(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
モノクロロプロパンジオール、モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルから選択される１種以上のモノクロロプロパンジオール生成物質を含有する粗パーム油を、活性白土及び／又は活性炭を用い、１００〜１２０℃、減圧下による脱色工程を経て、脱臭温度における吹き込み蒸気量が粗パーム油１００重量％に対し真空度（ｍｍＨｇ）×４〜８重量％であり、モノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が１．０×１０−５ｍｍＨｇ以下の条件で脱臭することを特徴とする、モノクロロプロパンジオール生成物質の含有量を低減させた精製パーム油の製造方法。
なお、本発明において、下記の計算式から、脱臭装置内の気相に含まれる蒸気の物質量、及びモノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）生成物質の分圧を算出できる。
吹き込み蒸気物質量（ｍｏｌ／ｇ）＝吹き込み蒸気量（％）／１００／１８
ＭＣＰＤ生成物質分圧（ｍｍＨｇ）＝真空度×ＭＣＰＤ生成物物質量／（遊離脂肪酸物質量＋吹き込み蒸気物質量）
【請求項２】
粗パーム油が水および／または有機酸水溶液により洗浄後、水相を分離して得られる油相である、請求項１記載の精製パーム油の製造方法。
【請求項３】
脱臭条件が、脱臭温度２３０〜２６０℃、真空度１〜５ｍｍＨｇである、請求項１又は２に記載の精製パーム油の製造方法。
【請求項４】
精製パーム油のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量が２．５ｐｐｍ以下である、請求項１〜３のいずれか１項記載の精製パーム油の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、モノクロロプロパンジオール、モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルから選択される１種以上のモノクロロプロパンジオール生成物質の含有量を低減させた油脂の製造法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
クロロプロパノールとは、グリセロール骨格に塩素が１つないし２つ結合した化合物である。これらの一種である、３−クロロプロパンジオールは、従来から、しょうゆなど主にアミノ酸液を製造する際、副産物として少量生成することが知られており、また食品を加熱調理する過程で、脂質と食塩の存在により生成するといわれている。
【０００３】
近年複数種の食用油脂中から、クロロプロパノールの一種である３−クロロ−１，２−プロパンジオール（３−ＭＣＰＤ）に脂肪酸がエステル結合した ３−ＭＣＰＤ脂肪酸エステル、及びその位置異性体である２−クロロ−１，３−プロパンジオール（２−ＭＣＰＤ）脂肪酸エステルが検出された．３−ＭＣＰＤ脂肪酸エステル及び２−ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの存在が確認された油脂の中でも、特にパーム油脂及びパーム油脂を原料とした精製食用油脂にて含有量が比較的高いと報告された（非特許文献１−３）。
【０００４】
３−ＭＣＰＤ脂肪酸エステルに関して、ｉｎ  ｖｉｔｒｏ  における体内での加水分解に関する試験が行われた。その結果、３−ＭＣＰＤ脂肪酸エステルを摂取した場合、体内のリパーゼの作用により加水分解され、３−ＭＣＰＤとなるとされている（非特許文献４）。３−ＭＣＰＤはＦＡＯ／ＷＨＯ合同食品添加物専門家会議（ＪＥＣＦＡ）により，最大耐容１日摂取量（ＰＭＴＤＩ）を体重あたり２μｇと設定されている化合物である（非特許文献５）。これを上回る３−ＭＣＰＤを長年にわたって摂取した場合、腎臓に悪影響を与える可能性があるとされている（非特許文献５）。
【０００５】
以上の背景を踏まえ、モノクロロプロパンジオール、モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルから選択される１種以上のモノクロロプロパンジオール生成物質の含有量を低減させた油脂の開発が望まれている。
【０００６】
モノクロロプロパンジオール生成物質の含有量を低減する方法として、モノクロロプロパンジオール生成物質は脱臭処理中に生成される傾向より、特許文献１にはモノクロロプロパンジオール生成物質であるグリシドール等を含有するグリセリド組成物を、１００〜２４０℃という低温での脱臭処理することにより、グリシドール等を低減する方法が提案されている。また、特許文献２には、同様に１９０〜２３０℃の低温脱臭処理が提案されている。しかし、特許文献１や特許文献２の方法では、脱臭後の精製油酸価の低下が不十分で、かつ精製油風味が油っぽいものになるという問題があった。
【０００７】
特許文献３は、上記の問題を解決するべく、２３０〜２６５℃、１５０〜７００Ｐａの真空度で３０〜１８０分間、油脂と水蒸気をトレイ式脱臭装置におけるトレイ中で接触させ、かつ上記水蒸気量が、上記トレイ中の油脂に対して３〜８質量％である油脂の製造方法に関する。本方法によれば、脱臭工程を高温条件下で行っても、脱臭後の油脂中のグリシドール等の増加を抑制できると記載されているが、本発明者らが検証したところ、原料油脂によっては本方法でも満足できるレベルまでモノクロロプロパンジオール生成物質含有量を低減できない場合もあることが判明した。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｚ．  Ｚｅｌｉｎｋｏｖａ，  Ｂ．  Ｓｖｅｊｋｏｖｓｋａ，  Ｊ．  Ｖｅｌｉｓｅｋ，  Ｍ．  Ｄｏｌｅｚａｌ，  Ｆｏｏｄ  Ａｄｄｉｔ．  Ｃｏｎｔａｍ．,  ２３  （２００６）  １２９０．
【非特許文献２】Ｆｅｄｅｒａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｆｏｒ  Ｒｉｓｋ  Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ  （ＢｆＲ）
【非特許文献３】Ｒ．  Ｗｅｉβｈａａｒ，  Ｒ．  Ｐｅｒｚ，  Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｌｉｐｉｄ  Ｓｃｉ．  Ｔｅｃｈｎｏｌ．,  １１２  （２０１０）  １５８．
【非特許文献４】Ｂｅｎｏｉｔ  Ｓｃｈｉｌｔｅｒ，  Ｇａｂｒｉｅｌｅ  Ｓｃｈｏｌｚ，  Ｗａｌｂｕｒｇａ  Ｓｅｅｆｅｌｄｅｒ，  Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｌｉｐｉｄ  Ｓｃｉ．  Ｔｅｃｈｎｏｌ．，  １１３  （２０１１）  ３０９−３１３．
【非特許文献５】Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ Ｈｅａｌｔｈ Ａｎｄ Ｃｏｎｓｕｍｅｒ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｄｉｒｅｃｔｏｒａｔｅ―Ｇｅｎｅｒａｌ
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２０１１−０７４３５８号公報
【特許文献２】特開２０１１−１４７４３６号公報
【特許文献３】ＷＯ２０１３０８０６４８Ａ１公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、従来の方法の問題点を解決し、モノクロロプロパンジオール、モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルから選択される１種以上のモノクロロプロパンジオール生成物質の含有量を満足できるレベルまで低減させた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、モノクロロプロパンジオール、モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルから選択される１種以上のモノクロロプロパンジオール生成物質を含有する粗パーム油（ＣＰＯ）をモノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が１．０×１０−５ｍｍＨｇ以下の条件により脱臭することで、モノクロロプロパンジオール生成物質の含有量を低減することができるという知見を得た。また、粗パーム油（ＣＰＯ）を水および／または有機酸水溶液によって洗浄後、水相を分離して得られる油相を、モノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が１．０×１０−５ｍｍＨｇ以下の条件により脱臭することで、さらにモノクロロプロパンジオール生成物質の含有量を低減することができるという知見を見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１２】
すなわち本発明は、
（１）モノクロロプロパンジオール、モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルから選択される１種以上のモノクロロプロパンジオール生成物質を含有する粗パーム油を、モノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が１．０×１０−５ｍｍＨｇ以下の条件で脱臭することを特徴とする、モノクロロプロパンジオール生成物質の含有量を低減させた精製パーム油の製造方法。
（２）粗パーム油が水および／または有機酸水溶液により洗浄後、水相を分離して得られる油相である、（１）記載の精製パーム油の製造方法。
（３）脱臭条件が、脱臭温度２３０〜２６０℃、真空度１〜５ｍｍＨｇ，脱臭温度における吹き込み蒸気量が粗パーム油１００重量％に対し真空度（ｍｍＨｇ）×４〜８重量％である、（１）又は（２）に記載の精製パーム油の製造方法。
（４）精製パーム油のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量が２．５ｐｐｍ以下である、（１）〜（３）のいずれか１記載の精製パーム油の製造方法。
である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の低減方法により、モノクロロプロパンジオール生成物質であるモノクロロプロパンジオール、モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの含有量が低減された精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下に、本発明を詳細に説明する。
【００１５】
本発明の低減方法は、アブラヤシの果肉を搾って得られる粗パーム油（ＣＰＯ）から精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）を得るための脱ガム、脱酸、脱色、脱臭、脱ロウなどの精製工程において、好ましく適用できる。
【００１６】
本発明のモノクロロプロパンジオールとは、３−クロロプロパン−１，２−ジオールおよび２−クロロプロパン−１，３−ジオールを意味する。また、モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルとは、３−クロロプロパン−１，２−ジオール脂肪酸エステルおよび２−クロロプロパン−１，３−ジオール脂肪酸エステルを意味する。
本発明の低減方法は、粗パーム油（ＣＰＯ）をモノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が１．０×１０−５ｍｍＨｇ以下の条件で脱臭することを特徴とするが、脱臭の前処理としては水分、夾雑物、色素成分などを除去するため、活性白土や活性炭を用い、１００〜１２０℃、減圧下による脱色工程を経るのが好ましい。脱色工程後にろ過された脱色油を、脱臭工程においてモノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が１．０×１０−５ｍｍＨｇ以下、好ましくは８．０×１０−６ｍｍＨｇ以下の条件で脱臭する。モノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が１．０×１０−５ｍｍＨｇを超えると、脱臭後のモノクロロプロパンジオール生成物質の含有量の低減が不十分となり、好ましくない。
【００１７】
上記分圧を得るためには、脱臭条件としては脱臭温度２３０〜２６０℃、真空度１〜５ｍｍＨｇ，脱臭時間３０〜１８０分、脱臭時の吹き込み水蒸気量は脱臭する油脂１００重量％に対し真空度（ｍｍＨｇ）×４〜８重量％である。上記分圧は、真空度が高い（真空度の数値がより低い）ほど、脱臭時の吹き込み水蒸気量が多いほど、低下する傾向にある。例えば、脱臭温度２５０℃、真空度２ｍｍＨｇの場合の脱臭時の吹き込み水蒸気量は、８〜１６重量％で１．０×１０−５ｍｍＨｇ以下のモノクロロプロパンジオール生成物質の分圧を得ることができる。また、脱臭温度２５０℃、真空度１ｍｍＨｇの場合の脱臭時の吹き込み水蒸気量は４〜８重量％で、前記同分圧を得ることができる。脱臭温度が下限未満であると、酸価の低下が不十分となるとともに脱臭油風味が油っぽいものになる傾向がある。逆に、上限を超えると、脱臭工程中におけるモノクロロプロパンジオール生成物質の生成量が多くなるためか、脱臭後のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量の低減が不十分となる傾向がある。真空度は高いほど、モノクロロプロパンジオール生成物質の分圧を低下させることができるが、５ｍｍＨｇを超えると分圧低下が困難となるため、好ましくない。また、吹き込み水蒸気量は真空度に依存するが、真空度（ｍｍＨｇ）×４〜８重量％の下限未満ではモノクロロプロパンジオール生成物質の分圧低下が不十分となるため、好ましくない。上限を超えるのは、脱臭時の真空度保持が困難となるため、やはり好ましくない。
【００１８】
本発明の低減方法の一態様として、上記の脱色工程の前工程として、粗パーム油（ＣＰＯ）を水および／または有機酸水溶液で洗浄し、水相を分離した油相を前記の脱色及び脱臭工程に供し、モノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が１．０×１０−５ｍｍＨｇ以下の条件で脱臭することができる。粗パーム油（ＣＰＯ）の洗浄には水および／または有機酸水溶液が使用できるが、より好ましくは有機酸水溶液である。有機酸としてはクエン酸、シュウ酸、リン酸、アスコルビン酸が例示できる。有機酸水溶液としては、例えば対油０．０１〜１重量％の５０％水溶液のような高濃度水溶液と対油１〜５０重量％の水を混合または別添加して、前記洗浄処理に供することができる。粗パーム油（ＣＰＯ）を水および／または有機酸水溶液で洗浄し、水相を分離した油相を常法通り脱色後、モノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が１．０×１０−５ｍｍＨｇ以下の条件で脱臭することにより、最終精製油である精製パーム油のモノクロロプロパンジオール生成物質の含有量を、より低レベル、例えば２．５ｐｐｍ以下まで低減することができる。
【００１９】
本発明において、脱臭時の吹き込み蒸気量におけるモノクロロプロパンジオール生成物質の分圧は、次の要領で算出することができる。
【００２０】
まず、脱臭装置内の気相を構成する化合物は、蒸気、遊離脂肪酸、ＭＣＰＤ生成物質の３種のみと仮定する。ヘンリーの法則より、気体を構成する化合物の分圧比は、その化合物の物質量モル比と一致する。よって、脱臭装置内の気相を構成する化合物（蒸気、遊離脂肪酸、ＭＣＰＤ生成物質）の物質量モル比から、分圧が算出できる。
【００２１】
遊離脂肪酸、蒸気、ＭＣＰＤ生成物質の物質量は、下記の計算式より算出する。
＜遊離脂肪酸算出式＞
脱臭操作前と脱臭操作後の油脂の酸価を測定し、脱臭操作によって減少した酸価から、脱臭装置内の気相に含まれる遊離脂肪酸の物質量を算出した。計算式は下記のようになる。
遊離脂肪酸物質量（ｍｏｌ／ｇ）＝（脱臭操作前の酸価−脱臭操作後の酸価）／５６．１０／１０００
＜蒸気量算出式＞
下記の計算式から、脱臭装置内の気相に含まれる蒸気の物質量を算出する。
吹き込み蒸気物質量（ｍｏｌ／ｇ）＝吹き込み蒸気量（％）／１００／１８
＜ＭＣＰＤ生成物質物質量算出式＞
蒸気を吹き込まない場合に生成するＭＣＰＤ生成物質の物質量と、各吹き込み蒸気量において生成するＭＣＰＤ生成物質の物質量を測定する。吹き込み蒸気量の増加に伴い、減少するＭＣＰＤ生成物質の物質量を用いて、脱臭装置内の気相に含まれるＭＣＰＤ生成物質の物質量を算出する。算出の際は、ＭＣＰＤの生成物質を一価の塩素化合物と仮定する。計算式は下記のようになる。
ＭＣＰＤ生成物物質量（ｍｏｌ／ｇ）＝（（蒸気を吹き込まない場合の２−ＭＣＰＤと３−ＭＣＰＤの含有量合算値（ｐｐｍ））―（蒸気吹き込み後の精製油中の２−ＭＣＰＤと３−ＭＣＰＤの含有量合算値（ｐｐｍ）））／１１０．５／１００００００
【００２２】
脱臭装置内の全圧は脱臭中の真空度（ｍｍＨｇ）であるので、上記で算出した各化合物の物質量と、下記の計算式から、ＭＣＰＤ生成物質の分圧を算出できる。
ＭＣＰＤ生成物質分圧（ｍｍＨｇ）＝真空度×ＭＣＰＤ生成物物質量／（遊離脂肪酸物質量＋吹き込み蒸気物質量）
上記式より、ＭＣＰＤ生成物質分圧は真空度が高い（真空度の数値がより低い）ほど、また吹き込み蒸気量が多いほど、低下することがわかる。すなわち、ＭＣＰＤ生成物質分圧を低減するには、真空度を高くするか、吹き込み水蒸気量を多くする必要がある。
【００２３】
本発明の脱臭工程において、モノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が１．０×１０−５ｍｍＨｇ以下の条件とするには、脱臭温度２３０〜２６０℃、真空度１〜５ｍｍＨｇ、脱臭温度における吹き込み蒸気量が粗パーム油１００重量％に対し真空度（ｍｍＨｇ）×４〜８重量％とする必要がある。
【００２４】
本発明の低減方法によって得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）は、モノクロロプロパンジオール、モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルから選択される１種以上のモノクロロプロパンジオール生成物質の含有量が低減されるが、本発明において、モノクロロプロパンジオール生成物質の含量は次のような方法で測定している。
【００２５】
油脂試料１００ｍｇにイソオクタン０．３ｍＬを加え、油脂試料を溶解する。試験管に９０Ｕ／ｍＬリパーゼ含有臭化ナトリウム溶液３ｍＬ加えて、試験管を振盪機で３０分間振盪する。試験管を８０℃で１０分間加熱後、試験管を室温になるまで放冷又は水冷する。試験管に２．０ μｇ／ｍＬ内標準混合溶液を５０μＬとヘキサン３ｍＬを加えて蓋を閉める。試験管をボルテックスミキサーで撹拌、遠心分離機後、水層をパスツールピペットで新たな試験管に移す。水層を移した試験管に、ヘキサン３ｍＬを加えて蓋を閉め、ボルテックスミキサーで撹拌し、遠心分離機後、有機層を除去する。試験管にフェニルボロン酸溶液２０μＬとヘキサン３ｍＬ加えて蓋を閉める。試験管を振盪機で１０分間振盪する。有機層をパスツールピペットで新たな試験管に移す。新たな試験管中の有機層を窒素ガスで０．５〜０．８ｍＬに濃縮後、ＧＣ−ＭＳにて分析を行う。
なお、ＧＣ−ＭＳについては、分子イオンピークｍ／ｚ １４７（３−ＭＣＰＤ）、ｍ／ｚ １５０（３−ＭＣＰＤ−ｄ５）、ｍ／ｚ １９６（２−ＭＣＰＤ）、ｍ／ｚ、２１０（２−ＭＣＰＤ−ｄ５）を用いて定量する。
【００２６】
本発明の低減方法により、粗パーム油（ＣＰＯ）の精製工程でのモノクロロプロパンジオール生成物質の生成を低減でき、得られる精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）中のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量を３．５ｐｐｍ以下、より好ましくは２．５ｐｐｍ以下，最も好ましくは２ｐｐｍ以下に低減することができる。
【００２７】
以下、実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明する。なお、例中の％は重量基準を意味する。
【実施例】
【００２８】
実施例１
粗パーム油（ＣＰＯ、酸価８．６３））を白土１．５重量％、１１０℃、２０ｍｍＨｇで１０分間脱色し、ろ過して得られた脱色油をさらに２５０℃、２ｍｍＨｇで９０分間脱臭処理を行った。脱臭温度における吹き込み蒸気量は、油脂１００％に対し１０．９％であった。得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）の２−ＭＣＰＤの含量は１．２３ｐｐｍ、３−ＭＣＰＤの含量は２．１９ｐｐｍであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は３．４２ｐｐｍであった。脱臭処理の際のモノクロロプロパンジオール生成物質分圧は、実施例１と比較参考例１のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量から算出して、８．６×１０−６ｍｍＨｇであった。
【００２９】
比較例１
実施例１で用いたものと同じ粗パーム油を白土１．５重量％、１１０℃、２０ｍｍＨｇで１０分間脱色し、ろ過して得られた脱色油をさらに２５０℃、２ｍｍＨｇで９０分間脱臭処理を行った。脱臭温度における吹き込み蒸気量は、油脂１００％に対し３．５％であった。得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）の２−ＭＣＰＤの含量は１．５７ｐｐｍ、３−ＭＣＰＤの含量は３．４０ｐｐｍであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は４．９７ｐｐｍであった。脱臭処理の際のモノクロロプロパンジオール生成物質の分圧は、比較例１と比較参考例１のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量から算出して、１．２×１０−５ｍｍＨｇであった。
【００３０】
比較例２
実施例１で用いたものと同じ粗パーム油（ＣＰＯ）を白土１．５重量％、１１０℃、２０ｍｍＨｇで１０分間脱色し、ろ過して得られた脱色油をさらに２５０℃、２ｍｍＨｇで９０分間脱臭処理を行った。脱臭温度における吹き込み蒸気量は、油脂１００％に対し７．２％であった。得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）の２−ＭＣＰＤの含量は１．２５ｐｐｍ、３−ＭＣＰＤの含量は２．４９ｐｐｍであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は３．７４ｐｐｍであった。脱臭処理の際のモノクロロプロパンジオール生成物質の分圧は、比較例２と比較参考例１のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量から算出して、１．１×１０−５ｍｍＨｇであった。
【００３１】
比較参考例１
実施例１用いたものと同じ粗パーム油（ＣＰＯ）を白土１．５重量％、１１０℃、２０ｍｍＨｇで１０分間脱色し、さらに２５０℃、２ｍｍＨｇで９０分間脱臭処理を行った。この時の吹き込み蒸気量は対油脂重量０％であった。得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）の２−ＭＣＰＤの含量は２．３０ｐｐｍ、３−ＭＣＰＤの含量は４．０６ｐｐｍであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は６．３６ｐｐｍであった。
った。
【００３２】
表１に、実施例１、比較例1〜２で調製した精製パーム油の分析結果を示す。
表１
0006451447.tif 000002
【００３３】
表1に示すように、同真空度（２ｍｍＨｇ）で脱臭処理した精製パーム油のＭＣＰＤ生成物質含量は、ＭＣＰＤ生成物質分圧が低いほど低減される傾向にあり、ＭＣＰＤ生成物質分圧が１．０×１０−５ｍｍＨｇ以下で、吹き込み水蒸気量が真空度×４〜８％である実施例１は比較例1及び２に対して、ＭＣＰＤ生成物質含有量はより低減されていた。
【００３４】
実施例２
粗パーム油（ＣＰＯ、酸価８．６３）に５０％クエン酸水溶液を対油０．１％、温水を対油２０％加え、攪拌、遠心分離し、ガム質を除去して得られた油相を、白土１．５重量％、１１０℃、２０ｍｍＨｇで１０分間脱色し、ろ過して得られた脱色油をさらに２５０℃、２ｍｍＨｇで９０分間脱臭処理を行った。脱臭温度における吹き込み蒸気量は、油脂１００％に対し１１．２％であった。脱臭後に得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）の２−ＭＣＰＤの含量は０．３８ｐｐｍ、３−ＭＣＰＤの含量は０．９４ｐｐｍであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は１．３２ｐｐｍであった。脱臭処理の際のモノクロロプロパンジオール生成物質の推定分圧は、実施例２と比較参考例２のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量から算出して、６．８×１０−６ｍｍＨｇであった。
【００３５】
比較例３
実施例２で用いたものと同じ粗パーム油（ＣＰＯ）に５０％クエン酸水溶液を対油０．１％、温水を対油２０％加え、攪拌、遠心分離し、ガム質を除去して得られた油相を、白土１．５重量％、１１０℃、２０ｍｍＨｇで１０分間脱色し、ろ過して得られた脱色油をさらに２５０℃、２ｍｍＨｇで９０分間脱臭処理を行った。脱臭温度における吹き込み蒸気量は、油脂１００％に対し４．５％であった。得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）の２−ＭＣＰＤの含量は０．６４ｐｐｍ、３−ＭＣＰＤの含量は１．４８ｐｐｍであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は２．１２ｐｐｍであった。脱臭処理の際のクロロプロパノール類の前駆物質である塩素化合物の推定分圧は比較例３と比較参考例２のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量から算出して、１．１×１０−５ｍｍＨｇであった。
【００３６】
比較参考例２
実施例２で用いたものと同じ粗パーム油（ＣＰＯ）に、５０％クエン酸水溶液を対油０．１％、温水を対油２０％加え、攪拌、遠心分離し、ガム質を除去して得られた油相を、白土１．５重量％、１１０℃、２０ｍｍＨｇで１０分間脱色し、さらに２５０℃、２ｍｍＨｇで９０分間脱臭処理を行った。この時の吹き込み蒸気量は対油脂重量０％であった。得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）の２−ＭＣＰＤの含量は１．０５ｐｐｍ、３−ＭＣＰＤの含量は２．６６ｐｐｍであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は３．７１ｐｐｍであった。
【００３７】
表２に、実施例２及び比較例３で調製した精製パーム油の分析結果を示す。
表２
0006451447.tif 000003
【００３８】
表２示すように、同真空度（２ｍｍＨｇ）で脱臭処理した精製パーム油のＭＣＰＤ生成物質含量は、ＭＣＰＤ生成物質分圧が低いほど低減される傾向にあり、ＭＣＰＤ生成物質分圧が１．０×１０−５ｍｍＨｇ以下で、吹き込み水蒸気量が真空度×４〜８％である実施例２は比較例３に対して、ＭＣＰＤ生成物質含有量はより低減されていた。また、ＣＰＯ洗浄の効果により、実施例２は実施例１よりも、より効果的にモノクロロプロパンジオール生成物質含有量を低減されていた。
【産業上の利用可能性】
【００３９】
本発明を利用することにより、人の健康に悪影響を及ぼす恐れのあるモノクロロプロパンジオール生成物質含有量を低減させた精製パーム油を製造することが出来る。