(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極；
正孔輸送層；
第１発光層；
第２発光層；
電子輸送層；および
第２電極を含み、
前記第１発光層は第１−１ホストと第１−２ホストとを含み、
前記第２発光層は第２−１ホストと第２−２ホストとを含み、
前記正孔輸送層は前記第１−１ホストと同一物質を含み、
前記第１−２ホストと第２−１ホストが同一物質であり、
前記第２発光層と電子輸送層との間に第３発光層を含み、
前記第３発光層は第３−１ホストと第３−２ホストとを含み、
前記第１−２ホスト、第２−１ホストおよび第３−１ホストが同一物質である、有機発光素子。
【請求項２】
前記第１−１ホストは下記の化学式１で表される化合物である、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式１］
【化１】
0006598173.tif 000060
前記化学式１において、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して水素；重水素；ハロゲン；ニトリル；ニトロ；アミノ；置換もしくは非置換されたＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換されたＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換されたＣ２−６０アルケニル基；置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロ環基であり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、結合、または置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリーレンであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールである。
【請求項３】
前記化学式１で表される化合物は下記で構成される群から選択されるいずれか一つの化合物である、請求項２に記載の有機発光素子：
【化２】
0006598173.tif 000061
【請求項４】
前記第１−１ホストは下記の化学式１'で表される化合物である、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式１'］
【化３】
0006598173.tif 000062
前記化学式１'において、
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素；重水素；ハロゲン；ニトリル；ニトロ；アミノ；置換もしくは非置換されたＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換されたＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換されたＣ２−６０アルケニル基；置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロ環基であり、
Ｌ３は結合、または置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリーレンであり、
Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールである。
【請求項５】
前記化学式１'で表される化合物は下記の化合物である、請求項４に記載の有機発光素子：
【化４】
0006598173.tif 000063
【請求項６】
前記第１−２ホストは下記の化学式２で表される化合物である、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式２］
【化５】
0006598173.tif 000064
前記化学式２において、
Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリールである。
【請求項７】
前記化学式２で表される化合物は下記で構成される群から選択されるいずれか一つの化合物である、請求項６に記載の有機発光素子：
【化６】
0006598173.tif 000065
【化７】
0006598173.tif 000066
【化８】
0006598173.tif 000067
【請求項８】
前記第２−２ホストは下記の化学式３で表される化合物である、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式３］
【化９】
0006598173.tif 000068
前記化学式３において、
Ｌ４は結合；置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリーレン；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリーレンであり、
Ａｒ７およびＡｒ８はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
Ａｒ９は置換もしくは非置換されたＮを１つ以上含むＣ２−６０ヘテロアリールである。
【請求項９】
前記化学式３で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、請求項８に記載の有機発光素子：
【化１０】
0006598173.tif 000069
【請求項１０】
前記第３−２ホストは、下記の化学式３で表される化合物である、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式３］
【化１１】
0006598173.tif 000070
前記化学式３において、
Ｌ４は結合；置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリーレン；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリーレンであり、
Ａｒ７およびＡｒ８はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
Ａｒ９は置換もしくは非置換されたＮを１つ以上含むＣ２−６０ヘテロアリールである。
【請求項１１】
前記化学式３で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、請求項１０に記載の有機発光素子：
【化１２】
0006598173.tif 000071
【請求項１２】
前記第１発光層は下記の化学式４で表される化合物をさらに含む、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式４］
【化１３】
0006598173.tif 000072
前記化学式４において、
ｎ１は１または２であり、
Ｒ５からＲ８はそれぞれ独立して水素；置換もしくは非置換されたＣ１−６０アルキル；または置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリールであり、但し、Ｒ５からＲ８のうち少なくとも一つ以上は４つ以上の炭素原子を含む分枝型アルキルであり、
Ｘ−Ｙは補助リガンドである。
【請求項１３】
前記第２発光層は下記の化学式５で表される化合物をさらに含む、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式５］
【化１４】
0006598173.tif 000073
前記化学式５において、
ｎ２は１または２であり、
ａは０から４の整数であり、
Ａｒ１０およびＡｒ１１はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールである。
【請求項１４】
前記第３発光層は下記の化学式６で表される化合物をさらに含む、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式６］
【化１５】
0006598173.tif 000074
前記化学式６において、
ｎ３は１または２であり、
Ｒ８からＲ１１はそれぞれ独立して水素；重水素；ハロゲン；ニトリル；ニトロ；アミノ；置換もしくは非置換されたＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換されたＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換されたＣ２−６０アルケニル基；置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロ環基である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
［関連出願の相互参照］
本出願は、２０１６年９月６日付の韓国特許出願第１０−２０１６−０１１４２８４号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
【０００２】
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関するものである。
【背景技術】
【０００３】
一般に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換せしめる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
【０００４】
有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、前記陽極と陰極との間に有機物層とを含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率および安全性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造で二つの電極の間に電圧をかけるようになれば、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が会った時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光が発生する。
【０００５】
このような有機発光素子で、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子の開発が持続的に要求されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】韓国公開特許第１０−２０００−００５１８２６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、下記の有機発光素子を提供する：
第１電極、正孔輸送層、第１発光層、第２発光層、電子輸送層、および第２電極を含む有機発光素子において、
前記第１発光層は第１−１ホストと第１−２ホストとを含み、
前記第２発光層は第２−１ホストと第２−２ホストとを含み、
前記正孔輸送層は前記第１−１ホストと同一物質を含み、
前記第１−２ホストと第２−１ホストとが同一物質である、有機発光素子。
【０００９】
また、本発明は、前記有機発光素子において、前記第２発光層と電子輸送層との間に第３発光層を含み、前記第３発光層は第３−１ホストと第３−２ホストとを含み、前記第１−２ホスト、第２−１ホストおよび第３−１ホストが同一物質である、有機発光素子を提供する。
【００１０】
上述した有機発光素子は、駆動電圧、効率および寿命に優れている。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】基板１、陽極２、正孔輸送層３、第１発光層４、第２発光層５、電子輸送層６、および陰極７からなる有機発光素子の例を示した図である。
【図２】基板１、陽極２、正孔輸送層３、第１発光層４、第２発光層５、第３発光層８、電子輸送層６、および陰極７からなる有機発光素子の例を示した図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
【００１３】
本明細書において、
【化１】
0006598173.tif 000002
は異なる置換基に連結される結合を意味する。
【００１４】
本明細書において、"置換もしくは非置換された"という用語は、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基；アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、またはＮ、ＯおよびＳ原子のうち１つ以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換されたか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換されたことを意味する。例えば、"２以上の置換基が連結された置換基"は、ビフェニル基であってもよい。つまり、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されることができる。
【００１５】
本明細書においてカルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１から４０であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物などになってもよいが、これに限定されるものではない。
【化２】
0006598173.tif 000003
【００１６】
本明細書において、エステル基はエステル基の酸素が炭素数１から２５の直鎖、分枝鎖または環鎖アルキル基または炭素数６から２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的に、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化３】
0006598173.tif 000004
【００１７】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１から２５であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化４】
0006598173.tif 000005
【００１８】
本明細書において、シリル基は具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
【００１９】
本明細書において、ホウ素基は具体的に、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これに限定されない。
【００２０】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
【００２１】
本明細書において、前記アルキル基は直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１から４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１から２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１から１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１から６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２２】
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２から４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２から２０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２から１０である。また一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２から６である。具体的な例としては、ビニル、１−プロフェニル、イソプロフェニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２３】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３から６０のものが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３から３０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３から２０である。また一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３から６である。具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
【００２４】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６から６０のものが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６から３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６から２０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これに限定されるものではない。
【００２５】
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
【化５】
0006598173.tif 000006
などになってもよい。ただし、これに限定されるものではない。
【００２６】
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２から６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピラダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示と同様である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示と同様である。本明細書において、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述したヘテロ環基に関する説明が適用されることができる。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基の例示と同様である。本明細書において、アリーレンは、２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用されることができる。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価基であることを除いては、上述したヘテロ環基に関する説明が適用されることができる。本明細書において、炭化水素環は、１価基ではなく、２つの置換基が結合して形成したことを除いては、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用されることができる。本明細書において、ヘテロ環は、１価基ではなく、２つの置換基が結合して形成したことを除いては、上述したヘテロ環基に関する説明が適用されることができる。
【００２８】
本発明は、下記の有機発光素子を提供する。
第１電極、正孔輸送層、第１発光層、第２発光層、電子輸送層、および第２電極を含む有機発光素子において、
前記第１発光層は第１−１ホストと第１−２ホストとを含み、
前記第２発光層は第２−１ホストと第２−２ホストとを含み、
前記正孔輸送層は前記第１−１ホストと同一物質を含み、
前記第１−２ホストと第２−１ホストとが同一物質である、有機発光素子。
【００２９】
本発明による有機発光素子は、正孔輸送層と発光層とに含まれる物質を調節し、各層間のエネルギー準位を調節して駆動電圧、効率および寿命を向上させることができる特徴がある。
【００３０】
以下、各構成別に本発明を詳しく説明する。
【００３１】
第１電極および第２電極
本発明で使用される第１電極および第２電極は、有機発光素子に使用される電極であって、一例として、前記第１電極が陽極であり前記第２電極が陰極であってもよく、または前記第１電極が陰極であり前記第２電極が陽極であってもよい。
【００３２】
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑になるように、仕事関数が大きい物質が好ましい。前記陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ[３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３３】
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易になるように、仕事関数が小さい物質であることが好ましい。前記陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３４】
また、前記陽極上には正孔注入層をさらに含むことができる。前記正孔注入層は、正孔注入物質からなっており、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極からの正孔注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。
【００３５】
正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３６】
また、前記第１電極と正孔輸送層との間、および／または前記第２電極と電子輸送層との間には有機物層をさらに含むことができる。前記有機物層は発光層も含む。
【００３７】
正孔輸送層、第１発光層および第２発光層
本発明で使用される正孔輸送層は、陽極または陽極上に形成された正孔注入層から正孔を受取して発光層まで正孔を輸送する層であって、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が適合する。
【００３８】
特に、本発明による有機発光素子で正孔輸送層と第１発光層とが接していることが好ましく、この時、前記正孔輸送物質としては、第１発光層に含まれている第１−１ホストと同一物質を使用するという特徴がある。
【００３９】
本発明による有機発光素子のように複数の発光層がある場合には、陽極側に位置した第１発光層は、第２発光層に正孔を注入する正孔伝達層の役割を果たさなければならない。これに、第２発光層に正孔を移動させるためには、陽極から入る正孔が可能な限り損失なしに伝わらなければならないし、このために第１発光層のホストを構成する物質のうちの一つが正孔輸送層に含まれている物質と同一物質で構成されることが好ましい。この場合、正孔輸送層と第１発光層との間に界面抵抗が減ってより容易に正孔が第１発光層に入っており、第２発光層に伝わる正孔の量も増加して全体的に有機発光素子の発光効率が増加し、駆動電圧の上昇が防止されることができる。また、正孔輸送特性に優れた物質を第１発光層のホストの一つとして使用することによって、第１発光層自体の正孔輸送特性を向上させると同時に、第１発光層のドーパントによるホールトラップ（ｈｏｌｅ  ｔｒａｐ）の役割を果たして余りある十分な量の正孔を提供することになり、第１発光層と第２発光層で発光効率向上に必要な正孔を十分に供給することができる。
【００４０】
前記正孔輸送物質および第１−１ホストとしては、下記の化学式１で表される化合物を使用することができる：
［化学式１］
【化６】
0006598173.tif 000007
前記化学式１において、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して水素；重水素；ハロゲン；ニトリル；ニトロ；アミノ；置換もしくは非置換されたＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換されたＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換されたＣ２−６０アルケニル基；置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロ環基であり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、結合、または置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリーレンであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールである。
【００４１】
好ましくは、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して置換もしくは非置換されたＣ１−６０アルキルであり、より好ましくはメチルである。
【００４２】
好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、結合、またはフェニレンである。
【００４３】
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、ビフェニリン、
【化７】
0006598173.tif 000008
、または
【化８】
0006598173.tif 000009
である。より好ましくは、Ａｒ１はビフェニリンであり、Ａｒ２は
【化９】
0006598173.tif 000010
、または
【化１０】
0006598173.tif 000011
である。
【００４４】
好ましくは、前記化学式１で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つの化合物を使用することができる：
【化１１】
0006598173.tif 000012
【００４５】
前記化学式１で表される化合物は、下記反応式１のような製造方法で製造することができる。
［反応式１］
【化１２】
0006598173.tif 000013
（前記反応式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、およびＡｒ２は化学式１で定義した通りである。）
【００４６】
具体的に、前記化学式１で表される化合物は、前記化学式１−１で表される化合物を前記化学式１−２で表される化合物と反応させる段階を含む製造方法で製造することができる。前記製造方法については、以下、後述する実施例でより具体化して説明する。
【００４７】
また、前記正孔輸送物質および第１−１ホストとしては、下記の化学式１'で表される化合物を使用することができる：
［化学式１'］
【化１３】
0006598173.tif 000014
前記化学式１'において、
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素；重水素；ハロゲン；ニトリル；ニトロ；アミノ；置換もしくは非置換されたＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換されたＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換されたＣ２−６０アルケニル基；置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロ環基であり、
Ｌ３は結合、または置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリーレンであり、
Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールである。
【００４８】
好ましくは、Ｒ３およびＲ４は水素である。
【００４９】
好ましくは、Ｌ３はビフェニリレンである。
【００５０】
好ましくは、Ａｒ３およびＡｒ４はビフェニリンである。
【００５１】
好ましくは、前記化学式１'で表される化合物は、下記の化合物を使用することができる：
【化１４】
0006598173.tif 000015
【００５２】
前記化合物の製造方法については、以下、後述する実施例でより具体化して説明する。
【００５３】
また、前記正孔輸送物質および第１発光層に含まれている第１−１ホストが同じである点以外にも、第１発光層に含まれている第１−２ホストと第２発光層に含まれている第２−１ホストが同じであるという特徴がある。つまり、正孔輸送層、第１発光層、および第２発光層が順に積層されており、第１発光層に含まれている第１−２ホストと第２発光層に含まれている第２−１ホストとが同一物質を使用する。
【００５４】
上述したように、第１発光層が正孔輸送層に含まれている物質と同一物質を含むことによって、正孔が第１発光層に十分に供給されることになる。しかし、有機発光素子の全体的な発光効率を向上させるためには、電子も第２発光層を通して第１発光層に容易に入らなければならない。このために、第２発光層のホストと同じであり、第１発光層で正孔輸送層に含まれている物質と異なる物質を第１発光層に含むことによって、第１発光層内で電子と正孔とのバランス（ｂａｌａｎｃｅ）を適切に調節して発光効率を増加させることができる。また、第２発光層で第１発光層に電子が注入される時、同一物質を通して電子が移動することになって、第１発光層と第２発光層の間の界面抵抗が減って駆動電圧を下げることができる。
【００５５】
前記第１−２ホストは、下記の化学式２で表される化合物を使用することができる：
［化学式２］
【化１５】
0006598173.tif 000016
前記化学式２において、
Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリールである。
【００５６】
好ましくは、前記化学式２で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つの化合物を使用することができる：
【化１６】
0006598173.tif 000017
【化１７】
0006598173.tif 000018
【化１８】
0006598173.tif 000019
【００５７】
前記化学式２で表される化合物は、下記反応式２のような製造方法で製造することができる。
［反応式２］
【化１９】
0006598173.tif 000020
（前記反応式２において、Ａｒ３およびＡｒ４は化学式２で定義した通りである。）
【００５８】
具体的に、前記化学式２で表される化合物は、前記化学式２'で表される化合物を前記化学式２''で表される化合物と反応させる段階を含む製造方法で製造することができる。前記製造方法については、以下、後述する実施例でより具体化して説明する。
【００５９】
前記のように、第１発光層は互いに異なる２種のホストを含み、そのうちの１種のホストは正孔輸送層をなす物質と同じであり、残り１種のホストは第２発光層と同じである。
【００６０】
また、本発明による第２発光層は、前記第２−１ホスト以外に他の１種のホスト、つまり、第２−２ホストをさらに含む。前記第２−２ホストは、下記の化学式３で表される化合物を使用することができる。
［化学式３］
【化２０】
0006598173.tif 000021
前記化学式３において、
Ｌ４は結合；置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリーレン；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリーレンであり、
Ａｒ７およびＡｒ８はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
Ａｒ９は置換もしくは非置換されたＮを１つ以上含むＣ２−６０ヘテロアリールである。
【００６１】
好ましくは、Ｌ４はフェニレン、またはジベンゾフランジイルである。
【００６２】
好ましくは、Ａｒ７およびＡｒ８はフェニルである。
【００６３】
好ましくは、Ａｒ９は下記で構成される群から選択されるいずれか一つである：
【化２１】
0006598173.tif 000022
好ましくは、前記化学式３で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つの化合物を使用することができる：
【化２２】
0006598173.tif 000023
前記化合物の製造方法については、以下、後述する実施例でより具体化して説明する。
【００６４】
一方、前記第１発光層はレッド（ｒｅｄ）発光層であることが好ましい。このため、前記第１発光層はレッド（ｒｅｄ）燐光ドーパントを含むことが好ましい。前記レッド燐光ドーパントは、有機発光素子に使用されるレッド燐光ドーパントであれば特に制限されない。一例として、前記第１発光層は、下記の化学式４で表される化合物をさらに含むことができる：
［化学式４］
【化２３】
0006598173.tif 000024
前記化学式４において、
ｎ１は１または２であり、
Ｒ５からＲ８はそれぞれ独立して水素；置換もしくは非置換されたＣ１−６０アルキル；または置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリールであり、但し、Ｒ５からＲ８のうち少なくとも一つ以上は４つ以上の炭素原子を含む分枝型アルキルであり、
Ｘ−Ｙは補助リガンドである。
【００６５】
好ましくは、ｎ１は２である。
【００６６】
好ましくは、Ｒ５はイソブチルである。好ましくは、Ｒ６は水素である。好ましくは、Ｒ７およびＲ８はメチルである。
【００６７】
好ましくは、Ｘ−Ｙはアセチルアセトネートである。
【００６８】
好ましくは、前記化学式４で表される化合物は下記の化合物である。
【化２４】
0006598173.tif 000025
【００６９】
また、前記第２発光層は、イエローイシュグリーン（ｙｅｌｌｏｗｉｓｈ  ｇｒｅｅｎ）発光層であることが好ましい。このため、前記第２発光層は、イエローイシュグリーン（ｙｅｌｌｏｗｉｓｈ  ｇｒｅｅｎ）燐光ドーパントを含むことが好ましい。前記イエローイシュグリーン燐光ドーパントは、有機発光素子に使用されるイエローイシュグリーン燐光ドーパントであれば特に制限されない。一例として、前記第２発光層は、下記の化学式５で表される化合物をさらに含むことができる：
［化学式５］
【化２５】
0006598173.tif 000026
前記化学式５において、
ｎ２は１または２であり、
ａは０から４の整数であり、
Ａｒ１０およびＡｒ１１はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールである。
【００７０】
好ましくは、ｎ２は２である。
【００７１】
好ましくは、ａは０である。
【００７２】
好ましくは、Ａｒ１０およびＡｒ１１はそれぞれ独立して、フェニルである。
【００７３】
好ましくは、前記化学式５で表される化合物は下記の化合物である。
【化２６】
0006598173.tif 000027
【００７４】
第３発光層
本発明による有機発光素子は、第３発光層をさらに含むことができる。好ましくは、本発明による有機発光素子は、正孔輸送層、第１発光層、第２発光層、および第３発光層が順に積層されている構造を有することができる。
【００７５】
特に、前記第３発光層は第３−１ホストと第３−２ホストとを含み、この時、前記第１−２ホスト、第２−１ホストおよび第３−１ホストは同一物質を使用するという特徴がある。
【００７６】
第２発光層を中心にして、第１発光層は正孔を注入する役割を果たさなければならないし、第３発光層は電子を注入する役割を果たさなければならない。前述の通り、第１発光層には正孔輸送に優れた正孔輸送層に含まれている物質と同じ物質が含まれる。また、第１発光層は陰極から最も遠く離れているため、電子の円滑な供給のために、第３発光層は第２発光層と同じ物質を含むことが好ましい。また、第２発光層は第１発光層に比べて陰極側に近く位置するため、電子を円滑に伝達しなければならないが、ｂｉｐｏｌａｒ特性を有する物質を含んでｃｈａｒｇｅ  ｂａｌａｎｃｅを合わせて効率を向上させることができる。また、同一物質が２つ以上の発光層に含まれるため、各発光層間の界面抵抗を減らして駆動電圧を下げる効果もある。
【００７７】
また、本発明による第３発光層は、前記第３−１ホスト以外に他の１種のホスト、つまり、第３−２ホストをさらに含む。前記第３−２ホストは、下記の化学式３で表される化合物を使用することができる。
【００７８】
前記第３−２ホストは、下記の化学式３で表される化合物を使用することができる。
［化学式３］
【化２７】
0006598173.tif 000028
前記化学式３において、
Ｌ４は結合；置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリーレン；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリーレンであり、
Ａｒ７およびＡｒ８はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
Ａｒ９は置換もしくは非置換されたＮを１つ以上含むＣ２−６０ヘテロアリールである。
【００７９】
好ましくは、Ｌ４はフェニレン、またはジベンゾフランジイルである。
【００８０】
好ましくは、Ａｒ７およびＡｒ８はフェニルである。
【００８１】
好ましくは、Ａｒ９は下記で構成される群から選択されるいずれか一つである：
【化２８】
0006598173.tif 000029
好ましくは、前記化学式３で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つの化合物を使用することができる：
【化２９】
0006598173.tif 000030
前記化合物の製造方法については、以下、後述する実施例でより具体化して説明する。
【００８２】
一方、前記第３発光層はグリーン（ｇｒｅｅｎ）発光層であることが好ましい。このため、前記第３発光層はグリーン（ｇｒｅｅｎ）燐光ドーパントを含むことが好ましい。前記グリーン燐光ドーパントは、有機発光素子に使用されるグリーン燐光ドーパントであれば特に制限されない。一例として、前記第３発光層は、下記の化学式６で表される化合物をさらに含むことができる：
［化学式６］
【化３０】
0006598173.tif 000031
前記化学式６において、
ｎ３は１または２であり、
Ｒ８からＲ１１はそれぞれ独立して水素；重水素；ハロゲン；ニトリル；ニトロ；アミノ；置換もしくは非置換されたＣ１−６０アルキル；置換もしくは非置換されたＣ３−６０シクロアルキル；置換もしくは非置換されたＣ２−６０アルケニル基；置換もしくは非置換されたＣ６−６０アリール；または置換もしくは非置換されたＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１つ以上を含むＣ２−６０ヘテロ環基である。
【００８３】
好ましくは、ｎ３は１である。
【００８４】
好ましくは、Ｒ８からＲ１１はそれぞれ独立して水素、またはＣＤ３である。
【００８５】
好ましくは、Ｒ８は水素であり、Ｒ９からＲ１１はＣＤ３である。
【００８６】
好ましくは、前記化学式６で表される化合物は下記の化合物である。
【化３１】
0006598173.tif 000032
【００８７】
電子輸送層
本発明に使用される電子輸送層は、陰極または陰極上に形成された電子注入層から電子を受取して発光層まで電子を輸送する層であって、電子輸送物質としては、陰極から電子を円滑に注入を受けて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が適合する。
【００８８】
前記電子輸送物質の具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有しアルミニウム層または銀層が伴う通常の物質である。具体的に、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウムおよびサマリウムであり、この場合、アルミニウム層または銀層が伴う。
【００８９】
電子注入層
本発明による有機発光素子は、前記電子輸送層と陰極の間に電子注入層をさらに含むことができる。前記電子注入層は、電極から電子を注入する層であって、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力に優れた化合物が望ましい。
【００９０】
前記電子注入層に用いることができる物質の具体的な例としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどと、それらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などがあるが、これに限定されない。
【００９１】
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これに限定されない。
【００９２】
有機発光素子
本発明による有機発光素子の構造を図１に示した。図１は、基板１、陽極２、正孔輸送層３、第１発光層４、第２発光層５、電子輸送層６、および陰極７からなる有機発光素子の例を示した図である。
【００９３】
また、本発明による有機発光素子の他の構造を図２に示した。図２は、基板１、陽極２、正孔輸送層３、第１発光層４、第２発光層５、第３発光層８、電子輸送層６、および陰極７からなる有機発光素子の例を示した図である。
【００９４】
本発明による有機発光素子は、上述した構成を順次に積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させて製造することができる。このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。また、発光層は、ホストおよびドーパントを真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって形成することもできる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９５】
このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（国際公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法は、これに限定されるものではない。
【００９６】
一方、本発明による有機発光素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型または両面発光型でありうる。
【００９７】
以下、本発明の理解を助けるために望ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は、本発明をより容易に理解するために提供されるものに過ぎず、本発明の内容を限定するのではない。
【００９８】
製造例１
１）１−１化合物の製造
【化３２】
0006598173.tif 000033
脱気トルエン（５００ｍＬ）に前記Ａで表される化合物（１４４ｍｍｏｌ）、前記Ｂで表される化合物（１１１ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（４．４ｍｍｏｌ）、パラジウムアセテート（１．１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１６６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間還流下に加熱した。反応混合物を室温に冷却させ、トルエンで増大させ、セルライトを通してろ過した。
【００９９】
ろ過液を真空下でｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎし、残留物を酢酸エチル／ヘプタンから結晶化した。未精製生成物をソックスレー抽出器（Ｓｏｘｈｌｅｔ  ｅｘｔｒａｃｔｏｒ）（トルエン）で抽出し、真空下で領域昇華によって精製した。
Ｍｓ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７６
【０１００】
以下、前記１−１化合物の製造と同様であるが、それぞれ製造しようとする化合物構造と対応するように、前記Ａで表される化合物および前記Ｂで表される化合物を変更して以下の化合物を製造した。
【０１０１】
２）１−７化合物の製造
【化３３】
0006598173.tif 000034
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０４
３）１−８化合物の製造
【化３４】
0006598173.tif 000035
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０４
４）１−１３化合物の製造
【化３５】
0006598173.tif 000036
前記Ａ'で表される化合物（４６．６ｍｍｏｌ）、前記Ｂ'で表される化合物（５１．３ｍｍｏｌ）、Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１３９．８ｍｍｏｌ）およびＴｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦに入れて１８時間還流させた。反応が終了した後、水層を除去し、有機層をＭａｇｎｅｓｉｕｍ  ｓｕｌｆａｔｅで乾燥させた後、ろ過した液体を減圧蒸留した。得られた固体をＣｈｌｏｒｏｆｏｒｍ（１００ｍｌ）に溶かした後、Ｅｔｈｙｌ  ａｃｅｔａｔｅ（１００ｍｌ）を入れて再結晶した後、乾燥した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９
【０１０２】
製造例２
１）２−１化合物の製造
【化３６】
0006598173.tif 000037
【０１０３】
前記Ｃで表される化合物（５０ｍｍｏｌ）、前記Ｄで表される化合物（５５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１００ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）４をＴＨＦ（２００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１００ｍＬ）と混合した後、約２０時間攪拌および還流した。次いで、常温に冷却した後、水層を除去し有機層をｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎした。残留物をトルエンに溶かした後、水で洗浄した。水層を除去した後、有機層をｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎし、残留物をシリカゲルを利用してカラムクロマトグラフィーした。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１
【０１０４】
以下、前記２−１化合物の製造と同様であるが、それぞれ製造しようとする化合物構造と対応するように、前記Ｃで表される化合物および前記Ｄで表される化合物を変更して以下の化合物を製造した。
【０１０５】
２）２−２化合物の製造
【化３７】
0006598173.tif 000038
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３５
３）２−３化合物の製造
【化３８】
0006598173.tif 000039
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７
４）２−４化合物の製造
【化３９】
0006598173.tif 000040
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１１
５）２−５化合物の製造
【化４０】
0006598173.tif 000041
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７
６）２−１０化合物の製造
【化４１】
0006598173.tif 000042
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７
７）２−１１化合物の製造
【化４２】
0006598173.tif 000043
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７
８）２−１２化合物の製造
【化４３】
0006598173.tif 000044
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８５
９）２−１３化合物の製造
【化４４】
0006598173.tif 000045
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８５
１０）２−２３化合物の製造
【化４５】
0006598173.tif 000046
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３５
１１）２−３０化合物の製造
【化４６】
0006598173.tif 000047
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１
【０１０６】
製造例３
１）３−１化合物の製造
【化４７】
0006598173.tif 000048
前記Ｅで表される化合物（１５６ｍｍｏｌ）、前記Ｆで表される化合物（１７２ｍｍｏｌ）、ナトリウムカーボネート（３４０ｍｍｏｌ）をエチレングリコールジアミンエーテル（１０００ｍＬ）および水（２８０ｍＬ）と混合した。ここに、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．５ｍｍｏｌ）を添加し、還流下に１６時間加熱した。常温に冷却した後、有機相を分離し、シリカゲルを通してろ過し、２００ｍＬの水で３回洗浄し、後続的に蒸発乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィーでシリカゲルでトルエン／ヘプタン（１：２）で精製し、真空で昇華させた。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４１
【０１０７】
２）３−２化合物の製造
【化４８】
0006598173.tif 000049
前記Ｇで表される化合物（６７ｍｍｏｌ）、前記Ｈで表される化合物（７４ｍｍｏｌ）、およびＮａＯｔＢｕ  １９．３ｇを１０００ｍＬのｐ−キシレンと混合した。ここに、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．３４ｍｍｏｌ）および１Ｍトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン溶液（１ｍＬ）を前記懸濁液に添加した。前記反応混合物を１６時間還流下に加熱した。常温に冷却した後、ジクロロメタンを添加し、有機相を分離し、２００ｍＬの水で３回洗浄し、次いでｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎした。残留物を熱いトルエンで抽出し、トルエンから再結晶化し、真空で最終的に昇華させた。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９１
【０１０８】
実施例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１５０ｎｍの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）の製品を用い、蒸溜水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）の製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）によって２次ろ過した蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸溜水の洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送させた。このように準備されたＩＴＯ透明電極上に下記ＨＩ−１化合物を５０ｎｍの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
【０１０９】
次いで、製造例１−１の化合物を１００ｎｍの厚さに熱真空蒸着して正孔輸送層を形成した。次いで、ホストとして、製造例１−１の化合物および製造例２−１の化合物（７：３の重量比）およびドーパントとして下記ＲＤ化合物（ホスト対比２重量％）を同時に真空蒸着して１５０ｎｍ厚さの第１発光層を形成した。次いで、ホストとして製造例２−１の化合物および製造例３−２の化合物（３：７の重量比）およびドーパントとして下記ＹＧＤ化合物（ホスト対比１０重量％）を同時に真空蒸着して３００ｎｍ厚さの第２発光層を形成した。次いで、ホストとして製造例２−１の化合物および下記製造例３−２の化合物（３：７の重量比）およびドーパントとして下記ＧＤ化合物（ホスト対比５重量％）を同時に真空蒸着して１００ｎｍ厚さの第３発光層を形成した。
【０１１０】
次いで、下記ＥＴ２化合物を２５０ｎｍの厚さに真空蒸着して電子輸送層を形成した。次いで、下記ＥＴ１化合物（リチウムドーピング量２％）を１００ｎｍの厚さに真空蒸着して電子注入層を形成した。次いで、アルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
【化４９】
0006598173.tif 000050
【０１１１】
実施例２から２３および比較例１から８
前記実施例１と同様な方法で製造し、正孔輸送層、第１発光層、第２発光層、および第３発光層に含まれる物質として、下記表１および表２に記載された物質を使用したことを除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。下記表１および表２において、各物質は製造例の番号を意味し、括弧内の数値は重量％を意味する。
一方、下記表２のＲＨは下記の化合物を使用したことを意味する。
【化５０】
0006598173.tif 000051
【０１１２】
【表１】
0006598173.tif 000052
【０１１３】
【表２】
0006598173.tif 000053
【０１１４】
実験例１
前記実施例１から２３および比較例１から８で製造した有機発光素子に電流を印加して、下記表３および表４のような結果を得た。
【０１１５】
【表３】
0006598173.tif 000054
【０１１６】
【表４】
0006598173.tif 000055
【０１１７】
実施例２４
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１５０ｎｍの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）の製品を用い、蒸溜水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）の製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）によって２次ろ過した蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸溜水の洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送させた。このように準備されたＩＴＯ透明電極上に前記ＨＩ−１化合物を５０ｎｍの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
【０１１８】
次いで、製造例１−１の化合物を１００ｎｍの厚さに熱真空蒸着して正孔輸送層を形成した。次いで、ホストとして、製造例１−１の化合物および製造例２−１の化合物（７：３の重量比）およびドーパントとして前記ＲＤ化合物（ホスト対比２重量％）を同時に真空蒸着して１００ｎｍ厚さの第１発光層を形成した。次いで、ホストとして製造例２−１の化合物および製造例３−２の化合物（３：７の重量比）およびドーパントとして前記ＹＧＤ化合物（ホスト対比１０重量％）を同時に真空蒸着して４００ｎｍ厚さの第２発光層を形成した。
【０１１９】
次いで、前記ＥＴ２化合物を２５０ｎｍの厚さに真空蒸着して電子輸送層を形成した。次いで、前記ＥＴ１化合物（リチウムドーピング量２％）を１００ｎｍの厚さに真空蒸着して電子注入層を形成した。次いで、アルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
【０１２０】
実施例２５から４３および比較例９から１６
前記実施例２４と同様な方法で製造し、正孔輸送層、第１発光層、および第２発光層に含まれる物質として、下記表５および表６に記載された物質を使用したことを除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。下記表５および表６において、各物質は製造例の番号を意味し、括弧内の数値は重量％を意味する。
【０１２１】
【表５】
0006598173.tif 000056
【０１２２】
【表６】
0006598173.tif 000057
【０１２３】
実験例２
前記実施例２４から４３および比較例９から１６で製造した有機発光素子に電流を印加して、下記表７および表８のような結果を得た。
【０１２４】
【表７】
0006598173.tif 000058
【０１２５】
【表８】
0006598173.tif 000059
【符号の説明】
【０１２６】
１  基板
２  陽極
３  正孔輸送層
４  第１発光層
５  第２発光層
６  電子輸送層
７  陰極
８  第３発光層
【図１】
0006598173.tif 000075
【図２】
0006598173.tif 000076