(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１−ｉｉａ）：
【化１】
0006530574.tif 000063
（式中、Ｘｉｉは、飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環、又は飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環、から２個の水素原子を除いて得られる２価の基、あるいは式（２ｇ−ｉｉａ）：
【化２】
0006530574.tif 000064
（式中、Ｙは、結合手、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキレン基、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、−ＳＯ−、又は−ＳＯ２−を示す。）で表される２価の基を示し、
Ｒ１は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
Ｒ２は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
Ｒ３は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
ｍは０〜６の整数を示し、
ｎは０〜３の整数を示す。）
で表されるエポキシ樹脂、
式（１−ｉｉｉａ）：
【化３】
0006530574.tif 000065
（式中、Ｘｉｉｉは、飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環、又は飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環、から３個の水素原子を除いて得られる３価の基、又は式（２ｇ−ｉｉｉａ）：
【化４】
0006530574.tif 000066
（式中、Ｙは、前記に同じ。）で表される３価の基を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂、並びに
式（１−ｉｖａ）：
【化５】
0006530574.tif 000067
（式中、Ｘｉｖは、飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環、又は飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環、から４個の水素原子を除いて得られる４価の基、又は式（２ｇ）：
【化６】
0006530574.tif 000068
（式中、Ｙは前記に同じ。）で表される４価の基を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも１種のエポキシ樹脂とフェノール系硬化剤とを含有するエポキシ樹脂組成物。
【請求項２】
前記飽和炭化水素環が炭素数４〜８の飽和炭化水素環であり、
前記不飽和炭化水素環が炭素数４〜８の不飽和炭化水素環である、
請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項３】
エポキシ樹脂が、
式（１−ＩＩａ）：
【化７】
0006530574.tif 000069
（式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＸｉｉは前記に同じ。）で表されるエポキシ樹脂、
式（１−ＩＩｂ）：
【化８】
0006530574.tif 000070
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘｉｉ、及びｎは前記に同じ。）で表されるエポキシ樹脂、並びに
式（１−ＩＩＩａ）：
【化９】
0006530574.tif 000071
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘｉｉｉ、及びｎは前記に同じ。）で表されるエポキシ樹脂
からなる群より選択される、少なくとも１種である、
請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項４】
式（１−ＩＩａ）で表されるエポキシ樹脂が、
Ｘｉｉが、１，４−フェニレン基又は式（２ｇ−ｉｉａ’）：
【化１０】
0006530574.tif 000072
（式中、Ｙは前記に同じ。）で表される基であり、Ｒ１が同一又は異なって炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ２が同一又は異なって炭素数２〜６のアルキレン基、（＊）−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ２−、（＊）−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ２−、（＊）−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、又は（＊）−（ＣＨ２）５−Ｏ−（ＣＨ２）４−である（ただし、（＊）はＲ２のケイ素原子に結合する側を示す）、エポキシ樹脂であり、
式（１−ＩＩｂ）で表されるエポキシ樹脂が、
Ｘｉｉが１，４−フェニレン基又は式（２ｇ−ｉｉａ’）：
【化１１】
0006530574.tif 000073
（式中、Ｙは前記に同じ。）で表される基であり、Ｒ１が同一又は異なって炭素数１〜３のアルキル基であり、ｎが共に０であり、Ｒ２が同一又は異なって炭素数２〜６のアルキレン基である、エポキシ樹脂であり、
式（１−ＩＩＩａ）で表されるエポキシ樹脂が、
Ｘｉｉｉが
【化１２】
0006530574.tif 000074
若しくは
【化１３】
0006530574.tif 000075
又は式（２ｇ−ｉｉｉａ’）：
【化１４】
0006530574.tif 000076
（式中、Ｙは前記に同じ。）で表される基であり、Ｒ１が同一又は異なって炭素数１〜３のアルキル基であり、ｎが共に０であり、Ｒ２が同一又は異なって炭素数２〜６のアルキレン基である、エポキシ樹脂である、
請求項３に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項５】
フェノール系硬化剤が、ノボラック型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂、及びアラルキル型フェノール樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の樹脂である、請求項１〜４のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項６】
フェノール系硬化剤が、式（７）：
【化１５】
0006530574.tif 000077
（式中、Ｒ４は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、又は低級アルキロール基を示し、pは平均値で１〜３０の数を示す。）で表される樹脂、及び
式（８）：
【化１６】
0006530574.tif 000078
（式中、Ｒ５は同一又は異なって、水素原子、又は低級アルキル基を示し、ｑは平均値で１〜１５の数を示す。）で表される樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の樹脂である、請求項１〜５のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項７】
さらに硬化促進剤を含有する、請求項１〜６のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物及び有機溶媒を含むワニス。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物、請求項８に記載のワニス、又は請求項９に記載の硬化物が用いられている、半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エポキシ樹脂組成物、その製造方法、及び該組成物の用途等に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年のプリント配線板における高周波化に伴い、プリント配線板を構成する部材への低誘電特性への要求は高くなっている。プリント配線板を製造する際には、接着剤として、エポキシ樹脂、熱硬化性不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂等が用いられる。現在使用されている接着剤の大部分にはエポキシ樹脂が用いられている。さらに、エポキシ樹脂の硬化剤には耐熱性の点からフェノール系硬化剤が多く用いられている。しかし、このような樹脂硬化物（接着剤）の低誘電特性は近年の要求に十分に応えるものとは言えない。【０００３】
高周波化に対応するための別アプローチとしては、例えば銅箔を使用する場合、銅箔の絶縁材料接着面の低粗度化が挙げられる。伝送周波数が高周波になるに従い電流が銅箔の表面部分に集中して流れるため、銅箔の表面粗さが大きくなるに従ってインピーダンスも大きくなり、結果的に伝送損失に大きく影響することになる。このため、銅箔を使用する場合、高周波化に対応するため銅箔は可能な限り表面粗さを小さくすることが望まれている。しかし、銅箔と絶縁材料との接着性は、銅箔の粗面の粗度が小さいほど低下する。そのため、低粗度の銅箔と十分な接着性を有し、且つ優れた低誘電正接を示す絶縁材料の開発が期待されている。  【０００４】
例えば、特許文献１には特定のフェノール系硬化剤を含む特定のエポキシ樹脂組成物が良好な接着性を有することが記載されている。しかし、特許文献１に記載の組成物では、銅箔との高い接着性を有するものの、低誘電特性に関する記載はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−２５４７０９号公報
【特許文献２】英国特許第１１２３９６０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
そこで、本発明は優れた接着性を保ちつつ、低誘電特性（特に低誘電正接）を有するエポキシ樹脂組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、上記の課題を解決するべく鋭意研究を行った結果、ケイ素原子を含む特定のエポキシ樹脂とフェノール系硬化剤とを含有するエポキシ樹脂組成物が、優れた接着性及び低誘電特性を有することを見出した。この知見に基づいてさらに研究を重ねた結果本発明を完成するに至った。【０００８】
本発明は、以下の項に記載の主題を包含する。
項１．
式（１）：【０００９】
【化１】
0006530574.tif 000002
【００１０】
（式中、Ｘ環は
飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは
飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合又は２個連結した構造を有する環
であり、
ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、又は式（３）：【００１１】
【化２】
0006530574.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒ１は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
Ｒ２は、炭素数１〜１８のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
Ｒ３は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
ｍは０〜６の整数を示し、
ｎは０〜３の整数を示す。）で表される基を示し、
但し、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、少なくとも１つは式（３）で表される基であり、
Ｘ環を構成する炭化水素環を構成する炭素原子であって且つＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子が、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。）
で表されるエポキシ樹脂とフェノール系硬化剤とを含有するエポキシ樹脂組成物。
項２．
前記飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２個連結した構造を有する環が、
式（２）：【００１３】
【化３】
0006530574.tif 000004
【００１４】
（式中、Ｘ１環及びＸ２環は、同一又は異なって、飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環を示し、Ｙは、結合手、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキレン基、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、−ＳＯ−、又は−ＳＯ２−を示す。）で表される環である、項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
項３．
前記飽和炭化水素環が炭素数４〜８の飽和炭化水素環であり、
前記不飽和炭化水素環が炭素数４〜８の不飽和炭化水素環である、
項１又は２に記載のエポキシ樹脂組成物。
項４．
式（１−ｉｉａ）：【００１５】
【化４】
0006530574.tif 000005
【００１６】
（式中、Ｘｉｉは、飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環、又は飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環、から２個の水素原子を除いて得られる２価の基、あるいは式（２ｇ−ｉｉａ）：【００１７】
【化５】
0006530574.tif 000006
【００１８】
（式中、Ｙは、結合手、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキレン基、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、−ＳＯ−、又は−ＳＯ２−を示す。）で表される２価の基を示し、
Ｒ１は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
Ｒ２は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
Ｒ３は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
ｍは０〜６の整数を示し、ｎは０〜３の整数を示す。）
で表されるエポキシ樹脂、並びに
式（１−ｉｉｉａ）：【００１９】
【化６】
0006530574.tif 000007
【００２０】
（式中、Ｘｉｉｉは、飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環、又は飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環、から３個の水素原子を除いて得られる３価の基、又は式（２ｇ−ｉｉｉａ）：【００２１】
【化７】
0006530574.tif 000008
【００２２】
（式中、Ｙは、前記に同じ。）で表される３価の基を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも１種のエポキシ樹脂とフェノール系硬化剤とを含有する、項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
項５．
フェノール系硬化剤が、ノボラック型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂、及びアラルキル型フェノール樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の樹脂である、項１〜４のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項６．
フェノール系硬化剤が、式（７）：【００２３】
【化８】
0006530574.tif 000009
【００２４】
（式中、Ｒ４は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、又は低級アルキロール基を示し、pは平均値で１〜３０の数を示す。）で表される樹脂、及び
式（８）：【００２５】
【化９】
0006530574.tif 000010
【００２６】
（式中、Ｒ５は同一又は異なって、水素原子、又は低級アルキル基を示し、ｑは平均値で１〜１５の数を示す。）で表される樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の樹脂である、項１〜５のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項７．
さらに硬化促進剤を含有する、項１〜６のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項８．
項１〜７のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物及び有機溶媒を含むワニス。
項９．
項１〜７のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
項１０．
項１〜７のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物、項８に記載のワニス、又は項９に記載の硬化物が用いられている（好ましくは、含む）、半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料。
項１１．
半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料の用途に用いられる、項１〜７のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物、項８に記載のワニス、又は項９に記載の硬化物。
項１２．
半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料を製造するための、項１〜７のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物、項８に記載のワニス、又は項９に記載の硬化物の使用。
【発明の効果】
【００２７】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、その硬化物が十分な接着性を保持しつつ、優れた低誘電正接を有する。そのため、例えば、半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、プリント基板材料又は複合材料等に好適に用いることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
本発明の態様のエポキシ樹脂組成物は、式（１）：
【００２９】
【化１０】
0006530574.tif 000011
【００３０】
で表されるエポキシ樹脂、及びフェノール系硬化剤を含有する。
【００３１】
式（１）において、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、又は式（３）：
【００３２】
【化１１】
0006530574.tif 000012
【００３３】
で表される基（以下「式（３）の基」ということがある）を示す。なお、以下、低級アルキル基、低級アルコキシ基、及び低級アルケニル基をまとめて、「低級炭素置換基」ということがある。本発明においては、低級炭素置換基の中でも、低級アルキル基又は低級アルコキシ基がより好ましい。
【００３４】
但し、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、少なくとも１つは式（３）の基である。言い換えれば、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、３つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で１つが式（３）の基であるか、２つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で２つが式（３）の基であるか、１つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で３つが式（３）の基であるか、あるいは全てが式（３）の基である。より具体的には、例えば、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、（ｉ）ＲＸａ、ＲＸｂ及びＲＸｃが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲＸｄが式（３）の基であるか、（ｉｉ）ＲＸａ及びＲＸｂが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基であるか、（ｉｉｉ）ＲＸａが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが式（３）の基であるか、あるいは（ｉｖ）ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄの全てが式（３）の基であり得る。なお、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、式（３）の基でないものは、水素原子又は低級炭素置換基であることが、より好ましい。
【００３５】
式（１）において、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、同一又は異なってよい。従って、（ｉ）ＲＸａ、ＲＸｂ及びＲＸｃが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲＸｄが式（３）の基である場合は、ＲＸａ、ＲＸｂ及びＲＸｃが同一又は異なってよく、（ｉｉ）ＲＸａ及びＲＸｂが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基である場合は、ＲＸａ及びＲＸｂが同一又は異なってよく、ＲＸｃ及びＲＸｄも同一又は異なってよく、（ｉｉｉ）ＲＸａが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが式（３）の基である場合は、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが同一又は異なってよく、（ｉｖ）ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄの全てが式（３）の基である場合は、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが同一又は異なってよい。なお、これらいずれの場合においても、式（３）の基が同一であることが好ましい。
【００３６】
また、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、２又は３個がハロゲン原子又は低級炭素置換基である場合には、これらのハロゲン原子又は低級炭素置換基も同一又は異なってよい。この場合は、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、２又は３個が、同一の低級炭素置換基であることがさらに好ましい。
【００３７】
本明細書において、低級炭素置換基とは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基をいう。ここでの低級とは、炭素数１〜６（１、２、３、４、５、又は６）を意味する。低級炭素置換基のうち、好ましくは低級アルキル基又は低級アルコキシ基である。低級アルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等が好ましく例示できる。低級アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基等が好ましく例示できる。
【００３８】
また、本明細書において、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、より好ましくはフッ素原子又は臭素原子である。
【００３９】
式（１）において、Ｘ環は飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合又は２個連結した構造を有する環を表す。本明細書において、飽和炭化水素環としては、例えば炭素数４〜８（４、５、６、７、又は８）の飽和炭化水素環が好ましく、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等が特に好ましい。また、本明細書において、不飽和炭化水素環としては、例えば炭素数４〜８（４、５、６、７、又は８）の不飽和炭化水素環が好ましく、ベンゼン環等が特に好ましい。また、本明細書において、飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環としては、飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２、３、又は４個縮合した環が好ましく、２又は３個縮合した環がより好ましい。より具体的には、例えば、デカヒドロナフタレン環、アダマンタン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ピレン環、トリフェニレン環、テトラリン環、１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロナフタレン環、ノルボルネン環等が挙げられる。
【００４０】
なお、本明細書では、飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環を、まとめて「炭化水素環」と呼ぶことがある。
【００４１】
飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２個連結した構造を有する環としては、式（２）：
【００４２】
【化１２】
0006530574.tif 000013
【００４３】
で表される環が好ましい。
【００４４】
式（２）において、Ｘ１環及びＸ２環は、同一又は異なって、飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環を示す。すなわち、Ｘ１環及びＸ２環は、両方とも飽和炭化水素環であるか、両方とも不飽和炭化水素環であるか、一方が飽和炭化水素環でもう一方が不飽和炭化水素環である。Ｘ１環及びＸ２環が、両方とも飽和炭化水素環であるか、両方とも不飽和炭化水素環であることが好ましい。例えば、Ｘ１環及びＸ２環は、両方がベンゼン環、両方がシクロヘキサン環、又は一方がベンゼン環でもう一方がシクロヘキサン環、であることが好ましく、両方がベンゼン環であることがより好ましい。
【００４５】
また、Ｙは、結合手、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキレン基、酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、−ＳＯ−、又は−ＳＯ２−を示す。ここでの炭素数１〜６のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等が例示できる。また、置換基である炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等が例示できる。好ましい炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数１〜６のアルキレン基としては、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−等が例示できる。Ｙは好ましくは、結合手、酸素原子、メチレン基、ジメチルメチレン基、−Ｓ−、−ＳＯ２−であり、より好ましくは、結合手、ジメチルメチレン基、酸素原子、−ＳＯ２−である。
【００４６】
式（２）で表わされる環はＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄで置換されている。式（１）中のＸ環が式（２）であって、ＲＸａ〜ＲＸｄの３つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で１つが式（３）の基である場合、Ｘ１環及びＸ２環のいずれが式（３）の基で置換されていてもよい。この場合、式（２）で表わされる環は０、１、２、又は３つのハロゲン原子又は低級炭素置換基で置換されるところ、ハロゲン原子又は低級炭素置換基の（Ｘ１環の置換数：Ｘ２環の置換数）は（１：０）、（０：１）、（２：０）、（１：１）、（０：２）、（３：０）、（２：１）、（１：２）、又は（０：３）であり得る。ＲＸａ〜ＲＸｄの２つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で２つが式（３）の基である場合、Ｘ１環及びＸ２環のいずれかが２つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環及びＸ２環が１つずつ式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環及びＸ２環が１つずつ式（３）の基で置換されていることが好ましい。この場合、式（２）で表わされる環は０、１、又は２つのハロゲン原子又は低級炭素置換基で置換されるところ、ハロゲン原子又は低級炭素置換基の（Ｘ１環の置換数：Ｘ２環の置換数）は（１：０）、（０：１）、（２：０）、（１：１）、又は（０：２）であり得る。ＲＸａ〜ＲＸｄの１つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で３つが式（３）の基である場合、Ｘ１環及びＸ２環のいずれかが３つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が２つＸ２環が１つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が１つＸ２環が２つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が２つＸ２環が１つの式（３）の基で置換されている又はＸ１環が１つＸ２環が２つの式（３）の基で置換されていることが好ましい。この場合、式（２）で表わされる環は０又は１つのハロゲン原子又は低級炭素置換基で置換されるところ、ハロゲン原子又は低級炭素置換基の（Ｘ１環の置換数：Ｘ２環の置換数）は（１：０）、又は（０：１）であり得る。ＲＸａ〜ＲＸｄの全てが式（３）の基である場合、Ｘ１環及びＸ２環のいずれかが４つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が３つＸ２環が１つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が１つＸ２環が３つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が２つＸ２環が２つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ１環が２つＸ２環が２つの式（３）の基で置換されていることが好ましい。
【００４７】
式（１）の一部である基である、式（１’）：
【００４８】
【化１３】
0006530574.tif 000014
【００４９】
（式（１’）中、Ｘ環は前記に同じ。）
で示される４価の基として、特に好ましくは以下の式で表される基が挙げられる。すなわち、
【００５０】
【化１４】
0006530574.tif 000015
【００５１】
又は
【００５２】
【化１５】
0006530574.tif 000016
【００５３】
又は
【００５４】
【化１６】
0006530574.tif 000017
【００５５】
（式（２ｇ）中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基である。
【００５６】
式（３）において、Ｒ１は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子（好ましくは酸素原子）で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、ケイ素原子に直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されていてもよい一部の炭素原子は、１又は複数（例えば２、３、４、５、又は６）個の炭素原子であり、好ましくは１個の炭素原子である。なお、合成の簡便さの観点等から同一ケイ素原子に結合したＲ１は同一であることが好ましい。また、式（１）において存在する全てのＲ１が同一であることがより好ましい。
【００５７】
Ｒ１で示される炭素数１〜１８のアルキル基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。
【００５８】
Ｒ１で示される炭素数２〜９のアルケニル基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基、２−プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基等が挙げられる。好ましくは炭素数２〜４のアルケニル基である。
【００５９】
Ｒ１で示されるシクロアルキル基としては、３〜８員環のシクロアルキル基が挙げられ、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００６０】
Ｒ１で示されるアリール基としては、単環又は二環のアリール基が挙げられ、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。中でも、フェニル基が好ましい。
【００６１】
Ｒ１で示されるアラルキル基としては、アリール基（特にフェニル基）で置換された炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、例えば、ベンジル基、α−フェネチル基、β−フェネチル基、β−メチルフェネチル基等が挙げられる。
【００６２】
Ｒ１は、好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
【００６３】
式（３）において、Ｒ２は、炭素数１〜１８のアルキレン基を示す。当該アルキレン基は、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基であり、好ましくは直鎖状のアルキレン基である。例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチルメチレン基、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２−）、トリメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基等が挙げられる。例えば、炭素数２〜１８のアルキレン基、好ましくは炭素数２〜１０のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数２〜８のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数２〜６のアルキレン基であり、特に好ましくは炭素数２〜５のアルキレン基である。
【００６４】
前記炭素数１〜１８のアルキレン基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子（好ましくは酸素原子）で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、ケイ素原子及び３〜８員環又はエポキシ環のいずれにも直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されていてもよい一部の炭素原子は、１又は複数（例えば２、３、４、５、又は６）個の炭素原子であり、好ましくは１個の炭素原子である。
【００６５】
当該基としては、Ｒ２のケイ素原子に結合する側を（＊）とした場合に、例えば、（＊）−炭素数２〜９のアルキレン−Ｏ−炭素数１〜８のアルキレン−、好ましくは（＊）−炭素数２〜４のアルキレン−Ｏ−炭素数１〜３のアルキレン−、より好ましくは（＊）−炭素数２〜４のアルキレン−Ｏ−炭素数１〜２のアルキレン−、特に好ましくは（＊）−炭素数３のアルキレン−Ｏ−メチレン−が挙げられる。
【００６６】
具体的には、例えば、（＊）−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ２−、（＊）−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ２−、（＊）−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、（＊）−（ＣＨ２）５−Ｏ−（ＣＨ２）４−などが挙げられ、これらの中でも（＊）−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ２−が好ましい。
【００６７】
式（３）において、ｍは０〜６の整数（すなわち０、１、２、３、４、５、又は６）を示す。また、ｎは０〜３の整数（すなわち、０、１、２、又は３）を示す。ここで、式（３）のＲ２が結合している基（ケイ素原子に結合していない側）を式（４）で示す（以下、「式（４）の基」ということがある）と、以下のようになる。
【００６８】
【化１７】
0006530574.tif 000018
【００６９】
式（４）の基について、ｍが１〜６の整数である場合を具体的に構造式で記載すると、
ｍ＝１の場合は
【００７０】
【化１８】
0006530574.tif 000019
【００７１】
ｍ＝２の場合は
【００７２】
【化１９】
0006530574.tif 000020
【００７３】
ｍ＝３の場合は
【００７４】
【化２０】
0006530574.tif 000021
【００７５】
ｍ＝４の場合は
【００７６】
【化２１】
0006530574.tif 000022
【００７７】
ｍ＝５の場合は
【００７８】
【化２２】
0006530574.tif 000023
【００７９】
ｍ＝６の場合は
【００８０】
【化２３】
0006530574.tif 000024
【００８１】
と示される。
【００８２】
式（４）の基は、ｍが０の場合には、エポキシ環のみが残り、ｎが０〜３の整数であるため、以下のいずれかの基を示す。
【００８３】
【化２４】
0006530574.tif 000025
【００８４】
式（３）において、Ｒ２及びＲ３は、３〜８員環又はエポキシ環に結合する。なお、ｎは３〜８員環又はエポキシ環に結合するＲ３の数を示している。
【００８５】
式（３）において、Ｒ３は同一又は異なって、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、３〜８員環又はエポキシ環に直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されていてもよい一部の炭素原子は、１又は複数（例えば２、３、４、５、又は６）個の炭素原子であり、好ましくは１個の炭素原子である。
【００８６】
Ｒ３で示される炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基及びアラルキル基はそれぞれ、上記Ｒ１で示される対応する置換基と同様のものが挙げられる。
【００８７】
Ｒ３として、好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。
【００８８】
中でも好ましい式（３）の基の例として、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは前記に同じであって、且つ、Ｒ１が全て同一であり、Ｒ３が（複数存在する場合には）全て同一である基が挙げられる。当該基は、式（１）で表されるエポキシ樹脂には１、２、３又は４存在し、それぞれの基が同一又は異なってよく、同一であることが好ましい。
【００８９】
また式（４）の基として、特に好ましい具体例としては、Ｒ３は前記に同じであり、ｍが０、１、２、３又は４を示し、ｎが０、１又は２を示す基が挙げられ、なかでもより好ましくは、例えば以下の基（いずれもＲ３は前記に同じ）が挙げられる。
【００９０】
【化２５】
0006530574.tif 000026
【００９１】
式（４）の基は、式（１）で表されるエポキシ樹脂には１，２、３又は４存在するが、それぞれの基が同一又は異なってよく、同一であることが好ましい。
【００９２】
また、Ｘ環を構成する炭化水素環を構成する炭素原子であって且つＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子は、低級炭素置換基又はハロゲン原子（好ましくは低級炭素置換基）で置換されていてもよい。つまり、Ｘ環が飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２〜６個縮合した構造を有する環である場合は、これらの環を構成する炭素原子であって且つＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子は、低級炭素置換基又はハロゲン原子（好ましくは低級炭素置換基）で置換されていてもよく、またＸ環が飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２個連結した構造を有する環である場合は、これら連結された飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環を構成する炭素原子であって且つＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子は、低級炭素置換基又はハロゲン原子（好ましくは低級炭素置換基）で置換されていてもよい。なお、Ｘ環が式（２）で表される環である場合をより具体的に説明すると、Ｘ１環及びＸ２環を構成する炭素原子であって且つＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子は、低級炭素置換基又はハロゲン原子（好ましくは低級炭素置換基）で置換されていてもよい、といえる。
【００９３】
本明細書においては、Ｘ環を構成する炭化水素環を構成する炭素原子であって且つＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが結合していない炭素原子を「ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子」ということがある。
【００９４】
ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されていてもよい低級炭素置換基又はハロゲン原子は、１つのＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に１つだけ結合することが好ましい。つまり、ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換される場合においては、ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子のうち１つの水素原子だけが低級炭素置換基又はハロゲン原子で置換されることが好ましい。また、当該置換の数（すなわち低級炭素置換基及びハロゲン原子の合計）は、ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子の数より少ないことが好ましい。当該置換の数は、より具体的には１〜６（１、２、３、４、５、又は６）が好ましく、１〜４がより好ましく、１〜２がさらに好ましい。また、特にＸ環が式（２）で表される環である場合には、置換される水素原子はＹが結合していない炭素原子に結合した水素原子であることが好ましい。
【００９５】
ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち少なくとも１つが低級炭素置換基であって、且つＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に低級炭素置換基が少なくとも１つ結合する場合、全ての低級炭素置換基が同一であることが好ましい。つまり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄ中に低級炭素置換基が存在し、且つＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合する低級炭素置換基が存在する場合、全ての低級炭素置換基が同一であることが好ましい。また、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち少なくとも１つがハロゲン原子であって、且つＲＸａ−ｄ非結合炭素原子にハロゲン原子が少なくとも１つ結合する場合、全てのハロゲン原子が同一であることが好ましい。つまり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄ中にハロゲン原子が存在し、且つＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合するハロゲン原子が存在する場合、全てのハロゲン原子が同一であることが好ましい。
【００９６】
さらに具体的に説明すると、例えば、上記式（１’）で表される４価の基が
【００９７】
【化２６】
0006530574.tif 000027
【００９８】
である場合、式（１）で表されるエポキシ樹脂として、式（１−Ｘ１）
【００９９】
【化２７】
0006530574.tif 000028
【０１００】
（式（１−Ｘ１）中、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂を好ましく例示できる。式（１−Ｘ１）において、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、ＲＸｄ、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２が、それぞれ、ベンゼン環上の異なる炭素原子に結合していることがより好ましい。式（１−Ｘ１）で表されるエポキシ樹脂の中でも、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２が水素原子であるものが好ましい。
【０１０１】
式（１−Ｘ１）で表されるエポキシ樹脂の中でも、さらに好ましいものとして式（１−Ｘ１ａ）：
【０１０２】
【化２８】
0006530574.tif 000029
【０１０３】
（式（１−Ｘ１ａ）中、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２は、前記に同じ。）で表されるエポキシ樹脂や、式（１−Ｘ１ｂ）：
【０１０４】
【化２９】
0006530574.tif 000030
【０１０５】
（式（１−Ｘ１ｂ）中、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２は、前記に同じ。）で表されるエポキシ樹脂が、例示できる。
【０１０６】
式（１−Ｘ１ａ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、ＲＸａ及びＲＸｂが水素原子でＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２が水素原子である場合や、ＲＸａ及びＲＸｃが水素原子でＲＸｂ及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２が水素原子である場合がより好ましい。
【０１０７】
また、式（１−Ｘ１ｂ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、ＲＸａが水素原子でＲＸｂ、ＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸｇ１及びＲＸｇ２が水素原子である場合がより好ましい。
【０１０８】
また、上記式（１’）で表される４価の基が
【０１０９】
【化３０】
0006530574.tif 000031
【０１１０】
（式（２ｇ）中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基である場合、式（１）で表されるエポキシ樹脂として、式（１−Ｘ２）
【０１１１】
【化３１】
0006530574.tif 000032
【０１１２】
（式（１−Ｘ２）中、Ｙは前記に同じであり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸ１１、ＲＸ１２、及びＲＸ１３並びにＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂も好ましく例示できる。式（１−Ｘ２）において、ＲＸａ、ＲＸｃ、ＲＸ１１、ＲＸ１２、及びＲＸ１３が、それぞれ異なる炭素原子に結合していることがより好ましく、また、ＲＸｂ、ＲＸｄ、ＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３が、それぞれ異なる炭素原子に結合していることがより好ましい。また、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、ＲＸｄ、ＲＸ１１、ＲＸ１２、ＲＸ１３、ＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は、いずれもＹが結合した炭素原子には結合しない。
【０１１３】
式（１−Ｘ２）で表されるエポキシ樹脂の中でも、さらに好ましいものとして式（１−Ｘ２ａ）：
【０１１４】
【化３２】
0006530574.tif 000033
【０１１５】
（式（１−Ｘ２ａ）中、Ｙは前記に同じであり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸ１１、ＲＸ１２、及びＲＸ１３並びにＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂や、式（１−Ｘ２ｂ）：
【０１１６】
【化３３】
0006530574.tif 000034
【０１１７】
（式（１−Ｘ２ｂ）中、Ｙは前記に同じであり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸ１１、ＲＸ１２、及びＲＸ１３並びにＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂や、式（１−Ｘ２ｃ）：
【０１１８】
【化３４】
0006530574.tif 000035
【０１１９】
（式（１−Ｘ２ｃ）中、Ｙは前記に同じであり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄは、前記に同じであり、ＲＸ１１、ＲＸ１２、及びＲＸ１３並びにＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂が、例示出来る。
【０１２０】
式（１−Ｘ２ａ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸ１１及びＲＸ２１が低級炭素置換基であり、ＲＸ１２、ＲＸ１３、ＲＸ２２、及びＲＸ２３が水素原子である場合が好ましい。中でも、Ｙが炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキレン基（特に−Ｃ（ＣＨ３）２−）であり、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸ１１及びＲＸ２１が低級アルコキシ基であり、ＲＸ１２、ＲＸ１３、ＲＸ２２、及びＲＸ２３が水素原子である場合が特に好ましい。これらの場合において、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄの式（３）の基が全て同一であり、ＲＸ１１及びＲＸ２１の低級炭素置換基が同一である場合が、より好ましい。
【０１２１】
また、式（１−Ｘ２ｂ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、ＲＸａ及びＲＸｂが水素原子でＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸ１１、ＲＸ１２、ＲＸ１３、ＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は水素原子の場合が好ましい。この場合において、ＲＸｃ及びＲＸｄの式（３）の基が同一である場合が、より好ましい。
【０１２２】
また、式（１−Ｘ２ｃ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、ＲＸａが水素原子でＲＸｂ、ＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基であり、ＲＸ１１、ＲＸ１２、ＲＸ１３、ＲＸ２１、ＲＸ２２、及びＲＸ２３は水素原子の場合が好ましい。この場合において、ＲＸｂ、ＲＸｃ及びＲＸｄの式（３）の基が同一である場合が、より好ましい。
【０１２３】
本明細書において、式（１）におけるＸ環、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄ、並びに式（３）の基におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎに関する説明は、式（４）の基についての説明も含め、いずれも任意に組み合わせることができ、その組み合わせにより示されるいずれのエポキシ樹脂も本発明に用いることができる。
【０１２４】
式（１）において、（ｉｉａ）ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されておらず、且つ、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、ＲＸａ及びＲＸｂが水素原子でＲＸｃ及びＲＸｄが式（３）の基であるか、（ｉｉｉａ）ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されておらず、且つ、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄのうち、ＲＸａが水素原子でＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄが式（３）の基であるか、あるいは（ｉｖａ）ＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されておらず、且つ、ＲＸａ、ＲＸｂ、ＲＸｃ、及びＲＸｄの全てが式（３）の基であり得る。
【０１２５】
（ｉｉａ）の場合、式（１）で示されるエポキシ樹脂は、次の式（１−ｉｉａ）：
【０１２６】
【化３５】
0006530574.tif 000036
【０１２７】
〔式中、Ｘｉｉは、炭化水素環から２個の水素原子を除いて得られる２価の基、又は式（２ｇ−ｉｉａ）：
【０１２８】
【化３６】
0006530574.tif 000037
【０１２９】
（式中、Ｙは、前記に同じ。）で表される２価の基を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは前記に同じ。〕
で表されるエポキシ樹脂を好ましく包含する。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
【０１３０】
Ｘｉｉで示される２価の基として、好ましくはシクロヘキサン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基が挙げられ、より好ましくは１，４−フェニレン基である。
【０１３１】
式（２ｇ−ｉｉａ）で表される２価の基のうち好ましくは、式（２ｇ−ｉｉａ’）：
【０１３２】
【化３７】
0006530574.tif 000038
【０１３３】
（式中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基である。
【０１３４】
式（２ｇ−ｉｉａ’）において、Ｙが結合手、ジメチルメチレン基、酸素原子、又は−ＳＯ２−である基が特に好ましい。
【０１３５】
Ｘｉｉとして、中でも好ましくはシクロヘキサン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、式（２ｇ−ｉｉａ’）が挙げられ、より好ましくは１，４−フェニレン基である。
【０１３６】
例えば、式（１−ｉｉａ）において、ｍは同一で０、１、２、３、又は４（特に好ましくは、ｍは同一で０又は４）、ｎは同一で０（すなわち、Ｒ３により環は置換されていない）を、Ｘｉｉは炭化水素環（特に好ましくはベンゼン環）から２個の水素原子を除いて得られる２価の基を、Ｒ１は同一で炭素数１〜３のアルキル基を、Ｒ２は同一でケイ素原子及び３〜６員環又はエポキシ環のいずれにも直接結合していない１個の炭素原子が酸素原子で置換されていてもよい炭素数２〜６のアルキレン基を、それぞれ示すことで表されるエポキシ樹脂を、より好ましく本発明に用いることができる。
【０１３７】
（ｉｉｉａ）の場合、式（１）で示されるエポキシ樹脂は、次の式（１−ｉｉｉａ）：
【０１３８】
【化３８】
0006530574.tif 000039
【０１３９】
〔式中、Ｘｉｉｉは、炭化水素環から３個の水素原子を除いて得られる３価の基、又は式（２ｇ−ｉｉｉａ）：
【０１４０】
【化３９】
0006530574.tif 000040
【０１４１】
（式中、Ｙは、前記に同じ。）で表される３価の基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは前記に同じ。〕
で表されるエポキシ樹脂を好ましく包含する。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
【０１４２】
Ｘｉｉｉで示される３価の基として、好ましくは以下の基：
【０１４３】
【化４０】
0006530574.tif 000041
【０１４４】
が挙げられる。
【０１４５】
式（２ｇ−ｉｉｉａ）で表される３価の基のうち好ましくは、式（２ｇ−ｉｉｉａ’）：
【０１４６】
【化４１】
0006530574.tif 000042
【０１４７】
（式中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基である。
【０１４８】
式（２ｇ−ｉｉｉａ’）において、Ｙが結合手、ジメチルメチレン基、酸素原子、又は−ＳＯ２−である基が特に好ましい。
【０１４９】
例えば、式（１−ｉｉｉａ）において、ｍは同一で０、１、２、３、又は４（特に好ましくは、ｍは同一で０又は４）、ｎは同一で０（すなわち、Ｒ３により環は置換されていない）を、Ｘｉｉｉは炭化水素環（特に好ましくはベンゼン環）から３個の水素原子を除いて得られる３価の基を、Ｒ１は同一で炭素数１〜３のアルキル基を、Ｒ２は同一でケイ素原子及び３〜６員環又はエポキシ環のいずれにも直接結合していない１個の炭素原子が酸素原子で置換されていてもよい炭素数２〜６のアルキレン基を、それぞれ示すことで表されるエポキシ樹脂を、より好ましく本発明に用いることができる。
【０１５０】
（ｉｖａ）の場合、式（１）で示されるエポキシ樹脂は、次の式（１−ｉｖａ）：
【０１５１】
【化４２】
0006530574.tif 000043
【０１５２】
〔式中、Ｘｉｖは、前記（１’）で示される４価の基であって、且つＸ環においてＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されていない基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは前記に同じ。〕
で表されるエポキシ樹脂を包含する。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
【０１５３】
Ｘｉｖで示される４価の基として、好ましくは以下の基：
【０１５４】
【化４３】
0006530574.tif 000044
【０１５５】
が挙げられる。
【０１５６】
Ｘｉｖで示される４価の基として、式（２ｇ）で表される４価の基であってＲＸａ−ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されていない基のうち、好ましくは、式（２ｇ−ｉｖａ’）：
【０１５７】
【化４４】
0006530574.tif 000045
【０１５８】
（式中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基が挙げられる。
【０１５９】
式（２ｇ−ｉｖａ’）において、Ｙが結合手、ジメチルメチレン基、酸素原子、又は−ＳＯ２−である基が特に好ましい。
【０１６０】
例えば、式（１−ｉｖａ）において、ｍは同一で０、１、２、３、又は４（特に好ましくは、ｍは同一で０又は４）、ｎは同一で０（すなわち、Ｒ３により環は置換されていない）を、Ｘｉｖは炭化水素環（特に好ましくはベンゼン環）から４個の水素原子を除いて得られる４価の基を、Ｒ１は同一で炭素数１〜３のアルキル基を、Ｒ２は同一でケイ素原子及び３〜６員環又はエポキシ環のいずれにも直接結合していない１個の炭素原子が酸素原子で置換されていてもよい炭素数２〜６のアルキレン基を、それぞれ示すことで表されるエポキシ樹脂を、より好ましく本発明に用いることができる。
【０１６１】
式（１）で表されるエポキシ樹脂のうち、さらに好ましいものとして、具体的には、例えば、式（１−ＩＩａ）：
【０１６２】
【化４５】
0006530574.tif 000046
【０１６３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＸｉｉは前記に同じ。）
で表される化合物が挙げられる。
【０１６４】
式（１−ＩＩａ）で表される化合物の中でも、Ｘｉｉが、１，４−フェニレン基又は式（２ｇ−ｉｉａ’）で表される基（好ましくは１，４−フェニレン基）であり、Ｒ１が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数１〜３のアルキル基（特にメチル基）であり、Ｒ２が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数２〜６のアルキレン基、（＊）−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ２−、（＊）−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ２−、（＊）−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、又は（＊）−（ＣＨ２）５−Ｏ−（ＣＨ２）４−である化合物が好ましい。なお、上記同様、（＊）はＲ２のケイ素原子に結合する側を示す。
上記式（１−ＩＩａ）で表されるエポキシ樹脂のうち、さらに好ましいものとして、式（１−ＩＩａ１）：
【０１６５】
【化４６】
0006530574.tif 000047
【０１６６】
（式中、Ｒ１及びＸｉｉは前記に同じ。）
又は式（１−ＩＩａ２）：
【０１６７】
【化４７】
0006530574.tif 000048
【０１６８】
（式中、Ｒ１及びＸｉｉは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂が例示できる。なお、Ｒ１は同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
【０１６９】
式（１−ＩＩａ１）又は（１−ＩＩａ２）において、Ｒ１は、同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数１〜３のアルキル基（特にメチル基）であり、Ｘｉｉは、１，４−フェニレン基又は式（２ｇ−ｉｉａ’）で表される基であるものがより好ましい。
【０１７０】
また、式（１）で表されるエポキシ樹脂のうち、より好ましいものとして、例えば、式（１−ＩＩｂ）：
【０１７１】
【化４８】
0006530574.tif 000049
【０１７２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘｉｉ、及びｎは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂を挙げることもできる。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
式（１−ＩＩｂ）において、Ｘｉｉが１，４−フェニレン基又は式（２ｇ−ｉｉａ’）で表される基（好ましくは１，４−フェニレン基）であり、Ｒ１が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数１〜３のアルキル基（特にメチル基）であり、ｎが共に０（すなわち環はＲ３で置換されていない）であり、Ｒ２が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数２〜６のアルキレン基（好ましくはジメチレン基：−（ＣＨ２）２−）であるものがより好ましい。
【０１７３】
また、式（１）で表されるエポキシ樹脂のうち、より好ましいものとして、さらに例えば、式（１−ＩＩＩａ）：
【０１７４】
【化４９】
0006530574.tif 000050
【０１７５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘｉｉｉ、及びｎは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂を挙げることもできる。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
式（１−ＩＩＩａ）において、Ｘｉｉｉが
【０１７６】
【化５０】
0006530574.tif 000051
【０１７７】
若しくは
【０１７８】
【化５１】
0006530574.tif 000052
【０１７９】
又は式（２ｇ−ｉｉｉａ’）で表される基であり、Ｒ１が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数１〜３のアルキル基（特にメチル基）であり、ｎが共に０（すなわち環はＲ３で置換されていない）であり、Ｒ２が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数２〜６のアルキレン基（好ましくはジメチレン基：−（ＣＨ２）２−）であるものがより好ましい。
【０１８０】
本発明のエポキシ樹脂組成物において、式（１）で表されるエポキシ樹脂は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１８１】
式（１）で表されるエポキシ樹脂は、公知の方法に基づいて又は準じて、例えば特許文献２（英国特許第１１２３９６０号公報）等の記載に基づいて又は準じて、製造することができる。また例えば、次の反応式で表される反応により式（１−ｉｉａ）で示されるエポキシ樹脂を製造することができる。
【０１８２】
【化５２】
0006530574.tif 000053
【０１８３】
（式中、Ｒ２Ａは、炭素数２〜１８のアルケニル基であり、この基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＸｉｉは前記に同じ。）
【０１８４】
Ｒ２Ａで示される炭素数２〜１８のアルケニル基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基であり、直鎖状が好ましい。具体的には、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノルボルネニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。好ましくは炭素数２〜１０のアルケニル基であり、より好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基であり、さらに好ましくは炭素数２〜６のアルケニル基であり、特に好ましくはビニル基、アリル基又はブテニル基である。なお、当該アルケニル基は、α−アルケニル基であることが好ましい。
【０１８５】
これらの炭素数２〜１８のアルケニル基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子（好ましくは酸素原子）で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、エポキシ環に直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されてもよい一部の炭素原子は、１又は複数（例えば２、３、４、５、又は６）個の炭素原子であり、好ましくは１個の炭素原子である。当該基としては、例えば、炭素数２〜９アルケニル−Ｏ−炭素数１〜８アルキレン−、好ましくは炭素数２〜４アルケニル−Ｏ−炭素数１〜３アルキレン−、より好ましくは炭素数２〜４アルケニル−Ｏ−炭素数１〜２アルキレン−、特に好ましくは炭素数３アルケニル−Ｏ−ＣＨ２−が挙げられる。具体的には、例えば、ＣＨ２＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−などが挙げられ、これらの中でもＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−（アリルオキシメチル基）が好ましい。
【０１８６】
式（１−ｉｉａ）で表されるエポキシ樹脂は、式（５−ｉｉａ）で表される化合物と式（６）で表される化合物をヒドロシリル化反応させて製造することができる。ヒドロシリル化反応は、通常、触媒の存在下、溶媒の存在下又は非存在下で実施することができる。また、式（５−ｉｉａ）で表される化合物にかえて、式（５−ｉｉｉａ）：
【０１８７】
【化５３】
0006530574.tif 000054
【０１８８】
（式中、Ｒ１及びＸｉｉｉは前記に同じ。）
又は式（５−ｉｖａ）：
【０１８９】
【化５４】
0006530574.tif 000055
【０１９０】
（式中、Ｒ１及びＸｉｉｉは前記に同じ。）
又は式（５−ｉａ）：
【０１９１】
【化５５】
0006530574.tif 000056
【０１９２】
（式中、Ｘｉは炭化水素環から１個の水素原子を除いて得られる１価の基を示し、Ｒ１は前記に同じ。）
で表される化合物を用いることにより、上記式（１−ｉｉｉａ）又は（１−ｉｖａ）で表されるエポキシ樹脂や１個の式（３）の基が炭化水素環に結合した構造を有するエポキシ樹脂を製造することもできる。また、これらの化合物の構造において、Ｘｉ〜Ｘｉｖが、それぞれ、Ｘ環から１個の水素原子を除いて得られる１価の基、Ｘ環から２個の水素原子を除いて得られる２価の基、Ｘ環から３個の水素原子を除いて得られる３価の基、又はＸ環から４個の水素原子を除いて得られる４価の基、に置換された構造の化合物を用いることで、式（１）で示される種々の化合物を製造することができる。
【０１９３】
ヒドロシリル化反応に用いられる触媒は、公知の触媒でよく、例えば、白金カーボン、塩化白金酸、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体、白金のカルボニル錯体等の白金系触媒；トリス（トリフェニルフォスフィン）ロジウム等のロジウム系触媒；ビス(シクロオクタジエニル)ジクロロイリジウム等のイリジウム系触媒が挙げられる。上記の触媒は溶媒和物（例えば、水和物、アルコール和物等）の形態であってもよく、また使用にあたり触媒をアルコール（例えば、エタノール等）に溶解して溶液の形態で用いることもできる。なお触媒は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１９４】
触媒の使用量は、触媒としての有効量でよく、例えば、上記式（５−ｉａ）、（５−ｉｉａ）、（５−ｉｉｉａ）、又は（５−ｉｖａ）で表される化合物と式（６）で表される化合物との合計量１００質量部に対して ０．００００１〜２０質
量部、好ましくは０．０００５〜５質量部である。
【０１９５】
前記ヒドロシリル化反応は溶媒を用いなくても進行するが、溶媒を用いることにより穏和な条件で反応を行うことができる。溶媒としては、例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒；ヘキサン、オクタンなどの脂肪族炭化水素溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系溶媒などが挙げられ、これらは単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１９６】
式（６）で表される化合物の使用量は、例えば、式（５−ｉａ）、（５−ｉｉａ）、（５−ｉｉｉａ）、又は（５−ｉｖａ）で表される化合物中のＳｉ−Ｈ基１モルに対して、通常、０．５〜２モル、好ましくは０．６〜１．５モル、より好ましくは０．８〜１．２モルである。
【０１９７】
反応温度は、通常０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃であり、反応時間は、通常１時間〜２４時間程度である。
【０１９８】
反応終了後、反応液から溶媒を留去するなど、公知の単離手法を用いることにより、式（１）で表されるエポキシ樹脂を得ることができる。
【０１９９】
本発明で用いられるフェノール系硬化剤としては、フェノール樹脂類が好ましい。フェノール樹脂類は、フェノール類とアルデヒド類との縮合反応により得られる樹脂である。より具体的には、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＡＤ等のビスフェノール型樹脂；フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、シクロペンタジエンクレゾールノボラック樹脂、シクロペンタジエンフェノールノボラック樹脂、ナフトールノボラック樹脂、トリスフェノールノボラック樹脂、テトラキスフェノールノボラック樹脂、ビスフェノールＡノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂；パラキシリレン変性ノボラック樹脂、メタキシリレン変性ノボラック樹脂、オルソキシリレン変性ノボラック樹脂等の変性ノボラック樹脂；アニリン変性レゾール樹脂、ジメチルエーテルレゾール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂；ビフェニル型フェノール樹脂；フェノールアラルキル樹脂、ビフェニルアラルキル型樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂；トリフェノールメタン型樹脂、トリフェノールプロパン型樹脂等のトリフェノールアルカン型樹脂及びその重合体等のフェノール樹脂；ナフタレン環含有フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂；種々のフェノール類とベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロトンアルデヒド、グリオキザール等の種々のアルデヒド類との縮合反応で得られる多価フェノール樹脂類；キシレン樹脂とフェノール類との縮合反応で得られる多価フェノール樹脂類；重質油又はピッチ類とフェノール類とホルムアルデヒド類との共縮合樹脂；フェノール・ベンズアルデヒド・キシリレンジメトキサイド重縮合物；フェノール・ベンズアルデヒド・キシリレンジハライド重縮合物；フェノール・ベンズアルデヒド・４，４’−ジメトキサイドビフェニル重縮合物；フェノール・ベンズアルデヒド・４，４’−ジハライドビフェニル重縮合物等の各種のフェノール樹脂類等が挙げられる。フェノール系硬化剤は、１種単独でも、２種以上併用してもよい。
【０２００】
本発明で用いられるフェノール系硬化剤としては、ノボラック型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂、アラルキル型フェノール樹脂が好ましく、ノボラック型フェノール樹脂、アラルキル型フェノール樹脂がより好ましく、中でもフェノールノボラック樹脂及びフェノールアラルキル樹脂がさらに好ましい。なお、フェノール類とアルデヒド類とを反応させる際に酸性触媒下ではノボラック型フェノール樹脂、アルカリ触媒下ではレゾール型フェノール樹脂が生成する。
【０２０１】
より具体的には、例えば下記式（７）：
【０２０２】
【化５６】
0006530574.tif 000057
【０２０３】
（式中、Ｒ４は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、又は低級アルキロール基を示し、pは平均値で１〜３０の数を示す。）で表される樹脂を好ましく用いることが
できる。
【０２０４】
ここでの低級アルキル基は炭素数１〜９のアルキル基を意味し、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましい。また、当該低級アルキル基は直鎖状又は分岐鎖状であってよい。より具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が好ましい。
【０２０５】
ここでの低級アルキロール基は、炭素数１〜９のアルキロール基を意味し、炭素数１〜６のアルキロール基が好ましく、炭素数１〜４のアルキロール基がより好ましく、炭素数１〜２のアルキロール基がさらに好ましい。また、当該低級アルキル基は直鎖状又は分岐鎖状であってよい。より具体的には、例えば、メチロール基、エチロール基（１−エチロール基、２−エチロール基）等が好ましい。
【０２０６】
特に、Ｒ４は、同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示すことが好ましく、中でも水素原子又はメチル基を示すことがより好ましい。
なお、ｐは平均値で好ましくは２〜２０を示し、より好ましくは３〜１０を示す。
【０２０７】
また、下記式（８）：
【０２０８】
【化５７】
0006530574.tif 000058
【０２０９】
（式中、Ｒ５は同一又は異なって、水素原子、又は低級アルキル基を示し、ｑは平均値で１〜１５の数を示す。）で表される樹脂も好ましく用いることもできる。
【０２１０】
ここでの低級アルキル基は炭素数１〜９のアルキル基を意味し、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましい。また、当該低級アルキル基は直鎖状又は分岐鎖状であってよい。より具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が好ましい。
【０２１１】
Ｒ５は、同一又は異なって、水素原子又はメチル基を示すことが特に好ましい。
【０２１２】
なお、ｑは平均値で好ましくは１〜１０を示し、より好ましくは２〜５を示す。
【０２１３】
本発明のエポキシ樹脂組成物におけるフェノール系硬化剤の配合割合は、本発明の効果を発揮できる範囲であれば特に制限されない。例えば、エポキシ樹脂中のエポキシ基の当量と、フェノール系硬化剤中の反応性官能基（ヒドロキシル基）の当量との比が、１０：９０〜９０：１０であることが好ましく、より好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、さらに好ましくは３０：７０〜７０：３０であり、よりさらに好ましくは４０：６０〜６０：４０である。
【０２１４】
また、上記エポキシ樹脂中のエポキシ基の当量とフェノール系硬化剤中の反応性官能基の当量との比にもよるが、エポキシ樹脂組成物中のエポキシ樹脂１００質量部に対して、フェノール系硬化剤は、例えば、好ましくは１０〜１５０質量部、より好ましくは２０〜１００質量部、さらに好ましくは３０〜８０質量部用いることができる。
【０２１５】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記硬化剤を用いる際に硬化促進剤を併用してもよい。例えば、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾール類；２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、トリエチレンジアミン、トリエタノールアミン、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７等の第３級アミン類；トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の有機ホスフィン類；オクチル酸スズなどの金属化合物；エチルトリフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート等のホスホニウム塩類などが挙げられる。
【０２１６】
本発明で用いられる硬化促進剤としてはイミダゾール類、有機ホスフィン類、ホスホニウム塩類が好ましく、有機ホスフィン類がより好ましく、トリフェニルホスフィンが中でも好ましい。
硬化促進剤の使用量は、エポキシ樹脂組成物中のエポキシ樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜１０．０質量部であり、より好ましくは０．１〜５質量部である。
【０２１７】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、式（１）で表されるエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂を含有していてもよい。例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂、含窒素環エポキシ樹脂であるトリグリシジルイソシアヌレートやヒダントイン型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロ型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０２１８】
式（１）で表されるエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂を配合する場合、式（１）で表されるエポキシ樹脂と、式（１）で表されるエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂との配合比率は、質量比で、例えば１００：０〜２０：８０であり、好ましくは１００：０〜３０：７０であり、より好ましくは１００：０〜４０：６０である。
【０２１９】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明の目的や効果を損なわない範囲で、必要に応じてフィラー、硬化剤、熱可塑性樹脂、添加剤等を含有してもよい。
【０２２０】
前記フィラーとしては、組成物及び硬化物において必要とされる流動性、耐熱性、低熱膨張性、機械特性、硬度、耐擦傷性及び接着性などを考慮し、単独で、又は複数種を混合して用いることができる。例えば、シリカ（より具体的には結晶性シリカ、溶融シリカ、球状溶融シリカ等）、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化スズ、窒化珪素、炭化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、珪酸カルシウム、チタン酸カリウム、窒化アルミニウム、酸化インジウム、アルミナ、酸化アンチモン、酸化セリウム、酸化マグネシウム、酸化鉄、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）などの無機化合物が挙げられる。また、金、銀、銅、アルミニウム、ニッケル、鉄、亜鉛、ステンレスなどの金属が挙げられる。また、モンモリロナイト、タルク、マイカ、ベーマイト、カオリン、スメクタイト、ゾノライト、バーキュライト、セリサイトなどの鉱物が挙げられる。その他のフィラーとしては、カーボンブラック、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、カーボンナノチューブなどの炭素化合物；水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどの金属水酸化物；ガラスビーズ、ガラスフレーク、ガラスバルーンなどの各種ガラスなどを挙げることができる。また、フィラーは粉体をそのまま使用してもよく、樹脂中に分散させたものを用いてもよい。
【０２２１】
前記硬化剤としては、例えば、アミン系硬化剤、アミド系硬化剤、酸無水物系硬化剤、メルカプタン系硬化剤、イソシアネート系硬化剤、活性エステル系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤などが挙げられる。硬化剤は、単独で用いてもよく、また、求める特性に応じて使い分けることが可能であり、２種以上を併用してもよい。
【０２２２】
アミン系硬化剤として、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンなどの鎖状脂肪族アミン；イソフォロンジアミン、ベンゼンジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ジアミノジシクロヘキシルメタンなどの脂環式アミン；メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジエチルトルエンジアミン、ジアミノジエチルジフェニルメタンなどの芳香族アミン；ベンジルジメチルアミン、トリエチレンジアミン、ピペリジン、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−ウンデセン−７）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）−ノネン−５）、などの第二級及び三級アミン等が挙げられる。
【０２２３】
アミド系硬化剤として、例えば、ジシアンジアミド及びその誘導体、ポリアミド樹脂（ポリアミノアミド等）等が挙げられる。
【０２２４】
酸無水物系硬化剤として、例えば、無水マレイン酸、ドデセニル無水コハク酸などの脂肪族酸無水物；無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸などの芳香族酸無水物；無水メチルナジック酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸などの脂環式酸無水物等が挙げられる。
【０２２５】
メルカプタン系硬化剤として、例えば、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリス−［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）−エチル］−イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）、１，４−ビス（３−メルカプトブチリルオキシ）ブタン、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、ポリサルファイドポリマー等が挙げられる。
【０２２６】
イソシアネート系硬化剤として、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、２−メチルペンタン−１，５−ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられる。
【０２２７】
活性エステル系硬化剤としては、例えば、１分子中にエポキシ樹脂と反応するエステル基を１個以上有する化合物であり、フェノールエステル、チオフェノールエステル、Ｎ−ヒドロキシアミンエステル及び複素環ヒドロキシ化合物エステル等が挙げられる。 
【０２２８】
前記熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリオレフィン樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリアセタール樹脂、およびこれらが酸変性されたもの等が挙げられる。本発明にかかるエポキシ樹脂組成物との相溶性および耐熱性の観点から、ポリオレフィン樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、およびこれらが酸変性されたものが好ましく、これらの中でもポリオレフィン樹脂、酸変性ポリオレフィン樹脂がさらに好ましい。
【０２２９】
前記添加剤としては、例えば、酸化防止剤、無機蛍光体、滑剤、紫外線吸収剤、熱光安定剤、帯電防止剤、重合禁止剤、消泡剤、溶剤、老化防止剤、ラジカル禁止剤、接着性改良剤、難燃剤、界面活性剤、保存安定性改良剤、オゾン老化防止剤、増粘剤、可塑剤、放射線遮断剤、核剤、カップリング剤、導電性付与剤、リン系過酸化物分解剤、顔料、金属不活性化剤、物性調整剤等が挙げられる。
【０２３０】
本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化することにより硬化物（すなわち、当該エポキシ樹脂組成物の硬化物）を得ることができる。硬化の方法は特に限定されず、例えば、該組成物を加熱硬化する方法が例示できる。硬化温度は、通常室温〜２５０℃であり、硬化時間は、組成によって異なり、通常３０分〜１週間まで幅広く設定することができる。また例えば、エポキシ樹脂組成物を本発明の効果に悪影響を与えない範囲で溶剤（例えば、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサン、シクロヘキサン等の有機溶媒）に溶解させてワニスを調製することができる。また、当該ワニスを用いて所望の形状の硬化物を得ることもできる。例えば、当該ワニスを基材（例えば、銅箔、アルミ箔、ポリイミドフィルム等）上に塗布し加熱することによりフィルム状の硬化物を得ることができる。硬化温度は、通常室温〜２００℃であり、硬化時間は、組成液によって異なり、通常３０分〜１週間まで幅広く設定することができる。本発明は、このようなワニスや硬化物も好ましく包含する。
【０２３１】
なお、本明細書において「含む」とは、「本質的にからなる」と、「からなる」をも包含する（The term "comprising" includes "consisting essentially of” and "consisting of."）。
【実施例】
【０２３２】
以下、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の例に限定されるものではない。【０２３３】
製造例１（エポキシ樹脂Ａの製造）
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、アリルグリシジルエーテル５．９ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２ｗｔ％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた。その後、１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン５．０ｇを１５分間で滴下し、引続き、９０℃で４時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の１，４−ビス［（２，３−エポキシプロピルオキシプロピル）ジメチルシリル］ベンゼン（エポキシ樹脂Ａ）１０．３ｇ（エポキシ当量２１１ｇ／ｅｑ）を取得した。【０２３４】
製造例２（エポキシ樹脂Ｂの製造）
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、１，２−エポキシ−５−ヘキセン５．０ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２ｗｔ％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた。その後、１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン５．０ｇを１５分間で滴下し、引続き、９０℃で５時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の１，４−ビス［（２，３−エポキシブチル）ジメチルシリル］ベンゼン（エポキシ樹脂Ｂ）９．５ｇ（エポキシ当量１９５ｇ／ｅｑ）を取得した。【０２３５】
製造例３（エポキシ樹脂Ｃの製造）
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン６．４ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２ｗｔ％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた。その後、１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン５．０ｇを１５分間で滴下し、引続き、９０℃で４時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の１，４−ビス｛［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル]ジメチルシリル｝ベンゼン（エポキシ樹脂Ｃ）１０．８ｇ（エポキシ当量２２１ｇ／ｅｑ）を取得した。【０２３６】
製造例４（エポキシ樹脂Ｄの製造）
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン４．３ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２ｗｔ％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン２５０ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた。その後、ビス[（ｐ−ジメチルシリル）フェニル]エーテル５．０ｇを１５分間で滴下し、引続き、９０℃で６時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の４，４’−ビス｛［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル]ジメチルシリル｝ジフェニルエーテル（エポキシ樹脂Ｄ）８．９ｇ（エポキシ当量２６７ｇ／ｅｑ）を取得した。【０２３７】
製造例５（エポキシ樹脂Ｅの製造）
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン７．４ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２ｗｔ％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン２５０ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた。その後、１，３，５−トリス（ジメチルシリル）ベンゼン５．０ｇを１５分間で滴下し、引続き、９０℃で６時間攪拌した。トルエンを濃縮により除去後、無色透明液体の１，３，５−トリス｛［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル]ジメチルシリル｝ベンゼン（エポキシ樹脂Ｅ）１１．８ｇ（エポキシ当量２０８ｇ／ｅｑ）を取得した。【０２３８】
＜実施例１〜５、比較例１〜３＞
はじめに、本実施例、比較例で用いた原材料をまとめて示す。
・エポキシ樹脂Ｆ：三菱化学社製Ｂｉｓ−Ａ型エポキシ樹脂（グレード８２８）（エポキシ当量１８９ｇ／ｅｑ）
・エポキシ樹脂Ｇ：ダイセル社製脂環式エポキシ樹脂（セロキサイド２０２１Ｐ；一般名は3',4'-エポキシシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
）（エポキシ当量１３７ｇ／ｅｑ）
・エポキシ樹脂Ｈ：脂環式エポキシ樹脂（ＦＯＬＤＩＥ−２０１、日産化学工業社製）（エポキシ当量２８５ｇ／ｅｑ）
・フェノール系硬化剤：フェノールノボラック樹脂（ＴＤ−２１３１、ＤＩＣ社製）
・硬化促進剤：トリフェニルホスフィン（ＴＰＰ、東京化成工業社製）【０２３９】
なお、エポキシ樹脂Ｇ（セロキサイド２０２１Ｐ）の構造式を以下に示す。【０２４０】
【化５８】
0006530574.tif 000059
【０２４１】
また、エポキシ樹脂Ｈ（ＦＯＬＤＩＥ−２０１）の構造式を以下に示す。【０２４２】
【化５９】
0006530574.tif 000060
【０２４３】
また、フェノール系硬化剤（フェノールノボラック樹脂：ＴＤ−２１３１）の構造式を以下に示す。【０２４４】
【化６０】
0006530574.tif 000061
【０２４５】
（式中、ｒは平均値で５を示す。）【０２４６】
＜実施例１＞
フェノールノボラック樹脂４７質量部をアセトン４７質量部に加え、マグネチックスターラーにて、室温（２５℃）で３０分間攪拌し溶解させた。そこへ、エポキシ樹脂Ａ１００質量部、ＴＰＰ２質量部加え均一に混合した。その後、充分に脱気することでエポキシ樹脂組成物のワニスを調製した。【０２４７】
＜実施例２＞
フェノールノボラック樹脂４９質量部をアセトン４９質量部に加え、マグネチックスターラーにて、室温（２５℃）で３０分間攪拌し溶解させた。そこへ、エポキシ樹脂Ｂ１００質量部、ＴＰＰ２質量部を加え均一に混合した。その後、充分に脱気することでエポキシ樹脂組成物のワニスを調製した。【０２４８】
＜実施例３＞
フェノールノボラック樹脂４９質量部をアセトン４９質量部に加え、マグネチックスターラーにて、室温（２５℃）で３０分間攪拌し溶解させた。そこへ、エポキシ樹脂Ｃ１００質量部、ＴＰＰ２質量部を加え均一に混合した。その後、充分に脱気することでエポキシ樹脂組成物のワニスを調製した。【０２４９】
＜実施例４＞
フェノールノボラック樹脂４１質量部をアセトン４９質量部に加え、マグネチックスターラーにて、室温（２５℃）で３０分間攪拌し溶解させた。そこへ、エポキシ樹脂Ｄ１００質量部、ＴＰＰ２質量部を加え均一に混合した。その後、充分に脱気することでエポキシ樹脂組成物のワニスを調製した。【０２５０】
＜実施例５＞
フェノールノボラック樹脂５４質量部をアセトン４９質量部に加え、マグネチックスターラーにて、室温（２５℃）で３０分間攪拌し溶解させた。そこへ、エポキシ樹脂Ｅ１００質量部、ＴＰＰ２質量部を加え均一に混合した。その後、充分に脱気することでエポキシ樹脂組成物のワニスを調製した。【０２５１】
＜比較例１＞
フェノールノボラック樹脂５５質量部をアセトン５５質量部に加え、マグネチックスターラーにて、室温（２５℃）で３０分間攪拌し溶解させた。そこへ、エポキシ樹脂Ｆ１００質量部、ＴＰＰ２質量部を加え均一に混合した。その後、充分に脱気することでエポキシ樹脂組成物のワニスを調製した。【０２５２】
＜比較例２＞
フェノールノボラック樹脂７６質量部をアセトン７６質量部に加え、マグネチックスターラーにて、室温（２５℃）で３０分間攪拌し溶解させた。そこへ、エポキシ樹脂Ｇ１００質量部、ＴＰＰ２質量部を加え均一に混合した。その後、充分に脱気することでエポキシ樹脂組成物のワニスを調製した。【０２５３】
＜比較例３＞
フェノールノボラック樹脂３６質量部をアセトン３６質量部に加え、マグネチックスターラーにて、室温（２５℃）で３０分間攪拌し溶解させた。そこへ、エポキシ樹脂Ｈ１００質量部、ＴＰＰ２質量部を加え均一に混合した。その後、充分に脱気することでエポキシ樹脂組成物のワニスを調製した。【０２５４】
なお、各実施例及び比較例において、用いたエポキシ樹脂中のエポキシ基の当量と、用いたフェノール系硬化剤（フェノールノボラック樹脂）中の反応性官能基（ヒドロキシル基）の当量との比は、５０：５０になるように調製した。【０２５５】
［銅箔に対する９０度ピール強度］
実施例１〜５、比較例１〜３で得られたワニスを電解銅箔（古河電気工業社製、ＦＨＧ−ＷＳ、処理面のＲｚ＝１．２μｍ）に塗布し、室温で１時間減圧乾燥することで銅箔付き接着フィルムを形成した。この樹脂面に研磨したアルミニウム板を張り合わせて、１００℃で１時間、１２０℃で２時間、１５０℃で２時間加熱して硬化させた。硬化後、幅１ｃｍになるようにカッターで切れ目を入れ、９０度ピール強度試験片とした。得られた試験片について、ＡＧＳ−Ｘ（島津製作所社製）を用いて、試験速度５０ｍｍ／ｍｉｎの条件で９０度ピール強度試験を実施した。【０２５６】
［誘電率・誘電正接］
実施例１〜５、比較例１〜３で得られたワニスをＴＰＸ板（三井化学社製、厚さ２ｍｍ）上に塗布し、室温で１時間減圧乾燥後、１００℃で１時間、１２０℃で２時間、１５０℃で２時間加熱して硬化させた。次いで、硬化物を幅３０ｍｍ×長さ３０ｍｍ×厚さ０．５ｍｍのサイズに切り出し試験片とした。得られた試験片は、誘電率測定装置（インピーダンスアナライザー、アジレント社製）を用いて、２５℃にて、比誘電率（１ＧＨｚ）及び誘電正接（１ＧＨｚ）を測定した。また、誘電率測定装置の校正は、ＰＴＦＥを用いて行った。【０２５７】
以上の結果を表１にまとめて示す。【０２５８】
【表１】
0006530574.tif 000062
【０２５９】
実施例１〜５に記載されるエポキシ樹脂組成物は、比較例１〜３のエポキシ樹脂組成物と比べて、同等以上の接着性、及び優れた比誘電率、誘電正接を示した。