(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
イエローマスタード、スプリングユンセアキャノーラ、ハルケール、ハルカブ、ハルルタバガ、およびスプリングウインフレッド飼料ブラッシカからなる群から選択される作物の存在下で望ましくない植生を選択的に発芽後防除する除草剤組成物であって、
該組成物は４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含み、前記４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、最大１０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、除草剤組成物。
【請求項２】
前記４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、最大５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、最大２．５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記作物がイエローマスタードである、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
前記作物がスプリングユンセアキャノーラである、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
【請求項６】
前記作物がハルケールである、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
【請求項７】
前記作物がハルカブである、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
【請求項８】
前記作物がハルルタバガである、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
【請求項９】
前記作物がスプリングウインフレッド飼料ブラッシカである、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
【請求項１０】
前記望ましくない植生が、アメリカヤエムグラ（シラホシムグラ（Galium aparine））、ハコベ（コハコベ（Stellaria media））、アカザ（ヒユ属種（Amaranthus spp.））、チシマオドリコソウ（タヌキジソ（Galeopsis tetrahit））、シロザ（シロザ（Chenopodium album））、カラクサケマン（カラクサケマン属種（Fumaria spp.））、ノミヨケソウ（イズハハコ属種（Conyza spp.））、アザミゲシ（アザミゲシ（Argemone mexicana））、フウロソウの種（フウロソウ属種（Geranium spp.））、ブタクサ（ブタクサ属種（Ambrosia spp.））、オランダフウロ（オランダフウロ（Erodium cicutarium））、ゼニアオイ（ゼニアオイ属種（Malva spp.））、自生アマ（アマ（Linum usitatissimum））、自生アルファルファ（ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa））、およびオドリコソウ（オドリコソウ属種（Lamium spp.））からなる群から選択される、請求項１から９のいずれかに記載の組成物。
【請求項１１】
イエローマスタード、スプリングユンセアキャノーラ、ハルケール、ハルカブ、ハルルタバガ、およびスプリングウインフレッド飼料ブラッシカからなる群から選択される作物の存在下で望ましくない植生を選択的に発芽後防除する方法であって、除草有効量の４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるそのエステルもしくは塩を施用するステップを含み、前記４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、最大１０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、方法。 
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
従来のヒマワリ、モロコシ、アブラナ科（Brassicaceae）ファミリーの作物、およびテンサイにおける発芽後の雑草防除の選択肢は、かなり制限されており、利用可能な製品は、一般に狭い雑草スペクトルを有する。したがって、これらの作物において、望ましくない植生を防除する、新規な発芽後用除草剤が必要とされている。
【０００２】
式（Ｉ）の化合物
【０００３】
【化１】
0006533469.tif 000002
ならびに農業上許容されるその塩およびエステルが、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第７，３１４，８４９号（Ｂ２）に記載されている。本明細書で使用する場合、化合物Ｉという用語は、式（Ｉ）の化合物、すなわち４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ならびに農業上許容されるその塩およびエステルのことを指すために使用されている。
【０００４】
木本植物、広葉およびイネ科雑草、およびスゲに対する雑草防除活性の広範なスペクトルを有する化合物のファミリーに属するものとして、化合物Ｉが、米国特許第７，３１４，８４９号（Ｂ２）に開示されている。そのなかには、該化合物のファミリーが、コーン、イネおよび穀物などの作物において、望まれない植生を防除するのに使用することができることが明記されている。例には、イネ、オオムギおよびコムギにおけるある種の雑草を防除するために、式（Ｉ）の化合物のメチルエステルの使用が示されている。
【０００５】
化合物Ｉは、例えば、ヒユ科（Amaranthaceae）（アマランサス）、キク科（Asteraceae）（シオン）、シソ科（Lamiaceae）（ミント）、アカネ科（Rubiaceae）（アカネ）、ケシ科（Papaveraceae）（メシ）、およびアブラナ科（Brassicaceae）（カラシ）ファミリーのある種のメンバーに対して、活性が高い（（ＬＤ９０が≦１０グラム（１ヘクタールあたりの酸当量）（ｇａｅ／ｈａ）である）。
【０００６】
ＵＳ２００９／００６２１２１Ａ１は、化合物Ｉは、ハルコムギ、フユコムギおよびデュラムコムギ、ハルオオムギおよびフユオオムギ、オートムギ、ならびにライコムギを含めた穀作物において、雑草を防除する好ましい化合物であることを明記している。
【０００７】
米国特許第８，５３６，３３１号（Ｂ２）は、具体的な例として、式（Ｉ）の化合物のある種のＮ−アルコキシアミド誘導体を含めた、６−（置換フェニル）−４アミノピコリン酸のＮ−アルコキシアミドに分類されるものを開示しており、これらの化合物は、広葉雑草の防除の広範なスペクトル、ならびにコーン、キャノーラおよびテンサイに対して優れた選択性を有する、優れた除草剤であることを明記している。それからアルコキシアミドが誘導されるカルボン酸は、商業的な除草用量において、コーン、キャノーラおよびテンサイに対して、植物毒性があると言われている（段落［００１４］において）。
【０００８】
米国特許第８，５９８，０８４号（Ｂ２）は、化合物Ｉは、ハルコムギ、フユコムギおよびデュラムコムギ、ならびにハルオオムギおよびフユオオムギを含めた穀作物における雑草を防除するために使用されること、ならびに式（Ｉ）の化合物のメチルエステルは、エノコログサ属（Setaria）、チカラシバ属（Pennisetum）、およびヒエ属（Echinochloa）を含む一年生イネ科雑草；ケシ属（Papaver）、ヤエムグラ属（Galium）、オドリコソウ属（Lamium）、ホウキギ属（Kochia）、ヒユ属（Amaranthus）、クサネム属（Aeschynomene）、セスバニア属（Sesbania）およびミズアオイ属（Monochoria）などの広葉雑草、ならびにカヤツリグサ属（Cyperus）およびホタルイ属（Scirpus）などのスゲ種を防除することを明記している。
【０００９】
広葉およびイネ科雑草に対する化合物Ｉの活性の広範なスペクトルを鑑みると、モロコシ、ヒマワリ、アブラナ科（Brassicaceae）ファミリーの作物、およびテンサイの耐性は期待されない。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本明細書では、ヒマワリ、モロコシ、イエローマスタード、スプリングユンセアキャノーラ（spring Juncea canola）、ハルケール、ハルカブ、ハルルタバガ、スプリングウインフレッド飼料ブラッシカ（spring Winfred forage brassica）、またはテンサイの存在下で望ましくない植生を選択的に発芽後防除する方法であって、除草有効量の式（Ｉ）の化合物、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩を、望まれない植生またはその生育場所に施用するステップを含む、方法が提供される。
【発明の効果】
【００１１】
２．５〜１０ｇａｅ／ｈａの施用量において、化合物Ｉは、アメリカヤエムグラ（シラホシムグラ（Galium aparine））、ハコベ（コハコベ（Stellaria media））、アカザ（ヒユ属種（Amaranthus spp.））、チシマオドリコソウ（タヌキジソ（Galeopsis tetrahit））、シロザ（シロザ（Chenopodium album））、カラクサケマン（カラクサケマン属種（Fumaria spp.））、ノミヨケソウ（ムカシヨモギ属種（Erigeron spp.））、アザミゲシ（アザミゲシ（Argemone mexicana））、フウロソウの種（フウロソウ属種（Geranium spp.））、ブタクサ（ブタクサ属種（Ambrosia spp.））、オランダフウロ（オランダフウロ（Erodium cicutarium））、ゼニアオイ（ゼニアオイ属種（Malva spp.））、自生アマ（アマ（Linum usitatissimum））、自生アルファルファ（ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa））、およびオドリコソウ（オドリコソウ属種（Lamium spp.））を含むいくつかの商業的に関連性のある広葉雑草に対して有効性が高い。ヒマワリ、モロコシ、イエローマスタード、アブラナ科（Brassicaceae）ファミリーの作物、およびテンサイによって示される、化合物Ｉに対する作物の安全性レベルは様々であるが、一般に、≦１０ｇａｅ／ｈａの発芽後施用量では、作物障害をほとんどからまったく引き起こさず、多くの場合、商業的に許容される閾値内とすることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
定義
以下の用語は、本明細書で使用する場合、表示した意味を有する。
【００１３】
本明細書で使用する場合、除草有効量とは、標的とする植生に有害な改変作用を引き起こす活性成分の量である。こうした作用には、自然な成長からの逸脱、死滅、調節、枯渇、成長遅延などが含まれる。
【００１４】
本明細書で使用する場合、望ましくない植生の選択的な発芽後防除とは、作物植物の存在下、作物植物に対しては有害作用を限定的にして、望ましくない植生の発育を予防する、低減する、死滅させる、またはそうでなければ有害に改変することを意味する。例えば、目視で評定すると、２０％以下の作物障害を伴う、８０％（目視による評定）の広葉雑草の防除が、選択的な防除を構成すると思われる。一部の実施形態では、作物植物に及ぼす有害作用は、目視により評定した作物障害が１０％未満に限定される。目視による作物障害は、白化、成長阻害、上偏成長、成熟遅延、およびシードヘッド（seed head）の奇形を含む、すべての植物毒性作用からなる総合評点である。目視による雑草防除は、有害植物バイオマスの低減、および／または群生の低減からなる総合評点である。
【００１５】
本明細書で使用する場合、除草剤または除草組成物を施用するとは、それを標的とする植生もしくはその生育場所、または望ましくない植生の防除が望まれる区域に直接送達することを意味する。施用方法には、以下に限定されないが、植生またはその生育場所への施用、例えば植生の隣接区域への施用、ならびに発芽前、発芽後、葉面、および水中施用が含まれる。
【００１６】
本明細書で使用する場合、植物および植生には、以下に限定されないが、発芽種子、発芽苗木、植生繁殖体からの発芽植物、および定着した植生が含まれる。
【００１７】
本明細書で使用する場合、式（Ｉ）の化合物の農業上許容される塩およびエステルとは、（ａ）除草活性に実質的に影響を及ぼさない塩およびエステルであって、かつ（ｂ）植物または土壌中で、加水分解、酸化、代謝、またはそうでなければ変換されて、ｐＨに応じて、解離形態または非解離形態で存在し得る対応するカルボン酸になるかまたはなることができる、塩およびエステルのことを指す。例示的な塩には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩が含まれる。例示的な陽イオンには、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および式のアンモニウム陽イオン
Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ＋
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４はそれぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル、またはＣ３〜Ｃ１２アルキニルを表し、これらはそれぞれ、１つまたは複数のヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、またはフェニル基によって場合により置換されているが、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は立体的に共存できる条件とする）が含まれる。さらに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の任意の２つが一緒になって、１〜１２個の炭素原子と最大２個の酸素原子または硫黄原子を含有する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することができる。
【００１８】
例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、または無置換もしくは置換ベンジルアルコールなどの、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアルコール、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルアルコール、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニルアルコールまたはＣ７〜Ｃ１０アリール置換アルキルアルコールに由来するものが含まれる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立して選択される、１〜３つの置換基により置換されていてもよい。エステルは、ペプチドカップリングに使用されるものなどの、任意の数の適切な活性化剤（ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）など）を使用し、酸とアルコールとをカップリングすることにより；塩基（トリエチルアミンまたは炭酸リチウムなど）の存在下、酸をアルキル化剤（ハロゲン化アルキルまたはスルホン酸アルキルなど）と反応させることにより；酸の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることにより；酸触媒の存在下、対応する酸を適切なアルコールと反応させるか、またはエステル交換により調製することができる。
【００１９】
これ以降に説明されている実施例を実施する際に使用される、化合物Ｉの具体例は、メチルエステル、式（Ｉ）の化合物のトリエチルアンモニウム塩およびカリウム塩である。
【００２０】
上記の化合物が、成長の任意の段階で、植物またはその生育場所に直接施用される場合、除草活性が該化合物により示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュバントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用される化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進することができる。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、比較的未成熟な望ましくない植生に、発芽後施用物、発芽前施用物、または湛水した水稲もしくは水本体（例えば、池、湖、および川）への水中施用物として施用し、最大限の雑草防除を実現する。
【００２１】
本明細書に記載されている混合物は、より幅広く多様な望ましくない植生を防除するために、１種または複数の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤（複数可）と一緒に製剤化する、他の除草剤（複数可）とタンク混合する、または他の除草剤（複数可）と逐次施用することができる。本明細書に記載されている組成物および方法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限定されないが、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、２，４−Ｄ、２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステルおよびアミン、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＰ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンズアミド（etobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グリホセート、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゾスルフロン、イマゼタピル、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよびアミン、ＭＣＰ���−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テル���チラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカムバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステルおよび塩、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック、トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物が含まれる。
【００２２】
本明細書に記載されている組成物および方法は、さらに、グリホセート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、ＡＣＣアーゼ耐性、イミダゾリノン耐性、ＡＬＳ耐性、ＨＰＰＤ耐性、ＰＰＯ耐性、トリアジン耐性、ブロモキシニル耐性、ならびに複数の化学品および／または複数の作用機序に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物に対して、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、ブロモキシニルと併用することができる。一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびその補足的な除草剤、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤として、またはタンクミックスとしてのいずれかで同時に施用される。
【００２３】
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、その選択性を増強するために、ＡＤ−６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エチル、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミド、１−［４−（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）スルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドなどの１つまたは複数の除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット、またはその塩もしくはエステルである。ある種の実施形態では、クロキントセットを利用して、イネおよび穀物に対する本組成物の悪影響を相殺する。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット（メキシル）である。
【００２４】
一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、少なくとも１種の農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む。適切なアジュバントまたは担体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に使用される濃度において、価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、また除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応すべきではない。このような混合物は、雑草もしくはこれらの生育場所に直接施用するように設計することができ、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができる。それらは、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、もしくは水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマルション製剤、もしくは懸濁製剤などの液体とすることができる。それらは、前混合物またはタンク混合物として、提供することもできる。
【００２５】
適切な農業用アジュバントおよび担体には、以下に限定されないが、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然一級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５  ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９；パラフィンオイル、アルコキシ化アルコール非イオン性界面活性剤、鉱物油、界面活性剤ブレンドが含まれる。
【００２６】
使用することができる液体担体には、水および有機溶媒が含まれる。有機溶媒は、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素（例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン油など）；植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；上記植物油のエステル；モノアルコールもしくは二価、三価、または他の低級ポリアルコール（４〜６個のヒドロキシ含有）のエステル（例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど）；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。ある種の実施形態では、濃縮製剤の希釈用担体は水である。
【００２７】
適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、パイロ−フィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが含まれる。
【００２８】
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、１種または複数の界面活性剤をさらに含む。一部の実施形態では、こうした界面活性剤は、固体と液体の組成物の両方に使用され、ある種の実施形態では、施用前に担体により希釈されるよう設計されている。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、または別の目的のために使用することができる。本発明の製剤においてやはり使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、New Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants」I〜III巻、Chemical Publishing Co.、New York、1980〜81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定されないが、アルキル硫酸塩（ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど）；アルキルアリールスルホン酸塩（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物（ノニルフェノール−Ｃ１８エトキシレートなど）；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物（トリデシルアルコール−Ｃ１６エトキシレートなど）；セッケン（ステアリン酸ナトリウムなど）；アルキルナフタレン−スルホン酸塩（ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど）；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル（ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど）；ソルビトールエステル（オレイン酸ソルビトールなど）；四級アミン（塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなど）；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル（ステアリン酸ポリエチレングリコールなど）；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または種子油（例えばダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；および上記植物油のエステル、ならびにある種の実施形態では、メチルエステが含まれる。
【００２９】
一部の実施形態では、植物油もしくは種子油、およびそれらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバントとして、液体担体として、または界面活性剤として、互換的に使用することができる。
【００３０】
本明細書において提供される組成物において使用するための他の例示的な添加物には、以下に限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、または硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担体と共に製剤化することができる。
【００３１】
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物中の活性成分の濃度は、０．０００５〜９８重量％である。一部の実施形態では、濃度は０．０００６〜９０重量％である。濃縮製剤として使用するよう設計されている組成物では、ある種の実施形態では、活性成分は、０．１〜９８重量％、ある種の実施形態では、０．５〜９０重量％の濃度で存在する。こうした組成物は、ある種の実施形態では、施用前に水などの不活性担体により希釈される。雑草または雑草の生育場所に通常、施用される希釈済み組成物は、ある種の実施形態では、０．０００６〜３．０重量％の活性成分を含有しており、ある種の実施形態では、０．０１〜０．３重量％含有している。
【００３２】
本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器、散布器、および散粒機の使用によって、灌水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的な他の手段によって、雑草またはその生育場所に施用することができる。
【００３３】
記載されている実施形態および以下の実施例は、例示を目的とするものであり、特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載されている組成物に関する他の修正、使用または組合せは、特許請求されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者に明らかになろう。
【実施例】
【００３４】
圃場試験：
化合物Ｉの発芽後施用に対する、ヒマワリ（ヒマワリ（Helianthus annuus））、モロコシ（モロコシ（Sorghum vulgare））、イエローマスタード（シロガラシ（Sinapis alba））、スプリングユンセアキャノーラ（カラシナ（Brassica juncea））、ハルケール（ヤセイカンラン（Brassica oleracea））、ハルカブ（ブラッシカ・ラパ（Brassica rapa））、ハルルタバガ（セイヨウアブラナ（Brassica napus））、スプリングウインフレッド飼料ブラッシカ（ブラッシカ・ラパ×ヤセイカンラン（Brassica rapa x oleracea））、およびテンサイ（テンサイ（Beta vulgaris subsp. vulgaris var. altissima））の作物安全性を評価するため、様々な地域において、小規模区画研究実験を実施した。１ヘクタールあたり１００リットル（Ｌ／ｈａ）の水容量という最小施用をすべての実験に使用した。施用時における作物の段階分けは、子葉段階から分げつ中期まで（モロコシ）、または六葉期まで（アブラナ科（Brassicaceae）ファミリーの作物）の範囲とした。一般に、植物は、除草剤の施用時において、二葉から六葉期にあった。一部の例では、作物を標的とする障害は、穀作物における自生植物の観察される防除レベルに基づいて評価した。目視による障害の評点は、処理後の１〜２７＋週（ＷＡＴ）の評点間隔で採取した。一般に、障害評点は、白化、成長阻害、成熟遅延、および異常生殖を含む、すべての植物毒性作用からなる。
【００３５】
ユンセアキャノーラ（カラシナ（Brassica juncea））：
５つの圃場試験からのデータにより、ユンセアキャノーラは、化合物Ｉに対して高い耐性レベルを示すことが示唆される。平均すると、ユンセアキャノーラに対する障害は、化合物Ｉの施用量が２．５、５および１０ｇａｅ／ｈａにおいて、それぞれ７．５、１１．３および５．５％を超えなかった。
【００３６】
スプリングユンセアキャノーラ（カラシナ（Brassica juncea））に関する試験からのデータを、表１にまとめる。式（Ｉ）の化合物のメチルエステルは、表示施用量で試験した。施用は、Ｂ１２〜Ｂ１４の作物段階であった。
【００３７】
【表１】
0006533469.tif 000003
【００３８】
カブ（ブラッシカ・ラパ（Brassica rapa））：
３つの圃場試験からのデータにより、カブは、化合物Ｉに対して高い耐性レベルを示すことが示唆される。平均すると、カブに対する障害は、化合物Ｉの施用量が２．５、５および１０ｇａｅ／ｈａにおいて、それぞれ２．５、５および７．５％を超えなかった。
【００３９】
ハルカブ（ブラッシカ・ラパ（Brassica rapa））に関する試験からのデータを、表２にまとめる。式（Ｉ）の化合物のメチルエステルは、表示施用量で試験した。施用は、Ｂ１２〜Ｂ１６の作物段階であった。
【００４０】
【表２】
0006533469.tif 000004
【００４１】
ルタバガ（セイヨウアブラナ（Brassica napus））：
３つの圃場試験からのデータにより、ルタバガは、化合物Ｉに対して高い耐性レベルを示すことが示唆される。平均すると、ルタバガに対する障害は、化合物Ｉの施用量が２．５、５および１０ｇａｅ／ｈａにおいて、それぞれ６．３、１０および１５％を超えなかった。
【００４２】
ハルルタバガ（セイヨウアブラナ（Brassica napus））に関する試験からのデータを、表３にまとめる。式（Ｉ）の化合物のメチルエステルは、表示施用量で試験した。施用は、Ｂ１２〜Ｂ１４の作物段階であった。
【００４３】
【表３】
0006533469.tif 000005
【００４４】
ケール（ヤセイカンラン（Brassica oleracea））：
３つの圃場試験からのデータにより、ケールは、化合物Ｉに対して高い耐性レベルを示すことが示唆される。平均すると、ケールに対する障害は、化合物Ｉの施用量が２．５、５および１０ｇａｅ／ｈａにおいて、それぞれ２．５、１．３および３．８％を超えなかった。
【００４５】
ハルケール（ヤセイカンラン（Brassica oleracea））に関する試験からのデータを、表４にまとめる。４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチルエステルは、表示施用量で試験した。施用は、Ｂ１２〜Ｂ１６の作物段階であった。
【００４６】
【表４】
0006533469.tif 000006
【００４７】
ウインフレッド飼料ブラッシカ（ブラッシカ・ラパ×ヤセイカンラン（Brassica rapa x oleracea））：
実施した３つの圃場試験からのデータにより、ウインフレッド飼料ブラッシカは、化合物Ｉに対して高い耐性レベルを示すことが示唆される。平均すると、ウインフレッド飼料ブラッシカに対する障害は、化合物Ｉの施用量が２．５、５および１０ｇａｅ／ｈａにおいて、それぞれ１７．５、９．２および８．８％を超えなかった。
【００４８】
オーストラリアにおける、スプリングウインフレッド飼料ブラッシカ（ブラッシカ・ラパ×ヤセイカンラン（Brassica rapa x oleracea））に関する試験からのデータを、表５にまとめる。４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチルエステルは、表示施用量で試験した。施用は、Ｂ１４〜Ｂ１６の作物段階であった。
【００４９】
【表５】
0006533469.tif 000007
【００５０】
ハルヒマワリ（ヒマワリ（Helianthus annuus））
オーストラリアで実施した２つの圃場試験からのデータにより、ヒマワリは、化合物Ｉに対して高い耐性レベルを示すことが示唆される。平均すると、障害は、化合物Ｉの施用量が２．５、５および１０ｇａｅ／ｈａにおいて、それぞれ６．７、１３．３および１５％を超えなかった。式（Ｉ）の化合物のＴＥＡ塩は、ヒマワリに対してメチルエステルよりもわずかに活性が低くなり得る。オーストラリアにおける、ハルヒマワリ（ヒマワリ（Helianthus annuus））に関する試験からのデータを表６にまとめる。式（Ｉ）の化合物のメチルエステルおよび式（Ｉ）の化合物のＴＥＡ塩は、表示施用量で試験した。施用は、Ｂ１２〜Ｂ１４の作物段階であった。
【００５１】
【表６】
0006533469.tif 000008
【００５２】
モロコシ（モロコシ（Sorghum vulgare））：
２つの圃場試験からのデータにより、モロコシは、化合物Ｉに対して高い耐性レベルを示すことが示唆される。平均すると、モロコシに対する障害は、化合物Ｉの施用量が２．５、５および１０ｇａｅ／ｈａにおいて、それぞれ１３．３、１８．３および１８．３％を超えなかった。式（Ｉ）の化合物のＴＥＡ塩は、モロコシに対してメチルエステルよりもわずかに活性が低くなり得る。ハルモロコシ（モロコシ（Sorghum vulgare））に関する試験からのデータを、表７にまとめる。式（Ｉ）の化合物のメチルエステルおよびＴＥＡ塩は、表示施用量で試験した。施用は、Ｂ１７〜Ｂ２２の作物段階であった。
【００５３】
【表７】
0006533469.tif 000009
【００５４】
イエローマスタード（シロガラシ（Sinapis alba））
１つの圃場試験からのデータにより、イエローマスタードは、化合物Ｉに対して高い耐性レベルを示すことが示唆される。平均すると、イエローマスタードに対する障害は、化合物Ｉの施用量が２．５、５および１０ｇａｅ／ｈａにおいて、それぞれ８．５、１４．３および２５％を超えなかった。未処理の確認用処置物と比べて、イエローマスタードの収量は、施用量２．５〜１０ｇａｅ／ｈａの化合物Ｉの施用により影響を受けなかった。データを表８にまとめる。式（Ｉ）の化合物のメチルエステルは、表示施用量で試験した。施用は、Ｂ１４〜Ｂ１５の作物段階であった。
【００５５】
【表８】
0006533469.tif 000010
【００５６】
テンサイ（テンサイ（Beta vulgaris subsp. vulgaris var. altissima））
ドイツおよびハンガリーで実施した５つの圃場試験からのデータにより、テンサイは、化合物Ｉに対してかなりの耐性レベルを示すことが示唆される。平均すると、テンサイに対する成長阻害は、化合物Ｉの施用量が０．５、１．０、２．０および３．０ｇａｅ／ｈａにおいて、それぞれ３．８、８．８、７．５および１２．５％を超えなかった。
【００５７】
表９は、表示施用量の式（Ｉ）の化合物のメチルエステルを最後に施用して３６日後に行った、作物の安全性および効力の観察を報告する。処理４および５は、２つの表示されている成長段階で分割施用した。
【００５８】
【表９】
0006533469.tif 000011
【００５９】
添付の特許請求の範囲の組成物および方法は、本明細書おいて記載されている特定の組成物および方法により範囲が限定されているのではなく、これらは、特許請求の範囲のいくつかの態様の例示として意図されたものであり、機能的に等価ないかなる組成物および方法も、特許請求の範囲内に包含されることが意図されている。本明細書において示されかつ記載されているものに加え、本組成物および方法の様々な修正が、添付の特許請求の範囲内に包含されることが意図されている。さらに、本明細書において開示されているある種の代表的な組成物および方法ステップのみが具体的に記載されているが、本組成物および方法ステップの他の組合せもまた、具体的に列挙されていない場合でさえも、添付の特許請求の範囲内に包含されることも意図されている。したがって、ステップ、要素、構成要素、または構成物の組合せは、本明細書において明確に記載されていることがあるが、明確に明記されていない場合でさえも、ステップ、要素、構成要素および構成物の他の組合せも包含される。本明細書で使用される、用語「含んでいる（comprising）」およびその変化形は、用語「含んでいる（including）」およびその変化形と同意語で使用され、オープンな非限定用語である。用語「含んでいる（comprising）」および「含んでいる（including）」は、様々な実施形態を記載するために、本明細書において使用されているが、用語「から本質的になる（consisting essentially of）」および「からなる（consisting of）」は、「含んでいる（comprising）」および「含んでいる（including）」の代わりに使用されて、本発明の一層具体的な実施形態が提示され、やはり開示される。実施例におけるもの以外、または特に述べられている場合、本明細書および特許請求の範囲において使用されている成分、反応条件などの数量を表す数字はすべて、少なくとも特許請求の範囲に対する均等論の適用を限定する意図があるものとして理解されるべきではなく、有効桁数および通常の四捨五入手法に照らし合わせて解釈されるべきである。
本発明は次の実施態様を含む。
（１）ヒマワリ、モロコシ、イエローマスタード、スプリングユンセアキャノーラ、ハルケール、ハルカブ、ハルルタバガ、スプリングウインフレッド飼料ブラッシカ、またはテンサイからなる群から選択される作物の存在下で望ましくない植生を選択的に発芽後防除する方法であって、除草有効量の４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるそのエステルもしくは塩を施用するステップを含む、方法。
（２）前記４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、最大１０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、上記（１）に記載の方法。
（２Ａ）ヒマワリ、モロコシ、イエローマスタード、スプリングユンセアキャノーラ、ハルケール、ハルカブ、ハルルタバガ、スプリングウインフレッド飼料ブラッシカ、またはテンサイからなる群から選択される作物の存在下で望ましくない植生を選択的に発芽後防除する除草剤組成物であって、
該組成物は４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含み、前記４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、最大１０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、除草剤組成物。
（３）前記４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、最大５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、上記（１）に記載の方法、又は上記（２Ａ）に記載の組成物。
（４）前記４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、最大２．５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、上記（１）に記載の方法、又は上記（２Ａ）に記載の組成物。
（５）前記作物がヒマワリである、上記（１）から（４）のいずれかに記載の方法、又は上記（２Ａ）に記載の組成物。
（６）前記作物がモロコシである、上記（１）から（４）のいずれかに記載の方法、又は上記（２Ａ）に記載の組成物。
（７）前記作物がイエローマスタードである、上記（１）から（４）のいずれかに記載の方法、又は上記（２Ａ）に記載の組成物。
（８）前記作物がスプリングユンセアキャノーラである、上記（１）から（４）のいずれかに記載の方法、又は上記（２Ａ）に記載の組成物。
（９）前記作物がハルケールである、上記（１）から（４）のいずれかに記載の方法、又は上記（２Ａ）に記載の組成物。
（１０）前記作物がハルカブである、上記（１）から（４）のいずれかに記載の方法、又は上記（２Ａ）に記載の組成物。
（１１）前記作物がハルルタバガである、上記（１）から（４）のいずれかに記載の方法、又は上記（２Ａ）に記載の組成物。
（１２）前記作物がスプリングウインフレッド飼料ブラッシカである、上記（１）から（４）のいずれかに記載の方法、又は上記（２Ａ）に記載の組成物。
（１３）前記作物がテンサイである、上記（１）から（４）のいずれかに記載の方法、又は上記（２Ａ）に記載の組成物。
（１４）前記望ましくない植生が、アメリカヤエムグラ（シラホシムグラ（Galium aparine））、ハコベ（コハコベ（Stellaria media））、アカザ（ヒユ属種（Amaranthus spp.））、チシマオドリコソウ（タヌキジソ（Galeopsis tetrahit））、シロザ（シロザ（Chenopodium album））、カラクサケマン（カラクサケマン属種（Fumaria spp.））、ノミヨケソウ（イズハハコ属種（Conyza spp.））、アザミゲシ（アザミゲシ（Argemone mexicana））、フウロソウの種（フウロソウ属種（Geranium spp.））、ブタクサ（ブタクサ属種（Ambrosia spp.））、オランダフウロ（オランダフウロ（Erodium cicutarium））、ゼニアオイ（ゼニアオイ属種（Malva spp.））、自生アマ（アマ（Linum usitatissimum））、自生アルファルファ（ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa））、およびオドリコソウ（オドリコソウ属種（Lamium spp.））からなる群から選択される、上記（１）から（１３）のいずれかに記載の方法、又は上記（２Ａ）に記載の組成物。