(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ−１
0006533280.tif 000078
（式中、
Ｇ1が、窒素又はＣＲ2であり；
Ｇ2が、窒素又はＣＲ3であり；
Ｇ3が、窒素又はＣＲ4であり；
Ｇ4が、ＣＲ5であり；
Ｇ5が、ＣＲ6であり、ただし、Ｇとして２個以下の窒素が、連続して続いてもよく；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１つ若しくは２つのヒドロキシで置換されているＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１つ若しくは２つのメトキシで置換されているＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、又は１つ若しくは２つのシアノで置換されているＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；又は
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；又は
２つの隣接するＲi（ここで、Ｒiが、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6から選択される）が、一緒になって、断片−ＯＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2Ｏ−を形成してもよく；
Ｘ1が、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
Ｒａ1が、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり
Ｒ11が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルであり；及び
Ｒ8が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである）の化合物、又は前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｇ1が、Ｎであり、Ｇ2が、ＣＨであり、Ｇ3が、ＣＨであり、Ｇ4が、Ｃ（ＣＦ3）であり、及びＧ5が、ＣＨである、請求項１に記載の式Ｉ−１の化合物。
【請求項３】
Ｇ1が、ＣＨであり、Ｇ2が、Ｎであり、Ｇ3が、ＣＨであり、Ｇ4が、Ｃ（ＣＦ3）であり、及びＧ5が、ＣＨである、請求項１に記載の式Ｉ−１の化合物。
【請求項４】
式Ｉ−２
0006533280.tif 000079
（式中、
Ｇ1が、Ｎであり、Ｇ2が、ＣＨであり、Ｇ3が、ＣＨであり、Ｇ4が、Ｃ（ＣＦ3）であり、及びＧ5が、ＣＨであり；又は
Ｇ1が、ＣＨであり、Ｇ2が、Ｎであり、Ｇ3が、ＣＨであり、Ｇ4が、Ｃ（ＣＦ3）であり、及びＧ5が、ＣＨであり；
Ｘ2が、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
Ｒａ2が、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ12が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ8が、請求項１中の式Ｉ−１で定義されるとおりである）の化合物、又は前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ−オキシド。
【請求項５】
式Ｉ−４
0006533280.tif 000080
（式中、
Ａが、Ｎ又はＣＨであり；
Ｒ10’が、式ＤＡ１〜ＤＡ５
0006533280.tif 000081
からなる群から選択されるジアジン基であり、ここで、矢印が、トリアゾール環への結合点を示し、及び前記基Ｒ10’が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換又は多置換されてもよく；
Ｘ4が、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
Ｒａ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ14が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；及び
Ｒ8が、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物。
【請求項６】
活性成分として、それぞれ遊離形態又は農芸化学的に利用可能な塩形態における、請求項１に記載の式Ｉ−１、請求項４に記載の式Ｉ−２、又は請求項５に記載の式Ｉ−４の少なくとも１つの化合物又は必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
【請求項７】
有害生物を防除するための方法であって、請求項６に記載の組成物を、前記有害生物又はその環境に施用する工程を含む方法（ヒトに適用される方法を除く）。
【請求項８】
式（Ｘ）
0006533280.tif 000082
（式中、
Ｘ1、Ｒａ1、Ｒ11及びＲ8が、請求項１中の式Ｉ−１で定義されるとおりであり；及び
ＬGが、ヨウ素又は臭素である）の化合物。
【請求項９】
式（ＸＩＩ）
0006533280.tif 000083
（式中、
Ｘ1、Ｒａ1、Ｒ11及びＲ8が、請求項１中の式Ｉで定義されるとおりである）の化合物。
【請求項１０】
活性成分として、それぞれ遊離形態又は農芸化学的に利用可能な塩形態における、少なくとも１つの式Ｉの化合物又は必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
0006533280.tif 000084
（式中、
Ｇ1が、窒素又はＣＲ2であり；
Ｇ2が、窒素又はＣＲ3であり；
Ｇ3が、窒素又はＣＲ4であり；
Ｇ4が、ＣＲ5であり；
Ｇ5が、ＣＲ6であり、ただし、Ｇとして２個以下の窒素が、連続して続いてもよく；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１つ若しくは２つのヒドロキシで置換されているＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１つ若しくは２つのメトキシで置換されているＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、又は１つ若しくは２つのシアノで置換されているＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；又は
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；又は
２つの隣接するＲi（ここで、Ｒiが、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6から選択される）が、一緒になって、断片−ＯＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2Ｏ−を形成してもよく；
Ｑが、式Ｑ1〜Ｑ2：
0006533280.tif 000085
からなる群から選択される基であり、
ここで、矢印が、トリアゾール環への結合点を示し；
Ｘが、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
各Ｒが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ1が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；及び
各Ｒ7が、互いに独立して、水素又はハロゲンであり；及び
Ｒ8が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、だたし、
２−［５−（２，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−メチルスルファニル−ピリジン；
２−［５−（２，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−エチルスルファニル−ピリジン；及び
２−［５−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−メチルスルホニル−ピリジンを除く。）
【請求項１１】
有害生物を防除するための方法であって、請求項１０に記載の組成物を、前記有害生物又はその環境に施用する工程を含む方法（ヒトに適用される方法を除く）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、硫黄置換基を含有する殺虫的に活性な複素環式誘導体、それらの調製方法、それらの化合物を含む組成物、及び動物有害生物（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）（節足動物、特に、昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例を含む）を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺有害生物作用を有する複素環式化合物は、公知であり、例えば、国際公開第２０１０／１２５９８５号パンフレット及び国際公開第２０１３／０１８９２８号パンフレットに記載されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ここで、硫黄を含有するフェニル−及びピリジル置換基を有する新規な殺有害生物的に活性な複素環式トリアゾール誘導体が発見された。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
したがって、本発明は、式Ｉ
【化１】
0006533280.tif 000002
（式中、
Ｇ1が、窒素又はＣＲ2であり；
Ｇ2が、窒素又はＣＲ3であり；
Ｇ3が、窒素又はＣＲ4であり；
Ｇ4が、窒素又はＣＲ5であり；
Ｇ5が、窒素又はＣＲ6であり、ただし、Ｇとして２個以下の窒素が、連続して続いてもよく；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１つ又は２つのヒドロキシで置換されるＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１つ又は２つのメトキシで置換されるＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１つ又は２つのシアノで置換されるＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；又は
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、又はＣ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；又は
２つの隣接するＲi（ここで、Ｒiが、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6から選択される）が、一緒になって、断片−ＯＣＨ2Ｏ−又はＯＣＦ2Ｏ−を形成してもよく；
Ｑが、式Ｑ1〜Ｑ2
【化２】
0006533280.tif 000003
からなる群から選択される基であり、
ここで、矢印が、トリアゾール環への結合点を示し；
Ｘが、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
各Ｒが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ1が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；及び
各Ｒ7が、互いに独立して、水素又はハロゲンであり；及び
Ｒ8が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである）の化合物であって；
２−［５−（２，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−メチルスルファニル−ピリジン；
２−［５−（２，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−エチルスルファニル−ピリジン；及び
２−［５−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−メチルスルホニル−ピリジンを除く化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体(nantiomer)、互変異性体及びＮ−オキシドに関する。
【０００５】
少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ  ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカン−又はアリールスルホン酸、例えばメタン−又はｐ−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−又はジメチルプロピルアミン、又はモノ−、ジ−又はトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−又はトリエタノールアミンを形成することができる。
【０００６】
置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状であり得、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシル及びそれらの分枝鎖状異性体である。アルコキシ、アルケニル及びアルキニル基は、挙げられたアルキル基から誘導される。アルケニル及びアルキニル基は、一価又は多価不飽和であり得る。
【０００７】
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキル又はハロフェニルなどの、他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。
【０００８】
ハロアルキル基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチル及び２，２，２−トリクロロエチル；好ましくは、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びジクロロフルオロメチルである。
【０００９】
アルコキシ基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の好ましい鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシ、さらに異性体ペンチルオキシ及びヘキシルオキシ基；好ましくは、メトキシ及びエトキシである。
【００１０】
アルコキシアルキル基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル又はイソプロポキシエチルである。
【００１１】
シクロアルキル基は、好ましくは、３〜６個の環炭素原子を有し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。
【００１２】
本発明によれば、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシに相当する。ハロアルコキシ基は、好ましくは、１〜４個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルコキシは、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシである。
【００１３】
本発明によれば、２つの隣接するＲi（ここで、Ｒiが、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6から選択される）が、一緒になって、断片−ＯＣＨ2Ｏ−又はＯＣＦ2Ｏ−を形成する場合、さらなる５員のジオキソラン又はジフルオロ−ジオキソラン環が形成される。例えば、式Ｉ（式中、Ｇ2がＣＲ3であり、Ｇ3がＣＲ4であり、Ｒ3及びＲ4が一緒になって、断片−ＯＣＦ2Ｏ−を形成する）の化合物は、以下の構造を有する。
【化３】
0006533280.tif 000004
【００１４】
本発明によれば、２つの基Ｇが窒素である場合、Ｇ1〜Ｇ5からなる基は、Ｇ1及びＧ5が結合される炭素原子と一緒に、ジアジン環を形成する。ジアジン環は、ピリミジニル、ピラジニル及びピリダジニルからなる群から選択され得る。
【００１５】
式Ｉの化合物の好ましい群において、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１つ又は２つのヒドロキシで置換されるＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１つ又は２つのメトキシで置換されるＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；又は
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、各Ｒが、互いに独立して、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである。
【００１６】
式Ｉの化合物の好ましい群が、式Ｉ−１
【化４】
0006533280.tif 000005
（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｘ1が、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；Ｒａ1が、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ11が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルであり；Ｒ8が、式Ｉで上に定義されるとおりであり、好ましくは、メチルである）の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ−オキシドによって表される。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉの化合物は、式Ｉ−１（式中、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｇ3がＣＨであり、Ｇ4がＣ（ＣＦ3）であり、及びＧ5がＣＨであるか、又はＧ1がＣＨであり、Ｇ2がＮであり、Ｇ3がＣＨであり、Ｇ4がＣ（ＣＦ3）であり、及びＧ5がＣＨである）の化合物によって表される。
【００１８】
式Ｉ−１の好ましい化合物は、ＣＨとして定義されるＧ1、Ｇ2、Ｇ4及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ3を有する。式Ｉ−１の他の好ましい化合物は、ＣＨとして定義されるＧ1、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ2を有する。
【００１９】
Ｎとして定義されるＧ1、Ｃ（ＣＦ3）として定義されるＧ2、ならびにＣＨとして定義されるＧ3、Ｇ4及びＧ5を有する式Ｉ−１の化合物も好ましい。
【００２０】
式Ｉ−１のさらに他の好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ1、Ｃ（ＣＦ3）として定義されるＧ3、ならびにＣＨとして定義されるＧ2、Ｇ4及びＧ5を有する。
【００２１】
式Ｉ−１のさらなる好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ1、Ｃ（ＣＦ3）として定義されるＧ4、ならびにＣＨとして定義されるＧ2、Ｇ3及びＧ5を有する。
【００２２】
式Ｉ−１の他の好ましい化合物は、ＣＨとして定義されるＧ1、Ｇ4及びＧ5、Ｎとして定義されるＧ2ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ3を有する。
【００２３】
ＣＨとして定義されるＧ1、Ｇ3及びＧ5、Ｎとして定義されるＧ2ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ4を有する式Ｉ−１の化合物も好ましい。
【００２４】
式Ｉ−１のさらに他の好ましい化合物は、ＣＨとして定義されるＧ1、Ｇ4及びＧ5、Ｎとして定義されるＧ3ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ2を有する。
【００２５】
式Ｉ−１の好ましい化合物の別の群は、Ｎとして定義されるＧ1及びＧ3、ＣＨとして定義されるＧ4及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ2を有する。
【００２６】
式Ｉ−１の他の好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ1及びＧ4、ＣＨとして定義されるＧ2及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ3を有する。
【００２７】
Ｎとして定義されるＧ1及びＧ4、ＣＨとして定義されるＧ3及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ2を有する式Ｉ−１の化合物も好ましい。
【００２８】
式Ｉ−１のさらに他の好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ1及びＧ5、ＣＨとして定義されるＧ2及びＧ4、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ3を有する。
【００２９】
式Ｉ−１のさらなる好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ1及びＧ5、ＣＨとして定義されるＧ3及びＧ4、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ2を有する。
【００３０】
式Ｉ−１の他の好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ2及びＧ4、ＣＨとして定義されるＧ1及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ3を有する。
【００３１】
Ｎとして定義されるＧ1及びＧ2、ＣＨとして定義されるＧ4及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ3を有する式Ｉ−１の化合物も好ましい。
【００３２】
式Ｉ−１のさらに他の好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ1及びＧ2、ＣＨとして定義されるＧ3及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ4を有する。
【００３３】
式Ｉ−１のさらなる好ましい化合物において、Ｇ1及びＧ3がＮであり、Ｇ2及びＧ5がＣＨであり、及びＧ4がＣ（ＣＦ3）である。
【００３４】
式Ｉ−１の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＣＨ又はＣ（ハロゲン）であり、Ｇ3がＣＨであり、Ｇ4がＣ（ＣＦ3）であり、及びＧ5がＣＨである。
【００３５】
式Ｉ−１の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＮであり、Ｇ3がＣＨであり、Ｇ4がＣ（ＣＦ3）又はＣ（ＣＮ）であり、及びＧ5がＣＨである。
【００３６】
式Ｉ−１の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＮであり、Ｇ3がＣ（ＣＦ3）、Ｃ（ＣＮ）又はＣ（ハロゲン）であり、Ｇ4がＣＨであり、及びＧ5がＣＨである。
【００３７】
式Ｉ−１の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｇ3がＮであり、Ｇ4がＣ（ＣＦ3）又はＣ（ハロゲン）であり、及びＧ5がＣＨである。
【００３８】
式Ｉ−１の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｇ3がＣ（ＣＦ3）であり、Ｇ4がＣＨであり、及びＧ5がＣＨである。
【００３９】
式Ｉ−１の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＣ（ＣＦ3）又はＣ（ＣＮ）であり、Ｇ3がＣＨであり、Ｇ4がＣＨであり、及びＧ5がＣＨである。
【００４０】
式Ｉ−１の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｇ3がＣ（ＣＦ3）、Ｃ（ＯＣＦ3）、Ｃ（ＣＮ）又はＣ（ハロゲン）であり、Ｇ4がＣＨであり、及びＧ5がＣＨである。
【００４１】
式Ｉ−１の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣ（ＣＦ3）、Ｃ（ＯＣＦ3）、Ｃ（ＣＮ）又はＣ（ハロゲン）であり、Ｇ3がＣＨであり、Ｇ4がＣＨであり、及びＧ5がＣＨである。式Ｉ−１の化合物の前記特に好ましい群において、Ｒ8が、好ましくは、メチルである。
【００４２】
式Ｉの化合物の別の好ましい群は、式Ｉ−２
【化５】
0006533280.tif 000006
（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；Ｘ2が、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；Ｒａ2が、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；Ｒ12が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルであり；Ｒ8が、式Ｉで上に定義されるとおりであり、好ましくは、メチルである）の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ−オキシドによって表される。
【００４３】
式Ｉ−２の好ましい化合物は、ＣＨとして定義されるＧ1、Ｇ2、Ｇ4及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ3を有する。
【００４４】
式Ｉ−２の他の好ましい化合物は、ＣＨとして定義されるＧ1、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ2を有する。
【００４５】
Ｎとして定義されるＧ1、Ｃ（ＣＦ3）として定義されるＧ2、ならびにＣＨとして定義されるＧ3、Ｇ4及びＧ5を有する式Ｉ−２の化合物も好ましい。
【００４６】
式Ｉ−２のさらに他の好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ1、Ｃ（ＣＦ3）として定義されるＧ3、ならびにＣＨとして定義されるＧ2、Ｇ4及びＧ5を有する。
【００４７】
式Ｉ−２のさらなる好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ1、Ｃ（ＣＦ3）として定義されるＧ4、ならびにＣＨとして定義されるＧ2、Ｇ3及びＧ5を有する。
【００４８】
式Ｉ−２の他の好ましい化合物は、ＣＨとして定義されるＧ1、Ｇ4及びＧ5、Ｎとして定義されるＧ2ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ3を有する。
【００４９】
ＣＨとして定義されるＧ1、Ｇ3及びＧ5、Ｎとして定義されるＧ2ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ4を有する式Ｉ−２の化合物も好ましい。
【００５０】
式Ｉ−２のさらに他の好ましい化合物は、ＣＨとして定義されるＧ1、Ｇ4及びＧ5、Ｎとして定義されるＧ3ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ2を有する。
【００５１】
式Ｉ−２の好ましい化合物の別の群は、Ｎとして定義されるＧ1及びＧ3、ＣＨとして定義されるＧ4及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ2を有する。
【００５２】
式Ｉ−２の他の好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ1及びＧ4、ＣＨとして定義されるＧ2及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ3を有する。
【００５３】
Ｎとして定義されるＧ1及びＧ4、ＣＨとして定義されるＧ3及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ2を有する式Ｉ−２の化合物も好ましい。
【００５４】
式Ｉ−２のさらに他の好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ1及びＧ5、ＣＨとして定義されるＧ2及びＧ4、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ3を有する。
【００５５】
式Ｉ−２のさらなる好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ1及びＧ5、ＣＨとして定義されるＧ3及びＧ4、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ2を有する。
【００５６】
式Ｉ−２の他の好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ2及びＧ4、ＣＨとして定義されるＧ1及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ3を有する。
【００５７】
Ｎとして定義されるＧ1及びＧ2、ＣＨとして定義されるＧ4及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ3を有する式Ｉ−２の化合物も好ましい。
【００５８】
式Ｉ−２のさらに他の好ましい化合物は、Ｎとして定義されるＧ1及びＧ2、ＣＨとして定義されるＧ3及びＧ5、ならびにＣ（ＣＦ3）として定義されるＧ4を有する。
【００５９】
式Ｉ−２のさらなる好ましい化合物において、Ｇ1及びＧ3がＮであり、Ｇ2及びＧ5がＣＨであり、Ｇ4がＣ（ＣＦ3）である。
【００６０】
式Ｉ−２の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＣＨ又はＣ（ハロゲン）であり、Ｇ3がＣＨであり、Ｇ4がＣ（ＣＦ3）であり、及びＧ5がＣＨである。
【００６１】
式Ｉ−２の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＮであり、Ｇ3がＣＨであり、Ｇ4がＣ（ＣＦ3）又はＣ（ＣＮ）であり、及びＧ5がＣＨである。
【００６２】
式Ｉ−２の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＮであり、Ｇ3がＣ（ＣＦ3）、Ｃ（ＣＮ）又はＣ（ハロゲン）であり、Ｇ4がＣＨであり、及びＧ5がＣＨである。
【００６３】
式Ｉ−２の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｇ3がＮであり、Ｇ4がＣ（ＣＦ3）又はＣ（ハロゲン）であり、及びＧ5がＣＨである。
【００６４】
式Ｉ−２の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｇ3がＣ（ＣＦ3）であり、Ｇ4がＣＨであり、及びＧ5がＣＨである。
【００６５】
式Ｉ−２の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＣ（ＣＦ3）又はＣ（ＣＮ）であり、Ｇ3がＣＨであり、Ｇ4がＣＨであり、及びＧ5がＣＨである。
【００６６】
式Ｉ−２の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｇ3がＣ（ＣＦ3）、Ｃ（ＯＣＦ3）、Ｃ（ＣＮ）又はＣ（ハロゲン）であり、Ｇ4がＣＨであり、及びＧ5がＣＨである。
【００６７】
式Ｉ−２の化合物の特に好ましい群において、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣ（ＣＦ3）、Ｃ（ＯＣＦ3）、Ｃ（ＣＮ）又はＣ（ハロゲン）であり、Ｇ3がＣＨであり、Ｇ4がＣＨであり、及びＧ5がＣＨである。式Ｉ−２の化合物の前記特に好ましい群において、Ｒ8が、好ましくは、メチルである。
【００６８】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、式Ｉ−３
【化６】
0006533280.tif 000007
（式中、
Ａが、Ｎ又はＣＨであり；
Ｒ10が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換又は多置換されるフェニルであり；又は
Ｒ10が、２つの隣接する位置において断片−ＯＣＦ2Ｏ−で置換されるフェニルであり；又は
Ｒ10が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換又は多置換されるピリジルであり；又は
Ｒ10が、２つの隣接する位置において断片−ＯＣＦ2Ｏ−で置換されるピリジルであり；
Ｘ3が、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2、特に、Ｓ又はＳＯ2であり；
Ｒａ3が、水素、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特に、メチル、エチル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ8が、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、特に、メチル又はエチルである）の化合物、ならびに式Ｉ−３の化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ−オキシドによって表される式Ｉの化合物を含む。
【００６９】
式Ｉ−３の化合物を含む前記好ましい実施形態において、Ｒ10が、好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換されるフェニル又はピリジルである。フッ素、塩素、シアノ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルから選択される置換基が特に好ましい。
【００７０】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、式Ｉ−４
【化７】
0006533280.tif 000008
（式中、
Ａが、Ｎ又はＣＨであり；
Ｒ10’が、式ＤＡ１〜ＤＡ５
【化８】
0006533280.tif 000009
からなる群から選択されるジアジン基であり、ここで、矢印が、トリアゾール環への結合点を示し、及び前記基Ｒ10’が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換又は多置換されてもよく；
Ｘ4が、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2、特に、Ｓ又はＳＯ2であり；
Ｒａ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ14が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特に、メチル、エチル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ8が、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、特に、メチル又はエチルである）の化合物、ならびに式Ｉ−４の化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ−オキシドによって表される式Ｉの化合物を含む。
【００７１】
式Ｉ−４の化合物を含む前記好ましい実施形態において、Ｒ10’が、好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロ−アルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換される式ＤＡ１〜ＤＡ５からなる群から選択されるジアジン基である。Ｒ10’について特に好ましいのは、フッ素、塩素、シアノ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルから選択される置換基である。式Ｉ−４のさらに他の好ましい化合物は、ＤＡ５として定義されるＲ10’を有し、ここで、Ｒ10’が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロ−アルキルからなる群から独立して選択される置換基で、特に、フッ素、塩素、シアノ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルで一置換される。
【００７２】
式Ｉの化合物を調製するための本発明に係る方法は、原則的に、当業者に公知の方法によって行われる。より詳細には、式Ｉ（式中、Ｘが、ＳＯ（スルホキシド）及び／又はＳＯ2（スルホン）である）の化合物の部分群が、例えば、他の酸化剤の中でも特に、ｍ−クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルなどの試薬を含む、式Ｉ（式中、ＸがＳである）の対応する硫化物化合物の酸化反応によって得られる。酸化反応は、一般に、溶媒の存在下で行われる。反応に使用される溶媒の例としては、ジクロロメタン及びクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素；メタノール及びエタノールなどのアルコール；酢酸；水；及びそれらの混合物が挙げられる。反応に使用される酸化剤の量は、スルホキシド化合物Ｉを生成するための１モルの硫化物化合物Ｉに対して、一般に、１〜３モル、好ましくは、１〜１．２モル、スルホン化合物Ｉを生成するための１モルの硫化物化合物Ｉに対して、好ましくは、２〜２．２モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば、国際公開第２０１３／０１８９２８号パンフレットに開示されている。
【００７３】
式Ｉ
【化９】
0006533280.tif 000010
（式中、ＸがＳ（硫化物）であり、Ｑ、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が上に定義されるとおりである）の化合物の部分群は、任意選択的にマイクロ波照射下で、０〜２００℃、好ましくは、５０〜１５０℃の温度で、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドなどの溶媒中で、任意選択的に、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、式ＩＩのアミジン化合物、又はその塩（ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は任意の他の同等の塩など）（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が上に定義されるとおりである）を、式ＩＩＩのヒドラジド化合物、又はその塩（式中、Ｑが上に定義されるとおりであり、ＸがＳ（硫化物）である）と反応させることによって調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｇ．Ｂｏｎａｎｏｍｉ  ｅｔ  ａｌ．，ＣｈｅｍＭｅｄＣｈｅｍ  ２０１０，５，７０５−７１５に類似して行われ得る。式ＩＩの化合物は、炭素−窒素二重結合における任意の配置（Ｅ又はＺ、又はそれらの任意の混合物）と反応され得る。
【００７４】
式ＩＩの化合物、又はその塩（ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は任意の他の同等の塩など）（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が上に定義されるとおりである）は、式ＩＶ
【化１０】
0006533280.tif 000011
（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が上に定義されるとおりである）のニトリル化合物を、連続して、
ｉ）０〜１００℃の温度で、メタノール又はエタノールなどのアルコール溶媒中で、触媒量、好ましくは、０．０１〜０．５当量のアルコキシド、好ましくは、ナトリウムメトキシドＮａＯＭｅ又はナトリウムエトキシドＮａＯＥｔと反応させて、式ＩＮＴ1のイミダート中間体（又はその塩及び／又は互変異性体）を生成し；続いて、
ｉｉ）０〜１８０℃の温度で、任意選択的に、酸（ハロゲン化水素酸、好ましくは、塩酸又は臭化水素酸、又は任意の他の同等の酸など）の存在下における、式Ｖ
Ｒ8−ＮＨ2（Ｖ）
のアミン試薬又はその塩（ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は任意の他の同等の塩など）（式中、Ｒ8が上に定義されるとおりである）による処理により、式ＩＮＴ2のアミジン中間体（又はその塩及び／又は互変異性体）を生成し；続いて、
ｉｉｉ）０〜１８０℃の温度で、好ましくは、酸（ハロゲン化水素酸、好ましくは、塩酸又は臭化水素酸、又は任意の他の同等の酸など）の存在下における、過剰な式Ｖのアミン試薬、又はその塩（ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は任意の他の同等の塩など）（式中、Ｒ8が上に定義されるとおりである）による処理により、式ＩＩの化合物、又はその塩及び／又は互変異性体を形成することによって調製され得る。式ＩＩの化合物は、炭素−窒素二重結合における任意の配置（Ｅ又はＺ、又はそれらの任意の混合物）で単離され得る。工程ｉｉ）及びｉｉｉ）を組み合わせて、例えば式ＩＮＴ1の化合物からの式ＩＩの化合物の直接の形成を可能にしてもよい。工程ｉｉ）及び／又はｉｉｉ）は、さらにはそれぞれ任意選択的に加圧容器中で、マイクロ波照射下で行われてもよい。あるいは、式ＩＮＴ1の化合物は、−４０〜５０℃、好ましくは、−２０〜２０℃の温度で、好ましくは、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどの不活性溶媒中で、メタノール又はエタノールなどのアルコール試薬の存在下で、ハロゲン化水素酸、好ましくは、塩酸で式ＩＶの化合物を典型的に処理することによって、当業者に公知のピナー反応の条件及び変形の下で調製され得る。式ＩＶの化合物から式ＩＩの化合物を調製するための記載される方法は、中間体ＩＮＴ1及び／又はＩＮＴ2（これは、遊離塩基として又は塩（例えば、ハロゲン化水素酸塩、より詳細には、塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は任意の他の同等の塩）として単離され得る）の単離及び精製を含んでもよいが、この方法は、ワンポット調製として有利に行われる。Ｒ8がメチル又はエチルである特定の状況において、式Ｖのアミン試薬は、ガスとして、塩（ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は任意の他の同等の塩など）として、又はメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン又は水などの溶媒中の溶液として、上記に反応に関与し得る。
【００７５】
式ＩＶ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が上に定義されるとおりである）の化合物は、公知の化合物であるか、又は文献に記載される公知の方法によって調製され得る。
【００７６】
式ＩＩＩ
【化１１】
0006533280.tif 000012
の化合物、又はその塩（式中、Ｑが上に定義されるとおりである）は、以下によって調製され得る。
ｉ）例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５、６１（４６），１０８２７−１０８５２に記載される、当業者に公知の方法による、式ＶＩ（式中、Ｑが上に定義されるとおりである）の化合物の活性化により、活性化された種ＶＩａ（式中、Ｑが上に定義されるとおりであり、Ｘ00が、ハロゲン、好ましくは、塩素である）を形成する。例えば、化合物ＶＩａ（式中、Ｘ00が、ハロゲン、好ましくは、塩素である）は、２０〜１００℃、好ましくは、２５℃の温度で、塩化メチレンＣＨ2Ｃｌ2又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶媒中で、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦの存在下で、例えば、塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2又は塩化チオニルＳＯＣｌ2によるＶＩの処理によって形成される。あるいは、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドＥＤＣ又はジシクロヘキシルカルボジイミドＤＣＣによる式ＶＩの化合物の処理は、５０〜１８０℃の温度で、任意選択的に、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、ピリジン又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶媒中で、活性化された種ＶＩａ（式中、Ｘ00が、それぞれＸ01又はＸ02である）を生成し；続いて、
ｉｉ）０〜５０℃の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はトルエンなどの不活性溶媒中で、任意選択的に、トリエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下で、おそらく水和物、好ましくは、ヒドラジン一水和物の形態のヒドラジンＮＨ2ＮＨ2（又はその塩）による活性化された種ＶＩａの処理により、式ＩＩＩの化合物を形成する。
【００７７】
あるいは、式ＩＩＩの化合物、又はその塩（式中、Ｑが上に定義されるとおりである）は、２０〜１５０℃の温度で、式ＶＩ（式中、Ｑが上に定義されるとおりであり、Ｒ00が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは、メチル又はエチルである）の化合物エステル誘導体ＶＩｂ
【化１２】
0006533280.tif 000013
における、おそらく水和物、好ましくは、ヒドラジン一水和物の形態のヒドラジン（又はその塩）の直接作用によって調製され得る。このようなプロセスの説明が、例えば、Ｍ．Ｈ．Ｋｌｉｎｇｅｌｅ  ｅｔ  ａｌ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，３４２２−３４３４に見られる。
【００７８】
式ＶＩ及びＶＩｂ（式中、Ｑが上に定義されるとおりである）の化合物は、公知の化合物であるか、又は文献に記載される公知の方法によって調製され得る。
【００７９】
式Ｉ（式中、Ｑ、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が、式Ｉ中に定義されるとおりであり、ＸがＳ（硫化物）である）の化合物はまた、
【化１３】
0006533280.tif 000014
好ましくは、２５〜１２０℃の温度で、不活性溶媒中で、任意選択的に、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、又は水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、又は水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で、式ＶＩＩ（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が、式Ｉ中に記載されるとおりであり、Ｑaが、式Ｑ1a〜Ｑ2a：
【化１４】
0006533280.tif 000015
（式中、Ｒ及びＲ7が、式Ｉ中に定義されるとおりであり、Ｘ10がハロゲンである）からなる群から選択される基である）の化合物を、
式ＶＩＩＩ
Ｒ1−ＳＨ（ＶＩＩＩ）
の化合物又はその塩（式中、Ｒ1が、式Ｉ中に定義されるとおりである）と反応させることによって調製され得る。使用される溶媒の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、及び１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン又はジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。式ＶＩＩＩの化合物の塩の例は、式ＶＩＩＩａ
Ｒ1−Ｓ−Ｍ（ＶＩＩＩａ）
（式中、Ｒ1が上に定義されるとおりであり、Ｍが、例えば、ナトリウム又はカリウムである）の化合物を含む。
【００８０】
式ＶＩＩ
【化１５】
0006533280.tif 000016
（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が上に定義されるとおりであり、Ｑaが、上記の式Ｑ1a〜Ｑ2aからなる群から選択される基である）の化合物は、任意選択的にマイクロ波照射下で、０〜２００℃、好ましくは、５０〜１５０℃の温度で、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドなどの溶媒中で、任意選択的に、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、式ＩＩのアミジン化合物、又はその塩（ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は任意の他の同等の塩など）（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が上に定義されるとおりである）を、式ＩＩＩａのヒドラジド化合物、又はその塩（式中、Ｑaが、上記の式Ｑ1a〜Ｑ2aからなる群から選択される基である）と反応させることによって調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｇ．Ｂｏｎａｎｏｍｉ  ｅｔ  ａｌ．，ＣｈｅｍＭｅｄＣｈｅｍ  ２０１０，５，７０５−７１５に類似して行われ得る。式ＩＩの化合物は、炭素−窒素二重結合における任意の配置（Ｅ又はＺ、又はそれらの任意の混合物）と反応され得る。
【００８１】
式ＩＩＩａの化合物、又はその塩（式中、Ｑaが上に定義されるとおりである）は、式ＩＩＩの化合物の調製に関して上述される方法に類似して調製され得る。
【００８２】
あるいは、式Ｉ（式中、Ｑ、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が、上の式Ｉ中に定義されるとおりである）の化合物は、
【化１６】
0006533280.tif 000017
遷移金属−触媒反応によって、式（Ｘ）（式中、Ｑ及びＲ8が上に定義されるとおりであり、ＬGが、ハロゲン、好ましくは、臭素又はヨウ素、又はＣ1~4ハロアルキル−スルホネート、特にトリフレートなどの擬ハロゲンである）の化合物を、式ＸＩ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5が上に定義されるとおりであり、Ｒ’’が、例えば水素（その場合、式ＸＩの化合物はボロン酸である）又はＣ1〜Ｃ4アルキル（ボロン酸エステル）である）の化合物と反応させることによって調製され得る。実際には、式ＸＩのボロン酸、又はその好適な塩又はエステルは、例えば鈴木−宮浦条件などのパラジウム−又はニッケル−触媒条件下で、式（Ｘ）の化合物と反応される。このようなクロスカップリング反応は、任意選択的にマイクロ波照射下で、２５〜２００℃、好ましくは、５０〜１５０℃の温度で、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジオキサン又は１，２−ジメトキシエタンなどの、又は１，２−ジメトキシエタン−水混合物などの不活性溶媒中で、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウムなどの塩基の存在下で行われる。例えば［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロ−パラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ））又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2）などの、様々な金属、触媒及びリガンドが、この反応タイプに使用され得る。このような変換のための反応条件及び触媒系が、例えば、国際公開第０８／０７１４０５号パンフレットに記載されている。式タイプＸＩの代替的なホウ素系試薬は、２，３−ジメチル−２，３−ブタンジオール（ＸＩａ）、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール（ＸＩｂ）、及び１，３−プロパンジオール（ＸＩｃ）、及び有機トリフルオロボレート、例えばカリウムトリフルオロボレート（ＸＩｄ）などのＸＩに類似の塩から誘導されるボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎｉｃ  ｅｓｔｅｒ）（ボロン酸エステル（ｂｏｒｏｎａｔｅ  ｅｓｔｅｒ）とも呼ばれる）を含み得る。
【化１７】
0006533280.tif 000018
【００８３】
式（Ｘ）
【化１８】
0006533280.tif 000019
（式中、Ｑ及びＲ8が、上の式Ｉで定義されるとおりであり、ＬGが、ハロゲン、好ましくは、ヨウ素又は臭素である）の化合物は、新規であり、特に、本発明の式Ｉの化合物の調製のために開発されたものである。したがって、式（Ｘ）の化合物は、本発明のさらなる対象である。式Ｉの化合物についての好ましい置換基の定義は、式（Ｘ）の化合物についても有効である。
【００８４】
式（Ｘ）
【化１９】
0006533280.tif 000020
（式中、Ｑ及びＲ8が上に定義されるとおりであり、ＬGが、ハロゲン、好ましくは、臭素又はヨウ素である）の化合物は、式ＸＩＩ（式中、Ｑ及びＲ8が上に定義されるとおりである）の化合物を、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）又はＮ−ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）、あるいは塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲン化試薬と反応させることによって調製され得る。このようなハロゲン化反応は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５２（１４），４３７０−４３７９，２００９に記載されているように、２５〜２００℃、好ましくは、２５〜１００℃の温度で、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、酢酸、エーテル、アセトニトリル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの不活性溶媒中で行われる。
【００８５】
式ＸＩＩ
【化２０】
0006533280.tif 000021
（式中、Ｑ及びＲ8が、上の式Ｉで定義されるとおりである）の化合物は、新規であり、特に、本発明の式Ｉの化合物の調製のために開発されたものである。したがって、式ＸＩＩの化合物は、本発明のさらなる対象である。式Ｉの化合物についての好ましい置換基の定義は、式ＸＩＩの化合物についても有効である。
【００８６】
式（Ｘ）又はＸＩＩ（式中、Ｑ、Ｒ8及びＬGが上に定義されるとおりであり、Ｘが、ＳＯ（スルホキシド）及び／又はＳＯ2（スルホン）である）の化合物の部分群は、例えば、他の酸化剤の中でも特に、ｍ−クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルなどの試薬を含む、式（Ｘ）又はＸＩＩ（式中、ＸがＳ（硫化物）である）の対応する硫化物化合物の酸化反応によって得られる。酸化反応は、一般に、溶媒の存在下で行われる。反応に使用される溶媒の例としては、ジクロロ−メタン及びクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素；メタノール及びエタノールなどのアルコール；酢酸；水；及びそれらの混合物が挙げられる。反応に使用される酸化剤の量は、スルホン化合物（Ｘ）又はＸＩＩを生成するための１モルの硫化物化合物（Ｘ）又はＸＩＩに対して、一般に、１〜３モル、好ましくは、２〜２．２モルの酸化剤である。このような酸化反応は、既に上述されている。
【００８７】
式ＸＩＩａ
【化２１】
0006533280.tif 000022
の化合物を定義する、式ＸＩＩ（式中、ＱがＱ1であり、ＸがＳであり、Ｒ8、Ｒ1、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりである）の化合物の部分群は、好ましくは、２５〜１２０℃の温度で、不活性溶媒中で、任意選択的に、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、又は水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、又は水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で、式ＸＩＩＩ（式中、Ｒ8、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりであり、Ｘ12が、ハロゲン（好ましくは、フッ素又は塩素）である）の化合物を、式ＶＩＩＩ
Ｒ1−ＳＨ（ＶＩＩＩ）
の化合物又はその塩（式中、Ｒ1が、式Ｉ中に定義されるとおりである）と反応させることによって調製され得る。使用される溶媒の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、及び１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン又はジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。式ＶＩＩＩの化合物の塩の例は、式ＶＩＩＩａ
Ｒ1−Ｓ−Ｍ（ＶＩＩＩａ）
（式中、Ｒ1が上に定義されるとおりであり、Ｍが、例えば、ナトリウム又はカリウムである）の化合物を含む。
【００８８】
式ＸＩＩＩ
【化２２】
0006533280.tif 000023
（式中、Ｒ8、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりであり、Ｘ12が、ハロゲン（好ましくは、フッ素又は塩素）である）の化合物は、好ましくは、２５〜１８０℃の温度で、任意選択的に、不活性共溶媒の存在下で、水の存在下で、式ＸＩＶ、又はその互変異性体（式中、Ｒ8、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりであり、Ｘ12が、ハロゲン（好ましくは、フッ素又は塩素）である）の化合物を、硝酸などの酸化剤と反応させることによって調製され得る。中間体スルフィン酸からの二酸化硫黄（ＳＯ2ガス発生）の損失を伴う、式ＸＩＶの１，２，４−トリアゾールチオン化合物のこのような酸化脱硫プロセスは、例えば、Ｊ．Ｍ．Ｋａｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．１９９５，３２，１８３−８７に記載されている。
【００８９】
式ＸＩＶ
【化２３】
0006533280.tif 000024
の化合物又はその互変異性体（式中、Ｒ8、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりであり、Ｘ12が、ハロゲン（好ましくは、フッ素又は塩素）である）は、例えば、ＣｈｅｍＭｅｄＣｈｅｍ，８（６），９９４−１００１，２０１３及びＦａｒｍａｃｏ，Ｅｄｉｚｉｏｎｅ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃａ，３６（３），１８１−９６，１９８１に記載されているように、任意選択的にマイクロ波照射下で、２５〜２００℃、好ましくは、５０〜１５０℃の温度で、水、ジオキサン、メタノール又はエタノール、又はそれらの混合物などの不活性溶媒中で、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム、リン酸三カリウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムなどの塩基の存在下で、式ＸＶ（式中、Ｒ8、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりであり、Ｘ12が、ハロゲン（好ましくは、フッ素又は塩素）である）の化合物を反応させることによって調製され得る。式ＸＩＶの化合物は、異なる互変異性体として、又はその混合物として存在し得る。このようなチオン−チオール互変異性体についての文献中の説明が、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９７３，２１，１３４２−１３５０に見られる。
【００９０】
式ＸＶ
【化２４】
0006533280.tif 000025
（式中、Ｒ8、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりであり、Ｘ12が、ハロゲン（好ましくは、フッ素又は塩素）である）の化合物は、以下によって調製され得る。
ｉ）例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７−１０８５２に記載される、当業者に公知の方法による、式ＸＶＩ（式中、Ｘ12、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりである）の化合物の活性化により、活性化された種ＸＶＩａ（式中、Ｘ12、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりであり、Ｘ00が、ハロゲン、好ましくは、塩素である）を形成する。例えば、化合物ＸＶＩａ（式中、Ｘ00が、ハロゲン、好ましくは、塩素である）は、２０〜１００℃、好ましくは、２５℃の温度で、塩化メチレンＣＨ2Ｃｌ2又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶媒中で、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦの存在下で、例えば、塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2又は塩化チオニルＳＯＣｌ2によるＸＶＩの処理によって形成される。あるいは、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドＥＤＣ又はジシクロヘキシルカルボジイミドＤＣＣによる式ＸＶＩの化合物の処理により、５０〜１８０℃の温度で、任意選択的に、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、ピリジン又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶媒中で、活性化された種ＸＶＩａ（式中、Ｘ00が、それぞれＸ01又はＸ02である）を生成し；続いて、
ｉｉ）例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９４，３７，１２５−１３２に記載されているように、０〜５０℃の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はトルエンなどの不活性溶媒中で、任意選択的に、トリエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下における、式ＸＶＩＩのチオセミカルバジド化合物（又はその塩）（式中、Ｒ8が上に定義されるとおりである）による活性化された種ＸＶＩａの処理により、式ＸＶの化合物を形成する。ピリジン及びトリエチルアミンなどの特定の塩基が、塩基及び溶媒の両方として首尾よく用いられ得る。
【００９１】
あるいは、式ＸＶ（式中、Ｘ12、Ｒ8、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりである）の化合物は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９４，３７，１２５−１３２に記載されているように、任意選択的にマイクロ波照射下で、２５〜２００℃、好ましくは、５０〜１５０℃の温度で、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、アセトニトリル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの不活性溶媒中で、式ＸＩＸ（式中、Ｘ12、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりである）のヒドラジド化合物を、式ＸＸＩ（式中、Ｒ8が上に定義されるとおりである）のイソチオシアネート試薬と反応させることによって調製され得る。
【００９２】
式ＸＩＸの化合物、又はその塩（式中、Ｘ12、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりである）は、任意選択的にマイクロ波照射下で、２０〜１５０℃の温度で、式ＸＶＩ（式中、Ｘ12、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりであり、Ｒ00が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは、メチル又はエチルである）の化合物のエステル誘導体ＸＶＩｂに対する、おそらく水和物、好ましくは、ヒドラジン一水和物の形態のヒドラジンＸＸ（又はその塩）の直接作用によって調製され得る。このようなプロセスの説明が、例えば、Ｍ．Ｈ．Ｋｌｉｎｇｅｌｅ  ｅｔ  ａｌ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，３４２２−３４３４に見られる。あるいは、０〜５０℃の温度で、ジクロロ−メタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はトルエンなどの不活性溶媒中で、任意選択的に、トリエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下で、おそらく水和物、好ましくは、ヒドラジン一水和物の形態のヒドラジンＸＸ（又はその塩）による活性化された種ＸＶＩａの処理はまた、式ＸＩＸの化合物を形成する。
【００９３】
式ＸＶＩｂ（式中、Ｘ12、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりであり、Ｒ00が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは、メチル又はエチルである）のエステルは、式ＸＶＩａ（式中、Ｘ12、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりである）の化合物にに対する式ＸＶＩＩＩ（式中、Ｒ00がＣ1〜Ｃ4アルキルである）のアルコールＲ00−ＯＨの直接作用によって、又は還流条件下で、触媒量の、塩酸ＨＣｌ又は硫酸Ｈ2ＳＯ4などの酸の存在下で、式ＸＶＩＩＩ（式中、Ｒ00がＣ1〜Ｃ4アルキルである）のアルコールＲ00−ＯＨとの式ＸＶＩの化合物のエステル化反応によって調製され得る。これらの方法は両方とも当業者に周知であり、文献において先行されている。
【００９４】
式ＸＶＩ及びＸＶＩｂ（式中、Ｘ12、Ｒ7及びＲが上に定義されるとおりであり、Ｒ00がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、公知の化合物であるか、又は文献に記載される公知の方法によって調製され得る。式ＸＶＩＩ及びＸＸＩ（式中、Ｒ8が上に定義されるとおりである）の試薬は、公知の化合物であるか、又は文献に記載される公知の方法によって調製され得る。
【００９５】
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はＮ−アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【００９６】
反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒又は希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。
【００９７】
反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
【００９８】
式Ｉの化合物は、式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することによって、式Ｉの別の化合物へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
【００９９】
それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応工程において、１つの置換基を、本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、又は複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
【０１００】
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩が、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
【０１０１】
式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理によって、遊離化合物Ｉの酸付加塩へと、及び例えば、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって、塩基による塩へと、慣例的な方法で転化され得る。
【０１０２】
式Ｉの化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を、酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することによって、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
【０１０３】
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が、遊離形態又は塩の形態で得られる。
【０１０４】
式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、及び／又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体及び／又はジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
【０１０５】
式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、どの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーによって、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマー又はラセミ体へと、公知の方法で分離され得る。
【０１０６】
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂によって、又はジアステレオマー塩への転化によって、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸又はリンゴ酸、又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって、光学対掌体へと分解され得る。
【０１０７】
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明にしたがって、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
【０１０８】
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、式Ｉの化合物を、好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１−７３，１９８９又は国際公開第００／１５６１５号パンフレットといった文献から公知である。
【０１０９】
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー、又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
【０１１０】
式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、及び／又は他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
【０１１１】
以下の表１〜６に表される化合物は、上述される方法にしたがって調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Ｉの好ましい化合物を示すことが意図される。
【０１１２】
表１：この表は、式Ｉ−１ａ：
【化２５】
0006533280.tif 000026
（式中、Ｘ1がＳであり、Ｒａ1、Ｒ11、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5が、以下に定義されるとおりである）の１０２種の化合物１．００１〜１．１０２及び表１の化合物のＮ−オキシドを開示する。
表1:
【０１１３】
【表１】
0006533280.tif 000027
0006533280.tif 000028
0006533280.tif 000029
【０１１４】
表２：この表は、式Ｉ−１ａ（式中、Ｘ1がＳＯであり、Ｒａ1、Ｒ11、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5が、表１中に定義されるとおりである）の１０２種の化合物２．００１〜２．１０２を開示する。
【０１１５】
表３：この表は、式Ｉ−１ａ（式中、Ｘ1がＳＯ2であり、Ｒａ1、Ｒ11、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5が、表１中に定義されるとおりである）の１０２種の化合物３．００１〜３．１０２を開示する。
【０１１６】
表４：この表は、式Ｉ−２ａ：
【化２６】
0006533280.tif 000030
（式中、Ｘ2がＳであり、Ｒａ2、Ｒ12、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5が、以下に定義されるとおりである）の１０２種の化合物４．００１〜４．１０２及び表４の化合物のＮ−オキシドを開示する。
【０１１７】
表4:
【表２】
0006533280.tif 000031
0006533280.tif 000032
0006533280.tif 000033
0006533280.tif 000034
【０１１８】
表５：この表は、式Ｉ−２ａ（式中、Ｘ1がＳＯであり、Ｒａ2、Ｒ12、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5が、表４中に定義されるとおりである）の１０２種の化合物５．００１〜５．１０２を開示する。
【０１１９】
表６：この表は、式Ｉ−２（式中、Ｘ1がＳＯ2であり、Ｒａ2、Ｒ12、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5が、表４中に定義されるとおりである）の１０２種の化合物６．００１〜６．１０２を開示する。
【０１２０】
本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び／又は治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る活性成分は、昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全て又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちに又はいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、又は間接的に、例えば、減少した産卵及び／又は孵化率として現れることがあり、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％の破壊率（致死率）に相当する。
【０１２１】
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ  ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ  ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ  ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）及びフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ  ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ  ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ  ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）及びトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ  ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ  ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ  ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ  ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）及びガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ  ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ  ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ  ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ  ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ  ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ  ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ  ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ  ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ  ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ  ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ  ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ  ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ  ａｅｇｏｐｏｄｉｉ  Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ  ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ  ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎ���ｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ  ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ  ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ  ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ  ｐｉｒｉ  Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ  ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ  ｌａｎｉｇｅｒａ  Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ  ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ  Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ  ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ  ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ  ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ  ｓｃｕｔｅｌｌａ���ｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ  ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）及びベスパ属（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ  ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ  ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ  ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ  ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ  ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ  ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃ��ｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ  ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ  ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ  ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ  ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、及びスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）及びケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ）、及びコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１２２】
本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物、又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
【０１２３】
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物；テンサイ又は飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの、仁果類、核果類又は柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ  ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物及び観賞植物である。
【０１２４】
本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分はさらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。
【０１２５】
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性及び外部寄生性線虫）、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）及び他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及び他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、及び他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウ及びハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキ及びリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）及び他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｈｅａｔｈｏｉｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及び他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）及び他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ  ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ  ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、及びキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物及び植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
【０１２６】
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ  ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ  ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）及びザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
【０１２７】
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
【０１２８】
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；又はδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなどの、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えば、Ｖｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ；又は細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．又はキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素などの、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素などの、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
【０１２９】
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ、又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ  ｔｏｘｉｎ）及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照）。切断毒素、例えば、切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照）。
【０１３０】
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ４５１８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
【０１３１】
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ０４０１９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
【０１３２】
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））及び蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。
【０１３３】
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素、及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０１３４】
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現によって、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０１３５】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現によって、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０１３６】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現によって、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
【０１３７】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ  ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ  ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
【０１３８】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ  ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０１３９】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
【０１４０】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ  ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳ、及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
【０１４１】
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ  ｆｕｅｒ  Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ  ｕｎｄ  Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ  ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ  １３，４０５８  Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ  ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。
【０１４２】
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば、欧州特許出願公開第Ａ０３９２２２５号明細書を参照）などの、選択的作用を有する抗病原性物質（ａｎｔｉｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ  ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレット及び欧州特許出願公開第Ａ０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。
【０１４３】
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第Ａ０３９２２２５号明細書を参照）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号パンフレットを参照）又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号パンフレットに記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
【０１４４】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料（木材及び織物など）、床仕上げ材及び建築物の保護、及び衛生分野において、特に、上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ  ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。
【０１４５】
本発明は、有害生物（蚊及び他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、又は表面もしくは基材に、ブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
【０１４６】
一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、又は表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
【０１４７】
処理されるべき不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号パンフレット、国際公開第２００３／０３４８２３号パンフレット、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号パンフレット、国際公開第２００６／１２８８７０号パンフレット、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号パンフレット又は国際公開第２００７／０９０７３９号パンフレットから公知である。
【０１４８】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、全ての観賞用樹木ならびにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。
【０１４９】
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）及び鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ−ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に、以下の表Ａ及びＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。
【０１５０】
表A. 経済的に重要な外来の木材穿孔性昆虫の例
【表３】
0006533280.tif 000035
【０１５１】
表B. 経済的に重要な在来の木材穿孔性昆虫の例
【表４】
0006533280.tif 000036
0006533280.tif 000037
0006533280.tif 000038
【０１５２】
本発明はまた、例えば甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ  ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｃｈｉｎｃｈ  ｂｕｇ）及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【０１５３】
特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ  ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ  ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ  ｔｕｒｆｇｒａｓｓ  ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））及びトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ  ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）、及び短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ））及びレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｒａｎｅ  ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【０１５４】
本発明はまた、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、及び一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）及びＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）、及びソッドウェブワーム（ｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ．）及び熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ  ｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【０１５５】
本発明はまた、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ−ｌｉｎｅｄ  ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ  ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））、及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【０１５６】
本発明はまた、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）などの、芝草の他の有害生物を防除するのに使用され得る。
【０１５７】
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエ及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
【０１５８】
このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）及びケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５９】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１６０】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）及びヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６１】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、ヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６２】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６３】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１６４】
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えば、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）及びバロア属（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１６５】
ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えば、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６６】
本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。
【０１６７】
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）及びチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫、ならびにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。
【０１６８】
したがって、本発明はまた、乳剤、懸濁濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の、直接噴霧可能又は希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤又はポリマー物質中への封入物などの殺有害生物組成物にも関し、殺有害生物組成物は、本発明に係る活性成分の  −  少なくとも  −  １つを含み、意図される目的及び一般的な状況に合わせて選択されるべきである。
【０１６９】
これらの組成物において、活性成分は、純粋な形態、例えば特定の粒度の固体活性成分として、又は好ましくは、増量剤、例えば、溶媒又は固体担体など、又は表面活性化合物（界面活性剤）などの、製剤化の技術分野で通常使用される補助剤の  −  少なくとも  −  １つと一緒に用いられる。
【０１７０】
好適な溶媒の例は、非水素化又は部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレン又はテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ8〜Ｃ12留分、パラフィン又はシクロヘキサンなどの脂肪族又は脂環式炭化水素、エタノール、プロパノール又はブタノール、グリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテルなどの、それらのエーテル及びエステル、シクロヘキサノン、イソホロン又はジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化又はエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油又はダイズ油、及びシリコーン油などのエポキシ化又はエポキシ化植物油である。
【０１７１】
例えば、ダスト剤及び分散性粉剤に使用される固体担体は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカ又は高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。
【０１７２】
粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石、レンガ砂（ｂｒｉｃｋ  ｇｒｉｔ）、海泡石又はベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石又は砂である。さらに、多くの無機性又は有機性の粒状材料、特に、ドロマイト又は粉砕した植物残渣が使用され得る。
【０１７３】
好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散及び湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニオン界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず；製剤化の技術分野において通常使用され、及び本発明にしたがって好適な多くのさらなる界面活性剤が、関連文献に記載されている。
【０１７４】
好適な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族又は脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和又は不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、又はアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約３〜約３０個のグリコールエーテル基及び約８〜約２０個の炭素原子を（環状）脂肪族炭化水素基に含有し得、又は約６〜約１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の１〜約１０個の炭素原子及び約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基及び約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール又はアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、１つのプロピレングリコール単位につき１〜約５つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール又はオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。
【０１７５】
カチオン性界面活性剤は、特に、置換基として約８〜約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基及びさらなる置換基として（非ハロゲン化又はハロゲン化）低級アルキル又はヒドロキシアルキル又はベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム及び臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。
【０１７６】
好適なアニオン界面活性剤の例は、水溶性の石けん又は水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸又はステアリン酸の、又は例えば、ヤシ油又はトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩又はカリウム塩などの、約１０〜約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は（非置換又は置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に、脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネート及び脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は（置換又は非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含むものと理解されるべきであり；その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルの又は天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩又はカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホニル基及び約８〜約２２個のＣ原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩又はトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、又はリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。
【０１７７】
一般に、組成物は、０．１〜９９％、特に、０．１〜９５％の活性成分及び１〜９９．９％、特に、５〜９９．９％の少なくとも１つの固体又は液体補助剤を含み、組成物のうちの、一般に、０〜２５％、特に、０．１〜２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はそれぞれ質量パーセントを意味する）。濃縮された組成物が、商品として好まれる傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。
【０１７８】
典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、０．１〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、及び９９．９〜０．１％、特に、９９〜５％の固体又は液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０１７９】
通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、０．２５〜８０％、特に、１〜７５％の所望の成分、及び９９．７５〜２０％、特に、９９〜２５％の固体又は液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜４０％、特に、０．５〜３０％の量の界面活性剤であり得る。
【０１８０】
典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、０．５〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、及び９９．５〜０．１％、特に、９９〜５％の固体又は液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０１８１】
市販の製品は、好ましくは、濃縮物（例えば、プレミックス組成物（製剤））として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成物）を用いるであろう。
【０１８２】
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｅｒ）、及びドラムコータ（ｄｒｕｍ  ｃｏａｔｅｒｓ）などの、従来の処理技術及び機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布の後、種子は、典型的に、乾燥され、次に、分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。
【０１８３】
一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５〜９９．９、特に、１〜９５、有利には、１〜５０質量％の所望の成分、及び９９．５〜０．１、特に、９９〜５質量％の固体又は液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含有し、助剤（又は補助剤）は、プレミックス製剤の質量を基準にして、０〜５０、特に、０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であり得る。
【０１８４】
プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＧＲ：粒剤
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水和性顆粒（粉剤）
ＳＧ：水溶性粒剤
ＳＬ：可溶濃縮剤
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：水中油乳剤
ＭＥ：マイクロエマルション
ＳＣ：水性懸濁濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤
ＯＤ：油系懸濁濃縮物、及び
ＳＥ：水性サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）。
【０１８５】
一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＷＳ：種子処理スラリー用の水和剤
ＬＳ：種子処理用の液剤
ＥＳ：種子処理用の乳剤
ＦＳ：種子処理用の懸濁濃縮物
ＷＧ：水和性顆粒、及び
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤。
【０１８６】
タンクミックス（ｔａｎｋ−ｍｉｘ）組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤、又はそれらの混合物、及びダスト剤である。
【０１８７】
好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝質量パーセント）。
【０１８８】
乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは、５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは、１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは、７０〜８５％
【０１８９】
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは、０．１〜１％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは、９９．９〜９９％
【０１９０】
懸濁濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは、１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは、８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは、２〜３０％
【０１９１】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは、１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは、１〜１５％
固体担体：５〜９９％、好ましくは、１５〜９８％
【０１９２】
粒剤：
活性成分：０．５〜３０％、好ましくは、３〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは、９７〜８５％
【実施例】
【０１９３】
調製実施例：
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。遊離基は、メチル基を表す。1  Ｈ  ＮＭＲ測定を、Ｂｒｕｃｋｅｒ  ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトを、ＴＭＳ標準に関してｐｐｍで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定する。一般的な略語：ａｑ＝水溶液、ｍｉｎ＝分、ｈ＝時間、ｓａｔ＝飽和、Ｒt＝保持時間、ｍＣＰＢＡ＝メタ−クロロ過安息香酸、ＭｅＯＨ＝メタノール、ＥｔＯＨ＝エタノール、ＮａＨＣＯ3＝炭酸水素ナトリウム、Ｎａ2ＣＯ3＝炭酸ナトリウム、ＨＣｌ＝塩化水素、ＣＨ2Ｃｌ2＝ジクロロメタン、Ｅｔ3Ｎ＝トリエチルアミン、ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド。
【０１９４】
ＬＣＭＳ方法：
方法１：
ＳＣ＿ＢＡＳＥ、装置：Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００バイナリポンプ：Ｇ１３１２Ａ、脱ガス装置；オートサンプラ、ＣｏｌＣｏｍ、ＤＡＤ：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｇ１３１５Ｂ、２２０〜３２０ｎｍ、ＭＳＤ：Ａｇｉｌｅｎｔ  ＬＣ／ＭＳＤ  Ｇ６１３０Ｂ  ＥＳＩ、ｐｏｓ／ｎｅｇ  １００〜８００；ＥＬＳＤ  ＰＬ−ＥＬＳ２１００  ガス流１．１ｍｌ／分、ガス温度：５０℃；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ（商標）Ｃ１８、３０×２．１ｍｍ、３．５μ、温度：２５℃、流量：１ｍＬ／分、勾配：ｔ0＝２％のＡ、ｔ1.6min＝９８％のＡ、ｔ3min＝９８％のＡ、ポストタイム（Ｐｏｓｔｔｉｍｅ）：１．３分、溶離剤Ａ：９５％のアセトニトリル＋アセトニトリル中の水中５％の１０ｍＭの炭酸水素アンモニウム、溶離剤Ｂ：水中の１０ｍＭの炭酸水素アンモニウム（ｐＨ＝９．５）。
【０１９５】
方法２：
ＡＮ＿ＢＡＳＥ、装置：Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００バイナリポンプ：Ｇ１３１２Ａ、脱ガス装置；オートサンプラ、ＣｏｌＣｏｍ、ＤＡＤ：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｇ１３１５Ｂ、２２０〜３２０ｎｍ、ＭＳＤ：Ａｇｉｌｅｎｔ  ＬＣ／ＭＳＤ  Ｇ６１３０Ｂ  ＥＳＩ、ｐｏｓ／ｎｅｇ  １００〜８００；ＥＬＳＤ  ＰＬ−ＥＬＳ２１００  ガス流１．１ｍｌ／分、ガス温度：５０℃；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ（商標）Ｃ１８、５０×２．１ｍｍ、３．５μ、温度：２５℃、流量：０．８ｍＬ／分、勾配：ｔ0＝２％のＡ、ｔ3.5min＝９８％のＡ、ｔ6min＝９８％のＡ、ポストタイム：２分、溶離剤Ａ：９５％のアセトニトリル＋アセトニトリル中の水中５％の１０ｍＭの炭酸水素アンモニウム、溶離剤Ｂ：水中の１０ｍＭの炭酸水素アンモニウム（ｐＨ＝９．５）。
【０１９６】
方法３：
エレクトロスプレー源（極性：正イオン又は負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤ又はＺＱシングル四重極質量分析計）及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ；勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；２．７〜３．０分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
【０１９７】
方法４：
エレクトロスプレー源（極性：正イオン又は負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＺＱシングル四重極質量分析計）及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ；勾配：１．２分間で１０〜１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
【０１９８】
方法５：
Ｗａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ  質量分析計（シングル四重極質量分析計）で、スペクトルを記録した。イオン化方法：エレクトロスプレー。極性：正イオン。キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）２０．００、抽出装置（Ｖ）３．００、イオン源温度（℃）１５０、脱溶媒和温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／時）６０、脱溶媒和ガス流（Ｌ／時）７００；質量範囲：１００〜８００Ｄａ；ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００。
以下のＨＰＬＣ勾配条件を有するＷａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣによる方法
（溶媒Ａ：水／メタノール９：１、０．１％のギ酸及び溶媒Ｂ：アセトニトリル、０．１％のギ酸）
【０１９９】
（表５）
時間(分)      A(%)      B(%)      流量(ml/分)
0            100        0        0.75
2.5          0          100      0.75
2.8          0          100      0.75
3.0          100        0        0.75
【０２００】
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒度：１．８μｍ；温度：６０℃。
【０２０１】
実施例Ｐ１：３−エチルスルホニル−２−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物Ｐ２）の調製：
工程１：３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボヒドラジドの調製：
【化２７】
0006533280.tif 000039
ジクロロメタン（７０ｍｌ）中の３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（４．４ｇ、１７．５１ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（７．２５ｇ、５７．１ｍｍｏｌ、５．０ｍｌ）、続いて１滴のＤＭＦを加え、混合物を室温で２時間撹拌した。赤色の溶液が得られた。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタンと２回同時蒸発させた。赤色の固体残渣を、ジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解させ、窒素下で、ジクロロメタン（５０ｍｌ）中のヒドラジン一水和物（８．７７ｇ、１７５ｍｍｏｌ、８．５０ｍｌ）の冷却された（０℃）溶液に滴下して加えた。完全な添加後、混合物を３０分間撹拌し、冷却浴を除去し、さらに９０分間撹拌を続けた。赤色の懸濁液が得られた。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3（水溶液）、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０〜１０％のメタノール勾配）によってシリカにおいて精製したところ、表題化合物（２．５８ｇ）が固体として得られた。ＬＣＭＳ（方法１）：２６６（Ｍ＋Ｈ）+，保持時間１．８１ｍｉｎ．1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．４４（３Ｈ），２．９６（２Ｈ），４．０７（２Ｈ），７．８３（１Ｈ），８．４８（１Ｈ），８．９４（１Ｈ）．
【０２０２】
工程２：Ｎ，Ｎ’−ジメチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミジン塩酸塩の調製
【化２８】
0006533280.tif 000040
メタノール（４．５ｍｌ）中の４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボニトリル（０．５１６ｇ、３．００ｍｍｏｌ）の溶液に、ナトリウムメトキシド（ＭｅＯＨ中３０質量％）（０．０２７ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ、０．０２８ｍｌ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。溶液を、反応バイアルに移し、メチルアミン（ＥｔＯＨ中３３質量％）（１．５１２ｇ、１６．０７ｍｍｏｌ、２．０ｍｌ）を加え、バイアルを閉じ、混合物を６０℃で一晩加熱した。塩酸（ジオキサン中４Ｍ）（３．００ｍｍｏｌ、０．７５０ｍｌ）を加え、９０℃で２時間にわたって加熱を続けた。反応混合物を濃縮した。反応バイアル中で、残渣を、メチルアミン（ＥｔＯＨ中３３質量％）（７．５６ｇ、８０ｍｍｏｌ、１０．００ｍｌ）に再溶解させ、塩酸（ジオキサン中４Ｍ）（３．００ｍｍｏｌ、０．７５０ｍｌ）を加え、バイアルに蓋をし、混合物を９０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣を、ジエチルエーテルと飽和Ｎａ2ＣＯ3（水溶液）とに分けた。洗浄及び相の分離後、水層をエーテルでさらに２回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａ中０〜１００％のＢ；Ａ：ＣＨ2Ｃｌ2；Ｂ：ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ／Ｅｔ3Ｎ、９／１／０．１）によってシリカにおいて精製した。生成物を含有する画分を組み合わせて、濃縮した。残渣をメタノールに溶解させ、ジオキサン中の塩酸（４Ｍ、２ｍｌ）を加えた。混合物を濃縮し、メタノールと、及びジエチルエーテルと２回同時蒸発させたところ、表題化合物（４８４ｍｇ）が固体として得られた。ＬＣＭＳ（方法１）：２１８（Ｍ＋Ｈ）+，保持時間１．４７ｍｉｎ．1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）２．８６（３Ｈ），３．０６（３Ｈ），８．１５（１Ｈ），８．２９（１Ｈ），９．０９（１Ｈ），９．８７（１Ｈ），１０．２３（１Ｈ）．
【０２０３】
工程３：３−エチルスルファニル−２−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物Ｐ１）の調製：
【化２９】
0006533280.tif 000041
メタノール（６．５ｍｌ）中の３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボヒドラジド（２６５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ’−ジメチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミジン塩酸塩（２５４ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１３８ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流温度で一晩加熱した。反応混合物を濃縮した。残渣を、酢酸エチルと水とに分けた。洗浄及び相の分離後、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中５〜４０％の酢酸エチル勾配）によってシリカにおいて精製したところ、表題化合物（２６２ｍｇ）が固体として得られた（融点１１３〜１１４℃）。ＬＣＭＳ（方法２）：４３４（Ｍ＋Ｈ）+，保持時間３．８０ｍｉｎ．1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．３８（３Ｈ），３．０２（２Ｈ），４．２０（３Ｈ），７．６０（１Ｈ），７．９２（１Ｈ），８．７１（１Ｈ），８．７４（１Ｈ），８．８８（１Ｈ）．
【０２０４】
工程４：３−エチルスルホニル−２−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（表題化合物Ｐ２）の調製
【化３０】
0006533280.tif 000042
ジクロロメタン（５ｍｌ）中の３−エチルスルファニル−２−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（２１５ｍｇ、０．４９６ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍＣＰＢＡ（水中７０質量％）（２５７ｍｇ、１．０４２ｍｍｏｌ、７０％）を一度に加え、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液／飽和ＮａＨＣＯ3（１／１）、飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中５〜４０％の酢酸エチル勾配）によってシリカにおいて精製した。生成物を含有する画分を組み合わせて、濃縮した。生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０〜２．５％のメタノール勾配）によってシリカにおいて再度精製したところ、表題化合物（１８３ｍｇ）が固体として得られた（融点１８４〜１８５℃）。ＬＣＭＳ（方法２）：４６６（Ｍ＋Ｈ）+，保持時間３．７６ｍｉｎ．1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．４１（３Ｈ），３．９３（２Ｈ），４．１２（３Ｈ），７．６２（１Ｈ），８．７１（１Ｈ），８．７７（１Ｈ），８．８９（１Ｈ），９．２５（１Ｈ）．
【０２０５】
実施例Ｐ２：２−（５−ブロモ−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製：
工程１：１−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボニル］アミノ］−３−メチル−チオ尿素の調製：
【化３１】
0006533280.tif 000043
１０℃でピリジン（２．５ｍｌ）及びジクロロメタン（３５ｍｌ）中の１−アミノ−３−メチル−チオ尿素（１．９４ｇ、１８．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ジクロロメタン（１５ｍｌ）中の３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボニルクロリド（５．０ｇ、２０．４９ｍｍｏｌ）の溶液を、１時間にわたって滴下して加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次に、減圧下で濃縮した。残渣を、水（５０ｍｌ）で処理し、懸濁液をろ過し、固体を冷水で洗浄した。粗材料を酢酸エチルに溶解させ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮したところ、表題化合物（３．４ｇ）が淡黄色の固体として得られた（融点１８１〜１８２℃）。この材料をさらに精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（方法３）：３１３／３１５（Ｍ＋Ｈ）+，保持時間０．８３ｍｉｎ．1Ｈ−ＮＭＲ（ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４，ｐｐｍ）３．０５（３Ｈ），８．４３（１Ｈ），８．９１（１Ｈ）．
【０２０６】
工程２：３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−４−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオンの調製；
【化３２】
0006533280.tif 000044
２Ｍの炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）中の１−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボニル］アミノ］−３−メチル−チオ尿素（１．０ｇ、３．２０ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液を、ゆっくりと加熱還流させた。一晩還流させた後、反応混合物を冷却し、ろ過し、透明な黄色のろ液を、０℃での濃塩酸の滴下添加によって注意深く酸性化した。得られた固体を、ろ過によって収集し、冷水で洗浄し、酢酸エチルに溶解させ、溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮したところ、表題化合物（７２０ｍｇ）が淡黄色の固体として得られた（融点２２６〜２２８℃）。この材料をさらに精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（方法３）：２９５／２９７（Ｍ＋Ｈ）+，保持時間１．１１ｍｉｎ．1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）３．５２（３Ｈ），８．７９（１Ｈ），９．１６（１Ｈ），１４．３１（１Ｈ）．
【０２０７】
工程３：３−クロロ−２−（４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製
【化３３】
0006533280.tif 000045
６５％の硝酸（２ｍｌ）と水（１５ｍｌ）との混合物中の３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−４−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオン（５００ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）の懸濁液を、徐々に温めた（注意！）。短い誘導時間の後、ガス発生が観察された。温度をゆっくりを上昇させ、１時間にわたって還流状態で加熱することによって、反応を完了させた。反応混合物を１０℃に冷却し、３０％の水酸化ナトリウム水溶液の添加によって塩基性化した。懸濁液をろ過し、固体を冷水で洗浄した。水性ろ液を、ジクロロメタンで（３回）抽出し、既に得られた固体を、分離された有機層に溶解させた。このジクロロメタン層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮したところ、表題化合物（３５０ｍｇ）が固体として得られた（融点１３０〜１３１．５℃）。この材料をさらに精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（方法３）：２６３／２６５（Ｍ＋Ｈ）+，保持時間０．８２ｍｉｎ．1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）３．８８（３Ｈ），８．１７（１Ｈ），８．２９（１Ｈ），８．８８（１Ｈ）．
【０２０８】
工程４：３−エチルスルファニル−２−（４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製：
【化３４】
0006533280.tif 000046
０〜５℃で乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）中の３−クロロ−２−（４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（２５．０ｇ、９５．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、ナトリウムエタンチオラート（１８．９ｇ、９０％、１９９．８ｍｍｏｌ）を４回に分けて加え、混合物を、０〜５℃で３０分間、次に室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、固体残渣を、水（２５０ｍｌ）で処理し、懸濁液をろ過し、固体を、冷水（４×１００ｍｌ）で洗浄した。粗材料をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮したところ、表題化合物（２６．３ｇ）が淡黄色の固体として得られた（融点１６５〜１６６℃）。この材料をさらに精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（方法３）：２８９（Ｍ＋Ｈ）+，保持時間１．０８ｍｉｎ．1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．４０（３Ｈ），３．０１（２Ｈ），３．９４（３Ｈ），７．８８（１Ｈ），８．２５（１Ｈ），８．６６（１Ｈ）．
【０２０９】
工程５：３−エチルスルホニル−２−（４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製
【化３５】
0006533280.tif 000047
１０℃でジクロロメタン（３００ｍｌ）中の３−エチルスルファニル−２−（４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（２４．０ｇ、８３．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍＣＰＢＡ（水中７５質量％）（４０．２２ｇ、１７４．８ｍｍｏｌ、７５％）を６回に分けて加え、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を、１０％のチオ硫酸ナトリウム水溶液で（３回）、次に、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で（４回）及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮したところ、表題化合物（２５．５ｇ）が白色の固体として得られた（融点１８５〜１８７℃）。この材料をさらに精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（方法３）：３２１（Ｍ＋Ｈ）+，保持時間０．８５ｍｉｎ．1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．３９（３Ｈ），３．７５（３Ｈ），３．９４（２Ｈ），８．２８（１Ｈ），８．７６（１Ｈ），９．１９（１Ｈ）．
【０２１０】
工程６：２−（５−ブロモ−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製
【化３６】
0006533280.tif 000048
アセトニトリル（２５０ｍｌ）中の３−エチルスルホニル−２−（４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（１５．０ｇ、４６．８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２０．８４ｇ、１１７．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流温度で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）によってシリカにおいて精製したところ、表題化合物（１５．５ｇ）が固体として得られた（融点１７２〜１７３℃）。ＬＣＭＳ（方法３）：３９９／４０１（Ｍ＋Ｈ）+，保持時間１．１１ｍｉｎ．1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．３９（３Ｈ），３．６７（３Ｈ），３．８９（２Ｈ），８．７５（１Ｈ），９．２０（１Ｈ）．
【０２１１】
実施例Ｐ３：２−（５−ブロモ−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製：
【化３７】
0006533280.tif 000049
実施例Ｐ２、工程６の手順にしたがって、四塩化炭素（０．３ｍｌ）中の３−エチルスルファニル−２−（４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（１００ｍｇ、０．３４７ｍｍｏｌ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（６１ｍｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）から得られた。混合物を還流温度で３０分間撹拌した。Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製により、表題化合物（６６ｍｇ）が固体として得られた。ＬＣＭＳ（方法４）：３６７／３６９（Ｍ＋Ｈ）+，保持時間０．９１ｍｉｎ．1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．３９（３Ｈ），３．０１（２Ｈ），３．８５（３Ｈ），７．８９（１Ｈ），８．６７（１Ｈ）．
【０２１２】
実施例Ｐ４：２−［５−［３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物Ｐ６１）の調製：
【化３８】
0006533280.tif 000050
マイクロ波バイアル中で、１，２−ジメトキシエタン（３ｍｌ）及び２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（０．９４ｍｌ、１．８８ｍｍｏｌ）中の、２−（５−ブロモ−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（２５０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）と、［３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸（４０４ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）との混合物を、５分間にわたってアルゴンでフラッシュした。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４．４ｍｇ、０．００６３ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを閉じ、２．５時間にわたって１１０℃で、マイクロ波中で加熱した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）によってシリカにおいて精製したところ、表題化合物Ｐ６１（１４５ｍｇ）が固体として得られた（融点９１〜９３℃）。ＬＣＭＳ（方法３）：５３３（Ｍ＋Ｈ）+，保持時間１．７８ｍｉｎ．1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．４３（３Ｈ），３．７７（３Ｈ），３．９６（２Ｈ），８．０８（１Ｈ），８．１３（１Ｈ），８．３３（１Ｈ），８．７９（１Ｈ），９．２５（１Ｈ）．
【０２１３】
表P1: 式(I)の化合物の例
【表６】
0006533280.tif 000051
表P1(続き): 式(I)の化合物の例
0006533280.tif 000052
0006533280.tif 000053
0006533280.tif 000054
0006533280.tif 000055
0006533280.tif 000056
0006533280.tif 000057
0006533280.tif 000058
0006533280.tif 000059
0006533280.tif 000060
0006533280.tif 000061
0006533280.tif 000062
【０２１４】
製剤化実施例(% = 質量パーセント)
実施例F1: 乳剤濃縮物
【表７】
0006533280.tif 000063
【０２１５】
任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。
【０２１６】
実施例F2: 液剤
【表８】
0006533280.tif 000064
【０２１７】
この液剤は、微液滴の形態で使用するのに好適である。
【０２１８】
実施例F3: 粒剤
【表９】
0006533280.tif 000065
【０２１９】
活性成分は、ジクロロメタンに溶解され、その溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。
【０２２０】
実施例F4: ダスト剤
【表１０】
0006533280.tif 000066
【０２２１】
即時使用可能なダスト剤が、担体及び活性成分を均質混合することによって得られる。
【０２２２】
実施例F5: 水和剤
【表１１】
0006533280.tif 000067
【０２２３】
活性成分は、添加剤と混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕される。これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。
【０２２４】
実施例Ｆ６：押出粒剤
活性成分：１０％
リグノスルホン酸ナトリウム：２％
カルボキシメチルセルロース：１％
カオリン：８７％
【０２２５】
活性成分は、添加剤と混合され、混合物は、粉砕され、水で濡らされ、押し出され、粒状にされ、空気流中で乾燥される。
【０２２６】
実施例Ｆ７：被覆粒剤
活性成分：３％
ポリエチレングリコール（分子量２００）：３％
カオリン：９４％
【０２２７】
ミキサー中で、微粉化された活性成分は、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。これにより、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
【０２２８】
実施例Ｆ８：懸濁濃縮物
活性成分：４０％
エチレングリコール：１０％
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル（１５モルのＥＯ）：６％
リグノスルホン酸ナトリウム：１０％
カルボキシメチルセルロース：１％
３７％のホルムアルデヒド水溶液：０．２％
シリコーン油（７５％の水性乳剤）：０．８％
水：３２％
【０２２９】
微粉化された活性成分は、添加剤と均質混合される。任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈によって、このように得られた懸濁濃縮物から調製され得る。
【０２３０】
実施例F9: 乾燥種子処理用の粉剤
【表１２】
0006533280.tif 000068
【０２３１】
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
【０２３２】
実施例Ｆ１０：乳化性濃縮物
活性成分：１０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル：３％
（４〜５モルのエチレンオキシド）：
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム：３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５モルのエチレンオキシド）：４％
シクロヘキサノン：３０％
キシレン混合物：５０％
【０２３３】
植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈によって、この濃縮物から得られる。
【０２３４】
実施例Ｆ１１：種子処理用のフロアブル剤
活性成分：４０％
プロピレングリコール：５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ：２％
１０〜２０モルのＥＯを含むトリスチレンフェノール：２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（水中２０％の溶液の形態）：０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩：５％
シリコーン油（水中７５％の乳剤の形態）：０．２％
水：４５．３％
【０２３５】
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬によって、微生物による寄生から保護され得る。
【０２３６】
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、及び／又は殺真菌的に活性な成分を加えることによって、かなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、及び／又は殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕又は混合中、それらの貯蔵中又はそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
【０２３７】
本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
【０２３８】
式Ｉの化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表１〜６に記載される化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ  ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１���２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］及びＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）及びストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、及びチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ���ｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）及びバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及び臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテート及び（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコサ−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オール及び４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋Ｔ���、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）及びトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン及び１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（���合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ 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 １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ  ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ  ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド���７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、
ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）及びＺＸＩ  ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号パンフレットに開示される）＋ＴＸ、フルキサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号パンフレット）＋ＴＸ、ε−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］＋ＴＸ、ε−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］＋ＴＸ、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）［１２６２６０５−５３−７］＋ＴＸ、チオキサザフェン［３３０４５９−３１−９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７−０４−５］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、シクラニリプロール［１０３１７５６−９８−５］＋ＴＸ、テトラニリプロール［１２２９６５４−６６−３］＋ＴＸ、グアジピル（ｇｕａｄｉｐｙｒ）（国際公開第２０１０／０６０２３１号パンフレットに記載される）＋ＴＸ、シクロキサプリド（国際公開第２００５／０７７９３４号パンフレットに記載される）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン及び１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］��ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）及びリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソール及びネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ  ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）及びチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号パンフレットに開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号パンフレットに開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸ及び１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物。
【０２３９】
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば、［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−Ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；  Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
【０２４０】
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」又は別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」又は「開発コード」が使用され、あるいはそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
【０２４１】
表１〜６から選択される式Ｉの化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、表１〜６から選択される化合物及び上記の活性成分を、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に、５０：１〜１：５０の混合比で、より特に、２０：１〜１：２０、さらにより特に、１０：１〜１：１０、非常に特に、５：１及び１：５の比率で（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、質量基準である。
【０２４２】
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を、有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
【０２４３】
表１〜６から選択される式Ｉの化合物と、上記の１つ又は複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」などの、単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、及び逐次、すなわち、数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。表１〜６から選択される式Ｉの化合物及び上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
【０２４４】
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば、非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などの、さらなる固体又は液体助剤も含み得る。
【０２４５】
本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、及び／又は圧縮することによって、助剤の非存在下で、及び例えば、活性成分を、１つ又は複数の助剤と均質混合し、及び／又は粉砕することによって、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
【０２４６】
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ  ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）又は注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）などの、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。ヘクタール当たりの施用量は、一般に、ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に、１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０２４７】
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することによって、又は固体形態の活性成分を、植物の生息地、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）によって、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
【０２４８】
本発明の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎又は穀粒などの種子、又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって、又は固体組成物の層を塗布することによって、種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。
【０２４９】
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ  ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ  ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
【０２５０】
本発明は、式Ｉの化合物で被覆又は処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び／又はそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これによって、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
【０２５１】
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき／種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
【０２５２】
生物学的実施例：
実施例Ｂ１：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性
（幼虫駆除剤、摂食／残存接触活性、予防）
ワタ葉片を、２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に、５Ｌ１幼虫を外寄生させた。試料を、処理の３日後（ＤＡＴ）の死亡率、忌避効果、摂食行動、及び成長調節について調べた。
【０２５３】
この試験において、化合物Ｐ１、Ｐ２、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ７、Ｐ１０、Ｐ１２、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２４、Ｐ３３、Ｐ４６、Ｐ４８、Ｐ５６、Ｐ５９、Ｐ６０、Ｐ６１、Ｐ６２、Ｐ６３、Ｐ６４、Ｐ６５、Ｐ６６、Ｐ６８、Ｐ６９及びＰ７１は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示した。
【０２５４】
実施例Ｂ２：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性
（全身活性）
試験化合物を、ピペットによって、２４ウェルプレートに入れ、寒天と混合した。レタス種子を、寒天上に置き、マルチウェルプレートを、同様に寒天を含む別にプレートによって閉じる。７日後、根が化合物を吸収しており、レタスは蓋プレート中へと成長していた。ここで、レタス葉を切り取って、蓋プレート中に入れた。スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵を、プラスチックステンシルを介して、湿ったゲル吸取紙上にピペットで取り、プレートをこの吸取紙で閉じた。試料を、外寄生の５日後の死亡率、忌避効果、摂食行動、及び成長調節について調べる。
【０２５５】
この試験において、化合物Ｐ２、Ｐ５、Ｐ７、Ｐ３３、Ｐ６０、Ｐ６５、Ｐ６６及びＰ６８は、１２．５ｐｐｍの濃度で少なくとも８０％の活性を示した。
【０２５６】
実施例Ｂ３：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）に対する活性
（幼虫駆除剤、摂食／残存接触活性、予防）
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペットにより試験溶液で処理した。乾燥させた後、ＭＴＰに、Ｌ２幼虫（ウェル当たり１０〜１５匹）を外寄生させた。５日間のインキュベーション期間の後、試料を、幼虫の死亡率、摂食阻害及び成長調節について調べた。
【０２５７】
この試験において、化合物Ｐ１、Ｐ２、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ７、Ｐ１２、Ｐ２４、Ｐ２９、Ｐ３３、Ｐ５９、Ｐ６０、Ｐ６１、Ｐ６２、Ｐ６６、Ｐ６７、Ｐ６８、Ｐ６９、Ｐ７１、Ｐ７２及びＰ７６は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示した。
【０２５８】
実施例Ｂ４：ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）に対する活性
（トウモロコシの芽における幼虫Ｌ２、摂食／接触、予防）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を、噴霧により試験溶液で処理した。乾燥させた後、ＭＴＰに、Ｌ２幼虫（ウェル当たり６〜１０匹）を外寄生させた。５日間のインキュベーション期間の後、試料を、幼虫の死亡率及び成長調節について調べた。
【０２５９】
この試験において、化合物Ｐ１、Ｐ２、Ｐ５、Ｐ７、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２４、Ｐ３５、Ｐ４６、Ｐ４８、Ｐ５４、Ｐ５５、Ｐ５６、Ｐ５９、Ｐ６０、Ｐ６１、Ｐ６２、Ｐ６３、Ｐ６４、Ｐ６５、Ｐ６６、Ｐ６７、Ｐ６８、Ｐ６９、Ｐ７０、Ｐ７１及びＰ７６は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示した。
【０２６０】
実施例Ｂ５：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
（摂食／残存接触活性、予防）、混合個体群
ヒマワリ葉片を、２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に、様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。６ＤＡＴのインキュベーション期間の後、試料を、死亡率及び特別な効果（例えば、植物毒性）について調べた。
【０２６１】
この試験において、化合物Ｐ１、Ｐ２、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２２、Ｐ２４、Ｐ３０、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ４６、Ｐ４８、Ｐ５３、Ｐ５５、Ｐ５８、Ｐ５９、Ｐ６０、Ｐ６１、Ｐ６２、Ｐ６６、Ｐ６８、Ｐ６９及びＰ７１は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示した。
【０２６２】
実施例Ｂ６：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
（摂食活性  サシェ試験（Ｓａｃｈｅｔ  ｔｅｓｔ））、混合個体群
試験化合物を、ピペットによって、２４ウェルプレートに入れ、スクロース溶液と混合した。プレートを、伸長されたパラフィルムで閉じた。２４個の孔のあるプラスチックステンシルを、プレート上に置き、外寄生されたエンドウマメの苗を、直接パラフィルム上に置いた。外寄生されたプレートを、ゲル吸取紙及び別のプラスチックステンシルで閉じ、次に、上下逆さにした。外寄生の５日後、試料を、死亡率について調べた。施用量：１２．５ｐｐｍ。
【０２６３】
この試験において、化合物Ｐ２、Ｐ７、Ｐ１５、Ｐ２０、Ｐ２２、Ｐ２４、Ｐ３０及びＰ３３は、１２．５ｐｐｍの濃度で少なくとも８０％の活性を示した。
【０２６４】
実施例Ｂ７：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
（全身／摂食活性、治療）、混合個体群
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウマメの苗の根を、試験溶液に直接入れた。導入の６日後、試料を、死亡率及び植物に対する特別な効果について調べた。
【０２６５】
この試験において、化合物Ｐ２、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ１４、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ５５、Ｐ５８、Ｐ６０、Ｐ６６、Ｐ６８、Ｐ６９及びＰ７１は、２４ｐｐｍの濃度で少なくとも８０％の活性を示した。
【０２６６】
実施例Ｂ８：ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）（ネギアザミウマ）に対する活性
（混合個体群、摂食／残存接触活性、予防）
ヒマワリ葉片を、２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に、様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。７日間のインキュベーション期間の後、試料を、死亡率及び特別な効果（例えば、植物毒性）について調べた。
【０２６７】
この試験において、化合物Ｐ１、Ｐ２、Ｐ５９、Ｐ６０、Ｐ６５、Ｐ６７、Ｐ７２及びＰ７６は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示した。
【０２６８】
実施例Ｂ９：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）（ワタコナジラミ）に対する活性
（成虫駆除剤  接触活性、予防）、成虫
ワタ葉片を、２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に、コナジラミ成虫を外寄生させた。７ＤＡＴのインキュベーション期間の後、試料を、死亡率及び特別な効果（例えば、植物毒性）について調べた。
【０２６９】
この試験において、化合物Ｐ１、Ｐ２、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ４８、Ｐ４９、Ｐ５８、Ｐ５９、Ｐ６０、Ｐ６１、Ｐ６８及びＰ６９は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示した。
【０２７０】
実施例Ｂ１０：ユースキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルチャイロカメムシ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ  Ｂｒｏｗｎ  Ｓｔｉｎｋ  Ｂｕｇ））に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉に、Ｎ−２若虫を外寄生させた。試料を、外寄生の５日後の死亡率について評価した。
【０２７１】
この試験において、化合物Ｐ４８、Ｐ６２及びＰ６９は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示した。
【０２７２】
実施例Ｂ１１：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）に対する活性
（混合個体群、摂食／接触、予防）
ヒマワリ葉片を、２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧する。乾燥させた後、この葉片に、様々な齢数のフランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）個体群を外寄生させる。７ＤＡＴのインキュベーション期間の後、試料を、死亡率及び特別な効果（例えば、植物毒性）について調べる。
【０２７３】
この試験において、化合物Ｐ４２は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示した。
【０２７４】
実施例Ｂ１２：ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメ葉片に、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に、様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。試料を、外寄生の８日後の混合個体群（可動状態）における死亡率について評価した。
【０２７５】
以下の化合物：Ｐ６、Ｐ１１、Ｐ２９及びＰ５７は、４００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
【０２７６】
実施例Ｂ１３：ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）（黄熱病蚊）に対する活性
試験溶液を、エタノール中２００ｐｐｍの施用量で、１２ウェル組織培養プレートに入れた。堆積物を乾燥させてから、５匹の、２〜５日齢の雌成虫ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）を各ウェルに加え、脱脂綿の塊中の１０％のスクロース溶液で育てた。ノックダウンの評価を、導入の１時間後に行い、死亡率を、導入の２４時間後及び４８時間後に評価した。
【０２７７】
以下の化合物：Ｐ６０及びＰ６２は、４８時間後にネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）の少なくとも８０％の防除を示した。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉ
0006533280.tif 000069
（式中、
Ｇ1が、窒素又はＣＲ2であり；
Ｇ2が、窒素又はＣＲ3であり；
Ｇ3が、窒素又はＣＲ4であり；
Ｇ4が、窒素又はＣＲ5であり；
Ｇ5が、窒素又はＣＲ6であり、ただし、Ｇとして２個以下の窒素が、連続して続いてもよく；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１つ若しくは２つのヒドロキシで置換されているＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１つ若しくは２つのメトキシで置換されているＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、又は１つ若しくは２つのシアノで置換されているＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；又は
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5又はＲ6が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、又はＣ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；又は
２つの隣接するＲi（ここで、Ｒiが、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6から選択される）が、一緒になって、断片−ＯＣＨ2Ｏ−又はＯＣＦ2Ｏ−を形成してもよく；
Ｑが、式Ｑ1〜Ｑ2：
0006533280.tif 000070
からなる群から選択される基であり、
ここで、矢印が、トリアゾール環への結合点を示し；
Ｘが、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
各Ｒが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ1が、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；及び
各Ｒ7が、互いに独立して、水素又はハロゲンであり；及び
Ｒ8が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである）の化合物、又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ−オキシド（だたし、
２−［５−（２，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−メチルスルファニル−ピリジン；
２−［５−（２，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−エチルスルファニル−ピリジン；及び
２−［５−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−メチルスルホニル−ピリジンを除く。）。
〔２〕式Ｉ−１
0006533280.tif 000071
（式中、
Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が、前記〔１〕中の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｘ1が、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
Ｒａ1が、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ11が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルであり；及び
Ｒ8が、前記〔１〕中の式Ｉで定義されるとおりである）
で示される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物、又は前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ−オキシド。
〔３〕Ｇ1が、Ｎであり、Ｇ2が、ＣＨであり、Ｇ3が、ＣＨであり、Ｇ4が、Ｃ（ＣＦ3）であり、及びＧ5が、ＣＨである、前記〔２〕に記載の式Ｉ−１の化合物。
〔４〕Ｇ1が、ＣＨであり、Ｇ2が、Ｎであり、Ｇ3が、ＣＨであり、Ｇ4が、Ｃ（ＣＦ3）であり、及びＧ5が、ＣＨである、前記〔２〕に記載の式Ｉ−１の化合物。
〔５〕式Ｉ−２
0006533280.tif 000072
（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、及びＧ5が、前記〔１〕中の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｘ2が、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
Ｒａ2が、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ12が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ8が、前記〔１〕中の式Ｉで定義されるとおりである）で示される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物、又は前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ−オキシド。
〔６〕Ｇ1が、Ｎであり、Ｇ2が、ＣＨであり、Ｇ3が、ＣＨであり、Ｇ4が、Ｃ（ＣＦ3）であり、及びＧ5が、ＣＨである、前記〔５〕に記載の式Ｉ−２の化合物。
〔７〕Ｇ1が、ＣＨであり、Ｇ2が、Ｎであり、Ｇ3が、ＣＨであり、Ｇ4が、Ｃ（ＣＦ3）であり、及びＧ5が、ＣＨである、前記〔５〕に記載の式Ｉ−２の化合物。
〔８〕式Ｉ−３
0006533280.tif 000073
（式中、
Ａが、Ｎ又はＣＨであり；
Ｒ10が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換又は多置換されるフェニルであり；又は
Ｒ10が、２つの隣接する位置において断片−ＯＣＦ2Ｏ−で置換されるフェニルであり；又は
Ｒ10が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換又は多置換されるピリジルであり；又は
Ｒ10が、２つの隣接する位置において断片−ＯＣＦ2Ｏ−で置換されるピリジルであり；
Ｘ3が、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
Ｒａ3が、水素、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；及び
Ｒ8が、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルである）によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔９〕式Ｉ−４
0006533280.tif 000074
（式中、
Ａが、Ｎ又はＣＨであり；
Ｒ10’が、式ＤＡ１〜ＤＡ５
0006533280.tif 000075
からなる群から選択されるジアジン基であり、ここで、矢印が、トリアゾール環への結合点を示し、及び前記基Ｒ10’が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基で一置換又は多置換されてもよく；
Ｘ4が、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
Ｒａ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ14が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；及び
Ｒ8が、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルである）によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔１０〕活性成分として、それぞれ遊離形態又は農芸化学的に利用可能な塩形態における、前記〔１〕に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物又は必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
〔１１〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔１０〕に記載の組成物を、前記有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人の身体の治療のための方法及び前記人の身体において実施される診断方法を除く、方法。
〔１２〕有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられた場所を、前記〔１０〕に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
〔１３〕前記〔１２〕に記載の方法にしたがって処理された植物繁殖材料。
〔１４〕式（Ｘ）
0006533280.tif 000076
（式中、
Ｑ及びＲ8が、前記〔１〕中の式Ｉで定義されるとおりであり；及び
ＬGが、ヨウ素又は臭素である）の化合物。
〔１５〕式（ＸＩＩ）
0006533280.tif 000077
（式中、
Ｑ及びＲ8が、前記〔１〕中の式Ｉで定義されるとおりである）の化合物。