(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)の化合物
【化１】
0006530773.tif 000897
又はその塩
[式中、
R1はC1〜4アルキルであり、
R2は、C1〜4アルキル、C3〜7シクロアルキル、-CH2CF3、-CH2OCH3、又はヘテロシクリルであり、
R3は、C1〜4アルキル、-CH2F、-CH2OH、又は-CH2OC(O)CH3であり、
R4は、
(i) -C(O)NHC1-6アルキル
(ii) -C(O)N(R8)C1-4アルキレンOH;
(iii) -C(O)N(R8)C1-4アルキレンOCH3;
(iv) -C(O)NHCH(CH2OH)2;
(v) -C(O)N(R8)C1-4アルキレンNR6R7;
(vi) -C(O)N(R8)C1-4アルキレンSO2CH3;
(vii) -C(O)N(R8)C1-4アルキレンCN;及び
(viii) -B-ヘテロシクリル又は-B-ヘテロ芳香族(Bは、-C(O)NH、-C(O)NHCH2-、又は-C(O)NHCH2CH2-である)から選択され、
R5は、存在する場合、H、ハロ、ヒドロキシ、又はC1〜6アルコキシであり、
Aは、-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(C1〜4アルキル)-、又は-NC(O)(CH3)-であり、
Vは、フェニル、ヘテロ芳香族、又はピリドンであり、そのいずれもC1-6アルキル、フッ素、塩素、C1-6アルコキシ、ヒドロキシ、シクロプロピル、シアノ、-CO2CH3、ヘテロシクリル、-CO2H、-CH2NR6R7、-NR6R7、-C(O)NR6R7、-NR6C(O)R7、-CF3、-NO2、-CH2OCH3、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-SO2CH3、-CH2ヘテロシクリル、-OCH2CH2NHC(O)CH3、-OCH2CH2OH、-OCH2CH2NH2、-C(O)NHヘテロ芳香族、-C(O)NHCH2ヘテロシクリル、-C(O)NHCH2CH2OH、-C(O)NHCH2CH2NH2、-C(O)NHCH2CH2SO2Me、-C(O)NHCH2CH(OH)CH3、-C(O)ヘテロシクリル及び-C(O)NHヘテロシクリルから独立に選択される1、2又は3つの置換基で置換されていてもよく、ここで、ヘテロシクリル環は、-OHで置換されていてもよく、
R6、R7、及びR8は、それぞれ独立に、H及びC1〜4アルキルから選択され、
Wは、CH又はNであり、
Xは、Cであり、
Yは、C又はNであり、
Zは、CH又はNであり、
但し、W、Y及びZのうち2種以下はNである]。
【請求項２】
式(Ia)のラセミ混合物
【化２】
0006530773.tif 000898
又はその塩である、請求項1に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
式(Iaa)のエナンチオマー
【化３】
0006530773.tif 000899
又はその塩である、請求項2に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
R1がメチル又はエチルである、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
R1がメチルである、請求項4に記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
R2が、C1〜4アルキル、C3〜7シクロアルキル、-CH2CF3、又は-CH2OCH3である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
【請求項７】
R2が、メチル、エチル、又はシクロプロピルである、請求項6に記載の化合物又はその塩。
【請求項８】
R2がシクロプロピルである、請求項7に記載の化合物又はその塩。
【請求項９】
R3がメチルである、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
【請求項１０】
Bが-C(O)NH-である、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
【請求項１１】
R5が、H、フルオロ、ヒドロキシ、又は-OCH3である、請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
【請求項１２】
R5がHである、請求項11に記載の化合物又はその塩。
【請求項１３】
Aが、-NH-、-O-、又はN(CH3)である、請求項1から12のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
【請求項１４】
Aが-NH-である、請求項13に記載の化合物又はその塩。
【請求項１５】
Vがフェニル又はヘテロ芳香族であり、そのどちらも、C1〜6アルキル、フッ素、塩素、-OCH3、-OCH(CH3)2、ヒドロキシ、シクロプロピル、シアノ、-CO2H、-CH2NH2、-C(O)NHCH3、-C(O)N(CH3)2、-CO2CH3、ピペラジニル、及びモルホリニルから独立に選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい、請求項1から14のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
【請求項１６】
Vが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、イミダゾピリジニル、キノリニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、及びピラジニルであり、そのいずれも、C1〜6アルキル、フッ素、塩素、-OCH3、-OCH(CH3)2、ヒドロキシ、シクロプロピル、シアノ、-CH2NH2、-C(O)NHCH3、-CO2CH3、ピペラジニル、及びモルホリニルから独立に選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい、請求項15に記載の化合物又はその塩。
【請求項１７】
Vが、
【化４】
0006530773.tif 000900
である、請求項16に記載の化合物又はその塩。
【請求項１８】
Vがフェニル又はピリジニルであり、そのどちらも、メチル、-OCH3、フッ素、-CH2NH2、及びシアノから選択される1つの置換基で置換されていてもよい、請求項16に記載の化合物又はその塩。
【請求項１９】
WがCHである、請求項1から18のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
【請求項２０】
YがCである、請求項1から19のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
【請求項２１】
ZがCHである、請求項1から20のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
【請求項２２】
薬学的に許容される塩としての請求項1から21のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
請求項22に記載の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩、及び1種以上の薬学的に許容される担体、希釈剤、又は賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項２４】
請求項22に記載の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を、1種以上の他の治療上活性な薬剤と共に含む組合せ医薬組成物。
【請求項２５】
治療で使用するための、請求項22に記載の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物。
【請求項２６】
ブロモドメイン阻害薬が適応である疾患又は状態の処置で使用するための、請求項22に記載の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物。
【請求項２７】
疾患又は状態が急性又は慢性の自己免疫及び/又は炎症状態である、請求項26に記載の使用のための、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物。
【請求項２８】
疾患又は状態が、細菌、ウイルス、真菌、寄生虫の感染、又はこれらの毒素に対する炎症応答に関係する、請求項26に記載の使用のための医薬組成物。
【請求項２９】
疾患又は状態がウイルス感染症である、請求項26に記載の使用のための医薬組成物。
【請求項３０】
疾患又は状態が、がんである、請求項26に記載の使用のための医薬組成物。
【請求項３１】
ブロモドメイン阻害薬が適応である疾患又は状態を処置するための医薬の製造における、請求項22に記載の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物、このような化合物を含む医薬組成物、及び治療におけるそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
真核生物のゲノムは、細胞の核内で高度に組織化されている。二本鎖DNAの長いストランドは、ヒストンタンパク質の八量体(最も通常的には、ヒストンH2A、H2B、H3及びH4の2組のコピーからなる)の周りに巻きつけられ、ヌクレオソームを形成している。この基本単位は、次いで、ヌクレオソームの凝集及び折り畳みによってさらに圧縮されて、高度に凝縮されたクロマチン構造を形成している。様々な異なる凝縮状態が可能であり、この構造の密集度は細胞周期中に変化し、細胞分裂の過程中に最も密集している。クロマチン構造は、遺伝子転写を調節する上で決定的な役割を演じ、遺伝子転写は、高度に凝縮したクロマチンからでは効率的に起こり得ない。クロマチン構造は、ヒストンタンパク質、特にヒストンH3及びH4に対する、最も一般的にはコアヌクレオソーム構造を越えて伸びるヒストン尾部内での一連の翻訳後修飾によって制御される。これらの修飾には、アセチル化、メチル化、リン酸化、ユビキチン化、SUMO化が含まれる。これらのエピジェネティックなマークは、特定の酵素によって書き込まれ、且つ消去され、該酵素は、ヒストン尾部内の特定の残基上にタグを配置し、それによってエピジェネティックコードを形成し、次いで、該コードは細胞によって解釈されて、クロマチン構造の遺伝子に特異的な調節及びそれによる転写を可能にする。
【０００３】
ヒストンのアセチル化は、その修飾が、DNAとヒストン八量体との相互作用を、静電作用を変更することによって緩めるので、最も通常的には遺伝子転写の活性化を伴う。この物理的変化に加えて、特定のタンパク質が、ヒストン内のアセチル化されたリシン残基を認識し、それに結合して、後成的コードを読み取る。ブロモドメインは、ヒストンに関して、アセチル化リシン残基に排他的ではなく共通的に結合する、タンパク質内の小さい(約110個のアミノ酸)独特なドメインである。ブロモドメインを含むことが知られている約50種のタンパク質からなるファミリーが存在し、それらは、細胞内で様々な機能を有する。
【０００４】
ブロモドメインを含むタンパク質からなるBETファミリーは、2つのアセチル化リシン残基に間近に近接して結合し、相互作用の特異性を増加させる能力のある直列のブロモドメインを含む4種のタンパク質(BRD2、BRD3、BRD4及びBRDT)を包含する。各BETタンパク質のN-末端から番号を付けて、直列のブロモドメインは、典型的には、結合ドメイン1(BD1)及び結合ドメイン2(BD2)と標識される(Chung et al,J Med.Chem.,2011,54,3827〜3838)。
【０００５】
ブロモドメインのその同種アセチル化タンパク質との結合を阻害する新規部類の化合物、より詳細にはBETファミリーのブロモドメインのアセチル化リシン残基への結合を阻害する部類の化合物、さらにより詳細にはBETファミリーのブロモドメインの、結合ドメイン2(BD2)を介する結合及び機能を選択的に阻害する部類の化合物が見出された。このような化合物は、以後、「ブロモドメイン阻害薬」と呼ばれる。
【０００６】
Funabashiらは、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン類について記載し、立体配置及び立体配座の解析を行っている(Funabashi et al,Bulletin of the Chemical Society of Japan,1969,42,2885〜2894)。
【発明の概要】
【０００７】
本発明の第1の態様において、式(I)の化合物
【０００８】
【化１】
0006530773.tif 000002
又はその塩、より詳細には式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩が提供される。
【０００９】
本発明の第2の態様において、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩、及び1種以上の薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤を含む医薬組成物が提供される。
【００１０】
本発明の第3の態様において、治療、とりわけブロモドメイン阻害薬が適応である疾患又は状態の処置で使用するための、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩が提供される。
【００１１】
本発明の第4の態様において、治療有効量の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を投与することを含む、それを必要とする対象において、ブロモドメイン阻害薬が適応である疾患又は状態を処置する方法が提供される。
【００１２】
本発明の第5の態様において、ブロモドメイン阻害薬が適応である疾患又は状態を処置するための医薬の製造における、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用が提供される。
【００１３】
本発明は、式(I)の化合物
【００１４】
【化２】
0006530773.tif 000003
又はその塩
[式中、
R1はC1〜4アルキルであり、
R2は、C1〜4アルキル、C3〜7シクロアルキル、-CH2CF3、-CH2OCH3、又はヘテロシクリルであり、
R3は、C1〜4アルキル、-CH2F、-CH2OH、又は-CH2OC(O)CH3であり、
R4は、存在する場合、H、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、-CO2H、-CONH2、-OSO2CF3、-C(O)N(R8)C1-4アルキレンOH、-C(O)N(R8)C1-4アルキレンOCH3、-C(O)N(R8)C1-4アルキレンNR6R7、-C(O)N(R8)C1-4アルキレンSO2CH3、-C(O)N(R8)C1-4アルキレンCN、-C(O)NHOH、-C(O)NHCH(CH2OH)2、-OCH2CH2OH、-B-C1-6アルキル、-B-C3-7シクロアルキル、-B-フェニル、-B-ヘテロシクリル又は-B-ヘテロ芳香族であり、ここで、C3〜7シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、又はヘテロ芳香族環は、=O、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、ハロ、-NH2、-CO2H、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NHC1〜6アルキル、シアノ、-CH2CH2NHCH3、-CH2CH2OH、-CH2CH2OCH3、C3〜7シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、及びヘテロ芳香族から独立に選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよく、
R5は、存在する場合、H、ハロ、ヒドロキシ、又はC1〜6アルコキシであり、
Aは、-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(C1〜4アルキル)-、又は-NC(O)(CH3)-であり、  Bは、結合、-O-、-N(R8)-、S、-SO-、-SO2-、-SO2N(R8)-、-CH2-、-C(O)-、-CO2-、-N(R8)C(O)-、-C(O)N(R8)-、-C(O)N(R8)CH2-、又は-C(O)N(R8)CH2CH2-であり、
Vは、そのいずれもC1-6アルキル、フッ素、塩素、C1-6アルコキシ、ヒドロキシ、シクロプロピル、シアノ、-CO2CH3、ヘテロシクリル、-CO2H、-CH2NR6R7、-NR6R7、-C(O)NR6R7、-NR6C(O)R7、-CF3、-NO2、-CH2OCH3、-CH2OH-、CH(OH)CH3、-SO2CH3、-CH2ヘテロシクリル、-OCH2CH2NHC(O)CH3、-OCH2CH2OH、-OCH2CH2NH2、-C(O)NHヘテロ芳香族、-C(O)NHCH2ヘテロシクリル、-C(O)NHCH2CH2OH、-C(O)NHCH2CH2NH2、-C(O)NHCH2CH2SO2Me、-C(O)NHCH2CH(OH)CH3、-C(O)ヘテロシクリル及び-C(O)NHヘテロシクリルから独立に選択される1つ、2つ又は3つの置換基で置換されていてもよいフェニル、ヘテロ芳香族、又はピリドンであり、ここで、ヘテロシクリル環は、-OHで置換されていてもよく、
R6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、H及びC1〜4アルキルから選択され、
Wは、CH又はNであり、
Xは、C又はNであり、
Yは、C又はNであり、及び
Zは、CH又はNであり、
但し、W、X、Y及びZのうち2種以下はNであり、式(I)の化合物は、1-(2-エチル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノンでも1-(2-エチル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)プロパン-1-オンでもない]に関する。
【００１５】
一実施形態において、式(I)の化合物又はその塩は、式(Ia)のラセミ混合物
【００１６】
【化３】
0006530773.tif 000004
又はその塩である。
【００１７】
別の実施形態において、式(I)の化合物又はその塩は、式(Iaa)のエナンチオマー
【００１８】
【化４】
0006530773.tif 000005
又はその塩である。
【００１９】
一実施形態において、式(I)の化合物又はその塩
[式中、
R1はC1〜4アルキルであり、
R2は、C1〜4アルキル、C3〜7シクロアルキル、-CH2CF3、又は-CH2OCH3であり、
R3は、C1〜4アルキルであり、
R4は、存在する場合、H、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、-CO2H、-CONH2、-OSO2CF3、-C(O)N(R8)CH2CH(R9)OH、-C(O)N(R8)CH2CH2OCH3、-C(O)N(R8)CH2CH2NHCH3、-C(O)N(R8)CH2CH2SO2CH3、-C(O)N(R8)CH2CH2CN、-B-C1-6アルキル、-B-C3-7シクロアルキル、-B-フェニル、-B-ヘテロシクリル又は-B-ヘテロ芳香族であり、ここで、C3〜7シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、又はヘテロ芳香族環は、=O、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、ハロ、-NH2、-CO2H、-C(O)NHC1〜6アルキル、シアノ、-CH2CH2NHCH3、-CH2CH2OCH3、C3〜7シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、及びヘテロ芳香族から独立に選択される1又は2つの置換基で置換されていてもよく、
R5は、存在する場合、H、ハロ、ヒドロキシ、又はC1〜6アルコキシであり、
Aは、-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、又は-N(C1〜4アルキル)-であり、
Bは、結合、-O-、-N(R8)-、S、-SO-、-SO2-、-SO2N(R8)-、-CH2-、-C(O)-、-N(R8)C(O)-、-C(O)N(R8)-、-C(O)N(R8)CH2-、又は-C(O)N(R8)CH2CH2-であり、
Vは、そのいずれも、C1〜6アルキル、フッ素、塩素、C1〜6アルコキシ、ヒドロキシ、シクロプロピル、シアノ、-CO2CH3、ヘテロシクリル、-CO2H、-CH2NR6R7、-NR6R7、-C(O)NR6R7、及び-NR6C(O)R7から独立に選択される1つ、2つ又は3つの置換基で置換されていてもよいフェニル又はヘテロ芳香族であり、
R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に、H及びC1〜4アルキルから選択され、
Wは、CH又はNであり、
Xは、C又はNであり、
Yは、C又はNであり、及び
Zは、CH又はNであり、
但し、W、X、Y及びZのうち2種以下はNであり、式(I)の化合物は、1-(2-エチル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノンでも1-(2-エチル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)プロパン-1-オンでもない]が提供される。
【００２０】
さらなる実施形態において、式(I)の化合物又はその塩
[式中、
R1はC1〜4アルキルであり、
R2は、C1〜4アルキル、C3〜7シクロアルキル、-CH2CF3、又は-CH2OCH3であり、
R3は、C1〜4アルキルであり、
R4は、存在する場合、H、ヒドロキシ、-B-C1〜6アルキル、-B-C3〜7シクロアルキル、-B-フェニル、-B-ヘテロシクリル、又は-B-ヘテロ芳香族であり、ここで、C3〜7シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、又はヘテロ芳香族環は、=O、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、ハロ、-NH2、-CO2H、-C(O)NHC1〜6アルキル、シアノ、-CH2CH2NHCH3、-CH2CH2OCH3、C3〜7シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、及びヘテロ芳香族から独立に選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよく、
R5は、存在する場合、H、ハロ、ヒドロキシ、又はC1〜6アルコキシであり、
Aは、-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、又は-N(C1〜4アルキル)-であり、
Bは、結合、-O-、-N(R8)-、-SO2-、-SO2NH-、又は-CH2-であり、
Vは、そのいずれも、C1〜6アルキル、フッ素、塩素、C1〜6アルコキシ、ヒドロキシ、シクロプロピル、シアノ、-CO2CH3、ヘテロシクリル、-NR6R7、-C(O)NR6R7、及び-NR6C(O)R7から独立に選択される1つ、2つ又は3つの置換基で置換されていてもよいフェニル又はヘテロ芳香族であり、
R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、H及びC1〜4アルキルから選択され、
Wは、CH又はNであり、
Xは、C又はNであり、
Yは、C又はNであり、及び
Zは、CH又はNであり、
但し、W、X、Y及びZのうち2種以下はNであり、式(I)の化合物は、1-(2-エチル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノンでも1-(2-エチル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)プロパン-1-オンでもない]が提供される。
【００２１】
一実施形態において、R1はメチル又はエチルである、別の実施形態において、R1はメチルである。
【００２２】
一実施形態において、R2は、C1〜4アルキル、C3〜7シクロアルキル、-CH2CF3、又は-CH2OCH3である。別の実施形態において、R2は、メチル、エチル、又はシクロプロピルである。別の実施形態において、R2は、メチル又はシクロプロピルである。さらなる実施形態において、R2はシクロプロピルである。
【００２３】
一実施形態において、R3はC1〜4アルキルである。別の実施形態において、R3はメチルである。
【００２４】
一実施形態において、R4は、H、ヒドロキシ、フルオロ、シアノ、-CO2H、-CONH2、-OSO2CF3、-C(O)NHCH2CH2OH、C(O)NHCH2C(CH3)OH、-C(O)NHCH2CH2OCH3、-C(O)NHCH2CH2NHCH3、-C(O)NHCH2CH2SO2CH3、-C(O)NHCH2CH2CN、-B-CH3、-B-CH(CH3)2、-B-CH2CH3、-B-フェニル、-B-ヘテロシクリル又は-B-ヘテロ芳香族であり、ここで、フェニル、ヘテロシクリル、又はヘテロ芳香族環は、=O、-CH3、-CH2CH3、-OCH3、-NH2、-C(O)NHCH3、-CH2CH2NHCH3、-CH2CH2OCH3、及び-CO2Hから独立に選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい。
【００２５】
別の実施形態において、R4は、H、ヒドロキシ、フルオロ、シアノ、-CO2H、-CONH2、-OSO2CF3、-C(O)NHCH2CH2OH、C(O)NHCH2C(CH3)OH、-C(O)NHCH2CH2OCH3、-C(O)NHCH2CH2NHCH3、-C(O)NHCH2CH2SO2CH3、-C(O)NHCH2CH2CN、-B-CH3、-B-CH(CH3)2、-B-CH2CH3、-B-フェニル、-B-ピペリジニル、-B-モルホリニル、-B-ピペラジニル、-B-2,5-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル、-B-8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル、-B-3,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル、-B-ピロリジニル、-B-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン、-B-1,2,3,6-テトラヒドロピリジニル、-B-テトラヒドロフラニル、-B-テトラヒドロ-2H-チオピラン1,1,ジオキシド、-B-ピラゾリル又は-B-ピリジニルであり、ここで、フェニル、ヘテロシクリル、又はヘテロ芳香族環は、=O、-CH3、-CH2CH3、-OCH3、-NH2、-C(O)NHCH3、-CH2CH2NHCH3、-CH2CH2OCH3、及び-CO2Hから独立に選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい。
【００２６】
別の実施形態において、R4は、H、-C(O)NHCH3、-C(O)NHCH2CH3、-C(O)NHCH2CH2OCH3、-モルホリニル、-ピペラジニル、-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン、-1,2,3,6-テトラヒドロピリジニル、-ピラゾリル、-C(O)NH-テトラヒドロ-2H-ピラン、-C(O)NH-ピリジニル、又は-C(O)NH-ピラゾリルであり、ここで、ヘテロシクリル又はヘテロ芳香族環は、-CH2CH2OCH3で置換されていてもよい。
【００２７】
別の実施形態において、R4は、H、-C(O)NHCH3、-C(O)NHCH2CH3、-C(O)NHCH2CH2OCH3、
【００２８】
【化５】
0006530773.tif 000006
である。
【００２９】
別の実施形態において、R4は、
(i) -C(O)NHC1〜6アルキル(例えば、-C(O)NHCH3、-C(O)NHCH2CH3、又はC(O)NHCH(CH3)2)、
(ii) -C(O)N(R8)C1〜4アルキレンOH(例えば、-C(O)NHCH2CH2OH、-C(O)NHCH(CH3)CH2OH、-C(O)NHCH2C(CH3)2OH、又はC(O)NHCH2CH(CH3)OH)、
(iii) -C(O)N(R8)C1〜4アルキレンOCH3(例えば、-C(O)NHCH2CH2OCH3、C(O)NHCH2CH2CH2OCH3、又はC(O)NHCH2CH(CH3)OCH3)、
(iv) -C(O)NHCH(CH2OH)2、
(v) -C(O)N(R8)C1〜4アルキレンNR6R7(例えば、C(O)NHCH2CH2NHCH3又はC(O)NHCH2CH2N(CH3)2)、
(vi) -C(O)N(R8)C1〜4アルキレンSO2CH3(例えば、C(O)NHCH2CH2SO2CH3)、
(vii) -C(O)N(R8)C1〜4アルキレンCN(例えば、-C(O)NHCH2CH2CN)、及び
(viii) -B-ヘテロシクリル又は-B-ヘテロ芳香族(ここで、Bは、-C(O)NH、-C(O)NHCH2-、又は-C(O)NHCH2CH2-である)(例えば、
【００３０】
【化６】
0006530773.tif 000007
から選択される基)から選択される。
【００３１】
さらなる実施形態において、R4は-C(O)NH2である。
【００３２】
さらなる実施形態において、R4は-CO2Hである。
【００３３】
さらなる実施形態において、R4はシアノである。
【００３４】
さらなる実施形態において、R4はフルオロである。
【００３５】
一実施形態において、Bは、結合、-O-、-NH-、-C(O)NH-、又は-SO2-である。別の実施形態において、Bは結合である。別の実施形態において、Bは-O-である。別の実施形態において、Bは-NH-である。別の実施形態において、Bは-SO2-である。さらなる実施形態において、Bは-C(O)NH-である。
【００３６】
一実施形態において、R5は、H、フルオロ、ヒドロキシ、又は-OCH3である。別の実施形態において、R5は、H、フルオロ、又は-OCH3である。さらなる実施形態において、R5はHである。
【００３７】
一実施形態において、Aは、NH、O、又はN(CH3)である。別の実施形態において、AはNHである。別の実施形態において、AはOである。さらなる実施形態において、AはN(CH3)である。
【００３８】
一実施形態において、Vは、フェニル又はヘテロ芳香族であり、そのどちらも、C1〜6アルキル、フッ素、塩素、-OCH3、-OCH(CH3)2、ヒドロキシ、シクロプロピル、シアノ、-CO2H、-CH2NH2、-C(O)NHCH3、-C(O)N(CH3)2、-CO2CH3、ピペラジニル、及びモルホリニルから独立に選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい。
【００３９】
別の実施形態において、Vは、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、イミダゾピリジニル、キノリニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、及びピラジニルであり、それらのいずれも、C1〜6アルキル、フッ素、塩素、-OCH3、-OCH(CH3)2、ヒドロキシ、シクロプロピル、シアノ、-CH2NH2、-C(O)NHCH3、-CO2CH3、ピペラジニル、及びモルホリニルから独立に選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい。
【００４０】
別の実施形態において、Vは、フェニル又はピリジニルであり、そのどちらも、メチル、-OCH3、フッ素、-CH2NH2、及びシアノから選択される1つの置換基で置換されていてもよい。
【００４１】
別の実施形態において、Vは、
【００４２】
【化７】
0006530773.tif 000008
である。
【００４３】
別の実施形態において、Vは、
【００４４】
【化８】
0006530773.tif 000009
である。
【００４５】
別の実施形態において、Vは、
【００４６】
【化９】
0006530773.tif 000010
である。
【００４７】
さらなる実施形態において、Vは、
【００４８】
【化１０】
0006530773.tif 000011
である。
【００４９】
さらなる実施形態において、Vは、
【００５０】
【化１１】
0006530773.tif 000012
である。
【００５１】
一実施形態において、WはCHである。別の実施形態において、WはNである。
【００５２】
一実施形態において、XはCである。別の実施形態において、XはNである。
【００５３】
一実施形態において、YはCである。別の実施形態において、YはNである。
【００５４】
一実施形態において、ZはCHである。別の実施形態において、YはNである。
【００５５】
本発明は、上記の置換基のすべての組合せを包含することを理解されたい。
【００５６】
本発明の化合物は、実施例1〜599の化合物及びそれらの塩を包含する。
【００５７】
本発明の化合物は、実施例1〜292の化合物及びそれらの塩を包含する。
【００５８】
別の実施形態において、本発明の化合物は、実施例1〜290の化合物及びそれらの塩を包含する。別の実施形態において、本発明の化合物は、実施例293〜599の化合物及びそれらの塩を包含する。
【００５９】
一実施形態において、式(I)の化合物は、
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((6-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-4-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イルアミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((3-メトキシフェニル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((3-モルホリノフェニル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(キノリン-5-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((3-(ピペラジン-1-イル)フェニル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((4-クロロ-2-メトキシフェニル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピリジン-2(1H)-オン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(ピリジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(チオフェン-3-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((4-クロロフェニル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((3-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((4-メトキシフェニル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(m-トリルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピリジン-3-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(p-トリルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((5-クロロピリジン-3-イル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((2-メチルピリジン-4-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2R,3S,4S)-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2R,3S,4S)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2R,3S,4S)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(o-トリルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((4-フルオロフェニル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-3-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((3-シクロプロピルフェニル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((3-フルオロフェニル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((6-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-2-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-1-(((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-(((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((3-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-(((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((6-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((6-イソプロポキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((4-シクロプロピルフェニル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
rac-6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチノニトリル;
rac-メチル4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾエート;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((6-ヒドロキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((3-ヒドロキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピコリノニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロブチル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-イソプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2R,3R,4R)-2-(メトキシメチル)-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)プロパン-1-オン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)プロパン-1-オン;
rac-1-((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(メチル(フェニル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-6-メトキシ-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-6-ヒドロキシ-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-7-ヒドロキシ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(メチルスルホニル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(イソプロピルスルホニル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-6-(ピペラジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2R,3S,4S)-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((rac-2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-6-(3-メチルピペラジン-1-イル)-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-4-(ピリジン-3-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-6-(4-アミノピペリジン-1-イル)-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-6-(ピペリジン-4-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((rac-2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-6-(2-メチルモルホリノ)-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((rac-2S,3R,4R)-6-(-2,5-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル)-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-6-((1R,5S)-8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((rac-2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-6-(3-メチルピロリジン-1-イル)-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((rac-2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-6-(2-メチルピロリジン-1-イル)-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-6-(3,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチノニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-3-メチル-6-モルホリノ-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((rac-2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(3-メチルピペラジン-1-イル)-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(ピペリジン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-6-モルホリノ-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-6-モルホリノ-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-6-モルホリノ-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-メチル-4-(ピリジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-6-(ピペラジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-6-モルホリノ-4-(ピリジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)安息香酸;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-(6S,7R,8R)-5-アセチル-6-シクロプロピル-7-メチル-8-(フェニルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-2(1H)-オン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-((6S,7R,8R)-5-アセチル-6-シクロプロピル-7-メチル-8-(フェニルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-2-イル)-N-メチルベンズアミド;
rac-5-((6S,7R,8R)-5-アセチル-6-シクロプロピル-7-メチル-8-(フェニルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-2-イル)-N-メチルピコリンアミド;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(6-メトキシピリジン-3-イル)-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((rac-2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(3-メチルピペラジン-1-イル)-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-6-(ピペラジン-1-イル)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-6-(4-アミノピペリジン-1-イル)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-6-モルホリノ-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-メトキシ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-ヒドロキシ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2R,3S,4S)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-2-プロピル-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-フェノキシ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)オキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(ピリジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルオキサゾール-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((3-(アミノメチル)フェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N,N-ジメチルベンズアミド;
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((5-クロロピリジン-2-イル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)安息香酸;
rac-6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-2-メチルニコチノニトリル;
rac-2-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピリミジン-5-カルボニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジエチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N,N,3-トリメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(1-(2-(メチルアミノ)エチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2R,3S,4S)-2-シクロプロピル-6-(1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2R,3S,4S)-2-シクロプロピル-6-(1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-フルオロ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-6-フルオロ-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-6-フルオロ-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-5-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-フルオロ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピラジン-2-カルボニトリル;
rac-6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-フルオロ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチノニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-6-フルオロ-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-フルオロ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
1-((2S,3R,4R)-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2R,3S,4S)-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
4-(((2R,3S,4S)-1-アセチル-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-6-フルオロ-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-6-フルオロ-4-((6-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチノニトリル;
rac-5-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピラジン-2-カルボニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチノニトリル;
rac-5-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピラジン-2-カルボニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-フルオロ-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-フルオロ-4-((6-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-フルオロ-4-((6-ヒドロキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-5-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピラジン-2-カルボニトリル;
rac-1-((2S,3R,4)-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチノニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
rac-5-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピラジン-2-カルボニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N,3-ジメチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4-((6-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-メチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-5-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピラジン-2-カルボニトリル;rac-6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチノニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-6-(ピペリジン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-2,3-ジメチル-6-(ピペリジン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(ピペリジン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-(ピペリジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-(ピペリジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチノニトリル;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-(ピペリジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2R,3S,4S)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((6-ヒドロキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-6-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((6-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-6-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-6-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(ピペリジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(ピペリジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチノニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-3-メチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-4-((6-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((6-ヒドロキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチノニトリル;
5-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-(ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピラジン-2-カルボニトリル;
4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-(ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-6-(ピペラジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-(ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-6-(ピペラジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-3-メチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-6-(ピペラジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-6-(ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-6-(ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
rac-5-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-6-(ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピラジン-2-カルボニトリル;
rac-6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-6-(ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチノニトリル;
4-(((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-((S)-3-メチルピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
4-(((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-((R)-3-メチルピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((6-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-6-((S)-3-メチルピペラジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-6-((S)-3-メチルピペラジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((rac-2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-6-((S)-3-メチルピペラジン-1-イル)-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
4-(((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-((S)-3-メチルピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-N-メチルベンズアミド;
6-(((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-((S)-3-メチルピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチノニトリル;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-シアノピリジン-2-イル)アミノ)-N,2,3-トリメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-N,2,3-トリメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-シアノピラジン-2-イル)アミノ)-N,2,3-トリメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-N,3-ジメチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-N,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-N,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-シアノピラジン-2-イル)アミノ)-2-エチル-N,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-シアノピリジン-2-イル)アミノ)-2-エチル-N,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2R,3S,4S)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-シアノピリジン-2-イル)アミノ)-2-シクロプロピル-N,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-シアノピラジン-2-イル)アミノ)-2-シクロプロピル-N,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-N,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-N,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-4-((6-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-N,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N,3-ジメチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N-プロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(ピロリジン-1-カルボニル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(モルホリン-4-カルボニル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(モルホリン-4-カルボニル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-(ピリジン-3-イルメチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-(1H-ピラゾール-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-(2-モルホリノエチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N-(2-メトキシエチル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N-(2-メトキシエチル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-((S)-テトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-((R)-テトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-(2-(メチルスルホニル)エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N-(2-ヒドロキシプロピル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-N-エチル-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-(ピペリジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-N-(2-(メチルアミノ)エチル)-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-N-(2-メトキシエチル)-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-N-(2-シアノエチル)-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-(2-モルホリノエチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-N-イソプロピル-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(モルホリン-4-カルボニル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
(rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-(ピロリジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-N,2-ジエチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-(ピペリジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-N-(2-(メチルアミノ)エチル)-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-N-(2-メトキシエチル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-N-(2-シアノエチル)-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-(2-モルホリノエチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-N-イソプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(モルホリン-4-カルボニル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
(rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-N-(ピロリジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルチアゾール-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸;又はそれらの塩である。
別の実施形態において、式(I)の化合物は、
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-4-((6-(ヒドロキシメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル;
2-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチンアミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((3-(2-アミノエトキシ)フェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノ-2-フルオロフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)-2-エチル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-N-(オキセタン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N-(2-メトキシエチル)-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N-エチル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-N-(オキセタン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-N-(2-メトキシエチル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-N-(オキセタン-3-イル)-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N-(2-メトキシエチル)-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N-(2-ヒドロキシプロピル)-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-N-(2-メトキシエチル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド;
rac-4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(4-アセチルピペラジン-1-イル)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾニトリル;
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-(1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-4-(ピリジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
1-((2S,3R,4R)-2-エチル-3-メチル-6-(ピペラジン-1-イル)-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン;
又はそれらの塩である。
【００６０】
別の実施形態において、式(I)の化合物は、(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸又はその塩である。
【００６１】
さらなる実施形態において、式(I)の化合物は、(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド又はその塩である。
【００６２】
用語「C1〜6アルキル」は、本明細書中で使用する場合、少なくとも1個、且つ多くても6個の炭素原子を含む直鎖又は分枝のアルキルを指す。本明細書中で使用する場合、「C1〜6アルキル」の例には、限定はされないが、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、イソブチル、イソプロピル、t-ブチル、ペンチル、及びヘキシルが含まれる。
【００６３】
用語「C1〜4アルキル」は、少なくとも1個、且つ多くても4個の炭素原子を含む直鎖又は分枝のアルキルを指す。本明細書中で使用する場合、「C1〜4アルキル」の例には、限定はされないが、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、イソブチル、イソプロピル、及びt-ブチルが含まれる。
【００６４】
用語「C1〜4アルキレン」は、少なくとも1個、且つ多くても4個の炭素原子を含む直鎖又は分枝の飽和アルキル鎖を意味する。本明細書中で使用する場合、「C1〜4アルキレン」の例には、限定はされないが、メチレン、エチレン、プロピレン、及びブチレンが含まれる。
【００６５】
用語「C3〜7シクロアルキル」は、本明細書中で使用する場合、少なくとも3個、且つ多くても7個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の非芳香族炭素環式環を指す。C3〜7シクロアルキル基の例には、限定はされないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、及びシクロヘキセニルが含まれる。
【００６６】
用語「C1〜6アルコキシ」は、本明細書中で使用する場合、少なくとも1個、且つ多くても6個の炭素原子を含む直鎖又は分枝のアルコキシ基を指す。本明細書中で使用する場合、「C1〜6アルコキシ」基の例には、限定はされないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、プロパ-2-オキシ、ブトキシ、ブタ-2-オキシ、2-メチルプロパ-1-オキシ、2-メチルプロパ-2-オキシ、ペントキシ、及びヘキシルオキシが含まれる。
【００６７】
用語「ヘテロシクリル」は、本明細書中で使用する場合、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含めて4〜10個、例えば5〜10個の環原子を含む環式基を指し、ここで、前記環式基は、飽和又は不飽和であるが、芳香族ではない。この定義は、その部分が非芳香族であるなら、二環式構造を包含する。分子の残部への結合点は、任意の適切な炭素又は窒素原子によることができる。ヘテロシクリルの例には、限定はされないが、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ジヒドロピリジニル、テトラヒドロピリジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラニル、1,2,3,6-テトラヒドロピリジニル、2,5-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル、3,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル及びテトラヒドロ-2H-チオピラン1,1-ジオキシドが含まれる。
【００６８】
用語「ヘテロ芳香族」は、本明細書中で使用する場合、窒素、酸素及び硫黄から独立に選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含めて5〜10個の環原子を含む芳香族環式基を指す。この定義は、その少なくとも一部が芳香族である二環式構造を包含する。分子の残部への結合点は、任意の適切な炭素又は窒素原子によることができる。ヘテロ芳香族基の例には、限定はされないが、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、トリアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、キノリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、イソキノリニル、イミダゾピリジニル、及びイミダゾ[1,2-a]ピリジニルが含まれる。
【００６９】
用語「ハロ」は、本明細書中で使用する場合、フルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨードを指す。
【００７０】
用語「薬学的に許容される」は、それらの化合物、材料、組成物、及び剤形が、健全な医学的判断の範囲内で、過剰な毒性、刺激、又はその他の問題又は合併症なしに、妥当な利益/リスク比と釣り合って人間及び動物の組織と接触させて使用するのに適していることを指す。
【００７１】
用語「rac」は、本明細書中で使用する場合、式(I)の化合物のラセミ混合物を指す。例えば、「rac-(2S,3R,4R)」は、(2S,3R,4R)エナンチオマーと(2R,3S,4S)エナンチオマーとのラセミ混合物を意味する。
【００７２】
本明細書中で使用する場合、これらの方法、スキーム及び実施例中で使用される記号及び慣習は、当今の科学文献、例えば、the Journal of the American Chemical Society又はthe Journal of Biological Chemistry中で使用されるものと一致する。特記しない限り、すべての出発原料は、商業的供給業者から入手し、さらなる精製なしに使用した。
【００７３】
式(I)の化合物は、少なくとも3個のキラル原子を含み、結果として、光学異性体、例えば、エナンチオマーが形成される可能性がある。したがって、本発明は、実質的に他の異性体を含まないように単離された(すなわち純粋な)個々の異性体として、又は混合物(すなわち、ラセミ化合物及びラセミ混合物)としてのいずれにせよ、式(I)の化合物のすべての異性体を包含する。実質的に他の異性体を含まないように単離される(すなわち純粋な)個々の異性体は、存在する他の異性体が、10%未満、とりわけ約1%未満、例えば、約0.1%未満であるように単離され得る。
【００７４】
異性体の分離は、当業者に公知の従来の技法によって、例えば、分別晶析、クロマトグラフィー、又はHPLCによって達成することができる。
【００７５】
式(I)の化合物に関して、例えばVがヒドロキシで置換されたピリジニルである場合、互変異性体が観察される可能性があることが認識されるであろう。互変異性体の生物学的活性に関連する任意の解説は、双方の互変異性体を包含すると解釈されるべきである。
【００７６】
さらに、本発明は、遊離塩基としての、及びその塩としての、例えば、その薬学的に許容される塩としての式(I)の化合物を包含することが認識されるであろう。一実施形態において、本発明は、遊離塩基の形態での式(I)の化合物に関する。一実施形態において、本発明は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩に関する。
【００７７】
医療におけるそれらの潜在的用途のため、式(I)の化合物の塩は、望ましくは薬学的に許容される。適切な薬学的に許容される塩は、酸付加塩を包含することができる。適切な薬学的に許容される塩に関する概説については、Berge et al.,J.Pharm.Sci.,66:1〜19(1977)を参照されたい。典型的には、薬学的に許容される塩は、該当するなら、所望の酸又は塩基を使用して容易に調製することができる。生じる塩を、溶液から沈殿させ、濾過により集めることができるか、或いは溶媒を蒸発させることによって取り出すことができる。
【００７８】
薬学的に許容される酸付加塩は、式(I)の化合物の、適切な無機又は有機酸(臭化水素酸、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、コハク酸、マレイン酸、酢酸、プロピオン酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、乳酸、安息香酸、サリチル酸、アスパラギン酸、p-トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸例えば2-ナフタレンスルホン酸、又はヘキサン酸など)との、任意選択で有機溶媒などの適切な溶媒中での塩を得るための反応によって形成することができ、該塩は、例えば、晶析及び濾過によって、又は蒸発及びそれに続く摩砕によって単離されるのが通常である。式(I)の化合物の薬学的に許容される酸付加塩は、例えば、臭化水素酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩(例えば2-ナフタレンスルホン酸塩)、又はヘキサン酸塩を包含し得るか、それらであり得る。
【００７９】
他の薬学的に許容されない塩、例えば、ギ酸塩、シュウ酸塩、又はトリフルオロ酢酸塩は、例えば、式(I)の化合物の単離で使用することができ、本発明の範囲に包含される。
【００８０】
本発明は、その範囲内に、式(I)の化合物の化学量論的又は非化学量論的形態の考え得るすべての塩を包含する。
【００８１】
多くの有機化合物は、その中で有機化合物を反応させる又はそれから錯体を沈殿若しくは晶析させる溶媒との錯体を形成できることが認識されるであろう。これらの錯体は、「溶媒和物」として公知である。例えば、水との錯体は「水和物」として公知である。高い沸点を備え且つ/又は水素結合を形成する能力のある溶媒、例えば、水、キシレン、N-メチルピロリジノン、メタノール、及びエタノールを使用して、溶媒和物を形成できる可能性がある。溶媒和物の確認方法としては、限定はされないが、NMR及び微量分析が挙げられる。式(I)の化合物の溶媒和物は、本発明の範囲内である。
【００８２】
本発明は、その範囲内に、式(I)の化合物の化学量論的又は非化学量論的形態の考え得るすべての溶媒和物を包含する。
【００８３】
本発明は、受容者へ投与すると式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩、或いはその活性な代謝物又は残留物を(直接的又は間接的に)提供する能力のある、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩のすべてのプロドラッグを包含する。このような誘導体は、過度の実験なしに、当業者に認識可能である。それにもかかわらず、Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery,5thEdition,Vol 1:Principles and Practiceの教示が参照され、該文献は、このような誘導体を教示している範囲まで、参照により本明細書に組み込まれる。
【００８４】
式(I)の化合物は、結晶性又は非晶性形態で存在することができる。さらに、式(I)の化合物の一部の結晶性形態は、多形として存在することができ、該多形は本明細書の範囲に包含される。式(I)の化合物の多形形態は、いくつかの従来の分析技法、例えば、限定はされないが、粉末X線回折(XRPD)パターン、赤外(IR)スペクトル、ラマンスペクトル、示差走査熱量測定法(DSC)、熱重量分析(TGA)、及び固相核磁気共鳴(SSNMR)を使用して、特徴付け、区別することができる。
【００８５】
前記より、式(I)の化合物及びその塩の溶媒和物、異性体、及び多形形態が本発明の範囲に包含されることが認識されるであろう。
【００８６】
式(I)の化合物又はその塩は、標準的な化学を含む種々の方法により作製することができる。例示的な一般的合成方法を以下に示し、次いで、式(I)の具体的な化合物及びその薬学的に許容される塩が、実施例で調製される。
【００８７】
式(I)の化合物は、以下のスキームのいずれかに記載のように調製することができる:
【００８８】
【化１２】
0006530773.tif 000013
式中、R1、R2、R4、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りであり、Halは、塩素、臭素、又はヨウ素である。V又はR4が遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成のステップ6で除去される。
【００８９】
スキーム1に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【００９０】
ステップ1は、THFなどの適切な溶媒中、トリフェニルホスフィンの存在下にDIADなどの適切な試薬を用い、-78℃などの適切な温度で例えば16時間処理することによって実施することができる。
【００９１】
ステップ2は、DCM、DCE、クロロホルム、THF又はジエチルエーテルなどの適切な非プロトン性溶媒中、P(OPh)2(O)OH、TFA又はYb(OTf)3などの適切な酸触媒を用い、0℃などの適切な温度で、例えば16時間で実施することができる。
【００９２】
ステップ3は、DCM、DCE、クロロホルム、THF又はジエチルエーテルなどの適切な非プロトン性溶媒中、ピリジン、DIPEA又はトリエチルアミンなどの適切な塩基の存在下に、任意選択でDMAPと組み合わせて、21℃などの適切な温度で、例えば1時間で実施することができる。
【００９３】
ステップ4は、メタノール、エタノール又はEtOAcなどの適切な溶媒中、Pd/C及びH2又はギ酸アンモニウム(移動水素化)の存在下に21℃などの適切な温度で、例えば3時間で実施することのできる水素化ステップである。
【００９４】
ステップ5は、トルエン、THF又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2又はPd(PPh3)4などの適切なパラジウム触媒、必要ならBrettPhos、DavePhos、XantPhos、X-Phos又はBINAPなどの適切なホスフィン配位子、NaOtBu、Cs2CO3又はK3PO4などの適切な塩基を用い、100℃などの適切な温度で、1時間などの適切な時間で実施することができる。
【００９５】
ステップ6a(ここで、保護基はBOCである)は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【００９６】
ステップ6b(ここで、保護基はFMOCである)は、ピペリジン溶液を用い、室温などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【００９７】
ステップ6c(ここで、保護基はCbz又はベンジルである)は、メタノール、エタノール又は水などの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度での、例えば16時間の、Pd/C及びH2の存在下での水素化によって実施することができる。
【００９８】
【化１３】
0006530773.tif 000014
式中、R1、R2、R3、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。R10は、ベンジル又はt-ブチルである。R4は、-NHR9、N(C1〜6アルキル)-R9、又は少なくとも1個の窒素原子を含むヘテロ芳香族若しくはヘテロシクリル環である。R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、又はヘテロ芳香族である。Halは、塩素、臭素、又はヨウ素である。
V又はR4が遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz、又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成のステップ4で除去される。
【００９９】
スキーム2に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０１００】
ステップ1は、トルエン、THF又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2又はPd(PPh3)4などの適切なパラジウム触媒、必要ならBrettPhos、DavePhos、XantPhos、X-Phos又はBINAPなどの適切なホスフィン配位子、NaOtBu、Cs2CO3又はK3PO4などの適切な塩基を用い、100℃などの適切な温度で、1時間などの適切な時間で実施することができる。
【０１０１】
ステップ2は、一部の事例で、カルボキシベンジル保護基を除去することを必要とせず、式(IIIa)の化合物は式(IIb)の化合物に直接的に変換される。ステップ2は、メタノール、エタノール又はEtOAcなどの適切な溶媒中、Pd/C及びH2又はギ酸アンモニウム(移動水素化)の存在下に21℃などの適切な温度で、例えば3時間で実施することのできる水素化ステップである。
【０１０２】
ステップ3は、トルエン、THF又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2又はPd(PPh3)4などの適切なパラジウム触媒、必要ならBrettPhos、DavePhos、XantPhos、X-Phos又はBINAPなどの適切なホスフィン配位子、NaOtBu、Cs2CO3又はK3PO4などの適切な塩基を用い、100℃などの適切な温度で、1時間などの適切な時間で実施することができる。
【０１０３】
ステップ4a(ここで、保護基はBOCである)は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１０４】
ステップ4b(ここで、保護基はFMOCである)は、ピペリジン溶液を用い、室温などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１０５】
ステップ4c(ここで、保護基はCbz又はベンジルである)は、メタノール、エタノール又は水などの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度での、例えば16時間の、Pd/C及びH2の存在下での水素化によって実施することができる。
【０１０６】
【化１４】
0006530773.tif 000015
式中、R1、R2、R3、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。R8は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、又はヘテロ芳香族である。Halは、塩素、臭素、又はヨウ素である。Vが遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz、又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成のステップ4で除去される。
【０１０７】
スキーム3に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０１０８】
ステップ1は、トルエン、THF又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2又はPd(PPh3)4などの適切なパラジウム触媒、必要ならBrettPhos、DavePhos、XantPhos、X-Phos又はBINAPなどの適切なホスフィン配位子、NaOtBu、Cs2CO3又はK2CO3などの適切な塩基を用い、100℃などの適切な温度で、1時間などの適切な時間反応させ、続いて、トルエン、THF又はDCMなどの適切な溶媒中、mCPBA、H2O2又はKMnO4/MnO2などの適切な酸化剤を用い、21℃などの適切な温度で、3時間などの適切な時間酸化することにより実施することができる。
【０１０９】
ステップ2は、メタノール、エタノール又はEtOAcなどの適切な溶媒中、Pd/C及びH2又はギ酸アンモニウム(移動水素化)の存在下に21℃などの適切な温度で、例えば3時間で実施することのできる水素化ステップである。
【０１１０】
ステップ3は、トルエン、THF又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2又はPd(PPh3)4などの適切なパラジウム触媒、必要ならBrettPhos、DavePhos、XantPhos、X-Phos及びBINAPなどの適切なホスフィン配位子、NaOtBu、Cs2CO3又はK2CO3などの適切な塩基を用い、100℃などの適切な温度で、1時間などの適切な時間で実施することができる。
【０１１１】
ステップ4a(ここで、保護基はBOCである)は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１１２】
ステップ4b(ここで、保護基はFMOCである)は、ピペリジン溶液を用い、室温などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１１３】
ステップ4c(ここで、保護基はCbz又はベンジルである)は、メタノール、エタノール又は水などの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度での、例えば16時間の、Pd/C及びH2の存在下での水素化によって実施することができる。
【０１１４】
【化１５】
0006530773.tif 000016
式中、R1、R2、R3、R4、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。Halは、塩素、臭素、又はヨウ素である。V又はR4が遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz、又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成のステップ7で除去される。Rは、-B(OH)2、-BF3K、及び
【０１１５】
【化１６】
0006530773.tif 000017
から選択される。
【０１１６】
スキーム4に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０１１７】
ステップ1は、THFなどの適切な溶媒中、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(1)カルボニルヒドリドなどの適切なロジウム触媒の存在下に、80℃などの適切な温度で、例えば2時間で実施することができる。
【０１１８】
ステップ2は、DCM、DCE、クロロホルム、THF又はジエチルエーテルなどの適切な非プロトン性溶媒中、P(OPh)2(O)OH、TFA又はYb(OTf)3などの適切な酸触媒を用い、0℃などの適切な温度で、例えば16時間で実施することができる。
【０１１９】
ステップ3は、DCM、DCE、クロロホルム、THF又はジエチルエーテルなどの適切な非プロトン性溶媒中、ピリジン、DIPEA又はトリエチルアミンなどの適切な塩基の存在下に、任意選択でDMAPと組み合わせて、21℃などの適切な温度で、例えば16時間で実施することができる。
【０１２０】
ステップ4は、トルエン、THF又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2又はPd(PPh3)4などの適切なパラジウム触媒、必要ならBrettPhos、DavePhos、XantPhos、X-Phos又はBINAPなどの適切なホスフィン配位子、NaOtBu、Cs2CO3又はK3PO4などの適切な塩基を用い、100℃などの適切な温度で、1時間などの適切な時間で実施することができる。
【０１２１】
ステップ5は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１２２】
ステップ6は、トルエン、THF又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2又はPd(PPh3)4などの適切なパラジウム触媒、必要ならBrettPhos、DavePhos、XantPhos、X-Phos又はBINAPなどの適切なホスフィン配位子、NaOtBu、Cs2CO3又はK2CO3などの適切な塩基を用い、100℃などの適切な温度で、1時間などの適切な時間で実施することができる。
【０１２３】
ステップ7a(ここで、保護基はBOCである)は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１２４】
ステップ7b(ここで、保護基はFMOCである)は、ピペリジン溶液を用い、室温などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１２５】
ステップ7c(ここで、保護基はCbz又はベンジルである)は、メタノール、エタノール又は水などの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度での、例えば16時間の、Pd/C及びH2の存在下での水素化によって実施することができる。
【０１２６】
【化１７】
0006530773.tif 000018
式中、R1、R2、R3、R4、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。Halは、フッ素又は塩素である。V又はR4が遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz、又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成のステップ4で除去される。
【０１２７】
スキーム5に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０１２８】
ステップ1は、水などの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度で、例えば1時間、AcOH及びNaNO2などの適切な亜硝酸塩を用いて処理することによって実施することができる。
【０１２９】
ステップ2は、水、メタノール、エタノール又はTHFなどの水性溶媒中、LiOH又はNaOHなどの適切な水酸化金属を用い、21℃などの適切な温度で、例えば1時間で実施することができる。
【０１３０】
ステップ3は、DMF、THF、又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、NaOtBu、NaH、BuLi、又はLDAなどの適切な強塩基の存在下に、70℃などの適切な温度で、例えば2時間で実施することができる。
【０１３１】
ステップ4a(ここで、保護基はBOCである)は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１３２】
ステップ4b(ここで、保護基はFMOCである)は、ピペリジン溶液を用い、室温などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１３３】
ステップ4c(ここで、保護基はCbz又はベンジルである)は、メタノール、エタノール又は水などの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度での、例えば16時間のPd/C及びH2の存在下での水素化によって実施することができる。
【０１３４】
【化１８】
0006530773.tif 000019
式中、R1、R2、R3、R4、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。V又はR4が遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz、又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成のステップ2で除去される。
【０１３５】
スキーム6に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０１３６】
ステップ1は、THF又はジエチルエーテルなどの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度で例えば18時間、DIAD及びPPh3を用いて処理することによって実施することができる。
【０１３７】
ステップ2a(ここで、保護基はBOCである)は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１３８】
ステップ2b(ここで、保護基はFMOCである)は、ピペリジン溶液を用い、室温などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１３９】
ステップ2c(ここで、保護基はCbz又はベンジルである)は、メタノール、エタノール又は水などの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度での、例えば16時間の、Pd/C及びH2の存在下での水素化によって実施することができる。
【０１４０】
【化１９】
0006530773.tif 000020
式中、R1、R2、R3、R5、V、W、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。
【０１４１】
スキーム7に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０１４２】
ステップ1は、MeCN又はDCMなどの適切な溶媒中、BBr3、HBr、又はTMSCl/NaIなどの脱メチル化剤を用い、0℃などの適切な温度で、例えば3時間処理することによって実施することができる。
【０１４３】
ステップ2は、DCM、THF、トルエン又はDMFなどの適切な非プロトン性溶媒中、任意選択でNaOtBu、NaOMe、又はNaOEtなどの塩基の存在下に、且つ任意選択でDMAPの存在下に、N,N-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アニリン、Comins試薬、又はTf2Oなどのトリフル化剤を用い、0℃などの適切な温度で、例えば4時間処理することによって実施することができる。
【０１４４】
【化２０】
0006530773.tif 000021
式中、R1、R2、R3、R4、V、W、X及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。
【０１４５】
スキーム8に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０１４６】
ステップ1は、MeCN又はDCMなどの適切な溶媒中、BBr3、HBr、又はTMSCl/NaIなどの脱メチル化剤を用い、0℃などの適切な温度で、例えば3時間処理することによって実施することができる。
【０１４７】
ステップ2は、DCM、THF、トルエン、又はDMFなどの適切な非プロトン性溶媒中、NaOtBu、NaOMe、又はNaOEtなどの塩基の存在下に、且つ任意選択でDMAPの存在下に、N,N-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アニリン、Comins試薬、又はTf2Oなどのトリフル化剤で、0℃などの適切な温度で、例えば4時間処理することによって実施することができる。
【０１４８】
【化２１】
0006530773.tif 000022
式中、R1、R2、R3、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。R4は、-NHR9、N(C1〜6アルキル)-R9、又は少なくとも1個の窒素原子を含むヘテロ芳香族若しくはヘテロシクリル環である。R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、又はヘテロ芳香族である。V又はR4が遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz、又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成の最終ステップで除去される。Rは、-B(OH)2、-BF3K、及び
【０１４９】
【化２２】
0006530773.tif 000023
から選択される。
【０１５０】
スキーム9に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０１５１】
ステップ1は、トルエン、THF、又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2又はPd(PPh3)4などの適切なパラジウム触媒、必要ならBrettPhos、DavePhos、XantPhos、X-Phos又はBINAPなどの適切なホスフィン配位子、NaOtBu、Cs2CO3又はK3PO4などの適切な塩基を用い、100℃などの適切な温度で、1時間などの適切な時間で実施することができる。
【０１５２】
ステップ2は、トルエン、THF、又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2又はPd(PPh3)4などの適切なパラジウム触媒、必要ならBrettPhos、DavePhos、XantPhos、X-Phos又はBINAPなどの適切なホスフィン配位子、NaOtBu、Cs2CO3又はK3PO4などの適切な塩基を用い、100℃などの適切な温度で、1時間などの適切な時間で実施することができる。
【０１５３】
ステップ3a(ここで、保護基はBOCである)は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１５４】
ステップ3b(ここで、保護基はFMOCである)は、ピペリジン溶液を用い、室温などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１５５】
ステップ3c(ここで、保護基はCbz又はベンジルである)は、メタノール、エタノール又は水などの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度での、例えば16時間の、Pd/C及びH2の存在下での水素化によって実施することができる。
【０１５６】
【化２３】
0006530773.tif 000024
式中、R1、R2、R3、R4及びVは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。Halは、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素である。R10は、ベンジル又はt-ブチルである。V又はR4が遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz、又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成のステップ6で除去される。
【０１５７】
スキーム10に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０１５８】
ステップ1は、DCM、DCE、クロロホルム、THF、又はジエチルエーテルなどの適切な非プロトン性溶媒中、P(OPh)2(O)OH、TFA、又はYb(OTf)3などの適切な酸触媒を用い、60℃などの適切な温度で、例えば18時間で実施することができる。
【０１５９】
ステップ2は、DCM、DCE、クロロホルム、THF、又はジエチルエーテルなどの適切な非プロトン性溶媒中、ピリジン、DIPEA、又はトリエチルアミンなどの適切な塩基の存在下に、任意選択でDMAPと組み合わせて、21℃などの適切な温度で、例えば4時間で実施することができる。
【０１６０】
ステップ3は、DCM、THF、トルエン、又はDMFなどの適切な非プロトン性溶媒中、任意選択でDMAPの存在下に、Tf2O、Comins試薬、又はN,N-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アニリンなどのトリフル化剤を用い、0℃などの適切な温度で、例えば3時間処理することによって実施することができる。
【０１６１】
ステップ4aは、メタノール、エタノール、又はEtOAcなどの適切な溶媒中、Pd/C及びH2、又はギ酸アンモニウム(移動水素化)の存在下に、50℃などの適切な温度で、例えば1時間で実施することのできる水素化ステップである。
【０１６２】
ステップ4bは、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１６３】
ステップ5は、トルエン、THF、又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2又はPd(PPh3)4などの適切なパラジウム触媒、必要ならBrettPhos、DavePhos、XantPhos、X-Phos及びBINAPなどの適切なホスフィン配位子、NaOtBu、Cs2CO3又はK3PO4などの適切な塩基を用い、100℃などの適切な温度で、1時間などの適切な時間で実施することができる。
【０１６４】
ステップ6a(ここで、保護基はBOCである)は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１６５】
ステップ6b(ここで、保護基はFMOCである)は、ピペリジン溶液を用い、室温などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１６６】
ステップ6c(ここで、保護基はCbz又はベンジルである)は、メタノール、エタノール又は水などの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度での、例えば16時間の、Pd/C及びH2の存在下での水素化によって実施することができる。
【０１６７】
【化２４】
0006530773.tif 000025
式中、R1、R2、R3、R5及びVは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。R10は、ベンジル又はt-ブチルである。Halは、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素である。Vが遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz、又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成の最後のステップで除去される。
【０１６８】
スキーム11に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０１６９】
ステップ1aは、メタノール、エタノール、又はEtOAcなどの適切な溶媒中、Pd/C及びH2の存在下に、21℃などの適切な温度で、例えば72時間で実施することのできる水素化ステップである。
【０１７０】
ステップ1bは、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１７１】
ステップ2は、トルエン、THF、又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2又はPd(PPh3)4などの適切なパラジウム触媒、必要ならBrettPhos、DavePhos、XantPhos、X-Phos又はBINAPなどの適切なホスフィン配位子、NaOtBu、Cs2CO3又はK3PO4などの適切な塩基を用い、100℃などの適切な温度で、1時間などの適切な時間で実施することができる。
【０１７２】
ステップ3は、MeCN又はDCMなどの適切な溶媒中、BBr3、HBr、又はTMSCl/NaIなどの脱メチル化剤を用い、55℃などの適切な温度で、例えば3時間処理することによって実施することができる。
【０１７３】
ステップ4は、DCM、THF、トルエン、又はDMFなどの適切な非プロトン性溶媒中、任意選択でDMAPの存在下に、Comins試薬、N,N-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アニリン、又はTf2Oなどのトリフル化剤を用い、21℃などの適切な温度で、例えば1時間処理することによって実施することができる。
【０１７４】
ステップ5は、DMF、メタノール、又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、PdCl2(dppf)、PdCl2(PPh3)2又はPd(PPh3)2などの適切なパラジウム触媒、トリエチルアミン又はアンモニアなどの適切な塩基、ギ酸などの適切な酸を用い、60℃などの適切な温度で、1時間などの適切な時間で実施することができる。
【０１７５】
ステップ6a(ここで、保護基はBOCである)は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１７６】
ステップ6b(ここで、保護基はFMOCである)は、ピペリジン溶液を用い、室温などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１７７】
ステップ6c(ここで、保護基はCbz又はベンジルである)は、メタノール、エタノール又は水などの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度での、例えば16時間の、Pd/C及びH2の存在下での水素化によって実施することができる。
【０１７８】
【化２５】
0006530773.tif 000026
式中、R1、R3、R4、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。V又はR4が遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成のステップ3で除去される。
【０１７９】
スキーム12に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０１８０】
ステップ1は、THF、MeCN又はDMFなどの適切な溶媒中、TBAF、Selectfluor又はTMSCl/KFなどの脱メチル化剤を用い、21℃などの適切な温度で、例えば1時間処理することによって実施することができる。
【０１８１】
ステップ2は、THF、DMF又はトルエンなどの適切な溶媒中、NaH、BuLi又はLDAなどの強塩基の存在下に、MeIなどのメチル化剤を用い、0℃などの適切な温度で、例えば5時間処理することによって実施することができる。
【０１８２】
ステップ3a(ここで、保護基はBOCである)は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１８３】
ステップ3b(ここで、保護基はFMOCである)は、ピペリジン溶液を用い、室温などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１８４】
ステップ3c(ここで、保護基はCbz又はベンジルである)は、メタノール、エタノール又は水などの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度での、例えば16時間の、Pd/C及びH2の存在下での水素化によって実施することができる。
【０１８５】
【化２６】
0006530773.tif 000027
式中、R1、R2、R3、R4、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。R11はC1〜4アルキルである。V又はR4が遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz、又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成のステップ5で除去される。
【０１８６】
スキーム13に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０１８７】
ステップ1は、MeCN、DMF又はTHFなどの適切な非プロトン性溶媒中、KOH、NaOH、又はK2CO3などの塩基の存在下に、50℃などの適切な温度で、例えば7時間で実施することができる。
【０１８８】
ステップ2は、DCM、THF又はトルエンなどの適切な非プロトン性溶媒中、(PPh3)3Rh(CO)Hなどのロジウム触媒の存在下に、60℃などの適切な温度で、例えば2時間で実施することができる。
【０１８９】
ステップ3は、DCM、DCE、クロロホルム、THF又はジエチルエーテルなどの適切な非プロトン性溶媒中、P(OPh)2(O)OH、TFA又はYb(OTf)3などの適切な酸触媒を用い、-78℃などの適切な温度で、例えば5時間で実施することができる。
【０１９０】
ステップ4は、DCM、DCE、クロロホルム、THF又はジエチルエーテルなどの適切な非プロトン性溶媒中、ピリジン、DIPEA又はトリエチルアミンなどの適切な塩基の存在下に、任意選択でDMAPと組み合わせて、21℃などの適切な温度で、例えば1時間で実施することができる。
【０１９１】
ステップ5a(ここで、保護基はBOCである)は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１９２】
ステップ5b(ここで、保護基はFMOCである)は、ピペリジン溶液を用い、室温などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０１９３】
ステップ5c(ここで、保護基はCbz又はベンジルである)は、メタノール、エタノール又は水などの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度での、例えば16時間の、Pd/C及びH2の存在下での水素化によって実施することができる。
【０１９４】
【化２７】
0006530773.tif 000028
式中、R1、R2、R3、R4、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。V又はR4が遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成のステップ5で除去される。
【０１９５】
スキーム14に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０１９６】
ステップ1は、DCM、DCE、クロロホルム、THF又はジエチルエーテルなどの適切な非プロトン性溶媒中、P(OPh)2(O)OH、TFA又はYb(OTf)3などの適切な酸触媒を用い、0℃などの適切な温度で、例えば16時間で実施することができる。
【０１９７】
ステップ2は、DCM、DCE、クロロホルム、THF又はジエチルエーテルなどの適切な非プロトン性溶媒中、ピリジン、DIPEA又はトリエチルアミンなどの適切な塩基の存在下に、任意選択でDMAPと組み合わせ、21℃などの適切な温度で、例えば3時間で実施することができる。
【０１９８】
ステップ3は、DCM、トルエン又はTHFなどの適切な溶媒中、mCPBA、H2O2又はKMnO4/MnO2などの酸化剤を用い、21℃などの適切な温度で、例えば1時間処理することによって実施することができる。
【０１９９】
ステップ4は、DCM、トルエン又はTHFなどの適切な溶媒中、mCPBA、H2O2又はKMnO4/MnO2などの酸化剤を用い、21℃などの適切な温度で、例えば1時間処理することによって実施することができる。
【０２００】
ステップ5a(ここで、保護基はBOCである)は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０２０１】
ステップ5b(ここで、保護基はFMOCである)は、ピペリジン溶液を用い、室温などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０２０２】
ステップ5c(ここで、保護基はCbz又はベンジルである)は、メタノール、エタノール又は水などの適切な溶媒中、21℃などの適切な温度での、例えば16時間の、Pd/C及びH2の存在下での水素化によって実施することができる。
【０２０３】
【化２８】
0006530773.tif 000029
式中、R1、R2、R3、R4、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。Halは、塩素、臭素又はヨウ素である。R8は適切なアミンであり、V又はR8が遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成のステップ4で除去される。
【０２０４】
スキーム1に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０２０５】
ステップ1は、メタノール、エタノール又はEtOAcなどの適切な溶媒中、Pd/C及びH2の存在下に、21℃などの適切な温度で、例えば4時間で実施することのできる水素化ステップである。
【０２０６】
ステップ2は、トルエン、THF、又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2又はPd(PPh3)4などの適切なパラジウム触媒、必要ならBrettPhos、DavePhos、XantPhos、X-Phos及びBINAPなどの適切なホスフィン配位子、NaOtBu、Cs2CO3又はK3PO4などの適切な塩基を用い、100℃などの適切な温度で、1時間などの適切な時間で、別法としては、NMP、DMSO又はDMFなどの適切な溶媒中、DIPEA、トリエチルアミン又はピリジンなどの適切な塩基の存在下に、適切な温度例えば150℃での加熱下に、例えば30分間で実施することができる。
【０２０７】
ステップ3は、酸を、DCM、クロロホルム又はDCEなどの適切な溶媒中、塩化チオニル、塩化オキサリル又はPOCl3などの適切な塩素化剤との適切な温度例えば0℃での反応による酸塩化物として活性化することによって、或いはDMF、THF又はDCMなどの適切な溶媒中での、HATU、COMU又はDCCなどの適切な活性基との、適切な塩基例えばDIPEA、トリエチルアミン、又はピリジンの存在下での21℃などの適切な温度での、例えば90分間の反応によって、実施することのできる、アミド結合の形成工程である。
【０２０８】
ステップ4は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、適切な時間、例えば1時間で実施することができる。
【０２０９】
ステップ5は、加水分解ステップであり、適切な溶媒、例えばTHF、DMF又はエタノール中、LiOH、NaOH又はKOHなどの水性水酸化物の存在下に、適切な温度例えば21℃で、例えば2.5時間で実施することができる。
【０２１０】
【化２９】
0006530773.tif 000030
式中、R1、R2、R3、R4、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。Halは、塩素、臭素又はヨウ素である。R8は適切なアミンである。V又はR8が遊離アミンを含む場合、このアミンは、BOC、FMOC、Cbz又はベンジルなどの適切な保護基で保護され、該保護基は、合成のステップ5で除去される。
【０２１１】
スキーム16に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０２１２】
ステップ1は、DCM、DCE又はクロロホルムなどの適切な非プロトン性溶媒中、クロロスルホン酸を用い、0℃などの適切な温度で、例えば16時間で実施することができる。
【０２１３】
ステップ2は、DCM、DCE又はクロロホルムなどの適切な非プロトン性溶媒中、ピリジン、DIPEA又はトリエチルアミンなどの適切な塩基の存在下に、21℃などの適切な温度で、例えば3時間で実施することができる。
【０２１４】
ステップ3は、メタノール、エタノール又はEtOAcなどの適切な溶媒中、Pd/C及びH2の存在下に、21℃などの適切な温度で、例えば4時間で実施することができる水素化ステップである。
【０２１５】
ステップ4は、トルエン、THF又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2又はPd(PPh3)4などの適切なパラジウム触媒、必要ならBrettPhos、DavePhos、XantPhos、X-Phos及びBINAPなどの適切なホスフィン配位子、NaOtBu、Cs2CO3又はK3PO4などの適切な塩基を用い、100℃などの適切な温度で、例えば1時間で実施することができる。
【０２１６】
ステップ5は、HCl/1,4-ジオキサン又はTFA/DCMなどの適切な酸を用い、21℃などの適切な温度で、例えば1時間で実施することができる。
【０２１７】
【化３０】
0006530773.tif 000031
式中、R1、R2、R3、R4、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。
【０２１８】
スキーム17に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０２１９】
ステップ1は、THF、ジエチルエーテル又は1,4-ジオキサンなどの適切な溶媒中、Na2CO3、K2CO3又はCs2CO3などの適切な塩基の存在下に、臭化シアン及び1-ヒドロキシプロパン-2-オンと、-20℃などの適切な温度で、例えば20時間反応させることによって実施することができる。
【０２２０】
ステップ2は、DCM、クロロホルム又はDCEなどの適切な溶媒中、ベンゾイルイソチオシアネートと、21℃などの適切な温度で16時間などの適切な時間反応させ、続いてメタノール、THF及び水などの適切な溶媒中、K2CO3、Na2CO3又はCs2CO3などの適切な塩基の存在下に、21℃などの適切な温度で例えば4時間反応させることによって実施することができる。
【０２２１】
ステップ3は、エタノール、メタノール又はIPAなどの適切な溶媒中、HCl、H2SO4又はHBrなどの適切な酸の存在下に、1-クロロプロパン-2-オンと80℃などの適切な温度で例えば2時間反応させることによって実施することができる。
【０２２２】
【化３１】
0006530773.tif 000032
式中、R1、R2、R3、R4、R5、V、W、X、Y及びZは、式(I)の化合物に関して定義した通りである。
【０２２３】
スキーム18に示したステップに関して、次の反応条件を利用できる。
【０２２４】
ステップ1は、DCM、DCE、クロロホルム、THF又はジエチルエーテルなどの適切な非プロトン性溶媒中、(11bS)-2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシドなどの適切なキラル酸触媒(参照文献として、JACS,2011,133,14804参照)を用い、0℃などの適切な温度で、例えば40時間で実施することができる。
【０２２５】
したがって、一実施形態において、本発明は、式(II)の化合物
【０２２６】
【化３２】
0006530773.tif 000033
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、W、X、Y及びZは、上で定義した通りである)を、式(VIII)の化合物
V-Hal(VIII)
(式中、Vは上で定義した通りであり、Halは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である)と、触媒、ホスフィン配位子及び塩基の存在下に反応させること、必要なら任意選択でそれに続く脱保護ステップを含む、式(I)の化合物を調製する方法を提供する。一実施形態において、触媒はPd2(dba)3である。一実施形態において、塩基はナトリウムtert-ブトキシドである。一実施形態において、ホスフィン配位子はDavePhoss又はBrettPhosである。
【０２２７】
別の実施形態において、本発明は、式(XXIV)の化合物
【０２２８】
【化３３】
0006530773.tif 000034
(式中、R1、R2、R3、R5、V、W、Y及びZは、上で定義した通りである)を、式(XXXIV)の化合物
H-R4(XXXIV)
(式中、R4は、-NHR9、N(C1〜6アルキル)-R9、又は少なくとも1個の窒素原子を含むヘテロ芳香族若しくはヘテロシクリル環であり、R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロ芳香族である)と、適切な触媒及びホスフィン配位子の存在下に反応させること、必要なら任意選択でそれに続く脱保護ステップを含む、式(I)の化合物を調製する方法を提供する。一実施形態において、触媒はPd2(dba)3である。一実施形態において、ホスフィン配位子はBINAPである。
【０２２９】
別の実施形態において、本発明は、式(XXIV)の化合物
【０２３０】
【化３４】
0006530773.tif 000035
(式中、R1、R2、R3、R5、V、W、Y及びZは、上で定義した通りである)を、式(XXXV)の化合物
R-R4(XXXV)
(式中、R4は、-NHR9、N(C1〜6アルキル)-R9、又は少なくとも1個の窒素原子を含むヘテロ芳香族若しくはヘテロシクリル環であり、R9は、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロ芳香族であり、Rは、-B(OH)2、-BF3K及び
【０２３１】
【化３５】
0006530773.tif 000036
から選択される)と反応させること、必要なら任意選択でそれに続く脱保護ステップを含む、式(I)の化合物を調製する方法を提供する。
【０２３２】
別の実施形態において、本発明は、式(XXI)の化合物
【０２３３】
【化３６】
0006530773.tif 000037
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、W、X、Y及びZは、上で定義した通りである)を、式(VIIIb)の化合物
X-V(VIIIb)
(式中、Vは上で定義した通りであり、Xはフッ素又はヒドロキシドである)と反応させること、必要なら任意選択でそれに続く脱保護ステップを含む、式(I)の化合物を調製する方法を提供する。
【０２３４】
別の実施形態において、本発明は、式(III)の化合物
【０２３５】
【化３７】
0006530773.tif 000038
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R10、W、X、Y及びZは、上で定義した通りである)の水素化を含む、式(II)の化合物を調製する方法を提供する。
【０２３６】
別の実施形態において、本発明は、式(XX)の化合物
【０２３７】
【化３８】
0006530773.tif 000039
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、W、X、Y及びZは、上で定義した通りである)を、塩基、例えば、水酸化カリウムと反応させることを含む、式(XXI)の化合物(式中、R10はt-ブチルである)を調製する方法を提供する。
【０２３８】
別の実施形態において、本発明は、式(IV)の化合物
【０２３９】
【化３９】
0006530773.tif 000040
(式中、R2、R4、R5、W、X、Y及びZは、上で定義した通りである)を、式(IX)の化合物
【０２４０】
【化４０】
0006530773.tif 000041
(式中、R1は上で定義した通りである)と、ピリジン又はDIPEAなどの適切な塩基の存在下に反応させることを含む、式(III)の化合物(式中、R3はメチルであり、R10はベンジルである)を調製する方法を提供する。一実施形態において、反応は、適切な塩基及びDMAPの存在下で実施される。
【０２４１】
別の実施形態において、本発明は、式(V)の化合物
【０２４２】
【化４１】
0006530773.tif 000042
を、式(VII)の化合物
【０２４３】
【化４２】
0006530773.tif 000043
(式中、R2は上で定義した通りである)及び式(VIII)の化合物
【０２４４】
【化４３】
0006530773.tif 000044
(式中、R4、R5、W、X、Y及びZは上で定義した通りである)と、適切な酸触媒、例えばP(OPh)2(O)OHの存在下に反応させることを含む、式(IV)の化合物(式中、R3はメチルである)を調製する方法を提供する。
【０２４５】
別の実施形態において、本発明は、式(VI)の化合物
【０２４６】
【化４４】
0006530773.tif 000045
のホスフィン配位子の存在下での酸化を含む、式(V)の化合物(式中、R3はメチルである)を調製する方法を提供する。一実施形態において、酸化剤はDIADであり、ホスフィン配位子はPPh3である。
【０２４７】
別の実施形態において、本発明は、式(X)の化合物
【０２４８】
【化４５】
0006530773.tif 000046
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、W、X、Y及びZは上で定義した通りである)を、酢酸及び亜硝酸ナトリウムと反応させることを含む、式(XX)の化合物を調製する方法を提供する。
【０２４９】
式(VI)、(VII)、(VIII)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(IX)、(X)、(Xa)、(Xb)、(XI)、(XIII)、(XIIIa)、(XIV)、(XVII)、(XVIIa)、(XXIX)、(XXX)、(XXXIIa)、(XXXIIb)、及び(XLV)の化合物は市販されているか、公知の方法で容易に合成することができる。
【０２５０】
当業者は、上記化合物の1つ以上の官能基を保護することが有利である可能性があることを認識するであろう。保護基及びそれらの除去手段の例は、T.W.Greene「Protective Groups in Organic Synthesis」(4th edition,J.Wiley and Sons,2006)中に見出すことができる。適切なアミン保護基としては、アシル(例えば、アセチル)、カルバメート(例えば、2',2',2'-トリクロロエトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル又はt-ブトキシカルボニル)、及びアリールアルキル(例えば、ベンジル)が挙げられ、これらの保護基は、該当するなら、加水分解(例えば、塩酸/ジオキサン又はトリフルオロ酢酸/ジクロロメタンなどの酸を使用する)によって、又は還元的に(例えば、ベンジル又はベンジルオキシカルボニル基の水素化分解、或いは酢酸中の亜鉛を使用する2',2',2'-トリクロロエトキシカルボニル基の還元的除去)除去することができる。その他の適切なアミン保護基としては、トリフルオロアセチル(-COCF3)が挙げられ、該保護基は、塩基で触媒される加水分解によって除去することができる。
【０２５１】
上記経路のいずれにおいても、分子中に種々の基及び部分を導入する合成ステップの正確な順序は、変更できることが認識されるであろう。方法の1つの段階で導入された基又は部分が、後に続く変換及び反応による影響を受けないことを確実にすること、及びそれに応じて合成ステップの順序を選択することは、当業者の技術に包含される。
【０２５２】
上記の特定の中間体化合物は、本発明のよりさらなる態様を形成する。
【０２５３】
式(I)の化合物及びその塩は、ブロモドメイン阻害薬であり、したがって、ブロモドメイン阻害薬が適応である疾患又は状態の処置において潜在的有用性を有すると考えられる。
【０２５４】
したがって、本発明は、治療で使用するための式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を提供する。式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩は、ブロモドメイン阻害薬が適応である疾患又は状態の処置で使用することができる。
【０２５５】
したがって、本発明は、ブロモドメイン阻害薬が適応である任意の疾患又は状態の処置で使用するための、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を提供する。一実施形態において、急性又は慢性の自己免疫及び/又は炎症状態の処置で使用するための、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩が提供される。別の実施形態において、細菌、ウイルス、真菌、寄生虫の感染、又はこれらの毒素に対する炎症応答に関係する疾患又は状態の処置で使用するための、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩が提供される。別の実施形態において、ウイルス感染症の処置で使用するための、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩が提供される。さらなる実施形態において、がんの処置で使用するための、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩が提供される。
【０２５６】
また、ブロモドメイン阻害薬が適応である疾患又は状態を処置するための医薬の製造における、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用が提供される。一実施形態において、急性又は慢性の自己免疫及び/又は炎症状態を処置するための医薬の製造における、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用が提供される。別の実施形態において、細菌、ウイルス、真菌、寄生虫の感染、又はこれらの毒素に対する炎症応答に関係する疾患又は状態を処置するための医薬の製造における、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用が提供される。別の実施形態において、ウイルス感染症を処置するための医薬の製造における、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用が提供される。別の実施形態において、がんを処置するための医薬の製造における、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用が提供される。
【０２５７】
また、治療有効量の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を投与することを含む、それを必要とする対象において、ブロモドメイン阻害薬が適応である疾患又は状態を処置する方法が提供される。一実施形態において、治療有効量の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を投与することを含む、それを必要とする対象において、急性又は慢性の自己免疫及び/又は炎症状態を処置する方法が提供される。別の実施形態において、治療有効量の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を投与することを含む、それを必要とする対象において、細菌、ウイルス、真菌、寄生虫の感染、或いはこれらの毒素に対する炎症性応答に関係する疾患又は状態を処置する方法が提供される。別の実施形態において、治療有効量の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を投与することを含む、それを必要とする対象において、ウイルス感染症を処置する方法が提供される。さらなる実施形態において、治療有効量の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を投与することを含む、それを必要とする対象において、がんを処置する方法が提供される。
【０２５８】
適切には、それを必要とする対象は哺乳動物、とりわけヒトである。
【０２５９】
本明細書中で使用する場合、用語「有効量」は、組織、系又は対象(例えば、ヒト)の生物学的又は医学的反応を誘発する、例えば研究者又は臨床医によって要求されている、薬物又は医薬品の量を意味する。さらに、用語「治療有効量」は、このような量を受け入れていない対応対象に比較して、疾患、障害又は副作用の改善された処置、治癒、予防又は寛解を、或いは疾患又は障害の進行速度の低下をもたらす任意の量を意味する。該用語は、また、その範囲内に、正常な生理学的機能を増強するのに有効な量を包含する。
【０２６０】
ブロモドメイン阻害薬は、全身又は組織の炎症、感染に対する炎症応答又は低酸素症、細胞の活性化及び増殖、脂質代謝、線維症に関連する種々の疾患又は状態の処置において、並びにウイルス感染症の予防及び処置において有用であると考えられる。
【０２６１】
ブロモドメイン阻害薬は、広範な種類の急性又は慢性の自己免疫及び/又は炎症状態、例えば、リウマチ様関節炎、骨関節炎、急性痛風、乾癬、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、炎症性腸疾患(クローン病及び潰瘍性大腸炎)、喘息、慢性閉塞性気道疾患、肺炎、心筋炎、心膜炎、筋炎、湿疹、皮膚炎(アトピー性皮膚炎を含む)、脱毛症、白斑、水疱性皮膚疾患、腎炎、血管炎、高コレステロール血症、アテローム性動脈硬化症、アルツハイマー病、鬱病、シェーグレン症候群、唾液腺炎、網膜中心静脈閉塞症、網膜静脈分枝閉塞症、アーヴァイン・ガス症候群(白内障後及び術後)、網膜色素変性症、毛様体扁平部炎、散弾様網膜脈絡膜症、網膜前膜、嚢胞性黄斑浮腫、傍中心窩毛細血管拡張症、牽引性黄斑症、硝子体黄斑牽引症候群、網膜剥離、神経網膜炎、特発性黄斑浮腫、網膜炎、ドライアイ(乾性角結膜炎)、春季角結膜炎、アトピー性角結膜炎、ぶどう膜炎(前部ぶどう膜炎、全ぶどう膜炎、後部ぶどう膜炎、ぶどう膜炎に伴う黄斑浮腫など)、強膜炎、糖尿病性網膜症、糖尿病性黄斑浮腫、加齢性黄斑変性、肝炎、膵炎、原発性胆汁性肝硬変、硬化性胆管炎、アジソン病、下垂体炎、甲状腺炎、I型糖尿病、巨細胞性動脈炎、ループス腎炎を含む腎炎、糸球体腎炎などの臓器合併症を伴う血管炎、巨細胞性動脈炎を含む血管炎、ウェゲナー肉芽腫症、結節性多発性動脈炎、ベーチェット病、川崎病、高安動脈炎、壊疽性膿皮症、臓器合併症を伴う血管炎、及び移植された臓器に対する急性拒絶の処置において有用である可能性がある。
【０２６２】
一実施形態において、急性又は慢性の自己免疫及び/又は炎症状態は、高コレステロール血症、アテローム性動脈硬化症、及びアルツハイマー病など、APO-A1の調節を介する脂質代謝の障害である。
【０２６３】
別の実施形態において、急性又は慢性の自己免疫及び/又は炎症状態は、喘息又は慢性閉塞性気道疾患などの、呼吸器障害である。
【０２６４】
別の実施形態において、急性又は慢性の自己免疫及び/又は炎症状態は、リウマチ様関節炎、骨関節炎、急性痛風、乾癬、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、又は炎症性腸疾患(クローン病及び潰瘍性大腸炎)などの、全身性炎症性障害である。
【０２６５】
別の実施形態において、急性又は慢性の自己免疫及び/又は炎症状態は、多発性硬化症である。
【０２６６】
さらなる実施形態において、急性又は慢性の自己免疫及び/又は炎症状態は、I型糖尿病である。
【０２６７】
ブロモドメイン阻害薬は、細菌、ウイルス、真菌、寄生虫の感染又はこれらの毒素に対する炎症応答に関係する疾患又は状態、例えば、敗血症、急性敗血症、敗血症症候群、敗血症性ショック、内毒素血症、全身性炎症反応症候群(SIRS)、多臓器不全症候群、中毒性ショック症候群、急性肺損傷、ARDS(成人呼吸窮迫症候群)、急性腎不全、劇症肝炎、火傷、急性膵炎、術後症候群、サルコイドーシス、ヘルクスハイマー反応、脳炎、脊髄炎、髄膜炎、マラリア、並びにインフルエンザ、帯状ヘルペス、単純ヘルペス及びコロナウイルスなどのウイルス感染症を伴うSIRSの処置において有用である可能性がある。一実施形態において、細菌、ウイルス、真菌、寄生虫の感染又はこれらの毒素に対する炎症応答に関係する疾患又は状態は、急性敗血症である。
【０２６８】
ブロモドメイン阻害薬は、心筋梗塞、脳血管虚血(脳卒中)、急性冠動脈症候群、腎再灌流傷害、臓器移植、冠動脈バイパス移植、心肺バイパス処置、肺、腎、肝、胃腸管又は末梢肢塞栓症などの虚血再灌流傷害に付随する状態の処置において有用である可能性がある。
【０２６９】
ブロモドメイン阻害薬は、線維性状態、例えば、特発性肺線維症、腎線維症、術後狭窄、ケロイド性瘢痕形成、強皮症(斑状強皮症を含む)、及び心線維症の処置において有用である可能性がある。
【０２７０】
ブロモドメイン阻害薬は、ウイルス感染症、例えば、単純ヘルペス感染症及び再活性化、口唇ヘルペス、帯状ヘルペス感染症及び再活性化、水痘、帯状疱疹、ヒトパピローマウイルス(HPV)、ヒト免疫不全ウイルス(HIV)、頸部腫瘍、アデノウイルス感染症(急性呼吸器疾患を含む)、ポックスウイルス感染症(牛痘及び天然痘など)、及びアフリカブタ熱ウイルスの処置において有用である可能性がある。一実施形態において、ウイルス感染症は、皮膚又は頸部上皮のHPV感染症である。別の実施形態において、ウイルス感染症は、潜伏性HIV感染症である。
【０２７１】
ブロモドメイン阻害薬は、血液学的(白血病、リンパ腫及び多発性骨髄腫など)、肺、乳房及び結腸癌を含む上皮癌腫、正中癌、間葉、肝、腎及び神経学的腫瘍を含む、がんの処置において有用である可能性がある。
【０２７２】
ブロモドメイン阻害薬は、脳がん(神経膠腫)、神経膠芽腫、バナヤン・ゾナナ症候群、カウデン病、レルミット・デュクロス病、乳がん、炎症性乳がん、結腸直腸がん、ウィルムス腫瘍、ユーイング肉腫、横紋筋肉腫、脳室上衣細胞腫、髄芽腫、結腸がん、頭頸部がん、腎臓がん、肺がん、肝臓がん、黒色腫、扁平上皮癌、卵巣がん、膵臓がん、前立腺がん、肉腫がん、骨肉腫、骨の巨細胞腫、甲状腺がん、リンパ芽球性T細胞白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病、毛様細胞白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性好中球性白血病、急性リンパ芽球性T細胞白血病、プラズマ細胞腫、免疫芽球性大細胞白血病、外套細胞白血病、多発性骨髄腫、巨核芽球性白血病、急性巨核球性白血病、前骨髄球性白血病、混合系統系白血病、赤白血病、悪性リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、リンパ芽球性T細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、濾胞性リンパ腫、神経芽細胞腫、膀胱がん、尿路上皮がん、外陰がん、子宮頸部がん、子宮内膜がん、腎がん、中皮腫、食道がん、唾液腺がん、肝細胞がん、胃がん、鼻咽腔がん、頬側がん、口腔がん、GIST(消化管間質性腫瘍)、NUT-正中癌、及び精巣がんから選択される1種以上のがんの処置において有用である可能性がある。
【０２７３】
一実施形態において、がんは、白血病、例えば、急性単球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病、及び混合系統系白血病(MLL)から選択される白血病である。別の実施形態において、がんはNUT-正中癌である。別の実施形態において、がんは多発性骨髄腫である。別の実施形態において、がんは小細胞肺がん(SCLC)などの肺がんである。別の実施形態において、がんは神経芽細胞腫である。別の実施形態において、がんはバーキットリンパ腫である。別の実施形態において、がんは子宮頸部がんである。別の実施形態において、がんは食道がんである。別の実施形態において、がんは卵巣がんである。別の実施形態において、がんは乳がんである。別の実施形態において、がんは結腸直腸がんである。
【０２７４】
一実施形態において、ブロモドメイン阻害薬が適応である疾患又は状態は、全身性炎症応答症候群を伴う疾患、例えば、敗血症、火傷、膵炎、大外傷、出血、及び虚血から選択される。この実施形態において、ブロモドメイン阻害薬は、診断時点で、SIRSの発生率、急性肺損傷、ARDS、急性の腎、肝、心又は胃腸管損傷の開始を含むショック、多臓器不全症候群の開始、及び死亡を低減するために投与される。別の実施形態において、ブロモドメイン阻害薬は、敗血症、出血、広範な組織損傷、SIRS、又はMODS(多臓器不全症候群)の高いリスクを伴う手術又はその他の処置に先立って投与される。特定の実施形態において、ブロモドメイン阻害薬が適応である疾患又は状態は、敗血症、敗血症症候群、敗血症性ショック、及び内毒素血症である。別の実施形態において、ブロモドメイン阻害薬は、急性又は慢性の膵炎の処置に適応である。別の実施形態において、ブロモドメインは、火傷の処置に適応である。
【０２７５】
本明細書中で使用する場合、特定の疾患又は状態の「処置」への言及は、このような疾患又は状態の防止又は予防を包含する。
【０２７６】
用語「ブロモドメイン阻害薬が適応である疾患又は状態」は、上記の疾患又は状態のそれぞれ又は全部を包含すると解釈される。
【０２７７】
本発明は、ブロモドメインを式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩と接触させることを含む、ブロモドメインを阻害する方法をさらに提供する。
【０２７８】
治療で使用する場合、式(I)の化合物及びその薬学的に許容される塩を未加工の化学物質として投与することも可能であるが、活性成分を医薬組成物として提供するのが一般的である。
【０２７９】
したがって、本発明は、さらなる態様において、式(I)の化合物又は薬学的に許容される塩、及び1種以上の薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤を含む医薬組成物を提供する。式(I)の化合物及び薬学的に許容される塩は、上に記載した通りである。担体、希釈剤又は賦形剤は、組成物中の他の成分と適合性であり、且つその受容者に対して有害でないという意味で、許容性でなければならない。本発明の別の態様によれば、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を1種以上の薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤と混合することを含む、医薬組成物の調製方法も提供される。該医薬組成物は、本明細書に記載の状態のいずれかの処置で使用することができる。
【０２８０】
式(I)の化合物は、医薬組成物中での使用を意図されているので、それらの化合物は、それぞれ好ましくは、実質上純粋な形態で、例えば、少なくとも85%の純度、特に少なくとも98%の純度(重量基準での重量%)で提供されることが容易に理解されるであろう。
【０２８１】
医薬組成物は、単位用量ごとに予め決められた量の活性成分を含む単位用量形態で提供することができる。好ましい単位投与量の組成物は、活性成分の1日用量又は下位用量、又はその適切な画分を含む組成物である。このような単位用量は、したがって、1日に1回を超えて投与することができる。好ましい単位投与量の組成物は、本明細書中で上に挙げたような1日用量又は下位用量(1日に1回を超える投与のため)、又はその適切な画分の活性成分を含む組成物である。
【０２８２】
医薬組成物は、任意の適切な経路による、例えば、経口(頬側又は舌下を含む)、直腸、吸入、鼻腔内、局所(頬側、舌下又は経皮を含む)、眼(局所、眼内、結膜下、強膜上、テノン嚢下を含む)、膣、又は非経口(皮下、筋内、静脈内又は皮内を含む)経路による投与のために構成することができる。このような組成物は、製薬の技術分野で公知の任意の方法によって、例えば、活性成分を担体又は賦形剤と一緒にすることによって調製することができる。
【０２８３】
一実施形態において、医薬組成物は、非経口投与、とりわけ静脈内投与のために構成される。
【０２８４】
一実施形態において、医薬組成物は、経口投与のために構成される。
【０２８５】
一実施形態において、医薬組成物は、局所投与のために構成される。
【０２８６】
非経口投与用に構成された医薬組成物としては、酸化防止剤、緩衝剤、静菌剤、及び該組成物を意図した受容者の血液と等張性にする溶質を含むことのできる水性及び非水性の注射用滅菌溶液、並びに懸濁化剤及び増粘剤を含むことのできる水性及び非水性の滅菌懸濁液が挙げられる。組成物は、単位用量又は多回用量の容器、例えば、密閉アンプル及びバイアル瓶の状態で提供することができ、且つ使用直前に、滅菌液状担体、例えば注射用水の添加のみを必要とする、フリーズドライ(凍結乾燥された)状態で貯蔵することができる。即用の注射用溶液及び懸濁液は、滅菌粉末、顆粒及び錠剤から調製することができる。
【０２８７】
経口投与用に構成された医薬組成物は、カプセル剤又は錠剤、粉剤又は顆粒剤、水性又は非水性液体中の溶液剤又は懸濁剤、食用発泡物又はホイップ、或いは水中油型液状乳液剤又は油中水型液状乳液剤などの別々の単位として提供することができる。
【０２８８】
例えば、錠剤又はカプセル剤の形態での経口投与の場合、活性薬物成分を、エタノール、グリセロール、水などの薬学的に許容される経口用の非毒性不活性担体と組み合わせることができる。錠剤又はカプセル剤中に組み込むのに適した粉末は、化合物を適切な細かいサイズに小さくすること(例えば、ミクロ化により)及び同様に調製された食用炭水化物などの医薬担体、例えばデンプン又はマンニトールと混合することによって調製することができる。風味剤、保存剤、分散剤及び着色剤も存在することができる。
【０２８９】
カプセル剤は、上記のような粉末混合物を調製すること、及び形成されたゼラチン鞘に充填することによって作製することができる。充填操作の前に、粉末混合物にコロイダルシリカ、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、又は固形ポリエチレングリコールなどの流動促進剤及び滑沢剤を添加することができる。カプセル剤を摂取した場合の医薬の利用能を改善するために、寒天-寒天、炭酸カルシウム、又は炭酸ナトリウムなどの崩壊又は可溶化剤を添加することもできる。
【０２９０】
さらに、望ましいか必須であるなら、混合物中に適切な結合剤、流動促進剤、滑沢剤、甘味剤、風味剤、崩壊剤、及び着色剤を組み込むこともできる。適切な結合剤としては、デンプン、ゼラチン、天然糖(グルコース又はベータ-ラクトースなど)、トウモロコシ甘味剤、天然及び合成ガム(アラビアガム、トラガカントガム又はアルギン酸ナトリウムなど)、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ワックスなどが挙げられる。これらの剤形中で使用される滑沢剤としては、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウムなどが挙げられる。崩壊剤としては、デンプン、メチルセルロース、寒天、ベントナイト、キサンタンガムなどが挙げられる。錠剤は、例えば、粉末混合物を調製すること、滑沢剤及び崩壊剤を造粒又はスラグ化すること、添加すること、並びに錠剤に圧縮することによって製剤化される。粉末混合物は、適切に粉砕された化合物を、上記のような希釈剤又は基剤と、及び任意選択でカルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン又はポリビニルピロリドンなどの結合剤、パラフィンなどの溶解遅延剤、第四級塩などの再吸収促進剤、及び/又はベントナイト、カオリン又はリン酸二カルシウムなどの吸収剤と混合することによって調製される。粉末混合物は、シロップ、デンプン糊、アラビアゴム漿、又はセルロース系若しくはポリマー系材料の溶液などの結合剤を用いて湿潤化すること、及び網目を通して押し付けることによって造粒することができる。造粒の代わりとして、粉末混合物を打錠機に通すことができ、不完全に形成されたスラグが得られ、スラグは顆粒に砕かれる。顆粒を、ステアリン酸、ステアリン酸塩、タルク、又はミネラルオイルを添加することによって滑沢化し、錠剤形成用金型への固着を防止することができる。滑沢化された混合物は、次いで、錠剤に圧縮される。式(I)の化合物及びその薬学的に許容される塩を、自由流動性の不活性担体と組み合わせ、造粒又はスラグ化ステップを通ることなしに、直接的に錠剤に圧縮することもできる。セラックの密封被覆からなる透明又は不透明の保護コーティング、糖又はポリマー材料からなるコーティング、及びワックスからなる光沢コーティングを提供することができる。これらのコーティングに色素を添加して、様々な単位投与量を区別することができる。
【０２９１】
溶液剤、シロップ剤及びエリキシル剤などの経口用流体は、所与の量が、予め決められた量の化合物を含むような投与単位の形態で調製することができる。シロップ剤は、化合物を適切に風味づけられた水性溶液に溶解することによって調製することができ、一方、エレキシル剤は、非毒性のアルコール系媒体を使用して調製される。懸濁剤は、化合物を非毒性媒体中に分散させることによって製剤化することができる。エトキシル化イソステアリルアルコール及びポリオキシエチレンソルビトールエーテルなどの可溶化剤及び乳化剤、保存剤、ペパーミント油などの風味添加剤、又は天然甘味剤又はサッカリン又はその他の人工甘味剤なども添加することができる。
【０２９２】
経口投与用の組成物は、治療上活性な薬剤の放出を持続又はそうでなければ制御するような、改変された放出プロファイルを提供するように設計することができる。
【０２９３】
適切なら、経口投与用の投与単位組成物は、マイクロカプセル化することができる。該組成物は、例えば、粒子状材料をポリマー、ワックスなどで被覆すること又はそれらの中に包埋することによって、放出を延長又は持続するように調製することができる。
【０２９４】
式(I)の化合物及びその薬学的に許容される塩は、小さな単層小胞、大きな単層小胞、及び多層小胞などのリポソーム送達系の形態で投与することもできる。リポソームは、コレステロール、ステアリルアミン、又はホスファチジルコリンなどの種々のリン脂質から形成することができる。
【０２９５】
局所投与用に構成される医薬組成物は、軟膏剤、クリーム剤、懸濁剤、乳剤、ローション剤、粉剤、溶液剤、ペースト剤、ゲル剤、発泡剤、噴霧剤、エアロゾル剤、又は油剤として製剤化することができる。このような医薬組成物は、従来の添加物を含むことができ、従来の添加物としては、限定はされないが、保存剤、薬物の浸透を助ける溶媒、共溶媒、皮膚軟化剤、噴射剤、粘度修正剤(ゲル化剤)、界面活性剤、及び担体が挙げられる。一実施形態において、組成物の0.01〜10重量%、又は0.01〜1重量%の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む、局所投与用に構成された医薬組成物が提供される。
【０２９６】
眼、又はその他の外部組織、例えば、唇及び皮膚の処置の場合、組成物は、好ましくは、局所用の軟膏剤、クリーム剤、ゲル剤、噴霧剤、又は発泡剤として適用される。軟膏剤に製剤化される場合、活性成分は、パラフィン系又は水混和性軟膏基剤のどちらかと共に採用することができる。別法として、活性成分は、水中油型クリーム基剤又は油中水型基剤を用いたクリーム剤に製剤化することができる。
【０２９７】
眼への局所投与用に構成される医薬組成物としては、活性成分を適切な担体、特に水性溶媒中に溶解又は懸濁した点眼剤が挙げられる。眼に投与される予定の組成物は、眼科的に適合性のあるpH及びモル浸透圧濃度を有する。1種以上の眼科的に許容されるpH調整剤及び/又は緩衝剤、例えば、酢酸、ホウ酸、クエン酸、乳酸、リン酸、及び塩酸などの酸、水酸化ナトリウム、リン酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、及び乳酸ナトリウムなどの塩基、並びにクエン酸塩/デキストロース、重炭酸ナトリウム及び塩化アンモニウムなどの緩衝剤を、本発明の組成物中に含めることができる。このような酸、塩基、及び緩衝剤を、組成物のpHを眼科的に許容される範囲に維持するのに必要な量で含めることができる。1種以上の眼科的に許容される塩を、組成物中に、組成物のモル浸透圧濃度を眼科的に許容される範囲にするのに十分な量で含めることができる。このような塩としては、ナトリウム、カリウム又はアンモニウムのカチオン、及び塩酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、ホウ酸塩、リン酸塩、重炭酸塩、硫酸塩、チオ硫酸塩、又は重亜硫酸塩のアニオンを有する塩が挙げられる。
【０２９８】
眼用送達デバイスは、多様な規定の放出速度及び持続性投与動態、及び浸透性を備えた、1種以上の治療剤の制御放出のために設計することができる。制御放出は、薬物の拡散、侵食、溶解及び浸透を促進する、生分解性/生体侵食性ポリマー(例えば、ポリ(エチレンビニル)アセテート(EVA)、超加水分解PVA)、ヒドロキシアルキルセルロース(HPC)、メチルセルロース(MC)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、ポリカプロラクトン、ポリ(グリコール酸)、ポリ乳酸、ポリ無水物に関する、ポリマー分子量、ポリマー結晶化度、コポリマー比率、加工条件、表面仕上げ、幾何的形態、賦形剤添加、及びポリマーコーティングに関する、様々な選択及び特性を組み込むポリマーマトリックスの設計を介して獲得することができる。
【０２９９】
眼送達用の医薬組成物は、また、インサイチュでゲル化できる水性組成物を包含する。このような組成物は、眼又は涙液との接触によるゲル化を促進するのに有効な濃度でゲル化剤を含む。適切なゲル化剤としては、限定はされないが、熱硬化性ポリマーが挙げられる。用語「インサイチュでゲル化できる」は、本明細書中で使用する場合、眼又は涙液と接触するとゲルを形成する低粘度液体を包含するのみならず、眼に投与すると実質的に増大した粘度又はゲル硬さを示す半流体及びチクソトロピー性ゲルなどのより粘性の液体も包含する。例えば、眼への薬物送達で使用するためのポリマーの実施例に関するその教示の目的で参照により本明細書に組み込まれるLudwig(2005)Adv.Drug Deliv.Rev.3;57:1595〜639を参照されたい。
【０３００】
経鼻又は吸入投与用の剤形は、好都合には、エアロゾル剤、溶液剤、懸濁剤、ゲル剤、又は乾燥粉剤として製剤化することができる。
【０３０１】
吸入投与に適した及び/又は吸入投与用に構成された組成物の場合、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩は、例えばミクロ化によって得られる粒径を小さくした形態であることが好ましい。サイズを小さくした(例えば、ミクロ化された)化合物又は塩の好ましい粒径は、約0.5〜約10μm(例えば、レーザー回折を使用して測定した場合)のD50値によって規定される。
【０３０２】
例えば吸入投与用のエアロゾル製剤は、活性物質の薬学的に許容される水性又は非水性溶媒中の溶液又は微細懸濁液を含むことができる。エアロゾル製剤は、密閉容器中の滅菌形態の単回又は多回投与量で提供することができ、該容器は、霧化デバイス又は吸入器と共に使用するためのカートリッジの形態をとるか、再充填することができる。別法として、密閉容器は、容器の内容物が使い尽くされたら廃棄することを意図した単回用量の経鼻吸入器などの一体型分配デバイス、又は計量バルブを取り付けたエアロゾルディスペンサー(定用量吸入器)でよい。
【０３０３】
剤形がエアロゾルディスペンサーを含む場合、該ディスペンサーは、好ましくは、圧縮空気、二酸化炭素、又はヒドロフルオロカーボン(HFC)などの有機噴射剤など、加圧下の適切な噴射剤を含む。適切なHFC噴射剤としては、1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン及び1,1,1,2-テトラフルオロエタンが挙げられる。エアロゾル剤形は、また、ポンプ式霧化器の形態をとることもできる。加圧エアロゾルは、活性化合物の溶液又は懸濁液を含むことができる。これは、懸濁製剤の分散特性及び均一性を改善するためのさらなる賦形剤、例えば、共溶媒及び/又は界面活性剤を組み込むことを必要とする可能性がある。溶液製剤は、また、エタノールなどの共溶媒の添加を必要とする可能性がある。
【０３０４】
吸入投与に適し且つ/又は吸入投与用に構成された医薬組成物の場合、該医薬組成物は、吸入可能な乾燥粉末組成物でよい。このような組成物は、乳糖、ブドウ糖、トレハロース、マンニトール又はデンプンなどの粉末基剤、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩(好ましくは、粒径を小さくした形態、例えばミクロ化された形態)、及び任意選択でL-ロイシン又は別のアミノ酸及び/又はステアリン酸の金属塩、例えばステアリン酸マグネシウム若しくはステアリン酸カルシウムを含むことができる。好ましくは、吸入可能な乾燥粉末組成物は、乳糖例えば乳糖一水和物と式(I)の化合物又はその塩との乾燥粉末ブレンド物を含む。このような組成物は、例えばGB2242134A中に記載されているGlaxoSmithKline社によって上市されているDISKUS(登録商標)デバイスなどの適切なデバイスを使用して患者に投与することができる。
【０３０５】
式(I)の化合物及びその薬学的に許容される塩は、流体ディスペンサー、例えば、分配ノズル又は分配オリフィスを有する流体ディスペンサーから送達するための流体製剤として製剤化することができ、そのノズル又はオリフィスを通して、定用量の流体製剤が、流体ディスペンサーのポンプ機構に対する使用者の力の印加により分配される。このような流体ディスペンサーは、一般に、流体製剤の多回定用量投与のための貯蔵器を備え、逐次的なポンプ作動により用量を分配できる。分配ノズル又はオリフィスは、使用者の鼻孔中に挿入するため、流体製剤の鼻空洞中への噴霧分配用に構成することができる。前述のタイプの流体ディスペンサーは、WO-A-2005/044354中に記載及び例示されている。
【０３０６】
式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩の治療有効量は、例えば、対象の年齢及び体重、処置を必要とする正確な状態及びその重症度、製剤の性質、並びに投与経路を含むいくつかの因子に依存し、最終的には、担当医師又は獣医師の裁量による。医薬組成物において、経口又は非経口投与のための各投与単位は、遊離塩基として計算して、好ましくは0.01〜3000mg、より好ましくは0.5〜1000mgの式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む。経鼻又は吸入投与のための各投与単位は、遊離塩基として計算して、好ましくは0.001〜50mg、より好ましくは0.01〜5mgの式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む。
【０３０７】
薬学的に許容される式(I)の化合物及びその薬学的に許容される塩は、遊離塩基として計算して、例えば、経口又は非経投与では1日につき0.01mg〜3000mg、1日につき0.5〜1000mg、又は1日につき100mg〜2500mg、或いは経鼻又は吸入投与では1日につき0.001〜50mg、又は1日につき0.01〜5mgである、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩の1日用量(成人患者の場合)で投与することができる。この量は、1日1回投与で、又はより通常的には、合計の1日用量が同じであるように1日に数回(2、3、4、5又は6回など)の下位用量で付与することができる。その塩の有効量は、式(I)の化合物自体の有効量との比として決めることができる。
【０３０８】
式(I)の化合物及びその薬学的に許容される塩は、単独で、又はその他の治療剤と組み合わせて採用することができる。本発明による組合せ療法は、したがって、少なくとも1種の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩の投与、及び少なくとも1種のその他の治療上活性な薬剤の使用を含む。好ましくは、本発明による組合せ療法は、少なくとも1種の式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩及び少なくとも1種のその他の治療上活性な薬剤の投与を含む。式(I)の化合物及びその薬学的に許容される塩、並びにその他の治療上活性な薬剤は、単一医薬組成物の状態で一緒に、又は別々に投与することができ、別々に投与されるなら、この投与は、同時に又は任意の順序で逐次的に行うことができる。式(I)の化合物及びその薬学的に許容される塩、並びにその他の治療上活性な薬剤の量、並びに投与の相対的タイミングは、所望の組合せ治療効果を達成するように選択される。したがって、さらなる態様において、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を1種以上のその他の治療上活性な薬剤と一緒に含む組合せが提供される。
【０３０９】
したがって、一態様において、本発明による式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩、及び式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物は、例えば、抗生物質、抗ウイルス薬、グルココルチコステロイド、ムスカリン拮抗薬、ベータ-2作動薬、及びビタミンD3類似体から選択される1種以上のその他の治療剤と組み合わせて使用する、又はこれらを含むことができる。さらなる実施形態において、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩は、がんの処置に適したさらなる治療剤と組み合わせて使用することができる。このようなさらなる治療剤の例は、Cancer Principles and Practice of Oncology by V.T.Devita and S.Hellman(editors),6thedition(2001),Lippincott Williams & Wilkins Publishers中に記載されている。当業者は、関与する薬物及びがんの個々の特徴に基づいて、薬剤のどの組合せが有用であるかを識別することができる。式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩と組み合わせて使用できるさらなる治療剤としては、限定はされないが、微小管阻害剤(ジテルペノイド及びビンカアルカロイドなど)、白金配位錯体、アルキル化剤(ナイトロジェンマスタード、オキサザホスホリン、アルキルスルホネート、ニトロソウレア及びトリアゼン類など)、抗菌剤(アントラサイクリン、アクチノマイシン及びブレオマイシン類など)、トポイソメラーゼII阻害薬(エピポドフィロトキシン類など)、代謝拮抗薬(プリン及びピリミジンの類似体、及び葉酸代謝拮抗化合物など)、トポイソメラーゼI阻害薬(カンプトテシン類、ホルモン及びホルモン類似体など)、シグナル変換経路阻害薬(チロシン受容体阻害薬など)、非受容体チロシンキナーゼ血管新生阻害薬、免疫療法剤、アポトーシス促進剤、後成又は転写モジュレーター(ヒストンデアセチラーゼ阻害薬など)、及び細胞周期シグナル伝達阻害薬が挙げられる。
【０３１０】
式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩が、吸入、静脈内、経口又は鼻腔内経路で通常的には投与されるその他の治療剤と組み合わせて投与される場合、結果として生じる医薬組成物は、同じ経路で投与することができることが認識されるであろう。別法として、組成物中の個々の成分を異なる経路で投与することができる。
【０３１１】
本発明の一実施形態は、1種又は2種の他の治療剤を含む組合せを包含する。
【０３１２】
当業者にとって、その他の治療成分を、適切なら、塩の形態、例えばアルカリ金属塩若しくはアミン塩として、又は酸付加塩若しくはプロドラッグとして、或いはエステル、例えば低級アルキルエステルとして、或いは溶媒和物、例えば水和物として使用して、治療成分の活性及び/又は安定性及び/又は溶解度などの物理的特性を最適化することができることは、明白であろう。治療成分は、適切なら、光学的に純粋な形態で使用できることも明白であろう。
【０３１３】
上で言及した組合せは、好都合には、医薬組成物の形態で使用するために提供することができ、したがって、上で規定したような組合せを薬学的に許容される希釈剤又は担体と一緒に含む医薬組成物は、本発明のさらなる態様に相当する。
【０３１４】
式(I)の化合物及びその薬学的に許容される塩は、以下に記載の方法によって、又は類似の方法によって調製することができる。したがって、以下の中間体及び実施例は、式(I)の化合物及びその薬学的に許容される塩の調製を例示するのに役立つが、いかなる意味でも本発明の範囲を限定するものとは見なされない。
【０３１５】
全般的な実験の詳細
言及されるすべての温度は℃である。
以下の化合物の名称は、化合物命名プログラム「ACD Name Pro 6.02」又はChemDraw Ultra 12.0を使用して得られた。
略語
1,2-DCE          1,2-ジクロロエタン
AcOH            酢酸
BINAP            2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル
BBr3              三臭化ホウ素
BOC              tert-ブチルオキシカルボニル
BrettPhos        2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-3,6-ジメトキシ-2'-4'-6'-トリ-i-プロピル-1,1'-ビフェニル
BuLi              ブチルリチウム
CaCO3            炭酸カルシウム
Comin's試薬      N-(5-クロロピリジン-2-イル)-1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メタンスルホンアミド
Cs2CO3            炭酸セシウム
CHCl3            クロロホルム
CV                カラム容積
DavePhos          2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2'-(ジメチルアミノ)ビフェニル
D6-DMSO          重水素化ジメチルスルホキシド
DCM              ジクロロメタン
DIAD              アゾジカルボン酸ジイソプロピル
DIPEA            ジイソプロピルエチルアミン
DMAP            4-ジメチルアミノピリジン
DMF              ジメチルホルムアミド
DMSO            ジメチルスルホキシド
DPPA            ジフェニルホスホリルアジド
Et3N            トリエチルアミン
EtOAc          酢酸エチル
FMOC          フルオレニルメチルオキシカルボニル
h                時間
HATU            O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
HCl              塩酸
HCO2H          ギ酸
IPA              イソプロピルアルコール
i-PrOAc          酢酸イソプロピル
i-Pr2O            ジイソプロピルエーテル
K2CO3          炭酸カリウム
KOH            水酸化カリウム
LCMS          液体クロマトグラフィー-質量分析法
LiOH          水酸化リチウム
M              モル(濃度)
mCPBA        メタ-クロロ過安息香酸
MDAP          質量分析計直結自動分取(mass directed autoprep)
MeCN          アセトニトリル
MeI            ヨウ化メチル
MeOH          メタノール
min            分
N              規定(濃度)
N2              窒素
Na2CO3          炭酸ナトリウム
NaI              ヨウ化ナトリウム
NaH              水素化ナトリウム
NaNO2            亜硝酸ナトリウム
Na(OAc)3BH      トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム
NaOtBu          tert-ブトキシナトリウム
Na2SO4          硫酸ナトリウム
NBS            N-ブロモスクシンイミド
NEt3            トリエチルアミン
NMP            N-メチル-2-ピロリドン
OTf              トリフルオロメタンスルホネート
PEPPSI          ピリジン促進前駆触媒調製、安定化及び開始
Pd/C              パラジウム炭素
PdCl2(PPh)3      ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド
PdCl2(dppf)      [1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド
Pd2(dba)3        トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)
Pd(PPh3)4        テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)
P(OPh)2(O)OH  リン酸水素ジフェニル
PPh3            トリフェニルホスフィン
Rh cat.          ロジウム触媒
Rt              保持時間
rt              室温
SPE            固相抽出
TBAF          テトラ-n-ブチルアンモニウムフルオリド
TBME          tert-ブチルメチルエーテル
Tf2O            トリフルオロメタンスルホン酸無水物
TFA            トリフルオロ酢酸
TPPTS          3,3',3''-ホスフィニジントリス(ベンゼンスルホン酸)三ナトリウム塩
TMSCl          トリメチルシリルクロリド
THF            テトラヒドロフラン
UPLC          超高速液体クロマトグラフィー
XantPhos      1,1'-(9,9-ジメチル-9H-キサンテン-4,5-ジイル)ビス[1,1-ジフェニルホスフィン]
X-Phos        2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',4',6'-トリイソプロピルビフェニル
Yb(OTf)3      イッテルビウムトリフレート
【０３１６】
LCMS法
ギ酸法
LC条件
UPLC分析は、Acquity UPLC BEH C18カラム(50mm×内径2.1mm、充填直径1.7μm)を用い40℃で実施した。
採用される溶媒は、次の通りとした:
A=0.1(v/v)%ギ酸/水の溶液
B=0.1(v/v)%ギ酸/アセトニトリルの溶液
採用される勾配は、次の通りとした:
【０３１７】
【表１】
0006530773.tif 000047
UV検出は、210nm〜350nmの波長からの合計シグナルとした。
MS条件
MS                  :Waters ZQ
イオン化方式          :交互走査陽及び陰イオンエレクトロスプレー
走査範囲              :100〜1000AMU
走査時間            :0.27秒
走査間遅延          :0.10秒
【０３１８】
HpH法
LC条件
UPLC分析は、Acquity UPLC BEH C18カラム(50mm×内径2.1mm、充填直径1.7μm)を用い40℃で実施した。
採用される溶媒は、次の通りとした:
A=アンモニア溶液でpH10に調整された10mM炭酸水素アンモニウム/水
B=アセトニトリル
採用される勾配は、次の通りとした:
【０３１９】
【表２】
0006530773.tif 000048
UV検出は、210nm〜350nmの波長からの合計シグナルとした。
MS条件
MS                  :Waters ZQ
イオン化方式          :交互走査陽及び陰イオンエレクトロスプレー
走査範囲              :100〜1000AMU
走査時間            :0.27秒
走査間遅延          :0.10秒
NMR
スペクトルは、302K又はVTスペクトルでの392〜393Kのいずれかにて、400mHz  NMR装置で実行した。
【０３２０】
中間体1:(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート
【０３２１】
【化４６】
0006530773.tif 000049
アゾジカルボン酸ジイソプロピル(4.05mL、20.85mmol)を、-78℃のTHF(125mL)中のトリフェニルホスフィン(5.47g、20.85mmol)の溶液に5分間かけて滴下添加した。混合物を15分間撹拌し、次いでTHF(50mL)中の(2S,3R)-2-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-3-ヒドロキシブタン酸(4.8g、18.95mmol)を、依然として-78℃で10分間かけて滴下添加した。溶液を-78℃で1時間撹拌し、室温に加温し、終夜撹拌した。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残留物を100gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜30%の酢酸エチルの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を白色固体(3.06g)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.99分、[MH]+は観察されなかった。
【０３２２】
中間体2:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３２３】
【化４７】
0006530773.tif 000050
窒素雰囲気下、乾燥DCM(3mL)中のアセトアルデヒド(0.027mL、0.475mmol)の溶液に、4-ブロモアニリン(82mg、0.475mmol)を添加した。反応物を室温で1時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。乾燥DCM(1.5mL)中のリン酸水素ジフェニル(12mg、0.048mmol)の溶液及び乾燥DCM(1.5mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、100mg、0.523mmol)の溶液を添加した。反応物を0℃で2時間撹拌し、室温で終夜静置した。次いで、溶媒を真空中で蒸発させた。残留物を25gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜30%の酢酸エチルの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を白色固体(129mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.23分、[MH]+=389、391。
【０３２４】
中間体3:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３２５】
【化４８】
0006530773.tif 000051
rac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体2を参照、284mg、0.728mmol)を、窒素下室温で乾燥ジクロロメタン(DCM)(5mL)に溶かした。ピリジン(0.177mL、2.185mmol)、次いで塩化アセチル(0.078mL、1.092mmol)を添加し、反応物を2時間撹拌した。反応物を酢酸エチル(40mL)と飽和重炭酸ナトリウム(20mL)とに分配した。有機層を抽出し、水(30mL)及びブライン(30mL)で洗浄し、次いで疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生成物を最少量のDCMに溶かし、100gのシリカカートリッジにかけ、シクロヘキサン中0〜100%の酢酸エチルの勾配で溶離した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を白色固体(286mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.13分、[MH]+=431、433。
【０３２６】
中間体4:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３２７】
【化４９】
0006530773.tif 000052
窒素雰囲気下、乾燥DCM(130mL)中のアセトアルデヒド(1.35mL、24.0mmol)の溶液に、アニリン(2.19mL、24mmol)を添加した。反応物を室温で1時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。乾燥DCM(60mL)中のリン酸水素ジフェニル(0.60g、2.40mmol)の溶液及び乾燥DCM(60mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、5.05g、26.4mmol)の溶液を添加した。反応物を、0℃で3時間、室温で1時間撹拌した。次いで、アセトアルデヒド(1.347mL、24.0mmol)を添加し、反応混合物を室温で終夜撹拌した。次いで、アセトアルデヒド(1mL)を添加し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、アセトアルデヒド(1mL)を添加し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残留物を2つの100gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜30%の酢酸エチルの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。両方の精製からの所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を白色固体(3.65g)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.08分、[MH]+=311。
【０３２８】
中間体5:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３２９】
【化５０】
0006530773.tif 000053
無水ジクロロメタン(DCM)(75mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体4を参照、3.22g、10.37mmol)の溶液を、ピリジン(2.51mL、31.1mmol)及び塩化アセチル(1.11mL、15.56mmol)で処理した。溶液を窒素下室温で1時間撹拌した。反応混合物を分液漏斗に移し、次いで、2M  HCl水溶液(50mL)、続いて飽和重炭酸ナトリウム水溶液(50mL)及び水(50mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物をベージュ色の固体(3.61g、10.24mmol、収率99%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.01分、[MH]+=353。
【０３３０】
中間体6:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０３３１】
【化５１】
0006530773.tif 000054
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体5を参照、3.55g、10.07mmol)をメタノール(100mL)に溶解し、次いでH-cube(室温、フルH2モード)上の10%  Pd/Cカートリッジに通過させて、無色の濾液を得た。この濾液を真空中で濃縮して、生成物を無色油状物として得、これは時間の経過とともに結晶化して、ベージュ色の固体(2.27g)になった。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.38分、[MH]+=219。
【０３３２】
中間体7:rac-tert-ブチル4-(3-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０３３３】
【化５２】
0006530773.tif 000055
試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、100mg、0.458mmol)、tert-ブチル4-(3-ブロモフェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート(0.127mL、0.550mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(20.97mg、0.023mmol)、DavePhos(18.03mg、0.046mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(66.0mg、0.687mmol)及び1,4-ジオキサン(4mL)を添加した。次いで、反応混合物をgreenhouse反応器内で100℃で1時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させた。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を白色固体(183.6mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.23分、[MH]+=479。
【０３３４】
中間体8:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３３５】
【化５３】
0006530773.tif 000056
窒素雰囲気下、乾燥ジクロロメタン(DCM)(80mL)中の4-ブロモアニリン(5g、29.1mmol)の溶液に、プロピオンアルデヒド(2.31mL、32.0mmol)を添加した。混合物を室温で1.5時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。溶液に、乾燥ジクロロメタン(DCM)(30mL)中のリン酸水素ジフェニル(0.727g、2.91mmol)、続いて乾燥ジクロロメタン(DCM)(30mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、6.1g、31.9mmol)を添加した。溶液を0℃で1時間撹拌し、次いで、週末にわたって撹拌しながら室温に加温した。反応混合物を飽和NaHCO3水溶液(100mL)で洗浄し、水層をDCM(100mL)で抽出した。合わせた有機物を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を回転蒸発により除去すると、粗製物が残った。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。粗物質を340gのシリカカラム上に装填し、シクロヘキサン中0〜30%酢酸エチルの徐々に変化する溶媒系を使用して溶離した。所望の画分を合わせ、蒸発させて、生成物をオフホワイトの固体(10g)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.29分、[MH]+=403、405。
【０３３６】
中間体9:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３３７】
【化５４】
0006530773.tif 000057
無水ジクロロメタン(DCM)(30mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体8を参照、1.21g、3.0mmol)の溶液に、ピリジン(0.726mL、9.0mmol)、続いて塩化アセチル(0.321mL、4.50mmol)を添加した。反応混合物を窒素下室温で1時間撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム(50mL)を添加し、反応混合物を分配した。水層をDCM(2×50mL)で抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ、真空中で蒸発させた。固体をDCMに溶解し、100gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜50%酢酸エチルの勾配を使用して精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させ、真空オーブン内で乾燥させて、必要生成物を淡黄色/白色固体(1.15g、2.59mmol、86%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.17分、[MH]+=445、447。
【０３３８】
中間体10:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン臭化水素酸塩
【０３３９】
【化５５】
0006530773.tif 000058
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体9を参照、550mg、1.235mmol)を、エタノール(10mL)に溶かし、10%  Pd/C(50mg、0.235mmol)で処理し、水素雰囲気下で4時間撹拌した。触媒を、セライトに通して濾過して更なるEtOHで洗浄することによって除去し、濾液を濃縮し、乾燥させて、生成物を淡黄褐色固体(369mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.47分、[MH]+=216(NH2-の消失)。
【０３４０】
中間体11  rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０３４１】
【化５６】
0006530773.tif 000059
2-ブロモ-6-メチルピリジン(0.36mL、3.10mmol)、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン臭化水素酸塩(調製については中間体10を参照、360mg、1.55mmol)、DavePhos(45.2mg、0.115mmol)、Pd2(dba)3(63.1mg、0.069mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(155mg、1.609mmol)及び1,4-ジオキサン(10mL)を、丸底フラスコに入れ、100℃で4時間撹拌した。反応物を100℃で更に18時間撹拌し、次いで更なるPd2(dba)3(63.1mg、0.069mmol)及びDavePhos(45.2mg、0.115mmol)で処理し、100℃で24時間撹拌した。反応物を水とEtOAcとに分配した。有機層をブラインで洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して褐色固体を得た。この固体を、0〜50%  EtOAc:シクロヘキサンの勾配で溶離する25gのシリカカラムを使用して精製した。1つの主要ピークを溶離したが、肩があり、肩でない画分を合わせ、濃縮して、生成物を薄褐色固体(167mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.66分、[MH]+=324。
【０３４２】
中間体12:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３４３】
【化５７】
0006530773.tif 000060
窒素雰囲気下、乾燥ジクロロメタン(DCM)(60mL)中の4-ブロモアニリン(4.03g、23.43mmol)の溶液に、シクロプロパンカルボアルデヒド(1.75mL、23.42mmol)を添加した。混合物を室温で1.5時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。溶液に、乾燥ジクロロメタン(DCM)(30mL)中のリン酸水素ジフェニル(0.586g、2.343mmol)、続いて乾燥ジクロロメタン(DCM)(30mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、4.9g、25.6mmol)を添加した。溶液を0℃で1時間撹拌し、次いで、週末にわたって撹拌しながら室温に加温した。反応混合物を、2M  NaOH水溶液(60mL)、続いて水(60mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を回転蒸発により除去した。残留物をCHCl3(25mL)中で装填し、シクロヘキサン中0〜40%  EtOAcの勾配を使用して330gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物をオフホワイトの固体(8.17g、19.67mmol、84%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.30分、[MH]+=415、417。
【０３４４】
中間体13:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３４５】
【化５８】
0006530773.tif 000061
無水ジクロロメタン(DCM)(120mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体12を参照、8.17g、19.67mmol)及びピリジン(4.77mL、59.0mmol)を、塩化アセチル(2.1mL、29.5mmol)で処理した。混合物を窒素雰囲気下室温で1.5時間撹拌した。反応混合物を分液漏斗に移し、次いで、2M  HCl水溶液(50mL)、続いて飽和NaHCO3水溶液(50mL)及び水(50mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物をオフホワイトの固体(9.03g、19.74mmol、100%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.18分、[MH]+=457、459。
【０３４６】
中間体14:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０３４７】
【化５９】
0006530773.tif 000062
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、2.51g、5.49mmol)、10%  Pd/C(400mg、3.76mmol)及びギ酸アンモニウム(3.46g、54.9mmol)を全て、窒素下でフラスコに添加した。これにエタノール(50mL)及び酢酸エチル(15mL)添加し、出発物質及び触媒の両方の懸濁液を形成した。懸濁液を約1時間撹拌還流した。反応混合物を、10gのセライトカートリッジに通してエタノール、続いて酢酸エチルで洗浄し、混合物を収集した。濾過された溶媒を真空中で蒸発させて、白色粉末状固体(1.79g)を得た。固体をメタノールに溶解し、50gのSCX-2SPEカートリッジ上に装填し、4CVのMeOHで洗浄し、生成物を4CVの2Mメタノール性アンモニアで溶離した。適切な画分を収集し、真空中で蒸発させて、透明淡黄色油状物を得た。油状物を終夜高真空下に保持し、白色結晶性固体(1.2003g、4.91mmol、90%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.51分、[MH]+=245。
【０３４８】
中間体15:シクロブタンカルボアルデヒド
【０３４９】
【化６０】
0006530773.tif 000063
無水DCM(10mL)中のシクロブチルメタノール(1.0g、11.61mmol)の溶液に、水中の24%  KBrの溶液(0.63mL、11.61mmol)を添加した。この混合物に、飽和NaHCO3の溶液(aq) (1.5mL、11.61mmol)を添加し、混合物を0℃に冷却した。これにTEMPO(18mg、0.115mmol)を添加し、混合物を20分間撹拌した。ゆっくりと約5%の次亜塩素酸ナトリウム溶液(1.9mL、30.8mmol)を混合物に入れ、30分間撹拌した。次いで、水中の8.25%  KH2PO4の溶液(4.0mL、11.61mmol)を添加し、混合物を室温に加温しながら追加で30分間撹拌した。層を分離させ、有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、次いでMgSO4で乾燥させた。有機層を2×約5mLの分量に分けた。一分量を真空下氷/水浴中で慎重に蒸発させて、溶媒の大部分を除去した。出発アルコールを含有した得られた黄色ガム状物(約0.5g)は、10%の所望のアルデヒドが存在する主要成分である。分離した第2の5mLのDCM溶液をガム状物に添加し、生成物を含有する溶液を得た。LCMS  ピーク/質量イオンは全く観察されなかった。
【０３５０】
中間体16:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロブチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３５１】
【化６１】
0006530773.tif 000064
窒素下の無水DCM(5mL)中のシクロブタンカルボアルデヒド(調製については中間体15を参照、100mg、1.19mmol)の溶液*に、アニリン(100μL、1.095mmol)を添加した。混合物を室温で1.5時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。溶液に、無水DCM(2.0mL)中のリン酸水素ジフェニル(27mg、0.110mmol)、続いて無水DCM(1.0mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(209mg、1.095mmol)を添加した。混合物を窒素下0℃で1時間撹拌し、次いで20時間かけて室温に加温した。反応混合物を、飽和NaHCO3(aq)(10mL)、続いて水(10mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。ガム状物をCHCl3(5mL)中で装填し、シクロヘキサン中0〜40%  EtOAcの勾配を使用する100gのシリカカートリッジ上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を白色固体(264mg、0.753mmol、69%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.28分、[MH]+=351。
*DCM(5mL)中のシクロブタンカルボアルデヒド(約10%)及びシクロブチルメタノールの粗混合物。グリッド中のシクロブタンカルボアルデヒドの質量は、粗混合物に含有されるN24241-62-100のNMRから推定した。
【０３５２】
中間体17:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロブチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３５３】
【化６２】
0006530773.tif 000065
窒素下0℃のDCM(3mL)及びピリジン(0.179mL、2.217mmol)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロブチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体16を参照、259mg、0.739mmol)の撹拌溶液に、塩化アセチル(0.079mL、1.11mmol)を添加した。混合物を0℃で15分間撹拌し、次いで2時間かけて室温に加温した。反応混合物をDCM(5mL)で希釈し、0.5M  HCl水溶液(10mL)、飽和NaHCO3水溶液(10mL)及び水(10mL)で順次洗浄した。有機層を分離し、疎水性フリットに通して乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、固体をCHCl3(3mL)中で装填し、DCM中0〜10%  MeOHの勾配を使用する50gのシリカカートリッジ上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を白色固体(253mg、0.645mmol、87%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.15分、[MH]+=393。
【０３５４】
中間体18:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロブチル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０３５５】
【化６３】
0006530773.tif 000066
メタノール(12mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロブチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体17を参照、248mg、0.632mmol)の溶液を、H-cube(室温、フルH2モード、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCart  30を使用して水素化した。溶離液を真空下で蒸発させて、生成物を無色油状物(159mg、0.615mmol、97%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.55分、[M]+=228(NH2-の消失)。
【０３５６】
中間体19:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-イソプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３５７】
【化６４】
0006530773.tif 000067
窒素下の無水DCM(3.0mL)中のイソブチルアルデヒド(0.147mL、1.611mmol)の溶液に、アニリン(0.147mL、1.611mmol)を添加した。混合物を室温で30分間撹拌し、次いで-45℃に冷却した(アセトニトリル/ドライアイス浴)。溶液に、無水DCM(0.5mL)中のリン酸水素ジフェニル(40mg、0.160mmol)、続いて無水DCM(0.5mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、308mg、1.61mmol)を添加した。混合物を窒素下-45℃で1時間撹拌し、次いで20時間かけて室温に加温した。懸濁液を濾過した。固体を真空オーブン内で乾燥させて、生成物をオフホワイトの固体(286mg、0.845mmol、53%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.27分、[MH]+=339。
【０３５８】
中間体20:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-イソプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３５９】
【化６５】
0006530773.tif 000068
DCM(3.0mL)及びピリジン(0.20mL、2.473mmol)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-イソプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体19を参照、274mg、0.81mmol)の撹拌溶液に、塩化アセチル(0.09mL、1.261mmol)を添加し、混合物を45分間撹拌した。反応混合物をDCM(2mL)で希釈し、0.5M  HCl水溶液(5mL)、飽和NaHCO3水溶液(5mL)及び水(5mL)で順次洗浄した。有機層を分離し、疎水性フリットに通して乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、残留物をDCM(3mL)中で装填し、DCM中0〜15%  MeOHの勾配を使用する25gのシリカカートリッジ上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去した。ガム状物をMDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を白色結晶(120mg、0.413mmol、47%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.12分、[MH]+=381。
【０３６０】
中間体21:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-イソプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０３６１】
【化６６】
0006530773.tif 000069
メタノール(10mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-イソプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体20を参照、195mg、0.513mmol)の溶液を、H-cube(室温、フルH2モード、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCart  30を使用して水素化した。溶離液を真空中で蒸発させて、生成物を黄色油状物(125mg、0.507mmol、99%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.50分、[MH]+=247。
【０３６２】
中間体22:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-3-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３６３】
【化６７】
0006530773.tif 000070
窒素下の無水DCM(5.0mL)中の3,3,3-トリフルオロプロパナール(360mg、3.21mmol)の溶液に、アニリン(0.29mL、3.22mmol)を添加した。混合物を室温で1.5時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。溶液に、無水DCM(2.0mL)中のリン酸水素ジフェニル(81mg、0.322mmol)、続いて無水DCM(1.0mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、615mg、3.22mmol)を添加した。混合物を窒素下0℃で1時間撹拌し、次いで20時間かけて室温に加温した。反応混合物をDCM(12mL)で希釈し、飽和NaHCO3(aq)(20mL)、続いて水(20mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。得られたガム状物をCHCl3(5mL)中で100gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜30%  EtOAcの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物(400mg)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.22分、[MH]+=379。
【０３６４】
中間体23:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-3-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３６５】
【化６８】
0006530773.tif 000071
窒素下0℃のDCM(3mL)及びピリジン(0.21mL、2.62mmol)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-3-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体22を参照、330mg、0.872mmol)の撹拌溶液に、塩化アセチル(0.093mL、1.308mmol)を添加した。混合物を0℃で15分間撹拌し、次いで2時間かけて室温に加温した。反応混合物をDCM(7mL)で希釈し、0.5M  HCl水溶液(15mL)、飽和NaHCO3水溶液(15mL)及び水(15mL)で順次洗浄した。有機層を分離し、疎水性フリットに通して乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、固体をMDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物をオフホワイトの固体(143mg、0.340mmol、39%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.10分、[MH]+=421。
【０３６６】
中間体24:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-3-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０３６７】
【化６９】
0006530773.tif 000072
メタノール(6mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-3-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体23を参照、135mg、0.321mmol)の溶液を、H-cube(室温、フルH2モード、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCart  30を使用して水素化した。溶離液を真空下で蒸発させて、生成物を無色油状物(92mg、0.321mmol、100%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.79分、[MH]+=270(NH2-の消失)。
【０３６８】
中間体25:rac-ベンジル((2R,3R,4R)-2-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３６９】
【化７０】
0006530773.tif 000073
無水DCM(3mL)中の2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)アセトアルデヒド(382mg、2.191mmol)の溶液に、アニリン(0.2mL、2.191mmol)を添加した。混合物を窒素下室温で30分間撹拌し、次いで0℃に冷却した。溶液に、無水DCM(0.5mL)中のリン酸水素ジフェニル(60mg、0.240mmol)、続いて無水DCM(0.5mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、419mg、2.191mmol)を添加した。混合物を窒素下0℃で1時間撹拌し、次いで21時間かけて室温に加温した。反応混合物をDCM(6mL)で希釈し、NaHCO3(10mL)の飽和水溶液、続いて水(10mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で蒸発させた。DCM(5mL)中の残留物を100gのシリカカートリッジにかけ、シクロヘキサン中0〜100%  DCMの勾配を使用して精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を白色固体(571mg、1.30mmol、59%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.53分、[MH]+=441。
【０３７０】
中間体26:rac-ベンジル((2R,3R,4R)-1-アセチル-2-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３７１】
【化７１】
0006530773.tif 000074
窒素下0℃のDCM(8mL)及びピリジン(0.311mL、3.85mmol)中のrac-ベンジル((2R,3R,4R)-2-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体25を参照、565mg、1.28mmol)の撹拌溶液に、塩化アセチル(0.137mL、1.923mmol)を添加した。混合物を0℃で15分間撹拌し、次いで2時間かけて室温に加温した。反応混合物をDCM(7mL)で希釈し、0.5M  HCl水溶液(15mL)、飽和NaHCO3水溶液(15mL)及び水(15mL)で順次洗浄した。有機層を分離し、疎水性フリットに通して乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、残留物をCHCl3(7mL)中で装填し、シクロヘキサン中0〜75%  EtOAcの勾配を使用して100gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を白色固体(457mg、0.947mmol、74%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.40分、[MH]+=483。
【０３７２】
中間体27:rac-1-((2R,3R,4R)-4-アミノ-2-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０３７３】
【化７２】
0006530773.tif 000075
メタノール(19mL)中のrac-ベンジル((2R,3R,4R)-1-アセチル-2-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体26を参照、450mg、0.932mmol)の溶液を、H-cube(室温、フルH2モード、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCart  30を使用して水素化した。溶離液を真空下で蒸発させて、生成物を無色油状物(320mg、0.918mmol、98%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.23分、[MH]+=332(NH2-の消失)。
【０３７４】
中間体28:rac-1-((2R,3R,4R)-2-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０３７５】
【化７３】
0006530773.tif 000076
0.5〜2mLのマイクロ波容器に、磁気撹拌棒、ナトリウムtert-ブトキシド(130mg、1.356mmol)、Pd2(dba)3(41.4mg、0.045mmol)、DavePhos(36mg、0.090mmol)、rac-1-((2R,3R,4R)-4-アミノ-2-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体27を参照、315mg、0.904mmol)、ブロモベンゼン(0.095mL、0.904mmol)及び無水1,4-ジオキサン(4.5mL)を入れた。容器を密封し、窒素を反応混合物に5分間吹き込んで発泡させた。反応物をマイクロ波反応器内で120℃で30分間加熱した。反応混合物をセライトに通して濾過し、EtOAc(10mL)で洗浄し、濾液を真空下で蒸発させた。残留物をCHCl3(5mL)中で装填し、シクロヘキサン中0〜75%  EtOAcの勾配を使用して100gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を無色ガム状物(165mg、0.389mmol、43%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.48分、[MH]+=425。
【０３７６】
中間体29:rac-1-((2R,3R,4R)-2-(ヒドロキシメチル)-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０３７７】
【化７４】
0006530773.tif 000077
無水THF(3mL)中のrac-1-((2R,3R,4R)-2-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体28を参照、151mg、0.356mmol)の溶液に、TBAF(THF中1M溶液)(0.373mL、0.373mmol)を添加し、混合物を密封容器内で室温で1時間撹拌した。反応混合物を水(5mL)でクエンチし、EtOAc(2×5mL)で抽出した。有機抽出物を合わせ、疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。残留物をCHCl3(3mL)中で装填し、DCM中0〜15%  MeOHの勾配を使用して100gのシリカカートリッジ上で精製した。全ての収集した画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、約150mgの黄色ガム状物を得た。これを1:1  DMSO:MeOH(2mL)に溶解し、MDAP(HpH)(2×1mLで実行)によって精製した。両方の実行からの適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物をオフホワイトの固体(75mg、0.242mmol、68%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.94分、[MH]+=311。
【０３７８】
中間体30:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1-プロピオニル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３７９】
【化７５】
0006530773.tif 000078
窒素下の無水ジクロロメタン(DCM)(6mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体12を参照、411mg、0.99mmol)の撹拌溶液に、ピリジン(0.24mL、2.97mmol)、続いて塩化プロピオニル(0.125mL、1.486mmol)を添加した。反応混合物を窒素下室温で17時間撹拌した。反応混合物を直接25gのシリカカートリッジにかけ、シクロヘキサン中0〜40%酢酸エチルの勾配で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を白色のサクサクとした泡状物(crunchy foam)(401mg、0.85mmol、86%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.26分、[MH]+=471、473。
【０３８０】
中間体31:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)プロパン-1-オン
【０３８１】
【化７６】
0006530773.tif 000079
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-1-プロピオニル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(90mg、0.229mmol)をエタノール(5mL)に溶解した。ギ酸アンモニウム(145mg、2.293mmol)及び10%  Pd/C(20mg、0.188mmol)を添加し、反応混合物を加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、セライトカートリッジに通して濾過した。反応混合物を真空中で濃縮し、2gのSCXカートリッジ(MeOHで予め調整した)上に装填した。これを、MeOH(35mL)、続いてMeOH中2M  NH3(35mL)で溶離した。アンモニア画分を合わせ、濃縮して、生成物(58mg、0.224mmol、98%)を淡黄色油状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.57分、[M]+=242(NH2-の消失)。
【０３８２】
中間体32:N-アリル-N-メチルアニリン
【０３８３】
【化７７】
0006530773.tif 000080
窒素下室温で撹拌した、アセトニトリル(34.7mL)中のN-メチルアニリン(1.01ml、9.33mmol)及び水酸化カリウム(1.05g、18.66mmol)の懸濁液に、3-ブロモプロパ-1-エン(1.62mL、18.66mmol)を添加した。反応混合物を50℃で7時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチル(25mL)と水(50mL)とに分配した。水層を酢酸エチル(50mL)で洗浄し、合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空中で蒸発させて、粗生成物を黄色油状物として得た。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、0〜3%  EtOAc/シクロヘキサンで溶離した。純粋な画分を蒸発させて、N-アリル-N-メチルアニリン(80mg、0.53mmol、5.7%)を無色油状物として得た。不純な画分を蒸発させて、N-アリル-N-メチルアニリンの第2のバッチ(730mg、4.46mmol、48%)を黄色油状物(純度90%)として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=1.22分、[MH]+=148。
【０３８４】
中間体33:(E)-N-メチル-N-(プロパ-1-エン-1-イル)アニリン
【０３８５】
【化７８】
0006530773.tif 000081
乾燥テトラヒドロフラン(THF)(1.56mL)中のN-アリル-N-メチルアニリン(調製については中間体32を参照、300mg、2.04mmol)及びトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)カルボニルヒドリド(46.8mg、0.05mmol)の溶液を、密封容器内で、窒素雰囲気下60℃で2時間撹拌した。反応が不完全であったので、更なるトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)カルボニルヒドリド(46.8mg、0.05mmol)を添加し、反応物を60℃で3時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、トリエチルアミン(0.01mL、0.07mmol)を添加した。ペンタン(5mL)を添加し、混合物を-70℃に冷却した。ロジウム及びホスフィンの不純物が沈殿し、混合物を濾過した。溶媒を真空下で除去して、黄色油状物(280mg、1.62mmol、79%)を得た。これを精製することなく直接使用した。LCMS(2分、HpH):Rt=1.31分、[MH]+=観察されなかった。
【０３８６】
中間体34:rac-(2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-N,3-ジメチル-N-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-アミン
【０３８７】
【化７９】
0006530773.tif 000082
窒素雰囲気下、加熱乾燥したフラスコ内の乾燥ジクロロメタン(DCM)(5mL)中のアニリン(147μl、1.62mmol)及び3A分子篩の溶液に、シクロプロパンカルボアルデヒド(133μl、1.78mmol)を添加した。混合物を室温で2時間撹拌し、次いで-78℃に冷却した。溶液に、乾燥ジクロロメタン(DCM)(1.5mL)中のリン酸水素ジフェニル(40.4mg、0.162mmol)、続いて乾燥ジクロロメタン(DCM)(1.5mL)中の(E)-N-メチル-N-(プロパ-1-エン-1-イル)アニリン(調製については中間体33を参照、280mg、1.617mmol)を添加した。溶液を-78℃で3時間撹拌し、次いで室温に加温し、2時間撹拌した。反応混合物を濾過し、DCM(5mL)及びNaHCO3(10mL)で希釈した。水層をDCM(2×20mL)で洗浄し、合わせた有機物を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を回転蒸発により除去した。粗物質を、シクロヘキサン中0〜20%  EtOAcの勾配を使用して100gのシリカカートリッジ上で精製した。画分を蒸発乾固させ、残留物をMeOHと共に摩砕して、必要生成物(115mg、0.39mmol、24%)を白色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.49分、[M]+=186(PhNMe-の消失)。
【０３８８】
中間体35:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-メトキシ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３８９】
【化８０】
0006530773.tif 000083
ジクロロメタン(DCM)(100mL)中のアセトアルデヒド(1.4mL、24.95mmol)の溶液に、4-メトキシアニリン(3.00g、24.36mmol)を添加した。反応混合物を窒素下室温で30分間撹拌した後、リン酸水素ジフェニル(0.61g、2.438mmol)を添加し、混合物を0℃に冷却した(氷浴)。ジクロロメタン(DCM)(30mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、5.15g、26.9mmol)の溶液を、混合物に添加した。反応混合物を窒素下0℃で1時間撹拌した後、室温に加温し、更に18時間撹拌した。混合物を4時間加熱還流した。混合物を再度0℃に冷却し(氷浴)、アセトアルデヒド(14.0mL、249mmol)を添加した。0℃で1時間撹拌した後、冷却浴を取り外し、反応物を室温に加温し、更に24時間撹拌し、その後これを12.5日間静置した。揮発物を真空中で蒸発させ、残留物をジクロロメタン(約20mL)に再溶解し、100gのシリカSPEカートリッジ上に装填した。カートリッジをシクロヘキサン中0〜50%酢酸エチルの勾配で溶離し、必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を得、これを、ジクロロメタン中0〜10%酢酸エチルの勾配で溶離する50gのシリカSPEカートリッジ上で更に精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を褐色固体(903mg、2.65mmol、11%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.85分、[MH]+=341。
【０３９０】
中間体36:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-メトキシ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３９１】
【化８１】
0006530773.tif 000084
窒素下の無水ジクロロメタン(DCM)(20mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-メトキシ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体35を参照、0.903g、2.65mmol)の撹拌溶液に、ピリジン(0.64mL、7.96mmol)、続いて塩化アセチル(0.28mL、3.98mmol)を添加した。反応混合物を窒素下室温で2.5時間撹拌した。反応混合物に飽和重炭酸ナトリウム水溶液(50mL)を添加し、相を分離した。水相を更なるジクロロメタン(2×50mL)で抽出した。有機相を合わせ、疎水性フリットに通すことにより乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させて、暗紫色油状物を得た。残留物をジクロロメタン(約8mL)に溶解し、シクロヘキサン中0〜60%酢酸エチルの勾配で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィー(50gのシリカカートリッジ)によって精製した。必要な画分を合わせ、溶媒を真空中で蒸発させて、所望の生成物を薄褐色ガム状物(911.9mg、2.384mmol、90%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.01分、[MH]+=383。
【０３９２】
中間体37:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-メトキシ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０３９３】
【化８２】
0006530773.tif 000085
エタノール(25mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-メトキシ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体36を参照、907mg、2.372mmol)及び10重量%(乾燥基準)のパラジウム活性炭(湿潤、Degussa型E101  NE/W)(196mg、1.841mmol)の撹拌混合物を、室温の水素雰囲気及び圧力下で3.25時間激しく撹拌しながら水素化した。混合物を窒素下でセライト濾過助剤のパッドに通して濾過し、濾過ケーキをエタノール(3×5mL)で洗浄した。合わせた濾液を真空中で蒸発させて、所望の生成物を淡褐色ガム状物(521mg、2.1mmol、89%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.44分、[MH]+=249。
【０３９４】
中間体38:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３９５】
【化８３】
0006530773.tif 000086
無水ジクロロメタン(DCM)(10mL)中のプロピオンアルデヒド(0.304mL、4.18mmol)の溶液に、4-フルオロアニリン(0.40mL、4.18mmol)を添加し、反応物を室温で1時間撹拌した。無水ジクロロメタン(DCM)(5mL)中のリン酸水素ジフェニル(105mg、0.418mmol)、次いで無水ジクロロメタン(DCM)(5mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、800mg、4.18mmol)を添加した。反応物を室温で18時間撹拌した。混合物をDCM(15mL)で希釈し、NaHCO3(35mL)、次いで水(35mL)で洗浄し、有機層と水層とを分離した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮して、1.503gの粗製の褐色固体を得た。これを、酢酸エチル/シクロヘキサン(0〜40%)で溶離するシリカゲル(50g)上でのクロマトグラフィーによって精製した。生成物のみを含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(627mg、1.83mmol、44%)をオフホワイトの固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.20分、[MH]+=343。
【０３９６】
中間体39:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０３９７】
【化８４】
0006530773.tif 000087
ジクロロメタン(DCM)(20mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体38を参照、0.54mL、1.831mmol)及びDIPEA(0.96mL、5.49mmol)を含有する反応容器に、塩化アセチル(0.16mL、2.197mmol)を添加し、反応物を16時間撹拌した。更なる分量の塩化アセチル(0.16mL、2.197mmol)を添加し、反応物を1時間撹拌した。更なる分量の塩化アセチル(0.05mL、0.703mmol)を添加し、反応物を1時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮して、1.85gの粗製の褐色固体を得た。これを、0〜40%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離するシリカゲル(25g)上でのクロマトグラフィーによって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(611mg、1.59mmol、87%)を黄色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.08分、[MH]+=385。
【０３９８】
中間体40:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０３９９】
【化８５】
0006530773.tif 000088
エタノール(40mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体39を参照、611mg、1.59mmol)の溶液に、10%  Pd/C(85mg、0.795mmol)を添加し、反応物を水素雰囲気下で2時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、セライトを酢酸エチル(3×20mL)で洗浄した。合わせた濾液を真空中で濃縮して、生成物(442mg)を黄色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.47分、[MH]+=251。
【０４００】
中間体41:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４０１】
【化８６】
0006530773.tif 000089
乾燥ジクロロメタン(DCM)(11mL)中の3-フルオロアニリン(0.91mL、9.00mmol)の溶液に、シクロプロパンカルボアルデヒド(0.67mL、9.00mmol)を添加した。混合物を窒素下室温で60分間撹拌し、次いで0℃に冷却した(氷浴)。混合物に、最初に乾燥ジクロロメタン(DCM)(13mL)中のリン酸水素ジフェニル(22.8g、91mmol)、続いて乾燥ジクロロメタン(DCM)(13mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、187.3g、979mmol)を添加した。0℃で撹拌を続け、反応物を終夜室温に加温した。反応混合物を、2M水酸化ナトリウム水溶液(30mL)、続いて水(30mL)で洗浄した。有機層を、疎水性フリットに通すことにより乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させた。残留物をジクロロメタン(約10mL)に再溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、100gのシリカカートリッジにかけ、シクロヘキサン中0〜40%酢酸エチルの勾配で溶離した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物(191mg、0.54mmol、6%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.29分、[MH]+=355。
【０４０２】
中間体42:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４０３】
【化８７】
0006530773.tif 000090
窒素下の無水ジクロロメタン(DCM)(15mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体41を参照、190mg、0.536mmol)の撹拌溶液に、ピリジン(130μl、1.61mmol)、続いて塩化アセチル(57μl、0.80mmol)を添加した。反応混合物を窒素下室温で90分間撹拌した。反応混合物に飽和重炭酸ナトリウム水溶液(30mL)を添加し、相を分離した。水相を更なるジクロロメタン(3×15mL)で抽出した。有機相を合わせ、疎水性フリットを取り付けたカートリッジに通すことにより乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させて、淡褐色の残留物を得た。残留物をジクロロメタン(約8mL)に溶解し、シクロヘキサン中0〜60%酢酸エチルの勾配で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィー(50gのシリカカートリッジ)によって精製した。必要な画分を合わせ、溶媒を真空中で蒸発させて、所望の生成物を淡黄色固体(201mg、0.51mmol、95%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.13分、[MH]+=397。
【０４０４】
中間体43:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４０５】
【化８８】
0006530773.tif 000091
エタノール(10mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体42を参照、201mg、0.51mmol)及び10重量%(乾燥基準)のパラジウム活性炭(湿潤、Degussa型E101  NE/W)(48.6mg、0.457mmol)の撹拌混合物を、1気圧の水素下室温で4.33時間激しく撹拌しながら水素化した。反応混合物をセライト越しに濾過し、濾液を真空中で蒸発させて、所望の生成物をガム状物(146mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.53分、[M]+=246(NH2-の消失)。
【０４０６】
中間体44:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４０７】
【化８９】
0006530773.tif 000092
乾燥ジクロロメタン(DCM)(11mL)中の3-メトキシアニリン(0.91mL、8.12mmol)の溶液に、シクロプロパンカルボアルデヒド(0.61mL、8.12mmol)を添加した。混合物を窒素下室温で60分間撹拌し、次いで0℃に冷却した(氷浴)。混合物に、最初に乾燥ジクロロメタン(DCM)(13mL)中のリン酸水素ジフェニル(0.202g、0.808mmol)、続いて乾燥ジクロロメタン(DCM)(13mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、1.7g、8.87mmol)を添加した。0℃で撹拌を続け、終夜室温に加温した。反応混合物を、2M水酸化ナトリウム水溶液(30mL)、続いて水(30mL)で洗浄した。有機層を、疎水性フリットを取り付けたカートリッジに通すことにより乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させた。残留物をジクロロメタン(約10mL)に再溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、100gのシリカカートリッジにかけ、シクロヘキサン中0〜40%酢酸エチルの勾配で溶離した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物、白色泡状物固体(2.254g、6.15mmol、76%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.19分、[MH]+=367。
【０４０８】
中間体45:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４０９】
【化９０】
0006530773.tif 000093
窒素下の無水ジクロロメタン(DCM)(42mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体41を参照、2.25g、6.15mmol)の撹拌溶液に、ピリジン(1.49mL、18.45mmol)、続いて塩化アセチル(0.66mL、9.23mmol)を添加した。反応混合物を窒素下室温で2.25時間撹拌した。反応混合物に飽和重炭酸ナトリウム水溶液(100mL)を添加し、相を分離した。水相を更なるジクロロメタン(3×50mL)で抽出した。有機相を合わせ、疎水性フリットに通すことにより乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させて、暗紫色油状物を得た。残留物をジクロロメタン(約8mL)に溶解し、シクロヘキサン中0〜60%酢酸エチルの勾配で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィー(100gのシリカカートリッジ)によって精製した。必要な画分を合わせ、溶媒を真空中で蒸発させて、所望の生成物を白色固体(2.07g、5.08mmol、83%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.10分、[MH]+=409。
【０４１０】
中間体46:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４１１】
【化９１】
0006530773.tif 000094
エタノール(65mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体45を参照、2.07g、5.08mmol)及び10重量%(乾燥基準)のパラジウム活性炭(湿潤、Degussa型E101  NE/W)(508mg、4.77mmol)の撹拌混合物を、1気圧の水素下室温で2.25時間激しく撹拌しながら水素化した。反応混合物をセライト越しに濾過し、濾液をバイアル内に移し、窒素気流下で蒸発させて落とし、所望の生成物をガム状物として得た。残留物をジクロロメタン(約8mL)に溶解し、シクロヘキサン中0〜60%酢酸エチルの勾配で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィー(50gのシリカカートリッジ)によって精製した。必要な画分を合わせ、溶媒を真空中で蒸発させて、所望の生成物を淡黄色固体(0.87g、3.19mmol、63%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.47分、[M]+=258(NH2-の消失)。
【０４１２】
中間体47:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４１３】
【化９２】
0006530773.tif 000095
4-アミノベンゾニトリル(434mg、3.67mmol)をDCM(8mL)に溶かし、シクロプロパンカルボアルデヒド(0.288mL、3.86mmol)で処理し、室温で1時間撹拌した。次いで、反応物を0℃に冷却し、DCM(2mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、773mg、4.04mmol)の溶液、続いてリン酸ジフェニル(92mg、0.367mmol)で処理し、反応物を室温に加温し、次いで室温で1時間撹拌した。反応物を濃縮し、次いで熱IPA中に懸濁させた。室温に冷却した後、白色沈殿物が生じ、これを濾過により取り出し、乾燥させて、生成物(674mg)を白色固体として得た。これをその後の反応においてそのまま使用した。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.15分、[MH]+=362。
【０４１４】
中間体48:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４１５】
【化９３】
0006530773.tif 000096
rac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体47を参照、674mg、1.865mmol)をジクロロメタン(DCM)(30mL)に溶かし、DIPEA(0.65mL、3.73mmol)及び塩化アセチル(0.4mL、5.59mmol)で処理し、室温で3日間撹拌した。反応物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(10gのシリカ)0〜50%  EtOAc:シクロヘキサンを使用して精製した。適切な画分を合わせ、濃縮して、生成物(524mg)を白色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.05分、[MH]+=404。
【０４１６】
中間体49:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０４１７】
【化９４】
0006530773.tif 000097
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体48を参照、524mg、1.30mmol)をエタノール(10mL)中に懸濁させ、H-cube(25℃、1bar、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCart  30を使用して水素化した。反応混合物を濃縮し、乾燥させて、生成物を無色ガム状物(315mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.49分、[MH]+=270。
【０４１８】
中間体50:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(メチルスルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４１９】
【化９５】
0006530773.tif 000098
2〜5mLのマイクロ波容器内のPd2(dba)3(30mg、0.033mmol)、XantPhos(40mg、0.069mmol)、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、300mg、0.656mmol)及びナトリウムメタンチオレート(92mg、1.312mmol)の混合物を、無水1,4-ジオキサン(2.0mL)で希釈した。容器を密封し、マイクロ波反応器内で140℃で45分間加熱した。反応混合物を2M  Na2S2O3(aq)(3.0mL)及び2M  NaHCO3(aq)(0.5mL)で希釈した。混合物をEtOAc(2×2mL)で抽出し、有機抽出物を合わせ、疎水性フリットに通して乾燥させた。溶媒を窒素気流下で除去し、残留物をクロロホルム(4mL)で希釈した。溶液を0℃に冷却し、3-クロロベンゾペルオキソ酸(340mg、1.968mmol)で処理し、栓をした容器内で10分間撹拌した。混合物を3時間かけて室温に加温した。反応混合物を、10%  w/vのNa2CO3(aq)(2×5mL)、続いて水(5mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を窒素気流下で蒸発させて、生成物(80mg)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.98分、[MH]+=457。
【０４２０】
中間体51:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(メチルスルホニル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４２１】
【化９６】
0006530773.tif 000099
メタノール(3.5mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(メチルスルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体50を参照、80mg、0.175mmol)を、H-cube(室温、フルH2モード、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/Cを使用して水素化した。溶媒を真空中で蒸発させて、生成物(51mg、0.159mmol、収率91%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.47分、[M]+=306(NH2-の消失)。
【０４２２】
中間体52:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-(イソプロピルスルホニル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４２３】
【化９７】
0006530773.tif 000100
0.5〜2mLのマイクロ波容器中のPd2(dba)3(30mg、0.033mmol)、XantPhos(40mg、0.069mmol)及びrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、300mg、0.656mmol)の混合物を、無水1,4-ジオキサン(2mL)で希釈し、DIPEA(0.230mL、1.317mmol)、続いてプロパン-2-チオール(0.120mL、1.292mmol)で処理した。容器を密封し、マイクロ波反応器内で140℃で45分間加熱した。反応混合物を2M  Na2S2O3(aq)(3mL)及び2M  NaHCO3(aq)(0.5mL)で希釈した。混合物をEtOAc(2×2mL)で抽出し、有機抽出物を合わせ、疎水性フリットに通して乾燥させた。溶媒を窒素気流下で除去し、残留物をクロロホルム(2mL)で希釈した。溶液を3-クロロベンゾペルオキソ酸(170mg、0.985mmol)で処理し、栓をした容器内に室温で1.5時間静置した。更なる3-クロロベンゾペルオキソ酸(215mg、1.246mmol)を添加し、反応物を室温で16時間静置し、その間に混合物は固化した。反応混合物をCHCl3(3mL)で希釈し、10%  w/vのNa2CO3(aq)(2×5mL)、続いて水(5mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を窒素気流下で蒸発させた。残留物をDCM(5mL)中で装填し、シクロヘキサン中0〜100%  EtOAcの勾配を使用して50gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を薄黄色ガム状物(293mg、0.605mmol、92%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.06分、[MH]+=484。
【０４２４】
中間体53:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-(イソプロピルスルホニル)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４２５】
【化９８】
0006530773.tif 000101
メタノール(12mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-(イソプロピルスルホニル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体52を参照、288mg、0.594mmol)の溶液を、H-cube(室温、フルH2モード、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCart  30を使用して水素化した。溶離液を真空中で約12mLまで濃縮し、同じ条件を使用して2回目としてH-Cubeに通過させた。溶離液を真空中で約12mLまで濃縮して、同じ条件を使用するが新たなCatCartでH-Cubeに通過させた。溶離液を真空中で蒸発させて、生成物を薄黄色ガム状物(169mg、0.482mmol、81%)として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=0.80分、[M]+=334(NH2-の消失)。
【０４２６】
中間体54:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０４２７】
【化９９】
0006530773.tif 000102
1,4-ジオキサン(3mL)中のtert-ブチルピペラジン-1-カルボキシレート(73.8mg、0.396mmol)の溶液に、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体3を参照、142.4mg、0.330mmol)、DavePhos(12.99mg、0.033mmol)、Pd2(dba)3(15.12mg、0.017mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(47.6mg、0.495mmol)を添加した。反応物をマイクロ波中110℃で30分間照射に供した。反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させ、シクロヘキサン中0〜100%の酢酸エチルで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製した。次いで、カラムをDCM中10%のメタノールでフラッシュして、粗生成物を得、これを、DCM中0〜10%のメタノールで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって更に精製して、生成物(55mg、41%)を黄色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.66分、[M]+=386(NH2-の消失)。
【０４２８】
中間体55:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０４２９】
【化１００】
0006530773.tif 000103
窒素雰囲気下、1,4-ジオキサン(3mL)中のブロモベンゼン(0.020mL、0.191mmol)の溶液に、rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体54を参照、64mg、0.159mmol)、DavePhos(6.26mg、0.016mmol)、Pd2(dba)3(7.28mg、7.95μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(22.92mg、0.238mmol)を添加した。反応物を110℃で1時間照射に供した。反応物を更なるPd2(dba)3(7.28mg、7.95μmol)、DavePhos(6.26mg、0.016mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(22.92mg、0.238mmol)で処理し、110℃で30分間照射に供した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させ、MDAP(ギ酸)によって精製して、生成物(24mg、32%)を黄色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.26分、[MH]+=479。
【０４３０】
中間体56:rac1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４３１】
【化１０１】
0006530773.tif 000104
1,4-ジオキサン(3mL)中のモルホリン(0.034mL、0.389mmol)の溶液に、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体3を参照、139.7mg、0.324mmol)、DavePhos(12.75mg、0.032mmol)、Pd2(dba)3(14.83mg、0.016mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(46.7mg、0.486mmol)を添加した。反応物を110℃で30分間照射に供した。反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を蒸発させ、DCM中0〜10%のメタノールで溶離するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物(33mg、33%)を白色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.44分、[MH]+=304。
【０４３２】
中間体57:tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０４３３】
【化１０２】
0006530773.tif 000105
greenhouse試験管に、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体3を参照、101mg、0.234mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(65mg、0.676mmol)、DavePhos(18.1mg、0.046mmol)、Pd2(dba)3(21.9mg、0.024mmol)及び1,4-ジオキサン(2mL)を添加した。次いで、tert-ブチル2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(0.070mL、0.351mmol)を添加し、反応混合物を100℃で20時間45分撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いでセライトのパッドに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。濾液を濃縮し、MDAP(ギ酸)によって精製して、生成物(14.1mg、0.034mmol、14.46%)を淡黄色ガム状物として得た。これは、ジアステレオ異性体のラセミ混合物であった。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.77分、[MH]+=417。
【０４３４】
中間体58:tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０４３５】
【化１０３】
0006530773.tif 000106
greenhouse試験管に、tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体57を参照、14.1mg、0.034mmol)、ブロモベンゼン(5μL、0.047mmol)、Pd2(dba)3(2.2mg、2.402μmol)、DavePhos(1.6mg、4.07μmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(5.1mg、0.053mmol)及び1,4-ジオキサン(0.5mL)を添加した。反応混合物を窒素下100℃で16時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで2.5gのセライトカートリッジ上に装填し、酢酸エチルで溶離し、次いで窒素気流下で蒸発させた。残留物に、1,4-ジオキサン(0.5mL)、DavePhos(1.8mg、4.57μmol)、Pd2(dba)3(2.1mg、2.293μmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(5.7mg、0.059mmol)及びブロモベンゼン(5μL、0.047mmol)を添加した。反応混合物を窒素下100℃で更に4時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで2.5gのセライトカートリッジ上に装填し、酢酸エチルで溶離し、次いで濃縮し、MDAP(ギ酸)によって精製して、生成物(7.4mg、0.015mmol、44.4%)を黄色ガム状物として得た。これは、ジアステレオ異性体のラセミ混合物であった。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.32分、[MH]+=493。
【０４３６】
中間体59:rac-tert-ブチル(1-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-4-イル)カルバメート
【０４３７】
【化１０４】
0006530773.tif 000107
1,4-ジオキサン(3mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体3を参照、148.7mg、0.345mmol)の溶液に、tert-ブチルピペリジン-4-イルカルバメート(83mg、0.414mmol)、Pd2(dba)3(15.78mg、0.017mmol)、DavePhos(13.57mg、0.034mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(49.7mg、0.517mmol)を添加した。反応物をマイクロ波中110℃で30分間照射に供した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させ、シクロヘキサン中0〜100%の酢酸エチルで溶離するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物(29.2mg、15%)を黄色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.09分、[MH]+=551。
【０４３８】
中間体60:rac-tert-ブチル(1-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-4-イル)カルバメート
【０４３９】
【化１０５】
0006530773.tif 000108
rac-tert-ブチル(1-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体59を参照、29.2mg、0.053mmol)をメタノール(2mL)に溶解し、次いでH-cube(室温、フルH2モード)上の10%  Pd/Cカートリッジに通過させて、無色の濾液を得た。この濾液を真空中で濃縮して、生成物(15mg)を無色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.70分、[M]+=400(NH2-の消失)。
【０４４０】
中間体61:rac-tert-ブチル(1-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-4-イル)カルバメート
【０４４１】
【化１０６】
0006530773.tif 000109
窒素雰囲気下、1,4-ジオキサン(1mL)中のブロモベンゼン(4.63μL、0.043mmol)の溶液に、rac-tert-ブチル(1-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体60を参照、15.1mg、0.036mmol)、DavePhos(1.427mg、3.62μmol)、Pd2(dba)3(1.660mg、1.812μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(5.23mg、0.054mmol)を添加した。反応混合物を窒素で10分間脱気し、マイクロ波中110℃で30分間照射に供した。反応物を、更なるブロモベンゼン(4.63μL、0.043mmol)、Pd2(dba)3(1.660mg、1.812μmol)、DavePhos(1.427mg、3.62μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(5.23mg、0.054mmol)で処理し、マイクロ波中110℃で30分間照射に供した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させ、残留物を、シクロヘキサン中0〜100%の酢酸エチルで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(6.8mg、38%)を無色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.14分、[MH]+=493。
【０４４２】
中間体62:rac-tert-ブチル4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート
【０４４３】
【化１０７】
0006530773.tif 000110
1,4-ジオキサン(3mL)中のtert-ブチル4-アミノピペリジン-1-カルボキシレート(84mg、0.417mmol)の溶液に、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(150mg、0.348mmol)、DavePhos(13.69mg、0.035mmol)、Pd2(dba)3(15.92mg、0.017mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(50.1mg、0.522mmol)を添加した。反応物をマイクロ波中110℃で30分間照射に供した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させ、シクロヘキサン中0〜100%の酢酸エチルで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(19mg、10%)を黄色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.16分、[MH]+=495
【０４４４】
中間体63:rac-tert-ブチル4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート
【０４４５】
【化１０８】
0006530773.tif 000111
rac-tert-ブチル4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート(調製については中間体62を参照、19mg、0.035mmol)をメタノール(2mL)に溶解し、次いでH-cube(室温、フルH2モード)上の10%  Pd/Cカートリッジに通過させて、無色の濾液を得た。この濾液を真空中で濃縮して、生成物(12mg、86%)を無色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.74分、[M]+=400(NH2-の消失)。
【０４４６】
中間体64:rac-tert-ブチル4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート
【０４４７】
【化１０９】
0006530773.tif 000112
窒素雰囲気下、1,4-ジオキサン(1mL)中のブロモベンゼン(3.77μL、0.035mmol)の溶液に、rac-tert-ブチル4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート(調製については中間体63を参照、12.3mg、0.030mmol)、DavePhos(1.162mg、2.95μmol)、Pd2(dba)3(1.352mg、1.476μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(4.26mg、0.044mmol)を添加した。反応混合物を窒素で10分間脱気し、マイクロ波中110℃で30分間照射に供した。反応物を、更なるブロモベンゼン(3.77μL、0.035mmol)、Pd2(dba)3(1.352mg、1.476μmol)、DavePhos(1.162mg、2.95μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(4.26mg、0.044mmol)で処理し、マイクロ波中110℃で30分間照射に供した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させ、シクロヘキサン中0〜100%の酢酸エチルで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(11mg、74%)を黄色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.13分、[MH]+=493。
【０４４８】
中間体65:1-((rac-2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-6-(2-メチルモルホリノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４４９】
【化１１０】
0006530773.tif 000113
管に、2-メチルモルホリン(23.0mg、0.227mmol)、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体3を参照、62.6mg、0.145mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(42.6mg、0.443mmol)、DavePhos(12.0mg、0.030mmol、Pd2(dba)3(13.0mg、0.014mmol)及び1,4-ジオキサン(2mL)を添加した。反応混合物を窒素下100℃で19時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで2.5gのセライトカートリッジ上に装填し、酢酸エチルで溶離し、次いで窒素気流下で蒸発させた。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製して、生成物(5.9mg、0.019mmol、12.81%)を淡黄色ガム状物として得た。これは、ジアステレオ異性体のラセミ混合物であった。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.52分、[MH]+=318。
【０４５０】
中間体66:tert-ブチル5-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2,5-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-カルボキシレート
【０４５１】
【化１１１】
0006530773.tif 000114
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体3を参照、73.5mg、0.170mmol)、tert-ブチル2,5-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-カルボキシレート(43.8mg、0.206mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド(49.4mg、0.514mmol)、DavePhos(13.6mg、0.035mmol)及びPd2(dba)3(15.5mg、0.017mmol)の混合物に、1,4-ジオキサン(2mL)を添加し、窒素下100℃で撹拌しながら加熱した。反応混合物を室温に冷却し、セライトカートリッジに通して濾過し、これを酢酸エチルでフラッシュし、濾液を濃縮し、MDAP(ギ酸)によって精製して、生成物(12.9mg、0.030mmol、17.66%)をクリーム色固体として得た。これは、ジアステレオ異性体のラセミ混合物であった。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.77分、[MH]+=429。
【０４５２】
中間体67:tert-ブチル5-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2,5-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-カルボキシレート
【０４５３】
【化１１２】
0006530773.tif 000115
1,4-ジオキサン(0.5mL)中のtert-ブチル5-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2,5-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-カルボキシレート(調製については中間体66を参照、12.9mg、0.030mmol)の溶液に、ブロモベンゼン(5μL、0.047mmol)、Pd2(dba)3(1.4mg、1.529μmol)、DavePhos(1.2mg、3.05μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(4.2mg、0.044mmol)を添加した。反応混合物を100℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで2.5gのセライトカートリッジ上に装填し、酢酸エチルで溶離し、次いで窒素気流下で蒸発させた。残留物に、1,4-ジオキサン(0.5mL)、ブロモベンゼン(10μL、0.094mmol)、Pd2(dba)3(2.1mg、2.293μmol)、DavePhos(2.3mg、5.84μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(4.6mg、0.048mmol)を添加した。反応混合物を100℃で更に21時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで2.5gのセライトカートリッジ上に装填し、酢酸エチルで溶離し、次いで窒素気流下で蒸発させた。残留物に、1,4-ジオキサン(0.5mL)、ブロモベンゼン(10μL、0.094mmol)、Pd2(dba)3(2.0mg、2.184μmol)、DavePhos(2.2mg、5.59μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(4.4mg、0.046mmol)を添加した。反応混合物を100℃で更に6時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで2.5gのセライトカートリッジ上に装填し、酢酸エチルで溶離し、次いで窒素気流下で蒸発させた。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製して、生成物(4.7mg、9.31μmol、30.9%)を得た。これは、ジアステレオ異性体のラセミ混合物であった。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.30分、[MH]+=505。
【０４５４】
中間体68:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-(-8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４５５】
【化１１３】
0006530773.tif 000116
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体3を参照、75.3mg、0.175mmol)、(1R,5S)-8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、塩酸塩(32.3mg、0.216mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド(68.4mg、0.712mmol)、DavePhos(14.6mg、0.037mmol)及びPd2(dba)3(17.1mg、0.019mmol)の混合物に、1,4-ジオキサン(2mL)を添加し、窒素下100℃で23時間撹拌しながら加熱した。反応混合物を室温に冷却し、セライトカートリッジに通して濾過し、これを酢酸エチルでフラッシュした。合わせた濾液を濃縮し、MDAP(ギ酸)によって精製して、生成物(5.6mg、0.017mmol、9.74%)を淡黄色ガム状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.54分、[MH]+=330。
【０４５６】
中間体69:1-((rac-2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-6-(3-メチルピロリジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４５７】
【化１１４】
0006530773.tif 000117
greenhouse試験管に、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体3を参照、102.7mg、0.238mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(86.1mg、0.896mmol)、DavePhos(18.1mg、0.046mmol)、Pd2(dba)3(21.7mg、0.024mmol)及び1,4-ジオキサン(2mL)を添加した。次いで、3-メチルピロリジン塩酸塩(42.3mg、0.348mmol)を添加し、反応混合物を窒素下100℃で20時間45分撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いでセライトのパッドに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。濾液を濃縮し、MDAP(ギ酸)によって精製して、生成物(25.7mg、0.085mmol、35.8%)を黄色ガム状物として得た。これは、ジアステレオ異性体のラセミ混合物であった。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.68分、[MH]+=302。
【０４５８】
中間体70:1-((rac-2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-6-(2-メチルピロリジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４５９】
【化１１５】
0006530773.tif 000118
greenhouse試験管に、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体3を参照、103.2mg、0.239mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(66.1mg、0.688mmol)、DavePhos(19.1mg、0.049mmol)、Pd2(dba)3(21.2mg、0.023mmol)及び1,4-ジオキサン(2mL)を添加した。次いで、2-メチルピロリジン(0.037mL、0.359mmol)を添加し、反応混合物を窒素下100℃で20時間45分撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いでセライトのパッドに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。濾液を濃縮し、MDAP(ギ酸)によって精製して、生成物(17.5mg、0.058mmol、24.26%)を黄色ガム状物として得た。これは、ジアステレオ異性体のラセミ混合物であった。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.63分、[MH]+=302。
【０４６０】
中間体71:rac-tert-ブチル3-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-3,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【０４６１】
【化１１６】
0006530773.tif 000119
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体3を参照、(74.8mg、0.173mmol)、tert-ブチル3,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(43.1mg、0.203mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド(50.8mg、0.529mmol)、DavePhos(14.0mg、0.036mmol)及びPd2(dba)3(16.3mg、0.018mmol)の混合物に、1,4-ジオキサン(2mL)を添加し、窒素下100℃で23時間撹拌しながら加熱した。反応混合物を室温に冷却し、セライトカートリッジに通して濾過し、これを酢酸エチルでフラッシュした。濾液を濃縮し、MDAP(ギ酸)によって精製して、生成物(5.5mg、0.013mmol、7.40%)を黄色ガム状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.80分、[MH]+=429。
【０４６２】
中間体72:rac-tert-ブチル3-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-3,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【０４６３】
【化１１７】
0006530773.tif 000120
1,4-ジオキサン(0.5mL)中のrac-tert-ブチル3-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-3,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(調製については中間体71を参照、5.5mg、0.013mmol)の溶液に、ブロモベンゼン(5μL、0.047mmol)、Pd2(dba)3(1.4mg、1.529μmol)、DavePhos(1.2mg、3.05μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(3.1mg、0.032mmol)を添加した。反応混合物を100℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで2.5gのセライトカートリッジ上に装填し、酢酸エチルで溶離し、次いで窒素気流下で蒸発させた。残留物に、1,4-ジオキサン(0.5mL)、ブロモベンゼン(10μL、0.094mmol)、Pd2(dba)3(2.1mg、2.293μmol)、DavePhos(1.8mg、4.57μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(3.1mg、0.032mmol)を添加した。反応混合物を100℃で更に21時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いで2.5gのセライトカートリッジ上に装填し、酢酸エチルで溶離し、次いで窒素気流下で蒸発させた。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製して、生成物(3.3mg、6.54μmol、51.0%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.33分、[MH]+=505。
【０４６４】
中間体73:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４６５】
【化１１８】
0006530773.tif 000121
1,4-ジオキサン(15mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体9を参照、499mg、1.120mmol)の溶液に、ナトリウムtert-ブトキシド(324.7mg、3.38mmol)、DavePhos(88.1mg、0.224mmol)、Pd2(dba)3(102.1mg、0.111mmol)及びモルホリン(0.146mL、1.687mmol)を添加した。反応混合物を窒素下100℃で2時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いでセライトのパッドに通して濾過し、酢酸エチル及びメタノールで洗浄した。濾液を真空中で蒸発させ、残留物を、0〜5%メタノール:DCMで溶離するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色ガム状物を得、これをMDAP(HpH)によって更に精製して、生成物(130mg、0.410mmol、36.6%)を黄色ガム状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.50分、[MH]+=318。
【０４６６】
中間体74:(E)-tert-ブチルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート
【０４６７】
【化１１９】
0006530773.tif 000122
tert-ブチルアリルカルバメート(4.3g、27.4mmol)を、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)カルボニルヒドリド(0.628g、0.684mmol)及びテトラヒドロフラン(THF)(15mL)と共にマイクロ波用バイアルに入れ、窒素を吹き込んで発泡させ、バイアルを密封し、biotageマイクロ波中80℃で2時間照射に供した。反応物をトリエチルアミン(0.191mL、1.368mmol)で処理し、-70℃に冷却し、反応物をこの温度で濾過し、次いで真空中で濃縮して、褐色油状物を得た。この油状物を、0〜5%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(2.875g、67%)を黄色固体(2.875g)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.95分、[MH]+は観察されなかった。
【０４６８】
中間体75:rac-tert-ブチル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４６９】
【化１２０】
0006530773.tif 000123
4-ブロモアニリン(750mg、4.36mmol)をDCM(8mL)に溶かし、シクロプロパンカルボアルデヒド(321mg、4.58mmol)で処理し、室温で1時間撹拌した。次いで、反応物を0℃に冷却し、DCM(2mL)中の(E)-tert-ブチルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体74を参照、754mg、4.80mmol)の溶液、続いてリン酸ジフェニル(109mg、0.436mmol)で処理し、反応物を室温に加温し、3日間室温で撹拌した。反応物を濃縮し、0〜50%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(487mg、29%)をオフホワイトの固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.32分、[MH]+=381、383。
【０４７０】
中間体76:rac-tert-ブチル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４７１】
【化１２１】
0006530773.tif 000124
rac-tert-ブチル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体75を参照、567mg、1.487mmol)をジクロロメタン(DCM)(10mL)に溶かし、DIPEA(0.519mL、2.97mmol)及び塩化アセチル(0.211mL、2.97mmol)で処理し、室温で3日間撹拌した。更なる塩化アセチル(0.211mL、2.97mmol)を添加し、反応物を室温で2時間撹拌した。反応物を濃縮してガム状物を得、0〜25%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(589mg、93%)を白色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.20分、[MH]+=423、425。
【０４７２】
中間体77:rac-tert-ブチル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４７３】
【化１２２】
0006530773.tif 000125
2-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(59.5mg、0.283mmol)、rac-tert-ブチル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体76を参照、80mg、0.189mmol)及び炭酸セシウム(185mg、0.567mmol)を1,4-ジオキサン(10mL):水(1mL)中に懸濁させ、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(21.84mg、0.019mmol)で処理した。反応物を還流条件下80℃で5時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、EtOAcと水とに分配し、有機層をブラインで洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮してガム状物を得た。このガム状物を、0〜50%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(42mg、52%)を無色ガム状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.10分、[MH]+=427。
【０４７４】
中間体78:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４７５】
【化１２３】
0006530773.tif 000126
rac-tert-ブチル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体77を参照、98mg、0.230mmol)をジクロロメタン(DCM)(5mL)に溶かし、TFA(0.177mL、2.298mmol)で処理し、室温で18時間撹拌した。反応物を濃縮し、MeOHで溶離するNH2  SPE(1g)に通過させた。MeOH画分を濃縮し、乾燥させて、生成物(56mg、75%)を無色ガム状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.59分、[MH]+=327。
【０４７６】
中間体79:tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０４７７】
【化１２４】
0006530773.tif 000127
マイクロ波バイアルに、tert-ブチル2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(0.158mL、0.787mmol)、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、300mg、0.656mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(126mg、1.312mmol)、Pd2(dba)3(30.0mg、0.033mmol)及びDavePhos(25.8mg、0.066mmol)を入れ、1,4-ジオキサン(4mL)中に添加した。容器を密封し、マイクロ波中で100℃に30分間加熱した。反応混合物を酢酸エチル(15mL)で希釈し、セライトに通して濾過した。セライトを酢酸エチルで洗浄し、合わせた濾液を真空中で濃縮して、赤色/褐色油状物を得た。この油状物を0〜40%酢酸エチル/シクロヘキサンで、次いでメタノール:ジクロロメタン中0〜8%  2Mアンモニアで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(92mg、0.208mmol、31.7%)を得た。これは、ジアステレオ異性体のラセミ混合物であった。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.84分、[MH]+=443。
【０４７８】
中間体80:tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０４７９】
【化１２５】
0006530773.tif 000128
反応容器に、tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体79を参照、119mg、0.269mmol)、2-ブロモ-6-メチルピリジン(0.061mL、0.538mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(64.6mg、0.672mmol)、Pd2(dba)3(24.62mg、0.027mmol)及びDavePhos(15.87mg、0.040mmol)を入れ、1,4-ジオキサン(5mL)中に添加した。反応混合物を撹拌し、窒素下で100℃に16時間加熱した。反応物を、更なるPd2(dba)3(25mg、0.027mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(65mg、0.676mmol)、DavePhos(20mg、0.051mmol)及び2-ブロモ-6-メチルピリジン(0.06mL、0.527mmol)で処理し、反応物を100℃で3.5時間撹拌した。更なるナトリウムtert-ブトキシド(63mg、0.656mmol)を添加し、反応物を100℃で1.5時間撹拌した。更なるナトリウムtert-ブトキシド(25.8mg、0.269mmol)及び2-ブロモ-6-メチルピリジン(0.08mL、0.703mmol)を添加し、反応物を100℃で24時間撹拌した。冷却した反応物をセライトに通して濾過し、濃縮し、0〜75%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって、粗生成物を得た。これを、0〜60%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(34mg、23.69%)を黄色ガム状物として得た。これは、ジアステレオ異性体のラセミ混合物であった。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.05分、[MH]+=534。
【０４８０】
中間体81:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート
【０４８１】
【化１２６】
0006530773.tif 000129
tert-ブチル4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(287mg、0.928mmol)、rac-1-((2R,3R,4R)-4-アミノ-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体126を参照、200mg、0.619mmol)及び炭酸セシウム(605mg、1.856mmol)を1,4-ジオキサン(10mL):水(1mL)中に懸濁させ、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(71.5mg、0.062mmol)で処理した。反応物を80℃で16時間撹拌した。反応物を水とEtOAcとに分配し、水層をEtOAcで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して橙色油状物を得た。この油状物を、0〜100%  EtOAc:シクロヘキサン、次いで0〜10%  MeOH:DCMで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(128mg、49%)を黄色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.82分、[MH]+=426。
【０４８２】
中間体82:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート
【０４８３】
【化１２７】
0006530773.tif 000130
2-クロロ-6-メチルピリジン(77mg、0.602mmol)、rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(調製については中間体81を参照、128mg、0.301mmol)、DavePhos(11.84mg、0.030mmol)、Pd2(dba)3(41.3mg、0.045mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(87mg、0.902mmol)及び1,4-ジオキサン(10mL)を丸底フラスコに入れ、100℃で16時間撹拌した。反応物を水とEtOAcとに分配し、水層を更なるEtOAcで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して褐色ガム状物を得た。このガム状物を、0〜50%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(104mg、67%)を黄色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.99分、[MH]+=517。
【０４８４】
中間体83:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４８５】
【化１２８】
0006530773.tif 000131
マイクロ波バイアルに、モルホリン(0.229mL、2.62mmol)、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、1g、2.186mmol)、Pd2(dba)3(0.100g、0.109mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(0.420g、4.37mmol)及びDavePhos(0.1g、0.254mmol)を入れ、1,4-ジオキサン(18mL)中に添加した。容器を密封し、マイクロ波反応器内で100℃に30分間加熱した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を真空中で濃縮し、0〜5%  2Mメタノール性アンモニア:ジクロロメタンで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(244mg、0.741mmol、33.9%)を褐色ガム状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.54分、[MH]+=330。
【０４８６】
中間体84:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０４８７】
【化１２９】
0006530773.tif 000132
マイクロ波容器内で、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、300mg、0.656mmol)、tert-ブチルピペラジン-1-カルボキシレート(147mg、0.787mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(126mg、1.312mmol)、Pd2(dba)3(30.0mg、0.033mmol)及びDavePhos(25.8mg、0.066mmol)を、1,4-ジオキサンに溶解した。反応物をマイクロ波中100℃で2時間照射に供した。反応混合物を冷却し、次いで、余分の1,4-ジオキサンでよく洗浄しながらセライトに通して濾過した。濾液を真空中で濃縮すると、粗製物が残り、これを、0〜5%  2Mメタノール性アンモニア:ジクロロメタンで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(110mg、39%)を黄色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.77分、[MH]+=412。
【０４８８】
中間体85:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０４８９】
【化１３０】
0006530773.tif 000133
2.0〜5.0mlのマイクロ波容器内で、rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体84を参照、110mg、0.257mmol)、ブロモベンゼン(0.032mL、0.308mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(49.3mg、0.513mmol)、Pd2(dba)3(11.75mg、0.013mmol)及びDavePhos(10.10mg、0.026mmol)を、1,4-ジオキサンに溶解した。反応物をマイクロ波中100℃で2時間照射に供した。反応混合物を冷却し、次いで、余分の1,4-ジオキサンでよく洗浄しながらセライトに通して濾過した。濾液を真空中で濃縮すると、粗製物が残り、これを、ジクロロメタン中0〜5%  2Mメタノール性アンモニアで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーを使用して精製して、生成物(43mg、33%)を黄色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.32分、[MH]+=505。
【０４９０】
中間体86:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-6-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４９１】
【化１３１】
0006530773.tif 000134
4-ブロモアニリン(750mg、4.36mmol)をDCM(8mL)に溶かし、シクロプロパンカルボアルデヒド(0.071mL、0.951mmol)で処理し、室温で1時間撹拌した。次いで、反応物を0℃に冷却し、DCM(2mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、190mg、0.996mmol)の溶液、続いてリン酸ジフェニル(109mg、0.436mmol)で処理し、反応物を室温に加温し、室温で16時間撹拌した。反応物を濃縮して橙色固体を得、0〜50%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(198mg、50%)を淡黄褐色ガム状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.06分、[MH]+=437。
【０４９２】
中間体87:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４９３】
【化１３２】
0006530773.tif 000135
rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-6-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体86を参照、198mg、0.454mmol)をジクロロメタン(DCM)(10mL)に溶かし、DIPEA(0.158mL、0.907mmol)及び塩化アセチル(0.097mL、1.361mmol)で処理し、室温で3日間撹拌した。反応物を濃縮し、0〜50%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(148mg、68%)を淡黄色ガム状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.80分、[MH]+=479。
【０４９４】
中間体88:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-6-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４９５】
【化１３３】
0006530773.tif 000136
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体87を参照、148mg、0.339mmol)をエタノール(5mL)に溶かし、反応物を、H-cube(設定:25℃、1bar、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCart  30を使用して水素化した。反応物を濃縮し、乾燥させて、生成物(78mg、67%)を無色ガム状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.58分、[MH]+=345。
【０４９６】
中間体89:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０４９７】
【化１３４】
0006530773.tif 000137
1-ブタノール(2mL)中の(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)ボロン酸(54.7mg、0.391mmol)、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、149mg、0.326mmol)、Pd2(dba)3(14.92mg、0.016mmol)、リン酸カリウム(144mg、0.678mmol)及びXPhos(15.4mg、0.032mmol)の混合物を、マイクロ波反応器内の密封バイアル内で、130℃で30分間撹拌しながら加熱した。混合物をセライトカートリッジで濾過し、酢酸エチルで洗浄した。溶液を窒素気流下で蒸発させた。黄色/褐色ガム状残留物をMDAP(HpH)によって精製して、生成物(58.1mg、0.123mmol、37.7%)を淡灰色ガラスとして得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.11分、[MH]+=473。
【０４９８】
中間体90:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０４９９】
【化１３５】
0006530773.tif 000138
エタノール(5mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-(1-エチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体89を参照、58mg、0.123mmol)及びパラジウム(活性炭上10重量%(乾燥基準)、湿潤、Degussa型E101  NE/W)(12.2mg、0.115mmol)の撹拌混合物を、1気圧の水素下室温で2.5時間激しく撹拌しながら水素化した。反応混合物をセライト越しに濾過し、濃縮し、乾燥させて、生成物(39mg、94%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.60分、[M]+=322(NH2-の消失)。
【０５００】
中間体91:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０５０１】
【化１３６】
0006530773.tif 000139
1-ブタノール(2mL)中の(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)ボロン酸(49.1mg、0.390mmol)、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、148.6mg、0.325mmol)、Pd2(dba)3(15.8mg、0.017mmol)、リン酸カリウム(67mg、0.316mmol)及びX-Phos(156.4mg、0.328mmol)の混合物を、マイクロ波反応器内の密封バイアル内で、100℃で1時間撹拌しながら加熱した。混合物をセライトカートリッジに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を濃縮し、MDAP(HpH)によって精製して、生成物(58mg、0.126mmol、38.9%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.05分、[MH]+=459。
【０５０２】
中間体92:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０５０３】
【化１３７】
0006530773.tif 000140
エタノール(5mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体91を参照、58mg、0.126mmol)及びパラジウム(活性炭上10重量%(乾燥基準)、湿潤、Degussa型E101  NE/W)(12.4mg、0.117mmol)の撹拌混合物を、1気圧の水素下室温で3時間激しく撹拌しながら水素化した。反応混合物をセライト越しに濾過し、濾液を濃縮して、生成物(39mg、97%)を灰色ガム状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.56分、[MH]+=308(NH2-の消失)。
【０５０４】
中間体93:rac-4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)安息香酸
【０５０５】
【化１３８】
0006530773.tif 000141
1-ブタノール(2mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、159.8mg、0.349mmol)、4-ボロノ安息香酸(98.4mg、0.593mmol)、リン酸カリウム(154.3mg、0.727mmol)、X-Phos(16.0mg、0.034mmol)及びPd2(dba)3(15.6mg、0.017mmol)の混合物を、マイクロ波中100℃で30分間、次いで120℃で30分間照射に供した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで洗浄しながら2.5gのセライトカートリッジに通して濾過した。合わせた濾液を濃縮し、MDAP(ギ酸)によって精製して、生成物(55.8mg、0.112mmol、32.0%)を白色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.05分、[MH]+=499。
【０５０６】
中間体94:rac-4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)安息香酸
【０５０７】
【化１３９】
0006530773.tif 000142
エタノール(5mL)中のrac-4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)安息香酸(調製については中間体93を参照、55.8mg、0.112mmol)及びパラジウム(活性炭上10重量%(乾燥基準)、湿潤、Degussa型E101  NE/W)(17.1mg、0.161mmol)の撹拌混合物を、1気圧の水素下室温で3.5時間激しく撹拌しながら水素化した。混合物を窒素下で2.5gのセライトカートリッジに通して濾過し、濾過ケーキをエタノールで洗浄した。合わせた濾液を真空中で蒸発させ、乾燥させて、所望の生成物(28.4mg、0.078mmol、69.6%)をクリーム色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.63分、[M]+=348(NH2-の消失)。
【０５０８】
中間体95:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【０５０９】
【化１４０】
0006530773.tif 000143
窒素雰囲気下、クロロホルム(5mL)中のアセトアルデヒド(0.056mL、0.99mmol)の溶液に、ピリジン-3-アミン(93mg、0.990mmol)を添加した。反応物を室温で30分間撹拌し、次いで0℃に冷却した。クロロホルム(2.5mL)中のリン酸水素ジフェニル(24.77mg、0.099mmol)の溶液及びクロロホルム(2.5mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、207mg、1.082mmol)の溶液を添加した。反応混合物を0℃で2時間撹拌し、次いでこれを60℃で加熱し、3時間撹拌した。次いで、アセトアルデヒド(0.056mL、0.99mmol)及びピリジン-3-アミン(93mg、0.990mmol)を添加し、反応混合物を週末にわたって60℃で撹拌した。次いで、アセトアルデヒド(0.056mL、0.99mmol)を添加し、反応混合物を60℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空下で蒸発させ、残留物を25gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜100%の酢酸エチルの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を黄色固体(115.6mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.71分、[MH]+=312。
【０５１０】
中間体96:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【０５１１】
【化１４１】
0006530773.tif 000144
rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体95を参照、149.7mg、0.481mmol)を、窒素下室温で乾燥DCM(5mL)に溶かした。ピリジン(0.117mL、1.442mmol)、次いで塩化アセチル(0.051mL、0.721mmol)を添加し、反応混合物を室温で2時間撹拌した。塩化アセチル(1.5当量)を添加し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル(30mL)と飽和重炭酸ナトリウム(15mL)とに分配した。有機層を抽出し、水(20mL)及びブライン(20mL)で洗浄し、次いで疎水性フリットで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物を最少量のDCMに溶かし、25gのシリカカートリッジにかけ、シクロヘキサン中0〜100%の酢酸エチルの勾配で溶離した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を無色固体(141.5mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.90分、[MH]+=354。
【０５１２】
中間体97:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン
【０５１３】
【化１４２】
0006530773.tif 000145
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体96を参照、141.5mg、0.400mmol)をMeOH(7mL)に溶解し、次いでH-cube(室温、フルH2モード)上の10%  Pd/Cカートリッジに通過させて、無色の濾液を得た。この濾液を真空中で濃縮して、生成物を白色固体(79mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.34分、[MH]+=220。
【０５１４】
中間体98:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-6-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【０５１５】
【化１４３】
0006530773.tif 000146
無水DCM(20mL)中のシクロプロパンカルボアルデヒド(1.2mL、16.06mmol)の溶液に、6-メトキシピリジン-3-アミン(1.59g、12.81mmol)を添加した。懸濁液を窒素下室温で1時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。溶液に、無水DCM(5mL)中のリン酸水素ジフェニル(0.42g、1.679mmol)、続いて無水DCM(5mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、2.48g、12.97mmol)を添加した。反応混合物を0℃で1時間撹拌し、次いで16時間かけて室温に加温した。反応混合物を、飽和NaHCO3水溶液(25mL)、続いて水(25mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を桃色固体(3.89g、10.59mmol、83%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.11分、[MH]+=368。
【０５１６】
中間体99:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【０５１７】
【化１４４】
0006530773.tif 000147
窒素下0℃のDCM(40mL)及びピリジン(2.56ml、31.7mmol)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-6-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体98を参照、3.88g、10.56mmol)の撹拌溶液に、塩化アセチル(1.130ml、15.84mmol)を添加した。混合物を0℃で10分間撹拌し、次いで1時間かけて室温に加温した。反応混合物をDCM(40mL)で希釈し、次いで0.5M  HCl(50mL)及び飽和NaHCO3(50mL)及び水(50mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空下で濃縮して、生成物(4.5882g)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.12分、[MH]+=410。
【０５１８】
中間体100:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-メトキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン
【０５１９】
【化１４５】
0006530773.tif 000148
10%  Pd/C(11.20mmol)を、酢酸エチル(100mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体99を参照、4.5882g、11.20mmol)の溶液に添加した。反応物をH2雰囲気下で72時間撹拌し、次いでセライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄し、真空中で濃縮して、生成物(2.8506g、10.35mmol、92%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.47分、[MH]+=276。
【０５２０】
中間体101:rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-メトキシ-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン
【０５２１】
【化１４６】
0006530773.tif 000149
無水1,4-ジオキサン(12mL)中のrac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-メトキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体100を参照、1.3421g、4.87mmol)、ブロモベンゼン(0.521ml、4.95mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(0.703g、7.31mmol)、Pd2(dba)3(0.223g、0.244mmol)及びDavePhos(0.194g、0.492mmol)の混合物を撹拌し、窒素下で100℃に1時間加熱した。混合物をセライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。次いで、濾液を真空中で濃縮して、褐色ガム状物を得た。粗製物をDCMに溶解し、100gのシリカカートリッジ上に装填し、0〜75%シクロヘキサン/酢酸エチルの勾配で精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(1.2842g、3.65mmol、75%)を黄色ガム状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.21分、[MH]+=352。
【０５２２】
中間体102:rac-(6S,7R,8R)-5-アセチル-6-シクロプロピル-7-メチル-8-(フェニルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-2-イルトリフルオロメタンスルホネート
【０５２３】
【化１４７】
0006530773.tif 000150
rac-(6S,7R,8R)-5-アセチル-6-シクロプロピル-7-メチル-8-(フェニルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-2(1H)-オン(調製については実施例101を参照、1086mg、3.22mmol)、2-(N,N-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミノ)-5-クロロピリジン(1517mg、3.86mmol)、NEt3(0.897mL、6.44mmol)及びDMAP(39.3mg、0.322mmol)の混合物を、密閉容器内で室温で72時間撹拌した。反応混合物をDCM(25mL)で希釈し、0.5M  HCl(50mL)及び水(50mL)で洗浄し、次いで疎水性フリットに通して乾燥させた。溶媒を真空中で蒸発させると、褐色固体(1.4607g)が残った。粗製物をDCMに溶解し、10CVにわたる0〜2.6%  DCM/MeOHの勾配で100gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(1.078g、2.296mmol、71%)を黄色ガム状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.31分、[MH]+=470。
【０５２４】
中間体103:tert-ブチル4-((rac-6S,7R,8R)-5-アセチル-6-シクロプロピル-7-メチル-8-(フェニルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-2-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０５２５】
【化１４８】
0006530773.tif 000151
1,4-ジオキサン(7mL)中のtert-ブチル2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(0.077mL、0.383mmol)、rac-(6S,7R,8R)-5-アセチル-6-シクロプロピル-7-メチル-8-(フェニルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-2-イルトリフルオロメタンスルホネート(調製については中間体102を参照、90mg、0.192mmol)及び炭酸セシウム(187mg、0.575mmol)の混合物に、窒素を10分間吹き込んで発泡させた。BINAP(23.87mg、0.038mmol)及びPd2(dba)3(17.55mg、0.019mmol)を添加し、反応混合物を窒素下90℃で3時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いでセライトに通して濾過し、酢酸エチルですすぎ、窒素気流下で濃縮した。試料を1:1  MeOH:DMSO(2×1mL)に溶解し、MDAP(HpH)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮した。試料をDMSO:MeOH(1:1、1mL)に溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(11mg、0.021mmol、11.04%)を黄色ガム状物として得た。これは、ジアステレオ異性体のラセミ混合物であった。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.40分、[MH]+=520。
【０５２６】
中間体104:rac-tert-ブチル4-((6S,7R,8R)-5-アセチル-6-シクロプロピル-7-メチル-8-(フェニルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０５２７】
【化１４９】
0006530773.tif 000152
トルエン(5mL)中のrac-(6S,7R,8R)-5-アセチル-6-シクロプロピル-7-メチル-8-(フェニルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-2-イルトリフルオロメタンスルホネート(調製については中間体102を参照、30mg、0.064mmol)、Cs2CO3(62.5mg、0.192mmol)及び1-Boc-ピペラジン(23.80mg、0.128mmol)の混合物に、窒素を10分間吹き込んで発泡させた。この溶液に、BINAP(7.96mg、0.013mmol)及びPd2(dba)3(5.85mg、6.39μmol)を添加し、混合物を窒素下90℃で3時間撹拌した。反応混合物を冷却し、次いでセライトに通して濾過し、酢酸エチルですすぎ、窒素気流下で濃縮した。試料を1:1  MeOH:DMSO  1mLに溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮した。試料を最少量のMeOHに溶解し、MeOH(5mL)で予め平衡化した1gのNH2カラムにかけた。カラムをMeOH(5mL)でフラッシュし、適切な画分を真空中で濃縮して、生成物(17mg、0.034mmol、52.6%)を褐色/黄色ガム状物として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=1.42分、[MH]+=506。
【０５２８】
中間体105:rac-tert-ブチル(1-((6S,7R,8R)-5-アセチル-6-シクロプロピル-7-メチル-8-(フェニルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル)カルバメート
【０５２９】
【化１５０】
0006530773.tif 000153
トルエン(7mL)中のtert-ブチルピペリジン-4-イルカルバメート(66.5mg、0.332mmol)、rac-(6S,7R,8R)-5-アセチル-6-シクロプロピル-7-メチル-8-(フェニルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-2-イルトリフルオロメタンスルホネート(調製については中間体102を参照、78mg、0.166mmol)及び炭酸セシウム(162mg、0.498mmol)の溶液に、窒素を10分間吹き込んで発泡させた。次いで、Pd2(dba)3(15.21mg、0.017mmol)及びBINAP(20.69mg、0.033mmol)を混合物に添加し、これを窒素下90℃で3時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、酢酸エチルですすぎ、窒素気流下で濃縮して、褐色ガム状物を得た。試料を1:1  MeOH:DMSO(2×1mL)に溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮した。試料をDMSO:MeOH(1:1、1mL)に溶解し、2×MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(12mg、0.023mmol、14%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.18分、[MH]+=520。
【０５３０】
中間体106:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【０５３１】
【化１５１】
0006530773.tif 000154
無水DCM(17.5mL)中のシクロプロパンカルボアルデヒド(1.296mL、17.34mmol)の溶液に、6-ブロモピリジン-3-アミン(3g、17.34mmol)を添加し、密閉容器内で、室温で1時間撹拌した。無水DCM(8.75mL)中のリン酸水素ジフェニル(0.429g、1.717mmol)の溶液、続いて無水DCM(8.75ml)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、3.32g、17.34mmol)の溶液を添加した。混合物を密閉容器内で室温で18時間撹拌した。反応混合物をDCM(30mL)で希釈し、次いで、飽和NaHCO3(aq)(30mL)、次いで水(30mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットで乾燥させ、溶媒を真空下で蒸発させた。試料をDCM中で装填し、0〜10%  (MeOH/NH3)/DCMを12CVにわたって使用してシリカ(330g)上で精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(1.9804g、4.76mmol、27%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.21分、[MH]+=416、418。
【０５３２】
中間体107:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【０５３３】
【化１５２】
0006530773.tif 000155
DCM(25mL)及びピリジン(0.577mL、7.14mmol)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体106を参照、1.9804g、4.76mmol)の冷却した撹拌溶液に、塩化アセチル(0.424mL、5.95mmol)を添加した。反応混合物を窒素下室温で1時間撹拌した。更なるピリジン(0.577mL、7.14mmol)及び塩化アセチル(0.424mL、5.95mmol)を添加し、反応混合物を窒素下で1時間撹拌した。塩化アセチル(4mL)及びDMAP(0.581g、4.76mmol)を添加し、反応混合物を窒素下室温で22時間撹拌した。試料をDCM中で装填し、0〜75%酢酸エチル/シクロヘキサンを12CVにわたって使用してシリカ(330g)上で精製した。画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(596mg、27%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.15分、[MH]+=458、460。
【０５３４】
中間体108:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【０５３５】
【化１５３】
0006530773.tif 000156
1,4-ジオキサン(12mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体107を参照、596mg、1.300mmol)、モルホリン(0.136ml、1.560mmol)、Pd2dba3(59.5mg、0.065mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(250mg、2.60mmol)及びDavePhos(51.2mg、0.130mmol)の混合物を、100℃で1時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を真空中で濃縮した。粗製物をDCMに溶かし、12CVにわたる0〜7.5%  DCM/MeOHの勾配で100gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、黄色ガム状物を得た。試料を1:1  MeOH:DMSO(3×1mL)に溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を真空中で蒸発させて、生成物(98.4mg)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.08分、[MH]+=465。
【０５３６】
中間体109:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン
【０５３７】
【化１５４】
0006530773.tif 000157
MeOH(4mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体108を参照、96.4mg、0.208mmol)を、H-cube(設定:室温、フルH2モード、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/Cを使用して水素化した。溶媒を真空中で蒸発させて、生成物(62.3mg、0.189mmol、91%)を透明ガム状物として得た。LCMS(2分、高pH):Rt=0.76分、[MH]+=331。
【０５３８】
中間体110:rac-(6S,7R,8R)-5-アセチル-6-シクロプロピル-7-メチル-8-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン-2-イルトリフルオロメタンスルホネート
【０５３９】
【化１５５】
0006530773.tif 000158
DCM(10mL)中のrac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-ヒドロキシ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン(調製については実施例112を参照、400mg、1.135mmol)、NEt3(0.316mL、2.270mmol)、DMAP(13.87mg、0.113mmol)及び2-(N,N-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミノ)-5-クロロピリジン(535mg、1.362mmol)の溶液を、密閉容器内で室温で1時間撹拌した。反応混合物をDCM(10mL)で希釈し、次いで0.5M  HCl(20mL)及び水(20mL)で洗浄した。DCM層を疎水性フリットに通して乾燥させ、次いで真空中で濃縮した。粗製物をDCMに溶解し、100gのシリカカートリッジにかけ、10CVにわたる0〜20%  DCM/MeOHの勾配で精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮した。試料を1:1  MeOH:DMSO(2×3mL)に溶解し、MDAP(HpH)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(440mg、0.908mmol、80%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.78分、[MH]+=485。
【０５４０】
中間体111:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2,3-ジメチル-8-オキソ-1,2,3,4,7,8-ヘキサヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【０５４１】
【化１５６】
0006530773.tif 000159
窒素雰囲気下、クロロホルム(10mL)中のアセトアルデヒド(0.134mL、2.38mmol)の溶液に、3-アミノピリジン-2(1H)-オン(262mg、2.380mmol)を添加した。反応物を室温で1時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。クロロホルム(7.5mL)中のリン酸水素ジフェニル(59.5mg、0.238mmol)の溶液及びクロロホルム(7.5mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、501mg、2.62mmol)の溶液を添加した。反応物を0℃で2時間撹拌した。次いで、アセトアルデヒド(0.134mL、2.38mmol)を添加し、反応混合物を60℃で1時間撹拌した。次いで、アセトアルデヒド(0.134mL、2.38mmol)を添加し、反応混合物を60℃で終夜撹拌した。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残留物を100gのシリカカートリッジ上に装填し、DCM中0〜20%の2Mアンモニア/MeOHの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を白色固体(224mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.86分、[MH]+=328。
【０５４２】
中間体112:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-8-オキソ-1,2,3,4,7,8-ヘキサヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【０５４３】
【化１５７】
0006530773.tif 000160
rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2,3-ジメチル-8-オキソ-1,2,3,4,7,8-ヘキサヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体111を参照、196mg、0.599mmol)を、窒素下室温で乾燥DCM(7mL)に溶かした。ピリジン(0.145mL、1.796mmol)、次いで塩化アセチル(0.064mL、0.898mmol)を添加し、反応混合物を室温で3時間撹拌した。塩化アセチル(0.5当量)を添加し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル(40mL)と飽和重炭酸ナトリウム(20mL)とに分配した。有機層を抽出し、水(30mL)及びブライン(30mL)で洗浄し、次いで疎水性フリットで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、緑色の残留物を得た。次いで、残留物を、溶解を補助するための少量のMeOHと共に、水に溶解した。次いで、炭酸カリウム(83mg、0.599mmol)を添加し、溶液を室温で1時間撹拌した。次いで、水層を酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を疎水性フリットで乾燥させ、真空中で蒸発させて、緑色の残留物を得た。粗生成物を最少量のDCMに溶かし、25gのシリカカートリッジにかけ、DCM中0〜10%のMeOHの勾配で溶離した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を無色固体(128.2mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.74分、[MH]+=370。
【０５４４】
中間体113:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-8-イルトリフルオロメタンスルホネート
【０５４５】
【化１５８】
0006530773.tif 000161
0℃のピリジン(4mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-8-オキソ-1,2,3,4,7,8-ヘキサヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体112を参照、128.2mg、0.347mmol)の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.076mL、0.451mmol)を迅速に添加した。溶液を0℃で2時間撹拌した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.030mL)を添加し、反応混合物を0℃で1時間撹拌した。次いで、溶液を、水(25mL)を含有する分液漏斗に注ぎ入れた。混合物をDCM(3×20mL)で抽出し、合わせた有機層を疎水性フリットで乾燥させ、真空下で濃縮して、橙色油状物を得た。この油状物を25gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜50%の酢酸エチルの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を橙色固体(154.3mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.16分、[MH]+=502。
【０５４６】
中間体114:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン
【０５４７】
【化１５９】
0006530773.tif 000162
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-8-イルトリフルオロメタンスルホネート(調製については中間体113を参照、154.3mg、0.308mmol)をMeOH(6mL)に溶解し、次いでH-cube(50℃、フルH2モード)上の10%  Pd/Cカートリッジに通過させて、無色の濾液を得た。この濾液を真空中で濃縮して、生成物を無色固体(108.5mg)として得た。
LCMS(2分、高pH):Rt=0.49分、[MH]+=220。
【０５４８】
中間体115:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-8-オキソ-1,2,3,4,7,8-ヘキサヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【０５４９】
【化１６０】
0006530773.tif 000163
窒素雰囲気下、乾燥DCM(12mL)中のシクロプロパンカルボアルデヒド(0.221mL、2.48mmol)の溶液に、3-アミノピリジン-2(1H)-オン(282mg、2.480mmol)を添加した。反応物を室温で1時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。乾燥DCM(6mL)中のリン酸水素ジフェニル(62.0mg、0.248mmol)の溶液及び乾燥DCM(6mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、520mg、2.72mmol)の溶液を添加した。反応物を0℃で2時間撹拌し、室温で終夜撹拌した。シクロプロパンカルボアルデヒド(0.221mL、2.48mmol)を添加し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を40℃で加熱し、終夜撹拌した。次いで、シクロプロパンカルボアルデヒド(0.221mL、2.48mmol)を添加し、反応混合物を40℃で3時間撹拌した。次いで、シクロプロパンカルボアルデヒド(0.221mL、2.48mmol)及び3-アミノピリジン-2(1H)-オン(282mg、2.480mmol)を添加し、反応混合物を40℃で1.5時間撹拌した。次いで、シクロプロパンカルボアルデヒド(0.221mL、2.48mmol)を添加し、反応混合物を40℃で2.5時間撹拌した。次いで、シクロプロパンカルボアルデヒド(0.221mL、2.48mmol)を添加し、反応混合物を室温で終夜静置した。溶媒を真空中で蒸発させ、残留物を100gのシリカカートリッジ上に装填し、DCM中0〜10%の(MeOH中2Mアンモニア)の勾配を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を白色/緑色固体(238.4mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.94分、[MH]+=354。
【０５５０】
中間体116:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-8-オキソ-1,2,3,4,7,8-ヘキサヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【０５５１】
【化１６１】
0006530773.tif 000164
rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-8-オキソ-1,2,3,4,7,8-ヘキサヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体115を参照、238.4mg、0.675mmol)を、窒素下室温で乾燥DCM(7mL)に溶かした。ピリジン(0.177mL、2.188mmol)、次いで塩化アセチル(0.058mL、0.809mmol)を添加し、反応混合物を室温で2時間撹拌した。塩化アセチル(0.5当量)を添加し、反応混合物を室温で1.5時間撹拌した。塩化アセチル(0.5当量)を添加し、反応混合物を室温で40分間撹拌した。塩化アセチル(0.5当量)を添加し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル(40mL)と飽和重炭酸ナトリウム(20mL)とに分配した。有機層を抽出し、水(30mL)及びブライン(30mL)で洗浄し、次いで疎水性フリットで乾燥させ、真空下で濃縮した。次いで、残留物を、溶解を補助するための少量のMeOHと共に、水(20mL)に溶解した。次いで、炭酸カリウム(93mg、0.675mmol)を添加し、溶液を室温で3時間撹拌した。次いで、水層を酢酸エチル(3×30mL)で抽出し、合わせた有機層を疎水性フリットで乾燥させ、真空中で蒸発させた。粗生成物を最少量のDCMに溶かし、25gのシリカカートリッジにかけ、DCM中0〜10%のMeOHの勾配で溶離した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を無色固体(140mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.80分、[MH]+=396。
【０５５２】
中間体117:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-8-イルトリフルオロメタンスルホネート
【０５５３】
【化１６２】
0006530773.tif 000165
0℃のピリジン(4mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-8-オキソ-1,2,3,4,7,8-ヘキサヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体116を参照、140mg、0.354mmol)の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.078mL、0.460mmol)を迅速に添加した。溶液を0℃で75分間撹拌した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.078mL、0.460mmol)を添加し、反応混合物を0℃で2時間撹拌した。次いで、溶液を、水(25mL)を含有する分液漏斗に注ぎ入れた。混合物をDCM(3×20mL)で抽出し、合わせた有機層を疎水性フリットで乾燥させ、真空下で濃縮して、橙色油状物を得た。この油状物を25gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜50%の酢酸エチルの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を無色固体(185.7mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.22分、[MH]+=528。
【０５５４】
中間体118:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン
【０５５５】
【化１６３】
0006530773.tif 000166
rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-8-イルトリフルオロメタンスルホネート(調製については中間体117を参照、151.7mg、0.288mmol)をMeOH(6mL)に溶解し、次いでH-cube(50℃、フルH2モード)上の10%  Pd/Cカートリッジに通過させて、無色の濾液を得た。この濾液を真空中で濃縮して、生成物を無色固体(100.7mg)として得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=0.59分、[MH]+は観察されなかった。
【０５５６】
中間体119:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-3-メチル-8-オキソ-2-プロピル-1,2,3,4,7,8-ヘキサヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【０５５７】
【化１６４】
0006530773.tif 000167
窒素雰囲気下、ブチルアルデヒド(0.39mL、4.33mmol)を、無水DCM(10mL)中の3-アミノピリジン-2(1H)-オン(400mg、3.63mmol)の懸濁液に添加した。混合物を室温で1.5時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。溶液に、無水DCM(5mL)中のリン酸水素ジフェニル(90mg、0.360mmol)、続いて無水DCM(5mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、770mg、4.03mmol)を添加した。混合物を0℃で1時間撹拌し、次いで21時間かけて撹拌しながら室温に加温した。反応混合物を2M  NaOH水溶液(10mL)で洗浄し、水層をDCM(10mL)で抽出した。合わせた有機層を水(15mL)で洗浄し、次いで疎水性フリットに通して乾燥させた。溶媒を回転蒸発により除去して、オフホワイトの残留物を得た。残留物をCHCl3中で装填し、DCM中0〜15%  MeOHの勾配を14CVにわたって使用して100gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を白色固体(691mg、1.944mmol、53.5%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.00分、[MH]+=356。
【０５５８】
中間体120:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-3-メチル-8-オキソ-2-プロピル-1,2,3,4,7,8-ヘキサヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【０５５９】
【化１６５】
0006530773.tif 000168
無水クロロホルム(10mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-3-メチル-8-オキソ-2-プロピル-1,2,3,4,7,8-ヘキサヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体119を参照、691mg、1.944mmol)及びピリジン(0.47mL、5.81mmol)の溶液を、塩化アセチル(0.16mL、2.250mmol)で処理した。混合物を窒素雰囲気下室温で撹拌した。16時間後及び18時間後に、塩化アセチル(0.5当量、80μL)を反応混合物に添加した。反応混合物を週末にわたって撹拌した。3日後、反応混合物に、DMAP(0.1当量)、続いて塩化アセチル(0.5当量、80μL)を添加した。30時間後、反応混合物を60℃に終夜加温した。温度を70℃に上昇させた。16時間後、塩化アセチル(3当量、0.48mL)を添加した。反応混合物を室温に冷却し、更なるピリジン(3当量、0.47mL、5.81mmol)及び塩化アセチル(2当量、0.32mL)を添加した。2時間後、更なる塩化アセチル(2当量、0.32mL)を添加した。5時間後、DMAP(0.1当量、25mg)を混合物に添加した。6.5時間後、反応混合物をDCM(5mL)で希釈し、次いで、2M  HCl水溶液(10mL)、続いて飽和NaHCO3水溶液(10mL)、次いで水(10mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、残留物(672mg)をCHCl3中で装填し、DCM中0〜15%  MeOHの勾配を12CVにわたって使用して100gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を無色油状物として得、これは固化した(142mg、0.357mmol、18%)。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.84分、[MH]+=398。
【０５６０】
中間体121:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-3-メチル-2-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-8-イルトリフルオロメタンスルホネート
【０５６１】
【化１６６】
0006530773.tif 000169
ピリジン(4mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-3-メチル-8-オキソ-2-プロピル-1,2,3,4,7,8-ヘキサヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体120を参照、140mg、0.352mmol)の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(triflic anhydride)(89μL、0.527mmol)を添加した。溶液を窒素雰囲気下0℃で5時間撹拌した。(更なる1当量のトリフルオロメタンスルホン酸無水物(89μL、0.527mmol)を、1時間後及び4時間後に添加した。)反応混合物を、水(5mL)の添加によりクエンチし、室温で15分間撹拌した。混合物をDCM(3×10mL)で抽出し、合わせた有機層を疎水性フリットに通して乾燥させた。溶媒を回転蒸発により除去して薄褐色の残留物を得、これをDCM中で装填し、シクロヘキサン中0〜50%  EtOAcの勾配を14CVにわたって使用して25gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を黄色油状物(159mg、0.300mmol、収率85%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.24分、[MH]+=530。
【０５６２】
中間体122:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-3-メチル-2-プロピル-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン
【０５６３】
【化１６７】
0006530773.tif 000170
MeOH(5mL)中のrac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-3-メチル-2-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-8-イルトリフルオロメタンスルホネート(調製については中間体121を参照、156mg、0.295mmol)の溶液を、H-cube(設定:50℃、フルH2モード、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCart  30を使用して水素化した(H-cubeに合計で4回通過させた)。次いで、溶離液を真空中で蒸発させた。無色の残留物をDCM中に懸濁させ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を白色固体(54mg、0.218mmol、74%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.40分、[MH]+=248。
【０５６４】
中間体123:rac-(2S,3S)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イルアセテート
【０５６５】
【化１６８】
0006530773.tif 000171
酢酸(10mL、175mmol)中のrac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体14を参照、894mg、3.66mmol)を含有するフラスコに、水(3mL)中の亜硝酸ナトリウム(808mg、11.71mmol)の溶液を、冷水浴で冷却を補助しながら滴下添加した。直ちに緑色から黄色の色の変化があった。反応物を1時間撹拌した。反応混合物をEtOAc(20mL)及び水(20mL)で希釈した。層を分離し、水層をEtOAc(2×20mL)で更に抽出した。合わせた有機物を乾燥させ、真空中で濃縮して、黄色油状物(1.05g、3.65mmol、100%)を得、これは25%の遊離ヒドロキシルも含有していた。この生成混合物は精製せず、その後の脱保護において粗製のまま使用した。これは、ジアステレオ異性体のラセミ混合物であった。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.02分、[MH]+=288。
【０５６６】
中間体124a及び124b:rac-1-((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-4-ヒドロキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(120a)及びrac-1-((2S,3S,4S)-2-シクロプロピル-4-ヒドロキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(120b)
【０５６７】
【化１６９】
0006530773.tif 000172
エタノール(14mL)中のrac-(2S,3S)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イルアセテート(調製については中間体123を参照、1.05g、3.65mmol)を含有するフラスコに、水酸化カリウム(0.267g、4.75mmol)を室温で添加した。反応物を1時間撹拌した。反応混合物を水(20mL)とDCM(20mL)とに分配した。層を分離し、水相を更なるDCMで洗浄した。合わせた有機懸濁液を乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮して、粗生成物を黄色油状物として得た。これをDCMに溶解し、シリカカートリッジ(10g)上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これを0〜60%  EtOAc/シクロヘキサンで溶離した。適切な画分を真空中で濃縮して、rac-1-((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-4-ヒドロキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(434mg、1.769mmol、48%)を黄色油状物として得、これは静置すると結晶化した。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.79分、[MH]+=246。
溶離した2組目の画分も収集し、真空中で濃縮して、rac-1-((2S,3S,4S)-2-シクロプロピル-4-ヒドロキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノンを淡黄色油状物として得、これは静置すると結晶化した(70mg、0.285mmol、8%)。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.82分、[MH]+=246。
【０５６８】
中間体125:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン臭化水素酸塩
【０５６９】
【化１７０】
0006530773.tif 000173
エタノール(100mL)及び酢酸エチル(70mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、3.996g、8.74mmol)及びパラジウム(活性炭上10重量%(乾燥基準)、湿潤、Degussa型E101  NE/W)(0.828g、7.78mmol)の撹拌混合物を、1気圧の水素下室温で3時間激しく撹拌しながら水素化した。混合物を窒素下でセライト濾過助剤のパッドに通して濾過し、濾過ケーキをエタノール(3×50mL)で洗浄した。合わせた濾液を真空中で蒸発させ、乾燥させて、所望の生成物(2.488g、7.65mmol、88%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.49分、[M]+=228(NH2-の消失)。
【０５７０】
中間体126:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０５７１】
【化１７１】
0006530773.tif 000174
tert-ブチル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体76を参照、500mg、1.181mmol)をジクロロメタン(DCM)(20mL)に溶かし、トリフルオロ酢酸(0.455mL、5.91mmol)で処理し、室温で18時間撹拌した。反応物を更なるTFA(0.182mL、2.362mmol)で処理し、室温で90分間撹拌した。反応物を濃縮し、NH2  SPE(10g)に通してMeOHで溶離し、MeOH画分を濃縮し、乾燥させて、生成物を白色固体(352mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.59分、[M]+=306、308(NH2-の消失)。
【０５７２】
中間体127:rac-tert-ブチル3-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンジルカルバメート
【０５７３】
【化１７２】
0006530773.tif 000175
試験管内で、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体14を参照、141mg、0.491mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(79mg、0.819mmol)、Pd2(dba)3(18.74mg、0.020mmol)及びDavePhos(16.11mg、0.041mmol)を、1,4-ジオキサン(4mL)に溶解した。管をgreenhouse反応器に入れ、100℃で2時間加熱した。反応が不完全であったので、更なるtert-ブチル3-ブロモベンジルカルバメート(141mg、0.491mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(79mg、0.819mmol)、Pd2(dba)3(18.74mg、0.020mmol)及びDavePhos(16.11mg、0.041mmol)を添加し、反応物を100℃で更に1時間加熱した。反応混合物を冷却し、セライトに通して濾過した。濾液を真空中で濃縮すると、粗製物が残った。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。粗物質を25gのシリカカラム上に装填し、シクロヘキサン中0〜30%酢酸エチルの徐々に変化する溶媒系を使用して溶離した。所望の画分を合わせ、蒸発させて、生成物を黄色油状物(165mg)として得た。これは純度わずか約75%であったが、そのままその後の反応に持ち込んだ。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.21分、[MH]+=450。
【０５７４】
中間体128:rac-メチル4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾエート
【０５７５】
【化１７３】
0006530773.tif 000176
Pd2(dba)3(107mg、0.117mmol)、DavePhos(92mg、0.233mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(168mg、1.750mmol)を全て、2〜5mLのマイクロ波バイアルに入れた。これに、4-ブロモ安息香酸メチル(251mg、1.166mmol)、続いて1,4-ジオキサン(5mL)中のrac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体14を参照、142.5mg、0.583mmol)の微細懸濁液を添加した。混合物をマイクロ波加熱器内で120℃で40分間加熱した。反応容器を再密封し、マイクロ波加熱器内で140℃で更に20分間加熱した。混合物を2.5gのセライトカートリッジに通して濾過し、酢酸エチルでよく洗浄し、真空中で濃縮して、黄色結晶性固体を得た。粗物質をジクロロメタンに溶かし、10gのシリカフラッシュカラム上に装填し、シクロヘキサン中0%〜35%酢酸エチル中で溶離した。適切な画分を収集し、真空中で蒸発させて、黄色結晶性固体(51.2mg)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.12分、[M]+=228(NHC6H4CO2Me-の消失)。
【０５７６】
中間体129:(E)-tert-ブチルブタ-2-エン-1-イルカルバメート
【０５７７】
【化１７４】
0006530773.tif 000177
(E)-ブタ-2-エン-1-アミン(300mg、4.22mmol)をジクロロメタン(DCM)(7mL)に溶解し、0℃に冷却し、トリエチルアミン(0.882mL、6.33mmol)、続いてBoc無水物(1.077mL、4.64mmol)を添加し、反応物を終夜撹拌し、氷が溶けるようにゆっくりと室温に加温した。NH4Cl溶液(20mL)を添加し、層を分離した。水相をDCM(2×20mL)で更に抽出し、合わせた有機物を乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮して、粗生成物を無色油状物として得た。これをDCMに溶かし、25gのSNAPシリカカートリッジに添加した。これを、0→100%  EtOAc/シクロヘキサンで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を無色油状物(706mg、4.12mmol、98%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.97分、[MH]+は見られなかった。
【０５７８】
中間体130:tert-ブチルブタ-1-エン-1-イルカルバメート
【０５７９】
【化１７５】
0006530773.tif 000178
(E)-tert-ブチルブタ-2-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体129を参照、300mg、1.752mmol)を、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)カルボニルヒドリド(40.2mg、0.044mmol)及びテトラヒドロフラン(THF)(15mL)と共にマイクロ波用バイアルに入れ、N2を吹き込んで発泡させ、バイアルを密封し、マイクロ波中80℃で2時間照射に供した。反応物をトリエチルアミン(0.012mL、0.088mmol)で処理し、-70℃に冷却し、反応物をこの温度で濾過し、次いで真空中で濃縮して、褐色油状物を得た。この油状物を、0〜20%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離する25gのシリカカラムを使用して精製した。2つの接近した溶離ピーク(ニンヒドリンで可視化したTLCによる)を一緒に収集し、真空中で濃縮して、無色油状物(160mg、0.934mmol、53.3%)を得た。LCMS  ピーク/質量イオンは全く観察されなかった。
【０５８０】
中間体131:rac-tert-ブチル((2S,3S,4R)-2,3-ジエチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０５８１】
【化１７６】
0006530773.tif 000179
無水ジクロロメタン(DCM)(3mL)中のアニリン(0.085mL、0.934mmol)の溶液に、プロピオンアルデヒド(0.074mL、1.028mmol)を添加した。混合物を窒素下室温で約2時間撹拌し、次いで0℃に冷却した(氷浴)。混合物に、最初にリン酸水素ジフェニル(23.38mg、0.093mmol)、続いてジクロロメタン(DCM)(0.6mL)中のtert-ブチルブタ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体130を参照、160mg、0.934mmol)を添加した。0℃で撹拌を続け、室温に2時間加温した。反応物を終夜撹拌し、反応を、NaHCO3水溶液(10mL)の添加により停止させた。層を分離し、水層をDCM(2×20mL)で更に抽出した。合わせた有機物を乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮した。粗生成物をDCMに溶かし、25gのシリカカートリッジに添加した。これを、0→10%  EtOAc/シクロヘキサンで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を無色油状物(66.8mg、0.219mmol、23.48%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.26分、[MH]+=305。
【０５８２】
中間体132:rac-tert-ブチル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジエチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０５８３】
【化１７７】
0006530773.tif 000180
rac-tert-ブチル((2S,3S,4R)-2,3-ジエチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体131を参照、67mg、0.220mmol)をジクロロメタン(DCM)(2mL)に溶かし、DIPEA(0.081mL、0.462mmol)及び塩化アセチル(0.031mL、0.440mmol)で処理し、室温で2時間撹拌した。反応物を濃縮してガム状物を得、0〜35%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離する10gのシリカカラムを使用して精製して、1つの主要ピークを溶離し、適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、生成物を無色油状物(76mg、0.219mmol、100%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.11分、[MH]+=347。
【０５８４】
中間体133:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジエチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０５８５】
【化１７８】
0006530773.tif 000181
rac-tert-ブチル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジエチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体132を参照、76mg、0.219mmol)をジクロロメタン(DCM)(1mL)に溶かし、TFA(250μL、3.24mmol)で処理し、室温で2時間撹拌した。反応物を濃縮し、MeOHに溶かし、SCXカートリッジ(2.5g)に添加した。MeOH(3CV)を溶離し、次いで生成物をMeOH中2M  NH3(3CV)中で溶離した。これらの画分を濃縮して、所望の生成物を無色油状物44mg、0.179mmol、81%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.51分、[MH]+=230(NH2-の消失)。
【０５８６】
中間体134:tert-ブチル(2-ヒドロキシエチル)(メチル)カルバメート
【０５８７】
【化１７９】
0006530773.tif 000182
2-(メチルアミノ)エタノール(5.32ml、66.6mmol)を乾燥ジクロロメタン(DCM)(30ml)に溶解した。Boc2O(17.00ml、73.2mmol)を少量ずつ添加し、反応混合物をN2下室温で撹拌した。反応混合物を室温で更に2日間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、有機層を分離し、水層をDCMで更に抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して、生成物(13.29g、76mmol、114%)を無色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.66分、[MH]+=176。
【０５８８】
中間体135:tert-ブチルメチル(2-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)カルバメート
【０５８９】
【化１８０】
0006530773.tif 000183
4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール(3.964g、20.43mmol)、DIAD(4.42mL、22.47mmol)、トリフェニルホスフィン(5.89g、22.47mmol)及びtert-ブチル(2-ヒドロキシエチル)(メチル)カルバメート(調製については中間体134を参照、3.58g、20.43mmol)を、窒素下0℃で48時間THFに溶解した。反応混合物を濃縮し、橙色油状物をジエチルエーテルと共に摩砕した。沈殿した固体を濾過により取り出し、更なるジエチルエーテルで洗浄した。濾液を濃縮して、12.45gの粗製の濃橙色油状物を得た。これを、シリカ上でのクロマトグラフィー(220gのカートリッジ、0〜100%酢酸エチル/シクロヘキサンで13CVにわたって溶離し、全ての画分を収集)によって精製した。生成物画分を合わせて、生成物(4.29g、12.21mmol、59.8%)を黄色油状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.07分、[MH]+=352。
【０５９０】
中間体136:rac-tert-ブチル(2-(4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)(メチル)カルバメート
【０５９１】
【化１８１】
0006530773.tif 000184
1,4-ジオキサン(3mL)及び水(1mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、542mg、1.185mmol)、tert-ブチルメチル(2-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)カルバメート(調製については中間体135を参照、500mg、1.422mmol)、PdCl2(dppf)(130mg、0.178mmol)及び炭酸カリウム(491mg、3.56mmol)を、マイクロ波バイアルに密封し、マイクロ波中120℃で30分間加熱した。反応混合物を120℃で更に20分間加熱した。反応混合物を真空中で濃縮し、DCMと水とに分配した。有機層を分離し、水層をDCMで更に抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して、1.23gの粗製の褐色残留物を得た。これを、シリカ上でのクロマトグラフィー(50gのカートリッジ、0〜100%酢酸エチル/シクロヘキサンで660mLにわたって溶離)によって精製して、生成物(408mg、0.678mmol、57.2%)を黄色油状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.16分、[MH]+=602。
【０５９２】
中間体137:rac-tert-ブチル(2-(4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)(メチル)カルバメート
【０５９３】
【化１８２】
0006530773.tif 000185
rac-tert-ブチル(2-(4-((2R,3S,4S)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)(メチル)カルバメート(調製については中間体136を参照、364mg、0.605mmol)を、エタノール(4mL)中に懸濁させた。酢酸エチル(15mL)を添加したが、反応混合物は概ね懸濁液のままであり、ギ酸アンモニウム(381mg、6.05mmol)及び10%  Pd/C(50mg、0.470mmol)を添加し、反応混合物を1時間40分加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、セライトカートリッジ(2.5g)に通して濾過した。反応混合物を濃縮し、MeOHで平衡化した5gのSCXカートリッジ上に装填した。これを、MeOH(50mL)、続いてMeOH中2M  NH3(50mL)で溶離した。アンモニア画分を合わせ、濃縮して、生成物(209mg、0.447mmol、73.9%)を褐色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.75分、[MH]+=568。
【０５９４】
中間体138:rac-tert-ブチル(2-(4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)(メチル)カルバメート
【０５９５】
【化１８３】
0006530773.tif 000186
4-ブロモベンゾニトリル(37.7mg、0.207mmol)、DavePhos(16.29mg、0.041mmol)、Pd2(dba)3(18.96mg、0.021mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(29.8mg、0.311mmol)を、0.5mL〜2mLのマイクロ波バイアルに添加した。これに、1,4-ジオキサン(5mL)中のrac-tert-ブチル(2-(4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-1H-ピラゾール-1-イル)エチル)(メチル)カルバメート(調製については中間体137を参照、48.4mg、0.104mmol)を添加した。容器を密封し、マイクロ波加熱器内で120℃に40分間加熱した。容器を再密封し、120℃に更に30分間加熱した。更なる0.2当量のPd2(dba)3及び0.4当量のDavePhosを添加し、容器を再密封し、混合物を120℃で30分間加熱した。反応混合物を2.5gのセライトカートリッジに通して濾過し、酢酸エチルでよく洗浄し、真空中で濃縮して、暗橙色ガラスを得た。粗物質をジクロロメタンに溶かし、25gのシリカフラッシュカラム上に装填し、シクロヘキサン中0%〜30%酢酸エチル中で溶離した。カラムを5CVのジクロロメタン中10%  2M  NH3で再溶離した。溶離液を収集し、真空中で蒸発させた。試料を1:1  MeOH:DMSO  1mLに溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。溶媒を真空中で蒸発させて、必要生成物(11.6mg)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.12分、[MH]+=569。
【０５９６】
中間体139:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-(1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０５９７】
【化１８４】
0006530773.tif 000187
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、500mg、1.093mmol)を1,4-ジオキサン(30mL):水(10mL)に溶かし、1-(2-メトキシエチル)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール(0.367mL、2.186mmol)、PdCl2(dppf)(64.0mg、0.087mmol)及び炭酸カリウム(332mg、2.405mmol)で処理した。得られた橙色溶液をN2下85℃で2時間撹拌した。反応物を濃縮してジオキサンを除去し、水とDCMとに分配し、水層をEtOAcで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して、褐色油状物を得た。この油状物を、0〜50%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離する25gのシリカカラムを使用して精製した。何も溶離しなかったので、カラムを50〜100%  EtOAc:シクロヘキサンで再度実行し、1つの主要ピークを溶離し、適切な画分を合わせ、濃縮して、生成物(335mg)を白色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.03分、[MH]+=503。
【０５９８】
中間体140:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-(1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０５９９】
【化１８５】
0006530773.tif 000188
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-(1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体139を参照、335mg、0.667mmol)をエタノール(10mL)に溶かし、反応物を、H-cube(設定:25℃、1bar、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCart  30を使用して水素化し、H-Cubeに3回通過させた。反応物を濃縮し、乾燥させて、生成物(207mg)を無色ガム状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.60分、[M]+=352(NH2-の消失)。
【０６００】
中間体141:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-フルオロ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６０１】
【化１８６】
0006530773.tif 000189
DCM(10mL)中の4-フルオロアニリン(1.004mL、10.46mmol)及びアセトアルデヒド(0.588mL、10.46mmol)の溶液を、窒素下室温で1時間撹拌した。リン酸水素ジフェニル(0.262g、1.046mmol)及び(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、2g、10.46mmol)を添加し、反応混合物を窒素下室温で16時間撹拌した。反応物をDCM(10mL)で希釈し、水(2×20mL)で洗浄し、疎水性フリットに通して乾燥させた。DCM中の粗物質を100gのシリカsnapカートリッジにかけ、0〜40%シクロヘキサン/酢酸エチルの勾配で12CVにわたって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、表題化合物(1.4g、4.26mmol、41%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.09分、[MH]+=329。
【０６０２】
中間体142:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-フルオロ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６０３】
【化１８７】
0006530773.tif 000190
窒素下0℃で撹拌した、DCM(20mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-フルオロ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体141を参照、1.4g、4.26mmol)及びピリジン(1.034ml、12.79mmol)の溶液に、塩化アセチル(0.455ml、6.40mmol)を添加した。反応混合物を0℃で10分間撹拌し、次いで室温に加温し、1時間撹拌した。反応混合物を水(2×20mL)で洗浄し、有機層を疎水性フリットに通して乾燥させた。溶媒を真空中で蒸発させて、表題化合物(1.5g、4.05mmol、95%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.04分、[MH]+=371。
【０６０４】
中間体143:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-フルオロ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０６０５】
【化１８８】
0006530773.tif 000191
エタノール(40mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-フルオロ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体142を参照、1.5g、4.05mmol)を、H-cube(設定:室温、フルH2モード、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/Cを使用して水素化した。溶媒を真空中で蒸発させて、表題化合物(950mg、4.02mmol、99%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.41分、[MH]+=237。
【０６０６】
中間体144:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６０７】
【化１８９】
0006530773.tif 000192
ジクロロメタン(DCM)(6mL)中のシクロプロパンカルボアルデヒド(0.222mL、2.97mmol)の溶液に、4-フルオロアニリン(0.256mL、2.70mmol)を添加した。反応混合物を窒素下室温で30分間撹拌した後、ジクロロメタン(DCM)(2mL)中のリン酸水素ジフェニル(67.5mg、0.270mmol)の溶液を添加し、混合物を0℃に冷却した(氷浴)。ジクロロメタン(DCM)(2mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、516mg、2.70mmol)の溶液を、混合物に添加した。反応混合物を窒素下0℃で撹拌し、その後の17時間室温に加温した。混合物を50gのシリカゲルカートリッジ上に直接装填し、これをシクロヘキサン中0〜30%酢酸エチルの勾配で溶離した。必要な画分を合わせ、溶媒を真空中で蒸発させて、所望の生成物(610mg、1.721mmol、63.7%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.20分、[MH]+=355。
【０６０８】
中間体145:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６０９】
【化１９０】
0006530773.tif 000193
無水ジクロロメタン(DCM)(20mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体145を参照、1.173g、3.31mmol)及びピリジン(0.803mL、9.93mmol)の溶液を、塩化アセチル(0.282mL、3.97mmol)で処理した。混合物を窒素雰囲気下室温で終夜撹拌した。反応混合物を分液漏斗に移し、DCM(30mL)で希釈し、1M  HCl水溶液(50mL)、続いて飽和NaHCO3水溶液(50mL)及びブライン(50mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を固体(1.29g)として得た。これは、その後のステップにおいて使用するのに十分な純度であった。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.11分、[MH]+=397。
【０６１０】
中間体146:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０６１１】
【化１９１】
0006530773.tif 000194
エタノール(30mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体146を参照、1.29g、3.25mmol)の溶液を、10%  Pd/C  CatCartを取り付けたThales  H-cubeフロー水素化装置に、フルH2モードで1mL/分の速度で通過させた。1回の通過の後、反応が不完全であったので、溶液を反応器に2回目も通過させた。溶媒を減圧下で除去すると、生成物が淡黄色固体(955mg)として残った。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.50分、[M]+=246(NH2-の消失)。
【０６１２】
中間体147:rac-tert-ブチル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６１３】
【化１９２】
0006530773.tif 000195
窒素下、4-ブロモアニリン(2g、11.63mmol)及びアセトアルデヒド(0.975mL、17.44mmol)をDCM(40mL)に溶解し、室温で1時間撹拌した。次いで、反応物を0℃に冷却し、DCM(5mL)中のリン酸水素ジフェニル(0.291g、1.163mmol)及びDCM(5mL)中の(E)-tert-ブチルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体74を参照、2.193g、13.95mmol)を順次添加した。反応物を撹拌し、終夜室温に加温した。溶媒を減圧下で除去すると、粗製物が残った。粗物質を100gのシリカカラム上に装填し、0〜20%  EtOAc/シクロヘキサンの徐々に変化する溶媒系を使用して溶離した。所望の画分を合わせ、蒸発させて、生成物を黄色固体(1.32g)として得た。わずかにより純度の低い画分も合わせ、蒸発させて第2のバッチを黄色固体(322mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.23分、[MH]+=355、357。
【０６１４】
中間体148:rac-tert-ブチル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６１５】
【化１９３】
0006530773.tif 000196
rac-tert-ブチル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体148を参照、1.642g、4.62mmol)をジクロロメタン(DCM)(40mL)に溶かし、DIPEA(1.695mL、9.71mmol)及び塩化アセチル(0.657mL、9.24mmol)で処理し、室温で2時間撹拌した。反応物を濃縮してガム状物を得、DCMに溶かし、シリカカートリッジ(100g)に添加し、0〜40%  EtOAc/シクロヘキサンで溶離するフラッシュクロマトグラフィーを使用して精製して、1つの主要ピークを溶離し、適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を黄色固体(1.05g、2.64mmol、57.2%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.13分、[MH]+=397。
【０６１６】
中間体149:rac-tert-ブチル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６１７】
【化１９４】
0006530773.tif 000197
2-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(317mg、1.510mmol)、rac-tert-ブチル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体149を参照、400mg、1.01mmol)及び炭酸セシウム(984mg、3.02mmol)を、1,4-ジオキサン(20mL)及び水(2mL)中に懸濁させた。反応混合物をPd(PPh3)4(116mg、0.101mmol)で処理し、次いで80℃で3時間撹拌した。反応混合物を水とEtOAcとに分配し、水層をEtOAcで更に抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、次いで真空中で濃縮して暗色油状物を得た。暗油状物を、0〜80%  EtOAc/シクロヘキサン溶媒勾配で溶離するシリカクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を黄色泡状物(416mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.02分、[MH]+=401。
【０６１８】
中間体150:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０６１９】
【化１９５】
0006530773.tif 000198
DCM(10mL)中のrac-tert-ブチル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体150を参照、416mg、1.039mmol)の溶液をTFA(5mL、64.9mmol)で処理し、混合物を終夜静置し、次いで減圧下で濃縮した。得られた褐色の残留物をメタノールに溶解し、次いで10gのアミノ-プロピルSPEカラムに通過させ、これを更なるメタノールでよく洗浄した。合わせたメタノール洗液を減圧下で濃縮して、所望の生成物を淡黄色ガム状物(303mg、97%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.55分、[M]+=284(NH2-の消失)。
【０６２０】
中間体151:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６２１】
【化１９６】
0006530773.tif 000199
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体3を参照、0.55g、1.275mmol)、2-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(0.402g、1.913mmol)及び炭酸セシウム(1.246g、3.83mmol)を、1,4-ジオキサン(15mL)及び水(1.5mL)中で撹拌し、パラジウムテトラキス(0.147g、0.128mmol)で処理した。反応物を加熱還流した。反応物を室温に冷却し、EtOAc(50mL)と水(50mL)とに分配し、有機層をブライン(50mL)で洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。粗物質を50gのシリカカラム上に装填し、シクロヘキサン中0〜50%酢酸エチルの徐々に変化する溶媒系を使用して溶離した。所望の画分を合わせ、真空中で濃縮すると、生成物が淡黄色固体(450mg)として残った。LCMS(2分、HpH):Rt=1.04分、[MH]+=435。
【０６２２】
中間体152:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０６２３】
【化１９７】
0006530773.tif 000200
エタノール(10mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体152を参照、450mg、1.036mmol)の溶液を、10%  Pd/C  CatCartを取り付けたThales  H-cubeフロー水素化装置に、フルH2モードで1mL/分の速度で通過させた。反応混合物を反応器に2回通過させた。次いで、溶媒を減圧下で除去すると、生成物が白色固体(225mg)として残った。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.52分、[M]+=286(NH2-の消失)。
【０６２４】
中間体153:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６２５】
【化１９８】
0006530773.tif 000201
2-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(163mg、0.778mmol)、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体9を参照、231mg、0.519mmol)、炭酸セシウム(507mg、1.556mmol)を1,4-ジオキサン(10mL)及び水(1mL)中に懸濁させ、Pd(PPh3)4(30.0mg、0.026mmol)で処理した。反応物をN2下80℃で16時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチル(35mL)と水(35mL)とに分配し、層を分離し、水層を酢酸エチル(35mL)で洗浄し、有機層を合わせた。合わせた有機物をブライン(30mL)で洗浄し、疎水性フリットに通過させた後、真空中で濃縮して、388mgの粗製の黄色油状物を得た。これを、シリカ上でのクロマトグラフィー(25g、0〜55%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離)によって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(172mg、0.383mmol、73.9%)を白色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.08分、[MH]+=449。
【０６２６】
中間体154:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０６２７】
【化１９９】
0006530773.tif 000202
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体154を参照、170mg、0.379mmol)を、エタノール(10mL)に溶かした。溶液を、H-cube(設定:室温、1bar、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCartを使用して水素化した。溶液を、同じ設定で40分間、H-cubeに通して循環させておいた。更に1.5時間後、反応混合物を真空中で濃縮して、143mgの粗生成物を黄色固体として得た。試料をメタノール中で装填し、順次の溶媒、メタノール、2Mアンモニア/メタノールを使用するスルホン酸(SCX)  2g上でのSPEによって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、113mgのオフホワイトの固体を得た。これを、シリカ上でのクロマトグラフィー(10g、0〜5%メタノール性アンモニア/DCMで溶離)によって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(114mg、0.360mmol、95%)を白色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.58分、[MH]+=300(NH2-の消失)。
【０６２８】
中間体155:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート
【０６２９】
【化２００】
0006530773.tif 000203
1,4-ジオキサン(30mL)及び水(3mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体3を参照、1g、2.318mmol)、tert-ブチル4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(1.075g、3.48mmol)、炭酸セシウム(2.266g、6.96mmol)及びPd(PPh3)4(0.268g、0.232mmol)の溶液を、窒素下100℃で1時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、DCM(20mL)に再溶解し、これを水(2×20mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、100gのシリカカラムにかけ、0〜40%酢酸エチル/シクロヘキサンの勾配で12CVにわたって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、表題化合物(1.12g、2.10mmol、91%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.24分、[MH]+=534。
【０６３０】
中間体156:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート
【０６３１】
【化２０１】
0006530773.tif 000204
エタノール(40mL)中のrac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(調製については中間体156を参照、1.1245g、2.107mmol)を、H-cube(設定:室温、フルH2モード、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/Cを使用して水素化した。反応混合物を真空中で濃縮し、エタノール(10mL)に溶解し、10%  Pd/C(1.1245g、10.57mmol)を添加した。反応物をH2雰囲気下で16時間撹拌し、次いでセライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄し、真空中で濃縮して、表題化合物(700mg、1.743mmol、83%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.79分、[MH]+=402。
【０６３２】
中間体157:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート
【０６３３】
【化２０２】
0006530773.tif 000205
1,4-ジオキサン(3mL)中のrac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート(調製については中間体157を参照、60mg、0.149mmol)、DavePhos(5.88mg、0.015mmol)、2-ブロモ-5-メチルピラジン(25.9mg、0.149mmol)、Pd2(dba)3(6.84mg、7.47μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(28.7mg、0.299mmol)の溶液を、窒素下90℃で5時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。溶媒を真空中で蒸発させ、1:1  MeOH:DMSO(2×1mL)に溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、表題化合物(23mg、0.047mmol、31%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.10分、[MH]+=494。
【０６３４】
中間体158:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート
【０６３５】
【化２０３】
0006530773.tif 000206
1,4-ジオキサン(3mL)中のrac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート(調製については中間体157を参照、100mg、0.249mmol)、DavePhos(9.80mg、0.025mmol)、2-ブロモ-5-フルオロピリジン(43.8mg、0.249mmol)、Pd2(dba)3(11.40mg、0.012mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(47.9mg、0.498mmol)の溶液を、窒素下90℃で5時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。溶媒を真空中で蒸発させ、試料を1:1  MeOH:DMSO(1mL)に溶解し、MDAP(HpH)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、表題化合物(67mg、0.135mmol、54.2%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.16分、[MH]+=497。
【０６３６】
中間体159:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート
【０６３７】
【化２０４】
0006530773.tif 000207
1,4-ジオキサン(3mL)中のrac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート(調製については中間体157を参照、100mg、0.249mmol)、DavePhos(9.80mg、0.025mmol)、2-ブロモ-6-メチルピリジン(42.8mg、0.249mmol)、Pd2(dba)3(11.40mg、0.012mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(47.9mg、0.498mmol)の溶液を、窒素下90℃で5時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。溶媒を真空中で蒸発させ、1:1  MeOH:DMSO(2×1mL)に溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、表題化合物(55mg、0.112mmol、45%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.95分、[MH]+=493。
【０６３８】
中間体160:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート
【０６３９】
【化２０５】
0006530773.tif 000208
1,4-ジオキサン(3mL)中のrac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート(調製については中間体157を参照、50mg、0.125mmol)、DavePhos(4.90mg、0.012mmol)、4-ブロモベンゾニトリル(27.2mg、0.149mmol)、Pd2(dba)3(5.70mg、6.23μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(23.93mg、0.249mmol)の溶液を、窒素下90℃で5時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。溶媒を真空中で蒸発させ、次いで1:1  MeOH:DMSO(2×1mL)に溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(20mg、0.040mmol、32.0%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.21分、[MH]+=503。
【０６４０】
中間体161:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-シアノピリジン-2-イル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート
【０６４１】
【化２０６】
0006530773.tif 000209
N-メチル-2-ピロリドン(NMP)(1.5mL)中のrac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート(調製については中間体157を参照、65mg、0.162mmol)、6-フルオロニコチノニトリル(39.5mg、0.324mmol)及びDIPEA(0.057mL、0.324mmol)の溶液を、マイクロ波中200℃で30分間加熱した。反応混合物をMDAP(ギ酸)によって直接精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(21mg、0.042mmol、収率25.8%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.15分、[MH]+=504。
【０６４２】
中間体162:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((4-(メチルカルバモイル)フェニル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート
【０６４３】
【化２０７】
0006530773.tif 000210
1,4-ジオキサン(2mL)中のrac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート(調製については中間体157を参照、55mg、0.137mmol)、DavePhos(5.39mg、0.014mmol)、4-ブロモ-N-メチルベンズアミド(35.2mg、0.164mmol)、Pd2(dba)3(6.27mg、6.85μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(26.3mg、0.274mmol)の溶液を、窒素下90℃で5時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。溶媒を真空中で蒸発させ、試料を1:1  MeOH:DMSO(2×1mL)に溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(15mg、0.028mmol、20.48%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.06分、[MH]+=535。
【０６４４】
中間体163:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-4-((6-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート
【０６４５】
【化２０８】
0006530773.tif 000211
窒素下の乾燥したフラスコに、tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(調製については中間体81を参照、250mg、0.587mmol)、2-ブロモ-6-メトキシピリジン(0.087mL、0.705mmol)、DavePhos(88mg、0.223mmol)、Pd2(dba)3(102mg、0.112mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(169mg、1.762mmol)を添加した。これに1,4-ジオキサン(5mL)を添加し、溶液を窒素で約5分間脱気した。次いで、混合物を窒素下90℃で2時間加熱した。混合物を室温に冷却し、2.5gのセライトカートリッジに通して濾過し、酢酸エチルでよく洗浄し、真空中で濃縮して、暗橙色油状物を得た。粗生成物をDCMに溶かし、0〜50%  EtOAc/シクロヘキサンで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって、25gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物をオフホワイトの泡状物(202mg、0.379mmol、64.6%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.33分、[MH]+=533。
【０６４６】
中間体164:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート
【０６４７】
【化２０９】
0006530773.tif 000212
窒素下の乾燥したフラスコに、rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(調製については中間体81を参照、200mg、0.470mmol)、4-ブロモベンゾニトリル(103mg、0.564mmol)、DavePhos(74.0mg、0.188mmol)、Pd2(dba)3(86mg、0.094mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(135mg、1.410mmol)を添加した。これに1,4-ジオキサン(4mL)を添加し、溶液を窒素で約5分間脱気した。次いで、混合物を窒素下90℃で2時間加熱した。加熱を終夜続けた。反応混合物を室温に冷却し、2.5gのセライトカートリッジに通して濾過し、酢酸エチルでよく洗浄し、真空中で濃縮して、暗褐色油状物を得た。粗生成物をDCMに溶かし、0〜50%  EtOAc/シクロヘキサンで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって、25gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分(これは若干の微量不純物を含有していた)を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物をオフホワイトの泡状物(93.2mg、0.177mmol、37.7%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.27分、[MH]+=527。
【０６４８】
中間体165:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-(メチルカルバモイル)フェニル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート
【０６４９】
【化２１０】
0006530773.tif 000213
試験管内で、rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(調製については中間体81を参照、200mg、0.470mmol)、4-ブロモ-N-メチルベンズアミド(121mg、0.564mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(90mg、0.940mmol)、Pd2(dba)3(21.52mg、0.023mmol)及びDavePhos(18.50mg、0.047mmol)を、1,4-ジオキサン(4mL)に溶解した。溶液を撹拌し、100℃で2時間加熱した。反応混合物を冷却し、次いで、余分のジオキサンでよく洗浄しながらセライトに通して濾過した。濾液を真空中で濃縮すると、粗製物が残った。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。粗物質を25gのシリカカラム上に装填し、ジクロロメタン中0〜5%  2Mメタノール性アンモニアの徐々に変化する溶媒系を使用して溶離した。所望の画分を合わせ、蒸発させて、生成物を黄色泡状物(110mg)として得た。より純度の低い画分もプールし、濃縮して、生成物を得た。これを、MDAP(ギ酸)を使用して精製した。所望の画分を蒸発させて、生成物を白色固体(10mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.13分、[MH]+=559。
【０６５０】
中間体166:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート
【０６５１】
【化２１１】
0006530773.tif 000214
試験管内で、rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(調製については中間体81を参照、200mg、0.470mmol)、2-ブロモ-4-メチルピリミジン(98mg、0.564mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(90mg、0.940mmol)、Pd2(dba)3(21.52mg、0.023mmol)及びDavePhos(18.50mg、0.047mmol)を、1,4-ジオキサン(4mL)に溶解した。溶液を撹拌し、100℃で2時間加熱した。
反応混合物を冷却し、次いで、余分のジオキサンでよく洗浄しながらセライトに通して濾過した。濾液を真空中で濃縮すると、粗製物が残った。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。粗物質を25gのシリカカラム上に装填し、ジクロロメタン中0〜5%  2Mメタノール性アンモニアの徐々に変化する溶媒系を使用して溶離した。所望の画分を合わせ、蒸発させて、生成物を黄色油状物(10mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.18分、[MH]+=518。
【０６５２】
中間体167:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート
【０６５３】
【化２１２】
0006530773.tif 000215
rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(調製については中間体164を参照、78mg、0.15mmol)をエタノール(10mL)に溶かし、反応物を、H-cube(設定:25℃、1bar、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCart  30を使用して水素化した。試料を30分間H-cubeに通して循環させた。反応物を真空中で濃縮して粗生成物を得、これを更に精製することなく以下のステップにおいて使用した。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.26分、[MH]+=529。
【０６５４】
中間体168:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-(メチルカルバモイル)フェニル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート
【０６５５】
【化２１３】
0006530773.tif 000216
tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-(メチルカルバモイル)フェニル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(調製については中間体165を参照、78mg、0.140mmol)をエタノール(10mL)に溶かし、反応物を、H-cube(設定:25℃、1bar、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCart  30を使用して水素化した。試料を30分間H-cubeに通して循環させ、反応混合物を真空中で濃縮した。粗残留物を1:1  DMSO/MeOH混合物に溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物を粘性無色油状物(35mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.12分、[MH]+=561。
【０６５６】
中間体169:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６５７】
【化２１４】
0006530773.tif 000217
窒素下のDCM(45ml)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、1.18g、6.17mmol)、4-モルホリノアニリン(1.00g、5.61mmol)及びアセトアルデヒド(0.472mL、8.42mmol)の撹拌溶液を、氷/水浴を使用して15分間冷却し、次いでDCM(5ml)中のリン酸水素ジフェニル(0.140g、0.561mmol)の溶液を、反応混合物に滴下添加した。反応混合物を室温に終夜加温し、次いで飽和NaHCO3(水溶液、100mL)で洗浄し、水層をDCM(100mL)で抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮し、次いで、シクロヘキサン中0〜50%  EtOAc、続いてシクロヘキサン中50%  EtOAcの勾配で溶離するシリカカラムによって精製して、所望の生成物を白色固体(1.14g)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.81分、[MH]+=396。
【０６５８】
中間体170:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６５９】
【化２１５】
0006530773.tif 000218
無水DCM(15mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体169を参照、1.1g、2.78mmol)及びピリジン(0.675mL、8.34mmol)の溶液を、塩化アセチル(0.475mL、6.68mmol)で処理した。混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、1M  HCl(水溶液、20mL)、続いて飽和NaHCO3(水溶液、20mL)及びブライン(20mL)で洗浄した。有機層を減圧下で濃縮して、所望の生成物を淡褐色固体(1.1g、90%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.95分、[MH]+=438。
【０６６０】
中間体171:rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-4-((6-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０６６１】
【化２１６】
0006530773.tif 000219
1,4-ジオキサン(3mL)中のrac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体83を参照、70mg、0.212mmol)、DavePhos(8.36mg、0.021mmol)、Pd2(dba)3(9.73mg、10.62μmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(0.027mL、0.425mmol)及び2-ブロモ-6-メトキシ-ピリジン(47.9mg、0.255mmol)の溶液を、窒素下90℃で8時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。溶媒を真空中で蒸発させて、表題化合物(120mg、0.275mmol、純度92%)を褐色ガム状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.03分、[MH]+=437。
【０６６２】
中間体172:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０６６３】
【化２１７】
0006530773.tif 000220
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体9を参照、850mg、1.909mmol)を含有するフラスコに、トルエン(25mL)を添加し、フラスコを排気し、N2(×2)で再充填した。これに、tert-ブチルピペラジン-1-カルボキシレート(0.711mL、3.82mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(367mg、3.82mmol)を添加し、次いで、得られた懸濁液にN2を約5分間吹き込んで発泡させた。次いで、DavePhos(75mg、0.191mmol)及びPd2(dba)3(175mg、0.191mmol)を添加し、N2を反応混合物に更に約5分間吹き込んで発泡させた。次いで、反応物を110℃に1.5時間加熱した。次いで、反応混合物をEtOAc(40mL)で希釈し、セライト(10g)に通して濾過した。セライトを更なるEtOAc(2×40mL)で洗浄し、合わせた有機物を真空中で濃縮した。粗生成物をDCMに溶かし、シリカカートリッジ(100g)に添加した。これを、0〜50%(20%(MeOH中2M  NH3)/DCM)/DCMで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を褐色泡状物(371mg、0.891mmol、46.7%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.78分、[M]+=400(NH2-の消失)。
【０６６４】
中間体173:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０６６５】
【化２１８】
0006530773.tif 000221
0.5〜2mLのマイクロ波バイアルを排気し、N2で再充填した。次いで、1,4-ジオキサン(1.5mL)中のrac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体172を参照、46mg、0.110mmol)を添加した。これに、2-クロロ-5-メチルピラジン(28.4mg、0.221mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(21.23mg、0.221mmol)及びDavePhos(8.69mg、0.022mmol)を添加し、次いで、得られた懸濁液にN2を約5分間吹き込んで発泡させた。Pd2(dba)3(20.22mg、0.022mmol)を添加し、N2を反応混合物に更に約5分間吹き込んで発泡させた。次いで、反応物をマイクロ波中100℃に30分間加熱した。次いで、反応物をマイクロ波中100℃に30分間再加熱した。反応混合物をEtOAcで希釈し、セライト(2.5g)に通して濾過した。セライトを更なるEtOAc(2×10mL)で洗浄し、得られた溶液を真空中で濃縮した。これをMeOH/DMSO(1:1、0.9mL)に溶かし、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、橙色ガラス(21.6mg、0.042mmol、38.5%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.07分、[MH]+=509。
【０６６６】
中間体174:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０６６７】
【化２１９】
0006530773.tif 000222
0.5〜2mLのマイクロ波バイアルを排気し、N2で再充填した。次いで、1,4-ジオキサン(1.5mL)中のrac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体172を参照、46mg、0.110mmol)を添加した。これに、4-ブロモベンゾニトリル(40.2mg、0.221mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(21.23mg、0.221mmol)及びDavePhos(8.69mg、0.022mmol)を添加し、次いで、得られた懸濁液にN2を約5分間吹き込んで発泡させた。Pd2(dba)3(20.22mg、0.022mmol)を添加し、N2を反応混合物に更に約5分間吹き込んで発泡させた。次いで、反応物をマイクロ波中100℃に30分間加熱した。反応混合物をEtOAcで希釈し、セライト(2.5g)に通して濾過した。セライトを更なるEtOAc(2×10mL)で洗浄し、得られた溶液を真空中で濃縮した。これをMeOH/DMSO(1:1、0.9mL)に溶かし、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、橙色ガラス(24mg、0.046mmol、42.0%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.19分、[MH]+=518。
【０６６８】
中間体175:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-4-((4-(メチルカルバモイル)フェニル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０６６９】
【化２２０】
0006530773.tif 000223
0.5〜2mLのマイクロ波バイアルを排気し、N2で再充填した。次いで、1,4-ジオキサン(1.5mL)中のrac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体172を参照、46mg、0.110mmol)を添加した。これに、4-ブロモ-N-メチルベンズアミド(0.047mL、0.221mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(21.23mg、0.221mmol)及びDavePhos(8.69mg、0.022mmol)を添加し、次いで、得られた懸濁液にN2を約5分間吹き込んで発泡させた。Pd2(dba)3(20.22mg、0.022mmol)を添加し、N2を反応混合物に更に約5分間吹き込んで発泡させた。次いで、反応物をマイクロ波中100℃に30分間加熱した。次いで、反応物をマイクロ波中100℃に30分間再加熱した。反応混合物をEtOAcで希釈し、セライト(2.5g)に通して濾過した。セライトを更なるEtOAc(2×10mL)で洗浄し、得られた溶液を真空中で濃縮した。これをMeOH/DMSO(1:1、0.9mL)に溶かし、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、橙色ガラス(13mg、0.024mmol、21.42%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.04分、[MH]+=550。
【０６７０】
中間体176:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-シアノピラジン-2-イル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０６７１】
【化２２１】
0006530773.tif 000224
0.5〜2mLのマイクロ波バイアルを排気し、N2で再充填した。次いで、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)(1mL)中のrac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体172を参照、37mg、0.089mmol)を添加した。これに、5-クロロピラジン-2-カルボニトリル(24.79mg、0.178mmol)及びDIPEA(0.047mL、0.266mmol)を添加し、次いで、得られた溶液をマイクロ波中150℃に30分間加熱した。反応混合物を、脱脂綿プラグに通して直接2つのLCMSバイアル内に濾過し、次いで2×MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を褐色ガム状物(26.6mg、0.051mmol、57.6%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.11分、[MH]+=520。
【０６７２】
中間体177:rac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-シアノピリジン-2-イル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０６７３】
【化２２２】
0006530773.tif 000225
0.5〜2mLのマイクロ波バイアルを排気し、N2で再充填した。次いで、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)(1mL)中のrac-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体172を参照、37mg、0.089mmol)を添加した。これに、6-フルオロニコチノニトリル(21.69mg、0.178mmol)及びDIPEA(0.047mL、0.266mmol)を添加し、次いで、得られた溶液をマイクロ波中150℃に30分間加熱した。次いで、反応物を150℃に30分間再加熱した。反応混合物を、脱脂綿プラグに通して直接2つのLCMSバイアル内に濾過し、次いで2×MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を褐色ガム状物(16.6mg、0.032mmol、36.0%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.12分、[MH]+=519。
【０６７４】
中間体178:(S)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０６７５】
【化２２３】
0006530773.tif 000226
乾燥したフラスコに、(S)-tert-ブチル2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(52.3mg、0.261mmol)、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、99.5mg、0.218mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(41.8mg、0.435mmol)、Pd2(dba)3(9.96mg、10.88μmol)及びDavePhos(8.56mg、0.022mmol)を窒素下で添加した。これに1,4-ジオキサン(2mL)を添加し、溶液を撹拌し、窒素で約15分間脱気した。混合物を90℃に終夜加熱した。混合物を室温に冷却し、2.5gのセライトカートリッジに通して濾過し、酢酸エチルでよく洗浄し、真空中で濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、25gのシリカフラッシュカラム上に装填し、シクロヘキサン中10%〜50%酢酸エチル中で溶離した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、黄色油状物(48.4mg、0.084mmol、38.6%)を得た。これは、ジアステレオ異性体の混合物であった。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.29分、[MH]+=577。
【０６７６】
中間体179:(S)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０６７７】
【化２２４】
0006530773.tif 000227
排気して窒素で再充填したカルーセルフラスコに、10%  Pd/C(35.7mg、0.034mmol)を添加した。これに、エタノール(3mL)中の(S)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体178を参照、48.4mg、0.084mmol)の溶液を添加した。フラスコを水素雰囲気下で4時間撹拌した。反応混合物を、エタノールと共に2.5gのセライトカートリッジに通して濾過し、溶離液を収集した。溶離した溶液を真空中で蒸発させて、淡灰色透明油状物(37.7mg、0.085mmol)を得た。これは、ジアステレオ異性体の混合物であった。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.87分、[MH]+=443。
【０６７８】
中間体180:(S)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０６７９】
【化２２５】
0006530773.tif 000228
窒素下の1,4-ジオキサン(2mL)中の(S)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体179を参照、37.7mg、0.085mmol)を含有するフラスコに、ナトリウムtert-ブトキシド(24.56mg、0.256mmol)、4-ブロモベンゾニトリル(18.60mg、0.102mmol)、Pd2(dba)3(15.60mg、0.017mmol)及びDavePhos(13.41mg、0.034mmol)を添加した。混合物を窒素で約15分間脱気し、次いで撹拌しながら窒素下で90℃に約2時間加熱し、続いて45℃で約64時間加熱した。混合物を2.5gのセライトカートリッジ越しに濾過し、酢酸エチルでよく洗浄し、真空中で濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、10gのシリカフラッシュカラム上に装填し、シクロヘキサン中0%〜25%酢酸エチル中でシリカゲルクロマトグラフィーによって溶離した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、粘着性黄色油状物(25.4mg、0.021mmol、24.68%)を得た。これは、ジアステレオ異性体の混合物であった。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.26分、[MH]+=544。
【０６８０】
中間体181:(R)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０６８１】
【化２２６】
0006530773.tif 000229
乾燥したフラスコに、(R)-tert-ブチル2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(51.6mg、0.258mmol)、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体13を参照、98.2mg、0.215mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(41.3mg、0.429mmol)、Pd2(dba)3(9.83mg、10.74μmol)及びDavePhos(8.45mg、0.021mmol)を、窒素下で添加した。これに1,4-ジオキサン(2mL)を添加し、溶液を撹拌し、窒素で約15分間脱気した。混合物を90℃に2時間加熱した。混合物を2.5gのセライトカートリッジに通して濾過し、酢酸エチルでよく洗浄し、真空中で濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、25gのシリカフラッシュカラム上に装填し、シクロヘキサン中5%〜40%酢酸エチル中でシリカゲルクロマトグラフィーによって溶離した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、黄色油状物(22.9mg、0.040mmol、18.49%)を得た。これは、ジアステレオ異性体の混合物であった。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.29分、[MH]+=577。
【０６８２】
中間体182:(R)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０６８３】
【化２２７】
0006530773.tif 000230
排気して窒素で再充填したカルーセルフラスコに、10%  Pd/C(16.90mg、0.016mmol)を添加した。これに、エタノール(1.2mL)中の(R)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体181を参照、22.9mg、0.040mmol)の溶液を添加した。フラスコを、水素雰囲気下で4時間撹拌した。反応混合物を、エタノールと共に2.5gのセライトカートリッジに通して濾過し、溶離液を収集した。溶離した溶液を真空中で蒸発させて、淡灰色透明油状物(17.9mg、0.040mmol)を得た。これは、ジアステレオ異性体の混合物であった。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.84分、[M]+=426(NH2-の消失)。
【０６８４】
中間体183:(R)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０６８５】
【化２２８】
0006530773.tif 000231
窒素下の1,4-ジオキサン(2mL)中の(R)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体182を参照、17.9mg、0.040mmol)を含有するフラスコに、4-ブロモベンゾニトリル(8.83mg、0.049mmol)、DavePhos(6.37mg、0.016mmol)、Pd2(dba)3(7.41mg、8.09μmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(11.66mg、0.121mmol)を添加した。混合物を窒素で約15分間脱気し、次いで撹拌しながら窒素下で90℃に約2時間加熱し、次いで撹拌しながら窒素下で90℃に約2時間加熱し、続いて45℃で約64時間加熱した。混合物を2.5gのセライトカートリッジ越しに濾過し、酢酸エチルでよく洗浄し、真空中で濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、10gのシリカフラッシュカラム上に装填し、シクロヘキサン中0%〜35%酢酸エチルでのシリカゲルクロマトグラフィーによって溶離した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、生成物(9.1mg、0.017mmol、41.4%)を得た。これは、ジアステレオ異性体の混合物であった。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.26分、[MH]+=544。
【０６８６】
中間体184:(S)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０６８７】
【化２２９】
0006530773.tif 000232
マイクロ波バイアルに、1,4-ジオキサン(2.5mL)中の(S)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体179を参照、37.7mg、0.085mmol)を添加した。これに、2-クロロ-5-メチルピラジン(21.90mg、0.170mmol)、Pd2(dba)3(15.60mg、0.017mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(24.56mg、0.256mmol)及びDavePhos(13.41mg、0.034mmol)を添加した。容器を密封し、マイクロ波加熱器上で、120℃で40分間加熱した。反応混合物を2.5gのセライトカートリッジ越しに濾過し、酢酸エチルでよく洗浄し、真空中で濃縮した。残留物をMeOH:DMSO(1:1、1mL)に溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。溶媒を真空中で蒸発させて、必要生成物(5.7mg、12.5%)を得た。LCMSデータなし。
【０６８８】
中間体185:(S)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-(メチルカルバモイル)フェニル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０６８９】
【化２３０】
0006530773.tif 000233
窒素下の乾燥したフラスコに、(S)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体179を参照、40mg、0.090mmol)、DavePhos(14.23mg、0.036mmol)、4-ブロモ-N-メチルベンズアミド(23.22mg、0.108mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(26.1mg、0.271mmol)及びPd2(dba)3(16.55mg、0.018mmol)を添加した。固体を1,4-ジオキサン(2mL)に溶解し、混合物に窒素を吹き込んで発泡させた。次いで、混合物を90℃で約2時間加熱した。更なる分量のPd2(dba)3(0.2当量)及びDavePhos(0.4当量)を添加し、混合物を90℃で撹拌し続けた。反応混合物を室温に冷却し、2.5gのセライトカートリッジ越しに濾過し、酢酸エチルでよく洗浄し、真空中で濃縮した。試料をMeOH:DMSO(1:1、1mL)に溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。溶媒を真空中で蒸発させて、必要生成物(5.6mg、11%)を得た。これは、ジアステレオ異性体の混合物であった。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.12分、[MH]+=576。
【０６９０】
中間体186:(S)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-シアノピリジン-2-イル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０６９１】
【化２３１】
0006530773.tif 000234
マイクロ波容器に、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)(1mL)中の(S)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体179を参照、40mg、0.090mmol)及び6-クロロニコチノニトリル(25.04mg、0.181mmol)を添加した。これに、DIPEA(0.047mL、0.271mmol)を添加した。容器を密封し、マイクロ波加熱器上で150℃に30分間加熱した。更なる分量の6-クロロニコチノニトリル(2当量)及びDIPEA(3当量)を添加し、容器を再密封し、150℃に30分間加熱した。容器を再密封し、200℃に30分間加熱した。反応混合物をLCMSバイアルに移し、MDAP(ギ酸)によって精製した。溶媒を真空中で蒸発させて、必要生成物(7.0mg、12.8%)を得た。これは、ジアステレオ異性体の混合物であった。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.20分、[MH]+=545。
【０６９２】
中間体187:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2,3-ジメチル-6-(メチルカルバモイル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６９３】
【化２３２】
0006530773.tif 000235
無水DCM(10mL)中のアセトアルデヒド(0.292mL、5.23mmol)の溶液に、4-アミノ-N-メチルベンズアミド(0.785g、5.23mmol)を添加し、反応物を室温で1時間撹拌した。無水DCM(5mL)中のリン酸水素ジフェニル(0.131g、0.523mmol)、続いて無水DCM(5mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、1g、5.23mmol)を添加した。次いで、混合物を1.5時間撹拌した。混合物を100mLのDCMと25mLの飽和NaHCO3とに分配した。有機層及び水層を合わせ、減圧下で蒸発乾固させた。残留物を30mLのMeOHで処理し、濾過した。濾液を100gのシリカゲルカラムにかけ、次いでこれを真空オーブン内で40℃で乾燥させた。次いで、乾燥カラムをDCM中0〜8%  MeOHで溶離して、粗製の所望の生成物を白色固体(1.15g)として得、これを更に精製することなく次のステップにおいて使用した。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.92分、[MH]+=368。
【０６９４】
中間体188:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-(メチルカルバモイル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６９５】
【化２３３】
0006530773.tif 000236
DCM(35mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-2,3-ジメチル-6-(メチルカルバモイル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体187を参照、1.15g、3.13mmol)の溶液に、DIPEA(1.64mL、9.39mmol)及び塩化アセチル(0.245mL、3.44mmol)を添加し、混合物を室温で1時間撹拌した。更なる分量の塩化アセチル(0.668mL、9.39mmol)を添加し、混合物を更に2時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮して、褐色油状残留物を得た。これを、シリカゲル上でのクロマトグラフィー(50gのカラム、DCM中0〜10%  MeOHで溶離)によって精製して、所望の生成物(688mg)を淡黄色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.83分、[MH]+=410。
【０６９６】
中間体189:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-N,2,3-トリメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド
【０６９７】
【化２３４】
0006530773.tif 000237
エタノール(30mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-(メチルカルバモイル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体188を参照、688mg、1.68mmol)の溶液を、H-cube(室温、フルH2モード)上の10%  Pd/Cカートリッジに1mL/分の流速で通過させた。収集した溶液を、2回目としてH-cube(室温、フルH2モード)上の10%  Pd/Cカートリッジに1mL/分の流速で通過させた。H-cubeを更なる10mLのEtOHでフラッシュし、収集した溶液を合わせ、溶媒を蒸発により除去して、所望の生成物を黄色固体(429mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.38分、[MH]+=276。
【０６９８】
中間体190:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-エチル-3-メチル-6-(メチルカルバモイル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０６９９】
【化２３５】
0006530773.tif 000238
無水DCM(10mL)中のプロピオンアルデヒド(0.105mL、1.464mmol)の溶液に、4-アミノ-N-メチルベンズアミド(220mg、1.464mmol)を添加し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、無水DCM(5mL)中のリン酸水素ジフェニル(36.6mg、0.146mmol)、続いて無水DCM(5mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、280mg、1.464mmol)を添加した。次いで、反応混合物を2時間撹拌した。反応混合物をDCM(10mL)で希釈し、NaHCO3(40mL)、次いで水(40mL)で洗浄し、有機層と水層とを分離した。有機層を疎水性フリットに通過させ、次いで真空中で濃縮して、黄色油状物を得、これを、シリカゲル上でのクロマトグラフィー(25gのカラム、DCM中0〜10%  MeOHで溶離)によって精製して、所望の生成物を淡黄色固体(403mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.00分、[MH]+=382。
【０７００】
中間体191:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-6-(メチルカルバモイル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０７０１】
【化２３６】
0006530773.tif 000239
DCM(15mL)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-エチル-3-メチル-6-(メチルカルバモイル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体190を参照、403mg、1.056mmol)の溶液に、DIPEA(0.738mL、4.23mmol)及び塩化アセチル(0.225mL、3.17mmol)を添加し、溶液を室温で1時間撹拌した。溶液を真空中で濃縮して褐色油状残留物を得、これを、シリカゲル上でのクロマトグラフィー(25gのカラム、DCM中0〜10%  MeOHで溶離)によって精製し、続いてシリカゲル上でのクロマトグラフィー(25gのカラム、シクロヘキサン中80〜100%  EtOACで溶離)によって更に精製して、所望の生成物を淡黄色固体(317mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.88分、[MH]+=424。
【０７０２】
中間体192:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-エチル-N,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド
【０７０３】
【化２３７】
0006530773.tif 000240
エタノール(30mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-6-(メチルカルバモイル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体191を参照、317mg、0.749mmol)の溶液を、H-cube(室温、フルH2モード)上の10%  Pd/Cカートリッジに1mL/分の流速で通過させた。収集した溶液を、2回目としてH-cube(室温、フルH2モード)上の10%  Pd/Cカートリッジに1mL/分の流速で通過させた。H-cubeを更なる10mLのエタノールでフラッシュし、収集した溶液を合わせ、溶媒を蒸発により除去して、所望の生成物を黄色固体(194mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.43分、[MH]+=290。
【０７０４】
中間体193:rac-(2S,3S,4R)-エチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０７０５】
【化２３８】
0006530773.tif 000241
無水ジクロロメタン(DCM)(10mL)中のシクロプロパンカルボアルデヒド(0.313mL、4.18mmol)の溶液に、4-アミノ安息香酸エチル(691mg、4.18mmol)を添加し、反応物を室温で1時間撹拌した。無水ジクロロメタン(DCM)(5mL)中のリン酸水素ジフェニル(105mg、0.418mmol)、次いで無水ジクロロメタン(DCM)(5mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、800mg、4.18mmol)を添加した。次いで、反応物を18時間撹拌した。反応混合物をDCM(10ml)で希釈し、NaHCO3(40ml)、次いで水(40mL)で洗浄し、有機層と水層とを分離した。有機層を疎水性フリットに通過させ、次いで真空中で濃縮して、1.726gの粗生成物を橙色油状物として得た。これを、シリカ上でのクロマトグラフィー(25g、酢酸エチル/シクロヘキサン0〜40%で溶離)によって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、若干の不純物が存在する1.5gの生成物を得た。これを、シリカ上でのクロマトグラフィー(50g、酢酸エチル/シクロヘキサン0〜30%で溶離)によって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、1.391gの生成物を白色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.23分、[MH]+=409。
【０７０６】
中間体194:rac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０７０７】
【化２３９】
0006530773.tif 000242
反応容器に、rac-(2S,3S,4R)-エチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体193を参照、1.391g、3.41mmol)、DIPEA(1.784mL、10.22mmol)及び塩化アセチル(0.242mL、3.41mmol)を入れ、ジクロロメタン(DCM)(35mL)中に添加した。これを室温で45分間撹拌した。更なる分量の塩化アセチル(0.242mL、3.41mmol)を添加し、反応物を30分間撹拌した。塩化アセチル(0.121mL、1.703mmol)を添加し、反応物を16時間撹拌した。塩化アセチル(0.121mL、1.703mmol)を添加し、反応物を2時間撹拌した。塩化アセチル(0.242mL、3.41mmol)を添加し、反応物を1時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮して、3.1gの粗製の褐色固体を得た。これを、シリカ上でのクロマトグラフィー(50g、酢酸エチル/シクロヘキサン0〜35%で溶離)によって精製した。純粋な生成物を主として含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、1.433gの生成物(1.368g、3.04mmol、89%)を黄色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.16分、[MH]+=451。
【０７０８】
中間体195:rac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０７０９】
【化２４０】
0006530773.tif 000243
エタノール(50mL)中のrac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体194を参照、1.1g、2.442mmol)の溶液に、10%  Pd/C(0.130g、1.221mmol)を添加し、反応物を水素雰囲気下で16時間撹拌した。混合物をセライトに通して濾過し、セライトを酢酸エチル(3×20mL)で洗浄した。合わせた濾液を真空中で濃縮して、798mgの粗生成物を得た。これを、以下の通りに合成する別の粗製試料と合わせた:  エタノール(40mL)中のrac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体192を参照、254mg、0.564mmol)の溶液に、10%  Pd/C(0.1g、0.940mmol)を添加し、反応物を水素雰囲気下で3時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、セライトを酢酸エチル(3×20mL)で洗浄した。合わせた濾液を真空中で濃縮して、206mgの粗生成物をオフホワイトの固体として得た。
合わせた試料を、シリカ上でのクロマトグラフィー(25g、0〜50%酢酸エチル/シクロヘキサン、続いて0〜10%  DCM/メタノール中アンモニア(2M)で溶離)によって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、950mgの生成物を黄色油状物として得た。試料をメタノール中で装填し、順次の溶媒、メタノール、2Mアンモニア/メタノールを使用するスルホン酸(SCX)  50g上でのSPEによって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、747mgの生成物(747mg、2.361mmol)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.62分、[M]+=317(NH2-の消失)。
【０７１０】
中間体196:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニルクロリド
【０７１１】
【化２４１】
0006530773.tif 000244
反応容器に、rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸(調製については実施例131を参照、91mg、0.240mmol)を入れ、窒素下ジクロロメタン(DCM)(5mL)中に添加した。塩化チオニル(1mL、13.70mmol)を添加し、反応物を室温で30分間撹拌した。反応混合物を20分間撹拌し、次いで真空中で濃縮して、170mgの生成物を得た。これをトルエン(5mL)に再溶解し、溶媒を蒸発させて(×2)、113mgの生成物(113mg、純度84%)を得た。これをその後の反応において直接使用した。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.73分、[MH]+=394(OMe付加物)。
【０７１２】
中間体197:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０７１３】
【化２４２】
0006530773.tif 000245
rac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレートの試料(調製については中間体194を参照、4.4907g、4.68mmol)を、エタノール(10mL)に溶解した。これに水酸化リチウム(0.224g、9.37mmol)をゆっくりと添加し、反応物を室温で約1時間撹拌した。終夜撹拌した後、更なる0.5当量の水酸化リチウムを添加し(116mg)、混合物を約1.5時間撹拌し続けた。反応混合物を2M塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。水層を酢酸エチルで更に2回洗浄し、合わせた有機層を真空中で濃縮して、黄色ガム状物を得た。この固体をメタノールに溶解し、メタノールで予め平衡化した50gのアミノプロピルNH2  SPEカートリッジ上に装填した。カラムを3CVのメタノールで溶離し、次いで生成物を3CVのメタノール中2M酢酸で溶離した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、淡黄色油状物(2.6099g、3.71mmol、79%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.94分、[MH]+=423。
【０７１４】
中間体198:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(クロロカルボニル)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０７１５】
【化２４３】
0006530773.tif 000246
反応容器に、rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸(調製については中間体197を参照、2.604g、6.16mmol)を入れ、窒素下ジクロロメタン(DCM)(30mL)中に添加した。塩化チオニル(2mL、27.4mmol)を添加し、反応物を室温で30分間撹拌した。反応混合物を更に20分間撹拌し、塩化チオニル(0.5mL、6.85mmol)を添加した。反応溶液を真空中で濃縮して、2.801gの生成物を黄色固体として得た。これをDCM(30mL)に再溶解し、溶媒を蒸発させて(×2)、2.75gの生成物を得た。これを次の実験において直接使用した。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.09分、[MH]+=437(OMe付加物)。
【０７１６】
中間体199:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-N,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド
【０７１７】
【化２４４】
0006530773.tif 000247
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(クロロカルボニル)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体198を参照、2.8g、6.35mmol)を含有する反応容器に、THF中2Mメチルアミン(20mL、40.0mmol)及びDIPEA(12mL、68.7mmol)を添加し、反応物をN2下室温で15分間撹拌した。溶液を真空中で濃縮して、3.072gの粗生成物を黄色固体として得た。これを、シリカ上でのクロマトグラフィー(100g、0〜100%酢酸エチル/DCMで15CVにわたって溶離)によって精製した。生成物を主として含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(540mg)を得た。生成物及び実質的な不純物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、不純生成物を得た。これを、シリカ上でのクロマトグラフィー(100g、0〜5%メタノール/DCMで溶離)によって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物を白色固体(1.408g、3.23mmol、50.9%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.91分、[MH]+=436。
【０７１８】
中間体200:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-N,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド
【０７１９】
【化２４５】
0006530773.tif 000248
エタノール(50mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-6-(メチルカルバモイル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体199を参照、1.408g、3.23mmol)の溶液に、10%  Pd/C(0.172g)を添加し、反応物を水素雰囲気下で16時間撹拌した。混合物をセライトに通して濾過し、セライトを酢酸エチル(3×20mL)で洗浄した。合わせた濾液を真空中で濃縮して、1.204gの粗生成物を得た。これを、シリカ上でのクロマトグラフィー(25g、0〜7%メタノール中2Mアンモニア/DCMで溶離)によって精製した。画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物を白色固体(847mg、2.81mmol、87%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.45分、[M]+=285(NH2-の消失)。
【０７２０】
中間体201:rac-(2S,3S,4R)-エチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０７２１】
【化２４６】
0006530773.tif 000249
無水DCM(24mL)中の4-アミノ安息香酸エチル(2.04g、12.35mmol)の溶液に、アセトアルデヒド(0.7mL、12.39mmol)を添加し、混合物を窒素下室温で1時間撹拌した。反応混合物を0℃に冷却し、これに、無水DCM(12mL)中のリン酸水素ジフェニル(0.309g、1.235mmol)、続いて無水DCM(12mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、2.36g、12.34mmol)を添加した。混合物を0℃で1時間撹拌し、次いで2時間かけて室温に加温した。反応混合物を飽和NaHCO3(水性)溶液(50mL)で洗浄し、水層をDCM(30mL)で抽出した。合わせた有機洗液を水(60mL)で洗浄し、疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮した。ガム状物をDCM(10mL)に溶解し、これを100gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜60%  EtOAcの勾配を10CVにわたって使用して精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、4.2gの固体を得た。固体を熱EtOAc(10mL)に溶解し、室温に冷却した。得られた沈殿物を濾過し、EtOAc(10mL)で洗浄し、真空オーブン内で乾燥させて、表題化合物を白色非晶質固体(1.46g、純度56%)として得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=1.20分、[MH]+=383。
【０７２２】
中間体202:rac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０７２３】
【化２４７】
0006530773.tif 000250
無水酢酸(10mL、106mmol)中のrac-(2S,3S,4R)-エチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体201を参照、1.46g、3.82mmol)の溶液を、窒素下140℃で1時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、EtOAc(20mL)で希釈した。有機層を1M  NaOH(aq)(20mL)で激しく撹拌し、分離し、このプロセスを繰り返した。有機層を水(20mL)で洗浄し、疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を真空下で蒸発させた。油状物をDCM(8mL)に溶解し、100gのシリカカートリッジにかけ、シクロヘキサン中0〜80%  EtOAcの勾配を8CVにわたって使用して精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、表題化合物をオフホワイトの泡状物(1.39g、純度75%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.11分、[MH]+=425。
【０７２４】
中間体203:rac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０７２５】
【化２４８】
0006530773.tif 000251
エタノール(15mL)中のrac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体202を参照、1.39g、3.27mmol)の溶液を、10重量%のパラジウム炭素(140mg、1.316mmol)に添加し、混合物を水素雰囲気下室温で16時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、ケーキをEtOH(80mL)で洗浄した。濾液を真空中で蒸発させ、ガム状物をMeOH(5mL)に溶解した。溶液を、MeOHで予め調整した25gのSCX-2カートリッジにかけた。カートリッジを、MeOH(40mL)、続いてMeOH中2Mアンモニア溶液(40mL)で洗浄した。塩基性洗液を真空下で蒸発させ、真空オーブン内で乾燥させて、表題化合物を黄色油状物(943mg、3.25mmol、99%、純度87%)として得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=0.82分、[M]+=274(NH2-の消失)。
【０７２６】
中間体204:rac-(2S,3S,4R)-エチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０７２７】
【化２４９】
0006530773.tif 000252
無水DCM(24mL)中の4-アミノ安息香酸エチル(2.02g、12.23mmol)の溶液に、プロピオンアルデヒド(0.91mL、12.22mmol)を添加し、混合物を窒素下室温で1時間撹拌した。反応混合物を0℃に冷却し、これに、無水DCM(12mL)中のリン酸水素ジフェニル(0.306g、1.223mmol)、続いて無水DCM(12mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、2.34g、12.24mmol)を添加した。混合物を0℃で1時間撹拌し、次いで2時間かけて室温に加温した。反応混合物を飽和NaHCO3(水性)溶液(50mL)で洗浄し、水層をDCM(30mL)で抽出した。有機物を合わせ、水(60mL)で洗浄し、疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮した。固体を熱EtOAc(10mL)に溶解し、溶液を室温に冷却した。得られた沈殿物を真空濾過により単離し、真空オーブン内で乾燥させて、表題化合物を白色非晶質固体(2.22g、5.60mmol、46%)として得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=1.26分、[MH]+=397。
【０７２８】
中間体205:rac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０７２９】
【化２５０】
0006530773.tif 000253
無水酢酸(15mL、159mmol)中のrac-(2S,3S,4R)-エチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体204を参照、2.10g、5.30mmol)の溶液を、窒素下140℃で2.5時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、EtOAc(30mL)で希釈した。有機層を1M  NaOH(aq)(30mL)で激しく撹拌し、分離し、このプロセスを繰り返した。有機層を水(30mL)で洗浄し、疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を真空下で蒸発させた。油状物をDCM(8mL)に溶解し、100gのシリカカートリッジにかけ、シクロヘキサン中0〜100%  EtOAcの勾配を10CVにわたって使用して精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、表題化合物をオフホワイトの泡状物(2.33g、5.31mmol、100%)として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=1.18分、[MH]+=439。
【０７３０】
中間体206:rac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０７３１】
【化２５１】
0006530773.tif 000254
エタノール(25mL)中のrac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体205を参照、2.33g、5.31mmol)の溶液に、10重量%のパラジウム炭素(233mg、2.189mmol)を添加し、混合物を水素雰囲気下室温で24時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、ケーキをEtOH(80mL)で洗浄した。濾液を真空中で蒸発させ、ガム状物をMeOH(5mL)に溶解した。溶液を、MeOHで予め調整した50gのSCX-2カートリッジにかけた。カートリッジを、MeOH(80mL)、続いてMeOH中2Mアンモニア溶液(80mL)で洗浄した。塩基性洗液を真空下で蒸発させ、真空オーブン内で乾燥させて、表題化合物を黄色油状物(1.62g、5.32mmol、100%)として得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=0.89分、[M]+=288(NH2-の消失)。
【０７３２】
中間体207:rac-1-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)チオ尿素,
【０７３３】
【化２５２】
0006530773.tif 000255
DCM(0.5mL)中のrac-1-((2S,3R,4RS)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体14を参照、75mg、0.307mmol)及びベンゾイルイソチオシアネート(0.041mL、0.307mmol)を、室温で終夜撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を、メタノール(0.5mL)、THF(0.5mL)及び水(0.5mL)に再溶解した。炭酸カリウム(212mg、1.535mmol)を添加し、反応物を室温で4時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を水(10mL)とEtOAc(20mL)とに分配し、水層をEtOAc(2×20mL)で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、蒸発乾固させた。これを、シリカクロマトグラフィー(0〜7%  MeOH中2M  NH3/DCM)によって精製して、生成物(70mg)を透明油状物として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=0.75分、[MH]+=304。
【０７３４】
中間体208:ベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０７３５】
【化２５３】
0006530773.tif 000256
乾燥DCM(110mL)中の4-ブロモアニリン(3g、17.44mmol)及びアセトアルデヒド(1.468mL、26.2mmol)の溶液を、窒素下室温で1時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。乾燥DCM(20mL)中の(11bS)-2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(調製についてはJACS、2011、133、14804を参照、0.101g、0.174mmol)の溶液、続いて乾燥DCM(20mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、3.67g、19.18mmol)の溶液を添加した。反応物を0℃で終夜撹拌した。反応混合物を室温に加温し、飽和NaHCO3水溶液(100mL)で洗浄し、水層をDCM(100mL)で抽出した。合わせた有機物を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を回転蒸発により除去すると、粗生成物が残った。粗物質を100gのシリカカラム上に装填し、0〜30%  EtOAc/シクロヘキサンの徐々に変化する溶媒系を使用して溶離した。所望の画分を合わせ、蒸発させて、生成物を得た。これを最少量の熱EtOAc(約10mL)に溶解し、シクロヘキサン(70mL)で希釈した。溶液を冷却し、冷蔵庫の中に終夜置いた。得られた白色結晶を、冷たい10%  EtOAc/シクロヘキサンで洗浄しながら濾過した後、真空オーブン内で乾燥させて、生成物を白色結晶性固体(2.1g)として得た。キラルHPLCによる分析を、1mL/分の流速でヘプタン中10%エタノール(0.1%イソプロピルアミン添加)で溶離する250×4.6mm  Chiralpak  ICカラムを使用して行った。ピーク1/副エナンチオマー(3.1%)は6.4分で溶離し、ピーク2/主エナンチオマー(UVにより96.9%)は8.1分で溶離した。これは、生成物が94%のeeを有することを示していた。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.22分、[MH]+=389、391。
【０７３６】
中間体209:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０７３７】
【化２５４】
0006530773.tif 000257
DCM(37mL)中のベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体208を参照、2.0g、5.14mmol)及びピリジン(1.25mL、15.4mmol)の溶液を塩化アセチル(0.88mL、12.3mmol)で処理し、反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応混合物を、HCl(1M、40mL)、続いて飽和NaHCO3(水溶液、40mL)で洗浄し、有機層を単離し、次いで減圧下で濃縮して、所望の生成物を白色固体(2.22g)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.12分、[MH]+=431、433。
【０７３８】
中間体210:ベンジル((2S,3S,4R)-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０７３９】
【化２５５】
0006530773.tif 000258
トルエン(30mL)中のDavePhos(0.091g、0.232mmol)、モルホリン(0.404mL、4.64mmol)、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体209を参照、1.00g、2.32mmol)及びPd2(dba)3(0.212g、0.232mmol)の溶液をナトリウムtert-ブトキシド(0.446g、4.64mmol)で処理し、反応混合物を110℃で1時間加熱し、次いで減圧下で濃縮した。物質をEtOAc中に懸濁させ、次いでセライトのパッドに通して濾過し、これをEtOAcで洗浄し、次いで合わせたEtOAc洗液を減圧下で濃縮した。粗物質を、シクロヘキサン中0〜100%  EtOAcの勾配で溶離するシリカカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を透明無色ガム状物(360mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.96分、[MH]+=438。
【０７４０】
中間体211:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０７４１】
【化２５６】
0006530773.tif 000259
エタノール(70mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体170を参照、1.1g、純度90%)及びベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体210を参照、0.36g、94%ee)の溶液を、H-cube(室温、フルH2モード)上の10%  Pd/Cカートリッジに通過させ、次いで合計6時間この機械に通して再循環させた。得られた濾液を減圧下で濃縮して、所望の生成物を淡黄色非晶質固体(1.0g、純度72%、約25%ee)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.46分、[MH]+=304。
【０７４２】
中間体212:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０７４３】
【化２５７】
0006530773.tif 000260
トルエン(2mL)中のDavePhos(9mg、0.023mmol)、tert-ブチルピペラジン-1-カルボキシレート(0.086mL、0.464mmol)、ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体209を参照、100mg、0.232mmol、Pd2(dba)3(21mg、0.023mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(45mg、0.468mmol)の溶液を、窒素下110℃で1時間加熱した。別個に、トルエン(30mL)中のDavePhos(0.091g、0.23mmol)、tert-ブチルピペラジン-1-カルボキシレート(0.86mL、4.64mmol)、ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(1g、2.318mmol)及びPd2(dba)3(0.212g、0.232mmol)の溶液を、ナトリウムtert-ブトキシド(0.446g、4.64mmol)で処理し、反応混合物を110℃で1時間加熱し、次いで減圧下で濃縮した。物質をEtOAc中に懸濁させ、物質の前のより小さなバッチと合わせ、合わせたバッチを10gのセライトのパッドに通して濾過し、これを更なるEtOAcで洗浄した。合わせたEtOAc洗液を減圧下で濃縮し、粗物質を、0〜100%の勾配で溶離するシリカカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物(360mg)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.18分、[MH]+=537。
【０７４４】
中間体213:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０７４５】
【化２５８】
0006530773.tif 000261
エタノール(14mL)中のtert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体212を参照、360mg、0.671mmol)の溶液を、H-cube(室温、フルH2モード)上の10%  Pd/Cカートリッジに通過させ、次いで合計8時間この機械に通して再循環させた。得られた濾液を、tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレートの前のバッチ(400mg)と合わせ、減圧下で濃縮して、所望の生成物を灰色/褐色がかった非晶質固体(550mg、純度80%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.71分、[MH]+=403。
【０７４６】
中間体214:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０７４７】
【化２５９】
0006530773.tif 000262
マイクロ波バイアルに、1,4-ジオキサン(2mL)中のtert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体213を参照、69mg、0.151mmol)、続いて4-ブロモベンゾニトリル(51mg、0.280mmol)、次いでナトリウムtert-ブトキシド(27mg、0.281mmol)、DavePhos(12mg、0.030mmol)及びPd2(dba)3(26mg、0.028mmol)を入れた。反応混合物を、マイクロ波反応器を使用して100℃に45分間加熱し、次いでEtOAcで希釈し、セライトのパッドに通して濾過した。セライトパッドをEtOAc(10mL)で洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を白色固体(22mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.15分、[MH]+=504。
【０７４８】
中間体215:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０７４９】
【化２６０】
0006530773.tif 000263
マイクロ波バイアルに、1,4-ジオキサン(2mL)中のtert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体213を参照、69mg、0.151mmol)、続いて2-ブロモ-4-メチルピリミジン(49mg、0.283mmol)、次いでナトリウムtert-ブトキシド(27mg、0.281mmol)、DavePhos(12mg、0.030mmol)及びPd2(dba)3(26mg、0.028mmol)を入れた。反応混合物を、マイクロ波反応器を使用して100℃に45分間加熱し、次いでEtOAcで希釈し、セライトのパッドに通して濾過した。セライトパッドをEtOAc(10mL)で洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を淡褐色ガム状物(14mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.01分、[MH]+=495。
【０７５０】
中間体216:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((4-(メチルカルバモイル)フェニル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０７５１】
【化２６１】
0006530773.tif 000264
マイクロ波バイアルに、1,4-ジオキサン(2mL)中のtert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体213を参照、69mg、0.151mmol)、続いて4-ブロモ-N-メチルベンズアミド(61mg、0.285mmol)、次いでナトリウムtert-ブトキシド(27mg、0.281mmol)、DavePhos(12mg、0.030mmol)及びPd2(dba)3(26mg、0.028mmol)を入れた。反応混合物を、マイクロ波反応器を使用して100℃に45分間加熱し、次いでEtOAcで希釈し、セライトのパッドに通して濾過した。セライトパッドをEtOAc(10mL)で洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を淡褐色ガム状物(13mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.99分、[MH]+=536。
【０７５２】
中間体217:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０７５３】
【化２６２】
0006530773.tif 000265
マイクロ波バイアルに、1,4-ジオキサン(2mL)中のtert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体213を参照、69mg、0.151mmol)、続いて2-クロロ-5-メチルピラジン(37mg、0.288mmol)、次いでナトリウムtert-ブトキシド(27mg、0.281mmol)、DavePhos(12mg、0.030mmol)及びPd2(dba)3(26mg、0.028mmol)を入れた。反応混合物を、マイクロ波反応器を使用して100℃に45分間加熱し、次いでEtOAcで希釈し、セライトのパッドに通して濾過した。セライトパッドをEtOAc(10mL)で洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を淡褐色ガム状物(10mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.02分、[MH]+=495。
【０７５４】
中間体218:ベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０７５５】
【化２６３】
0006530773.tif 000266
乾燥DCM(60mL)中の4-ブロモアニリン(3g、17.44mmol)及びシクロプロパンカルボアルデヒド(1.303mL、17.44mmol)の溶液を、250mLのLara大型反応器容器内で窒素下室温で90分間撹拌し、次いで0℃に冷却した。乾燥DCM(20mL)中の(11bS)-2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(調製についてはJACS、2011、133、14804を参照、0.101g、0.174mmol)の溶液、続いて乾燥DCM(20mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、3.67g、19.18mmol)の溶液を添加した。反応物を0℃で40時間撹拌した。反応混合物を室温に加温し、飽和NaHCO3水溶液(150mL)で洗浄し、水層をDCM(2×100mL)で抽出した。合わせた有機物を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を回転蒸発により除去すると、粗生成物が残った。粗生成物を再結晶化させて(約50mLの還流EtOAcに溶解し、50mLのシクロヘキサンを添加し、冷却し、次いで、得られた結晶を冷シクロヘキサンで洗浄した)、生成物(4.89g、11.77mmol、67.5%)を白色針状物として得た。キラルHPLCによる分析を、1mL/分の流速でヘプタン中10%エタノールで溶離する250×4.6mm  Chiralpak  ICカラムを使用して行った。ピーク1/副エナンチオマー(UVにより<0.5%)は6.5分で溶離し、ピーク2/主エナンチオマー(UVにより>99.5%)は11.5分で溶離した。これは、生成物が99%のeeを有することを示していた。LCMS(2分、HpH):Rt=1.32分、[MH]+=415、417。
【０７５６】
中間体219:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０７５７】
【化２６４】
0006530773.tif 000267
無水ジクロロメタン(DCM)(75mL)中のベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体218を参照、4.8g、11.56mmol)及びピリジン(2.80mL、34.7mmol)の溶液を、塩化アセチル(0.986mL、13.87mmol)で処理した。混合物を窒素雰囲気下室温で終夜撹拌した。反応が不完全であったので、更なる塩化アセチル(0.986mL、13.87mmol)を添加した。反応混合物を分液漏斗に移し、1M  HCl水溶液(75mL)、続いて飽和NaHCO3水溶液(75mL)及びブライン(75mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を回転蒸発により除去して、粗生成物を白色固体(5.2g)として得た。これは、その後のステップにおいて使用するのに十分な純度であった。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.19分、[MH]+=457、459。
【０７５８】
中間体220:(S)-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０７５９】
【化２６５】
0006530773.tif 000268
窒素下の乾燥したフラスコに、(S)-tert-ブチル2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(0.531g、2.65mmol)、ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体219を参照、1.01g、2.208mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(0.424g、4.42mmol)、Pd2(dba)3(115mg、0.126mmol)及びDavePhos(0.149g、0.378mmol)を添加した。固体を全て1,4-ジオキサン(10mL)に溶解し、混合物を窒素で約15分間脱気した。次いで、混合物を90℃で16時間加熱した。反応混合物を冷却し、10gのセライトカートリッジに通して酢酸エチルで洗浄し、真空中で濃縮して、橙色油状物を得た。残留物をメタノールに溶解し、メタノールで予め平衡化した50gのSCX-2  SPEカートリッジ上に装填した。カラムを、メタノール(180mL)、次いで2Mメタノール性アンモニア(180mL)で溶離した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮した。粗残留物をジクロロメタンに溶かし、50gのシリカフラッシュカラム上に装填し、ジクロロメタン中4〜8%  2M  NH3/MeOHでのシリカゲルクロマトグラフィーによって溶離した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、黄色結晶性固体(158.4mg、0.358mmol、16.21%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.84分、[MH]+=443。
【０７６０】
中間体221:(S)-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０７６１】
【化２６６】
0006530773.tif 000269
窒素下の乾燥したフラスコに、DavePhos(40.0mg、0.102mmol)、(S)-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体220を参照、75mg、0.169mmol)、2-ブロモ-5-フルオロピリジン(35.8mg、0.203mmol)、Pd2(dba)3(31.0mg、0.034mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(48.9mg、0.508mmol)を添加した。反応物質を1,4-ジオキサン(3mL)に溶解し、溶液を窒素下90℃で90分間加熱した。混合物を45℃で終夜撹拌し続けた。更なる分量の2-ブロモ-5-フルオロピリジン(1.2当量)を添加し、混合物を45℃で約1時間撹拌した。更なる分量のPd2(dba)3(0.2当量)及びDavePhos(0.6当量)を添加し、混合物を90℃で約1時間撹拌した。更なる分量の2-ブロモ-5-フルオロピリジン(1.0当量)を添加し、混合物を90℃で約30分間撹拌し続けた。次いで、反応混合物を2.5gのセライトカートリッジに通して濾過し、酢酸エチルでよく洗浄し、真空中で濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、25gのシリカフラッシュカラム上に装填し、シクロヘキサン中10〜30%酢酸エチルを使用してシリカゲルクロマトグラフィーによって溶離した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、所望の生成物(33.6mg、0.062mmol、36.9%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.23分、[MH]+=538。
【０７６２】
中間体222:(S)-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-4-((6-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０７６３】
【化２６７】
0006530773.tif 000270
窒素下の乾燥したフラスコに、DavePhos(40.0mg、0.102mmol)、(S)-tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体220を参照、75mg、0.169mmol)、2-ブロモ-6-メトキシピリジン(0.025mL、0.203mmol)、Pd2(dba)3(31.0mg、0.034mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(48.9mg、0.508mmol)を添加した。反応物質を1,4-ジオキサン(3mL)に溶解し、溶液を窒素下90℃で90分間加熱した。反応混合物を冷却し、2.5gのセライトカートリッジ越しに濾過し、酢酸エチルでよく洗浄した。溶液を真空中で濃縮して、暗褐色油状物を得た。この粗残留物をジクロロメタンに溶解し、10gのシリカフラッシュカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜30%酢酸エチル中でシリカゲルクロマトグラフィーによって溶離した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、黄色油状物(62.8mg、0.114mmol、67.4%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.32分、[MH]+=550。
【０７６４】
中間体223:(2S,3S,4R)-エチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０７６５】
【化２６８】
0006530773.tif 000271
無水ジクロロメタン(DCM)(35.6ml)中のシクロプロパンカルボアルデヒド(1.357mL、18.16mmol)の溶液に、4-アミノ安息香酸エチル(3g、18.16mmol)を添加し、反応物を室温で1時間撹拌した。反応物を0℃に冷却した。無水ジクロロメタン(DCM)(17.82mL)中の(11bS)-2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(調製についてはJACS、2011、133、14804を参照、0.105g、0.182mmol)、次いで無水ジクロロメタン(DCM)(17.82ml)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、3.47g、18.16mmol)を添加した。次いで、反応物をN2下0℃で18時間撹拌した。反応混合物を飽和NaHCO3溶液(60mL)で洗浄し、水層をDCM(3×60mL)で抽出した。合わせた有機物を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生成物をEtOAc/シクロヘキサンから再結晶化させて、生成物(5.13g)を白色結晶として得た。キラルHPLCによる分析を、1mL/分の流速でヘプタン中30%エタノールで溶離する250×4.6mm  Chiralpak  ICカラムを使用して行った。ピーク1/副エナンチオマー(UVにより<0.5%)は5.9分で溶離し、ピーク2/主エナンチオマー(>99.5%)は11.8分で溶離した。これは、生成物が>99%のeeを有することを示していた。LCMS(2分、HpH):Rt=1,27分、[MH]+=409。
【０７６６】
中間体224:(2S,3S,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０７６７】
【化２６９】
0006530773.tif 000272
ジクロロメタン(DCM)(100ml)中の(2S,3S,4R)-エチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体223を参照、5.08g、12.44mmol)及びピリジン(3.02ml、37.3mmol)の溶液を、塩化アセチル(1.061ml、14.92mmol)で処理した。混合物をN2下室温で18時間撹拌した。変換が不完全であったので、300μLの塩化アセチルを添加し、反応物を2時間撹拌した。反応混合物を、1M  HCl水溶液(50mL)、続いて飽和NaHCO3水溶液(50mL)及び水(50mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を真空中で除去して、生成物(5.55g)を黄色固体として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=1,19分、[MH]+=451。
【０７６８】
中間体225:((2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０７６９】
【化２７０】
0006530773.tif 000273
エタノール(245mL)中の(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体224を参照、5.52g、12.25mmol)の溶液を、10%  Pd/C  CatCartを備えたThales  H-cubeフロー水素化装置に、フルH2モードで1mL/分の速度で通過させた。溶媒を蒸発させて生成物(3.945g、11.85mmol、97%)を黄色油状物として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=0.91分、[MH]+=300。
【０７７０】
中間体226:(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０７７１】
【化２７１】
0006530773.tif 000274
N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)(3mL)中の(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸(調製については実施例247を参照、100mg、0.264mmol)及びHATU(120mg、0.316mmol)の溶液に、tert-ブチル(2-アミノエチル)(メチル)カルバメート(0.057mL、0.316mmol)及びDIPEA(0.184mL、1.054mmol)を添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物をエーテル(25mL)と水(50mL)とに分配し、水性物をエーテル(3×25mL)で抽出した。合わせた有機物をブライン(10mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空中で蒸発させて、生成物(132mg)を得た。LCMS(2分、HpH):Rt=1.11分、[MH]+=536。
【０７７２】
中間体227:(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０７７３】
【化２７２】
0006530773.tif 000275
ジメチルスルホキシド(DMSO)(145mL)中の2-クロロ-4-メチルピリミジン(12.96g、101mmol)、フッ化カリウム(7.99g、137mmol)、(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体225を参照、29g、92mmol)、18-クラウン-6(12.11g、45.8mmol)及びDIPEA(27.2mL、156mmol)の溶液を、フラスコに添加し、140℃に22時間加熱した。反応物を冷却し、次いで水(300mL)と酢酸エチル(300mL)とに分配した。層を分離し、水層を酢酸エチル(2×300mL)で更に抽出した。合わせた有機物をブライン(4×300mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。粗物質を340gのシリカカラム上に装填し、シクロヘキサン中0〜100%酢酸エチルの徐々に変化する溶媒系を使用して溶離した。所望の画分を合わせ、濃縮すると、生成物が淡黄色泡状物(29g)として残った。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.99分、[MH]+=409。
【０７７４】
中間体228:2-ブロモ-6-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)ピリジン
【０７７５】
【化２７３】
0006530773.tif 000276
無水DMF(1.2mL)中の(6-ブロモピリジン-2-イル)メタノール(250mg、1.330mmol)及びイミダゾール(362mg、5.32mmol)の溶液に、TBDMSCl(240mg、1.596mmol)を添加し、混合物を、栓をした容器内で室温で45分間撹拌した。混合物を水(10mL)で希釈し、エーテル(2×10mL)で抽出した。有機抽出物を合わせ、10%  LiCl(aq)(2×10mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物をシクロヘキサン(4mL)中で装填し、シクロヘキサン中0〜100%  DCMの勾配を10CVにわたって使用してシリカカートリッジ(50g)上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を真空中で蒸発させて、表題化合物を無色のモービル油状物(349mg、1.16mmol、87%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.48分、[MH]+=302/304。
【０７７６】
中間体229:ベンジル((2S,3S,4R)-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０７７７】
【化２７４】
0006530773.tif 000277
無水ジクロロメタン(150mL)中の4-アミノベンゾニトリル(5g、42.3mmol)の撹拌溶液に、シクロプロパンカルボアルデヒド(4.74mL、63.5mmol)を添加した。反応混合物を窒素下で30分間撹拌した。次いで、反応混合物を氷浴中で冷却し、(11bS)-2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(0.489g、0.846mmol)及び(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、8.90g、46.6mmol)を添加した。反応混合物を窒素下で1時間撹拌した。反応懸濁液を濾過し、得られたクリーム色固体を真空オーブン内で乾燥させて、表題化合物(10.24g、60%)を得た。キラルHPLCによる分析を、1mL/分の流速でヘプタン中40%エタノールで溶離する250×4.6mm  Chiralpak  IAカラムを使用して行った。ピーク1/主エナンチオマー(UVにより>99.5%)は4.7分で溶離し、ピーク2/副エナンチオマー(<0.5%)は10.0分で溶離した。これは、生成物が>99%のeeを有することを示していた。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.16分、[MH]+=362。
【０７７８】
中間体230:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０７７９】
【化２７５】
0006530773.tif 000278
無水ジクロロメタン(200mL)中のベンジル((2S,3S,4R)-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体229を参照、10.24g、28.3mmol)の撹拌懸濁液に、ピリジン(6.87mL、85mmol)を添加した。反応懸濁液を窒素下で撹拌し、氷浴中で冷却した。反応懸濁液に、塩化アセチル(2.417mL、34.0mmol)を添加した。反応懸濁液を終夜撹拌した。反応混合物に、ピリジン(2.291mL、28.3mmol)を添加した。反応混合物を氷浴中で冷却し、塩化アセチル(2.417mL、34.0mmol)を添加した。反応懸濁液を窒素下で3.5時間撹拌した。反応混合物を撹拌せずに窒素下で終夜放置した。反応混合物を、2M  HCl(1回)、水(1回)及び炭酸水素ナトリウム(1回)で洗浄した。有機層を乾燥させ、真空中で濃縮し、DCMに溶解し、SNAP  (340g)  Biotageシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン/酢酸エチル(12%〜50%)で溶離した。適正な画分を真空中で濃縮して、表題化合物を白色泡状物(8.7g、69%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.06分、[MH]+=404。
【０７８０】
中間体231:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０７８１】
【化２７６】
0006530773.tif 000279
ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体230を参照、13.96g、34.6mmol)を、THF中1M  TBAF(173mL、173mmol)に溶かし、N2下65℃で2.5時間撹拌した。反応物を濃縮し、次いで飽和NaHCO3水溶液(100mL)とDCM(100mL)とに分配した。水層を更なるDCM(100mL)で抽出し、合わせた有機物を水(100mL)で洗浄し、次いで疎水性フリットに通過させ、真空中で濃縮した。粗物質を最低限のMeOHに溶解し、3つの等容量に分割した。各容量を、MeOH(70mL)で予め調整したSCXカートリッジ(70g)にかけた。カートリッジをMeOH(100mL)及びMeOH中2M  NH3(100mL)で洗浄した。最初の2回の実行のアンモニア洗液を合わせ、真空中で濃縮して、表題化合物のバッチ1(5.1g、55%)を得た。3回目の実行のアンモニア洗液は不純であるように見受けられたので、これを真空中で濃縮し、SCXプロセスを繰り返して、表題化合物のバッチ2(1.6g、17%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.47分、[M-NH2]+=253。
【０７８２】
中間体232:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((6-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)ピリジン-2-イル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０７８３】
【化２７７】
0006530773.tif 000280
無水トルエン(1mL)中の(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、150mg、0.557mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(107mg、1.114mmol)、Pd(QPhos)2(24mg、0.016mmol)及び2-ブロモ-6-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)ピリジン(調製については中間体228を参照、253mg、0.835mmol)の混合物を排気し、窒素(×3)でパージし、窒素下50℃で2時間撹拌した。反応混合物を2.5gのセライトカートリッジに通して濾過し、次いでカートリッジをEtOAc(25mL)で洗浄した。濾液を真空中で蒸発させ、ガム状物をDCM(1mL)に溶解した。溶液をシリカカートリッジ(50g)上に装填し、シクロヘキサン中0〜100%  EtOAcの勾配を10CVにわたって使用して精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、表題化合物をオフホワイトの泡状物(186mg、0.379mmol、68%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.24分、[MH]+=491。
【０７８４】
中間体233:tert-ブチル4-((6-ブロモピリジン-2-イル)メチル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０７８５】
【化２７８】
0006530773.tif 000281
45分間撹拌したジクロロメタン(5mL)中のtert-ブチルピペラジン-1-カルボキシレート(225mg、1.210mmol)及び6-ブロモピコリンアルデヒド(150mg、0.806mmol)の溶液に、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド(256mg、1.210mmol)を添加した。混合物を室温で17時間撹拌した。更なるtert-ブチルピペラジン-1-カルボキシレート(150mg、0.806mmol)を混合物に添加し、反応物を室温で1時間撹拌した。次いで、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド(171mg、0.806mmol)を添加し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応が更なる進行を示さなかったので、若干の酢酸(4.62μL、0.081mmol)を添加し、反応物を1時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮して、白色ガム状物(661mg)を得た。得られた粗生成物を飽和NaHCO3でクエンチした。水相をDCM(×3)で抽出した。有機層を合わせ、疎水性フリットに通して濾過し、揮発物を減圧下で除去して、黄色ガム状物(399.8mg)を得た。粗生成物を、Biotage  Isoleraを使用するシリカクロマトグラフィーによって精製した。生成物をシリカSNAPカートリッジ(50g)上に装填し、シクロヘキサン中5〜25%  EtOAcで20CVにわたって溶離した。関連画分を合わせ、揮発物を減圧下で除去して、表題化合物を無色ガム状物(139.4mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.66分、[MH]+=356/358。
【０７８６】
中間体234:tert-ブチル4-((6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピリジン-2-イル)メチル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０７８７】
【化２７９】
0006530773.tif 000282
50mLのRBフラスコ内に、トルエン(3mL)中の(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、50.5mg、0.187mmol)、tert-ブチル4-((6-ブロモピリジン-2-イル)メチル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体233を参照、62.2mg、0.175mmol)、Pd2dba3(24.1mg、0.026mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(39.3mg、0.409mmol)及びQPhosリガンド(17mg、0.024mmol)を添加した。反応混合物を、窒素下50℃で終夜撹拌した。更なるPd2dba3(17.17mg、0.019mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(9.01mg、0.094mmol)及びQPhosリガンド(13.36mg、0.019mmol)を添加し、反応混合物を同じ条件下で2時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、終夜静置した。反応混合物をセライトカートリッジに通して濾過し、水とEtOAcとに分配した。水相をEtOAc(×3)で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、疎水性フリットに通して濾過し、揮発物を減圧下で除去して、粗生成物を橙色ガム状物(161.3mg)として得た。得られた粗生成物を、Biotage  Isoleraを使用するシリカクロマトグラフィーによって精製した。生成物をシリカSNAPカートリッジ(25g)上に装填し、DCM中の1〜5%  MeOH中2M  NH3で20CVにわたって溶離した。関連画分を合わせ、揮発物を減圧下で除去して、表題化合物を黄色ガム状物(88.8mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.88分、[MH]+=546。
【０７８８】
中間体235:4-((6-ブロモピリジン-2-イル)メチル)モルホリン
【０７８９】
【化２８０】
0006530773.tif 000283
窒素下の2-メチルテトラヒドロフラン(2-MeTHF)(30mL)中の6-ブロモピコリンアルデヒド(2.9368g、15.79mmol)及びモルホリン(1.376mL、15.79mmol)の溶液に、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド(5.3635g、25.3mmol)を入れ、2時間20℃で撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル(10mL)及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液(20mL)で希釈した。有機層を単離し、疎水性フリットに通すことにより乾燥させ、次いで真空中で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をシリカカラム(100g)にかけ、これをHex/EtOAcで溶離した(0〜100%、80分間実行)。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、透明油状物を得、これはNMRによれば不純物を依然として含有していた。別個の容器内で、窒素下の2-メチルテトラヒドロフラン(2-MeTHF)(50mL)中の6-ブロモピコリンアルデヒド(2.9967g、16.11mmol)及びモルホリン(1.400mL、16.07mmol)の溶液に、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド(4.6139g、21.77mmol)を入れ、20℃で14時間撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル(10mL)及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液(20mL)で希釈した。有機層を単離し、疎水性フリットに通すことにより乾燥させ、次いで真空中で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、Hex/EtOAcで溶離(0〜100%、60分間実行)するシリカカラム(100g)上で精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、透明油状物から油状物を得た。2つの透明な反応物の両方を合わせ、アミノプロピルSPEカートリッジに通過させ、これを70mLのMeOHで溶離した。この溶液を真空中で濃縮し、高真空下で30分間乾燥させて、表題化合物を透明油状物(3.9456g)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.33分、[MH]+=257/259。
【０７９０】
中間体236:1-(6-ブロモピリジン-2-イル)-N,N-ジメチルメタンアミン
【０７９１】
【化２８１】
0006530773.tif 000284
ジクロロメタン(10mL)中のジメチルアミン塩酸塩(477mg、5.85mmol)及び6-ブロモピコリンアルデヒド(439mg、2.360mmol)の溶液を、活性分子篩上で2時間撹拌した。次いで、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド(750mg、3.54mmol)を添加し、混合物を室温で約18時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮して、白色/黄色ガム状物(1.0647g)を得た。得られた粗生成物を飽和NaHCO3でクエンチした。水相をDCM(×3)で抽出した。有機層を合わせ、疎水性フリットに通して濾過し、揮発物を減圧下で除去して、表題化合物を黄色ガム状物(328mg)として得、これを粗製のままその後の反応において使用した。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.34分、[MH]+=215/217。
【０７９２】
中間体237:2-クロロ-5-メトキシ-4-メチルピリミジン
【０７９３】
【化２８２】
0006530773.tif 000285
テトラヒドロフラン(32.2mL)/N-メチル-2-ピロリドン(2.424mL)中の2,4-ジクロロ-5-メトキシピリミジン(1g、5.59mmol)の溶液に、鉄アセチルアセトネート(0.197g、0.559mmol)を添加し、混合物を窒素下で0℃に冷却した。次いで、メチルマグネシウムブロミド(2.62mL、8.38mmol、MeTHF中3.2M)を滴下添加した。混合物を窒素下0℃で30分間撹拌した。反応物を飽和NH4CI水溶液(10mL)でクエンチし、混合物を室温に加温した。ジエチルエーテルを添加し、層を分離し、水層をジエチルエーテル(4×15mL)で更に抽出した。合わせた有機抽出物を疎水性フリットで乾燥させ、真空中で濃縮して、橙色油状物を得た。粗生成物をジクロロメタン(3mL)中で装填し、0〜30%シクロヘキサン/AcOEtの勾配を10CVにわたって使用してシリカカートリッジ(25g)上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を真空中で蒸発させて、生成物を白色固体(475mg、3.00mmol、54%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.64分、[MH]+=159。
【０７９４】
中間体238:((3-ブロモベンジル)オキシ)(tert-ブチル)ジメチルシラン
【０７９５】
【化２８３】
0006530773.tif 000286
無水N,N-ジメチルホルムアミド(5mL)中の(3-ブロモフェニル)メタノール(0.321mL、2.67mmol)及びイミダゾール(728mg、10.69mmol)の溶液に、TBDMSCl(484mg、3.21mmol)を添加し、反応物を室温で1時間撹拌した。反応物を水(50mL)で希釈し、エーテル(2×50mL)で抽出した。次いで、有機抽出物を合わせ、LiCl(2×20mL)で洗浄した。抽出物を疎水性フリットで乾燥させ、真空中で濃縮して、生成物である((3-ブロモベンジル)オキシ)(tert-ブチル)ジメチルシラン(236.9mg、0.786mmol、29%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.63分、No[MH]+は全く観察されなかった。
【０７９６】
中間体239:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((3-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)フェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０７９７】
【化２８４】
0006530773.tif 000287
1,4-ジオキサン(3mL)中の(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、100mg、0.371mmol)、((3-ブロモベンジル)オキシ)(tert-ブチル)ジメチルシラン(調製については中間体238を参照、179mg、0.594mmol)、DavePhos(29.2mg、0.074mmol)及びPd2dba3(34.0mg、0.037mmol)の溶液に、ナトリウムtert-ブトキシド(107mg、1.114mmol)を添加し、反応混合物を脱気した。次いで、反応物を120℃に30分間照射に供した。反応混合物を2.5gのセライトカラムに通して濾過し、EtOAcで洗浄した。次いで、濾液を濃縮した。試料をジクロロメタン中でシリカ(10g)カートリッジ上に装填し、0〜40%酢酸エチル-シクロヘキサンで15CVにわたって溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を合わせ、濃縮して、(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((3-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)フェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(66.1mg、0.135mmol、36%)をオフホワイトの固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.51分、[MH]+=490。
【０７９８】
中間体240:2-ブロモ-6-(メトキシメチル)ピリジン
【０７９９】
【化２８５】
0006530773.tif 000288
(6-ブロモピリジン-2-イル)メタノール(400mg、2.127mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(5mL)に溶かし、0℃で5分間撹拌した。次いで、水素化ナトリウム(128mg、3.19mmol、鉱油中60%懸濁液)を添加し、若干の泡立ちが発生し、反応物を0℃で10分間撹拌した。次いで、ヨウ化メチル(0.266mL、4.25mmol)を添加し、反応物を撹拌しながら1時間かけて室温に加温した。反応物を水で希釈し、EtOAc(×2)で抽出した。合わせた有機物を10%  LiCl(aq)で洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して黄色油状物を得た。この油状物を、0〜100%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離するシリカカラム(25g)及びフラッシュクロマトグラフィーを使用して精製した。1つの主要ピークを溶離し、適切な画分を濃縮し、乾燥させて、生成物(335mg、1.658mmol、78%)を無色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.78分、[MH]+=202/204。
【０８００】
中間体241:1-ブロモ-2-(メトキシメチル)ベンゼン
【０８０１】
【化２８６】
0006530773.tif 000289
N,N-ジメチルホルムアミド(7.5mL)中の(2-ブロモフェニル)メタノール(1g、5.35mmol)の溶液を0℃に冷却し、NaH(0.321g、8.02mmol、鉱油中60%懸濁液)を10分間かけて少量ずつ添加した。次いで、MeI(1.672mL、26.7mmol)を添加し、反応混合物を3時間撹拌した。反応混合物を塩化アンモニウム(40mL)でクエンチし、EtOAc(2×75mL)で抽出した。有機層を合わせ、10%  LiCl(40mL)で洗浄した。抽出物を疎水性フリットで乾燥させ、真空中で濃縮して、生成物(1.0386g、5.17mmol、97%)を橙色液体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.10分、[MNa]+=224。
【０８０２】
中間体242:メチル2-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチネート
【０８０３】
【化２８７】
0006530773.tif 000290
N-メチル-2-ピロリドン(4mL)中の(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、200mg、0.743mmol)、2-フルオロニコチン酸メチル(0.192mL、1.485mmol)及びEt3N(0.207mL、1.485mmol)の溶液を、密閉容器内でマイクロ波中200℃で75分間撹拌した。溶液をMDAP(HpH)によって直接精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(70mg、0.173mmol、23%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.15分、[MH]+=405。
【０８０４】
中間体243:6-(((2S,3S,4R)-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピコリン酸
【０８０５】
【化２８８】
0006530773.tif 000291
反応容器に、(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、1.29g、4.79mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(1.841g、19.16mmol)を入れ、トルエン(20mL)中に添加した。溶液をN2で脱気し、Pd2(dba)3(0.439g、0.479mmol)、Q-Phos(0.341g、0.479mmol)及び6-ブロモピコリン酸エチル(1.137mL、7.18mmol)で処理した。溶液を撹拌し、N2下で60℃に16時間加熱した。LCMSは、反応が進んで脱アセチル化酸が形成されたことを示した。反応混合物をセライトに通して濾過し、水/NaOH(aq)(50:50、250mL)で希釈した。これをDCM(2×200mL)で抽出し、層を分離した。水層を2M  HCl(aq)(150mL)で酸性化し、DCM中10%メタノール(3×100mL)で抽出した。層を分離し、有機物を合わせ、疎水性フリットに通して乾燥させた後、真空中で濃縮して、粗生成物(2.116g)を橙色/白色固体として得た。これをメタノールに溶かし、順次の溶媒(メタノール、次いでジオキサン中2M  HCl)を使用する-NH2カラム(20g)上でのSPEによって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物の2つのバッチ:バッチ1:橙色/褐色固体(331mg)、バッチ2:実質的な不純物と共に生成物を含有(1.5g)を赤色固体として得た。バッチ2をメタノールに溶かし、順次の溶媒(メタノール、次いでメタノール中2M酢酸)を使用する-NH2カラム(70g)上でのSPEによって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、所望の生成物を橙色/褐色固体(1.218g)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.73分、[MH]+=349。
【０８０６】
中間体244:6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピコリン酸
【０８０７】
【化２８９】
0006530773.tif 000292
反応バイアルに、6-(((2S,3S,4R)-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピコリン酸(調製については中間体243を参照、1.161g、3.33mmol)を入れ、ジクロロメタン(50mL)中に添加した。反応物を0℃に冷却した。塩化アセチル(0.948mL、13.33mmol)を添加し、反応物をN2下室温で2時間撹拌した。塩化アセチル(0.948mL、13.33mmol)を添加し、反応物を室温で2時間撹拌した。更なる塩化アセチル(1.185mL、16.66mmol)を添加し、反応物を室温で2時間撹拌した。更なる塩化アセチル(0.5mL、7.03mmol)を添加し、反応物を39℃で2時間撹拌した。次いで、反応物を40℃で16時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、次いでDCM:トルエン(1:3、150mL)に再度溶かし、真空中で濃縮して(×4)、所望の生成物(930mg)を褐色/白色固体として得た。生成物を粗製のまま次の反応において使用した。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.69分、[MH]+=391。
【０８０８】
中間体245:tert-ブチル(2-((6-ブロモピリジン-2-イル)オキシ)エチル)カルバメート
【０８０９】
【化２９０】
0006530773.tif 000293
窒素下の無水THF(10mL)中のtert-ブチル(2-ヒドロキシエチル)カルバメート(0.327mL、2.111mmol)の溶液を、氷水浴中で冷却し、鉱油中60%水素化ナトリウム(211mg、5.28mmol)を添加した。混合物を5分間撹拌し、氷浴を取り外し、30分間かけて室温に加温した後、無水THF(5mL)中の2,6-ジブロモピリジン(500mg、2.111mmol、例えばSigma-Aldrichから商業的に入手可能)の溶液を添加した。混合物を窒素下室温で24時間撹拌した。反応混合物を水(10mL)で希釈し、EtOAc(3×10mL)で抽出した。有機抽出物を合わせ、疎水性フリットに通して乾燥させた。残留物をDCM(4mL)中で装填し、シクロヘキサン中0〜50%  EtOAcの勾配を10CVにわたって使用してシリカカートリッジ(50g)上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を真空中で除去し、油状物を真空オーブン内で乾燥させて、表題化合物を白色結晶性固体(120mg、0.378mmol、18%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.12分、[MH]+=317/319。
【０８１０】
中間体246:(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((2-ニトロフェニル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０８１１】
【化２９１】
0006530773.tif 000294
ジメチルスルホキシド(1mL)中の1-フルオロ-2-ニトロベンゼン(0.078mL、0.743mmol)、(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、200mg、0.743mmol)及びDIPEA(0.220mL、1.262mmol)の溶液をフラスコに添加し、マイクロ波中で160℃に4時間加熱した。反応混合物を水(20mL)とEt2O(20mL)とに分配した。層を分離し、水層をEt2O(2×20mL)で更に抽出した。合わせた有機物を水(2×20mL)で逆抽出し、乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮した。粗生成物をDCMに溶かし、シリカカートリッジ(25g)に添加し、これを、0〜60%  EtOAc/シクロヘキサンで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を黄色油状物(216mg、0.553mmol、75%)として得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=1.19分、[M-H]-=389。
【０８１２】
中間体247:2-(3-ブロモフェノキシ)エタノール
【０８１３】
【化２９２】
0006530773.tif 000295
無水DMF(5mL)中の3-ブロモフェノール(2.0g、11.56mmol)及び炭酸セシウム(4.71g、14.45mmol)の混合物に、2-ブロモエタノール(1.632mL、23.12mmol)を添加し、反応物を窒素下50℃で20時間撹拌した。更なる2-ブロモエタノール(1.632mL、23.12mmol)を添加し、反応物を窒素下50℃で8時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、濾過した。濾液をEtOAc(20mL)で希釈し、10%  Na2CO3水溶液(20mL)及び水(20mL)で順次洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を真空中で除去した。油状物をDCM(8mL)中で装填し、シクロヘキサン中0〜100%  EtOAcの勾配を10CVにわたって使用してシリカカートリッジ(100g)上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、表題化合物を無色油状物(1.10g、5.07mmol、44%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.83分、[MH]+は全く観察されなかった。
【０８１４】
中間体248:(2-(3-ブロモフェノキシ)エトキシ)(tert-ブチル)ジメチルシラン
【０８１５】
【化２９３】
0006530773.tif 000296
DCM(8mL)中の2-(3-ブロモフェノキシ)エタノール(調製については中間体247を参照、1.10g、5.07mmol)及びイミダゾール(0.690g、10.14mmol)の溶液に、TBDMSCl(0.917g、6.08mmol)を添加し、混合物を、栓をした容器内で室温で2時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を水(10mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を真空中で除去した。油状物をDCM(4mL)中で装填し、シクロヘキサン中0〜25%  EtOAcの勾配を10CVにわたって使用してシリカカートリッジ(50g)上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を真空中で蒸発させて、表題化合物を無色油状物(1.37g、4.13mmol、82%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.60分、[MH]+は全く観察されなかった。
【０８１６】
中間体249:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((3-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エトキシ)フェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０８１７】
【化２９４】
0006530773.tif 000297
表題化合物を、中間体232と同様の方法で、(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、197mg、0.731mmol)及び(2-(3-ブロモフェノキシ)エトキシ)(tert-ブチル)ジメチルシラン(調製については中間体248を参照、363mg、1.097mmol)から調製して、表題化合物を薄桃色ガム状物(235mg、0.452mmol、62%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.48分、[MH]+=520。
【０８１８】
中間体250:tert-ブチル(2-(3-ブロモフェノキシ)エチル)カルバメート
【０８１９】
【化２９５】
0006530773.tif 000298
無水DMF(8mL)中の3-ブロモフェノール(1.0g、5.78mmol)、炭酸カリウム(2.4g、17.37mmol)及びヨウ化カリウム(1.0g、6.02mmol)の混合物に、tert-ブチル(2-ブロモエチル)カルバメート(2.6g、11.60mmol)を添加し、反応混合物を窒素下60℃で16時間撹拌した。反応物をセライトに通して濾過し、濾液をEtOAc(20mL)で希釈し、NaOH(10mL、0.5M)及び水(2×10mL)で順次洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、濾液を減圧下で濃縮した。得られた油状物をDCM(5mL)中で装填し、シクロヘキサン中0〜50%  EtOAcの勾配を10CVにわたって使用してシリカカートリッジ(50g)上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、表題化合物を無色油状物(1.69g、5.34mmol、92%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.20分、[MH]+=316/318。
【０８２０】
中間体251:tert-ブチル(2-(3-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)フェノキシ)エチル)カルバメート
【０８２１】
【化２９６】
0006530773.tif 000299
表題化合物を、中間体232と同様の方法で、(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、197mg、0.731mmol)及びtert-ブチル(2-(3-ブロモフェノキシ)エチル)カルバメート(調製については中間体250を参照、347mg、1.097mmol)から調製して、表題化合物を薄桃色ガム状物(123mg、0.244mmol、33%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.19分、[MH]+=505。
【０８２２】
中間体252:(2-クロロピリミジン-4-イル)メタノール
【０８２３】
【化２９７】
0006530773.tif 000300
メチル2-クロロピリミジン-4-カルボキシレート(300mg、1.738mmol)をジクロロメタン(5mL)に溶かし、0℃で5分間撹拌した。次いで、水素化ジイソブチルアルミニウム(3.48mL、3.48mmol、THF中1M)を滴下添加し、反応物を撹拌しながら16時間かけて室温に加温した。反応物を10%クエン酸(aq)で処理し、室温で30分間撹拌した。次いで、反応物をEtOAc(×2)で抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して、黄色固体生成物(138mg、0.955mmol、55%)を得た。これを粗製(純度約33%)のまま次の反応において使用した。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.39分、[MH]+=145。
【０８２４】
中間体253:4-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-2-クロロピリミジン
【０８２５】
【化２９８】
0006530773.tif 000301
(2-クロロピリミジン-4-イル)メタノール(調製については中間体252を参照、135mg、0.934mmol)及びイミダゾール(127mg、1.868mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(5mL)に溶かし、TBDMSCl(141mg、0.934mmol)で処理し、室温で2時間撹拌した。反応物を水で希釈し、DCM(×2)で抽出し、合わせた有機物を10%  LiCl(aq)で洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して黄色油状物を得た。この油状物を、シリカカラム(10g)を使用して0〜50%  DCM:シクロヘキサンで溶離するフラッシュシリカクロマトグラフィーを使用して精製した。1つのブロードピークを溶離し、適切な画分を合わせ、濃縮して、生成物(63mg、0.243mmol、26%)を無色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.38分、[MH]+=259。
【０８２６】
中間体254:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)ピリミジン-2-イル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０８２７】
【化２９９】
0006530773.tif 000302
表題化合物を、中間体239と同様の方法で、(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、50mg、0.186mmol)及び4-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-2-クロロピリミジン(調製については中間体253を参照、57.7mg、0.223mmol)から調製して、生成物(30mg、0.061mmol、33%)を黄色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.42分、[MH]+=492。
【０８２８】
中間体255:エチル6-ブロモ-3-クロロピコリネート
【０８２９】
【化３００】
0006530773.tif 000303
6-ブロモ-3-クロロピコリン酸(560mg、2.368mmol)をエタノール(5mL)に溶かし、硫酸(0.126mL、2.368mmol)で処理し、80℃で16時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、MeOHで洗浄しながら、NH2(5g)SPEカートリッジに通して溶離し、溶離液を濃縮し、乾燥させて、生成物(600mg、2.268mmol、96%)を無色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.02分、[MH]+=264/266。
【０８３０】
中間体256:(6-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メタノール
【０８３１】
【化３０１】
0006530773.tif 000304
エチル6-ブロモ-3-クロロピコリネート(調製については中間体255を参照、690mg、2.61mmol)をジクロロメタン(5mL)に溶かし、0℃で5分間撹拌した。次いで、水素化ジイソブチルアルミニウム(5.22mL、5.22mmol、THF中1M)を滴下添加し、反応物を撹拌しながら16時間かけて室温に加温した。反応物を更なる水素化ジイソブチルアルミニウム(185mg、1.304mmol、THF中1M)で処理し、室温で4時間撹拌し、次いで室温で4日間静置した。反応物を10%クエン酸(aq)で処理し、室温で30分間撹拌した。反応物をEtOAc(×2)で抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して緑色油状物を得た。この油状物を、0〜50%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離するSiカラム(10g)を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。1つの主要ピークを溶離し、適切な画分を合わせ、濃縮して、生成物(376mg、1.690mmol、65%)を黄色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.68分、[MH]+=222/224。
【０８３２】
中間体257:6-ブロモ-2-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-3-クロロピリジン
【０８３３】
【化３０２】
0006530773.tif 000305
(6-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メタノール(調製については中間体256を参照、376mg、1.690mmol)及びイミダゾール(230mg、3.38mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(20mL)に溶かし、TBDMSCl(280mg、1.859mmol)で処理し、室温で16時間撹拌した。反応物を水で希釈し、DCM(×2)で抽出し、合わせた有機物を10%  LiCl(aq)で洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して無色油状物を得た。この油状物を、0〜25%  DCM:シクロヘキサンで溶離するフラッシュクロマトグラフィー(10g)によって精製した。適切な画分を合わせ、濃縮して、生成物(435mg、1.292mmol、76%)を無色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.58分、[MH]+=336/338。
【０８３４】
中間体258:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((6-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-5-クロロピリジン-2-イル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０８３５】
【化３０３】
0006530773.tif 000306
1,4-ジオキサン(2.5mL)中の(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、70mg、0.260mmol)及び6-ブロモ-2-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-3-クロロピリジン(調製については中間体257を参照、140mg、0.416mmol)の溶液に、Pd2(dba)3(23.80mg、0.026mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(74.9mg、0.780mmol)及びDavePhos(20.46mg、0.052mmol)を添加した。反応混合物を脱気し、マイクロ波中120℃に30分間照射に供した。反応物を2.5gのセライトカラムに通して濾過し、EtOAcで洗浄した。試料を濃縮し、次いでジクロロメタン中で装填し、10〜65%酢酸エチル-シクロヘキサンを15CVにわたって使用するSP4シリカ(Si、25g)上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を合わせ、濃縮して、生成物(59.7mg、0.114mmol、44%)をオフホワイトの固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.54分、[MH]+=525。
【０８３６】
中間体259:(2S,3S,4R)-エチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０８３７】
【化３０４】
0006530773.tif 000307
4-アミノ安息香酸エチル(5.2g、31.5mmol)を窒素下でジクロロメタン(DCM)(300mL)に溶かした。プロピオンアルデヒド(3.41ml、47.2mmol)を添加し、反応物を室温で90分間撹拌した。反応物を氷浴中で冷却し、DCM(100mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、6.62g、34.6mmol)を添加し、続いて(S)-2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(調製についてはJACS、2011、133、14804を参照、0.545g、0.944mmol、0.182g、0.315mmol)を一度に添加した。反応物を氷浴中で撹拌した。90分後、反応物をDCM(200mL)で希釈し、飽和NaHCO3(500mL)で洗浄した。合わせた有機物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、生成物(12.8g)を得た。これを最少量の熱EtOAcに溶かし、次いで沈殿が始まるまでシクロヘキサンを添加した。急速に大量の固体が形成された。混合物を、透明な溶液が形成されるまで再加熱し(追加のEtOAcを添加した)、次いで室温に冷却し、次いで氷浴に入れた。得られた沈殿物を濾過により収集し、シクロヘキサン(約100mL)で洗浄し、真空オーブン内で乾燥させて、生成物(10.503g、25.2mmol、80%)を白色固体として得た。キラルHPLCによる分析を、1mL/分の流速でヘプタン中25%エタノールで溶離する250×4.6mm  Chiralpak  ICカラムを使用して行った。ピーク1/副エナンチオマー(UVにより<0.5%)は6.3分で溶離し、ピーク2/主エナンチオマー>99.5%)は9.2分で溶離した。これは、生成物が>99%のeeを有することを示していた。LCMS(2分、HpH):Rt=1.22分、[MH]+=397。
【０８３８】
中間体260:(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０８３９】
【化３０５】
0006530773.tif 000308
無水ジクロロメタン(DCM)(800mL)中の(2S,3S,4R)-エチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体259を参照、9.2g、23.20mmol)及びピリジン(5.63ml、69.6mmol)の溶液を、窒素下氷浴中で冷却し、次いで10分間かけて滴下添加した塩化アセチル(1.980ml、27.8mmol)で処理した。混合物を0℃で1時間撹拌し、次いで室温に加温し、更に3時間撹拌した。反応混合物を分液漏斗に移し、1M  HCl(500mL)、水(500mL)及び飽和重炭酸ナトリウム溶液(500mL)で洗浄し、乾燥させ、真空中で蒸発させて、生成物(10.2g、23.26mmol、100%)を無色固体として得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=1.17分、[M-NH2]+=439。
【０８４０】
中間体261:(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０８４１】
【化３０６】
0006530773.tif 000309
三角フラスコに、(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体260を参照、10g、22.80mmol)、エタノール(100mL)及びパラジウム炭素(0.243g、2.280mmol)を入れた。反応混合物を水素雰囲気下で約5時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、エタノール(2×50mL)で溶離した。濾液を真空中で濃縮して、黄色油状物(6.918g、22.73mmol、100%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.57分、[M-NH2]+=288。
【０８４２】
中間体262:(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-((4-シアノ-3-メチルフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０８４３】
【化３０７】
0006530773.tif 000310
(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体225を参照、162mg、0.512mmol)、4-ブロモ-2-メチルベンゾニトリル(181mg、0.922mmol)、Pd2(dba)3(47mg、0.051mmol)、Q-Phos(38mg、0.053mmol)及びCs2CO3(334mg、1.024mmol)を、乾燥トルエン(3mL)中で合わせた。反応混合物を脱気し、次いで窒素下80℃で3時間加熱した。反応が停止し、室温に冷却し、酢酸エチルと水とに分配した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで更に抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して、約403mgの粗製の橙色残留物を得た。これを、0〜50%酢酸エチル/シクロヘキサンで330mLにわたって溶離するSiO2(25g)上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(208mg、0.482mmol、94%)を橙色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.16分、[MH]+=432。
【０８４４】
中間体263:(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2-エチル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０８４５】
【化３０８】
0006530773.tif 000311
ジメチルスルホキシド(DMSO)(14mL)中の2-クロロ-4-メチルピリミジン(950mg、7.39mmol)及びフッ化カリウム(644mg、11.09mmol)及び18-クラウン-6(977mg、3.70mmol)の溶液を、マイクロ波中160℃で60分間加熱した。加熱を160℃で更に30分間続けた。ジメチルスルホキシド(DMSO)(3mL)及びDIPEA(2.152mL、12.32mmol)中の(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体261を参照、750mg、2.464mmol)を添加し、バイアルを密封し、3.5時間160℃に加熱した。反応混合物をEt2O(100mL)で希釈し、水(100mL)を添加し、層を分離した。水層をEt2O(2×60mL)で更に抽出し、次いで、合わせた有機物を水(2×60mL)で逆抽出した。有機層を乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮して、粗生成物を橙褐色油状物として得た。粗生成物をDCMに溶かし、シリカカートリッジ(100g)に添加した。これを、25%〜100%  EtOAc/シクロヘキサンで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を黄色泡状物(504mg、1.271mmol、52%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.95分、[MH]+=397。
【０８４６】
中間体264:(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０８４７】
【化３０９】
0006530773.tif 000312
丸底フラスコに、(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、150mg、0.557mmol)、2-ブロモ-5-フルオロピリジン(147mg、0.835mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(123mg、1.281mmol)、トルエン(4mL)及びPd(QPhos)2(85mg、0.056mmol)を入れた。反応混合物を脱気し、50℃で3時間撹拌し、反応混合物を真空中で濃縮し、シクロヘキサン/酢酸エチル(9%〜35%)の勾配で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を赤色ガム状物(188mg、83%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.98分、[MH]+=365。
【０８４８】
中間体265:(2S,3S,4R)-エチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０８４９】
【化３１０】
0006530773.tif 000313
4-アミノ安息香酸エチル(15.6g、94mmol)及びアセトアルデヒド(8.00ml、142mmol)をDCM(300mL)に溶かし、室温で1時間撹拌した。次いで、反応物を0℃に冷却し、(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、19.86g、104mmol)及び2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(調製についてはJACS、2011、133、14804を参照、0.545g、0.944mmol)で処理し、反応物を0℃で3時間撹拌した。混合物をDCM(300mL)で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液(600mL)で洗浄し、濃厚なエマルションを得、30分間待機した後これから有機層を分離した。残った水性エマルションをDCM(200mL)で抽出し、次いで飽和ブライン(300mL)で希釈し、DCM(200mL)で再度抽出した。この混合物を終夜静置して、良い具合に透明な有機層、及び水層中の白色固体の塊に入ったエマルションの凝集物を得た。合わせた有機物を乾燥させ、真空中で蒸発させて、無色固体を得た。粗生成物をEtOAc(300mL)/シクロヘキサンから再結晶化させて、表題化合物(23.3g、60.9mmol、65%)を無色固体として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=1.20分、[MH]+=383。
【０８５０】
中間体266:(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０８５１】
【化３１１】
0006530773.tif 000314
無水DCM(800mL)中の(2S,3S,4R)-エチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体265を参照、29.5g、77mmol)及びピリジン(18.72mL、231mmol)の溶液を、窒素下の氷浴中で冷却し、次いで10分間かけて滴下添加した塩化アセチル(6.58mL、93mmol)で処理した。混合物を0℃で1時間撹拌し、次いで室温に加温し、更に3時間撹拌した。反応混合物を分液漏斗に移し、1M  HCl(500mL)、水(500mL)及び飽和重炭酸ナトリウム溶液(500mL)で洗浄し、乾燥させ、真空中で蒸発させて、所望の生成物(33.5g)を得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=1.13分、[MH]+=425。
【０８５２】
中間体267:(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０８５３】
【化３１２】
0006530773.tif 000315
三角フラスコに、(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体266を参照、9.98g、23.51mmol)、エタノール(100mL)及びパラジウム炭素(0.250g、2.351mmol)を入れた。反応混合物を水素雰囲気下で約5時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、エタノール(2×50mL)で溶離した。濾液を真空中で濃縮して、所望の生成物(6.85g、23.59mmol、100%)を黄色油状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.51分、[M-NH2]+=274。
【０８５４】
中間体268:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０８５５】
【化３１３】
0006530773.tif 000316
(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体267を参照、718mg、2.473mmol)、2-ブロモ-5-フルオロピリジン(653mg、3.71mmol)、Pd2(dba)3(226mg、0.247mmol)、DavePhos(195mg、0.495mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(713mg、7.42mmol)を、乾燥1,4-ジオキサン(20mL)中で合わせ、反応混合物をN2下90℃で撹拌した。反応混合物を90℃で3.5時間撹拌した。LiOH(118mg、4.95mmol)を反応混合物に水(4mL)中で添加し、反応混合物を90℃で加熱し続けた。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル(20mL)で希釈し、セライト(10g)に通して濾過した。濾液を真空中で濃縮して、粗製の褐色固体を得た。この固体をMDAP(TFA)によって精製して、生成物を黄色物として得た。
LCMS(2分、TFA):Rt=0.58分、[MH]+=358。
【０８５６】
中間体269:2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)-4-クロロベンゾニトリル
【０８５７】
【化３１４】
0006530773.tif 000317
4-ブロモ-2-ヒドロキシベンゾニトリル(500mg、2.53mmol)及びイミダゾール(344mg、5.05mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)(20mL)に溶かし、TBDMSCl(419mg、2.78mmol)で処理し、室温で16時間撹拌した。反応物を水で希釈し、DCM(×2)で抽出し、合わせた有機物を10%  LiCl(aq)で洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して無色油状物を得た。この油状物を、0〜25%  DCM:シクロヘキサンの勾配で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用して精製して、生成物(248mg、0.794mmol、32%)を無色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.52分、[MH]+=質量イオンは全く見られなかった。
【０８５８】
中間体270:(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０８５９】
【化３１５】
0006530773.tif 000318
RBフラスコ内に、トルエン(10mL)中の(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体225を参照、157.4mg、0.497mmol)、2-ブロモピリジン(0.071mL、0.746mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(107.5mg、1.119mmol)及びPd(QPhos)2(76.6mg、0.050mmol)を添加した。反応混合物を窒素下50℃で5.5時間撹拌した。Pd(QPhos)2(38.0mg、0.025mmol)を添加し、反応物を50℃で20時間撹拌した。Pd(QPhos)2(38.0mg、0.025mmol)を添加し、反応物を50℃で16時間撹拌した。反応混合物を水とEtOAcとに分配した。水相をEtOAcで抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、疎水性カートリッジに通して濾過し、揮発物を減圧下で除去して、赤色ガム状物を得た。このガム状物を、MeOH中0〜3%  2M  NH3の勾配で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を赤色ガム状物(206mg、0.420mmol、84%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.73分、[MH]+=394。
【０８６０】
中間体271:(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０８６１】
【化３１６】
0006530773.tif 000319
(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体270を参照、206.7mg、0.525mmol)及び水酸化リチウム一水和物(110mg、2.63mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)(3mL)及び水(3.00mL)に溶解した。反応物を室温で16時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、EtOAcで洗浄した。次いで、水層を1M  HClで酸性化し(pH=1)、EtOAcで抽出した。有機層を合わせ、疎水性カートリッジに通して乾燥させ、揮発物を減圧下で除去して、表題化合物を赤色ガム状物(22mg、0.061mmol、12%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.60分、[MH]+=366。
【０８６２】
中間体272:rac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０８６３】
【化３１７】
0006530773.tif 000320
N-メチル-2-ピロリドン(NMP)(3mL)中のrac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体225を参照、200mg、0.632mmol)、2-フルオロピリミジン(124mg、1.264mmol)及びDIPEA(0.442mL、2.53mmol)の溶液を、密閉容器内でマイクロ波照射下180℃で1.5時間撹拌した。溶液を水で希釈し、DCMで洗浄した。合わせた有機層を真空中で濃縮した。粗製物をMDAP(HpH)によって精製して、生成物(142mg、0.360mmol、57%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.96分、[MH]+=395。
【０８６４】
中間体273:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０８６５】
【化３１８】
0006530773.tif 000321
テトラヒドロフラン(THF)(1mL)及び水(1.000mL)中のrac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体264を参照、140mg、0.355mmol)及びLiOH(25.5mg、1.065mmol)の溶液を、密閉容器内で室温で72時間撹拌した。溶液を0.5M  HCl(3mL)で希釈し、DCM(3×5mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させて、生成物(110mg、0.300mmol、85%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.73分、[MH]+=367。
【０８６６】
中間体274:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０８６７】
【化３１９】
0006530773.tif 000322
(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体224を参照、3g、6.66mmol)及び水酸化リチウム(0.797g、33.3mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(20mL):水(20mL)に溶かし、室温で2日間撹拌した。反応物を濃縮してTHFを除去し、2N  HClでpH2に酸性化した。白色沈殿物が形成され、これを濾過により取り出し、乾燥させて、生成物(2.765g、6.54mmol、98%)を白色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.94分、[MH]+=423。
【０８６８】
中間体275:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-カルバモイル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０８６９】
【化３２０】
0006530773.tif 000323
(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸(調製については中間体274を参照、2.76g、6.53mmol)をジクロロメタン(DCM)(50mL)に溶かし、塩化チオニル(2.384mL、32.7mmol)で処理し、室温で2時間撹拌した。反応物を濃縮し、トルエン(×2)と共沸させて、橙色ガム状物を得、このガム状物をアセトニトリル(40mL)に溶かし、DIPEA(3.42mL、19.60mmol)、続いて0.88アンモニア(0.126mL、6.53mmol)で処理し、室温で30分間撹拌した。反応物を濃縮し、0〜100%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物(2.012g、4.77mmol、73%)を淡黄色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.87分、[MH]+=422。
【０８７０】
中間体276:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド
【０８７１】
【化３２１】
0006530773.tif 000324
エタノール(100mL)中のベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-カルバモイル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体275を参照、2.02g、4.79mmol)の溶液を、10%  Pd/C  CatCartを備えたThales  H-cubeフロー水素化装置に、フルH2モードで1mL/分の速度で通過させた。溶媒を蒸発させて、生成物(1.2g、4.18mmol、87%)を白色泡状物/油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.60分、[M-NH2]+=271。
【０８７２】
中間体277:2-クロロ-4,5-ジメチルピリミジン
【０８７３】
【化３２２】
0006530773.tif 000325
テトラヒドロフラン(THF)(34.6ml)/N-メチル-2-ピロリドン(NMP)(2.61ml)中の2,4-ジクロロ-5-メチルピリミジン(0.769ml、6.13mmol)の溶液に、鉄アセチルアセトネート(0.217g、0.613mmol)を添加し、混合物を窒素下で0℃に冷却した。次いで、メチルマグネシウムブロミド(Me-THF中3.2M)(2.88ml、9.20mmol)を滴下添加した。混合物を窒素下0℃で30分間撹拌した。次いで、反応物を飽和NH4CI水溶液(10mL)でクエンチした。ジエチルエーテルを添加し(10mL)、層を分離した。水層をジエチルエーテルで更に抽出した。合わせた有機抽出物を疎水性フリットで乾燥させ、真空中で濃縮して、橙色油状物を得た。この油状物を、シクロヘキサン/EtOAc  0〜30%で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物(575mg、4.03mmol、66%)を透明液体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.64分、[MH]+=143。
【０８７４】
中間体278:2-クロロ-4-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピリミジン
【０８７５】
【化３２３】
0006530773.tif 000326
丸底フラスコに、酢酸パラジウム(111mg、0.493mmol)、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル(173mg、0.493mmol)、2-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(1036mg、4.93mmol)、2,4-ジクロロピリミジン(735mg、4.93mmol)、フッ化カリウム(860mg、14.80mmol)及びテトラヒドロフラン(THF)(15mL)を入れた。溶液を窒素雰囲気下70℃で24時間撹拌した。NaHCO3の飽和溶液(10mL)を混合物に添加し、次いでこれをジエチルエーテル(2×15mL)で抽出した。有機相を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で蒸発させた。試料を、10〜50%酢酸エチル-シクロヘキサンの勾配で溶離するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物(212.7mg、22%)を黄色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.72分、[MH]+=197。
【０８７６】
中間体279:(2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((1-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０８７７】
【化３２４】
0006530773.tif 000327
丸底フラスコに、(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、200mg、0.743mmol)、3-ブロモ-1-メチルピリジン-2(1H)-オン(209mg、1.114mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(164mg、1.708mmol)、Pd2(dba)3(68.0mg、0.074mmol)、QPhos(52.8mg、0.074mmol)及びトルエン(4mL)を入れた。反応混合物を脱気し、窒素下で4時間20分撹拌した。反応混合物に、Pd2(dba)3(68.0mg、0.074mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(164mg、1.708mmol)及びQPhos(52.8mg、0.074mmol)を添加した。反応混合物を窒素下50℃で2時間30分撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、水で洗浄した。有機層を乾燥させ、真空中で濃縮し、シクロヘキサン/酢酸エチル(12%〜50%)で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物(124mg、90%)をクリーム色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.00分、[MH]+=335。
【０８７８】
中間体280:(2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((1-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド
【０８７９】
【化３２５】
0006530773.tif 000328
丸底フラスコ内の(2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((1-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体279を参照、124mg、0.371mmol)に、過酸化水素(0.319mL、3.71mmol)、炭酸カリウム(102mg、0.742mmol)及びジメチルスルホキシド(DMSO)(4mL)を添加した。反応混合物を室温で5時間撹拌した。反応混合物に、過酸化水素(0.319mL、3.71mmol)を添加した。反応混合物を終夜室温で撹拌し、反応混合物をDCMで希釈し、水で洗浄した。有機層を乾燥させ、真空中で濃縮し、DCM/メタノール(1.9%-7.6%)で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を緑色固体(15mg、77%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.82分、[MH]+=353。
【０８８０】
中間体281:メチル2-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチネート
【０８８１】
【化３２６】
0006530773.tif 000329
ジメチルスルホキシド(DMSO)(9.41ml)中の(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、2g、7.43mmol)、2-フルオロニコチン酸メチル(1.850ml、14.85mmol)及びNEt3(2.070ml、14.85mmol)の溶液を、密閉容器内でマイクロ波照射下160℃で1時間撹拌した。溶液を0.5M  NaOH水溶液(30mL)で希釈し、DCM(3×30mL)で洗浄した。有機層を合わせ、疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮して、粗製物を得た。この粗製物を、DCM中0〜70%酢酸エチルの勾配で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物(950mg、2.349mmol、32%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.15分、[MH]+=405。
【０８８２】
中間体282:(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-4-((3-(ヒドロキシメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０８８３】
【化３２７】
0006530773.tif 000330
テトラヒドロフラン(THF)(5mL)及びエタノール(2.5mL)中のメチル2-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチネート(調製については中間体281を参照、400mg、0.989mmol)、塩化カルシウム(220mg、1.978mmol)及びNaBH4(748mg、19.78mmol)の溶液を、窒素下65℃で1時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、酢酸エチルと水との間で洗浄した。有機層を水で更に洗浄し、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。粗製物をMDAP(HpH)によって精製して、生成物(89mg、0.236mmol、24%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.61分、[MH]+=377。
【０８８４】
中間体283:3-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-2-クロロ-6-メチルピリジン
【０８８５】
【化３２８】
0006530773.tif 000331
(2-クロロ-6-メチルピリジン-3-イル)メタノール(500mg、3.17mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)(5mL)に溶かし、イミダゾール(432mg、6.35mmol)及びTBDMSCl(478mg、3.17mmol)で処理し、室温で16時間撹拌した。反応物を更なるTBDMSCl(239mg、1.586mmol)で処理し、室温で5時間撹拌した。反応物を水で希釈し、DCM(×2)で抽出し、合わせた有機物を10%  LiCl(aq)で洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮してガム状物を得た。このガム状物を、0〜50%  DCM:シクロヘキサンで溶離するカラムクロマトグラフィーを使用して精製して、1つのブロードピークを溶離し、適切な画分を合わせ、濃縮して、生成物(754mg、2.77mmol、87%)を無色油状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.53分、[MH]+=272。
【０８８６】
中間体284:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((3-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０８８７】
【化３２９】
0006530773.tif 000332
(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体231を参照、100mg、0.371mmol)、3-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-2-クロロ-6-メチルピリジン(調製については中間体283を参照、121mg、0.446mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(107mg、1.114mmol)、Pd2(dba)3(34.0mg、0.037mmol)、DavePhos(29.2mg、0.074mmol)及び1,4-ジオキサン(2mL)を、マイクロ波用バイアルに入れ、マイクロ波中120℃で30分間照射に供した。反応物を、EtOAcで洗浄しながらセライトに通して濾過し、溶離液を濃縮して褐色ガム状物を得た。このガム状物を、0〜50%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離するカラムクロマトグラフィーを使用して精製して、1つの主要ピークを溶離し、適切な画分を合わせ、濃縮して、生成物(33mg、0.065mmol、18%)を黄色ガム状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.31分、[MH]+=505。
【０８８８】
中間体285:(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-4-((3-(ヒドロキシメチル)-6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０８８９】
【化３３０】
0006530773.tif 000333
(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((3-(((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)メチル)-6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体284を参照、53mg、0.105mmol)を、1M  TBAF/THF(1ml、1.00mmol)に溶かし、室温で1時間撹拌した。反応物を濃縮し、0〜10%  2M  NH3/MeOH:DCMで溶離するカラムクロマトグラフィーを使用して精製して、1つの主要ピークを溶離し、適切な画分を合わせ、濃縮して、生成物(75mg、0.192mmol)を褐色固体として得た。これは純粋ではなかったが、そのまま次のステップに持ち越した。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.67分、[MH]+=391。
【０８９０】
中間体286:ベンジル((2S,3R,4R)-6-シアノ-2-シクロプロピル-1-イソブチリル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０８９１】
【化３３１】
0006530773.tif 000334
ジクロロメタン(DCM)(5mL)中のベンジル((2S,3S,4R)-6-シアノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体229を参照、200mg、0.553mmol)及びDIPEA(0.145mL、0.830mmol)の懸濁液に、塩化イソブチリル(0.087mL、0.830mmol)を添加し、反応物を窒素下で1時間撹拌した。ジクロロメタン(DCM)(5mL)中の更なる分量の塩化イソブチリル(0.087mL、0.830mmol)を添加し、反応物を16時間撹拌した。更なる塩化イソブチリル(0.580mL、5.53mmol)及びアセトニトリル(5.00mL)を添加し、反応物を50℃に1時間加熱した。反応物を室温に冷却し、NaHCO3とDCMとに分配した。有機層を取り出し、水層をDCMで再抽出した。有機抽出物を合わせ、水で洗浄し、疎水性フリットで乾燥させ、真空中で濃縮した。試料を、5〜25%酢酸エチル-シクロヘキサン勾配で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物(92.1mg、0.213mmol、39%)を淡黄色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.19分、[MH]+=432。
【０８９２】
中間体287:(2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-1-イソブチリル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０８９３】
【化３３２】
0006530773.tif 000335
テトラヒドロフラン(THF)(1.36mL)中のベンジル((2S,3R,4R)-6-シアノ-2-シクロプロピル-1-イソブチリル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体286を参照、92mg、0.213mmol)の溶液に、TBAF(THF中1M)(0.640mL、0.640mmol)を添加し、反応物を窒素下60℃で26時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、次いで1M  HClとDCMとに分配し、水層をDCMで再抽出した。水層をNaHCO3で塩基性化し、DCMで2回抽出した。これら2つの有機層を合わせ、濃縮した。残留物を、20〜100%酢酸エチル-シクロヘキサン勾配で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物(38.9mg、0.131mmol、61%)をオフホワイトの固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.65分、[MH]+=298。
【０８９４】
中間体288:(2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-1-イソブチリル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル
【０８９５】
【化３３３】
0006530773.tif 000336
ジメチルスルホキシド(DMSO)(3mL)中の(2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-1-イソブチリル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボニトリル(調製については中間体287を参照、38.7mg、0.130mmol)の溶液に、18-クラウン-6(17.20mg、0.065mmol)、フッ化カリウム(11.34mg、0.195mmol)及びDIPEA(0.039mL、0.221mmol)を添加し、反応物を140℃に6時間照射に供した。更なる分量の2-クロロ-4-メチルピリミジン(18.40mg、0.143mmol)、18-クラウン-6(17.20mg、0.065mmol)、フッ化カリウム(11.34mg、0.195mmol)及びDIPEA(0.039mL、0.221mmol)を添加し、反応物を160℃に4時間照射に供した。反応混合物を水で希釈し、EtOAcで2回抽出した。有機抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、疎水性フリットで乾燥させ、真空中で濃縮した。残留物を、0〜20%メタノール-DCMの勾配で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用して精製した。残留物をMDAP(ギ酸)によって更に精製して、生成物(5mg、0.013mmol、10%)をオフホワイトの固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.06分、[MH]+=390。
【０８９６】
中間体289:(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-((5-シアノチオフェン-2-イル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０８９７】
【化３３４】
0006530773.tif 000337
1,2-ジメトキシエタン(DME)(10mL)中の(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体225を参照、303mg、0.957mmol)、5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(150mg、0.798mmol)、炭酸セシウム(520mg、1.595mmol)、Pd-PEPPSI-IPent(43.4mg、0.064mmol)の混合物を、マイクロ波容器に入れた。容器を密封し、マイクロ波中120℃で3時間加熱した。混合物を酢酸エチル(10mL)に溶解し、セライトカートリッジ(10g)に通して洗浄した。洗液を蒸発させ、MDAP(ギ酸)によって精製して、表題化合物(31.9mg、9%)を黄色固体として得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=1.16分、[MH]+=424。
【０８９８】
中間体290:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-シアノチオフェン-2-イル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０８９９】
【化３３５】
0006530773.tif 000338
水(1.0mL)中の水酸化リチウム(9.02mg、0.377mmol)の溶液を、テトラヒドロフラン(THF)(1mL)中の(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-((5-シアノチオフェン-2-イル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体289を参照、31.9mg、0.075mmol)の溶液に添加し、混合物を、密封した丸底フラスコ内で室温で5時間撹拌した。反応混合物に、HCl(0.5M)(0.753mL、0.377mmol)、続いて水(5mL)を添加した。混合物を10%  MeOH/DCM(3×5mL)で抽出し、有機相を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で蒸発させて、表題化合物(21.1mg、71%)を緑色油状物として得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=0.68分、[MH]+=396。
【０９００】
中間体291:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０９０１】
【化３３６】
0006530773.tif 000339
(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体266を参照、2g、4.71mmol)及び水酸化リチウム(0.564g、23.56mmol)をTHF(20mL):水(20mL)に溶かし、室温で16時間撹拌した。反応物を2N  HClでpH2に酸性化し、白色沈殿物が形成され、これを濾過により取り出し、乾燥させて、所望の生成物(1.851g、4.67mmol、99%)を白色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.87分、[MH]+=397。
【０９０２】
中間体292:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０９０３】
【化３３７】
0006530773.tif 000340
(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体260を参照、2g、4.56mmol)及び水酸化リチウム(0.546g、22.80mmol)をTHF(20mL):水(20mL)に溶かし、室温で16時間撹拌した。反応物を2N  HClでpH2に酸性化し、EtOAc中に抽出した。有機相を疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して、所望の生成物(1.89g、4.6mmol)を白色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.92分、[MH]+=411。
【０９０４】
中間体293:2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エタンアミン
【０９０５】
【化３３８】
0006530773.tif 000341
DCM(50mL)中のエタノールアミン(1.980mL、32.7mmol)、DMAP(0.040g、0.327mmol)及びトリエチルアミン(6.85mL、49.1mmol)の撹拌溶液に、TBDMSCl(5.68g、37.7mmol)を添加した。反応物を室温で16時間撹拌した。反応物をNH4Cl(aq)でクエンチし、DCMで抽出し、有機相を水で洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮し、乾燥させて、生成物(3.607g、20.57mmol、63%)を黄色油状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):観察されなかった。
【０９０６】
中間体294:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-((2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エチル)カルバモイル)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０９０７】
【化３３９】
0006530773.tif 000342
(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸(調製については中間体292を参照、1.89g、4.60mmol)をDCM(50mL)に溶かし、塩化チオニル(1.680mL、23.02mmol)で処理し、室温で2時間撹拌した。反応物を濃縮し、トルエン(×2)と共沸させて、橙色ガム状物を得、このガム状物をアセトニトリル(40mL)に溶かし、DIPEA(2.413mL、13.81mmol)、続いて2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エタンアミン(1.050g、5.99mmol)で処理し、室温で1時間撹拌した。反応物を濃縮し、0〜50%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離する25gのSiカラムを使用して精製して、適切な画分を合わせ、濃縮して、所望の生成物(2.383g、4.20mmol、91%)を黄色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.30分、[MH]+=568。
【０９０８】
以下の中間体を、中間体294と同様の方法で、塩化チオニルを使用して中間体274(2-cPr)又は291(2-Me)を中間体293とカップリングさせて調製した。
【０９０９】
【表３】
0006530773.tif 000343
【０９１０】
中間体297:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-N-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エチル)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド
【０９１１】
【化３４０】
0006530773.tif 000344
ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-((2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エチル)カルバモイル)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体294を参照、2.383g、4.20mmol)をエタノール(30mL)に溶かし、10%  Pd/C(200mg、1.879mmol)で処理し、水素雰囲気下室温で16時間撹拌した。反応物をセライトに通して濾過し、濃縮し、乾燥させて、所望の生成物(1.350g、3.11mmol、96%)をオフホワイトの固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.90分、[MH]+=434。
【０９１２】
以下の中間体を、中間体297と同様の方法で、10%  Pd/C-H2を使用して中間体295(2-cPr)又は296(2-Me)を脱保護して調製した。
【０９１３】
【表４】
0006530773.tif 000345
【０９１４】
中間体300:(2S,3R,4R)-1-アセチル-N-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エチル)-2-エチル-4-((5-フルオロ-4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド
【０９１５】
【化３４１】
0006530773.tif 000346
反応容器に、(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-N-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エチル)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド(調製については中間体297を参照、100mg、0.231mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(89mg、0.922mmol)、Pd2(dba)3(31.7mg、0.035mmol)、DavePhos(27.2mg、0.069mmol)及び2-クロロ-5-フルオロ-4-メチルピリミジン(50.7mg、0.346mmol)を入れ、1,4-ジオキサン(6mL)中に添加した。溶液をN2で脱気し、N2下100℃で2時間撹拌した。Pd2(dba)3(32mg、0.035mmol)及びDavePhos(28mg、0.071mmol)を添加し、反応物をN2下100℃で1時間撹拌した。2-クロロ-5-フルオロ-4-メチルピリミジン(50.7mg、0.346mmol)、Pd2(dba)3(32mg、0.035mmol)及びDavePhos(28mg、0.071mmol)を添加し、反応物をN2下100℃で1時間撹拌した。反応物を100℃で更に16時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、セライトに通して濾過した。セライトを酢酸エチル(20mL)で洗浄し、合わせた濾液を飽和ブライン水溶液(2×30mL)で洗浄した。層を分離し、有機相を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮して、340mgの粗生成物を褐色ガム状物として得た。これを、SiO2上でのクロマトグラフィー(25g、0〜100%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離)によって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、37mgの生成物を橙色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.27分、[MH]+=544。
【０９１６】
以下の中間体を、中間体300と同様の方法で、Pd2(dba)3、DavePhos及びNaOtBuを使用して適切なハロゲン化アリールを中間体297(2-Et)、298(2-cPr)又は299(2-Me)とカップリングさせて調製した。
【０９１７】
【表５】
0006530773.tif 000347
0006530773.tif 000348
【０９１８】
中間体310:(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-N-(rac-2-ヒドロキシプロピル)-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド
【０９１９】
【化３４２】
0006530773.tif 000349
DMF(2mL)中の(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸(調製については実施例247を参照、70mg、0.184mmol)及びHATU(84mg、0.221mmol)の溶液に、1-アミノプロパン-2-オール(0.017mL、0.221mmol)及びDIPEA(0.129mL、0.738mmol)を添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物をエーテル25mLと水50mLとに分配し、水性物をエーテル(3×25mL)で抽出した。合わせた有機物を飽和ブライン(10mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空中で蒸発させて、所望の生成物(50mg、0.103mmol、56%)を黄色油状物として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=0.87分、[MH]+=437。
【０９２０】
中間体311:ベンジル((2S,3S,4R)-6-(エチルカルバモイル)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０９２１】
【化３４３】
0006530773.tif 000350
4-アミノ-N-エチルベンズアミド(550mg、3.35mmol)及びアセトアルデヒド(0.284mL、5.02mmol)をジクロロメタン(DCM)(50mL)に溶かし、室温で1時間撹拌した。次いで、反応物を0℃に冷却し、(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、705mg、3.68mmol)及び2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(調製についてはJACS、2011、133、14804を参照、19.34mg、0.033mmol)で処理し、反応物を0℃で16時間撹拌し、沈殿物が生じた。沈殿物を濾過により取り出し、乾燥させて、生成物(981mg、2.57mmol、77%)を白色固体として得た。キラルHPLCによる分析を、1mL/分の流速でヘプタン中15%エタノールで溶離する250×4.6mm  Chiralcel  OD-Hカラムを使用して行った。ピーク1/主エナンチオマー(UVにより96%)は10.2分で溶離し、ピーク2/副エナンチオマー(UVにより4%)は13.4分で溶離した。これは、生成物が92%のeeを有することを示していた。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.98分、[MH]+=382。
【０９２２】
中間体312:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(エチルカルバモイル)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０９２３】
【化３４４】
0006530773.tif 000351
ベンジル((2S,3S,4R)-6-(エチルカルバモイル)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体311を参照、500mg、1.311mmol)を無水酢酸(5ml、53.0mmol)で処理し、140℃で1時間撹拌した。反応物をEtOAcで希釈し、1N  NaOH(aq)で洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、黄色固体を得た。この固体を、0〜100%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離する25gのSiカラムを使用して精製して、適切な画分を合わせ、濃縮し、乾燥させて、生成物(395mg、0.933mmol、71%)を淡黄褐色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.89分、[MH]+=424。
【０９２４】
中間体313:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-N-エチル-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド
【０９２５】
【化３４５】
0006530773.tif 000352
ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(エチルカルバモイル)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体312を参照、395mg、0.933mmol)をエタノール(10mL)に溶かし、反応物を、H-cube(設定:25℃、1bar、流速1ml/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCart  30を使用して水素化した。反応物を濃縮し、乾燥させて、生成物(255mg、0.881mmol、94%)を白色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.43分、[MH]+=290。
【０９２６】
中間体314:(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((2-メチルピリミジン-4-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０９２７】
【化３４６】
0006530773.tif 000353
N-メチル-2-ピロリドン(NMP)(10mL)中の(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体225を参照、300mg、0.948mmol)、4-クロロ-2-メチルピリミジン(244mg、1.896mmol)及びDIPEA(0.331mL、1.896mmol)の溶液を、密封容器内でマイクロ波中200℃で3.5時間加熱した。溶液を酢酸エチル(30mL)で希釈し、水(2×20mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して洗浄し、真空中で濃縮した。NMPが依然として存在しているように見受けられたので、溶液を酢酸エチル(20mL)で希釈し、水(2×20mL)再度で洗浄した。溶媒を真空中で蒸発させて、350mgの粗製物を橙色ガム状物として得た。粗製物をDCMに溶解し、50gのシリカフラッシュカートリッジに装填し、シクロヘキサン中0〜50%酢酸エチルの勾配で12CVにわたって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(150mg、0.367mmol、39%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.73分、[MH]+=409。
【０９２８】
中間体315:(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((2-メチルピリミジン-4-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０９２９】
【化３４７】
0006530773.tif 000354
テトラヒドロフラン(THF)(1mL)及び水(1.0mL)中の(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((2-メチルピリミジン-4-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体314を参照、60mg、0.147mmol)及びLiOH(10.55mg、0.441mmol)の溶液を、密閉容器内で室温で16時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、DCMで希釈し、水で洗浄した。水層をpH1に酸性化し、DCMで洗浄した。生成物は水層中に残っていた。層を合わせ、真空中で濃縮した。次いで、粗製物を1:1  MeOH:DMSO(1mL)に溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(37mg、0.097mmol、66%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.58分、[MH]+=381。
【０９３０】
中間体316:(2S,3R,4R)-1-アセチル-N-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エチル)-2-エチル-3-メチル-4-((2-メチルピリミジン-4-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド
【０９３１】
【化３４８】
0006530773.tif 000355
マイクロ波バイアルに、(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-N-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エチル)-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド(調製については中間体297を参照、100mg、0.231mmol)、4-クロロ-2-メチルピリミジン(59.3mg、0.461mmol)及びDIPEA(0.121mL、0.692mmol)を添加し、反応物をマイクロ波中で200℃に30分間加熱した。反応容器を密封し、マイクロ波中で200℃に更に1時間加熱した。反応容器を密封し、マイクロ波中で200℃に更に1時間加熱した。反応容器を密封し、マイクロ波中で200℃に更に1時間加熱した。反応物を水(10mL)とジエチルエーテル(15mL)とに分配した。層を分離し、水層をジエチルエーテル(15mL)で更に2回抽出した。反応混合物を真空中で濃縮して、粗生成物を橙色油状物として得た。これを、SiO2上でのクロマトグラフィー(10g、0〜40%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離)によって精製し、生成物がカラム上に残っていることが分かったので、これを40〜100%酢酸エチルシクロヘキサンで再度溶離した。生成物がカラム上に残っていることが分かり、これを0〜20%メタノールDCMで再度溶離した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(35mg、0.067mmol、29%)を橙色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.96分、[MH]+=526。
【０９３２】
中間体317:(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2-エチル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０９３３】
【化３４９】
0006530773.tif 000356
DMSO(15mL)中の2-クロロ-4-メチルピリミジン(950mg、7.39mmol)、フッ化カリウム(644mg、11.09mmol)及び18-クラウン-6(977mg、3.70mmol)の溶液を、マイクロ波中180℃で90分間加熱した。DMSO(4mL)及びDIPEA(2.152mL、12.32mmol)中の(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体261を参照、750mg、2.464mmol)を添加し、バイアルを密封し、160℃に2時間加熱した。次いで、反応物を160℃に追加で1.5時間加熱した。反応混合物をEt2O(100mL)で希釈し、水(100mL)を添加し、層を分離した。水層をEt2O(2×60mL)で更に抽出し、次いで合わせた有機物を水(2×60mL)で逆抽出した。有機層を乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮して、粗生成物を橙褐色油状物として得た。粗生成物をDCMに溶かし、シリカカートリッジ(100g)に添加した。これを、30〜100%  EtOAc/シクロヘキサンで溶離するフラッシュSP4クロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を黄色泡状物(439mg、1.107mmol、45%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.94分、[MH]+=397。
【０９３４】
中間体318:(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０９３５】
【化３５０】
0006530773.tif 000357
(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2-エチル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体317を参照、439mg、1.107mmol)を、THF(5mL)及び水(5.00mL)に溶かした。水酸化リチウム(66.3mg、2.77mmol)を添加し、反応物を室温で約1時間撹拌した。撹拌を更に1時間続けた。2M  HCl(aq)(1.384mL、2.77mmol)、続いて10%  MeOH/DCM(40mL)及び水(30mL)を添加した。二相混合物を5分間撹拌し、次いで層を分離した。水層を10%  MeOH/DCM(2×30mL)で更に抽出した。3回洗浄した後、水層を分析し、微量の生成物を含有していることが分かったので、水性物を10%  MeOH/DCM(20mL)及びDCM(2×20mL)で更に抽出した。合わせた有機物を収集し、乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮して、所望の生成物を黄色固体(375.2mg、1.018mmol、92%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.70分、[MH]+=369。
【０９３６】
中間体319:(2S,3R,4R)-エチル1-セチル-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０９３７】
【化３５１】
0006530773.tif 000358
2つの同一の反応を同じ規模で順次実行するように連続してセットアップした。それぞれのバイアルのセットアップは以下の通りである:2-クロロ-4-メチルピリミジン(996mg、7.75mmol)、フッ化カリウム(675mg、11.62mmol)及び18-クラウン-6(1024mg、3.87mmol)を、10〜20mLのマイクロ波バイアルに添加した。ジメチルスルホキシド(DMSO)(17mL)中の(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体261を参照、730mg、2.51mmol)、及びDIPEA(2.255mL、12.91mmol)を添加し、バイアルを密封し、160℃に4時間加熱した。バイアルを合わせ、反応混合物をEt2O(100mL)で希釈し、水(100mL)を添加し、層を分離した。水層をEt2O(2×100mL)で更に抽出し、次いで合わせた有機物を水(2×60mL)で逆抽出した。有機層を乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮して、粗生成物を橙色油状物として得た。粗生成物をDCMに溶かし、シリカカートリッジ(100g)に添加した。これを、25%〜100%  EtOAc/シクロヘキサンで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。生成物を、25%〜100%  EtOAc/シクロヘキサンで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって再度カラムにかけた。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を橙色泡状物(861mg、2.251mmol、45%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.88分、[MH]+=383。
【０９３８】
中間体320:(2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０９３９】
【化３５２】
0006530773.tif 000359
(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体319を参照、861mg、2.251mmol)を、THF(9.7mL)及び水(9.70mL)に溶かした。水酸化リチウム(135mg、5.63mmol)を添加し、反応物を室温で約1時間撹拌した。撹拌を更に1時間続けた。2M  HCl(水溶液)(2.81mL、5.63mmol)、続いて10%  MeOH/DCM(40mL)及び水(30mL)を添加した。二相混合物を5分間撹拌し、次いで層を分離した。水層を10%  MeOH/DCM(3×30mL)及びDCM(30mL)で更に抽出した。合わせた有機物を収集し、乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮して、所望の生成物を黄色固体(824mg、2.093mmol、93%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.64分、[MH]+=355。
【０９４０】
中間体321:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((5-フルオロピリジン-2-イル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸TFA塩
【０９４１】
【化３５３】
0006530773.tif 000360
(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(718mg、2.473mmol)、2-ブロモ-5-フルオロピリジン(653mg、3.71mmol)、Pd2(dba)3(226mg、0.247mmol)、DavePhos(195mg、0.495mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(713mg、7.42mmol)を、乾燥1,4-ジオキサン(20mL)中で合わせ、反応混合物をN2下90℃で3.5時間撹拌した。LiOH(118mg、4.95mmol)を反応混合物に水(4mL)中で添加し、反応混合物を90℃で更に2時間加熱し続けた。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル(20mL)で希釈し、セライト(10g)に通して濾過した。濾液を真空中で濃縮して、約980mgの粗製の褐色固体を得た。これを4×大規模MDAP(TFA)によって精製した。所望生成物を含有する画分を真空中で濃縮して、生成物(119mg、0.252mmol、10%)を黄色固体として得た。
LCMS(2分、TFA):Rt=0.58分、[MH]+=358。
【０９４２】
中間体322:(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2,3-ジメチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０９４３】
【化３５４】
0006530773.tif 000361
無水ジメチルスルホキシド(DMSO)(2.5mL)中の(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体267を参照、500mg、1.722mmol)、2-フルオロピリミジン(203mg、2.066mmol)及びDIPEA(0.602mL、3.44mmol)の溶液を、140℃で16時間加熱した。反応混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、水(2×50mL)及びブライン(2×50mL)で洗浄した後、疎水性フリットに通して乾燥させた。濾液を蒸発させると、粗生成物が残った。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。粗物質を50gのシリカカラム上に装填し、シクロヘキサン中0〜100%酢酸エチルの徐々に変化する溶媒系を使用して溶離した。所望の画分を合わせ、蒸発させて、生成物を黄色油状物(620mg、1.683mmol、98%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.87分、[MH]+=369。
【０９４４】
中間体323:(2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０９４５】
【化３５５】
0006530773.tif 000362
(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2,3-ジメチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体322を参照、620mg、1.683mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)(4mL)及び水(4.00mL)に溶かした。水酸化リチウム(101mg、4.21mmol)を添加し、反応物を室温で終夜撹拌した。2M  HCl(aq)(2mL、4.00mmol)、続いて10%  MeOH/DCM(30mL)及び水(30mL)を添加した。二相混合物を5分間撹拌し、次いで層を分離した。水層を10%  MeOH/DCM(2×200mL)で更に抽出し、合わせた有機物を疎水性フリットに通して乾燥させ、濃縮すると、生成物が淡黄色泡状物(160mg、0.47mmol、28%)として残った。水層を濃縮し、残留物をMeOH(約10mL)に溶解し、乾燥させ(MgSO4)、濾過し、濃縮すると、更なる生成物が黄色固体(300mg、0.88mmol、52%)として残った。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.63分、[MH]+=341。
【０９４６】
中間体324:(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【０９４７】
【化３５６】
0006530773.tif 000363
(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体225を参照、800mg、2.53mmol)、4-ブロモベンゾニトリル(828mg、4.55mmol)、Pd2(dba)3(232mg、0.253mmol)、Pd(Q-Phos)(180mg、0.253mmol)及びCs2CO3(1.6g、4.91mmol)を、乾燥トルエン(12mL)中で合わせた。反応混合物を脱気し、次いでN2下80℃で加熱した。4時間後、更なる分量のPd2(dba)3(232mg、0.253mmol)、Pd(Q-Phos)(180mg、0.253mmol)及びCs2CO3(1.6g、4.91mmol)を添加し、反応混合及び加熱をN2下80℃で続けた。反応混合物をN2下80℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルと水とに分配した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで更に抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して、約2.3gの粗製の橙色残留物を得た。これを、SiO2上でのクロマトグラフィー(100gのカートリッジ、0〜50%酢酸エチル/シクロヘキサンで1320mLにわたって溶離)によって精製して、615mgの暗橙色泡状固体生成物を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.12分、[M-H]-=416。
【０９４８】
中間体325:(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【０９４９】
【化３５７】
0006530773.tif 000364
(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体324を参照、599mg、1.435mmol)を、1,4-ジオキサン(4mL)に溶解した。水(4.0mL)、続いてLiOH(68.7mg、2.87mmol)を添加し、反応混合物を室温で撹拌した。3.5時間後、ジオキサンを真空中で除去し、酢酸(0.164mL、2.87mmol)を添加した。反応混合物をDCMと水とに分配した。有機層を分離し、水層をDCM(3×30mL)で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して、生成物(536mg、1.376mmol、96%)を赤色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.92分、[M-NHAr]+=272。
【０９５０】
中間体326:tert-ブチル(2-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキサミド)エチル)カルバメート
【０９５１】
【化３５８】
0006530773.tif 000365
(2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-シアノフェニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸(調製については中間体325を参照、100mg、0.257mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)(2mL)に溶解し、HATU(146mg、0.385mmol)、続いてtert-ブチル(2-アミノエチル)カルバメート(0.051mL、0.325mmol)及びDIPEA(0.135mL、0.770mmol)を添加した。反応混合物をN2下室温で4時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、396mgの粗製の橙色油状物を得た。これを、SiO2上でのクロマトグラフィー(25gのカートリッジ、0〜6%  MeOH/DCMで330mLにわたって溶離)によって精製して、生成物(136mg、0.256mmol、100%)を橙色油状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.02分、[MH]+=532。
【０９５２】
中間体327:ベンジル((2S,3S,4R)-6-フルオロ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０９５３】
【化３５９】
0006530773.tif 000366
4-フルオロアニリン(3g、27.0mmol)及びアセトアルデヒド(2.287mL、40.5mmol)をDCM(120mL)に溶かし、室温で1時間撹拌した。次いで、反応物を0℃に冷却し、(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、5.68g、29.7mmol)及び2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(調製についてはJACS、2011、133、14804を参照、0.156g、0.270mmol)で処理した。反応物を0℃で3時間撹拌し、次いで溶液を分液漏斗にデカントした。混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液(200mL)で洗浄し、濃厚なエマルションを得、30分間待機した後これから有機層を分離し、水性物をDCM(2×50mL)で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で蒸発させて、無色固体を得た。これを熱EtOAc(30mL)に溶解し、次いでシクロヘキサン(約50mL)を添加して、懸濁液を得た。これを加熱還流し、透明無色の溶液を得、次いでこれを静置し、室温に冷却し、次いで氷浴中で更に冷却し、得られた懸濁液を濾過して、所望の生成物を無色固体(3.85g、11.72mmol、43%)として得た。キラルHPLCによる分析を、1mL/分の流速でヘプタン中5%エタノール(0.1%イソプロピルアミンを含有)で溶離する250×4.6mm  Chiralpak  ICカラムを使用して行った。ピーク1/副エナンチオマー(UVにより2.7%)は10.3分で溶離し、ピーク2/主エナンチオマー(UVにより97.3%)は11.4分で溶離した。これは、生成物が>94%のeeを有することを示していた。LCMS(2分、HpH):Rt=1.17分、[MH]+=329。
【０９５４】
中間体328:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-フルオロ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０９５５】
【化３６０】
0006530773.tif 000367
ベンジル((2S,3S,4R)-6-フルオロ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体327を参照、3.8g、11.57mmol)をDCM(50mL)に溶解し、ピリジン(2.81mL、34.7mmol)を添加した。溶液を氷浴中で冷却し、塩化アセチル(0.987mL、13.89mmol)を5分間かけて滴下添加し、次いで混合物を0℃で1時間撹拌した。反応混合物を、1M  HCl(50mL)、水(50mL)及び重炭酸ナトリウム溶液(50mL)で洗浄し、乾燥させ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を桃色固体(4.1g、11.07mmol、96%)として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=1.08分、[MH]+=371。
【０９５６】
中間体329:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-フルオロ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０９５７】
【化３６１】
0006530773.tif 000368
EtOH(50mL)中のベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-フルオロ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体328を参照、4.02g、10.85mmol)の溶液に、10重量%のパラジウム炭素(402mg、3.78mmol)を添加し、混合物を水素雰囲気下室温で16時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、ケーキをEtOH(80mL)で洗浄した。濾液を真空中で蒸発させ、真空オーブン内で乾燥させて、所望の生成物を黄色油状物(2.36g、9.99mmol、92%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.41分、[MH]+=237及び[M-NH2]+=220が観察された。
【０９５８】
中間体330:ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０９５９】
【化３６２】
0006530773.tif 000369
4-フルオロアニリン(7g、63.0mmol)及びシクロプロパンカルボアルデヒド(7.05mL、94mmol)をDCM(200mL)に溶かし、室温で1時間撹拌した。次いで、反応物を0℃に冷却し、(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、13.25g、69.3mmol)及び2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(調製についてはJACS、2011、133、14804を参照、0.364g、0.630mmol)で処理した。反応物を0℃で20時間撹拌した。反応物をNaHCO3(aq)で洗浄し、水相をEtOAcで洗浄し、合わせた有機物を疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して、黄色/橙色固体を得た。この固体をEtOAc:シクロヘキサンから2回再結晶化させて、所望の生成物を白色固体(6.123g、17.28mmol、27%)として得た。キラルHPLCによる分析を、1mL/分の流速でヘプタン中25%エタノールで溶離する250×4.6mm  Chiralcel  OJカラムを使用して行った。ピーク1/副エナンチオマー(UVにより5.5%)は11.9分で溶離し、ピーク2/主エナンチオマー(UVにより94.5%)は14.8分で溶離した。これは、生成物が89%のeeを有することを示していた。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.19分、[MH]+=355。
【０９６０】
中間体331:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０９６１】
【化３６３】
0006530773.tif 000370
ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体330を参照、6.12g、17.27mmol)をDCM(200mL)に溶かし、DIPEA(6.03mL、34.5mmol)及び塩化アセチル(2.456mL、34.5mmol)で処理し、得られた黄色溶液を室温で16時間撹拌した。反応物をNaHCO3(aq)及びNH4Cl(aq)で洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮し、乾燥させて、淡黄色固体を得た。この固体をEt2O中に懸濁させ、超音波処理し、得られたクリーム色の懸濁液を濾過により取り出し、乾燥させて、所望の生成物(5.865g、14.79mmol、86%)を白色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.11分、[MH]+=397。
【０９６２】
中間体332:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０９６３】
【化３６４】
0006530773.tif 000371
酢酸エチル(100mL)中のベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体331を参照、5g、12.61mmol)及び10%  Pd/C(0.9g、8.46mmol)の溶液を、水素雰囲気下室温で16時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、酢酸エチルですすぎ、真空中で濃縮して、所望の生成物(2.8g、10.67mmol、収率85%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.51分、[MH]+=263(弱)及び[(M-NH4)+]=246が観察された。
【０９６４】
中間体333:1-((2S,3R,4R)-6-フルオロ-4-((2-メトキシピリミジン-4-イル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０９６５】
【化３６５】
0006530773.tif 000372
試験管内で、1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-フルオロ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体329を参照、20mg、0.085mmol)、4-ブロモ-2-メトキシピリミジン(19.20mg、0.102mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(16.27mg、0.169mmol)、Pd2(dba)3(3.88mg、4.23μmol)及びDavePhos(3.33mg、8.46μmol)を、1,4-ジオキサン(1mL)に溶解した。greenhouse装置を使用して、溶液を撹拌し、100℃で終夜加熱した。反応混合物を冷却し、次いで、余分の1,4-ジオキサンでよく洗浄しながらセライトに通して濾過した。濾液を真空中で濃縮すると、粗生成物が残った。MDAP(ギ酸)を使用して精製を行った。所望の画分を蒸発させて、所望の生成物を白色固体(10mg、0.029mmol、34%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.60分、[MH]+=345。
【０９６６】
中間体334:1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-フルオロ-4-((2-メトキシピリミジン-4-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０９６７】
【化３６６】
0006530773.tif 000373
1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体332を参照、75mg、0.286mmol)、4-ブロモ-2-メトキシピリミジン(64.8mg、0.343mmol)、DavePhos(11.25mg、0.029mmol)、Pd2(dba)3(13.09mg、0.014mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(27.5mg、0.286mmol)の溶液を、窒素下で8時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。溶媒を真空中で蒸発させ、更なる分量の4-ブロモ-2-メトキシピリミジン(64.8mg、0.343mmol)、DavePhos(11.25mg、0.029mmol)、Pd2(dba)3(13.09mg、0.014mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(27.5mg、0.286mmol)を添加した。1,4-ジオキサン(2mL)を添加し、溶液をもう一度窒素下90℃で72時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。溶媒を真空中で除去したら、試料を1:1  MeOH:DMSO  1mLに溶解し、MDAP(HpH)によって精製して、所望の生成物(26mg、0.070mmol、25%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.70分、[MH]+=371。
【０９６８】
中間体335:1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-フルオロ-4-((2-メトキシピリジン-3-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０９６９】
【化３６７】
0006530773.tif 000374
1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体332を参照、75mg、0.286mmol)、3-ブロモ-2-メトキシピリジン(0.041mL、0.343mmol)、DavePhos(11.25mg、0.029mmol)、Pd2(dba)3(13.09mg、0.014mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(27.5mg、0.286mmol)の溶液を、窒素下90℃で8時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。溶媒を真空中で蒸発させ、更なる分量の3-ブロモ-2-メトキシピリジン(0.041mL、0.343mmol)、DavePhos(11.25mg、0.029mmol)、Pd2(dba)3(13.09mg、0.014mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(27.5mg、0.286mmol)を添加した。1,4-ジオキサン(2mL)を添加し、溶液をもう一度窒素下90℃で72時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。溶媒を真空中で除去したら、試料をDCMに溶解し、25gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜100%酢酸エチルの勾配で12CVにわたって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、所望の生成物(49mg、0.133mmol、46%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.14分、[MH]+=370。
【０９７０】
中間体336:1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-6-フルオロ-4-((3-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０９７１】
【化３６８】
0006530773.tif 000375
1,4-ジオキサン(1mL)中の1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体332を参照、75mg、0.286mmol)、2-ブロモ-3-メトキシピリジン(64.5mg、0.343mmol)、DavePhos(11.25mg、0.029mmol)、Pd2(dba)3(13.09mg、0.014mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(27.5mg、0.286mmol)の溶液を、窒素下90℃で8時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。溶媒を真空中で蒸発させ、更なる分量の2-ブロモ-3-メトキシピリジン(64.5mg、0.343mmol)、DavePhos(11.25mg、0.029mmol)、Pd2(dba)3(13.09mg、0.014mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(27.5mg、0.286mmol)及び1,4-ジオキサン(1mL)を添加した。溶液をもう一度窒素下90℃で72時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。溶媒を真空中で除去したら、試料をDCMに溶解し、25gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜100%酢酸エチルの勾配で12CVにわたって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、所望の生成物(87mg、0.235mmol、82%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.74分、[MH]+=370。
【０９７２】
中間体337:6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ニコチノニトリル
【０９７３】
【化３６９】
0006530773.tif 000376
N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)(3mL)中の1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体332を参照、150mg、0.572mmol)、6-フルオロニコチノニトリル(140mg、1.144mmol)及びトリエチルアミン(0.159mL、1.144mmol)の溶液を、マイクロ波中150℃で2.5時間撹拌した。反応混合物をMDAP(ギ酸)によって直接精製した(1mlのDMFを3回注入)。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(96mg、0.263mmol、46%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.00分、[MH]+=364。
【０９７４】
中間体338:6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピコリノニトリル
【０９７５】
【化３７０】
0006530773.tif 000377
フラスコ内に、トルエン(4mL)中の1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体332を参照、150mg、0.572mmol)、6-ブロモピコリノニトリル(157mg、0.858mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(110mg、1.144mmol)及びPd(QPhos)2(87mg、0.057mmol)を添加した。反応混合物を窒素下50℃で3時間撹拌した。更なる分量のPd(QPhos)2(43.7mg、0.029mmol)を添加し、反応混合物を撹拌プレート内で50℃で終夜撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮して、561.9mgの赤色ガム状粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルクロマトグラフィー(25gのカラム、15倍カラム容量にわたるDCM中0〜3%  MeOH中2M  NH3の勾配)によって精製した。関連画分を合わせ、揮発物を減圧下で除去して、177mgの赤色ガム状物を得た。この化合物を、シリカゲルクロマトグラフィー(25gのカラム、20CVにわたるシクロヘキサン中15〜75%  EtOAc)によって再精製した。関連画分を合わせ、揮発物を減圧下で除去して、所望の生成物を淡赤色ガム状物として得、これを更に精製することなく次のステップにおいて直接使用した(143mg、0.392mmol、69%)。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.05分、[MH]+=365。
【０９７６】
中間体339:2-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-フルオロ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)-6-メチルニコチノニトリル
【０９７７】
【化３７１】
0006530773.tif 000378
無水トルエン(2mL)中の1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-フルオロ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体329を参照、150mg、0.635mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(122mg、1.270mmol)、Pd(QPhos)2(24mg、0.016mmol)及び2-クロロ-6-メチルニコチノニトリル(145mg、0.952mmol)の混合物を排気し、窒素(×3)でパージし、窒素下50℃で17時間撹拌した。反応混合物を2.5gのセライトカートリッジに通して濾過し、次いでカートリッジをEtOAc(25mL)で洗浄した。濾液を真空中で蒸発させ、ガム状物をDCM(1mL)に溶解した。溶液を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(25gのカラム、10CVにわたるDCM中0〜100%  EtOAc)によって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、所望の生成物をオフホワイトの固体(20mg、0.057mmol、9%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.06分、[MH]+=353。
【０９７８】
中間体340:メチル4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾエート
【０９７９】
【化３７２】
0006530773.tif 000379
100mLのRBフラスコ内に、シクロペンチルメチルエーテル(10mL)中の1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体332を参照、1006.2mg、3.84mmol)、4-ブロモ安息香酸メチル(1262mg、5.87mmol)、炭酸セシウム(2496mg、7.66mmol)及びPd(QPhos)2(584mg、0.382mmol)を添加した。反応混合物を窒素で20分間脱気し、80℃で3.5時間撹拌した。更なる分量のPd(QPhos)2(293mg、0.192mmol)を添加し、混合物を同じ80℃で終夜撹拌した。反応混合物を水とEtOAcとに分配した。水相をEtOAc(×3)で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、疎水性カートリッジに通して濾過し、揮発物を減圧下で除去して、2.7gの暗赤色ガム状物を得た。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー(100gのカラム、15CVにわたるDCM中0〜4%  MeOH中2M  NH3の勾配)によって精製した。関連画分を合わせ、揮発物を減圧下で除去して、所望の生成物を赤色粉末(1.82g、3.07mmol、80%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.12分、[MH]+=397。
【０９８０】
中間体341:4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)安息香酸
【０９８１】
【化３７３】
0006530773.tif 000380
メチル4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ベンゾエート(調製については中間体341を参照、1822mg、4.60mmol)及び水酸化リチウム一水和物(964mg、22.98mmol)を、THF(10mL)及び水(10mL)に溶解した。反応物を室温で15時間撹拌した。更なる分量の水酸化リチウム一水和物(964mg、22.98mmol)を添加し、反応混合物を室温で3時間撹拌した。水酸化ナトリウム(919mg、22.98mmol)を添加し、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を50℃で30分間加熱した。水酸化リチウム一水和物(964mg、22.98mmol)及び水酸化ナトリウム(919mg、22.98mmol)を添加した。反応混合物を60℃で4.5日間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した。混合物を水で希釈し、EtOAcで洗浄した。次いで、水層を1M  HClで(pH=4に)酸性化し、濾過して、所望の生成物を褐色固体(1.3632g、3.588mmol、78%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.96分、[MH]+=383。
【０９８２】
中間体342:tert-ブチル4-((6-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピリジン-2-イル)メチル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【０９８３】
【化３７４】
0006530773.tif 000381
50mLのRBフラスコ内に、トルエン(3mL)中の1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-フルオロ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体332を参照、48.9mg、0.186mmol)、tert-ブチル4-((6-ブロモピリジン-2-イル)メチル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体233を参照、64.4mg、0.181mmol)、Pd2(dba)3(21.7mg、0.024mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(38.2mg、0.397mmol)及びQPhos(16.7mg、0.023mmol)を添加した。反応混合物を窒素下50℃で終夜撹拌した。更なる分量のPd2(dba)3(17.07mg、0.019mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(8.96mg、0.093mmol)及びQPhos(13.29mg、0.019mmol)を添加し、反応混合物を同じ条件下で2時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、終夜静置した。反応混合物をセライトカートリッジに通して濾過し、水とEtOAcとに分配した。水相をEtOAc(×3)で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、疎水性カートリッジに通して濾過し、揮発物を減圧下で除去して、155.1mgの橙色ガム状物を得た。この得られた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー(25gのカラム、20CVにわたる勾配でのDCM中1〜5%  MeOH中2M  NH3)によって精製した。関連画分を合わせ、揮発物を減圧下で除去して、所望の生成物を黄色ガム状物(87.4mg、0.157mmol、87%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.92分、[MH]+=538。
【０９８４】
中間体343:(S)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート
【０９８５】
【化３７５】
0006530773.tif 000382
マイクロ波バイアルに、1,4-ジオキサン(2.5mL)中の(S)-tert-ブチル4-((rac-2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体179を参照、50mg、0.113mmol)を添加した。これに、2-ブロモ-4-メチルピリミジン(39.1mg、0.226mmol)、Pd2(dba)3(20.69mg、0.023mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(32.6mg、0.339mmol)及びDavePhos(26.7mg、0.068mmol)を添加した。容器を密封し、マイクロ波反応器内で120℃で40分間加熱した。更なる2当量の2-ブロモ-4-メチルピリミジン(39.1mg、0.226mmol)を添加し、容器を再密封し、反応物を120℃に30分間加熱した。反応混合物を2.5gのセライトカートリッジ越しに濾過し、酢酸エチルでよく洗浄し、真空中で濃縮した。残留物を1:1  MeOH:DMSO  1mLに溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。溶媒を真空中で蒸発させて、必要生成物(18mg)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.17分、[MH]+=535。
【０９８６】
中間体344:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０９８７】
【化３７６】
0006530773.tif 000383
ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメートの試料(調製については中間体219を参照、2.5g、5.47mmol)及び水酸化カリウム(3.07g、54.7mmol)をフラスコに添加し、これに水(50mL)及びエタノール(50mL)を添加して、懸濁液が形成された。反応容器を80℃に16時間加熱した。この後、黄色溶液が形成されていた。更なる分量のKOH(307mg、5.47mmol)を添加し、反応物を、80℃に更に4時間、次いで撹拌しながら90℃に更に1.5時間加熱した。反応物を室温に冷却し、水(150mL)及びDCM(150mL)を添加した。層を分離し、水層をDCM(2×50mL)で更に抽出した。合わせた有機物を乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮して、粗生成物を黄色油状物として得た。粗生成物をDCMに溶かし、SNAPシリカカートリッジ(100g)に添加した。これを、0%→20%(20%(MeOH中2M  NH3)/DCM)/DCMで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を白色結晶性固体(1.27g、3.93mmol、72%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.57分、[M-NH2]+=323、325。
【０９８８】
中間体345:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０９８９】
【化３７７】
0006530773.tif 000384
2-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(390mg、1.856mmol)、1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体344を参照、400mg、1.238mmol)及び炭酸セシウム(1210mg、3.71mmol)を、1,4-ジオキサン(15mL):水(1.5mL)中に懸濁させ、Pd(PPh3)4(143mg、0.124mmol)で処理した。反応物を80℃で16時間撹拌した。反応物を水とEtOAcとに分配し、水層をEtOAcで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮して、暗色油状物を得た。この油状物を、SNAP(100g)Siカラムを使用して0〜25%(DCM中20%  MeOH中2M  NH3)/DCMで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を合わせ、濃縮して、不純生成物を得た。したがって、カラムを25%→50%(DCM中20%  MeOH中2M  NH3)/DCMで再溶離した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を黄色油状物(213mg、0.653mmol、53%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.60分、[M-NH2]+=310。
【０９９０】
中間体346:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エトキシ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０９９１】
【化３７８】
0006530773.tif 000385
反応容器に、2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エタノール(0.433mL、2.186mmol)、ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体219を参照、500mg、1.093mmol)、5-(ジ(アダマンタン-1-イル)ホスフィノ)-1',3',5'-トリフェニル-1'H-1,4'-ビピラゾール(145mg、0.219mmol)、Pd(OAc)2(49.1mg、0.219mmol)及びCs2CO3(712mg、2.186mmol)を入れ、トルエン(10mL)中に添加し、反応物を90℃で2時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いでセライトに通して濾過した。濾液を水(2×35mL)で洗浄し、層を分離した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮して、774mgの粗生成物を淡黄色固体として得た。これを、0〜30%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離するSiO2(50g)上でのクロマトグラフィーによって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、335mgの不純生成物をオフホワイトの固体として得た。試料を1:1  MeOH:DMSO  6mLに溶解し、2×MDAP(HpH)によって精製した。溶媒を真空中で蒸発させて、190mgの生成物(190mg、0.344mmol、31%)をオフホワイトの固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.48分、[MH]+=553。
【０９９２】
中間体347:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エトキシ)-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０９９３】
【化３７９】
0006530773.tif 000386
ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エトキシ)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体346を参照、190mg、0.344mmol)を、エタノール(10mL)に溶かした。溶液を、H-cube(設定:室温、1bar、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCartを使用して水素化した。溶液を、更に1時間H-cubeに通して循環させておいた。反応混合物を真空中で濃縮して、所望の生成物(130mg、0.311mmol、90%)を白色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.01分、[M-NH2]+=402。
【０９９４】
中間体348:1-((2S,3R,4R)-6-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エトキシ)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０９９５】
【化３８０】
0006530773.tif 000387
反応容器に、1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エトキシ)-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体347を参照、125mg、0.299mmol)、2-ブロモ-4-メチルピリミジン(77mg、0.448mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(143mg、1.493mmol)を入れ、1,4-ジオキサン(10mL)中に添加した。この溶液をPd2(dba)3(41.0mg、0.045mmol)及びDavePhos(24mg、0.061mmol)で処理し、100℃で3時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、水(2×25mL)で洗浄した。層を分離し、有機相を疎水性フリットに通して乾燥させた。次いで、有機相を真空中で濃縮して、178mgの粗生成物を橙色ガム状物として得た。これを、0〜100%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離するSiO2  10gのカラム上でのクロマトグラフィーによって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、43mgの生成物を橙色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.37分、[MH]+=511。
【０９９６】
中間体349:ベンジル((2R,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-(1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【０９９７】
【化３８１】
0006530773.tif 000388
1-(2-メトキシエチル)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール(551mg、2.186mmol)、ベンジル((2R,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体219を参照、500mg、1.093mmol)、PdCl2(dppf)(64.0mg、0.087mmol)及び炭酸カリウム(332mg、2.405mmol)を、水(10mL):1,4-ジオキサン(30mL)に溶かし、85℃で2時間撹拌した。反応物を更なるPdCl2(dppf)(80mg、0.109mmol)で処理し、窒素下85℃で1時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、濃縮して1,4-ジオキサンを除去し、水とEtOAcとに分配し、水層を更なるEtOAcで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して橙色ガム状物を得た。このガム状物を、0〜100%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離する25gのSiカラムを使用して精製した。適切な画分を合わせ、濃縮して、生成物(433mg、0.862mmol、79%)を橙色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.03分、[M-NH2]+=503。
【０９９８】
中間体350:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-(1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【０９９９】
【化３８２】
0006530773.tif 000389
ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-(1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体349を参照、433mg、0.862mmol)を、エタノール(10mL)に溶かした。反応物を、H-cube(設定:25℃、1bar、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCart  30を使用して水素化した。溶液を、4時間この機械に通して循環させた。反応物を濃縮して、生成物(408mg)を黄色油状物として得、これは若干の溶媒及び微量不純物を含有していたが、その後のステップにおいてそのまま使用した。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.58分、[M-NH2]+=369。
【１０００】
中間体351:2-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール-1-イル)エタノール
【１００１】
【化３８３】
0006530773.tif 000390
N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)(20mL)中の1,3-ジオキソラン-2-オン(1.902mL、28.5mmol)、4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール(5.0239g、25.9mmol)及び水酸化ナトリウム(0.0998g、2.495mmol)の溶液を、140℃に終夜加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで活性炭(200mg)を添加し、これを4時間撹拌した後、セライトカートリッジ(10g)に通して濾過した。混合物をEtOAc(50mL)及びEtOH(50mL)で洗浄し、合わせた濾液を真空中で濃縮して、7.53gの褐色油状物を得た。これを粗製のまま更なる反応において使用した。LCMS:記録しなかった。
【１００２】
中間体352:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-(1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１００３】
【化３８４】
0006530773.tif 000391
1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体344を参照、860mg、2.66mmol)、2-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール-1-イル)エタノール(調製については中間体351を参照、950mg、3.99mmol)、炭酸カリウム(1103mg、7.98mmol)及びPd(PPh3)2Cl2(374mg、0.532mmol)を、1,4-ジオキサン(12mL)及び水(4mL)の混合物中で合わせ、マイクロ波反応器内で120℃で1時間加熱した。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、200mgの出発THQで行われた同じ反応からの反応混合物と合わせた。有機層を分離し、乾燥させ、真空中で蒸発させて、約2.3gの粗製の橙色油状物を得た。これを最少量のMeOH(約5mL)に溶解し、50gのSCXカートリッジ(MeOHで予め調整した)上に装填した。次いでこれを、MeOH(200mL)、続いてMeOH中2M  NH3(300mL)で溶離した。TLCによると所望の生成物を含有するアンモニア画分を合わせ、真空中で濃縮して、1.29gの黄色油状物を得た。これを、SiO2上でのクロマトグラフィー(100gのカートリッジ、0〜20%メタノール/DCMで1300mLにわたって溶離)によって更に精製して、生成物(645mg、1.820mmol、68%)を淡黄色泡状固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.51分、[M-NH2]+=338。
【１００４】
中間体353:1-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エチル)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール
【１００５】
【化３８５】
0006530773.tif 000392
N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)(5mL)中の2-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール-1-イル)エタノール(調製については中間体351を参照、1.057g、4.44mmol)の溶液に、イミダゾール(3g、44.1mmol)及びTBDMSCl(3.35g、22.20mmol)を添加し、反応混合物を室温で撹拌した。2時間後、触媒量のDMAPを添加し、反応混合物を室温で終夜撹拌し続けた。反応混合物を水及びジエチルエーテルで希釈した。有機層を分離し、水層を更なる分量のジエチルエーテル(2×50mL)で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して、2.82gの粗製の淡黄色油状物を得た。これを、SiO2上でのクロマトグラフィー(100gのカートリッジ、0〜100%酢酸エチル/シクロヘキサンで1320mLにわたって溶離し、全て画分を収集し、KMnO4で可視化する)によって更に精製して、生成物(712mg、2.021mmol、46%)を無色油状物として得た。
LCMS:(2分、ギ酸):Rt=1.40分、[MH]+=353。
【１００６】
中間体354:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-(1-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１００７】
【化３８６】
0006530773.tif 000393
1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体344を参照、200mg、0.619mmol)、1-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エチル)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール(調製については中間体353を参照、436mg、1.238mmol)、炭酸カリウム(257mg、1.856mmol)及びPd(PPh3)2Cl2(87mg、0.124mmol)を、1,4-ジオキサン(3mL)及び水(1.0mL)の混合物中で合わせ、マイクロ波反応器内で120℃で1時間加熱した。反応混合物をEtOAc(50mL)及び水(50mL)で希釈し、有機層を分離し、乾燥させ、真空中で蒸発させて、粗製物を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。粗物質を25gのシリカカラム上に装填し、ジクロロメタン中0〜10%  2Mメタノール性アンモニアの徐々に変化する溶媒系を使用して溶離した。所望の画分を合わせ、蒸発させて、生成物を黄色油状物(190mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.89分、[M-NH2]+=452。
【１００８】
中間体355:1-((2S,3R,4R)-6-(1-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１００９】
【化３８７】
0006530773.tif 000394
1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-(1-(2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)エチル)-1H-ピラゾール-4-イル)-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体354を参照、190mg、0.405mmol)、2-ブロモピリジン(0.058mL、0.608mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(78mg、0.811mmol)、Pd2(dba)3(18.56mg、0.020mmol)及びQ-Phos(28.9mg、0.041mmol)を、無水トルエン(2mL)中で合わせた。反応物を50℃で終夜加熱した。反応が不完全であったので、更なる2-ブロモピリジン(0.058mL、0.608mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(78mg、0.811mmol)、Pd2(dba)3(18.56mg、0.020mmol)及びQ-Phos(28.9mg、0.041mmol)を添加し、加熱を5時間続けた。反応混合物をEtOAc(50mL)と水(50mL)とに分配した。有機層を分離し、疎水性フリットに通過させた。濾液を真空中で濃縮すると、粗製物が残った。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。粗物質を25gのシリカカラム上に装填し、シクロヘキサン中0〜75%  EtOAcの徐々に変化する溶媒系を使用して溶離した。所望の画分を合わせ、蒸発させて、生成物を赤色油状物(70mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.99分、[MH]+=546。
【１０１０】
中間体356:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-ブロモ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１０１１】
【化３８８】
0006530773.tif 000395
ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメートの試料(調製については中間体209を参照、3.0268g、7.02mmol)をエタノール(64mL)に溶解し、これに水(64mL)を添加して、懸濁液が形成された。懸濁液に、水酸化カリウム(3.985g、71.0mmol)を添加した。混合物を80℃で4時間撹拌した。反応温度を90℃に上げ、終夜撹拌した。反応混合物を冷却し、水で希釈し、ジクロロメタン(75mL)で洗浄した。層を分離し、水層をジクロロメタン(2×75mL)で更に2回洗浄した。有機層を疎水性フリット上に通過させ、合わせ、真空中で濃縮して、黄色油状物を得た。この油状物をメタノールに溶解し、メタノールで予め平衡化した50gのSCX-2  SPEカートリッジ上に装填した。カラムを、4CVのメタノール、次いで4CVのメタノール中2Mアンモニアでよくフラッシュした。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、無色油状物(1.17g、3.94mmol、56%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.83分、[MH]+=297、299。
【１０１２】
中間体357:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート
【１０１３】
【化３８９】
0006530773.tif 000396
1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-ブロモ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノンの試料(1.17g、3.94mmol)を、窒素下の1,4-ジオキサン(40mL)及び水(4.00mL)の混合物に溶解した。この撹拌溶液に、tert-ブチル4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(調製については中間体356を参照、1.357g、4.39mmol)、炭酸セシウム(1.283g、3.94mmol)及びパラジウムテトラキス(0.455g、0.394mmol)を添加した。混合物を窒素下80℃で約3.5時間撹拌した。炭酸セシウムの更なる試料(2.57g、7.87mmol)を添加し、混合物を4日間にわたって室温に冷却した。パラジウムテトラキスの更なる試料(0.455g、0.394mmol)を添加し、反応混合物を80℃で終夜再度撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空中で濃縮した。残留物を酢酸エチルと水とに分離し、水層を酢酸エチルで更に2回洗浄した。有機層を合わせ、疎水性フリットに通過させ、真空中で濃縮すると、橙色油状物が形成された。油状物をジクロロメタンに溶解し、100gのシリカフラッシュカラム上に装填し、ジクロロメタン中0%〜10%メタノールを使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって溶離した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、生成物(502.7mg、1.258mmol、32%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.81分、[MH]+=383。
【１０１４】
中間体358:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート
【１０１５】
【化３９０】
0006530773.tif 000397
10mL〜20mLのマイクロ波バイアルに、2-クロロ-4-メチルピリミジン(421mg、3.27mmol)、フッ化カリウム(285mg、4.91mmol)及び18-クラウン-6(432mg、1.636mmol)、続いてジメチルスルホキシド(DMSO)(12mL)中のtert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(調製については中間体357を参照、435.7mg、1.091mmol)の溶液を添加した。反応容器を密封し、160℃に約40分間加熱した。若干のDIPEA(0.952mL、5.45mmol)を添加し、容器を再密封し、160℃で4時間加熱した。反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、水で洗浄し、層を分離した。水層をジエチルエーテルで更に2回抽出した。有機層を合わせ、水で更に2回逆洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、100gのシリカフラッシュカラム上に装填し、シクロヘキサン中55%〜75%酢酸エチル中で溶離するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、黄色油状物(27%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.10分、[MH]+=492。
【１０１６】
中間体359:1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-6-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１０１７】
【化３９１】
0006530773.tif 000398
tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレートの試料(調製については中間体358を参照、60.4mg、0.123mmol)を、窒素下のフラスコに入れ、ジクロロメタン(DCM)(2mL)に溶解した。溶液を撹拌し、これにトリフルオロ酢酸(0.5mL、6.49mmol)を添加した。混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、真空中で濃縮した。残留物をメタノールに溶解し、メタノールで予め平衡化した2gのSCX-2  SPEカラム上に装填した。カラムを4CVのメタノールでフラッシュし、次いで生成物を3CVのメタノール中2M  NH3を使用して溶離した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、黄色ガラス(44.5mg、0.097mmol、79%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.57分、[MH]+=392。
【１０１８】
中間体360:rac-4-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)アニリン
【１０１９】
【化３９２】
0006530773.tif 000399
N-オキソ-N-(4-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)フェニル)ヒドロキシルアンモニウム(1.063g、5.06mmol)を酢酸(15mL)に溶かし、0℃で撹拌し、亜鉛(3.31g、50.6mmol)を少量ずつ添加し、反応物を2時間かけて室温に加温した。反応物を濃縮し、MeOHを使用するNH2  SPE(5g)に通して溶離し、MeOHを真空中で濃縮して、1.163gの所望の生成物(1.163g、4.69mmol、93%)を褐色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.35分、[MH]+=180。
【１０２０】
中間体361:ベンジル((2S,3S,4R)-2,3-ジメチル-rac-6-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【１０２１】
【化３９３】
0006530773.tif 000400
無水ジクロロメタン(DCM)(20mL)中のアセトアルデヒド(0.524mL、11.16mmol)の溶液に、rac-4-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)アニリン(調製については中間体360を参照、400mg、2.232mmol)を添加し、反応物を室温で1時間撹拌した。反応物を0℃に冷却し、(S)-2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(調製についてはJACS、2011、133、14804を参照、129mg、0.223mmol)、次いで(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、750mg、3.92mmol)(ここでは500mgを添加)を添加した。次いで、反応物を窒素下で3時間撹拌し、室温に加温した。アセトアルデヒド(0.252mL、4.46mmol)及び(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(750mg、3.92mmol)(250mg)を添加し、反応物を室温で72時間撹拌した。溶液をDCM(5mL)で希釈し、NaHCO3水溶液(30mL)で洗浄した。層を分離し、水相をDCM(3×25mL)で抽出した。有機物を合わせ、疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮して、451mgの所望の生成物(451mg、1.138mmol、51%)を黄色/褐色固体として得た。キラルHPLCによる分析を、1mL/分の流速でヘプタン中20%イソプロパノールで溶離する250×4.6mm  Chiralpak  IDカラムを使用して行った。ピーク1/主異性体(UVにより96%)は26.5分及び39.8分で溶離し、ピーク2/副異性体(UVにより4%)は67.8分及び73.4分で溶離した。これは、生成物が92%のeeを有することを示していた(位置2、3及び4について)。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.87分、[M-NH2]+=397。
【１０２２】
中間体362:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-rac-6-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【１０２３】
【化３９４】
0006530773.tif 000401
反応混合物に、ベンジル((2S,3S,4R)-2,3-ジメチル-rac-6-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体361を参照、450mg、1.135mmol)及びDIPEA(0.595mL、3.40mmol)を入れ、ジクロロメタン(DCM)(20mL)中に添加した。塩化アセチル(0.161mL、2.270mmol)を添加し、反応物を窒素下室温で2時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮して、1.003gの粗生成物を褐色固体として得た。これを、0〜100%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離するSiO2(50g)上でのクロマトグラフィーによって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、439mgの所望の生成物(439mg、1.001mmol、88%)を淡黄色ガム状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.98分、[MH+]=439。
【１０２４】
中間体363:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-rac-6-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１０２５】
【化３９５】
0006530773.tif 000402
ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-rac-6-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体362を参照、439mg、1.001mmol)を、エタノール(10mL)に溶かした。溶液を、H-cube(設定:室温、1bar、流速1mL/分)及び触媒として10%  Pd/C  CatCartを使用して水素化した。反応混合物を真空中で濃縮して、300mgの所望の生成物(300mg、0.986mmol、98%)を黄色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.48分、[M-NH2]+=288。
【１０２６】
中間体364:ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-rac-6-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【１０２７】
【化３９６】
0006530773.tif 000403
無水ジクロロメタン(DCM)(30mL)中のシクロプロパンカルボアルデヒド(0.334mL、4.46mmol)の溶液に、4-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)アニリン(調製については中間体360を参照、400mg、2.232mmol)を添加し、反応物を室温で1時間撹拌した。反応物を0℃に冷却し、(S)-2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(調製についてはJACS、2011、133、14804を参照、12.89mg、0.022mmol)、次いで(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、469mg、2.455mmol)を添加した。次いで、反応物を窒素下で16時間撹拌し、室温に加温した。溶液を飽和NaHCO3溶液(2×20mL)で洗浄し、層を分離した。有機相を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮して、1.280gの粗生成物を褐色ガム状物として得た。これを、0〜40%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離するSiO2(50g)上でのクロマトグラフィーによって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、665mgの所望の生成物(665mg、1.574mmol、71%)を白色固体として得た。キラルHPLCによる分析を、1mL/分の流速でヘプタン中10%エタノールで溶離する250×4.6mm  Chiralpak  ICカラムを使用して行った。ピーク1/副異性体(UVにより5%)は18.7分及び20.2分で溶離し、ピーク2/主異性体(UVにより95%)は46.8分及び58.1分で溶離した。これは、生成物が90%のeeを有することを示していた(位置2、3及び4について)。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.02分、[MH+]=423。
【１０２８】
中間体365:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-rac-6-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【１０２９】
【化３９７】
0006530773.tif 000404
反応混合物に、ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-rac-6-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体364を参照、655mg、1.550mmol)及びDIPEA(0.812mL、4.65mmol)を入れ、ジクロロメタン(DCM)(20mL)中に添加した。塩化アセチル(0.198mL、2.79mmol)を添加し、反応物を窒素下室温で45分間撹拌した。塩化アセチル(0.05mL、0.703mmol)を添加し、反応物を窒素下室温で1時間撹拌した。反応溶液を真空中で濃縮して、1.421gの粗生成物を橙色/褐色ガム状物として得た。これを、0〜75%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離するSiO2(50g)上でのクロマトグラフィーによって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、674mgの所望の生成物(674mg、1.451mmol、94%)を黄色ガム状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.05分、[MH+]=465。
【１０３０】
中間体366:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-rac-6-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１０３１】
【化３９８】
0006530773.tif 000405
ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-rac-6-((テトラヒドロフラン-3-イル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体365を参照、664mg、1.429mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(10mL)に溶かし、THF中TBAF  1M(2.86mL、2.86mmol)を添加し、溶液を還流下で16時間撹拌した。更なるTHF中TBAF  1M(1.429mL、1.429mmol)を添加し、反応物をN2及び還流下で1時間撹拌した。更なるTHF中のTBAF  1M(1.429mL、1.429mmol)を添加し、反応物をN2及び還流下で45分間撹拌した。更なるTHF中のTBAF  1M(2.86mL、2.86mmol)を添加し、反応物を、N2及び還流下で45分間撹拌した。更なるTHF中のTBAF  1M(1.429mL、1.429mmol)を添加し、反応物をN2及び還流下で40分間撹拌した。溶液をDCMとNaHCO3水溶液とに分配した。有機層を分離し、水層をDCM(2×20mL)で抽出した。合わせた有機画分を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮して、褐色油状物を得た。試料をメタノール中で装填し、順次の溶媒、メタノール、2Mアンモニア/メタノールを使用するスルホン酸(SCX)20g上でのSPEによって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、1.486gの粗生成物を褐色油状物として得た。これを、SiO2上でのクロマトグラフィー(100g、0〜7%メタノール中2Mアンモニア/DCMで溶離)によって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(277mg、0.838mmol、59%)を無色ガム状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.56分、[M-NH2]+=314。
【１０３２】
中間体367:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【１０３３】
【化３９９】
0006530773.tif 000406
ジメチルスルホキシド(DMSO)(2.6mL)中の2-フルオロピリミジン(110mg、1.118mmol)、tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体213を参照、150mg、0.373mmol)及びDIPEA(0.260mL、1.491mmol)の溶液を、マイクロ波バイアルに添加し、バイアルを密封し、160℃に4時間加熱した。反応混合物を濾過し、少量の1:1  DMSO/MeOHで洗浄して直接バイアルに入れ、MDAP(HpH)によって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物をベージュ色の油状物(119mg、0.248mmol、66%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.00分、[MH]+=481。
【１０３４】
中間体368:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-(メトキシカルボニル)フェニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【１０３５】
【化４００】
0006530773.tif 000407
25mLのフラスコに、CPME(1.8mL)中のtert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-アミノ-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体213を参照、300mg、0.745mmol)、4-ブロモ安息香酸メチル(226mg、1.051mmol)、炭酸セシウム(456mg、1.400mmol)及びPd(QPhos)2(107mg、0.070mmol)を添加した。反応混合物を窒素で15分間脱気し、80℃で16時間撹拌した。反応混合物をEtOAc(20mL)と水(20mL)とに分配した。層を分離し、水層をEtOAc(2×20mL)で更に抽出した。合わせた有機物を乾燥させ(MgSO4)、真空中で濃縮して、粗生成物を赤色油状物として得た。これをDCMに溶かし、シリカカートリッジ(50g)に添加した。これを、0〜60%  EtOAc/シクロヘキサンの勾配で溶離するフラッシュクロマトグラフィーで溶離した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を赤色油状物(308mg、0.574mmol、77%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.18分、[MH]+=537。
【１０３６】
中間体369:4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(4-(tert-ブトキシカルボニル)ピペラジン-1-イル)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)安息香酸
【１０３７】
【化４０１】
0006530773.tif 000408
tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-(メトキシカルボニル)フェニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体368を参照、300mg、0.559mmol)及び水酸化リチウム(66.9mg、2.80mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)(2.5mL)及び水(2.5mL)に溶解した。反応物を室温で2時間撹拌し、次いで室温で約16時間静置した。水酸化リチウム(69.6mg、2.91mmol)を添加し、反応物を室温で4時間激しく撹拌した。水酸化ナトリウム(179mg、4.47mmol)を添加し、反応物を55℃で4.5時間撹拌した。溶液を室温に冷却し、溶媒を真空中で蒸発させた。得られた固体を水(40mL)に溶かし、pH3に酸性化し、この時点で、白色/紫色固体が析出した(crashed out)。これを濾別し、真空中で乾燥させて、164mgの粗生成物を褐色固体として得た。濾液をDCM(2×15mL)で抽出し、層を分離した。有機相を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮して、221mgの粗生成物を黄色固体として得た。2つの粗製バッチを合わせ、SiO2上でのクロマトグラフィー(25g、0〜100%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離)によって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、164mgの生成物を白色固体として得た。カラムを20%メタノール/DCMで再度溶離して、生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、75mgの生成物をオフホワイトの固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.02分、[MH]+=523。
【１０３８】
中間体370:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-4-((4-カルバモイルフェニル)アミノ)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【１０３９】
【化４０２】
0006530773.tif 000409
N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)(0.8mL)中の4-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(4-(tert-ブトキシカルボニル)ピペラジン-1-イル)-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)安息香酸(調製については中間体369を参照、50mg、0.096mmol)及びHATU(43.7mg、0.115mmol)の溶液に、DIPEA(0.067mL、0.383mmol)を添加し、溶液を1分間撹拌し、次いで塩化アンモニウム(6.14mg、0.115mmol)を添加し、反応物を室温で30分間撹拌した。溶液をメタノールで1mLに希釈し、MDAP(ギ酸)によって精製した。溶媒を真空中で蒸発させて、52mgの所望の生成物を白色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.98分、[MH]+=522。
【１０４０】
中間体371:1-((2S,3R,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１０４１】
【化４０３】
0006530773.tif 000410
N-メチル-2-ピロリドン(NMP)(4.5mL)中の1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体344を参照、300mg、0.928mmol)、2-フルオロピリミジン(182mg、1.856mmol)及びDIPEA(0.324mL、1.856mmol)の溶液を、密閉容器内でマイクロ波中200℃で1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル(10mL)で希釈し、水(3×7mL)で洗浄した。有機層を真空中で濃縮した。粗製物をDCMに溶解し、50gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜100%酢酸エチルの勾配で12CVにわたって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(220mg、0.548mmol、59%)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.00分、[MH]+=401、403。
【１０４２】
中間体372:ベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【１０４３】
【化４０４】
0006530773.tif 000411
無水ジクロロメタン(DCM)(150mL)中の4-ブロモアニリン(5g、29.1mmol)及びプロピオンアルデヒド(3.15mL、43.6mmol)の溶液を、窒素下室温で1時間撹拌し、次いで0℃に冷却した(氷浴)。(11bS)-2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(調製についてはJACS、2011、133、14804を参照、0.336g、0.581mmol)、続いて無水DCM(5mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、5.93g、31.0mmol)を添加した。反応混合物を0℃で(氷浴)撹拌し、終夜(17時間)室温に達するようにした。反応混合物を別の反応からの混合物(1.6gのアニリンから出発)と合わせ、次いで飽和NaHCO3水溶液(140mL)で洗浄し、水層をDCM(100mL)で抽出した。合わせた有機物を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を回転蒸発により除去した。粗製物をDCM(10mL)中で装填し、シリカゲルクロマトグラフィー((340g)、20CVにわたるシクロヘキサン中0〜10%  EtOAcの勾配)によって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去した。得られた白色固体(12.6g)をEtOAc-シクロヘキサン(1-3)混合物中に再結晶化させ、再結晶化した物質を真空濾過により単離して、生成物(10.8g、26.8mmol、92%)を微細な白色結晶として得た(真空オーブン内での2時間の後)。キラルHPLCによる分析を、1mL/分の流速でヘプタン中25%エタノールで溶離する250×4.6mm  Chiralcel  OJカラムを使用して行った。ピーク1/副エナンチオマー(UVにより<0.5%)は9.6分で溶離し、ピーク2/主エナンチオマー(UVにより>99.5%)は13.2分で溶離した。これは、生成物が>99%のeeを有することを示していた。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.28分、[MH]+=403、405。
【１０４４】
中間体373:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【１０４５】
【化４０５】
0006530773.tif 000412
0℃(氷浴)の無水ジクロロメタン(DCM)(252mL)中のベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体372を参照、10.5g、26.0mmol)及びピリジン(6.0ml、74.2mmol)の撹拌溶液に、無水DCM(18ml)中の塩化アセチル(2.2mL、30.9mmol)を滴下添加し、得られた混合物を1時間撹拌し、次いで室温に達するようにした。反応混合物を分液漏斗に移し、1M  HCl(250mL)、水(250mL)及び飽和重炭酸ナトリウム溶液(250mL)で洗浄し、乾燥させ(相分離器)、真空中で蒸発させて、生成物(11g、24.70mmol、95%)を薄白色粉末として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.17分、[MH]+=445、447。
【１０４６】
中間体374:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１０４７】
【化４０６】
0006530773.tif 000413
ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメートの試料(調製については中間体373を参照、2.57g、5.77mmol)及び水酸化カリウム(3.22g、57.4mmol)をフラスコに添加し、これに水(40mL)及びエタノール(40mL)を添加して、懸濁液が形成された。反応容器を80℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水(50mL)及びDCM(100mL)を添加した。有機層を分離し、水層をDCM(2×50mL)で更に抽出した。水層のpH(約11)を2M  HClでpH9に調整し、DCM(2×100mL)で再抽出した。純粋な生成物を含有するpH9の有機層を合わせ、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して、生成物(539mg、1.732mmol、30%)を白色固体として得た。pH11の最初の有機抽出物を合わせ、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して、1.63gの粗製の黄色油状物を得た。これを、SiO2上でのクロマトグラフィー(100g)、0〜20%  MeOH中2M  NH3/DCMで1320mLにわたって溶離)によって精製した。全ての画分を混合し、画分を合わせ、1.53gの粗製の黄色油状物を得た。これを、SiO2上でのクロマトグラフィー(50g)、0〜100%酢酸エチル/シクロヘキサンで460mLにわたって溶離)によって再精製した。所望生成物を含有する画分を濃縮して、生成物(494mg、1.587mmol、28%)を白色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.57分、[MH]+=311、313。
【１０４８】
中間体375:1-((2S,3R,4R)-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１０４９】
【化４０７】
0006530773.tif 000414
ジメチルスルホキシド(DMSO)(5mL)中の1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体374を参照、530mg、1.703mmol)、2-フルオロピリミジン(357mg、3.64mmol)及びDIPEA(1.190mL、6.81mmol)の溶液を、5mLのマイクロ波バイアル内で160℃で4時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルと飽和LiCl溶液とに分配した。有機層を分離し、水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して、1.05gの粗製の黄色油状物を得た。これを、0〜100%酢酸エチル/シクロヘキサンで330mLにわたって溶離するSiO2(25g)上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(571mg、1.467mmol、86%)を淡黄色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.97分、[MH]+=389、391。
【１０５０】
中間体376:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【１０５１】
【化４０８】
0006530773.tif 000415
1-((2S,3R,4R)-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体375を参照、77mg、0.198mmol)、tert-ブチルピペラジン-1-カルボキシレート(60mg、0.322mmol)、Pd2(dba)3(30mg、0.033mmol)、DavePhos(30mg、0.076mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(57.0mg、0.593mmol)を、5mLのマイクロ波バイアル内の乾燥1,4-ジオキサン(2mL)中で合わせた。反応混合物を15分間脱気し、マイクロ波中120℃で30分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで洗浄しながらセライト(2.5gのカートリッジ)に通して濾過した。これを濃縮して、210mgの粗製の橙色油状物を得た。これを、0〜100%酢酸エチル/シクロヘキサンで120mLにわたって溶離するSiO2(10g)上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(55mg、0.111mmol、56%)を黄色油状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.05分、[MH]+=495。
【１０５２】
中間体377:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-エチル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート
【１０５３】
【化４０９】
0006530773.tif 000416
1-((2S,3R,4R)-6-ブロモ-2-エチル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体375を参照、346mg、0.889mmol)、tert-ブチル4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(412mg、1.333mmol)、炭酸カリウム(369mg、2.67mmol)及びPdCl2P(Ph3)2(64mg、0.091mmol)を、1,4-ジオキサン(3ml)及び水(1ml)の混合物中で合わせ、マイクロ波反応器内で120℃で40分間加熱した。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈した。有機層を分離し、水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して、約927mgの粗製の褐色残留物を得た。これを、0〜100%酢酸エチル/シクロヘキサンで660mLにわたって溶離するSiO2(50g)上でのクロマトグラフィーによって精製して、生成物(352mg、0.716mmol、81%)を淡黄色油状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.13分、[MH]+=492。
【１０５４】
中間体378:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート
【１０５５】
【化４１０】
0006530773.tif 000417
窒素下のフラスコに、1-((2S,3R,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノンの試料(調製については中間体371を参照、250mg、0.623mmol)を添加した。試料を1,4-ジオキサン(10mL)及び水(1.0mL)に溶解し、次いでこの溶液に、炭酸セシウム(609mg、1.869mmol)、tert-ブチル4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(289mg、0.934mmol)及びパラジウムテトラキス(72.0mg、0.062mmol)を、撹拌しながら添加した。混合物を、撹拌しながら窒素下80℃で約1時間加熱した。反応混合物を80℃で合計4時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル及び水で希釈した。層を分離し、水層を更なる酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、ブラインで2回洗浄した。次いで、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、暗褐色油状物を得た。この油状物をジクロロメタンに溶かし、50gのシリカフラッシュカラム上に装填し、シクロヘキサン中60%〜80%酢酸エチル中で生成物を溶離するフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、精製生成物(295.2mg、0.498mmol、80%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.16分、[MH]+=504。
【１０５６】
中間体379:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-3-オキソピペラジン-1-カルボキシレート
【１０５７】
【化４１１】
0006530773.tif 000418
1,4-ジオキサン(4mL)中の1-((2S,3R,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体371を参照、100mg、0.249mmol)、tert-ブチル3-オキソピペラジン-1-カルボキシレート(49.9mg、0.249mmol)、(1R,2R)-N1,N2-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン(3.85μL、0.025mmol)、ヨウ化銅(I)(4.75mg、0.025mmol)及びK2CO3(68.9mg、0.498mmol)の溶液を、窒素下100℃で16時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。溶液を真空中で濃縮し、粗製物を1:1  MeOH:DMSO(2×1mL)に溶解し、MDAP(HpH)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物(40mg、0.077mmol、31%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.92分、[MH]+=521。
【１０５８】
中間体380:tert-ブチル4-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート
【１０５９】
【化４１２】
0006530773.tif 000419
2mL〜5mLのマイクロ波バイアルに、Pd2(dba)3(22.82mg、0.025mmol)、DavePhos(29.4mg、0.075mmol)、tert-ブチルピペラジン-1-カルボキシレート(46.4mg、0.249mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(35.9mg、0.374mmol)の試料を添加した。次いで、これに、1,4-ジオキサン(2mL)に溶解した1-((2S,3R,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノンの試料(調製については中間体371を参照、50mg、0.125mmol)を添加した。容器を密封し、溶液を窒素で約15分間脱気した。次いで、バイアルをマイクロ波反応器内に装填し、120℃で30分間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、2.5gのセライトカートリッジに通して濾過し、真空中で濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、10gのシリカフラッシュカラム上に装填し、45%〜100%酢酸エチル/シクロヘキサン中で生成物を溶離するフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、黄色ガラス(16.1mg、0.022mmol、18%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.10分、[MH]+=507。
【１０６０】
中間体381:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【１０６１】
【化４１３】
0006530773.tif 000420
反応容器に、ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体219を参照、2.036g、4.45mmol)、1-ベンジル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール(1.15g、4.05mmol)及び炭酸セシウム(3.96g、12.14mmol)を入れ、1,4-ジオキサン(60mL)/水(6mL)中に添加した。溶液を窒素で脱気し、パラジウムテトラキス(0.468g、0.405mmol)で処理した後、窒素で再度脱気し、次いでこれを窒素下80℃で16時間撹拌した。反応溶液を水(80mL)と酢酸エチル(80mL)とに分配し、層を分離した。水相を酢酸エチル(100mL)で抽出し、合わせた有機物をブライン溶液(80mL)で洗浄した後、真空中で濃縮して、3.413gの粗生成物を黄色泡状物として得た。これを、0〜65%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離するSiO2(100g)上でのクロマトグラフィーによって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、1.643gの所望の生成物を白色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.17分、[M-NH2]+=535。
【１０６２】
中間体382:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１０６３】
【化４１４】
0006530773.tif 000421
ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体381を参照、1.643g、3.07mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(25mL)に溶かし、THF中TBAF  1M(9.4mL、9.40mmol)を添加し、溶液を還流下で5時間撹拌した。THF中TBAF  1M(3.07mL、3.07mmol)を添加し、反応物を還流下で72時間撹拌した。反応溶液を飽和NaHCO3水溶液(80mL)とDCM(80mL)とに分配し、水相を更なる80mLのDCMで抽出し、有機物を合わせ、疎水性フリットに通して乾燥させた後、真空中で濃縮して、粗生成物を橙色/褐色混合物として得た。これを、0〜4%メタノール中2Mアンモニア/DCMで溶離するSiO2(50g)上でのクロマトグラフィーによって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、1.241gの所望の生成物を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.74分、[M-NH2]+=384。
【１０６４】
中間体383:1-((2S,3R,4R)-6-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１０６５】
【化４１５】
0006530773.tif 000422
2〜5mlのマイクロ波バイアルに、2-クロロ-4-メチルピリミジン(69.3mg、0.539mmol)、フッ化カリウム(39.2mg、0.674mmol)及び18-クラウン-6(59.4mg、0.225mmol)、続いてジメチルスルホキシド(DMSO)(5mL)中の1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-6-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体382を参照、180mg、0.449mmol)及びDIPEA(0.133mL、0.764mmol)の溶液を添加した。反応容器を密封し、160℃に4時間加熱した。フッ化カリウム(39.2mg、0.674mmol)、18-クラウン-6(59.4mg、0.225mmol)及び2-クロロ-4-メチルピリミジン(46.2mg、0.360mmol)を添加し、反応物をマイクロ波放射下で160℃に2時間加熱した。反応溶液をジエチルエーテル(40mL)と水(40mL)とに分配した。層を分離し、水層をジエチルエーテル(2×40mL)で抽出した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮して、粗生成物を橙色油状物として得た。これを、0〜100%酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離するSiO2(25g)上でのクロマトグラフィーによって精製した。生成物を含有する画分を合わせ、真空中で濃縮して、133mgの所望の生成物を淡黄色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.05分、[MH]+=493。
【１０６６】
中間体384:ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-6-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【１０６７】
【化４１６】
0006530773.tif 000423
4-メトキシアニリン(200mg、1.624mmol)を窒素下でDCM(7mL)に溶かし、シクロプロパンカルボアルデヒド(0.182mL、2.436mmol)を添加した。反応物を、分子篩(25g)と共に室温で2時間撹拌した。反応物を氷浴中で10分間冷却し、次いでDCM(3mL)中の(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、342mg、1.786mmol)を添加した。次いで、(11bS)-2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(調製についてはJACS、2011、133、14804を参照、9.38mg、0.016mmol)を一度に添加し、反応物を16時間撹拌した。反応混合物を濾過し、DCM(10mL)で洗浄し、次いで飽和NaHCO3(10mL)で洗浄した。有機相を疎水性フリットに通して濾過し、真空中で蒸発させて、白色固体を得た。試料をジクロロメタン(1mL)中で装填し、0〜50%酢酸エチル-シクロヘキサンを10CVにわたって使用してシリカゲル(25g)カートリッジ上で精製した。適切な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、必要生成物(287.6mg)を白色固体として得た。キラルHPLCによる分析を、1mL/分の流速でヘプタン中25%エタノールで溶離する250×4.6mm  Chiralcel  OJカラムを使用して行った。ピーク1/副エナンチオマー(UVにより3%)は9.6分で溶離し、ピーク2/主エナンチオマー(UVにより97%)は15.9分で溶離した。これは、生成物が>94%のeeを有することを示していた。LCMS(2分、HpH):Rt=1.21分、[MH]+=367。
【１０６８】
中間体385:ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【１０６９】
【化４１７】
0006530773.tif 000424
ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-6-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体384を参照、279.5mg、0.763mmol)を含有する丸底フラスコを、窒素下で2-メチルテトラヒドロフラン(2-MeTHF)(2mL)中に懸濁させた。塩化アセチル(0.163mL、2.288mmol)を混合物に添加し、これを窒素下室温で5時間を撹拌した。次いで、DIPEA(0.400mL、2.288mmol)を添加し、反応混合物を窒素下で1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル(5mL)に溶解し、次いでNaHCO3(10mL)の飽和溶液を添加した。相を分離し、水相を酢酸エチル(5mL)で抽出した。有機相を合わせ、飽和NH4Cl(10mL)で更に洗浄した。有機相を疎水性フリットに通して濾過し、真空中で蒸発させて、生成物(216mg、0.529mmol、69%)を白色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.12分、[MH]+=409。
【１０７０】
中間体386:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-6-メトキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１０７１】
【化４１８】
0006530773.tif 000425
エタノール(5mL)中のベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-6-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体385を参照、216mg、0.529mmol)の溶液を、10重量%のパラジウム炭素(活性炭上の乾燥基準、湿潤、Degussa型E101  NE/W)(700mg、6.58mmol)に添加し、混合物を水素雰囲気下室温で16時間撹拌した。反応混合物を、EtOHで予め調整した2gのセライトカートリッジに通して濾過し、カートリッジをEtOH(10mL)で洗浄した。濾液を真空中で蒸発させ、真空オーブン内で乾燥させて、生成物(122mg、0.445mmol、84%)を黄色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.53分、[M-NH2]+=258。
【１０７２】
中間体387:1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１０７３】
【化４１９】
0006530773.tif 000426
ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体344を参照、2g、4.37mmol)をエタノール(25mL)に溶解し、10%  Pd/C  50%湿潤(0.2g、1.879mmol)を添加した。反応混合物を25時間水素化した。反応混合物をセライト(10g)に通して濾過し、更なるエタノール(50mL)で洗浄した。画分を真空中で濃縮して、黄色固体(589mg)を得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.49分、[MH]+=245。
【１０７４】
中間体388:1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１０７５】
【化４２０】
0006530773.tif 000427
1-((2S,3R,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体371を参照、2.5474g、6.35mmol)を、乾燥ジメチルスルホキシド(DMSO)(20mL)に溶解した。ビス(ピナコラト)ジボロン(3.22g、12.70mmol)、PdCl2(dppf)(0.464g、0.635mmol)及び酢酸カリウム(1.246g、12.70mmol)を添加し、反応混合物をN2下で脱気した。次いで、反応混合物を80℃で加熱し、N2下で16時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルと水とに分配した。二相混合物をセライトカートリッジに通過させた。有機層及び水層を分離し、水層を更なる酢酸エチル(2×50mL)で抽出した。有機画分を合わせ、疎水性フリットに通すことにより乾燥させ、濃縮して、7.1gの粗製の褐色残留物を得た。これを、クロマトグラフィー(100gカートリッジ、10〜70%酢酸エチル/シクロヘキサンで10CVにわたって溶離)によって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を真空中で除去して、生成物(2.98g)を褐色ガラス状泡状物として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.13分、[MH]+=449。
【１０７６】
中間体389:rac-(2S,3S,4R)-メチル2-シクロプロピル-4-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレート
【１０７７】
【化４２１】
0006530773.tif 000428
エタノール(12mL)中のアニリン(1138μL、11.24mmol)及びプロピオル酸メチル(500μL、5.62mmol)の溶液を、室温で終夜撹拌した。シクロプロパンカルボアルデヒド(420μL、5.62mmol)及び4-メチルベンゼンスルホン酸水和物(267mg、1.405mmol)を添加し、反応物を室温で更に6時間撹拌した。沈殿物が直ちに形成された。反応物を終夜撹拌した。反応混合物を0℃に冷却し、沈殿物を濾別し、冷エタノールで洗浄して、生成物を白色固体(945mg、2.93mmol、52%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.21分、[M-NHPh]+=230。
【１０７８】
中間体390:rac-((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-4-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-3-イル)メタノール
【１０７９】
【化４２２】
0006530773.tif 000429
rac-(2S,3S,4R)-メチル2-シクロプロピル-4-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレート(調製については中間体389を参照、736mg、2.283mmol)をジクロロメタン(DCM)(20mL)に溶解し、窒素下のドライアイス/アセトン浴中で冷却した。トルエン中25%  w/v  DIBAL-H(2662mg、4.68mmol)を滴下添加し、得られた溶液を3時間撹拌した。更なるトルエン中25%  w/v  DIBAL-H(2662mg、4.68mmol)を一度に添加し、得られた溶液を2時間撹拌した。反応混合物を室温に加温し、TBME(20mL)を添加した。水(0.4mL)、続いて15%  NaOH水溶液(0.4mL)及び後の分量の水(0.94mL)を添加し、反応混合物を20℃で15分間激しく撹拌した。多量のMgSO4を添加し、懸濁液を30分間撹拌し、終夜静置した。得られた懸濁液を濾過し、濾過した固体をDCMで洗浄した。濾液を蒸発させて淡黄色固体を得、最少量のDCMに再溶解した。溶液を25gのSNAPシリカカラム上に装填し、シクロヘキサン:EtOAc(5→25%)で溶離した。生成物を含有する画分を蒸発させて淡褐色ガム状物を得、TBME及びシクロヘキサンに再溶解し、真空中で蒸発させて、白色固体(591mg)を得た。LCMS(2分、HpH):Rt=1.12分、[M-H]+=293。
【１０８０】
中間体391:rac-(2S,3S,4R)-メチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【１０８１】
【化４２３】
0006530773.tif 000430
乾燥フラスコに、3A分子篩(1g)を添加し、フラスコを排気し、真空下で加熱して分子篩を活性化した。フラスコを窒素で再充填し、冷却した。乾燥DCM(37mL)中のメチル4-アミノ-2-メトキシベンゾエート(1g、5.52mmol)の溶液、続いてシクロプロパンカルボアルデヒド(0.619mL、8.28mmol)を、窒素下の反応容器に添加し、得られた懸濁液を室温で1時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。乾燥DCM(2×7.5mL)中の、リン酸水素ジフェニル(0.069g、0.276mmol)の溶液、続いて(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、1.548g、6.07mmol)の溶液を添加した。反応物を0℃で3時間撹拌し、次いで終夜室温に加温した。反応混合物を濾過し、残留物をMeOH(2×50mL)及びEtOAc(25mL)で洗浄して、別個のフラスコ内の最初の濾液に入れた。DCM濾液を真空中で濃縮して、生成物を黄色固体(2.44g、2.87mmol、52%-純度わずか約50%)として得た。MeOH/EtOAc洗液も真空中で濃縮すると、生成物が白色固体(239mg、0.563mmol、10%)として残った。固体残留物も収集して、更なる生成物をベージュ色の固体(1.44g、3.39mmol、62%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.13分、[MH]+=425。
【１０８２】
中間体392:rac-(2S,3R,4R)-メチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【１０８３】
【化４２４】
0006530773.tif 000431
rac-(2S,3S,4R)-メチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体391を参照、2.44g、2.87mmol)をジクロロメタン(DCM)(25mL)に溶かし、DIPEA(2.008mL、11.50mmol)及び塩化アセチル(1.022mL、14.37mmol)で処理し、室温で1時間撹拌した。水(30mL)及び更なるDCM(20mL)を添加し、層を分離した。水層をDCM(2×40mL)で更に抽出し、有機物を合わせた。これを乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮して、粗生成物を黄色油状物として得た。これをDCMに溶かし、100gのシリカカートリッジに添加し、20%→100%  EtOAc/シクロヘキサンで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を収集し、真空中で濃縮して、所望の生成物を白色泡状物(1.27g、2.72mmol、95%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.05分、[MH]+=467。
【１０８４】
中間体393:rac-(2S,3R,4R)-メチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【１０８５】
【化４２５】
0006530773.tif 000432
三角フラスコに、rac-(2S,3R,4R)-メチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体392を参照、1.27g、2.72mmol)、エタノール(53mL)及び10%パラジウム炭素(0.116g、1.089mmol)を入れた。反応混合物を水素雰囲気下で約24時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、エタノール(2×20mL)で溶離した。濾液を真空中で濃縮して、黄色油状物を得た。これをDCMに溶かし、100gのシリカカラムに添加し、これを、0%→20%(20%(MeOH中2M  NH3)/DCM)/DCMで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、所望の生成物を黄色固体(628mg、1.889mmol、69%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.50分、[M-NH2]+=316。
【１０８６】
中間体394:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【１０８７】
【化４２６】
0006530773.tif 000433
rac-(2S,3R,4R)-メチル1-アセチル-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体393を参照、85mg、0.200mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(870μL)及び水(870μL)に溶かした。水酸化リチウム(11.99mg、0.501mmol)を添加し、反応物を室温で16時間撹拌した。2M  HCl(aq)(250μL、0.501mmol)、続いて10%  MeOH/DCM(20mL)及び水(20mL)を添加した。二相混合物を5分間撹拌し、次いで層を分離した。水層を10%  MeOH/DCM(2×20mL)で更に抽出した。合わせた有機物を収集し、乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮して、所望の生成物を黄色固体(82mg、0.200mmol、100%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.70分、[MH]+=411。
【１０８８】
中間体395:(2S,3S,4R)-メチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-5-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート及び(2S,3S,4R)-メチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(約1:1)
【１０８９】
【化４２７】
0006530773.tif 000434
乾燥DCM(37mL)中のメチル4-アミノ-2-フルオロベンゾエート(1g、5.91mmol)及びシクロプロパンカルボアルデヒド(0.663mL、8.87mmol)の溶液を、反応容器内で窒素下室温で1時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。乾燥DCM(2×7.5mL)中の、(11bS)-2,6-ビス(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロジナフト[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド(調製についてはJACS、2011、133、14804を参照、0.034g、0.059mmol)の溶液、続いて(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、1.244g、6.50mmol)の溶液を添加した。反応物を0℃で3時間撹拌し、次いで終夜室温に加温した。反応混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮して、粗生成物をベージュ色の固体(1.059g、1.284mmol、収率43.4%)として得た。残留物も収集して、更なる生成物を白色固体(1.456g、1.765mmol、60%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.18分、[MH]+=413。
【１０９０】
中間体396:(2S,3R,4R)-メチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【１０９１】
【化４２８】
0006530773.tif 000435
(2S,3S,4R)-メチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-5-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート化合物及び(2S,3S,4R)-メチル4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(約1:1)(調製については中間体395を参照、403mg、0.489mmol)をジクロロメタン(DCM)(10mL)に溶かし、塩化アセチル(0.139mL、1.954mmol)で処理し、室温で58時間撹拌した。更なる塩化アセチル(0.139mL、1.954mmol)を添加し、反応物を約3時間撹拌した。反応物をDCM(20mL)及び2M  HCl(aq)(20mL)で希釈し、層を分離した。水層を更なるDCM(2×20mL)で洗浄し、次いで合わせた有機物をNaHCO3(水性)溶液(20mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮した。生成物が依然としてかなりの不純物を含有していたので、粗製物をMDAP(HpH)によって更に精製して、生成物(116mg、0.255mmol、26%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.10分、[MH]+=455。
【１０９２】
中間体397:(2S,3R,4R)-メチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【１０９３】
【化４２９】
0006530773.tif 000436
三角フラスコに、(2S,3R,4R)-メチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体396を参照、235mg、0.517mmol)、エタノール(10mL)及び10%パラジウム炭素(22.01mg、0.207mmol)を入れた。反応混合物を水素雰囲気下で約16時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、エタノール(2×20mL)で溶離した。濾液を真空中で濃縮して、黄色油状物を得、MDAP(HpH)により生成物(40mg、0.125mmol、24%)を無色ガム状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.57分、[M-NH2]+=304。
【１０９４】
中間体398:(2S,3R,4R)-メチル1-アセチル-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート
【１０９５】
【化４３０】
0006530773.tif 000437
ジメチルスルホキシド(DMSO)(0.7mL)中の2-クロロ-4-メチルピリミジン(48.2mg、0.375mmol)、フッ化カリウム(32.6mg、0.562mmol)、(2S,3R,4R)-メチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体397を参照、40mg、0.125mmol)、18-クラウン-6(49.5mg、0.187mmol)及びDIPEA(0.109mL、0.624mmol)の溶液を、マイクロ波バイアルに添加し、バイアルを密封し、160℃に2時間加熱した。反応混合物を水とEt2Oとに分配した。層を分離し、水層をEt2Oで更に抽出した。合わせた有機物を水で逆抽出し、乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮した。粗生成物を、25〜100%  EtOAc/シクロヘキサンの勾配で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物(21.9mg、0.053mmol、43%)を黄色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.92分、[MH]+=413。
【１０９６】
中間体399:(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸
【１０９７】
【化４３１】
0006530773.tif 000438
(2S,3R,4R)-メチル1-アセチル-2-シクロプロピル-7-フルオロ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボキシレート(調製については中間体398を参照、21.9mg、0.053mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)(1mL)及び水(1000μL)に溶かした。水酸化リチウム(6.36mg、0.265mmol)を添加し、反応物を室温で約1時間撹拌した。2M  HCl(aq)(150μL、0.300mmol)、続いて10%  MeOH/DCM及び水を添加した。層を分離し、水層を10%  MeOH/DCM及びDCMで更に抽出した。合わせた有機物を乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮して、粗生成物を黄色油状物(19.7mg、0.049mmol、93%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.75分、[MH]+=399
【１０９８】
中間体400:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-8-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【１０９９】
【化４３２】
0006530773.tif 000439
2-MeTHF(30mL)中の6-ブロモ-2-メトキシピリジン-3-アミン(3.10g、15.27mmol)の溶液に、シクロプロパンカルボアルデヒド(2.30mL、30.8mmol)を添加した。混合物を、栓をした容器内で室温で1時間撹拌した。溶液に、イッテルビウム(III)トリフレート(9.50g、15.32mmol)、続いて(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、3.10g、16.21mmol)を添加し、混合物を室温で4時間撹拌した。反応混合物を真空下で蒸発させ、泡状物/ガム状物を部分的にDCM(100mL)に溶解し、水(3×100mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を薄褐色固体(6.80g、15.24mmol、100%、純度76%)として得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=1.37分、[MH]+=446、448。
【１１００】
中間体401:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-8-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【１１０１】
【化４３３】
0006530773.tif 000440
無水酢酸(50ml、530mmol)中のrac-ベンジル((2S,3S,4R)-6-ブロモ-2-シクロプロピル-8-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体400を参照、6.80g、15.24mmol)の溶液を、100℃で20時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、EtOAc(50mL)で希釈した。有機層を1M  NaOH(aq)(50mL)で激しく撹拌し、分離し、このプロセスを2回繰り返した。有機層を水(50mL)で洗浄し、疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を真空下で蒸発させた。残留物をDCM(20mL)に溶解し、340gのシリカカートリッジにかけ、シクロヘキサン中0〜100%  EtOAcの勾配を8CVにわたって使用して精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を薄褐色泡状物(4.77g、9.77mmol、64%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.19分、[MH]+=488、490。
【１１０２】
中間体402:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-8-メトキシ-3-メチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート
【１１０３】
【化４３４】
0006530773.tif 000441
無水1,4-ジオキサン(25mL)中のナトリウムtert-ブトキシド(0.550g、5.72mmol)、Pd2(dba)3(0.200g、0.218mmol)、DavePhos(0.160g、0.407mmol)、rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-8-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体401を参照、2.15g、4.40mmol)の混合物に、モルホリン(0.42mL、4.82mmol)を添加し、混合物を窒素下100℃で3時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、ケーキをEtOAc(50mL)で洗浄した。濾液を真空下で蒸発させ、残留物をDCM(5mL)に溶解した。溶液をシリカカートリッジ上に装填し、DCM中0〜60%  EtOAcの勾配を10CVにわたって使用して精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を薄褐色泡状物(1.09g、2.204mmol、50%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.10分、[MH]+=495。
【１１０４】
中間体403:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-8-メトキシ-3-メチル-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン
【１１０５】
【化４３５】
0006530773.tif 000442
エタノール(15mL)中のrac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-8-メトキシ-3-メチル-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体402を参照、1.05g、2.123mmol)の溶液を、活性炭上の10重量%パラジウム炭素(乾燥基準)(湿潤、Degussa型E101  NE/W)(110mg、1.034mmol)に添加し、混合物を水素雰囲気下室温で16時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、ケーキをEtOH(80mL)で洗浄した。濾液を真空中で蒸発させ、残留物を高真空オーブン内で乾燥させて、生成物を黄色固体(746mg、2.070mmol、97%)として得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=0.86分、[MH]+=361。
【１１０６】
中間体404:rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-8-メトキシ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン
【１１０７】
【化４３６】
0006530773.tif 000443
ナトリウムtert-ブトキシド(144mg、1.494mmol)、Pd2(dba)3(45.6mg、0.050mmol)、DavePhos(39.2mg、0.100mmol)及びrac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-8-メトキシ-3-メチル-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体403を参照、359mg、0.996mmol)の混合物。混合物を無水1,4-ジオキサン(5mL)で希釈し、2-ブロモ-6-メチルピリジン(0.136mL、1.195mmol)で処理した。容器を排気し、窒素でパージし、窒素下100℃で4時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、ケーキをEtOAc(40mL)で洗浄した。濾液を真空下で蒸発させ、残留物をMeOH(5mL)に溶解した。溶液を20gのSCX-2カートリッジにかけ、カートリッジを、MeOH(120mL)、続いてMeOH中2M  NH3(120mL)で洗浄した。塩基性洗液を真空中で蒸発させ、残留物をDCM(4mL)中で装填し、DCM(+1%  NEt3)中0〜100%  EtOAc(+1%  NEt3)の勾配を10CVにわたって使用して100gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物(445mg)を橙色ガム状物として得た。化合物は完全に純粋ではなかったが、更なる化学反応においてそのまま使用した。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.71分、[MH]+=452。
【１１０８】
中間体405:rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-8-ヒドロキシ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン
【１１０９】
【化４３７】
0006530773.tif 000444
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-8-メトキシ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体404を参照、358mg、0.793mmol)及びヨウ化ナトリウム(713mg、4.76mmol)の混合物を、アセトニトリル(1mL)で希釈し、TMSCl(0.608mL、4.76mmol)を添加した。混合物を窒素下55℃で3時間撹拌した。反応溶液を室温に冷却し、真空下で蒸発させた。残留物をEtOAc(25mL)中に懸濁させ、飽和NaHCO3水溶液(2×25mL)及び水(25mL)で順次洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。残留物をDCM(5mL)中で装填し、DCM中0〜15%  MeOHの勾配を10CVにわたって使用して100gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を暗緑色ガラス(84mg、0.192mmol、24%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.48分、[MH]+=438。
【１１１０】
中間体406:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-8-イルトリフルオロメタンスルホネート
【１１１１】
【化４３８】
0006530773.tif 000445
DCM(1mL)中のrac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-8-ヒドロキシ-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体405を参照、84mg、0.192mmol)の溶液を、トリエチルアミン(0.054mL、0.384mmol)、DMAP(2mg、0.016mmol)及びN-(5-クロロピリジン-2-イル)-1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メタンスルホンアミド(94mg、0.240mmol)で処理した。混合物を、栓をした容器内で室温で64時間撹拌した。反応混合物をDCM(4mL)で希釈し、水(3×5mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮した。褐色ガム状物をDCM(2mL)中で装填し、DCM中0〜15%  2M  NH3/MeOHの勾配を10CVにわたって使用して25gのシリカカートリッジ上で精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去した。ガム状物をMDAP(HpH)によって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、生成物を紫色泡状物(52mg、0.091mmol、48%)として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=1.27分、[MH]+=570。
【１１１２】
中間体407:rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-3,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン
【１１１３】
【化４３９】
0006530773.tif 000446
無水DMF(1mL)中のrac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-6-モルホリノ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-8-イルトリフルオロメタンスルホネート(調製については中間体406を参照、50mg、0.088mmol)及びPd(dppf)Cl2(10mg、0.012mmol)の混合物を、トリエチルアミン(50μL、0.359mmol)及びギ酸(10μL、0.261mmol)で処理し、混合物を窒素下60℃で1時間撹拌した。更なるPd(dppf)Cl2(10mg、0.012mmol)を添加し、混合物を窒素下60℃で15時間撹拌した。更なるギ酸(20μL、0.522mmol)を添加し、混合物を窒素下100℃で5時間撹拌した。更なるギ酸(20μL、0.522mmol)及びPd(dppf)Cl2(10mg、0.012mmol)を添加し、混合物を窒素下100℃で15時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、MeOHで予め調整した2gのSCX-2カートリッジに直接かけた。カートリッジを、MeOH(10mL)、続いてMeOH中2M  NH3溶液(10mL)で洗浄した。塩基性洗液を真空下で濃縮し、残留物をMDAP(HpH)によって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、生成物をオフホワイトの固体(22mg、0.052mmol、60%)として得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=1.00分、[MH]+=422。
【１１１４】
中間体408:rac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-8-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-6-カルボキシレート
【１１１５】
【化４４０】
0006530773.tif 000447
1,4-ジオキサン(50mL)及びエタノール(50mL)中のベンジルrac-((2S,3R,4R)-1-アセチル-6-ブロモ-2-シクロプロピル-8-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(調製については中間体401を参照、4.96g、10.16mmol)、Et3N(14.16mL、102mmol)及びPd(PPh3)4(2.93g、2.54mmol)の溶液を、窒素下の3つ口丸底フラスコ内で調製し、フラスコを80℃で一酸化炭素で1時間パージした。反応混合物を、一酸化炭素雰囲気(一酸化炭素で充填したバルーン)下80℃で撹拌した。6.5時間後、バルーンを再充填し、反応混合物を80℃で17時間撹拌した。一酸化炭素を、80℃で1時間、溶液に吹き込んで発泡させた。反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をDCM(100mL)と水(100mL)とに分配した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物(9.8g)を2×100gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中10〜40%  EtOAc(20CV)で溶離するカラムクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を合わせ、減圧下で濃縮して、所望の生成物の2つのバッチ、(1.94g、4.03mmol、40%)を無色油状物として、(2.06g、4.28mmol、42%)を褐色固体として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=1.14分、[MH]+=482。
【１１１６】
中間体409:rac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-8-ヒドロキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-6-カルボキシレート
【１１１７】
【化４４１】
0006530773.tif 000448
TMSCl(0.256mL、2.014mmol)及びヨウ化ナトリウム(0.302g、2.014mmol)を、アセトニトリル(50mL)中のrac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-8-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-6-カルボキシレート(調製については中間体408を参照、1.94g、4.03mmol)の溶液に添加した。室温で6時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物をEtOAc(100mL)に溶かし、重炭酸ナトリウム(100mL)の飽和溶液でクエンチした。有機層を分離し、水層をEtOAc(100mL)で抽出した。合わせた有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物(2.05g)を100gのシリカカートリッジ上に装填し、DCM中0〜10%  MeOH(20CV)で溶離するカラムクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を合わせ、減圧下で濃縮して、必要生成物(1.6g)を無色油状物として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=0.93分、[MH]+=468。
【１１１８】
中間体410:rac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-8-(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-6-カルボキシレート
【１１１９】
【化４４２】
0006530773.tif 000449
DCM(50mL)中のrac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-8-ヒドロキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-6-カルボキシレート(調製については中間体409を参照、1.6g、3.42mmol)の溶液を、氷浴で冷却した。トリエチルアミン(0.954mL、6.84mmol)、DMAP(0.084g、0.684mmol)及びN-(5-クロロピリジン-2-イル)-1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メタンスルホンアミド(1.680g、4.28mmol)を添加した。混合物を窒素下室温で18時間撹拌した。トリエチルアミン(0.954mL、6.84mmol)、DMAP(0.084g、0.684mmol)及びN-(5-クロロピリジン-2-イル)-1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メタンスルホンアミド(1.680g、4.28mmol)を添加した。1時間撹拌した後、反応混合物をDCM(50mL)で希釈し、水(2×100mL)で洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、真空中で濃縮した。残留物をDCM中で100gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中10〜60%  EtOAcの勾配(15CV)を使用して溶離した。適切な画分を合わせ、減圧下で濃縮して、必要生成物(1.69g)を黄色油状物として得た。
LCMS(2分、HpH):Rt=1.30分、[MH]+=600。
【１１２０】
中間体411:rac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-6-カルボキシレート
【１１２１】
【化４４３】
0006530773.tif 000450
エタノール(30mL)中のrac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)-2-シクロプロピル-3-メチル-8-(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-6-カルボキシレート(調製については中間体410を参照、600mg、1.001mmol)及びPd/C(368mg、3.46mmol)の溶液を、室温で水素化した。20時間室温で撹拌した後、反応混合物をセライトに通して濾過し、減圧下で濃縮した。残留物(474mg)をMeOH/DCM  1:3中で50gのシリカカラム上に装填し、次いでこれを真空オーブン内で20分間乾燥させた。DCM中0〜5%メタノール性アンモニア(2M)(15CV)で溶離するカラムクロマトグラフィーによって精製を行った。適切な画分を合わせ、減圧下で濃縮して、必要生成物(153mg)を黄色油状物として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=0.70分、[MH]+=318。
【１１２２】
中間体412:rac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-6-カルボキシレート
【１１２３】
【化４４４】
0006530773.tif 000451
DIPEA(0.080mL、0.457mmol)及び2-フルオロピリミジン(49.3mg、0.503mmol)を、マイクロ波容器内のジメチルスルホキシド(DMSO)(0.2mL)中のrac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-6-カルボキシレート(調製については中間体411を参照、145mg、0.457mmol)の溶液に添加した。容器を密封し、120℃で19時間加熱した。反応混合物をEtOAc(40mL)と水(40mL)とに分配した。有機層を水(40mL)及びブライン(2×40mL)で更に洗浄した。有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物(164mg)を25gのシリカカラム上に装填し、DCM中0〜8%  MeOHの勾配(15CV)で溶離するカラムクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、必要生成物(124mg)を黄色油状物として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=0.84分、[MH]+=396。
【１１２４】
中間体413:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-6-カルボン酸
【１１２５】
【化４４５】
0006530773.tif 000452
水酸化リチウム.H2O(26mg、0.620mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)(3mL)及び水(1mL)の混合物中のrac-(2S,3R,4R)-エチル1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-6-カルボキシレート(調製については中間体412を参照、120mg、0.303mmol)の溶液に添加した。室温で5時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物を水(20mL)に溶かし、氷浴で冷却し、HCl水溶液(0.310mL、0.620mmol)で酸性化した。水溶液をEtOAc(2×20mL)及びDCM中20%  MeOH(2×50mL)で抽出した。有機層を合わせ、疎水性フリットに通して乾燥させ、減圧下で濃縮して、必要生成物(97mg)を黄色固体として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.61分、[MH]+=368。
【１１２６】
中間体414:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-5-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-4-イル)カルバメート及びベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(約1:1)
【１１２７】
【化４４６】
0006530773.tif 000453
2-メトキシピリジン-4-アミン(1g、8.06mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(10mL)に溶かし、シクロプロパンカルボアルデヒド(0.721mL、9.67mmol)で処理し、室温で1時間撹拌した。(E)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製については中間体1を参照、1.694g、8.86mmol)及びイッテルビウム(III)トリフルオロメタンスルホネート(2.498g、4.03mmol)を添加し、反応物を65℃で約24時間撹拌した。反応物を冷却し、濃縮し、水とEtOAcとに分配し、有機層をNaHCO3(aq)で洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮してガム状物を得た。このガム状物を0〜50%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離する100gのカラムを使用して精製し、適切な画分を合わせ、濃縮して、表題化合物の混合物と思われるもの(1.855g、2.52mmol、31%)を白色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.81、0.83分、[MH]+=368。
【１１２８】
中間体415:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-5-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-4-イル)カルバメート及びベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(約1:1)
【１１２９】
【化４４７】
0006530773.tif 000454
rac-ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-5-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-4-イル)カルバメート&ベンジル((2S,3S,4R)-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(約1:1)(調製については中間体414を参照、1.855g、2.52mmol)を無水酢酸(20ml、212mmol)に溶かし、50℃で16時間撹拌した。反応物を100℃で3時間撹拌した。反応物を120℃で6時間撹拌した。反応物を、80℃で終夜、次いで110℃で5時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、濃縮し、0〜50%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離する50gのシリカカラムを使用して精製した。適切な画分を合わせ、濃縮して、表題化合物の混合物と思われるもの(1.512g、1.846mmol、73%)を黄色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.06分、[MH]+=410。
【１１３０】
中間体416:rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-5-メトキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン及び1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン(約1:1)
【１１３１】
【化４４８】
0006530773.tif 000455
rac-ベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-5-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-4-イル)カルバメート及びベンジル((2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-4-イル)カルバメート(約1:1)(調製については中間体415を参照、1.5g、1.832mmol)をエタノール(20mL)に溶かし、10%  Pd/C(150mg、1.410mmol)で処理し、水素雰囲気下で3時間撹拌した。反応物をセライトに通して濾過して触媒を除去し、濃縮して黄色ガム状物を得た。このガム状物を、0〜10%  2M  NH3/MeOH:DCMで溶離する50gのシリカカラムを使用して精製し、適切な画分を合わせ、濃縮して、表題化合物の混合物と思われるもの(685mg、1.244mmol、68%)を黄色ガム状物として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.47及び0.57分、[MH]+=276。
【１１３２】
中間体417:rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-5-メトキシ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン及び1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン(約1:1)
【１１３３】
【化４４９】
0006530773.tif 000456
rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-5-メトキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン及び1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン(約1:1)(調製については中間体416を参照、675mg、1.226mmol)、2-クロロ-4-メチルピリミジン(189mg、1.471mmol)、18-クラウン-6(162mg、0.613mmol)、フッ化カリウム(107mg、1.839mmol)、DIPEA(0.364mL、2.084mmol)及びジメチルスルホキシド(DMSO)(20mL)を全て、マイクロ波用バイアルに入れ、160℃で4時間照射に供した。反応物を更なる2-クロロ-4-メチルピリミジン(60mg、0.467mmol)で処理し、マイクロ波中160℃で1時間照射に供した。反応物を水で希釈し、EtOAc(×2)で抽出し、合わせた有機物を10%  LiCl(aq)で洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮してガム状物を得た。このガム状物を、0〜100%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離する25gのシリカカラムを使用して精製し、適切な画分を合わせ、濃縮し、乾燥させて、表題化合物の混合物と思われるもの(420mg、0.572mmol、47%)を淡黄褐色固体として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.77及び0.80分、[MH]+=368。
【１１３４】
中間体418:rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-5-ヒドロキシ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン及び1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-7-ヒドロキシ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン(約1:1)
【１１３５】
【化４５０】
0006530773.tif 000457
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-5-メトキシ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン及び1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-7-メトキシ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン(約1:1)(調製については中間体417を参照、420mg、0.572mmol)をアセトニトリル(5mL)中に懸濁させ、ヨウ化ナトリウム(514mg、3.43mmol)、続いてTMSCl(0.438mL、3.43mmol)で処理し、得られた懸濁液を55℃で2時間撹拌した。反応物を濃縮し、水とEtOAcとに分配し、有機層を分離し、水相を更なるEtOAcで抽出し、合わせた有機物をNaHCO3(aq)で洗浄し、疎水性フリットを使用して乾燥させ、濃縮して黄色固体を得た。この固体を、0〜15%  MeOH:DCMで溶離する25gのシリカカラムを使用して精製した。適切な画分を合わせ、濃縮して、表題化合物の混合物と思われるもの(213mg、0.301mmol、53%)を橙色ガラスとして得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.58及び0.59分、[MH]+=354。
【１１３６】
中間体419:rac-(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-5-イルトリフルオロメタンスルホネート及び(2S,3R,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-7-イルトリフルオロメタンスルホネート(約1:1)
【１１３７】
【化４５１】
0006530773.tif 000458
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-5-ヒドロキシ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン及び1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-7-ヒドロキシ-3-メチル-4-((4-メチルピリミジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-1(2H)-イル)エタノン(約1:1)(調製については中間体418を参照、210mg、0.297mmol)をジクロロメタン(DCM)(5mL)に溶かし、トリエチルアミン(0.083mL、0.594mmol)、DMAP(3.63mg、0.030mmol)及びN-(5-クロロピリジン-2-イル)-1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メタンスルホンアミド(152mg、0.386mmol)で処理し、窒素下室温で20時間撹拌した。反応物を更なるN-(5-クロロピリジン-2-イル)-1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メタンスルホンアミド(58.3mg、0.149mmol)で処理し、室温で24時間撹拌した。反応物を更なるN-(5-クロロピリジン-2-イル)-1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メタンスルホンアミド(58.3mg、0.149mmol)及びトリエチルアミン(0.041mL、0.297mmol)で処理し、室温で3時間撹拌した。反応物をDCMで希釈し、水で洗浄し、有機相を疎水性フリットに通して乾燥させ、濃縮してガム状物を得た。このガム状物を、0〜100%  EtOAc:シクロヘキサンで溶離する25gのシリカカラムを使用して精製し、適切な画分を合わせ、濃縮して、271mgの黄色固体を得た。これを、MDAP(HpH)を使用して更に精製した。適切な画分を合わせ、濃縮し、乾燥させて、表題化合物の混合物と思われるもの(133mg、0.137mmol、46%)である黄色固体を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.11及び1.13分、[MH]+=486。
【１１３８】
中間体420:rac-ベンジル((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【１１３９】
【化４５２】
0006530773.tif 000459
シクロプロパンカルボキシアルデヒド(0.080ml、1.074mmol)を、N2下のトルエン(8mL)中のアニリン(0.098ml、1.074mmol)の撹拌溶液に、3A分子篩(1.0g)越しに室温で3時間添加し、シクロヘキサン:ドライアイス浴中で冷却した。反応混合物を室温に終夜加温し、アセトン:ドライアイス浴中で冷却した。トルエン(1mL)に溶解した(Z)-ベンジルプロパ-1-エン-1-イルカルバメート(調製についてはJACS、2013、135、16010、0.246g、1.289mmol)、続いてBF3.OEt2(0.136ml、1.074mmol)を添加し、冷浴を取り外した。反応混合物を1時間撹拌した。反応混合物をDCMと水とに分配した。有機層を取り出し、水性部分をDCMで抽出し、有機部分を合わせ、MgSO4で乾燥させ、真空中で蒸発させて、褐色油状物を得た。残留物をDCM(10mL)に溶解し、シクロヘキサン(10mL)を添加した。得られた懸濁液を25gのシリカカラム上に装填し、シクロヘキサン:DCM(25〜100%)で溶離した。最初の溶離画分は、不純な所望の生成物を含有していた。次の画分は、rac-(2S,3S,4R)異性体(47mg)を含有していた。最後の溶離生成物は、不純なrac-(2S,3R,4S)異性体(45mg)であった。不純な所望の物質をMDAP(TFA)によって精製した。所望の画分を蒸発させて、生成物を淡緑色固体(150mg)として得た。LCMS(2分、TFA):Rt=1.03分、[MH]+=337。
【１１４０】
中間体421:rac-ベンジル((2S,3S,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート
【１１４１】
【化４５３】
0006530773.tif 000460
塩化アセチル(0.063mL、0.892mmol)を、N2下のジクロロメタン(DCM)(5mL)中のピリジン(0.108mL、1.338mmol)及びrac-ベンジル((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体420を参照、150mg、0.446mmol)の撹拌溶液に添加した。得られた溶液を2.5時間撹拌した。反応混合物をEtOAcと飽和NaHCO3水溶液とに分配した。水層を除去し、有機層を洗浄し(1×飽和NaHCO3水溶液、1×ブライン)、MgSO4で乾燥させ、真空中で蒸発させて、緑色ガム状物を得た。残留物をDCMに溶解し、10gのシリカカラム上に装填し、シクロヘキサン:EtOAc(5〜33%)で溶離した。生成物を含有する画分を真空中で蒸発させて、無色ガム状物(95mg)を得た。
LCMS(2分、TFA):Rt=1.11分、[MH]+=379。
【１１４２】
中間体422:rac-1-((2S,3S,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１４３】
【化４５４】
0006530773.tif 000461
rac-ベンジル((2S,3S,4R)-1-アセチル-2-シクロプロピル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)カルバメート(調製については中間体421を参照、95mg、0.251mmol)及び10%  Pd/C(26.7mg、0.025mmol)の懸濁液を、水素下のエタノール(6mL)中で5時間撹拌した。得られた懸濁液をセライトに通して濾過し、真空中で蒸発させて、無色油状物(58mg)を得た。
LCMS(2分、TFA):Rt=0.56分、[M-NH2]+=228。
【１１４４】
[実施例1]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１４５】
【化４５５】
0006530773.tif 000462
窒素雰囲気下、1,4-ジオキサン(3mL)中のブロモベンゼン(0.04mL、0.380mmol)の溶液に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、69mg、0.317mmol)、DavePhos(12mg、0.032mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(14mg、0.016mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(46mg、0.475mmol)を添加した。反応物を窒素で10分間脱気した。マイクロ波反応器を使用して、溶液を撹拌し、110℃の温度を30分間維持するようにマイクロ波での照射に供した。溶液を別の2〜5mLのマイクロ波バイアル内にシリンジを介して移し、ブロモベンゼン(0.04mL、0.380mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(14mg、0.016mmol)、DavePhos(12mg、0.032mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(46mg、0.475mmol)を添加し、反応混合物を窒素で10分間脱気し、次いで撹拌し、110℃の温度を30分間維持するようにマイクロ波での照射に供した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させた。残留物を25gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中0〜40%酢酸エチルの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を黄色固体(26mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.11分、[MH]+=295。
【１１４６】
[実施例2]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１４７】
【化４５６】
0006530773.tif 000463
試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、44mg、0.20mmol)、2-クロロ-6-メチルピリジン(0.02mL、0.24mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(9mg、9.99μmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(29mg、0.30mmol)、DavePhos(8mg、0.02mmol)及び1,4-ジオキサン(2.5mL)を添加した。次いで、反応混合物をgreenhouse反応器内で100℃で3時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させた。残留物をMDAP(ギ酸)クロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を合わせ、真空下で蒸発させて、無色固体を得た。この固体は十分に純粋ではなかったので、これをMDAP(ギ酸)クロマトグラフィーによって再度精製した。所望の画分を合わせ、真空下で蒸発させて、生成物を無色固体(38mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.59分、[MH]+=310。
【１１４８】
[実施例3]
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((6-メトキシピリジン-2-イル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１４９】
【化４５７】
0006530773.tif 000464
greenhouse試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、52.0mg、0.238mmol)、Pd2(dba)3(21.8mg、0.024mmol)、DavePhos(5.6mg、0.014mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(67.4mg、0.701mmol)、1,4-ジオキサン(2mL)及び2-ブロモ-6-メトキシピリジン(0.028mL、0.228mmol)を添加した。反応混合物を窒素下100℃で16時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで、酢酸エチルで洗浄しながらセライトカートリッジに通して濾過した。濾液を窒素気流下で蒸発させ、残留物をメタノール(1mL)に溶解した。溶解した物質をMDAP(ギ酸)によって精製した。必要な画分を窒素気流下で蒸発させて、必要生成物をベージュ色の固体(22.8mg、0.070mmol、29.4%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.99分、MH+=326。
【１１５０】
[実施例4]
rac-1-((2S,3R,4R)-4-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イルアミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１５１】
【化４５８】
0006530773.tif 000465
0.5〜2mLのマイクロ波バイアルに、rac-1-(2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、40mg、0.183mmol)、DavePhos(7mg、0.018mmol)、Pd2(dba)3(17mg、0.019mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(26.4mg、0.275mmol)及び8-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン(46mg、0.233mmol)を添加した。混合物を無水1,4-ジオキサン(1mL)中に懸濁させた。反応容器を密封し、バイアルを排気し、次いで窒素で2回再充填した。反応混合物をマイクロ波中110℃で30分間加熱した。反応混合物を、EtOAcでよく洗浄しながらセライトの層に通して濾過した。溶媒を回転蒸発により除去し、残留物を無水1,4-ジオキサン(1mL)に溶解し、次いで、DavePhos(7mg、0.018mmol)、Pd2(dba)3(17mg、0.019mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(26.4mg、0.275mmol)及び8-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン(46mg、0.233mmol)の混合物を含有する0.5〜2mLのマイクロ波バイアルに移した。反応容器を密封し、溶液を窒素で10分間発泡させた。反応混合物をマイクロ波中110℃で30分間加熱した。反応混合物を、EtOAcでよく洗浄しながらセライトカートリッジに通して濾過した。溶媒を回転蒸発により除去し、残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、所望の生成物を薄褐色固体(5mg、0.015mmol、8.16%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.62分、[MH]+=335。
【１１５２】
[実施例5]
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((3-メトキシフェニル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１５３】
【化４５９】
0006530773.tif 000466
試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、35mg、0.160mmol)、DavePhos(7mg、0.018mmol)、Pd2(dba)3(17mg、0.019mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(25mg、0.260mmol)を添加した。混合物を無水1,4-ジオキサン(2mL)中に懸濁させ、懸濁液に1-ブロモ-3-メトキシベンゼン(24μL、0.190mmol)を添加した。反応混合物をgreenhouse反応器内で窒素雰囲気下100℃で2時間加熱した。反応混合物を冷却し、次いでEtOAcでよく洗浄しながらセライトカートリッジに通して濾過した。溶媒を回転蒸発により除去し、残留物をDMSO:MeOH(1:1)に溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、所望の生成物を薄黄色泡状物(30mg、0.092mmol、57.7%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.08分、[MH]+=325。
【１１５４】
[実施例6]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((3-モルホリノフェニル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１５５】
【化４６０】
0006530773.tif 000467
試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、51mg、0.234mmol)、4-(3-ブロモフェニル)モルホリン(67.9mg、0.280mmol)、Pd2(dba)3(10.70mg、0.012mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(33.7mg、0.350mmol)、BrettPhos(12.54mg、0.023mmol)及び1,4-ジオキサン(2.5mL)を添加した。次いで、反応混合物をgreenhouse反応器内で100℃で1時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させた。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を褐色固体(42.5mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.97分、[MH]+=380.5
【１１５６】
[実施例7]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(キノリン-5-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン、ギ酸塩
【１１５７】
【化４６１】
0006530773.tif 000468
0.5〜2mLのマイクロ波バイアルに、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、40mg、0.183mmol)、DavePhos(7mg、0.018mmol)、Pd2(dba)3(17mg、0.019mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(26mg、0.271mmol)及び5-ブロモキノリン(46mg、0.221mmol)を添加した。混合物を無水1,4-ジオキサン(1mL)中に懸濁させた。反応容器を密封し、溶液を窒素で10分間発泡させた。反応混合物をマイクロ波中110℃で30分間加熱した。冷却した後、反応混合物を、EtOAcでよく洗浄しながらセライトカートリッジに通して濾過した。溶媒を回転蒸発により除去すると、残留物が残り、これをその後DMSO:MeOH(1:1)に溶解し、次いでMDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去した。10%の不純物が残っていたので、残留物(32mg)をDMSO:MeOH(1:1)に溶解し、次いでMDAP(ギ酸)によって再精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、所望の生成物を橙色固体(23mg、0.059mmol、32.1%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.66分、[MH]+=346。
【１１５８】
[実施例8]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((3-(ピペラジン-1-イル)フェニル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン、ギ酸塩
【１１５９】
【化４６２】
0006530773.tif 000469
メタノール(4mL)中のrac-tert-ブチル4-(3-(((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)フェニル)ピペラジン-1-カルボキシレート(調製については中間体7を参照、183.6mg、0.384mmol)に、HCl(0.959mL、3.84mmol、1,4-ジオキサン中4M)を添加した。反応混合物を室温で4時間撹拌した。次いで、溶液を真空中で蒸発させ、残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を黄色固体(127.2mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.72分、[MH]+=379。
【１１６０】
[実施例9]
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((4-クロロ-2-メトキシフェニル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１６１】
【化４６３】
0006530773.tif 000470
greenhouse試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、39.0mg、0.179mmol)、1-ブロモ-4-クロロ-2-メトキシベンゼン(47.5mg、0.214mmol)、Pd2(dba)3(17.4mg、0.019mmol、DavePhos(7.4mg、0.019mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(26.1mg、0.272mmol)及び1,4-ジオキサン(2mL)を添加した。反応混合物を、greenhouse反応器を使用して窒素下100℃で1時間30分加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで洗浄しながらセライトカートリッジに通して濾過した。濾液を真空中で蒸発させ、残留物をメタノール:DMSOの混合物(2mL、1:1)に溶解し、MDAP(ギ酸)によって精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させた。試料の全てがMDAPに注入されたわけではなかったので、残留物を合わせ、メタノール(1mL)中に希釈し、MDAP(ギ酸)によって精製した。必要な画分を前の画分に添加し、真空中で蒸発させて、必要生成物を黄色固体(30.9mg、0.086mmol、収率48.2%)として得た。これは不純であったので、生成物をDCM(1mL)に溶解し、シクロヘキサン中20%酢酸エチルで溶離する5gのシリカカートリッジ上で精製した。必要な画分を合わせ、窒素気流下で蒸発させて、必要生成物を黄色固体(20mg、0.056mmol、31.2%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.26分、[MH]+=359。
【１１６２】
[実施例10]
rac-1-((2S,3R,4R)-1-アセチル-2,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)アミノ)ピリジン-2(1H)-オン
【１１６３】
【化４６４】
0006530773.tif 000471
greenhouse試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、41.2mg、0.189mmol)、4-ブロモピリジン-2(1H)-オン(37.4mg、0.215mmol)、Pd2(dba)3(17.5mg、0.019mmol)、DavePhos(7.5mg、0.019mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(27.2mg、0.283mmol)及び1,4-ジオキサン(2mL)を添加した。反応混合物を窒素下100℃で17時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで洗浄しながらセライトカートリッジに通して濾過した。濾液を真空中で蒸発させ、残留物をメタノール(1mL)に溶解した。溶解した物質をMDAP(HpH)によって精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、黄色固体を得た。生成物は不純であったので、メタノールに溶解し、MDAP(ギ酸)によって再精製した。必要な画分を窒素気流下で蒸発させて、必要生成物を黄色ガム状物(8.6mg、0.028mmol、14.63%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.64分、[MH]+=312。
【１１６４】
[実施例11]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(ピリジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１６５】
【化４６５】
0006530773.tif 000472
試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、47.3mg、0.217mmol)、2-クロロピリジン(0.025mL、0.260mmol)、Pd2(dba)3(9.92mg、10.83μmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(31.2mg、0.325mmol)、DavePhos(8.53mg、0.022mmol)及び1,4-ジオキサン(2.5mL)を添加した。次いで、反応混合物をgreenhouse反応器内で100℃で3時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させた。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を無色固体(47.9mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.54分、[MH]+=296。
【１１６６】
[実施例12]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(チオフェン-3-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１６７】
【化４６６】
0006530773.tif 000473
マイクロ波バイアルに、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、50mg、0.229mmol)、3-ブロモチオフェン(0.021mL、0.229mmol)、銅粉(1.6mg、0.025mmol)、酢酸セシウム(88.6mg、0.462mmol)及びジメチルスルホキシド(DMSO)(0.5mL)を添加した。反応容器を密封し、混合物を油浴中で90℃で68時間加熱した。反応混合物をメタノールで2mLに希釈し、MDAP(ギ酸)(2×1mL注入)によって精製した。必要な画分を合わせ、窒素気流下で蒸発させて、褐色ガム状物(5.3mg)を得た。生成物は若干の不純物を含有していることがLCMSにより示されたので、DCM(1mL)に溶解し、2gのシリカカートリッジ上に装填し、シクロヘキサン中50%酢酸エチルで溶離した。適切な画分を窒素気流下で蒸発させて、所望の生成物を黄色ガム状物(1.8mg、5.99μmol、2.62%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.07分、[MH]+=301.0
【１１６８】
[実施例13]
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((4-クロロフェニル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１６９】
【化４６７】
0006530773.tif 000474
greenhouse試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、39.2mg、0.180mmol)、1-ブロモ-4-クロロベンゼン(41.2mg、0.215mmol)、Pd2(dba)3(17.6mg、0.019mmol)、DavePhos(7.4mg、0.019mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(26.3mg、0.274mmol)、続いて1,4-ジオキサン(2mL)を添加した。反応混合物を、greenhouse反応器を使用して窒素下100℃で1.5時間加熱した。反応混合物を終夜冷却し、次いで、酢酸エチルで洗浄しながらセライトカートリッジに通して濾過した。濾液を真空中で蒸発させ、残留物をメタノール:DMSOの混合物(1mL、1:1)に溶解し、MDAP(HpH)によって精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、必要生成物を薄褐色固体(28.6mg、0.087mmol、48.4%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.19分、[M]+=202(PhNH2-の消失)。
【１１７０】
[実施例14]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((3-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１７１】
【化４６８】
0006530773.tif 000475
試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、47.3mg、0.217mmol)、2-クロロ-3-メチルピリジン(0.029mL、0.260mmol)、Pd2(dba)3(9.92mg、10.83μmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(31.2mg、0.325mmol)、DavePhos(8.53mg、0.022mmol)及び1,4-ジオキサン(2.5mL)を添加した。次いで、反応混合物をgreenhouse反応器内で100℃で3時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させた。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を白色固体(37.7mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.58分、[MH]+=310。
【１１７２】
[実施例15]
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((4-メトキシフェニル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１７３】
【化４６９】
0006530773.tif 000476
試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、35mg、0.160mmol)、Davephos(7mg、0.018mmol)、Pd2(dba)3(17mg、0.019mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(25mg、0.260mmol)を添加した。混合物を無水1,4-ジオキサン(2mL)中に懸濁させ、懸濁液に4-ブロモアニソール(0.024mL、0.192mmol)を添加した。反応混合物をgreenhouse反応器内で窒素雰囲気下100℃で終夜(16h)加熱した。反応混合物を、EtOAcでよく洗浄しながらセライトカートリッジに通して濾過した。溶媒を回転蒸発により除去し、残留物を混合物DMSO:MeOH(1:1)に溶解し、次いでMDAP(ギ酸)によって精製した。適切な画分を合わせ、溶媒を回転蒸発により除去して、所望の生成物を褐色固体(17mg、0.052mmol、32.7%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.07分、[MH]+=325。
【１１７４】
[実施例16]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(m-トリルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１７５】
【化４７０】
0006530773.tif 000477
greenhouse試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、38.8mg、0.178mmol)、1-ブロモ-3-メチルベンゼン(40.1mg、0.234mmol)、Pd2(dba)3(16.6mg、0.018mmol)、DavePhos(7.4mg、0.019mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(27.2mg、0.283mmol)、続いて1,4-ジオキサン(2mL)を添加した。反応混合物を、greenhouse反応器を使用して窒素下100℃で1時間30分加熱した。反応混合物を終夜冷却し、次いで、酢酸エチルで洗浄しながらセライトカートリッジに通して濾過した。濾液を真空中で蒸発させ、残留物をメタノール:DMSOの混合物(1mL、1:1)に溶解し、MDAP(HpH)によって精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、必要生成物を薄褐色固体(33.5mg、0.109mmol、61.1%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.17分、[MH]+=309。
【１１７６】
[実施例17]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピリジン-3-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１７７】
【化４７１】
0006530773.tif 000478
試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、53mg、0.243mmol)、3-ブロモ-5-メチルピリジン(0.034mL、0.291mmol)、Pd2(dba)3(11.12mg、0.012mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(35.0mg、0.364mmol)、DavePhos(9.56mg、0.024mmol)及び1,4-ジオキサン(2.5mL)を添加した。次いで、反応混合物をgreenhouse反応器内で100℃で2時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させた。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物をベージュ色の固体(49.8mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.60分、[MH]+=310.3
【１１７８】
[実施例18]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(ピリミジン-2-イルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１７９】
【化４７２】
0006530773.tif 000479
試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、40.5mg、0.186mmol)、2-クロロピリミジン(26.0mg、0.223mmol)、Pd2(dba)3(8.49mg、9.28μmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(26.7mg、0.278mmol)、DavePhos(7.30mg、0.019mmol)及び1,4-ジオキサン(2.5mL)を添加した。次いで、反応混合物をgreenhouse反応器内で100℃で終夜加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させた。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を褐色固体(3mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.74分、[MH]+=297。
【１１８０】
[実施例19]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((4-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１８１】
【化４７３】
0006530773.tif 000480
試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、41.8mg、0.191mmol)、2-ブロモ-4-メチルピリジン(0.026mL、0.230mmol)、Pd2(dba)3(8.77mg、9.57μmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(27.6mg、0.287mmol)、DavePhos(7.54mg、0.019mmol)及び1,4-ジオキサン(2.5mL)を添加した。次いで、反応混合物をgreenhouse反応器内で100℃で3時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させた。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。純粋な画分を真空中で蒸発させて、生成物を無色固体(18.4mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.61分、[MH]+=310。
【１１８２】
[実施例20]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-(p-トリルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１８３】
【化４７４】
0006530773.tif 000481
greenhouse試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、38.0mg、0.174mmol)、1-ブロモ-4-メチルベンゼン(42.2mg、0.247mmol)、Pd2(dba)3(16.8mg、0.018mmol)、DavePhos(7.3mg、0.019mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(26.1mg、0.272mmol)、続いて1,4-ジオキサン(2mL)を添加した。反応混合物を、greenhouse反応器を使用して窒素下100℃で1時間30分加熱した。反応混合物を終夜冷却し、次いで、酢酸エチルで洗浄しながらセライトカートリッジに通して濾過した。濾液を真空中で蒸発させ、残留物をメタノール:DMSOの混合物(1mL、1:1)に溶解し、MDAP(HpH)によって精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、必要生成物を薄褐色固体(29.3mg、0.095mmol、54.6%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.19分、[MH]+=309。
【１１８４】
[実施例21]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１８５】
【化４７５】
0006530773.tif 000482
試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、40.4mg、0.185mmol)、2-クロロ-5-メチルピリジン(0.026mL、0.222mmol)、Pd2(dba)3(8.47mg、9.25μmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(26.7mg、0.278mmol)、DavePhos(7.28mg、0.019mmol)及び1,4-ジオキサン(2.5mL)を添加した。次いで、反応混合物をgreenhouse反応器内で100℃で5時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させた。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を桃色固体(37.5mg)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.60分、[MH]+=310。
【１１８６】
[実施例22]
rac-1-((2S,3R,4R)-4-((5-クロロピリジン-3-イル)アミノ)-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１８７】
【化４７６】
0006530773.tif 000483
greenhouse試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、39.9mg、0.183mmol)、3-ブロモ-5-クロロピリジン(43.2mg、0.224mmol)、Pd2(dba)3(16.8mg、0.018mmol)、DavePhos(7.6mg、0.019mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(26.6mg、0.277mmol)及び1,4-ジオキサン(2mL)を添加した。反応混合物を窒素下100℃で17時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで洗浄しながらセライトカートリッジに通して濾過した。濾液を真空中で蒸発させ、残留物をメタノール(1mL)に溶解した。溶解した物質をMDAP(HpH)によって精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、黄色固体を得た。生成物は不純であったので、メタノールに溶解し、MDAP(ギ酸)によって再精製した。必要な画分を合わせ、窒素気流下で蒸発させて、必要生成物をベージュ色の固体(21.3mg、0.065mmol、35.3%)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.87分、[MH]+=330。
【１１８８】
[実施例23]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((2-メチルピリジン-4-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１８９】
【化４７７】
0006530773.tif 000484
greenhouse試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、51.0mg、0.234mmol)、Pd2(dba)3(21.5mg、0.023mmol)、DavePhos(5.2mg、0.013mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(67.2mg、0.699mmol)、1,4-ジオキサン(2mL)及び4-ブロモ-2-メチルピリジン(0.033mL、0.280mmol)を添加した。反応混合物を窒素下100℃で16時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで、酢酸エチルで洗浄しながらセライトカートリッジに通して濾過した。濾液を窒素気流下で蒸発させ、残留物をメタノール(1mL)に溶解した。溶解した物質をMDAP(ギ酸)によって精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、必要生成物を白色固体(61.0mg、0.197mmol、84%)として得た。
LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.59分、MH+=310。
【１１９０】
[実施例24]
rac-1-((2S,3R,4R)-2,3-ジメチル-4-((5-メチルピラジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１９１】
【化４７８】
0006530773.tif 000485
試験管に、rac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2,3-ジメチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体6を参照、55mg、0.252mmol)、2-ブロモ-5-メチルピラジン(52.3mg、0.302mmol)、Pd2(dba)3(11.54mg、0.013mmol)、DavePhos(9.92mg、0.025mmol)及び1,4-ジオキサン(2.5mL)を添加した。次いで、反応混合物をgreenhouse反応器内で100℃で1時間30分加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した(EtOAcですすいだ)。次いで、濾液を真空中で蒸発させた。残留物をMDAP(ギ酸)によって精製した。所望の画分を合わせ、真空中で蒸発させて、生成物を黄色固体(54.1mg)として得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=0.79分、[MH]+=311。
【１１９２】
[実施例25a及び25b]
1-((2S,3R,4R)-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(N26052-57-A2)及び1-((2R,3S,4S)-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１９３】
【化４７９】
0006530773.tif 000486
rac-1-((2S,3R,4R)-2-エチル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については中間体11を参照、167mg)を、42.5mL/分の流速でヘプタン中10%エタノールで溶離する250×30mm  Chiralpak  ICカラムを使用して、そのエナンチオマー(A及びB)へのキラル分離に供した。ピーク1/エナンチオマーAの画分を8分から9.5分の間で収集した。ピーク2/エナンチオマーBの画分を10.5分から11.5分の間で収集した。画分溶液を合わせ、次いで蒸発乾固させて、エナンチオマーA(61mg)及びエナンチオマーB(66mg)を白色固体として得た。
絶対配置は、相対的な振動円二色性(VCD)により、基準VCDスペクトルを利用して帰属を行って決定した(Appl. Spectrosc. 65 (7), 699 (2011))。濃度-DCM中等モル溶液(0.2-M)、セル-密封トランスミッション/BaF2窓/路長100um、分光計-ChiralIR-2X(商標)FT-VCD分光計(BioTools, Inc.)、走査パラメータ-分解能4cm-1で2200〜800cm-1。
エナンチオマーA、実施例25b
1mL/分でヘプタン中10%エタノールで溶離する250×4.6mm  Chiralpak  ICカラムを使用する分析キラルHPLC-Rt=9.5分、UVにより>99%ee。>99%の信頼限界(基準について推定された信頼限界に基づく)でVCDにより(2R,3S,4S)絶対配置で帰属。
エナンチオマーB、実施例25a
1mL/分でヘプタン中10%エタノールで溶離する250×4.6mm  Chiralpak  ICカラムを使用する分析キラルHPLC-Rt=10.3分、UVにより>95%ee。>99%の信頼限界(基準について推定された信頼限界に基づく)でVCDにより(2S,3R,4R)絶対配置で帰属。
【１１９４】
[実施例26]
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１９５】
【化４８０】
0006530773.tif 000487
1,4-ジオキサン(8.5mL)中のrac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン、臭化水素酸塩(調製については中間体125を参照、408mg、1.25mmol)、ブロモベンゼン(0.26mL、2.51mmol)、DavePhos(49.6mg、0.126mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)(173mg、0.189mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(318mg、3.31mmol)の混合物を、窒素下100℃で30分間加熱し、室温にゆっくりと冷却し、19時間撹拌した。混合物を、酢酸エチル(3×20mL)で洗浄しながら10gのセライトカートリッジに通して濾過した。合わせた濾液を真空中で蒸発させ、残留物をジクロロメタン(約10mL)中で25gのシリカカートリッジ上に装填し、ジクロロメタン中0〜50%酢酸エチルの勾配で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、褐色ガム状残留物を得、これをメタノール(3mL)に再溶解し、MDAP(ギ酸)(3×1mL注入)によって精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物(255mg、0.80mmol、64%)を得た。LCMS(2分、ギ酸):Rt=1.18分、[MH]+=321。
【１１９６】
[実施例27a及び27b]
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン及び1-((2R,3S,4S)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１９７】
【化４８１】
0006530773.tif 000488
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-(フェニルアミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン(調製については実施例26を参照、約200mg)を、20mL/分の流速でヘプタン中10%エタノールで溶離する250×30mm  Chiralpak  AD-Hカラムを使用して、そのエナンチオマー(A及びB)へのキラル分離に供した。ピーク1/エナンチオマーAの画分を11分から13分の間で収集した。ピーク2/エナンチオマーBの画分を16分から20分の間で収集した。画分溶液を合わせ、次いで蒸発乾固させて、エナンチオマーA(85mg)及びエナンチオマーB(63mg)を白色固体として得た。
絶対配置は、実験VCDデータと計算用VCDデータとを合わせて絶対立体化学を決定する差分振動分光法の一形態である非経験振動円二色性(VCD)(ab initio vibrational circular dichroism)により決定した(Appl. Spectrosc. 65 (7), 699 (2011))。濃度-DCM中等モル溶液(0.2-M)、セル-密封トランスミッション/BaF2窓/路長100um、分光計-ChiralIR-2X(商標)FT-VCD分光計(BioTools, Inc.)、走査パラメータ-分解能4cm-1で2200〜800cm-1。計算:配座検索-MMFF94xで推計、モデル化学(振動特性)-PCM溶媒モデリングでのB3LYP/dgdzvp、スペクトル合成-Boltzmann統計、定量分析-CompareVOA(商標)(BioTools, Inc.)。
エナンチオマーA、実施例27a
1mL/分でヘプタン中10%エタノールで溶離する250×4.6mm  Chiralpak  AD-Hカラムを使用する分析キラルHPLC-Rt=6.0分。UVにより>95%ee。>99%の信頼限界(基準について推定された信頼限界に基づく)でVCDにより(2S,3R,4R)絶対配置で帰属。
エナンチオマーB、実施例27b
1mL/分でヘプタン中10%エタノールで溶離する250×4.6mm  Chiralpak  AD-Hカラムを使用する分析キラルHPLC-Rt=8.6分、UVにより>99%ee。>99%の信頼限界(基準について推定された信頼限界に基づく)でVCDにより(2R,3S,4S)絶対配置で帰属。
【１１９８】
[実施例28]
rac-1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン
【１１９９】
【化４８２】
0006530773.tif 000489
1,4-ジオキサン(8.5mL)中のrac-1-((2S,3R,4R)-4-アミノ-2-シクロプロピル-3-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)エタノン、臭化水素酸塩(調製については中間体125を参照、407.5mg、1.253mmol)、2-ブロモ-6-メチルピリジン(0.286mL、2.51mmol)、DavePhos(49.6mg、0.126mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)(177.0mg、0.193mmol)及びナトリウムtert-ブトキシド(313.5mg、3.26mmol)の混合物を、窒素下100℃で2時間加熱した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチル(3×20mL)で洗浄しながら10gのセライトカートリッジに通して濾過した。合わせた濾液を真空中で蒸発させ、残留物をジクロロメタン(約10mL)中で25gのシリカカートリッジ上に装填し、ジクロロメタン中0〜50%酢酸エチルの勾配で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、橙色ガム状残留物を得、これをメタノール(3mL)に再溶解し、MDAP(HpH)(3×1mL注入)によって精製した。必要な画分を合わせ、真空中で蒸発させて、所望の生成物を白色のサクサクとした泡状物(186.0mg、0.554mmol、44%)として得た。LCMS(2分、HpH):Rt=1.12分、[MH]+=336。
【１２００】
[実施例29a及び29b]
1-((2S,3R,4R)-2-シクロプロピル-3-メチル-4-((6-メチルピリジン-2-イル)アミノ)-3,4-ジヒ菣궃苣躃菣뎃ㄭ㈨⥈ꒂ菣⦫苣뾂菣뎃迥뎁ⴱ⠨刲㌬ⱓ匴⴩ⴲ苣꾂菣鞃菣钃菣ⶫⴳ菣膃菣ⶫⴴ⠨ⴶ菣膃菣钃菣뢂菣ⶳⴲ苣ꮃꊂ菣躃⴩ⰳⴴ苣銃菣궃苣躃菣뎃ㄭ㈨⥈ꒂ菣⦫苣뾂菣뎃㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔶〳㜷⸳楴≦〾〰㔶〳㜷⸳楴쉦゠〰㤴㰰愯㰾䐯噉ਾ 爠捡ㄭ⠭㈨ⱓ刳㐬⥒㈭랂苣궃菣궃菣ꮃ㌭ꆃ菣ꮃ㐭⠭㘨ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃㈭ꒂ菣⦫苣龃菣⦎㌭㐬뢂菣覃菣궂菣ꪃ菣ⶳ⠱䠲⴩苣ꮃꢂ苣躃菣⢳ꫨ붣臣ꒁ臣ꚁ臣龮雦设㠲苣芏藧膀듧ㆄ〷杭銂胣㊁洰⽌裥꺁뗦龀臣颃菣뾂菣궸〱ꢂ苣躃菣ꮃ臣뚺鯩馁苣㊋〵韃〳浭†桃物污散⁬传ⵄꮂ菣ꂃ苣뾽铧鞁臣膀臣꺁苣誃菣膃苣麃菣⢼誏臣䊳뢁臣궂菣ꮃ裥ꊛ臣鮾臣龁胣钃菣꾂⼱苣誃菣膃苣麃菣䆼臣뮔裥銂㜱裥讁苣ㆉ蚈臣鎖臣躏鯩鞁臣芀菣벃苣㊯ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃꺁铧蚈苣㊒⸱蚈臣覂㔲裥꺁雩ꞁ迥蚛臣龁胣뮔裥뚺뛦銂郥辂臣膀곦蒁臣뢒駧뺹鯥閁臣ꚁ胣ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃⡁㠷杭誏臣ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃⡂㘸杭銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃膀껥붖뻤㊋戹戼㹲 ㄠ䱭蚈臣颃菣뾂菣궸┵苣뾂菣벃菣ꞁ뫦ꊛ臣讂㔲쌰㒗㘮浭†桃物污散⁬传ⵄꮂ菣ꂃ苣뾽铧馁苣蚈黦궂菣ꮃ偈䍌刭㵴⸷蚈胣喂ꮁ苣誂朦㭴㤹攥芀戼㹲ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃膀껥붖뻤㊋愹戼㹲 ㄠ䱭蚈臣颃菣뾂菣궸┵苣뾂菣벃菣ꞁ뫦ꊛ臣讂㔲쌰㒗㘮浭†桃物污散⁬传ⵄꮂ菣ꂃ苣뾽铧馁苣蚈黦궂菣ꮃ偈䍌刭㵴⸸蚈胣喁ꮁ苣誂朦㭴㔹攥芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖嬊껥붖뻤㎋崰戼㹲爊捡㐭⠭⠨匲㌬ⱒ刴⴩ⴱ苣뮂菣ꮃ㈭랂苣궃菣궃菣ꮃ㌭ꆃ菣ꮃㄭ㈬㌬㐬蚃菣ꦃ菣覃菣궂菣ꪃ菣ⶳⴴ苣ꮃꊂ菣躃馃菣뺂菣袃菣ꮃ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔶〳㜷⸳楴≦〾〰㔶〳㜷⸳楴쉦゠〰㤴㰱愯㰾䐯噉ਾ 倠㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵⠾扤⥡猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㜨⸲洷膀⸰㜰洹潭⥬胣䒁癡健潨⡳㈶㔮杭胣めㄮ㤵浭汯誏臣誃菣ꪃ苣ꂃ整瑲隃菣궂苣覃ㄨ㐱杭胣ㆁㄮㄹ浭汯銂藥ꚁ胣㊁胣㖜䱭臣麃苣꾂菣ꊳ菣ꒂ苣ꮃ臣ꖅ苣龁胣鎁苣ꮁ胣㒁隃菣ꊃ菣뎃苣讃菣ꪃ菣⢫㐱⸸洲膀⸰ㄸ洴潭⥬胣骶臣ꚁⰱⴴ苣ꪂ苣떂菣⢳洴⥌룤꺁慲ⵣⴱ⠨匲㌬ⱒ刴⴩ⴴ苣龃菣ⶎⴲ苣꾂菣鞃菣钃菣ⶫⴳ菣膃菣ⶫⰳⴴ苣銃菣궃苣躃菣뎃ㄭ㈨⥈ꒂ菣⦫苣뾂菣뎃뾪ꏨꮁ臣蒁臣꾁룤鎖뷤㆓銂迥ꞅ胣㦁洷膀⸰㤳洷潭⥬苣뮷諥鞁臣芀럦袐觧銂菣ꒂ苣궃돦궸㈱莄臣㒧蚈雩ꂊ蛧鞁臣芀럦袐觧銂⸲朵臣뮂菣ꒂ菣ꮂ菣袃菣莃苣ꮁ胩鞁臣뺿臩鞁胣龜ꧧ궸臣莿룧鞁臣膀髦邤觨릲諧ꦉ苣鞾臣芀臣貂苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣뚺臣鞁胣랂苣궃菣궂苣뎃룤ㆭ┰胣㖜┰藩뢅苣膃菣ꞁ뫦ꊛ臣讂菣ꦃ菣랂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣랂菣ꮂ苣벃菣ꪃ菣뢂㈨朵誸臣뺲ꏨ鞁臣芀臩螈臣뮔裥銂郥辂臣膀ꒁ臣邃菣膃臣龜ꧧ궸臣莿룧鞁胣肉鳦꺁铧邈觧銂믩늉苣ꦃ苣⢹㠳㤮杭ꢁ臣ꚁ胣肉鳦꺁铧邈觧꺁듧ꚺ臣躽룤鞁臣邃菣膃苣蒻觨겂菣릂㌨洰⥧臣鞁臣鞾臣芀戼㹲䰊䵃⡓蚈胣꺂藩⦸刺㵴⸱㘰裥膀䵛䠭㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰭猯灵㴾㐳芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖嬊껥붖뻤㎋崱戼㹲爊捡ㄭ⠭㈨ⱓ刳㐬⥒㈭랂苣궃菣궃菣ꮃ㌭ꆃ菣ꮃ㐭⠭ⵯ菣ꪃ菣ꊂ菣躃⴩ⰳⴴ苣銃菣궃苣躃菣뎃ㄭ㈨⥈ꒂ菣⦫苣뾂菣뎃㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔶〳㜷⸳楴≦〾〰㔶〳㜷⸳楴쉦゠〰㤴㰲愯㰾䐯噉ਾ 倠㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵⠾扤⥡猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㘨⸷洷膀⸰㜰洴潭⥬胣䒁癡健潨⡳㠵㈮杭胣めㄮ㠴浭汯誏臣誃菣ꪃ苣ꂃ整瑲隃菣궂苣覃ㄨ㜰杭胣ㆁㄮ㤰浭汯銂藥ꚁ胣㊁䱭臣麃苣꾂菣ꊳ菣ꒂ苣ꮃ臣ꖅ苣龁胣鎁苣ꮁ胣ㆁ隃菣ꊃ㈭ꆃ菣ꮃ菣뎃苣뎃〨〮㤸䱭胣め㜮㤳浭汯膀뛧蒁臣ㆦ㐬뢂苣궂苣뎃㐨䱭궸臣犮捡ㄭ⠭㈨ⱓ刳㐬⥒㐭ꊂ菣躃㈭랂苣궃菣궃菣ꮃ㌭ꆃ菣ꮃ㌭㐬뢂菣覃菣궂菣ꪃ菣ⶳ⠱䠲⴩苣ꮃꢂ苣躃菣⢳ꫨ붣臣ꒁ臣ꚁ臣궸雩鎽㐱苣芏藧膀〹㌮杭胣め㌮〷浭汯銂럦ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣麃苣꾂菣ꊳ迥鲿駥薆臣ㆧ〲蓢ꞁ〴裥鎖諥놆臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣膀藩뢅苣膃菣ꢁ藥ꮁ⸲朵臣뮂菣ꒂ菣ꮂ菣袃菣莃苣ꮁ胩躁臣鮁胣龜ꧧ궸臣莿룧鞁臣芀럦袐觧銂藩뢅苣膃菣ꮁ뫦讁臣膀苣꾂菣颃苣떂菣궸鲀〳ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣뚺鯩馁苣閃菣莃苣ꖃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ苣ꪃ苣ꮂ菣袃菣莃苣⢸㔲⥧룤ꞁ닧붣臣龁胣ꦁ裥ꪁ铧蚈苣袐苣鮁胣龜ꧧ궸臣莿룧鞁臣膀ꧦ邤觨邵駦Ꞁ鯥鎽㔨⸴洳⥧苣鞾臣芀䍌卍㈨裥膀苣뢅㨩瑒ㄽ㈮蚈胣宁䡍㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵㴾㌳芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖嬊껥붖뻤㎋崲戼㹲爊捡ㄭ⠭㈨ⱓ刳㐬⥒㈭랂苣궃菣궃菣ꮃ㐭⠭㐨閃菣ꪂ菣閃苣讃菣⦫苣龃菣⦎㌭ꆃ菣ꮃ㌭㐬뢂菣覃菣궂菣ꪃ菣ⶳ⠱䠲⴩苣ꮃꢂ苣躃菣ળ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㌵㜰㌷琮晩㸢〰㘰㌵㜰㌷琮晩ꃂ〰㐰㌹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†摐猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢搨慢㰩畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⠾㈴㘮杭胣め〮㘴浭汯膀慄敶桐獯㌨⸶洶膀⸰㤰洳潭⥬迥뎁菣袃菣Ꚃ菣璠牥⵴菣袃苣랂菣⢉㜶〮杭胣め㘮㜹浭汯銂藥ꚁ胣㊁䱭臣麃苣꾂菣ꊳ菣ꒂ苣ꮃ臣ꖅ苣龁胣鎁苣ꮁ胣ㆁ隃菣ꊃ㐭閃菣ꪂ菣馃菣벂菣⢳⸰㔰洱膀⸰㘴洵潭⥬胣骶臣ꚁⰱⴴ苣ꪂ苣떂菣⢳洲⥌룤꺁慲ⵣⴱ⠨匲㌬ⱒ刴⴩ⴴ苣龃菣ⶎⴲ苣꾂菣鞃菣钃菣ⶫⴳ菣膃菣ⶫⰳⴴ苣銃菣궃苣躃菣뎃ㄭ㈨⥈ꒂ菣⦫苣뾂菣뎃뾪ꏨꮁ臣蒁臣꾁룤鎖뷤㆓銂迥ꞅ胣㖁⸶洸膀⸰㌲洲潭⥬苣뮷諥鞁臣芀럦袐觧銂菣ꒂ苣궃돦ꂊ蛧ꢙ蛥ꞁ㈱莄臣㒧蚈雩ꂊ蛧鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂⸲朵臣뮂菣ꒂ菣ꮂ菣袃菣莃苣ꮁ胩躁臣鮁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣袂臣鞴뗦鞁臣芀곦蒁臣膀뫦늶苣龜ꧧ궸臣莿룧鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣뚺臣鞁胣랂苣궃菣궂苣뎃룤キ鲀〳ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣뚺鯩馁苣閃菣莃苣ꖃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ苣ꪃ苣ꮂ菣袃菣莃苣⢸㔲⥧룤ꞁ닧붣臣龁胣ꦁ裥ꪁ铧蚈苣袐苣鮁胣龜ꧧ궸臣莿룧鞁臣膀믩늉닦뚊觧⢩〴杭銂뻥龁胣䲂䵃⡓蚈胣꺂藩⦸刺㵴⸱㠱裥膀䵛⭝㈽㠲丨䍈猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵䘾猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾ⼼畳㹰臣袶ꓥ⦱胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㌳㱝牢ਾ慲ⵣⴳ⠨㈨ⱓ刳㐬⥒ㄭꊂ苣膃菣ⶫⴲ苣꾂菣鞃菣钃菣ⶫⴳ菣膃菣ⶫⰱⰲⰳⴴ菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃㐭ꒂ菣⦫苣龃菣⦎菣뎃苣讃菣ꪃ菣ફ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㌵㜰㌷琮晩㸢〰㘰㌵㜰㌷琮晩ꃂ〰㐰㐹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†摐猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢搨慢㰩畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⠾㐳㤮杭胣め〮㠳浭汯膀慄敶桐獯㌨⸰洰膀⸰㜰洶潭⥬迥뎁菣袃菣Ꚃ菣璠牥⵴菣袃苣랂菣⢉㔵〮杭胣め㔮㈷浭汯銂藥ꚁ胣㊁䱭臣麃苣꾂菣ꊳ菣ꒂ苣ꮃ臣ꖅ苣龁胣鎁苣ꮁ胣㎁隃菣ꊃ菣뎃苣讃菣ꪃ菣⢫㤶㐮杭胣め㌮ㄸ浭汯膀뛧蒁臣ㆦ㐬뢂苣궂苣뎃㈨䱭궸臣犮捡ㄭ⠭㈨ⱓ刳㐬⥒㐭ꊂ菣躃㈭랂苣궃菣궃菣ꮃ㌭ꆃ菣ꮃ㌭㐬뢂菣覃菣궂菣ꪃ菣ⶳ⠱䠲⴩苣ꮃꢂ苣躃菣⢳ꫨ붣臣ꒁ臣ꚁ臣궸雩鎽㐱苣芏藧膀㘴㘮杭胣めㄮㄹ浭汯銂럦ꂊ臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣랷郥ꦉ苣麃苣꾂菣ꊳ諥놆駥薆臣ㆧ〲蓢ꞁ〴裥鎖諥놆臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣膀藩뢅苣膃菣ꢁ藥ꮁ⸲朵臣뮂菣ꒂ菣ꮂ菣袃菣莃苣ꮁ胩躁臣鮁胣龜ꧧ궸臣莿룧鞁臣芀닧龔裦ꦉ苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣뚺臣鞁胣랂苣궃菣궂苣뎃룤㖭胣㒜┵藩뢅苣膃菣ꞁ뫦ꊛ臣讂菣ꦃ菣랂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣랂菣ꮂ苣벃菣ꪃ菣뢂ㄨ朰誸臣뺲ꏨ鞁臣芀臩螈臣뮔裥銂迥蚛臣膀鳧목룤ꞁ鋨몙臣鮁臣膀믩늉鯥鎽㈨⸱洵⥧苣鞾臣芀戼㹲䰊䵃⡓蚈胣꺂藩⦸刺㵴⸱㈱裥膀䵛⭝㈽㠲丨䍈猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵䌾㱎畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰭猯灵꺁뛦놤芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖嬊껥붖뻤㎋崴戼㹲爊捡ㄭ⠭㈨ⱓ刳㐬⥒㈭랂苣궃菣궃菣ꮃ㐭⠭㌨랂苣궃菣궃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꊂ菣躃⴩ⴳ菣膃菣ⶫⰳⴴ苣銃菣궃苣躃菣뎃ㄭ㈨⥈ꒂ菣⦫苣뾂菣뎃㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔶〳㜷⸳楴≦〾〰㔶〳㜷⸳楴쉦゠〰㤴㰵愯㰾䐯噉ਾ ㄠ㐬뢂苣궂苣뎃ㄨ䱭궸臣犮捡ㄭ⠭㈨ⱓ刳㐬⥒㐭ꊂ菣躃㈭랂苣궃菣궃菣ꮃ㌭ꆃ菣ꮃ㌭㐬뢂菣覃菣궂菣ꪃ菣ⶳ⠱䠲⴩苣ꮃꢂ苣躃菣膀蟨隌냦ꂴ藩ꦡ뾪ꏨꮁ臣蒁臣꾁룤鎖뷤㆓㔲苣芏藧膀〵㌮杭胣めㄮ㔵浭汯膀ⴱ菣궃菣ⶢⴳ苣꾂菣鞃菣钃菣馃菣벂菣⢳⸰㐰洱膀⸰〳洹潭⥬胣䒁癡健潨⡳⸶洹膀⸰㄰洸潭⥬胣傁㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵⠾扤⥡猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㈨⸳洳膀⸰㈰洵潭⥬迥뎁菣袃菣Ꚃ菣璠牥⵴菣袃苣랂菣⢉㠳ㄮ杭胣め㌮㘹浭汯꺁럦袐觧銂胣銪듧许〱莄臣ㆧ〰裥鎖諥놆臣龁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꮁ蛥뒍臣膀藩뢅苣膃菣⢫쌳㖗䱭ꞁ듦蒵臣ꪁ臣覂⸲朵臣뮂菣ꒂ菣ꮂ菣袃菣莃苣ꮁ胩鞁臣뺿臩鞁臣芀郥辂臣龁뿦늶苣銪듧鞰뗦许臣뢒駧閁臣膀껦馕觧銂菣뾂菣벃菣⾫䵄体ㄨ䱭胣㦁ㄺꮁ蛥뚺꟨鞁胣䶁䅄⡐苣뢅ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣芀뿥膦臣뮔裥銂ꫧꂴ냦膵룤ꞁ鋨몙臣鮁臣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣馩觨⾲ꓨ늉苣ꂃ諧ꦉ㈨⸹洷膀⸰㠰洲潭膀㌵㌮⤥臣鞁臣鞾臣芀戼㹲䰊䵃⡓蚈胣꺂藩⦸刺㵴⸱㤲裥膀䵛嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㌽ㄶ胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㔳㱝牢ਾ慲ⵣⴱ⠨匲㌬ⱒ刴⴩ⴲ苣꾂菣鞃菣钃菣ⶫⴴ⠨ⴳ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃꊂ菣躃⴩ⴳ菣膃菣ⶫⰳⴴ苣銃菣궃苣躃菣뎃ㄭ㈨⥈ꒂ菣⦫苣뾂菣뎃㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔶〳㜷⸳楴≦〾〰㔶〳㜷⸳楴쉦゠〰㤴㰶愯㰾䐯噉ਾ 倠㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵⠾扤⥡猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪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