(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式で表される化合物。
【化１】
0006546202.tif 000245
上式中：
（ａ）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシであり；
（ｂ）Ｒ６は（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルであり；
（ｃ）Ｒ７はＨであり；
（ｄ）Ｒ８はＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルであり；
（ｅ）Ｒ９はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルであり；
（ｆ）Ｒ１０はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルであり；
（ｇ）Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル若しくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；
（ｈ）Ｌは
（１）２個の窒素原子を結合する結合、または
（２）１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されている（Ｃ1−Ｃ6）アルキレンであって、かつ、置換されている場合の各置換基は、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、およびＮ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2から独立に選択され、各前記アルキル若しくはアルコキシはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によって置換されている、（Ｃ1−Ｃ6）アルキレンであり；
（ｉ）Ｒ１３は
（１）Ｈ、または
（２）（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；ならびに
（ｊ）Ｒ１４は、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル若しくは（Ｃ2−Ｃ8）アルキニルから独立に選択され、ここで各前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよびＳ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ6）アルキルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によって置換されている。
【請求項２】
（ａ）Ｒ１がＨであり；
（ｂ）Ｒ２がＨ、Ｆ、Ｃｌ若しくはＢｒであり；
（ｃ）Ｒ３がＨ、Ｆ、Ｃｌ若しくはＢｒであり；
（ｄ）Ｒ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ若しくはＢｒであり；
（ｅ）Ｒ５がＨであり；
（ｆ）Ｒ６が（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキルであり；
（ｇ）Ｒ７がＨであり；
（ｈ）Ｒ８がＨであり；
（ｉ）Ｒ９がＨであり；
（ｊ）Ｒ１０が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルよりなる群から選択され；
（ｋ）Ｒ１１がＨであり；
（ｌ）Ｒ１２がＨであり；
（ｍ）Ｌが
（１）２個の窒素原子を結合する結合、または
（２）（Ｃ1−Ｃ6）アルキレン
であり；
（ｎ）Ｒ１３が
（１）Ｈ、若しくは
（２）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル
であり；
（ｏ）Ｒ１４が、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル若しくは（Ｃ2−Ｃ8）アルキニルから独立に選択され、ここで各前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよびＳ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ6）アルキルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によって置換されている、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
（ａ）Ｒ１がＨであり；
（ｂ）Ｒ２がＣｌ若しくはＢｒであり；
（ｃ）Ｒ３がＨ、Ｆ、Ｃｌ若しくはＢｒであり；
（ｄ）Ｒ４がＣｌ若しくはＢｒであり；
（ｅ）Ｒ５がＨであり；
（ｆ）Ｒ６が（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキルであり；
（ｇ）Ｒ７がＨであり；
（ｈ）Ｒ８がＨであり；
（ｉ）Ｒ９がＨであり；
（ｊ）Ｒ１０がＢｒ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキルであり；
（ｋ）Ｒ１１がＨであり；
（ｌ）Ｒ１２がＨであり；
（ｍ）Ｌが
（１）２個の窒素原子を結合する結合、若しくは
（２）（Ｃ1−Ｃ6）アルキレン
であり；
（ｎ）Ｒ１３が
（１）Ｈ、若しくは
（２）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル
であり；
（ｏ）Ｒ１４が、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）シクロアルキル若しくは（Ｃ2−Ｃ8）アルケニルであり、ここで各前記アルキル若しくはシクロアルキルがＣＮ、ＳＣＨ3、Ｓ（Ｏ）ＣＨ3若しくはＳ（Ｏ）2ＣＨ3で場合によって置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ６がＣＦ３である、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１０がＢｒ、ＣＨ３もしくはＣＦ３である、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１４が、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＦ3）ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＦ3、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＦ3、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｃ（ＣＨ3）3、ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3、シクロプロピル、ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＮ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ3、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項７】
以下の化学構造式で表される化合物から選択される化合物。
【表１−１】
0006546202.tif 000246
【表１−２】
0006546202.tif 000247
【表１−３】
0006546202.tif 000248
【表１−４】
0006546202.tif 000249
【表１−５】
0006546202.tif 000250
【表１−６】
0006546202.tif 000251
【請求項８】
以下の化学構造式で表される化合物から選択される化合物。
【表２−１】
0006546202.tif 000252
【表２−２】
0006546202.tif 000253
【表２−３】
0006546202.tif 000254
【表２−４】
0006546202.tif 000255
【表２−５】
0006546202.tif 000256
【表２−６】
0006546202.tif 000257
【表２−７】
0006546202.tif 000258
【表２−８】
0006546202.tif 000259
【表２−９】
0006546202.tif 000260
【表２−１０】
0006546202.tif 000261
【表２−１１】
0006546202.tif 000262
【表２−１２】
0006546202.tif 000263
【表２−１３】
0006546202.tif 000264
【表２−１４】
0006546202.tif 000265
【請求項９】
下記式で表される化合物のいずれか１つの化合物及び担体を含んでなる農薬組成物。 
【化１】
0006546202.tif 000266
上式中：
（ａ）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシであり；
（ｂ）Ｒ６は（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルであり；
（ｃ）Ｒ７はＨであり；
（ｄ）Ｒ８はＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルであり；
（ｅ）Ｒ９はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルであり；
（ｆ）Ｒ１０はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルであり；
（ｇ）Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル若しくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；
（ｈ）Ｌは
（１）２個の窒素原子を結合する結合、または
（２）１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されている（Ｃ1−Ｃ6）アルキレンであって、かつ、置換されている場合の各置換基は、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、およびＮ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2から独立に選択され、各前記アルキル若しくはアルコキシはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によって置換されている、（Ｃ1−Ｃ6）アルキレンであり；
（ｉ）Ｒ１３は
（１）Ｈ、または
（２）（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；ならびに
（ｊ）Ｒ１４は、
（１）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキル、から独立に選択され、ここで各前記アルキル、ハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよびＳ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ6）アルキルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されている、
（２）（Ｃ3−Ｃ8）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル若しくは（Ｃ2−Ｃ8）アルキニルから独立に選択され、ここで各前記シクロアルキル、アルケニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよびＳ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ6）アルキルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によって置換されている。
【請求項１０】
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤；ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ナトリウムチャネル調節物質；ニコチン性アセチルコリン（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化物質；クロライドチャネル活性化物質；幼若ホルモン模倣物；雑多な非特異的（多部位）阻害剤；選択的同翅類摂食阻害剤；ダニ成長阻害剤；昆虫中腸膜の微生物性攪乱物質；ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素の阻害剤；プロトン勾配の破壊を介する酸化的リン酸化の脱共役剤；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル阻害剤；キチン生合成の阻害剤、タイプ０；キチン生合成の阻害剤、タイプ１；マウンティング破壊物質、双翅類；エクジソン受容体アゴニスト；オクトパミン受容体アゴニスト；ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤；ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤；電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤；ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤；ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤；およびリアノジン受容体調節物質から選択される作用様式を有する１種若しくはそれ以上の化合物をさらに含んでなる、請求項９に記載の農薬組成物。
【請求項１１】
臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡリチウム塩、２，３，６−ＴＢＡカリウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔイソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡジオラミン、４−ＣＰＡカリウム塩、４−ＣＰＡナトリウム塩、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アフィドピロペン、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロール、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、硫酸アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホラート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベルベリン塩化物、ベータ・シフルトリン、ベータ・シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフチュンツィ（ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ）、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ビンチンシァオ（ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ）、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビスアジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロ���、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン（ｂｒｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物（Ｂｕｒｇｕｎｄｙ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン（ｂｕｔｅｔｈｒｉｎ）、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュハント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンリン（ｃｈｌｏｒａｍｉｎｅ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ）、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾ���ル、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロルメコート、クロルメコート塩化物、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホニウム塩化物、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、コリン塩化物、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド（ｃｉｓａｎｉｌｉｄｅ）、シスメトリン、クラシホス、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃ  ｃｈｒｏｍａｔｅ）、
クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、タヨウトン（ｄａｙｏｕｔｏｎｇ）、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトン−Ｏ、ジメトン−Ｏ−メチル、ジメトン−Ｓ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ファンシルチュエビンチュツィ（ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン（ｄｉｃａｍｂａ−ｏｌａｍｉｎｅ）、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロフルレノール、ジクロフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップＰカリウム塩、ジクロルプロップＰナトリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン（ｄｉｍｅｔａｃｈｌｏｎｅ）、ジメタン（ｄｉｍｅｔａｎ）、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ティンチュンエツォ（ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ）、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン（ｄｉｎｏｓｅｂ−ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルア、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ズフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エノキサストロビン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、アルルチシァンカオアン（ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ）、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エスロプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファムフール、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンチュントン（ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオン・エチル、フェンチン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル���フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオルイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルプリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホサミン、ホサミンアンモニウム、ホセチル、ホセチルアルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオチン（ｆｕｃａｏｊｉｎｇ）、フカオミ（ｆｕｃａｏｍｉ）、フナイヒカオリン（ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ）、フフェンチオ尿素（ｆｕｐｈｅ
ｎｔｈｉｏｕｒｅａ）、フララン（ｆｕｒａｌａｎｅ）、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール・シス、フレトリン（ｆｕｒｅｔｈｒｉｎ）、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリン類、グリフトル（ｇｌｉｆｔｏｒ）、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサートジアンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサートモノアンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルラート（ｈｅｘａｆｌｕｒａｔｅ）、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ファンカイウォ（ｈｕａｎｃａｉｗｏ）、ファンカオリン（ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ）、ファンチュンツォ（ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ）、ヒドラメチルノン、ヒドラガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、チアファンチョンツォン（ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ）、チアチツェンシァオリン（ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ）、チアシァンチュンツィ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）、チエカオワン（ｊｉｅｃａｏｗａｎ）、チエカオシ（ｊｉｅｃａｏｘｉ）、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデスリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ケチュンリン（ｋｅｊｕｎｌｉｎ）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム、カイネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、クイカオシ（ｋｕｉｃａｏｘｉ）、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルヴティンチュンツィ（ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ルヴシァンカオリン（ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ（ｍｅｔｅｐａ）、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メサゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス（ｍｅｔｈｙｌａｃｅｔｏｐｈｏｓ）、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン（ｍｉｅｓｈｕａｎ）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、マイレックス、ＭＮＡＦ、モクチュン（ｍｏｇｕｃｈｕｎ）、モリネート、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド（ｍｏｒｚｉｄ）、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタル・イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート（ｏｘａｍａｔｅ）、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、パイチョンティン（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｕｒｅａ）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン（ｐｈｏｓｇｌｙｃｉｎ）、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキ
シム、ホキシムメチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール（ｐｉｐｒｏｔａｌ）、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム（ｐｒｏｐｙｌ  ｉｓｏｍｅ）、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノ��クス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミノストロビン、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（ｐｙｒｉｐｒｏｐａｎｏｌ）、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン（ｐｙｒｏｌａｎ）、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトールスルフェート、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、チュウェンツィ（ｑｕｗｅｎｚｈｉ）、チュインティン（ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ）、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイチュンマオ（ｓａｉｊｕｎｍａｏ）、サイセントン（ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ）、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアンチアアンカオリン（ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、エスメトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ（ｔｈｉｏｈｅｍｐａ）、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップナトリウム塩、チオスルタップモノナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、ティアオチエアン（ｔｉａｏｊｉｅａｎ）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロロメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピリカルブ、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、シァオチョンリウリン（ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ）、シンチュンアン（ｘｉｎｊｕｎａｎ）、シウォチュンアン（ｘｉｗｏｊｕｎａｎ）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、イシチン（ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ）、ザリラミド、ゼアチン、ツェンシァオアン（ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ）、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ツォミファンロン（ｚｕｏｍｉｈｕｎａｇｌｏｎｇ）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸の１種若しくはそれ以上をさらに含んでなる、請求項９または１０に記載の農薬組成物。
【請求項１２】
請求項９〜１１のいずれか１つに記載の農薬組成物を、病害虫を防除するために、前記病害虫を防除するのに十分な量で、病害虫の棲息し得る場所に適用することを含んでなる方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本文書に開示される発明は、農薬（例えばダニ駆除剤、殺虫剤、軟体類駆除剤および殺線虫剤）として有用である分子の製造方法、こうした分子、ならびに病害虫を防除するためのこうした分子の使用方法の分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
病害虫は毎年世界中で数百万のヒトの死亡を引き起こす。さらに、農業における損失を引き起こす１万種以上の病害虫が存在する。世界の農業損失は毎年合計数十億米ドルに達する。
【０００３】
シロアリは全部の種類の私有および公共建造物に対する損傷を引き起こす。世界のシロアリ被害の損失は毎年数十億米ドルに達する。
【０００４】
貯蔵食品害虫は貯蔵食品を食べかつ質を落とす。世界の貯蔵食品の損失は毎年数十億米ドルに達するが、しかしより重要には、必要とされる食物を人々から奪う。
【０００５】
新たな農薬に対する急性の必要性が存在する。ある種の病害虫は現在使用中の農薬に対する耐性を発生しつつある。数百種の病害虫が１種若しくはそれ以上の農薬に耐性である。ＤＤＴ、カーバメート類および有機リン化合物のようなより古い農薬のいくつかに対する耐性の発生は公知である。しかし、耐性はより新しい農薬のいくつか例えばイミダクロプリドに対してさえ発生している。
【０００６】
従って、上の理由を包含する多くの理由上、必要性が新たな農薬に対し存在する。
【０００７】
ＤｅＭａｓｓｅｙらは以下の構造を開示する。より詳細については特許文献１を参照されたい。
【０００８】
【化１】
0006546202.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】第ＵＳ  ２００２／００６８８３８号明細書
【発明の概要】
【００１０】
［発明の要約］
定義
該定義に示される例は一般に網羅的でなく、そして本文書に開示される発明を制限すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合されている特定の分子に関する化学結合則および立体適合性の制約に従うはずであることが理解される。
【００１１】
「アルケニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味している。
【００１２】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味している。
【００１３】
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味している。
【００１４】
「アルキル」は、炭素および水素よりなる非環式、飽和、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピルおよびイソプロピルを表す（Ｃ3）アルキル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを表す（Ｃ4）アルキルを意味している。
【００１５】
「アルキニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素三重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味している。
【００１６】
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味している。
【００１７】
「アリール」は、水素および炭素よりなる環状芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味している。
【００１８】
「シクロアルケニル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）の置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味している。
【００１９】
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味している。
【００２０】
「シクロアルキル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味している。
【００２１】
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味している。
【００２２】
「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味している。
【００２３】
「ハロアルコキシ」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味している。
【００２４】
「ハロアルキル」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味している。
【００２５】
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和若しくは完全に不飽和でありうる環状置換基を意味しており、該環状構造は最低１個の炭素および最低１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は窒素、イオウ若しくは酸素である。イオウの場合、その原子はスルホキシドおよびスルホンのような他の酸化状態にあることができる。芳香族ヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを挙げることができる。完全に飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルおよびテトラヒドロピラニルを挙げることができる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを挙げることができる。
【００２６】
付加的な例は以下
【００２７】
【化２】
0006546202.tif 000003
【００２８】
を包含する。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
［発明の詳細な記述］
本文書は、以下の式（「式１」）：
【００３０】
【化３】
0006546202.tif 000004
【００３１】
を有する分子を開示し、
式中：
（ａ）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシであり；
（ｂ）Ｒ６は（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルであり；
（ｃ）Ｒ７はＨであり；
（ｄ）Ｒ８はＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルであり；
（ｅ）Ｒ９はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルであり；
（ｆ）Ｒ１０はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルであり；
（ｇ）Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルであり；
（ｈ）Ｌは
（１）２個の窒素原子を結合する結合であるリンカー、または
（２）１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されている（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで、ここで各置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、およびＮ（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）2から独立に選択され、ここで、各（Ｃ1−Ｃ6）アルキルが独立に選択され、各前記アルキル若しくはアルコキシはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し
であり；
（ｉ）Ｒ１３は
（１）Ｈ、または
（２）１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されている（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで、ここで各置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、およびＮ（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）2から独立に選択され、ここで、各（Ｃ1−Ｃ6）アルキルが独立に選択され、各前記アルキル若しくはアルコキシはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し
であり；ならびに
（ｊ）Ｒ１４は、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル若しくは（Ｃ2−Ｃ8）アルキニルから独立に選択され、ここで各前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、およびＮ（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ここで、各（Ｃ1−Ｃ6）アルキルが独立に選択され、各前記アルキル若しくはアルコキシはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する。
【００３２】
本発明の別の態様において、Ｒ１はＨである。本態様は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３３】
本発明の別の態様において、Ｒ２はＣｌ若しくはＢｒである。本態様は、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３４】
本発明の別の態様において、Ｒ３はＨ、Ｆ、Ｃｌ若しくはＢｒである。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３５】
本発明の別の態様において、Ｒ４はＣｌ若しくはＢｒである。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３６】
本発明の別の態様において、Ｒ５はＨである。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３７】
本発明の別の態様において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＣｌである。本態様は、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３８】
本発明の別の態様において、Ｒ１およびＲ５はＨである。本態様は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００３９】
本発明の別の態様において、Ｒ１およびＲ５はＨであり、ならびにＲ２、Ｒ３およびＲ４はＣｌである。本態様は、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４０】
本発明の別の態様において、Ｒ６はＣＦ3である。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４１】
本発明の別の態様において、Ｒ７はＨである。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４２】
本発明の別の態様において、Ｒ８はＨである。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４３】
本発明の別の態様において、Ｒ９はＨである。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４４】
本発明の別の態様において、Ｒ１０はＢｒ、ＣＨ3若しくはＣＦ3である。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４５】
本発明の別の態様において、Ｒ１１はＨである。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４６】
本発明の別の態様において、Ｒ１２はＨである。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４７】
別の態様において、Ｌは−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−若しくは−ＣＨ2ＣＨ2−である。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４の他の態様と組合せで使用しうる。
【００４８】
本発明の別の態様において、Ｒ１３はＨ若しくはＣＨ3である。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４９】
本発明の別の態様において、Ｒ１４は、ＣＮ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよびＳ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ6）アルキルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されている（Ｃ1−Ｃ6）アルキル若しくは（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルである。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００５０】
本発明の別の態様において、Ｒ１４は、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＦ3）ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＦ3、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＦ3、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｃ（ＣＨ3）3、ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3、シクロプロピル、ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＮ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ3、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3である。本態様は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００５１】
本発明の別の態様において：
（ａ）Ｒ１はＨであり；
（ｂ）Ｒ２はＨ、Ｆ、Ｃｌ若しくはＢｒであり；
（ｃ）Ｒ３はＨ、Ｆ、Ｃｌ若しくはＢｒであり；
（ｄ）Ｒ４はＨ、Ｆ、Ｃｌ若しくはＢｒであり；
（ｅ）Ｒ５はＨであり；
（ｆ）Ｒ６は（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキルであり；
（ｇ）Ｒ７はＨであり；
（ｈ）Ｒ８はＨであり；
（ｉ）Ｒ９はＨであり；
（ｊ）Ｒ１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよび（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキルよりなる群から選択され；
（ｋ）Ｒ１１はＨであり；
（ｌ）Ｒ１２はＨであり；
（ｍ）Ｌは
（１）２個の窒素原子を結合する結合であるリンカー、若しくは
（２）（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
であり；
（ｎ）Ｒ１３は
（１）Ｈ、若しくは
（２）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル
であり；
（ｏ）Ｒ１４は、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル若しくは（Ｃ2−Ｃ8）アルキニルから独立に選択され、ここで各前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、オキソ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、およびＮ（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ここで、各（Ｃ1−Ｃ6）アルキルが独立に選択され、各前記アルキル若しくはアルコキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する。
【００５２】
本発明の別の態様において：
（ａ）Ｒ１はＨであり；
（ｂ）Ｒ２はＣｌ若しくはＢｒであり；
（ｃ）Ｒ３はＨ、Ｆ、Ｃｌ若しくはＢｒであり；
（ｄ）Ｒ４はＣｌ若しくはＢｒであり；
（ｅ）Ｒ５はＨであり；
（ｆ）Ｒ６は（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキルであり；
（ｇ）Ｒ７はＨであり；
（ｈ）Ｒ８はＨであり；
（ｉ）Ｒ９はＨであり；
（ｊ）Ｒ１０はＢｒ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキルであり；
（ｋ）Ｒ１１はＨであり；
（ｌ）Ｒ１２はＨであり；
（ｍ）Ｌは
（１）２個の窒素原子を結合する結合であるリンカー、若しくは
（２）（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
であり；
（ｎ）Ｒ１３は
（１）Ｈ、若しくは
（２）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル
であり；
（ｏ）Ｒ１４は、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）シクロアルキル若しくは（Ｃ2−Ｃ8）アルケニルであり、ここで各前記アルキル若しくはシクロアルキルは、ＣＮ、ＳＣＨ3、Ｓ（Ｏ）ＣＨ3若しくはＳ（Ｏ）2ＣＨ3で置換されている。
【００５３】
臭化ベンジルの製造
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりであるベンジルアルコール１−３はいくつかの方法で製造しうる。ベンジルアルコール１−３を提供するための、メタノールのような極性プロトン性溶媒中、水性水酸化ナトリウムのような塩基の存在下、約−１０℃ないし約１０℃でのホウ水素化ナトリウムのような還元剤での、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に開示されたとおりであるケトン１−１の処理（スキーム１、段階ａ）。あるいは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が以前に開示されたとおりであるアルデヒド１−２を、テトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中、触媒量のフッ化テトラブチルアンモニウムの存在下でトリフルオロトリメチルシランと反応させることができ（スキーム１、段階ｂ）、ベンジルアルコール１−３を提供する。その後、ベンジルアルコール１−３を、ベンジルハロゲン化物１−４、ＹがＢｒであり、を提供するための、ジクロロメタンのような非反応性溶媒中約４０℃でＮ−ブロモスクシンイミドのようなハロゲン化試薬および亜リン酸トリエチルとの反応により；若しくは、ＹがＣｌであるベンジルハロゲン化物１−４を提供するための、トルエンのような炭化水素溶媒中約１１０℃で塩化チオニルのようなハロゲン化試薬およびピリジンとの反応により、ＹがＢｒ、Ｃｌ若しくはＩでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりであるベンジルハロゲン化物１−４に転化しうる（スキーム１、段階ｃ）。
【００５４】
【化４】
0006546202.tif 000005
【００５５】
ビニル安息香酸およびエステルの製造
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２が以前に開示されたとおりであるハロ安息香酸２−１は、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２が以前に開示されたとおりであるビニル安息香酸エステル２−３、若しくはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２が以前に開示されたとおりであるビニル安息香酸２−４に転化しうる。ハロ安息香酸２−１を、テトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中約−７８℃の温度で、ｎ−ブチルリチウムのような塩基およびジメチルホルムアミドで処理しうる（スキーム２、段階ａ）。生じるホルミル安息香酸を、エチルアルコールのようなアルコールの存在下に硫酸のような酸で処理することができ、ホルミル安息香酸エチルエステル２−２を提供する（スキーム２、段階ｂ）。ビニル安息香酸エステル２−３は、１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中約周囲温度で、炭酸カリウムのような塩基およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミドとの２−２の反応を介して到達しうる（スキーム２、段階ｃ）。あるいは、ハロ安息香酸２−１は、テトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中、トリエチルアミンのような塩基および触媒量の４−（ジメチルアミノ）ピリジンの存在下に約周囲温度で二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルで処理しうる（スキーム２、段階ｄ）。生じる安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、トルエンのような非反応性溶媒中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）のようなパラジウム触媒および炭酸カリウムのような塩基の存在下約１１０℃で、無水ビニルボロン酸ピリジン複合体（ｖｉｎｙｌ  ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ  ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ｃｏｍｐｌｅｘ）で処理することができ、
【００５６】
【化５】
0006546202.tif 000006
【００５７】
ビニル安息香酸エステル２−３を提供する（スキーム２、段階ｅ）。
【００５８】
ハロ安息香酸２−１は、ジメチルスルホキシドのような非反応性溶媒中、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のようなパラジウム触媒および炭酸カリウムのような塩基の存在下、約８０℃から約１４０℃までの範囲にわたる温度で、トリフルオロホウ酸ビニルと直接反応させることができ、ビニル安息香酸２−４を提供する（スキーム２、段階ｆ）。
【００５９】
ジフェニルアリル安息香酸の製造
ベンジルハロゲン化物１−４およびビニル安息香酸エステル２−３を、１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中約１８０℃の温度で塩化銅（Ｉ）および２，２−ビピリジルと反応させることができ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２が以前に開示されたとおりであるジフェニルアリル安息香酸エステル３−１を提供する（スキーム３、段階ａ）。ジフェニルアリル安息香酸エステル３−１をその後、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２が以前に開示されたとおりであるジフェニルアリル安息香酸３−２に転化しうる。１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中約１００℃で約１１Ｎ水性塩酸のような酸でのジフェニルアリル安息香酸エステル３−１の処理が、ジフェニルアリル安息香酸３−２を提供しうる（スキーム３、段階ｂ）。
【００６０】
【化６】
0006546202.tif 000007
【００６１】
あるいは、ベンジルハロゲン化物１−４およびビニル安息香酸２−４を、１，２−ジクロロベンゼン若しくはＮ−メチルピロリジンのような溶媒中約６０℃と約１８０℃の間の温度で、塩化銅（Ｉ）および２，２−ビピリジルで処理することができ、ジフェニルアリル安息香酸３−２を提供する（スキーム３、段階ｃ）。
【００６２】
ジアシルアミンの製造
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬが以前に開示されたとおりであるジアシルアミン４−３は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルホルムアミドのような無水非プロトン性溶媒若しくはそれらのいずれかの組合せ中約０℃と約１２０℃の間の温度で、重炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくは好ましくは４−メチルモルホリンのような塩基を用いる、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬが以前に開示されたとおりであるアシルアミン塩４−２、ならびにＸが活性化基でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２が以前に開示されたとおりである活性カルボン酸４−１での処理により製造しうる（スキーム４、段階ａ）。
【００６３】
活性カルボン酸４−１は、酸塩化物、酸臭化物若しくは酸フッ化物のような酸ハロゲン化物；パラニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミニオ（ｈｙｄｒｏｘｙｉｍｉｎｉｏ））シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾル−１−イルエステル若しくはヒドロキシピリジルトリアゾル−１−イルエステルのようなカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルでありうる。酸塩化物が最も好ましく、そして、双方が触媒的ジメチルホルムアミドを伴う若しくは伴わない塩化オキサリル若しくは塩化チオニルのような脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から製造しうる。活性カルボン酸エステル４−１は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシド（ｏｘｉｄ）ヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾル−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＢＴＵ）若しくは（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスファート（ＣＯＭＵ）のようなウロニウム塩を用いてカルボン酸からインシトゥーで製造しうる。活性カルボン酸エステル４−１はまた、ベンゾトリアゾル−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢｏｐ）のようなホスホニウム塩を用いてもカルボン酸からインシトゥーで製造しうる。活性カルボン酸エステル４−１はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ）若しくは１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）のようなトリアゾールの存在下に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド若しくはジシクロヘキシルカルボジイミドのようなカップリング試薬を用いてもカルボン酸からインシトゥーで製造しうる。Ｏ−アシルイソ尿素は、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド若しくはジシクロヘキシルカルボジイミドのような脱水するカルボジイミドを用いて製造しうる。
【００６４】
【化７】
0006546202.tif 000008
【００６５】
Ｒ１４がスルフィドを含有するジアシルアミン４−３は、酢酸のようなプロトン性溶媒中１等量の過ホウ酸ナトリウム（スルホキシド）若しくは２等量の過ホウ酸ナトリウム（スルホン）での処理により、対応するスルホキシドおよびスルホンに酸化しうる。好ましくは、該酸化は、１．５等量の過ホウ酸ナトリウムを使用して約４０℃ないし約１００℃の間の温度で実施することができ、Ｒ１４がスルホキシド若しくはスルホンを含有するスルホキシドおよびスルホンジアシルアミナル（ｄｉａｃｙｌａｍｉｎａｌ）のクロマトグラフィーで分離可能な混合物４−３を提供する。
【００６６】
あるいは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４およびＬが以前に開示されたとおりであるジアシルアミン５−３は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドのような無水非プロトン性溶媒若しくはそれらのいずれかの組合せ中約０℃と約１２０℃の間の温度で、重炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくは好ましくは４−メチルモルホリンのような塩基を用いる、Ｘが活性化基でありかつＲ１４が以前に開示されたとおりである活性カルボン酸５−２での、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＬが以前に開示されたとおりであるアシルアミン塩５−１の処理により製造しうる（スキーム５、段階ａ）。
【００６７】
活性カルボン酸５−２は、酸塩化物、酸臭化物若しくは酸フッ化物のような酸ハロゲン化物；パラニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミニオ（ｈｙｄｒｏｘｙｉｍｉｎｉｏ））シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾル−１−イルエステル若しくはヒドロキシピリジルトリアゾル−１−イルエステルのようなカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルでありうる。酸塩化物が最も好ましく、そして塩化オキサリル若しくは塩化チオニルのような脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から製造しうる。活性カルボン酸エステル５−２は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシド（ｏｘｉｄ）ヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾル−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＢＴＵ）若しくは（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスファート（ＣＯＭＵ）のようなウロニウム塩を用いてカルボン酸からインシトゥーで製造しうる。活性カルボン酸エステル５−２はまた、ベンゾトリアゾル−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢｏｐ）のようなホスホニウム塩を用いてもカルボン酸からインシトゥーで製造しうる。活性カルボン酸エステル５−２はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ）若しくは１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）のようなトリアゾールの存在下に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド若しくはジシクロヘキシルカルボジイミドのようなカップリング試薬を用いてもカルボン酸からインシトゥーで製造しうる。Ｏ−アシルイソ尿素は、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド若しくはジシクロヘキシルカルボジイミドのような脱水するカルボジイミドを用いて製造しうる。
【００６８】
【化８】
0006546202.tif 000009
【００６９】
Ｒ１４がスルフィドを含有する活性カルボン酸５−２へのカルボン酸前駆体およびカルボン酸は、酢酸のようなプロトン性溶媒中１等量の過ホウ酸ナトリウム（スルホキシド）若しくは２等量の過ホウ酸ナトリウム（スルホン）での処理により、対応するスルホキシド若しくはスルホンに酸化しうる。好ましくは、該酸化は、１．５等量の過ホウ酸ナトリウムを使用して約４０℃ないし約１００℃の間の温度で実施することができ、スルホキシドおよびスルホンのクロマトグラフィーで分離可能な混合物を提供する。
【００７０】
加えて、ジアシルアミン４−３は、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド若しくはグリムのような極性非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、酸化銀、水素化カリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム若しくは炭酸カリウムのような塩基の存在下、Ｒ１３がＨでなくかつ以前に開示されたとおりでありおよびＺがハロゲン若しくはスルホネートのような脱離基であるアルキル化試薬Ｒ１３−Ｚ（ここでＲ１３−Ｚは、ヨードメタンのようなアルキルハロゲン化物、若しくはエチルトリフラートのような活性アルコールであり）でアシルアミン５−３を処理することにより製造しうる。あるいは、アシルアミン５−３のアルキル化は、トルエン若しくはジクロロメタンのような有機溶媒中約０℃からおよび約１２０℃の範囲にわたる温度で、水中水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物塩基、テトラアルキルアンモニウム塩のような相間移動触媒を使用する二相様式で実施しうる（スキーム６、段階ａ）。
【００７１】
【化９】
0006546202.tif 000010
【００７２】
Ｒ１４がスルフィドを含有するジアシルアミン５−３は、酢酸のようなプロトン性溶媒中１等量の過ホウ酸ナトリウム（スルホキシド）若しくは２等量の過ホウ酸ナトリウム（スルホン）での処理により、対応するスルホキシドおよびスルホンに酸化しうる。好ましくは、該酸化は、１．５等量の過ホウ酸ナトリウムを使用して約４０℃ないし約１００℃の間の温度で実施することができ、Ｒ１４がスルホキシド若しくはスルホンを含有するスルホキシドおよびスルホンジアシルアミンのクロマトグラフィーで分離可能な混合物５−３を提供する。
【００７３】
アシルアミン塩５−１前駆体の製造
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＬが以前に開示されたとおりであるアミド７−２は、アシルアミン塩５−１の製造で使用しうる新規中間体である。アミド７−２は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドのような無水非プロトン性溶媒若しくはそれらのいずれかの組合せ中約０℃と約１２０℃の間の温度で、Ｌが以前に開示されたとおりであるα−アミノアミド７−１および活性カルボン酸４−１を、重炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくは好ましくは４−メチルモルホリンのような塩基と反応させることにより製造しうる（スキーム７、段階ａ）。
【００７４】
【化１０】
0006546202.tif 000011
【００７５】
アシルアミン塩５−１の製造
アシルアミン５−１は、窒素移動をもたらす一級アミド窒素のナイトレン（ｎｉｔｒｅｎｅ）様化学種への転化、次いでイソシアネート形成により、アミド７−２から製造しうる。塩酸のような水性酸での中間体イソシアネートの加水分解がアシルアミン塩５−１を提供しうる（スキーム８、段階ａ）。水性塩酸より弱い酸を使用する場合、陰イオン交換を塩酸での処理により達成することができ、アシルアミン塩５−１を提供する。好ましくは、アミド７−２を、約２部のアセトニトリルおよび約１部の脱イオン水よりなる溶媒混合物中約０℃と約１２０℃の間の温度で、ヨードベンゼンビス（トリフルオロアセタート）で処理しうる。生じるトリフルオロ酢酸塩を、塩酸の添加次いで揮発物の蒸発により塩化物塩に転化しうる。
【００７６】
アシルアミン塩４−２の製造
アシルアミン塩４−２は、スキーム９、スキーム１０およびスキーム１１に概説される反応に従って製造しうる。ＸがＯＨでありかつＲ１３、Ｒ１４およびＬが以前に開示されたとおりである処理カルボン酸９−１、若しくはＸが以前に記述されたところの活性化基である対応する活性酸９−１を、窒素求核試薬と反応させることができ、Ｙ２がＨ、Ｎ2、ＮＨ  ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル若しくはＯＨ）でありかつＲ１３、Ｒ１４およびＬが以前に開示されたとおりであるアミドおよびアミド誘導体９−２を提供する。結果として生じるアミドおよびアミド誘導体９−２は、窒素移動をもたらす対応するナイトレン様化学種の形成および結果として生じるイソシアネートのその後の加水分解により、アシルアミン塩４−２に転化しうる。
【００７７】
【化１１】
0006546202.tif 000012
【００７８】
Ｘ、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬが以前に開示されたとおりである活性アミド酸９−１をアンモニアで処理することができ（スキーム９、段階ａ）、Ｙ２がＨであるカルボキサミド９−２を提供する。Ｙ２がＨであるカルボキサミド９−２は、約１部のアセトニトリルおよび約１部の脱イオン水よりなる溶媒混合物中約０℃と約１２０℃の間の温度で、ホフマン転移次いで塩酸での酸性化を介して、若しくは好ましくはヨードベンゼンビス（トリフルオロアセタート）での処理により、アシルアミン４−２に転化しうる（スキーム９、段階ｅ）。生じるトリフルオロ酢酸塩は、塩酸の添加次いで揮発物の蒸発により塩化物塩に転化しうる。
【００７９】
ＸがＯＨでありかつＲ１３、Ｒ１４およびＬが以前に開示されたとおりであるアミド酸９−１は、プロトンスポンジ若しくはトリエチルアミンのような塩基の存在下にアジ化ジフェニルホスホリルのようなアジ化物源で処理することができ（スキーム９、段階ｂ）、Ｙ２がＮ2であるアシルアジ化物９−２を提供する。あるいは、Ｘが上述されたとおりである活性アミド酸９−１をアジ化ナトリウムのようなアジ化物源で処理することができ（スキーム９、段階ｂ）、Ｙ２がＮ2であるアシルアジ化物９−２を提供する。アシルアジ化物９−２は、クルチウス転位を実現するために、アセトニトリル、トルエン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン若しくは１，４−ジオキサンのような非プロトン性溶媒中で約４０℃ないし約１１０℃に加熱することができ、単離されないイソシアネートの形成をもたらし、それを水性塩酸で処理することができ、アシルアミン塩４−２を提供する。あるいは、該イソシアネートをｔｅｒｔ−ブタノール、パラメトキシベンジルアルコール若しくはベンジルアルコールのようなアルコールで処理することができ、酸不安定性カルバメートを提供し、それを精製後に酸性条件下で分解することができ、アシルアミン塩４−２を提供する（スキーム９、段階ｆ）。
【００８０】
【化１２】
0006546202.tif 000013
【００８１】
Ｘ、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬが以前に開示されたとおりである活性アミド酸９−１は、４−メチルモルホリンのような塩基の存在下にカルバジン酸ｔｅｒｔ−ブチルのような保護されたヒドラジンで処理することができ（スキーム９、段階ｃ）、Ｙ２がＮＨ  ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである保護されたヒドラジド９−２を提供する。保護されたヒドラジド９−２は、１，４−ジオキサン若しくはジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中の塩酸若しくはトリフルオロ酢酸のような酸での処理により脱保護しうる。Ｙ２がＮＨ3Ｃｌである生じるヒドラジド塩９−２を中和することができ、Ｙ２がＮＨ2であるヒドラジド９−２を提供する。ヒドラジド９−２をその後、硝酸若しくは亜硝酸イソブチルのような試薬でジアゾ化することができ、イソシアネートを製造し、これをアシルアミン塩４−２に転化しうる（スキーム９、段階ｇ）。
【００８２】
Ｘ、Ｒ１３、Ｒ１４およびＬが以前に開示されたとおりである活性アミド酸９−１をヒドロキシルアミンで処理することができ（スキーム９、段階ｄ）、Ｙ２がＯＨであるヒドロキサム酸９−２を提供する。ヒドロキサム酸９−２は、活性カルボン酸（ここで活性カルボン酸は以前に開示されたとおりであり）でアシル化することができ、Ｙ２がＯ−アシルであるＯ−アシルヒドロキサム酸９−２を提供し、これを熱での処理若しくは塩基の添加によりイソシアネートに転化することができ、イソシアネートを製造し、これをアシルアミン塩４−２に転化しうる（スキーム９、段階ｈ）。
【００８３】
Ｒ１３およびＬが以前に開示されたとおりであるカルバメート酸１０−１は、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド若しくはグリムのような極性非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、酸化銀、水素化カリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム若しくは炭酸カリウムのような塩基の存在下に、Ｒ１３がＨでなくかつ以前に開示されたとおりであり、およびＺがハロゲン若しくはスルホネートのような脱離基であるアルキル化試薬Ｒ１３−Ｚ（ここでＲ１３−Ｚは、ヨードメタンのようなアルキルハロゲン化物、若しくはエチルトリフラートのような活性アルコールであり）で処理することができる。あるいは、カルバメート酸１０−１のアルキル化は、トルエン若しくはジクロロメタンのような有機溶媒中約０℃から約１２０℃までの範囲にわたる温度で、水中水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物塩基、テトラアルキルアンモニウム塩のような相間移動触媒を使用する二相様式で実施しうる（スキーム１０、段階ａ）。
【００８４】
Ｒ１３およびＬが以前に開示されたとおりである、結果として生じるカルバメート酸１０−２は、プロトンスポンジ若しくはトリエチルアミンのような塩基の存在下にアジ化ジフェニルホスホリルのようなアジ化物源で処理することができ（スキーム１０、段階ｂ）、アシルアジ化物を提供し、それを順に、クルチウス転位を実現するため、アセトニトリル、トルエン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン若しくは１，４−ジオキサンのような非プロトン性溶媒中約４０℃から約１１０℃まで加熱することができ、イソシアネートの形成をもたらす（スキーム１０、段階ｃ）。結果として生じるイソシアネートのベンジルアルコールでの処理は差別的に保護されるジカルバメートを提供しうる（スキーム１０、段階ｄ）。ｔｅｒｔ−ブチルカルバメートの脱保護は、１，４−ジオキサン若しくはジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒中約０℃と約６５℃の間の温度で、塩酸若しくはトリフルオロ酢酸のような酸での処理により達成することができ、Ｒ１３およびＬが以前に開示されたとおりであるベンジルカルバメートアミン塩１０−３を提供する（スキーム１０、段階ｅ）。
【００８５】
ベンジルカルバメートアミン塩１０−３は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドのような無水非プロトン性溶媒若しくはそれらのいずれかの組合せ中約０℃と約１２０℃の間の温度で、重炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくは好ましくは４−メチルモルホリンのような塩基の存在下に、活性カルボン酸５−２で処理することができる（スキーム１０、段階ｆ）。結果として生じるカルバメートアシルアミンを、水素の供給源およびパラジウム炭素のような遷移金属触媒で処理することができ、アシルアミン塩４−２を提供する（スキーム１０、段階ｇ）。
【００８６】
【化１３】
0006546202.tif 000014
【００８７】
カルバメート酸１０−１は、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド若しくはグリムのような極性非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、酸化銀、水素化カリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム若しくは炭酸カリウムのような塩基の存在下に、Ｒ１５が（Ｃ1−Ｃ8）アルケニルでありかつＺがハロゲン若しくはスルホネートのような脱離基であるアルキル化試薬Ｒ１５−Ｚ（ここでＲ１５−Ｚは、臭化アリルのようなアルケニルハロゲン化物、若しくはクロチルトリフラートのような活性アルコールであり）で処理しうる。あるいは、アミドエステル１０−１のアルキル化は、トルエン若しくはジクロロメタンのような有機溶媒中約０℃から約１００℃までの範囲にわたる温度で、水中水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物塩基、テトラアルキルアンモニウム塩のような相間移動触媒を使用する二相様式で実施しうる（スキーム１１、段階ａ）。
【００８８】
Ｒ１５およびＬが以前に開示されたとおりである、結果として生じるカルバメート酸１１−２は、プロトンスポンジ若しくはトリエチルアミンのような塩基の存在下にアジ化ジフェニルホスホリルのようなアジ化物源で処理することができ（スキーム１１、段階ｂ）、アシルアジ化物を提供し、これを順に、クルチウス転位を実現するため、アセトニトリル、トルエン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン若しくは１，４−ジオキサンのような非プロトン性溶媒中約４０℃ないし約１１０℃に加熱することができ、イソシアネートの形成をもたらす（スキーム１１、段階ｃ）。結果として生じるイソシアネートのベンジルアルコールでの処理は差別的に保護されるジカルバメートを提供しうる（スキーム１１、段階ｄ）。ｔｅｒｔ−ブチルカルバメートの脱保護は、１，４−ジオキサン若しくはジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒中約０℃と約６５℃の間の温度で、塩酸若しくはトリフルオロ酢酸のような酸での処理により達成することができ、ＬおよびＲ１５が以前に開示されたとおりであるベンジルカルバメートアミナル（ａｍｉｎａｌ）塩１１−３を提供する（スキーム１１、段階ｅ）。
【００８９】
ベンジルカルバメートアミン塩１１−３は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドのような無水非プロトン性溶媒若しくはそれらのいずれかの組合せ中約０℃と約１２０℃の間の温度で、重炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくは好ましくは４−メチルモルホリンのような塩基の存在下に、活性カルボン酸５−２で処理しうる（スキーム１１、段階ｆ）。結果として生じるカルバメートアシルアミナル（ａｃｙｌａｍｉｎａｌ）を、水素の供給源およびパラジウム炭素のような遷移金属触媒で処理することができ、アシルアミン塩４−２を提供する（スキーム１１、段階ｇ）。
【００９０】
【化１４】
0006546202.tif 000015
【００９１】
アミド酸９−１の製造
Ｒ１３およびＬが以前に開示されたとおりであるアミドエステル１２−２は、Ｙ３がＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル若しくはＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルフェニルでありかつＬが以前に開示されたとおりであるアミノエステル１２−１を、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドのような無水非プロトン性溶媒若しくはそれらのいずれかの組合せ中約０℃と約１２０℃の間の温度で、重炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくは好ましくは４−メチルモルホリンのような塩基を伴い活性カルボン酸５−２で処理することにより製造しうる（スキーム１２、段階ａ）。
【００９２】
【化１５】
0006546202.tif 000016
【００９３】
アミドエステル１２−２は、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド若しくはグリムのような極性非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、酸化銀、水素化カリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム若しくは炭酸カリウムのような塩基の存在下で、Ｒ１３がＨでなくかつ以前に開示されたとおりであり、およびＺがハロゲン若しくはスルホネートのような脱離基であるアルキル化試薬Ｒ１３−Ｚ（ここでＲ１３−Ｚは、ヨードメタンのようなアルキルハロゲン化物、若しくはエチルトリフラートのような活性アルコールであり）で処理しうる。あるいは、アミドエステル１２−２のアルキル化は、トルエン若しくはジクロロメタンのような有機溶媒中約０℃から約１２０℃までの範囲にわたる温度で、水中水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物塩基、テトラアルキルアンモニウム塩のような相間移動触媒を使用する二相様式で実施しうる（スキーム１２、段階ｂ）。
【００９４】
結果として生じるアルキル化アミドエステルは、Ｙ３がＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルである場合、１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中約１００℃で約１１Ｎ水性塩酸のような酸で処理することができ、アミド酸９−１を提供する。あるいは、アルキル化アミドエステルは、Ｙ３がＯ−ｔｅｒｔ−ブチルである場合、１，４−ジオキサン中塩酸で処理しうる。アルキル化アミドエステルは、Ｙ３がＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルである場合、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、水のような極性溶媒若しくはそれらの混合物中０℃と約１４０℃の間の温度で水酸化リチウムのようなアルカリ塩基で処理することができ、アミド酸９−１を提供する。アルキル化されたアミドエステルは、Ｙ３がＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルフェニルである場合、水素の供給源およびパラジウム炭素のような遷移金属触媒で処理することができ、アミド酸９−１を提供する（スキーム１２、段階ｃ）。
【００９５】
アミド酸９−１は、上で論考された順序に対する代替順序で製造しうる。段階ｂは、アミド酸９−１を提供するために段階ａおよび段階ｃが実施される前に最初に実施することができ、Ｙ３がＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル若しくはＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルフェニルでありかつＲ１３およびＬが以前に開示されたとおりである置換アミンエステル１２−３を提供する。
【００９６】
Ｒ１３が以前に開示されたとおりである置換アミンエステル１２−３は、酢酸のような弱有機酸の存在下のメタノール若しくはエタノールのようなプロトン性溶媒中、ホウ水素化ナトリウム若しくはシアノホウ水素化ナトリウムのような還元剤の存在下で、Ｒ１６がＨでないＲ１６−Ｃ（Ｏ）Ｈ若しくはＲ１６−Ｃ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキルでアミノエステル１２−１を処理することにより製造しうる。あるいは、アミンおよびカルボニルの縮合から生じるイミン中間体を、水素の供給源およびパラジウム炭素のような遷移金属触媒により還元することができ、Ｙ３がＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルである場合に置換アミンエステル１２−３を提供する（スキーム１２、段階ｄ）。
【００９７】
アミド酸９−１は２段階の順序で製造することができ、最初に、置換アミンエステル１２−３を、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドのような無水非プロトン性溶媒若しくはそれらのいずれかの組合せ中約０℃と約１２０℃の間の温度で、重炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくは好ましくは４−メチルモルホリンのような塩基と共に活性カルボン酸５−２で処理する（スキーム１２、段階ｅ）。
【００９８】
次に、結果として生じるアミドエステルは、Ｙ３がＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルである場合、１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中約１００℃で約１１Ｎ水性塩酸のような酸で処理することができ、アミド酸９−１を提供する。あるいは、アミドエステルは、、Ｙ３がＯｔｅｒｔ−ブチルである場合、１，４−ジオキサン中塩酸で処理しうる。アミドエステルは、Ｙ３がＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルである場合、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、水のような極性溶媒若しくはそれらの混合物中０℃と約１００℃の間の温度で、水酸化リチウムのようなアルカリ塩基で処理することができ、アミド酸９−１を提供する。最後に、アシル化アミドエステルは、Ｙ３がＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルフェニルである場合、水素の供給源およびパラジウム炭素のような遷移金属触媒で処理することができ、アミド酸９−１を提供する（スキーム１２、段階ｆ）。
【００９９】
アミド酸１２−２は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドのような無水非プロトン性溶媒若しくはそれらのいずれかの組合せ中約０℃と約１２０℃の間の温度で、重炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくは好ましくは４−メチルモルホリンのような塩基を伴い、活性カルボン酸５−２でアミノエステル１２−１を処理することにより製造しうる（スキーム１３、段階ａ）。
【０１００】
【化１６】
0006546202.tif 000017
【０１０１】
アミドエステル１２−２は、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド若しくはグリムのような極性非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、酸化銀、水素化カリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム若しくは炭酸カリウムのような塩基の存在下、Ｒ１５が（Ｃ1−Ｃ8）アルケニルでありかつＺがハロゲン若しくはスルホネートのような脱離基であるアルキル化試薬Ｒ１５−Ｚ（ここでＲ１５−Ｚは、アルキル臭化物のようなアルキルハロゲン化物、若しくはクロチルトリフラートのような活性アルコールであり）で処理しうる。あるいは、アミドエステル１２−２のアルキル化は、トルエン若しくはジクロロメタンのような有機溶媒中約０℃から約１００℃までの範囲にわたる温度で、水中水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物塩基、テトラアルキルアンモニウム塩のような相間移動触媒を使用する二相様式で実施しうる（スキーム１３、段階ｂ）。Ｒ１５中に存在するアルケンをその後、水素の供給源およびパラジウム炭素のような遷移金属触媒により還元しうる。アルキル化されたアミドエステル中で、Ｙ３がＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルフェニルである場合、アルケンの還元はエステルの付随する還元にもまたつながることができ、アミド酸９−１を提供する（スキーム１３、段階ｃ）。
【０１０２】
アルキル化アミドエステルは、Ｙ３がＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルである場合、１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中約１００℃で約１１Ｎ水性塩酸のような酸で処理することができ、アミド酸９−１を提供する。あるいは、アミドエステルは、Ｙ３がＯｔｅｒｔ−ブチルである場合、１，４−ジオキサン中塩酸で処理しうる。アルキル化アミドエステルは、Ｙ３がＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルである場合、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、水のような極性溶媒若しくはそれらの混合物中０℃と約１００℃の間の温度で水酸化リチウムのようなアルカリ塩基で処理することができ、アミド酸９−１を提供する（スキーム１０、段階ｄ）。
【０１０３】
アミド酸９−１は、上で論考された順序に対する代替順序で製造しうる。段階ｂを、９−１を提供するために段階ａおよび段階ｃ、若しくは段階ａ、段階ｃおよび段階ｄが実施される前に最初に実施することができ、Ｙ３がＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル若しくはＯ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルフェニルでありかつＲ１５およびＬが以前に開示されたとおりである置換アミンエステル１３−１を提供する。
【実施例】
【０１０４】
本実施例は具体的説明の目的上であり、そして本文書に開示される発明をこれらの実施例に開示される態様のみに制限すると解釈されるべきでない。
【０１０５】
商業的供給源から得た出発原料、試薬および溶媒はさらなる精製なしに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／ＳｅａｌTMとして購入し、そして受領されたとおり使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置、若しくはＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点装置で得、そして未補正である。分子はＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ若しくはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名されたそれらの既知の名称を与えられる。こうしたプログラムが分子に命名することが不可能である場合、分子は慣習的命名規則を使用して命名する。1Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして、別の方法で述べられない限り、３００、４００若しくは６００ＭＨｚで記録し、および13Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして７５、１００若しくは１５０ＭＨｚで記録した。
【０１０６】
実施例１：  １−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（Ｃ２）の製造
【０１０７】
【化１７】
0006546202.tif 000018
【０１０８】
段階１方法Ａ。１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ１）。０℃のメタノール（１００ｍＬ）中の１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（Ｒｉｅｋｅ  Ｍｅｔａｌｓ、英国から調達された；５．００ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ホウ水素化ナトリウム（３．３３ｇ、９２．５ｍＬ）および水性水酸化ナトリウム（１Ｎ；１０ｍＬ）を添加した。該反応混合物を２５℃に加温しかつ２時間撹拌した。反応が薄層クロマトグラフィーにより完了と思われた後に、飽和水性塩化アンモニウムを該反応混合物に添加し、そして該混合物を減圧下に濃縮した。残渣をジエチルエーテルで希釈しかつ水（３×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を液体（４．００ｇ、７９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｍ、３Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、２．７４（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２．９７（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０１０９】
段階１方法Ｂ。１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ１）。テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中の３，５−ジクロロベンズアルデヒド（１０ｇ、５７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフルオロメチルトリメチルシラン（９．８ｇ、６９ｍｍｏｌ）および触媒量のフッ化テトラブチルアンモニウムを添加した。該反応混合物を２５℃で８時間撹拌した。反応が薄層クロマトグラフィーにより完了と思われた後に、該反応混合物を塩酸（３Ｎ）で希釈しそしてその後１６時間撹拌した。該反応混合物を水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせられた有機抽出液を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を液体（８．４ｇ、６０％）として提供した。
【０１１０】
段階２。１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（Ｃ２）。ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ１）（４．００ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．９０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）および亜リン酸トリフェニル（５．０６ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を還流で１８時間加熱した。反応が薄層クロマトグラフィーにより完了と思われた後に、該反応混合物を２５℃に冷却しそして減圧下に濃縮した。溶出液として１００％ペンタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を液体（２．００ｇ、４０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｓ、３Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０６（［Ｍ］+）として提供した。
【０１１１】
以下の化合物は実施例１の段階１方法Ａに開示される手順に従って作成した。
１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ３）
【０１１２】
【化１８】
0006546202.tif 000019
【０１１３】
該生成物は無色油状物（０．２ｇ、７５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、１Ｈ）、５．０６（ｍ、１Ｈ）、２．６６（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１２（［Ｍ］+）として単離された。
【０１１４】
１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４）
【０１１５】
【化１９】
0006546202.tif 000020
【０１１６】
該生成物は無色油状物（５．０ｇ、９９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４４−７．３８（ｍ、４Ｈ）、５．０５（ｍ、１Ｈ）、２．５５（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１０（［Ｍ］+）として単離された。
【０１１７】
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール（Ｃ５）
【０１１８】
【化２０】
0006546202.tif 000021
【０１１９】
該生成物は淡黄色液体：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．９５（ｍ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．４４（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０６（［Ｍ］+）として単離された。
【０１２０】
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エタノール（Ｃ６）
【０１２１】
【化２１】
0006546202.tif 000022
【０１２２】
該生成物は無色油状物（５ｇ、９９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４８−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．１３−７．０７（ｍ、２Ｈ）、５．０６（ｍ、１Ｈ）、２．５３（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９４（［Ｍ］+）として単離された。
【０１２３】
２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エタノール（Ｃ７）
【０１２４】
【化２２】
0006546202.tif 000023
【０１２５】
該生成物は無色油状物（５．０ｇ、９９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、５．０２（ｍ、１Ｈ）、２．４６（ｍ、１Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９０（［Ｍ］+）として単離された。
【０１２６】
２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）エタノール（Ｃ８）
【０１２７】
【化２３】
0006546202.tif 000024
【０１２８】
該生成物は無色粘性油状物（２．８ｇ、９３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、５．０６（ｍ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９４（［Ｍ］+）として単離された。
【０１２９】
２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エタノール（Ｃ９）
【０１３０】
【化２４】
0006546202.tif 000025
【０１３１】
該生成物は無色油状物（２．５ｇ、９９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、５．４２（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９４（［Ｍ］+）として単離された。
【０１３２】
以下の化合物は実施例１の段階１方法Ｂに開示される手順に従って作成した。
２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタノール（Ｃ１０）
【０１３３】
【化２５】
0006546202.tif 000026
【０１３４】
該生成物は淡黄色液体（０．５００ｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４５（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ-1として単離された。
【０１３５】
１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ１１）
【０１３６】
【化２６】
0006546202.tif 000027
【０１３７】
該生成物は淡黄色液体（０．５００ｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ-1として単離された。
【０１３８】
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ１２）
【０１３９】
【化２７】
0006546202.tif 000028
【０１４０】
該生成物は淡黄色液体（０．５００ｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、５．０１（ｍ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］+）として単離された。
【０１４１】
１−（３−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ１３）
【０１４２】
【化２８】
0006546202.tif 000029
【０１４３】
該生成物は無色粘性油状物（１．５ｇ、７５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ、３Ｈ）、５．０２（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）として単離された。
【０１４４】
２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール（Ｃ１４）
【０１４５】
【化２９】
0006546202.tif 000030
【０１４６】
該生成物が単離された（１０ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、５．０２（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１４７】
１−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ１５）
【０１４８】
【化３０】
0006546202.tif 000031
【０１４９】
該生成物は灰白色固形物：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．０５（ｓ、２Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、４．９５（ｍ、１Ｈ）、２．３２（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０４（［Ｍ］-）として単離された。
【０１５０】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ１６）
【０１５１】
【化３１】
0006546202.tif 000032
【０１５２】
該生成物は灰白色粉末（５．３ｇ、６１％）：ｍｐ  ４９−５１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６２−７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３６（ｄ、１Ｈ）、５．６（ｍ、１Ｈ）、２．７（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］+）として単離された。
【０１５３】
１−（２，３−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ１７）
【０１５４】
【化３２】
0006546202.tif 000033
【０１５５】
該生成物は淡黄色油状物（５．２ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６２−７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５２−７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．３３（ｔ、１Ｈ）、５．６−５．７６（ｍ、１Ｈ）、２．７（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］+）として単離された。
【０１５６】
１−（２，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ１９）
【０１５７】
【化３３】
0006546202.tif 000034
【０１５８】
該生成物は黄色油状物（４．１ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６８−７．７（ｓ、１Ｈ）、７．３−７．３７（ｍ、２Ｈ）、５．５１−５．６（ｍ、１Ｈ）、２．７（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］+）として単離された。
【０１５９】
１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ２０）
【０１６０】
【化３４】
0006546202.tif 000035
【０１６１】
該生成物が単離された（３．８ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９８（ｍ、３Ｈ）、５．２５（ｍ、１Ｈ）、３．２（ｂｒ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１２（［Ｍ］+）。
【０１６２】
２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３，５−トリクロロフェニル）エタノール（Ｃ２１）
【０１６３】
【化３５】
0006546202.tif 000036
【０１６４】
該生成物は白色固形物（４．０ｇ、６０％）：ｍｐ  １１３−１１５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、５．６０−５．７０（ｍ、１Ｈ）、２．７５（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８（［Ｍ+］）として単離された。
【０１６５】
１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ２２）
【０１６６】
【化３６】
0006546202.tif 000037
【０１６７】
該生成物は淡黄色油状物（２．０ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５１（ｍ、３Ｈ）、５．０８（ｍ、１Ｈ）、２．８１（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８（［Ｍ］+）として単離された。
【０１６８】
１−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ２３）
【０１６９】
【化３７】
0006546202.tif 000038
【０１７０】
該生成物は灰白色固形物（０．８ｇ、６０％）；ｍｐ  ９２−９５℃：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、２．６４（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７４（［Ｍ］+）として単離された。
【０１７１】
以下の化合物は上の実施例１の段階１方法Ｂに開示される手順に従って作成した。
１−（３，５−ジブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ２４）
【０１７２】
【化３８】
0006546202.tif 000039
【０１７３】
表題分子は無色液体：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、２Ｈ）、５．０８−５．０２（ｍ、１Ｈ）、４．４２（ｂｓ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３３．７（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４１７、２９６６、１１２８、５３１ｃｍ-1として単離された。
【０１７４】
１−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ２５）
【０１７５】
【化３９】
0006546202.tif 000040
【０１７６】
該生成物は無色液体：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７５（ｓ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．３４−５．２９（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２１．８８（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１７０６、１２６７、８０４、６７９ｃｍ-1として単離された。
【０１７７】
１−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ２６）
【０１７８】
【化４０】
0006546202.tif 000041
【０１７９】
該生成物は淡黄色ガム状物：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８９（ｓ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）５．３４−５．３０（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６６．０（［Ｍ］+）として単離された。
【０１８０】
以下の化合物は実施例１の段階２に開示される手順に従って作成した。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（Ｃ２７）
【０１８１】
【化４１】
0006546202.tif 000042
【０１８２】
該生成物は無色油状物（０．３００ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５９（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４０（［Ｍ］+）として単離された。
【０１８３】
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（Ｃ２８）
【０１８４】
【化４２】
0006546202.tif 000043
【０１８５】
該生成物は無色油状物（０．３２０ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４５（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４（［Ｍ］+）として単離された。
【０１８６】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ジクロロベンゼン（Ｃ２９）
【０１８７】
【化４３】
0006546202.tif 000044
【０１８８】
該生成物は無色油状物（０．３００ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、５．０１（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０６（［Ｍ］+）として単離された。
【０１８９】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロベンゼン（Ｃ３０）
【０１９０】
【化４４】
0006546202.tif 000045
【０１９１】
該生成物が単離された（０．１４ｇ、２２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５０（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７，４２−７．３５（ｍ、３Ｈ）、５．０７（ｍ、１Ｈ）。
【０１９２】
（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン（Ｃ３１）
【０１９３】
【化４５】
0006546202.tif 000046
【０１９４】
該生成物は液体（８．０ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、５．００（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）として単離された。
【０１９５】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジメチルベンゼン（Ｃ３２）
【０１９６】
【化４６】
0006546202.tif 000047
【０１９７】
該生成物を単離しかつ粗（ｃｒｕｄｅ）（３．０ｇ、５１％）を続行した。
【０１９８】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，４−ジクロロベンゼン（Ｃ３３）
【０１９９】
【化４７】
0006546202.tif 000048
【０２００】
該生成物が単離された（３．２ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６２−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．４−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３−７．３８（ｍ、１Ｈ）、５．７−５．８（ｍ、１Ｈ）。
【０２０１】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３−ジクロロベンゼン（Ｃ３４）
【０２０２】
【化４８】
0006546202.tif 000049
【０２０３】
該生成物は油状物（８．７ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６２−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．３（ｓ、１Ｈ）、５．８１−５．９１（ｍ、１Ｈ）として単離された。
【０２０４】
２−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，４−ジクロロベンゼン（Ｃ３５）
【０２０５】
【化４９】
0006546202.tif 000050
【０２０６】
該生成物が単離された（３．０ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．３−７．４（ｍ、２Ｈ）、５．７−５．８（ｍ、１Ｈ）。
【０２０７】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ３６）
【０２０８】
【化５０】
0006546202.tif 000051
【０２０９】
該生成物を製造しかつ粗（ｃｒｕｄｅ）を続行した。
【０２１０】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，５−トリクロロベンゼン（Ｃ３７）
【０２１１】
【化５１】
0006546202.tif 000052
【０２１２】
該生成物が単離された（２．９ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、５．７２−５．８２（ｍ、１Ｈ）。
【０２１３】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ３８）
【０２１４】
【化５２】
0006546202.tif 000053
【０２１５】
該生成物は油状物（２．０ｇ、４０％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４２（［Ｍ］+）として単離された。
【０２１６】
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−メトキシベンゼン（Ｃ３９）
【０２１７】
【化５３】
0006546202.tif 000054
【０２１８】
該生成物は無色液体（０．６ｇ、５７％）として単離された。
【０２１９】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジフルオロベンゼン（Ｃ４０）
【０２２０】
【化５４】
0006546202.tif 000055
【０２２１】
該生成物が単離された（３．２ｇ、５０％）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｍ、１Ｈ）、５．０３（ｑ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２２２】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−クロロベンゼン（Ｃ４１）
【０２２３】
【化５５】
0006546202.tif 000056
【０２２４】
該生成物が単離された（３．０ｇ、４６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４５（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、５．１０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２２５】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシベンゼン（Ｃ４２）
【０２２６】
【化５６】
0006546202.tif 000057
【０２２７】
該生成物が単離された（３．８ｇ、６２％）。
【０２２８】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−フルオロベンゼン（Ｃ４３）
【０２２９】
【化５７】
0006546202.tif 000058
【０２３０】
該生成物を製造しかつ粗中間体として続行した。
【０２３１】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メチルベンゼン（Ｃ４４）
【０２３２】
【化５８】
0006546202.tif 000059
【０２３３】
該生成物が単離された（３．０ｇ、４５％）。
【０２３４】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−フルオロベンゼン（Ｃ４５）
【０２３５】
【化５９】
0006546202.tif 000060
【０２３６】
該生成物が単離された（２．０ｇ、６１％）。
【０２３７】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−フルオロベンゼン（Ｃ４６）
【０２３８】
【化６０】
0006546202.tif 000061
【０２３９】
該生成物が単離された（２．０ｇ、６１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、５．４０（ｍ、１Ｈ）；ＧＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２５５（［Ｍ］+）。
【０２４０】
１，３−ジブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン（Ｃ４７）
【０２４１】
【化６１】
0006546202.tif 000062
【０２４２】
表題分子は無色液体：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、２Ｈ）、５．０４−４．９７（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９４．６（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１１１４、５３５ｃｍ-1として単離された。
【０２４３】
２−ブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロベンゼン（Ｃ４８）
【０２４４】
【化６２】
0006546202.tif 000063
【０２４５】
表題分子は無色液体：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７９（ｓ、２Ｈ）、６．２７−６．２１（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８３．９（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）２９２４、１１１４、７４９、５３４ｃｍ-1として単離された。
【０２４６】
１，３−ジブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロベンゼン（Ｃ４９）
【０２４７】
【化６３】
0006546202.tif 000064
【０２４８】
表題分子は淡黄色液体：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９７（ｓ、２Ｈ）、６．２７−６．１９（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２８．０（［Ｍ］+）として単離された。
【０２４９】
実施例３：  エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（Ｃ５２）の製造
【０２５０】
【化６４】
0006546202.tif 000065
【０２５１】
段階１。４−ホルミル−２−メチル安息香酸（Ｃ５０）。−７８℃の無水テトラヒドロフラン（３６０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル安息香酸（１０．０ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ溶液、５８．２ｍＬ、９３．０ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（８ｍＬ）を添加した。該反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、その後２５℃に加温しかつ１時間撹拌した。該反応混合物を塩酸（１Ｎ）でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた酢酸エチル抽出液を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮した。残渣をｎ−ヘキサンで洗浄して、表題化合物を固形物（３．００ｇ、４０％）：ｍｐ  １９６−１９８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．３２（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、２Ｈ）、２．６１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６３（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０２５２】
段階２。エチル４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（Ｃ５１）。エチルアルコール（３０ｍＬ）中の４−ホルミル−２−メチル安息香酸（Ｃ５０）（３．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に硫酸（２ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を８０℃で１８時間加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却しかつ減圧下に濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。合わせられた酢酸エチル抽出液を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を固形物（２．８０ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、４．４３（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）、１．４２（ｍ、３Ｈ）として提供した。
【０２５３】
段階３。エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（Ｃ５２）。１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のエチル４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（Ｃ５１）（２．８ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２５℃で炭酸カリウム（３．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（７．８ｇ、２２ｍｍｏｌ）を添加した。その後、該反応混合物を１００℃で１８時間加熱した。反応が薄層クロマトグラフィーにより完了と思われた後に、該反応混合物を２５℃に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。粗化合物を、溶出液として２５−３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を固形物（２．０ｇ、７２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８４（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３９（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９１（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）２９８０、１７１６、１２５７ｃｍ-1として提供した。
【０２５４】
実施例４：  ｔｅｒｔ−ブチル２−クロロ−４−ビニルベンゾエート（Ｃ５４）の製造
【０２５５】
【化６５】
0006546202.tif 000066
【０２５６】
段階１。ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−２−クロロベンゾエート（Ｃ５３）。テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−クロロ安息香酸（５．００ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２５．５ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．２０ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．７８０ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を２５℃で１８時間撹拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮した。残渣を、溶出液として２−３％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を液体（３．２０ｇ、５１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．５９（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２８ｃｍ-1として提供した。
【０２５７】
段階２。ｔｅｒｔ−ブチル２−クロロ−４−ビニルベンゾエート（Ｃ５４）。トルエン（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−２−クロロベンゾエート（Ｃ５３）（１．６ｇ、５．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．３ｇ、１７ｍｍｏｌ）および無水ビニルボロン酸ピリジン複合体（ｖｉｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ  ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ｃｏｍｐｌｅｘ）（２．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を還流に１６時間加熱した。該反応混合物を濾過し、濾液を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮した。溶出液として５−６％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を液体（０．６０ｇ、４６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８５（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４０（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６０（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３９（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２９３１、１７２５、１１３４ｃｍ-1として提供した。
【０２５８】
以下の化合物は実施例４の段階１に開示される手順に従って作成した。
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−ヨードベンゾエート（Ｃ５５）
【０２５９】
【化６６】
0006546202.tif 000067
【０２６０】
該生成物は無色油状物（１．２ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．５９（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８２（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２７ｃｍ-1として単離された。
【０２６１】
ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（Ｃ５６）
【０２６２】
【化６７】
0006546202.tif 000068
【０２６３】
該生成物は無色油状物（１ｇ、５２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ-1として単離された。
【０２６４】
以下の化合物は実施例４の段階２に開示される手順に従って作成した。
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−ビニルベンゾエート（Ｃ５７）
【０２６５】
【化６８】
0006546202.tif 000069
【０２６６】
該生成物は無色油状物（１ｇ、５２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８４（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６０（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８２（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２９７８、１７２４、１１３０ｃｍ-1として単離された。
【０２６７】
ｔｅｒｔ−ブチル２−（トリフルオロメチル）−４−ビニルベンゾエート（Ｃ５８）
【０２６８】
【化６９】
0006546202.tif 000070
【０２６９】
該生成物は無色油状物（１．２ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７１（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８９（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４４（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．５８（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７２（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２９８２、１７２７、１１５９ｃｍ-1として単離された。
【０２７０】
実施例５：  ｔｅｒｔ−ブチル２−シアノ−４−ビニルベンゾエート（Ｃ５９）の製造
【０２７１】
【化７０】
0006546202.tif 000071
【０２７２】
ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−ビニルベンゾエート（Ｃ５７）（０．５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にシアン化銅（Ｉ）（０．２３ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を１４０℃で３時間加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却し、水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮した。残渣を、溶出液として１５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物（０．３０ｇ、７２％）：ｍｐ  ５１−５３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９３（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．５１（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６５（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２３７０、１７０９、１１４２ｃｍ-1として提供した。
【０２７３】
実施例６：  エチル２−ブロモ−４−ヨードベンゾエート（Ｃ６０）の製造
【０２７４】
【化７１】
0006546202.tif 000072
【０２７５】
エチルアルコール（１００ｍＬ）中の４−ヨード−２−ブロモ安息香酸（５．００ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に硫酸（５ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を８０℃で１８時間加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却しそして減圧下に濃縮した。残渣を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で希釈しかつ水（１００ｍＬ）で洗浄した。合わせられた酢酸エチル抽出液を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮して、該化合物を淡黄色固形物（５．００ｇ、９２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０４（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）として提供した。
【０２７６】
以下の化合物は実施例６に開示される手順に従って作成した。
エチル４−ブロモ−２−クロロベンゾエート（Ｃ６１）
【０２７７】
【化７２】
0006546202.tif 000073
【０２７８】
表題化合物は灰白色固形物（２．０ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．２５（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．６５（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．５６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）として単離された。
【０２７９】
エチル４−ブロモ−２−メチルベンゾエート（Ｃ６２）
【０２８０】
【化７３】
0006546202.tif 000074
【０２８１】
表題化合物は淡黄色液体（３．０ｇ、８３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ-1として単離された。
【０２８２】
エチル４−ブロモ−２−フルオロベンゾエート（Ｃ６３）
【０２８３】
【化７４】
0006546202.tif 000075
【０２８４】
表題化合物は無色液体（９．０ｇ、７９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８４（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．３４（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４７（［Ｍ＋Ｈ］+）、ＩＲ（薄膜）１７３４ｃｍ-1として単離された。
【０２８５】
実施例７：  エチル４−ブロモ−２−エチルベンゾエート（Ｃ６４）の製造
【０２８６】
【化７５】
0006546202.tif 000076
【０２８７】
テトラヒドロフラン（１６ｍＬ）中の４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（２．０ｇ、９．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、エチルマグネシウムブロミド（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ、３２ｍＬ、３２．０ｍｍｏｌ）を０℃で一滴ずつ添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。該反応混合物を塩酸（２Ｎ）でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗４−ブロモ−２−エチル安息香酸を無色液体として提供し、これを精製なしに次の段階で使用した（０．４０ｇ）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、２．９５（ｑ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．３２（ｔ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２８８】
あるいは、表題化合物は、実施例６の手順に従って４−ブロモ−２−エチル安息香酸から合成し、そして無色液体（０．１５ｇ、６８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、２Ｈ）、４．４０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０６（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２７（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４３、１６８６、５６８ｃｍ-1として単離された。
【０２８９】
実施例８：  エチル２−ブロモ−４−ビニルベンゾエート（Ｃ６５）の製造
【０２９０】
【化７６】
0006546202.tif 000077
【０２９１】
テトラヒドロフラン／水（１００ｍＬ、９：１）中のエチル２−ブロモ−４−ヨードベンゾエート（Ｃ６０）（５．００ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．８９ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１８．３ｇ、５６．１ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．２２０ｇ、０．８５０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をアルゴンで２０分間脱気し、その後ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．０５００ｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）を充填した。該反応混合物を還流に１６時間加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却し、そしてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）床で濾過しかつ酢酸エチルで洗浄した。濾液を再度酢酸エチルで抽出し、そして合わせられた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物を、溶出液として２％酢酸エチル／石油エーテルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を薄褐色ゴム状物質（２．００ｇ、５６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３（ｔ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５５（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２９ｃｍ-1として提供した。
【０２９２】
以下の化合物は実施例８に開示される手順に従って作成した。
エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（Ｃ６６）
【０２９３】
【化７７】
0006546202.tif 000078
【０２９４】
表題化合物は無色液体（０．８ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．４３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９１（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７１７、１２５７ｃｍ-1として単離された。
【０２９５】
エチル２−フルオロ−４−ビニルベンゾエート（Ｃ６７）
【０２９６】
【化７８】
0006546202.tif 000079
【０２９７】
表題化合物は淡黄色液体（２．０ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．５０（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９５（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２８ｃｍ-1として単離された。
【０２９８】
実施例９：  エチル２−クロロ−４−ビニルベンゾエート（Ｃ６８）の製造
【０２９９】
【化７９】
0006546202.tif 000080
【０３００】
ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中のエチル２−クロロ−４−ブロモベンゾエート（Ｃ６１）（２．００ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（３．０６ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．１６ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をアルゴンで３０分間脱気した。ビストリフェニルホスフィン（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．２７０ｇ、０．３８０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を８０℃に１時間加熱した。該反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮して、該化合物を褐色ゴム状物質（１．１０ｇ、６９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ７．８１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．８７（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２９、８８６ｃｍ-1として得た。
【０３０１】
以下の化合物は実施例９に開示される手順に従って作成した。
エチル２−エチル−４−ビニルベンゾエート（Ｃ６９）
【０３０２】
【化８０】
0006546202.tif 000081
【０３０３】
表題化合物は無色液体（１．０ｇ、６６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３６（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．３０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０５（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２０、１６０７、１２６３ｃｍ-1として単離された。
【０３０４】
メチル２−メトキシ−４−ビニルベンゾエート（Ｃ７０）
【０３０５】
【化８１】
0006546202.tif 000082
【０３０６】
表題化合物は淡黄色液体（１．２ｇ、７５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝１１．２、１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９３（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７３２ｃｍ-1として単離された。
【０３０７】
実施例１０：  （Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（Ｃ７１）の製造
【０３０８】
【化８２】
0006546202.tif 000083
【０３０９】
１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中のエチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（Ｃ６６）（２．００ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（Ｃ２）（６．４４ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（０．２０８ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）および２，２’−ビピリジル（０．６５０ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、そしてその後１８０℃で２４時間撹拌した。反応が薄層クロマトグラフィーにより完了と思われた後に、該反応混合物を２５℃に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。溶出液として２５−３０％酢酸エチル／石油エーテルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を固形物（１．７０ｇ、４０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．２４（ｍ、４Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１５（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７１７、１２５５、１１１４ｃｍ-1として提供した。
【０３１０】
以下の化合物は実施例１０に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−エチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）−ベンゾエート（Ｃ７２）
【０３１１】
【化８３】
0006546202.tif 000084
【０３１２】
該生成物は淡褐色ゴム状液体（０．５００ｇ、４０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、、７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．７０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０３（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７３０、１２０１、１１２０、７４９ｃｍ-1として単離された。
【０３１３】
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−フルオロベンゾエート（Ｃ７３）
【０３１４】
【化８４】
0006546202.tif 000085
【０３１５】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、３Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｄｄ、Ｊ＝、１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７２３、１１１５、８０２ｃｍ-1。
【０３１６】
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−ブロモベンゾエート（Ｃ７４）
【０３１７】
【化８５】
0006546202.tif 000086
【０３１８】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．３９（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８１（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７２７、１１１４、８０１、６８５ｃｍ-1。
【０３１９】
（Ｅ）−エチル２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾエート（Ｃ７５）
【０３２０】
【化８６】
0006546202.tif 000087
【０３２１】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１５（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１５、８０８、６２０ｃｍ-1。
【０３２２】
（Ｅ）−エチル２−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾエート（Ｃ７６）
【０３２３】
【化８７】
0006546202.tif 000088
【０３２４】
表題化合物は薄褐色ゴム状物質：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）として単離された。
【０３２５】
（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾエート（Ｃ７７）
【０３２６】
【化８８】
0006546202.tif 000089
【０３２７】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７１（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１５、８０９、３０７２ｃｍ-1。
【０３２８】
（Ｅ）−エチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（Ｃ７８）
【０３２９】
【化８９】
0006546202.tif 000090
【０３３０】
表題化合物は淡褐色液体（１．０ｇ、４６．３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）６．６５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０３（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７３０、１２０２、１１２０、７５０ｃｍ-1として単離された。
【０３３１】
（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（Ｃ７９）
【０３３２】
【化９０】
0006546202.tif 000091
【０３３３】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８５（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１６．２、７．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４３（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５５（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１５、８１７ｃｍ-1。
【０３３４】
（Ｅ）−エチル２−フルオロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（Ｃ８０）
【０３３５】
【化９１】
0006546202.tif 000092
【０３３６】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３６．８１（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ-1。
【０３３７】
（Ｅ）−エチル２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（Ｃ８１）
【０３３８】
【化９２】
0006546202.tif 000093
【０３３９】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９９（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１４、８２０、６２３ｃｍ-1。
【０３４０】
（Ｅ）−エチル２−メチル−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（Ｃ８２）
【０３４１】
【化９３】
0006546202.tif 000094
【０３４２】
表題化合物は褐色半固形物：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３３（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７１５ｃｍ-1として単離された。
【０３４３】
（Ｅ）−メチル２−メトキシ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（Ｃ８３）
【０３４４】
【化９４】
0006546202.tif 000095
【０３４５】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３７（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２４ｃｍ-1。
【０３４６】
（Ｅ）−エチル２−エチル−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（Ｃ８４）
【０３４７】
【化９５】
0006546202.tif 000096
【０３４８】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）、３．０１（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ  ２Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４７（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７１５、１１１５、８１７ｃｍ-1。
【０３４９】
実施例１１：  （Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ８５）の製造
【０３５０】
【化９６】
0006546202.tif 000097
【０３５１】
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（Ｃ７１）（１．７ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に塩酸（１１Ｎ、３０ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を１００℃で４８時間加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却しかつ減圧下に濃縮した。残渣を水で希釈しかつクロロホルムで抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をｎ−ヘキサンで洗浄して、表題化合物を白色固形物（０．７０ｇ、５０％）：ｍｐ  １４２−１４３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．６２（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、３Ｈ）、７．５２−７．４４（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８−６．７４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８７（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４８、１７０１、１１０９、７７７ｃｍ-1として提供した。
【０３５２】
以下の化合物は実施例１１に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−２−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（Ｃ８６）
【０３５３】
【化９７】
0006546202.tif 000098
【０３５４】
該生成物は淡褐色ゴム状液体（１ｇ、４６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０３５５】
（Ｅ）−２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（Ｃ８７）
【０３５６】
【化９８】
0006546202.tif 000099
【０３５７】
該生成物は灰白色半固形物（１ｇ、４５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４３（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４７２、１７０４、１１１３、８０８ｃｍ-1として単離された。
【０３５８】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（Ｃ８８）
【０３５９】
【化９９】
0006546202.tif 000100
【０３６０】
該生成物は褐色固形物（１ｇ、４５％）：ｍｐ  ７０−７１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８５（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４６８、１７００ｃｍ-1として単離された。
【０３６１】
（Ｅ）−２−シアノ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（Ｃ８９）
【０３６２】
【化１００】
0006546202.tif 000101
【０３６３】
該生成物は灰白色固形物（０．５００ｇ、４５％）：ｍｐ  １００−１０１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３２（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０３６４】
Ｅ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ９０）
【０３６５】
【化１０１】
0006546202.tif 000102
【０３６６】
該生成物は淡褐色液体（０．５００ｇ、４６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、２．６４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８７（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１６９０、１１１３、７８０ｃｍ-1として単離された。
【０３６７】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ９１）
【０３６８】
【化１０２】
0006546202.tif 000103
【０３６９】
該生成物は白色固形物（５００ｍｇ、５０％）：ｍｐ  ９１−９３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、３Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０３７０】
（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９２）
【０３７１】
【化１０３】
0006546202.tif 000104
【０３７２】
該生成物は白色固形物（５００ｍｇ、４５％）：ｍｐ  １４２−１４３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０３７３】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（Ｃ９３）
【０３７４】
【化１０４】
0006546202.tif 000105
【０３７５】
表題化合物は褐色固形物（０．８ｇ、２８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １３．４２（ｂｒ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．９１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８５（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４６９、１７００ｃｍ-1として単離された。
【０３７６】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）安息香酸（Ｃ９４）
【０３７７】
【化１０５】
0006546202.tif 000106
【０３７８】
表題化合物は黄色液体（０．３ｇ、粗）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４３（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０３７９】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−エチル安息香酸（Ｃ９５）
【０３８０】
【化１０６】
0006546202.tif 000107
【０３８１】
表題化合物は褐色ゴム状物質（０．２ｇ、粗）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．５（ｂｒ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．７、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８０（ｍ、１Ｈ）、４．０６（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０３８２】
（Ｅ）−２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）安息香酸（Ｃ９６）
【０３８３】
【化１０７】
0006546202.tif 000108
【０３８４】
表題化合物は黄色液体（０．７ｇ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８５（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、３Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５５（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１５、８１７ｃｍ-1として単離された。
【０３８５】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ９７）
【０３８６】
【化１０８】
0006546202.tif 000109
【０３８７】
表題化合物は薄褐色ゴム状物質（０．７ｇ、３８％）：ｍｐ  ９１−９３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、３Ｈ）、６．１０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．０３（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０３８８】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−フルオロ安息香酸（Ｃ９８）
【０３８９】
【化１０９】
0006546202.tif 000110
【０３９０】
表題化合物は薄褐色液体（０．３ｇ、粗）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０３９１】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）安息香酸（Ｃ９９）
【０３９２】
【化１１０】
0006546202.tif 000111
【０３９３】
表題化合物は薄褐色液体（０．３５ｇ、粗）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５２（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０３９４】
（Ｅ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチル安息香酸（ＣＡ１）
【０３９５】
【化１１１】
0006546202.tif 000112
【０３９６】
表題化合物は濃褐色ガラス状物（０．９００ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１１（ｐ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．６６（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６８．６３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６６（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０３９７】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチル安息香酸（ＣＡ２）
【０３９８】
【化１１２】
0006546202.tif 000113
【０３９９】
表題化合物は黄色ガラス状物（０．９００ｇ、６８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４３（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１０（ｐ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６８．６３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１０（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４００】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチル安息香酸（ＣＡ３）
【０４０１】
【化１１３】
0006546202.tif 000114
【０４０２】
表題化合物は赤色固形物（１６．２ｇ、８２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３−７．２６（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１０（ｐ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６８．５４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４０３】
実施例１２：  （Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（Ｃ１０１）の製造
【０４０４】
【化１１４】
0006546202.tif 000115
【０４０５】
段階１。２−（トリフルオロメトキシ）−４−ビニル安息香酸（Ｃ１００）：ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（１．００ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．４７ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．５２ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をアルゴンで３０分間脱気した。ビストリフェニルホスフィン（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１３０ｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を８０℃に１時間加熱した。該反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、塩水で洗浄しかつ硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下の濃縮が粗化合物を提供し、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、該生成物を淡黄色ゴム状物質（０．４００ｇ、４７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、Ｊ＝１７．４．１、１１．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．９２（ｄ、Ｊ＝１７．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．５１（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４０６】
段階２。（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（Ｃ１０１）：１Ｎメチルピロリジン（５．０ｍＬ）中の２−（トリフルオロメトキシ）−４−ビニル安息香酸（０．３５６ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロ４−フルオロベンゼン（１．０ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ；０．０３ｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）および２，２ビピリジル（０．０９５ｇ、０．６１４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１５０℃で１ｈ撹拌した。反応がＴＬＣにより完了した後に、該反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈しかつ酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、該生成物を淡黄色ゴム状物質（０．３ｇ、２１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、３Ｈ）、６．６３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５０（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７４．８１（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０４０７】
以下の分子は実施例１２の段階２に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０２）
【０４０８】
【化１１５】
0006546202.tif 000116
【０４０９】
表題分子は褐色固形物：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．５（ｂｓ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．９５−７．８５（ｍ、４Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８６−４．７９（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２９（［Ｍ−Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３４３７、１７０７、１１５３、５５５ｃｍ-1として単離された。
【０４１０】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０３）
【０４１１】
【化１１６】
0006546202.tif 000117
【０４１２】
褐色ガム状物：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ、１３．３６（ｂｓ、１Ｈ）８．０５（ｓ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｄｄ、Ｊ＝９．０、１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８８−４．８２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４１３】
（Ｅ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０４）
【０４１４】
【化１１７】
0006546202.tif 000118
【０４１５】
褐色ガム状物：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．６（ｂｓ、１Ｈ）８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝１６．２、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８９−４．８３（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４１６】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０５）
【０４１７】
【化１１８】
0006546202.tif 000119
【０４１８】
表題分子は灰白色固形物：ｍｐ  １４０−１４３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．６０（ｂｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．８８−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８６−４．８１（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５９（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４１９】
実施例１３：  （Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（Ｃ１０６）の製造
【０４２０】
【化１１９】
0006546202.tif 000120
【０４２１】
乾燥チューブ、磁気撹拌子および（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９２）（８．７０ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）を装備された丸底フラスコ（５００ｍＬ）にジクロロメタン（３０ｍＬ）を添加した。この撹拌された溶液に二塩化オキサリル（３．１２ｍＬ、３６．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を６５時間撹拌するままにした。該溶液を減圧下に濃縮し、そして生じる赤色油状物をシクロヘキサンで希釈しかつ減圧下に濃縮した。生じる赤色油状物を４０℃真空オーブンに１８時間入れ、表題化合物を赤色ガム状物（８．２８ｇ、９２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０５（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｐ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５９．５９、−６８．４７；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６５．６２、１４０．３９、１３５．０１、１３４．０３、１３３．６８（ｑ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、１３３．１８（ｑ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、１３２．２９、１３２．２０、１２９．６３、１２９．１３（ｑ、Ｊ＝３３．４Ｈｚ）、１２９．０９、１２６．３２（ｑ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、１２５．６７（ｑ、Ｊ＝２８１．４Ｈｚ）、１２５．２８（ｑ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、１２２．４５（ｑ、Ｊ＝２７４．１Ｈｚ）、５２．３８（ｑ、Ｊ＝２８．９Ｈｚ）として提供した。
【０４２２】
実施例１４：  Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１０７）の製造
【０４２３】
【化１２０】
0006546202.tif 000121
【０４２４】
磁気撹拌子および（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（Ｃ１０６）（０．９８０ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を含有するバイアル（３０ｍＬ）に、１，２−ジクロロエタン（７．９ｍＬ）を添加して褐色溶液を生じた。（Ｒ）−２−アミノプロパンアミド塩酸塩（０．２９５ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリン（０．６５２ｍＬ、５．９３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてバイアルに蓋をしかつ一夜撹拌するままにした。該反応を酢酸エチル（１００ｍＬ）およびクエン酸（５％、１００ｍＬ）で希釈した。層を分離し、そして有機層を追加のクエン酸（５％、１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）、飽和水性重炭酸ナトリウム（１００ｍＬ）および塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して赤色／褐色油状物を生じた。該油状物を、溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。表題化合物をベージュ色固形物（０．４７９ｇ、４４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．６４（ｓ、１Ｈ）、４．７８（ｐ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５９．０２、−６８．５６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離した。
【０４２５】
実施例１５：  （Ｅ）−Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１０８）の製造
【０４２６】
【化１２１】
0006546202.tif 000122
【０４２７】
磁気撹拌子を装備されたバイアル（３０ｍＬ）中に、２−アミノアセトアミド塩酸塩（０．５５５ｇ、５．０２ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０６）（２．００ｇ、４．１９ｍｍｏｌ）、（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスファート（２．１５ｇ、５．０２ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）を添加した。４−メチルモルホリン（１．３８ｍＬ、１２．６ｍｍｏｌ）をこの褐色溶液に添加し、そして該反応に蓋をしかつ一夜撹拌するままとした。該反応を酢酸エチル（１５０ｍＬ）および（１００ｍＬ）で希釈した。層を分離し、そして有機層を追加の塩酸（１Ｍ、１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）、飽和水性重炭酸ナトリウム（１００ｍＬ）および塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して赤色／褐色油状物を生じた。該油状物を、０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。表題化合物をベージュ色固形物（１．６２、７２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７２−７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．７１（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、５．５６（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１６−４．０８（ｍ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５９．１５、−６８．５６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離した。
【０４２８】
以下の化合物は実施例１５の手順に従って製造した。
Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノ−１−オキソブタン−２−イル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１０９）
【０４２９】
【化１２２】
0006546202.tif 000123
【０４３０】
表題化合物は、２−アミノアセトアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−２−アミノブタンアミド塩酸塩を用いて製造した（２．８７、７１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７０−７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７−６．４９（ｍ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ）、４．７１（ｄｔ、Ｊ＝７．７、６．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９−４．０５（ｍ、１Ｈ）、１．９９（ｄｄｄ、Ｊ＝１３．７、７．４、６．１Ｈｚ、１Ｈ）、１．８５−１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．０１（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５９．１１、−６８．５７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６１（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０４３１】
実施例１６：  Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ１１０）の製造
【０４３２】
【化１２３】
0006546202.tif 000124
【０４３３】
磁気撹拌翼およびＮ−（（Ｒ）−１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１０７）（０．０５０ｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）を含有するアルミニウム箔に包まれたバイアル（５ｍＬ）に、アセトニトリル（０．４００ｍＬ）および水（０．２００ｍＬ）を添加して淡ベージュ色溶液を生じた。［Ｉ，Ｉ−ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード］ベンゼン（０．０３９ｇ、０．０９１ｍｍｏｌ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９８４、４９、４２７２−４２７６に記述されるとおり新たに製造された）を添加し、そして該反応を２．５時間撹拌するままにした。該粗反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（５ｇ）に吸着させ、そして溶出液として１０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相クロマトグラフィー（Ｃ−１８）により精製した。表題化合物は灰白色固形物（０．０３１ｇ、６６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４９（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、３Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄｔ、Ｊ＝８．４、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄｄ、Ｊ＝１５．８、９．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１３（ｐ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．９０（ｐ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．４５（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５７．７３、−６７．９３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１９（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４３４】
以下の化合物は実施例１６の手順に従って製造した。
Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノプロピル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ１１１）
【０４３５】
【化１２４】
0006546202.tif 000125
【０４３６】
表題化合物は、Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１０７）の代わりにＮ−（（Ｒ）−１−アミノ−１−オキソブタン−２−イル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１０９）を用いて製造した（０．９１０ｇ、３０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７−８．４３（ｍ、３Ｈ）、８．０５（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ、Ｊ＝１５．８、９．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．９１（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５７．８０、−６７．９３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３３（［Ｍ−Ｈ］-）
【０４３７】
（Ｅ）−Ｎ−（アミノメチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ１１２）
【０４３８】
【化１２５】
0006546202.tif 000126
【０４３９】
表題化合物は、（Ｅ）−Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１０８）をＮ−（（Ｒ）−１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１０７）の代わりに使用して製造した（０．７１０ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．２７（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ、Ｊ＝１５．８、９．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、３Ｈ）、４．８８（ｐ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５７．７４、−６７．９５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０５（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０４４０】
実施例１７：  Ｎ−（（Ｒ）−１−ヘキサンアミドエチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３）の製造
【０４４１】
【化１２６】
0006546202.tif 000127
【０４４２】
磁気撹拌翼を装備されたバイアル（４ｍＬ）中に、無水ジクロロメタン（１．５ｍＬ）、Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ１１０）（０．１００ｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）および塩化ヘキサノイル（０．０３８０ｍＬ、０．２７０ｍｍｏｌ）を入れた。この溶液に４−メチルモルホリン（０．０５００ｍＬ、０．４５０ｍｍｏｌ）を添加した。生じる懸濁液を一夜撹拌した。該反応混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）およびクエン酸（５％、２０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、そして水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる物質を、溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。表題化合物が灰白色泡状物（０．０８６０ｇ、７８％）として単離された。
【０４４３】
以下の化合物は実施例１７の手順に従って製造した。
Ｎ−（（Ｒ）−１−（４−メチルペンタンアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４）
【０４４４】
【化１２７】
0006546202.tif 000128
【０４４５】
表題化合物は塩化４−メチルペンタノイルを使用して製造し、そして灰白色泡状物／ガラス状物（０．０３７ｇ、３４％）として単離された。
【０４４６】
Ｎ−（（Ｒ）−１−ペンタンアミドエチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５）
【０４４７】
【化１２８】
0006546202.tif 000129
【０４４８】
表題化合物は塩化ペンタノイルを使用して製造し、そして灰白色泡状物／固形物（０．０２８ｇ、２６％）として単離された。
【０４４９】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−メチルブタンアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６）
【０４５０】
【化１２９】
0006546202.tif 000130
【０４５１】
表題化合物は塩化３−メチルブタノイルを使用して製造し、そして灰白色泡状物（０．０３８ｇ、３５％）として単離された。
【０４５２】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（シクロプロパンカルボキサミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７）
【０４５３】
【化１３０】
0006546202.tif 000131
【０４５４】
表題化合物は塩化シクロプロパンカルボニルを使用して製造し、そして無色ガラス状物／泡状物（０．１４５ｇ、５５％）として単離された。
【０４５５】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−メチルブト−２−エンアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８）
【０４５６】
【化１３１】
0006546202.tif 000132
【０４５７】
表題化合物は塩化３−メチルブト−２−エノイルを使用して製造し、そして無色ガラス状物／泡状物（０．０９６ｇ、５５％）として単離された。
【０４５８】
実施例１８：  ４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ２）の製造
【０４５９】
【化１３２】
0006546202.tif 000133
【０４６０】
磁気撹拌翼を装備されたバイアル（５ｍＬ）中に、Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ１１０）（０．１１７ｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）を入れた。塩化３，３，３−トリフルオロプロパノイル（０．０３９０ｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）を添加し、そして２分後に４−メチルモルホリン（０．０６９０ｍＬ、０．６３１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を２分の期間にわたり５回ボルテックス撹拌した。第二のボルテックス後に溶液が濁った。該反応を追加の１．５時間撹拌するままにした。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製。表題化合物を灰白色固形物（０．０６０ｇ、４６％）として単離した。
【０４６１】
以下の化合物は実施例１８の手順に従って製造した。
４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１）
【０４６２】
【化１３３】
0006546202.tif 000134
【０４６３】
表題化合物は塩化４，４，４−トリフルオロブタノイルを使用して製造し、そして灰白色固形物（０．０６６ｇ、６５％）として単離された。
【０４６４】
４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）プロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２）
【０４６５】
【化１３４】
0006546202.tif 000135
【０４６６】
表題化合物は、Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノプロピル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ１１１）および塩化４，４，４−トリフルオロブタノイルを使用して製造し、そして白色固形物（０．０８４ｇ、４９％）として単離された。
【０４６７】
（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３）
【０４６８】
【化１３５】
0006546202.tif 000136
【０４６９】
表題化合物は（Ｅ）−Ｎ−（アミノメチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ１１２）および塩化４，４，４−トリフルオロブタノイルを使用して製造し、そして淡黄色固形物（０．０４０ｇ、２０％）として単離された。
【０４７０】
Ｎ−（（Ｓ）−１−ピバルアミドエチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１９）
【０４７１】
【化１３６】
0006546202.tif 000137
【０４７２】
表題化合物は塩化ピバロイルを使用して製造し、そして白色固形物（０．１０４ｇ、６４％）として単離された。
【０４７３】
実施例１９：  Ｎ−（（Ｓ）−１−（１−シアノシクロプロパンカルボキサミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４）の製造
【０４７４】
【化１３７】
0006546202.tif 000138
【０４７５】
磁気撹拌翼を装備されたバイアル（５ｍＬ）中に、１−シアノシクロプロパンカルボン酸（０．０５２ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタン（１．３ｍＬ）を入れた。塩化オキサリル（０．０４０ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（約１滴）を添加し、そして該反応を室温で３時間撹拌するままにした。Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ１１０）（０．１５ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリン（０．０８９ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応に蓋をし、ボルテックス撹拌しかつ撹拌するままにした。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製。表題化合物を無色泡状物（０．１３５ｇ、８２％）として単離した。
【０４７６】
以下の化合物は実施例１９の手順に従って製造した。
Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３−ジメチルブタンアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１５）
【０４７７】
【化１３８】
0006546202.tif 000139
【０４７８】
表題化合物は３，３−ジメチルブタン酸を使用して製造し、そして無色ガラス状物（０．１０９ｇ、６５％）として単離された。
【０４７９】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４−ジメチルペンタンアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７）
【０４８０】
【化１３９】
0006546202.tif 000140
【０４８１】
表題化合物は４，４−ジメチルペンタン酸を使用して製造し、そして無色泡状物（０．１０４ｇ、６１％）として単離された。
【０４８２】
４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１６）
【０４８３】
【化１４０】
0006546202.tif 000141
【０４８４】
表題化合物は４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブタン酸を使用して製造し、そして白色固形物（０．１０５ｇ、５９％）として単離された。
【０４８５】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（５，５−ジメチルヘキサンアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８）
【０４８６】
【化１４１】
0006546202.tif 000142
【０４８７】
表題化合物は５，５−ジメチルヘキサン酸を使用して製造し、そして白色固形物（０．１００ｇ、５７％）として単離された。
【０４８８】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブタンアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ３０）
【０４８９】
【化１４２】
0006546202.tif 000143
【０４９０】
無色ガラス状物（０．０９６ｇ、２４％）として単離された。
【０４９１】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロパンアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ３３）
【０４９２】
【化１４３】
0006546202.tif 000144
【０４９３】
白色固形物（０．１０１ｇ、５１％）として単離された。
【０４９４】
実施例２０：  Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−シアノプロパンアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９）の製造
【０４９５】
【化１４４】
0006546202.tif 000145
【０４９６】
撹拌翼を装備されたバイアル（４ｍＬ）中に、３−シアノプロパン酸（０．０８０ｇ、０．８１ｍｍｏｌ））、（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスファート（０．３７ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリン（０．１４ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を入れた。ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）を添加し、そして該反応を室温で５分間撹拌した。Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ１１０）（０．３０ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）に溶解し、そして一滴ずつ添加した。該混合物をその後室温で一夜撹拌した。生じる溶液を酢酸エチル（約２０ｍＬ）で希釈しかつ水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる物質を、溶出液として３５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を褐色ガラス状物／泡状物（０．０７３ｇ、２３％）として提供した。
【０４９７】
以下の化合物は実施例２０の手順に従って製造した。
４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（５，５，５−トリフルオロペンタンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ１０）
【０４９８】
【化１４５】
0006546202.tif 000146
【０４９９】
表題化合物は５，５，５−トリフルオロペンタン酸を使用して製造し、そして無色ガラス状物／泡状物（０．１７３ｇ、４９％）として単離された。
【０５００】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（２−シアノアセトアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１）
【０５０１】
【化１４６】
0006546202.tif 000147
【０５０２】
表題化合物は２−シアノ酢酸を使用して製造し、そして灰白色泡状物／ガラス状物（０．１３２ｇ、４２％）として単離された。
【０５０３】
実施例２１：  （Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンスアミド）エチル）カルバメート（Ｃ１１３）の製造
【０５０４】
【化１４７】
0006546202.tif 000148
【０５０５】
丸底フラスコ（２５０ｍＬ）中に、（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９２）（０．７５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノエチル）（メチル）カルバメート（０．５６ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾル−１−オール水和物（０．２４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾル−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（Ｖ）（０．６０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）ならびにアセトニトリル（２７ｍＬ）を窒素下で添加した。Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．５５ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）をその後一滴ずつ添加し、そして該反応を室温で一夜撹拌させた。該反応混合物をその後シリカゲルフリットで濾過し、濃縮し、溶出液として酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を薄褐色泡状物（０．４０ｇ、３８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６６（ｓ、１Ｈ）、７．５７−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１２（ｐ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．６０（ｄｔ、Ｊ＝６．１、４．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．４８（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．９２（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５９．３１、−６８．５８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６３３（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０５０６】
実施例２２：  （Ｅ）−Ｎ−（２−（メチルアミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ１１４）の製造
【０５０７】
【化１４８】
0006546202.tif 000149
【０５０８】
窒素下丸底フラスコ（１００ｍＬ）中に、（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルメチル（２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）エチル）カルバメート（Ｃ１１３）（０．７７０ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（１．３９ｍＬ）を添加した。塩酸（ジオキサン中４Ｍ）（１．３９ｍＬ）をその後該溶液に一滴ずつ添加し、そして該溶液を室温で一夜撹拌させた。該反応を濃縮して、表題化合物を褐色泡状物（０．５００ｇ、５１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ4）δ  ７．９０−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｓ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１−６．７５（ｍ、２Ｈ）、４．６４−４．５０（ｍ、１Ｈ）、３．６６（ｓ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）（ＮＨは観察されない）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ4）δ  −６０．５１、−７０．４７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３３（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０５０９】
実施例２３：  （Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−メチルプロパンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０）の製造
【０５１０】
【化１４９】
0006546202.tif 000150
【０５１１】
丸底フラスコ（１００ｍＬ）中に、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾル−１−オール水和物（０．０４０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾル−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（Ｖ）（０．１０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−Ｎ−（２−（メチルアミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ１１４）（０．１５ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０４６ｍＬ、０．５３ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（４．５ｍＬ）を窒素下で添加した。これにその後次いでＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１４ｍＬ、０．７９ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。生じる溶液を室温で一夜撹拌させた。該反応混合物をシリカゲルフリットで濾過し、濃縮しそしてその後フラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を褐色ガラス状物（０．０９４ｇ、５０％）として提供した。
【０５１２】
実施例２４：  （Ｅ）−Ｎ−（２−（メチルアミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１１５）の製造
【０５１３】
【化１５０】
0006546202.tif 000151
【０５１４】
（Ｅ）−Ｎ−（２−（メチルアミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ１１４）（０．６０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を含有する丸底フラスコ（１００ｍＬ）中に、ジクロロメタン（２０ｍＬ）次いで飽和重炭酸ナトリウム（１０ｍＬ）を添加した。この混合物を１０分間撹拌させた。該溶液をジクロロメタンで抽出した。合わせられた有機層を乾燥し、濃縮し、そして溶出液としてメタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色泡状物（０．３０ｇ、５１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、３Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．１２（ｐ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．５９（ｑ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．８８（ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）（ＮＨは観察されない）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５９．１１、−６８．６０；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０５１５】
実施例２５：  （Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２１）の製造
【０５１６】
【化１５１】
0006546202.tif 000152
【０５１７】
丸底フラスコ（１００ｍＬ）中に、（Ｅ）−Ｎ−（２−（メチルアミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１１５）（０．１２５ｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（０．７８１ｍＬ）およびジクロロメタン（０．７８１ｍＬ）を窒素下に添加した。これに次いで無水トリフルオロ酢酸（０．０３５０ｍＬ、０．２４６ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応をその後室温で１８時間撹拌させた。該混合物をジクロロメタンで希釈し、濃縮し、そして溶出液として酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を非常に薄い黄色のガラス状物／泡状物（０．０７２０ｇ、４６％）として提供した。
【０５１８】
実施例２６：  （Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−メチル−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）ヒドラジンカルボキシレート（Ｃ１１６）の製造
【０５１９】
【化１５２】
0006546202.tif 000153
【０５２０】
Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．２１ｍＬ、７．０８ｍｍｏｌ）、ベンゾトリアゾル−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（１．３５ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−アミノ−Ｎ−メチル−カルバメート（０．３８０ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）に、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９２）（１．００ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で１２時間撹拌した。該反応混合物を水中に注ぎそしてジクロロメタン（２０ｍＬ）で抽出した。分離された有機層を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。残渣を、溶出液として３０％酢酸エチル／石油エーテルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を無色液体（０．７５０ｇ、４９％）：ＩＲ（薄膜）３４１８、２９２８、１７１４、１１６０、８６５ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １０．４（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、２Ｈ）、７．４８−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８６−４．８２（ｍ、１Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６０３（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０５２１】
実施例２７：  （Ｅ）−Ｎ’−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド塩酸塩（Ｃ１１７）の製造
【０５２２】
【化１５３】
0006546202.tif 000154
【０５２３】
ジオキサン（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−メチル−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）ヒドラジンカルボキシレート（Ｃ１１６）（１．０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）に塩酸（ジオキサン中４Ｍ）（１０ｍＬ）を添加した。該溶液を室温で２時間撹拌させた。該反応を濃縮し、ペンタンで洗浄し、濾過しかつ乾燥して、表題化合物を黄色固形物（０．８０ｇ、８９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．３０（ｂｓ、２Ｈ）、８．０９（ｂｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．１４（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．９０（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｂｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０５２４】
実施例２８：  （Ｅ）−Ｎ’−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ’−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ベンゾヒドラジド（Ｆ２２）の製造
【０５２５】
【化１５４】
0006546202.tif 000155
【０５２６】
Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１４ｍＬ、０．８３ｍｍｏｌ）、ベンゾトリアゾル−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（０．１６ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）に、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ’−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド塩酸塩（Ｃ１１７）（０．１５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）および３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０４６ｍＬ、０．５３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で６時間撹拌した。該反応混合物をその後ジクロロメタンで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。残渣を、溶出液として２０％酢酸エチル／石油エーテルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を淡黄色ガム状物（０．１５ｇ、８６％）として提供した。
【０５２７】
以下の化合物は実施例２８の手順に従って製造した。
（Ｅ）−Ｎ’−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（４，４，４−トリフルオロブタノイル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ２３）
【０５２８】
【化１５５】
0006546202.tif 000156
【０５２９】
表題化合物は４，４，４−トリフルオロブタン酸を使用して製造し、そして淡黄色ガム状物（０．２１ｇ、９１％）として単離された。
【０５３０】
実施例２９：  ３，５−ジブロモ−４−クロロベンズアルデヒド（Ｃ１２１）の製造
【０５３１】
【化１５６】
0006546202.tif 000157
【０５３２】
段階１。メチル４−アミノ−３，５−ジブロモベンゾエート（Ｃ１１８）：濃硫酸（１．３５ｍＬ、２５．５ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）中の４−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸（５．００ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に周囲温度で一滴ずつ添加し、そして該反応混合物をその後８０℃で８時間撹拌した。該反応混合物を周囲温度に冷まさせ、揮発物を蒸発させ、氷水を残渣に添加しそして酢酸エチルで抽出した。有機層を水性重炭酸ナトリウム溶液次いで塩水および水で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（５．００ｇ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９１（ｓ、２Ｈ）、６．２０（ｂｓ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０７（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３３１２、２９５３、１７２６、５９５ｃｍ-1として提供した。
【０５３３】
段階２。メチル３，５−ジブロモ−４−クロロベンゾエート（Ｃ１１９）：アセトニトリル（３０ｍＬ）中の塩化銅（ＩＩ）（２．８２ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）を８０℃で３０分間撹拌した。亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．７０ｍＬ、２３．０ｍｍｏｌ）をその後同一温度で一滴ずつ添加し、そして該混合物を別の１０分間撹拌した。アセトニトリル（３０ｍＬ）中のメチル４−アミノ−３，５−ジブロモベンゾエート（Ｃ１１８）（５．００ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）を該反応混合物に一滴ずつ添加し、そして８０℃で３０分間撹拌した。該反応混合物を周囲温度に冷まさせ、そして水性アンモニア溶液（２０ｍＬ）を該反応混合物に添加し、次いで石油エーテルで抽出した。有機層を塩水次いで水で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（４．５０ｇ、８４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．２１（ｓ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２６（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１７３２、７４６ｃｍ-1として提供した。
【０５３４】
段階３。（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）メタノール（Ｃ１２０）：ホウ水素化ナトリウム（１．５３ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）を、０℃のメタノール（５０ｍＬ）中のメチル３，５−ジブロモ−４−クロロベンゾエート（Ｃ１１９）（４．４５ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に一部分ずつ添加した。該反応混合物をその後周囲温度で８時間撹拌した。揮発物を蒸発させ、そして残渣をジクロロメタンで希釈しかつ塩水次いで水で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（３．３０ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７１（ｓ、２Ｈ）、５．４９（ｂｓ、１Ｈ）、４．４８（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９８（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４６０、７４７、５３４ｃｍ-1として提供した。
【０５３５】
段階４。３，５−ジブロモ−４−クロロベンズアルデヒド（Ｃ１２１）：クロロクロム酸ピリジニウム（３．４４ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）を、周囲温度でクロロホルム（４０ｍＬ）中の（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）メタノール（Ｃ１２０）（３．２ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に一部分で添加し、そして該反応混合物を一夜撹拌した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドをクロロホルムで洗浄しそして濾液を濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（２．００ｇ、６２％）：ｍｐ  １１０−１１３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．９３（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９７（［Ｍ］+）として提供した。
【０５３６】
以下の化合物は実施例２９の手順に従って製造した。
４−ブロモ−３，５−ジクロロベンズアルデヒド（Ｃ１２５）
【０５３７】
【化１５７】
0006546202.tif 000158
【０５３８】
段階１。メチル４−アミノ−３，５−ジクロロベンゾエート（Ｃ１２２）
表題化合物は白色固形物（７．５ｇ、７０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０５（ｓ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８２（［Ｍ］+）；ＩＲ（ＫＢｒ）：１７３３、７６２、５１４ｃｍ-1として単離された。
段階２。メチル４−ブロモ−３，５−ジクロロベンゾエート（Ｃ１２３）
表題化合物は灰白色固形物（７．５ｇ、７７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０２（ｓ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８２（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１７３３、７６２、５１４ｃｍ-1として単離された。
段階３。（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）メタノール（Ｃ１２４）
表題化合物は灰白色固形物として単離され、これを精製なしに次の段階に使用した。
段階４。４−ブロモ−３，５−ジクロロベンズアルデヒド（Ｃ１２５）
表題化合物は灰白色固形物（３．５ｇ、６７％）：ｍｐ  １２５−１２８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．９６（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５２（［Ｍ］+）として単離された。
【０５３９】
実施例３０：  ４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ２４）の製造
【０５４０】
【化１５８】
0006546202.tif 000159
【０５４１】
窒素雰囲気下のバイアル（５０ｍＬ）に、（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ８８）（０．３０６ｇ、０．６２６ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタン（２ｍＬ）を添加した。塩化オキサリル（０．１００ｍＬ、１．１７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．００４００ｍＬ、０．０５１０ｍｍｏｌ）を添加し、そして生じる懸濁液を１時間撹拌した。該反応混合物を濃縮していかなる過剰の塩化オキサリルも除去した。生じる橙色油状物を１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）で希釈し、そして（Ｓ）−Ｎ−（１−アミノエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド塩酸塩（ＣＡ５）（０．１６８ｇ、０．８１４ｍｍｏｌ）を含有するバイアル（２５ｍＬ）に添加した。該反応混合物をボルテックス撹拌し、そして４−メチルモルホリン（０．１７２ｍＬ、１．５７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応バイアルに蓋をし、そして１分の期間にわたり数回ボルテックス撹拌した。該反応混合物を、時々のボルテックス撹拌を伴い１時間撹拌させた。該反応混合物を窒素ガス流下で濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド：水（５：１、３．２ｍＬ）に溶解し、そして溶出液として５−９５％アセトニトリル（０．１％酢酸）および水（０．１％酢酸）を使用する調製的Ｃ−１８逆相ＨＰＬＣ精製を介して部分的に精製した。得られた物質を、遊離塩基の形態（ＩＲＡ−６７遊離塩基）の過剰のＡｍｂｅｒｌｉｔｅ  ＩＲＡ−６５弱陰イオン交換樹脂を含有するメタノールに溶解し、そして該混合物をボルテックス撹拌しかつ１時間静置するままにした。該混合物を重力濾過しそして樹脂を過剰のメタノールで洗浄した。濾液を濃縮して、所望の化合物を白色固形物（０．１７２ｇ、３９％）として提供した。
【０５４２】
以下の化合物は実施例３０の手順に従って製造した。
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ１）
【０５４３】
【化１５９】
0006546202.tif 000160
【０５４４】
琥珀色ガラス状物（０．０４１ｇ、１０％）として単離された。
【０５４５】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ２）
【０５４６】
【化１６０】
0006546202.tif 000161
【０５４７】
琥珀色ガラス状物（０．２２３ｇ、５５％）として単離された。
【０５４８】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジブロモフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ３）
【０５４９】
【化１６１】
0006546202.tif 000162
【０５５０】
褐色無定形固形物（０．２２６ｇ、５２％）として単離された。
【０５５１】
４−（（Ｅ）−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ４）
【０５５２】
【化１６２】
0006546202.tif 000163
【０５５３】
褐色無定形固形物（０．２２６ｇ、５２％）として単離された。
【０５５４】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ５）
【０５５５】
【化１６３】
0006546202.tif 000164
【０５５６】
淡黄色ガラス状物（０．２１５ｇ、４９％）として単離された。
【０５５７】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ６）
【０５５８】
【化１６４】
0006546202.tif 000165
【０５５９】
淡橙色ガラス状物（０．２１１ｇ、４９％）として単離された。
【０５６０】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジブロモフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ７）
【０５６１】
【化１６５】
0006546202.tif 000166
【０５６２】
褐色無定形固形物（０．２２６ｇ、５４％）として単離された。
【０５６３】
４−（（Ｅ）−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ８）
【０５６４】
【化１６６】
0006546202.tif 000167
【０５６５】
淡黄色固形物（０．１４８ｇ、３５％）として単離された。
【０５６６】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ９）
【０５６７】
【化１６７】
0006546202.tif 000168
【０５６８】
無色ガラス状物（０．０３６ｇ、８％）として単離された。
【０５６９】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ１０）
【０５７０】
【化１６８】
0006546202.tif 000169
【０５７１】
淡黄色ガラス状物（０．１７１ｇ、３９％）として単離された。
【０５７２】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジブロモフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ１１）
【０５７３】
【化１６９】
0006546202.tif 000170
【０５７４】
琥珀色ガラス状物（０．１８１ｇ、３９％）として単離された。
【０５７５】
４−（（Ｅ）−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ１２）
【０５７６】
【化１７０】
0006546202.tif 000171
【０５７７】
橙色ガラス状物（０．１３５ｇ、２９％）として単離された。
【０５７８】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ１３）
【０５７９】
【化１７１】
0006546202.tif 000172
【０５８０】
薄黄色固形物（０．１９７ｇ、４２％）として単離された。
【０５８１】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ１４）
【０５８２】
【化１７２】
0006546202.tif 000173
【０５８３】
白色固形物（０．１０４ｇ、１６％）として単離された。
【０５８４】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジブロモフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ１５）
【０５８５】
【化１７３】
0006546202.tif 000174
【０５８６】
ベージュ色固形物（０．１５０ｇ、３３％）として単離された。
【０５８７】
４−（（Ｅ）−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ１６）
【０５８８】
【化１７４】
0006546202.tif 000175
【０５８９】
白色固形物（０．１２２ｇ、２０％）として単離された。
【０５９０】
２−メチル−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ２２）
【０５９１】
【化１７５】
0006546202.tif 000176
【０５９２】
ベージュ色固形物（０．２４１ｇ、５２％）として単離された。
【０５９３】
２−メチル−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ２５）
【０５９４】
【化１７６】
0006546202.tif 000177
【０５９５】
ベージュ色固形物（０．１５７ｇ、３２％）として単離された。
【０５９６】
２−ブロモ−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｐ２７）
【０５９７】
【化１７７】
0006546202.tif 000178
【０５９８】
淡黄色固形物（０．１１０ｇ、２４％）として単離された。
【０５９９】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−（メチルチオ）プロパンアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ５３）
【０６００】
【化１７８】
0006546202.tif 000179
【０６０１】
白色泡状物（０．２２５ｇ、３６％）として単離された。
【０６０２】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（２−（メチルチオ）アセトアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ５４）
【０６０３】
【化１７９】
0006546202.tif 000180
【０６０４】
白色泡状物（０．３５３ｇ、５５％）として単離された。
【０６０５】
４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）ベンズアミド（ＦＣ１）
【０６０６】
【化１８０】
0006546202.tif 000181
【０６０７】
黄色泡状物（０．０４２３ｇ、４０％、およそ３０％純粋）として単離された。
４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（ＦＣ２）
【０６０８】
【化１８１】
0006546202.tif 000182
【０６０９】
白色固形物（０．０５２ｇ、４７％）として単離された。
【０６１０】
実施例３１：  Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−（メチルスルホニル）プロパンアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ４７）およびＮ−（（１Ｒ）−１−（３−（メチルスルフィニル）プロパンアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ４９）の製造
【０６１１】
【化１８２】
0006546202.tif 000183
【０６１２】
バイアル（２５ｍＬ）に、Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−（メチルチオ）プロパンアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ５３）（０．１５０ｇ、０．２４１ｍｍｏｌ）、過ホウ酸ナトリウム四水和物（０．０５５７ｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）および酢酸（５ｍＬ）を添加した。バイアルに蓋をし、そして該反応を５５℃で一夜撹拌かつ加熱した。該反応混合物を窒素ガス流下で濃縮した。溶出液として２０−１００％酢酸エチル／ヘキサン次いで０−４０％メタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物（Ｐ４７）を無色ガラス状物（０．０６３０ｇ、７２％）としておよび（Ｐ４９）を無色ガラス状物（０．０３６０ｇ、４２％）として提供した。
【０６１３】
以下の化合物は実施例３１の手順に従って製造した。
Ｎ−（（１Ｓ）−１−（２−（メチルスルフィニル）アセトアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ３６）
【０６１４】
【化１８３】
0006546202.tif 000184
【０６１５】
無色ガラス状物（０．０５４ｇ、３４％）として単離された。
Ｎ−（（Ｓ）−１−（２−（メチルスルホニル）アセトアミド）エチル）−４−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｐ４３）
【０６１６】
【化１８４】
0006546202.tif 000185
【０６１７】
無色ガラス状物（０．１３８ｇ、８５％）として単離された。
【０６１８】
実施例３２：  （Ｓ）−Ｎ−（１−アミノエチル）−４，４，４−トリフルオロブタンアミド塩酸塩（ＣＡ４）の製造
【０６１９】
【化１８５】
0006546202.tif 000186
【０６２０】
（Ｓ）−Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）−４，４，４−トリフルオロブタンアミド（ＣＡ６）（３．００ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を水（２１ｍＬ）およびアセトニトリル（２１ｍＬ）に溶解し、その後［Ｉ，Ｉ−ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード］ベンゼン（６．０８ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をアルミニウム箔に包まれたフラスコ中で一夜撹拌した。該反応混合物をその後塩酸（１Ｎ、３５ｍＬ）およびジエチルエーテル（３５ｍＬ）中に注いだ。有機層を分離し、そして水層をイソプロパノールと共沸させた（２×１２５ｍＬ）。溶出液として２０％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色の高度に吸湿性の固形物（１．５０ｇ、４８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．１１（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、３Ｈ）、４．９４（ｐ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．６６−２．３２（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −６５．１９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０６２１】
以下の化合物は実施例３２の手順に従って製造した。
（Ｓ）−Ｎ−（１−アミノエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド塩酸塩（ＣＡ５）
【０６２２】
【化１８６】
0006546202.tif 000187
【０６２３】
灰白色固形物（２．８ｇ、９０％）：ｍｐ  １２５℃（分解）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４７（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、３Ｈ）、４．９６（ｐ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −６１．２８として単離された。
【０６２４】
実施例３３：  （Ｓ）−Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）−４，４，４−トリフルオロブタンアミド（ＣＡ６）の製造
【０６２５】
【化１８７】
0006546202.tif 000188
【０６２６】
丸底フラスコ（５００ｍＬ）に、重炭酸ナトリウム（飽和溶液、５４．６ｍＬ、６０．１ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−アミノプロパンアミド塩酸塩（３．７４ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を、気体発生が終了するまで撹拌させ、その時間の後にトリフルオロエタノール（５４．６ｍＬ）を添加した。塩化３，３，３−トリフルオロプロパノイル（２．８１ｍｌ、２７．３ｍｍｏｌ）を小部分で添加した（気体発生）。添加速度はガス発生の速度により決定した。添加が完了した後に該反応混合物を室温で一夜空気に開放して撹拌するままにした。塩酸（２Ｍ、約１５ｍＬ）を気体発生が終了するまで添加しそして該溶液を濃縮した。生じるスラリーを酢酸エチルおよび水で希釈し、層を分離し、そして水層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。生じる有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物（３．３０ｇ、５５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．１５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｐ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．４９−２．３４（ｍ、４Ｈ）、１．１９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −６１．４６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９７（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０６２７】
以下の化合物は実施例３３の手順に従って製造した。
（Ｓ）−Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＣＡ７）
【０６２８】
【化１８８】
0006546202.tif 000189
【０６２９】
白色固形物（１．５ｇ、３９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．３８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｐ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．３２（ｑ、Ｊ＝１１．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．２０（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −６５．１８として単離された。
【０６３０】
以下の予言的分子は上に開示される手順に従って作成し得る：
【０６３１】
【表１−１】
0006546202.tif 000190
【０６３２】
【表１−２】
0006546202.tif 000191
【０６３３】
【表１−３】
0006546202.tif 000192
【０６３４】
【表１−４】
0006546202.tif 000193
【０６３５】
【表１−５】
0006546202.tif 000194
【０６３６】
【表１−６】
0006546202.tif 000195
【０６３７】
【表１−７】
0006546202.tif 000196
【０６３８】
【表１−８】
0006546202.tif 000197
【０６３９】
【表１−９】
0006546202.tif 000198
【０６４０】
【表１−１０】
0006546202.tif 000199
【０６４１】
【表１−１１】
0006546202.tif 000200
【０６４２】
【表１−１２】
0006546202.tif 000201
【０６４３】
【表１−１３】
0006546202.tif 000202
【０６４４】
【表１−１４】
0006546202.tif 000203
【０６４５】
実施例Ａ：シロイチモジヨトウ（「ＢＡＷ」）およびイラクサギンウワバ（「ＣＬ」）でのバイオアッセイ
ＢＡＷは、その集団を減少させるための有効な寄生生物、疾患若しくは捕食生物をほとんど有しない。ＢＡＷは多くの雑草、樹木、草、マメおよび農作物にはびこる。多様な場所で、それは、他の植物のなかでもアスパラガス、ワタ、トウモロコシ、ダイズ、タバコ、アルファルファ、サトウダイコン、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、エンドウ（ｐｅａｓ）、ヒマワリおよび柑橘類に対する経済的関心事である。ＣＥＷはトウモロコシおよびトマトを攻撃することが既知であるが、しかし、それは、他の植物のなかでもアーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタロープ、コラード、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、ライマメ、メロン、オクラ、エンドウ（ｐｅａｓ）、コショウ、ジャガイモ、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）、サヤマメ（ｓｎａｐ  ｂｅａｎｓ）、ホウレンソウ、カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、サツマイモおよびスイカもまた攻撃する。ＣＥＷはある種の殺虫剤に対し耐性であることもまた知られている。ＣＬは広範な栽培植物および雑草を常食とする。それは容易にアブラナ科植物を常食とし、そしてブロッコリー、キャベツ、カリフラワー、ハクサイ、コラード、ケール、カラシ、ラディッシュ、ルタバガ、カブおよびクレソンに損傷を与えることが報告されている。損傷される他の野菜作物は、ビート、カンタロープ、セロリ、キュウリ、ライマメ、レタス、アメリカボウフウ、エンドウ（ｐｅａ）、コショウ、ジャガイモ、サヤマメ（ｓｎａｐ  ｂｅａｎ）、ホウレンソウ、カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、サツマイモ、トマトおよびスイカを包含する。ＣＬもまたある種の殺虫剤に対し耐性であることが知られている。結果、上の要因により、これら病害虫の防除が重要である。さらに、これら病害虫を防除する分子は他の病害虫の防除において有用である。
【０６４６】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＢＡＷおよびＣＥＷならびにＣＬに対し試験した。結果の報告において、「ＢＡＷおよびＣＬ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【０６４７】
ＢＡＷ（シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ））でのバイオアッセイ
ＢＡＷでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＢＡＷ幼虫を、（５０μＬの９０：１０  アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ＡＢＣ：アッセイ結果（Ｆ）」、「表ＡＢＣＤ：アッセイ結果（Ｃ）」および「表ＡＢＣＤＥ：アッセイ結果（Ｐ）」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０６４８】
ＣＬ（イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ））でのバイオアッセイ
ＣＬでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＣＬ幼虫を、（５０μＬの９０：１０  アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ＡＢＣ：アッセイ結果（Ｆ）」、「表ＡＢＣＤ：アッセイ結果（Ｃ）」および「表ＡＢＣＤＥ：アッセイ結果（Ｐ）」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０６４９】
実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（「ＧＰＡ」）（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））でのバイオアッセイ。
【０６５０】
ＧＰＡはモモの木の最も重大なアブラムシ病害虫であり、低下された成長、葉のしぼみおよび多様な組織の死を引き起こす。それがナス科のナス属植物／ジャガイモのメンバーへのジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻き病ウイルスのような植物ウイルス、ならびに多くの他の食用作物への多様なモザイクウイルスの輸送の媒介物として作用するため、それはまた危険でもある。ＧＰＡは、他の植物のなかでもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン（ｇｒｅｅｎ  ｂｅａｎｓ）、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ミズガラシおよびズッキーニのような植物を攻撃する。ＧＰＡはまた、カーネーション、キク、ハボタン（ｆｌｏｗｅｒｉｎｇ  ｗｈｉｔｅ  ｃａｂｂａｇｅ）、ポインセチアおよびバラのような多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの殺虫剤に対する耐性を発生している。
【０６５１】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＧＰＡに対し試験した。結果の報告において、「ＧＰＡおよびＹＦＭ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【０６５２】
２〜３枚の小（３〜５ｃｍ）本葉をもつ３インチ鉢中で生育されたキャベツ種苗を試験支持体として使用した。種苗に、化学物質適用１日前に２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫および若虫段階）をはびこらせた。個別の種苗を含む４個の鉢を各処理に使用した。試験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／ＭｅＯＨ（１：１）溶媒に溶解して１０００ｐｐｍの試験化合物のストック溶液を形成した。ストック溶液を水中０．０２５％Ｔｗｅｅｎ  ２０で５倍希釈して２００ｐｐｍの試験化合物の溶液を得た。携帯式吸引器型噴霧器を、液体流出までキャベツ葉の両側に溶液を噴霧するために使用した。参照植物（溶媒確認）は、２０容量％のアセトン／ＭｅＯＨ（１：１）溶媒のみを含有する希釈液を噴霧した。処理された植物は、等級分類する前におよそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で保持室に３日間保持した。評価は植物あたりの生存アブラムシの数を顕微鏡下で計数することにより実施した。防除パーセントを、後に続くところのＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ、“Ａ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｏｆ  Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ  ｏｆ  ａｎ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５）、ｐｐ．２６５−２６７）を使用することにより測定した。補正防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ  式中Ｘ＝溶媒確認植物上の生存アブラムシの数、およびＹ＝処理された植物上の生存アブラムシの数。結果は「表ＡＢＣ：アッセイ結果（Ｆ）」および「表ＡＢＣＤ：アッセイ結果（Ｃ）」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０６５３】
実施例Ｃ：ネッタイシマカ「ＹＦＭ」（ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ））でのバイオアッセイ
ＹＦＭは日中ヒトを餌にすることを好み、そして最も頻繁にはヒト住居地中若しくはその近くで見出される。ＹＦＭは数種の疾患を伝播するための媒介物である。それはデング熱および黄熱病のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病はマラリアの後の第二の最も危険な蚊に運ばれる疾患である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾患であり、そして治療を伴わない重度に冒された人の５０％までが黄熱病で死亡することができる。毎年、世界で推定される２０万症例の黄熱病が存在し、３万の死亡を引き起こす。デング熱はやっかいなウイルス性疾患であり；それが生じ得る強い痛みのため、それはときに「骨折熱」若しくは「心臓破り熱」と呼ばれる。デング熱は１年に約２万の人々を殺す。結果、上の要因によりこの病害虫の防除が重要である。さらに、吸引性病害虫として知られるこの病害虫（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒトおよび動物の疾病を引き起こす他の病害虫の防除において有用である。
【０６５４】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の段落に記述される手順を使用してＹＦＭに対し試験した。結果の報告において、「ＧＰＡおよびＹＦＭ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【０６５５】
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解された４００μｇの分子を含有する（４０００ｐｐｍの溶液に同等）マスタープレートを使用する。集成された分子のマスタープレートはウェルあたり１５μＬを含有する。このプレートに、１３５μＬの９０：１０  水：アセトン混合物を各ウェルに添加する。ロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）を、マスタープレートから空の９６ウェル浅型プレート（「嬢」プレート）に１５μＬの吸引を分注するようプログラムする。マスターあたり創成される６個の複製物（「嬢」プレート）が存在する。創成される嬢プレートにその後直ちにＹＦＭ幼虫をはびこらせる。プレートを処理するはずである前の日に、蚊の卵を肝粉末を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に置いて孵化を開始させる（４ｇを４００ｍＬ中に）。嬢プレートをロボットを使用して創成した後に、それらに２２０μＬの肝粉末／幼虫の蚊の混合物（約１日齢幼虫）をはびこらせる。プレートに蚊の幼虫をはびこらせた後に、非蒸発性蓋を使用してプレートを覆い乾燥を低減する。プレートは等級分類する前に３日間室温で保持する。３日後に各ウェルを観察し、そして死亡率に基づき点数を付ける。結果は「表ＡＢＣ：アッセイ結果（Ｆ）」および「表ＡＢＣＤ：アッセイ結果（Ｃ）」と題される表に示す（表の節を参照されたい）。
【０６５６】
農薬的に許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体および放射性核種
式１の分子は農薬的に許容できる酸付加塩に配合しうる。制限しない例として、アミン官能性は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成し得る。加えて、制限しない例として、酸官能性は、アルカリ若しくはアルカリ土類金属に由来するものならびにアンモニアおよびアミンに由来するものを包含する塩を形成し得る。好ましい陽イオンの例はナトリウム、カリウムおよびマグネシウムを包含する。
【０６５７】
式１の分子は塩誘導体に配合しうる。制限しない例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生じさせることにより製造し得る。遊離塩基は、希薄水性水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウムのような適する希薄水性塩基溶液で塩を処理することにより再生させうる。一例として、多くの場合、２，４−Ｄのような農薬は、それをそのジメチルアミン塩に転化することにより、より水溶性にされる。
【０６５８】
式１の分子は溶媒との安定な複合体に配合することができ、その結果複合体形成されない溶媒が除去された後に複合体が無傷のまま留まる。これら複合体はしばしば「溶媒和物」と称される。しかしながら、溶媒としての水と安定な水和物を形成することがとりわけ望ましい。
【０６５９】
式１の分子はエステル誘導体にすることができる。これらエステル誘導体はその場合、本文書に開示される本発明が適用されると同一の様式で適用し得る。
【０６６０】
式１の分子は多様な結晶多形として作成しうる。同一分子の異なる結晶多形若しくは構造は大きく異なる物理特性および生物学的性能を有し得るため、多形は農薬の開発で重要である。
【０６６１】
式１の分子は多様な同位体を用いて作成しうる。1Ｈの代わりに2Ｈ（重水素としてもまた知られる）を有する分子がとりわけ重要である。
【０６６２】
式１の分子は多様な放射性核種を用いて作成しうる。14Ｃを有する分子がとりわけ重要である。
【０６６３】
立体異性体
式１の分子は１種若しくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。従って、ある種の分子はラセミ混合物として製造し得る。１種の立体異性体が他の立体異性体より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。個々の立体異性体は、既知の選択的合成手順により、分割された出発原料を使用する慣習的合成手順により、若しくは慣習的分割手順により得ることができる。本文書に開示されるある種の分子は２種若しくはそれ以上の異性体として存在し得る。多様な異性体は幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体を包含する。従って、本文書に開示される分子は、幾何異性体、ラセミ混合物、個別の立体異性体および光学活性の混合物を包含する。１種の異性体が他者より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。本開示に開示される構造は明快さのためただ１つの幾何学的形態で描かれるが、しかし該分子の全部の幾何学的形態を表すことを意図している。
【０６６４】
組合せ
式１の分子は、ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物と組合せで（１種の組成混合物中で、または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。加えて、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤若しくは共力剤である化合物と組合せで（１種の組成混合物中で、または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。式１の分子とともに使用しうる上の群のこうした化合物の例は、臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡリチウム塩、２，３，６−ＴＢＡカリウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔイソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡカリウム塩、４−ＣＰＡナトリウム塩、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロール、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホラート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリ���、ベルベリン塩化物、ベータ・シフルトリン、ベータ・シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフチュンツィ（ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ）、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ビンチンシァオ（ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ）、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビスアジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン（ｂｒｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物（Ｂｕｒｇｕｎｄｙ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン（ｂｕｔｅｔｈｒｉｎ）、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュハント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンリン（ｃｈｌｏｒａｍｉｎｅ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ）、クロラムフェニ���ール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロルメコート、クロルメコート塩化物、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホニウム塩化物、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、コリン塩化物、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド（ｃｉｓａｎｉｌｉｄｅ）、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモ
ニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃ  ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキサプリド、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、タヨウトン（ｄａｙｏｕｔｏｎｇ）、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトン−Ｏ、ジメトン−Ｏ−メチル、ジメトン−Ｓ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ファンシルチュエビンチュツィ（ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン（ｄｉｃａｍｂａ−ｏｌａｍｉｎｅ）、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロフルレノール、ジクロフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロル��ロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン（ｄｉｍｅｔａｃｈｌｏｎｅ）、ジメタン（ｄｉｍｅｔａｎ）、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ティンチュンエツォ（ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ）、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン（ｄｉｎｏｓｅｂ−ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルア、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ズフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメク��ン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、アルルチシァンカオアン（ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ）、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エスロプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファムフール、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンチュントン（ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオン・エチル、フェンチン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオルイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルプリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホサミン、ホサミンアンモニウム、ホセチル、ホセ
チルアルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオチン（ｆｕｃａｏｊｉｎｇ）、フカオミ（ｆｕｃａｏｍｉ）、フナイヒカオリン（ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ）、フフェンチオ尿素（ｆｕｐｈｅｎｔｈｉｏｕｒｅａ）、フララン（ｆｕｒａｌａｎｅ）、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール・シス、フレトリン（ｆｕｒｅｔｈｒｉｎ）、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリン類、グリフトル（ｇｌｉｆｔｏｒ）、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサートジアンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサートモノアンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルラート（ｈｅｘａｆｌｕｒａｔｅ）、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ファンカイウォ（ｈｕａｎｃａｉｗｏ）、ファンカオリン（ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ）、ファンチュンツォ（ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ）、ヒドラメチルノン、ヒドラガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、チアファンチョンツォン（ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ）、チアチツェンシァオリン（ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ）、チアシァンチュンツィ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）、チエカオワン（ｊｉｅｃａｏｗａｎ）、チエカオシ（ｊｉｅｃａｏｘｉ）、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデスリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ケチュンリン（ｋｅｊｕｎｌｉｎ）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム、カイネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、クイカオシ（ｋｕｉｃａｏｘｉ）、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルヴティンチュンツィ（ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ルヴシァンカオリン（ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ（ｍｅｔｅｐａ）、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メサゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス（ｍｅｔｈｙｌａｃｅｔｏｐｈｏｓ）、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン（ｍｉｅｓｈｕａｎ）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、マイレックス、ＭＮＡＦ、モクチュン（ｍｏｇｕｃｈｕｎ）、モリネート、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド（ｍｏｒｚｉｄ）、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタル・イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート（ｏｘａｍａｔｅ）、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、パイチョンティン（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｕｒｅａ）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン（ｐｈｏｓｇｌｙｃｉｎ）、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（
ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール（ｐｉｐｒｏｔａｌ）、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム（ｐｒｏｐｙｌ  ｉｓｏｍｅ）、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピ��フェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（ｐｙｒｉｐｒｏｐａｎｏｌ）、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン（ｐｙｒｏｌａｎ）、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトールスルフェート、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、チュウェンツィ（ｑｕｗｅｎｚｈｉ）、チュインティン（ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ）、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイチュンマオ（ｓａｉｊｕｎｍａｏ）、サイセントン（ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ）、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアンチアアンカオリン（ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、エスメトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ（ｔｈｉｏｈｅｍｐａ）、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップナトリウム塩、チオスルタップモノナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、ティアオチエアン（ｔｉａｏｊｉｅａｎ）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロロメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、シァオチョンリウリン（ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ）、シンチュンアン（ｘｉｎｊｕｎａｎ）、シウォチュンアン（ｘｉｗｏｊｕｎａｎ）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、イシチン（ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ）、ザリラミド、ゼアチン、ツェンシァオアン（ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ）、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ツォミファンロン（ｚｕｏｍｉｈｕｎａｇｌｏｎｇ）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸である。さらなる情報については、ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔに配置されている“ＣＯＭＰＥＮＤＩＵＭ  ＯＦ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＣＯＭＭＯＮ  ＮＡＭＥＳ”を参照されたい。また、“ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ”第１４版、Ｃ  Ｄ  Ｓ  Ｔｏｍｌｉｎにより編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌによる版権  ２００６年、またはその以前若しくはより最近の版も参照されたい。
【０６６５】
生物農薬
式１の分子は、１種若しくはそれ以上の生物農薬と（配合混合物または同時若しくは逐次適用におけるように）組合せでもまた使用しうる。「生物農薬」という用語は、化学的農薬と類似の様式で適用される微生物の生物学的病害虫防除剤に使用される。普遍的にこれらは細菌性であるが、しかし、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）スピーシーズおよびアンペロミセス  キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ  ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ブドウうどんこ病の防除剤）を包含する真菌性防除剤の例もまた存在する。放線菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）は植物病原体を防除するのに使用される。雑草およびげっ歯類もまた微生物の剤で防除されている。１つの公知の殺虫剤の例は、チョウ目、コウチュウ目およびハエ目の細菌性疾患、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）である。それは他の生物体に対する影響をほとんど有しないため、それは合成農薬より環境に優しいと考えられている。生物学的殺虫剤は、
１．昆虫病原性糸状菌（例えば黒きょう病菌（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ））；
２．昆虫病原性線虫（例えばステイネルネマ  フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ））；および
３．昆虫病原性ウイルス（例えばコドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒ウイルス）
に基づく製品を包含する。
【０６６６】
昆虫病原性生物体の他の例は、限定されるものでないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物体、真菌、原生動物ならびに微胞子虫類を挙げることができる。生物学的に派生される殺虫剤は、限定されるものでないがロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物毒素；昆虫耐性（ｔｏｌｅｒａｎｔ）すなわち耐性（ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）植物変種；および殺虫剤を産生する若しくは昆虫耐性特性を遺伝子操作された生物体に運搬するのいずれかのために組換えＤＮＡ技術により改変されている生物体を挙げることができる。一態様において、式１の分子は、種子処理および土壌改良の領域で１種若しくはそれ以上の生物農薬とともに使用しうる。Ｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ  Ａｇｅｎｔｓは、入手可能な生物学的殺虫剤（および他の生物学に基づく防除）製品の総説を与える。Ｃｏｐｐｉｎｇ  Ｌ．Ｇ．（編）（２００４）．Ｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ  Ａｇｅｎｔｓ（以前はｔｈｅ  Ｂｉｏｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）第３版。Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＢＣＰＣ）、英国サリー州ファーナム。
【０６６７】
他の有効成分
式１の分子は、以下：
１．３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
２．３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
３．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５．３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６．２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド（ｂｅｎｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）；
７．２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９．２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０．２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１１．２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
１３．３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４．Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
１６．Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカーボネート；
１７．（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾル−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
１８．１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９．４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
２０．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
の１種若しくはそれ以上と（配合混合物または同時若しくは逐次適用におけるように）組合せでもまた使用しうる。
【０６６８】
共力混合物
式１の分子は、式１の分子の作用様式と比較したこうした化合物の作用様式が同一、類似若しくは異なる共力混合物を形成するようにある種の活性化合物とともに使用しうる。作用様式の例は、限定されるものでないが：アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネル調節物質；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜攪乱物質；酸化的リン酸化攪乱物質、ならびにリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）を挙げることができる。一般に、別の化合物との共力混合物中の式１の分子の重量比は、約１０：１から約１：１０まで、別の態様においては約５：１から約１：５まで、および別の態様においては約３：１から、ならびに別の態様においては約１：１である。
【０６６９】
製剤
農薬はその純粋な形態で適用にまれに適する。農薬を必要とされる濃度でかつ適切な形態で使用して適用、取り扱い、輸送、貯蔵の容易さおよび最大農薬活性を可能にすることができるように、他の物質を添加することが通常必要である。かように、農薬は、例えば餌、ＣＥ剤、粉剤、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、粒剤、微小被包化、種子処理、ＳＣ剤、ＳＥ剤、錠剤、水溶性液体、水和性顆粒剤若しくはドライフロアブル剤、水和剤、および超低容量溶液に調合される。製剤の種類についてのさらなる情報については、ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによる“Ｃａｔａｌｏｇｕｅ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  Ｔｙｐｅｓ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｄｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍ”技術モノグラフ第２号、第５版（２００２）を参照されたい。
【０６７０】
農薬は、こうした農薬の濃縮製剤から調製される水性懸濁液若しくは乳剤として最もしばしば適用される。こうした水溶解性、水に懸濁可能若しくは乳化可能な製剤は、水和剤若しくは水和性顆粒剤として通常知られる固形物、または乳剤として通常知られる液体、あるいは水性懸濁液のいずれでもある。水和性顆粒剤を形成するよう固めることができる水和剤は、農薬、担体および界面活性剤の緊密な混合物を含んでなる。農薬の濃度は通常約１０％から約９０重量％までである。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モントモリロナイト粘土、ケイ藻土若しくは精製ケイ酸塩のなかから選択される。水和剤の約０．５％から約１０％までを含んでなる効果的な界面活性剤は、スルホン酸化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤のなかに見出される。
【０６７１】
農薬の乳剤は、水と混合可能な溶媒若しくは水と混合不可能な有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解された液体１リットルあたり約５０から約５００グラムまでのような便宜的濃度の農薬を含んでなる。有用な有機溶媒は、芳香族物質（ａｒｏｍａｔｉｃｓ）、とりわけキシレン、および石油画分、とりわけ、重質芳香族ナフサのような石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分を包含する。ロジン誘導体を包含するテルペン溶媒、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールのような複合アルコールのような他の有機溶媒もまた使用しうる。乳剤の適する乳化剤は慣習的な陰イオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。
【０６７２】
水性懸濁液は、約５％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性担体に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含んでなる。懸濁液は、農薬を微細に粉砕すること、ならびにそれを水および界面活性剤から構成される担体に活発に混合することにより製造する。無機塩および合成若しくは天然のガムのような成分もまた、水性担体の密度および粘度を増大させるために添加してもよい。水性混合物を調製することおよびサンドミル、ボールミル若しくはピストン型ホモジェナイザーのような器具中でそれを均質化することにより、農薬を同時に粉砕および混合することがしばしば最も効果的である。
【０６７３】
農薬は土壌への適用にとりわけ有用である顆粒状組成物としてもまた適用しうる。顆粒状組成物は通常、粘土若しくは類似の物質を含んでなる担体に分散された約０．５％から約１０重量％までの農薬を含有する。こうした組成物は通常、農薬を適する溶媒に溶解すること、および約０．５から約３ｍｍまでの範囲の適切な粒子径に前成形されている顆粒状担体にそれを塗布することにより製造する。こうした組成物は、担体および化合物のドウ若しくはペーストを作成すること、ならびに粉砕および乾燥して所望の顆粒粒子径を得ることによってもまた調合しうる。
【０６７４】
農薬を含有する粉剤は、粉末の形態の農薬をカオリン粘土、粉砕火山岩などのような適する微粉農業担体と緊密に混合することにより製造する。粉剤は適しては約１％から約１０％までの農薬を含有し得る。それらは種子粉衣として若しくはダストブロワー機械を用いる茎葉散布として適用し得る。
【０６７５】
農業化学で広範に使用されている適切な有機溶媒、通常は噴霧油のような石油中の溶液の形態の農薬を適用することが等しく実際的である。
【０６７６】
農薬はエアゾル組成物の形態でもまた適用し得る。こうした組成物中で、農薬は圧力を発生させる噴射剤混合物である担体に溶解若しくは分散されている。エアゾル組成物は、該混合物がそれから霧化バルブを通って分注される容器に包装される。
【０６７７】
農薬餌は農薬を食物若しくは誘引物質または双方と混合する場合に形成される。病害虫が該餌を食べる場合にそれらは該農薬もまた消費する。餌は顆粒、ゲル、流動可能な粉末、液体若しくは固体の形態をとりうる。それらは病害虫の潜伏場所で使用し得る。
【０６７８】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有しかつこれゆえに土壌若しくは閉鎖空間中で病害虫を殺すのに十分な濃度のガスとして存在し得る農薬である。燻蒸剤の毒性はその濃度および曝露時間に比例する。それらは拡散のための良好な能力を特徴とし、そして病害虫の呼吸器系に浸透するか若しくは病害虫のクチクラを通って吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、ガスを通さないシートの下、ガス封止室若しくは建物の中、または特殊なチャンバー中で、貯蔵食品害虫を防除するために適用される。
【０６７９】
農薬は、農薬の粒子若しくは液滴を多様な種類のプラスチックポリマー中に懸濁することにより微小被包化し得る。ポリマーの化学を変えることにより、若しくは処理において因子を変えることにより、多様な大きさ、溶解性、壁厚および浸透性の程度のマイクロカプセルを形成し得る。これらの因子は中の有効成分が放出される速度を左右し、それは順に製品の残余の性能、作用の速度およびにおいに影響を及ぼす。
【０６８０】
油剤濃縮物は、溶液中に農薬を保持することができる溶媒に農薬を溶解することにより作成する。農薬の油溶液は、通常、農薬作用を有する溶媒それら自身、および農薬の取り込みの速度を増大させる外皮の蝋性被覆の溶解により、他の製剤より迅速な病害虫の消滅および死滅を提供する。油剤の他の利点は、より良好な貯蔵安定性、隙間のより良好な浸透および脂性表面へのより良好な付着を包含する。
【０６８１】
別の態様はＥＷ剤であり、ここで、該エマルションは、それぞれ層状の液晶コーティングを提供されかつ水層に分散されている油性小球を含んでなり、各油性小球は農業で活性である最低１種の化合物を含んでなり、かつ：（１）最低１種の非イオン性親油性界面活性剤、（２）最低１種の非イオン性親水性界面活性剤、および（３）最低１種のイオン性界面活性剤、を含んでなるモノラメラ若しくはオリゴラメラの層で個別に被覆されており、該小球は８００ナノメートル未満の平均粒子径を有する。該態様に関するさらなる情報は、特許出願番号第１１／４９５，２２８号を有する２００７年２月１日公開の米国特許公開第２００７００２７０３４号明細書に開示されている。使用の容易さのため、本態様を「ＯＩＷＥ」と称することができる。
【０６８２】
さらなる情報については、Ｄ．Ｄｅｎｔによる“Ｉｎｓｅｃｔ  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ”第２版、版権  ＣＡＢ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００）を参照されたい。加えて、より詳細な情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓによる“Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ  Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ  Ｈｉｓｔｏｒｙ，ａｎｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ  Ｐｅｓｔｓ”、第９版、ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃによる版権  ２００４年を参照されたい。
【０６８３】
他の製剤成分
一般に、式１に開示される分子が製剤中で使用される場合、こうした製剤は他の成分もまた含有し得る。これらの成分は、限定されるものでないが（これは網羅的でなくかつ相互に排除しない一覧である）湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、封鎖剤、ドリフト低減剤、適合性剤、消泡剤、清浄剤および乳化剤を挙げることができる。数種の成分を直ちに記述する。
【０６８４】
湿潤剤は、液体に添加される場合に、液体とそれが広がっている表面の間の界面張力を低下させることにより液体の広がりすなわち浸透力を増大させる物質である。湿潤剤は農薬製剤で２種の主要な機能、すなわち、加工および製造の間に水中への粉末の湿潤の速度を増大させて可溶性液体の濃縮物若しくはＳＣ剤を作成するため；ならびに、噴霧タンク中での製品の水との混合の間に、水和剤の湿潤時間を短縮しかつ水和性顆粒剤中への水の浸透を改良するために使用される。水和剤、ＳＣ剤および水和性顆粒剤の製剤で使用される湿潤剤の例は：ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪アルコールエトキシレートである。
【０６８５】
分散助剤は、粒子表面上に吸着しそして粒子の分散の状態を保存するのを助けかつそれらが再凝集することを予防する物質である。分散助剤は、製造の間に分散および懸濁を促進するため、ならびに粒子が噴霧タンク中で水に再分散することを確実にするために農薬製剤に添加される。それらは水和剤、ＳＣ剤および水和性顆粒中で広範に使用されている。分散助剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着しかつ粒子の再凝集に対する荷電若しくは立体障壁を提供する能力を有する。最も普遍的に使用される界面活性剤は陰イオン性、非イオン性、若しくは該２種類の混合物である。水和剤の製剤について、最も普遍的な分散助剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。ＳＣ剤について、非常に良好な吸着および安定化は、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物のような多価電解質を使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーのような非イオン性物（ｎｏｎ−ｉｏｎｉｃ）は、ときに、ＳＣ剤のための分散助剤として陰イオン性物（ａｎｉｏｎｉｃ）と組合せられる。近年、新たな種類の非常に高分子量のポリマー界面活性剤が分散助剤として開発された。これらは非常に長い疎水性「バックボーン」、および「クシ」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これら高分子量ポリマーは、疎水性バックボーンが粒子表面上に多くのアンカリング点を有するため、ＳＣ剤に非常に良好な長期安定性を与えることができる。農薬製剤で使用される分散助剤の例は：リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーである。
【０６８６】
乳化剤は、１液層の液滴の別の液層中の懸濁剤を安定化する物質である。乳化剤なしでは該２種の液体は２個の混合不可能な液層に分離するであろう。最も普遍的に使用される乳化剤ブレンドは、１２若しくはそれ以上のエチレンオキシド単位をもつアルキルフェノール若しくは脂肪アルコールおよびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８から１８までの親水−親油バランス（「ＨＬＢ」）値の範囲が、通常、良好な安定なエマルションを提供することができる。エマルションの安定性はときに、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により改良することができる。
【０６８７】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度より上の濃度で水中でミセルを形成することができる界面活性剤である。ミセルはその後、ミセルの疎水性部分の内側の水不溶性物質を溶解若しくは可溶化することが可能である。可溶化に通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
【０６８８】
界面活性剤は、ときに、標的に対する農薬の生物学的性能を改良するための噴霧タンク混合物への補助物質として、単独でまたは鉱物若しくは植物油のような他の添加物とともにのいずれでも使用される。生物増強に使用される界面活性剤の種類は一般に農薬の性質および作用様式に依存する。しかしながら、それらはしばしば：アルキルエトキシレート；直鎖状脂肪アルコールエトキシレート；脂肪アミンエトキシレートのような非イオン性物である。
【０６８９】
農業製剤中の担体若しくは希釈剤は、必要とされる濃度の製品を生じるように農薬に添加される物質である。担体は通常高吸収能力をもつ物質である一方、希釈剤は通常低吸収能力をもつ物質である。担体および希釈剤は、粉剤、水和剤、粒剤および水和性顆粒剤の製剤で使用される。
【０６９０】
有機溶媒は、主に、乳剤の製剤、ＥＷ剤、ＳＥ剤および超低容量製剤、ならびにより小さい程度まで顆粒状製剤で使用される。ときに溶媒の混合物が使用される。溶媒の第一の主な群はケロセン若しくは精製パラフィンのような脂肪パラフィン油である。第二の主な群（および最も普遍的なもの）は、キシレン、ならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の画分のような芳香族溶媒を含んでなる。塩素化炭化水素は、製剤が水中に乳化される場合に農薬の結晶化を予防するための補助溶媒として有用である。アルコールが溶解力を増大するための補助溶媒としてときに使用される。他の溶媒は、植物油、種子油、ならびに植物および種子油のエステルを包含しうる。
【０６９１】
増粘剤若しくはゲル化剤は、主に、ＳＣ剤、エマルション製剤およびＳＥ剤の製剤中で、液体のレオロジーすなわち流動特性を改変するため、ならびに分散された粒子若しくは液滴の分離および沈殿を予防するために使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈殿防止剤は、一般に２種のカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに入る。粘土およびシリカを使用してＳＣ剤の製剤を製造することが可能である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、モントモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルジャイトを挙げることができる。水溶性多糖が増粘ゲル化剤として長年使用されている。最も普遍的に使用される多糖の種類は、種子および海藻の天然の抽出物であるか、若しくはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、グアールガム；ローカストビーンガム；カラギーナン；アルギン酸塩；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）を挙げることができる。他の種類の沈殿防止剤は、化工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈殿防止剤はキサンタンガムである。
【０６９２】
微生物は調合された製品の損傷を引き起こし得る。従って、保存剤を、それらの影響を排除若しくは低減するのに使用する。こうした剤の例は、限定されるものでないが：プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウム若しくはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；ならびに１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）を挙げることができる。
【０６９３】
界面活性剤の存在は、しばしば、水に基づく製剤が製造および噴霧タンクによる適用での混合操作の間に発泡することを引き起こす。発泡する傾向を減少させるため、消泡剤を、しばしば製造段階の間若しくは瓶に充填する前のいずれかに添加する。一般に２種類の消泡剤すなわちシリコーンおよびシリコーン以外が存在する。シリコーンは通常ジメチルポリシロキサンの水性乳剤である一方、シリコーン以外の消泡剤は、オクタノールおよびノナノールのような水不溶性の油若しくはシリカである。双方の場合で、消泡剤の機能は空気と水の界面から界面活性剤を追い出すことである。
【０６９４】
「環境に優しい」剤（例えば補助物質、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体的環境フットプリントを低減し得る。環境に優しい剤は、生物分解性であり、そして一般に天然のかつ／若しくは持続可能な供給源、例えば植物および動物供給源由来である。特定の例は：植物油、種子油、およびそれらのエステル、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドである。
【０６９５】
さらなる情報については、Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓにより編集された“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”、Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓによる版権  １９９８年を参照されたい。Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．ＩｓｈａａｙａおよびＲ．Ｐｅｒｒｙによる“Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ  ｉｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ  ａｎｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ−Ｒｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ”、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇによる版権  １９９８年もまた参照されたい。
【０６９６】
病害虫
全般として、式１の分子は、病害虫、例えば甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、ハチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、飛蝗（ｌｏｃｕｓｔｓ）、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫類およびコムカデ類を防除するのに使用しうる。
【０６９７】
別の態様において、式１の分子は線形動物門および／若しくは節足動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０６９８】
別の態様において、式１の分子は鋏角亜門、多足亜門および／若しくは六脚亜門の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０６９９】
別の態様において、式１の分子はクモ綱、コムカデ綱および／若しくは昆虫綱の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０７００】
別の態様において、式１の分子はシラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）スピーシーズ、ホプロプレウラ属（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ）スピーシーズ、ケモノホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）スピーシーズ、シラミ属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）スピーシーズおよびイエネズミジラミ属（Ｐｏｌｙｐｌａｘ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）およびケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）を挙げることができる。
【０７０１】
別の態様において、式１の分子はコウチュウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ミツバマメゾウムシ属（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ）スピーシーズ、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）スピーシーズ、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）スピーシーズ、ホソクチゾウムシ属（Ａｐｉｏｎ）スピーシーズ、カンショコガネ属（Ａｐｏｇｏｎｉａ）スピーシーズ、ウリハムシ属（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、ブルクス属（Ｂｒｕｃｈｕｓ）スピーシーズ、セロステルナ属（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ）スピーシーズ、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ）スピーシーズ、サルゾウムシ属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、カエトクネマ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）スピーシーズ、コラスピス属（Ｃｏｌａｓｐｉｓ）スピーシーズ、クテニセラ属（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ）スピーシーズ、シギゾウムシ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）スピーシーズ、コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）スピーシーズ、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）スピーシーズ、タコゾウムシ属（Ｈｙｐｅｒａ）スピーシーズ、イプス属（Ｉｐｓ）スピーシーズ、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ）スピーシーズ、メガスケリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ）スピーシーズ、チビケシキスイ属（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ）スピーシーズ、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、パントモルス属（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ）スピーシーズ、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）スピーシーズ、キスジノミハムシ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）スピーシーズ、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ）スピーシーズ、リンキテス属（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ）スピーシーズ、リンコフォルス属（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、スコリツス属（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ）スピーシーズ、スフェノフォルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、コクゾウムシ属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズおよびトリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アオナガタマムシ（Ａｇｒｉｌｕｓ  ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アタエニウス  スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア  リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ボチノデレス  プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、クリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ  ビッタタ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｖｉｔｔａｔａ）、セロトマ  トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、キャベツサヤゾウムシ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス  ナピ（���ｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｎａｐｉ）、コノデルス  スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス  スチグモスス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、スモモゾウムシ（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｎｅｎｕｐｈａｒ）、コチニス  ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス  アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ａｓｐａｒａｇｉ）、サビカクムネチビヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、カクムネチビヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、トルコカクムネチビヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス  アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス  マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、オビカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ファウスチヌス  クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス  パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ  ｐａｌｅｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、コーヒーミノキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リオゲニス  フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス  スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、マエコラスピス  ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス  コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス  アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オベレア  ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ  ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア  リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、サイカブト（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オオメノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｍｅｒｃａｔｏｒ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、クビアカクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、イネクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ  クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｃｕｙａｂａｎａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカアシチビコフキゾウムシ（Ｓｉｔｏｎａ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔ���ｎｅｕｍ）、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、キマダラカツオブシムシ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｖａｒｉａｂｉｌｅ）およびザブルス  テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）を挙げることができる。
【０７０２】
別の態様において、式１の分子はハサミムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０７０３】
別の態様において、式１の分子はゴキブリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、パルコブラッタ  ペンシルバニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、オガサワラゴキブリ（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）およびチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）を挙げることができる。
【０７０４】
別の態様において、式１の分子はハエ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）スピーシーズ、アグロミザ属（Ａｇｒｏｍｙｚａ）スピーシーズ、アナストレファ属（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ）スピーシーズ、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）スピーシーズ、バクトロセラ属（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）スピーシーズ、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）スピーシーズ、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）スピーシーズ、コクリオミイヤ属（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ）スピーシーズ、コンタリニア属（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ）スピーシーズ、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ）スピーシーズ、ダシネウラ属（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ）スピーシーズ、デリア属（Ｄｅｌｉａ）スピーシーズ、ショウジョウバエ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）スピーシーズ、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ）スピーシーズ、ヒレミイヤ属（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）スピーシーズ、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）スピーシーズ、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ）スピーシーズ、フォルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ）スピーシーズ、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ）スピーシーズおよびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ムラサキウマゴヤシハモグリムシ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、カリブミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｕｓｐｅｎｓａ）、メキシコミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ  オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｏｂｌｉｑａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ  インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｉｎｖａｄｅｎｓ）、モモミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｚｏｎａｔａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダイコンタマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、コブアシヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア  ペルセアエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、アブラナハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ  アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、オスシネラ  フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、テンサイハモグリバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｂｅｔａｅ）、ニンジンサビバエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ヨーロッパオウトウミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｅｒａｓｉ）、リンゴミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレチス  メンダックス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｍｅｎｄａｘ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓ��ｌｌａｎａ）およびサシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）を挙げることができる。
【０７０５】
別の態様において、式１の分子はカメムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）スピーシーズ、アウラカスピス属（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）スピーシーズ、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ）スピーシーズ、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）スピーシーズ、ロウムシ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ）スピーシーズ、キオナスピス属（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ）スピーシーズ、トビイロマルカイガラムシ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）スピーシーズ、カタカイガラムシ属（Ｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、ミドリヒメヨコバイ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）スピーシーズ、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）スピーシーズ、ラギノトムス属（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ）スピーシーズ、マキバカスミカメ属（Ｌｙｇｕｓ）スピーシーズ、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）スピーシーズ、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ）スピーシーズ、フィラエヌス属（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ）スピーシーズ、オオマダラカスミカメ属（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ）スピーシーズ、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ）スピーシーズ、ミカンコナカイガラムシ属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、クワコナカイガラムシ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、ハンエンカタカイガラムシ属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）スピーシーズ、テリオアフィス属（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ）スピーシーズ、トウメイエラ属（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ）スピーシーズ、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）スピーシーズ、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）スピーシーズおよびヤノネカイガラムシ属（Ｕｎａｓｐｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロステルヌム  ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、タマナコナジラミ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、スパイラリングコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ブラキコリネラ  アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ  ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレベンニア  レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ  ｒｅｈｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カロコリス  ノルベギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、ルビーロウカイガラムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、タイワントコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ダグベルツス  ファスシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ディケロプス  フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、オオバコアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス  スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ  メディタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ  ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エウリガスター  マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａｕｒａ）、エウスキスツス  ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス  セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ）、ヘロペルチス  アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルチス  テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、ワタフキカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イディオスコプス  ニチズルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス  ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコッカス  ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ  ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、バラアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｏｓａｅ）、ヨツテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ  フリムビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス  ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ネウロコルプス  ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ  ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、マルクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、ヒメクロカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｚｉｚｉｐｈｉ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ブドウネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス  ピセアエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ  ｐｉｃｅａｅ）、、フィトコリス  カリフォルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス  レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス  グイルジニイ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ポエシロカプスス  リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス  バシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、プセウダシスタ  ペルセアエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、パインアップルコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ナシマルカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス  カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアレウロデス  アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）およびズリア  エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ  ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）を挙げることができる。
【０７０６】
別の態様において、式１の分子はハチ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、トガリハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、ハキリアリ属（Ａｔｔａ）スピーシーズ、オオアリ属（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）スピーシーズ、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、ヤマアリ属（Ｆｏｒｍｉｃａ）スピーシーズ、ヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）スピーシーズ、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、アシナガバチ属（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、トフシアリ属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）スピーシーズ、クロスズメバチ属（Ｖｅｓｐｕｌａ）スピーシーズおよびクマバチ属（Ｘｙｌｏｃｏｐａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、テキサスハキリアリ（Ａｔｔａ  ｔｅｘａｎａ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ）、モノモリウム  ミニムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｍｕｍ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス  モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス  リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、ソレノプシス  キシロニ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｘｙｌｏｎｉ）およびタピノマ  セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ）を挙げることができる。
【０７０７】
別の態様において、式１の分子はシロアリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、イエシロアリ属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、コルニテルメス属（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ダイコクシロアリ属（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヘテロテルメス属（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、カロテルメス属（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マルギニテルメス属（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ミクロセロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、プロコルニテルメス属（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ツチミゾガラシシロアリ属（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズおよびアメリカオオシロアリ属（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがコプトテルメス  クルビグナツス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス  フレンキ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヘテロテルメス  アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）、ミクロテルメス  オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、レチクリテルメス  バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス  グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス  ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス  ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス  サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス  チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）およびレチクリテルメス  ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）を挙げることができる。
【０７０８】
別の態様において、式１の分子はチョウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、コカクモンハマキ属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、ヤガ属（Ａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）スピーシーズ、カコエシア属（Ｃａｃｏｅｃｉａ）スピーシーズ、ハマキホソガ属（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）スピーシーズ、キロ属（Ｃｈｉｌｏ）スピーシーズ、クリソデイクシス属（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）スピーシーズ、モンキチョウ属（Ｃｏｌｉａｓ）スピーシーズ、クランブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ）スピーシーズ、ジアファニア属（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）スピーシーズ、ジアトレア属（Ｄｉａｔｒａｅａ）スピーシーズ、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ）スピーシーズ、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）スピーシーズ、エピメシス属（Ｅｐｉｍｅｃｉｓ）スピーシーズ、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ）スピーシーズ、ゴルチナ属（Ｇｏｒｔｙｎａ）スピーシーズ、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）スピーシーズ、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）スピーシーズ、インダルベラ属（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ）スピーシーズ、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ）スピーシーズ、ロクサグロチス属（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、オビカレハ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ）スピーシーズ、ペリドロマ属（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ）スピーシーズ、キンモンホソガ属（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）スピーシーズ、キヨトウ属（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）スピーシーズ、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ）スピーシーズ、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）スピーシーズおよびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、シラホシアシブトクチバ（Ａｃｈａｅａ  ｊａｎａｔａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ  アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア  クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ  ｃｕｎｅａｎａ）、アミエロイス  トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス  デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ  ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、モモキバガ（Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、ヒメアカキリバ（Ａｎｏｍｉｓ  ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア  ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス  アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス  ロサナ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｒｏｓａｎａ）、ミカンコハマキ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｃｉｔｒａｎａ）、ガンマキンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｇａｍｍａ）、ボナゴタ  クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ  ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ユウレイセセリ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス  ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプア  レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒ���ｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、キロ  ポリクリスス（Ｃｈｉｌｏ  ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、クルメチア  トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ  ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、ハスオビハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ココアツマキホソガ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、オオボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ  ｃｏｓｓｕｓ）、シディア  カリヤナ（Ｃｙｄｉａ  ｃａｒｙａｎａ）、スモモヒメハマキ（Ｃｙｄｉａ  ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、シディア  モレスタ（Ｃｙｄｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、エンドウシンクイ（Ｃｙｄｉａ  ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ  ジズクタ（Ｄａｒｎａ  ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアトラエア  サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトラエア  グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ  アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、スジマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア  アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ）、リンゴウスチャイロハマキ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、バナナセセリ（Ｅｒｉｏｎｏｔａ  ｔｈｒａｘ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウクソア  アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マエウスキノメイガ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｉｎｄｉｃａｔａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア  リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ナスノメイガ（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レウコプテラ  コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、レウコプテラ  マリフォリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア  ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロクサグロチス  アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ  コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ  ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マメノメイガ（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、メチサ  プラナ（Ｍｅｔｉｓａ  ｐｌａｎａ）、アメリカキヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕｎ��ｔａ）、ネオレウシノデス  エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ  デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、ナミスジフユナミシャク（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｂｒｕｍａｔａ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オキシジア  ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ  ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス  セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、アフリカオナシアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ニセタマナヤガ（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓａｕｃｉａ）、ペリレウコプテラ  コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ジャガイモキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、プラチペナ  スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ  ｓｃａｂｒａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウヒメハマキ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ）、プライス  エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ  ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス  オレアエ（Ｐｒａｙｓ  ｏｌｅａｅ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ダイズシャクトリムシ（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア  ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミア  ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ  ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ  ｎｉｔｅｎｓ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ  エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ  バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ  ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、コーヒーゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｃｏｆｆｅａｅ）およびゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｐｙｒｉｎａ）を挙げることができる。
【０７０９】
別の態様において、式１の分子はハジラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナチコーラ属（Ａｎａｔｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ボビコーラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ケロピステス属（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、ゴニオデス属（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ）スピーシーズ、メナカンツス属（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ）スピーシーズおよびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ヤギハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ツノハジラミ（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ  ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、カクアゴハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、マルハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｇｉｇａｓ）、フクロマルハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）を挙げることができる。
【０７１０】
別の態様において、式１の分子はバッタ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）スピーシーズおよびプテロフィラ属（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、モルモンキリギリス（Ａｎａｂｒｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ  アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ  ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ  ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ミクロセントルム  レチネルベ（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ  ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）およびスクデリア  フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ  ｆｕｒｃａｔａ）を挙げることができる。
【０７１１】
別の態様において、式１の分子はノミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、スズメトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス  ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）およびヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）を挙げることができる。
【０７１２】
別の態様において、式１の分子はアザミウマ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、カリオトリプス属（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズ、フランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、シルトトリプス属（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズおよびトリプス属（Ｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ウスグロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ  スクルトゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ  ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピフォロトリプス  クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スシルトトリプス  シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）およびタエニオトリプス  ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、ハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス  オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）を挙げることができる。
【０７１３】
別の態様において、式１の分子はシミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがセイヨウシミ属（Ｌｅｐｉｓｍａ）スピーシーズおよびマダラシミ属（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ）スピーシーズを挙げることができる。
【０７１４】
別の態様において、式１の分子はダニ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ）スピーシーズ、アクロプス属（Ａｃｕｌｏｐｓ）スピーシーズ、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズ、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）スピーシーズ、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）スピーシーズ、エピトリメルス属（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）スピーシーズ、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）スピーシーズ、ツメハダニ属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、マルハダニ属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）スピーシーズおよびナミハダニ属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア  マンギフェラエ（Ａｃｅｒｉａ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニクス  カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、マンゴーツメハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、チビコブツメハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｉｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ  オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス  ペルセアフロラエ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ  ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）およびミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）を挙げることができる。
【０７１５】
別の態様において、式１の分子はコムカデ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがミゾコムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）を挙げることができる。
【０７１６】
別の態様において、式１の分子は線形動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）スピーシーズ、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）スピーシーズ、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）スピーシーズ、ヒルスクマニエラ属（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）スピーシーズ、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズおよびバナナネモグリセンチュウ属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、トウモロコシシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｚｅａｅ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）およびニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）を挙げることができる。
【０７１７】
付加的な情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓによる“ＨＡＮＤＢＯＯＫ  ＯＦ  ＰＥＳＴ  ＣＯＮＴＲＯＬ−ＴＨＥ  ＢＥＨＡＶＩＯＲ，ＬＩＦＥ  ＨＩＳＴＯＲＹ，ＡＮＤ  ＣＯＮＴＲＯＬ  ＯＦ  ＨＯＵＳＥＨＯＬＤ  ＰＥＳＴＳ”、第９版、ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃによる版権  ２００４年を参照されたい。
【０７１８】
適用
式１の分子は、一般に、防除を提供するために１ヘクタールあたり約０．０１グラムから１ヘクタールあたり約５０００グラムまでの量で使用する。１ヘクタールあたり約０．１グラムから１ヘクタールあたり約５００グラムまでの量が一般に好ましく、および、１ヘクタールあたり約１グラムから１ヘクタールあたり約５０グラムまでの量が一般により好ましい。
【０７１９】
式１の分子が適用される区域は、病害虫が生息している（若しくは生息しているかもしれない、またはそれにより横断される）いかなる区域、例えば：作物、樹木、果実、穀類、かいば、匍匐植物、芝および観賞用植物が成長している場所；家畜が住んでいる場所；（穀類が貯蔵される場所のような）建物の内部若しくは外側表面、（含浸された木材のような）建築で使用される建設材料、ならびに建物の周囲の土壌でもあり得る。式１の分子を使用するための特定の作付け区域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、ワタ、ダイズ、キャノーラ、小麦、米、モロコシ、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、豆類およびその他の高価な作物が成長している若しくはそれらの種子が播かれる予定である区域を包含する。多様な植物を栽培する場合は式１の分子とともに硫酸アンモニウムを使用することもまた有利である。
【０７２０】
病害虫を防除することは、一般に、病害虫の集団、病害虫の活動性若しくはその双方が１区域で低下されることを意味している。これは：病害虫集団が１区域から駆逐される場合；病害虫が１区域中若しくはその周囲で行動能力を奪われる場合；または病害虫が１区域中若しくはその周囲で全体的に若しくは部分的に根絶される場合に発生し得る。もちろんこれらの結果の組合せが発生し得る。一般に、病害虫の集団、活動性若しくは双方は、望ましくは５０パーセント以上、好ましくは９０パーセント以上低下される。一般に、該区域はヒトの中若しくは上でなく；結果、該場所は一般にヒト以外の区域である。
【０７２１】
式１の分子は、単独で若しくは植物の活力を高めるため（例えば、より良好な根系を成長させるため、ストレスの多い生育条件により良好に耐えるため）の他の化合物と、混合物中で使用されても、同時に若しくは順次適用されてもよい。こうした他の化合物は、例えば植物のエチレン受容体を調節する化合物、中でも注目すべきは（１−ＭＣＰとしてもまた知られる）１−メチルシクロプロペンである。さらに、こうした分子は、成長している植物が貴重な農業産物を産生し始める前のような、病害虫の活動性が低い時間の間に使用しうる。こうした時間は、病害虫圧が通常低い早期の植え付け期を包含する。
【０７２２】
式１の分子は、病害虫を防除するために植物の葉および結実部分に適用し得る。該分子は病害虫と直接接触することができるか、または農薬を含有する葉、果実体を食べる若しくは樹液を抽出する場合に病害虫が農薬を消費することができるかのいずれかである。式１の分子は土壌に適用することもまたでき、そしてこの様式で適用される場合、根および幹を食べ物とする病害虫を防除し得る。根は分子を吸収して植物の葉部分にそれを取り込んで、地面より上を咀嚼するおよび樹液を食べ物とする病害虫を防除し得る。
【０７２３】
一般に、餌を用いて、該餌は、例えばシロアリが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る地中に置かれる。餌は、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリおよびハエが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る建物の表面（水平、垂直若しくは傾斜表面）にもまた塗布し得る。餌は式１の分子を含み得る。
【０７２４】
式１の分子はカプセルの内側に被包化し得るか若しくはその表面上に置くことができる。カプセルの大きさはナノメートルサイズ（直径が約１００〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径が約１０〜９００ミクロン）までの範囲にあることができる。
【０７２５】
ある種の農薬に抵抗する一部の病害虫の卵の独特の能力のため、式１の分子の反復適用が、新たに発生される幼虫を防除するのに望ましいことがある。
【０７２６】
植物中の農薬の全身性の動きを利用して、式１の分子を植物の異なる部分に適用することにより（例えば１領域を噴霧することにより）該植物の一部分の病害虫を防除しうる。例えば、葉を食べ物とする昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間散布により、土壌を例えば植え付け前若しくは後の土壌灌注で処理することにより、または植物の種子を播種前に処理することにより、達成し得る。
【０７２７】
種子処理は、特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物がそれから発芽することができるものを包含する全部の種類の種子に適用し得る。代表的な例は、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のような無脊椎動物病害虫に対し毒性のタンパク質若しくは他の殺虫性毒素を発現するもの、「ラウンドアップレディー」種子のような除草剤耐性を発現するもの、または、殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、干魃耐性、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「スタック」外来遺伝子をもつものを包含する。さらに、式１の分子でのこうした種子処理は、ストレスの多い生育条件をより良好に耐える植物の能力をさらに高めうる。これはより健康でより活発な植物をもたらし、それは収穫時のより高収量につながり得る。一般に、１００，０００種子あたり約１グラムないし約５００グラムの式１の分子が良好な利益を提供すると期待され、１００，０００種子あたり約１０グラムから約１００グラムまでの量がより良好な利益を提供すると期待され、そして、１００，０００種子あたり約２５グラムから約７５グラムまでの量がなおより良好な利益を提供すると期待される。
【０７２８】
式１の分子を、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくは他の殺虫性毒素のような特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物、または除草剤耐性を発現するもの、あるいは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「スタック」外来遺伝子をもつものの上、中若しくは周囲で使用しうることが、容易に明らかであるはずである。
【０７２９】
式１の分子は、獣医学の領域ですなわちヒト以外の動物飼育の分野において内寄生生物および外寄生生物を防除するのに使用しうる。式１の分子は、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態での経口投与による、例えば液浸すること、噴霧すること、注ぐこと（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）、しみをつけること（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）および散布することの形態の皮膚適用による、ならびに例えば注入の形態の非経口投与によるように適用される。
【０７３０】
式１の分子は、家畜飼育、例えば畜牛、ヒツジ、ブタ、ニワトリおよびガチョウでもまた有利に使用しうる。それらはウマ、イヌおよびネコのような愛玩動物でもまた有利に使用しうる。防除すべき特定の病害虫はこうした動物にとって煩わしいノミおよびダニとなろう。適する製剤は飲用水若しくは飼料とともに動物に経口投与される。適する投薬量および製剤は種に依存する。
【０７３１】
式１の分子は、上で列挙された動物におけるとりわけ腸の寄生虫を防除するためにもまた使用しうる。
【０７３２】
式１の分子はヒトの保健のための治療方法でもまた使用しうる。こうした方法は、限定されるものでないが、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態の経口投与および皮膚適用によるを挙げることができる。
【０７３３】
世界中の病害虫は、（こうした病害虫にとって）新たな環境に移動されており、そしてその後こうした新たな環境で新たな侵入生物種となっている。式１の分子は、こうした新たな環境でこうした新たな侵入生物種を防除するためにそれらにもまた使用しうる。
【０７３４】
式１の分子は、作物のような植物が成長している（例えば植え付け前、植え付け、収穫前）、およびこうした植物を商業的に損傷し得る（実際の存在がなくとも）低レベルの病害虫が存在する区域でもまた使用しうる。こうした区域でのこうした分子の使用は、該区域で栽培されている植物に利益を与えるためである。こうした利益は、限定されるものでないが、植物の健康状態を改良すること、植物の収量を改良すること（例えば増大されたバイオマスおよび／若しくは貴重な成分の増大された含量）、植物の活力を改良すること（例えば改良された植物成長および／若しくはより緑色の葉）、植物の質を改良すること（例えばある種の成分の改良された含量若しくは組成）、ならびに該植物の非生物的および／若しくは生物的ストレスに対する耐性を改良することを挙げることができる。
【０７３５】
農薬が使用若しくは商業的に販売され得る前に、こうした農薬は多様な政府当局（地方、地域、州、国および国際的）による非常に長い評価過程を受ける。大量のデータ要件が規制当局により指定され、そして、しばしば、ワールドワイドウェブへの接続を伴うコンピュータを使用して、製品登録者による若しくは製品登録者の代理の第三者によるデータ生成および提出により対処されなければならない。これらの政府当局がその後こうしたデータを審査し、そして安全性の確認が結論づけられる場合は、潜在的使用者若しくは販売者に製品登録承認を提供する。その後、製品登録が賦与されかつ裏付けられている場所で、こうした使用者若しくは販売者はこうした農薬を使用若しくは販売してよい。
【０７３６】
式１の分子は病害虫に対するその有効性を確認するため試験し得る。さらに、作用様式研究を、前記分子が他の農薬と異なる作用様式を有するかどうかを確認するために実施し得る。その後、こうした取得されたデータを第三者にインターネットによるように流布し得る。
【０７３７】
本文書の見出しは便宜性のみのためであり、そしてそのいかなる部分も解釈するために使用してはならない。
【０７３８】
表の節
【０７３９】
【表２−１】
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【０７４０】
【表２−２】
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【０７４１】
【表２−３】
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【０７４２】
【表２−４】
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【０７４３】
【表２−５】
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【０７４４】
【表２−６】
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【０７４５】
【表３−１】
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【０７４６】
【表３−２】
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【表３−３】
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【０７４８】
【表３−４】
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【０７４９】
【表３−５】
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【０７５０】
【表３−６】
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【０７５１】
【表３−７】
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【０７５２】
【表３−８】
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【０７５３】
【表４】
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【０７５４】
【表５−１】
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【０７５５】
【表５−２】
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【０７５６】
【表５−３】
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【０７５７】
【表５−４】
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【０７５８】
【表５−５】
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【０７５９】
【表５−６】
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【０７６０】
【表５−７】
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【０７６１】
【表５−８】
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【０７６２】
【表６−１】
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【０７６３】
【表６−２】
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【０７６４】
【表６−３】
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【０７６５】
【表６−４】
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【表６−５】
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【表６−６】
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【表６−７】
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【表６−８】
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【０７７０】
【表６−９】
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【０７７１】
【表６−１０】
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【０７７２】
【表７】
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【０７７３】
【表８】
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【０７７４】
【表９】
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【０７７５】
【表１０】
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【０７７６】
【表１１】
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【０７７７】
【表１２−１】
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【０７７８】
【表１２−２】
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【０７７９】
データ
ＢＡＷおよびＣＬでのバイオアッセイは、以下の濃度：５、０．５および０．０５μｇ／ｃｍ2を使用して、実施例Ａ：シロイチモジヨトウ（「ＢＡＷ」）およびイラクサギンウワバ（「ＣＬ」）でのバイオアッセイに概説される手順に従って実施した。該結果を表ＣＤ１に示す。
【０７８０】
【表１３】
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