(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表される、
化合物：
［化学式１］
【化１】
0006562470.tif 000048
前記化学式１において、
Ａは、下記の化学式Ａ−１又はＡ−２で表され、
［化学式Ａ−１］
【化２】
0006562470.tif 000049
［化学式Ａ−２］
【化３】
0006562470.tif 000050
Ｒ１からＲ６のうち少なくとも一つは、架橋性基であり、
Ｒ１からＲ６のうち少なくとも一つは、下記の化学式ａで表される構造であり、残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；−Ｒ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'；−ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'；−ＲＯＲ'；
【化４】
0006562470.tif 000051
置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は架橋性基であるか、前記Ｒ１とＲ２；Ｒ３とＲ４；及びＲ５とＲ６のうち少なくとも一つは、互いに結合して、置換もしくは非置換の環を形成することができ、
Ｒ７からＲ２２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ及びＲ''は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒ'及びＲ'''は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｚ−は、アニオン性基であり、
［化学式ａ］
【化５】
0006562470.tif 000052
前記化学式ａにおいて、
Ｑは、−Ｒ１０１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０２−；−Ｒ１０３ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０４−；−Ｒ１０５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６−；−Ｒ１０７ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１０８−；
【化６】
0006562470.tif 000053
−ＳＯＯＲ１１５−；−ＳＯＲ１１６−；−ＳＲ１１７−；置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
Ｘは、ヒドロキシ基；アミン基；−ＯＣＯＯＲ１１８；−ＣＯＮＲ１１９Ｒ１２０；又は−ＮＲ１２１ＣＯＯＲ１２２であり、
Ｔは、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１０１からＲ１０９、Ｒ１１１、Ｒ１１２及びＲ１１４からＲ１１７は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のシクロアルキレン基；又は置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
Ｒ１１０、Ｒ１１３及びＲ１１８からＲ１２２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｐ及びｑは、それぞれ１から４の整数であり、
２≦ｐ＋ｑ≦５であり、
ｐ及びｑがそれぞれ２以上である場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
＊は、化学式１のＮに連結される部位であり、
【化７】
0006562470.tif 000054
は、前記化学式１に連結される部位である。
【請求項２】
前記架橋性基は、下記の化学式２から５のうちいずれか一つで表される構造のものである、
請求項１に記載の化合物：
［化学式２］
【化８】
0006562470.tif 000055
［化学式３］
【化９】
0006562470.tif 000056
［化学式４］
【化１０】
0006562470.tif 000057
［化学式５］
【化１１】
0006562470.tif 000058
前記化学式２から５において、
前記Ｒ２０１からＲ２０３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ２０４からＲ２０７は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；−Ｎ（Ｒ２０８）−；置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ２０８は、水素；又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｒ、ｓ、ｔ及びｕは、それぞれ１又は２であり、
前記ｒ、ｓ、ｔ及びｕが、それぞれ２である場合、２つの括弧内の構造は、同一であるか異なっている。
【請求項３】
前記Ｘは、Ｔが化学式ａのフェニル基の結合された位置に対してオルト（ｏｒｔｈｏ）位に結合されるものである、
請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｚ−は、ハロゲン化炭化水素基を含むスルホンイミド酸；スルホン酸を含むアニオン；ハロゲン；ホウ素；アルミニウムを含むアニオン；又はタングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選択される１以上の元素及び酸素を含むアニオンである、
請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
前記化学式１は、下記の化合物の中から選択されるものである、
請求項１に記載の化合物：
【化１２】
0006562470.tif 000059
【化１３】
0006562470.tif 000060
【化１４】
0006562470.tif 000061
【化１５】
0006562470.tif 000062
【化１６】
0006562470.tif 000063
【化１７】
0006562470.tif 000064
【化１８】
0006562470.tif 000065
【化１９】
0006562470.tif 000066
【化２０】
0006562470.tif 000067
【請求項６】
請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物を含む、
色材組成物。
【請求項７】
染料及び顔料のうち少なくとも１種をさらに含む、
請求項６に記載の色材組成物。
【請求項８】
前記染料は、キサンテン染料、シアニン染料及びアザポルフィリン染料の中から選択される１以上の染料であり、
前記顔料は、青色顔料又は紫色顔料である、
請求項７に記載の色材組成物。
【請求項９】
請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物；
バインダー樹脂；
多官能性モノマー；
光開始剤；
酸化防止剤；及び
溶媒を含む、
樹脂組成物。
【請求項１０】
請求項９に記載の樹脂組成物を含む、
カラーフィルター。
【請求項１１】
請求項１０に記載のカラーフィルターを含む、
ディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、新規な化合物、これを含む色材組成物及びこれを含む樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）の光源として、既存のＣＣＦＬの代わりにＬＥＤ又はＯＬＥＤ、ＱＤなどの素子が多く用いられている。ところが、薄膜ディスプレイ及びフレキシブルディスプレイなどを作製するためにカラーフィルターが除去された、すなわちＬＥＤ又はＯＬＥＤ、ＱＤなどの自発光を単位ピクセルとして用いるディスプレイ製品が開発及び生産されている。
【０００３】
しかしながら、ＬＥＤ、ＯＬＥＤ、ＱＤなどを単位ピクセルとして用いたディスプレイの場合、大面積化が困難であって、ＬＥＤ、ＯＬＥＤ、ＱＤなどを使用する場合にも、これらを光源として含み、カラーフィルターを含むディスプレイを開発するためにも多くの努力をしている。
【０００４】
所望の色を具現するためには、光源と適切なカラーフィルターが要求され、現在、顔料を着色剤として使用した顔料分散法が一般に適用されている。
【０００５】
しかしながら、顔料分散液の場合、顔料が粒子状態で存在して光を散乱させるだけでなく、顔料の微細化によって顔料の表面積が急激に増加し、これによる分散安定性の悪化で不均一な顔料粒子が生成するようになる。
【０００６】
したがって、最近要求されている高輝度、高コントラスト、高精細化などの高い品質要求条件を満足させにくい限界に達したものと認識されている。
【０００７】
かかる問題点を解決して、高輝度、高コントラスト及び高解像度を達成すべく、最近、着色剤として顔料の代わりに染料を使用することが検討されてきている。その中で、青色着色剤としてトリアリールメタン染料を用いた試みが多く行われてきた。一般に、トリアリールメタン染料は、４２０から４５０ｎｍに透過度が高くて色特性には効果的であるが、顔料より高い溶解度のため耐化学性の低下と、顔料より低い耐熱性のためカラーフィルターで制限的に使用されてきた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】韓国公開特許第２００１−０００９０５８号公報
【特許文献２】韓国公開特許第２０１３−０１３０９７６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本明細書は、新規な化合物、これを含む色材組成物及びこれを含む樹脂組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化１］
【化１】
0006562470.tif 000002
上記化学式１において、
Ａは、下記化学式Ａ−１又はＡ−２で表され、
［化Ａ−１］
【化２】
0006562470.tif 000003
［化Ａ−２］
【化３】
0006562470.tif 000004
Ｒ１からＲ６のうち少なくとも一つは、下記化学式ａで表される構造であり、残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；−Ｒ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'；−ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'；−ＲＯＲ'；
【化４】
0006562470.tif 000005
置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は架橋性基であるか、上記Ｒ１とＲ２；Ｒ３とＲ４；及びＲ５とＲ６のうち少なくとも一つは、互いに結合して、置換もしくは非置換の環を形成することができ、
Ｒ７からＲ２２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ及びＲ''は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒ'及びＲ'''は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｚ−は、アニオン性基であり、
［化ａ］
【化５】
0006562470.tif 000006
上記化学式ａにおいて、
Ｑは、−Ｒ１０１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０２−；−Ｒ１０３ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０４−；−Ｒ１０５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６−；−Ｒ１０７ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１０８−；
【化６】
0006562470.tif 000007
−ＳＯＯＲ１１５−；−ＳＯＲ１１６−；−ＳＲ１１７−；置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
Ｘは、ヒドロキシ基；アミン基；−ＯＣＯＯＲ１１８；−ＣＯＮＲ１１９Ｒ１２０；又は−ＮＲ１２１ＣＯＯＲ１２２であり、
Ｔは、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１０１からＲ１０９、Ｒ１１１、Ｒ１１２及びＲ１１４からＲ１１７は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のシクロアルキレン基；又は置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
Ｒ１１０、Ｒ１１３及びＲ１１８からＲ１２２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｐ及びｑは、それぞれ１から４の整数であり、
２≦ｐ＋ｑ≦５であり、
ｐ及びｑがそれぞれ２以上である場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
＊は、化学式１のＮに連結される部位であり、
【化７】
0006562470.tif 000008
は、上記化学式１に連結される部位である。
【００１１】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
【００１２】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
【００１３】
本明細書の一実施態様によれば、上述した樹脂組成物を含むカラーフィルターを提供する。
【００１４】
また、本明細書の一実施態様によれば、上述したカラーフィルターを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１５】
本明細書の一実施態様に係る化学式１で表される化合物は、溶剤に対する溶解度に優れ、耐化学性に優れる。
【００１６】
また、本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１で表される化合物を含む色材組成物は、既存の顔料を使用した場合よりも、高輝度を発揮し、架橋性基を導入してトリアリールメタン染料が有している脆弱な耐化学性を改善することができる。さらに、これを用いた着色樹脂組成物を用いて、耐化学性に優れたカラーフィルターの作製が可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】本明細書の一実施態様に係る実施例１から３及び比較例１の耐化学性評価結果を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下、本明細書をより詳細に説明する。
【００１９】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１で表される化合物を提供する。
【００２０】
本明細書において置換基の例示は以下で説明するが、これに限定されるものではない。
【００２１】
上記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
【００２２】
本明細書において「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択された１又は２以上の置換基で置換されたか、もしくはいずれの置換基も持たないことを意味する。
【００２３】
本明細書において、
【化８】
0006562470.tif 000009
は、他の置換基又は結合部に結合される部位を意味する。
【００２４】
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であってもよい。
【００２５】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１から３０であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【化９】
0006562470.tif 000010
【００２６】
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１から３０の直鎖、分枝鎖又は環状アルキル基又は炭素数６から３０のアリール基で置換されることができる。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【化１０】
0006562470.tif 000011
【００２７】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１から３０であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【化１１】
0006562470.tif 000012
【００２８】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１から２５の直鎖、分枝鎖又は環鎖アルキル基又は炭素数６から３０のアリール基で置換されることができる。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【化１２】
0006562470.tif 000013
【００２９】
本明細書において、上記アルキル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１から３０であることが好ましい。具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３から３０であることが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されるものではない。
【００３１】
本明細書において、上記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖又は環状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１から３０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどであってもよいが、これに限定されるものではない。
【００３２】
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；アルキルアミン基；Ｎ−アリールアルキルアミン基；アリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基及びヘテロアリールアミン基からなる群より選択されることができ、置換基に含まれる炭素の数は特に限定されないが、１から３０であることが好ましい。アミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基及びアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３４】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基及びヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３５】
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基及びヘテロアリールアミン基が置換されたアミン基を意味する。
【００３６】
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示の通りである。具体的に、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メチル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、上記アルケニル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２から３０であることが好ましい。具体的な例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これに限定されるものではない。
【００３８】
本明細書において、アリール基は、単環式又は多環式であってもよい。
【００３９】
上記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６から３０であることが好ましい。具体的に単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００４０】
上記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０から３０であることが好ましい。具体的に多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００４１】
本明細書において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、又は該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環でオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基及び脂肪族環で同一の炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接する」基と解釈されることができる。
【００４２】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基及びアリールホスフィン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の通りである。具体的に、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。
【００４３】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、又は置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。上記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。上記アリール基を２以上含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、又は単環式アリール基と多環式アリール基とを同時に含むことができる。例えば、上記アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の中から選択されることができる。
【００４４】
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素ではない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的に上記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ及びＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。置換基に含まれる炭素の数は特に限定されないが、炭素数２から３０であることが好ましく、上記ヘテロアリール基は単環式又は多環式であってもよい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４５】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、又は置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。上記ヘテロアリール基を２以上含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、又は単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基とを同時に含むことができる。例えば、上記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、上述したヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
【００４６】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基及びＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、上述したヘテロアリール基の例示の通りである。
【００４７】
本明細書において、複素環基は単環又は多環であってもよく、芳香族、脂肪族又は芳香族と脂肪族との縮合環であってもよく、上記ヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
【００４８】
本明細書において、アルキレン基は、アルキル基に結合位置が二つあること、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いては、上述したアルキル基の説明が適用されることができる。
【００４９】
本明細書において、シクロアルキレン基は、シクロアルキル基に結合位置が二つあること、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いては、上述したシクロアルキル基の説明が適用されることができる。
【００５０】
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が二つあること、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いては、上述したアリール基の説明が適用されることができる。
【００５１】
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が二つあること、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いては、上述したヘテロアリール基の説明が適用されることができる。
【００５２】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式１−１又は１−２で表される。
［化１−１］
【化１３】
0006562470.tif 000014
［化１−２］
【化１４】
0006562470.tif 000015
上記化学式１−１及び１−２において、
Ｒ１からＲ４、Ｒ７からＲ１４及びＺ−の定義は、上記化学式１と同じであり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１５からＲ２２の定義は、上記化学式Ａ−１及びＡ−２と同じである。
【００５３】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１からＲ６のうち少なくとも一つは、上記化学式ａで表される構造であり、残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；−ＲＯＲ'；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は架橋性基である。
【００５４】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１において、Ｒ１からＲ６のうち少なくとも一つは、上記化学式ａで表される構造であり、残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；−ＲＯＲ'；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は架橋性基である。
【００５５】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１からＲ６のうち少なくとも一つは、上記化学式ａで表される構造であり、残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；−ＲＯＲ'；ヒドロキシ基で置換もしくは非置換のアルキル基；アルケニル基；アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基；又は架橋性基である。
【００５６】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１からＲ６のうち少なくとも一つは、上記化学式ａで表される構造であり、残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；−ＲＯＲ'；ヒドロキシ基で置換もしくは非置換のエチル基；ビニル基；アルキル基であり、置換もしくは非置換のフェニル基；又は架橋性基である。
【００５７】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１からＲ６のうち少なくとも一つは、上記化学式ａで表される構造であり、残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；−ＲＯＲ'；ヒドロキシ基で置換もしくは非置換のエチル基；ビニル基；メチル基及びエチル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；又は架橋性基である。
【００５８】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Ｒは、置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基である。
【００５９】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Ｒは、アルキレン基；又はシクロアルキレン基である。
【００６０】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Ｒは、エチレン基；又はシクロヘキシレン基である。
【００６１】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Ｒ'は、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００６２】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Ｒ'はアルキル基である。
【００６３】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Ｒ'はビニル基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様によれば、上記架橋性基は、下記化学式２から５のうちいずれか一つで表される構造である。
［化２］
【化１５】
0006562470.tif 000016
［化３］
【化１６】
0006562470.tif 000017
［化４］
【化１７】
0006562470.tif 000018
［化５］
【化１８】
0006562470.tif 000019
上記化学式２から５において、
上記Ｒ２０１からＲ２０３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ２０４からＲ２０７は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；Ｏ；ＮＲ２０８；置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ２０８は、水素；又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｒ、ｓ、ｔ及びｕは、それぞれ１又は２であり、
上記ｒ、ｓ、ｔ及びｕが、それぞれ２である場合、２つの括弧内の構造は、同一であるか異なっている。
【００６５】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式２において、Ｒ２０１は、水素；又はアルキル基である。
【００６６】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式２において、Ｒ２０１は、水素；又はメチル基である。
【００６７】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式２において、Ｒ２０４は、直接結合；Ｏ；ＮＲ２０８；アルキレン基；又はシクロアルキレン基である。
【００６８】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式２において、Ｒ２０４は、直接結合；Ｏ；ＮＲ２０８；エチレン基；又はシクロヘキシレン基である。
【００６９】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式３において、Ｒ２０５は、直接結合；又はアルキレン基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式３において、Ｒ２０５は、直接結合；又はメチレン基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式４において、Ｒ２０２は水素である。
【００７２】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式４において、Ｒ２０６は、直接結合；又はアルキレン基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式４において、Ｒ２０６は、直接結合；又はメチレン基である。
【００７４】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式５において、Ｒ２０３は、水素；炭素数１から４のアルキル基である。
【００７５】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式５において、Ｒ２０７は、直接結合；又はアルキレン基である。
【００７６】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式５において、Ｒ２０７は、直接結合；又はメチレン基である。
【００７７】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２０８は、水素；又は炭素数１から４のアルキル基である。
【００７８】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式ａにおいて、Ｘは、Ｔが化学式ａのフェニル基の結合された位置に対してオルト（ｏｒｔｈｏ）位に結合する。
【００７９】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１において、Ｚ−は、アニオン性基であり、上記アニオン性基は特に限定されず、例えば米国特許第７，９３９，６４４号明細書、特開２００６−００３０８０号公報、特開２００６−００１９１７号公報、特開２００５−１５９９２６号公報、特開２００７−７０２８８９７号公報、特開２００５−０７１６８０号公報、韓国出願公開第２００７−７０００６９３号、特開２００５−１１１６９６号公報、特開２００８−２４９６６３号公報に記載されているアニオンが適用されることができる。
【００８０】
上記アニオンの具体的な例としては、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミドアニオン、ビストリフルオロメタンスルホンイミドアニオン、ビスパーフルオロエチルスルホンイミドアニオン、テトラフェニルボレートアニオン、テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリストリフルオロメタンスルホニルメチド、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸イオン、亜硫酸イオン、ハロゲン基、例えば、ブロモ基、フッ素基、ヨウ素基、塩素基などがある。
【００８１】
また、上記Ｚ−は、ホウ素；アルミニウムを含むアニオン；タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選択される１つ以上の元素及び酸素を含むアニオンを意味する。特に、上記Ｚ−は、タングストリン酸のアニオン、タングストケイ酸のアニオン、又はタングステン系イソポリ酸のアニオンを含むことができる。
【００８２】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１において、Ｚ−は、ハロゲン化炭化水素基を含むスルホンイミド酸；スルホン酸を含むアニオン；ハロゲン；ホウ素；アルミニウムを含むアニオン；又はタングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選択される１以上の元素及び酸素を含むアニオンである。
【００８３】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式ａにおいて、Ｑは、−Ｒ１０１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０２−；又は−Ｒ１０３ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０４−である。
【００８４】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Ｒ１０１からＲ１０４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基である。
【００８５】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Ｒ１０１からＲ１０４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；アルキレン基；又はシクロアルキレン基である。
【００８６】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Ｒ１０１からＲ１０４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；メチレン基；エチレン基；又はシクロヘキシレン基である。
【００８７】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式ａにおいて、Ｘは、ヒドロキシ基；−ＯＣＯＯＲ１１８である。
【００８８】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、Ｒ１１８は、水素；又は置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００８９】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、Ｒ１１８は、水素；又はアルキル基である。
【００９０】
本明細書のまた一つの実施態様によれば、Ｒ１１８は、水素；又はｔ−ブチル基である。
【００９１】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式ａにおいて、Ｔは置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００９２】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式ａにおいて、Ｔはアルキル基である。
【００９３】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式ａにおいて、Ｔはｔ−ブチル基である。
【００９４】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化合物の中から選択されることができるが、これにのみ限定されるものではない。
【化１９】
0006562470.tif 000020
【化２０】
0006562470.tif 000021
【化２１】
0006562470.tif 000022
【化２２】
0006562470.tif 000023
【化２３】
0006562470.tif 000024
【化２４】
0006562470.tif 000025
【化２５】
0006562470.tif 000026
【化２６】
0006562470.tif 000027
【化２７】
0006562470.tif 000028
【００９５】
上記化学式１で表される化合物は、後述する製造例を参考にして製造することができる。
【００９６】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
【００９７】
上記色材組成物は、上記化学式１で表される化合物以外に、染料及び顔料のうち少なくとも１種をさらに含むことができる。例えば、上記色材組成物は、上記化学式１で表される化合物のみを含むこともできるが、上記化学式１で表される化合物と１種以上の染料を含むか、上記化学式１で表される化合物と１種以上の顔料を含むか、上記化学式１で表される化合物、１種以上の染料及び１種以上の顔料を含むこともできる。本明細書の一実施態様において、上記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
【００９８】
本明細書の一実施態様において、上記樹脂組成物は、バインダー樹脂；多官能性モノマー；酸化防止剤；光開始剤；及び溶媒をさらに含むことができる。
【００９９】
上記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができるものであれば、特に限定しない。
【０１００】
上記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーとアルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができ、当該技術分野で一般に使用するバインダーをさらに含むことができる。
【０１０１】
上記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；及び酸無水物のうちいずれか一つ以上であってもよい。
【０１０２】
上記不飽和カルボン酸エステル類の具体的な例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート及びブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなる群より選択されることができるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１０３】
上記芳香族ビニル単量体類の具体的な例としては、スチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、及び（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなる群より選択されることができるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１０４】
上記不飽和エーテル類の具体的な例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、及びアリルグリシジルエーテルからなる群より選択されることができるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１０５】
上記不飽和イミド類の具体的な例としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、及びＮ−シクロヘキシルマレイミドからなる群より選択されることができるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１０６】
上記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１０７】
上記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含むものであれば、特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルサクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群より選択される１種以上を使用することが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１０８】
本明細書の一実施態様によれば、上記バインダー樹脂の酸価は、５０から１３０ＫＯＨ  ｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は１，０００から５０，０００である。
【０１０９】
上記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割をするモノマーであって、具体的にはプロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなる群より選択される１種又は２種以上の混合物であってもよい。
【０１１０】
上記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を触発する開始剤であれば、特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、及びオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。
【０１１１】
上記アセトフェノン系化合物は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン又は２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル）］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどがあり、これに限定されない。
【０１１２】
上記ビイミダゾール系化合物としては、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールなどがあり、これに限定されない。
【０１１３】
上記トリアジン系化合物は、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセタート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセタート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセタート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセタート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，−ブタジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどがあり、これに限定されない。
【０１１４】
上記オキシム系化合物は、１，２−オクタジオン、−１−（４−フェニルチオ）フェニル、−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社、ＣＧＩ１２４）、エタノン、−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−、１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ社）などがあり、これに限定されない。
【０１１５】
上記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセタート、プロピレングリコールエチルエーテルアセタート、３−メトキシブチルアセタート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセタート、メチルセロソルブアセタート、ブチルアセタート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
【０１１６】
本明細書の一実施態様によれば、上記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に、上記色材組成物の含量は５重量％から９０重量％であり、上記バインダー樹脂の含量は１重量％から３０重量％であり、上記酸化防止剤の含量は０．００１重量％から２０重量％であり、上記光開始剤の含量は０．１重量％  から２０重量％であり、上記多官能性モノマーの含量は０．１重量％から５０重量％である。
【０１１７】
上記固形分の総重量とは、樹脂組成物において溶媒を除く成分の総重量の合計を意味する。固形分及び各成分の固形分を基準とした重量％の基準は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの当業界で使用される一般的な分析手段で測定することができる。
【０１１８】
本明細書の一実施態様によれば、上記樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、酸化防止剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤及びレベリング剤からなる群より選択される１又は２以上の添加剤を追加で含む。
【０１１９】
本明細書の一実施態様によれば、上記添加剤の含量は、上記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に０．１重量％から２０重量％である。
【０１２０】
上記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【０１２１】
上記硬化促進剤としては、硬化及び機械的強度を高めるために使用され、具体的に２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセタート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセタート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセタート）、及びトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【０１２２】
本明細書で使用される密着促進剤としては、メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタクリロイルシランカップリング剤の中から１種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとしてオクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用することができる。
【０１２３】
上記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤又はフッ素系界面活性剤であり、具体的にシリコーン系界面活性剤は、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ  ＆  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを使用することができるが、これにのみ限定されるものではない。
【０１２４】
上記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系化防止剤及びホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
【０１２５】
上記酸化防止剤の具体的な例としては、リン酸、トリメチルホスフェート又はトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール  ４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）又はビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ  ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）系一次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン又はＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系二次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール又はテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのＴｈｉｏ系二次酸化防止剤；又はトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｂｉｓ  （２，４−ｄｉｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ  Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）又は（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビス亜ホスホン酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ  ａｃｉｄ  ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］  ｅｓｔｅｒ）のようなホスファイト系二次酸化防止剤が挙げられる。
【０１２６】
上記紫外線吸収剤としては、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これに限定されず、当業界で一般に使用されるものがいずれも使用されることができる。
【０１２７】
上記熱重合防止剤としては、例えばｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ  ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾール及びフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群より選択された１種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当該技術分野に一般に知られているものを含むことができる。
【０１２８】
上記分散剤は、あらかじめ顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、又は顔料に外部添加させる方法で使用することができる。上記分散剤としては、化合物型、ノニオン性、アニオン性又はカチオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらはそれぞれ又は２種以上を組み合わせて使用されることができる。
【０１２９】
具体的に、上記分散剤は、ポリアルキレングリコール及びこれのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物及びアルキルアミンからなる群より選択された１種以上があるが、これに限定されるものではない。
【０１３０】
上記レベリング剤としては、ポリマー性であるか非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物が挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としては、非ポリマー硫黄含有及び非ポリマー窒素含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般に使用されるものがいずれも使用されることができる。
【０１３１】
本明細書の一実施態様によれば、上記樹脂組成物を含むカラーフィルターを提供する。
【０１３２】
上記カラーフィルターは、上記色材組成物を含む樹脂組成物を用いて製造されることができる。上記樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、上記コーティング膜を露光、現像及び硬化することによりカラーフィルターを形成することができる。
【０１３３】
上記塗布方法としては、特に制限されないが、スプレー法、ロールコート法、スピンコート法などを使用することができ、一般にスピンコート法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合によって減圧下に残留溶媒を一部除去することができる。
【０１３４】
本明細書に係る樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば波長が２５０ｎｍから４５０ｎｍの光を発散する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどがあるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
【０１３５】
本明細書に係る樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）カラーフィルター製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）又は有機発光ダイオードのブラックマトリクス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、コラムスペーサー感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、プリント配線板用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに使用することができ、その用途は特に制限しない。
【０１３６】
本明細書の一実施態様に係る樹脂組成物は、耐熱性に優れ、熱処理による色の変化が少なくて、カラーフィルター製造時の硬化過程によっても色再現率が高く、輝度及びコントラストの高いカラーフィルターを提供することができる。
【０１３７】
上記基板は、ガラス板、シリコンウェーハ及びポリエーテルサルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってもよく、その種類が特に制限されるものではない。
【０１３８】
上記カラーフィルターは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリクスを含むことができる。
【０１３９】
また一つの実施態様によれば、上記カラーフィルターは、オーバーコート層をさらに含むことができる。
【０１４０】
カラーフィルターのカラーピクセルの間にはコントラストを向上する目的でブラックマトリクスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリクスの材料として、クロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させてエッチング処理によってパターンを形成する方式を用いることができる。ところが、工程上の高コスト、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法による樹脂ブラックマトリクスを使用することができる。
【０１４１】
本明細書の一実施態様に係るブラックマトリクスは、色材としてブラック顔料又はブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、このとき、遮光性が足りない着色顔料を混合するから相対的に色材の量が増加しても、膜の強度又は基板に対する密着性が低下しない長所がある。
【０１４２】
本明細書に係るカラーフィルターを含むディスプレイ装置を提供する。
【０１４３】
上記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）及び陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちいずれか一つであってもよい。
【０１４４】
以下、本明細書を実施例を挙げて詳細に説明する。下記実施例は、本明細書を説明するためのものであって、本明細書の範囲は、下記の特許請求の範囲に記載の範囲並びにその置換及び変更を含み、実施例の範囲に限定されない。
【０１４５】
［製造例１］化合物Ａの製造
【化２８】
0006562470.tif 000029
Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−１−ａｍｉｎｅ  ０．５５ｇ（０．３８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）にＡｃＯＨ  １ｍＬ、Ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ  ０．３ｇ（０．３１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、メチレンクロライド  １ｍＬを添加して３０分程度撹拌した。その後、ＮａＢＨ（ＯＡＣ）３  １．０ｇ（４．７ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）をゆっくり添加した。室温で１６時間程度撹拌後に蒸留水を添加し、メチレンクロライドで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧乾燥した。得られた生成物をカラムで（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９の割合）で精製して、化合物Ａを０．７４ｇ得た。（収率８６％）
【０１４６】
［製造例２］化合物Ｂの製造
【化２９】
0006562470.tif 000030
Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−１−ａｍｉｎｅ  ３．７ｇ（０．０２６ｍｏｌ、１ｅｑ）にジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍｌを添加して、室温でゆっくり炭酸カリウム１７．８５ｇ（０．１３ｍｏｌ、５ｅｑ）を添加した後、３０分間撹拌した。その後、臭化アリル７．８ｇ（０．０６５ｍｏｌ、２．５ｅｑ）を添加して室温で４時間撹拌した。反応終了後、蒸留水を添加しエーテルで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧乾燥した。得られた生成物をカラムで（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１００から１：８０の割合）精製して、化合物Ｂを１．５ｇ、３４％の収率で得た。
【０１４７】
［製造例３］化合物Ｃの製造
【化３０】
0006562470.tif 000031
Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−１−ａｍｉｎｅ  ３．０ｇ（０．０２１ｍｏｌ、１ｅｑ）にメチレンクロライド３０ｍＬを添加して、室温でゆっくりトリエチルアミン２．７５ｇ（０．０２７ｍｏｌ、１．３ｅｑ）を添加した。その後、メタクリル酸４．８ｇ（０．０５６ｍｏｌ、２．７ｅｑ）を添加して常温で１６時間撹拌した。反応終了後、蒸留水を添加しメチレンクロライドで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧乾燥した。得られた生成物をカラムで（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０〜１：１５の割合）精製して、化合物Ｃを０．９ｇ、２０％の収率で得た。
【０１４８】
［製造例４］化合物Ｄの製造
【化３１】
0006562470.tif 000032
４−（Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌａｍｉｎｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎ−１−ｏｌ  ２．４１ｇ（０．０１ｍｏｌ、１ｅｑ）にメチレンクロライド２５ｍＬを添加して、室温でゆっくりトリエチルアミン１．３２ｇ（０．０１３ｍｏｌ、１．３ｅｑ）を添加した。その後、メタクリル酸２．３ｇ（０．０２２ｍｏｌ、２．２ｅｑ）を添加して常温で１６時間撹拌した。反応終了後、蒸留水を添加しメチレンクロライドで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧乾燥した。得られた生成物をカラムで（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５の割合）精製して、化合物Ｄを２．３ｇ、７４％の収率で得た。
【０１４９】
［製造例５］化合物Ｅの製造
【化３２】
0006562470.tif 000033
窒素雰囲気下に３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸２．９２ｇ（０．０１ｍｏｌ、１．５ｅｑ）をテトラヒドロフラン  ３０ｍＬに溶かした後、氷浴（ｉｃｅ  ｂａｔｈ）を設置した。その後、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２．５４ｇ（０．０１７ｍｏｌ、２．４ｅｑ）を入れて約１５分間撹拌後、４−ジメチルアミノピリジン（４−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）０．３４ｇ（０．００３ｍｏｌ、０．４ｅｑ）を入れた。１５分後、４−（Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌａｍｉｎｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎ−１−ｏｌ  １．６９ｇ（０．００７ｍｏｌ、１ｅｑ）をテトラヒドロフラン１０ｍＬに溶かしてゆっくり添加した。２４時間撹拌後、メチレンクロライドで抽出、減圧乾燥した。カラムで（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５の割合）精製して、化合物Ｅを２．３ｇ（収率６５％）得た。
【０１５０】
［製造例６］化合物Ｆの製造
【化３３】
0006562470.tif 000034
窒素雰囲気下で４，４−ジフルオロベンゾフェノン１５ｇ（０．０６９ｍｏｌ、１ｅｑ）と２−エチルアミノエタノール３１．１ｇ（０．３５ｍｏｌ、５ｅｑ）を入れて、１６０℃で撹拌しながら昇温させた。４８時間１６０℃で反応後、常温に冷却した。蒸留水を入れてメチレンクロライドで抽出後、減圧乾燥した。常温で酢酸エチルで再結晶精製して、化合物Ｆを得た。（２０ｇ、収率  ８２％）
【０１５１】
［製造例７］化合物Ｇの製造
【化３４】
0006562470.tif 000035
窒素雰囲気下に３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）  プロピオン酸９．６ｇ（０．０３５ｍｏｌ、３ｅｑ）をテトラヒドロフラン７０ｍＬに溶かした後、氷浴（ｉｃｅ  ｂａｔｈ）を設置した。反応器に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド４．２８ｇ（０．０２８ｍｏｌ、２．４ｅｑ）を入れて約１５分間撹拌後、４−ジメチルアミノピリジン（４−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）０．５６ｇ（０．００５ｍｏｌ、０．４ｅｑ）を入れた。１５分後、化合物Ｆ  ４．１０ｇ（０．０１１ｍｏｌ、１ｅｑ）をテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶かしてゆっくり添加した。２４時間撹拌後、メチレンクロライドで抽出、減圧乾燥した。カラムで（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３の割合）精製して、化合物Ｇを４．３１ｇ、収率４３％で得た。カラム後、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（（３−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｈｙｌ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）  ｐｒｏｐａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ）が残っている場合、ＮａＨＣＯ３（ｐＨ１０）溶液で水洗してメチレンクロライドで抽出、減圧乾燥した。
【０１５２】
［製造例８］化合物Ｈ及びＩの製造
【化３５】
0006562470.tif 000036
上記製造例７で３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸を１．５ｅｑ入れることを除いては、製造例７と同じ方法で製造した後、カラムで（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３の割合）精製して、化合物Ｈを２．５ｇ、収率３１．７％で得た。化合物Ｈ  ２．５ｇ（０．００４ｍｏｌ、１ｅｑ）にメチレンクロライド３０ｍＬを添加した。室温でゆっくりトリエチルアミン０．５３ｇ（０．００５３ｍｏｌ、１．３ｅｑ）を添加した。その後、メタクリル酸０．７７ｇ（０．００９ｍｏｌ、２．２ｅｑ）を添加して常温で１６時間撹拌した。反応終了後、蒸留水を添加しメチレンクロライドで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧乾燥した。得られた生成物をカラムで（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５の割合）精製して、化合物Ｉを１．９ｇ、６８％の収率で得た。
【０１５３】
［製造例９］化合物Ｊの製造
【化３６】
0006562470.tif 000037
化合物Ｆ  ２ｇ（０．００６ｍｏｌ、１ｅｑ）にメチレンクロライド３０ｍＬを添加した。室温でゆっくりトリエチルアミン１．４２ｇ（０．０２８ｍｏｌ、２．５ｅｑ）を添加した。その後、メタクリル酸２．１６ｇ（０．０２５ｍｏｌ、２．５ｅｑ）を添加して常温で１６時間撹拌した。反応終了後、蒸留水を添加しメチレンクロライドで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧乾燥した。得られた生成物をカラムで（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３の割合）精製して、化合物Ｊを１．５ｇ、５４％の収率で得た。
【０１５４】
［製造例１０］化合物Ｋの製造
【化３７】
0006562470.tif 000038
ピリジン４０ｍＬに化合物Ｇ  ４．３１ｇ（０．００５ｍｏｌ、１ｅｑ）を溶かした後、二炭酸ジ−ｔ−ブチル（Ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ  ｄｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）２．６８ｇ（０．０１２ｍｏｌ、２．５ｅｑ）をゆっくり添加した。１５分後、４−ジメチルアミノピリジン（４−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）１．２０ｇ（０．０１ｍｏｌ、２ｅｑ）を入れた。６０℃で３時間反応後に蒸留水を入れて、メチレンクロライドで抽出及び減圧して溶媒を除去した後、カラムで（メチレンクロライド：酢酸エチル＝１０：１の割合）精製して、化合物Ｋを３．８７ｇ、７３％の収率で得た。
【０１５５】
［製造例１１］化合物Ｌの製造
【化３８】
0006562470.tif 000039
上記製造例７で３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）  プロピオン酸の代わりに３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸を使用することを除いては、製造例７と同じ方法で製造して、化合物Ｌを５．８３ｇ、６３％の収率で得た。
【０１５６】
［製造例１２］化合物Ｍ及びＭ−１の製造
【化３９】
0006562470.tif 000040
クロロホルムに化合物Ｉ  １．５ｇ（０．００２ｍｏｌ、１ｅｑ）をきれいに溶かした。窒素雰囲気下で塩化ホスホリル０．４４ｇ（０．００３ｍｏｌ、１．３ｅｑ）を入れて約３０分間撹拌後、１−シクロヘキシル−１−ナフチルアミン０．５８ｇ（０．００２６ｍｏｌ、１．３ｅｑ）をクロロホルムに溶かしてゆっくり添加した。６０℃で２時間反応後、蒸留水で反応を終結してメチレンクロライドで抽出した。減圧して溶媒を除去後、メチレンクロライド：酢酸エチル＝１：１の割合でカラムして前駆体を除去した後、メチレンクロライド：メタノール：酢酸エチル＝６：１：２に組成を変えて精製して、化合物Ｍを１．０ｇ、４９％の収率で得た。その後、化合物Ｍ  １．０ｇ（０．００１ｍｏｌ、１ｅｑ）をメタノール３０ｍＬに溶かした後、ビストリフルオロメタンスルホンイミド（ＢＭＩ）０．４６ｇ（０．００１６ｍｏｌ、１．５ｅｑ）を入れて常温で撹拌した。蒸留水を入れて析出される青色粉末を濾過して、化合物Ｍ−１を１．１ｇ、８７％の収率で得た。
【０１５７】
［製造例１３］化合物Ｎ及びＮ−１の製造
【化４０】
0006562470.tif 000041
上記製造例１２で化合物Ｉの代わりに化合物Ｊを使用し、化合物Ａの代わりに化合物Ｅを使用したことを除いては、製造例１２と同じ方法で製造して、化合物Ｎを０．９５ｇ、３１％の収率で得、化合物Ｎ−１を１．１ｇ、９３％の収率で得た。
【０１５８】
［製造例１４］化合物Ｏ及びＯ−１の製造
【化４１】
0006562470.tif 000042
上記製造例１２で化合物Ｉの代わりに化合物Ｇを使用し、化合物Ａの代わりに化合物Ｂを使用したことを除いては、製造例１２と同じ方法で製造して、化合物Ｏを０．４８ｇ、２６％の収率で得、化合物０−１を０．５ｇ、８５％の収率で得た。
【０１５９】
［製造例１５］化合物Ｐ及びＰ−１の製造
【化４２】
0006562470.tif 000043
上記製造例１２で化合物Ｉの代わりに化合物Ｇを使用し、化合物Ａの代わりに化合物Ｃを使用したことを除いては、製造例１２と同じ方法で製造して、化合物Ｐを０．７７ｇ、４１％の収率で得、化合物Ｐ−１を０．７５ｇ、７９％の収率で得た。
【０１６０】
［製造例１６］化合物Ｑ及びＱ−１の製造
【化４３】
0006562470.tif 000044
上記製造例１２で化合物Ｉの代わりに化合物Ｇを使用し、化合物Ａの代わりに化合物Ｄを使用したことを除いては、製造例１２と同じ方法で製造して、化合物Ｑを０．８２ｇ、３９％の収率で得、化合物Ｑ−１を０．７５ｇ、７６％の収率で得た。
【０１６１】
［製造例１７］化合物Ｒの製造
【化４４】
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アニオンは韓国公開特許第２０１５−０００９４４７号公報の合成例１の方法と同一に製造した。化合物Ｍ  ０．５ｇ（０．０００５ｍｏｌ、１ｅｑ）をジメチルホルムアミド１０ｇにきれいに溶かす。アニオン０．２７ｇ（０．０００８ｍｏｌ、１．５ｅｑ）を添加した。５５℃で３時間撹拌後に室温に冷却させる。蒸留水１０００ｇに１時間撹拌しながら滴下した後、減圧濾過して、化合物Ｒを０．４８ｇ、７４％の収率で得た。
【０１６２】
［製造例１８］比較例の化合物１の製造
【化４５】
0006562470.tif 000046
韓国公開特許第２０１２−００１４１１１号公報の実施例７でアニオンとしてビストリフルオロメタンスルホンイミドを使用したことを除いては、同一に製造して、比較例の化合物１を０．８ｇ、８０％の収率で得た。
【０１６３】
［着色組成物の製造及び評価］
比較例１
次のような組成で感光性青色樹脂組成物を製造した。
【０１６４】
青色染料化合物として製造例１８によって製造された比較例の化合物を０．８５重量％、バインダー樹脂（質量比がメタクリル酸ベンジル：Ｎ−フェニルマレイミド：スチレン：メタクリル酸＝５５：９：１１：２５の共重合体）２０．７８重量％、アクリルモノマーであるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート２０．４６重量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート５６．５７重量％、光重合開始剤（ＰＢＧ−３１４２）０．６８重量％、レベリング剤（ＴＦ−１７４０）及び接着助剤（ＫＲＭ−５０３）０．６６重量％を均一に混合されるように撹拌して、感光性青色樹脂組成物を製造した。
【０１６５】
実施例１
青色染料化合物として比較例の化合物１の代わりに化合物Ｍ−１を使用したことを除いては、比較例１と同じ組成で青色樹脂組成物を製造した。
【０１６６】
実施例２
青色染料化合物として比較例の化合物１の代わりに化合物Ｎ−１を使用したことを除いては、比較例１と同じ組成で青色樹脂組成物を製造した。
【０１６７】
実施例３
青色染料化合物として比較例の化合物１の代わりに化合物Ｑ−１を使用したことを除いては、比較例１と同じ組成で青色樹脂組成物を製造した。
【０１６８】
基板作製方法
上記感光性樹脂組成物をガラス（５ｃｍ×５ｃｍ）上にスピンコート（ｓｐｉｎｃｏａｔｉｎｇ）し、１００℃で１００秒間プリベーク（ｐｒｅ−ｂａｋｅ）を実施して、フィルムを形成させた。フィルムを形成させた基板全面に露光機を用いて４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量で照射した。
【０１６９】
露光された基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）に６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後ポストベーク（ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ）をして、カラーパターンを得た。
【０１７０】
耐化学性の評価
上記方法で基板を作製して１ｃｍ×５ｃｍに切り出した後、Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ溶媒１６ｇに１ｃｍ×５ｃｍに切り出した基板２片を浸漬させた後、３０℃のコンベクションオーブンで４０分間さらにベーク（Ｂａｋｉｎｇ）を行った。基板片を取り出した溶媒の吸光度を測定して、下記表１及び図１に示す。
【０１７１】
【表１】
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【０１７２】
本明細書の一実施態様に係る化学式１で表される化合物を含む色材組成物を用いることで、耐化学性に優れたカラーフィルター用着色組成物とカラーフィルターを得ることが可能になる。
【図１】
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