(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
積層体、該積層体上に形成された正孔輸送層を有する電子写真感光体であって、
該積層体が、支持体、該支持体上に形成された膜厚がｄ１（μｍ）である下引き層、該下引き層上に形成された膜厚がｄ２（μｍ）である電荷発生層を有し、
該正孔輸送層の膜厚が１５μｍ以下であり、
該下引き層が、式（１）で示される電子輸送物質、架橋剤および重合性官能基を有する熱可塑性樹脂を含む組成物の重合物を有し、
Ｚ１−Ｘ−Ｚ２  （１）
（式（１）中、
Ｚ１およびＺ２は、電子輸送性を有する基を示す。
Ｘは連結基を示し、該連結基は置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換の複素環基、または置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のメチレン基をＲ１に置き換えて導かれる基である。前記Ｒ１は、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ２、ＮＲ２、ＣＯ、または置換若しくは無置換のアリーレン基を示す。前記Ｒ２は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。
Ｚ１、Ｚ２、およびＸの少なくとも１つが、重合性官能基を有し、該重合性官能基が、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはメトキシ基である。）
該積層体の該電荷発生層をコロナ帯電で帯電させてから１．０秒後の該電荷発生層の表面電位が、式（４）：Ｖｄ１＝−１００×（ｄ１＋ｄ２）
に基づいて決定されるＶｄ１になるような帯電条件Ｃにて帯電を行った場合に、帯電から０．８０秒後の該電荷発生層の表面電位Ｖｄ２が、
式（２）：０．２０≦｜Ｖｄ２−Ｖｄ１｜≦２．０
を満足し、かつ、
波長７８０ｎｍのレーザー光を１マイクロ秒間露光してから０．０４秒後の該積層体の該電子写真感光体の表面電位が、該Ｖｄ１（Ｖ）に対して２０％減衰する値となるようにＮＤフィルターによって強度を調整した光を光Ｅとしたときに、
該光Ｅを表面電位がＶｄ１（Ｖ）に帯電した該積層体の該電荷発生層の表面に露光し、該電荷発生層の表面電位の時間変化から求めた走行時間τ（ｍｓ）が、
式（３）：τ≦１０
を満足することを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】
前記正孔輸送層の膜厚が３μｍ以上１０μｍ以下である請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記式（１）で示される電子輸送物質の含有量が、前記組成物の全質量に対して、５０質量％以上８５質量％以下である請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記下引き層の膜厚ｄ１が、０．７μｍ以上３．０μｍ以下である請求項１から３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記架橋剤が、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、または−ＣＨ２−ＯＲ６（Ｒ６はアルキル基を示す）で示される基を２〜６個有する請求項１から４のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記走行時間τ（ｍｓ）が、式（５）を満足する請求項１から５のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
０．０１≦τ≦２    （５）
【請求項７】
前記式（１）で示される電子輸送物質が、式（１１）で示される化合物である請求項１から６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【化１】
0006574673.tif 000063
（式（１１）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の芳香族テトラカルボン酸から４つのカルボキシル基を除いた残基を示す。該残基が置換基を有する場合、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。
Ｙは、重合性官能基を有する置換若しくは無置換のアルキレン基、または重合性官能基を有する置換若しくは無置換のアリーレン基を示す。
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基のメチレン基が酸素原子に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換のアルキル基のメチレン基が硫黄原子に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換のアルキル基のメチレン基がＮＲ９に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換のアリール基、または置換若しくは無置換の複素環基、またはアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、重合性官能基を有してもよい。
該重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはメトキシ基である。
但し、前記酸素原子、硫黄原子、及びＮＲ９は、Ｒ７およびＲ８が結合する窒素原子に直接結合しない。）
【請求項８】
前記電荷発生層が、フタロシアニン顔料およびアゾ顔料からなる群より選択される少なくとも１種の電荷発生物質を含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記正孔輸送層が、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物およびスチリル化合物からなる群より選択される少なくとも１種の正孔輸送物質を含有する請求項１から８のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
支持体、該支持体上に形成された下引き層、および該下引き層上に形成された感光層を有する電子写真感光体であって、
該下引き層が、下記（ｉ）または（ｉｉ）の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体：
（ｉ）式（１１）で示される化合物の重合物、
（ｉｉ）式（１１）で示される化合物および架橋剤を含有する組成物の重合物。
【化２】
0006574673.tif 000064
（式（１１）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の芳香族テトラカルボン酸から４つのカルボキシル基を除いた残基を示す。該残基が置換基を有する場合、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。
Ｙは、重合性官能基を有する置換若しくは無置換のアルキレン基、または重合性官能基を有する置換若しくは無置換のアリーレン基を示す。
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基のメチレン基が酸素原子に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換のアルキル基のメチレン基が硫黄原子に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換のアルキル基のメチレン基がＮＲ９に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換のアリール基、または置換若しくは無置換の複素環基、またはアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、重合性官能基を有してもよい。
但し、前記酸素原子、硫黄原子、及びＮＲ９は、Ｒ７およびＲ８が結合する窒素原子に直接結合しない。）
【請求項１１】
Ｒ７およびＲ８において、
前記置換のアルキル基の置換基が、アリール基、カルボニル基、アルコキシカルボニル基、またはハロゲン原子であり、
前記置換のアリール基の置換基及び前記置換の複素環基の置換基が、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基またはハロゲン化アルキル基である請求項１０に記載の電子写真感光体。
【請求項１２】
前記重合性官能基がヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、およびチオール基からなる群より選択される少なくとも１種である請求項１０または１１に記載の電子写真感光体。
【請求項１３】
前記重合性官能基が不飽和炭化水素基である請求項１０または１１に記載の電子写真感光体。
【請求項１４】
前記不飽和炭化水素基が、アクリロイルオキシ基、およびメタクリロイルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種である請求項１３に記載の電子写真感光体。
【請求項１５】
前記式（１１）で示される化合物の重合性官能基が２つ以上である請求項１０から１４のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１６】
前記式（１１）で示される化合物のＹが、２つの重合性官能基を有する請求項１０から１５のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１７】
前記式（１１）で示される化合物のＹにおいて、前記重合性官能基がヒドロキシ基である請求項１０から１６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１８】
前記式（１１）で示される化合物のＸ１およびＸ２が下記群から選択されるいずれか１つである請求項１０から１７のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【化３】
0006574673.tif 000065
【請求項１９】
前記式（１１）で示される化合物のＲ７およびＲ８が、いずれも前記重合性官能基を有さない請求項１０から１８のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項２０】
前記式（１１）中、Ｒ７およびＲ８が、重合性官能基を有し、
前記感光層が、電荷発生層、該電荷発生層上に形成された正孔輸送層を有し、
該正孔輸送層の膜厚が、１５μｍより大きいことを特徴とする請求項１０から１８のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項２１】
前記組成物における前記式（１１）で示される化合物と前記架橋剤との質量比が、１００：５０以上１００：５００以下である請求項１０から１９のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項２２】
請求項１から２１のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
【請求項２３】
請求項１から２１のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、露光手段、帯電手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、プロセスカートリッジや電子写真装置に用いられる電子写真感光体としては、有機光導電性物質（以下、電荷発生物質と称する）を含有する電子写真感光体が主流である。電子写真感光体は、一般的に、支持体および支持体上に形成された感光層（電荷発生層、正孔輸送層）を有する。さらに、支持体と感光層との間に下引き層が設けられていることが多い。
【０００３】
近年、電荷発生物質は、より高い感度を有するものが用いられている。しかしながら、電荷発生物質が高感度化するのに伴い、電荷の発生量が多くなることで電荷が感光層中に滞留しやすく、ポジゴーストが発生しやすい。このようなポジゴーストを抑制する技術として、特許文献１には下引き層が、電子輸送物質、架橋剤および樹脂とを含む組成物を重合させて得られる重合物（硬化物）を含有させることが記載されている。また、特許文献２、特許文献３には、下引き層に電子輸送物質を含有させる技術が記載されている。また、下引き層に電子輸送物質を含有させるときに、下引き層の上層である感光層形成時に電子輸送物質が感光層用塗布液中の溶剤に溶出しないように、下引き層を硬化させる技術が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１４−２９４８０号
【特許文献２】特開２００７−１４８２９４号
【特許文献３】特開２００８−２５００８２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記従来の下引き層は、現在、求められている画像品質を満足している。
近年、さらなる高画質化が求められており、有効な方法として正孔輸送層の薄膜化が挙げられる。これは、正孔輸送層を薄膜化することにより、静電潜像形成時の電荷の拡散を抑制できるからである。
【０００６】
本発明者らの検討の結果、正孔輸送層を薄膜化し、特許文献１の下引き層を用いた場合、暗減衰が増大する現象がみられたが黒ポチなどの画像欠陥の発生を抑えることは可能であることがわかった。しかしながら、正孔輸送層を薄膜化するほど、感度が著しく低下する現象が生じる場合があり、さらなる高画質化に対して改善の余地があることがわかった。
また、ポジゴースト低減に関して、本発明者らの検討の結果、特許文献２、特許文献３に記載された技術では、ポジゴーストの抑制（低減）、特に連続画像出力前後でのポジゴーストレベルの変動分に関して、まだ改良の余地があるものであった。
【０００７】
本発明の目的は、正孔輸送層を薄膜化しても、黒ポチなどの画像欠陥の発生を抑制し、かつ感度を向上させた電子写真感光体ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供することにある。また、本発明の別の目的は、ポジゴーストが抑制された電子写真感光体、ならびに、上記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明に係る第一の態様は、積層体、該積層体上に形成された正孔輸送層を有する電子写真感光体であって、
該積層体が、支持体、該支持体上に形成された膜厚がｄ１（μｍ）である下引き層、該下引き層上に形成された膜厚がｄ２（μｍ）である電荷発生層を有し、
該正孔輸送層の膜厚が１５μｍ以下であり、
該下引き層が、式（１）で示される電子輸送物質、架橋剤および重合性官能基を有する熱可塑性樹脂を含む組成物の重合物を有し、
Ｚ１−Ｘ−Ｚ２  （１）
（式（１）中、
Ｚ１およびＺ２は、電子輸送性を有する基を示す。
Ｘは連結基を示し、該連結基は置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のメチレン基をＲ１に置き換えて導かれる基を示す。Ｒ１は、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ２、ＮＲ２、ＣＯ、または置換若しくは無置換のアリーレン基を示す。Ｒ２は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。
Ｚ１、Ｚ２、およびＸの少なくとも１つが、重合性官能基を有し、該重合性官能基が、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはメトキシ基である。）
該積層体の該電荷発生層をコロナ帯電で帯電させてから１．０秒後の該電荷発生層の表面電位が、式（４）：Ｖｄ１＝−１００×（ｄ１＋ｄ２）
に基づいて決定されるＶｄ１になるような帯電条件Ｃにて帯電を行った場合に、帯電から０．８０秒後の該電荷発生層の表面電位Ｖｄ２が、
式（２）：０．２０≦｜Ｖｄ２−Ｖｄ１｜≦２．０
を満足し、かつ、
波長７８０ｎｍのレーザー光を１マイクロ秒間露光してから０．０４秒後の該積層体の該電子写真感光体の表面電位が、該Ｖｄ１（Ｖ）に対して２０％減衰する値となるようにＮＤフィルターによって強度を調整した光を光Ｅとしたときに、
該光Ｅを表面電位がＶｄ１（Ｖ）に帯電した該積層体の該電荷発生層の表面に露光し、該電荷発生層の表面電位の時間変化から求めた走行時間τ（ｍｓ）が、
式（３）：τ≦１０
を満足することを特徴とする電子写真感光体である。
【０００９】
本発明に係る第二の態様は、支持体、該支持体上に形成された下引き層、および該下引き層上に形成された感光層を有する電子写真感光体であって、
該下引き層が、下記（ｉ）または（ｉｉ）の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体に関する。
（ｉ）式（１１）で示される化合物の重合物、
（ｉｉ）式（１１）で示される化合物および架橋剤を含有する組成物の重合物。
【化１】
0006574673.tif 000002
式（１１）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の芳香族テトラカルボン酸から４つのカルボキシル基を除いた残基を示す。該残基が置換基を有する場合、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。
Ｙは、重合性官能基を有する置換若しくは無置換のアルキレン基、または重合性官能基を有する置換若しくは無置換のアリーレン基を示す。
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基のメチレン基が酸素原子に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換のアルキル基のメチレン基が硫黄原子に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換のアルキル基のメチレン基がＮＲ9に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、またはアルコキシカルボニル基を示す。Ｒ７およびＲ８は、重合性官能基を有してもよい。但し、前記酸素原子、硫黄原子、及びＮＲ9は、Ｒ７およびＲ８が結合する窒素原子に直接結合しない。
【００１０】
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段及びクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジに関する。
【００１１】
また、本発明は、上記電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段を有することを特徴とする電子写真装置に関する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明に係る第一の態様によれば、正孔輸送層を薄膜化しても、黒ポチなどの画像欠陥の発生を抑制し、かつ感度が向上させた電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供することができる。
本発明に係る第二の態様によれば、ポジゴーストが抑制された電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の判定法を実施するための判定装置の概略構成の一例を示す図である。
【図２】本発明の判定法を実施するための判定装置の概略構成の別の例を示す図である。
【図３】図３Ａは、式（２）を説明するための図である。図３Ｂは、式（３）を説明するための図である。
【図４】図４（Ａ）および（Ｂ）は、本発明の判定法で帯電、光量設定できない比較例を示す図である。
【図５】式（４）を説明するための図である。
【図６】従来の電子写真感光体を本発明の判定法で測定した比較例を示す図である。
【図７】電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図である。
【図８】研磨装置の断面概略図である。
【図９】ゴースト評価用画像（ゴースト評価用印字）を説明する図である。
【図１０】１ドット桂馬パターン画像を説明する図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
第一の態様の電子写真感光体は、積層体、積層体上に形成された正孔輸送層を有する。積層体は、支持体、支持体上に形成された下引き層、下引き層上に形成された電荷発生層を有する。下引き層の膜厚がｄ１（μｍ）であり、電荷発生層の膜厚がｄ２（μｍ）であり、正孔輸送層の膜厚が１５μｍ以下である。
そして、下引き層は、式（１）で示される電子輸送物質、架橋剤および重合性官能基を有する熱可塑性樹脂を含む組成物の重合物を有する。
Ｚ１−Ｘ−Ｚ２  （１）
（式（１）中、
Ｚ１およびＺ２は、電子輸送性を有する基を示す。
Ｘは連結基を示し、該連結基は置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のメチレン基をＲ１に置き換えて導かれる基を示す。Ｒ１は、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ２、ＮＲ２、ＣＯ、または置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。Ｒ２は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。
Ｚ１、Ｚ２、およびＸの少なくとも１つが、重合性官能基を有し、重合性官能基が、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはメトキシ基である。）
そして、積層体が、コロナ帯電で該電荷発生層を帯電させてから１．０秒後の該電荷発生層の表面電位をＶｄ１とし、０．８０秒後の該電荷発生層の表面電位をＶｄ２としたとき、前記Ｖｄ１およびＶｄ２が、式（２）および式（４）を満たすことを特徴とする。
０．２０≦｜Ｖｄ２−Ｖｄ１｜≦２．０    （２）
Ｖｄ１＝−１００×（ｄ１＋ｄ２）    （４）
また、同時にτが式（３）を満たすことを特徴とする。
τ≦１０    （３）
τは、露光してから０．０４秒後の該電荷発生層の表面電位がＶｄ１（Ｖ）に対して２０％減衰するように強度を設定した光を表面電位がＶｄ１（Ｖ）に帯電した該電荷発生層の表面に露光して、電荷発生層の表面電位の時間変化から求めた走行時間（ｍｓ）を示す。
【００１５】
本発明者らは、正孔輸送層の膜厚を薄膜にしたとき、下引き層が上述の重合物を含有し、かつ、積層体が式（２）および式（３）を満足することにより、黒ポチの発生を抑制しつつ、感度の低下が抑制される理由を以下のように推測している。
【００１６】
支持体、支持体上に下引き層、電荷発生層、正孔輸送層をこの順に設けてなる電子写真感光体の場合、露光光（画像露光光）が当たった部分では、電荷発生層で発生した電荷（正孔、電子）のうち、正孔は正孔輸送層に注入され、電子が下引き層に注入される。その後、下引き層に注入された電子は、さらに、支持体へ移動すると考えられている。したがって、正孔輸送層を薄膜化することで、下引き層、電荷発生層、正孔輸送層にかかる電界強度は高まる。特許文献１に記載の重合性官能基を有する電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の重合物を含有させた下引き層では、均一な膜が形成されているため黒ポチなどの画像欠陥は生じていなかった。しかしながら、正孔輸送層を薄膜化するほど、電界強度が高くなり、感度が著しく低下する現象が発生する場合があった。特に、そのような現象は、正孔輸送層の膜厚が１５μｍ以下で顕著に発生する傾向にあった。
【００１７】
そこで、式（４）に示すように単位膜厚あたりの電界を高めた場合に表面電位の時間変化をみると図５に示すように暗減衰が大きくなり、そのことが露光後の減衰に影響を及ぼしていると考えた。暗減衰が大きいことによって、感度の低下が生じる理由としては、電荷発生層で発生する熱キャリアの影響を無視できなくなり、光キャリアの移動を阻害するためと推測している。一方で、式（２）および式（３）を満足することによって、熱キャリアの発生下においても感度の低下が抑制された下引き層が得られていると推測している。
【００１８】
さらに、式（１）で示される電子輸送物質、架橋剤および重合性官能基を有する熱可塑性樹脂を含む組成物の重合物を有する下引き層によって式（２）および式（３）を満足することが可能となった理由を次のように推測している。電子移動を阻害する因子の一つとして、電子移動物質（電子輸送物質）の隣接分子間での深いトラップの形成がある。高電界下において、このトラップに熱キャリアが多量に入り込み下引き層中に存在することとなる。すなわち、下引き層中にトラップに入り込んだ熱キャリアが光キャリアの移動を妨げると考えている。そして、このトラップは電子移動機能を持たない樹脂や不純物に由来するため、電子移動機能を持った部位と電子移動機能を持たない部位が下引き層中にどのように形成されているかがトラップの存在、およびトラップ存在下の電子移動には重要だと考えられる。したがって、本発明の下引き層の構成により、重合物の形成と、電子輸送物質の隣接分子間が構造的に適切な距離に保たれたことにより、熱キャリアがトラップに入り込むことを抑制し、かつトラップの存在下においても電子移動の妨げを抑制できると考えている。
【００１９】
以下、下引き層の構成と、式（２）および式（３）について説明する。まず、電子写真感光体が、本発明の式（２）および式（３）を満足するか否かを判定する判定法（以下「本発明の判定法」とも称する。）について説明する。
本発明の判定法を行うときの温度および湿度条件は、電子写真感光体を有する電子写真装置を使用する環境下であればよい。好ましくは、常温常湿環境下（２３±３℃、５０±２％ＲＨ）環境下である。
上記測定法は、支持体、支持体上に形成された下引き層、および下引き層上に形成された電荷発生層を有する積層体を用いて行われる。
【００２０】
下引き層が、電子輸送物質を含有させた下引き層である場合、上層である電荷発生層用塗布液および正孔輸送層用塗布液を塗布して電荷発生層および正孔輸送層を形成する時に、電子輸送物質が溶出してしまう場合がある。このような電子写真感光体では電子輸送物質が溶出しているため、本来の下引き層の電子の移動を十分に評価できないと考えられる。
したがって、下引き層上に電荷発生層および正孔輸送層を形成した後に、正孔輸送層を剥離した下引き層および電荷発生層を有する積層体で判定することが必要である。
また、電子輸送物質が顔料として含有されている下引き層や、金属酸化物粒子が分散されている下引き層のような均一性の低い下引き層は、黒ポチが生じやすい。このように黒ポチが発生する下引き層は、本発明の判定法において、Ｖｄ１に帯電することができない場合がある。このことから、正孔輸送層を剥離した後の積層体をＶｄ１に帯電可能であれば、黒ポチが抑制できると考えられる。
【００２１】
そのため、積層体、および積層体上に形成された正孔輸送層を有する電子写真感光体から、正孔輸送層を剥離して、これを判定対象として用いることが好ましい。正孔輸送層を剥離する方法としては、正孔輸送層を溶解し、かつ下引き層および電荷発生層に難溶な溶媒を用いて電子写真感光体を浸漬し正孔輸送層を剥離する方法と、正孔輸送層を研磨する方法などが挙げられる。
【００２２】
正孔輸送層を溶解し、かつ下引き層および電荷発生層が難溶な溶媒としては、正孔輸送層用塗布液に用いる溶媒を用いることが好ましい。その溶剤の種類は、後述する。この溶媒中に電子写真感光体を浸漬させて正孔輸送層を溶媒に溶解させ、その後乾燥させることにより上述の積層体を得ることができる。正孔輸送層が剥離できていることは、例えば、ＦＴＩＲ測定方法の中のＡＴＲ法（全反射測定法）によって正孔輸送層の樹脂成分が観測されないことにより確認することができる。
【００２３】
また、正孔輸送層を研磨する方法としては、例えば、ドラム研磨装置にてラッピングテープ（Ｃ２０００：富士写真フィルム（株）製）を用いて行う。研磨装置の断面概略図を図８に示す。ラッピングテープ８０２は送り出しローラー８０３から送り出されて巻き取りローラー８０４によって巻き取られ一定の速度で移動する。このラッピングテープ８０２は、ゴムローラー８０５によって押しつけられて電子写真感光体８０１を研磨している。ゴムローラー８０５は振動させることによって、表面全域に短時間で均一に研磨することができる。このとき、正孔輸送層を研磨しすぎて電荷発生層まで研磨しないように膜厚を順次測定し、電子写真感光体の表面を観察しながら正孔輸送層がすべてなくなるところで測定するのが好ましい。また、電荷発生層まで研磨して、電荷発生層の膜厚が０．１０μｍ以上ある時は、電荷発生層までは研磨しない場合と比較しても、上述の測定法でほぼ同じ値が得られることが確認されている。したがって、正孔輸送層だけでなく電荷発生層まで研磨しても、電荷発生層の膜厚が０．１０μｍ以上ある場合は、上述の測定法を用いることができる。
【００２４】
図１に、本発明の判定法を実施するための判定装置の概略構成の一例を示す。円筒状の積層体１０１は矢印方向に回転駆動され、パルス光１０３Ｌを透過する透明プローブ１０４Ｐの位置で停止する。停止した時点から積層体１０１の電荷発生層の表面の表面電位を測定する電位計１０４および透明プローブ１０４Ｐによって積層体１０１の表面電位が測定される。その後、パルスレーザー光を発振する装置（像露光発振装置）１０３から発振されたパルス光（像露光光）１０３Ｌが透明プローブ１０４Ｐを通して積層体１０１に露光され、電荷発生層の表面電位の時間変化が測定される。
【００２５】
図２に、本発明の判定法を実施するための判定装置の概略構成の別の例を示す。シート状の積層体２０１は矢印方向に駆動され、パルス光２０３Ｌを透過する透明プローブ２０４Ｐの位置で停止する。停止した時点から積層体２０１の電荷発生層の表面の表面電位を測定する電位計２０４および透明プローブ２０４Ｐによって積層体２０１の表面電位が測定される。その後、パルスレーザー光を発振する装置（像露光発振装置）２０３から発振されたパルス光（像露光光）２０３Ｌが透明プローブ２０４Ｐを通して積層体２０１に露光され、電荷発生層の表面電位の時間変化が測定される。
【００２６】
コロナ帯電器１０２（２０２）による帯電と、パルス光１０３Ｌ（２０３Ｌ）の光照射（露光とも称する）との間の時間が１．００秒になるように、コロナ帯電器の位置、露光の位置、および積層体の移動速度が設定される。コロナ帯電器１０２（２０２）は、一定の電位を与える特性を持つスコロトロン帯電器が用いることが好ましい。パルス光１０３Ｌ（２０３Ｌ）には、波長７８０ｎｍ、パルス幅１μｓのレーザーパルス光を用い、光量の調整はＮＤフィルターによって行うことが好ましい。つまり、露光の時間は、１μｓ（マイクロ秒）である。
【００２７】
次に、式（２）〜式（４）について説明する。
図３Ａおよび図３Ｂは、式（２）および式（３）のＶｄ１、Ｖｄ２、τを説明するための図である。
以下の帯電条件Ｃおよび光Ｅは、電子写真感光体が式（２）および（３）を満足するか否かを判定する前に決定する。
【００２８】
＜帯電条件Ｃ＞
積層体の電荷発生層の表面を帯電する条件を以下ようにする。コロナ帯電器による帯電から１．００秒後の電荷発生層の表面の表面電位が式（４）で示されるＶｄ１（Ｖ）となるように、コロナ帯電器に印加するグリッド電圧の値、放電ワイヤの電流の値を調整する。このグリッド電圧の値、放電ワイヤの電流の値を帯電条件Ｃとする。
Ｖｄ１＝−１００×（ｄ１＋ｄ２）      （４）
【００２９】
＜光Ｅ＞
帯電条件Ｃによって、電荷発生層の表面電位を式（４）で示されるＶｄ１（Ｖ）となるように電荷発生層の表面を帯電する。そして、波長７８０ｎｍのレーザー光を１マイクロ秒間露光してから０．０４秒後の電子写真感光体の表面電位がＶｄ１（Ｖ）に対して２０％減衰するように光の強度をＮＤフィルターによって調整する。この強度を設定した光を光Ｅとする。
【００３０】
図３Ａは、上記の帯電条件Ｃで帯電させ、帯電から１．００秒後に上記光Ｅを照射したときの積層体１０１の電荷発生層の表面電位の時間変化を示した減衰曲線の図である。Ｖｄ２は帯電から０．８０秒後の電荷発生層の表面電位、すなわち電荷発生層の表面電位がＶｄ１（Ｖ）に帯電した時間から０．２０秒前における電荷発生層の表面電位である。また、光Ｅで電荷発生層の表面を露光するときから０．２０秒前における電荷発生層の表面電位である。本発明では、図１および図２に示す方法で、積層体１０１が停止してから積層体１０１の電荷発生層の表面の表面電位を測定する。そのため、コロナ帯電器による帯電直後は、積層体１０１が駆動していて、積層体１０１の電荷発生層の表面の表面電位を測定できない。したがって、式（２）で示す暗減衰量の測定は、積層体１０１が停止している状態で行う必要がある。そこで、本発明では、コロナ帯電器による帯電から０．８０秒後から１．００秒後までの０．２０秒間で、表面電位の測定を行っている。
以上のよう帯電条件Ｃおよび光Ｅの強度を設定することにより、Ｖｄ２とτの測定が可能となる。
【００３１】
上記帯電条件Ｃおよび光Ｅの強度が設定できない場合は、本発明の判定法を満たすことができない。図４Ａは、帯電条件Ｃが設定できない例を示す図であり、実線で示された比較例では、帯電条件Ｃが設定できない。これは、電荷発生層の帯電能が十分でないために帯電から１．００秒後の電荷発生層の表面電位が、式（４）で示されるＶｄ１（Ｖ）となるように帯電することができない例である。
【００３２】
図４Ｂは光Ｅが設定できない例を示す図であり、実線で示された比較例では、光Ｅが設定できない。これは、電子移動機能が十分ではないために光の強度を大きくしても、露光してから０．０４秒後の電荷発生層の表面電位がＶｄ１（Ｖ）の２０％減衰することができない例である。
【００３３】
式（４）に示すＶｄ１（Ｖ）は、膜厚ｄ１である下引き層と膜厚ｄ２である電荷発生層との合計膜厚（μｍ）に対して、単位膜厚（μｍ）あたり−１００Ｖになるように電荷発生層の表面電位を設定することを意味する。
【００３４】
式（２）中の｜Ｖｄ２−Ｖｄ１｜が示すものは、十分に強い電界が積層体にかかった場合の暗減衰量である。図５には単位膜厚あたりの電界と０．２秒間（０．２ｓ）における暗減衰量を示した図である。電界強度が−７０〜−８０Ｖ／μｍぐらいから急激に暗減衰量が増加しているのがわかる。
０．２≦｜Ｖｄ２−Ｖｄ１｜≦２．０    （２）
単位膜厚あたり−１００Ｖという表面電位は、正孔輸送層の薄膜化で生じる積層体にかかる電界の増加を想定した場合に、十分に強い電界である。
【００３５】
式（３）は、表面電位がＶｄ１（Ｖ）の電荷発生層の表面に、上記光Ｅで露光をおこない、その電荷発生層の表面電位の時間変化から求めた走行時間τ（ｍｓ）を示す。走行時間τは、特開２００６−２５１５５４号公報などに記載のＸＴＯＦ（Ｘｅｒｏｇｒａｐｈｉｃ ＴＯＦ）法と、電子写真学会誌  第２２巻  第１号（１９８３）６９頁〜７６頁を参照して求める。具体的には、電荷発生層の表面電位の時間変化を示した減衰曲線（図３Ａ）を露光時（０秒）から０．１秒後（１００ミリ秒後）までの間で表面電位の時間微分との関係を対数変換し、図３Ｂに示す波形を得る。この図３Ｂに示す波形を２つの直線で構成されているものとみなし、この２つの直線を最小二乗法により直線近似により得る。最小二乗法により直線近似により得られた２つの直線の交点の露光時から経過した時間をτ（走行時間  transit time）とする。得られた波形に折れ曲り点が明確にない場合には露光時から０．１秒後以降も対数変換することで走行時間を求めることができる。
【００３６】
式（３）中の走行時間τが示すものは、露光直後、電荷発生層で発生した電子が下引き層に注入して下引き層中を移動し、支持体まで到達する時間を表す値である。τが小さい場合、電子が支持体まで到達する時間が短く、電子写真感光体としては感度が高いことを意味する。τが大きい場合、電子が支持体まで到達する時間が長く、電子写真感光体としては感度が低いことを意味する。本発明においては、τが１０以下であれば、高い感度が得られる。さらに、式（５）を満たすτが、より好ましい。
０．０１≦τ≦２    （５）
【００３７】
以上のことから、式（２）および式（３）を満たすものは、強い電界がかかることで暗減衰が大きくなっても、電子の移動が速く、十分に高い感度を有していることを表現している。
【００３８】
本発明に係る第二の態様は、支持体、該支持体上に形成された下引き層、および該下引き層上に形成された感光層を有する電子写真感光体である。そして、下引き層が、下記（ｉ）または（ｉｉ）の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体に関する。
（ｉ）式（１１）で示される化合物の重合物、
（ｉｉ）式（１１）で示される化合物および架橋剤を含有する組成物の重合物。
【化２】
0006574673.tif 000003
式（１１）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の芳香族テトラカルボン酸から４つのカルボキシル基を除いた残基を示す。該残基が置換基を有する場合、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。
Ｙは、重合性官能基を有する置換若しくは無置換のアルキレン基、または重合性官能基を有する置換若しくは無置換のアリーレン基を示す。
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、置換若しくは無置換の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基のメチレン基が酸素原子に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基のメチレン基が硫黄原子に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基のメチレン基がＮＲ9に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、またはアルコキシカルボニル基を示す。Ｒ７およびＲ８は、重合性官能基を有してもよい。但し、前記酸素原子、硫黄原子、及びＮＲ9は、Ｒ７およびＲ８が結合する窒素原子に直接結合しない。
【００３９】
本発明に係る重合物を含有する下引き層を有する電子写真感光体が、ポジゴーストの抑制効果に特に優れる理由について、本発明者らは、以下のように推測している。本発明の化合物は２つの電子輸送部位の間に、スペーサーを有する。また、スペーサーに重合性官能基を有するため、化合物の中心を軸に重合し、等間隔に２つの電子輸送部位が存在し、且つ、重合物に満遍なく電子輸送部位が存在すると考えられる。そのため、分子間ホッピングによる電子の輸送が向上し、電子の滞留が原因で起こるポジゴーストに対し高い抑制効果が生じると考えている。
【００４０】
〔下引き層〕
下引き層には、式（１）で示される電子輸送物質、架橋剤および重合性官能基を有する熱可塑性樹脂を含む組成物の重合物を有する。また該重合物は、式（１）で示される電子輸送物質が、上記（ｉ）または（ｉｉ）の重合物を含んでも良い。
式（１）で示される電子輸送物質のＺ１およびＺ２において、電子輸送性を有する基は、電子輸送性を有する構造を有する基を意味する。電子輸送性を有する構造としては、例えば、キノン構造、イミド構造、ベンズイミダゾール構造、シクロペンタジエニリデン構造が挙げられる。
【００４１】
以下に、電子輸送性を有する基の具体例を示す。式（Ａ１）〜（Ａ１０）のいずれかで示される基が挙げられる。
【化３】
0006574673.tif 000004
【化４】
0006574673.tif 000005
式（Ａ１）〜（Ａ１０）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０６のいずれか１つ、Ｒ２０１〜Ｒ２１０のいずれか１つ、Ｒ３０１〜Ｒ３０８のいずれか１つ、Ｒ４０１〜Ｒ４０８のいずれか１つ、Ｒ５０１〜Ｒ５１０のいずれか１つ、Ｒ６０１〜Ｒ６０６のいずれか１つ、Ｒ７０１〜Ｒ７０８のいずれか１つ、Ｒ８０１〜Ｒ８１０のいずれか１つ、Ｒ９０１〜Ｒ９１０のいずれか１つ、またはＲ１００１〜Ｒ１００８のいずれか１つはＸと結合する結合手（単結合）を示す。
式（Ａ１）〜（Ａ１０）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０６、Ｒ２０１〜Ｒ２１０、Ｒ３０１〜Ｒ３０８、Ｒ４０１〜Ｒ４０８、Ｒ５０１〜Ｒ５１０、Ｒ６０１〜Ｒ６０６、Ｒ７０１〜Ｒ７０８、Ｒ８０１〜Ｒ８１０、Ｒ９０１〜Ｒ９１０、Ｒ１００１〜Ｒ１００８は、それぞれ独立に、単結合、式（Ａ）で示される基、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、または置換もしくは無置換のアルキル基の主鎖中のメチレン基の１つがＲ３に置き換えて導かれる基を示す。Ｒ３は、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ１１０１（Ｒ１１０１は、水素原子またはアルキル基）を示す。
置換のアルキル基の置換基は、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、またはアルコキシカルボニル基である。置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、またはアルコキシ基である。
Ｚ２０１、Ｚ３０１、Ｚ４０１及びＺ５０１は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を示す。Ｚ２０１が酸素原子である場合はＲ２０９及びＲ２１０は存在せず、Ｚ２０１が窒素原子である場合はＲ２１０は存在しない。Ｚ３０１が酸素原子である場合はＲ３０７及びＲ３０８は存在せず、Ｚ３０１が窒素原子である場合はＲ３０８は存在しない。Ｚ４０１が酸素原子である場合はＲ４０７及びＲ４０８は存在せず、Ｚ４０１が窒素原子である場合はＲ４０８は存在しない。Ｚ５０１が酸素原子である場合はＲ５０９及びＲ５１０は存在せず、Ｚ５０１が窒素原子である場合はＲ５１０は存在しない。
【化５】
0006574673.tif 000006
式（Ａ）中、α、β、及びγの少なくとも１つは重合性官能基を有する基である。重合性官能基は、上述の通り、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基またはメトキシ基である。ｌ及びｍは、それぞれ独立に、０又は１であり、ｌとｍの和は、０以上２以下である。
αは、主鎖の原子数が１〜６の置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のメチレン基の１つをＲ４に置き換えて導かれる基、これらの基は、重合性官能基を有しても良い。Ｒ４は、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ１１０２（Ｒ１１０２は、水素原子、又はアルキル基を示す。）を示す。該置換のアルキレン基の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコシキカルボニル基、またはフェニル基を示す。
βは、フェニレン基、炭素数１〜６のアルキル置換フェニレン基、ニトロ置換フェニレン基、ハロゲン原子置換フェニレン基、又はアルコキシ基置換フェニレン基を示す。これらの基は、重合性官能基を有しても良い。
γは、水素原子、主鎖の原子数が１〜６の置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアルキル基の主鎖中のメチレン基の１つをＲ５に置き換えて導かれる基を示す。これらの基は、重合性官能基を有しても良い。該置換のアルキル基の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｒ５は、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ１１０３（Ｒ１１０３は、水素原子又はアルキル基を示す。）を示す。
【００４２】
以下に、式（Ａ１）〜（Ａ１０）のいずれかで示される基の具体例を示す。表中、Ａ１及びＡ２は、式（Ａ）で示される基である。表中、γが「−」である場合は、水素原子を示し、そのγの水素原子は、α又はβの欄に示す構造に含めて表示する。表中、「＊」は、Ｘと結合する結合手（単結合）を示す。
【００４３】
【表１】
0006574673.tif 000007
【００４４】
【表２】
0006574673.tif 000008
【００４５】
【表３】
0006574673.tif 000009
【００４６】
【表４】
0006574673.tif 000010
【００４７】
【表５】
0006574673.tif 000011
【００４８】
【表６】
0006574673.tif 000012
【００４９】
【表７】
0006574673.tif 000013
【００５０】
【表８】
0006574673.tif 000014
【００５１】
【表９】
0006574673.tif 000015
【００５２】
【表１０】
0006574673.tif 000016
【００５３】
Ｘは連結基を示し、該連結基は置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のメチレン基をＲ１に置き換えて導かれる基を示す。Ｒ１は、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ２、ＮＲ２、ＣＯ、または置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。Ｒ２は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。置換のアルキレン基の置換基、置換のアリーレン基の置換基、および置換の複素環基の置換基は、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、アミノ基、ハロゲン基などが挙げられる。
【００５４】
以下にＸの具体例を示す。表１１中、点線はＺ１およびＺ２と結合する結合手を表す。
【００５５】
【表１１−１】
0006574673.tif 000017
【００５６】
【表１１−２】
0006574673.tif 000018
【００５７】
以下に式（１）で示される電子輸送物質の具体例を表１２に示す。表１２中、Ｘが「−」である場合は、単結合を表す。
【００５８】
【表１２】
0006574673.tif 000019
【００５９】
式（１）で示される電子輸送物質が有する重合性官能基は、重合性官能基を少なくとも１つ以上有し、特に重合した際に網目構造の形成が促進されるため、２つ以上有することが好ましい。
【００６０】
（Ａ１）で示される基を有する式（１）で示される電子輸送物質の部分構造は、例えば、米国特許第４４４２１９３号公報、米国特許第４９９２３４９号公報、米国特許第５４６８５８３号公報、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｖｏｌ．１９，Ｎｏ．１１，２７０３−２７０５（２００７）に記載の公知の合成方法を用いて合成することが可能である。また、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）やおよびジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能なナフタレンテトラカルボン酸二無水物とモノアミン誘導体との反応で合成可能である。
【００６１】
（Ａ２）で示される基を有する式（１）で示される電子輸送物質の部分構造は、例えば、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）又はジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。また、フェナントレン誘導体又はフェナントロリン誘導体を基に、Ｃｈｅｍ．Ｅｄｕｃａｔｏｒ  Ｎｏ．６，２２７−２３４（２００１）、有機合成化学協会誌，ｖｏｌ．１５，２９−３２（１９５７）、有機合成化学協会誌，ｖｏｌ．１５，３２−３４（１９５７）に記載の合成方法で合成可能である。マロノニトリルとの反応によりジシアノメチレン基を導入することも可能である。
【００６２】
（Ａ３）で示される基を有する式（１）で示される電子輸送物質の部分構造は、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）又はジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。また、フェナントレン誘導体又はフェナントロリン誘導体を基に、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，Ｖｏｌ．６５，１００６−１０１１（１９９２）に記載の合成方法で合成することも可能である。マロノニトリルとの反応によりジシアノメチレン基を導入することも可能である。
【００６３】
（Ａ４）で示される基を有する式（１）で示される電子輸送物質の部分構造は、例えば、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）又はジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。また、アセナフテンキノン誘導体を基にＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，４３（１６），２９９１−２９９４（２００２）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，４４（１０），２０８７−２０９１（２００３）に記載の合成方法で合成可能である。マロノニトリルとの反応により、ジシアノメチレン基を導入することも可能である。
【００６４】
（Ａ５）で示される基を有する式（１）で示される電子輸送物質の部分構造は、例えば、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）又はジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。また、フルオレノン誘導体とマロノニトリルを用い、米国特許第４５６２１３２号公報に記載の合成方法を用いて合成可能である。また、フルオレノン誘導体及びアニリン誘導体を用い、特開平５−２７９５８２号公報、特開平７−７００３８号公報に記載の合成方法を用いて合成することも可能である。
【００６５】
（Ａ６）で示される基を有する式（１）で示される電子輸送物質の部分構造は、例えばＣｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，３７（３），３６０−３６１（２００８）、特開平９−１５１１５７号公報に記載の合成方法を用いて合成することが可能である。また、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）又はジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。
【００６６】
（Ａ７）で示される基を有する式（１）で示される電子輸送物質の部分構造は、特開平１−２０６３４９号公報、ＰＰＣＩ／Ｊａｐａｎ  Ｈａｒｄ  Ｃｏｐｙ’９８  予稿集ｐ．２０７（１９９８）に記載の合成方法を用いて合成可能である。また、東京化成工業（株）又はシグマアルドリッチジャパン（株）から購入可能なフェノール誘導体を原料として合成することが可能である。
【００６７】
（Ａ８）で示される基を有する式（１）で示される電子輸送物質の部分構造は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１２９，Ｎｏ．４９，１５２５９−７８（２００７）に記載の公知の合成方法を用いて合成することが可能である。また、東京化成工業（株）やシグマアルドリッチジャパン（株）やジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能なペリレンテトラカルボン酸二無水物とモノアミン誘導体との反応で合成することが可能である。
【００６８】
（Ａ９）で示される基を有する式（１）で示される電子輸送物質の部分構造は、例えば、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）又はジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能な化合物を用いて、以下のようにして合成可能である。すなわち、これらの化合物に酸化剤を用いて、有機溶媒中で酸化することにより合成することが可能である。酸化剤としては、過マンガン酸カリウムが挙げられ、有機溶媒としては、クロロホルムが挙げられる。
【００６９】
（Ａ１０）で示される基を有する式（１）で示される電子輸送物質の部分構造は、例えば、東海女子短期大学紀要 7, 1-11,（1980）記載の公知の合成方法を用いて合成することが可能であり、また、例えば東京化成工業（株）やシグマアルドリッチジャパン（株）やジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。シアノ化メチレン誘導体やアニリン誘導体を作用させて、シアノ化メチレン構造やイミン構造を導入しても良い。
【００７０】
そして、（Ａ１）〜（Ａ１０）のいずれかで示される基を有する式（１）で示される電子輸送物質の部分構造同士を連結することで、目的とする式（１）で示される電子輸送物質を得ることができる。式（１）で示される電子輸送物質の部分構造同士を連結するためには、官能基が導入された式（１）で示される電子輸送物質の部分構造をもとに、その官能基と結合可能な官能基を複数個有する化合物を反応させる等、公知の方法を用いることができる。具体的には、以下の様な反応で導入可能である。
【００７１】
式（１）で示される電子輸送物質の部分構造のハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用いアリーレン基を導入する方法、式（１）で示される電子輸送物質の部分構造のハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用いアルキレン基を導入する方法、カルボキシル基が導入された式（１）で示される電子輸送物質の部分構造をもとに、ジオール化合物やジアミノ化合物を反応させ、エステル結合やアミド結合を介して連結基を導入する方法、ヒドロキシ基が導入された式（１）で示される電子輸送物質の部分構造を元に、ジカルボキシル化合物やジイソシアネート化合物を反応させ、エステル結合やウレタン結合を介して連結基を導入する方法、アミノ基が導入された式（１）で示される電子輸送物質の部分構造をもとに、ジカルボキシル化合物やジイソシアネート化合物を反応させ、アミド結合やウレア結合を介して連結基を導入する方法などが挙げられる。
これらの反応で使用可能な化合物は、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）やおよびジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。
【００７２】
式（１）で示される電子輸送物質は、架橋剤と反応することが可能な重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基）を有する。式（１）で示される電子輸送物質の主骨格にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、式（１）で示される電子輸送物質の主骨格に直接重合性官能基を導入する方法がある。また、式（１）で示される電子輸送物質の主骨格に重合性官能基または重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、式（１）で示される電子輸送物質の部分構造のハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、重合性官能基を有するアリール基を導入する方法がある。また、前記ハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、重合性官能基を有するアルキル基を導入する方法がある。式（１）で示される電子輸送物質の部分構造のハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物や二酸化炭素を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法がある。
【００７３】
また、前記式（１）で示される電子輸送物質は、式（１１）で示される化合物であってもよい。この場合、重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはメトキシ基であることが好ましい。
【化６】
0006574673.tif 000020
式（１１）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の芳香族テトラカルボン酸から４つのカルボキシル基を除いた残基を示す。該残基が置換基を有する場合、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。
Ｙは、重合性官能基を有する置換若しくは無置換のアルキレン基、または重合性官能基を有する置換若しくは無置換のアリーレン基を示す。
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基のメチレン基が酸素原子に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換のアルキル基のメチレン基が硫黄原子に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換のアルキル基のメチレン基がＮＲ９に置き換わって導かれる基、置換若しくは無置換のアリール基、または置換若しくは無置換の複素環基、またはアルコキシカルボニル基を示す。Ｒ７およびＲ８は、重合性官能基を有してもよい。
但し、前記酸素原子、硫黄原子、及びＮＲ９は、Ｒ７およびＲ８が結合する窒素原子に直接結合しない。
【００７４】
式（１１）で示される化合物において、Ｘ１およびＸ２で表される芳香族テトラカルボン酸から４つのカルボキシル基を除いた残基としては、フェニル基、ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ペリレニル基等が挙げられる。前記芳香族テトラカルボン酸としては、具体的には、例えば、１，２，３，４−ベンゼンテトラカルボン酸、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸、２，２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸、２，３，３’，４’−ビフェニルテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ｐ−ターフェニルテトラカルボン酸、２，２’，３，３’−ｐ−ターフェニルテトラカルボン酸、２，３，３’，４’−ｐ−ターフェニルテトラカルボン酸、１，２，４，５−ナフタレンテトラカルボン酸、１，２，５，６−ナフタレンテトラカルボン酸、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸、２，３，６，７−アントラセンテトラカルボン酸、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸等が挙げられるが、これらに限られない。
前記Ｘ１およびＸ２の置換基として、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が挙げられる。また、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等が挙げられるが、これらに限られない。また、前記アルキル基は前記ハロゲン原子または前記アリール基でさらに置換されていても良く、前記アリール基は前記ハロゲン原子または前記アルキル基でさらに置換されていても良い。さらに、前記Ｘ１およびＸ２には１又は２以上の置換基が置換していても良い。
【００７５】
式（１１）で示される化合物において、Ｙとしてのアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、シクロへキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基等が挙げられるが、これらに限られない。
【００７６】
式（１１）で示される化合物において、Ｙとしてのアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニリレン基、フルオレニリレン基、スピロフルオレニリレン基、アントラニル基、フェナンスレニル基等が挙げられるが、これらに限られない。
前記Ｙの有する重合性官能基としては、活性水素基、不飽和炭化水素基やメトキシ基などが挙げられる。活性水素基としては、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、アミノ基、およびチオール基が好ましく、中でもヒドロキシ基およびカルボキシル基がより好ましい。また、不飽和炭化水素基としては、アリーレン基に置換したエチレン基、並びにアクリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ基が好ましい。
前記Ｙの置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。式（１１）で示される化合物において、前記Ｙの有する重合性官能基は、１つまたは２つ以上であっても良く、また１種または２種以上であっても良い。
【００７７】
式（１１）で示される化合物において、Ｒ７およびＲ８としてのアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、シクロへキシル基等が挙げられるが、これらに限られない。
【００７８】
式（１１）で示される化合物において、Ｒ７およびＲ８としてのアルキル基のメチレン基が酸素原子に置き換わって導かれる基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等が挙げられるが、これらに限られない。
【００７９】
式（１１）で示される化合物において、Ｒ７およびＲ８としてのアルキル基のメチレン基が硫黄原子に置き換わって導かれる基としては、例えば、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、メチルチオプロピル基、メチルチオブチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、エチルチオプロピル基、エチルチオブチル基等、及びメルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、メルカプトブチル基、メルカプトペンチル基、メルカプトへキシル基、メルカプトヘプチル基、メルカプトオクチル基、メルカプトノニル基、メルカプトデシル基、メルカプトシクロへキシル基等が挙げられるが、これらに限られない。
【００８０】
式（１１）で示される化合物において、Ｒ７およびＲ８としてのアルキル基のメチレン基がＮＲ９に置き換わって導かれる基としては、例えば、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、メチルエチルアミノメチル基、メチルエチルアミノエチル基、メチルエチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、エチルプロピルアミノメチル基、エチルプロピルアミノエチル基、エチルプロピルアミノプロピル基、ジプロピルアミノメチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられるが、これらに限られない。
【００８１】
式（１１）で示される化合物において、Ｒ７およびＲ８としてのアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等が挙げられるが、これらに限られない。
【００８２】
式（１１）で示される化合物において、Ｒ７およびＲ８としての複素環基としては、例えば、チオフェン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、オキサゾール、オキサジアゾール、フェナントリジン、アクリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、フェナントロリン、フェナジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール等が挙げられるが、これらに限られない。
【００８３】
式（１１）で示される化合物において、Ｒ７およびＲ８としてのアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙げられるが、これらに限られない。
前記アルキル基、アルキル基のメチレン基が酸素原子に置き換わって導かれる基、アルキル基のメチレン基が硫黄原子に置き換わって導かれる基、およびアルキル基のメチレン基がＮＲ９に置き換わって導かれる基の置換基としては、例えば、ベンジル基などのアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基などのアリール基、ピリジル基、ピロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの複素環基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
前記アリール基、複素環基が有する置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基などのアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基などのアリール基、ピリジル基、ピロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの複素環基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基等が挙げられる。
また、Ｒ７およびＲ８が重合性官能基を有する場合、該重合性官能基としては、前記Ｙの有する重合性官能基と同様の官能基が挙げられる。Ｙと同様に、Ｒ７およびＲ８が有する重合性官能基は、１つまたは２つ以上あっても良く、また１種または２種以上でであっても良い。
【００８４】
上記式（１１）で示される化合物は、本発明の第二態様において、（ｉ）式（１１）で示される化合物の重合物または（ｉｉ）式（１１）で示される化合物および架橋剤を含む組成物の重合物として用いられる。なお、（ｉ）式（１１）で示される化合物の重合物として用いられる場合、Ｙの有する重合性官能基としては、不飽和炭化水素基が好ましい。不飽和炭化水素基としては、アリーレン基に置換したエチレン基、並びにアクリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ基が好ましい。
【００８５】
表１３〜１６に、本発明に係る式（１１）で示される化合物を例示するが、本発明は、これらに限定されるわけではない。また、式（１１）で示される化合物は複数組み合わせて使用してもよい。
【００８６】
【表１３−１】
0006574673.tif 000021
【００８７】
【表１３−２】
0006574673.tif 000022
【００８８】
【表１３−３】
0006574673.tif 000023
【００８９】
【表１３−４】
0006574673.tif 000024
【００９０】
【表１４】
0006574673.tif 000025
【００９１】
【表１５−１】
0006574673.tif 000026
【００９２】
【表１５−２】
0006574673.tif 000027
【００９３】
【表１６−１】
0006574673.tif 000028
【００９４】
【表１６−２】
0006574673.tif 000029
【００９５】
本発明における式（１１）で示される化合物は、例えば特開２００７−１０８６７０号公報、日本画像学会誌４５（６），５２１−５２５，（２００６）記載の公知の合成方法を用いて合成可能である。この他にも、例えば、東京化成工業（株）やシグマアルドリッチジャパン（株）やジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から試薬として購入することも可能である。
【００９６】
式（１１）で示される化合物を合成する際に、重合性官能基を導入する方法としては、２つの方法がある。１つは、（ｉ）：式（１１）で示される化合物を合成する際に、直接重合性官能基を導入する方法である。もう１つは、（ｉｉ）まず、式（１１）で示される化合物を合成する際に、重合性官能基を導入するための足掛かりとなる基を有する式（１１）で示される化合物の骨格を形成し、その後に重合性官能基有する構造を導入する方法である。（ｉｉ）の方法としては、例えば、Ｒ７、Ｒ８、またはＹがハロゲン置換ナフチル基である式（１１）で示される化合物に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法が挙げられる。また、前記パラジウム触媒の代わりにＦｅＣｌ３触媒を用いても良い。また、前記のＲ７、Ｒ８、またはＹがハロゲン置換ナフチル基である式（１１）で示される化合物をリチオ化後、エポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法も挙げられる。
【００９７】
また、式（１１）で示される化合物を合成する際に、不飽和炭化水素基（例えばアクリルロイル、メタクリルロイル、スチレン）を導入するためには、以下の方法が挙げられる。すなわち、不飽和炭化水素基を有するモノアミンをＲ７またはＲ８のための構造として、またはジアミンＹ部位のための構造として、式（１１）で示される化合物を合成する際に用いる方法が挙げられる。また、前記ヒドロキシ基を有する式（１１）で示される化合物のヒドロキシ基をアクリル酸またはメタクリル酸とのエステルに誘導し、アクリロイル基またはメタクリロイル基を導入する方法が挙げられる。
【００９８】
本発明に係る化合物等の確認は、以下の方法によって行った。
・質量分析
質量分析計（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス（株）製  ｕｌｔｒａｆｌｅｘ）を用い、加速電圧：２０ｋＶ、モード：Ｒｅｆｌｅｃｔｏｒ、分子量標準品：フラーレンＣ６０の条件で、分子量を測定した。得られたピークトップ値で確認した。
【００９９】
式（１１）で示される化合物の合成例を示す。
（合成例）
室温下、窒素気流下３００ｍｌ３つ口フラスコに、１，４，５，８―ナフタレンテトラカルボン酸二無水物１３．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド７０ｍｌを入れた。これに、４−ヘプチルアミン５．７ｇ（５０ｍｍｏｌ）とジメチルアセトアミド３０ｍｌの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、５０℃まで加熱した後、その温度下で２時間撹拌させた。さらに、３，３'−ジヒドロキシベンジジン５．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド３０ｍｌを入れ、６時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。更に回収品をトルエン／酢酸エチルにより再結晶し、例示化合物（Ｅ１０６）を２．４ｇ得た。
【０１００】
次に、架橋剤について説明する。架橋剤としては、重合性官能基を有する電子輸送物質、及び重合性官能基を有する熱可塑性樹脂と重合又は架橋する反応基を有する化合物を用いることができる。具体的には、山下晋三，金子東助編「架橋剤ハンドブック」大成社刊（１９８１年）等に記載されている化合物等を用いることができる。
下引き層に用いる架橋剤は、好ましくは、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、または−ＣＨ２−ＯＲ６（Ｒ６はアルキル基を示す）で示される基を２〜６個有する化合物である。具体的には、イソシアネート基、またはブロックイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、−ＣＨ２−ＯＲ６で示される基を有するアミン化合物である。イソシアネート基又はブロックイソシアネート基を２〜６個有しているイソシアネート化合物が好ましい。例えば、トリイソシアネートベンゼン、トリイソシアネートメチルベンゼン、トリフェニルメタントリイソシアネート、リジントリイソシアネートの他、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチル−２，６−ジイソシアネートヘキサノエート、ノルボルナンジイソシアネート等のジイソシアネートのイソシアヌレート変性体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、トリメチロールプロパンやペンタエリスリトールとのアダクト変性体等が挙げられる。これらの中でもイソシアヌレート変性体とアダクト変性体がより好ましい。
【０１０１】
ブロックイソシアネート基は、−ＮＨＣＯＸ３（Ｘ３は保護基）という構造を有する基である。Ｘ３は、イソシアネート基に導入可能な保護基であれば何れでも良いが、式（Ｈ１）〜（Ｈ７）で示される基が好ましい。
【化７】
0006574673.tif 000030
【０１０２】
以下に、イソシアネート化合物の具体例（Ｂ１）〜（Ｂ２１）を示す。
【化８】
0006574673.tif 000031
【化９】
0006574673.tif 000032
【０１０３】
アミン化合物としては、例えば、−ＣＨ２−ＯＲ６で示される基を２〜６個有しているアミン化合物が好ましい。アミン化合物としては、例えば、メラミン化合物、グアナミン化合物、尿素化合物が挙げられる。具体的には、式（Ｃ１）〜（Ｃ５）のいずれかで示される化合物、又は、式（Ｃ１）〜（Ｃ５）のいずれかで示される化合物のオリゴマーが好ましい。
【化１０】
0006574673.tif 000033
式（Ｃ１）〜（Ｃ５）中、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２２〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３４、Ｒ４１〜Ｒ４４、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、アシル基又は−ＣＨ２−ＯＲ６で示される１価の基を示す。Ｒ１１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、Ｒ２２〜Ｒ２５の少なくとも１つ、Ｒ３１〜Ｒ３４の少なくとも１つ、Ｒ４１〜Ｒ４４の少なくとも１つ、及びＲ５１〜Ｒ５４の少なくとも１つは、−ＣＨ２−ＯＲ６で示される１価の基である。Ｒ６は、水素原子又は炭素数１以上１０以下のアルキル基を示す。アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基（ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基）、ブチル基（ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）などが、重合性の観点から好ましい。Ｒ２１は、アリール基、アルキル基置換のアリール基、シクロアルキル基、又はアルキル基置換のシクロアルキル基を示す。
【０１０４】
以下に、式（Ｃ１）〜（Ｃ５）のいずれかで示される化合物の具体例を示す。また、式（Ｃ１）〜（Ｃ５）のいずれかで示される化合物のオリゴマー（多量体）を含有していても良い。
上述の多量体の重合度は、２以上１００以下であることが好ましい。また、上述の多量体及び単量体は、２種以上混合して用いることもができる。
【０１０５】
式（Ｃ１）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、スーパーメラミＮｏ．９０（日本油脂社製）、スーパーベッカミン（Ｒ）ＴＤ−１３９−６０、Ｌ−１０５−６０、Ｌ１２７−６０、Ｌ１１０−６０、Ｊ−８２０−６０、Ｇ−８２１−６０（ＤＩＣ社製）、ユーバン２０２０（三井化学）、スミテックスレジンＭ−３（住友化学工業）、ニカラックＭＷ−３０、ＭＷ−３９０、ＭＸ−７５０ＬＭ（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。
【０１０６】
式（Ｃ２）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、”スーパーベッカミン（Ｒ）Ｌ−１４８−５５、１３−５３５、Ｌ−１４５−６０、ＴＤ−１２６（ＤＩＣ社製）、ニカラックＢＬ−６０、ＢＸ−４０００（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。
【０１０７】
式（Ｃ３）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、ニカラックＭＸ−２８０（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。
【０１０８】
式（Ｃ４）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、ニカラックＭＸ−２７０（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。
【０１０９】
式（Ｃ５）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、ニカラックＭＸ−２９０（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。
【０１１０】
以下に、式（Ｃ１）の化合物の具体例を示す。
【化１１】
0006574673.tif 000034
【化１２】
0006574673.tif 000035
【０１１１】
以下に、式（Ｃ２）の化合物の具体例を示す。
【化１３】
0006574673.tif 000036
【０１１２】
以下に、式（Ｃ３）の化合物の具体例を示す。
【化１４】
0006574673.tif 000037
【０１１３】
以下に、式（Ｃ４）の化合物の具体例を示す。
【化１５】
0006574673.tif 000038
【０１１４】
以下に、式（Ｃ５）の化合物の具体例を示す。
【化１６】
0006574673.tif 000039
【０１１５】
次に、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂について説明する。重合性官能基を有する熱可塑性樹脂としては、式（Ｄ）で示される構造単位を有する熱可塑性樹脂が好ましい。
【化１７】
0006574673.tif 000040
式（Ｄ）中、Ｒ６１は、水素原子又はアルキル基を示す。Ｙ１は、単結合、アルキレン基又はフェニレン基を示す。Ｗ１は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、又はメトキシ基を示す。
【０１１６】
式（Ｄ）で示される構造単位を有する熱可塑性樹脂としては、例えば、アセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂が挙げられる。式（Ｄ）で示される構造単位は、以下に示す特徴的な構造の中に有してもよいし、特徴的な構造以外に有してもよい。特徴的な構造を以下の（Ｅ−１）〜（Ｅ−６）に示す。（Ｅ−１）は、アセタール樹脂の構造単位である。（Ｅ−２）は、ポリオレフィン樹脂の構造単位である。（Ｅ−３）は、ポリエステル樹脂の構造単位である。（Ｅ−４）は、ポリエーテル樹脂の構造単位である。（Ｅ−５）は、ポリアミド樹脂の構造単位である。（Ｅ−６）は、セルロース樹脂の構造単位である。
【化１８】
0006574673.tif 000041
式中、Ｒ２００１〜Ｒ２００５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を示す。Ｒ２００６〜Ｒ２０1０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。Ｒ２００１がＣ３Ｈ７である場合、Ｅ−１で示される樹脂はブチラールを有する。Ｒ２０１１〜Ｒ２０１６は、アセチル基もしくはヒドロキシエチル基もしくはヒドロキシプロピル基もしくは水素原子を示す。
【０１１７】
式（Ｄ）で示される構造単位を有する樹脂（以下樹脂Ｄとも称する）は、例えば、シグマアルドリッチジャパン（株）や東京化成工業（株）から購入可能な、重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、又はメトキシ基）を有するモノマーを重合させることで得られる。
【０１１８】
また、樹脂Ｄは、一般的に購入することも可能である。購入可能な樹脂としては、例えば、日本ポリウレタン工業（株）製ＡＱＤ−４５７、ＡＱＤ−４７３、三洋化成工業（株）製サンニックスＧＰ−４００、ＧＰ−７００などのポリエーテルポリオール系樹脂、日立化成工業（株）製フタルキッドＷ２３４３、ＤＩＣ（株）製ウォーターゾールＳ−１１８、ＣＤ−５２０、ベッコライトＭ−６４０２−５０、Ｍ−６２０１−４０ＩＭ、ハリマ化成（株）製ハリディップＷＨ−１１８８、日本ユピカ社製ＥＳ３６０４、ＥＳ６５３８などのポリエステルポリオール系樹脂、ＤＩＣ（株）製、バーノックＷＥ−３００、ＷＥ−３０４などのポリアクリルポリオール系樹脂、（株）クラレ製クラレポバールＰＶＡ−２０３などのポリビニルアルコール系樹脂、積水化学工業（株）製ＢＸ−１、ＢＭ−１などのポリビニルアセタール系樹脂、ナガセケムテックス（株）製トレジンＦＳ−３５０などのポリアミド系樹脂、日本触媒（株）製アクアリック、鉛市（株）製ファインレックスＳＧ２０００などのカルボキシル基含有樹脂、ＤＩＣ（株）製、ラッカマイドなどのポリアミン樹脂、東レ（株）製ＱＥ−３４０Ｍなどのポリチオール樹脂などが挙げられる。これらの中でもポリビニルアセタール系樹脂、ポリエステルポリオール系樹脂などが重合性、下引き層の均一性の観点からより好ましい。
【０１１９】
樹脂Ｄの重量平均分子量（Ｍｗ）は、５０００〜４０００００の範囲であることが好ましい。
【０１２０】
樹脂中の重合性官能基の定量法は、例えば水酸化カリウムを用いたカルボキシル基の滴定、亜硝酸ナトリウムを用いたアミノ基の滴定、無水酢酸と水酸化カリウムを用いた水酸基の滴定、５，５’−ジチオビス（２−ニトロ安息香酸）を用いたチオール基の滴定が挙げられる。また、重合性官能基導入比率を変化させた試料のＩＲスペクトルから得られる検量線法が挙げられる。
【０１２１】
以下表１７に、樹脂Ｄの具体例を示す。表１７中、「特徴的な構造」の欄は、上記（Ｅ−１）〜（Ｅ−６）のいずれかで示される構造単位を示し、該構造単位中の主要な構造としては、「ブチラール」は「ポリビニルブチラール」、「ポリオレフィン」は、「ポリエチレン」、ポリエステルは「ポリブチレンサクシネート」、「ポリエーテル」は「ポリオキシフェニレン」、「セルロース」は「セルローストリアセテート」、「ポリアミド」は「ポリヘキサメチレンアジパミド」、「アセタール」はポリビニルホルマールである。
【０１２２】
【表１７】
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【０１２３】
重合性官能基を有する電子輸送物質は、重合性官能基を有する電子輸送物質、架橋剤および重合性官能基を有する樹脂との組成物の全質量に対して５０質量％以上８５％質量以下であることが好ましい。５０質量％以上８５質量％以下であると、黒ポチの発生がなく、感度がより高くなる。５０質量％以上であると、電子輸送物質の隣接分子間が構造的に適切な距離が保たれるため感度がより高くなる。また、８５質量％以下であると電子輸送物質が重合して網目構造の形成が促進され、黒ポチの抑制効果がより高まると考えている。
【０１２４】
下引き層における本発明に係る重合物の含有量は、下引き層の全質量に対して５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、８０質量％以上１００質量％以下であることがより好ましい。
【０１２５】
下引き層の膜厚ｄ１は、０．７μｍ以上３．０μｍ以下が好ましい。０．７μｍ以上３．０μｍ以下であると式（２）および（３）を満たしやすく、高い電界下における感度がより高くなる。０．７μｍ以上であると、暗減衰の増加が抑制されるため感度がより高くなる。また、３．０μｍ以下であると式（３）を満たしやすいため、感度がより高くなる。
【０１２６】
上記（ｉｉ）の重合物において、下引き層の組成物における式（１１）で示される化合物と架橋剤との質量比は、１００：５０以上１００：７５０以下であることが好ましい。また、１００：５０以上１００：５００以下であることがより好ましい。上記の質量比であると、架橋剤同士の凝集が抑制され、その結果、下引き層中のトラップサイトが減少し、よりゴースト抑制効果が向上すると考えられる。
【０１２７】
また、下引き層が上記（ｉ）または（ｉｉ）の重合物を含有する場合は、ゴースト抑制効果の観点から、下引き層の膜厚は、０．５μｍ以上１５μｍ以下が好ましい。また、０．５μｍ以上５μｍ以下がより好ましい。
【０１２８】
以下、支持体、正孔輸送層、積層体のその他の層について説明する。
〔支持体〕
支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）が好ましい。例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄などの金属又は合金製の支持体を用いることができる。ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ガラスなどの絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金などの金属の薄膜を形成した支持体、又は酸化インジウム、酸化スズなどの導電性材料の薄膜を形成した支持体が挙げられる。
支持体の表面には、電気的特性の改善や干渉縞の抑制のため、陽極酸化などの電気化学的な処理や、湿式ホーニング処理、ブラスト処理、切削処理などを施してもよい。
支持体と、積層体の下引き層との間には、導電層を設けてもよい。導電層は、導電性粒子を樹脂に分散させた導電層用塗布液の塗膜を支持体上に形成し、乾燥させることで得られる。
導電性粒子としては、たとえば、カーボンブラック、アセチレンブラックや、アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀のような金属粉や、導電性酸化スズ、ＩＴＯのような金属酸化物粉体が挙げられる。
また、樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂およびアルキッド樹脂が挙げられる。
導電層用塗布液の溶剤としては、例えば、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤および芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。導電層の膜厚は、０．２μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましく、１μｍ以上３５μｍ以下であることがより好ましく、さらには５μｍ以上３０μｍ以下であることがより好ましい。
【０１２９】
〔電荷発生層〕
積層体において、下引き層上には、感光層が設けられる。感光層は、電荷発生物質、および結着樹脂を含有する電荷発生層を含む。また、感光層は、電荷発生層と正孔輸送物質を含有する正孔輸送層とを有する積層型感光層であることが好ましい。
電荷発生物質としては、アゾ顔料、ペリレン顔料、アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、ビオラントロン誘導体、イソビオラントロン誘導体、インジゴ誘導体、チオインジゴ誘導体、金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料や、ビスベンズイミダゾール誘導体などが挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、およびフタロシアニン顔料からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましい。
電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレンなどのビニル化合物の重合体および共重合体や、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂が好ましく、ポリビニルアセタールがより好ましい。
電荷発生層において、電荷発生物質と結着樹脂との質量比率（電荷発生物質／結着樹脂）は、１０／１〜１／１０の範囲であることが好ましく、５／１〜１／５の範囲であることがより好ましい。電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤などが挙げられる。
電荷発生層の膜厚は、０．０５μｍ以上５μｍ以下であることが好ましい。
【０１３０】
〔正孔輸送層〕
電荷発生層上には正孔輸送層が形成される。正孔輸送層には、正孔輸送物質、および結着樹脂が含有する。
正孔輸送物質としては、例えば、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物、トリフェニルアミン、または、これらの化合物から誘導される基を主鎖または側鎖に有するポリマーが挙げられる。これらの中でもトリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物、およびスチリル化合物からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。
正孔輸送層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリスチレン樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート樹脂およびポリアリレート樹脂が好ましい。また、これらの分子量としては、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００〜３００，０００の範囲が好ましい。
正孔輸送層において、正孔輸送物質と結着樹脂との比率（正孔輸送物質／結着樹脂）は、１０／５〜５／１０が好ましく、１０／８〜６／１０がより好ましい。
【０１３１】
本発明に係る正孔輸送層の膜厚が、１５μｍ以下であると効果が有効に得られる。本発明の効果がより有効に得られるのは、正孔輸送層の膜厚が、３μｍ以上１０μｍ以下である。３μｍ以上であると式（２）を満たしやすくなり、１０μｍ以下であると下引き層にかかる電界強度が高くなるため、従来の下引き層に対して本発明の効果がより顕著に得られる。また、下引き層が、上記（ｉ）または（ｉｉ）の重合物を含有する場合は、正孔輸送層の膜厚が１５μｍより大きくても、ゴースト抑制効果が得られる。この場合の正孔輸送層の膜厚は、１５μｍより大きく４０μｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤などが挙げられる。
【０１３２】
なお、下引き層と電荷発生層との間に、本発明に係る重合体を含有しない第２の下引き層などの別の層を設けてもよい。
また、正孔輸送層上に表面保護層を形成してもよい。表面保護層は、導電性粒子または電荷輸送物質と結着樹脂とを含有する。また、表面保護層は、潤滑剤などの添加剤をさらに含有してもよい。また、保護層の結着樹脂自体に導電性や電荷輸送性を有させてもよく、その場合、保護層には、当該樹脂以外の導電性粒子や電荷輸送物質を含有させなくてもよい。また、保護層の結着樹脂は、熱可塑性樹脂でもよいし、熱、光、放射線（電子線など）などにより重合させてなる硬化性樹脂であってもよい。
【０１３３】
各層を形成する方法としては、各層を構成する材料を溶剤に溶解および／または分散させて得られた塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥および／または硬化させることによって形成する方法が好ましい。塗布液を塗布する方法としては、例えば、浸漬塗布法（浸漬コーティング法）、スプレーコーティング法、カーテンコーティング法、スピンコーティング法などが挙げられる。これらの中でも、効率性および生産性の観点から、浸漬塗布法が好ましい。
【０１３４】
〔プロセスカートリッジおよび電子写真装置〕
図７に、電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。
図７において、１は円筒状の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。回転駆動される電子写真感光体１の表面（周面）は、帯電手段３（一次帯電手段：帯電ローラーなど）により、正または負の所定電位に均一に帯電される。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（不図示）からの露光光（画像露光光）４を受ける。こうして電子写真感光体１の表面に、目的の画像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、次いで現像手段５の現像剤に含まれるトナーにより現像されてトナー像となる。次いで、電子写真感光体１の表面に形成担持されているトナー像が、転写手段（転写ローラーなど）６からの転写バイアスによって、転写材（紙など）Ｐに順次転写されていく。なお、転写材Ｐは、転写材供給手段（不図示）から電子写真感光体１と転写手段６との間（当接部）に電子写真感光体１の回転と同期して取り出されて給送される。
トナー像の転写を受けた転写材Ｐは、電子写真感光体１の表面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより画像形成物（プリント、コピー）として装置外へプリントアウトされる。
トナー像転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段（クリーニングブレードなど）７によって転写残りの現像剤（トナー）の除去を受けて清浄面化される。次いで、前露光手段（不図示）からの前露光光１１により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、図７に示すように、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
上記の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５、およびクリーニング手段７などの構成要素のうち、複数のものを選択して容器に納めてプロセスカートリッジとして一体に結合して構成してもよい。この場合、このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱自在に構成することが好ましい。図７では、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段７とを一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１０を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ９としている。
【実施例】
【０１３５】
次に、電子写真感光体の作製および評価について示す。
【０１３６】
（実施例１）
長さ２６０．５ｍｍおよび直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
次に、酸素欠損型酸化スズが被覆されている酸化チタン粒子（粉体抵抗率：１２０Ω・ｃｍ、酸化スズの被覆率：４０％）５０部、
フェノール樹脂（プライオーフェンＪ−３２５、ＤＩＣ（株）製、樹脂固形分：６０％）４０部、
溶剤（分散媒）としてのメトキシプロパノール５０部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、３時間分散処理することによって、導電層用塗布液（分散液）を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１５０℃で乾燥・熱重合させることによって、膜厚が１６μｍの導電層を形成した。
この導電層用塗布液における酸素欠損型酸化スズが被覆されている酸化チタン粒子の平均粒径を、（株）堀場製作所製の粒度分布計（商品名：ＣＡＰＡ７００）を用い、テトラヒドロフランを分散媒とし、回転数５０００ｒｐｍにて遠心沈降法で測定した。その結果、平均粒径は０．３１μｍであった。
【０１３７】
次に、電子輸送物質（１−１）−１  ６．１部、イソシアネート化合物（Ｂ１、保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））５．２部、樹脂（Ｄ１）０．３部、触媒としてのジオクチルスズラウリレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、下引き層の膜厚（ＵＣ膜厚）が１．２５μｍの下引き層を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は５２質量％であった。
【０１３８】
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）を用意した。このヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶１０部、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部およびシクロヘキサノン２５０部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、１．５時間分散処理した。次に、これに酢酸エチル２５０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を、下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．１５μｍの電荷発生層を形成した。
【０１３９】
次に、式（１２−１）で示される化合物（正孔輸送物質）８部、および、式（１３−１）で示される構造単位と、式（１３−２）で示される構造単位を５／５の割合で有し、重量平均分子量（Ｍｗ）が１０００００であるポリアリレート１０部を、ジメトキシメタン４０部およびクロロベンゼン６０部の混合溶剤に溶解させることによって、正孔輸送層用塗布液を調製した。この正孔輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１２０℃で乾燥させることによって、正孔輸送層の膜厚（ＣＴ膜厚）が７μｍの正孔輸送層を形成した。
【化１９】
0006574673.tif 000043
【化２０】
0006574673.tif 000044
【化２１】
0006574673.tif 000045
このようにして、ポジゴーストおよび電位変動評価用の電子写真感光体を製造した。また、上記と同様にしてもう１つ電子写真感光体を製造し、そこから上述の積層体を作成し、本発明の測定法を行った。
【０１４０】
（判定試験）
電子写真感光体をジメトキシメタン４０部およびクロロベンゼン６０部の混合溶剤に５分間浸漬させ、正孔輸送層を剥離した後、１０分１００℃で乾燥させることによって、積層体とした。ＦＴＩＲ−ＡＴＲ法を用いて表面に正孔輸送層がないことを確認した。
次に、積層体を温度２５℃、湿度５０％ＲＨ環境下に２４時間放置した後、上述の判定方法を用いて、上述のとおり、｜Ｖｄ２−Ｖｄ１｜（式（２））、走行時間τ（式（３））を算出した。測定結果を表１８に示した。
【０１４１】
（黒ポチの評価）
上記レーザービームプリンターのプロセスカートリッジに、上述の電子写真感光体を装着して、そのプロセスカートリッジをシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、ベタ白画像を出力した。判定は目視で行った。
【０１４２】
（感度、暗減衰の評価）
感度の評価は同一の光で照射したときの明部電位によって判定した。明部電位が低ければ感度が高く、明部電位が高ければ感度が低いと評価できる。暗減衰の評価は同一の印加電圧をかけたときの暗部電位によって判定した。暗部電位が低ければ暗減衰が大きく、暗部電位が高ければ暗減衰が小さいと判定した。評価はヒューレットパッカード社製のレーザービームプリンター（商品名：ＬａｓｅｒＪｅｔ  Ｐ４５１０）を改造した装置に装着して行った。
改造としては、帯電は外部電源を用いてＡＣのＶｐｐを１８００Ｖ、周波数８７０Ｈｚに、ＤＣの印加電圧を−７００Ｖに設定し、露光光（画像露光光）の光量が可変となるようにした。
電子写真感光体の表面電位は、評価機から、現像用カートリッジを抜き取り、そこに電位測定装置を挿入し測定を行った。電位測定装置は、現像用カートリッジの現像位置に電位測定プローブを配置することで構成されており、電子写真感光体に対する電位測定プローブの位置は、ドラム軸方向の中央とした。
まず、光を照射せずに暗部電位（Ｖｄ）を測定した結果−６７０Ｖであった。次に光Ｅを０．４０μＪ／ｃｍ２に設定し、明部電位（Ｖｌ）を測定した結果−１８０Ｖであった。
【０１４３】
（実施例２〜１５）
実施例１の電子輸送物質を（１−１）−１から表１８に示す電子輸送物質に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
【０１４４】
（実施例１６〜１９）
実施例１の樹脂（Ｄ１）から表１８に示す樹脂に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
【０１４５】
（実施例２０）
下引き層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
電子輸送物質（１−１）−１０  ５．２部、
架橋剤（Ｂ１、保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））５．６部、
樹脂（Ｄ１）０．９部、
ジオクチルスズラウリレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．２５μｍの下引き層を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は４４質量％であった。
【０１４６】
（実施例２１）
下引き層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
電子輸送物質（１−１）−１  ５．９部、
イソシアネート化合物（Ｂ１、保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））５．４部、
樹脂（Ｄ１）０．５部、
ジオクチルスズラウリレート０．０３部を、
ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．２５μｍの下引き層を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は５０質量％であった。
【０１４７】
（実施例２２）
下引き層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
電子輸送物質（１−１）−１  ６．７部、
イソシアネート化合物（Ｂ１、保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））４．３部、
樹脂（Ｄ１）０．３部、
ジオクチルスズラウリレート０．０３部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．２５μｍの下引き層を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は５９質量％であった。
【０１４８】
（実施例２３）
下引き層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
電子輸送物質（１−１）−４  ６．８部、
アミノ化合物（Ｃ１−３）１．４部（架橋剤）、
樹脂（Ｄ１）１．８部、
触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．５０μｍの下引き層を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は６８質量％であった。
【０１４９】
（実施例２４〜３６）
実施例２３の電子輸送物質を（１−１）−４から表１８に示す電子輸送物質に変更した以外は実施例２３と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
【０１５０】
（実施例３７〜４０）
実施例２３の樹脂（Ｄ１）から表１８に示す樹脂に変更した以外は実施例２３と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
【０１５１】
（実施例４１）
下引き層を以下のように形成した以外は実施例２３と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
電子輸送物質（１−１）−４  ７．３部、
アミノ化合物（Ｃ１−３）１．３部、
樹脂（Ｄ１）１．４部、
触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．５０μｍの下引き層を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は７３質量％であった。
【０１５２】
（実施例４２）
下引き層を以下のように形成した以外は実施例２３と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
電子輸送物質（１−１）−４  ７．８部、
アミノ化合物（Ｃ１−３）１．２部、
樹脂（Ｄ１）１．０部、
触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．５０μｍの下引き層を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は７８質量％であった。
【０１５３】
（実施例４３）
下引き層を以下のように形成した以外は実施例２３と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
電子輸送物質（１−１）−４  ８．３部、
アミノ化合物（Ｃ１−３）１．０部、
樹脂（Ｄ１）０．５部、
触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．５０μｍの下引き層を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は８５質量％であった。
【０１５４】
（実施例４４）
下引き層を以下のように形成した以外は実施例２３と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
電子輸送物質（１−１）−４  ８．８部、
アミノ化合物（Ｃ１−３）１．０部、
樹脂（Ｄ１）０．２部、
触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．５０μｍの下引き層を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は８８質量％であった。
【０１５５】
（実施例４５〜４９）
実施例１の架橋剤（Ｂ１、保護基（Ｈ１））から表１８に示す架橋剤に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
【０１５６】
（実施例５０〜５４）
実施例２３の架橋剤（Ｃ１−３）から表１８に示す架橋剤に変更した以外は実施例２３と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
【０１５７】
（実施例５５〜５９）
実施例２３の下引き層の膜厚を１．５０μｍから０．６３μｍ（実施例５５）、０．７７μｍ（実施例５６）、２．００μｍ（実施例５７）、３．００μｍ（実施例５８）、３．５０μｍ（実施例５９）に変更した。それ以外は実施例２３と同様に電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
【０１５８】
（実施例６０）
電荷発生層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
ＣｕＫαのＸ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２゜）の９．０゜、１４．２゜、２３．９゜及び２７．１゜にピークを有するオキシチタニウムフタロシアニン結晶を用意した。このオキシチタニウムフタロシアニン結晶１０部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学社製）を、シクロヘキサノン：水＝９７：３の混合溶媒に溶解し５質量％溶液としたものを１６６部用意した。この溶液と、シクロヘキサノン：水＝９７：３の混合溶媒を１５０部、それぞれ共に１ｍｍφガラスビーズ４００部を用いてサンドミル装置で４時間分散した後、シクロヘキサノン：水＝９７：３の混合溶媒を２１０部及びシクロヘキサノン２６０部を加えて電荷発生層用塗布液を調製した。電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を８０℃で１０分間乾燥して膜厚０．２０μｍの電荷発生層を形成した。
【０１５９】
（実施例６１）
電荷発生層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
式（１４）で表されるビスアゾ顔料の２０部と、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学社製）１０部とを、テトラヒドロフランの１５０部とともに混合分散させて、電荷発生層用塗布液を調製した。そして電荷発生層用塗布液を、下引き層上に、ディップコート法にて塗布し、１１０℃で３０分間、加熱乾燥して、膜厚０．３０μｍの電荷発生層を形成した。
【化２２】
0006574673.tif 000046
【０１６０】
（実施例６２）
実施例１の式（１２−１）で示される化合物（正孔輸送物質）から式（１２−２）で示されるベンジジン化合物（正孔輸送物質）に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
【化２３】
0006574673.tif 000047
【０１６１】
（実施例６３）
実施例１の式（１２−１）で示される化合物（正孔輸送物質）から式（１２−３）で示されるスチリル化合物（正孔輸送物質）に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１８に示す。
【化２４】
0006574673.tif 000048
【０１６２】
【表１８】
0006574673.tif 000049
【０１６３】
（比較例１）
実施例１の電子輸送物質を（１−１）−１から式（１５）に示す電子輸送物質に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１９に示す。
【化２５】
0006574673.tif 000050
【０１６４】
（比較例２）
比較例１の下引き層の膜厚を１．２５μｍから０．５８μｍに変更した以外は比較例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１９に示す。
【０１６５】
（比較例３）
下引き層を以下のように形成した以外は比較例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１９に示す。
式（１５）で示される電子輸送物質４．０部、イソシアネート化合物（Ｂ１、保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））７．３部、樹脂（Ｄ１）０．９部、ジオクチルスズラウリレート０．０５部を、を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５８μｍの下引き層を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は３３質量％であった。
【０１６６】
（比較例４）
下引き層を以下のように形成した以外は比較例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１９に示す。
（１−６）−３で示される電子輸送物質３．６部、イソシアネート化合物（Ｂ１、保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））７．５部、樹脂（Ｄ１）１．１部、ジオクチルスズラウリレート０．０５部を、を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５８μｍの下引き層を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は３０質量％であった。
【０１６７】
（比較例５）
下引き層を以下のように形成した以外は比較例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１９に示す。
（１−６）−３で示される電子輸送物質９．０部、イソシアネート化合物（Ｂ１、保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））０．７部、樹脂（Ｄ１）０．３部、ジオクチルスズラウリレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．２５μｍの下引き層を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は９０質量％であった。
【０１６８】
（比較例６）
下引き層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１９に示す。
（１−１）−３  で示される電子輸送物質１０．０部、バインダー樹脂としてポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学社製：ユーピロンＺ４００）１２．０部とを、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８０部に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．２５μｍの下引き層を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は４５質量％であった。
【０１６９】
（比較例７）
実施例９の樹脂（Ｄ１）を下引き層に添加しなかった以外は実施例９と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１９に示す。
【０１７０】
【表１９】
0006574673.tif 000051
【０１７１】
（実施例６４）
実施例２３の下引き層の膜厚を１．５０μｍから２．５０μｍ、正孔輸送層の膜厚を７μｍから３μｍに変更した以外は実施例２３と同様に電子写真感光体を製造した。
感度の評価に際し、光Ｅを０．４０μＪ／ｃｍ２から０．６２μＪ／ｃｍ２に変更し、明部電位（Ｖｌ）を測定した以外は、実施例２３と同様に評価した。結果を表２０に示す。
【０１７２】
（比較例８）
実施例６４の電子輸送物質を比較例１で使用した式（１５）に示す電子輸送物質に変更した以外は実施例６４と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表２０に示す。
【０１７３】
（実施例６５）
実施例１の正孔輸送層の膜厚を７μｍから５μｍに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を製造した。
感度の評価に際し、実施例１のＶｌ電位と合せるため、光Ｅを０．４０μＪ／ｃｍ２から０．５０μＪ／ｃｍ２に変更し、明部電位（Ｖｌ）を測定した以外は、実施例１と同様に評価した。結果を表２０に示す。
【０１７４】
（比較例９）
実施例６５の電子輸送物質を比較例１で使用した式（１５）に示す電子輸送物質に変更した以外は実施例６５と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表２０に示す。
【０１７５】
（実施例６６）
実施例１の正孔輸送層の膜厚を７μｍから１０μｍに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を製造した。
感度の評価に際し、実施例１のＶｌ電位と合せるため、光Ｅを０．４０μＪ／ｃｍ２から０．３４μＪ／ｃｍ２に変更し、明部電位（Ｖｌ）を測定した以外は、実施例１と同様に評価した。結果を表２０に示す。
【０１７６】
（実施例６７）
実施例１の正孔輸送層の膜厚を７μｍから１５μｍに変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を製造した。
感度の評価に際し、実施例２３のＶｌ電位と合せるため、光Ｅを０．４０μＪ／ｃｍ２から０．２０μＪ／ｃｍ２に変更し、明部電位（Ｖｌ）を測定した以外は、実施例１と同様に評価した。結果を表２０に示す。
【０１７７】
【表２０】
0006574673.tif 000052
【０１７８】
（実施例６８、６９）
実施例１の電子輸送物質を（１−１）−１から表２１に示す電子輸送物質に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表２１に示す。
【０１７９】
（実施例７０、７１）
実施例２３の電子輸送物質を（１−１）−４から表２１に示す電子輸送物質に変更した以外は実施例２３と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表２１に示す。
【０１８０】
【表２１】
0006574673.tif 000053
【０１８１】
以上、実施例１〜７１および比較例1〜９の結果より、本発明の下引き層を有する電子写真感光体を用いることで、正孔輸送層を薄膜化しても、黒ポチの発生が抑制され、感度が向上したことが分かる。
【０１８２】
（実施例７２）
長さ２６０．５ｍｍおよび直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
次に、
酸素欠損型酸化スズが被覆されている酸化チタン粒子（粉体抵抗率：１２０Ω・ｃｍ、酸化スズの被覆率：４０％）５０部、
フェノール樹脂（プライオーフェンＪ−３２５、ＤＩＣ（株）製、樹脂固形分：６０％）４０部、
メトキシプロパノール５５部を、
直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、３時間分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。
この導電層用塗布液における酸素欠損型酸化スズが被覆されている酸化チタン粒子の平均粒径を、（株）堀場製作所製の粒度分布計（商品名：ＣＡＰＡ７００）を用い、テトラヒドロフランを分散媒とし、回転数５０００ｒｐｍにて遠心沈降法で測定した。その結果、平均粒径は０．３０μｍであった。
この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を３０分間１６０℃で乾燥・熱硬化させることによって、膜厚が１８μｍの導電層を形成した。
【０１８３】
次に、
式（１１）で示される化合物として例示化合物（Ｅ１０１）４部、
ポリビニルブチラール樹脂（ＢＸ−１：積水化学工業株式会社製）１．５部、
触媒としてのジオクチルスズラウリレート０．０００５部を、
ジメチルアセトアミド１００部とテトラヒドロフラン１００部の混合溶媒に溶解した。この溶液に、固形分８部相当のブロックイソシアネート樹脂（ＢＬ３１７５：住化バイエル製）を加え、下引き層用塗布液を調製した。
この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、硬化させることによって、膜厚が２．０μｍの下引き層を形成した。
【０１８４】
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）を用意した。このヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶１０部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部およびシクロヘキサノン２５０部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、２時間分散処理した。次に、これに酢酸エチル２５０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
この電荷発生層用塗布液を、下引き層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を１０分間９５℃で乾燥させることによって、膜厚が０．１５μｍの電荷発生層を形成した。
【０１８５】
次に、式（１２−１）で示される化合物（正孔輸送物質）８部、および、式（１６）で示される構造単位を有し、重量平均分子量（Ｍｗ）が１００，０００であるポリアリレート１０部を、ジメトキシメタン４０部およびクロロベンゼン６０部の混合溶剤に溶解させることによって、正孔輸送層用塗布液を調製した。
この正孔輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を４０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１５μｍの正孔輸送層を形成した。
【化２６】
0006574673.tif 000054
【化２７】
0006574673.tif 000055
このようにして、支持体上に導電層、下引き層、電荷発生層および正孔輸送層を有する電子写真感光体を作製した。
【０１８６】
作製した電子写真感光体を、温度２３℃、湿度５０％ＲＨの環境下にて、キヤノン（株）製のレーザービームプリンター（商品名：ＬＢＰ−２５１０）の改造機（一次帯電：ローラー接触ＤＣ帯電、プロセススピード１２０ｍｍ／秒、レーザー露光）に装着して、初期及び１５，０００枚画像出力後の表面電位の評価および出力画像の評価を行った。詳しくは以下のとおりである。
【０１８７】
（表面電位の測定）
上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ（ｍｏｄｅｌ６０００Ｂ−８：トレック・ジャパン（株）製）を装着した。そして、電子写真感光体の中央部の電位を表面電位計（ｍｏｄｅｌ３４４：トレック・ジャパン（株）製）を使用して測定した。感光ドラムの表面電位は、初期暗部電位（Ｖｄ）が−６００Ｖ、初期明部電位（Ｖｌ）が−１５０Ｖになるよう、画像露光の光量を設定した。
続いて、上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジに、実施例で作製した電子写真感光体を装着して、そのプロセスカートリッジをシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、画像を出力した。まず、ベタ白画像１枚、ゴースト評価用画像５枚、ベタ黒画像１枚、ゴースト評価用画像５枚の順に連続して画像出力をおこなった。
ゴースト評価用画像は図９に示すように、画像の先頭部の白画像（２１）中に四角のベタ画像（２２）を出した後、図１０に示す「１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像」を作製したものである。なお、図９中、ゴースト部（２３）は、ベタ画像（２２）に起因するゴースト（２４）が出現し得る部分である。
ポジゴーストの評価は、１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像の画像濃度と、ゴースト部の画像濃度との濃度差を測定することで行った。分光濃度計（商品名：Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８、Ｘ−Ｒｉｔｅ（株）製）で、１枚のゴースト評価用画像中で濃度差を１０点測定した。この操作をゴースト評価用画像１０枚すべてでおこない、合計１００点の平均を算出した。結果を表２５に示す。上記濃度差（マクベス濃度の変化分）が大きいほど、ポジゴーストが強く生じていることになる。上記濃度差（マクベス濃度の変化分）が小さいほど、ポジゴーストが抑制されたことを意味する。
【０１８８】
（実施例７３）
式（１１）で示される化合物として例示化合物（Ｅ１０１）２部と例示化合物（Ｅ１０６）２部を用いた以外は実施例７２と同様に電子写真感光体を作製し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表２２に示す。
【０１８９】
（実施例７４〜１２１）
表２２に示すように式（１１）で示される化合物、架橋剤、樹脂の種類及び質量部を変更した以外は、実施例７２と同様に電子写真感光体を作製し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表２２に示す。
【０１９０】
（実施例１２２〜１２５）
表２２に示すように式（１１）で示される化合物を変更し、樹脂を用いず、イソシアネート化合物を式（１７）で示されるアクリル系架橋剤（Ａ−ＴＭＰＴ：新中村工業社製）を用いた。さらに、触媒としてのジオクチルスズラウリレートの代わりにアゾイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を用いた以外は、実施例７２と同様に下引き層用塗布液を調製した。そして、下引き層用塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を窒素気流下で加熱した以外は実施例７２と同様に電子写真感光体を作製し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表２２に示す。
【化２８】
0006574673.tif 000056
【０１９１】
（実施例１２６）
式（１２−１）で示される化合物を式（１２−４）で示される化合物に変えた以外は、実施例７２と同様に電子写真感光体を作製し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表２２に示す。
【化２９】
0006574673.tif 000057
【０１９２】
（実施例１２７）
式（１２−１）で示されるアミン化合物を式（１２−２）で示される化合物に変えた以外は、実施例７２と同様に電子写真感光体を作製し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表２２に示す。
【化３０】
0006574673.tif 000058
【０１９３】
（実施例１２８）
導電層を形成せずに、アルミニウムシリンダーに対して、下記条件にて液体ホーニング処理を行い支持体とした事以外は、実施例７２と同様に電子写真感光体を作製した。結果を表２２に示す。
【０１９４】
＜液体ホーニング条件＞
研磨剤砥粒＝ジルコニアビーズ  粒径７０〜１２５μｍ（商品名：ジルブラストＢ１２０  マテリアルサイエンス（株）製）
懸濁媒体＝水
研磨剤／懸濁媒体＝１／９（体積比）
ホーニング後のシリンダー表面粗さに関してＪＩＳ  Ｂ  ０６０１（１９９４）に準じ小坂研究所表面粗さ計サーフコーダＳＥ３５００を用い測定した。結果、最大高さ（ＲｍａｘＤ）＝２．０９μｍ、十点平均粗さ（Ｒｚ）＝１．４８μｍ、算術平均粗さ（Ｒａ）＝０．２１μｍであった。
【０１９５】
（実施例１２９〜１３４）
実施例７２、７６、７８、８７、９０、９５の正孔輸送層の膜厚を１５μｍから２０μｍに変更した以外は、実施例７２、７６、７８、８７、９０、９５と同様に電子写真感光体を作製し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表２２に示す。
【０１９６】
（比較例１１）
以下の下引き層用塗布液を用いた以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を作製し、同様にゴーストの評価を行った。特開２０１０−１４５５０６号公報に記載の下記化合物（１８）４質量部とポリカーボネートＺ型樹脂（三菱瓦斯化学社製Ｚ型ポリカーボネート、ユーピロンＺ４００）４．８質量部とジメチルアセトアミド１００質量部とテトラヒドロフラン１００質量部及を用いて下引き層用塗布液を調製した。結果を表２２に示す。
【化３１】
0006574673.tif 000059
【０１９７】
（比較例１２）
式（１１）に示される化合物の代わりに比較例１１に記載の化合物（１８）を用いた以外は実施例７２と同様に電子写真感光体を作製し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表２２に示す。
【０１９８】
（比較例１３）
以下の下引き層用塗布液を用いた以外は、実施例７２と同様に電子写真感光体を作製し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表２２に示す。
式（１９）で示される化合物１０部、フェノール樹脂（ＰＬ−４８０４、群栄化学（株）製）５部をジメチルホルムアミド２００部、ベンジルアルコール１５０部の混合溶媒に溶解し下引き層用塗布液を調製した。
【化３２】
0006574673.tif 000060
【０１９９】
（比較例１４）
式（１１）に示される化合物の代わりに特開２００３−３３０２０９号公報に記載の化合物（２０）を使用した以外は、実施例１２２と同様に感光体を作製し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表２２に示す。
【化３３】
0006574673.tif 000061
【０２００】
【表２２】
0006574673.tif 000062
【０２０１】
表２２中、架橋剤１は、イソシアネート系架橋剤（商品名：デスモジュールＢＬ３５７５、住化バイエル社製（固形分７５％））である。架橋剤２は、イソシアネート系架橋剤（商品名：デスモジュールＢＬ３１７５、住化バイエル社製（固形分７５％））である。架橋剤３は、ブチル化メラミン系架橋剤（商品名：スーパーベッカミンＪ８２１−６０、ＤＩＣ社製（固形分６０％））である。架橋剤４は、ブチル化尿素系架橋剤（商品名：ベッカミンＰ１３８、ＤＩＣ社製（固形分６０％）である。架橋剤５は、アクリル系架橋剤（Ａ−ＴＭＰＴ：新中村工業社製）である。
【０２０２】
表２２中、樹脂１（重合性官能基を有する樹脂）は、１ｇ当たりのヒドロキシ基のｍｏｌ数が３．３ｍｍｏｌ、分子量１×１０５のポリビニルアセタール樹脂である。樹脂２は、１ｇ当たりのヒドロキシ基のｍｏｌ数が３．３ｍｍｏｌ、分子量２×１０４のポリルビニアセタール樹脂である。樹脂３は、１ｇ当たりのヒドロキシ基のｍｏｌ数が２．５ｍｍｏｌ、分子量３．４×１０５のポリルビニアセタール樹脂である。
【０２０３】
以上、実施例７２〜１３４および比較例１１〜１４の結果より、本発明の下引き層を有する電子写真感光体を用いることで、ポジゴーストが抑制されたことが分かる。
【図１】
0006574673.tif 000066
【図２】
0006574673.tif 000067
【図３】
0006574673.tif 000068
【図４】
0006574673.tif 000069
【図５】
0006574673.tif 000070
【図６】
0006574673.tif 000071
【図７】
0006574673.tif 000072
【図８】
0006574673.tif 000073
【図９】
0006574673.tif 000074
【図１０】
0006574673.tif 000075