(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
0006512418.tif 000178
前記化学式１において、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換の多環式アリール基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｐおよびｑは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、
ｐおよびｑが２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ａｒ２およびＲ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
ただし、Ａｒ１が置換もしくは非置換のフルオレニル基である場合、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のＮ原子を含むヘテロ環基である。
【請求項２】
前記化学式１は、下記化学式２または化学式３で表される、
請求項１に記載の化合物：
［化学式２］
【化２】
0006512418.tif 000179
［化学式３］
【化３】
0006512418.tif 000180
前記化学式２および化学式３において、
ｐ、ｑ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１〜Ｒ８の定義は、化学式１におけるのと同じである。
【請求項３】
前記化学式１は、下記化学式４〜化学式９のうちのいずれか１つで表される、
請求項１に記載の化合物：
［化学式４］
【化４】
0006512418.tif 000181
［化学式５］
【化５】
0006512418.tif 000182
［化学式６］
【化６】
0006512418.tif 000183
［化学式７］
【化７】
0006512418.tif 000184
［化学式８］
【化８】
0006512418.tif 000185
［化学式９］
【化９】
0006512418.tif 000186
前記化学式４〜化学式９において、
ｑ、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１〜Ｒ８の定義は、化学式１におけるのと同じであり、
ｍ１〜ｍ３は、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、
ｍ１〜ｍ３が２以上の場合に、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、化学式１におけるＲ１〜Ｒ８の定義と同じである。
【請求項４】
前記化学式１は、下記化学式１０または化学式１１で表される、
請求項１に記載の化合物：
［化学式１０］
【化１０】
0006512418.tif 000187
［化学式１１］
【化１１】
0006512418.tif 000188
前記化学式１０および化学式１１において、
ｐ、ｑ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１〜Ｒ８の定義は、化学式１におけるのと同じであり、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｒ１〜Ｒ８の定義と同じである。
【請求項５】
前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のピリジニレン基；置換もしくは非置換のピリミジニレン基；置換もしくは非置換のトリアジニレン基；置換もしくは非置換のキノリニレン基；置換もしくは非置換のキナゾリニレン基；置換もしくは非置換のカルバゾリレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；および置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基からなる群より選択された１種以上のものである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合または下記構造の中から選択されたいずれか１つである、
請求項１に記載の化合物：
【化１２】
0006512418.tif 000189
【化１３】
0006512418.tif 000190
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換である。
【請求項７】
前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０の多環のアリール基；炭素数６〜４０のアリールアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基であり、
前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
前記−（Ｌ１）ｐ−Ａｒ１は、下記構造から選択されたいずれか１つである、
請求項１に記載の化合物：
【化１４】
0006512418.tif 000191
【化１５】
0006512418.tif 000192
【化１６】
0006512418.tif 000193
【化１７】
0006512418.tif 000194
【化１８】
0006512418.tif 000195
【化１９】
0006512418.tif 000196
【化２０】
0006512418.tif 000197
【化２１】
0006512418.tif 000198
。
【請求項９】
前記化学式１の化合物は、下記構造から選択されたいずれか１つである、
請求項１に記載の化合物：
【化２２】
0006512418.tif 000199
【化２３】
0006512418.tif 000200
【化２４】
0006512418.tif 000201
【化２５】
0006512418.tif 000202
【化２６】
0006512418.tif 000203
【化２７】
0006512418.tif 000204
【化２８】
0006512418.tif 000205
【化２９】
0006512418.tif 000206
【化３０】
0006512418.tif 000207
【化３１】
0006512418.tif 000208
【化３２】
0006512418.tif 000209
【化３３】
0006512418.tif 000210
【化３４】
0006512418.tif 000211
【化３５】
0006512418.tif 000212
【化３６】
0006512418.tif 000213
【化３７】
0006512418.tif 000214
【化３８】
0006512418.tif 000215
【化３９】
0006512418.tif 000216
【化４０】
0006512418.tif 000217
【化４１】
0006512418.tif 000218
【化４２】
0006512418.tif 000219
【化４３】
0006512418.tif 000220
【化４４】
0006512418.tif 000221
【化４５】
0006512418.tif 000222
【化４６】
0006512418.tif 000223
【化４７】
0006512418.tif 000224
【化４８】
0006512418.tif 000225
【化４９】
0006512418.tif 000226
【化５０】
0006512418.tif 000227
【化５１】
0006512418.tif 000228
【化５２】
0006512418.tif 000229
【化５３】
0006512418.tif 000230
【化５４】
0006512418.tif 000231
【化５５】
0006512418.tif 000232
【化５６】
0006512418.tif 000233
【化５７】
0006512418.tif 000234
【化５８】
0006512418.tif 000235
【化５９】
0006512418.tif 000236
【化６０】
0006512418.tif 000237
【化６１】
0006512418.tif 000238
【化６２】
0006512418.tif 000239
【化６３】
0006512418.tif 000240
【化６４】
0006512418.tif 000241
【化６５】
0006512418.tif 000242
【化６６】
0006512418.tif 000243
【化６７】
0006512418.tif 000244
【化６８】
0006512418.tif 000245
【化６９】
0006512418.tif 000246
【化７０】
0006512418.tif 000247
【化７１】
0006512418.tif 000248
【化７２】
0006512418.tif 000249
【化７３】
0006512418.tif 000250
【化７４】
0006512418.tif 000251
【化７５】
0006512418.tif 000252
【化７６】
0006512418.tif 000253
【化７７】
0006512418.tif 000254
【化７８】
0006512418.tif 000255
【化７９】
0006512418.tif 000256
【化８０】
0006512418.tif 000257
【化８１】
0006512418.tif 000258
。
【請求項１０】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの１層以上は、
請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
【請求項１１】
前記有機物層は、電子輸送層；電子注入層；並びに電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの１層以上を含み、
前記層のうちの１層以上が前記化合物を含む、
請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層が前記化合物を発光層のホストとして含むものである、
請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記有機物層は、正孔注入層；正孔輸送層；並びに正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上の層を含み、
前記層のうちの１層以上が前記化合物を含む、
請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記有機物層は、正孔輸送層；電子阻止層；並びに正孔輸送および電子阻止層のうちの１層以上を含み、
前記層のうちの１層以上が前記化合物を含む、
請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記有機物層は、前記化合物をホストとして含み、
他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むものである、
請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１−Ａで表される化合物を含むものである、
請求項１０〜１５のいずれか１項に記載の有機発光素子：
［化学式１−Ａ］
【化８２】
0006512418.tif 000259
前記化学式１−Ａにおいて、
ｒは、１以上の整数であり、ｒが２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ａｒ１１は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ１１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
【請求項１７】
前記ｒは、２であり、
Ａｒ１１は、２価のピレン基であり、
Ｌ１１は、直接結合であり、
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である、
請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１−Ｂで表される化合物を含むものである、
請求項１０〜１５のいずれか１項に記載の有機発光素子：
［化学式１−Ｂ］
【化８３】
0006512418.tif 000260
前記化学式１−Ｂにおいて、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｕおよびｖは、それぞれ独立に、１〜２の整数であり、ｕおよびｖが２の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ｒ２３およびＲ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｔおよびｓはそれぞれ、０〜４の整数であり、ｔおよびｓが２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
【請求項１９】
前記Ａｒ２１は、２−ナフチル基であり、
Ａｒ２２は、１−ナフチル基であり、
Ｌ２１は、フェニレン基であり、
Ｌ２２は、直接結合であり、
ｕおよびｖはそれぞれ、１であり、
Ｒ２３およびＲ２４はそれぞれ、水素である、
請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記発光層は、下記化学式１−Ｂで表される化合物を含むものである、
請求項１６に記載の有機発光素子：
［化学式１−Ｂ］
【化８４】
0006512418.tif 000261
前記化学式１−Ｂにおいて、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｕおよびｖは、それぞれ独立に、１〜２の整数であり、ｕおよびｖが２の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ｒ２３およびＲ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｔおよびｓはそれぞれ、０〜４の整数であり、ｔおよびｓが２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１５年８月２７日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−０１２１１６７号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。
【０００４】
ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
【０００５】
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本明細書には、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化学式１］
【化１】
0006512418.tif 000002
前記化学式１において、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換の多環式アリール基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｐおよびｑは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、
ｐおよびｑが２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ａｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
【０００８】
また、本明細書の一実施態様は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも１つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入と正孔輸送、電子阻止、発光、正孔抑制、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図２】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１２】
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１３】
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１４】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００１５】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
【００１６】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
【００１７】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化２】
0006512418.tif 000003
【００１８】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化３】
0006512418.tif 000004
【００１９】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化４】
0006512418.tif 000005
【００２０】
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲＲ'Ｒ''の化学式で表されてもよく、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２１】
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲＲ'Ｒ''の化学式で表されてもよく、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
【００２２】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチルブチル、１−エチルブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２３】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜３０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２４】
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
本明細書に記載のアルキル基、アルコキシ基、およびその他のアルキル基部分を含む置換体は、直鎖もしくは分鎖形態をすべて含む。
【００２６】
本明細書において、アリールオキシ基は特に限定されないが、炭素数６〜６０であることが好ましい。具体的には、フェノキシ基、ビフェノキシ基、ナフトキシ基、ビナフトキシ基、アントラセノキシ基、フェナントレノキシ基、フルオレノキシ基などになってもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２８】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
【００２９】
本明細書において、アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン基、ビフェニルアミン基、ナフチルアミン基、アントラセニルアミン基、３−メチルフェニルアミン基、４−メチルナフチルアミン基、２−メチルビフェニルアミン基、９−メチルアントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、フェニルターフェニルアミン基、ビフェニルターフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基；ジナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、フルオレンアミン基、フェニルフルオレンアミン基、ビフェニルフルオレンアミン基、ナフチルフルオレンアミン基、ターフェニルフルオレンアミン基、カルバゾリル基、トリフェニルアミン基、ジフェニルビフェニルアミン基、フェニルジビフェニルアミン基；ジフェニルナフチルアミン基、ナフチルフェニルビフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基であってもよく、多環式ヘテロ環基であってもよい。前記２以上のヘテロ環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロ環基、多環式ヘテロ環基、または単環式ヘテロ環基と多環式ヘテロ環基を同時に含んでもよい。
【００３１】
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基およびヘテロ環基で置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アミン基は、炭素数は特に限定されないが、１〜６０であることが好ましい。アミン基は、Ｎ原子に、アリール基、アルキル基、アリールアルキル基、およびヘテロ環基などで置換されていてもよいし、アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチルアントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３２】
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
【００３３】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜４０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロフルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
【００３５】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化５】
0006512418.tif 000006
（スピロ［シクロペンタン−１，９'−フルオレン］）、
【化６】
0006512418.tif 000007
（９，９'−スピロビ［フルオレン］）などのスピロフルオレニル基、
【化７】
0006512418.tif 000008
（９，９−ジメチルフルオレニル基）、および
【化８】
0006512418.tif 000009
（９，９−ジフェニルフルオレニル基）などの置換されたフルオレニル基になってもよい。ただし、これに限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は２〜４０である。ヘテロ環基の例としては、ピリジル基、ピロール基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ジチアゾール基、テトラゾール基、ピラニル基、チオピラニル基、ピラジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、フェナジニル基、イミダゾピリジン基、フェノキサジニル基、フェナントリジン基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）基、イミダゾピリジン基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、またはベンゾイミダゾフェナントリジン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００３８】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
【００３９】
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基に関する説明が適用可能である。
【００４０】
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００４１】
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、前述のアルケニル基に関する説明が適用可能である。
【００４２】
本明細書において、アリーレン基は、２価の基であることを除けば、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。一実施態様によれば、前記アリーレン基の炭素数は６〜３０である。
【００４３】
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、２価の基であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。一実施態様によれば、前記ヘテロアリーレン基の炭素数は２〜３０である。
【００４４】
本明細書において、隣接した基と互いに結合して環を形成するとの意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
【００４５】
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族でない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。具体的には、脂肪族炭化水素環の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロブテン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、１，４−シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロオクタン、シクロオクテンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４６】
本明細書において、芳香族炭化水素環とは、炭素と水素原子のみからなる芳香族の環を意味する。具体的には、芳香族炭化水素環の例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ペリレン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナレン、ピレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、フルオレン、インデン、アセナフチレン、ベンゾフルオレン、スピロフルオレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４７】
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む脂肪族環を意味する。具体的には、脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシラン（ｏｘｉｒａｎｅ）、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン（１，４−ｄｉｏｘａｎｅ）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、オキセパン、アゾカン、チオカンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４８】
本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む芳香族環を意味する。具体的には、芳香族ヘテロ環の例としては、ピリジン、ピロール、ピリミジン、ピリダジン、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジチアゾール、テトラゾール、ピラン、チオピラン、ジアジン、オキサジン、チアジン、ジオキシン、トリアジン、テトラジン、イソキノリン、キノリン、キノール、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、アクリジン、フェナントリジン、ジアザナフタレン、トリアザインデン、インドール、インドリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フェナジン、イミダゾピリジン、フェノキサジン、フェナントリジン、インドロカルバゾール、インデノカルバゾールなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２または化学式３で表されてもよい。
［化学式２］
【化９】
0006512418.tif 000010
［化学式３］
【化１０】
0006512418.tif 000011
前記化学式２および化学式３において、
ｐ、ｑ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１〜Ｒ８の定義は、化学式１におけるのと同じである。
【００５０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式４〜化学式９で表されてもよい。
［化学式４］
【化１１】
0006512418.tif 000012
［化学式５］
【化１２】
0006512418.tif 000013
［化学式６］
【化１３】
0006512418.tif 000014
［化学式７］
【化１４】
0006512418.tif 000015
［化学式８］
【化１５】
0006512418.tif 000016
［化学式９］
【化１６】
0006512418.tif 000017
前記化学式４〜化学式９において、
ｑ、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１〜Ｒ８の定義は、化学式１におけるのと同じであり、
ｍ１〜ｍ３は、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、
ｍ１〜ｍ３が２以上の場合に、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、化学式１におけるＲ１〜Ｒ８の定義と同じである。
【００５１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１０または化学式１１で表されてもよい。
［化学式１０］
【化１７】
0006512418.tif 000018
［化学式１１］
【化１８】
0006512418.tif 000019
前記化学式１０および化学式１１において、
ｐ、ｑ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１〜Ｒ８の定義は、化学式１におけるのと同じであり、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｒ１〜Ｒ８の定義と同じである。
【００５２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基；または炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
【００５３】
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、好ましくは、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のペリレニレン基；置換もしくは非置換のテトラセニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のフルオランテニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のピロリレン基；置換もしくは非置換のフラニレン基；置換もしくは非置換のチオフェニレン基；置換もしくは非置換のピリジニレン基；置換もしくは非置換のピラゾリレン基；置換もしくは非置換のイミダゾリレン基；置換もしくは非置換のオキサゾリレン基；置換もしくは非置換のイソオキサゾリレン基；置換もしくは非置換のチアゾリレン基；置換もしくは非置換のイソチアゾリレン基；置換もしくは非置換のピリダジニレン基；置換もしくは非置換のピリミジニレン基；置換もしくは非置換のインドリレン基；置換もしくは非置換のイソインドリレン基；置換もしくは非置換のインドリジニレン基；置換もしくは非置換のキノリニレン基；置換もしくは非置換のキナゾリニレン基；置換もしくは非置換のイソキノリニレン基；置換もしくは非置換のキノキサリニレン基；置換もしくは非置換のナフチリジニレン基；置換もしくは非置換のアクリジニレン基；置換もしくは非置換のキサンテニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；置換もしくは非置換のフェナントロリレン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基；および置換もしくは非置換のカルバゾリレン基からなる群より選択された１個以上の連結基で連結されるか、前記例示された連結基のうちの２以上の置換基が連結基であってもよい。
【００５４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニレン基、クォーターフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、９，９−ジメチルフルオレニレン基、フェナントレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、またはジベンゾチオフェニレン基であってもよく、これらは追加的に置換されていてもよい。
【００５５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のキナゾリニレン基；置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
【００５６】
また、本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、または以下の群から選択されるいずれか１つの連結基であることが好ましいが、これに限定されない。
【化１９】
0006512418.tif 000020
【化２０】
0006512418.tif 000021
【００５７】
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。さらに具体的には、前記構造は、１個以上のフェニル基で置換もしくは非置換であってもよい。
【００５８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換の多環式アリール基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００５９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；炭素数６〜６０の多環の置換もしくは非置換のアリール基；炭素数６〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリールアミン基；または炭素数２〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００６０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；炭素数６〜４０の置換もしくは非置換のアリール基；炭素数６〜４０の置換もしくは非置換のアリールアミン基；または炭素数２〜４０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００６１】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；炭素数６〜４０の２〜３環の置換もしくは非置換のアリール基；炭素数６〜４０の１級、２級または３級の置換もしくは非置換のアリールアミン基；または炭素数２〜４０の１〜３環の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフェニルアミン基；置換もしくは非置換のビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のナフチルアミン基；置換もしくは非置換のアントラセニルアミン基；置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルターフェニルアミン基；置換もしくは非置換のビフェニルターフェニルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルナフチルアミン基；置換もしくは非置換のジトリルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルトリルアミン基；置換もしくは非置換のフルオレンアミン基；置換もしくは非置換のＮ−フェニルフルオレンアミン基；置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルフルオレンアミン基；置換もしくは非置換のトリフェニルアミン基；置換もしくは非置換のジフェニルビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルジビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のナフチルフェニルビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のトリビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のジフェニルナフチルアミン基；置換もしくは非置換のジフェニルフルオレンアミン基；置換もしくは非置換のフェニルビフェニルフルオレンアミン基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリミジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のイソキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のナフチリジニル基；置換もしくは非置換のアクリジル基；置換もしくは非置換のキサンテニル基；置換もしくは非置換のフェナントリジニル基；置換もしくは非置換のジアザナフタレニル基；置換もしくは非置換のトリアザインデニル基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のインドリニル基；置換もしくは非置換のインドリジニル基；置換もしくは非置換のフタラジニル基；置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基；置換もしくは非置換のピリドピラジニル基；置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基；置換もしくは非置換のカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のインドロカルバゾリル基；置換もしくは非置換のインデノカルバゾリル基；置換もしくは非置換のフェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基；置換もしくは非置換のフェナジニル基；置換もしくは非置換のフェノキサジニル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基；置換もしくは非置換のイミダゾフェナントリジン基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリニル基；または置換もしくは非置換のベンゾイミダゾフェナントリジニル基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、アリール基およびアリールアミン基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換のビフェニル基；ナフチル基；アリール基で置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフェニルビフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフェニルターフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニルターフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフェニルナフチルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフルオレンアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のＮ−フェニルフルオレンアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルフルオレンアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のトリフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリル基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基であり、前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、およびフルオレニル基からなる群より選択された１種以上であってもよい。
【００６４】
本明細書の一実施態様によれば、前記−（Ｌ１）ｐ−Ａｒ１は、下記構造から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化２１】
0006512418.tif 000022
【化２２】
0006512418.tif 000023
【化２３】
0006512418.tif 000024
【化２４】
0006512418.tif 000025
【化２５】
0006512418.tif 000026
【化２６】
0006512418.tif 000027
【化２７】
0006512418.tif 000028
【化２８】
0006512418.tif 000029
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
【００６５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００６６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；炭素数１〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルケニル基；炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキニル基；炭素数３〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のシクロアルキル基；炭素数２〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；炭素数６〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール基；および炭素数２〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される。
【００６７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２は、水素；炭素数６〜４０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール基；および炭素数２〜炭素数４０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される。
【００６８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２は、水素；重水素；フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、またはフルオレニル基のようなアリール基；フェニルアミン基、ビフェニルアミン基、ナフチルアミン基、アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ジフェニルターフェニルアミン基、フェニルフェナントレンアミン基、ジナフチルアミン基、フェニルフルオレンアミン基、ビフェニルフルオレンアミン基、トリフェニルアミン基、ジフェニルビフェニルアミン基、フェニルジビフェニルアミン基、ナフチルフェニルビフェニルアミン基、トリビフェニルアミン基、ジフェニルナフチルアミン基、ジフェニルフルオレンアミン基、フェニルビフェニルフルオレンアミン基のようなアミン基；またはピリジニル基、ピロール基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、ピラジニル基、トリアジン基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、カルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリニル基、またはベンゾイミダゾフェナントリジニル基のようなヘテロ環基であってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。
【００６９】
本明細書の一実施態様によれば、具体的には、前記Ａｒ２は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。さらに具体的には、前記Ａｒ２は、１個以上のアリール基で置換もしくは非置換であってもよい。
【００７０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルターフェニルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルナフチルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルフェナントレンアミン基；置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のビフェニルターフェニルアミン基；置換もしくは非置換のビフェニルナフチルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルフルオレンアミン基；置換もしくは非置換のビフェニルフルオレンアミン基；置換もしくは非置換のターフェニルフルオレンアミン基；置換もしくは非置換のトリフェニルアミン基；置換もしくは非置換のジフェニルビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルジビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のカルバゾリル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリニル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；または置換もしくは非置換のフェノキサジニル基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２は、水素、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、アリールアミン基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アリール基で置換もしくは非置換のフェナントレニル基；アリール基で置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；アリール基で置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフェニルビフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフェニルナフチルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフェニルフェナントレンアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフェニルフルオレンアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニルフルオレンアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のトリフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のジフェニルビフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフェニルジビフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリル基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；アリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；ナフトベンゾチオフェン基；ナフトベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリニル基；アリール基で置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェノキサジニル基である。
【００７２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２は、水素または下記構造から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化２９】
0006512418.tif 000030
【化３０】
0006512418.tif 000031
【化３１】
0006512418.tif 000032
【化３２】
0006512418.tif 000033
【化３３】
0006512418.tif 000034
【化３４】
0006512418.tif 000035
【化３５】
0006512418.tif 000036
【化３６】
0006512418.tif 000037
【化３７】
0006512418.tif 000038
【化３８】
0006512418.tif 000039
【化３９】
0006512418.tif 000040
【化４０】
0006512418.tif 000041
【００７３】
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
【００７４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２は、アリールアミン基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；アリール基で置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフェニルビフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフェニルナフチルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフェニルフェナントレンアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフェニルフルオレンアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニルフルオレンアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のトリフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のジフェニルビフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のフェニルジビフェニルアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のピリミジル基；アリール基で置換もしくは非置換のピリミジニル基；アリール基で置換もしくは非置換のトリアジニル基；アリール基で置換もしくは非置換のキナゾリニル基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリル基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；アリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；ナフトベンゾチオフェン基；ナフトベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリニル基；アリール基で置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；またはアリール基で置換もしくは非置換のフェノキサジニル基であり、前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、およびフルオレニル基からなる群より選択された１種以上であってもよい。
【００７５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ２がフェニレン基の時、前記Ａｒ２が水素、重水素、フェニル基、ニトリル基、トリメチルシリル基、ナフチル基、トリフェニルアミン基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンズイミダゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、フェナントロリル基；ジベンゾチオフェン基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジフェニルホスフィンオキシド基、イミダゾフェナントリジニル基、ベンゾイミダゾキナゾリニル基、またはベンゾイミダゾフェナントリジル基であってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。
【００７６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ２がキノリニル基の時、前記Ａｒ２が水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはトリフェニレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ２がキナゾリニル基の時、前記Ａｒ２が水素、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはトリフェニレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ２がフェニレン基の時、前記Ａｒ２が水素、重水素、フェニル基、ニトリル基、トリメチルシリル基、ナフチル基、トリフェニルアミン基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンズイミダゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、カルバゾリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェン基、フェナントロリル基、ホスフィンオキシド基、イミダゾフェナントリジニル基、ベンゾイミダゾキナゾリニル基、またはベンゾイミダゾフェナントリジル基であってもよく、これらは追加的に置換されていてもよい。
【００７７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
【００７８】
一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；炭素数１〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルケニル基；炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキニル基；炭素数３〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のシクロアルキル基；炭素数２〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；炭素数６〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール基；および炭素数２〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される。
【００７９】
一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；炭素数６〜４０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール基；および炭素数２〜炭素数４０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される。
【００８０】
一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、またはフルオレニル基のようなアリール基；またはピリジル基、ピロール基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、ピラジニル基、トリアジン基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、カルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリニル基、またはベンゾイミダゾフェナントリジニル基のようなヘテロ環基であってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。
【００８１】
具体的には、前記Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１０１〜Ｒ１０３は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
【００８２】
一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のピリジニル基；置換もしくは非置換のフェナントリジニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のカルバゾリル基であってもよい。
【００８３】
一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；フェナントレニル基；フルオレニル基；ピリジニル基；フェナントリジニル基；ジベンゾチオフェン基；またはカルバゾリル基であってもよい。
【００８４】
一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１０１〜Ｒ１０３は、水素である。
【００８５】
一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１０１〜Ｒ１０３のうちの隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
【００８６】
一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１０１〜Ｒ１０３のうちの隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環；置換もしくは非置換のナフタレン環を形成する。
【００８７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化４１】
0006512418.tif 000042
【化４２】
0006512418.tif 000043
【化４３】
0006512418.tif 000044
【化４４】
0006512418.tif 000045
【化４５】
0006512418.tif 000046
【化４６】
0006512418.tif 000047
【化４７】
0006512418.tif 000048
【化４８】
0006512418.tif 000049
【化４９】
0006512418.tif 000050
【化５０】
0006512418.tif 000051
【化５１】
0006512418.tif 000052
【化５２】
0006512418.tif 000053
【化５３】
0006512418.tif 000054
【化５４】
0006512418.tif 000055
【化５５】
0006512418.tif 000056
【化５６】
0006512418.tif 000057
【化５７】
0006512418.tif 000058
【化５８】
0006512418.tif 000059
【化５９】
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【化６０】
0006512418.tif 000061
【化６１】
0006512418.tif 000062
【化６２】
0006512418.tif 000063
【化６３】
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【化６４】
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【化６５】
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【化６６】
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【化６７】
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【化６８】
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【化６９】
0006512418.tif 000070
【化７０】
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【化７１】
0006512418.tif 000072
【化７２】
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【化７３】
0006512418.tif 000074
【化７４】
0006512418.tif 000075
【化７５】
0006512418.tif 000076
【化７６】
0006512418.tif 000077
【化７７】
0006512418.tif 000078
【化７８】
0006512418.tif 000079
【化７９】
0006512418.tif 000080
【化８０】
0006512418.tif 000081
【化８１】
0006512418.tif 000082
【化８２】
0006512418.tif 000083
【化８３】
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【化８４】
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【化８５】
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【化８６】
0006512418.tif 000087
【化８７】
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【化８８】
0006512418.tif 000089
【化８９】
0006512418.tif 000090
【化９０】
0006512418.tif 000091
【化９１】
0006512418.tif 000092
【化９２】
0006512418.tif 000093
【化９３】
0006512418.tif 000094
【化９４】
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【化９５】
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【化９６】
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【化９７】
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【化９８】
0006512418.tif 000099
【化９９】
0006512418.tif 000100
【化１００】
0006512418.tif 000101
【００８８】
化合物のコンジュゲーション長とエネルギーバンドギャップとは密接な関係がある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長が長いほどエネルギーバンドギャップが小くなる。
【００８９】
本明細書では、前記のようにコア構造のＡｒ１、Ａｒ２およびＲ１〜Ｒ８の位置に多様な置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。また、本明細書では、前記のような構造のコア構造のＡｒ１、Ａｒ２およびＲ１〜Ｒ８の位置に多様な置換基を導入することにより、化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位も調節可能である。
【００９０】
また、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、および電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
【００９１】
さらに、本明細書に係る有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化合物を含むことを特徴とする。
【００９２】
本明細書の有機発光素子は、前述の化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造できる。
【００９３】
前記化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９４】
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本明細書の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含んでもよい。
【００９５】
したがって、本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔注入層；正孔輸送層；および正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
【００９６】
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記化学式１で表される化合物を含む。一つの例として、前記化学式１で表される化合物は、発光層の燐光ホスト材料として含まれてもよい。
【００９７】
もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことができる。
【００９８】
もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントと共に使用することができる。
【００９９】
また、前記有機物層は、電子輸送層；電子注入層；および電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化合物を含むことができる。
【０１００】
もう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が前記化学式１で表される化合物を含む。
【０１０１】
また、前記有機物層は、正孔輸送層；電子阻止層；および正孔輸送および電子阻止を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化合物を含むことができる。
【０１０２】
このような多層構造の有機物層において、前記化合物は、発光層；正孔注入／正孔輸送と発光を同時に行う層；正孔輸送と発光を同時に行う層；または電子輸送と発光を同時に行う層などに含まれてもよい。
【０１０３】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式１−Ａで表される化合物を含むことができる。
［化学式１−Ａ］
【化１０１】
0006512418.tif 000102
前記化学式１−Ａにおいて、
ｒは、１以上の整数であり、ｒが２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ａｒ１１は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ１１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
【０１０４】
本明細書の一実施態様によれば、前記発光層は、前記化学式１−Ａで表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
【０１０５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１１は、直接結合である。
【０１０６】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒは、２である。
【０１０７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１１は、重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基；または重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のクリセン基である。
【０１０８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１１は、重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基である。
【０１０９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロアリール基である。
【０１１０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、アルキル基、ニトリル基、アリール基、アルキルシリル基、またはアルキルゲルマニウム基で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または重水素、アルキル基、ニトリル基、アリール基、アルキルシリル基、またはアルキルゲルマニウム基で置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロアリール基である。
【０１１１】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロアリール基である。
【０１１２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のビフェニル基；重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のターフェニル基；または重水素、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、フェニル基、トリメチルシリル基、またはトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
【０１１３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１１４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−Ａは、下記化合物の中から選択されてもよい。
【化１０２】
0006512418.tif 000103
【０１１５】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式１−Ｂで表される化合物を含むことができる。
［化学式１−Ｂ］
【化１０３】
0006512418.tif 000104
前記化学式１−Ｂにおいて、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｕおよびｖは、それぞれ独立に、１〜２の整数であり、ｕおよびｖが２の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ｒ２３およびＲ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｔおよびｓはそれぞれ、０〜４の整数であり、ｔおよびｓが２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
【０１１６】
本明細書の一実施態様によれば、前記発光層は、前記化学式１−Ｂで表される化合物を発光層のホストとして含む。
【０１１７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロアリール基である。
【０１１８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；またはアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロアリール基である。
【０１１９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のチオフェン基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；またはアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のインドロカルバゾール基である。
【０１２０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；フェニレン基；またはナフチレン基である。
【０１２１】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２１は、２−ナフチル基である。
【０１２２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２２は、１−ナフチル基である。
【０１２３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ２１は、フェニレン基である。
【０１２４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ２２は、直接結合である。
【０１２５】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｕは、１である。
【０１２６】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｖは、１である。
【０１２７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２３およびＲ２４はそれぞれ、水素である。
【０１２８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−Ｂは、下記化合物の中から選択されてもよい。
【化１０４】
0006512418.tif 000105
【化１０５】
0006512418.tif 000106
【化１０６】
0006512418.tif 000107
【０１２９】
例えば、本明細書の有機発光素子の構造は、図１および図２に示しているような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
【０１３０】
図１には、基板１上に、陽極２、発光層３、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれてもよい。
【０１３１】
図２には、基板１上に、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、または電子輸送層８に含まれてもよい。
【０１３２】
例えば、本明細書に係る有機発光素子は、スッパタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ  ｖａｐｏｒ  ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ってもよい。
【０１３３】
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法でない溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔ  ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などの方法によってより少数の層に製造することができる。
【０１３４】
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本明細書で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチル化合物）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）化合物］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３５】
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。本明細書で使用可能な陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３６】
前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔をよく受けられる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリ化合物系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３７】
前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３８】
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより、可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３９】
前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントと共に使用することができる。
【０１４０】
ドーパントとして使用されるイリジウム系錯体は、下記の通りである。
【化１０７】
0006512418.tif 000108
【０１４１】
前記電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１４２】
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【０１４３】
本明細書に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。
【実施例】
【０１４４】
前記化学式１の化合物の製造方法およびこれらを用いた有機発光素子の製造は以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【０１４５】
＜製造例＞
＜製造例Ａ＞中間体Ａの合成
下記反応式によって中間体Ａを合成した。
【化１０８】
0006512418.tif 000109
【０１４６】
＜製造例Ｂ＞中間体Ｂ〜中間体Ｄの合成
下記反応式によって中間体Ｂ〜中間体Ｄを合成した。
【化１０９】
0006512418.tif 000110
【化１１０】
0006512418.tif 000111
【化１１１】
0006512418.tif 000112
【０１４７】
＜製造例Ｃ＞中間体Ｅ〜中間体Ｈの合成
下記反応式によって中間体Ｅ〜中間体Ｈを合成した。
【化１１２】
0006512418.tif 000113
【０１４８】
＜製造例１＞化合物１−Ａおよび化合物１−１の合成
１）化合物１−Ａの合成
【化１１３】
0006512418.tif 000114
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、中間体Ｂ（１０．０ｇ、３４．４８ｍｍｏｌ）、４−ヨード−１，１'−ビフェニル（４−ｉｏｄｏ−１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）（１０．６２ｇ、３７．９３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１５０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（４．３１ｇ、４４．８２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１７ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、エチルアセテート２５０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−Ａ（１２．４４ｇ、収率：８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４４
【０１４９】
２）化合物１−１の合成
【化１１４】
0006512418.tif 000115
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物１−Ａ（１２．４４ｇ、２８．０２ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）（５．２１ｇ、３０．８２ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２１０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（３．５１ｇ、３６．４３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２０でカラムして、前記化合物１−１（１２．３６ｇ、収率：７６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７
【０１５０】
＜製造例２＞化合物１−２の合成
【化１１５】
0006512418.tif 000116
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物１−Ａ（８．０ｇ、１８．０２ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミン（ｄｉ（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）ａｍｉｎｅ）（６．３６ｇ、１９．８２ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１６０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（３．５１ｇ、３６．４３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２０でカラムして、前記化合物１−２（１０．２５ｇ、収率：７８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２９
【０１５１】
＜製造例３＞化合物１−３の合成
【化１１６】
0006512418.tif 000117
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物１−Ａ（１１．０ｇ、２４．７７ｍｍｏｌ）、４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（７．８８ｇ、２７．２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．８６ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２２０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−３（１３．７５ｇ、収率：８５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５３
【０１５２】
＜製造例４＞化合物１−４の合成
【化１１７】
0006512418.tif 000118
製造例１において、４−ヨード−１，１'−ビフェニル（４−ｉｏｄｏ−１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）の代わりにヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）を用い、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）の代わりにＮ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（Ｎ−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）を用いたことを除き、前記化合物１−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９３
【０１５３】
＜製造例５＞化合物１−５の合成
【化１１８】
0006512418.tif 000119
製造例３において、４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）の代わりに（４−（（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）（フェニル）アミノ）ボロン酸（（４−（（９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ｙｌ）（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記化合物１−３を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９
【０１５４】
＜製造例６＞化合物１−６の合成
【化１１９】
0006512418.tif 000120
製造例３において、４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）の代わりに（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記化合物１−３を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５１
【０１５５】
＜製造例７＞化合物１−７の合成
【化１２０】
0006512418.tif 000121
製造例３において、４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）の代わりに４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸（４−（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記化合物１−３を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５１
【０１５６】
＜製造例８＞化合物１−８の合成
【化１２１】
0006512418.tif 000122
製造例３において、４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）の代わりに（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ボロン酸（（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記化合物１−３を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５１
【０１５７】
＜製造例９＞化合物１−Ｂ、化合物１−Ｃ、および化合物１−９の合成
１）化合物１−Ｂの合成
【化１２２】
0006512418.tif 000123
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、中間体Ｂ（１０．０ｇ、３４．４８ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）（７．７４ｇ、３７．９３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１２０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（４．３１ｇ、４４．８２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１７ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、前記化合物１−Ｂ（９．７５ｇ、収率：７７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８
【０１５８】
２）化合物１−Ｃの合成
【化１２３】
0006512418.tif 000124
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物１−Ｂ（９．７５ｇ、２８．０２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）（５．２１ｇ、３０．８２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１，４−ｄｉｏｘａｎｅ）２１０ｍｌに完全に溶かした後、ポタシウムアセテート（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  Ａｃｅｔａｔｅ）（３．９１ｇ、３９．８６ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、エーテルアルコール３００ｍｌで再結晶して、前記化合物１−Ｃ（８．３６ｇ、収率：８３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６０
【０１５９】
３）化合物１−９の合成
【化１２４】
0006512418.tif 000125
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物１−Ｃ（８．３６ｇ、２４．７７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（７．８８ｇ、２７．２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１３０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５７ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−９（９．０４ｇ、収率：８５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５
【０１６０】
＜製造例１０＞化合物１−１０の合成
【化１２５】
0006512418.tif 000126
製造例９において、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）を用いたことを除き、前記化合物１−９を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−１０を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６４
【０１６１】
＜製造例１１＞化合物１−１１の合成
【化１２６】
0006512418.tif 000127
製造例９において、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン（４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）を用いたことを除き、前記化合物１−９を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−１１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６４
【０１６２】
＜製造例１２＞化合物１−１２の合成
【化１２７】
0006512418.tif 000128
製造例９において、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）を用いたことを除き、前記化合物１−９を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−１２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６３
【０１６３】
＜製造例１３＞化合物１−１３の合成
【化１２８】
0006512418.tif 000129
製造例９において、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに４−クロロ−２，６−ジフェニルピリジン（４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）を用いたことを除き、前記化合物１−９を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−１３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６３
【０１６４】
＜製造例１４＞化合物１−１４の合成
【化１２９】
0006512418.tif 000130
製造例９において、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を用いたことを除き、前記化合物１−９を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−１４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０
【０１６５】
＜製造例１５＞化合物１−１５の合成
【化１３０】
0006512418.tif 000131
製造例９において、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を用い、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン（４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）を用いたことを除き、前記化合物１−９を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−１５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２９
【０１６６】
＜製造例１６＞化合物１−１６の合成
【化１３１】
0006512418.tif 000132
製造例９において、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を用い、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）を用いたことを除き、前記化合物１−９を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−１６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０６
【０１６７】
＜製造例１７＞化合物１−１７の合成
【化１３２】
0006512418.tif 000133
製造例９において、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を用い、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）を用いたことを除き、前記化合物１−９を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−１７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０６
【０１６８】
＜製造例１８＞化合物１−１８の合成
【化１３３】
0006512418.tif 000134
製造例９において、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに２−（３−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（２−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を用いたことを除き、前記化合物１−９を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−１８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０６
【０１６９】
＜製造例１９＞化合物１−１９の合成
【化１３４】
0006512418.tif 000135
製造例９において、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに２−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を用いたことを除き、前記化合物１−９を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−１９を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０６
【０１７０】
＜製造例２０＞化合物１−２０の合成
【化１３５】
0006512418.tif 000136
製造例３において、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（４−ｂｒｏｍｏ−Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅ）を用い、４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）の代わりにトリフェニレン−２−イルボロン酸（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎ−２−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記化合物１−３を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−２０を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２７
【０１７１】
＜製造例２１＞化合物１−２１の合成
【化１３６】
0006512418.tif 000137
製造例３において、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）を用い、４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）の代わりに（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ボロン酸（（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記化合物１−３を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−２１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０３
【０１７２】
＜製造例２２＞化合物１−２２の合成
【化１３７】
0006512418.tif 000138
製造例３において、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）を用い、４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）の代わりに（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記化合物１−３を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−２２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０３
【０１７３】
＜製造例２３＞化合物１−２３の合成
【化１３８】
0006512418.tif 000139
製造例３において、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）を用い、４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）の代わりに４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸（４−（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記化合物１−３を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−２３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０３
【０１７４】
＜製造例２４＞化合物１−２４の合成
【化１３９】
0006512418.tif 000140
製造例３において、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）を用い、４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）の代わりにジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イルボロン酸（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−２−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記化合物１−３を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−２４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８
【０１７５】
＜製造例２５＞化合物１−２５の合成
【化１４０】
0006512418.tif 000141
製造例３において、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに４−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−２−クロロキナゾリン（４−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−２−ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）を用い、４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）の代わりにジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルボロン酸（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ−２−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記化合物１−３を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−２５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２０
【０１７６】
＜製造例２６＞化合物１−２６〜化合物１−５０の合成
製造例１〜２５における出発物質として中間体Ｂの代わりに中間体Ａを用いたことを除き、前記化合物１−１〜１−２５を製造する方法と同様の方法で下記化合物１−２６〜１−５０を製造した。
【化１４１】
0006512418.tif 000142
【化１４２】
0006512418.tif 000143
【化１４３】
0006512418.tif 000144
【０１７７】
＜製造例２７＞化合物１−５１〜化合物１−７５の合成
製造例１〜２５における出発物質として中間体Ｂの代わりに中間体Ｃを用いたことを除き、前記化合物１−１〜１−２５を製造する方法と同様の方法で下記化合物１−５１〜１−７５を製造した。
【化１４４】
0006512418.tif 000145
【化１４５】
0006512418.tif 000146
【化１４６】
0006512418.tif 000147
【０１７８】
＜製造例２８＞化合物１−７６〜化合物１−１００の合成
製造例１〜２５における出発物質として中間体Ｂの代わりに中間体Ｄを用いたことを除き、前記化合物１−１〜１−２５を製造する方法と同様の方法で下記化合物１−７６〜１−１００を製造した。
【化１４７】
0006512418.tif 000148
【化１４８】
0006512418.tif 000149
【化１４９】
0006512418.tif 000150
【０１７９】
＜実験例１＞
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２回濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を１０分間、２回繰り返し行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に搬送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を搬送した。
【０１８０】
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
【化１５０】
0006512418.tif 000151
【０１８１】
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
【化１５１】
0006512418.tif 000152
【０１８２】
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åとして下記化合物１−１を真空蒸着して、電子阻止層を形成した。
【化１５２】
0006512418.tif 000153
【０１８３】
次に、前記電子阻止層上に、膜厚さ３００Åとして以下のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
【化１５３】
0006512418.tif 000154
【０１８４】
前記発光層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ  Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と、２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
【０１８５】
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【０１８６】
＜実験例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８７】
＜実験例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８８】
＜実験例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８９】
＜実験例１−５＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９０】
＜実験例１−６＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９１】
＜実験例１−７＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９２】
＜実験例１−８＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９３】
＜実験例１−９＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−２０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９４】
＜実験例１−１０＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−２６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９５】
＜実験例１−１１＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−２７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９６】
＜実験例１−１２＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−２８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９７】
＜実験例１−１３＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−２９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９８】
＜実験例１−１４＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−３０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９９】
＜実験例１−１５＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−４５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２００】
＜実験例１−１６＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−５１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２０１】
＜実験例１−１７＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−５２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２０２】
＜実験例１−１８＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−５３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２０３】
＜実験例１−１９＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−５４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２０４】
＜実験例１−２０＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−５５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２０５】
＜実験例１−２１＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−７６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２０６】
＜実験例１−２２＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−７７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２０７】
＜実験例１−２３＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−７８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２０８】
＜実験例１−２４＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−７９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２０９】
＜実験例１−２５＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−８０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２１０】
＜比較例１−１＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりにＥＢ１（ＴＣＴＡ）を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化１５４】
0006512418.tif 000155
【０２１１】
＜比較例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりにＥＢ２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化１５５】
0006512418.tif 000156
【０２１２】
＜比較例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりにＥＢ３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化１５６】
0006512418.tif 000157
【０２１３】
＜比較例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりにＥＢ４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化１５７】
0006512418.tif 000158
【０２１４】
実験例１−１〜１−２５、比較例１−１〜１−４により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表１の結果を得た。
【表１】
0006512418.tif 000159
【０２１５】
前記表１に示されるように、実験例１−１〜１−２５の化合物を有機発光素子において電子阻止層として用いた時、比較例１−１〜１−４の物質より、低電圧、高効率の特性を示すことが分かる。
【０２１６】
本明細書に係る化学式の化合物誘導体は、電子阻止能力に優れて低電圧および高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
【０２１７】
＜実験例２＞
＜実験例２−１〜実験例２−２５＞
前記実験例１において、電子阻止層として下記化合物ＴＣＴＡを用い、正孔輸送層としてＮＰＢの代わりに実験例１−１〜１−２５の化合物を用いたことを除けば、同様に実験した。
【化１５８】
0006512418.tif 000160
【０２１８】
＜比較例２−１＞
前記実験例１において、電子阻止層としてＥＢ１を用い、正孔輸送層として下記化合物ＨＴ１を用いたことを除けば、同様に実験した。
【化１５９】
0006512418.tif 000161
【０２１９】
＜比較例２−２＞
前記実験例１において、電子阻止層としてＥＢ１を用い、正孔輸送層として下記化合物ＨＴ２を用いたことを除けば、同様に実験した。
【化１６０】
0006512418.tif 000162
【０２２０】
＜比較例２−３＞
前記実験例１において、電子阻止層としてＥＢ１を用い、正孔輸送層として下記化合物ＨＴ３を用いたことを除けば、同様に実験した。
【化１６１】
0006512418.tif 000163
【０２２１】
＜比較例２−４＞
前記実験例１において、電子阻止層としてＥＢ１を用い、正孔輸送層として下記化合物ＨＴ４を用いたことを除けば、同様に実験した。
【化１６２】
0006512418.tif 000164
【０２２２】
実験例２−１〜２−２５、比較例２−１〜２−４により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表２の結果を得た。
【表２】
0006512418.tif 000165
【０２２３】
前記表２に示されるように、実験例２−１〜２−２５の化合物を有機発光素子において正孔輸送層として用いた時、比較例２−１〜２−４の物質より、低電圧、高効率の特性を示すことが分かる。
【０２２４】
本明細書に係る化学式の化合物誘導体は、正孔輸送能力にも優れて低電圧および高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
【０２２５】
＜実験例３＞
＜実験例３−１＞
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で緑色有機発光素子を製造した。
【０２２６】
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２回濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を１０分間、２回繰り返し行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に搬送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を搬送した。
【０２２７】
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、化合物１−９をホストとして用いて、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／化合物１−９＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に発光素子を構成して、有機発光素子を製造した。
【０２２８】
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、およびＢＣＰの構造はそれぞれ、下記の通りである。
【化１６３】
0006512418.tif 000166
【化１６４】
0006512418.tif 000167
【０２２９】
＜実験例３−２＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−１０を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３０】
＜実験例３−３＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−１１を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３１】
＜実験例３−４＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−１２を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３２】
＜実験例３−５＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−１３を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３３】
＜実験例３−６＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−１４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３４】
＜実験例３−７＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−１５を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３５】
＜実験例３−８＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−１６を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３６】
＜実験例３−９＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−１７を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３７】
＜実験例３−１０＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−１８を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３８】
＜実験例３−１１＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−３４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３９】
＜実験例３−１２＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−３５を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４０】
＜実験例３−１３＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−３６を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４１】
＜実験例３−１４＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−３７を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４２】
＜実験例３−１５＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−３８を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４３】
＜実験例３−１６＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−３９を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４４】
＜実験例３−１７＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−４０を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４５】
＜実験例３−１８＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−４１を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４６】
＜実験例３−１９＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−４２を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４７】
＜実験例３−２０＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−４３を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４８】
＜実験例３−２１＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに前記化合物１−４４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４９】
＜比較例３−１＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに下記化合物ＧＨ１（ＣＢＰ）を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化１６５】
0006512418.tif 000168
【０２５０】
＜比較例３−２＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに下記化合物ＧＨ２を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化１６６】
0006512418.tif 000169
【０２５１】
＜比較例３−３＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに下記化合物ＧＨ３を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化１６７】
0006512418.tif 000170
【０２５２】
＜比較例３−４＞
前記実験例３−１における化合物１−９の代わりに下記化合物ＧＨ４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化１６８】
0006512418.tif 000171
【０２５３】
実験例３−１〜３−２１、比較例３−１〜３−４により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表３の結果を得た。
【表３】
0006512418.tif 000172
【０２５４】
実験の結果、本明細書に係る前記化学式１で表される化合物を緑色発光層のホスト物質として用いる実験例３−１〜３−２１の緑色有機発光素子は、従来のＣＢＰを用いる比較例３−１の緑色有機発光素子、比較例３−２〜３−４の緑色有機発光素子より、電流効率および駆動電圧の面で優れた性能を示すことを確認することができた。
【０２５５】
＜実験例４−１＞
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で赤色有機発光素子を製造した。
【０２５６】
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍの大きさとなるようにパターニングした後、洗浄した。基板を真空チャンバに装着した後、ベース圧力が１×１０−６ｔｏｒｒとなるようにした後、有機物を、前記ＩＴＯ上に、ＤＮＴＰＤ（７００Å）、α−ＮＰＢ（３００Å）、化合物１−２１をホストとして（９０ｗｔ％）用い、ドーパントとして下記（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（１０ｗｔ％）を共蒸着（３００Å）し、Ａｌｑ３（３５０Å）、ＬｉＦ（５Å）、Ａｌ（１，０００Å）の順に成膜し、０．４ｍＡで測定をした。
【０２５７】
前記ＤＮＴＰＤ、α−ＮＰＢ、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）、およびＡｌｑ３の構造は、次の通りである。
【化１６９】
0006512418.tif 000173
【０２５８】
＜実験例４−２＞
前記実験例４−１における化合物１−２１の代わりに前記化合物１−２２を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５９】
＜実験例４−３＞
前記実験例４−１における化合物１−２１の代わりに前記化合物１−２３を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６０】
＜実験例４−４＞
前記実験例４−１における化合物１−２１の代わりに前記化合物１−２４を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６１】
＜実験例４−５＞
前記実験例４−１における化合物１−２１の代わりに前記化合物１−２５を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６２】
＜実験例４−６＞
前記実験例４−１における化合物１−２１の代わりに前記化合物１−４６を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６３】
＜実験例４−７＞
前記実験例４−１における化合物１−２１の代わりに前記化合物１−４７を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６４】
＜実験例４−８＞
前記実験例４−１における化合物１−２１の代わりに前記化合物１−４８を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６５】
＜実験例４−９＞
前記実験例４−１における化合物１−２１の代わりに前記化合物１−４９を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６６】
＜実験例４−１０＞
前記実験例４−１における化合物１−２１の代わりに前記化合物１−５０を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６７】
＜比較例４−１＞
前記実験例４−１における化合物１−２１の代わりに下記化合物ＲＨ１（ＣＢＰ）を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化１７０】
0006512418.tif 000174
【０２６８】
＜比較例４−２＞
前記実験例４−１における化合物１−２１の代わりに下記化合物ＲＨ２を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化１７１】
0006512418.tif 000175
【０２６９】
＜比較例４−３＞
前記実験例４−１における化合物１−２１の代わりに下記化合物ＲＨ３を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化１７２】
0006512418.tif 000176
【０２７０】
下記の実験例４−１〜４−１０と比較例４−１〜４−３により製造された有機発光素子に対して、電圧、電流密度、輝度、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表４に示した。Ｔ９５は、輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
【表４】
0006512418.tif 000177
【０２７１】
実験の結果、本明細書に係る化合物を発光層のホスト物質として用いる実験例４−１〜４−１０の赤色有機発光素子は、従来のＣＢＰを用いる比較例４−１の赤色有機発光素子、比較例４−２および４−３の有機発光素子より、電流効率、駆動電圧および寿命の面で優れた性能を示すことを確認することができた。
【０２７２】
以上、本発明の好ましい実施例（電子阻止層、正孔輸送層、緑色発光層、赤色発光層）について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。
【符号の説明】
【０２７３】
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層
【図１】
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【図２】
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