(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
0006498494.tif 000007
（式中、ａは１〜３の整数、ｂは０〜６の整数、ｃは０〜３の整数を示し、Ｒ１は炭素数１〜６の炭化水素基、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｙ＋はオニウムカチオンを示す。）で表されるオニウム塩を含有する帯電防止剤。
【請求項２】
前記ｂが０又は１である請求項１に記載の帯電防止剤。
【請求項３】
前記ａが１、前記ｂが０又は１、前記ｃが０又は１、Ｒ１が炭素数１又は２の炭化水素基である請求項１又は２に記載の帯電防止剤。
【請求項４】
前記Ｙ＋が下記式（２）〜（４）のいずれかで表されるオニウムカチオンである請求項１〜３のいずれかに記載の帯電防止剤。
式（２）：
【化２】
0006498494.tif 000008
（式中、Ｚ＋は窒素イオン又はリンイオンを示す。Ｒ２〜Ｒ５はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）、
式（３）：
【化３】
0006498494.tif 000009
（式中、Ｒ６はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ７及びＲ８は炭素数１〜２０のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、Ｒ８は存在しない。）、
式（４）：
【化４】
0006498494.tif 000010
（式中、Ｒ９はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）
【請求項５】
Ｙ＋が式（２）で表されるオニウムカチオンであり、Ｒ２〜Ｒ５の少なくとも１つがアルコキシアルキル基である請求項４に記載の帯電防止剤。
【請求項６】
Ｙ＋がＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムである請求項１〜３のいずれかに記載の帯電防止剤。
【請求項７】
樹脂及び請求項１〜６のいずれかに記載の帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物。
【請求項８】
樹脂、溶媒及び請求項１〜６のいずれかに記載の帯電防止剤を含有する帯電防止性コーティング剤。
【請求項９】
前記樹脂が水性樹脂である請求項８に記載の帯電防止性コーティング剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、帯電防止剤及びそれを含有する帯電防止性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、樹脂等の帯電防止剤として、例えば界面活性剤が用いられている（例えば、特許文献１）。本発明者らが界面活性剤を水性アクリル系エマルション塗料に添加してコーティング剤とし、前記コーティング剤をポリエチレンテレフタレートフィルムの表面へ塗工して表面抵抗率を測定したところ、２５℃、５０％ＲＨ下では１０１０〜１０１１Ω／ｓｑ．となり、帯電防止性を発現したものの、２７℃、１０％ＲＨ下では一部を除いて１０１４Ω／ｓｑ．以上となり、帯電防止性を発現しなかった。そのうえ、界面活性剤を添加したコーティング剤は泡立ちやすいことが判明した（後述の比較例参照）。コーティング剤中に泡を含んだ状態で塗工した場合、塗工ムラが生じ、帯電防止性を均一に付与できない問題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１４−１０５２９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、低湿度下でも帯電防止性を発現でき、さらに従来に比べてコーティング剤の泡立ちを抑制できる帯電防止剤及びそれを含有する帯電防止性樹脂組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、低湿度下でも帯電防止性を発現でき、さらに従来に比べてコーティング剤の泡立ちを抑制できる帯電防止剤及びそれを含有する帯電防止性樹脂組成物について鋭意検討し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、式（１）：
【０００７】
【化１】
0006498494.tif 000002
（式中、ａは１〜３の整数、ｂは０〜６の整数、ｃは０〜３の整数を示し、Ｒ１は炭素数１〜６の炭化水素基、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｙ＋はオニウムカチオンを示す。）で表されるオニウム塩（以下、オニウム塩（１）という。）を含有することを特徴とする帯電防止剤、及びそれを含有する帯電防止性樹脂組成物に関する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、低湿度下でも帯電防止性を発現でき、さらに従来に比べてコーティング剤の泡立ちを抑制できる帯電防止剤、及びそれを含有する帯電防止性樹脂組成物を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を具体的に説明する。
【００１０】
式（１）中、ａは１〜３の整数、ｂは０〜６の整数、ｃは０〜３の整数を示す。帯電防止性及び入手性の観点から、ｂが０又は１が好ましく、ａが１、ｂが０又は１、ｃが０又は１がより好ましい。Ｒ１は炭素数１〜６の炭化水素基を示し、炭素数１又は２の炭化水素基が好ましい。Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｙ＋はオニウムカチオンを示す。
【００１１】
オニウム塩（１）におけるアニオンとしては、具体的には、メトキシ酢酸イオン、エトキシ酢酸イオン、プロポキシ酢酸イオン、（２−メトキシエトキシ）酢酸イオン、（２−エトキシエトキシ）酢酸イオン、（２−プロポキシエトキシ）酢酸イオン、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（２−プロポキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（３−メトキシプロポキシ）プロパン酸イオン、３−（３−エトキシプロポキシ）プロパン酸イオン、３−（３−プロポキシプロポキシ）プロパン酸イオン、３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸イオン、３−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸イオン、４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸イオン、４，７，１０，１３−テトラオキサペンタデカン酸イオン、４，７，１０，１３、１６−ペンタオキサヘプタデカン酸イオン、４，７，１０，１３、１６−ペンタオキサオクタデカン酸イオン、（メチルチオ）酢酸イオン、（エチルチオ）酢酸イオン、３−（メチルチオ）プロパン酸イオン、３−［（２−メトキシエチル）チオ］プロパン酸イオン、３−［（２−エトキシエチル）チオ］プロパン酸イオン等が挙げられ、好ましくはメトキシ酢酸イオン、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（メチルチオ）プロパン酸イオンであり、特に好ましくはメトキシ酢酸イオンである。
【００１２】
式（１）中、Ｙ＋として好ましくは下記式（２）〜（４）のいずれかで表されるオニウムカチオンである。
【００１３】
式（２）：
【００１４】
【化２】
0006498494.tif 000003
（式中、Ｚ＋は窒素イオン又はリンイオンを示す。Ｒ２〜Ｒ５はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）、
【００１５】
式（３）：
【００１６】
【化３】
0006498494.tif 000004
（式中、Ｒ６はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ７及びＲ８は炭素数１〜２０のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、Ｒ８は存在しない。）、
【００１７】
式（４）：
【００１８】
【化４】
0006498494.tif 000005
（式中、Ｒ９はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）
【００１９】
前記式（２）中、Ｚ＋は窒素イオン又はリンイオンを示す。Ｒ２〜Ｒ５はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数１〜１２のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１〜１０のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基である。また、さらに好ましくはＲ２〜Ｒ５の少なくとも１つがアルコキシアルキル基である。
【００２０】
式（２）で表されるオニウムカチオンとしては、具体的にはテトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラヘプチルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラノニルアンモニウム、テトラ（デシル）アンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−デシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−エイコシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ペンチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−オクチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ノニルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−デシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−エイコシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム、
【００２１】
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、
【００２２】
テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラペンチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラヘプチルホスホニウム、テトラオクチルホスホニウム、テトラノニルホスホニウム、テトラ（デシル）ホスホニウム、トリブチルオクチルホスホニウム、トリブチルドデシルホスホニウム、トリヘキシルテトラデシルホスホニウム、トリメチル（２−メトキシエチル）ホスホニウム、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム、ジ（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム、ジ（２−エトキシエチル）ジメチルホスホニウム、Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム、（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−エトキシメチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウムであり、特に好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２３】
前記式（３）中、Ｒ６はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４〜２０の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数４〜１０の炭化水素基であり、特に好ましくは炭素数４〜７の炭化水素基である。Ｒ６がヘテロ原子を含む炭素数４〜２０の炭化水素基である場合、前記へテロ原子としては酸素原子が好ましい。Ｒ７及びＲ８はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基であり、より好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、Ｒ８は存在しない。また、Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つがヘテロ原子を含む炭化水素基であり、Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つがアルコキシアルキル基であることがより好ましい。ただし、Ｒ６がヘテロ原子を含む炭素数４〜２０の炭化水素基である場合、Ｒ７及びＲ８は炭素数１〜６の炭化水素基がより好ましい。
【００２４】
式（３）で表されるオニウムカチオンとしては、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピリミジニウムカチオン等が挙げられ、好ましくはピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオンであり、特に好ましくはモルホリニウムカチオンである。
【００２５】
式（３）で表されるオニウムカチオンとしては、具体的には１，１−ジメチルピロリジニウム、１−エチル−１−メチルピロリジニウム、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム、１−メチル−１−ペンチルピロリジニウム、１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム、１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム、１−メチル−１−ノニルピロリジニウム、１−デシル−１−メチルピロリジニウム、１−アリル−１−メチルピロリジニウム、１−アリル−１−エチルピロリジニウム、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム、
【００２６】
１，１−ジメチルピペリジニウム、１−エチル−１−メチルピペリジニウム、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム、１−メチル−１−ペンチルピペリジニウム、１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム、１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム、１−メチル−１−オクチルピペリジニウム、１−メチル−１−ノニルピペリジニウム、１−デシル−１−メチルピペリジニウム、１−アリル−１−メチルピペリジニウム、１−アリル−１−エチルピペリジニウム、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム、
【００２７】
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルモルホリニウム、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−ノニルモルホリニウム、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム、
【００２８】
１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−プロピルピリジニウム、１−ブチルピリジニウム、１−ペンチルピリジニウム、１−ヘキシルピリジニウム、１−ヘプチルピリジニウム、１−オクチルピリジニウム、１−ノニルピリジニウム、１−デシルピリジニウム、１−アリルピリジニウム、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２９】
前記式（４）中、Ｒ９はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数２〜１２の炭化水素基であり、特に好ましくは炭素数２〜１０の炭化水素基である。Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基であり、より好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基である。
【００３０】
式（４）で表されるオニウムカチオンとしては、具体的には１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム等が挙げられ、好ましくは、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウムであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３１】
オニウム塩（１）の具体例としては、テトラメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラプロピルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラブチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、
【００３２】
テトラメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００３３】
テトラメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００３４】
テトラメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラブチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００３５】
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、
【００３６】
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００３７】
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００３８】
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００３９】
テトラメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、テトラプロピルホスホニウム＝メトキシ酢酸、テトラブチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、トリメチル（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝メトキシ酢酸、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジ（２−メトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジ（２−エトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、
【００４０】
テトラメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、トリメチル（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジ（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジ（２−エトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００４１】
テトラメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、トリメチル−（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジ（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジ（２−エトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００４２】
テトラメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラエチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラブチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、トリメチル（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジ（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジ（２−エトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００４３】
１，１−ジメチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、
【００４４】
１，１−ジメチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００４５】
１，１−ジメチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００４６】
１，１−ジメチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００４７】
１，１−ジメチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、
【００４８】
１，１−ジメチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００４９】
１，１−ジメチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００５０】
１，１−ジメチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００５１】
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、
【００５２】
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００５３】
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００５４】
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００５５】
１−メチルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−エチルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−プロピルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝メトキシ酢酸、
【００５６】
１−メチルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−プロピルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００５７】
１−メチルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−プロピルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００５８】
１−メチルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−プロピルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、
【００５９】
１，３−ジメチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝メトキシ酢酸、
【００６０】
１，３−ジメチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、
【００６１】
１，３−ジメチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、
【００６２】
１，３−ジメチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸等が挙げられ、好ましくは、テトラメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、テトラメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸であり、より好ましくは、テトラメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、テトラメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、特に好ましくはＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸であるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６３】
本発明で用いるオニウム塩（１）は、国際公開２０１４／０８７６４６号パンフレットに記載の方法に準じて製造できる。
【００６４】
本発明の帯電防止剤は、有効成分としてオニウム塩（１）を少なくとも１種含有するものであり、単独であっても帯電防止剤として用いることができるが、必要に応じて安定化剤等の添加剤又は溶媒等を混合して用いることもできる。
【００６５】
本発明の帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物は、例えば、加熱溶融した樹脂に帯電防止剤を練りこむ方法、樹脂の原料となるモノマーやオリゴマーを重合する際に帯電防止剤を添加する方法、樹脂及び帯電防止剤を適当な溶媒（例えば、ジクロロメタン、酢酸エチル、アセトン、トルエン、メタノール等）と混合して溶液を調製した後、当該溶液から溶媒を除去して樹脂を成形する方法等によって製造できる。
【００６６】
本発明の帯電防止性樹脂組成物に使用する樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂やこれらの共重合体等が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂やこれらの共重合体等が挙げられる。これらの樹脂は１種単独で用いてもよいが、２種以上を併用してもよい。
【００６７】
また、本発明の帯電防止剤を樹脂及び溶媒に配合して帯電防止性コーティング剤として使用することもできる。前記帯電防止性コーティング剤を樹脂成型体や紙等の任意の材料表面に塗工した後、溶媒を除去することで材料表面に帯電防止性の塗膜を形成することができる。
【００６８】
このとき、樹脂としては上述の熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂を使用でき、それらの中でも水性樹脂が好適に使用される。本発明で用いる水性樹脂とは、水溶性又は水分散性の樹脂を指し、例えば、水溶性及び／又は水分散性のアクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリルウレタン樹脂等が挙げられ、好ましくは水分散性アクリル樹脂、水分散性アクリルウレタン樹脂であり、特に好ましくは水分散性アクリル樹脂である。これらの樹脂は１種単独で用いてもよいが、２種以上を併用してもよい。
【００６９】
溶媒としては、帯電防止剤及び樹脂を溶解又は分散させることができる溶媒であれば特に限定されないが、水やジクロロメタン、酢酸エチル、アセトン、トルエン、メタノール等の有機溶媒が挙げられ、好ましくは水である。これらの溶媒は単独あるいは２種以上を適宜混合して使用してもよい。
【００７０】
本発明の樹脂組成物及び帯電防止性コーティング剤における本発明の帯電防止剤の含有量は、樹脂に対して０．１〜３０重量％であり、好ましくは１〜２０重量％である。
【００７１】
次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。
【００７２】
なお、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムを［Ｎ２２１ＭＥ］、テトラメチルアンモニウムを［Ｎ１１１１］、テトラエチルアンモニウムを［Ｎ２２２２］、メトキシ酢酸を［ＭＥＡＡ］、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸を［ＭＥＥＰＡ］、と略記する。また、比較例では界面活性剤として、ＥＭＰＩＧＥＮ（登録商標）  ＢＢ（コカミドプロピルベタイン、Ａｌｂｒｉｇｈｔ＆Ｗｉｌｓｏｎ  Ｌｔｄ．製）、レオドール（登録商標）ＴＷ−Ｌ１２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、花王株式会社製）、エレクトロストリッパー（登録商標）ＡＣ（両性イオン界面活性剤、花王株式会社製）、エレクトロストリッパー（登録商標）ＭＥ２（アニオン系界面活性剤、花王株式会社製）を使用した。
【００７３】
実施例１
市販の水性ニス塗料（水性アクリル系エマルション塗料、和信ペイント株式会社製）５．００ｇ（固形物３３．２％、１．６６ｇ）に［Ｎ２２１ＭＥ］［ＭＥＡＡ］０．１７ｇを添加した混合物をイオン交換水５．５８ｇで希釈して、コーティング剤とした。得られたコーティング剤をバーコーターで乾燥膜厚約８μｍになるように、ポリエチレンテレフタラートフィルムの表面へ塗工し、１２０℃で１０分間乾燥して試験片を作成した。得られた試験片の表面抵抗率を測定した。また、得られたコーティング剤の泡立ちを評価した。その結果を表１に示す。
【００７４】
（表面抵抗率）
作成した試験片を２５℃、５０％ＲＨ下（条件１）、又は２７℃、１０％ＲＨ（条件２）下で一晩養生した後、三菱化学アナリテック株式会社製のハイレスターＵＰ（ＭＣＰ−ＨＴ４５０）を用いてそれぞれの養生条件下、印加電圧５００Ｖで表面抵抗率を測定した。
【００７５】
（泡立ち評価）
塩化ビニルチューブを介して円筒型多孔性金属（直径１２ｍｍ、高さ１７ｍｍ）をフローメータとエアーポンプにつなぎ、ディフューザーを作製した。ディフューザーを備えた５０ｍＬメスシリンダーに、実施例１で作成したコーティング剤約１０ｇを静かに流し込み、液面に泡がないことを確認した後、円筒型多孔性金属を通して６０秒間、３０ｍＬ／分の流速で空気をコーティング剤に吹き込んだ。空気吹き込み直後に、メスシリンダー最下部から泡の最上部までの高さを測定した。なお、泡立ちやすさは以下の式によって評価した。泡立ち高さが低い程、泡立ちが抑制されていることを示す。
泡立ち高さ（ｍｍ）＝［空気吹き込み直後のメスシリンダー最下部から泡最上部までの高さ（ｍｍ）］−［空気吹き込み前のメスシリンダー最下部から液面の高さ（ｍｍ）］
【００７６】
実施例２〜４
実施例１の［Ｎ２２１ＭＥ］［ＭＥＡＡ］を表１に記載の帯電防止剤に代えた以外は、実施例１と同様にコーティング液及び試験片を作成し、評価した。それらの結果を表１に示す。
【００７７】
比較例１
実施例１の［Ｎ２２１ＭＥ］［ＭＥＡＡ］を使用しない以外は、実施例１と同様にコーティング液及び試験片を作成し、評価した。その結果を表１に示す。
【００７８】
比較例２〜７
実施例１の［Ｎ２２１ＭＥ］［ＭＥＡＡ］を表１に記載の帯電防止剤に代えた以外は、実施例１と同様にコーティング液及び試験片を作成し、評価した。それらの結果を表１に示す。
【００７９】
【表１】
0006498494.tif 000006