(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含み、
前記着色剤（Ａ）が、染料（Ａ−１）及び顔料（Ａ−２）を、質量基準で４５：５５〜１：９９の含有量比で含み、
前記染料（Ａ−１）として、下記式（ＡＩ）又は式（ＡＩＩ）で表される化合物が、大環状化合物（Ｈ）を貫通している一体化化合物を含み、
前記大環状化合物（Ｈ）が、下記式（ＡＩＩＩ）で表される化合物であり、
前記顔料（Ａ−２）として、黄色顔料及び／又は緑色顔料を含む
ことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
【化１】
0006498929.tif 000045
【化２】
0006498929.tif 000046
［式（ＡＩ）又は式（ＡＩＩ）中、
Ｒa1〜Ｒa4、及び、Ｒa13〜Ｒa16は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素含有基、又は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒa1とＲa5、Ｒa2とＲa6、Ｒa3とＲa7、Ｒa4とＲa8は、それぞれ、それらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、Ｒa1とＲa9、Ｒa2とＲa10、Ｒa3とＲa11、Ｒa4とＲa12は、それぞれ、それらが結合する窒素原子及び炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。また、Ｒa14とＲa17、Ｒa15とＲa18は、それぞれ、それらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、Ｒa13とＲa19、Ｒa14とＲa20、Ｒa15とＲa21、Ｒa16とＲa22は、それぞれ、それらが結合する窒素原子及び炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒa5〜Ｒa8、Ｒa17及びＲa18は、互いに独立に、水素原子、水酸基、−ＳＨ基、又は、−ＣＦ3基を表す。
Ｒa9〜Ｒa12は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数８以上の１価の芳香族炭化水素含有基、炭素数８〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は炭素数８〜２０の１価の不飽和脂肪族炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基、又は１価の不飽和脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は、硫黄原子、又は、スルホニル基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファモイル基、ヒドロキシ基、又は、アミノ基に置換されていてもよい。また、Ｒa9とＲa10、Ｒa11とＲa12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒa19〜Ｒa22は、互いに独立に、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素含有基、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価の不飽和脂肪族炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基、又は１価の不飽和脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は、硫黄原子、又は、スルホニル基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファモイル基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置換されていてもよい。また、Ｒa19とＲa20、Ｒa21とＲa22は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環を形成していてもよい。］
【化３】
0006498929.tif 000047
［式（ＡＩＩＩ）中、
Ｒa26及びＲa27は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基、アミノ基、又は、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa28）−、スルホニル基、又は、カルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基、又は、アミノ基に置換されていてもよい。
Ｒa28は、水素原子、又は、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa29）−、スルホニル基、又は、カルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基、又は、アミノ基に置換されていてもよい。
Ｒa29は、水素原子、又は、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒa29が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
ｐ、ｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｎは、１〜８の整数を表し、Ｚは、炭素原子、又は、窒素原子を表す。］
【請求項２】
前記式（ＡＩＩ）のＲa19〜Ｒa22が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基である請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
Ｚが、窒素原子である請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
ｎが、１である請求項１〜３のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
ｐ又はｑが、０である請求項１〜４のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
黄色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５よりなる群の中から選ばれる少なくとも１つを含み、
緑色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８よりなる群の中から選ばれる少なくとも１つを含むことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
【請求項８】
請求項７に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物等に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色硬化性樹脂組成物は、例えば、液晶表示装置等のカラーフィルタを製造するために使用されている。
カラーフィルタに対しては、消費電量を低くすることを目的に、透過率が高く、高明度なカラーフィルタが求められており、かかる着色硬化性樹脂組成物に用いられる緑色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８のようなポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料が知られている（特許文献１、非特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−１６１８２７号公報（実施例３）
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】ＤＩＣ  ＴＥＣＨＮＩＣＡＬ  ＲＥＶＩＥＷ  ＮＯ．１４  ／  ２００８
【非特許文献２】Ｃｈｅｍ． Ｅｕｒ． Ｊ．， ２００６， １２， ４６８４−４６９０．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記の着色硬化性樹脂組成物から作製されたカラーフィルタは、明度の点で液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタとして十分に満足できるものではなかった。そこで、本発明では、明度に優れたカラーフィルタを得ることを課題とする。
ところで非特許文献２には、スクアリリウムを軸状分子とするロタキサン型分子が開示され分子プローブなどとして使用できる事が開示されている。しかし、スクアリリウムは、中心シクロブタン骨格の反応性が高く不安定である。該非特許文献２には、ロタキサン型分子にすることでスクアリリウムが水中で安定になることを教示するが、重合開始剤などの高反応性化合物存在下でのスクアリリウム安定性は知られていない。また非特許文献２が教示するロタキサン型分子は、分子プローブとしての使用が想定されており、カラーフィルタに用いることは全く知られていない。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含み、前記着色剤（Ａ）が染料（Ａ−１）を含み、前記染料（Ａ−１）として、下記式（ＡＩ）又は式（ＡＩＩ）で表される化合物と、大環状化合物（Ｈ）とを含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
【０００７】
【化１】
0006498929.tif 000002
【０００８】
【化２】
0006498929.tif 000003
【０００９】
［式（ＡＩ）又は式（ＡＩＩ）中、
Ｒa1〜Ｒa4、及び、Ｒa13〜Ｒa16は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素含有基、又は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒa1とＲa5、Ｒa2とＲa6、Ｒa3とＲa7、Ｒa4とＲa8は、それぞれ、それらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、Ｒa1とＲa9、Ｒa2とＲa10、Ｒa3とＲa11、Ｒa4とＲa12は、それぞれ、それらが結合する窒素原子及び炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。また、Ｒa14とＲa17、Ｒa15とＲa18は、それぞれ、それらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、Ｒa13とＲa19、Ｒa14とＲa20、Ｒa15とＲa21、Ｒa16とＲa22は、それぞれ、それらが結合する窒素原子及び炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒa5〜Ｒa8、Ｒa17及びＲa18は、互いに独立に、水素原子、水酸基、−ＳＨ基、−ＣＦ3基、又は、−ＮＨＣＯ−Ｒa23を表す。
Ｒa9〜Ｒa12は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数８以上の１価の芳香族炭化水素含有基、炭素数８〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は炭素数８〜２０の１価の不飽和脂肪族炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基、又は１価の不飽和脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa24）−、スルホニル基、又は、カルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基、又は、アミノ基に置換されていてもよい。また、Ｒa9とＲa10、Ｒa11とＲa12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒa19〜Ｒa22は、互いに独立に、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素含有基、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価の不飽和脂肪族炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基、又は１価の不飽和脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa24）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置換されていてもよい。また、Ｒa19とＲa20、Ｒa21とＲa22は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒa23は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa25）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置換されていてもよい。
Ｒa24、Ｒa25は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は、炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
［２］前記式（ＡＩＩ）のＲa19〜Ｒa22が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基である［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］大環状化合物（Ｈ）が、シクロデキストリン、クラウンエーテル、シクロファン、カリックスアレン、又は、下記式（ＡＩＩＩ）で表されるものである［１］又は［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【００１０】
【化３】
0006498929.tif 000004
【００１１】
［式（ＡＩＩＩ）中、
Ｒa26及びＲa27は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基、アミノ基、又は、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa28）−、スルホニル基、又は、カルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基、又は、アミノ基に置換されていてもよい。
Ｒa28は、水素原子、又は、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa29）−、スルホニル基、又は、カルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基、又は、アミノ基に置換されていてもよい。
Ｒa29は、水素原子、又は、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒa29が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
ｐ、ｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｎは、１〜８の整数を表し、Ｚは、炭素原子、又は、窒素原子を表す。］
［４］Ｚが、窒素原子である［３］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］ｎが、１である［３］又は［４］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［６］ｐ又はｑが、０である［３］〜［５］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［７］前記着色剤（Ａ）が、さらに顔料（Ａ−２）を含む［１］〜［６］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［８］顔料（Ａ−２）が黄色顔料又は緑色顔料である［７］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［９］黄色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５よりなる群の中から選ばれる少なくとも１つを含むことを特徴とする［８］に記載の着色硬化性組成物。
［１０］下記式（ＡＩＩ）で表される化合物が、大環状化合物（Ｈ）を貫通している一体化化合物。
【００１２】
【化４】
0006498929.tif 000005
【００１３】
［式（ＡＩＩ）中、
Ｒa13〜Ｒa16は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素含有基、又は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒa14とＲa17、Ｒa15とＲa18は、それぞれ、それらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、Ｒa13とＲa19、Ｒa14とＲa20、Ｒa15とＲa21、Ｒa16とＲa22は、それぞれ、それらが結合する窒素原子及び炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒa17及びＲa18は、互いに独立に、水素原子、水酸基、−ＳＨ基、−ＣＦ3基、又は、ＮＨＣＯ−Ｒa23を表す。
Ｒa19〜Ｒa22は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa24）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置換されていてもよい。また、Ｒa19とＲa20、Ｒa21とＲa22は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒa23は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa25）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置換されていてもよい。
Ｒa24、Ｒa25は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は、炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
［１１］［１］〜［９］のいずれかに記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
［１２］［１１］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、これより作製したカラーフィルタの明度が良好であるため、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる着色硬化性樹脂組成物として優れる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含み、前記着色剤（Ａ）が染料（Ａ−１）を含み、前記染料（Ａ−１）として、下記式（ＡＩ）又は式（ＡＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＡＩ）」、「化合物（ＡＩＩ）」と記載することがある）と、大環状化合物（Ｈ）とを含むことを特徴とする。
【００１６】
【化５】
0006498929.tif 000006
【００１７】
【化６】
0006498929.tif 000007
【００１８】
［式（ＡＩ）又は式（ＡＩＩ）中、
Ｒa1〜Ｒa4、及び、Ｒa13〜Ｒa16は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素含有基、又は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒa1とＲa5、Ｒa2とＲa6、Ｒa3とＲa7、Ｒa4とＲa8は、それぞれ、それらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、Ｒa1とＲa9、Ｒa2とＲa10、Ｒa3とＲa11、Ｒa4とＲa12は、それぞれ、それらが結合する窒素原子及び炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。また、Ｒa14とＲa17、Ｒa15とＲa18は、それぞれ、それらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、Ｒa13とＲa19、Ｒa14とＲa20、Ｒa15とＲa21、Ｒa16とＲa22は、それぞれ、それらが結合する窒素原子及び炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒa5〜Ｒa8、Ｒa17及びＲa18は、互いに独立に、水素原子、水酸基、−ＳＨ基、−ＣＦ3基、又は、ＮＨＣＯ−Ｒa23を表す。
Ｒa9〜Ｒa12は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数８以上の１価の芳香族炭化水素含有基、炭素数８〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は炭素数８〜２０の１価の不飽和脂肪族炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基、又は１価の不飽和脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa24）−、スルホニル基、又は、カルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基、又は、アミノ基に置換されていてもよい。また、Ｒa9とＲa10、Ｒa11とＲa12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒa19〜Ｒa22は、互いに独立に、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素含有基、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価の不飽和脂肪族炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基、又は１価の不飽和脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa24）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置換されていてもよい。また、Ｒa19とＲa20、Ｒa21とＲa22は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環を形成していてもよい。
Ｒa23は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa25）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置換されていてもよい。
Ｒa24、Ｒa25は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は、炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【００１９】
式（ＡＩ）、式（ＡＩＩ）中、Ｒa1〜Ｒa4、Ｒa13〜Ｒa16におけるハロゲン原子、及び、Ｒa9〜Ｒa12、Ｒa19〜Ｒa22、Ｒa23の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子を置換していてもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
【００２０】
式（ＡＩ）、式（ＡＩＩ）中、Ｒa1〜Ｒa4、Ｒa13〜Ｒa16、Ｒa19〜Ｒa22の置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素含有基としては、炭素数５〜２０であることが好ましく、炭素数６〜１０であることがより好ましい。
また、前記１価の芳香族炭化水素含有基を置換していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等の炭素数１〜６のアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルキルオキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；トリフルオロメチル基等のフッ素原子を含むアルキル基；等が挙げられる。
【００２１】
Ｒa1〜Ｒa4、Ｒa13〜Ｒa16、Ｒa19〜Ｒa22の置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素含有基としては、具体的には、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等のアラルキル基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基；パーフルオロフェニル基、パーフルオロ（ｏ−トリル）基、パーフルオロ（ｍ−トリル）基、パーフルオロ（ｐ−トリル）基、パーフルオロキシリル基、パーフルオロメシチル基、パーフルオロ（ｏ−クメニル）基、パーフルオロ（ｍ−クメニル）基、パーフルオロ（ｐ−クメニル）基、パーフルオロベンジル基、パーフルオロフェネニルエチル基、パーフルオロビフェニリル基、パーフルオロ（１−ナフチル）基、パーフルオロ（２−ナフチル）基、１−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基等のフッ素原子を含む芳香族炭化水素含有基；等が挙げられる。
【００２２】
Ｒa1〜Ｒa4、Ｒa13〜Ｒa16、Ｒa19〜Ｒa25における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基は、炭素数１〜１２であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜１０、さらに好ましくは炭素数１〜８、特に好ましくは炭素数１〜７である。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−エチルペンチル基、及び、２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
【００２３】
Ｒa19〜Ｒa22の１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa24）−、−Ｎ（Ｒa25）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わった基、或いは、１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置換された基としては、例えば、１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa24）−、−Ｎ（Ｒa25）−、スルホニル基、及びカルボニル基の少なくとも１種に置き換わっているか、１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子で置換された基等が好ましく、これらを組み合わせた基であってもよい。
【００２４】
１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基が、酸素原子に置き換わった基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基等のアルキルオキシ基；等が挙げられる。
また、１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基が、酸素原子、及び、カルボニル基に置き換わった基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基；アセトキシ基等のアルキルカルボニルオキシ基；ベンゾイルオキシ基等のアリールカルボニルオキシ基；等のエステル結合を有する基が挙げられる。
【００２５】
さらに、１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基が、−Ｎ（Ｒa24）−、−Ｎ（Ｒa25）−、及び、カルボニル基に置き換わった基としては、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）カルバモイル基等のＮ−１置換カルバモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）カルバモイル基等のＮ，Ｎ−２置換カルバモイル基；
等が挙げられる。
【００２６】
１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基が、スルホニル基、及び、−Ｎ（Ｒa24）−、−Ｎ（Ｒa25）−に置き換わった基としては、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）スルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基；
等が挙げられる。
【００２７】
１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基が、−Ｎ（Ｒa24）−、−Ｎ（Ｒa25）−に置き換わった基としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノ基等のＮ−アルキルアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；
Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ−イソプロピルアミノメチル基、Ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−イソブチルアミノメチル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ペンチルアミノメチル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル基、Ｎ−ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−ヘプチルアミノメチル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノメチル基、Ｎ−オクチルアミノメチル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノメチル基等のＮ−アルキルアミノメチル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル基；
等が挙げられる。
【００２８】
１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子に置換された基としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ（イソプロピル）基、パーフルオロ（イソプロペニル）基、パーフルオロ（１−プロペニル）基、パーフルオロ（２−プロペニル）基、パーフルオロブチル基、パーフルオロ（イソブチル）基、パーフルオロ（ｓｅｃ−ブチル）基、パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル）基、パーフルオロ（２−ブテニル）基、パーフルオロ（１，３−ブタジエニル）基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロ（イソペンチル）基、パーフルオロ（３−ペンチル）基、パーフルオロ（ネオペンチル）基、パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル）基、パーフルオロ（１−メチルペンチル）基、パーフルオロ（２−メチルペンチル）基、パーフルオロ（２−ペンテニル）基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロ（イソヘキシル）基、パーフルオロ（５−メチルヘキシル）基、パーフルオロ（２−エチルヘキシル）基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロオクダデシル基等のフッ素原子を含む脂肪族炭化水素基；
パーフルオロシクロプロピル基、パーフルオロシクロブチル基、パーフルオロシクロペンチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキセニル基、パーフルオロシクロヘプチル基、パーフルオロ（１−メチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２−メチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３−メチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（４−メチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（１，２−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（１，３−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（１，４−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，３−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，４−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，５−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，６−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３，４−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３，５−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，２−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３，３−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（４，４−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）基等のフッ素原子を含む脂環式炭化水素基；
等が挙げられる。
【００２９】
１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基が酸素原子に置き換わっており、１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子がハロゲン原子に置換されている基としては、パーフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、パーフルオロプロポキシ基、パーフルオロ（イソプロポキシ）基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロ（イソブトキシ）基、パーフルオロ（ｓｅｃ−ブトキシ）基、パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロフェノキシ基、パーフルオロベンジルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、（パーフルオロエチル）メトキシ基、（パーフルオロプロピル）メトキシ基、（パーフルオロ（イソプロピル））メトキシ基、（パーフルオロ（イソプロペニル））メトキシ基、（パーフルオロ（１−プロペニル））メトキシ基、（パーフルオロ（２−プロペニル））メトキシ基、（パーフルオロブチル）メトキシ基、（パーフルオロ（イソブチル））メトキシ基、（パーフルオロ（ｓｅｃ−ブチル））メトキシ基、（パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル））メトキシ基、（パーフルオロ（２−ブテニル））メトキシ基、（パーフルオロ（１，３−ブタジエニル））メトキシ基、（パーフルオロペンチル）メトキシ基、（パーフルオロ（イソペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（３−ペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（ネオペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（１−メチルペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（２−メチルペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（２−ペンテニル））メトキシ基、（パーフルオロヘキシル）メトキシ基、（パーフルオロ（イソヘキシル））メトキシ基、（パーフルオロ（５−メチルヘキシル））メトキシ基、（パーフルオロ（２−エチルヘキシル））メトキシ基、（パーフルオロヘプチル）メトキシ基、（パーフルオロオクチル）メトキシ基、（パーフルオロノニル）メトキシ基、（パーフルオロデシル）メトキシ基、（パーフルオロウンデシル）メトキシ基、（パーフルオロドデシル）メトキシ基、（パーフルオロオクダデシル）メトキシ基等のフッ素原子を含むアルキルオキシ基；
ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基；等が挙げられる。
【００３０】
Ｒa1とＲa5、Ｒa2とＲa6、Ｒa3とＲa7、Ｒa4とＲa8が、それぞれ、それらが結合する炭素原子と一緒になって形成する環としては、下記式で表される構造等が挙げられる。式中、ＲA1はＲa1〜Ｒa4と同様の基を表し、ＲA2はＲa5〜Ｒa8と同様の基を表し、ＲA3はＲa9〜Ｒa12と同様の基を表す。＊は結合手を表す。
【００３１】
【化７】
0006498929.tif 000008
【００３２】
また、Ｒa14とＲa17、Ｒa15とＲa18が、それぞれ、それらが結合する炭素原子と一緒になって形成する環としては、下記式で表される構造等が挙げられる。式中、ＲA4はＲa13〜Ｒa16と同様の基を表し、ＲA6はＲa19〜Ｒa21と同様の基を表す。＊は結合手を表す。
【００３３】
【化８】
0006498929.tif 000009
【００３４】
Ｒa1とＲa9、Ｒa2とＲa10、Ｒa3とＲa11、Ｒa4とＲa12が、それぞれ、それらが結合する窒素原子及び炭素原子と一緒になって形成する環としては、下記式で表される構造等が挙げられる。式中、ＲA1はＲa1〜Ｒa4と同様の基を表し、ＲA2はＲa5〜Ｒa8と同様の基を表し、ＲA3はＲa9〜Ｒa12と同様の基を表す。＊は結合手を表す。
【００３５】
【化９】
0006498929.tif 000010
【００３６】
また、Ｒa13とＲa19、Ｒa14とＲa20、Ｒa15とＲa21、Ｒa16とＲa22が、それぞれ、それらが結合する窒素原子及び炭素原子と一緒になって形成する環としては、下記式で表される構造等が挙げられる。式中、ＲA4はＲa13〜Ｒa16と同様の基を表し、ＲA5はＲa17〜Ｒa18と同様の基を表し、ＲA6はＲa19〜Ｒa22と同様の基を表す。＊は結合手を表す。
【００３７】
【化１０】
0006498929.tif 000011
【００３８】
Ｒa9〜Ｒa12における置換基を有していてもよい炭素数８以上の１価の芳香族炭化水素含有基は、炭素数１８以下であることがより好ましく、さらに好ましくは炭素数１５以下である。Ｒa9〜Ｒa12の１価の芳香族炭化水素含有基としては、例えば、炭素数８〜１２のアリール基、及び、炭素数８〜１２のアラルキル基が好ましい。また、アリール基としてはフェニル基が特に好ましく、アラルキル基としてはベンジル基が特に好ましい。アリール基及びアラルキル基は、置換基を有することが好ましく、置換基としては、炭素数１〜５（好ましくは炭素数１〜３）の脂肪族炭化水素基（好ましくはアルキル基、アルケニル基）が好ましい。また、アリール基では、結合手のｏ−位に置換基を有することが好ましく、アラルキル基では、アルキレン基のｏ−位に置換基を有することが好ましい。Ｒa9〜Ｒa12の芳香族炭化水素含有基としては、具体的には、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は、結合の手を表す。
【００３９】
【化１１】
0006498929.tif 000012
【００４０】
Ｒa9〜Ｒa12における炭素数８〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、及び、イコシル基等の直鎖状アルキル基；２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；が挙げられる。さらに、Ｒa9〜Ｒa12における炭素数８〜２０の１価の不飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、ヘキサデセニル基、及びイコセニル基等の直鎖状アルケニル基；等が挙げられる。
【００４１】
Ｒa19〜Ｒa22における置換基を有していても良い１価の芳香族炭化水素含有基としては、例えば、トルイル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基；又は、Ｒa9〜Ｒa12の例に挙げた基のうち炭素数８〜２０である基等が挙げられる。さらに、Ｒa19〜Ｒa22における炭素数１〜２０の１価の不飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、ヘキサデセニル基、及びイコセニル基等の直鎖状アルケニル基；等が挙げられる。
【００４２】
Ｒa9とＲa10、Ｒa11とＲa12、Ｒa19とＲa20、Ｒa21とＲa22が、それらが結合する窒素原子と一緒になって形成する環としては、下記式で表される構造等が挙げられる。
【００４３】
【化１２】
0006498929.tif 000013
【００４４】
Ｒa24、Ｒa25における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基及びフェニルブチル基等が挙げられる。
【００４５】
中でも、式（ＡＩ）において、Ｒa1〜Ｒa4としては、水素原子が好ましい。
Ｒa5〜Ｒa8としては、水素原子、水酸基、又は、ＮＨＣＯ−Ｒa23が好ましく、より好ましくは水素原子又は水酸基であり、さらに好ましくは水素原子である。
Ｒa9〜Ｒa12としては、置換基を有していてもよい炭素数８〜２０の１価の芳香族炭化水素含有基、又は、炭素数８〜２０の１価の飽和炭化水素基が好ましく、より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数８〜２０の１価の芳香族炭化水素含有基である。
Ｒa23としては、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基であり、さらに好ましくは炭素数１〜４の１価の飽和炭化水素基である。
Ｒa24、Ｒa25としては、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基であり、さらに好ましくは炭素数１〜４の１価の飽和炭化水素基である。
【００４６】
また、式（ＡＩＩ）において、Ｒa13〜Ｒa16としては、水素原子が好ましい。
Ｒa17、Ｒa18としては、水素原子、水酸基、又は、ＮＨＣＯ−Ｒa23が好ましく、より好ましくは水素原子又は水酸基であり、さらに好ましくは水素原子である。
Ｒa19〜Ｒa22としては、置換基を有していてもよい炭素数８〜２０の１価の芳香族炭化水素含有基、又は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基が好ましく、より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数８〜２０の１価の芳香族炭化水素含有基である。
Ｒa23としては、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基であり、さらに好ましくは炭素数１〜４の１価の飽和炭化水素基である。
Ｒa24、Ｒa25としては、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基であり、さらに好ましくは炭素数１〜４の１価の飽和炭化水素基である。
【００４７】
また、それぞれ下記式（ｘ−１）、（ｘ−２）
【００４８】
【化１３】
0006498929.tif 000014
【００４９】
で表される基としては、式（Ａ１−１）〜式（Ａ１−７）で表される基が挙げられる。なおこれらの式中、＊は、結合の手を表す。
【００５０】
【化１４】
0006498929.tif 000015
【００５１】
また、下記式（ｙ−１）、（ｙ−２）
【００５２】
【化１５】
0006498929.tif 000016
【００５３】
で表される基としては、例えば、先に示した、式（Ａ１−１）〜（Ａ１−７）で表される基に加え、式（Ａ２−１）〜（Ａ２−６）で表される基が挙げられる。＊は、結合の手を表す。
【００５４】
【化１６】
0006498929.tif 000017
【００５５】
表１に、式（ＡＩ）で表される化合物の具体例として、下記式（ＡＩ−ａ）に基づいて、化合物（ＡＩ−１）〜化合物（ＡＩ−１４）を挙げるが、これに限定されるものではない。
【００５６】
【化１７】
0006498929.tif 000018
【００５７】
なお式（ＡＩ−ａ）及び表１において、Ｒa1〜Ｒa8は、それぞれ上記式（ＡＩ）におけるＲa1〜Ｒa8と同義であり、Ｘa1、Ｘa2は、それぞれ、式（ｘ−１）、（ｘ−２）
【００５８】
【化１８】
0006498929.tif 000019
【００５９】
で表される基を意味する。また、表１において、（ＡＩ−１）〜（ＡＩ−７）は、それぞれ式（ＡＩ−１）〜式（ＡＩ−７）で表される基に該当することを意味する。上記式中、＊は、結合の手を表す。
【００６０】
【表１】
0006498929.tif 000020
【００６１】
原料入手性の観点から、化合物（ＡＩ−１）〜化合物（ＡＩ−７）がより好ましい。
【００６２】
表２〜４に、式（ＡＩＩ）で表される化合物の具体例として、式（ＡＩＩ−ａ）に基づいて、化合物（ＡＩＩ−１）〜化合物（ＡＩＩ−７７）を挙げるが、これに限定されるものではない。
【００６３】
【化１９】
0006498929.tif 000021
【００６４】
なお、式（ＡＩＩ−ａ）及び表２〜４において、Ｒa13〜Ｒa18は、それぞれ上記式（ＡＩＩ）におけるＲa13〜Ｒa18と同義であり、Ｙa1及びＹa2は、それぞれ、式（ｙ−１）、（ｙ−２）
【００６５】
【化２０】
0006498929.tif 000022
【００６６】
で表される基を意味する。また、表２〜４において、（ＡＩ−１）〜（ＡＩ−７）及び（ＡＩＩ−１）〜（ＡＩＩ−６）は、それぞれ式（ＡＩ−１）〜式（ＡＩ−７）、式（ＡＩＩ−１）〜式（ＡＩＩ−６）で表される基に該当することを意味する。上記式中、＊は、結合の手を表す。さらに、表３、４中、ＮＨＣＯ−ＥＨＣは、
【００６７】
【化２１】
0006498929.tif 000023
【００６８】
で表される基を示す。＊は、結合の手を表す。
【００６９】
【表２】
0006498929.tif 000024
【００７０】
【表３】
0006498929.tif 000025
【００７１】
【表４】
0006498929.tif 000026
【００７２】
原料入手性の観点から、化合物（ＡＩＩ−１）〜化合物（ＡＩＩ−６）がより好ましく、中でも化合物（ＡＩＩ−２）及び化合物（ＡＩＩ−６）が好ましく、化合物（ＡＩＩ−２）が特に好ましい。
【００７３】
また、上記化合物（ＡＩ）、（ＡＩＩ）と一体化化合物（ＡＨ）を形成する大環状化合物（Ｈ）は、１つ以上の環（これらは互いに構成元素の一部を共有してもよい）を有しており、他の環をその内側に含まない環のうち最も構成元素数が大きくなる環を選択したとき、その環の構成元素数が１０以上となるものであることが好ましく、前記環の構成元素数は、好ましくは１２以上、より好ましくは１６以上、さらに好ましくは２０以上であり、例えば４０以下であることが好ましく、３０以下であることがより好ましい。
【００７４】
また、大環状化合物（Ｈ）は、炭素原子以外のヘテロ原子を含むものであることが好ましく、ヘテロ原子を環部に含むものであることがより好ましく、窒素原子、酸素原子等の水素結合を形成しうるヘテロ原子を環部に含むものであることがより好ましい。
【００７５】
大環状化合物（Ｈ）としては、具体的には、シクロデキストリン、クラウンエーテル、シクロファン、カリックスアレン、又は、環状アミド化合物を挙げることができる。
【００７６】
シクロデキストリンとしては、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン等が挙げられる。
【００７７】
また、クラウンエーテルは、エチレンオキシ単位が結合して環を形成している化合物を意味し、一部のエチレンオキシ単位のエチレン基は、フェニレン基等の２価の芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよく、一部のエチレンオキシ単位の酸素原子は、−ＮＨ−基で置き換わっていてもよい。クラウンエーテルとしては、具体的には、１２−クラウン−４−エーテル（１，４，７，１０−テトラオキサシクロドデカン）、１５−クラウン−５−エーテル（１，４，７，１０，１３−ペンタオキサシクロペンタデカン）、１８−クラウン−６−エーテル、（１，４，７，１０，１３，１６−ヘキサシクロオクタデカン）、ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル、ジアザ−１８−クラウン−６−エーテル等が挙げられる。
【００７８】
前記シクロファンは、フェニレン基等の２価の芳香族炭化水素基と、アルキレン基（好ましくは炭素数１〜５のアルキレン基）等の２価の脂肪族炭化水素基とが交互に結合して環を形成している化合物を意味し、前記２価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は、硫黄原子、又は、−ＮＨ−基で置き換わっていてもよい。シクロファンとしては、具体的には、２価の芳香族炭化水素基と、２価の脂肪族炭化水素基の繰り返し数が好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６である化合物等が挙げられる。
【００７９】
さらに、前記カリックスアレンは、ヒドロキシフェニレン基、ｔｅｒｔ−ブチル−ヒドロキシフェニレン基等のフェノール性ヒドロキシ基を有する２価の芳香族炭化水素基と、アルキレン基（好ましくは炭素数１〜５のアルキレン基）等の２価の脂肪族炭化水素基とが交互に結合して環を形成している化合物を意味し、前記２価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は、硫黄原子、又は、−ＮＨ−基で置き換わっていてもよい。カリックスアレンとしては、具体的には、フェノール性ヒドロキシ基を有する２価の芳香族炭化水素基と、２価の脂肪族炭化水素基の繰り返し数が好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６である化合物等が挙げられる。
【００８０】
前記環状アミド化合物は、環部に少なくとも１つのアミド結合を有し、アミド結合と、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、２価の脂肪族炭化水素基から選ばれる少なくとも１つとが結合して環を形成している化合物を意味するものものとする。環部に含まれるアミド結合は、２つ以上であることが好ましく、より好ましくは３つ以上であり、６つ以下であることが好ましく、より好ましくは５つ以下である。また、環状アミド化合物は、環部にフェニレン基等の２価の芳香族炭化水素基、又はピリジニル基等の２価の芳香族複素環基を含むことが好ましい。好ましい環状アミド化合物として、下記式（ＡＩＩＩ）で表される化合物を挙げることができる。
【００８１】
【化２２】
0006498929.tif 000027
【００８２】
［式（ＡＩＩＩ）中、Ｒa26及びＲa27は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa28）−、スルホニル基、又は、カルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置換されていてもよい。
Ｒa28は、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa29）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置換されていてもよい。
Ｒa29は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒa29が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。ｐ、ｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｎは、１〜８の整数を表し、Ｚは、炭素原子、又は、窒素原子を表す。］
【００８３】
式（ＡＩＩＩ）中、Ｒa26、Ｒa27のハロゲン原子、及び、Ｒa26〜Ｒa28の１価の炭化水素基に含まれる水素原子を置換していてもよいハロゲン原子としては、Ｒa1〜Ｒa4のハロゲン原子として例示した基と同様の基が挙げられる。
【００８４】
また、Ｒa26〜Ｒa29の炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、１価の飽和炭化水素基、１価の不飽和炭化水素基が挙げられ、１価の飽和炭化水素基としては、Ｒa1〜Ｒa4の炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
さらに、Ｒa26〜Ｒa28の１価の炭化水素基を構成するメチレン基が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒa28）−、−Ｎ（Ｒa29）−、スルホニル基、又は、カルボニル基に置き換わった基、或いは、１価の炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ヒドロキシ基、又は、アミノ基で置換された基としては、Ｒa19〜Ｒa22の１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基が各置換基で置き換わった基、或いは水素原子が各置換基で置換された基として例示した基と同様の基をそれぞれ挙げることができる。
また、Ｒa26〜Ｒa29の１価の不飽和炭化水素基としては、Ｒa1〜Ｒa4の置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素含有基として例示した基と同様の基；ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、ヘキサデセニル基、イコセニル基等の１価の不飽和脂肪族炭化水素基；等が挙げられる。
【００８５】
さらに、式（ＡＩＩＩ）において、Ｒa26又はＲa27としては、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基が好ましく、中でも水素原子がより好ましい。
ｎは、１〜８の整数を表し、中でもｎが１の場合が好ましい。
ｐ又はｑは、０〜３の整数を表し、中でもｐ又はｑが０の場合が好ましく、ｐ及びｑが０の場合が特に好ましい。
Ｚは、炭素原子又は窒素原子を表し、中でも窒素原子の場合が好ましい。
【００８６】
式（ＡＩＩＩ）で表される化合物としては、例えば、式（ｅ−１）〜（ｅ−６）で表される化合物等が挙げられる。
【００８７】
【化２３】
0006498929.tif 000028
【００８８】
本発明では、染料（Ａ−１）としてこれらの化合物（ＡＩ）、（ＡＩＩ）と、大環状化合物（Ｈ）とを含んでおり、化合物（ＡＩ）、（ＡＩＩ）と、大環状化合物（Ｈ）とが一体化して一体化化合物（以下、「化合物（ＡＨ）」、「一体化化合物（ＡＨ）」という場合がある。）を形成していることが好ましい。この一体化化合物（ＡＨ）では、化合物（ＡＩ）、（ＡＩＩ）が、大環状化合物（Ｈ）の環内部の空間を環に対して垂直な方向に貫通していることが好ましい。このような一体化化合物（ＡＨ）とすることで、化合物（ＡＩ）、（ＡＩＩ）の明度特性を効果的に発揮することができる。
【００８９】
本発明者らが検討したところによると、一体化化合物（ＡＨ）が一体化した状態を形成するためには、大環状化合物（Ｈ）の環部が、上記化合物（ＡＩ）、（ＡＩＩ）の中央部（スクアリリウム部）を包囲できる程度の大きさであることが好ましい。また、一体化化合物（ＡＨ）の一体化状態を維持するためには、化合物（ＡＩ）、（ＡＩＩ）の端部（例えば、Ｒa9〜Ｒa12、Ｒa19〜Ｒa22）を嵩高い基とすることが好ましい。これにより、大環状化合物（Ｈ）が化合物（ＡＩ）、（ＡＩＩ）により幾何学的に拘束されたロタキサン構造を形成することが可能となる。さらに、大環状化合物（Ｈ）が水素結合を形成しうるものであることが好ましい。これにより、大環状化合物（Ｈ）と化合物（ＡＩ）、（ＡＩＩ）とが水素結合の作用により一体化される。この場合において、端部を嵩高い基としなくとも、大環状化合物（Ｈ）と化合物（ＡＩ）、（ＡＩＩ）とが一体化している擬ロタキサン構造を形成させることが可能となる。
【００９０】
このような観点から、化合物（ＡＩ）、（ＡＩＩ）と、大環状化合物（Ｈ）の好ましい組合せによる化合物（ＡＨ）としては、下記化合物（ＡＨ−１）〜化合物（ＡＨ−２９）が挙げられる。表５中、Ｓ欄は、式（ＡＩ）又は式（ＡＩＩ）の具体例で例示した基の式の番号を表し、Ｔ欄は、式（ＡＩＩＩ）の具体例で例示した基の式の番号を表す。
【００９１】
【表５】
0006498929.tif 000029
【００９２】
原料入手性の観点から化合物（ＡＨ−９）又は化合物（ＡＨ−１３）が好ましい。
【００９３】
式（ＡＩ）又は式（ＡＩＩ）で表される化合物を製造する方法としては、例えば、特開２００２−３６３４３４号公報記載の方法、アミン誘導体とスクエア酸（３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン）とを反応することにより製造できる。
【００９４】
次いで、大環状化合物（Ｈ）の空洞を貫通し、一体になった化合物（ＡＨ）の製造方法としては、Ｃｈｅｍ． Ｅｕｒ． Ｊ．， ２００６， １２， ４６８４−４６９０．に記載の製造方法が挙げられる。
【００９５】
例えば、式（ＡＩ）又は式（ＡＩＩ）で表される化合物に、式（Ａa１）及び式（Ａa２）で表される化合物を接触させ、好ましくは撹拌することで製造することができ、有機溶媒を共存させてもよい。反応温度は−２０℃〜６０℃であることが好ましく、より好ましくは１２℃〜３５℃であり、反応時間は、１時間〜６０時間であることが好ましく、より好ましくは１２時間〜１８時間である。
【００９６】
【化２４】
0006498929.tif 000030
【００９７】
（式中、Ｒa26、Ｒa27、ｐ、ｑ、ｎ及びＺは式（ＡＩＩＩ）におけるものと同じ意味を表す。）
【００９８】
前記有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、ニトロベンゼンなどのニトロ炭化水素系溶媒、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、１−メチル−２−ピロリドン等のアミド系溶媒、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【００９９】
反応混合物から目的化合物である化合物（ＡＨ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物に水を加え、結晶を析出させ、該結晶を濾取することができる。濾取した結晶は、水；アセトニトリル；メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール等のアルコール系溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；アセトン等のケトン系溶媒；酢酸、酢酸エチル等のエステル系溶媒；ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；これらの混合液等の溶媒；で洗浄し、次いで乾燥してもよい。また必要に応じて、前記溶媒に溶解させ、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、乾燥する方法、カラムクロマトグラフィー又は再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０１００】
着色剤（Ａ）は、上記化合物（ＡＨ）の他、染料（Ａ−１）として他の染料を含んでいてもよい。このような染料としては、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でソルベント、アシッド、ベーシック、リアクティブ、ダイレクト、ディスパース、モルダント、またはバット等の染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１０１】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３、８０、９１、９２、９７、１３８、１５１、２１１，２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１２０；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
【０１０２】
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
【０１０３】
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
【０１０４】
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
【０１０５】
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
【０１０６】
Ｃ．Ｉ．モルダント染料として、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モルダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；等のＣ．Ｉ．モルダント染料、
【０１０７】
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
【０１０８】
染料（Ａ−１）中、化合物（ＡＨ）の含有量は、染料（Ａ−１）の総量に対して、好ましくは７０質量％以上、１００質量％以下であり、より好ましくは８０質量％以上、１００質量％以下であり、さらに好ましくは８５質量％以上、１００質量％以下である。化合物（ＡＨ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの明度が高く、好ましい。
【０１０９】
着色剤（Ａ）は、顔料（Ａ−２）を含むことが好ましい。顔料（Ａ−２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができる。例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられ、これらを単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
顔料（Ａ−２）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；および
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料が挙げられる。
【０１１０】
顔料（Ａ−２）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４などの黄色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１５０、１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８がさらに好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【０１１１】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【０１１２】
前記の顔料分散剤としては、例えば、界面活性剤があげられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的には、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ−２）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０１１３】
顔料（Ａ−２）を含む場合、着色剤（Ａ）中の染料（Ａ−１）と顔料（Ａ−２）との含有量比は質量基準で、通常、４５：５５〜１：９９であり、好ましくは４０：６０〜２：９８であり、より好ましくは３８：６２〜３：９７である。
【０１１４】
着色剤（Ａ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上、６０質量％以下であり、より好ましくは８質量％以上、５５質量％以下であり、さらに好ましくは１０質量％以上、５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）や重合性化合物（Ｃ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【０１１５】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも１種に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（Ｂａ）（以下「（Ｂａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ）（以下「（Ｂｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（Ｂａ）と（Ｂｂ）と、（Ｂａ）と共重合可能な単量体（Ｂｃ）（ただし、（Ｂａ）及び（Ｂｂ）とは異なる。）（以下「（Ｂｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂｂ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ５］；（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ６］；（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
【０１１６】
（Ｂａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０１１７】
（Ｂｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（Ｂｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１１８】
（Ｂｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ１）（以下「（Ｂｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ２）（以下「（Ｂｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ３）（以下「（Ｂｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【０１１９】
（Ｂｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（Ｂｂ１−１）（以下「（Ｂｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（Ｂｂ１−２）（以下「（Ｂｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【０１２０】
（Ｂｂ１−１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。（Ｂｂ１−１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０１２１】
（Ｂｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１２２】
【化２５】
0006498929.tif 000031
【０１２３】
［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒb1及びＲb2は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘb1及びＸb2は、単結合、＊−Ｒb3−、＊−Ｒb3−Ｏ−、＊−Ｒb3−Ｓ−又は＊−Ｒb3−ＮＨ−を表す。
Ｒb3は、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０１２４】
Ｒb1、Ｒb2の炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒb1、Ｒb2の水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒb1及びＲb2としては、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基が好ましく、より好ましくは水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基であり、具体的に、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【０１２５】
Ｒb3のアルカンジイル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基が挙げられ、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；プロパン−１，２−ジイル基等の分岐鎖状アルカンジイル基；が挙げられる。
Ｘb1及びＸb2としては、単結合、＊−Ｒb3−、又は＊−Ｒb3−Ｏ−が好ましく、より好ましくは単結合、又は＊−Ｒb3−Ｏ−であり、具体的に、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ2−Ｏ−及び＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
【０１２６】
式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ−１）〜式（ＢＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−３）、式（ＢＩ−５）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）又は式（ＢＩ−１１）〜式（ＢＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）又は式（ＢＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１２７】
【化２６】
0006498929.tif 000032
【０１２８】
【化２７】
0006498929.tif 000033
【０１２９】
式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ−１）〜式（ＢＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−３）、式（ＢＩＩ−５）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）又は式（ＢＩＩ−１１）〜式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）又は式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１３０】
【化２８】
0006498929.tif 000034
【０１３１】
【化２９】
0006498929.tif 000035
【０１３２】
式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（ＢＩ）で表される化合物：式（ＢＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１３３】
（Ｂｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（Ｂｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０１３４】
（Ｂｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（Ｂｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０１３５】
（Ｂｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（Ｂｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（Ｂｂ１−２）がより好ましい。
【０１３６】
（Ｂｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、（Ｂｃ）としては、共重合反応性及び耐熱性の点から、ビニル基含有芳香族化合物、ジカルボニルイミド誘導体類、ビシクロ不飽和化合物類が好ましい。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０１３７】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（Ｂａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（Ｂａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
【０１３８】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１３９】
具体的には、（Ｂａ）及び（Ｂｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【０１４０】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０１４１】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（Ｂａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（Ｂａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【０１４２】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１４３】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（Ｂａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（Ｂａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１４４】
樹脂［Ｋ４］は、（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体を得て、（Ｂｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（Ｂａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
【０１４５】
次に、前記共重合体中の（Ｂａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（Ｂｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（Ｂｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（Ｂｂ）の使用量は、（Ｂａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。（Ｂｂ）の使用量をこの範囲に調整することにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（Ｂｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（Ｂｂ）としては（Ｂｂ１）が好ましく、さらに（Ｂｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（Ｂａ）、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（Ｂａ）、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
各試剤の仕込方法、反応温度及び反応時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０１４６】
樹脂［Ｋ５］を製造する際には、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
第一段階において、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）に由来する構造単位の比率は、前記（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（Ｂｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（Ｂｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１４７】
さらに、第二段階として、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体が有する（Ｂｂ）に由来する環状エーテルに、（Ｂａ）のカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
第二段階において、前記（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に反応させる（Ｂａ）の使用量は、（Ｂｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（Ｂｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（Ｂｂ）としては（Ｂｂ１）が好ましく、さらに（Ｂｂ１−１）が好ましい。
【０１４８】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂である。（Ｂｂ）に由来する環状エーテルと（Ｂａ）のカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させることにより製造することができる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（Ｂａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０１４９】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましい。
【０１５０】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１５１】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１５２】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１５３】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１５４】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、上述の（Ｂａ）、（Ｂｂ）および（Ｂｃ）として例示した化合物等のエチレン性不飽和結合を１つ有する化合物；
１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテルおよび３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を２つ有する化合物；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート等のエチレン性不飽和結合を３つ有する化合物；
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を４つ有する化合物；
ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を５つ有する化合物；
ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を６つ有する化合物；
トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を７つ以上有する化合物；等が挙げられる。
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を５つ〜６つ有する重合性化合物であることがより好ましい。  中でも特に、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１５５】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上、２，９００以下、より好ましくは２５０以上、１，５００以下である。
【０１５６】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１５７】
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は、質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
【０１５８】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（Ｄｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
【０１５９】
【化３０】
0006498929.tif 000036
【０１６０】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
【０１６１】
前記アルキルフェノン化合物は、式（Ｄｄ２）で表される部分構造又は式（Ｄｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
【０１６２】
【化３１】
0006498929.tif 000037
【０１６３】
式（Ｄｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（Ｄｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（Ｄｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０１６４】
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１６５】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１６６】
前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、式（Ｄｄ４）で表される化合物が挙げられる。
【０１６７】
【化３２】
0006498929.tif 000038
【０１６８】
（式中、Ｒd1〜Ｒd6は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【０１６９】
Ｒd1〜Ｒd6の炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基およびナフチル基が挙げられ、好ましくはフェニル基である。
前記Ｒd1〜Ｒd6のアリール基を置換していてもよい置換基としては、ハロゲン原子および炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
【０１７０】
ビイミダゾール化合物としては、具体的には、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
【０１７１】
【化３３】
0006498929.tif 000039
【０１７２】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１７３】
酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
【０１７４】
重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカルを発生する重合開始剤が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤がより好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がさらに好ましい。
【０１７５】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【０１７６】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０１７７】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン；４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等のアミノ安息香酸エステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等のアルキルアミノベンゾフェノン；等が挙げられ、中でも、アルキルアミノベンゾフェノンが好ましく、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１７８】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１７９】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１８０】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０１８１】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１８２】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１８３】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１８４】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
【０１８５】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１８６】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
【０１８７】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
【０１８８】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
【０１８９】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
【０１９０】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上、２１０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ−メチルピロリドン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン、及び、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドがより好ましい。
【０１９１】
溶剤（Ｅ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１９２】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１９３】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１９４】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１９５】
レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.００５質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１９６】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１９７】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ａ−２）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
また、染料（Ａ−１）を、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製してもよい。さらに該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１９８】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１９９】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０２００】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０２０１】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０２０２】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０２０３】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０２０４】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、特に明度に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０２０５】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特に断らないかぎり質量基準である。
以下の合成例において、化合物は、ＮＭＲ（ＪＮＭ−ＥＸ−２７０；（日本電子(株)製））で同定した。
【０２０６】
合成例１：前記式（ＡＨ−９）で表される化合物の合成
Ｎ，Ｎ−ジブチルアニリン（東京化成工業（株）製）１８．７部、３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（東京化成工業（株）製）４．６部、１−ブタノール５４２．３部及びトルエン３６２．６部を混合した。得られた混合物を、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管を用いて生成した水を除きながら１２５℃で５時間攪拌した。反応終了後、溶媒を溜去し、少量のトルエンを加えた後、水２００部を加えて水層を廃棄した。水で洗う操作を２回繰り返した後、ヘキサンを１００部加え、析出した固体を濾取した。濾取した固体を１０部のテトラヒドロフランに分散させ、濾過した後、固体を、２０部のテトラヒドロフラン、次いで５０部のヘキサンで洗浄した。得られた固体を６０℃で２４時間減圧乾燥し、式（ＡＩＩ−２）で示される化合物３．９４部を得た。
【０２０７】
【化３４】
0006498929.tif 000040
【０２０８】
式（ＡＩＩ−２）で示される化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＣＤＣｌ3）
δ  ０．９８（ｔ，１２H）、１．４０（ｍ，８H）、１．６１（ｍ，８H）、３．４４（ｔ，８H）、６．７０（ｄ，２H）、８．３５（ｄ，２H）
【０２０９】
次いで、式（ＡＩＩ−２）で表される化合物２．０部とトリエチルアミン４．１部をクロロホルム４００部に加え、２５℃で１２時間攪拌した。その後、２，６−ピリジンジカルボニル=ジクロリド（和光純薬（株）製）３．３部とｐ−キシリレンジアミン（東京化成工業（株）製）２．２部を加え、２５℃で１２時間攪拌した。その後、クロロホルムを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム）にて精製を行い、式（ＡＨ−９）の化合物０．３部を得た。
【０２１０】
式（ＡＨ−９）で示される化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＣＤＣｌ3）
δ  ０．９3（ｍ，１２H）、１．３１（ｍ，８H）、１．５８（ｍ，８H）、３．２８（ｔ，８H）、４．５３(ｄ，８H)、６．１０（ｄ，４H）、６．６１(ｓ，８H)、８．０２（ｄ，２H）、８．０２（ｄ，４H）、８．１１（ｔ，２H）、８．５１（ｄ，４H）、１０．１（ｔ，４H）
【０２１１】
合成例２：前記式（ＡＨ−１３）で表される化合物の合成
Ｎ，Ｎ−ジベンジルアニリン（東京化成工業（株）製）１０．０部、３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（東京化成工業（株）製）２．１部、１−ブタノール２７０．０部及びトルエン１８０．０部を混合した。得られた混合物を、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管を用いて生成した水を除きながら１２５℃で５時間攪拌した。反応終了後、６時間冷却し、析出した固体を濾取した。濾取した固体を１０部のメタノールに分散させ濾過した。得られた固体を６０℃で２４時間減圧乾燥し、式（ＡＩＩ−６）で示される化合物０．７６部を得た。
【０２１２】
【化３５】
0006498929.tif 000041
【０２１３】
式（ＡＩＩ−６）で示される化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＣＤＣｌ3）
δ  ４．７９（ｓ，８H）、６．８８（ｄ，４H）、７．３０（ｍ，２０H）、８．３７（ｄ，４H）
【０２１４】
次いで、式（ＡＩＩ−６）で表される化合物０．５部とトリエチルアミン０．８部をクロロホルム１５０部に加え、２５℃で１２時間攪拌した。その後、２，６−ピリジンジカルボニル=ジクロリド（和光純薬（株）製）０．７部とｐ−キシリレンジアミン（東京化成工業（株）製）０．５部を加え、２５℃で１２時間攪拌した。その後、クロロホルムを留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム）にて精製を行い、式（ＡＨ−１３）の化合物０．２部を得た。
【０２１５】
式（ＡＨ−１３）で示される化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＣＤＣｌ3）
δ  ４．４８（ｄ，８H）、４．６６（ｓ，８H）、６．２６（ｄ，４H）、６．５４（ｓ，８Ｈ）、７．３０(ｍ，２０H)、７．９９（ｄ，４H）、８．０６(ｄ，２H)、８．３７（ｄ，４H）、９．８５（ｔ，４H）
【０２１６】
合成例３
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及びガス導入管を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３０５部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いでアクリル酸３６部；並びに４，５−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート｛即ち単量体（ＢＩ−１）｝及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート｛即ち単量体（ＢＩＩ−１）｝の混合物｛混合物中の単量体（ＢＩ−１）：単量体（ＢＩＩ−１）のモル比＝５０：５０｝２６４部；を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４０部に溶解させて単量体溶液を調製した。単量体溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２５部に溶解させた重合開始剤溶液を、別の滴下ロートを用いて、４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤溶液の滴下が終了した後、７０℃で４時間保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗ：９０００、分子量分布：２．０、固形分３３％、固形分酸価９０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ１溶液を得た。
【０２１７】
【化３６】
0006498929.tif 000042
【０２１８】
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０２１９】
実施例１〜６及び比較例１
＜着色硬化性樹脂組成物の調製＞
表６に示す組成となるように各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２２０】
【表６】
0006498929.tif 000043
【０２２１】
なお、表６中、各成分は以下のものを表す。また、樹脂（Ｂ）は、固形分換算の質量部を示した。
染料（Ａ−１）：Ａ−１−１：式（ＡＨ−９）で表される化合物
染料（Ａ−１）：Ａ−１−２：式（ＡＨ−１３）で表される化合物
顔料（Ａ−２）：Ａ−２−１：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８
顔料（Ａ−２）：Ａ−２−２：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（ＦＡＳＴＯＧＥＮ（登録商標）  Ｇｒｅｅｎ Ａ１１０；ＤＩＣ（株）製）
顔料分散剤：アクリル系顔料分散剤
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）
溶剤（Ｅ）：Ｅ−１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ）：Ｅ−２：Ｎ−メチルピロリドン
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レ・ダウコーニング（株）製）
【０２２２】
＜着色塗膜の作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が２．２μｍになるようにスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークした。放冷後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、１６０℃で２０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
【０２２３】
＜膜厚測定＞
得られた着色塗膜について、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて膜厚を測定した。結果を表７に示す。
【０２２４】
＜色度評価＞
得られた着色塗膜について、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表７に示す。
【０２２５】
＜コントラスト測定＞
得られた着色塗膜について、コントラスト測色機（ＣＴ−１；壺坂電機社製、検出器；ＢＭ−５Ａ、光源；Ｆ−１０）を用いて、ブランク値を３００００としてコントラストを測定した。前記塗膜が形成されたガラス基板を、偏光フィルム（ＰＯＬＡＸ−３８Ｓ；ルケオ社製）ではさんだものを測定サンプルとした。結果を表７に示す。
【０２２６】
【表７】
0006498929.tif 000044
【０２２７】
上記の結果から、本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成された着色パターンは、明度に優れることが確認された。このことから、本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成された着色パターンをカラーフィルタとすることにより、色性能に優れる表示装置を製造することが可能であることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０２２８】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、これより作製したカラーフィルタの明度が高いため、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる着色硬化性樹脂組成物として優れる。