(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
アノードと、正孔輸送層と、電子遮断層と、発光層と、下記化学式１で表される化合物を含む有機物層と、カソードと、をこの順で含み、
前記正孔輸送層は、下記化学式２で表される化合物を含み、前記化学式２で表される化合物の正孔移動度は５×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上である有機発光素子： 
【化１】
0006447936.tif 000053
前記化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ｃｙ１およびＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環の複素環であり、
Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２以上である場合、Ｌ１は互いに同一であるかまたは異なり、
Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であり、
【化２】
0006447936.tif 000054
前記化学式２において、
Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であり、
Ｌ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｎは０〜５の整数であり、
ｎが２以上である場合、２以上のＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、
Ｒ１〜Ｒ７は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、隣接する基は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成し、
Ｙ１およびＹ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、Ｙ１およびＹ２は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
【請求項２】
前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、電子輸送層、電子注入層または電子輸送と電子注入を同時にする層である、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記有機発光素子は、前記発光層と前記カソードとの間に電子注入層および電子輸送層からなる群から選択される１または２層以上をさらに含む、請求項１または２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
Ｃｙ１およびＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環である、請求項１から３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記化学式１で表される化合物は下記化学式１−１〜１−４のいずれか１つで表される化合物である、請求項１から４のいずれか一項に記載の有機発光素子： 
【化３】
0006447936.tif 000055
【化４】
0006447936.tif 000056
【化５】
0006447936.tif 000057
【化６】
0006447936.tif 000058
前記化学式１−１〜１−４において、
Ｘ１〜Ｘ３、Ｌ１、ｍ、Ａｒ１およびＡｒ２は化学式１で定義したものと同様であり、
Ｚ１は重水素であり、
ｐ'は０〜８の整数であり、
ｐは０〜１０の整数である。
【請求項６】
Ｌ１は置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；または置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基である、請求項１から５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項７】
Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のフェナントレニル基である、請求項１から６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項８】
Ｘ１〜Ｘ３はＮである、請求項１から７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記Ｃｙ１およびＣｙ２のうち少なくとも１つは置換もしくは非置換のベンゼン環である、請求項１から８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記化学式１で表される化合物は下記化合物のいずれか１つで表される、請求項１から９のいずれか一項に記載の有機発光素子： 
【表１】
0006447936.tif 000059
【表２】
0006447936.tif 000060
【表３】
0006447936.tif 000061
【表４】
0006447936.tif 000062
【表５】
0006447936.tif 000063
【表６】
0006447936.tif 000064
【表７】
0006447936.tif 000065
【表８】
0006447936.tif 000066
【表９】
0006447936.tif 000067
【表１０】
0006447936.tif 000068
【表１１】
0006447936.tif 000069
【請求項１１】
Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である、請求項１から１０のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
Ｌ２は置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；または置換もしくは非置換のナフタレニレン基であるか、
ｎが０である、請求項１から１１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
Ｙ１およびＹ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基であるか、互いに結合して、置換もしくは非置換のフルオレン構造を形成する、請求項１から１２のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記化学式２で表される化合物は下記化学式２−１〜２−２２のいずれか１つで表される、請求項１から１３のいずれか一項に記載の有機発光素子： 
【表１２】
0006447936.tif 000070
【表１３】
0006447936.tif 000071
【表１４】
0006447936.tif 000072
【表１５】
0006447936.tif 000073
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は２０１４年９月１２日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１４−０１２０９４１号の出願日の利益を主張し、その内容の全て本明細書に含まれる。
【０００２】
本明細書は有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
有機発光現象は特定有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に転換される例の１つである。有機発光現象の原理は以下のとおりである。
【０００４】
アノードとカソードとの間に有機物層を位置させた時、２つの電極の間に電圧を印加すれば、カソードとアノードから各々電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、このエキシトンが再び基底状態に落ちて光が出るようになる。このような原理を用いる有機発光素子は、一般的に、カソードとアノードおよびその間に位置した有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層で構成されることができる。
【０００５】
有機発光素子で用いられる物質としては純粋有機物質または有機物質と金属が錯体をなす錯化合物が大半を占めており、用途に応じて正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などに区分することができる。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としてはｐ−タイプの性質を有する有機物質、すなわち、酸化し易く、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としてはｎ−タイプ性質を有する有機物質、すなわち、還元し易く、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。発光層物質としてはｐ−タイプ性質とｎ−タイプ性質を同時に有した物質、すなわち、酸化と還元の状態で全て安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成された時にそれを光に転換する発光効率の高い物質が好ましい。
当技術分野では高効率の有機発光素子の開発が求められている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ５１，ｐ．９１３，１９８７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本明細書の目的は高い発光効率の有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本明細書は、アノード、カソード、前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層、下記化学式１で表される化合物を含み、前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層、および下記化学式２で表される化合物を含み、前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子を提供する。
【化１】
0006447936.tif 000002
前記化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ｃｙ１およびＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環の複素環であり、
Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２以上である場合、Ｌ１は互いに同一であるかまたは異なり、
Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であり、
【化２】
0006447936.tif 000003
前記化学式２において、
Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であり、
Ｌ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｎは０〜５の整数であり、
ｎが２以上である場合、２以上のＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、
Ｒ１〜Ｒ７は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、隣接する基は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成し、
Ｙ１およびＹ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、Ｙ１およびＹ２は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
【発明の効果】
【０００９】
本明細書の一実施状態による有機発光素子は低駆動電圧および／または高効率を提供する。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本明細書の一実施状態による有機発光素子の例を示すものである。
【図２】本明細書の一実施状態による有機発光素子の例を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１２】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
【００１３】
本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、２つの部材の間にまた他の部材が存在する場合も含む。
【００１４】
本明細書の一実施状態による有機発光素子は、化学式１で表される化合物を含む有機物層および化学式２で表される化合物を含む有機物層を同時に含む。
【００１５】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、電子輸送層、電子注入層または電子輸送と電子注入を同時にする層である。
【００１６】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子輸送層である。
【００１７】
本明細書の他の実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子注入および電子輸送層である。具体的に、本明細書の一実施状態による有機発光素子において電子注入層が備えられていない場合には、化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子注入と電子輸送層の役割を同時にすることができる。
【００１８】
また、本明細書の他の実施状態によれば、前記有機発光素子は、カソードと発光層との間に前記化学式１で表される化合物を含む有機物層のみを含むことができる。他の実施状態において、前記有機発光素子は、カソードと化学式１で表される化合物を含む有機物層との間；または発光層と化学式１で表される化合物を含む有機物層との間に追加の有機物層をさらに含むことができる。
【００１９】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層は正孔輸送層である。
【００２０】
従来には、電子輸送物質としてはｎ−タイプ性質を有する有機物質、すなわち、還元し易く、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられていた。しかし、酸化時に電気化学的に不安定であるということで新しい電子輸送物質の研究が持続してきた。
【００２１】
本明細書の一実施状態による前記化学式１で表される化合物は、ｐ−タイプ性質（Ｃｙ１およびＣｙ２を含む環状基）とｎ−タイプ性質（Ｘ１〜Ｘ３を含む環状基）を同時に有するバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）タイプを有し、酸化と還元の状態で全て安定した状態を有する。よって、エキシトンが形成された時にそれを光に転換する発光効率が高いという効果を示す。
【００２２】
本明細書の一実施状態による有機発光素子のように、前記ｐ−タイプおよびｎ−タイプの両性の性質を同時に有する前記化学式１で表される化合物を電子輸送層として用い、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層を正孔輸送層として用いる場合には効率の上昇を極大化することができる。
【００２３】
本明細書の一実施状態において、前記化学式２で表される化合物の正孔移動度は５×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上である。また１つの実施状態において、前記化学式２で表される化合物の正孔移動度は０．１ＭＶ／ｃｍの電界（Ｅｌｅｃｔｒｉｃ  Ｆｉｅｌｄ）条件で５×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上である。他の実施状態において、前記化学式２で表される化合物の正孔移動度は１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上である。
【００２４】
本明細書の一実施状態による前記化学式２で表される化合物は、正孔移動度が０．１ＭＶ／ｃｍの電界（Ｅｌｅｃｔｒｉｃ  Ｆｉｅｌｄ）条件で５×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であって、従来の正孔輸送物質より正孔移動度が速い。よって、発光層内で生成されるエキシトンの数を増加させて高効率を期待することができるが、カソード側に正孔漏れを誘発しうる。但し、本明細書の一実施状態により、化学式１で表される複素環化合物を含む有機物層を発光層とカソードとの間に備える場合、前記化学式１で表される化合物は純粋なｎ−タイプである時よりｐ−タイプとｎ−タイプを全て含むバイポーラタイプであるため、化学式２によって漏れる正孔だけでなく、生成されたエキシトンを効果的に発光層内に閉じ込めることができ、エキシトン、すなわち正孔−電子対の化学的な攻撃から安定した形態を維持することができるので、効率だけでなく、寿命を極大化できるというという長所がある。
【００２５】
本明細書において、正孔移動度は当業界で用いられる方法により測定することができる。具体的には、飛行時間法（ＴＯＦ；Ｔｉｍｅ  ｏｆ  Ｆｌｉｇｈｔ）または空間電荷制限電流（ＳＣＬＣ；Ｓｐａｃｅ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｌｉｍｉｔｅｄ  Ｃｕｒｒｅｎｔ）測定の方法を利用することができ、これらに限定されるものではない。本明細書において、空間電荷制限電流（ＳＣＬＣ；Ｓｐａｃｅ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｌｉｍｉｔｅｄ  Ｃｕｒｒｅｎｔ）を測定するために物質の膜厚さを１０００ｎｍ以上にして正孔移動度を測定することができる。
【００２６】
本明細書の一実施状態において、前記化学式２で表される化合物の飛行時間法（ＴＯＦ；Ｔｉｍｅ  ｏｆ  Ｆｌｉｇｈｔ）で測定した正孔移動度は５×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上である。
【００２７】
本明細書の一実施状態において、ＩＴＯ基板上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンを真空中で加熱して５ｎｍ厚さで蒸着した後、前記化学式２で表される正孔輸送物質を２００ｎｍ蒸着した後、アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）を１００ｎｍ以上蒸着してサンプルを製造した。前記サンプルの電圧（Ｖｏｌｔａｇｅ）に対する電流密度（ｃｕｒｒｅｎｔｌｙ  ｄｅｎｓｉｔｙ：ｍＡ／ｃｍ２）を測定して、空間電荷制限電流（ＳＣＬＣ；Ｓｐａｃｅ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｌｉｍｉｔｅｄ  Ｃｕｒｒｅｎｔ）領域で正孔移動度を計算することができる。
【００２８】
本明細書の一実施状態によれば、前記有機発光素子は、前記発光層と前記カソードとの間に電子注入層および電子輸送層からなる群から１または２層以上をさらに含む。
【００２９】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子輸送層であり、前記電子輸送層と前記カソードとの間に備えられた電子注入層をさらに含む。
【００３０】
本明細書の一実施状態によれば、前記有機発光素子は、前記発光層と前記アノードとの間に正孔注入層、正孔輸送層および電子遮断層からなる群から１または２以上をさらに含む。
【００３１】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層は正孔輸送層であり、前記正孔輸送層と発光層との間に備えられた電子遮断層をさらに含む。
【００３２】
本明細書の一実施状態によれば、前記電子遮断層は前記発光層と接して備えられる。
【００３３】
本明細書において置換基の例示は下記で説明するが、それらに限定されるものではない。
【００３４】
前記「置換」という用語は化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば特に限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一であるかまたは異なってもよい。
【００３５】
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換の複素環基からなる群から選択された１または２以上の置換基で置換されたか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されたか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換されたことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００３６】
本明細書において、
【化３】
0006447936.tif 000004
は他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。
【００３７】
本明細書において、ハロゲン基はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。
【００３８】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０が好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【化４】
0006447936.tif 000005
【００３９】
本明細書において、アミド基はアミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で１または２置換されてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【化５】
0006447936.tif 000006
【００４０】
本明細書において、前記アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０が好ましい。具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４１】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０が好ましく、具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４２】
本明細書において、前記アルコキシ基は直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０が好ましい。具体的にはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４３】
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０が好ましい。具体的な例としてはビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブダジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４４】
本明細書において、アミン基は−ＮＨ２；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；およびヘテロアリールアミン基からなる群から選択されることができ、炭素数は特に限定されないが、１〜３０が好ましい。アミン基の具体的な例としてはメチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４５】
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜２５が好ましい。具体的に、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４６】
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜２４が好ましい。具体的に、多環式アリール基としてはナフチル基、トリフェニレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４７】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００４８】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化６】
0006447936.tif 000007
および
【化７】
0006447936.tif 000008
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
【００４９】
本明細書において、複素環基は炭素でない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的に、前記ヘテロ原子はＯ、Ｎ、ＳｅおよびＳなどからなる群から選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０が好ましい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５０】
前記複素環基は単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよい。
【００５１】
本明細書において、前記ヘテロアリール基は前述した複素環基の例示の中から選択されることができる。
【００５２】
本明細書において、アリーレン基はアリール基に結合位置が２個あるもの、すなわち、２価基を意味する。これらは各々２価基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されることができる。
【００５３】
本明細書において、芳香族環は単環もしくは多環であってもよく、１価でないことを除いては、前記アリール基の例示の中から選択されることができる。
【００５４】
本明細書において、複素環は脂肪族環または芳香族環であってもよく、前記脂肪族または芳香族環のうち少なくとも１つの炭素原子がＮ、Ｏ、またはＳ原子で置換されたものを意味し、単環もしくは多環であってもよく、１価でないことを除いては、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
【００５５】
本明細書において、「隣接した」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に置換された２個の置換基および脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は互いに「隣接した」基として解釈することができる。
【００５６】
本明細書において、隣接する基が互いに結合して、芳香族環を形成するということは、隣接する置換基が結合を形成して、５員〜８員の単環もしくは多環の芳香族環を形成することを意味し、前記芳香族環は前記アリール基の例示の中から選択されることができる。具体的に本明細書の一実施状態によれば、隣接する基が互いに結合してフルオレン構造を形成することができる。
【００５７】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、前記Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも１つはＮである。
【００５８】
本明細書の一実施状態において、Ｘ１はＮであり、Ｘ２およびＸ３はＣＨであってもよい。
【００５９】
本明細書の一実施状態において、Ｘ２はＮであり、Ｘ１およびＸ３はＣＨであってもよい。
【００６０】
本明細書の一実施状態において、Ｘ３はＮであり、Ｘ１およびＸ２はＣＨであってもよい。
【００６１】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも２つはＮである。
【００６２】
本明細書の一実施状態において、Ｘ１およびＸ２はＮであってもよい。この場合、Ｘ３はＣＨである。
【００６３】
本明細書の一実施状態において、Ｘ１およびＸ３はＮであってもよい。この場合、Ｘ２はＣＨである。
【００６４】
本明細書の一実施状態において、Ｘ２およびＸ３はＮであってもよい。この場合、Ｘ１はＣＨである。
【００６５】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｘ１〜Ｘ３はＮである。
【００６６】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、前記Ｃｙ１およびＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環の複素環である。
【００６７】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｃｙ１およびＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環の複素環である。
【００６８】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｃｙ１およびＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環である。
【００６９】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｃｙ１およびＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してベンゼン環；またはナフタレン環である。
【００７０】
本明細書の一実施状態によれば、前記Ｃｙ１およびＣｙ２のうち少なくとも１つは置換もしくは非置換のベンゼン環である。
【００７１】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物は下記化学式１−１〜１−４のいずれか１つで表される。
【化８】
0006447936.tif 000009
【化９】
0006447936.tif 000010
【化１０】
0006447936.tif 000011
【化１１】
0006447936.tif 000012
前記化学式１−１〜１−４において、
Ｘ１〜Ｘ３、Ｌ１、ｍ、Ａｒ１およびＡｒ２は化学式１で定義したものと同様であり、
Ｚ１は重水素であり、
ｐ'は０〜８の整数であり、
ｐは０〜１０の整数である。
【００７２】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１は下記化学式１−５で表される。
【化１２】
0006447936.tif 000013
前記化学式１−５において、Ｃｙ１、Ｃｙ２、Ｌ１、ｍ、Ａｒ１およびＡｒ２は前述した一実施状態による化学式１での定義と同様である。
【００７３】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、前記Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基である。
【００７４】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、前記Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環のアリーレン基である。この場合、Ｃｙ１およびＣｙ２を含む構造とＸ１〜Ｘ３を含む構造間の相互作用を助けて、バイポーラタイプを安定するようにすることができる。
【００７５】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜２４の単環のアリーレン基である。
【００７６】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ１は置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
【００７７】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ１は置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；または置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基である。
【００７８】
本明細書の一実施状態によれば、前記ｍは１である。
【００７９】
他の実施状態によれば、前記ｍは２である。
【００８０】
また１つの実施状態によれば、前記ｍは３である。
【００８１】
また他の実施状態によれば、前記ｍは４である。
【００８２】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ１はフェニレン基；ビフェニレン基；ターフェニレン基；またはクォーターフェニレン基である。
【００８３】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、Ｌ１はフェニレン基；またはビフェニレン基であり、前記ｍは１または２であり、前記ｍが２である場合、Ｌ１は互いに同一であるかまたは異なる。
【００８４】
本明細書の一実施状態において、前記（Ｌ１）ｍは下記化学式３で表される。
【化１３】
0006447936.tif 000014
化学式３において、
前記Ｒは置換基であり、
ａは１〜４の整数であり、
ａが２〜４の整数である場合、２〜４のＲは互いに同一であるかまたは異なり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２〜４の整数である場合、２〜４の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
【００８５】
前記置換基Ｒは前述した置換基の例示の中から選択されることができる。
【００８６】
本明細書の一実施状態により、前記（Ｌ１）ｍが前記化学式３である場合、Ｃｙ１およびＣｙ２を含む環とＸ１〜Ｘ３を含む環を直線型（ｌｉｎｅａｒ）に連結し、ｐ−タイプとｎタイプを構造的に連結させて相互作用を高め、バイポーラタイプで安定的に作用することができる。
【００８７】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物は下記化学式１−６〜１−９のいずれか１つで表される。
【化１４】
0006447936.tif 000015
【化１５】
0006447936.tif 000016
【化１６】
0006447936.tif 000017
【化１７】
0006447936.tif 000018
前記化学式１−６〜１−９において、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ５およびＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、フェニル基と結合して環を形成し、
Ｒは置換基であり、
ａは１〜４の整数であり、
ａが２〜４の整数である場合、２〜４のＲは互いに同一であるかまたは異なり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２〜４の整数である場合、２〜４の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
【００８８】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ５およびＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、フェニル基と結合して環を形成する。
【００８９】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ５およびＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、フェニル基と結合して環を形成する。
【００９０】
前記フェニル基と結合して環を形成するということはフェニル基とＡｒ５またはＡｒ６が互いに結合して縮合環を形成することを意味し、この場合、Ｘ１〜Ｘ３を含む構造は多環の環で置換されることができる。本明細書において、前記環は脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族複素環および芳香族複素環などであってもよい。
【００９１】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ５およびＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、フェニル基と結合して、置換もしくは非置換のナフタレン環、置換もしくは非置換のトリフェニレン環、置換もしくは非置換のフルオレン環；または置換もしくは非置換のフェナントレン環を形成する。
【００９２】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ５およびＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してメチル基；トリフェニルメチル基；フェニル基；ナフチル基；またはビフェニル基であるか、フェニル基と結合して、ナフタレン環；トリフェニレン環；フェニル基で置換されたフルオレン環；またはフェナントレン環を形成する。
【００９３】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択される。
【００９４】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のフェナントレニル基である。
【００９５】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；トリフェニレニル基；フルオレニル基；またはフェナントレニル基であり、
【００９６】
前記フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基およびフェナントレニル基は、置換もしくは非置換のアルキル基および置換もしくは非置換のアリール基からなる群から選択される１または２以上の置換基で置換もしくは非置換される。
【００９７】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；トリフェニルメチル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェニル基で置換されたフェニル基；ターフェニル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；フェニル基で置換されたビフェニル基；ナフチル基；トリフェニレニル基；フェニル基で置換されたフルオレニル基；およびフェナントレニル基からなる群から選択される。
【００９８】
本明細書の一実施状態によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して下記置換基のいずれか１つである。
【化１８】
0006447936.tif 000019
【００９９】
前記
【化１９】
0006447936.tif 000020
は化学式１中のＸ１〜Ｘ３を含む環と連結される部位である。
【０１００】
本明細書の一実施状態によれば、前記ｐ'は０である。
【０１０１】
一実施状態によれば、前記ｐは０である。
【０１０２】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物は下記化合物のいずれか１つで表される。
【０１０３】
一実施状態によれば、前記化学式１−１で表される化合物は下記化学式１−１−１〜１−１−３７のいずれか１つで表される。
【０１０４】
また１つの実施状態によれば、前記化学式１−２で表される化合物は下記化学式１−２−１〜１−２−８のいずれか１つで表される。
【０１０５】
また１つの実施状態によれば、前記化学式１−３で表される化合物は下記化学式１−３−１〜１−３−８のいずれか１つで表される。
【０１０６】
また他の実施状態によれば、前記化学式１−４で表される化合物は下記化学式１−４−１〜１−４−８のいずれか１つで表される。
【表１】
0006447936.tif 000021
【表２】
0006447936.tif 000022
【表３】
0006447936.tif 000023
【表４】
0006447936.tif 000024
【表５】
0006447936.tif 000025
【表６】
0006447936.tif 000026
【表７】
0006447936.tif 000027
【表８】
0006447936.tif 000028
【表９】
0006447936.tif 000029
【表１０】
0006447936.tif 000030
【表１１】
0006447936.tif 000031
【０１０７】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式２において、前記Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基である。
【０１０８】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、置換もしくは非置換の炭素数６〜１５の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１５の単環もしくは多環のヘテロアリール基である。
【０１０９】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０１１０】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ａｒ３およびＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、フェニル基；フェニル基で置換されたフェニル基；ピリジン基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；またはメチル基で置換されたフルオレニル基である。
【０１１１】
本明細書の一実施状態によれば、前記Ａｒ３は置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０１１２】
本明細書の一実施状態において、前記Ａｒ３は置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１１３】
また１つの実施状態において、前記Ａｒ３はアリール基で置換されたフェニル基である。
【０１１４】
本明細書の一実施状態において、前記Ａｒ３はフェニル基で置換されたフェニル基である。
【０１１５】
また１つの実施状態において、前記Ａｒ３はフェニル基である。
【０１１６】
本明細書の一実施状態において、前記Ａｒ３は複素環基で置換されたフェニル基である。
【０１１７】
また他の実施状態において、前記Ａｒ３は含窒素複素環基で置換されたフェニル基である。
【０１１８】
また１つの実施状態において、前記Ａｒ３はピリジン基で置換されたフェニル基である。
【０１１９】
本明細書の一実施状態において、前記ピリジン基で置換されたフェニル基は
【化２０】
0006447936.tif 000032
または
【化２１】
0006447936.tif 000033
である。
【０１２０】
また他の実施状態において、前記Ａｒ３は置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０１２１】
また他の実施状態において、前記Ａｒ３はビフェニル基である。
【０１２２】
本明細書の一実施状態において、前記ビフェニル基は
【化２２】
0006447936.tif 000034
または
【化２３】
0006447936.tif 000035
である。
【０１２３】
本明細書の一実施状態において、前記Ａｒ３は置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０１２４】
また他の実施状態において、前記Ａｒ３はアルキル基で置換されたフルオレニル基である。
【０１２５】
本明細書の一実施状態において、前記Ａｒ３はメチル基で置換されたフルオレニル基である。
【０１２６】
本明細書の一実施状態によれば、前記Ａｒ４は置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０１２７】
一実施状態において、前記Ａｒ４は置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１２８】
また１つの実施状態において、前記Ａｒ４はフェニル基である。
【０１２９】
また他の実施状態において、前記Ａｒ４は置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０１３０】
また他の実施状態において、前記Ａｒ４はビフェニル基である。
【０１３１】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式２において、前記Ｌ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリーレン基である。
【０１３２】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリーレン基である。
【０１３３】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｌ２は置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；または置換もしくは非置換のナフタレニレン基であるか、ｎは０である。
【０１３４】
本明細書の一実施状態によれば、前記（Ｌ２）ｎは直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；または置換もしくは非置換のナフタレニレン基である。
【０１３５】
本明細書の一実施状態によれば、前記（Ｌ２）ｎは直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；またはナフタレニレン基である。
【０１３６】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式２において、前記Ｒ１〜Ｒ７は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択される。
【０１３７】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｒ１〜Ｒ７は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択される。
【０１３８】
本明細書の一実施状態によれば、前記Ｒ１〜Ｒ７は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基である。
【０１３９】
また他の実施状態によれば、前記Ｒ１〜Ｒ７は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１４０】
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ１は水素である。
【０１４１】
また他の実施状態において、前記Ｒ２は水素である。
【０１４２】
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ３は水素である。
【０１４３】
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ４は水素である。
【０１４４】
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ５は水素である。
【０１４５】
また他の実施状態において、前記Ｒ５は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基である。
【０１４６】
また１つの実施状態において、前記Ｒ５は置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１４７】
また他の実施状態において、前記Ｒ５はフェニル基である。
【０１４８】
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ６は水素である。
【０１４９】
また１つの実施状態において、前記Ｒ７は水素である。
【０１５０】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式２において、前記Ｙ１およびＹ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、Ｙ１およびＹ２は互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
【０１５１】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｙ１およびＹ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数１〜１５の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１５の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１５の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、Ｙ１およびＹ２は互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
【０１５２】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｙ１およびＹ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；または置換もしくは非置換のフェニル基であるか、互いに結合して、置換もしくは非置換のフルオレン構造を形成する。
【０１５３】
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記Ｙ１およびＹ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してメチル基；またはフェニル基であるか、互いに結合してフルオレン構造を形成する。
【０１５４】
本明細書の一実施状態によれば、前記Ｙ１およびＹ２が互いに結合してフルオレン構造を形成する場合には、前記化学式２中のＹ１およびＹ２を含むフルオレニル基はスピロビフルオレン構造であってもよい。
【０１５５】
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式２で表される化合物は下記化学式２−１〜２−２２のいずれか１つで表される。
【表１２】
0006447936.tif 000036
【表１３】
0006447936.tif 000037
【表１４】
0006447936.tif 000038
【表１５】
0006447936.tif 000039
【０１５６】
本明細書の一実施状態において、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子輸送層であって、前記化学式１で表される化合物は前記化学式１−１−１９で表され、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層は正孔輸送層であって、前記化学式２で表される化合物は前記化学式２−３で表される。
【０１５７】
本明細書の有機発光素子は、電子輸送層および正孔輸送層を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。
【０１５８】
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上にアノード、有機物層およびカソードを順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のような物理蒸着法（ＰＶＤ：ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、発光層、電子輸送層および電子注入層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用できる物質を蒸着させることによって製造されることができる。このような方法の他にも、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。このような方法の他にも、基板上にアノード物質から有機物層、カソード物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
【０１５９】
本明細書の有機発光素子の有機物層は１層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。
【０１６０】
本明細書の一実施状態において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子遮断層および正孔遮断層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含むことができる。
例えば、本明細書の有機発光素子の構造は図１および図２に示すような構造を有してもよいが、これらのみに限定されるものではない。
【０１６１】
図１には基板１０１上にアノード２０１、正孔輸送層３０１、電子遮断層４０１、発光層５０１、電子輸送層６０１およびカソード７０１が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。図１において、前記正孔輸送層３０１には化学式２で表される化合物が含まれ、前記電子輸送層６０１には前記化学式１で表される化合物が含まれる。
【０１６２】
図２には基板１０１上にアノード２０１、正孔輸送層３０１、電子遮断層４０１、発光層５０１、電子輸送層６０１、電子注入層８０１およびカソード７０１が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。図２において、前記正孔輸送層３０１には前記化学式２で表される化合物が含まれ、前記電子輸送層６０１には前記化学式１で表される化合物が含まれてもよい。また、前記正孔輸送層３０１には前記化学式２で表される化合物が含まれ、前記電子注入層８０１には前記化学式１で表される化合物が含まれてもよい。また、前記正孔輸送層３０１には化学式２で表される化合物が含まれ、前記電子輸送層６０１および前記電子注入層８０１には前記化学式１で表される化合物が含まれてもよい。
【０１６３】
図１および図２は本明細書の実施状態による例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含むことができる。
【０１６４】
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同一の物質または他の物質からなってもよい。
【０１６５】
前記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用できる陽極物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ（登録商標））のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１６６】
前記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質が好ましい。陰極物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１６７】
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層から生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１６８】
前記電子遮断層は正孔注入層から注入された正孔が発光層を経て電子注入層に進入することを防止して素子の寿命と効率を向上させる層であり、必要な場合、公知の材料を用いて発光層と電子注入層との間に適切な部分に形成されることができる。
【０１６９】
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系の化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１７０】
前記発光層はホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などが挙げられ、複素環含有化合物としてはカルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１７１】
ドーパント材料としては有機化合物、金属または金属化合物がある。
【０１７２】
ドーパント材料としての有機化合物としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物などが挙げられる。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどが挙げられ、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群から１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。また、金属または金属化合物としては一般的な金属または金属化合物を用いることができ、具体的には金属錯体を用いることができる。前記金属錯体としてはイリジウム錯体、白金錯体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１７３】
前記金属錯体化合物としては８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１７４】
前記電子注入層は電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的にはフルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１７５】
前記金属錯体化合物としては８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１７６】
前記正孔遮断層は正孔の陰極到達を阻止する層であり、一般的に正孔注入層と同様の条件で形成されることができる。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｃｏｍｐｌｅｘ）などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１７７】
本明細書に係る有機発光素子は、用いられる材料に応じて、前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。
【０１７８】
また、本明細書に係る有機発光素子は、下部電極がアノードで、上部電極がカソードである正構造（ｎｏｒｍａｌ  ｔｙｐｅ）であってもよく、下部電極がカソードで、上部電極がアノードである逆構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ  ｔｙｐｅ）であってもよい。
【０１７９】
本明細書の一実施状態による構造は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるものと類似する原理で作用することができる。
【０１８０】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明することにする。但し、本明細書による実施例は色々な他の形態に変形できるものであって、本明細書の範囲が下記に記述する実施例に限定されるものではない。本明細書の実施例は当業界で平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【実施例】
【０１８１】
＜実施例１＞有機発光素子の製造
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ  ７０５９  ｇｌａｓｓ）を、洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ社製のものを用い、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後にプラズマ洗浄機に移送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間乾式洗浄した後に真空蒸着機に基板を移送した。
【０１８２】
上記のように準備したＩＴＯ透明電極上に下記化学式の化合物であるヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ：以下、ＨＡＴという）を５００Å厚さで熱真空蒸着して薄膜を形成した。この薄膜によって基板と正孔注入層間の界面特性を向上させることができる。次に、前記薄膜上に化学式２−３の化合物を４００Å厚さで蒸着して正孔輸送層を形成し、その上に下記ＥＢ−１の化合物を２５０Å厚さで蒸着して電子遮断層を形成した。その上に発光層のホストとして下記Ｈ１とドーパントとして下記Ｄ１の化合物を２００Å厚さで真空蒸着した。前記発光層上に前記化学式１−１−１の電子輸送層物質とリチウムキノレート（ＬｉＱ、Ｌｉｔｈｉｕｍ  Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して３００Å厚さで電子注入および輸送層を形成した。前記電子輸送層上に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さのアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成した。
【０１８３】
前記過程で有機物の蒸着速度は０．３〜０．８Å／ｓｅｃに維持した。また、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは１．５〜２．５Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。蒸着時の真空度は１〜３×１０−７に維持した。
【化２４】
0006447936.tif 000040
【０１８４】
＜実施例２＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−３の代わりに化学式２−６を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１８５】
＜実施例３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−３の代わりに化学式２−１３を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１８６】
＜実施例４＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−３の代わりに化学式２−１７を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１８７】
＜実施例５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１８８】
＜実施例６＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１８９】
＜実施例７＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１９０】
＜実施例８＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１９１】
＜実施例９＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２７を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１９２】
＜実施例１０＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２７を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１９３】
＜実施例１１＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２７を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１９４】
＜実施例１２＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２７を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１９５】
＜実施例１３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１７を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１９６】
＜実施例１４＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１７を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１９７】
＜実施例１５＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１７を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１９８】
＜実施例１６＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１７を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０１９９】
＜実施例１７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１９を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２００】
＜実施例１８＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１９を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２０１】
＜実施例１９＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１９を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２０２】
＜実施例２０＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１９を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２０３】
＜実施例２１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−４−４を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２０４】
＜実施例２２＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−４−４を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２０５】
＜実施例２３＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−４−４を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２０６】
＜実施例２４＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−４−４を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２０７】
＜比較例１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【化２５】
0006447936.tif 000041
【０２０８】
＜比較例２＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２０９】
＜比較例３＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２１０】
＜比較例４＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２１１】
＜比較例５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【化２６】
0006447936.tif 000042
【０２１２】
＜比較例６＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２１３】
＜比較例７＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２１４】
＜比較例８＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２１５】
＜比較例９＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【化２７】
0006447936.tif 000043
【０２１６】
＜比較例１０＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２１７】
＜比較例１１＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２１８】
＜比較例１２＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２１９】
＜比較例１３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−４を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【化２８】
0006447936.tif 000044
【０２２０】
＜比較例１４＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−４を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２２１】
＜比較例１５＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−４を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２２２】
＜比較例１６＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−４を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２２３】
＜比較例１７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−５を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【化２９】
0006447936.tif 000045
【０２２４】
＜比較例１８＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−５を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２２５】
＜比較例１９＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−５を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２２６】
＜比較例２０＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−５を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２２７】
＜比較例２１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−６を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【化３０】
0006447936.tif 000046
【０２２８】
＜比較例２２＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−６を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２２９】
＜比較例２３＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−６を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２３０】
＜比較例２４＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−６を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２３１】
＜比較例２５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−３の代わりに下記化学式ＨＴ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【化３１】
0006447936.tif 000047
【０２３２】
＜比較例２６＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−１を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２３３】
＜比較例２７＞有機発光素子の製造
前記実施例９において前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−１を用いたことを除いては、実施例９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２３４】
＜比較例２８＞有機発光素子の製造
前記実施例１３において前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−１を用いたことを除いては、実施例１３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２３５】
＜比較例２９＞有機発光素子の製造
前記実施例１７において前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−１を用いたことを除いては、実施例１７と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２３６】
＜比較例３０＞有機発光素子の製造
前記実施例２１において前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−１を用いたことを除いては、実施例２１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２３７】
＜比較例３１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−３の代わりに下記化学式ＨＴ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【化３２】
0006447936.tif 000048
【０２３８】
＜比較例３２＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−２を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２３９】
＜比較例３３＞有機発光素子の製造
前記実施例９において前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−２を用いたことを除いては、実施例９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２４０】
＜比較例３４＞有機発光素子の製造
前記実施例１３において前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−２を用いたことを除いては、実施例１３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２４１】
＜比較例３５＞有機発光素子の製造
前記実施例１７において前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−２を用いたことを除いては、実施例１７と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２４２】
＜比較例３６＞有機発光素子の製造
前記実施例２１において前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−２を用いたことを除いては、実施例２１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２４３】
＜比較例３７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−１の化合物を用い、前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２４４】
＜比較例３８＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−１の化合物を用い、前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２４５】
＜比較例３９＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−２の化合物を用い、前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２４６】
＜比較例４０＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−２の化合物を用い、前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２４７】
＜比較例４１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−３の化合物を用い、前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２４８】
＜比較例４２＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−３の化合物を用い、前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２４９】
＜比較例４３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−４の化合物を用い、前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２５０】
＜比較例４４＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−４の化合物を用い、前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２５１】
＜比較例４５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−５の化合物を用い、前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２５２】
＜比較例４６＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−５の化合物を用い、前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２５３】
＜比較例４７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−６の化合物を用い、前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２５４】
＜比較例４８＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−６の化合物を用い、前記化学式２−３の代わりに前記化学式ＨＴ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２５５】
＜比較例４９＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−７を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【化３３】
0006447936.tif 000049
【０２５６】
＜比較例５０＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−７を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２５７】
＜比較例５１＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−７を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２５８】
＜比較例５２＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−７を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
【０２５９】
前述した方法によって製造された有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において初期輝度に対比して９８％となる時間（ＬＴ９８）を測定した。その結果を下記表１６〜１８に示す。
【０２６０】
【表１６】
0006447936.tif 000050
【表１７】
0006447936.tif 000051
【表１８】
0006447936.tif 000052
【０２６１】
前記表１６〜１８から分かるように、本願明細書の一実施状態により、化学式１で表される化合物を電子輸送物質として用いた有機発光素子の場合、従来の電子輸送物質を用いた場合より高効率、低駆動電圧および長寿命を有することを確認することができる。
【０２６２】
これは、化学式１で表される化合物はｐ−タイプとｎ−タイプを全て有するバイポーラタイプであるので、正孔漏れを防止し、発光層内でエキシトンを効果的に閉じ込めることができるためである。
【符号の説明】
【０２６３】
１０１  ・・・基板
２０１  ・・・アノード
３０１  ・・・正孔輸送層
４０１  ・・・電子遮断層
５０１  ・・・発光層
６０１  ・・・電子輸送層
７０１  ・・・カソード
８０１  ・・・電子注入層
【図１】
0006447936.tif 000074
【図２】
0006447936.tif 000075