(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた発光層と、
陰極および発光層の間に設けられた電子輸送層とを備える発光素子であって、
発光層が、下記式（１）で表される燐光発光性化合物を用いて得られる層であり、
電子輸送層が、下記式（３）で表される構成単位を含み、下記式（ＡＡ−１）−（ＡＡ−５）、式（ＡＡ−１０）−（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−３３）、式（ＡＡ−３４）、式（Ｙ−１’）又は式（Ｙ−２’）で表される構成単位を更に含む、高分子化合物を用いて得られる層である発光素子。
【化１】
0006489122.tif 000089
［式中、
Ｍ１は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍ１がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｌ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｌ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｌ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｌ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
また、環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、下記式（２）で表される基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−Ｒ１  （２）
［式中、Ｒ１は、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化２】
0006489122.tif 000090
［式中、
ｎ３は、１以上の整数を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲ２以外の置換基を有していてもよい。
Ｒ２は、下記式（４）で表される基を表す。Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−（Ｒ３）ｃ１｛−（Ｑ１）ｎ４−Ｙ１（Ｍ２）ａ１（Ｚ１）ｂ１｝ｍ１  （４）
［式中、
ｃ１は１を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表し、ｍ１は１以上の整数を表す。
Ｒ３は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよいが、式（Ｅ）で表される基を前記置換基として有する。
Ｑ１は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙ１は、−ＣＯ2-、−ＳＯ3-、−ＳＯ2-または−ＰＯ32-を表す。
Ｍ２は、金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。Ｍ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｒ４ＳＯ3-、Ｒ４ＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2-、ＣｌＯ3-、ＣｌＯ4-、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3-、ＳＯ42-、ＨＳＯ4-、ＰＯ43-、ＨＰＯ42-、Ｈ2ＰＯ4-、ＢＦ4-またはＰＦ6-を表す。Ｒ４は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｚ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
また、ａ１およびｂ１は、式（４）で表される基の電荷が０となるように選択される。
］
−（ＯＲ９）ｎ９−Ｒ１０  （Ｅ）
[式中、
ｎ９は、２以上の整数を表す。
Ｒ９は、アルキレン基を表し、このアルキレン基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ９は、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはヒドロキシル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
【化３】
0006489122.tif 000091
［式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲは、同一でも異なっていてもよい。］
【化４】
0006489122.tif 000092
［式中、ＲY11は、アルキル基またはシクロアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよい。］
【化５】
0006489122.tif 000093
［式中、ＲY11は前記と同じ意味を表す。ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−またはＣ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【請求項２】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、下記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１に記載の発光素子。
【化６】
0006489122.tif 000094
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２ＡおよびＲ１３Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、および、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
環Ｌ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａとで構成されるイミダゾール環またはトリアゾール環を表す。
環Ｌ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【請求項３】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、下記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１に記載の発光素子。
【化７】
0006489122.tif 000095
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、存在しない。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、および、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３ＢおよびＥ１４Ｂとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環Ｌ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【請求項４】
前記Ｒ１で表されるアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基が、デンドロンである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項５】
前記デンドロンが、下記式（Ｄ−Ａ）または（Ｄ−Ｂ）で表される基である、請求項４に記載の発光素子。
【化８】
0006489122.tif 000096
［式中、
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【化９】
0006489122.tif 000097
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項６】
前記Ａｒ１が、下記式１、２、４、５、７、１２、１４、１７または１８で表される環（当該環はＲ2以外の置換基を有していてもよい）から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子を（２＋ｎ３）個除いた基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１０】
0006489122.tif 000098
【請求項７】
前記高分子化合物に含まれる前記式（ＡＡ−１）−（ＡＡ−５）、式（ＡＡ−１０）−（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−３３）、式（ＡＡ−３４）、式（Ｙ−１’）又は式（Ｙ−２’）で表される構成単位が、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、３０モル％以上である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項８】
前記発光層が、前記式（１）で表される燐光発光性化合物および下記式（Ｈ−１）で表される化合物を含有する組成物を用いて得られる層である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１１】
0006489122.tif 000099
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項９】
下記式（３）で表される構成単位と、下記式（Ｙ−１’）で表される構成単位および下記式（Ｙ−２’）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位とを含む高分子化合物。
【化１２】
0006489122.tif 000100
［式中、
ｎ３は、１以上の整数を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲ２以外の置換基を有していてもよい。
Ｒ２は、下記式（４）で表される基を表す。Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−（Ｒ３）ｃ１｛−（Ｑ１）ｎ４−Ｙ１（Ｍ２）ａ１（Ｚ１）ｂ１｝ｍ１  （４）
［式中、
ｃ１は１を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表し、ｍ１は１以上の整数を表す。
Ｒ３は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよいが、式（Ｅ）で表される基を前記置換基として有する。
Ｑ１は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙ１は、−ＣＯ2-、−ＳＯ3-、−ＳＯ2-または−ＰＯ32-を表す。
Ｍ２は、金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。Ｍ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｒ４ＳＯ3-、Ｒ４ＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2-、ＣｌＯ3-、ＣｌＯ4-、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3-、ＳＯ42-、ＨＳＯ4-、ＰＯ43-、ＨＰＯ42-、Ｈ2ＰＯ4-、ＢＦ4-またはＰＦ6-を表す。Ｒ４は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｚ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
また、ａ１およびｂ１は、式（４）で表される基の電荷が０となるように選択される。
］
−（ＯＲ９）ｎ９−Ｒ１０  （Ｅ）
[式中、
ｎ９は、２以上の整数を表す。
Ｒ９は、アルキレン基を表し、このアルキレン基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ９は、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはヒドロキシル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
【化１３】
0006489122.tif 000101
［式中、ＲY11は、アルキル基またはシクロアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
【化１４】
0006489122.tif 000102
［式中、ＲY11は前記と同じ意味を表す。ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−またはＣ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子およびそれに用いる高分子化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、外部量子収率が高く、駆動電圧が低いことから、ディスプレイおよび照明の用途に好適に使用することが可能であり、近年注目されている。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を備える。高分子化合物を用いることで、インクジェット印刷法に代表される塗布法により有機層を形成することができるため、発光素子の製造に用いる高分子化合物が検討されている。
例えば、特許文献１には、高分子化合物と、緑色燐光発光性化合物または青色燐光発光性化合物とを含有する組成物を用いた発光層を備える発光素子が記載されている。なお、該発光素子は、高分子化合物を用いた電子輸送層を備えない発光素子である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１３／１９１０８８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、上記の特許文献１に記載された発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、発光効率に優れる発光素子を提供することを目的とする。本発明はまた、該発光素子が備える電子輸送層の形成に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、第一に、
陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた発光層と、
陰極および発光層の間に設けられた電子輸送層とを備える発光素子であって、
発光層が、下記式（１）で表される燐光発光性化合物を用いて得られる層であり、
電子輸送層が、下記式（３）で表される構成単位および下記式（５）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物を用いて得られる層である発光素子を提供する。
0006489122.tif 000002
［式中、
Ｍ１は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍ１がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｌ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｌ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｌ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｌ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
また、環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、下記式（２）で表される基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−Ｒ１    （２）
［式中、Ｒ１は、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
0006489122.tif 000003
［式中、
ｎ３は、１以上の整数を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲ２以外の置換基を有していてもよい。
Ｒ２は、下記式（４）で表される基を表す。Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−（Ｒ３）ｃ１｛−（Ｑ１）ｎ４−Ｙ１（Ｍ２）ａ１（Ｚ１）ｂ１｝ｍ１    （４）
［式中、
ｃ１は０または１を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表し、ｍ１は１以上の整数を表す。但し、ｃ１が０の場合、ｍ１は１である。
Ｒ３は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｑ１は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙ１は、−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２−または−ＰＯ３２−を表す。
Ｍ２は、金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。Ｍ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｒ４ＳＯ３−、Ｒ４ＣＯＯ−、ＣｌＯ−、ＣｌＯ２−、ＣｌＯ３−、ＣｌＯ４−、ＳＣＮ−、ＣＮ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、ＢＦ４−またはＰＦ６−を表す。Ｒ４は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｚ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
また、ａ１およびｂ１は、式（４）で表される基の電荷が０となるように選択される。］
0006489122.tif 000004
［式中、
ｎ５は、１以上の整数を表す。
Ａｒ２は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲ５以外の置換基を有していてもよい。
Ｒ５は、下記式（６）で表される基を表す。Ｒ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−（Ｒ６）ｃ２｛−（Ｑ２）ｎ６−Ｙ２（Ｍ３）ａ２（Ｚ２）ｂ２｝ｍ２    （６）
［式中、
ｃ２は０または１を表し、ｎ６は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表し、ｍ２は１以上の整数を表す。但し、ｃ２が０の場合、ｍ２は１である。
Ｒ６は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｑ２は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｑ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙ２は、−Ｃ＋Ｒｂ２、−Ｎ＋Ｒｂ３、−Ｐ＋Ｒｂ３または−Ｓ＋Ｒｂ２を表す。Ｒｂは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲｂは、同一でも異なっていてもよい。
Ｍ３は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｒ７ＳＯ３−、Ｒ７ＣＯＯ−、ＣｌＯ−、ＣｌＯ２−、ＣｌＯ３−、ＣｌＯ４−、ＳＣＮ−、ＣＮ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、ＢＲ４４−、ＢＦ４−またはＰＦ６−を表す。Ｒ７は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｍ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ２は、金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。Ｚ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
また、ａ２およびｂ２は、式（６）で表される基の電荷が０となるように選択される。］
本発明は第２に、前記式（３）で表される構成単位および前記式（５）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位と、下記式（７）で表される構成単位とを含む高分子化合物を提供する。
0006489122.tif 000005
［式中、
ｎ７は、１以上の整数を表す。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲ８以外の置換基を有していてもよい。
Ｒ８は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ８が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＲ８は、他の構成単位と結合を形成する原子の隣の原子に結合する。］
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、発光効率に優れる発光素子を提供することができる。また、本発明によれば、該発光素子の電子輸送層の形成に有用な高分子化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性または輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシル−デシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３である。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常３〜１０である。
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
0006489122.tif 000006
0006489122.tif 000007
［式中、ＲおよびＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
0006489122.tif 000008
0006489122.tif 000009
［式中、ＲおよびＲａは、前記と同じ意味を表す。］
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式（Ｂ−１）−（Ｂ−１７）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
0006489122.tif 000010
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
＜発光素子＞
次に、本発明の発光素子について説明する。本発明の発光素子は、
陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層と、陰極および発光層の間に設けられた電子輸送層とを備える発光素子であって、
発光層が、式（１）で表される燐光発光性化合物を用いて得られる層であり、電子輸送層が、式（３）で表される構成単位および式（５）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物を用いて得られる層である発光素子である。
＜発光層＞
［燐光発光性化合物］
本発明の発光素子の発光層の形成に用いられる燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物である。
0006489122.tif 000011
式（１）で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるＭ１と、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成されている。
Ｍ１は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍ１がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ１がパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
Ｅ１およびＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ１は、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環またはトリアゾール環であることが好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ２は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環またはトリアジン環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（２）で表される基を有する。環Ｌ２は、式（２）で表される基を有することが好ましい。
環Ｌ１および環Ｌ２が複数存在する場合、それらの少なくとも１つの環が式（２）で表される基を有していればよいが、複数存在する環Ｌ１の全て、複数存在する環Ｌ２の全て、または、複数存在する環Ｌ１および環Ｌ２の全てが、式（２）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ２の全てが式（２）で表される基を有することがより好ましい。
Ｒ１は、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましい。
Ｒ１で表されるアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
「デンドロン」とは、原子または環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造（即ち、デンドリマー構造）を有する基を意味する。デンドロンを有する化合物（以下、「デンドリマー」と言う。）としては、例えば、国際公開第２００２／０６７３４３号、特開２００３−２３１６９２号公報、国際公開第２００３／０７９７３６号、国際公開第２００６／０９７７１７号等の文献に記載の構造が挙げられる。
デンドロンとしては、好ましくは、式（Ｄ−Ａ）または（Ｄ−Ｂ）で表される基である。
0006489122.tif 000012
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２およびｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２およびＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２およびＡｒＤＡ３が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
0006489122.tif 000013
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは０または１である。ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、同一の整数であることが好ましい。
ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
0006489122.tif 000014
［式中、
＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、または、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、または、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、または、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７は、好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜（ＡｒＤＡ−３）で表される基である。
0006489122.tif 000015
［式中、
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基または１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基である。
ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜（ＴＤＡ−３）で表される基である。
0006489122.tif 000016
［式中、ＲＤＡおよびＲＤＢは前記と同じ意味を表す。］
式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ａ１）〜（Ｄ−Ａ３）で表される基である。
0006489122.tif 000017
［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２およびＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒｐ１およびＲｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）〜（Ｄ−Ｒ３）で表される基である。
0006489122.tif 000018
0006489122.tif 000019
［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２およびＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒｐ１およびＲｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１およびｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
Ｒｐ１、Ｒｐ２およびＲｐ３は、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基である。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
0006489122.tif 000020
［式中、＊は、Ｍ１と結合する部位を示す。］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記式で表される配位子であってもよい。ただし、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
0006489122.tif 000021
［式中、
＊は、Ｍ１と結合する部位を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるため、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
0006489122.tif 000022
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２ＡおよびＲ１３Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、および、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
環Ｌ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａとで構成されるイミダゾール環またはトリアゾール環を表す。
環Ｌ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
環Ｌ１Ａがイミダゾール環である場合、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環、または、Ｅ１２Ａが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環Ｌ１Ａがトリアゾール環である場合、Ｅ１１ＡおよびＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環、または、Ｅ１１ＡおよびＥ１３Ａが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ１１ＡおよびＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
Ｅ１１Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１１Ａが存在する場合、Ｒ１１Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましい。
Ｅ１１Ａが炭素原子である場合、Ｒ１１Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましい。
Ｅ１２Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１２Ａが存在する場合、Ｒ１２Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましい。
Ｅ１２Ａが炭素原子である場合、Ｒ１２Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましい。
Ｅ１３Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１３Ａが存在する場合、Ｒ１３Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましい。
Ｅ１３Ａが炭素原子である場合、Ｒ１３Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましい。
環Ｌ１Ａが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ１１ＡまたはＲ１２Ａが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ１１Ａが式（２）で表される基であることがより好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
環Ｌ２Ａがピリジン環である場合、Ｅ２１Ａが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環、または、Ｅ２３Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ａが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ２Ａがピリミジン環である場合、Ｅ２１ＡおよびＥ２３Ａが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ２２ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｌ２Ａは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（２）で表される基であることがより好ましい。
環Ｌ２Ａが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ２２ＡまたはＲ２３Ａが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ａが式（２）で表される基であることがより好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
0006489122.tif 000023
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、存在しない。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、および、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。
環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３ＢおよびＥ１４Ｂとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環Ｌ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
環Ｌ１Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ１３Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３ＢおよびＲ１４Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（２）で表される基であることがより好ましい。
環Ｌ１Ｂが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２ＢまたはＲ１３Ｂが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ１１ＢまたはＲ１３Ｂが式（２）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１１Ｂが式（２）で表される基であることが更に好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
環Ｌ２Ｂがピリジン環である場合、Ｅ２１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるピリジン環、または、Ｅ２３Ｂが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ２Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ２１ＢおよびＥ２３Ｂが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ２２ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｌ２Ｂは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（２）で表される基であることがより好ましい。
環Ｌ２Ｂが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ２２ＢまたはＲ２３Ｂが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ｂが式（２）で表される基であることがより好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
0006489122.tif 000024
0006489122.tif 000025
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４ＡおよびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
0006489122.tif 000026
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ、Ｒ２４ＢおよびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ｎ１１およびｎ１２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ１１＋ｎ１２は２または３である。Ｍ１がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は２である。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１３ＢとＲ１５Ｂ、Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂ、Ｒ１８ＢとＲ２１Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（２）で表される基である。］
式（１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物、後述の燐光発光性化合物ＭＣ２が挙げられる。
0006489122.tif 000027
0006489122.tif 000028
0006489122.tif 000029
本発明の発光素子の発光層の形成には、燐光発光性化合物を１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
本発明の発光素子の発光層の形成に用いられる燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を除いてなる基を有する構成単位（以下、「燐光発光性構成単位」ともいう。）を含む高分子化合物であってもよい。燐光発光性構成単位は、式（１）で表される燐光発光性化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１〜３個の水素原子を除いてなる基を有する構成単位であることが好ましく、式（１）で表される燐光発光性化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１または２個の水素原子を除いてなる基を有する構成単位であることがより好ましい。
燐光発光性構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。
0006489122.tif 000030
0006489122.tif 000031
燐光発光性構成単位を含む高分子化合物は、燐光発光性構成単位以外の他の構成単位を含んでいることが好ましい。他の構成単位としては、後述する高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位が好ましく、式（Ｙ）で表される構成単位がより好ましい。
燐光発光性構成単位は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、高分子化合物中に含まれる構成単位の合計量に対して、０．０１〜９９モル％であることが好ましく、０．１〜７０モル％であることがより好ましく、１〜５０モル％であることが更に好ましく、５〜３０モル％であることが特に好ましい。
燐光発光性構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
本発明の発光素子の発光層の形成には、燐光発光性構成単位を含む高分子化合物を１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
［ホスト材料］
本発明の発光素子の発光効率がより優れるため、本発明の発光層の形成には、式（１）で表される燐光発光性化合物と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有する組成物を用いることが好ましく、式（１）で表される燐光発光性化合物および後述の式（Ｈ−１）で表される化合物を含有する組成物を用いることがより好ましい。該組成物において、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
式（１）で表される燐光発光性化合物とホスト材料とを含有する組成物において、該燐光発光性化合物の含有量は、該燐光発光性化合物とホスト材料との合計を１００重量部とした場合、通常、０．０５〜８０重量部であり、好ましくは０．１〜５０重量部であり、より好ましくは０．５〜４０重量部である。
ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、式（１）で表される燐光発光性化合物の有するＴ１と同等のエネルギー準位、または、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
ホスト材料としては、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、式（１）で表される燐光発光性化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
ホスト材料は、低分子化合物（即ち、低分子ホスト）と高分子化合物（即ち、高分子ホスト）とに分類される。
［低分子ホスト］
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
0006489122.tif 000032
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基またはフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、上記式（ＴＤＡ−１）または（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、上記式（ＴＤＡ−３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ１は、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましい。
ＬＨ１は、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−２１）または式（ＡＡ−２４）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）または式（ＡＡ−２９）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基または１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬＨ２１は、単結合またはアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ２１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例と同様である。
ＲＨ２１は、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＨ２１で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例と同様である。
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
0006489122.tif 000033
［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３およびＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、下記式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
0006489122.tif 000034
0006489122.tif 000035
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
［高分子ホスト］
ホスト化合物として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
高分子ホストは、好ましくは、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物である。
0006489122.tif 000036
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）−（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）または式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）または式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式（ＡＡ−１）−（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）−（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−１８）−（ＡＡ−２１）、式（Ａ−５３）または式（Ａ−５４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）、式（ＡＡ−１４）または式（ＡＡ−３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
0006489122.tif 000037
［式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＸＸは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１）−（Ｙ−１０）で表される構成単位が挙げられ、高分子ホストと本発明に用いられる燐光発光性化合物との組成物を用いた発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式（Ｙ−１）−（Ｙ−３）で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−４）−（Ｙ−７）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−８）−（Ｙ−１０）で表される構成単位である。
0006489122.tif 000038
［式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ−１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ−１’）で表される構成単位である。
0006489122.tif 000039
［式中、ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一でも異なっていてもよい。］
ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
0006489122.tif 000040
［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＸＹ１は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−またはＣ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲＹ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基としては、好ましくは式（Ｙ−Ａ１）−（Ｙ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
0006489122.tif 000041
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基は、好ましくは式（Ｙ−Ｂ１）−（Ｙ−Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
0006489122.tif 000042
［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｙ−２）で表される構成単位は、式（Ｙ−２’）で表される構成単位であることが好ましい。
0006489122.tif 000043
［式中、ＲＹ１１およびＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
0006489122.tif 000044
［式中、ＲＹ１およびＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｙ−３）で表される構成単位は、式（Ｙ−３’）で表される構成単位であることが好ましい。
0006489122.tif 000045
［式中、ＲＹ１１およびＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
0006489122.tif 000046
［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ−４）で表される構成単位は、式（Ｙ−４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ−６）で表される構成単位は、式（Ｙ−６’）で表される構成単位であることが好ましい。
0006489122.tif 000047
［式中、ＲＹ１１およびＲＹ３は前記と同じ意味を表す。］
0006489122.tif 000048
［式中、ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１０１）−（Ｙ−１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ−２０１）−（Ｙ−２０９）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ−３０１）−（Ｙ−３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
0006489122.tif 000049
0006489122.tif 000050
0006489122.tif 000051
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、高分子ホストと本発明に用いられる燐光発光性化合物との組成物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜８０モル％であり、より好ましくは３０〜６０モル％であり、更に好ましくは４５〜５５モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、高分子ホストと本発明に用いられる燐光発光性化合物との組成物を用いた発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜３０モル％であり、より好ましくは３〜２０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
0006489122.tif 000052
［式中、ａＸ１およびａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ＡｒＸ１およびＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２およびＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ１、ＲＸ２およびＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ａＸ１は、高分子ホストと本発明の金属錯体との組成物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
ａＸ２は、高分子ホストと本発明の金属錯体との組成物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
ＲＸ１、ＲＸ２およびＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１およびＡｒＸ３で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ−１）または式（Ａ−９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１およびＡｒＸ３で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ−１）、式（ＡＡ−２）または式（ＡＡ−７）−（ＡＡ−２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１およびＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）−（Ａ−１１）または式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１およびＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１およびＡｒＸ３で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４およびＲＸ１〜ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｘ）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｘ−１）−（Ｘ−７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ−１）−（Ｘ−６）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ−３）−（Ｘ−６）で表される構成単位である。
0006489122.tif 000053
0006489122.tif 000054
［式中、ＲＸ４およびＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１−１）−（Ｘ１−１１）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１−３）−（Ｘ１−１０）で表される構成単位である。
0006489122.tif 000055
0006489122.tif 000056
高分子ホストにおいて、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
高分子ホストとしては、例えば、表１の高分子化合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−６）が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【表１】
0006489122.tif 000057
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
高分子ホストのポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは５×１０３〜５×１０６であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３〜１×１０６である。
＜高分子ホストの製造方法＞
高分子ホストは、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応およびＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続または分割して仕込む方法、単量体を連続または分割して仕込む方法等が挙げられる。
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
＜電子輸送層＞
本発明の発光素子の電子輸送層の形成に用いられる高分子化合物は、式（３）で表される構成単位および式（５）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物である（以下、電子輸送層の高分子化合物ともいう。）。
［式（３）で表される構成単位］
0006489122.tif 000058
ｎ３は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、１〜４の整数であることが好ましく、１〜３の整数であることがより好ましく、１または２であることが更に好ましい。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ３）個を除いた残りの原子団を意味する。芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
芳香族炭化水素基は、Ｒ２以外の置換基を有していてもよく、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ナフタセン、ピレン、ペリレン、クリセンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ３）個を除いた基が挙げられる。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基は、式１〜式１１で表される芳香族炭化水素から環（当該環はＲ２以外の置換基を有していてもよい）を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ３）個を除いた基であることが好ましく、式１、式２、式４、式５または式７で表される芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ３）個を除いた基であることがより好ましい。
0006489122.tif 000059
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Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基が有していてもよいＲ２以外の置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（Ｅ）で表される基が挙げられる。Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（Ｅ）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
−（ＯＲ９）ｎ９−Ｒ１０    （Ｅ）
［式中、
ｎ９は、２以上の整数を表す。
Ｒ９は、アルキレン基を表し、このアルキレン基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ９は、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはヒドロキシル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
Ａｒ１で表される複素環基は、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子（２＋ｎ３）個を除いた残りの原子団を意味する。複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
複素環基は、Ｒ２以外の置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ３）個を除いた基が挙げられる。
Ａｒ１で表される複素環基は、式１２〜式３５で表される複素環式化合物から環（当該環はＲ２以外の置換基を有していてもよい）を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ３）個を除いた基であることが好ましく、式１２、式１４、式１７または式１８で表される複素環式化合物から環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ３）個を除いた基であることがより好ましい。
0006489122.tif 000061
0006489122.tif 000062
Ａｒ１で表される複素環基が有していてもよいＲ２以外の置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（Ｅ）で表される基が挙げられる。Ａｒ１で表される複素環基は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（Ｅ）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
Ｒ２は、式（４）で表される基を表す。Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
−（Ｒ３）ｃ１｛−（Ｑ１）ｎ４−Ｙ１（Ｍ２）ａ１（Ｚ１）ｂ１｝ｍ１    （４）
ｃ１は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、１であることが好ましい。
ｎ４は、式（３）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるため、０〜１２の整数であることが好ましく、０〜６の整数であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。
ａ１は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、１〜５の整数が好ましく、１または２であることがより好ましい。
ｂ１は、本発明の発光素子の輝度寿命がすぐれるので、０〜４の整数であることが好ましく、０または１であることがより好ましい。
ｍ１は、式（３）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるため、１〜３の整数であることが好ましい。但し、ｃ１が０の場合、ｍ１は１である。
Ｒ３で表される芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（１＋ｍ１）個を除いた残りの原子団を意味する。芳香族炭化水素基としては、例えば、前記の式１〜式１１で表される芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（１＋ｍ１）個を除いた基が挙げられる。
Ｒ３で表される複素環基は、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子（１＋ｍ１）個を除いた残りの原子団を意味する。複素環基としては、例えば、前記の式１２〜式３５で表される複素環式化合物から環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子（１＋ｍ１）個を除いた基が挙げられる。
Ｒ３は、式（３）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるため、芳香族炭化水素基であることが好ましく、式１で表される芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（１＋ｍ１）個を除いた基であることがより好ましい。
Ｒ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（Ｅ）で表される基が挙げられる。Ｒ３は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（Ｅ）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
Ｑ１は、式（３）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるため、アルキレン基または酸素原子であることが好ましい。
Ｑ１が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（Ｅ）で表される基が挙げられる。Ｑ１は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（Ｅ）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
Ｙ１は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、−ＣＯ２−、−ＳＯ２−またはＰＯ３２−であることが好ましく、−ＣＯ２−であることがより好ましい。
Ｍ２で表される金属カチオンとしては、例えば、アルカリ金属のカチオン、アルカリ土類金属のカチオンが挙げられ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ａｇ＋、Ｍｇ２＋またはＣａ２＋が好ましい。
Ｍ２で表されるアンモニウムカチオンが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基およびアリール基が挙げられる。
式（４）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
0006489122.tif 000063
［式中、Ｍ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋または（ＣＨ３）４Ｎ＋を表す。Ｍ＋が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
式（３）で表される構成単位としては、例えば、式（３−１）〜式（３−１２）で表される構成単位が挙げられ、式（３−３）、式（３−６）または式（３−９）〜式（３−１２）で表される構成単位あることが好ましい。
0006489122.tif 000064
0006489122.tif 000065
［式中、Ｍ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋または（ＣＨ３）４Ｎ＋を表す。Ｍ＋が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式（５）で表される構成単位〕
0006489122.tif 000066
ｎ５は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、１〜４の整数であることが好ましく、１〜３の整数であることがより好ましく、１または２であることが更に好ましい。
Ａｒ２で表される芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ５）個を除いた残りの原子団を意味する。芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
芳香族炭化水素基は、Ｒ５以外の置換基を有していてもよく、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ナフタセン、ピレン、ペリレン、クリセンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ５）個を除いた基が挙げられる。
Ａｒ２で表される芳香族炭化水素基は、前記の式１〜式１１で表される芳香族炭化水素から環（当該環はＲ５以外の置換基を有していてもよい）を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ５）個を除いた基であることが好ましく、式１、式２、式４、式５または式７で表される芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ５）個を除いた基であることがより好ましい。
Ａｒ２で表される芳香族炭化水素基が有していてもよいＲ５以外の置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および前記式（Ｅ）で表される基が挙げられる。Ａｒ２で表される芳香族炭化水素基は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（Ｅ）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
Ａｒ２で表される複素環基は、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子（２＋ｎ５）個を除いた残りの原子団を意味する。複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
複素環基は、Ｒ５以外の置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン環、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ５）個を除いた基が挙げられる。
Ａｒ２で表される複素環基は、前記の式１２〜式３５で表される複素環式化合物から環（当該環はＲ５以外の置換基を有していてもよい）を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ５）個を除いた基であることが好ましく、式１２、式１４、式１７または式１８で表される複素環式化合物から環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子（２＋ｎ５）個を除いた基であることがより好ましい。
Ａｒ２で表される複素環基が有していてもよいＲ５以外の置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および前記式（Ｅ）で表される基が挙げられる。Ａｒ２で表される複素環基は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（Ｅ）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
Ｒ５は、式（６）で表される基を表す。Ｒ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
−（Ｒ６）ｃ２｛−（Ｑ２）ｎ６−Ｙ２（Ｍ３）ａ２（Ｚ２）ｂ２｝ｍ２    （６）
ｃ２は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、１であることが好ましい。
ｎ６は、式（５）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるため、０〜６の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましい。
ａ２は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、１〜５の整数であることが好ましく、１または２であることがより好ましい。
ｂ２は、本発明の発光素子の寿命が優れるのため、０〜４の整数であることが好ましく、０または１であることがより好ましい。
ｍ２は、式（５）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるため、１〜３の整数であることが好ましい。但し、ｃ２が０の場合、ｍ２は１である。
Ｒ６で表される芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（１＋ｍ２）個を除いた残りの原子団を意味する。芳香族炭化水素基としては、例えば、前記の式１〜式１１で表される芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（１＋ｍ２）個を除いた基が挙げられる。
Ｒ６で表される複素環基は、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子（１＋ｍ２）個を除いた残りの原子団を意味する。複素環基としては、例えば、前記の式１２〜式３５で表される複素環式化合物から環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子（１＋ｍ２）個を除いた基が挙げられる。
Ｒ６は、式（５）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるため、芳香族炭化水素基であることが好ましく、式１で表される芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子（１＋ｍ２）個を除いた基であることがより好ましい。
Ｒ６が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（Ｅ）で表される基が挙げられる。Ｒ６は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（Ｅ）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
Ｑ２は、式（５）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるため、アルキレン基または酸素原子であることが好ましい。
Ｑ２が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（Ｅ）で表される基が挙げられる。、Ｑ２は、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、式（Ｅ）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
Ｙ２は、−Ｃ＋Ｒｂ２、−Ｎ＋Ｒｂ３、−Ｐ＋Ｒｂ３または−Ｓ＋Ｒｂ２を表す。Ｒｂは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲｂは、同一でも異なっていてもよい。
Ｙ２は、式（５）で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるため、−Ｎ＋Ｒｂ３であることがより好ましい。
Ｍ３は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｒ７ＳＯ３−、Ｒ７ＣＯＯ−またはＢＲ７４−であることが好ましい。
式（６）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
0006489122.tif 000067
［式中、Ｘ−は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、（Ｃ６Ｈ５）４Ｂ−、ＣＨ３ＣＯＯ−またはＣＦ３ＳＯ３−を表す。］
式（５）で表される構成単位としては、例えば、式（５−１）〜式（５−８）で表される構成単位が挙げられ、式（５−１）、式（５−３）、式（５−６）または式（５−８）で表される構成単位であることが好ましい。
0006489122.tif 000068
0006489122.tif 000069
［式中、Ｘ−は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、（Ｃ６Ｈ５）４Ｂ−、ＣＨ３ＣＯＯ−またはＣＦ３ＳＯ３−を表す。Ｘ−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
電子輸送層の高分子化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、式（３）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
電子輸送層の高分子化合物は、式（Ｙ）で表される構成単位を更に含む高分子化合物であることが好ましい。
0006489122.tif 000070
［式中、ＡｒＹ１は、前記と同じ意味を表す。］
電子輸送層の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位の例は、高分子ホストに含まれる式（Ｙ）で表される構成単位の例と同じである。
電子輸送層の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位におけるＡｒＹ１で表されるアリーレン基の例および好ましい範囲は、高分子ホスト含まれる式（Ｙ）で表される構成単位におけるＡｒＹ１で表されるアリーレン基の例および好ましい範囲と同じである。
電子輸送層の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位におけるＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ−１）−（ＡＡ−５）、式（ＡＡ−７）−（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−１８）−（ＡＡ−２１）、式（ＡＡ−３３）または式（ＡＡ−３４）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ−１）−式（ＡＡ−５）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）、式（ＡＡ−１４）または式（ＡＡ−３３）であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
電子輸送層の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、式（７）で表される構成単位であることが好ましい。
0006489122.tif 000071
式（７）で表される構成単位は、式（Ｙ−１’）で表される構成単位または式（Ｙ−２’）で表される構成単位であることが好ましい。
0006489122.tif 000072
［式中、ＲＹ１１は前記と同じ意味を表す。］
0006489122.tif 000073
［式中、ＲＹ１１およびＸＹ１は、前記と同じ意味を表す。］
式（７）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１０６）、式（Ｙ−１０９）−（Ｙ−１１１）または式（Ｙ−１２２）−（Ｙ−１２５）で表される構成単位が挙げられる。
0006489122.tif 000074
電子輸送層に用いられる高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、式（３）で表される構成単位および下記式（５）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位と、式（７）で表される構成単位とを含む高分子化合物であることが好ましい。
式（７）で表される構成単位は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、電子輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、３０モル％以上であることが好ましい。
式（Ｙ）で表される構成単位は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、電子輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜８０モル％であり、より好ましくは３０〜６０モル％であり、更に好ましくは４５〜５５モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、電子輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
電荷輸送層の高分子化合物は、式（Ｘ）で表される構成単位を更に含んでいてもよい。
0006489122.tif 000075
［式中、ａＸ１、ａＸ２、ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３、ＡｒＸ４、ＲＸ１、ＲＸ２およびＲＸ３は、前記と同じ意味を表す。］
電子輸送層の高分子化合物に含まれる式（Ｘ）で表される構成単位の例や好ましい範囲は、高分子ホストに含まれる式（Ｘ）で表される構成単位の例や好ましい範囲と同じである。
電子輸送層の高分子化合物において、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
電子輸送層の高分子化合物としては、例えば、表２の高分子化合物（ＰＰ−１）〜（ＰＰ−９）が挙げられ、ここで、「その他」の構成単位とは、式（３）で表される構成単位、式（５）で表される構成単位、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【表２】
0006489122.tif 000076
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’、ｔ’およびｕ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＋ｕ’＝１００であり、かつ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’≦１００である。］
電子輸送層の高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、高分子化合物（ＰＰ−２）または（ＰＰ−６）−（ＰＰ−９）であることが好ましく、高分子化合物（ＰＰ−６）であることがより好ましい。
電子輸送層の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３×１０３〜１×１０６であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは１×１０３〜５×１０５である。
＜電子輸送層の高分子化合物の製造方法＞
電子輸送層の高分子化合物を製造する方法としては、例えば、第１工程で電子輸送層の高分子化合物の前駆体となる高分子化合物を製造し、第２工程で前駆体となる高分子化合物から電子輸送層の高分子化合物を製造する方法が挙げられる。
電子輸送層の高分子化合物の前駆体となる高分子化合物は、上記の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
電子輸送層の高分子化合物の前駆体となる高分子化合物から、電子輸送層の高分子化合物を製造する第２工程としては、第１工程で製造された高分子化合物と、金属水酸化物、金属炭酸塩、アルキルアンモニウムヒドロキシド等の試薬を、有機溶媒に溶解させ、有機溶媒の融点以上沸点以下の温度で反応させる方法が挙げられる。第２工程において、金属水酸化物、金属炭酸塩、アルキルアンモニウムヒドロキシド等の試薬の使用量は、第１工程で製造された高分子化合物の使用量に対して、過剰量であってもよい。この場合、第２工程により得られる製造物は、電子輸送層の高分子化合物と、金属水酸化物、金属炭酸塩、アルキルアンモニウムヒドロキシド等の試薬との混合物となる。
金属水酸化物としては、例えば、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＲｂＯＨ、ＣｓＯＨ、Ｍｇ（ＯＨ）２、Ｃａ（ＯＨ）２等のアルカリ金属の水酸化物およびアルカリ土類の水酸化物が挙げられ、金属炭酸塩としては、例えば、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｎａ２、ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２、ＣＯ３等のアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。
電子輸送層の高分子化合物の前駆体となる高分子化合物から、電子輸送層の高分子化合物を製造する第２工程としては、上記の第２工程のほかに、第１工程で製造された高分子化合物と、ハロゲン化アルキル、ＳｂＦ５等の試薬を、有機溶媒に溶解させ、有機溶媒の融点以上沸点以下の温度で反応させる方法が挙げられる。第２工程において、ハロゲン化アルキル、ＳｂＦ５等の試薬の使用量は、第１工程で製造された高分子化合物の使用量に対して、過剰量であってもよい。この場合、第２工程により得られる製造物は、電子輸送層の高分子化合物と、ハロゲン化アルキル、ＳｂＦ５等の試薬との混合物となる。
第２工程の後処理は、公知の方法、例えば、電子輸送層の高分子化合物が溶解しない溶媒に第２工程で得られた反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。電子輸送層の高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
＜発光素子の層構成＞
本発明の発光素子は、陽極、陰極、発光層および電子輸送層以外の層（以下、「その他の層」ともいう。）を有していてもよい。その他の層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層および電子注入層が挙げられる。
発光層および電子輸送層は、上述した発光層の材料、上述した電子輸送層の材料を用いて、それぞれ形成することができるが、これら以外の材料（例えば、発光材料および電子輸送材料）が併用されていてもよい。
正孔注入層、正孔輸送層および電子注入層は、正孔注入材料、正孔輸送材料および電子注入材料をそれぞれ含み、正孔注入材料、正孔輸送材料および電子注入材料を用いてそれぞれ形成することができる。
上述した発光層の材料と併用してもよい発光材料、上述した電子輸送層の材料と併用してもよい電子輸送材料、正孔注入材料、正孔輸送材料および電子注入材料については、後述する。
積層する層の順番、数および厚さは、発光素子の発光効率および素子寿命を勘案して調整すればよい。
発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性の観点からは、陰極と電子輸送層との間に、電子注入層を有することが好ましい。
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
発光層、電子輸送層、正孔注入層、正孔輸送層および電子注入層は、上述した発光層の材料、上述した電子輸送層の材料、正孔注入材料、正孔輸送材料および電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン，１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；エチルカルビトール、メチルカルビトール等のアルコキシアルコール系溶媒；２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール等のフッ素化アルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒；酢酸等のカルボン酸系溶媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インクにおいて、溶媒の配合量は、上述した発光層の材料、上述した電子輸送層の材料、正孔注入材料、正孔輸送材料または電子注入材料１００重量部に対して、通常、１０００〜１０００００重量部であり、好ましくは２０００〜２００００重量部である。
正孔輸送層の材料、発光層の材料および電子輸送層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、発光層および電子輸送層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
各層を架橋させるための加熱の温度は、通常、２５〜３００℃であり、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは５０〜２５０℃であり、より好ましくは１５０〜２００℃である。
各層を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。陰極の材料は、金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、導電性金属酸化物ナノ粒子であってもよい。
陰極の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、溶液からの成膜による方法（高分子バインダーとの混合溶液を用いてもよい）が挙げられる。陰極材料が、金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、導電性金属酸化物ナノ粒子である場合、溶液からの成膜による方法が用いられる。
陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
［発光材料］
上述した発光層の材料と併用してもよい発光材料としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、並びに、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
0006489122.tif 000077
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［電子輸送材料］
上述した電子輸送層の材料と併用してもよい電子輸送材料としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、および、ポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［イオンドープ］
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０００８】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）およびポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）（東ソー株式会社製：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ）により求めた。なお、ＧＰＣの測定条件は、次のとおりである。
［測定条件］
測定する高分子化合物を、約０．５重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに５０μＬ注入した。更に、ＧＰＣの移動相としてはテトラヒドロフランを用い、０．５ｍＬ／分の流速で流した。カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ−Ｍ（東ソー株式会社製）を用いた。検出器には紫外可視検出器（東ソー株式会社製、商品名：ＵＶ−８２２０）を用いた。
高分子化合物の構造分析はＶａｒｉａｎ社製３００ＭＨｚＮＭＲスペクトロメーターを用いた１Ｈ−ＮＭＲ解析によって行った。測定する高分子化合物を、２０ｍｇ／ｍＬの濃度になるように重溶媒（重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン（ＴＨＦ−ｄ８）、重塩化メチレン（ＣＤ２Ｃｌ２）または重メタノール（ＣＤ３ＯＤ））に溶解させたものを構造分析の試料として用いた。
高分子化合物の元素分析は、燃焼法および原子吸光法により行った。
＜合成例１＞  燐光発光性化合物ＭＣ１およびＭＣ２の合成
燐光発光性化合物ＭＣ１およびＭＣ２は、下記文献に記載された方法に従って合成し、９９．５％以上のＨＰＬＣ面積百分率値を示したものを用いた。
燐光発光性化合物ＭＣ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物ＭＣ２は、特開２０１３−１４７５５１号公報記載の方法に従って合成した。
0006489122.tif 000078
＜合成例２＞  単量体ＣＭ１〜ＣＭ８の合成
単量体ＣＭ１、ＣＭ１’、ＣＭ２〜ＣＭ６、ＣＭ６’、ＣＭ７およびＣＭ８は、下記文献に記載された方法に従って合成し、９９．５％以上のＨＰＬＣ面積百分率値を示したものを用いた。
単量体ＣＭ１およびＣＭ１’は、特開２０１２−０３３８４５号公報記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ２は、特開２０１０−１８９６３０号公報記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ３は、特開２０１２−２１６８２２号公報記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ４は、特開２０１２−２１６８２２号公報記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ５は、国際公開第２０１３／１９１０８８号記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ６は、国際公開第２００２／０４５１８４号記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ６’は、国際公開第２０１０／０１３７２３号記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ７は、特開２０１１−１７４０６２号公報記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ８は、特開２００３−２２６７４４号公報記載の方法に従って合成した。
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＜実施例１＞  高分子化合物１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ１（９．２３ｇ）、単量体ＣＭ２（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０９８ｇ）およびトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）その後、そこに、１２重量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）およびジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラムおよびシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは３．２×１０４、Ｍｗは６．０×１０４であった。
高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
（工程５）反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｐ１（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）および水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。
（工程６）その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物１（３．５ｇ）を得た。高分子化合物１の１Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物Ｐ１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物１は、高分子化合物Ｐ１の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、単量体ＣＭ２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
0006489122.tif 000082
高分子化合物１の元素分析値は、Ｃ，５４．１ｗｔ％；Ｈ，５．６ｗｔ％；Ｎ，＜０．３ｗｔ％；Ｃｓ，２２．７ｗｔ％（理論値：Ｃ，５７．２９ｗｔ％；Ｈ，５．７０ｗｔ％；Ｃｓ，２１．４９ｗｔ％；Ｏ，１５．５２ｗｔ％）であった。
＜合成例３＞
高分子化合物１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ１（０．５５ｇ）、単量体ＣＭ１’（０．６１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（１０ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０２ｇ）およびトルエン（１０ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物１の合成と同様にすることで、高分子化合物Ｐ２（０．５ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ２のＭｎは５．２×１０４、Ｍｗは１．５×１０５であった。
高分子化合物Ｐ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ１’から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物１の合成における（工程５）を、「反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｐ２（０．２ｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、メタノール（２０ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（０．２ｇ）および水（２ｍＬ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。」とする以外は、高分子化合物１の合成と同様にすることで、高分子化合物２（１５０ｍｇ）を得た。高分子化合物２の１Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物Ｐ２中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物２は、高分子化合物Ｐ２の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位からなる重合体である。
0006489122.tif 000083
高分子化合物２の元素分析値は、Ｃ，４９．６ｗｔ％；Ｈ，５．０ｗｔ％；Ｎ，＜０．３ｗｔ％；Ｃｓ，２３．２ｗｔ％（理論値：Ｃ，４９．６ｗｔ％；Ｈ，４．２７ｗｔ％；Ｃｓ，２６、７８ｗｔ％；Ｏ，１９．３４ｗｔ％）であった。
＜合成例４＞
高分子化合物１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ３（０．４ｇ）、単量体ＣＭ４（１．１ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（８ｍｇ）およびトルエン（１８ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物１の合成と同様にすることで、高分子化合物Ｐ３（１．３ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ３のＭｎは８×１０３、Ｍｗは２×１０４であった。
高分子化合物Ｐ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ３から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ４から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物１の合成における（工程５）を、「反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物Ｐ３（０．２ｇ）、テトラヒドロフラン（１３ｍＬ）、メタノール（６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（４０ｍｇ）および水（１ｍＬ）を加え、７０℃で４時間撹拌した。」とする以外は、高分子化合物１の合成と同様にすることで、高分子化合物３（０．２ｇ）を得た。高分子化合物３の１Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物Ｐ３中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物３は、高分子化合物Ｐ２の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、単量体ＣＭ４から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
0006489122.tif 000084
高分子化合物３の元素分析値は、Ｃ，５９．４ｗｔ％；Ｈ，６．７ｗｔ％；Ｎ，＜０．３ｗｔ％；Ｃｓ，８．８ｗｔ％（理論値：Ｃ，６０．２ｗｔ％；Ｈ，６．４ｗｔ％；Ｃｓ，９．１ｗｔ％；Ｏ，２４．２ｗｔ％）であった。
＜合成例５＞  高分子化合物ＨＰ１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ２（２．２ｇ）、単量体ＣＭ５（１．３ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．３ｍｇ）、およびトルエン（５５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）その後、そこに、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．１ｇ）を滴下し、４時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、２−イソプロピルフェニルボロン酸（０．４７ｇ）およびジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）を加え、１６時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で５時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、塩酸、アンモニア水、イオン交換水で洗浄し、得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより得た固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムおよびシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＰ１（２．３ｇ）を得た。高分子化合物ＨＰ１のＭｎは７．４×１０４、Ｍｗは２．３×１０５であった。
高分子化合物ＨＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ２から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
低分子化合物１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製のＬＴ−Ｎ４０１３を用いた。
0006489122.tif 000085
＜合成例６＞  高分子化合物ＩＰ１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ６’（１２４ｍｍｏｌ）、単量体ＣＭ６（３１．６ｍｍｏｌ）、単量体ＣＭ７（１８．９ｍｍｏｌ）、単量体ＣＭ８（７５．７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（８８．６ｍｇ）およびトルエン（２．１Ｌ）を加え、９０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（４３７．６ｇ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（１．５４ｇ）およびトルエン（６０ｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、反応液から水層を除いた後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液およびトルエンを加え、４０℃で２時間撹拌した。反応液から水層を除いた後、１０重量％塩酸で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をアルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＩＰ１を２０４ｇ得た。高分子化合物ＩＰ１のＭｎは６．７×１０４であり、Ｍｗは２．３×１０５であった。
高分子化合物ＩＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ６’から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ６から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ７から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ８から誘導される構成単位とが、５０：１２．５：７．５：３０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜実施例Ｄ１＞発光素子Ｄ１の作製
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤（商品名：ＡＱ−１２００、Ｐｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物ＩＰ１を０．６５重量％の濃度で溶解させ、キシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに高分子化合物ＨＰ１および燐光発光性化合物ＭＣ１（高分子化合物ＨＰ１／燐光発光性化合物ＭＣ１＝７０重量％／３０重量％）を１．４重量％の濃度で溶解させ、キシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
メタノールに高分子化合物１を０．２５重量％の濃度で溶解させ、メタノール溶液を調製した。このメタノール溶液を用いて、発光層上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
電子輸送層が形成された基板を蒸着機内に置いて、１．０×１０−４Ｐａ以下に減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、その上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。その後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
＜実施例Ｄ２＞発光素子Ｄ２の作製
実施例Ｄ１において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして発光素子Ｄ２を作製した。
＜実施例Ｄ３＞発光素子Ｄ３の作製
実施例１において、メタノールに高分子化合物１を０．２５重量％の濃度で溶解させて調製したメタノール溶液の代わりに、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに高分子化合物３を０．２５重量％の濃度で溶解させて調製した２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして発光素子Ｄ３を作製した。
＜比較例ＣＤ１＞発光素子ＣＤ２の作製
実施例Ｄ１において、電子輸送層を形成しないで、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、その上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した以外は、実施例Ｄ１と同様にして発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子Ｄ１〜Ｄ３およびＣＤ１に電圧を印加したところ、５１５ｎｍにピークを有する緑色ＥＬ発光が得られた。発光素子Ｄ１〜Ｄ３およびＣＤ１の輝度１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率を表３に示す。
【表３】
0006489122.tif 000086
＜実施例Ｄ４＞発光素子Ｄ４の作製
実施例Ｄ１において、キシレンに高分子化合物ＨＰ１および燐光発光性化合物ＭＣ１（高分子化合物ＨＰ１／燐光発光性化合物ＭＣ１＝７０重量％／３０重量％）を１．４重量％の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液の代わりに、キシレンに高分子化合物ＨＰ１および燐光発光性化合物ＭＣ２（高分子化合物ＨＰ１／燐光発光性化合物ＭＣ２＝６４重量％／３６重量％）を１．４重量％の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして発光素子Ｄ４を作製した。
＜実施例Ｄ５＞発光素子Ｄ５の作製
実施例Ｄ４において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用いた以外は、実施例Ｄ４と同様にして発光素子Ｄ５を作製した。
＜実施例Ｄ６＞発光素子Ｄ６の作製
実施例Ｄ４において、メタノールに高分子化合物１を０．２５重量％の濃度で溶解させて調製したメタノール溶液の代わりに、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに高分子化合物３を０．２５重量％の濃度で溶解させて調製した２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いた以外は、実施例Ｄ４と同様にして発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ４〜Ｄ６に電圧を印加したところ、４７５ｎｍにピークを有する青色ＥＬ発光が得られた。発光素子Ｄ４〜Ｄ６の輝度１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率を表４に示す。
【表４】
0006489122.tif 000087
＜実施例Ｄ７＞発光素子Ｄ７の作製
実施例Ｄ１において、
キシレンに高分子化合物ＨＰ１および燐光発光性化合物ＭＣ１（高分子化合物ＨＰ１／燐光発光性化合物ＭＣ１＝７０重量％／３０重量％）を１．４重量％の濃度で溶解させて調製したのキシレン溶液の代わりに、トルエンに低分子化合物１および燐光発光性化合物ＭＣ２（低分子化合物１／燐光発光性化合物ＭＣ２＝８０重量％／２０重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させて調製したトルエン溶液を用いて発光層を形成し、
メタノールに高分子化合物１を０．２５重量％の濃度で溶解させて調製したメタノール溶液の代わりに、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに高分子化合物１を０．２５重量％の濃度で溶解させて調製した２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて電子輸送層を形成した以外は、
実施例Ｄ１と同様にして発光素子Ｄ７を作製した。
＜実施例Ｄ８＞発光素子Ｄ８の作製
実施例Ｄ７において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物２を用いた以外は、実施例Ｄ７と同様にして発光素子Ｄ８を作製した。
＜実施例Ｄ９＞発光素子Ｄ９の作製
実施例Ｄ７において、高分子化合物１の代わりに高分子化合物３を用いた以外は、実施例Ｄ７と同様にして発光素子Ｄ９を作製した。
＜比較例ＣＤ２＞発光素子ＣＤ２の作製
実施例Ｄ７において、電子輸送層を形成しないで、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、その上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した以外は、実施例Ｄ７と同様にして発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子Ｄ７〜Ｄ９およびＣＤ２に電圧を印加したところ、４７５ｎｍにピークを有する青色ＥＬ発光が得られた。発光素子Ｄ７〜Ｄ９およびＣＤ２の輝度１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率を表５に示す。
【表５】
0006489122.tif 000088
【産業上の利用可能性】
【０００９】
本発明の発光素子は、発光効率に優れる。また、本発明の高分子化合物は、発光素子の電子輸送層の形成に有用である。