【事件の表示】
　特許第２８５４１３２号「ポリエステル系合成潤滑油」の請求項１ないし１２に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第２８５４１３２号の請求項１ないし１２に係る特許を維持する。
【理　由】
１．手続の経緯
　特許第２８５４１３２号の請求項１〜１２に係る発明は、平成２年１１月１３日（優先権主張平成１年１１月１３日、日本）に特許出願され、平成１０年１１月２０日にその特許の設定登録がなされ、その後、山口雅行より特許異議の申立てがなされ、取消理由通知がなされ、その指定期間内である平成１２年２月７日に訂正請求がなされたものである。
　
２．訂正の適否についての判断
ア．訂正明細書の請求項１〜１２に係る発明
　訂正明細書の請求項１〜１２に係る発明は、その特許請求の範囲の請求項１〜１２に記載された次の事項により特定されるとおりのものである。
「（１）一般式
　　　　　　
〔Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキレン基を示し、Ｒ２は炭素数４〜２０のオキサアルキレン基を示す。〕で表わされる繰り返し構成単位を有し、かつ分子量が３００〜２０００であると共に、温度４０℃における動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔである脂肪族ポリエステル誘導体（但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く）を主成分とするポリエステル系合成潤滑油。
（２）一般式
　　　　　　
〔Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキレン基を示し（但し、炭素数２のアルキレン基を除く）、Ｒ３は炭素数２〜１０のアルキレン基または炭素数４〜２０のオキサアルキレン基を示す。〕で表わされる繰り返し構成単位を有し、かつ分子量が３００〜２０００であると共に、温度４０℃における動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔである脂肪族ポリエステル誘導体（但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く）を主成分とする冷凍機用潤滑油。
（３）Ｒ１が炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｒ３が炭素数２〜６のアルキレン基である請求項２記載の冷凍機用潤滑油。
（４）冷凍機が、圧縮型冷凍機であり、かつ冷媒として1,1,1,2-テトラフルオロエタンを用いたものである請求項３記載の冷凍機用潤滑油。
（５）請求項２記載の冷凍機用潤滑油を用いて、冷媒として水素含有弗化炭化水素を使用する圧縮型冷凍機の潤滑を行うことを特徴とする潤滑方法。
（６）請求項３記載の冷凍機用潤滑油を用いて、冷媒として水素含有弗化炭化水素を使用する圧縮型冷凍機の潤滑を行うことを特徴とする潤滑方法。
（７）請求項１記載のポリエステル系合成潤滑油を用いて、冷煤として水素含有弗化炭化水素を使用する圧縮型冷凍機の潤滑を行うことを特徴とする潤滑方法。
（８）冷媒として用いる水素含有弗化炭化水素が、1,1,1,2-テトラフルオロエタンである請求項５記載の潤滑方法。
（９）コンプレッサー，水素含有弗化炭化水素からなる冷媒及び請求項２記載の冷凍機用潤滑油からなる圧縮型冷凍システム。
（１０）コンプレッサー，水素含有弗化炭化水素からなる冷媒及び請求項３記載の冷凍機用潤滑油からなる圧縮型冷凍システム。
（１１）コンプレッサー，水素含有弗化炭化水素からなる冷媒及び請求項１記載のポリエステル系合成潤滑油からなる圧縮型冷凍システム。
（１２）冷媒として用いる水素含有弗化炭化水素が、1,1,1,2-テトラフルオロエタンである請求項９記載の圧縮型冷凍システム。」
（以下、それぞれ「訂正発明１」〜「訂正発明１２」という。）
イ．訂正の内容
　訂正請求は、本件特許明細書を訂正請求書に添付した訂正明細書のとおりに訂正しようとするものであって、その訂正の内容は次の（ａ）〜（ｄ）のとおりである。
（ａ）特許請求の範囲の請求項１に、「・・・で表わされる構成単位を有し、かつ分子量が３００〜２０００である脂肪族ポリエステル誘導体を主成分とするポリエステル系合成潤滑油。」とあるのを、「・・・で表わされる繰り返し構成単位を有し、かつ分子量が３００〜２０００であると共に、温度４０℃における動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔである脂肪族ポリエステル誘導体（但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く）を主成分とするポリエステル系合成潤滑油。」と訂正する。
（ｂ）特許請求の範囲の請求項２に、「〔Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキレン基を示し、Ｒ３は・・・を示す。〕で表わされる構成単位を有し、かつ分子量が３００〜２０００である脂肪族ポリエステル誘導体を主成分とする冷凍機用潤滑油。」とあるのを、「〔Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキレン基を示し（但し、炭素数２のアルキレン基を除く）、Ｒ３は・・・を示す。〕で表わされる繰り返し構成単位を有し、かつ分子量が３００〜２０００であると共に、温度４０℃における動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔである脂肪族ポリエステル誘導体（但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く）を主成分とする冷凍機用潤滑油。」と訂正する。
（ｃ）本件特許公報第３頁（Ｉ）式の下の記載における、「炭素数２〜１０のアルキレン基または」を削除し、「・・・で表わされる構成単位を有し、かつ分子量が３００〜２０００である脂肪族ポリエステル誘導体を主成分とするポリエステル系合成潤滑油」とあるのを、「・・・で表わされる繰り返し構成単位を有し、かつ分子量が３００〜２０００であると共に、温度４０℃における動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔである脂肪族ポリエステル誘導体（但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く）を主成分とするポリエステル系合成潤滑油」と訂正する。
（ｄ）本件特許公報第３頁第５欄第１２〜１７行における、「〔Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキレン基を示し、Ｒ３は・・・を示す。〕で表わされる構成単位を有し、かつ分子量が３００〜２０００である脂肪族ポリエステル誘導体を主成分とする冷凍機用潤滑油」とあるのを、「〔Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキレン基を示し（但し、炭素数２のアルキレン基を除く）、Ｒ３は・・・を示す。〕で表わされる繰り返し構成単位を有し、かつ分子量が３００〜２０００であると共に、温度４０℃における動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔである脂肪族ポリエステル誘導体（但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く）を主成分とする冷凍機用潤滑油」と訂正する。
ウ．訂正の目的の適否、新規事項の有無及び拡張・変更の存否
　上記訂正（ａ）は、訂正前の請求項１に係る発明における、「構成単位」を「繰り返し構成単位」とし、一般式（Ｉ）で表わさる脂肪族ポリエステル誘導体に対し、「温度４０℃における動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔ」、「但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く」との限定を付すものであり、また、訂正（ｂ）は、訂正前の請求項２に係る発明における、「構成単位」を「繰り返し構成単位」とし、一般式（II）で表わさる脂肪族ポリエステル誘導体における基Ｒ１のアルキレン基に対し、「但し、炭素数２のアルキレン基を除く」との限定を、さらに、一般式（II）で表わさる脂肪族ポリエステル誘導体に対し、「温度４０℃における動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔ」、「但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く」との限定を付すものであり、いずれも特許請求の範囲の減縮を目的とするものである。
　また、訂正（ｃ）、（ｄ）は、訂正された請求項１、２の記載に発明の詳細な説明の記載を整合させるものであり、いずれも明りょうでない記載の釈明を目的とするものである。
　そして、上記訂正（ａ）、（ｂ）における「構成単位」を「繰り返し構成単位」とする訂正は、本件明細書中の「前記一般式（Ｉ）で表わさる構成単位（繰返し単位）を有する脂肪族ポリエステル誘導体を主成分とする。」（本件特許公報第５欄第２５〜２７行）の記載に、また、「温度４０℃における動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔである」とする訂正は、本件明細書中の「温度４０℃における動粘度・・・が１０〜１０００ｃＳｔの範囲にあることが望ましい。」（本件特許公報第８欄第３７〜３９行）および実施例５の試料の動粘度「１８．５」（本件特許公報第７頁第１表）の記載に基づくものであり、いずれも新規事項を追加するものではなく、実質的に特許請求の範囲を拡張又は変更するものでもない。また、訂正（ｃ）、（ｄ）は明りょうでない記載の釈明をするにすぎないものであるから、新規事項を追加するものではなく、実質的に特許請求の範囲を拡張又は変更するものでもない。
エ．独立特許要件の判断
　当審が通知した取消理由の概要は、本件請求項１〜１２に係る発明は、引例１〜４の明細書に記載された発明であるから、特許法第２９条の２の規定により特許を受けることができない、また、本件請求項１〜１２に係る発明は、引例５、６に記載された発明と同一、もしくは引例５、６に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第１項第３号、同第２９条第２項の規定により特許を受け得ることができないというものである。
（ｉ）引用刊行物等
　当審が通知した取消理由の引例１〜６には以下の事項が記載されている。
・引例１：特願平２−５０６４９０号の優先権の基礎となる米国出願第３４３０８７号明細書
　引例１には、フッ素含有炭化水素（Ａ）と一般式
　Ｒ［ＯＣ(Ｏ）Ｒ１］ｎ　　　　（Ｉ）
で表わさるカルボン酸エステルである溶解性有機潤滑剤（Ｂ）とからなる液状組成物が記載され（請求項１）、フッ素含有炭化水素（Ａ）として、1,1,1,2-テトラフルオロエタンが挙げられている（請求項３）。
　上記式（Ｉ）の化合物において、Ｒはヒドロカルビル基、Ｒ１は水素、ヒドロカルビル基、カルボン酸含有のヒドロカルビル基、カルボン酸エステル含有のヒドロカルビル基であり、ｎは少なくとも２である（請求項１）。そして、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ（ＯＨ)ｎとＲ１ＣＯＯＨとの反応生成物であり、Ｒ(ＯＨ)ｎとして、エチレングリコール、ジエチレングリコール等が、Ｒ１ＣＯＯＨとして、モノカルボン酸、ジカルボン酸が例示されている（第１０〜１４頁）。
　また、実施例１７には、無水コハク酸２モル、エチレングリコール１モル、イソオクタノール２モルを反応させる製造法が記載されている（第２２頁）。
　そして、この液状組成物は、圧縮型の冷凍機用の冷却剤として用いられることが記載されている（第２７頁）。
・引例２：特願平１−１７２０００号の願書に添付の明細書
　引例２には、「１．ネオペンチルグリコールと、炭素数３〜１８で直鎖または分枝の１価脂肪酸１種以上と、から成るエステルを主成分とする水素含有フロン冷媒用潤滑油。
　２．全脂肪酸に対し８０モル％以下の配合割合で炭素数４〜３６の多塩基酸１種以上をネオペンチルグリコールとエステル化反応させた請求項１記載の水素含有フロン冷嬢用潤滑油。
　３．水素含有フロン冷媒が1,1,1,2-テトラフルオロエタンである請求項１記載の潤滑油。」（特許請求の範囲請求項１〜３）が記載されており、多塩基酸として、コハク酸、グルタル酸等が挙げられている（第８頁）。
　そして、「本発明の冷凍機用潤滑油組成物は冷媒としてのフロンＨＦＣ-１３４aに対し充分な相溶性を維持しかつ高い電気絶縁性を有し、総合性能に優れている」（第１６〜１７頁）と記載されている。
・引例３：特願平１−２２６８４６号の願書に添付の明細書
　引例３には、「（ａ）第１ヒドロキシ基１〜６個を有する脂肪族多価アルコールと、（ｂ）炭素数２〜９の直鎖又は分岐鎖の飽和脂肪族モノカルボン酸またはその誘導体と、（ｃ）炭素数２〜１０の直鎖又は分岐鎖の飽和脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体とから得られる反応物であって、１００℃における動粘度が１〜２０cstであるエステルを基油とすることを特徴とする、水素含有フルオロエタン系冷媒雰囲気下で用いる冷凍機油。」（特許請求の範囲）が記載され、脂肪族多価アルコールとして、エチレングリコール、ジエチレングリコール等が、飽和脂肪族ジカルボン酸としてマロン酸、コハク酸等が挙げられている（第８頁、第１０頁）。
　そして、「本発明の冷凍機油は、十分な粘度をもち、水素含有フルオロエタン系冷媒との相溶性に優れ、該冷媒雰囲気下での熱安定性、潤滑性に優れ、冷凍機用潤滑剤として優れたものである。」（第１４〜１５頁）と記載されている。
・引例４：特願平１−１６７０６０号の願書に添付の明細書（特開平３−３３１９２号）
　引例４には、
Ｒ１(ＡＯ１)ａ(ＡＯ２)ｂＯＣＯ(Ｘ)ＣＯＯ(ＡＯ３)ｃ(ＡＯ４)ｄＲ２の一般式（１）で表わさるカルボキシル基を持つ化合物とポリアルキレングリコール誘導体とのエステルを主成分とする冷凍機用潤滑油組成物が記載されている（特許請求の範囲請求項１）。
　ここで、Ｘは、二塩基酸の残基、ＡＯ１〜ＡＯ４は炭素数１〜４のオキシアルキレン基、Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜１７の炭化水素基、a，b，c及びdはそれぞれ０〜５０の整数で、かつa＋b＋c＋dが１以上で５０以下の整数を示す。
　二塩基酸の残基として具体的には、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸等が、オキシアルキレン基として、オキシエチレン、オキシプロピレン、オキシブチレンが記載されている（特許請求の範囲請求項２）。
　そして、この組成物は、「ハイドロフロロカーボン(ＨＦＣ)-Ｒ１３４a（1,1,1,2-テトラフルオロエタン）などの水素含有フロン冷媒を圧縮する際に用いるのに好適な潤滑油」（公開公報第１頁右下欄第７〜１０行）であると記載されている。
・引例５：英国特許出願公開第２２１６５４１号明細書
　引例５には、「機械的気体再圧縮型の熱交換装置に用いられる作動流体／潤滑油の組み合わせであって、その作動流体がヒドロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボンまたはクロロフルオロカーボンを含み、その潤滑油が２５０より大きい分子量を有するエステルを含む、作動流体／潤滑油の組み合わせ。」（特許請求の範囲請求項１）が記載され、また、「この発明は、潤滑剤に関し、より詳細には、熱交換装置におけるそれらの使用に関する。冷蔵庫、ヒートポンプ、空調機を含む機械的気体再圧縮型の熱交換装置がよく知られている。」（第１頁第２〜６行）と記載されている。
　好ましいエステルとして、第３頁第１〜１５行に、（１）〜（５）のものが挙げられ、（１）として「アジピン酸ジ（２-エチルヘキシル）で例示される脂肪族カルボン酸のエステル類」が、（３）として「アジピン酸ジ（メトキシエトキシエチル）で例示される脂肪族カルボン酸のアルコキシアルキル及びアルコキシアルコキシアルキルエステル類」が記載されている。具体的には、第４頁表中にアジピン酸ジ(2-エチルヘキシル)、アジピン酸ジ(メトキシエトキシエチル)が記載されている。
　このエステルを使用する効果として、第３頁第１８〜２５行に、前記のエステル類が1,1,1,2-テトラフルオロエタンと十分に相落すること、−４０から＋８０℃の範囲に渡って、作動流体中の潤滑油溶解度が少なくとも１５％以上であることが記載されている。
・引例６：ＰＥＴＲＯＴＥＣＨ、第８巻、第５号、第４４３〜４４８頁（１９８５）
　引例６は、潤滑油として用いられる合成エステル油についての総説であり、第４４４頁の表中にジエステルとして以下のアルコール基と酸基からなる化合物及びその物性が記載されている。
２-エチルヘキサノールとアジピン酸、
２-エチルヘキサノールとセバシン酸、
２-エチルヘキサノールとアゼライン酸、
イソデシルアルコールとアジピン酸。
　また、合成エステルの用途として、「その他、フレオンとの相溶性を活かして冷凍機油、・・・などの用途に利用出来る。」（第４４７頁左欄第３〜５行）と記載されている。
（ii）対比・判断
（１）特許法第２９条の２に関して
（ａ）訂正発明１、２について
　訂正発明１における脂肪族ポリエステル誘導体は、一般式（Ｉ）で表わされる構成単位（以下、「特定構成単位」という。）を繰り返し構成単位として有する化合物である。
　これに対し、引例１において一般式（Ｉ）で表わさるカルボン酸エステルは、基Ｒ１がカルボン酸含有のヒドロカルビル基もしくはカルボン酸エステル含有のヒドロカルビル基の場合、化合物中に該「特定構成単位」からなる部分構造を有するが、それを繰り返し構成単位として有するものではなく、引例４における一般式（Ｉ）で表わさるカルボン酸エステルも、同様に該「特定構成単位」からなる部分構造を有するが、繰り返し構成単位とするものではないので、引例１、４におけるカルボン酸エステルは、いずれも訂正発明１記載の脂肪族ポリエステル誘導体と相違する。
　また、引例２、３におけるエステルは、その構造が必ずしも明確ではないが、ジカルボン酸と２価アルコールとの縮合反応による「特定構成単位」を繰り返し構成単位として有する化合物の生成も考えられる。
　しかしながら、引例２、３におけるエステルは、いずれもモノカルボン酸を必須成分として含むものであり、「但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く」とされる訂正発明１の脂肪族ポリエステル誘導体と相違する。
　次に、訂正発明２における脂肪族ポリエステル誘導体は、一般式（II）で表わさる構成単位を繰り返し構成単位として有する化合物であるが、該構成単位は、基Ｒ３の定義が「特定構成単位」における基Ｒ２と一部相違するものの、「特定構成単位」と同様にジカルボン酸と２価アルコールが縮合した構造を有するものである。
　そうしてみると、訂正発明２は、一般式（II）で表わさる構成単位を部分構造として有するが、それを繰り返し構成単位として有していない引例１、４のカルボン酸エステルは、いずれも訂正発明２記載の脂肪族ポリエステル誘導体と相違する。
　また、訂正発明２の脂肪族ポリエステル誘導体も、「但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く」とされることから、モノカルボン酸を必須成分として含む引例２、３におけるエステルは、いずれも訂正発明２の脂肪族ポリエステル誘導体とは相違するものである。
　したがって、訂正発明１に係るポリエステル系合成潤滑油、および、訂正発明２に係る冷凍機用潤滑油は、主成分である脂肪族ポリエステル誘導体が引例１〜４に記載されるエステルとは相違するので、訂正発明１、２は、引例１〜４に記載の発明と同一とされるものではない。
（ｂ）訂正発明３〜１２について
　訂正発明３は、訂正発明２に係る脂肪族ポリエステル誘導体の基Ｒ１、Ｒ３を限定するものであり、また、訂正発明４は、訂正発明３に係る冷凍機用潤滑油を使用する冷凍機、冷媒を特定するものであるから、上述のとおり潤滑油の主成分である脂肪族ポリエステル誘導体が、いずれも引例１〜４に記載されるものではないので、訂正発明３、４は引例１〜４に記載の発明と同一とされるものではない。
　また、訂正発明５〜８は、訂正発明１又は２のポリエステル系合成潤滑油を用いる潤滑方法の発明であり、訂正発明９〜１２は、訂正発明１又は２のポリエステル系合成潤滑油を用いる圧縮型冷凍システムの発明であるから、該潤滑油の主成分である脂肪族ポリエステル誘導体が、いずれも引例１〜４に記載されるものではないので、訂正発明５〜１２は引例１〜４に記載の発明と同一とされるものではない。
（２）特許法第２９条第１項第３号、同第２９条第２項に関して
（ａ）訂正発明１、２について
　引例５、６に記載されるエステルは、いずれもジカルボン酸と１価アルコールとからなるエステルであり、訂正発明１、２において一般式（Ｉ）、（II）で表わさるジカルボン酸と２価アルコールとからなる構成単位を繰り返し構成単位として有する脂肪族ポリエステル誘導体と相違する。
　そうすると、訂正発明１は、該脂肪族ポリエステル誘導体を主成分とするポリエステル系合成潤滑油に係る発明、また、訂正発明２は、該脂肪族ポリエステル誘導体を主成分とする冷凍機用潤滑油に係る発明であるから、訂正発明１、２は、引例５、６に記載されるものではない。
　また、引例５、６には、訂正発明１、２において一般式（Ｉ）、（II）で表わさるジカルボン酸と２価アルコール構成単位を繰り返し構成単位として有する脂肪族ポリエステル誘導体を示唆する記載もない。
　そして、訂正発明１、２は、水素含有フロン化合物との相溶性、潤滑性能に優れている（本件特許公報第１５欄第４７行〜第１７欄第２行）という点で、引例５、６に記載の潤滑油と比べて顕著な効果を奏するものと認められる。
　したがって、訂正発明１、２が、引例５、６に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものとすることはできない。
（ｂ）訂正発明３〜１２について
　訂正発明３は訂正発明２を、訂正発明４は訂正発明３を、それぞれ技術的に限定するものであり、訂正発明２が引例５、６に記載された発明ではなく、引例５、６に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものでもないことから、訂正発明３、４が、引例５、６に記載の発明と同一であるとも、引例５、６に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたともされるものではない。
　次に、訂正発明５〜８は、訂正発明１又は２のポリエステル系合成潤滑油を用いる潤滑方法の発明、および、訂正発明９〜１２は、訂正発明１又は２のポリエステル系合成潤滑油を用いる圧縮型冷凍システムの発明であるから、該潤滑油の主成分である脂肪族ポリエステル誘導体が、いずれも引例５、６に記載されるものではないので、引例５、６に記載された発明とされるものではない。また、訂正発明１、２において一般式（Ｉ）、（II）で表わさるジカルボン酸と２価アルコール構成単位を繰り返し構成単位として有する脂肪族ポリエステル誘導体が、引例５、６に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものではないことから、訂正発明１又は２の脂肪族ポリエステル誘導体を主成分とする潤滑油を用いる潤滑方法の発明である訂正発明５〜８、および、該潤滑油を用いる圧縮型冷凍システムの発明である訂正発明９〜１２も、引例５、６に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたとされるものではない。
（３）まとめ
　したがって、訂正発明１〜１２は特許出願の際独立して特許を受けることができるものである。
オ．むすび
　以上のとおりであるから、本件訂正請求は、特許法第１２０条の４第２項、同条第３項で準用する同法第１２６条第２〜４項の規定に適合するので、当該訂正を認める。
　
３．特許異議の申立てについての判断
ア．申立ての理由の概要
　特許異議申立人山口雅行は、訂正前の本件請求項１〜１２に係る発明は、甲第１号証の２、甲第２号証の２、甲第３号証の２、甲第４号証に記載された発明と同一であるから特許法第２９条の２の規定により特許を受けることができないものであり、また、訂正前の本件請求項１〜１２に係る発明は、引例５、６に記載された発明である、もしくは引例５、６に記載された発明から当業者が容易に発明をすることができたものであるから特許法第２９条第１項第３号、同第２９条第２項の規定により特許を受け得ることができないものであり、訂正前の本件請求項１〜１２に係る特許を取り消すべき旨を主張している。
イ．判断
　前述のように、本件訂正は適法なものであるので、本件請求項１〜１２に係る発明は、訂正明細書の請求項１〜１２に記載された訂正発明１〜１２である。
　そして、申立人の提出した甲第１号証の２、甲第２号証の２、甲第３号証の２、甲第４号証は、取消理由で引用した引例１〜４と同一のものであるところ、上記「２．エ．（ii）（１）」で述べたように、訂正発明１〜１２は、引例１〜４に記載される発明と同一ではない。
　また、甲第５、６号証は、取消理由で引用した引例５、６と同一のものであるところ、上記「２．エ．（ii）（２）」で述べたように、訂正発明１〜１２は、引例５、６に記載される発明であるとも、また、刊行物５、６に記載される発明から当業者が容易に発明をすることができたとされるものでもない。
　
４．むすび
　したがって、特許異議申立ての理由及び証拠によっては、訂正発明１〜１２に係る特許を取り消すことはできない。
　また、他に訂正発明１〜１２に係る特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１２年３月８日（２０００．３．８）
【訂正の要旨】
審決（決定）の【理由】欄参照。
（５４）【発明の名称】
ポリエステル系合成潤滑油
（５７）【特許請求の範囲】
（１）一般式
〔Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキレン基を示し、Ｒ２は炭素数４〜２０のオキサアルキレン基を示す。〕で表わされる
繰り返し
と共に、温度４０℃における動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔである
（但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く）
（２）一般式
〔Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキレン基を示し
（但し、炭素数２のアルキレン基を除く）
で表わされる
繰り返し
と共に、温度４０℃における動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔである
（但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く）
（３）Ｒ１が炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｒ３が炭素数２〜６のアルキレン基である請求項２記載の冷凍機用潤滑油。
（４）冷凍機が、圧縮型冷凍機であり、かつ冷媒として１，１，１，２−テトラフルオロエタンを用いたものである請求項３記載の冷凍機用潤滑油。
（５）請求項２記載の冷凍機用潤滑油を用いて、冷媒として水素含有弗化炭化水素を使用する圧縮型冷凍機の潤滑を行うことを特徴とする潤滑方法。
（６）請求項３記載の冷凍機用潤滑油を用いて、冷媒として水素含有弗化炭化水素を使用する圧縮型冷凍機の潤滑を行うことを特徴とする潤滑方法。
（７）請求項１記載のポリエステル系合成潤滑油を用いて、冷媒として水素含有弗化炭化水素を使用する圧縮型冷凍機の潤滑を行うことを特徴とする潤滑方法。
（８）冷媒として用いる水素含有弗化炭化水素が、１，１，１，２−テトラフルオロエタンである請求項５記載の潤滑方法。
（９）コンプレッサー，水素含有弗化炭化水素からなる冷媒及び請求項２記載の冷凍機用潤滑油からなる圧縮型冷凍システム。
（１０）コンプレッサー，水素含有弗化炭化水素からなる冷媒及び請求項３記載の冷凍機用潤滑油からなる圧縮型冷凍システム。
（１１）コンプレッサー，水素含有弗化炭化水素からなる冷媒及び請求項１記載のポリエステル系合成潤滑油からなる圧縮型冷凍システム。
（１２）冷媒として用いる水素含有弗化炭化水素が、１，１，１，２−テトラフルオロエタンである請求項９記載の圧縮型冷凍システム。
【発明の詳細な説明】
技術分野
　本発明はポリエステル系合成潤滑油に関し、詳しくは各種用途の潤滑油、特に冷凍機用の潤滑油に好適なポリエステル系合成潤滑油に関する。とりわけ環境汚染で問題となっている冷媒のジクロロジフルオロメタン（以下、フロン１２と称す）等の弗化炭化水素（フロン化合物）の代替となりうる１，１，１，２−テトラフルオロエタン（以下、フロン１３４ａと称す）等の水素含有弗化炭化水素（水素含有弗化アルカン等）（以下、水素含有フロン化合物という）との相溶性が良好で、かつ潤滑性能に優れ、圧縮型冷凍機の潤滑油として好適なポリエステル系合成潤滑油に関する。
背景技術
　一般に、潤滑油、特に冷凍機の潤滑油は、冷凍機に使用される冷媒との相溶性が良好であることが求められている。従来から圧縮型冷凍機の冷媒としてはフロン１２等が用いられているが、近年、環境汚染の問題が明らかになってきており、その代替としてフロン１３４ａ等の水素含有フロン化合物が注目されている。
　このようなフロン１３４ａと相溶性を有する潤滑油として、例えばポリアルキレングリコール系からなるウルコンＬＢ−１６５やウルコンＬＢ−５２５（いずれもユニオンカーバイド社製，商品名）が知られており、またこれらの潤滑油は、少なくとも−５０℃の低温において、フロン１３４ａと全組成比で相溶することが報告されている〔「リサーチ・ディスクロウジャー（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）」第１７４６３号（１９７８年１０月）〕。また、ポリオキシプロピレングリコールモノブチルエーテルを基油とする高粘度冷凍機油組成物も知られている（特公昭５７−４２１１９号公報）。
　しかしながら、これらの潤滑油は、ポリプロピレングリコールの片方の末端が水酸基で、他方の末端がｎ−ブチルエーテル結合を有するポリアルキレングリコール誘導体であって、低温側ではフロン１３４ａと比較的良好な相溶性を有するものの、高温側では相溶性が充分でなく、例えば前記ウルコンＬＢ−５２５は、室温においてはフロン１３４ａと相分離を起こすということも知られている（米国特許第４，７５５，３１６号明細書）。
　一方、フロン１３４ａと良好な相溶性を有するものとして、１分子中に少なくとも２個の水酸基を有するポリグリコールが提案されている（米国特許第４，７５５，３１６号明細書）。しかしながら、このポリグリコールにおいては、相溶性は必ずしも充分であるとはいえない。
　他方、フロン１３４ａ及びこれを溶解しうる化合物を吸収式冷凍機に使用することが提案されている（特開昭５６−７９１７５号公報）。しかし、この吸収式冷凍機は、前述した圧縮型冷凍機とは機構が全く異なり、しかも上記公報の実施例に記載されているテトラエチレングリコールジメチルエーテルは、粘度が著しく低いために、圧縮型冷凍機の潤滑油として不適当である。
　このように、フロン１３４ａとの相溶性が充分に良好で、かつ潤滑性能の優れた圧縮機型冷凍機用潤滑油は、未だ見出されていないのが現状であり、その開発が強く望まれていた。
　本発明は、このような要望に応え、特に環境汚染で問題となっている冷媒であるフロン１２あるいは他の分解し難いフロン化合物の代替となりうるフロン１３４ａ等の水素含有フロン化合物との相溶性が、全使用温度範囲にわたって良好であり、しかも潤滑性能に優れた圧縮型冷凍機用潤滑油を提供すること、さらには他への用途展開の可能な潤滑油を提供することを目的としてなされたものである。
発明の開示
　本発明者らは、かかる目的のもとに優れた潤滑油を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する脂肪族ポリエステル誘導体を主成分とするものが、前記目的に適合しうることを見出した。本発明はかかる知見に基いて完成したものである。
　すなわち本発明は、一般式
〔Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキレン基を示し、Ｒ２　
は炭素数
繰り返し
と共に、温度４０℃における動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔおける動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔである
（但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く）
　また、本発明は、一般式
〔Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキレン基を示し
（但し、炭素数２のアルキレン基を除く）
で表わされる
繰り返し
と共に、温度４０℃における動粘度が１８．５〜１０００ｃＳｔである
（但し、モノカルボン酸を加えた場合を除く）
　また、本発明は上記ポリエステル系合成潤滑油を用いて、冷媒として水素含有フロン化合物を使用する圧縮型冷凍機の潤滑を行うことを特徴とする潤滑方法を提供し、更に本発明は、コンプレッサー，水素含有フロン化合物からなる冷媒及び上記ポリエステル系合成潤滑油からなる圧縮型冷凍システムを提供するものである。
発明を実施するための最良の形態
　本発明の潤滑油は、上述の如く、前記一般式（Ｉ）で表わされる構成単位（繰返し単位）を有する脂肪族ポリエステル誘導体を主成分とする。この一般式（１）中のＲ１は炭素数１〜１０のアルキレン基を示すが、具体的にはメチレン基，エチレン基，プロピレン基，エチルメチレン基，１，１−ジメチルエチレン基，１，２−ジメチルエチレン基，ｎ−ブチルエチレン基，イソブチルエチレン基，１−エチル−２−メチルエチレン基，１−エチル−１−メチルエチレン基，トリメチレン基，テトラメチレン基，ペンタメチレン基などが挙げられるが、好ましくは炭素数６以下のアルキレン基である。また、Ｒ２は炭素数４〜２０のオキサアルキレン基を示し、Ｒ３は炭素数２〜１０のアルキレン基または炭素数４〜２０のオキサアルキレン基を示す。アルキレン基は、具体的には上記Ｒ１　の具体例（但し、メチレン基を除く）と同様であり、好ましくは炭素数２〜６のアルキレン基であり、オキサアルキレン基は具体的には、３−オキサ−１，５−ペンチレン基；３，６−ジオキサ−１，８−オクチレン基；３，６，９−トリオキサ−１，１１−ウンデシレン基；３−オキサ−１，４−ジメチル−１，５−ペンチレン基；３，６−ジオキサ−１，４，７−トリメチル−１，８−オクチレン基；３，６，９−トリオキサ−１，４，７，１０−テトラメチル−１，１１−ウンデシレン基；３−オキサ−１，４−ジエチル−１，５−ペンチレン基；３，６−ジオキサ−１，４，７−トリエチル−１，８−オクチレン基；３，６，９−トリオキサ−１，４，７，１０−テトラエチル−１，１１−ウンデシレン基；３−オキサ−１，１，４，４−テトラメチル−１，５−ペンチレン基；３，６−ジオキサ−１，１，４，４，７，７−ヘキサメチル−１，８−オクチレン基；３，６，９−トリオキサ−１，１，４，４，７，７，１０，１０−オクタメチル−１，１，１−ウンデシレン基；３−オキサ−１，２，４，５−テトラメチル−１，５−ペンチレン基；３，６−ジオキサ−１，２，４，５，７，８−ヘキサメチル−１，８−オクチレン基；３，６，９−トリオキサ−１，２，４，５，７，８，１０，１１−オクタメチル−１，１，１−ウンデシレン基；３−オキサ−１−メチル−１，５−ペンチレン基；３−オキサ−１−エチル−１，５−ペンチレン基；３−オキサ−１，２−ジメチル−１，５−ペンチレン基；３−オキサ−１−メチル−４−エチル−１，５−ペンチレン基；４−オキサ−２，２，６，６−テトラメチル−１，７−ヘプチレン基；４，８−ジオキサ−２，２，６，６，１０，１０−ヘキサメチル−１，１１−ウンデシレン基である。なお、Ｒ１やＲ３はそれぞれ同じものでも異なるものでもよい。また、上記構成単位を形成する複数のＲ１やＲ３は、同じでもよく、また異なったものでもよい。
　さらに、上記一般式（Ｉ）で表わされる脂肪族ポリエステル誘導体は、分子量（ゲルパーミェーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定）が３００〜２０００であることが必要である。ここで分子量が３００未満のものでは、動粘度が小さすぎ、また２０００を超えるものではワックス状となり、いずれも潤滑油として不適当なものである。
　上記の如き一般式（Ｉ）の脂肪族ポリエステル誘導体は、様々な方法で製造することができ、公知のポリエステルの製造法を適用すればよい。具体的には下記のような▲１▼直接エステル化法及び▲２▼エステル交換法をあげることができる。
▲１▼直接エステル化法
　これは二価アルコールと二価カルボン酸を、無触媒または酸触媒の存在下で脱水縮合させる方法である。この際の反応温度は通常５０〜４００℃、好ましくは７０〜２５０℃、特に好ましくは１００〜１８０℃で行われる。反応温度が高すぎると、分解または固化が生じ、低すぎると反応が進行しない。また、反応時間は通常１分〜２０時間、好ましくは１０分〜１０時間である。圧力については、常圧または減圧とし、また常圧で半エステルを合成後、減圧にする二段反応を行うこともできる。
　触媒としては、通常は陽イオン交換樹脂，硫酸，塩酸，ｐ−トルエンスルホン酸，メタンスルホン酸，活性白土，各種ゼオライト，ケイタングステン酸，リンタングステン酸等を用いることができる。さらに原料である二価アルコールと二価カルボン酸の割合（モル比）は、通常０．５〜２．０、好ましくは０．８〜１．５、さらに好ましくは０．９〜１．２である。
　なお、反応形式は回分式，連続式のいずれでもよい。
▲２▼エステル交換法
　これは二価アルコールと二価カルボン酸のジエステルを、無触媒または触媒の存在下で縮合させる方法である。この際の反応温度は、通常５０〜４００℃、好ましくは７０〜２５０℃、さらに好ましくは１００〜１８０℃で行われる。反応温度が高すぎると、分解が生ずるか、重合制御が困難になって固化し、低すぎると反応速度が遅い。反応時間は通常１分〜２０時間、好ましくは１０分〜１０時間である。圧力については、常圧または減圧とし、また常圧で半エステルを合成後、減圧にする二段反応を行うこともできる。
　触媒を用いる場合は、任意の酸または塩基性触媒を選択することができる。なお原料であるジエステルとしては、前述の二価カルボン酸のジエステルの他、二価カルボン酸と任意の一価アルコールを脱水縮合したジエステルをあげることができる。
　原料である二価アルコールと二価カルボン酸ジエステルの割合（モル比）は、通常０．５〜２．０、好ましくは０．８〜１．５、さらに好ましくは０．９〜１．２である。
　なお、反応形式は回分式，連続式のいずれでもよい。
　上述の▲１▼直接エステル化法や▲２▼エステル交換法で原料として用いる二価カルボン酸としては、例えばマロン酸，コハク酸，グルタル酸，アジピン酸，ピメリン酸，コルク酸，アゼライン酸，セバシン酸などがある。また二価カルボン酸のジエステルとしては、上記二価カルボン酸のジメチルエステルやジエチルエステルがある。さらに二価アルコールとしては、エチレングリコール；プロピレングリコール；１，２−ブタンジオール；１，３−ブタンジオール；２，３−ブタンジオール；１，４−ブタンジオール；トリメチレングリコール；ネオペンチルグリコール（２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール）；ペンタメチレングリコール；ヘキサメチレングリコール；ヘプタメチレングリコール；ノナメチレングリコール；デカメチレングリコール；ジエチレングリコール；トリエチレングリコール；テトラエチレングリコール；ジプロピレングリコール；トリプロピレングリコール；テトラプロピレングリコール；１，２−ブチレンオキシドの二量体，三量体，四量体；２，３−ブチレンオキシドの二量体，三量体，四量体；３−オキサ−１−メチルペンタン−１，５−ジオール；３−オキサ−１−エチルペンタン−１，５−ジオール；３−オキサ−１，２−ジメチルペンタン−１，５−ジオール；３−オキサ−１−メチル−４−エチルペンタン−１，５−ジオール；４−オキサ−２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−１，７−ジオール；４，８−ジオキサ−２，２，６，６，１０，１０−ヘキサメチル−１，１１−ウンデカン−１，１１−ジオールなどがある。
　本発明の脂肪族ポリエステル誘導体を製造するにあたっては、上述の如き方法によればよいが、さらに末端水酸基全部あるいは一部をエステル，エーテルに誘導することにより、溶解性の向上，吸湿性の減少，粘度指数の向上，潤滑性の向上を図ることができる。なお、エステル及びエーテル残基中の炭化水素基は炭素数１〜１０が好ましい。　上記脂肪族ポリエステル誘導体の水酸基をエステル化するには、通常はこれに、炭素数１〜１０の脂肪族カルボン酸，その酸無水物，酸ハロゲン化物，エステルなどの反応性誘導体を反応させる方法、あるいは前記脂肪族ポリエステル誘導体の水酸基をスルホン酸エステルやハロゲン化物に変換後、これに、カルボン酸又はその塩を反応させる方法などが用いられる。
　前記カルボン酸の具体例としては、ギ酸，酢酸，プロピオン酸，酪酸，吉草酸，カプロン酸，カプリル酸，カプリン酸，シクロヘキサンカルボン酸などが挙げられる。
　また、該カルボン酸やその酸無水物を用いてエステル化する場合や、該カルボン酸のエステルを用い、エステル交換してエステル化を行う場合には、通常硫酸やｐ−トルエンスルホン酸などの酸触媒が用いられる。一方、酸ハロゲン化物を用いてエステル化する場合には、通常脱ハロゲン化水素剤として、アミン類が用いられる。エステル化は、脂肪族ポリエステルを製造するのと同時に、あるいは製造後に行うことができる。
　また、該水酸基をエーテル化するには、通常この脂肪族ポリエステル誘導体に、炭素数１〜１０のジアルキル硫酸，炭素数１〜１０のアルキルハロゲン化物又はスルホン酸エステルを反応させる方法、あるいは脂肪族ポリエステル誘導体の水酸基をスルホン酸エステルやハロゲン化物に変換後、これに炭素数１〜１０の脂肪族アルコール又はそのアルカリ金属塩を反応させる方法などが通常用いられる。
　また、本発明の潤滑油は、潤滑に必要な油膜厚さを保持するために、温度４０℃における動粘度（冷媒と混合前の動粘度）が１０〜１０００ｃＳｔの範囲にあることが望ましい。したがって、この動粘度範囲に入るように、上記脂肪族ポリエステル誘導体の製造原料や製造条件等、さらには他の添加成分を選定すればよい。
　本発明の潤滑油は、上述したように一般式（Ｉ）の脂肪族ポリエステル誘導体を単独または二種以上混合して用いる。また、この脂肪族ポリエステル誘導体と他の潤滑油を混合して用いることもできる。更に、従来の潤滑油に使用されている各種添加剤、例えば耐荷重添加剤（極圧剤，油性剤，耐摩耗添加剤など），塩素捕捉剤，酸化防止剤，金属不活性剤，消泡剤，清浄分散剤，粘度指数向上剤，防錆剤，腐食防止剤，流動点降下剤などを、所望に応じて添加することができる。
　上記耐荷重添加剤としては、モノスルフィド類，ポリスルフィド類，スルホキシド類，スルホン類，チオスルフィネート類，硫化油脂，チオカーボネイト類，チオフェン類，チアゾール類，メタンスルホン酸エステル類などの有機硫黄化合物系のもの、リン酸モノエステル類，リン酸ジエステル類，リン酸トリエステル類（トリクレジルホスフェート）などのリン酸エステル系のもの、亜リン酸モノエステル類，亜リン酸ジエステル類，亜リン酸トリエステル類などの亜リン酸エステル系のもの、チオリン酸トリエステル類などのチオリン酸エステル系のもの、高級脂肪酸，ヒドロキシアリール脂肪酸類，含カルボン酸多価アルコールエステル類，金属セッケンなどの脂肪酸系のもの、多価アルコールエステル類，アクリル酸エステル類などの脂肪酸エステル系のもの、塩素化炭化水素類，塩素化カルボン酸誘導体などの有機塩素系のもの、フッ素化脂肪族カルボン酸類，フッ素化エチレン樹脂，フッ素化アルキルポリシロキサン類，フッ素化黒鉛などの有機フッ素系のもの、高級アルコールなどのアルコール系のもの、ナフテン酸塩類（ナフテン酸鉛），脂肪酸塩類（脂肪酸鉛），チオリン酸塩類（ジアルキルジチオリン酸亜鉛），チオカルバミン酸塩類，有機モリブテン化合物，有機スズ化合物，有機ゲルマニウム化合物，ホウ酸エステル類などの金属化合物系のものがある。
　塩素捕捉剤としては、グリシジルエーテル基含有化合物，エポキシ化脂肪酸モノエステル類，エポキシ化油脂，エポキシシクロアルキル基含有化合物などがある。酸化防止剤としては、フェノール類（例えば、２，６−ジターシャリーブチル−ｐ−クレゾール），芳香族アミン類（例えば、α−ナフチルアミン）などがある。金属不活性化剤としては、ベンゾトリアゾール誘導体などがある。消泡剤としては、ジリコーンオイル（ジメチルポリシロキサン），ポリメタクリレート類などがある。清浄分散剤としては、スルホネート類，フェネート類，コハク酸イミド類などがある。粘度指数向上剤としては、ポリメタクリレート，ポリイソブチレン，エチレン−プロピレン共重合体，スチレン−ジエン水素化共重合体などがある。
　次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
製造例１
　スターラー，温度計及び留出物濃縮用の蒸留ヘッドを装備したガラス製１ｌの３つ口フラスコに、マロン酸ジエチル１６５ｇ（１．０３モル）と、２，３−ブタンジオール９０ｇ（１．００モル）を入れ、オイルバス中で１６０℃３時間加熱した。
　留出物のエタノールが留出しなくなったところで、系内を減圧下（１．０ｔｏｒｒ）２０分反応を行い目的物であるポリ２，３−ブチレンマロネート１５０ｇを得た。
製造例２
　製造例１において、減圧下（１．０ｔｏｒｒ）１５分反応を行ったこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、ポリ２，３−ブチレンマロネート１５３ｇを得た。
製造例３
　製造例１において、マロン酸ジエチル１６５ｇ（１．０３モル）とプロピレングリコール７６ｇ（１．００モル）を用いたこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、ポリ１，２−プロピレンマロネート１４５ｇを得た。
製造例４
　製造例１において、アジピン酸ジエチル２０８ｇ（１．０３モル）とプロピレングリコール７６ｇ（１．００モル）を用いたこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、ポリ１，２−プロピレンアジペート１８３ｇを得た。
製造例５
　製造例１において、アジピン酸ジエチル２０８ｇ（１．０３モル）とジプロピレングリコール（純正化学（株）製）１３４ｇ（１．００モル）を用いたこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、アジピン酸ジエチルとジプロピレングリコールの重合体２０７ｇを得た。
製造例６
　製造例１において、マロン酸ジエチル１６５ｇ（１．０３モル）とプロピレングリコール３８ｇ（０．５０モル）及び２，３−ブタンジオール４５ｇ（０．５０モル）を用いたこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、マロン酸ジエチルとプロピレングリコールおよび２，３−ブタンジオールの重合体１２８ｇを得た。
製造例７
　製造例１において、アジピン酸ジメチル１７９ｇ（１．０３モル）とネオペンチルグリコール１０４ｇ（１．００モル）を用いたこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、アジピン酸ジメチルとネオペンチルグリコールの重合体２１０ｇを得た。
製造例８
　製造例７において、減圧（１．０　Ｔｏｒｒ）下で１８分間反応を行った以外は、製造例７と同様の操作を行って、アジピン酸ジメチルとネオペンチルグリコールの重合体２１５ｇを得た。
製造例９
　製造例１において、アジピン酸ジメチル１７９ｇ（１．０３モル）とジプロピレングリコール１３４ｇ（１．００モル）を用いたこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、アジピン酸ジメチルとジプロピレングリコールの重合体２３０ｇを得た。
製造例１０
　製造例９において、減圧（１．０　Ｔｏｒｒ）下で１５分間反応を行った以外は、製造例９と同様の操作を行って、アジピン酸ジメチルとジプロピレングリコールの重合体２３４ｇを得た。
製造例１１
　製造例１において、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）４０６ｇ（１．０３モル）とプロピレングリコール７６ｇ（１．００モル）を用いたこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）とプロピレングリコールの重合体１８０ｇを得た。
製造例１２
　製造例１１において、減圧（１．０　Ｔｏｒｒ）下で１５分間反応を行った以外は、製造例１１と同様の操作を行って、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）とプロピレングリコールの重合体１８７ｇを得た。
製造例１３
　製造例１において、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）４０６ｇ（１．０３モル）とジプロピレングリコール１３４ｇ（１．００モル）を用いたこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）とジプロピレングリコールの重合体２４１ｇを得た。
製造例１４
　製造例１３において、減圧（１．０　Ｔｏｒｒ）下で１５分間反応を行った以外は、製造例１３と同様の操作を行って、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）とジプロピレングリコールの重合体２４５ｇを得た。
製造例１５
　製造例１において、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）４０６ｇ（１．０３モル）とネオペンチルグリコール１０４ｇ（１．００モル）を用いたこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）とネオペンチルグリコールの重合体２１２ｇを得た。
製造例１６
　製造例１５において、減圧（１．０　Ｔｏｒｒ）下で１５分間反応を行った以外は、製造例１５と同様の操作を行って、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）とネオペンチルグリコールの重合体２１８ｇを得た。
実施例１〜１６及び比較例１
　製造例１〜１６で得られたポリエステルあるいは市販のポリオキシプロピレングリコール−モノｎ−ブチルエーテルを試料として、これらの相溶性を下記の手順で測定した。
　即ち、フロン１３４ａ（１，１，１，２，−テトラフルオロエタン）に対して、１０重量％および２０重量％となるように所定量の試料を耐圧ガラスアンプルに加え、これを真空配管およびフロン１３４ａガス配管に接続した。アンプルを室温で真空脱気後、液体窒素で冷却し、所定量のフロン１３４ａを摂取した。
　次いでアンプルを封じ、恒温槽で−４０℃から温度を上昇させ相分離が始まる温度を測定した。相分離温度は高いほど好ましい。結果を第１表および第２表に示す。
産業上の利用可能性
　本発明の潤滑油は、様々な用途に供することができるが、冷媒との相溶性と潤滑性能に優れているため、冷凍機用、特に圧縮型冷凍機用の潤滑油として好適である。とりわけ、本発明の潤滑油は、従来の潤滑油と異なり、フロン１３４ａ等の水素含有フロン化合物（具体的には、上記フロン１３４ａをはじめとして、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（フロン−１２３）；１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン（フロン−１４２ｂ）；１，１−ジフルオロエタン（フロン−１５２ａ）；クロロジフルオロメタン（フロン−２２）あるいはトリフルオロメタン（フロン−２３）など）との相溶性が良好である。
　したがって、本発明の潤滑油は、これらの水素含有フロン化合物、特に冷媒としてフロン１３４ａを使用する圧縮型冷凍機用として好適である。