【事件の表示】
　特許第３２６８４９８号「リン含有難燃性エポキシ樹脂」の請求項１に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第３２６８４９８号の請求項１に係る特許を維持する。
【理　由】
１．手続きの経緯
　本件特許第３２６８４９８号に係る発明は、平成２年５月１日に特許出願した特願平２−１１１６７６号（以下、「原出願」という。）の一部を新たな特許出願として、平成１２年４月１７日に特願２０００−１１５２９４号として特許出願したものであり、平成１４年１月１８日にその特許権の設定登録がなされ、その後、特許異議申立人　大日本インキ化学工業株式会社（以下、単に「特許異議申立人」という。）より特許異議の申立てがなされ、平成１５年１月１７日付けで取消理由が通知され、その指定期間内である平成１５年３月２８日に特許異議意見書と訂正請求書が提出され、平成１５年９月１８日付けで取消理由が通知され、その指定期間内である平成１５年１２月１日に特許異議意見書と訂正請求書が提出されるとともに、先の訂正請求について訂正請求取下書が提出され、更に平成１５年１２月１８日付けで取消理由が通知され、その指定期間内である平成１５年１２月２５日に特許異議意見書と訂正請求書が提出されるとともに、先の訂正請求について訂正請求取下書が提出されたものである。
　
２．訂正の適否についての判断
　２−１．訂正の要旨
（１）訂正事項ａ
　特許請求の範囲の請求項１の「式（３）中、Ａは、−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、のいずれか２価の基から選ばれるものであり、ｍは０以上の整数を表す。」を「式（３）中、Ａは、−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、のいずれか２価の基から選ばれるものであり、ｍは０または１を表す。」と訂正する。
（２）訂正事項ｂ
　（２−１）訂正事項ｂ−１　段落【０００１】の「硬化剤を用いて単独で硬化可能であり、また」を削除する。
　（２−２）訂正事項ｂ−２　同段落の「他の合成樹脂に添加配合して」を「他の熱硬化性樹脂に添加配合して」と訂正する。
（３）訂正事項ｃ
　段落【０００２】の「一般的に各種の合成樹脂は」を「熱硬化性樹脂は」と訂正する。
（４）訂正事項ｄ
　段落【０００５】の「諸物性に優れた難燃性合成樹組成物」を「諸物性に優れた難燃性熱硬化性樹脂組成物」と訂正する。
（５）訂正事項ｅ
　段落【０００９】の「式（３）中、Ａは、−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、のいずれか２価の基から選ばれるものであり、ｍは０以上の整数を表す。」を「式（３）中、Ａは、−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、のいずれか２価の基から選ばれるものであり、ｍは０または１を表す。」と訂正する。
（６）訂正事項ｆ
　段落【００１０】の「各種の合成樹脂成型物に難燃性を付与すると共に、合成樹脂中またはこれらの組成物中の硬化剤等に反応性官能基が存在する場合には、この官能基とエポキシ基とを反応させて成形物としての性能向上を図ることが可能である。」を「熱硬化性樹脂成型物に難燃性を付与すると共に、熱硬化性樹脂中またはこれらの組成物中の硬化剤等に反応性官能基が存在する場合には、この官能基とエポキシ基とを反応させて成型物としての性能向上を図ることが可能である。」と訂正する。
（７）訂正事項ｇ
　段落【００１３】の「公知の、エポキシ当量１３０ｇ／ｅｑ〜１，５００ｇ／ｅｑのエポキシ樹脂を単独、もしくは、混合して使用する事ができる。」を「公知のエポキシ樹脂のうち式（３）の要件を満たすエポキシ樹脂を単独、若しくは、混合して使用する。」と訂正する。
（８）訂正事項ｈ
　段落【００１４】を削除する。
（９）訂正事項ｉ
　段落【００１５】の「本発明のリン含有難燃性エポキシ樹脂は各種の合成樹脂に配合添加して用いることができる。用いられる合成樹脂としては、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂なとがあるが、最も好ましい樹脂としてはエポキシ樹脂である。すなわち、用いる合成樹脂がエポキシ樹脂である場合、」を「本発明のリン含有難燃性エポキシ樹脂は熱硬化性樹脂に配合添加して用いることができる。用いられる熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂などがあるが、最も好ましい熱硬化性樹脂としてはエポキシ樹脂である。すなわち、用いる熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂である場合、」と訂正する。
（１０）訂正事項ｊ
　段落【００１６】の「更に、本発明のリン含有難燃性エポキシ樹脂を各種の合成樹脂に配合添加して用いる場合、」を「更に、本発明のリン含有難燃性エポキシ樹脂を熱硬化性樹脂に配合添加して用いる場合、」と訂正する。
（１１）訂正事項ｋ
　段落【００１８】の「得られた硬化物中のリン含有量、臭素含有量及び硬化物物性を測定し、結果を表１に示した。」を「得られた硬化物中のリン含有量、臭素含有量及び硬化物物性を測定した。」と訂正する。
（１２）訂正事項ｌ
　段落【００２２】の実施例２、【００２３】の比較例３及び【００２４】の比較例４を削除する。
（１３）訂正事項ｍ
　段落【００２６】の表２を削除する。
（１４）訂正事項ｎ
　段落【００２７】の「以上の結果から、本発明の新規なリン含有エポキシ樹脂は難燃剤として有用であり、他の合成樹脂に用いることによっても、物性の低下が無く良好な難燃性を有する難燃性合成樹脂組成物を得ることができる。また、１分子中の骨格にリンとハロゲンを同時に導入することが可能であり、更には、ハロゲン系難燃剤とも組み合わせて各種の合成樹脂に用いることも可能であり、産業界にとって非常に有益である。」を「以上の結果から、本発明の新規なリン含有エポキシ樹脂は難燃剤として有用であり、他の熱硬化性樹脂に用いることによっても、物性の低下が無く良好な難燃性を有する難燃性熱硬化性樹脂組成物を得ることができる。また、１分子中の骨格にリンとハロゲンを同時に導入することが可能であり、更には、ハロゲン系難燃剤とも組み合わせて各種の熱硬化性樹脂に用いることも可能であり、産業界にとって非常に有益である。」と訂正する。
（１５）訂正事項ｏ
　【図１】〜【図４】を削除する。
（１６）訂正事項ｐ
　【図面の簡単な説明】を削除する。
　
　２−２．訂正の目的の適否、訂正の範囲の適否及び拡張・変更の存否
（１）訂正事項ａについて
　当該訂正は、請求項１の（３）式中の繰り返し数ｍについて、「ｍは０以上の整数を表す」を「ｍは０または１を表す」とするものである。
　訂正前の特許明細書の実施例１には、エポトートＴＤ−１２８（註：ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル）とＨＣＡ−ＨＱ（註：請求項１の（１）式の化合物）とを反応させて樹脂を得ることが記載されており、特許権者が提出した参考資料１（１９８８年　東都化成株式会社発行の「’８８製品ご案内」；平成１５年１２月１日付け意見書に添付）の記載からみて、このエポトートＴＤ−１２８が下記の構造を有することは、本件の原出願の出願日前に当業界で周知であったものと認められる。
　そして、このエポトートＴＤ−１２８がＨＣＡ−ＨＱと反応して得られる樹脂が請求項１の（２）式の構造を有するものであることは自明であり、エポトートＴＤ−１２８に由来する（２）式中のＺ（請求項１の（３）式）の繰り返し数ｍの平均値は、上記参考資料１の構造式及びエポキシ当量に係る記載からみて、０より大きく１より小さい数であることが明らか（このことは、特許権者が提出した参考資料２（平成１５年１２月１日付け意見書に添付）の記載によっても裏付けられている。）である。
　してみれば、当該訂正はこれらの点を踏まえてｍの範囲を「０以上の整数」から「０または１」に限定するものであるから、特許請求の範囲の減縮を目的とするものである。
（２）訂正事項ｂ−１
　「硬化剤を用いて単独で硬化可能であり」を削除する訂正であり、訂正前の特許明細書の「本発明は、前述のように耐熱性や耐水性、ブリード性といった点で性能が低下するといった問題のある添加型難燃剤に代わり、従来品以上の耐熱性をはじめ、諸物性に優れた難燃性合成樹組成物が得られる、新規なリン含有難燃性エポキシ樹脂を提供するものである」（段落【０００５】）との記載に基づき、本件発明に係る「新規なリン含有難燃性エポキシ樹脂」が他の樹脂に添加して難燃性合成樹組成物を得るものであることを明瞭にしたものであるから、明瞭でない記載の釈明を目的とするものである。
（３）訂正事項ｂ−２、ｃ、ｄ、ｆ、ｉ、ｊ及びｎ
　本件発明に係る「新規なリン含有難燃性エポキシ樹脂」を添加する他の（合成）樹脂を、訂正前の特許明細書（段落【０００２】、【００１５】）に挙げられた「エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂」を包含する「熱硬化性樹脂」に限定して、発明の実施態様をより明確化したものであるから、明瞭でない記載の釈明を目的とするものである。
　また、訂正事項ｆの「成形物」を「成型物」とする訂正は、明細書中の用語を統一するためのものであるから、明瞭でない記載の釈明を目的とするものであり、訂正事項ｄの「樹組成物」を「樹脂組成物」とする訂正、及び訂正事項ｉの「不飽和ポリエステル樹脂なと」を「不飽和ポリエステル樹脂など」とする訂正は、誤記の訂正を目的をするものである。
（４）訂正事項ｅ
　発明の詳細な説明中の式（３）におけるｍの範囲を、訂正事項ａによって訂正された請求項１中の式（３）のｍの範囲と一致させるものであるから、明瞭でない記載の釈明を目的とするものである。
（５）  訂正事項ｇ
　訂正事項ａによる請求項１中の式（３）の訂正に対応して、本件発明におけるリン含有難燃性エポキシ樹脂の原料となるエポキシ樹脂を特定するものであるから、明瞭でない記載の釈明を目的とするものである。
（６）訂正事項ｈ、ｌ及びｍ
　本件発明に係る「新規なリン含有難燃性エポキシ樹脂」が他の樹脂に添加して難燃性合成樹組成物を得るものであること（訂正前の明細書の段落【０００５】参照。）を明瞭にするために、該樹脂の単独での硬化に係る記載（段落【００１４】）、その実施例（段落【００２２】）及びそれに対応する比較例（段落【００２３】）、更に、これらの実施例、比較例の結果を示した表２（段落【００２６】）を削除したものであるから、明瞭でない記載の釈明を目的とするものである。
（７）訂正事項ｋ
　参考例１の結果は表１に示されていないので、「結果を表１に示す。」との記載を削除したものであるから、明瞭でない記載の釈明を目的とするものである。
（８）訂正事項ｏ及びｐ
　【図１】〜【図４】は、参考例１及び実施例１で得られたリン含有難燃性エポキシ樹脂の「ＧＰＣチャート」及び「ＩＲスペクトル図」とされるものであるが、これらの図面には各ピークに対応する分子量、官能基等に係る表示が一切なく、参考例１及び実施例１で得られたリン含有難燃性エポキシ樹脂に関する明確な資料とはいえないものであるから、これらを削除する訂正は、明瞭でない記載の釈明を目的とするものである。
　
　そして、上記訂正事項ａ〜ｐはいずれも、願書に添付した明細書に記載した事項の範囲内においてされたものであり、実質上特許請求の範囲を拡張又は変更するものではない。
　
　２−３．むすび
　 したがって、上記訂正は、特許法の一部を改正する法律（平成６年法律第１１６号）附則第６条第１項の規定によりなお従前の例によるとされる、特許法第１２０条の４第３項において準用する平成６年法律第１１６号による改正前の特許法第１２６条第１項ただし書、第２項及び第３項の規定に適合するので、当該訂正を認める。
　
３．本件発明
　上記の結果、訂正後の本件請求項１に係る発明（以下、「本件発明」という。）は、訂正明細書の記載からみて、その特許請求の範囲の請求項１に記載された以下の事項によって特定されるとおりのものである。
「ビスフェノール型ジグリシジルエーテルに式（１）で示されるリン化合物をエポキシ基１モルに対して、０．０５〜０．４５モルの比率で反応せしめて得られる、式（２）で表されるリン含有難燃性エポキシ樹脂。
式（２）中、Ｚは式（３）を示し、nは０以上の整数を示し、n＝０を含んでよいが、n＝１以上を必須として含有する。
式（３）中、Ａは、−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、のいずれかの２価の基から選ばれるものであり、ｍは０または１を表す。」
　
４．特許異議の申立についての判断
　４−１．特許異議申立人の主張
　特許異議申立人は、本件特許出願は特願平２−１１１６７６号（出願日　平成２年５月１日）の一部を適法に分割した出願ではなく、出願日の遡及が認められないので、現実の出願日である平成１２年４月１７日に出願されたものとして新規性、進歩性を判断すべきものであると主張し、それを前提として、次の理由により訂正前の本件請求項１に係る特許は取り消されるべきである旨、主張している。
（１）請求項１に係る発明は、甲第１号証に記載された発明であるから、特許法第２９条第１項第３号に該当し、特許を受けることができない。
（２）請求項１に係る発明は、本件の出願前の特許出願であり、本件の出願後に出願公開された特願２０００−４０９８５号（特願平１１−４４５７６号に基づく優先権《優先日　平成１１年２月２３日　日本》を主張、特開２０００−３０９６２４号；以下、「先願」という。）の願書に最初に添付した明細書（以下、「先願明細書」という。）に記載された発明と同一であり、しかも、本件の出願の時に本件の出願人と先願の出願人とが同一の者ではなく、本件の請求項１に係る発明の発明者と先願明細書に記載された発明の発明者とが同一の者でもないので、いずれも、特許法第２９条の２の規定に違反し、特許を受けることができない。
（３）請求項１に係る発明は、甲第４〜６号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定に違反し、特許を受けることができない。
　
＜特許異議申立人が提出した証拠＞
甲第１号証　Chun Shan Wang，Ching Hsuan Lin”Synthesis and Properties of Phosphorus Containing Advanced Epoxy ResinsJournal of Applied Polymer Science，Vol．75，No．3，January　18．2000，p．429−436
甲第２号証　特願平１１−４４５７６号の明細書　
甲第３号証　特開２０００−３０９６２４号公報
甲第４号証　新保正樹　編「エポキシ樹脂ハンドブック」，日刊工業新聞社，s．62．12．25，p．44−47、表紙、奥付
甲第５号証　特開昭６０−２４８７２８号公報
甲第６号証　特開昭６１−２６６６１４号公報
甲第７号証　今井　勲「有機高分子物質特許における物質の特定に関する問題点（１）」，特許ニュース　第５７６２号，（財）通商産業調査会，s．56．10．23，p．１−6
甲第８号証  今井　勲「有機高分子物質特許における物質の特定に関する問題点（２）」，特許ニュース　第５７７７号，（財）通商産業調査会，s．56．11．16，p．1−6
　
　４−２．判断
　　４−２−１．取消理由　
　当審において平成１５年１月１７日付け及び同年９月１８日付けで通知した取消理由は、「本件請求項１に係る発明は、原出願の出願時に添付した明細書（以下、「原明細書」という。）に記載されていない事項を含むものであるから、本件出願は適法に分割されたものではなく、本件は現実の出願日である平成１２年４月１７日に出願されたものとして扱う。」として、特許異議申立人が主張する上記理由（１）及び（２）と同旨の理由により、訂正前の本件請求項１に係る発明は特許を受けることができないというものである。
　
＜取消理由通知で引用した刊行物等＞
先願明細書：特許異議申立人が提出した甲第２号証及び甲第３号証
刊行物１　：同、甲第１号証
　
　　４−２−２．分割出願の適法性について
　上記取消理由通知において、本件出願が適正な分割出願でないとした理由は、訂正前の本件明細書又は図面には原明細書又は図面に記載されていない以下の点が記載されているから、本件は特許法第４４条に規定された二以上の発明を包含する特許出願の一部を一又は二以上の新たな特許出願としたものではないというものである。
（１）特許請求の範囲の「式（２）」、「式（３）」及びこれらの説明
（２）特許請求の範囲に記載されたリン含有難燃性エポキシ樹脂が、「硬化剤を用いて単独で硬化可能である」旨の記載（段落【０００１】、【００１４】）
（３）段落【０００５】の「本発明は・・・新規なリン含有難燃性エポキシ樹脂を提供するものである。」との記載
（４）該リン含有難燃性エポキシ樹脂を、（熱硬化性樹脂以外の）合成樹脂に添加配合する旨の記載（段落【０００２】、【００１０】、【００１５】及び【００１６】）
（５）段落【００１３】の「・・・エポキシ当量１３０ｇ／ｅｑから１，５００ｇ／ｅｑのエポキシ樹脂を単独、もしくは、混合して使用する事ができる。」との記載
（６）段落【００１８】の「ＥＥＷ．１，１９０ｇ／ｅｑ、リン含有量１．８％、臭素含有量３９．６％の樹脂を得た。」及び段落【００１９】の「ＥＥＷ．３１３ｇ／ｅｑ、リン含有量１．８％、臭素含有量０％の樹脂Ａを得た。」との記載
（７）段落【００２２】の実施例２、段落【００２６】の表２及び図１〜図４
　
　そこで、上記訂正後の本件明細書について、これら（１）〜（７）の点を以下に検討する。
（１）原明細書の製造例３には、訂正後の本件明細書の（３）式の構造を含有することが明らかなビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルであるエポトートＴＤ−１２８とＨＣＡ−ＨＱ（註：同明細書の（１）式の化合物）とを反応させて樹脂を得ることが記載されており、上記２−２．（１）で判断したとおり、これらを反応して得られる樹脂が同明細書の（２）式の構造を有するものであることは自明であり、（２）式中のＺの繰り返し数ｍに相当する平均値は０より大きく１より小さいものと認められるから、同明細書の（３）式の説明中の「ｍは０または１」との点は、原明細書に実質的に記載されたものである。また、この（３）式の説明中の「Ａは、−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、のいずれかの２価の基から選ばれる」との点は、原明細書の「反応に使用するエポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡやビスフェノールＦ・・・など公知のエポキシ樹脂を単独、若しくは、混合して使用することが出来る。」（原出願に係る特開平４−１１６６２号公報の第２頁左下欄第１３行〜同頁右下欄第３行）との記載に基づくものと認められる。
（２）の記載は、上記訂正により削除された。
（３）の記載は、リン含有難燃性エポキシ樹脂が「硬化剤を用いて単独で硬化可能である」ということではなく、添加剤として新規なエポキシ樹脂であることを述べたものであって、原明細書にも記載されている。
（４）上記訂正により、リン含有難燃性エポキシ樹脂を添加配合するのは熱硬化性樹脂であることが明瞭になった。
（５）上記訂正により、原料エポキシ樹脂についてのエポキシ当量範囲の限定は削除され、原料エポキシ樹脂は「式（３）の要件を満たす」ものに訂正された。
（６）訂正後の本件明細書の実施例には、原出願に記載されていないＥＥＷ（註：エポキシ当量）等の値が記載されているが、これらは原明細書の製造例に記載された原料等についての数値から計算により求められるものと概ね一致しており（特許権者が提出した平成１５年１２月２５日付け意見書の記載参照。）、原明細書に実質的に記載されていたものというべきである。
（７）上記訂正により、段落【００２２】の実施例２、段落【００２６】の表２及び図１〜図４はいずれも削除された。
　
　したがって、本件発明は、もはや原明細書に記載されていない発明を含むものとはいえず、本件出願は適法に分割されたものというべきであるから、その出願日は、分割の原出願の出願日である平成２年５月１日に遡及する。
　
　　４−２−３．特許法第２９条の２及び同法第２９条第１項（第３号に該当）違反について
　上記のとおり、本件出願の出願日の遡及が認められるので、遡及出願日以後に出願された先願に基づく特許法第２９条の２違反の取消理由、及び遡及出願日以後に頒布された刊行物１に基づく特許法第２９条第１項（第３号に該当）違反の取消理由はいずれも撤回する。
　
　　４−２−４．特許法第２９条第２項違反について　
　特許異議申立人が主張する、甲第４〜６号証に基づく特許法第２９条第２項違反の理由については取消理由としなかった。
　これら甲各号証は、本件の遡及出願日以前に頒布された刊行物であるが、甲第４号証には本件発明の（３）式の構造を有するエポキシ樹脂が記載され、甲第５、６号証にはポリエステルに耐炎性を付与するために本件発明の（１）式のリン化合物を用いることが記載されているものの、これらを反応させて本件発明の（２）式のエポキシ樹脂を得ることについては甲第４〜６号証のいずれにも記載も示唆もされていない。
　したがって、本件発明は甲第４〜６号証に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものではない。
　
５．むすび
　以上のとおりであるから、特許異議申立の理由及び証拠によっては本件発明に係る特許を取り消すことはできない。
　また、他に本件発明に係る特許を取り消すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり決定する。
【異議決定日】
平成１６年１月６日（２００４．１．６）
【訂正の要旨】
審決（決定）の【理由】欄参照。
（５４）【発明の名称】
リン含有難燃性エポキシ樹脂
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】ビスフェノール型ジグリシジルエーテルに式（１）で示されるリン化合物をエポキシ基１モルに対して、０．０５〜０．４５モルの比率で反応せしめて得られる、式（２）で表されるリン含有難燃性エポキシ樹脂。
　【化１】
　【化２】
式（２）中、Ｚは式（３）を示し、ｎは０以上の整数を示し、ｎ＝０を含んでよいが、ｎ＝１以上を必須として含有する。
　【化３】
　式（３）中、Ａは、−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、のいずれかの２価の基から選ばれるものであり、ｍは
０または１
【発明の詳細な説明】
　【０００１】
　【発明の属する技術分野】
　本発明は
、他
熱硬化性樹
　【０００２】
　【従来の技術】
　
熱硬化性樹脂
　【０００３】
　これらの難燃剤は、樹脂を成形加工する時、あるいは成形後の製品を使用する時に受ける熱に耐える耐熱性や強度、あるいは耐水性が必要とされる。しかし、これまで難燃剤として使用されてきたリン含有化合物は添加型であった為、成型物としての性能向上には寄与せず、また、添加型リン系難燃剤は合成樹脂との混合後の安定性や耐水性に問題があった。
　【０００４】
　他方、添加型ハロゲン系難燃剤は比重が大きい為、合成樹脂との相溶性が悪く分離（ブリード）しやすい等の問題があった。そして、リン含有化合物と臭素化合物と併用することで、さらに難燃効果をあげることが可能であることも知られていたが、これらの難燃剤は、添加型のため、やはり成型物としての性能向上には寄与しなかった。
　【０００５】
　本発明は、前述のように耐熱性や耐水性、ブリード性といった点で性能が低下するといった問題のある添加型難燃剤に代わり、従来品以上の耐熱性をはじめ、諸物性に優れた難燃性
熱硬化性
脂
　【０００６】
　【問題を解決するための手段】
　本発明の要旨は、ビスフェノール型ジグリシジルエーテルに式（１）で示されるリン化合物をエポキシ基１モルに対して、０．０５〜０．４５モルの比率で反応せしめて得られる、式（２）で表されるリン含有難燃性エポキシ樹脂である。
　【０００７】
　【化４】
　【０００８】
　【化５】
式（２）中、Ｚは式（３）を示し、ｎは０以上の整数を示し、ｎ＝０を含んでよいが、ｎ＝１以上を必須として含有する。
　【０００９】
　【化６】
式（３）中、Ａは、−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、のいずれかの２価の基から選ばれるものであり、ｍは
０または１
　【００１０】
　すなわち、本発明はエポキシ樹脂のエポキシ基と、式（１）で表されるリン含有化合物のフェノール性水酸基（芳香族環に配位の水酸基）とを反応させて得られる新規のリン含有難燃性エポキシ樹脂である。本発明で得られるこのリン含有難燃性エポキシ樹脂は
、熱硬化性
熱硬化性
型
　【００１１】
　【発明の実施の形態】
　本発明について詳細に説明する。本発明で得られるリン含有エポキシ樹脂は、式（１）で示される１０−（２，５−Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１０Ｈ−９−ｏｘａ−１０−ｐｈｏｓｐｈａｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ−１０−ｏｘｉｄｅなるリン化合物とエポキシ樹脂とを、所定のモル比で反応させてリン化合物中にエポキシ基を導入することによって得られる。
　【００１２】
　すなわち、エポキシ樹脂中のエポキシ基１モルに対して、式（１）で表されるリン化合物を０．０５〜０．４５モルの割合で反応させることによって得られる。エポキシ樹脂中のエポキシ基１モルに対して、リン化合物が０．０５モルより少ないと難燃性が十分改良されず、また０．４５モル以上では難燃性の向上は期待できるものの粘度が高すぎて、合成樹脂中に分散が行い難く、好ましくない。
　式（１）で表されるリン化合物とエポキシ樹脂との反応は、公知の方法によれば良く、例えば、金属酸化物、無機塩類、有機塩基及びその塩類や、いわゆるオニウム化合物などを触媒とする方法等がある。
　【００１３】
　反応に使用するエポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦに代表されるグリシジルエーテル類など公知
のエポキシ樹脂のうち式（３）の要件を満たす
る。
　【００１４】
　（削除）
　【００１５】
　本発明のリン含有難燃性エポキシ樹脂は
熱硬化性
熱硬化性
ど
熱硬化性
熱硬化性
　【００１６】
　更に、本発明のリン含有難燃性エポキシ樹脂を
熱硬化性
　【００１７】
　【実施例、比較例】
　次に実施例及び比較例をあげて本発明を具体的に説明する。実施例における硬化物の物性値は、下記の測定法によって行った。
Ｔｇ：デュポン社製の粘弾性スペクトロメーターＤＭＡ９８０を使用して、２℃／ｍｉｎの昇温速度で測定し、ｔａｎδでの値を示した。
煮沸吸水率：１００℃で１時間浸漬したときの吸水率。
加圧吸水率：１２０℃×１ｈｒの強制吸湿試験により吸水したときの吸水率。
耐燃性、曲げ強さ及び曲げ弾性率：ＪＩＳ　Ｋ　６９１１に準拠して測定した測定値。
難燃性において、測定値１以下とは試験片の２回接炎共、フレーミング時間が１秒以下であった。２つの数字は１回目の接炎と２回目の接炎によるフレーミング時間を示す。
　【００１８】
参考例１
　臭素化エポキシ樹脂、エポトートＹＤＢ−４００（東都化成株式会社製、テトラブロモビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル、エポキシ当量（以下、ＥＥＷ．と記す）４００ｇ／ｅｑ、臭素含有量４９．０％）４４２ｇと１０−（２，５−Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１０Ｈ−９−ｏｘａ−１０−ｐｈｏｓｐｈａｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ−１０−ｏｘｉｄｅ（三光化学株式会社製、以下、ＨＣＡ−ＨＱと記す、分子量３２４．３）１０４．５ｇとを、反応触媒としてテトラメチルアンモニウムクロライド０．５ｇを水溶液として用い、ＨＣＡ−ＨＱとエポキシ基のモル比（以下Ｐ／Ｅと記す）０．２９２／１で１００〜１８０℃の温度で５時間反応させ、ＥＥＷ．１，１９０ｇ／ｅｑ、リン含有量１．８％、臭素含有量３９．６％の樹脂を得た。この樹脂５４．６ｇとエポトートＹＤ−１２８（ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル、ＥＥＷ．１８７ｇ／ｅｑ）４５．４ｇの混合物に、硬化剤としてメチル化テトラヒドロ無水フタル酸（日立化成工業株式会社製、以下、ＨＮ−２２００と記す）を４８ｇ、硬化促進剤として、２−エチル−４−メチルイミダゾール（四国化成工業株式会社製、以下、２Ｅ４ＭＺと記す）を０．１ｇ配合し、１２０℃で１時間、１５０℃で１時間、更に１７０℃で１時間加熱して硬化させた。得られた硬化物中のリン含有量、臭素含有量及び硬化物物性を測定した。
　【００１９】
実施例１
　エポトートＹＤ−１２８（前述）４５３．５ｇ、ＨＣＡ−ＨＱ（前述）１０４．５ｇを参考例１と同条件で反応させ（Ｐ／Ｅ＝０．１３３／１）、ＥＥＷ．３１３ｇ／ｅｑ、リン含有量１．８％、臭素含有量０％の
熱硬化性
　【００２０】
比較例１
　エポトートＹＤＢ−４００（前述）４４２ｇ、エポトートＹＤ−１２８（前述）２４４ｇ、エボトートＹＤ−０１１（東部化成株式会社製ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル、ＥＥＷ．４７５ｇ／ｅｑ）２１４ｇ／ｅｑ、トリフェニルフォスファイト（株式会社　大八化学工業製、商品名ＴＰ−１、リン含有量１０％）１００ｇを１００〜１２０℃で撹拌混合してＥＥＷ．３５０ｇ／ｅｑ、リン含有量１．０％、臭素含有量２１．７％の樹脂Ｂを得た。こうして得られた樹脂Ｂ１００ｇに、硬化剤としてＨＮ−２２００（前述）を４８ｇ、硬化促進剤として２Ｅ４ＭＺ（前述）を０．１ｇ配合し、参考例１と同様の硬化条件で硬化させ、得られた硬化物の物性を測定し、結果を表１に示した。
　【００２１】
比較例２
　エポトートＹＤＢー４００（前述）４４．２ｇとエポトートＹＤー１２８（前述）１７．９ｇとエポトートＹＤー０１１（前述）３７．９ｇの混合物に、硬化剤としてＨＮ−２２００（前述）を４８ｇ、硬化促進剤として２Ｅ４ＭＺ（前述）を０．１ｇは配合し参考例１と同様の硬化女王権で硬化させ、得られた硬化物の物性を測定し、結果を表１に示した。
　【００２２】
　（削除）
　【００２３】
　（削除）
　【００２４】
　（削除）
　【００２５】
　【表１】
　【００２６】
　（削除）
　【００２７】
　【発明の効果】
　以上の結果から、本発明の新規なリン含有エポキシ樹脂は難燃剤として有用であり、他の
熱硬化性
熱硬化性