(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極、
前記陽極と対向して備えられた陰極、
前記陽極と前記陰極との間に備えられた発光層、
前記陽極と前記発光層との間に備えられた第１有機物層、及び
前記陰極と前記発光層との間に備えられた第２有機物層を含む有機発光素子であって、
前記第１有機物層は下記化学式１で表される化合物を含み、
前記第２有機物層は下記化学式２で表される化合物を含む有機発光素子：
［化学式１］
【化１】
0006447851.tif 000066
［化学式２］
【化２】
0006447851.tif 000067
前記化学式１及び２において、
Ｌ１は直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１〜Ｒ１８は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、Ｒ１及びＲ１８は互いに連結されて環を形成してもよく、
ａは１〜３の整数であり、ａが２以上である場合、２以上のＲ１０は互いに同一であるかまたは異なり、
Ｇ１〜Ｇ３のうち少なくとも一つは下記化学式２Ａで表され、残りは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに連結されて置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ｂ〜ｄは各々１〜４の整数であり、
ｂ〜ｄが各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
［化学式２Ａ］
【化３】
0006447851.tif 000068
前記化学式２Ａにおいて、
Ｌ２は直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
【化４】
0006447851.tif 000069
は前記化学式２に連結される部位である。
【請求項２】
前記化学式１は下記化学式１−１で表される、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式１−１］
【化５】
0006447851.tif 000070
前記化学式１−１において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２〜Ｒ１７及びａの定義は前記化学式１と同様である。
【請求項３】
前記Ｌ１は直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のビフェニリレン基である、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；または置換もしくは非置換のカルバゾリル基である、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記化学式２は下記化学式２−１〜２−３のいずれかである、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式２−１］
【化６】
0006447851.tif 000071
［化学式２−２］
【化７】
0006447851.tif 000072
［化学式２−３］
【化８】
0006447851.tif 000073
前記化学式２−１〜２−３において、
Ｇ１〜Ｇ３、ｂ、ｃ及びｄの定義は前記化学式２と同様であり、
Ｌ２、Ａｒ３及びＡｒ４の定義は前記化学式２Ａと同様であり、
ｅ、ｆ及びｇは各々１〜３の整数であり、
ｅ、ｆ及びｇが各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
【請求項６】
前記Ｌ２は直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のピリジレン基；または置換もしくは非置換のピリミジレン基である、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基である、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記化学式１は下記構造式のいずれかで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
【化９】
0006447851.tif 000074
【化１０】
0006447851.tif 000075
【化１１】
0006447851.tif 000076
【化１２】
0006447851.tif 000077
【化１３】
0006447851.tif 000078
【化１４】
0006447851.tif 000079
【化１５】
0006447851.tif 000080
【化１６】
0006447851.tif 000081
【化１７】
0006447851.tif 000082
【化１８】
0006447851.tif 000083
【化１９】
0006447851.tif 000084
【化２０】
0006447851.tif 000085
【化２１】
0006447851.tif 000086
【請求項９】
前記化学式２は下記構造式のいずれかである、請求項１に記載の有機発光素子：
【化２２】
0006447851.tif 000087
【化２３】
0006447851.tif 000088
【化２４】
0006447851.tif 000089
【化２５】
0006447851.tif 000090
【化２６】
0006447851.tif 000091
【化２７】
0006447851.tif 000092
【化２８】
0006447851.tif 000093
【請求項１０】
前記化学式１で表される化合物のＨＯＭＯエネルギー準位は５．７ｅＶ未満である、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
前記化学式１で表される化合物及び前記化学式２で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１１０℃以上である、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記第１有機物層は正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は前記化学式１で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記第１有機物層は電子遮断層を含み、前記電子遮断層は前記化学式１で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記第２有機物層は電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は前記化学式２で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記第２有機物層は電子輸送層及び電子注入層を含み、前記電子輸送層は前記化学式２で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記第２有機物層は電子輸送層及び電子注入層を含み、前記電子注入層は前記化学式２で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記発光層は下記化学式１−Ａで表される化合物を含む、請求項１から１６のいずれか一項に記載の有機発光素子：
［化学式１−Ａ］
【化２９】
0006447851.tif 000094
前記化学式１−Ａにおいて、
ｎ１は１以上の整数であり、
Ａｒ７は置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ４は直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ｎ１が２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
【請求項１８】
前記Ｌ４は直接結合であり、Ａｒ７は２価のピレン基であり、Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してアルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換されたアリール基であり、ｎ１は２である、請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層は下記化学式２−Ａで表される化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式２−Ａ］
【化３０】
0006447851.tif 000095
前記化学式２−Ａにおいて、
Ｇ１１は１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、または下記化学式
【化３１】
0006447851.tif 000096
であり、
Ｇ１２はフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル基、または３−フルオランテニル基であり、
Ｇ１３及びＧ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１２は１〜５の整数であり、
ｇ１３及びｇ１４は各々１〜４の整数であり、
前記ｇ１２〜ｇ１４が各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
【請求項２０】
前記Ｇ１１は１−ナフチル基であり、Ｇ１２は２−ナフチル基である、請求項１９に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は２０１５年６月１９日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−００８７４１０号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
【０００２】
本明細書は有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、陽極と陰極及びその間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は有機発光素子の効率と安全性を高めるためにそれぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等からなることができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧を印加すれば、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が結合した時にエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光が出ることになる。
【０００４】
前記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が要求され続けている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書においては有機発光素子を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様によれば、陽極、前記陽極と対向して備えられた陰極、前記陽極と前記陰極との間に備えられた発光層、前記陽極と前記発光層との間に備えられた第１有機物層、及び前記陰極と前記発光層との間に備えられた第２有機物層を含む有機発光素子であって、前記第１有機物層は下記化学式１で表される化合物を含み、前記第２有機物層は下記化学式２で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
［化学式１］
【化１】
0006447851.tif 000002
［化学式２］
【化２】
0006447851.tif 000003
【０００７】
前記化学式１及び２において、
Ｌ１は直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１〜Ｒ１８は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、Ｒ１及びＲ１８は互いに連結されて環を形成してもよく、
ａは１〜３の整数であり、ａが２以上である場合、２以上のＲ１０は互いに同一であるかまたは異なり、
Ｇ１〜Ｇ３のうち少なくとも一つは下記化学式２Ａで表され、残りは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに連結されて置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ｂ〜ｄは各々１〜４の整数であり、
ｂ〜ｄが各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
［化学式２Ａ］
【化３】
0006447851.tif 000004
前記化学式２Ａにおいて、
Ｌ２は直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基；または 置換もしくは非置換のヘテロアリール基、
【化４】
0006447851.tif 000005
は前記化学式２に連結される部位である。
【発明の効果】
【０００８】
本明細書の一実施態様による有機発光素子は、素子の寿命特性及び／又は効率特性を改善することができる。
【０００９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物と電子輸送及び／又は電子注入としての能力が非常に優れたホスフィンオキシドを含む前記化学式２の化合物を前記陰極と前記発光層との間に備えられた電子注入層及び／又は電子輸送層として用いる場合、（Ａ）優れた正孔注入特性、（Ｂ）高い正孔移動度、（Ｃ）優れた電子阻止力、（Ｄ）安定した薄膜状態、及び／又は（Ｅ）優れた耐熱性を有しており、低電圧、高効率、長寿命の特性を示す。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本明細書の一実施態様による有機発光素子１０を示すものである。
【図２】本明細書のまた一つの実施態様による有機発光素子１１を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１２】
本明細書において、置換基の例示は下記で説明するが、それらに限定されるものではない。
【００１３】
前記「置換」という用語は化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば特に限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一であるかまたは異なってもよい。
【００１４】
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００１５】
本明細書において、
【化５】
0006447851.tif 000006
は他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。
【００１６】
本明細書において、ハロゲン基としてはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。
【００１７】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【化６】
0006447851.tif 000007
【００１８】
本明細書において、アミド基はアミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換されてもよい。具体的には下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【化７】
0006447851.tif 000008
【００１９】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【化８】
0006447851.tif 000009
【００２０】
本明細書において、エステル基はエステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換されてもよい。具体的には下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【化９】
0006447851.tif 000010
【００２１】
本明細書において、アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２２】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０であることが好ましく、具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２３】
本明細書において、前記アルコキシ基は直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的にはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
本明細書において、アミン基は−ＮＨ２；アルキルアミン基；Ｎ−アリールアルキルアミン基；アリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基及びヘテロアリールアミン基からなる群より選択され、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミン基の具体的な例としてはメチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基はアミン基のＮにアルキル基及びアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００２６】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基はアミン基のＮにアリール基及びヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００２７】
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基はアミン基のＮにアルキル基及びヘテロアリールアミン基が置換されたアミン基を意味する。
【００２８】
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は前述したアルキル基の例示と同様である。具体的には、アルキルチオキシ基としてはメチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基等が挙げられ、アルキルスルホキシ基としてはメチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０であることが好ましい。具体的な例としてはビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブダジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、シリル基は、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
本明細書において、ゲルマニウム基は−ＧｅＲａＲｂＲｃの化学式で表され、前記Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ゲルマニウム基は、具体的にはトリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、ｔ−ブチルジメチルゲルマニウム基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
本明細書において、ホウ素基は−ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよく、前記Ｒ１００及びＲ１０１は同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；及び置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されることができる。
【００３３】
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的にはジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシド等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０であることが好ましく、前記アリール基は単環式もしくは多環式であってもよい。
【００３５】
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としてはナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００３８】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化１０】
0006447851.tif 000011
、
および
【化１１】
0006447851.tif 000012
等であってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
【００３９】
本明細書において、「隣接した」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に置換された２個の置換基及び脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は互いに「隣接した」基として解釈されることができる。
【００４０】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基及びアリールホスフィン基中のアリール基は前述したアリール基の例示と同様である。具体的には、アリールオキシ基としてはフェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基等が挙げられ、アリールチオキシ基としてはフェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基等が挙げられ、アリールスルホキシ基としてはベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基が挙げられる。前記アリールアミン基中のアリール基は単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は前述したアリール基の例示の中から選択されることができる。
【００４２】
本明細書において、ヘテロアリール基は炭素でない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的には、前記へテロ原子はＯ、Ｎ、Ｓｅ及びＳ等からなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０であることが好ましく、前記ヘテロアリール基は単環式もしくは多環式であってもよい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４３】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基が挙げられる。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含むことができる。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は前述したヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
【００４４】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基及びＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は前述したヘテロアリール基の例示と同様である。
【００４５】
本明細書において、複素環基は単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
【００４６】
本明細書において、アリーレン基はアリール基に結合位置が２個あるもの、すなわち、２価基を意味する。これらは各々２価基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されることができる。
【００４７】
本明細書において、ヘテロアリーレン基はヘテロアリール基に結合位置が２個あるもの、すなわち、２価基を意味する。これらは各々２価基であることを除いては、前述したヘテロアリール基の説明が適用されることができる。
【００４８】
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される置換もしくは非置換の環において、「環」は置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換の複素環を意味する。
【００４９】
本明細書において、炭化水素環は芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、前記１価ではないことを除いては、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されることができる。
【００５０】
本明細書において、芳香族環は単環もしくは多環であってもよく、１価ではないことを除いては、前記アリール基の例示の中から選択されることができる。
【００５１】
本明細書において、複素環は炭素でない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的には、前記へテロ原子はＯ、Ｎ、Ｓｅ及びＳ等からなる群より選択される原子を１以上含むことができる。前記複素環は単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、１価ではないことを除いては、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
【００５２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式１−１で表されることができる。
［化学式１−１］
【化１２】
0006447851.tif 000013
【００５３】
前記化学式１−１において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２〜Ｒ１７及びａの定義は前記化学式１と同様である。
【００５４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式１−２〜１−４のいずれかで表されることができる。
［化学式１−２］
【化１３】
0006447851.tif 000014
［化学式１−３］
【化１４】
0006447851.tif 000015
［化学式１−４］
【化１５】
0006447851.tif 000016
【００５５】
前記化学式１−２〜１−４において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ１８及びａの定義は前記化学式１と同様である。
【００５６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−１は下記化学式１−５〜１−７のいずれかで表されることができる。
［化学式１−５］
【化１６】
0006447851.tif 000017
［化学式１−６］
【化１７】
0006447851.tif 000018
［化学式１−７］
【化１８】
0006447851.tif 000019
【００５７】
前記化学式１−５〜１−７において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ２〜Ｒ１７及びａの定義は前記化学式１と同様である。
【００５８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基である。
【００５９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリーレン基である。
【００６０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のビフェニリレン基である。
【００６１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１は直接結合；フェニレン基；またはビフェニリレン基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；または置換もしくは非置換のカルバゾリル基である。
【００６５】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換されたフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換されたビフェニル基；ナフチル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換されたフルオレニル基；フェナントレニル基；テルフェニル基；ジベンゾチオフェン基；ジベンゾフラニル基；またはアリール基で置換もしくは非置換されたカルバゾリル基である。
【００６６】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェン基で置換もしくは非置換されたフェニル基；フェニル基で置換もしくは非置換されたビフェニル基；ナフチル基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換されたフルオレニル基；フェナントレニル基；テルフェニル基；ジベンゾチオフェン基；ジベンゾフラニル基；またはフェニル基で置換もしくは非置換されたカルバゾリル基である。
【００６７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２は下記化学式２−１〜２−３のいずれかで表される。
［化学式２−１］
【化１９】
0006447851.tif 000020
［化学式２−２］
【化２０】
0006447851.tif 000021
［化学式２−３］
【化２１】
0006447851.tif 000022
【００６８】
前記化学式２−１〜２−３において、
Ｇ１〜Ｇ３、ｂ、ｃ及びｄの定義は前記化学式２と同様であり、
Ｌ２、Ａｒ３及びＡｒ４の定義は前記化学式２Ａと同様であり、
ｅ、ｆ及びｇは各々１〜３の整数であり、
ｅ、ｆ及びｇが各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
【００６９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２は下記化学式２−４〜２−８のいずれかで表される。
［化学式２−４］
【化２２】
0006447851.tif 000023
［化学式２−５］
【化２３】
0006447851.tif 000024
［化学式２−６］
【化２４】
0006447851.tif 000025
［化学式２−７］
【化２５】
0006447851.tif 000026
［化学式２−８］
【化２６】
0006447851.tif 000027
【００７０】
前記化学式２−４〜２−８において、
Ｇ１〜Ｇ３、ｂ、ｃ及びｄの定義は前記化学式２と同様であり、
Ｌ２、Ａｒ３及びＡｒ４の定義は前記化学式２Ａと同様であり、
ｅ、ｆ及びｇは各々１〜３の整数であり、
ｅ、ｆ及びｇが各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
【００７１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２において、Ｇ１〜Ｇ３のうち少なくとも一つは下記化学式２Ａで表され、残りは水素である。
【００７２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２Ａにおいて、Ｌ２は直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２Ａにおいて、Ｌ２は直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基である。
【００７４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２Ａにおいて、Ｌ２は直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニレン基；置換もしくは非置換のピリジレン基；または置換もしくは非置換のピリミジレン基である。
【００７５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２Ａにおいて、Ｌ２は直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換されたフルオレニレン基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニレン基；置換もしくは非置換のピリジレン基；または置換もしくは非置換のピリミジレン基である。
【００７６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２Ａにおいて、Ｌ２は直接結合；フェニレン基；ナフチレン基；フェナントレニレン基；メチル基またはフェニル基で置換されたフルオレニレン基；スピロビフルオレニレン基；ピリジレン基；またはピリミジレン基である。
【００７７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２Ａにおいて、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基である。
【００７８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２Ａにおいて、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基である。
【００７９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２Ａにおいて、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基である。
【００８０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２Ａにおいて、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基である。
【００８１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２Ａにおいて、Ａｒ３及びＡｒ４はフェニル基である。
【００８２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記構造式のいずれかで表される。
【化２７】
0006447851.tif 000028
【化２８】
0006447851.tif 000029
【化２９】
0006447851.tif 000030
【化３０】
0006447851.tif 000031
【化３１】
0006447851.tif 000032
【化３２】
0006447851.tif 000033
【化３３】
0006447851.tif 000034
【化３４】
0006447851.tif 000035
【化３５】
0006447851.tif 000036
【化３６】
0006447851.tif 000037
【化３７】
0006447851.tif 000038
【化３８】
0006447851.tif 000039
【化３９】
0006447851.tif 000040
【００８３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２は下記構造式のいずれかで表される。
【化４０】
0006447851.tif 000041
【化４１】
0006447851.tif 000042
【化４２】
0006447851.tif 000043
【化４３】
0006447851.tif 000044
【化４４】
0006447851.tif 000045
【化４５】
0006447851.tif 000046
【化４６】
0006447851.tif 000047
【００８４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物のＨＯＭＯエネルギー準位は５．７ｅＶ未満である。
【００８５】
前記化学式１で表される化合物のＨＯＭＯエネルギー準位が５．７ｅＶであるため、正孔輸送層として用いやすいエネルギー準位を有する。
【００８６】
前記化学式１の置換基は置換もしくは非置換のアミン基、特に、モノアミンの形態であり、モノアミンの置換基もアリール基及び／又はヘテロアリール基であるため、化合物のＨＯＭＯエネルギー準位が５．７ｅＶ未満を示す。
【００８７】
本明細書において、ＨＯＭＯエネルギー準位は電気化学的な方法であるサイクリックボルタンメトリー（ＣＶ、ｃｙｃｌｉｃ  ｖｏｌｔａｍｍｅｔｒｙ）と分光学的な方法（ＵＶ−Ｖｉｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ及びＰｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ（ＰＳ））を利用して測定することができる。
【００８８】
有機発光素子において、第１有機物層として前記化学式１を用い、第２有機物層として前記化学式２を用いる場合、前記化学式１と化学式２を有機発光素子に別々に適用した時より低電圧特性を示し、特に寿命面で従来のものに比べて１．５倍〜２倍以上向上した特性を示す。
【００８９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物及び前記化学式２で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１１０℃以上である。
【００９０】
これは、既存の一般的に用いられたＮＰＢ（Ｔｇ：９６℃）に比べて顕著に高いことが分かる。このような熱的安定性の増加は素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
【００９１】
本明細書の有機発光素子の有機物層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含むことができる。
【００９２】
例えば、本明細書の有機発光素子の構造は図１及び図２に示すような構造を有することができるが、これらのみに限定されるものではない。
【００９３】
図１には、基板２０上に第１電極３０、発光層４０及び第２電極５０が順次積層された有機発光素子１０の構造が例示されている。図１は本明細書の一実施態様による例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含むことができる。
【００９４】
図２には、基板２０上に第１電極３０、正孔注入層６０、正孔輸送層７０、発光層４０、電子輸送層８０、電子注入層９０及び第２電極５０が順次積層された有機発光素子１１の構造が例示されている。図１は本明細書の一実施態様による例示的な構造であり、これのみに限定されるものではない。
【００９５】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入と輸送を同時にする層を含む。
【００９６】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は電子遮断層を含む。
【００９７】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は電子注入層、電子輸送層、または電子注入と輸送を同時にする層を含む。
【００９８】
本明細書の一実施態様によれば、前記第１有機物層は正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は前記化学式１で表される化合物を含む。
【００９９】
本明細書の一実施態様によれば、前記第１有機物層は電子遮断層を含み、前記電子遮断層は前記化学式１で表される化合物を含む。
【０１００】
本明細書の一実施態様によれば、前記第２有機物層は電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は前記化学式２で表される化合物を含む。
【０１０１】
本明細書の一実施態様によれば、前記第２有機物層は電子輸送層及び電子注入層を含み、前記電子輸送層は前記化学式２で表される化合物を含む。
【０１０２】
本明細書の一実施態様によれば、前記第２有機物層は電子輸送層及び電子注入層を含み、前記電子注入層は前記化学式２で表される化合物を含む。
【０１０３】
本明細書の一実施態様によれば、前記発光層は下記化学式１−Ａで表される化合物を含む。
［化学式１−Ａ］
【化４７】
0006447851.tif 000048
【０１０４】
前記化学式１−Ａにおいて、
ｎ１は１以上の整数であり、
Ａｒ７は置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ４は直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ｎ１が２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
【０１０５】
本明細書の一実施態様によれば、前記発光層は前記化学式１−Ａで表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
【０１０６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ４は直接結合である。
【０１０７】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ１は２である。
【０１０８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ７は重水素、メチル基、エチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換された２価のピレン基である。
【０１０９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
【０１１０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してアルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換されたアリール基である。
【０１１１】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換されたアリール基である。
【０１１２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１１３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８及びＡｒ９はトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換されたフェニル基である。
【０１１４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−Ａは下記化合物で表される。
【化４８】
0006447851.tif 000049
本明細書の一実施態様によれば、前記発光層は下記化学式２−Ａで表される化合物を含む。
［化学式２−Ａ］
【化４９】
0006447851.tif 000050
【０１１５】
前記化学式２−Ａにおいて、
Ｇ１１は１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、または下記化学式
【化５０】
0006447851.tif 000051
であり、
Ｇ１２はフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル基、または３−フルオランテニル基であり、
Ｇ１３及びＧ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１２は１〜５の整数であり、
ｇ１３及びｇ１４は各々１〜４の整数であり、
前記ｇ１２〜ｇ１４が各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
【０１１６】
本明細書の一実施態様によれば、前記発光層は前記化学式２−Ａで表される化合物を発光層のホストとして含む。
【０１１７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１１は１−ナフチル基である。
【０１１８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１２は２−ナフチル基である。
【０１１９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１３及びＧ１４は水素である。
【０１２０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２−Ａは下記化合物で表される。
【化５１】
0006447851.tif 000052
【０１２１】
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に陽極、１層以上の有機物層及び陰極が順次積層されたノーマル構造（ｎｏｒｍａｌ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０１２２】
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に陰極、１層以上の有機物層及び陽極が順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０１２３】
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同一の物質または異なる物質からなってもよい。
【０１２４】
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に陽極、有機物層及び陰極を順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のような物理蒸着方法（ＰＶＤ：ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用できる物質を蒸着させることによって製造されることができる。このような方法の他にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
【０１２５】
このような方法の他にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。但し、製造方法がこれらに限定されるものではない。
【０１２６】
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用できる陽極物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１２７】
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質が好ましい。陰極物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌ、Ｍｇ／Ａｇのような多層構造の物質等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１２８】
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層から生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１２９】
前記正孔輸送層は正孔注入層から正孔を受け取って発光層にまで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１３０】
前記電子遮断層は電子注入層から注入された電子が発光層を経て正孔注入層に進入するのを防止して素子の寿命と効率を向上させる層であり、必要な場合、公知の材料を用いて発光層と正孔注入層との間に適切な部分に形成されることができる。
【０１３１】
前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレン等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１３２】
前記発光層はホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物等がある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物等が挙げられ、複素環含有化合物としてはカルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３３】
前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体等が挙げられる。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテン等が挙げられ、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、金属錯体としてはイリジウム錯体、白金錯体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３４】
前記電子輸送層は電子注入層から電子を受け取って発光層にまで電子を輸送する層であり、電子輸送物質としては、陰極から電子の注入を円滑に受けて発光層に移せる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術に応じて用いられたように、任意の所望のカソード物質と共に用いることができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が付随する通常の物質である。具体的にはセシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム及びサマリウムであり、各々の場合、アルミニウム層またはシルバー層が付随する。
【０１３５】
前記電子注入層は電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的にはフルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロン等とそれらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素５員環誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３６】
前記金属錯体化合物としては８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３７】
前記正孔遮断層は正孔の陰極到達を阻止する層であり、一般に正孔注入層と同様の条件で形成されることができる。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｃｏｍｐｌｅｘ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３８】
本明細書に係る有機発光素子は、用いられる材料に応じて前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。
【０１３９】
本明細書の一実施態様による構造は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタ等をはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるものと類似した原理で作用することができる。
【０１４０】
本明細書の有機発光素子は、前記第１有機物層が前記化学式１で表される化合物を含み、前記第２有機物層が前記化学式２で表される化合物を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。
【実施例】
【０１４１】
前記有機発光素子の製造は以下の実施例をもって具体的に説明する。但し、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであって、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【０１４２】
＜実験例１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ社製のものを用い、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後にプラズマ洗浄機に輸送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後に真空蒸着機に基板を輸送した。
【０１４３】
このように準備したＩＴＯ透明電極上に下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）を５００Å厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
【化５２】
0006447851.tif 000053
【０１４４】
前記正孔注入層上に正孔を輸送する物質である下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（ＨＴ−１）（３００Å）を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
【化５３】
0006447851.tif 000054
【０１４５】
次に、前記正孔輸送層上に膜厚さ１００Åで下記化合物Ｎ−（［１，１'−ビスフェニル］−４−ｙｌ）−Ｎ−（４−（１１−（［１，１'−ビフェニル］−４−ｙｌ）−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−５−ｙｌ）フェニル）−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン（１００Å）を真空蒸着して電子遮断層を形成した。
【化５４】
0006447851.tif 000055
【０１４６】
次に、前記電子遮断層上に膜厚さ３００Åで下記のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
【化５５】
0006447851.tif 000056
【化５６】
0006447851.tif 000057
【０１４７】
前記発光層上に前記化合物ＥＴ−１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ  Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して３００Å厚さで電子注入及び輸送層を形成した。前記電子注入及び輸送層上に１２Å厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さでアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成した。
【０１４８】
前記過程で有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃに維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒに維持して、有機発光素子を製作した。
【０１４９】
＜比較例１−１−１＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１５０】
＜比較例１−１−２＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−２を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１５１】
＜比較例１−１−３＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−３を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１５２】
＜比較例１−１−４＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１５３】
＜比較例１−１−５＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−５を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１５４】
＜比較例１−１−６＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−６を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１５５】
＜比較例１−１−７＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−１４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１５６】
＜比較例１−１−８＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−１７を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１５７】
＜比較例１−１−９＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−２０を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１５８】
＜比較例１−１−１０＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−２９を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１５９】
＜比較例１−１−１１＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−３４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１６０】
＜比較例１−１−１２＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−３７を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１６１】
＜比較例１−１−１３＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−３８を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１６２】
＜比較例１−１−１４＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−４３を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１６３】
＜比較例１−１−１５＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−４６を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１６４】
＜比較例１−１−１６＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−５１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１６５】
＜比較例１−１−１７＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−５４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１６６】
＜比較例１−１−１８＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−６４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１６７】
＜比較例１−１−１９＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−７０を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１６８】
＜比較例１−１−２０＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−７２を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１６９】
＜比較例１−１−２１＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−７５を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１７０】
＜比較例１−１−２２＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−７６を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１７１】
＜比較例１−１−２３＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−８０を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１７２】
＜比較例１−１−２４＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−８１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１７３】
＜比較例１−１−２５＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−９０を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１７４】
＜比較例１−１−２６＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−９１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１７５】
＜比較例１−１−２７＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−９２を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１７６】
＜比較例１−１−２８＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−９３を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１７７】
＜比較例１−２−１＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−２を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１７８】
＜比較例１−２−２＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１７９】
＜比較例１−２−３＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−５を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１８０】
＜比較例１−２−４＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−８を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１８１】
＜比較例１−２−５＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−１１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１８２】
＜比較例１−２−６＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−１２を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１８３】
＜比較例１−２−７＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−１３を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１８４】
＜比較例１−２−８＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−１４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１８５】
＜比較例１−２−９＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−１８を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１８６】
＜比較例１−２−１０＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−２１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１８７】
＜比較例１−２−１１＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−２４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１８８】
＜比較例１−２−１２＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−２６を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１８９】
＜比較例１−２−１３＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−２８を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１９０】
＜比較例１−２−１４＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−２９を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１９１】
＜比較例１−２−１５＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１９２】
＜比較例１−２−１６＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３２を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１９３】
＜比較例１−２−１７＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３３を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１９４】
＜比較例１−２−１８＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１９５】
＜比較例１−２−１９＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３５を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１９６】
＜比較例１−２−２０＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３６を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１９７】
＜比較例１−２−２１＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−５１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１９８】
＜比較例１−２−２２＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−５２を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０１９９】
＜比較例１−２−２３＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−５３を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２００】
＜比較例１−２−２４＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−５４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２０１】
＜実施例１−１＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−８の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２０２】
＜実施例１−２＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−１３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２０３】
＜実施例１−３＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−２９の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２０４】
＜実施例１−４＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３６の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２０５】
＜実施例１−５＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−５３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２０６】
＜実施例１−６＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−１４を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−８の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２０７】
＜実施例１−７＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−１４を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−１３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２０８】
＜実施例１−８＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−１４を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−２９の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２０９】
＜実施例１−９＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−１４を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３６の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２１０】
＜実施例１−１０＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−１４を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−５３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２１１】
＜実施例１−１1＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−４７を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−８の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２１２】
＜実施例１−１２＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−４７を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−１３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２１３】
＜実施例１−１３＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−４７を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−２９の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２１４】
＜実施例１−１４＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−４７を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３６の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２１５】
＜実施例１−１５＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−４７を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−５３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２１６】
＜実施例１−１６＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−８１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−８の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２１７】
＜実施例１−１７＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−８１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−１３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２１８】
＜実施例１−１８＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−８１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−２９の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２１９】
＜実施例１−１９＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−８１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３６の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２２０】
＜実施例１−２０＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−８１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−５３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２２１】
＜実施例１−２１＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−９２を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−８の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２２２】
＜実施例１−２２＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−９２を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−１３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２２３】
＜実施例１−２３＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−９２を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−２９の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２２４】
＜実施例１−２４＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−９２を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３６の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２２５】
＜実施例１−２５＞
前記実験例１において、化合物ＥＢ−１の代わりに前記化合物１−９２を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−５３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２２６】
前記実験例１、比較例１−１−１〜１−１−２８、比較例１−２−１〜１−２−２４及び実施例１−１〜１−２５によって製作された有機発光素子に電流を印加した時、その結果を表１〜４に示す。
【表１】
0006447851.tif 000058
【表２】
0006447851.tif 000059
【表３】
0006447851.tif 000060
【表４】
0006447851.tif 000061
【０２２７】
前記実験例１において、有機発光素子は、広く用いられる物質をＲｅｆｅｒｅｎｃｅにし、電子遮断層としてＥＢ−１、電子輸送層としてＥＴ−１を用いる構造である。
【０２２８】
前記表１〜４によれば、比較例１−１−１〜１−１−２８は前記化学式１の化合物をＥＢ−１の代わりに用い、比較例１−２−１〜１−２−２４は前記化学式２の化合物をＥＴ−１の代わりに用いて、化学式１、化学式２を各々有機発光素子の材料として用いた時の基本的な素子の特性を示している。
【０２２９】
実施例１−１〜１−２５は、前記化学式１の化合物を実験例１のＥＢ−１の代わりに用い、前記化学式２の化合物を実験例１のＥＴ−１の代わりに用いて、一つの有機発光素子に同時に適用した時の素子の特性を示している。
【０２３０】
実施例１−１〜１−２５において、前記化学式１の化合物を実験例１のＥＢ−１の代わりに用い、前記化学式２の化合物を実験例１のＥＴ−１の代わりに用いた時に最も電圧が低かった。
【０２３１】
また、実施例１−１６〜１−２０において、前記化学式１−８１を実験例１のＥＢ−１の代わりに用い、前記化学式２の化合物を実験例１のＥＴ−１の代わりに用いた時に寿命が最も長く測定された。
【０２３２】
発光効率面では、実施例１−１〜１−２５が比較例１−１−１〜１−１−２８及び比較例１−２−１〜１−２−２４より高く測定された。
【０２３３】
それにより、本明細書の一実施態様による、前記化学式１を電子遮断層材料として用い、電子注入としての能力に優れた前記化学式２のコアを有し、且つ、置換基として前記化学式２Ａが連結された形態の化合物を前記陰極と前記発光層との間に備えられた電子輸送層材料に組み合わせて作られる有機発光素子の駆動電圧を低くし、発光効率を向上させることができ、特に寿命特性が５０％以上改善できるということを確認することができた。
【０２３４】
＜比較例２−１−１＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２３５】
＜比較例２−１−２＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−２を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２３６】
＜比較例２−１−３＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−３を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２３７】
＜比較例２−１−４＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２３８】
＜比較例２−１−５＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−５を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２３９】
＜比較例２−１−６＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−６を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２４０】
＜比較例２−１−７＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−１４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２４１】
＜比較例２−１−８＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−１７を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２４２】
＜比較例２−１−９＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−２０を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２４３】
＜比較例２−１−１０＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−２９を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２４４】
＜比較例２−１−１１＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−３４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２４５】
＜比較例２−１−１２＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−３７を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２４６】
＜比較例２−１−１３＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−３８を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２４７】
＜比較例２−１−１４＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−４３を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜比較例２−１−１５＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−４６を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２４８】
＜比較例２−１−１６＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−５１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２４９】
＜比較例２−１−１７＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−５４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２５０】
＜比較例２−１−１８＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−６４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２５１】
＜比較例２−１−１９＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７０を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２５２】
＜比較例２−１−２０＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７２を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２５３】
＜比較例２−１−２１＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７５を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２５４】
＜比較例２−１−２２＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７６を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２５５】
＜比較例２−１−２３＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−８０を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２５６】
＜比較例２−１−２４＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−８１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２５７】
＜比較例２−２−１＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−２を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２５８】
＜比較例２−２−２＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２５９】
＜比較例２−２−３＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−５を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２６０】
＜比較例２−２−４＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−８を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２６１】
＜比較例２−２−５＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−１１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２６２】
＜比較例２−２−６＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−１２を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２６３】
＜比較例２−２−７＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−１３を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２６４】
＜比較例２−２−８＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−１４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２６５】
＜比較例２−２−９＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−１８を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２６６】
＜比較例２−２−１０＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−２１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２６７】
＜比較例２−２−１１＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−２４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２６８】
＜比較例２−２−１２＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−２６を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２６９】
＜比較例２−２−１３＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−２８を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２７０】
＜比較例２−２−１４＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−２９を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２７１】
＜比較例２−２−１５＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２７２】
＜比較例２−２−１６＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３２を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２７３】
＜比較例２−２−１７＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３３を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２７４】
＜比較例２−２−１８＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３４を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２７５】
＜比較例２−２−１９＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３５を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２７６】
＜比較例２−２−２０＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−３６を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２７７】
＜比較例２−２−２１＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−５１を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２７８】
＜比較例２−２−２２＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−５２を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２７９】
＜比較例２−２−２３＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−５３を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２８０】
＜比較例２−２−２４＞
前記実験例１において、化合物ＥＴ−１の代わりに前記化合物２−５５を用いたことを除いては、実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２８１】
＜実施例２−１＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−８の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２８２】
＜実施例２−２＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−１３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２８３】
＜実施例２−３＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２８４】
＜実施例２−４＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３５の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２８５】
＜実施例２−５＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−１を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−５３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２８６】
＜実施例２−６＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−６を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−８の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２８７】
＜実施例２−７＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−６を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−１３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２８８】
＜実施例２−８＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−６を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２８９】
＜実施例２−９＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−６を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３５の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２９０】
＜実施例２−１０＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−６を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−５３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２９１】
＜実施例２−１１＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−２９を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−８の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２９２】
＜実施例２−１２＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−２９を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−１３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２９３】
＜実施例２−１３＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−２９を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２９４】
＜実施例２−１４＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−２９を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３５の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２９５】
＜実施例２−１５＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−２９を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−５３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２９６】
＜実施例２−１６＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７５を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−８の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２９７】
＜実施例２−１７＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７５を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−１３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２９８】
＜実施例２−１８＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７５を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０２９９】
＜実施例２−１９＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７５を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３５の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３００】
＜実施例２−２０＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７５を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−５３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３０１】
＜実施例２−２１＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７８を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−８の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３０２】
＜実施例２−２２＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７８を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−１３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３０３】
＜実施例２−２３＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７８を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３０４】
＜実施例２−２４＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７８を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−３５の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３０５】
＜実施例２−２５＞
前記実験例１において、化合物ＨＴ−１の代わりに前記化合物１−７８を用い、化合物ＥＴ−１の代わりに前記２−５３の化合物を用いたことを除いては、前記実験例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３０６】
前記比較例２−１−１〜２−１−２４、比較例２−２−１〜２−２−２４及び実施例２−１〜２−２５によって製作された有機発光素子に電流を印加した時、その結果を表５〜８に示す。
【表５】
0006447851.tif 000062
【表６】
0006447851.tif 000063
【表７】
0006447851.tif 000064
【表８】
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【０３０７】
前記実験例１において、有機発光素子は広く用いられる物質をＲｅｆｅｒｅｎｃｅにし、正孔輸送層としてＨＴ−１、電子輸送層としてＥＴ−１を用いる構造である。
【０３０８】
比較例２−１−１〜２−１−２４は前記化学式１の化合物をＨＴ−１の代わりに用い、比較例２−２−１〜２−２−２４は前記化学式２の化合物をＥＴ−１の代わりに用いて、化学式１、化学式２を各々有機発光素子の材料として用いた時の基本的な素子の特性を示している。
【０３０９】
実施例２−１〜２−２５は、前記化学式１の化合物を実験例１のＨＴ−１の代わりに用い、前記化学式２の化合物を実験例１のＥＴ−１の代わりに用いて、一つの有機発光素子に同時に適用した時の素子の特性を示している。
【０３１０】
実施例２−６〜２−１０において、化合物１−６を実験例１のＨＴ−１の代わりに用い、前記化学式２の化合物を実験例１のＥＴ−１の代わりに用いた時に１０％以上電圧が下がった。
【０３１１】
これは、実験例１での結果のように、化合物１−６は、電子輸送物質として前記化学式２の化合物を組み合わせた時、電子遮断の機能だけでなく、正孔輸送の機能面にも優れることが分かった。
【０３１２】
また、実施例２−１〜２−２５は、比較例２−１−１〜２−１−２４及び比較例２−２−１〜２−２−２４より、発光効率は１０％、寿命は約２５％〜３０％向上した特性を示した。
【０３１３】
それにより、本明細書の一実施態様による、前記化学式１を正孔輸送層の材料として用い、電子注入としての能力に優れた前記化学式２のコアを有し、且つ、置換基として前記化学式２Ａが連結された形態の化合物を前記陰極と前記発光層との間に備えられた電子輸送層材料に組み合わせて作られる有機発光素子の駆動電圧を低くし、発光効率及び寿命特性を改善できるということを確認することができた。
【符号の説明】
【０３１４】
１０、１１  ・・・有機発光素子
２０  ・・・基板
３０  ・・・第１電極
４０  ・・・発光層
５０  ・・・第２電極
６０  ・・・正孔注入層
７０  ・・・正孔輸送層
８０  ・・・電子輸送層
９０  ・・・電子注入層
【図１】
0006447851.tif 000097
【図２】
0006447851.tif 000098