(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（３）
0006465105.tif 000135
〔式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ3は水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ6はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｔは以下の基Ｔ２またはＴ３を表し；
0006465105.tif 000136
Ｚ2およびＺ3は各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｑは以下の基Ｑ１を表し；
0006465105.tif 000137
Ｒ5はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ10は水素原子を表し；
Ｘ1は酸素原子を表し；
Ｘ2は酸素原子を表す。］
で示される芳香族化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の芳香族化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項３】
請求項１に記載の芳香族化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
【請求項４】
有害生物を防除するための請求項１に記載の芳香族化合物の使用（但し、人体への使用を除く。）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は芳香族化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、下記式（Ｘ）
0006465105.tif 000002
で示される芳香族化合物が知られている。（ＪＰＨ０７−５０２７４７Ａ参照。）。【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【発明の開示】
【０００４】
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される芳香族化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕  式（１）
0006465105.tif 000003
〔式中、Ｒ１はハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｒ７は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表し；Ｔは以下の基Ｔ１、Ｔ２またはＴ３を表し；
0006465105.tif 000004
Ｚ２およびＺ３は各々独立して、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；Ｑは以下の基Ｑ１、Ｑ２またはＱ３を表し；
0006465105.tif 000005
Ｒ５は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ１０は水素原子、水酸基またはメチル基を表し；Ｒ１１は水素原子、水酸基、メチル基またはメトキシ基を表し；Ｘ１は酸素原子または硫黄原子を表し；Ｘ２は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１２または直接結合を表し；Ｒ１２は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素原子を表す。］
で示される芳香族化合物。
〔２〕  式（２）
0006465105.tif 000006
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｔ及びＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ４及びＲ６は各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表す。］
で示される芳香族化合物。
〔３〕  Ｑが基Ｑ１またはＱ３である〔２〕に記載の芳香族化合物。
〔４〕  式（３）
0006465105.tif 000007
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｔ及びＱは前記と同じ意味を表す。］
で示される芳香族化合物。
〔５〕  Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり；Ｘ１が酸素原子である〔４〕に記載の芳香族化合物。
〔６〕  〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の芳香族化合物を含有する有害生物防除剤。
〔７〕  〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の芳香族化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
〔８〕  有害生物を防除するための、〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の芳香族化合物の使用。
【０００５】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
本発明において、式（１）で示される化合物を本発明化合物と記載し、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を本発明防除剤と記載する。
本明細書における置換基について、下記に記す。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を表す。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、および１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基および２，２−ジフルオロシクロプロピル基があげられる。
【０００７】
Ｃ１−Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基を表す。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基および３−フルオロブチル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基を表す。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、および３−クロロプロポキシ基があげられる。
【０００８】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（１）において、Ｘ１が酸素原子であり、Ｒ５がメチル基である芳香族化合物。
式（１）において、Ｘ１が酸素原子であり、Ｒ５がエチル基である芳香族化合物。
式（１）において、ＱがＱ１またはＱ３である芳香族化合物。
式（１）において、ＱがＱ１である芳香族化合物。
式（１）において、ＱがＱ２である芳香族化合物。
式（１）において、ＱがＱ３である芳香族化合物。
式（１）において、ＴがＴ１である芳香族化合物。
式（１）において、ＴがＴ２である芳香族化合物。
式（１）において、ＴがＴ３である芳香族化合物。
式（１）において、Ｚ２およびＺ３が各々独立して、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基である芳香族化合物。
式（１）において、Ｚ２がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基である芳香族化合物。
式（１）において、Ｚ２がハロゲン原子である芳香族化合物。
式（１）において、Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルコキシ基である芳香族化合物。
式（１）において、Ｚ３がＣ１−Ｃ３アルキル基である芳香族化合物。
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子である芳香族化合物。
式（１）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である芳香族化合物。
式（１）において、Ｒ３が水素原子である芳香族化合物。
式（１）において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である芳香族化合物。
式（１）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である芳香族化合物。
【０００９】
式（１）において、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である芳香族化合物。
式（１）において、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である芳香族化合物。
式（１）において、Ｒ７がハロゲン原子である芳香族化合物。
式（１）において、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である芳香族化合物。
式（１）において、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基である芳香族化合物。
式（１）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（１）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子であり、Ｘ２が酸素原子である芳香族化合物。
式（１）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が硫黄原子である芳香族化合物。
式（１）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水酸基であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（１）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水酸基であり、Ｘ１が硫黄原子である芳香族化合物。
式（１）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（１）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘ１が硫黄原子である芳香族化合物。
【００１０】
式（１）において、ＱがＱ３であり、Ｘ２が酸素原子である芳香族化合物。
式（１）において、ＱがＱ３であり、Ｘ２がＮＲ１２である芳香族化合物。
式（１）において、ＱがＱ３であり、Ｘ２が直接結合である芳香族化合物。
式（１）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ７が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいアルキル基である芳香族化合物。
式（１）において、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ７が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいアルキル基である芳香族化合物。
【００１１】
式（２）において、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｘ１が酸素原子であり、Ｒ５がメチル基である芳香族化合物。
式（２）において、Ｘ１が酸素原子であり、Ｒ５がエチル基である芳香族化合物。
式（２）において、ＱがＱ１である芳香族化合物。
式（２）において、ＱがＱ３である芳香族化合物。
式（２）において、ＴがＴ１である芳香族化合物。
式（２）において、ＴがＴ２である芳香族化合物。
式（２）において、ＴがＴ３である芳香族化合物。
式（２）において、Ｚ２およびＺ３が各々独立して、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基である芳香族化合物。
式（２）において、Ｚ２がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基である芳香族化合物。
式（２）において、Ｚ２がハロゲン原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルコキシ基である芳香族化合物。
式（２）において、Ｚ３がＣ１−Ｃ３アルキル基である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ１がハロゲン原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ３が水素原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ４が水素原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ４が水素原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ４が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ６が水素原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ４が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ６が水素原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ６がハロゲン原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ４が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である芳香族化合物。
【００１２】
式（２）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（２）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子であり、Ｘ２が酸素原子である芳香族化合物。
式（２）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水酸基であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（２）において、ＱがＱ３であり、Ｘ２が酸素原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいアルキル基である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ１またはＱ２であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
【００１３】
式（２）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が水素原子またはであり、Ｒ４が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいアルキル基である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ４が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ１またはＱ２であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ４が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（２）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ４が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
【００１４】
式（３）において、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（３）において、Ｘ１が硫黄原子である芳香族化合物。
式（３）において、Ｘ１が酸素原子であり、Ｒ５がメチル基である芳香族化合物。
式（３）において、Ｘ１が硫黄原子であり、Ｒ５がメチル基である芳香族化合物。
式（３）において、Ｘ１が酸素原子であり、Ｒ５がエチル基である芳香族化合物。
式（３）において、Ｘ１が硫黄原子であり、Ｒ５がエチル基である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ１である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ２である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ３である芳香族化合物。
式（３）において、ＴがＴ１である芳香族化合物。
式（３）において、ＴがＴ２である芳香族化合物。
式（３）において、ＴがＴ３である芳香族化合物。
式（３）において、Ｚ２がハロゲン原子である芳香族化合物。
式（３）において、Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルコキシ基である芳香族化合物。
式（３）において、Ｚ３がハロゲン原子である芳香族化合物。
式（３）において、Ｚ３がＣ１−Ｃ３アルキル基である芳香族化合物。
式（３）において、Ｒ１がハロゲン原子である芳香族化合物。
式（３）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である芳香族化合物。
式（３）において、Ｒ３が水素原子である芳香族化合物。
式（３）において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である芳香族化合物。
式（３）において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である芳香族化合物。
式（３）において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である芳香族化合物。
式（３）において、Ｒ６がハロゲン原子である芳香族化合物。
式（３）において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である芳香族化合物。
式（３）において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基である芳香族化合物。
【００１５】
式（３）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子であり、Ｘ２が酸素原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が硫黄原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水酸基であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水酸基であり、Ｘ１が硫黄原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ１であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘ１が硫黄原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ２であり、Ｒ１１が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ２であり、Ｒ１１が水素原子であり、Ｘ１が硫黄原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ２であり、Ｒ１１が水酸基であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ２であり、Ｒ１１が水酸基であり、Ｘ１が硫黄原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ２であり、Ｒ１１がメチル基であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ２であり、Ｒ１１がメチル基であり、Ｘ１が硫黄原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ２であり、Ｒ１１がメトキシ基であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ２であり、Ｒ１１がメトキシ基であり、Ｘ１が硫黄原子である芳香族化合物。
【００１６】
式（３）において、ＱがＱ３であり、Ｘ２が酸素原子である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ３であり、Ｘ２がＮＲ１２である芳香族化合物。
式（３）において、ＱがＱ３であり、Ｘ２が直接結合である芳香族化合物。
式（３）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいアルキル基である芳香族化合物。式（２）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子であり、Ｘ１が酸素原子である芳香族化合物。
【００１７】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
本発明化合物は、式（Ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ａ）と記す）と式（Ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000008
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ７、ＱおよびＴは前記と同じ意味を表し、Ａは塩素原子、臭素原子等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩があげられ、これらの化合物は通常、化合物（Ａ）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（Ａ）１モルに対して、化合物（Ｂ）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００１８】
（製造法Ｂ）
本発明化合物のうち、ＱがＱ１である化合物（以下、化合物（１−１）と記す）は、式（Ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ）と記す）と式（Ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000009
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる化合物（Ｄ）としては、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ジメチルカルバモイルクロリド等があげられ、市販品を使用することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（Ｃ）１モルに対して、化合物（Ｄ）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｃ）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００１９】
（製造法Ｃ）
本発明化合物のうち、ＱがＱ１またはＱ２であり、Ｘ１が硫黄原子である、式（１−Ｓ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、本発明化合物のうち、ＱがＱ１またはＱ２であり、Ｘ１が酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000010
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、およびローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド）が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して通常０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基を加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５〜１．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｓ）を単離することができる。単離された化合物（１−Ｓ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２０】
（製造法Ｄ）
本発明化合物のうち、ＱがＱ１であり、Ｒ１０がメチル基である式（１−３）で示される化合物（以下、化合物（１−３）と記す）は、本発明化合物においてＱがＱ１であり、Ｒ１０が水素原子である式（１−２）で示される化合物（以下、化合物（１−２）と記す）とメチル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000011
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエンおよびキシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるメチル化剤は、通常市販品が用いられ、例えば、臭化メチル、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸メチル等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、およびジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、および炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、および炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、および水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、および水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（１−２）１モルに対して、メチル化剤が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−３）を単離することができる。単離された化合物（１−３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２１】
（製造法Ｅ）
本発明化合物のうち、ＱがＱ３であり、Ｘ２が酸素原子である式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す）は、式（Ｅ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記す）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す）とをグリニャール試薬の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000012
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエンおよびキシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるグリニャール試薬は、通常市販品が用いられ、例えば、メチルマグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミド、イソプロピルマグネシウムクロリド、およびイソプロピルマグネシウムブロミドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｅ−１）１モルに対して、グリニャール試薬が通常１〜２モルの割合、化合物（Ｅ−２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−９０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−４）を単離することができる。単離された化合物（１−４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
（製造法Ｆ）
本発明化合物のうち、ＱがＱ３であり、Ｘ２がＮＲ１２である式（１−６）で示される化合物（以下、化合物（１−６）と記す）は、化合物（１−４）と式（Ｆ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ−１）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000013
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエンおよびキシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｆ−１）は、通常市販品が用いられ、例えば、メチルアミン、エチルアミン、およびジメチルアミンが挙げられる。
該反応には化合物（１−４）１モルに対して、化合物（Ｆ−１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−６）を単離することができる。単離された化合物（１−６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２３】
（製造法Ｇ）
本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｒ１１が水酸基であり、Ｘ１が酸素原子である式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す）は、ＱがＱ３である式（１−５）で示される化合物（以下、化合物（１−５）と記す）と還元剤とを混合させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000014
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエンおよびキシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリドが挙げられる。
該反応には化合物（１−５）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−７）を単離することができる。単離された化合物（１−７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
本発明化合物は、上記製造法Ａ〜Ｇに記載の反応に準じて製造することができる。
以下に中間体化合物の合成方法について記載する。
（参考製造法Ａ）
化合物（Ａ）は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000015
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤およびヨウ素化剤が挙げられ、例えば塩素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド等の塩素化剤、臭素、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、Ｎ−ブロモフタルイミド等の臭素化剤、およびヨウ素、ヨードスクシンイミド等のヨウ素化剤が挙げられる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルパーオキシド、ジアルキルパーオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルパーオキシエステル、モノパーオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルパーオキシ）ケタールおよびケトンパーオキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００２５】
（参考製造法Ｂ）
化合物（Ｂ）は、式（ＹＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡ１）と記す。）と酸とを反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000016
〔式中、Ｒ１、Ｒ３およびＴは前記と同じ意味を表し、Ｒ９２は１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、およびブタノール等のアルコール類、水、酢酸ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、および臭化水素酸が挙げられ、これらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
該反応には通常、化合物（ＹＡ１）１モルに対して、酸が大過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｂ）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｂ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００２６】
（参考製造法Ｃ）
化合物（ＹＡ１）において、ＴがＴ１である式（ＹＣ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＣ２）と記す。）は、式（ＹＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＣ１）と記す。）を酸の存在下反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000017
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
該反応には化合物（ＹＣ１）１モルに対して、酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＣ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００２７】
（参考製造法Ｃ−１）
化合物（ＹＡ１）において、ＴがＴ２であり、Ｚ２がＲ８２である式（ＹＣ４）で示される化合物（以下、化合物（ＹＣ４）と記す。）は、式（ＹＣ３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＣ３）と記す。）を酸の存在下反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000018
〔式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ９２は前記と同じ意味を表し、Ｒ８２は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｃに記載の反応に準じて実施することができる。
【００２８】
（参考製造法Ｃ−２）
化合物（ＹＡ１）において、ＴがＴ３であり、Ｚ２がＲ８３である式（ＹＣ６）で示される化合物（以下、化合物（ＹＣ６）と記す。）は、式（ＹＣ５）で示される化合物（以下、化合物（ＹＣ５）と記す。）を酸の存在下反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000019
〔式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ９２は前記と同じ意味を表し、Ｒ８３は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｃに記載の反応に準じて実施することができる。
【００２９】
（参考製造法Ｄ）
化合物（ＹＣ１）は、式（ＹＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＤ１）と記す。）と化合物（ＹＤ２）とを反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000020
〔式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ９２は前記と同じ意味を表し、Ｒ１００はハロゲン原子を表し、ｎは０または１を表す。〕
該反応は、通常溶媒中まで行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＤ１）１モルに対して、化合物（ＹＤ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＣ１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００３０】
（参考製造法Ｄ−１）
化合物（ＹＣ３）は、式（ＹＤ３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＤ３）と記す。）と化合物（ＹＤ２）とを反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000021
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｄに記載の反応に準じて実施することができる。
【００３１】
（参考製造法Ｄ−２）
化合物（ＹＣ５）は、式（ＹＤ４）で示される化合物（以下、化合物（ＹＤ４）と記す。）と化合物（ＹＤ２）とを反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000022
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｄに記載の反応に準じて実施することができる。
【００３２】
（参考製造法Ｅ）
化合物（ＹＤ１）は、式（ＹＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１）と記す。）と式（ＹＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000023
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエンおよびキシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＹＥ１）１モルに対して、化合物（ＹＥ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、１８−クラウン−６−エーテル、およびジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテルがあげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＹＥ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＤ１）を単離することができる。単離された化合物（ＹＤ１）は、さらにクロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００３３】
（参考製造法Ｅ−１）
化合物（ＹＤ３）は、化合物（ＹＥ１）と式（ＹＥ３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000024
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｅに記載の反応準じて実施することができる。
【００３４】
（参考製造法Ｅ−２）
化合物（ＹＤ５）は、式（ＹＥ４）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ４）と記す。）と化合物（ＹＥ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000025
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｅに記載の反応準じて実施することができる。
【００３５】
（参考製造法Ｆ）
式（ＹＦ３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＦ３）と記す。）は、式（ＹＦ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＦ１）と記す。）と式（ＹＦ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＦ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000026
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ９２は前記と同じ意味を表し、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基およびｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｒ５２は水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表す。。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエンおよびキシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、およびジアザビシクロウンデセン、等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、および炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、および炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、および水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＹＦ１）１モルに対して、化合物（ＹＦ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＦ３）を単離することができる。単離された化合物（ＹＦ３）は、さらにクロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００３６】
（参考製造法Ｇ）
化合物（ＹＦ１）は、式（ＹＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＧ１）と記す。）を酸触媒の存在下で混合することにより製造することができる。
0006465105.tif 000027
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン等の炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ニトロメタン、アセトニトリル、およびプロピオニトリル等のニトリル類、ならびにこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸触媒としては、例えば、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、三塩化鉄、フッ化水素、次亜塩素酸、およびポリりん酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＧ１）１モルに対して、転位反応化剤は通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＦ１）を単離することができる。単離された化合物（ＹＦ１）は、さらにクロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００３７】
（参考製造法Ｈ）
化合物（ＹＧ１）は、式（ＹＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＨ１）と記す。）と式（ＹＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＨ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000028
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエンおよびキシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、およびジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、および炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、および炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、および水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、および水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ならびにナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応に用いられる化合物（ＹＨ１）は、通常市販品が用いられ、例えば、２−メチルフェノール、２−クロロフェノールおよび２，５−ジメチルフェノールが挙げられる。
該反応に用いられる化合物（ＹＨ２）は、通常市販品が用いられ、例えば、アセチルクロリド、３，３，３−トリフルオロプロピオン酸クロリドおよびメトキシアセチルクロリドが挙げられる。
該反応には化合物（ＹＨ１）１モルに対して、化合物（ＹＨ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＧ１）を単離することができる。単離された化合物（ＹＧ１）は、さらにクロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００３８】
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＹＡ１）において、ＴがＴ３であり、Ｚ３がＲ１００である式（ＹＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＫ１）と記す。）は、化合物（ＹＣ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000029
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエンおよびキシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２，２，２］オクタン−ビステトラフルオロボレート、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、および塩化スルフリルが挙げられる。
該反応には化合物（ＹＣ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＫ１）を単離することができる。単離された化合物（ＹＫ１）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００３９】
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＹＡ１）において、ＴがＴ２であり、Ｚ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である式（ＹＬ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＬ２）と記す。）は、化合物（ＹＬ１）とアルキル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000030
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエンおよびキシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアルキル化剤は、通常市販品が用いられ、例えば、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、およびジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、および炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、および炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、および水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、および水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＹＬ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＬ２）を単離することができる。単離された化合物（ＹＬ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
（参考製造法Ｍ）
化合物（ＹＡ１）において、ＴがＴ２であり、Ｚ２がハロゲン原子である式（ＹＭ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＭ１）と記す。）は、化合物（ＹＬ１）とハロゲン化剤とを反応させことにより製造することができる。
0006465105.tif 000031
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエンおよびキシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、オキシ塩化リンおよびオキシ臭化リンが挙げられる。
該反応には、化合物（ＹＬ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常水を加え、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＭ１）を得ることができる。単離された化合物（ＹＭ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
（参考製造法Ｎ）
化合物（Ｅ−１）は、式（ＹＡＭ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＭ−１）と記す。）と化合物（Ｂ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000032
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
【００４２】
（参考製造法Ｏ）
化合物（ＹＡＭ−１）は、式（ＹＡＮ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＮ−１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000033
該反応は、参考製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
化合物（ＹＡＮ−１）は通常市販品が用いられる。
【００４３】
（参考製造法Ｐ）
化合物（Ｃ）において、Ｒ１０がメチル基である式（ＹＡＯ−２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＯ−２）と記す。）は、参考製造法Ｑに従って製造できる式（ＹＡＯ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＯ−１）と記す。）とメチル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000034
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエンおよびキシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるメチル化剤は、通常市販品が用いられ、例えば、臭化メチル、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸メチル等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、およびジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、および炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、および炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、および水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、および水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＹＡＯ−１）１モルに対して、メチル化剤が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＡＯ−２）を単離することができる。単離された化合物（ＹＡＯ−２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４４】
（参考製造法Ｑ）
化合物（Ｃ）において、Ｒ１０が水素原子または水酸基である式（ＹＡＰ−２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＰ−２）と記す。）は、式（ＹＡＰ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＰ−１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000035
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、およびＴは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１０は水素原子または水酸基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、およびラネーニッケル等があげられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、ろ液を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＡＰ−２）を単離することができる。単離された化合物（ＹＡＰ−２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４５】
（参考製造法Ｒ）
化合物（ＹＡＰ−１）は、式（ＹＡＱ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＱ−１）と記す。）と化合物（Ｂ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000036
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
【００４６】
（参考製造法Ｓ）
化合物（ＹＡＱ−１）は、式（ＹＡＲ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＱ−１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000037
該反応は、ＷＯ２０１３／１６２０７２Ａの参考製造法Ｈに記載の方法に従って製造できる。
【００４７】
（参考製造法Ｔ）
式（ＹＡＳ−２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＳ−２）と記す。）は、化合物（ＹＡＥ−１）とフッ化カリウムとを反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000038
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエンおよびキシレン等の炭化水素類、スルホラン、メチルスルホキシド等のスルホキシド類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（ＹＡＳ−１）１モルに対して、フッ化カリウム１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０℃〜３００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常１モル以上の水を加え、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＡＳ−２）を得ることができる。単離された化合物（ＹＡＳ−２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４８】
（参考製造法Ｕ）
化合物（ＹＬ１）は、式（ＹＵ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＵ１）と記す。）と、化合物（ＹＤ２）とを反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000039
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｄに記載の反応に準じて実施することができる。
【００４９】
（参考製造法Ｖ）
化合物（ＹＵ１）は、化合物（ＹＥ１）と式（ＹＶ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＶ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006465105.tif 000040
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｅに記載の反応に準じて実施することができる。
【００５０】
本発明防除剤の形態は、通常は本発明化合物を固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されたものである。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００５１】
本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
また、本発明化合物を公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混用又は併用することができる。
【００５２】
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象植物等によっても異なるが、本発明化合物の量が、１０００ｍ２あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物の濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物の量が、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
また別の態様として、例えば、本発明化合物または本発明防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
本発明化合物または本発明防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの本発明化合物が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【００５３】
本発明化合物または本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物または本発明防除剤は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００５４】
穀類；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ラッカセイ、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、ラベンダー等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等、
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
上記植物には遺伝子組換え植物含まれる。
【００５５】
本発明化合物または本発明防除剤により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５６】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；
【００５７】
コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ，Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
【００５８】
ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ，Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；
タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ，Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の植物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【００５９】
半翅目：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００６０】
鱗翅目：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
【００６１】
双翅目：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
【００６２】
甲虫目：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
【００６３】
膜翅目：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【００６４】
また、本発明化合物を含有する本発明防除剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）例えばＩｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ；ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）；キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）；イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）；コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）；チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）；カクマダニ類（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）；カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ；ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）；トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）；ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）；キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）；ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）；ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）；ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）；イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）；ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）；ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）；ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）；サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）；ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）；ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）；サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．；ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ．）、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．；イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）；および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、  Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（  Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えばＮｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）、オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐ��ｓ  ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
【００６５】
公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上を含有する、本発明防除剤は有害生物から保護すべき植物体に直接施用してもよく、当該植物体を定植する土壌や種子に対して施用してもよい。
公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上を、本発明防除剤と併用する場合は植物体に同時に施用しても、別々に施用してもよい。別々に施用する場合は、施用する日が異なっていてもよく、異なる剤型を使用してもよい。
本発明防除剤の植物の種子への施用は、公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上の、該植物または該植物を定植する土壌への施用と組み合わせることができる。また、公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上の植物の種子への施用は、本発明防除剤の、該植物または該植物を定植する土壌への施用と組み合わせることもできる。該植物または該植物を定植する土壌への施用は、定植前でもよく、定植と同時でも、定植後であってもよい。
当該施用方法はトウモロコシ、コムギ、イネの栽培へ好ましく適用される。
本発明防除剤の、植物体、もしくは、植物体を栽培しているか、栽培する予定の土壌（例えば、水田、作物畑、果樹園または非農耕地の土壌）への施用は、公知の除草剤から選ばれる１種以上の当該土壌への施用と組み合わせることができる。本発明の有害生物防除剤と除草剤とは、同時に施用しても、別々に施用してもよい。別々に施用する場合は、同じ日でも、別の日に施用してもよい。
本発明防除剤と組み合わせることのできる除草剤としては、グリホサート、グリホサートの塩、グリホシネート、グリホサートの塩、２，４−Ｄ、２，４−Ｄの塩、ジカンバ、ジカンバの塩及びフルミオキサジンが挙げられる。
【実施例】
【００６６】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
参考製造例５に記載の５Ａを１．４０ｇおよびテトラヒドロフラン４ｍｌの混合物を−７８℃に冷却した後、そこにイソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体・テトラヒドロフラン溶液（１．３ｍｏｌ／Ｌ）２．７５ｍｌを滴下し、６０℃で４時間攪拌した。この反応溶液を、０℃に冷却したシュウ酸ジエチル１．５７ｇおよびテトラヒドロフラン３ｍｌの混合物に滴下し、攪拌しながら室温まで昇温した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示す本発明化合物１を０．０９ｇ得た。
0006465105.tif 000041
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８４−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．４１（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．４４−６．４３（１Ｈ，ｍ），５．４３（２Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．【００６７】
製造例２
参考製造例７に記載の中間体（１５Ａ）０．２５ｇ、ピリジン０．２４ｍｌ、及びクロロホルム４ｍｌの混合液を氷冷し、クロロ炭酸メチル０．０８ｍｌを加えて室温下３０分攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記で示す本発明化合物２を０．２２ｇ得た。
0006465105.tif 000042
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７７（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，５．７Ｈｚ），７．００−６．９８（２Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．【００６８】
製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式（ａ）
0006465105.tif 000043
で示される化合物において、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｒ３１、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３及びＲ６４が［表１］で示される化合物。【００６９】
【表１】
0006465105.tif 000044
本発明化合物３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．３２（１Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．１９（３Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９８（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３−７．３０（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．【００７０】
次に、上記の本発明化合物の製造中間体についての参考製造例を示す。
参考製造例１
市販の１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−エタノン２７９ｇ、ヨウ化メチル３１７ｇ、炭酸カリウム５１４ｇ、およびアセトン５６００ｍｌの混合物を加熱還流下、５時間攪拌した。反応混合物を濾過し、ろ液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、下式で示される化合物（以下、中間体（１Ａ）と記す）２７５ｇを得た。
0006465105.tif 000045
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ），７．７９−７．７６（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．【００７１】
参考製造例２
中間体（１Ａ）を２４７ｇ、およびテトラヒドロフラン４９００ｍｌの混合物に、室温で、炭酸ジエチル３５６ｇ、５５％水素化ナトリウム１３６ｇ、ジベンゾ−１８−クラウン−６を１．１４ｇ、およびエタノール７４ｍｌを加え、加熱還流下６時間攪拌した。反応混合物に水を加え、１０％塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物（以下、中間体（２Ａ）と記す）３０２ｇを得た。
0006465105.tif 000046
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８２−７．７６（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【００７２】
参考製造例３
中間体（２Ａ）を２７２ｇ、およびトルエン２８００ｍｌの混合物に、室温で、メチルヒドラジン５３３ｇを加え室温で１０時間攪拌した。トルエンを減圧留去した後、室温で１０％塩酸を加え酸性にし、３時間攪拌した。攪拌により生成した沈殿物をろ過し、ろ液を水および酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥し、下式で示される化合物（以下、中間体（３Ａ）と記す）２２６ｇを得た。
0006465105.tif 000047
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．４９−７．４６（２Ｈ，ｍ），６．９２−６．８９（１Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．【００７３】
参考製造例４
中間体（３Ａ）を５．００ｇ、およびオキシ塩化リン３５．０ｇの混合物を９０℃で４時間攪拌した後、減圧濃縮した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物（以下、中間体（４Ａ）と記す）５．７９ｇを得た。
0006465105.tif 000048
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５６−７．５２（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．【００７４】
参考製造例５
中間体（４Ａ）を５．４２ｇ、４７％臭化水素酸２８．０ｇ、および酢酸２７．５ｇの混合物を加熱還流下１５時間攪拌した。該混合物を０℃に冷却し、生成した沈殿物をろ過し、沈殿物を冷水で洗浄し、ろ過により固体を得た。
（操作１）ろ液を減圧濃縮し、０℃に冷却し、生成した沈殿物をろ過し、沈殿物を冷水で洗浄し、ろ過により固体を得た。
前記（操作１）を３回行い、得られた全ての固体を減圧乾燥し、下式で示される化合物（以下、中間体（５Ａ）と記す）３．８０ｇを得た。
0006465105.tif 000049
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４３（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．【００７５】
参考製造例６
中間体（５Ａ）０．２２ｇ、２−（ブロモメチル）−３−メチル−１−ニトロベンゼン０．２４ｇ、炭酸カリウム０．２２ｇ、アセトニトリル４ｍｌの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液をセライト（登録商標）でろ過した後、ろ液を減圧濃縮し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物（以下、中間体（６Ａ）と記す）０．３０ｇを得た。
0006465105.tif 000050
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５１−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．【００７６】
参考製造例６に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ａＡ）
0006465105.tif 000051
で示される化合物において、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｒ３１、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、及びＲ６４が［表２］で示される化合物。
【表２】
0006465105.tif 000052
中間体（７Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．
中間体（８Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３１−７．２９（２Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．
中間体（１０Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４８−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．
中間体（１１Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５６−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
中間体（１２Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．
中間体（１３Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．１０（１Ｈ，ｓ），５．３８（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．
中間体（１４Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．１９−７．１６（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．【００７７】
参考製造例７
中間体（６Ａ）０．３０ｇ、塩化銅（Ｉ）０．３０ｇ、メタノール１０ｍｌの混合物に氷冷下、水素化ホウ素カリウム０．３６ｇを加え、氷冷下１時間攪拌した。反応液をセライト（登録商標）でろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。残さに酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、下記で示される中間体（１５Ａ）０．２５ｇを得た。
0006465105.tif 000053
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．６５−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．【００７８】
参考製造例７に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｂＡ）
0006465105.tif 000054
で示される化合物において、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｒ３１、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３、及びＲ６４が［表３］で示される化合物。【００７９】
【表３】
0006465105.tif 000055
中間体（１６Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．３１（１Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
中間体（１７Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３１（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）．
中間体（１９Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．
中間体（２０Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５８−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．
中間体（２１Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３５（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
中間体（２２Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３１（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．３７−６．３５（２Ｈ，ｍ），６．１０（１Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．
中間体（２３Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２４−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．【００８０】
参考製造例８
２−（ブロモメチル）−３−メチルニトロベンゼン４．０ｇ、４−ブロモ−２−メチルフェノール２．４ｇ、炭酸カリウム４．８ｇ、アセトニトリル４０ｍｌの混合物を５時間加熱還流した。反応液をセライト（登録商標）でろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記で示される中間体（２４Ａ）３．２ｇを得た。
0006465105.tif 000056
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．【００８１】
参考製造例９
中間体（６Ａ）の代わりに中間体（２４Ａ）を用い、参考製造例７に記載の方法に準じて、下記で示される中間体（２５Ａ）を得た。
0006465105.tif 000057
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．３２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６８−６．５６（２Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．【００８２】
参考製造例１０
中間体（１５Ａ）の代わりに中間体（２５Ａ）を用い、製造例２に記載の方法に準じて、下記で示される中間体（２６Ａ）を得た。
0006465105.tif 000058
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）ＮＭＲ（４００  １Ｈ，ｂｒｓ），７．３０−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．１２−６．９６（２Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）【００８３】
上記の方法に準じて化合物、ＨＡ１００１−０００１〜ＨＷ１０８４−００２３を得ることができる。
上記化合物ＨＡ１００１−０００１〜ＨＷ１０８４−００２３（以下、本発明化合物Ａと記す）は、下記で示される芳香族化合物〔式中、Ｅは、以下に示す置換基番号０００１〜００２３のいずれかを表す。〕である。下記の［置換基番号；Ｅ］において、Ｆはフルオロを表し、Ｃｌはクロロを表し、Ｂｒはブロモを表し、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、ＯＭｅはメトキシを表し、ＯＥｔはエトキシを表し、ＣＨＦ２はジフルオロメチル基を表し、ＣＦ３はトリフルオロメチル基を表し、ＯＣＨＦ２はジフルオロメトキシ基を表し、ＯＣＦ３はトリフルオロメトキシ基を表し、ＰＹＲ３はピラゾール−３−イル基を表す。【００８４】
0006465105.tif 000059
0006465105.tif 000060
0006465105.tif 000061
0006465105.tif 000062
0006465105.tif 000063
0006465105.tif 000064
0006465105.tif 000065
0006465105.tif 000066
0006465105.tif 000067
0006465105.tif 000068
0006465105.tif 000069
0006465105.tif 000070
0006465105.tif 000071
0006465105.tif 000072
0006465105.tif 000073
0006465105.tif 000074
0006465105.tif 000075
0006465105.tif 000076
0006465105.tif 000077
0006465105.tif 000078
0006465105.tif 000079
0006465105.tif 000080
0006465105.tif 000081
0006465105.tif 000082
0006465105.tif 000083
0006465105.tif 000084
0006465105.tif 000085
0006465105.tif 000086
0006465105.tif 000087
0006465105.tif 000088
0006465105.tif 000089
0006465105.tif 000090
0006465105.tif 000091
0006465105.tif 000092
0006465105.tif 000093
0006465105.tif 000094
0006465105.tif 000095
0006465105.tif 000096
0006465105.tif 000097
0006465105.tif 000098
0006465105.tif 000099
0006465105.tif 000100
0006465105.tif 000101
0006465105.tif 000102
0006465105.tif 000103
0006465105.tif 000104
0006465105.tif 000105
0006465105.tif 000106
0006465105.tif 000107
0006465105.tif 000108
0006465105.tif 000109
0006465105.tif 000110
0006465105.tif 000111
0006465105.tif 000112
0006465105.tif 000113
0006465105.tif 000114
0006465105.tif 000115
0006465105.tif 000116
0006465105.tif 000117
0006465105.tif 000118
0006465105.tif 000119
0006465105.tif 000120
0006465105.tif 000121
0006465105.tif 000122
0006465105.tif 000123
0006465105.tif 000124
0006465105.tif 000125
0006465105.tif 000126
0006465105.tif 000127
0006465105.tif 000128
0006465105.tif 000129
0006465105.tif 000130
0006465105.tif 000131
0006465105.tif 000132
0006465105.tif 000133
【００８５】
［置換基番号；Ｅ］，［０００１；１−Ｍｅ−ＰＹＲ３］，［０００２；１−Ｍｅ−４−Ｆ−ＰＹＲ３］，［０００３；１−Ｍｅ−４−Ｃｌ−ＰＹＲ３］，［０００４；１−Ｍｅ−４−Ｂｒ−ＰＹＲ３］，［０００５；１−Ｍｅ−４−Ｍｅ−ＰＹＲ３］，［０００６；１−Ｍｅ−４−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［０００７；１−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［０００８；１−Ｍｅ−４−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［０００９；１−Ｍｅ−４−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［００１０；１−Ｍｅ−４−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［００１１；１−Ｍｅ−４−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［００１２；１−Ｍｅ−４−ＯＣＦ３−ＰＹＲ３］，［００１３；１−Ｍｅ−５−Ｆ−ＰＹＲ３］，［００１４；１−Ｍｅ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ３］，［００１５；１−Ｍｅ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ３］，［００１６；１−Ｍｅ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ３］，［００１７；１−Ｍｅ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［００１８；１−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［００１９；１−Ｍｅ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［００２０；１−Ｍｅ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［００２１；１−Ｍｅ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［００２２；１−Ｍｅ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［００２３；１−Ｍｅ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ３］【００８６】
例えばＨＡ１００１−０００１とは、式（ＨＡ１００１）で示される化合物において、置換基番号が０００１である化合物であり、下記構造で表される化合物である。
0006465105.tif 000134
【００８７】
次に本発明防除剤の例を示す。
製剤例１
本発明化合物Ａのいずれか１化合物を５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【００８８】
製剤例２
本発明化合物Ａのいずれか１化合物を２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。【００８９】
製剤例３
本発明化合物Ａのいずれか１化合物を２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【００９０】
製剤例４
本発明化合物Ａのいずれか１化合物を５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。【００９１】
製剤例５
本発明化合物Ａのいずれか１化合物を２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。【００９２】
製剤例６
本発明化合物Ａのいずれか１化合物を１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩とホワイトカーボンとの混合物（重量比１：１）３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。【００９３】
次に、試験例を示す。
試験例１：コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）に対する防除試験
本発明化合物１をＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）で所定濃度（１５０ｐｐｍ）に希釈した。希釈液１μｌをタイタープレート（９６ウェル）に分注したのち、あらかじめコムギ葉枯病菌の分生胞子を接種した液体培地を１５０μｌさらに分注した。このプレートを４日間、１８℃で培養してコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度にて、コムギ葉枯病菌の生育度を測定した。その生育度をもとに、「式１」を用い防除効力を算出したところ、本発明化合物１の効力は７０％以上であった。
「式１」
効力（％）＝１００×（Ａ−Ｂ）／Ａ
Ａ：無処理区の菌の生育度、または無処理区の植物の発病度
Ｂ：処理区の菌の生育度、または無処理区の植物の発病度【００９４】
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１０または１１を含有する所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１０または１１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。また、試験例３〜９についても同様に評価を行った。【００９５】
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物２、６、７、１０または１１を含有する所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、６、７、１０または１１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００９６】
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０または１１を含有する所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０または１１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００９７】
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物２、５、６、７、８、１０または１１を含有する所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ（ポテトデキストロース寒天培地）培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、５、６、７、８、１０または１１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００９８】
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物２、５、６、７または１１を含有する所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、５、６、７または１１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【００９９】
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物２、５、６、７、８、９、１０または１１を含有する所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）の胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、５、６、７、８、９、１０または１１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０１００】
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物３、４、５、６、７、８、９、１０または１１を含有する所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３、４、５、６、７、８、９、１０または１１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０１０１】
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物２、３、４、５、７、８、９、１０または１１を含有する所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、３、４、５、７、８、９、１０または１１を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０１０２】
試験例１０
本発明化合物２または１１を製剤例２に準じて製剤とし、得られた製剤を有効成分が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、希釈液を得た。
ポリエチレンカップで第１本葉が展開するまで育成したキュウリ葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日該希釈液２０ｍｌを散布した。６日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の生存虫数
その結果、本発明化合物２または１１の処理区ではいずれも、防除価９０％以上を示した。【０１０３】
本発明防除剤は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。