(57)【要約】  本発明は、フェニルイミドを含むベンゾチアゾール誘導体またはその薬学的に許容可能な塩、その製造方法、及びそれを含む医薬組成物を提供する。前記フェニルイミドを含むベンゾチアゾール誘導体またはその薬学的に許容可能な塩は、KRSとラミニン受容体（LR）とのタンパク質-タンパク質の相互作用を選択的に阻害することにより、癌細胞の転移を阻害することができる。したがって、前記フェニルイミドを含むベンゾチアゾール誘導体またはその薬学的に許容可能な塩は、癌細胞転移に関連する疾患の予防または治療に有用に適用できる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩：
【化１】
2014526550.tif 000013
式中、
R1は、水素；ヒドロキシで置換されていてもよいC1-C6アルキル基；C2-C6アルケニル基；ハロゲン基；トリフルオロメチル基；フェニル基；またはベンジル基であり、
R2、R3、及びR4は、独立的に、水素；C1-C3アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6アルキル基；ハロゲンで１個以上置換されていてもよいC1-C3アルコキシ基；ハロゲン基；ニトロ基；シアノ基；フェノキシ基；ベンジルオキシ基；アミノ基；C1-C6アルキルでモノ-もしくはジ-置換されたアミノ基；フェニル基；またはヒドロキシカルボニル基であり、
環Aは、下記式Aのベンゼン環、下記式Bのシクロヘキセン環、または下記式Cのシクロヘプテン環であり、
【化２】
2014526550.tif 000014
R5、R6、R7、及びR8は、独立的に、水素；ハロゲン基；トリフルオロメチル基；トリフルオロメトキシ基；ヒドロキシ基；ヒドロキシメチル基；C1-C6アルキル基；モルホリンで置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基；C3-C6シクロアルキルオキシ基；ハロゲンで置換されていてもよいフェニル基；フェノキシ基；ベンジルオキシ基；ニトロ基；チオフェニル基；アミノ基；ジメチルアミノ基；R9-NH基；R10-C(=O)-NH基；R10-SO2-NH基；R11-カルボニル基；もしくはR12-NH-カルボニル基であるか、または
R6及びR7は、閉環して、下記式Dの三環式環を形成してもよく、
【化３】
2014526550.tif 000015
R9は、C1-C3アルキル；ハロゲンで置換されていてもよいフェニル；またはピリミジルであり、
R10は、C1-C5アルキル；C3-C6シクロアルキル；フェニル；フェニルアミノ；またはベンジル(ここで、該フェニル基、該フェニルアミノ基、及び該ベンジル基は、それぞれ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい)であり、
R11は、ヒドロキシ；C1-C6アルキル；アゼチジニル；ピロリジニル；ピペリジニル；またはモルホリニルであり、
R12は、C1-C6アルキル；フェニル；またはフェニル-C1-C3アルキルである。
【請求項２】
環Aが、式Aのベンゼン環であり、R5、R6、R7、及びR8が、同時に水素ではない請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
R1が、水素；またはC1-C6アルキルであり、
R2、R3、及びR4が、独立的に、水素；C1-C6アルキル基；ハロゲンで置換されていてもよいC1-C3アルコキシ基；トリフルオロメチル基；またはハロゲン基であり、
R5、R6、R7、及びR8が、独立的に、水素；ハロゲン基；トリフルオロメチル基；トリフルオロメトキシ基；C1-C6アルキル基；C1-C6アルコキシ基；もしくはニトロ基であるか、または
R6及びR7が、閉環して、下記式Dの三環式環を形成してもよい
【化４】
2014526550.tif 000016
請求項２に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
環Aが、式Aのベンゼン環であり、
R5、R6、R7、及びR8が、水素であり、
R1が、水素；またはC1-C6アルキル基であり、
R2、R3、及びR4が、独立的に、水素；C1-C3アルコキシ基；またはハロゲン基である(但し、R2、R3、及びR4は、同時に水素ではない)請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
環Aが、式Bのシクロヘキセン環であり、
R1が、C1-C6アルキル基であり、
R2、R3、及びR4が、独立的に、水素；トリフルオロメチル基；またはハロゲンである請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
2-[5-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[6-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(チオフェン-3-イル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[6-(4-フルオロフェニル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-{6-メチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{5,6-ジメチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-エトキシ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{4-メトキシ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-ブロモ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-クロロ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-メトキシ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-フェノキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{5,6-ジフルオロ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-フェニルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{5-フルオロ-6-メチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-ブチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-(tert-ブチル)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-プロピルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-イソプロピル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{5-メトキシ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{5-(ベンジルオキシ)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-ニトロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-アセトアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-プロピオンアミドベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-イソブチルアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-ピバルアミドベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-{6-ベンズアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-(2-フェニルアセトアミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-(フェニルスルホンアミド)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-(シクロペンタンカルボキシアミド)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-(2-フルオロベンズアミド)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-[3-(3-クロロフェニル)ウレイド]-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{6-(4-フルオロフェニルスルホンアミド)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-[4-(トリフルオロメチル)フェニルスルホンアミド]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-5-ニトロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{5-アセトアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-5-プロピオンアミドベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{5-イソブチルアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-5-ピバルアミドベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{5-ベンズアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-5-(2-フェニルアセトアミド)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-5-(フェニルスルホンアミド)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{5-(シクロペンタンカルボキシアミド)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{5-(2-フルオロベンズアミド)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{5-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{5-[3-(3-クロロフェニル)ウレイド]-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{5-(4-フルオロフェニルスルホンアミド)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニルスルホンアミド]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-7-ニトロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}酢酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}酢酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-[2-(4-メトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(3-メトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(2-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-{2-[4-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-[2-(2,6-ジクロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(2-メトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-{2-[3-(ベンジルオキシ)ベンゾイルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-[2-(2-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(5-フルオロ-2-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-(ジメチルアミノ)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
3-{[3-(1-カルボキシプロピル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン]カルバモイル}安息香酸；
2-{2-[2-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{[3-(1-カルボキシプロピル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン]カルバモイル}安息香酸；
2-{2-[(1,1'-ビフェニル)-3-カルボニルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-[2-(2,4-ジクロロ-5-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-{2-[5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-[2-(3,5-ジフルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-tert-ブチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-(メトキシメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-ニトロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(3-ニトロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(3-ブロモベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-シアノベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
4-{[3-(1-カルボキシプロピル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン]カルバモイル}安息香酸；
2-[2-(4-フェノキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-{2-[(1,1'-ビフェニル)-2-カルボニルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-[2-(4-アミノベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(3-アミノベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[5-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[5-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[5-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[7-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[7-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[7-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[5-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[5-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[5-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-[7-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[7-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[5-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[5-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[5-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[7-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[7-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[7-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5-プロポキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[5-ブトキシ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[5-イソプロポキシ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[5-(シクロヘキシルオキシ)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[5-ヒドロキシ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[6-(4-フルオロフェニルアミノ)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(ピリミジン-2-イルアミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[7-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[2-(3-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[2-(4-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[2-(2-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[2-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[2-(2,6-ジメトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[2-(3-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[2-(4-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[2-(2-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-{2-[3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸；
2-{2-[4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸；
2-[2-(2,6-ジメトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[2-(ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-(2-((3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-[2-(4-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(2-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(2,6-ジフルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(2,6-ジメトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ペンタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ヘキサン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]オクタン酸；
3-メチル-2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]-3-ブテン酸；
2-フルオロ-2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
3,3,3-トリフルオロ-2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]-2-フェニル酢酸；
2-[6-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[4,6-ジフルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
3-(1-カルボキシプロピル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロベンゾ[d]チアゾール-6-カルボン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(フェニルカルバモイル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[6-(ベンジルカルバモイル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(フェネチルカルバモイル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-(5,6-ジメチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-エトキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(4-メトキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-メチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-(ヒドロキシメチル)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-(ベンジルオキシ)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(2-モルホリノエトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-ヒドロキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；
2-(6-(アゼチジン-1-カルボニル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-ブロモベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-ブロモベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(メチルカルバモイル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(プロピルカルバモイル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(4-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-(4-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-エトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-エトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-エトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-(トリフルオロメトキシ)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-(トリフルオロメトキシ)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-(トリフルオロメトキシ)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(4,6-ジフルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(4,6-ジフルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(ピロリジン-1-カルボニル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-カルボニル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(モルホリン-4-カルボニル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジメチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5,6-ジメチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5,6-ジメチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(3,5-ジフルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3,5-ジフルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-エチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-エチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-エチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-エチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-エチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-エチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)酢酸；
2-(6-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)ブタン酸；
2-(6-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)酢酸；
2-(6-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)ブタン酸；
2-(6-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)酢酸；
2-(6-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)ブタン酸；
2-(6-フルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-フルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-エトキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5,6-ジメチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
3-ヒドロキシ-2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
3-ヒドロキシ-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-3-ヒドロキシプロピオン酸；
2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-3-フェニルプロピオン酸；
3-フェニル-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-3-フェニルプロピオン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)オクタン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-3-メチルブタン酸；
2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)オクタン酸；
3-メチル-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-2-フェニル酢酸；
2-フェニル-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-(トリフルオロメチル)-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-(トリフルオロメチル)-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-(トリフルオロメチル)-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(2-アミノ-4-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(4-(ベンジルオキシ)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(2-アミノ-4-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(4-(ベンジルオキシ)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(4-ブチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-(4-ブチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(4-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(4-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(4-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-メトキシ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-メトキシ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(4,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5-クロロ-2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)酢酸；
2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)酢酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)ブタン酸；
2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)酢酸；
2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジメチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5-フルオロ-6-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5-フルオロ-6-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5-フルオロ-6-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-5-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-5-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-5-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(4,6-ジフルオロ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-メトキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5-メトキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-メチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-フルオロ-6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-クロロ-7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-エトキシ-7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(6-エトキシ-7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-エトキシ-7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-フルオロ-6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-フルオロ-6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-フルオロ-6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-フルオロ-6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-フルオロ-6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-フルオロ-6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-アセチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5-アセチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5-アセチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-アセチル-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5-アセチル-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5-アセチル-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((2-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((2-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((2-メトキシベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((2-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((2,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((2-ブロモベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-ブロモベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((2,6-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((2,3,6-トリフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((2,4,5-トリフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((5-フルオロ-2-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-フルオロ-4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-エトキシ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-エトキシ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-エトキシ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-エトキシ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-エトキシ-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-エトキシ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-エトキシ-2-((3-フルオロ-4-メチルベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-エトキシ-2-((4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-メトキシベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-メトキシベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-メトキシベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-メトキシベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-(トリフルオロメトキシ)-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-フルオロ-4-メチルベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-フルオロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-フルオロ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-フルオロ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-フルオロ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-フルオロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-メトキシベンゾイル)イミノ-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-メトキシベンゾイル)イミノ-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノ-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；及び
2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
2-{5,6-ジメチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-{5-フルオロ-6-メチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-ニトロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-[5-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[7-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[5-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[7-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[5-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[7-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[6-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-エトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(4-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-{6-エトキシ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{4-メトキシ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-[5-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-(6-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)ブタン酸；
2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-メチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；及び
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
からなる群から選択される請求項３に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-[7-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(4-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；及び
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
からなる群から選択される請求項３に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
2-[2-(4-メトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(3,5-ジフルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(3-ブロモベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；及び
2-[2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
からなる群から選択される請求項４に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；及び
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
からなる群から選択される請求項５に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１１】
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１２】
治療有効量の請求項１から請求項１１のうちいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩；及び薬学的に許容可能な担体を含む、癌細胞転移に関連する疾患の予防用または治療用の医薬組成物。
【請求項１３】
前記の癌細胞転移に関連する疾患が、大腸癌、肺癌、肝癌、胃癌、食道癌、膵臓癌、胆嚢癌、腎臓癌、膀胱癌、前立腺癌、精巣癌、子宮頚部癌、子宮内膜癌、絨毛癌、卵巣癌、乳癌、甲状腺癌、脳腫瘍、頭頚部癌、悪性黒色腫、リンパ腫、及び再生不良性貧血からなる群から選択される請求項１２に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
治療有効量の請求項１から請求項１１のうちいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩；及び薬学的に許容可能な担体を含む、癌細胞転移の抑制用の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェニルイミドを含むベンゾチアゾール誘導体またはその薬学的に許容可能な塩、その製造方法、及びそれを含む医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、正常な細胞は、体内で自体の分裂及び成長を精密に調節している。しかし、細胞がその調節機能を失ったり、あるいは制御不能に分裂及び成長した場合、異常に過剰増殖して悪性腫瘍を形成する。また、癌細胞は身体の他の部位にも広がることがある。すなわち、原発癌で成長した癌細胞が直接隣接する組織に浸潤したり、あるいは血管やリンパ管に沿ってより遠位の身体部分に転移することもある。癌細胞は、リンパ系及び静脈系の両方を介して自由に移動することができるので、血管性拡散によって広範囲に転移する。血液由来の（blood-borne）癌細胞は、凝集及び浸潤によって血管内皮細胞を通り抜けて血流に入る。
【０００３】
一方、67kDaのラミニン受容体（LR）は、原形質膜に存在する非インテグリン型の受容体であり、癌の浸潤および転移に関与している(Nelson、J. et al. The 67 kDa laminin receptor: structure、function and role in disease. Biosci. Rep. 28、33-48(2008))。LRは、様々な癌において高レベルでよく観察されている(Nelson、J. et al. The 67 kDa laminin receptor: structure、function and role in disease. Biosci. Rep. 28、33-48(2008)；Menard、S.、Castronovo、V.、Tagliabue、E. & Sobel、M. E. New insights into the metastasis-associated 67 kD laminin receptor. J. Cell. Biochem. 67、155-165(1997))。LRを介するラミニンシグナルは、Gタンパク質、FAK、MAPK、ホスファターゼ、ホスホリパーゼDなどに関連する様々なシグナル伝達経路を介して、癌の進行と転移を誘発することが報告されている（Cancer Letter、2005）。
【０００４】
最近、アミノアシルtRNAシンテターゼ(ARS)の一つであるリジルtRNAシンテターゼ(KRS)が、ラミニン受容体（LR）と結合してラミニン受容体（LR）を安定化することが明らかになった。すなわち、KRSがラミニン受容体を安定化することにより細胞の移動および癌転移を促進すること、また、KRSの過剰発現が転移を増加させることが報告された(WO2011/056021)。
【０００５】
従って、KRSとLRとの相互作用を阻害または遮断する物質は、癌転移を阻害または遮断することが可能であることから、癌の予防及び治療に有用に適用されることが期待される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らは、フェニルイミドを含むベンゾチアゾール誘導体またはその薬学的に許容可能な塩が、KRSとLRとのタンパク質-タンパク質相互作用を選択的に阻害することによって癌細胞の移動を阻害することから、癌細胞転移に関連する疾患の予防または治療に有用に適用できることを発見した。
【０００７】
したがって、本発明は、前記フェニルイミドを含むベンゾチアゾール誘導体またはその薬学的に許容可能な塩、その製造方法、及びそれを含む医薬組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様によって、フェニルイミドを含むベンゾチアゾール誘導体またはその薬学的に許容可能な塩が提供される。
【０００９】
本発明の他の態様によって、前記フェニルイミドを含むベンゾチアゾール誘導体またはその薬学的に許容可能な塩の製造方法が提供される。
【００１０】
本発明のさらに他の態様によって、癌細胞転移に関連する疾患の予防用または治療用の医薬組成物が提供される。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の化合物、すなわち、フェニルイミドを含むベンゾチアゾール誘導体またはその薬学的に許容可能な塩は、KRSの本来の機能（つまり、KRSのタンパク質合成機能）には影響を及ぼさずに、KRSとLRとのタンパク質-タンパク質の相互作用を選択的に阻害することにより、癌細胞の転移を阻害することができる。したがって、前記フェニルイミドを含むベンゾチアゾール誘導体またはその薬学的に許容可能な塩は、癌細胞転移に関連する疾患の予防または治療に有用に適用できる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本明細書で、用語「アルキル」とは、直鎖状または分枝鎖状の脂肪族炭化水素ラジカルをいう。例えば、C1-C6アルキルは、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ネオペンチル、及びイソペンチルなどの、1ないし6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の脂肪族炭化水素ラジカルを意味する。
【００１３】
また、用語「アルコキシまたはアルキルオキシ」とは、ヒドロキシル基の水素原子をアルキルで置換して形成されたラジカルをいう。例えば、C1-C6アルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、n-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、イソプロポキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ネオペンチルオキシ、及びイソペンチルオキシを含む。
【００１４】
本発明は、化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する：
【００１５】
【化１】
2014526550.tif 000002
【００１６】
式中、
R1は、水素；ヒドロキシで置換されていてもよいC1-C6アルキル基；C2-C6アルケニル基；ハロゲン基；トリフルオロメチル基；フェニル基；またはベンジル基であり、
【００１７】
R2、R3、及びR4は、独立的に、水素；C1-C3アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6アルキル基；ハロゲンで１個以上置換されていてもよいC1-C3アルコキシ基；ハロゲン基；ニトロ基；シアノ基；フェノキシ基；ベンジルオキシ基；アミノ基；C1-C6アルキルでモノ-もしくはジ-置換されたアミノ基；フェニル基；またはヒドロキシカルボニル基であり、
【００１８】
環Aは、下記式Aのベンゼン環、下記式Bのシクロヘキセン環、または下記式Cのシクロヘプテン環であり、
【００１９】
【化２】
2014526550.tif 000003
【００２０】
R5、R6、R7、及びR8は、独立的に、水素；ハロゲン基；トリフルオロメチル基；トリフルオロメトキシ基；ヒドロキシ基；ヒドロキシメチル基；C1-C6アルキル基；モルホリンで置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基；C3-C6シクロアルキルオキシ基；ハロゲンで置換されていてもよいフェニル基；フェノキシ基；ベンジルオキシ基；ニトロ基；チオフェニル基；アミノ基；ジメチルアミノ基；R9-NH基；R10-C(=O)-NH基；R10-SO2-NH基；R11-カルボニル基；もしくはR12-NH-カルボニル基であるか、または
【００２１】
R6及びR7は、閉環して、下記式Dの三環式環を形成してもよく、
【００２２】
【化３】
2014526550.tif 000004
【００２３】
R9は、C1-C3アルキル；ハロゲンで置換されていてもよいフェニル；またはピリミジルであり、
【００２４】
R10は、C1-C5アルキル；C3-C6シクロアルキル；フェニル；フェニルアミノ；またはベンジル(ここで、該フェニル基、該フェニルアミノ基、及び該ベンジル基は、それぞれ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい)であり、
【００２５】
R11は、ヒドロキシ；C1-C6アルキル；アゼチジニル；ピロリジニル；ピペリジニル；またはモルホリニルであり、
【００２６】
R12は、C1-C6アルキル；フェニル；またはフェニル-C1-C3アルキルである。
【００２７】
本発明の第一の実施形態において、前記の化合物またはその塩は、環Aが式Aのベンゼン環であり、R5、R6、R7、及びR8が同時に水素ではない請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩であってもよい。
【００２８】
前記の実施形態において、R1は、水素；またはC1-C6アルキルであり、
R2、R3、及びR4は、独立的に、水素；C1-C6アルキル基；ハロゲンで置換されていてもよいC1-C3アルコキシ基；トリフルオロメチル基；またはハロゲン基であり、
R5、R6、R7、及びR8は、独立的に、水素；ハロゲン基；トリフルオロメチル基；トリフルオロメトキシ基；C1-C6アルキル基；C1-C6アルコキシ基；もしくはニトロ基であるか、または
R6及びR7は、閉環して、下記式Dの三環式環を形成してもよい。
【００２９】
【化４】
2014526550.tif 000005
【００３０】
前記の実施形態において、好ましい化合物またはその塩の例は、以下を含む：
2-{5,6-ジメチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-{5-フルオロ-6-メチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-ニトロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-[5-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[7-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
【００３１】
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[5-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[7-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[5-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[7-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-[6-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
【００３２】
2-(6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-エトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(4-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
【００３３】
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
【００３４】
2-(7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(5-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
【００３５】
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
【００３６】
2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-{6-エトキシ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-{4-メトキシ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-[5-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-(6-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)ブタン酸；
2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-メチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(5-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；及び
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸。
【００３７】
前記の実施形態において、さらに好ましい化合物またはその塩の例は、以下を含む：
2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸；
2-[7-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(4-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；
2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；
2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸；及び
2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸。
【００３８】
本発明の第二の実施形態において、環Aが式Aのベンゼン環であり、R5ないしR8が同時に水素であるとき、R2、R3、及びR4は、電子求引性基であってもよい。
【００３９】
前記の実施形態において、環Aは、式Aのベンゼン環であり、
R5、R6、R7、及びR8は、水素であり、
R1は、水素；またはC1-C6アルキル基であり、
R2、R3、及びR4は、独立的に、水素；C1-C3アルコキシ基；またはハロゲン基である(但し、R2、R3、及びR4は、同時に水素ではない)。
【００４０】
前記の実施形態において、好ましい化合物またはその塩の例は、以下を含む：
2-[2-(4-メトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(3,5-ジフルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(3-ブロモベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸；
2-[2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸；及び
2-[2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸。
【００４１】
本発明の他の一実施形態において、前記化学式１の化合物またはその塩は、環Aにおいて芳香族性を持たない化合物またはその塩であってもよい。
【００４２】
前記の実施形態において、環Aは、式Bのシクロヘキセン環であり、
R1は、C1-C6アルキル基であり、
R2、R3、及びR4は、独立的に、水素；トリフルオロメチル基；またはハロゲンである。
【００４３】
前記の実施形態において、好ましい化合物またはその塩の例は、以下を含む：
2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸；及び
2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸。
【００４４】
前記の実施形態において、さらに好ましい化合物またはその塩の例は、2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸またはその薬学的に許容可能な塩であってもよい。
【００４５】
化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、化合物中の二重結合（例えば、イミノ基）により、シス-またはトランス-幾何異性体の形態をとりうる。特に記載がない限り、前記化学式1の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、シス-幾何異性体およびトランス-幾何異性体の両方を含む。化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、不斉炭素を含む置換基を有していてもよく、したがって、ラセミ混合物（RS）の形態、または（R）もしくは（S）異性体のような光学異性体の形態をとりうる。特に記載がない限り、前記化学式1の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、ラセミ混合物（RS）の形態および（R）または（S）異性体のような光学異性体の形態をすべて含む。
【００４６】
本発明の化学式1の化合物は、薬学的に許容可能な塩の形態であってもよい。前記の塩は、酸付加塩の形態であってもよく、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、またはリン酸などの無機酸から誘導される塩；およびクエン酸、酢酸、乳酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、ギ酸、プロピオン酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、グルクロン酸、メタンスルホン酸、グリコール酸、コハク酸、ｐ−トルエンスルホン酸、グルタミン酸、またはアスパラギン酸などの有機酸から誘導される塩を含む。また、前記薬学的に許容可能な塩は、例えば、リチウム、ナトリウム、またはカリウムのようなアルカリ金属；または、カルシウムやマグネシウムなどのアルカリ土類金属から誘導される塩を含む、金属塩の形態であってもよい。前記金属塩の形態は、クロム塩も含む。また、前記薬学的に許容可能な塩は、有機配位子由来の塩、例えば4級アンモニウム塩；アミン塩、例えばジシクロヘキシルアミン塩もしくはN-メチル-D-グルカミン塩；または、アルギニン、リジンなどから誘導されるアミノ酸塩であってもよい。
【００４７】
本発明はまた、下記反応式1に示すように、化学式2の化合物を化学式3の化合物に転換する工程；前記化学式3の化合物をR1(CH)X-COOR5（X=ハロゲン、R5=C1-C6アルキル）と反応させて化学式4の化合物を得る工程；及び前記化学式4の化合物を化学式1の化合物に転換する工程を含む、化学式1の化合物またはその薬学的に許容可能な塩の製造方法を提供する。
【００４８】
【化５】
2014526550.tif 000006
【００４９】
前記反応式１で、環A、R1、R2、R3、R4、及びR5は、前記で定義されているものと同一である。
【００５０】
前記化学式2の化合物は市販されている。また、前記化学式2の化合物は、公知の方法（例えば、Ai Jeng Lin and Sudhaka Kashina、Journal of Heterocyclic chemistry、1981(18)、759-761；Milos Sedlak、Jiri Hanusek、Michal Holcapek and Vojeslav Sterba、Journal of Physical Organic Chemistry、2001(14)、187-195）によって製造することができる。化学式2の化合物の化学式3の化合物への転換は、化学式2の化合物をR2、R3、およびR4で置換されたフェニル基を有するカルボン酸またはハロゲン化アシルと反応させることによって行うことができる。
【００５１】
例えば、上記のアミド結合の形成は、アシル化法、アジド法、カルボン酸無水物との反応を用いる方法、カルボジイミド法、活性エステル法、またはカルボニルジイミダゾール法などの公知の方法（例えば、Miklos Bodanszky、Principles of Peptide Synthesis、2nd Ed.、1993）によって行うことができる。好ましくは、アシル化法またはカルボジイミド法を使用する。
【００５２】
前記のアシル化法は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の有機塩基；および炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの無機塩基の存在下で行うことができる。また、前記反応は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド等の溶媒中で行うことができる。通常、前記反応は、0℃ないし80℃で行い、10分ないし12時間で完了する。
【００５３】
前記のカルボジイミド法は、ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）、ジイソプロピルカルボジイミドおよび水溶性のN-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミド（EDAC）などのカップリング剤を使用して行うことができる。必要であれば、反応を促進するために1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（HOBT）を添加してもよい。前記カップリング反応は、ジクロロメタン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド等の不活性溶媒中で行うことができる。また、前記反応は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリン、N,N-ジメチルアミノピリジン、N-メチルピロリジン等の有機塩基の存在下で行うことができる。通常、前記反応は、室温ないし50℃で行うことができる。
【００５４】
前記化学式3の化合物とR1(CH)X-COOR5との反応は、求核置換反応である。前記反応は、塩基の存在下で行うことが好ましい。前記塩基は、炭酸カリウム（K2CO3）、炭酸セシウム（Cs2CO3）、ナトリウム tert-ブトキシド（tert-BuONa）、カリウム tert-ブトキシド（tert-BuOK）または水素化ナトリウム（NaH）などの無機塩基を含む。前記反応は、ベンゼン、トルエンなどの非極性有機溶媒；N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの極性有機溶媒などの溶媒中で行うことができる。通常、前記反応は、0℃ないし150℃、好ましくは40℃ないし120℃で行うことができる。
【００５５】
前記化学式4の化合物の化学式1の化合物への転換は、化学式4の化合物を加水分解することによって行うことができる。前記の加水分解反応は、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウムなどを使用して、アルカリ条件下で行うことができる。前記の加水分解反応は、反応溶媒として、水、または水と極性溶媒（テトラヒドロフラン、エタノールなど）との混合溶媒を用いて行うことができる。通常、前記反応は、室温ないし50℃で行うことができる。
【００５６】
また、本発明は、下記反応式2に示すように、化学式5の化合物を脱保護して、化学式6の化合物を得る工程；前記化学式6の化合物を化学式4の化合物に転換する工程；及び前記化学式4の化合物を化学式1の化合物に転換する工程を含む、化学式1の化合物またはその薬学的に許容可能な塩の製造方法を提供する。
【００５７】
【化６】
2014526550.tif 000007
【００５８】
前記反応式２で、環A、R1、R2、R3、R4、及びR5は、前記で定義されているものと同一であり；Bocはイミンの保護基である。
【００５９】
前記化学式5の化合物は、前記の反応式1に示したような活性エステル法を通じて、保護基を有するイミン基を導入することによって製造することができる。化学式5の化合物の脱保護化反応は、公知の方法（例えば、Theodora W. Greene and Peter G. M. Wuts、Protective groups in organic synthesis、3rd Ed.、1999）に従って行うことができる。たとえば、前記の脱保護化反応は、有機溶媒（ジクロロメタン、ジオキサン、酢酸エチルなど）中で、トリフルオロ酢酸または塩酸ガスを使用して、室温で行うことができる。
【００６０】
化学式6の化合物の化学式4の化合物への転換は、化学式6の化合物を、R2、R3、およびR4で置換されたフェニル基を有するカルボン酸またはハロゲン化アシルと反応させることによって行うことができる。前記反応は、前記反応式1で記述したように、アミドカップリング反応によって、好ましくはアシル化法またはカルボジイミド法によって、行うことができる。
【００６１】
前記化学式6の化合物の化学式4の化合物への転換；および前記化学式4の化合物の化学式1の化合物への転換は、前記反応式1で記述した方法と同じ方法で行うことができる。
【００６２】
また、本発明は、下記反応式３に示すように、化学式7の化合物をR2、R3、およびR4で置換されたハロゲン化ベンゾイル及びチオシアン酸塩と反応させて、化学式8の化合物を得る工程；前記化学式8の化合物を環化させて、化学式9の化合物を得る工程；前記化学式9の化合物をR1(CH)X-COOR5（X=ハロゲン、R5=C1-C6アルキル）と反応させて、化学式10の化合物を得る工程；及び前記化学式10の化合物を化学式1aの化合物に転換する工程を含む、化学式1aの化合物またはその薬学的に許容可能な塩の製造方法を提供する。
【００６３】
【化７】
2014526550.tif 000008
【００６４】
前記反応式３で、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、前記で定義されているものと同一である。
【００６５】
前記化学式7の化合物とR2、R3、およびR4で置換されたハロゲン化ベンゾイル及びチオシアン酸塩との反応は、塩基を使用せずに、極性有機溶媒（例えば、アセトンなど）中で、室温ないし80℃で行うことができる。
【００６６】
化学式8の化合物の環化反応は、塩基の存在下で行うことができる。前記塩基は、水素化ナトリウム（NaH）、カリウム tert-ブトキシド（tert-BuOK）などの無機塩基を含む。前記反応は、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの極性有機溶媒中で行うことができる。通常、前記反応は、室温ないし100℃で行い、1時間ないし12時間で完了する。
【００６７】
前記化学式9の化合物の化学式10の化合物への転換；および前記化学式10の化合物の化学式1aの化合物への転換は、前記反応式1で記述した方法と同じ方法で行うことができる。
【００６８】
本発明はまた、治療有効量の化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩；及び薬学的に許容可能な担体を含む、癌細胞転移の抑制用の医薬組成物を提供する。前記の治療有効量は、癌細胞転移に対する阻害活性を提供するのに十分な量をいう。例えば、前記の治療有効量は、1日あたり約1mg/kgないし約300mg/kgの範囲であってもよい。もちろん、前記の投与量は、患者の年齢、体重、感受性、症状や化合物の活性に応じて変更できる。
【００６９】
また、本発明は、治療有効量の化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩；及び薬学的に許容可能な担体を含む、癌細胞転移に関連する疾患の予防用または治療用の医薬組成物を提供する。前記の癌細胞転移に関連する疾患は、大腸癌、肺癌、肝癌、胃癌、食道癌、膵臓癌、胆嚢癌、腎臓癌、膀胱癌、前立腺癌、精巣癌、子宮頚部癌、子宮内膜癌、絨毛癌、卵巣癌、乳癌、甲状腺癌、脳腫瘍、頭頚部癌、悪性黒色腫、リンパ腫、及び再生不良性貧血からなる群から選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００７０】
本発明の医薬組成物は、希釈剤、崩解剤、甘味剤、滑沢剤、または香味剤などの薬学的に許容可能な担体を含むことができる。前記の医薬組成物は、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、懸濁剤、乳剤またはシロップ剤などの経口投与用製剤；または注射剤等の非経口投与用製剤として製剤化できる。これらの製剤は様々な形態であってもよく、例えば、単回投与型の剤形であってもよく、反復投与型の剤形であってもよい。
【００７１】
本発明の医薬組成物は、例えば、乳糖、トウモロコシ澱粉などの希釈剤；ステアリン酸マグネシウムなどの滑沢剤；乳化剤；懸濁化剤；安定化剤；および/または等張化剤などを含むことができる。必要に応じて、前記組成物は、甘味剤および/または香味剤をさらに含むことができる。
【００７２】
本発明の組成物は、経口で投与してもよく、静脈内、腹腔内、皮下、直腸および局所等の経路により非経口で投与してもよい。したがって、本発明の組成物は、錠剤、カプセル剤、水性液剤または懸濁剤などの様々な形態に製剤化できる。経口投与用錠剤の場合、乳糖、トウモロコシ澱粉などの担体およびステアリン酸マグネシウムなどの滑沢剤が通常使用される。経口投与用カプセル剤の場合には、乳糖および/または乾燥トウモロコシ澱粉を希釈剤として使用できる。経口投与用の水性懸濁剤を必要とする場合、活性成分に乳化剤および/または懸濁化剤を配合することができる。必要に応じて、特定の甘味剤および/または香味剤を使用できる。筋肉内、腹腔内、皮下および静脈内投与の場合、通常、活性成分の滅菌溶液を調製し、該溶液のpHを適切に調節して緩衝化しなければならない。静脈内投与の場合は、製剤を等張化するために、溶質の総濃度を調整する必要がある。本発明の組成物は、7.4のpH値を有する生理食塩水のような薬学的に許容される担体を含む水性液剤の形態とすることができる。この溶液は、局所ボーラス注射（local bolus injection）により患者の筋肉内の血流に導入することができる。
【００７３】
化学式1の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、患者に1日あたり約1mg/kgないし約300mg/kgの範囲の治療上有効な量で投与できる。もちろん、前記の投与量は、患者の年齢、体重、感受性、症状や化合物の活性に応じて変更できる。
【実施例】
【００７４】
下記実施例及び試験例は、本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。
【００７５】
下記の実施例で製造された化合物の分析は、以下のように行った：核磁気共鳴（NMR）スペクトル分析は、Bruker 400MHz 分光計を使用して行い、化学シフトはppmで示した。カラムクロマトグラフィーは、シリカゲル（Merck、70-230 mesh）を使用して行った（W.C. Still、J. Org. Chem.、1978(43)、2923-2925）。各実施例の出発物質は、公知の化合物であり、これらは文献に従って合成したもの、またはSigma-Aldrich社から購入したものである。
【００７６】
製造例1：6-トリフルオロメトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
チオシアン酸アンモニウム(1.70g、22.30mmol)を4-(トリフルオロメトキシ)アニリン(3.54g、20.00mmol)の酢酸(30mL)溶液に加えた。反応混合物を0〜10℃に冷却した。臭素(1.10mL、22.00mmol)の酢酸(5mL)溶液を反応混合物に滴下した後、室温で一晩攪拌した。得られた固体を濾過した後、水に溶解した。水層を固体の炭酸ナトリウムを使用してpH11-12に塩基化した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、真空乾燥して、白色固体状の標題化合物(2.84g)を得た。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：61%)
【００７７】
製造例2：6-フェノキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
4-(トリフルオロメトキシ)アニリンの代わりに、4-フェノキシアニリン(3.70g)を使用し、製造例1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(4.27g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：88%)
【００７８】
製造例3：5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
4-(トリフルオロメトキシ)アニリンの代わりに、3,4-ジフルオロアニリン(1.29g)を使用し、製造例1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(0.73g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：39%)
【００７９】
製造例4：6-フェニルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
4-(トリフルオロメトキシ)アニリンの代わりに、4-フェニルアニリン(3.38g)を使用し、製造例1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(3.70g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：82%)
【００８０】
製造例5：5-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
4-(トリフルオロメトキシ)アニリンの代わりに、3-フルオロ-4-メチルアニリン(1.25g)を使用し、製造例1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(1.91g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：52%)
【００８１】
製造例6：6-ブチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
4-(トリフルオロメトキシ)アニリンの代わりに、4-ブチルアニリン(5.00g)を使用し、製造例1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(2.92g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：42%)
【００８２】
製造例7：6-tert-ブチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
4-(トリフルオロメトキシ)アニリンの代わりに、4-tert-ブチルアニリン(2.50g)を使用し、製造例1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(2.11g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：31%)
【００８３】
製造例8：6-プロピルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
4-(トリフルオロメトキシ)アニリンの代わりに、4-プロピルアニリン(8.00g)を使用し、製造例1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(4.50g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：40%)
【００８４】
製造例9：6-イソプロピルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
4-(トリフルオロメトキシ)アニリンの代わりに、4-イソプロピルアニリン(8.00g)を使用し、製造例1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(4.64g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：41%)
【００８５】
製造例10：4-メチル-N-(5-ニトロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド
<工程1>N-[(2-フルオロ-3-ニトロフェニル)カルバモチオイル]-4-メチル-ベンズアミド
p-トルオイルクロリド(4.36mL、33.00mmol)をチオシアン酸アンモニウム(2.74g、36.00mmol)のアセトン(60mL)溶液に加えた。反応混合物を15分間還流した。2-フルオロ-5-ニトロアニリン(4.68g、30.00mmol)のアセトン(20mL)溶液を反応混合物に加えた後、30分間還流した。反応混合物を氷水に入れた。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、50℃で減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物(9.70g)を得た(収率：97%)。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。
【００８６】
<工程2>4-メチル-N-(5-ニトロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド
カリウム tert-ブトキシド(1.10g、9.00mmol)を工程1で製造したN-[(2-フルオロ-3-ニトロフェニル)カルバモチオイル]-4-メチル-ベンズアミド(1.00g、3.00mmol)のテトラヒドロフラン(50mL)溶液に加えた。反応混合物を室温で30分間攪拌し、酢酸エチルで希釈した後、1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した。有機層を分離し、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮した。残渣をイソプロピルエーテルに懸濁した。得られた固体を濾過した後、減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物0.96gを得た。(収率：98%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.13(s、1H)、8.52(s、1H)、8.32(d、1H)、8.18(d、1H)、8.07(d、2H)、7.39(d、2H)、2.40(s、3H)
【００８７】
製造例11：4-メチル-N-(5-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド
<工程1>4-メチル-N-[(3-メトキシフェニル)カルバモチオイル]ベンズアミド
2-フルオロ-5-ニトロアニリンの代わりに、m-アニシジン(10.0g)を使用し、製造例10の工程1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(10.5g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：43%)
【００８８】
<工程2>4-メチル-N-(5-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド
工程1で製造した4-メチル-N-[(3-メトキシフェニル)カルバモチオイル]ベンズアミド(3.00g、10.0mmol)のジクロロメタン(40mL)溶液に、臭素(0.56mL、11.0mmol)を0℃で攪拌しながら滴下した。反応混合物を室温で3時間攪拌した後、イソプロピルエーテルで希釈した。得られた固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物2.10gを得た。(収率：70%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.02(d、2H)、7.86(d、1H)、7.37(d、2H)、7.28(s、1H)、6.97(d、1H)、3.82(s、3H)、2.38(s、3H)
【００８９】
製造例12：4-メチル-N-(5-ベンジルオキシベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド
<工程1>4-メチル-N-[(3-ベンジルオキシフェニル)カルバモチオイル]ベンズアミド
2-フルオロ-5-ニトロアニリンの代わりに、3-ベンジルオキシアニリン(5.98g)を使用し、製造例10の工程1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(10.98g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：97%)
【００９０】
<工程2>4-メチル-N-(5-ベンジルオキシベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド
工程1で製造した4-メチル-N-[(3-ベンジルオキシフェニル)カルバモチオイル]ベンズアミドを使用し、製造例11の工程2と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：68%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.02(d、2H)、7.86(d、1H)、7.48(d、2H)、7.34(m、6H)、7.04(d、1H)、5.18(s、2H)、2.38(s、3H)
【００９１】
製造例13：7-ニトロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
<工程1>4-メチル-N-[(3-ニトロフェニル)カルバモチオイル]ベンズアミド
2-フルオロ-5-ニトロアニリンの代わりに、3-ニトロアニリン(4.14g)を使用し、製造例10の工程1と同様の手順に従って黄色固体状の標題化合物(9.46g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：99%)
【００９２】
<工程2>1-(3-ニトロフェニル)チオウレア
ナトリウムメトキシド(メタノールに溶解した25%溶液、7.55mL、33.00mmol)を、工程1で製造した4-メチル-N-[(3-ニトロフェニル)カルバモチオイル]ベンズアミド(9.46g、30.00mmol)のメタノール(150mL)溶液に滴下した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、1NHCl水溶液を使用して中和した後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈し、水と塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮した。残渣をイソプロピルエーテルで希釈した後、濾過して、固体を得た。得られた固体を減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物5.28gを得た。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：89%)
【００９３】
<工程3>7-ニトロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
工程2で製造した1-(3-ニトロフェニル)チオウレア(5.16g、26.20mmol)のクロロホルム(130mL)溶液に、臭素(2.68mL、52.3mmol)を室温で攪拌しながら滴下した。反応混合物を3時間還流した後、室温に冷却した。反応混合物をイソプロピルエーテルで希釈した後、濾過した。得られた固体を水に溶解した後、炭酸ナトリウムを使用してpH11-12に塩基化した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮した。得られた固体を減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物3.52gを得た。(収率：69%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ7.95(m、3H)、7.73(d、1H)、7.47(t、1H)
【００９４】
製造例14：6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
4-(トリフルオロメトキシ)アニリンの代わりに、4-(トリフルオロメチル)アニリン(30.0g)を使用し、製造例1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(11.2g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：28%)
【００９５】
製造例15：4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
4-(トリフルオロメトキシ)アニリンの代わりに、2,4-ジフルオロアニリン(5.0g)を使用し、製造例1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(3.6g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：50%)
【００９６】
製造例16：6-エチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン
4-(トリフルオロメトキシ)アニリンの代わりに、4-エチルアニリン(2.42g)を使用し、製造例1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(2.22g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：62%)
【００９７】
製造例17：[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-6-アミン
4-(トリフルオロメトキシ)アニリンの代わりに、3,4-(メチレンジオキシ)アニリン(2.74g)を使用し、製造例1と同様の手順に従って白色固体状の標題化合物(3.40g)を製造した。生成物はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。(収率：87%)
【００９８】
製造例18：エチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート
<工程1>tert-ブチル ベンゾ[d]チアゾール-2-イルカルバマート
ジメチルアミノピリジン(9.7g、79.8mmol)のテトラヒドロフラン(15mL)溶液及びジ-tert-ブチルジカーボネート(19.1g、87.8mmol)をベンゾ[d]チアゾール-2-アミン(12.0g、79.8mmol)のジクロロメタン(25mL)溶液に0℃で滴下した。反応混合物を室温で一晩攪拌した後、濾過した。濾液を減圧濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルから再結晶して、白色固体状の標題化合物5.8gを得た。
【００９９】
<工程2>エチル 2-[2-(tert-ブトキシカルボニルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート
2-ブロモ酪酸エチル(2.3g、11.98mmol)及び炭酸カリウム(2.5g、17.97mmol)を工程1で製造したtert-ブチル ベンゾ[d]チアゾール-2-イルカルバマート(3.0g、11.98mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(40.0mL)溶液に加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した後、水でクエンチした。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=15/1)で精製して、白色固体状の標題化合物2.3gを得た。(収率：55%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ7.61(d、1H)、7.31(dd、1H)、7.23(dd、1H)、7.09(d、1H)、6.07(brs、1H)、4.10-4.23(m、2H)、2.37-2.42(m、1H)、2.21-2.27(m、2H)、1.28(s、9H)、1.13(t、3H)、0.86(t、3H)
【０１００】
<工程3>エチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート
工程2で製造したエチル 2-[2-(tert-ブトキシカルボニルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート(2.0g、5.71mmol)の酢酸エチル(50mL)溶液を攪拌しながら、HClガスを0℃で3分間通気した。反応混合物を室温で一晩攪拌した後、蒸発させた。得られた固体を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥して、標題化合物1.4gを得た。(収率：92%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ11.25(brs、2H)、7.74(d、1H)、7.34-7.42(m、2H)、7.17(d、1H)、6.24(brs、1H)、4.22(d、2H)、2.52-2.56(m、1H)、2.23-2.30(m、1H)、1.15(t、3H)、1.04(t、3H)
【０１０１】
製造例19：エチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオネート
<工程1>エチル 2-(2-((tert-ブトキシカルボニル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロパノエイト
製造例18の工程1で製造したtert-ブチル ベンゾ[d]チアゾール-2-イルカルバマート(1.0g、3.99mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(12.0mL)溶液を攪拌しながら、2-ブロモプロピオン酸エチル(868mg、4.79mmol)及び炭酸カリウム(1.10g、7.98mmol)を加えた。反応混合物を80℃で3時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製して、白色固体状の標題化合物501mgを得た。(収率：36%)
【０１０２】
<工程2>エチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロパノエイト
工程1で製造したエチル 2-(2-((tert-ブトキシカルボニル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロパノエイト(501mg、1.43mmol)の酢酸エチル(30mL)溶液を攪拌しながら、HClガスを0℃で5分間通気した。反応混合物を室温で一晩攪拌した後、蒸発させた。得られた固体を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物329mgを得た。(収率：92%)
【０１０３】
製造例20：エチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテート
製造例18の工程1で製造したtert-ブチル ベンゾ[d]チアゾール-2-イルカルバマート(1.0g、3.99mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(12.0mL)溶液を攪拌しながら、ブロモ酢酸エチル(800mg、4.79mmol)及び炭酸カリウム(1.10g、7.98mmol)を加えた。反応混合物を80℃で3時間攪拌した後、水でクエンチした。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製して、白色固体状の標題化合物470mgを得た。(収率：35%)
【０１０４】
<工程2>エチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテート
工程1で製造したエチル 2-(2-((tert-ブトキシカルボニル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテート(470mg、1.40mmol)の酢酸エチル(30mL)溶液を攪拌しながら、HClガスを0℃で5分間通気した。反応混合物を室温で一晩攪拌した後、蒸発させた。得られた固体を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物283mgを得た。(収率：86%)
【０１０５】
実施例1：2-[5-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
<工程1>N-(2,5-ジブロモフェニルカルバモチオイル)-4-メチルベンズアミド
2,5-ジブロモアニリン(1.77g、7.05mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(28mL)溶液を攪拌しながら、4-メチルベンゾイルイソシアナート(500mg、2.82mmol)を少量ずつ添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。得られた固体を濾過し、メタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物560mgを得た。(収率：46%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ9.12(s、1H)、8.59(s、1H)、7.81(d、2H)、7.51(d、1H)、7.35(d、2H)、7.29(s、1H)、2.45(s、3H)
【０１０６】
<工程2>N-(5-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド
工程1で製造したN-(2,5-ジブロモフェニルカルバモチオイル)-4-メチルベンズアミド(200mg、0.468mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(8.0mL)溶液を攪拌しながら、NaH(60%、186mg、4.68mmol)を加えた。反応混合物を100℃で2時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。
【０１０７】
<工程3>メチル 2-[5-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート
工程2で製造したN-(5-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド(90mg、0.258mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(3.0mL)溶液を攪拌しながら、2-ブロモ酪酸メチル(93.9mg、0.519mmol)及び炭酸カリウム(107mg、0.768mmol)を加えた。反応混合物を80℃で3時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製して、白色固体状の標題化合物109.5mgを得た。(収率：94%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.18(d、2H)、7.56(d、1H)、7.42(s、2H)、7.28(d、2H)、5.46(brs、1H)、3.67(s、3H)、2.47-2.54(m、2H)、2.42(s、3H)、0.92(t、3H)
【０１０８】
<工程4>2-[5-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
工程3で製造したメチル 2-[5-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート(41.9mg、0.093mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(1/1、2.0mL)に溶解し、この溶液を攪拌しながら、1N水酸化ナトリウム水溶液(0.5mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌し、減圧濃縮し、1NHCl水溶液を使用して酸性化した後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物35.4mgを得た。(収率：88%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.11(d、2H)、7.52(d、1H)、7.39-7.45(m、2H)、7.20(d、2H)、5.46(brs、1H)、2.48(dd、2H)、2.38(s、3H)、0.88(t、3H)
【０１０９】
実施例2：2-[6-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
<工程1>N-(6-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド
6-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-アミン(10.0g、43.7mmol)のトルエン(146mL)溶液を攪拌しながら、ジイソプロピルエチルアミン(15.2mL、87.3mmol)及びp-トルオイルクロリド(10.1g、65.5mmol)を加えた。反応混合物を80℃で3時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を1NHCl水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、及び塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。イソプロピルエーテルを得られた残渣に加えた後、濾過した。得られた固体を減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物12.7gを得た。(収率：84%)
【０１１０】
<工程2>メチル 2-[6-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート
工程1で製造したN-(6-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド(12.7g、36.6mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(122mL)溶液を攪拌しながら、炭酸カリウム(10.1g、73.2mmol)及び2-ブロモ酪酸メチル(8.6g、47.5mmol)を加えた。反応混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=2/1、v/v)で精製して、白色固体状の標題化合物12.4gを得た。(収率：75%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.18(d、2H)、7.83(d、1H)、7.53(dd、1H)、7.27(d、2H)、7.14(d、1H)、5.56(brs、1H)、3.66(s、3H)、2.42-2.56(m、2H)、2.42(s、3H)、0.90(t、3H)
【０１１１】
<工程3>2-[6-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
工程2で製造したメチル 2-[6-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート(50mg、0.111mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(1.5mL)溶液を攪拌しながら、2,3-ジフルオロフェニルボロン酸(0.167mmol、26.3mg)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(5mg、0.004mmol)、及び2Mリン酸カリウム(0.5mL)を加えた。反応混合物を80℃で4時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチし、2NHCl溶液を使用して酸性化した後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール=30/1)で精製して、白色固体状の標題化合物7.7mgを得た。(収率：15%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.18(d、2H)、7.79(s、1H)、7.52(d、1H)、7.35-7.40(m、2H)、7.23-7.28(m、4H)、5.75(brs、1H)、2.46-2.54(m、2H)、2.40(s、3H)、0.90(t、3H)
【０１１２】
実施例3：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(チオフェン-3-イル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
2,3-ジフルオロフェニルボロン酸の代わりに、チオフェン-3-ボロン酸を使用し、実施例2と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.17(d、2H)、7.85(s、1H)、7.60(d、1H)、7.37-7.48(m、3H)、7.31(d、1H)、7.23(d、2H)、5.66(brs、1H)、2.46-2.52(m、2H)、2.39(s、3H)、0.88(t、3H)
【０１１３】
実施例4：2-[6-(4-フルオロフェニル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
2,3-ジフルオロフェニルボロン酸の代わりに、4-フルオロフェニルボロン酸を使用し、実施例2と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.17(d、2H)、7.85(s、1H)、7.60(d、1H)、7.37-7.48(m、3H)、7.31(d、1H)、7.23(d、2H)、5.66(brs、1H)、2.46-2.52(m、2H)、2.39(s、3H)、0.88(t、3H)
【０１１４】
実施例5：2-{6-メチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
<工程1>4-メチル-N-[6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-イル]ベンズアミド
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン(1.64g、10.0mmol)のテトラヒドロフラン(50mL)溶液に、炭酸セシウム(9.0g、30.00mmol)及びp-トルオイルクロリド(2.0mL、15.0mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチしたた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を1NHCl水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、及び塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。イソプロピルエーテルを得られた残渣に加えた後、濾過した。得られた固体を減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物1.21gを得た。(収率：43%)
【０１１５】
<工程2>エチル 2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート
工程1で製造した4-メチル-N-[6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-イル]ベンズアミド(217mg、0.77mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(3mL)溶液を攪拌しながら、炭酸カリウム(387mg、2.80mmol)及び2-ブロモ酪酸エチル(207uL、1.40mmol)を加えた。反応混合物を50℃で5時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製して、白色固体状の標題化合物225mgを得た。(収率：76%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.19(d、2H)、7.52(s、1H)、7.26(m、3H)、7.17(d、1H)、5.53(brs、1H)、4.20-4.08(m、2H)、2.50(m、2H)、2.45(s、3H)、2.42(s、3H)、1.06(t、3H)、0.90(t、3H)
【０１１６】
<工程3>2-{6-メチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
工程2で製造したエチル 2-{6-メチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート(213mg、0.499mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(1/1、4.0mL)に溶解し、この溶液に3N水酸化ナトリウム溶液(0.6mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈した後、1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を減圧濃縮して、白色固体状の標題化合物92mgを得た。(収率：45%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.07(d、2H)、7.26(s、1H)、7.64(brs、1H)、7.31(m、3H)、5.68(brs、1H)、2.25-2.50(m、2H)、2.40(s、3H)、2.38(s、3H)、0.72(s、3H)
【０１１７】
実施例6：2-{5,6-ジメチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：55%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.07(d、2H)、7.66(s、1H)、7.58(s、1H)、7.29(d、2H)、5.66(brs、1H)、2.42-2.55(m、2H)、2.37(s、3H)、2.34(s、3H)、2.30(s、3H)、0.73(t、3H)
【０１１８】
実施例7：2-{6-エトキシ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：57%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.07(d、2H)、7.66(brs、1H)、7.54(s、1H)、7.29(d、2H)、7.10(d、1H)、5.66(brs、1H)、4.07(m、2H)、2.25-2.50(m、2H)、2.37(s、3H)、1.35(s、3H)、0.73(s、3H)
【０１１９】
実施例8：2-{4-メトキシ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：57%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.07(d、2H)、7.67(brs、1H)、7.57(s、1H)、7.29(d、2H)、7.11(d、1H)、5.67(brs、1H)、3.82(s、3H)、2.25-2.50(m、2H)、2.37(s、3H)、0.73(s、3H)
【０１２０】
実施例9：2-{6-ブロモ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、6-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：51%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.21(s、1H)、8.07(d、2H)、7.70(m、2H)、7.31(d、2H)、5.72(brs、1H)、2.25-2.50(m、2H)、2.38(s、3H)、0.74(s、3H)
【０１２１】
実施例10：2-{6-クロロ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、6-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：43%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.09(brs、3H)、7.77(brs、1H)、7.57(d、1H)、7.30(d、2H)、5.70(brs、1H)、2.25-2.50(m、2H)、2.34(s、3H)、0.74(s、3H)
【０１２２】
実施例11：2-{6-メトキシ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：72%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.06(brs、1H)、8.09(d、2H)、7.70(s、1H)、7.59(d、1H)、7.30(d、2H)、7.13(dd、1H)、5.71(brs、1H)、3.83(s、3H)、2.30-2.50(m、2H)、2.39(s、3H)、0.75(t、3H)
【０１２３】
実施例12：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-フェノキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、製造例2で製造した6-フェノキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：73%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.12(brs、1H)、8.09(d、2H)、7.81(s、1H)、7.69(s、1H)、7.41(m、2H)、7.30(d、2H)、7.23(d、1H)、7.16(m、1H)、7.05(d、2H)、5.74(brs、1H)、2.30-2.60(m、2H)、2.38(s、3H)、0.78(t、3H)
【０１２４】
実施例13：2-{5,6-ジフルオロ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、製造例3で製造した5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：53%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.16(brs、1H)、8.17(m、2H)、8.07(d、2H)、7.31(d、2H)、5.62(brs、1H)、2.30-2.60(m、2H)、2.39(s、3H)、0.76(t、3H)
【０１２５】
実施例14：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、製造例1で製造した6-トリフルオロメトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：71%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.13(brs、1H)、8.14(s、1H)、8.10(m、2H)、7.91(s、1H)、7.57(d、1H)、7.32(d、2H)、5.76(brs、1H)、2.30-2.60(m、2H)、2.39(s、3H)、0.77(t、3H)
【０１２６】
実施例15：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-フェニルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、製造例4で製造した6-フェニルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：65%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.24(s、1H)、8.13(s、2H)、7.72(m、4H)、7.48(t、2H)、7.38(d、1H)、7.31(d、2H)、5.84(brs、1H)、2.30-2.50(m、2H)、2.38(s、3H)、0.76(t、3H)
【０１２７】
実施例16：2-{5-フルオロ-6-メチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、製造例5で製造した5-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：90%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.09(d、2H)、7.82(d、1H)、7.59(s、1H)、7.30(d、2H)、5.68(brs、1H)、2.30-2.50(m、2H)、2.37(s、3H)、2.30(s、3H)、0.73(t、3H)
【０１２８】
実施例17：2-{6-ブチル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、製造例6で製造した6-ブチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：81%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.06(brs、1H)、8.10(d、2H)、7.75(s、1H)、7.66(s、1H)、7.36(d、1H)、7.31(d、2H)、5.71(brs、1H)、2.67(t、2H)、2.31-2.38(m、2H)、2.34(s、3H)、1.62(m、2H)、1.34(m、2H)、0.91(t、3H)、0.74(t、3H)
【０１２９】
実施例18：2-{6-(tert-ブチル)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、製造例7で製造した6-tert-ブチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：92%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.07(brs、1H)、8.11(d、2H)、7.96(s、1H)、7.67(s、1H)、7.57(d、1H)、7.31(d、2H)、5.73(brs、1H)、2.38(s、3H)、2.30-2.37(m、2H)、1.34(s、9H)、0.75(t、3H)
【０１３０】
実施例19：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-プロピルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、製造例8で製造した6-プロピルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：97%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.07(brs、1H)、8.11(d、2H)、7.76(s、1H)、7.67(s、1H)、7.36(d、1H)、7.31(d、2H)、5.71(brs、1H)、2.65(t、2H)、2.38(s、3H)、2.31-2.38(m、2H)、1.65(m、2H)、0.92(t、3H)、0.76(t、3H)
【０１３１】
実施例20：2-{6-イソプロピル-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、製造例9で製造した6-イソプロピルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：95%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.04(brs、1H)、8.11(d、2H)、7.82(s、1H)、7.68(s、1H)、7.42(d、1H)、7.31(d、2H)、5.73(brs、1H)、3.00(m、1H)、2.38(s、3H)、2.31-2.38(m、2H)、1.27(d、6H)、0.75(t、3H)
【０１３２】
実施例21：2-{5-メトキシ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
4-メチル-N-[6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-イル]ベンズアミド及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、製造例11で製造した4-メチル-N-(5-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5の工程2及び3と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：79%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.03(s、1H)、8.08(d、2H)、7.81(d、1H)、7.44(s、1H)、7.30(d、2H)、7.00(dd、1H)、5.72(brs、1H)、3.86(s、3H)、2.30-2.60(m、2H)、2.35(s、3H)、0.75(t、3H)
【０１３３】
実施例22：2-{5-(ベンジルオキシ)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
4-メチル-N-[6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-イル]ベンズアミド及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、製造例12で製造した4-メチル-N-(5-ベンジルオキシベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5の工程2及び3と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：74%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.15(brs、1H)、8.09(d、2H)、7.81(d、1H)、7.50(d、3H)、7.41(t、3H)、7.37(d、1H)、7.30(d、2H)、7.07(dd、1H)、5.69(d、1H)、5.21(s、2H)、2.28-2.51(m、2H)、2.39(s、3H)、0.73(t、3H)
【０１３４】
実施例23：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-ニトロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：65%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.27(brs、1H)、9.00(s、1H)、8.40(d、1H)、8.11(d、2H)、8.02(s、1H)、7.34(d、2H)、5.85(brs、1H)、2.60-2.35(m、2H)、2.40(s、3H)、0.77(t、3H)
【０１３５】
実施例24：2-{6-アセトアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
<工程1>メチル 2-{6-ニトロ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、6-ニトロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5の工程2及び3と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：60%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.61(s、1H)、8.34(d、1H)、8.18(d、2H)、7.34(d、1H)、7.29(d、2H)、5.64(brs、1H)、3.69(s、3H)、2.60-2.40(m、2H)、2.44(s、3H)、0.93(t、3H)
【０１３６】
<工程2>メチル 2-{6-アミノ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート
工程1で製造したメチル 2-{6-ニトロ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート(10.00g、24.20mmol)をN,N-ジメチルホルムアミドと酢酸エチルとの混合溶媒(4/1、200mL)に溶解し、この溶液にパラジウム/活性炭(10%、5.0g)を加えた。反応混合物を水素雰囲気下(2atm)で一晩攪拌した。反応混合物をセライトパッドで濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水及び塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をイソプロピルエーテルに懸濁した。得られた固体を濾過した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物7.80gを得た。(収率：84%)
【０１３７】
<工程3>メチル 2-{6-アセトアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート
工程2で製造したメチル 2-{6-アミノ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート(250mg、0.65mmol)のテトラヒドロフラン(7mL)溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(136uL、0.78mmol)、4,4-ジメチルアミノピリジン(10mg、0.07mmol)、及び無水酢酸(68uL、0.72mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を1NHCl水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、及び塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=1/2)で精製して、白色固体状の標題化合物235mgを得た。(収率：85%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.19(d、2H)、7.97(s、1H)、7.51(d、1H)、7.37(s、1H)、7.28(d、2H)、7.21(d、1H)、5.76(brs、1H)、3.65(s、3H)、2.51(m、2H)、2.42(s、3H)、2.21(s、3H)、0.89(t、3H)
【０１３８】
<工程4>2-{6-アセトアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
出発物質として、工程3で製造したメチル 2-{6-アセトアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエートを使用し、実施例5の工程3と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：81%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.23(s、1H)、8.15(s、1H)、8.11(d、2H)、7.49(s、2H)、7.31(d、2H)、5.75(brs、1H)、2.21-2.38(m、2H)、2.37(s、3H)、2.05(s、3H)、0.74(t、3H)
【０１３９】
実施例25：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-プロピオンアミドベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、無水プロピオン酸を使用し、実施例24と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：83%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.13(s、1H)、8.18(s、1H)、8.11(d、2H)、7.51(s、2H)、7.31(d、2H)、5.73(brs、1H)、2.38-2.31(m、7H)、1.09(s、3H)、0.74(t、3H)
【０１４０】
実施例26：2-{6-イソブチルアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、塩化イソブチリルを使用し、実施例24と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：83%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.06(s、1H)、8.21(s、1H)、8.11(d、2H)、7.55(s、2H)、7.31(d、2H)、5.71(brs、1H)、2.60(m、1H)、2.31-2.38(m、5H)、1.12(d、6H)、0.73(t、3H)
【０１４１】
実施例27：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-ピバルアミドベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
無水酢酸の代わりに、塩化ピバロイルを使用し、実施例24と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：73%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ9.44(s、1H)、8.19(s、1H)、8.11(d、2H)、7.66(d、1H)、7.56(s、1H)、7.31(d、2H)、5.73(brs、1H)、2.31-2.38(m、5H)、1.24(s、9H)、0.73(t、3H)
【０１４２】
実施例28：2-{6-ベンズアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、ベンゾイルクロリドを使用し、実施例24と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：70%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.55(s、1H)、8.35(d、1H)、8.13(d、2H)、8.01(d、2H)、7.77(d、1H)、7.56(m、4H)、7.31(d、2H)、5.78(brs、1H)、2.29-2.42(m、5H)、0.76(t、3H)
【０１４３】
実施例29：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-(2-フェニルアセトアミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
無水酢酸の代わりに、塩化フェニルアセチルを使用し、実施例24と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：62%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.06(s、1H)、10.39(s、1H)、8.21(s、1H)、8.08(d、2H)、7.70(s、1H)、7.62(d、1H)、7.32(m、7H)、5.68(brs、1H)、3.66(s、2H)、2.29-2.50(m、5H)、0.73(t、3H)
【０１４４】
実施例30：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-(フェニルスルホンアミド)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、ベンゼンスルホニルクロリドを使用し、実施例24と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：65%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.45(s、1H)、8.06(d、2H)、7.79(d、2H)、7.58(m、5H)、7.29(d、2H)、7.15(d、1H)、5.59(brs、1H)、2.24-2.39(m、5H)、0.69(t、3H)
【０１４５】
実施例31：2-{6-(シクロペンタンカルボキシアミド)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、シクロペンチルアセチルクロリドを使用し、実施例24と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：71%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.08(s、1H)、8.22(s、1H)、8.08(d、2H)、7.68(s、1H)、7.61(d、1H)、7.30(d、2H)、5.67(brs、1H)、2.79(m、1H)、2.29-2.50(m、5H)、1.86(m、2H)、1.71(m、4H)、1.55(m、2H)、0.75(t、3H)
【０１４６】
実施例32：2-{6-(2-フルオロベンズアミド)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、2-フルオロベンゾイルクロリドを使用し、実施例24と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：67%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.63(s、1H)、8.35(s、1H)、8.09(d、2H)、7.70(m、3H)、7.60(m、1H)、7.34(m、4H)、5.69(brs、1H)、2.29-2.50(m、5H)、0.75(t、3H)
【０１４７】
実施例33：2-{6-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、4-フルオロフェニルイソシアナートを使用し、実施例24と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：74%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.86(s、1H)、8.77(s、1H)、8.07(m、3H)、7.67(s、1H)、7.49(m、3H)、7.30(d、2H)、7.11(t、2H)、5.67(brs、1H)、2.28-2.50(m、5H)、0.75(t、3H)
【０１４８】
実施例34：2-{6-[3-(3-クロロフェニル)ウレイド]-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、3-クロロフェニルイソシアナートを使用し、実施例24と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：67%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.96(d、2H)、8.07(m、3H)、7.72(s、1H)、7.71(s、1H)、7.50(t、1H)、7.30(m、4H)、7.01(t、1H)、5.71(brs、1H)、2.33(m、5H)、0.75(t、3H)
【０１４９】
実施例35：2-{6-(4-フルオロフェニルスルホンアミド)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、4-フルオロベンゼンスルホニルクロリドを使用し、実施例24と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：61%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.45(s、1H)、8.06(d、2H)、7.84(m、2H)、7.64(m、2H)、7.38(t、2H)、7.29(d、2H)、7.14(t、1H)、5.60(brs、1H)、2.24-2.39(m、5H)、0.69(t、3H)
【０１５０】
実施例36：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-6-[4-(トリフルオロメチル)フェニルスルホンアミド]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、4-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリドを使用し、実施例24と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：65%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.66(s、1H)、8.06(d、2H)、7.97(m、4H)、7.67(m、2H)、7.29(d、2H)、7.16(dd、1H)、5.61(brs、1H)、2.26-2.36(m、5H)、0.69(t、3H)
【０１５１】
実施例37：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-5-ニトロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
4-メチル-N-[6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-イル]ベンズアミド及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、製造例10で製造した4-メチル-N-(5-ニトロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5の工程2及び3と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：79%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.34(s、1H)、8.18(d、2H)、8.12(d、2H)、7.32(d、2H)、5.87(brs、1H)、2.30-2.50(m、2H)、2.39(s、3H)、0.78(t、3H)
【０１５２】
実施例38：2-{5-アセトアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
<工程1>メチル 2-{5-ニトロ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート
製造例10で製造した4-メチル-N-(5-ニトロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド(0.96g、3.06mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(30mL)溶液を攪拌しながら、炭酸カリウム(930mg、6.73mmol)及び2-ブロモ酪酸メチル(0.76mL、6.13mmol)を加えた。反応混合物を50℃で5時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル/ジクロロメタン=5/1/2)で精製して、黄色固体状の標題化合物830mgを得た。(収率：66%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.20(m、4H)、7.85(d、1H)、7.30(d、2H)、5.54(brs、1H)、3.71(s、3H)、2.57(m、2H)、2.44(s、3H)、0.94(t、3H)
【０１５３】
<工程2>2-{5-アミノ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート
工程1で製造したメチル 2-{5-ニトロ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート(150mg、0.36mmol)をN,N-ジメチルホルムアミドと酢酸エチルとの混合溶媒(4/1、4mL)に溶解し、この溶液にパラジウム/活性炭(10%、75mg)を加えた。反応混合物を水素雰囲気下(2atm)で一晩攪拌した。反応混合物をセライトパッドで濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈した。有機層を水及び塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をイソプロピルエーテルに懸濁した。得られた固体を濾過した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物150mgを得た。(収率：100%)
【０１５４】
<工程3>メチル 2-{5-アセトアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート
工程2で製造した2-{5-アミノ-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート(300mg、0.78mmol)のテトラヒドロフラン(10mL)溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(163uL、0.94mmol)、4,4-ジメチルアミノピリジン(10mg、0.07mmol)、及び無水酢酸(81uL、0.86mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を1NHCl水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、及び塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=1/2)で精製して、白色固体状の標題化合物275mgを得た。(収率：83%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.19(d、2H)、8.10(s、1H)、7.60(d、1H)、7.33(s、1H)、7.28(d、2H)、7.06(d、1H)、5.49(brs、1H)、3.66(s、3H)、2.51(m、2H)、2.41(s、3H)、2.22(s、3H)、0.91(t、3H)
【０１５５】
<工程4>2-{5-アセトアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
出発物質として、工程3で製造したメチル 2-{5-アセトアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエートを使用し、実施例5の工程3と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：81%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.28(s、1H)、8.11(d、2H)、7.69(d、2H)、7.51(d、1H)、7.30(d、2H)、5.86(brs、1H)、2.37(m、4H)、2.21(m、1H)、1.95(s、3H)、0.73(t、3H)
【０１５６】
実施例39：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-5-プロピオンアミドベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、無水プロピオン酸を使用し、実施例38と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：82%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.17(s、1H)、8.12(d、2H)、8.02(s、1H)、7.80(d、2H)、7.48(d、1H)、7.31(d、2H)、5.81(brs、1H)、2.35(m、7H)、1.09(t、3H)、0.76(t、3H)
【０１５７】
実施例40：2-{5-イソブチルアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、塩化イソブチリルを使用し、実施例38と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：80%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.13(s、1H)、8.13(d、3H)、7.84(d、1H)、7.47(d、1H)、7.32(d、2H)、5.76(brs、1H)、2.63(m、1H)、2.38(m、5H)、1.14(d、6H)、0.77(t、3H)
【０１５８】
実施例41：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-5-ピバルアミドベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、塩化ピバロイルを使用し、実施例38と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：76%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ9.47(s、1H)、8.12(d、3H)、7.83(d、1H)、7.60(d、1H)、7.32(d、2H)、5.77(brs、1H)、2.38(m、5H)、1.25(s、9H)、0.77(t、3H)
【０１５９】
実施例42：2-{5-ベンズアミド-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、ベンゾイルクロリドを使用し、実施例38と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：80%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.53(s、1H)、8.23(s、1H)、8.14(d、2H)、8.00(d、2H)、7.91(d、1H)、7.72(d、1H)、7.58(m、3H)、7.33(d、2H)、5.82(brs、1H)、2.42(m、5H)、0.87(t、3H)
【０１６０】
実施例43：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-5-(2-フェニルアセトアミド)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、塩化フェニルアセチルを使用し、実施例38と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：63%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.16(s、1H)、8.11(m、3H)、7.82(d、1H)、7.45(d、1H)、7.30(d、2H)、5.73(brs、1H)、2.81(m、1H)、2.37(m、5H)、1.87(m、2H)、1.70(m、4H)、1.57(m、2H)、0.75(t、3H)
【０１６１】
実施例44：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-5-(フェニルスルホンアミド)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、ベンゼンスルホニルクロリドを使用し、実施例38と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：70%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.70(s、1H)、8.12(m、3H)、7.86(d、1H)、7.63(m、3H)、7.35(m、4H)、5.85(brs、1H)、2.37-2.50(m、5H)、0.75(t、3H)
【０１６２】
実施例45：2-{5-(シクロペンタンカルボキシアミド)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、シクロペンチルアセチルクロリドを使用し、実施例38と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：67%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.47(s、1H)、8.10(m、3H)、7.84(d、1H)、7.45(d、1H)、7.28(m、7H)、5.71(brs、1H)、3.67(s、2H)、2.36(m、5H)、0.73(t、3H)
【０１６３】
実施例46：2-{5-(2-フルオロベンズアミド)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、2-フルオロベンゾイルクロリドを使用し、実施例38と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：72%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.57(s、1H)、8.09(d、2H)、7.79(m、3H)、7.61(m、1H)、7.55(m、2H)、7.34(s、1H)、7.30(d、2H)、5.72(brs、1H)、2.37(s、3H)、2.31(m、2H)、0.63(t、3H)
【０１６４】
実施例47：2-{5-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、4-フルオロフェニルイソシアナートを使用し、実施例38と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：68%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.55(s、1H)、8.09(d、2H)、7.82(m、2H)、7.69(d、1H)、7.32(m、5H)、6.95(d、1H)、5.83(brs、1H)、2.36(m、4H)、2.36(m、1H)、0.63(t、3H)
【０１６５】
実施例48：2-{5-[3-(3-クロロフェニル)ウレイド]-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、3-クロロフェニルイソシアナートを使用し、実施例38と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：61%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.09(d、2H)、7.96(d、2H)、7.88(d、2H)、7.66(d、1H)、7.29(m、3H)、5.91(brs、1H)、2.36(m、4H)、2.07(m、1H)、0.61(t、3H)
【０１６６】
実施例49：2-{5-(4-フルオロフェニルスルホンアミド)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、4-フルオロベンゼンスルホニルクロリドを使用し、実施例38と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：69%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.99(s、1H)、8.83(s、1H)、8.11(d、2H)、7.90(s、1H)、7.81(d、2H)、7.46(m、2H)、7.30(m、3H)、7.12(t、2H)、5.72(brs、1H)、2.37(m、5H)、0.76(t、3H)
【０１６７】
実施例50：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニルスルホンアミド]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
無水酢酸の代わりに、4-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリドを使用し、実施例38と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：72%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ9.10(s、1H)、9.03(s、1H)、8.11(d、2H)、7.92(s、1H)、7.82(d、1H)、7.73(s、1H)、7.28(m、5H)、7.02(t、1H)、5.78(brs、1H)、2.37(m、5H)、0.76(t、3H)
【０１６８】
実施例51：2-{2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]-7-ニトロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸エチルの代わりに、製造例13で製造した7-ニトロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例5と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：77%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.26(brs、1H)、8.30(m、2H)、8.12(d、2H)、7.83(t、1H)、7.33(d、2H)、5.84(brs、1H)、2.35-2.60(m、2H)、2.40(s、3H)、0.77(t、3H)
【０１６９】
実施例52：2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}酢酸
<工程1>3-クロロ-N-[6-(メトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-イル]ベンズアミド
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン(1.80g、10.00mmol)のテトラヒドロフラン(100mL)溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(2.61mL、15.00mmol)、4,4-ジメチルアミノピリジン(122mg、1.00mmol)、及び3-クロロベンゾイルクロリド(1.54mL、12.00mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を1NHCl水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、及び塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をイソプロピルエーテルで希釈した。得られた固体を濾過した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物2.18gを得た。(収率：68%)
【０１７０】
<工程2>エチル 2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}アセテート
工程1で製造した3-クロロ-N-[6-(メトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-イル]ベンズアミド(300mg、0.94mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(10mL)溶液に、炭酸カリウム(286mg、2.07mmol)及びブロモ酢酸エチル(208uL、1.88mmol)を加えた。反応混合物を50℃で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1〜1/1)で精製して、白色固体状の標題化合物280mgを得た。(収率：73%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.29(s、1H)、8.19(d、1H)、7.48(d、1H)、7.38(t、1H)、7.26(d、1H)、7.17(d、1H)、7.05(d、1H)、7.03(d、1H)、5.18(s、2H)、4.29(m、2H)、3.87(s、3H)、1.29(t、3H)
【０１７１】
<工程3>2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}酢酸
工程2で製造したエチル 2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}アセテート(250mg、0.62mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(1/1、6.0mL)に溶解し、この溶液に1N水酸化ナトリウム溶液(3.0mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した後、蒸発させた。水層を1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物180mgを得た。(収率：78%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.36(s、1H)、8.17(s、1H)、8.15(d、1H)、7.65(m、2H)、7.59(s、1H)、7.54(t、1H)、7.11(dd、1H)、5.29(s、2H)、3.81(s、3H)
【０１７２】
実施例53：2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモプロピオン酸エチルを使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：81%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.10(s、1H)、8.18(s、1H)、8.13(d、1H)、7.72(d、1H)、7.61(m、2H)、7.53(t、1H)、7.15(t、1H)、5.83(s、1H)、3.82(s、3H)、1.69(d、3H)
【０１７３】
実施例54：2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモ酪酸メチルを使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：82%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.09(s、1H)、8.16(d、1H)、8.12(d、1H)、7.73(s、1H)、7.64(m、2H)、7.53(t、1H)、7.14(dd、1H)、5.71(s、1H)、3.82(s、3H)、2.28-2.44(m、2H)、0.73(d、3H)
【０１７４】
実施例55：2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸
<工程1>3-クロロ-N-[6-(エトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-イル]ベンズアミド
6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン(1.94g、10.00mmol)のテトラヒドロフラン(100mL)溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(2.61mL、15.00mmol)、4,4-ジメチルアミノピリジン(122mg、1.00mmol)、及び3-クロロベンゾイルクロリド(1.54mL、12.00mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を1NHCl水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、及び塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をイソプロピルエーテルで希釈した。得られた固体を濾過した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物2.33gを得た。(収率：70%)
【０１７５】
<工程2>エチル 2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオネート
工程1で製造した3-クロロ-N-[6-(エトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-イル]ベンズアミド(300mg、0.90mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(10mL)溶液に、炭酸カリウム(280mg、1.98mmol)及び2-ブロモプロピオン酸エチル(234uL、1.80mmol)を加えた。反応混合物を50℃で5時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製して、白色固体状の標題化合物286mgを得た。(収率：73%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.25(s、1H)、8.17(d、1H)、7.49(d、1H)、7.40(m、1H)、7.23(m、2H)、7.04(d、1H)、5.65(s、1H)、4.20(m、2H)、4.11(m、2H)、1.84(d、3H)、1.45(t、3H)、1.10(t、3H)
【０１７６】
<工程3>2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸
出発物質として、工程2で製造したエチル 2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオネートを使用し、実施例5の工程3と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：82%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.10(s、1H)、8.18(s、1H)、8.13(d、1H)、7.70(d、1H)、7.64(t、1H)、7.59(d、1H)、7.53(t、1H)、7.15(dd、1H)、5.82(s、1H)、4.09(q、2H)、1.69(d、3H)、1.34(t、3H)
【０１７７】
実施例56：2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
2-ブロモプロピオン酸エチルの代わりに、2-ブロモ酪酸メチルを使用し、実施例55と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：78%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.95(s、1H)、8.16(s、1H)、8.12(d、1H)、7.71(s、1H)、7.64(t、1H)、7.59(d、1H)、7.53(t、1H)、7.14(dd、1H)、5.70(s、1H)、4.10(m、2H)、2.45-2.27(m、2H)、1.35(t、3H)、0.70(t、3H)
【０１７８】
実施例57：2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}酢酸
<工程1>3-クロロ-N-(6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド
6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン(1.64g、10.00mmol)のテトラヒドロフラン(100mL)溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(2.61mL、15.00mmol)、4,4-ジメチルアミノピリジン(122mg、1.00mmol)、及び3-クロロベンゾイルクロリド(1.54mL、12.00mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を1NHCl水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、及び塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をイソプロピルエーテルで希釈した。得られた固体を濾過した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物1.72gを得た。(収率：56%)
【０１７９】
<工程2>エチル 2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}アセテート
工程1で製造した3-クロロ-N-(6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド(300mg、0.99mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(10mL)溶液に、炭酸カリウム(300mg、2.18mmol)及びブロモ酢酸エチル(220uL、1.98mmol)を加えた。反応混合物を50℃で5時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製して、白色固体状の標題化合物296mgを得た。(収率：77%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.25(s、1H)、8.17(d、1H)、7.52(s、1H)、7.48(d、1H)、7.37(m、1H)、7.26(m、1H)、7.12(m、1H)、5.19(s、2H)、4.27(m、2H)、2.45(s、3H)、1.28(t、3H)
【０１８０】
<工程3>2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}酢酸
出発物質として、工程2で製造したエチル 2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}アセテートを使用し、実施例5の工程3と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：74%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.33(s、1H)、8.18(s、1H)、8.16(d、1H)、7.75(s、1H)、7.63(m、2H)、7.54(t、1H)、7.35(d、1H)、5.30(s、2H)、2.40(s、3H)
【０１８１】
実施例58：2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモプロピオン酸エチルを使用し、実施例57と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：79%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.09(s、1H)、8.19(s、1H)、8.14(d、1H)、7.77(s、1H)、7.65(m、2H)、7.54(t、1H)、7.39(d、1H)、5.84(s、1H)、2.41(s、3H)、1.69(d、3H)
【０１８２】
実施例59：2-{2-[(3-クロロベンゾイル)イミノ]-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモ酪酸メチルを使用し、実施例57と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：68%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.09(s、1H)、8.17(d、1H)、8.13(d、1H)、7.76(s、1H)、7.70(s、1H)、7.62(t、1H)、7.53(t、1H)、7.37(d、1H)、5.72(s、1H)、2.28-2.40(m、5H)、0.73(t、3H)
【０１８３】
実施例60：2-[2-(4-メトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
<工程1>メチル 2-[2-(4-メトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート
2-アミノベンゾチアゾール(100mg、0.666mmol)のテトラヒドロフラン(3.3mL)溶液に、4-メトキシベンゾイルクロリド(114mg、0.866mmol)及び炭酸カリウム(183mg、1.33mmol)を加えた。反応混合物を80℃で一晩攪拌し、室温に冷却した後、減圧濃縮した。N,N-ジメチルホルムアミド(3.3mL)及び2-ブロモ酪酸メチル(0.15mL、1.33mmol)を得られた残渣に加えた。反応混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製して、白色固体状の標題化合物50.0mgを得た。(収率：55%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.27(d、2H)、7.70(d、1H)、7.43(t、1H)、7.30(t、2H)、6.97(d、1H)、5.53(brs、1H)、3.87(s、3H)、3.64(s、3H)、2.46-2.55(m、2H)、0.91(t、3H)
【０１８４】
<工程2>2-[2-(4-メトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
工程1で製造したメチル 2-[2-(4-メトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート(20mg、0.052mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(1/1、1.0mL)に溶解し、この溶液に1N水酸化ナトリウム溶液(0.2mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、1NHCl水溶液を使用して酸性化した後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、蒸発させた後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物17mgを得た。(収率：88%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.17(d、2H)、7.59(s、1H)、7.22-7.32(m、3H)、6.83(d、2H)、5.56(brs、1H)、3.79(s、3H)、2.41(brs、2H)、0.81(brs、3H)
【０１８５】
実施例61：2-[2-(3-メトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、3-メトキシベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：88%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ7.86(d、1H)、7.81(s、1H)、7.70(d、1H)、7.41(t、1H)、7.26-7.33(m、3H)、7.04(d、1H)、5.52(brs、1H)、3.84(s、3H)、2.45-2.49(m、2H)、0.87(t、3H)
【０１８６】
実施例62：2-[2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、3-フルオロベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：93%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.04(d、1H)、7.94(d、1H)、7.73(d、1H)、7.44(dd、1H)、7.28-7.36(m、3H)、7.16(t、1H)、5.66(brs、1H)、2.49-2.57(m、2H)、0.91(t、3H)
【０１８７】
実施例63：2-[2-(2-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、2-トルオイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：78%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.11(d、1H)、7.65(d、1H)、7.21-7.33(m、6H)、5.63(brs、1H)、2.69(t、3H)、2.38(brs、2H)、0.83(t、3H)
【０１８８】
実施例64：2-{2-[4-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、4-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：94%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.25(d、2H)、7.58(d、3H)、7.22-7.33(m、3H)、5.51(brs、1H)、2.39(brs、2H)、0.81(brs、3H)
【０１８９】
実施例65：2-[2-(2,6-ジクロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、2,6-ジクロロベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：35%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ7.79(d、1H)、7.51(d、1H)、7.33-7.44(m、5H)、5.71(brs、1H)、2.43-2.46(m、2H)、0.86(brs、3H)
【０１９０】
実施例66：2-[2-(2-メトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、2-メトキシベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：94%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.07(d、1H)、7.69(d、1H)、7.41-7.45(m、3H)、7.32(d、1H)、6.94-7.00(m、2H)、5.64(brs、1H)、3.88(s、3H)、2.49(dd、2H)、0.85(t、3H)
【０１９１】
実施例67：2-{2-[3-(ベンジルオキシ)ベンゾイルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、3-(ベンジルオキシ)ベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸エチルを各々使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：93%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ10.60(brs、1H)、7.87(d、2H)、7.67(d、1H)、7.26-7.43(m、9H)、7.11(d、1H)、5.47(brs、1H)、5.10(s、2H)、2.44(brs、2H)、0.83(t、3H)
【０１９２】
実施例68：2-[2-(2-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、2-フルオロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸エチルを各々使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：93%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ10.76(brs、1H)、8.10(t、1H)、7.66(d、1H)、7.28-7.38(m、4H)、7.03-7.14(m、2H)、5.73(brs、1H)、2.44(brb、2H)、0.84(t、3H)
【０１９３】
実施例69：2-[2-(5-フルオロ-2-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、5-フルオロ-2-メチルベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸エチルを各々使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：98%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ10.60(brs、1H)、8.86(d、1H)、7.69(d、1H)、7.40(dd、1H)、7.26-7.32(m、2H)、7.17(dd、1H)、7.05(dd、1H)、5.72(brs、1H)、2.66(s、3H)、2.42-2.49(m、2H)、0.87(t、3H)
【０１９４】
実施例70：2-[2-(4-(ジメチルアミノ)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、4-(ジメチルアミノ)ベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸エチルを各々使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：77%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.10(s、2H)、7.72(d、1H)、7.34-7.48(m、3H)、7.12(brs、2H)、5.54(brs、1H)、3.10(s、6H)、2.48(brs、2H)、0.86(brs、3H)
【０１９５】
実施例71：3-{[3-(1-カルボキシプロピル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン]カルバモイル}安息香酸
4-メトキシベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、4-(ジメチルアミノ)ベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸エチルを各々使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：93%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.92(s、1H)、8.52(d、1H)、8.20(d、1H)、7.83(d、1H)、7.51-7.65(m、3H)、7.37(dd、1H)、5.83(brs、1H)、2.54(t、2H)、0.88(t、3H)
【０１９６】
実施例72：2-{2-[2-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、2-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：92%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ9.96(brs、1H)、7.88(d、1H)、7.71(d、2H)、7.47-7.56(m、2H)、7.41(dd、1H)、7.26-7.35(m、2H)、5.95(brs、1H)、2.35-2.44(m、2H)、0.86(t、3H)
【０１９７】
実施例73：2-{[3-(1-カルボキシプロピル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン]カルバモイル}安息香酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、メチルフタロイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：85%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ11.83(brs、2H)、8.20(d、1H)、7.91(s、1H)、7.70(d、1H)、7.54(s、1H)、7.27-7.44(m、3H)、5.30(brs、1H)、2.35-2.50(m、2H)、0.83(t、3H)
【０１９８】
実施例74：2-{2-[(1,1'-ビフェニル)-3-カルボニルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、ビフェニル3-カルボニルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：89%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ11.13(brs、2H)、8.59(s、1H)、8.27(d、1H)、7.68-7.74(m、4H)、7.26-7.50(m、7H)、5.57(brs、1H)、2.50(brs、2H)、0.87(t、3H)
【０１９９】
実施例75：2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、製造例3で製造した6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.22(d、1H)、8.13(d、1H)、7.95-7.75(m、3H)、5.75-5.60(brs、1H)、2.65-2.45(m、2H)、0.89(t、3H)
【０２００】
実施例76：2-[2-(2,4-ジクロロ-5-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、2,4-ジクロロ-5-フルオロベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：77%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ11.07(brs、1H)、7.93(d、1H)、7.73(d、1H)、7.43-7.50(m、2H)、7.32-7.38(m、2H)、5.83(brs、1H)、2.40-2.48(m、2H)、0.87(t、3H)
【０２０１】
実施例77：2-{2-[5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：86%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ10.53(brs、1H)、7.73(d、2H)、7.65(d、1H)、7.43(d、1H)、7.35(t、2H)、7.20(t、1H)、5.96(brs、1H)、2.36-2.46(m、2H)、0.87(t、3H)
【０２０２】
実施例78：2-[2-(3,5-ジフルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：81%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ10.05(brs、1H)、7.72-7.77(m、3H)、7.45(d、1H)、7.35(d、2H)、6.93(t、1H)、5.63(brs、1H)、2.49(brs、2H)、0.88(t、3H)
【０２０３】
実施例79：2-[2-(4-tert-ブチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、4-tert-ブチルベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：66%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.22(d、2H)、7.61(d、1H)、7.45(d、2H)、7.22-7.36(m、3H)、5.67(brs、1H)、2.48(brd、2H)、1.31(s、9H)、0.85(t、3H)
【０２０４】
実施例80：2-[2-(4-(メトキシメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、4-クロロメチルベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：66%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.20(d、2H)、7.90(d、1H)、7.34-7.47(m、5H)、5.54(brs、1H)、4.52(s、2H)、3.40(s、3H)、2.48-2.55(m、2H)、0.89(t、3H)
【０２０５】
実施例81：2-[2-(4-ニトロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、4-ニトロベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：94%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.32-8.41(m、4H)、8.00(d、1H)、7.59(dd、1H)、7.43(dd、1H)、5.82(brs、1H)、2.34-2.53(m、2H)、0.75(t、3H)
【０２０６】
実施例82：2-[2-(3-ニトロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、3-ニトロベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：83%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.90(s、1H)、8.56(d、1H)、8.42(d、1H)、8.00(d、1H)、7.82(dd、2H)、7.58(dd、1H)、7.43(dd、1H)、5.81(brs、1H)、2.30-2.53(m、2H)、0.75(t、3H)
【０２０７】
実施例83：2-[2-(3-ブロモベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、3-ブロモベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：86%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.32(s、1H)、8.16(d、1H)、7.97(d、1H)、7.77-7.91(m、2H)、7.57(dd、1H)、7.48(dd、1H)、7.40(dd、1H)、5.81(brs、1H)、2.33-2.63(m、2H)、0.73(t、3H)
【０２０８】
実施例84：2-[2-(4-シアノベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、4-シアノベンゾイルクロリドを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：81%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.20(s、2H)、7.67(d、1H)、7.57(s、2H)、7.28-7.44(m、3H)、5.35(brs、1H)、2.40(brs、2H)、0.79(t、3H)
【０２０９】
実施例85：4-{[3-(1-カルボキシプロピル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン]カルバモイル}安息香酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、メチル 4-(クロロホルミル)ベンゾエートを使用し、実施例60と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：91%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.35(d、2H)、8.12(d、2H)、7.84(d、1H)、7.68(d、1H)、7.54(t、1H)、7.39(t、1H)、5.77(brs、1H)、2.49-2.59(m、2H)、0.87(t、3H)
【０２１０】
実施例86：2-[2-(4-フェノキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
<工程1>エチル 2-[2-(4-フェノキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート
製造例18の工程3で製造したエチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート(50mg、0.19mmol)、4-フェノキシ安息香酸(61.1mg、0.29mmol)、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(126mg、0.29mmol)、及びジイソプロピルエチルアミン(0.10mL、0.57mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(1.9mL)に溶解し、この溶液を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製して、白色固体状の標題化合物34mgを得た。(収率：39%)
1H NMR(CDCl3、400MHz) 8.29(d、1H)、7.72(d、1H)、6.99-7.46(m、11H)、5.50(brs、1H)、4.06-4.22(m、2H)、2.46-2.56(m、2H)、1.06(t、3H)、0.91(t、3H)
【０２１１】
<工程2>2-[2-(4-フェノキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
出発物質として、工程1で製造したエチル 2-[2-(4-フェノキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエートを使用し、実施例60の工程2と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：95%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.23(d、1H)、7.68(d、1H)、7.26-7.41(m、5H)、7.17(dd、1H)、7.06(d、2H)、6.99(d、2H)、5.56(brs、1H)、2.43-2.50(m、2H)、0.87(t、3H)
【０２１２】
実施例87：2-{2-[(1,1'-ビフェニル)-2-カルボニルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタン酸
4-フェノキシ安息香酸の代わりに、2-ビフェニルカルボン酸を使用し、実施例86と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：99%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.93(d、1H)、7.76(d、1H)、7.25-7.52(m、11H)、5.22-5.26(m、1H)、2.03-2.16(m、2H)、0.58(t、3H)
【０２１３】
実施例88：2-[2-(4-アミノベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
<工程1>メチル 2-{[2-(4-ニトロベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、4-ニトロベンゾイルクロリドを使用し、実施例60の工程1と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：43%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.46(d、2H)、8.32(m、2H)、7.78(d、1H)、7.52(dd、1H)、7.37-7.41(m、2H)、5.61(brs、1H)、3.59(s、3H)、2.48-2.62(m、2H)、0.93(t、3H)
【０２１４】
<工程2>メチル 2-[2-(4-アミノベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート
工程1で製造したメチル 2-[2-(4-ニトロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート(55mg、0.137mmol)の酢酸エチル(2.0mL)溶液に、パラジウム/活性炭(10wt%、5.5mg)を加えた。反応混合物を水素雰囲気下、室温で6時間攪拌した。反応混合物をセライトパッドで濾過した。濾液を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製して、黄色固体状の標題化合物47mgを得た。(収率：93%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.13(d、2H)、7.68(d、1H)、7.41(dd、1H)、7.24-7.30(m、2H)、6.69(d、2H)、5.52(brs、1H)、4.07-4.15(m、2H)、3.67(s、3H)、2.44-2.52(m、2H)、0.90(t、3H)
【０２１５】
<工程3>2-[2-(4-アミノベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
出発物質として、工程2で製造したメチル 2-[2-(4-アミノベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエートを使用し、実施例60の工程2と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：71%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.04(d、2H)、7.66(d、1H)、7.41(dd、1H)、7.26-7.33(m、2H)、6.61(d、2H)、5.91(brs、3H)、5.48(brs、1H)、2.48(brd、2H)、0.86(t、3H)
【０２１６】
実施例89：2-[2-(3-アミノベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-メトキシベンゾイルクロリドの代わりに、3-ニトロベンゾイルクロリドを使用し、実施例88と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：86%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ7.60-7.70(m、3H)、7.36(d、1H)、7.25(dd、2H)、7.11(dd、1H)、6.78(d、1H)、6.36(brs、3H)、5.40(brs、1H)、2.38(brd、2H)、0.77(t、3H)
【０２１７】
実施例90：2-[5-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
2,5-ジブロモアニリンの代わりに、2,5-ジフルオロアニリンを使用し、実施例1の工程1、2、及び3と同様の手順に従って、メチル 2-[5-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエートを製造した。出発物質として、メチル 2-[5-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエートを使用し、実施例60の工程2と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：92%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.31(d、2H)、7.93(dd、1H)、7.23(d、2H)、7.04-7.08(m、2H)、5.56(brs、1H)、2.49(brs、2H)、2.39(s、3H)、0.89(t、3H)
【０２１８】
実施例91：2-[5-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、2-ブロモプロピオン酸エチルを使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：92%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.19(d、2H)、7.66(dd、1H)、7.27(d、2H)、7.05-7.14(m、2H)、5.82(brs、1H)、2.42(s、3H)、1.85(d、3H)
【０２１９】
実施例92：2-[5-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、ブロモ酢酸エチルを使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：58%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.20(d、2H)、7.65(dd、1H)、7.27(d、2H)、7.05-7.19(m、2H)、5.21(s、2H)、2.43(s、3H)
【０２２０】
実施例93：2-[7-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
2,5-ジブロモアニリンの代わりに、2,3-ジフルオロアニリンを使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：100%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.19(d、2H)、7.37-7.43(m、1H)、7.28(d、2H)、7.18(d、1H)、7.05(dd、2H)、5.74(brs、1H)、2.48-2.53(m、2H)、2.43(s、3H)、0.90(t、3H)
【０２２１】
実施例94：2-[7-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
2,5-ジブロモアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：93%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.19(d、2H)、7.42-7.48(m、1H)、7.28(d、2H)、7.22(d、1H)、7.06(dd、2H)、5.85(brs、1H)、2.43(s、3H)、1.85(d、3H)
【０２２２】
実施例95：2-[7-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
2,5-ジブロモアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン及びブロモ酢酸エチルを各々使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：75%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.15(d、2H)、7.55-7.63(m、2H)、7.27-7.36(m、3H)、5.34(s、2H)、2.40(s、3H)
【０２２３】
実施例96：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
2,5-ジブロモアニリンの代わりに、2-フルオロ-5-(トリフルオロ-メチル)アニリンを使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：85%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.15(d、2H)、7.79(d、1H)、7.55(d、2H)、7.21-7.26(m、2H)、5.58(brs、1H)、2.50-2.55(m、2H)、2.39(s、3H)、0.90(t、3H)
【０２２４】
実施例97：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
2,5-ジブロモアニリンの代わりに、2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリンを使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：96%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.15(d、2H)、7.62-7.76(m、3H)、7.34(d、2H)、5.74(brs、1H)、2.39-2.50(m、1H)、2.39(s、3H)、2.15-2.19(m、1H)、0.76(t、3H)
【０２２５】
実施例98：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
2,5-ジブロモアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：94%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.12(d、3H)、7.79(d、2H)、7.34(d、2H)、5.98(brs、1H)、2.40(s、3H)、1.75(d、3H)
【０２２６】
実施例99：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
2,5-ジブロモアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルを各々使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：100%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.12(d、2H)、8.03(d、1H)、7.73-7.78(m、2H)、7.30(d、2H)、5.34(s、2H)、2.37(s、3H)
【０２２７】
実施例100：2-[5-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
2,5-ジブロモアニリンの代わりに、2-フルオロ-5-メチルアニリンを使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：78%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.13(d、2H)、7.57(d、1H)、7.22(d、2H)、7.14(d、2H)、5.59(brs、1H)、2.45-2.51(m、2H)、2.46(s、3H)、2.39(s、3H)、0.88(t、3H)
【０２２８】
実施例101：2-[5-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
2,5-ジブロモアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、2-フルオロ-5-メチルアニリン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：84%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.13(d、2H)、7.56(d、1H)、7.20(d、2H)、7.11-7.14(m、2H)、5.60(brs、1H)、2.46(s、3H)、2.38(s、3H)、1.83(d、3H)
【０２２９】
実施例102：2-[5-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2,5-ジブロモアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、2-フルオロ-5-メチルアニリン及びブロモ酢酸エチルを各々使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：76%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.10(d、2H)、7.76(d、1H)、7.41(s、1H)、7.27(d、2H)、7.17(d、1H)、5.11(s、2H)、2.41(s、3H)、2.36(s、3H)
【０２３０】
実施例103：2-[7-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
2,5-ジブロモアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、2-フルオロ-3-メチルアニリン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：44%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.20(d、2H)、7.46(brs、2H)、7.31(d、2H)、7.22(d、1H)、5.91(brs、1H)、2.56(s、3H)、2.44(s、3H)、1.82(d、3H)
【０２３１】
実施例104：2-[7-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
2,5-ジブロモアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、2-フルオロ-3-メチルアニリン及びブロモ酢酸エチルを各々使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：60%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.16(d、2H)、7.25-7.39(m、4H)、7.16(d、1H)、5.19(s、2H)、2.51(s、3H)、2.41(s、3H)
【０２３２】
実施例105：2-[5-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
2,5-ジブロモアニリンの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリンを使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：96%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.08(d、2H)、7.96(d、2H)、7.40(dd、1H)、7.30(d、2H)、5.69(brs、1H)、2.36-2.50(m、2H)、2.38(s、3H)、0.75(t、3H)
【０２３３】
実施例106：2-[5-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
2,5-ジブロモアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：100%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.09(d、2H)、7.96(d、2H)、7.42(dd、1H)、7.31(d、2H)、5.80(brd、1H)、2.38(s、3H)、1.71(d、3H)
【０２３４】
実施例107：2-[5-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
2,5-ジブロモアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン及びブロモ酢酸エチルを各々使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：95%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.11(d、2H)、7.95(d、2H)、7.41(dd、1H)、7.31(d、2H)、5.30(s、2H)、2.38(s、3H)
【０２３５】
実施例108：2-[7-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
2,5-ジブロモアニリンの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリンを使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：97%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.09(d、2H)、7.80(s、1H)、7.58(dd、1H)、7.49(d、1H)、7.32(d、2H)、5.74(brs、1H)、2.36-2.50(m、2H)、2.38(s、3H)、0.76(t、3H)
【０２３６】
実施例109：2-[7-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
2,5-ジブロモアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：97%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.11(d、2H)、7.77(s、1H)、7.59(dd、1H)、7.49(d、1H)、7.32(d、2H)、5.87(brd、1H)、2.39(s、3H)、1.72(d、3H)
【０２３７】
実施例110：2-[7-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
2,5-ジブロモアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン及びブロモ酢酸エチルを各々使用し、実施例90と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：91%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.13(d、2H)、7.73(d、1H)、7.56(dd、1H)、7.48(d、1H)、7.33(d、2H)、5.32(s、2H)、2.38(s、3H)
【０２３８】
実施例111：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5-プロポキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
<工程1>メチル 2-[5-ヒドロキシ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート
実施例22で製造したメチル 2-{5-(ベンジルオキシ)-2-[(4-メチルベンゾイル)イミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}ブタノエート(1.00g、2.11mmol)及びパラジウム/活性炭(10wt%、100mg)を酢酸エチルとメタノールとの混合溶媒(1/1、42mL)に溶解し、この溶液を水素雰囲気下、室温で3時間攪拌した。反応混合物をセライトパッドで濾過した。得られた濾液を減圧濃縮して、無色液体状の標題化合物733mgを得た。(収率：90%)
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ8.16(d、2H)、7.52(d、1H)、7.28(d、2H)、7.02(s、1H)、6.97(d、1H)、5.61(brs、1H)、3.60(s、3H)、2.47(brs、2H)、2.42(s、3H)、0.88(t、3H)
【０２３９】
<工程2>メチル 2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5-プロポキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート
工程1で製造したメチル 2-[5-ヒドロキシ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート(50mg、0.13mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(1.3mL)溶液に、1-ヨードプロパン(44.2mg、0.26mmol)及び炭酸カリウム(35.9mg、0.26mmol)を加えた。反応混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製して、白色固体状の標題化合物43.2mgを得た。(収率：23%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.19(d、2H)、7.56(d、1H)、7.27(d、2H)、6.90(d、1H)、6.82(s、1H)、5.49(brs、1H)、3.94-4.00(m、2H)、3.65(s、3H)、2.48-2.55(m、2H)、2.42(s、3H)、1.82-1.88(m、2H)、1.07(t、3H)、0.90(t、3H)
【０２４０】
<工程3>2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5-プロポキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
出発物質として、工程2で製造したメチル 2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5-プロポキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエートを使用し、実施例60の工程2と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：76%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.15(d、2H)、7.51(d、1H)、7.21(d、2H)、6.86-6.88(m、2H)、5.57(brs、1H)、3.93(brs、2H)、2.45(brs、2H)、2.38(s、3H)、1.79-1.84(m、2H)、1.04(t、3H)、0.85(t、3H)
【０２４１】
実施例112：2-[5-ブトキシ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
1-ヨードプロパンの代わりに、ヨードブタンを使用し、実施例111と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：65%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.16(d、2H)、7.54(d、1H)、7.22-7.67(m、2H)、6.88(s、2H)、5.45(brs、1H)、4.00(brs、2H)、2.50(brs、2H)、2.39(s、3H)、1.79(brs、2H)、1.51(brs、2H)、1.00(t、3H)、0.88(brs、3H)
【０２４２】
実施例113：2-[5-イソプロポキシ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
1-ヨードプロパンの代わりに、2-ヨードプロパンを使用し、実施例111と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：84%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.16(d、2H)、7.51(d、1H)、7.21(d、2H)、6.86(s、2H)、5.57(brs、1H)、4.54-4.58(m、1H)、2.45(brs、2H)、2.39(s、3H)、1.35(d、6H)、0.86(brs、3H)
【０２４３】
実施例114：2-[5-(シクロヘキシルオキシ)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
1-ヨードプロパンの代わりに、ヨードシクロヘキサンを使用し、実施例111と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：68%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.16(d、2H)、7.55(d、1H)、7.25(d、2H)、6.91(s、2H)、5.55(brs、1H)、4.35-4.40(m、1H)、2.51(brs、2H)、2.41(s、3H)、1.99(brs、2H)、1.81(brs、2H)、1.54-1.60(m、3H)、1.36-1.44(m、3H)、0.90(t、3H)
【０２４４】
実施例115：2-[5-ヒドロキシ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
出発物質として、実施例111の工程1で製造したメチル 2-[5-ヒドロキシ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエートを使用し、実施例60の工程2と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：80%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.04(d、2H)、7.46(d、1H)、7.16(d、2H)、6.92(s、1H)、6.75(d、1H)、5.55(brs、1H)、2.34-2.44(m、2H)、2.28(s、3H)、0.76(t、3H)
【０２４５】
実施例116：2-[6-(4-フルオロフェニルアミノ)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
<工程1>N-(6-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド
6-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-アミン(10.0g、43.7mmol)のトルエン(146mL)溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(15.2mL、87.3mmol)及びp-トルオイルクロリド(10.1g、65.5mmol)を加えた。反応混合物を80℃で3時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を1NHCl水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、及び塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をイソプロピルエーテルで希釈した。得られた固体を濾過した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物12.7gを得た。(収率：84%)
【０２４６】
<工程2>メチル 2-[6-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート
工程1で製造したN-(6-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド(12.7g、36.6mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(122mL)溶液に、炭酸カリウム(10.1g、73.2mmol)及び2-ブロモ酪酸メチル(8.6g、47.5mmol)を加えた。反応混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製して、白色固体状の標題化合物12.4gを得た。(収率：75%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.18(d、2H)、7.83(d、1H)、7.53(dd、1H)、7.27(d、2H)、7.14(d、1H)、5.56(brs、1H)、3.66(s、3H)、2.42-2.56(m、2H)、2.42(s、3H)、0.90(t、3H)
【０２４７】
<工程3>メチル 2-[6-(4-フルオロフェニルアミノ)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート
工程2で製造したメチル 2-[6-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート(50mg、0.111mmol)の1,4-ジオキサン(0.7mL)溶液に、4-フルオロアニリン(11.1mg、0.10mmol)、酢酸パラジウム(1.5mg、0.007mmol)、キサントホス(4.1mg、0.007mmol)、及び炭酸セシウム(43.7mg、0.134mmol)を加えた。反応混合物をマイクロ波反応器(300W、100℃)で20分間反応させ、室温に冷却した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製して、黄色固体状の標題化合物20.8mgを得た。(収率：65%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.18(d、2H)、7.30(s、1H)、7.26(d、2H)、7.15(d、1H)、6.98-7.06(m、5H)、5.81(s、1H)、5.54(brs、1H)、3.66(s、3H)、2.44-2.51(m、2H)、2.42(s、3H)、0.91(t、3H)
【０２４８】
<工程4>2-[6-(4-フルオロフェニルアミノ)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
出発物質として、工程3で製造したメチル 2-[6-(4-フルオロフェニルアミノ)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエートを使用し、実施例60の工程2と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：93%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.07(d、2H)、6.86-7.25(m、9H)、5.32(brs、2H)、2.32(s、3H)、2.23-2.42(m、2H)、0.77(t、3H)
【０２４９】
実施例117：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(ピリミジン-2-イルアミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
4-フルオロアニリンの代わりに、2-アミノピリミジンを使用し、実施例116と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：79%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ9.41(s、1H)、8.40(d、2H)、8.30(s、1H)、8.18(d、2H)、7.18(brs、4H)、6.76(dd、1H)、5.55(brs、1H)、2.38-2.56(m、2H)、2.37(s、3H)、0.91(t、3H)
【０２５０】
実施例118：2-[7-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
<工程1>5-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-アミンと7-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-アミンとの混合物
1-(3-ブロモフェニル)チオウレア(1.00g、4.33mmol)のジクロロメタン(15mL)溶液を攪拌しながら、臭素(345mg、4.33mmol)のジクロロメタン(15mL)溶液を滴下した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。得られた固体を濾過し、ジクロロメタンで洗浄した後、減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物809mgを得た。(収率：82%)
【０２５１】
<工程2>N-(5-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミドとN-(7-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミドとの混合物
工程1で製造した5-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-アミンと7-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-アミンとの混合物(100mg、0.436mmol)のトルエン(2.2mL)溶液に、p-トルオイルクロリド(135mg、0.872mmol)及びジイソプロピルエチルアミン(0.22mL、1.38mmol)を加えた。反応混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣はさらなる精製を行わずに次の工程に使用した。
【０２５２】
<工程3>メチル 2-[7-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート
工程2で製造したN-(5-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミドとN-(7-ブロモベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミドとの混合物(90mg、0.258mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(3.0mL)溶液に、2-ブロモ酪酸メチル(93.9mg、0.519mmol)及び炭酸カリウム(107mg、0.768mmol)を加えた。反応混合物を80℃で3時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製して、白色固体状の標題化合物26.7mgを得た。(収率：23%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.19(d、2H)、7.45(d、1H)、7.20-7.34(m、4H)、5.53(brs、1H)、3.67(s、3H)、2.47-2.54(m、2H)、2.43(s、3H)、0.91(t、3H)
【０２５３】
<工程4>2-[7-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
工程3で製造したメチル 2-[7-ブロモ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート(9.1mg、0.020mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(1/1、2.0mL)に溶解し、この溶液に1N水酸化ナトリウム溶液(0.5mL)を加え、反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、1NHCl水溶液を使用して酸性化した後、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物5.8mgを得た。(収率：67%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.14(d、2H)、7.45(d、1H)、7.22-7.28(m、4H)、5.55(brs、1H)、2.48(brs、2H)、2.41(s、3H)、0.90(t、3H)
【０２５４】
実施例119：2-[2-(ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
<工程1>N-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド
ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン(2.0g、13.3mmol)のテトラヒドロフラン(25mL)溶液に、炭酸セシウム(13.0g、20.0mmol)及びベンゾイルクロリド(3.7mL、39.9mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解した。得られた溶液を蒸留水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。得られた固体を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物2.4gを得た。(収率：71%)
【０２５５】
<工程2>エチル 2-[2-(ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]アセテート
工程1で製造したN-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド(300mg、1.18mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(4.00mL)溶液に、水素化ナトリウム(60%、71mg、1.77mmol)を加えた。反応混合物を室温で1分間攪拌した後、ブロモ酢酸エチル(144uL、1.30mmol)を滴下した。反応混合物を室温で1時間攪拌した後、80℃で一晩還流下で攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製して、白色固体状の標題化合物350mgを得た。(収率：87%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.34(d、2H)、7.72(d、1H)、7.53(t、1H)、7.44-7.48(m、3H)、7.33(t、1H)、7.23-7.26(m、1H)、5.24(s、2H)、4.27(q、2H)、1.27(t、3H)
【０２５６】
<工程3>2-[2-(ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
工程2で製造したエチル 2-[2-(ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]アセテート(100mg、0.29mmol)のメタノール(4.0mL)溶液に、1N水酸化ナトリウム溶液(2.0mL)を加えた。反応混合物を30℃で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈し、ジエチルエーテルで洗浄した後、1NHCl水溶液を使用して酸性化した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物76mgを得た。(収率：84%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.37(s、1H)、8.25(d、2H)、7.96(d、1H)、7.74(d、1H)、7.51-7.62(m、4H)、7.39(t、1H)、5.34(s、2H)
【０２５７】
実施例120：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
ベンゾイルクロリドの代わりに、p-トルオイルクロリドを使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：95%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.18(d、2H)、7.81(d、1H)、7.52-7.54(m、2H)、7.38(t、1H)、7.29(d、2H)、5.33(s、2H)、2.42(s、3H)
【０２５８】
実施例121：2-[2-(3-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
<工程1>N-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-メチルベンズアミド
ベンゾイルクロリドの代わりに、m-トルオイルクロリドを使用し、実施例119の工程1と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：35%)
【０２５９】
<工程2>エチル 2-[2-(3-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]アセテート
工程1で製造したN-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-メチルベンズアミド(100mg、0.37mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(1.00mL)溶液に、ブロモ酢酸エチル(61mg、0.56mmol)及び炭酸カリウム(153mg、1.11mmol)を加えた。反応混合物を80℃で一晩還流下で攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をn-ヘキサン/酢酸エチル(10/1)で洗浄した後、減圧乾燥して、淡黄色固体状の標題化合物103mgを得た。(収率：78%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.14(m、2H)、7.71(d、1H)、7.45(t、1H)、7.30-7.34(m、3H)、7.22-7.26(m、1H)、5.23(s、2H)、4.27(q、2H)、2.43(s、3H)、1.26(t、3H)
【０２６０】
<工程3>2-[2-(3-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
出発物質として、工程2で製造したエチル 2-[2-(3-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]アセテートを使用し、実施例119の工程3と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：92%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.37(m、1H)、8.05(s、2H)、7.95(d、1H)、7.74(d、1H)、7.53(t、1H)、7.36-7.40(m、3H)、5.33(s、2H)、2.40(s、3H)
【０２６１】
実施例122：2-[2-(4-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
ベンゾイルクロリドの代わりに、4-クロロベンゾイルクロリドを使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：92%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.40(s、1H)、8.24(d、2H)、7.97(d、1H)、7.74(d、1H)、7.52-7.60(m、3H)、7.39(t、1H)、5.35(s、2H)
【０２６２】
実施例123：2-[2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
m-トルオイルクロリドの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリドを使用し、実施例121と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：67%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.29-13.55(m、1H)、8.08-8.12(m、2H)、7.89(d、1H)、7.68(d、1H)、7.58(d、1H)、7.46-7.49(m、2H)、7.32(t、1H)、5.26(s、2H)
【０２６３】
実施例124：2-[2-(2-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
ベンゾイルクロリドの代わりに、2-クロロベンゾイルクロリドを使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：67%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ7.97(t、2H)、7.71(d、1H)、7.48-7.56(m、3H)、7.38-7.46(m、2H)、5.26(s、2H)
【０２６４】
実施例125：2-[2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
ベンゾイルクロリドの代わりに、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：91%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.49(m、2H)、7.97(m、2H)、7.75(m、2H)、7.40-7.54(m、2H)、5.29(s、2H)
【０２６５】
実施例126：2-[2-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
ベンゾイルクロリドの代わりに、4-トリフルオロメトキシベンゾイルクロリドを使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：87%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.40(s、1H)、8.35(d、2H)、7.97(d、1H)、7.75(d、1H)、7.50-7.57(m、3H)、7.40(t、1H)、5.36(s、2H)
【０２６６】
実施例127：2-[2-(2,6-ジメトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
ベンゾイルクロリドの代わりに、2,6-ジメトキシベンゾイルクロリドを使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：71%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.88(s、1H)、8.04(d、1H)、7.80(d、1H)、7.48(t、2H)、7.37(t、1H)、6.80(d、2H)、4.63(s、2H)、3.75(s、6H)
【０２６７】
実施例128：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、p-トルオイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：89%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.12(d、2H)、7.95(d、1H)、7.77(d、1H)、7.56(t、1H)、7.39(t、1H)、7.32(d、2H)、5.88(m、1H)、2.40(s、3H)、1.72(d、3H)
【０２６８】
実施例129：2-[2-(3-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモプロピオン酸エチルを使用し、実施例121と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：50%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.08(m、1H)、8.03-8.05(m、2H),7.95(d、1H)、7.78(d、1H)、7.55(t、1H)、7.36-7.40(m、3H)、5.88(m、1H)、2.40(s、3H)、1.72(d、3H)
【０２６９】
実施例130：2-[2-(4-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：85%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.13(s、1H)、8.22(d、2H)、7.98(d、1H)、7.79(d、1H)、7.55-7.59(m、3H)、7.40(t、1H)、5.91(m、1H)、1.72(d、3H)
【０２７０】
実施例131：2-[2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
m-トルオイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、エチル p-トルオイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例121と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：30%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.05(m、1H)、8.21(s、1H)、8.15(d、1H)、7.99(d、1H)、7.81(d、1H)、7.66(d、1H)、7.56(dd、2H)、7.41(t、1H)、5.90(m、1H)、1.71(d、3H)
【０２７１】
実施例132：2-[2-(2-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：92%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.04(d、1H)、7.96(d、1H)、7.72(d、1H)、7.49-7.58(m、3H)、7.39-7.45(m、2H)、5.89(m、1H)、1.69(d、3H)
【０２７２】
実施例133：2-{2-[3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：100%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.56(s、1H)、8.50(d、1H)、7.82(d、1H)、7.76(d、1H)、7.65(t、2H)、7.52(t、1H)、7.33(t、1H)、5.81-5.82(m、1H)、1.85(d、3H)
【０２７３】
実施例134：2-{2-[4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルイミノ]ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル}プロピオン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-トリフルオロメトキシベンゾイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：78%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.12(s、1H)、8.33(d、2H)、7.98(d、1H)、7.80(d、1H)、7.58(t、1H)、7.50(d、2H)、7.41(t、1H)、5.90-5.92(m、1H)、1.72(d、3H)
【０２７４】
実施例135：2-[2-(2,6-ジメトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,6-ジメトキシベンゾイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：65%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ7.94(d、1H)、7.58(m、1H)、7.52(t、1H)、7.38(t、1H)、7.29(t、1H)、6.69(d、2H)、5.90(m、1H)、3.71(s、6H)、1.64(d、3H)
【０２７５】
実施例136：2-[2-(ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモ酪酸メチルを使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：41%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.13(s、1H)、8.21(d、2H)、7.97(d、1H)、7.83(m、1H)、7.50-7.62(m、4H)、7.39(t、1H)、5.63-5.78(m、1H)、2.34-2.50(m、2H)、0.75(t、3H)
【０２７６】
実施例137：2-(2-((3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、製造例3で製造した5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：36%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.76(s、2H)、7.89(s、1H)、7.95-7.75(m、2H)、5.70-5.50(brs、1H)、2.70-2.45(m、2H)、0.90(t、3H)
【０２７７】
実施例138：2-[2-(4-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：52%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.20(d、2H)、7.98(d、1H)、7.82(m、1H)、7.55-7.60(m、3H)、7.40(t、1H)、5.79(m、1H)、2.34-2.36(m、2H)、0.75(t、3H)
【０２７８】
実施例139：2-[2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：46%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.18(s、1H)、8.13(d、1H)、7.97(d、1H)、7.83(m、1H)、7.65(d、1H)、7.55-7.57(m、2H)、7.41(t、1H)、5.74(m、1H)、2.34-2.50(m、2H)、0.74(t、3H)
【０２７９】
実施例140：2-[2-(2-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.03(d、1H)、7.85(d、1H)、7.60(m、1H)、7.52-7.53(m、1H)、7.43-7.48(m、2H)、7.36-7.41(m、2H)、5.90(m、1H)、2.47(m、2H)、0.84(m、3H)
【０２８０】
実施例141：2-[2-(2,6-ジフルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,6-ジフルオロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：36%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.85(d、1H)、7.58(m、1H)、7.53(t、1H)、7.38-7.47(m、2H)、7.02(t、2H)、5.94(m、1H)、2.39-2.50(m、2H)、0.82(t、3H)
【０２８１】
実施例142：2-[2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：80%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.57(s、1H)、8.52(d、1H)、7.83(t、2H)、7.68(dd、2H)、7.54(t、1H)、7.37(t、1H)、5.73(m、1H)、2.51-2.61(m、2H)、0.87(t、3H)
【０２８２】
実施例143：2-[2-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-トリフルオロメトキシベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：7%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.36(d、2H)、7.83(d、1H)、7.66(m、1H)、7.53(t、1H)、7.36-7.40(m、3H)、5.76(m、1H)、2.52(m、2H)、0.86(t、3H)
【０２８３】
実施例144：2-[2-(2,6-ジメトキシベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,6-ジメトキシベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：82%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.84(d、1H)、7.49-7.50(m、2H)、7.38(t、1H)、7.30(t、1H)、6.68(d、2H)、5.96-6.03(m、1H)、3.77(s、6H)、2.33-2.42(m、2H)、0.81(t、3H)
【０２８４】
実施例145：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ペンタン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、p-トルオイルクロリド及び2-ブロモ吉草酸エチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：84%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.11(d、2H)、7.95(d、1H)、7.78(m、1H)、7.54(t、1H)、7.38(t、1H)、7.32(d、2H)、5.75(m、1H)、2.39(s、3H)、2.28(m、1H)、1.23-1.27(m、1H)、1.09(t、1H)、0.99(m、1H)、0.82(t、3H)
【０２８５】
実施例146：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ヘキサン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、p-トルオイルクロリド及び2-ブロモヘキサン酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：93%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.12(d、2H)、7.89(d、1H)、7.55(m、1H)、7.46(t、1H)、7.32(d、3H)、5.80(m、1H)、2.39(m、4H)、1.23-1.32(m、4H)、0.93(m、1H)、0.72(t、3H)
【０２８６】
実施例147：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]オクタン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、p-トルオイルクロリド及び2-ブロモオクタン酸エチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：91%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.10(d、2H)、7.95(d、1H)、7.80-7.90(m、1H)、7.54(t、1H)、7.38(t、1H)、7.32(d、2H)、5.66(m、1H)、2.39(s、3H)、2.28(m、1H)、1.24(m、4H)、1.09(m、4H)、0.95(m、1H)、0.71(t、3H)
【０２８７】
実施例148：3-メチル-2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、p-トルオイルクロリド及び2-ブロモ-3-メチル酪酸エチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：6%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.17(d、2H)、7.81(d、1H)、7.69(d、1H)、7.52(t、1H)、7.37(t、1H)、7.30(d、2H)、3.13(m、1H)、2.86(m、1H)、2.42(s、3H)、1.40(d、3H)、0.66(d、3H)
【０２８８】
実施例149：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]-3-ブテン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、p-トルオイルクロリド及び4-ブロモクロトン酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.17(d、2H)、7.81(d、1H)、7.52(d、2H)、7.35-7.39(m、1H)、7.28(d、2H)、7.05-7.08(m、1H)、5.73-5.77(m、1H)、5.39-5.40(m、2H)、2.40(s、3H)
【０２８９】
実施例150：2-フルオロ-2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、p-トルオイルクロリド及びブロモフルオロ酢酸エチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.20(d、2H)、7.45-7.77(m、4H)、7.28-7.36(m、3H)、2.40(s、3H)
【０２９０】
実施例151：3,3,3-トリフルオロ-2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]プロピオン酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、p-トルオイルクロリド及びメチル 2-ブロモ-3,3,3-トリフルオロプロパノエイトを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：48%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.15(d、2H)、7.73(d、1H)、7.47(t、1H)、7.35(t、2H)、7.28(d、2H)、2.41(s、3H)
【０２９１】
実施例152：2-[(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]-2-フェニル酢酸
ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、p-トルオイルクロリド及びα-ブロモフェニル酢酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：38%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.14(d、2H)、7.86(d、1H)、7.50(d、2H)、7.20-7.32(m、9H)、2.38(s、3H)
【０２９２】
実施例153：2-[6-フルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
2-アミノベンゾチアゾール、ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-アミノ-6-フルオロベンゾチアゾール、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：66%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.08(d、2H)、7.89(d、1H)、7.78(m、1H)、7.40(t、1H)、7.30(d、2H)、5.71(m、1H)、2.37-2.50(m、5H)、0.74(t、3H)
【０２９３】
実施例154：2-[4,6-ジフルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
2-アミノベンゾチアゾール、ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-アミノ-4,6-ジフルオロベンゾチアゾール、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：35%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.15(d、2H)、7.51(d、1H)、7.18-7.30(m、3H)、2.55(m、1H)、2.41(m、4H)、0.92(t、3H)
【０２９４】
実施例155：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
2-アミノベンゾチアゾール、ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-アミノ-6-トリフルオロメチルベンゾチアゾール、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：58%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.43(s、1H)、8.09(d、2H)、7.93(m、1H)、7.87(d、1H)、7.32(d、2H)、5.80(m、1H)、2.38-2.50(m、5H)、0.75(t、3H)
【０２９５】
実施例156：3-(1-カルボキシプロピル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロベンゾ[d]チアゾール-6-カルボン酸
<工程1>メチル 2-(4-メチルベンズアミド)ベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキシレート
2-アミノ-ベンゾチアゾール-6-カルボン酸メチル(5g、24.0mmol)のテトラヒドロフラン(50.0mL)溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(5.0mL、28.8mmol)及びp-トルオイルクロリド(3.3mL、24.8mmol)を滴下した。反応混合物を室温で30分間攪拌した後、ジメチルアミノピリジン(586mg、4.8mmol)を加えた。反応混合物を室温で1日間攪拌した。1NHCl水溶液(30.0mL)及び酢酸エチル(60.0mL)を反応混合物に加えた。反応混合物を5分間攪拌した後、濾過した。得られた固体を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥して、淡黄色固体状の標題化合物5.0gを得た。(収率：64%)
【０２９６】
<工程2>メチル 2-(4-メチルベンズアミド)ベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキシレートと2-(4-メチルベンズアミド)ベンゾ[d]チアゾール-6-カルボン酸との混合物
工程1で製造したメチル 2-(4-メチルベンズアミド)ベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキシレート(5.0g、15.3mmol)のメタノール(50.0mL)溶液に、1N水酸化ナトリウム溶液(20.0mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈した。水層をジエチルエーテルで洗浄した後、1NHCl水溶液を使用して酸性化した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物4.8gを得た。
【０２９７】
<工程3>メチル 3-(1-メトキシ-1-オキソブタン-2-イル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキシレート
工程2で製造したメチル 2-(4-メチルベンズアミド)ベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキシレートと2-(4-メチルベンズアミド)ベンゾ[d]チアゾール-6-カルボン酸との混合物(100mg、0.32mmol)のジメチルホルムアミド(1.5mL)溶液に、炭酸カリウム(133mg、0.96mmol)及び2-ブロモ酪酸メチル(55uL、0.48mmol)を加えた。反応混合物を80℃で一晩還流下で攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を分取薄層クロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製して、白色固体状の標題化合物50mgを得た。(収率：37%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.61(s、1H)、8.12(d、1H)、8.06(d、2H)、7.93(d、1H)、7.34(d、2H)、5.90(m、1H)、3.90(s、3H)、3.59(s、3H)、2.40-2.50(m、5H)、0.77(t、3H)
【０２９８】
<工程4>3-(1-カルボキシプロピル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロベンゾ[d]チアゾール-6-カルボン酸
出発物質として、工程3で製造したメチル3-(1-メトキシ-1-オキソブタン-2-イル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-2,3-ジヒドロベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキシレートを使用し、実施例119の工程3と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：65%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.11(m、2H)、8.54(s、1H)、8.06-8.11(m、3H)、7.84-7.88(m、1H)、7.32(d、2H)、5.79-5.81(m、1H)、2.39-2.50(m、5H)、0.76(t、3H)
【０２９９】
実施例157：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(フェニルカルバモイル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
<工程1>エチル 2-(4-メチルベンズアミド)ベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキシレート
2-アミノ-ベンゾチアゾール-6-カルボン酸エチル(5g、22.5mmol)のテトラヒドロフラン(50.0mL)溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(4.7mL、27.0mmol)及びp-トルオイルクロリド(3.3mL、24.8mmol)を滴下した。反応混合物を室温で30分間攪拌した後、ジメチルアミノピリジン(550mg、4.5mmol)を加えた。反応混合物を室温で2日間攪拌した。1NHCl水溶液(30.0mL)及び酢酸エチル(60.0mL)を反応混合物に加えた。反応混合物を5分間攪拌した後、濾過した。得られた固体を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物4.5gを得た。(収率：59%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.01(brs、1H)、8.67(s、1H)、8.05(t、3H)、7.85(d、1H)、7.38(d、2H)、4.35(q、2H)、2.40(s、3H)、1.35(t、3H)
【０３００】
<工程2>2-(4-メチルベンズアミド)ベンゾ[d]チアゾール-6-カルボン酸
工程1で製造したエチル 2-(4-メチルベンズアミド)ベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキシレート(2.0g、5.9mmol)のメタノール(15.0mL)溶液に、1N水酸化ナトリウム溶液(9.0mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌し、減圧濃縮した後、水で希釈した。水層をジエチルエーテルで洗浄した後、1NHCl水溶液を使用して酸性化した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物2.1gを得た。(収率：100%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.97(brs、1H)、8.65(d、1H)、8.00-8.06(m、3H)、7.83(t、1H)、7.37(d、2H)、3.87(s、1H)、2.39(s、3H)
【０３０１】
<工程3>2-(4-メチルベンズアミド)-N-フェニルベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキサミド
2-(4-メチルベンズアミド)ベンゾ[d]チアゾール-6-カルボン酸(300mg、0.96mmol)、アニリン(96uL、1.06mmol)及び(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(510mg、1.15mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(3.0mL)に溶解し、この溶液にジイソプロピルエチルアミン(669uL、3.84mmol)を滴下した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルに加えた。反応混合物を5分間攪拌した。得られた固体を濾過し、水及び酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物205mgを得た。(収率：55%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.95(m、1H)、10.28(s、1H)、8.63-8.66(m、1H)、8.02-8.09(m、3H)、7.78-7.88(m、3H)、7.34-7.39(m、4H)、7.10(t、1H)、2.40(s、3H)
【０３０２】
<工程4>メチル 2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(フェニルカルバモイル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエート
工程3で製造した2-(4-メチルベンズアミド)-N-フェニルベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキサミド(200mg、0.52mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(2.0mL)溶液に、炭酸カリウム(216mg、1.56mmol)及び2-ブロモ酪酸メチル(90uL、0.78mmol)を滴下した。反応混合物を80℃で一晩還流下で攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=2/1、v/v)で精製して、白色固体状の標題化合物200mgを得た。(収率：79%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.23(s、1H)、8.17(d、2H)、7.97(d、1H)、7.88(s、1H)、7.65(d、2H)、7.34-7.41(m、3H)、7.28(d、2H)、7.18(t、1H)、5.63(m、1H)、3.68(s、3H)、2.46-2.57(m、2H)、2.42(s、3H)、0.92(t、3H)
【０３０３】
<工程5>2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(フェニルカルバモイル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
出発物質として、工程4で製造したメチル 2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(フェニルカルバモイル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタノエートを使用し、実施例119の工程3と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：71%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ10.39(s、1H)、8.56(s、1H)、8.11-8.19(m、3H)、7.85(d、3H)、7.37-7.44(m、4H)、7.16(t、1H)、5.85(m、1H)、2.44-2.55(m、5H)、0.81(t、3H)
【０３０４】
実施例158：2-[6-(ベンジルカルバモイル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
アニリンの代わりに、ベンジルアミンを使用し、実施例157と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：47%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ9.10-9.12(m、1H)、8.39-8.40(m、1H)、8.10-8.12(m、2H)、7.87-8.05(m、1H)、7.65(m、1H)、7.31-7.33(m、6H)、7.23(m、1H)、5.73(m、1H)、4.50(s、2H)、2.10-2.45(m、5H)、0.72(t、3H)
【０３０５】
実施例159：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(フェネチルカルバモイル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
アニリンの代わりに、フェネチルアミンを使用し、実施例157と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：100%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.63-8.64(m、1H)、8.29(s、1H)、8.11(d、2H)、7.86(d、1H)、7.54(m、1H)、7.17-7.31(m、7H)、5.70(m、1H)、3.49(q、2H)、2.85(t、2H)、2.37-2.48(m、4H)、2.16(m、1H)、0.72(t、3H)
【０３０６】
実施例160：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]ブタン酸
2-アミノベンゾチアゾール、ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-アミノ-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾチアゾール、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例119と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：80%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.00(d、2H)、7.24(d、2H)、2.50-2.55(m、4H)、2.35-2.40(m、1H)、2.35(s、3H)、2.08(m、1H)、1.77-1.82(m、4H)、0.74(t、3H)
【０３０７】
実施例161：2-(5,6-ジメチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：34%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.00(brs、1H)、8.09(d、2H)、7.68(s、1H)、7.60(s、1H)、7.29(d、2H)、5.79(brs、1H)、2.39(s、3H)、2.36(s、3H)、2.32(s、3H)、1.70(d、3H)
【０３０８】
実施例162：2-(6-エトキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：34%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.04(s、1H)、8.10(d、2H)、7.66(d、1H)、7.57(d、1H)、7.30(d、2H)、7.12(dd、1H)、5.81(brs、1H)、4.09(q、2H)、2.39(s、3H)、1.70(d、3H)、1.36(s、3H)
【０３０９】
実施例163：2-(4-メトキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.04(s、1H)、8.10(d、2H)、7.67(d、1H)、7.59(s、1H)、7.30(d、2H)、7.14(d、1H)、5.83(brs、1H)、3.80(s、3H)、2.39(s、3H)、1.70(d、3H)
【０３１０】
実施例164：2-(6-メチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：31%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.05(s、1H)、8.10(d、2H)、7.75(s、1H)、7.64(d、1H)、7.36(d、1H)、7.31(d、2H)、5.85(brs、1H)、2.42(s、3H)、2.39(s、3H)、1.70(d、3H)
【０３１１】
実施例165：2-(6-(ヒドロキシメチル)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
<工程1>エチル 2-アミノベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキシレート
4-アミノ安息香酸エチル(16.5g、100.0mmol)及びチオシアン酸カリウム(10.7g、110.0mmol)を酢酸(150mL)に溶解し、この溶液に臭素(5.1mL、100.0mmol)の酢酸(50mL)溶液を10℃以下で滴下した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。得られた固体を濾過した後、温水(50℃)に溶解した。水層をクロロホルムで洗浄した後、固体の炭酸ナトリウムを使用してpH11に塩基化した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物10.2gを得た。(収率：46%)
【０３１２】
<工程2>(2-アミノベンゾ[d]チアゾール-6-イル)メタノール
工程1で製造したエチル 2-アミノベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキシレート(10.10g、45.44mmol)のTHF(320mL)溶液に、LAH(7.59g、199.94mmol)を0℃で少量ずつ添加した。反応混合物を室温で7時間攪拌した。水(8.0mL)、20%水酸化ナトリウム(8.0mL)、及び水(24mL)を順番に反応混合物に加えた後、2時間攪拌した。得られた固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルに懸濁し、濾過した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物5.52gを得た。(収率：67%)
【０３１３】
<工程3>N-(6-(ヒドロキシメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-4-メチルベンズアミド
(2-アミノベンゾ[d]チアゾール-6-イル)メタノール(5.34g、29.63mmol)のテトラヒドロフラン(300mL)溶液に、トリエチルアミン(6.16mL、44.45mmol)、4,4-ジメチルアミノピリジン(362mg、2.963mmol)、及びp-トルオイルクロリド(5.48mL、41.48mmol)を加えた。反応混合物を80℃で4時間攪拌した。3N水酸化ナトリウム溶液(20mL)を反応混合物に加えた後、室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。イソプロピルエーテルを得られた残渣に加えた後、濾過した。得られた固体を減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物4.84gを得た。(収率：55%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.02(d、2H)、7.89(s、1H)、7.71(d、1H)、7.36(m、3H)、5.34(brs、1H)、4.59(s、2H)、2.50(s、1H)、2.38(s、3H)
【０３１４】
<工程4>メチル 2-(6-(ヒドロキシメチル)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート
工程3で製造したN-(6-(ヒドロキシメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-4-メチルベンズアミド(500mg、1.676mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(10mL)溶液に、炭酸カリウム(695mg、5.028mmol)及び2-ブロモ酪酸メチル(289uL、2.514mmol)を加えた。反応混合物を50℃で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。イソプロピルエーテルを得られた残渣に加えた後、濾過した。得られた固体を減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物470mgを得た。(収率：70%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)；8.19(d、2H)、7.76(s、1H)、7.44(d、1H)、7.26(m、3H)、5.60(brs、1H)、4.79(s、2H)、3.65(s、3H)、2.51(m、2H)、2.42(s、3H)、1.97(s、1H)、1.57(s、2H)、0.89(t、3H)
【０３１５】
<工程5>2-(6-(ヒドロキシメチル)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
工程4で製造したメチル 2-(6-(ヒドロキシメチル)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート(150mg、0.376mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(1/1、4.0mL)に溶解し、この溶液に3N水酸化ナトリウム溶液(1.3mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させた後、水で希釈した。水層を1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をn-ヘキサン/酢酸エチルから再結晶して、白色固体状の標題化合物62mgを得た。(収率：43%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.04(s、1H)、8.10(d、2H)、7.88(s、1H)、7.74(s、1H)、7.47(d、1H)、7.31(d、2H)、5.75(brs、1H)、5.32(brs、1H)、4.60(s、2H)、2.50-2.30(m、2H)、2.39(s、3H)、0.74(t、3H)
【０３１６】
実施例166：2-(6-(ベンジルオキシ)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
<工程1>2-アミノベンゾ[d]チアゾール-6-オール
6-メトキシ-2-アミノベンゾチアゾール(5.0g、27.74mmol)と臭素酸溶液(48%、41mL)とを混合し、この混合物を5時間還流した後、室温に冷却した。反応混合物を水で希釈した後、炭酸ナトリウムを使用して中和した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、灰色固体状の標題化合物5.81gを得た。
【０３１７】
<工程2>2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-2,3-ジヒドロベンゾ[d]チアゾール-6-イル 4-メチルベンゾエート
工程1で製造した2-アミノベンゾ[d]チアゾール-6-オール(4.61g、27.74mmol)のテトラヒドロフラン(250mL)溶液に、トリエチルアミン(5.77mL、41.61mmol)、ジメチルアミノピリジン(339mg、2.77mmol)、及びp-トルオイルクロリド(5.13mL、38.84mmol)を順番に加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した後、1NHCl水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を蒸発させ、イソプロピルエーテルに懸濁した後、濾過した。得られた固体を減圧乾燥して、灰色固体状の標題化合物5.81gを得た。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.04(t、4H)、7.54(s、1H)、7.47(d、1H)、7.42(d、2H)、7.20(d、2H)、7.06(d、1H)、2.42(s、3H)、2.34(s、3H)
【０３１８】
<工程3>N-(6-ヒドロキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-4-メチルベンズアミド
工程2で製造した2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-2,3-ジヒドロベンゾ[d]チアゾール-6-イル 4-メチルベンゾエート(3.81g、9.47mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(1/1、40mL)に溶解し、この溶液に3N水酸化ナトリウム溶液(16mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した後、蒸発させた。残渣を水で希釈し、1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮した。得られた固体をイソプロピルエーテルに懸濁した。得られた固体を濾過した後、減圧乾燥して、灰色固体状の標題化合物2.69gを得た。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；9.67(s、1H)、8.00(d、2H)、7.59(d、1H)、7.36(d、2H)、7.30(s、1H)、6.92(d、1H)、2.38(s、3H)
【０３１９】
<工程4>N-(6-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-4-メチルベンズアミド
工程3で製造したN-(6-ヒドロキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-4-メチルベンズアミド(2.69g、9.46mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(50mL)溶液に、イミダゾール(1.93g、28.35mmol)及びtert-ブチルジメチルシリルクロリド(2.14g、14.20mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した後、水及び塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製して、白色固体状の標題化合物4.53gを得た。
【０３２０】
<工程5>メチル 2-(6-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート
工程4で製造したN-(6-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-4-メチルベンズアミド(4.50g、11.29mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(40mL)溶液に、炭酸カリウム(6.24g、45.16mmol)及び2-ブロモ酪酸メチル(2.80mL、22.58mmol)を加えた。反応混合物を30℃で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製して、白色固体状の標題化合物4.83gを得た。
【０３２１】
<工程6>メチル 2-(6-ヒドロキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート
工程5で製造した2-(6-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート(3.0g、6.02mmol)のテトラヒドロフラン(25mL)溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド(テトラヒドロフランに溶解した1M溶液、7.0mL、7.0mmol)を加えた。反応混合物を室温で1時間攪拌し、酢酸エチルで希釈した後、1NHCl水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール=20/1)で精製して、白色固体状の標題化合物2.10gを得た。
【０３２２】
<工程7>メチル 2-(6-(ベンジルオキシ)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート
工程6で製造したメチル 2-(6-ヒドロキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート(200mg、0.52mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(3mL)溶液に、炭酸カリウム(216mg、1.56mmol)及び臭化ベンジル(93uL、0.78mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製して、白色固体状の標題化合物220mgを得た。
【０３２３】
<工程8>2-(6-(ベンジルオキシ)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
工程7で製造した2-(6-(ベンジルオキシ)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート(210mg、0.44mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(1/1、5mL)に溶解し、この溶液に3N水酸化ナトリウム溶液(1mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した後、蒸発させた。残渣を水で希釈した後、1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した。得られた固体を濾過し、水及びジイソプロピルエーテルで洗浄した後、減圧乾燥して、灰色固体状の標題化合物160mgを得た。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.12(d、2H)、7.59(d、1H)、7.48(d、2H)、7.42(m、3H)、7.37(d、1H)、7.30(d、2H)、7.09(dd、1H)、5.71(d、1H)、5.16(s、2H)、2.41(m、1H)、2.38(s、3H)、2.07(m、1H)、0.73(t、3H)
【０３２４】
実施例167：2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(2-モルホリノエトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
<工程1>メチル 2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(2-モルホリノエトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート
トリフェニルホスフィン(177mg、0.676mmol)及びアゾジカルボン酸ジイソプロピル(133uL、0.676mmol)をテトラヒドロフラン(3mL)に溶解し、この溶液に、実施例166の工程6で製造したメチル 2-(6-ヒドロキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート(200mg、0.52mmol)及び2-モルホリノエタノール(82uL、0.676mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール=20/1)で精製して、白色固体状の標題化合物220mgを得た。
【０３２５】
<工程2>2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(2-モルホリノエトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
工程1で製造したメチル 2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(2-モルホリノエトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート(220mg、0.44mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(1/1、5mL)に溶解し、この溶液に3N水酸化ナトリウム溶液(1mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した後、蒸発させた。残渣を水で希釈した後、1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した。得られた固体を濾過し、水及びジイソプロピルエーテルで洗浄した後、減圧乾燥して、灰色固体状の標題化合物124mgを得た。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.09(d、2H)、7.67(s、1H)、7.59(s、1H)、7.30(d、2H)、7.13(d、1H)、5.70(brs、1H)、4.16(t、2H)、3.59(t、4H)、2.74(t、2H)、2.50-2.25(m、2H)、2.39(s、3H)、0.75(t、3H)
【０３２６】
実施例168：2-(6-ヒドロキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
実施例166の工程6で製造したメチル 2-(6-ヒドロキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート(200mg、0.52mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(1/1、4mL)に溶解し、この溶液に3N水酸化ナトリウム溶液(1mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈した。水層を1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した。得られた固体を濾過し、水及びジイソプロピルエーテルで洗浄した後、減圧乾燥して、灰色固体状の標題化合物114mgを得た。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.05(brs、1H)、9.76(brs、1H)、8.09(d、2H)、7.58(s、1H)、7.29(m、3H)、6.95(m、1H)、5.66(brs、1H)、2.50-2.30(m、2H)、2.38(s、3H)、0.75(t、3H)
【０３２７】
実施例169：2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
<工程1>エチル 2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]アセテート
実施例8で製造した4-メチル-N-(4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド(264mg、0.88mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(3.0mL)溶液に、炭酸カリウム(365mg、2.64mmol)及びブロモ酢酸エチル(147uL、1.32mmol)を加えた。反応混合物を一晩還流した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をイソプロピルエーテルで洗浄した後、減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物200mgを得た。(収率：72%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.21(d、2H)、7.22-7.26(m、3H)、7.12(d、1H)、7.01(d、1H)、5.18(s、2H)、4.25(q、2H)、3.87(s、3H)、2.41(s、3H)、1.25(t、3H)
【０３２８】
<工程2>2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]酢酸
工程1で製造したエチル 2-[2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル]アセテート(243mg、0.63mmol)のメタノール(2.5mL)溶液に、10%水酸化ナトリウム溶液(1.5mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈した後、1NHCl水溶液を使用して酸性化した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物220mgを得た。(収率：98%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.12(d、2H)、7.63(d、1H)、7.58(s、1H)、7.32(d、2H)、7.12(d、1H)、5.28(s、2H)、3.83(s、3H)、2.39(s、3H)
【０３２９】
実施例170：2-(6-(アゼチジン-1-カルボニル)-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
<工程1>エチル 2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-2,3-ジヒドロキシベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキシレート
エチル 2-アミノベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキシレート(5g、22.5mmol)のテトラヒドロフラン(50.0mL)溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(4.7mL、27.0mmol)及びp-トルオイルクロリド(3.3mL、24.8mmol)を加えた。反応混合物を室温で30分間攪拌した後、N,N-ジメチルアミノピリジン(550mg、4.5mmol)を加えた。反応混合物を40℃で6時間攪拌した後、室温で2日間攪拌した。反応混合物を1NHCl水溶液(30.0mL)及び酢酸エチル(60.0mL)で希釈した後、5分間攪拌した。得られた固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物4.5gを得た。(収率：59%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.01(bs、1H)、8.67(s、1H)、8.05(t、3H)、7.85(d、1H)、7.38(d、2H)、4.35(q、2H)、2.40(s、3H)、1.35(t、3H)
【０３３０】
<工程2>2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-2,3-ジヒドロベンゾ[d]チアゾール-6-カルボン酸
工程1で製造したエチル 2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-2,3-ジヒドロキシベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキシレート(2.0g、5.9mmol)のメタノール(15.0mL)溶液に、10%水酸化ナトリウム溶液(9.0mL)を加えた。反応混合物を室温で5日間攪拌した。得られた固体を濾過し、メタノール及びエーテルで洗浄した後、水に加えた。反応混合物を1NHCl溶液を使用して酸性化した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物2.15gを得た。(収率：100%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.97(bs、1H)、8.65(d、1H)、8.00-8.06(m、3H)、7.83(t、1H)、7.37(d、2H)、3.87(s、1H)、2.39(s、3H)
【０３３１】
<工程3>N-(6-(アゼチジン-1-カルボニル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-4-メチルベンズアミド
工程2で製造した2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-2,3-ジヒドロベンゾ[d]チアゾール-6-カルボン酸(120mg、0.38mmol)、アゼチジン塩酸塩(39mg、0.42mmol)及びBOP(202mg、0.46mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(1.0mL)に溶解し、この溶液にジイソプロピルエチルアミン(265uL、1.52mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈した後、5分間攪拌した。得られた固体を濾過し、水及び酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物91mgを得た。(収率：68%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.28(s、1H)、7.99-8.08(m、3H)、7.77(d、1H)、7.69(d、1H)、7.36(d、2H)、4.35(m、2H)、4.05(m、2H)、2.38(s、3H)、2.24-2.28(m、2H)
【０３３２】
<工程4>メチル 2-(6-(アゼチジン-1-カルボニル)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート
工程3で製造したN-(6-(アゼチジン-1-カルボニル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-4-メチルベンズアミド(91mg、0.26mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(1.0mL)溶液に、炭酸カリウム(108mg、0.78mmol)及び2-ブロモ酪酸メチル(45uL、0.39mmol)を加えた。反応混合物を80℃で一晩攪拌した後、室温に冷却した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。ジイソプロピルエーテル及び酢酸エチルを濾液に加えた。得られた混合物を5分間攪拌した後、濾過した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物61mgを得た。(収率：52%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.18(d、2H)、8.01(s、1H)、7.73-7.88(m、2H)、7.26-7.31(m、2H)、5.54-5.62(m、1H)、4.27-4.38(m、3H)、3.66(s、3H)、3.13(m、1H)、2.37-2.54(m、7H)、0.90(t、3H)
【０３３３】
<工程5>2-(6-(アゼチジン-1-カルボニル)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
工程4で製造したメチル 2-(6-(アゼチジン-1-カルボニル)-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート(61mg、0.14mmol)のメタノール(2.0mL)溶液に、10%水酸化ナトリウム溶液(1.0mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水で希釈した後、蒸発させた。水層を1NHCl水溶液を使用して酸性化した。得られた固体を濾過し、減圧乾燥した後、分取TLC(ジクロロメタン/メタノール=10/1)で精製して、白色固体状の標題化合物10mgを得た。(収率：16%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.18(m、2H)、7.89-8.07(m、1H)、7.49-7.69(m、2H)、7.28(m、2H)、6.14(m、1H)、4.20-4.42(m、2H)、3.03-3.11(m、3H)、2.56(m、1H)、2.36-2.40(m、5H)、0.82(m、3H)
【０３３４】
実施例171：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、製造例14で製造した6-トリフルオロメチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：41%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.46(s、1H)、8.47(s、1H)、8.20(m、2H)、7.96(d、1H)、7.89(d、1H)、7.68(d、1H)、7.58(m、1H)、5.39(s、2H)
【０３３５】
実施例172：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、製造例14で製造した6-トリフルオロメチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：45%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.21(s、1H)、8.48(s、1H)、8.20(s、1H)、8.15(d、1H)、8.00(d、1H)、7.92(d、1H)、7.68(d、1H)、7.54(m、1H)、5.96(s、1H)、1.73(d、3H)
【０３３６】
実施例173：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、製造例14で製造した6-トリフルオロメチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：56%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.24(s、1H)、8.49(s、1H)、8.18(s、1H)、8.14(d、1H)、8.02(s、1H)、7.92(d、1H)、7.68(d、1H)、7.56(t、1H)、5.84(s、1H)、2.50-2.31(m、2H)、0.75(t、3H)
【０３３７】
実施例174：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、製造例1で製造した6-トリフルオロメトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：52%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.46(s、1H)、8.18-8.13(m、3H)、7.87(d、1H)、7.66(d、1H)、7.56(m、2H)、5.35(s、2H)
【０３３８】
実施例175：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、製造例1で製造した6-トリフルオロメトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.18(s、1H)、8.19(s、1H)、8.14(m、2H)、7.91(d、1H)、7.66(d、1H)、7.56(m、2H)、5.89(s、1H)、1.71(d、3H)
【０３３９】
実施例176：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、製造例1で製造した6-トリフルオロメトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：34%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.25(s、1H)、8.17-8.12(m、3H)、7.92(s、1H)、7.66(d、1H)、7.56(m、2H)、5.78(s、1H)、2.48-2.32(m、2H)、0.75(t、3H)
【０３４０】
実施例177：2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、6-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.41(s、1H)、8.18-8.12(m、3H)、7.79(d、1H)、7.66(m、1H)、7.59-7.53(m、2H)、5.32(s、2H)
【０３４１】
実施例178：2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：49%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.17(s、1H)、8.19(s、1H)、8.18-8.12(m、2H)、7.83(d、1H)、7.66-7.61(m、2H)、7.54(t、1H)、5.87(s、1H)、1.70(d、3H)
【０３４２】
実施例179：2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：36%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.17(s、1H)、8.17-8.11(m、3H)、7.84(s、1H)、7.66-7.60(m、2H)、7.54(t、1H)、5.75(s、1H)、2.48-2.30(m、2H)、0.74(t、3H)
【０３４３】
実施例180：2-(2-((3-ブロモベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-ブロモベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：44%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.34(s、1H)、8.20(d、1H)、7.96(d、1H)、7.76(dd、2H)、7.46-7.54(m、2H)、7.39(dd、1H)、5.33(brs、2H)
【０３４４】
実施例181：2-(2-((3-ブロモベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-ブロモベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：45%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.34(s、1H)、8.18(d、1H)、7.97(d、1H)、7.79(dd、2H)、7.56(dd、1H)、7.45(dd、1H)、7.40(dd、1H)、5.87(brs、1H)、1.71(d、3H)
【０３４５】
実施例182：2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(メチルカルバモイル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
<工程1>N-メチル-2-(4-メチルベンズアミド)ベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキサミド
実施例170の工程2で製造した2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-2,3-ジヒドロベンゾ[d]チアゾール-6-カルボン酸(300mg、0.96mmol)、メチルアミン塩酸塩(71mg、1.06mmol)及びBOP(510mg、1.15mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(3.0mL)に溶解し、この溶液にジイソプロピルエチルアミン(836uL、4.80mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈した後、5分間攪拌した。得られた固体を濾過し、水及び酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥して、淡黄色固体状の標題化合物185mgを得た。(収率：59%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.94(s、1H)、8.47(d、1H)、8.04(d、2H)、7.78-7.92(m、2H)、7.36(d、2H)、3.87(s、1H)、2.79-2.97(m、3H)、2.39(s、3H)
【０３４６】
<工程2>メチル 2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ-6-(メチルカルバモイル(2H)-イル)ブタノエート
工程1で製造したN-メチル-2-(4-メチルベンズアミド)ベンゾ[d]チアゾール-6-カルボキサミド(185mg、0.57mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(2.0mL)溶液に、炭酸カリウム(236mg、1.71mmol)及び2-ブロモ酪酸メチル(98uL、0.86mmol)を加えた。反応混合物を80℃で一晩攪拌し、室温に冷却した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=8/1〜1/1、v/v)で精製して、白色固体状の標題化合物160mgを得た。(収率：66%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.20(s、1H)、8.08(d、2H)、7.90(d、1H)、7.27(d、1H)、7.18-7.25(m、2H)、6.94-6.95(m、1H)、5.53(m、1H)、3.57(s、3H)、2.91(d、3H)、2.39-2.46(m、2H)、2.34(s、3H)、0.82(t、3H)
【０３４７】
<工程3>2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(メチルカルバモイル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
工程2で製造したメチル 2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ-6-(メチルカルバモイル(2H)-イル)ブタノエート(160mg、0.38mmol)のメタノール(3.0mL)溶液に、10%水酸化ナトリウム溶液(1.0mL)を加えた。反応混合物を室温で5日間攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈し、エーテルで洗浄した後、1NHCl水溶液を使用して酸性化した。水層に塩化ナトリウムを加え、アセトニトリルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を濾過し、メタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物84mgを得た。(収率：54%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.49-8.52(m、1H)、8.36(s、1H)、8.08(d、2H)、7.96(d、1H)、7.85(m、1H)、7.30(d、2H)、5.76(m、1H)、2.81(d、3H)、2.31-2.37(m、5H)、0.74(t、3H)
【０３４８】
実施例183：2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(プロピルカルバモイル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
メチルアミン塩酸塩の代わりに、プロピルアミンを使用し、実施例182と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.53(t、1H)、8.39(s、1H)、8.11(d、2H)、8.00(d、1H)、7.87(m、1H)、7.33(d、2H)、5.78(m、1H)、3.23-3.27(m、2H)、2.40-2.50(m、5H)、1.52-1.59(m、2H)、0.92(t、3H)、0.76(t、3H)
【０３４９】
実施例184：2-(2-(4-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
<工程1>エチル2-(2-((4-(トリフルオロメチル(ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテート
N-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(300mg、0.93mmol)及び炭酸カリウム(386mg、2.79mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(3.0mL)に溶解し、この溶液にブロモ酢酸エチル(154uL、1.40mmol)を加えた。反応混合物を一晩還流した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をイソプロピルエーテルと共に5分間攪拌し、濾過し、n-ヘキサン/酢酸エチルの混合溶媒(8/1)で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物298mgを得た。(収率：78%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.42(d、2H)、7.70-7.75(m、3H)、7.49(t、1H)、7.36(t、1H)、7.26-7.28(m、1H)、5.24(s、2H)、4.27(q、2H)、1.27(t、3H)
【０３５０】
<工程2>2-(2-((4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
工程1で製造したエチル2-(2-((4-(トリフルオロメチル(ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテート(298mg、0.73mmol)のメタノール(6.0mL)溶液に、10%水酸化ナトリウム溶液(3.0mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈した後、1NHCl水溶液を使用して酸性化した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物244mgを得た。(収率：88%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.40(d、2H)、7.97(d、1H)、7.88(d、2H)、7.75(d、1H)、7.54(t、1H)、7.39(t、1H)、5.36(s、2H)
【０３５１】
実施例185：2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミドの代わりに、4-メチル-N-(4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミドを使用し、実施例184と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：95%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.03(d、2H)、7.24(d、2H)、4.95(s、2H)、2.48-2.53(m、4H)、2.34(s、3H)、1.78(m、4H)
【０３５２】
実施例186：2-(2-(4-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモプロピオン酸エチルを使用し、実施例184と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：93%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.97-13.30(m、1H)、8.38(d、2H)、7.99(d、1H)、7.87(d、2H)、7.80(d、1H)、7.57(t、1H)、7.40(t、1H)、5.92(m、1H)、1.72(d、3H)
【０３５３】
実施例187：2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
N-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-メチル-N-(4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：95%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.01(d、2H)、7.23(d、2H)、5.18(m、1H)、2.53-2.58(m、4H)、2.34(s、3H)、1.76-1.82(m、4H)、1.62(d、3H)
【０３５４】
実施例188：2-(6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：34%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.51(d、1H)、8.49(s、1H)、7.97(d、1H)、7.78(t、1H)、7.72(d、1H)、7.63(s、1H)、7.17(d、1H)、5.33(s、2H)、3.84(s、3H)
【０３５５】
実施例189：2-(6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：45%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.51(s、1H)、8.48(d、1H)、7.97(d、1H)、7.77(t、2H)、7.64(s、1H)、7.19(d、1H)、5.85(s、1H)、3.84(s、3H)、1.73(d、3H)
【０３５６】
実施例190：2-(6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：51%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.49(s、1H)、8.47(d、1H)、7.96(d、1H)、7.77(t、2H)、7.64(s、1H)、7.18(d、1H)、5.73(s、1H)、3.84(s、3H)、2.50(m、1H)、2.34(m、1H)、0.76(t、3H)
【０３５７】
実施例191：2-(6-エトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：42%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.51(d、1H)、8.49(s、1H)、7.97(d、1H)、7.78(t、1H)、7.70(d、1H)、7.61(s、1H)、7.15(d、1H)、5.32(s、2H)、4.11(q、2H)、1.36(t、3H)
【０３５８】
実施例192：2-(6-エトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.50(s、1H)、8.48(d、1H)、7.96(d、1H)、7.77(m、2H)、7.62(s、1H)、7.18(d、1H)、5.85(s、1H)、4.11(q、2H)、1.73(d、3H)、1.36(t、3H)
【０３５９】
実施例193：2-(6-エトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：42%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.49(s、1H)、8.47(d、1H)、7.96(d、1H)、7.77(t、2H)、7.62(s、1H)、7.17(d、1H)、5.72(s、1H)、4.12(q、2H)、2.50(m、1H)、2.35(m、1H)、1.36(t、3H)、0.80(t、3H)
【０３６０】
実施例194：2-(6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：36%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.51(d、1H)、8.49(s、1H)、7.97(d、1H)、7.78(m、2H)、7.68(d、1H)、7.38(d、1H)、5.33(s、2H)、2.42(s、3H)
【０３６１】
実施例195：2-(6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.51(s、1H)、8.49(d、1H)、7.97(d、1H)、7.79-7.72(m、3H)、7.41(d、1H)、5.87(s、1H)、2.43(s、3H)、1.73(d、3H)
【０３６２】
実施例196：2-(6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.50(s、1H)、8.47(d、1H)、7.97(d、1H)、7.80-7.75(m、3H)、5.74(s、1H)、2.50(m、1H)、2.43(s、3H)、2.35(m、1H)、0.76(t、3H)
【０３６３】
実施例197：2-(6-(トリフルオロメトキシ)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.52(d、1H)、8.50(s、1H)、8.16(s、1H)、7.99(d、1H)、7.91(d、1H)、7.81(t、1H)、7.59(d、1H)、5.38(s、2H)
【０３６４】
実施例198：2-(6-(トリフルオロメトキシ)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：40%)
1H NMR (DMSO-d6、400 MHz); 8.52 (s、1H)、8.49 (d、1H)、8.18 (s、1H)、7.97 (m、2H)、7.79 (t、1H)、7.63 (d、1H)、5.93 (s、1H)、1.76 (d、3H)
【０３６５】
実施例199：2-(6-(トリフルオロメトキシ)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：38%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.50(s、1H)、8.48(d、1H)、8.19(s、1H)、7.99(d、2H)、7.81(t、1H)、7.62(d、1H)、5.81(s、1H)、2.50(m、1H)、2.37(m、1H)、0.78(t、3H)
【０３６６】
実施例200：2-(4,6-ジフルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
<工程1>N-(4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン(1.80g、10.00mmol)のテトラヒドロフラン(100mL)溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(2.61mL、15.00mmol)、4,4-ジメチルアミノピリジン(122mg、1.00mmol)、及びp-トルオイルクロリド(1.54mL、12.00mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を1NHCl水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、及び塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をイソプロピルエーテル及び酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物4.4gを得た。(収率：75%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ10.57-10.76(m、1H)、7.88(d、2H)、7.26-7.36(m、3H)、6.93(t、1H)、2.43(s、3H)
【０３６７】
<工程2>エチル 2-(4,6-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテート
工程1で製造したN-(4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド(300mg、0.98mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(3.0mL)溶液に、炭酸カリウム(406mg、2.94mmol)及びブロモ酢酸エチル(163uL、1.47mmol)を加えた。反応混合物を80℃で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をn-ヘキサンと酢酸エチルとの混合溶媒(8/1)で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物249mgを得た。(収率：65%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.20(d、2H)、7.22-7.27(m、3H)、6.94(t、1H)、5.42(s、2H)、4.28(q、2H)、2.42(s、3H)、1.29(t、3H)
【０３６８】
<工程3>2-(4,6-ジフルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
工程2で製造したエチル 2-(4,6-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテート(249mg、0.64mmol)のメタノール(5.0mL)溶液に、10%水酸化ナトリウム溶液(2.0mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈した後、エーテルで洗浄した。水層を1NHCl水溶液を使用して酸性化した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物216mgを得た。(収率：93%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.12(d、2H)、7.79(d、1H)、7.50(t、1H)、7.31(d、2H)、5.39(s、2H)、2.37(s、3H)
【０３６９】
実施例201：2-(4,6-ジフルオロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモプロピオン酸エチルを使用し、実施例200と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：51%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.13(d、2H)、7.81(d、1H)、7.52(t、1H)、7.31(d、2H)、6.30(m、1H)、2.37(s、3H)、1.72(d、3H)
【０３７０】
実施例202：2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(ピロリジン-1-カルボニル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
アゼチジン塩酸塩の代わりに、ピロリジンを使用し、実施例170と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：48%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.13-13.14(m、1H)、8.16(s、1H)、8.11(d、2H)、7.83(m、1H)、7.70(d、1H)、7.33(d、2H)、5.78(m、1H)、3.50(d、4H)、2.40(m、5H)、1.83-1.89(m、4H)、0.77(t、3H)
【０３７１】
実施例203：2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(ピペリジン-1-カルボニル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
アゼチジン塩酸塩の代わりに、ピペリジンを使用し、実施例170と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：69%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.06(m、1H)、8.14(d、2H)、8.03(d、1H)、7.75(m、1H)、7.46(d、1H)、7.25(d、2H)、5.69-5.70(m、1H)、3.25-3.51(m、4H)、2.32-2.43(m、5H)、1.46-1.55(m、6H)、0.70(t、3H)
【０３７２】
実施例204：2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-6-(モルホリン-4-カルボニル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
アゼチジン塩酸塩の代わりに、モルホリンを使用し、実施例170と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：8%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.18(d、2H)、7.91(s、1H)、7.51-7.60(m、2H)、7.29(d、2H)、6.00(m、1H)、3.59-3.70(m、8H)、2.41-2.53(m、5H)、0.83(m、3H)
【０３７３】
実施例205：2-(6-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、6-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.52(d、1H)、8.49(s、1H)、8.16(s、1H)、7.99(d、1H)、7.81(m、2H)、7.62(d、1H)、5.36(s、2H)
【０３７４】
実施例206：2-(6-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.51(s、1H)、8.49(d、1H)、8.17(s、1H)、7.99(d、1H)、7.87(d、1H)、7.78(t、1H)、7.66(d、1H)、5.89(s、1H)、1.74(d、3H)
【０３７５】
実施例207：2-(6-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.49(s、1H)、8.47(d、1H)、8.18(s、1H)、7.99(d、1H)、7.90(s、1H)、7.79(t、1H)、7.66(d、1H)、5.78(s、1H)、2.51(m、1H)、2.35(m、1H)、0.77(t、3H)
【０３７６】
実施例208：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：33%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.21(s、1H)、8.18(d、1H)、7.96(d、1H)、7.83(dd、1H)、7.68(d、1H)、7.59(t、1H)、7.44(t、1H)、5.35(s、2H)
【０３７７】
実施例209：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.16(s、1H)、8.14(d、1H)、7.97(d、1H)、7.86(d、1H)、7.68(d、1H)、7.56(t、1H)、7.47(t、1H)、5.90(s、1H)、1.73(d、3H)
【０３７８】
実施例210：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.16(s、1H)、8.13(d、1H)、7.97(d、1H)、7.89(s、1H)、7.68(d、1H)、7.56(t、1H)、7.47(t、1H)、5.77(s、1H)、2.51(m、1H)、2.34(m、1H)、0.76(t、3H)
【０３７９】
実施例211：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：36%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.19(s、1H)、8.17(d、1H)、7.71(s、1H)、7.66(d、1H)、7.58(m、2H)、5.30(s、2H)、2.35(s、3H)、2.32(s、3H)
【０３８０】
実施例212：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：38%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.20(s、1H)、8.15(d、1H)、7.72(s、1H)、7.66(m、2H)、7.55(t、1H)、5.82(s、1H)、2.37(s、3H)、2.32(s、3H)、1.72(d、3H)
【０３８１】
実施例213：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.18(s、1H)、8.14(d、1H)、7.72-7.64(m、3H)、7.55(t、1H)、5.69(s、1H)、2.50(m、1H)、2.37-2.33(m、1H)、2.37(s、3H)、2.33(s、3H)、0.75(t、3H)
【０３８２】
実施例214：2-(6-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：8%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.53-8.50(m、3H)、8.00(d、2H)、7.91(d、1H)、7.79(t、1H)、5.41(s、2H)
【０３８３】
実施例215：2-(6-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.52-8.48(m、3H)、8.05-7.93(m、3H)、7.80(t、1H)、5.99(s、1H)、1.77(d、3H)
【０３８４】
実施例216：2-(6-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.53-8.47(m、3H)、8.07(s、1H)、8.00(d、1H)、7.95(d、1H)、7.80(t、1H)、5.87(s、1H)、2.50(m、1H)、2.38(m、1H)、0.78(t、3H)
【０３８５】
実施例217：2-(5,6-ジメチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.50(m、2H)、7.97(d、1H)、7.78(t、1H)、7.72(s、1H)、7.61(s、1H)、5.30(s、2H)、2.35(s、3H)、2.32(s、3H)
【０３８６】
実施例218：2-(5,6-ジメチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：23%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.51(s、1H)、8.48(d、1H)、7.96(d、1H)、7.77(m、2H)、7.68(s、1H)、5.82(s、1H)、2.37(s、3H)、2.33(s、3H)、1.74(d、3H)
【０３８７】
実施例219：2-(5,6-ジメチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.49(s、1H)、8.46(d、1H)、7.96(d、1H)、7.79-7.74(m、3H)、5.71(s、1H)、2.50(m、1H)、2.37-2.33(m、1H)、2.37(s、3H)、2.33(s、3H)、0.76(t、3H)
【０３８８】
実施例220：2-(6-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.49(m、2H)、7.97(m、2H)、7.85-7.77(m、2H)、7.44(t、1H)、5.36(s、2H)
【０３８９】
実施例221：2-(6-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：20%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz) 8.51(s、1H)、8.49(d、1H)、7.98(d、2H)、7.89(d、1H)、7.78(t、1H)、7.48(t、1H)、5.89(s、1H)、1.74(d、3H)
【０３９０】
実施例222：2-(6-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.50(s、1H)、8.47(d、1H)、7.99(d、2H)、7.91(s、1H)、7.78(t、1H)、7.48(t、1H)、5.78(s、1H)、2.51(m、1H)、2.35(m、1H)、0.77(t、3H)
【０３９１】
実施例223：2-(2-(3,5-ジフルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
<工程1>エチル 2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオネート
N-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3,5-ジフルオロベンズアミド(100mg、0.344mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(3.0mL)溶液に、炭酸カリウム(95mg、0.688mmol)及び2-ブロモプロピオン酸エチル(93mg、0.516mmol)を加えた。反応混合物を80℃で一晩攪拌した後、水(15mL)で希釈した。得られた固体を濾過した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物110mgを得た。(収率：82%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ7.74-7.82(m、3H)、7.49(dd、1H)、7.32-7.38(m、2H)、6.96(dd、1H)、5.67(brs、1H)、4.15-4.23(m、2H)、1.86(d、3H)、1.12(t、3H)
【０３９２】
<工程2>2-(2-(3,5-ジフルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
工程1で製造したエチル 2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオネート(100mg、0.256mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(1/1、4.0mL)に溶解し、この溶液に1N水酸化ナトリウム溶液(1.0mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈した後、1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した。得られた固体を濾過した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物74.2mgを得た。(収率：80%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.18(brs、1H)、8.02(d、1H)、7.83(d、3H)、7.42-7.62(m、3H)、5.94(s、1H)、1.71(d、3H)
【０３９３】
実施例224：2-(2-(3,5-ジフルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-ブロモプロピオン酸エチルの代わりに、ブロモ酢酸エチルを使用し、実施例223と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：89%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.10(d、1H)、7.85(d、2H)、7.79(d、1H)、7.50-7.59(m、2H)、7.42(dd、1H)、5.38(s、2H)
【０３９４】
実施例225：2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、製造例3で製造した5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：21%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.09(s、1H)、7.93(s、1H)、7.90-7.85(m、1H)、7.85-7.70(m、1H)、7.31(s、1H)、5.75-5.55(brs、1H)、2.70-2.40(m、2H)、2.48(s、3H)、0.89(t、3H)
【０３９５】
実施例226：2-(6-エチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、6-エチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：32%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.36(s、1H)、8.14(d、2H)、7.78(s、1H)、7.64(d、1H)、7.38(d、1H)、7.33(d、2H)、5.30(s、2H)、2.73(q、2H)、2.39(s、3H)、1.24(t、3H)
【０３９６】
実施例227：2-(6-エチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.04(s、1H)、8.13(d、2H)、7.79(s、1H)、7.68(d、1H),7.41(d、1H)、7.32(d、2H)、5.86(s、1H)、2.73(q、2H)、2.39(s、3H)、1.74(d、3H)、1.24(t、3H)
【０３９７】
実施例228：2-(6-エチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：41%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.04(s、1H)、8.11(d、2H)、7.79(s、1H)、7.69(s、1H),7.40(d、1H)、7.32(d、2H)、5.73(s、1H)、2.73(q、2H)、2.51(m、1H)、2.39(s、3H)、2.33(m、1H)、1.24(t、3H)、0.75(t、3H)
【０３９８】
実施例229：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、6-エチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：32%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.38(s、1H)、8.21(s、1H)、8.18(d、1H)、7.81(s、1H),7.67(t、2H)、7.56(t、1H)、7.41(d、1H)、5.33(s、2H)、2.73(q、2H)、1.24(t、3H)
【０３９９】
実施例230：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：36%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.09(s、1H)、8.21(s、1H)、8.16(d、1H)、7.83(s、1H)、7.74(d、1H),7.67(d、1H)、7.55(t、1H)、7.44(d、1H)、5.88(s、1H)、2.73(q、2H)、1.72(d,3H)、1.24(t、3H)
【０４００】
実施例231：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.12(s、1H)、8.19(s、1H)、8.15(d、1H)、7.83(s、1H)、7.76(s、1H)、7.67(d、1H)、7.55(9t、1H)、7.43(d、1H)、5.75(s、1H)、2.74(q、2H)、2.47(m、1H)、2.34(m、1H)、1.25(t、3H)、0.75(t、3H)
【０４０１】
実施例232：2-(6-エチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、6-エチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.39(s、1H)、8.52(d、1H)、8.50(s、1H)、7.98(d、1H),7.83(s、1H)、7.80(t、1H)、7.71(d、1H)、7.42(d、1H)、5.34(s、2H)、2.74(q、2H)、1.24(t、3H)
【０４０２】
実施例233：2-(6-エチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.10(s、1H)、8.51(s、1H)、8.49(d、1H)、7.97(d、1H)、7.85(s、1H),7.78(m、2H)、7.45(d、1H)、5.88(s、1H)、2.74(q、2H)、1.73(d、3H)、1.24(t、3H)
【０４０３】
実施例234：2-(6-エチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.11(s、1H)、8.50(s、1H)、8.48(d、1H)、7.98(d、1H)、7.85(s、1H)、7.78(m、2H)、7.45(d、1H)、5.77(s、1H)、2.75(q、2H)、2.51(m、1H)、2.36(m、1H)、1.25(t、3H)、0.77(t、3H)
【０４０４】
実施例235：2-(6-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-6-アミン及びp-トルオイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：32%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.41(s、1H)、8.18(d、2H)、7.60(d、2H)、7.38(d、2H)、6.19(s、2H)、5.33(s、2H)、2.45(s、3H)
【０４０５】
実施例236：2-(6-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-6-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：36%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.03(s、1H)、8.10(d、2H)、7.55(s、1H)、7.31(d、2H)、6.14(s、2H)、5.73(s、1H)、2.39(s、3H)、1.70(d、3H)
【０４０６】
実施例237：2-(6-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-6-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.02(s、1H)、8.08(d、2H)、7.58(s、1H)、7.54(s、1H)、7.30(d、2H)、6.14(d、2H)、5.59(s、1H)、2.51(m、1H)、2.38(s、3H)、2.31(m、1H)、0.75(t、3H)
【０４０７】
実施例238：2-(6-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-6-アミンを使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：19%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.36(s、1H)、8.18(s、1H)、8.15(d、1H)、7.66(d、1H)、7.55(m、3H)、6.14(s、2H)、5.29(s、2H)
【０４０８】
実施例239：2-(6-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-6-アミン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.10(s、1H)、8.18(s、1H)、8.13(d、1H)、7.65-7.52(m、4H)、6.15(s、2H)、5.75(s、1H)、1.70(d、3H)
【０４０９】
実施例240：2-(6-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-6-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：23%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；12.98(s、1H)、8.05(s、1H)、8.00(d、1H)、7.54(d、2H),7.45(m、2H)、6.04(d、2H)、5.51(s、1H)、2.40(m、1H)、2.21(m、1H)、0.64(t、3H)
【０４１０】
実施例241：2-(6-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-6-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.37(s、1H)、8.49(d、1H)、8.47(s、1H)、7.96(d、1H)、7.77(t、1H),7.58(s、2H)、6.14(s、2H)、5.30(s、2H)
【０４１１】
実施例242：2-(6-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-6-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.07(s、1H)、8.49(s、1H)、8.46(d、1H)、7.95(d、1H)、7.76(t、1H)、7.62(d、1H)、7.59(s、1H)、6.15(s、2H)、5.76(s、1H)、1.72(d、3H)
【０４１２】
実施例243：2-(6-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-7(6H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、[1,3]ジオキソロ[4',5':4,5]ベンゾ[1,2-d]チアゾール-6-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.08(s、1H)、8.48(s、1H)、8.44(d、1H)、7.95(d、1H)、7.76(t、1H)、7.65(s、1H)、7.59(s、1H)、6.16(s、2H)、5.63(s、1H)、2.51(m、1H)、2.32(m、1H)、0.76(t、3H)
【０４１３】
実施例244：2-(6-フルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.12(d、2H)、7.92(d、1H)、7.75(dd、1H)、7.40(t、1H)、7.33(d、2H)、5.30(s、2H)、2.39(s、3H)
【０４１４】
実施例245：2-(6-フルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：30%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.13(d、2H)、7.91(d、1H)、7.69(s、1H)、7.40(t、1H)、7.32(d、2H)、5.88(s、1H)、2.39(s、3H)、1.69(d、3H)
【０４１５】
実施例246：2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：29%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.41(s、1H)、8.13(d、2H)、7.83(d、1H)、7.76(d、1H)、7.29(d、2H)、5.20(s、2H)、2.36(s、3H)
【０４１６】
実施例247：2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：31%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.34(s、1H)、8.03(d、2H)、7.78(m、2H)、7.23(d、2H)、5.84(s、1H)、2.29(s、3H)、1.62(d、3H)
【０４１７】
実施例248：2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：21%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.12(d、2H)、8.09(s、1H)、7.70(d、1H)、7.51(d、1H)、7.29(d、2H)、5.19(s、2H)、2.37(s、3H)
【０４１８】
実施例249：2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：45%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.13(m、3H)、7.84(d、1H)、7.57(d、1H)、7.34(d、2H)、5.90(s、1H)、2.40(s、3H)、1.72(d、3H)
【０４１９】
実施例250：2-(6-エトキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.12(d、2H)、7.60(d、1H)、7.55(s、1H)、7.31(d、2H)、7.10(d、1H)、5.24(s、2H)、4.10(q、2H)、2.38(s、3H)、1.36(t、3H)
【０４２０】
実施例251：2-(5,6-ジメチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.23(s、1H)、8.04(d、2H)、7.59(s、1H)、7.46(s、1H)、7.24(d、2H)、5.18(s、2H)、2.30(s、3H)、2.26(s、3H)、2.23(s、3H)
【０４２１】
実施例252：2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：31%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.09-8.03(m、3H)、7.96(m、1H)、7.25(d、2H)、5.19(s、2H)、2.31(s、3H)
【０４２２】
実施例253：2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。(収率：9%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.15(t、1H)、8.11(d、2H)、8.00(s、1H)、7.33(d、2H)、5.76(s、1H)、2.39(s、3H)、1.71(d、3H)
【０４２３】
実施例254：3-ヒドロキシ-2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
<工程1>N-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド
ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン(5.0g、33.3mmol)のテトラヒドロフラン(50.0mL)溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(7.0mL、40.0mmol)、4,4-ジメチルアミノピリジン(814mg、6.66mmol)、及びp-トルオイルクロリド(4.8mL、36.6mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を1NHCl水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、及び塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をイソプロピルエーテル及び酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物8.5gを得た。(収率：95%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ11.12(bs、1H)、7.83-7.89(m、3H)、7.38(d、1H)、7.28-7.32(m、2H)、7.22-7.25(m、2H)、2.39(s、3H)
【０４２４】
<工程2>メチル 2-ブロモ-3-ヒドロキシプロパノエイト
L-セリン(5.0g、47.6mmol)、48w/w%臭素酸溶液(13.0mL、109.5mmol)、及び臭化カリウム(20.0g、157.1mmol)を水(44.0mL)に溶解し、この溶液に亜硝酸ナトリウム(6.0g、80.9mmol)を-10℃で少量ずつ添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を塩化ナトリウムで飽和させた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をメタノール(50.0mL)に溶解した後、48w/w%臭素酸(0.2mL)を加えた。反応混合物を65℃で2日間攪拌した後、減圧濃縮して、過剰量のメタノールを除去した。得られた濃黄色の残渣をジクロロメタン(100.0mL)に溶解した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50.0mL)及び塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を減圧乾燥して、標題化合物5.7gを得た。(収率：65%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ4.36(t、1H)、4.01-4.08(m、1H)、3.93-3.97(m、1H)、3.82(s、3H)、2.56(t、1H)
【０４２５】
<工程3>メチル 3-ヒドロキシ-2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロパノエイト
工程1で製造したN-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド(100mg、0.37mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(1.0mL)溶液に、炭酸カリウム(153mg、1.11mmol)及び工程2で製造したメチル 2-ブロモ-3-ヒドロキシプロパノエイト(102mg、0.56mmol)を加えた。反応混合物を80℃で6.5時間攪拌した後、室温に冷却した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=8/1〜1/1)で精製して、白色固体状の標題化合物66mgを得た。(収率：48%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.13-8.18(m、2H)、7.56-7.62(m、1H)、7.42-7.49(m、2H)、7.20-7.29(m、3H)、4.83-4.94(m、2H)、4.67-4.74(m、1H)、4.47-4.59(m、1H)、3.67(d、3H)、2.40(s、3H)
【０４２６】
<工程4>3-ヒドロキシ-2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
工程3で製造したメチル 3-ヒドロキシ-2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロパノエイト(65mg、0.18mmol)のメタノール(2.0mL)溶液に、10%水酸化ナトリウム溶液(1.0mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈した後、エーテルで洗浄した。水層を1NHCl水溶液を使用して酸性化した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物51mgを得た。(収率：79%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.83-13.07(m、1H)、8.19(d、2H)、7.91(d、1H)、7.74(d、1H)、7.52(t、1H)、7.31-7.37(m、3H)、5.76-5.78(m、1H)、4.89(d、1H)、4.58-4.68(m、2H)、2.40(s、3H)
【０４２７】
実施例255：3-ヒドロキシ-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
<工程1>メチル 3-ヒドロキシ-2-(2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロパノエイト
N-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(100mg、0.31mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(1.0mL)溶液に、炭酸カリウム(128mg、0.93mmol)及び実施例254の工程2で製造したメチル 2-ブロモ-3-ヒドロキシプロパノエイト(85mg、0.46mmol)を加えた。反応混合物を80℃で一晩攪拌した後、室温に冷却した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=8/1〜1/1)で精製して、白色固体状の標題化合物43mgを得た。(収率：33%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.52(m、1H)、8.30(m、1H)、7.67(d、1H)、7.55(d、1H)、7.46-7.51(m、2H)、7.36(t、1H)、7.17-7.22(m、1H)、4.93-4.97(m、1H)、4.82-4.90(m、1H)、4.56-4.61(m、1H)、3.67(d、3H)
【０４２８】
<工程2>3-ヒドロキシ-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
工程1で製造したメチル 3-ヒドロキシ-2-(2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロパノエイト(43mg、0.10mmol)のメタノール(2.0mL)溶液に、10%水酸化ナトリウム溶液(0.5mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈した後、エーテルで洗浄した。水層を1NHCl水溶液を使用して酸性化した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物22mgを得た。(収率：54%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.68(s、1H)、8.62(d、1H)、7.75-7.85(m、3H)、7.68(t、1H)、7.54(t、1H)、7.38(t、1H)、5.11(dd、1H)、4.85(m、1H)、4.68(dd、1H)
【０４２９】
実施例256：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-3-ヒドロキシプロピオン酸
<工程1>メチル2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-3-ヒドロキシプロパノエイト
N-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-クロロベンズアミド(100mg、0.35mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(1.0mL)溶液に、炭酸カリウム(145mg、1.05mmol)及び実施例254の工程2で製造したメチル 2-ブロモ-3-ヒドロキシプロパノエイト(96mg、0.52mmol)を加えた。反応混合物を80℃で一晩攪拌した後、室温に冷却した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=8/1〜1/1)で精製して、白色固体状の標題化合物36mgを得た。(収率：26%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.22(m、1H)、8.09-8.11(m、1H)、7.56-7.61(m、1H)、7.47(d、1H)、7.38-7.42(m、2H)、7.32(t、1H)、7.24(t、1H)、4.93(dd、1H)、4.77-4.81(m、1H)、4.62(dd、1H)、3.68(s、3H)
【０４３０】
<工程2>2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-3-ヒドロキシプロピオン酸
工程1で製造したメチル2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-3-ヒドロキシプロパノエイト(36mg、0.09mmol)のメタノール(2.0mL)溶液に、10%水酸化ナトリウム溶液(0.5mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈した後、エーテルで洗浄した。水層を1NHCl水溶液を使用して酸性化した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物14mgを得た。(収率：41%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.34(s、1H)、8.27(d、1H)、7.75-7.81(m、2H)、7.51-7.55(m、2H)、7.46(t、1H)、7.37(t、1H)、5.06(dd、1H)、4.84(m、1H)、4.69(dd、1H)
【０４３１】
実施例257：2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-3-フェニルプロピオン酸
<工程1>メチル 2-ブロモ-3-フェニルプロパノエイト
D,L-フェニルアラニン(5.0g、30.3mmol)、48w/w%臭素酸溶液(8.3mL、69.7mmol)、及び臭化カリウム(11.9g、100.0mmol)を水(44.0mL)に溶解し、この溶液に亜硝酸ナトリウム(6.0g、80.9mmol)を-10℃で少量ずつ添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を塩化ナトリウムで飽和させた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をメタノール(60.0mL)に溶解した後、48w/w%臭素酸(0.5mL)を加えた。反応混合物を65℃で2日間攪拌した後、減圧濃縮して、過剰量のメタノールを除去した。得られた濃黄色の残渣をジクロロメタン(100.0mL)に溶解した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50.0mL)及び塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を減圧乾燥して、標題化合物6.5gを得た。(収率：88%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ7.25-7.32(m、3H)、7.20(d、2H)、4.40(t、1H)、3.71(s、3H)、3.46(dd、1H)、3.24(dd、1H)
【０４３２】
<工程2>2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-3-フェニルプロピオン酸
実施例254の工程1で製造したN-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド(100mg、0.37mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(1.0mL)溶液に、炭酸カリウム(153mg、1.11mmol)及びメチル 2-ブロモ-3-フェニルプロパノエイト(135mg、0.56mmol)を加えた。反応混合物を80℃で一晩攪拌した後、室温に冷却した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=8/1〜1/1)で精製した。メタノール(2.0mL)及び10%水酸化ナトリウム溶液(0.5mL)を得られた生成物に加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した後、減圧濃縮した。残渣を水で希釈し、エーテルで洗浄した後、1NHCl水溶液を使用して酸性化した。水層を塩化ナトリウムで飽和させた後、アセトニトリルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を分取TLC(ジクロロメタン/メタノール=10/1)で精製して、白色固体状の標題化合物11mgを得た。(収率：7%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.18(m、2H)、7.64(d、1H)、7.20-7.31(m、5H)、6.92-6.98(m、5H)、5.82(m、1H)、3.72-3.89(m、2H)、2.42(s、3H)
【０４３３】
実施例258：3-フェニル-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
メチル 2-ブロモ-3-ヒドロキシプロパノエイトの代わりに、メチル 2-ブロモ-3-フェニルプロパノエイトを使用し、実施例255と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：10%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.52-8.57(m、2H)、7.85(d、1H)、7.68-7.70(m、2H)、7.24-7.38(m、3H)、6.96-6.98(m、5H)、5.90(m、1H)、3.75-3.85(m、2H)
【０４３４】
実施例259：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-3-フェニルプロピオン酸
メチル 2-ブロモ-3-ヒドロキシプロパノエイトの代わりに、メチル 2-ブロモ-3-フェニルプロパノエイトを使用し、実施例256と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：9%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.20-8.25(m、2H)、7.68(m、1H)、7.55(d、1H)、7.47(m、1H)、7.24-7.29(m、3H)、6.97-6.98(m、5H)、6.07(m、1H)、3.75(m、2H)
【０４３５】
実施例260：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)オクタン酸
メチル 2-ブロモ-3-ヒドロキシプロパノエイトの代わりに、2-ブロモオクタン酸エチルを使用し、実施例256と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：7%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.20(s、1H)、8.15(d、1H)、7.99(d、1H)、7.86(m、1H)、7.67(d、1H)、7.54-7.58(m、2H)、7.41(t、1H)、5.78(m、1H)、2.31-2.51(m、2H)、1.25(m、4H)、1.10(m、4H)、0.72(t、3H)
【０４３６】
実施例261：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-3-メチルブタン酸
メチル 2-ブロモ-3-ヒドロキシプロパノエイトの代わりに、2-ブロモ-3-メチル酪酸エチルを使用し、実施例256と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.21(s、1H)、8.15(d、1H)、7.99(d、1H)、7.94-7.98(m、1H)、7.67(d、1H)、7.55-7.60(m、2H)、7.42(t、1H)、5.27(m、1H)、3.05(m、1H)、1.35(d、3H)、0.58(d、3H)
【０４３７】
実施例262：2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)オクタン酸
メチル 2-ブロモ-3-ヒドロキシプロパノエイトの代わりに、2-ブロモオクタン酸エチルを使用し、実施例255と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.50(s、1H)、8.47(d、2H)、7.96-8.02(m、2H)、7.86(m、1H)、7.78(t、1H)、7.58(t、1H)、7.42(t、1H)、5.80(m、1H)、2.32-2.51(m、2H)、1.25-1.26(m、4H)、1.09(m、4H)、0.70(t、3H)
【０４３８】
実施例263：3-メチル-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
メチル 2-ブロモ-3-ヒドロキシプロパノエイトの代わりに、2-ブロモ-3-メチル酪酸エチルを使用し、実施例255と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.54(s、1H)、8.50(d、1H)、7.96-8.02(m、3H)、7.79(t、1H)、7.59(t、1H)、7.43(t、1H)、5.31(m、1H)、3.07(m、1H)、1.35(d、3H)、0.59(d、3H)
【０４３９】
実施例264：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)-2-フェニル酢酸
メチル 2-ブロモ-3-ヒドロキシプロパノエイトの代わりに、2-ブロモ-2-フェニル酢酸メチルを使用し、実施例256と同様の手順に従って、黄色固体状の標題化合物を製造した。(収率：8%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.23(m、2H)、7.41-7.71(m、6H)、7.21-7.28(m、6H)
【０４４０】
実施例265：2-フェニル-2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
メチル 2-ブロモ-3-ヒドロキシプロパノエイトの代わりに、2-ブロモ-2-フェニル酢酸メチルを使用し、実施例255と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.52-8.54(m、2H)、7.82(d、1H)、7.75(d、1H)、7.65(t、1H)、7.54(d、3H)、7.23-7.32(m、6H)
【０４４１】
実施例266：2-(7-(トリフルオロメチル)-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
<工程1>N-((2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)カルバモチオニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド
チオシアン酸アンモニウム(512mg、6.7mmol)のアセトン(6.2mL)溶液に、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド(911uL、6.2mmol)を5分間かけて滴下した。反応混合物を15分間還流下で攪拌した後、2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン(1.0g、5.6mmol)のアセトン(5.0mL)溶液を加えた。反応混合物を1時間還流下で攪拌し、氷水に入れた後、濾過した。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物2.2gを得た。(収率：96%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ12.73(s、1H)、9.15(s、1H)、8.71(t、1H)、8.19(s、1H)、8.09(d、1H)、7.94(d、1H)、7.73(t、1H)、7.53(t、1H)、7.32(t、1H)
【０４４２】
<工程2>3-(トリフルオロメチル)-N-(7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド
工程1で製造したN-((2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)カルバモチオニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(2.2g、5.4mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(20.0mL)溶液に、水素化ナトリウム(60%、1.1g、27.0mmol)を0℃で加えた。反応混合物を室温で4時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。エーテル及びn-ヘキサンを得られた残渣に加えた後、濾過した。得られた固体を減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物1.5gを得た。(収率：71%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.27(s、1H)、8.20(d、1H)、7.87(d、2H)、7.61-7.71(m、3H)、7.47(t、1H)
【０４４３】
<工程3>エチル 2-(7-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテート
工程2で製造した3-(トリフルオロメチル)-N-(7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド(200mg、0.51mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(2.0mL)溶液に、炭酸カリウム(211mg、1.53mmol)及びブロモ酢酸エチル(85uL、0.76mmol)を加えた。反応混合物を80℃で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をイソプロピルエーテルで洗浄した。得られた固体を濾過した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物182mgを得た。(収率：75%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.59(s、1H)、8.49(d、1H)、7.79(d、1H)、7.57-7.64(m、3H)、7.44(d、1H)、5.26(s、2H)、4.30(q、2H)、1.30(t、3H)
【０４４４】
<工程4>2-(7-(トリフルオロメチル)-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
工程3で製造したエチル 2-(7-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテート(182mg、0.38mmol)のメタノール(3.0mL)溶液に、10%水酸化ナトリウム溶液(1.0mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈した後、エーテルで洗浄した。水層を1NHCl水溶液を使用して酸性化した。得られた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物162mgを得た。(収率：95%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.50(d、1H)、8.44(s、1H)、8.00(d、1H)、7.93(d、1H)、7.70-7.80(m、3H)、5.26(s、2H)
【０４４５】
実施例267：2-(7-(トリフルオロメチル)-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモプロピオン酸エチルを使用し、実施例266と同様の手順に従って、淡黄色固体状の標題化合物を製造した。(収率：36%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.25(bs、1H)、8.53(s、1H)、8.49(d、1H)、8.19-8.21(m、1H)、8.01(d、1H)、7.79-7.84(m、3H)、6.01-6.02(m、1H)、1.77(d、3H)
【０４４６】
実施例268：2-(7-(トリフルオロメチル)-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモ酪酸メチルを使用し、実施例266と同様の手順に従って、淡黄色固体状の標題化合物を製造した。(収率：39%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.13-13.25(m、1H)、8.51(s、1H)、8.48(d、1H)、8.23(m、1H)、8.01(d、1H)、7.79-7.84(m、3H)、5.90-5.94(m、1H)、2.37-2.51(m、2H)、0.82(t、3H)
【０４４７】
実施例269：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリドを使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：42%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.54(bs、1H)、8.23(s、1H)、8.20(d、1H)、8.13(d、1H)、7.77-7.83(m、2H)、7.21(d、1H)、7.58-7.62(m、1H)、5.44(s、2H)
【０４４８】
実施例270：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、淡黄色固体状の標題化合物を製造した。(収率：35%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.26(bs、1H)、8.22(s、1H)、8.17(d、2H)、7.80-7.83(m、2H)、7.70(d、1H)、7.57-7.63(m、1H)、6.01(m、1H)、1.76(d、3H)
【０４４９】
実施例271：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、淡黄色固体状の標題化合物を製造した。(収率：32%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.13-13.28(m、1H)、8.14-8.20(m、3H)、7.83(m、2H)、7.70(d、1H)、7.59(t、1H)、5.89(m、1H)、2.37-2.51(m、2H)、0.79(t、3H)
【０４５０】
実施例272：2-(2-(2-アミノ-4-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
<工程1>エチル 2-(2-((2-アミノ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート
製造例18で製造したエチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート(30mg、0.12mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(1.0mL)溶液に、4-フルオロアンスラニル酸(24.8mg、0.16mmol)、ジイソプロピルエチルアミン(31mg、0.24mmol)、及び(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス-(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(53mg、0.12mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製して、黄色固体状の標題化合物37.7mgを得た。(収率：81%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.27(dd、1H)、7.69(d、1H)、7.43(dd、1H)、7.26-7.32(m、2H)、6.40(dd、1H)、6.31-6.34(m、3H)、5.49(brs、1H)、3.66(s、3H)、2.44-2.53(m、2H)、0.90(t、3H)
【０４５１】
<工程2>2-(2-(2-アミノ-4-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
工程1で製造したエチル 2-(2-((2-アミノ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート(37.7mg、0.097mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(2/1、3.0mL)に溶解し、この溶液に1N水酸化ナトリウム溶液(1.0mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈した後、エーテルで洗浄した。水層を1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した後、塩化ナトリウムを加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物36mgを得た。(収率：99%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.31(dd、1H)、7.75(d、1H)、7.57(d、1H)、7.49(dd、1H)、7.31(dd、1H)、6.42(d、1H)、6.31(dd、1H)、5.62(brs、1H)、2.41-2.57(m、2H)、0.84(t、3H)
【０４５２】
実施例273：2-(2-(4-(ベンジルオキシ)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
4-フルオロアンスラニル酸の代わりに、4-ベンジルオキシ安息香酸を使用し、実施例272と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：90%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.23(d、2H)、7.75(d、1H)、7.59(d、1H)、7.48(dd、1H)、7.43(d、2H)、7.27-7.37(m、4H)、7.04(d、2H)、5.68(brs、1H)、5.12(s、2H)、2.45-2.56(m、2H)、0.83(t、3H)
【０４５３】
実施例274：2-(2-(2-アミノ-4-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
エチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエートの代わりに、製造例19で製造したエチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオネートを使用し、実施例272と同様の手順に従って、黄色固体状の標題化合物を製造した。(収率：78%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.33(dd、1H)、7.73(d、1H)、7.55(d、1H)、7.47(dd、1H)、7.30(dd、1H)、6.41(d、1H)、6.31(dd、1H)、5.71(brd、1H)、1.78(d、3H)
【０４５４】
実施例275：2-(2-(4-(ベンジルオキシ)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
エチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート及び4-フルオロアンスラニル酸の代わりに、製造例19で製造したエチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオネート及び4-ベンジルオキシ安息香酸を各々使用し、実施例272と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：68%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.19(d、2H)、7.94(d、1H)、7.77(d、1H)、7.55(dd、1H)、7.36-7.50(m、6H)、7.12(d、2H)、5.87(brs、1H)、5.22(s、2H)、1.71(d、3H)
【０４５５】
実施例276：2-(2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
<工程1>エチル 2-(2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオネート
製造例19で製造したエチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオネート(30mg、0.12mmol)のテトラヒドロフラン(1mL)溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(31mg、0.24mmol)及び3-フルオロベンゾイルクロリド(28.5mg、0.18mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製して、白色固体状の標題化合物32.6mgを得た。(収率：73%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.11(d、1H)、8.00(d、1H)、7.74(d、1H)、7.20-7.50(m、5H)、5.67(brs、1H)、4.11-4.23(m、2H)、1.86(d、3H)、1.09(t、3H)
【０４５６】
<工程2>2-(2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
工程1で製造したエチル 2-(2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオネート(32.6mg、0.088mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(2/1、3.0mL)に溶解し、この溶液に1N水酸化ナトリウム溶液(1.0mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した後、減圧濃縮した。残渣を水で希釈した後、エーテルで洗浄した。水層を1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した。この溶液に塩化ナトリウムを加えた後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物30.3mgを得た。(収率：100%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.10(d、1H)、7.95(d、1H)、7.79(d、1H)、7.54(d、2H)、7.44-7.50(m、1H)、7.38-7.41(m、1H)、7.25(dd、1H)、5.84(brs、1H)、1.86(d、3H)
【０４５７】
実施例277：2-(2-(4-ブチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
エチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオネート及び3-フルオロベンゾイルクロリドの代わりに、製造例18で製造したエチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタノエート及び4-n-ブチルベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例276と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：81%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.14(d、2H)、7.59(brs、1H)、7.18-7.26(m、5H)、5.65(brs、1H)、2.62(dd、2H)、2.37(brs、2H)、1.54-1.60(m、2H)、1.30-1.37(m、2H)、0.91(t、3H)、0.78(brs、3H)
【０４５８】
実施例278：2-(2-(3-フルオロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
エチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオネートの代わりに、製造例20で製造したエチル 2-(2-イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテートを使用し、実施例276と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：70%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.10(d、1H)、7.97(d、1H)、7.77(d、1H)、7.37-7.55(m、4H)、7.24(dd、1H)、5.31(s、2H)
【０４５９】
実施例279：2-(2-(4-ブチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
3-フルオロベンゾイルクロリドの代わりに、4-n-ブチルベンゾイルクロリドを使用し、実施例276と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：34%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.19(d、2H)、7.79(d、1H)、7.60(d、1H)、7.50(dd、1H)、7.35(dd、1H)、7.28(d、2H)、5.89(brs、1H)、2.68(dd、2H)、1.82(d、3H)、1.60-1.67(m、2H)、1.35-1.42(m、2H)、0.95(t、3H)
【０４６０】
実施例280：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドの代わりに、4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：45%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.15-8.17(m、2H)、7.63(d、1H)、7.51-7.54(m、2H)、7.34(t、1H)、7.17(d、1H)、5.52(s、2H)、3.89(s、3H)
【０４６１】
実施例281：2-(4-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドの代わりに、4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：40%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.53(d、1H)、8.47(s、1H)、7.97(d、1H)、7.78(t、1H)、7.57(d、1H)、7.36(t、1H)、7.20(d、1H)、5.58(s、2H)、3.92(s、3H)
【０４６２】
実施例282：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：38%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.97-12.98(m、1H)、8.22(m、2H)、7.66(d、1H)、7.56(d、2H)、7.37(t、1H)、7.23(d、1H)、6.49-6.53(m、1H)、3.94(bs、3H)、1.74(d、3H)
【０４６３】
実施例283：2-(4-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：39%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.53(m、2H)、7.83(d、1H)、7.68(t、1H)、7.41(d、1H)、7.34(t、1H)、7.16(d、1H)、6.57(m、1H)、3.97(s、3H)、1.85(bs、3H)
【０４６４】
実施例284：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：42%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.07-8.26(m、2H)、7.67(d、1H)、7.54-7.58(m、2H)、7.39(t、1H)、7.24(m、1H)、6.47-6.66(m、1H)、3.59-3.67(m、3H)、2.08-2.45(m、2H)、0.80(m、3H)
【０４６５】
実施例285：2-(4-メトキシ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：36%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.39-8.63(m、2H)、7.97(d、1H)、7.78(t、1H)、7.59(d、1H)、7.40(t、1H)、7.25(m、1H)、6.48-6.67(m、1H)、3.56-3.67(m、3H)、2.07-2.45(m、2H)、0.82(t、3H)
【０４６６】
実施例286：2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、製造例3で製造した5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：32%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.15(d、2H)、7.83-7.77(m、1H)、7.66-7.61(m、1H)、7.28(d、2H)、5.29(s、2H)、2.41(s、3H)
【０４６７】
実施例287：2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、製造例3で製造した5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.15(d、2H)、7.85-7.79(m、1H)、7.74-7.69(m、1H)、7.28(d、2H)、5.69(m、1H)、2.41(s、3H)、1.82(d、3H)
【０４６８】
実施例288：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、製造例3で製造した5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：23%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.22(s、1H)、8.18(d、1H)、7.83(m、1H)、7.68(m、1H)、7.55(m、1H)、7.46(m、1H)、5.30(s、2H)、2.4(s、3H)
【０４６９】
実施例289：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、製造例3で製造した5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：30%)
1H NMR(MeOD、400MHz)；8.24(s、1H)、8.17(d、1H)、7.84(m、1H)、7.76(m、1H)、7.55(m、1H)、7.46(m、1H)、5.69(m、1H)、1.83(s、3H)
【０４７０】
実施例290：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、製造例3で製造した5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：32%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.23(s、1H)、8.18(d、1H)、7.85(m、1H)、7.74(m、1H)、7.56(m、1H)、7.47(m、1H)、5.66(m、1H)、2.60-2.40(m、2H)、0.86(t、3H)
【０４７１】
実施例291：2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドの代わりに、製造例3で製造した5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.52(m、2H)、7.85(m、2H)、7.71(m、2H)、5.32(s、2H)
【０４７２】
実施例292：2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、製造例3で製造した5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.55(s、1H)、8.50(d、1H)、7.83(m、2H)、7.78(m、1H)、7.69(m、1H)、5.69(m、1H)、1.84(d、3H)
【０４７３】
実施例293：2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、製造例3で製造した5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.54(s、1H)、8.49(d、1H)、7.95-7.75(m、3H)、7.69(m、1H)、5.61(m、1H)、2.70-2.40(m、2H)、0.88(t、3H)
【０４７４】
実施例294：2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
<工程1>エチル 2-(2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテート
4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン(200mg、1.297mmol)のテトラヒドロフラン(4.3mL)溶液に、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド(324mg、1.56mmol)及び炭酸カリウム(359mg、2.59mmol)を加えた。反応混合物を80℃で5時間攪拌した後、減圧濃縮した。得られた中間体(0.43mmol)に、N,N-ジメチルホルムアミド(1.5mL)及びブロモ酢酸エチル(93mg、0.559mmol)を加えた。反応混合物を80℃で3時間攪拌した後、室温に冷却した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製して、白色固体状の標題化合物103mgを得た。(収率：58%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ12.40(brs、1H)、8.54(s、1H)、8.43(d、1H)、7.71(d、1H)、7.54(dd、1H)、4.90(s、2H)、4.24-4.30(m、2H)、2.59(brs、2H)、2.50(brs、2H)、1.87-1.92(m、4H)、1.30(t、3H)
【０４７５】
<工程2>2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
工程1で製造したエチル 2-(2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテート(103mg、0.25mmol)をテトラヒドロフランとメタノールとの混合溶媒(2/1、6.0mL)に溶解し、この溶液に1N水酸化ナトリウム溶液(2.0mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌し、減圧濃縮し、水で希釈し、1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した後、塩化ナトリウムで飽和させた。分離した水層をジクロロメタンで3回抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧濃縮して、白色固体状の標題化合物85mgを得た。(収率：89%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.50(s、1H)、8.44(d、1H)、7.76(d、1H)、7.61(dd、1H)、5.02(s、2H)、2.59-2.64(m、4H)、1.90-1.95(m、4H)
【０４７６】
実施例295：2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモプロピオン酸エチルを使用し、実施例294と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：49%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.46(s、1H)、8.33(d、1H)、7.64(d、1H)、7.44(dd、1H)、4.92(brs、1H)、2.40-2.56(m、4H)、1.83-1.91(m、4H)、1.72(d、3H)
【０４７７】
実施例296：2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモ酪酸メチルを使用し、実施例294と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：52%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.44(s、1H)、8.38(d、1H)、7.89(d、1H)、7.72(dd、1H)、5.07(brs、1H)、2.44-2.64(m、5H)、2.20-2.26(m、1H)、1.78-1.86(m、4H)、0.77(t、3H)
【０４７８】
実施例297：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリドを使用し、実施例294と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：66%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.21(s、1H)、8.12(d、1H)、7.45(d、1H)、7.37(dd、1H)、4.97(s、2H)、2.63(brs、2H)、2.56(brs、2H)、1.90-2.00(m、4H)
【０４７９】
実施例298：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例294と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：52%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.13(s、1H)、8.07(d、1H)、7.59(d、1H)、7.50(dd、1H)、5.23(brs、1H)、2.51-2.63(m、4H)、1.78-1.87(m、4H)、1.64(d、3H)
【０４８０】
実施例299：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例294と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：50%)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.13(s、1H)、8.03(d、1H)、7.39(d、1H)、7.30(dd、1H)、4.82(brs、1H)、2.33-2.58(m、6H)、1.81-1.90(m、4H)、0.85(t、3H)
【０４８１】
実施例300：2-(6-メトキシ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドを各々使用し、実施例294と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：61%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.17(d、2H)、7.44(s、1H)、7.38-7.46(m、2H)、7.26(d、2H)、5.23(s、2H)、3.38(s、3H)、2.42(s、3H)
【０４８２】
実施例301：2-(6-メトキシ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例294と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：61%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.11(d、2H)、7.64(d、1H)、7.58(s、1H)、7.31(d、2H)、7.13(、2H)、5.83(brs、1H)、3.83(s、3H)、2.39(s、3H)、1.69(d、3H)
【０４８３】
実施例302：2-(6-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、6-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドを各々使用し、実施例294と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：64%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.19(d、2H)、7.72(s、1H)、7.43(d、1H)、7.35(d、1H)、7.25(d、2H)、5.16(s、2H)、2.42(s、3H)
【０４８４】
実施例303：2-(6-クロロ-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例294と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：75%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.19(d、2H)、7.75(s、1H)、7.44(dd、2H)、7.28(d、2H)、5.92(brs、1H)、2.42(s、3H)、1.83(d、3H)
【０４８５】
実施例304：2-(4,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
p-トルオイルクロリドの代わりに、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.52(m、2H)、7.86(d、1H)、7.69(t、1H)、7.53(d、1H)、7.21(t、1H)、5.49(s、2H)
【０４８６】
実施例305：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
p-トルオイルクロリドの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリドを使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz):13.54(brs、1H)、8.22(s、1H)、8.21(d、1H)、7.86(d、1H)、7.69(d、1H)、7.60-7.54(m、2H)、5.46(s、2H)
【０４８７】
実施例306：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
p-トルオイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：29%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.22(s、1H)、8.18(d、1H)、7.65-7.50(m、2H)、7.47(t、1H)、7.24(t、1H)、6.23(m、1H)、1.86(d、3H)
【０４８８】
実施例307：2-(7-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリンの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリンを使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：33%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.55-8.51(m、2H)、7.85(d、1H)、7.69(t、1H)、7.60-7.49(m、2H)、7.41(d、1H)、5.35(s、2H)
【０４８９】
実施例308：2-(7-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.57(s、1H)、8.53(d、1H)、7.86(d、1H)、7.75-7.60(m、2H)、7.44(d、1H)、5.80(m、1H)、1.86(d、3H)
【０４９０】
実施例309：2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.25(s、1H)、8.20(d、1H)、7.63(d、1H)、7.60-7.50(m、2H)、7.50-7.40(m、2H)、5.79(m、1H)、1.85(d、3H)
【０４９１】
実施例310：2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：32%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.25(s、1H)、8.19(d、1H)、7.66(d、1H)、7.60-7.50(m、2H)、7.50-7.40(m、2H)、5.69(m、1H)、2.70-2.40(m、2H)、0.87(t、3H)
【０４９２】
実施例311：2-(5-クロロ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリンの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリンを使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：14%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.50(m、2H)、7.99-8.04(m、3H)、7.80(t、1H)、7.47(d、2H)、5.36(s、2H)
【０４９３】
実施例312：2-(5-クロロ-2-(3-クロロベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン及び3-クロロベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.15-8.18(m、2H)、7.99(d、1H)、7.90(s、1H)、7.65(d、1H)、7.54(t、1H)、7.44(d、1H)、5.26(s、2H)
【０４９４】
実施例313：2-(7-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリンの代わりに、2-フルオロ-3-メチルアニリンを使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：21%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.32-8.34(m、2H)、7.79(d、1H)、7.60(t、1H)、7.45(d、1H)、7.29(t、1H)、7.07(d、1H)、5.17(s、2H)、2.33(s、3H)
【０４９５】
実施例314：2-(7-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-フルオロ-3-メチルアニリン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(MeOD、400MHz)δ8.55(s、1H)、8.50(d、1H)、7.82(d、1H)、7.66(t、1H)、7.43-7.51(m、2H)、7.18(d、1H)、5.78(m、1H)、2.50(s、3H)、1.85(d、3H)
【０４９６】
実施例315：2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)酢酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-シクロヘプタ[d][1,3]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：44%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.29-13.45(m、1H)、8.05(d、2H)、7.26(d、2H)、5.14(s、2H)、2.69(m、4H)、2.36(s、3H)、1.80(m、2H)、1.68(m、4H)
【０４９７】
実施例316：2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)プロピオン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-シクロヘプタ[d][1,3]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：39%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.97-13.01(m、1H)、8.04(d、2H)、7.25(d、2H)、5.55-5.80(m、1H)、2.77(m、2H)、2.67(m、2H)、2.36(s、3H)、1.81(m、2H)、1.68(m、4H)、1.61(d、3H)
【０４９８】
実施例317：2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)ブタン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-シクロヘプタ[d][1,3]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：35%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.66-12.95(m、1H)、8.01(d、2H)、7.23(d、2H)、2.66-2.76(m、4H)、2.34(s、3H)、2.23(m、2H)、1.80(m、2H)、1.64(m、4H)、0.73(m、3H)
【０４９９】
実施例318：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)酢酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドの代わりに、5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-シクロヘプタ[d][1,3]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：31%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.38-13.41(m、1H)、8.08-8.12(m、2H)、7.59(d、1H)、7.51(t、1H)、5.16(s、2H)、2.71(m、4H)、1.80(m、2H)、1.68(m、4H)
【０５００】
実施例319：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)プロピオン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-シクロヘプタ[d][1,3]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：38%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.01(m、1H)、8.14(s、1H)、8.08(d、1H)、7.58(d、1H)、7.49(t、1H)、5.61-5.66(m、1H)、2.80(m、2H)、2.69(m、2H)、1.81(m、2H)、1.69(m、4H)、1.61(d、3H)
【０５０１】
実施例320：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)ブタン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-シクロヘプタ[d][1,3]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：49%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.83-12.98(m、1H)、8.12(s、1H)、8.06-8.08(m、1H)、7.58(d、1H)、7.49(t、1H)、4.95-5.58(m、1H)、2.71-2.81(m、4H)、2.25-2.33(m、2H)、1.82(m、2H)、1.66(m、4H)、0.75(m、3H)
【０５０２】
実施例321：2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)酢酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドの代わりに、5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-シクロヘプタ[d][1,3]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：48%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.38-13.40(m、1H)、8.41-8.45(m、2H)、7.90(d、1H)、7.73(t、1H)、5.16(s、2H)、2.72(m、4H)、1.80(m、2H)、1.69(m、4H)
【０５０３】
実施例322：2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)プロピオン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-シクロヘプタ[d][1,3]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：42%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.01-13.05(m、1H)、8.41-8.43(m、2H)、7.89(d、1H)、7.71(t、1H)、5.51-5.60(m、1H)、2.81-2.82(m、2H)、2.71(m、2H)、1.82(m、2H)、1.70(m、4H)、1.62(d、3H)
【０５０４】
実施例323：2-(2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-シクロヘプタ[d]チアゾール-3(4H)-イル)ブタン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-シクロヘプタ[d][1,3]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：36%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.86-13.08(m、1H)、8.42(m、2H)、7.89(d、1H)、7.71(t、1H)、5.00-5.59(m、1H)、2.72-2.82(m、4H)、2.26-2.34(m、2H)、1.82(m、2H)、1.67(m、4H)、0.76(m、3H)
【０５０５】
実施例324：2-(5,6-ジメチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、5,6-ジメチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.35(m、1H)、8.12(d、2H)、7.85(d、1H)、7.73(d、1H)、7.33(d、2H)、5.27(s、2H)、2.51(s、3H)、2.39(s、3H)、2.32(s、3H)
【０５０６】
実施例325：2-(5-フルオロ-6-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
エチル 2-(5-クロロ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテートの代わりに、エチル 2-(5-フルオロ-6-メチル-2-(4-メチルベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオネートを使用し、実施例311と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：65%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.09(m、1H)、8.10(d、2H)、7.86(d、1H)、7.75(d、1H)、7.32(d、2H)、5.75(m、1H)、2.39(s、3H)、2.33(s、3H)、1.71(d、3H)
【０５０７】
実施例326：2-(5-フルオロ-6-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドの代わりに、5-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：36%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.46-8.50(m、2H)、7.95(d、1H)、7.88(d、1H)、7.76(t、1H)、7.70(d、2H)、5.22(s、2H)、2.33(s、3H)
【０５０８】
実施例327：2-(5-フルオロ-6-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.14(s、1H)、8.50(s、1H)、8.46(d、1H)、7.94(dd、2H)、7.32-7.85(m、2H)、5.78(m、1H)、2.34(s、3H)、1.73(d、3H)
【０５０９】
実施例328：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-5-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドの代わりに、5-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.05-8.07(m、2H)、7.77(d、1H)、7.55-7.57(m、2H)、7.44(t、1H)、5.11(s、2H)、2.24(s、3H)
【０５１０】
実施例329：2-(2-(4-メチルベンゾイルイミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)アニリン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：20%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.05(m、1H)、8.20-8.24(m、2H)、8.07-8.13(m、2H)、7.73(d、1H)、7.34(d、2H)、5.97(m、1H)、2.40(s、3H)、1.75(d、3H)
【０５１１】
実施例330：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-5-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.09(s、1H)、8.20(s、1H)、8.14(d、1H)、7.85(d、1H)、7.66(d、1H)、7.55(t、1H)、7.45(s、1H)、7.02(d、1H)、5.85(m、1H)、4.15-4.16(m、2H)、1.71(d、3H)、1.38(t、3H)
【０５１２】
実施例331：2-(2-(3-クロロベンゾイルイミノ)-5-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：23%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.09(m、1H)、8.18(s、1H)、8.12(d、1H)、7.85(d、1H)、7.66(d、1H)、7.55(t、1H)、7.48(m、1H)、7.02(d、1H)、5.74(m、1H)、4.14-4.16(m、2H)、2.33-2.51(m、2H)、1.38(t、3H)、0.76(t、3H)
【０５１３】
実施例332：2-(4,6-ジフルオロ-2-(3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルイミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
p-トルオイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：48%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.32(m、1H)、8.58(s、1H)、8.50(s、1H)、8.00(d、1H)、7.89(d、1H)、7.79(t、1H)、7.61(t、1H)、6.23-6.47(m、1H)、1.77(d、3H)
【０５１４】
実施例333：2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
<工程1>4-メチル-N-((2,3,4-トリフルオロフェニル)カルバモチオイル)ベンズアミド
チオシアン酸アンモニウム(5.19g、68.18mmol)のアセトン(120mL)溶液に、p-トルオイルクロリド(8.26mL、62.50mmol)を5分間かけて滴下した。反応混合物を50℃で15分間攪拌した後、2,3,4-トリフルオロアニリン(8.36g、56.82mmol)を加えた。反応混合物を50℃で1時間攪拌した後、蒸発させた。氷水を得られた残渣に加えた。残渣を濾過し、水で洗浄した後、減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物14.8gを得た。(収率：80%)
【０５１５】
<工程2>N-(6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-4-メチルベンズアミド
工程1で製造した4-メチル-N-((2,3,4-トリフルオロフェニル)カルバモチオイル)ベンズアミド(3.24g、10.00mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(50.0mL)溶液に、水素化ナトリウム(60%、2.00g、50.00mmol)を0℃で少量ずつ添加した。反応混合物を60℃で48時間攪拌した。反応混合物を氷水中で冷却し、水でクエンチした後、1NHCl水溶液を使用して酸性化した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した後、蒸発させた。得られた固体を濾過し、水及びイソプロピルエーテルで洗浄した後、減圧乾燥して、黄色固体状の標題化合物2.54gを得た。(収率：83%)
【０５１６】
<工程3>エチル 2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテート
工程2で製造したN-(6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-4-メチルベンズアミド(304mg、1.00mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(5.0mL)溶液に、炭酸カリウム(276mg、2.00mmol)及びブロモ酢酸エチル(166uL、1.50mmol)を加えた。反応混合物を50℃で5時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製して、白色固体状の標題化合物301mgを得た。(収率：77%)
【０５１７】
<工程4>2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
工程3で製造したエチル 2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)アセテート(250mg)のテトラヒドロフラン(6.0mL)溶液に、1N水酸化ナトリウム溶液(3.0mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を1NHCl水溶液を使用して酸性化した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物180mgを得た。(収率：78%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.14(d、2H)、7.65(m、2H)、7.35(d、2H)、5.33(s、2H)、2.40(s、3H)
【０５１８】
実施例334：2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモプロピオン酸エチルを使用し、実施例333と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：32%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.12(d、2H)、7.68(m、2H)、7.35(d、2H)、5.88(brs、1H)、2.40(s、3H)、1.73(d、3H)
【０５１９】
実施例335：2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモ酪酸メチルを使用し、実施例333と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：38%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.11(d、2H)、7.70(s、2H)、7.35(d、2H)、5.76(brs、1H)、2.50-2.30(m、2H)、2.40(s、3H)、0.77(t、3H)
【０５２０】
実施例336：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
p-トルオイルクロリドの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリドを使用し、実施例333と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；8.21(s、1H)、8.19(d、1H)、7.69(m、3H)、7.59(t、1H)、5.37(s、2H)
【０５２１】
実施例337：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
p-トルオイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例333と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：21%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.28(s、1H)、8.19(s、1H)、8.15(d、1H)、7.70(m、3H)、7.57(t、1H)、5.92(s、1H)、1.74(d、3H)
【０５２２】
実施例338：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
p-トルオイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例333と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：31%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.28(s、1H)、8.18(s、1H)、8.15(d、1H)、7.70(m、3H)、7.58(t、1H)、5.80(brs、1H)、2.51-2.35(m、2H)、0.78(t、3H)
【０５２３】
実施例339：2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
p-トルオイルクロリドの代わりに、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを使用し、実施例333と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：42%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.52(s、1H)、8.52(m、2H)、8.01(d、1H)、7.80(t、1H)、7.71(s、2H)、5.37(brs、1H)
【０５２４】
実施例340：2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
p-トルオイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例333と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.26(s、1H)、8.51(m、2H)、8.01(d、1H)、7.80(m、3H)、5.92(brs、1H)、1.75(d、3H)
【０５２５】
実施例341：2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
p-トルオイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例333と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.21(s、1H)、8.43(m、2H)、7.94(d、1H)、7.75-7.65(m、3H)、5.73(brs、1H)、2.44-2.29(m、2H)、0.73(t、3H)
【０５２６】
実施例342：2-(5-メトキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミンの代わりに、5-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミンを使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：35%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.31(s、1H)、8.13(d、2H)、7.82(d、1H)、7.38(s、1H)、7.33(d、2H)、7.00(d、1H)、5.31(s、2H)、3.86(s、3H)、2.39(s、3H)
【０５２７】
実施例343：2-(5-メトキシ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.03(s、1H)、8.11(d、2H)、7.83(d、1H)、7.42(s、1H)、7.32(d、2H)、7.01(d、1H)、5.83(brs、1H)、3.87(s、3H)、2.39(s、3H)、1.73(d、3H)
【０５２８】
実施例344：2-(7-メチル-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-フルオロ-3-メチルアニリン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.17(s、1H)、8.12(d、2H)、7.70(s、1H)、7.62(d、1H)、7.35(m、3H)、5.78(brs、1H)、2.51-2.30(m、2H)、2.40(s、3H)、0.77(t、3H)
【０５２９】
実施例345：2-(7-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-フルオロ-3-メチルアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：27%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；12.91(s、1H)、8.30(s、1H)、8.27(d、1H)、7.77(d、1H)、7.58(t、1H)、7.52(s、1H)、7.30(t、1H)、7.07(d、1H)、5.55(brs、1H)、2.32-2.15(m、2H)、2.32(s、3H)、0.56(t、3H)
【０５３０】
実施例346：2-(7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.21(s、1H)、8.52(s、1H)、8.50(d、1H)、8.01(d、1H)、7.78(m、2H)、7.66(d、1H)、7.35(t、1H)、5.94(brs、1H)、1.76(d、3H)
【０５３１】
実施例347：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン及び3-クロロベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：8%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.49(s、1H)、8.22(s、1H)、8.20(d、1H)、7.69(d、2H)、7.59(m、2H)、7.32(t、1H)、5.39(s、2H)
【０５３２】
実施例348：2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)アニリン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.14(s、1H)、8.24(s、1H)、8.21(d、1H)、8.13(d、2H)、7.74(d、1H)、7.30(d、2H)、5.97(brs、1H)、2.40(s、3H)、1.75(d、3H)
【０５３３】
実施例349：2-(5-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリンの代わりに、2-フルオロ-5-メチルアニリンを使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：29%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.38(s、1H)、8.50(s、2H)、7.98(d、1H)、7.87(d、1H)、7.80(t、1H)、7.65(s、1H)、7.25(d、1H)、5.33(s、2H)、2.46(s、3H)
【０５３４】
実施例350：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-フルオロ-5-メチルアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.07(s、1H)、8.19(s、1H)、8.14(d、1H)、7.87(d、1H)、7.72(s、1H)、7.67(d、1H)、7.56(t、1H)、7.26(d、1H)、5.72(brs、1H)、2.51-2.30(m、2H)、2.47(s、3H)、0.77(t、3H)
【０５３５】
実施例351：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及びp-トルオイルクロリドの代わりに、5-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン及び3-クロロベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：27%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.34(brs、1H)、8.20(s、1H)、8.17(d、1H)、7.84(d、1H)、7.67(d、1H)、7.56(t、1H)、7.40(s、1H)、7.01(d、1H)、5.33(s、2H)、4.14(d、2H)、1.37(t、3H)
【０５３６】
実施例352：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、2-フルオロ-3-メチルアニリン及び3-クロロベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：8%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.30-8.15(m、2H)、7.55-7.50(m、1H)、7.50-7.35(m、3H)、7.25-7.15(m、1H)、5.30(s、2H)、2.52(s、3H)
【０５３７】
実施例353：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-フルオロ-3-メチルアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.25(s、1H)、8.19(d、1H)、7.60-7.40(m、4H)、7.22(d、1H)、5.90-5.70(m、1H)、2.54(s、3H)、1.83(d、3H)
【０５３８】
実施例354：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-フルオロ-3-メチルアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：11%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.25(s、1H)、8.20(d、1H)、7.60-7.40(m、4H)、7.23(d、1H)、5.80-5.55(m、1H)、2.61(s、3H)、2.65-2.40(m、2H)、0.86(t、3H)
【０５３９】
実施例355：2-(5-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリンの代わりに、2,5-ジフルオロアニリンを使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：14%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.55(s、1H)、8.52(d、1H)、7.90-7.80(m、2H)、7.68(dd、1H)、7.54(d、1H)、7.17(dd、1H)、5.85-5.70(m、1H)、1.83(d、3H)
【０５４０】
実施例356：2-(7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリンの代わりに、2,3-ジフルオロアニリンを使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：29%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.52(s、1H)、8.49(d、1H)、7.83(d、1H)、7.68(dd、1H)、7.55-7.45(m、1H)、7.42(d、1H)、7.13(dd、1H)、5.33(s、2H)
【０５４１】
実施例357：2-(7-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：38%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.09-13.22(m、1H)、8.47-8.51(m、2H)、8.00(d、1H)、7.90(m、1H)、7.80(t、1H)、7.65(t、1H)、7.57(d、1H)、5.80-5.82(m、1H)、2.37-2.51(m、2H)、0.79(t、3H)
【０５４２】
実施例358：2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン及び3-クロロベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：42%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.16-8.19(m、2H)、7.71(d、1H)、7.66(d、1H)、7.50-7.60(m、3H)、5.26(s、2H)
【０５４３】
実施例359：2-(5-クロロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.15(m、1H)、8.46-8.51(m、2H)、7.97-8.08(m、3H)、7.79(t、1H)、7.48(d、1H)、5.85-5.86(m、1H)、1.74(d、3H)
【０５４４】
実施例360：2-(5-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：31%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.17(s、1H)、8.20(s、1H)、8.14(d、1H)、8.02-8.05(m、2H)、7.68(d、1H)、7.57(t、1H)、7.48(d、1H)、5.84-5.85(m、1H)、1.72(d、3H)
【０５４５】
実施例361：2-(5-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：21%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.18(m、1H)、8.18(s、1H)、8.02-8.14(m、3H)、7.68(d、1H)、7.57(t、1H)、7.48(d、1H)、5.74(m、1H)、2.33-2.51(m、2H)、0.78(t、3H)
【０５４６】
実施例362：2-(5-フルオロ-6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,5-ジフルオロ-4-メチルアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：31%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.52-8.50(m、2H)、7.83(d、1H)、7.68(dd、2H)、7.33-7.20(m、1H)、6.20-5.70(m、1H)、2.60-2.40(m、2H)、2.35(s、3H)、0.83(t、3H)
【０５４７】
実施例363：2-(5-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,5-ジフルオロアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.55(s、1H)、8.50(d、1H)、7.90-7.80(m、2H)、7.69(dd、1H)、7.59(d、1H)、7.19(dd、1H)、5.75-5.50(m、1H)、2.70-2.40(m、2H)、0.88(t、3H)
【０５４８】
実施例364：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
p-トルオイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(MeOD、400MHz):8.23(s、1H)、8.19(d、1H)、7.60-7.52(m、2H)、7.48(dd、1H)、7.30-7.20(m、1H)、6.50-5.65(brs、1H)、2.75-2.15(m、2H)、0.93(t、3H)
【０５４９】
実施例365：2-(5-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリンの代わりに、2,5-ジフルオロアニリンを使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.43(s、1H)、8.51(d、2H)、8.02(m、2H)、7.81(m、2H)、7.29(t、1H)、5.33(s、2H)
【０５５０】
実施例366：2-(7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.24(brs、1H)、8.51(s、1H)、8.49(d、1H)、8.01(d、1H)、7.80(m、2H)、7.66(m、1H)、7.35(t、1H)、5.82(brs、1H)、2.51-2.37(m、2H)、0.79(t、3H)
【０５５１】
実施例367：2-(2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)アニリン及びp-トルオイルクロリドを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.39(brs、1H)、8.21(m、2H)、8.15(m、2H)、7.72(d、1H)、7.35(d、2H)、5.41(s、2H)、2.40(s、3H)
【０５５２】
実施例368：2-(5-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-フルオロ-5-メチルアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：14%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.09(brs、1H)、8.50(s、1H)、8.47(d、1H)、7.97(d、1H)、7.88(d、1H)、7.77(m、2H)、5.73(brs、1H)、2.51-2.36(m、2H)、2.47(s、3H)、0.78(t、3H)
【０５５３】
実施例369：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、2-フルオロ-5-メチルアニリン及び3-クロロベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：13%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.39(brs、1H)、8.21(s、1H)、8.18(d、1H)、7.85(d、1H)、7.66(m、2H)、7.55(m、1H)、7.25(d、1H)、5.32(s、2H)、2.46(s、3H)
【０５５４】
実施例370：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2-フルオロ-5-メチルアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：7%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.11(brs、1H)、8.21(s、1H)、8.16(d、1H)、7.86(d、H)、7.67(m、2H)、7.56(m、1H)、7.26(d、1H)、5.84(brs、1H)、2.47(s、3H)、1.73(d、3H)
【０５５５】
実施例371：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：41%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.16(brs、1H)、8.19(s、1H)、8.14(d、1H)、7.90(d、1H)、7.82(d、1H)、7.67(d、1H)、7.58(t、1H)、5.77(brs、1H)、2.33(s、3H)、1.72(d、3H)
【０５５６】
実施例372：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.16(brs、1H)、8.17(s、1H)、8.13(d、1H)、7.91(d、1H)、7.85(s、1H)、7.67(d、1H)、7.56(t、1H)、5.65(brs、1H)、2.51-2.30(m、2H)、2.30(s、3H)、0.76(t、3H)
【０５５７】
実施例373：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：14%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.25(brs、1H)、8.21(s、1H)、8.17(d、1H)、7.73-7.56(m、4H)、7.33(t、1H)、5.94(brs、1H)、1.75(d、3H)
【０５５８】
実施例374：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：36%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.24(brs、1H)、8.20(s、1H)、8.16(d、1H)、7.75(s、1H)、7.70-7.56(m、3H)、7.33(t、1H)、5.81(brs、1H)、2.51-2.36(m、2H)、0.78(t、3H)
【０５５９】
実施例375：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、2,5-ジフルオロアニリン及び3-クロロベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.41(brs、1H)、8.25-8.16(m、2H)、8.01(m、1H)、7.85(m、1H)、7.69-7.53(m、2H)、7.28(m、1H)、5.33(s、2H)
【０５６０】
実施例376：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,5-ジフルオロアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.22(brs、1H)、8.23-8.14(m、2H)、8.02(s、1H)、7.86(d、1H)、7.68-7.50(m、2H)、7.30(m、1H)、5.80(brs、1H)、1.73(s、2H)
【０５６１】
実施例377：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,5-ジフルオロアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：33%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.23(brs、1H)、8.18(m、2H)、8.14(s、1H)、7.85(d、1H)、7.68-7.52(m、2H)、7.30(m、1H)、5.80-5.68(brs、1H)、2.51-2.34(m、2H)、0.77(t、3H)
【０５６２】
実施例378：2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド及びp-トルオイルクロリドの代わりに、N-(5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(50mg、0.13mmol)及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(9mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.49(m、2H)、8.01(t、1H)、7.83(m、2H)、5.32(d、2H)
【０５６３】
実施例379：2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
N-(4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(50mg、0.13mmol)、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(9mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.24-8.27(m、2H)、7.88-8.00(m、1H)、7.80(d、1H)、7.59(t、1H)、5.45-5.47(m、1H)、2.12-2.29(m、2H)、0.58(t、3H)
【０５６４】
実施例380：2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
N-(4,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4-メチルベンズアミド、p-トルオイルクロリド、及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(100mg、0.27mmol)、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例200と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(40mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.49(s、2H)、7.93-8.01(m、2H)、7.81(t、1H)、5.76-5.78(m、1H)、1.70(d、3H)
【０５６５】
実施例381：2-(6-クロロ-7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(150mg、0.40mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(4mL)溶液に、炭酸カリウム(111mg、0.80mmol)及びブロモ酢酸エチル(66μL、0.60mmol)を加えた。反応混合物を50℃で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1〜1/1)で精製した。テトラヒドロフラン(3mL)及び1N水酸化ナトリウム溶液(1mL)を得られた生成物に加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌し、ジクロロメタンで洗浄した後、1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した。得られた固体を濾過し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した後、減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物38mgを得た。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.53(s、1H)、8.51(d、1H)、7.86(d、1H)、7.69(dd、1H)、7.61(dd、1H)、7.45(d、1H)、5.33(s、2H)
【０５６６】
実施例382：2-(6-クロロ-7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモプロピオン酸エチルを使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(13mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.58(s、1H)、8.52(d、1H)、7.87(d、1H)、7.80-7.60(m、2H)、7.52(d、1H)、5.90-5.70(m、1H)、1.85(d、3H)
【０５６７】
実施例383：2-(6-クロロ-7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモ酪酸メチルを使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(41mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.55(s、1H)、8.51(d、1H)、7.87(d、1H)、7.74-7.60(m、2H)、7.56(d、1H)、5.80-5.60(m、1H)、2.70-2.40(m、2H)、0.89(t、3H)
【０５６８】
実施例384：2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミドの代わりに、N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド(150mg、0.44mmol)を使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(40mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.21(s、1H)、8.18(d、1H)、7.62-7.50(m、2H)、7.45(dd、1H)、7.40(d、1H)、5.27(s、2H)
【０５６９】
実施例385：2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド(150mg、0.44mmol)及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(29mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.23(s、1H)、8.18(d、1H)、7.64(dd、1H)、7.62-7.42(m、3H)、5.90-5.70(m、1H)、1.84(d、3H)
【０５７０】
実施例386：2-(6-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド(150mg、0.44mmol)及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(32mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.24(s、1H)、8.20(d、1H)、7.64(dd、1H)、7.62-7.51(m、2H)、7.48(dd、1H)、5.80-5.60(m、1H)、2.70-2.40(m、2H)、0.88(t、3H)
【０５７１】
実施例387：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミドの代わりに、N-(6-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド(150mg、0.40mmol)を使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(43mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.22(s、1H)、8.18(d、1H)、7.95-7.85(m、2H)、7.55(d、1H)、7.46(dd、1H)、5.39(s、2H)
【０５７２】
実施例388：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(6-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド(150mg、0.40mmol)及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(36mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.25(s、1H)、8.19(d、1H)、8.02(d、1H)、7.92(d、1H)、7.57(d、1H)、7.47(dd、1H)、5.89-5.80(m、1H)、1.84(d、3H)
【０５７３】
実施例389：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(6-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド(150mg、0.40mmol)及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(11mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.24(s、1H)、8.18(d、1H)、8.10-8.00(m、1H)、7.94(d、1H)、7.60-7.52(m、1H)、7.51-7.43(m、1H)、5.90-5.65(m、1H)、2.70-2.40(m、2H)、0.88(t、3H)
【０５７４】
実施例390：2-(7-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(7-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(200mg、0.57mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(2.0mL)溶液に、炭酸カリウム(236mg、1.71mmol)及びブロモ酢酸エチル(95uL、0.86mmol)を加えた。反応混合物を80℃で3日間攪拌した後、水でクエンチした。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を分取TLC(n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製し、メタノール(1.5mL)及び10%水酸化ナトリウム溶液(0.5mL)を得られた液状生成物に加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌し、水で希釈し、エーテルで3回洗浄した後、1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した。塩化ナトリウムを水層に加えた後、アセトニトリルで3回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。得られた残渣を減圧乾燥して、淡黄色固体状の標題化合物70mgを得た。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ7.65(s、1H)、7.55(m、2H)、7.34(t、1H)、6.92(t、1H)、6.83(dd、2H)、4.97-4.98(m、1H)、4.22(m、1H)、3.83(s、3H)
【０５７５】
実施例391：2-(7-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモプロピオン酸エチルを使用し、実施例390と同様の手順に従って、無色オイル状の標題化合物(36mg)を製造した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ7.50-7.63(m、3H)、7.26-7.31(m、1H)、6.85-7.08(m、3H)、5.39(m、1H)、3.78(s、3H)、1.36(m、3H)
【０５７６】
実施例392：2-(7-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモ酪酸メチルを使用し、実施例390と同様の手順に従って、無色オイル状の標題化合物(19mg)を製造した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ7.50-7.57(m、3H)、7.26-7.31(m、1H)、6.90-7.11(m、2H)、6.83(m、1H)、5.15(m、1H)、3.74(s、3H)、1.69-1.91(m、2H)、1.11(m、3H)
【０５７７】
実施例393：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(7-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミドの代わりに、N-(7-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド(170mg、0.53mmol)を使用し、実施例390と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(38mg)を製造した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ7.43(s、1H)、7.21(d、1H)、7.12(t、1H)、6.92(t、1H)、6.79-6.86(m、2H)、4.87-4.97(m、2H)、3.85(s、3H)
【０５７８】
実施例394：2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,4-トリフルオロアニリン、3,4-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：10%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.30(brs、1H)、8.32(s、1H)、8.11(d、1H)、7.82(d、1H)、7.70(m、2H)、5.80(brs、1H)、2.51-2.33(m、2H)、0.79(t、3H)
【０５７９】
実施例395：2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,4-トリフルオロアニリン、3,5-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.31(brs、1H)、8.10(s、2H)、7.88(s、1H)、7.76(m、2H)、5.81(brs、1H)、2.50-2.33(m、2H)、0.78(t、3H)
【０５８０】
実施例396：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド(167mg、0.50mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(3mL)溶液に、炭酸カリウム(140mg、1.00mmol)及びブロモ酢酸エチル(83uL、0.75mmol)を加えた。反応混合物を50℃で一晩攪拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製した。得られた固体に、テトラヒドロフラン(6mL)及び1N水酸化ナトリウム溶液(3mL)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌し、1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣を減圧乾燥して、白色固体状の標題化合物88mgを得た。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.44(brs、1H)、8.19(s、1H)、8.16(d、1H)、7.68(d、1H)、7.58(t、2H)、7.45(m、1H)、5.32(s、2H)、3.92(s、3H)
【０５８１】
実施例397：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモプロピオン酸エチルを使用し、実施例396と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(92mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.20(brs、1H)、8.19(s、1H)、8.15(d、1H)、7.66(m、2H)、7.56(t、1H)、7.48(t、1H)、5.87(brs、1H)、3.93(s、3H)、1.71(d、3H)
【０５８２】
実施例398：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモ酪酸メチルを使用し、実施例396と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(90mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.21(brs、1H)、8.18(s、1H)、8.14(d、1H)、7.68(d、2H)、7.56(t、1H)、7.47(t、1H)、5.76(brs、1H)、3.93(s、3H)、2.50-2.33(m、2H)、0.77(t、3H)
【０５８３】
実施例399：2-(6-エトキシ-7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミドの代わりに、N-(6-エトキシ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(192mg、0.50mmol)を使用し、実施例396と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(101mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.45(brs、1H)、8.50(m、2H)、7.99(d、1H)、7.80(d、1H)、7.61(d、1H)、7.45(d、1H)、5.33(s、2H)、4.20(d、2H)、1.38(d、3H)
【０５８４】
実施例400：2-(6-エトキシ-7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
N-(7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(6-エトキシ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(192mg、0.50mmol)及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例396と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(99mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.18(brs、1H)、8.50(s、1H)、8.47(d、1H)、7.98(d、1H)、7.78(t、1H)、7.65(d、1H)、7.47(t、1H)、5.87(brs、1H)、4.20(d、2H)、1.74(d、3H)、1.37(t、3H)
【０５８５】
実施例401：2-(6-エトキシ-7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
N-(7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(6-エトキシ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(192mg、0.50mmol)及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例396と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(90mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.19(brs、1H)、8.49(s、1H)、8.47(d、1H)、7.99(d、1H)、7.78(t、1H)、7.68(s、1H)、7.47(t、1H)、5.75(brs、1H)、4.22(d、1H)、2.50-2.34(m、2H)、1.38(t、3H)、0.78(t、3H)
【０５８６】
実施例402：2-(7-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミドの代わりに、N-(7-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(212mg、0.50mmol)を使用し、実施例396と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(104mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.51(brs、1H)、8.49(s、2H)、8.34(s、1H)、8.01(d、1H)、7.95(s、1H)、7.82(t、1H)、5.45(s、2H)
【０５８７】
実施例403：2-(7-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
N-(7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(7-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(212mg、0.50mmol)及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例396と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(110mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.28(brs、1H)、8.50(s、1H)、8.46(d、1H)、8.36(s、1H)、8.01(d、1H)、7.96(s、1H)、7.80(t、1H)、6.01(brs、1H)、1.78(d、3H)
【０５８８】
実施例404：2-(7-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
N-(7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(7-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(212mg、0.50mmol)及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例396と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(98mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.31(brs、1H)、8.54-8.41(m、3H)、8.12-7.97(m、2H)、7.81(s、1H)、5.92(brs、1H)、2.51-2.38(m、2H)、0.82(t、3H)
【０５８９】
実施例405：2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミドの代わりに、N-(7-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド(196mg、0.50mmol)を使用し、実施例396と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(90mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.52(brs、1H)、8.31(s、1H)、8.18(m、2H)、7.93(s、1H)、7.69(d、1H)、7.59(d、1H)、5.43(s、2H)
【０５９０】
実施例406：2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
N-(7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(7-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド(196mg、0.50mmol)及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例396と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(95mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.29(brs、1H)、8.33(s、1H)、8.19(s、1H)、8.15(d、1H)、7.97(s、1H)、7.72(d、1H)、7.59(t、1H)、5.99(brs、1H)、1.76(d、3H)
【０５９１】
実施例407：2-(7-クロロ-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
N-(7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(7-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド(196mg、0.50mmol)及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例396と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(88mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)；13.31(brs、1H)、8.37(s、1H)、8.18(s、1H)、8.14(d、1H)、7.98(s、1H)、7.72(d、1H)、7.59(t、1H)、5.90(s、2H)、2.50-2.36(m、2H)、0.80(t、3H)
【０５９２】
実施例408：2-(7-フルオロ-6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミドの代わりに、N-(7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(150mg、0.42mmol)を使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(60mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.53(s、1H)、8.51(d、1H)、7.84(d、1H)、7.68(dd、1H)、7.39(dd、1H)、7.31(d、1H)、5.29(s、2H)、2.37(s、3H)
【０５９３】
実施例409：2-(7-フルオロ-6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(150mg、0.42mmol)及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(20mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.55(d、1H)、8.53(s、1H)、7.84(d、1H)、7.68(dd、1H)、7.40-7.28(m、2H)、6.10-5.90(m、1H)、2.36(s、3H)、1.81(d、3H)
【０５９４】
実施例410：2-(7-フルオロ-6-メチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(150mg、0.42mmol)及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(40mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.55(s、1H)、8.51(d、1H)、7.86(d、1H)、7.69(dd、1H)、7.46-7.40(m、2H)、5.80-5.60(m、1H)、2.65-2.45(m、2H)、2.39(s、3H)、0.87(t、3H)
【０５９５】
実施例411：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミドの代わりに、N-(7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-クロロベンズアミド(150mg、0.47mmol)を使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(11mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.21(s、1H)、8.17(d、1H)、7.54(d、1H)、7.45(dd、1H)、7.40(dd、1H)、7.30(d、1H)、5.29(s、2H)、2.36(s、3H)
【０５９６】
実施例412：2-(7-フルオロ-6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミドの代わりに、N-(7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(150mg、0.41mmol)を使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(62mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.53(s、1H)、8.50(d、1H)、7.85(d、1H)、7.68(dd、1H)、7.40-7.20(m、2H)、5.30(s、2H)、3.94(s、3H)
【０５９７】
実施例413：2-(7-フルオロ-6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(150mg、0.41mmol)及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(59mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.55(s、1H)、8.51(d、1H)、7.85(d、1H)、7.69(dd、1H)、7.45(d、1H)、7.36(dd、1H)、5.90-5.65(m、1H)、3.96(s、3H)、1.84(d、3H)
【０５９８】
実施例414：2-(7-フルオロ-6-メトキシ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(7-フルオロ-6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(150mg、0.41mmol)及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(44mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.54(s、1H)、8.50(d、1H)、7.85(d、1H)、7.69(dd、1H)、7.46(d、1H)、7.35(dd、1H)、5.80-5.55(m、1H)、3.96(s、3H)、2.70-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０５９９】
実施例415：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
3-クロロ-N-(5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド(300mg、0.88mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(3.0mL)溶液に、炭酸カリウム(365mg、2.64mmol)及びブロモ酢酸エチル(146uL、1.32mmol)を加えた。反応混合物を80℃で2日間攪拌した後、水でクエンチした。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、蒸発させた。残渣をイソプロピルエーテルで洗浄した後、減圧乾燥した。得られた固体(222mg)に、メタノール(3.0mL)及び10%水酸化ナトリウム溶液(1.0mL)を加えた。反応混合物を室温で4日間攪拌した。反応混合物を蒸発させ、水で希釈した。水層を1NHCl水溶液を使用してpH3-4に酸性化した。得られた固体を濾過し、水及びイソプロピルエーテルで洗浄した後、減圧乾燥して、淡黄色固体状の標題化合物162mgを得た。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.13-8.15(m、2H)、7.70(m、1H)、7.63(d、1H)、7.52(t、1H)、4.93(s、2H)
【０６００】
実施例416：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモプロピオン酸エチルを使用し、実施例415と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(89mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.16-8.19(m、2H)、7.57-7.71(m、3H)、5.73(m、1H)、1.64(m、3H)
【０６０１】
実施例417：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
ブロモ酢酸エチルの代わりに、2-ブロモ酪酸メチルを使用し、実施例415と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(81mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.23-13.42(m、1H)、8.13-8.17(m、2H)、7.85-7.88(m、1H)、7.70(t、1H)、7.55-7.61(m、1H)、5.66(m、1H)、2.34-2.51(m、2H)、0.77-0.79(m、3H)
【０６０２】
実施例418：2-(5-アセチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
3-クロロ-N-(5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミドの代わりに、N-(5-アセチルベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(40mg、0.11mmol)を使用し、実施例415と同様の手順に従って、淡橙色固体状の標題化合物(12mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.52-8.53(m、2H)、8.33(s、1H)、8.15(d、1H)、7.97-7.99(m、2H)、7.82(t、1H)、5.47(s、2H)、2.70(s、3H)
【０６０３】
実施例419：2-(5-アセチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
3-クロロ-N-(5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(5-アセチルベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(40mg、0.11mmol)及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例415と同様の手順に従って、淡黄色固体状の標題化合物(26mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ8.42(s、1H)、8.37(d、1H)、8.27(s、1H)、8.05(d、1H)、7.88(d、2H)、7.69(t、1H)、5.95(m、1H)、2.60(s、3H)、1.65(d、3H)
【０６０４】
実施例420：2-(5-アセチル-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-クロロ-N-(5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(5-アセチルベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(40mg、0.11mmol)及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例415と同様の手順に従って、淡黄色固体状の標題化合物(26mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.18(m、1H)、8.42-8.52(m、3H)、8.17(d、1H)、7.99(d、2H)、7.80(t、1H)、5.97(m、1H)、2.70(s、3H)、2.34-2.51(m、2H)、0.78(t、3H)
【０６０５】
実施例421：2-(5-アセチル-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
3-クロロ-N-(5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミドの代わりに、N-(5-アセチルベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-クロロベンズアミド(30mg、0.09mmol)を使用し、実施例415と同様の手順に従って、淡黄色固体状の標題化合物(6mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.44(m、1H)、8.31(s、1H)、8.23(s、1H)、8.19(d、1H)、8.14(d、1H)、7.97(d、1H)、7.69(d、1H)、7.59(t、1H)、5.47(s、2H)、2.69(s、3H)
【０６０６】
実施例422：2-(5-アセチル-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
3-クロロ-N-(5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(5-アセチルベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-クロロベンズアミド(30mg、0.09mmol)及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例415と同様の手順に従って、淡黄色固体状の標題化合物(9mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.82-13.24(m、1H)、8.27(s、1H)、8.14(s、1H)、8.07(t、2H)、7.90(d、1H)、7.60(d、1H)、7.49(t、1H)、5.97(m、1H)、2.62(s、3H)、1.66(d、3H)
【０６０７】
実施例423：2-(5-アセチル-2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-クロロ-N-(5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、N-(5-アセチルベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-クロロベンズアミド(30mg、0.09mmol)及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例415と同様の手順に従って、淡黄色固体状の標題化合物(15mg)を製造した。
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.19-13.29(m、1H)、8.38(m、1H)、8.21(s、1H)、8.15(d、2H)、7.99(d、1H)、7.69(d、1H)、7.58(t、1H)、5.97(m、1H)、2.70(s、3H)、2.36-2.51(m、2H)、0.77(t、3H)
【０６０８】
実施例424：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-N-(7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド(175mg、0.55mmol)及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(7mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.23(s、1H)、8.18(d、1H)、7.58-7.50(m、1H)、7.50-7.35(m、3H)、5.85-5.70(m、1H)、2.37(s、3H)、1.83(d、3H)
【０６０９】
実施例425：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
N-(6-クロロ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)-3-(トリフルオロメチル)ベンズアミド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-N-(7-フルオロ-6-メチルベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-イリデン)ベンズアミド(175mg、0.55mmol)及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例381と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物(11mg)を製造した。
1H NMR(MeOD、400MHz):8.24(s、1H)、8.18(d、1H)、7.56(d、1H)、7.55-7.45(m、2H)、5.80-5.55(m、1H)、2.65-2.45(m、2H)、2.39(s、3H)、0.86(t、3H)
【０６１０】
実施例426：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-エトキシ-2,3-ジフルオロアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.23(s、1H)、8.19(d、1H)、7.56(d、1H)、7.46(t、1H)、7.41(d、1H)、7.32(t、1H)、5.75(d、1H)、4.19(q、2H)、1.83(t、3H)、1.43(t、3H)
【０６１１】
実施例427：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-エトキシ-2,3-ジフルオロアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：33%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.22(s、1H)、8.18(d、1H)、7.56(d、1H)、7.48(d、1H)、7.44(m、1H)、7.31(t、1H)、5.65(brs、1H)、4.20(q、2H)、2.51(m、2H)、1.43(t、3H)、0.87(t、3H)
【０６１２】
実施例428：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、2,3-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチル)アニリン及び3-クロロベンゾイルクロリドを使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.19(s、1H)、8.17(d、1H)、7.78(t、1H)、7.53(m、2H)、7.44(t、1H)、5.34(s、2H)
【０６１３】
実施例429：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチル)アニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.23(s、1H)、8.19(d、1H)、7.83(t、1H)、7.65(d、1H)、7.57(d、1H)、7.46(t、1H)、5.85(d、1H)、1.87(d、3H)
【０６１４】
実施例430：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチル)アニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.25(s、1H)、8.23(d、1H)、7.83(t、1H)、7.69(m、1H)、7.57(m、1H)、7.48(m、1H)、5.75(brs、1H)、2.55(m、2H)、0.89(t、3H)
【０６１５】
実施例431：2-(7-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリンの代わりに、2,3-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチル)アニリンを使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.54(s、1H)、8.51(d、1H),7.87(d、1H)、7.81(t、1H)、7.70(t、1H)、7.59(d、1H)、5.38(s、2H)
【０６１６】
実施例432：2-(7-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチル)アニリン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.60(s、1H)、8.51(d、1H)、7.86(m、2H)、7.70(m、2H)、5.85(d、1H)、1.88(d、3H)
【０６１７】
実施例433：2-(7-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチル)アニリン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.30(s、1H)、8.25(d、1H)、7.99(m、2H)、7.78(m、2H)、5.65(brs、1H)、2.50-2.26(m、2H)、0.78(t、3H)
【０６１８】
実施例434：2-(2-((2-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、2-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：21%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.20(brs、1H)、8.22(t、1H)、8.11(s、1H)、8.03(d、1H)、7.54(m、2H)、7.44(m、1H)、5.68(brs、1H)、2.50-2.26(m、2H)、0.76(t、3H)
【０６１９】
実施例435：2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：35%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.19(brs、1H)、8.21-8.16(m、4H)、7.60(d、2H)、5.65(brs、1H)、2.50-2.28(m、2H)、0.77(t、3H)
【０６２０】
実施例436：2-(5,6-ジフルオロ-2-((2-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、2-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：35%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.24(brs、1H)、8.22(t、1H)、8.09(s、1H)、8.01(d、1H)、7.86(d、1H)、7.79-7.70(m、2H)、5.67(brs、1H)、2.50-2.25(m、2H)、0.76(t、3H)
【０６２１】
実施例437：2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：41%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.22(brs、1H)、8.37(d、2H)、8.24(m、1H)、8.16(s、1H)、7.91(d、2H)、5.68(brs、1H)、2.50-2.31(m、2H)、0.80(t、3H)
【０６２２】
実施例438：2-(5,6-ジフルオロ-2-((2-メトキシベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、2-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.05(brs、1H)、8.17(t、1H)、8.07(s、1H)、7.92(d、1H)、7.49(t、1H)、7.13(d、1H)、7.00(t、1H)、5.59(brs、1H)、3.82(s、3H)、2.50-2.23(m、2H)、0.76(t、3H)
【０６２３】
実施例439：2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.09(brs、1H)、8.21-8.16(m、2H)、7.76(d、2H)、7.43(m、1H)、7.15(d、1H)、5.60(brs、1H)、3.85(s、3H)、2.50-2.30(m、2H)、0.77(t、3H)
【０６２４】
実施例440：2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.12(brs、1H)、8.17-8.10(m、4H)、7.05(d、2H)、5.59(brs、1H),3.90(s、3H)、2.50-2.28(m、2H)、0.77(t、3H)
【０６２５】
実施例441：2-(5,6-ジフルオロ-2-((2-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、2-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.18(brs、1H)、8.22(m、1H)、8.12(m、1H)、7.62(m、1H)、7.33-7.28(m、2H)、5.64(brs、1H)、2.50-2.26(m、2H)、0.77(t、3H)
【０６２６】
実施例442：2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：21%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.20(brs、1H)、8.23-8.18(m、2H)、8.02(d、1H),7.91(d、1H)、7.58(q、1H)、7.46(t、1H)、5.65(brs、1H)、2.50-2.29(m、2H)、0.77(t、3H)
【０６２７】
実施例443：2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：20%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.18(brs、1H)、8.25-8.13(m、4H)、7.34(t、2H)、5.63(brs、1H)、2.50-2.30(m、2H)、0.77(t、3H)
【０６２８】
実施例444：2-(2-((2,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、2,4-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.19(brs、1H)、8.23-8.12(m、3H)、7.37(q、1H)、7.22(t、1H)、5.64(brs、1H)、2.50-2.80(m、2H)、0.77(t、3H)
【０６２９】
実施例445：2-(5,6-ジフルオロ-2-((5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.28(brs、1H)、8.23(t、1H)、8.12(s、1H)、7.94(m、1H)、7.82(d、1H)、7.58(t、1H)、5.70(brs、1H)、2.50-2.25(m、2H)、0.76(t、3H)
【０６３０】
実施例446：2-(2-((2-ブロモベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、2-ブロモベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.21(brs、1H)、8.22(t、1H)、8.18(s、1H)、8.00(d、1H)、7.72(d、1H)、7.51-7.41(m、2H)、5.66(brs、1H)、2.50-2.25(m、2H)、0.76(t、3H)
【０６３１】
実施例447：2-(2-((4-ブロモベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-ブロモベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.19(brs、1H)、8.22(t、1H)、8.10(m、2H)、7.72(d、2H)、5.65(brs、1H)、2.50-2.28(m、2H)、0.77(t、3H)
【０６３２】
実施例448：2-(2-((2,6-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、2,6-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.16(brs、1H)、8.25(t、1H)、8.11(s、1H)、7.54(m、1H)、7.18(m、2H)、5.64(brs、1H)、2.50-2.19(m、2H)、0.74(t、3H)
【０６３３】
実施例449：2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.24(brs、1H)、8.24(t、1H)、8.20(s、1H)、7.78(d、2H)、7.53(t、1H)、5.67(brs、1H)、2.50-2.28(m、2H)、0.77(t、3H)
【０６３４】
実施例450：2-(5,6-ジフルオロ-2-((2,3,6-トリフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、2,3,6-トリフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：8%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.18(brs、1H)、8.27(t、1H)、8.20(s、1H)、7.65(m、1H)、7.24(t、1H)、5.68(brs、1H)、2.50-2.30(m、2H)、0.74(t、3H)
【０６３５】
実施例451：2-(5,6-ジフルオロ-2-((2,4,5-トリフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、2,4,5-トリフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：31%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.27(brs、1H)、8.24(t、1H)、8.09(m、2H)、7.68(m、1H)、5.67(brs、1H)、2.50-2.26(m、2H)、0.76(t、3H)
【０６３６】
実施例452：2-(5,6-ジフルオロ-2-((5-フルオロ-2-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、5-フルオロ-2-メチルベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：23%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.20(brs、1H)、8.20(t、1H)、8.17(s、1H)、7.93(d、1H)、7.36-7.27(m、2H)、5.62(brs、1H)、2.61(s、3H)、2.50-2.26(m、2H)、0.76(t、3H)
【０６３７】
実施例453：2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.20(brs、1H)、8.30(d、2H)、8.20(t、1H)、8.15(s、1H)、7.52(d、2H)、5.65(brs、1H)、2.50-2.31(m、2H)、0.78(t、3H)
【０６３８】
実施例454：2-(5,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、2,3,5-トリフルオロアニリン及びp-トルオイルクロリドを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：27%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.39(brs、1H),8.14(d、2H)、7.75(d、1H)、7.50-7.30(m、3H)、5.30(s、2H)、2.40(s、3H)
【０６３９】
実施例455：2-(5,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,5-トリフルオロアニリン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.16(d、2H)、7.42(d、1H)、7.30(d、2H)、7.06(dd、1H)、5.80-5.65(m、1H)、2.42(s、3H)、1.83(d、3H)
【０６４０】
実施例456：2-(5,7-ジフルオロ-2-((4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,5-トリフルオロアニリン、p-トルオイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：19%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.15(d、2H)、7.43(d、1H)、7.30(d、2H)、7.06(dd、1H)、5.61(brs、1H)、2.70-2.40(m、2H)、2.42(s、3H)、0.88(t、3H)
【０６４１】
実施例457：2-(5,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリンの代わりに、2,3,5-トリフルオロアニリンを使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：21%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.60-8.45(m、2H)、7.86(d、1H)、7.70(dd、1H)、7.40(d、1H)、7.07(dd、1H)、5.32(s、2H)
【０６４２】
実施例458：2-(5,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,5-トリフルオロアニリン及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：11%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.60-8.45(m、2H)、7.87(d、1H)、7.70(dd、1H)、7.45(d、1H)、7.08(dd、1H)、5.85-5.70(m、1H)、1.83(d、3H)
【０６４３】
実施例459：2-(5,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,5-トリフルオロアニリン及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.54(s、1H)、8.50(d、1H)、7.87(d、2H)、7.70(dd、1H)、7.51(d、1H)、7.10(dd、1H)、5.61(brs、1H)、2.70-2.45(m、2H)、0.90(t、3H)
【０６４４】
実施例460：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)酢酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン及び3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリドの代わりに、2,3,5-トリフルオロアニリン及び3-クロロベンゾイルクロリドを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：27%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.51(brs、1H),8.20(s、1H)、8.16(d、1H)、7.79(d、1H)、7.69(d、1H)、7.58(dd、1H)、7.42(dd、1H)、5.33(s、2H)
【０６４５】
実施例461：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,5-トリフルオロアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：30%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.23(s、1H)、8.18(d、1H)、7.56(d、1H)、7.55-7.40(m、2H)、7.07(dd、1H)、5.80-5.65(m、1H)、1.79(d、3H)
【０６４６】
実施例462：2-(2-((3-クロロベンゾイル)イミノ)-5,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,5-トリフルオロアニリン、3-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.23(s、1H)、8.18(d、1H)、7.57(d、1H)、7.55-7.40(m、2H)、7.09(dd、1H)、5.62(brs、1H)、2.65-2.40(m、2H)、0.89(t、3H)
【０６４７】
実施例463：2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,4-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：27%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.22(brs、1H)、8.19(t、1H)、8.14(m、2H)、8.04(m、1H)、7.61(q、1H)、5.78(d、1H)、1.71(t、3H)
【０６４８】
実施例464：2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,4-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.23(brs、1H)、8.23-8.07(m、3H)、8.02(s、1H)、7.61(q、1H)、5.65(brs、1H)、2.50-2.29(m、2H)、0.77(t、3H)
【０６４９】
実施例465：2-(2-((3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.20(brs、1H)、8.72(s、2H)、8.38(s、1H)、8.21(m、2H)、5.79(d、1H)、1.74(d、3H)
【０６５０】
実施例466：2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)プロピオン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロ-4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモプロピオン酸エチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：19%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.22(brs、1H)、8.33(d、1H)、8.21-8.10(m、3H)、7.58(t、1H)、5.77(d、1H)、1.71(d、3H)
【０６５１】
実施例467：2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロ-4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.15(brs、1H)、8.31(d、1H)、8.23-8.14(m、3H)、7.58(t、1H)、5.65(brs、1H)、2.50-2.30(m、2H)、0.77(t、3H)
【０６５２】
実施例468：2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.41(brs、1H)、8.35-8.05(m、3H)、7.88(s、1H)、5.80-5.50(m、1H)、2.50-2.25(m、2H)、0.90-0.65(m、3H)
【０６５３】
実施例469：2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.36(brs、1H)、8.40-8.05(m、3H)、7.98(s、1H)、5.69(brs、1H)、2.50-2.20(m、2H)、0.78(d、3H)
【０６５４】
実施例470：2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-フルオロ-4-メチルベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-フルオロ-4-メチルベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.05-7.95(m、1H)、7.95-7.80(m、2H)、7.80-7.70(m、1H)、7.45-7.25(m、1H)、5.61(brs、1H)、2.70-2.40(m、2H)、2.38(s、3H)、0.89(t、3H)
【０６５５】
実施例471：2-(5,6-ジフルオロ-2-((4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：14%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.65-8.50(m、2H)、7.95-7.70(m、2H)、7.55-7.40(m、1H)、5.60(brs、1H)、2.70-2.40(m、2H)、0.90(t、3H)
【０６５６】
実施例472：2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,4-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：10%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.35(s、1H)、8.13(d、1H)、7.90-7.75(m、2H)、7.64(d、1H)、5.61(brs、1H)、2.65-2.40(m、2H)、0.87(t、3H)
【０６５７】
実施例473：2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジメトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.90-7.70(m、2H)、7.45(s、2H)、6.65(s、1H)、5.48(brs、1H)、3.86(s、6H)、2.70-2.35(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６５８】
実施例474：2-(5,6-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：9%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.24(d、1H)、8.12(s、1H)、7.95-7.70(m、2H)、7.58(dd、1H)、7.47(d、1H)、5.60(brs、1H)、2.65-2.40(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６５９】
実施例475：2-(6-エトキシ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.10(d、1H)、7.92(d、1H)、7.57(d、1H)、7.47(m、1H)、7.40(s、1H)、7.28(t、1H)、7.09(d、1H)、5.66(brs、1H)、4.10(q、2H)、2.57-2.45(m、2H)、1.41(t、3H)、0.85(t、3H)
【０６６０】
実施例476：2-(6-エトキシ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：35%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.30(m、2H)、7.55(d、1H)、7.39(s、1H)、7.17(t、2H)、7.08(d、1H)、5.66(brs、1H)、4.10(q、2H)、2.55-2.44(m、2H)、1.41(t、3H)、0.85(t、3H)
【０６６１】
実施例477：2-(6-エトキシ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：32%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.84(s、1H)、7.82(d、1H)、7.56(d、1H)、7.39(s、1H)、7.35(m、1H)、7.11-7.07(m、2H)、5.59(brs、1H)、4.10(q、2H)、3.88(s、3H)、2.62-2.43(m、2H)、1.41(t、3H)、0.86(t、3H)
【０６６２】
実施例478：2-(6-エトキシ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.22(d、2H)、7.52(d、1H)、7.38(s、1H)、7.09(m、1H)、6.99(m、2H)、5.64(brs、1H)、4.10(q、2H)、3.86(s、3H)、2.55-2.45(m、2H)、1.41(t、3H)、0.85(t、3H)
【０６６３】
実施例479：2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：29%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.23(d、2H)、7.55(d、1H)、7.47(d、2H)、7.40(s、1H)、7.11(m、1H)、5.67(brs、1H)、4.11(q、2H)、2.55-2.44(m、2H)、1.41(t、3H)、0.85(t、3H)
【０６６４】
実施例480：2-(6-エトキシ-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.08(brs、1H)、8.21(d、1H)、8.08(s、1H)、7.74(s、1H)、7.68-7.57(m、3H)、7.16(q、1H)、5.73(brs、1H)、4.11(q、2H)、2.50-2.29(m、2H)、1.36(t、3H)、0.75(t、3H)
【０６６５】
実施例481：2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジメトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ12.98(brs、1H)、7.75(d、1H)、7.58(d、1H)、7.38(d、2H)、7.13(d、1H)、6.68(s、1H)、5.62(brs、1H)、4.10(q、2H)、3.82(s、6H)、2.50-2.29(m、2H)、1.36(t、3H)、0.74(t、3H)
【０６６６】
実施例482：2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,4-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：14%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.09-8.05(m、2H)、7.57(d、1H)、7.38(s、1H)、7.32(m、1H)、7.10(m、1H)、5.64(brs、1H)、4.09(q、2H)、2.54-2.44(m、2H)、1.40(t、3H)、0.85(t、3H)
【０６６７】
実施例483：2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.79(d、2H)、7.60(d、1H)、7.42(s、1H)、7.14-7.11(m、2H)、5.64(brs、1H)、4.12(q、2H)、2.53-2.47(m、2H)、1.42(t、3H)、0.85(t、3H)
【０６６８】
実施例484：2-(6-エトキシ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.12(brs、1H)、8.30(s、1H)、8.20(m、1H)、7.95(d、1H)、7.79(s、1H)、7.64(m、1H)、7.18(d、1H)、5.74(brs、1H)、4.10(q、2H)、2.50-2.32(m、2H),1.36(t、3H)、0.76(t、3H)
【０６６９】
実施例485：2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,4-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.12(brs、1H)、8.38(s、1H)、8.09(d、1H)、7.83(m、2H)、7.61(s、1H)、7.16(d、1H)、5.73(brs、1H)、4.11(q、2H)、2.50-2.28(m、2H)、1.36(t、3H)、1.07(t、3H)
【０６７０】
実施例486：2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：36%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.14(brs、1H)、8.14(s、2H)、7.92(s、2H)、7.83(s、1H)、7.61(s、1H)、7.17(d、1H)、5.73(brs、1H)、4.11(q、2H)、2.50-2.28(m、2H)、1.36(t、3H)、0.75(t、3H)
【０６７１】
実施例487：2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロ-4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.12(brs、1H)、8.32(d、1H)、8.18(d、1H)、7.73(s、1H)、7.60(m、2H)、7.16(m、1H)、5.73(brs、1H)、4.09(q、2H)、2.50-2.28(m、2H)、1.36(t、3H)、0.75(t、3H)
【０６７２】
実施例488：2-(2-((3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：23%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.77(s、2H)、8.12(s、1H)、7.64(d、1H)、7.42(s、1H)、7.14(d、1H)、5.62(brs、1H)、4.10(q、2H)、2.56-2.48(m、2H)、1.41(t、3H)、0.88(t、3H)
【０６７３】
実施例489：2-(6-エトキシ-2-((3-フルオロ-4-メチルベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-フルオロ-4-メチルベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：14%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.07(brs、1H)、7.92(d、1H)、7.87(d、1H)、7.71(s、1H)、7.59(s、1H)、7.41(t、1H)、7.14(d、1H)、5.70(brs、1H)、4.10(q、2H)、2.50-2.28(m、2H)、2.41(s、3H)、1.36(t、3H)、1.04(t、3H)
【０６７４】
実施例490：2-(6-エトキシ-2-((4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-エトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.08(brs、1H)、8.53(m、2H)、7.95(m、1H)、7.64(m、2H)、7.16(d、1H)、5.70(brs、1H)、4.11(q、2H)、2.50-2.30(m、2H)、1.36(t、3H)、1.15(t、3H)
【０６７５】
実施例491：2-(2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：11%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.23(s、1H)、8.09(d、1H)、7.95(d、1H)、7.90-7.75(m、2H)、7.51(dd、1H)、7.31(dd、1H)、5.77(brs、1H)、2.70-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６７６】
実施例492：2-(2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.50-8.25(m、2H)、8.21(s、1H)、7.90-7.70(m、2H)、7.30-7.10(m、2H)、5.77(brs、1H)、2.70-2.40(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６７７】
実施例493：2-(2-((3-メトキシベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：6%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.21(s、1H)、7.90-7.75(m、4H)、7.38(dd、1H)、7.12(d、1H)、5.70(brs、1H)、2.70-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６７８】
実施例494：2-(2-((4-メトキシベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.35-8.15(m、3H)、7.78(s、1H)、7.00(d、2H)、5.75(brs、1H)、3.87(s、3H)、2.70-2.40(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６７９】
実施例495：2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.35-8.15(m、3H)、7.90-7.75(m、2H)、7.48(d、2H)、5.78(brs、1H)、2.70-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６８０】
実施例496：2-(2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.27(d、1H)、8.24(s、1H)、8.14(s、1H)、7.95-7.75(m、2H)、7.59(dd、1H)、7.47(d、1H)、5.95(brs、1H)、2.75-2.45(m、2H)、0.89(t、3H)
【０６８１】
実施例497：2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジメトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：21%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.21(s、1H)、7.95-7.80(m、2H)、7.48(s、2H)、6.66(s、1H)、5.75(brs、1H)、3.81(s、6H)、2.75-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６８２】
実施例498：2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,4-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.22(s、1H)、8.20-8.05(m、2H)、7.95-7.75(m、2H)、7.37(dd、1H)、5.76(brs、1H)、2.65-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６８３】
実施例499：2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：29%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.24(s、1H)、7.95-7.75(m、4H)、7.16(dd、1H)、5.76(brs、1H)、2.65-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６８４】
実施例500：2-(2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.38(s、1H)、8.25(s、1H)、8.21(d、1H)、7.95-7.80(m、2H)、7.66(d、1H)、5.90(brs、1H)、2.70-2.45(m、2H)、0.89(t、3H)
【０６８５】
実施例501：2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,4-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.37(s、1H)、8.23(s、1H)、8.16(d、1H)、7.95-7.80(m、2H)、7.64(d、1H)、5.95(brs、1H)、2.65-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６８６】
実施例502：2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.23(s、1H)、8.16(s、2H)、7.95-7.80(m、2H)、7.62(s、1H)、5.90(brs、1H)、2.70-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６８７】
実施例503：2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロ-4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.35(d、1H)、8.30-8.15(m、2H)、7.95-7.75(m、2H)、7.34(dd、1H)、5.95(brs、1H)、2.65-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６８８】
実施例504：2-(2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.09(d、1H)、7.96(d、1H)、7.89(s、1H)、7.78(d、1H)、7.55-7.45(m、2H)、7.35-7.25(m、1H)、5.74(brs、1H)、2.70-2.45(m、2H)、0.90(t、3H)
【０６８９】
実施例505：2-(2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：13%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.45-8.25(m、2H)、7.87(s、1H)、7.76(d、1H)、7.47(d、1H)、7.22(dd、2H)、5.75(brs、1H)、2.70-2.40(m、2H)、0.90(t、3H)
【０６９０】
実施例506：2-(2-((3-メトキシベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：13%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.95-7.80(m、3H)、7.77(d、1H)、7.48(d、1H)、7.40(dd、1H)、7.25-7.10(m、1H)、5.68(brs、1H)、3.91(s、3H)、2.75-2.45(m、2H)、0.90(t、3H)
【０６９１】
実施例507：2-(2-((4-メトキシベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.24(d、2H)、7.85(s、1H)、7.72(d、1H)、7.46(d、1H)、7.02(d、2H)、5.72(brs、1H)、3.89(s、3H)、2.70-2.45(m、2H)、0.89(t、3H)
【０６９２】
実施例508：2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.25(d、2H)、7.88(s、1H)、7.76(d、1H)、7.60-7.45(m、3H)、5.75(brs、1H)、2.70-2.40(m、2H)、0.89(t、3H)
【０６９３】
実施例509：2-(6-(トリフルオロメトキシ)-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.26(d、1H)、8.14(s、1H)、7.89(s、1H)、7.77(d、1H)、7.59(t、1H)、7.47(m、2H)、5.73(brs、1H)、2.70-2.45(m、2H)、0.89(t、3H)
【０６９４】
実施例510：2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジメトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.86(s、1H)、7.81(d、1H)、7.47(s、2H)、7.16(s、1H)、6.65(s、1H)、5.70(brs、1H)、3.86(s、6H)、2.70-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６９５】
実施例511：2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,4-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.25-8.05(m、2H)、7.88(s、1H)、7.78(d、1H)、7.49(d、1H)、7.39(dd、1H)、5.73(brs、1H)、2.70-2.45(m、2H)、0.89(t、3H)
【０６９６】
実施例512：2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：19%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.88(s、1H)、7.90-7.75(m、3H)、7.48(d、1H)、7.30-7.05(m、1H)、5.71(brs、1H)、2.65-2.40(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６９７】
実施例513：2-(2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.38(s,1H)、8.21(d、1H)、7.90(s、1H)、7.81(d、1H)、7.65(d、1H)、7.49(d、1H)、5.80(brs、1H)、2.70-2.45(m、2H)、0.89(t、3H)
【０６９８】
実施例514：2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,4-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.36(s、1H)、8.26(d、1H)、7.87(s、1H)、7.77(d、1H)、7.63(d、1H)、7.47(d、1H)、5.85(brs、1H)、2.65-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０６９９】
実施例515：2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：14%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.16(s、2H)、7.89(s、1H)、7.79(d、1H)、7.62(s、1H)、7.48(d、1H)、5.75(brs、1H)、2.70-2.40(m、2H)、0.88(t、3H)
【０７００】
実施例516：2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、6-(トリフルオロメトキシ)ベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロ-4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：27%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.35(d、1H)、8.30-8.15(m、1H)、7.87(s、1H)、7.76(d、1H)、7.47(d、1H)、7.34(dd、1H)、5.90(brs、1H)、2.65-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０７０１】
実施例517：2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：19%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.07(d、1H)、7.92(d、1H)、7.75-7.60(m、1H)、7.60-7.45(m、1H)、7.40-7.25(m、1H)、5.70(brs、1H)、2.70-2.40(m、2H)、0.89(t、3H)
【０７０２】
実施例518：2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.35-8.25(m、2H)、7.75-7.60(m、1H)、7.30-7.15(m、2H)、5.70(brs、1H)、2.65-2.40(m、2H)、0.89(t、3H)
【０７０３】
実施例519：2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.90-7.80(m、2H)、7.75-7.60(m、1H)、7.37(dd、1H)、7.15-7.05(m、1H)、5.65(brs、1H)、3.89(s、3H)、2.70-2.40(m、2H)、0.90(t、3H)
【０７０４】
実施例520：2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.20(d、2H)、7.75-7.55(m、1H)、6.99(d、2H)、5.70(brs、1H)、3.87(s、3H)、2.70-2.40(m、2H)、0.89(t、3H)
【０７０５】
実施例521：2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：19%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.21(d、2H)、7.75-7.60(m、1H)、7.48(d、2H)、5.80(brs、1H)、2.70-2.40(m、2H)、0.89(t、3H)
【０７０６】
実施例522：2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-フルオロ-4-メチルベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：10%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.96(d、1H)、7.86(d、1H)、7.75-7.60(m、1H)、7.45-7.30(m、1H)、5.70(brs、1H)、2.65-2.40(m、2H)、2.34(s、3H)、0.88(t、3H)
【０７０７】
実施例523：2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,4-トリフルオロアニリン、3-クロロ-4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：14%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.26(brs、1H)、8.33-8.07(m、2H)、7.72(m、2H)、7.62-7.07(m、1H)、5.77(brs、1H)、2.50-2.33(m、2H)、1.05(t、3H)
【０７０８】
実施例524：2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,4-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：20%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.15-8.00(m、2H)、7.80-7.65(m、1H)、7.45-7.30(m、1H)、5.70(brs、1H)、2.65-2.35(m、2H)、0.90(t、3H)
【０７０９】
実施例525：2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.78(d、2H)、7.75-7.65(m、1H)、7.25-7.10(m、1H)、5.70(brs、1H)、2.65-2.40(m、2H)、0.89(t、3H)
【０７１０】
実施例526：2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：14%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.35(s、1H)、8.18(d、1H)、7.85-7.70(m、1H)、7.67(d、1H)、5.75(brs、1H)、2.65-2.40(m、2H)、0.91(t、3H)
【０７１１】
実施例527：2-(5,6,7-トリフルオロ-2-((4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ)-ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.70-8.50(m、2H)、7.80-7.60(m、1H)、7.46(dd、1H)、5.75(brs、1H)、2.65-2.45(m、2H)、0.90(t、3H)
【０７１２】
実施例528：2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3,5-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：9%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.15(s、2H)、7.80-7.64(m、1H)、7.64(s、1H)、5.70(m、1H)、2.65-2.35(m、2H)、0.89(t、3H)
【０７１３】
実施例529：2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
6-メトキシベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5,6,7-トリフルオロベンゾ[d]チアゾール-2-アミン、3-クロロ-4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例52と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：7%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.40-8.30(m、1H)、8.25-8.15(m、1H)、7.70-7.50(m、1H)、7.34(dd、1H)、5.80(brs、1H)、2.60-2.40(m、2H)、0.88(t、3H)
【０７１４】
実施例530：2-(7-フルオロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、3-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.10(d、1H)、7.93(d、1H)、7.58-7.47(m、3H)、7.31(m、1H)、7.16(t、1H)、5.70(brs、1H)、2.60-2.46(m、2H)、0.87(t、3H)
【０７１５】
実施例531：2-(7-フルオロ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.32(q、2H)、7.53(m、2H)、7.21-7.13(m、3H)、5.70(brs、1H)、2.58-2.47(m、2H)、0.87(t、3H)
【０７１６】
実施例532：2-(7-フルオロ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、3-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.86(s、1H)、7.84(d、1H)、7.55(m、2H)、7.37(t、1H)、7.17-7.09(m、2H)、5.63(brs、1H)、3.89(s、3H)、2.63-2.48(m、2H)、0.87(t、3H)
【０７１７】
実施例533：2-(7-フルオロ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、4-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.24(d、2H)、7.55-7.46(m、2H)、7.12(t、1H)、7.01(d、2H)、5.68(brs、1H)、3.87(s、3H)、2.59-2.44(m、2H)、0.87(t、3H)
【０７１８】
実施例534：2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、4-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.22(brs、1H)、8.22(d、2H)、7.71(s、1H)、7.63(m、3H)、7.32(t、1H)、5.81(brs、1H)、2.50-2.32(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７１９】
実施例535：2-(7-フルオロ-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.21(brs、1H)、8.23(d、1H)、8.10(s、1H)、7.75-7.64(m、4H)、7.33(t、1H)、5.82(brs、1H)、2.50-2.34(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７２０】
実施例536：2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、3,5-ジメトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.12(brs、1H)、7.77(s、1H)、7.62(m、1H)、7.39(d、2H)、7.33(t、1H)、6.71(s、1H)、5.73(brs、1H)、3.83(s、6H)、2.50-2.33(m、2H)、0.77(t、3H)
【０７２１】
実施例537：2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、3,4-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.23(brs、1H)、8.17-7.97(m、2H)、7.73-7.58(m、3H)、7.33(m、1H)、5.81(brs、1H)、2.50-2.35(m、2H)、0.95(t、3H)
【０７２２】
実施例538：2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.25(brs、1H)、7.80(m、3H)、7.64(m、1H)、7.54(t、1H)、7.34(t、1H)、5.84(brs、1H)、2.50-2.32(m、2H)、0.79(t、3H)
【０７２３】
実施例539：2-(7-フルオロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：20%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.26(brs、1H)、8.32(s、1H)、8.22(d、1H)、7.99(d、1H)、7.79(s、1H)、7.67(m、1H)、7.35(t、1H),5.84(brs、1H)、2.50-2.34(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７２４】
実施例540：2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、3,4-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.27(brs、1H)、8.35(s、1H)、8.13(d、1H)、7.82(d、1H)、7.75(s、1H)、7.65(m、1H)、7.33(t、1H)、5.82(brs、1H)、2.50-2.32(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７２５】
実施例541：2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、3,5-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.28(brs、1H)、8.19(s、2H)、7.94(s、1H)、7.88(s、1H)、7.66(m、1H)、7.35(t、1H)、5.83(brs、1H)、2.50-2.33(m、2H)、0.77(t、3H)
【０７２６】
実施例542：2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-7-フルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3-ジフルオロアニリン、3-クロロ-4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.23(brs、1H)、8.34-8.08(m、3H)、7.73(s、1H)、7.60(m、1H)、7.33(m、1H)、5.77(brs、1H)、2.50-2.35(m、2H)、1.07(t、3H)
【０７２７】
実施例543：2-(7-クロロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、3-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：29%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.15(d、1H)、7.94(d、1H)、7.65(d、1H)、7.52(m、2H)、7.43(d、1H)、7.28(m、1H)、5.69(brs、1H)、2.60-2.48(m、2H)、0.87(t、3H)
【０７２８】
実施例544：2-(7-クロロ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.33(m、2H)、7.63(d、1H)、7.52(t、1H)、7.41(d、1H)、7.19(t、2H)、5.69(brs、1H)、2.58-2.47(m、2H)、0.87(t、3H)
【０７２９】
実施例545：2-(7-クロロ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、3-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.86(s、1H)、7.84(d、1H)、7.64(d、1H)、7.52(t、1H)、7.39(m、2H)、7.11(m、1H)、5.61(brs、1H)、3.89(s、3H)、2.63-2.46(m、2H)、0.87(t、3H)
【０７３０】
実施例546：2-(7-クロロ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、4-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.24(d、2H)、7.59(d、1H)、7.50(t、1H)、7.39(d、1H)、7.01(d、2H)、5.67(brs、1H)、3.87(s、3H)、2.59-2.44(m、2H)、0.87(t、3H)
【０７３１】
実施例547：2-(7-クロロ-2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、4-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.23(brs、1H)、8.22(d、2H)、7.84(s、1H)、7.61(m、3H)、7.54(d、1H)、5.80(brs、1H)、2.50-2.32(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７３２】
実施例548：2-(7-クロロ-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.21(brs、1H)、8.23(d、1H)、8.10(s、1H)、7.71(s、1H)、7.67(m、3H)、7.54(d、1H)、5.80(brs、1H)、2.50-2.33(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７３３】
実施例549：2-(7-クロロ-2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、3,5-ジメトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.11(brs、1H)、7.88(s、1H)、7.61(t、1H)、7.53(d、1H)、7.39(s、2H)、6.72(s、1H)、5.70(brs、1H)、3.83(s、6H)、2.50-2.32(m、2H)、0.77(t、3H)
【０７３４】
実施例550：2-(7-クロロ-2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、3,4-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.20(brs、1H)、8.16-7.84(m、3H)、7.60(m、2H)、7.52(m、1H),5.77(brs、1H)、2.50-2.35(m、2H)、1.05(t、3H)
【０７３５】
実施例551：2-(7-クロロ-2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：6%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.27(brs、1H)、7.87(s、1H)、7.81(d、2H)、7.64(t、1H)、7.55(m、2H)、5.82(brs、1H)、2.50-2.33(m、2H)、0.77(t、3H)
【０７３６】
実施例552：2-(7-クロロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：30%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.26(brs、1H)、8.32(s、1H)、8.22(d、1H)、7.99(d、1H)、7.91(s、2H)、7.67(t、1H)、7.58(d、1H),5.83(brs、1H)、2.50-2.33(m、2H)、0.79(t、3H)
【０７３７】
実施例553：2-(7-クロロ-2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、3,4-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：6%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.25(brs、1H)、8.34(s、1H)、8.15(m、1H)、7.87(s、1H)、7.83(d、1H)、7.66(t、1H)、7.56(d、1H)、5.81(brs、1H)、2.50-2.34(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７３８】
実施例554：2-(7-クロロ-2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、3,5-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：11%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.27(brs、1H)、8.12(s、2H)、7.88(s、2H)、7.65(t、1H)、7.57(d、1H)、5.81(brs、1H)、2.50-2.33(m、2H)、0.77(t、3H)
【０７３９】
実施例555：2-(7-クロロ-2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-2-フルオロアニリン、3-クロロ-4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.20(brs、1H)、8.34-8.20(m、2H)、8.09(m、1H)、7.65-7.51(m、2H)、7.09(m、1H)、5.77(brs、1H)、2.50-2.36(m、2H)、0.77(t、3H)
【０７４０】
実施例556：2-(2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-フルオロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.11(d、1H)、7.97(m、2H)、7.73(d、2H)、7.51(q、1H)、7.30(m、1H)、5.79(brs、1H)、2.61-2.51(m、2H)、0.88(t、3H)
【０７４１】
実施例557：2-(2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-フルオロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.33(m、2H)、7.95(s、1H)、7.71(d、2H)、7.20(t、2H)、5.79(brs、1H)、2.60-2.49(m、2H)、0.88(t、3H)
【０７４２】
実施例558：2-(2-((3-メトキシベンゾイル)イミノ-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-メトキシベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.96(s、1H)、7.87(s、1H)、7.85(d、1H)、7.72(m、2H)、7.38(t、1H)、7.11(d、1H)、5.72(brs、1H)、3.89(s、3H)、2.64-2.49(m、2H)、0.88(t、3H)
【０７４３】
実施例559：2-(2-((4-メトキシベンゾイル)イミノ-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-メトキシベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：12%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.25(d、2H)、7.90(s、1H)、7.68(d、2H)、7.01(d、2H)、5.76(brs、1H)、3.87(s、3H)、2.59-2.49(m、2H)、0.88(t、3H)
【０７４４】
実施例560：2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、4-クロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：27%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.28(brs、1H)、8.22(m、3H)、7.80(m、2H)、7.62(d、2H)、5.89(brs、1H)、2.50-2.34(m、2H)、0.79(t、3H)
【０７４５】
実施例561：2-(2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノ-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.26(brs、1H)、8.21(m、2H)、8.11(s、1H)、7.83(s、2H)、7.68(m、2H)、5.88(brs、1H)、2.50-2.40(m、2H)、0.79(t、3H)
【０７４６】
実施例562：2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3,5-ジメトキシベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：16%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.16(brs、1H)、8.21(s、1H)、7.81(d、2H)、7.40(d、2H)、6.73(s、1H)、5.81(brs、1H)、3.83(s、6H)、2.50-2.37(m、2H)、0.79(t、3H)
【０７４７】
実施例563：2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3,4-ジフルオロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：18%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.24(brs、1H)、8.17-8.05(m、2H)、7.95(m、2H)、7.81(m、2H)、5.90(brs、1H)、2.50-2.33(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７４８】
実施例564：2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：19%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.30(brs、1H)、8.21(s、1H)、7.82(m、4H)、7.55(t、1H)、5.92(brs、1H)、2.50-2.35(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７４９】
実施例565：2-(2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノ-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：23%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.30(brs、1H)、8.33(s、1H)、8.22(m、2H)、8.01(d、1H)、7.84(m、2H)、5.93(brs、1H)、2.50-2.36(m、2H)、0.79(t、3H)
【０７５０】
実施例566：2-(2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3,4-ジクロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.31(brs、1H)、8.35(s、1H)、8.20(s、1H)、8.13(m、1H)、7.84(d、3H)、5.91(brs、1H)、2.51-2.35(m、2H)、0.79(t、3H)
【０７５１】
実施例567：2-(2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3,5-ジクロロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：28%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.32(brs、1H)、8.23(s、1H)、8.13(s、1H)、7.89(s、1H)、7.83(s、2H)、5.91(brs、1H)、2.50-2.36(m、2H)、0.79(t、3H)
【０７５２】
実施例568：2-(2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)-7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、3-クロロ-4-フルオロベンゾイルクロリド及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：27%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.26(brs、1H)、8.35-8.08(m、3H)、7.83(m、2H)、7.77-7.07(m、1H)、5.86(brs、1H)、2.50-2.37(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７５３】
実施例569：2-(5-クロロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、3-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.16(brs、1H)、8.08-8.01(m、3H)、7.90(m、1H)、7.58(m、1H)、7.46(m、2H)、5.74(brs、1H)、2.50-2.31(m、2H)、0.77(t、3H)
【０７５４】
実施例570：2-(5-クロロ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.20(brs、1H)、8.06-8.03(m、3H)、7.88(m、1H)、7.56(m、1H)、7.42(m、2H)、5.67(brs、1H)、2.50-2.29(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７５５】
実施例571：2-(5-クロロ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、3-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：14%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.85-7.78(m、4H)、7.36(m、2H)、7.11(d、1H)、5.61(brs、1H)、3.89(s、3H)、2.62-2.46(m、2H)、0.87(t、3H)
【０７５６】
実施例572：2-(5-クロロ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、4-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：7%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.23(d、2H)、7.78(s、1H)、7.73(s、1H)、7.36(d、1H)、7.00(d、2H)、5.65(brs、1H)、3.87(s、3H)、2.59-2.43(m、2H)、0.87(t、3H)
【０７５７】
実施例573：2-(5-クロロ-2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、4-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：4%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.16(brs、1H)、8.19(d、2H)、8.06(m、2H)、7.62(d、2H)、7.45(d、1H)、5.74(brs、1H)、2.50-2.29(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７５８】
実施例574：2-(5-クロロ-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.13(brs、1H)、8.21(m、1H)、8.09-8.02(m、3H)、7.68-7.62(m、2H)、7.48(d、1H)、5.75(brs、1H)、2.50-2.34(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７５９】
実施例575：2-(5-クロロ-2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、3,5-ジメトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：23%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.07(brs、1H)、8.09(s、1H)、8.01(d、1H)、7.45(d、1H)、7.38(s、2H)、6.71(s、1H)、5.68(brs、1H)、3.83(s、6H)、2.50-2.32(m、2H)、0.77(t、3H)
【０７６０】
実施例576：2-(5-クロロ-2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、3,4-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.14(brs、1H)、8.27-7.91(m、4H)、7.68-7.57(m、1H)、7.48-7.38(m、1H)、5.71(brs、1H)、2.45-2.33(m、2H)、0.85(t、3H)
【０７６１】
実施例577：2-(5-クロロ-2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：31%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.20(brs、1H)、8.10(s、1H)、8.05(d、1H)、7.79(d、2H)、7.55-7.47(m、2H)、5.76(brs、1H)、2.50-2.29(m、2H)、0.77(t、3H)
【０７６２】
実施例578：2-(5-クロロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.26(brs、1H)、8.31-7.96(m、5H)、7.51(d、1H)、5.77(brs、1H)、2.50-2.33(m、2H)、0.77(t、3H)
【０７６３】
実施例579：2-(5-クロロ-2-((3,4-ジクロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、3,4-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.21(brs、1H)、8.33(s、1H)、8.11-7.97(m、3H)、7.82(t、1H)、7.49(d、1H)、5.75(brs、1H)、2.50-2.29(m、2H)、0.77(t、3H)
【０７６４】
実施例580：2-(5-クロロ-2-((3,5-ジクロロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、3,5-ジクロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.20(brs、1H)、8.27-8.01(m、4H)、7.87(s、1H)、7.48(m、1H)、5.75(brs、1H)、2.50-2.30(m、2H)、0.76(t、3H)
【０７６５】
実施例581：2-(5-クロロ-2-((3-クロロ-4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、5-クロロ-2-フルオロアニリン、3-クロロ-4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：26%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.16(brs、1H)、8.32-7.98(m、4H)、7.61-7.05(m、2H)、5.71(brs、1H)、2.50-2.33(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７６６】
実施例582：2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,4-トリフルオロアニリン、3-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：24%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.09(s、1H)、7.95(s、1H)、7.51(m、3H)、7.30(m、1H)、5.66(brs、1H)、2.58-2.47(m、2H)、0.87(t、3H)
【０７６７】
実施例583：2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-フルオロベンゾイル)イミノ)ベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,4-トリフルオロアニリン、4-フルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：17%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.31(m、2H)、7.48(m、2H)、7.19(t、2H)、5.67(brs、1H)、2.59-2.44(m、2H)、0.88(t、3H)
【０７６８】
実施例584：2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,4-トリフルオロアニリン、3-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：14%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ7.84(s、1H)、7.83(d、1H)、7.49(m、2H)、7.37(t、1H)、7.10(m、1H)、5.60(brs、1H)、3.89(s、3H)、2.61-2.45(m、2H)、0.88(t、3H)
【０７６９】
実施例585：2-(6,7-ジフルオロ-2-((4-メトキシベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,4-トリフルオロアニリン、4-メトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：15%)
1H NMR(CD3OD、400MHz)δ8.23(d、2H)、7.45(m、2H)、7.00(d、2H)、5.66(brs、1H)、3.87(s、3H)、2.58-2.45(m、2H)、0.87(t、3H)
【０７７０】
実施例586：2-(2-((4-クロロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,4-トリフルオロアニリン、4-クロロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：10%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.25(brs、1H)、8.20(d、2H)、7.72(s、2H)、7.61(d、2H)、5.79(brs、1H)、2.50-2.32(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７７１】
実施例587：2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,4-トリフルオロアニリン、3-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：29%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.24(brs、1H)、8.22(d、1H)、8.09(s、1H)、7.76-7.62(m、4H)、5.80(brs、1H)、2.50-2.33(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７７２】
実施例588：2-(2-((3,5-ジメトキシベンゾイル)イミノ-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,4-トリフルオロアニリン、3,5-ジメトキシベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：29%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.15(brs、1H)、7.72(m、2H)、7.38(d、2H)、6.73(s、1H)、5.71(brs、1H)、3.83(s、6H)、2.50-2.31(m、2H)、0.77(t、3H)
【０７７３】
実施例589：2-(2-((3,4-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,4-トリフルオロアニリン、3,4-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：25%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.25(brs、1H)、8.13(t、1H)、8.05(s、1H)、7.97-7.72(m、3H)、7.60(m、1H)、5.81(brs、1H)、2.51-2.34(m、2H)、1.05(t、3H)
【０７７４】
実施例590：2-(2-((3,5-ジフルオロベンゾイル)イミノ)-6,7-ジフルオロベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,4-トリフルオロアニリン、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：22%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.29(brs、1H)、7.80-7.71(m、4H)、7.55(t、1H)、5.83(brs、1H)、2.43-2.32(m、2H)、0.78(t、3H)
【０７７５】
実施例591：2-(6,7-ジフルオロ-2-((3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)イミノベンゾ[d]チアゾール-3(2H)-イル)ブタン酸
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド及びブロモ酢酸エチルの代わりに、2,3,4-トリフルオロアニリン、3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、及び2-ブロモ酪酸メチルを各々使用し、実施例266と同様の手順に従って、白色固体状の標題化合物を製造した。(収率：11%)
1H NMR(DMSO-d6、400MHz)δ13.29(brs、1H)、8.31(s、1H)、8.20(d、1H)、8.00(d、1H)、7.77(m、2H)、5.83(brs、1H)、2.50-2.33(m、2H)、0.79(t、3H)
【０７７６】
試験例1：KRSタンパク質とラミニン受容体(LR)との相互作用に対する阻害活性の評価
KRSタンパク質とラミニン受容体(LR)との相互作用に対する阻害活性を、WO2011/056021に記述された酵母ツーハイブリッド法によって評価した。WO2011/056021の開示内容に従い、KRS遺伝子をLexAベクター(Clontech社)にクローニングして得られるベクター及びLR遺伝子をB42ベクター(Clontech社)にクローニングして得られるベクターを準備した。酵母細胞、すなわち、EGY/SH細胞を、LexA-KRSベクター及びB42-LRベクターで同時形質転換した。同時形質転換は、Yeastmaker yeast transformation system2 キット(Clontech社)を使用して、製造業者の指示に従って行った。得られた形質転換酵母細胞を、ウラシル(Ura)、ヒスチジン(His)、トリプトファン(Trp)及びロイシン(Leu)を含まない40％ガラクトースSD培地で、30℃で16時間培養した。培養した酵母細胞を、540nmの吸光度が約0.15〜0.2になるまで、上記のガラクトース培地で希釈した。この希釈した酵母細胞培養液(200μL)を96ウェルプレートの各ウェルに加えた。試験物質をそれぞれジメチルスルホキシドに20mMの濃度になるように溶解し、得られた溶液(1μL)を各ウェルに添加した。上記プレートを30℃で6日間培養した後、各ウェルの吸光度を540nmで測定した。
【０７７７】
また、WO2011/056021に従って、LexA-KRSベクターとB42-AIMP2ベクターで同時形質転換させた酵母細胞；及びLexA-KRSベクターとB42-AIMP3ベクターで同時形質転換させた酵母細胞をそれぞれ準備し、これらを用いて阻害活性の特異性を評価した。同時形質転換は、Yeastmaker yeast transformation system2 キット(Clontech社)を使用して、製造業者の指示に従って行った。得られた形質転換酵母細胞を、ウラシル(Ura)、ヒスチジン(His)、トリプトファン(Trp)及びロイシン(Leu)を含まない40％ガラクトースSD培地で培養した。培養した酵母細胞を、540nmの吸光度が約0.15〜0.2になるまで、上記のガラクトース培地で希釈した。この希釈した酵母細胞培養液(200μL)を96ウェルプレートの各ウェルに加えた。試験物質をそれぞれジメチルスルホキシドに20mMの濃度になるように溶解し、得られた溶液(1μL)を各ウェルに添加した。上記プレートを30℃で6日間培養した後、各ウェルの吸光度を540nmで測定した。処理サンプルにおける酵母細胞の増殖率(%)を無処理対照群(100%)と比較して計算した。その結果を下記の表1に示す。
【０７７８】
【表１】
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【０７７９】
KRSがLRに結合すると、トランス活性化ドメインがDNA-結合ドメインに近接した状態になり、必須アミノ酸の合成遺伝子が発現されるため、形質転換された酵母は正常に増殖し、それによって吸光度は増加する。しかし、KRSとLRとの結合が阻害されると、この遺伝子発現も阻害されるため、形質転換された酵母は正常に増殖できなくなる。前記表1に示すように、本発明の化合物は、KRSとLRとの結合を強力に阻害する。また、前記表1に示すように、KRSとLRとの結合に対する阻害活性は、KRSとAIMP2との結合に対する阻害活性またはKRSとAIMP3との結合に対する阻害活性に比べて有意に高かった。したがって、本発明の化合物は、KRSとLRとの結合を選択的に阻害することが分かる。
【０７８０】
試験例2：細胞移動分析
細胞移動は、上部チャンバーの底にポリカーボネート膜(8.0μmのポアサイズ、Costar)を有する24-ウェルのトランスウェルを使用して測定した。各下部ウェルは、無血清RPMI1640培地とともに、ラミニン(10μg/mL)と試験物質(0.39〜100μM)で処理した。A549細胞(韓国細胞株銀行)を無血清RPMI1640培地に、1×106細胞/mLの濃度で懸濁した後、試験物質を所定の濃度で添加した。それぞれ得られた溶液(100μL)を上部チャンバーに添加した。細胞をCO2培養器で37℃で6時間培養した。上部チャンバーを取り出して、細胞を70％メチルアルコールを含むPBSで10分間固定し、PBSで2回洗浄した。細胞をヘマトキシリン(Sigma)で10分間染色した後、蒸留水で洗浄した。ポリカーボネート膜の上面の移動しなかった細胞を綿棒で除去した。膜を切り出してチャンバーから分離した後、ゲルマウント試薬(gel mount reagent)(Biomeda、USA)を使用して、スライドにマウントした。移動した細胞(膜の下面に付着している)数を、顕微鏡下(×20)、任意に選択した3ヵ所でカウントした。細胞の計数は、Image Jプログラムを用して行った。計数した細胞数から、それぞれのIC50値を「GraphPad Prism」プログラムを使用して、非線形回帰による曲線フィッティングにより計算した。その結果を下記の表2および表3に示す。
【０７８１】
【表２】
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【０７８２】
【表３】
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【０７８３】
細胞は、下部チャンバーに存在するラミニンに引かれて、ポリカーボネート膜を通って移動し、膜の下面に付着する。表2と表3に示すように、本発明の化合物は、細胞移動を効果的に阻害することによって、癌細胞転移に関連する疾患に対する優れた活性を示す。
【０７８４】
試験例3：細胞毒性試験
A549細胞(韓国細胞株銀行)を96ウェルプレートにウェル当り2×104細胞の濃度で添加した後、10％ウシ胎児血清を含むRPMI1640培地を各ウェルに添加した。24時間培養した後、培地を無血清RPMI1640培地に交換して、試験物質(0.39〜100μM)で処理した。CO2培養器で、37℃で5時間培養した後、10uLのWST試薬(Roche社)を各ウェルに添加して、さらに2時間培養した。マイクロプレートリーダを用いて450nmの吸光度を測定した。吸光度の値から、それぞれのIC50値を「GraphPad Prism」プログラムを使用して、非線形回帰による曲線フィッティングにより計算した。その結果を下記の表4に示す。
【０７８５】
【表４】
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【０７８６】
細胞毒性試験は、ミトコンドリアの電子伝達系で生成されるNADHによるWSTの還元を指標として実施した。表4に示すように、細胞毒性を示すIC50値は、細胞移動を阻害するIC50値に比べて著しく高い。したがって、本発明の化合物は、非特異的な細胞毒性というよりは、(i)KRSとLRとの結合に対する選択的な阻害および(ii)細胞移動の阻害を通じて、癌細胞転移に関連する疾患に対する治療活性を有するものである。
【国際調査報告】
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