(57)【要約】以下の構造式（Ｉ）を有する化合物  薬学的に許容可能なその塩、癌を治療するためのそれらの化合物の使用およびそれらの化合物を含む医薬組成物が提供される。式Ｉの化合物は、突然変異体ＩＤＨ１、特に、アルファヒドロキシル新活性を有する突然変異体ＩＤＨ１を阻害する。本明細書において、式Ｉの化合物またはその塩を含む医薬組成物および突然変異体ＩＤＨ１の存在を特徴とする癌を治療するためにそのような組成物を使用する方法も記載される。2014519518.tif 000222
2014519518.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式（Ｉ）：
【化１】
2014519518.tif 000219
の化合物または薬学的に許容可能なその塩［式中、
Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−、−Ｎ（Ｒ５）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ５）−または−ＣＨ（Ｒ５）−であり；
それぞれのＲ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｒ７）（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ７）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロシクリル、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−カルボシクリル、−Ｎ（Ｒ７）−アリール、または−Ｎ（Ｒ７）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ９）−アリール、−Ｎ（Ｒ９）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルケイレン（ａｌｋｅｙｌｅｎｅ））−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−Ｎ（Ｒ９）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ４アルケニル）であり：
Ｒ１ａおよびＲ１ｂの少なくとも一方は、水素でもメチルでもなく；
Ｒ１ａまたはＲ１ｂ中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＨまたはＦにより場合により置換されており；
それぞれのＲ７は、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１ａまたはＲ１ｂの任意のアリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ハロ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ≡Ｎ、＝Ｏ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３から選択される１つ以上の置換基により場合により置換されており；
Ｇは、結合または二価Ｃ１〜Ｃ６飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、場合により炭化水素鎖の１、２または３つのメチレン単位は、−ＮＲ８−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ８）−、−Ｎ＝Ｎ−、または−Ｃ（＝Ｎ２）−により独立して置き換えられており；
Ｌは、共有結合または二価Ｃ１〜８飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、Ｌの１、２、または３つのメチレン単位は、シクロプロピレン、−ＮＲ８−、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ８）ＳＯ２−、ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ８）−、−Ｎ＝Ｎ−、または−Ｃ（＝Ｎ２）−により場合により独立して置き換えられており；
Ｍは、Ｅ、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０〜３つのヘテロ原子を有する３〜１０員単環式もしくは二環式、飽和、部分不飽和、もしくは芳香族環であり、前記環は、−Ｄ−Ｅ、オキソ、ＮＯ２、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルから独立して選択される１〜４つの基により置換されており；
Ｄは、共有結合または二価Ｃ１〜Ｃ６飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、Ｄの１または２つのメチレン単位は、−ＮＲ８−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ−、または−ＳＯ２−により場合により独立して置き換えられており；
Ｅは、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、前記アルキル、アルケニルまたはアルキニルは、オキソ、ハロゲン、またはＣＮにより場合により置換されており；
それぞれのＲ８は、独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、またはフェニル、窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する４〜７員ヘテロシクリル、もしくは窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員単環式ヘテロアリール環から選択される場合により置換されている基であり；
Ｒ２は、フェニル、３〜７員シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキル、またはＣＦ３から選択され、フェニルまたはシクロアルキルは、メチルまたはフルオロから選択される置換基により場合により置換されており；
それぞれのＲ３は、ハロ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−フェニル、−ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、Ｃ（Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、１つ以上のハロもしくは−ＯＨにより場合により置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択され、または２つのＲ３は、一緒になって３〜８飽和環もしくは縮合フェニルを形成し、前記飽和環もしくは縮合フェニルは、１から２つのメチルにより場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、−ＣＮ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および５員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ５は：−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルケニレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−Ｑ、−Ｓ（Ｏ）２−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｑから選択され：
Ｒ５中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＣＨ３、ＯＨまたはＦにより場合により置換されており；
Ｒ５中に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）２またはＣＯ２Ｈにより場合により置き換えられており；
それぞれのＲ６は、水素およびメチルから独立して選択され；
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリルおよびヘテロシクリルから選択され、Ｑは、ＯＨにより場合により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）、−ＣＮ、−ＯＨ、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択される最大３つの置換基により場合により置換されており；
Ｒ９は、アリールおよびヘテロアリールから選択され、それぞれのアリールまたはヘテロアリールは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ≡Ｎ、＝Ｏ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３から選択される１つ以上の置換基により場合により置換されており；
ｍは、０、１、２または３である］。
【請求項２】
Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−または−ＣＨ（Ｒ５）−であり；
それぞれのＲ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｒ７）（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ７）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ７）−アリール、または−Ｎ（Ｒ７）−ヘテロアリールであり：
Ｒ１ａおよびＲ１ｂの少なくとも一方は、水素でもメチルでもなく；
Ｒ１ａまたはＲ１ｂ中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＨまたはＦにより場合により置換されており；
それぞれのＲ７は、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１ａまたはＲ１ｂの任意のアリール、ヘテロアリール、またはヘテルシリル（ｈｅｔｅｒｃｙｌｙｌ）は、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ≡Ｎ、＝Ｏ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３から選択される１つ以上の置換基により場合により置換されており；
Ｇは、結合または二価Ｃ１〜Ｃ６飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、場合により炭化水素鎖の１、２または３つのメチレン単位は、−ＮＲ８−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ８）−、−Ｎ＝Ｎ−、または−Ｃ（＝Ｎ２）−により独立して置き換えられており；
Ｌは、共有結合または二価Ｃ１〜８飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、Ｌの１、２、または３つのメチレン単位は、シクロプロピレン、−ＮＲ８−、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ８）ＳＯ２−、ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ８）−、−Ｎ＝Ｎ−、または−Ｃ（＝Ｎ２）−により場合により独立して置き換えられており；
Ｍは、Ｅ、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０〜３つのヘテロ原子を有する３〜１０員単環式もしくは二環式、飽和、部分不飽和、もしくは芳香族環であり、前記環は、−Ｄ−Ｅ、オキソ、ＮＯ２、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルから独立して選択される１〜４つの基により置換されており；
Ｄは、共有結合または二価Ｃ１〜Ｃ６飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、Ｄの１または２つのメチレン単位は、−ＮＲ８−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ−、または−ＳＯ２−により場合により独立して置き換えられており；
Ｅは、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、前記アルキル、アルケニルまたはアルキニルは、オキソ、ハロゲン、またはＣＮにより場合により置換されており；
それぞれのＲ８は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、またはフェニル、窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する４〜７員ヘテロシクリル、もしくは窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員単環式ヘテロアリール環から選択される場合により置換されている基であり；
Ｒ２は、フェニル、３〜７員シクロアルキル、およびＣ２〜Ｃ４アルキルから選択され、前記フェニルまたはシクロアルキルは、メチルまたはフルオロから選択される置換基により場合により置換されており；
それぞれのＲ３は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−フェニル、−ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、Ｃ（Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、および−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から独立して選択され、または
または２つのＲ３は、一緒になって３〜８飽和環もしくは縮合フェニルを形成し、前記飽和環もしくは縮合フェニルは、１から２つのメチル基により場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、−ＣＮ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および５員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ５は：−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）０〜２−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）０〜２−Ｎ（Ｒ６）−（ＣＨ２）０〜２−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）１〜２−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）１〜２−Ｏ−（ＣＨ２）０〜２−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−Ｑ、−Ｓ（Ｏ）２−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）０〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）０〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）０〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）０〜２−Ｎ（Ｒ６）−（ＣＨ２）０〜２−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）１〜２−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（ＣＨ２）０〜４−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）１〜２−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｑから選択され：
Ｒ５中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＨまたはＦにより場合により置換されており；
Ｒ５中に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、またはＣ（Ｏ）ＣＦ３により場合により置き換えられており；
それぞれのＲ６は、水素およびメチルから独立して選択され；
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリルおよびヘテロシクリルから選択され、Ｑは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択される最大３つの置換基により場合により置換されており；
ｍは、０、１、２または３である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ４は、−ＣＮまたはＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４は、
【化２】
2014519518.tif 000220
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ４アルケニル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルケニレン）−Ｑであり；Ｒ５中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＨにより場合により置換されており；Ｒ５中に存在する任意の末端メチル部分は、−ＯＨ、ＣＦ３、ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＰ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）２、または−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２（または−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２の塩）により場合により置き換えられている、請求項６に記載の化合物。
【請求項７】
Ｑは、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、フラニル、アゼチジノニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラノニル、またはシクロペンチルであり、Ｑのそれぞれのメンバーは、ＯＨにより場合により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）、および−ＯＨから独立して選択される１つの置換基により場合により置換されている、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１ａは、Ｈであり、Ｒ１ｂは、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｎ（Ｒ７）ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ９）−アリール、または−Ｎ（Ｒ９）−ヘテロアリールであり；前記アリールまたはヘテロアリールは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ＣＨ３、またはＣＮにより置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１ｂと関連するアリールは、フェニルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
ヘテロアリールは、Ｒ１ｂと関連し、ピリジル、ピリミジニル、ナフチリジニル、キノリル、イソキノリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピラジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、インドリル、インダゾリル、イミダゾピリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ピリダジニルまたはピラゾリルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
ヘテロシクリルは、Ｒ１ｂと関連し、ベンゾジオキソール、ピリダジノン、ベンゾオキサゾロン、インドリノン、Ｎ−メチルインドリノン、ピペラジニル、Ｎ−メチルイソキノリノン、テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピロリル、および前記フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ナフチリジニル、キノリル、イソキノリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピラジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、インドリル、インダゾリル、イミダゾピリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ピリダジニル、ピラゾリル、ベンゾジオキソール、ピリダジノン、ベンゾオキサゾロン、インドリノン、Ｎ−メチルインドリノン、ピペラジニル、Ｎ−メチルイソキノリノン、テトラヒドロピリジニル、またはジヒドロピロリルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１ｂと関連するアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ハロ（例えば、フルオロ、クロロまたはブロモ）、ＣＨ３、またはＣＮにより置換されている、請求項９〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１ａは、メチルであり、Ｒ１ｂは、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−アリール、または−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１ａは、メチルであり、Ｒ１ｂは、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｏ−（ＣＨ２）−アリール、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−アリール、−Ｏ−（ＣＨ２）−ヘテロアリールまたは−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ヘテロアリールである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１ｂと関連するアリールは、フェニルまたはナフチルである、請求項１３〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１ｂと関連するヘテロアリールは、キノリニル、ピラゾリル、イソキノリニル、ピリジル、ピリミジニル、インドリル、またはピラゾリルである、請求項１３〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１ｂと関連するヘテロシクリルは、テトラヒドロピリジニルおよび前記フェニル、ピリジル、ピリミジニル、インドリル、またはピラゾリルである、請求項１３〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１ｂと関連するアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ハロ、ＣＨ３、またはＣＮにより置換されている、請求項１３〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
−Ｇ−Ｌ−Ｍは：
【化３】
2014519518.tif 000221
Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、テトラゾリル、モルホリノ、ピペラジニル、ピロリジノン、ピラゾリル、ベンジル、−（ＣＨ２）１〜４−ＳＨ、−（ＣＨ２）１〜４−ＮＨ２、−ＮＨ２、−（ＣＨ２）１〜４−ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）３、−（ＣＨ２）１〜４−ＯＣＨ３、−ＮＨ−（ＣＨ２）１〜４−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルケニル）、−Ｏ−（ＣＨ２）１〜４−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１〜４Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ４アルケニル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２（ＣＨ２）１〜４、−（ＣＨ２）１〜４−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、−ＮＨＳＯ２（ＣＨ２）１〜４、−Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ２〜Ｃ４アルケニル）、ＳＯ２−ＮＨ２または−ＮＨＳＯ２Ｍｅである、請求項８〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
請求項１に記載の化合物、および薬学的に許容可能な担体を含む医薬組成物。
【請求項２１】
第２の治療剤をさらに含む、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２２】
ＩＤＨ１突然変異の存在を特徴とする癌を治療する方法において、前記ＩＤＨ１突然変異は、患者中のα−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒する酵素の新たな能力をもたらし、その治療が必要とされる患者に請求項２０に記載の組成物を投与するステップを含む方法。
【請求項２３】
前記ＩＤＨ１突然変異は、ＩＤＨ１Ｒ１３２ＨまたはＩＤＨ１Ｒ１３２Ｃ突然変異である、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
前記癌は、神経膠腫（膠芽細胞腫）、急性骨髄性白血病、肉腫、黒色腫、非小細胞肺癌および胆管癌、胆管癌、軟骨肉腫、骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）、骨髄増殖性新生物（ＭＰＮ）、または結腸癌から選択される、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
その治療が必要とされる患者に第２の治療剤を投与することをさらに含む、請求項２２〜２４のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、それぞれ参照により全体として組み込まれる２０１１年６月１７日に出願された中国特許出願第２０１１１０１７２１６９．１号明細書、２０１１年７月１８日に出願された米国特許出願第６１／５０９，０７１号明細書および２０１２年１月６日に出願された米国特許出願第６１／５８４，２１０号明細書からの優先権を主張する。
【背景技術】
【０００２】
イソクエン酸脱水素酵素（ＩＤＨ）は、イソクエン酸の２−オキソグルタル酸（すな、α−ケトグルタル酸）への酸化的脱カルボキシル化を触媒する。これらの酵素は、２つの区別されるサブクラスに属し、その一方はＮＡＤ（＋）を電子受容体として利用し、他方はＮＡＤＰ（＋）を利用する。５つのイソクエン酸脱水素酵素が報告されており：３つは、ミトコンドリアマトリックスに局在するＮＡＤ（＋）依存性イソクエン酸脱水素酵素であり、２つは、ＮＡＤＰ（＋）依存性イソクエン酸脱水素酵素であり、その一方はミトコンドリア性であり、他方は主として細胞質性である。それぞれのＮＡＤＰ（＋）依存性アイソザイムは、ホモダイマーである。
【０００３】
ＩＤＨ１（イソクエン酸脱水素酵素１（ＮＡＤＰ＋）、細胞質性）は、ＩＤＨ；ＩＤＰ；ＩＤＣＤ；ＩＤＰＣまたはＰＩＣＤとしても公知である。この遺伝子によりコードされるタンパク質は、細胞質およびペルオキシソーム中に見出されるＮＡＤＰ（＋）依存性イソクエン酸脱水素酵素である。これは、ＰＴＳ−１ペルオキシソーム標的化シグナル配列を含有する。ペルオキシソーム中のこの酵素の存在は、ペルオキシソーム内還元、例えば、２，４−ジエノイル−ＣｏＡの３−エノイル−ＣｏＡの変換のためのＮＡＤＰＨの再生における役割、および２−オキソグルタル酸を消費するペルオキシソーム反応、すなわち、フィタン酸のアルファ−ヒドロキシル化における役割を示唆する。細胞質酵素は、細胞質ＮＡＤＰＨ産生における重要な役割を果たす。
【０００４】
ヒトＩＤＨ１遺伝子は、４１４個のアミノ酸のタンパク質をコードする。ヒトＩＤＨ１についてのヌクレオチドおよびアミノ酸配列は、ＧｅｎＢａｎｋエントリーＮＭ＿００５８９６．２およびＮＰ＿００５８８７．２としてそれぞれ見出すことができる。ＩＤＨ１についてのヌクレオチドおよびアミノ酸配列は、例えば、非特許文献１；非特許文献２；非特許文献３；非特許文献４；非特許文献５；非特許文献６；および非特許文献７にも記載されている。
【０００５】
非突然変異体、例えば、野生型ＩＤＨ１は、イソクエン酸のα−ケトグルタル酸への酸化的脱カルボキシル化を触媒し、それにより例えば、正反応においてＮＡＤ＋（ＮＡＤＰ＋）をＮＡＤＰ（ＮＡＤＰＨ）に還元する：
イソクエン酸＋ＮＡＤ＋（ＮＡＤＰ＋）→α−ＫＧ＋ＣＯ２＋ＮＡＤＨ（ＮＡＤＰＨ）＋Ｈ＋。
【０００６】
ある癌細胞中に存在するＩＤＨ１の突然変異は、α−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸（２ＨＧ）へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒する酵素の新たな能力をもたらすことが発見されている。２ＨＧは、野生型ＩＤＨ１によっては形成されない。２ＨＧの産生は、癌の形成および進行の一因であると考えられる（非特許文献８）。
【０００７】
したがって、突然変異体ＩＤＨ１およびその新活性の阻害は、癌のための潜在的な療法的治療である。したがって、アルファヒドロキシル新活性を有するＩＤＨ１突然変異体の阻害剤が必要とされ続けている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｎｅｋｒｕｔｅｎｋｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．Ｅｖｏｌ．１５：１６７４−１６８４（１９９８）
【非特許文献２】Ｇｅｉｓｂｒｅｃｈｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７４：３０５２７−３０５３３（１９９９）
【非特許文献３】Ｗｉｅｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｇｅｎｏｍｅ  Ｒｅｓ．１１：４２２−４３５（２００１）
【非特許文献４】Ｔｈｅ  ＭＧＣ  Ｐｒｏｊｅｃｔ  Ｔｅａｍ，Ｇｅｎｏｍｅ  Ｒｅｓ．１４：２１２１−２１２７（２００４）
【非特許文献５】Ｌｕｂｅｃ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｕｂｍｉｔｔｅｄ（ＤＥＣ−２００８）ｔｏ  ＵｎｉＰｒｏｔＫＢ
【非特許文献６】Ｋｕｌｌｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｕｂｍｉｔｔｅｄ（ＪＵＮ−１９９６）ｔｏ  ｔｈｅ  ＥＭＢＬ／ＧｅｎＢａｎｋ／ＤＤＢＪ  ｄａｔａｂａｓｅｓ
【非特許文献７】Ｓｊｏｅｂｌｏｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ３１４：２６８−２７４（２００６）
【非特許文献８】Ｄａｎｇ，Ｌ  ｅｔ  ａｌ，Ｎａｔｕｒｅ２００９，４６２：７３９−４４
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本明細書において、構造式Ｉ：
【化１】
2014519518.tif 000003
の化合物または薬学的に許容可能なその塩［式中、
Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−、−Ｎ（Ｒ５）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ５）−、または−ＣＨ（Ｒ５）−であり；
それぞれのＲ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｒ７）（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ７）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロシクリル、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−カルボシクリル、−Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｎ（Ｒ７）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ９）−アリール、−Ｎ（Ｒ９）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルケイレン（ａｌｋｅｙｌｅｎｅ））−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、または−Ｎ（Ｒ９）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ４アルケニル）であり：
Ｒ１ａおよびＲ１ｂの少なくとも一方は、水素でもメチルでもなく；
Ｒ１ａまたはＲ１ｂ中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＨまたはＦにより場合により置換されており；
それぞれのＲ７は、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１ａまたはＲ１ｂの任意のアリール、カルボシクリル、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ハロ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ≡Ｎ、＝Ｏ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３から選択される１つ以上の置換基により場合により置換されており；
Ｇは、結合または二価Ｃ１〜Ｃ６飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、場合により炭化水素鎖の１、２または３つのメチレン単位は、−ＮＲ８−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ８）−、−Ｎ＝Ｎ−、または−Ｃ（＝Ｎ２）−により独立して置き換えられており；
Ｌは、共有結合または二価Ｃ１〜８飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、Ｌの１、２、または３つのメチレン単位は、シクロプロピレン、−ＮＲ８−、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ８）ＳＯ２−、ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ８）−、−Ｎ＝Ｎ−、または−Ｃ（＝Ｎ２）−により場合により独立して置き換えられており；
Ｍは、Ｅ、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０〜３つのヘテロ原子を有する３〜１０員単環式もしくは二環式、飽和、部分不飽和、もしくは芳香族環であり、前記環は、−Ｄ−Ｅ、オキソ、ＮＯ２、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルから独立して選択される１〜４つの基により置換されており；
Ｄは、共有結合または二価Ｃ１〜Ｃ６飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、Ｄの１または２つのメチレン単位は、−ＮＲ８−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ−、または−ＳＯ２−により場合により独立して置き換えられており；
Ｅは、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、前記アルキル、アルケニルまたはアルキニルは、オキソ、ハロゲン、またはＣＮにより場合により置換されており；
それぞれのＲ８は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはフェニル、窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する４〜７員ヘテロシクリル、もしくは窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員単環式ヘテロアリール環から選択される場合により置換されている基であり；
Ｒ２は、フェニル、３〜７員シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキル、またはＣＦ３から選択され、フェニルまたはシクロアルキルは、メチルまたはフルオロから選択される置換基により場合により置換されており；
それぞれのＲ３は、ハロ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−フェニル、−ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、Ｃ（Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、１つ以上のハロもしくは−ＯＨにより場合により置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択され、または２つのＲ３は、一緒になって３〜８飽和環もしくは縮合フェニルを形成し、前記飽和環もしくは縮合フェニルは、１から２つのメチルにより場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、−ＣＮ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および５員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルケニレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−Ｑ、−Ｓ（Ｏ）２−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｑから選択され：
Ｒ５中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＣＨ３、ＯＨまたはＦにより場合により置換されており；
Ｒ５中に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）２またはＣＯ２Ｈにより場合により置き換えられており；
それぞれのＲ６は、水素およびメチルから独立して選択され；
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリルおよびヘテロシクリルから選択され、Ｑは、−ＯＨにより場合により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）、−ＣＮ、−ＯＨ、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択される最大３つの置換基により場合により置換されており；
Ｒ９は、アリールおよびヘテロアリールから選択され、それぞれのアリールまたはヘテロアリールは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ≡Ｎ、＝Ｏ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３から選択される１つ以上の置換基により場合により置換されており；
ｍは、０、１、２または３である］が記載される。
【００１０】
式Ｉの化合物は、突然変異体ＩＤＨ１、特に、アルファヒドロキシル新活性を有する突然変異体ＩＤＨ１を阻害する。本明細書において、式Ｉの化合物またはその塩を含む医薬組成物および突然変異体ＩＤＨ１の存在を特徴とする癌を治療するためにそのような組成物を使用する方法も記載される。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明はその適応において、以下の詳細な説明に記載される、または図に示される、成分の構成および配置の詳細には限定されない。本発明は他の実施形態が可能であり、種々の手法において実施または実行することが可能である。また、本明細書において使用される語法および専門用語は、説明を目的としたものであって、限定的と見なされるべきではない。本明細書における、「挙げられる」、「含む」または「有する」、「含有する」、「伴う」およびそれらの変形の使用は、以下に列挙される項目およびその均等物、ならびに追加の項目を包含することを意味する。
【００１２】
定義：
用語「ハロ」または「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素の任意のラジカルを指す。
【００１３】
「アルキル」という用語は、直鎖または分枝鎖であり得、示された数の炭素原子を含有する炭化水素鎖を指す。例えば、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルは、基が１〜１２個（端を含む）の炭素原子をその中に有し得ることを示す。「ハロアルキル」という用語は、１つ以上の水素原子がハロにより置き換えられているアルキルを指し、全ての水素がハロにより置き換えられたアルキル部分（例えば、ペルフルオロアルキル）を含む。「アリールアルキル」または「アラルキル」という用語は、アルキルの水素原子がアリール基により置き換えられているアルキル部分を指す。アラルキルには、２つ以上の水素原子がアリール基により置き換えられた基が含まれる。「アリールアルキル」または「アラルキル」の例としては、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、９−フルオレニル、ベンゾヒドリル、およびトリチル基が挙げられる。
【００１４】
「アルキレン」という用語は、二価アルキル、例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−を指す。
【００１５】
「アルケニル」という用語は、２〜１２個の炭素原子を含有し、１つ以上の二重結合を有する直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖を指す。アルケニル基の例としては、限定されるものではないが、アリル、プロペニル、２−ブテニル、３−ヘキセニルおよび３−オクテニル基が挙げられる。二重結合炭素の一方は、場合によりアルケニル置換基の付着点であり得る。
【００１６】
「アルキニル」という用語は、２〜１２個の炭素原子を含有し、１つ以上の三重結合を有することを特徴とする直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖を指す。アルキニル基としては、限定されるものではないが、エチニル、プロパルギル、および３−ヘキシニルが挙げられる。三重結合炭素の１つは、場合によりアルキニル置換基の付着点であり得る。
【００１７】
「アルコキシ」という用語は、−Ｏ−アルキルラジカルを指す。「ハロアルコキシ」という用語は、１つ以上の水素原子がハロにより置き換えられているアルコキシを指し、全ての水素がハロに置き換えられたアルコキシ部分（例えば、ペルフルオロアルコキシ）を含む。
【００１８】
「アリール」という用語は、完全に芳香族の単環式、二環式、または三環式の炭化水素環系を指す。アリール部分の例は、フェニル、ナフチル、およびアントラセニルである。特に記載がない限り、アリール中の任意の環原子は、１つ以上の置換基により置換されていてよい。
【００１９】
「カルボシクリル」という用語は、非芳香族の単環式、二環式、または三環式の炭化水素環系を指す。カルボシクリル基としては、完全飽和環系（例えば、シクロアルキル）、および部分飽和環系が挙げられる。
【００２０】
本明細書において用いられる「シクロアルキル」という用語は、３から１２個の炭素を有する飽和環式、二環式、三環式、または多環式の炭化水素基を含む。任意の環原子が、（例えば、１つ以上の置換基により）置換されていてよい。シクロアルキル部分の例としては、限定されるものではないが、シクロプロピル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、アダマンチル、およびノルボルニルが挙げられる。
【００２１】
「ヘテロアリール」という用語は、単環式の場合１〜３つのヘテロ原子、二環式の場合１〜６つのヘテロ原子、または三環式の場合１〜９つのヘテロ原子を有し、前記ヘテロ原子がＯ、Ｎ、またはＳ（または酸化形態、例えば、Ｎ＋−Ｏ−、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２）から選択される、完全に芳香族の５〜８員単環式、８〜１２員二環式、または１１〜１４員三環式環系を指す。
【００２２】
「ヘテロシクリル」という用語は、単環式の場合１〜３つのヘテロ原子、二環式の場合１〜６つのヘテロ原子、または三環式の場合１〜９つのヘテロ原子を有し、前記ヘテロ原子がＯ、Ｎ、またはＳ（または酸化形態、例えば、Ｎ＋−Ｏ−、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２）から選択される、非芳香族の３〜１０員単環式、８〜１２員二環式、または１１〜１４員三環式環系を指す。ヘテロ原子は、場合によりヘテロシクリル置換基の付着点であり得る。ヘテロシクリルの例としては、限定されるものではないが、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、モルホリノ、ピロリニル、ピリミジニル、およびピロリジニルが挙げられる。ヘテロシクリル基は、完全飽和環系、および部分飽和環系を含む。
【００２３】
環系から分子の残部への付着点が非芳香族環を介する、１つ以上のヘテロ原子を含有する二環式および三環式環系ならびに芳香族および非芳香族環の両方は、ヘテロシクリル基とみなされる。アリールまたはヘテロアリールがカルボシクリルまたはヘテロシクリルに縮合しており、環系から分子の残部への付着点が芳香族環を介する、二環式または三環式環系は、アリールまたはヘテロアリール基とみなされる。
【００２４】
アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル（シクロアルキルを含む）、およびヘテロシクリル基は、単独でまたは基の一部（例えば、アラルキル基のアリール部分）のいずれかで、１つ以上の置換可能な原子において、特に記載がない限り、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、＝Ｏ、−ＯＲｂ、−ＯＲｂ’、−ＳＲｂ、−ＳＲｂ’、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ’）、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ’）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ’）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ’）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ’）、−ＯＲｂ’、Ｒｂ’、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ’）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）（Ｒｂ’）、−Ｎ（Ｒｂ）ＳＯ２（Ｒｂ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒｂ）ＳＯ２（Ｒｂ’）、および−ＳＯ２Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ’）から独立して選択される置換基により場合により置換されており、任意のアルキル置換基は、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２の１つ以上により場合によりさらに置換されており；
それぞれのＲｂは、水素、および−Ｃ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択され；または
２つのＲｂは、それらが結合している窒素原子と一緒になってＮ、Ｓ、およびＯから選択される１つの追加のヘテロ原子を場合により含む４から８員ヘテロシクリルを形成し、
それぞれのＲｂ’は、Ｃ３〜Ｃ７カルボシリル（ｃａｒｂｏｃｙｌｙｌ）、フェニル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから独立して選択され、前記フェニル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたは複素環置換基上の１つ以上の置換可能な位置は、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル）、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル）、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２の１つ以上により場合によりさらに置換されている。
【００２５】
ヘテロシクリル基は、単独でまたは基の一部として、１つ以上の任意の置換可能な窒素原子上でオキソ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはフルオロ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルにより場合により置換されている。
【００２６】
用語「置換されている」は、水素原子の別の基による置き換えを指す。
【００２７】
本明細書において使用される「２ＨＧのレベルの上昇」という用語は、突然変異体ＩＤＨ１アレルを担持しない対象中に存在するよりも１０％、２０％  ３０％、５０％、７５％、１００％、２００％、５００％以上多い２ＨＧを意味する。「２ＨＧのレベルの上昇」という用語は、細胞内、腫瘍内、腫瘍を含む臓器内、または体液内の２ＨＧの量を指し得る。
【００２８】
「体液」という用語には、胎児を取り囲む羊水、房水、血液（例えば血漿）、血清、脳脊髄液、耳垢、キームス、カウパー液、膣液（ｆｅｍａｌｅ  ｅｊａｃｕｌａｔｅ）、間質液、リンパ液、母乳、粘液（例えば、鼻漏または痰）、胸膜液、膿汁、唾液、皮脂、精液、血清、汗、涙、尿、膣分泌物、または嘔吐物の１つ以上が含まれる。
【００２９】
本明細書において使用される「阻害する」または「予防する」という用語には、完全な阻害および予防ならびに部分的な阻害および予防の両方が含まれる。阻害剤は、意図される標的を完全または部分的に阻害し得る。
【００３０】
「治療する」という用語は、疾患／障害（例えば、癌）の発達もしくは進行を減少、抑制、減衰、縮小、停止もしくは安定化すること、疾患／障害（例えば、癌）の重症度を軽減すること、または疾患／障害（例えば、癌）に伴う症状を改善することを意味する。
【００３１】
本明細書において使用される、障害を治療するために有効な化合物の量、または「治療有効量」は、対象への単回または複数回用量投与時、細胞の治療において、または障害を有する対象の治癒、軽減、緩和または改善において、そのような治療の不存在下で予期される以上に、有効である化合物の量を指す。
【００３２】
本明細書において使用される「対象」という用語は、ヒトおよび非ヒト動物を含むものとする。例示的なヒト対象としては、障害、例えば、本明細書に記載の障害を有するヒト患者（患者と称される）または正常な対象が挙げられる。本発明の「非ヒト動物」という用語には、全ての脊椎動物、例えば、非哺乳動物（例えば、ニワトリ、両生類、爬虫類）ならびに哺乳動物、例えば、非ヒト霊長類、飼育のおよび／または農業に有用な動物、例えば、ヒツジ、イヌ、ネコ、雌ウシ、ブタが含まれる。
【００３３】
化合物
構造式Ｉ：
【化２】
2014519518.tif 000004
の化合物または薬学的に許容可能なその塩［式中、
Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−、−Ｎ（Ｒ５）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ５）−、または−ＣＨ（Ｒ５）−であり；
それぞれのＲ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｒ７）（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ７）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロシクリル、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−カルボシクリル、−Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｎ（Ｒ７）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ９）−アリール、−Ｎ（Ｒ９）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルケイレン）−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、または−Ｎ（Ｒ９）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ４アルケニル）であり：
Ｒ１ａおよびＲ１ｂの少なくとも一方は、水素でもメチルでもなく；
Ｒ１ａまたはＲ１ｂ中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＨまたはＦにより場合により置換されており；
それぞれのＲ７は、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１ａまたはＲ１ｂの任意のアリール、カルボシクリル、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ハロ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ≡Ｎ、＝Ｏ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３から選択される１つ以上の置換基により場合により置換されており；
Ｇは、結合または二価Ｃ１〜Ｃ６飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、場合により炭化水素鎖の１、２または３つのメチレン単位は、−ＮＲ８−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ８）−、−Ｎ＝Ｎ−、または−Ｃ（＝Ｎ２）−により独立して置き換えられており；
Ｌは、共有結合または二価Ｃ１〜８飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、Ｌの１、２、または３つのメチレン単位は、シクロプロピレン、−ＮＲ８−、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ８）ＳＯ２−、ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ８）−、−Ｎ＝Ｎ−、または−Ｃ（＝Ｎ２）−により場合により独立して置き換えられており；
Ｍは、Ｅ、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０〜３つのヘテロ原子を有する３〜１０員単環式もしくは二環式、飽和、部分不飽和、もしくは芳香族環であり、前記環は、−Ｄ−Ｅ、オキソ、ＮＯ２、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルから独立して選択される１〜４つの基により置換されており；
Ｄは、共有結合または二価Ｃ１〜Ｃ６飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、Ｄの１または２つのメチレン単位は、−ＮＲ８−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ−、または−ＳＯ２−により場合により独立して置き換えられており；
Ｅは、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、前記アルキル、アルケニルまたはアルキニルは、オキソ、ハロゲン、またはＣＮにより場合により置換されており；
それぞれのＲ８は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、またはフェニル、窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する４〜７員ヘテロシクリル、もしくは窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員単環式ヘテロアリール環から選択される場合により置換されている基であり；
Ｒ２は、フェニル、３〜７員シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキル、またはＣＦ３から選択され、フェニルまたはシクロアルキルは、メチルまたはフルオロから選択される置換基により場合により置換されており；
それぞれのＲ３は、ハロ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−フェニル、−ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、Ｃ（Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、１つ以上のハロもしくは−ＯＨにより場合により置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択され、または２つのＲ３は、一緒になって３〜８飽和環もしくは縮合フェニルを形成し、前記飽和環もしくは縮合フェニルは、１から２つのメチルにより場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、−ＣＮ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および５員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルケニレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−Ｑ、−Ｓ（Ｏ）２−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｑから選択され：
Ｒ５中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＣＨ３、ＯＨまたはＦにより場合により置換されており；
Ｒ５中に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）２またはＣＯ２Ｈにより場合により置き換えられており；
それぞれのＲ６は、水素およびメチルから独立して選択され；
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリルおよびヘテロシクリルから選択され、Ｑは、−ＯＨにより場合により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）、−ＣＮ、−ＯＨ、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択される最大３つの置換基により場合により置換されており；
Ｒ９は、アリールおよびヘテロアリールから選択され、それぞれのアリールまたはヘテロアリールは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ≡Ｎ、＝Ｏ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３から選択される１つ以上の置換基により場合により置換されており；
ｍは、０、１、２または３である］が提供される。
【００３４】
一部の実施形態において、構造式Ｉ：
【化３】
2014519518.tif 000005
の化合物または薬学的に許容可能なその塩［式中、
Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−または−ＣＨ（Ｒ５）−であり；
それぞれのＲ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｒ７）（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ７）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロシクリル、−Ｎ（Ｒ７）−アリール、または−Ｎ（Ｒ７）−ヘテロアリールであり：
Ｒ１ａおよびＲ１ｂの少なくとも一方は、水素でもメチルでもなく；
Ｒ１ａまたはＲ１ｂ中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＨまたはＦにより場合により置換されており；
それぞれのＲ７は、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択され；
Ｒ１ａまたはＲ１ｂの任意のアリール、ヘテロアリール、またはヘテルシリル（ｈｅｔｅｒｃｙｌｙｌ）は、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ≡Ｎ、＝Ｏ、−ＣＦ３および−ＯＣＦ３から選択される１つ以上の置換基により場合により置換されており；
Ｇは、結合または二価Ｃ１〜Ｃ６飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、場合により炭化水素鎖の１、２または３つのメチレン単位は、−ＮＲ８−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ８）−、−Ｎ＝Ｎ−、または−Ｃ（＝Ｎ２）−により独立して置き換えられており；
Ｌは、共有結合または二価Ｃ１〜８飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、Ｌの１、２、または３つのメチレン単位は、シクロプロピレン、−ＮＲ８−、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ８）ＳＯ２−、ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ８）−、−Ｎ＝Ｎ−、または−Ｃ（＝Ｎ２）−により場合により独立して置き換えられており；Ｍは、Ｅであり、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０〜３つのヘテロ原子を有する３〜１０員単環式もしくは二環式、飽和、部分不飽和、もしくは芳香族環であり、前記環は、−Ｄ−Ｅ、オキソ、ＮＯ２、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルから独立して選択される１〜４つの基において置換されており；
Ｄは、共有結合または二価Ｃ１〜Ｃ６飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、Ｄの１または２つのメチレン単位は、−ＮＲ８−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ−、または−ＳＯ２−により場合により独立して置き換えられており；
Ｅは、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、前記アルキル、アルケニルまたはアルキニルは、オキソ、ハロゲン、またはＣＮにより場合により置換されており；
それぞれのＲ８は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、またはフェニル、窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する４〜７員ヘテロシクリル、もしくは、窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員単環式ヘテロアリール環から選択される場合により置換されている基であり；
Ｒ２は、フェニル、３〜７員シクロアルキル、およびＣ２〜Ｃ４アルキルから選択され、フェニルまたはシクロアルキルは、メチルまたはフルオロから選択される置換基により場合により置換されており；
それぞれのＲ３は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−フェニル、−ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、Ｃ（Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、および−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から独立して選択され、または
または２つのＲ３は、一緒になって３〜８員環もしくは縮合フェニルを形成し、前記飽和環もしくは縮合フェニルは、１から２つのメチル基により場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、−ＣＮ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および５員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）０〜２−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）０〜２−Ｎ（Ｒ６）−（ＣＨ２）０〜２−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）１〜２−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）１〜２−Ｏ−（ＣＨ２）０〜２−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−Ｑ、−Ｓ（Ｏ）２−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）０〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）０〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）０〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）０〜２−Ｎ（Ｒ６）−（ＣＨ２）０〜２−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）１〜２−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（ＣＨ２）０〜４−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（ＣＨ２）０〜４−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）１〜２−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｑから選択され：
Ｒ５中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＨまたはＦにより場合により置換されており；
Ｒ５中に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、またはＣ（Ｏ）ＣＦ３により場合により置き換えられており；
それぞれのＲ６は、水素およびメチルから独立して選択され；
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリルおよびヘテロシクリルから選択され、Ｑは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択される最大３つの置換基により場合により置換されており；
ｍは、０、１、２または３である］が提供される。
【００３５】
一部の実施形態において、ｍは、０、１または２であり；それぞれのＲ３は、存在する場合、メチル、エチル、ＣＦ３、イソプロピル、シクロプロピルおよびフェニルから独立して選択される。一部の実施形態において、Ｒ３は、メチルまたはシクロプロピルである。一部の実施形態において、Ｒ３は、メチルである。一部の実施形態において、Ｒ３は、シクロプロピルである。
【００３６】
一部の実施形態において、ｍは、１である。一部の実施形態において、ｍは、２である。
【００３７】
一部の実施形態において、ｍは、１であり、Ｒ３は、Ｃ３〜７シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）である。一部の実施形態において、ｍは、１であり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４（アルキル）（例えば、メチルまたはイソプロピル）である。一部の実施形態において、ｍは、１であり、Ｒ３は、ハロアルキル（例えば、Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル、例えば、ＣＦ３）である。一部の実施形態において、ｍは、２であり、一方のＲ３は、Ｃ１〜４アルキル（例えば、メチル）であり、他方のＲ３は、ハロ（例えば、フルオロ）である。
【００３８】
一部の実施形態において、Ｒ４は、−ＣＮまたは−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）である。一部の実施形態において、Ｒ４は、ＣＮである。
【００３９】
一部の実施形態において、Ｒ４は、
【化４】
2014519518.tif 000006
である。一部の実施形態において、Ｒ４は、
【化５】
2014519518.tif 000007
である。
【００４０】
一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｑであり、Ｑは、シクロプロピルである。
【００４１】
一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０であり；Ｒ１０は、ヘテロアリール、アリール、−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−ヘテロアリール、および−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３から選択され、Ｒ８の任意のアリールまたはヘテロアリール部分は、メチルにより場合により置換されている。
【００４２】
一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルケニレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ０アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から選択され：
Ｒ５中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＣＨ３、ＯＨまたはＦにより場合により置換されており；
Ｒ５中に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＰ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）２またはＣＯ２Ｈにより場合により置き換えられており；
それぞれのＲ６は、水素およびメチルから独立して選択され；
Ｑは、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、フラニル、アゼチジノニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラノニル、またはシクロペンチルであり、Ｑのそれぞれのメンバーは、ＯＨにより場合により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）、−ＣＮ、−ＯＨ、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択される最大３つの置換基により場合により置換されている。
【００４３】
一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ４アルケニル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルケニレン）−Ｑであり；Ｒ５中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＨにより場合により置換されており；Ｒ５中に存在する任意の末端メチル部分は、−ＯＨ、ＣＦ３、ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＰ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）２、または−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２（またはその塩、例えば、ナトリウム塩）により場合により置き換えられており；Ｑは、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、フラニル、アゼチジノニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラノニル、またはシクロペンチルであり、Ｑのそれぞれのメンバーは、ＯＨにより場合により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）、および−ＯＨから独立して選択される１つの置換基により場合により置換されている。
【００４４】
一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−ＣＦ３である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−ＣＦ３である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｑであり、Ｑは、シクロプロピル、オキセタニルまたはフラニルである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２Ｏである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｑであり、Ｑは、Ｃ１〜４アルコキシにより置換されている。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、Ｃ１〜４アルコキシ（例えば、−エトキシ）により置換されている−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピルである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＯＣＨ３である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｑであり、Ｑは、（Ｃ１〜４アルキレン）−ＯＣＨ３により置換されている。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、ＣＨ２ＯＣＨ３により置換されている−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピルである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｑであり、Ｑは、Ｃ１〜４アルキルにより置換されており、アルキルは、−ＯＨにより場合により置換されている。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、ＣＨ２ＯＨにより置換されている−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピルである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｑであり、Ｑは、ＯＨにより置換されている。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、ＯＨにより置換されている−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピルである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜４アルキル）−ＯＨである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜４アルキル）−（ＯＣＨ３）２である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（ＯＣＨ３）２である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜４アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｈである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｈである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（シクロプロピル）（ＯＨ）である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜４アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑであり、Ｑは、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、フラニル、アゼチジノニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラノニル、またはシクロペンチルである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−オキセタニル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−アゼチジノニル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−ピロリジノニル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−シクロブチル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−シクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−シクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−テトラヒドロフラニル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−ジヒドロフラノン、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−オキセタニル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−フラニル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−テトラヒドロフラニル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−テトラヒドロフラニルまたは−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−シクロペンチルである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜Ｃ４アルケニル）−ＯＨである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（ｔ−ブチル）である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ＯＰ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）２である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ｔ−ブトキシ）２である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２またはその塩、例えば、ナトリウム塩である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ｔ−ブトキシ）２である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）である。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ペンチルである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルケニレン）−Ｑである。一部の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝シクロブチルである。
【００４５】
一部の実施形態において、Ｒ１ａまたはＲ１ｂの一方は、水素およびメチルから選択され；Ｒ１ａまたはＲ１ｂの他方は、イソプロピル、−Ｎ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）２−ＮＨ−ＣＨ３、アリール、ヘテロアリール、−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−ヘテロアリール、−Ｏ−ＣＨ２−アリール、および−Ｏ−ＣＨ２−ヘテロアリールから選択され；Ｒ１ａまたはＲ１ｂの任意のアリールまたはヘテロアリールは、アルコキシ、ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、および−ＯＣＦ３から独立して選択される１つ以上の置換基により場合により置換されている。
【００４６】
一部の実施形態において、Ｒ１ａまたはＲ１ｂの一方は、水素およびメチルから選択され；Ｒ１ａまたはＲ１ｂの他方は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｎ（Ｒ７）ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ９）−アリール、または−Ｎ（Ｒ９）−ヘテロアリールから選択され、前記アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ＣＨ３、ＣＮ、アルコキシ、ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、または−ＯＣＦ３により置換されている。
【００４７】
一部の実施形態において、Ｒ１ａまたはＲ１ｂの一方は、水素およびメチルから選択され；Ｒ１ａまたはＲ１ｂの他方は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｎ（Ｒ７）ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ９）−アリール、または−Ｎ（Ｒ９）−ヘテロアリールから選択され、前記アリールまたはヘテロアリールは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ＣＨ３、またはＣＮにより置換されている。
【００４８】
一部の実施形態において、Ｒ１ａは、Ｈであり、Ｒ１ｂは、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−アリール、または−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｎ（Ｒ７）ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ９）−アリール、−Ｎ（Ｒ９）−ヘテロアリールであり、前記アリールまたはヘテロアリールは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ＣＨ３、またはＣＮにより置換されている。上記実施形態の一部の態様において、Ｒ１ａは、Ｈであり、Ｒ１ｂは、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−ヘテロアリール、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）−アリール、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−アリール、−Ｏ（ＣＨ）（Ｃ（ＣＨ３）２）−アリール、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−アリール、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−Ｎ（ＣＨ３）−アリール、−Ｎ（ＣＨ３）−ヘテロアリール、−Ｎ（アリール）−アリール、−Ｎ（ヘテロアリール）−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）−ヘテロアリールまたは−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ヘテロアリールであり、アリールは、フェニルであり、ヘテロアリールは、ピリジル、ピリミジニル、ナフチリジル、キノリル、イソキノリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピラジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、インドリル、インダゾリル、イミダゾピリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ピリダジニルまたはピラゾリルであり、ヘテロシクリルは、ベンゾジオキソール、ピリダジノン、ベンゾオキサゾロン、インドリノン、Ｎ−メチルインドリノン、ピペラジニル、Ｎ−メチルイソキノリノン、テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピロリルであり、前記フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ナフチリジニル、キノリル、イソキノリル、イソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピラジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、インドリル、インダゾリル、イミダゾピリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ピリダジニル、ピラゾリル、ベンゾジオキソール、ピリダジノン、ベンゾオキサゾロン、インドリノン、Ｎ−メチルインドリノン、ピペラジニル、Ｎ−メチルイソキノリノン、テトラヒドロピリジニル、またはジヒドロピロリルは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ハロ（例えば、フルオロ、クロロまたはブロモ）、ＣＨ３、またはＣＮにより置換されている。
【００４９】
一部の実施形態において、Ｒ１ａは、メチルであり、Ｒ１ｂは、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−アリール、または−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリールであり、前記アリールまたはヘテロアリールは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ＣＨ３、またはＣＮにより置換されている。上記実施形態の一部の態様において、Ｒ１ａは、メチルまたはＨであり、Ｒ１ｂは、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−Ｏ−（ＣＨ２）−アリール、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−アリール、−Ｏ−（ＣＨ２）−ヘテロアリールまたは−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ヘテロアリールであり、アリールは、フェニルまたはナフチルであり、ヘテロアリールは、キノリニル、ピラゾリル、イソキノリニル、ピリジル、ピリミジニル、インドリル、またはピラゾリルであり、ヘテロシクリルは、テトラヒドロピリジニルであり、前記フェニル、ピリジル、ピリミジニル、インドリル、またはピラゾリルは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ハロ（例えば、クロロまたはフルオロ）、ＣＨ３、またはＣＮにより置換されている。
【００５０】
一部の実施形態において、−Ｇ−Ｌ−Ｍは、
【化６】
2014519518.tif 000008
Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、水素、テトラゾリル、モルホリノ、ピペラジニル、ピロリジノン、ピラゾリル、ベンジル、−（ＣＨ２）１〜４−ＳＨ、−（ＣＨ２）１〜４−ＮＨ２、−ＮＨ２、−（ＣＨ２）１〜４−ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）３、−（ＣＨ２）１〜４−ＯＣＨ３、−ＮＨ−（ＣＨ２）１〜４−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４アルケニル）、−Ｏ−（ＣＨ２）１〜４−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１〜４Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ４アルケニル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ４アルキル）、−ＳＯ２（ＣＨ２）１〜４、−（ＣＨ２）１〜４−ＮＨＳＯ２Ｍｅ、−ＮＨＳＯ２（ＣＨ２）１〜４、−Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−−ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ２〜Ｃ４アルケニル）、ＳＯ２−ＮＨ２または−ＮＨＳＯ２Ｍｅである。
【００５１】
一部の実施形態において、Ｒ２は、イソプロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、およびフェニルから選択される。一部の実施形態において、Ｒ２は、シクロプロピルである。一部の実施形態において、Ｒ２は、イソプロピルである。
【００５２】
一部の実施形態において、Ｒ４は、ＣＮであり；Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０であり；化合物は、構造式ＩＩ：
【化７】
2014519518.tif 000009
または薬学的に許容可能なその塩［式中、
Ｒ１ａまたはＲ１ｂの一方は、水素およびメチルから選択され；
Ｒ１ａまたはＲ１ｂの他方は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｎ（Ｒ７）ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ９）−アリール、または−Ｎ（Ｒ９）−ヘテロアリールから選択され、前記アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ＣＨ３、ＣＮ、アルコキシ、ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、または−ＯＣＦ３により置換されており；
Ｒ２は、イソプロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、およびフェニルから選択され；
それぞれのＲ３は、存在する場合、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＦ３、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ１０は、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｑ、（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、（Ｃ２〜Ｃ４アルケニル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−（Ｃ１〜Ｃ４アルケニレン）−Ｑから選択され；Ｒ１０中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＨにより場合により置換されており；Ｒ１０中に存在する任意の末端メチル部分は、−ＯＨ、ＣＦ３、ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＯＰ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）２、または−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２（またはその塩、例えば、ナトリウム塩）により場合により置き換えられており；Ｑは、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、フラニル、アゼチジノニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラノニル、またはシクロペンチルであり、Ｑのそれぞれのメンバーは、ＯＨにより場合により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）、および−ＯＨから独立して選択される１つの置換基により場合により置換されており；
ｍは、０、１、または２である］を有する。
【００５３】
ある実施形態において、ｍは、１であり；化合物は、構造式ＩＩａ：
【化８】
2014519518.tif 000010
または薬学的に許容可能なその塩［式中、
Ｒ１ａは、水素またはメチルであり；
Ｒ１ｂは、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−アリール、−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｎ（Ｒ７）ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ９）−アリール、または−Ｎ（Ｒ９）−ヘテロアリールから選択され、前記アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ＣＨ３、ＣＮ、アルコキシ、ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、または−ＯＣＦ３により置換されており；
Ｒ２は、イソプロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、およびフェニルから選択され；
それぞれのＲ３は、存在する場合、メチル、イソプロピル、およびシクロプロピルから選択され；
Ｒ１０は、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｑ、（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、（Ｃ２〜Ｃ４アルケニル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−（Ｃ１〜Ｃ４アルケニレン）−Ｑから選択され；Ｒ１０中に存在する任意のアルキレン部分は、ＯＨにより場合により置換されており；Ｒ１０中に存在する任意の末端メチル部分は、−ＯＨ、ＣＦ３、ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＯＰ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）２、または−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２（またはその塩、例えば、ナトリウム塩）により場合により置き換えられており；Ｑは、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、フラニル、アゼチジノニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラノニル、またはシクロペンチルであり、Ｑのそれぞれのメンバーは、ＯＨにより場合により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）、および−ＯＨから独立して選択される１つの置換基により場合により置換されており；
ｍは、０、１、または２である］を有する。
【００５４】
一部の実施形態において、Ｒ４は、ＣＮであり；Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０であり；化合物は、構造式ＩＩ
【化９】
2014519518.tif 000011
または薬学的に許容可能なその塩［式中、
Ｒ１ａまたはＲ１ｂの一方は、水素およびメチルから選択され；
Ｒ１ａまたはＲ１ｂの他方は、イソプロピル、−Ｎ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）２−ＮＨ−ＣＨ３、アリール、ヘテロアリール、−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−ヘテロアリール、−Ｏ−ＣＨ２−アリール、および−Ｏ−ＣＨ２−ヘテロアリールから選択され；Ｒ１ａまたはＲ１ｂの任意のアリールまたはヘテロアリール部分は、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、および−ＯＣＦ３から独立して選択される１つ以上の置換基により場合により置換されており；
Ｒ２は、イソプロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、およびフェニルから選択され；
それぞれのＲ３は、存在する場合、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ１０は、ヘテロアリール、アリール、−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−ヘテロアリール、および−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３から選択され、Ｒ１０の任意のアリールまたはヘテロアリール部分は、メチルにより場合により置換されており；
ｍは、０、１、または２である］を有する。
【００５５】
ある実施形態において、ｍは、１であり；化合物は、構造式ＩＩａ：
【化１０】
2014519518.tif 000012
または薬学的に許容可能なその塩［式中、
Ｒ１ａは、水素およびメチルから選択され；
Ｒ１ｂは、アリール、およびヘテロアリールから選択され；アリールまたはヘテロアリールは、メトキシ、フルオロ、クロロ、メチル、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３から独立して選択される１つ以上の置換基により場合により置換されており；
Ｒ２は、イソプロピルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ３は、メチル、エチル、イソプロピルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ１０は、−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、フラン−３−イル、２−メチルフラン−３−イルおよびチエン−２−イルから選択される］を有する。
【００５６】
一部の実施形態において、Ｒ４は、ＣＮであり；Ｙは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０であり；化合物は、構造式ＩＩ：
【化１１】
2014519518.tif 000013
または薬学的に許容可能なその塩［式中、
Ｒ１ａは、Ｈであり；
Ｒ１ｂは、アリール、ヘテロアリール、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アリール、または−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−ヘテロアリールであり、前記アリールまたはヘテロアリールは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ＣＨ３、またはＣＮにより置換されており；
Ｒ２は、イソプロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、およびフェニルから選択され；
それぞれのＲ３は、存在する場合、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルおよびフェニルから選択され；
Ｒ１０は、ヘテロアリール、アリール、−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−ヘテロアリール、および−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３から選択され、Ｒ１０の任意のアリールまたはヘテロアリール部分は、メチルにより場合により置換されており；
ｍは、０、１、または２である］を有する。
【００５７】
ある実施形態において、ｍは、１であり；化合物は、構造式ＩＩａ：
【化１２】
2014519518.tif 000014
または薬学的に許容可能なその塩［式中、
Ｒ１ａは、Ｈであり；
Ｒ１ｂは、アリール、ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）−アリール、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−アリール、−Ｏ−（ＣＨ２）−ヘテロアリールまたは−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ヘテロアリールであり、アリールは、フェニルであり、ヘテロアリールは、ピリジル、ピリミジニル、インドリル、またはピラゾリルであり、前記フェニル、ピリジル、ピリミジニル、インドリルまたはピラゾリルは、−Ｇ−Ｌ−Ｍ、ＣＨ３、またはＣＮにより置換されており；
Ｒ２は、イソプロピルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ３は、メチル、エチル、イソプロピルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒ１０は、−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、フラン−３−イル、２−メチルフラン−３−イルおよびチエン−２−イルから選択される］を有する。
【００５８】
別の実施形態において、化合物は、以下の表１に記載の化合物のいずれか１つから選択される。
【００５９】
【表１】
2014519518.tif 000015
【００６０】
【表２】
2014519518.tif 000016
【００６１】
【表３】
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【００６２】
【表４】
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【００６３】
【表５】
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【００６４】
【表６】
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【００６５】
【表７】
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【００６６】
【表８】
2014519518.tif 000022
【００６７】
【表９】
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【００６８】
【表１０】
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【００６９】
【表１１】
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【００７０】
【表１２】
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【００７１】
【表１３】
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【００７２】
【表１４】
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【００７３】
【表１５】
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【００７４】
【表１６】
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【００７５】
【表１７】
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【００７６】
【表１８】
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【００７７】
【表１９】
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【００７８】
【表２０】
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【００７９】
【表２１】
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【００８０】
【表２２】
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【００８１】
【表２３】
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【００８２】
【表２４】
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【００８３】
【表２５】
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【００８４】
【表２６】
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【００８５】
【表２７】
2014519518.tif 000041
【００８６】
別の実施形態において、化合物は、以下の表５に記載の化合物のいずれか１つから選択される。
【００８７】
【表２８】
2014519518.tif 000042
【００８８】
【表２９】
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【００８９】
【表３０】
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【００９０】
【表３１】
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【００９１】
【表３２】
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【００９２】
【表３３】
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【００９３】
【表３４】
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【００９４】
【表３５】
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【００９５】
【表３６】
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【００９６】
【表３７】
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【００９７】
【表３８】
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【００９８】
【表３９】
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【００９９】
【表４０】
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【０１００】
【表４１】
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【０１０１】
【表４２】
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【０１０２】
【表４３】
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【０１０３】
【表４４】
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【０１０４】
【表４５】
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【０１０５】
【表４６】
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【０１０６】
【表４７】
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【０１０７】
【表４８】
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【０１０８】
【表４９】
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【０１０９】
【表５０】
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【０１１０】
【表５１】
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【０１１１】
【表５２】
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【０１１２】
【表５３】
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【０１１３】
【表５４】
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【０１１４】
【表５５】
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【０１１５】
【表５６】
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【０１１６】
【表５７】
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【０１１７】
【表５８】
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【０１１８】
【表５９】
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【０１１９】
【表６０】
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【０１２０】
【表６１】
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【０１２１】
【表６２】
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【０１２２】
【表６３】
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【０１２３】
【表６４】
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【０１２４】
【表６５】
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【０１２５】
【表６６】
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【０１２６】
【表６７】
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【０１２７】
【表６８】
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【０１２８】
【表６９】
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【０１２９】
【表７０】
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【０１３０】
【表７１】
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【０１３１】
【表７２】
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【０１３２】
本発明の化合物は、１つ以上の不斉中心を含有し得、したがってラセミ化合物、ラセミ混合物、鏡像異性体のスカレミック混合物、およびジアステレオマー混合物、ならびに別の可能な鏡像異性体または立体異性体を実質的に含まない単一鏡像異性体または個々の立体異性体として生じ得る。本明細書において使用される「他の立体異性体を実質的に含まない」という用語は、１つ以上の選択された立体中心において選択された立体化学を有する化合物が少なくとも約６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、９６％、９７％、９８％、または９９％だけ濃縮された調製物を意味する。「濃縮された」という用語は、少なくとも示された割合の調製物が、１つ以上の選択された立体中心において選択された立体化学を有する化合物であることを意味する。所与の化合物について、個々の鏡像異性体または立体異性体を取得または合成する方法は、当分野において周知であり、最終化合物または出発物質または中間体に使用可能なものとして適用することができる。
【０１３３】
式Ｉ、ＩＩおよびＩＩａの化合物は、１つ以上の同位体置換も含み得る。例えば、Ｈは、任意の同位体形態、例として１Ｈ、２Ｈ（Ｄまたは重水素）、および３Ｈ（Ｔまたは三重水素）であり得；Ｃは、任意の同位体形態、例として１２Ｃ、１３Ｃ、および１４Ｃである得；Ｏは、任意の同位体形態、例として１６Ｏおよび１８Ｏであり得る等である。
【０１３４】
特に記載がない限り、開示される化合物が、立体化学が規定されずに、構造により命名または表現され、１つ以上のキラル中心を有する場合、その化合物の全ての可能な立体異性体を表わすものと理解されたい。
【０１３５】
本発明の化合物は、複数の互変異性形態で表わすこともでき、そのような例において、単一の互変異性形態を表わすことができるにすぎないとしても、本発明は本明細書に記載の化合物の全ての互変異性形態を明示的に含む（例えば、環系のアルキル化は、複数の部位におけるアルキル化をもたらし得、本発明は全てのそのような反応生成物を明示的に含む）。そのような化合物の全てのそのような異性形態が、本発明に明示的に含まれる。本明細書に記載の化合物の全ての結晶型が、本発明に明示的に含まれる。
【０１３６】
活性化合物の対応する塩、例えば、薬学的に許容可能な塩を調製すること、精製することおよび／または取り扱うことが、簡便または望ましい場合がある。薬学的に許容可能な塩の例は、Ｂｅｒｇｅ  ｅｔ  ａｌ．，１９７７，“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｌｙ  Ａｃｃｅｐｔａｂｌｅ  Ｓａｌｔｓ．”Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．Ｖｏｌ．６６，ｐｐ．１−１９に論じられている。
【０１３７】
例えば、化合物が陰イオン性である場合、または陰イオン性であり得る官能基（例えば、−ＣＯＯＨは−ＣＯＯ−であり得る）を有する場合、好適な陽イオンを用いて塩を形成することができる。好適な無機陽イオンの例としては、限定されるものではないが、アルカリ金属イオン、例えば、Ｎａ＋およびＫ＋、アルカリ土類陽イオン、例えば、Ｃａ２＋およびＭｇ２＋、ならびに他の陽イオン、例えば、Ａｌ３＋が挙げられる。好適な有機陽イオンの例としては、限定されるものではないが、アンモニウムイオン（すなわち、ＮＨ４＋）および置換アンモニウムイオン（例えば、ＮＨ３Ｒ＋、ＮＨ２Ｒ２＋、ＮＨＲ３＋、ＮＲ４＋）が挙げられる。いくつかの好適な置換アンモニウムイオンの例は、エチルアミン、ジエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、トリエチルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペラジン、ベンジルアミン、フェニルベンジルアミン、コリン、メグルミン、およびトロメタミン、ならびにアミノ酸、例えば、リジンおよびアルギニン由来のものである。一般的な第四級アンモニウムイオンの一例は、Ｎ（ＣＨ３）４＋である。
【０１３８】
化合物が陽イオン性である場合、または陽イオン性であり得る官能基（例えば、−ＮＨ２は−ＮＨ３＋であり得る）を有する場合、好適な陰イオンを用いて塩を形成することができる。好適な無機陰イオンの例としては、限定されるものではないが、以下の無機酸由来のものが挙げられる：塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、亜硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸、および亜リン酸。
【０１３９】
好適な有機陰イオンの例としては、限定されるものではないが、以下の有機酸由来のものが挙げられる：２−アセチオキシ安息香酸（２−ａｃｅｔｙｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃ）、酢酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、安息香酸、カンファースルホン酸、桂皮酸、クエン酸、エデト酸、エタンジスルホン酸、エタンスルホン酸、フマル酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルタミン酸、グリコール酸、ヒドロキシマレイン酸、ヒドロキシナフタレンカルボン酸、イセチオン酸、乳酸、ラクトビオン酸、ラウリン酸、マレイン酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、粘液酸、オレイン酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモン酸、パントテン酸、フェニル酢酸、フェニルスルホン酸、プロピオン酸、ピルビン酸、サリチル酸、ステアリン酸、コハク酸、スルファニル酸、酒石酸、トルエンスルホン酸、および吉草酸。好適なポリマー有機陰イオンの例としては、限定されるものではないが、以下のポリマー酸：タンニン酸、カルボキシメチルセルロース由来のものが挙げられる。
【０１４０】
特に記載がない限り、特定の化合物への言及にはその塩形態も含まれる。
【０１４１】
組成物および投与経路
本明細書に記載の方法において使用される化合物は、対象に投与する前に、薬学的に許容可能な担体またはアジュバントと一緒に、薬学的に許容可能な組成物に配合することができる。別の実施形態において、そのような薬学的に許容可能な組成物は、疾患または病徴のモジュレーションを達成するために有効な量の追加の治療剤、例として本明細書に記載のものをさらに含む。
【０１４２】
「薬学的に許容可能な担体またはアジュバント」という用語は、本発明の化合物と一緒に対象に投与することができ、その薬理活性を損なわず、化合物の治療量を送達するために十分な用量で投与されたときに無毒性である、担体またはアジュバントを指す。
【０１４３】
本発明の医薬組成物中に使用することができる薬学的に許容可能な担体、アジュバントおよびビヒクルとしては、限定されるものではないが、イオン交換体、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、自己乳化剤薬物送達系（ＳＥＤＤＳ）、例えば、ｄ−α−トコフェロールポリエチレングリコール１０００スクシネート、医薬剤形中に使用される界面活性剤、例えば、Ｔｗｅｅｎまたは他の同様のポリマー送達マトリックス、血清タンパク質、例えば、ヒト血清アルブミン、緩衝物質、例えば、リン酸塩、グリシン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、植物性飽和脂肪酸、水、塩もしくは電解質、例えば、硫酸プロタミン、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩、コロイドシリカ、三ケイ酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、セルロース系物質、ポリエチレングリコール、カルボキシルメチルセルロースナトリウム、ポリアクリレート、ワックス、ポリエチレン−ポリオキシプロピレン−ブロックポリマー、ポリエチレングリコールおよび羊毛脂の部分グリセリド混合物が挙げられる。シクロデキストリン、例えば、α−、β−、およびγ−シクロデキストリン、または化学修飾誘導体、例えば、ヒドロキシアルキルシクロデキストリン、例として２−および３−ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン、または他の可溶化誘導体を、本明細書に記載の式の化合物の送達を向上させるために有利に使用することもできる。
【０１４４】
本発明の医薬組成物は、経口的に、非経口的に、吸入噴霧により、局所的に、経直腸的に、経鼻的に、頬側に、経膣的に、または埋め込み式リザーバーを介して、好ましくは経口投与または注射による投与により投与することができる。本発明の医薬組成物は、任意の慣用の無毒性の薬学的に許容可能な担体、アジュバントまたはビヒクルを含有し得る。一部の例において、配合物のｐＨを、薬学的に許容可能な酸、塩基または緩衝液により調節して配合化合物またはその送達形態の安定性を向上させることができる。本明細書において使用される非経口的という用語には、場合、皮下、皮内、静脈内、筋肉内、関節内、動脈内、滑液嚢内、胸骨内、鞘内、病巣内および頭蓋内への注射または注入技術が含まれる。
【０１４５】
医薬組成物は、無菌注射製剤の形態、例えば、無菌注射水性または油性懸濁液であり得る。この懸濁液は、当分野において公知の技術に従い、好適な分散剤または湿潤剤（例えば、Ｔｗｅｅｎ８０等）および懸濁化剤を使用して配合することができる。無菌注射製剤は、無毒性の非経口的に許容可能な希釈剤または溶媒中の無菌の注射溶液または懸濁液、例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液でもあり得る。用いることができる許容可能なビヒクルおよび溶媒には、マンニトール、水、リンゲル液および等張塩化ナトリウム溶液がある。さらに、無菌固定油が溶媒または懸濁媒として慣用的に用いられる。この目的のため、任意の無刺激性固定油、例として合成モノ−またはジグリセリドを用いることができる。脂肪酸、例えば、オレイン酸およびそのグリセリド誘導体は、注射剤の調製において有用であり、同様に、天然の薬学的に許容可能な油、例えば、オリーブ油またはヒマシ油、特にそれらのポリオキシエチル化型も有用である。これらの油剤または懸濁剤は、長鎖アルコール希釈剤もしくは分散剤、もしくはカルボキシメチルセルロース、または薬学的に許容可能な剤形、例えば、エマルションおよび／もしくは懸濁液の配合において一般に使用される同様の分散剤も含有し得る。他の一般に使用される界面活性剤、例えば、ＴｗｅｅｎもしくはＳｐａｎおよび／または薬学的に許容可能な固体、液体、もしくは他の剤形の製造に一般的に使用される他の同様の乳化剤もしくはバイオアベイラビティー向上剤を配合の目的に使用することもできる。
【０１４６】
本発明の医薬組成物は、任意の経口的に許容可能な剤形、例として限定されるものではないが、カプセル剤、錠剤、エマルションならびに水性懸濁液、分散液および液剤で経口投与することができる。経口使用のための錠剤の場合、一般に使用される担体としては、ラクトースおよびトウモロコシデンプンが挙げられる。滑沢剤、例えば、ステアリン酸マグネシウムも、典型的には添加される。カプセル剤形態での経口投与のために、有用な希釈剤としては、ラクトースおよび乾燥トウモロコシデンプンが挙げられる。水性懸濁液および／またはエマルションが経口投与される場合、活性成分は、油性相に懸濁または溶解させることができ、乳化剤および／または懸濁化剤と合わせられる。所望により、ある甘味剤および／または香味剤および／または着色料を添加することができる。
【０１４７】
本発明の医薬組成物は、直腸投与用の坐剤の形態で投与することもできる。これらの組成物は、本発明の化合物を、室温において固体であるが、直腸の温度において液体であり、したがって直腸中で融解して活性化合物を放出する好適な非刺激性賦形剤と混合することにより調製することができる。そのような材料としては、限定されるものではないが、カカオ脂、蜜ろうおよびポリエチレングリコールが挙げられる。
【０１４８】
本発明の医薬組成物の局所投与は、所望の治療が局所適用により容易に接近可能である領域または臓器に関与する場合、有用である。皮膚に局所的に適用するため、医薬組成物は担体中に懸濁または溶解された活性化合物を含有する好適な軟膏剤とともに配合しなければならない。本発明の化合物の局所投与のための担体としては、限定されるものではないが、鉱油、液体ワセリン、白色ワセリン、プロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン化合物、乳化ワックスおよび水が含まれる。あるいは、医薬組成物は、好適な乳化剤とともに担体中に懸濁または溶解された活性化合物を含有する好適なローションまたはクリームを用いて配合することができる。好適な担体としては、限定されるものではないが、鉱油、モノステアリン酸ソルビタン、ポリソルベート６０、セチルエステルワックス、セテアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ベンジルアルコールおよび水が含まれる。本発明の医薬組成物は、直腸坐剤配合物により、または好適な浣腸配合物で下部腸管に局所適用することもできる。局所経皮パッチも本発明に含まれる。
【０１４９】
本発明の医薬組成物は、鼻腔エアロゾルまたは吸入により投与することができる。そのような組成物は、医薬配合物分野において周知の技術に従って調製され、ベンジルアルコールもしくは他の好適な保存剤、バイオアベイラビティーを向上させるための吸収促進剤、フルオロカーボン、および／または当分野において公知の他の可溶化剤もしくは分散剤を用いて生理食塩水中の液剤として調製することができる。
【０１５０】
本発明の組成物が本明細書に記載の式の化合物および１つ以上の追加の治療剤または予防剤の組合せを含む場合、化合物および追加の薬剤の両方は、単独療法レジメンで通常投与される投与量の約１から１００％、より好ましくは約５から９５％の投与量レベルにおいて存在すべきである。追加の薬剤は、複数回用量レジメンの一部として、本発明の化合物とは別々に投与することができる。あるいは、これらの薬剤は、単一組成物中で本発明の化合物と混合された単一剤形の一部となり得る。
【０１５１】
本明細書に記載の化合物は、例えば、約０．５から約１００ｍｇ／ｋｇ（体重）の範囲の投与量で、あるいは１ｍｇから１０００ｍｇ／用量の投与量で、４から１２０時間毎に、または特定薬物の要件に従って、静脈内、動脈内、真皮下、腹腔内、筋肉内、もしくは皮下注射により；または点眼薬中で、もしくは吸入により経口的、頬側、経鼻的、経粘膜的、局所的に、投与することができる。本明細書の方法は、所望のまたは規定の効果を達成するための、有効量の化合物または化合物の組成物の投与を企図する。典型的には、本発明の医薬組成物は、１日当たり約１から約６回、または持続注入で投与される。そのような投与は、長期または救急治療として使用することができる。単一剤形を生成するために担体材料と組み合わせることができる活性成分の量は、治療される受容者および特定の投与方式に応じて変動する。典型的な製剤は、約５％から約９５％の活性化合物（ｗ／ｗ）を含有する。あるいは、そのような製剤は、約２０％から約８０％の活性化合物を含有する。
【０１５２】
上記の用量よりも低いまたは高い用量が必要とされる場合がある。任意の特定の対象についての具体的な投与量および治療レジメンは、種々の要因、例として、用いられる具体的な化合物の活性、年齢、体重、全身健康状態、性別、食事、投与時期、排泄速度、薬物の組合せ、疾患、病態または症状の重症度および経過、対象の疾患、病態または症状傾向、および担当医の判断に依存する。
【０１５３】
対象の病態が改善されると、維持用量の本発明の化合物、組成物または組合せを、必要により投与することができる。続いて、症状に応じて、症状が所望のレベルまで軽減されたときにその改善された病態が保持されるレベルまで、投与量もしくは投与頻度またはその両方は低減させることができる。しかしながら、対象は、あらゆる病徴の再発に際し、間欠的治療を長期的に要求し得る。
【０１５４】
構造式Ｉ、ＩＩもしくはＩＩａの化合物または本明細書の実施形態のいずれか１つに記載の化合物を含む上記の医薬組成物は、癌の治療に有用な別の治療剤をさらに含み得る。
【０１５５】
使用方法
突然変異体ＩＤＨ１活性を阻害する方法において、その阻害が必要とされる対象に、構造式Ｉ、ＩＩまたはＩＩａの化合物、本明細書の実施形態のいずれか１つに記載の化合物、または薬学的に許容可能なその塩を接触させることを含む方法が提供される。一実施形態において、治療すべき癌は、ＩＤＨ１突然変異が対象中のα−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒する酵素の新たな能力をもたらすＩＤＨ１の突然変異体アレルを特徴とする。この実施形態の一態様において、突然変異体ＩＤＨ１は、Ｒ１３２Ｘ突然変異を有する。この実施形態の一態様において、Ｒ１３２Ｘ突然変異は、Ｒ１３２Ｈ、Ｒ１３２Ｃ、Ｒ１３２Ｌ、Ｒ１３２Ｖ、Ｒ１３２ＳおよびＲ１３２Ｇから選択される。別の態様において、Ｒ１３２Ｘ突然変異は、Ｒ１３２ＨまたはＲ１３２Ｃである。さらに別の態様において、Ｒ１３２Ｘ突然変異は、Ｒ１３２Ｈである。
【０１５６】
ＩＤＨ１の突然変異体アレルの存在を特徴とする癌を治療する方法において、その治療が必要とされる対象に、（ａ）構造式Ｉ、ＩＩまたはＩＩａ、本明細書の実施形態のいずれか１つに記載の化合物、または薬学的に許容可能なその塩または（ｂ）（ａ）および薬学的に許容可能な担体を含む医薬組成物を投与するステップを含む方法も提供される。
【０１５７】
一実施形態において、治療すべき癌は、ＩＤＨ１突然変異が患者中のα−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒する酵素の新たな能力をもたらすＩＤＨ１の突然変異体アレルを特徴とする。この実施形態の一態様において、ＩＤＨ１突然変異は、Ｒ１３２Ｘ突然変異である。この実施形態の別の態様において、Ｒ１３２Ｘ突然変異は、Ｒ１３２Ｈ、Ｒ１３２Ｃ、Ｒ１３２Ｌ、Ｒ１３２Ｖ、Ｒ１３２ＳおよびＲ１３２Ｇから選択される。別の態様において、Ｒ１３２Ｘ突然変異は、Ｒ１３２ＨまたはＲ１３２Ｃである。癌は、細胞試料を配列決定してＩＤＨ１のアミノ酸１３２における突然変異の存在および規定の性質（例えば、突然変異において存在するアミノ酸の変化）を決定することにより分析することができる。
【０１５８】
理論により拘束されるものではないが、本出願人らは、ＩＤＨ１突然変異がα−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒する酵素の新たな能力をもたらすＩＤＨ１の突然変異体アレル、特にＩＤＨ１のＲ１３２Ｈ突然変異は、癌の細胞性質または体内の局在に関わらず癌の全てのタイプのサブセットを特徴づけると考える。したがって、本発明の化合物および方法は、そのような活性を付与するＩＤＨ１の突然変異体アレル、特にＩＤＨ１Ｒ１３２ＨまたはＲ１３２Ｃ突然変異の存在を特徴とするあらゆるタイプの癌を治療するために有用である。
【０１５９】
この実施形態の一態様において、癌治療の効力は、対象中の２ＨＧレベルを計測することによりモニタリングされる。典型的には、２ＨＧレベルは治療前に計測され、レベルの上昇は、癌を治療するために式Ｉの化合物の使用を示す。レベルの上昇が確認されると、効力を確認するために２ＨＧレベルは治療過程の間および／または治療終結後に測定される。ある実施形態において、２ＨＧレベルは、治療過程の間および／または治療終結後のみに測定される。治療過程の間および治療後の２ＨＧレベルの低減は、効力を示す。同様に、２ＨＧレベルが治療過程の間または治療後に上昇しないという決定も、効力を示す。典型的には、これらの２ＨＧ計測は、癌治療の効力の他の周知の決定法、例えば、腫瘍および／または他の癌関連病変の数およびサイズの低減、対象の全身健康の改善、ならびに癌治療の効力と関連する他の生物マーカーの変化と一緒に利用される。
【０１６０】
２ＨＧは、ＬＣ／ＭＳにより試料中で検出することができる。試料は、メタノールと８０：２０で混合し、摂氏４度において３，０００ｒｐｍにおいて２０分間遠心分離する。得られた上清を回収し、摂氏−８０度において貯蔵してからＬＣ−ＭＳ／ＭＳにより２−ヒドロキシグルタル酸レベルを評価することができる。種々の異なる液体クロマトグラフィー（ＬＣ）分離法を使用することができる。それぞれの方法は、注入された代謝産物標準溶液に最適化されたＭＳパラメーターを用いての多重反応モニタリング（ＭＲＭ）モードで作動する三重極〜四重極質量分析計に、ネガティブエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ、−３．０ｋＶ）により連結することができる。代謝産物は、既に報告されている方法（Ｌｕｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ  Ａ  １１４７，１５３−６４，２００７）の変法に従って、１０ｍＭのトリブチル−アミンを水性移動相中のイオンペアリング剤として使用する逆相クロマトグラフィーにより分離することができる。ある方法により、ＴＣＡ代謝産物の分解が可能となる：ｔ＝０、５０％のＢ；ｔ＝５、９５％のＢ；ｔ＝７、９５％のＢ；ｔ＝８、０％のＢ、ここでＢは１００％メタノールの有機移動相を指す。別の方法は、２−ヒドロキシグルタル酸に対して特異的であり、５０％〜９５％のＢ（上記定義の緩衝液）の高速直線勾配を５分間かけてランさせる。上記のとおり、Ｓｙｎｅｒｇｉ  Ｈｙｄｒｏ−ＲＰ、１００ｍｍ×２ｍｍ、２．１μｍ粒子サイズ（Ｐｈｅｎｏｍｏｎｅｘ）をカラムとして使用することができる。代謝産物は、ピーク領域を、既知濃度の純粋な代謝産物標準物質と比較することにより定量することができる。１３Ｃ−グルタミンからの代謝産物フラックス研究は、例えば、Ｍｕｎｇｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ  ２６，１１７９−８６，２００８に記載のとおり実施することができる。
【０１６１】
一実施形態では、２ＨＧは、直接評価される。
【０１６２】
別の実施形態において、分析法を実施する過程で形成される２ＨＧ誘導体が評価される。例として、そのような誘導体はＭＳ分析において形成される誘導体であり得る。誘導体としては、塩付加物、例えば、Ｎａ付加物、水和バリアント、または例えばＭＳ分析において形成されるような、塩付加物、例えば、Ｎａ付加物でもある水和バリアントを挙げることができる。
【０１６３】
別の実施形態において、２ＨＧの代謝誘導体が評価される。例としては、２ＨＧの存在の結果として蓄積もしくは上昇、または低減する種、例えば、２ＨＧ、例えば、Ｒ−２ＨＧと相関するグルタル酸またはグルタミン酸が挙げられる。
【０１６４】
例示的２ＨＧ誘導体としては、脱水誘導体、例えば、以下に提供される化合物またはその塩付加物が挙げられる：
【化１３】
2014519518.tif 000087
【０１６５】
一実施形態において、癌は、診断または治療時に腫瘍細胞の少なくとも３０、４０、５０、６０、７０、８０または９０％がＩＤＨ１突然変異、特にＩＤＨ１Ｒ１３２ＨまたはＲ１３２Ｃ突然変異を担持する腫瘍である。
【０１６６】
ＩＤＨ１Ｒ１３２Ｘ突然変異は、以下の表２に示されるあるタイプの癌において生じることが公知である。
【０１６７】
【表７３】
2014519518.tif 000088
【０１６８】
ＩＤＨ１Ｒ１３２Ｈ突然変異は、膠芽細胞腫、急性骨髄性白血病、肉腫、黒色腫、非小細胞肺癌、胆管癌、軟骨肉腫、骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）、骨髄増殖性新生物（ＭＰＮ）、結腸癌、および血液免疫芽球性非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）において同定されている。したがって、一実施形態において、本明細書に記載の方法は、患者中の神経膠腫（膠芽細胞腫）、急性骨髄性白血病、肉腫、黒色腫、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）または胆管癌、軟骨肉腫、骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）、骨髄増殖性新生物（ＭＰＮ）または結腸癌を治療するために使用される。
【０１６９】
したがって、一実施形態において、癌は、表２に列記される癌タイプのいずれか１つから選択される癌であり、ＩＤＨＲ１３２Ｘ突然変異は、その特定の癌タイプについて表２に列記されるＩＤＨＲ１３２Ｘ突然変異の１つ以上である。
【０１７０】
本明細書に記載の治療方法は、構造式Ｉ、ＩＩもしくはＩＩａの化合物または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物による治療前および／または治療後に種々の評価ステップをさらに含み得る。
【０１７１】
一実施形態において、構造式Ｉ、ＩＩもしくはＩＩａの化合物または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物による治療前および／または治療後に、本方法は、癌の成長、サイズ、重量、浸潤性、病期および／または他の表現型を評価するステップをさらに含む。
【０１７２】
一実施形態において、式ＩもしくはＩ−ａの化合物または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物による治療前および／または治療後に、本方法は、癌のＩＤＨ１遺伝子型を評価するステップをさらに含む。これは、当分野における通常の方法、例えば、ＤＮＡ塩基配列決定、免疫分析、および／または２ＨＧの存在、分布もしくはレベルの評価により達成することができる。
【０１７３】
一実施形態において、式ＩもしくはＩ−ａの化合物または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物による治療前および／または治療後に、本方法は、対象中の２ＨＧレベルを測定するステップをさらに含む。これは、分光分析、例えば、磁気共鳴ベース分析、例えば、ＭＲＩおよび／もしくはＭＲＳ計測により、体液の試料分析、例えば、血清もしくは脊髄液分析により、または外科材料の分析、例えば、質量分析により達成することができる。
【０１７４】
併用療法
一部の実施形態において、本明細書に記載の方法は、それが必要とされる対象に、第２の治療、例えば、追加の癌治療剤または追加の癌治療を同時投与する追加のステップを含む。例示的な追加の癌治療剤としては、例えば、化学療法、標的療法、抗体療法、免疫療法、およびホルモン療法が挙げられる。追加の癌治療としては、例えば、外科手術、および放射線治療が挙げられる。これらの治療のそれぞれの例は、以下に提供される。
【０１７５】
本明細書において追加の癌治療剤に関して使用される「同時投与」という用語は、追加の癌治療剤を、本発明の化合物とともに、単一剤形（例えば、本発明の化合物および上記第２の治療剤を含む本発明の組成物）の一部として、または別個の複数の剤形として、投与することができることを意味する。あるいは、追加の癌治療剤は、本発明の化合物の投与前に、投与と同時に、または投与後に投与することができる。このような併用療法治療において、本発明の化合物および第２の治療剤の両方は、慣用の方法により投与される。本発明の化合物および第２の治療剤の両方を含む本発明の組成物の対象への投与は、治療過程の間の別の時点での、前記対象への、その同一の治療剤、任意の他の第２の治療剤または任意の本発明の化合物の別個の投与を妨げるものではない。追加の癌治療と関連して本明細書において使用される「同時投与」という用語は、追加の癌治療を、本発明の化合物の投与前に、投与と連続して、投与と同時に、または投与後に行うことができることを意味する。
【０１７６】
一部の実施形態において、追加の癌治療剤は、化学療法剤である。癌治療において使用される化学療法剤の例としては、例えば、代謝拮抗剤（例えば、葉酸、プリン、およびピリミジン誘導体）、アルキル化剤（例えば、ナイトロジェンマスタード、ニトロソウレア、白金、スルホン酸アルキル、ヒドラジン、トリアゼン、アジリジン、紡錘体毒、細胞毒性剤、トポイソメラーゼ阻害剤等）および低メチル化剤（デシタビン（５−アザ−デオキシシチジン）、ゼブラリン、イソチオシアネート、アザシチジン（５−アザシチジン）、５−フルオロ−２’−デオキシシチジン、５，６−ジヒドロ−５−アザシチジンなど）が挙げられる。例示的な薬剤としては、アクラルビシン、アクチノマイシン、アリトレチノイン、アルトレタミン、アミノプテリン、アミノレブリン酸、アムルビシン、アムサクリン、アナグレリド、三酸化ヒ素、アスパラギナーゼ、アトラセンタン、ベロテカン、ベキサロテン、ベンダムスチン、ブレオマイシン、ボルテゾミブ、ブスルファン、カンプトテシン、カペシタビン、カルボプラチン、カルボコン、カルモフール、カルムスチン、セレコキシブ、クロラムブシル、クロルメチン、シスプラチン、クラドリビン、クロファラビン、クリサンタスパーゼ、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、デシタビン、デメコルチン、ドセタキセル、ドキソルビシン、エファプロキシラル、エレスクロモール、エルサミトルシン、エノシタビン、エピルビシン、エストラムスチン、エトグルシド、エトポシド、フロクスウリジン、フルダラビン、フルオロウラシル（５ＦＵ）、フォテムスチン、ゲムシタビン、Ｇｌｉａｄｅｌ脳内留置用剤、ヒドロキシカルバミド、ヒドロキシウレア、イダルビシン、イホスファミド、イリノテカン、イロフルベン、イクサベピロン、ラロタキセル、ロイコボリン、リポソーム化ドキソルビシン、リポソーム化ダウノルビシン、ロニダミン、ロムスチン、ルカントン、マンノスルファン、マソプロコール、メルファラン、メルカプトプリン、メスナ、メトトレキサート、アミノレブリン酸メチル、ミトブロニトール、ミトグアゾン、ミトタン、マイトマイシン、ミトキサントロン、ネダプラチン、ニムスチン、オブリメルセン、オマセタキシン、オルタタキセル、オキサリプラチン、パクリタキセル、ペガスパルガーゼ、ペメトレキセド、ペントスタチン、ピラルビシン、ピクサントロン、プリカマイシン、ポルフィマーナトリウム、プレドニムスチン、プロカルバジン、ラルチトレキセド、ラニムスチン、ルビテカン、サパシタビン、セムスチン、シチマジーンセラデノベック、ストラタプラチン（Ｓｔｒａｔａｐｌａｔｉｎ）、ストレプトゾシン、タラポルフィン、テガフール−ウラシル、テモポルフィン、テモゾロミド、テニポシド、テセタキセル、テストラクトン、四硝酸塩、チオテパ、チアゾフリン、チオグアニン、チピファルニブ、トポテカン、トラベクテジン、トリアジコン、トリエチレンメラミン、トリプラチン、トレチノイン、トレオスルファン、トロホスファミド、ウラムスチン、バルルビシン、ベルテポルフィン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビンフルニン、ビノレルビン、ボリノスタット、ゾルビシン、および本明細書に記載の他の細胞増殖抑制剤または細胞毒性剤が挙げられる。
【０１７７】
いくつかの薬物は単独でよりも一緒になってより良好に作用するため、２つ以上の薬物が同時に与えられることが多い。２つ以上の化学療法剤が、併用化学療法として使用されることが多い。
【０１７８】
一部の実施形態において、追加の癌治療剤は、分化剤である。このような分化剤としては、レチノイド（例えば、オールトランス−レチノイン酸（ＡＴＲＡ）、９−シスレチノイン酸、１３−シス−レチノイン酸（１３−ｃＲＡ）および４−ヒドロキシ−フェンレチナミド（４−ＨＰＲ））；三酸化ヒ素；ヒストンデアセチラーゼ阻害剤ＨＤＡＣ（例えば、アザシチジン（Ｖｉｄａｚａ）およびブチレート（例えば、ナトリウムフェニルブチレート））；ハイブリッド極性化合物（例えば、ヘキサメチレンビスアセトアミド（（ＨＭＢＡ））；ビタミンＤ；およびサイトカイン（例えば、コロニー刺激因子、例として、Ｇ−ＣＳＦおよびＧＭ−ＣＳＦ、ならびにインターフェロン）が挙げられる。
【０１７９】
一部の実施形態において、追加の癌治療剤は標的療法剤である。標的療法は、癌細胞の調節不全タンパク質に特異的な薬剤の使用を構成する。小分子標的療法薬は、一般に、癌細胞内の突然変異、過剰発現、またはそうでなければ重要なタンパク質上の酵素ドメインの阻害剤である。顕著な例は、チロシンキナーゼ阻害剤、例えば、アキシチニブ、ボスチニブ、セディラニブ、ダサチニブ、エルロチニブ、イマチニブ、ゲフィチニブ、ラパチニブ、レスタウルチニブ、ニロチニブ、セマクサニブ、ソラフェニブ、スニチニブ、およびバンデタニブ、ならびにさらにはサイクリン依存性キナーゼ阻害剤、例えば、アルボシジブおよびセリシクリブである。モノクローナル抗体療法は、治療剤が癌細胞の表面上のタンパク質に特異的に結合する抗体である別の方針である。例としては、乳癌において典型的に使用される抗ＨＥＲ２／ｎｅｕ抗体トラスツズマブ（ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標））、ならびに種々のＢ細胞悪性腫瘍において典型的に使用される抗ＣＤ２０抗体リツキシマブおよびトシツモマブが挙げられる。他の例示的な抗体としては、セツキシマブ、パニツムマブ、トラスツズマブ、アレムツズマブ、ベバシズマブ、エドレコロマブ、およびゲムツズマブが挙げられる。例示的な融合タンパク質としては、アフリベルセプトおよびデニロイキンジフチトクスが挙げられる。一部の実施形態において、標的療法を、本明細書に記載の化合物、例えば、ビグアニド、例えば、メトホルミンまたはフェンホルミン、好ましくはフェンホルミンとの組合せで使用することができる。
【０１８０】
標的療法は、細胞表面受容体または腫瘍を包囲する罹患細胞外マトリックスに結合し得る「ホーミングデバイス」として、小ペプチドも含み得る。これらのペプチド（例えば、ＲＧＤ）に付着する放射性核種は、核種が癌細胞の近傍で崩壊する場合、最終的に癌細胞を死滅させる。このような治療の一例としては、ＢＥＸＸＡＲ（登録商標）が挙げられる。
【０１８１】
一部の実施形態において、追加の癌治療剤は免疫療法剤である。癌免疫療法は、対象自身の免疫系を誘導し、腫瘍に抵抗するよう設計された治療方針の多様な集合を指す。腫瘍に対する免疫応答を生み出す現代の方法としては、表在型膀胱癌に対する小胞内ＢＣＧ免疫療法、ならびに腎細胞癌および黒色腫対象において免疫応答を誘導するためのインターフェロンおよび他のサイトカインの使用が挙げられる。
【０１８２】
同種間造血性幹細胞移植は、ドナーの免疫細胞が移植片対腫瘍効果で腫瘍を攻撃することが多いため、免疫療法の形態であると見なすことができる。一部の実施形態において、免疫療法剤は、本明細書に記載の化合物または組成物との組合せで使用することができる。
【０１８３】
一部の実施形態において、追加の癌治療剤はホルモン療法剤である。一部の癌の成長は、あるホルモンを提供または遮断することにより阻害することができる。ホルモン感受性腫瘍の一般例としては、あるタイプの乳癌および前立腺癌が挙げられる。エストロゲンまたはテストステロンの除去または遮断は、重要な追加治療であることが多い。ある癌において、ホルモンアゴニスト、例えば、プロゲストゲンの投与が、治療に有益であり得る。一部の実施形態において、ホルモン療法剤は、本明細書に記載の化合物または組成物との組合せで使用することができる。
【０１８４】
他の可能な追加治療モダリティーとしては、イマチニブ、遺伝子治療、ペプチドおよび樹状細胞ワクチン、合成クロロトキシン、ならびに放射性標識薬物および抗体が挙げられる。
【実施例】
【０１８５】
【表７４】
2014519518.tif 000089
【０１８６】
【表７５】
2014519518.tif 000090
【０１８７】
以下の実施例において、試薬は商業的供給源（例として、Ａｌｆａ、Ａｃｒｏｓ、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、ＴＣＩおよびＳｈａｎｇｈａｉ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏｍｐａｎｙ）から購入し、さらなる精製なしで使用した。フラッシュクロマトグラフィーは、２００〜３００メッシュのシリカゲル粒子を有するカラムを使用してＥｚ  Ｐｕｒｉｆｉｅｒ  ＩＩＩ上で実施した。分析および分取薄層クロマトグラフィープレート（ＴＬＣ）は、ＨＳＧＦ２５４（厚さ０．１５〜０．２ｍｍ、Ｓｈａｎｇｈａｉ  Ａｎｂａｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｃｈｉｎａ）であった。核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルは、Ｂｒｕｃｋｅｒ  ＡＭＸ−４００ＮＭＲ（Ｂｒｕｃｋｅｒ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）により得た。化学シフトは、テトラメチルシランから低磁場側に百万分率（ｐｐｍ、δ）で報告した。質量スペクトルは、Ｗａｔｅｒｓ  ＬＣＴ  ＴＯＦ質量分析計（Ｗａｔｅｒｓ，ＵＳＡ）から、エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）により実行した。ＨＰＬＣクロマトグラフは、化合物ＡＧＩｌｅｎｔ１２００液体クロマトグラフィー（化合物ＡＧＩｌｅｎｔ，ＵＳＡ、カラム：Ｕｌｔｉｍａｔｅ  ４．６ｍｍ×５０ｍｍ、５μＭ、移動相Ａ：水中０．１％のギ酸；移動相Ｂ：アセトニトリル）で記録した。マイクロ波反応は、Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ２．５マイクロ波合成装置（Ｂｉｏｔａｇｅ，Ｓｗｅｄｅｎ）で実行した。
【０１８８】
本セクションに開示される例示的な化合物について、立体異性体（例えば、（Ｒ）または（Ｓ）立体異性体）の規格は、規定の立体中心において化合物が少なくとも約９０％、９５％、９６％、９７％、９８％、または９９％だけ濃縮されるようなその化合物の調製を示す。
【０１８９】
実施例１
（Ｒ）−５−ブロモ−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリルの調製。（Ｒ）−５−ブロモ−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（７、式中、Ｒ１ａは、水素であり；ｍは、１であり；Ｒ３は、３−メチルであり；Ｒ８は、メトキシエチルである）を、以下の一般スキーム１に従って調製した。
スキーム１：
【化１４】
2014519518.tif 000091
【０１９０】
ステップＡ：１−（ジメチルアミノ）−４−メチルペント−１−エン−３−オン（２）。市販の３−メチルブタン−２−オン（１；８．６１３ｇ、１００ｍｍｏｌ）の１５０ｍＬの無水ＤＭＦ中溶液に、市販の１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（２９．８０ｇ、２５０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１００℃において一晩撹拌した。ＤＭＦおよび過剰のアセタールを除去した後、１４ｇの表題化合物を粗製生成物として得、さらなる精製なしで後続の反応において使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８０  −  ３．１０  （ｍ，  ６Ｈ），  ２．５６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０６  −  １．１４  （ｍ，  ６Ｈ）．
【０１９１】
ステップＢ：６−イソプロピル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル（３）。２４ｍＬのＨ２Ｏ中の８．８ｇの１−（ジメチルアミノ）−４−メチルペント−１−エン−３−オン（２；６２ｍｍｏｌ）および５．３ｇの市販のシアノアセトアミド（６２ｍｍｏｌ）を、０．７ｍＬの酢酸、１．８ｍＬのＨ２Ｏ、および緩衝溶液を塩基性にするために十分なピペリジンの予備混合緩衝溶液により処理した。得られた溶液を２時間還流し、ＬＣ−ＭＳは、所望生成物の形成を示した。室温に冷却した後、混合物を氷酢酸により酸性化し、褐色帯黄色沈殿物が形成された。フィルターケークをＨ２Ｏにより洗浄し、風乾させて６．５ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値１６３．１、実測値１６３．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．５１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．９６  −  ８．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８３  （ｓｐｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１９  （ｓ，  ２９Ｈ），  １．１７  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１９２】
ステップＣ：５−ブロモ−６−イソプロピル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル（４）。２−ヒドロキシ−６−イソプロピルニコチノニトリル（３；３．０ｇ、１９ｍｍｏｌ）の５０ｍＬのＤＣＥ中溶液に、ＮＢＳ（５ｇ、２８ｍｍｏｌ）を室温において添加した。次いで、反応混合物を３時間還流加熱した。ＬＣ−ＭＳが反応の完了を示した後、混合物を室温に冷却し、水中に注ぎ、塩化メチレンにより抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（４％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により、３．９ｇの表題化合物を褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値２４１．０、実測値２４０．９。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．５８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２５  −  ３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  １．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２１  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１９３】
ステップＤ：５−ブロモ−３−シアノ−６−イソプロピルピリジン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（５）。５−ブロモ−２−ヒドロキシ−６−イソプロピルニコチノニトリル（４；２．０ｇ、８ｍｍｏｌ）の２０ｍＬの塩化メチレン中溶液に、ＤＭＡＰ（１００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（１．０１ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を氷水浴中で０℃に冷却し、無水トリフルオロメタンスルホン酸（２．８２ｇ、１０ｍｍｏｌ）をシリンジにより滴加した。得られた反応混合物を０℃において３０分間撹拌してから、それを室温に加温しておき、さらに２時間撹拌した。ＴＬＣが出発材料の生成物への完全な変換を示した後、反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（２０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して２．８ｇの表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．５７  （ｓｐｔ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．
【０１９４】
ステップＥ：（Ｒ）−５−ブロモ−６−イソプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（６）。上記トリフレート５（１．６８ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−メチルピペラジン（７７０ｍｇ、６．７７ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（１．９ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＭｅＣＮ中に懸濁させた混合物を、マイクロ波反応に１７５℃において４５分間供した。混合物を真空中で濃縮した後、残留物をカラムクロマトグラフィー（１０％のＤＣＭ／ＭｅＯＨ）により精製して０．９１ｇの表題化合物を淡帯黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３２３．１、実測値３２３．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３５  −  ４．４０  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．３２  −  ４．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  −  ３．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０８  −  ３．１３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．０５  −  ３．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ２．９６  −  ３．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８９  −  ２．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．７４  （ｍ，  １Ｈ），  １．２１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ０．８  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
【０１９５】
ステップＦ：（Ｒ）−５−ブロモ−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（７）。２５ｍＬの丸底フラスコに、（Ｒ）−５−ブロモ−６−イソプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（６；６８０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）、３−メトキシプロパン酸（４３８ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１．６ｇ、４．２ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１．１ｍＬ、６．３１ｍｍｏｌ）および５ｍＬの塩化メチレンを添加した。得られた反応混合物を、ＴＬＣが反応の完了を示すまで室温において４時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインにより洗浄した後、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー精製（２０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、５５０ｍｇの表題化合物を淡帯黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４０９．１、実測値４０９．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１９  −  ４．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７６  −  ３．８５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５０  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２５  −  ３．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０２  −  ３．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２１  −  １．２３  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１９  −  １．２１  （ｍ，  ３Ｈ）
【０１９６】
他の中間体７は、スキーム１に従って同様のステップにより調製し：（１）ステップＥにおける（Ｒ）−２−メチルピペラジンを、代替的に置換されているまたは非置換のピペラジンに置き換え；および／または（２）ステップＦにおける３−メトキシプロパン酸を代替酸により置き換えた。
【０１９７】
実施例２
（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリルの調製。（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（１７；式中、Ｒ１ａは、水素であり；Ｒ２は、シクロプロピルであり；ｍは、１であり；Ｒ３は、３−メチルであり；Ｒ８は、メトキシエチルである）を、以下の一般スキーム２に従って調製した。
スキーム２：
【化１５】
2014519518.tif 000092
【０１９８】
ステップＬ：１−シクロプロピル−３−（ジメチルアミノ）プロプ−２−エン−１−オン（１２）。市販の１−シクロプロピルエタノン（１１；８．５８４ｇ、１００ｍｍｏｌ）の２００ｍＬの無水ＤＭＦ中溶液に、１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（２９．８０ｇ、２５０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１００℃において一晩撹拌した。ＤＭＦおよび過剰のアセタールを除去した後、１３．９ｇの表題化合物を粗製生成物として得、さらなる精製なしで後続の反応において使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７８  −  ３．０８  （ｍ，  ６Ｈ），  １．７９  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９４  −  １．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６７  −  ０．８０  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０１９９】
ステップＭ：６−シクロプロピル−２−ヒドロキシニコチノニトリル（１３）。１０ｍＬのＨ２Ｏ中の３．５３２ｇの１−シクロプロピル−３−（ジメチルアミノ）プロプ−２−エン−１−オン１２および２．０３２ｇのシアノアセトアミドを、０．３３ｍＬの酢酸、０．８２ｍＬのＨ２Ｏ、および溶液を塩基性にするために十分な量のピペリジンの予備混合緩衝溶液により処理した。得られた溶液を２時間還流し、ＬＣ−ＭＳは、所望生成物１３の形成を示した。室温に冷却した後、混合物を氷酢酸により酸性化し、褐色帯黄色沈殿物を形成した。濃厚褐色スラリーを濾過し、フィルターケークをＨ２Ｏにより洗浄し、風乾させて１．３０ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値１６１．１、実測値１６１．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  １３．６０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９６  −  ２．１２  （ｍ，  １Ｈ），  １．２９  −  １．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．０４  −  １．１１  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０２００】
ステップＮ：５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−ヒドロキシニコチノニトリル（１４）。６−シクロプロピル−２−ヒドロキシニコチノニトリル（１３；０．３２ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の５ｍＬのＤＣＥ中溶液に、ＮＢＳ（０．５３４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を室温において添加した。反応混合物を３時間還流加熱した。ＬＣ−ＭＳが反応の完了を示した後、反応混合物を室温に冷却し、水中に注いだ。塩化メチレン（３×５ｍＬ）により抽出した後、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（４％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により、０．４５ｇの１４を得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値２３９．０、実測値２３８．９。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．４９−８．７２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，１Ｈ），  ２．２３  −  ２．３４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３６  −  １．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２９  −  １．３６  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０２０１】
ステップＯ：５−ブロモ−３−シアノ−６−シクロプロピルピリジン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（１５）。１０ｍＬの塩化メチレン中の５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−ヒドロキシニコチノニトリル（１４；０．４５ｇ、１．８８２ｍｍｏｌ）に、ＤＭＡＰ（２３．２ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．２４７ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を氷水浴中で０℃に冷却し、無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．６９ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）をシリンジを介して滴加した。得られた反応混合物を０℃において３０分間撹拌してからそれを室温に加温しておき、さらに２時間撹拌した。ＴＬＣが出発材料の生成物への完全な変換を示した後、反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（２０％の酢酸エチル／石油エーテル）により精製して５３７ｍｇの１５を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１４  −  ８．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５  −  ２．６６  （ｍ，  １Ｈ），  １．３０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２１  −  １．２７  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０２０２】
ステップＰ：（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（１６）。上記トリフレート１５（１．６８ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−メチルピペラジン（７９０ｍｇ、６．９ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（１．９ｍＬ、１３．８ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＭｅＣＮ中に懸濁させた混合物を、マイクロ波反応に１７５℃において６０分間供した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチルおよび水間で抽出した。次いで、合わせた有機層を水性ＮａＨＣＯ３、ブラインにより洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮して１．２６ｇの組成物１６を得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３２１．１、実測値３２１．２。１Ｈ    ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１４  −  ４．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０９  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０２  −  ３．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  １０．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４２  −  ２．５２  （ｍ，  １Ｈ），  １．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０８  （ｓ，  ，  ２Ｈ），  １．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  ２Ｈ）．
【０２０３】
ステップＱ：（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（１７）。２５ｍＬの丸底フラスコに、（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（１６；１．２６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、３−メトキシプロパン酸（０．７４ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２．９８ｇ、７．８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２ｍＬ、１１．７６ｍｍｏｌ）および１０ｍＬの塩化メチレンを添加した。得られた反応混合物をＴＬＣが反応の完了を示すまで室温において一晩撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインにより洗浄した。次いで、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー精製（３０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、１．２８ｇの表題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４０７．１、実測値４０７．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７８  −  ７．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８２  −  ４．９２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１８−４．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０７  −  ４．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５  −  ３．８２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４５  −  ３．５５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１５  −  ３．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９２  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６７  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４０  −  ２．５１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０８  （ｓ，  ２Ｈ）．
【０２０４】
他の中間体１７を、（１）ステップＰにおける（Ｒ）−２−メチルピペラジンを代替的に置換されているまたは非置換のピペラジンにより置き換えること；および／または（２）ステップＱにおける３−メトキシプロパン酸を代替酸により置き換えることのいずれかによりスキーム２に従って同様に調製した。
【０２０５】
実施例３
（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチルニコチノニトリルの調製。（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチルニコチノニトリル（２８；式中、Ｒ１ａは、メチルであり；Ｒ２は、シクロプロピルであり；ｍは、１であり；Ｒ３は、３−メチルであり；Ｒ８は、メトキシエチルである）を、以下の一般スキーム３に従って調製した。
スキーム３：
【化１６】
2014519518.tif 000093
【０２０６】
ステップＡａ：６−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−４−メチルニコチノニトリル（２４）。酢酸アンモニウム（１４０ｇ、１．８２ｍｏｌ）の４００ｍＬのＥｔＯＨ中懸濁液に、市販の１−シクロプロピルエタノン（２２；２２．５ｍＬ、２２．７ｍｍｏｌ）、アセトアルデヒド（２１；１０ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）、およびシアノ酢酸エチル（２３；２４．２ｍＬ、２２．７ｍｍｏｌ）を連続的に添加した。得られた混合物を還流温度において２時間撹拌し、続いて室温において一晩撹拌した。ＬＣ−ＭＳが所望生成物の形成を示した後、溶媒を減圧下で除去した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により、１．３ｇの２４を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値１７５．１、実測値１７５．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．３６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ５．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８１  −  １．９１  （ｍ，  １Ｈ），  １．０６  −  １．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９１  −  ０．９５  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０２０７】
ステップＢｂ：５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−４−メチルニコチノニトリル（２５）。６−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−４−メチルニコチノニトリル（２４；２．６ｇ、１５ｍｍｏｌ）の１０ｍＬのＤＣＥ中溶液に、ＮＢＳ（４ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）を室温において添加した。次いで、反応混合物を３時間還流加熱した。ＬＣ−ＭＳが反応の完了を示した後、混合物を室温に冷却し、水中に注ぎ、塩化メチレンにより抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（４％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により、４ｇの２５を褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値２５３．０、実測値２５３．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ２．６８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７９  −  １．８８  （ｍ，  １Ｈ），  １．０３  −  １．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９３  −  １．０１  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０２０８】
ステップＣｃ：５−ブロモ−３−シアノ−６−シクロプロピル−４−メチルピリジン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（２６）。５−ブロモ−２−ヒドロキシ−６−イソプロピルニコチノニトリル（２５；４．０ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）の２０ｍＬの塩化メチレン中溶液に、ＤＭＡＰ（１７８ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（２．５ｍＬ、１７．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を氷水浴中で０℃に冷却し、無水トリフルオロメタンスルホン酸（３．７ｍＬ、２１．９ｍｍｏｌ）をシリンジにより滴加した。得られた反応混合物を０℃において３０分間撹拌し、次いで室温に加温しておき、一晩撹拌した。ＴＬＣが出発材料の生成物への完全な変換を示した後、反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（２０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して１．６６ｇの２６を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ２．７０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１６  −  ２．２０  （ｍ，  １Ｈ），  １．２３−１．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１９−  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０２０９】
ステップＤｄ：（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−４−メチル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（２７）。上記トリフレート２６（１．６６ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−メチルピペラジン（７３８ｍｇ、６．４６ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（１．８ｍＬ、１２．９ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＭｅＣＮ中に懸濁させた混合物を、マイクロ波反応に１５０℃において１時間供した。溶媒を減圧下で除去した後、残留物をＥｔＯＡｃおよび水間で抽出した。次いで、有機層を飽和水性ＮａＨＣＯ３およびブラインにより洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％のＤＣＭ／ＭｅＯＨ）により、３３０ｍｇの２７を淡帯黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３３５．１、実測値３３５．２。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ４．０８  −  ４．１６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．０５  −  ４．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０１  −  ４．０４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ２．９９  −  ３．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８８  −  ２．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５８  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５  −  ２．５７  （ｍ，  ３Ｈ），  １．７７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．１２  （ｓ，  １．５Ｈ），  １．１０  （ｓ，  １．５Ｈ），  １．０５  −  １．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．０５  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０２１０】
ステップＥｅ：（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチルニコチノニトリル（２８）。５０ｍＬの丸底フラスコに、（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−４−メチル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（２７；１．１２ｇ、３．３４ｍｍｏｌ）、３−メトキシプロパン酸（０．６３ｍＬ、６．６８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２．５４ｇ、６．６８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（３．８ｇ、１０ｍｍｏｌ）および１０ｍＬの塩化メチレンを添加した。得られた反応混合物を、ＴＬＣが反応の完了を示すまで室温において一晩撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインにより洗浄した後、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（２０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、１．７ｇの２８の帯黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４２１．１、実測値４２１．３。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．９５  −  ４．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５０  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０７  −  ３．２４  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．９０  −  ３．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６０（ｓ，  ３Ｈ），  ２．５２  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１７  −  ２．２１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０９  （ｓ，  ２Ｈ），  １．０５  −  １．０８  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０２１１】
他の中間体２８を、（１）ステップＤｄにおける（Ｒ）−２−メチルピペラジンを代替的に置換されているまたは非置換のピペラジンにより置き換えること；および／または（２）ステップＥｅにおける３−メトキシプロパン酸を代替酸により置き換えることのいずれかによりスキーム３に従って同様に調製した。
【０２１２】
実施例４
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−ニコチノニトリル（化合物１８９）の調製。実施例１からの臭化物７（２６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（１７ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（１６ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）を１ｍＬのＤＭＦ中に懸濁させた混合物を、マイクロ波反応に１５０℃において４５分間供した。反応後、反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して１９ｍｇの化合物１８９を帯黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４７５．２、実測値４７５．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  −  ４．３９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５３  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３６  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．３３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．１０  −  ３．２８  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．０７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  １  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．
【０２１３】
Ｒ１ｂは、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｒ２は、イソプロピルまたはシクロプロピルである、以下に列記される式ＩＩの他の化合物は、中間体７（スキーム１）、１７（スキーム２）、または２８（スキーム３）のいずれかを出発材料として使用して同様に調製した。
【０２１４】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−２−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニルニコチノニトリル（化合物１８５）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  −  ７．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  −  ６．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８６  −  ４．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４３  −  ４．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．３８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２８  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０７  （ｑｕｉｎ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．７，  １．６  Ｈｚ，６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４８３．１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１５】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリル（化合物１８７）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  −  ７．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５６  −  ６．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３５  −  ４．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４２  −  ３．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３１  −  ３．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１８  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．７，  １．９  Ｈｚ，  ６Ｈ）．．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４８３．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１６】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−（チオフェン−２−イル）アセチル）ピペラジン−１−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリル（化合物１８８）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．１，  １．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９５  −  ７．００  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８９  −  ６．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９５  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１９  −  ４．４８  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８９  −  ４．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．５７  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．２０  −  ３．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０８  −  ３．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．００  −  ３．０８  （ｍ，  １Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ５１３．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１７】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−２−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−ｍ−トリルニコチノニトリル（化合物１９０）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０１  −  ７．０９  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．３，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  −  ４．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ２．３  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１８】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−ｍ−トリルニコチノニトリル（化合物１９１）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．００  −  ７．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２０  −  ４．５０  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．４１  −  ３．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０８  −  ３．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０８  −  １．１９  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１９】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−（チオフェン−２−イル）アセチル）ピペラジン−１−イル）−５−ｍ−トリルニコチノニトリル（化合物１９２）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２８  −  ７．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１６  −  ７．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．００  −  ７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８９  −  ６．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３３  −  ４．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１９  −  ４．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９０  −  ４．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．５１  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．１７  −  ３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１０  −  ３．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９９  −  ３．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２０】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−ｍ−トリルニコチノニトリル（化合物１９３）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０１  −  ７．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３０  −  ４．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１９  −  ４．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７１  −  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５２  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２４  −  ３．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１０  −  ３．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５４  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２１】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−イソプロピルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリル（化合物１９５）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６７  −  ７．８４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５７  −  ７．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４９−４．６９（ｍ，  ２Ｈ），  ３．８１  −  ４．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２２−３．５７  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ３．０７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１９  −  ２．３８  （ｍ，  １Ｈ），  １．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８８  −  １．０５  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ５１１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２２】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−イソプロピル−４−（２−（チオフェン−２−イル）アセチル）ピペラジン−１−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−ニコチノニトリル（化合物１９６）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６４  −  ７．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５５  −  ７．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３７−７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．８，  ３．２，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８７  −  ７．０２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．６８  −  ４．８２  （ｍ，  １．５Ｈ），  ４．３５  −  ４．５４  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．８１  −  ４．１１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  −  ３．５３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．０８  −  ３．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１８  −  ２．３２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ２．０４  −  ２．１７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  １．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．７，  ３．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．０，  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８７  −  ０．９３  （ｍ，  １．５Ｈ），  ０．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ５４１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２３】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−イソプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリル（化合物１９７）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６６  −  ７．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．６８  −  ４．８４  （ｍ，  １．５Ｈ），  ４．４７−４．５  （ｓ，  １．５Ｈ），  ３．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．４２  −  ３．５２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．１２  −  ３．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０２  −  ３．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９０  −  ３．０２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ２．５３  −  ２．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１７  −  ２．３０  （ｍ，  ０．５Ｈ），  １．９８  −  ２．１６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  １．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．５，  ２．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  ０．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４０７．４  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２４】
（Ｒ）−５−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−メチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物１９９）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ７．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０８  −  ７．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２０−４．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３９  −  ３．５９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２５  −  ３．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０３  −  ３．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ２．３  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４７．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２５】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−メチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−５−ｍ−トリルニコチノニトリル（化合物２００）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１７  −  ７．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０８  −  ７．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２０−４．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３９  −  ３．５９  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．２５  −  ３．３７  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．０３  −  ３．１８  （ｍ，  ８Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  １１Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １１Ｈ），  １．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ２．３  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４３．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２６】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−メチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−ニコチノニトリル（化合物２０１）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５７  −  ７．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２７  −  ７．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３５  −  ６．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３４  −  ４．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２０  −  ４．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２８  −  ３．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．６，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  −  ３．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３８  −  １．４８  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ２．３  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４９７．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２７】
（Ｒ）−６−イソプロピル−５−（４−イソプロピルフェニル）−２−（３−メチル−４−（２−メチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２０２）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  −  ７．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．１１  −  ７．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５９−４．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３０  −  ４．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４０  −  ３．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．８，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１４  −  ３．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０６  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  （ｓｐｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３９  −  １．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．１５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ３．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４７１．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２８】
（Ｒ）−５−（フラン−３−イル）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−メチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２０３）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  −  ７．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１８−４．２６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３８  −  ３．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２２  −  ３．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１１  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．６，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３６  −  ２．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．７，  １．６  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２９】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（フラン−３−イル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物２０４）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７２  −  ７．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  −  ７．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４８  （ｂｒ．  ｓ．，１Ｈ），  ３．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．９，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２４  −  ３．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  １．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４０５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３０】
（Ｒ）−５−（フラン−３−イル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２０５）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．２，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１７  −  ４．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．６２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３６  −  ３．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２３  −  ３．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０６  −  ３．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６４  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ３９７．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３１】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−（４−イソプロピルフェニル）ニコチノニトリル（化合物２０６）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７２  −  ７．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１２  −  ７．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．２，  １．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０８  −  ３．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．１５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．５，  ２．３  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５７．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３２】
（Ｒ）−５−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２０７）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ７．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０８  −  ７．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．２，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１９  −  ４．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５３  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２６  −  ３．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１３  −  ３．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０３  −  ３．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３３】
（Ｒ）−６−イソプロピル−５−（４−イソプロピルフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２０８）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５９  −  ７．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２９  −  ７．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１４  −  ７．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９５  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３７  −  ４．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２２  −  ４．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５５  −  ３．６７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３３  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１５  −  ３．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９８  （ｑｕｉｎ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６７  −  ２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５  −  ２．６７  （ｍ，  １Ｈ），  １．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３４  （ｍ，  １．５Ｈ），１．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３４】
（Ｒ）−５−（ベンゾフラン−２−イル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２０９）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４８  −  ７．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２４  −  ７．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７８  −  ６．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．３８  −  ４．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２７  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．５５  （ｑｕｉｎ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０８  −  ３．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６６  −  ２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３３  （ｂｒ．  ｓ．，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４７．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３５】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（ピリミジン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物２１０）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．２３  −  ９．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ８．６９  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３７  −  ４．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５２  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４０  −  ３．４６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２０  −  ３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９３  −  ３．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．７，  １．１  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４０９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３６】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（ナフタレン−２−イル）ニコチノニトリル（化合物２１１）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８３  −  ７．９７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．６６  −  ７．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４９  −  ７．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  −  ４．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５４  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２９  −  ３．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１８  −  ３．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０６  −  ３．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６  −  ２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５７．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３７】
（Ｒ）−６−イソプロピル−５−（３−メトキシフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２１２）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７４  −  ６．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１  −  ４．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５３  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２６  −  ３．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１２  −  ３．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１０  −  １．１９  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３７．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３８】
（Ｒ）−２−イソプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物２１３）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３４  −  ４．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１４  −  ３．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０３  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４０８．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３９】
（Ｒ）−６−イソプロピル−５−（４−メトキシフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２１４）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１１  −  ７．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９２  −  ７．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．５３  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１１  −  ３．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６６  −  ２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３７．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２４０】
（Ｒ）−５−（４−クロロフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２１５）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１４  −  ７．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１  −  ４．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５３  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２７  −  ３．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１１  −  ３．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０２  −  ３．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２４１】
５−（４−エチルフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２１６）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１２  −  ３．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ２．７７  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ２．７１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３２  （ｂｒ．  ｓ．，  １．５Ｈ），  １．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３５．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２４２】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（ナフタレン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２１７）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．９２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  −  ７．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３９  −  ７．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２７  −  ７．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９６  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  −  ４．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５５  −  ３．６７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０７  −  ３．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６７  −  ２．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５３  −  ２．６６  （ｍ，  １Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５７．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２４３】
（Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２１８）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５６  −  ７．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２１  −  ７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１１  −  ７．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９  −  ４．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５３  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２８  −  ３．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１２  −  ３．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０４  −  ３．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５０  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２４４】
（Ｒ）−５−（３，４−ジメチルフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２２０）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．００  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３２  −  ４．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７８  −  ３．８５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７１  −  ３．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５３  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２４  −  ３．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．０１  −  ３．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３５．４  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２４５】
（Ｒ）−５−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２２１）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９０  −  ６．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２１  −  ４．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５２  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２６  −  ３．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１０  −  ３．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３９．４  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２４６】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−フェニルニコチノニトリル（化合物２２２）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５６  −  ７．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２１  −  ７．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９  −  ４．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５３  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２８  −  ３．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１２  −  ３．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０４  −  ３．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５０  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，１．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，１．５Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４０７．４  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２４７】
（Ｒ）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２２３）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８８  −  ４．９６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１８  −  ４．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７８  −  ３．８６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７１  −  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５２  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１０  −  ３．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３３  （ｓ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｓ，  １．５Ｈ），  １．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４６７．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２４８】
（Ｒ）−５−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２２４）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８３  −  ６．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６４  −  ６．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２０  −  ４．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５３  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２５  −  ３．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１０  −  ３．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６４  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５１．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２４９】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ニコチノニトリル（化合物２３０）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  −  ７．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２２  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２７  −  ４．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７８  −  ３．８８  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５０  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２９  −  ３．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１３  −  ３．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４９１．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２５０】
（Ｒ）−５−（３−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２３１）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０５  −  ７．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ９．４，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２６  −  ４．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２７  −  ３．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１６  −  ３．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０９  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４３．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２５１】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ニコチノニトリル（化合物２３２）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  ４Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４９  −  ４．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．２６  −  ４．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７２  −  ３．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２８  −  ３．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１３  −  ３．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４９１．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２５２】
（Ｒ）−５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２３３）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  ４Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４９  −  ４．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．２６  −  ４．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７２  −  ３．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２８  −  ３．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１３  −  ３．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４６５．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２５３】
（Ｒ）−６−イソプロピル−５−（イソキノリン−４−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２３４）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  −  ８．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６４  −  ７．６９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４５  −  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９６  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．３１  −  ４．５４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５６  −  ３．６７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３６  −  ３．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．０８  −  ３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５４  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０５  −  １．１１  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５８．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２５４】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（４−フルオロフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２１９）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  −  ７．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１０  −  ７．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．０７  −  ４．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７７  −  ３．８４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７１  −  ３．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４８  −  ３．６０  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３６  −  ３．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  −  ３．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６２  （ｍ，  １Ｈ），  １．９５  −  ２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１２  −  １．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９１  −  ０．９７  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２３．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２５５】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−ｍ−トリルニコチノニトリル（化合物２２５）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３０  −  ７．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１４  −  ７．２２  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．８０−  ４．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５０  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１９  −  ３．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０７  −  ３．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  −  ２．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０３  −  ２．１３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１１  −  １．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８９  −  ０．９７  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１９．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２５６】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリル（化合物２２６）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．８２  −  ４．９５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１７  −  ４．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４９  −  ３．６２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２４  −  ３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０３  −  ３．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６２  （ｍ，  １Ｈ），  １．９３  −  ２．０２  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１４  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９３  −  ０．９９  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４７３．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２５７】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ニコチノニトリル（化合物２２７）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１２  −  ４．３４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．４  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９５  −  ２．０５  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１３  −  １．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９３  −  ０．９９  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４８９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２５８】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−ニコチノニトリル（化合物２２８）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．２１  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１７  −  ４．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７７  −  ３．８６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．６２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６４  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．９６  −  ２．０４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３５  −  １．４２  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１４  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９３  −  １．０１  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４８９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２５９】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（３−フルオロフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２２９）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１４  −  ７．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０４  −  ７．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１２  −  ４．３４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７７  −  ３．８５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４８  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  −  ３．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６４  −  ２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６２  （ｍ，  １Ｈ），  １．９９  −  ２．０８  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１２  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９３  −  ０．９９  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２３．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６０】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２３５）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２１  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０１  −  ７．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１１  −  ４．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４９  −  ３．６０  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３６  −  ３．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０３  −  ３．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０１  −  ２．０９  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２６  −  １．３０  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１２  −  １．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９２  −  ０．９７  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３７．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６１】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（３−メトキシフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２３６）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  −  ７．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９４  −  ６．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８７  −  ６．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１８−４．２６  （ｍ，  Ｊ  ＝  １２．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０３  −  ３．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０５  −  ２．１５  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１１  −  １．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９１  −  ０．９６  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３５．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６２】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２３７）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９２  −  ６．９５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１６  −  ４．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７８  −  ３．８４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７１  −  ３．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５５  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．０３−３．０９  （ｍ．，  １Ｈ），  ２．６６  −  ２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．０８  −  ２．１５  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．３８  （ｂｒ．  ｓ．，  １．５Ｈ），  １．１３  −  １．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ３．３  Ｈｚ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４６５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６３】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−４−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２４２）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．４７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．８，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．００  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．９８  −  ４．２７  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２．５Ｈ），  ３．５３  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１１  −  ３．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９４  −  ３．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６９  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７１  −  １．７８  （ｍ，  １Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０６  −  １．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８３  −  ０．８８  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５６．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６４】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（チオフェン−３−イル）ニコチノニトリル（化合物２４６）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．８，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．０，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１４  −  ４．３２  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６７  −  ３．８４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５５  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．１８  −  ３．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．１８  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５０  −  ２．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１２  −  ２．２３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３４  −  １．４１  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．２４  −  １．３０  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１２  −  １．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９２  −  １．０２  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１１．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６５】
（Ｒ）−５−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２４７）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８２  −  ７．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７８  −  ７．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  −  ７．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２４  −  ４．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７０  −  ３．８０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．３５  −  ３．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０３  −  ３．２０  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６３  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３４  −  ２．４４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２３  −  １．２９  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１５  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  −  １．０６  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４６１．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６６】
（Ｒ）−５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２４８）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．９，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２２  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１６  −  ４．３７  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７０  −  ３．８１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５０  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  −  ３．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  １．９４  −  ２．０５  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１４  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  −  １．０３  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５７．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６７】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（２−フルオロフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２４９）。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３０  −  ７．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２２  −  ７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１９  −  ４．３７  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７８  −  ３．８６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２７  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２  −  ３．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５４  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．８３  −  １．９０  （ｍ，  １Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１２  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９２  −  ０．９８  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２３．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６８】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２５０）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２６  −  ７．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９１  −  ７．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１８  −  ４．３７  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７８  −  ３．８５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７１  −  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．６２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２３  −  ３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．７７  −  １．８５  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１１  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ３．０  Ｈｚ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４１．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６９】
（Ｒ）−２−シクロプロピル−６’−メトキシ−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−３，３’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物２５２）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１５  −  ４．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．９６  −  ４．０２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７６  −  ３．８６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５３  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２１  −  ３．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６２  （ｍ，  １Ｈ），  １．９３  −  ２．０４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１２  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９２  −  １．００  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３６．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７０】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２５３）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．２８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１２  −  ４．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  −  ３．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１１  −  ２．２１  （ｍ，  １Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１１  −  １．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８７  −  ０．９４  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４４．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７１】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（４−フルオロフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチルニコチノニトリル（化合物２４１）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．１７  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．０３  −  ４．２２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５２  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１６  −  ３．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９２  −  ３．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６４  −  ２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５６  −  １．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０３  −  １．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７９  −  ０．８４  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３７．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７２】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチル−５−ｍ−トリルニコチノニトリル（化合物２４３）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．３６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９７  −  ７．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．０３  −  ４．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５５  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１１  −  ３．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９３  −  ３．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６８  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６２  −  １．７１  （ｍ，  １Ｈ），  １．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０１  −  １．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８０  −  ０．８５  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３３．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７３】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（３−メトキシフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチルニコチノニトリル（化合物２５１）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．３７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．９６  −  ４．２１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７１  −  ３．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５２  −  ３．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０９  −  ３．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８９  −  ３．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．１６  −  ２．２９  （ｍ，  ３Ｈ），  １．６３  −  １．７２  （ｍ，  １Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２９  −  １．３３  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．７８  −  ０．８４  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４９．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７４】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル）ニコチノニトリル（化合物２５５）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．３１  −  ７．３６  （ｍ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２３  −  ７．２８  （ｍ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．０１  −  ４．２２  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．８５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５３  −  ３．６７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３６  −  ３．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１２  −  ３．２８  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．９４  −  ３．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６  −  ２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．１６  −  ２．２２  （ｍ，  ３Ｈ），  １．５４  −  １．６５  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  −  １．４６  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０３  −  １．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８０  −  ０．８９  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ５０３．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７５】
６−シクロプロピル−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（（Ｒ）−４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチル−ニコチノニトリル（化合物２５６）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．１６  −  ７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９３  −  ７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．０３  −  ４．３０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７１  −  ３．８６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５１  −  ３．６７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１２  −  ３．３０  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．９５  −  ３．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７３  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １５．３，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５４  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１８  −  ２．２５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．５３  −  １．６１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  −  １．４７  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０３  −  １．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８２  −  ０．９３  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５５．４  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７６】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（３−フルオロフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチルニコチノニトリル（化合物２５７）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．４１  −  ７．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．０４  −  ４．２２  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７２  −  ３．８４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５３  −  ３．６７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１２  −  ３．２９  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．９３  −  ３．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６  −  ２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１６  −  ２．２５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．５７  −  １．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８０  −  ０．９１  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３７．４  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７７】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチルニコチノニトリル（化合物２５８）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．２３  −  ７．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．０１  −  ４．２１  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．８４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５０  −  ３．６６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１０  −  ３．２８  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．９２  −  ３．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３２  −  ２．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６０  −  １．７０  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  −  １．４７  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．３０  −  １．３５  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．０７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ３．５  Ｈｚ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５１．４  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７８】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチル−５−（ナフタレン−２−イル）ニコチノニトリル（化合物２５９）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９１  −  ７．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．１，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  −  ７．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．０５  −  ４．３２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５６  −  ３．６７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１７  −  ３．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６７  −  ２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６３  −  １．７１  （ｍ，  １Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０５  −  １．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７７  −  ０．８３  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４６９．４  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７９】
（Ｒ）−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチル−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物２６０）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．８７  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ７．８６  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．７１  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．３１−４．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７１  −  ３．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．６１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．０４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０５  −  １．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７７  −  ０．８３  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２０．５  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２８０】
（Ｒ）−５−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチルニコチノニトリル（化合物２６１）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ６．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６２  −  ６．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０３  −  ６．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．０３  −  ４．２４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５９  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．７  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１８  −  ３．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９２  −  ３．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５４  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６８  −  １．７７  （ｍ，  １Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  ２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４６３．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２８１】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチル−５−（チオフェン−３−イル）ニコチノニトリル（化合物２６２）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．４７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．８，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．００  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．９８  −  ４．２７  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２．５Ｈ），  ３．５３  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１１  −  ３．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９４  −  ３．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６９  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７１  −  １．７８  （ｍ，  １Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０６  −  １．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８３  −  ０．８８  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２５．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２８２】
実施例５
（Ｒ）−５−ベンジル−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２３９）の調製。実施例１からの臭化物７（２０ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２（４ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１ｍＬの乾燥ＴＨＦ中混合物を、室温において窒素雰囲気下で５分間撹拌した。次いで、ベンジル亜鉛ブロミド（２ｍＬのＴＨＦ中０．５Ｍ溶液、０．０９８ｍｍｏｌ）をトランスファーニードルを介して添加し、次いで得られた反応混合物を４時間還流してから、揮発物を減圧下で蒸発させた。黒色固体をフラッシュシリカゲルカラムの頂部にアプライし、それをＣＨ２Ｃｌ２、次いで８：１のＣＨ２Ｃｌ２−ＥｔＯＡｃにより溶出させて５．１ｍｇの化合物２３９を帯赤色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４２１．３、実測値４２１．２。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２８  −  ７．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１９  −  ７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１６  −  ４．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．９１  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２２  −  ３．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１２  −  ３．２１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  −  １．３２  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．
【０２８３】
Ｒ１ｂは、アルキル、−ＣＨ２−アリールまたは−ＣＨ２−ヘテロアリールであり；Ｒ２は、イソプロピルまたはシクロプロピルである、以下に列記される式ＩＩの他の化合物を、中間体７（スキーム１）、１７（スキーム２）、または２８（スキーム３）のいずれかを出発材料として使用して同様に調製した。
【０２８４】
（Ｒ）−５−ベンジル−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチルニコチノニトリル（化合物２４５）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．２９  −  ７．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．１６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  ３．９７  −  ４．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６９  −  ３．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５３  −  ３．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３６  −  ３．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９０  −  ３．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５４  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３５  （ｂｒ．  ｓ．，  １．５Ｈ），  １．０７  −  １．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９０  −  ０．９２  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３３．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２８５】
実施例６
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（メチル（２−（メチルアミノ）エチル）アミノ）ニコチノニトリル（化合物２３８）の調製。（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（メチル（２−（メチルアミノ）エチル）アミノ）ニコチノニトリル（化合物２３８）を、臭化物７（３０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．７ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２０ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）、およびＮ１，Ｎ２−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（３．２５ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）をゴム隔膜によりキャップされた５ｍＬマイクロ波管中で混合することにより調製した。管を真空下に配置し、窒素により３回再充填した。ピペリジン（１９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびＤＭＳＯ（１ｍＬ）を管に添加し、ゴム隔膜をマイクロ波管キャップにより迅速に置き換えた。反応物を油浴中で１２０℃において一晩加熱してからそれを冷却し、ＥｔＯＡｃにより希釈し、Ｃｅｌｉｔｅのパッドに通して濾過した。ＥｔＯＡｃをロータリーエバポレーター上で除去した。化合物２３８を、分取ＴＬＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ／１０：１）分離を介して１０ｍｇの量で得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４１７．３、実測値４１７．５。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．０２  −  ４．３１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．６７  −  ３．８３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．４７  −  ３．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３４  −  ３．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１６  −  ３．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９３  −  ３．１３  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．７４  −  ２．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  −  １．３４  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．
【０２８６】
実施例７
（Ｒ）−５−アミノ−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリルの調製。（Ｒ）−５−アミノ−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリルを、スキーム４に従って調製した。
スキーム４：
【化１７】
2014519518.tif 000094
【０２８７】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ニコチノニトリル（３０）。（Ｒ）−５−ブロモ−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（７；７４７ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）中溶液に、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２ジオキサボロラン）（５６３ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（５３８ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温において５分間撹拌してから、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２（４５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。窒素によりフラッシュした後、反応混合物を８５℃において１８時間加熱した。ＬＣ−ＭＳ分析は、出発材料が依然として存在することを示し、温度を１２０℃に上昇させ、一晩撹拌した。冷却した後、反応混合物を水により希釈し、塩化メチレンにより抽出した。次いで、有機層をブラインにより洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（２５％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、３３４ｍｇの３０を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４５７．３、実測値４５７．４。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１９  −  ４．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７６  −  ３．８５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５０  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２５  −  ３．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０２  −  ３．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６１  （ｍ，  １Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３４  （ｓ，  １２Ｈ），  １．１９−１．２１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ２．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２３−１．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８Ｈｚ，  ３Ｈ）．
【０２８８】
（Ｒ）−５−アジド−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（３１）。上記ボロネート３０（１０ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）およびＣｕ（ＯＡｃ）２．Ｈ２Ｏ（０．５ｍｇ、０．００２５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（０．２ｍＬ）中溶液に、ＮａＮ３（２．４ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）をゆっくりと撹拌しながら添加した。添加後、反応混合物を５０℃に加熱し、一晩撹拌した。冷却し、水により希釈した後、反応混合物を塩化メチレンにより抽出した。次いで、有機層をブラインにより洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（２５％の酢酸エチル／石油エーテル）により３．７ｍｇの３１を帯黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３７２．２、実測値３７２．３。
【０２８９】
（Ｒ）−５−アミノ−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（３２）。上記アジド３１（１０ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）の１ｍＬのＭｅＯＨ中溶液に、１０％のＰｄ／Ｃ（０．５ｍｇ）を添加した。得られた混合物を水素によりパージし、水素雰囲気下で室温において１時間撹拌した。ＬＣ−ＭＳ分析が所望生成物の形成を示した後、反応混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（２５％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、９ｍｇの３２を桃色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３４６．２、実測値３４６．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．９５  −  ４．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），，３．７３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５２  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０２  −  ３．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８８  −  ３．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６２  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３１−１．３２  （ｍ，  １．５Ｈ），１．２６  （ｓ，  ６Ｈ）．
【０２９０】
実施例８
（Ｒ）−５−（ベンジルオキシ）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２５４）の調製。化合物２５４を、以下の一般スキーム５に従って調製した：
スキーム５：
【化１８】
2014519518.tif 000095
式中、Ｒｃは、−ＣＨ２−アリールまたは−ＣＨ２−ヘテロアリールである。
【０２９１】
ステップＫ−１：（Ｒ）−５−ヒドロキシ−６−イソプロピル−２−（３−イソプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル。実施例７からのボロネート３０（３０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）の１５ｍＬのＴＨＦ中溶液に、室温においてＮａＯＨ水溶液（２．８６ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。５分間撹拌した後、３０％のＨ２Ｏ２（２．４３ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応混合物を室温においてさらに３０分間撹拌しておいてから、それを中性ｐＨに調整し、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（５０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により２１ｍｇの３３を得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３４７．２、実測値３４７．３。１Ｈ  ＮＭＲ  （メタノール−ｄ４）  δ  ７．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７９  −  ３．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５５  −  ３．７４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１０  −  ３．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９５  −  ３．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８１  −  ２．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７１  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５９  −  ２．６９  （ｍ，  １Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３６  （ｂｒ．  ｓ．，  １．５Ｈ），  １．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．
【０２９２】
ステップＫ−２：（Ｒ）−５−（ベンジルオキシ）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２５４）。（Ｒ）−５−ヒドロキシ−６−イソプロピル−２−（３−イソプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（３３；１５ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）の１ｍＬのＴＨＦ中溶液に、６０％のＮａＨ（２．１ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）を０℃において添加した。室温において３０分間撹拌した後、次いで臭化ベンジル（８．９ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃において３０分間、次いで室温において一晩撹拌した。反応混合物を濃縮した後、粗製物の分取ＴＬＣ分離（５０％の酢酸エチル／石油エーテル）により６．５ｍｇの化合物２５４を帯黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４３７．３、実測値４３７．４。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．３３  −  ７．４３  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．０２  −  ４．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９０  −  ４．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６５  −  ３．８５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５１  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４２  −  ３．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０９  −  ３．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９１  −  ３．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６２  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．
【０２９３】
Ｒ１ｂは、−Ｏ−ＣＨ２−アリールまたは−Ｏ−ＣＨ２−ヘテロアリールであり；Ｒ２は、イソプロピルまたはシクロプロピルである、以下に列記される式ＩＩの他の化合物を、（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ニコチノニトリル３０を、３０を調製するために実施例７に記載の同様の手順を使用して中間体７（スキーム１）、１７（スキーム２）、または２８（スキーム３）のいずれかから調製された代替ボロネートにより置き換えることによりスキーム５に従って同様に調製した。
【０２９４】
（Ｒ）−５−（ベンジルオキシ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２５４）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．３３  −  ７．４３  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．０２  −  ４．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９０  −  ４．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６５  −  ３．８５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５１  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４２  −  ３．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０９  −  ３．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９１  −  ３．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６２  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３７．４  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２９５】
実施例９
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−メチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１６４）の調製。化合物１６４（４５、式中、ｍは、１であり；Ｒ３は、３−メチルであり；Ｒ８は、２−メチルフラン−３イルである）を、以下の一般スキーム６に記載の一般スキームに従って調製した。
スキーム６：
【化１９】
2014519518.tif 000096
【０２９６】
ステップＲ：１−（ジメチルアミノ）−４−メチル−２−フェニルペント−１−エン−３−オン（４１）。３−メチル−１−フェニルブタン−２−オン（４０；３．３８ｇ、２０ｍｍｏｌ）の４０ｍＬの無水ＤＭＦ中溶液に、１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（５．９５８ｇ、５０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１００℃において一晩撹拌した。ＤＭＦおよび過剰のアセタールを除去した後、４．３ｇの４１を粗製生成物として得、さらなる精製なしで後続の反応において使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値２１８．２、実測値２１８．０。
【０２９７】
ステップＳ：２−ヒドロキシ−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（４２）。９６０ｍｇの水素化ナトリウム（２２ｍｍｏｌ、鉱油中６０％分散液）を含有する２０ｍＬの無水ＤＭＦ溶液に、粗製１−（ジメチルアミノ）−４−メチル−２−フェニルペント−１−エン−３−オン（４１；４．３ｇ、２０ｍｍｏｌのＤＭＦ溶液）、シアノアセトアミド（１．７２ｇ、２０ｍｍｏｌ）、および２ｍＬのＭｅＯＨの３５ｍＬのＤＭＦ中溶液を滴加した。添加を完了させた後、得られた混合物を８０℃において一晩撹拌した。ＤＭＦを減圧下で除去した後、残留物を塩化メチレン中で再溶解させ、水、およびブラインにより洗浄した。次いで、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（１：１０の酢酸エチル／石油エーテル）により、３．８４ｇの４２を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値２３９．１、実測値２３９．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３７  −  ７．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３０  −  ７．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ２．８５  −  ２．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２０  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０２９８】
ステップＴ：２−クロロ−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（４３）。２−ヒドロキシ−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（４２；２．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）、５ｍＬの三塩化ホスホリルおよび１滴のＤＭＦの混合物を、ＬＣ−ＭＳが生成物への完全な変換を示すまで一晩加熱還流した。過剰の三塩化ホスホリルを減圧下で蒸発させた後、残留物を塩化メチレン中で再溶解させ、飽和水性ＮａＨＣＯ３により慎重に中和し、続いて１ＮのＨＣｌおよびブラインにより洗浄した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（１：５の酢酸エチル／石油エーテル）により、２．４ｇの４３を帯黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値２５７．１、実測値２５７．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７６  −  ７．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．５４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．２２  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２０  （ｓｐｔ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２０  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０２９９】
ステップＵ：（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）−５−フェニルニコチノニトリル（４４）。上記塩化物４３（１９２．５ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−メチルピペラジン（１８７．８ｍｇ、１．８７５ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．２６１ｍＬ、１．８７５ｍｍｏｌ）を２ｍＬのアセトニトリル中に懸濁させた混合物を、マイクロ波反応に１７５℃において４５分間供した。反応混合物を真空中で濃縮した後、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して１８４ｍｇの４４を帯黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３２１．２、実測値３２１．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５６  −  ７．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４  −  ７．５１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１９  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．３１  −  ４．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１１  −  ３．２７  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．０１  −  ３．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．８，  １０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．７，  １．１  Ｈｚ，  ６Ｈ）．
【０３００】
ステップＶ：（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−メチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１６４）。５ｍＬのアンバーガラスバイアル中に、（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）−５−フェニル−ニコチノニトリル（５０ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）、２−メチルフラン−３−カルボン酸（３９ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（６０ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（４２ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４０ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）および２ｍＬの塩化メチレンを装入した。得られた反応混合物を室温において一晩撹拌した。混合物を１ＮのＨＣｌ水溶液によりクエンチし、ＥｔＯＡｃにより３回抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインにより洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗製生成物を分取ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ：石油エーテル／１００：２０）により精製して２８ｍｇの表題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４２９．２、実測値４２９．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （メタノール−ｄ４）  δ  ７．５９  −  ７．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．５０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２１  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２９  −  ４．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０８  −  ３．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４０  −  ２．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ２．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．
【０３０１】
Ｒ１ａは、水素であり；Ｒ１ｂは、場合により置換されているフェニルである、以下に列記される式ＩＩの他の化合物を、（１）メチル−１−フェニルブタン−２−オン（４０）を出発材料としての代替フェニルケトンにより置き換えること；（２）ステップＵにおいて（Ｒ）−２−メチルピペラジンを代替ピペラジンにより置き換えること；および（３）ステップＶにおいて２−メチルフラン−３−カルボン酸を代替酸により置き換えることの１つ以上によりスキーム６に従って同様に調製した。
【０３０２】
２−（４−（フラン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１０９）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  −  ７．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．４９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２４  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．３，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．８９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．４，  ３．６  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ３．１７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．４，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４０１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３０３】
２−（４−（フラン−２−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１１９）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６２  −  ７．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０  −  ７．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２３  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．７，  １．９  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１４．９  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３０４】
２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１２０）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  −  ７．５１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２４  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３３  −  ４．５２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ３．３５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１２  −  ３．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．５，  ２．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１４．９  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３０５】
２−（４−（フラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１２４）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７６  −  ７．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  −  ７．５１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２３  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．８４  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．１７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．４，  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４０１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３０６】
２−（４−（１Ｈ−インドール−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１２５）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．９７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．７４  −  ７．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．５０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２８  −  ７．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２４  −  ７．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．８５  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．１６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３０７】
６−イソプロピル−５−フェニル−２−（４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物１２６）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３８  −  ７．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  −  ７．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８４  −  ３．８９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７３  −  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６４  −  ３．６８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５８  −  ３．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３０８】
６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−イル）−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１３９）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．５１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３３  −  ７．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２９  −  ７．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２２  −  ７．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１９  −  ４．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．４９  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ２．９１−３．２９  （ｍ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３０９】
２−（（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチル−４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１４０）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６１  −  ７．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．４８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３８  −  ７．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  −  ７．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２３  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．４６  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ４．２０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．８２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１２  −  ３．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５３．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３１０】
２−（（３Ｓ，５Ｒ）−４−（フラン−３−カルボニル）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１４１）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  −  ７．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  −  ７．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２４  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ４．４７（ｓ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ４．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．１８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３１１】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−イル）−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１４３）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３４  −  ７．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２９  −  ７．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２２  −  ７．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．９８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１５  −  ４．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．７２  −  ３．７９  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４９  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．０４  −  ３．２１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．８８  −  ３．０１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  １．２７  −  １．３４  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３１２】
（Ｓ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１４４）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７４  −  ７．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  −  ７．５２  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５９  −  ６．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２０  −  ４．５０  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  −  ３．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．５，  ２．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３１３】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−イル）−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１４５）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２９  −  ７．４７  （ｍ，  ７Ｈ），  ７．２２  −  ７．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．９８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１５  −  ４．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８０  −  ３．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．４９  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．２  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．２５  −  ３．３７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．０２  −  ３．２３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．８８  −  ３．０１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  １．２６  −  １．３５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３１４】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１５０）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  −  ７．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．５０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２３  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３０  −  ４．５１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  −  ３．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ２．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３１５】
２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−フェニルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１５３）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５９  −  ７．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  −  ７．５０  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ７．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ５．７４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．７９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５８  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．１２  （ｓｐｔ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０８  −  １．１８  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４７７．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３１６】
２−（４−（フラン−３−カルボニル）−２−フェニルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１５９）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．４８  −  ７．６０  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．４６  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ７．４０  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ７．２７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ５．１４−５．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ３．６４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．８１  −  ２．９５  （ｍ，  １Ｈ），  １．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４７７．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３１７】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−（チオフェン−２−イル）アセチル）ピペラジン−１−イル）−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１６５）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （メタノール−ｄ４）  δ  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．５７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２１  −  ７．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．８７  −  ７．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９  −  ４．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５９  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  −  ３．２７  （ｍ，  ４Ｈ），  １．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １５．２，  ５．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４５．０  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３１８】
２−（４−（フラン−２−カルボニル）−２−フェニルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１６６）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５４  −  ７．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ７．４３  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ７．２４  −  ７．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ５．３１−５．３７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．４０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．８５  −  ４．０３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．４，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４７７．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３１９】
２−（４−（１Ｈ−インドール−３−カルボニル）−２−フェニルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１６８）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．０９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．５５  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．３９  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ７．２９  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ６．７７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ５．２９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ３．６４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．８９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ５２６．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２０】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−イソプロピルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１７０）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２０  −  ７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５４−４．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．４５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．８−４．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５６  −  ３．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．０６  −  ３．１８  （ｍ，  ３Ｈ），  １．５２  −  １．５９  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４０  −  １．４８  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４３．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２１】
（Ｒ）−２−（３−エチル−４−（フラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１７１）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  −  ７．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．５０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２０  −  ７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２３−４．３１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４６  −  ３．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１０  −  ３．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７９  −  １．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ３．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２２】
（Ｒ）−２−（３−エチル−４−（フラン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１７２）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５９  −  ７．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  −  ７．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２１  −  ７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０２  −  ７．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３８  −  ４．６０  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０８  −  ３．１８  （ｍ，  １Ｈ），  １．９０  −  ２．０６  （ｍ，  １Ｈ），  １．８３  （ｄｑｕｉｎ，  Ｊ  ＝  １４．２，  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．７，  ３．１  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．９７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２３】
（Ｒ）−２−（３−エチル−４−（２−メチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１７３）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  −  ７．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２１  −  ７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．３２  −  ６．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５９−４．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．９１−３．９７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４５−３．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  −  ３．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８６  −  １．９５  （ｍ，  １Ｈ），  １．７９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．１，  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ２．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８７  −  ０．９９  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４３．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２４】
（Ｒ）−２−（３−エチル−４−（２−（チオフェン−２−イル）アセチル）ピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−フェニルニコチノニトリル（化合物１７４）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．４９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１７  −  ７．２５  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９２  −  ６．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５９  −  ４．７１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．３０  −  ４．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７９  −  ４．０７  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．４６  −  ３．５６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．１７  −  ３．３０  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ２．９７  −  ３．１７  （ｍ，  ３Ｈ），  １．７８  −  １．８９  （ｍ，  １Ｈ），  １．６９  −  １．７８  （ｍ，  １Ｈ），  １．１０  −  １．１６  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．９０  −  ０．９７  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２５】
２−（４−（フラン−２−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５，６−ジフェニルニコチノニトリル（化合物１１７）。化合物１１７は、１，２−ジフェニルエタノンを出発材料として使用して合成し、合成し、合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２７  −  ７．３５  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．１２  −  ７．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０６  −  ７．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．４，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５３  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３６  −  ４．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４４  −  ３．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２６  −  ３．３７  （ｍ，  １Ｈ），  １．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４８．９  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２６】
２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５，６−ジフェニルニコチノニトリル（化合物１１８）。化合物１１８は、１，２−ジフェニルエタノンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２７  −  ７．３３  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．１３  −  ７．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７１−４．７９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．４７−４．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ３．４８  −  ３．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３８−３．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２１  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４８．９  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２７】
２−（４−（フラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−５，６−ジフェニルニコチノニトリル（化合物１２２）。化合物１２２は、１，２−ジフェニルエタノンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  −  ７．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２７  −  ７．３５  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．１５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．５，  ３．０  Ｈｚ，２Ｈ），  ６．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．８９  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２８】
５，６−ジフェニル−２−（４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物１２３）。化合物１２３は、１，２−ジフェニルエタノンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  −  ７．３９  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２８  −  ７．３３  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．２２  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．５，  ３．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８５  −  ３．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７９  −  ３．８４  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．６６  （ｓ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２９】
（Ｒ）−５−（３−フルオロフェニル）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１６１）。化合物１６１は、１−（３−フルオロフェニル）−３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７３  −  ７．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０６  −  ７．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．００  −  ７．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ９．３，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５４  −  ６．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６１  −  ４．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．４４  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．１９  −  ４．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４２−３．４９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１４  −  ３．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０６  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  １．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３３．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３３０】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−（２−メトキシフェニル）ニコチノニトリル（化合物１７５）。化合物１７５は、１−（２−メトキシフェニル）−３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  −  ７．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０６  −  ７．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  −  ６．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．１８  −  ４．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８６  （ｑｕｉｎ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１５  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  １．０４  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３３１】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−２−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−（２−メトキシフェニル）ニコチノニトリル（化合物１７６）。化合物１７６は、１−（２−メトキシフェニル）−３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  −  ７．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４  −  ７．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０７  −  ７．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０３  −  ７．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９９  −  ７．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．３，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２３  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１６  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  １．０５  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３３２】
（Ｒ）−６−イソプロピル−５−（２−メトキシフェニル）−２−（３−メチル−４−（２−（チオフェン−２−イル）アセチル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物１７７）。化合物１７７は、１−（２−メトキシフェニル）−３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  −  ７．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２０  −  ７．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０５  −  ７．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９８  −  ７．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８９  −  ６．９８  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．２Ｈ），  ４．１７  −  ４．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．９１  −  ４．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．２  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．１３  −  ３．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９８  −  ３．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３３  −  １．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１５  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  １．０４  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４７５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３３３】
（Ｒ）−６−イソプロピル−５−（２−メトキシフェニル）−２−（３−メチル−４−（２−メチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物１７８）。化合物１７８は、１−（２−メトキシフェニル）−３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５２  −  ７．５９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４  −  ７．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．３，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２９  −  ４．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．００  −  ４．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．２４  −  ３．３９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１１  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８６  （ｓｐｔ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１２  −  １．１９  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０４  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３３４】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−ｐ−トリルニコチノニトリル（化合物１７９）。化合物１７９は、３−メチル−１−ｐ−トリルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  −  ７．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５５  −  ６．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２０  −  ４．４９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．３８  −  ３．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０７  −  ３．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．３７  −  ２．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０７  −  １．２０  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３３５】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−２−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−５−ｐ−トリルニコチノニトリル（化合物１８０）。化合物１８０は、３−メチル−１−ｐ−トリルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  −  ７．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４６  −  ６．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１８  −  ３．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０９  −  ３．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０７  −  １．２０  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３３６】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−（チオフェン−２−イル）アセチル）ピペラジン−１−イル）−５−ｐ−トリルニコチノニトリル（化合物１８１）。化合物１８１は、３−メチル−１−ｐ−トリルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２０  −  ７．２５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８８  −  ７．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３２  −  ４．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９１  −  ４．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．５１  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．２０  −  ３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１１  −  ３．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９８  −  ３．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３３７】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−メチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−５−ｐ−トリルニコチノニトリル（化合物１８２）。化合物１８２は、３−メチル−１−ｐ−トリルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２８  −  ７．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．３６  −  ６．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．２６  −  ３．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１３  −  ３．２１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０５  −  ３．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ６Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．７，  ３．４  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４３．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３３８】
（Ｒ）−６−イソプロピル−５−（２−メトキシフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物１８３）。化合物１８３は、１−（２−メトキシフェニル）−３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  −  ７．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０５  −  ７．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９９  −  ７．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１９  −  ４．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７０  −  ３．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５４  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３０  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２  −  ３．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８２  −  ２．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１６  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  １．０５  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３７．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３３９】
（Ｓ）−５−（２−エトキシフェニル）−２−（４−（フラン−２−カルボニル）−２−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１８４）。化合物１８４は、１−（２−エトキシフェニル）−３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  −  ７．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３１  −  ７．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０５  −  ７．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９６  −  ７．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４５  −  ６．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２３  −  ４．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３８  −  ３．６７  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．８４  −  ２．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２７  −  １．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  １．２４  −  １．２７  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３４０】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−ｐ−トリルニコチノニトリル（化合物１９８）。化合物１９８は、３−メチル−１−ｐ−トリルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２１  −  ４．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．７７  （ｍ，  ６２Ｈ），  ３．５３  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１１  −  ３．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６５  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５４  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３４１】
（Ｒ）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５，６−ジフェニルニコチノニトリル（化合物２４０）。化合物２４０は、１，２−ジフェニルエタノンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  −  ７．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２６  −  ７．３３  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２０  −  ７．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０８  −  ７．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３８  −  ４．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２３  −  ４．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７７  −  ３．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５４  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．１９  −  ３．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０６  −  ３．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  −  １．４６  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４１．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３４２】
実施例１０
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１３０）の調製。化合物１３０（５５、式中、ｍは、１であり、Ｒ３は、メチルであり；Ｒ８は、フラン−３−イルである）は、一般スキーム７に従って合成した。
スキーム７。
【化２０】
2014519518.tif 000097
【０３４３】
ステップＷ：２−ヒドロキシ−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（５２）。酢酸アンモニウム（３１．４６ｇ、０．４ｍｏｌ）の２００ｍＬのＥｔＯＨ中懸濁液に、３−メチル−２−ブタノン（５１；５．３８ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド（５０；５．２１ｇ、５０ｍｍｏｌ）、およびシアノ酢酸エチル（２３；５．６ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）を連続的に添加した。得られた混合物を還流温度において３時間撹拌し、続いて室温において一晩撹拌した。ＬＣ−ＭＳが所望生成物の形成を示した後、形成された沈殿物を濾過し、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ×３回）およびヘキサン（１０ｍＬ×３回）により洗浄した。風乾後、２．１８ｇの５２を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値２３９．１、実測値２３９．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６１  −  ７．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５１  −  ７．５８  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．
【０３４４】
ステップＸ：２−クロロ−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（５３）。２−ヒドロキシ−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル５２；（０．７０２ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）、７ｍＬの三塩化ホスホリルおよび１滴のＤＭＦの混合物を、ＬＣ−ＭＳが生成物への完全な変換を示すまで一晩加熱還流した。過剰の三塩化ホスホリルを減圧下で蒸発させた後、残留物を塩化メチレン中で再溶解させ、飽和水性ＮａＨＣＯ３により慎重に中和し、続いて１ＮのＨＣｌおよびブラインにより洗浄した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（１：５の酢酸エチル／石油エーテル）により、７１７ｍｇの５３を帯黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値２５７．１、実測値２５７．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５２  −  ７．６４  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０９  −  ３．２１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．
【０３４５】
ステップＹ：（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）−４−フェニルニコチノニトリル（５４）。上記塩化物５３（１９２．６ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−メチルピペラジン（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．２１ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を１．５ｍＬのアセトニトリル中に懸濁させた混合物を、マイクロ波反応に１７５℃において４５分間供した。反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して１９７ｍｇの５４を帯黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３２１．２、実測値３２１．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５４  −  ７．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４７  −  ７．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２１  −  ４．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０３  −  ３．１８  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．９９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．７，  １０．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．１５  −  １．２０  （ｍ，  ３Ｈ）．
【０３４６】
ステップＺ：（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１３０）。５ｍＬのアンバーガラスバイアル中に、（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）−４−フェニル−ニコチノニトリル（５４；３２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、フラン−３−カルボン酸（２２．４ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（３８．２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２７ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３５μＬ、０．２ｍｍｏｌ）および１．５ｍＬの塩化メチレンを装入した。得られた反応混合物を室温において一晩撹拌した。混合物を１ＮのＨＣｌ水溶液によりクエンチし、ＥｔＯＡｃにより３回抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインにより洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗製生成物を分取ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ：石油エーテル／２０：１００）により精製して２３ｍｇの化合物１３０を淡帯黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４１５．２、実測値４１５．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  −  ７．５８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５０  −  ７．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  −  ６．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｓｐｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．
【０３４７】
Ｒ１ａは、場合により置換されているフェニルであり；Ｒ１ｂは、水素である、以下に列記される式ＩＩの他の化合物は、（１）３−メチル−２−ブタノン（５１）を出発材料としての代替ケトンにより置き換えること；（２）ベンズアルデヒド（５０）を出発材料としての代替アルデヒドにより置き換えること；（３）ステップＹにおいて（Ｒ）−２−メチルピペラジンを代替ピペラジンにより置き換えること；および（４）ステップＺにおいて２−メチルフラン−３−カルボン酸を代替酸により置き換えることの１つ以上により一般スキーム７により同様に調製した。さらに、Ｒ１ａは、イソプロピルであり；Ｒ１ｂは、水素であり、Ｒ２は、フェニルである化合物も、一般スキーム７の同一方法により調製した。
【０３４８】
２−（４−ベンゾイルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１００）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．５４  −  ７．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５０  −  ７．５４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４７  （ｓ，  ５Ｈ），  ６．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．７４  −  ３．８９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．６６  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ３．０１  （ｑｕｉｎ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｓ，  ３Ｈ）  ．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３４９】
２−（（３Ｓ，５Ｒ）−４−ベンゾイル−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１０１）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．５３  −  ７．５８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４９  −  ７．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４０  −  ７．４７  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５４  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ４．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ４．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．０１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．６，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３５０】
２−（（３Ｓ，５Ｒ）−４−（フラン−２−カルボニル）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１０２）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５４  −  ７．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４５  −  ７．５４  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ４．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．０１  （ｑｕｉｎ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３５１】
２−（４−（フラン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−４−イソプロピル−６−フェニルニコチノニトリル（化合物１０３）。化合物１０３は、イソブチルアルデヒドおよびアセトフェノンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．０２  −  ８．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５０  −  ７．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４６  −  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．４，  ０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．３，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．７９  −  ３．８５  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．４０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４００．８  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３５２】
２−（４−（フラン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−（２−メトキシフェニル）ニコチノニトリル（化合物１０４）。化合物１０４は、２−メトキシベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５１  −  ７．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２３  −  ７．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０３  −  ７．１１  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．０，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０２  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７４  −  ３．８２  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．００  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３０．９  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３５３】
２−（４−ベンゾイルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−（２−メトキシフェニル）ニコチノニトリル（化合物１０５）。化合物１０５は、２−メトキシベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．４３  −  ７．５０  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．２５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．４，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０７  −  ７．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０２  −  ７．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９９  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７８  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．６４  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ２．９９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２９  （ｓ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４０．８  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３５４】
２−（４−（１Ｈ−インドール−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−（２−メトキシフェニル）ニコチノニトリル（化合物１０６）。化合物１０６は、２−メトキシベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．０２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．７３  −  ７．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．５１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２１  −  ７．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０１  −  ７．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．０２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４８０  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３５５】
２−（４−（フラン−２−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１０７）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５５  −  ７．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４８  −  ７．５４  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．０６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９  −  ４．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２６  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｑｕｉｎ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３５６】
２−（４−（フラン−２−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−イソプロピル−６−フェニルニコチノニトリル（化合物１０８）。化合物１０８は、ベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．００  −  ８．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５０  −  ７．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４５  −  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４１  −  ３．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３８  −  ３．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３５７】
２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１１０）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．００  −  ８．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４０  （ｑｕｉｎ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１５．０  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３５８】
２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−イソプロピル−６−フェニルニコチノニトリル（化合物１１１）。化合物１１１は、ベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  −  ７．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４９  −  ７．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７９  （ｓ，  ４Ｈ），  ６．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７１−４．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１４．９  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３５９】
２−（４−（フラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−（２−メトキシフェニル）ニコチノニトリル（化合物１１３）。化合物１１３は、２−メトキシベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０２  −  ７．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５９  −  ６．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７３  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．００  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３１．０  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３６０】
４−（３−フルオロフェニル）−２−（４−（フラン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１１４）。化合物１１４は、３−フルオロベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．４２  −  ７．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ７．７，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ７．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．４，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．８３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．３，  ４．０  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．９５  −  ３．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３６１】
４−（３−フルオロフェニル）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１１５）。化合物１１５は、３−フルオロベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７７  −  ７．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．７７  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ２．９２  −  ３．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１９．０  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３６２】
２−（４−（１Ｈ−インドール−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−４−（３−フルオロフェニル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１１６）。化合物１１６は、３−フルオロベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０  −  ７．６３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ７．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．７９  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０２  −  ３．１３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４６８．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３６３】
６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−イル）−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１２１）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．４８  −  ７．５８  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．３３  −  ７．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２５  −  ７．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．０９  −  ４．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８０  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１９−３．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０６  −  ３．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １９Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３６４】
４−（３−フルオロフェニル）−２−（４−（フラン−２−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１２７）。化合物１２７は、３−フルオロベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．４４  −  ７．５８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３１  −  ７．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１４  −  ７．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２８  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．６，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４４  −  １．５４  （ｍ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３３．０  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３６５】
４−（３−フルオロフェニル）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１２８）。化合物１２８は、３−フルオロベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７３  −  ７．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４４  −  ７．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．０，  １．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１２  −  ７．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．５，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３３．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３６６】
２−（４−（１Ｈ−インドール−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−（３−フルオロフェニル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１２９）。化合物１２９は、３−フルオロベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０  −  ７．５４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１５  −  ７．２８  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４８２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３６７】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１３０）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  −  ７．５８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５０  −  ７．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  −  ６．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｓｐｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３６８】
（Ｒ）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−イル）−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１３１）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５２  −  ７．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４７  −  ７．５２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２９  −  ７．４１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２４  −  ７．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０６  −  ４．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．７０  −  ３．７９  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．５４  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．１８  −  ３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０３  −  ３．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３３  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  １．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３６９】
（Ｓ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１３２）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  −  ７．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４９  −  ７．５４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５９  −  ６．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｓｐｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４１５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３７０】
（Ｓ）−６−イソプロピル−２−（３−メチル−４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−イル）−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１３３）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５３  −  ７．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４７  −  ７．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３３  −  ７．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２９  −  ７．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２４  −  ７．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０８  −  ４．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．７０  −  ３．７９  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．５４  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．１７  −  ３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１０  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３１  −  １．３５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３７１】
４−（３−フルオロフェニル）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１３４）。化合物１３４は、３−フルオロベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ７．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５０  −  ３．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．０１  （ｑｕｉｎ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｓ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４７．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３７２】
２−（３，５−ジメチル−４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−イル）−４−（３−フルオロフェニル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１３５）。化合物１３５は、３−フルオロベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．４３  −  ７．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１２  −  ７．４０  （ｍ，  ８Ｈ），  ６．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２６  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ３．８２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１４  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．００  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４７１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３７３】
４−（３−フルオロフェニル）−２−（４−（フラン−２−カルボニル）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１３６）。化合物１３６は、３−フルオロベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．４５  −  ７．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３２  −  ７．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１５  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ４．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ４．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．９３  −  ３．０８  （ｍ，  １Ｈ），  １．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４７．０  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３７４】
６−シクロヘキシル−２−（４−（フラン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１３７）。化合物１３７は、ベンズアルデヒドおよび１−シクロヘキシルエタノンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．４６  −  ７．６１  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．４，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．４，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ３．７６  −  ３．８６  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．６６  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９２  −  ２．００  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８３  −  １．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７４  −  １．８２  （ｍ，  １Ｈ），  １．５５  （ｑｄ，  Ｊ  ＝  １２．３，  ２．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４１  （ｑｔ，  Ｊ  ＝  １２．６，  ３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２５  −  １．３５  （ｍ，  １Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４１．０  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３７５】
６−シクロヘキシル−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１３８）。化合物１３８は、ベンズアルデヒドおよび１−シクロヘキシルエタノンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．６１  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５６  −  ２．７２  （ｍ，  １Ｈ），  １．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４９  −  １．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３５  −  １．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２５  −  １．３４  （ｍ，  １Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３７６】
６−シクロヘキシル−２−（（３Ｓ，５Ｒ）−４−（フラン−３−カルボニル）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１４２）。化合物１４２は、ベンズアルデヒドおよび１−シクロヘキシルエタノンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  −  ７．５８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４９  −  ７．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７３  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ４．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ４．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６６  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．８４  −  １．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．４９  −  １．５４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３８  −  １．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３１  −  １．３７  （ｍ，  １Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４６９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３７７】
６−イソプロピル−４−（２−メトキシフェニル）−２−（４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物１４６）。化合物１４６は、２−メトキシベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．４２  −  ７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２８  −  ７．４０  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．２３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０１  −  ７．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８３  −  ３．９０  （ｍ，  ５Ｈ），  ３．８２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６２  −  ３．７０  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．４９  −  ３．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９１  −  ３．０３  （ｍ，  １Ｈ），  １．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３７８】
２−（４−（フラン−２−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−（２−メトキシフェニル）ニコチノニトリル（化合物１４７）。化合物１４７は、２−メトキシベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．００  −  ７．１６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３７９】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−（２−メトキシフェニル）ニコチノニトリル（化合物１４８）。化合物１４８は、２−メトキシベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０  −  ７．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２２  −  ７．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０１  −  ７．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７０  −  ６．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．１６  −  ４．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３８０】
６−イソプロピル−４−（２−メトキシフェニル）−２−（３−メチル−４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物１４９）。化合物１４９は、３−メトキシベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．４１  −  ７．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２９  −  ７．４０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２０  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０１  −  ７．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６４  −  ３．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５３  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１４  −  ３．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８５  −  ３．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２９  （ｓ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４６９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３８１】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−（３−メトキシフェニル）ニコチノニトリル（化合物１５１）。化合物１５１は、３−メトキシベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．００  −  ７．１７  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７６  −  ６．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  −  ３．９２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３８２】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１５２）。化合物１５２は、３−ヒドロキシベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７４  −  ７．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５７  −  ６．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．１５  −  ４．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９３  −  ３．０４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２７  −  １．３１  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３８３】
２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−フェニルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１５４）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．５０  −  ７．５４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４６  −  ７．５０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３７  −  ７．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２２  −  ７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ５．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５７  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ４．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６０  −  ３．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．６，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２５  −  １．２７  （ｍ，  ３Ｈ），  １．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４７７．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３８４】
２−（４−（フラン−２−カルボニル）−３−フェニルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１５５）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５１  −  ７．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４６  −  ７．５０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２０  −  ７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９２  −  ７．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ５．９５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．６，  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．５６  −  ３．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２４  −  １．２８  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４７７．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３８５】
（Ｒ）−４−（３−フルオロフェニル）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１５６）。化合物１５６は、３−フルオロベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３５  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ７．７，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１２  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６７  −  ６．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．１７  −  ４．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１８  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９５  −  ３．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２９  −  １．３２  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３３．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３８６】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１５７）。化合物１５７は、２−ヒドロキシベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７３  −  ７．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５０  −  ７．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  −  ７．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．６，  ０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４５  −  ３．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１５  −  ３．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３２  −  １．３７  （ｍ，  ９Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３８７】
（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−ｏ−トリルニコチノニトリル（化合物１５８）。化合物１５８は、２−メチルベンズアルデヒドおよび３−メチルブタン−２−オンを出発材料として使用して合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７２  −  ７．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２９  −  ７．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．１７  −  ４．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．４２  −  ３．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９２  −  ３．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４２９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３８８】
２−（４−（フラン−３−カルボニル）−２−フェニルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１６０）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ７．３６  −  ７．４４  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ７．１６  −  ７．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ５．３７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．９８  −  ３．１２  （ｍ，  １Ｈ），  １．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４７７．２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３８９】
（Ｒ）−２−（３−シアノ−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピルピリジン−４−イル）フェニルアセテート（化合物１６２）。化合物１６２は、（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１５７）から塩化アセチルとの反応により合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （メタノール−ｄ４）  δ  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．５８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．１７  −  ４．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９３  −  ３．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２７  −  ２．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４７３．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３９０】
（Ｒ）−４−（２−エトキシフェニル）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１６３）。化合物１６３は、（Ｒ）−２−（４−（フラン−３−カルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−６−イソプロピルニコチノニトリル（化合物１５７）からＮａＨ／ＤＭＦによる処理に続く臭化エチルクエンチにより合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （メタノール−ｄ４）  δ  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９８  −  ７．１６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５７  −  ６．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．１７  −  ４．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．１２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｑｕｉｎ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ３．５  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３９１】
２−（４−（フラン−２−カルボニル）−２−フェニルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１６７）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  −  ７．４８  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．３１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ５．３７−５．５９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．１７  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ３．９８  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．００  −  ３．１２  （ｍ，  １Ｈ），  １．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７９  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４７７．１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３９２】
２−（４−（１Ｈ−インドール−３−カルボニル）−２−フェニルピペラジン−１−イル）−６−イソプロピル−４−フェニルニコチノニトリル（化合物１６９）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．００  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ７．２４  −  ７．３４  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ５．５３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．１３  −  ４．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．７６  −  ３．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．００  −  ３．１３  （ｍ，  １Ｈ），  １．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ５２６．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３９３】
実施例１１
（Ｒ）−メチル５−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチネート（化合物２４４）の調製。化合物２４４は、スキーム８に従って調製した。
スキーム８。
【化２１】
2014519518.tif 000098
【０３９４】
ステップ１：（Ｒ）−５−ブロモ−６−イソプロピル−２−（４−（４−メトキシベンジル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（５８）。（Ｒ）−５−ブロモ−６−イソプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（６；実施例１；１ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３７５ｍｇ、３．７２ｍｍｏｌ）の２０ｍＬのＴＨＦ中溶液に、１−（クロロメチル）−４−メトキシベンゼン（４８５ｍｇ、３．１０ｍｍｏｌ）を０℃において滴加した。反応混合物を０℃において４時間撹拌してから、室温まで加温し、２０ｍＬの水の添加によりクエンチした。溶媒を減圧下で除去し、残留物をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）により抽出した。次いで、合わせた有機層をブラインにより洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。次いで、フラッシュカラムクロマトグラフィー分離（２０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により１．３ｇの５８を濃厚褐色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４４３．１、実測値４４３．２
【０３９５】
ステップ２：（Ｒ）−５−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（４−メトキシベンジル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（５９）。（Ｒ）−５−ブロモ−６−イソプロピル−２−（４−（４−メトキシベンジル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−ニコチノニトリル（５８；１ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）および４−フルオロフェニルボロン酸（６１０ｍｇ、４．３６ｍｍｏｌ）および５ｍＬのＤＭＦ中溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３４０ｍｇ  ０．２１８ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（３６０ｍｇ、２．６２ｍｍｏｌ）を窒素保護下で添加した。反応物をマイクロ波反応に１５０℃において１時間供した。２０ｍＬの水により希釈した後、混合物をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をブラインにより洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。次いで、フラッシュカラムクロマトグラフィー分離（２０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により６００ｍｇの５９を濃厚褐色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４５９．３、実測値４５９．２。
【０３９６】
ステップ３：（Ｒ）−５−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（４−メトキシベンジル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチン酸（６０）
【０３９７】
（Ｒ）−５−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（４−メトキシベンジル）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（６００ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）の２０ｍＬのエタノール中溶液に、２０ｍＬの５０％水性ＮａＯＨ溶液を添加した。反応混合物を１２０℃に一晩加熱し、次いで２Ｎの水性ＨＣｌによりｐＨ＜６に酸性化した。エタノールを減圧下で除去し、残留物を水により数回洗浄し、濾過した。風乾後、５００ｍｇの粗製表題化合物を帯黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４７８．２、実測値４７８．２。
【０３９８】
ステップ４：（Ｒ）−メチル−５−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（４−メトキシベンジル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチネート（６１）。
【０３９９】
２５ｍＬの丸底フラスコに、１０ｍＬのメタノールを入れた。０℃において冷却した後、１ｍＬの塩化チオニルを滴加し、溶液を室温において３０分間撹拌してから（Ｒ）−５−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（４−メトキシ−ベンジル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチン酸（５００ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。次いで、得られた混合物を還流温度に２時間加熱した。揮発物を減圧下で除去した後、５００ｍｇの粗製表題化合物を得、さらなる精製なしで使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４９２．３、実測値４９２．２。
【０４００】
ステップ５：（Ｒ）−メチル５−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチネート（６２）。（Ｒ）−メチル−５−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（４−メトキシベンジル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチネート（６１；５００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を、１５ｍＬの２，２，２−トリフルオロ酢酸中に溶解させた。混合物を一晩加熱還流した。過剰のＴＦＡを減圧下で除去した後、残留物を塩化メチレン中で再溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインにより洗浄した。次いで、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。３００ｍｇの表題化合物を帯黄色油状物として得、さらなる精製なしで続いて使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３７２．２、実測値３７２．２。
【０４０１】
ステップ６：（Ｒ）−メチル５−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチネート（化合物２４４）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２０  −  ７．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０６  −  ７．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．８６  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．６４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１８  −  ３．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６４  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．３４  −  １．４０  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．２９  −  １．３２  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４５８．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０４０２】
実施例１２
ＩＤＨ１Ｒ１３２Ｈ阻害剤についてのアッセイ。
アッセイは、標準３８４ウェルプレート中で、以下のとおり７６μｌの容量のアッセイ緩衝液（１５０ｍＭのＮａＣｌ、１０ｍＭのＭｇＣｌ２、２０ｍＭのＴｒｉｓ  ｐＨ７．５、０．０３％のウシ血清アルブミン）中で行った：２５ｕｌの基質混合物（８ｕＭのＮＡＤＰＨ、２ｍＭのａＫＧ）に、１μｌの試験化合物をＤＭＳＯ中で添加した。プレートを短時間遠心分離した後、２５μｌの酵素混合物を添加し（０．２μｇ／ｍｌのＩＤＨ１Ｒ１３２Ｈ）、次いで短時間遠心分離し、１００ＲＰＭにおいて振とうした。反応物を室温において５０分間インキュベートし、次いで２５μｌの検出混合物（３０μＭのレザズリン、３６μｇ／ｍｌ）を添加し、混合物を室温において５分間さらにインキュベートした。レザズリンのレゾルフィンへの変換を、Ｅｘ５４４、Ｅｍ５９０、ｃ／ｏ５９０において蛍光分光法により検出した。
【０４０３】
表１および５に記載の式Ｉのある化合物を本アッセイにおいて試験し、結果を以下の表３に記載する。表３において使用される「Ａ」は、≦０．１μＭのＩＣ５０でのＩＤＨ１Ｒ１３２Ｈに対する阻害活性を指し；「Ｂ」は、１μＭより大きく、かつ≦５μＭのＩＣ５０でのＩＤＨ１Ｒ１３２Ｈに対する阻害活性を指し；「Ｃ」は、５μＭより大きく、かつ≦１５μＭのＩＣ５０でのＩＤＨ１Ｒ１３２Ｈに対する阻害活性を指す。
【０４０４】
【表７６】
2014519518.tif 000099
【０４０５】
表５に記載の式Ｉのある化合物を、本アッセイおよび実施例１３におけるアッセイにおいて試験し、結果を以下の表４に記載する。表４において使用される「Ａ１」は、≦０．５μＭのＩＣ５０でのＩＤＨ１Ｒ１３２Ｈに対する阻害活性または≦０．５μＭの２−ＨＧ産生の阻害についてのＩＣ５０を指し；「Ｂ１」は、０．５μＭより大きく、かつ≦１μＭのＩＣ５０でのＩＤＨ１Ｒ１３２Ｈに対する阻害活性または０．５μＭより大きく、かつ≦１μＭの２−ＨＧ産生の阻害についてのＩＣ５０を指し；「Ｃ１」は、１μＭより大きく、かつ≦１０μＭのＩＣ５０でのＩＤＨ１Ｒ１３２Ｈに対する阻害活性または１μＭより大きく、かつ≦１０μＭの２−ＨＧ産生の阻害についてのＩＣ５０を指し；「Ｄ１」は、１０μＭより大きいＩＣ５０でのＩＤＨ１Ｒ１３２Ｈに対する阻害活性または１０μＭより大きい２−ＨＧ産生の阻害についてのＩＣ５０を指す。
【０４０６】
【表７７】
2014519518.tif 000100
【０４０７】
【表７８】
2014519518.tif 000101
【０４０８】
【表７９】
2014519518.tif 000102
【０４０９】
【表８０】
2014519518.tif 000103
【０４１０】
【表８１】
2014519518.tif 000104
【０４１１】
【表８２】
2014519518.tif 000105
【０４１２】
【表８３】
2014519518.tif 000106
【０４１３】
一部の実施形態において、本発明は、化合物番号１８２、１８７、１９１、２０７、２１２、２１９、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２９、２３４、２３５、２３６、２４１、２４２、２４３、２４６、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、および２６２のいずれか１つから選択される化合物を提供する。
【０４１４】
一部の実施形態において、本発明は、化合物番号２６３、２６５、２６６、２６９、２７１、２７５、２７６、２７７、２８０、２８３、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９９、３０１、３０２、３０３、３０４、３０７、３０８、３０９、３１２、３１３、３１５、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３、３２５、３２６、３２８、３３０、３３１、３３３、３３５、３３８、３４０、３４１、３４２、３４３、３４５、３４６、３４７、３４８、３５０、３５１、３５２、３５３、３５６、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６３、３６４、３７２、３７３、３７４、３７６、３７７、３７８、３８０、３８１、３８２、３８３、３８４、３８６、３８７、３８８、３８９、３９０、３９１、３９２、３９３、３９６、３９７、３９８、４０２、４０３、４０５、４０６、４０７、４０８、４０９、４１０、４１１、４１２、４１５、４１７、４１８、４１９、４２０、４２４、４２７、４２８、４２９、４３３、４３４、４３６、４３８、４３９、４４０、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４８、４５１、４５２、４５３、４５４、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６３、４６６、４６８、４６９、４７０、４７１、４７２、４７３、４７４、４７５、４７６、４８０、４８１、４８２、４８３、４８５、４８７、４８８、４９１、４９４、４９７、４９８、５００、５０３、５０５、５０８、５１１、５１２、５１４、５１６、５１７、５１８、５２１、５２４、５２５、５２７、５２８、５２９、５３０、５３１、５３２、５３４、５３５、５３６、５３７、５３８、５３９、５４０、５４１、５４２、５４４、５４６、５４７、５４９、５５１、５５２、５５３、５５４、５５５、５５６、５５７、５５８、５５９、５６０、５６１、５６２、５６３、５６４、５６５、５６６、５６８、５６９、５７０、５７１、５７２、５７３、５７４、５７５、５７７、５７８、５７９、５８０、５８１、５８２、５８５、５８６、５８７、５８８、５８９、５９０、５９１、５９２、５９４、５９５、５９６、５９７、５９８、５９９、６０１、６０２、６０３、６０４、６０５、６０６、６０７、６０８、６０９、６１０、６１１、６１２、６１３、６１４、６１５、６１６、６１７、６１８、６１９，６２０、６２１、６２４、６２５、６２６、６２７、６２８、６２９、６３１、６３２、６３３、６３４、６３５、６３６、６３７、６３８、６３９、６４０、６４１、６４２、６４３、６４４、６４５、６４６、６４７、６４８、６４９、６５０、６５１、６５２、６５３、６５４、６５５、６５７、６５８、６５９、６６０、６６１、６６２、６６３、６６４、６６５、６６６、６６７、６６８、６６９、６７０、６７１、６７４、６７５、６７６、６７７、６７８、６７９、６８０、６８１、６８２、６８３、６８４、６８６、６８７、６８８、６８９、６９０、６９１、６９２、６９３、６９４、６９５、６９６、６９７、６９８、６９９、７０１、７０２、７０３、７０４、７０５、７０６、７０７、７０８、７０９、７１０、７１１、７１２、７１３、７１４、７１５、７１６、７１７、７１８、７１９、７２０、７２１、７２２、７２３、７２４、７２５、７２６、７２７、７２８、７２９、７３０、７３１、７３２、７３３、７３４、７３５、７３６、７３７、７３８、７３９、７４０、７４１、７４２、７４３、７４４、７４５、７４６、７４７、７４８、７４９、７５０、７５１、７５２、７５３、７５４、７５５、７５６、７５７、７５８、７５９、７６０、７６１、７６２、７６３、７６４、７６５、７６６、７６７、７６８、７６９、７７０、７７１、７７３、７７４、７７５、７７６、７７７、７７８、７８０、７８１、７８２、７８４、７８５、７８６、７８７、７８８、７８９、７９０、７９１、７９２、７９３、７９４、７９５、７９６、７９７、７９８、７９９、８００、８０１、８０２、８０３、８０４、８０５、８０６、８０７、８０８、８０９、８１１、８１２、８１３、８１５、８１７、８１８，８１９、８２０、８２１、８２２、８２３、８２４、８２５、８２６、８２７、８２８、８２９、および８３０のいずれか１つから選択される化合物を提供する。
【０４１５】
実施例１３
ＩＤＨ１ｍ（Ｒ１３２ＨまたはＲ１３２Ｃ）阻害剤についての細胞アッセイ。
細胞（例えば、ＨＴ１０８０またはＵ８７ＭＧ）を、１０％のＦＢＳ、１×ペニシリン／ストレプトマイシンおよび５００ｕｇ／ｍＬのＧ４１８を含有するＤＭＥＭ中、Ｔ１２５フラスコの中で増殖させる。これらをトリプシンにより回収し、１０％のＦＢＳを有するＤＭＥＭ中１００ｕｌ／ウェル中で、５０００細胞／ウェルの密度において、９６ウェル白底プレート中に播種する。縦列１および１２には細胞をプレーティングしない。細胞を３７℃において５％ＣＯ２中で一晩インキュベートする。翌日、化合物を２×濃度において作製し、１００ｕｌをそれぞれの細胞ウェルに添加する。ＤＭＳＯの最終濃度は０．２％であり、ＤＭＳＯ対照ウェルを横列Ｇにプレーティングする。次いで、プレートをインキュベーター中に４８時間配置する。４８時間において、１００μｌの培地をそれぞれのウェルから取り出し、２−ＨＧ濃度についてＬＣ−ＭＳにより分析する。細胞プレートをインキュベーター中に戻してさらに２４時間配置する。化合物添加７２時間後において、１０ｍＬ／プレートのＰｒｏｍｅｇａ  Ｃｅｌｌ  Ｔｉｔｅｒ  Ｇｌｏ試薬を解凍し、混合する。細胞プレートをインキュベーターから取り出し、室温に平衡させておく。次いで、１００ｕｌの試薬をそれぞれのウェルの培地に添加する。次いで、細胞プレートをオービタルシェーカー上に１０分間配置、次いで室温において２０分間静置しておく。次いで、プレートを５００ｍｓの積分時間で発光を読み取る。
【０４１６】
式Ｉの種々の化合物についてのこれら２つの細胞系における２−ＨＧ産生の阻害についてのＩＣ５０（２ＨＧ産生を対照と比較して５０％だけ低減させる試験化合物の濃度）を、上記表４に記載する。
【０４１７】
実施例１４
２，３，５，６−四置換ピリジンの調製。
一般的手順１：
【化２２】
2014519518.tif 000107
ステップＡ：１−シクロプロピル−３−（ジメチルアミノ）プロプ−２−エン−１−オン（２）
【化２３】
2014519518.tif 000108
１−シクロプロピルエタノン（１００ｇ、１．２ｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（１３００ｍＬ）中溶液に、ＤＭＦＤＭＡ（３００ｇ、２．５ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１００℃において一晩撹拌した。溶媒を真空中で除去して粗製物２（１１０ｇ）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７８  −  ３．０８  （ｍ，  ６Ｈ），  １．７９  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９４  −  １．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６７  −  ０．８０  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０４１８】
ステップＢ：６−シクロプロピル−２−ヒドロキシニコチノニトリル（３）
【化２４】
2014519518.tif 000109
１−シクロプロピル−３−ジメチルアミノ−プロペノン（３１５ｇ、２．３ｍｏｌ）およびシアノアセトアミド（２７０ｇ、２．３ｍｏｌ）の４７．４ｍＬの酢酸および１４８５ｍＬの水の緩衝溶液中混合物に、ピペリジンを添加してｐＨ９に調整した。次いで、混合物を２時間還流加熱し、冷却し、６ＮのＨＣｌにより２５度未満でｐＨ５に酸性化した。黄色沈殿物を濾過し、水により洗浄し、乾燥させて３を白色固体（５６１ｇ）として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値１６１．１、実測値１６１．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  １３．６０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９６  −  ２．１２  （ｍ，  １Ｈ），  １．２９  −  １．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．０４  −  １．１１  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０４１９】
ステップＣ：５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−ヒドロキシニコチノニトリル（４）
【化２５】
2014519518.tif 000110
６−シクロプロピル−２−ヒドロキシニコチノニトリル（５６１ｇ、３．６ｍｏｌ）およびＮＢＳ（６２４ｇ、５．４ｍｏｌ）のＤＣＥ（４５００ｍＬ）中混合物を、３時間還流加熱した。混合物を室温に冷却し、沈殿物を濾過し、水により洗浄し、乾燥させて粗製物４（４７３ｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値２３９．０、実測値２３８．９。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．４９−８．７２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２３  −  ２．３４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３６  −  １．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２９  −  １．３６  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０４２０】
ステップＤ：５−ブロモ−３−シアノ−６−シクロプロピルピリジン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（５）
【化２６】
2014519518.tif 000111
１Ｌフラスコに、ＤＣＭ（３００ｍＬ）中の５−ブロモ−４−シクロプロピル−２−ヒドロキシベンゾニトリル（４７．６ｇ、０．２ｍｏｌ）、ピリジン（３２ｇ、０．４ｍｏｌ）および触媒ＤＭＡＰ（５００ｍｇ）を添加し、混合物を０℃に冷却し、ＤＣＭ（１００ｍＬ）中の無水トリフルオロメタンスルホン酸（５９ｇ、０．２１ｍｏｌ）を滴加した。添加後、混合物をさらに１時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）は、出発材料の生成物への変換を示した。反応後、ＤＣＭ（３００ｍＬ）により希釈し、１ＮのＨＣｌにより洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮し、表題化合物（７０ｇ）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１４  −  ８．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５  −  ２．６６  （ｍ，  １Ｈ），  １．３０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２１  −  １．２７  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０４２１】
ステップＥ：（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（６−１）（Ｒ’＝メチル）により例示
【化２７】
2014519518.tif 000112
上記トリフレート５（１．６８ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−メチルピペラジン（７９０ｍｇ、６．９ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（１．９ｍＬ、１３．８ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＭｅＣＮ中に懸濁させた混合物を、７０℃において２時間加熱した。混合物を減圧下で濃縮した後、残留物を酢酸エチルおよび水間で抽出した。次いで、合わせた有機層を水性ＮａＨＣＯ３、ブラインにより洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮して１．２６ｇの粗製表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３２１．１、実測値３２１．２。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１４  −  ４．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０９  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０２  −  ３．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  １０．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４２  −  ２．５２  （ｍ，  １Ｈ），  １．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０８  （ｓ，  ，  ２Ｈ），  １．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  ２Ｈ）．
【化２８】
2014519518.tif 000113
【０４２２】
（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（３−イソプロピルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（６−２）（Ｒ’＝イソプロピル）を、上記と同一の手順により合成し、但し、（Ｒ）−２−イソプロピルピペラジンを（Ｒ）−２−メチルピペラジンに代えて使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３４９．１、実測値３４９．２。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１４  −  ４．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０９  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０２  −  ３．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７１  （ｄｄ，  １Ｈ），  ２．１２  −  ２．２２  （ｍ，  １Ｈ），  １．２６  （ｄ，  ６Ｈ），  １．０８  （ｄ，  ，  ２Ｈ），  １．０７  （ｄ，  ２Ｈ）．
【化２９】
2014519518.tif 000114
【０４２３】
（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（６−３）（Ｒ’＝シクロプロピル）を、上記と同一の手順により合成し、但し、（Ｒ）−２−シクロプロピルピペラジン（ビルディングブロック１）を（Ｒ）−２−メチルピペラジンに代えて使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３４７．１、実測値３４９．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１４  −  ４．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０９  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０２  −  ３．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７１  （ｄｄ，  １Ｈ），  ２．１２  −  ２．２４  （ｍ，  １Ｈ），  １．２５  （ｄ，  ２Ｈ），  １．１６  （ｄ，  ２Ｈ），  １．０８  （ｄ，  ２Ｈ），  １．０７  （ｄ，  ２Ｈ）．
【０４２４】
ステップＦ、方法１：（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（７−１）（Ｒ’＝メチル、Ｒ１＝ｃ）により例示
【化３０】
2014519518.tif 000115
【０４２５】
２５ｍＬの丸底フラスコに、（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（６−１）（１．２６ｇ、３．９ｍｍｏｌ），３−メトキシプロパン酸（０．７４ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２．９８ｇ、７．８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２ｍＬ、１１．７６ｍｍｏｌ）および１０ｍＬの塩化メチレンを添加した。得られた反応混合物を、ＴＬＣが反応の完了を示すまで室温において一晩撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインにより。次いで、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー精製（３０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、１．２８ｇの表題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４０７．１、実測値４０７．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７８  −  ７．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８２  −  ４．９２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１８−４．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０７  −  ４．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５  −  ３．８２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４５  −  ３．５５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１５  −  ３．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９２  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６７  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４０  −  ２．５１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０８  （ｓ，  ２Ｈ）．
【０４２６】
ステップＦ、方法２：（Ｒ）−５−ブロモ−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（７−２）（Ｒ’＝メチル、Ｒ１＝
【化３１】
2014519518.tif 000116
）により例示
【化３２】
2014519518.tif 000117
【０４２７】
２５ｍＬの丸底フラスコに、（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（６−１）（１ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルボニルクロリド（０．４ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．４ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）および１０ｍＬの塩化メチレンを添加した。得られた反応混合物を、ＴＬＣが反応の完了を示すまで室温において一晩撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインにより。次いで、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー精製（１０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により１．１ｇの表題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３８９．１、実測値３８９．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１８−４．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０７  −  ４．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７０  −  ３．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１５  −  ３．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９２  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６７  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４０  −  ２．５１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２５  −  １．３６  （ｍ，  ４Ｈ），  １．０９  （ｄ，  ２Ｈ），  １．０８  （ｄ，  ２Ｈ）．
【０４２８】
ステップＦ、方法３：（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（４−（３−ヒドロキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（７−３）（Ｒ’＝メチル、Ｒ１＝
【化３３】
2014519518.tif 000118
）により例示
【化３４】
2014519518.tif 000119
【０４２９】
２５ｍＬの丸底フラスコに、（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（６−１）（２ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム２−カルボキシエタノレート（０．７０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２ｍＬ、１１．５ｍｍｏｌ）および１０ｍＬのＤＭＦを添加した。得られた反応混合物を、ＴＬＣが反応の完了を示すまで室温において５時間撹拌した。反応混合物を水およびブラインにより洗浄した。次いで、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー精製（５０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、１．２ｇの表題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３９３．１、実測値３９３．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８８  −  ４．９７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２９−４．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１１  −  ４．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７０  −  ３．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４５  −  ３．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１５  −  ３．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９２  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６７  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４０  −  ２．５１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０８  （ｓ，  ２Ｈ）．
【化３５】
2014519518.tif 000120
【０４３０】
（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（７−４）を、ステップＦにおける方法１により合成し、但し、６−３を６−１に代えて出発材料として使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４３３．１、実測値４３３．３。
【化３６】
2014519518.tif 000121
【０４３１】
（Ｒ）−５−ブロモ−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（７−５）をステップＦにおける方法２により合成し、但し、６−３を６−１に代えて出発材料として使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４１５．１、実測値４１５．１。
【化３７】
2014519518.tif 000122
【０４３２】
（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３−ヒドロキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（７−６）を、ステップＦにおける方法３により合成し、但し、６−３を６−１に代えて出発材料として使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４１９．１、実測値４１９．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８７  −  ４．９７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２９−４．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１１  −  ４．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７０  −  ３．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４５  −  ３．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１５  −  ３．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９２  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６７  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４０  −  ２．５１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２５  （ｄ，  ２Ｈ），  １．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０８  （ｓ，  ２Ｈ）．
【化３８】
2014519518.tif 000123
【０４３３】
（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（３−イソプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（７−７）を、ステップＦにおける方法１により合成し、但し、６−２を６−１に代えて出発材料として使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４３４．１、実測値４３５．１。
【化３９】
2014519518.tif 000124
【０４３４】
（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（４−（３−ヒドロキシプロパノイル）−３−イソプロピルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（７−８）を、ステップＦにおける方法１により合成し、但し、６−２を６−１に代えて出発材料として使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４２１．１、実測値４２１．６。
【０４３５】
ステップＧ、方法１：（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ニコチノニトリル（８−１）（Ｒ’＝メチル、Ｒ１＝ｃ）により例示
【化４０】
2014519518.tif 000125
【０４３６】
（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（７−１）（７４７ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）中溶液に、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２ジオキサボロラン）（５６３ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（５３８ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温において５分間撹拌してから、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２（４５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。窒素によりフラッシュした後、反応混合物を８５℃において１８時間加熱した。冷却後、反応混合物を水により希釈し、塩化メチレンにより抽出した。次いで、有機層をブラインにより洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（２５％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、３３４ｍｇの表題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４５５．３、実測値４５５．２。
【０４３７】
ステップＧ、方法２：（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−ヒドロキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ニコチノニトリル（Ｒ’＝メチル、Ｒ１＝
【化４１】
2014519518.tif 000126
）により例示
【化４２】
2014519518.tif 000127
【０４３８】
丸底フラスコ中の２０ｍＬのジオキサン中の１．４ｇの（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（４−（３−ヒドロキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（７−３）（３．３ｍｍｏｌ）、２．１２ｇの４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（８．３４ｍｍｏｌ）、０．７ｇのＫＯＡｃ（７．４ｍｍｏｌ）、１５４ｍｇのＸｐｈｏｓ（０．３２ｍｍｏｌ）および３０８ｍｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．３３ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下で７５℃において一晩撹拌した。次いで、混合物を室温に冷却した。濃縮し、カラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル３：１から１：１）により精製して６７０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４４１．２、実測値４４１．２。
【０４３９】
一般的手順１、ステップＨ：（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（チオフェン−２−イル）ニコチノニトリル（化合物２７３）により例示
【０４４０】
７−１（２６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、チオフェン−２−イルボロン酸（１４ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（１６ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）を１ｍＬのＤＭＦ中に懸濁させた混合物を、マイクロ波反応に１５０℃において４５分間供した。反応が完了した後、反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して１９ｍｇの表題化合物を帯黄色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．９，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０７  −  ７．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１５  −  ４．４１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６７  −  ３．８９  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４７  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３４  −  ３．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２０  −  ３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９９  −  ３．１７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６３  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５０  −  ２．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２６  −  ２．３６  （ｍ，  １Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１０  −  １．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  −  １．０５  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０４４１】
ステップＩ：（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（２−ビニルキナゾリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物６０３）により例示
【０４４２】
８−１（９５ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、５−クロロ−２−ビニルキナゾリン（２５ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（７ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（６ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４．Ｈ２Ｏ（１０５ｍｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）の溶液を、１００℃において１６時間撹拌し、混合物をＥｔＯＡｃおよび水間で分配し、有機物を水、ブラインにより洗浄し、濃縮して粗製物を得、それをカラムクロマトグラフィーにより精製して２５ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．２，  １０．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８０  −  ５．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８７  −  ５．０２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．３５  −  ４．４４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５２  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３０  −  ３．４３  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．０５  −  ３．２４  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６５  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４８  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．５０  −  １．５９  （ｍ，  １Ｈ），  １．３０  −  １．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１３  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  −  ０．８９  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８３．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４３】
一般的手順２：
【化４３】
2014519518.tif 000128
ステップＪ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−ブロモ−３−シアノ−６−シクロプロピルピリジン−２−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレート（９−１、Ｒ’＝シクロプロピル）により例示
【化４４】
2014519518.tif 000129
【０４４４】
６−３（１ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８ｍＬ）中溶液に、（Ｂｏｃ）２Ｏ（０．５ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．１ｍＬ）を添加した。得られた溶液を室温において２時間撹拌した。反応混合物を水により希釈した。次いで、有機層をブラインにより洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を白色固体（１．５ｇ）として得、それを次のステップに直接使用することができる。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１４  −  ４．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２９  −  ３．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１２  −  ３．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７１  （ｄｄ，  １Ｈ），  ２．１２  −  ２．２４  （ｍ，  １Ｈ），  １．５  （ｓ，  ９Ｈ），  １．２５  （ｄ，  ２Ｈ），  １．１６  （ｄ，  ２Ｈ），  １．０８  （ｄ，  ，  ２Ｈ），  １．０７  （ｄ，  ２Ｈ）．
【０４４５】
ステップＫ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−シアノ−２−シクロプロピル−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレート（Ｒ’＝シクロプロピル、Ｒ４＝３−ピリジニル）により例示
【化４５】
2014519518.tif 000130
【０４４６】
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−ブロモ−３−シアノ−６−シクロプロピルピリジン−２−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレート（１５０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の２ｍＬのジオキサンおよび０．５ｍＬの水中溶液に、ピリジン−３−イルボロン酸（４５．６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２４ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（１００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１００℃においてＮ２雰囲気下で撹拌し、１時間マイクロ波処理した。ＴＬＣが出発材料の生成物への完全な変換を示した後、反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（２０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して１００ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値４４６．２、実測値４４６．３。
【０４４７】
ステップＬ：（Ｒ）−２−シクロプロピル−６−（３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−［３，３’−ビピリジン］−５−カルボニトリル（Ｒ’＝シクロプロピル、Ｒ４＝３−ピリジニル）により例示
【化４６】
2014519518.tif 000131
【０４４８】
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−シアノ−２−シクロプロピル−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の３ｍＬのＤＣＭ中溶液に、ＴＦＡ（１ｍＬ）を添加した。得られた混合物を室温において２時間撹拌した。ＴＬＣが出発材料の生成物への完全な変換を示した後、反応混合物を濃縮し、Ｎａ２ＣＯ３溶液によりｐＨ＝８に塩基性化した。次いで、溶液をＤＣＭ（１０ｍＬ×３）により抽出した。有機層を乾燥させ、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（５％のＤＣＭ／ＭｅＯＨ）により精製して７０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３４６．２、実測値３４６．２。
【０４４９】
一般的手順２、ステップＭ：（Ｒ）−２−シクロプロピル−６−（３−シクロプロピル−４−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−［３，３’−ビピリジン］−５−カルボニトリル（化合物５２４）により例示
【０４５０】
（Ｒ）−２−シクロプロピル−６−（３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−［３，３’−ビピリジン］−５−カルボニトリル（７０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の１０ｍＬのＤＣＭ中溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（３１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（１ｍＬ）、ＨＯＢＴ（５４ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（７６．８ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を室温において一晩撹拌した。ＴＬＣが出発材料の生成物への完全な変換を示した後、反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（５０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して２５ｍｇの表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．５６  −  ８．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．６３  −  ３．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１１  −  １．２３  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ３．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．７７  −  ０．９５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  ２Ｈ）  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４  ４５６．４  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０４５１】
一般的手順３：
【化４７】
2014519518.tif 000132
【０４５２】
方法１：（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）アセトアミド（化合物４０３）（Ｒ’’＝Ｈ、Ｒ１＝
【化４８】
2014519518.tif 000133
）により例示
【０４５３】
（Ｒ）−５−（３−アミノフェニル）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（５０ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）および２−クロロアセチルクロリド（１５ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の２ｍｌのＤＣＭ中溶液に、ＴＥＡ（２４ｍｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）を０℃において滴加し、次いで混合物を室温に加温しておき、２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃおよび水間で分配した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗製物を得、それを分取ＴＬＣにより精製して２０ｍｇの生成物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  −  ７．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  −  ７．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．５０−４．５４  （ｍ，  ０．５Ｈ），    ４．２９  −  ４．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２１−４．２５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７１  −  ３．８４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５２−３．５７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２１  −  ３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ２．６６  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５４  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０７  −  ２．１２  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２８  −  １．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１４  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  −  １．００  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９６．２  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０４５４】
方法２：（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）プロパンアミド（化合物４２４）により例示
【０４５５】
２５ｍＬの丸底フラスコに、（Ｒ）−５−（３−アミノフェニル）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（５０ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）、プロピオン酸（０．１ｍＬ）、ＨＡＴＵ（２０ｍｇ）、ＤＩＰＥＡ（０．０５ｍＬ）および１０ｍＬの塩化メチレンを添加した。得られた反応混合物を、ＴＬＣが反応の完了を示すまで室温において一晩撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインにより。次いで、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー精製（３０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により４５ｍｇの表題化合物を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１４  −  ４．３５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６７  −  ３．８５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４９  −  ３．６２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１７  −  ３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９３  −  ３．１７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６３  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３７  −  ２．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０５  −  ２．１３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２２  −  １．３１  （ｍ，  ５Ｈ），  １．１４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．４，  ３．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８８  −  １．０１  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７６．３  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０４５６】
一般的手順４：
【化４９】
2014519518.tif 000134
【０４５７】
ステップＯ：５−ブロモ−３−シアノ−６−シクロプロピルピリジン−２−イル４−メチルベンゼンスルホネート（１０）
【０４５８】
４（２．３７ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、ＴｓＣｌ（１．９ｇ、１１ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１ｍＬ）を添加した。反応物を室温において２時間撹拌した。得られた溶液をＤＣＭおよび水間で分配した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗製物を得、それをカラムクロマトグラフィーにより精製して２．６ｇの１０を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１１  −  ７．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９９  −  ２．１７  （ｍ，  １Ｈ），  １．２１  −  １．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９３．０  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０４５９】
ステップＰ：６−シクロプロピル−５−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシニコチノニトリル（１１−１）により例示
【化５０】
2014519518.tif 000135
【０４６０】
１０（２．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）、４−フルオロフェニルボロン酸（１．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３０ｍｇ）、およびＫ２ＣＯ３（１６ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのＤＭＦ中に懸濁させた混合物を、マイクロ波反応に１５０℃において４５分間供した。反応後、反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して１．９ｇの表題化合物を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ２５５．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６１】
ステップＱ：
【化５１】
2014519518.tif 000136
３−シアノ−６−シクロプロピル−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  −  ７．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１３  −  ７．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９９  −  ２．１７  （ｍ，  １Ｈ），  １．２１  −  １．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８７．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０４６２】
ステップＲ：一般的手順１、ステップＥと同一の手順であるが、但し、１２−１を５に代えて出発材料としておよび「ビルディングブロック」セクションに記載の好適なビルディングブロックを使用した。
【０４６３】
ステップＳ：一般的手順１、ステップＧと同一の手順であるが、但し、「ビルディングブロック」セクションに記載の好適なビルディングブロックを使用した。
【０４６４】
一般的手順５：
【化５２】
2014519518.tif 000137
ステップＴ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２’−クロロ−５−シアノ−２−シクロプロピル−３，４’−ビピリジン−６−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレートにより例示
【化５３】
2014519518.tif 000138
【０４６５】
２５ｍＬのフラスコに、９−１（１０００ｍｇ  ２．２３５ｍｍｏｌ）、２−クロロピリジン−４−イルボロン酸（４５７ｍｇ、２．９０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（９２６ｍｇ、６．７０５ｍｍｏｌ）、および４ｍＬのＤＭＦを添加した。得られた混合物を１５０℃において５時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインにより洗浄した後、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー精製（２０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、６４０ｍｇの表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．１，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３４  −  ３．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１１  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９４  −  ２．０６  （ｍ，  １Ｈ），  １．７７  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  １．５０  （ｓ，  ９Ｈ），  １．３４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．０４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ３．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．５６  −  ０．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．５０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．３２  −  ０．４２  （ｍ，  １Ｈ）．
【０４６６】
ステップＵ：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（５−シアノ−２−シクロプロピル−２’−ビニル−３，４’−ビピリジン−６−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレートにより例示
【化５４】
2014519518.tif 000139
【０４６７】
フラスコに、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２’−クロロ−５−シアノ−２−シクロプロピル−３，４’−ビピリジン−６−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレート（６４０ｍｇ  １．３３ｍｍｏｌ）、トリブチル（ビニル）スタンナン（５５０ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４６０ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌ）、および４ｍＬのＤＭＦを添加した。得られた混合物を１５０℃において５時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインにより洗浄した後、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー精製（２０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ４７２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６８】
ステップＶ：（Ｒ）−２−シクロプロピル−６−（３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２’−ビニル−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル
【化５５】
2014519518.tif 000140
【０４６９】
フラスコに、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−シアノ−２−シクロプロピル−２’−ビニル−３，４’−ビピリジン−６−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレートおよび１２ｍＬのＥｔＯＨ／ＨＣｌ（１Ｍ）を添加した。得られた反応混合物を、ＴＬＣが反応の完了を示すまで室温において０℃において３０分間撹拌し、それを真空中で濃縮して生成物を淡帯黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：  ８．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．６，  １．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．９，  １．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．９５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．９６  −  ２．０６  （ｍ，  １Ｈ），  １．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９５  −  １．０７  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  ２Ｈ）．
【０４７０】
ステップＷ：一般的手順、１ステップＧと同一の手順であるが、但し、「ビルディングブロック」セクションに記載の好適なビルディングブロックを使用した。
【０４７１】
一般的手順６：
【化５６】
2014519518.tif 000141
ステップＡ’：１−シクロプロピルブタン−１，３−ジオン
【化５７】
2014519518.tif 000142
【０４７２】
ＣＨ３ＯＮａ（７５．６５ｇ、１．２５ｍｏｌ）および１−シクロプロピルエタノン（１０５．０ｇ、１．２５ｍｏｌ）のＴＨＦ（１０００ｍＬ）中混合物を、３５℃において１時間撹拌し、次いで酢酸エチル（１１０．０ｇ、１．２５ｍｏｌ）を滴加した。５０℃において４時間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去し、残留物をＨ２Ｏ（５００ｍＬ）中で溶解させ、クエン酸によりｐＨ３．５に調整した。混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ×３）により抽出した。合わせた有機層を真空中で濃縮して１−シクロプロピルブタン−１，３−ジオン（１１０．０ｇ、収率６９％）を黄色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ０．８３−０．９５（ｍ，  ２Ｈ），  １．０６−１．１０（ｍ，  ２Ｈ），  １．５４−１．６３（ｍ，  １Ｈ），  ２．００（ｓ，  ３Ｈ）．
【０４７３】
ステップＢ’：６−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−４−メチルニコチノニトリル
【化５８】
2014519518.tif 000143
【０４７４】
１−シクロプロピルブタン−１，３−ジオン（１２６．０ｇ、１．０ｍｏｌ）および２−シアノアセトアミド（８８．０ｇ、１．０ｍｏｌ）およびピペリジン（６０ｍＬ）のＥｔＯＨ（１５００ｍＬ）中混合物を、４時間還流撹拌した。反応混合物を濾過し、ＰＥ（２００ｍＬ）により洗浄し、真空中で乾燥させて６−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−４−メチルニコチノニトリル（９０．０ｇ、５２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．３６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ５．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８１  −  １．９１  （ｍ，  １Ｈ），  １．０６  −  １．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９１  −  ０．９５  （ｍ，  ２Ｈ）．  
【０４７５】
ステップＣ’：５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−４−メチルニコチノニトリル
【化５９】
2014519518.tif 000144
【０４７６】
６−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−４−メチルニコチノニトリル（９０．０ｇ、０．５２ｍｏｌ）およびＮＢＳ（１００．０ｇ、０．５７ｍｏｌ）のＤＣＥ（１５００ｍＬ）中混合物を、還流温度において４時間撹拌した。反応混合物を濾過し、残留物をＤＣＥ（２００ｍＬ）により洗浄し、真空中で乾燥させて５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−４−メチルニコチノニトリル（１００．０ｇ、７６％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値２５３．０、実測値２５３．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ２．６８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７９  −  １．８８  （ｍ，  １Ｈ），  １．０３  −  １．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９３  −  １．０１  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０４７７】
ステップＤ’：５−ブロモ−３−シアノ−６−シクロプロピル−４−メチルピリジン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート
【化６０】
2014519518.tif 000145
【０４７８】
５−ブロモ−２−ヒドロキシ−６−イソプロピルニコチノニトリル（４０ｇ、０．１５ｍｏｌ）の２００ｍＬの塩化メチレン中溶液に、ＤＭＡＰ（１．７８ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（２５ｍＬ、１７５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を氷水浴中で０℃において冷却し、無水トリフルオロメタンスルホン酸（３７ｍＬ、０．２１ｍｏｌ）をシリンジにより滴加した。得られた反応混合物を０℃において３０分間撹拌し、次いで室温に加温しておき、一晩撹拌した。ＴＬＣが出発材料の生成物への完全な変換を示した後、反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（２０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して５５ｇの表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ２．７０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１６  −  ２．２０  （ｍ，  １Ｈ），  １．２３−１．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１９−  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ）  
【０４７９】
ステップＥ’：（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−４−メチル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（Ｒ’’’＝メチル）により例示
【化６１】
2014519518.tif 000146
【０４８０】
５−ブロモ−３−シアノ−６−シクロプロピル−４−メチルピリジン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（５０．０ｇ、０．１３ｍｏｌ）および（Ｒ）−２−メチルピペラジン（１５．６ｇ、０．１６ｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（２６．０ｇ、０．２６ｍｏｌ）のＴＨＦ（５００ｍＬ）中混合物を、８０℃において一晩撹拌した。得られた混合物を真空中で濃縮して（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−４−メチル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（３４．８ｇ、８０％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ４．０８  −  ４．１６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．０５  −  ４．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０１  −  ４．０４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ２．９９  −  ３．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８８  −  ２．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５８  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５  −  ２．５７  （ｍ，  ３Ｈ），  １．７７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．１２  （ｓ，  １．５Ｈ），  １．１０  （ｓ，  １．５Ｈ），  １．０５  −  １．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．０５  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０４８１】
ステップＦ’：（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチルニコチノニトリル（Ｒ’’’＝メチル、Ｒ８＝
【化６２】
2014519518.tif 000147
）の調製。
【化６３】
2014519518.tif 000148
【０４８２】
（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−４−メチル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（３４．８ｇ、０．１ｍｏｌ）および３−メトキシプロパン酸（１６．０ｇ、０．１５ｍｏｌ）のピリジン（５００ｍＬ）中混合物を、０℃において３０分間撹拌し、次いでＰＯＣｌ３（２８．７ｇ、０．１９ｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を２０℃において２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、クロマトグラフィーにより精製して（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−４−メチルニコチノニトリル（２５．０ｇ、５９％）を黄色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．９５  −  ４．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５０  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０７  −  ３．２４  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．９０  −  ３．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６０（ｓ，  ３Ｈ），  ２．５２  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１７  −  ２．２１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０９  （ｓ，  ２Ｈ），  １．０５  −  １．０８  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０４８３】
ステップＧ’は、一般的手順１におけるステップＨと同様であった。
【０４８４】
一般的手順７：
【化６４】
2014519518.tif 000149
ステップＨ’：６−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−５−ニトロニコチノニトリル
【化６５】
2014519518.tif 000150
【０４８５】
６−シクロプロピル−２−ヒドロキシニコチノニトリル（２０ｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）のＡｃ２Ｏ（１１０ｍＬ）中溶液に、ＨＮＯ３（１５ｍＬ）を０℃〜４０℃において３０分間滴加した。添加後、反応混合物を室温において３時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、固体を濾過により回収した。固体をブラインにより洗浄し、真空中で乾燥させて表題化合物（１５．５ｇ、６０．４％）を薄黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  １０．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５７  −  １．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４４  −  １．３７  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２０５．９  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０４８６】
ステップＩ‘：３−シアノ−６−シクロプロピル−５−ニトロピリジン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート
【化６６】
2014519518.tif 000151
【０４８７】
６−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−５−ニトロニコチノニトリル（７．６ｇ、３７．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５０ｍＬ）中溶液に、ＤＭＡＰ（３０．０ｍｇ）およびＴＥＡ（７．５ｇ、７４．１ｍｍｏｌ）を室温において添加した。次いで、Ｔｆ２Ｏ（１５．７ｇ、５５．６ｍｍｏｌ）を上記溶液に−４０℃において３０分間滴加した。反応混合物を−４０℃において２時間撹拌した。混合物を−４０℃において水によりクエンチした。次いで、混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×２）により抽出した。合わせた有機層をブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。有機相を濾過し、濾液を真空中で濃縮して表題化合物（１２．５ｇ、粗製物）を薄黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ３３７．５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８８】
ステップＪ‘：（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−イソプロピルピペラジン−１−イル）−５−ニトロニコチノニトリル
【化６７】
2014519518.tif 000152
【０４８９】
３−シアノ−６−シクロプロピル−５−ニトロピリジン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（１０．９ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−イソプロピルピペラジン（３．４５ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１００ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（６．５ｇ、６４．７ｍｍｏｌ）を室温において添加した。反応混合物を８５℃において３時間加熱し、撹拌した。混合物を真空中で濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×２）により抽出した。合わせた有機層をブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。有機相を濾過し、濾液を真空中で濃縮して表題化合物（８．５ｇ、粗製物）を褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ３１６．６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９０】
ステップＫ‘：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−シアノ−６−シクロプロピル−５−ニトロピリジン−２−イル）−２−イソプロピルピペラジン−１−カルボキシレート
【化６８】
2014519518.tif 000153
【０４９１】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−イソプロピルピペラジン−１−イル）−５−ニトロニコチノニトリル（８．５２ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）および無水Ｂｏｃ（８．５ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（３．９ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）を室温において添加した。反応混合物を３０℃において３時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）を介して精製して表題化合物（１０．４ｇ、９５％）を黄色液体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．３７  −  ３．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１１  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．５，  ７．７，  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．８６  （ｔｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ８．５，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４９  （ｓ，  ９Ｈ），  １．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２６  −  １．１７  （ｍ，  ４Ｈ），  １．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
【０４９２】
ステップＬ‘：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−アミノ−３−シアノ−６−シクロプロピルピリジン−２−イル）−２−イソプロピルピペラジン−１−カルボキシレート
【化６９】
2014519518.tif 000154
【０４９３】
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−シアノ−６−シクロプロピル−５−ニトロピリジン−２−イル）−２−イソプロピルピペラジン−１−カルボキシレート（１９ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１００ｍＬ）中溶液に、亜鉛（３０ｇ、４５８ｍｍｏｌ）およびＮＨ４Ｃｌ（２４．５ｇ、４５８ｍｍｏｌ）を室温において添加した。反応混合物を、４０℃において一晩撹拌した。混合物をシリカのパッドに通して濾過し、濾液をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×２）により抽出した。合わせた有機層をブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。有機相を濾過し、濾液を真空中で濃縮して表題化合物（１３．１ｇ、７４．３％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：７．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０２  （ｔ，  Ｊ  ＝  １９．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．８１  （ｔ，  Ｊ  ＝  １６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．１３  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．８，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９９  −  ２．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２５  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９７  −  １．８３  （ｍ，  １Ｈ），  １．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  ９Ｈ），  １．１３  −  １．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．０６  −  １．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８６．６  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０４９４】
ステップＭ‘：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（（４−クロロピリジン−２−イル）アミノ）−３−シアノ−６−シクロプロピルピリジン−２−イル）−２−イソプロピルピペラジン−１−カルボキシレート
【化７０】
2014519518.tif 000155
【０４９５】
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−アミノ−３−シアノ−６−シクロプロピルピリジン−２−イル）−２−イソプロピルピペラジン−１−カルボキシレート（６００ｍｇ、８１．６ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−４−クロロピリジン（３９０．３ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中溶液に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１４２．７ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）およびキサントホス（１３５．３ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１．０２ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）をＮ２下で室温において添加した。得られた混合物を１１５℃においてＮ２下でマイクロ波中で１時間加熱し、撹拌した。溶媒を真空中で除去し、残留物を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ）を介して精製して表題化合物（１３７ｍｇ、１８％）を薄黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：８．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．５，  １．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１  −  ３．６１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．１１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．５，  ６．８  Ｈｚ，  ２．５Ｈ），  ２．２２  −  １．９８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５２  −  １．４７  （ｍ，  ９Ｈ），  １．２８  （ｓ，  １Ｈ），  １．１４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．７，  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．９，  ５．２  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９７．６  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０４９６】
ステップＮ‘：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−シアノ−６−シクロプロピル−５−（（４−ビニルピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−２−イル）−２−イソプロピルピペラジン−１−カルボキシレート
【化７１】
2014519518.tif 000156
【０４９７】
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（（４−クロロピリジン−２−イル）アミノ）−３−シアノ−６−シクロプロピルピリジン−２−イル）−２−イソプロピルピペラジン−１−カルボキシレート（６００ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（１５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（３ｍＬ）中溶液に、ビニルトリフルオロボロン酸カリウム塩（３２４．２ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（９８．７ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（３１２．２ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）を室温においてＮ２下で添加した。反応混合物を１２５℃においてＮ２下でマイクロ波中で１．５時間加熱し、撹拌した。溶媒を真空中で除去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）を介して精製して表題化合物（５１３ｍｇ、８７％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ４８９．６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９８】
ステップＯ‘：（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−イソプロピルピペラジン−１−イル）−５−（（４−ビニルピリジン−２−イル）アミノ）ニコチノニトリル
【化７２】
2014519518.tif 000157
【０４９９】
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−シアノ−６−シクロプロピル−５−（（４−ビニルピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−２−イル）−２−イソプロピルピペラジン−１−カルボキシレート（５１３ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に、ＴＦＡ（５ｍＬ）を室温において添加した。反応混合物を室温において２時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、残留物ｐＨ＞７．０に調整した。残留混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ×２）により抽出した。合わせた有機層をブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。有機相を濾過し、濾液を真空中で濃縮して表題化合物（粗製物、４０６ｍｇ）を黄色液体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：７．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．６，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．４，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６３  −  ３．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．１，  １１．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１５  −  ２．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．２，  ６．９  Ｈｚ，  ８Ｈ），  １．１２  −  １．０９  （ｍ，  １Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８９．５  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０５００】
ステップＰ‘：（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−ヒドロキシプロパノイル）−３−イソプロピルピペラジン−１−イル）−５−（（４−ビニルピリジン−２−イル）アミノ）ニコチノニトリル（化合物７５７）
【０５０１】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−イソプロピルピペラジン−１−イル）−５−（（４−ビニルピリジン−２−イル）アミノ）ニコチノニトリル（３００ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中溶液に、ナトリウム３−ヒドロキシプロパノエート（２０８．８ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４４２．５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２００ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を室温において添加した。反応混合物を室温において３時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）を介して精製して表題化合物（１３８ｍｇ、３８．８％）を薄黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：８．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．６，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ５．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．４  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．６  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  ４．３１  −  ４．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．５１  −  ３．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１４  −  ２．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．７，  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３６  −  ２．２５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ２．１９  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ８．１，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  １６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１８  −  ０．９７  （ｍ，  ７Ｈ），  ０．９５  −  ０．８８  （ｍ，  １．５Ｈ），  ０．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６１．６  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０５０２】
一般的手順８
【化７３】
2014519518.tif 000158
【０５０３】
ステップＱ’：（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−シアノ−６−シクロプロピル−５−ヒドロキシピリジン−２−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレート
【化７４】
2014519518.tif 000159
【０５０４】
５０ｍＬのフラスコ中の（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−ブロモ−３−シアノ−６−シクロプロピルピリジン−２−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレート（０．３５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（０．２２ｇ、４ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０９２ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ｔ−Ｂｕ−Ｘｐｈｏｓ（０．０８２ｇ、０．２ｍｏｌ）を添加した。次いで、１０ｍＬの１，４−ジオキサンおよび１．０ｍＬの水を添加し、混合物を８０℃において１６時間撹拌し、冷却し、２ＮのＨＣｌによりｐＨ６（温度を２５℃未満に保持）に酸性化した。次いで、混合物を酢酸エチル（１５ｍＬ×２）により抽出し、有機相を合わせ、濃縮して褐色油状物を得、それをシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝３：１）によりさらに精製して０．１６ｇの（１）を白色固体として得た（４１％収率）。ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ３８６．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０５】
ステップＲ’：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（２−クロロピリジン−４−イルオキシ）−３−シアノ−６−シクロプロピルピリジン−２−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレート
【化７５】
2014519518.tif 000160
【０５０６】
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−ブロモ−３−シアノ−６−シクロプロピルピリジン−２−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレート（０．１６ｇ、０．４１ｍｏｌ）、２−クロロ−４−ヨードピリジン（０．１５ｇ、０．６２ｍｏｌ）、９ｍｇのＣｕ（Ｉ）Ｂｒ（０．０６ｍｍｏｌ）および１２ｍｇの２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン（０．０６ｍｍｏｌ）、０．２８ｇのＣｓ２ＣＯ３の混合物を、４ｍＬのＤＭＳＯ中でマイクロ波下で３０分間加熱した。混合物を室温に冷却し、水により洗浄し、シリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１）により精製して０．１０ｇの（２）を黄色固体（５２％収率）として得た。ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ４８６．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０７】
ステップＳ’：（Ｒ）−５−（２−クロロピリジン−４−イルオキシ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル
【化７６】
2014519518.tif 000161
【０５０８】
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（２−クロロピリジン−４−イルオキシ）−３−シアノ−６−シクロプロピルピリジン−２−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレート（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（０．３５ｍＬ）の混合物を、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中で２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をＮａＨＣＯ３溶液により塩基性化し、ＤＣＭ（１０ｍＬ）により抽出し、有機相を分離し、濃縮して黄色固体（３）（０．０７５ｇ、０．１９ｍｍｏｌ、粗製物収率９０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ３９７．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０９】
ステップＴ’：（Ｒ）−５−（２−クロロピリジン−４−イルオキシ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３−ヒドロキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物６９４）
【０５１０】
（Ｒ）−５−（２−クロロピリジン−４−イルオキシ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（０．３５ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、ナトリウム３−ヒドロキシプロパノエート（０．１０ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．５０ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）および０．２３ｇのＤＩＥＡ（１．７６ｍｍｏｌ）の混合物を、８ｍＬのＤＭＦ中で４時間撹拌した。次いで、混合物を６ｍＬの水の添加によりクエンチし、ＥＡ（１５ｍＬ×２）により抽出し、有機相を合わせ、濃縮して黄色油状物を得、それをシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１）によりさらに精製して０．１０ｇの生成物を黄色固体（５２％収率）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：  ８．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４８−７．４９  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ６．８１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．６，  ２．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １８．６，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８４  −  ３．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１３  −  ２．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６１  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３２  −  ２．２２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ２．０２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３５  （ｓ，  １Ｈ），  １．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．４，  ３．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．６６−０．６７  （ｍ  ，２Ｈ），  ０．４６−０．５１  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６８．１  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０５１１】
ステップＵ’：（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３−ヒドロキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（２−ビニルピリジン−４−イルオキシ）ニコチノニトリル（化合物６９２）
【０５１２】
（Ｒ）−５−（２−クロロピリジン−４−イルオキシ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３−ヒドロキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（４）０．３５ｇ、（０．７５ｍｍｏｌ）、カリウムトリフルオロ（ビニル）ボレート（０．１５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（８０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．２４ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）の混合物を、イソプロパノール中で８５℃において窒素下で５時間還流加熱した。次いで、混合物を減圧下で濃縮して黄色固体を得、それをシリカクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ／ＭｅＯＨ＝１５０／１２０／８）によりさらに精製して０．１９ｇの生成物を白色固体（５５％収率）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：８．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４８  −７．４９（ｍ，  ０．５  Ｈ），  ６．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．４，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．６，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．４，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．８，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  −  ４．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１５  −  ４．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２１．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２５  −  ３．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０９  −  ２．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６０  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３２  −  ２．２２  （ｍ，  ０．５  Ｈ），  ２．１１  −  ２．０５  （ｍ，  １Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１６  −  １．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．０１  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．１，  ６．７，  ３．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．６５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３３．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．４５−０．４８  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６０．１  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０５１３】
一般的手順９：
【化７７】
2014519518.tif 000162
【０５１４】
コア７−１（１２０ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）およびアミン（０．２９５ｍｍｏｌ）をトルエン（２ｍＬ）中で溶解させた。Ｋ３ＰＯ４（１２５．０ｍｇ、０．５９０ｍｍｏｌ）、キサントホス（触媒）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（触媒）を上記混合物にＮ２下で添加した。混合物を１２０℃において１６時間振とうした。粗製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製した。
【０５１５】
実施例１５
ビルディングブロック合成
ビルディングブロック１：（Ｒ）−２−シクロプロピルピペラジン：
【化７８】
2014519518.tif 000163
【０５１６】
ステップ１：（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（２−ビニルキナゾリン−５−イル）ニコチノニトリル（１００ｇ、０．８７ｍｏｌ）の水（１２５０ｍＬ）中溶液に、ＮａＨＣＯ３（１７５ｇ、２．０８ｍｏｌ）を室温において添加し、次いで（Ｂｏｃ）２ＯのＴＨＦ（１２５０ｍＬ）中溶液を添加し、反応混合物を一晩加熱還流した。次いで、得られた混合物を濃縮してＴＨＦを減圧下で除去した。ＥｔＯＡｃ（１２５０ｍＬ）を残留物に添加し、得られた混合物を５℃に冷却し、次いで飽和水性ＮａＨＳＯ４によりｐＨ３に調整した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（１０００ｍＬ×３）により抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層を水およびブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して（Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シクロプロピル酢酸（１６５ｇ、収率８８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＭｅＯＤ  ４００ＭＨｚ）  δ  ３．１６−３．１４  （ｄ，  Ｊ＝８．８，  １Ｈ），  １．１１  （ｓ，  ９Ｈ），  ０．７３−０．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ０．２８−０．２  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．１８−０．１５  （ｍ，  １Ｈ）  １００  ｅｅ％．
【０５１７】
ステップ２：イソブチルクロロホルメート（８１．６ｇ、０．６ｍｏＬ）を、（Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シクロプロピル酢酸（１２９ｇ、０．６ｍｏＬ）およびＥｔ３Ｎ（６７ｇ、０．６６ｍｏＬ）のＤＣＭ（１０００ｍＬ）中撹拌混合物に０℃〜５℃において１時間にわたり添加し、反応混合物を０℃〜５℃において１時間撹拌した。別個のフラスコ中で、グリシンメチルエステル塩酸塩（８２．８ｇ、０．６６ｍｏＬ）、Ｅｔ３Ｎ（７３ｇ、０．７２ｍｏＬ）およびＤＣＭ（１０００ｍＬ）の混合物を１時間撹拌し、次いで混合物をフラスコに２時間にわたり添加した。添加が完了した後、混合物を室温において一晩４０時間撹拌し、次いで水およびブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４により乾燥させ、減圧下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して（Ｒ）−メチル２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シクロプロピルアセトアミド）アセテート（１００ｇ、収率５８％）を白色固体として得た。１００ｅｅ％。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ  ４００ＭＨｚ）  δ  ８．２−８．１６  （ｔ，  Ｊ＝５．６，  １Ｈ），  ６．６６−６．８６  （ｄ，  Ｊ＝８．８，  ９Ｈ），  ３．７１−３．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４６−３．５１（ｔ，  Ｊ＝８．４，  １Ｈ），  １．３６（ｓ，  ９Ｈ），  ０．９７−１．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ０．３８−０．４４（ｍ，  ３Ｈ），  ０．２５−０．２８  （ｍ，  １Ｈ）．
【０５１８】
ステップ３：（Ｒ）−メチル２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シクロプロピルアセトアミド）アセテート（２９０ｇ、１．０１４ｍｏｌ）のＤＣＭ（１７４０ｍＬ）中溶液に、ＴＦＡ（８７０ｍＬ）を０℃において滴加した。反応溶液を室温において一晩撹拌した。得られた溶液を減圧下で濃縮して（Ｒ）−メチル２−（２−アミノ−２−シクロプロピルアセトアミド）アセテート（５１１ｇの粗製物）を得た。
【０５１９】
ステップ４：（Ｒ）−メチル２−（２−アミノ−２−シクロプロピルアセトアミド）アセテート（２５５．５ｇの粗製物、０．５０７ｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１２５０ｍｌ）中溶液に、Ｅｔ３Ｎ（７５０ｍｌ、１０．７８ｍｏｌ）を０℃において滴加した。次いで、反応溶液を室温において２日間撹拌した。得られた混合物を濾過し、沈殿物をＭＴＢＥにより洗浄し、高真空により乾燥させて（Ｒ）−３−シクロプロピルピペラジン−２，５−ジオン（６０ｇ、収率７６．９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ  ４００ＭＨｚ）  δ  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６８−６．６４  （ｄ，  Ｊ＝１７．６，  １Ｈ），  ３．３０−３．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９−２．９３  （ｄｄ，  Ｊ＝３．２，  １Ｈ），  ０．８７−０．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ０．２１−０．２７  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．１８−０．２１  （ｍ，  １Ｈ）．
【０５２０】
ステップ５：（Ｒ）−３−シクロプロピルピペラジン−２，５−ジオン（３０ｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０００ｍＬ）中懸濁液混合物に、ＡｌＬｉＨ４（４５ｇ、１．１８４ｍｏｌ）を０℃において１．５時間にわたり分けて添加した。次いで、反応混合物を、７０℃に一晩加熱した。冷却後、水（４５ｍＬ）を０℃において滴加し、次いでＫＯＨ（４５ｍＬ、１％）の溶液を０℃において滴加した。得られた混合物を濾過し、残留物をＥｔＯＡｃおよびＭｅＯＨ（３：１）により洗浄し、濾液を減圧下で濃縮して粗製生成物を得た。次いで、粗製生成物をＤＣＭにより洗浄し、濾液を減圧下で濃縮して（Ｒ）−２−シクロプロピルピペラジン（１８．５ｇ、収率７５．５％）を得た。９９．５ｅｅ％。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＭｅＯＤ  ４００ＭＨｚ）  δ  ２．９−２．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８−２．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７−２．８（ｍ，  １Ｈ），  ２．５５−２．６８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４−２．５  （ｑ，  Ｊ＝１０．４，  １Ｈ），  １．６５−１．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ０．５５−０．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ０．３５−０．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．０５−０．２５  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０５２１】
ビルディングブロック２：２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン
【化７９】
2014519518.tif 000164
【０５２２】
ステップ１：２−アミノ−４，４，４−トリフルオロブタン酸（４５０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）の５ｍＬのＨ２Ｏおよび５ｍＬのＴＨＦ中溶液に、ＮａＨＣＯ３（５０４ｍｇ、６ｍｍｏｌ）を添加し、次いでジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（６５０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液を添加した。得られた混合物を８０℃において一晩撹拌した。ＴＨＦの除去後、水中に注ぎ、塩化メチレンにより抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。７２３ｍｇの２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロブタン酸を粗製生成物として得、さらなる精製なしで後続の反応において使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値２５８、実測値２５８。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ５．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  −  ４．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６０  −  ２．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）．
【０５２３】
ステップ２：２５ｍＬの丸底フラスコに、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロブタン酸（７２３ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（５６０ｍｇ、５．６ｍｍｏｌ）、イソブチルカルボノクロリデート（３８０ｇ、２．８ｍｍｏｌ）の５ｍＬの塩化メチレンを添加した。得られた反応混合物を０℃において０．５時間撹拌した。メチル２−アミノアセテート（３５２ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温において一晩撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインにより洗浄した後、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。９００ｍｇのメチル２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロブタンアミド）アセテートを粗製生成物として得、さらなる精製なしで後続の反応において使用した。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値３２９．１、実測値３２９．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．１１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ５．２８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．４４  −  ４．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８４  −  ４．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６９  −  ３．８３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７２  −  ２．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４２  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  −  １．５０  （ｍ，  ９Ｈ）．
【０５２４】
ステップ３：メチル２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロブタンアミド）アセテート（９００ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）の５ｍＬの１，２−ジクロロベンゼン中混合物を、１８０℃に一晩加熱した。混合物を冷却し、ＭＴＢＥ（５ｍＬ）を添加した。褐色帯黄色沈殿物を形成した。フィルターケークをＭＴＢＥにより洗浄し、風乾させて２００ｍｇの３−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−２，５−ジオンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．００  −  ４．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６８  −  ３．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６６  −  ２．８８  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０５２５】
ステップ４：フラスコに、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−２，５−ジオン（２００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）、およびＬＡＨ（２．５ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を０℃においてＮ２下で滴加した。混合物を６５℃に一晩加熱した。反応後、混合物を冷却した。０．２３ｍＬのＨ２Ｏを添加し、次いで０．２×３ｍＬの１０％ＮａＯＨおよび０．４６ｍＬのＨ２Ｏを添加し、混合物を濾過した。ケークをＥｔＯＡｃにより洗浄した。有機相を濃縮して２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン１４０ｍｇを得、それをさらなる精製なしで使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ２．７５  −  ３．０２  （ｍ，  ７Ｈ），  ２．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．７，  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１０  −  ２．１７  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０５２６】
ビルディングブロック３：２−（ジフルオロメチル）ピペラジン
【化８０】
2014519518.tif 000165
【０５２７】
１，４−ジベンジル−２−（ジフルオロメチル）ピペラジン（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０１１，ｖｏｌ．４１，＃１４，２０３１−２０３５に従って合成）（８０ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）の４０ｍＬのＥｔＯＨ中溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（１５ｍｇ）を添加した。得られた混合物を５０Ｐｓｉ下で室温において２日間水素化した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮して２−（ジフルオロメチル）ピペラジンを得、それをさらなる精製なしで直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ１３７．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２８】
ビルディングブロック４：６−フルオロ−１，４−ジアゼパン
【化８１】
2014519518.tif 000166
【０５２９】
ステップ１：１，４−ジトシル−１，４−ジアゼパン−６−オール（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００３，２，２２３−２２６に従って合成）（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の５ｍＬのＤＣＭ中溶液に、ＤＡＳＴ（１９０ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温において一晩撹拌した。反応混合物を水性ＮａＨＣＯ３によりクエンチした。水層をＤＣＭにより抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、濃縮した。残留物を分取ＴＬＣにより精製して残留物を分取ＴＬＣにより精製して６−フルオロ−１，４−ジトシル−１，４−ジアゼパン（１２０ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６６  −  ７．７１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ５．０２−４．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １８．１，  ５．３  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ３．３４  −  ３．５３  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．４６  （ｓ，  ６Ｈ）．
【０５３０】
ステップ２：６−フルオロ−１，４−ジトシル−１，４−ジアゼパン（８２ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のＨＯＡｃ−ＨＢｒ（３ｍＬ、３０重量％）中懸濁液を、マイクロ波照射を使用して圧力管中で１００℃に３分間加熱した。溶媒を真空中で除去し、残留物をＥｔ２Ｏにより粉砕し、Ｅｔ２Ｏにより洗浄して６−フルオロ−１，４−ジアゼパンを得、それをさらなる精製なしで直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ１１９．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３１】
ビルディングブロック５：６−フルオロ−２−メチル−１，４−ジアゼパン
【化８２】
2014519518.tif 000167
【０５３２】
ステップ１：６−フルオロ−２−メチル−１，４−ジトシル−１，４−ジアゼパン（１２０ｍｇ）を、２−メチル−１，４−ジトシル−１，４−ジアゼパン−６−オール（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００３，２，２２３−２２６に従って合成）（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）（２００ｍｇ）から６−フルオロ−１，４−ジトシル−１，４−ジアゼパンと同様の方法により得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６２  −  ７．７５  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３０  −  ７．３７  （ｍ，  ４Ｈ），  ５．００−４．８４（ｍ，  １Ｈ），  ４．０９  −  ４．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７３  −  ３．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３７  −  ３．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１２  −  ３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．６，  ７．２，  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４３  −  ２．４６  （ｍ，  ６Ｈ），  １．０５  −  １．１４  （ｍ，  ３Ｈ）．
【０５３３】
ステップ２：６−フルオロ−２−メチル−１，４−ジアゼパンを、６−フルオロ−２−メチル−１，４−ジトシル−１，４−ジアゼパンから、６−フルオロ−１，４−ジトシル−１，４−ジアゼパンと同様の方法により得た。ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ１３３．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３４】
ビルディングブロック６：２−（オキセタン−２−イル）酢酸
【化８３】
2014519518.tif 000168
【０５３５】
ステップ１：３−ブテン−１−オール（１８．０３ｇ、０．２５ｍｏｌ）、ＴＥＡ（２．４ｍＬ、０．０２ｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（１５ｇ、０．３８ｍｏｌ）のヘキサン（２００ｍＬ）中混合物を、５０℃において０．５時間撹拌した。ヘキサン（５０ｍＬ）中の臭化ベンジル（３２．７ｍＬ、０．２７ｍｏｌ）を０．５時間の時間にわたり滴加した。次いで、得られた混合物を一晩加熱還流した（油温度：８５℃）。沈殿物を濾過を介して除去し、酢酸エチルにより２回洗浄した。合わせた有機相をブラインにより洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。このように得られた生成物は、次の反応ステップのために十分純粋であった。収量：３８．２１ｇ、９４．２％、無色油状物。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４６−７．２９  （ｍ，  ６Ｈ），  ５．８９  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １７．０，  １０．１，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２１  −  ５．０３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４３  （ｑｄ，  Ｊ  ＝  ６．７，  １．１  Ｈｚ，  ２Ｈ）．
【０５３６】
ステップ２：（（ブト−３−エン−１−イルオキシ）メチル）ベンゼン（３８．２１ｇ、０．２４ｍｏｌ）のジクロロメタン（４００ｍＬ）中溶液に、ｍＣＰＢＡ（７７．１５ｇ、０．３８ｍｏｌ）を−２０℃において分けて固体として添加した。次いで、得られた懸濁液を室温に加温しておき、一晩撹拌した。沈殿物を濾別し、ジクロロメタンにより洗浄した。次いで、合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ３およびＮａ２ＳＯ３およびブラインにより洗浄した。白色沈殿物を生じさせた一方、溶媒を減圧下で除去した。さらなるｎ−ヘキサンを添加し、ほとんどの出現した白色固体を濾別した。この手順を３回繰り返した。粗製生成物を、溶出剤としての酢酸エチルと石油エーテルとの混合物（ＥｔＯＡｃ：ＰＥ＝１／５０から１／５）を使用するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーに供して表題化合物を得た。収量：３５．２６ｇ、８４．０％、薄黄色油状物。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４１  −  ７．２９  （ｍ，  ５Ｈ），  ４．５６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７３  −  ３．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１５  −  ３．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８５  −  ２．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９５  （ｄｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．４，  ７．２，  ６．２，  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８１  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １４．３，  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２２０．０  （Ｍ＋ＣＨ３ＣＮ）＋  ．
【０５３７】
ステップ３：トルエン（２０ｍＬ）中のＨＯＡｃ（６０．１ｍｇ、１．０ｍｏｌ％）を入れた丸底フラスコに、ジェイコブセンサレンＣｏ（ＩＩ）触媒（０．３０ｇ、０．５ｍｏｌ％）を室温において添加し、得られた溶液を室温において０．５時間撹拌した一方、フラスコを空気に曝して酸素を吸収させた。揮発物を減圧下で除去して暗色固体を得た。ラセミエポキシド（１７．８２ｇ、１００ｍｍｏｌ）を無希釈で添加し、次いで蒸留水（１．０ｍＬ、５６ｍｍｏｌ）を０℃において滴加した。得られた反応混合物を室温にゆっくりと加温しておき、室温において一晩撹拌した。反応混合物をｎ−ヘキサンにより希釈し、次いでｃｅｌｉｔｅのパッドに導通させた。エポキシドは、石油エーテルを使用することにより得、ジオールは、メタノールとジクロロメタンとの混合物（１／３０）を使用することにより得た。得られたエポキシド（赤色油状物）を蒸留し、所望生成物を１４５〜１６５℃（油温度）において得；同様に、ジオールを、１８５〜２０５℃（油温度）において得た。エポキシドの収量：７．８３ｇ、４３．９％、薄黄色油状物；ジオールの収量：８．４６ｇ、４３．１％、明黄色油状物。キラルエポキシドについて：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４１  −  ７．２９  （ｍ，  ５Ｈ），  ４．５６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７３  −  ３．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１５−３．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８５  −  ２．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９５  （ｄｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．４，  ７．２，  ６．２，  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８１  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １４．３，  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２２０．０  （Ｍ＋ＣＨ３ＣＮ）＋  ．キラルジオールについて：  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４１  −  ７．２９  （ｍ，  ５Ｈ），  ４．５３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８６  −  ３．４１  （ｍ，  ５Ｈ），  ３．１８  （ｓ，  １Ｈ），  １．９１  −  １．６６  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２１９．０  （Ｍ＋Ｎａ）＋  ．  ｅｅ＞９９％．
【０５３８】
ステップ４：カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．６８ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびトリメチルオキソスルホニウムヨージド（３．３０ｇ、１５ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブトキシド（３５ｍＬ）中混合物を、５０℃において１時間撹拌した。キラルエポキシド（０．８９ｇ、５ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブトキシド（１５ｍＬ）中溶液を滴加した一方、温度を約５０℃に保持した。次いで、得られた反応混合物を５０℃において一晩撹拌した。沈殿物を濾過を介して除去し、酢酸エチルにより洗浄した。合わせた有機相を減圧下で乾燥させ、酢酸エチルにより希釈した。希釈溶液をブラインにより洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。粗製生成物を溶出剤としてのＥｔＯＡｃ：ＰＥ＝１／１０を使用するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーに供して表題化合物を得た。収量：０．５５ｇ、５７．７％；無色油状物。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４１−７．２９  （ｍ，  ５Ｈ），  ５．０９−４．９４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．０，  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６２−４．３８  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．６７−３．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７２  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １３．９，  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １０．７，  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１６  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １３．６，  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２３４．１  （Ｍ＋ＣＨ３ＣＮ）＋  ．  ｅｅ＞９９％．
【０５３９】
ステップ５：（Ｒ）−２−（２−（ベンジルオキシ）エチル）オキセタン（４．３５ｇ、２２．６３ｍｍｏｌ）および炭素上水酸化パラジウム（２０％、５０％の水を有する、０．８０ｇ、２．５ｍｏｌ％）のメタノール（５０ｍＬ）およびジクロロメタン（１５ｍＬ）中混合物を、水素ガスの投入とともに室温において一晩撹拌した。沈殿物をｃｅｌｉｔｅのパッドに通す濾過を介して取り出し、ジクロロメタンにより洗浄した。合わせた有機相を送水ポンプを使用して３０℃において乾燥させ、次の反応のために十分純粋であることを確認した。収量：２．２８ｇ、９８．７％；無色油状物。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ５．０９  （ｑｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ４．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７０  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ９．１，  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．８，  ７．３，  ４．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７４  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．１，  ６．５，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１１−  ２．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７７−２．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４５  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．０，  ９．１，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１３−１．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．９１  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．３，  ７．３，  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ｅｅ＞９９％．
【０５４０】
ステップ６：オキセタン（３．１０ｇ、３０．４８ｍｍｏｌ）、過ヨウ素酸ナトリウム（１９．５６ｇ、９１．４４ｍｍｏｌ）、水（３０ｍＬ）、アセトニトリル（６０ｍＬ）および四塩化炭素（３０ｍＬ）の混合物に、三塩化ルテニウム三水和物（７９．７ｍｇ、１ｍｏｌ％）を０〜５℃において添加した。次いで、得られた混合物を室温に加温しておき、この温度において２時間撹拌した。沈殿物をｃｅｌｉｔｅのパッドに通す濾過を介して取り出し、ジエチルエーテル（約１００ｍＬ×５）により洗浄した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ×３）により洗浄し、次いで送水ポンプを使用して３５℃において乾燥させ、次の反応のために十分に純粋であることを確認した。収量：２．２６ｇ、６３．８％；淡黄色油状物。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ５．２６−５．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６９  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ７．８，  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ９．２，  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８８−２．７０  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．５１  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．２，  ９．１，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ｅｅ＞９９％．
【０５４１】
ビルディングブロック７：５−ブロモイソキノリン２−オキシド
【化８４】
2014519518.tif 000169
【０５４２】
５−ブロモイソキノリン（１．５ｇ、７．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に、ｍＣＰＢＡ（１．５ｇ、８．６ｍｍｏｌ）を室温において全て１回で添加した。反応混合物を室温において２時間撹拌した。次いで、混合物を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）により洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を除去し、残留物をシリカゲル（ＥｔＯＡｃ）上でカラムクロマトグラフィーにより精製して０．９７ｇの表題化合物を薄黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．７１  −  ８．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ８．２２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．３，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  −  ７．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．５４  （ｍ，  １Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２２２．９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４３】
ビルディングブロック８：５−ブロモ−１−クロロイソキノリン
【化８５】
2014519518.tif 000170
【０５４４】
５−ブロモイソキノリン２−オキシド（０．４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（１０ｍＬ）中溶液に、ＰＯＣｌ３（０．７ｍＬ、３当量）を添加した。次いで、混合物を２時間還流した。室温に冷却した後、反応混合物を氷水中に注ぎ、飽和ＮａＨＣＯ３（水性）により中和し、ＥｔＯＡｃにより抽出した。溶媒を除去し、０．４５ｇの粗製生成物を得、それをさらなる精製なしで次のステップにおいて使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．３３  −  ８．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．０２  −  ８．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ８．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２  −  ７．６１  （ｍ，  １Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２４２．９  （Ｍ＋Ｈ）＋．  
【０５４５】
ビルディングブロック９：５−ブロモ−１−メトキシイソキノリン
【化８６】
2014519518.tif 000171
【０５４６】
５−ブロモ−１−クロロイソキノリン（１．２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液に、ＮａＯＭｅ（３２４ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２時間還流した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（１０〜２０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して６００ｍｇの表題化合物を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１７  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２３７．０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４７】
ビルディングブロック１０：５−ブロモ−１−メトキシイソキノリン
【化８７】
2014519518.tif 000172
【０５４８】
５−ブロモ−１−クロロイソキノリン（３００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）中懸濁液に、ＮａＯＨ（２４０ｍｇ、６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２時間還流した。室温に冷却した後、混合物のｐＨを２ＮのＨＣｌにより７に調整した。沈殿物を濾過し、乾燥させて２０５ｍｇの粗製生成物を白色固体として得、それを次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ２２２．９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４９】
ビルディングブロック１１：５−ブロモ−１−メトキシイソキノリン
【化８８】
2014519518.tif 000173
【０５５０】
５−ブロモイソキノリン２−オキシド（２２４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ジエチルホスホロシアニデート（４８９ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１０１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）中混合物を、マイクロ波オーブン中で１５０℃において１．５時間加熱した。室温に冷却後、沈殿物を濾過し、乾燥させて１１０ｍｇの生成物を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２３１．９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５１】
ビルディングブロック１２：５−ブロモ−３−クロロイソキノリン
【化８９】
2014519518.tif 000174
【０５５２】
ステップ１：１，３−ジクロロイソキノリン（４ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１００ｍＬ）中溶液に、Ｈ２ＳＯ４（４ｍＬ）を添加し、次いでＮＢＳ（４．４ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温において９０時間撹拌した。次いで、沈殿物を濾過により回収し、水により洗浄し、乾燥させて３．４ｇの５−ブロモ−１，３−ジクロロイソキノリンを薄黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０３  −  ８．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２７６．９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５３】
ステップ２：５−ブロモ−１，３−ジクロロイソキノリン（３ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（３０ｍＬ）および濃縮ＨＣｌ（６ｍＬ）中懸濁液に、Ｓｎ粉末（３．８６ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を６０℃において２０分間撹拌した。室温に冷却した後、混合物をＮａＯＨ（水性）により中和し、ｃｅｌｉｔｅに通して濾過した。濾液をＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）により抽出した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（５〜１０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して０．８ｇの５−ブロモ−３−クロロイソキノリンを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９０  −  ８．０２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ）．
【０５５４】
ビルディングブロック１３：４−クロロ−２−ビニル−１，７−ナフチリジン
【化９０】
2014519518.tif 000175
【０５５５】
ステップ１：エチル−２−アミノニコチネート（１ｇ、６．０２ｍｍｏｌ）および酢酸エチル（１３ｇ、１４７．７ｍｍｏｌ）の１５ｍＬの無水ＴＨＦ中撹拌溶液に、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．４５ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を１分間にわたり分けて添加した。得られた混合物を室温において４０分間撹拌し、１００℃において４時間撹拌した。この時間後、反応物を室温に冷却し、真空中で蒸発させた。得られた固体を水（２０ｍＬ）中で溶解させ、１．０Ｍの水性ＨＣｌによりｐＨ７に中和した。得られた固体を濾過し、真空下で一晩乾燥させてエチル３−（３−アセトアミドイソニコチンアミド）イソニコチネートを黄褐色固体（０．５８ｇ、５９％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ３２９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋    １Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：  １１．９６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １０．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  −  ７．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２４  −  ２．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ２Ｈ），  １．４３  −  １．５４  （ｔ，  ３Ｈ）．
【０５５６】
ステップ２：エチル３−（３−アセトアミドイソニコチンアミド）イソニコチネート（４００ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン（２．５ｍＬ）中撹拌溶液を、１２０℃に３時間加熱した。この時間後、反応物を室温に冷却し、真空中で蒸発させた。得られた溶液をＮａ２ＣＯ３の水溶液によりｐＨ＞１０に慎重に塩基性化し、得られた固体を濾過し、水により洗浄し、真空下で乾燥させて２，４−ジクロロ−１，７−ナフチリジン（２００ｍｇ、８３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：  ９．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２００  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５７】
ステップ３：窒素下の反応管中の５ｍｇのＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２に、３ｍＬのイソプロパノール、１ｍＬの水、９３．６ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）のＤＩＰＥＡ、５２ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）のカリウムビニルトリフルオロボレートおよび７８ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）の４−クロロ−２−ビニル−１，７−ナフチリジンを添加した。反応溶液をマイクロ波照射下で１００℃に半時間加熱した。反応混合物を酢酸エチル中に抽出し、水により数回洗浄し、分取ＴＬＣ（石油：酢酸エチル＝１：１）により精製して４−クロロ−２−ビニル−１，７−ナフチリジン５０ｍｇ（６６．８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：  ９．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９８  −  ８．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．６，  １０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．２  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  １９１．６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５８】
ビルディングブロック１４：５−クロロ−２−ビニルキノキサリン
【化９１】
2014519518.tif 000176
【０５５９】
ステップ１：５−クロロキノキサリン（１．４ｇ、８．５４ｍｍｏｌ）の５０ｍＬのジクロロメタン中溶液に、ｍＣＰＢＡ（１．６２ｇ、９．３９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温において一晩撹拌した。ジクロロメタンの除去後、得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（１００％のＤＣＭ）の実施により精製して１．５ｇの５−クロロキノキサリン１−オキシドを白色固体として得た。
【０５６０】
ステップ２：５−クロロキノキサリン１−オキシド（４５０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の５ｍＬのクロ
ロホルム中溶液に、ＰＯＣｌ３（１．９ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。得られた混合物を８０℃に加熱し、８０℃において一晩撹拌し続けた。クロロホルムおよび過剰のＰＯＣｌ３を除去した後、得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（５％のＰＥ／ＥＡ）の実施により精製して２４０ｍｇの２，５−ジクロロキノキサリンを白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ予測値１９８、実測値１９９。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：  ８．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｄ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｄ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｔ，  １Ｈ）．
【０５６１】
ステップ３：フラスコに、２，５−ジクロロキノキサリン（３１５ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）、カリウムトリフルオロ（ビニル）ボレート（２３４ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２ＤＰＰＦ（１３０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４４２ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）、プロパン−２−オール（４ｍＬ）、およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）を添加し、混合物をＮ２により脱気させ、次いで撹拌しながら９０℃に約３時間加熱した。ＴＬＣ（５％のＰＥ／ＥＡ）は、出発材料の消費および新たなスポットの出現を示した。次いで、混合物をｃｅｌｉｔｅに通して濾過し、ケークを酢酸エチルにより洗浄した。濾液を真空中で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（１〜５％のＰＥ／ＥＡ）により精製して２５６ｍｇの５−クロロ−２−ビニルキノキサリンを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：  ９．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｄ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｔ，  １Ｈ），  ７．０９  （ｑ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄ，  １Ｈ），  ５．８９  （ｄ，  １Ｈ）．  ＭＳ  （ＥＳ）  Ｍ＋Ｈ予測値１９０、実測値１９１．
【０５６２】
ビルディングブロック１５：２−（（Ｒ）−４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（モルホリン−２−イル）ニコチノニトリル
【化９２】
2014519518.tif 000177
【０５６３】
ステップ１：７−２（５００ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、カリウムビニルトリフルオロボレート（２５８ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（６５０ｍｇ、６．４ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５２ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）のｉ−ＰｒＯＨおよび水中混合物を、マイクロ波照射下で１００℃において０．５時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（５０％のＰＥ／ＥＡ）により精製して４２０ｍｇの表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．０，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８６  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．０９−４．２９  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６５  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．４１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．１２−３．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１４  −  ２．２６  （ｍ，  １Ｈ），  １．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．２５−１．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１０  −  １．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９６  −  １．１０  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  １．８  Ｈｚ，  ２Ｈ）．
【０５６４】
ステップ２：（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−ビニルニコチノニトリル（２００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−ニトロベンゼンスルホンアミド（１７４ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１１，１３，＃４，ｐ．７２８−７３１に従って合成）、およびＮＩＳ（１５９ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのＭｅＣＮ中に懸濁させた混合物を、室温において２時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮した後、残留物をカラムクロマトグラフィー（５０％のＰＥ／ＥＡ）により精製して１００ｍｇのＮ−（２−（１−（５−シアノ−６−（（Ｒ）−４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピルピリジン−３−イル）−２−ヨードエトキシ）エチル）−４−ニトロベンゼンスルホンアミドを淡帯黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．３６  −  ８．４５  （ｍ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ８．０８  −  ８．１７  （ｍ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．８３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．６０  −  ４．７１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．１９  −  ４．３４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５４  −  ３．７２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１５  −  ３．４８  （ｍ，  ８Ｈ），  １．８８  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．３４−１．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  １．００  −  １．１８  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ）．
【０５６５】
ステップ３：Ｎ−（２−（１−（５−シアノ−６−（（Ｒ）−４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピルピリジン−３−イル）−２−ヨードエトキシ）エチル）−４−ニトロベンゼンスルホンアミド（１００ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（９７ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の１０ｍＬのＭｅＣＮ中混合物を、室温において一晩撹拌した。混合物を濾過した後、濾液を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（５０％のＰＥ／ＥＡ）により精製して６６ｍｇの２−（（Ｒ）−４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（４−（（４−ニトロフェニル）スルホニル）モルホリン−２−イル）ニコチノニトリルを淡帯黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．３９  −  ８．４９  （ｍ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９０  −  ８．０２  （ｍ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．２，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．８，  ２．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ３．８６  −  ４．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．１４  −３．３８（ｍ，  ３Ｈ），  ２．５２  −  ２．６９  （ｍ，  １Ｈ），  １．９７  −  ２．０９  （ｍ，  １Ｈ），  １．７４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．２８  −  １．４８  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１９  −  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１１  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．０４  −  １．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ）．
【０５６６】
ステップ４：２−（（Ｒ）−４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（４−（（４−ニトロフェニル）スルホニル）モルホリン−２−イル）ニコチノニトリル（５０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ブタン−１−チオール（３ｄ）およびＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（２０ｍｇ）の１０ｍＬのＭｅＣＮ中混合物を、室温において一晩撹拌した。混合物を濾過した後、濾液を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（１０％のＤＣＭ／ＭｅＯＨ）により精製して２１ｍｇの２−（（Ｒ）−４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（モルホリン−２−イル）ニコチノニトリルを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ    ７．８１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．９６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３４  −  ４．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ３．９７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４６  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ３．３２  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．０９  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ２．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．０９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．７４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．２６  （ｂｒ．  ｓ．，  ５Ｈ），  １．０３  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ０．８０  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ）．
【０５６７】
ビルディングブロック１６：５−クロロ−２−ビニルキナゾリン
【化９３】
2014519518.tif 000178
【０５６８】
ステップ１：１−クロロ−２−メチル−３−ニトロベンゼン（１０．０ｇ、５８．３ｍｍｏｌ）の１５０ｍＬの無水ＤＭＦ中溶液に、１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（２１．０ｇ、１７５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１４０℃において１６時間撹拌した。０℃に冷却した後、混合物にＮａＩＯ４（３７．４ｇ、１７５ｍｍｏｌ）のＨ２ＯおよびＤＭＦ中溶液をゆっくりと添加した。混合物をさらに６時間撹拌した。混合物を濾過し、ＥｔＯＡｃおよび水間で分配した。有機層を水により洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗製物を得、それをカラムにより精製して６．５ｇの２−クロロ−６−ニトロベンズアルデヒドを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  １０．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  −  ８．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７４  −  ７．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  １８６．０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６９】
ステップ２：２−クロロ−６−ニトロベンズアルデヒド（１ｇ、０．００５４ｍｍｏｌ）のエタノール中溶液に、Ｆｅ（１．８ｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（１０ｍｌ）および２Ｎの水性ＨＣｌ（５ｍＬ）を添加した。得られた混合物を２５℃において２時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液をＤＣＭおよび水間で分配した。有機層を水およびブラインにより洗浄し、濃縮して２−アミノ−６−クロロベンズアルデヒドを２５℃下で得、それを次のステップに精製なしで使用した。ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  １５６．０１  （Ｍ＋Ｈ）．
【０５７０】
ステップ３：化合物２−アミノ−６−クロロベンズアルデヒド（２．８ｇ、０．０１８ｍｏｌ）、グアニジン（３．４３ｇ、０．３６ｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（３．８２ｇ、０．３６ｍｏｌ）のナフタレン中混合物を、１８０℃において２時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物を濾過し、固体を水およびＤＣＭにより洗浄して黄色固体５−クロロキナゾリン−２−アミンを得、精製なしで次のステップに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ□９．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｓ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  １８０．０  （Ｍ＋Ｈ）．
【０５７１】
ステップ４：５−クロロキナゾリン−２−アミン（２．２ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）、亜硝酸イソアミル（４．３０ｇ、３６．７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．１７ｇ、６．１２ｍｍｏｌ）およびＣＨ２Ｉ２（１６．４ｇ、６１．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中混合物を、６０℃において７２時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物を濾過し、濾液をＥｔＯＡｃおよび水間で分配し、有機層を水およびブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。次いで、有機層を濃縮して粗製物を得、それをカラムにより精製して５−クロロ−２−ヨードキナゾリンを黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．４，  １．１  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２９１．１  （Ｍ＋Ｈ）．
【０５７２】
ステップ５：５−クロロ−２−ヨードキナゾリン（１．３ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）、カリウムビニルトリフルオロボレート（６００ｍｇ、４．４８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６５ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（２．０４ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）のジオキサン／Ｈ２Ｏ中混合物を、８０℃において１６時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃおよび水間で分配した。有機層を水、ブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗製物を得、それをカラムにより精製して５００ｍｇの５−クロロ−２−ビニルキナゾリンを黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．２，  １０．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．５，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  １９１．０  （Ｍ＋Ｈ）．
【０５７３】
ビルディングブロック１７：４−クロロ−２−ビニル−１，８−ナフチリジン
【化９４】
2014519518.tif 000179
【０５７４】
ステップ１：２５ｇの２−アミノニコチン酸（０．１８ｍｏｌ）、２５ｇのＫ２ＣＯ３（０．１８ｍｏｌ）の２５０ｍＬのＤＭＦ中混合物を、１４０℃において３０分間撹拌し、次いで氷／Ｈ２Ｏ中で１０℃に冷却し、１１ｍＬのＭｅＩ（０．１８ｍｏｌ）を１０℃において滴加し、混合物を室温において一晩撹拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ中に溶解させ、シリカゲルのパッドに通して再度濾過し、濾液を濃縮して１５ｇのメチル２−アミノニコチネートを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）  δ：  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．６０  −  ７．４４  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．５４  （ｂｒ．  ｓ．，  ３  Ｈ）．
【０５７５】
ステップ２：ＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ（１５０ｍＬ／１５０ｍＬ）中のメチル２−アミノニコチネート（７．４８ｇ、４９ｍｍｏｌ）に、１３．８ｇのＫｔＯＢｕ（１２３ｍｍｏｌ）を室温において分けてゆっくりと添加し、混合物を室温において５０分間撹拌してから、それを４時間還流した。室温に冷却した後、混合物を濃縮し、残留物を２００ｍＬのＨ２Ｏ中に溶解させ、ｐＨを、激しく撹拌しながら１ＮのＨＣｌによりｐＨ＝７に調整し、得られた懸濁液を濾過し、得られた固体を真空中で乾燥させて７ｇの１，８−ナフチリジン−２，４−ジオールを得た。
【０５７６】
ステップ３：８．０ｇの１，８−ナフチリジン−２，４−ジオール（４９ｍｍｏｌ）の８０ｍＬのＰＯＣｌ３中混合物を、１．５時間還流し、過剰のＰＯＣｌ３を減圧下で除去し、残留物を激しく撹拌しながら飽和ＮａＨＣＯ３にゆっくりと注ぎ、混合物をＥｔＯＡｃにより抽出し、有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して２ｇの２，４−ジクロロ−１，８−ナフチリジンを得、それをさらなる精製なしで後続の反応において使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）  δ：  ９．２１  −  ９．１２  （ｍ，  １  Ｈ），  ８．５９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ８．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．６７  −  ７．５８  （ｍ，  ２  Ｈ）．
【０５７７】
ステップ４：ｉＰｒＯＨ／Ｈ２Ｏ（３ｍＬ／１ｍＬ）中の１００ｍｇの２，４−ジクロロ−１，８−ナフチリジン（０．５ｍｍｏｌ）、６８ｍｇのカリウムビニルトリフルオロボレート（０．５ｍｍｏｌ）、１３０ｍｇのＤＩＰＥＡ（１ｍｍｏｌ）に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２を添加し、次いで混合物を密封管中で１０５℃において１時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝３：１）が反応の完了を示したとき、混合物を室温に冷却し、ｃｅｌｉｔｅのパッドに通して濾過し、濾液を濃縮して１２０ｍｇの粗製４−クロロ−２−ビニル−１，８−ナフチリジンを得、それをさらなる精製なしで後続の反応において使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）  δ：  ９．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ４．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．５８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ８．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．６２  −  ７．４９  （ｍ，  ２  Ｈ），  ７．１３  −  ６．９４  （ｍ，  １  Ｈ），  ６．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ５．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５７８】
ビルディングブロック１８：５−クロロ−３−ビニルピリダジン
【化９５】
2014519518.tif 000180
【０５７９】
５−クロロピリダジン−３−オール（５００ｍｇ、３．３６ｍｍｏｌ）、カリウムビニルトリフルオロボレート（４５０ｍｇ、３．３６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１２４ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（１．５ｇ、１０．０７ｍｍｏｌ）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（８ｍＬ／２ｍＬ）中混合物を、１００℃において１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）により希釈し、濾過した。濾液をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）間で分配し、有機層を水（３０ｍＬ）、ブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗製物を得、それを分取ＴＬＣにより精製して２００ｍｇの生成物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．８，  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．９  Ｈｚ，  １Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  １４１．０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８０】
ビルディングブロック１９および２０：ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロピリダジン−４−イルカルバメートおよびｔｅｒｔ−ブチル５−クロロピリダジン−３−イルカルバメート
【化９６】
2014519518.tif 000181
【０５８１】
３，５−ジクロロピリダジン（４００ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）、ＢｏｃＮＨ２（３１４ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（９９ｍｇ、０．１３４ｍｍｏｌ）、キサントホス（１５５ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（２．６１ｇ、８．０５ｍｍｏｌ）のトルエン中混合物を、８０℃において１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）により希釈し、濾過した。濾液をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）間で分配し、有機層を水（３０ｍＬ）、ブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗製物を得、それを分取ＴＬＣにより精製して１５０ｍｇの生成物１９および１２０ｍｇの２０を得た。
【０５８２】
ｔｅｒｔ−ブチル６−クロロピリダジン−４−イルカルバメート１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．５６  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ２３０．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８３】
ｔｅｒｔ−ブチル５−クロロピリダジン−３−イルカルバメート１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．４８  −  １．６３  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ２３０．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８４】
ビルディングブロック２１：４−クロロ−６−ビニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【化９７】
2014519518.tif 000182
【０５８５】
４，６−ジクロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、カリウムビニルトリフルオロボレート（１３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、５ｍｇのＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２およびＣｓＦ（４５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（５：１）３ｍＬ中溶液を１００℃において１時間撹拌した。次いで、混合物をＥｔＯＡｃおよび水間で分配し、有機物を水、ブラインにより洗浄し、濃縮して粗製物を得、それをカラムにより精製して１４ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：  １１．１９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．３９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．２８  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．９１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ６．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．９  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  １７９．６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８６】
ビルディングブロック２２：２−ビニル−１，７−ナフチリジン−５−イルトリフルオロメタンスルホネート
【化９８】
2014519518.tif 000183
【０５８７】
ステップ１：５−（４−メトキシベンジルオキシ）−１，７−ナフチリジン−２−オール（１８０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中懸濁液に、ＰＯＣｌ３（２９３ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃において６時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を氷水中に注ぎ、ＮａＨＣＯ３により中和し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）により抽出した。有機層を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）により洗浄した。溶媒を除去し、１５０ｍｇの粗製生成物を得、それをさらなる精製なしで次のステップにおいて使用した。ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ３００  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８８】
ステップ２：２−クロロ−５−（４−メトキシベンジルオキシ）−１，７−ナフチリジン（１５０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中溶液に、１ＮのＨＣｌ（２．５ｍＬ）を添加した。次いで、混合物を９０℃において２時間加熱した。室温に冷却した後、１９０ｍｇのＫ２ＣＯ３を添加し、続いて１０ｍＬのメタノールを添加した。混合物を激しく１時間撹拌し、この時間においてシリカゲルを添加した。溶媒を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（５％のメタノール／ジクロロメタン）により精製して７０ｍｇの表題化合物（８３％）を得た。ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  １８０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８９】
ステップ３：２−クロロ−１，７−ナフチリジン−５−オール（７０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、カリウムビニルトリフルオロブレート（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｖｉｎｙｌｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｒａｔｅ）（１０４ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３２ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（１１９ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）のジオキサン：Ｈ２Ｏ＝５：１（５ｍｌ＋１ｍｌ）中混合物を、Ｎ２により３回パージした。次いで、混合物を１００℃において２時間加熱した。溶媒を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（５％のメタノール／ジクロロメタン）により精製して３０ｍｇの表題化合物（４５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  １７３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９０】
ステップ４：２−ビニル−１，７−ナフチリジン−５−オール（３０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（３５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、Ｔｆ２Ｏ（５９ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を０℃において添加した。次いで、温度を室温に上昇させ、２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を分取ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ／石油エーテル＝３／７）により精製して１０ｍｇの表題化合物（２０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ３０５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９１】
ビルディングブロック２３：４−クロロ−１−メチル−６−ビニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン
【化９９】
2014519518.tif 000184
【０５９２】
４，６−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（０．８ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、カリウムビニルトリフルオロブレート（５４０ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（９８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（１．２２ｇ、８ｍｍｏｌ）のジオキサン：Ｈ２Ｏ＝５：１（１０ｍＬ＋２ｍＬ）中混合物を、Ｎ２により３回パージした。次いで、混合物を１００℃において２時間加熱した。溶媒を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（３０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して５００ｍｇの表題化合物（６５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．５，  １０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｓ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  １９３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９３】
ビルディングブロック２４：７−ブロモ−２−ビニルキノリン
【化１００】
2014519518.tif 000185
【０５９４】
ステップ１：７−ブロモキノリン１−オキシド：７−ブロモキノリン（１．０４ｇ、５ｍｍｏｌ）の２０ｍＬのＤＣＭ中溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（１．０１ｇ、５ｍｍｏｌ）を室温において添加した。次いで、反応混合物を室温において一晩撹拌した。ＬＣ−ＭＳが反応の完了を示した後、混合物を水中に注ぎ、塩化メチレンにより抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により１．０ｇの表題化合物を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２２５．１（Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０５９５】
ステップ２：７−ブロモ−２−クロロキノリン：７−ブロモキノリン１−オキシド（１．０ｇ、４．５ｍｍｏｌ）の２０ｍＬのクロロホルム中溶液に、オキシ塩化リン（３．４２ｇ、２２ｍｍｏｌ）を室温において添加した。次いで、反応混合物を３時間還流加熱した。ＬＣ−ＭＳが反応の完了を示した後、混合物を水中に注ぎ、塩化メチレンにより抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により０．７５ｇの表題化合物を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２４４．１（Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０５９６】
ステップ３：７−ブロモ−２−ビニルキノリン：７−ブロモ−２−クロロキノリン（０．７５ｇ、３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中溶液に、カリウムビニルトリフルオロボレート（０．４２ｇ、３ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１４３ｍｇ）およびフッ化セシウム（１．４０ｇ、９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１００℃において窒素下で１０時間撹拌した。混合物を酢酸エチルおよび水により希釈した。有機層を分離し、ブラインにより洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させた。残留物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）により精製して０．４２ｇの表題化合物を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ２３４．９（Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０５９７】
ビルディングブロック２５：（Ｒ）−２−（テトラヒドロフラン−２−イル）酢酸
【化１０１】
2014519518.tif 000186
【０５９８】
ステップ１：（Ｒ）−２−（２−（ベンジルオキシ）エチル）テトラヒドロフラン：１．２８ｇ（５２ｍｍｏｌ）のＮａＨ乾燥ジグリム（１５ｍＬ）中の十分に撹拌した懸濁液に、６．８６ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）のトリメチルスルホキソニウムヨージドを室温において添加した。混合物を穏やかに１２０℃に加熱し、ジグリム（３ｍＬ）中の化合物１（ビルディングブロック６スキームにおけるステップ４生成物）（１ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を１回で添加した。反応混合物を１２０°において４時間撹拌し、冷却し、水により慎重にクエンチし、ｎ−ヘキサンにより３回抽出した。合わせた抽出物を水およびブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を除去し、シリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製することにより、化合物２（０．５ｇ、４６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．３４  −  ７．４２  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２６  −  ７．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４３  −  ４．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９１  −  ４．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８３  −  ３．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．９６  −  ２．０５  （ｍ，  １Ｈ），  １．７３  −  １．９５  （ｍ，  ４Ｈ），  １．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．９，  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ）．
【０５９９】
ステップ２：（Ｒ）−２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エタノール：化合物２（０．３ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中溶液に、１０％のＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（２０ｍｇ）を添加した。反応混合物を水素によりパージし、水素の雰囲気下で２日間撹拌した。黒色懸濁液をｃｅｌｉｔｅのプラグに導通させ、ＭｅＯＨにより溶出させ、次いで溶液を濃縮して所望生成物を無色油状物（０．１５ｇ、８９％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ，  ４００ＭＨｚ）：  δ  ４．００  −  ４．０８  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．８６  −  ４．００  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．６６  −  ３．８６  （ｍ，  ３  Ｈ），  ２．８７  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  １．９８  −  ２．１０  （ｍ，  １  Ｈ），  １．８４  −  １．９８  （ｍ，  ２  Ｈ），  １．７０  −  １．８４  （ｍ，  ２  Ｈ），  １．４６  −  １．６３  ｐｐｍ  （ｍ，  １  Ｈ）．
【０６００】
ステップ３：（Ｒ）−２−（テトラヒドロフラン−２−イル）酢酸：化合物３（０．１５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、過ヨウ素酸ナトリウム（０．７２Ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、水（１０ｍＬ）、アセトニトリル（２０ｍＬ）および四塩化炭素（２０ｍＬ）の混合物に、三塩化ルテニウム（２９ｍｇ、１０ｍｏｌ％）を０〜５℃において添加した。次いで、得られた混合物を室温に加温しておき、この温度において２時間撹拌した。沈殿物をｃｅｌｉｔｅのパッドに通す濾過を介して除去し、ジエチルエーテル（約１００ｍＬ×５）により洗浄した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ×３）により洗浄し、次いで減圧下で乾燥させて化合物４（６０ｍｇ、約８％の副生物を含有）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ，  ４００ＭＨｚ）：  δ  ４．１９  −  ４．３３  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．８９  −  ４．０６  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．８３  （ｔｄ，  Ｊ＝７．８，  ６．５  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．６２  （ｄｄ，  Ｊ＝６．５，  １．５  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ２．０７  −  ２．２３  （ｍ，  １  Ｈ），  １．８９  −  ２．０６  （ｍ，  ２  Ｈ），  １．５４  −  １．７２  （ｍ，  １  Ｈ）．
【０６０１】
実施例１６
以下の化合物を、化合物２７３についての方法と類似の方法に従って作製した。
【０６０２】
（Ｒ）−５−（２−シアノフェニル）−６−シクロプロピル−２−（３−イソプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２７４；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７６  −  ７．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５８  −  ７．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５６  −  ４．７９  （ｍ，  １．５Ｈ），  ４．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  ３．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３４  −  ３．４９  （ｍ，  ３．５Ｈ），  ３．０３  −  ３．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８７  −  ３．００  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ２．５３  −  ２．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０５  −  ２．２９  （ｍ，  １Ｈ），  １．６３  −  １．７７  （ｍ，  １Ｈ），  １．２６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．９３  −  １．２３  （ｍ，  ７Ｈ），  ０．８７  −  ０．９２  （ｍ，  １．５Ｈ），  ０．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５８．２  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０６０３】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−イソプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（２−メトキシフェニル）ニコチノニトリル（化合物２７５；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１８  −  ７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．４，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．４９  −  ４．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２５  −  ４．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７９  −  ３．８９  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．６８  −  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３４  −  ３．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．９０  −  ３．１６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．５３  −  ２．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０９  −  ２．３６  （ｍ，  １Ｈ），  １．７５  −  １．８８  （ｍ，  １Ｈ），  １．０２  −  １．１８  （ｍ，  ５Ｈ），  ０．７９  −  ０．９６  （ｍ，  ５Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６３．２  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０６０４】
化合物ＡＧＩ−０００７７５８／ＮＢ１６２−０８６（一般的手順１、ステップＨ）
【０６０５】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−イソプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ニコチノニトリル（化合物２７６；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３３  −  ７．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．８，  １３．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  ３．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５２  −  ３．６２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３５  −  ３．４９  （ｍ，  ３．５Ｈ），  ３．０３  −  ３．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８９  −  ３．０２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ２．５３  −  ２．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６７  −  １．７８  （ｍ，  １Ｈ），  １．０４  −  １．１２  （ｍ，  ５Ｈ），  ０．７７  −  ０．９８  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１７．２  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０６０６】
（Ｒ）−１−（４−（６−シクロプロピル−５−（４−フルオロフェニル）−３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル）−３−メトキシプロパン−１−オン（化合物８３１）
【化１０２】
2014519518.tif 000187
【０６０７】
Ｎ’−ヒドロキシアセトイミドアミド（２２１ｍｇ、２ｍｍｏｌ）塩酸塩の１０ｍＬの無水ＴＨＦ中溶液に、ＮａＨ（４８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０．５時間還流加熱し、（Ｒ）−メチル６−シクロプロピル−５−（４−フルオロフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチネート（４５５ｍｇ、１ｍｍｏｌ）をこの溶液に添加した。反応物を２時間還流し続けた。反応物を室温に冷却し、濾過した。濾液を濃縮乾固させ、１２０ｍｇの生成物を分取ＴＬＣにより得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  −  ７．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０５  −  ７．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．８５  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１７  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７７  −  ３．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４７  −  ３．７７  （ｍ，  ６Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ４Ｈ），  ３．０６  −  ３．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８１  −  ３．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．８０  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．３１  −  ２．４９  （ｍ，  ３Ｈ），  １．８７  −  ２．１１  （ｍ，  １Ｈ），  １．２８  −  １．４３  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１５  −  １．２８  （ｍ，  ３．５Ｈ），  １．１２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．８０  −  １．０６  （ｍ，  ２Ｈ）．
【０６０８】
（Ｒ）−５−（３−シアノフェニル）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２８３；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６６  −  ７．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６２  −  ７．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５５  −  ７．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１８  −  ４．４０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６７  −  ３．８８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４６  −  ３．６２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２４  −  ３．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９９  −  ３．２０  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６４  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４９  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．８５  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１４  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  −  １．０４  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０９】
（Ｒ）−５−（３−アミノフェニル）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２８５；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５７  −  ７．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６８  −  ６．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．８９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．０９  −  ４．３１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６７  −  ３．８１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４７  −  ３．６０  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１８  −  ３．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９５  −  ３．１６  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６３  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０９  −  ２．１７  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０６  −  １．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８８  −  ０．９９  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２０．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１０】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２８６；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  −  ７．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６１  −  ７．６８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１８  −  ４．４７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．８６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５４  −  ３．６７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  −  ３．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  −  ３．２５  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６７  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５４  −  ２．６７  （ｍ，  １Ｈ），  １．４８  −  １．５８  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  −  １．４７  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．２９  −  １．３９  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．０９  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７５  −  ０．８９  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５６．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１１】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（１Ｈ−インドール−４−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２８７；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．４０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２４  −  ７．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０２  −  ７．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３７  −  ６．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１７  −  ４．３９  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７１  −  ３．８６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５１  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３５  −  ３．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２０  −  ３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９８  −  ３．１７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６６  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５４  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．９４  −  ２．０４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  −  １．４６  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０８  −  １．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８０  −  ０．９１  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４４．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１２】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（キノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物２８８；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．９７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．１，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  −  ８．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  −  ７．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４８  −  ７．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４０  −  ７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８３  −  ５．０６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１５  −  ４．４３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．９１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．３６  −  ３．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  −  ３．２６  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６５  −  ２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４８  −  １．５６  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  −  １．４７  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．２９  −  １．３８  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．０７  −  １．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７４  −  ０．９１  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５６．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１３】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（１Ｈ−インドール−６−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２８９；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．４１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２７  −  ７．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１３  −  ４．３２  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．８４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４９  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１７  −  ３．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９３  −  ３．１６  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６４  −  ２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１３  −  ２．２３  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０９  −  １．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  −  ０．９８  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４４．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１４】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（４−フルオロナフタレン−１−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２９０；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５０  −  ７．６５  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３０  −  ７．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．２，  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１５  −  ４．４２  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．９０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５０  −  ３．６８  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３６  −  ３．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２４  −  ３．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．００  −  ３．２３  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６５  −  ２．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．５４  −  １．６１  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  −  １．４８  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．３，  ３．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０７  −  １．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７２  −  ０．８５  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７３．１  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０６１５】
（Ｒ）−メチル２−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）アセテート（化合物２９１；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  −  ７．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２５  −  ７．３４  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ２．５Ｈ），  ３．６４  −  ３．８５  （ｍ，  ７Ｈ），  ３．５０  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１９  −  ３．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９３  −  ３．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６３  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４９  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２  −  ２．１２  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１０  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８９  −  １．００  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７７．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１６】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２９５；一般的手順２、ステップＭ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１２  −  ４．３９  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．８９  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５０  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２０  −  ３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９７  −  ３．２０  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６６  −  ２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．９９  −  ２．１４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３６  −  １．４６  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１３  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９０  −  ０．９９  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４５．４  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０６１７】
（Ｒ）−４−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（化合物２９６；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８４  −  ７．９６  （ｍ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５７  −  ７．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．２７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ５．９９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１４  −  ４．３８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．８７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４７  −  ３．６２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３３  −  ３．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２７  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９９  −  ３．２１  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６４  −  ２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５０  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．９５  −  ２．０９  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２５  −  １．３１  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１３  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９２  −  １．０２  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４８．５  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０６１８】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（３−（２−ヒドロキシエチル）フェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物２９７；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２３  −  ７．２７  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．８９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１４  −  ４．３１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．９１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６８  −  ３．８３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４９  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１９  −  ３．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９７  −  ３．１８  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．９１  −  ２．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６４  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２  −  ２．１４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２７  −  １．３２  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．０８  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８９  −  １．０２  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４９．６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１９】
（Ｒ）−３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（化合物３０５；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （メタノール−ｄ４）  δ  ７．９６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５６  −  ７．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．３８  −  ４．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１６  −  ４．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５４  −  ３．６７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３６  （ｓ，  ４Ｈ），  ３．０５  −  ３．２６  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．７２  −  ２．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５７  −  ２．７０  （ｍ，  １Ｈ），  １．９９  −  ２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２０  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ４．４，  ３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９３  −  １．０４  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４８．３  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０６２０】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物３０６；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （メタノール−ｄ４）  δ  ７．７１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．４８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．６８  （ｓ，  ３Ｈ），  ４．３６  −  ４．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１３  −  ４．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６７  −  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５０  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．２７  −  ３．３５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．９９  −  ３．２０  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．７０  −  ２．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６１  −  ２．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０６  −  ２．１３  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１２  −  １．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．３，  ３．５  Ｈｚ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３５．３  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０６２１】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（２−オキソインドリン−６−イル）ニコチノニトリル（化合物３１３；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  −  ７．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９８  −  ７．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８７  −  ６．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．４  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１３  −  ４．３７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．８８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４９  −  ３．６５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．３４  −  ３．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２０  −  ３．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９５  −  ３．１８  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５１  −  ２．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０２  −  ２．１５  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  −  １．４０  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．２６  −  １．３１  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．０７  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９０  −  １．０４  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２２】
（Ｒ）−６’−アミノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−３，３’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物３１４；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  −  ７．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５５  −  ６．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．７２  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１５  −  ４．３１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．８５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４９  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３４  −  ３．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１９  −  ３．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．１７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５１  −  ２．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９９  −  ２．０８  （ｍ，  １Ｈ），  １．２３  −  １．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１１  −  １．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９０  −  ０．９９  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２１．４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２３】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（キノリン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物３１５；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  −  ７．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５３  −  ７．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２５  −  ４．４５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．９１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．２９  −  ３．４５  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．０１  −  ３．２７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６５  −  ２．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  １．５４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０５  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７４  −  ０．９２  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５６．０  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０６２４】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（２，６−ジメトキシフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物３１６；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５１  −  ７．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３０  −  ７．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１１  −  ４．３４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６７  −  ３．８４  （ｍ，  ８．５Ｈ），  ３．４７  −  ３．６２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３２  −  ３．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．９５  −  ３．２４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．６３  −  ２．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．６５  −  １．７２  （ｍ，  １Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．００  −  １．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７５  −  ０．８６  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６５．２  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０６２５】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ニコチノニトリル（化合物３１７；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１０  −  ８．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１７  −  ４．３９  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．８８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５２  −  ３．６９  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３５  −  ３．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２２  −  ３．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９８  −  ３．２０  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５４  −  ２．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０４  −  ２．１３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  −  １．４７  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１４  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９０  −  ０．９７  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５４０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２６】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（キノリン−８−イル）ニコチノニトリル（化合物３４２；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．９４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．１，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  −  ７．７１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５９  −  ７．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１３  −  ４．３８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．８７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５０  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２４  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．１７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５２  −  ２．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５９  −  １．６８  （ｍ，  １Ｈ），  １．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０７  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ０．７８  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ）
【０６２７】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）アセトアミド（化合物２８４；一般的手順３、ステップＮ、方法１）１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１１  −  ４．３６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６７  −  ３．８６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５４  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．９  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．３３  −  ３．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１８  −  ３．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９４  −  ３．１７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６３  −  ２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１７  −  ２．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．０６  −  ２．１４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０８  −  １．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９１  −  １．００  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２８】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）アクリルアミド（化合物３４３；一般的手順３、ステップＮ、方法１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７０  −  ７．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５４  −  ７．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．８，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．８，  １０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．２，  １．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１２  −  ４．３６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．８８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４９  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２０  −  ３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．１７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５４  −  ２．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０７  −  ２．１６  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２５  −  １．３５  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１５  （ｑｕｉｎ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８９  −  １．０２  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７４．６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２９】
（Ｒ，Ｅ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）ブト−２−エナミド（化合物４１５；一般的手順３、ステップＮ、方法２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６４  −  ７．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６０  −  ７．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４９  −  ７．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３０  −  ７．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９５  −  ７．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １５．１，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２０  −  ４．３２  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５０  −  ３．６２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３９（ｓ，  ３Ｈ），  ３．１８  −  ３．３４  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．９７  −  ３．１６  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０９  −  ２．１６  （ｍ，  １Ｈ），  １．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  １．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２９  −  １．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１２  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９２  −  １．０１  （ｍ，  ２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８７．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３０】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）−２−オキソプロパンアミド（化合物４１６；一般的手順３、ステップＮ、方法２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．３８  −  ７．６６  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．９，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１２  −  ７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２２  −  ４．３４  （ｍ，  ２  Ｈ），  ４．１０  −  ４．２２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．６６  −  ３．８５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．２０  −  ３．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１０−３．１４  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．９７  −  ３．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．９７  −  ２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．５５−１．５８  （ｍ，  ３Ｈ），  １．３５  −  １．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１０  −  １．１７  （ｍ，  １Ｈ），  １．０５  −  １．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７３  −  ０．９６  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３１】
（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）アセトアミド（化合物４０３；一般的手順３、ステップＮ、方法１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ８．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  −  ７．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  −  ７．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．５０−４．５４  （ｍ，  ０．５Ｈ），    ４．２９  −  ４．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２１−４．２５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．７１  −  ３．８４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５２−３．５７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２１  −  ３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ２．６６  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５４  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０７  −  ２．１２  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２８  −  １．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１４  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  −  １．００  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３２】
（Ｒ）−１−クロロ−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）メタンスルホンアミド（化合物４０４；一般的手順３、ステップＮ、方法１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  −  ７．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３６  −  ７．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２９  −  ７．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４５  −  ４．６３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ４．１８  −  ４．４０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６６  −  ３．８９  （ｍ，  ２．５Ｈ），３．５０−  ３．５７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９９  −  ３．２０  （ｍ，１．５Ｈ），  ２．６５  −  ２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．９９  −  ２．０６  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３０  （ｓ，  ２Ｈ），  １．１５  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９６  −  １．０３  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５３１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３３】
（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（（Ｒ）−４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）プロパンアミド（化合物４６２；一般的手順３、ステップＮ、方法２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  −  ７．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  −  ７．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１４  −  ７．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４４  −  ４．６４  （ｍ，  １．５Ｈ），  ４．１６  −  ４．３７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．８６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５０  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１９  −  ３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．１７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５３  −  ２．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０５  −  ２．１２  （ｍ，  １Ｈ），  １．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．９，  ２．６  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１０  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９０  −  １．０２  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３４】
（Ｒ）−Ｎ−（４−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）アセトアミド（化合物４１２；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５５  −  ７．６７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３１  −  ７．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．９１  （ｓ，  ０．５Ｈ），４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１４  −  ４．３３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６５  −  ３．９３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４６  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２０  −  ３．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９８  −  ３．１９  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５１  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１６  −  ２．３１  （ｍ，  ３Ｈ），  １．９８  −  ２．１３  （ｍ，  １Ｈ），  １．２４  −  １．４４  （ｍ，  ４Ｈ），  １．０８  −  １．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  −  ０．９９  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６２．６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３５】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）プロピオンアミド（化合物４２４；一般的手順３、ステップＮ、方法２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１４  −  ４．３５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６７  −  ３．８５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４９  −  ３．６２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１７  −  ３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９３  −  ３．１７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６３  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３７  −  ２．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０５  −  ２．１３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２２  −  １．３１  （ｍ，  ５Ｈ），  １．１４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．４，  ３．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８８  −  １．０１  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７６．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３６】
（Ｒ）−１−シアノ−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物４２５；一般的手順３、ステップＮ、方法２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ８．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１９  −  ７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１７  −  ４．３９  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７１−３．７６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５５−３．５８  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３６  −  ３．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２１  −  ３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  ３．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．．６３−３．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６１−３．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２  −  ２．１２  （ｍ，  １Ｈ），  １．８１  −  １．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２５  −  １．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１２  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９２  −  １．０１  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１３．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３７】
化合物４２７（一般的手順３、ステップＮ、方法１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  −  ７．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１８  −  ７．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．４２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．８，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．６，  １０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．２，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１３  −  ４．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．６９  −  ３．９０  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  −  ３．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４７  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  １．８８  −  ２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．６５  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  １．３５  −  １．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２５  −  １．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．０９  −  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９２  −  １．０９  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８８．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３８】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）プロピオルアミド（化合物４２８；一般的手順３、ステップＮ、方法２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ７．６３  −  ７．６９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１２  −  ４．４０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７２  −  ３．７９  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５１−３．５７  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２３  −  ３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５４  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０５  −  ２．１３  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１４  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  −  １．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８８  −  ０．９３  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋  
【０６３９】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）エテンスルホンアミド（化合物４２９；一般的手順３、ステップＮ、方法１）：（Ｒ）−５−（３−アミノフェニル）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（２０ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）および２−クロロエタンスルホニルクロリド（８．６ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）の５ｍｌのＤＣＭ中溶液に、ＴＥＡ（１５ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）を０℃において滴加し、次いで得られた混合物を室温に加温しておき、２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃおよび水間で分配した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗製物を得、それを分取ＴＬＣにより精製して１５ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ７．５５  −  ７．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１５  −  ７．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．４，  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１９  −  ４．３７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７３  −  ３．７９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５２  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２−３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．９８  −  ２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１４  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  −  １．０１  （ｍ，  ２Ｈ）．    
【０６４０】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）−２−フルオロアクリルアミド（化合物４３１；一般的手順３、ステップＮ、方法２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１６  −  ７．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １８．０  Ｈｚ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ５．２１  −  ５．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１０  −  ４．３８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６６  −  ３．８６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５０  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１９  −  ３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９５  −  ３．１８  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５６  −  ２．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０４  −  ２．１６  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１１  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９１  −  １．０３  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９２．７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４１】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（化合物４３２；一般的手順３、ステップＮ、方法２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．７９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  −  ７．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．０８  −  ４．３７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６６  −  ３．８８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４９  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９６  −  ３．２５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．８１  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．５０  −  ２．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０３  −  ２．１３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３２  −  １．４５  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１０  −  １．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９１  −  １．０２  （ｍ，  ２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９８．８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４２】
（Ｒ）−５−（４−アミノフェニル）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物３８３；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５３  −  ７．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１１  −  ７．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７０  −  ６．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．８９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．０４  −  ４．２８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６４  −  ３．８８  （ｍ，  ４．５Ｈ），  ３．４７  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３０  −  ３．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１４  −  ３．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９２  −  ３．１４  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５０  −  ２．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０８  −  ２．１５  （ｍ，  １Ｈ），  １．３４  −  １．４３  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．２８  −  １．３０  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．０６  −  １．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  −  ０．９５  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２０．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４３】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（２−オキソインドリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物３８４；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  −  ７．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２１  −  ７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８５  −  ７．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１０  −  ４．３７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．８６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４８  −  ３．６４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．３５  −  ３．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１９  −  ３．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９４  −  ３．１７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５２  −  ２．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９９  −  ２．０９  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０９  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９１  −  ０．９９  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６０．５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４４】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物３８５；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１６  −  ７．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１６  −  ４．３９  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．８５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５０  −  ３．６５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２０  −  ３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９８  −  ３．１４  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５２  −  ２．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０４  −  ２．１３  （ｍ，  １Ｈ），  １．２８  −  １．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９１  −  ０．９８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８１  −  ０．８９  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４５．５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４５】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）−２−（３−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物３８６；一般的手順２、ステップＭ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３０  −  ９．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ８．４９  −  ８．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６７  −  ７．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６  −  ７．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９５  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５８  −  ４．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．２７  −  ４．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．５９  −  ３．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１１  −  ３．３９  （ｍ，  ４．５Ｈ），  １．４５  −  １．５５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  １．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．４，  ４．４  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．０７  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７７  −  ０．８７  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８０．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４６】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物３８７；一般的手順２、ステップＭ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．４０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７２  −  ７．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６４  −  ７．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０９  −  ４．２６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．８０  −  ３．８６  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．０８  −  ３．４４  （ｍ，  ５Ｈ），  １．４９  −  １．５７  （ｍ，  １Ｈ），  １．３３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．０８  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８２  −  ０．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．４１  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０６．７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４７】
（Ｒ）−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−２’−ビニル−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物３９０）
【化１０３】
2014519518.tif 000188
【０６４８】
７−１（４１０ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、２−クロロピリジン−４−イルボロン酸（２３７ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４１４ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（４０ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中混合物を、マイクロ波反応器中で１５０℃において１時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃおよび水間で分配し、有機相を水、ブラインにより洗浄し、濃縮し、分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して３７５ｍｇの（Ｒ）−２’−クロロ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリルを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．３４  −  ８．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２１  −  ４．４１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．９１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２５  −  ３．４５  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．９５  −  ３．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４２  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．８７  −  ２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１１  −  １．３１  （ｍ，  ３．５Ｈ），  ０．８１  −  １．１１  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４０．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４９】
（Ｒ）−２’−クロロ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（４０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、ビニルトリブチルスタンナン（３０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１０ｍｇ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（５ｍｇ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中混合物を、マイクロ波反応器中で１２０℃において２０分間撹拌した。得られた混合物を濃縮し、分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）により精製して２５ｍｇの表題生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  −  ７．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．６，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．６，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４１  −  ５．７１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ５．５１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．１６  −  ４．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ４Ｈ），  ３．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ２．５９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．８６  −  ２．０６  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２４  −  １．３３  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１０  −  １．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８３  −  １．１０  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３２．６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５０】
（Ｒ）−２’−クロロ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物４０１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ８．３４  −  ８．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２１  −  ４．４１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．９１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２５  −  ３．４５  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．９５  −  ３．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  −  ２．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４２  −  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．８７  −  ２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１１  −  １．３１  （ｍ，  ３．５Ｈ），  ０．８１  −  １．１１  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４０．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５１】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物３９１；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  −  ７．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６１  −  ７．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４９  −  ４．２３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．１６  −  ３．３３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  １．５８  −  １．６９  （ｍ，  １Ｈ），  １．４２  −  １．５４  （ｍ，  １Ｈ），  １．１７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．１０  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．７６  −  ０．８７  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．６９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４１  −  ０．６２  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６４．２  （Ｍ＋Ｈ）
【０６５２】
（Ｒ）−１−（４−（６−シクロプロピル−５−（４−フルオロフェニル）−３−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル）−３−メトキシプロパン−１−オン（化合物３９２）
【化１０４】
2014519518.tif 000189
【０６５３】
ステップ１：（Ｒ）−５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（２ｇ、６．３ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）およびＮａＯＨ（２０重量％、水性、１０ｍＬ）中に溶解させ、反応溶液を一晩加熱還流した。得られた溶液を濃縮し、次いでＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中で溶解させ、ＳＯＣｌ２（０．１ｍｌ）により処理し、次いで２時間加熱還流した。得られた溶液を濃縮し、ブラインにより洗浄し、ＥＡ（５０ｍＬ）により抽出した。有機相を乾燥させ、濃縮し、フラッシュカラム（ＥＡ：ＰＥ＝１：３）により精製して（Ｒ）−メチル５−ブロモ−６−シクロプロピル−２−（３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチネートを白色固体（８０４ｍｇ、５０％収率）として得た。
【０６５４】
ステップ２：一般的手順１、ステップＦ、方法１と同一の手順に従った。
【０６５５】
ステップ３：一般的手順１、ステップＨと同一の手順に従った。
【０６５６】
ステップ４：（Ｒ）−メチル６−シクロプロピル−５−（４−フルオロフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチネート（５００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）および２ｍＬのヒドラジン水和物を、１０ｍＬのエタノール中で溶解させた。反応混合物を一晩加熱還流し、室温に冷却した。混合物を濾過し、残留物を低温エタノールにより洗浄した。２００ｍｇの表題化合物をさらなる精製なしで得た。
【０６５７】
ステップ５：（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（４−フルオロフェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチン−ヒドラジド（２００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）をトリメトキシメタン（２５ｍＬ）中で溶解させた。反応混合物を一晩加熱還流した。トリメトキシメタンの残部を減圧下で除去し、分取ＴＬＣにより精製して５０ｍｇの表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．８９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６３  −  ４．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４７  −  ４．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５５  −  ３．８４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ４Ｈ），  ３．１９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９１  −  ３．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６６  −  ２．８８  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．４４  −  ２．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２８  −  １．４３  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１５  −  １．２８  （ｍ，  ３．５Ｈ），  １．１２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．８０  −  １．０６  （ｍ，  ２Ｈ）；  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６６．２  （Ｍ＋Ｈ）．  
【０６５８】
２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物３９７；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０  −  ７．７６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３５  −  ７．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．２８  −  ４．８６  （ｍ，  ３．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２３  −  ３．３９  （ｍ，  １Ｈ），  １．６８  −  １．９１  （ｍ，  １Ｈ），  １．５３  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０８  −  １．２３  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．７７  −  １．０７  （ｍ，  ５Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５９】
６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物３９８；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．５５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０  −  ７．８０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １９．３，  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２９  −  ５．４８  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．７１  −  ４．９２  （ｍ，  １．５Ｈ），  ４．４４  −  ４．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６３  −  ３．８６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．３３  −  ３．５１  （ｍ，  ３．５Ｈ），  ３．１９  −  ３．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７５  −  ２．９４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．５２  （ｔｑ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１０  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７６  −  ０．９３  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１０．４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６０】
６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物３９９；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５  −  ７．８０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３２  −  ７．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２６  −  ５．４９  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．４５  −  ５．０３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７２  −  ３．９５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２２  −  ３．５２  （ｍ，  ５Ｈ），  １．５４  （ｔｑ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１０  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７８  −  ０．９４  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５３４．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６１】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−ヒドロキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４０２；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ９．３６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２  −  ７．７７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．２５  −  ４．４８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ４．２１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．９５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．６６  −  ３．８６  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．５６  −  ３．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２８  −  ３．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９９  −  ３．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４９  −  ２．７７  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  −  １．５７  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１１  −  １．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７５  −  １．０４  （ｍ，  ２Ｈ）；  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４２．２  （Ｍ＋Ｈ）．
【０６６２】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物４１３；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６１  −  ７．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２９  −  ７．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６５  −  ６．８３  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１４  −  ４．３４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．８７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．２  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．３４  −  ３．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．００  −  ３．２８  （ｍ，  ８．５Ｈ），  ２．５４  −  ２．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１４  −  ２．２３  （ｍ，  １Ｈ），  １．２９  −  １．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０７  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  −  １．０１  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４８．４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６３】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（３−（メチルアミノ）フェニル）ニコチノニトリル（化合物４１４；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２３  −  ７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６２  −  ６．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５６  −  ６．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１５  −  ４．３３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７０  −  ３．８８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５２  −  ３．６２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．００  −  ３．２８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．６５  −  ２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１４  −  ２．２１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３０  −  １．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１０  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８９  −  ０．９８  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３４．５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６４】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４０９；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０  −  ７．８４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．３，  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７１  −  ４．７３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３８  −  ４．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０７  −  ４．１９  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．８３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２０  −  ３．２９  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．１３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．６１  −  ２．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．０，  ７．９，  ４．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．１２  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８０  −  ０．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．４８  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８２．６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６５】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３−ヒドロキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４１９；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．４０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．４８  −  ８．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  −  ７．８６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４４  −  ７．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７０  −  ４．７３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  −  ４．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．６９  −  ３．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１３  −  ３．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．５０  −  ２．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４８  −  １．５７  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  −  １．４８  （ｍ，  １Ｈ），  １．１２  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８６  −  ０．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．４２  −  ０．６９  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６８．５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６６】
（Ｒ）−５−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）イソキノリン２−オキシド（化合物４２０）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．８８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  −  ７．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４４  −  ７．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  −  ４．５９  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．２１  −  ４．４４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５７  −  ３．８６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．３４  −  ３．４０  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．１９  −  ３．２２  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５８  −  ２．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４７  −  １．５５  （ｍ，  １Ｈ），  １．３０  −  １．３８  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０９  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７８  −  ０．９５  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７２．４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６７】
６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物４２１；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  −  ７．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６０  −  ７．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３９  −  ３．８５  （ｍ，  １０Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．６３  −  ２．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４６  −  １．５５  （ｍ，  １Ｈ），  １．０８  −  １．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７５  −  ０．８５  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４２．５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６８】
２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−（ジフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４２２；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０  −  ７．７９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．９７  −  ５．４５  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．１２  −  ３．８９  （ｍ，  ３Ｈ），  １．９８  −  ２．０８  （ｍ，  １Ｈ），  １．８０  −  １．８７  （ｍ，  １Ｈ），  １．００  −  １．２１  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８３  −  ０．９２  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７４．５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６９】
２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４２３；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５９  −  ７．８１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３３  −  ７．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２６  −  ４．５０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．２０  −  ３．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５１Ｈ），  ，  ２．５８  −  ２．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．４７  −  １．６１  （ｍ，  １Ｈ），  １．０９  −  １．２４  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７７  −  ０．９３  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０６．５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７０】
（Ｒ）−２−シクロプロピル−２’−エチル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物４２６）
【０６７１】
ＥｔＯＨ中の化合物３９０（１８ｍｇ）を、Ｐｄ／Ｃにより処理し、室温および常圧においてにおいて水素化して表題化合物を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  −  ４．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．６４  −  ３．８９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６５  −  ２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３９  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ３．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２５  −  １．４２  （ｍ，  ８Ｈ），  １．１１  −  １．２５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ３．０  Ｈｚ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３４．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７２】
化合物４３０（一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．４１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  −  ７．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５７  −  ７．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１４  −  ４．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．６９  −  ３．９０  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５３  −  ３．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３４  −  ３．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２７  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９７  −  ３．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５４  −  ２．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５５  −  １．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．１８  −  １．３８  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．７０  −  ０．９９  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７３．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７３】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（３−メチルイソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４３３）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  −  ８．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５０  −  ７．６６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１９  −  ４．４２  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６５  −  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９８  −  ３．２５  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６８  −  ２．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  −  ２．６８  （ｍ，  ５Ｈ），  １．４７  −  １．５７  （ｍ，  １Ｈ），  １．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２９  −  １．３６  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．５，  ４．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．７６  −  ０．８４  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７４】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（１−メトキシイソキノリン−５−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物４３４）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２  −  ７．６５  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８５  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２０  −  ４．４０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ４．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６６  −  ３．８９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  ２．６５  −  ２．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  １．４８  −  １．６０  （ｍ，  １Ｈ），  １．４２  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．２９  −  １．３６  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．０３  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ３．０  Ｈｚ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８６．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７５】
（１Ｒ，２Ｒ）−エチル２−（（Ｒ）−４−（３−シアノ−６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）シクロプロパンカルボキシレート（化合物４３５）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ９．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．８０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８７  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．３８  −  ４．６５  （ｍ，  １．５Ｈ），  ４．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６２  −  ３．８５  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．１０  −  ３．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．３６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．１７  −  ２．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．３８  −  １．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２２  −  １．３７  （ｍ，  ６Ｈ），  １．０３  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６９  −  ０．９４  （ｍ，２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６１．２  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０６７６】
（Ｒ）−５−（５−シアノ−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピルピリジン−３−イル）イソキノリン２−オキシド（化合物４３９）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．８７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．０６  −  ８．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６１  −  ７．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ４．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５１  −  ４．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．３２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．９６  −  ２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．４３  −  １．５４  （ｍ，  １Ｈ），  １．１４  −  １．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８１  −  ０．９４  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．３８  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７７】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）−Ｎ−（ビニルスルホニル）エテンスルホンアミド（化合物４４０；一般的手順３、ステップＮ、方法１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ７．６０  −  ７．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５０  −  ７．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２９  −  ７．３７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０１  −  ７．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．２６  −  ６．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．１１  −  ６．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１９  −  ４．３７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７３  −  ３．７９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５２  −  ３．６１  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２−３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．９８  −  ２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１４  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  −  １．０１  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ６００．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７８】
（Ｒ，Ｅ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）−４−（ジメチルアミノ）ブト−２−エナミド（化合物４４１；一般的手順３、ステップＮ、方法２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ９．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  −  ７．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８３  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ，  ２．５Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  １．５Ｈ），  ３．６７  −  ３．８１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５２  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ３．２８  −  ３．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０４  −  ３．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９４  −  ３．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８８  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８２  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９７  −  ２．０８  （ｍ，  １Ｈ），  １．３３  −  １．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１８  −  １．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．０２  −  １．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８９  （ｓ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５３１．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７９】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（２−ヒドロキシキノリン−５−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物４４２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  −  ７．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．６３  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１５  −  ４．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．６６  −  ３．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１１  −  ３．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６  −  ２．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４８  −  ２．６６  （ｍ，  １Ｈ），  １．９６  −  ２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．３６  −  １．５６  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．０８  −  １．３６  （ｍ，  ３．５Ｈ），  ０．９７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ３．０  Ｈｚ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７２．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８０】
（Ｒ）−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピル−２’−ビニル−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物４４３；一般的手順５、ステップＷ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５９  −  ７．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．５８  −  ３．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２０  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  １．９１  −  ２．０９  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  −  １．５１  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１１  −  １．３８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ０．８７  −  １．０８  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．７９  −  ０．８７  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１４．４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８１】
（Ｒ）−２−シクロプロピル−６−（３−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−２’−ビニル−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物４４４；一般的手順５、ステップＷ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５９  −  ７．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４  −  ７．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１５  −  ７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．６，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２３  −  ６．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２０  −  ４．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  −  ３．３４  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８７  −  ２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．４２  −  １．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１３  −  １．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９５  −  １．０８  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５６．８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８２】
（Ｒ）−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピル−２’−ビニル−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物４８５；一般的手順５、ステップＷ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．７７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．９６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．８０  −  ７．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１２  −  ７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．６７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．６７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．２５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  １．０４  −  １．２３  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８９  −  １．０４  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．３９  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４０．２  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０６８３】
化合物５２７（一般的手順５、ステップＷ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．５，  １０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０３  −  ４．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．６５  −  ３．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４０  −  ３．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０２  −  ３．３２  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．４９  −  ２．６９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９８  −  ２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．１３  −  １．３８  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ３．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．６３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．５５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．３２  −  ０．５１  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４４．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８４】
（Ｒ）−２−シクロプロピル−６−（３−シクロプロピル−４−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−２’−ビニル−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物４９８；一般的手順５、ステップＷ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．５４  −  ８．７２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５７  −  ７．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．１，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．４，  １．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４８  −  ５．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．６５  −  ３．８８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９８  −  ３．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０４  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３０  −  １．３９  （ｍ，  １Ｈ），  １．１４  −  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９６  −  １．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４１  −  ０．５４  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８２．５  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０６８５】
（Ｒ）−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−２’−ビニル−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物５００；一般的手順５、ステップＷ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０  −  ７．７１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．４，  １０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７２  −  ４．９９  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２２  −  ４．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．４０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９５  −  ３．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．４４  −  ２．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．００  −  ２．１９  （ｍ，  １Ｈ），  １．１６  −  １．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９５  −  １．１２  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１８．６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８６】
（Ｒ）−２−シクロプロピル−６−（４−（４，４−ジメトキシブタノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−２’−ビニル−［３，４’−ビピリジン］−５−カルボニトリル（化合物６０６；一般的手順５、ステップＷ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８１  −  ６．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８８  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ４．２４  −  ４．５３  （ｍ，  １．５Ｈ），  ４．２４  −  ４．３６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７８  （ｄ，  ０．５Ｈ），  ３．５４  （ｔ，  ０．５Ｈ），  ３．２７  −  ３．３７  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．０２  −  ３．１８  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．３５  −  ２．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９２  −  ２．０６  （ｍ，  ４Ｈ），  １．３８  （ｄ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  １．５  Ｈ），  １．１８  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９９  −  １．０２  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７６．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８７】
化合物６０６の副生物として得られた（Ｒ）−２−シクロプロピル−６−（３−メチル−４−（４−オキソブタノイル）ピペラジン−１−イル）−２’−ビニル−［３，４’−ビピリジン］−５−カルボニトリル（化合物６０７）  １Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｑ，  １Ｈ），  ６．２８  （ｄ，  １Ｈ），  ５．５６  （ｄ，  １Ｈ），  ４．８５  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２５  −  ４．３７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．８０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．６０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．０３  −  ３．３８  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６２−２．８９  （ｍ，  ４．５Ｈ），  ２．０３  （ｍ，  １Ｈ），  １．４２  （ｄ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  １．５Ｈ），  １．１８  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９９  −  １．１０  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８８】
（Ｓ）−２−シクロプロピル−６−（３−シクロプロピル−４−（３−ヒドロキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−２’−ビニル−［３，４’−ビピリジン］−５−カルボニトリル（化合物５８７；一般的手順５、ステップＷ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ８．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．６，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  ４．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７５  −  ３．８２  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．４３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１６  −  ３．３２  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．０２  −  ３．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４３  −  ２．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．００  −  ２．０９  （ｍ，  １Ｈ），  １．６７  （ｓ，  １Ｈ），  １．１６  −  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  −  １．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．４０  −  ０．８０  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４４．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８９】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（キノキサリン−６−イル）ニコチノニトリル（化合物４４５；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ８．０５  −  ８．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．２６  −  ４．５６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５７  −  ３．８４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．３１  −  ３．３８  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．１３  −  ３．１６  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．２７  −  ２．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０４  −  ２．１６  （ｍ，  １Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２２  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ０．９４  −  １．０６  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５７．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９０】
化合物４４６（一般的手順３、ステップＮ、方法１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５８  −  ７．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．４９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．６，  １０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１３  −  ４．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７１  −  ３．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４９  −  ３．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２１  −  ３．３４  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．９５  −  ３．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５１  −  ２．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９１  −  ２．１７  （ｍ，  １Ｈ），  １．７３  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  １．２３  −  １．５０  （ｍ，  ５Ｈ），  ０．９４  −  １．２３  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２４．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９１】
（Ｓ）−２−クロロ−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（（Ｒ）−４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）プロパンアミド（化合物４４７；一般的手順３、ステップＮ、方法２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７  −  ７．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４７  −  ７．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４７  −  ４．６５  （ｍ，  １．５Ｈ），  ４．１８  −  ４．３０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７３  −  ３．８１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．４８  −  ３．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２１  −  ３．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９５  −  ３．１８  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．５３  −  ２．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０４  −  ２．１２  （ｍ，  １Ｈ），  １．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１１  −  １．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８９  −  １．０３  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１０．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９２】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）エタンスルホンアミド（化合物４４８；一般的手順３、ステップＮ、方法１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３０  −  ７．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１３  −  ４．４０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６７  −  ３．９３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５１  −  ３．６６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０２  −  ３．３２  （ｍ，  ４．５Ｈ），  ２．５５  −  ２．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．００  −  ２．１１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  −  １．４４  （ｍ，  ４Ｈ），  １．２４  −  １．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１２  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９０  −  １．０３  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１２．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９３】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）メタクリルアミド（化合物４４９；一般的手順３、ステップＮ、方法１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  −  ７．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４３  −  ５．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１３  −  ４．３６  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．８７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．３５  −  ３．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２０  −  ３．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  −  ３．１７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．８１  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．５１  −  ２．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０３  −  ２．１９  （ｍ，  ４Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１０  −  １．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８８  −  １．０２  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８８．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９４】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピルピリジン−３−イル）フェニル）プロピオルアミド（化合物４５１；一般的手順３、ステップＮ、方法１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２３  −  ７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１５  −  ７．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．６，  ９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２６  −  ６．３９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０７−４．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６５  −  ３．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２２  −  ３．５２  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．１０  （ｓ，  １．５Ｈ），  ２．０３  −  ２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．２９  −  １．３６  （ｍ，  １Ｈ），  １．１４  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９３  −  １．１２  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８５  −  ０．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７６  −  ０．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６０  −  ０．７１  （ｍ，  １Ｈ），  ０．３８  −  ０．６０  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１８．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９５】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピルピリジン−３−イル）フェニル）−Ｎ−（ビニルスルホニル）エテンスルホンアミド（化合物４５２；一般的手順３、ステップＮ、方法１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  −  ７．５８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３３  −  ７．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６．７，  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１０−７．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．２８  −  ６．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．１４  −  ６．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４１−４．６２  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．９８  −  ４．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５  −  ３．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０９−  ３．３３  （２．５，  １Ｈ），  ２．００  −  ２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．１５  −  １．２５  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９７  −  １．１１  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８６  −  ０．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．３９  −  ０．６７  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ６０８．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９６】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルアクリルアミド（化合物４５３；一般的手順３、ステップＮ、方法２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１８  −  ５．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８２  −  ５．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１０  −  ４．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３５  −  ３．４８  （ｍ，  ６Ｈ），  ３．２８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９４  −  ３．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．６０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  １Ｈ），  １．９０  −  ２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．７８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．２３  −  １．５１  （ｍ，  ８Ｈ），  １．０６  −  １．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７８  −  １．０６  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０６．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９７】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピルピリジン−３−イル）フェニル）アクリルアミド（化合物４５４；一般的手順３、ステップＮ、方法１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ７．７３−７．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  −  ７．５９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４０  −  ６．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．８，  １０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９２−４．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５１−３．９４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８５−３．  ４２（ｍ，  ３Ｈ），  ２．０８  −  ２．１５  （ｍ，  １Ｈ），  １．２９  −  １．３６  （ｍ，  １Ｈ），  １．１３  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  −  １．１１  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８６  −  ０．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７５  −  ０．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．４０  −  ０．５４  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９８】
化合物４５５（一般的手順３、ステップＮ、方法２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ    ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  −  ７．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８３  −  ５．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１９  −  ４．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３６  −  ３．４９  （ｍ，  ６Ｈ），  ３．３０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．９１  −  ３．２０  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．７４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．６１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．９３  −  ２．０２  （ｍ，  １Ｈ），  １．１５  −  １．４５  （ｍ，  １６Ｈ），  ０．９９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ２．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．７６  −  ０．９４  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９９】
化合物４５６（一般的手順３、ステップＮ、方法２）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  □７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２９  −  ７．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１０  −  ４．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７０  −  ３．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ５Ｈ），  ３．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ２．７１  −  ２．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４８  −  ２．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ４．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．１３  −  １．４２  （ｍ，  ８Ｈ），  ０．９１  −  １．０８  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８６．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７００】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（１−ヒドロキシイソキノリン−５−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物４５７；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  １０．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５１  −  ７．６７  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１８−４．４１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５３  −  ３．９２  （ｍ，  ３．５Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１６  −  ３．３８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．５１  −  ２．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．３９  −  １．４９  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．３１  −  １．３９  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．７９  −  ０．９３  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０１】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（３−メチルイソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４５８；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．２，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５４  −  ７．６７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１６  −  ７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６２−４．６３（ｍ，  ２Ｈ），  ３．１０  −  ３．４０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．２５  −  ２．４９  （ｍ，  ０．５Ｈ），１．７４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．５４  （ｄｔｄ，  Ｊ  ＝  １２．７，  ３．９，  １．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．１３  −  １．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  −  １．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７７  −  ０．９１  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．３９  −  ０．６０  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７８．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０２】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（３−（２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）ニコチノニトリル（化合物４５９）
【化１０５】
2014519518.tif 000190
【０７０３】
（Ｒ）−５−（３−アミノフェニル）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（３００ｍｇ）、ペンタン−２，４−ジオン（１００ｍｇ）およびＴＦＡ（１滴）のシクロヘキサン中混合物を、３時間還流した。蒸発後、残留物をＣＨ３ＣＮ中で溶解させ、いくらかのＮａ２ＳＯ４を添加し、次いでｓｅｌｅｃｔ−Ｆ−ＴＥＤＡ−ＢＦ４（８００ｍｇ）を添加した。混合物を一晩還流した。蒸発後、残留物を分取ＴＬＣにより精製して表題化合物（７５ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  −  ７．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１０  −  ７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．３３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６．０，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４２  −  ４．６３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ４．１３  −  ４．４０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６５  −  ３．９５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２１  −  ３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９９  −  ３．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５２  −  ２．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．００  −  ２．２９  （ｍ，  １Ｈ），  １．３５  −  １．５３  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．２３  −  １．３５  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．０７  −  １．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９２  −  １．０７  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８６．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０４】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（２−メチル−１−オキソイソインドリン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物４６０；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．９３  −  ７．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６１  −  ７．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  １０．１，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４２  −  ４．１５  （ｍ，  ５Ｈ），  ３．９０  −  ３．４９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２６  −  ３．０９  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．８５  −  ２．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１２  −  １．８８  （ｍ，  １Ｈ），  １．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ３．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ３．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７４．６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０５】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（２−メチル−１−オキソイソインドリン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物４６１；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ＝  ７．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４  −  ７．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５３  −  ７．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９３  −  ４．２１  （ｍ，  ６Ｈ），  ４．２１  −  ２．８４  （ｍ，  ６Ｈ），  １．８２  −  １．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５５  −  １．２９  （ｍ，  ４Ｈ），  １．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．０，  ３．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．１０  −  ０．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ３．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８４  −  ０．７５  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５８．６．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０６】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１−オキソイソインドリン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物４６４；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４  −  ７．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．４，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０７  −  ４．２４  （ｍ，  ６Ｈ），  ３．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５９．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １５．３，  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３１  （ｓ，  ２Ｈ），  １．１９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．４，  ３．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ３．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．４９  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １８．９，  ９．９，  ４．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６８．６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０７】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（２−メチル−１−オキソイソインドリン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物４６５；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ＝  ７．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  −  ７．５４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０４  −  ３．９９  （ｍ，  ６Ｈ），  ３．７８  −  ３．０６  （ｍ，  ６Ｈ），  ２．１３  −  １．８３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．２０  −  １．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．０９  −  ０．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ３．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  １．３  Ｈｚ，  ２Ｈ）．    
ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６６．６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０８】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（２，３−ジオキソインドリン−７−イル）ニコチノニトリル（化合物５１３；一般的手順１、ステップＩ）。（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ニコチノニトリル（１０３．９ｍｇ、０．２５ｍｏｌ）、７−ブロモイサチン（６７．８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２９ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（８６．３ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を５ｍＬの１，４−ジオキサン中に懸濁させた混合物を、マイクロ波反応に１２０℃において１時間供した。反応後、反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して表題化合物を得た。収量：１４．１ｍｇ（１１．７％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．７５  −  ７．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  １．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８８  −  １．７７  （ｍ，  １Ｈ），  １．７３  （ｓ，  ２Ｈ），  １．３０  −  １．１６  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１６  −  ０．９６  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．５，  １２．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８２．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０９】
（Ｒ）−５−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（化合物４６６；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：  ８．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１８  −  ４．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９１  −  ４．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．２８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．００  −  ２．１２  （ｍ，  １Ｈ），  １．７３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．４４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．１８  −  １．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  −  １．１２  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７７  −  ０．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４０  −  ０．６１  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５４．５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１０】
（Ｒ）−５−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（化合物４６７；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：  ８．１５  −  ８．２１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８４  −  ７．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  −  ７．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２１  −  ４．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．４３  −  ３．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．００  −  ２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．７８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．２５  −  １．３２  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１６  −  １．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９３  −  １．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  １．８  Ｈｚ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２８．５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１１】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（３−メチルイソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４７１；一般的手順２、ステップＭ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９６  −  ８．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５５  −  ７．６９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．９５  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．２１  −  ３．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．０４  −  ３．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４０  −  １．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２４  −  １．３１  （ｍ，  １Ｈ），  １．０７  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７７  −  ０．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４３  −  ０．５６  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１２】
（Ｒ）−Ｎ−（３−（５−シアノ−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピルピリジン−３−イル）フェニル）エテンスルホンアミド（化合物４７２；一般的手順３、ステップＮ、方法２）：（Ｒ）−５−（３−アミノフェニル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ中溶液に、プロピオル酸（５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）およびＤＣＣ（１８ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２５℃において１６時間撹拌した。ＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳは生成物を示し、混合物を分取ＴＬＣにより精製して１５ｍｇの化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  −  ７．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  −  ７．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３６  −  ７．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  ４．２９  −  ４．４５  （ｍ，  １．５Ｈ），  ４．０８  −  ４．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４２−  ３．８７  （ｍ，  １Ｈ），３．１３  −  ３．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９９  −  ３．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０５  −  ２．１４  （ｍ，  １Ｈ），  １．６８  −  １．７７  （ｍ，  １Ｈ），  １．１１  −  １．２１  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０４  −  １．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９３  −  １．０４  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．７６  −  ０．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ０．３８  −  ０．６０  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１３】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（２−ヒドロキシキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４７６；一般的手順、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  −  ７．６４  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２８  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．１１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．９６  −  ２．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１４  −  １．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９３  −  １．１１  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７６  −  ０．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．３１  −  ０．６０  （ｍ，  ３Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９０．２  （Ｍ＋Ｈ）
【０７１４】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（２−ビニルキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４７５）
【化１０６】
2014519518.tif 000191
【０７１５】
ステップ１：（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（２−ヒドロキシキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（５０ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（１２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液に、Ｔｆ２Ｏ（３０．３ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）を０℃において滴加し、室温において３時間撹拌した。水を添加し、有機層を合わせ、乾燥させ、濃縮して分取ＴＬＣ後に５０ｍｇの生成物を得た。
【０７１６】
ステップ２：（Ｒ）−５−（５−シアノ−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピルピリジン−３−イル）キノリン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（５０ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）、トリブチル（ビニル）スタンナン（２７ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）、ＬｉＣｌ（５．２ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４．７ｍｇ、０．００４１ｍｍｏｌ）をＮ２下で添加し、反応混合物を８５℃に２時間加熱した。混合物を冷却し、溶媒を除去した。生成物（９ｍｇ）を分取ＴＬＣにより得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．７２  −  ７．８６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０４  −  ７．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２８  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．１１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．６７  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ０．９５  −  １．１６  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．７７  −  ０．９５  （ｍ，  ６Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９０．２  （Ｍ＋Ｈ）．  
【０７１７】
２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−６−フルオロ−１，４−ジアゼパン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４７７；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４８  −  ８．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９  −  ７．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．６９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．８４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．７２  （ｂｒ．  ｓ．，  １．５Ｈ），  ４．６０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１７−４．３９（ｍ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．３２  −  ３．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．７０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．５４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．１４  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．０４  −  １．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８３  −  ０．９０  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５６．１  （Ｍ＋Ｈ）
【０７１８】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ニコチノニトリル（化合物４７９；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ７．７０  −  ７．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６５  （Ｓ，  １Ｈ），  ４．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｓ，  １．５Ｈ），  ３．０８  （ｓ，  １．５Ｈ），  ２．１９  −  ２．２８  （ｍ，  １Ｈ），  １．６４  −  １．８０  （ｍ，  １Ｈ），  １．１５  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  −  １．１１  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８６  −  ０．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ０．３８  −  ０．５９  （ｍ，  ３Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１９】
６−シクロプロピル−２−（（Ｒ）−３−シクロプロピル−４−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−（メトキシメチル）シクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル）−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４８０）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．０，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  −  ７．７４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２６  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．０９  （ｂｒ．  ｓ．，０．５Ｈ），  ３．８３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．３，  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２９  −  ３．４１  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．２３  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  １．６７  −  １．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３９  −  １．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２６  −  １．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１６  −  １．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８２  −  ０．８５  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．５５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ０．４８  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０８．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２０】
化合物４８１：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６  −  ７．７５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４４  −  ７．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４５  −  ４．５９  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ４．０９  −  ４．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ３．５７  −  ３．６８  （ｍ，  ３．５Ｈ），  ３．０５  −  ３．４５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  １．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．５１  −  １．５４  （ｍ，  １Ｈ），  １．１８  −  １．２５  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．８３  −  ０．９１  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．４９  −  ０．６８  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０８．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２１】
（Ｒ）−５−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−７−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（化合物４８２；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４９  −  ３．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．２１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  １．８５  −  １．９３  （ｍ，  １Ｈ），  １．７８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．３１−１．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１８  −  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８９  −  ０．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２８．５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２２】
（Ｒ）−５−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−７−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（化合物４８３；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  −  ７．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９５  −  ４．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．８５  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．６１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  １．１９  −  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９１  −  ０．９８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４０  −  ０．６１  （ｍ，  ３Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５４．５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２３】
２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−６−フルオロ−３−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４８４；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）    δ  ９．４０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９  −  ７．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４７  −  ７．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５４−４．９８  （ｍ，  ６Ｈ），  ３．２５  −  ３．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．７７  −  １．８９  （ｍ，  １Ｈ），  １．４９  −  １．５４  （ｍ，  １Ｈ），  １．２５  −  １．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１９  −  １．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１０  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ０．８４  −  ０．９１  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７０．２  （Ｍ＋Ｈ）
【０７２４】
（Ｒ）−５−（１−（シアノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（化合物４８６）：（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ニコチノニトリル（６０ｍｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ中溶液に、Ｋ２ＣＯ３（４２ｍｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）および２−ブロモアセトニトリル（２７ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１６時間撹拌した。次いで、混合物をＥｔＯＡｃおよび水間で分配し、有機層を水、ブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗製物を得、それを分取ＴＬＣにより精製して２５ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．１７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３２  −  ４．５２  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６５  −  ３．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０１−４．２２（ｍ，  １Ｈ），  ３．５５−４．９２（ｍ，  １Ｈ），  ２．８９−３．３３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．１０  −  ２．２３  （ｍ，  １Ｈ），  １．７２  （ｓ，  １Ｈ），  １．３１  −  １．４７  （ｍ，  １Ｈ），  １．１４  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９２  −  １．０９  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７５  −  ０．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３９  −  ０．６３  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２５】
２−（（Ｒ）−４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１−（３−ヒドロキシシクロペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ニコチノニトリル（化合物４９３）
【化１０７】
2014519518.tif 000192
【０７２６】
ステップ１：（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ニコチノニトリル（１００ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２中溶液に、シクロペント−２−エノン（５１ｍｇ、０．６２１ｍｍｏｌ）およびＳｃＣｌ３（３３８ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温において１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃおよび水間で分配した。有機層を水、ブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗製物を得、それを分取ＴＬＣにより精製して５０ｍｇの生成物を得た。ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８５．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２７】
ステップ２：（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ニコチノニトリル（４０ｍｇ、０．０８２５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ中溶液に、ＮａＢＨ４を添加し、混合物を室温において２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃおよび水間で分配した。有機層を水、ブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗製物を得、それを分取ＴＬＣにより精製して１５ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．５６  −  ７．７０  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．８５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２５  −  ４．７０  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．００−４．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５０  −  ３．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９５−３．４１  （ｍ，  ３Ｈ）  ，  ２．１２  −  ２．４１  （ｍ，  ６Ｈ），  １．９０−２．０３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３７  −  １．５４  （ｍ，  １Ｈ），  １．２３  −  １．３７  （ｍ，  １Ｈ），  １．１７−１．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  −  １．０９  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７６  −  ０．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３９  −  ０．６４  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８７．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２８】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ニコチノニトリル（化合物５０２）：（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ニコチノニトリル（３０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ中溶液に、ＴＥＡ（１５ｍｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）および塩化メタンスルホニル（９．４ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温において２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃおよび水間で分配した。有機層をＨ２Ｏ、ブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗製物を得、それを分取ＴＬＣにより精製して１５ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４０−４．６０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ４．０９−４．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５３  −  ３．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０５−３．４１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．０６  −  ２．１９  （ｍ，  １Ｈ），  １．１２  −  １．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９５  −  １．１２  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．７５  −  ０．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３６  −０．６４  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２９】
（Ｒ）−２−（４−（５−シアノ−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（化合物５０１）：（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ニコチノニトリル（３０ｍｇ、０．０７４５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ中溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２１ｍｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）および２−ブロモアセトアミド（１２ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温において１６時間撹拌し、次いで混合物をＥｔＯＡｃおよび水間で分配した。有機層をＥｔＯＡｃおよび水間で分配し、有機層を水、ブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して２５ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７  −  ７．６９  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．４３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ６．０４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），４．８８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３０−４．６０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．８４−４．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５０−３．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．００−３．４５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．１３  −  ２．２５  （ｍ，  １Ｈ），  １．９２  （ｓ，  １Ｈ），  １．７１  （ｓ，  １Ｈ），  １．１２  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  −  １．１０  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７２  −  ０．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３５  −  ０．６３  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７３０】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１−（（メチルチオ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ニコチノニトリル（化合物５１０）：（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ニコチノニトリル（５０ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ中溶液に、ＮａＨ（１０ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）および（クロロメチル）（メチル）スルファン（２４ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温において２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃおよび水間で分配し、有機層を水、ブラインにより洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗製物を得、それを分取ＴＬＣにより精製して１５ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  −  ７．６８  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２８  −  ４．４８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ４．２６−４．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５０−３．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９９−３．４０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．２２  −  ２．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７３  （ｓ，  １Ｈ），  １．３０  −  １．４８  （ｍ，  １Ｈ），  １．１４  −  １．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  −  １．１０  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７５  −  ０．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３９  −  ０．６４  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６３．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７３１】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ニコチノニトリル（化合物４９０）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  −  ７．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２５  −  ４．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．９７  −  ４．１８  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１６  −  ２．３０  （ｍ，  １Ｈ），  １．２３  −  １．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１２  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  −  １．０９  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７４  −  ０．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３８  −０．６４  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４６．２Ｍ＋Ｈ）＋
【０７３２】
（Ｒ）−５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（化合物４８７；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  −  ７．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２９  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．１３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．０４  −  ２．１２  （ｍ，  １Ｈ），  １．２９  −  １．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１８  −  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  −  １．１２  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７７  −  ０．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４０  −  ０．６１  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７０．２  （Ｍ＋Ｈ）．
【０７３３】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（フラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４８８；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４  −  ７．７９  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．４１  −  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．９８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．７３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．２２  −  ３．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０７  −  ３．２２  （ｍ，  １Ｈ），  １．５０  −  １．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１２  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８１  −  ０．８９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６５  −  ０．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ０．５３  −  ０．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ０．４７  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９０．６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７３４】
（Ｒ）−メチル４−（３−シアノ−６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）ピリジン−２−イル）−２−シクロプロピルピペラジン−１−カルボキシレート（化合物４８９；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．５５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６０  −  ７．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．０，  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５０  −  ４．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３７  −  ４．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４５  −  ３．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２９  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ６．４，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｔｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．５，  ７．２，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４７  −  １．５７  （ｍ，１Ｈ），  １．３４  −  １．４７  （ｍ，  １Ｈ），  １．１８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．３，  ４．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８５  −  ０．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６０  −  ０．７２  （ｍ，  １Ｈ），  ０．４８  −  ０．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３６  −  ０．４８  （ｍ，  １Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５４．５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７３５】
（Ｒ）−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピル−［３，３’−ビピリジン］−５，５’−ジカルボニトリル（化合物４９４；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ７．９９  −  ８．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８０  −  １．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７３  （ｍ．，  １Ｈ），  １．１９  −  １．３１  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．９４  −  １．１２  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７６  −  ０．８８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３６  −  ０．６０  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３９．５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７３６】
（Ｒ）−５−（シンノリン−４−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（化合物４９５；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ：  ９．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８８  −  ７．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７２  −  ７．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６６  −  ７．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．６０  −  ４．７４  （ｍ，  １．５Ｈ），  ４．４３  −  ４．６０  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．６０  −  ３．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．２２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．４９  −  １．５８  （ｍ，  １Ｈ），  １．１６  −  １．３６  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．９９  −  １．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７８  −  ０．９９  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．６３  −  ０．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ０．４２  −  ０．６３  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６５．６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７３７】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（２−ビニルピリミジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物４９６）。手順は化合物３９０の合成と同様であった。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．６７  −  ８．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８７  −  ７．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．４，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７６  −  ５．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．３４  −  ２．４７  （ｍ，  １Ｈ），  １．９６  −  ２．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３０  −  １．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．１１  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８５  −  ０．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．６５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．３９  −  ０．５９  （ｍ，  ３Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７３８】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１−メチルイソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物４９７；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．０，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  −  ７．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．８２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．６７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．９３  −  ３．１２  （ｍ，  ３Ｈ），  １．７４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．４７  −  １．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１４  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．７，  ４．６  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．７０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４１  −  ０．６３  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７８．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７３９】
（Ｒ）−６’−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２’−シクロプロピル−６−ビニル−２，３’−ビピリジン−５’−カルボニトリル（化合物４９９；一般的手順１、ステップＨ）。手順は化合物３９０の合成と同様であった。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３２  −  ７．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８２  −  ６．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．６，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４９  −  ５．５９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．０６  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．６０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．２８  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．１１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．２９  −  ２．３９  （ｍ，  １Ｈ），  １．６７  −  １．７９  （ｍ，  １Ｈ），  １．３２  −  １．４５  （ｍ，  １Ｈ），  １．１８  −  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９６  −  １．１２  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７４  −  ０．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．３５  −  ０．５８  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４０．６  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０７４０】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）ニコチノニトリル（化合物５０３；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ＝  ９．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２５．５，  １７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４９  （ｓ，  ４Ｈ），  ３．３６  −  ３．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１５  −  １．８３  （ｍ，  ３Ｈ），  １．５３  （ｍ，  １Ｈ），  １．０８  −  ０．９５  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８４  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．６１  −  ０．４０  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５４．１  （Ｍ＋Ｈ）＋  
【０７４１】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（２，３−ジオキソインドリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５０４；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ＝  ８．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４  −  ７．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４８  −  ５．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３８  −  ３．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１４  −  １．８８  （ｍ，  ４Ｈ），  １．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ３．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．０，  ４．７  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ０．８６  −  ０．７７  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．５７  −  ０．４０  （ｍ，  ３Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７４２】
５−（４−アクリロイルモルホリン−２−イル）−２−（（Ｒ）−４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（化合物６００）。２−（（Ｒ）−４−（シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（モルホリン−２−イル）ニコチノニトリル（１３ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、塩化アクリロイル（１滴）およびＴＥＡ（１滴）の１０ｍＬのＤＣＭ中混合物を、室温において１０分間撹拌した。混合物をクエンチし、後処理した後、濾液を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（５０％のＰＥ／ＥＡ）により精製して１１ｍｇの表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４８  −  ６．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３１  −  ６．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４４−４．６３  （ｍ，  １．５Ｈ），  ４．０５  −  ４．３４  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ，１．５Ｈ），  ３．３５  −  ３．５２  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．０４  −  ３．２９  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ２．１０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．４０  （ｂｒ．  ｓ．，  １．５Ｈ），  １．２７  （ｂｒ．  ｓ．，  １．５Ｈ），  １．１３  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  １．０３  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ０．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７４３】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（６−ビニルピリダジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物６１３）
【化１０８】
2014519518.tif 000193
【０７４４】
ステップ１：８−４（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、５−クロロピリダジン−３−オール（２１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（３３ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５ｍｇ）のジオキサンおよび水中混合物を、１００℃において１時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物を分取ＴＬＣにより精製して３５ｍｇの表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  １２．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５１−４．６４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ４．２１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．５６  −  ３．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１７−３．３２  （ｍ，  ２．５Ｈ），  １．９９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．７１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．２４  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  １．０１−１．０８  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７２  −  ０．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３２−０．６４  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４３１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７４５】
ステップ２：（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（６−ヒドロキシピリダジン−４−イル）ニコチノニトリル、Ｔｆ２ＯおよびＴＥＡのＤＣＭ中溶液を、１時間撹拌した。反応混合物を水により洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残留物を分取ＴＬＣにより精製して１５０ｍｇの表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ  ，４００ＭＨｚ）  δ  ９．４２  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ７．７２  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １  Ｈ），  ４．５８−４．７５  （ｍ，  ２．５  Ｈ），  ４．３２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５  Ｈ），  ４．００  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５  Ｈ），  ３．７３  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ３．２５−３．３９  （ｍ，  ２．５  Ｈ），  １．８９  −  １．９４  （ｍ，  １  Ｈ），  １．７２  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  １．３１  （ｂｒ．  ｓ．，  ３  Ｈ），  １．００  −  １．１８  （ｍ，  ４  Ｈ），  ０．８４  （ｄ，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ０．４５  −  ０．６６  （ｍ，  ４  Ｈ）．
【０７４６】
ステップ３：（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（６−ビニルピリダジン−４−イル）ニコチノニトリル（５０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、カリウムビニルトリフルオロボレート（２４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（２７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５ｍｇ）のｉ−ＰｒＯＨおよび水中混合物を、１００℃において１時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物を分取ＴＬＣにより精製して１１ｍｇの表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．２０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．６１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．０４  −  ７．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３−４．５８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ４．１７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．７２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１９−３．３４  （ｍ，  １Ｈ），  １．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．８０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．２６  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  １．０７  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ０．８２  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ０．４６−０．６５  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７４７】
（Ｒ）−５−（５−シアノ−２−シクロプロピル−６−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）ピリダジン−３−イルトリフルオロメタンスルホネート（化合物６１４）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  ４．２５  −  ４．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．５７  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．３６  −  ３．４８  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．３０  （ｂｒ．ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．１１  −  ３．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７１  （ｂｒ．ｓ．，  １Ｈ），  ２．６１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．８９  −  １．９３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２２  −  １．３２  （ｍ，  ３．５Ｈ），  １．０８  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５５５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７４８】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（６−ビニルピリダジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物６１５）。手順は化合物６１３と同様である。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．２０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  −  ７．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．８，  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．４８  −  ４．６２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．３５  −  ４．４８  （ｍ，  １．５Ｈ），  ４．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．６７  −  ３．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５１  −  ３．６３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．３０  −  ３．４５  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．１３  −  ３．２８  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．６５  −  ２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  １．９２  −  １．９６  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２４−１．２７  （ｍ，  ３．５Ｈ），  １．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３３．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７４９】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（６−ヒドロキシピリダジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物６１６）。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  １２．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５１−４．６４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ４．２１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．５６  −  ３．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１７−３．３２  （ｍ，  ２．５Ｈ），  １．９９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．７１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．２４  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  １．０１−１．０８  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７２  −  ０．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３２−０．６４  （ｍ，  ４Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５０】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物６４０）。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．６０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ６．９５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５０−４．６３（ｍ，  ２．５Ｈ），  ４．２１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．８４  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ３．６９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１７−３．３０（ｍ，  ２．５Ｈ），  １．９９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．２２  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  １．０７  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ），  ０．８１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ０．５１  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５１】
（Ｒ）−５−（５−シアノ−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピルピリジン−３−イル）ピリダジン−３−カルボニトリル（化合物６４１）。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５９−４．７２（ｍ，  ２．５Ｈ），  ４．０９−４．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．２３−３．３９（ｍ，  ２．５Ｈ），  １．８２  −  １．９５  （ｍ，  １Ｈ），  １．６５  （ｂｒ．  ｓ．，１Ｈ），  １．２６  −  １．３４  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９６  −  １．２０  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７６  −  ０．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３８  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５２】
（Ｒ）−２−（４−アセチル−３−メチルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５１６；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４  −  ７．７４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５７  −  ４．５３  （ｄ，  ０．５Ｈ），  ４．１８  −  ４．３９  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６  −  ３．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．０５  −  ３．２５  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  １．３３  −  １．５４  （ｍ，  ４Ｈ），  １．１４  −  １．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８２  −  ０．８５  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５３】
６−シクロプロピル−２−（（Ｒ）−４−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−エトキシシクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５１７；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５９  −  ７．７６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８７  −  ５．０２  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．６１  −  ４．６４  （ｍ，  ０．５Ｈ），    ４．１２  −  ４．４３  （ｍ，  ２．５），  ３．０５  −  ３．７０  （ｍ，  ５．５Ｈ），  ２．０  （ｓ，  １Ｈ），  １．７６  −  １．８６  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０  −  １．６２  （ｍ，  ３Ｈ），  １．２７  −  １．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１６  −  １．２１  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．９２  −  ０．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８１  −  ０．８４  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５４】
６−シクロプロピル−２−（（Ｒ）−３−シクロプロピル−４−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−エトキシシクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル）−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５１８；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．０，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｔ，  １Ｈ），  ７．６４  −  ７．６９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４６  （ｑ，  １Ｈ），  ４．７３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ４．４３  −  ４．６２  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ４．１３  −  ４．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６８  −  ３．８７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．５０  −  ３．６０  （ｍ，  ３．５Ｈ），  ３．１９  −  ３．３０  （ｓ，  ２Ｈ），  １．９７  −  ２．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５０  −  １．５４  （ｍ，  １Ｈ），  １．１６  −  １．２３  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．８２  −  ０．９１  （ｍ，  ５Ｈ），  ０．６４  −  ０．６８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．４３  −  ０．５１  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０８．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５５】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（４−オキソブタノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５１９；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ９．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｔ，  １Ｈ），  ７．６６  −  ７．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４７  （ｑ，  １Ｈ），  ４．５５  −  ４．５８  （ｄ，  １Ｈ），  ４．４４  −  ４．４７  （ｄ，  １Ｈ），  ４．０９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．０７  −  ３．４０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．６９  −  ２．９１  （ｍ，  ３．５Ｈ），  ２．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  １４．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．９２  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．４４  −  ０．７１  （ｂｒ．  ｓ．，  ４Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５６】
６−シクロプロピル−２−（（Ｒ）−３−シクロプロピル−４−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−エトキシシクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル）−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５２６；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．５３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  −  ７．７４  （ｔ，  １Ｈ），  ７．６４  −  ７．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１３  −  ４．２７  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．８０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．５２  −  ３．５９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２２  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  １．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４７  −  １．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１７  −  １．２０  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．８２  −  ０．９９  （ｍ，  ５Ｈ），  ０．４５  −  ０．６５  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０８．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５７】
６−シクロプロピル−２−（（Ｒ）−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）シクロプロパンカルボニル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（イソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５０５；一般的手順４、ステップＲおよびＳ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．３９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１  −  ７．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６６  −  ７．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．１８  −  ４．８９  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．２５  −  ３．８０  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．０１  −  ２．０８  （ｍ，  １Ｈ），  １．４６  −  １．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２４  −  １．３９  （ｍ，  ４Ｈ），  １．１０  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７９  −  ０．９１  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６８．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５８】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（キノキサリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５３１；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．２，  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  １Ｈ），  ４．５３  −  ４．２７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．０５  −  ３．４５  （ｍ，  ２．５Ｈ），  １．７４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．５６  −  １．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９７  −  １．２６  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．４２  −  ０．８７  （ｍ，  ８Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５９】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（キノキサリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５３２；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．８９  −  ８．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．２２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７９  −  ７．８１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ  ），  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７５  −  ３．８９  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．０７  −  ３．３７  （ｍ，  ５Ｈ），  １．６２  （ｍ，  １Ｈ），  １．１９  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ０．４８  −  ０．８４  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０７．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７６０】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（２−ビニルキノキサリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５７９；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．００  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６７  −  ７．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０１  −  ７．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５７  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．１９  −  ４．４０  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．６８  −  ３．７８  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０２  −  ３．３１  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．５８−２．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．６２  （ｍ，  １Ｈ），  １．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１６  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ０．８１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７６１】
（Ｒ，Ｅ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（２−（２−（２−ビニルキノキサリン−５−イル）ビニル）キノキサリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物６０４）。これは、化合物５７９の副生物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ９．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１７  −  ８．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．８７  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．０４  −  ７．１１  （ｑ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９４  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２６  −  ４．３７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．７５  −  ３．８４  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．５９  （ｔ，  ０．５Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０６  −  ３．３２  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．５９  −  ２．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６１  −  １．７３  （ｍ，  １Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．２５  −  １．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８３  −  ０．８６  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ６３７．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７６２】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−イソプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（２−ビニルキノキサリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物６０５；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．００  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９７  −  ７．１３  （ｑ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５８  −  ４．７３  （ｍ，  １．５Ｈ），  ４．３９  −  ４．４８  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４２  −  ３．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．９３  −  ３．１７  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ２．５３  −  ２．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１６  −  ２．３３  （ｍ，  １Ｈ），  １．６２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．０７  −  １．１０  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８２  −  ０．９３  （ｍ，  ６Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７６３】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−ヒドロキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（２−ビニルキノキサリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物６１８；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．００  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６７  −  ７．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０２  −  ７．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５７  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．１９  −  ４．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ２．５Ｈ），  ３．５８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．０１  −  ３．４８  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．４８  −  ２．７５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  １．１６  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ０．８２  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７６４】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（２−ビニルキノキサリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物６４４；一般的手順１、ステップＩ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．００  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０１  −  ７．１２  （ｑ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．８９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０１  −  ３．３１  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．５９  −  ２．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５８  −  １．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９７−１．３２  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．４６  −  ０．８９  （ｍ，  ７Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７６５】
（Ｒ）−２’−ブロモ−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピル−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物５０８；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７  −  ７．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１８  −  ４．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７６  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．３１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．９３  −  ２．０８  （ｍ，  １Ｈ），  １．７２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．３３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．１７  −  １．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  −  １．１２  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７６  −  ０．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．３５  −  ０．６０  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９３．４  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０７６６】
（Ｒ）−２’−クロロ−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピル−３’−フルオロ−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物５０９；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５９  −  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１１  −  ７．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．６５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．７０  −  １．８１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３０  −  １．４２  （ｍ，  １Ｈ），  １．１３  −  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  −  １．１３  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７５  −  ０．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．３５  −  ０．６０  （ｍ，  ３Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６６．９  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０７６７】
（Ｒ）−５−（５−シアノ−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピルピリジン−３−イル）イソキノリン−１−カルボニトリル（化合物５１１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．６６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８７  −  ７．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．２，  ２．１，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．１，  ５．８，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４２−４．４３（ｍ，  ２Ｈ），  ３．１０  −  ３．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  １．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．３８  −  １．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  −  １．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７５  −  ０．９３  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．７０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．３８  −  ０．６１  （ｍ，  ３Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７６８】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（１−ヒドロキシイソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５４７；一般的手順２、ステップＭ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  １０．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．４，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５７  −  ７．７２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ６．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３８  −  ４．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１５  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．６９  −  ３．９５  （ｍ，  １．５Ｈ），  ３．０３−３．４１  （ｍ，  ５Ｈ），  １．５３  −  １．７７  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ４．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８１  −  ０．９８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．４７  −  ０．６４  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７６９】
（Ｒ）−５−（３−クロロイソキノリン−５−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（化合物５５５；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６  −  ７．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４２−４．４３（ｍ，  ２Ｈ），  ３．１０  −  ３．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  １．６９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．３９  −  １．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１５  −  １．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．０８  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ０．７９  −  ０．９３  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．３８  −  ０．６３  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９８．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７７０】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（１−ヒドロキシイソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５６６；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  １１．２０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．０，  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５１  −  ７．７６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１２  −  ７．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．７，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５２−４．３５（ｍ，  ２Ｈ），  ３．０５  −  ３．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．６３  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２７  −  １．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９６  −  １．２３  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７７  −  ０．９６  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．３６  −  ０．６２  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７７１】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（３−ビニルイソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５６５；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５  −  ７．７７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １０．６，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３８  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．２，  ５．６，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４４  −  ５．５９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５５−４．３５（ｍ，  ２Ｈ），  ３．０５  −  ３．４５  （ｍ，  ３Ｈ），１．６８  −  １．８０  （ｍ，  １Ｈ），  １．４２  −  １．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２２  −  １．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７６  −  ０．９２  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．３９  −  ０．６３  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７７２】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−ヒドロキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（３−メチルイソキノリン−５−イル）ニコチノニトリル（化合物５８８；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３  −  ７．６７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．１５  −  ４．４３  （ｍ，  ２．５Ｈ），  ３．８６  −  ４．０２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６８  −  ３．８３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．５１  −  ３．６８  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．２６  −  ３．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９７  −  ３．２４  （ｍ，  １．５Ｈ），  ２．４９  −  ２．７８  （ｍ，  ５Ｈ），  １．４９  −  １．５８  （ｍ，  １Ｈ），  １．４１  −  １．４９  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．３０  −  １．４０  （ｍ，  １．５Ｈ），  １．０６  −  １．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７２  −  ０．９１  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５６．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７７３】
（Ｒ）−５−（５−クロロ−２−ビニルピリミジン−４−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（化合物５３３；一般的手順１、ステップＨ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．６９  −  ８．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５９  −  ６．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ５．７１  −  ５．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０９−４．４２  （ｍ，  ５Ｈ），  １．７６  −  １．８５  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  −  １．４６  （ｍ，  １Ｈ），  １．２１  −  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９９  −  １．１０  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．９０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．７８  −  ０．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４１  −  ０．６０  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ    ４７５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７７４】
化合物５４１
【化１０９】
2014519518.tif 000194
【０７７５】
ステップ１：（Ｒ）−５−（６−クロロピリミジン−４−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル
【化１１０】
2014519518.tif 000195
【０７７６】
４，６−ジクロロピリミジン（５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（３ｍＬ）および２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）の混合物中溶液に、８−４（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２０ｍｇ、０．１当量）を窒素雰囲気下で添加し、混合物を１００℃において２時間加熱した。周囲温度に冷却した後、分離した有機層を減圧下で蒸発させた。残留物を酢酸エチル中で溶解させ、次いで１０％の炭酸カリウム水溶液およびブラインにより洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。蒸発後、残留物をシリカゲル上で精製し、石油エーテル中５％〜２０％の酢酸エチルにより溶出させて４−クロロ−６−フェニルピリミジン（７５ｍｇ）、６９％収率を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．６７  −  ８．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．３４  −  ２．４７  （ｍ，  １Ｈ），  １．９６  −  ２．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３０  −  １．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．１１  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８５  −  ０．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．６５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．３９  −  ０．５９  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ  ：  ｍ／ｚ  ４４９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７７７】
ステップ２：（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（６−ビニルピリミジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物５４１）
【０７７８】
上記（Ｒ）−５−（６−クロロピリミジン−４−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（６０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）（６０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ビニルカリウム−トリフルオロボレート（２５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３ｍｇ、０．１当量）、およびＣｓＦ（４０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の混合物を、５ｍＬのジオキサンおよび１ｍＬの水中で懸濁させ、得られた混合物を１時間還流した。反応が完了した後、反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して３５ｍｇの表題化合物を黄色固体として得た。７５％収率。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．１６  −  ９．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９３  −  ８．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４９  −  ７．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７２  −  ５．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３９−３．１１  （ｂｒ．  ｓ．，  ５Ｈ），  ２．３４  −  ２．４３  （ｍ，  １Ｈ），  １．７０  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．３１  −  １．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９９  −  １．１１  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８９  −  ０．９４  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．６４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４１  −  ０．５８  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ    ４４１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７７９】
（Ｓ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（６−ビニルピリミジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物５７８）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ９．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  −  ８．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４６  −  ７．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７３  −  ５．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４０  −  ３．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．３４  −  ２．４５  （ｍ，  １Ｈ），  １．２９  −  １．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．１１  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８９  −  ０．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．６４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４３  −  ０．５８  （ｍ，  ３Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ    ４４１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７８０】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−ヒドロキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（６−ビニルピリミジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物６２１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  −  ８．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４７  −  ７．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６８  −  ６．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４２  −  ６．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６４  −  ５．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．２９  −  ４．５７  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．１７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．９３  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４７  −  ３．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２９  −  ３．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０５  −  ３．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５１  −  ２．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．３３  −  ２．４２  （ｍ，  １Ｈ），  １．３２  −  １．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２２  −  １．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０２  −  １．１１  （ｍ，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ    ４１９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７８１】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（６−ビニルピリミジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物６３８）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  −  ８．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５０  −  ７．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７４  −  ６．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４８  −  ６．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．７４  −  ５．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．８３  −  ３．９３  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．６１  −  ３．８１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２１  −  ３．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０８  −  ３．２１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．６５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．３３  −  ２．４３  （ｍ，  １Ｈ），  １．２１  −  １．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０３  −  １．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６０  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ０．４５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ    ４５９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７８２】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−イソプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（６−ビニルピリミジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物６３９）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．０９  −  ９．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６７  −  ４．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６８  −  ３．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３９  −  ３．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０２  −  ３．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８５  −  ３．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２  −  ２．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．３３  −  ２．４３  （ｍ，  １Ｈ），  １．９２  −  ２．０５  （ｍ，  １Ｈ），  １．２３  −  １．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  −  １．１０  （ｍ，  ５Ｈ），  ０．８３  −  ０．９２  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ    ４６１．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７８３】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−５−（６−ビニルピリミジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物５９７）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４４  −  ６．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６４  −  ５．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ４．２８  −  ４．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６５  −  ３．９５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．４４  −  ３．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２７  −  ３．４４  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．００  −  ３．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５１  −  ２．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２５  −  ２．４７  （ｍ，  １Ｈ），  １．１４  −  １．４４  （ｍ，  ５Ｈ），  ０．９３  −  １．１４  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３３．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７８４】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−５−（６−（１−フルオロビニル）ピリミジン−４−イル）−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（化合物６０２）
【化１１１】
2014519518.tif 000196
【０７８５】
（Ｒ）−５−（６−クロロピリミジン−４−イル）−６−シクロプロピル−２−（４−（３−メトキシプロパノイル）−３−メチルピペラジン−１−イル）ニコチノニトリル（８０ｍｇ  ０．２１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１０ｍｇ、１０％）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１５ｍｇ）の５ｍｌのＤＭＦ中溶液に、（１−フルオロビニル）（メチル）ジフェニルシラン（７．６ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温において窒素雰囲気下で２時間撹拌した。減圧下で溶媒を除去した後、残留物を分取ＴＬＣ（石油エーテル中２０％の酢酸エチル）により精製して２０ｍｇの純粋生成物、３０％収率を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ９．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １５．８，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３１  −  ４．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７１  −  ３．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４９  −  ３．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３１  −  ３．４４  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．１６  −  ３．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．３０  −  ２．４４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．３，  ２．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０４  −  １．１３  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ    ４５１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７８６】
（Ｒ）−６−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピル−２’−（プロプ−１−エン−２−イル）−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物５４４）。化合物６０２について記載された手順に従って合成し、但し、トリメチル（プロプ−１−エン−２−イル）シランを（１−フルオロビニル）（メチル）ジフェニルシランに代えて使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ８．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１６  −  ７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ５．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．７８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．５６  −  ３．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９８  −  ２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．７２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．１７  −  １．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９７  −  １．０９  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８６  −  ０．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７６  −  ０．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４０  −  ０．５９  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ    ４５３．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７８７】
（Ｒ）−５−（２−アミノピリミジン−４−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（化合物５０７）
【化１１２】
2014519518.tif 000197
【０７８８】
ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１０ｍＬ、７Ｍ）溶液に、（Ｒ）−５−（２−クロロピリミジン−４−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリル（４０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を５０℃において一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去した後、残留物を分取ＴＬＣ（石油エーテル中３０％の酢酸エチル）により精製して２１ｍｇの純粋生成物、５１％収率を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ４．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．３２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．２６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ２．３２  −  ２．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０３  −  ２．０８  （ｍ，  １Ｈ），  １．０２  −  １．１０  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７７  −  ０．８９  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．６３  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ０．４３  −  ０．５８  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７８９】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物５０６）。化合物５０７について記載された手順に従って合成し、但し、ジメチルアミンをＮＨ３．ＥｔＯＨに代えて使用した。
１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９０  −  ８．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０９  −  ４．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３０  −  ３．５８  （ｍ，２Ｈ），  ３．２６  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．１６  −  ３．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４８  −  ２．５６  （ｍ，  １Ｈ），  １．１９  −  １．２４  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９８  −  １．０８  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８６  −  ０．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７６  −  ０．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４０  −  ０．５８  （ｍ，  ３Ｈ）．    ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５８．３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７９０】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物５３４）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ８．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．００  −  ４．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６８  −  ３．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１７  −  ３．３８  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３３  −  ２．４５  （ｍ，  １Ｈ），  １．３５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．１８  −  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９８  −  １．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．５７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．３８  −  ０．５４  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ    ４７２．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７９１】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ピリミジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物５１２）：化合物５０７において記載された手順に従って合成し、但し、２−（メチルアミノ）エタノールをＮＨ３．ＥｔＯＨに代えて使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９６  −  ４．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８２  −  ３．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６３  −  ３．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．６８  −  ２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．３４  −  ２．４４  （ｍ，  １Ｈ），  １．２０  −  １．３５  （ｍ，  ４Ｈ），  １．０４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  ３．４  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．７７  −  ０．９０  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．６４  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４９  −  ０．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ０．４４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ９．３，  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ）．  
ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７４．２  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０７９２】
（Ｒ）−６−シクロプロピル−２−（３−シクロプロピル−４−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−５−（２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−４−イル）ニコチノニトリル（化合物５２１）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９６  −  ４．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６８  −  ３．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２８  −  ３．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０９  −  ３．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４２  −  ２．５４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３９  −  １．５６  （ｍ，  １Ｈ），  １．１４  −  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９８  −  １．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４３  −  ０．５３  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ５００．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７９３】
（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（６−ビニルピラジン−２−イル）ニコチノニトリル（化合物５１５）
【化１１３】
2014519518.tif 000198
【０７９４】
ステップ１：フラスコに、（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ニコチノニトリル（７０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）、２，６−ジクロロピラジン（３０ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１７ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６３ｍｇ、０．４５３ｍｍｏｌ）、および１．５ｍＬのＤＭＦを添加した。混合物を１２０℃において２時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインにより洗浄した後、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。分取ＴＬＣ精製（２０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、２５ｍｇの（Ｒ）−５−（６−クロロピラジン−２−イル）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピルニコチノニトリルを得た。
【０７９５】
ステップ２：フラスコに、（Ｒ）−２−（４−（シクロプロパンカルボニル）−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−６−シクロプロピル−５−（６−ビニルピラジン−２−イル）ニコチノニトリル（１８ｍｇ０．０４ｍｍｏｌ）、トリブチル（ビニル）スタンナン（１７ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１４ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、および１．５ｍＬのＤＭＦを添加した。混合物を１２０℃において２時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインにより洗浄した後、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。分取ＴＬＣ精製（２０％のＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、１０ｍｇの表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．６，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．８，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９９  −  ４．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５２  −  ３．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．１６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．２２  −  ２．３５  （ｍ，  １Ｈ），  １．２３  −  １．３８  （ｍ，  ５Ｈ），  ０．９７  −  １．１４  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．６５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．４８  −  ０．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ０．４５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ９．６，  ４．６  Ｈｚ，  １Ｈ）．  
ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４１．２  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０７９６】
（Ｒ）−２−シクロプロピル−６−（３−シクロプロピル−４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）−２’−ビニル−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物５３０；一般的手順５、ステップＷ）：１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５  −  ７．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．６，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１７  −  ６．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．８，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  −  ４．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０１  −  ４．１６  （ｍ，  ０．５Ｈ），  ３．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．９４  −  ３．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５６  −  ２．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９０  −  ２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．２２  −  １．３４  （ｍ，  １Ｈ），  １．１４  −  １．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８３  −  １．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．５８  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．５２  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ０．２８  −  ０．４８  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５８．２  （Ｍ＋Ｈ）  ＋
【０７９７】
（Ｒ）−６−（４−アセチル−３−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−２−シクロプロピル−２’−ビニル−３，４’−ビピリジン−５−カルボニトリル（化合物５６２；一般的手順５、ステップＷ）。１Ｈ  ＮＭＲ  （クロロホルム−ｄ）  δ  ８．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．３，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６５（ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｂｒ．  ｓ．，  ０．５Ｈ），  ３．７７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ３．２１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．１１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．１７  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ２．１１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ２．０３  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２４−１．５０  （ｂｒ．  ｓ．，  ３Ｈ），  ０．６０  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ）， 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