(57)【要約】  本発明は、アントラニルアミド化合物およびその立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシドならびにそれらを含む組成物に関する。本発明はまた、無脊椎動物有害生物と戦うためのアントラニルアミド化合物またはそのような化合物を含む組成物の使用に関する。さらに、本発明は、そのような化合物を施用する方法に関する。2014522874.tif 000028【選択図】なし
2014522874.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I)：
【化１】
2014522874.tif 000022
(式中、
B1は、NまたはCHであり；
Gは、式G1：
【化２】
2014522874.tif 000023
(式中、
Qは、O、N(R9a)または化学結合であり；
Rgは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR8、-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R7、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択され；
Rhは、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-N=CR15R16、-C(=O)R7、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択され；
但し、Rhは、酸素原子に結合する場合、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシではなく；
またはGは、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)である)
の基であり；
R1はそれぞれ、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；SF5；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル；-Si(R14)2R13; -OR8; -OS(O)nR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9b; -N(R9a)R9b; -N(R9a)C(=O)R7; C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=NR9a)R7; -C(=O)N(R9a)R9b; C(=S)N(R9a)R9b; 1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル；ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から独立に選択され；
R2は、水素；シアノ；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C10アルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C10アルケニル；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C10アルキニル；-N(R9a)R9b; -Si(R14)2R13; -OR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9; -C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=O)N(R9a)R9b; -C(=S)R7; -C(=S)OR8; -C(=S)N(R9a)R9b; -C(=NR9a)R7; 1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル；ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択され；
R3は、水素、シアノ、ニトロ、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から独立に選択され；
R4はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から独立に選択され；
R5およびR6は、互いに独立に、水素、シアノ、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7aにより置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ(式中、最後に記載の4個のラジカル中のアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7aにより置換されていてもよい)、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7aにより置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル(式中、シクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7aにより置換されていてもよい)、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7aにより置換されていてもよいC2〜C6アルケニル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7aにより置換されていてもよいC2〜C6アルキニル、-N(R9a)R9b; 
-N(R9a)C(=O)R7; -Si(R14)2R13; -OR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9b; -C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=O)N(R9a)R9b; -C(=S)R7; -C(=S)OR8, -C(=S)N(R9a)R9b; -C(=NR9a)R7-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択され；
またはR5およびR6は、一緒になって基=CR11R12を形成し；
またはR5およびR6は、それらが結合した窒素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)を形成してもよく；
R7aはそれぞれ、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、-Si(R14)2R13、-OR8、-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19からなる群から独立に選択され、
およびR7aがシクロアルキル基に結合される場合、R7aはさらに、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルからなる群から選択されてもよく；
または2個のジェミナルに結合したラジカルR7aは、一緒になって=CR11R12、=S(O)mR8、=S(O)mN(R9a)R9b、=NR9a、=NOR8および=NNR9aR9bから選択される基を形成し；
R7はそれぞれ、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR8、-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から独立に選択され；
および、R7がシクロアルキル基または複素環に結合される場合、R7はさらに、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルおよび1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジルからなる群から選択されてもよく；
および、基-C(=O)R7、-C(=S)R7、-C(=NR9a)R7、および-N(R9a)C(=O)R7において、R7はさらに、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルおよび1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジルから選択されてもよく；
または2つのジェミナルに結合したラジカルR7は、一緒になって=CR11R12、=S(O)mR8、=S(O)mN(R9a)R9b、=NR9a、=NOR8および=NNR9aR9bから選択される基を形成し；
または2つのラジカルR7は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環もしくは複素環を形成し；
R8はそれぞれ、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-N=CR15R16、-C(=O)R19、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR20、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から独立に選択されるが；
但し、R8は、それが酸素原子に結合される場合、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6ハロアルコキシではなく；
R9a、R9bは、互いに独立に、また独立に出現する毎に、水素、シアノ、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ(式中、最後に記載の4個のラジカル中のアルキル部分は、1個以上のラジカルR19により置換されていてもよい)、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル(式中、シクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよい)、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル、-N(R21)R22; -N(R21)C(=O)R19; -Si(R14)2R13; -OR20; -SR20; -S(O)mR20; -S(O)nN(R21)R22; -C(=O)R19; -C(=O)OR20; -C(=O)N(R21)R22; -C(=S)R17; -C(=S)OR20、-C(=S)N(R21)R22; -C(=NR21)R17-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択され；
またはR9aおよびR9bは、一緒になって基=CR11R12を形成し；
またはR9aおよびR9bは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)を形成してもよく；
R10はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC1〜C10アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC2〜C10アルケニル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC2〜C10アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R17、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニル；ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1個以上のラジカルにより置換されていてもよい、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環からなる群から独立に選択され；
または隣接する原子上に結合した2個のラジカルR10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-,-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、かくして、それらが結合される原子と一緒になって、5もしくは6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個以上の置換基により置きかえられていてもよいか、または上記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく；
R11、R12は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R17、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル；ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)から選択され；
R13、R14は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ-C1〜C4アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
R15、R16は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ-C1〜C6アルキル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル；ならびに1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環から選択され；
R17はそれぞれ、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ-C1〜C6アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から独立に選択され；
R19はそれぞれ、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニルならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1個以上のラジカルにより置換されていてもよい)からなる群から独立に選択され；
および、R19がシクロアルキル基に結合される場合、R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルおよびC2〜C6ハロアルキニルからなる群からさらに選択されていてもよく；
および基-C(=O)R19または-N(R21)C(=O)R19において、R19は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルおよびC2〜C6ハロアルキニルからさらに選択されていてもよく；
または2個のジェミナルに結合したラジカルR19は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR20、=S(O)mN(R21)R22、=NR21、=NOR20および=NNR21から選択される基を形成し；
または2個のラジカルR19は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和の炭素環もしくは複素環を形成し；
R20はそれぞれ、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6アルキル)-アミノ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6アルキル)-アミノカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1個以上のラジカルにより置換されていてもよい)からなる群から独立に選択されるが；
但し、R20は、それが酸素原子に結合される場合、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6ハロアルコキシではなく；
R21およびR22は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1個以上のラジカルにより置換されていてもよい)からなる群から選択され；
またはR21およびR22は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1個以上のラジカルにより置換されていてもよい)を形成してもよく；
mはそれぞれ、独立に1または2であり；
nはそれぞれ、独立に0、1または2であり；
pは、0、1、2または3であり；
rは、0、1、2、3または4であり；
Xは、OまたはSであり；ならびに
Yは、OまたはSである）
の化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシド。
【請求項２】
Rgが水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Rgが水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6ハロアルキルからなる群から選択され、好ましくは水素である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Rgが-N(R9a)R9bである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
R9aおよびR9bが、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6ハロアルキルから選択される、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Rhが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-C(=O)R7、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択されるが、但し、Rhは、それが酸素原子に結合する場合、C1〜C6アルコキシでもC1〜C6ハロアルコキシでもない、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Rhが水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよび-C(=O)N(R9a)R9bからなる群から選択される、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Gが環のメンバーとして、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5または6員芳香族複素環(式中、芳香族複素環は1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
QがOまたはN(R9a)である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
XおよびYがOである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
pが1、2または3、好ましくは1である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
rが0、1または2、好ましくは1である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
B1がNである、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
R1がそれぞれ独立に、ハロゲン、シアノならびに部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および/または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキルから選択される、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
R1がそれぞれ独立に、ハロゲンおよびC1〜C4アルキルから選択される、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
R2が水素または部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および/または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキルであり、好ましくは水素である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
R3が、水素、シアノならびに部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および/または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキルから選択される、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
R3が、C1〜C6アルキルおよびC1〜C4ハロアルキルから選択され、好ましくはC1〜C4ハロアルキルである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１９】
R4がそれぞれ独立に、ハロゲン、シアノならびに部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および/または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキルから選択され、好ましくはハロゲンである、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
R5およびR6が、互いに独立に、水素、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／もしくは1個以上のラジカルR7aにより置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル(式中、シクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7aにより置換されていてもよい)、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、ならびに-C(=O)N(R9a)R9bからなる群から選択されるか、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい5もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)を形成する、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
R5およびR6が、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよびC3〜C6シクロアルキル-C1〜C4アルキルからなる群から、好ましくは、水素およびC1〜C6アルキルから選択される、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
化合物が、一般式(I-a)
【化３】
2014522874.tif 000024
(式中、
R1aは、水素およびR1について定義された基から選択され；ならびにB1、G、R2、R3、R4、R5、R6およびrは、請求項１〜２１のいずれか一項で定義された通りである)
を有する、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
化合物が、一般式(I-aa)
【化４】
2014522874.tif 000025
(式中、
R1aは、水素およびR1について定義された基から選択され；
R4aは、水素およびR4について定義された基から選択され；ならびに
B1、G、R2、R3、R5、およびR6は、請求項１〜２２のいずれか一項で定義された通りである)
を有する、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
式I-aaの化合物であって、
(式中、
B1 はNであり、R2 はHであり、R3はCH2CF3でありR4aはClであり、R5 はHであり、かつG、R1a およびR6は次の意味を有する、
- GがCH=N-O-CH3であり、R1aがCH3であり、かつR6がCH3である；または
- Gが1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルであり、R1aがCH3であり、かつR6がCH3である；または
- GがCH=N-NH-C(=O)-NH2であり、R1aがCH3であり、かつR6がCH3である；または
- GがCH=N-O-CH2CH3であり、R1aがCH3であり、かつR6がCH3である；または
- GがCH=N-O-CH(CH3)2であり、R1aがCH3であり、かつR6がCH3である；または
- GがCH=N-O-CH(CH3)2であり、R1aがCH3であり、かつR6がCH(CH3)2である；または
- GがCH=N-O-CH2CH3であり、R1aがClであり、かつR6がCH(CH3)2である；または
- GがCH=N-O-CH2CH3であり、R1aがClであり、かつR6がCH3である)
である、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
下記ステップ：
式(II)の化合物または式(III)の化合物
【化５】
2014522874.tif 000026
(式中、B1、G、R1、R2、R3、R4、X、Y、pおよびrは、請求項１〜２４のいずれか一項で定義された通りである)
を、アミンNHR5R6(式中、R5およびR6は、請求項１〜２４のいずれか一項で定義された通りである)と反応させることを含み、
ここで、化合物(II)の反応の場合、式(I)の化合物(式中、R2は水素である)が得られ、ならびに
必要に応じて、化合物(I)(式中、R2は水素である)を、化合物R2-Z(式中、R2は水素とは異なり、Zは脱離基である)と反応させることを含む、式(I)の化合物を調製するための方法。
【請求項２６】
下記ステップ：
式(IV)の化合物を、式(V)の化合物
【化６】
2014522874.tif 000027
(式中、Zは脱離基であり、B1、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y、pおよびrは、請求項１〜２５のいずれか一項で定義された通りである)
と反応させること含む、式(I)の化合物を調製するための方法。
【請求項２７】
請求項１〜２４のいずれか一項で定義された少なくとも1つの化合物、またはその立体異性体、農学上もしくは獣医学上許容し得る塩、互変異性体もしくはN-オキシドと、少なくとも1つの液体および/もしくは固体担体とを含む、農薬または獣医学組成物。
【請求項２８】
昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎動物有害生物と戦うか、またはそれらを防除するための方法であって、前記有害生物またはその食糧供給、生息環境もしくは繁殖地を、殺虫上有効量の請求項１〜２４のいずれか一項で定義された少なくとも1つの化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは請求項２７で定義された組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２９】
昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎動物有害生物による攻撃または侵入から成長している植物を保護する方法であって、植物、または植物が成長しているか、もしくは成長することができる土壌もしくは水を、殺虫上有効量の請求項１〜２４のいずれか一項で定義された少なくとも1つの化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは請求項２７で定義された組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項３０】
土壌昆虫から種子を、土壌および葉面昆虫から苗の根および芽を保護する方法であって、植える前および/または予備発芽後の種子を、請求項１〜２４のいずれか一項で定義された少なくとも1つの化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは請求項２７で定義された組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項３１】
植物増殖材料100kgあたり、0.1g〜10kgの量の請求項１〜２４のいずれか一項で定義された化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含む種子。
【請求項３２】
昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎動物有害生物と戦うか、またはそれらを防除するための、請求項１〜２４のいずれか一項で定義された化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは請求項２７で定義された組成物の使用。
【請求項３３】
昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎動物有害生物による攻撃または侵入から成長している植物を保護するための、請求項１〜２４のいずれか一項で定義された化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは請求項２７で定義された組成物の使用。
【請求項３４】
動物中および動物上の無脊椎動物寄生虫と戦うか、またはそれらを防除するための、請求項１〜２４のいずれか一項で定義された化合物、またはその立体異性体、獣医学上許容し得る塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは請求項２７で定義された組成物の使用。
【請求項３５】
寄生虫が侵入もしくは感染した動物を治療するため、または動物に寄生虫が侵入もしくは感染するのを防止するため、または寄生虫による侵入もしくは感染に対して動物を保護するための方法であって、動物に、殺寄生虫剤として有効量の請求項１〜２４のいずれか一項で定義された化合物、またはその立体異性体、獣医学上許容し得る塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは請求項２７で定義された組成物を経口的、局所的または非経口的に投与することを含む、前記方法。
【請求項３６】
薬剤としての使用のための請求項１〜２４のいずれか一項で定義された化合物、またはその立体異性体、獣医学上許容し得る塩、互変異性体もしくはN-オキシド。
【請求項３７】
寄生虫による侵入または感染に対する動物の治療、防除、防止または保護における使用のための、請求項１〜２４のいずれか一項で定義された化合物、またはその立体異性体、獣医学上許容し得る塩、互変異性体もしくはN-オキシド。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アントラニルアミド化合物ならびにその立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシド、ならびにそれを含む組成物に関する。本発明はまた、無脊椎動物有害生物と戦うためのアントラニルアミド化合物またはそのような化合物を含む組成物の使用にも関する。
【背景技術】
【０００２】
無脊椎動物有害生物ならびに特に、昆虫、節足動物および線虫は、成長している作物および収穫された作物を破壊し、木造住宅および商業建築物を攻撃することによって、食糧供給および財産に対する莫大な経済的損失をもたらす。多数の殺虫剤が公知であるが、標的となる有害生物が前記薬剤に対する抵抗性を生じる能力のため、昆虫、クモ形類および線虫などの無脊椎動物有害生物と戦うためには新しい薬剤が現在進行形で必要である。従って、良好な殺虫活性を有し、多数の様々な無脊椎動物有害生物に対する、特に、防除が困難である昆虫、クモ形類および線虫に対する広い活性スペクトルを示す化合物を提供することが本発明の課題である。
【０００３】
アントラニルアミド化合物は、いくつかの特許出願(例えば、NL 9202079、WO 01/70671、WO 02/070483、WO 03/015518、WO 03/015519、WO 03/016284、WO 03/016300、WO 04/046129、WO 2005/085234、WO 2006/040113)に記載されている。アリールピラゾールアントラニルアミド化合物およびその殺虫剤としての使用は2006年に神戸、日本でIUPAC殺虫剤カンファレンスで提示された。しかしながら、本発明におけるような特徴的な置換パターンを有する化合物は未だ記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】NL 9202079
【特許文献２】国際公開第01/70671号パンフレット
【特許文献３】国際公開第02/070483号パンフレット
【特許文献４】国際公開第03/015518号パンフレット
【特許文献５】国際公開第03/015519号パンフレット
【特許文献６】国際公開第03/016284号パンフレット
【特許文献７】国際公開第03/016300号パンフレット
【特許文献８】国際公開第04/046129号パンフレット
【特許文献９】国際公開第2005/085234号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第2006/040113号パンフレット
【発明の概要】
【０００５】
以下に定義される一般式(I)のアントラニルアミド化合物、例えば、その立体異性体、その塩、特に、その農学上または獣医学上許容し得る塩、その互変異性体およびそのN-オキシドにより、上記課題を達成することができることがわかった。
【０００６】
従って、第一の態様において、本発明は、式(I)：
【化１】
2014522874.tif 000003
【０００７】
(式中、
B1は、NまたはCHであり；
Gは、式G1：
【化２】
2014522874.tif 000004
【０００８】
(式中、
Qは、O、N(R9a)または化学結合であり；
Rgは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR8、-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R7、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択され；
Rhは、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-N=CR15R16、-C(=O)R7、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択され；
但し、Rhは、酸素原子に結合する場合、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシではなく；
またはGは、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)である)
の基であり；
R1はそれぞれ、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；SF5；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル；-Si(R14)2R13; -OR8; -OS(O)nR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9b; -N(R9a)R9b; -N(R9a)C(=O)R7; C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=NR9a)R7; -C(=O)N(R9a)R9b; C(=S)N(R9a)R9b; 1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル；ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から独立に選択され；
R2は、水素；シアノ；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C10アルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C10アルケニル；部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C10アルキニル；-N(R9a)R9b; -Si(R14)2R13; -OR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9; -C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=O)N(R9a)R9b; -C(=S)R7; -C(=S)OR8; -C(=S)N(R9a)R9b; -C(=NR9a)R7; 1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル；ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択され；
R3は、水素、シアノ、ニトロ、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から独立に選択され；
R4はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から独立に選択され；
R5およびR6は、互いに独立に、水素、シアノ、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7aにより置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ(式中、最後に記載の4個のラジカル中のアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7aにより置換されていてもよい)、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7aにより置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル(式中、シクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7aにより置換されていてもよい)、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7aにより置換されていてもよいC2〜C6アルケニル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR7aにより置換されていてもよいC2〜C6アルキニル、-N(R9a)R9b; -N(R9a)C(=O)R7; -Si(R14)2R13; -OR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9b; -C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=O)N(R9a)R9b; -C(=S)R7; -C(=S)OR8, -C(=S)N(R9a)R9b; -C(=NR9a)R7-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択され；
またはR5およびR6は、一緒になって基=CR11R12を形成し；
またはR5およびR6は、それらが結合した窒素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)を形成してもよく；
R7aはそれぞれ、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、-Si(R14)2R13、-OR8、-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19からなる群から独立に選択され、
およびR7aがシクロアルキル基に結合される場合、R7aはさらに、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルからなる群から選択されてもよく；
または2個のジェミナルに結合したラジカルR7aは、一緒になって=CR11R12、=S(O)mR8、=S(O)mN(R9a)R9b、=NR9a、=NOR8および=NNR9aR9bから選択される基を形成し；
R7はそれぞれ、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR8、-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から独立に選択され；
および、R7がシクロアルキル基または複素環に結合される場合、R7はさらに、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルおよび1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジルからなる群から選択されてもよく；
および、基-C(=O)R7、-C(=S)R7、-C(=NR9a)R7、および-N(R9a)C(=O)R7において、R7はさらに、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルおよび1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジルから選択されてもよく；
または2つのジェミナルに結合したラジカルR7は、一緒になって=CR11R12、=S(O)mR8、=S(O)mN(R9a)R9b、=NR9a、=NOR8および=NNR9aR9bから選択される基を形成し；
または2つのラジカルR7は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環もしくは複素環を形成し；
R8はそれぞれ、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-N=CR15R16、-C(=O)R19、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR20、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から独立に選択されるが；
但し、R8は、それが酸素原子に結合される場合、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6ハロアルコキシではなく；
R9a、R9bは、互いに独立に、また独立に出現する毎に、水素、シアノ、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR19により置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ(式中、最後に記載の4個のラジカル中のアルキル部分は、1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR19により置換されていてもよい)、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル(式中、シクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR19により置換されていてもよい)、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR19により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR19により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル、-N(R21)R22; -N(R21)C(=O)R19; -Si(R14)2R13; -OR20; -SR20; -S(O)mR20; -S(O)nN(R21)R22; -C(=O)R19; -C(=O)OR20; -C(=O)N(R21)R22; -C(=S)R17; -C(=S)OR20、-C(=S)N(R21)R22; -C(=NR21)R17-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択され；
またはR9aおよびR9bは、一緒になって基=CR11R12を形成し；
またはR9aおよびR9bは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)を形成してもよく；
R10はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR19により置換されていてもよいC1〜C10アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR19により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR19により置換されていてもよいC2〜C10アルケニル、部分的もしくは完全にハロゲン化され、および／または1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR19により置換されていてもよいC2〜C10アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R17、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニル；ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルにより置換されていてもよい、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環からなる群から独立に選択され；
または隣接する原子上に結合した2個のラジカルR10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-,-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、かくして、それらが結合される原子と一緒になって、5もしくは6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個以上、好ましくは1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個の置換基により置きかえられていてもよいか、または上記の基の1個以上、好ましくは1もしくは2個のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく；
式中、2個以上のR10の場合、R10は同一であるか、または異なっていてもよく；
R11、R12は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R17、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル；ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)から選択され；
R13、R14は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ-C1〜C4アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
R15、R16は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ-C1〜C6アルキル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル；ならびに1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環から選択され；
R17はそれぞれ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ-C1〜C6アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から独立に選択され；
R19はそれぞれ、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニルならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルにより置換されていてもよい)からなる群から独立に選択され；
および、R19がシクロアルキル基に結合される場合、R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルおよびC2〜C6ハロアルキニルからなる群からさらに選択されていてもよく；
および基-C(=O)R19または-N(R21)C(=O)R19において、R19は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルおよびC2〜C6ハロアルキニルからさらに選択されていてもよく；
または2個のジェミナルに結合したラジカルR19は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR20、=S(O)mN(R21)R22、=NR21、=NOR20および=NNR21から選択される基を形成し；
または2個のラジカルR19は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和の炭素環もしくは複素環を形成し；
R20はそれぞれ、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6アルキル)-アミノ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6アルキル)-アミノカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルにより置換されていてもよい)からなる群から独立に選択されるが；
但し、R20は、それが酸素原子に結合される場合、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6ハロアルコキシではなく；
R21およびR22は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルにより置換されていてもよい)からなる群から選択され；
またはR21およびR22は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルにより置換されていてもよい)を形成してもよく；
mはそれぞれ、独立に1または2であり；
nはそれぞれ、独立に0、1または2であり；
pは、0、1、2または3であり；
rは、0、1、2、3または4であり；
Xは、OまたはSであり；ならびに
Yは、OまたはSである）
の化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドに関する。
【０００９】
さらに、本発明は、本発明による化合物の合成のための方法および式(I)の化合物の合成のための中間化合物に関する。
【００１０】
本発明の化合物、すなわち、式(I)の化合物、その立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドは、無脊椎動物有害生物を防除する、特に、節足動物および線虫ならびに特に、昆虫を防除するのに特に有用である。従って、本発明は、無脊椎動物有害生物、特に、昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎動物有害生物と戦うか、またはそれらを防除するための本発明の化合物の使用にも関する。
【００１１】
用語「本発明による化合物」は、本明細書で定義される化合物ならびにその立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドを含む。用語「本発明の化合物」は、用語「本発明による化合物」と等価であると理解されるべきであり、従って、その立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドも含む。
【００１２】
用語「本発明による組成物」または「本発明の組成物」は、上記で定義された本発明による少なくとも１つの化合物を含む組成物を含む。
【００１３】
本発明はまた、少なくとも１つの本発明による化合物、例えば、その立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドと、少なくとも１つの不活性液体および／または固体担体とを含む組成物にも関する。特に、本発明は、少なくとも１つの本発明による化合物、例えば、その立体異性体、農学上もしくは獣医学上許容し得る塩、互変異性体またはN-オキシドと、少なくとも１つの液体および／または固体担体とを含む農薬または獣医学組成物に関する。
【００１４】
本発明はまた、無脊椎動物有害生物、特に、昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎動物有害生物と戦うか、またはそれらを防除するための方法であって、前記有害生物またはその食糧供給、生息環境もしくは繁殖地と、殺虫上有効量の少なくとも１つの本発明による化合物、例えば、その立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは本発明による組成物とを接触させることを含む、前記方法に関する。
【００１５】
本発明はまた、無脊椎動物有害生物、特に、昆虫、クモ形類もしくは線虫の群の無脊椎動物有害生物による攻撃または侵入から成長中の植物を保護する方法であって、植物、または植物が成長しているか、もしくは成長することができる土壌もしくは水と、殺虫上有効量の少なくとも1つの本発明による化合物、例えば、その立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは本発明による組成物とを接触させることを含む、前記方法に関する。
【００１６】
本発明はまた、土壌昆虫からの植物増殖材料、好ましくは、種子の保護ならびに土壌昆虫および葉面昆虫からの苗の根および芽の保護のための方法であって、播種前および／または予備発芽後の種子と、少なくとも１つの本発明による化合物、例えば、その立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは本発明による組成物とを接触させることを含む、前記方法に関する。
【００１７】
本発明はまた、好ましくは、植物増殖材料100kgあたり0.01g〜10kgの量の、本発明による化合物、例えば、その立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドを含む、植物増殖材料、好ましくは、種子に関する。
【００１８】
本発明はまた、昆虫、クモ形類もしくは線虫の群の無脊椎動物有害生物と戦うか、またはそれらを防除するための、本発明による化合物、例えば、その立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは本発明による組成物の使用に関する。
【００１９】
本発明はまた、昆虫、クモ形類もしくは線虫の群の無脊椎動物有害生物による攻撃または侵入から、成長している植物を保護するための、本発明による化合物、例えば、その立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは本発明による組成物の使用に関する。
【００２０】
本発明はまた、動物中および動物上の無脊椎動物寄生虫と戦うか、またはそれらを防除するための本発明による化合物、例えば、その立体異性体、獣医学上許容し得る塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは本発明による組成物の使用ならびに動物中および動物上の無脊椎動物寄生虫と戦うか、またはそれらを防除するための薬剤を調製するための本発明による化合物、例えば、その立体異性体、獣医学上許容し得る塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは本発明による組成物の使用に関する。
【００２１】
本発明はまた、寄生虫により侵入されたか、もしくは感染した動物を治療するため、または寄生虫が動物に侵入または感染するのを防止するため、または寄生虫による侵入もしくは感染に対して動物を保護するための方法であって、殺寄生虫上有効量の本発明による化合物、例えば、その立体異性体、獣医学上許容し得る塩、互変異性体もしくはN-オキシドまたは本発明による組成物を、経口的、局所的もしくは非経口的に動物に投与するか、または適用することを含む、前記方法に関する。
【００２２】
本発明はまた、寄生虫による侵入もしくは感染に対して動物を保護するか、または寄生虫により侵入されたか、もしくは感染した動物を治療するための薬剤の製造のための、本発明による化合物、例えば、その立体異性体、獣医学上許容し得る塩もしくはN-オキシドまたは本発明による組成物の使用に関する。
【００２３】
本発明はまた、本発明による化合物、例えば、その立体異性体、獣医学上許容し得る塩、互変異性体またはN-オキシドを含む、寄生虫により侵入されたか、もしくは感染した動物を治療するため、寄生虫が動物に侵入もしくは感染するのを防止するか、または寄生虫による侵入もしくは感染に対して動物を保護するための組成物の調製のための方法に関する。
【００２４】
本発明はまた、薬剤としての使用のための本発明による化合物、例えば、その立体異性体、獣医学上許容し得る塩、互変異性体またはN-オキシドに関する。
【００２５】
本発明はまた、寄生虫による侵入または感染に対する動物の治療、防除、防止または保護における使用のための本発明による化合物、例えば、その立体異性体、獣医学上許容し得る塩、互変異性体またはN-オキシドに関する。
【００２６】
置換パターンに応じて、式(I)の化合物は、それらがエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する場合、1個以上のキラル中心を有してもよい。本発明は、式(I)の化合物の純粋なエナンチオマーもしくは純粋なジアステレオマーおよびそれらの混合物と、式(I)の化合物の純粋なエナンチオマーもしくは純粋なジアステレオマーまたはその混合物の本発明による使用との両方を提供する。式(I)の好適な化合物はまた、全ての可能な幾何立体異性体(cis/trans異性体)およびその混合物を含む。別の態様は、アミド部分の束縛回転に起因するアトロプ異性の存在であってもよい(軸不斉およびアトロプ異性に関する総説については、例えば、J. Clayden, Tetrahedron 2004, 60, 4335を、ベンゼン-アミド結合のsp2-sp2軸から生じる軸不斉については、Y. Ishichiら、Tetrahedron 2004, 60, 4481を参照されたい)。cis/trans異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合、窒素-硫黄二重結合またはアミド基に関して存在してもよい。用語「立体異性体」は、エナンチオマーまたはジアステレオマーなどの光学異性体(後者は分子中の2個以上のキラル中心に起因して存在する)、ならびに幾何異性体(cis/trans異性体)の両方を包含する。
【００２７】
置換パターンに応じて、式(I)の化合物は、その互変異性体の形態で存在してもよい。従って、本発明はまた、式(I)の互変異性体ならびに該互変異性体の立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシドに関する。例えば、R4がOHでありこれがB1に隣接して結合し、B1がNである場合、またはR3がHである場合、化合物(I)は以下の互変異性体形態で存在してもよい。
【化３】
2014522874.tif 000005
等。
【００２８】
用語「N-オキシド」は、N-オキシド部分に酸化された少なくとも1個の第三窒素原子を有する本発明の任意の化合物を含む。N-オキシドは、特に、B1がNである化合物(I)において可能である。ペルオキソカルボン酸または他のペルオキシドなどの好適な酸化剤で環の窒素原子を酸化することにより、そのような化合物のN-オキシドを調製することができる。
【００２９】
本発明の化合物は、非結晶質であってもよく、または安定性などの異なる巨視的特性を有するか、もしくは活性などの異なる生物学的特性を示してもよい1つ以上の異なる結晶状態(多形体)で存在してもよい。本発明は、式(I)の非結晶質および結晶質の化合物の両方、そのエナンチオマーまたはジアステレオマー、異なる結晶状態の式(I)の対応する化合物、そのエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物、ならびにその非結晶質または結晶質の塩を含む。
【００３０】
本発明の化合物の塩は、好ましくは、農学上および獣医学上許容し得る塩である。それらは、慣例的方法で、例えば、本発明の化合物が塩基性官能基を有する場合、その化合物を酸と反応させることにより、または本発明の化合物が酸性官能基を有する場合、その化合物を好適な塩基と反応させることにより形成させることができる。
【００３１】
好適な農学上許容し得る塩は、特に、陽イオンおよび陰イオンが、それぞれ、本発明による化合物の殺虫作用に対するいかなる有害作用も有さない、これらの陽イオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩である。好適な陽イオンは、特に、アルカリ金属、好ましくは、リチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくは、カルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにまた、アンモニウム(NH4+)および1〜4個の水素原子がC1〜C4アルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ-C1〜C4アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4アルコキシ-C1〜C4アルキル、フェニルまたはベンジルにより置きかえられた置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジル-トリエチルアンモニウム、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくは、トリ(C1〜C4アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくは、トリ(C1〜C4アルキル)スルホキソニウムを含む。有用な酸付加塩の陰イオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、ならびにC1〜C4アルカン酸、好ましくは、ギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸の陰イオンである。それらは、本発明の化合物を、対応する陰イオン、好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸の酸と反応させることにより形成させることができる。
【００３２】
本発明の化合物の獣医学上許容し得る塩は、獣医学的使用のための塩の形成のための当業界で公知であり、許容されるこれらの陽イオンの塩または酸付加塩を包含する。例えば、塩基性窒素原子、例えば、アミノ基を含有する本発明の化合物により形成される好適な酸付加塩としては、無機酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸および硝酸との塩ならびに有機酸、例えば、酢酸、マレイン酸の塩、例えば、マレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸の一酸塩または二酸塩、例えば、フマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、およびコハク酸の一酸塩または二酸塩が挙げられる。
【００３３】
本明細書で用いられる用語「無脊椎動物有害生物」は、昆虫およびクモ形類を含む節足動物有害生物、ならびに植物を攻撃することにより、攻撃された植物に対する実質的な損傷を引き起こす線虫、ならびに動物、特に温血動物、例えば、哺乳類もしくは鳥類、または他の高等動物、例えば、爬虫類、両生類もしくは魚類に侵入することによって、侵入された動物に対する実質的な損傷を引き起こす外部寄生虫などの、動物集団を包含する。
【００３４】
用語「植物増殖材料」は、植物の繁殖のために用いることができる、種子などの植物の全ての発生部分ならびに挿し木および塊茎(例えば、ジャガイモ)などの栄養成長期植物材料を指すことが理解されるべきである。これは、種子、根、果実、塊茎、球根、地下茎、芽、スプラウトおよび他の植物部分を含む。発芽後または土壌からの出現後に移植される挿し木および若い植物もまた含まれていてもよい。これらの植物増殖材料を、植付けもしくは移植の時またはその前に植物保護化合物で予防的に処理することができる。
【００３５】
用語「植物」は、「非栽培植物」および特に、「栽培植物」を含む任意の型の植物を含む。
【００３６】
用語「非栽培植物」とは、任意の野生型種もしくは近縁種または栽培植物の近縁属を指す。
【００３７】
用語「栽培植物」は、育種、突然変異誘発または遺伝子操作により改変された植物を含むと理解されるべきである。遺伝的に改変された植物は、遺伝物質が組換えDNA技術の使用により改変されており、天然の環境下では、交雑育種、突然変異または天然の組換えによって容易に取得することができない植物である。典型的には、植物の特定の特性を改良するために、遺伝的に改変された植物の遺伝物質中に1個以上の遺伝子が組込まれている。そのような遺伝的改変はまた、限定されるものではないが、例えば、グリコシル化またはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部分またはPEG部分などのポリマー付加による、タンパク質(オリゴまたはポリペプチド)の標的化された翻訳後改変を含む(例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8、Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66、Nat Protoc. 2007;2(5): 1225-35、Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28、Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17、Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21に開示されている)。
【００３８】
用語「栽培植物」は、従来の育種または遺伝子操作の方法の結果として、ヒドロキシ-フェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤；スルホニルウレア(例えば、米国特許第6,222,100号、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照されたい)またはイミダゾリノン(例えば、米国特許第6,222,100号、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照されたい)などのアセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤；グリホサート(例えば、WO 92/00377を参照されたい)などのエノールピルビルシキメート-3-リン酸合成酵素(EPSPS)阻害剤；グルホシナート(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照されたい)またはオキシニル除草剤(例えば、米国特許第5,559,024号を参照されたい)などの特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされた植物も含むと理解されるべきである。いくつかの栽培植物が、従来の育種方法(突然変異誘発)により除草剤に対して耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(キャノーラ)はイミダゾリノン、例えば、イマザモックスに対して耐性である。大豆、綿、トウモロコシ、ビートおよびアブラナなどの栽培植物を、グリホサートおよびグルホシナートなどの除草剤に対して耐性にするために、遺伝子操作方法が用いられており、それらのいくつかは商標名RoundupReady(登録商標)(グリホサート)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシナート)の下で市販されている。
【００３９】
用語「栽培植物」は、組換えDNA技術の使用により、1つ以上の殺虫タンパク質、特に、バチルス属細菌、特に、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する公知のもの、例えば、a-エンドトキシン、例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)もしくはCry9c；栄養成長期殺虫タンパク質(VIP)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3もしくはVIP3A；細菌定着性線虫、例えば、フォトラブダス(Photorhabdus)種もしくはゼノラブダス(Xenorhabdus)種の殺虫タンパク質；動物により産生される毒素、例えば、サソリ毒、クモ毒、ハチ毒、もしくは他の昆虫特異的神経毒；真菌により産生される毒素、例えば、放線菌毒素、植物レクチン、例えば、エンドウ豆レクチンもしくはオオムギレクチン；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えば、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンもしくはパパイン阻害剤；リボソーム不活化タンパク質(RIP)、例えば、リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリンもしくはブリオジン；ステロイド代謝酵素、例えば、3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤もしくはHMG-CoAリダクターゼ；イオンチャンネル遮断剤、例えば、ナトリウムもしくはカルシウムチャンネルの遮断剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼもしくはグルカナーゼを合成することができるタンパク質も含むと理解されるべきである。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質または毒素は、プレ毒素、ハイブリッドタンパク質、トランケートされた、またはさもなければ改変されたタンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せを特徴とする(例えば、WO 02/015701を参照されたい)。そのような毒素またはそのような毒素を合成することができる遺伝的に改変された植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810およびWO 03/052073に開示されている。そのような遺伝的に改変された植物を作製する方法は、当業者には一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物に記載されている。遺伝的に改変された植物中に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に対して、特定の分類群の節足動物に由来する有害生物、特に、甲虫(鞘翅目)、ハエ(双翅目)、ならびに蝶および蛾(鱗翅目)ならびに植物寄生性線虫(線虫)からの保護を与える。
【００４０】
用語「栽培植物」は、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルスまたは真菌病原体に対するこれらの植物の抵抗性または耐性を増加させる1つ以上のタンパク質を合成することができる植物も含むと理解されるべきである。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質」(PRタンパク質、例えば、EP-A 0 392 225を参照されたい)、植物疾患抵抗性遺伝子(例えば、メキシコ野生ジャガイモソラナム・バルボカスタナム(Solanum bulbocastanum)に由来するフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)またはT4-リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミルボラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対する抵抗性が増加したこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ品種)である。そのような遺伝的に改変された植物を作製する方法は、当業者には一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。
【００４１】
用語「栽培植物」は、組換えDNA技術の使用により、これらの植物の生産性(例えば、バイオマス生産、穀物収量、デンプン含量、含油率もしくはタンパク質含量)、乾燥、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性または有害生物および真菌、細菌もしくはウイルス病原体に対する耐性を増加させる1つ以上のタンパク質を合成することができる植物も含むと理解されるべきである。
【００４２】
用語「栽培植物」は、組換えDNA技術の使用により、特に、ヒトまたは動物の栄養を改善するために、改変された量の物質含量または新規物質含量を含有する植物、例えば、健康増進長鎖ω3脂肪酸または不飽和ω-9脂肪酸を産生する油作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ)も含むと理解されるべきである。
【００４３】
用語「栽培植物」は、組換えDNA技術の使用により、特に、生材料産生を改善するために、改変された量の物質含量または新規物質含量を含有する植物、例えば、大量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ)も含むと理解されるべきである。
【００４４】
変数の上記定義に記載された有機部分は、用語「ハロゲン」と同様、個々の基のメンバーの個々の列挙に関する集合的な用語である。接頭辞Cn〜Cmは、いずれの場合も、基中の可能な炭素原子数を示す。
【００４５】
用語「ハロゲン」は、いずれの場合も、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特に、フッ素、塩素または臭素を示す。
【００４６】
用語「部分的または完全にハロゲン化された」は、所与のラジカルの1個以上、例えば、1、2、3、4もしくは5個または全ての水素原子が、ハロゲン原子により、特に、フッ素または塩素により置きかえられたことを意味すると取られる。部分的または完全にハロゲン化されたラジカルは、以下では「ハロラジカル」とも呼ばれる。例えば、部分的または完全にハロゲン化されたアルキルは、ハロアルキルとも呼ばれる。
【００４７】
本明細書で用いられる用語「アルキル」(ならびにアルキル基、例えば、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルおよびアルコキシアルキルを含む他の基のアルキル部分における)は、いずれの場合も、通常は1〜10個の炭素原子、頻繁には1〜6個の炭素原子、好ましくは、1〜4個の炭素原子および特に、1〜3個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基を示す。C1〜C4アルキルの例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、2-ブチル(sec-ブチル)、イソブチルおよびtert-ブチルである。C1〜C6アルキルの例は、C1〜C4アルキルについて記載されたものとは別に、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルである。C1〜C10アルキルの例は、C1〜C6アルキルについて記載されたものとは別に、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル、n-オクチル、1-メチルオクチル、2-メチルヘプチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1,2-ジメチルヘキシル、1-プロピルペンチル、2-プロピルペンチル、ノニル、デシル、2-プロピルヘプチルおよび3-プロピルヘプチルである。
【００４８】
本明細書で用いられる用語「アルキレン」(またはアルカンジイル)はいずれの場合も、炭素骨格の任意の位置の1個の水素原子がさらなる結合部位により置きかえられ、かくして、二価部分を形成する、上記で定義されたアルキルラジカルを示す。
【００４９】
本明細書で用いられる用語「ハロアルキル」(ならびにハロアルキル基、例えば、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニルおよびハロアルキルスルフィニルを含む他の基のハロアルキル部分における)は、いずれの場合も、通常は1〜10個の炭素原子(「C1〜C10ハロアルキル」)、頻繁には1〜6個の炭素原子(「C1〜C6ハロアルキル」)、より頻繁には1〜4個の炭素原子(「C1〜C4ハロアルキル」)を有する直鎖状または分枝状アルキル基を示し、この基の水素原子は、ハロゲン原子で部分的または全体的に置きかえられる。好ましいハロアルキル部分は、C1〜C4ハロアルキル、より好ましくは、C1〜C2ハロアルキル、より好ましくは、ハロメチル、特に、C1〜C2フルオロアルキルから選択される。ハロメチルは、1、2または3個の水素原子がハロゲン原子により置きかえられたメチルである。その例は、ブロモメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどである。C1〜C2フルオロアルキルの例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルなどである。C1〜C2ハロアルキルの例は、C1〜C2フルオロアルキルについて記載されたものとは別に、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、2,2,-ジクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、1-ブロモエチルなどである。C1〜C4ハロアルキルの例は、C1〜C2ハロアルキルについて記載されたものとは別に、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3-クロロプロピル、4-クロロブチルなどである。
【００５０】
本明細書で用いられる用語「シクロアルキル」(ならびにシクロアルキル基、例えば、シクロアルコキシおよびシクロアルキルアルキルを含む他の基のシクロアルキル部分における)は、いずれの場合も、通常は3〜10個の炭素原子(「C3〜C10シクロアルキル」)、好ましくは3〜8個の炭素原子(「C3〜C8シクロアルキル」)または特に、3〜6個の炭素原子(「C3〜C6シクロアルキル」)を有する単環式または二環式シクロ脂肪族ラジカルを示す。3〜6個の炭素原子を有する単環式ラジカルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。3〜8個の炭素原子を有する単環式ラジカルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルを含む。7〜8個の炭素原子を有する二環式ラジカルの例は、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルおよびビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。
【００５１】
本明細書で用いられる用語「ハロシクロアルキル」(ならびにハロシクロアルキル基、例えば、ハロシクロアルキルメチルを含む他の基のハロシクロアルキル部分における)は、いずれの場合も、通常は3〜10個の炭素原子、好ましくは3〜8個の炭素原子または特に、3〜6個の炭素原子を有する単環式または二環式シクロ脂肪族ラジカルを示し、少なくとも1、2、3、4または5個の水素原子がハロゲン、特に、フッ素または塩素により置きかえられる。その例は、1-および2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクロプロピル、1-および2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクロプロピル、1-、2-および3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-、2-および3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチルなどである。
【００５２】
本明細書で用いられる用語「シクロアルキル-アルキル」は、アルキレン基を介して残りの分子に結合した、上記で定義されたシクロアルキル基を示す。用語「C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル」とは、上記で定義されたC1〜C4アルキル基を介して残りの分子に結合した、上記で定義されたC3〜C8-シクロアルキル基を指す。その例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピルなどである。
【００５３】
本明細書で用いられる用語「アルケニル」は、いずれの場合も、通常は2〜10個(「C2〜C10アルケニル」)、好ましくは2〜6個の炭素原子(「C2〜C6アルケニル」)、特に、2〜4個の炭素原子(「C2〜C4アルケニル」)および任意の位置の二重結合を有するモノ不飽和直鎖状または分枝状炭化水素ラジカルを示し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニルもしくは2-メチル-2-プロペニルなどのC2〜C4アルケニル；エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどのC2〜C6アルケニル、またはC2〜C6アルケニルについて記載されたラジカルおよびさらに、1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、3-ノネニル、4-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、3-デセニル、4-デセニル、5-デセニルなどのC2〜C10アルケニルならびにその位置異性体である。
【００５４】
本明細書で用いられる用語「ハロアルケニル」は、「ハロゲンにより置換されていてもよいアルケニル」と表現することもでき、ハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルなどにおけるハロアルケニル部分は、2〜10個(「C2〜C10ハロアルケニル」)または2〜6個(「C2〜C6ハロアルケニル」)または2〜4個(「C2〜C4ハロアルケニル」)の炭素原子および任意の位置の二重結合を有する不飽和直鎖状または分枝状炭化水素ラジカルを指し、これらの基の中のいくつか、または全部が、上記のハロゲン原子、特に、フッ素、塩素および臭素により置きかえられた、例えば、クロロビニル、クロロアリルなどである。
【００５５】
本明細書で用いられる用語「アルキニル」は、通常は2〜10個(「C2〜C10アルキニル」)、頻繁には2〜6個(「C2〜C6アルキニル」)、好ましくは2〜4個の炭素原子(「C2〜C4アルキニル」)および任意の位置に1個または2個の三重結合を有する不飽和直鎖状または分枝状炭化水素ラジカルを示し、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなどのC2〜C4アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどのC2〜C6アルキニルである。
【００５６】
「ハロゲンにより置換されていてもよいアルキニル」とも表現される、本明細書で用いられる用語「ハロアルキニル」は、通常は3〜10個の炭素原子(「C2〜C10ハロアルキニル」)、頻繁には2〜6個(「C2〜C6ハロアルキニル」)、好ましくは2〜4個の炭素原子(「C2〜C4ハロアルキニル」)、および任意の位置に1個または2個の三重結合を有する不飽和直鎖状または分枝状炭化水素ラジカルを指し(上記の通り)、これらの基の中のいくつかまたは全部の水素原子が上記のハロゲン原子、特に、フッ素、塩素および臭素により置きかえられる。
【００５７】
本明細書で用いられる用語「アルコキシ」は、いずれの場合も、酸素原子を介して残りの分子に結合した、通常は1〜10個の炭素原子(「C1〜C10アルコキシ」)、頻繁には1〜6個の炭素原子(C1〜C6アルコキシ)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4アルコキシ」)を有する直鎖状または分枝状アルキル基を示す。C1〜C2アルコキシは、メトキシまたはエトキシである。C1〜C4アルコキシはさらに、例えば、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1〜C6アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1〜C8アルコキシはさらに、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシおよびその位置異性体である。C1〜C10アルコキシはさらに、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシおよびその位置異性体である。
【００５８】
本明細書で用いられる用語「ハロアルコキシ」は、いずれの場合も、1〜10個の炭素原子(「C1〜C10ハロアルコキシ」)、頻繁には1〜6個の炭素原子(「C1〜C6ハロアルコキシ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4ハロアルコキシ」)、より好ましくは、1〜3個の炭素原子(「C1〜C3ハロアルコキシ」)を有する、上記で定義された直鎖状または分枝状アルコキシ基を示し、この基の水素原子は部分的または全体的にハロゲン原子、特に、フッ素原子で置きかえられる。C1〜C2ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシまたはOC2F5である。C1〜C4ハロアルコキシはさらに、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。C1〜C6ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシである。
【００５９】
本明細書で用いられる用語「アルコキシ-アルキル」は、いずれの場合も、通常は1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を含むアルキルを示し、ここで1個の炭素原子は、上記で定義されたように、通常は1〜10個、頻繁には1〜6個、特に、1〜4個の炭素原子を含むアルコキシラジカルを担持する。「C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル」は、1個の水素原子が上記で定義されたC1〜C6アルコキシ基により置きかえられた、上記で定義されたC1〜C6アルキル基である。その例は、CH2OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)-メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)-エチル、2-(1-メチルエトキシ)-エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)-エチル、2-(2-メチルプロポキシ)-エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-エチル、2-(メトキシ)-プロピル、2-(エトキシ)-プロピル、2-(n-プロポキシ)-プロピル、2-(1-メチルエトキシ)-プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、3-(メトキシ)-プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)-プロピル、3-(1-メチルエトキシ)-プロピル、3-(n-ブトキシ)-プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、2-(メトキシ)-ブチル、2-(エトキシ)-ブチル、2-(n-プロポキシ)-ブチル、2-(1-メチルエトキシ)-ブチル、2-(n-ブトキシ)-ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、2-(2-メチル-プロポキシ)-ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、3-(メトキシ)-ブチル、3-(エトキシ)-ブチル、3-(n-プロポキシ)-ブチル、3-(1-メチルエトキシ)-ブチル、3-(n-ブトキシ)-ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、4-(メトキシ)-ブチル、4-(エトキシ)-ブチル、4-(n-プロポキシ)-ブチル、4-(1-メチルエトキシ)-ブチル、4-(n-ブトキシ)-ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチルなどである。
【００６０】
本明細書で用いられる用語「ハロアルコキシ-アルキル」は、いずれの場合も、通常は1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を含む上記で定義されたアルキルを示し、ここで、1個の炭素原子は、上記で定義された、通常は1〜10個、頻繁には1〜6個、特に、1〜4個の炭素原子を含む、上記で定義されたハロアルコキシラジカルを担持する。その例は、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、1-フルオロエトキシメチル、2-フルオロエトキシメチル、1,1-ジフルオロエトキシメチル、1,2-ジフルオロエトキシメチル、2,2-ジフルオロエトキシメチル、1,1,2-トリフルオロエトキシメチル、1,2,2-トリフルオロエトキシメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシメチル、1-フルオロエトキシ-1-エチル、2-フルオロエトキシ-1-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、ペンタフルオロエトキシ-1-エチル、1-フルオロエトキシ-2-エチル、2-フルオロエトキシ-2-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、ペンタフルオロエトキシ-2-エチルなどである。
【００６１】
本明細書で用いられる用語「アルキルチオ」(アルキルスルファニルまたはアルキル-S-とも呼ばれる)は、いずれの場合も、アルキル基中の任意の位置に硫黄原子を介して結合した、通常は1〜10個の炭素原子(「C1〜C10アルキルチオ」)、頻繁には1〜6個の炭素原子(「C1〜C6アルキルチオ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子 (「C1〜C4アルキルチオ」)を含む上記で定義された直鎖状または分枝状飽和アルキル基を示す。C1〜C2アルキルチオは、メチルチオまたはエチルチオである。C1〜C4アルキルチオはさらに、例えば、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)または1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1〜C6アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1〜C8アルキルチオはさらに、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオおよびその位置異性体である。C1〜C10アルキルチオはさらに、例えば、ノニルチオ、デシルチオおよびその位置異性体である。
【００６２】
本明細書で用いられる用語「ハロアルキルチオ」は、水素原子が部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により置換された、上記で定義されたアルキルチオ基を指す。C1〜C2ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオまたはSC2F5である。C1〜C4ハロアルキルチオはさらに、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオである。C1〜C6ハロアルキルチオはさらに、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオである。
【００６３】
用語「アルキルスルフィニル」と「S(O)n-アルキル」(式中、nは1である)は等価であり、本明細書で用いられる場合、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した、上記で定義されたアルキル基を示す。例えば、用語「C1〜C2アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した、上記で定義されたC1〜C2アルキル基を指す。用語「C1〜C4アルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した、上記で定義されたC1〜C4アルキル基を指す。用語「C1〜C6アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した、上記で定義されたC1〜C6アルキル基を指す。C1〜C2アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。C1〜C4アルキルスルフィニルはさらに、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)または1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。C1〜C6アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。
【００６４】
用語「ハロアルキルスルフィニル」と「S(O)n-ハロアルキル」(式中、nは1である)は等価であり、本明細書で用いられる場合、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した、上記で定義されたハロアルキル基を示す。用語「S(O)n-C1〜C4ハロアルキル」(式中、nは1である)、すなわち、「C1〜C4ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した、上記で定義されたC1〜C4ハロアルキル基である。用語「C1〜C6ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した、上記で定義されたC1〜C6ハロアルキル基である。C1〜C2ハロアルキルスルフィニルは、例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニルまたはS(O)C2F5である。C1〜C4ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニルである。C1〜C6ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルまたはドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
【００６５】
用語「アルキルスルホニル」と「S(O)n-アルキル」(式中、nは2である)は等価であり、本明細書で用いられる場合、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した、上記で定義されたアルキル基を示す。用語「C1〜C2アルキルスルホニル」とは、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した、上記で定義されたC1〜C2アルキル基を指す。用語「C1〜C4アルキルスルホニル」とは、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した、上記で定義されたC1〜C4アルキル基を指す。用語「C1〜C6アルキルスルホニル」とは、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した、上記で定義されたC1〜C6アルキル基を指す。C1〜C2アルキルスルホニルは、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。C1〜C4アルキルスルホニルはさらに、例えば、n-プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)または1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。C1〜C6アルキルスルホニルはさらに、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。
【００６６】
用語「ハロアルキルスルホニル」と「S(O)n-ハロアルキル」(式中、nは2である)は等価であり、本明細書で用いられる場合、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した、上記で定義されたハロアルキル基を示す。用語「S(O)n-C1〜C4ハロアルキル」(式中、nは2である)、すなわち、「C1〜C4ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した、上記で定義されたC1〜C4ハロアルキル基である。用語「C1〜C6ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した、上記で定義されたC1〜C6ハロアルキル基である。C1〜C2ハロアルキルスルホニルは、例えば、S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニルまたはS(O)2C2F5である。C1〜C4ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルホニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニルである。C1〜C6ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-クロロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルまたはドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
【００６７】
本明細書で用いられる用語「アルキルアミノ」は、いずれの場合も、Rが通常は1〜6個の炭素原子(「C1〜C6アルキルアミノ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4アルキルアミノ」)を有する直鎖状または分枝状アルキル基である、基-NHRを示す。C1〜C6アルキルアミノの例は、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、2-ブチルアミノ、イソ-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノなどである。
【００６８】
本明細書で用いられる用語「ジアルキルアミノ」は、いずれの場合も、RおよびR'が、互いに独立に、それぞれ通常は1〜6個の炭素原子(「ジ-(C1〜C6アルキル)-アミノ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「ジ-(C1〜C4アルキル)-アミノ」)を有する直鎖状または分枝状アルキル基である、基-NRR'を示す。ジ-(C1〜C6アルキル)-アミノ基の例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、メチル-エチル-アミノ、メチル-プロピル-アミノ、メチル-イソプロピルアミノ、メチル-ブチル-アミノ、メチル-イソブチル-アミノ、エチル-プロピル-アミノ、エチル-イソプロピルアミノ、エチル-ブチル-アミノ、エチル-イソブチル-アミノなどである。
【００６９】
本明細書で用いられる用語「アルキルアミノスルホニル」は、いずれの場合も、スルホニル[S(O)2]基を介して残りの分子に結合した、上記で定義された直鎖状または分枝状アルキルアミノ基を示す。アルキルアミノスルホニル基の例は、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、n-プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、n-ブチルアミノスルホニル、2-ブチルアミノスルホニル、イソ-ブチルアミノスルホニル、tert-ブチルアミノスルホニルなどである。
【００７０】
本明細書で用いられる用語「ジアルキルアミノスルホニル」は、いずれの場合も、スルホニル[S(O)2]基を介して残りの分子に結合した、上記で定義された直鎖状または分枝状アルキルアミノ基を示す。ジアルキルアミノスルホニル基の例は、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、メチル-エチル-アミノスルホニル、メチル-プロピル-アミノスルホニル、メチル-イソプロピルアミノスルホニル、メチル-ブチル-アミノスルホニル、メチル-イソブチル-アミノスルホニル、エチル-プロピル-アミノスルホニル、エチル-イソプロピルアミノスルホニル、エチル-ブチル-アミノスルホニル、エチル-イソブチル-アミノスルホニルなどである。
【００７１】
基中の接尾辞「-カルボニル」は、いずれの場合も、その基がカルボニルC=O基を介して残りの分子に結合することを示す。これは、例えば、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルにおける場合である。
【００７２】
本明細書で用いられる用語「3〜6員炭素環」とは、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタンおよびシクロヘキサン環を指す。
【００７３】
本明細書で用いられる用語「アリール」とは、フェニルまたはナフチル、特に、フェニルなどの単環式、二環式、三環式芳香族炭化水素ラジカルを指す。
【００７４】
本明細書で用いられる用語「ヘタ(エロ)アリール」とは、単環式、二環式または三環式複素環式芳香族炭化水素ラジカル、好ましくは、単環式複素環式芳香族ラジカル、例えば、ピリジル、ピリミジルなどを指す。
【００７５】
本明細書で用いられる用語「3-、4-、5-、6-、7-または8-員飽和炭素環」とは、単環式であり、完全に飽和された炭素環を指す。そのような環の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタンなどが挙げられる。用語「3-、4-、5-、6-、7-または8-員部分不飽和炭素環」および「5-または6-員部分不飽和炭素環」とは、単環式であり、1以上の不飽和度を有する炭素環を指す。そのような環の例としては、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテンなどが挙げられる。
【００７６】
本明細書で用いられる用語「環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環」[ここで、「最大不飽和」は、「芳香族」も含む]は、飽和、部分不飽和または最大不飽和(芳香族を含む)である単環式ラジカルを示す。不飽和環は、少なくとも1個のC-Cおよび／またはC-Nおよび／またはN-N二重結合を含有する。最大不飽和環は、環の大きさにより許容される数の共役したC-Cおよび／またはC-Nおよび／またはN-N二重結合を含有する。最大不飽和5または6員複素環は、芳香族である。複素環を、炭素環のメンバーを介して、または窒素環のメンバーを介して残りの分子に結合させることができる。勿論、複素環は少なくとも1個の炭素環原子を含有する。環が2個以上のO環原子を含有する場合、これらのものは隣接していない。
【００７７】
3-、4-、5-、6-または7-員飽和複素環の例としては、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピラゾリジン-1-イル、ピラゾリジン-3-イル、ピラゾリジン-4-イル、ピラゾリジン-5-イル、イミダゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-2-イル、イミダゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、オキサゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-5-イル、イソキサゾリジン-2-イル、イソキサゾリジン-3-イル、イソキサゾリジン-4-イル、イソキサゾリジン-5-イル、チアゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、チアゾリジン-4-イル、チアゾリジン-5-イル、イソチアゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-4-イル、イソチアゾリジン-5-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-2-イル、チオモルホリン-3-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、アゼパン-1-、-2-、-3-または-4-イル、オキセパン-2-、-3-、-4-または-5-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどが挙げられる。
【００７８】
3-、4-、5-、6-または7-員の部分不飽和複素環の例としては、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-もしくは6-ジ-またはテトラヒドロピリジニル、3-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、ジ-またはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルが挙げられる。
【００７９】
3-、4-、5-、6-または7-員の最大不飽和(芳香族を含む)複素環は、例えば、5-または6-員の最大不飽和(芳香族を含む)複素環である。その例は、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、1-オキソピリジン-2-イル、1-オキソピリジン-3-イル、1-オキソピリジン-4-イル,3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニルである。
【００８０】
本明細書で用いられる用語「環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和炭素環または複素環」は、最大不飽和環系を除いて、一方の側では「3、4、5、6、7もしくは8員の飽和炭素環」、および他方の側では「環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6、7もしくは8員の複素環」を示す。飽和もしくは部分不飽和の3、4、5、6もしくは7員の複素環は上記で定義された通りである。
【００８１】
R5およびR6が、それらが結合した窒素原子と一緒になって、またはR9aおよびR9bが、それらが結合した窒素原子と一緒になって、またはR21およびR22が、それらが結合した窒素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい3-、4-、5-、6-または7-員の飽和、部分不飽和または最大不飽和複素環を形成する場合、これは、窒素環原子とは別に、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよいN結合複素環である。その例は、アジリジン-1-イル、アゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、ピラゾリジン-1-イル、イミダゾリン-1-イル、オキサゾリジン-3-イル、イソキサゾリジン-3-イル、チアゾリジン-1-イル、イソチアゾリジン-1-イル、トリアゾリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-1-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、ピロリン-1-イル、ピロリン-1-イル、イミダゾリン-1-イル、ジヒドロピリジン-1-イル、テトラヒドロピリジン-1-イル、ピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イルなどである。
【００８２】
式(I)の化合物の変数(置換基)の好ましい実施形態に関して以下の記載は、そのままで、ならびに好ましくは互いに組合わせて、ならびにその立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドと組合わせて有効である。変数の好ましい実施形態に関して以下の記載はさらに、そのままで、ならびに好ましくは式(I)の化合物に関して、ならびに本発明による使用および方法と、本発明による組成物とに関して、互いに組合わせて有効である。
【００８３】
勿論、rラジカルR4は、炭素環原子上の水素原子を置きかえる。例えば、B1がCHであると定義される場合、およびこの位置がラジカルR4により置換される場合、B1は勿論、C-R4である。2個以上のラジカルR4が存在する場合、これらのものは同じか、または異なっていてもよい。
【００８４】
勿論、pラジカルR1は、炭素環原子上の水素原子を置きかえる。2個以上のラジカルR1が存在する場合、これらのものは同じか、または異なっていてもよい。
【００８５】
本発明による好ましい化合物は、式(I)の化合物またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドであり、その塩は農学上または獣医学上許容し得る塩である。本発明によるさらに好ましい化合物は、式(I)の化合物またはその立体異性体もしくは塩、特に、農学上または獣医学上許容し得る塩である。本発明による最も好ましい化合物は、式(I)の化合物またはその塩、特に、農学上または獣医学上許容し得るその塩である。
【００８６】
好ましいのは、XがOである式(I)の化合物である。
【００８７】
好ましいのは、YがOである式(I)の化合物である。
【００８８】
好ましいのは、XおよびYがOである式(I)の化合物である。
【００８９】
好ましいのは、pが1、2または3、特に、1である式(I)の化合物である。
【００９０】
好ましいのは、rが0、1または2、特に、1である式(I)の化合物である。
【００９１】
好ましいのは、pが1、2または3、特に、1；およびrが0、1または2、特に、1である式(I)の化合物である。
【００９２】
特定の実施形態においては、B1はNである。
【００９３】
一実施形態においては、GはG1基である。
【００９４】
G1基中のRgは、1つの好ましい実施形態においては、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、1、2、3、4または5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4または5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択される。特に、Rgは、水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6ハロアルキルからなる群から選択され、特に、水素である。
【００９５】
別の好ましい実施形態においては、G1基中のRgは、-N(R9a)R9bである。この場合、R9aおよびR9bは、好ましくは、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6ハロアルキルから選択される。
【００９６】
G1基中のRhは、好ましくは、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-C(=O)R7、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、1、2、3、4または5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択されるが、但し、Rhは、それが酸素原子に結合する場合、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6ハロアルコキシではない。
【００９７】
特に、Rhは、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよび-C(=O)N(R9a)R9b
、特に、C1〜C6アルキル、および-C(=O)N(R9a)R9bからなる群から選択される。これらの場合、R9aおよびR9bは、好ましくは、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6ハロアルキルから選択され、具体的に、水素である。
【００９８】
Qは、好ましくは、OまたはN(R9a)である。この場合、R9aは、好ましくは、水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6ハロアルキル、より好ましくは、水素およびC1〜C6アルキル、特に、水素およびメチルから選択され、特に、水素である。
【００９９】
代替的な実施形態においては、Gは、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から独立に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)である。複素環Gは、好ましくは、環のメンバーとして、N、OおよびSから独立に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5または6員の芳香族複素環(式中、芳香族複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)である。より好ましくは、複素環Gは、環のメンバーとして、1個の窒素環原子および場合によりN、OおよびSから選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子を含有する5または6員の芳香族複素環(式中、芳香族複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)である。特に、複素環Gは、環のメンバーとして、1個の窒素環原子および場合によりN、OおよびS、好ましくは、Nから選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子を含有する5員の芳香族複素環(式中、芳香族複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)である。非常に具体的には、5員の芳香族複素環は、N-結合である。
【０１００】
好ましいのは、式(I)(式中、R1はそれぞれ、ハロゲン；シアノ；部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル；部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル；-OR8; -OS(O)nR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9b; -N(R9a)R9b; -N(R9a)C(=O)R7; C(=O)R7; -C(=O)OR8；1、2もしくは3個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル；ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)から独立に選択される)の化合物である。
【０１０１】
特に、R1はそれぞれ、ハロゲン、シアノならびに部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキルから独立に選択される。より特には、R1はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキルおよびC1〜C4ハロアルキルから独立に選択される。特に、R1はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルおよびCF3、より特には、ハロゲンおよびC1〜C4アルキルから独立に選択され、非常に具体的には、Clまたはメチルである。
【０１０２】
好ましいのは、式(I)(式中、R2は、水素または部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキルである)の化合物である。より好ましくは、R2は、水素またはC1〜C4アルキルである。具体的には、R2は水素である。
【０１０３】
好ましいのは、式(I)(式中、R3は水素；シアノ；部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル；部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル；C(=O)R7；-C(=O)OR8；1、2もしくは3個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル；ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)から選択される)の化合物である。より好ましくは、R3は、水素、シアノならびに部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキルから選択される。特に、R3は、水素ならびに部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキルから選択される。より特には、R3は、C1〜C6アルキルおよびC1〜C4ハロアルキルから選択される。具体的には、R3は、C1〜C6アルキルおよびC1〜C4ハロアルキル、より具体的には、C1〜C4アルキルおよびフッ素化されたC1〜C4アルキル、非常に具体的には、C1〜C4アルキルおよびフッ素化されたC1〜C2アルキルから選択される。
【０１０４】
好ましいのは、式(I)(式中、R4はそれぞれ、ハロゲン；シアノ；部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル；部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル；部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル；-OR8; -OS(O)nR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9b; -N(R9a)R9b; -N(R9a)C(=O)R7; C(=O)R7; -C(=O)OR8；1、2もしくは3個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル；ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)から独立に選択される)の化合物である。特に、R4はそれぞれ、ハロゲン、シアノならびに部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7により置換されていてもよいC1〜C6アルキルから独立に選択される。より特には、R4はそれぞれ、ハロゲンおよびC1〜C4ハロアルキルから独立に選択される。具体的には、R4はそれぞれ、ハロゲンから独立に選択され、非常に具体的には、Clである。
【０１０５】
好ましくは、Gが複素環および特に、ピリジルである場合、R5もR6も、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル(式中、シクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上のラジカルR7により置換されていてもよい)ではない。
【０１０６】
好ましいのは、式(I)(式中、R5およびR6は、水素、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7aにより置換されていてもよいC1〜C6アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7aにより置換されていてもよいC2〜C6アルケニル、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7aにより置換されていてもよいC2〜C6アルキニル、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7aにより置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、シクロアルキル部分が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7aにより置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル-C1〜C4アルキル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に、1個のラジカルR10により置換されていてもよい)、-C(=O)R7、-C(=O)OR8および-C(=O)N(R9a)R9bから独立に選択されるか；
またはR5およびR6は、それらが結合した窒素原子と一緒になって、場合により、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有し、1、2もしくは3個のラジカルR10により置換されていてもよい飽和、部分不飽和または芳香族5もしくは6員環を形成する)の化合物である。
【０１０７】
より好ましくは、R5およびR6は、互いに独立に、水素、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上のラジカルR7aにより置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル(式中、シクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上のラジカルR7aにより置換されていてもよい)、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、および-C(=O)N(R9a)R9bからなる群から選択されるか、
またはR5およびR6は、それらが結合した窒素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有してもよい、1、2もしくは3個のラジカルR10により置換されていてもよい5もしくは6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)を形成する。
【０１０８】
さらにより好ましくは、R5およびR6は、水素、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上、好ましくは、1、2もしくは3個、より好ましくは1もしくは2個、特に1個のラジカルR7aにより置換されていてもよいC1〜C6アルキルならびにC3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル(式中、シクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上のラジカルR7aにより置換されていてもよい)から独立に選択されるか；
またはR5およびR6は、それらが結合した窒素原子と一緒になって、場合により、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有し、1、2もしくは3個のラジカルR10により置換されていてもよい飽和、部分不飽和または芳香族5もしくは6員環を形成するが、但し、好ましくは、Gが複素環、特に、ピリジルである場合、R5およびR6は、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル(式中、シクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上のラジカルR7aにより置換されていてもよい)ではない。
【０１０９】
特に、R5およびR6は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよびC3〜C6シクロアルキル-C1〜C4アルキル(但し、好ましくは、Gが複素環、特に、ピリジルである場合、R5およびR6は、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキルではない)から独立に選択されるか；またはR5およびR6は、それらが結合した窒素原子と一緒になって、場合により、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有し、1、2もしくは3個のラジカルR10により置換されていてもよい飽和、部分不飽和または芳香族5もしくは6員環を形成する。
【０１１０】
より具体的には、R5およびR6は、水素、C1〜C4アルキルおよびC3〜C6シクロアルキル-C1〜C4アルキル(但し、好ましくは、Gが複素環、特に、ピリジルである場合、R5およびR6は、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C4アルキルではない)から独立に選択される。
【０１１１】
具体的には、R5およびR6の少なくとも一方は水素ではない。
【０１１２】
R7がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、それは好ましくは、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR8、-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または最大不飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；または2個のジェミナルに結合したラジカルR7は一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR8、=S(O)mN(R9a)R9b、=NR9a、=NOR8および=NNR9aR9bから選択される基を形成するか；または2個のラジカルR7は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和炭素環または複素環(式中、R8、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14およびR19は、上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)を形成する。
【０１１３】
R7がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、それはより好ましくは、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR8、-SR8、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19、-C(=NR9a)R19、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよく；R8、R9a、R9bおよびR10は上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)からなる群から選択される。
【０１１４】
R7がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、それはさらにより好ましくは、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよく；R9a、R9bおよびR10は上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)からなる群から選択される。
【０１１５】
R7がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、それは特に、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよく；
R9a、R9bおよびR10は上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)からなる群から選択される。
【０１１６】
R7がシクロアルキル基上の置換基である場合、それは、好ましくは、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-OR8、-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；
または同一原子に結合した（ジェミナルに結合した）２つのラジカルR7が一緒になって=CR11R12、=S(O)mR8、=S(O)mN(R9a)R9b、=NR9a、=NOR8および=NNR9aR9bから選択される基を形成するか；
または2個のラジカルR7は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和炭素環または複素環(式中、R8、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13およびR14は、上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)から選択される基を形成する。
【０１１７】
R7がシクロアルキル基上の置換基である場合、それは、より好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、-OR8、-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよく；R8、R9a、R9bおよびR10は、上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)からなる群から選択される。
【０１１８】
R7がシクロアルキル基上の置換基である場合、それは、さらにより好ましくは、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C3ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、シクロアルキル基上の置換基としてのR7は、ハロゲン、C1〜C4アルキルおよびC1〜C3ハロアルキルから選択される。
【０１１９】
R7がC(=O)、C(=S)またはC(=NR9a)上の置換基である場合、それは好ましくは、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-OR8、-SR8、-N(R9a)R9b、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよく；R8、R9a、R9bおよびR10は、上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)からなる群から選択される。
【０１２０】
R7がC(=O)、C(=S)またはC(=NR9a)上の置換基である場合、それはより好ましくは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよく；R10は、上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)からなる群から選択される。
【０１２１】
R7がC(=O)、C(=S)またはC(=NR9a)上の置換基である場合、それはより好ましくは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよく；R10は、上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)からなる群から選択される。
【０１２２】
R7がC(=O)、C(=S)またはC(=NR9a)上の置換基である場合、それはさらにより好ましくは、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、OおよびSから選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含有する5もしくは6員の芳香族複素環(式中、芳香族複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよく；R10は、上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)からなる群から選択される。
【０１２３】
好ましくは、R8はそれぞれ、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C4アルキル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル；ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は、1個以上、例えば、1、2、3もしくは4個、好ましくは、1もしくは2個、より好ましくは、1個のラジカルR10により置換されていてもよく；R10は、上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)からなる群から独立に選択される。
【０１２４】
より好ましくは、R8はそれぞれ、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル；ならびに環のメンバーとして、N、OおよびSから選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含有する5もしくは6員の芳香族複素環(式中、芳香族複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよく；R10は、上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)からなる群から独立に選択される。
【０１２５】
R9aおよびR9bは、互いに独立に、また独立に出現する毎に、好ましくは、水素、シアノ、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC1〜C6アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、S(O)mR20、S(O)nNR21R22、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員の複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよく）からなる群から選択されるか；（ここでR10、R19、R20、R21およびR22は、上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)；または
R9aおよびR9bは一緒になって、基=CR11R12(式中、R11およびR12は、上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)を形成するか；または
R9aおよびR9bは、それらが結合した窒素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族、好ましくは飽和複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよく；R10は、上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する)を形成する。
【０１２６】
R9aおよびR9bの上記の好ましい実施形態においては、R11は好ましくは、水素またはメチルであり、R12は好ましくは、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、または-C(=O)N(R21)R22であり、ここでR19、R20、R21およびR22は、上記で与えられた意味の1つまたは特に、以下に与えられる好ましい意味の1つを有する。
【０１２７】
R9aおよびR9bの上記の好ましい実施形態においては、R9aおよびR9bは、それらが基=CR11R12と一緒になって、またはそれらが結合したN原子と一緒になって、複素環を形成しない場合、好ましくは、水素、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニルおよびC1〜C4ハロアルコキシカルボニルから選択され、より好ましくは、水素またはC1〜C4アルキルである。
【０１２８】
R9aおよびR9bが、それらが結合した窒素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環を形成する場合、これは、好ましくは、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい3、5、もしくは6員の飽和複素環である。
【０１２９】
具体的には、R9aおよびR9bは、互いに独立に、また独立に出現する毎に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、フェニル部分が1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員の複素環(式中、複素環は、1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい)からなる群から選択される。より具体的には、R9bは水素またはC1〜C4アルキルであり、R9aは上記で特定された意味の1つを有する。
【０１３０】
好ましくは、R10はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC1〜C10アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキル、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=O)N(R21)R22；ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニル；ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1個以上のラジカルにより置換されていてもよい、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和もしくは最大不飽和複素環からなる群から独立に選択されるか；
または隣接する原子に結合した2個のラジカルR10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-,-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、および-O(CH2)O-から選択される基を形成し、かくして、それらが結合した原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個以上の置換基により置きかえられていてもよく、または上記の基の1個以上のCH2基はC=O基により置きかえられていてもよく、R19、R20、R21およびR22は、一般的な意味の1つまたは特に、上記で与えられた好ましい意味の1つを有する。
【０１３１】
より好ましくは、R10はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、および／または1個以上のラジカルR19により置換されていてもよいC1〜C10アルキル、-OR20、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=O)N(R21)R22、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニル；ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1個以上のラジカルにより置換されていてもよい、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6もしくは7員の飽和または不飽和複素環からなる群から独立に選択され、ここでR19、R20、R21およびR22は、一般的な意味の1つ、または特に、上記で与えられた好ましい意味の1つを有する。
【０１３２】
さらにより好ましくは、R10はそれぞれ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立に選択される。特に、R10はそれぞれ、ハロゲン、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4ハロアルキルからなる群から独立に選択される。
【０１３３】
好ましくは、R11およびR12は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6ハロアルキルからなる群から選択される。より好ましくは、R11およびR12は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、水素、ハロゲンおよびC1〜C6アルキルからなる群から、特に、水素およびハロゲンからなる群から選択される。具体的には、それらは水素である。
【０１３４】
好ましくは、R13およびR14は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、C1〜C4アルキルから選択され、特にメチルである。
【０１３５】
好ましくは、R15およびR16は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよび1、2、3、4もしくは5個のラジカルR10により置換されていてもよいフェニルからなる群から選択され、ここで、R10は、一般的な意味の1つ、または特に、上記で与えられた好ましい意味の1つを有する。
【０１３６】
好ましくは、R17はそれぞれ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から独立に選択される。より好ましくは、R17はそれぞれ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよびフェニルからなる群から独立に選択され、特に、C1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルである。
【０１３７】
R19がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、それは好ましくは、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OR20、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立に選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員複素環からなる群から選択され、ここで3つの最後に記載されたラジカル中の環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1個以上のラジカルにより置換されていてもよく；
式中、
R20は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員複素環から選択され、ここで3つの最後に記載されたラジカル中の環は1個以上のラジカルR10により置換されていてもよく；ならびに
R21およびR22は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員複素環から選択され、ここで3つの最後に記載されたラジカル中の環は1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい。
【０１３８】
R19がシクロアルキル基上の置換基である場合、それは好ましくは、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員複素環から選択され、ここで3つの最後に記載されたラジカル中の環はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1個以上のラジカルにより置換されていてもよく；
式中、
R20は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員複素環から選択され、ここで3つの最後に記載されたラジカル中の環は1個以上のラジカルR10により置換されていてもよく；ならびに
R21およびR22は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員複素環から選択され、ここで3つの最後に記載されたラジカル中の環は1個以上のラジカルR10により置換されていてもよい。
【０１３９】
R19がC(=O)基上の置換基である場合、それは好ましくは、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C4アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員複素環からなる群から選択され、ここで3つの最後に記載されたラジカル中の環はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1個以上のラジカルにより置換されていてもよい。
【０１４０】
R20は、好ましくは、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C4アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員複素環からなる群から選択され、ここで3つの最後に記載されたラジカル中の環はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1個以上のラジカルにより置換されていてもよい。
【０１４１】
R21およびR22は、互いに独立に、また独立に出現する毎に、好ましくは、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいフェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個のラジカルにより置換されていてもよいベンジル、ならびに環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5もしくは6員複素環からなる群から選択され、ここで3つの最後に記載されたラジカル中の環はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1個以上のラジカルにより置換されていてもよいか；
またはR21およびR22は、それらが結合した窒素原子と一緒になって、環のメンバーとして、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい5もしくは6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(式中、複素環は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1個以上のラジカルにより置換されていてもよい)を形成してもよい。
【０１４２】
好ましい実施形態においては、式(I)の化合物は、一般式(I-a)：
【化４】
2014522874.tif 000006
【０１４３】
(式中、
R1aは、水素およびR1について定義された基から選択され；ならびに
B1、G、R2、R3、R4、R5、R6およびrは、一般的な意味の1つ、または特に、上記で与えられた好ましい意味の1つを有する)
のものである。
【０１４４】
特に、式(I)の化合物は、一般式(I-aa)：
【化５】
2014522874.tif 000007
【０１４５】
(式中、
R1aは、水素およびR1について定義された基から選択され；
R4aは、水素およびR4について定義された基から選択され；ならびに
B1、G、R2、R3、R5およびR6は、一般的な意味の1つ、または特に、上記で与えられた好ましい意味の1つを有する)
のものである。
【０１４６】
好ましい化合物の例は、変数が一般的な意味または上記で与えられた好ましい意味の1つを有する、以下の式Ia.1〜Ia.8の化合物である。好ましい化合物の例は、以下の表1〜192にまとめられる個々の化合物である。さらに、表中の個々の変数に関する以下に記載される意味は、それ自体、問題の置換基の特に好ましい実施形態においてそれらが記載される組合せとは無関係である。
【化６】
2014522874.tif 000008
【０１４７】
表1
GがG.1基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表2
GがG.2基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表3
GがG.3基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表4
GがG.4基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表5
GがG.5基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表6
GがG.6基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表7
GがG.7基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表8
GがG.8基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表9
GがG.9基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表10
GがG.10基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表11
GがG.11基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表12
GがG.12基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表13
GがG.13基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表14
GがG.14基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表15
GがG.15基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表16
GがG.16基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表17
GがG.17基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表18
GがG.18基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表19
GがG.19基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表20
GがG.20基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表21
GがG.21基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表22
GがG.22基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表23
GがG.23基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表24
GがG.24基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表25
GがG.25基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表26
GがG.26基であり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.1の化合物
表27〜52
Gが表1〜26のいずれかに定義されたとおりであり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.2の化合物
表53〜78
Gが表1〜26のいずれかに定義されたとおりであり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.3の化合物
表79〜104
Gが表1〜26のいずれかに定義されたとおりであり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.4の化合物
表105〜130
Gが表1〜26のいずれかに定義されたとおりであり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.5の化合物
表131〜156
Gが表1〜26のいずれかに定義されたとおりであり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.6の化合物
表157〜182
Gが表1〜26のいずれかに定義されたとおりであり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.7の化合物
表183〜208
Gが表1〜26のいずれかに定義されたとおりであり、化合物のR3、R5およびR6の組合せが表Aの1行にそれぞれ対応する、式Ia.8の化合物
【化７】
2014522874.tif 000009
表Ａ
2014522874.tif 000010
2014522874.tif 000011
2014522874.tif 000012
2014522874.tif 000013
【化８】
2014522874.tif 000014
【０１４８】
式(I)の化合物を、有機化学の標準的な方法により、例えば、以下のスキーム1〜5および実施例の合成の説明に記載される方法により調製することができる。スキーム1〜5における置換基、変数および指数は、別途特定しない限り、式(I)について上記で定義された通りである。
【０１４９】
式(I)の化合物を、以下のスキーム1に示されるように調製することができる。   
スキーム1：
【化９】
2014522874.tif 000015
【０１５０】
式(II)の化合物を、アミンNHR5R6と反応させる。この反応を、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ピリジン、ジクロロメタン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはクロロベンゼンなどの極性もしくは非極性非プロトン性溶媒またはそのような溶媒の混合物中、0℃〜100℃、好ましくは20℃〜90℃の温度範囲で好適に実行する。R2がHである式(I-1)の化合物を、R2がHではない化合物(I)に変換するために、式(I-1)の化合物を、R2がHではなく、Zが例えば、臭素、塩素もしくはヨウ素原子またはトシラート、メシラートもしくはトリフラートなどの脱離基である式R2-Zの化合物と反応させて、式(I)の化合物を得る。この反応を、水素化ナトリウムもしくは水素化カリウムなどの塩基の存在下、好適にはN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドもしくはピリジンなどの極性非プロトン性溶媒、またはこれらの溶媒の混合物中、0℃〜100℃の温度範囲で好適に実行する。式Iの化合物の他の調製方法を、例えば、WO 01/70671に記載のような同様の方法から適合させることもできる。
【０１５１】
式(II)のベンゾキサジン(チ)オンまたはベンゾチアジン(チ)オンは、公知の方法により、例えば、アントラニル酸またはイサト酸無水物のいずれかと、酸塩化物とのカップリングにより入手可能である。ベンザジノン(benzazinone)の合成および化学に関する参考文献については、Jacobsenら、Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2095-2103およびそこに引用された参考文献を参照されたい。また、Coppola, J. Heterocyclic Chemistry, 1999, 36, 563-588も参照されたい。式(II)のベンザジン(チ)オンを、WO 04/046129またはWO 04/011447に記載の手順に従って、ならびにそこに引用された参考文献およびその好適な改変に従って調製することもできる。
【０１５２】
あるいは、式(I)の化合物を、式(III)の化合物とアミンNHR5R6との反応により、以下のスキーム2に示されるように調製することもできる。   
スキーム2：
【化１０】
2014522874.tif 000016
【０１５３】
あるいは、式(I)の化合物を、スキーム3に示されるように調製することもできる。式(IV)の化合物と、カルボン酸誘導体(V)との反応により、化合物(I)が得られる。Zは、ハロゲン、特に、Cl、無水物残基または活性エステル残基などの脱離基である。特に、Zがハロゲンである場合、反応は塩基の存在下で好適に実行される。好適な塩基は、例えば、炭酸リチウム、ナトリウムもしくはカリウムなどの炭酸塩、トリメチルアミンもしくはトリエチルアミンなどのアミン、およびピリジン、2,6-ジメチルピリジンもしくは2,4,6-トリメチルピリジンなどの塩基性N-複素環である。好適な溶媒は、特に、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロベンゼン、トリメチルベンゼン、ピリジン、2,6-ジメチルピリジン、2,4,6-トリメチルピリジン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテル、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリジノンまたはその混合物などの非プロトン性溶媒である。
【０１５４】
スキーム3：
【化１１】
2014522874.tif 000017
【０１５５】
式(IV)の化合物を、以下のスキーム4に示されるようにベンゾキサジノン(VI)とアミンNHR5R6とを反応させることにより取得することができる。この反応は、塩基の存在下で好適に実行される。好適な塩基としては、水酸化リチウム、ナトリウムもしくはカリウムなどの水酸化物、炭酸リチウム、ナトリウムもしくはカリウムなどの炭酸塩、炭酸水素リチウム、ナトリウムもしくはカリウムなどの炭酸水素塩、リン酸リチウム、ナトリウムもしくはカリウムなどのリン酸塩、リン酸水素リチウム、ナトリウムもしくはカリウムなどのリン酸水素塩、ナトリウムもしくはカリウムメトキシド、ナトリウムもしくはカリウムエトキシドまたはナトリウムもしくはカリウムtert-ブタノレートなどのアルコキシド、ギ酸リチウム、ナトリウムもしくはカリウム、酢酸リチウム、ナトリウムもしくはカリウムまたはプロピオン酸リチウム、ナトリウムもしくはカリウムなどのカルボン酸塩、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミンもしくはトリエチルアミンなどのアンモニアおよびアミンが挙げられる。好適な溶媒は、プロトン性または非プロトン性である。非プロトン性溶媒の例は、アルカン、例えば、ペンタン、ヘキサンもしくはヘプタンなどの脂肪族炭化水素、シクロアルカン、例えば、シクロペンタンもしくはシクロヘキサンなどの脂環式炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルムもしくは1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン化アルカン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル-tert-ブチルエーテルもしくはメチル-イソブチルエーテルなどの開鎖エーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンもしくは2-メチルテトラヒドロフランなどの環式エーテル、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド、または酢酸エチルもしくはプロピオン酸エチルなどのエステルである。さらに、ピリジン、2,6-ジメチルピリジン、2,4,6-トリメチルピリジン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリジノンまたは上記もしくは下記の溶媒の混合物が好適である。極性プロトン性溶媒の例は、メタノール、エタノール、プロパノールおよびイソプロパノールなどのC1〜C4アルコール、エチレングリコールおよびジエチレングリコールなどのグリコール、ならびにその混合物である。
【０１５６】
スキーム4
【化１２】
2014522874.tif 000018
【０１５７】
Gが複素環である式(I)の化合物を、以下のスキーム5に示されるように、公知の方法と同様に、複素環と、式(I-2)(式中、Zは臭素、塩素、フッ素もしくはヨウ素原子またはトシラート、メシラートもしくはトリフラートなどの類似する脱離基である)の化合物とのカップリング反応により、例えば、WO 2010/059773に記載のSuzuki型カップリングにより調製することもできる。あるいは、G位置での複素環の導入を、例えば、WO 2007/075459に記載のように求核置換により達成することもできる。
【０１５８】
Gが式(G1)である式(I)の化合物を、WO 2010/072781およびそこに引用された参考文献に記載の方法と同様に、式(I-3)のアルデヒドから調製することができる。Gが式(G1)(式中、RgはN(R9a)R9bである)である式(I)の化合物を、WO 2010/072602およびそこに引用された参考文献に記載の方法と同様のアミノ化により、式(I-4)の化合物から調製することができる。式(I-4)の化合物を、WO 2010/072781に記載の方法と同様に式(I-3)の化合物から調製することができる。式(I-3)のアルデヒドを、例えば、WO 2010/072781またはWO 2006/103148に記載のように、式(I-2)の化合物のカルボニル化反応により調製することができる。
【０１５９】
スキーム5
【化１３】
2014522874.tif 000019
【０１６０】
一般に、合成方法における式(I)の化合物、例えば、その立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシド、ならびにその前駆体[特に、(I-1)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VI)]を、上記の方法により調製することができる。個々の化合物を上記の経路により調製することができない場合、それらを、他の化合物(I)もしくは対応する前駆体の誘導体化により、または記載の合成経路の慣習的な改変により調製することができる。例えば、個々の事例において、式(I)の特定の化合物を、誘導体化により、例えば、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル切断、オレフィン化、還元、酸化などにより、または記載の合成経路の慣習的な改変により、他の式(I)の化合物から有利に調製することができる。
【０１６１】
反応混合物を、慣習的な様式で、例えば、水と混合し、相を分離し、必要に応じて、例えば、アルミナまたはシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより粗生成物を精製することにより処理する。いくらかの中間体および最終生成物を、減圧下で、および適度に上昇させた温度で揮発性成分から遊離させるか、または精製される、無色または淡褐色の粘性の油の形態で取得する。中間体および最終生成物が固体として得られる場合、それらを再結晶化または磨砕により精製することができる。
【０１６２】
その優れた活性のため、本発明の化合物を用いて、無脊椎動物有害生物を防除することができる。
【０１６３】
従って、本発明はまた、無脊椎動物有害生物を防除するための方法であって、有害生物、その食糧供給、その生息環境もしくはその繁殖地または栽培植物、植物増殖材料(種子など)、有害生物が成長しているか、もしくは成長することができる土壌、領域、材料もしくは環境、または有害生物の攻撃もしくは侵入から保護しようとする材料、栽培植物、植物増殖材料(種子など)、土壌、表面もしくは空間を、殺虫上有効量の本発明の化合物または上記で定義された組成物で処理することを含む、前記方法も提供する。
【０１６４】
好ましくは、本発明の方法は、植物増殖材料(種子など)およびそれから成長する植物を、無脊椎動物有害生物の攻撃または侵入から保護するのに役立ち、植物増殖材料(種子など)を、殺虫上有効量の上記で定義された本発明の化合物または殺虫上有効量の上記および下記で定義される農薬組成物で処理することを含む。本発明の方法は、本発明に従って処理された「基質」(植物、植物増殖材料、土壌材料など)の保護に限定されるだけでなく、予防効果も有し、かくして、例えば、処理された植物増殖材料(種子など)から成長する植物に対する保護により、植物自体は処理されていない。
【０１６５】
本発明の意味において、「無脊椎動物有害生物」は、好ましくは、節足動物および線虫、より好ましくは、有害昆虫、クモ形類および線虫、ならびにさらにより好ましくは、昆虫、コナダニおよび線虫から選択される。本発明の意味において、「無脊椎動物有害生物」は、最も好ましくは、昆虫である。
【０１６６】
本発明はさらに、無脊椎動物有害生物と戦うための農薬組成物であって、殺虫作用を有するそのような量の本発明による少なくとも1つの化合物および少なくとも1つの不活性液体および／または固体の農学上許容し得る担体、ならびに必要に応じて、少なくとも1つの界面活性剤を含む、前記組成物を提供する。
そのような組成物は、単一の本発明の活性化合物またはいくつかの本発明の活性化合物の混合物を含んでもよい。本発明による組成物は、個々の異性体または異性体の混合物または塩ならびに個々の互変異性体または互変異性体の混合物を含んでもよい。
【０１６７】
本発明の化合物、例えば、その塩、立体異性体および互変異性体は、クモ形類、多足類および昆虫などの節足動物有害生物ならびに線虫を効率的に防除するのに特に好適である。それらは、以下の有害生物と効率的に戦うか、またはそれらを防除するのに特に好適である：
以下の目に由来する昆虫：チョウ目(鱗翅目)、例えば、アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カケシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オクシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ユニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニティダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトレア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、ユーポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルティア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラフォリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラフォリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ハイファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ハイポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナチャ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリメア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカ(Pieris brassicae)、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラシペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルーデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)およびザイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis);
甲虫(鞘翅目)、例えば、アグリルス・シヌアタス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクラス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスティティアリス(Amphimallus solstitialis)、アニダンドラス・ジスパー(Anisandrus dispar)、アントノマス・グランディス(Anthonomus grandis)、アントノマス・ポモラム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・ユーフォリダ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ヘモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマナス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソラム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンティス(Bruchus lentis)、ビクティスカス・ベツラ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、セウトリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルティヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ(Ctenicera)種、ディアブロティカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ディアブロティカ・セミパンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ディアブロティカ・12-パンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ディアブロティカ・スペシオーサ(Diabrotica speciosa)、ディアブロティカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトラス・ブラジリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ハイロビウス・アビエティス(Hylobius abietis)、ハイペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ハイペラ・ポスティカ(Hypera postica)、イプス・タイポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアータ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアータ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リゾロプトラス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノタス・コミュニス(Melanotus communis)、メリゲテス・エネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、フェドン・コクレアリア(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ(Phyllophaga)種、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモラム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラータ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアタス(Sitona lineatus)およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria);
ハエ、蚊(双翅目)、例えば、エデス・エジプチ(Aedes aegypti)、エデス・アルボピクタス(Aedes albopictus)、エデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビア(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラティティス・カピタータ(Ceratitis capitata)、クリソムヤ・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソムヤ・ホミノボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソムヤ・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランティクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミノボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレックス・キンケファシアタス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、デカス・ククルビタ(Dacus cucurbitae)、デカス・オレア(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカ(Dasineura brassicae)、デリア・アンティーク(Delia antique)、デリア・コアルクタータ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジカム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリパンクタータ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス(Hippelates)種、ハイレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ハイポデルマ・リネアータ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サティバ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マエティオラ・デストラクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、エストラス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロラム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ハイソシアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンティクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタータ(Phorbia coarctata)、フレボトマス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロンビア(Psorophora columbiae)、プシラ・ロザエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディ��コロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、ファゴレティス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレティス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ(Sarcophaga)種、シムリウム・ビタタム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、ティプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびティプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
アザミウマ(総翅目)、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス種、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリティシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびトリプス・タバシ(Thrips tabaci)；
シロアリ(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レティクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・バージニクス(Reticulitermes virginicus)、レティクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、およびコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
ゴキブリ(ゴキブリ目-ゴキブリ類)、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノーサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・オーストラシア(Periplaneta australasiae)、およびブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis);
虫、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ(半翅目)、例えば、アクロステルナム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シトペルティス・ノタタス(Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラタス(Dysdercus cingulatus)、ジステルクス・インテルメディウス(Dysdercus intermedius)、ユーリガスター・インテグリケプス(Eurygaster integriceps)、ユーシスタス・インピクティベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルディトル(Thyanta perditor)、アシルトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナスタルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アシルトシフォン・ピサム(Acyrthosiphon pisum)、オーラコルタム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンティフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウダス・カルデュイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウダス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、ケトシフォン・フラゲフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミザス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ディサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ディサウラコルタム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ディサフィス・プラタギネア(Dysaphis plantaginea)、ディサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ハイアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ハイペロミザス・ラクツカ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシファム・アベナ(Macrosiphum avenae)、マクロシファム・ユーフォルビア(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロザエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシア(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジロダム(Metopolophium dirhodum)、ミザス・ペルシカ(Myzus persicae)、ミザス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミザス・セラシ(Myzus cerasi)、ミザス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネフォテティス・ビレセンス(Nephotettix virescens)、ニラパルバタ・ルーゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、フォロドン・ヒュムリ(Phorodon humuli)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミザス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフィム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシファム・パディ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシファム・インセルタム(Rhopalosiphum insertum)、サパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノーサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナ(Sitobion avenae)、トリアレウロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチ(Toxoptera aurantii)およびビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ(Triatoma)種およびアリルス・クリタタス(Arilus critatus);
アリ、ハナバチ、カリバチ、ハバチ(膜翅目)、例えば、アトリア・ロザエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ラビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロバスタ(Atta robusta)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガスター(Crematogaster)種、ホプロカンパ・ミヌータ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナータ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバタス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フィエドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムティラ・オクシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス(Bombus)種、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノーサ(Polistes rubiginosa)、カンポノタス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、およびリネピテマ・ヒュミレ(Linepithema humile);
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目)、例えば、アチェタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビタタス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サンギニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレタス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアータ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカーナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドシオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、エダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、およびロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina);
クモ型動物、例えば、ヒメダニ科、マダニ科およびヒゼンダニ科のクモ形類(コナダニ)など、例えば、アンブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガタム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ブーフィルス・アヌラタス(Boophilus annulatus)、ブーフィルス・デコロラタス(Boophilus decoloratus)、ブーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロマ・トランカタム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドラス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドラス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドラス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニサス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニサス・ガリナ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サンギネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、およびエリオフィダ(Eriophyidae)種、例えば、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni); タルソネミダ(Tarsonemidae)種、例えば、フィトネムス・パリダス(Phytonemus pallidus)およびポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemus latus); テヌイパルピダ(Tenuipalpidae)種、例えば、ブレビパルパス・フォエニシス(Brevipalpus phoenicis); テトラニチダ(Tetranychidae)種、例えば、テトラニクス・シナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルチカ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis); 真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、およびロキソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa);
ノミ(ノミ目)、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、タンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、およびノソプシラス・ファシアタス(Nosopsyllus fasciatus)；
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)およびテルモビア・ドメスティカ(Thermobia domestica)；
ムカデ類(ムカデ綱)、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)；
ヤスデ類(ヤスデ綱)、例えば、ナルセウス(Narceus)種；
ハサミムシ(革翅目)、例えば、フォルフィクラ・オーリクラリア(forficula auricularia)；
シラミ(咀顎目)、例えば、ペディクルス・ヒューマヌス・カピティス(Pediculus humanus capitis)、ペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ヘマトピヌス・ユーリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ヘマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナタス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナ(Menopon gallinae)、メナカンタス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)およびソレノポテス・カピラタス(Solenopotes capillatus)；
トビムシ目(トビムシ)、例えば、オニキウルス(Onychiurus)種。
【０１６８】
本発明の化合物、例えば、その塩、立体異性体および互変異性体はまた、線虫：植物寄生線虫、例えば、根瘤線虫、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、および他のメロイドギネ種; 嚢胞形成線虫、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ種; ヘテロデラ・アベナ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・シャクティ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリフォリ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ種; 種瘤線虫、アンギナ(Anguina)種; 茎および葉の線虫、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)種; 刺毛線虫、ベロノライムス・ロンギカウダタス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス種; 松材線虫、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス種; 輪線虫、クリコネマ(Criconema)種、クリコネマラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、メソクリコネマ(Mesocriconema)種; 茎および球根の線虫、ジチレンクス・デストラクトル(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス種; 突錐線虫、ドリコドラス(Dolichodorus)種; 螺旋線虫、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクタス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)種; 鞘および有鞘の線虫、ヘミシクリオフォラ(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)種; ヒルシュマニエラ(Hirshmanniella)種; ヤリ線虫、ホプロアイムス(Hoploaimus)種; 偽根瘤線虫、ナコブス(Nacobbus)種; 針線虫、ロンギドルス・エロンガタス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス種; 根腐れ線虫、プラチレンクス・ネグレクタス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタタス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス種; 根もぐり線虫、ラドフォラス・シミリス(Radopholus similis)および他のラドフォラス種; 腎臓型線虫、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス種; スクテロネマ(Scutellonema)種; 丸根線虫、トリコドラス・プリミティブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドラス種、パラトリコドラス(Paratrichodorus)種; スタント線虫、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス種; シトラス線虫、チレンクルス種; ダガー線虫、キシフィネマ(Xiphinema)種; ならびに他の植物寄生線虫種を防除するのにも好適である。
【０１６９】
本発明の化合物の塩、立体異性体および互変異性体を含む本発明の化合物は昆虫を防除するのに特に有用であり、好ましくは咀嚼する、噛みつく、突き刺す、及び吸引する昆虫、例えば鱗翅目、鞘翅目、および半翅目属、特に鱗翅目、鞘翅目および半翅類からの昆虫を防除するのに有用である。
【０１７０】
本発明の化合物、例えば、その塩、立体異性体および互変異性体はさらに、総翅目、双翅目(特に、ハエ、蚊)、膜翅目(特に、アリ)および等翅目(特に、シロアリ)の昆虫を防除するのに有用である。
【０１７１】
本発明の化合物、例えば、その塩、立体異性体および互変異性体は、鱗翅目および鞘翅目の昆虫を防除するのに特に有用である。
【０１７２】
本発明の化合物を、慣習的な製剤、例えば、溶液、乳液、懸濁液、細粉、粉末、ペースト、顆粒および直接噴霧可能な溶液に変換することができる。使用形態は特定の目的および施用方法に依存する。製剤および施用方法は、いずれの場合も、本発明の化合物の微細で均一な分布を確保するように選択される。
【０１７３】
製剤は、例えば、農薬の製剤化にとって好適な補助剤、例えば、溶媒および／または担体、必要に応じて、乳化剤、界面活性剤および分散剤、保存剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理製剤については、場合により、着色剤および／または結合剤および／またはゲル化剤を用いて活性化合物を拡張することにより、公知の様式で調製される(例えば、概説については、米国特許第3,060,084号、EP-A 707 445 (液体濃縮物について)、Browning、「Agglomeration」、Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57ならびにWO 91/13546、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、英国特許第2,095,558号、米国特許第3,299,566号、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hanceら、Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989およびMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001、2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照されたい)。
【０１７４】
好適である溶媒／担体は、例えば、以下のものである：
-溶媒、例えば、水、芳香族溶媒(例えば、Solvesso製品、キシレンなど)、パラフィン(例えば、鉱物画分)、アルコール(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン[N-メチル-ピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドン(NOP)]、アセテート(グリコールジアセテート)、アルキルラクテート、ラクトン、例えば、g-ブチロラクトン、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル、トリグリセリド、植物または動物起源の油およびアルキル化植物油などの改変油。原理的には、溶媒混合物を用いることもできる。
【０１７５】
-担体、例えば、地下天然鉱物および地下合成鉱物、例えば、シリカゲル、微粉化ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレイ(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、地下合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素ならびに植物起源の生成物、例えば、穀類粉末、樹皮粉末、木材粉末および貝殻粉末、セルロース粉末および他の固体担体。
【０１７６】
好適な乳化剤は、非イオン性および陰イオン性乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート)である。
【０１７７】
分散剤の例は、リグニン-スルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【０１７８】
好適な界面活性剤は、界面活性化合物、例えば、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、ならびにその混合物である。そのような界面活性剤を、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透増進剤、保護コロイドまたはアジュバントとして用いることができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & De-tergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)に列挙されている。
【０１７９】
好適な陰イオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩、およびその混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、α-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル-およびトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネートまたはスルホスクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸および油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール、または脂肪酸エステルのサルフェートである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
【０１８０】
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖に基づく界面活性剤、ポリマー界面活性剤、およびその混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50等量でアルコキシル化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドを、アルコキシル化のために用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖に基づく界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、またはビニルアセテートのホモまたはコポリマーである。
【０１８１】
好適な陽イオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1もしくは2個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型もしくはA-B-A型、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩またはポリ酸混合ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
【０１８２】
好適なアジュバントは、それ自体は無視できる程度の殺虫活性を有するか、またはさらには殺虫活性を全く有さない化合物であり、標的に対する化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。その例は、界面活性剤、鉱油または植物油、および他の補助剤である。さらなる例は、Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5に列挙されている。
【０１８３】
また、凍結防止剤、例えば、グリセリン、エチレングリコールまたはプロピレングリコール、ならびに殺菌剤、例えば、ブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノンおよびベンゾイソチアゾリノンを、製剤に添加してもよい。
【０１８４】
好適な消泡剤は、例えば、シリコンまたはステアリン酸マグネシウムに基づく消泡剤である。
【０１８５】
好適な保存剤は、例えば、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミフォーマルである。
【０１８６】
好適な増粘剤は、製剤に擬塑性流動特性を付与する、すなわち、静止状態で高粘度であり、撹拌段階で低粘度である化合物である。この文脈で、例えば、ポリサッカリドに基づく市販の増粘剤、例えば、Xanthan Gum(登録商標)(KelcoからのKelzan(登録商標))、Rhodopol(登録商標)(Rhone Poulenc)もしくはVeegum(登録商標)(R.T.Vanderbiltから)、または有機フィロシリケートに基づく市販の増粘剤、例えば、Attaclay(登録商標)(Engelhardtから)を挙げることができる。本発明による分散剤にとって好適な消泡剤は、例えば、シリコン乳濁液(例えば、RhodiaからのSilikon(登録商標)SRE、WackerもしくはRhodorsil(登録商標)など)、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物およびその混合物である。殺生物剤を添加して、微生物による攻撃に対して本発明による組成物を安定化することができる。好適な殺生物剤は、例えば、Avecia(もしくはArch)からの商標Proxel(登録商標)またはThor ChemieからのActicide(登録商標)RSおよびRohm & HaasからのKathon(登録商標)MKの下で市販される化合物などのイソチアゾロンに基づくものである。好適な凍結防止剤は、有機ポリオール、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコールまたはグリセロールである。これらのものは通常、活性化合物組成物の総重量に基づいて、10重量%を超えない量で用いられる。好適な場合、本発明による活性化合物組成物は、調製される製剤の総量に基づいて、1〜5重量%のpHを調節するためのバッファーを含んでもよく、用いられるバッファーの量および型は、活性化合物または複数の活性化合物の化学的特性に依存する。バッファーの例は、弱い無機または有機酸、例えば、リン酸、ボロン酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸およびコハク酸のアルカリ金属塩である。
【０１８７】
直接噴霧可能な溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散物の調製にとって好適である物質は、中程度から高い沸点の鉱油画分、例えば、ケロセンまたはディーゼル油、さらにはコールタール油および植物または動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンならびに水である。
【０１８８】
粉末、拡散のための材料および細粉を、活性物質を固体担体と混合するか、または同時に粉砕することにより調製することができる。
【０１８９】
顆粒、例えば、コーティングされた顆粒、含浸された顆粒および均一な顆粒を、活性成分を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、鉱物土類、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、地下合成鉱物、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、植物起源の生成物、例えば、穀類粉末、樹皮粉末、木材粉末および貝殻粉末、セルロース粉末ならびに他の固体担体である。
【０１９０】
一般に、前記製剤、すなわち、本発明による組成物は、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%の活性成分を含む。活性成分は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度で用いられる。
【０１９１】
種子処理のためには、対応する製剤を2〜10倍希釈し、0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性成分のすぐに使用できる調製物における濃度をもたらすことができる。
【０１９２】
本発明の化合物を、噴霧、霧化、粉化、拡散または注入により、そのままで、その製剤の形態で、またはそれから調製された使用形態で、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散物、乳濁液、油分散物、ペースト、粉剤、拡散のための材料、または顆粒の形態で用いることができる。使用形態は、意図される目的に完全に依存する；それらは、いずれの場合も本発明による活性化合物の最良の可能な分布を確保することが意図される。
【０１９３】
以下のものは、製剤の例である：
1.水による希釈のための製品。種子処理のためには、そのような製品を種子に希釈して、または希釈せずに施用することができる。
【０１９４】
A)液剤(SL、LS)
10重量部の活性化合物を、90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。別の方法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。活性化合物は水による希釈の際に溶解し、それによって10%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１９５】
B)分散剤(DC)
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、例えば、ポリビニルピロリドンを添加しながら、70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈することにより、分散物が得られ、それによって20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１９６】
C)乳剤(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油(それぞれ、5重量部)を添加しながら、7重量部のキシレンに溶解する。水で希釈することにより、乳濁液が得られ、15%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１９７】
D)エマルション製剤(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油(それぞれ、5重量部)を添加しながら、35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化機(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水に導入し、均一なエマルション製剤にする。水で希釈することにより、エマルションが得られ、25%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１９８】
E)懸濁剤(SC、OD、FS)
撹拌されたボールミル中、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加しながら粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水で希釈することにより、活性化合物の安定な懸濁剤が得られ、20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１９９】
F)顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を添加しながら微細に粉砕し、技術的器具(例えば、押出し、噴霧塔、流動床)を用いて顆粒水和剤または水溶剤として作製する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液または溶液が得られ、それによって50%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０２００】
G)水和剤および水溶剤(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加しながらローター-ステーターミル中で粉砕する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液または溶液が得られ、それによって75%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０２０１】
H)ゲル製剤(GF)
撹拌されたボールミル中、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加しながら粉砕して、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水で希釈することにより、活性化合物の安定な懸濁液が得られ、20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０２０２】
2.葉面散布のために希釈せずに施用される製品。種子処理のためには、そのような製品を希釈して、または希釈せずに種子に施用することができる。
【０２０３】
I)粉剤(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微粉化されたカオリンとよく混合する。これにより、5%(w/w)の活性化合物を有する粉剤が得られる。
【０２０４】
J)粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95.5重量部の担体と会合させ、それによって0.5%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。現在の方法は、押出し、噴霧乾燥または流動床である。これにより、葉面使用のために希釈せずに施用される粒剤が得られる。
【０２０５】
K)ULV溶液(UL)
10重量部の活性化合物を、90重量部の有機溶媒、例えば、キシレンに溶解する。これにより、10%(w/w)の活性化合物を有する製品が得られ、これを葉面使用のために希釈せずに施用する。
【０２０６】
水性使用形態を、水を添加することにより、乳剤、ペースト剤または水和剤(噴霧剤、油分散剤)から調製することができる。エマルション製剤、ペースト剤または油分散剤を調製するために、そのままの物質または油もしくは溶媒に溶解した物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中でホモジェナイズすることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および必要に応じて、溶媒または油から構成される濃縮液を調製することができ、そのような濃縮液は水による希釈にとって好適である。
【０２０７】
すぐに使用できる製品中の活性成分濃度は、比較的広い範囲内で変化してもよい。一般に、それらは0.0001〜10%、好ましくは、0.001〜1%である。
【０２０８】
活性成分を、超低容量プロセス(ULV)において上手く用いることもでき、95重量%を超える活性成分を含む製剤を施用するか、またはさらには活性成分を添加剤なしに施用することができる。
【０２０９】
本発明の方法および使用においては、本発明による化合物を、他の活性成分、例えば、他の殺虫剤、殺昆虫剤、除草剤、肥料、例えば、硝酸アンモニウム、尿素、カリ、および過リン酸肥料、植物有害物質および植物成長調節剤、毒性緩和剤および殺線虫剤と共に施用することができる。これらのさらなる成分を、連続的に、または必要に応じて、使用直前にのみ添加して上記組成物と共に使用することができる(タンクミックス)。例えば、他の活性成分で処理する前または後に、本発明の組成物を植物に噴霧することができる。
【０２１０】
本発明による化合物と共に用いることができる、および潜在的な相乗効果をもたらすことができる殺虫剤の以下の一覧Mは、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、いかなる限定も強制するものではない。
【０２１１】
M.1.有機(チオ)リン酸化合物：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
M.2.カルバメート化合物：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート；
M.3.ピレスロイド化合物：アクリナトリン、アレトリン、d-cis-transアレトリン、d-transアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シクロフェンタニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、θ-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトラム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン；
M.4.幼若ホルモン模倣体：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
M.5.ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ-ナトリウムおよびAKD1022。
【０２１２】
M.6.GABAゲート化塩化物チャンネルアンタゴニスト化合物：クロルダン、エンドスルファン、γ-HCH(リンダン)；エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール
M.7.塩化物チャンネルアクチベータ：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン；
M.8.METI I化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
M.9.METI  IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
M.10.酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル、DNOC；
M.11.酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジホン；
M.12.脱皮撹乱剤：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
M.13.相乗剤：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
M.14.ナトリウムチャンネル遮断化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
M.15.燻蒸剤：メチルブロミド、クロロピクリンスルフリルフルオリド；
M.16.選択的摂食遮断剤：クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド；
M.17.ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール；
M.18.キチン合成阻害剤：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、レフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
M.19.脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
M.20.オクタパミンアゴニスト：アミトラズ；
M.21.リアノジン受容体モジュレータ：フルベンジアミドおよびフタルアミド化合物(R)-,(S)-3-クロル-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオル-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(M21.1)
M.22.イソキサゾリン化合物：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.1)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.4)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド(M22.5)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.6)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.7)および5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(M22.8)；
M.23.アントラニルアミド化合物：クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.1)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.2)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.3)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.4)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.5)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.6)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)およびN'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12)；
M.24.マロノニトリル化合物：2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル(CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3)(M24.1)および2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル(CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3)(M24.2)；
M.25.微生物撹乱剤：バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)およびバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)；
M.26.アミノフラノン化合物：4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.1)、4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.2)、4-{[(2-クロロ-1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.3)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.4)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.5)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.6)、4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.7)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.8)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.9)および4-{[(6-クロロピリド -3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.10)；
M.27.さまざまな化合物：リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ボラックス、ブロモプロピレート、シアニド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロル、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''-シクロプロパンカルボキシアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン[式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメ チルであり、R'''はメチルまたはエチルである]、4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M27.1)、シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M27.2)および8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
【０２１３】
M群の市販の化合物は、数ある刊行物の中でもThe Pesticide Manual、第13版、British Crop Protection Council (2003)に見出すことができる。パラオキソンおよびその調製は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243および米国特許第4,822,779号に記載されている。AKD1022およびその調製は、米国特許第6,300,348号に記載されている。M21.1はWO2007/101540から公知である。イソキサゾリンM22.1〜M22.8は、例えば、WO2005/085216、WO2007/079162、WO2007/026965、WO2009/126668およびWO2009/051956に記載されている。アントラニルアミドM23.1〜M23.6は、WO 2008/72743およびWO 200872783に記載されており、M23.7〜M23.12はWO 2007/043677に記載されている。マロノリトリルM24.1およびM24.2は、WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432およびWO 05/063694に記載されている。アミノフラノンM26.1〜M26.10は、WO 2007/115644に記載されている。アルキニルエーテルM27.1は、例えば、JP 2006131529に記載されている。有機硫黄化合物は、WO 2007060839に記載されている。ピリピロペン誘導体M27.2は、WO 2008/66153およびWO 2008/108491に記載されている。ピリダジンM27.3は、JP 2008/115155に記載されている。
【０２１４】
本発明による化合物と共に用いることができる活性物質の以下の一覧Fは、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、それらを限定するものではない：
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤(例えば、ストロビルリン系）
ストロビルリン系：アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド；
オキサゾリジンジオン系およびイミダゾリノン系：ファモキサドン、フェナミドン；
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えば、カルボキシアミド系）
カルボキシアニリド系：ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロ-メチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド、N-(4'-トリフルオロメチル-チオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミドおよびN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド；
F.I-3)Qi部位における複合体IIIの阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム；
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム；テクナゼン；フェリムゾン；アメトクトラジン；シルチオファム；
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、ニトロタールイソプロピル、
有機金属化合物：フェンチン塩、例えば、酢酸フェンチン、塩化フェンチンまたは水酸化フェンチン；
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤）
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤（DMI殺菌剤、例えば、トリアゾール系、イミダゾール系）
トリアゾール系：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール；
イミダゾール系：イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール；
ピリミジン系、ピリジン系およびピペラジン系：フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン；
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤（アミン系、例えば、モルホリン系、ピペリジン系）
モルホリン系：アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
ピペリジン系：フェンプロピジン、ピペラリン；
スピロケタールアミン系：スピロキサミン；
F.II-3)3-ケトレダクターゼ阻害剤：ヒドロキシアニリド系：フェンヘキサミド；
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミド系またはアシルアミノ酸殺菌剤：ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M（メフェノキサム）、オフレース、オキサジキシル；
イソオキサゾール系およびイソチアゾロン系：ヒメキサゾール、オクチリノン；
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤：オキソリン酸；
F.III-3)ヌクレオチド代謝（例えば、アデノシンデアミナーゼ）
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン系：ブピリメート；
F.IV)細胞分裂および／または細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤：ベンズイミダゾール系およびチオファネート系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル；
トリアゾロピリミジン系：5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド系およびフェニルアセトアミド系：ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド；
F.IV-3)アクチン阻害剤：ベンゾフェノン系：メトラフェノン；
F.V)アミノ酸およびタンパク質合成の阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系）
アニリノピリミジン系：シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニル；
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノピリミジン系）
抗生物質：ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA；
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えば、アニリノピリミジン系)
ジカルボキシイミド系：フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
フェニルピロール系：フェンピクロニル、フルジオキソニル；
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤：キノリン系：キノキシフェン；
F.VII)脂質および膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物：エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；
ジチオラン系：イソプロチオラン；
F.VII-2)脂質過酸化
芳香族炭化水素系：ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール；
F.VII-3)カルボン酸アミド系（CAA殺菌剤）
桂皮酸またはマンデル酸アミド系：ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ；
バリンアミドカルバメート系：ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
F.VII-4)細胞膜透過性に影響を与える化合物および脂肪酸
カルバメート系：プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ；
F.VIII)多部位に作用する阻害剤
F.VIII-1)無機活性物質：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
F.VIII-2)チオおよびジチオカルバメート系：フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えば、フタルイミド系、スルファミド系、クロロニトリル系）：アニラジン、クロロタロニル、カプタホール、キャプタン、ホルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
F.VIII-4)グアニジン系：グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)；
F.VIII-5)アントラキノン系：ジチアノン；
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成阻害剤：バリダマイシン、ポリオキシンB；
F.IX-2)メラニン合成阻害剤：ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメト、フェノキサニル；
F.X)植物防御誘導剤
F.X-1)サリチル酸経路：アシベンゾラル-S-メチル；
F.X-2)その他：プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオンカルシウム塩；
ホスホネート系：ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩；
F.XI)作用様式が不明なもの：
ブロノポール、キノメチオナート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルサルフェート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、オキシン銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチル-シラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステルおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキシアミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、ピリゾキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)- イソオキサゾール5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；
F.XI)成長調節物質：
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート（クロルメコートクロリド）、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート（メピコートクロリド）、ナフタレン酢酸、N6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン（プロヘキサジオン-カルシウム）、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾール；
F.XII)生物学的防除剤
抗真菌生物防除剤：NRRL No. B-21661のバチルス・サブスチルス(Bacillus substilis)株（例えば、RHAPSODY(登録商標)、SERENADE（登録商標） MAXおよびSERENADE（登録商標） ASO、AgraQuest, Inc.,USA.製）、NRRL No. B-30087のバチルス・プミルス(Bacillus pumilus)株（例えば、SONATA(登録商標)およびBALLAD（登録商標） Plus、AgraQuest, Inc.,USA.製）、ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)（例えば、製品BOTRY-ZEN、BotriZen Ltd., New Zealand製）、キトサン(例えば、ARMOUR-ZEN、BotriZen Ltd., New Zealand製）。
【０２１５】
本発明はまた、1つ以上、好ましくは1つの本発明の個々の化合物ならびに1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に、1つの上記の一覧Mおよび/またはFから選択される殺虫剤を含有する組成物にも関する。
【０２１６】
本発明による組成物は、少なくとも1つの本発明の化合物Iと、上記の一覧Mおよび/またはFから選択される少なくとも1つの殺虫剤との物理的混合物であってもよい。従って、本発明はまた、1つ以上、好ましくは1つの本発明の化合物Iと、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、特に、1つの上記一覧Mおよび/またはFから選択される殺虫剤とを含む混合物も提供する。しかしながら、前記組成物は、少なくとも1つの本発明の化合物Iと、上記一覧Mおよび/またはFから選択される少なくとも1つの殺虫剤との任意の組合せであってもよく、それらの化合物は同じ製剤中に一緒に存在する必要はない。
【０２１７】
少なくとも1つの本発明の化合物Iと、上記一覧Mおよび/またはFから選択される少なくとも1つの殺虫剤とが同じ製剤中に一緒に存在しない本発明による組成物の例は、コンビパックである。コンビパックにおいては、コンビパックの2つ以上の成分が別々に包装される、すなわち、一緒に予め製剤化されない。そのようなものとして、コンビパックは、バイアル、カン、ボトル、ポーチ、バッグまたはキャニスターなどの1つ以上の個別容器を含み、それぞれの容器は農薬組成物のための個別の成分を含有する。一例は、2成分のコンビパックである。従って、本発明はまた、順に少なくとも1つの化合物A、液体または固体担体、および必要に応じて、少なくとも1つの界面活性剤および/または少なくとも1種の慣用的補助剤を含む第一の成分と、順に少なくとも1つの化合物B、液体または固体担体および必要に応じて、少なくとも1つの界面活性剤および/または少なくとも1つの慣用的補助剤とを含む、2成分コンビパックに関する。例えば、好適な液体および固体担体、界面活性剤および慣用的補助剤に関するさらなる詳細は、以下に記載される。
【０２１８】
無脊椎動物有害生物(「有害動物」とも呼ばれる)、すなわち、昆虫、クモ形類および線虫、植物、植物が成長しているか、もしくは成長することができる土壌または水を、当業界で公知の任意の施用方法により、本発明の化合物またはそれらを含む組成物と接触させることができる。そのようなものとして、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、無脊椎動物有害生物または植物、典型的には、植物の葉、茎または根に直接施用すること)および間接的接触(化合物/組成物を、無脊椎動物有害生物または植物の部位に施用すること)の両方を含む。
【０２１９】
本発明の化合物またはそれらを含む殺虫組成物を用いて、植物/作物を殺虫上有効量の本発明の化合物と接触させることにより、有害動物、特に、昆虫、コナダニまたはクモ形類による攻撃または侵入から、成長している植物および作物を保護することができる。用語「作物」とは、成長している作物および収穫された作物の両方を指す。
【０２２０】
本発明の化合物およびそれらを含む組成物は、様々な栽培植物、例えば、穀類、根作物、油作物、野菜、スパイス、観葉植物、例えば、デュラム小麦および他の小麦、オオムギ、オート麦、ライ麦、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよび砂糖用トウモロコシ/スイートコーンおよびフィールドコーン)、大豆、油作物、アブラナ、綿、ヒマワリ、バナナ、コメ、ナタネ、カブ、サトウダイコン、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、草、芝生、芝土、飼料用草、トマト、ニラネギ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、ブラシカ種、メロン、豆類、エンドウ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えば、ジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/ペラゴニウム、パンジーおよびホウセンカの種子における複数の昆虫の防除において特に重要である。
【０２２１】
本発明の化合物は、昆虫または植物、植物増殖材料、例えば、種子、土壌、表面、昆虫の攻撃から保護しようとする材料または部屋を、殺昆虫上有効量の活性化合物で処理することにより、そのまま、または組成物の形態で用いられる。施用を、昆虫による植物、植物増殖材料、例えば、種子、土壌、表面、材料または部屋の感染の前後の両方において実行することができる。
【０２２２】
さらに、標的有害生物、その食糧供給、生息環境、繁殖地またはその部位を、殺虫上有効量の本発明の化合物と接触させることにより、無脊椎動物有害生物を防除することができる。そのようなものとして、施用を、有害生物による部位、成長している作物、または収穫された作物の感染の前後に実行することができる。
【０２２３】
また、本発明の化合物を、有害生物の出現が予想される場所に予防的に施用することもできる。
【０２２４】
成長している植物を、殺虫上有効量の本発明の化合物と接触させることにより、本発明の化合物を用いて有害生物による攻撃または侵入から該植物を保護することもできる。そのようなものとして、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害生物および/または植物、典型的には、植物の葉、茎または根に直接施用すること)および間接的接触(化合物/組成物を、有害生物および/または植物の部位に施用すること)の両方を含む。
【０２２５】
「部位」とは、有害生物または寄生虫が成長しているか、または成長することができる生息環境、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料または環境を意味する。
【０２２６】
一般に、「殺虫上有効量」は、標的生物の壊死、死、遅延、防止、および除去、破壊の効果、またはさもなければ出現および活動を減少させる効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。殺虫上有効量は、本発明で用いられる様々な化合物/組成物について変化してもよい。組成物の殺虫上有効量はまた、所望の殺虫効果および持続期間、天候、標的となる種、部位、施用様式などの一般的な条件に応じて変化してもよい。
【０２２７】
土壌処理または有害生物が住んでいる場所もしくは巣への施用の場合、活性成分の量は、0.0001〜500g/100m2、好ましくは、0.001〜20g/100m2の範囲である。
【０２２８】
材料の保護における慣用的な散布量は、例えば、処理される材料1m2あたり0.01g〜1000gの活性化合物、望ましくは、0.1g〜50g/m2である。材料の含浸における使用のための殺昆虫組成物は、典型的には0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、およびより好ましくは1〜25重量%の少なくとも1つの防虫剤および/または殺昆虫剤を含有する。
【０２２９】
作物植物の処理における使用のためには、本発明の活性成分の散布量は、1ヘクタールあたり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタールあたり5g〜500g、より望ましくは1ヘクタールあたり5g〜200gの範囲であってよい。
【０２３０】
本発明の化合物は、接触(土壌、草、壁、蚊張、カーペット、植物部分または動物部分を介する)と摂取(餌、または植物部分)の両方を介して有効である。
【０２３１】
本発明の化合物を、非作物昆虫有害生物、例えば、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ、またはゴキブリに対して施用することもできる。前記非作物有害生物に対して使用する場合、本発明の化合物は、好ましくは餌組成物中で用いられる。餌は、液体、固体または半固体調製物(例えば、ゲル)であってよい。固形餌を、それぞれの施用にとって好適な様々な形状および形態、例えば、顆粒、ブロック、棒、ディスクに形成することができる。液体餌を、適切な施用を確保するための様々な装置、例えば、開いた容器、スプレー装置、液滴源、または蒸発源に充填することができる。ゲルは、水性または油性マトリックスに基づくものであってよく、粘性、湿度保持または老化特性に関して特定の必要性に製剤化することができる。
【０２３２】
組成物中で用いられる餌は、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギなど、またはゴキブリなどの昆虫がそれを食べるように駆り立てるのに十分に誘引性である製品である。摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより、誘引性を操作することができる。摂食刺激物質は、例えば、限定されるものではないが、動物および/もしくは植物タンパク質(肉、魚もしくは血液粉末、昆虫部分、卵黄)から、動物および/もしくは植物起源の脂肪および油から、またはモノ、オリゴもしくはポリ有機糖類、特に、スクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、スターチ、ペクチンまたはさらには糖蜜もしくは蜂蜜から選択される。果実、作物、植物、動物、昆虫またはその特定の部分の新鮮な、または腐敗部分もまた、摂食刺激物質として役立ち得る。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られる。特定のフェロモンは文献に記載されており、当業者には公知である。
【０２３３】
餌組成物における使用にとって、活性成分の典型的な含量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは、0.001重量%〜5重量%の活性成分である。
【０２３４】
エアロゾル(例えば、スプレー缶中)、油スプレーまたはポンプスプレーとしての本発明の化合物の製剤化は、ハエ、ノミ、ダニ、蚊またはゴキブリなどの有害生物の防除のための非専門家の使用者にとって非常に好適である。エアロゾルのレシピは、好ましくは、活性化合物、溶媒、例えば、低級アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、約50〜250℃の沸点範囲を有するパラフィン炭化水素(例えば、ケロセン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、水、さらに、補助剤、例えば、乳化剤、例えば、モノオレイン酸ソルビトール、3〜7molのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば、エーテル油、中鎖脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物、必要に応じて、安定剤、例えば、安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、トリエチルオルトギ酸および必要に応じて、推進剤、例えば、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらの気体の混合物から構成される。
【０２３５】
油スプレー製剤は、推進剤を用いない点でエアロゾルのレシピとは異なる。スプレー組成物における使用のために、活性成分の含量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%および最も好ましくは0.01〜15重量%である。
【０２３６】
本発明の化合物およびその対応する組成物を、蚊取り線香、スモークカートリッジ、噴霧器プレートまたは長時間噴霧器において、また、モスペーペー、モスパッドまたは他の熱非依存性噴霧器システムにおいて用いることができる。
【０２３７】
本発明の化合物およびその対応する組成物を用いて昆虫(例えば、マラリア、デング熱および黄熱、リンパ管フィラリア症、およびリーシュマニア症)により伝染する感染症を防除する方法はまた、小屋および家屋の表面の処理、空気噴霧ならびにカーテン、テント、衣類、蚊張、ツェツェバエ用罠などの含浸を含む。繊維、織物、ニット製品、不織物、網製品またはホイルおよび防水シートへの施用のための殺昆虫組成物は、殺昆虫剤、場合により防虫剤および少なくとも1つの結合剤を含む混合物を含む。好適な防虫剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除には用いられないピレスロイド、例えば、{(+/-)-3-アリール-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(Esbiothrin)、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(1)、(-)-1-エピ-ユーカマロールのような植物抽出物またはユーカリプタス・マクラータ(Eucalyptus maculata)、ビテックス・ロツンジフォリア(Vitex rotundifolia)、シンボポガン・マルティニ(Cymbopogan martinii)、シンボポガン・シトラタス(Cymbopogan citratus) (レモングラス)、シンボポガン・ナルトダス(Cymopogan nartdus) (シトロネラ)のような植物からの粗植物抽出物に由来するか、またはそれと同一の防虫剤である。好適な結合剤は、例えば、脂肪酸のビニルエステル(酢酸ビニルおよびビニルベルサテートなど)ならびにアルコールのアクリル酸およびメタクリル酸エステル、例えば、ブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、およびメチルアクリレート、モノおよびジエチレン不飽和炭化水素、例えば、スチレン、ならびに脂肪族ジエン、例えば、ブタジエンのポリマーおよびコポリマーから選択される。
【０２３８】
カーテンおよび蚊張の含浸は、一般に、布地材料を、殺昆虫剤のエマルションもしくは分散液に浸すか、またはそれらをネット上に噴霧することにより行われる。
【０２３９】
本発明の化合物およびその組成物を、樹木、板塀、枕木などの木製材料および家屋、納屋、工場などの建築物だけでなく、建築材料、家具、皮製品、繊維、ビニル製品、電線およびケーブルなどを、アリおよび/またはシロアリから保護するため、ならびにアリおよびシロアリが作物またはヒトに対して害を為す(例えば、有害生物が家屋および公共施設に侵入する時)のを防除するために用いることができる。本発明の化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表面に対して、または床下の土壌中に施用されるだけでなく、床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具などの表面などの製材製品、パーティクルボード、ハーフボードなどの木製品および被覆電線、ビニルシート、発泡スチロールなどの断熱材に施用してもよい。作物またはヒトに対して害を為すアリに対して施用する場合、本発明のアリ防除剤は、作物もしくは周囲の土壌に施用されるか、またはアリの巣などに直接施用される。
【０２４０】
また、昆虫有害生物、特に、土壌に生息する昆虫有害生物から植物増殖材料、特に、種子を保護するため、および土壌有害生物および葉面昆虫に対して得られる植物の根および芽を保護するために、本発明の化合物は植物増殖材料、特に、種子の処理にとって好適である。本発明の化合物は、土壌の有害生物からの種子の保護ならびに土壌の有害生物および葉面昆虫に対する得られる植物の根および芽の保護にとって特に有用である。より好ましくは、刺し、吸う昆虫からの得られる植物の芽の保護であり、アブラムシからの保護が最も好ましい。
【０２４１】
本発明は従って、昆虫から、特に、土壌昆虫からの種子の保護、ならびに昆虫、特に、土壌および葉面昆虫からの苗の根および芽の保護のための方法であって、播種前および/または予備発芽後の種子を、本発明の化合物、例えば、その塩と接触させることを含む前記方法を含む。特に好ましいのは、植物の根および芽が保護される方法であり、より好ましくは、植物の芽が刺し、吸う昆虫から保護される方法であり、最も好ましくは、植物の芽がアブラムシから保護される方法である。
【０２４２】
用語「種子」は、種子およびあらゆる種類の植物珠芽、例えば、限定されるものではないが、樹木種子、種子片、吸枝、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切り芽などを包含し、好ましい実施形態においては、樹木種子を意味する。
【０２４３】
用語「種子処理」は、当業界で公知の全ての好適な種子処理技術、例えば、種子粉衣、種子コーティング、種子ダスティング、浸種および種子ペレット化を含む。
【０２４４】
本発明はまた、活性化合物でコーティングされた、または活性化合物を含有する種子も含む。用語「コーティングされた、および/または含有する」は一般に、活性成分が多くの部分について、施用時に増殖産物の表面上にあるが、活性成分のより多いか、またはより少ない部分が、施用方法に応じて、増殖産物中に浸透することができることを示す。前記増殖産物を(再)移植した場合、それは活性成分を吸収することができる。
【０２４５】
好適な種子は、穀類、根作物、油作物、野菜、スパイス、観葉植物、例えば、デュラム小麦および他の小麦、オオムギ、オート麦、ライ麦、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよび砂糖用トウモロコシ/スイートコーンおよびフィールドコーン)、大豆、油作物、アブラナ、綿、ヒマワリ、バナナ、コメ、ナタネ、カブ、サトウダイコン、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、草、芝生、芝土、飼料用草、トマト、ニラネギ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、ブラシカ種、メロン、豆類、エンドウ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えば、ジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/ペラゴニウム、パンジーおよびホウセンカの種子である。
【０２４６】
さらに、活性化合物を、遺伝子操作方法を含む育種に起因して除草剤または殺菌剤または殺昆虫剤の作用を許容する植物に由来する種子の処理のために用いることもできる。
【０２４７】
例えば、活性化合物を、スルホニルウレア、イミダゾリノン、グルホシナート-アンモニウムまたはグリホサート-イソプロピルアンモニウムおよび類似する活性物質(例えば、EP-A 242 236、EP-A 242 246を参照されたい) (WO 92/00377) (EP-A 257 993、米国特許第5,013,659号)からなる群に由来する除草剤に対して抵抗性である植物に由来する種子の処理において、または特定の有害生物に対して植物を抵抗性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物、例えば、綿(EP-A 142 924、EP-A 193 259)において用いることができる。
【０２４８】
さらに、活性化合物を、例えば、伝統的な育種方法および/もしくは突然変異体の生成によるか、または組換え手順により作製することができる、存在する植物と比較して改変された特徴を有する植物に由来する種子の処理のために用いることもできる。例えば、植物中で合成されるデンプンを改変する目的での作物植物の組換え改変(例えば、WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)または改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972)のいくつかの事例が記載されている。
【０２４９】
活性化合物の種子処理施用を、植物の播種前に、および植物の発芽後に種子に噴霧するか、またはダスティングすることにより実行する。
【０２５０】
種子処理にとって特に有用である組成物は、例えば、
A  液剤(SL、LS)
D  エマルション製剤(EW、EO、ES)
E  懸濁剤(SC、OD、FS)
F  顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
G  水和剤および水溶剤(WP、SP、SS、WS)
H  ゲル製剤(GF)
I  粉剤(DP、DS)
である。
【０２５１】
従来の種子処理製剤は、例えば、フロアブル製剤FS、液剤LS、乾燥処理用粉末DS、スラリー処理用水和剤WS、水溶剤SSならびにエマルション製剤ESおよびECおよびゲル製剤GFを含む。これらの製剤を、種子に希釈して、または希釈せずに施用することができる。種子への施用は、播種前に種子に対して直接的に、または後者を予備発芽させた後に実行される。
【０２５２】
好ましい実施形態においては、FS製剤を種子処理のために用いる。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの色素および最大1リットルの溶媒、好ましくは、水を含んでもよい。
【０２５３】
種子処理のための特に好ましい本発明の化合物のFS製剤は通常、0.1〜80重量%(1〜800g/l)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも1つの界面活性剤、例えば、0.05〜5重量%の湿潤剤および0.5〜15重量%の分散剤、最大20重量%、例えば、5〜20%の凍結防止剤、0〜15重量%、例えば、1〜15重量%の色素および/または染料、0〜40重量%、例えば、1〜40重量%の結合剤(粘着剤/接着剤)、場合により、最大5重量%、例えば、0.1〜5重量%の粘着付与剤、場合により、0.1〜2%の消泡剤、ならびに場合により、例えば、0.01〜1重量%の量の保存剤、例えば、殺生物剤、酸化防止剤など、および最大100重量%の充填剤/ビヒクルを含む。種子処理製剤は、結合剤および場合により、着色料をさらに含んでもよい。結合剤を添加して、処理後の種子上への活性材料の接着を改善することができる。好適な結合剤は、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドなどのアルキレンオキシドに由来するホモおよびコポリマー、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ならびにそのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸ホモおよびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンイミン、セルロース、チロースおよびデンプンなどの多糖類、オレフィン/マレイン酸無水物コポリマーなどのポリオレフィンホモおよびコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモおよびコポリマーである。
【０２５４】
場合により、着色料を製剤中に含有させてもよい。種子処理製剤のための好適な着色料または染料は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
【０２５５】
ゲル化剤の例は、カラギーン(Satiagel(登録商標))である。
【０２５６】
種子の処理において、本発明の化合物の散布量は、一般に種子100kgあたり0.01g〜10kg、好ましくは、種子100kgあたり0.05g〜5kg、より好ましくは種子100kgあたり0.1g〜1000g、特に、種子100kgあたり0.1g〜200gである。
【０２５７】
本発明は従って、本明細書で定義される、本発明の化合物、たとえば、その農学上有用な塩を含む種子にも関する。本発明の化合物、例えば、その農学上有用な塩の量は一般に、種子100kgあたり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kgあたり0.05g〜5kg、特に、種子100kgあたり0.1g〜1000gで変化する。レタスなどの特定の作物については、散布量はより高いものであってもよい。
【０２５８】
種子を処理するために用いることができる方法は、原理的には、全ての好適な種子処理および特に、当業界で公知の種子粉衣技術、例えば、種子コーティング(例えば、種子ペレット化)、種子ダスティングおよび種子吸水膨潤(例えば、浸種)である。ここで、「種子処理」とは、種子と本発明の化合物とを互いに接触させる全ての方法を指し、「種子粉衣」とは種子にある量の本発明の化合物を提供する、すなわち、本発明の化合物を含む種子を作製する種子処理の方法を指す。原理的には、処理を、種子の収穫から種子の播種までの任意の時点で種子に施用することができる。種子を、種子を植える直前に、またはその間に、例えば、「プランターボックス」法を用いて処理することができる。しかしながら、種子を植える前に、例えば、種子粉衣処理の形態で、実質的に効率の低下を観察することなく、数週間または数ヶ月、例えば、最大で12ヶ月、処理を実行することもできる。
【０２５９】
適宜、処理は、播種されていない種子に施用される。本明細書で用いられる用語「播種されていない種子」は、植物の発芽および成長のための土地中での種子の収穫から種子の播種までの任意の期間の種子を含むことを意味する。
【０２６０】
具体的には、処理においては、組成物が種子上に均一に分布するまで、種子を好適な装置、例えば、固体または固体/液体混合パートナーのための混合装置中で、そのまま、または予め水で希釈した後、所望の量の種子処理製剤と混合する手順を行う。必要に応じて、この後、乾燥ステップを行う。
【０２６１】
本発明の化合物、例えば、その立体異性体、獣医学上許容し得る塩またはN-オキシドは、特に、動物中または動物上の寄生虫と戦うために用いられるのにも好適である。
【０２６２】
従って、本発明の目的は、動物中および動物上の寄生虫を防除するための新規方法を提供することでもある。本発明の別の課題は、動物のためのより安全な殺虫剤を提供することである。本発明の別の課題はさらに、既存の殺虫剤よりも低用量で用いることができる動物のための殺虫剤を提供することである。そして本発明の別の課題は、寄生虫の長期残留防除を提供する、動物のための殺虫剤を提供することである。
【０２６３】
本発明はまた、動物中および動物上の寄生虫と戦うための、殺寄生虫剤として有効量の本発明の化合物、例えば、その立体異性体、獣医学上許容し得る塩またはN-オキシドと、許容し得る担体とを含む組成物に関する。
【０２６４】
本発明はまた、寄生虫による侵入および感染に対して動物を治療する、防除する、予防する、および保護するための方法であって、前記動物に、殺寄生虫剤として有効量の本発明の化合物、例えば、その立体異性体、獣医学上許容し得る塩もしくはN-オキシド、またはそれを含む組成物を経口的、局所的もしくは非経口的に投与するか、または施用することを含む前記方法も提供する。
【０２６５】
本発明はまた、殺寄生虫剤として有効量の本発明の化合物、例えば、その立体異性体、獣医学上許容し得る塩もしくはN-オキシド、またはそれを含む組成物を含む、寄生虫による侵入および感染に対して動物を治療する、防除する、予防する、および保護するための組成物の調製のための方法も提供する。
【０２６６】
農業上の有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口適用の場合は低い非催吐用量、動物との代謝適合性、低毒性、および安全な取り扱いを必要とする、動物中および動物上での内部寄生虫および外部寄生虫の防除にとってのその好適性を示唆するものではない。
【０２６７】
驚くべきことに、式(I)の化合物およびその立体異性体、獣医学上許容し得る塩、互変異性体およびN-オキシドが、動物中および動物上の内部寄生虫および外部寄生虫と戦うのに好適であることが現在見出されている。
【０２６８】
本発明の化合物、特に、式(I)の化合物およびその立体異性体、獣医学上許容し得る塩、互変異性体およびN-オキシド、ならびにそれらを含む組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトなど)および魚類などの動物における侵入および感染を防除し、防止するために用いられる。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、トリ、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイなどの哺乳動物、ならびにまた、ミンク、チンチラおよびアライグマなどの毛皮のある動物、ニワトリ、ガチョウ、七面鳥およびアヒルなどの鳥類ならびに淡水魚および塩水魚などの魚類、例えば、マス、コイおよびウナギにおける侵入および感染の防除および防止にとって好適である。
【０２６９】
本発明の化合物、例えば、その立体異性体、獣医学上許容し得る塩またはN-オキシド、およびそれらを含む組成物は、好ましくは、イヌまたはネコなどの飼育動物における侵入および感染を防除および防止するために用いられる。
【０２７０】
温血動物および魚類における侵入は、限定されるものではないが、シラミ、刺咬性シラミ、ダニ、鼻ウマバエ(nasal bot)、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ミアシティック(myiasitic)ハエ幼虫、ツツガムシ幼虫、ブヨ、蚊およびノミを含む。
【０２７１】
本発明の化合物、例えば、その立体異性体、獣医学上許容し得る塩またはN-オキシド、およびそれらを含む組成物は、内部および/または外部寄生虫の全身的および/または非全身的防除にとって好適である。それらは発生の全ての、またはいくつかの段階に対して活性である。
【０２７２】
本発明の化合物は、それぞれ、以下の目および種の寄生虫と戦うのに特に有用である：
ノミ(ノミ目)、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、およびノソプシラス・ファシアタス(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目-ゴキブリ類)、例えば、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノーサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・オーストララシア(Periplaneta australasiae)、およびブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目)、例えば、エーデス・エジプチ(Aedes aegypti)、エーデス・アルボピクタス(Aedes albopictus)、エーデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アブリマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビア(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランティクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・キンケファシアタス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・テキノイデス(Glossina tachinoides)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロディプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス(Hippelates)種、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア(Mansonia)種、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、エストラス・オビス(Oestrus ovis)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロンビア(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ(Sarcophaga)種、シムリウム・ビタタム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(咀顎目)、例えば、ペディクルス・ヒューマヌス・カピティス(Pediculus humanus capitis)、ペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ヘマトピヌス・ユーリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ヘマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナタス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンタス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)およびソレノポテス・カピラタス(Solenopotes capillatus)、
ダニおよび寄生ダニ(ダニ目): ダニ(マダニ科)、例えば、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンダーソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アムブリオマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、オルニトドラス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドラス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)ならびに寄生ダニ(トゲダニ亜目)、例えば、オルニトニサス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)およびデルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目)およびアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目)、例えば、アカラピス(Acarapis)種、ケイレチエラ(Cheyletiella)種、オルニトケイレティア(Ornithocheyletia)種、ミオビア(Myobia)種、プソレルガテス(Psorergates)種、デモデックス(Demodex)種、トロンビクラ(Trombicula)種、リストフォルス(Listrophorus)種、アカルス(Acarus)種、チロファグス(Tyrophagus)種、カログリフス(Caloglyphus)種、ヒポデクテス(Hypodectes)種、プテロリクス(Pterolichus)種、プソロプテス(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、オトデクテス(Otodectes)種、サルコプテス(Sarcoptes)種、ノトエドレス(Notoedres)種、クネミドコプテス(Knemidocoptes)種、シトジテス(Cytodites)種、およびラミノシオプテス(Laminosioptes)種、
虫(カメムシ亜目): シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ(Triatoma)種、ロドニウス(Rhodnius)種、パンストロギルス(Panstrongylus)種およびアリルス・クリタタス(Arilus critatus)、
シラミ目、例えば、ヘマトピヌス(Haematopinus)種、リノグナタス(Linognathus)種、ペディクルス(Pediculus)種、フチルス(Phtirus)種、およびソレノポテス(Solenopotes)種、
ハジラミ目(アルンブリセリナ(Arnblycerina)亜目およびイスクノセリナ(Ischnocerina)亜目)、例えば、トリメノポン(Trimenopon)種、メノポン(Menopon)種、トリノトン(Trinoton)種、ボビコラ(Bovicola)種、ウェルネキエラ(Werneckiella)種、レピケントロン(Lepikentron)種、トリコデクテス(Trichodectes)種、およびフェリコラ(Felicola)種、
回虫(線虫): 
ハリガネムシおよび旋毛虫(毛管類(Trichosyringida))、例えば、トリキネリダエ(Trichinellidae) (トリキネラ(Trichinella)種)、(トリクリダエ(Trichuridae)) トリクリス(Trichuris)種、カピラリア(Capillaria)種、
桿線虫類(Rhabditida)、例えば、ラブディティス(Rhabditis)種、ストロンギロイデス(Strongyloides)種、ヘリセファロブス(Helicephalobus)種、
円虫目、例えば、ストロンギルス(Strongylus)種、アンシロストマ(Ancylostoma)種、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストマム(Bunostomum)種、(鉤虫)、トリコストロンギルス(Trichostrongylus)種、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、オステルタギア(Ostertagia)種、クーペリア(Cooperia)種、ネマトディルス(Nematodirus)種、ディクチオカウラス(Dictyocaulus)種、シアトストマ(Cyathostoma)種、エソファゴストマム(Oesophagostomum)種、ステファヌルス・デンタタス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス(Ollulanus)種、カベルティア(Chabertia)種、ステファヌルス・デンタタス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ(Ancylostoma)種、ウンシナリア(Uncinaria)種、グロボセファルス(Globocephalus)種、ネカトル(Necator)種、メタストロンギルス(Metastrongylus)種、ムエレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス(Protostrongylus)種、アンギオストロンギルス(Angiostrongylus)種、パレラフォストロンギルス(Parelaphostrongylus)種、アレウロストロンギルス・アブストルサス(Aleurostrongylus abstrusus)、およびディオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(回虫目)、例えば、アスカリス・ランブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、アスカリス・スウム(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオラム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis) (ギョウチュウ)、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ(Skrjabinema)種、およびオキシウリス・エクイ(Oxyuris equi)、
カマラヌス目、例えば、ドラクンクラス・メディネンシス(Dracunculus medinensis) (メジナ虫)
旋尾線虫目、例えば、テラジア(Thelazia)種、ウケレリア(Wuchereria)種、ブルギア(Brugia)種、オンコセルカ(Onchocerca)種、ディロフィラリ(Dirofilari)種、ディペタロネマ(Dipetalonema)種、セタリア(Setaria)種、エラオフォラ(Elaeophora)種、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、およびハブロネマ(Habronema)種、
鉤頭虫(鉤頭動物門)、例えば、アカントセファルス(Acanthocephalus)種、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)およびオンシコラ(Oncicola)種、
プラナリア(扁形動物): 
吸虫(吸虫類)、例えば、ファシオラ(Faciola)種、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス(Paragonimus)種、ディクロコエリウム(Dicrocoelium)種、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis)、シストソマ(Schistosoma)種、トリコビルハルジア(Trichobilharzia)種、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス(Paragonimus)種、およびナノシエテス(Nanocyetes)種、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫目(条虫)、例えば、ジフィロボトリウム(Diphyllobothrium)種、テニア(Tenia)種、エキノコッカス(Echinococcus)種、ジピリジウム・カニナム(Dipylidium caninum)、ムルチケプス(Multiceps)種、ヒメノレプシス(Hymenolepis)種、メソセストイデス(Mesocestoides)種、バンピロレピス(Vampirolepis)種、モニエジア(Moniezia)種、アノプロセファラ(Anoplocephala)種、シロメトラ(Sirometra)種、アノプロセファラ(Anoplocephala)種、およびヒメノレピス(Hymenolepis)種。
【０２７３】
本発明は、動物中および/または動物上の寄生虫を防除する、および/またはそれと戦うための、本発明の化合物およびそれらを含む組成物の治療的および非治療的使用に関する。本発明の化合物およびそれらを含む組成物を用いて、寄生虫を、殺寄生虫剤として有効量の本発明の化合物およびそれらを含有する組成物と接触させることにより、寄生虫による攻撃または侵入から動物を保護することができる。
【０２７４】
本発明の化合物およびそれらを含む組成物は、接触(土壌、草、壁、蚊張、カーペット、ブランケットもしくは動物部分を介する)と摂取(例えば、餌)の両方を介して有効であってよい。そのようなものとして、「接触させること」は、直接的接触(本発明の化合物を含有する殺虫混合物/組成物を、寄生虫に直接施用することであり、その部位-Pでの間接的接触を含んでもよく、場合によっては殺虫混合物/組成物を、保護しようとする動物に直接投与することを含んでもよい)および間接的接触(化合物/組成物を、寄生虫の部位に施用すること)の両方を含む。その部位への施用を介する寄生虫の接触は、本発明の化合物の非治療的使用の一例である。上記で用いられた「部位-P」は、規制中が動物の体外で成長しているか、または成長することができる生息環境、食糧供給、繁殖地、領域、材料または環境を意味する。
【０２７５】
一般に、「殺寄生虫剤としての有効量」とは、標的生物の成長に対する観察可能な効果、例えば、壊死、死、遅延、防止、および除去、破壊の効果、またはさもなければその出現および活動の減少を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生虫剤としての有効量は、本発明の様々な化合物/組成物について変化してもよい。殺寄生虫剤として有効量の組成物もまた、所望の殺寄生虫効果および持続期間、標的種、施用様式などの一般的な条件に応じて変化する。
【０２７６】
また、本発明の化合物を、有害生物または寄生虫の出現が予想される場所に予防的に施用することもできる。
【０２７７】
投与は、予防的および治療的の両方で実行することができる。
【０２７８】
活性化合物の投与は、直接的に、または好適な調製物の形態で経口的、局所的/経皮的もしくは非経口的に実行される。
【０２７９】
(実施例)
ここで、本発明を以下の実施例によりさらに詳細に例示するが、それにいかなる限定も強制するものではない。
【０２８０】
(調製例)
化合物を、例えば、共役高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)により、1H-NMRにより、および/またはその融点により特性評価することができる。
【０２８１】
方法A：分析的HPLCカラム：RP-18カラムChromolith Speed ROD(Merck KgaA, Germanyから)。溶出：5:95〜95:5の比のアセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)、40℃で5分間。
【０２８２】
方法B：分析的UPLCカラム：Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A; 50 x 2.1mm；移動相：A：水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)；B：アセトニトリル+0.1%TFA；勾配：1.50分で5〜100%のB；100%のB 0.20 min；流量：60℃で1.50分で0.8〜1.0mL/min。
【０２８３】
MS-方法：ESIポジティブ。
【０２８４】
1H-NMR、対応する13C-NMR：シグナルを化学シフト(ppm、δ[デルタ])対テトラメチルシラン、対応する13C-NMRについてはCDCl3により、その多重度により、およびその積分(与えられた水素原子の相対数)により特性評価する。以下の省略形は、シグナルの多重度を特徴付けるために用いられる：m=マルチプレット、q=カルテット、t=トリプレット、d=ダブレットおよびs=シングレット。
【０２８５】
用いられる省略形は、hは時間、minは分、室温は20〜25℃、THFはテトラヒドロフラン、n-BuLiはn-ブチル-リチウム、MTBEはtert-ブチルメチルエーテルである。
【０２８６】
(C.化合物例)
(C.1  化合物例1)
化合物例1-1〜1-8は、化合物式C.1：
【化１４】
2014522874.tif 000020
【０２８７】
(式中、R5は水素であり、それぞれの化合物例のR1、R6およびGは以下の表C.1に定義される通りである)
に対応する。
【０２８８】
表Ｃ.1
2014522874.tif 000021
【０２８９】
(S.合成実施例)
S.1  5-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[4-[(E)-メトキシイミノメチル]-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラゾール-4-カルボキサミド(表C.1の化合物1-1)の合成
ステップ1: 3-クロロピリジン-2-カルボニルクロリドの合成
トルエン(200 mL)中の3-クロロピコリン酸(20.006 g, 126.98 mmol)の溶液に塩化チオニル(23.2 mL, 37.8 g, 317 mmol, 2.5当量)および触媒量のDMF (10滴)を加え、この混合物を1時間加熱還流した。ガス発生の停止後、該混合物を冷却し、減圧下で全ての揮発性物質を除き、標題の化合物(24.38 g, 量)をクルード生成物として取得し、これをさらに精製することなく次のステップで用いた。
ステップ２:エチル3-(3-クロロ-2-ピリジル)-3-オキソ-プロパン酸の合成
アセトニトリル(170 mL)中のモノエチルマロネートカリウム (43.225 g, 254.0 mmol, 1.83当量)の溶液にトリエチルアミン(35.3 mL, 25.7 g, 254 mmol, 1.83当量)およびMgCl2 (29.016 g, 304.75 mmol, 2.20当量)を10〜15℃にて添加した。室温で３時間後、この懸濁物を0℃に冷却し、アセトニトリル(50 mL)中の3-クロロピリジン-2-カルボニルクロリド(すなわち、ステップ１の生成物, 24.38 g, 138.5 mmol)を添加した。温度を一晩にわたり室温まで上昇させ、減圧下で濃縮した。残留物をCH2Cl2 に回収し、塩酸水溶液(10%)の添加によりpH 3へと酸性化した。有機層を塩酸水溶液により洗浄し、次いで飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、Na2SO4 で乾燥させ蒸発させた。残留物には標題の化合物(合計収量: 22.19 g, 70%)がクルード生成物として含有され、これをこの品質にて次のステップに用いた。   
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)による特徴付け: 
δ[デルタ] = 1.23 (t, 3H), 4.16 (q, 2H), 7.42 (m, 1H), 7.83 (m, 1H), 8.53 (m, 1H)。
ステップ３：エチル-2-(3-クロロピリジン-2-カルボニル)-3-ジメチルアミノ-プロパ-2-エノエートの合成
エチル3-(3-クロロ-2-ピリジル)-3-オキソ-プロパノエート(すなわちステップ２の生成物, 3.00 g, 13.2 mmol)およびN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(2.17 mL, 1.94 g, 15.8 mmol, 1.20当量) の混合物を２時間加熱還流した。この混合物を酢酸エチル(300 mL)で希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥し、蒸発させて標題の化合物(2.59 g, 70%)を取得し、これをさらに精製することなく、次のステップに用いた。   
HPLC-MS(手法A)による特徴付け: 2.085 min, M = 283.05
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)による特徴付け: 
δ[デルタ] = 0.81 (t, 3H), 3.07 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.88 (q, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.43 (m, 1H)。
ステップ４：エチル5-(3-クロロ-2-ピリジル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラゾール-4-カルボキシレートの合成
エタノール(34 mL)中のエチル-2-(3-クロロピリジン-2-カルボニル)-3-ジメチルアミノ-プロパ-2-エノエート(すなわちステップ３の生成物, 8.00 g, 23.3 mmol)の溶液に、2,2,2-トリフルオロエチルヒドラジン三水和物(1.31 g, 7.78 mmol, 1.10当量)を加え、この混合物を２時間還流した。この混合物を減圧下で濃縮し、CH2Cl2/水中に回収した。層を分離し、水層をCH2Cl2で洗浄した。一緒にした有機層をNa2SO4で乾燥し蒸発させた。残留物は標題の化合物(1.95 g, 83%)を含有し、これをさらに精製することなく、次の変換に用いた。   
HPLC-MS (手法A)による特徴付け: 3.156 min, M = 288.00
1H-NMR (360 MHz, CDCl3) による特徴付け: 
δ[デルタ] = 1.17 (t, 3H), 4.18 (m, 2H), 4.69 (m, 1H), 4.84 (m, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.89 (dd, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.65 (m, 1H)。
ステップ５：5-(3-クロロ-2-ピリジル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラゾール-4-カルボン酸の合成
THF (30 mL)中のエチル 5-(3-クロロ-2-ピリジル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわちステップ４の生成物, 1.95 g, 5.84 mmol)の溶液に、水(6.0 mL, 0.33 mol, 57当量)中のLiOH (0.560 g, 24.0 mmol, 4.0当量)水溶液を添加し、この混合物を一晩還流した。氷冷下で塩酸水溶液(10%)を添加し、この混合物をCH2Cl2で３回抽出した。一緒にした有機層をNa2SO4で乾燥し蒸発させた。残留物は標題の化合物(1.50 g, 84%)を含有し、これをさらに精製することなく次の変換に用いた。   
HPLC-MS (手法A) による特徴付け: 2.358 min, M = 305.00
1H-NMR (360 MHz, CDCl3) による特徴付け: 
δ[デルタ] = 4.69 (m, 1H), 4.84 (m, 1H), 7.42 (dd, 1H), 7.89 (dd, 1H), 8.11 (s, 1H), 8.64 (m, 1H)。
【０２９０】
ステップ6: 2-アミノ-5-ヨード-3-メチル-安息香酸の合成
DMF (190 mL)中の2-アミノ-3-メチル-安息香酸 (23.3 g、151 mmol)およびN-ヨードスクシンイミド(35.0 g、224 mmol、1.01当量)の混合物を、75℃(浴温度)に3h加熱した。室温まで冷却後、混合物を氷/水/NH4Cl溶液に注ぎ、得られた沈殿物を濾過により回収した。残渣を水で洗浄し乾燥した後、表題の化合物(41.10 g、96%)を褐色の固体として得た。   
HPLC-MS (手法A) による特徴付け: 2.918 min, M = 277.95。
ステップ７: 2-アミノ-5-ホルミル-3-メチル-安息香酸の合成
DMF (400 mL)中の2-アミノ-5-ヨード-3-メチル-安息香酸(すなわちステップ6の生成物、11.10 g、40.05 mmol)の溶液に、トリエチルシラン(12.9 mL、9.40 g、116 mmol、2.9当量)、炭酸ナトリウム(4.80 g、105 mmol、1.13 mmol)およびビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロルパラジウム(II) (1.48 g、2.02 mmol、0.05当量)を添加した。混合物を80℃に加熱し、激しく撹拌しながら雰囲気を一酸化炭素により交換した。5h後、反応を完了させ、混合物を減圧下で濃縮した。残渣を水とMTBEの間で分離した。水層を10%HCl溶液で酸性かした後、有機層を分離し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルで磨砕したところ、表題の化合物(5.30 g、74%)が得られた。   
HPLC-MS (手法A) による特徴付け: 1.866 min, M = 180.05。
【０２９１】
ステップ8: 2-アミノ-5-[(E)-メトキシイミノメチル]-3-メチル-安息香酸の合成
2-アミノ-5-ホルミル-3-メチル-安息香酸(すなわち、ステップ7の生成物、2.00 g、11.2 mmol)、メチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド(1.10 g、13.2 mmol、1.18当量)、酢酸(8.5 mL)およびエタノール(60 mL)の混合物を、70℃(浴温度)に2h加熱した。冷却後、混合物を減圧下で濃縮した。残渣をエタノール中に取り、還流下で加熱した。冷却後、形成された沈降物を濾過により回収したところ、表題の化合物(1.40 g、60%)が得られた。   
HPLC-MS (手法A) による特徴付け: 2.414 min, M = 208.00。
【０２９２】
ステップ9: 2-[5-(3-クロロ-2-ピリジル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラゾール-4-イル]-6-[(E)-メトキシイミノメチル]-8-メチル-3,1-ベンゾオキサジン-4-オンの合成
アセトニトリル (5 mL)中のメタンスルホニルクロリド (0.27 mL、3.5 mmol)の溶液に、アセトニトリル (15 mL)中の5-(3-クロロ-2-ピリジル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラゾール-4-カルボン酸(すなわちステップ５の生成物, 1.00 g, 3.27 mmol, 1.00当量)の溶液を0℃にて加えた。その温度で30 min後、2-アミノ-5-[(E)-メトキシイミノメチル]-3-メチル-安息香酸(すなわち、ステップ８の生成物、0.680 g、3.27 mmol、1.00当量)を添加し、5分撹拌した。0℃で、アセトニトリル (5 mL)中のトリエチルアミン (0.91 mL)を添加し、この温度で45 min静置した。さらにメタンスルホニルクロリド (0.27 mL、3.5 mmol)を添加し、0℃で1h後、混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。K2CO3水溶液(5%、20 mL)を添加し、混合物を水とジクロロメタンの間で分離した。濾過後、濾液を濃縮し、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製したところ、表題の化合物(490 mg, 31%)が得られた。 
HPLC-MS (手法A) による特徴付け: 3.981 min, M = 478.05。
ステップ10：5-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[4-[(E)-メトキシイミノメチル]-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラゾール-4-カルボキサミドの合成
THF (8 mL)中の2-[5-(3-クロロ-2-ピリジル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラゾール-4-イル]-6-[(E)-メトキシイミノメチル]-8-メチル-3,1-ベンゾオキサジン-4-オン(すなわちステップ9の生成物, 120 mg, 0.25 mmol)の溶液にメチルアミン溶液(THF 中の2M溶液0.8 mL, 1.6 mmol, 6.4当量)を室温で加えた。４時間後、混合物を減圧下で濃縮し、残留物をジエチルエーテルで摩砕（triturate）して標題の化合物(115 mg, 90%)を取得した。   
HPLC-MS (手法A) による特徴付け: 2.849 min, M = 509.00。   
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) による特徴付け: 
δ[デルタ] = 2.20 (s, 3H), 2.66 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 4.95-5.32 (m, 2H), 7.54 (m, 3H), 8.07 (m, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.68 (m, 1H), 9.89 (s, 1H) ppm。
S.2  5-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2-メチル-6-(メチルカルバモイル)-4-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)フェニル]-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラゾール-4-カルボキサミド(表C.1の化合物1-2)の合成
ステップ1:2-アミノ-3-メチル-5-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)安息香酸の合成
2-アミノ-5-ヨード-3-メチル-安息香酸 (すなわち実施例S.1の生成物、ステップ6, 2.77 g, 10.0 mmol)、1,2,4-トリアゾール (0.970 g, 14.0 mmol, 1.40当量), 銅 (I)ヨウ化物 (380 mg, 1.99 mmol, 0.2当量), Cs2CO3 (6.5 g, 19.95 mmol, 2.00当量)およびDMF (20 mL)の混合物を120℃(浴温度)で一晩加熱した。ろ過後、ろ液を減圧下で濃縮し、残留物を水とCH2Cl2とで分離した。水層を10%塩酸水溶液で酸性化した。沈殿物をろ過により回収し、メタノールで回収した。不溶性粒子をろ過により除き、母液の濃縮後に標題の化合物(1.50 g, 69%)を取得した。  
HPLC-MS (手法A) による特徴付け: 1.679 min, M = 219.00。
ステップ2:8-メチル-6-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-1H-3,1-ベンゾオキサジン-2,4-ジオンの合成
1,4-ジオキサン(17 mL)中の2-アミノ-3-メチル-5-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)安息香酸 (すなわちステップ１の生成物, 1.50 g, 6.87 mmol)水溶液にホスゲン(トルエン4.21 mL中の20%溶液, 8.00 mmol, 1.16当量)を室温で加えた。６時間後、混合物を冷却し、沈殿物をろ過により回収し、標題の化合物(1.68 g, 100%)を取得した。   
HPLC-MS (手法A) による特徴付け: 1.687 min, M = 245.05。
ステップ3:2-アミノ-N,3-ジメチル-5-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンズアミドの合成
8-メチル-6-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-1H-3,1-ベンゾオキサジン-2,4-ジオン (すなわちステップ２の生成物, 1.20 g, 4.91 mmol),メチルアミン(THF中の2M溶液5.0 mL, 10 mmol, 2.0当量)およびTHF (25 mL)の混合物を３時間加熱還流した。冷却後、沈殿物をろ過により回収し、標題の化合物(170 mg, 15%)を取得した。   
HPLC-MS (手法A) による特徴付け: 1.520 min, M = 232.05。
ステップ4: 5-(3-クロロ-2-ピリジル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラゾール-4-カルボニルクロリドの合成
トルエン(80 mL)中の5-(3-クロロ-2-ピリジル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラゾール-4-カルボン酸(すなわち実施例S.1の生成物, ステップ5, 10.00 g, 32.72 mmol)の溶液にDMF (0.3 mL)およびチオニルクロリド (16.7 mL, 27.2 g, 229 mmol, 7.0当量)を連続的に添加し、混合物を2.5時間加熱還流した。冷却後、混合物を減圧下で濃縮し、標題の化合物(10.60 g, 100 %)を取得した。   
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) による特徴付け: 
δ[デルタ] = 4.70 (m, 1H), 4.90 (m, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.91 (d, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.66(d, 1H) ppm。
ステップ5: 5-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2-メチル-6-(メチルカルバモイル)-4-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)フェニル]-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラゾール-4-カルボキサミドの合成
ピリジン(2 mL)中の2-アミノ-N,3-ジメチル-5-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンズアミド (すなわちステップ３の生成物, 170 mg, 740 mmol)の溶液にN,N-ジメチルアミノピリジン(10 mg, 80 mmol, 0.11当量)およびピリジン(2 mL)中の5-(3-クロロ-2-ピリジル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラゾール-4-カルボニル クロリド (すなわちステップ４の生成物, 225 mg, 690 mmol, 0.94当量)の溶液を加えた。混合物を85℃(浴温度)で３時間加熱した。冷却後、混合物を減圧下で濃縮し、残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して標題の化合物(190 mg, 49%)を取得した。   
HPLC-MS (手法A) による特徴付け: 2.479 min, M = 519.05。
(B.生物学的実施例)
本発明の式Iの化合物の活性を、以下に記載の生物学的試験において証明および評価することができた。
【０２９３】
特に断らない限り、試験溶液は以下のように調製する：
活性化合物を、所望の濃度で、蒸留水：アセトンの1:1(vol:vol)混合物中に溶解する。試験溶液を使用する日に、一般的にはppm(wt/vol)の濃度で調製する。
【０２９４】
B.1  マメアブラムシ(アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora))
活性化合物を、所望の濃度で、蒸留水：アセトンの1:1(vol:vol)混合物中に溶解した。界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL 620)を0.1%(vol/vol)の比率で添加する。試験溶液を、使用する日に調製した。
【０２９５】
鉢植えのササゲ植物に、施用の24時間前に侵入された植物から切り取った葉組織に手で移すことにより、様々な段階の約50〜100匹のアブラムシを定着させた。有害生物集団を記録した後、植物に噴霧した。処理された植物を約28℃でライトカート上に載せた。死亡率を72時間後に評価した。
【０２９６】
この試験においては、化合物1-1, 1-2, 1-3, 1-5, 1-6および1-7が、それぞれ、500 ppmにて、未処理対照と比較して75%を超える死亡率（殺虫率）を示した。
【０２９７】
B.2  チチュウカイミバエ(セラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata))
チチュウカイミバエ(セラティティス・カピタタ)の防除を評価するために、試験ユニットは、昆虫餌と50〜80個のC.capitata卵を含有するマイクロタイタープレートからなっていた。化合物を、75%v/vの水および25%v/vのDMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。異なる濃度の製剤化された化合物を、特注噴霧器を用いて、2回反復して、5μlで昆虫餌に噴霧した。施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃および約80±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、卵および幼虫の死亡を視覚的に評価した。
【０２９８】
この試験では、化合物1-1, 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7および1-8が、それぞれ、2500 ppmにて未処理対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
【０２９９】
B.3  ランアザミウマ(ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに用いたジクロモトリプス・コルベッティ成体は、実験室条件下で継続的に維持したコロニーから得られたものであった。試験のために、試験化合物をアセトン：水(vol:vol)の1:1混合物+0.01%vol/volのAlkamuls(登録商標)EL 620界面活性剤中に希釈した。
【０３００】
花浸漬技術を用いることにより、各化合物のアザミウマ効力を評価した。プラスチック製ペトリ皿を、試験アリーナとして用いた。個々の無傷のランの花の全ての花弁を、処理溶液に浸し、乾燥させた。処理された花を、約20匹の成体アザミウマと共に個々のペトリ皿に入れた。次いで、ペトリ皿を蓋で被覆した。全ての試験アリーナをアッセイ期間中、連続光および約28℃の温度下で保持した。3日後、それぞれの花の上で、およびそれぞれのペトリ皿の内壁に沿って、生きているアザミウマの数を数えた。処理の72時間後に死亡率を記録した。
【０３０１】
この試験では、化合物1-1, 1-2, 1-5および1-6が、それぞれ、500 ppmにて未処理対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
【０３０２】
B.4  ヨトウガ(スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))
活性化合物を、チューブ中に供給された10,000 ppmの溶液としてシクロヘキサノン中で製剤化した。チューブを、噴霧ノズルを装備した自動静電気的噴霧器に挿入し、それらは、より低い希釈率を50%アセトン:50%水(v/v)中で作製した保存溶液として役立った。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を、0.01%(v/v)の容量で溶液中に含有させた。
【０３０３】
ライマメ植物(Sieva品種)を、ポットに2本植えて成長させ、第一本葉段階で処理のために選択した。試験溶液を、噴霧スプレーノズルを備えた自動化静電気的噴霧器により葉上に噴霧した。植物を噴霧器ドラフト中で乾燥した後、噴霧器から除去した。それぞれのポットを、ジップクロージャを備えた穿孔プラスチックバッグに入れた。約10〜11匹のヨトウガ幼虫をバッグに入れ、バッグのジッパーを閉じた。試験植物を約25℃および約20〜40%の相対湿度で成長部屋で4日間維持し、蛍光への直接的曝露を避けて(24時間の光周期)、袋の内部での熱の捕捉を防止した。死亡および摂食の減少を、処理の4日後に、未処理対照植物と比較して評価した。
【０３０４】
この試験では、化合物1-1, 1-2, 1-4, 1-5, 1-7および1-8が、それぞれ、300 ppm未満にて未処理対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
【０３０５】
B.5  ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシア(Megoura viciae))
接触または全身手段を介するソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシア)の防除を評価するために、試験ユニットは、ソラマメ葉ディスクを含有する24穴マイクロタイタープレートからなっていた。化合物を、75%v/vの水および25%v/vのDMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度の製剤化された化合物を、特注のマイクロ噴霧器を用いて、2回反復して、2.5μlで葉ディスク上に噴霧した。施用後、葉ディスクを空気乾燥し、5〜8匹のアブラムシ成虫を、マイクロタイタープレートウェルの内側の葉ディスク上に置いた。次いで、アブラムシを処理された葉ディスク上で吸わせ、約23±1℃および約50±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、アブラムシの死亡および繁殖力を視覚的に評価した。
【０３０６】
この試験では、化合物1-1, 1-2, 1-4, 1-5, 1-6および1-8が、それぞれ、2500 ppmにて未処理対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
【０３０７】
B.6  オオタバコガ(ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens))I
オオタバコガ(ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens))の防除を評価するために、試験ユニットは、昆虫餌および15-25ヘリオティス・ビレセンス(H. virescens)卵を含有する96穴マイクロタイタープレートからなっていた。化合物を、75%v/vの水および25%v/vのDMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度の製剤化された化合物を、特注のマイクロ噴霧器を用いて、2回反復して、10μlで昆虫餌上に噴霧した。施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃および約80±5％相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、卵および幼虫の死亡率を視覚的に評価した。
【０３０８】
この試験においては、化合物1-1, 1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7および1-8が、それぞれ、2500 ppmにて未処理対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
【０３０９】
B.7  ワタミゾウムシ(アントノマス・グランディス(Anthonomus grandis))
ワタミゾウムシ(アントノマス・グランディス)の防除を評価するために、試験ユニットは、昆虫餌および20〜30個のA.grandis卵を含有する24穴マイクロタイタープレートからなっていた。化合物を、75%v/vの水および25%v/vのDMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度の製剤化された化合物を、特注のマイクロ噴霧器を用いて、2回反復して、20μlで昆虫餌上に噴霧した。施用後、マイクロタイタープレートを約23±1℃および約50±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、卵および幼虫の死亡率を視覚的に評価した。
【０３１０】
この試験においては、化合物1-1, 1-2, 1-4, 1-5, 1-6および1-7が、それぞれ、2500 ppmにて未処理対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
【０３１１】
B.8  モモアカアブラムシ(マイザス・ペルシカエ(Myzus persicae))
活性化合物を、チューブ中で供給された10,000 ppmの溶液としてシクロヘキサノン中で製剤化した。チューブを、噴霧ノズルを備えた自動化静電気的噴霧器中に挿入し、それらは、より低い希釈率を50%アセトン:50%水(v/v)中で作製した保存溶液として役立った。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の容量で溶液中に含有させた。
【０３１２】
主なコロニーに由来する重度に侵入された葉を処理植物の上に置くことにより、処理の前に第一本葉段階のパプリカ植物に侵入させた。アブラムシを一晩移動させ、植物あたり30〜50匹のアブラムシの侵入を達成し、宿主の葉を除去した。次いで、侵入された植物に、噴霧スプレーノズルを備えた自動化静電気的植物噴霧器により噴霧した。植物を噴霧器ドラフト中で乾燥させ、除去した後、24hの光周期の蛍光下、約25℃および約20〜40%の相対湿度で成長部屋中で維持した。処理された植物上のアブラムシの死亡を、未処理対照植物上での死亡と比較して、5日後に決定した。
【０３１３】
この試験では、化合物1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7および1-8が、それぞれ、2500 ppmにて未処理対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
【国際調査報告】
2014522874.tif 000029
2014522874.tif 000030
2014522874.tif 000031
2014522874.tif 000032