(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ、Ｑ及びＧは、上記で示されているように定義される〕で表される新規化合物、それらを調製するための複数の方法及び中間体生成物、並びに、それらの除草剤及び／又は殺害虫剤としての使用に関する。本発明は、さらに、フェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体及び作物植物の適合性を改善する化合物を含んでいる選択的除草剤にも関する。本発明は、さらに、アンモニウム塩又はホスホニウム塩と場合により浸透増強剤を添加することにより、植物保護剤〔特に、フェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体を含んでいる植物保護剤〕の効力を増強させること、対応する製品、それらを調製する方法、並びに、植物保護における、殺害虫剤としての及び／又は望ましくない植物の成長を防止するためのそれらの使用にも関する。【化１】2014503477.tif 000161
2014503477.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2014503477.tif 000130
ここで、以下の異性体形態が形成され得る：
【化２】
2014503477.tif 000131
〔上記式中、
Ｑが、結合、Ｃ１−Ｃ３−アルキレン鎖、Ｃ２−Ｃ３−アルケニレン鎖又はＣ２−Ｃ３−アルキニレン鎖を表す場合、
Ｙは、基−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＨ＝ＣＨ２、シアノ、−ＳＣＮ、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＣＲ１０＝Ｏ、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＣＲ１０＝Ｎ−ＯＲ１３、−ＣＲ１０＝Ｎ−Ｒ１４、ＣＲ１０＝Ｎ−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＣＲ１０（ＯＲ１７ＯＲ１８）、−ＣＲ１０（ＳＲ１７ＯＲ１８）、−ＣＲ１０（ＳＲ１７ＳＲ１８）、−ＣＲ１０（ＮＨＲ１７ＮＨＲ１８）、−ＣＲ１０（ＮＨＲ１７ＯＲ１８）、−ＣＲ１０（ＮＨＲ１７ＳＲ１８）、−ＣＨ（ＣＮ）２、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ６、ハロゲン、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）Ｒ１０、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７、−ＮＨ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７を表すか、又は、基Ｗを表し；
又は、
Ｑ、Ｙ及びＲ５は、一緒に、基ＣＨＣＮ＝、ＣＨ（ＣＯ２Ｃ１−Ｃ６−アルキル）＝、
【化３】
2014503477.tif 000132
のうちの１つを形成し；
Ｗは、３員〜７員の飽和又は部分的飽和のヘテロ環〔ここで、該ヘテロ環は、少なくとも１個のヘテロ原子（例えば、酸素、硫黄又は窒素）を含んでおり、及び、さらに、同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換され得る〕を表し；
Ｇは、水素、メチル、エチル若しくはベンジル（ａ）を表すか、又は、基
【化４】
2014503477.tif 000133
のうちの１つを表し；
Ｅは、金属イオン等価物、第３級スルホニウムイオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル又はハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルを表し；
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フェニル又はフェニル（ここで、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ又はハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシを表し；
Ｒ５は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、ベンジル、フェニル、ヘテロアリール、−ＣＨ２−ヘテロアリール、−ＣＨ２ＣＨ２−ヘテロアリール、ピラニル、テトラヒドロフラニル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、ベンゾイル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンゾイル（ここで、該ベンゾイルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ７は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルを表すか、又は、カチオンＥを表し；
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；又は、
Ｒ８とＲ９は、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；又は、
Ｒ１１とＲ１２は、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ１３は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、酸素又は硫黄によって１回以上中断されていてもよく、及び、ハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンジル若しくは−ＣＨ２−ヘテロシクリル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ニトロ及びシアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；又は、
Ｒ１５とＲ１６は、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ１７は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジル若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、酸素及び硫黄からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルによって１回以上中断されていてもよい）を表し；
Ｒ１８は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジル若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、酸素及び硫黄からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルによって１回以上中断されていてもよい）を表し；
Ｒ１９は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、並びに、環中において酸素又は硫黄によって中断されていてもよい）を表すか、又は、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘタリール、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２０は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、環中において酸素又は硫黄によって中断されていてもよい）を表すか、又は、ベンジルを表し；
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２４とＲ２５は、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
ｐは、数０、１又は２を表し；
あるいは、
Ｑ、Ｙ及びＲ５が、一緒に、基ＣＨ２＝を表す場合、
Ｇは、メチル、エチル又はベンジル（ａ）を表す〕
で表される化合物。
【請求項２】
Ｑが、結合、Ｃ１−Ｃ３−アルキレン鎖、Ｃ２−Ｃ３−アルケニレン鎖又はＣ２−Ｃ３−アルキニレン鎖を表す場合、
Ｙが、基−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＨ＝ＣＨ２、シアノ、−ＳＣＮ、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＣＲ１０＝Ｏ、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＣＲ１０＝Ｎ−ＯＲ１３、−ＣＲ１０＝Ｎ−Ｒ１４、ＣＲ１０＝Ｎ−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＣＲ１０（ＯＲ１７ＯＲ１８）、−ＣＲ１０（ＳＲ１７ＯＲ１８）、−ＣＲ１０（ＳＲ１７ＳＲ１８）、−ＣＲ１０（ＮＨＲ１７ＮＨＲ１８）、−ＣＲ１０（ＮＨＲ１７ＯＲ１８）、−ＣＲ１０（ＮＨＲ１７ＳＲ１８）、−ＣＨ（ＣＮ）２、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ６、ハロゲン、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）Ｒ１０、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７、−ＮＨ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７を表すか、又は、基Ｗを表し；
又は、
Ｑ、Ｙ及びＲ５が、一緒に、基ＣＨＣＮ＝、ＣＨ（ＣＯ２Ｃ１−Ｃ６−アルキル）＝、
【化５】
2014503477.tif 000134
のうちの１つを形成し；
Ｗが、以下に記載されている３員〜７員の飽和又は部分的飽和のヘテロ環〔ここで、該ヘテロ環は、さまざまに結合することができ、並びに、Ｒ３１及びＲ３２からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換され得る〕
【化６】
2014503477.tif 000135
2014503477.tif 000136
2014503477.tif 000137
のうちの１つを表し；
Ｇが、水素、メチル、エチル若しくはベンジル（ａ）を表すか、又は、基
【化７】
2014503477.tif 000138
のうちの１つを表し；
Ｅが、金属イオン等価物、第３級スルホニウムイオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル又はハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルを表し；
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フェニル又はフェニル（ここで、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルコキシ又はハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシを表し；
Ｒ５が、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、ベンジル、フェニル、ヘテロアリール、−ＣＨ２−ヘテロアリール、−ＣＨ２ＣＨ２−ヘテロアリール、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、ベンゾイル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンゾイル（ここで、該ベンゾイルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ７が、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、カチオンＥを表し；
Ｒ８及びＲ９が、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；又は、
Ｒ８とＲ９が、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ１０が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１１及びＲ１２が、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；又は、
Ｒ１１とＲ１２が、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ１３が、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンジル若しくは−ＣＨ２−ヘテロシクリル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１４が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；
Ｒ１５及びＲ１６が、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；又は、
Ｒ１５とＲ１６が、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ１７が、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、酸素及び硫黄からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルによって１回以上中断されていてもよい）を表し；
Ｒ１８が、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、酸素及び硫黄からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルによって１回以上中断されていてもよい）を表し；
Ｒ１９が、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、並びに、１以上（好ましくは、２以下）の直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘタリール、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２０が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１以上の直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、ベンジルを表し；
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３が、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２４及びＲ２５が、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンジル若しくはフェニル（ここで、これらは、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２４とＲ２５が、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ３１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はＣ１−Ｃ６−ジアルキルアミノを表し；
Ｒ３２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はＣ１−Ｃ６−ジアルキルアミノを表し；
ｎが、数０、１、２、３、４、５又は６を表し；
ｐが、数０、１又は２を表し；
あるいは、
Ｑ、Ｙ及びＲ５が、一緒に、基ＣＨ２＝を表す場合、
Ｇが、メチル、エチル又はベンジル（ａ）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
Ｑが、結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表す場合、
Ｙが、基−ＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＨ＝ＣＨ２、シアノ、−ＣＲ１０＝Ｏ、−ＣＲ１０＝Ｎ−ＯＲ１３、−ＣＨ（ＯＲ１７ＯＲ１８）、Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＳＣＮ、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ（ＣＮ）２、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ６、ハロゲン、−ＯＣ＝ＭＲ１０、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）Ｒ１０、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７、−ＮＨ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７を表すか、又は、基Ｗを表し；
又は、
Ｑ、Ｙ及びＲ５が、一緒に、基
【化８】
2014503477.tif 000139
のうちの１つを形成し；
Ｗが、
【化９】
2014503477.tif 000140
を表し；
Ｇが、水素、エチル若しくはベンジルを表すか、又は、基
【化１０】
2014503477.tif 000141
のうちの１つを表し；
Ｒ１が、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン又はシクロプロピルを表し；
Ｒ２が、メチル、エチル又は４−クロロフェニルを表し；
Ｒ３が、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルを表し；
Ｒ４が、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｒ５が、水素を表し；
Ｒ６が、水素、メチル、エチル、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、シアノ、トリフルオロメチル、メトキシメチル、２−ベンゾオキサゾリル、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル、２−オキサゾリル、２−テトラヒドロフリル又は２−ピラニル基を表し；
Ｒ７が、水素、メチル、エチル、イソプロピル又はｎ−プロピルを表し；
Ｒ８が、水素又はメチルを表し；
Ｒ９が、水素又はメチルを表し；又は、
Ｒ８とＲ９が、窒素原子と一緒に、基
【化１１】
2014503477.tif 000142
を形成し；
Ｒ１０が、水素、メチル、ｔ−ブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ１１が、水素又はメチルを表し；
Ｒ１２が、水素、メチル、ベンジル又はフェニルを表し；
Ｒ１３が、水素、メチル、イソプロピル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ又は−ＣＨ２Ｃ３Ｈ５を表し；
Ｒ１７が、メチル、エチル又はｎ−プロピルを表し；
Ｒ１８が、メチル、エチル又はｎ−プロピルを表し；
Ｒ１９が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２０が、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；
ｐが、０又は２を表し；
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
あるいは、
Ｑ、Ｙ及びＲ５が、一緒に、基ＣＨ２＝を表す場合、
Ｇが、メチル、エチル又はベンジル（ａ）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
Ｑが、結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表し；
Ｙが、基−ＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＨ＝ＣＨ２、シアノ、−ＣＲ１０＝Ｏ、−ＣＲ１０＝Ｎ−ＯＲ１３、−ＣＨ（ＯＲ１７ＯＲ１８）、Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＳＣＮ、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ（ＣＮ）２、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ６、臭素、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｃ＝Ｐ）Ｒ１０、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２を表すか、又は、基Ｗを表し；
又は、
Ｑ、Ｙ及びＲ５が、一緒に、基
【化１２】
2014503477.tif 000143
のうちの１つを形成し；
Ｗが、
【化１３】
2014503477.tif 000144
を表し；
Ｇが、水素、エチル、ベンジル（ａ）を表すか、又は、基
【化１４】
2014503477.tif 000145
のうちの１つを表し；
Ｒ１が、メチル又はエチルを表し；
Ｒ２が、メチルを表し；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４が、メチル又はエチルを表し；
Ｒ５が、水素を表し；
Ｒ６が、水素、メチル、エチル、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、トリフルオロメチル、メトキシメチル、２−ベンゾオキサゾリル、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル、２−オキサゾリル、２−テトラヒドロフリル又は２−ピラニル基を表し；
Ｒ７が、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｒ８が、水素又はメチルを表し；
Ｒ９が、水素又はメチルを表し；又は、
Ｒ８とＲ９が、窒素原子と一緒に、基
【化１５】
2014503477.tif 000146
を表し；
Ｒ１０が、水素、メチル、ｔ−ブチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ１１が、水素又はメチルを表し；
Ｒ１２が、水素、メチル、ベンジル又はフェニルを表し；
Ｒ１３が、水素、メチル、イソプロピル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ又は−ＣＨ２Ｃ３Ｈ５を表し；
Ｒ１７が、メチル又はエチルを表し；
Ｒ１８が、メチル又はエチルを表し；
Ｒ１９が、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はイソプロピルを表し；
Ｒ２０が、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；
ｐが、０又は２を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
Ｑ、Ｙ及びＲ５が、一緒に、基ＣＨ２＝を表し；
Ｇが、ベンジル（ａ）を表し；
Ｒ１が、エチルを表し；
Ｒ２が、メチルを表し；
Ｒ３が、水素を表し；
Ｒ４が、エチルを表す
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
（Ａ）  式（Ｉ−ａ）
【化１６】
2014503477.tif 000147
〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を得るために、式（ＩＩ）
【化１７】
2014503477.tif 000148
〔式中、
Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｒ２６は、アルキルを表す〕
で表される化合物を、適切な場合には塩基の存在下に希釈剤の存在下で、分子内環化させること；
（Ｂ）  上記で示されている式（Ｉ−ｂ）〔式中、Ｇ、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
（α）  式（ＩＩＩ）
【化１８】
2014503477.tif 000149
〔式中、
Ｒ１９は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す〕
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、
又は、
（β）  式（ＩＶ）
【化１９】
2014503477.tif 000150
〔式中、Ｒ１９は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるカルボン酸無水物と反応させること；
（Ｃ）  上記で示されている式（Ｉ−ｃ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有し、Ｌは、酸素を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）
【化２０】
2014503477.tif 000151
〔式中、Ｒ２０及びＭは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること；
（Ｄ）  上記で示されている式（Ｉ−ｃ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有し、Ｌは、硫黄を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）
【化２１】
2014503477.tif 000152
〔式中、Ｍ及びＲ２０は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること；
（Ｅ）  上記で示されている式（Ｉ−ｄ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩ）
【化２２】
2014503477.tif 000153
〔式中、Ｒ２１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化スルホニルと反応させること；
（Ｆ）  上記で示されている式（Ｉ−ｅ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）
【化２３】
2014503477.tif 000154
〔式中、
Ｌ、Ｒ２２及びＲ２３は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す〕
で表されるリン化合物と反応させること；
（Ｇ）  上記で示されている式（Ｉ−ｆ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式（ＩＸ）及び式（Ｘ）
【化２４】
2014503477.tif 000155
〔式中、
Ｍｅｔは、１価又は２価の金属を表し；
ｔは、数１又は２を表し；及び、
Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３０は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す〕
で表される金属化合物又はアミンと反応させること；
（Ｈ）  上記で示されている式（Ｉ−ｇ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ２４は、上記で与えられている意味を有し、並びに、Ｒ２５は、水素である〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、
（α）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＩ）
【化２５】
2014503477.tif 000156
〔式中、Ｒ２４及びＬは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩ）
【化２６】
2014503477.tif 000157
〔式中、Ｌ、Ｒ２４及びＲ２５は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること；
を特徴とする、前記方法。
【請求項７】
害虫及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項８】
害虫及び／又は望ましくない植生を防除する方法であって、害虫、望ましくない植生及び／又はそれらの生息環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項９】
害虫及び／又は望ましくない植生を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１０】
害虫及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１１】
害虫及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１２】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、該組合せが、成分として、
（ａ’）  請求項１に記載の式（Ｉ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ、Ｑ及びＧは、上記で与えられている意味を有する〕で表される少なくとも１種類の化合物；
及び、
（ｂ’）  以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも１種類の化合物：Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、Ｓ５、Ｓ６、Ｓ７、Ｓ８、Ｓ９、Ｓ１０、Ｓ１１、Ｓ１２、Ｓ１３、Ｓ１４、Ｓ１５、Ｓ１６；
を含んでいる、前記組成物。
【請求項１３】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項１２に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１４】
望ましくない植生を防除するための、請求項１２に記載の組成物の使用。
【請求項１５】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び請求項１２に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１６】
式（ＩＩ）
【化２７】
2014503477.tif 000158
〔式中、
Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で与えられている意味を有し；及び、
Ｒ２６は、アルキルを表す〕
で表される化合物。
【請求項１７】
式（ＸＩＩＩ）
【化２８】
2014503477.tif 000159
〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項１８】
式（ＸＩＶ）
【化２９】
2014503477.tif 000160
〔式中、
Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で与えられている意味を有し；
Ｒ２６は、アルキル又は水素を表し；
Ｒ３３は、アルキルを表す〕
で表される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規フェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体、それらを調製するための複数の方法並びにそれらの除草剤及び／又は殺害虫剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）としての使用に関する。
【０００２】
本発明は、さらに、新規選択的除草活性化合物組合せにも関し、ここで、該除草活性化合物組合せは、第１に、フェニルで置換されているビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体を含んでおり、第２に、作物植物の適合性を改善する少なくとも１種類の化合物を含んでおり、この選択的除草活性化合物組合せを有用な植物のさまざまな作物及び雑草を選択的に防除するために使用して特に良好な結果を得ることができる。
【０００３】
本発明は、さらに、アンモニウム塩又はホスホニウム塩を添加し及び適切な場合には浸透剤も添加することにより作物保護組成物（特に、フェニルで置換されているビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体を含んでいる作物保護組成物）の活性を増強すること、対応するその組成物、それらを調製する方法、並びに、作物保護において、殺虫剤としての及び／又は植物の望ましくない成長を防止するためのそれらの使用にも関する。
【背景技術】
【０００４】
特定の置換２−アリールシクロペンタンジオン類が除草特性、殺虫特性及び殺ダニ特性を有することは知られている（ｃｆ．  例えば、ＵＳ−４２８３３４８；ＵＳ−４３３８１２２；ＵＳ−４４３６６６６；ＵＳ−４５２６７２３；ＵＳ−４５５１５４７；ＵＳ−４６３２６９８；ＷＯ  ９６／０１７９８；ＷＯ  ９６／０３３６６、ＷＯ  ９７／１４６６７、及び、さらに、ＷＯ  ９８／３９２８１、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０１／７４７７０、ＷＯ  ０３／０６２２４４、ＷＯ  ０４／０８０９６２、ＷＯ  ０４／１１１０４２、ＷＯ  ０５／０９２８９７、ＷＯ  ０６／０２９７９９、ＷＯ  ０７／０８００６６、ＷＯ  ０７／０９６０５８、ＷＯ  ０９／０１９００５、ＷＯ  ０９／０１９０１５、ＷＯ  １０／０００７７３、ＷＯ  １０／０８１８９４、ＷＯ  １０／０８９２１０、及び、ＷＯ  １０／０４０４６０）。同様に置換されている以下の化合物も知られている：  ３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−フェニルシクロペンタ−２−エン−１−オン〔刊行物「Ｍｉｃｋｌｅｆｉｅｌｄ  ｅｔ．  ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  （１９９２），  ７５１９−２６」から知られている〕、及び、天然産物「Ｉｎｖｏｌｕｔｉｏｎ」（−）−シス−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロペンタ−２−エノン〔刊行物「Ｅｄｗａｒｄｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｓ，  （１９６７），  ４０５−９」から知られている〕。殺虫作用又は殺ダニ作用は記載されていない。さらに、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−インダンジオンが、刊行物「Ｊ．  Ｅｃｏｎｏｍｉｃ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，  ６６  （１９７３），  ５８４」及び特許出願公開ＤＥ−Ａ  ２３６１０８４（ＵＳ  ４，０９１，００６）から知られており、除草作用及び殺ダニ作用について記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許第４２８３３４８号
【特許文献２】米国特許第４３３８１２２号
【特許文献３】米国特許第４４３６６６６号
【特許文献４】米国特許第４５２６７２３号
【特許文献５】米国特許第４５５１５４７号
【特許文献６】米国特許第４６３２６９８号
【特許文献７】国際特許出願公開第９６／０１７９８号
【特許文献８】国際特許出願公開第９６／０３３６６号
【特許文献９】国際特許出願公開第９７／１４６６７号
【特許文献１０】国際特許出願公開第９８／３９２８１号
【特許文献１１】国際特許出願公開第９９／４３６４９号
【特許文献１２】国際特許出願公開第９９／４８８６９号
【特許文献１３】国際特許出願公開第９９／５５６７３号
【特許文献１４】国際特許出願公開第０１／１７９７２号
【特許文献１５】国際特許出願公開第０１／７４７７０号
【特許文献１６】国際特許出願公開第０３／０６２２４４号
【特許文献１７】国際特許出願公開第０４／０８０９６２号
【特許文献１８】国際特許出願公開第０４／１１１０４２号
【特許文献１９】国際特許出願公開第０５／０９２８９７号
【特許文献２０】国際特許出願公開第０６／０２９７９９号
【特許文献２１】国際特許出願公開第０７／０８００６６号
【特許文献２２】国際特許出願公開第０７／０９６０５８号
【特許文献２３】国際特許出願公開第０９／０１９００５号
【特許文献２４】国際特許出願公開第０９／０１９０１５号
【特許文献２５】国際特許出願公開第１０／０００７７３号
【特許文献２６】国際特許出願公開第１０／０８１８９４号
【特許文献２７】国際特許出願公開第１０／０８９２１０号
【特許文献２８】国際特許出願公開第１０／０４０４６０号
【特許文献２９】独国特許出願公開第２３６１０８４号
【特許文献３０】米国特許第４，０９１，００６号
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ｍｉｃｋｌｅｆｉｅｌｄ  ｅｔ．  ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  （１９９２），  ７５１９−２６
【非特許文献２】Ｅｄｗａｒｄｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｓ，  （１９６７），  ４０５−９
【非特許文献３】Ｊ．  Ｅｃｏｎｏｍｉｃ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，  ６６  （１９７３），  ５８４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、特に低施用量及び低濃度においては、上記化合物の活性及び活性スペクトルは、必ずしも充分に満足のいくものとは限らない。さらに、上記化合物と植物の適合性も、必ずしも満足のいくものとは限らない。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、式（Ｉ）
【０００９】
【化１】
2014503477.tif 000003
〔式中、
Ｑが、結合、Ｃ１−Ｃ３−アルキレン鎖、Ｃ２−Ｃ３−アルケニレン鎖又はＣ２−Ｃ３−アルキニレン鎖を表す場合、
Ｙは、基−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＨ＝ＣＨ２、シアノ、−ＳＣＮ、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＣＲ１０＝Ｏ、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＣＲ１０＝Ｎ−ＯＲ１３、−ＣＲ１０＝Ｎ−Ｒ１４、ＣＲ１０＝Ｎ−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＣＲ１０（ＯＲ１７ＯＲ１８）、−ＣＲ１０（ＳＲ１７ＯＲ１８）、−ＣＲ１０（ＳＲ１７ＳＲ１８）、−ＣＲ１０（ＮＨＲ１７ＮＨＲ１８）、−ＣＲ１０（ＮＨＲ１７ＯＲ１８）、−ＣＲ１０（ＮＨＲ１７ＳＲ１８）、−ＣＨ（ＣＮ）２、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ６、ハロゲン、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）Ｒ１０、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７、−ＮＨ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７を表すか、又は、基Ｗを表し；
又は、
Ｑ、Ｙ及びＲ５は、一緒に、基ＣＨＣＮ＝、ＣＨ（ＣＯ２Ｃ１−Ｃ６−アルキル）＝、
【００１０】
【化２】
2014503477.tif 000004
のうちの１つを形成し；
Ｗは、３員〜７員の飽和又は部分的飽和のヘテロ環〔ここで、該ヘテロ環は、少なくとも１個のヘテロ原子（例えば、酸素、硫黄又は窒素）を含んでおり、及び、さらに、同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換され得る〕を表し；
Ｇは、水素、メチル、エチル若しくはベンジル（ａ）を表すか、又は、基
【００１１】
【化３】
2014503477.tif 000005
のうちの１つを表し；
Ｅは、金属イオン等価物、第３級スルホニウムイオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル又はハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルを表し；
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フェニル又はフェニル（ここで、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ又はハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシを表し；
Ｒ５は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、ベンジル、フェニル、ヘテロアリール、−ＣＨ２−ヘテロアリール、−ＣＨ２ＣＨ２−ヘテロアリール、ピラニル、テトラヒドロフラニル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、ベンゾイル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンゾイル（ここで、該ベンゾイルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ７は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルを表すか、又は、カチオンＥを表し；
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；又は、
Ｒ８とＲ９は、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；又は、
Ｒ１１とＲ１２は、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ１３は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、酸素又は硫黄によって１回以上中断されていてもよく、及び、ハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンジル若しくは−ＣＨ２−ヘテロシクリル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ニトロ及びシアノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；又は、
Ｒ１５とＲ１６は、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ１７は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジル若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、酸素及び硫黄からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルによって１回以上中断されていてもよい）を表し；
Ｒ１８は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジル若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、酸素及び硫黄からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルによって１回以上中断されていてもよい）を表し；
Ｒ１９は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、並びに、環中において酸素又は硫黄によって中断されていてもよい）を表すか、又は、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘタリール、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２０は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、環中において酸素又は硫黄によって中断されていてもよい）を表すか、又は、ベンジルを表し；
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２４とＲ２５は、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
ｐは、数０、１又は２を表し；
あるいは、
Ｑ、Ｙ及びＲ５が、一緒に、基ＣＨ２＝を表す場合、
Ｇは、メチル、エチル又はベンジル（ａ）を表す〕
で表される新規化合物を提供する。
【００１２】
置換基Ｇは、式（Ｉ−Ａ）、式（Ｉ−Ｂ）又は式（Ｉ−Ｃ）に従って結合し得る。
【００１３】
本発明に関連して、用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。
【００１４】
用語「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、直鎖炭化水素ラジカルと分枝鎖炭化水素ラジカルの両方を意味するものと理解される。
【００１５】
とりわけ置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、幾何異性体及び／若しくは光学異性体として存在することができるか、又は、種々の組成の異性体混合物として存在することができ、ここで、そのような異性体混合物は、適切な場合には、慣習的な方法で分離させることができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物、それらの調製及び使用並びにそれらを含んでいる組成物を提供する。しかしながら、簡単にすることを目的として、以下では、式（Ｉ）の化合物についてのみ言及されているが、それは、純粋な化合物と、適切な場合には異性体化合物の種々の比率を有する混合物の、両方を意味している。
【００１６】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ−Ａ）と式（Ｉ−Ｂ）
【００１７】
【化４】
2014503477.tif 000006
〔これは、式（Ｉ）中では、破線によって示されている〕
で表される２種類の異性体形態で存在し得る。
【００１８】
式（Ｉ）中のＧが置換基Ｇが水素を表している特別の場合には、式（Ｉ−Ｃ）
【００１９】
【化５】
2014503477.tif 000007
で表される追加の異性体形態も存在し得る。
【００２０】
式（Ｉ−Ａ）、式（Ｉ−Ｂ）及び式（Ｉ−Ｃ）で表される化合物は、混合物として、及び、それらの純粋な異性体の形態で、いずれでも存在し得る。適切な場合には、式（Ｉ−Ａ）、式（Ｉ−Ｂ）及び式（Ｉ−Ｃ）で表される化合物の混合物は、物理的な方法で、例えば、クロマトグラフ法によって、分離させることができる。
【００２１】
明瞭にするという理由で、以下では、いずれの場合にも、可能な異性体のうちの１種類のみが示されている。このことは、当該化合物が適切な場合には異性体混合物の形態又はその他のそれぞれの異性体形態で存在し得るということを、排除するものではない。
【００２２】
簡単にするという理由で、式（Ｉ−ａ）で表される化合物の場合においては、殆どの場合、異性体形態（Ｉ−Ｃ）〔ここで、Ｇは、水素を表す〕のみが示されている、しかしながら、式（Ｉ−ａ）で表される化合物においては、Ｇ置換基は、メチル、エチル又はベンジルも表すことができ、その場合、当該化合物は、異性体形態（Ｉ−Ａ）及び異性体形態（Ｉ−Ｂ）でも存在している。
【００２３】
基Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮に入れることにより、以下の主要な構造（Ｉ−ａ）及び（Ｉ−ｇ）が生じる：
【００２４】
【化６】
2014503477.tif 000008
2014503477.tif 000009
ここで、Ｑ、Ｙ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、上記で与えられている意味を有する。
【００２５】
２つの炭素環式５員環のシス結合から、立体異性のさらなる形態が生じる。基Ｑ−Ｙ又はＲ５の空間的配置に応じて、２種類の異なった空間異性体（ｓｐａｔｉａｌ  ｉｓｏｍｅｒ）が形成される。
【００２６】
【化７】
2014503477.tif 000010
以下では、本発明の化合物における基Ｑ−Ｙがシクロペンタンジオン環に対してアンチ位置にあるか又はシン位置にあるかに応じて、これらの異性体は、それぞれ、「シン」及び「アンチ」と称される。例えば、Ｒ５が水素であり、Ｑが−ＣＨ２−基であり、Ｙが−ＣＯ２ＣＨ３であり且つＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が式（Ｉ−ａ）で与えられている意味を有している場合、シン−異性体及びアンチ−異性体は、以下のように定義される：
【００２７】
【化８】
2014503477.tif 000011
さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物は、下記調製方法のうちの１つにより得られるということが見いだされた：
（Ａ）  式（Ｉ−ａ）
【００２８】
【化９】
2014503477.tif 000012
〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物は、式（ＩＩ）
【００２９】
【化１０】
2014503477.tif 000013
〔式中、
Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｒ２６は、アルキル（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す〕
で表されるケトカルボン酸エステルを、適切な場合には塩基の存在下に希釈剤の存在下で、分子内環化させれば得られる。
【００３０】
式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、さらにまた、既知化合物（例えば、ＷＯ  ２０１０／０４０４６０の合成実施例Ｉ−ａ−４及び合成実施例Ｉ−ａ−５；これらの調製については、文献から知られている）をさらなる官能基化に付すことによっても得られる。
【００３１】
【化１１】
2014503477.tif 000014
これらの物質及び類似物質の本発明による式（Ｉ）で表される化合物への合成的変換（ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ）は、当業者にはよく知られている有機化学の標準的な既知プロセス（例えば、ヒドロホウ素化、アルキル化、アシル化、酸化、還元、アセタール化、縮合、ウィッティッヒ反応、グリニャール若しくは有機金属付加、ハロゲン化、又は、求核置換反応など）によって、実施することができる。これらのプロセスの一部が、スキーム１及びスキーム２において、代表的なものとして、概説されている。さらなる詳細については、下記調製実施例中に見いだすことができる。
【００３２】
置換基Ｇがメチル、エチル又はベンジルを表す場合、その置換基Ｇは、Ｇが水素を表す該化合物から出発して、アルキル化又はベンジル化によって導入する。
【００３３】
スキーム１：  ＷＯ  ２０１０／０４０４６０の化合物Ｉ−ａ−４を用いて代表的なものとして例示されている、本発明による式（Ｉ−ａ）で表される化合物の調製方法
【００３４】
【化１２】
2014503477.tif 000015
スキーム２：  ＷＯ  ２０１０／０４０４６０の化合物Ｉ−ａ−５を用いて代表的なものとして例示されている、本発明による式（Ｉ−ａ）で表される化合物の調製方法
【００３５】
【化１３】
2014503477.tif 000016
さらに、
（Ｂ）  上記で示されている式（Ｉ−ｂ）〔式中、Ｇ、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
（α）  式（ＩＩＩ）
【００３６】
【化１４】
2014503477.tif 000017
〔式中、
Ｒ１９は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す〕
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、
又は、
（β）  式（ＩＶ）
【００３７】
【化１５】
2014503477.tif 000018
〔式中、Ｒ１９は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるカルボン酸無水物と反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｃ）  上記で示されている式（Ｉ−ｃ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有し、Ｌは、酸素を表す〕で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）
【００３８】
【化１６】
2014503477.tif 000019
〔式中、Ｒ２０及びＭは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｄ）  上記で示されている式（Ｉ−ｃ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有し、Ｌは、硫黄を表す〕で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）
【００３９】
【化１７】
2014503477.tif 000020
〔式中、Ｍ及びＲ２０は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｅ）  上記で示されている式（Ｉ−ｄ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩ）
【００４０】
【化１８】
2014503477.tif 000021
〔式中、Ｒ２１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化スルホニルと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｆ）  上記で示されている式（Ｉ−ｅ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）
【００４１】
【化１９】
2014503477.tif 000022
〔式中、
Ｌ、Ｒ２２及びＲ２３は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す〕
で表されるリン化合物と反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｇ）  上記で示されている式（Ｉ−ｆ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式（ＩＸ）及び式（Ｘ）
【００４２】
【化２０】
2014503477.tif 000023
〔式中、
Ｍｅｔは、１価又は２価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表し；
ｔは、数１又は２を表し；及び、
Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３０は、互いに独立して、水素又はアルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す〕
で表される金属化合物又はアミンと反応させれば得られるということが見いだされ；
（Ｈ）  上記で示されている式（Ｉ−ｇ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ２４は、上記で与えられている意味を有し、並びに、Ｒ２５は、水素である〕で表される化合物は、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、
（α）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＩ）
【００４３】
【化２１】
2014503477.tif 000024
〔式中、Ｒ２４及びＬは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
（β）  適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩ）
【００４４】
【化２２】
2014503477.tif 000025
〔式中、Ｌ、Ｒ２４及びＲ２５は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば得られるということが見いだされた。
【００４５】
さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物は、殺害虫剤として（好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤として）及び／又は除草剤として極めて有効であるということも、見いだされた。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４６】
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的な化合物を与えている。上記式及び下記式において与えられているラジカルの好ましい置換基及び範囲について、以下で説明する。
【００４７】
好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
Ｑが、結合、Ｃ１−Ｃ３−アルキレン鎖、Ｃ２−Ｃ３−アルケニレン鎖又はＣ２−Ｃ３−アルキニレン鎖を表す場合、
Ｙは、基−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＨ＝ＣＨ２、シアノ、−ＳＣＮ、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、−ＣＲ１０＝Ｏ、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＣＲ１０＝Ｎ−ＯＲ１３、−ＣＲ１０＝Ｎ−Ｒ１４、ＣＲ１０＝Ｎ−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＣＲ１０（ＯＲ１７ＯＲ１８）、−ＣＲ１０（ＳＲ１７ＯＲ１８）、−ＣＲ１０（ＳＲ１７ＳＲ１８）、−ＣＲ１０（ＮＨＲ１７ＮＨＲ１８）、−ＣＲ１０（ＮＨＲ１７ＯＲ１８）、−ＣＲ１０（ＮＨＲ１７ＳＲ１８）、−ＣＨ（ＣＮ）２、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ６、ハロゲン、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）Ｒ１０、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７、−ＮＨ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７を表すか、又は、基Ｗを表し；
又は、
Ｑ、Ｙ及びＲ５は、一緒に、基ＣＨＣＮ＝、ＣＨ（ＣＯ２Ｃ１−Ｃ６−アルキル）＝、
【００４８】
【化２３】
2014503477.tif 000026
のうちの１つを形成し；
Ｗは、以下に記載されている３員〜７員の飽和又は部分的飽和のヘテロ環〔ここで、該ヘテロ環は、さまざまに結合することができ、並びに、Ｒ３１及びＲ３２からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換され得る〕
【００４９】
【化２４】
2014503477.tif 000027
2014503477.tif 000028
2014503477.tif 000029
のうちの１つを表し；
Ｇは、水素、メチル、エチル若しくはベンジル（ａ）を表すか、又は、基
【００５０】
【化２５】
2014503477.tif 000030
のうちの１つを表し；
Ｅは、金属イオン等価物、第３級スルホニウムイオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル又はハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルを表し；
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フェニル又はフェニル（ここで、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルコキシ又はハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシを表し；
Ｒ５は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、ベンジル、フェニル、ヘテロアリール、−ＣＨ２−ヘテロアリール、−ＣＨ２ＣＨ２−ヘテロアリール（例えば、ピラニル、テトラヒドロフラニル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、チエニル、ベンゾオキサゾリル、オキサゾリル）、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、ベンゾイル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンゾイル（ここで、該ベンゾイルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及びハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ７は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、カチオンＥを表し；
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；又は、
Ｒ８とＲ９は、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；又は、
Ｒ１１とＲ１２は、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ１３は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンジル若しくは−ＣＨ２−ヘテロシクリル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン及びＣ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている）を表し；又は、
Ｒ１５とＲ１６は、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ１７は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、酸素及び硫黄からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルによって１回以上中断されていてもよい）を表し；
Ｒ１８は、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル若しくはハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、酸素及び硫黄からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルによって１回以上中断されていてもよい）を表し；
Ｒ１９は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、並びに、１以上（好ましくは、２以下）の直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘタリール（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル）、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）を表し；
Ｒ２０は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、１以上（好ましくは、２以下）の直接には隣接していない環員は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表すか、又は、ベンジルを表し；
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、同一であるか又は異なっており、そして、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、ベンジル若しくはフェニル（ここで、これらは、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２４とＲ２５は、隣接している窒素原子と一緒に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を形成し；
Ｒ３１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はＣ１−Ｃ６−ジアルキルアミノを表し；
Ｒ３２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はＣ１−Ｃ６−ジアルキルアミノを表し；
ｎは、数０、１、２、３、４、５又は６を表し；
ｐは、数０、１又は２を表し；
あるいは、
Ｑ、Ｙ及びＲ５が、一緒に、基ＣＨ２＝を表す場合、
Ｇは、メチル、エチル又はベンジル（ａ）を表す〕
で表される化合物である。
【００５１】
特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
Ｑが、結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表す場合、
Ｙは、基−ＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＨ＝ＣＨ２、シアノ、−ＣＲ１０＝Ｏ、−ＣＲ１０＝Ｎ−ＯＲ１３、−ＣＨ（ＯＲ１７ＯＲ１８）、Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＳＣＮ、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ（ＣＮ）２、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ６、ハロゲン、−ＯＣ＝ＭＲ１０、−Ｓ（Ｃ＝Ｍ）Ｒ１０、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７、−ＮＨ（Ｃ＝Ｍ）ＯＲ７を表すか、又は、基Ｗを表し；
又は、
Ｑ、Ｙ及びＲ５は、一緒に、基
【００５２】
【化２６】
2014503477.tif 000031
のうちの１つを形成し；
Ｗは、
【００５３】
【化２７】
2014503477.tif 000032
を表し；
Ｇは、水素、エチル若しくはベンジルを表すか、又は、基
【００５４】
【化２８】
2014503477.tif 000033
のうちの１つを表し；
Ｒ１は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン又はシクロプロピルを表し；
Ｒ２は、メチル、エチル又は４−クロロフェニルを表し；
Ｒ３は、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルを表し；
Ｒ４は、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｒ５は、水素を表し；
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、シアノ、トリフルオロメチル、メトキシメチル、２−ベンゾオキサゾリル、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル、２−オキサゾリル、２−テトラヒドロフリル又は２−ピラニル基を表し；
Ｒ７は、水素、メチル、エチル、イソプロピル又はｎ−プロピルを表し；
Ｒ８は、水素又はメチルを表し；
Ｒ９は、水素又はメチルを表し；又は、
Ｒ８とＲ９は、窒素原子と一緒に、基
【００５５】
【化２９】
2014503477.tif 000034
を形成し；
Ｒ１０は、水素、メチル、ｔ−ブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ１１は、水素又はメチルを表し；
Ｒ１２は、水素、メチル、ベンジル又はフェニルを表し；
Ｒ１３は、水素、メチル、イソプロピル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ又は−ＣＨ２Ｃ３Ｈ５を表し；
Ｒ１７は、メチル、エチル又はｎ−プロピルを表し；
Ｒ１８は、メチル、エチル又はｎ−プロピルを表し；
Ｒ１９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ２０は、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；
ｐは、０又は２を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
あるいは、
Ｑ、Ｙ及びＲ５が、一緒に、基ＣＨ２＝を表す場合、
Ｇは、メチル、エチル又はベンジル（ａ）を表す〕
で表される化合物である。
【００５６】
極めて特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
Ｑは、結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表し；
Ｙは、基−ＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＨ＝ＣＨ２、シアノ、−ＣＲ１０＝Ｏ、−ＣＲ１０＝Ｎ−ＯＲ１３、−ＣＨ（ＯＲ１７ＯＲ１８）、Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＳＣＮ、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、−ＣＨ（ＣＮ）２、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ６、臭素、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｃ＝Ｐ）Ｒ１０、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２を表すか、又は、基Ｗを表し；
又は、
Ｑ、Ｙ及びＲ５は、一緒に、基
【００５７】
【化３０】
2014503477.tif 000035
のうちの１つを形成し；
Ｗは、
【００５８】
【化３１】
2014503477.tif 000036
を表し；
Ｇは、水素、エチル、ベンジル（ａ）を表すか、又は、基
【００５９】
【化３２】
2014503477.tif 000037
のうちの１つを表し；
Ｒ１は、メチル又はエチルを表し（エチルが特に好ましい）；
Ｒ２は、メチルを表し；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４は、メチル又はエチルを表し（エチルが特に好ましい）；
Ｒ５は、水素を表し；
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、トリフルオロメチル、メトキシメチル、２−ベンゾオキサゾリル、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル、２−オキサゾリル、２−テトラヒドロフリル又は２−ピラニル基を表し；
Ｒ７は、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｒ８は、水素又はメチルを表し；
Ｒ９は、水素又はメチルを表し；又は、
Ｒ８とＲ９は、窒素原子と一緒に、基
【００６０】
【化３３】
2014503477.tif 000038
を表し；
Ｒ１０は、水素、メチル、ｔ−ブチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ１１は、水素又はメチルを表し；
Ｒ１２は、水素、メチル、ベンジル又はフェニルを表し；
Ｒ１３は、水素、メチル、イソプロピル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ又は−ＣＨ２Ｃ３Ｈ５を表し；
Ｒ１７は、メチル又はエチルを表し；
Ｒ１８は、メチル又はエチルを表し；
Ｒ１９は、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はイソプロピルを表し；
Ｒ２０は、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；
ｐは、０又は２を表す〕
で表される化合物である。
【００６１】
重要なのは、式（Ｉ）〔式中、
Ｑ、Ｙ及びＲ５は、一緒に、基ＣＨ２＝を表し；
Ｇは、ベンジル（ａ）を表し；
Ｒ１は、エチルを表し；
Ｒ２は、メチルを表し；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４は、エチルを表す〕
で表される化合物である。
【００６２】
上記で挙げられているラジカルの一般的な又は好ましい定義又は例示は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆物質及び中間体の両方に適用される。
【００６３】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、好ましい。
【００６４】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。
【００６５】
本発明によれば、上記で極めて特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、極めて特に好ましい。
【００６６】
本発明によれば、上記で重要なものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、重要である。
【００６７】
本発明によれば、上記でとりわけ好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、とりわけ好ましい。
【００６８】
飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル、例えば、アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどは、いずれの場合にも、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得るが、これは、例えばアルコキシのように、ヘテロ原子と組み合わされている場合も包含する。
【００６９】
置換されていてもよいラジカルは、特に別途示されていない限り、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合、該置換基は、同一であるか又は異なっていることが可能である。
【００７０】
特に重要には、Ｇは、水素を表す。
【００７１】
調製実施例において挙げられている化合物に加えて、式（Ｉ−１−ａ）で表される下記化合物を特に挙げることができる。
【００７２】
【化３４】
2014503477.tif 000039
表１：  Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ；
【００７３】
【表１】
2014503477.tif 000040
2014503477.tif 000041
2014503477.tif 000042
2014503477.tif 000043
2014503477.tif 000044
2014503477.tif 000045
2014503477.tif 000046
2014503477.tif 000047
表２：  Ｑ及びＹは表１中に記載されているとおりであり、並びに、
Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ。
【００７４】
表３：  Ｑ及びＹは表１中に記載されているとおりであり、並びに、
Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ。
【００７５】
表４：  Ｑ及びＹは表１中に記載されているとおりであり、並びに、
Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ３＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ。
【００７６】
表５：  Ｑ及びＹは表１中に記載されているとおりであり、並びに、
Ｒ１＝シクロプロピル、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ。
【００７７】
表６：  Ｑ及びＹは表１中に記載されているとおりであり、並びに、
Ｒ１＝シクロプロピル、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ。
【００７８】
表７：  Ｑ及びＹは表１中に記載されているとおりであり、並びに、
Ｒ１＝ＯＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ。
【００７９】
表８：  Ｑ及びＹは表１中に記載されているとおりであり、並びに、
Ｒ１＝ＯＣ２Ｈ５、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ。
【００８０】
表９：  Ｑ及びＹは表１中に記載されているとおりであり、並びに、
Ｒ１＝ＯＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ。
【００８１】
表１０：  Ｑ及びＹは表１中に記載されているとおりであり、並びに、
Ｒ１＝ＯＣ２Ｈ５、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ。
【００８２】
表１１：  Ｑ及びＹは表１中に記載されているとおりであり、並びに、
Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ。
【００８３】
表１２：  Ｑ及びＹは表１中に記載されているとおりであり、並びに、
Ｒ１＝シクロプロピル、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝シクロプロピル、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ。
【００８４】
表１３：  Ｑ及びＹは表１中に記載されているとおりであり、並びに、
Ｒ１＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ２＝Ｃ２Ｈ５、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ。
【００８５】
表１４：  Ｑ及びＹは表１中に記載されているとおりであり、並びに、
Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝４−クロロフェニル、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝Ｈ。
【００８６】
驚くべきことに、式（Ｉ）で表される化合物が、後述されている作物植物の適合性を改善する化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に施用されたときに、作物植物に対する損傷を効率よく防止し、そして、有用な植物の作物（例えば、穀類や、さらに、トウモロコシ、ダイズ及びイネなど）における望ましくない植物を選択的に防除するための広範囲な活性を有する組合せ調製物として特に有利に使用することが可能であるということも見いだされた。
【００８７】
本発明は、さらにまた、有効量の活性化合物組合せを含んでいる選択的除草剤組成物も提供し、ここで、該組合せは、成分として、
（ａ’）  式（Ｉ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ、Ｑ及びＧは、上記で与えられている意味を有する〕で表される少なくとも１種類の化合物；
及び、
（ｂ’）  作物植物の適合性を改善する少なくとも１種類の化合物（薬害軽減剤）；
を含んでいる。
【００８８】
適切な薬害軽減剤は、例えば、以下の化合物の群である。
【００８９】
（Ｓ１）  式（Ｓ１）
【００９０】
【化３５】
2014503477.tif 000048
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ｎＡは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ＷＡは、Ｎ及びＯからなる群から選択される１〜３個のヘテロ環原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環からなる群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）であり、好ましくは、（ＷＡ１）〜（ＷＡ４）
【００９１】
【化３６】
2014503477.tif 000049
からなる群から選択されるラジカルであり；
ｍＡは、０又は１であり；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３若しくはＮＲＡ３ＲＡ４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ１）内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＡ３、式ＮＨＲＡ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲＡ３で表されるラジカルであり；
ＲＡ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ又はＣＯＯＲＡ９（ここで、ＲＡ９は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルである）であり；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物；
好ましくは：
（ａ）  ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されている）；
（ｂ）  ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３３３１３１及びＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されている）；
（ｃ）  １，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されている）；
（ｄ）  トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（エチル）、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されている）；
（ｅ）  ５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）若しくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）（これらは、特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている）。
【００９２】
（Ｓ２）  式（Ｓ２）
【００９３】
【化３７】
2014503477.tif 000050
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３若しくはＮＲＢ３ＲＢ４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ２）内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＢ３、式ＮＨＲＢ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲＢ３で表されるラジカルであり；
ＲＢ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、（Ｃ１−、又は、Ｃ２）−アルカンジイル鎖（ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１若しくは２の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルで置換されているか、又は、［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルで置換されている）である〕
で表されるキノリン誘導体；
好ましくは：
（ａ）  ８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソ−プロパ−１−イル（Ｓ２−９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９及びＥＰ−Ａ−１９１７３６又はＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８記載されている）；
（ｂ）  （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸のタイプの化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−０  ５８２１９８に記載されている）。
【００９４】
（Ｓ３）  式（Ｓ３）
【００９５】
【化３８】
2014503477.tif 000051
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は、同一であるか若しくは異なっていて、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、ＲＣ２とＲＣ３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環（好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環）を形成している〕
で表される化合物；
好ましくは：
発生前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−２）、「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ〕（Ｓ３−５）、「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ〕（Ｓ３−６）、「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ  ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕又は〔供給元：Ｍｏｎｓａｎｔｏ〕（Ｓ３−７）、「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）〔供給元：ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴ〕（Ｓ３−８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）又は「ＢＡＳ  １４５１３８」又は「ＬＡＢ  １４５１３８」（Ｓ３−９）（３−ジクロロアセチル−２，５，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン）〔供給元：ＢＡＳＦ〕、「フリラゾール」又は「ＭＯＮ  １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）及びさらにその（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）。
【００９６】
（Ｓ４）  式（Ｓ４）
【００９７】
【化３９】
2014503477.tif 000052
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＸＤは、ＣＨ又はＮであり；
ＲＤ１は、ＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６又はＮＨＣＯ−ＲＤ７であり；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル又は３〜６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるｖＤ個のヘテロ原子を含んでいる）であり（ここで、最後に挙げられている７つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択されるｖＤのラジカルで置換されている）；又は、
ＲＤ５とＲＤ６は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ｎＤは、０、１又は２であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミド類及びそれらの塩；
これらの中で、例えば、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から知られている、例えば、下記式（Ｓ４ａ）
【００９８】
【化４０】
2014503477.tif 000053
〔式中、
ＲＤ７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、さらに、例えば、ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から知られている、例えば、下記式（Ｓ４ｂ）
【００９９】
【化４１】
2014503477.tif 000054
〔式中、
ＲＤ５、ＲＤ６は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり；及び、
ｍＤは、１又は２である〕
で表されるアシルスルファモイルベンズアミド類、例えば、上記式において、
ＲＤ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）；
ＲＤ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）；
ＲＤ５＝エチル、且つ、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）；
ＲＤ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）；及び、
ＲＤ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）；
であるものなども好ましく、さらに、例えば、ＥＰ−Ａ−３６５４８４から知られている、下記式（Ｓ４ｃ）
【０１００】
【化４２】
2014503477.tif 000055
〔式中、
ＲＤ８及びＲＤ９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＣＦ３であり；，
ｍＤは、１又は２である〕
で表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素のタイプの化合物、例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
なども好ましい。
【０１０１】
（Ｓ５）  ヒドロキシ芳香族類及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類から選択される活性化合物（Ｓ５）、例えば、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、２，４−ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されている）。
【０１０２】
（Ｓ６）  １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類の類から選択される活性化合物（Ｓ６）、例えば、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６，７−ジメチル−３−チオフェン−２−イルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（これらは、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されている）。
【０１０３】
（Ｓ７）  式（Ｓ７）（これは、ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載されている）
【０１０４】
【化４３】
2014503477.tif 000056
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＲＥ１、ＲＥ２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ又はニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３又はＣＯＳＲＥ４であり；
ＲＥ３、ＲＥ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル又はアルキルアンモニウムであり；
ｎＥ１は、０又は１であり；
ｎＥ２、ｎＥ３は、互いに独立して、０、１又は２である〕
で表される化合物；
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。
【０１０５】
（Ｓ８）  式（Ｓ８）（これは、ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されている）
【０１０６】
【化４４】
2014503477.tif 000057
〔式中、
ＸＦは、ＣＨ又はＮであり；
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎである場合、０〜４の整数であり；及び、
ｎＦは、ＸＦ＝ＣＨである場合、０〜５の整数であり；
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいフェノキシであり；
ＲＦ２は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている）である〕
で表される化合物又はその塩；
好ましくは、上記式中、
ＸＦが、ＣＨであり；
ｎＦが、０〜２の整数であり；
ＲＦ１が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり；
ＲＦ２が、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ＲＦ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている）である；
化合物又はその塩。
【０１０７】
（Ｓ９）  ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の類から選択される活性化合物（Ｓ９）、例えば、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：９５８５５−００−８）（これらは、ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されている）。
【０１０８】
（Ｓ１０）  式（Ｓ１０ａ）又は式（Ｓ１０ｂ）（これらは、ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９０及びＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されている）
【０１０９】
【化４５】
2014503477.tif 000058
〔式中、
ＲＧ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３又はＯＣＦ３であり；
ＹＧ、ＺＧは、互いに独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎＧは、０〜４の整数であり；
ＲＧ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり；
ＲＧ３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである〕
で表される化合物。
【０１１０】
（Ｓ１１）  オキシイミノ化合物のタイプの活性化合物（Ｓ１１）（これは、種子粉衣剤として知られている）、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）（これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン  Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）（これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）（これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）。
【０１１１】
（Ｓ１２）  イソチオクロマノン類の類から選択される活性化合物（Ｓ１２）、例えば、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）及び関連化合物（ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１）。
【０１１２】
（Ｓ１３）  以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）（これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）（これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている）；
「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）（これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＬ−３０４４１５」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）〔供給元：Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ〕（これは、イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ−１９１」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕（これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル  １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチル  ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−フェニル  ホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４−クロロフェニル）（Ｓ１３−９）。
【０１１３】
（Ｓ１４）  有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−カルボチオエート）（これは、モリネート除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ  ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい）（これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ  ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔供給元：Ｋｕｍｉａｉ〕（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．  ５４０９１−０６−４）（これは、イネにおけるある種の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）。
【０１１４】
（Ｓ１５）  式（Ｓ１５）（これは、ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１及びＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０に記載されている）
【０１１５】
【化４６】
2014503477.tif 000059
〔式中、
ＲＨ１は、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルラジカルであり；及び、
ＲＨ２は、水素又はハロゲンであり；及び
ＲＨ３、ＲＨ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ１６）−アルキニルであり（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）；
又は、
ＲＨ３、ＲＨ４は、互いに独立して、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）又は（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）であり（ここで、最後に挙げられている４つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）；
又は、
ＲＨ３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルコキシであり；及び、
ＲＨ４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；又は、
ＲＨ３とＲＨ４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４〜８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなるヘテロ環原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される最大で２個までのさらなるヘテロ環原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）である〕
で表される化合物及びその互変異性体。
【０１１６】
（Ｓ１６）  主に除草剤として使用されるが作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）；
（４−クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）；
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸；
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ−ｅｔｈｙｌ））。
【０１１７】
作物植物の適合性を改善する最も好ましい化合物は、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、Ｓ４−１及びＳ４−５であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルは、特に重要である。
【０１１８】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）で表される化合物と上記で記載されている群（ｂ’）の薬害軽減剤（解毒剤）からなる上記で定義された活性化合物組合せは、有用な植物との極めて良好な適合性と特に高い除草活性を併せて有していて、様々な作物、特に、禾穀類（とりわけ、コムギ）や、さらに、ダイズ、ジャガイモ、トウモロコシ及びイネにおいて、雑草を選択的に防除するために使用することができるということが見いだされた。
【０１１９】
これに関連して、作物植物に対する除草剤の有害な作用を打ち消すことが可能な多数の既知薬害軽減剤又は解毒剤のなかで、特に上記で記載されている群（ｂ’）の化合物が、式（Ｉ）で表される化合物の雑草に対する除草活性に実質的な悪影響をおよぼすことなく、同時に、式（Ｉ）で表される化合物の作物植物に対する有害な作用を−殆ど完全に−相殺するのに適しているということは、驚くべきものであると見なされる。
【０１２０】
作物植物としての、節約型の禾穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ及びライムギや、さらに、トウモロコシ及びイネなどに特に関連して、群（ｂ’）から選択される好ましい組合せ相手及び最も好ましい組合せ相手が有する特に有利な効果は、本発明において重要であり得る。
【０１２１】
本発明によれば、式（Ｉ）で表される化合物の調製は、調製方法（Ａ）〜調製方法（Ｈ）によって実施することができる。
【０１２２】
例えば、調製方法（Ａ）に従い、メチル−２−［（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル］−４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）シクロペンタンカルボキシレートを使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１２３】
【化４７】
2014503477.tif 000060
例えば、調製方法（Ｂ）に従い、２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン及び塩化ピバロイルを出発物質として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１２４】
【化４８】
2014503477.tif 000061
例えば、調製方法（Ｂ）に従い、２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン及び無水酢酸を出発物質として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１２５】
【化４９】
2014503477.tif 000062
例えば、調製方法（Ｃ）に従い、２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン及びクロロギ酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１２６】
【化５０】
2014503477.tif 000063
例えば、調製方法（Ｄ）に従い、２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発物質として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１２７】
【化５１】
2014503477.tif 000064
例えば、調製方法（Ｅ）に従い、５’−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６’−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−１’，３’，３ａ’，６ａ’−テトラヒドロ−４’Ｈ−スピロ［１，３−ジオキソラン−４，２’−ペンタレン］−４’−オン及びメタンスルホニルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１２８】
【化５２】
2014503477.tif 000065
例えば、調製方法（Ｆ）に従い、２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１２９】
【化５３】
2014503477.tif 000066
例えば、調製方法（Ｇ）に従い、２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン及びＮａＯＨを成分として使用する場合、本発明による調製方法の経過は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１３０】
【化５４】
2014503477.tif 000067
例えば、調製方法（Ｈ）（変形態様α）に従い、２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン及びイソシアン酸エチルを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームによって表すことができる：
【０１３１】
【化５５】
2014503477.tif 000068
例えば、調製方法（Ｈ）（変形態様β）に従い、２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン及びジメチルカルバモイルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下のスキームによって表すことができる：
【０１３２】
【化５６】
2014503477.tif 000069
本発明の調製方法（Ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ）
【０１３３】
【化５７】
2014503477.tif 000070
〔式中、
Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｒ２６は、アルキル（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す〕
で表される化合物は、新規である。それらは、原理上は知られている方法によって、式（ＸＩＩＩ）
【０１３４】
【化５８】
2014503477.tif 000071
〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される５−アリール−４−ケトカルボン酸を慣習的な方法でエステル化することにより調製することができる（ｃｆ．  例えば、「Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  １５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７，  ｐａｇｅ  ４９９」又は調製実施例）。
【０１３５】
式（ＸＩＩＩ）で表される化合物も新規であり、それらは、原理上は知られている方法（ＷＯ  ０７／０８００６６、ＷＯ  ９６／０１７９８、ＷＯ  ９７／１４６６７、ＷＯ  ９８／３９２８１、ＷＯ  ０１／７４７７０）によって、例えば、式（ＸＩＶ）
【０１３６】
【化５９】
2014503477.tif 000072
〔式中、
Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有し；
Ｒ２６は、アルキル（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表すか、又は、当該調製が式（ＸＶＩ）で表される無水物を使用する場合には、水素を表し；
Ｒ３３は、アルキル（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す〕
で表される２−フェニル−３−オキソアジピン酸エステルを、慣習的な方法に従って、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基又は酸の存在下で、脱カルボキシル化することにより調製することができる（ｃｆ．  例えば、「Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  １５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７，  ｐａｇｅｓ  ５１９−５２１」）。
【０１３７】
式（ＸＩＶ）で表される化合物も原則として新規であり、そして、既知方法に従って調製することができる。式（ＸＩＶ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＶ）
【０１３８】
【化６０】
2014503477.tif 000073
〔式中、
Ｑ、Ｙ、Ｒ及びＲ５は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す〕
で表されるジカルボン酸半エステルクロリド、又は、式（ＸＶＩ）
【０１３９】
【化６１】
2014503477.tif 000074
〔式中、Ｑ、Ｙ及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される無水カルボン酸を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＸＶＩＩ）
【０１４０】
【化６２】
2014503477.tif 000075
〔式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ３３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるフェニル酢酸と反応させることにより得られる（ｃｆ．  例えば，  Ｍ．Ｓ．  Ｃｈａｍｂｅｒｓ，  Ｅ．  Ｊ．  Ｔｈｏｍａｓ，  Ｄ．Ｊ．  Ｗｉｌｌｉａｍｓ，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，  （１９８７），  １２２８）。
【０１４１】
調製方法（Ａ）に関する出発物質として必要とされる式（ＩＩ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を調製するための立証されたさらなる方法は、さらにまた、例えば、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１４２】
【化６３】
2014503477.tif 000076
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｈａｌは、ハロゲン原子（好ましくは、塩素又は臭素）を表す〕
で表されるベンジル亜鉛化合物を、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＶ）で表されるジカルボン酸半エステルクロリド又は式（ＸＶＩ）で表される無水カルボン酸とカップリングさせることである。
【０１４３】
塩化カルボニル及び無水カルボン酸を用いた有機亜鉛化合物の調製及び反応は、いずれも、原理上は知られており、そして、文献に記載されている方法と極めて類似した方法で実施することができる。さらなる詳細については、例えば、「Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  ２００８，  ５８２４」、ＷＯ  ２００７／１１３２９４、ＷＯ  ２０１０／０４０４６０、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ３０，  ５０６９−５０７２  （１９８９）」又は「Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．  １９９３，  ９３，  ２１１７−２１８８」に記載されている。
【０１４４】
本発明による調製方法（Ｂ）、調製方法（Ｃ）、調製方法（Ｄ）、調製方法（Ｅ）、調製方法（Ｆ）、調製方法（Ｇ）及び調製方法（Ｈ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされる、式（ＩＩＩ）で表される酸ハロゲン化物、式（ＩＶ）で表される無水カルボン酸、式（Ｖ）で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）で表される塩化スルホニル、式（ＶＩＩＩ）で表されるリン化合物、式（ＩＸ）及び式（Ｘ）で表される金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、式（ＸＩ）で表されるイソシアネート、並びに、式（ＸＩＩ）で表される塩化カルバモイルは、有機化学又は無機化学において一般に知られている化合物である。
【０１４５】
式（ＸＶ）、式（ＸＶＩ）、式（ＸＶＩＩ）及び式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物は、有機化学の既知化合物であるか、若しくは、冒頭で引用した特許出願から知られているか、及び／又は、原理上は知られている方法によって容易に調製することが可能であるか、若しくは、冒頭で引用した特許出願に記載されている方法によって調製することが可能である。
【０１４６】
調製方法（Ａ）は、式（ＩＩ）〔式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０１４７】
本発明の調製方法（Ａ）において希釈剤として使用するのに適しているものは、該反応体に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０１４８】
本発明の調製方法（Ａ）を実施するのに適している塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド）の存在下で使用することもできる。モル量。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０１４９】
調製方法（Ｂ−α）は、式（Ｉ−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＩＩＩ）で表されるハロゲン化カルボニルと反応させることを特徴とする。
【０１５０】
本発明の調製方法（Ｂ−α）において希釈剤として使用するのに適しているものは、該酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。該酸ハロゲン化物が加水分解に対して充分に安定である場合、該反応は水の存在下で実施することも可能である。
【０１５１】
本発明の調製方法（Ｂ−α）による反応に関して適切な酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０１５２】
本発明の調製方法（Ｂ−α）における反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−２０℃〜＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０１５３】
本発明の調製方法（Ｂ−α）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）で表される出発物質及び式（ＩＩＩ）で表されるハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、該ハロゲン化カルボニルを比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０１５４】
調製方法（Ｂ−β）は、式（Ｉ−ａ）で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＩＶ）で表される無水カルボン酸と反応させることを特徴とする。
【０１５５】
本発明の調製方法（Ｂ−β）において使用するのに適している希釈剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい希釈剤である。さらに、過剰量の無水カルボン酸を、同時に、希釈剤として作用させることも可能である。
【０１５６】
調製方法（Ｂ−β）に関して適切な場合には添加される適切な酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい酸結合剤である。
【０１５７】
本発明の調製方法（Ｂ−β）における反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−２０℃〜＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０１５８】
本発明の調製方法（Ｂ−β）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）で表される出発物質及び式（ＩＶ）で表される無水カルボン酸は、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、無水カルボン酸を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０１５９】
一般に、希釈剤及び過剰な無水カルボン酸及び形成されたカルボン酸は、蒸留により除去するか、又は、有機溶媒若しくは水で洗浄することにより除去する。
【０１６０】
調製方法（Ｃ）は、式（Ｉ−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０１６１】
本発明の調製方法（Ｃ）による反応に関して適切な酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０１６２】
本発明の調製方法（Ｃ）において使用するのに適している希釈剤は、該クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。
【０１６３】
本発明の調製方法（Ｃ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。該調製方法を希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施する場合、その反応温度は、一般に、−２０℃〜＋１００℃、好ましくは、０℃〜５０℃である。
【０１６４】
本発明の調製方法（Ｃ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０１６５】
本発明の調製方法（Ｃ）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）で表される出発物質及び式（Ｖ）で表される適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（２ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。一般に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物を、減圧下で希釈剤を除去することにより濃縮する。
【０１６６】
本発明の調製方法（Ｄ）は、式（Ｉ−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とする。
【０１６７】
調製方法（Ｄ）においては、０℃〜１２０℃、好ましくは、２０℃〜６０℃で、式（Ｉ−ａ）で表される出発物質の１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＶＩ）で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを使用する。
【０１６８】
適切な場合には添加される適切な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類や、さらにまた、ハロゲン化アルカン類などである。
【０１６９】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０１７０】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することにより化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０１７１】
酸結合剤を使用する場合、それらは、慣習的な無機塩基又は有機塩基であり、その例としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを挙げることができる。
【０１７２】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０１７３】
本発明の調製方法（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩ）で表される塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０１７４】
調製方法（Ｅ）においては、−２０℃〜１５０℃、好ましくは、２０℃〜７０℃で、式（Ｉ−ａ）で表される出発物質の１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＶＩＩ）で表される塩化スルホニルを反応させる。
【０１７５】
適切な場合には添加される適切な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、又は、ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン）などである。
【０１７６】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用する。
【０１７７】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することにより化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０１７８】
酸結合剤を使用する場合、それらは、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどである。
【０１７９】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０１８０】
本発明の調製方法（Ｆ）は、式（Ｉ−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）で表されるリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０１８１】
調製方法（Ｆ）においては、式（Ｉ−ｅ）で表される化合物を得るために、−４０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、−１０℃〜１１０℃の温度で、化合物（Ｉ−ａ）の１モル当たり、１〜２ｍｏｌ、好ましくは、１〜１．３ｍｏｌの式（ＶＩＩＩ）で表されるリン化合物を反応させる。
【０１８２】
適切な場合には添加される適切な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０１８３】
好ましくは、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用する。
【０１８４】
適切な場合には添加される適切な酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化物、炭酸塩又はアミン類などである。その例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを挙げることができる。
【０１８５】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、有機化学の慣習的な方法で行う。生じた最終生成物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィー精製又は「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ  ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）」（即ち、減圧下における揮発性成分の除去）によって精製する。
【０１８６】
調製方法（Ｇ）は、式（Ｉ−ａ）で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＸＩ）で表される金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式（ＸＩＩ）で表されるアミンと反応させることを特徴とする。
【０１８７】
本発明の調製方法（Ｇ）において使用するのに適している希釈剤は、好ましくは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはジエチルエーテル、又は、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール若しくはイソプロパノールなどであり、さらにまた、水も適している。
【０１８８】
本発明の調製方法（Ｇ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０１８９】
反応温度は、一般に、−２０℃〜１００℃、好ましくは、０℃〜５０℃である。
【０１９０】
本発明の調製方法（Ｈ）は、式（Ｉ−ａ）で表される化合物を、いずれの場合にも、（Ｈ−α）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とするか、又は、（Ｈ−β）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩ）で表される化合物と反応させることを特徴とする。
【０１９１】
調製方法（Ｈ−α）においては、０℃〜１００℃、好ましくは、２０℃〜５０℃で、式（Ｉ−ａ）で表される出発物質の１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＩ）で表されるイソシアネートを反応させる。
【０１９２】
適切な場合には添加される適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類又はスルホキシド類などである。
【０１９３】
適切な場合には、触媒を添加して反応を促進することができる。触媒として使用するのに適しているものは、極めて有利には、有機スズ化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズなどである。該反応は、好ましくは、大気圧下で実施する。
【０１９４】
調製方法（Ｈ−β）においては、−２０℃〜１５０℃、好ましくは、０℃〜７０℃で、式（Ｉ−ａ）で表される出発物質の１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＩＩ）で表される塩化カルバモイルを反応させる。
【０１９５】
適切な場合には添加される適切な希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類などである。
【０１９６】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０１９７】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することにより式（Ｉ−ａ）で表される化合物のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０１９８】
酸結合剤を使用する場合、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンなどが適している。
【０１９９】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２００】
アンモニウム塩を添加することによってさまざまな活性化合物の効果がどのように増強され得るのかということについては、文献中に既に記載されている。しかしながら、当該塩は、洗浄効果を有するする塩（例えば、ＷＯ  ９５／０１７８１７）であるか、又は、比較的長いアルキル置換基及び／若しくはアリール置換基を有していて、浸透効果を有するか若しくは活性化合物の溶解性を増大させる塩（例えば、ＥＰ−Ａ  ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ  ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ  ２６００４９４、ＵＳ  ４８４４７３４、ＵＳ  ５４６２９１２、ＵＳ  ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ  ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ  ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ  ０５／００９６３８６）である。さらにまた、従来技術においては、特定の活性化合物についての効果及び／又は対応する組成物の特定の施用についての効果のみが記載されている。別の場合においては、当該塩は、その酸自体が昆虫に対する麻痺作用を有しているスルホン酸の塩である（ＵＳ  ２８４２４７６）。例えば、硫酸アンモニウムによって作用が増強されることは、一例として、除草剤のグリホセート及びホスフィノトリシンに関して、並びに、フェニル置換環状ケトエノール類に関して記載されている（ＵＳ  ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ  ２００３６１０６、ＷＯ  ０７／０６８４２７）。殺虫剤の場合における作用の対応する増強については、ＷＯ  ０７／０６８４２８において既に記載されている。
【０２０１】
硫酸アンモニウムを製剤助剤として使用することも、特定の活性化合物及び施用に関して既に記載されている（ＷＯ  ９２／１６１０８）が、そこでは、硫酸アンモニウムを使用することの目的は、製剤を安定化させることであって、作用を増強することではない。
【０２０２】
驚くべきことに、施用する溶液にアンモニウム塩若しくはホスホニウム塩を添加することによって、又は、そのような塩を式（Ｉ）で表されるフェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体を含んでいる製剤の中に組み入れることによって、式（Ｉ）で表されるフェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体の類から選択される殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は除草剤の作用が有意に増強され得るということが分かった。従って、本発明は、除草活性及び／又は殺虫活性及び／又は殺ダニ活性を有する式（Ｉ）で表されるフェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体を活性化合物として含んでいる作物保護組成物の作用を増強するための、アンモニウム塩類又はホスホニウム塩類の使用を提供する。本発明は、さらにまた、除草活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は殺虫活性を有する式（Ｉ）で表されるフェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体とその作用を増強するアンモニウム塩類又はホスホニウム塩類を含んでいる組成物も提供し、ここで、そのような組成物には、製剤された活性化合物のみではなく、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物（散布液）も包含される。最後に、本発明は、有害な昆虫類及び／又はハダニ類及び／又は望ましくない植生を防除するためのそのような組成物の使用も提供する。
【０２０３】
当該活性化合物は、本発明の組成物中で、広い濃度範囲で使用することが可能である。そのような製剤中における当該活性化合物の濃度は、典型的には、０．１重量％〜５０重量％である。
【０２０４】
脂肪酸生合成阻害薬を含んでいる作物保護組成物の活性を本発明に従って増強するアンモニウム塩及びホスホニウム塩の定義は、式（ＩＩＩ’）
【０２０５】
【化６４】
2014503477.tif 000077
によって与えられ、ここで、
Ｄは、窒素又はリンを表し；
Ｄは、好ましくは、窒素を表し；
Ｒ２６’、Ｒ２７’、Ｒ２８’及びＲ２９’は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る）を表し；
Ｒ２６’、Ｒ２７’、Ｒ２８’及びＲ２９’は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る）を表し；
Ｒ２６’、Ｒ２７’、Ｒ２８’及びＲ２９’は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表し；
Ｒ２６’、Ｒ２７’、Ｒ２８’及びＲ２９’は、極めて特に好ましくは、水素を表し；
ｎは、１、２、３又は４を表し；
ｎは、好ましくは、１又は２を表し；
Ｒ３０は、有機アニオン又は無機アニオンを表し；
Ｒ３０は、好ましくは、炭酸水素アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表し；
Ｒ３０は、特に好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表し；
Ｒ３０は、極めて特に好ましくは、硫酸アニオンを表す。
【０２０６】
式（ＩＩＩ’）で表されるアンモニウム塩類及びホスホニウム塩類は、式（Ｉ）で表されるフェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体を含んでいる作物保護組成物の活性を増強するために、広い濃度範囲で使用することができる。一般に、該アンモニウム塩類又はホスホニウム塩類は、即時使用可能な作物保護組成物中で、０．５〜８０ｍｍｏｌ／Ｌ、好ましくは、０．７５〜３７．５ｍｍｏｌ／Ｌ、さらに好ましくは、１．５〜２５ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で使用する。製剤されている製品の場合、当該製剤中のアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩の濃度は、その製剤を所望の活性化合物濃度に希釈した後で、上記で記載した一般的な範囲、好ましい範囲又は特に好ましい範囲の中に入っているように選択する。製剤中の該塩の濃度は、典型的には、１重量％〜５０重量％である。
【０２０７】
本発明の好ましい一実施形態では、当該活性は、作物保護組成物にアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩のみを添加するのではなく、さらに浸透剤も添加することによって増強する。このような場合においてさえ、さらに大幅な活性の増強が観察されるということは、全く驚くべきことであると考えられる。従って、本発明は、さらに、殺虫活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は除草活性を有する式（Ｉ）で表されるフェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体を活性化合物として含んでいる作物保護組成物の活性を増強するための、浸透剤とアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類の組合せの使用も提供する。本発明は、さらに、除草活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は殺虫活性を有する式（Ｉ）で表されるフェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体と浸透剤とアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類を含んでいる組成物も提供し、ここで、そのような組成物には、特に、製剤された活性化合物のみではなく、即時使用可能な組成物（散布液）も包含される。本発明は、最後に、さらに、有害な昆虫類及び／又はハダニ類及び／又は望ましくない植生を防除するためのそのような組成物の使用も提供する。
【０２０８】
本発明に関連して、適切な浸透剤は、植物中への農薬活性化合物の浸透を向上させるために通常使用される全ての物質である。これに関連して、浸透剤は、それらが水性散布液及び／又は散布による被膜から植物のクチクラ中に浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することにおいて定義される。この特性を確認するためには、文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）に記載されている方法を用いることができる。
【０２０９】
適切な浸透剤の例としては、アルカノールアルコキシレート類を挙げることができる。本発明による浸透剤は、式（ＩＶ’）
【０２１０】
【化６５】
2014503477.tif 000078
〔式中、
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルを表し；
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルを表し；
ＡＯは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルを表す
か、又は、エチレンオキシドラジカルとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物を表し；及び、
ｖは、２〜３０の数を表す〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２１１】
浸透剤の好ましい一群は、式
【０２１２】
【化６６】
2014503477.tif 000079
〔式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；及び、
ｎは、２〜２０の数を表す〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２１３】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０２１４】
【化６７】
2014503477.tif 000080
〔式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
ｐは、１〜１０の数を表し；及び、
ｑは、１〜１０の数を表す〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２１５】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０２１６】
【化６８】
2014503477.tif 000081
〔式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
ｒは、１〜１０の数であり；及び、
ｓは、１〜１０の数である〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２１７】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０２１８】
【化６９】
2014503477.tif 000082
〔式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＢＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
ｐは、１〜１０の数であり；及び、
ｑは、１〜１０の数である〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２１９】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０２２０】
【化７０】
2014503477.tif 000083
〔式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＢＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ｒは、１〜１０の数を表し；及び、
ｓは、１〜１０の数を表す〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２２１】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０２２２】
【化７１】
2014503477.tif 000084
〔式中、
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ｔは、８〜１３の数を表し；
ｕは、６〜１７の数を表す〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
【０２２３】
上記で示されている式において、Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルを表す。
【０２２４】
式（ＩＶ’−ｃ）で表されるアルカノールアルコキシレートの例としては、式
【０２２５】
【化７２】
2014503477.tif 000085
〔式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＰＯは、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；及び、
数８及び６は、平均値を表している〕
で表される２−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができる。
【０２２６】
式（ＩＶ’−ｄ）で表されるアルカノールアルコキシレートの例としては、式
【０２２７】
【化７３】
2014503477.tif 000086
〔式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ＢＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し；及び、
数１０、６及び２は、平均値を表している〕
を挙げることができる。
【０２２８】
式（ＩＶ’−ｆ）で表される特に好ましいアルカノールアルコキシレート類は、式中、
ｔが、９〜１２の数を表し；及び
ｕが、７〜９の数を表す
当該式の化合物である。
【０２２９】
式（ＩＶ’−ｆ−１）
【０２３０】
【化７４】
2014503477.tif 000087
〔式中、
ｔは、平均値１０．５を表し；
ｕは、平均値８．４表す〕
で表されるアルカノールアルコキシレートを、極めて特に好ましいものとして挙げることができる。
【０２３１】
当該アルカノールアルコキシレート類の一般的な定義は、上記式によって与えられる。これらの物質は、異なった鎖長を有する上記タイプの化合物の混合物である。従って、添え字は、平均値であって、整数とは異なることもあり得る。
【０２３２】
上記式で表されるアルカノールアルコキシレート類は、既知であり、場合によっては、商業的に入手可能であるか又は既知方法で調製可能である（ｃｆ．  ＷＯ  ９８／３５５５３、ＷＯ  ００／３５２７８  及び  ＥＰ−Ａ  ０６８１８６５）。
【０２３３】
適切な浸透剤には、さらにまた、例えば、散布による被膜の中の式（Ｉ）の化合物の有用性を増進する物質も包含される。そのようなものとしては、例えば、鉱油及び植物油などがある。適切な油は、農薬組成物中で一般的に使用可能な全ての鉱油又は植物油（変性されているか又は変性されていない）である。ヒマワリ油、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油（ｃｏｌｚａ  ｏｉｌ）、トウモロコシ油（ｍａｉｚｅ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、綿実油及びダイズ油、又は、前記油のエステル類を、例として挙げることができる。ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、ヒマワリ油及びそれらのメチルエステル又はエチルエステルが好ましい。
【０２３４】
本発明組成物中の浸透剤の濃度は、広い範囲内で変えることができる。製剤された作物保護組成物の場合、該濃度は、一般に、１〜９５重量％、好ましくは、１〜５５重量％、さらに好ましくは、１５〜４０重量％である。即時使用可能な組成物（散布液）中においては、該濃度は、一般に、０．１〜１０ｇ／Ｌ、好ましくは、０．５〜５ｇ／Ｌである。
【０２３５】
本発明の作物保護組成物には、さらなる成分、例えば、界面活性剤及び／又は分散助剤又は乳化剤なども含ませることができる。
【０２３６】
適切な非イオン性界面活性剤及び／又は分散助剤には、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質が包含される。ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物を好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンのコポリマー及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマーも好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、アルキルエトキシレート及びアルキルアリールエトキシレート（ここで、これらは、リン酸化されていてもよく、また、塩基で中和されていてもよく、ソルビトールエトキシレートを例として挙げることができる）も好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリオキシアルキレンアミン誘導体も好ましいものとして挙げることができる。
【０２３７】
適切なアニオン性界面活性剤には、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質が包含される。アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましい。
【０２３８】
アニオン性界面活性剤及び／又は分散助剤の好ましい別の群は、植物油中における溶解度が低い以下の塩である：ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸とフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物の塩、及び、リグノスルホン酸の塩。
【０２３９】
本発明の製剤中に含有させ得る適切な添加剤は、乳化剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び不活性増量性物質（ｆｉｌｌｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ）である。
【０２４０】
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール類、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール類、さらにまた、エトキシル化及びプロポキシル化アリールアルキルフェノール類、並びに、硫酸化又はリン酸化アリールアルキルエトキシレート類及び／又はアリールアルキルエトキシプロポキシレート類であり、ここで、ソルビタン誘導体、例えば、ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステル類及びソルビタン脂肪酸エステル類などを例として挙げることができる
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アムフィテトラニクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）；
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカリンマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリキス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニキス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィルス（��ｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
ジプローダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスホンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリ���・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０２４１】
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
【０２４２】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏ���ｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロミルメキス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソフィレス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロプロセ属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、エウポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、レウシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ニンフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリレウコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フトリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラチプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、スコチア・セゲツム（Ｓ���ｏｔｉａ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリキス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリス・レウテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２４３】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０２４４】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０２４５】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０２４６】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な設備で調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【０２４７】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０２４８】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０２４９】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０２５０】
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分に対する施用に関して、適用性を向上させるために該活性化合物と混合されるか又は結合させる、固体であり得るか又は液体であり得る天然又は合成の有機物質又は無機物質である。そのような固体又は液体の担体は、一般に不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
【０２５１】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；  適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ及び／又は−ＰＯＰエーテル類、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは−糖付加体、アルキルスルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリールスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれらの対応するＰＯ−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０２５２】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【０２５３】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０２５４】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０２５５】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０２５６】
上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０２５７】
本発明の活性化合物は、その市販製剤中において、及び、そのような製剤から調製した使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
【０２５８】
別の既知活性化合物、例えば、除草剤、肥料、生長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質などとの混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【０２５９】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０２６０】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周囲又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０２６１】
市販されている製剤から調製される使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性化合物であることができる。
【０２６２】
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
【０２６３】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０２６４】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０２６５】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」、「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」及び「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【０２６６】
特に好ましくは、本発明に従って、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０２６７】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０２６８】
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての植物は、本発明に従って処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学により得られたもの）に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤��性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０２６９】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
【０２７０】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物は（活性化合物）は、広範囲の経済的に重要な単子葉一年生有害植物及び双子葉一年生有害植物に対して優れた除草活性を示す。該活性化合物は、根茎、根株又は別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物に対しても、効果的に作用する。
【０２７１】
使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。その量は、本質的に、所望される効果の質に依存する。一般に、該施用量は、土壌表面積１ヘクタール当たり、１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくは、１ヘクタール当たり、５ｇ〜５ｋｇの活性化合物である。
【０２７２】
本発明の活性化合物組合せが有する作物植物との適合性の有利な効果は、特定の濃度比において特に顕著である。しかしながら、当該活性化合物組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、式（Ｉ）で表される活性化合物の１重量部当たり、０．００１〜１０００重量部、好ましくは、０．０１〜１００重量部、特に好ましくは、０．０５〜２０重量部の、（ｂ’）において上記で挙げられている作物植物の適合性を改善する化合物（解毒剤／薬害軽減剤）のうちの１種類を存在させる。
【０２７３】
本発明の活性化合物組合せは、一般に、完成された製剤の形態で施用する。しかしながら、当該活性化合物組合せ中に存在している活性化合物は、個々の製剤として、使用に際して混合させることも可能である。即ち、タンクミックスの形態で施用することが可能である。
【０２７４】
特定の施用に関し、特に、発生後処理方法おける特定の施用に関し、その製剤中に、さらなる添加剤として、植物が耐性を示す鉱油若しくは植物油（例えば、市販品「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）又はアンモニウム塩（例えば、硫酸アンモニウム又はチオシアン酸アンモニウム）を含有させるのがさらに有利であり得る。
【０２７５】
該新規活性化合物組合せは、それ自体で、又は、その製剤の形態で、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態で、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト及び顆粒の形態で使用することが可能である。施用は、慣習的な方法で、例えば、潅水、散布、噴霧、散粉又はばらまきにより行う。
【０２７６】
本発明の活性化合物組合せの施用量は、特定の範囲内で変えることができる。その施用量は、とりわけ、天候及び土壌因子に左右される。一般に、その施用量は、１ｈａ当たり０．００１〜５ｋｇ、好ましくは、１ｈａ当たり０．００５〜２ｋｇ、特に好ましくは、１ｈａ当たり０．０１〜０．５ｋｇである。
【０２７７】
本発明に従って使用される薬害軽減剤は、それらの特性に応じて、作物植物の種子を前処理（種子粉衣）するために使用し得るか、又は、種子より先にまき溝（ｓｅｅｄ  ｆｅｒｒｕｌｅ）内に導入し得るか、又は、植物の発生前若しくは発生後に除草剤より先に独立して若しくは除草剤と一緒に使用し得る。
【０２７８】
挙げることができる植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、オオムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、ビート、サトウキビ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などがあり、穀類、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。
【０２７９】
本発明の活性化合物で、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と組換え法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実及び種子や、さらに、根、塊茎及び根茎などである。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０２８０】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０２８１】
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法にも関し、ここで、該方法においては、１種類以上の本発明化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖体、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面（例えば、耕作地）に施用する。これに関連して、本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、土壌に混和することによっても施用される）、発生前又は発生後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の個別的な代表例について記載するが、そのような記載は特定の種への限定を意味するものではない。
【０２８２】
以下の属の単子葉有害植物：  アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０２８３】
以下の属の双子葉雑草：  イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０２８４】
上記植物は、本発明に従って、一般式（Ｉ）で表される化合物又は本発明による活性化合物混合物で特に有利に処理することができる。活性化合物又は混合物について上記で示されている好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。本明細書中で具体的に言及されている化合物又は混合物を用いた植物の処理は、特に重要である。
【０２８５】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の発生が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間後に完全に枯死する。
【０２８６】
該活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理後に成長は停止し、そして当該有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、作物にとって有害である雑草との競合が、早い時点で持続的に排除される。
【０２８７】
本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）の単子葉植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、僅かにしか損傷をうけないか又は全く損傷を受けない。このようなわけで、本発明化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植生を選択的に防除するのに非常に適している。
【０２８８】
さらに、本発明化合物は（それらの個々の構造及び適用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的なやり方で植物代謝に関与し、従って、標的化された方法で植物の成分に影響を与えるために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、一般的に、その過程において植物を破壊することなく望ましくない植生の成長を制御及び阻害するのにも適している。そのような植生の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たしている。
【０２８９】
上記で既に述べたように、本発明によって、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」及び「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」及び「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【０２９０】
特に好ましくは、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明によって処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０２９１】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０２９２】
本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又はこれから開発される遺伝子組換え植物の作物における有害な植物を防除するために用いることもできる。概して、トランスジェニック植物は、とりわけ有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤（主に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因微生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性によって、区別される。別の特別な特性は、例えば、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分について、収穫物に関する。かくして、デンプン含有量が増大しているか若しくはデンプンの質が変性しているトランスジェニック植物、又は、収穫物の脂肪酸組成が異なっているトランスジェニック植物は、知られている。さらなる特定の特性は、非生物的ストレス、例えば、熱、冷たさ、渇水、塩及び紫外線などに対する耐性又は抵抗性であり得る。
【０２９３】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、有用植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ソルガム及びキビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシのような穀物又は他にテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜の作物おいて使用するのが好ましい。
【０２９４】
式（Ｉ）で表される化合物は、除草剤として、当該除草剤の薬害効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用植物の作物において使用するのが好ましい。
【０２９５】
既存の植物と比較して改良された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改良された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことは、いくつかの場合に記載されている：
・  植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え改質（例えば、ＷＯ  ９２／１１３７６、ＷＯ  ９２／１４８２７Ａ、ＷＯ  ９１／１９８０６Ａ）；
・  グルホシネートタイプ（ｃｆ．  例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−０２４２２４６）又はグリホセートタイプ（ＷＯ  ９２／００３７７）又はスルホニル尿素タイプ（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５，０１３，６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物；
・  特定の害虫に対して植物を抵抗性にするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）；
・  改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ  ９１／１３９７２）；
・  新規成分又は二次代謝産物（例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど）を有する遺伝子組換え作物植物（ＥＰＡ  ０３０９８６２、ＥＰＡ  ０４６４４６１）；
・  より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ  ０３０５３９８）；
・  薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・  より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物；
・  例えば上記した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング」）。
【０２９６】
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．  Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．  Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （ｅｄｓ．）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ，  ”Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”  １  （１９９６）  ４２３−４３１」。
【０２９７】
そのような組換え操作を実施するために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、標準的な方法を用いて天然配列若しくは合成配列を加えることができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ”Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ”，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄ．，  １９９６」。
【０２９８】
遺伝子産物に関して活性が低下した植物細胞の生成は、例えば、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡ、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の対応して構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。
【０２９９】
この目的を達するために、最初に、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物のコード配列の全てを含んでいるＤＮＡ分子、又は、コード配列の一部分（ここで、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに充分な程長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【０３００】
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の区画内に局在化し得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特異的な区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。このような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
【０３０１】
トランスジェニック植物細胞は、インタクトな植物を得るために知られている技術によって再生することができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の植物種の植物、即ち、単子葉植物及び双子葉植物の両方であり得る。
【０３０２】
従って、改質された特性を特徴とするトランスジェニック植物は、相同性の（＝生来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現の結果として得ることができる。
【０３０３】
本発明による化合物（Ｉ）は、成長調節剤（例えば、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物、又は、スルホニル尿素類、グリホセート、グルホシネート若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。
【０３０４】
本発明の活性化合物をトランスジェニック作物において使用する場合、他の作物において観察され得る有害植物に対する効果に加えて、そのトランスジェニック作物における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の範囲の変更若しくは特に拡大、施用に使用し得る施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な適合性、並びに、当該トランスジェニック作物の成長及び収穫量への影響などがしばしば観察される。
【０３０５】
従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物において有害な植物を防除するための除草剤としての、本発明による式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
【０３０６】
本発明の化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液、散粉性製品又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明化合物を含んでいる除草組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。
【０３０７】
本発明化合物は、生物学的及び／又は物理化学的パラメータが必要とされる種々の方法に従って製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ  ｆｏｒ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。
【０３０８】
これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”  ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  Ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  Ｅｄ．  １９８６」、「Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ”Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３」、「Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ”Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ”  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  ３ｒｄ  Ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎ」。
【０３０９】
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：Ｗａｔｋｉｎｓ，  ”Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．  Ｏｌｐｈｅｎ，  ”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ”Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  ”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，  ”Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｏｘｉｄｅ  ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，  Ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  Ｅｄ．  １９８６」。
【０３１０】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。
【０３１１】
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性物質に加えて、希釈剤又は不活性物質の他に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレイルメチルタウリドなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【０３１２】
乳剤は、該活性物質を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又は有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【０３１３】
散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、該活性化合物を微粉砕された固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。
【０３１４】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、市販されているビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
【０３１５】
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【０３１６】
顆粒剤は、造粒された吸着性不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト）若しくは造粒された不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）又は鉱油を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合状態で）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。
【０３１７】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの慣習的な方法によって調製する。
【０３１８】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の調製に関しては、例えば、「”Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”  ３ｒｄ  ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  ｐａｇｅｓ  １４７  ｆｆ」、「”Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  ｐｐ．  ８−５７」に記載されている方法を参照されたい。
【０３１９】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．  Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ”Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  ｐａｇｅｓ  ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ．  Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．  Ｅｖａｎｓ，  ”Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  ｐａｇｅｓ  １０１−１０３」を参照されたい。
【０３２０】
該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。
【０３２１】
水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり；１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合、該活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤型の製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤では、該活性化合物の含有量は、当該活性化合物が固体形態で存在しているか又は液体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【０３２２】
さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤及び溶媒、増量剤、担体及び色素、消泡剤、蒸発抑制剤並びにｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
【０３２３】
用語「活性化合物」又は「化合物」は、いずれの場合にも、本明細書で言及されている活性化合物組合せも包含する。
【０３２４】
本発明による活性化合物の調製及び使用について、下記実施例によって例証する。
【実施例】
【０３２５】
調製実施例
実施例Ｉ−ａ−０及び実施例Ｉ−ａ−１
３−（ベンジルオキシ）−２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−メチレン−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン、及び、
３−（ベンジルオキシ）−２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン
【０３２６】
【化７５】
2014503477.tif 000088
５０ｍＬのアセトンの中の６．８０ｇ（２２．９４ｍｍｏｌ）の２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−５−メチレン−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン（ＷＯ  ２０１０／０４０４６０から知られている調製実施例Ｉ−ａ−５）、８．７１ｇ（６８．８２ｍｍｏｌ）の塩化ベンジル及び９．５１ｇの炭酸カリウムを還流温度で２時間加熱し、次いで、溶媒を留去し、その残渣を酢酸エチル／ヘキサン（１：４）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付す。これにより、６．４０ｇ（７２％）の３−（ベンジルオキシ）−２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−メチレン−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オンが無色の結晶（ｍ．ｐ．  ８７−８８℃）の形態で得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０３及び１．１２（いずれの場合にもｔ，いずれの場合にも３Ｈ），３．０３及び３．３７（いずれの場合にもｍｃ，いずれの場合にも１Ｈ）；ＡＢシステム：δＡ＝４．７３，δＢ＝４．７９，Ｊ＝１３Ｈｚ（ベンジル−ＣＨ２），４．９０（ｍｃ，２Ｈ），６．８８及び７．１２（いずれの場合にもｍｃ，いずれの場合にも２Ｈ），７．３２（ｍｃ，３Ｈ）。
【０３２７】
【化７６】
2014503477.tif 000089
３０分間かけて、１００ｍＬのＴＨＦの中の６．００ｇ（１５．５２ｍｍｏｌ）の３−（ベンジルオキシ）−２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−メチレン−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オンに、１７ｍＬのボラン／ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）錯体（１モル溶液、１７ｍｍｏｌ）を滴下して加え、次いで、その混合物を室温でさらに１時間撹拌する。その混合物に、６ｍＬの水及び３ｍＬの３モル水酸化ナトリウム水溶液を添加し、次いで、２．３ｍＬの３５％強度過酸化水素を内部温度が３０〜５０℃に維持されるように計量供給する。その混合物を室温でさらに１時間撹拌し、次いで、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、ジクロロメタンの中に入れ、水で２回洗浄し、脱水し（硫酸マグネシウム）、及び、溶媒を留去する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン（１：４））に付して、４．３９ｇ（７０％）の所望生成物（Ｉ−ａ−１）を粘性の無色の油状物として得る。１Ｈ−ＮＭＲによるシン／アンチ−異性体比は、約８５：１５である。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１０（ｍｃ，６Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｍｃ，１Ｈ），３．５５−３．６９（ｍ，２Ｈ）；ＡＢシステム：δＡ＝４．７８，δＢ＝４．８２，Ｊ＝１３Ｈｚ（ベンジル−ＣＨ２  アンチ−異性体），４．８５（ｓ，ベンジル−ＣＨ２  シン−異性体），６．８８（ｍｃ，２Ｈ），７．１２（ｍｃ，２Ｈ），７．３０（ｍｃ，３Ｈ）。
【０３２８】
実施例Ｉ−ａ−２
６−（ベンジルオキシ）−５−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−４−オキソ−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−２−カルバルデヒド
【０３２９】
【化７７】
2014503477.tif 000090
−７８℃で、４０ｍＬのジクロロメタンの中の１．０６７ｇ（８．４ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルに、１．３１ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシドをゆっくりと滴下して加え、その混合物を同温度で２０分間撹拌する。次いで、３０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた１．７０ｇ（４．２０ｍｍｏｌ）の３−（ベンジルオキシ）−２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン（実施例Ｉ−ａ−１）をゆっくりと滴下して加え、その混合物をさらに１時間撹拌する。次いで、２．１３ｇ（２１ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンをゆっくりと添加し、その混合物を室温にする。５０ｍＬの飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、分離させ、その有機相を水で洗浄し、脱水し（硫酸マグネシウム）、ロータリーエバポレーターで濃縮し、及び、得られた粗製精製物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相  酢酸エチル／ヘキサン（１：５））で精製して、１．２４ｇ（７３％）の標題化合物を無色の油状物として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０８及び１．１２（いずれの場合にもｔ，いずれの場合にも３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍｃ，１Ｈ），３．１２（ｍｃ，１Ｈ），３．４１（ｍｃ，１Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｍｃ，２Ｈ），９．７０（ｍｃ，１Ｈ）。
【０３３０】
実施例Ｉ−ａ−３
５−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−４，６−ジオキソオクタヒドロペンタレン−２−カルバルデヒド
【０３３１】
【化７８】
2014503477.tif 000091
２０ｍＬのメタノールの中の１．１０ｇ（２．７２ｍｍｏｌ）の６−（ベンジルオキシ）−５−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−４−オキソ−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−２−カルバルデヒドに２０ｍｇの活性炭担持パラジウム（１０％）を添加し、その混合物を２０時間水素化する（１５バール、室温）。濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮して、０．８２ｇ（９７％）の標題化合物（Ｉ−ａ−３，１Ｈ−ＮＭＲによる異性体比  ４：１）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０５（ｍｃ，６Ｈ），２．９０（ｍｃ，１Ｈ），３．０９−３．４０（ｍ，ｂｒ，２Ｈ），６．９１（ｍｃ，２Ｈ），９．６２（ｍｃ，ＣＨＯ  異性体１），９．６８（ｍｃ，ＣＨＯ  異性体２）。
【０３３２】
実施例Ｉ−ａ−４
５−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−４，６−ジオキソオクタヒドロペンタレン−２−カルボニトリル
【０３３３】
【化７９】
2014503477.tif 000092
３０ｍＬのギ酸の中の０．９１ｇ（２．３０ｍｍｏｌ）の２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ホルミル−３−オキソオクタヒドロペンタレン−１−イル  ２，２−ジメチルプロパノエート（実施例Ｉ−ｂ−２）、０．７８ｇ（１１．４８ｍｍｏｌ）のギ酸ナトリウム及び０．８０ｇ（１１．４８ｍｍｏｌ）のヒドロキシルアミン塩酸塩を還流温度で７２時間加熱する。次いで、５０ｍＬの水を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌し、酢酸エチルの中に入れ、水で２回洗浄し、脱水し（硫酸マグネシウム）、及び、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相  酢酸エチル／ヘキサン（１：６））に付す。これにより、０．３１ｇ（４４％）の所望化合物が無色の油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０８及び１．１１（いずれの場合にもｔ，いずれの場合にも３Ｈ），２．００（ｍｃ，２Ｈ），２．４８（ｍｃ，２Ｈ），２．９９（ｍｃ，１Ｈ），６．９５（ｍｃ，２Ｈ）。
【０３３４】
実施例Ｉ−ａ−５
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（１，３−ジオキサン−２−イル）テトラヒドロペンタレン−１，３（２Ｈ，３ａＨ）−ジオン
【０３３５】
【化８０】
2014503477.tif 000093
１０ｍＬのメタノールと４ｍＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液の中の０．１００ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−３−オキソ−３，３ａ，４，５，６，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−１−イル  ２，２−ジメチルプロパノエートを室温で２時間撹拌する。次いで、その混合物を濃縮し、その残渣を水の中に入れ、その混合物を２Ｎ  ＨＣｌを用いて酸性化してｐＨ４とし、及び、酢酸エチルで抽出する。その抽出物を脱水し（硫酸マグネシウム）、溶媒を留去する。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相  酢酸エチル／ヘキサン（１：６））で精製して、７０ｍｇ（８６％）の所望化合物を無色の針状物（ｍ．ｐ．  １００−１０１℃）の形態で得る。
【０３３６】
実施例Ｉ−ａ−８２
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−メトキシメチルテトラヒドロペンタレン−１，３−ジオン
【０３３７】
【化８１】
2014503477.tif 000094
２０ｍＬのテトラヒドロフランの中の９３ｍｇ（２．３２ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムに、５ｍＬのテトラヒドロフランの中の０．７６２ｇ（１．８８ｍｍｏｌ）の化合物Ｉ−ａ−１（３−（ベンジルオキシ）−２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン）を滴下して加え、その混合物を室温で３０分間撹拌する。次いで、２ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた３０９ｍｇ（２．４５ｍｍｏｌ）の硫酸ジメチルをゆっくりと滴下して加え、その混合物を還流温度で２時間加熱する。その混合物を酢酸エチルの中に入れ、水で２回抽出し、脱水し（硫酸マグネシウム）、及び、溶媒を留去する。シリカゲルクロマトグラフィー（移動相  酢酸エチル／ヘキサン（１：５））に付して、０．５０ｇ（６４％）の所望化合物を無色の結晶（ｍ．ｐ．  ７５−７６℃）の形態で得る。
【０３３８】
実施例Ｉ−ａ−２９
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−メトキシメチルテトラヒドロペンタレン−１，３−ジオン
【０３３９】
【化８２】
2014503477.tif 000095
５ｍｇの触媒（Ｐｄ／Ｃ，５％）を添加した後、１０ｍＬのメタノールの中の８０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）の化合物Ｉ−ａ−８２を、５バールの圧力下、室温で水素化する。濾過し、溶媒を留去した後、５８ｍｇ（９２％）の所望化合物Ｉ−ａ−２９が黄色がかった油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０８及び１．１１（いずれの場合にもｔ，いずれの場合にも３Ｈ），２．００（ｍｃ，２Ｈ），２．４８（ｍｃ，２Ｈ），２．９９（ｍｃ，１Ｈ），６．９５（ｍｃ，２Ｈ）。
【０３４０】
実施例Ｉ−ａ−３９
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（３−オキソブチル）−テトラヒドロペンタレン−１，３−ジオン
【０３４１】
【化８３】
2014503477.tif 000096
４０ｍＬのトリクロロメタンの中の１．８７ｇ（４．６５ｍｍｏｌ）の６−（ベンジルオキシ）−５−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−４−オキソ−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−２−カルバルデヒド（化合物Ｉ−ａ−２）及び１．６３ｇ（５．１１ｍｍｏｌ）のアセトニリデントリフェニルホスホランを室温で１２時間撹拌する。次いで、溶媒を除去し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相  酢酸エチル／ヘキサン（１：５））で精製する。これにより、１．３７ｇ（６６％）の３−ベンジルオキシ−２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（３−オキソブタ−１−エニル）−４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ペンタレン−１−オンが無色の油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１０（ｍｃ，６Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．９３，３．１９及び３．４４（いずれの場合にもｍｃ，いずれの場合にも１Ｈ），４．８０（ｓ，Ｈ），６．１２（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，１Ｈ），６．９０（ｍｃ，２Ｈ）。
【０３４２】
４０ｍＬのメタノールの中の１．３０ｇ（２．９４ｍｍｏｌ）の上記中間体に２０ｍｇの５％Ｐｄ／Ｃ触媒を添加し、その中間体を、５バールの圧力下、室温で１０時間接触水素化する。濾過し、溶媒を留去した後、１．０４０ｇ（９９％）の所望目標化合物Ｉ−ａ−３９が黄色がかった結晶（ｍ．ｐ．  ６０℃）の形態で得られる。
【０３４３】
実施例Ｉ−ａ−４２
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−［３−メトキシイミノブチル］−テトラヒドロペンタレン−１，３−ジオン
【０３４４】
【化８４】
2014503477.tif 000097
１０ｍＬのアセトニトリルの中の２６７ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）の２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（オキソブチル）−テトラヒドロペンタレン−１，３−ジオン（実施例Ｉ−ａ−３９）、１０２ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩及び０．５ｍＬのトリエチルアミンを室温で一晩撹拌する。次いで、その混合物を酢酸エチルの中に入れ、水で洗浄し、脱水し（硫酸マグネシウム）、及び、溶媒を留去する。シリカゲルクロマトグラフィー（移動相  酢酸エチル／ヘキサン（１：４））に付して、２２５ｍｇ（７７％）の目標化合物を無色の結晶（ｍ．ｐ．  ７９−８０℃）の形態で得る。
【０３４５】
実施例Ｉ−ａ−４０
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−メトキシメトキシメチルテトラヒドロペンタレン−１，３−ジオン
【０３４６】
【化８５】
2014503477.tif 000098
２００ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）の実施例Ｉ−ａ−１からの化合物及び１．１２ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）のジメトキシエタンを、１０ｍｇのトリフルオロメタンスルホン酸スカンジウムと一緒に、１０ｍＬのトリクロロメタンの中で、還流温度で８時間加熱する。その反応混合物を水で希釈し、相を分離させる。その有機相を水及び０．５Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し（硫酸マグネシウム）、及び、ロータリーエバポレーターで濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィー（移動相  酢酸エチル／ヘキサン（１：５））に付して、１３０ｍｇ（５９％）の３−ベンジルオキシ−２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−メトキシメトキシメチル−４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ペンタレン−１−オンを無色の油状物として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１０（ｍｃ，６Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍｃ，１Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．８５（ｓ，２ｈ），６．８９（ｍｃ，２Ｈ）。
【０３４７】
実施例Ｉ−ａ−２９に記載されているのと同様にして、１２３ｍｇ（２７４ｍｍｏｌ）の上記化合物を接触水素化に付す。これにより、９５ｍｇ（９６％）の標題化合物が無色の結晶（ｍ．ｐ．  １５５−１５６℃）の形態で得られる。
【０３４８】
実施例Ｉ−ａ−７７
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−｛［（４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］メチル｝テトラヒドロペンタレン−１，３（２Ｈ，３ａＨ）−ジオン
【０３４９】
【化８６】
2014503477.tif 000099
３０ｍＬのＴＨＦの中の０．８３ｇ（２．０５ｍｍｏｌ）の化合物Ｉ−ａ−１及び０．１２３ｇ（３．０７ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを還流温度で３０分間加熱する。次いで、０．３０ｇ（２ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４，５−ジメチル−１，３−チアゾールを室温で滴下して加え、その混合物を還流温度で２時間加熱する。冷却後、５ｍＬの２Ｎ  塩酸を注意深く加える。その混合物を酢酸エチルの中に入れ、水で洗浄し、脱水し（硫酸マグネシウム）、及び、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィー（移動相  酢酸エチル／ヘキサン（１：６））に付して、０．３１ｇ（３０％）の３−ベンジルオキシ−２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イルオキシメチル）−４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ペンタレン−１−オンを無色の油状物として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１０（ｍｃ，６Ｈ），２．１３，２．２０及び２．３２（いずれの場合にもｓ，いずれの場合にも３Ｈ），３．１５及び３．４０（いずれの場合にもｍｃ，いずれの場合にも１Ｈ），４．２５−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），６．９０及び７．１２（いずれの場合にもｍｃ，いずれの場合にも２Ｈ），７．３０（ｍｃ，３Ｈ）。
【０３５０】
実施例Ｉ−ａ−２９に記載されているのと同様にして、０．１７０ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）の上記化合物を接触水素化（メタノール，５％Ｐｄ／Ｃ，５バール）に付す。これにより、０．１４０ｇ（９９％）の所望標題化合物Ｉ−ａ−７７が無色の結晶（ｍ．ｐ．  ７３−７４℃）の形態で得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０５（ｍｃ，６Ｈ），２．１１，２．１９及び２．３１（いずれの場合にもｓ，いずれの場合にも３Ｈ），２．６２（ｍｃ，１Ｈ），３．１５−３．３２（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｄ，２Ｈ），６．９１（ｍｃ，２Ｈ）。
【０３５１】
実施例Ｉ−ａ−８３
２−［５−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−４，６−ジオキソヘキサヒドロペンタレン−２−イリデン］−マロノニトリル
【０３５２】
【化８７】
2014503477.tif 000100
３０ｍＬのトルエンの中の０．５００ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）の２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）テトラヒドロペンタレン−１，３，５−トリオン（ＷＯ  ２０１０／０４０４６０の実施例Ｉ−ａ−４）、２５０ｍｇのマロノニトリル、１５０ｍｇの酢酸アンモニウム及び０．３ｍＬの氷酢酸を還流温度で２時間加熱する。冷却後、溶媒を留去する。その混合物を酢酸エチルの中に入れ、水で２回洗浄し、次いで、脱水し（硫酸マグネシウム）、ロータリーエバポレーターで濃縮する。残留物は黄色の油状物であり、これを、酢酸エチル／ヘキサン（１：６）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付す。これにより、０．３２ｇ（５６％）の無色の油状物が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０２及び１．０８（いずれの場合にもｔ，いずれの場合にも３Ｈ），２．２１及び２．３８（いずれの場合にもｍｃ，いずれの場合にも２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．１２及び３．３０（いずれの場合にもｍｃ，いずれの場合にも２Ｈ），３．４０及び３．５８（いずれの場合にもｍｃ，いずれの場合にも１Ｈ），６．９５（ｍｃ，２Ｈ）。
【０３５３】
実施例Ｉ−ａ−３５
２−［３ａＲ，６ａＳ）−５−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−４，６−ジオキソオクタヒドロペンタレン−２−イル］マロノニトリル
【０３５４】
【化８８】
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１０ｍＬのメタノールと１０ｍＬのテトラヒドロフランの混合物の中の２３０ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）の２−［５−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−４，６−ジオキソヘキサヒドロペンタレン−２−イリデン］マロノニトリルに０．７５ｇ（１．９８ｍｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムを添加し、その混合物を室温で２時間撹拌する。溶媒を留去する。その混合物を酢酸エチルの中に入れ、水で洗浄し、脱水し（硫酸マグネシウム）、及び、ロータリーエバポレーターで濃縮する。その残渣をクロマトグラフィーで精製して、１４０ｍｇ（６０％）の所望化合物を無色の結晶（ｍ．ｐ．  １１６−１１７℃）の形態で得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０６（ｍｃ，６Ｈ），１．６１（ｍｃ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｍｃ，４Ｈ），２．５０（ｍｃ，２Ｈ），２．７７（ｍｃ，１Ｈ），３．８２（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍｃ，２Ｈ）。
【０３５５】
実施例Ｉ−ａ−８４
シアノ−［５−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−４，６−ジオキソヘキサヒドロペンタレン−（２Ｚ）−イリデン］酢酸エチル
【０３５６】
【化８９】
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実施例Ｉ−ａ−８２と同様にして、７０ｍＬのトルエンの中で３．３７ｇ（１１．２９ｍｍｏｌ）の２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）テトラヒドロペンタレン−１，３，５−トリオン、２．５５ｇ（２２．５９ｍｍｏｌ）のシアノ酢酸エチル、８７０ｍｇ（１１．３ｍｍｏｌ）の酢酸アンモニウム及び２．５ｍＬの氷酢酸を反応させる。これにより、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン（１：６））に付した後、０．９９ｇ（２２％）の所望化合物が無色の油状物として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９４及び１．０８（いずれの場合にもｔ，いずれの場合にも３Ｈ），１．３２（ｔ，３Ｈ），２．２０（ｍｃ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｍｃ，２Ｈ），３．１０−３．２０（ｍｃ，２Ｈ），４．２８（ｑ，２Ｈ），６．９０（ｍｃ，２Ｈ）。
【０３５７】
式（Ｉ−ａ）で表される以下の化合物は、実施例（Ｉ−ａ−１）〜実施例（Ｉ−ａ−５）と同様にして、及び、調製に関する一般的な記載に従って、得られる：
【０３５８】
【化９０】
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【０３５９】
【表２】
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実施例Ｉ−ｂ−１
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（メトキシイミノ）メチル−３−オキソ−３，３ａ，４，５，６，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−１−イル  ２，２−ジメチルプロパノエート
【０３６０】
【化９１】
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８ｍＬのジクロロメタンの中の０．１０４ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の５−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−４−オキソ−１，２，３，３ａ，４，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−２−カルバルデヒド  Ｏ−メチルオキシム（本発明による化合物Ｉ−ａ−１３）、０．０４０ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）の塩化ピバロイル及び９２ｍｇ（０．９１ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを室温で２時間撹拌する。その混合物を氷の上に注ぎ、ジクロロメタンの中に入れ、水で洗浄し、脱水し（硫酸マグネシウム（ｍａｇｎｅｉｕｓｍ  ｓｕｌｐｈａｔｅ））、及び、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィー（移動相  酢酸エチル／ヘキサン（ｖ：ｖ＝２５：７５））に付して、１０７ｍｇの標題化合物を無色の油状物として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０４及び１．０９（いずれの場合にもｔ，いずれの場合にも３Ｈ），１．０８（ｓ，９Ｈ），２．９８（ｍｃ，３Ｈ），３．３０（ｍｃ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．００（ｍｃ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，−ＣＨ＝ＮＯＣＨ３）。
【０３６１】
式（Ｉ−ｂ）で表される以下の化合物は、実施例（Ｉ−ｂ−１）と同様にして、及び、調製に関する一般的な記載に従って、得られる：
【０３６２】
【化９２】
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【０３６３】
【表３】
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実施例Ｉ−ｃ−１
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（ジメトキシメチル）−３−オキソ−３，３ａ，４，５，６，６ａ−ヘキサヒドロペンタレン−１−イル  エチルカルボネート
【０３６４】
【化９３】
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室温で、１５ｍＬのジクロロメタンの中の０．０９０ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）の２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（ジメトキシメチル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，６ａ−テトラヒドロペンタレン−１（３ａＨ）−オン（本発明による化合物Ｉ−ａ−９）及び３０ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）のクロロギ酸エチルに、８０ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）のトリメチルアミンを滴下して加え、その混合物を１時間撹拌する。その混合物を氷−水の上に注ぎ、ジクロロメタンの中に入れ、水で洗浄し、脱水し（硫酸マグネシウム）、及び、溶媒を留去する。
【０３６５】
シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１：４）で精製して、８８ｍｇ（８１％）の所望化合物を無色の結晶（融点  ９５−９６℃）の形態で得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０６，１．１０及び１．２５（いずれの場合にもｔ，いずれの場合にも３Ｈ），１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｍｃ，１Ｈ），２．５３（ｍｃ，１Ｈ），３．２１（ｍｃ，１Ｈ），３．３２（ｓ，６Ｈ），４．０２（ｍｃ，１Ｈ），４．１８（ｑ，２Ｈ），６．９０（ｍｃ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０３６６】
式（Ｉ−ｃ）で表される以下の化合物は、実施例（Ｉ−ｃ−１）と同様にして、及び、調製に関する一般的な記載に従って、得られる：
【０３６７】
【化９４】
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【０３６８】
【表４】
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実施例１
１．発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤された被験化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液として、種々の薬量で施用する。
【０３６９】
処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間が経過した後、未処理対照と比較することにより、該被験植物の出芽に対するダメージについて視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０３７０】
２．発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）として製剤された被験化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で、種々の薬量で散布する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間維持した後、当該調製物の効果について、未処理対照と比較することにより視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０３７１】
発生後、８０ｇ／ｈａ
【０３７２】
【表５】
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発生後、１００ｇ／ｈａ
【０３７３】
【表６】
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発生前、３２０ｇ／ｈａ
【０３７４】
【表７】
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【０３７５】
【表８】
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実施例２
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験  ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３７６】
全ての成育段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０３７７】
６日後、効果（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０３７８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％の効果を示す：  Ｉ−ｃ−１９、Ｉ−ｃ−２１。
【０３７９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で９０％の効果を示す：  Ｉ−ａ−４、Ｉ−ａ−５、Ｉ−ａ−６、Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−１４、Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−２０、Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ａ−５７、Ｉ−ａ−４０、Ｉ−ａ−４７、Ｉ−ａ−７１、Ｉ−ａ−７２、Ｉ−ａ−７４、Ｉ−ｂ−７、Ｉ−ｂ−２３、Ｉ−ｂ−２４、Ｉ−ｂ−２７、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ｃ−１５、Ｉ−ｃ−１６、Ｉ−ｃ−２５、Ｉ−ｃ−２９。
【０３８０】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効果を示す：  Ｉ−ａ−８、Ｉ−ａ−３２、Ｉ−ｂ−６、Ｉ−ｂ−８、Ｉ−ｂ−９、Ｉ−ｂ−１０、Ｉ−ｃ−５、Ｉ−ｃ−１４、Ｉ−ｃ−３０。
【０３８１】
実施例３
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３８２】
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
【０３８３】
７日後、効果（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０３８４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：  Ｉ−ａ−４４、Ｉ−ａ−４７。
【０３８５】
実施例４
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３８６】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０３８７】
６日後、効果（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０３８８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効果を示す：  Ｉ−ａ−５９、Ｉ−ｃ−２２。
【国際調査報告】
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