(57)【要約】式(I)[式中、Dは、C(R2)=N∽Z-R1又はC(=Y1)NRAY2RBであり、他の記号は、明細書において示されている意味を有する]の置換イミン化合物、それらのN-オキシド及び塩は、動物有害生物を駆除するのに有用である。2014512359.tif 000152
2014512359.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)の置換ピリミジニウム化合物、又はそのN-オキシド若しくは塩
【化１】
2014512359.tif 000134
[式中、
Dは、C(R2)=N〜Z-R1又はC(=Y1)NRAY2RBであり、
Xは、O又はSであり、
Y、Y1、Y2は、独立して、O又はSであり、
Zは、O、S(O)n、N-Ra又は直接結合であり、
Aは、フェニル、ナフチル、又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環系、又は8〜10員のヘテロ芳香族二環式環系であり、各々は非置換であるか又は最大6個までの置換基Rbで置換されており、
RAは、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル又はC3〜C6-シクロアルケニル(各々は非置換であるか又はRrから独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)、又はQ1であり、
RBは、H、非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC1〜C10アルキル、非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-Si(Rf)3、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)ORg、-C(=S)N(Rd)2、-C(=NRd)Re、又はQ1であり、
R1は、H、CN、ニトロ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C10-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-Si(Rf)3、-ORg、-SRg、-S(O)mRh、
-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)ORg、
-C(=S)N(Rd)2、-C(=NRd)Re、又はQ1であり、
ただし、ZがOである場合、R1は-ORgでも、CNでも又はニトロでもなく、
R2は、NRiRk、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C10-アルキルチオ、C1〜C10-ハロアルキルチオ、C1〜C10-アルキルスルフィニル、C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C10-アルキルスルホニル、C1〜C10-ハロアルキルスルホニル、C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、C(=S)Re、-C(=S)ORg、
-C(=S)N(Rd)2、C(=NRd)Re、ハロゲン、シアノ、O-Q1又はS-Q1であり、
R3、R4は、各々独立して、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C4〜C10-アルキルシクロアルキル、C4〜C10-シクロアルキルアルキル、C6〜C14-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C1〜C8-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、C4〜C10-シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C1〜C8-アルキルチオ、C1〜C8-アルキルスルフィニル、C1〜C8-アルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキルスルホニル、C4〜C10-シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10-シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10-シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8-アルケニルチオ、C2〜C8-アルケニルスルフィニル、C2〜C8-アルケニルスルホニル、C2〜C8-アルキニルチオ、C2〜C8-アルキニルスルフィニル又はC2〜C8-アルキニルスルホニル(各々は非置換であるか又は少なくとも1個の置換基Rrで置換されている)であり、又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)Rl、C(=O)ORl、NHRl、NRlRm、C(=O)NRlRm、C(=S)NRlRm、SO2NRlRm、OC(=O)Rm、OC(=O)ORl、OC(=O)NRlRm、N(Rm)C(=O)Rm、N(Rm)C(=O)ORl、N(Rn)C(=O)N(Rm)2、NRmSO2Rl、NRmSO2N(Rm)2、Si(Rf)3、C(=NRm)Rm、C(=NORm)Rm,、C(=NNRm2)Rm、C(=NN(C(=O)Rl)Rm)Rm、C(=NN(C=O)ORl)(Rm)2、ON=C(Rm)2、ON(Rm)2、S(=O)(=NRm)Rm、SO2NRmC(=O)N(Rm)2、P(=X1)(Rl)2、OP(=X1)Rl2、OP(=X1)(ORl)Rl、OP(=X1)(ORl)ORl、N=C(Rm)2、NRmN=C(Rm)2、NRmN(Rm)2、NRmC(=X2)N(Rm)2、NRmC(=NRm)N(Rm)2、NRmNRmC(=X1)N(Rm)2、NRmNRmSO2N(Rm)2、Z1Q2又はZ1Q3Z1Q2であるか、
或いはR3及びR4は、近接の連結している窒素原子及び炭素原子と一緒に、5員から7員の環を形成し、各環は、炭素原子、並びに最大2個までのO、最大2個までのS、
及び最大3個までのNから独立して選択される最大3個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大2個までの炭素原子環員はC(=O)及びC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択され、各環は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-ハロシクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C4〜C8-ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6-アルキルカルボニル及びC2〜C6-ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大3個までの置換基で置換されており、
R5は、(CR5aR5b)aR5cであるか、又は
R5は、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピル及び1個のCF3からなる群から選択される1個から4個の置換基で置換されているC3〜C6シクロアルキルであり、
aは、0、1、2又は3であり、
各R5a及びR5bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2又はSO2NH2、
又はC1〜C6アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C12-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C8-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C4〜C8-シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ又はC2〜C6-アルキニルオキシであり、各々は非置換であるか又は少なくとも1個の置換基Rrで置換されており、
R5cは、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、
C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)Rl、C(=O)ORl、NHRl、NRlRl、C(=O)NRlRm、C(=S)NRlRm、SO2NRlRm、ORl、OC(=O)Rm、OC(=O)ORl、OC(=O)N(Rm)2、N(Rm)C(=O)Rm、N(Rm)C(=O)ORl、N(Rm)C(=O)N(Rn)2、OSO2Rl、OSO2N(Rn)2、NRmSO2Rl、NRmSO2N(Rn)2又はSi(Rf)3、
又はC1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C4〜C10-アルキルシクロアルキル、C4〜C10-シクロアルキルアルキル、C6〜C14-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C1〜C8-アルキルチオ、C1〜C8-アルキルスルフィニル、C1〜C8-アルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8-シクロアルキルスルホニル、C4〜C10-シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10-シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10-シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8-アルケニルチオ、C2〜C8-アルケニルスルフィニル、C2〜C8-アルケニルスルホニル、C2〜C8-アルキニルチオ、C2〜C8-アルキニルスルフィニル又はC2〜C8-アルキニルスルホニル(各々は非置換であるか又は少なくとも1個の置換基Rrで置換されている)、又はQ2であり、
各Raは、独立して、H、CN、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C10-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-N(Rd)2、-Si(Rf)3、-ORg、-SRg、-S(O)mRh、-S(O)mN(Rd)2、-C(=O)Re、
-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)ORg、-C(=S)N(Rd)2、-C(=NRd)Re又はQ1であり、
或いはR1及びRaは一緒に、=C(Rn)2基、=S(O)mRh基、=S(O)mN(Rd)2基、=NRd基又は=NORg基を形成し、
或いはR1及びRaは一緒にC2〜C7アルキレン鎖を形成し、したがって、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員又は8員の環を形成し、ここで、アルキレン鎖は1個又は2個のO、S及び/若しくはNRpによって任意選択により中断されており、並びに/又はアルキレン鎖のCH2基の1個若しくは2個は、C=O基、C=S基及び/若しくはC=NRd基によって任意選択により置き換えられており、並びに/又はアルキレン鎖は非置換であるか又はハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル及びQ1からなる群から選択される1個以上の基で置換されており、
各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRcで置換されている)、
Si(Rf)3、ORg、OS(O)nRh、-S(O)nRh、S(O)nN(Rd)2、N(Rd)2、C(=O)Re、C(=O)ORg、-C(=NRd)Re、C(=O)N(Rd)2、C(=S)N(Rd)2又はQ4であり、
各Rcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(Rf)3、ORo、OSO2Ro、S(O)nRn、S(O)nN(Rp)2、NRp)2、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、C(=O)ORo、Q1であるか、
或いは、
1個の炭素原子上に存在する2個のRcは、一緒に、=O、=C(Rn)2、=S、=S(O)nRn、=S(O)mN(Rp)2、=NRp、=NORo、=NNRpを形成するか、
或いは
2個のRcは、3員、4員、5員、6員、7員又は8員の飽和又は部分的不飽和の炭素環式環又はヘテロ環式環を、2個のRcが結合されている炭素原子と一緒に形成し、
各Rdは、独立して水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)mRn、-S(O)mN(Rp)2、C(=O)Rm、C(=O)ORo、C(=O)N(Rp)2、C(=S)Rn、C(=S)SRo、C(=S)N(Rp)2、C(=NRp)Rn又はQ1であるか、又は
2個のRdは一緒に、C2〜C7アルキレン鎖であり、3員から8員の飽和、部分的飽和又は芳香族ヘテロ環を、それらが結合されている窒素原子と一緒に形成し、
ここで、アルキレン鎖は1個又は2個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を任意選択により含有し、
ここで、アルキレン鎖は非置換であるか又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル及びQ1から選択される少なくとも1個の置換基で置換されており、
各Reは、独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(Rf)3、ORo、OSO2Rn、S(O)nRn、S(O)nN(Rp)2、N(Rp)2、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、C(=O)ORo又はQ1であり、
各Rfは、独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6--アルコキシアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシアルキル又はフェニル(これは、非置換であるか又は1個以上の置換基Rqで置換されている)であり、
各Rgは、独立して、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(Rf)3、S(O)nRo、
-S(O)nNRp2、-C(=O)Ro、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、C(=O)ORo又はQ1であり、
各Rhは、独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(Rf)3、S(O)nRo、
-S(O)nNRp2、N(Rp)2、-N=C(Rn)2、-C(=O)Ro、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、C(=O)ORo又はQ1であり、
Riは、独立してシアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は非置換であるか、又は1個以上の置換基Rcで置換されている)、N(Rd)2、Si(Rf)3、ORg、S(O)nRh、C(=O)Re、C(=O)N(Rd)2、C(=O)ORg、C(=S)Re、C(=S)N(Rd)2、C(=S)SRg、C(=NRd)Re又はQ1であり、
Rkは、独立して、H又はRiであり、
或いは
Ri及びRkは一緒に、=C(Rn)2、=S(O)nRh、=S(O)nNC(Rd)2、=NRd又は=NORgであり、
各Rlは、独立してC1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル又はC3〜C6-シクロアルケニル(各々は非置換であるか又はRrから独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)、又はQ1であり、
各Rmは、独立して、H又はRlであり、
各Rnは、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、フェニル又はベンジルであり、
各Roは、独立して、H、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の基は、非置換であってよく、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又は1個又は2個のC1〜C4-アルコキシ基及び(=O)から選択される1個若しくは2個の基を保有してよい)であるか、又はQ5であり、
各Rpは、独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、及び/又は1個又は2個のC1〜C4-アルコキシ基及び(=O)から選択される1個又は2個の基を任意選択により保有する)であるか、又はQ5であり、或いは
2個のRp基は、一緒に、それらが結合されている窒素原子と一緒に3員から7員の飽和、部分的飽和又は不飽和の環を形成するC2〜C6アルキレン鎖であり、ここで、アルキレン鎖は酸素、硫黄、窒素、S(O)、s(O)2及びNOから選択される1個又は2個のヘテロ原子を任意選択により含有し、非置換であるか又は1個以上のハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシで置換されており、
各Rqは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか、又は1個以上のRtで置換されている)、
Si(Rf)3、ORo、OS(O)nRo、-S(O)nRn、S(O)nN(Rp)2、N(Rp)2、C(=O)Ro、C(=O)ORo、
-C(=NRp)Ro、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、
非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ若しくはC1〜C6-ハロアルコキシで置換されているフェニルであるか、又はQ4であり、或いは
部分的飽和ヘテロ環式の1個の原子上の2個のRqは一緒に、=O、=C(Rn)2、=S(O)mRn、=S(O)mN(Rp)2、=NRp、=NORo又は=NN(Rp)2であり、或いは
隣接する炭素原子上の2個のRqは、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NRp、CH2CH=N、CH=CH-NRp、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋を形成し、2個のRqが結合されている炭素原子と一緒に、5員又は6員の部分的飽和又は不飽和の芳香族炭素環式環又はヘテロ環式環を形成し、ここで、該環は、非置換であるか又は=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチル及びハロメトキシから選択される1個又は2個の置換基で置換されており、
各Rrは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)Rs、C(=O)ORs、C(=O)N(Rs)2、ORs、S(O)nRs、SO2N(Rf)2、Si(Rs)3又はZ1Q2であり、
各Rsは、独立して、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル又はC3〜C6-シクロアルケニル(各々は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、
C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルアミノ、C2〜C8-ジアルキルアミノ、C3〜C6-シクロアルキルアミノ、C2〜C4-アルコキシアルキル、C2〜C4-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルキルカルボニルチオ、C2〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C8-ジアルキルアミノカルボニル及びC3〜C6-トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)であるか、又はフェニル若しくは5員又は6員のヘテロ芳香族環(各々は非置換であるか又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルアミノ、C2〜C8-ジアルキルアミノ、C3〜C6-シクロアルキルアミノ、C2〜C4-アルコキシアルキル、C2〜C4-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルキルカルボニルチオ、C2〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C8-ジアルキルアミノカルボニル及びC3〜C6-トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)であり、
各Rtは、独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、並びに/又は(=O)で置換されており、並びに/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1個若しくは2個の基を保有する)、Q5であり、又は
同じ炭素原子上に存在する2個のRtは一緒に、=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)又は=NO(C1〜C6-アルキル)であり、
各Ruは、独立してC1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C6-アルキルカルボニル又はC2〜C6-アルコキシカルボニル(各々は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)Rn、C(=O)ORo、C(=O)N(Rp)2、ORo、S(O)nRo、SO2N(Rp)2及びSi(Rf)3からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)であるか、又はHであり、
各Rvは、独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニル又はC2〜C6アルコキシカルボニルであり、各々は非置換であるか又は少なくとも1個の置換基Rrで置換されており、
各Q1は、独立して、非置換であるか又は1個、2個、3個、4個若しくは5個のRq基で置換されているフェニル、又はN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を環員として含有する3員、4員、5員、6員若しくは7員の飽和、部分的不飽和若しくは芳香族ヘテロ環であり、ここで、ヘテロ環式環は非置換であるか又は1個以上のRq基で置換されており、
各Q2は、独立して、3員から10員の環、又は7員から11員の環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに最大2個までのO、最大2個までのS及び最大4個までのNから独立して選択される最大4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大3個までの炭素原子環員は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、S(=O)x(=NRp)zから独立して選択され、各環又は環系は、非置換であるか又は最大5個までの置換基Rrで置換されており、
各Q3は、独立して、3員から10員の環、又は7員から11員の環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに最大2個までのO、最大2個までのS及び最大4個までのNから独立して選択される最大4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大3個までの炭素原子環員は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、S(=O)x(=NRp)zから独立して選択され、各環又は環系は、非置換であるか又は最大4個までの置換基Rrで置換されており、
各Q4は、独立して、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される少なくとも1個の置換基で置換されているフェニル、
非置換であるか若しくはハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択されるk置換基で置換されている、酸素、窒素、硫黄、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分的飽和又は不飽和の芳香族ヘテロ環式環であり、
各Q5は、独立して、フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシであり、これらは非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ及びジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される0個、1個、2個又は3個の置換基を保有し、
各Z1は、独立して、直接結合、O、S(O)n、NRu、CH(Ru)、C(Ru)=C(Ru)、C=C、C(Ru)2O、OC(Ru)2、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C(=NORu)又はC(=NN(Ru)2)であり、
各X1は、独立して、O、S又はNRvであり、
各Eは、独立して、O、S又はNRvであり、
各kは、独立して、0から6の整数であり、
各mは、独立して、1又は2であり、
各nは、独立して、0、1又は2であり、
各場合におけるx及びzは、独立して0、1又は2であり、ただし、和x+zは、各環について0、1又は2である]。
【請求項２】
式(I-1)で表される、請求項1に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩
【化２】
2014512359.tif 000135
[式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下はNである]。
【請求項３】
式(I-2)で表される、請求項1に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩
【化３】
2014512359.tif 000136
[式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下はNである]。
【請求項４】
式(I-3)で表される、請求項1に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩
【化４】
2014512359.tif 000137
[式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下はNである]。
【請求項５】
式(I-4)で表される、請求項1に記載の置換ピリミジニウム化合物
【化５】
2014512359.tif 000138
[式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下はNである]。
【請求項６】
式(I-5)で表される、請求項1に記載の置換ピリミジニウム化合物
【化６】
2014512359.tif 000139
[式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下はNである]。
【請求項７】
式(I-6)で表される、請求項1に記載の置換ピリミジニウム化合物
【化７】
2014512359.tif 000140
[式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下はNである]。
【請求項８】
XがOであり、
YがOであり、
各A1、A2、A3、A4が、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の一つ以下がNである、
請求項1から7のいずれか一項に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩。
【請求項９】
R3、R4が、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルであり、ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子が非置換であるか又は1個以上のRrで置換されており、
R3及びR4が、それらが結合されている窒素原子及び炭素原子と一緒に、以下の置換されているヘテロ環式環系E-1からE-9のいずれかを形成し、
【化８】
2014512359.tif 000141
R5は、CR5aR5bR5cであり、
R5aは、水素、ハロゲン、シアノ又はC1〜C4アルキルであり、
R5bは、水素、ハロゲン又は-CH3であり、
R5cはヘテロ環式環系D1-D55であり、
【化９】
2014512359.tif 000142
2014512359.tif 000143
各kは、独立して0、1、2、3又は4である、
請求項1から8のいずれか一項に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩。
【請求項１０】
式(1-7)、(I-8)又は(I-9)、(I-10)、(I-11)又は(I-12)で表される、請求項1から9のいずれか一項に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩
【化１０】
2014512359.tif 000144
[式中、
Y1、Y2は、独立して、O又はSであり、
RA、RBは、独立して、H、(C1〜C6)-アルキル、ベンジル又はフェニルであり、
Zは、O、N-Ra又は直接結合であり、
R1は、H、CN、ニトロ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C10-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-Si(Rf)3、-ORg、-SRg、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)ORg、-C(=S)N(Rd)2又は-C(=NRd)Reであり、
ただし、ZがOである場合、R1は-ORgでも、CNでも又はニトロでもなく、
R2は、NRiRk、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C10-アルキルチオ、C1〜C10-ハロアルキルチオ、C1〜C10-アルキルスルフィニル、C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C10-アルキルスルホニル、C1〜C10-ハロアルキルスルホニル、O-Q1又はS-Q1であり、
R3、R4は、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル又はC3〜C6-ハロシクロアルキルであり、
或いは
R3及びR4は、それらが結合されている窒素原子及び炭素原子と一緒に、以下の置換ヘテロ環式環系E-1  E-2、E-3又はE-9を形成し、
【化１１】
2014512359.tif 000145
R5aは、水素、ハロゲン、シアノ又はC1〜C4アルキルであり、
R5bは、水素、ハロゲン又は-CH3であり、
R5cは、ヘテロ環式環系:
【化１２】
2014512359.tif 000146
であり、
Raは、水素、シアノ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C6-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C6-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C6-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Rc、-C(=S)N(Rd)2、-C(=NRd)Rcで置換されているC2〜C6-アルキニルであり、
各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は非置換であるか、又は1個以上のRc、Si(Rf)3、SRg、OS(O)nRh、-S(O)nRh、S(O)nN(Rd)2、N(Rd)2、C(=O)Re、C(=O)ORg、-C(=NRd)2、C(=O)N(Rd)2、C(=S)N(Rd)2で置換されている)、又はQ2であり、
各Rcは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチル-ジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は(=O)で置換されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基を保有する)であるか、又はQ5であり、
或いは
同じ炭素原子上に存在する2個のRcは一緒に、=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)又は=NO(C1〜C6-アルキル)であり、
各Rd、Reは、独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1個若しくは2個の基を保有する)、Q5であり、
或いは、
2個のRdは、一緒に、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員から7員の飽和、部分的飽和又は不飽和の環を形成するC2〜C6アルキレン鎖であり、ここで、アルキレン鎖は酸素、硫黄及び窒素から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含有してよく、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及び/若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されており、ここで、該ヘテロ環式環の窒素及び/又は硫黄原子(単数又は複数)は、任意選択により酸化されており、
各Re、Rfは、独立してC1〜C6アルキル又はフェニルであり、
各Rgは、独立して、H、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキルであり、ここで、最後に記述されている4個の基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシ、フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシから選択される1個又は2個の基を保有し、ここで、最後の4個の基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個又は3個の置換基を保有し、
各Rhは、独立して、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキルであり、ここで、最後に記述されている4個の基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/若しくは酸素化されており、並びに/又はC1〜C4アルコキシ、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシから選択される1個又は2個の基を保有し、ここで、最後の4個の基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個又は3個の置換基を保有し、
各Riは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキルであり、ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/若しくは酸素化されており、並びに/又はC1〜C4-アルコキシ、フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシから選択される1個又は2個の基を保有し、ここで、最後に記述されている4個の基は、非置換であってよく、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ);(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個又は3個の置換基を保有してよく、
或いは、
部分的飽和原子の1個の原子上に一緒に存在する2個のRiは、=O、=S、=N(C1〜C6-アルキル)、=NO(C1〜C6-アルキル)、=CH(C1〜C4-アルキル)又は=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキルであり、
或いは
2個の隣接する炭素原子上の2個のRiは一緒に、それらが結合されている炭素原子と一緒に3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分的飽和又は不飽和の芳香族を形成するC2〜C6アルキレン鎖であり、ここで、アルキレン鎖は酸素、硫黄及び窒素から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含有してよく、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及び/若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されており、ここで、該ヘテロ環式環の窒素及び/又は硫黄原子(単数又は複数)は、任意選択により酸化されており、
各mは、独立して、1又は2であり、
各nは、独立して、0、1又は2であり、
各pは、独立して、0、1、2、3又は4であり、
Q4及びQ5は、上記に示されている意味を有する]。
【請求項１１】
Y1、Y2が、Oであり、
RAが、H、CH3、C2H5、ベンジル又はフェニルであり、
RBが、H又は(C1〜C6)-アルキルであり、
R1が、H、CN、ニトロ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C10-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-Si(Rf)3、-ORg、-SRg、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Rd、-C(=S)ORh、-C(=S)N(Rd)Re、-C(=NRd)Rcであり、
ただし、ZがOである場合、R1は-ORgでも、CNでも又はニトロでもなく、
R2が、NRiRk、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C10-アルキルチオ、C1〜C10-ハロアルキルチオ、C1〜C10-アルキルスルフィニル、C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C10-アルキルスルホニル、C1〜C10-ハロアルキルスルホニル、O-Q4又はS-Q4であり、
R3、R4が、独立して水素、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
或いは、
R3及びR4が、それらが結合されている窒素原子及び炭素原子と一緒に、以下の置換ヘテロ環式環系E-1  E-2、E-3又はE-9のいずれかを形成し、
【化１３】
2014512359.tif 000147
R5が、CR5aR5bR5cであり、
R5aが、水素、フルオロ、クロロ、シアノ又はメチルであり、
R5bが、水素であり、
R5cが、置換ヘテロ環式環系であり、
【化１４】
2014512359.tif 000148
Raが、水素、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいC1〜C6-アルキル、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されているC3〜C6-シクロアルキル、非置換であるか又は部分的又は完全にハロゲン化されているC2〜C6-アルケニル、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されているC2〜C6-アルキニル、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re又は-C(=S)N(Rd)2であり、
各Rbが、独立して、H、CN、ニトロ、SCN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
ORg、OS(O)nRh、-S(O)nRh、S(O)nN(Rd)2、C(=O)Re、C(=O)ORg、C(=O)N(Rd)2又はC(=S)N(Rd)2である、
請求項1から10のいずれか一項に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩。
【請求項１２】
Y1、Y2が、Oであり、
RAが、H又はCH3であり、
RBが、Hであり、
R1が、H、CN、ニトロ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C6-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C6-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C6-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C6-アルキニル、-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)N(Rd)2であり、
R2が、NRiRkであり、
R3及びR4が、それらが結合されている窒素原子及び炭素原子と一緒に、以下の置換ヘテロ環式環系E-1  E-2、E-3又はE-8のいずれかを形成し、
【化１５】
2014512359.tif 000149
R5が、CR5aR5bR5cであり、
R5aが、水素又はメチルであり、
R5bが、水素であり、
R5cが、置換ヘテロ環式環系D-2a、D-25a又はD-54aであり、
【化１６】
2014512359.tif 000150
Raが、水素、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいC1〜C6-アルキル、-C(=O)Re、-C(=O)ORg又は-C(=O)N(Rd)2であり、
各Rbが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル又はC1〜C6-ハロアルキルチオであり、
各Rqが、独立して、H、フルオロ、クロロ、ブロモ、CN、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、チオメトキシ又はトリフルオロチオメトキシである、
請求項1から11のいずれか一項に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩。
【請求項１３】
式(I-13)〜(I-18)で表される、請求項1から12のいずれか一項に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩
【化１７】
2014512359.tif 000151
[式中、
Y1、Y2は、独立して、O又はSであり、
RA、RBは、独立して、H、(C1〜C6)-アルキル、ベンジル又はフェニルであり、
R1は、水素、シアノ、ニトロ、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又は非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC1〜C6-アルキル、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又は非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC3〜C6-シクロアルキル、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又は非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC2〜C6-アルケニル、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又は非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC2〜C6-アルキニル、
-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORh、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)N(Rd)2であり、
R2は、NRiRkであり、
R5aは、水素又はメチルであり、
R5cは、置換ヘテロ環式環系D-2a、D-25a又はD-54aであり、
Raは、水素又はC1〜C4-アルキルであり、
各Rbは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、チオメトキシ又はトリフルオロチオメトキシであり、
各Rcは、独立して、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル、ベンジル、ピリジル(ここで、最後の3個の基は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)であり、
各Rhは、独立して、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル、ベンジル、ピリジル(ここで、最後の3個の基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい)であり、
各Rdは、独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、ベンジル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい)であり、
各Rqは、独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル又はトリフルオロメチルである]。
【請求項１４】
請求項1から13のいずれか一項に記載の式(I)で表される少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩を含む、農業及び/又は獣医学的組成物。
【請求項１５】
動物有害生物を駆除するための、請求項1から13のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのN-オキシド又は塩の使用。
【請求項１６】
動物有害生物、動物有害生物が成長している若しくは成長し得るそれらの生育地、繁殖地、食物供給、植物、種子、土壌、領域、材料若しくは環境、又は動物有害生物の攻撃若しくは加害から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の請求項1から13のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩と接触させるステップを含む、動物有害生物を駆除する方法。
【請求項１７】
作物を、殺有害生物有効量の請求項1から13のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩と接触させるステップを含む、動物有害生物による攻撃又は加害から作物を保護するための方法。
【請求項１８】
播種前及び/又は発芽前処理後の種子を、請求項1から13のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩と接触させるステップを含む、土壌昆虫から種子を、並びに土壌及び葉昆虫から実生の根及び苗条を保護するための方法。
【請求項１９】
請求項1から13のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩を含む種子。
【請求項２０】
動物中及び動物上の寄生生物を駆除するための、請求項1から13のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのN-オキシド又は獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項２１】
殺寄生生物有効量の請求項1から13のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は獣医学の許容される塩を、動物に経口的、局所的又は非経口的に投与又は施用するステップを含む、寄生生物による加害又は感染に対して動物を処置又は保護するための方法。
【請求項２２】
殺寄生生物有効量の請求項1から13のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は獣医学の許容される塩、及び許容される担体を混合するステップを含む、寄生生物による加害又は感染に対して動物を処置又は保護するための組成物の調製方法。
【請求項２３】
寄生生物による加害又は感染に対して動物を処置又は保護するための薬物の調製のための、請求項1から13のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのN-オキシド又は獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項２４】
薬物としての、請求項1から13のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのN-オキシド又は獣医学的に許容される塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換ピリミジン化合物及びその塩、これらの化合物を調製するための方法、並びにこうした化合物を含む組成物に関する。本発明は、置換ピリミジン化合物、その塩、又は動物有害生物を駆除するためのそれらを含む組成物の使用にも関する。さらに本発明は、こうした化合物を施用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
動物有害生物は、成長している作物及び収穫された作物を破壊し、木造住居及び商業構造物を攻撃して、食物供給及び特性に大きな経済的損失を引き起こす。多数の殺有害生物性薬剤が知られている一方で、前記薬剤に対する抵抗性を発達させる標的有害生物の能力により、動物有害生物を駆除するための新たな薬剤の継続的な必要性がある。特に、昆虫及びコナダニ類などの動物有害生物は、有効に防除するのが困難である。
【０００３】
WO 2009/099929、WO 2011/017334、WO 2011/017347、WO 2011/017342及びWO 2011/017351は、メソイオン系ピリミジン構造を有する殺有害生物剤を開示している。しかしながら、知られている化合物は、多くの場合、例えば施用量、活性のスペクトル、活性の持続期間、抵抗性を形成する傾向、又は調製プロセスの経済面の点から、完全に満足のいくものとは限らない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】WO 2009/099929
【特許文献２】WO 2011/017334
【特許文献３】WO 2011/017347
【特許文献４】WO 2011/017342
【特許文献５】WO 2011/017351
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
そのため、少なくとも一部の態様において、知られている化合物を超える利点を賦与するさらなる殺有害生物性メソイオン系ピリミジン化合物を提供することは一定の目的である。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
置換ピリミジン基を保有する特別なメソイオン系ピリミジン化合物は、有害生物を防除するのに特に適当であることが見いだされた。
【０００７】
したがって、本発明の一態様において、式(I)の置換ピリミジン化合物並びにそのN-オキシド及び塩が提供される
【化１】
2014512359.tif 000003
【０００８】
[式中、
Dは、C(R2)=N〜Z-R1又はC(=Y1)NRAY2RBであり、
Xは、O又はSであり、
Y、Y1、Y2は、独立して、O又はSであり、
Zは、O、S(O)n、N-Ra又は直接結合であり、
Aは、フェニル、ナフチル、又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環系、又は8〜10員のヘテロ芳香族二環式環系であり、各々は非置換であるか又は最大6個までの置換基Rbで置換されており、
RAは、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル又はC3〜C6-シクロアルケニル(各々は非置換であるか又はRrから独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)、又はQ1であり、
RBは、H、非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC1〜C10アルキル、非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-Si(Rf)3、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)ORg、-C(=S)N(Rd)2、-C(=NRd)Re、又はQ1であり、
R1は、H、CN、ニトロ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C10-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-Si(Rf)3、-ORg、-SRg、-S(O)mRh、
-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)ORg、
-C(=S)N(Rd)2、-C(=NRd)Re、又はQ1であり、
ただし、ZがOである場合、R1は-ORgでも、CNでも又はニトロでもなく、
R2は、NRiRk、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C10-アルキルチオ、C1〜C10-ハロアルキルチオ、C1〜C10-アルキルスルフィニル、C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C10-アルキルスルホニル、C1〜C10-ハロアルキルスルホニル、C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、C(=S)Re、-C(=S)ORg、
-C(=S)N(Rd)2、C(=NRd)Re、ハロゲン、シアノ、O-Q1又はS-Q1であり、
R3、R4は、各々独立して、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C4〜C10-アルキルシクロアルキル、C4〜C10-シクロアルキルアルキル、C6〜C14-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C1〜C8-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、C4〜C10-シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C1〜C8-アルキルチオ、C1〜C8-アルキルスルフィニル、C1〜C8-アルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキルスルホニル、C4〜C10-シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10-シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10-シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8-アルケニルチオ、C2〜C8-アルケニルスルフィニル、C2〜C8-アルケニルスルホニル、C2〜C8-アルキニルチオ、C2〜C8-アルキニルスルフィニル又はC2〜C8-アルキニルスルホニル(各々は非置換であるか又は少なくとも1個の置換基Rrで置換されている)であり、又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)Rl、C(=O)ORl、NHRl、NRlRm、C(=O)NRlRm、C(=S)NRlRm、SO2NRlRm、OC(=O)Rm、OC(=O)ORl、OC(=O)NRlRm、N(Rm)C(=O)Rm、N(Rm)C(=O)ORl、N(Rn)C(=O)N(Rm)2、NRmSO2Rl、NRmSO2N(Rm)2、Si(Rf)3、C(=NRm)Rm、C(=NORm)Rm,、C(=NNRm2)Rm、C(=NN(C(=O)Rl)Rm)Rm、C(=NN(C=O)ORl)(Rm)2、ON=C(Rm)2、ON(Rm)2、S(=O)(=NRm)Rm、SO2NRmC(=O)N(Rm)2、P(=X1)(Rl)2、OP(=X1)Rl2、OP(=X1)(ORl)Rl、OP(=X1)(ORl)ORl、N=C(Rm)2、NRmN=C(Rm)2、NRmN(Rm)2、NRmC(=X2)N(Rm)2、NRmC(=NRm)N(Rm)2、NRmNRmC(=X1)N(Rm)2、NRmNRmSO2N(Rm)2、Z1Q2又はZ1Q3Z1Q2であるか、
或いはR3及びR4は、近接の連結している窒素原子及び炭素原子と一緒に、5員から7員の環を形成し、各環は、炭素原子、並びに最大2個までのO、最大2個までのS、及び最大3個までのNから独立して選択される最大3個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大2個までの炭素原子環員はC(=O)及びC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択され、各環は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-ハロシクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C4〜C8-ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6-アルキルカルボニル及びC2〜C6-ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大3個までの置換基で置換されおり、
R5は、(CR5aR5b)aR5cであるか、又は
R5は、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピル及び1個のCF3からなる群から選択される1個から4個の置換基で置換されているC3〜C6シクロアルキルであり、
aは、0、1、2又は3であり、
各R5a及びR5bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2又はSO2NH2、
又はC1〜C6アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C12-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C8-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C4〜C8-シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ又はC2〜C6-アルキニルオキシであり、各々は非置換であるか又は少なくとも1個の置換基Rrで置換されており、
R5cは、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、
C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)Rl、C(=O)ORl、NHRl、NRlRl、C(=O)NRlRm、C(=S)NRlRm、SO2NRlRm、ORl、OC(=O)Rm、OC(=O)ORl、OC(=O)N(Rm)2、N(Rm)C(=O)Rm、N(Rm)C(=O)ORl、N(Rm)C(=O)N(Rn)2、OSO2Rl、OSO2N(Rn)2、NRmSO2Rl、NRmSO2N(Rn)2又はSi(Rf)3、
又はC1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C4〜C10-アルキルシクロアルキル、C4〜C10-シクロアルキルアルキル、C6〜C14-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C1〜C8-アルキルチオ、C1〜C8-アルキルスルフィニル、C1〜C8-アルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8-シクロアルキルスルホニル、C4〜C10-シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10-シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10-シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8-アルケニルチオ、C2〜C8-アルケニルスルフィニル、C2〜C8-アルケニルスルホニル、C2〜C8-アルキニルチオ、C2〜C8-アルキニルスルフィニル又はC2〜C8-アルキニルスルホニル(各々は非置換であるか又は少なくとも1個の置換基Rrで置換されている)、又はQ2であり、
各Raは、独立して、H、CN、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C10-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-N(Rd)2、-Si(Rf)3、-ORg、-SRg、-S(O)mRh、-S(O)mN(Rd)2、-C(=O)Re、
-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)ORg、-C(=S)N(Rd)2、-C(=NRd)Re又はQ1であり、
或いはR1及びRaは一緒に、=C(Rn)2基、=S(O)mRh基、=S(O)mN(Rd)2基、=NRd基又は=NORg基を形成し、
或いはR1及びRaは一緒にC2〜C7アルキレン鎖を形成し、したがって、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員又は8員の環を形成し、ここで、アルキレン鎖は1個又は2個のO、S及び/若しくはNRpによって任意選択により中断されており、並びに/又はアルキレン鎖のCH2基の1個若しくは2個は、C=O基、C=S基及び/若しくはC=NRd基によって任意選択により置き換えられており、並びに/又はアルキレン鎖は非置換であるか又はハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル及びQ1からなる群から選択される1個以上の基で置換されており、
各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRcで置換されている)、Si(Rf)3、ORg、OS(O)nRh、-S(O)nRh、S(O)nN(Rd)2、N(Rd)2、C(=O)Re、C(=O)ORg、-C(=NRd)Re、C(=O)N(Rd)2、C(=S)N(Rd)2又はQ4であり、
各Rcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(Rf)3、ORo、OSO2Ro、S(O)nRn、S(O)nN(Rp)2、NRp)2、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、C(=O)ORo、Q1であるか、
或いは、
1個の炭素原子上に存在する2個のRcは、一緒に、=O、=C(Rn)2、=S、=S(O)nRn、=S(O)mN(Rp)2、=NRp、=NORo、=NNRpを形成するか、
或いは
2個のRcは、3員、4員、5員、6員、7員又は8員の飽和又は部分的不飽和の炭素環式環又はヘテロ環式環を、2個のRcが結合されている炭素原子と一緒に形成し、
各Rdは、独立して水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)mRn、-S(O)mN(Rp)2、C(=O)Rm、C(=O)ORo、C(=O)N(Rp)2、C(=S)Rn、C(=S)SRo、C(=S)N(Rp)2、C(=NRp)Rn又はQ1であるか、又は
2個のRdは一緒に、C2〜C7アルキレン鎖であり、3員から8員の飽和、部分的飽和又は芳香族ヘテロ環を、それらが結合されている窒素原子と一緒に形成し、
ここで、アルキレン鎖は1個又は2個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を任意選択により含有し、
ここで、アルキレン鎖は非置換であるか又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル及びQ1から選択される少なくとも1個の置換基で置換されており、
各Reは、独立してC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(Rf)3、ORo、OSO2Rn、S(O)nRn、S(O)nN(Rp)2、N(Rp)2、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、C(=O)ORo又はQ1であり、
各Rfは、独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6--アルコキシアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシアルキル又はフェニル(非置換であるか又は1個以上の置換基Rqで置換されている)であり、
各Rgは、独立して、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(Rf)3、S(O)nRo、
-S(O)nNRp2、-C(=O)Ro、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、C(=O)ORo又はQ1であり、
各Rhは、独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(Rf)3、S(O)nRo、
-S(O)nNRp2、N(Rp)2、-N=C(Rn)2、-C(=O)Ro、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、C(=O)ORo又はQ1であり、
Riは、独立してシアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は非置換であるか、又は1個以上の置換基Rcで置換されている)、N(Rd)2、Si(Rf)3、ORg、S(O)nRh、C(=O)Re、C(=O)N(Rd)2、C(=O)ORg、C(=S)Re、C(=S)N(Rd)2、C(=S)SRg、C(=NRd)Re又はQ1であり、
Rkは、独立して、H又はRiであり、
或いは
Ri及びRkは一緒に、=C(Rn)2、=S(O)nRh、=S(O)nNC(Rd)2、=NRd又は=NORgであり、
各Rlは、独立してC1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル又はC3〜C6-シクロアルケニル(各々は非置換であるか又はRrから独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)、又はQ1であり、
各Rmは、独立して、H又はRlであり、
各Rnは、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、フェニル又はベンジルであり、
各Roは、独立して、H、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の基は、非置換であってよく、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又は1個又は2個のC1〜C4-アルコキシ基及び(=O)から選択される1個若しくは2個の基を保有してよい)であるか、又はQ5であり、
各Rpは、独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、及び/又は1個又は2個のC1〜C4-アルコキシ基及び(=O)から選択される1個又は2個の基を任意選択により保有する)であるか、又はQ5であり、或いは
2個のRp基は、一緒に、それらが結合されている窒素原子と一緒に3員から7員の飽和、部分的飽和又は不飽和の環を形成するC2〜C6アルキレン鎖であり、ここで、アルキレン鎖は酸素、硫黄、窒素、S(O)、s(O)2及びNOから選択される1個又は2個のヘテロ原子を任意選択により含有し、非置換であるか又は1個以上のハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシで置換されており、
各Rqは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか、又は1個以上のRtで置換されている)、
Si(Rf)3、ORo、OS(O)nRo、-S(O)nRn、S(O)nN(Rp)2、N(Rp)2、C(=O)Ro、C(=O)ORo、
-C(=NRp)Ro、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、
非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ若しくはC1〜C6-ハロアルコキシで置換されているフェニルであるか、又はQ4であり、或いは
部分的飽和ヘテロ環式の1個の原子上の2個のRqは一緒に、=O、=C(Rn)2、=S(O)mRn、=S(O)mN(Rp)2、=NRp、=NORo又は=NN(Rp)2であり、或いは
隣接する炭素原子上の2個のRqは、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NRp、CH2CH=N、CH=CH-NRp、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋を形成し、2個のRqが結合されている炭素原子と一緒に、5員又は6員の部分的飽和又は不飽和の芳香族炭素環式環又はヘテロ環式環を形成し、ここで、該環は、非置換であるか又は=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチル及びハロメトキシから選択される1個又は2個の置換基で置換されており、
各Rrは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)Rs、C(=O)ORs、C(=O)N(Rs)2、ORs、S(O)nRs、SO2N(Rf)2、Si(Rs)3又はZ1Q2であり、
各Rsは、独立して、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル又はC3〜C6-シクロアルケニル(各々は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、
C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルアミノ、C2〜C8-ジアルキルアミノ、C3〜C6-シクロアルキルアミノ、C2〜C4-アルコキシアルキル、C2〜C4-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルキルカルボニルチオ、C2〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C8-ジアルキルアミノカルボニル及びC3〜C6-トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)であるか、又はフェニル若しくは5員又は6員のヘテロ芳香族環(各々は非置換であるか又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルアミノ、C2〜C8-ジアルキルアミノ、C3〜C6-シクロアルキルアミノ、C2〜C4-アルコキシアルキル、C2〜C4-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルキルカルボニルチオ、C2〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C8-ジアルキルアミノカルボニル及びC3〜C6-トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)であり、
各Rtは、独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、並びに/又は(=O)で置換されており、並びに/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1個若しくは2個の基を保有する)、Q5であり、又は
同じ炭素原子上に存在する2個のRtは一緒に、=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)又は=NO(C1〜C6-アルキル)であり、
各Ruは、独立してC1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C6-アルキルカルボニル又はC2〜C6-アルコキシカルボニル(各々は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)Rn、C(=O)ORo、C(=O)N(Rp)2、ORo、S(O)nRo、SO2N(Rp)2及びSi(Rf)3からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)であるか、又はHであり、
各Rvは、独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニル又はC2〜C6アルコキシカルボニルであり、各々は非置換であるか又は少なくとも1個の置換基Rrで置換されており、
各Q1は、独立して、非置換であるか又は1個、2個、3個、4個若しくは5個のRq基で置換されているフェニル、又はN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を環員として含有する3員、4員、5員、6員若しくは7員の飽和、部分的不飽和若しくは芳香族ヘテロ環であり、ここで、ヘテロ環式環は非置換であるか又は1個以上のRq基で置換されており、
各Q2は、独立して、3員から10員の環、又は7員から11員の環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに最大2個までのO、最大2個までのS及び最大4個までのNから独立して選択される最大4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大3個までの炭素原子環員は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、S(=O)x(=NRp)zから独立して選択され、各環又は環系は、非置換であるか又は最大5個までの置換基Rrで置換されており、
各Q3は、独立して、3員から10員の環、又は7員から11員の環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに最大2個までのO、最大2個までのS及び最大4個までのNから独立して選択される最大4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大3個までの炭素原子環員は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、S(=O)x(=NRp)zから独立して選択され、各環又は環系は、非置換であるか又は最大4個までの置換基Rrで置換されており、
各Q4は、独立して、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される少なくとも1個の置換基で置換されているフェニル、
非置換であるか若しくはハロゲン、シアノ、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択されるk置換基で置換されている、酸素、窒素、硫黄、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分的飽和又は不飽和の芳香族ヘテロ環式環であり、
各Q5は、独立して、フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシであり、これらは非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ及びジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される0個、1個、2個又は3個の置換基を保有し、
各Z1は、独立して、直接結合、O、S(O)n、NRu、CH(Ru)、C(Ru)=C(Ru)、C=C、C(Ru)2O、OC(Ru)2、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C(=NORu)又はC(=NN(Ru)2)であり、
各X1は、独立して、O、S又はNRvであり、
各Eは、独立して、O、S又はNRvであり、
各kは、独立して、0から6の整数であり、
各mは、独立して、1又は2であり、
各nは、独立して、0、1又は2であり、
各場合におけるx及びzは、独立して0、1又は2であり、ただし、和x+zは、各環について0、1又は2である]。
【０００９】
式(I)の置換ピリミジン化合物、そのN-オキシド及びその農業的又は獣医学的に許容できる塩は、動物有害生物、とりわけ有害な節足動物及び線虫に対して、特に有害な昆虫及びコナダニ類に対して高活性である。
【００１０】
したがって、本発明は、式(I)の置換ピリミジン化合物、そのN-オキシド及び農業的又は獣医学的に有用な塩を提供する。
【００１１】
さらに、本発明は以下の実施形態を提供し、本発明に含める。
【００１２】
-  式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩を含む、農業的及び獣医学的組成物、
-  動物有害生物を駆除するための、式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩の使用、
-  動物有害生物、動物有害生物が成長している若しくは成長し得るそれらの生育地、繁殖地、食物供給、植物、種子、土壌、領域、材料若しくは環境を、又は動物の攻撃若しくは加害から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩と接触させるステップを含む、動物有害生物を駆除する方法、
-  作物を、殺有害生物有効量の式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩と接触させるステップを含む、動物有害生物による攻撃又は加害から作物を保護するための方法、
-  播種前(before sowing)及び/又は発芽前処理後(afer pregermination)に、式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩と種子を接触させるステップを含む、土壌昆虫から種子を保護、並びに土壌昆虫及び葉昆虫から実生の根及び苗条を保護するための方法、
-  式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩を含む種子、
-  動物中及び動物上の寄生生物を駆除するための、式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は獣医学的に許容される塩の使用、
-  式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は獣医学的に許容される塩の殺寄生生物有効量を、動物に経口的に、局所的に又は非経口的に投与又は施用するステップを含む、寄生生物による加害又は感染に対して動物を処置又は保護するための方法、
-  式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は獣医学的に許容される塩の殺寄生生物有効量を、少なくとも1種の獣医学的に許容される担体と混合するステップを含む、寄生生物による加害又は感染に対して動物を処置又は保護するための組成物の調製方法、
-  寄生生物による加害又は感染に対して動物を処置、防除、予防又は保護するための薬物の調製のための、式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は獣医学的に許容される塩の使用、
-  特に寄生生物による加害又は感染に対して動物を処置するための方法における使用のための、薬物としての式(I)の化合物、そのN-オキシド又は塩。
【００１３】
本発明は、式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は農業的に許容される塩を含む植物繁殖材料、特に種子も提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
「式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩」という用語は、式(I)の化合物、式(I)の化合物のN-オキシド、式(I)の化合物の塩、及び式(I)の化合物のN-オキシドの塩からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を意味する。同様に、「本発明の化合物」は、式(I)の化合物、式(I)の化合物のN-オキシド、式(I)の化合物の塩、又は式(I)の化合物のN-オキシドの塩を意味する。
【００１５】
式(I)の化合物は、式(I)の化合物のあらゆる可能な立体異性体、例えば単一のエナンチオマー又はジアステレオマー、並びにそれらの混合物を包含する。
【００１６】
式(I)の化合物は非晶性であり得るか、又は安定性などの異なる巨視的特性を有する若しくは特定の有害生物に対する活性などの異なる生物学的特性を示す1種以上の異なる結晶状態(多形体)若しくは修飾体で存在し得る。本発明は、式(I)の非晶性及び結晶性の両方の化合物、それぞれの化合物(I)の異なる結晶状態又は修飾体の混合物、並びにその非晶性又は結晶性の塩を包含する。
【００１７】
式(I)の化合物の塩は、好ましくは農業的及び/又は獣医学的に許容される塩である。それらは、通例の方法において、例えば、式(I)の化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物を当該のアニオンの酸と反応させることによって、又は式(I)の酸性化合物を適当な塩基と反応させることによって形成することができる。
【００１８】
適当な農業的又は獣医学的に有用な塩は、とりわけ、カチオン及びアニオンがそれぞれ本発明による化合物の作用にいかなる悪影響も有することがないような、カチオンの塩又は酸の酸付加塩である。適当なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、及び遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにさらにアンモニウム(NH4+)、及び水素原子の1個から4個がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルによって置き換えられている置換アンモニウムのイオンである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムを含む。
【００１９】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸の各アニオン、及びC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸の各アニオンである。それらは、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と式(I)の化合物を反応させることによって形成することができる。
【００２０】
可変物の上記定義に記述されている有機部分は、ハロゲンという用語のように、個々の基員の個々の一覧のための総称である。Cn〜Cmという接頭辞は、各場合において、該基における炭素原子の可能な数を表す。
【００２１】
「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味する。
【００２２】
「部分的又は完全にハロゲン化されている」という用語は、所定の基の水素原子の1個以上、例えば1個、2個、3個、4個若しくは5個又は全部が、ハロゲン原子によって、特にフッ素又は塩素によって置き換えられていることを意味する。
【００２３】
「Cn〜Cm-アルキル」という用語は、本明細書で使用される場合(並びにCn〜Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn〜Cm-アルキルアミノ、Cn〜Cm-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Cn〜Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn〜Cm-アルキルチオ、Cn〜Cm-アルキルスルフィニル及びCn〜Cm-アルキルスルホニルにおいても)、n個からm個の炭素原子を有する分枝又は非分枝の飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル及びデシル及びそれらの異性体を指す。C1〜C4-アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル及び1,1-ジ-メチルエチルを意味する。
【００２４】
「Cn〜Cm-ハロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合(並びにCn〜Cm-ハロアルキルスルフィニル及びCn〜Cm-ハロアルキルスルホニルにおいても)、n個からm個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基を指し、ここで、これらの基における水素原子の一部又は全部は、上に記述されている通りのハロゲン原子によって置き換えられることができ、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどのC1〜C4-ハロアルキルである。C1〜C10-ハロアルキルという用語は、特に、メチル又はエチルと同義であるC1〜C2-フルオロアルキルを含み、ここで、1個、2個、3個、4個又は5 個の水素原子はフッ素原子で置換されており、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル及びペンタフルオロメチルなどである。
【００２５】
同様に、「Cn〜Cm-アルコキシ」及び「Cn〜Cm-アルキルチオ」(又はそれぞれCn〜Cm-アルキルスルフェニル)は、それぞれアルキル基における任意の結合手で、(上に記述されている通り)酸素連結又は硫黄連結を介して結合されているn個からm個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基を指す。例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ及びtert-ブトキシなどのC1〜C4-アルコキシ、さらにメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ及びn-ブチルチオなどのC1〜C4-アルキルチオが含まれる。
【００２６】
したがって、「Cn〜Cm-ハロアルコキシ」及び「Cn〜Cm-ハロアルキルチオ」(又はそれぞれCn〜Cm-ハロアルキルスルフェニル)という用語は、それぞれアルキル基における任意の結合手で、(上に記述されている通り)酸素連結又は硫黄連結を介して結合されているn個からm個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基を指し、ここで、これらの基における水素原子の一部又は全部は、上に記述されている通りのハロゲン原子によって置き換えられることができ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ及びペンタフルオロエトキシなどのC1〜C2-ハロアルコキシ、さらに、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオなどのC1〜C2-ハロアルキルチオである。同様に、C1〜C2-フルオロアルコキシ及びC1〜C2-フルオロアルキルチオという用語は、それぞれ酸素原子又は硫黄原子を介して分子の残部に結合されているC1〜C2-フルオロアルキルを指す。
【００２７】
「C2〜Cm-アルケニル」という用語は、本明細書で使用される場合、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど、2個からm個、例えば2個から10個又は2個から6個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する分枝又は非分枝の不飽和炭化水素基を指す。
【００２８】
「C2〜Cm-アルキニル」という用語は、本明細書で使用される場合、2個からm個、例えば2個から10個又は2個から6個の炭素原子を有し、少なくとも1個の三重結合を含有する分枝又は非分枝の不飽和炭化水素基を指し、エチニル、プロピニル、1-ブチニル及び2-ブチニルなどである。
【００２９】
「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、アルキル基の1個の水素原子がC1〜C4-アルコキシ基によって置き換えられている、例えば上に記述されている具体例のような、1個から4個の炭素原子を有するアルキルを指す。
【００３０】
「C3〜Cm-シクロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、単環式の3員からm員の飽和脂環式基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル及びシクロデシルを指す。
【００３１】
「アリール」という用語は、本明細書で使用される場合、ナフチル又は特にフェニルなどの芳香族炭化水素基を指す。
【００３２】
「3員から6員の炭素環」という用語は、本明細書で使用される場合、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環及びシクロヘキサン環を指す。
【００３３】
「1個、2個若しくは3個のヘテロ原子又はN、O、S、NO、SO及びSO2から選択されるヘテロ原子基を環員として含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分的不飽和又は芳香族のヘテロ環」という用語は、本明細書で使用される場合、飽和、部分的不飽和又は芳香族である単環式基を指す。ヘテロ環基は、炭素環員を介して又は窒素環員を介して分子の残部に付着されていてよい。
【００３４】
3員、4員、5員、6員又は7員の飽和ヘテロシクリルの例としては、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2テトラヒドロチエニル、3テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3ピラゾリジニル、4ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2イミダゾリジニル、4イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4イソオキサゾリジニル、5イソオキサゾリジニル、2チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4オキサジアゾリジン5イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル及びヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルが挙げられる。
【００３５】
3員、4員、5員、6員又は7員の部分的不飽和ヘテロシクリルの例としては、2,3-ジヒドロフール-2-イル、2,3-ジヒドロフール-3-イル、2,4-ジヒドロフール-2-イル、2,4-ジヒドロフール-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3ジヒドロチエン-3-イル、2,4ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4イソオキサゾリン3イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-又は6-ジ-又はテトラヒドロピリジニル、3-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、4ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、5ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、ジ-又はテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニル及びテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどが挙げられる。
【００３６】
3員、4員、5員、6員又は7員の芳香族ヘテロシクリルは、5員又は6員の芳香族ヘテロシクリル(ヘタリール)である。例は、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル及び2-ピラジニルである。
【００３７】
C2〜C7-アルキレンは、2個から7個の炭素原子を有する二価の分枝又は好ましくは非分枝の飽和脂肪族鎖、例えばCH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、及びCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2である。
【００３８】
別に特定されていない限り、全ての記号及び指数は、式(I)において与えられている意味を有する。好ましい実施形態の以下の一覧表において、別に明記されていない限り、式(I)の化合物への言及には、そのN-オキシド及び塩が含まれる。
【００３９】
好ましい一実施形態において、DはC(R2)=N〜ZR1である。
【００４０】
別の好ましい実施形態において、DはC(=Y1)NRAOHである。
【００４１】
好ましい一実施形態において、式(I)の置換ピリミジン化合物は、式(I-1)
【化２】
2014512359.tif 000004
【００４２】
の化合物であり、
式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下がNである。
【００４３】
好ましい別の実施形態において、式(I)の置換ピリミジン化合物は、式(I-2)
【化３】
2014512359.tif 000005
【００４４】
の化合物であり、
式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下がNである。
【００４５】
好ましい別の実施形態において、式(I)の置換ピリミジン化合物は、式(I-3)
【化４】
2014512359.tif 000006
【００４６】
の化合物であり、
式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下がNである。
【００４７】
さらに好ましいのは、式(I-1)、(I-2)、(1-3)、(1-4)、(1-5)又は(1-6)の化合物であり、式中、
XはOであり、
YはOであり、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の一つ以下はNである。
【００４８】
好ましい別の実施形態において、式(I)の置換基ピリミジン化合物は、式(1-4)
【化５】
2014512359.tif 000007
【００４９】
の化合物であり、
式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下がNである。
【００５０】
好ましい別の実施形態において、式(I)の置換イミン化合物は、式(I-5)
【化６】
2014512359.tif 000008
【００５１】
の化合物であり、
式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下がNである。
【００５２】
好ましい別の実施形態において、式(I)の置換イミン化合物は、式(I-6)
【化７】
2014512359.tif 000009
【００５３】
の化合物であり、
式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下がNである。
【００５４】
さらに好ましいのは、式(I)、(I-1)、(I-2)及び(I-6)の化合物であり、式中、
R2は、NRiRk、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C10-アルキルチオ、C1〜C10-ハロアルキルチオ、C1〜C10-アルキルスルフィニル、C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C10-アルキルスルホニル、C1〜C10-ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、O-Q1又はS-Q1である。
【００５５】
さらに好ましいのは、式(I)、(1-4)、(1-5)及び(I-6)の化合物であり、式中、
Y1、Y2は、Oであり、
RA、RBは、独立して、H又はCH3、好ましくはHである。
【００５６】
さらに好ましいのは、式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)の化合物であり、式中、
R3、R4は、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルであり、ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子が非置換であるか又は1個以上のRrで置換されており、
R3及びR4は、それらが結合されている窒素原子及び炭素原子と一緒に、以下の置換されているヘテロ環式環系E-1からE-9のいずれかを形成し、
【化８】
2014512359.tif 000010
【００５７】
R5は、CR5aR5bR5cであり、
R5aは、水素、ハロゲン、シアノ又はC1〜C4アルキルであり、
R5bは、水素、ハロゲン又は-CH3であり、
R5cはヘテロ環式環系:
【化９】
2014512359.tif 000011
2014512359.tif 000012
【００５８】
であり、
各kは、独立して0、1、2、3又は4である。
【００５９】
さらに好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、式(1-7)、(I-8)、(I-9)、(I-10)、(I-11)又は(I-12)の化合物である
【化１０】
2014512359.tif 000013
2014512359.tif 000014
【００６０】
[式中、
Y1、Y2は、独立して、O又はSであり、
RA、RBは、独立して、H、(C1〜C6)-アルキル、ベンジル又はフェニルであり、
Zは、O、N-Ra又は直接結合であり、
R1は、H、CN、ニトロ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C10-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-Si(Rf)3、-ORg、-SRg、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)ORg、-C(=S)N(Rd)2又は-C(=NRd)Reであり、
ただし、ZがOである場合、R1は-ORgでも、CNでも又はニトロでもなく、
R2は、NRiRk、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C10-アルキルチオ、C1〜C10-ハロアルキルチオ、C1〜C10-アルキルスルフィニル、C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C10-アルキルスルホニル、C1〜C10-ハロアルキルスルホニル、O-Q1又はS-Q1であり、
R3、R4は、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル又はC3〜C6-ハロシクロアルキルであり、
或いは
R3及びR4は、それらが結合されている窒素原子及び炭素原子と一緒に、以下の置換ヘテロ環式環系E-1  E-2、E-3又はE-9を形成し、
【化１１】
2014512359.tif 000015
【００６１】
R5aは、水素、ハロゲン、シアノ又はC1〜C4アルキルであり、
R5bは、水素、ハロゲン又は-CH3であり、
R5cは、ヘテロ環式環系:
【化１２】
2014512359.tif 000016
【００６２】
であり、
Raは、水素、シアノ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C6-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C6-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C6-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Rc、-C(=S)N(Rd)2、-C(=NRd)Rcで置換されているC2〜C6-アルキニルであり、
各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は非置換であるか、又は1個以上のRc、Si(Rf)3、SRg、OS(O)nRh、-S(O)nRh、S(O)nN(Rd)2、N(Rd)2、C(=O)Re、C(=O)ORg、-C(=NRd)2、C(=O)N(Rd)2、C(=S)N(Rd)2で置換されている)、又はQ2であり、
各Rcは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチル-ジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は(=O)で置換されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基を保有する)であるか、又はQ5であり、
或いは
同じ炭素原子上に存在する2個のRcは一緒に、=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)又は=NO(C1〜C6-アルキル)であり、
各Rd、Reは、独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1個若しくは2個の基を保有する)、Q5であり、
或いは、
2個のRdは、一緒に、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員から7員の飽和、部分的飽和又は不飽和の環を形成するC2〜C6アルキレン鎖であり、ここで、アルキレン鎖は酸素、硫黄及び窒素から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含有してよく、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及び/若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されており、ここで、該ヘテロ環式環の窒素及び/又は硫黄原子(単数又は複数)は、任意選択により酸化されており、
各Re、Rfは、独立してC1〜C6アルキル又はフェニルであり、
各Rgは、独立して、H、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキルであり、ここで、最後に記述されている4個の基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシ、フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシから選択される1個又は2個の基を保有し、ここで、最後の4個の基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個又は3個の置換基を保有し、
各Rhは、独立して、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキルであり、ここで、最後に記述されている4個の基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/若しくは酸素化されており、並びに/又はC1〜C4アルコキシ、フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシから選択される1個又は2個の基を保有し、ここで、最後の4個の基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個又は3個の置換基を保有し、
各Riは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキルであり、ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/若しくは酸素化されており、並びに/又はC1〜C4-アルコキシ、フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシから選択される1個又は2個の基を保有し、ここで、最後に記述されている4個の基は、非置換であってよく、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ);(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個又は3個の置換基を保有してよく、
或いは、
部分的飽和原子の1個の原子上に一緒に存在する2個のRiは、=O、=S、=N(C1〜C6-アルキル)、=NO(C1〜C6-アルキル)、=CH(C1〜C4-アルキル)又は=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキルであり、
或いは
2個の隣接する炭素原子上の2個のRiは一緒に、それらが結合されている炭素原子と一緒に3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分的飽和又は不飽和の芳香族を形成するC2〜C6アルキレン鎖であり、ここで、アルキレン鎖は酸素、硫黄及び窒素から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含有してよく、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及び/若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されており、ここで、該ヘテロ環式環の窒素及び/又は硫黄原子(単数又は複数)は、任意選択により酸化されており、
各mは、独立して、1又は2であり、
各nは、独立して、0、1又は2であり、
各pは、独立して、0、1、2、3又は4であり、
Q4及びQ5は、上記に示されている意味を有する]。
【００６３】
式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)、(I-8)、(I-9)、(I-10)、(I-11)及び(I-12)のさらに好ましい化合物は、式中、
Y1、Y2は、Oであり、
RAは、H、CH3、C2H5、ベンジル又はフェニルであり、
RBは、H又はC1〜C6-アルキルであり、
R1は、H、CN、ニトロ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C10-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-Si(Rf)3、-ORg、-SRg、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Rd、-C(=S)ORh、-C(=S)N(Rd)Re、-C(=NRd)Rcであり、
ただし、ZがOである場合、R1は-ORgでも、CNでも又はニトロでもなく、
R2が、NRiRk、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C10-アルキルチオ、C1〜C10-ハロアルキルチオ、C1〜C10-アルキルスルフィニル、C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C10-アルキルスルホニル、C1〜C10-ハロアルキルスルホニル、O-Q4又はS-Q4であり、
R3、R4は、独立して水素、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
或いは、
R3及びR4は、それらが結合されている窒素原子及び炭素原子と一緒に、以下の置換ヘテロ環式環系E-1  E-2、E-3又はE-9のいずれかを形成し、
【化１３】
2014512359.tif 000017
【００６４】
R5は、CR5aR5bR5cであり、
R5aは、水素、フルオロ、クロロ、シアノ又はメチルであり、
R5bは、水素であり、
R5cは、置換ヘテロ環式環系であり、
【化１４】
2014512359.tif 000018
【００６５】
Raは、水素、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいC1〜C6-アルキル、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されているC3〜C6-シクロアルキル、非置換であるか又は部分的又は完全にハロゲン化されているC2〜C6-アルケニル、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されているC2〜C6-アルキニル、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re又は-C(=S)N(Rd)2であり、
各Rbは、独立して、H、CN、ニトロ、SCN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、ORg、OS(O)nRh、-S(O)nRh、S(O)nN(Rd)2、C(=O)Re、C(=O)ORg、C(=O)N(Rd)2又はC(=S)N(Rd)2である、
化合物である。
【００６６】
さらに好ましい実施形態において、式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)、(I-8)、(I-9)、(I-10)、(I-11)又は(I-12)の化合物は、式中、
Y1は、Oであり、
RAは、H又はCH3であり、
RBは、Hであり、
R1は、H、CN、ニトロ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C6-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C6-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C6-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C6-アルキニル、-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)N(Rd)2であり、
R2は、NRiRkであり、
R3及びR4は、それらが結合されている窒素原子及び炭素原子と一緒に、以下の置換ヘテロ環式環系E-1  E-2、E-3又はE-8のいずれかを形成し、
【化１５】
2014512359.tif 000019
【００６７】
R5は、CR5aR5bR5cであり、
R5aは、水素又はメチルであり、
R5bは、水素であり、
R5cは、置換ヘテロ環式環系D-2a、D-25a又はD-54aであり、
【化１６】
2014512359.tif 000020
【００６８】
Raは、水素、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいC1〜C6-アルキル、-C(=O)Re、-C(=O)ORg又は-C(=O)N(Rd)2であり、
各Rbは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル又はC1〜C6-ハロアルキルチオであり、
各Rqは、独立して、H、フルオロ、クロロ、ブロモ、CN、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、チオメトキシ又はトリフルオロチオメトキシである、
化合物である。
【００６９】
さらに好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、式(I-13)、(I-14)又は(I-15)、(I-16)、(I-17)又は(I-18)の化合物である
【化１７】
2014512359.tif 000021
【００７０】
[式中、
Y1、Y2は、独立して、O又はSであり、
RA、RBは、独立して、H、(C1〜C6)-アルキル、ベンジル又はフェニルであり、
R1は、水素、シアノ、ニトロ、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく及び/又は非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されていてよいC1〜C6-アルキル、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく及び/又は非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されていてよいC3〜C6-シクロアルキル、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく及び/又は非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されていてよいC2〜C6-アルケニル、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく及び/又は非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されていてよいC2〜C6-アルキニル、-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORh、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)N(Rd)2であり、
R2は、NRiRkであり、
R5aは、水素又はメチルであり、
R5cは、置換ヘテロ環式環系D-2a、D-25a又はD-54aであり、
Raは、水素又はC1〜C4-アルキルであり、
各Rbは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、チオメトキシ又はトリフルオロチオメトキシであり、
各Rcは、独立して、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル、ベンジル、ピリジル(ここで、最後の3個の基は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)であり、
各Rhは、独立して、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル、ベンジル、ピリジル(ここで、最後の3個の基は、非置換の、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい)であり、
各Rdは、独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、ベンジル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換の、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい)であり、
各Rqは、独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル又はトリフルオロメチルであり、
各pは、独立して、0、1、2、3又は4である]。
【００７１】
さらに好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、式(I-13a)
【化１８】
2014512359.tif 000022
【００７２】
の化合物であり、式中、記号及び指数は式(I-13)におけるのと同じ意味を有し、特に、表1に列挙されている化合物である。
【００７３】
表1  式(I-13a)の化合物
【化１９】
2014512359.tif 000023
【表１】
2014512359.tif 000024
【００７４】
2014512359.tif 000025
【００７５】
2014512359.tif 000026
【００７６】
2014512359.tif 000027
【００７７】
2014512359.tif 000028
【００７８】
2014512359.tif 000029
【００７９】
2014512359.tif 000030
【００８０】
2014512359.tif 000031
【００８１】
2014512359.tif 000032
【００８２】
2014512359.tif 000033
【００８３】
2014512359.tif 000034
【００８４】
2014512359.tif 000035
【００８５】
2014512359.tif 000036
【００８６】
2014512359.tif 000037
【００８７】
2014512359.tif 000038
【００８８】
2014512359.tif 000039
【００８９】
2014512359.tif 000040
【００９０】
2014512359.tif 000041
【００９１】
2014512359.tif 000042
【００９２】
2014512359.tif 000043
【００９３】
2014512359.tif 000044
【００９４】
2014512359.tif 000045
【００９５】
2014512359.tif 000046
【００９６】
さらに好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、式(I-14a)
【化２０】
2014512359.tif 000047
【００９７】
の化合物であり、式中、記号及び指数は式(I-14)におけるのと同じ意味を有し、特に、表2に列挙されている化合物である。
【００９８】
表2  式(I-14a)の化合物
【化２１】
2014512359.tif 000048
【表２】
2014512359.tif 000049
【００９９】
2014512359.tif 000050
【０１００】
2014512359.tif 000051
【０１０１】
2014512359.tif 000052
【０１０２】
2014512359.tif 000053
【０１０３】
2014512359.tif 000054
【０１０４】
2014512359.tif 000055
【０１０５】
2014512359.tif 000056
【０１０６】
2014512359.tif 000057
【０１０７】
2014512359.tif 000058
【０１０８】
2014512359.tif 000059
【０１０９】
2014512359.tif 000060
【０１１０】
2014512359.tif 000061
【０１１１】
2014512359.tif 000062
【０１１２】
2014512359.tif 000063
【０１１３】
2014512359.tif 000064
【０１１４】
2014512359.tif 000065
【０１１５】
2014512359.tif 000066
【０１１６】
2014512359.tif 000067
【０１１７】
2014512359.tif 000068
【０１１８】
2014512359.tif 000069
【０１１９】
2014512359.tif 000070
【０１２０】
2014512359.tif 000071
【０１２１】
2014512359.tif 000072
【０１２２】
さらに好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、式(I-15a)
【化２２】
2014512359.tif 000073
【０１２３】
の化合物であり、式中、記号及び指数は式(I-15)におけるのと同じ意味を有し、特に、表3に列挙されている化合物である。
【０１２４】
表3  式(I-15a)の化合物
【化２３】
2014512359.tif 000074
【表３】
2014512359.tif 000075
【０１２５】
2014512359.tif 000076
【０１２６】
2014512359.tif 000077
【０１２７】
2014512359.tif 000078
【０１２８】
2014512359.tif 000079
【０１２９】
2014512359.tif 000080
【０１３０】
2014512359.tif 000081
【０１３１】
2014512359.tif 000082
【０１３２】
2014512359.tif 000083
【０１３３】
2014512359.tif 000084
【０１３４】
2014512359.tif 000085
【０１３５】
2014512359.tif 000086
【０１３６】
2014512359.tif 000087
【０１３７】
2014512359.tif 000088
【０１３８】
2014512359.tif 000089
【０１３９】
2014512359.tif 000090
【０１４０】
2014512359.tif 000091
【０１４１】
2014512359.tif 000092
【０１４２】
2014512359.tif 000093
【０１４３】
2014512359.tif 000094
【０１４４】
2014512359.tif 000095
【０１４５】
2014512359.tif 000096
【０１４６】
2014512359.tif 000097
【０１４７】
2014512359.tif 000098
【０１４８】
さらに好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、式(I-16a)
【化２４】
2014512359.tif 000099
【０１４９】
の化合物であり、式中、記号及び指数は式(I-16)におけるのと同じ意味を有し、特に、表4に列挙されている化合物である。
【０１５０】
表4  式(I-16a)の化合物
【化２５】
2014512359.tif 000100
【表４】
2014512359.tif 000101
【０１５１】
2014512359.tif 000102
【０１５２】
2014512359.tif 000103
【０１５３】
2014512359.tif 000104
【０１５４】
2014512359.tif 000105
【０１５５】
さらに好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、式(I-17a)
【化２６】
2014512359.tif 000106
【０１５６】
の化合物であり、式中、記号及び指数は式(I-17)におけるのと同じ意味を有し、特に、表5に列挙されている化合物である。
【０１５７】
表5  式(I-17a)の化合物
【化２７】
2014512359.tif 000107
【表５】
2014512359.tif 000108
【０１５８】
2014512359.tif 000109
【０１５９】
2014512359.tif 000110
【０１６０】
2014512359.tif 000111
【０１６１】
2014512359.tif 000112
【０１６２】
2014512359.tif 000113
【０１６３】
さらに好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、式(I-18a)
【化２８】
2014512359.tif 000114
【０１６４】
の化合物であり、式中、記号及び指数は式(I-18)におけるのと同じ意味を有し、特に、表6に列挙されている化合物である。
【０１６５】
表6  式(I-18a)の化合物
【化２９】
2014512359.tif 000115
【表６】
2014512359.tif 000116
【０１６６】
2014512359.tif 000117
【０１６７】
2014512359.tif 000118
【０１６８】
2014512359.tif 000119
【０１６９】
2014512359.tif 000120
【０１７０】
式1、2及び3の化合物は、Holyokeらによって、WO 2009/099929に記載されている通りに調製することができる(スキーム1)。
【化３０】
2014512359.tif 000121
【０１７１】
式4の化合物は、式1の化合物から、塩基(例えばNaOH、ピリジン、トリエチルアミン、K2CO3、NaH)の存在下における例えばヒドロキシルアミン塩酸塩との反応によって、例えば、Sandersらによって、J. Am. Chem. Soc. 2011、133、949〜957に記載されている通りに調製することができる(スキーム2)。式5の化合物は、式4の化合物から、塩素化試薬(例えばN-クロロスクシンイミド、NaOCl、t-ブチルハイポクロライト)との反応によって、例えば、Sandersらによって、J. Am. Chem. Soc. 2011、133、949〜957に記載されている通りに調製することができる。式6の化合物は、式5の化合物から、アミン求核試薬(即ちHNRjRk)との反応によって、例えば、Altugら、Tetrahedron Lett. 2009、50、7392〜7394に記載されている通りに調製することができる。式7の化合物は、式6の化合物から、塩基(例えばNaOH、ピリジン、トリエチルアミン、K2CO3、NaH)の存在下における求電子試薬(例えばヨウ化メチル、臭化シアン、塩化アセチルなど)との反応によって、例えば、Luiらによって、Pest. Manag. Sci. 2009、65、229〜234に記載されている通りに調製することができる。
【化３１】
2014512359.tif 000122
【０１７２】
式8の化合物は、式2の化合物から、塩基(例えばNaOH、ピリジン、トリエチルアミン、K2CO3)の存在下における例えばヒドロキシルアミン塩酸塩との反応によって、例えば、Neshidaら、WO 2010/065717に記載されている通りに調製することができる(スキーム3)。式9の化合物は、式8の化合物から、塩基(例えばNaOH、ピリジン、トリエチルアミン、K2CO3、NaH)の存在下における求電子試薬(例えばヨウ化メチル)との反応によって、例えば、Branowskaらによって、Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010、18、3551〜3558に記載されている通りに調製することができる。式10の化合物は、式9の化合物から、アシル化剤(例えば無水酢酸)との反応によって、例えば、Jeongら、US 2006/0,106,017に記載されている通りに調製することができる。
【化３２】
2014512359.tif 000123
【０１７３】
式11の化合物は、式2の化合物から、例えばメタノール中の塩酸との反応によって、例えば、Laurentらによって、Molecules、2010、15、4283〜4293に記載されている通りに調製することができる(スキーム4)。式12の化合物は、式11の化合物から、アミン求核試薬(即ちHNRjRk)との反応によって、例えば、Arnoldらによって、WO 2008/124849に記載されている通り調製することができる。
【化３３】
2014512359.tif 000124
【０１７４】
式13の化合物は、式3の化合物から、例えばP2S5との反応によって、例えば、Carrollらによって、WO 2008/130953に記載されている通りに調製することができる(スキーム5)。式14の化合物は、式13の化合物から、例えばヒドラジン水和物との反応によって、例えば、Burlisonらによって、WO 2009/158026に記載されている通りに調製することができる。式16の化合物は、式15の化合物を介して、式3の化合物と塩素化剤(例えばN-クロロスクシンイミド、NaOCl、t-ブチルハイポクロライト)、続いてヒドラジンとの反応によって、例えば、Crimminらによって、Dalton Trans．、2011、42、514〜522に記載されている通りに調製することができる。
【化３４】
2014512359.tif 000125
【０１７５】
NRjRkがNR?OR?に等しい式3の化合物(式18)は、適当な酸塩化物(式19)及び例えばヒドロキシルアミンNHR?OR?又はその塩酸塩から、塩基(例えばNaOH、ピリジン、トリエチルアミン、K2CO3、NaH)の存在下において、例えば、Wangらによって、Angew. Chemie. Int. Ed、2011、50、1380〜1383に記載されている通りに入手可能である(スキームII)。別法として、式18の化合物は、対応するカルボン酸(式20)から、塩基(例えばEt3N、Hunigの塩基、K2CO3)の存在下における例えばヒドロキシルアミンNHR?OR?又はその塩酸塩及びカップリング剤(例えばHATU、DCC、EDCI HCl)との反応によって、例えば、Taeらによって、Bioorg. Med. Chem. 2011、19、1708〜1713に記載されている通りに調製することができる。さらに、式18の化合物は、式20の化合物から、塩基(例えばピリジン、Et3N、K2CO3)の存在下における例えばアルキルクロロホルメートとの反応によって、式21の混合酸無水物を形成し、これは次いで、塩基(例えばNaOH、ピリジン、トリエチルアミン、K2CO3、NaH)の存在下において例えばヒドロキシルアミンNHRAORB又はその塩酸塩と反応させることで、例えば、Shcherbakovaらによって、WO 2007/044796に記載されている通りに調製することができる(スキーム6)。
【化３５】
2014512359.tif 000126
【０１７６】
式13の化合物は、別法として、1から、Willgerodt-Kindler反応の手段によって、ChemらによってWO 2009/123704に、又はThompsonらによってWO 2005/092304に例示されている通りに調製することができる(スキーム7)。
【化３６】
2014512359.tif 000127
【０１７７】
式17の化合物は、式2の化合物から、ヒドラジン(即ちH2NNRaR1)との反応によって、例えばChambersらによってWO 2006/097766に記載されている通りに調製することができる(スキーム8)。
【化３７】
2014512359.tif 000128
【０１７８】
式(I)の化合物、N-オキシド及びその塩は、特に、蜘蛛、多足類及び昆虫並びに線虫などの節足動物有害生物を効果的に防除するのに適当である。式(I)の化合物、そのN-オキシド及びその塩は、とりわけ、以下の有害生物を効果的に駆除するのに適当である。
【０１７９】
鱗翅目(Lepidoptera)に由来する昆虫、例えば、アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、キルフィス・ウニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウキア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・キトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトラガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis);
甲虫(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンヒマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラータ(Cetonia aurata)、ソートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ソートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロティカ・スペキオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)及びシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria);
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・オウタムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)及びタバナス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips sｐp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバキ(Thrips tabaci)、
シロアリ(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)及びコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis);
昆虫、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ(半翅目(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・キングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、キメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、キメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus);
アリ、ミツバチ、狩蜂、ハバチ(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガステル属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルレックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)及びリネピテマ・フミレ(Linepithema humile);
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドキオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキキネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、及びロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina);
クモ形類動物などのクモ類(コナダニ)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パキフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニススス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、並びにフシダニ属の種(Eriophyidae)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、及びオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis);真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、ロクソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa);
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、及びノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(ムカデ綱(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera cole
optrata)、
ヤスデ(ヤスデ網(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(forficu
la auricularia)、
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)及びソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、
トビムシ((トビムシ目)springtails)、例えば、オニキウルス属の種(Onychiurus spp.)
それらは以下の線虫を防除するのにも適当である。植物寄生線虫、例えば、根こぶ線虫(root knot nematodes)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、及び他のネコブセンチュウ属の種(Meloidogyne species);包嚢形成線虫(cyst-forming nematodes)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属の種(Globodera species);ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クロバーシストセンチウ(Heterodera trifolii)、及び他のシストセンチュウ属の種(Heterodera species);種子こぶ線虫(Seed gall nematode)、アングイナ属の種(Anguina species);茎及び葉の線虫(Stem and foliar nematodes)、ハガレセンチュウ属の種(Aphelenchoides species);針線虫(Sting nematodes)、ベロノライマス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライマス属の種(Belonolaimus species);マツ線虫(Pine nematodes)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンカス属の種(Bursaphelenchus species);リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ属の種(Criconema species)、クリコネメラ属の種(Criconemella species)、クリコネモイデス属の種(Criconemoides species)、メソクリコネマ属の種(Mesocriconema species);茎及び鱗茎の線虫(Stem and bulb nematodes)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属の種(Ditylenchus species);錐線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス属の種(Dolichodorus species);スパイラル線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・ムルティシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリオコチレンクス属の種(Helicotylenchus species);葉鞘及び葉鞘様の線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオフォラ属の種(Hemicycliophora species)及びヘミクリコネモイデス属の種(Hemicriconemoides species);ヒルシマニエラ属の種(Hirshmanniella species);ランス線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス属の種(Hoploaimus species);偽根こぶ線虫(false rootknot nematodes)、ナコブス属の種(Nacobbus species);針線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガタス(Longidorus elongates)及び他のロンギドルス属の種(Longidorus species);病巣線虫(Lesion nematodes)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・グーデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス属の種(Pratylenchus species);ネモグリ線虫(Burrowing nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)及び他のラドホルス属の種(Radopholus species);ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)及び他のロチレンクス属の種(Rotylenchus species);スクテロネマ属の種(Scutellonema species);切り株根線虫(Stubby root nematodes)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス属の種(Trichodorus species)、(Paratrichodorus)種;スタント線虫(Stunt nematodes)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンクス属の種(Tylenchorhynchus species);柑橘線虫(Citrus nematodes)、チレンクルス属の種(Tylenchulus species);オオハリ線虫(Dagger nematodes)、(Xiphinema)種;及び他の植物寄生線虫(plant parasitic nematode)種など。
【０１８０】
式(I)の化合物及びその塩は、例えば以下の系統群のダニ(ダニ類(Acarina))などの蜘蛛(アラクノイデア(Arachnoidea))を防除するのにも有用である。ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えばアンビヨマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガタム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、ボーフィラス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィラス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィラス・ミクロプラス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバラム(Dermacentor silvarum)、ヒアロマ・トランカタム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビカンダス(Ixodes rubicundus)、オルニトドラス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、フィピセファラス・アペンジキュラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・エベルシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエ(Sarcoptes scabiei)など、及びフシダニ属の種(Eriophyidae spp.)、例えばアクラス・シェレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)など;ホコリダニ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えばフィトネマス・パリダス(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)など;ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えばブレビパルパス・フェニシス(Brevipalpus phoenicis)など;ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えばテトラニカス・シナバリナス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニカス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニカス・パシフィカス(Tetranychus pacificus)、テトラニカス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びテトラニカス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニカス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニカス・シトリ(Panonychus citri)、及びオリゴニカス・プラテンシス(oligonychus pratensis)など。
【０１８１】
式(I)の化合物は、昆虫、好ましくは、総翅属(Thysanoptera)、双翅属(Diptera)及び半翅属(Hemiptera)由来の昆虫などの吸引昆虫又は穿孔昆虫、特に以下の種の昆虫を防除するのに特に有用である。
【０１８２】
総翅類:フランクリニエラフスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリティシ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)及びネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
双翅目、例えば、(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・レウコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、セラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソムヤ・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソムヤ・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソムヤ・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラケア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、キュレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダカス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダカス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィリス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスキペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エケストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリホリイ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシラ・カプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストラクター(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)、ムスシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストラス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オスシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホリビス・アンティカ(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロザエ(Psila rosae)プソロフォラ・ディスコロル、(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミキスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレティス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレティス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、タバナス・ボビナス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、ティプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、及びティプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
半翅虫、特に、アブラムシ(aphid):アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルタム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ブラキカウダス・カルデュイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウダス・ヘリキリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトホラス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシホン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミザス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルタム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタジネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・フェバエ(Empoasca fabae)、ヒアルプテラス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミザス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジルダム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミザス・アスカロニカス(Myzus ascalonicus)、ミザス・セラシ(Myzus cerasi)、ミザス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルビタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィガス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humuli)、フィラ・マリ(Psylla mali)、フィラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミザス・アスカロニカス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルタム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランティアンド(Toxoptera aurantiiand)、及びビテウス・ビチフォリ(Viteus vitifolii)。
【０１８３】
式(I)の化合物、そのN-オキシド及び塩は、半翅目及び総翅目の昆虫を防除するのに特に有用である。
【０１８４】
組成物(製剤)
本発明は、助剤及び少なくとも1種の化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩を含む農芸化学組成物にも関する。
【０１８５】
農芸化学組成物は、殺有害生物有効量の化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩を含む。「有効量」という用語は、有害な動物有害生物を防除するのに充分であり、処置された植物に実質的な損傷をもたらすことのない、化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩の組成物の量を示す。こうした量は広範囲で変動することができ、防除されるべき有害生物、処置された栽培植物又は材料、気候条件、及び使用される具体的な化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩などの様々な因子に依存性である。
【０１８６】
化合物(I)、そのN-オキシド及び塩は、農芸化学組成物の通例の型、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、粒剤、プレス成形品、カプセル、及びそれらの混合物に変換することができる。組成物の型の例は、懸濁液(例えばSC、OD、FS)、乳剤(例えばEC)、エマルジョン(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル(例えばCS、ZC)、ペースト、芳香錠、水和剤(wettable powder)又は粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、プレス成形品(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えばLN)、並びに種子などの植物繁殖材料の処置用ゲル製剤(例えばGF)である。これらの組成物の型及びさらなる組成物の型は、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、第6版、2008年5月、CropLife Internationalにおいて定義されている。
【０１８７】
該組成物は、Mollet及びGrubemannによって、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001;又はKnowlesによって、New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005などに記載されている、知られている方式で調製される。
【０１８８】
適当な助剤のための例は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透増強剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保水剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物、相溶剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着性付与剤及びバインダーである。
【０１８９】
適当な溶媒及び液体担体は、水、及び中沸点から高沸点の鉱油留分などの有機溶媒、例えば灯油、ディーゼル油;野菜又は動物由来の油;脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール;DMSO;ケトン、例えばシクロヘキサノン;エステル、例えばラクテート、カーボネート、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン;脂肪酸;ホスフォネート;アミン;アミド、例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド;及びそれらの混合物である。
【０１９０】
適当な固体担体又は充填剤は、鉱物土類、例えばシリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;多糖類粉末、例えばセルロース、デンプン;肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;植物由来の生成物、例えば穀類粉、樹皮粉、木材粉、堅果殻粉、及びそれらの混合物である。
【０１９１】
適当な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤などの界面活性化合物、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物である。こうした界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透増強剤、保護コロイド又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheonの1巻: Emulsifiers & Detergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008(国際版又は北アメリカ版)に列挙されている。
【０１９２】
適当なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレート及びそれらの混合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸及び油、エトキシ化アルキルフェノール、アルコール、エトキシ化アルコール又は脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例は、ホスフェートエステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシレート化アルコール又はアルキルフェノールのエトキシ化物である。
【０１９３】
適当な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖系界面活性剤、ポリマー性界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1当量から50当量でアルコキシ化されている、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドは、アルコキシ化のために用いることができ、好ましくはエチレンオキシドである。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖系界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、ショ糖及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー性界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール又はビニルアセテートのホモ又はコポリマーである。
【０１９４】
適当なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば1個若しくは2個の疎水基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。適当な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適当なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型若しくはA-B-A型、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。適当な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸コームポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【０１９５】
適当なアジュバントは、無視できるほどの殺有害生物活性を有するか又はさらには殺有害生物活性自体が無く標的上の化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の助剤である。さらなる例は、Knowlesによって、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、5章に列挙されている。
【０１９６】
適当な増粘剤は、多糖類(例えばキサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機的に修飾又は非修飾されている)、ポリカルボキシレート及びシリケートである。
【０１９７】
適当な殺細菌剤は、ブロノポール誘導体、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
【０１９８】
適当な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【０１９９】
適当な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
【０２００】
適当な着色剤(例えば赤色、青色又は緑色における)は、低水溶性の顔料、及び水溶性染料である。例は、無機着色剤(例えば酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)及び有機着色剤(例えばアリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤)である。
【０２０１】
適当な粘着性付与剤又はバインダーは、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的又は合成のワックス、及びセルロースエーテルである。
【０２０２】
組成物の型及びそれらの調製の例は以下である。
【０２０３】
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩10〜60wt%、及び5〜15wt%の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を、水中及び/又は水溶性溶媒(例えばアルコール)中に最大100wt%まで溶解させる。活性物質は、水での希釈に際して溶解する。
【０２０４】
ii)分散性濃縮物(DC)
化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩5〜25wt%、及び1〜10wt%の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、最大100wt%までの有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)中に溶解させる。水での希釈で分散液を与える。
【０２０５】
iii)乳剤(EC)
化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩15〜70wt%、及び5〜10wt%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、最大100wt%までの水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)中に溶解させる。水での希釈でエマルジョンを与える。
【０２０６】
iv)エマルジョン(EW、EO、ES)
化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩5〜40wt%、及び1〜10wt%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、20〜40wt%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)中に溶解させる。この混合物を、最大100wt%までの水中に、乳化機の手段によって導入し、均質のエマルジョンに作製する。水での希釈でエマルジョンを与える。
【０２０７】
v)懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌ボールミル内にて、化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩20〜60wt%を、2〜10wt%の分散剤及び湿潤剤(例えばリグニンスルホン酸ナトリウム及びエトキシ化アルコール)、0,1〜2wt%の増粘剤(例えばキサンタンガム)、並びに最大100wt%までの水の添加で微粉砕することで、微細活性物質懸濁液を与える。水での希釈で、活性物質の安定な懸濁液を与える。FS型組成物に関しては、最大40wt%までのバインダー(例えばポリビニルアルコール)を添加する。
【０２０８】
vi)水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩50〜80wt%を、最大100wt%までの分散剤及び湿潤剤(例えばリグニンスルホン酸ナトリウム及びエトキシ化アルコール)の添加で粉砕し、技術機器(例えば押出し、スプレー塔、流動床)の手段によって水分散性又は水溶性の粒剤として調製する。水での希釈で、活性物質の安定な分散液又は溶液を与える。
【０２０９】
vii)水分散性粉末及び水溶性粉末(WP、SP、WS)
化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩50〜80wt%を、回転子−固定子ミル内にて、1〜5wt%の分散剤(例えばリグニンスルホン酸ナトリウム)、1〜3wt%の湿潤剤(例えばエトキシ化アルコール)、及び最大100wt%までの固体担体、例えばシリカゲルの添加で粉砕する。水での希釈で、活性物質の安定な分散液又は溶液を与える。
【０２１０】
viii)ゲル(GW、GF)
撹拌ボールミル内にて、化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩5〜25wt%を、3〜10wt%の分散剤(例えばリグニンスルホン酸ナトリウム)、1〜5wt%の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)及び最大100wt%までの水の添加で微粉砕することで、活性物質の微懸濁液を与える。水での希釈で、活性物質の安定な懸濁液を与える。
【０２１１】
iv)マイクロエマルション(ME)
化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩5〜20wt%を、5〜30wt%の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25wt%の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び水を最大100%までに添加する。この混合物を1時間撹拌することで、熱力学的に安定なマイクロエマルションを自然発生的に生成する。
【０２１２】
iv)マイクロカプセル(CS)
化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩5〜50wt%、0〜40wt%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、2〜15wt%のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸、及びジ-又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散する。ラジカル反応開始剤によって惹起されるラジカル重合で、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、本発明による化合物Iを5〜50wt%、0〜40wt%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散する。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加で、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは1〜10wt%になる。該wt%は、合計CS組成物に関係する。
【０２１３】
ix)ダスト可能粉末(DP、DS)
化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩1〜10wt%を、微細に粉砕し、最大100wt%までの固体担体、例えば微粉化カオリンと密に混合する。
【０２１４】
x)粒剤(GR、FG)
化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩0.5〜30wt%を、微細に粉砕し、最大100wt%までの固体担体(例えばシリケート)と会合させる。押出し、スプレー乾燥又は流動床によって造粒を達成する。
【０２１５】
xi)超低体積液体(UL)
化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩1〜50wt%を、最大100wt%までの有機溶媒、例えば芳香族炭化水素中に溶解させる。
【０２１６】
組成物の型i)からxi)は、任意選択により、0,1〜1wt%の殺細菌剤、5〜15wt%の凍結防止剤、0,1〜1wt%の消泡剤、及び0,1〜1wt%の着色剤などのさらなる助剤を含むことができる。
【０２１７】
農芸化学組成物は、活性物質を、重量基準で0.01%から95%の間、好ましくは0.1%から90%の間、及び最も好ましくは0.5%から75%の間含む。活性物質は、90%から100%、好ましくは95%から100%の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０２１８】
水溶性濃縮物(LS)、サスポエマルジョン(SE)、フロアブル濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用水分散性粉末(WS)、水溶性粉末(SS)、エマルジョン(ES)、乳剤(EC)及びゲル(GF)は、通常、植物繁殖材料、特に種子の処置の目的で用いられる。当該の組成物は、2倍から10倍の希釈後、使用準備済の調製物中重量基準で0.01%から60%、好ましくは重量基準で0.1%から40%の活性物質濃縮物を与える。施用は播種前又は播種中に実施することができる。化合物I及びその組成物をそれぞれ植物繁殖材料上に、とりわけ種子上に施用又は処置するための方法として、繁殖材料の粉衣、コーティング、ペレット化、散粉、浸漬及び畝内施用の方法が挙げられる。好ましくは、化合物I又はその組成物は、それぞれ、発芽が誘発されないような方法によって、例えば種子粉衣剤、ペレット化、コーティング及び散粉することによって、植物繁殖材料上に施用される。
【０２１９】
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望される効果の種類に依存して、1ha当たり0.001kgから2kg、好ましくは1ha当たり0.005kgから2kg、より好ましくは1ha当たり0.05kgから0.9kg、特に1ha当たり0.1kgから0.75kgである。
【０２２０】
例えば種子を散粉、コーティング又は浸すことによる、種子などの植物繁殖材料の処置において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり、0.1gから1000g、好ましくは1gから1000g、より好ましくは1gから100g、及び最も好ましくは5gから100gの活性物質の量が一般に必要とされる。
【０２２１】
材料又は貯蔵生成物の保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、施用領域の種類及び所望の効果に依存する。材料の保護において通例施用される量は、処置される材料の1立方メートル当たり、活性物質0.001gから2kg、好ましくは0.005gから1kgである。
【０２２２】
様々な型の油、湿潤剤、アジュバント、肥料又は微量栄養素、及び他の殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、安全化剤)が、それらを含む活性物質若しくは組成物に、プレミックスとして又は適切な場合には使用の直前になってから(タンクミックス)添加することができる。これらの薬剤は、本発明による組成物と1:100から100:1、好ましくは1:10から10:1の重量比で添加混合することができる。
【０２２３】
使用者は、通常予備投与装置、背負いスプレーヤー、スプレータンク、スプレー飛行機又は灌注システムから、本発明による組成物を施用する。通常、該農芸化学組成物は、水、緩衝液及び/又はさらなる助剤を用いて所望の施用濃度に作製され、本発明による使用準備済スプレー液又は農芸化学組成物はこうして得られる。通常、使用準備済スプレー液の20リットルから2000リットル、好ましくは50リットルから400リットルが、農業の有用な領域1ヘクタール当たりに施用される。
【０２２４】
一実施形態によると、キットオブパーツ又は二成分若しくは三成分混合物の部分など本発明による組成物の個々の構成成分は、使用者自身によってスプレータンク内で混合することができ、さらなる助剤は適切な場合に添加することができる。
【０２２５】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分又は部分的にプレミックスされた構成成分のいずれか、例えばA)からO)群からの化合物I及び/又は活性物質を含む構成成分は、使用者によってスプレータンク内で混合することができ、さらなる助剤及び添加剤は、適切な場合に添加することができる。
【０２２６】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分又は部分的にプレミックスされた構成成分のいずれか、例えば少なくとも1種の化合物(I)又はそのN-オキシド若しくは塩、及び/或いは下記M1〜M27群及びFI-FXII群からの活性物質を含む構成成分は、一緒に(例えばタンクミックス後)又は連続して施用することができる。
【０２２７】
本発明による化合物が一緒に使用することができ、有望な相乗作用効果が生み出され得る殺有害生物剤の以下の一覧Mは、可能な組合せを例示することを意図するものであり、いかなる制限も課すことを意図するものではない。
【０２２８】
M.1.  オルガノ(チオ)ホスフェート化合物:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クーマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、
M.2.  カルバメート化合物:アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート、
M.3.  ピレスロイド化合物:アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレ−ト、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フルシトリネート、フルメトリン、tau-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、
M.4.  幼若ホルモン模倣体:ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、
M.5.  ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:アセタミプリド、ベンスルタップ、塩酸カルタップ、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ-ナトリウム及びAKD1022。
【０２２９】
M.6.  GABA作動性塩化物チャネルアンタゴニスト化合物:クロルデン、エンドスルファン、ガンマ-HCH(リンダン);エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール
M.7.  塩化物チャネル活性化剤:アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、
M.8.  METI I化合物:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン、
M.9.  METI II及びIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン、
M.10.  酸化的リン酸化の脱共役剤:クロルフェナピル、DNOC、
M.11.  酸化的リン酸化の阻害剤:アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、
M.12.  脱皮破壊剤:シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、
M.13.  相乗剤:ピペロニルブトキシド、トリブホス、
M.14.  ナトリウムチャネル遮断薬化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン、
M.15.  燻蒸剤:臭化メチル、クロロピクリンフッ化スルフリル、
M.16.  選択的摂食遮断薬:クリロチエ(crylotie)、ピメトロジン、フロニカミド、
M.17.  コダニ成長阻害剤:クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、
M.18.  キチン合成阻害剤:ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、
M.19.  脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、
M.20.  オクタパミン作動性アゴニスト:アミトラズ、
M.21.  リアノジン受容体モジュレーター:フルベンジアミド及びフタルアミド化合物(R)-、(S)-3-クロル-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオル-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(M21.1)
M.22.  イソオキサゾリン化合物:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.1)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.4)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド(M22.5)4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.6)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.7)及び5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(M22.8)、
M.23.  アントラニルアミド化合物: クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.1)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.2)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.3)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.4)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.5)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.6)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)及びN'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12)、
M.24.  マロノニトリル化合物: 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル(CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3)(M24.1)及び2-(2,2,3,3、4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル(CF2HCF2CF2-CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3)(M24.2)、
M.25.  微生物崩壊剤:バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種イスラエレンシ(Israelensi)、バチルス・スフェリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Tenebrionis)、
M.26.  アミノフラノン化合物: 4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.1)、4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.2)、4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.3)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.4)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.5)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.6)、4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.7)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.8)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.9)及び4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.10)、
M.27.  様々な化合物:リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロール、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン又はN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン、(ここで、R'はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R”は水素又はメチルであり、R'''はメチル又はエチルである)、4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M27.1)、シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M27.2)及び8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
【０２３０】
M群の市販されている化合物は、他の出版物の中でもThe Pesticide Manual、第14版、British Crop Protection Council(2006)において見ることができる。
【０２３１】
パラオクソン及びそれらの調製は、Farm Chemicals Handbook、88巻、Meister Publishing Company、2001に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54、1988、237〜243ページ及びUS 4,822,779に記載されている。KD 1022及びその調製は、US 6,300,348に記載されている。M21.1は、WO 2007/101540から知られている。イソオキサゾリンM22.1からM22.8は、例えばWO 2005/085216、WO 2007/079162、WO 2007/026965、WO 2009/126668及びWO 2009/051956に記載されている。アントラニルアミドM23.1からM23.6はWO 2008/72743及びWO 2008/72783に、それらM23.7からM23.12はWO 2007/043677に記載されている。マロノニトリルM24.1及びM24.2は、WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/ 068432及びWO 05/063694に記載されている。アミノフラノンM26.1からM6.10は、例えばWO 2007/115644に記載されている。アルキニルエーテルM27.1は、例えばJP 2006131529に記載されている。有機硫黄化合物は、WO 2007060839に記載されている。ピリピロペン誘導体M27.2は、WO 2008/66153及びWO 2008/108491に記載されている。ピリダジンM27.3は、JP 2008/115155に記載されている。
【０２３２】
本発明による化合物と併せて使用することができる活性物質の以下の一覧は、可能な組合せを例示することを意図するものであり、それらを限定するものではない。
【０２３３】
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤(例えばストロビルリン)
ストロビルリン:アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、コウモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル及び2(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-Nメチル-アセトアミド、
オキサゾリジンジオン及びイミダゾリノン:ファモキサドン、フェンアミドン、
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキシアミド):
カルボキシアミド:ベノドアニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサアミド、フルオピラム、フルトールアニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、2-アミノ-4メチル-チアゾール-5-カルボキサニリド、N-(3',4',5'トリフルオロビフェニル-2イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3ジフルオロメチル-1-メチル-1Hピラゾール-4-カルボキサミド及びN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5フルオロ-1H-ピラゾール-4カルボキサミド、
F.I-3)Qi部位における複合体IIIの阻害剤:シアゾファミド、アミスルブロム、
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム;テクナゼン;フェリムゾン;アメトクトラジン;シルチオファム、
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、ニトルタール(nitrthal)-イソプロピル、
有機金属の化合物:フェンチン-アセテート、フェンチンクロリド又はフェンチンヒドロキシドなどのフェンチン塩、
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール、イミダゾール)
トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブトアニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、
イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール、
ピリミジン、ピリジン及びピペラジン:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノキス、トリホリン、
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン、例えばモルホリン、ピペリジン)
モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、
ピペリジン:フェンプロピジン、ピペラリン、
スピロケタラミン:スピロキサミン、
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害剤:ヒドロキシアニリド:フェンヘキサミド、
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミド又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル、
イソオキサゾール及びイソチアゾロン:ヒメキサゾール、オクチリノン、
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸、
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン:ブピリメート、
F.IV)細胞分裂及び/又は細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンゾイミダゾール及びチオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル、
トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド及びフェニルアセトアミド:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド、
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン:メトラフェノン、
F.V)アミノ酸及びタンパク質合成の阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
アニリノ-ピリミジン:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメトアニル、
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
抗生物質:ブラストサイジン-S、カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロリド-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA、
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン)
ジカルボキシミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
フェニルピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル、
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン:キノキシフェン、
F.VII)脂質及び膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:
エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、
ジオチラン:イソプロチオラン、
F.VII-2)脂質過酸化
芳香族炭化水素:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール、
F.VII-3)カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
桂皮酸アミド又はマンデル酸アミド:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ;
バリンアミドカルバメート:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレート及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル、
F.VII-4)細胞膜透過性及び脂肪酸に影響する化合物
カルバメート:プロパモカルブ、プロパモカルブ-塩酸塩
F.VIII)多部位作用を有する阻害剤
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
F.VIII-2)チオ-及びジチオカーバメート:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えばフタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):
アニラジン、クロロタロニル、カプタホール、カプタン、ホルペト、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド、
F.VIII-4)グアニジン:グアニジン、ドジン、ドジンフレ塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミンオクタジン、イミンオクタジン-トリアセテート、イミンオクタジン-トリス(アルベシレート)、
F.VIII-5)アントラキノン:ジチアノン、
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB、
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、
F.X)植物防御誘発物
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル、
F.X-2)他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム、
ホスフォネート:ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸及びその塩、
F.XI)不明な作用様式:
ブロノポール、キノメチオナト、シフルフェンアミド、シモキサニル、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアト-メチルスルフェート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、オキシン-銅、プロキンアジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-Nメチルホルムアミジン、N'(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
F.XI)成長調節剤:
アブシシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラッシノリド、ブトラリン、クロルメクアト(クロルメクアトクロリド)、コリンクロリド、シクルアニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプルイミドール、フルチアセト、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクアト(メピクアトクロリド)、ナフタレン酢酸、N6ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5トリヨード安息香酸、トリネキサパク-エチル及びウニコナゾール、
F.XII)生物学的防除剤
抗菌の生物防除剤: NRRL No. B-21661を有するバチルス・スブスチリス(Bacillus substilis)株(例えば、AgraQuest、Inc.、USA.からのRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASO)、NRRL No. B-30087を有するバチルス・プミルス(Bacillus pumilus)株(例えば、AgraQuest、Inc.、USAからのSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)Plus)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(例えば、BotriZen Ltd.、New Zealandからの製品BOTRY-ZEN)、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.、New ZealandからのARMOUR-ZEN)。
【０２３４】
施用
動物有害生物、即ち昆虫、蜘蛛及び線虫、植物、植物が成長している土壌又は水は、式(I)の化合物、そのN-オキシド及び塩、又はそれらを含有する組成物(単数又は複数)と、当技術分野において知られている任意の施用方法によって接触させることができる。こうした場合、「接触させる」には、直接接触(化合物/組成物を、動物有害生物又は植物上-典型的には植物の群葉、茎又は根に直接施用すること)及び間接接触(化合物/組成物を、動物有害生物又は植物の部位に施用すること)の両方が含まれる。
【０２３５】
本発明の化合物又はそれらを含む殺有害生物組成物は、成長している植物及び作物を、動物有害生物、とりわけ昆虫、コナダニ類又は蜘蛛による攻撃又は加害から、殺有害生物有効量の少なくとも1種の本発明の化合物と植物/作物を接触させることによって保護するために使用することができる。「作物」という用語は、成長している作物及び収穫された作物の両方を指す。
【０２３６】
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、穀類、根作物、油料作物、野菜、香辛料、観葉植物、例えばデュラム及び他のコムギの種子、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料トウモロコシ及び糖トウモロコシ/スイートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ豆、油料作物、アフラナ、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブナタネ、サトウダイコン、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、草、菌叢、芝生、飼料草、トマト、ニラ、カボチャ/スクワッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種(Brassica species)、メロン、マメ、エンドウマメ、ガーリック、タマネギ、ニンジン、ジャガイモなどの塊茎状の植物、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/ペラルゴニウム、パンジー及びホウセンカなど、様々な栽培植物上の多数の昆虫の防除において特に重要である。
【０２３７】
本発明の化合物は、そのままで、又は組成物の形態で、昆虫、又は殺虫攻撃から保護されべき植物、種子などの植物繁殖材料、土壌、表面、材料若しくは空間を、活性化合物の殺虫有効量で処置することによって用いられる。施用は、昆虫による、植物、種子などの植物繁殖材料、土壌、表面、材料又は空間の感染の前及び後の両方で実施することができる。
【０２３８】
本発明には、動物有害生物、動物有害生物が成長している若しくは成長し得るそれらの生育地、繁殖地、食物供給、栽培植物、種子、土壌、領域、材料若しくは環境、又は動物の攻撃若しくは加害から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の本発明の化合物又はこうした化合物を含む組成物と接触させるステップを含む、動物有害生物を駆除する方法も含まれる。
【０２３９】
さらに、動物有害生物は、標的有害生物、その食物供給、生息地、繁殖地、又はその部位を、殺有害生物有効量の本発明の少なくとも1種の化合物と接触させることによって防除することができる。こうした場合、施用は、有害生物による部位、成長している作物又は収穫された作物の感染の前又は後で実施することができる。
【０２４０】
本発明の化合物は、有害生物の発生が予想される場所に予防的に施用することもできる。
【０２４１】
本発明の化合物は、成長している植物を、有害生物による攻撃又は加害から、殺有害生物有効量の本発明の少なくとも1種の化合物と植物を接触させることによって保護するために使用することもできる。こうした場合、「接触させる」には、直接接触(化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物上-典型的には植物の群葉、茎又は根に直接施用すること)及び間接接触(化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物の部位に施用すること)の両方が含まれる。
【０２４２】
「部位」は、有害生物又は寄生生物が成長しているか又は成長し得る生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
【０２４３】
「植物繁殖材料」という用語は、植物の増殖のために使用され得る、種子など植物の全ての生殖部分並びに挿し木及び塊茎などの植生植物材料(例えばジャガイモ)を表すと理解されるべきである。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、及び植物の他の部分が含まれる。発芽後又は土壌からの出現後に移植されるべき実生及び若い植物も含まれ得る。これらの植物繁殖材料は、栽植又は移植の時又は前のいずれかに、該植物保護化合物で予防的に処置することができる。
【０２４４】
「栽培植物」という用語は、育種、変異誘発又は遺伝子工学によって修飾された植物を含めると理解されるべきである。遺伝子修飾植物は、遺伝子材料が組換えDNA技術の使用によって修飾されたことにより自然環境下では交雑、変異又は天然組換えによって容易に得られない植物である。典型的には、1種以上の遺伝子が、植物の特定の特性を改善するするために遺伝子修飾植物の遺伝子材料に組み込まれている。こうした遺伝子修飾には、これらに限定されないが、例えばグリコシル化、又はプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化部分又はPEG部分などのポリマー付加による、タンパク質(単数又は複数)(オリゴ-又はポリペプチド)ポリの標的翻訳後修飾も含まれる(例えば、Biotechnol Prog. 2001年7月〜8月;17(4):720-8.、Protein Eng Des Sel. 2004年1月;17(1):57〜66、Nat Protoc. 2007;2(5): 1225-35.、Curr Opin Chem Biol. 2006年10月;10(5):487-91. Epub 2006年8月28日.、Biomaterials. 2001年3月;22(5):405-17、Bioconjug Chem. 2005年1月〜2月;16(1):113-21において開示されている通り)。
【０２４５】
「栽培植物」という用語は、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;スルホニル尿素などのアセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(例えばUS 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照のこと)又はイミダゾリノン(例えばUS 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照のこと);グリフォセートなどのエノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤(例えばWO 92/00377を参照のこと);グルホシネートなどのグルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤(例えばEP-A 0 242 236、EP-A 242 246を参照のこと)又はオキシニル除草剤(例えばUS 5,559,024を参照のこと)など、除草剤の特異的部類の施用に対して耐性になった植物も含めると理解されるべきである。いくつかの栽培植物は育種(変異誘発)の従来の方法によって除草剤に対して耐性になり、例えばClearfield(登録商標)夏ナタネ(セイヨウアブラナ)はイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性である。遺伝子工学方法は、ダイズ豆、綿、コーン、テンサイ及びナタネなどの栽培植物を、一部が商品名RoundupReady(登録商標)(グリフォセート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)で市販されているグリフォセート及びグルホシネートなどの除草剤に対して耐性にするために使用されてきた。
【０２４６】
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用によって1種以上の殺虫タンパク質、とりわけ細菌属バチルスから、以下など特にバチルス・チューリンゲンシスから知られているものを合成できる植物も含めると理解されるべきである。a-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c;植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A;細菌コロニー形成線虫の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)又はゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.);サソリ毒、蜘蛛、スズメバチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒など、動物によって産生される毒素;ストレプトミセス菌毒素など菌によって産生される毒素、エンドウマメ又はオオムギレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP); 3-ヒドロキシステロイドオキシターゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素;ナトリウム又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質又は毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、トランケートされたか又はそうでなければ修飾されたタンパク質としても明示的に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せを特徴とする(例えばWO 02/015701を参照のこと)。こうした毒素又はこうした毒素を合成できる遺伝修飾植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/0188
10及びWO 03/052073において開示されている。こうした遺伝子修飾植物を生成する方法は、一般に、当業者に知られており、例えば上に記述されている出版物に記載されている。遺伝子修飾植物に含有されているこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生成する植物に、特定の分類学群の節足動物からの有害な有害生物からの保護、特にカブトムシ(鞘翅目)、ハエ(双翅目)並びにチョウ及びガ(鱗翅目)に対する、並びに植物寄生線虫(線形動物門)に対する保護を付与する。
【０２４７】
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用によって1種以上のタンパク質を合成できることで、細菌性、ウイルス性又は菌性病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増加させる植物も含めると理解されるべきである。こうしたタンパク質の例は、いわゆる「病原関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225を参照のこと)、植物病抵抗性遺伝子(例えば、メキシコ野生ジャガイモのソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)から誘導されるジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)又はT4-lyso-zym(例えば、エルウィニア・アミルボラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対する増加した抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成できるジャガイモ栽培品種)である。こうした遺伝子修飾植物を生成するための方法は、一般に、当業者に知られており、例えば、上に記述されている出版物に記載されている。
【０２４８】
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用によって1種以上のタンパク質を合成できることで、生産力(例えばバイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、油含有量又はタンパク質含有量)、干ばつ、塩分若しくは他の成長制限環境因子に対する耐性、又はそれらの植物の有害生物及び菌性、細菌性若しくはウイルス性病原体に対する耐性を増加させる植物も含めると理解されるべきである。
【０２４９】
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用によって、含有の物質又は含有の新たな物質の修飾量を含有することで、特にはヒト又は動物の栄養を改善する植物、例えば、健康促進長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えばNexera(登録商標)ナタネ)を含めると理解されるべきである。
【０２５０】
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術によって、含有の物質又は含有の新たな物質の修飾量を含有することで、特には原料生産を改善する植物、例えば増加された量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ)も含めると理解されるべきである。
【０２５１】
一般に、「殺有害生物有効量」は、標的生物体の発生及び活性の壊死、死亡、遅延、予防及び除去、破壊、又はそうでなければ軽減する効果を含めて、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物に関して変動することがある。組成物の殺有害生物有効量は、所望の殺有害生物の効果及び持続期間、天候、標的種、部位、及び施用の様式など一般的条件にも従って変動する。
【０２５２】
土壌処理、又は有害生物の居住場所若しくは巣への施用の場合、活性成分の定量は、100 m2当たり0.0001gから500g、好ましくは100 m2当たり0.001gから20gの範囲である。
【０２５３】
材料の保護における通例の施用量は、例えば、処置される材料1 m2当たり活性化合物0.01gから1000g、望ましくは1 m2当たり0.1gから50gである。
【０２５４】
材料の含浸における使用のための殺虫性組成物は、典型的に、少なくとも1種の忌避剤及び/又は殺虫剤0.001重量%から95重量%、好ましくは0.1重量%から45重量%、及びより好ましくは1重量%から25重量%を含有する。
【０２５５】
作物植物を処置する際の使用に関して、この発明の活性成分の施用の速度は、1ヘクタール当たり0.1gから4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25gから600g、より望ましくは1ヘクタール当たり50gから500gの範囲であってよい。
【０２５６】
本発明の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部分又は動物部分を介して)及び摂取(餌又は植物部分)の両方を介して有効である。
【０２５７】
本発明の化合物は、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギ又はゴキブリなどの非作物害虫に対しても施用することができる。前記非作物有害生物に対する使用に関して、本発明の化合物は、好ましくは餌組成物中に使用される。
【０２５８】
該餌は、液体、固体又は半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体餌は、様々な形状、及びそれぞれの施用に適当な形態、例えば顆粒、ブロック、スティック、ディスクに形成することができる。液体餌は、適正な施用を確実にするための様々な装置、例えば開口容器、スプレー装置、液滴供給源又は蒸発供給源に充填することができる。ゲルは水性又は油性のマトリクスに基づくことができ、粘性、水分保持又はエージング特性の点から特別な必要品に処方することができる。
【０２５９】
組成物中に用いられる餌は、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギなど又はゴキブリなどの昆虫にそれを食べるよう駆り立てるのに十分に誘引性である生成物である。誘引性は、摂食刺激物又は性フェロモンを使用することによって操作することができる。食品刺激物は、例えば、これらに限られているわけではないが、動物及び/又は植物のタンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物及び/若しくは植物由来の脂肪及び油、又はモノ-、オリゴ-若しくはポリオルガノサッカライドから、とりわけショ糖、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンから、又はさらには糖蜜若しくは蜂蜜から選択される。果実、作物、植物、動物、昆虫又はそれらの特異的な部分の新鮮な部分又は腐朽している部分も摂食刺激物として役立つことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であると知られている。具体的なフェロモンは文献に記載されており、当業者に知られている。
【０２６０】
餌組成物における使用に関して、活性成分の典型的な含有量は、活性化合物の0.001重量%から15重量%、望ましくは0.001重量%から5%重量%である。
【０２６１】
エアロゾル(例えばスプレー缶中)、油スプレー剤又はポンプスプレーとしての本発明の化合物の製剤は、非専門家使用者にとって、ハエ、ノミ、マダニ、蚊又はゴキブリなどの有害生物を防除するに非常に適当である。エアロゾル製剤は、好ましくは、活性化合物、溶媒、例えば、低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、およそ50℃から250℃の沸点範囲を有するパラフィン炭化水素(例えば灯油)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、トルエンなどの芳香族炭化水素、キシレン、水など、さらに助剤、例えば、ソルビトールモノオレエート、エチレンオキシド3〜7molを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレートなどの乳化剤、芳香油などの香油、低級アルコールとの中位脂肪酸のエステル、芳香族カルボニル化合物、適切な場合、安息香酸ナトリウムなどの安定剤、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、並びに必要とされる場合、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素又はこれらのガスの混合物などの噴霧剤で構成される。
【０２６２】
油スプレー製剤は、噴霧剤が使用されない点においてエアロゾル処方と異なる。
【０２６３】
スプレー組成物における使用に関して、活性成分の含有量は、0.001重量%から80重量%、好ましくは0.01重量%から50重量%、及び最も好ましくは0.01重量%から15重量%である。
【０２６４】
本発明の化合物及びそれらのそれぞれの組成物は、蚊及び燻蒸コイル、スモークカートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器中で、及びさらにモスペーパー、モスパッド又は他の熱非依存性気化器システム中でも使用することができる。
【０２６５】
昆虫(例えばマラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ管フィラリア及びリーシュマニア症)によって伝染される感染症を、式(I)の化合物及びそのそれぞれの組成物で防除するための方法は、小屋及び家屋の表面を処理すること、エアースプレーすること、及びカーテン、テント、衣料品、蚊帳又はツェツェバエトラップなどの含浸も含む。繊維、織物、メリヤス、不織、網材料又はホイル及びターポリンへの施用のための殺虫性組成物は、好ましくは、殺虫剤、任意選択により忌避剤及び少なくとも1種のバインダーを含める混合物を含む。適当な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(Esbiothrin)など昆虫防除のために使用されないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(1)、(-)-1-エピ-ユーカマロールのような植物抽出物又はユーカリプツス・マクラタ(Eucalyptus maculate)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、シムボポガン・マルチニ(Cymbopogan martini)、シンボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)のような植物由来の粗製植物抽出物から誘導される又は同一の忌避剤である。適当なバインダーは、例えば、脂肪酸のビニルエステルのポリマー及びコポリマー(ビニルアセテート及びビニルバーサテートなど)、ブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート及びアクリル酸メチルなどアルコールのアクリル及びメタクリルエステル、スチレンなどのモノ-及びジ-エチレン性不飽和炭化水素、並びにブタジエンなどの脂肪族ジエンから選択される。
【０２６６】
カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、織物材料を殺虫剤のエマルジョン若しくは分散液中に浸漬することによって、又はそれらを網上でスプレーすることによって行われる。
【０２６７】
本発明の化合物及びそれらの組成物は、樹木、板塀、枕木などの木製材料、及び家屋、納屋、工場などの建物だけでなく、構成材料、家具、なめし革、繊維、ビニル物品、電線及びケーブルなども、アリ及び/又はシロアリから保護するために、並びにアリ及びシロアリが作物又はヒトに害を及ぼす(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入する場合)ことを防除するために使用することができる。本発明の化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表層又は床下土壌に施用されるだけでなく、それは、床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具などの表面、パーティクルボード、ハーフボードなどの木製物品、及び被覆電線、ビニルシートなどのビニル物品、スチレンフォームなどの熱絶縁材料などの製材品にも施用することができる。作物又はヒトに害を及ぼすアリに対する施用の場合、本発明の化合物は、作物若しくは周囲の土壌に施用されるか、又はアリなどの巣に直接に施用される。
【０２６８】
種子処置
本発明の化合物は、種子を害虫から、特に土壌に生息している害虫から保護するために、及び生じた植物の根及び苗条を土壌有害生物及び葉昆虫に対して保護するために、種子の処置にも適当である。
【０２６９】
本発明の化合物は、土壌有害生物からの種子の保護、並びに土壌有害生物及び葉昆虫に対する生じた植物の根及び苗条の保護に特に有用である。生じた植物の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、穿孔昆虫及び吸引昆虫からの生じた植物の苗条の保護であり、ここで、アブラムシからの保護が最も好ましい。
【０２７０】
本発明は、そのため、播種前及び/又は発芽前処理後の種子をその本発明の化合物と接触させるステップを含む、昆虫から、特に土壌昆虫から種子を、並びに昆虫から、特に土壌昆虫及び葉昆虫から実生の根及び苗条を保護するための方法を含む。特に好ましいのは植物の根及び苗条が保護される方法、より好ましくは植物苗条が穿孔昆虫及び吸引昆虫から保護される方法、最も好ましくは植物苗条がアブラムシから保護される方法である。
【０２７１】
種子という用語は、これらに限定されないが、真性種子、種子片、地下ほふく枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、子実、挿し木及び切り苗条などを含めて、全ての種類の種子及び植物栄養繁殖体を包含し、好ましい実施形態において、真性種子を意味する。
【０２７２】
種子処置という用語は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬及び種子ペレット化など、当技術分野において知られている全ての適当な種子処置技法を含む。
【０２７３】
本発明は、該活性化合物でコーティングされる種子又はそれを含有する種子も含む。
【０２７４】
「コーティングされる及び/又は含有する」という用語は、一般に、活性成分は大部分が施用時に増殖生成物の表面上にあるが、成分の部分は大なり小なり、施用の方法に依存して増殖生成物に浸透することができることを表す。前記増殖生成物が(再)植栽される場合、それは活性成分を吸収することができる。
【０２７５】
適当な種子は、穀類、根菜、油料作物、野菜、香辛料、観葉植物、例えばデュラム及び他のコムギの種子、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及び砂糖用トウモロコシ/スイートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ豆、油料作物、アフラナ、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブナタネ、サトウダイコン、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、草、菌叢、芝生、飼料草、トマト、ニラ、カボチャ/スクワッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属種、メロン、マメ、エンドウマメ、ガーリック、タマネギ、ニンジン、ジャガイモなどの塊茎状植物、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/ペラルゴニウム、パンジー及びホウセンカの種子である。
【０２７６】
加えて、本発明の化合物は、遺伝子工学方法を含めて育種により除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐性がある植物由来の種子を処置するために使用することができる。
【０２７７】
例えば、本発明の化合物は、スルホニル尿素剤、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウム又はグリフォセート-イソプロピルアンモニウム及び類似した活性物質からなる群からの除草剤に対して抵抗性である植物からの種子(例えば、EP-A 242 236、EP-A 242 246を参照のこと)(WO 92/00377)(EP-A 257 993、US 5,013,659)、又はトランスジェニック作物植物、例えば、植物を特定の有害生物に対して抵抗性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有する綿における種子(EP-A 142 924、EP-A 193 259)の処置に用いることができる。
【０２７８】
さらに、本発明の化合物は、例えば伝統的な育種方法及び/又は突然変異体の発生によって、又は組換え手順によって発生させることができる、現存の植物と比較して修飾された特徴を有する植物由来の種子の処置のために使用することができる)。例えば、植物において合成されるデンプンを修飾するという目的のための作物植物の組換え修飾(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、又は修飾された脂肪酸組成物を有するトランスジェニック作物植物の組換え修飾(WO 91/13972)の多くの事例が記載されてきた。
【０２７９】
本発明の化合物の種子処置施用は、植物の播種前及び植物の出現前に種子にスプレーすることによって又は散粉することによって実施される。
【０２８０】
種子処置にとりわけ有用である組成物は、例えば、
A  液剤(SL、LS)
D  エマルジョン(EW、EO、ES)
E  懸濁液(SC、OD、FS)
F  水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
G  水分散性粉末及び水溶性粉末(WP、SP、WS)
H  ゲル製剤(GF)
I  ダスト可能粉末(DP、DS)
である。
【０２８１】
従来の種子処置製剤としては、例えばフロアブル濃縮物FS、溶液LS、乾燥処理用粉末DS、スラリー処理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、及びエマルジョンES及びEC、並びにゲル製剤GFが挙げられる。これらの製剤は、希釈又は未希釈で種子に施用することができる。種子への施用は、播種前、種子上に直接又は種子を発芽前処理した後のいずれかで実施される。
【０２８２】
好ましい実施形態において、FS製剤は種子処置のために使用される。典型的には、FS製剤は、活性成分1〜800g/l、1〜200g/lの界面活性剤、0g/lから200g/lの凍結防止剤、バインダー0g/lから400g/l、色素0g/lから200g/l、及び溶媒最大1リットルまで、好ましくは水を含むことができる。
【０２８３】
種子処置のための本発明の化合物のとりわけ好ましいFS製剤は、通常、活性成分0.1重量%から80重量%(1から800g/l)、少なくとも1種の界面活性剤0.1重量%から20重量%(1g/lから200g/l)、例えば湿潤剤0.05重量%から5重量%及び分散剤0.5重量%から15重量%、不凍剤最大20重量%まで、例えば5%から20%、色素及び/又は染料0重量%から15重量%、例えば1重量%から15重量%、バインダー(粘着剤/付着剤)0重量%から40重量%、例えば1重量%から40重量%、任意選択により増粘剤最大5重量%まで、例えば0.1重量%から5重量%、任意選択により消泡剤0.1%から2%、及び任意選択により殺生物剤又は抗酸化剤などの防腐剤を、例えば0.01重量%から1重量%の量で、並びに充填剤/ビヒクルを最大100重量%まで含む。
【０２８４】
種子処置製剤は、追加として、バインダー及び任意選択により着色剤を含むことができる。
【０２８５】
バインダーが添加されることで、処置後の種子上への活性材料の付着性を改善することができる。適当なバインダーは、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドのようなアルキレンオキシドからのホモ-及びコポリマー、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー、エチレン-ビニルアセテートコポリマー、アクリルホモ-及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド及びポリエチレンピリミジン、セルロース、チロース及びデンプンのような多糖類、オレフィン/マレイン酸無水物コポリマーのようなポリオレフィンホモ-及びコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモ及びコポリマーである。
【０２８６】
任意選択により、着色剤も該製剤に含まれ得る。種子処置製剤のための適当な着色剤又は色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド１、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アッシドレッド51、アッシドレッド52、アッシドレッド14、アッシドブルー9、アッシドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
【０２８７】
ゲル化剤の例はカラギーン(Satiagel(登録商標))である。
【０２８８】
種子の処置において、本発明の化合物の施用量は、一般に種子100kg当たり0.1gから10kg、好ましくは種子100kg当たり1gから5kg、より好ましくは種子100kg当たり1gから1000g、及び特に種子100kg当たり1gから200gである。
【０２８９】
本発明は、そのため、本明細書において定義されている通り、式(I)の化合物、又はIの農業的に有用な塩を含む種子も提供する。化合物I又はその農業的に有用な塩の量は、一般に、種子100kg当たり0.1gから10kg、好ましくは種子100kg当たり1gから5kg、特に種子100kg当たり1gから1000gで変動する。レタスなどの特定の作物に関して、割合は、より高くてよい。
【０２９０】
動物の健康
式(I)の化合物、そのN-オキシド及び/又はその獣医学的に許容される塩は、特に、動物中及び動物上の寄生生物を駆除するために使用されるのも適当である。
【０２９１】
本発明の一つの目的は、そのため、動物中及び動物上の寄生生物を防除するための新たな方法を提供することである。本発明の別の目的は、動物のためのより安全な殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、現存の殺有害生物剤より低い用量で使用することができる、動物のための殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生生物の長い残留防除を提供する、動物のための殺有害生物剤を提供することである。
【０２９２】
本発明は、動物中及び動物上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量の式(I)の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は獣医学的に許容される塩、及び許容される担体を含有する組成物にも関する。
【０２９３】
本発明は、殺寄生生物有効量の本発明の化合物又はそれを含む組成物を動物に、経口的、局所的又は非経口的に投与又は施用するステップを含む、寄生生物による加害及び感染に対して動物を処置、防除、予防及び保護するための方法も提供する。
【０２９４】
本発明は、殺寄生生物有効量の本発明の化合物又はそれを含む組成物を含む、寄生生物による加害又は感染に対して動物を処置、防除、予防又は保護するための組成物の調製方法も提供する。
【０２９５】
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば経口施用の場合における低い非催吐投与量、動物との代謝適合性、低毒性、及び安全な取扱いを要求する、動物中及び動物上の内部及び外部寄生生物の防除に対するそれらの適合性を示唆していない。
【０２９６】
驚くべきことに、本発明の化合物は、動物中及び動物上の内部及び外部寄生生物を駆除するのに適当であることがここで見いだされた。
【０２９７】
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトを含める)及び魚類を含めて動物における加害及び感染を防除及び予防するために使用される。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、スイギュウ、ロバ、ダマジカ及びトナカイなどの哺乳動物における、並びにミンク、チンチラ及びアライグマなどの毛皮動物、雌鳥、雌ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒルなどの鳥類、及びマス、コイ及びウナギなどの淡水魚及び塩水魚などの魚類にもおける加害及び感染を防除及び予防するのに適当である。
【０２９８】
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、好ましくは、イヌ又はネコなどの家庭動物における加害及び感染を防除及び予防するために使用される。
【０２９９】
温血動物及び魚類における加害としては、これらに限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、鼻バエ、シラミバエ、サシバエ、キンバエ、ハエ、ハエウジ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊及びノミが挙げられる。
【０３００】
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、外部及び/又は内部寄生生物の浸透性及び/又は非浸透性の防除に適当である。それらは、発達の全て又は一部の段階に対して活性であり得る。
【０３０１】
本発明の化合物は、とりわけ、外部寄生生物を駆除するのに有用である。本発明の化合物は、それぞれ以下の目及び種の寄生生物を駆除するのに有用である。
【０３０２】
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオピスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ類−ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目)、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・レウコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、食人バエ(Cordylobia anthropophaga)、キュリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・タルサーリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロッシーナ・モーシタンス(Glossina morsitans)、グロッシーナ・パルパーリス(Glossina palpalis)、グロッシーナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシーナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、キスジウシバエ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フレボトーマス・アルゼンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミキスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ属の種(Sarcophaga species)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、ヒト頭ジラミ(Pediculus humanus capitis)、ヒトキモノジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
【０３０３】
マダニ及び寄生性コダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes)):マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えば、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロチクルス(Ixodes holocyclus)、セイブクロアシマダニ(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サングイネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、アンダーソンカクマダニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アムブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ハームシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)及び寄生性コダニ(中気門亜目(Mesostigmata))、例えばイエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びニワトリダニ(Dermanyssus gallinae)、
ケダニ目(Actinedida)前気門類((Prostigmata))及びコナダニ目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属の種(Psorergates spp.)、ニキビダニ属の種(Demodex spp.)、ツツガムシ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、コナダニ属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属の種(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属の種(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)、
半翅虫(ヘテロプテリダ目(Heteropterida)):ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属の種(Panstrongylus spp.)及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えば、ブタジラミ属の種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、(Pediculus)属の種、(Phtirus)属の種、及びソレノポテス(Solenopotes)属の種、
マロファジダ(Mallophagida)(アルブリセリナ(Arnblycerina)亜目及びイスケノセリナ(Ischnocerina)亜目)、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属の種(Menopon spp.)、シラミ属の種(Trinoton spp.)、ボビコーラ属の種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、ケモノハジラミ属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp.)、
回虫線形動物:
ワイプワーム及び旋毛虫症((Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida)))、例えば、トリチネリダエ(Trichinellidae)(旋毛虫属の種(Trichinella spp.))、(鞭虫(Trichuridae))ベンチュウ属の種(Trichuris spp.)、毛細線虫属の種(Capillaria spp.)、
桿線虫目(Rhabditida)、例えば、杆線虫属の種(Rhabditis spp.)、糞線虫属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)、
円虫目(Strongylida)、例えば、円虫属の種(Strongylus spp.)、鉤虫属の種(Ancylostoma spp.)、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、毛様線虫属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、肺虫属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、腸結節虫属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、大口腸線虫属の種(Chabertia spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、開嘴虫(Syngamus trachea)、鉤虫属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、アメリカ鉤虫属の種(Necator spp.)、ブタ肺虫属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピルラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンジルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及び腎虫(Dioctophyma renale)、
腸回虫(回虫目(Ascaridida))、例えば、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、豚回虫(Ascaris suum)、鶏回虫(Ascaridia galli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、イヌ回虫(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラヌス目(Camallanida)、例えば、メジナ虫(Dracunculus medinensis)(ギニア虫)
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、テラジア属の種(Thelazia spp.)、糸状虫属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ(Dirofilari)属の種、ディペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エラエオホラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクロアカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、及びオンシコラ属の種(Oncicola spp.)、
プラナリア(扁形動物(Plathelminthes)):
吸虫(吸虫綱(Trematoda))、例えば、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫属の種(Paragonimus spp.)、槍形吸虫属の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alat)、肺吸虫属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に、条虫綱(Cestoda(サナダムシ(Tapeworms))、例えば裂頭条虫属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、包虫属の種(Echinococcus spp.)、瓜実条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、膜様条虫属の種(Hymenolepis spp.)、有線条虫属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、裸頭条虫属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、裸頭条虫属の種(Anoplocephala spp.)、及び膜様条虫属の種(Hymenolepis spp.)。
【０３０４】
式(I)の化合物及びそれらを含有する組成物は、特に、双翅目、ノミ目(Siphonaptera)及びマダニ(Ixodida)由来の有害生物を防除するのに有用である。
【０３０５】
さらに、蚊を駆除するための、式(I)の化合物及びそれらを含有する組成物の使用はとりわけ好ましい。
【０３０６】
ハエを駆除するための、本発明の化合物及びそれらを含有する組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
【０３０７】
さらに、ノミを駆除するための、本発明の化合物及びそれらを含有する組成物の使用はとりわけ好ましい。
【０３０８】
マダニを駆除するための、本発明の化合物及びそれらを含有する組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
【０３０９】
本発明の化合物は、とりわけ、内部寄生生物(回虫線形動物、鉤頭虫及びプラナリア)を駆除するのにも有用である。
【０３１０】
投与は、予防的及び治療的の両方に実施することができる。
【０３１１】
本発明の化合物の投与は、直接又は適当な調製物の形態で、経口的、局所的/経皮的又は非経口的に実施される。
【０３１２】
温血動物の経口投与用に、本発明の化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、ピル、溶液、ペースト、懸濁液、水薬、ゲル、タブレット、ボーラス及びカプセルとして処方することができる。加えて、本発明の化合物は、それらの飲料水中で動物に投与することができる。経口投与用に、選択される剤形は、本発明の化合物を、動物に、1日当たり動物体重量の0.01mg/kgから100mg/kg、好ましくは１日当たり動物体重量の0.5mg/kgから100mg/kg提供するべきである。
【０３１３】
別法として、本発明の化合物は、動物に非経口的で、例えば、反芻胃内、筋肉内、静脈内又は皮下の注入によって投与することができる。本発明の化合物は、皮下注入用の生理学的に許容される担体中に分散又は溶解させることができる。別法として、本発明の化合物は、皮下投与用の移植片中に処方することができる。加えて、本発明の化合物は、動物に経皮投与することができる。非経口投与用に、選択される剤形は、動物に、本発明の化合物を１日当たり動物体重量の0.01mg/kgから100mg/kg提供するべきである。
【０３１４】
本発明の化合物は、動物に、浸漬、粉剤、粉末、首輪、メダリオン、スプレー、シャンプー、スポットオン及びポアオン製剤の形態で、並びに軟膏又は水中油型若しくは油中水型エマルジョンにおいて局所的に施用することもできる。局所施用用に、浸漬及びスプレーは、通常、本発明の化合物を0.5ppmから5,000ppm、及び好ましくは1ppmから3,000ppm含有する。加えて、本発明の化合物は、動物、特にウシ及びヒツジなどの四足動物用の耳標として処方することができる。
【０３１５】
適当な調製物
-  経口溶液などの溶液、希釈後の経口投与用濃縮物、皮膚上又は体腔内における使用のための溶液、ポアオン製剤、ゲル、
-  経口又は経皮投与用のエマルジョン及び懸濁液;半固体調製物、
-  活性化合物が軟膏基剤中において又は水中油型若しくは油中水型エマルジョン基剤中において加工されている製剤、
-  粉末、プレミックス又は濃縮物、粒剤、ペレット、タブレット、ボーラス、カプセルなどの固体調製物;エアロゾル及び吸入薬、及び活性化合物含有造形品。
【０３１６】
注入に適当な組成物は、適当な溶媒中に活性成分を溶解させること、及び任意選択により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤及び可溶化剤などのさらなる成分を添加することによって調製される。溶液は、無菌で濾過及び充填される。
【０３１７】
適当な溶媒は、水、アルカノール、例えばエタノール、ブタノールなど、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン、及びそれらの混合物など、生理学的に忍容性のある溶媒である。
【０３１８】
該活性化合物は、任意選択により、注入に適当である生理学的に忍容性のある植物油又は合成油中に溶解させることができる。
【０３１９】
適当な可溶化剤は、主な溶媒中における活性化合物の溶解を促進するか、又はその沈殿を防止する溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
【０３２０】
適当な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル及びn-ブタノールである。
【０３２１】
経口溶液は、直接投与される。濃縮物は、使用濃度に前もって希釈した後で経口的に投与される。経口溶液及び濃縮物は、最先端技術に従って、及び注入溶液について上記されている通りに調製されるが、無菌手順は必要ない。
【０３２２】
皮膚上の使用のための溶液は、滴らす、延展させる、擦り込む、まき散らす、又はスプレーされる。
【０３２３】
皮膚上の使用のための溶液は、最先端技術に従って、及び注入溶液について上に記載されていることに従って調製されるが、無菌手順は必要ない。
【０３２４】
さらなる適当な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル、例えばエチル又は酢酸ブチルなど、安息香酸ベンジル、エーテル、例えばアルキレングリコールアルキルエーテルなど、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトンなど、芳香族炭化水素、植物油及び合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカルボネート、並びにそれらの混合物である。
【０３２５】
調製中に増粘剤を添加するのが有利であり得る。適当な増粘剤は、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムなどの無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びそれらのコポリマー、アクリレート及びメタクリレートなどの有機増粘剤である。
【０３２６】
ゲルは皮膚に施用又は延展されるか、又は体腔中に導入される。ゲルは、注入溶液の場合に記載されている通りに調製された溶液を、軟膏様の粘稠度を有する透明な材料が生じるのに充分な増粘剤を用いて処理することによって調製される。用いられる増粘剤は、上記に示されている増粘剤である。
【０３２７】
ポアオン製剤は、皮膚の制限領域上に注流又はスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透し、浸透的に作用する。
【０３２８】
ポアオン製剤は、適当な皮膚適合性の溶媒又は溶媒混合物中に活性化合物を溶解、懸濁又は乳化することによって調製される。適切な場合、着色剤、生吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤などの他の助剤が添加される。
【０３２９】
適当な溶媒は以下である。水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノールなど、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジルなど、エーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-ブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテルなど、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトンなど、環式カーボネート、例えばプロピレンカーボネート、エチレンカーボネートなど、芳香族及び/又は脂肪族炭化水素、植物油又は合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、メチルピロリドン、n-アルキルピロリドン、例えばn-ブチルピロリドン又はn-オクチルピロリドンなど、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキサラン及びグリセロールホルマール。
【０３３０】
適当な着色剤は、動物上の使用が許可されており、溶解又は懸濁させることができる全ての着色剤である。
【０３３１】
適当な吸収促進物質は、例えば、DMSO、延展油、例えばミリスチン酸イソプロピル、ジプロピレングリコールペラルゴネートなど、シリコーン油及びポリエーテルとのそのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
【０３３２】
適当な抗酸化剤は、サルファイト又はメタ重亜硫酸カリウムなどのメタビサルファイト、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【０３３３】
適当な光安定剤は、例えば、ノバンチソル酸である。
【０３３４】
適当な接着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、例えばアルギネート、ゼラチンなどである。
【０３３５】
エマルジョンは、経口的、経皮的に、又は注入として投与することができる。
【０３３６】
エマルジョンは、油中水型又は水中油型のいずれかである。
【０３３７】
それらは、活性化合物を疎水性相中又は親水性相中のいずれかに溶解させ、これを他の相の溶媒で、適当な乳化剤、及び適切な場合、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増強物質などの他の助剤を用いて均質化することによって調製される。
【０３３８】
適当な疎水性相(油)は以下である。
【０３３９】
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油など、合成トリグリセリド、例えばカプリル酸ビグリセリド/カプリン酸ビグリセリドなど、鎖長C8〜C12の植物性脂肪酸又は他の特異的に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を場合により含有する飽和又は不飽和の脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8〜C10脂肪酸のモノ-及びジグリセリド、
脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、ジ-n-ブチリルアジペート、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペルラルゴネートなど、中鎖長の分枝脂肪酸と鎖長C16〜C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸エステル/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、合成アヒル尾骨腺脂肪などのワックス状脂肪酸、フタル酸ジプチル、アジピン酸ジイソプロピル、及び後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールなど、及びオレイン酸などの脂肪酸、並びにそれらの混合物。
【０３４０】
適当な親水性相は、水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトールなど、及びそれらの混合物である。
【０３４１】
適当な乳化剤は以下である。
【０３４２】
非イオン界面活性剤、例えば、ポリエトキシ化ヒマシ油、ポリエトキシ化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、モノステアリン酸グリセロール、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、
両性界面活性剤、例えばN-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸ニナトリウム又はレシチンなど、
アニオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテルサルフェート、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩など、
カチオン活性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウムなど。
【０３４３】
適当なさらなる助剤は、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロース並びにデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル及びマレイン酸無水物のコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、又は記述されている物質の混合物など、粘度を増強し、エマルジョンを安定化する物質である。
【０３４４】
懸濁液は、経口的又は局所的/経皮的に投与することができる。それらは、活性化合物を懸濁剤中に、適切な場合、湿潤剤、着色剤、生吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤などの他の助剤の添加とともに懸濁させることによって調製される。
【０３４５】
液体懸濁剤は、全ての同種溶媒及び溶媒混合物である。
【０３４６】
適当な湿潤剤(分散剤)は、上記に示されている乳化剤である。
【０３４７】
記述することができる他の助剤は、上記に示されているものである。
【０３４８】
半固体調製物は、経口的又は局所的/経皮的に投与することができる。それらは、それらのより高い粘度の点だけで、上に記載されている懸濁液及びエマルジョンとは異なる。
【０３４９】
固体調製物の生成のため、活性化合物は、適当な賦形剤と、適切な場合には助剤の添加とともに混合され、所望の形態にされる。
【０３５０】
適当な賦形剤は、全ての生理学的に忍容性のある固体不活性物質である。使用されるものは、無機物及び有機物である。無機物は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素など、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、粘土質土、沈殿シリカ又はコロイド状シリカ、又はリン酸塩である。有機物は、例えば、糖、セルロース、食料品及び供給原料、例えば粉乳、動物粉、穀物粉及び穀物片など、デンプンである。
【０３５１】
適当な助剤は、上に記述された防腐剤、抗酸化剤及び/又は着色剤である。
【０３５２】
他の適当な助剤は、潤滑剤及び流動促進剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイトなど、崩解促進物質、例えばデンプン又は架橋ポリビニルピロリドンなど、バインダー、例えばデンプン、ゼラチン又は線状のポリビニルピロリドンなど、並びに乾燥バインダー、例えば微結晶性セルロースなどである。
【０３５３】
一般に、「殺寄生生物有効量」は、壊死、死亡、遅延、予防、及び除去、破壊の効果を含めて成長に対して観察可能な効果を達成するのに必要とされる、又はそうでなければ標的生物体の発生及び活性を軽減する、活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物によって変動することができる。組成物の殺寄生生物有効量は、所望の殺寄生生物の効果及び持続の期間、標的種、並びに施用の様式など一般的条件に従っても変動する。
【０３５４】
本発明において使用することができる組成物は、一般に、本発明の化合物約0.001%から95%を含む。
【０３５５】
一般に、本発明の化合物を、１日当たり0.5mg/kgから100mg/kg、好ましくは１日当たり1mg/kgから50mg/kgの合計量で施用することが望ましい。
【０３５６】
使用準備済の調製物は、寄生生物、好ましくは外部寄生生物に対して作用する化合物を、重量基準で10ppmから80パーセント、好ましくは重量基準で0.1パーセントから65パーセント、より好ましくは重量基準で1パーセントから50パーセント、最も好ましくは重量基準で5パーセントから40パーセントの濃度で含有する。
【０３５７】
使用前に希釈される調製物は、外部寄生生に対して作用する物化合物を、重量基準で0.5パーセントから90パーセント、好ましくは重量基準で1パーセントから50パーセントの濃度で含有する。
【０３５８】
さらに、該調製物は、内部寄生生物に対する本発明の化合物を、重量基準で10ppmから2パーセント、好ましくは重量基準で0.05パーセントから0.9パーセント、非常に特に好ましくは重量基準で0.005パーセントから0.25パーセントの濃度で含む。
【０３５９】
好ましい実施形態において、本発明の化合物を含む組成物は、経皮的/局所的に施用される。
【０３６０】
さらに好ましい実施形態において、局所施用は、首輪、メダリオン、耳標、身体部分で固定するためのバンド、並びに接着性ストリップ及びホイルなどの化合物含有造形品の形態で行われる。
【０３６１】
一般に、処置される動物の体重で10mg/kgから300mg/kg、好ましくは20mg/kgから200mg/kg、最も好ましくは25mg/kgから160mg/kgの合計量にて、3週のクールで本発明の化合物を放出する固体製剤を施用することが望ましい。
【０３６２】
造形品の調製のため、熱可塑性及び可撓性プラスチック、並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマーが使用される。適当なプラスチック及びエラストマーは、本発明の化合物と十分に適合性のあるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。造形品のためのプラスチック及びエラストマー並びに調製手順の詳述されている一覧は、例えばWO 03/086075に示されている。
【０３６３】
本発明は、ここで、以下の実施例によって詳細に、いかなる制約もそれらに課すことなく例示される。
【実施例】
【０３６４】
化合物は、例えば連結型の高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)によって、1H-NMRにより、及び/又はそれらの融点により特徴づけることができる。以下の分析手順を用いた。
【０３６５】
方法A:分析学的HPLCカラム: Merck kgaA(ドイツ)からのRP-18カラムChromolith Speed ROD。溶出:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)を5:95から95:5の比にて、5分で40℃。
【０３６６】
方法B:分析学的UPLCカラム: Phenomenex Kinetex 1.7 μm XB-C18 100A; 50×2.1 mm;移動相:A:水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA);B:アセトニトリル+0.1% TFA;勾配: 1.50分で5〜100% B; 100% B 0.20分;流れ: 1.50分で60℃にて0.8〜1.0mL/min。
【０３６７】
MS-方法: ESIポジティブ。
【０３６８】
1H-NMR。信号は、化学シフト(ppm)対テトラメチルシランによって、それらの多重度によって、及びそれらの積分(示されている水素原子の相対的な数)によって特徴づけられる。以下の略語は、信号の多重度を特徴づけるために使用されるm=多重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線、及びs=一重線。
【０３６９】
[実施例1]
1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-3-[4-(N'-ヒドロキシカルバミミドイル)フェニル]-4-オキソ-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート
ステップ1: 1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-3-(4-シアノフェニル)-4-オキソ-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレートの合成
53mg(0.36mmol)の(4-シアノフェニル)ボロン酸、100mg(0.24mmol)の1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-3-ヨード-4-オキソ-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート(WO 2009/099929に記載されている合成)、35mg(0.05mmol)のビス(トリフェニルホスフィノ)-パラジウムジクロリド及び17mg(0.05mmol)の炭酸セシウムの混合物に、ジオキサン160mlを添加した。混合物を100℃に18時間加熱した。シリカを添加し、生成物がカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール)(24mg)によって得られた。
【０３７０】
ステップ2: 1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-3-[4-(N-ヒドロキシカルバミミドイル)フェニル]-4-オキソ-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレートの合成
1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-3-(4-シアノフェニル)-4-オキソ-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート(ステップ1の生成物)30mg(0.08mmol)を、2mlのDMSO中に溶解させた。13mg(0.2mmol)の塩酸ヒドロキシルアンモニウム及び22mg(0.2mmol)のカリウムt-ブトキシドを添加し、混合物を室温で18時間撹拌した。混合物をブライン10mlで溶かし、酢酸エチルで抽出した。有機相を塩化マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。所望の生成物は、さらに精製することなく十分に純粋であった(10mg)。
【０３７１】
HPLC-MS: 1.74min、M=422.5。
【０３７２】
[実施例2]
1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-3-[3-(N'-ヒドロキシカルバミミドイル)フェニル]-4-オキソ-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート
ステップ1: 1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-3-(3-シアノフェニル)-4-オキソ-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレートの合成
80mg(0.54mmol)の(3-シアノフェニル)ボロン酸、150mg(0.36mmol)の1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-3-ヨード-4-オキソ-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート(WO 2009/099929に記載されている合成)、1.6mg(0.07mmol)の酢酸パラジウム、21mg(0.07mmol)のトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート及び295mgの炭酸セシウムの混合物に、ジオキサン50mlをアルゴン下で添加した。混合物を80℃に48時間加熱した。シリカを添加し、生成物がカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール)(21mg)によって得られた。
【０３７３】
ステップ2: 1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-3-[3-(N-ヒドロキシカルバミミドイル)フェニル]-4-オキソ-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレートの合成
1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-3-(3-シアノフェニル)-4-オキソ-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート(ステップ1の生成物)15mg(0.04mmol)を、2mlのDMSO中に溶解させた。7mg(0.1mmol)の塩酸ヒドロキシルアンモニウム及び11mg(0.1mmol)のカリウムt-ブトキシドを添加し、混合物を50℃で48時間撹拌した。混合物をブライン10mlで溶かし、酢酸エチルで抽出した。有機相を塩化マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。所望の生成物は、さらに精製することなく十分に純粋であった(5mg)。
【０３７４】
HPLC-MS: 1.75min、M=422.5。
【０３７５】
[実施例3]
1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-3-[4-[ヒドロキシ(メチル)カルバモイル]フェニル]-4-オキソ-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート(B)
【化３８】
2014512359.tif 000129
【０３７６】
THF(10mL)中のA(100mg、0.25mmol)の撹拌懸濁液に、室温で、HATU(2-(1H-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート)(140mg、0.37mmol)及びDIPEA(ジイソプロピルエチルアミン)(0.11mL、0.63mmol)を添加した。5分後、N-メチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド(31mg、0.37mmol)を添加し、反応混合物を室温で16時間撹拌した。反応混合物を次いで、CH2Cl2(75mL)で希釈し、HCl水溶液(4%、10mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濃縮させることで、明黄色のゴム状固体が得られた。CH2Cl2/MeOHの勾配を使用するフラッシュクロマトグラフィーによる精製で、標題化合物Bが黄色の泡として得られた(79mg、74%)。1H NMR(MeOD): 9.44(d, J=5.8Hz, 1H), 8.73(d, 4.7Hz, 1H), 8.48-8.40(m, 1H), 7.84-7.73(m, 4H), 7.66(d, J=8.0Hz, 2H), 7.54(t, J=7.0Hz, 1H), 7.43(d, J=8.5Hz, 1H), 5.67(s, 2H), 3.34(s, 3H) ppm.
本発明の化合物の例は、以下の表７及び８に列挙されている。
【０３７７】
表7  式(I-A)の化合物
【化３９】
2014512359.tif 000130
【表７】
2014512359.tif 000131
【０３７８】
表8  式(I-B)の化合物
【化４０】
2014512359.tif 000132
【表８】
2014512359.tif 000133
【０３７９】
B.生物学的実施例
本発明の式Iの化合物の活性は実証することができ、以下に記載されている生物試験において評価することができる。
【０３８０】
別に特定されていない限り、試験溶液は、以下の通りに調製される。
【０３８１】
活性化合物は、所望の濃度で、1:1(vol:vol)の蒸留水:アセトン混合物中に溶解させる。試験溶液を使用日に、及び一般にはppm(wt/vol)の濃度で調製される。
【０３８２】
B.1ササゲアブラムシ(マメアブラムシ(aphis craccivora))
様々な段階のおよそ100〜150匹のアブラムシにコロニー形成された鉢植えのササゲ植物に、有害生物個体数を記録した後でスプレーした。個体数の減少を24時間後、72時間後及び120時間に判定した。
【０３８３】
この試験において、化合物3、4、7、11、12、19、22、23、24及び39はそれぞれ、300ppmで、未処置の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
【０３８４】
B.2コナガ(プルテラ・キシロステラ(plutella xylostella))
活性化合物を所望の濃度で、1:1(vol/vol)の蒸留水:アセトン混合物中に溶解させる。界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL 620)を0.1%(vol/vol)の割合で添加する。試験溶液を使用日に調製する。
【０３８５】
キャベツの葉を試験溶液中に浸漬し、空気乾燥させた。処置した葉を、湿った濾紙で覆ったペトリ皿中に置き、10匹の3齢の幼虫を播種した。致死率を処置の72時間後に記録した。食害も0〜100%のスケールを使用して記録した。
【０３８６】
この試験において、化合物3及び16はそれぞれ、500ppmで、未処置の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
【０３８７】
B.3チチュウカイミバエ(Mediterranean fruitfly)(セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata))
チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタタ)の防除を評価するため、試験ユニットは、昆虫食餌及び50〜80個のC.カピタタの卵を含有するマイクロタイタープレートで構成した。
【０３８８】
該化合物を、75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を使用して処方した。異なる濃度の処方化合物を昆虫食餌上に5μlで、特注の微小噴霧器を使用して、2回反復でスプレーした。
【０３８９】
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び約80±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。卵及び幼虫の致死率を次いで視覚的に判定した。
【０３９０】
この試験において、化合物15、16、17、23、32、35及び45はそれぞれ、2500ppmで、未処置の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
【０３９１】
B.4ランアザミウマ(Orchid thrips)(ジクロモトリプス・コルベッチ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイのために使用されたジクロモトリプス・コルベッチの成虫は、実験室条件下にて連続的に保持されるコロニーから得られる。試験する目的で、試験化合物を、300ppm(wt化合物:vol希釈剤)の濃度で、アセトン:水(vol:vol)の1:1混合物プラス0.01%vol/volのKinetic(登録商標)界面活性剤中に希釈する。
【０３９２】
各化合物のアザミウマ効力を、花浸液技法を使用することによって評価する。プラスチック・ペトリ皿を試験アリーナとして使用する。個々の無傷ラン花の全ての花弁を処理溶液中に浸漬し、乾燥させておく。処置した花を、個々のペトリ皿中に、10〜15匹の成虫アザミウマと一緒に置く。ペトリ皿を次いで蓋で覆う。全ての試験アリーナを、連続光及び約28℃の温度下で、アッセイの持続期間の間保持する。4日後、生存アザミウマの数を、各花上及び各ペトリ皿の内壁に沿って計数する。アザミウマ致死率のレベルを、前処置アザミウマ数から外挿する。
【０３９３】
この試験において、化合物3、4、14、35及び39はそれぞれ、300ppmで、未処置の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
【０３９４】
B.5シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf whitefly)(ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii))
該活性化合物をシクロヘキサノン中に、チューブ内に供給される10,000ppmの溶液として処方した。噴霧ノズルが備えられている静電スプレーヤー中にチューブを挿入し、それらは、より低い希釈物を50%アセトン:50%水(v/v)中で作製する原液の役目をした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を溶液中に0.01%(v/v)の体積で含めた。
【０３９５】
子葉段階の綿植物(1鉢当たり1種の植物)を、噴霧スプレーノズルが備えられている自動静電植物スプレーヤーによってスプレーした。植物をスプレーヤーのドラフトチャンバー内で乾燥させ、次いでスプレーヤーから取り出した。各鉢をプラスチックカップ内に置き、約10匹から12匹のコナジラミ成虫(およそ3〜5日齢)を導入した。吸引器、及びバリヤーピペットチップに接続された無毒性Tygon(登録商標)管材を使用して昆虫を採集した。採集した昆虫を含有するチップを、処置した植物を含有する土壌中にそっと挿入し、昆虫がチップから這い出て摂食用の群葉に到達することを可能にした。カップを再利用可能な遮蔽蓋で覆った。試験植物を成長室内にて約25℃及び約20〜40%の相対湿度で3日間保持し、蛍光灯(24時間の光周期)への直接曝露を回避することで、カップ内に熱がこもるのを防止した。致死率を、処置の3日後に、未処置の対照植物と比較して判定した。
【０３９６】
この試験において、化合物12及び23はそれぞれ、500ppmで、未処置の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
【０３９７】
B.6ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch aphid)(メゴウラ・ビシアエ)
接触又は浸透の手段を介するソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ)の防除を評価するため、試験ユニットを、ソラマメの葉ディスクを含有する24ウェルマイクロタイタープレートで構成した。
【０３９８】
該化合物を、75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を使用して処方した。異なる濃度の処方した化合物を葉ディスク上に2.5μlで、特注の微小噴霧器を使用して、2回反復でスプレーした。
【０３９９】
施用後、葉ディスクを空気乾燥させ、5〜8匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレートウェル内部の葉ディスク上に置いた。アブラムシを次いで、処置した葉ディスク上で吸引させておき、約23±1℃及び約50±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。アブラムシの致死率及び繁殖力を次いで視覚的に判定した。
【０４００】
この試験において、化合物2、3、4、5、8、9、11、12、13、14、15、16、17、18、22、23、24、25、28、30、31、34、36、39及び48はそれぞれ、2500ppmで、未処置の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
【０４０１】
B.7オオタバコガ(Tobacco budworm)(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))I
該活性化合物をシクロヘキサノン中で、チューブ中に供給される10,000ppmの溶液として処方した。チューブを噴霧ノズルが備えられている静電スプレーヤーに挿入し、それらは、より低い希釈物が50%アセトン:50%水(v/v)中で作製される原液の役目をした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を溶液中に0.01%(v/v)の体積で含めた。
【０４０２】
綿植物を鉢に2植物成長させ、子葉段階で処置のために選択した。試験溶液を群葉上に、噴霧スプレーノズルが備えられている自動静電植物スプレーヤーによってスプレーした。植物をスプレーヤードラフトチャンバー内で乾燥させ、次いでスプレーヤーから取り出した。各鉢を、封閉用ジップ付きの有孔ビニール袋の中に置いた。約10匹から11匹の青虫幼虫を該袋及びジップを閉めた該袋の中へ置いた。試験植物を成長室内で約25℃及び約20〜40%の相対湿度で4日間保持し、蛍光灯(24時間の光周期)への直接曝露を回避することで、袋内部に熱がこもるのを防止した。致死率及び摂食低減を、処置の4日後に、未処置の対照植物と比較して判定した。
【０４０３】
この試験において、化合物1、14、16、17、21、23、32、34、35、36、37、45、46、47、48及び49はそれぞれ、2500ppmで、未処置の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
【０４０４】
B.8ワタミゾウムシ(Boll weevil)(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))
ワタミゾウムシ(アントノムス・グランジス)の防除を評価するため、試験ユニットを、昆虫食餌及び20〜30個のA.グランジス卵を含有する24ウェルマイクロタイタープレートで構成した。
【０４０５】
該化合物を、75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を使用して処方した。異なる濃度の処方化合物を昆虫食餌上に20μlで、特注の微小噴霧器を使用して、2回反復でスプレーした。
【０４０６】
施用後、マイクロタイタープレートを約23±1℃及び約50±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。卵及び幼虫の致死率を次いで視覚的に判定した。
【０４０７】
この試験において、化合物15、17、18及び23はそれぞれ、2500ppmで、未処置の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
【０４０８】
B.9モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
該活性化合物をシクロヘキサノン中で、チューブ中に供給される10,000ppmの溶液として処方した。チューブを噴霧ノズルが備えられている静電スプレーヤーに挿入し、それらは、より低い希釈物が50%アセトン:50%水(v/v)中で作製される原液の役目をした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を溶液中に0.01%(v/v)の体積で含めた。
【０４０９】
第1本葉段階のピーマン植物に、主コロニーのひどく加害された葉を処置植物の上部に置くことによって、処置より前に加害させた。アブラムシを終夜移動させることで、1植物当たり30〜50匹のアブラムシの加害を達成し、宿主葉を除去した。加害された植物に、次いで、噴霧スプレーノズルが備えられている自動静電植物スプレーヤーによってスプレーした。植物をスプレーヤードラフトチャンバー内で乾燥させ、取り出し、次いで成長室内において24時間光周期における蛍光照明下にて約25℃及び約20〜40%の相対湿度で保持した。未処置の対照植物上の致死率に対する処置植物上のアブラムシの致死率を5日後に決定した。
【０４１０】
この試験において、化合物3、22、23、24及び25は、500ppmで、未処置の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
【０４１１】
B.10ツマグロヨコバイ(Rice green leafhopper)(タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens))
イネ実生をスプレーの24時間前に清浄及び洗浄した。該活性化合物を50:50のアセトン:水(vol:vol)中で処方し、0.1%vol/volの界面活性剤(EL 620)を添加した。鉢植えのイネ実生に5mlの試験溶液をスプレーし、風乾し、ケージ内に置き、10匹の成虫を播種した。処置したイネ植物を約28〜29℃及び約50〜60%の相対湿度で保持した。パーセント致死率を72時間後に記録した。
【０４１２】
この試験において、化合物3、4、5、9、11、12、14、22及び23はそれぞれ、500ppmで、未処置の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
【０４１３】
トビイロウンカ(Rice brown plant hopper)(ニラパルビタ・ルゲンス)
イネ実生をスプレーの24時間後に清浄及び洗浄した。該活性化合物を50:50のアセトン:水(vol:vol)中で処方し、0.1%vol/volの界面活性剤(EL 620)を添加した。鉢植えのイネ実生に5mlの試験溶液をスプレーし、風乾し、ケージ内に置き、10匹の成虫を播種した。処置したイネ植物を、約28〜29℃及び約50〜60%の相対湿度で保持した。パーセント致死率を72時間後に記録した。
【０４１４】
この試験において、化合物3、5、6、8、9、11、12、14、16、22、23、28、29、33、34、36及び37はそれぞれ、500ppmで、未処置の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成25年12月5日(2013.12.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)の置換ピリミジニウム化合物、又はそのN-オキシド若しくは塩
【化１】
2014512359.tif 000153
[式中、
Dは、C(R2)=N〜Z-R1又はC(=Y1)NRAY2RBであり、
Xは、O又はSであり、
Y、Y1、Y2は、独立して、O又はSであり、
Zは、O、S(O)n、N-Ra又は直接結合であり、
Aは、フェニル、ナフチル、又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環系、又は8〜10員のヘテロ芳香族二環式環系であり、各々は非置換であるか又は最大6個までの置換基Rbで置換されており、
RAは、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル又はC3〜C6-シクロアルケニル(各々は非置換であるか又はRrから独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)、又はQ1であり、
RBは、H、非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC1〜C10アルキル、非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-Si(Rf)3、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)ORg、-C(=S)N(Rd)2、-C(=NRd)Re、又はQ1であり、
R1は、H、CN、ニトロ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C10-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-Si(Rf)3、-ORg、-SRg、-S(O)mRh、
-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)ORg、
-C(=S)N(Rd)2、-C(=NRd)Re、又はQ1であり、
ただし、ZがOである場合、R1は-ORgでも、CNでも又はニトロでもなく、
R2は、NRiRk、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C10-アルキルチオ、C1〜C10-ハロアルキルチオ、C1〜C10-アルキルスルフィニル、C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C10-アルキルスルホニル、C1〜C10-ハロアルキルスルホニル、C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、C(=S)Re、-C(=S)ORg、
-C(=S)N(Rd)2、C(=NRd)Re、ハロゲン、シアノ、O-Q1又はS-Q1であり、
R3、R4は、各々独立して、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C4〜C10-アルキルシクロアルキル、C4〜C10-シクロアルキルアルキル、C6〜C14-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C1〜C8-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、C4〜C10-シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C1〜C8-アルキルチオ、C1〜C8-アルキルスルフィニル、C1〜C8-アルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキルスルホニル、C4〜C10-シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10-シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10-シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8-アルケニルチオ、C2〜C8-アルケニルスルフィニル、C2〜C8-アルケニルスルホニル、C2〜C8-アルキニルチオ、C2〜C8-アルキニルスルフィニル又はC2〜C8-アルキニルスルホニル(各々は非置換であるか又は少なくとも1個の置換基Rrで置換されている)であり、又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)Rl、C(=O)ORl、NHRl、NRlRm、C(=O)NRlRm、C(=S)NRlRm、SO2NRlRm、OC(=O)Rm、OC(=O)ORl、OC(=O)NRlRm、N(Rm)C(=O)Rm、N(Rm)C(=O)ORl、N(Rn)C(=O)N(Rm)2、NRmSO2Rl、NRmSO2N(Rm)2、Si(Rf)3、C(=NRm)Rm、C(=NORm)Rm,、C(=NNRm2)Rm、C(=NN(C(=O)Rl)Rm)Rm、C(=NN(C=O)ORl)(Rm)2、ON=C(Rm)2、ON(Rm)2、S(=O)(=NRm)Rm、SO2NRmC(=O)N(Rm)2、P(=X1)(Rl)2、OP(=X1)Rl2、OP(=X1)(ORl)Rl、OP(=X1)(ORl)ORl、N=C(Rm)2、NRmN=C(Rm)2、NRmN(Rm)2、NRmC(=NRm)N(Rm)2、NRmNRmC(=X1)N(Rm)2、NRmNRmSO2N(Rm)2、Z1Q2又はZ1Q3Z1Q2であるか、
或いはR3及びR4は、近接の連結している窒素原子及び炭素原子と一緒に、5員から7員の環を形成し、各環は、炭素原子、並びに最大2個までのO、最大2個までのS、
及び最大3個までのNから独立して選択される最大3個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大2個までの炭素原子環員はC(=O)及びC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択され、各環は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-ハロシクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C4〜C8-ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6-アルキルカルボニル及びC2〜C6-ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大3個までの置換基で置換されており、
R5は、(CR5aR5b)aR5cであるか、又は
R5は、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピル及び1個のCF3からなる群から選択される1個から4個の置換基で置換されているC3〜C6シクロアルキルであり、
aは、0、1、2又は3であり、
各R5a及びR5bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2又はSO2NH2、
又はC1〜C6アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C12-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C8-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C4〜C8-シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ又はC2〜C6-アルキニルオキシであり、各々は非置換であるか又は少なくとも1個の置換基Rrで置換されており、
R5cは、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、
C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)Rl、C(=O)ORl、NHRl、NRlRl、C(=O)NRlRm、C(=S)NRlRm、SO2NRlRm、ORl、OC(=O)Rm、OC(=O)ORl、OC(=O)N(Rm)2、N(Rm)C(=O)Rm、N(Rm)C(=O)ORl、N(Rm)C(=O)N(Rn)2、OSO2Rl、OSO2N(Rn)2、NRmSO2Rl、NRmSO2N(Rn)2又はSi(Rf)3、
又はC1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C4〜C10-アルキルシクロアルキル、C4〜C10-シクロアルキルアルキル、C6〜C14-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C1〜C8-アルキルチオ、C1〜C8-アルキルスルフィニル、C1〜C8-アルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8-シクロアルキルスルホニル、C4〜C10-シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10-シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10-シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8-アルケニルチオ、C2〜C8-アルケニルスルフィニル、C2〜C8-アルケニルスルホニル、C2〜C8-アルキニルチオ、C2〜C8-アルキニルスルフィニル又はC2〜C8-アルキニルスルホニル(各々は非置換であるか又は少なくとも1個の置換基Rrで置換されている)、又はQ2であり、
各Raは、独立して、H、CN、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C10-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-N(Rd)2、-Si(Rf)3、-ORg、-SRg、-S(O)mRh、-S(O)mN(Rd)2、-C(=O)Re、
-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)ORg、-C(=S)N(Rd)2、-C(=NRd)Re又はQ1であり、
或いはR1及びRaは一緒に、=C(Rn)2基、=S(O)mRh基、=S(O)mN(Rd)2基、=NRd基又は=NORg基を形成し、
或いはR1及びRaは一緒にC2〜C7アルキレン鎖を形成し、したがって、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員又は8員の環を形成し、ここで、アルキレン鎖は1個又は2個のO、S及び/若しくはNRpによって任意選択により中断されており、並びに/又はアルキレン鎖のCH2基の1個若しくは2個は、C=O基、C=S基及び/若しくはC=NRd基によって任意選択により置き換えられており、並びに/又はアルキレン鎖は非置換であるか又はハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル及びQ1からなる群から選択される1個以上の基で置換されており、
各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRcで置換されている)、
Si(Rf)3、ORg、OS(O)nRh、-S(O)nRh、S(O)nN(Rd)2、N(Rd)2、C(=O)Re、C(=O)ORg、-C(=NRd)Re、C(=O)N(Rd)2、C(=S)N(Rd)2又はQ4であり、
各Rcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(Rf)3、ORo、OSO2Ro、S(O)nRn、S(O)nN(Rp)2、NRp)2、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、C(=O)ORo、Q1であるか、
或いは、
1個の炭素原子上に存在する2個のRcは、一緒に、=O、=C(Rn)2、=S、=S(O)nRn、=S(O)mN(Rp)2、=NRp、=NORo、=NNRpを形成するか、
或いは
2個のRcは、3員、4員、5員、6員、7員又は8員の飽和又は部分的不飽和の炭素環式環又はヘテロ環式環を、2個のRcが結合されている炭素原子と一緒に形成し、
各Rdは、独立して水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)mRn、-S(O)mN(Rp)2、C(=O)Rm、C(=O)ORo、C(=O)N(Rp)2、C(=S)Rn、C(=S)SRo、C(=S)N(Rp)2、C(=NRp)Rn又はQ1であるか、又は
2個のRdは一緒に、C2〜C7アルキレン鎖であり、3員から8員の飽和、部分的飽和又は芳香族ヘテロ環を、それらが結合されている窒素原子と一緒に形成し、
ここで、アルキレン鎖は1個又は2個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を任意選択により含有し、
ここで、アルキレン鎖は非置換であるか又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル及びQ1から選択される少なくとも1個の置換基で置換されており、
各Reは、独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(Rf)3、ORo、OSO2Rn、S(O)nRn、S(O)nN(Rp)2、N(Rp)2、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、C(=O)ORo又はQ1であり、
各Rfは、独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6--アルコキシアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシアルキル又はフェニル(これは、非置換であるか又は1個以上の置換基Rqで置換されている)であり、
各Rgは、独立して、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(Rf)3、S(O)nRo、
-S(O)nNRp2、-C(=O)Ro、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、C(=O)ORo又はQ1であり、
各Rhは、独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(Rf)3、S(O)nRo、
-S(O)nNRp2、N(Rp)2、-N=C(Rn)2、-C(=O)Ro、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、C(=O)ORo又はQ1であり、
Riは、独立してシアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は非置換であるか、又は1個以上の置換基Rcで置換されている)、N(Rd)2、Si(Rf)3、ORg、S(O)nRh、C(=O)Re、C(=O)N(Rd)2、C(=O)ORg、C(=S)Re、C(=S)N(Rd)2、C(=S)SRg、C(=NRd)Re又はQ1であり、
Rkは、独立して、H又はRiであり、
或いは
Ri及びRkは一緒に、=C(Rn)2、=S(O)nRh、=S(O)nNC(Rd)2、=NRd又は=NORgであり、
各Rlは、独立してC1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル又はC3〜C6-シクロアルケニル(各々は非置換であるか又はRrから独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)、又はQ1であり、
各Rmは、独立して、H又はRlであり、
各Rnは、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、フェニル又はベンジルであり、
各Roは、独立して、H、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の基は、非置換であってよく、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又は1個又は2個のC1〜C4-アルコキシ基及び(=O)から選択される1個若しくは2個の基を保有してよい)であるか、又はQ5であり、
各Rpは、独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、及び/又は1個又は2個のC1〜C4-アルコキシ基及び(=O)から選択される1個又は2個の基を任意選択により保有する)であるか、又はQ5であり、或いは
2個のRp基は、一緒に、それらが結合されている窒素原子と一緒に3員から7員の飽和、部分的飽和又は不飽和の環を形成するC2〜C6アルキレン鎖であり、ここで、アルキレン鎖は酸素、硫黄、窒素、S(O)、s(O)2及びNOから選択される1個又は2個のヘテロ原子を任意選択により含有し、非置換であるか又は1個以上のハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシで置換されており、
各Rqは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか、又は1個以上のRtで置換されている)、
Si(Rf)3、ORo、OS(O)nRo、-S(O)nRn、S(O)nN(Rp)2、N(Rp)2、C(=O)Ro、C(=O)ORo、
-C(=NRp)Ro、C(=O)N(Rp)2、C(=S)N(Rp)2、
非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ若しくはC1〜C6-ハロアルコキシで置換されているフェニルであるか、又はQ4であり、或いは
部分的飽和ヘテロ環式の1個の原子上の2個のRqは一緒に、=O、=C(Rn)2、=S(O)mRn、=S(O)mN(Rp)2、=NRp、=NORo又は=NN(Rp)2であり、或いは
隣接する炭素原子上の2個のRqは、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NRp、CH2CH=N、CH=CH-NRp、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋を形成し、2個のRqが結合されている炭素原子と一緒に、5員又は6員の部分的飽和又は不飽和の芳香族炭素環式環又はヘテロ環式環を形成し、ここで、該環は、非置換であるか又は=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチル及びハロメトキシから選択される1個又は2個の置換基で置換されており、
各Rrは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)Rs、C(=O)ORs、C(=O)N(Rs)2、ORs、S(O)nRs、SO2N(Rf)2、Si(Rs)3又はZ1Q2であり、
各Rsは、独立して、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル又はC3〜C6-シクロアルケニル(各々は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、
C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルアミノ、C2〜C8-ジアルキルアミノ、C3〜C6-シクロアルキルアミノ、C2〜C4-アルコキシアルキル、C2〜C4-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルキルカルボニルチオ、C2〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C8-ジアルキルアミノカルボニル及びC3〜C6-トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)であるか、又はフェニル若しくは5員又は6員のヘテロ芳香族環(各々は非置換であるか又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルアミノ、C2〜C8-ジアルキルアミノ、C3〜C6-シクロアルキルアミノ、C2〜C4-アルコキシアルキル、C2〜C4-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルキルカルボニルチオ、C2〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C8-ジアルキルアミノカルボニル及びC3〜C6-トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)であり、
各Rtは、独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、並びに/又は(=O)で置換されており、並びに/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1個若しくは2個の基を保有する)、Q5であり、又は
同じ炭素原子上に存在する2個のRtは一緒に、=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)又は=NO(C1〜C6-アルキル)であり、
各Ruは、独立してC1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C4〜C8-シクロアルキルアルキル、C6〜C10-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C6-アルキルカルボニル又はC2〜C6-アルコキシカルボニル(各々は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)Rn、C(=O)ORo、C(=O)N(Rp)2、ORo、S(O)nRo、SO2N(Rp)2及びSi(Rf)3からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されている)であるか、又はHであり、
各Rvは、独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニル又はC2〜C6アルコキシカルボニルであり、各々は非置換であるか又は少なくとも1個の置換基Rrで置換されており、
各Q1は、独立して、非置換であるか又は1個、2個、3個、4個若しくは5個のRq基で置換されているフェニル、又はN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を環員として含有する3員、4員、5員、6員若しくは7員の飽和、部分的不飽和若しくは芳香族ヘテロ環であり、ここで、ヘテロ環式環は非置換であるか又は1個以上のRq基で置換されており、
各Q2は、独立して、3員から10員の環、又は7員から11員の環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに最大2個までのO、最大2個までのS及び最大4個までのNから独立して選択される最大4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大3個までの炭素原子環員は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、S(=O)x(=NRp)zから独立して選択され、各環又は環系は、非置換であるか又は最大5個までの置換基Rrで置換されており、
各Q3は、独立して、3員から10員の環、又は7員から11員の環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに最大2個までのO、最大2個までのS及び最大4個までのNから独立して選択される最大4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大3個までの炭素原子環員は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、S(=O)x(=NRp)zから独立して選択され、各環又は環系は、非置換であるか又は最大4個までの置換基Rrで置換されており、
各Q4は、独立して、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される少なくとも1個の置換基で置換されているフェニル、
非置換であるか若しくはハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択されるk置換基で置換されている、酸素、窒素、硫黄、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分的飽和又は不飽和の芳香族ヘテロ環式環であり、
各Q5は、独立して、フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシであり、これらは非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ及びジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される0個、1個、2個又は3個の置換基を保有し、
各Z1は、独立して、直接結合、O、S(O)n、NRu、CH(Ru)、C(Ru)=C(Ru)、C=C、C(Ru)2O、OC(Ru)2、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C(=NORu)又はC(=NN(Ru)2)であり、
各X1は、独立して、O、S又はNRvであり、
各Eは、独立して、O、S又はNRvであり、
各kは、独立して、0から6の整数であり、
各mは、独立して、1又は2であり、
各nは、独立して、0、1又は2であり、
各場合におけるx及びzは、独立して0、1又は2であり、ただし、和x+zは、各環について0、1又は2である]。
【請求項２】
式(I-1)で表される、請求項1に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩
【化２】
2014512359.tif 000154
[式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下はNである]。
【請求項３】
式(I-2)で表される、請求項1に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩
【化３】
2014512359.tif 000155
[式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下はNである]。
【請求項４】
式(I-3)で表される、請求項1に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩
【化４】
2014512359.tif 000156
[式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下はNである]。
【請求項５】
式(I-4)で表される、請求項1に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩
【化５】
2014512359.tif 000157
[式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下はNである]。
【請求項６】
式(I-5)で表される、請求項1に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩
【化６】
2014512359.tif 000158
[式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下はNである]。
【請求項７】
式(I-6)で表される、請求項1に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩
【化７】
2014512359.tif 000159
[式中、
各A1、A2、A3、A4は、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の二つ以下はNである]。
【請求項８】
XがOであり、
YがOであり、
各A1、A2、A3、A4が、独立して、N又はC-Rbであり、
ただし、A1、A2、A3及びA4の一つ以下がNである、
請求項1から7のいずれか一項に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩。
【請求項９】
R3、R4が、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルであり、ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子が非置換であるか又は1個以上のRrで置換されており、
R3及びR4が、それらが結合されている窒素原子及び炭素原子と一緒に、以下の置換されているヘテロ環式環系E-1からE-9のいずれかを形成し、
【化８】
2014512359.tif 000160
R5は、CR5aR5bR5cであり、
R5aは、水素、ハロゲン、シアノ又はC1〜C4アルキルであり、
R5bは、水素、ハロゲン又は-CH3であり、
R5cはヘテロ環式環系D1-D55であり、
【化９】
2014512359.tif 000161
2014512359.tif 000162
各kは、独立して0、1、2、3又は4である、
請求項1から8のいずれか一項に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩。
【請求項１０】
式(1-7)、(I-8)又は(I-9)、(I-10)、(I-11)又は(I-12)で表される、請求項1から9のいずれか一項に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩
【化１０】
2014512359.tif 000163
[式中、
Y1、Y2は、独立して、O又はSであり、
RA、RBは、独立して、H、(C1〜C6)-アルキル、ベンジル又はフェニルであり、
Zは、O、N-Ra又は直接結合であり、
R1は、H、CN、ニトロ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C10-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-Si(Rf)3、-ORg、-SRg、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)ORg、-C(=S)N(Rd)2又は-C(=NRd)Reであり、
ただし、ZがOである場合、R1は-ORgでも、CNでも又はニトロでもなく、
R2は、NRiRk、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C10-アルキルチオ、C1〜C10-ハロアルキルチオ、C1〜C10-アルキルスルフィニル、C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C10-アルキルスルホニル、C1〜C10-ハロアルキルスルホニル、O-Q1又はS-Q1であり、
R3、R4は、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル又はC3〜C6-ハロシクロアルキルであり、
或いは
R3及びR4は、それらが結合されている窒素原子及び炭素原子と一緒に、以下の置換ヘテロ環式環系E-1  E-2、E-3又はE-9を形成し、
【化１１】
2014512359.tif 000164
R5aは、水素、ハロゲン、シアノ又はC1〜C4アルキルであり、
R5bは、水素、ハロゲン又は-CH3であり、
R5cは、ヘテロ環式環系:
【化１２】
2014512359.tif 000165
であり、
Raは、水素、シアノ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C6-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C6-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C6-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Rc、-C(=S)N(Rd)2、-C(=NRd)Rcで置換されているC2〜C6-アルキニルであり、
各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は非置換であるか、又は1個以上のRc、Si(Rf)3、SRg、OS(O)nRh、-S(O)nRh、S(O)nN(Rd)2、N(Rd)2、C(=O)Re、C(=O)ORg、-C(=NRd)2、C(=O)N(Rd)2、C(=S)N(Rd)2で置換されている)、又はQ2であり、
各Rcは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチル-ジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は(=O)で置換されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基を保有する)であるか、又はQ5であり、
或いは
同じ炭素原子上に存在する2個のRcは一緒に、=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)又は=NO(C1〜C6-アルキル)であり、
各Rd、Reは、独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1個若しくは2個の基を保有する)、Q5であり、
或いは、
2個のRdは、一緒に、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員から7員の飽和、部分的飽和又は不飽和の環を形成するC2〜C6アルキレン鎖であり、ここで、アルキレン鎖は酸素、硫黄及び窒素から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含有してよく、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及び/若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されており、ここで、該ヘテロ環式環の窒素及び/又は硫黄原子(単数又は複数)は、任意選択により酸化されており、
各Re、Rfは、独立してC1〜C6アルキル又はフェニルであり、
各Rgは、独立して、H、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキルであり、ここで、最後に記述されている4個の基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシ、フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシから選択される1個又は2個の基を保有し、ここで、最後の4個の基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個又は3個の置換基を保有し、
各Rhは、独立して、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキルであり、ここで、最後に記述されている4個の基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/若しくは酸素化されており、並びに/又はC1〜C4アルコキシ、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシから選択される1個又は2個の基を保有し、ここで、最後の4個の基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個又は3個の置換基を保有し、
各Riは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキルであり、ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は非置換であり、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/若しくは酸素化されており、並びに/又はC1〜C4-アルコキシ、フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシから選択される1個又は2個の基を保有し、ここで、最後に記述されている4個の基は、非置換であってよく、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ);(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個又は3個の置換基を保有してよく、
或いは、
部分的飽和原子の1個の原子上に一緒に存在する2個のRiは、=O、=S、=N(C1〜C6-アルキル)、=NO(C1〜C6-アルキル)、=CH(C1〜C4-アルキル)又は=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキルであり、
或いは
2個の隣接する炭素原子上の2個のRiは一緒に、それらが結合されている炭素原子と一緒に3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分的飽和又は不飽和の芳香族を形成するC2〜C6アルキレン鎖であり、ここで、アルキレン鎖は酸素、硫黄及び窒素から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含有してよく、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及び/若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されており、ここで、該ヘテロ環式環の窒素及び/又は硫黄原子(単数又は複数)は、任意選択により酸化されており、
各mは、独立して、1又は2であり、
各nは、独立して、0、1又は2であり、
各pは、独立して、0、1、2、3又は4であり、
Q4及びQ5は、上記に示されている意味を有する]。
【請求項１１】
Y1、Y2が、Oであり、
RAが、H、CH3、C2H5、ベンジル又はフェニルであり、
RBが、H又は(C1〜C6)-アルキルであり、
R1が、H、CN、ニトロ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C10-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C8-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C10-アルキニル、-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-Si(Rf)3、-ORg、-SRg、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Rd、-C(=S)ORh、-C(=S)N(Rd)Re、-C(=NRd)Rcであり、
ただし、ZがOである場合、R1は-ORgでも、CNでも又はニトロでもなく、
R2が、NRiRk、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルコキシ、C1〜C10-アルキルチオ、C1〜C10-ハロアルキルチオ、C1〜C10-アルキルスルフィニル、C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C10-アルキルスルホニル、C1〜C10-ハロアルキルスルホニル、O-Q4又はS-Q4であり、
R3、R4が、独立して水素、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
或いは、
R3及びR4が、それらが結合されている窒素原子及び炭素原子と一緒に、以下の置換ヘテロ環式環系E-1  E-2、E-3又はE-9のいずれかを形成し、
【化１３】
2014512359.tif 000166
R5が、CR5aR5bR5cであり、
R5aが、水素、フルオロ、クロロ、シアノ又はメチルであり、
R5bが、水素であり、
R5cが、置換ヘテロ環式環系であり、
【化１４】
2014512359.tif 000167
Raが、水素、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいC1〜C6-アルキル、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されているC3〜C6-シクロアルキル、非置換であるか又は部分的又は完全にハロゲン化されているC2〜C6-アルケニル、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されているC2〜C6-アルキニル、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re又は-C(=S)N(Rd)2であり、
各Rbが、独立して、H、CN、ニトロ、SCN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基及びシクロ脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
ORg、OS(O)nRh、-S(O)nRh、S(O)nN(Rd)2、C(=O)Re、C(=O)ORg、C(=O)N(Rd)2又はC(=S)N(Rd)2である、
請求項1から10のいずれか一項に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩。
【請求項１２】
Y1、Y2が、Oであり、
RAが、H又はCH3であり、
RBが、Hであり、
R1が、H、CN、ニトロ、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC1〜C6-アルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC3〜C6-シクロアルキル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C6-アルケニル、非置換であるか又は1個以上のRC基で置換されているC2〜C6-アルキニル、-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORg、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)N(Rd)2であり、
R2が、NRiRkであり、
R3及びR4が、それらが結合されている窒素原子及び炭素原子と一緒に、以下の置換ヘテロ環式環系E-1  E-2、E-3又はE-8のいずれかを形成し、
【化１５】
2014512359.tif 000168
R5が、CR5aR5bR5cであり、
R5aが、水素又はメチルであり、
R5bが、水素であり、
R5cが、置換ヘテロ環式環系D-2a、D-25a又はD-54aであり、
【化１６】
2014512359.tif 000169
Raが、水素、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいC1〜C6-アルキル、-C(=O)Re、-C(=O)ORg又は-C(=O)N(Rd)2であり、
各Rbが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル又はC1〜C6-ハロアルキルチオであり、
各Rqが、独立して、H、フルオロ、クロロ、ブロモ、CN、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、チオメトキシ又はトリフルオロチオメトキシである、
請求項1から11のいずれか一項に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩。
【請求項１３】
式(I-13)〜(I-18)で表される、請求項1から12のいずれか一項に記載の置換ピリミジニウム化合物、そのN-オキシド又は塩
【化１７】
2014512359.tif 000170
[式中、
Y1、Y2は、独立して、O又はSであり、
RA、RBは、独立して、H、(C1〜C6)-アルキル、ベンジル又はフェニルであり、
R1は、水素、シアノ、ニトロ、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又は非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC1〜C6-アルキル、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又は非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC3〜C6-シクロアルキル、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又は非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC2〜C6-アルケニル、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよく、及び/又は非置換であるか若しくは1個以上のRC基で置換されているC2〜C6-アルキニル、
-N(Rd)2、-N(Rd)C(=O)Re、-S(O)mRh、-S(O)nN(Rd)2、-C(=O)Re、-C(=O)ORh、-C(=O)N(Rd)2、-C(=S)Re、-C(=S)N(Rd)2であり、
R2は、NRiRkであり、
R5aは、水素又はメチルであり、
R5cは、置換ヘテロ環式環系D-2a、D-25a又はD-54aであり、
Raは、水素又はC1〜C4-アルキルであり、
各Rbは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、チオメトキシ又はトリフルオロチオメトキシであり、
各Rcは、独立して、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル、ベンジル、ピリジル(ここで、最後の3個の基は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)であり、
各Rhは、独立して、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル、ベンジル、ピリジル(ここで、最後の3個の基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい)であり、
各Rdは、独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、ベンジル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(ここで、最後に記述されている4個の脂肪族基及びシクロ脂肪族基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてよい)であり、
各Rqは、独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル又はトリフルオロメチルである]。
【請求項１４】
請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩を含む、農業及び/又は獣医学的組成物。
【請求項１５】
動物有害生物を駆除するための、請求項14に記載の組成物。
【請求項１６】
動物有害生物、動物有害生物が成長している若しくは成長し得るそれらの生育地、繁殖地、食物供給、植物、種子、土壌、領域、材料若しくは環境、又は動物有害生物の攻撃若しくは加害から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩と接触させるステップを含む、動物有害生物を駆除する方法。
【請求項１７】
作物を、殺有害生物有効量の請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩と接触させるステップを含む、動物有害生物による攻撃又は加害から作物を保護するための方法。
【請求項１８】
播種前及び/又は発芽前処理後の種子を、請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩と接触させるステップを含む、土壌昆虫から種子を、並びに土壌及び葉昆虫から実生の根及び苗条を保護するための方法。
【請求項１９】
請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は塩を含む種子。
【請求項２０】
動物中及び動物上の寄生生物を駆除するための、請求項1から13のいずれか一項に記載の化合物、そのN-オキシド又は獣医学的に許容される塩を含む組成物。
【請求項２１】
殺寄生生物有効量の請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は獣医学の許容される塩を、動物に経口的、局所的又は非経口的に投与又は施用するステップを含む、寄生生物による加害又は感染に対して動物を処置又は保護するための方法。
【請求項２２】
殺寄生生物有効量の請求項1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は獣医学の許容される塩、及び許容される担体を混合するステップを含む、寄生生物による加害又は感染に対して動物を処置又は保護するための組成物の調製方法。
【請求項２３】
請求項1から13のいずれか一項に記載の化合物、そのN-オキシド又は獣医学的に許容される塩を含む、寄生生物による加害又は感染に対して動物を処置又は保護するための薬物。
【請求項２４】
請求項1から13のいずれか一項に記載の化合物、そのN-オキシド又は獣医学的に許容される塩を含む薬物。
【国際調査報告】
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