(57)【要約】  非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の使用  本発明は、非生物的ストレスに対する植物におけるストレス耐性を増強させるための、植物の成長を強化するための、および／または植物の収量を増大させるための、一般式（Ｉ）【化１】2014527973.tif 000198（一般式（Ｉ）中のラジカルは本明細書の中で与えられる定義に対応する）の４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体またはその塩の使用、ならびに上述の化合物の、選択された製造方法に関する。
2014527973.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物における非生物的ストレス耐性を向上させるための、一般式（Ｉ）
【化１】
2014527973.tif 000182
の４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体またはその塩の使用であって、
式中、
Ｑは
【化２】
2014527973.tif 000183
を表し、式中、Ｒ３からＲ１２およびＡ１からＡ１２部分は、各々以下の定義に従った意味を有し、矢印はピラゾールへの結合を表し、
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが数１の場合にラジカルＲ１は、またはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオを表し、ここで、最後に述べられた３個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
Ｒ２は、水素を表すか、または加水分解されてカルボン酸を与えることができるラジカル、好ましくは任意に置換された炭化水素ラジカルもしくは任意に置換されたヘテロサイクリルラジカルを表し、ここで、置換基を包含する最後に述べられた２個の炭素含有ラジカルの各々は、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、または
式−Ｎ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＲｄもしくはＳｉＲｅＲｆＲｇのラジカルを表し、
ここで、最後に述べられた３個の式中、ラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇの各々は、他から独立して、水素もしくは任意に置換された炭化水素ラジカルを表すか、もしくは
ＲａおよびＲｂは、それらが結合している炭素原子と共に、３員から９員の炭素環ラジカルを表すか、もしくはＮ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個の環ヘテロ原子を含有し得る複素環ラジカルを表し、ここで、炭素環もしくは複素環ラジカルは、非置換であるかもしくは置換されており、
もしくはＲｃおよびＲｄは、窒素原子と共に３員から８員の複素環を表し、該複素環は、窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１もしくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含有し得るものであり、ならびに該複素環は、非置換であるか、もしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
ここで、置換基を包含するラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇの各々は、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、
ｂｅｄｅｕｔｅｔ、
ｍは、１、２、３、４または５、好ましくは１、２、３または４、とりわけ１または２を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、Ｎ（窒素）またはＣ−Ｒ５部分を表すが、隣接する窒素原子は２個以下であり、ここで、Ｃ−Ｒ５部分中の各Ｒ５は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、ならびに
Ａ１およびＡ２は、各々がＣ−Ｒ５基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子によって任意に中断され、且つ、さらなる置換を任意に伴う、完全飽和、部分飽和または完全不飽和の５員から６員の環を形成し、
Ａ２およびＡ３は、各々がＣ−Ｒ５基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子によって任意に中断され、且つ、さらなる置換を任意に伴う、完全飽和、部分飽和または完全不飽和の５員から６員の環を形成し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−トリアルキルシリルを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、各々、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニル、アリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−（アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−スルホニルハロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル−（（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アルコキシイミノメチル、アルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ジアルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロサイクリルアルキルを表し、
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルを表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルを表すか、またはそれらが結合している原子と共にカルボニル基を形成し、
Ａ４、Ａ５は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、Ｎ−Ｒ１３、酸素、硫黄またはＣ−Ｒ１３部分を表すが、複素環中に存在する酸素原子は１個以下であり、ここで、Ｎ−Ｒ１３およびＣ−Ｒ１３部分中の各Ｒ９は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルを表すか、またはそれが結合している原子と共にカルボニル基を形成し、
Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＨ、Ｎ−アルキル、アルコキシカルボニル−Ｎ、Ｎ−アリール、Ｎ−ヘテロアリールまたはＣ−Ｒ１４部分を表し、ここで、最大で２個の酸素または硫黄原子が複素環中に存在し、およびここで、互いに隣接する酸素または硫黄原子はなく、およびここで、Ｃ−Ｒ１４部分中の各Ｒ１４は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、ならびに
Ｒ１４は、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニル、アリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−（アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−スルホニルハロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル−（（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アルコキシイミノメチル、アルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ジアルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロサイクリルアルキルを表し、
Ａ１０は、Ｎ−Ｒ１５、酸素またはＣ−Ｒ１５部分を表し、ここで、Ｎ−Ｒ１５およびＣ−Ｒ１５部分中の各Ｒ１５は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、
Ａ１１は、ＮまたはＣ−Ｒ１８部分を表し、ここで、Ｃ−Ｒ１８部分中のＲ１８は、以下の定義に従った意味を有し、
Ａ１２は、Ｎ−Ｒ１５またはＣ（Ｒ１６）Ｒ１７部分を表し、ここで、Ｃ（Ｒ１６）Ｒ１７部分中のＲ１６およびＲ１７は、以下の定義に従った意味を有し、
Ｒ１５は、水素、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、アリールを表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルを表すか、またはそれらが結合している原子と共にカルボニル基を形成し、ならびに
Ｒ１８は、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニル、アリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−（アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−スルホニルハロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル−（（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アルコキシイミノメチル、アルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ジアルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロサイクリルアルキルを表す、４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体またはその塩の使用。
【請求項２】
前記式（Ｉ）中、
Ｑは
【化３】
2014527973.tif 000184
を表し、式中、Ｒ３〜Ｒ１２およびＡ１〜Ａ１２部分は、各々以下の定義に従った意味を有し、矢印はピラゾールへの結合を表し、
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、またはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオを表し、ここで、最後に述べられた３個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
Ｒ２は、水素を表すか、または加水分解されてカルボン酸を与えることができるラジカル、好ましくは任意に置換された炭化水素ラジカルもしくは任意に置換されたヘテロサイクリルラジカルを表し、ここで、置換基を包含する最後に述べられた２個の炭素含有ラジカルの各々は、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、
または式−Ｎ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＲｄもしくはＳｉＲｅＲｆＲｇのラジカルを表し、
ここで、最後に述べられた３個の式中、ラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇの各々は、他から独立して、水素もしくは任意に置換された炭化水素ラジカルを表し、もしくはＲａおよびＲｂは、それらが結合している炭素原子と共に、３員から９員の炭素環ラジカルを表すか、もしくはＮ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個の環ヘテロ原子を含有し得る複素環ラジカルを表し、ここで、炭素環もしくは複素環ラジカルは、非置換であるかもしくは置換されており、もしくはＲｃおよびＲｄは、窒素原子と共に３員から８員の複素環を表し、該複素環は、窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１もしくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含有し得るものであり、ならびに該複素環は、非置換であるか、もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
ここで、置換基を包含するラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｅの各々は、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、
ｂｅｄｅｕｔｅｔ、
ｍは、１、２、３、４または５、好ましくは１、２、３または４、特に１または２を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、同一であるかまたは異なっており、各々互いに独立して、Ｎ（窒素）またはＣ−Ｒ５部分を表すが、隣接する窒素原子は２個以下であり、ここで、Ｃ−Ｒ５部分中の各Ｒ５は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、ならびに
Ａ１およびＡ２は、各々がＣ−Ｒ５基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子によって任意に中断され、且つ、さらなる置換を任意に伴う完全飽和、部分飽和または完全不飽和の５員から６員の環を形成し、
Ａ２およびＡ３は、各々がＣ−Ｒ５基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子によって任意に中断されており、且つ、さらなる置換を任意に伴う完全飽和、部分飽和または完全不飽和の５員から６員の環を形成し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表し、
Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＨ、Ｎ−アルキル、アルコキシカルボニル−Ｎ、Ｎ−アリール、Ｎ−ヘテロアリールまたはＣ−Ｒ１４部分を表し、ここで、最大で２個の酸素または硫黄原子が複素環中に存在し、およびここで、互いに隣接する酸素または硫黄原子はなく、およびここで、Ｃ−Ｒ１４部分中の各Ｒ１４は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、
Ｒ１４は、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表し、
Ａ１０は、Ｎ−Ｒ１５、酸素またはＣ−Ｒ１５部分を表し、ここで、Ｎ−Ｒ１５およびＣ−Ｒ１５部分中の各Ｒ１５は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、
Ａ１１は、ＮまたはＣ−Ｒ１８部分を表し、ここで、Ｃ−Ｒ１８部分中のＲ１８は、以下の定義に従った意味を有し、
Ａ１２は、Ｎ−Ｒ１５またはＣ（Ｒ１６）Ｒ１７部分を表し、ここで、Ｃ（Ｒ１６）Ｒ１７部分中のＲ１６およびＲ１７は、以下の定義に従った意味を有し、
Ｒ１５は、水素、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、アリールを表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルを表すか、またはそれらが結合している原子と共にカルボニル基を形成し、
Ｒ１８は、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表す、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
前記式（Ｉ）中、
Ｑは
【化４】
2014527973.tif 000185
［式中、Ｒ３〜Ｒ１２およびＡ１〜Ａ１２部分は、各々以下の定義に従った意味を有し、矢印はピラゾールへの結合を表す］
を表し、
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、またはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオを表し、ここで、最後に述べられた３個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
Ｒ２は、水素を表すか、または加水分解されてカルボン酸を与えることができるラジカル、好ましくは任意に置換された炭化水素ラジカルもしくは任意に置換されたヘテロサイクリルラジカルを表し、ここで、置換基を包含する最後に述べられた２個の炭素含有ラジカルの各々は、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、または
式−Ｎ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＲｄもしくはＳｉＲｅＲｆＲｇのラジカルを表し、ここで、最後に述べられた３個の式中、ラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇの各々は、他から独立して、水素もしくは任意に置換された炭化水素ラジカルを表すか、もしくは
ＲａおよびＲｂは、それらが結合している炭素原子と共に、３員から９員の炭素環ラジカルを表すか、もしくはＮ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個の環ヘテロ原子を含有し得る複素環ラジカルを表し、ここで、当該炭素環ラジカルもしくは複素環ラジカルは、非置換であるか、もしくは置換されているか、もしくは
ＲｃおよびＲｄは、窒素原子と共に３員から８員の複素環を表し、該複素環は、窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１もしくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含有し得るものであり、ならびに該複素環は、非置換であるか、もしくは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
ここで、置換基を包含するラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｅの各々は、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、
ｂｅｄｅｕｔｅｔ、
ｍは、１、２、３、４または５、好ましくは１、２、３または４、特に１または２を表し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、Ｎ（窒素）またはＣ−Ｒ５部分を表すが、隣接する窒素原子は２個以下であり、ここで、Ｃ−Ｒ５部分中の各Ｒ５は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、ならびに
Ａ１およびＡ２は、各々がＣ−Ｒ５基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子によって任意に中断されており、且つ、さらなる置換を任意に伴ってもよい完全飽和、部分飽和または完全不飽和の５員から６員の環を形成し、
Ａ２およびＡ３は、各々がＣ−Ｒ５基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子によって任意に中断されており、且つ、さらなる置換を任意に伴ってもよい完全飽和、部分飽和または完全不飽和の５員から６員の環を形成し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−トリアルキルシリルを表し、
Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＨ、Ｎ−アルキル、アルコキシカルボニル−Ｎ、Ｎ−アリール、Ｎ−ヘテロアリールまたはＣ−Ｒ１４部分を表し、ここで、最大で２個の酸素または硫黄原子が複素環中に存在し、互いに隣接する酸素または硫黄原子はなく、Ｃ−Ｒ１４部分中の各Ｒ１４は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、
Ｒ１４は、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−トリアルキルシリルを表し、
Ａ１０は、Ｎ−Ｒ１５、酸素またはＣ−Ｒ１５部分を表し、ここで、Ｎ−Ｒ１５およびＣ−Ｒ１５部分中の各Ｒ１５は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、
Ａ１１は、ＮまたはＣ−Ｒ１８部分を表し、ここで、Ｃ−Ｒ１８部分中のＲ１８は、以下の定義に従った意味を有し、
Ａ１２は、Ｎ−Ｒ１５またはＣ（Ｒ１６）Ｒ１７部分を表し、ここで、Ｃ（Ｒ１６）Ｒ１７部分中のＲ１６およびＲ１７は、以下の定義に従った意味を有し、
Ｒ１５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリールを表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルを表すか、またはそれらが結合している原子と共にカルボニル基を形成し、
各々の場合のＲ１８は、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−トリアルキルシリルを表す、請求項１に記載の使用。
【請求項４】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を向上させるのに有効な、非毒性量の、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの各々の塩のうちの１以上を適用することを含む、植物の処理。
【請求項５】
非生物的ストレス状態が、渇水、低温および高温状態、乾燥ストレス、浸透圧ストレス、湛水、土壌塩分の増加、ミネラルへの曝露の増加、オゾン状態、強光状態、窒素栄養分の限定的利用性、リン栄養分の限定的利用性の群から選択される１以上の状態に相当する、請求項４に記載の処理。
【請求項６】
殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺真菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、毒性緩和剤、植物の成熟に影響を与える物質および殺菌剤の群から選択される１以上の活性化合物と組み合わせた、植物および植物部分への噴霧適用における、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の、１以上の使用。
【請求項７】
肥料と組み合わせた、植物および植物部分への噴霧適用における、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の、１以上の使用。
【請求項８】
遺伝子改変栽培品種、その種子またはこれらの栽培品種が生育する耕地への適用のための、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩のうちの１以上の使用。
【請求項９】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるための、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの各々の塩のうちの１以上を含む散布液の使用。
【請求項１０】
十分かつ非毒性量の、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩のうちの１以上を、相当する効果が望まれる領域に適用することであって、植物、その種子または植物が生育する領域への適用を含む、有用植物、観賞植物、芝生および樹木の群から選択される植物においてストレス耐性を向上させる方法。
【請求項１１】
請求項１０に記載の方法であって、前記のように処理された植物の非生物的ストレスに対する抵抗性が、その他の点で同一の生理条件下にある未処理の植物と比べて少なくとも３％向上する、方法。
【請求項１２】
式（Ｉ）
【化５】
2014527973.tif 000186
の４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体またはその塩であって、
式中、
Ｑは
【化６】
2014527973.tif 000187
2014527973.tif 000188
を表し、
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、またはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオを表し、ここで、最後に述べられた３個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
ｍは、１、２、３または４であり、
Ｒ２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表し、
ここで、最後に述べられた４個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（後者のみが、環状の親ラジカルの場合の置換基である）、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（これは、非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）、およびフェニル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）、およびヘテロサイクリル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）よりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている、４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体またはその塩。
【請求項１３】
各々の場合のＱが、請求項１２に記載された意味を有し、
（Ｒ１）ｍが、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、またはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシを表し、ここで最後に述べられた２個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルチオよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、ならびにｍは、１、２、３または４を表し、
Ｒ２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルを表し、ここで、最後に述べられた３個のラジカルの各々は、非置換であるか、もしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、シクロプロピル、シクロブチル（ここで、最後に述べられた２個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）、およびフェニル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）、およびヘテロサイクリル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）よりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている、請求項１２に記載の４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体。
【請求項１４】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な量の、請求項１２または１３のいずれかに記載の置換イソキノリンのうちの１以上を含む、植物の処理のための散布液。
【請求項１５】
請求項１から３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造方法であって、
ａ）式（ＸＩ）
【化７】
2014527973.tif 000189
［式中、Ｘはハロゲンに相当する］
の化合物を、
式（ＸＩＩ）
【化８】
2014527973.tif 000190
の化合物と反応させて、式（Ｉ）
【化９】
2014527973.tif 000191
の化合物もしくはその塩を与えること、
または
ｂ）式（Ｉ）中のＲ２が水素ではない場合、エステル化、もしくはトランスエステル化して、式（Ｉ）の化合物を与えること、
ｃ）式（Ｉ）中のＲ２が水素もしくはその塩を表す場合、加水分解して、式（Ｉ）の化合物を与えること、もしくは反応させてその塩を与えること、
を特徴とし、
式中、前記置換基Ｑ、（Ｒ１）ｍおよびＲ２は、請求項１から３中に示された意味を有し、式（ＸＩＩ）中のＭは、Ｍｇ−Ｈａｌ、Ｚｎ−Ｈａｌ、Ｓｎ（（Ｃ１−Ｃ４）アルキル）３、リチウム、銅またはＢ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）［式中、ラジカルＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、またはラジカルＲａおよびＲｂが互いに結合している場合は、共にエチレンまたはプロピレンを表す］を表す、製造方法。
【請求項１６】
請求項１から３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造方法であって、
多工程の方法において、
第一の工程（ｅ１）中、
式（ＩＶ）
【化１０】
2014527973.tif 000192
の化合物を、式（ＶＩ）
【化１１】
2014527973.tif 000193
の置換フェニルヒドラジンと反応させて、
式（ＶＩＩ）
【化１２】
2014527973.tif 000194
の化合物を与えること、
および
第二の工程（ｅ２）中、
当該工程（ｅ１）中で得られた式（ＶＩＩ）の化合物をアルコールと反応させて、式（ＩＸ）
【化１３】
2014527973.tif 000195
の化合物を与えること、
および
第三の工程（ｅ３）中、
当該工程（ｅ２）中で得られた式（ＩＸ）の化合物をハロゲン化剤と反応させて、式（ＸＩ）
【化１４】
2014527973.tif 000196
［式中、Ｘはハロゲンに相当する］の化合物を与えること、
および
第四の工程（ｅ４）中、
当該工程（ｅ３）中で得られた化合物（ＩＩＩ）を、式（ＸＩＩ）
【化１５】
2014527973.tif 000197
の化合物と反応させて、式（Ｉ）の化合物またはその塩を与えること
を特徴とし、
式中、前記置換基Ｑ、（Ｒ１）ｍおよびＲ２は、請求項１から３中に示された意味を有し、式（ＸＩＩ）中のＭは、Ｍｇ−Ｈａｌ、Ｚｎ−Ｈａｌ、Ｓｎ（（Ｃ１−Ｃ４）アルキル）３、リチウム、銅またはＢ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）［式中、ラジカルＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、またはラジカルＲａおよびＲｂが互いに結合している場合は、共にエチレンまたはプロピレンを表す］を表す、製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物において非生物的ストレスに対するストレス耐性を増強させるための、植物の成長を強化するための、および／または植物の収量を増大させるための、４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体またはその塩の使用、ならびに上述の化合物の選択された製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある特定の１，４−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体は、非ステロイド性の抗炎症活性化合物として使用され得ることが知られている（ＤＥ２５３６００３、ＤＥ２６３３９９２、Ａｒｃｈｉｖ  ｄｅｒ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ  １９８３，３１６（７），５８８−５９７、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９８２，１７（１），２７−３４参照）。さらに、１，４−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体は、有糸分裂キネシン阻害剤として用いることができることが知られている（ＷＯ２００６０６８９３３参照）。カルボアンヒドラーゼ（ｃａｒｂｏａｎｈｙｄｒａｓｅ）に対する１，４−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の抑制作用もまた記載されている（ＷＯ２００４０１４４３０参照）。
【０００３】
そのうえ、１−フェニル−４−アルキルピラゾール−３−カルボン酸誘導体は、虚血を治療するための（ＷＯ９９４３６６３参照）、および寄生生物を治療するための医薬活性化合物として、ならびに／または農薬活性化合物として（ＥＰ９３３３６３参照）用いることができることが知られている。さらに、ＷＯ２００５／０６３０２０は、植物成長調節剤としての５−置換１−アリールピラゾール−３−カルボン酸誘導体を記述している。しかしながら、これらは、ピラゾール環中の４位の置換について根本的に相違する。置換１，４−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の調製は、参考文献中に記載される（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００９（１４），２３２８−２３３２；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００７  ４４（３），６０３−６０７；Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ｆｕｒ  Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ  Ｂ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  ２００４  ５９（１０），１１３２−１１３６；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ１  ２００１  ２１，２８１７−２８２２；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９７２  ４６，４７０３−４７０６；Ｇａｚｅｔｔａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ｉｔａｌｉａｎａ  １９４３  ７３，１３−２３参照）。
【０００４】
植物は、自然のストレス状態、例えば低温、高温、渇水、傷害、病原体の攻撃（ウイルス、細菌、真菌、昆虫）などに反応するだけでなく、除草剤に対しても、特異的または非特異的な防御メカニズムによって反応することが知られている［Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ，ｐｐ．３９３−４６２，Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，Ｂｅｒｌｉｎ，Ｏｘｆｏｒｄ，Ｈａｎｓ  Ｗ．Ｈｅｌｄｔ，１９９６．；Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，ｐｐ．１１０２−１２０３，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，Ｍａｒｙｌａｎｄ，ｅｄｓ．Ｂｕｃｈａｎａｎ，Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，Ｊｏｎｅｓ，２０００］。
【０００５】
植物において、多数のタンパク質およびそれらをコードする遺伝子が非生物的ストレス（例えば低温、高温、渇水、塩、湛水）に対する防御反応に関与しているという知見がある。これらのうちのいくつかは、シグナル伝達鎖の一部（例えば転写因子、キナーゼ、ホスファターゼ）を形成するか、または植物細胞の生理反応（例えばイオン輸送、活性酸素種の不活化）を引き起こす。非生物的ストレス反応のシグナル伝達鎖遺伝子としては、とりわけ、ＤＲＥＢ類およびＣＢＦ類の転写因子が挙げられる（Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，１９９８，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０：１０４−１０６）。塩分ストレスへの反応には、ＡＴＰＫ型およびＭＰ２Ｃ型のホスファターゼが関与する。加えて、塩分ストレスのイベントにおいては、浸透圧調節物質、例えばプロリンまたはショ糖などの生合成がしばしば活性化される。これには、例えば、ショ糖シンターゼおよびプロリントランスポーターが関与する（Ｈａｓｅｇａｗａ  ｅｔ  ａｌ．，２０００，Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５１：４６３−４９９）。低温および渇水に対する植物のストレス防御には、同じ分子メカニズムのいくつかを用いる。後期胚発生蓄積タンパク質（ｌａｔｅ  ｅｍｂｒｙｏｇｅｎｅｓｉｓ  ａｂｕｎｄａｎｔ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＬＥＡタンパク質）と呼ばれるものの蓄積が知られており、これは、重要な分類としてデヒドリンを包含する（Ｉｎｇｒａｍ  ａｎｄ  Ｂａｒｔｅｌｓ，１９９６，Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７：２７７−４０３、Ｃｌｏｓｅ，１９９７，Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００：２９１−２９６）。これらは、ストレスを受けた植物中で小胞、タンパク質および膜構造を安定化させるシャペロンである（Ｂｒａｙ，１９９３，Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３：１０３５−１０４０）。加えて、アルデヒドデヒドロゲナーゼが頻繁に誘導され、これは、酸化ストレスのイベント中で形成される活性酸素種（ＲＯＳ）を不活化する（Ｋｉｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，２００５，Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７：３１５−３３２）。
【０００６】
熱ショック因子（ＨＳＦ）および熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）は、高温ストレスのイベント中で活性化され、ここでシャペロンとして、低温ストレスおよび渇水ストレスのイベントにおけるデヒドリンの役割と同様の役割を果たす（Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．，２００５，Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌｓ  １９：３２８−３３３）。
【０００７】
植物に内在し、且つ、ストレス耐性または病原体への防御に関与する、多くのシグナル伝達物質が既に知られている。例として、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸またはエチレンが挙げられる［Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，ｐｐ．８５０−９２９，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，Ｍａｒｙｌａｎｄ，ｅｄｓ．Ｂｕｃｈａｎａｎ，Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，Ｊｏｎｅｓ，２０００］。これらの物質のいくつかまたはその安定な合成誘導体および誘導構造はまた、植物への外部適用または種子粉衣において有効であり、植物のストレス耐性または病原体耐性の上昇をもたらす防御反応を活性化する［Ｓｅｍｂｄｎｅｒ  ａｎｄ  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，１９９３，Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．４４：５６９−５８９］。
【０００８】
加えて、化学物質は非生物的ストレスに対する植物の耐性を向上させることができることが知られている。かかる物質は、種子粉衣、葉への噴霧、または土壌処理のいずれかにより適用される。例えば、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）の誘導因子またはアブシジン酸誘導体を使用した処理による作物の非生物的ストレス耐性の向上が記載される（Ｓｃｈａｄｉｎｇ  ａｎｄ  Ｗｅｉ，ＷＯ２０００２８０５５；Ａｂｒａｍｓ  ａｎｄ  Ｇｕｓｔａ，ＵＳ５２０１９３１；Ａｂｒａｍｓ  ｅｔ  ａｌ，ＷＯ９７２３４４１，Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，１９９８，Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５：３５−４５）。加えて、作物のストレス耐性に対する成長調節剤の効果が記載されている（Ｍｏｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ａｎｄｒｅｗｓ，１９９２，Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：１１３−１１７，ＲＤ−２５９０２７）。これに関連して、成長調節性のナフチルスルホンアミド（４−ブロモ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ナフタレン−１−スルホンアミド）はアブシジン酸と同じように植物種子の発芽に同じように影響を与えることが同様に知られている（Ｐａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００９，３２４，１０６８−１０７１）。さらなるナフチルスルホンアミドであるＮ−（６−アミノヘキシル）−５−クロロナフタレン−１−スルホンアミドは、低温ショックに曝露された植物中のカルシウムレベルに影響を与えることもまた知られている（Ｃｈｏｌｅｗａ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎ．Ｊ．Ｂｏｔａｎｙ  １９９７，７５，３７５−３８２）。
【０００９】
同様の効果は、特にストロビルリンの群またはコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤の群からの殺真菌剤の適用においても観察され、これは頻繁に収量の増加をも伴う（Ｄｒａｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，ＤＥ−３５３４９４８，Ｂａｒｔｌｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，２００２，Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ  ６０：３０９）。低用量の除草剤グリホサートはいくつかの植物種の成長を刺激することが同じく知られている（Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，Ｅｎｖ．Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８，１５６，１０９９）。
【００１０】
浸透圧ストレスのイベントにおいて、浸透圧調節物質、例えばグリシンベタインまたはその生化学的前駆体、例えばコリン誘導体の適用の結果として、保護効果が観察されている（Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，２０００，Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３：６０９−６１８、Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，ＤＥ−４１０３２５３）。抗酸化剤、例えばナフトールおよびキサンチンの持つ、植物における非生物的ストレス耐性を向上させる効果は同じく既に記載されている（Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，ＤＤ−２７７８３２、Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，ＤＤ−２７７８３５）。しかしながら、これらの物質の抗ストレス作用の分子的原因は、実質的に知られていない。
【００１１】
加えて、非生物的ストレスに対する植物の耐性は、内因性ポリ−ＡＤＰ−リボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）またはポリ−（ＡＤＰ−リボース）グリコヒドロラーゼ（ＰＡＲＧ）の活性の改変により向上させることができることが知られている（ｄｅ  Ｂｌｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｊｏｕｒｎａｌ，２００４，４１，９５；Ｌｅｖｉｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．１９９８，４４０，１；ＷＯ０００４１７３；ＷＯ０４０９０１４０）。
【００１２】
このように、植物は、幅広い種類の異なる有害生物および／または天然の非生物的ストレスに対する有効な防御をもたらすことのできる内因性の反応メカニズムをいくつか持つことが知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】独国特許出願公開ＤＥ２５３６００３号明細書
【特許文献２】独国特許出願公開ＤＥ２６３３９９２号明細書
【特許文献３】国際公開第２００６０６８９３３号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００４０１４４３０号パンフレット
【特許文献５】国際公開第９９４３６６３号パンフレット
【特許文献６】欧州特許出願公開第９３３３６３号明細書
【特許文献７】国際公開第２００５／０６３０２０号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２０００２８０５５号パンフレット
【特許文献９】米国特許第５２０１９３１号明細書
【特許文献１０】国際公開第９７２３４４１号パンフレット
【特許文献１１】独国特許出願公開ＤＥ−３５３４９４８号明細書
【特許文献１２】独国特許出願公開ＤＥ−４１０３２５３号明細書
【特許文献１３】独国特許ＤＤ−２７７８３２号明細書
【特許文献１４】独国特許ＤＤ−２７７８３５号明細書
【特許文献１５】国際公開第０００４１７３号パンフレット
【特許文献１６】国際公開第０４０９０１４０号パンフレット
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】Ａｒｃｈｉｖ  ｄｅｒ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ  １９８３，３１６（７），５８８−５９７
【非特許文献２】Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９８２，１７（１），２７−３４
【非特許文献３】Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００９（１４），２３２８−２３３２
【非特許文献４】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００７  ４４（３），６０３−６０７
【非特許文献５】Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ｆｕｒ  Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ  Ｂ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  ２００４  ５９（１０），１１３２−１１３６
【非特許文献６】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ１  ２００１  ２１，２８１７−２８２２
【非特許文献７】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９７２  ４６，４７０３−４７０６
【非特許文献８】Ｇａｚｅｔｔａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ｉｔａｌｉａｎａ  １９４３  ７３，１３−２３
【非特許文献９】Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ，ｐｐ．３９３−４６２，Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，Ｂｅｒｌｉｎ，Ｏｘｆｏｒｄ，Ｈａｎｓ  Ｗ．Ｈｅｌｄｔ，１９９６．
【非特許文献１０】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，ｐｐ．１１０２−１２０３，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，Ｍａｒｙｌａｎｄ，ｅｄｓ．Ｂｕｃｈａｎａｎ，Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，Ｊｏｎｅｓ，２０００
【非特許文献１１】Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，１９９８，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０：１０４−１０６
【非特許文献１２】Ｈａｓｅｇａｗａ  ｅｔ  ａｌ．，２０００，Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５１：４６３−４９９
【非特許文献１３】Ｉｎｇｒａｍ  ａｎｄ  Ｂａｒｔｅｌｓ，１９９６，Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７：２７７−４０３
【非特許文献１４】Ｃｌｏｓｅ，１９９７，Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００：２９１−２９６
【非特許文献１５】Ｂｒａｙ，１９９３，Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３：１０３５−１０４０
【非特許文献１６】Ｋｉｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，２００５，Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７：３１５−３３２
【非特許文献１７】Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．，２００５，Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌｓ  １９：３２８−３３３
【非特許文献１８】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，ｐｐ．８５０−９２９，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，Ｍａｒｙｌａｎｄ，ｅｄｓ．Ｂｕｃｈａｎａｎ，Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，Ｊｏｎｅｓ，２０００
【非特許文献１９】Ｓｅｍｂｄｎｅｒ  ａｎｄ  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，１９９３，Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．４４：５６９−５８９
【非特許文献２０】Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，１９９８，Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５：３５−４５
【非特許文献２１】Ｍｏｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ａｎｄｒｅｗｓ，１９９２，Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：１１３−１１７，ＲＤ−２５９０２７
【非特許文献２２】Ｐａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００９，３２４，１０６８−１０７１
【非特許文献２３】Ｃｈｏｌｅｗａ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎ．Ｊ．Ｂｏｔａｎｙ  １９９７，７５，３７５−３８２
【非特許文献２４】Ｂａｒｔｌｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，２００２，Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ  ６０：３０９
【非特許文献２５】Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，Ｅｎｖ．Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８，１５６，１０９９
【非特許文献２６】Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，２０００，Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３：６０９−６１８
【非特許文献２７】ｄｅ  Ｂｌｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｊｏｕｒｎａｌ，２００４，４１，９５
【非特許文献２８】Ｌｅｖｉｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．１９９８，４４０，１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
現在の作物処理組成物に対する環境的および経済的な要求、例えば毒性、選択性、適用量、残留物の形成および好ましい製造物に関する要求は常に増加していることから、少なくともいくつかの領域において、既知のものと比べて利点を有する新規の作物処理組成物を開発することへの一定のニーズがある。
【００１６】
それ故、本発明の目的は、植物における非生物的ストレスに対する耐性を向上させるさらなる化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明は、したがって、植物における非生物的ストレスに対する耐性を向上させるための、一般式（Ｉ）
【００１８】
【化１】
2014527973.tif 000003
の４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体またはその塩の使用を提供するものであって、式中、
Ｑは
【００１９】
【化２】
2014527973.tif 000004
を表し、式中、Ｒ３〜Ｒ１２およびＡ１〜Ａ１２部分は、各々以下の定義に従った意味を有し、矢印はピラゾールへの結合を表し、
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、またはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオを表し、ここで、最後に述べられた３個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
Ｒ２は、水素を表すか、または加水分解されてカルボン酸を与えることができるラジカル、好ましくは任意に置換された炭化水素ラジカルもしくは任意に置換されたヘテロサイクリルラジカルを表し、ここで、置換基を包含する最後に述べられた２個の炭素含有ラジカルの各々は、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、または
式−Ｎ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＲｄもしくはＳｉＲｅＲｆＲｇのラジカルを表し、ここで、最後に述べられた３個の式中、ラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇの各々は、他から独立して、水素もしくは任意に置換された炭化水素ラジカルを表し、
もしくはＲａおよびＲｂは、それらが結合している炭素原子と共に、３員から９員の炭素環ラジカルを表すか、もしくはＮ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個の環ヘテロ原子を含有し得る複素環ラジカルを表し、ここで、当該炭素環ラジカルもしくは複素環ラジカルは、非置換であるかもしくは置換されており、
もしくはＲｃおよびＲｄは、窒素原子と共に３員から８員の複素環を表し、該複素環は、窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１もしくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含有し得るものであり、ならびに該複素環は、非置換であるか、もしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
ここで、置換基を包含するラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇの各々は、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、
ｍは、１、２、３、４または５、好ましくは１、２、３または４、特に１または２を表す。
【００２０】
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、同一であるかまたは異なっており、各々互いに独立して、Ｎ（窒素）またはＣ−Ｒ５部分を表すが、隣接する窒素原子は２個以下であり、ここで、Ｃ−Ｒ５部分中の各Ｒ５は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、ならびに
Ａ１およびＡ２は、各々がＣ−Ｒ５基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子によって任意に中断されており、且つ、さらなる置換を任意に伴う、完全飽和、部分飽和または完全不飽和の５員から６員の環を形成し、
Ａ２およびＡ３は、各々がＣ−Ｒ５基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子によって任意に中断されており、且つ、さらなる置換を任意に伴う、完全飽和、部分飽和または完全不飽和の５員から６員の環を形成し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−トリアルキルシリルを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、各々、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニル、アリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−（アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−スルホニルハロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル−（（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アルコキシイミノメチル、アルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ジアルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロサイクリルアルキルを表し、
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルを表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルを表すか、またはそれらが結合している原子と共にカルボニル基を形成し、
Ａ４、Ａ５は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、Ｎ−Ｒ１３、酸素、硫黄またはＣ−Ｒ１３部分を表すが、複素環中に存在する酸素原子は１個以下であり、ここで、Ｎ−Ｒ１３およびＣ−Ｒ１３部分中の各Ｒ９は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルを表すか、またはそれが結合している原子と共にカルボニル基を形成し、
Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＨ、Ｎ−アルキル、アルコキシカルボニル−Ｎ、Ｎ−アリール、Ｎ−ヘテロアリールまたはＣ−Ｒ１４部分を表し、ここで、最大で２個の酸素または硫黄原子が複素環中に存在し、ここで、互いに隣接する酸素または硫黄原子はなく、ここで、Ｃ−Ｒ１４部分中の各Ｒ１４は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、ならびに
Ｒ１４は、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニル、アリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−（アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−スルホニルハロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル−（（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アルコキシイミノメチル、アルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ジアルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロサイクリルアルキルを表し、
Ａ１０は、Ｎ−Ｒ１５、酸素またはＣ−Ｒ１５部分を表し、ここで、Ｎ−Ｒ１５およびＣ−Ｒ１５部分中の各Ｒ１５は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、
Ａ１１は、ＮまたはＣ−Ｒ１８部分を表し、ここで、Ｃ−Ｒ１８部分中のＲ１８は、以下の定義に従った意味を有し、
Ａ１２は、Ｎ−Ｒ１５またはＣ（Ｒ１６）Ｒ１７部分を表し、ここで、Ｃ（Ｒ１６）Ｒ１７部分中のＲ１６およびＲ１７は、以下に定義される各々であり、
Ｒ１５は、水素、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、アリールを表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、各々互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルを表すか、またはそれらが結合している原子と共にカルボニル基を形成し、
Ｒ１８は、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニル、アリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−（アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−スルホニルハロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル−（（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ビスアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シアノアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキニルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキルアミノカルボニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アルコキシイミノメチル、アルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ジアルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロアリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ヘテロサイクリルアルキルを表す。
【００２１】
好ましいのは、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩の本発明に従う使用であって、式中、
Ｑは
【００２２】
【化３】
2014527973.tif 000005
を表し、式中、Ｒ３〜Ｒ１２およびＡ１〜Ａ１２部分は、各々以下の定義に従った意味を有し、矢印はピラゾールへの結合を表し、
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、またはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオを表し、ここで、最後に述べられた３個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
Ｒ２は、水素を表すか、または加水分解されてカルボン酸を与えることができるラジカル、好ましくは任意に置換された炭化水素ラジカルもしくは任意に置換されたヘテロサイクリルラジカルを表し、ここで、置換基を包含する最後に述べられた２個の炭素含有ラジカルの各々は、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、
または式−Ｎ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＲｄもしくはＳｉＲｅＲｆＲｇのラジカルを表し、
ここで、最後に述べられた３個の式中、ラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇの各々は、他から独立して、水素もしくは任意に置換された炭化水素ラジカルを表し、
もしくはＲａおよびＲｂは、それらが結合している炭素原子と共に、３員から９員の炭素環ラジカルを表すか、もしくはＮ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個の環ヘテロ原子を含有し得る複素環ラジカルを表し、ここで、当該炭素環ラジカルもしくは当該複素環ラジカルは、非置換であるかもしくは置換されており、
もしくはＲｃおよびＲｄは、窒素原子と共に３員から８員の複素環を表し、該複素環は、窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１もしくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含有し得るものであり、ならびに該複素環は、非置換であるか、もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
ここで、置換基を包含するラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｅの各々は、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、
ｍは、１、２、３、４または５、好ましくは１、２、３または４、特に１または２を表す。
【００２３】
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、同一であるかまたは異なっており、各々互いに独立して、Ｎ（窒素）またはＣ−Ｒ５部分を表すが、隣接する窒素原子は２個以下であり、ここで、Ｃ−Ｒ５部分中の各Ｒ５は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、ならびに
Ａ１およびＡ２は、各々がＣ−Ｒ５基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子により任意に中断され、且つ、さらなる置換を任意に伴う、完全飽和、部分飽和または完全不飽和の５員から６員の環を形成し、
Ａ２およびＡ３は、各々がＣ−Ｒ５基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子により任意に中断され、且つ、さらなる置換を任意に伴う、完全飽和、部分飽和または完全不飽和の５員から６員の環を形成し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表す。
【００２４】
Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＨ、Ｎ−アルキル、アルコキシカルボニル−Ｎ、Ｎ−アリール、Ｎ−ヘテロアリールまたはＣ−Ｒ１４部分を表し、ここで、最大で２個の酸素または硫黄原子が複素環中に存在し、およびここで、互いに隣接する酸素または硫黄原子はなく、およびここで、Ｃ−Ｒ１４部分中の各Ｒ１４は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、ならびに
Ｒ１４は、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表し、
Ａ１０は、Ｎ−Ｒ１５、酸素またはＣ−Ｒ１５部分を表し、ここで、Ｎ−Ｒ１５およびＣ−Ｒ１５部分中の各Ｒ１５は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、
Ａ１１は、ＮまたはＣ−Ｒ１８部分を表し、ここで、Ｃ−Ｒ１８部分中のＲ１８は、以下の定義に従った意味を有し、
Ａ１２は、Ｎ−Ｒ１５またはＣ（Ｒ１６）Ｒ１７部分を表し、ここで、Ｃ（Ｒ１６）Ｒ１７部分中のＲ１６およびＲ１７は、以下に定義される各々であり、
Ｒ１５は、水素、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、アリールを表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルを表すか、またはそれらが結合している原子と共にカルボニル基を形成し、
Ｒ１８は、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−トリアルキルシリルを表す。
【００２５】
とりわけ好ましいのは、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩の本発明に従う使用であって、式中、
Ｑは
【００２６】
【化４】
2014527973.tif 000006
を表し、式中、Ｒ３〜Ｒ１２およびＡ１〜Ａ１２部分は、各々以下の定義に従った意味を有し、矢印はピラゾールへの結合を表し、
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、またはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオを表し、ここで、最後に述べられた３個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、またはハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
Ｒ２は、水素を表すか、または加水分解されてカルボン酸を与えることができるラジカル、好ましくは任意に置換された炭化水素ラジカルもしくは任意に置換されたヘテロサイクリルラジカルを表し、ここで、置換基を包含する最後に述べられた２個の炭素含有ラジカルの各々は、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、
または式−Ｎ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＲｄもしくはＳｉＲｅＲｆＲｇのラジカルを表し、
ここで、最後に述べられた３個の式中、ラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇの各々は、他から独立して、水素もしくは任意に置換された炭化水素ラジカルを表し、
もしくはＲａおよびＲｂは、それらが結合している炭素原子と共に、３員から９員の炭素環ラジカルを表すか、もしくはＮ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個の環ヘテロ原子を含有し得る複素環ラジカルを表し、ここで、当該炭素環ラジカルもしくは当該複素環ラジカルは、非置換であるかもしくは置換されており、
もしくはＲｃおよびＲｄは、窒素原子と共に３員から８員の複素環を表し、該複素環は、窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１もしくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含有し得るものであり、ならびに該複素環は、非置換であるか、もしくは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
ここで、置換基を包含するラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｅの各々は、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子、特に１から２０個の炭素原子を有し、
ｍは、１、２、３、４または５、好ましくは１、２、３または４、特に１または２を表す。
【００２７】
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、同一であるかまたは異なっており、各々互いに独立して、Ｎ（窒素）またはＣ−Ｒ５部分を表すが、隣接する窒素原子は２個以下であり、ここで、Ｃ−Ｒ５部分中の各Ｒ５は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、ならびに
Ａ１およびＡ２は、各々がＣ−Ｒ５基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子により任意に中断され、且つ、さらなる置換を任意に伴う、完全飽和、部分飽和または完全不飽和の５員から６員の環を形成し、
Ａ２およびＡ３は、各々がＣ−Ｒ５基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子により任意に中断され、且つ、さらなる置換を任意に伴う、完全飽和、部分飽和または完全不飽和の５員から６員の環を形成し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−トリアルキルシリルを表し、
Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＨ、Ｎ−アルキル、アルコキシカルボニル−Ｎ、Ｎ−アリール、Ｎ−ヘテロアリールまたはＣ−Ｒ１４部分を表し、ここで、最大で２個の酸素または硫黄原子が複素環中に存在し、およびここで、互いに隣接する酸素または硫黄原子はなく、およびここで、Ｃ−Ｒ１４部分中の各Ｒ１４は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、ならびに
Ｒ１４は、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−トリアルキルシリルを表し、
Ａ１０は、Ｎ−Ｒ１５、酸素またはＣ−Ｒ１５部分を表し、ここで、Ｎ−Ｒ１５およびＣ−Ｒ１５部分中の各Ｒ１５は、以下の定義に従った同一のまたは異なる意味を有し、
Ａ１１は、ＮまたはＣ−Ｒ１８部分を表し、ここで、Ｃ−Ｒ１８部分中のＲ１８は、以下の定義に従った意味を有し、
Ａ１２は、Ｎ−Ｒ１５またはＣ（Ｒ１６）Ｒ１７部分を表し、ここで、Ｃ（Ｒ１６）Ｒ１７部分中のＲ１６およびＲ１７は、以下に定義される各々であり、
Ｒ１５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールオキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリールを表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルを表すか、またはそれらが結合している原子と共にカルボニル基を形成し、
各々の場合のＲ１８は、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニルアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ビスアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アミノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アミノハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ビスアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アリールアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−トリアルキルシリルを表し、
ここで、極めて特に好ましいのは、一般式（Ｉ）の化合物であり得るが、式中、
Ｑは
【００２８】
【化５】
2014527973.tif 000007
2014527973.tif 000008
を表し、ならびに
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、もしくはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオを表し、ここで、最後に述べられた３個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、もしくはハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
またはより好ましくは、
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、もしくはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシを表し、ここで、最後に述べられた２個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、もしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルチオよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、ならびに
ｍは、１、２、３もしくは４、好ましくは１、２もしくは３、特に好ましくは１もしくは２を表し、
またはより好ましくは、
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、もしくはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシを表し、ここで、最後に述べられた２個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、もしくはハロゲン、好ましくはフッ素および塩素ならびに（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、ならびに
ｍは、１、２、３もしくは４、好ましくは１、２もしくは３、特に好ましくは１もしくは２を表し、
またはより好ましくは、
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、もしくはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、フッ素、塩素、メチル、エチル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキル、好ましくはフッ素および塩素よりなる群からの１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキル、もしくは（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシもしくは（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルコキシ、好ましくはフッ素および塩素よりなる群からの１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルコキシを表し、ならびに
ｍは、１、２もしくは３、特に１もしくは２を表し、
または特に好ましくは、
（Ｒ１）ｍは、以下に言及する（フェニルラジカルのイル位を１と番号付けた場合のフェニル環における位置についても述べる）、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−ヨード、３−ヨード、４−ヨード、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−ＣＣｌ３、３−ＣＣｌ３、４−ＣＣｌ３、２，３−Ｆ２、２，４−Ｆ２、２，５−Ｆ２、２，６−Ｆ２、３，４−Ｆ２、３，５−Ｆ２、２，３−Ｃｌ２、２，４−Ｃｌ２、２，５−Ｃｌ２、２，６−Ｃｌ２、３，４−Ｃｌ２、３，５−Ｃｌ２、２，３−（ＯＣＨ３）２、２，４−（ＯＣＨ３）２、２，５−（ＯＣＨ３）２、２，６−（ＯＣＨ３）２、３，４−（ＯＣＨ３）２、３，５−（ＯＣＨ３）２、２，３，４−Ｆ３、２，３，５−Ｆ３、２，３，６−Ｆ３、２，４，５−Ｆ３、２，３，６−Ｆ３、２，３，４−Ｆ３、３，４，５−Ｆ３、２，３，４−Ｃｌ３、２，３，５−Ｃｌ３、２，３，６−Ｃｌ３、２，４，５−Ｃｌ３、２，３，６−Ｃｌ３、２，３，４−Ｃｌ３、３，４，５−Ｃｌ３、２，３，４−（ＯＣＨ３）３、２，３，５−（ＯＣＨ３）３、２，３，６−（ＯＣＨ３）３、２，４，５−（ＯＣＨ３）３、２，３，６−（ＯＣＨ３）３、２，３，４−（ＯＣＨ３）３、３，４，５−（ＯＣＨ３）３、２−Ｆ−３−Ｃｌ、２−Ｆ−４−Ｃｌ、２−Ｆ−５−Ｃｌ、２−Ｃｌ−３−Ｆ、２−Ｃｌ−４−Ｆ、２−Ｃｌ−５−Ｆ、２−Ｃｌ−６−Ｆ、３−Ｃｌ−４−Ｆ、４−Ｃｌ−３−Ｆ、３−Ｃｌ−５−Ｆ、２−Ｆ−３−（ＯＣＨ３）、２−Ｆ−４−（ＯＣＨ３）、２−Ｆ−５−（ＯＣＨ３）、２−Ｆ−６−（ＯＣＨ３）、３−Ｆ−２−（ＯＣＨ３）、３−Ｆ−４−（ＯＣＨ３）、３−Ｆ−５−（ＯＣＨ３）、３−Ｆ−６−（ＯＣＨ３）、４−Ｆ−２−（ＯＣＨ３）、４−Ｆ−３−（ＯＣＨ３）よりなる群から選択されるラジカルもしくはラジカルの組み合わせのうちの１を表し、
Ｒ２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表し、
ここで、最後に述べられた４個のラジカルの各々は、非置換であるか、もしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（後者のみが、環状の親ラジカルの場合の置換基である）、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（これは、非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）、およびフェニル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）、およびヘテロサイクリル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）よりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
またはより好ましくは、
Ｒ２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルを表し、
ここで、最後に述べられた３個のラジカルの各々は、非置換であるか、もしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、シクロプロピル、シクロブチル（ここで、最後に述べられた２個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）、およびフェニル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）、およびヘテロサイクリル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）よりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
またはより好ましくは、
Ｒ２は、３から６個の環原子ならびにＮ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個の環ヘテロ原子を有する飽和もしくは部分的に不飽和のヘテロサイクリルラジカル、もしくは５もしくは６個の環原子ならびにＮ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個の環ヘテロ原子を有する複素芳香環ラジカルを表し、ここで、複素環ラジカルの各々は、非置換であるか、もしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよびオキソよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
またはとりわけ好ましくは、
Ｒ２は、以下に言及する、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、フェニル、ベンジル、ＣＨ２（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＨ２（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＨ２（４−ＯＭｅ−Ｐｈ）、２−メトキシエチル、テトラヒドロフラン−２−イル−メチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、オキセタン−３−イル、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル、（２，２−ジメチルシクロプロピル）メチル、アリル、プロパルギル（プロパ−２−イン−１−イル）、２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−フェニルプロパ−２−イン−１−イル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イル、メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−（２Ｅ）−１−メチルブタ−２−エン−１−イル、（Ｅ）−ペンタ−３−エン−２−イルもしくは（Ｚ）−ペンタ−３−エン−２−イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルもしくは１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−メチルよりなる群から選択されるラジカルのうちの１を表し、
極めて特に好ましくは、Ｈもしくはエチルを表す。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
一般的用語の中で、または好ましい範囲の中で上に述べたラジカルの定義は、式（Ｉ）の最終生成物、およびそれに対応してその製造のために各々の場合に必要とされる出発物質または中間体の両方に当てはまる。これらのラジカルの定義は、望まれるように互いに組み合わせることができ、すなわち所与の好ましい範囲の間の組み合わせを包含する。
【００３０】
本発明による化合物に関して、上記およびさらに下記で用いられる用語を説明する。これらは当業者によく知られており、特に以下に説明する定義を有する。
【００３１】
「アルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているアルキルラジカルであり、アルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルケニルラジカルであり、アルキニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルキニルラジカルであり、シクロアルキルオキシは、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルであり、シクロアルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルである。
【００３２】
用語「アリール」は、好ましくは６から１４個の、特に６から１０個の環炭素原子を有する、任意に置換された単環式、二環式または多環式の芳香族系を意味し、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルを意味する。
【００３３】
用語「任意に置換されたアリール」はまた、多環式系、例えばテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなども包含し、ここで結合部位は芳香族系上にある。体系的な用語において、「アリール」もまた一般に、用語「任意に置換されたフェニル」に包含される。
【００３４】
本発明によると、表現「ヘテロアリール」は、複素芳香環化合物、すなわち完全不飽和の芳香族複素環化合物を表し、１から３個の、好ましくは１または２個の、同一のまたは異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、ＳまたはＮを有する、５員から７員の環を好ましくは、表す。本発明のヘテロアリールは、例えば、１Ｈ−ピロール−１−イル；１Ｈ−ピロール−２−イル；１Ｈ−ピロール−３−イル；フラン−２−イル；フラン−３−イル；チエン−２−イル；チエン−３−イル、１Ｈ−イミダゾル−１−イル；１Ｈ−イミダゾル−２−イル；１Ｈ−イミダゾル−４−イル；１Ｈ−イミダゾル−５−イル；１Ｈ−ピラゾール−１−イル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；１Ｈ−ピラゾール−４−イル；１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、アゼピニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、１，３−チアゾール−５−イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニルならびに１，２，４−ジアゼピニルである。本発明に従うヘテロアリール基は、１以上の同一のまたは異なるラジカルにより置換されてもよい。２個の隣接する炭素原子がさらなる芳香環の一部である場合、その系は、縮合複素芳香環系、例えばベンゾ縮合または多縮環（ｐｏｌｙａｎｎｕｌａｔｅｄ）複素芳香環などである。好ましいのは、例えば、キノリン；イソキノリン；キノキサリン；キナゾリン；シンノリン；１，５−ナフチリジン；１，６−ナフチリジン；１，７−ナフチリジン；１，８−ナフチリジン；２，６−ナフチリジン；２，７−ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン；ピリドピリミジン；ピリドピリダジン；プテリジン；ピリミドピリミジンである。
【００３５】
用語「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。当該用語がラジカルについて用いられる場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子である。
【００３６】
本発明に従うと、「アルキル」は、任意に、一置換または多置換されている、直鎖または分岐鎖の開鎖の飽和炭化水素ラジカルを意味する。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノ基またはニトロ基であり、特に好ましいのは、メトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００３７】
「ハロアルキル」、「−アルケニル」および「−アルキニル」は、同一のまたは異なるハロゲン原子により部分的にまたは完全に置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルをそれぞれ意味し、例えばモノハロアルキル、例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆなど；パーハロアルキル、例えば、ＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３など；ポリハロアルキル、例えば、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３などである。ここで、用語パーハロアルキルは、用語パーフルオロアルキルも包含する。
【００３８】
「フルオロアルキル」は、フッ素で置換されている直鎖または分岐鎖の開鎖飽和炭化水素ラジカルを意味し、ここでは、少なくとも１個のフッ素原子が可能な位置のうちの１にある。
【００３９】
「パーフルオロアルキル」は、完全にフッ素で置換されている直鎖または分岐鎖の開鎖飽和炭化水素ラジカル、例えばＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３を意味する。
【００４０】
「部分フッ化アルキル」は、フッ素により一置換または多置換されている直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素を意味し、ここで、当のフッ素原子は、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖の１以上の異なる炭素原子上の置換基として存在し得るものであり、例えばＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３である。
【００４１】
「部分フッ化ハロアルキル」は、少なくとも１個のフッ素原子を含む異なるハロゲン原子により置換されている直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素を意味し、ここでは、任意に存在する任意の他のハロゲン原子がフッ素、塩素または臭素、ヨウ素よりなる群から選択される。当のハロゲン原子は、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖の１以上の異なる炭素原子上の置換基として存在し得る。部分フッ化ハロアルキルはまた、少なくとも１個のフッ素原子を包含するハロゲンにより直鎖または分岐鎖が完全に置換されているものを包含する。
【００４２】
ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり、この状況は、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換ラジカルについても同等である。
【００４３】
表現「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」は、炭素原子について述べられた範囲に従って１から４個の炭素原子を有するアルキルについての簡潔な表記であり、すなわちメチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチルラジカルを含む。より大きな範囲で指定された炭素原子を持つ一般的なアルキルラジカル、例として「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」はまた、それに対応して、より炭素原子の数が多い直鎖または分岐鎖のアルキルラジカル、すなわちこの例に従えば５および６個の炭素原子を有するアルキルラジカルも包含する。
【００４４】
具体的に述べられないかぎり、複合ラジカル中のものを包含する炭化水素ラジカル、例えばアルキル、アルケニルおよびアルキニルラジカルなどについて、好ましいのは低級炭素骨格であり、例えば１から６個の炭素原子を有するもの、または不飽和基の場合は２から６個の炭素原子を有するものである。複合ラジカル中のものを包含するアルキルラジカル、例えばアルコキシ、ハロアルキルなどは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルなど、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルなどである。アルケニルおよびアルキニルラジカルは、アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルとして定義され、ここでは、少なくとも１個の二重結合または三重結合が存在する。好ましいのは、１個の二重結合または三重結合を有するラジカルである。
【００４５】
アルケニルはまた、特に、１より多い二重結合を有する直鎖または分岐鎖の開鎖炭化水素ラジカル、例えば１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニルなども包含するが、１以上の累積二重結合を有するアレニルまたはクムレニル（cumulenyl）ラジカル、例えばアレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニルおよび１，２，３−ペンタトリエニルも包含する。アルケニルは、例えば、さらなるアルキルラジカルにより任意に置換されていてもよいビニルであり、例えばプロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルまたは１−メチルブタ−２−エン−１−イル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニルである。
【００４６】
アルキニルはまた、特に、１より多い三重結合を有するか、または他には１以上の三重結合および１以上の二重結合を有する直鎖または分岐鎖の開鎖炭化水素ラジカル、例えば１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルを包含する。（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニルまたは２−ヘキシニルであり、好ましくはプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イルまたは１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。
【００４７】
用語「シクロアルキル」は、好ましくは３〜８個の環炭素原子を有する炭素環飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味する。任意に置換されたシクロアルキルの場合、置換基を持つ環系が包含され、これは、シクロアルキルラジカル上に二重結合を持つ置換基、例えばアルキリデン基、例えばメチリデンなども包含する。任意に置換されたシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系には、例えばビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル（ノルボルニル）、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、アダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２−イルも包含される。用語「（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル」は、炭素原子について指定された範囲に対応した３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルについての簡潔な表記である。
【００４８】
置換されているシクロアルキルの場合、スピロ環脂肪族系には、例えばスピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イルも包含される。
【００４９】
「シクロアルケニル」は、４〜８個の炭素原子を好ましくは有する炭素環非芳香族の部分不飽和環系、例として１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニルまたは１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルまたは１，４−シクロヘキサジエニルを意味し、これはまた、シクロアルケニルラジカル上に二重結合を持つ置換基、例えばアルキリデン基、例えばメチリデンなども包含する。任意に置換されたシクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルについての説明がそれ対応して当てはまる。
【００５０】
用語「アルキリデン」は、例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形態のものを包含し、二重結合を介して結合している直鎖または分岐鎖の開鎖炭化水素ラジカルのうちのラジカルを意味する。アルキリデンについて可能な結合部位は、天然では、２個の水素原子を二重結合により置き換えることができる基本構造上の位置のみであり、ラジカルは、例えば、＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５または＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５である。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合している炭素環ラジカルである。
【００５１】
複素環ラジカル（ヘテロサイクリル）は、少なくとも１個の複素環式環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子により、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅよりなる群からのヘテロ原子により置き換えられている炭素環式環）を含み、これは、飽和、不飽和または複素芳香環であり、非置換であっても置換されていてもよく、結合点は環原子上に位置する。ヘテロサイクリルラジカルまたは複素環式環が任意に置換される場合、これは、他の炭素環式環または複素環式環に縮合され得る。任意に置換されたヘテロサイクリルはまた、多環式系、例えば、８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは１−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなども包含する。任意に置換されたヘテロサイクリルの場合、スピロ環系には、例えば、１−オキサ５−アザスピロ［２．３］ヘキシルなども包含される。特に異なる方法で定義されないかぎり、複素環式環は、好ましくは３から９個の環原子、特に３から６個の環原子と、１以上の、好ましくは１から４個の、特に１、２または３個の、好ましくはＮ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子を複素環式環中に含有するが、２個の酸素原子は例えばＮ、ＯおよびＳよりなる群からの１個のヘテロ原子と直接隣接することはなく、１−または２−または３−ピロリジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−または３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−または２−または３−または４−または５−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−または２−または３−イル、１−または２−または３−または４−ピペリジニル；２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−または３−または４−または５−イルまたは６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−または２−または３−または４−または５−または６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−または２−または３−または４−または５−または６−イル；１，４−ジヒドロピリジン−１−または２−または３−または４−イル；２，３−ジヒドロピリジン−２−または３−または４−または５−または６−イル；２，５−ジヒドロピリジン−２−または３−または４−または５−または６−イル、１−または２−または３−または４−アゼパニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または２−または３−または４−イル；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または２−または３−または４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，７−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または３−または４−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；３Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；４Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル。好ましい３員および４員の複素環は、例えば、１−または２−アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、１−または２−または３−アゼチジニル、２−または３−オキセタニル、２−または３−チエタニル、１，３−ジオキセタン−２−イルである。
【００５２】
部分または完全飽和の窒素複素環の場合、これは、炭素を介してまたは窒素を介して、分子の残部に結合され得る。
本発明によると、「アリールスルホニル」は、任意に置換されたフェニルスルホニルまたは任意に置換された多環式アリールスルホニル、ここでは特に任意に置換されたナフチルスルホニルを表し、これらは、例えばハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基により置換される。
【００５３】
本発明によると、「シクロアルキルスルホニル」は、単独でまたは化学基の構成成分として、３から６個の炭素原子を好ましくは有する、任意に置換さたシクロアルキルスルホニル、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニルを表す。
【００５４】
本発明によると、「アルキルスルホニル」は、単独でまたは化学基の構成成分として、１から８個または１から６個の炭素原子を好ましくは有する、直鎖または分岐鎖のアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルおよびｔｅｒｔ−ブチルスルホニルを表す。
【００５５】
本発明によると、「アルキルチオ」は、単独でまたは化学基の構成成分として、１から８個または１から６個の炭素原子を好ましくは有する、直鎖または分岐鎖のＳ−アルキル、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオおよびｔｅｒｔ−ブチルチオを表す。アルケニルチオは、硫黄原子を介して結合しているアルケニルラジカルであり、アルキニルチオは、硫黄原子を介して結合しているアルキニルラジカルであり、シクロアルキルチオは、硫黄原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルであり、シクロアルケニルチオは、硫黄原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルである。
【００５６】
置換基の特質および結合によって、一般式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として存在し得る。式（Ｉ）は、それらの特異的な三次元形態により定義される全ての可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体などを包含する。例えば、１以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）の可能性がある。例えば、１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーの可能性がある。立体異性体は、慣例的な分離方法により、調製で得られた混合物から得ることができる。クロマトグラフィー分離は、鏡像異性体過剰率またはジアステレオマー過剰率を決めるために分析的スケールで、または生物学的試験のための試験試料を調製するために調製的スケールで、実施することができる。同様に、光学活性の出発物質および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることにより、立体異性体を選択的に調製することが可能である。したがって、本発明はまた、一般式（Ｉ）により包含されるがそれらの特異的な立体異性形態が示されていない全ての立体異性体、およびそれらの混合物に関する。
【００５７】
同様に従来技術中で開示されておらず、それ故に本発明のさらなる主題の一部であるのは、式（Ｉ）
【００５８】
【化６】
2014527973.tif 000009
の化合物であって、式中、
Ｑは
【００５９】
【化７】
2014527973.tif 000010
2014527973.tif 000011
を表し、ならびに
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、もしくはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオを表し、ここで、最後に述べられた３個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、もしくはハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
好ましくは、
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、もしくはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシを表し、ここで、最後に述べられた２個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、もしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルチオよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、ならびに
ｍは、１、２、３もしくは４、好ましくは１、２もしくは３、特に好ましくは１もしくは２を表し、
またはより好ましくは
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、もしくはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシを表し、ここで、最後に述べられた２個のラジカルの各々は、他から独立して、非置換であるか、もしくはハロゲン、好ましくはフッ素および塩素ならびに（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、ならびに
ｍは、１、２、３もしくは４、好ましくは１、２もしくは３、特に好ましくは１もしくは２を表し、
またはより好ましくは、
（Ｒ１）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ１を表し、ここで、ｍが１の場合にラジカルＲ１は、もしくはｍが１より大きい場合に各々の場合のラジカルＲ１の各々は、他から独立して、フッ素、塩素、メチル、エチル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキル、好ましくはフッ素および塩素よりなる群からの１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキル、もしくは（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシもしくは（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルコキシ、好ましくはフッ素および塩素よりなる群からの１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルコキシを表し、ならびに
ｍは、１、２もしくは３、特に１もしくは２を表し、
または特に好ましくは、
（Ｒ１）ｍは、以下に言及する（フェニルラジカルのイル位を１と番号付けた場合のフェニル環における位置についても述べる）、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−ヨード、３−ヨード、４−ヨード、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−ＣＣｌ３、３−ＣＣｌ３、４−ＣＣｌ３、２，３−Ｆ２、２，４−Ｆ２、２，５−Ｆ２、２，６−Ｆ２、３，４−Ｆ２、３，５−Ｆ２、２，３−Ｃｌ２、２，４−Ｃｌ２、２，５−Ｃｌ２、２，６−Ｃｌ２、３，４−Ｃｌ２、３，５−Ｃｌ２、２，３−（ＯＣＨ３）２、２，４−（ＯＣＨ３）２、２，５−（ＯＣＨ３）２、２，６−（ＯＣＨ３）２、３，４−（ＯＣＨ３）２、３，５−（ＯＣＨ３）２、２，３，４−Ｆ３、２，３，５−Ｆ３、２，３，６−Ｆ３、２，４，５−Ｆ３、２，３，６−Ｆ３、２，３，４−Ｆ３、３，４，５−Ｆ３、２，３，４−Ｃｌ３、２，３，５−Ｃｌ３、２，３，６−Ｃｌ３、２，４，５−Ｃｌ３、２，３，６−Ｃｌ３、２，３，４−Ｃｌ３、３，４，５−Ｃｌ３、２，３，４−（ＯＣＨ３）３、２，３，５−（ＯＣＨ３）３、２，３，６−（ＯＣＨ３）３、２，４，５−（ＯＣＨ３）３、２，３，６−（ＯＣＨ３）３、２，３，４−（ＯＣＨ３）３、３，４，５−（ＯＣＨ３）３、２−Ｆ−３−Ｃｌ、２−Ｆ−４−Ｃｌ、２−Ｆ−５−Ｃｌ、２−Ｃｌ−３−Ｆ、２−Ｃｌ−４−Ｆ、２−Ｃｌ−５−Ｆ、２−Ｃｌ−６−Ｆ、３−Ｃｌ−４−Ｆ、４−Ｃｌ−３−Ｆ、３−Ｃｌ−５−Ｆ、２−Ｆ−３−（ＯＣＨ３）、２−Ｆ−４−（ＯＣＨ３）、２−Ｆ−５−（ＯＣＨ３）、２−Ｆ−６−（ＯＣＨ３）、３−Ｆ−２−（ＯＣＨ３）、３−Ｆ−４−（ＯＣＨ３）、３−Ｆ−５−（ＯＣＨ３）、３−Ｆ−６−（ＯＣＨ３）、４−Ｆ−２−（ＯＣＨ３）、４−Ｆ−３−（ＯＣＨ３）よりなる群から選択されるラジカルもしくはラジカルの組み合わせのうちの１を表し、ならびに
Ｒ２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表し、
ここで、最後に述べられた４個のラジカルの各々は、非置換であるか、もしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（後者のみが、環状の親ラジカルの場合の置換基である）、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（これは、非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）、およびフェニル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）、およびヘテロサイクリル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）よりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
またはより好ましくは、
Ｒ２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルを表し、
ここで、最後に述べられた３個のラジカルの各々は、非置換であるか、もしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、シクロプロピル、シクロブチル（ここで、最後に述べられた２個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）、およびフェニル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）、およびヘテロサイクリル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている）よりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
またはより好ましくは、
Ｒ２は、３から６個の環原子と、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個の環ヘテロ原子とを有する飽和もしくは部分的に不飽和のヘテロサイクリルラジカル、もしくは５もしくは６個の環原子と、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１から３個の環ヘテロ原子とを有する複素芳香環ラジカルを表し、ここで、複素環ラジカルの各々は、非置換であるか、もしくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよびオキソよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されており、
または特に好ましくは、
Ｒ２は、以下に言及する、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、フェニル、ベンジル、ＣＨ２（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＨ２（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＨ２（４−ＯＭｅ−Ｐｈ）、２−メトキシエチル、テトラヒドロフラン−２−イル−メチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、オキセタン−３−イル、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル、（２，２−ジメチルシクロプロピル）メチル、アリル、プロパルギル（プロパ−２−イン−１−イル）、２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−フェニルプロパ−２−イン−１−イル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イル、メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−（２Ｅ）−１−メチルブタ−２−エン−１−イル、（Ｅ）−ペンタ−３−エン−２−イルもしくは（Ｚ）−ペンタ−３−エン−２−イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルもしくは１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−メチルよりなる群から選択されるラジカルのうちの１を表す。
【００６０】
本発明はまた、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩の新規の製造方法を提供する。
【００６１】
一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の合成スキームに従って調製することができる。
【００６２】
【化８】
2014527973.tif 000012
この反応スキームにおいて、ラジカルＱ、（Ｒ１）ｍおよびＲ２は、上記のように定義され、Ｒ２は、好ましくは、水素、メチルまたはエチル基を表す。
【００６３】
式（ＩＶ）の化合物は、式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）の化合物を、塩基、例えばピリジンと、適当な溶媒、例えばジクロロメタンなどの中で反応させることにより調製することができる（例えば、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔ．１９７６，４９９；Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １９８２，１１５，２７６６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９８６，１，６９；Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ，Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ＆Ｎｕｃｌｅｉｃ  Ａｃｉｄｓ  ２００６，２５，２４３；Ｓｙｎｌｅｔｔ，２００８，１１，１６８４）。この反応は、好ましくは、−２０℃から１００℃の間の温度範囲内で行われる。
【００６４】
一般式（Ｖ）および（ＶＩ）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知の方法もしくはそれに類似した方法により調製することができる（例えば、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ２２（１９８４）１１７；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ  ４５（２００２）５３９７；ＵＳ５６２４９４１；ＥＰ１５９１４４３；ＥＰ１６９８６２６；ＵＳ６６４２２３７；ＥＰ１５４８００７）。
【００６５】
式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物および式（ＶＩ）の化合物を、適当な溶媒、例えばジクロロメタン等、およびブレンステッド酸、例えばトリフルオロ酢酸等の中で反応させることにより調製することもできる。この反応は、好ましくは、−１０℃から１００℃の間の温度範囲内で行われる。溶媒としてのアルコール（メタノールまたはエタノール）中での式（ＶＩＩ）の化合物の反応は、次に、式（ＩＸ）の化合物をもたらす。この反応は、好ましくは、−１０℃から１００℃の間の温度範囲内で行われる。あるいは、式（ＩＸ）の化合物は、溶媒としてのアルコール（メタノールまたはエタノール）との反応により得ることができる。この反応は、好ましくは、−１０℃から１００℃の間の温度範囲内で行われる。
【００６６】
式（ＸＩ）の化合物はまた、式（ＩＸ）の化合物を、有機溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたは酢酸などの中で、Ｎ−ハロスクシンイミド、ジハロヒダントインまたはハロゲンと反応させることによっても調製することができる。この反応は、好ましくは、−１０℃から１２０℃の間の温度範囲内で行われる。ラジカル「Ｘ」は、例えば、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
【００６７】
式（Ｉ）の化合物は、例えば、式（ＸＩ）の化合物を、好適な溶媒中で、適当な量の遷移金属触媒、とりわけパラジウム触媒、例えばパラジウムジアセテートもしくはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなど、またはニッケル触媒、例えばニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネートもしくはビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロリドなどを加えたＱ−Ｍ（ＸＩＩ）と、好ましくは高温で、有機溶媒、例えば１，２−ジメトキシエタンなどの中で反応させることにより、調製することができる。ラジカル「Ｍ」は、例えば、Ｍｇ−Ｈａｌ、Ｚｎ−Ｈａｌ、Ｓｎ（（Ｃ１−Ｃ４）アルキル）３、リチウム、銅またはＢ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）を表し、ここで、ラジカルＲａおよびＲｂは、互いに独立して、例えば、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、またはラジカルＲａおよびＲｂが互いに結合している場合は、共にエチレンまたはプロピレンを表す。
【００６８】
一般に好適なのは、Ｒ．Ｄ．Ｌａｒｓｅｎ，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００４  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ中に、Ｉ．Ｔｓｕｊｉ，Ｐａｌｌａｄｉｕｍ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｔａｌｙｓｔｓ  ２００４  Ｗｉｌｅｙ、およびＭ．Ｂｅｌｌｅｒ，Ｃ．Ｂｏｌｍ，Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  Ｍｅｔａｌｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００４  ＶＣＨ−Ｗｉｌｅｙに記載されるクロスカップリング法である。さらに好適な合成法は、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００６，１０６，２６５１；Ｐｌａｔｉｎｕｍ  Ｍｅｔａｌｓ  Ｒｅｖｉｅｗ，２００９，５３，１８３；Ｐｌａｔｉｎｕｍ  Ｍｅｔａｌｓ  Ｒｅｖｉｅｗ  ２００８，５２，１７２およびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．２００８，４１，１４８６に記載される。
【００６９】
式（ＸＩＩＩ）のピラゾールカルボン酸は、当業者に公知の方法またはそれに類似した方法に従って、式（Ｉ）の化合物（Ｒ２はＨではない）の加水分解により調製することができる。
【００７０】
この加水分解は、塩基またはルイス酸の存在下で行うことができる。塩基は、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウムまたはカリウムなど）の水酸化物塩であってよく、加水分解反応は、好ましくは、室温から１００℃の間の温度範囲内で行われる。ルイス酸は三臭化ホウ素であってよく、反応は−２０℃から１００℃の間、好ましくは−５℃から５０℃の間の温度範囲内で行うことができる。
【００７１】
式（Ｉ）の化合物のエステルの変形は、当業者に公知の方法またはそれに類似した方法に従って、式（ＸＩＩＩ）のピラゾールカルボン酸から始めて、行うことができる。
【００７２】
【化９】
2014527973.tif 000013
ここで、式（ＸＶ）の化合物は、Ｒが調製対象の式（Ｉ）の化合物中のＲ２のように定義される場合、式（Ｉ）に相当する。
【００７３】
チオニルハライド、オキサリルハライドまたはリンペンタハライドを用いた、式（ＸＩＶ）の酸ハライドへの変換は、例えば、不活性有機溶媒中で、−５０℃から１７０℃の間、好ましくは−１０℃から１３０℃の間の温度範囲内で、不活性有機溶媒中で行うことができる。好適な有機溶媒は、例えば、極性のプロトン性溶媒または非プロトン性溶媒、例えばトルエン、クロロベンゼン、トリクロロメタン、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなどである。式（ＸＩＶ）の酸ハライドとアルコールＲ−ＯＨまたはＲ２−ＯＨ（ここでＲはＲ２に類似した基であるか、またはＲ２は調製対象の式（Ｉ）の化合物中のものように直接的に定義される）との反応は、一般に、酸バインダーの存在下、不活性有機溶媒中で、０℃から１５０℃の間、好ましくは０℃から５０℃の間の温度範囲内で行われる。好適な有機溶媒は、例えば、極性のプロトン性または非プロトン性溶媒、例えばエーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、またはニトリル、例えばアセトニトリルなど、またはアミド、例えばジメチルホルムアミドなどである。酸バインダーは、例えば、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウムなど、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウムなど、またはアルカリ金属のヒドリドもしくはアミド、例えばナトリウムヒドリドもしくはカリウムヒドリド、もしくはナトリウムアミドもしくはカリウムアミド、または他には有機塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン）および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンなどである。
【００７４】
式（ＸＩＩ）の化合物は、脱水剤、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）の存在下でアルコールと任意に反応させて、式（ＸＶ）の化合物を与えることができる。好適な有機溶媒は、例えば、極性のプロトン性または非プロトン性溶媒、例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ピリジン、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、またはニトリル、例えばアセトニトリルなど、またはアミド、例えばジメチルホルムアミドなど、またはそれらの混合物であり、この反応は、−２０℃から５０℃の間、好ましくは−１０℃から３０℃の間の温度範囲内で行われる。一般に、好適なのは、Ｎ．Ｌｅｏ  Ｂｅｎｏｉｔｏｎ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００６  ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ中に記載されるペプチド合成法である。
【００７５】
あるいは、式（ＸＶ）の化合物は、ブレンステッド酸またはルイス酸の存在下で、式（Ｉ）のエステル（ここでＲ３はＨではない）のエステル交換により調製することができる。このブレンステッド酸は、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、２−プロパノールまたはｎ−ブタノールなど）中に溶解された硫酸またはハロゲン化水素であってよい。このエステル交換は、好ましくは、室温から１００℃の間の温度範囲内で行われる。このルイス酸は、チタンテトライソプロポキシドであってよく、この反応は、０℃から１５０℃の間、好ましくは０℃から１００℃の間の温度範囲内で行うことができる。
【００７６】
したがって、本発明はまた、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造方法であって、
ａ）式（ＸＩ）
【００７７】
【化１０】
2014527973.tif 000014
［式中、Ｘはハロゲン、好ましくは塩素、臭素もしくはヨウ素に相当する］
化合物を、
式（ＸＩＩ）
【００７８】
【化１１】
2014527973.tif 000015
の化合物と反応させて、式（Ｉ）の化合物もしくはその塩を与えること、または
ｂ）式（Ｉ）中のＲ２が水素と異なる場合、式（Ｉ）の化合物に対応するがＲ２が水素を表す化合物（Ｉ’）を、慣例的方法によりエステル化して、Ｒ２が水素と異なる式（Ｉ）の化合物を与えること、または
ｃ）式（Ｉ）中のＲ２が水素と異なる場合、式（Ｉ）の化合物に対応するがＲ２が水素と異なるラジカルを表す化合物（Ｉ’’）を、慣例的方法によりトランスエステル化して、Ｒ２が調製対象の化合物（Ｉ）中で定義されるものである式（Ｉ）の化合物を与えること、
ｄ）式（Ｉ）中のＲ２が水素もしくはその塩を表す場合、Ｒ２が水素と異なる式（Ｉ）の化合物に相当する化合物（Ｉ’’’）を、慣例的方法により加水分解して、Ｒ２＝水素である式（Ｉ）の化合物を与えるか、もしくはその塩へと反応させること
を特徴とする方法を提供し、
ここで、言及された式（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）および（Ｉ’’’）中のＲ２、（Ｒ１）ｍおよびｍは、調製対象の式（Ｉ）の化合物中で定義されるものである。
【００７９】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物またはその塩を製造する多工程の方法であって、
ｅ）第一の工程（ｅ１）中、
ｅ１）式（ＩＸ）
【００８０】
【化１２】
2014527973.tif 000016
の化合物を、式（ＶＩ）
【００８１】
【化１３】
2014527973.tif 000017
の置換フェニルヒドラジンと反応させて、
式（ＶＩＩ）
【００８２】
【化１４】
2014527973.tif 000018
の化合物を与えること、
および
ｅ２）工程（ｅ１）の式（ＶＩＩ）の化合物をアルコールと反応させて、式（ＩＸ）
【００８３】
【化１５】
2014527973.tif 000019
の化合物を与えること、
および
ｅ３）工程（ｅ２）に続いて、式（ＩＸ）の化合物をハロゲン化剤と反応させて、式（ＸＩ）
【００８４】
【化１６】
2014527973.tif 000020
［式中、Ｘはハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素に相当する］
の化合物を与えること、
および
ｅ４）工程（ｅ３）に従って得られた化合物（ＩＩＩ）を、式（ＸＩＩ）
【００８５】
【化１７】
2014527973.tif 000021
の化合物と反応させて、式（Ｉ）の化合物またはその塩を与えること
を特徴とする方法を提供し、
ここで、言及された式（ＩＸ）、（ＸＩ）および（ＸＩＩ）中のＲ２、（Ｒ１）ｍおよびｍは、調製対象の式（Ｉ）の化合物中で定義されるものである。
【００８６】
調製のための工程手順および好ましい変形は、上でより詳細に記載された。
【００８７】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物またはその塩を調製する代替的な多工程方法であって、
ｆ）第一の工程（ｆ１）中、
ｆ１）式（ＩＸ）
【００８８】
【化１８】
2014527973.tif 000022
の化合物を、式（ＶＩ）
【００８９】
【化１９】
2014527973.tif 000023
の置換フェニルヒドラジンとアルコール中で反応させて、式（ＩＸ）
【００９０】
【化２０】
2014527973.tif 000024
の化合物を与えること、
および
ｆ２）工程（ｆ１）に続いて、式（ＩＸ）の化合物をハロゲン化剤と反応させて、式（ＸＩ）
【００９１】
【化２１】
2014527973.tif 000025
［式中、Ｘはハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素に相当する］
の化合物を与えること、
および
ｆ３）工程（ｆ２）に従って得られた化合物（ＩＩＩ）を、式（ＸＩＩ）
【００９２】
【化２２】
2014527973.tif 000026
の化合物と反応させて、式（Ｉ）の化合物またはその塩を与えること
を特徴とする方法を提供し、
ここで、言及された式（ＩＸ）、（ＸＩ）および（ＸＩＩ）中のＲ２、（Ｒ１）ｍおよびｍは、調製対象の式（Ｉ）の化合物中で定義されるものである。
【００９３】
調製のための工程手順および好ましい変形は、上でより詳細に記載された。
【実施例】
【００９４】
調製例
例Ａ１
【００９５】
【化２３】
2014527973.tif 000027
エチル１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［３−（エトキシカルボニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート
Ａ１  １）エチル１−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート
２ｇ（９．１９６ｍｍｏｌ）の（３Ｅ）−１，１，１−トリクロロ−４−エトキシブタ−３−エン−２−オンおよび１．９９３ｇ（１１．０３６ｍｍｏｌ）の（３，４−ジフルオロフェニル）ヒドラジン塩酸塩を４５ｍｌのエタノール中に懸濁し、沸騰させて６時間加熱したところ、最初に一様なガスの放出があった。１時間後、固体が溶液になった。冷却後、溶媒を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム溶液中に溶解した（ガスの放出！）。相を分離し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去し、粗精製の生成物をクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘプタン  １：４）により精製した。これにより、１．１ｇ（４７％）の所望の生成物が与えられた。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）  ７．８６（ｄ，１Ｈ）；７．６７（ｍ，１Ｈ）；７．４６（ｍ，１Ｈ）；７．２８（ｍ，１Ｈ）；７．００（ｄ，１Ｈ）；４．４５（ｑ，２Ｈ）；１．４３（ｔ，３Ｈ）
Ａ１  ２）エチル４−ブロモ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート
１．１ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）のエチル１−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレートを１５ｍｌの酢酸に懸濁し、０．２４６ｍｌ（４．７９７ｍｍｏｌ）の臭素を加えた。懸濁液を５０℃で２時間、次いで８０℃で８時間加熱した。冷却後、溶液を１００ｍｌの水の中に注ぎ、結果として得られた沈殿を吸引ろ過で除いて、風乾させた。これにより、１．１３ｇ（７８％）の所望の生成物が与えられた。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）  ７．９４（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｍ，１Ｈ）；７．４２（ｍ，１Ｈ）；７．２８（ｍ，１Ｈ）；４．４７（ｑ，２Ｈ）；１．４５（ｔ，３Ｈ）
Ａ１  ３）エチル１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−［３−（エトキシカルボニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート
１８０ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）のエチル４−ブロモ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、１５６．７ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）のメチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート、１５８ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、５．０７ｍｇ（０．０１１ｍｍｏｌ）の２，２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルおよび１．２２ｍｇ（０．００５ｍｍｏｌ）のパラジウム（ＩＩ）アセテートを５ｍｌのエタノール中に懸濁し、沸騰させて４時間加熱した。室温まで冷却した後、溶媒を減圧下で除去し、残渣を水およびジクロロメタン中に溶解し、相を分離して、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗精製の生成物をクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘプタン  １：４）により精製した。これにより、８４ｍｇ（３７％）の所望の生成物が与えられた。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）  ８．１５（ｓ，１Ｈ）；８．０５（ｄ，１Ｈ）；７．９６（ｓ，１Ｈ）；７．７４−７．６９（ｍ，２Ｈ）；７．５３−７．４７（ｍ，２Ｈ）；７．２８（ｍ，１Ｈ）；４．４８−４．３４（ｍ，４Ｈ）；１．４３（ｔ，３Ｈ）；１．２９（ｔ，３Ｈ）
例Ａ２
【００９６】
【化２４】
2014527973.tif 000028
エチル１−（４−フルオロフェニル）−１−プロピル−１Ｈ，１’Ｈ−４，４’−ビピラゾール−３−カルボキシレート
Ａ２  １）エチル１−（４−フルオロフェニル）−１−プロピル−１Ｈ，１’Ｈ−４，４’−ビピラゾール−３−カルボキシレート
２００ｍｇ（０．６３９ｍｍｏｌ）のエチル４−ブロモ−１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、１５７ｍｇ（０．７６６ｍｍｏｌ）の１−プロピル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール、３１ｍｇ（０．０４５ｍｍｏｌ）のジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）および２６５ｍｇ（１．９１６ｍｍｏｌ）を２．５ｍｌの１，２−ジメトキシエタン、０．４ｍｌのエタノールおよび０．５ｍｌの水中に懸濁した。懸濁液を密閉容器中で、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ６０（著作権）のマイクロ波中で１４５℃で４５分間、加熱した。冷却後、反応混合物を水および酢酸エチルで希釈した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗精製の生成物をクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘプタン  １：４）により精製した。これにより、５６ｍｇ（２５％）の所望の生成物が与えられた。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）：  ８．０８（ｓ，１Ｈ）；７．９９（ｓ，１Ｈ）；７．７５−７．７１（ｍ，３Ｈ）；７．１７（ｔ，２Ｈ）；４．４６（ｑ，２Ｈ）；４．１２（ｔ，２Ｈ）；１．９８−１．９０（ｍ，２Ｈ）；１．４３（ｔ，３Ｈ）；０．９５（ｔ，３Ｈ）
例Ａ３
【００９７】
【化２５】
2014527973.tif 000029
Ａ３  １）エチル１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１’−メチル−１Ｈ，１’Ｈ−４，４’−ビピラゾール−３−カルボキシレート
５００ｍｇ（１．４３９ｍｍｏｌ）のエチル４−ブロモ−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、３２９．０ｍｇ（１．５８ｍｍｏｌ）の１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール、６０４ｍｇ（７．１９ｍｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウム、３４ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）の２，２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルおよび８ｍｇ（０．０３６ｍｍｏｌ）のパラジウム（ＩＩ）アセテートを、５ｍｌのエタノール中に懸濁し、沸騰させて６時間加熱した。室温まで冷却した後、溶媒を減圧下で除去し、残渣を水およびジクロロメタン中に溶解し、相を分離して、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗精製の生成物をクロマトグラフィー（勾配  酢酸エチル：ｎ−ヘプタン  １０：９０から１００：０）により精製した。これにより、２１０ｍｇ（４０％）の所望の生成物が与えられた。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  δ、ｐｐｍ）  ８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．０２（ｍ，２Ｈ）；７．７２（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，１Ｈ）；７．２３（ｍ，２Ｈ）、４．４７（ｍ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；１．４５（ｔ，３Ｈ）
表中：
Ｂｕ＝ブチル  Ｅｔ＝エチル
Ｍｅ＝メチル  Ｐｈ＝フェニル
Ｐｒ＝プロピル
ｉ＝イソ  ｓ＝第二級
ｔ＝第三級  ｃ＝シクロ
これは、例えば
ｉＰｒ＝イソプロピル
ｉＢｕ＝イソブチル
ｓＢｕ＝ｓｅｃ−ブチル
ｔＢｕ＝ｔｅｒｔ−ブチル
ｃＰｒ＝シクロプロピル
ｃＰｅｎｔｙｌ＝シクロペンチル
ｃＨｅｘｙｌ＝シクロヘキシル
などの複合用語に対応して当てはまる。
【００９８】
表中で、アルキルラジカルがさらに詳述されることなく列挙される場合、このアルキルラジカルは、直鎖アルキルラジカルであり、すなわち、例えば、Ｂｕ＝ｎ−Ｂｕ＝ｎ−ブチルである。
【００９９】
表中で、式中の数の添え字は、下付きではなく、原子記号と同じ線の高さおよびフォントサイズに配置される。
【０１００】
例えば、表中の式ＣＦ３は、下付きの添え字を使用した慣例的な表記法に従って、式ＣＦ３に相当し、または式ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２は、下付きの添え字を使用して、式ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２に相当する。
例えば、表中の式２，３−ジＦは式２，３−ジフルオロに相当し、表中の式２，５−ジＣｌは２，５−ジクロロに相当する。
【０１０１】
表１：式（Ｉ）の化合物
【０１０２】
【化２６】
2014527973.tif 000030
ここで、以下の表形式中のラジカル「Ｑ」の定義は、極めて特に好ましいものとして上述されているラジカル「Ｑ−１」から「Ｑ−４７」の定義に対応している。
【０１０３】
【表１】
2014527973.tif 000031
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表２：式（Ｉ）の化合物
【０１０４】
【化２７】
2014527973.tif 000086
ここで、以下の表形式中のラジカル「Ｑ」の定義は、極めてとりわけ好ましいものとして上述されているラジカル「Ｑ−１」から「Ｑ−４７」の定義に対応している。
【０１０５】
【表２】
2014527973.tif 000087
2014527973.tif 000088
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表３：上記の定義に従ってＱ＝「Ｑ−２５」である式（Ｉ）の化合物
【０１０６】
【化２８】
2014527973.tif 000142
【０１０７】
【表３】
2014527973.tif 000143
表４：式（Ｉ）の化合物
【０１０８】
【化２９】
2014527973.tif 000144
【０１０９】
【表４】
2014527973.tif 000145
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以下に続く段落中で記載される化学的実施例について報告される１Ｈ  ＮＭＲおよび１３Ｃ  ＮＭＲ分光分析データ（１Ｈ  ＮＭＲの場合は４００ＭＨｚ、および１３Ｃ  ＮＭＲの場合は１５０ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤまたはｄ６−ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシラン  δ＝０．００ｐｐｍ）は、Ｂｒｕｋｅｒ機器上で得られたものであり、列挙されるシグナルは以下の意味を有する：ｂｒ＝ブロード；ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｄｄ＝ダブルダブレット、ｄｄｄ＝ダブルダブルダブレット、ｍ＝マルチプレット、ｑ＝カルテット、ｑｕｉｎｔ＝クインテット、ｓｅｘｔ＝セクテット、ｓｅｐｔ＝セプテット、ｔ＝トリプレット、ｄｑ＝ダブルカルテット、ｄｔ＝ダブルトリプレット。
【０１１０】
表１から４による上述の化学的実施例の選択された分光分析データ：
表５：
【０１１１】
【表５】
2014527973.tif 000149
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本発明は、したがって、非生物的ストレス因子に対する、好ましくは低温ストレスまたは渇水ストレスに対する、とりわけ好ましくは渇水ストレスに対する植物の抵抗性を向上させるための、および植物の成長を高めるための、および／または植物の収量を増大させるための、一般式（Ｉ）の４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体またはその塩よりなる群から選択される少なくとも１の化合物の使用、および一般式（Ｉ）の４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体またはその塩と以下の定義に対応する農薬活性化合物との任意の混合物の使用を提供する。
【０１１２】
本発明は、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性の向上のために有効な量の、一般式（Ｉ）の４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体またはその塩よりなる群から選択された少なくとも１の化合物を含む、植物の処理のための散布液をさらに提供する。相対的に扱うことができる非生物的ストレス状態としては、高温、渇水、低温および乾燥ストレス（乾燥および／または水の欠乏により引き起こされるストレス）、浸透圧ストレス、湛水、土壌塩分の増加、ミネラルへの曝露の増加、オゾン状態、強光状態、窒素栄養分の限定的利用性、リン栄養分の限定的利用性が挙げられ得る。
【０１１３】
一実施形態において、例えば、本発明に従って想定される化合物、すなわち一般式（Ｉ）の適切な１，４−置換３−ピラゾール−カルボン酸誘導体またはその塩を、処理対象の適切な植物または植物部分に対して噴霧適用により適用することが可能である。本発明による化合物（Ｉ）は、本発明に従って想定されるように、好ましくは、０．００００５から３ｋｇ／ｈａの間、より好ましくは０．０００１から２ｋｇ／ｈａの間、特に好ましくは０．０００５から１ｋｇ／ｈａの間の用量で用いられる。本発明に関連して、アブシジン酸が一般式（Ｉ）の１，４−置換３−ピラゾールカルボン酸誘導体またはその塩と共に、例えば、組み合わせた調合剤または製剤の状況で、同時に用いられる場合、アブシジン酸の添加は、好ましくは、０．００１から３ｋｇ／ｈａの間、とりわけ好ましくは０．００５から２ｋｇ／ｈａの間、特に好ましくは０．０１から１ｋｇ／ｈａの間の用量で行われる。
【０１１４】
用語「非生物的ストレスに対する抵抗性」は、本発明に関連して、植物にとっての様々な種類の利点を意味するものと理解される。かかる有利な性質は、例えば、以下の改善された植物の特性において明示される：表面積および深さに関する根の成長の改善、走根もしくは分げつの形成の改善、より強くてより増殖性の走根および分げつ、苗条成長の改善、倒伏抵抗性の向上、苗条基部直径の増大、葉面積の増大、栄養分および構成成分、例えば炭水化物、脂肪、油、タンパク質、ビタミン、ミネラル、精油、色素、繊維のより多い収量、より良好な繊維品質、より早期の開花、花の数の増加、毒性生成物、例えばマイコトキシンなどの含量の低減、任意の種類の残留物もしくは不利な構成成分の含量の低減、またはより良好な消化性、収穫材料の保存安定性の改善、不利な温度に対する耐性の改善、渇水および乾燥ならびにさらに湛水の結果としての酸素欠乏に対する耐性の改善、土壌および水中の塩含量増加に対する耐性の改善、オゾンストレスに対する耐性の増強、除草剤および他の植物処理組成物に対する適合性の改善、水吸収および光合成性能の改善、有利な植物性質、例えば登熟の促進、より均質な登熟、有益動物に対するより高い誘引性、受粉の改善、または当業者に周知の他の利点。
【０１１５】
より詳細には、本発明の使用は、植物および植物部分への噴霧適用において記載された利点を呈する。一般式（Ｉ）の対応する４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体またはその塩と、殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺真菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、毒性緩和剤、植物の成熟に影響を与える物質および殺菌剤を包含する物質との組み合わせは、本発明に関連した植物病害の防除において同じく利用することができる。加えて、非生物的ストレスに対する耐性の改善を目的とした、一般式（Ｉ）の対応する４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体またはその塩と遺伝子改変栽培品種との組み合わせ使用は、同様に可能である。
【０１１６】
公知であるように、植物についての様々な利点がさらに上で言及されているが、これらは部分的に組み合わせることができ、一般に適用可能な用語を用いてこれらを記載することができる。かかる用語は、例えば、以下の名称である：植物強壮（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）効果、ストレス因子に対する抵抗性、より少ない植物ストレス、植物の健康、健康な植物、植物適合性（ｆｉｔｎｅｓｓ）、植物健康状態（ｗｅｌｌｎｅｓｓ）、植物概念（ｃｏｎｃｅｐｔ）、生長力効果、ストレスシールド、保護シールド、作物の健康、作物の健康性、作物健康生産物、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康性、植物健康生産物、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果もしくは再緑化効果、鮮度、または当業者に相当によく知られている他の用語。
【０１１７】
本発明に関連して、非生物的ストレスに対する抵抗性に対する良好な効果は、限定されるものではないが、
・少なくとも出芽が、一般に３％、特に５％超、より好ましくは１０％超、改善されること、
・少なくとも収量が、一般に３％、特に５％超、より好ましくは１０％超、増大すること、
・少なくとも根の発達が、一般に３％、特に５％超、より好ましくは１０％超、改善されること、
・少なくとも苗条の大きさが、一般に３％、特に５％超、より好ましくは１０％超、大きくなること、
・少なくとも葉面積が、一般に３％、特に５％超、より好ましくは１０％超、増加すること、
・少なくとも光合成性能が、一般に３％、特に５％超、より好ましくは１０％超、改善されること、および／または
・少なくとも花形成が、一般に３％、特に５％超、より好ましくは１０％超、改善されること、
を意味すると理解され、この効果は個々に、または他には２より多い効果の任意の組み合わせで生じ得る。
【０１１８】
本発明は、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性の増強に有効な量の、式（Ｉ）の少なくとも１の化合物またはその塩を含む、植物の処理のための散布液をさらに提供する。散布液は、例えば溶剤、製剤助剤、特に水などの他の慣例的な構成成分を含み得る。さらなる構成成分としては、さらに以下に記載される農薬活性化合物が挙げられ得る。
【０１１９】
本発明は、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるための対応する散布液の使用をさらに提供する。以下の注釈は、式（Ｉ）の化合物またはその塩それ自体の本発明による使用および対応する散布液の両方に当てはまる。
【０１２０】
本発明によると、加えて、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を、以下に定義される少なくとも１の肥料と組み合わせて、植物またはそれらの環境中に適用することが可能であることが見出されている。
【０１２１】
上記で詳細に説明される一般式（Ｉ）の化合物またはその塩と共に本発明に従って用いることができる肥料は、一般に、有機および無機の窒素含有化合物、例えば尿素、尿素／ホルムアルデヒド縮合産物、アミノ酸、アンモニウム塩および硝酸アンモニウム、カリウム塩（好ましくは塩化物、硫酸塩、硝酸塩）、リン酸の塩および／または亜リン酸の塩（好ましくはカリウム塩およびアンモニウム塩）である。これに関連して、とりわけ言及すべきは、ＮＰＫ肥料、すなわち窒素、リンおよびカリウムを含有する肥料、硝酸アンモニウムカルシウム、すなわち更にカルシウムを含有する肥料、または硫酸硝酸アンモニウム（一般式（ＮＨ４）２ＳＯ４  ＮＨ４ＮＯ３）、リン酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウムである。これらの肥料は、当業者に一般に知られている。また、例えば、Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．Ａ  １０，ｐａｇｅｓ  ３２３  ｔｏ  ４３１，Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１９８７も参照されたい。
【０１２２】
肥料はまた、微量栄養素（好ましくはカルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデンおよびコバルト）の塩および植物ホルモン（例えばビタミンＢ１およびインドール−（ＩＩＩ）−酢酸）またはこれらの混合物を含有し得る。本発明に従って用いられる肥料はまた、他の塩、例えばリン酸一アンモニウム（ＭＡＰ）、リン酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、硫酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウムなどを含有してもよい。二次栄養分または微量元素の好適な量は、肥料全体に基づいて、０．５から５重量％の量である。さらなる可能な成分は、作物保護組成物、殺虫剤または殺真菌剤、成長調節剤またはそれらの混合物である。これは、さらに以下でより詳細に説明される。
【０１２３】
肥料は、例えば、粉末、顆粒、プリルまたは圧縮物の形態で用いることができる。しかしながら、肥料は、水性媒体中に溶解された液体形態で用いることもできる。その場合、希釈アンモニア水を窒素肥料として用いることができる。肥料についてのさらなる可能な成分は、例えば、Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，１９８７，ｖｏｌｕｍｅ  Ａ  １０，ｐａｇｅｓ  ３６３  ｔｏ  ４０１、ＤＥ−Ａ４１２８８２８、ＤＥ−Ａ１９０５８３４およびＤＥ−Ａ１９６３１７６４中に記載される。本発明に関連して、例えば窒素、カリウムまたはリンから構成される単肥および／または複合肥料の形態を取り得る肥料の一般的な組成は、広い範囲内で変動し得る。一般的に、１から３０重量％の窒素（好ましくは５から２０重量％）、１から２０重量％のカリウム（好ましくは３から１５重量％）の含有、および１から２０重量％のリン（好ましくは３から１０重量％）の含有が有利である。微量元素含量は、通常、ｐｐｍオーダー、好ましくは１から１０００ｐｐｍのオーダーである。
【０１２４】
本発明に関連して、肥料および一般式（Ｉ）の化合物またはその塩は、同時に、すなわち同調して施し得る。しかしながら、最初に肥料を、次に一般式（Ｉ）の化合物を適用すること、または最初に一般式（Ｉ）の化合物を、次に肥料を適用することもまた可能である。一般式（Ｉ）の化合物またはその塩および肥料を非同調的に適用する場合、本発明に関連した適用は、しかしながら、機能的な関係において、特に、一般に２４時間、好ましくは１８時間、より好ましくは１２時間、とりわけには６時間、よりとりわけには４時間の期間内に、なおよりとりわけには２時間以内に実施する。本発明の極めて特定の実施形態において、本発明による式（Ｉ）の化合物および肥料は、１時間未満、好ましくは３０分未満、より好ましくは１５分未満の時間枠内で適用される。
【０１２５】
本発明に従って用いられる一般式（Ｉ）の活性成分またはその塩は、適切な場合は肥料と組み合わせて、以下の植物に対して好ましく用いることができるが、以下に続く列挙は限定的なものではない。
【０１２６】
好ましい植物は、有用植物、観賞植物、芝、公共および家庭の領域において観賞植物として利用される一般に用いられる樹木ならびに森林の樹木よりなる群からのものである。森林樹木としては、材木、セルロース、紙および樹木の一部から作成される製品を生産するための樹木が挙げられる。本明細書中で用いられる用語「有用植物」は、食糧、動物飼料、燃料を得るための、または工業目的のための植物として利用される作物植物を指す。
【０１２７】
有用植物としては、例えば、以下のタイプの植物：ライコムギ、デュラムコムギ（硬質コムギ）、芝、ブドウ、穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシおよびアワ／ソルガム；ビート、例えばテンサイおよび飼料ビート；果実、例えば仁果類、核果類および小軟果、例えばリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボおよびベリー類、例えばイチゴ、ラズベリー、ブラックベリー；マメ科植物、例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；油糧作物、例えばアブラナ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオマメおよびピーナッツ；ウリ科植物、例えばカボチャ／スカッシュ、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えばワタ、アマ、アサおよびジュート；柑橘類果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ各種、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）、例えばアボカド、クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノウ、またはさらなる植物、例えばタバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、トウガラシ、ブトウ、ホップ、バナナ、ラテックス植物など、ならびに観賞植物、例えば花、低木、落葉樹および針葉樹が挙げられる。この列挙は限定を構成するものではない。
【０１２８】
以下の植物は、本発明による方法を適用するのにとりわけ好適な対象作物であると考えられる：カラスムギ、ライムギ、ライコムギ、デュラムコムギ、ワタ、ナス、芝、仁果類、核果類、小軟果、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウ、イネ、穀類、ナシ、トウガラシ、インゲンマメ、ダイズ、アブラナ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴ。
本発明による方法に従って改善することができる樹木の例として、モミ属種（Ａｂｉｅｓ  ｓｐ．）、ユーカリ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ  ｓｐ．）、トウヒ属種（Ｐｉｃｅａ  ｓｐ．）、マツ属種（Ｐｉｎｕｓ  ｓｐ．）、トチノキ属種（Ａｅｓｃｕｌｕｓ  ｓｐ．）、プラタナス属種（Ｐｌａｔａｎｕｓ  ｓｐ．）、シナノキ属種（Ｔｉｌｉａ  ｓｐ．）、カエデ属種（Ａｃｅｒ  ｓｐ．）、ツガ属種（Ｔｓｕｇａ  ｓｐ．）、トネリコ属種（Ｆｒａｘｉｎｕｓ  ｓｐ．）、ナナカマド属種（Ｓｏｒｂｕｓ  ｓｐ．）、マカンバ属種（Ｂｅｔｕｌａ  ｓｐ．）、サンザシ属種（Ｃｒａｔａｅｇｕｓ  ｓｐ．）、ニレ属種（Ｕｌｍｕｓ  ｓｐ．）、コナラ属種（Ｑｕｅｒｃｕｓ  ｓｐ．）、ブナ属種（Ｆａｇｕｓ  ｓｐ．）、ヤナギ属種（Ｓａｌｉｘ  ｓｐ．）、ポプラ属種（Ｐｏｐｕｌｕｓ  ｓｐ．）が挙げられる。
本発明による方法に従って改善することができる好ましい樹木は、樹木種トチノキ属からのＡ．ヒポカスタナム（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、Ａ．パリフロラ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、Ａ．カルネア（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；樹木種プラタナス属からのＰ．アセリフロラ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、Ｐ．オシデンタリス（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、Ｐ．ラセモサ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；樹木種トウヒ属からのＰ．アビエス（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；樹木種マツ属からのＰ．ラジアート（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、Ｐ．ポンデロサ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、Ｐ．コントルタ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、Ｐ．シルベストル（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、Ｐ．エリオッティ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、Ｐ．モンテコラ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、Ｐ．アルビカウリス（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、Ｐ．レジノサ（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ）、Ｐ．パルストリス（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、Ｐ．タエダ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、Ｐ．フレキシリス（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、Ｐ．ジェフレギ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ）、Ｐ．バクシアナ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、Ｐ．ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；樹木種ユーカリ属からのＥ．グランディス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、Ｅ．グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、Ｅ．カマデンティス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、Ｅ．ニテンス（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、Ｅ．オブリクア（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、Ｅ．レグナンス（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、Ｅ．ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）である。
【０１２９】
本発明による方法に従って改善することができるとりわけ好ましい樹木は、樹木種マツ属からのＰ．ラジアート、Ｐ．ポンデロサ、Ｐ．コントルタ、Ｐ．シルベストル、Ｐ．ストロベス；樹木種ユーカリ属からのＥ．グランディス、Ｅ．グロブルスおよびＥ．カマデンティスである。
【０１３０】
本発明による方法に従って改善することができるとりわけ好ましい樹木は、セイヨウトチノキ（ｈｏｒｓｅ  ｃｈｅｓｔｎｕｔ）、スズカケノキ科（Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、菩提樹および楓である。
【０１３１】
本発明はまた、寒地型芝生および暖地型芝生を包含する任意の芝生に適用することもできる。寒地型芝生の例は、ブルーグラス（ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（イチゴツナギ属種（Ｐｏａ  ｓｐｐ．））、例えばケンタッキーブルーグラス（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（ポア・プラテンシス  Ｌ．（Ｐｏａ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ  Ｌ．））、オオスズメノカタビラ（ｒｏｕｇｈ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（ポア・トリビアリス  Ｌ．（Ｐｏａ  ｔｒｉｖｉａｌｉｓ  Ｌ．））、コイチゴツナギ（Ｃａｎａｄａ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（ポア・コンプレッサ  Ｌ．（Ｐｏａ  ｃｏｍｐｒｅｓｓａ  Ｌ．））、スズメノカタビラ（ａｎｎｕａｌ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（ポア・アンヌア  Ｌ．（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ  Ｌ．））、アップランドブルーグラス（ｕｐｌａｎｄ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（ポア・グラウカンタ・ガウディン（Ｐｏａ  ｇｌａｕｃａｎｔｈａ  Ｇａｕｄｉｎ））、ウッドブルーグラス（ｗｏｏｄ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（ポア・ネモラリス  Ｌ．（Ｐｏａ  ｎｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｌ．））およびバルバスブルーグラス（ｂｕｌｂｏｕｓ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（ポア・バルボサ  Ｌ．（Ｐｏａ  ｂｕｌｂｏｓａ  Ｌ．））など；ベントグラス（Ｂｅｎｔｇｒａｓｓ）（ヌカボ属種（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｐｐ．））、例えばクリーピングベントグラス（ｃｒｅｅｐｉｎｇ  ｂｅｎｔｇｒａｓｓ）（アグロスティス・パルストリス  Ｈｕｄｓ．（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ  Ｈｕｄｓ．））、コロニアルベントグラス（ｃｏｌｏｎｉａｌ  ｂｅｎｔｇｒａｓｓ）（アグロスティス・テニウス  Ｓｉｂｔｈ．（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｓｉｂｔｈ．））、ベルベットベントグラス（ｖｅｌｖｅｔ  ｂｅｎｔｇｒａｓｓ）（アグロスティス・カニナ  Ｌ．（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｃａｎｉｎａ  Ｌ．））、サウスジャーマンミックスドベントグラス（Ｓｏｕｔｈ  Ｇｅｒｍａｎ  Ｍｉｘｅｄ  Ｂｅｎｔｇｒａｓｓ）（アグロスティス・テニウス  Ｓｉｂｔｈ．、アグロスティス・カニナ  Ｌ．およびアグロスティス・パルストリス  Ｈｕｄｓ．を包含するヌカボ属種）およびコヌカグサ（ｒｅｄｔｏｐ）（アグロスティス・アルバ  Ｌ．（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ａｌｂａ  Ｌ．））など；ウシノケグサ（ｆｅｓｃｕｅ）（ウシノケグサ属種（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｓｐｐ．））、例えばレッドフェスク（ｒｅｄ  ｆｅｓｃｕｅ）（フェスツカ・ルブラ  Ｌ．ｓｐｐ．ルブラ（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．ｓｐｐ．ｒｕｂｒａ））、クリーピングフェスク（ｃｒｅｅｐｉｎｇ  ｆｅｓｃｕｅ）（フェスツカ・ルブラ  Ｌ．（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．））、チューイングフェスク（ｃｈｅｗｉｎｇｓ  ｆｅｓｃｕｅ）（フェスツカ・ルブラ・コミュタタ  Ｇａｕｄ．（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  ｃｏｍｍｕｔａｔａ  Ｇａｕｄ．））、シープフェスク（ｓｈｅｅｐ  ｆｅｓｃｕｅ）（フェスツカ・オビナ  Ｌ．（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｏｖｉｎａ  Ｌ．））、ハードフェスク（ｈａｒｄ  ｆｅｓｃｕｅ）（フェスツカ・ロンギホリア  Ｔｈｕｉｌｌ．（（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ  Ｔｈｕｉｌｌ．））、ヘアフェスク（ｈａｉｒ  ｆｅｓｃｕｅ）（フェスツク・カピラタ  Ｌａｍ．（Ｆｅｓｔｕｃｕ  ｃａｐｉｌｌａｔａ  Ｌａ���．））、トールフェスク（ｔａｌｌ  ｆｅｓｃｕｅ）（フェスツカ・アルンディナセア  Ｓｃｈｒｅｂ．（Ｆｅｓｔｕｃａ  ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ  Ｓｃｈｒｅｂ．））およびメドウフェスク（ｍｅａｄｏｗ  ｆｅｓｃｕｅ）（フェスツカ・エラノル  Ｌ．（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｅｌａｎｏｒ  Ｌ．））など；ライグラス（ｒｙｅｇｒａｓｓ）（ドクムギ属種（Ｌｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．））、例えば一年生ライグラス（ａｎｎｕａｌ  ｒｙｅｇｒａｓｓ）（ロリウム・マルチフロラム  Ｌａｍ．（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．））、ペレニアルライグラス（ｐｅｒｅｎｎｉａｌ  ｒｙｅｇｒａｓｓ）（ロリウム・ペレンネ  Ｌ．（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ  Ｌ．））およびイタリアンライグラス（Ｉｔａｌｉａｎ  ｒｙｅｇｒａｓｓ）（ロリウム・マルチフロラム  Ｌａｍ．）など；ならびにウィートグラス（ｗｈｅａｔｇｒａｓｓ）（カモジグサ属種（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｐｐ．））、例えばフェアウェイウィートグラス（ｆａｉｒｗａｙ  ｗｈｅａｔｇｒａｓｓ）（アグロピロン・クリステータム（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｃｒｉｓｔａｔｕｍ（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．））、クレステッドウィートグラス（ｃｒｅｓｔｅｄ  ｗｈｅａｔｇｒａｓｓ）（アグロピロン・デザートラム（Ｆｉｓｃｈ．）Ｓｃｈｕｌｔ．（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｄｅｓｅｒｔｏｒｕｍ（Ｆｉｓｃｈ．）Ｓｃｈｕｌｔ．））およびウェスタンウィートグラス（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｗｈｅａｔｇｒａｓｓ）（アグロピロン・スミチイ  Ｒｙｄｂ．（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｍｉｔｈｉｉ  Ｒｙｄｂ．））などである。
【０１３２】
さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス（ｂｅａｃｈｇｒａｓｓ）（アンモフィラ・ブレビリグラタ  Ｆｅｒｎ．（Ａｍｍｏｐｈｉｌａ  ｂｒｅｖｉｌｉｇｕｌａｔａ  Ｆｅｒｎ．））、スムーズブロムグラス（ｓｍｏｏｔｈ  ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ）（ブロムス・イネルミス  Ｌｅｙｓｓ．（Ｂｒｏｍｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ  Ｌｅｙｓｓ．））、ガマ（ｃａｔｔａｉｌ）、例えばオオアワガエリ（Ｔｉｍｏｔｈｙ）（フレウム・プラテンス  Ｌ．（Ｐｈｌｅｕｍ  ｐｒａｔｅｎｓｅ  Ｌ．））、サンドキャットテイル（ｓａｎｄ  ｃａｔｔａｉｌ）（フレウム・サブラタム  Ｌ．（Ｐｈｌｅｕｍ  ｓｕｂｕｌａｔｕｍ  Ｌ．））、カモガヤ（ｏｒｃｈａｒｄｇｒａｓｓ）（ダクチリス・グロメラタ  Ｌ．（Ｄａｃｔｙｌｉｓ  ｇｌｏｍｅｒａｔａ  Ｌ．））、ウィーピングアルカリグラス（ｗｅｅｐｉｎｇ  ａｌｋａｌｉｇｒａｓｓ）（プッチネリア・ディスタンス（Ｌ．）Ｐａｒｌ．（Ｐｕｃｃｉｎｅｌｌｉａ  ｄｉｓｔａｎｓ（Ｌ．）Ｐａｒｌ．））およびクシガヤ（ｃｒｅｓｔｅｄ  ｄｏｇ’ｓ−ｔａｉｌ）（シノスルス・クリステータス  Ｌ．（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ  ｃｒｉｓｔａｔｕｓ  Ｌ．））などである。
【０１３３】
暖地型芝生の例は、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａ  ｇｒａｓｓ）（シノドン  ｓｐｐ．Ｌ．Ｃ．リッチ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｓｐｐ．Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ））、ノシバ（ｚｏｙｓｉａ  ｇｒａｓｓ）（ゾイシア  ｓｐｐ．Ｗｉｌｌｄ．（Ｚｏｙｓｉａ  ｓｐｐ．Ｗｉｌｌｄ．））、セントオーガスティングラス（Ｓｔ．Ａｕｇｕｓｔｉｎｅ  ｇｒａｓｓ）（ステノタフラム・セクンダタム・ワルト・クンツ（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ  ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ  Ｗａｌｔ  Ｋｕｎｔｚｅ））、センチピードグラス（ｃｅｎｔｉｐｅｄｅ  ｇｒａｓｓ）（エレモクロア・オフィウロイデス・ムンロ  Ｈａｃｋ．（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ  ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ  Ｍｕｎｒｏ  Ｈａｃｋ．））、カーペットグラス（ｃａｒｐｅｔ  ｇｒａｓｓ）（アクソノパス・アフィニス・ケーゼ（Ａｘｏｎｏｐｕｓ  ａｆｆｉｎｉｓ  Ｃｈａｓｅ））、バヒアグラス（Ｂａｈｉａ  ｇｒａｓｓ）（パスパラム・ノテータム・フルッゲ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｎｏｔａｔｕｍ  Ｆｌｕｇｇｅ））、キクユグラス（Ｋｉｋｕｙｕ  ｇｒａｓｓ）（ペニセタム・クランデスティナムチヌム  Ｈｏｃｈｓｔ．ｅｘ  Ｃｈｉｏｖ．（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ  ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ  Ｈｏｃｈｓｔ．ｅｘ  Ｃｈｉｏｖ．））、バッファローグラス（ｂｕｆｆａｌｏ  ｇｒａｓｓ）（ブフロー・ダクチロイズ（Ｎｕｔｔ．）Ｅｎｇｅｌｍ．（Ｂｕｃｈｌｏｅ  ｄａｃｔｙｌｏｉｄｓ（Ｎｕｔｔ．）Ｅｎｇｅｌｍ．））、ブルーグランマ（Ｂｌｕｅ  ｇｒａｍｍａ）（ボウテロウア・グラシリス（Ｈ．Ｂ．Ｋ．）Ｌａｇ．ｅｘ  グリフィトス（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｇｒａｃｉｌｉｓ（Ｈ．Ｂ．Ｋ．）Ｌａｇ．ｅｘ  Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ））、シーショアパスパラム（ｓｅａｓｈｏｒｅ  ｐａｓｐａｌｕｍ）（パスパラム・バギナタム・スワルツ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｖａｇｉｎａｔｕｍ  Ｓｗａｒｔｚ））およびアゼガヤモドキ（ｓｉｄｅｏａｔｓ  ｇｒａｍａ）（ボウテロウア・カルチペンデュラ（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｃｕｒｔｉｐｅｎｄｕｌａ）（Ｍｉｃｈｘ．Ｔｏｒｒ．））。寒地型芝生は、一般に、本発明に従った使用が好ましい。特に好ましいのは、ブルーグラス、ベントグラスおよびコヌカグサ、ウシノケグサおよびライグラスである。ベントグラスが特に好ましい。
【０１３４】
本発明は、それぞれの商用の慣例的な栽培品種または使用されている栽培品種の植物を本発明によって処理するのにとりわけ好ましく用いられる。植物栽培品種は、新たな性質（「形質」）を有し、従来の育種により、変異誘発により、または組換えＤＮＡ技術を活用して得られた植物を意味すると理解されるものである。作物植物は、したがって、従来の育種および最適化方法により、またはバイオテクノロジー法および遺伝子操作法もしくはこれらの方法の組み合わせにより得ることができる植物であってよく、遺伝子導入植物を包含し、および植物育成者権により保護可能であるか、または保護可能でない植物栽培品種を包含する。
【０１３５】
本発明による処理方法はまた、したがって、遺伝子改変生物（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理に用いることもできる。遺伝子改変植物（または遺伝子導入植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、植物外で供給されるまたは構築される遺伝子であって、核、葉緑体または心気症（ｈｙｐｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ）のゲノム中に導入された場合に、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現させることにより、または植物中に存在する他の遺伝子（複数可）を（例えばアンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］を用いて）ダウンレギュレートもしくはサイレンシングすることにより、形質転換植物に新たなまたは改善された農学的または他の性質を与える遺伝子を本質的に意味する。ゲノム中に位置する異種遺伝子はまた、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中のその特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子導入イベントと呼ばれる。
【０１３６】
本発明によって好ましく処理される植物および植物栽培品種は、とりわけ有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝物質を有する全ての植物（育種および／またはバイオテクノロジー手段により得られたものであっても）を包含する。
本発明によってやはり処理し得る植物および植物栽培品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性である植物である。非生物的ストレス状態としては、例えば、高温、渇水、低温および乾燥ストレス、浸透圧ストレス、湛水、土壌塩分の増加、ミネラルへの曝露の増加、オゾン状態、強光状態、窒素栄養分の限定的利用性、リン栄養分の限定的利用性または日陰回避が挙げられ得る。
【０１３７】
本発明によって同じく処理することができる植物および植物栽培品種は、増強された収量特性を特徴とする植物である。前記植物における収量増加は、例えば、植物の生理機能、成長および発達の改善、例えば水の使用効率、水の保持効率、窒素使用の改善、炭素同化の増強、光合成の改善、発芽効率の向上ならびに成熟の促進などの結果であることができる。（ストレスおよび非ストレス状態の下での）植物構造の改善がさらに収量に影響することがあり、この植物構造の改善としては、早期の開花、雑種種子生産のための開花制御、苗の生長力、植物の大きさ、節間数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、さやの大きさ、さやまたは穂の数、さやまたは穂あたりの種子数、種子の質量、種子登熟（ｓｅｅｄ  ｆｉｌｌｉｎｇ）の増進、種子飛散の低減、さや裂開の低減および倒伏抵抗性が挙げられる。さらなる収量形質としては、種子の組成、例えば炭水化物含量、タンパク質含量、油含量および油組成、栄養価、アンチニュートリエント化合物の低減、加工性の改善およびより良好な保存安定性などが挙げられる。
【０１３８】
本発明によって処理し得る植物は、ヘテロシスすなわち雑種強勢の特性を既に発現している雑種植物であり、この特性は、一般に、より多い収量、生長力、健康ならびに生物的および非生物的ストレス因子に対する抵抗性をもたらす。かかる植物は、典型的に、近交系の雄性不稔親系統（雌性交雑育種親）を別の近交系の雄性稔性親系統（雄性交雑育種親）と交雑することにより生み出される。雑種種子は、典型的に、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時に（例としてトウモロコシにおいて）、雄穂除去（すなわち、雄性生殖器官すなわち雄花の機械的除去）により生み出すことができるが、より典型的には、雄性不稔は、植物ゲノム中の遺伝的決定因子の結果である。その場合、および特に種子が雑種植物から収穫される所望の生産物である場合、雄性不稔に関与する遺伝的決定因子を含有する雑種植物において雄性稔性を完全に回復させるのを確実にすることが典型的に有用である。これは、雄性交雑育種親が、雄性不稔に関与する遺伝的決定因子を含有する雑種植物において雄性稔性を回復させる能力がある適切な稔性回復遺伝子を持つことを確実にすることにより、達成することができる。雄性不稔の遺伝的決定因子は、細胞質中に位置し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）について記載された（ＷＯ９２／００５２５１、ＷＯ９５／００９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２およびＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔の遺伝的決定因子はまた、核ゲノム中に位置することもできる。雄性不稔植物はまた、植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などによっても得ることができる。雄性不稔植物を得るのにとりわけ有用な手段は、ＷＯ８９／１０３９６中に記載されており、ここでは、例えば、リボヌクレアーゼ、例えばバルナーゼなどを雄ずい中のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞中でリボヌクレアーゼ阻害剤、例えばバルスターなどを発現させることにより、稔性を回復させることができる（例としてＷＯ９１／００２０６９）。
【０１３９】
本発明によってやはり処理し得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、除草剤耐性植物、すなわち１以上の所定の除草剤に対して耐性にされた植物である。かかる植物は、遺伝子形質転換によって、またはかかる除草剤耐性を付与する変異を含有する植物の選抜によって得ることができる。
【０１４０】
除草剤抵抗性植物は、例えばグリホサート耐性植物、すなわち除草剤グリホサートまたはその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホサート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより、得ることができる。かかるＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３），２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２），７，１３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），２３３，４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８），２６３，４２８０−４２８９）、またはオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ０１／６６７０４）である。これは、例えばＥＰ−Ａ０８３７９４４、ＷＯ００／０６６７４６、ＷＯ００／０６６７４７またはＷＯ０２／０２６９９５中に記載されるような変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホサート耐性植物は、ＵＳ５，７７６，７６０およびＵＳ５，４６３，１７５中に記載されるようなグリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより、得ることもできる。グリホサート耐性植物はまた、例えばＷＯ０２／０３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ０５／０１２５１５およびＷＯ０７／０２４７８２中に記載されるようなグリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより、得ることもできる。グリホサート耐性植物はまた、例えばＷＯ０１／０２４６１５またはＷＯ０３／０１３２２６中に記載されるように、上述の遺伝子の自然発生変異を含有する植物を選抜することにより、得ることもできる。
【０１４１】
他の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどに対して耐性にされた植物である。かかる植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して抵抗性の変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることにより、得ることができる。かかる有効な解毒酵素の１つは、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素（例えばストレプトマイセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）である。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えばＵＳ５，５６１，２３６、ＵＳ５，６４８，４７７、ＵＳ５，６４６，０２４、ＵＳ５，２７３，８９４、ＵＳ５，６３７，４８９、ＵＳ５，２７６，２６８、ＵＳ５，７３９，０８２、ＵＳ５，９０８，８１０およびＵＳ７，１１２，６６５中に記載される。
【０１４２】
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）をホモゲンチセートに変換する反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物は、自然発生の抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で、またはＷＯ９６／０３８５６７、ＷＯ９９／０２４５８５およびＷＯ９９／０２４５８６によって変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、ＨＰＰＤ阻害剤による野生型ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートの形成を可能にするある特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより、得ることもできる。かかる植物および遺伝子は、ＷＯ９９／０３４００８およびＷＯ０２／３６７８７中に記載される。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、ＷＯ２００４／０２４９２８中に記載されるように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデスヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより、改善することもできる。
【０１４３】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性にされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤としては、例えば、スルホニルウレア、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエートおよび／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られる）中の異なる変異は、例えばＴｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ，Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２），５０，７００−７１２中に、またＵＳ５，６０５，０１１、ＵＳ５，３７８，８２４、ＵＳ５，１４１，８７０およびＵＳ５，０１３，６５９中にも記載されるように、異なる除草剤および除草剤群に対する耐性を授けることが知られている。スルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、ＵＳ５，６０５，０１１、ＵＳ５，０１３，６５９、ＵＳ５，１４１，８７０、ＵＳ５，７６７，３６１、ＵＳ５，７３１，１８０、ＵＳ５，３０４，７３２、ＵＳ４，７６１，３７３、ＵＳ５，３３１，１０７、ＵＳ５，９２８，９３７およびＵＳ５，３７８，８２４中に、また国際公開ＷＯ９６／０３３２７０中にも記載されている。さらなるイミダゾリノン耐性植物はまた、例えばＷＯ０４／０４００１２、ＷＯ０４／１０６５２９、ＷＯ０５／０２０６７３、ＷＯ０５／０９３０９３、ＷＯ０６／００７３７３、ＷＯ０６／０１５３７６、ＷＯ０６／０２４３５１およびＷＯ０６／０６０６３４中にも記載されている。さらなるスルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物は、例えばＷＯ０７／０２４７８２中にも記載される。
【０１４４】
ＡＬＳ阻害剤に対して、とりわけイミダゾリノン、スルホニルウレアおよび／またはスルファモイルカルボニルトリアゾリノンに対して耐性であるさらなる植物は、例えば、ダイズについてＵＳ５，０８４，０８２中に、イネについてＷＯ９７／４１２１８中に、テンサイについてＵＳ５，７７３，７０２およびＷＯ９９／０５７９６５およびＷＯ２０１２／０４９２６８中に、レタスについてＵＳ５，１９８，５９９中に、またはヒマワリについてＷＯ０１／０６５９２２中に記載されるように、誘導された変異誘発により、除草剤の存在下の細胞培養中での選抜により、または変異育種により、得ることができる。
【０１４５】
本発明によってやはり処理し得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、昆虫抵抗性遺伝子導入植物、すなわちある特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる昆虫抵抗性を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができる。
【０１４６】
本発明に関連して、用語「昆虫抵抗性遺伝子導入植物」は、以下をコードするコーディング配列を含む少なくとも１の導入遺伝子を含有する任意の植物を包含する。
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの殺虫性結晶タンパク質もしくはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８），６２，８０７−８１３により収集され、バチルス・チューリンゲンシス毒素命名法（オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）においてＣｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．（２００５）により更新された殺虫性結晶タンパク質もしくはその殺虫性部分など、例えばＣｒｙタンパク質のクラスＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅもしくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質もしくはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タンパク質もしくはその部分の存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスからの結晶タンパク質もしくはその部分、例えばＣｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質から形成されるバイナリートキシン（ｂｉｎａｒｙ  ｔｏｘｉｎ）など（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１），１９，６６８−７２；Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂ．（２００６），７１，１７６５−１７７４）など；または
３）バチルス・チューリンゲンシスからの２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）のタンパク質のハイブリッドもしくは上記２）のタンパク質のハイブリッドなど、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４により生産されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ０７／０２７７７７）；または
４）上記ポイント１）から３）のうちのいずれか１のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたもの、例えばトウモロコシイベントＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、もしくはトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質など；または
５）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）からの殺虫性分泌タンパク質もしくはその殺虫性部分、例えば以下のリンク：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌの下に収載されている栄養成長期分泌殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）など、例えばＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの第二の分泌タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの分泌タンパク質、例えばＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から形成されるバイナリートキシン（ＷＯ９４／２１７９５）など；または
７）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）のタンパク質のハイブリッドもしくは上記２）のタンパク質のハイブリッドなど；または
８）上記項目１）から３）のうちのいずれか１のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／または（なお殺虫性タンパク質をコードしながらも）クローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたもの、例えばワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質など。
【０１４７】
もちろん、本明細書中で用いられる昆虫抵抗性遺伝子導入植物はまた、上記クラス１から８のうちのいずれか１のタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む任意の植物を包含する。一実施形態において、昆虫抵抗性植物は、同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用様式、例えば昆虫中で異なる受容体結合部位に結合するなどの作用様式を持つ異なるタンパク質を用いることにより、作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、または、植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、上記クラス１から８のうちのいずれか１のタンパク質をコードする１より多い導入遺伝子を含有する。
【０１４８】
本発明によってやはり処理し得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性である。かかる植物は、遺伝子形質転換によって、またはかかるストレス抵抗性を付与する変異を含有する植物の選抜によって得ることができる。とりわけ有用なストレス耐性植物として、以下が挙げられる。
ａ．ＷＯ００／００４１７３またはＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５中に記載されるような、植物細胞または植物中でポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低減させる能力がある導入遺伝子を含有する植物、
ｂ．例えばＷＯ０４／０９０１４０中に記載されるような、植物または植物細胞のＰＡＲＧをコードする遺伝子の発現および／または活性を低減させる能力があるストレス耐性増強性の導入遺伝子を含有する植物、
ｃ．例えばＥＰ０４０７７６２４．７またはＷＯ０６／１３３８２７またはＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３中に記載されるような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドのサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性増強性の導入遺伝子を含有する植物。
【０１４９】
本発明によってやはり処理し得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、収穫物の量、質および／もしくは保存安定性の変化ならびに／または収穫物の特定成分の性質の変化を示し、これらは例えば以下のものなどである。
１）その物理化学的形質、とりわけアミロース含量またはアミロース／アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル抵抗、デンプン粒の大きさおよび／またはデンプン粒の形態に関して野生型の植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して変化しており、そのためにある特定の用途により適した改質デンプンを合成する遺伝子導入植物。改質デンプンを合成するこれらの遺伝子導入植物は、例えば、ＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／００４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ００／００８１８４、ＷＯ００／００８１８５、ＷＯ００／２８０５２、ＷＯ００／７７２２９、ＷＯ０１／１２７８２、ＷＯ０１／１２８２６、ＷＯ０２／１０１０５９、ＷＯ０３／０７１８６０、ＷＯ０４／０５６９９９、ＷＯ０５／０３０９４２、ＷＯ０５／０３０９４１、ＷＯ０５／０９５６３２、ＷＯ０５／０９５６１７、ＷＯ０５／０９５６１９、ＷＯ０５／０９５６１８、ＷＯ０５／１２３９２７、ＷＯ０６／０１８３１９、ＷＯ０６／１０３１０７、ＷＯ０６／１０８７０２、ＷＯ０７／００９８２３、ＷＯ００／２２１４０、ＷＯ０６／０６３８６２、ＷＯ０６／０７２６０３、ＷＯ０２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ０１／１４５６９、ＷＯ０２／７９４１０、ＷＯ０３／３３５４０、ＷＯ０４／０７８９８３、ＷＯ０１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ０５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／００４６９３、ＷＯ９４／００９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６およびＷＯ９７／２０９３６中に記載される。
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子改変を伴わない野生型植物と比較して性質が変化した非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、遺伝子導入植物。例として、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／００１９０４、ＷＯ９６／０２１０２３、ＷＯ９８／０３９４６０およびＷＯ９９／０２４５９３中に記載されるような、ポリフルクトース、特にイヌリンおよびレバン型のポリフルクトースを生産する植物、ＷＯ９５／０３１５５３、ＵＳ２００２／０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／０４７８０６、ＷＯ９７／０４７８０７、ＷＯ９７／０４７８０８およびＷＯ００／１４２４９中に記載されるような、アルファ−１，４−グルカンを生産する植物、ＷＯ２０００／７３４２２中に記載されるような、アルファ−１，６分岐アルファ−１，４−グルカンを生産する植物、ならびにＷＯ００／０４７７２７、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３中に記載されるような、アルテルナンを生産する植物。
３）例えばＷＯ０６／０３２５３８、ＷＯ０７／０３９３１４、ＷＯ０７／０３９３１５、ＷＯ０７／０３９３１６、ＪＰ２００６／３０４７７９およびＷＯ０５／０１２５２９中に記載されるような、ヒアルロナンを生産する遺伝子導入植物。
【０１５０】
本発明によってやはり処理し得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの）は、繊維特性が変化した植物、例えばワタ植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる繊維特性変化を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができ、以下が挙げられる。
ａ）ＷＯ９８／０００５４９中に記載されるような、変化形のセルロースシンターゼ遺伝子を含有する植物、例えばワタ植物など、
ｂ）ＷＯ０４／０５３２１９中に記載されるような、変化形のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸を含有する植物、例えばワタ植物など、
ｃ）ＷＯ０１／０１７３３３中に記載されるような、スクロースホスフェートシンターゼの発現を増加させた植物、例えばワタ植物など、
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５中に記載されるような、スクロースシンターゼの発現を増加させた植物、例えばワタ植物など、
ｅ）ＷＯ０５／０１７１５７中に記載されるような、例えば繊維選択的β１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを通じて、繊維細胞の基底における原形質連絡ゲート開閉のタイミングが変化した植物、例えばワタ植物など、
ｆ）ＷＯ０６／１３６３５１中に記載されるような、例えば、ｎｏｄＣおよびキチンシンターゼ遺伝子を包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現を通じて反応性が変化した繊維を持つ植物、例えばワタ植物など。
【０１５１】
本発明によってやはり処理し得る植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの）は、油組成特性が変化した植物、例えばアブラナまたは関連のアブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる油特性変化を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができ、以下が挙げられる。
ａ）ＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７中に記載されるような、オレイン酸含量が高い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など、
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５中に記載されるような、リノレン酸含量が低い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など、
ｃ）ＵＳ５，４３４，２８３中に記載されるような、飽和脂肪酸レベルが低い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など。
【０１５２】
本発明によって処理し得るとりわけ有用な遺伝子導入植物は、１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を含む植物であり、以下の商標名の下で利用可能な遺伝子導入植物である：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。言及し得る除草剤耐性植物の例は、以下の商標名の下で利用可能なトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対して耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対して耐性、例えばトウモロコシ）。言及すべき除草剤抵抗性の植物（除草剤耐性について従来の方法で育種された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称の下で販売されている品種（例えばトウモロコシ）が挙げられる。
【０１５３】
本発明によって処理し得るとりわけ有用な遺伝子組換え植物は、形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含有する植物であり、これらは例えば様々な国または地域の規制当局のデータベース中に収載されている。
【０１５４】
本発明に従って用いられるものである式（Ｉ）の化合物またはその塩は、慣例的製剤、例えば液剤、エマルション剤、水和剤、水および油を基材とする懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤、可溶性散剤、可溶性顆粒剤、全面散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）用顆粒剤、サスポエマルション濃縮物（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、およびさらにポリマー性物質中でマイクロカプセル化したものなどへと変換することができる。本発明に関連して、式（Ｉ）の化合物またはその塩が噴霧製剤の形態で使用される場合、特に好ましい。
【０１５５】
それ故、本発明はまた、加えて、非生物的ストレスに対する植物の抵抗性を増強するための噴霧製剤に関する。噴霧製剤は以下に詳細に記載される。
【０１５６】
噴霧適用のための製剤は、公知の方法で、例えば本発明に従った使用のための式（Ｉ）の化合物またはその塩を、増量剤、すなわち液体溶剤および／または固体担体と、界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤の使用を伴ってもよく、混合することにより生産される。さらなる慣例的な添加剤、例えば慣例的な増量剤および溶剤または希釈剤、色素、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次的増粘剤、展着剤、ジベレリンおよびさらに水を用いることもできる。製剤は、好適な製造プラントにおいて、または他には適用前もしくは適用中に製造される。
【０１５７】
用いられる補助剤は、組成物自体に、および／またはそれに由来する調合剤（例えば噴霧液）に、特定の性質、例えば特定の技術的性質および／または他には特別な生物学的性質などを付与するのに適している物質であり得る。典型的な補助剤として、増量剤、溶媒および担体が挙げられる。
【０１５８】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば芳香族および非芳香族の炭化水素類（例えばパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコール類およびポリオール類（適切な場合、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えばアセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（脂肪および油を包含する）および（ポリ）エーテル類、非置換のおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えばＮ−アルキルピロリドンなど）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えばジメチルスルホキシドなど）である。
【０１５９】
用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、好適な液体溶媒は、芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリドなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分、鉱油および植物油など、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールなど、ならびにさらにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドなど、およびさらに水である。
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、ならびに有機着色料、例えばアリザリン着色料、アゾ着色料および金属フタロシアニン着色料など、ならびに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などを用いることが可能である。
【０１６０】
本発明に従って用いることができる製剤中に存在し得る好適な湿潤剤は、湿潤を促進し、農薬活性化合物の製剤について従来用いられている全ての物質である。好ましいのは、アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルナフタレンスルホネートまたはジイソブチルナフタレンスルホネートなどを用いることである。
【０１６１】
本発明に従って用いることができる製剤中に存在し得る好適な分散剤および／または乳化剤は、農薬活性化合物の製剤について従来用いられている全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性の分散剤である。好ましく使用可能なのは、非イオン性もしくはアニオン性の分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物である。好適な非イオン性分散剤は、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにそれらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体である。好適なアニオン性分散剤は、とりわけ、リグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１６２】
本発明に従って用いることができる製剤中に存在し得る好適な消泡剤は、農薬活性化合物の製剤について従来用いられている全ての泡抑制物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく用いることができる。
【０１６３】
本発明に従って用いることができる製剤中に存在し得る好適な保存剤は、農薬組成物中でかかる目的のために使用可能な全ての物質である。ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが例として言及され得る。
【０１６４】
本発明に従って用いることができる製剤中に存在し得る好適な二次的増粘剤は、農薬組成物中でかかる目的のために使用可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微細シリカが好ましい。
【０１６５】
本発明に従って用いることができる製剤中に存在し得る好適な展着剤としては、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣例的なバインダーが挙げられる。ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびチロースが好ましいものとして言及され得る。本発明に従って用いることができる製剤中に存在し得る好適なジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、ジベレリン酸が特に好ましく用いられる。ジベレリンは公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ”Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，ｖｏｌ．２，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，１９７０，ｐｐ．４０１−４１２を参照されたい）。
【０１６６】
他の可能な添加剤は、香料、改質されていてもよい鉱油または植物油、蝋および栄養分（微量栄養素を包含する）、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などである。加えて存在し得るのは、安定剤、例えば低温安定剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の剤などである。
【０１６７】
製剤は、一般に、０．０１から９８重量％の間、好ましくは０．５から９０重量％の間の、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を含有する。
【０１６８】
本発明による活性化合物は、その市販製剤中で、およびこれらの製剤から調製される使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質、除草剤、毒性緩和剤、肥料または情報化学物質などとの混合物として存在することができる。
【０１６９】
加えて、植物自体の防御に対する式（Ｉ）の化合物またはその塩の記載される肯定的効果は、殺虫活性、殺真菌活性または殺菌活性化合物での付加的な処理により支持することができる。
【０１７０】
非生物的ストレスに対する抵抗性を増強させるための一般式（Ｉ）の化合物またはその塩の好ましい適用回数は、認可された適用量で土壌、茎および／または葉を処理することである。
【０１７１】
一般式（Ｉ）の活性化合物またはその塩は、一般に、それらの市販製剤中で、およびこれらの製剤から調製される使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、成長調節物質、植物の成熟に影響を与える物質、毒性緩和剤または除草剤などとの混合物中に加えて存在し得る。とりわけ好ましい混合相手は、例えば、群で以下に特定される異なる分類の活性化合物であるが、それらの順番からは何らの選好も生じない。
【０１７２】
殺真菌剤：
Ｆ１）核酸合成阻害剤、例えばベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
Ｆ２）有糸分裂および細胞分裂阻害剤、例えばベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、フルオピコリド、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミドおよびクロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
Ｆ３）呼吸鎖複合体Ｉ／ＩＩ阻害剤、例えばジフルメトリム、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、チフルザミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、イソピラザム、セダキサン、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび対応する塩；
Ｆ４）呼吸鎖複合体ＩＩＩ阻害剤、例えばアミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（エトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミドおよび対応する塩、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、２−メチル−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミドおよび対応する塩；
Ｆ５）脱共役剤、例えばジノカップ、フルアジナム；
Ｆ６）ＡＴＰ産生阻害剤、例えばフェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、シルチオファム
Ｆ７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、例えばアンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラスチシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル
Ｆ８）シグナル伝達阻害剤、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン
Ｆ９）脂質および膜合成阻害剤、例えばクロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、アンプロピルホス、カリウム−アンプロピルホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド
Ｆ１０）エルゴステロール生合成阻害剤、例えばフェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、オキスポコナゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］２，２−ジメチルプロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート；
Ｆ１１）細胞壁合成阻害剤、例えばベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
Ｆ１２）メラニン生合成阻害剤、例えばカプロパミド（ｃａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール
Ｆ１３）抵抗性誘導、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル
Ｆ１４）多部位、例えばカプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー液など、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、硫黄およびカルシウムポリスルフィドを含有する硫黄調合剤、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
Ｆ１５）未知のメカニズム、例えばアミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオロイミド、ホサチル−Ａｌ（ｆｏｓａｔｙｌ−Ａｌ）、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンサルフェート、イプロジオン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、２−フェニルフェノールおよび塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミドおよび２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−．アルファ．−（メトキシメチレン）ベンズアセテート、４−クロロ−アルファ−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンズアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンズアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−アルファＥ−ベンズアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０１７３】
殺菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調合剤。
【０１７４】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
Ｉ１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、ａ）カルバメートの物質群から、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート、ｂ）有機リン酸エステルの群から、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン
Ｉ２）ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、ａ）ピレスロイドの群から、例えばアクリナトリン、アレスリン（ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ、ｄ−ｔｒａｎｓ）、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、ｃｉｓ−シペルメトリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エンペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（ｃｉｓ−、ｔｒａｎｓ−）、フェノトリン（１Ｒ−ｔｒａｎｓ異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、ピレトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（除虫菊）、ｂ）ＤＤＴ、ｃ）オキサジアジン、例えばインドキサカルブ、ｄ）セミカルバゾン、例えばメタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）
Ｉ３）アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト、ａ）クロロニコチニルの群から、例えばアセタミプリド、ＡＫＤ１０２２、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、イミダクロチズ、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、ｂ）ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；ｃ）スルホキサフロル（Ｎ−［メチルオキシド［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル］−λ４−スルファニリデン］シアナミド）
Ｉ４）アセチルコリン受容体モジュレーター、スピノシンの群から、例えばスピノサド
Ｉ５）ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、ａ）有機塩素系の群からの、例えばカンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンデン、メトキシクロル、ｂ）フィプロール、例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール；
Ｉ６）塩化物チャネル活性剤、例えばアバメクチン、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、レピメクチン、ミルベマイシン；
Ｉ７）幼若ホルモン模倣物、例えばジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン；
Ｉ８）エクジソンアゴニスト／撹乱物質、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
Ｉ９）キチン生合成阻害剤、例えばビストリフルロン、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、シロマジン；
Ｉ１０）酸化的リン酸化の阻害剤、ａ）ＡＴＰ撹乱物質、例えばジアフェンチウロン、ｂ）有機スズ化合物、例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
Ｉ１１）Ｈ−プロトン勾配の遮断による酸化的リン酸化の脱共役剤、ａ）ピロールの群からの、例えばクロルフェナピル、ｂ）ジニトロフェノール類からの、例えばビナパシル（ｂｉｎａｐａｃｙｒｌ）、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ、メプチルジノカップ；
Ｉ１２）サイトＩ電子伝達阻害剤、例えばＭＥＴＩ、特に、例として、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドまたは他にはヒドラメチルノン、ジコホール；
Ｉ１３）サイトＩＩ電子伝達阻害剤、例えばロテノン；
Ｉ１４）サイトＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えばアセキノシル、フルアクリピリム；
Ｉ１５）昆虫腸膜の微生物撹乱物質、例えばバチルス・チューリンゲンシス株；
Ｉ１６）脂質合成阻害剤、ａ）テトロン酸の群からの、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン、ｂ）テトラミン酸類からの、例えばスピロテトラマト、ｃｉｓ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン；
Ｉ１７）オクトパミンアゴニスト、例えばアミトラズ；
Ｉ１８）マグネシウム刺激ＡＴＰａｓｅの阻害剤、例えばプロパルギット；
Ｉ１９）ネライストキシンアナログ、例えばシュウ酸水素チオシクラム、チオスルタップ−ナトリウム；
Ｉ２０）リアノジン受容体アゴニスト、ａ）ベンゼンジカルボキサミドの群からの、例えばフルベンジアミド、ｂ）アントラニルアミドの群からの、例えばリナキシピル（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シアジピル（ＩＳＯ提案）（３−ブロモ−Ｎ−｛４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）（ＷＯ２００４０６７５２８から公知）；
Ｉ２１）生物製剤、ホルモンまたはフェロモン、例えばアザジラクチン、バチルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ビューベリア属種（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｓｐｅｃ．）、コドレモン、メタリジウム属種（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、ペシロマイセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃ．）、チューリンゲンシン、ベルチシリウム属種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）；
Ｉ２２）未知のまたは非特異的な作用メカニズムを持つ活性成分、ａ）燻蒸剤、例えばアルミニウムホスフィド、メチルブロミド、スルフリルフルオリド、ｂ）摂食抑制物質、例えばクリオライト、フロニカミド、ピメトロジン、ｃ）ダニ増殖阻害剤、例えばクロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、ｄ）アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオナート、クロロジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ゴシップルア、ヒドラメチルノン、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラテン、ベルブチンまたはレピメクチン。
【０１７５】
毒性緩和剤は、好ましくは、以下の群から選択される。
【０１７６】
Ｓ１）式（Ｓ１）
【０１７７】
【化３０】
2014527973.tif 000164
の化合物であって、式中、記号および添え字は、以下の意味を有する：
ｎＡは、０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ＷＡは、ＮおよびＯ群からの１から３個の環ヘテロ原子を有する部分的に不飽和であるまたは芳香族の５員複素環の群からの非置換であるかまたは置換されている二価の複素環ラジカルであって、ここで、少なくとも１個の窒素原子および最大で１個の酸素原子が環中に存在しており、好ましくは（ＷＡ１）から（ＷＡ４）
【０１７８】
【化３１】
2014527973.tif 000165
の群からのラジカルであり；
ｍＡは、０または１であり；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３またはＮＲＡ３ＲＡ４であるか、または少なくとも１個の窒素原子ならびに好ましくはＯおよびＳの群からの３個までのヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３員から７員の複素環（該複素環は、窒素原子を介して（Ｓ１）中のカルボニル基に結合され、非置換であるか、または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは置換されていてもよいフェニルの群からのラジカルにより置換されている）であり、好ましくは式ＯＲＡ３、ＮＨＲＡ４またはＮ（ＣＨ３）２のラジカル、特に式ＯＲＡ３のラジカルであり；
ＲＡ３は、水素であるか、または非置換であるかもしくは置換されている、好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているかもしくは非置換であるフェニルであり；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノまたはＣＯＯＲＡ９であって、ここで、ＲＡ９は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルであり；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は、同一であるかまたは異なっており、各々、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたは置換されているかもしくは非置換であるフェニルである化合物であり；
好ましくは：
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸（Ｓ１ａ）タイプの化合物、好ましくは、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中に記載されるような、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）および関連の化合物などの化合物；
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、ＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６中に記載されるような、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−３）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）および関連の化合物などの化合物；
ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、例えばＥＰ−Ａ−２６８５５４中に記載されるような、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−５）、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−６）および関連の化合物などの化合物；
ｄ）トリアゾールカルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０中に記載されるような、フェンクロラゾール（−エチルエステル）、すなわちエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）および関連の化合物などの化合物；
ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸タイプの、または５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中に記載されるような、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−８）もしくはエチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−９）および関連の化合物、または、特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中に記載されるような、５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸（Ｓ１−１０）もしくはエチル５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）もしくはｎ−プロピル５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１２）もしくはエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１３）などの化合物。
【０１７９】
Ｓ２）式（Ｓ２）
【０１８０】
【化３２】
2014527973.tif 000166
のキノリン誘導体であって、式中、記号および添え字は、以下の意味を有する：
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３またはＮＲＢ３ＲＢ４であるか、または
少なくとも１個の窒素原子ならびに好ましくはＯおよびＳの群からの３個までのヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３員から７員の複素環（該複素環は、窒素原子を介して（Ｓ２）中のカルボニル基に結合され、非置換であるか、または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは置換されていてもよいフェニルの群からのラジカルにより置換されている）であり、好ましくは式ＯＲＢ３、ＮＨＲＢ４またはＮ（ＣＨ３）２のラジカル、特に式ＯＲＢ３のラジカルであり；
ＲＢ３は、水素であるか、または非置換であるかもしくは置換されている、好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているかもしくは非置換であるフェニルであり；
ＴＢは、非置換であるか、または１もしくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルにより、もしくは［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルにより置換されている（Ｃ１またはＣ２）−アルカンジイル鎖であるキノリン誘導体であり；
好ましくは：
ａ）８−キノリンオキシ酢酸タイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６中に記載されるような、１−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、１，３−ジメチルブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−２）、４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−３）、１−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−４）、エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−５）、メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−６）、アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−７）、２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−８）、２−オキソプロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−９）および関連の化合物、ならびにさらに、ＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８中に記載されるような、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、その水和物および塩、例えばそのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸タイプの化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、ＥＰ−Ａ−０５８２１９８中に記載されるような、ジエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、ジアリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネートおよび関連の化合物などの化合物。
【０１８１】
Ｓ３）式（Ｓ３）
【０１８２】
【化３３】
2014527973.tif 000167
の化合物であって、式中、記号および添え字は、以下の意味を有する：
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は、同一であるかまたは異なっており、各々、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているかもしくは非置換であるフェニルであるか、または、ＲＣ２およびＲＣ３は、置換されているかもしくは非置換である複素環式環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルフォリン、ヘキサヒドロピリミジンもしくはベンゾキサジン環を共に形成する化合物であり、
好ましくは：
出芽前毒性緩和剤（土壌作用性毒性緩和剤）として頻繁に用いられるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−２）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン）（Ｓ３−４）、ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓからの「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍからの「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏからの「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１オキサ３−アザスピロ［４，５］デカン）（Ｓ３−７）、ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴからの「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、「ジクロノン」（ジシクロノン）またはＢＡＳＦからの「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３−９）（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）、「フリラゾール」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）およびその（Ｒ）異性体（Ｓ３−１１）など。
【０１８３】
Ｓ４）式（Ｓ４）
【０１８４】
【化３４】
2014527973.tif 000168
のＮ−アシルスルホンアミドまたはその塩であって、式中、記号および添え字は、以下の意味を有する：
ＸＤは、ＣＨまたはＮであり；
ＲＤ１は、ＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６またはＮＨＣＯ−ＲＤ７であり；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニルであるか、もしくは窒素、酸素および硫黄よりなる群からのｖＤ個のヘテロ原子を含有する３員から６員のヘテロサイクリルであり、ここで、後者７個のラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルおよびフェニルよりなる群からの、ならびに環状ラジカルの場合は、さらに（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からのｖＤ個の置換基により置換されており；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルもしくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、ここで、後者３個のラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオよりなる群からのｖＤ個のラジカルにより置換されており、または
ＲＤ５およびＲＤ６は、それらを担う窒素原子と共に、ピロリジニルもしくはピペリジニルラジカルを形成し；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、ここで、後者２個のラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオよりなる群からの、ならびに環状のラジカルの場合は、さらに（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からのｖＤ個の置換基により置換されており；
ｎＤは、０、１または２であり；
ｍＤは、１または２であり；
ｖＤは、０、１、２または３であるＮ−アシルスルホンアミドまたはその塩であり；
これらの中で、好ましいのは、Ｎ−アシルスルホンアミドタイプの化合物、例えば以下の式（Ｓ４ａ）
【０１８５】
【化３５】
2014527973.tif 000169
の化合物であって、これは、例えばＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から公知であり、式中、
ＲＤ７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、ここで、後者２個のラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオよりなる群からの、ならびに環状ラジカルの場合は、さらに（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルよりなる群からのｖＤ個の置換基により置換されており；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは、１または２であり；
ｖＤは、０、１、２または３である化合物；
ならびにまた好ましいのは、例えば以下の式（Ｓ４ｂ）
【０１８６】
【化３６】
2014527973.tif 000170
のアシルスルファモイルベンズアミドであって、これは、例えばＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から公知であり、例えば、式中、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＤ５＝エチルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）、ならびに
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）であるアシルスルファモイルベンズアミド、
ならびにまた好ましいのは、例えば以下の式（Ｓ４ｃ）
【０１８７】
【化３７】
2014527973.tif 000171
のＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素タイプの化合物であって、これは、例えばＥＰ−Ａ−３６５４８４から公知であり、式中、
ＲＤ８およびＲＤ９は、各々互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは、１または２である化合物；
例えば
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素である。
【０１８８】
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族類および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体類からの活性化合物（Ｓ５）、例えば、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１中に記載されるような、エチル３，４，５−トリアセトキシベンゾエート、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸。
【０１８９】
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類からの活性化合物（Ｓ６）、例えば、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０中に記載されるような、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン。
【０１９０】
Ｓ７）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６中に記載されるような、式（Ｓ７）
【０１９１】
【化３８】
2014527973.tif 000172
の化合物であって、式中、記号および添え字は、以下の意味を有する：
ＲＥ１、ＲＥ２は、各々独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３またはＣＯＳＲＥ４であり、
ＲＥ３、ＲＥ４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
ｎＥ１は、０または１であり、
ｎＥ２、ｎＥ３は、各々互いに独立して０、１または２である化合物、
好ましくは、ジフェニルメトキシ酢酸、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチルジフェニルメトキシアセテート（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。
【０１９２】
Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９中に記載されるような、式（Ｓ８）
【０１９３】
【化３９】
2014527973.tif 000173
の化合物であって、式中、
ＸＦは、ＣＨもしくはＮであり、
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎの場合は０から４の整数であり、およびＸＦ＝ＣＨの場合は０から５の整数であり、
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシであり、
ＲＦ２は、水素もしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルもしくはアリール（ここで、前述の炭素含有ラジカルの各々は、非置換であるか、または１以上の、好ましくは３個までの、同一のもしくは異なる、ハロゲンおよびアルコキシよりなる群からのラジカルにより置換されている）である化合物か、またはその塩、
好ましくは、式中、
ＸＦは、ＣＨであり、
ｎＦは、０から２の整数であり、
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、
ＲＦ２は、水素もしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルもしくはアリール（ここで、前述の炭素含有ラジカルの各々は、非置換であるか、または１以上の、好ましくは３個までの、同一のもしくは異なる、ハロゲンおよびアルコキシよりなる群からのラジカルにより置換されている）である化合物か、またはその塩。
【０１９４】
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類からの活性化合物（Ｓ９）、例えば、ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０中に記載されるような、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）。
【０１９５】
Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４中に記載されるような、式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）
【０１９６】
【化４０】
2014527973.tif 000174
の化合物であって、式中、
ＲＧ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＧ、ＺＧは、各々互いに独立して、ＯまたはＳであり、
ｎＧは、０から４の整数であり、
ＲＧ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＧ３は、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである化合物。
【０１９７】
Ｓ１１）種子粉衣組成物として知られるオキシイミノ化合物タイプの活性化合物（Ｓ１１）、例えば、メトラクロルによる損傷に対するアワ／ソルガム用の種子粉衣毒性緩和剤として知られる「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、メトラクロルによる損傷に対するアワ／ソルガム用の種子粉衣毒性緩和剤として知られる「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）、およびメトラクロルによる損傷に対するアワ／ソルガム用の種子粉衣毒性緩和剤として知られる「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）。
【０１９８】
Ｓ１２）イソチオクロマノン類からの活性化合物（Ｓ１２）、例えば、ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からのメチル［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］アセテート（ＣＡＳ登録番号２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）および関連の化合物。
【０１９９】
Ｓ１３）以下の群からの１以上の化合物（Ｓ１３）：
チオカルバメート除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣毒性緩和剤として知られる「ナフタール酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）、播種されたイネにおけるプレチラクロールへの毒性緩和剤として知られる「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、アラクロルおよびメトラクロルによる損傷に対するアワ／ソルガム用の種子粉衣毒性緩和剤として知られる「フルラゾール」（ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシ用の毒性緩和剤として知られるＡｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄからの「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、トウモロコシ用の毒性緩和剤として知られるＮｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、「メフェネート」（４−クロロフェニルメチルカルバメート）（Ｓ１３−９）。
【０２００】
Ｓ１４）有害植物に対する除草作用に加えて、作物植物、例えばイネなどに対する毒性緩和作用も有する活性化合物、例えば、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の毒性緩和剤として知られる「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネ用の毒性緩和剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、いくつかの除草剤による損傷に対するイネ用の毒性緩和剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照のこと）、いくつかの除草剤による損傷に対するイネ用の毒性緩和剤として知られる「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、イネにおけるいくつかの除草剤による損傷に対する毒性緩和剤として知られるＫｕｍｉａｉからの「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）。
【０２０１】
Ｓ１５）ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１およびＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０中に記載されるような、式（Ｓ１５）
【０２０２】
【化４１】
2014527973.tif 000175
の化合物またはその互変異性体であって、式中、
ＲＨ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルラジカルであり、および
ＲＨ２は、水素またはハロゲンであり、および
ＲＨ３、ＲＨ４は、各々互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ１６）−アルキニル（ここで、後者の３個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、非置換であるかもしくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、非置換であるかもしくは置換されているフェニル、および非置換であるかもしくは置換されているヘテロサイクリルの群からの１以上のラジカルにより置換されている）、もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、環の一辺において４員から６員の飽和もしくは不飽和の炭素環式環に縮合している（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルもしくは環の一辺において４員から６員の飽和もしくは不飽和の炭素環式環に縮合している（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニルであり、ここで、後者４個のラジカルの各々は、非置換であるか、もしくはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、非置換であるかもしくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、非置換であるかもしくは置換されているフェニルおよび非置換であるかもしくは置換されているヘテロサイクリルの群からの１以上のラジカルにより置換されているか、
または
ＲＨ３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシもしくは（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、および
ＲＨ４は、水素もしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、または
ＲＨ３およびＲＨ４は、直接結合している窒素原子と共に、４員から８員の複素環式環であり、該複素環式環は、窒素原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの２個までのさらなる環ヘテロ原子をも含有し得るものであり、ならびに該複素環式環は、非置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオよりなる群からの１以上のラジカルにより置換されている、化合物またはその互変異性体。
【０２０３】
Ｓ１６）主に除草剤として用いられるが、作物植物に対する毒性緩和作用も有する活性化合物、例えば（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、（４−クロロフェノキシ）酢酸、（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ）−エチル）。
【０２０４】
植物の成熟に影響を与える物質：
混合製剤中で、またはタンクミックス中で一般式（Ｉ）の化合物について使用可能な組み合わせ相手は、例えば、１−アミノシクロプロパン−１−カルボキシレートシンターゼ、１−アミノシクロプロパン−１−カルボキシレートオキシダーゼおよびエチレン受容体、例えばＥＴＲ１、ＥＴＲ２、ＥＲＳ１、ＥＲＳ２またはＥＩＮ４の阻害に基づく公知の活性化合物であり、これらは、例えば、Ｂｉｏｔｅｃｈｎ．Ａｄｖ．２００６，２４，３５７−３６７；Ｂｏｔ．Ｂｕｌｌ．Ａｃａｄ．Ｓｉｎ．１９９，４０，１−７またはＰｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇ．１９９３，１３，４１−４６およびこれら文献の中で引用された文献中に記載されるようなものである。
【０２０５】
植物の成熟に影響を与え、一般式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる公知物質の例は、以下に続く活性化合物（この化合物は、国際標準化機構（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｓｔａｎｄａｒｄｉｚａｔｉｏｎ）（ＩＳＯ）に従った「一般名」によって、または化学名によって、またはコード番号によってのいずれかで命名される）を包含し、ならびに全ての使用形態、例えば酸、塩、エステルならびに異性体、例えば立体異性体および光学異性体などを常に包含する。この場合、１または他の、場合によっては、１より多い使用形態が例として言及される：
リゾビトキシン、２−アミノエトキシビニルグリシン（ＡＶＧ）、メトキシビニルグリシン（ＭＶＧ）、ビニルグリシン、アミノオキシ酢酸、シネフンギン、Ｓ−アデノシルホモシステイン、２−ケト−４−メチルトリブチレート、２−（メトキシ）−２−オキソエチル（イソプロピリデン）アミノオキシアセテート、２−（ヘキシルオキシ）−２−オキソエチル（イソプロピリデン）アミノオキシアセテート、２−（イソプロピルオキシ）−２−オキソエチル（シクロヘキシリデン）アミノオキシアセテート、プトレッシン、スペルミジン、スペルミン、１，８−ジアミノ−４−アミノエチルオクタン、Ｌ−カナリン、ダミノジド、メチル１−アミノシクロプロピル−１−カルボキシレート、Ｎ−メチル−１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸、１−アミノシクロプロピル−１−カルボキサミド、ＤＥ３３３５５１４、ＥＰ３０２８７、ＤＥ２９０６５０７またはＵＳ５１２３９５１中に記載されるような置換１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸誘導体、１−アミノシクロプロピル−１−ヒドロキサム酸、１−メチルシクロプロペン、３−メチルシクロプロペン、１−エチルシクロプロペン、１−ｎ−プロピルシクロプロペン、１−シクロプロペニルメタノール、カルボン、オイゲノール
除草剤または植物成長調節剤：
混合製剤中で、またはタンクミックス中で一般式（Ｉ）の化合物について使用可能な組み合わせ相手は、例えば、アセトラクテートシンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンセターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ（ｐｈｙｔｏｅｎｄｅｓａｔｕｒａｓｅ）、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性化合物であり、これらは、例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６（１９８６）４４１−４４５または”Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，１４ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６およびこれら文献の中で引用された文献中に記載されるようなものである。
【０２０６】
一般式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤の例は、以下に続く活性化合物（この化合物は、国際標準化機構（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｓｔａｎｄａｒｄｉｚａｔｉｏｎ）（ＩＳＯ）に従った「一般名」によって、または化学名によって、またはコード番号によってのいずれかで命名される）を包含し、ならびに全ての使用形態、例えば酸、塩、エステルならびに異性体、例えば立体異性体および光学異性体などを常に包含する。１の適用形態または他の、場合によっては、１より多い適用形態が例として言及される：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アンシミドール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナック、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロルトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ／ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメディファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン（ｄｉｍｅｔｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホサミン、フリロキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち１−（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタザスルフロン、メタゾール、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアネート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミドジヒドロゲンサルフェート、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モヌロン、ＭＴ−１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノレート−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンディメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノクススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、パーフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ（ｐｉｒｉｆｅｎｏｐ）、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌｅ）、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロル、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわちメチル（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパノエート、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホサート（グリホサート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、すなわち１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカ
ルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、および以下の化合物：
【０２０７】
【化４２】
2014527973.tif 000176
本発明は、以下に続く生物学的実施例により説明されるものだが、これらに限定されるものではない。
【０２０８】
生物学的実施例：
単子葉作物植物および双子葉作物植物の種子を木質繊維ポット内の砂壌土の中に配置し、土壌で被覆して、温室内で、良好な成長条件下で栽培した。被験植物を初期の葉期において処理した（ＢＢＣＨ１０−ＢＢＣＨ１３）。ストレス開始前に均一な水の供給を確実にするため、ポットに植えた植物にダム式灌漑（ｄａｍ  ｉｒｒｉｇａｔｉｏｎ）により直前に最大量の水を供給し、適用の後、その後の早すぎる乾燥を防止するためにプラスチックインサートの中に移した。水和剤（ＷＰ）、顆粒水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）（ＷＧ）、懸濁製剤（ＳＣ）または乳剤（ＥＣ）の形態で製剤化された本発明による化合物を、０．２％の湿潤剤（アグロチン（ａｇｒｏｔｉｎ））を加えた６００Ｌ／ｈａと同等の水適用量の水性懸濁液として、植物の緑色部分に噴霧した。物質適用の直後に、植物のストレス処理（低温または渇水ストレス）を行う。低温ストレス処理の場合、植物を以下の制御された条件下で維持した：
「昼」：照明を伴って１２時間、８℃
「夜」：照明なしで１２時間、１℃。
渇水ストレスは、以下の条件下で徐々に乾燥させることにより誘導した：
「昼」：照明を伴って１４時間、２６℃
「夜」：照明なしで１０時間、１８℃。
【０２０９】
各ストレス期の継続期間は、主に、処理されていないストレスを受けた対照植物の状態に左右され、したがって、作物ごとに様々であった。ストレス期は、処理されていないストレスを受けた対照植物において回復不可能な損傷が観察されたらすぐに、（再灌漑により、または良好な成長条件の温室に移すことにより）終了させた。双子葉作物、例えば、アブラナおよびダイズの場合、渇水ストレス期の継続期間は３から５日の間で変動し、単子葉作物、例えば、コムギ、オオムギまたはトウモロコシの場合、６から１０日の間で変動した。低温ストレス期の継続期間は、１２から１４日の間であった。
【０２１０】
ストレス期が終了した後、約５〜７日間の回復期が続き、その間、植物を、再度、温室内の良好な成長条件下で維持した。被験化合物の何らかの殺真菌作用により観察される効果の何らかの影響を除外するため、真菌の感染を伴わず、および感染圧を伴わずに試験が進行することをさらに確実にした。
【０２１１】
回復期が終了した後、同じ齢（渇水ストレスの場合）または同じ成長段階（低温ストレスの場合）の処理されていないストレスを受けていない対照と比較して、損傷の強度を視覚的に評価した。損傷の強度は、最初に、パーセントとして記録した（１００％＝植物が枯死した；０％＝対照植物と同様）。次いでこれらの値を用いて、以下の式により被験化合物の効力（＝物質適用の結果としての損傷の強度におけるパーセンテージの低減）を計算した：
【０２１２】
【数１】
2014527973.tif 000177
ＥＦ：効力（％）
ＤＶｕｓ：処理されていないストレスを受けた対照の損傷値
ＤＶｔｓ：被験化合物で処理された植物の損傷値
渇水ストレス下での式（Ｉ）の選択された化合物の効果はＨＯＲＶＳ、ＢＲＳＮＳ、ＺＥＡＭＸおよびＴＲＺＡＳにより例証された。以下の表Ａ−１からＡ−４は、各々、同じ試験の３回の結果の平均値を記載している。
表Ａ−１
【０２１３】
【表６】
2014527973.tif 000178
表Ａ−２
【０２１４】
【表７】
2014527973.tif 000179
表Ａ−３
【０２１５】
【表８】
2014527973.tif 000180
表Ａ−４
【０２１６】
【表９】
2014527973.tif 000181
上記の表中：
ＢＲＳＮＳ＝ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）
ＨＯＲＶＳ＝ホルデウム・ブルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）
ＴＲＺＡＳ＝トリティカム・エスティバム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）
ＺＥＡＭＸ＝ゼア・メイズ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）
式（Ｉ）のさらなる化合物を使用しても、また異なる植物種への適用の場合にも、同様の結果が達成された。
【国際調査報告】
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