(57)【要約】  本発明は一般に、精製油の分野に関する。詳細には、本発明は、塩素化夾雑物、例えば、モノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）、特に３−ＭＣＰＤジエステルを実質的に含まない精製された植物性油に関し、また、このような油を製造する方法に関する。これを達成するため、粗製油を、さらに精製する前に、液液抽出して塩素供与体を除去する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
塩素化夾雑物を実質的に含まない精製された植物性油を粗製植物性油から製造するプロセスであって、
精製前に、粗製植物性油を、前記植物性油に対する不混和性を有する極性溶媒溶液による液液抽出に供し、前記極性溶媒相を廃棄する製造方法。
【請求項２】
前記精製が、前処理ステップと漂白ステップと脱臭ステップとを備える、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記前処理ステップが、前記粗製油を酸で洗浄する工程を含み、
前記漂白ステップが、前記油を加熱する工程、及び前記油を吸着性漂白粘土中に通過させて油を浄化する工程を含み、
前記脱臭ステップが、蒸気蒸留工程を含む、請求項２に記載の製造方法。
【請求項４】
約２：１〜１：２（ｖ／ｖ）の範囲の量で、例えば、約１：１（ｖ／ｖ）の量で前記油に添加される極性溶媒溶液を用いて、前記液液抽出を実施する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項５】
前記極性溶媒が、アルコール、水、又はこれらの組合せからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項６】
ヘキサンなどの無極性溶媒と１：１〜１：５（ｖ／ｖ）の範囲の比で組み合わせた極性溶媒溶液を用いて、前記液液抽出を実施する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項７】
前記粗製油を、例えば熱交換を介して、予熱し、前記極性溶媒溶液を予熱された前記粗製油に添加する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項８】
前記粗製油の液液抽出を、約４０〜８０℃の範囲の温度で約１〜５分間にわたり実施する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項９】
前記極性溶媒溶液を前記プロセスから連続的に除去する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１０】
前記液液抽出の後に、中和ステップ、遠心分離ステップ、及び／又は乾燥ステップをさらに備える、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
植物性油が、パーム油、大豆油、ナタネ油、キャノーラ油、ヒマワリ油、ベニバナ油、ココナッツツ油、パーム核油、綿実油、ピーナッツ油、グランドナッツ油、又はこれらの組合せからなる群から選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１２】
前記精製された植物性油が、１ｐｐｍ未満、好ましくは０．３ｐｐｍ未満のモノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）、特にＭＣＰＤジエステルを含む、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の製造方法により得られる植物性油。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は一般に、精製油の分野に関する。特に、本発明は、モノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）、特に、３−ＭＣＰＤジエステルなど、塩素化夾雑物を実質的に含まない精製された植物性油（ｐｌａｎｔ  ｏｉｌ）に関し、このような油を製造する方法に関する。これを達成するため、粗製油（ｃｒｕｄｅ  ｏｉｌ）を、さらに精製する前に、液液抽出して塩素供与体を除去する。
【０００２】
３−ハロゲン−１，２−プロパンジオール、特に、３−モノクロロ−１，２−プロパンジオール（３−ＭＣＰＤ）は、既知の、食物中の夾雑物である［Ｆｏｏｄ  Ａｄｄｉｔ  Ｃｏｎｔａｍ．２００６、２３、１２９０〜１２９８］。研究は、３−ＭＣＰＤが、高用量で投与するとラットに対して発がん性でありうることを示す［Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｃｅｒｔａｉｎ  Ｆｏｏｄ  Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ  ａｎｄ  Ｃｏｎｔａｍｉｎａｎｔｓ、Ｗｏｒｌｄ  Ｈｅａｌｔｈ  Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ、１９９３、２６７〜２８５ページ；Ｉｎｔ  Ｊ  Ｔｏｘｉｃｏｌ．１９９８、１７、４７］。
【０００３】
近年、モノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）と称する２つの潜在的に発がん性の化合物のファミリーの存在が新たに見出されたために、精製され、漂白され、脱臭された（ＲＢＤ）植物油（Ｒｅｆｉｎｅｄ  ｂｌｅａｃｈｅｄ  ｄｅｏｄｏｒｉｚｅｄ  （ＲＢＤ）  ｖｅｇｅｔａｂｌｅ  ｏｉｌ）が多大な関心を集めている。３−ＭＣＰＤは元来、酸により加水分解された植物タンパク質（酸ＨＶＰ）中で見出された［Ｚ  Ｌｅｂｅｎｓｍ−Ｕｎｔｅｒｓ  Ｆｏｒｓｃｈ．１９７８、１６７、２４１〜２４４］。近年、精製された食用油が、その脂肪酸エステル形態中に、極めて少量の遊離３−ＭＣＰＤに限られるが、３−ＭＣＰＤを含有しうることが判明した［Ｆｏｏｄ  Ａｄｄｉｔ  Ｃｏｎｔａｍ．２００６、２３、１２９０〜１２９８］。現在のところ、３−ＭＣＰＤエステルの毒性について参照可能な研究は見られないが、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｆｏｏｄ  Ｓａｆｅｔｙ  Ａｕｔｈｏｒｉｔｙ（ＥＦＳＡ）は、毒性の点で、３−ＭＣＰＤエステルを、遊離３−ＭＣＰＤとして取り扱うことを推奨している［Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｆｏｏｄ  Ｓａｆｅｔｙ  Ａｕｔｈｏｒｉｔｙ、２００８年］。
【０００４】
モノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）は、極めて高温において、例えば、油精製方法の最終ステップの間、又は真空下（３〜７ｍｂａｒ）で油が最高２６０〜２７０℃に加熱されうる脱臭時において、植物グリセリドの塩素化から生じうることが仮定されている。
【０００５】
現在まで、この塩素化が生じる機構、又はもたらされる塩素「供与体化合物」の供給源についてはほとんど知られていない。
【０００６】
現在のところ、精製油中の３−ＭＣＰＤの存在は、注意深くモニタリングされており、３−ＭＣＰＤ含量が閾値を超える油は、ＥＦＳＡによる推奨に対する完全な準拠を確保するために廃棄される。
【０００７】
３−ＭＣＰＤは、多くの商業的に重要な精製植物油中で生じうるので、当技術分野では、油精製時におけるこのような夾雑物の生成を回避するさらなる方法が必要とされている。
【０００８】
本発明者らは、この必要に取り組んできた。
【０００９】
結果として、本発明の目的は、当技術分野に、油精製時における３−モノクロロ−１，２−プロパンジオール（３−ＭＣＰＤ）エステルの発生を回避する方法をもたらすこととなった。
【００１０】
この目的は、独立請求項の対象に従う製造方法により達成された。従属請求項の対象は、本発明の概念をさらに展開する。
【００１１】
特に、本発明者らは、油精製プロセスにおけるＭＣＰＤエステルの発生を実質的に低減しうるか、又は完全に防止しうる製造方法について記載する。
【００１２】
科学文献では、熱プロセスにおいて脱ハロゲン化反応が生じうることが十分に記載されている。図１に提示されるように、塩素は、高温（最高２７０℃）での植物油の脱臭時において豊富な、十分な活性化エネルギーが投入されると、塩化水素（気体）として化学成分から離脱することが示されている。
【００１３】
本発明者らは、油精製時において、植物材料中に元来存在する塩素含有化合物から塩化水素が放出されると考える。
【００１４】
理論に束縛されることを望まないが、機構的には、油精製時には、大半の植物油中の全グリセリドのうちの約８８〜９５％を占めるトリアシルグリセロール（ＴＡＧ）の末端エステル群の、油精製時に放出される塩化水素との相互作用を介するプロトン付加を介して、ＭＣＰＤジエステルが形成されうることが示唆される。次いで、形成されたオキソニウムカチオンは、分子内転位を受け、続いて塩化物イオンの求核置換を受け、遊離脂肪酸及びＭＣＰＤジエステルが放出される可能性がある（図２参照）。
【００１５】
本発明者らは、例えば、精製前に、粗製植物性油（ｐｌａｎｔ  ｏｉｌ）を、植物性油に対する混和性を有する極性溶媒溶液を用いた液液抽出に供し、極性溶媒相を廃棄することにより、ＭＣＰＤエステル及びＭＣＰＤジエステルなど、極性塩素化化合物の発生を顕著に低減するか又は完全に防止しうることがわかって驚嘆した。
【００１６】
本発明者らは、植物材料中の大半の塩素化化合物が、極性溶媒溶液による液液抽出を介して植物材料から有効に除去しうるような極性の性質であることがわかって驚嘆した。
【００１７】
除去されると、これらの潜在的な塩素供与体はもはや、油精製の加熱ステップにおいて、ＭＣＰＤエステル及びＭＣＰＤジエステルなど、極性塩素化化合物の発生に利用可能でなくなる。
【００１８】
本発明者らはまた、この液液抽出ステップが油精製方法の早期に実施されるほど、液液抽出ステップの有効性が増大することもわかって驚嘆した。
【００１９】
よって、本発明者らは、本明細書において、粗製油を、さらなる油精製ステップに供する前に、液液抽出することを提起する。
【００２０】
粗製植物性油は、植物材料から、機械的方法を用いることにより得ることもでき、半化学的方法を用いることにより得ることもでき、完全な化学的方法を用いることにより得ることもできる。例えば、グラインディング、ミリング、又は圧搾などの機械的方法が好ましい。
【００２１】
よって、例えば、植物材料は、粗製油を抽出する前にパルプへとすりつぶすことができる。
【００２２】
植物材料としては、全植物体を用いることもでき、植物体の任意の部分を用いることもできる。典型的には、食物グレードの油の製造についてよく知られている植物成分を用いる。
【００２３】
例えば、植物成分は、果実、種子、又は堅果からなる群から選択することができる。
【００２４】
例えば、植物成分は、パーム果実、ダイズ、ナタネ、キャノーラ、ヒマワリの種子、ベニバナの種子、ココナッツツ、パームの核、綿花の種子、ピーナッツ、グラウンドナッツ（ｇｒｏｕｎｄｎｕｔ）、又はこれらの組合せからなる群から選択することができる。
【００２５】
例えば、パーム油を生成させるための植物成分は、パーム果実、例えば、油パームであるギニアアブラパーム（Ｅｌａｅｉｓ  ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）の果実でありうる。
【００２６】
結果として、粗製植物油とは、少なくとも２０重量％の脂質、例えば、少なくとも５０重量％の脂質、又は少なくとも７５重量％の脂質を含有する植物材料から絞り出された未精製の油画分である。
【００２７】
よって、本発明は部分的に、塩素化夾雑物を実質的に含まない精製された植物性油を粗製植物性から製造する方法であって、精製前に粗製植物性油を、植物性油に対する不混和性を有する極性溶媒溶液を用いた液液抽出に供し、極性溶媒相を廃棄する方法に関する。
【００２８】
塩素化夾雑物は、モノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）、ＭＣＰＤモノエステル、ＭＣＰＤジエステル、又はこれらの組合せからなる群から選択することができる。
【００２９】
モノクロロプロパンジオールへとエステル化される酸は、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸でありうる。
【００３０】
本発明の枠組みでは、さらなる精製ステップを実施する前に、粗製油を、植物性油に対する不混和性を有する極性溶媒溶液を用いた液液抽出に供する。
【００３１】
本発明によれば、粗製植物性油は、植物性油と不混和性の極性溶媒溶液による液液抽出に供する。
【００３２】
「不混和性」とは、溶媒−油系が、系を安定させた後で少なくとも２つの相を形成することを意味する。
【００３３】
本質的に、本発明の目的では、任意の極性溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒は、食品の生産において許容される、例えば、食物グレードであるか、又は油調製物から完全に除去することが容易でありうる。
【００３４】
化合物は、一般にヒト又は動物による摂取に認可されれば、食物グレードであると考えられる。
【００３５】
例えば、植物性油と不混和性の極性溶媒は、アルコール、水、又はこれらの組合せからなる群から選択することができる。アルコールとしては、特に、エタノール、２−プロパノール、又はグリセロールを用いることができる。
【００３６】
粗製植物性油は、植物性油と不混和性の任意の量の極性溶媒で液液抽出することができる。一般に、大量の溶媒は、良好な結果をもたらす。
【００３７】
溶媒を無駄にすることなく良好な結果をもたらすためにはまた、液液抽出ステップを繰り返すこともできる。このような液液抽出ステップは、例えば、１回、２回、又は３回繰り返すことができる。
【００３８】
例えば、約２：１〜１：２（ｖ／ｖ）の範囲の量で、例えば、約１：１（ｖ／ｖ）の量で粗製油に添加される極性溶媒を用いて、液液抽出ステップを実施することができる。
【００３９】
植物性油に対する不混和性を有する極性溶媒による液液抽出に粗製植物性油を供することは、本発明の目的を達成するのに十分である。
【００４０】
しかし、例えば、塩素化夾雑物を含有する極性相を除去する前に、より明確な相分離を得るためにはまた、極性溶媒と無極性溶媒との混合物で粗製油を抽出することもできる。
【００４１】
例えば、液液抽出ステップは、無極性溶媒と組み合わせた極性溶媒溶液により実施することができる。無極性溶媒は、例えば、食物グレードの油の場合もあり、ヘキサンの場合もある。無極性溶媒及び極性溶媒は、例えば、２：１〜１：２（ｖ／ｖ）の範囲の任意の比、例えば、１対１（ｖ／ｖ）の比で用いることができる。
【００４２】
液液抽出ステップにおける高温は、最小時間での塩素化極性化合物の極性相への有効な移動を確保する一助となる。
【００４３】
低温は、原則として、粗製油の融点に応じて可能であるが、有効な抽出ステップのためには長時間が要請される。
【００４４】
過度の高温は、結果として得られる油の品質に負の影響を及ぼす可能性があり、不所望な副反応を引き起こしうる。
【００４５】
結果として、本発明の方法では、粗製油の液液抽出ステップを、やや高温で実施することができる。
【００４６】
粗製油は、例えば、後続の精製手順からの熱交換を介して予熱しうるが、これには、エネルギーを節減する利点がある。
【００４７】
次いで、極性溶媒溶液を、予熱された粗製油に添加することができる。
【００４８】
例えば、粗製油の液液抽出ステップは、約４０〜８０℃の範囲の温度で約１〜５分間にわたり実施することができる。
【００４９】
混合物の撹拌は、有効な抽出ステップに要請される時間を短縮する。よって、一実施形態では、抽出ステップの間、植物成分を撹拌することができる。
【００５０】
極性溶媒溶液は、潜在的な塩素供与体化合物を含有するので、可能な限り速やかに方法から除去すべきである。例えば、極性溶媒溶液は、精製を開始する前に粗製油から除去することもでき、及び／又はプロセスから連続的に除去することもできる。
【００５１】
この分離は、例えば、遠心分離を一助とすることができる。
【００５２】
本発明の方法は、液液抽出ステップの後に、中和ステップ、遠心分離ステップ、及び／又は乾燥ステップをさらに備えてよい。
【００５３】
本発明に従い抽出される粗製油から製造させる精製油は、１ｐｐｍ未満、好ましくは０．３ｐｐｍ未満のモノクロロプロパンジオール（ＭＣＰＤ）、特にＭＣＰＤジエステルを含む。
【００５４】
塩素供与体は、粗製油から除去されるので、精製プロセス時における加熱は、不所望な塩素化化合物の発生を引き起こすことがない。
【００５５】
本発明の目的では、任意の植物性油を用いることができる。
【００５６】
例えば、植物性油は、パーム油、大豆油、ナタネ油、キャノーラ油、ヒマワリ油、ベニバナ油、ココナッツツ油、パーム核油、綿実油、ピーナッツ油、グラウンドナッツ油、又はこれらの組合せからなる群から選択することができる。
【００５７】
この方法は、精製パーム油の製造に特に有用であることが示された。この方法についての一般的な記載を、図３に提示する。
【００５８】
最新の植物性油、例えば、植物油の精製は今日、２つの主要な方法である化学的精製及び物理的精製からなる。
【００５９】
持続可能性の増大を目的とする試みにおいて、油精製業者は、過去数十年間、エネルギー消費を最小化し、無駄を削減するためにそれらの植物性油加工ラインを改造した（エコノマイザー）が、しかし、これらの２つの精製方法のステップは、依然として本質的に同じものであった。
【００６０】
物理的精製とは本質的に、化学的精製の簡略形態であり、パーム油精製の好ましい方法として１９７３年に導入された。物理的精製は、３ステップの連続的な操作であって、投入される粗製油を酸で前処理（脱ガム）し、吸着性漂白粘土（ｂｌｅａｃｈｉｎｇ  ｃｌａｙ）に通過させることにより洗浄し、次いで、蒸気蒸留に供する操作であるという点で固有である。この方法は、その後の脱酸、脱臭、及びパーム油に固有なカロテノイドの分解（すなわち、粗製油の色は、他の植物油と異なり深紅である）を可能とする。物理的精製における中和ステップの欠如を踏まえると、物理的精油所から生成する精製漂白油（ｒｅｆｉｎｅｄ  ｂｌｅａｃｈｅｄ  （ＲＢ）  ｏｉｌ）は、粗製油中に見出されるのとほぼ同じ水準の遊離脂肪酸（ＦＦＡ）を含有する。
【００６１】
化学的精油所に由来する中和された漂白油（Ｎｅｕｔｒａｌｉｚｅｄ  ｂｌｅａｃｈｅｄ  （ＮＢ）  ｏｉｌ）は、ＮＢ油中０．１５（ＲＢＤ／ＮＢＤ完全精製油中０．１０）％の限界を規定する。ＮＢパーム油及びＲＢパーム油は、他のあらゆる側面で非常に類似した予備脱臭物である。
【００６２】
油精製（化学的又は物理的のいずれも）の脱臭ステップが、ＭＣＰＤエステルを生成させるステップであることが十分に立証されている。文献は、ＭＣＰＤの発生反応は、指数関数的に増大し（＞１５０℃）、短時間で完了することを示唆している。
【００６３】
加熱漂白単位操作は、油精製方法における損失の主な源であり、濾過後の油の体積において２０〜４０％の低減をもたらす。この方法は、約３０〜４５分間にわたり持続し、２７〜３３ミリバールの真空下、９５〜１１０℃の温度で行われる。
【００６４】
次いで、加熱漂白された油は、脱臭塔へと送られる前に、溶解した気体及び水分を除去する一助となる脱気装置に至る配管へと切り替えられる。
【００６５】
本発明の方法は典型的に、前処理ステップ、続く漂白ステップ、及びその後の脱臭ステップを備える。
【００６６】
典型的に、前処理ステップは、酸による粗製油の前処理工程を含み、漂白ステップは、油の加熱工程、及び油を吸着性漂白粘土中に通過させることにより油を浄化する工程を含み、脱臭ステップは、蒸気蒸留工程を含む。
【００６７】
結果として、本発明の方法において、精製は、前処理ステップ、漂白ステップ、及び脱臭ステップを備えうる。
【００６８】
前処理ステップは、酸による粗製油の洗浄を含むことが可能であり、漂白ステップは、油の加熱及び油を吸着性漂白粘土中に通過させることによる油の浄化を含むことが可能であり、脱臭ステップは、蒸気蒸留を含みうる。
【００６９】
本発明はまた、本発明に従う方法により得られる精製された植物性油にも及ぶ。
【００７０】
当業者には、開示される本発明の範囲を逸脱しない限りにおいて、本発明において記載される方法及び油の特色を自由に組み合わせうることが明らかである。
【００７１】
本発明のさらなる利点及び特色は、以下の図及び例から明らかである。
【図面の簡単な説明】
【００７２】
【図１】油の脱臭時に塩酸の形成をもたらしうる有機塩素の一般的な脱塩化水素機構を示す図である（Ｒ１及びＲ２は、置換基を示す）。
【図２】高温で微量の塩酸の存在下における３−ＭＣＰＤジエステルのＴＡＧからの形成についての機構を示す図である。
【図３】植物油の化学的精製方法及び物理的精製方法についての概略を示す図である。
【図４】熱処理した粗製パーム油、酸性化させたエタノール水溶液（１：１、ｖ／ｖ、０．１％のギ酸）で洗浄した粗製パーム油中のＭＣＰＤジエステル（パルミトイル−オレオイル−ＭＣＰＤ、ジパルミトイル−ＭＣＰＤ、ジオレオイル−ＭＣＰＤ、パルミトイル−リノレイル−ＭＣＰＤ、オレオイル−リノレイル−ＭＣＰＤ）レベルを示す図である。報告値は、内部基準物質と対比した値である。
【図５】表１は、ＵＬＣ−ＭＳ／ＭＳを介してグリシジルエステル、ＤＡＧ、及びＴＡＧを分離するのに用いられる液体クロマトグラフィーの勾配を提示する表である。溶媒Ａをメタノール中に１ｍＭのギ酸アンモニウムとするのに対し、溶媒Ｂはイソプロパノール中に１００μＭのギ酸アンモニウムとした。
【図６】表２は、ＵＬＣ−ＭＳ／ＭＳシステム内の多様な検体の単一反応モニタリング（ＳＲＭ）のパラメータを提示する表である。
【実施例】
【００７３】
１．粗製パーム油からの有機塩素の除去
【００７４】
粗製パーム油（３ｍＬ）試料を、ガラス製の試験管内で、酸性化させたエタノール水（１：１、ｖ／ｖ、０．１％のギ酸、３ｍＬ）により、３回にわたり洗浄した。自動式ボルテックスシステムを２５００ｒｐｍで１分間にわたり用いて均一化を実施し、試験管を２０００ｒｐｍで２分間にわたり遠心分離した。油を回収し、プールし、乾燥させた。
【００７５】
２．パーム油試料の熱処理
【００７６】
洗浄した無欠の粗製パーム油試料（０．５ｍＬ）を、密閉したガラス製アンプル内の窒素下、２３５℃で２時間にわたり加熱した。熱処理は、脱臭に用いられる熱条件に倣う。２時間後、試料を室温まで冷却し、下記の通り、液体クロマトグラフィータンデム質量分析により解析した。
【００７７】
３．パーム油中のＭＣＰＤエステルの液体クロマトグラフィータンデム質量分析による解析
【００７８】
サーモフィッシャーアクセラ（ＴｈｅｒｍｏＦｉｓｈｅｒ  Ａｃｃｅｌａ）１２５０システムを用いて、超高速液体クロマトグラフィーを実施した。シリカベースのオクタデシル相（ウォーターズアクィティＨＳＳ  Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＨＳＳ  Ｃ１８）、１．７μｍ；２．１×１５０ｍｍ）は、緩衝処理されたメタノール−イソプロパノール勾配であって、表１にまとめられる勾配を用いる検体の分離に適正であることが見出された。ＭＣＰＤエステルの相対的定量化のためには、サーモフィッシャーＴＳＱクォンタムアクセスマックス（ＴｈｅｒｍｏＦｉｓｈｅｒ  ＴＳＱ  Ｑｕａｎｔｕｍ  Ａｃｃｅｓｓ  Ｍａｘ）質量分析計を用いた。正イオンモードのエレクトロスプレーイオン化の後、三連の四重極ベースのタンデム質量分析を用いて、ＭＣＰＤエステルを検出した。選択反応モニタリング（ＳＲＭ）実験に適用されたトランジションを、表２に示す。全てのトランジションでは、１５０ミリ秒の滞留時間及び０．２ｍ／ｚのスパンを用いた。
【００７９】
４．有機塩素除去のＭＣＰＤエステル形成に対する効果
【００８０】
粗製パーム油中に存在する有機塩素の除去は、油の熱処理時における塩化水素の遊離を制限し、したがって、ＭＣＰＤエステルなどのプロセス夾雑物の形成も制限する。本例では、酸性化させたエタノール及び水の溶液（１：１、ｖ／ｖ、０．１％のギ酸）を用いて、有機塩素を粗製油から除去した。次いで、洗浄した油を２３５℃で２時間にわたり熱処理に供し、ＭＣＰＤエステルをＬＣ−ＭＳにより測定した。洗浄しなかった粗製パーム油も同じ熱処理に供し、対照として用いて、洗浄ステップの、ＭＣＰＤエステルの形成に対する有効性を評価した。図４に提示される結果は、粗製油に適用された洗浄ステップが、ＭＣＰＤエステルの形成を顕著に制限することを示す。この例により、精製プロセスの初期における有機塩素の除去が、脱臭ステップの間のＭＣＰＤエステルの形成を制限する鍵であることが確認された。
【図１】
2014510812.tif 000002
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【国際調査報告】
2014510812.tif 000008
2014510812.tif 000009