(57)【要約】  この文献は、以下の式（「式１」）を有する分子、およびそれらに関連するプロセスを開示する。2014522815.tif 000396
2014522815.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１による分子を含む組成物
【化２８６】
2014522815.tif 000393
［式中、
（ａ）Ｒ１は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｂ）Ｒ２は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｃ）Ｒ３は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｄ）Ｒ４は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｅ）Ｒ５は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｆ）Ｒ６は、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり、
（ｇ）Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシから選択され、
（ｈ）Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＯＲ１４、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され、
（ｉ）Ｒ９は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ＯＲ１４、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され、
（ｊ）Ｒ１０は、
（１）（ｕ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、ＣＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（＝ＮＯＨ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ヘテロシクリル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、
（２）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ならびに
（３）（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から選択され、
（ｋ）Ｒ１１は、（ｕ）、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（置換ヘテロシクリル）、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｓ）ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｓ）（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｒ１１ｂ）、Ｎ（１１ａ）（１１ｄ）、ＯＮ（１１ｃ）（１１ｄ）、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｈ）（ヘテロシクリル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｎ（Ｒ１５））（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリル）、Ｂ（ＯＨ）２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｒ１４）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）ＯＲ１４）、置換または非置換のヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｒ１５）
から選択され、
（１）ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、アリール、置換アリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルから選択される１個または複数の置換基を有し、ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２、（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（２）ここで、各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（３）ここで、Ｒ１１ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、および（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｒ１４、Ｃ（Ｘ１１）Ｒ１４、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＲ１４から選択され、
（４）ここで、Ｒ１１ｂは、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１１ｃ）（Ｒ１１ｄ）、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−置換−ヘテロシクリル（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１ｄ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１ｃ）（Ｒ１１ｄ）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１１ｄ）アリール、置換アリール（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）の１種または複数である）から選択され、
（５）ここで、Ｘ１１は、ＯまたはＳであり、
（６）ここで、Ｒ１１ｃは、Ｈから選択され、
（７）ここで、Ｒ１１ｄは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）から選択され、
（８）ここで、任意選択により、Ｒ１１ｃおよびＲ１１ｄはＮと一緒に、５員、６員、７員または８員の環を形成し、これは、任意選択により、環においてＯ、ＮまたはＳから選択される１個、２個または３個の追加のヘテロ原子をさらに含有することができ、
（ｌ）Ｒ１２は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびシクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキルから選択され、
（ｍ）Ｒ１３は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシから選択され、
（ｎ）各Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈから独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびオキソ（ここで、前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、およびＮＯ２の１種または複数でさらに置換され得る）から選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｏ）各Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈから独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびオキソ（ここで、前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、およびＮＯ２の１種または複数でさらに置換され得る）から選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｐ）各Ｒ１６は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｑ）各Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルから独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｒ）Ｘ１は、ＮおよびＣＲ１２から選択され、
（ｓ）Ｘ２は、Ｎ、ＣＲ９、およびＣＲ１３から選択され、
（ｔ）Ｘ３は、ＮおよびＣＲ９から選択され、
（ｕ）Ｒ１０およびＲ１１は一緒に、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３個から４個の原子を含有する連結を形成し、ここで、前記連結が前記環に戻って接続することで、５員から６員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、前記連結は少なくとも１つの置換基Ｘ４を有し、ここで、Ｘ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、オキソ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１４）（Ｒ１４）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）Ｒ（１５）から選択され、ここで、各Ｒ１４は独立して選択され、
（ｖ）Ｒ１２およびＲ１３は一緒に、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３個から４個の原子を含有する連結を形成し、ここで、前記連結が前記環に戻って接続することで、５員から６員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、前記連結は少なくとも１つの置換基Ｘ４を有し、ここで、Ｘ４は、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））から選択され、ここで、各Ｒ１４は独立して選択される］。
【請求項２】
Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３】
Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項４】
Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項５】
Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項６】
Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項７】
Ｒ２およびＲ４がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ２から選択され、Ｒ１、Ｒ３およびＲ５がＨである、請求項１に記載の分子。
【請求項８】
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ２から選択され、Ｒ１およびＲ５がＨである、請求項１に記載の分子。
【請求項９】
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がＦおよびＣｌから独立して選択され、Ｒ１およびＲ５がＨである、請求項１に記載の分子。
【請求項１０】
Ｒ１がＣｌおよびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１１】
Ｒ２がＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１２】
Ｒ３がＯＣＨ３、ＣＨ３、Ｆ、ＣｌまたはＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１３】
Ｒ４がＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１４】
Ｒ５がＦ、ＣｌおよびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１５】
Ｒ６がハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、およびハロ（Ｃ８）アルキルから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１６】
Ｒ６がトリフルオロメチルである、請求項１に記載の分子。
【請求項１７】
Ｒ７がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１８】
Ｒ７がＨ、ＯＣＨ３およびＯＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１９】
Ｒ８が、
Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、およびハロ（Ｃ８）アルキルから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２０】
Ｒ８がＣＨ３およびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２１】
Ｒ９が、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２２】
Ｒ１０が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、ハロ（Ｃ８）アルコキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２３】
Ｒ１０がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３およびＣＦ３から選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２４】
Ｒ１０が、Ｂｒ、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ、Ｆ、Ｈ、ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ＮＨＣＨ３、ＮＯ２、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、およびピリジルから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２５】
Ｒ１１がＣ（＝Ｏ）（置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル、およびＣ（＝Ｏ）（置換−ヘテロシクリル）から選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２６】
Ｒ１１がＣ（＝Ｏ）モルホリニルである、請求項１に記載の分子。
【請求項２７】
Ｒ１１が、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（クロロピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２（クロロピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（ピリジル）、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ピリジル）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）モルホリニル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨＣＨ２）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（クロロフェニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）ＯＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ピリジル）、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＯＮ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、およびＯＮ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３から選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２８】
Ｒ１１が、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、１，２，４−トリアゾリル−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、１，２，−メチルトリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル−Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）２、１，２，４−トリアゾリルＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）、１，２，４−トリアゾリルＮＨ２、１，２，４−トリアゾリル−ＮＯ２、１，２，４−トリアゾリルＳ（Ｏ）２ＣＨ３、１，２，４−トリアゾリルＳＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）（モルホリニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ（ＣＨ３）クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ベンゾチアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（ＣＨ３）２））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＯＣＨ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−ジオキシド））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−メチルイミダゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−シクロプロピルオキサジアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−トリフルオロメチルフェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フルオロフェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピラジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−トリフルオロメチルピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリジニル−ＮＯ２）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリジニル−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリミジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−テトラヒドロフラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロチアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（ＣＨ３）（フルオロフェニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（フルオロフェニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＯＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル−ＣＨ２ＣＮ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル−オキセタニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−テトラヒドロピラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−ジオキシド）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−オキシド）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピラジニル）、Ｃ（＝Ｏ）ピロリジニル−オキソ、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２−ピリジニル）（Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）モルホリニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピリジニル））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−クロロフェニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−ピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ピリジニル）、Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）、ＯＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、およびＯＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）から選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２９】
Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３０】
Ｒ１２がＣＨ３およびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３１】
Ｒ１３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３２】
Ｒ１３がＣＨ３、ＣｌおよびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３３】
Ｒ１２−Ｒ１３がヒドロカルビル連結ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨである、請求項１に記載の分子。
【請求項３４】
Ｒ１４およびＲ１５が、Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ３）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ４）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ５）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ７）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、および（Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）から独立して選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３５】
Ｒ１４およびＲ１５が、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２−ハロピリジル、オキソ−ピロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ２−フェニル、ＣＨ２−ピリジル、チエタニル−ジオキシド、ＣＨ２−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ３）２）−ピリジル、Ｎ（Ｈ）（ハロフェニル）、ＣＨ２−ピリミジニル、ＣＨ２−テトラヒドロフラニル、ＣＨ２−フラニル、Ｏ−ＣＨ２−ハロピリジル、およびＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）から独立して選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３６】
Ｒ１６およびＲ１７が、Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、およびＯ−（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）から独立して選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３７】
Ｒ１６およびＲ１７がＨ、ＣＨ２ＣＦ３、シクロプロピル、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルから独立して選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３８】
Ｘ１がＣＲ１２であり、Ｘ２がＣＲ１３であり、Ｘ３がＣＲ９である、請求項１に記載の分子。
【請求項３９】
Ｒ１０およびＲ１１が連結を形成し、前記連結が（ａ）〜（ｌ）から選択される、請求項１に記載の分子
【化２８７】
2014522815.tif 000394
［式中、「＊」は前記環に戻る付着を表示する、（構造はこの方法で描かれているが、それらは下から上に反転することができ、それによって構造が１８０度回転することに留意されたい）（炭素原子のための水素は暗示されており、示されてはいないことに留意されたい）］。
【請求項４０】
以下の構造の１つを有する、請求項１に記載の分子。
【表５】
2014522815.tif 000395
【請求項４１】
（ａ）殺ダニ、殺藻、殺鳥、殺細菌、殺真菌、除草、殺虫、殺軟体動物、殺線虫、殺げっ歯類もしくは殺ウイルスの特性を有する１種もしくは複数の化合物、または
（ｂ）摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊薬、除草剤安全化剤、昆虫誘引剤、昆虫駆除剤、哺乳動物忌避剤、交配撹乱物質、植物活性化剤、植物成長調節剤もしくは相乗剤である１種もしくは複数の化合物、または
（ｃ）（ａ）および（ｂ）の両方
をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項４２】
臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソオクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ−カリウム、４−ＣＰＡ−ナトリウム、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレプ（acrep）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコー���、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（amicarthiazol）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン（aureofungin）、アビグリシン、塩酸アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンズヒ（bifujunzhi）、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、ビングキングキシアオ（bingqingxiao）、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルデアウキス（Bordeaux）混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミ���、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（brofenvalerate）、ブロフルトリネート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、ブルグンジ（Burgundy）混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、樟脳、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、ベンゼンスルホン酸カルベンダジム、亜硫酸カルベンダジム、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロパミド、カルタップ、塩酸カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、ケシュント（Cheshunt）混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロレンペントリン（chlorempenthrin）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロルメコート、クロルメコートクロリド、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、���ロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド（ciobutide）、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナック−ナトリウム、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート（colophonate）、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性物、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロ
プラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキサプリド（cycloxaprid）、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、塩酸シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジッド、ダヨウトング（dayoutong）、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ｄ−樟脳、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ファンシルクエビングジュズヒ（fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジフルメト��ム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン（dimetachlone）、ジメタン、ジメタカルブ（dimethacarb）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカベート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ジングジュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、塩酸ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン（erlujixiancaoan）、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エタプロクロル（ethaprochlor）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エ��ル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンフル、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンジュントング（fenjuntong）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸鉄（ＩＩ）、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール（flufiprole）、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスルファミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオジング（fucaojing）、フカオミ（fucaomi）、フナイヘカオリング（funaihecaoling）、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、ファーコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ゲニット（genit）、ジベレリン酸、ジベレリン、グリフトル、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート−二アンモニウム、グリホサート−ジメチルアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−モノアンモニウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−セスキナトリウム、グリホサート−トリメシウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルレ、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスル
フロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、フアンカイウォ（huancaiwo）、フアングカオリング（huangcaoling）、フアンジュンズオ（huanjunzuo）、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、硝酸イマザリル、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）−ナトリウム、アイオキシニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−リチウム、アイオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（izopamfos）、ジャポニルア、ジャポトリンス（japothrins）、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング（jiahuangchongzong）、ジアジゼングキシアオリン（jiajizengxiaolin）、ジアキシアングジュンズヒ（jiaxiangjunzhi）、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、���スガマイシン、塩酸カスガマイシン、ケジュンリン（kejunlin）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、クイカオキシ（kuicaoxi）、ラクトフェン、ラムダ−シハロトリン、ラチルア（latilure）、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルブジングジュンズヒ（lvdingjunzhi）、ルブキシアンカオリン（lvxiancaolin）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオールアミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オラミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ−エタジル（ethadyl）、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホルム（medimeform）、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコートペンタボレート、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、カーバム、カーバム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、カーバム−カリウム、カーバム−ナトリウム、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソ��オシアン酸メチル、メチルアセトホス（methylacetophos）、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン（mieshuan）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグクン（moguchun）、モリネート、モロスルタップ（molosultap）、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、二塩化モルファムコート、モロキシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタル−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア（oryctalure）、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ostramone）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモールアミン（dimolamine）、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシジメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パイコングジング（paichongding）、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、二塩化パラコート、パラコートジメチルサルフェート（dimetilsulfate）、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（pentmethrin）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（phenproxide）、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェネート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、二塩酸プロパミジン、プロパモカルブ、塩酸プロパモ
カルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（prosuler）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、塩酸プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（pyripropanol）、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、カシア、キナセトール、硫酸キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、クウェンジ（quwenzhi）、クイングジング（quyingding）、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイジュンマオ（saijunmao）、サイセントング（saisentong）、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアングジアアンカオリン（shuangjiaancaolin）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫���ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ナトリウムα−ナフタレンアセテート、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、ｔａｕ−フルバリネート、タブロン（tavron）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル（ethadyl）、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレスリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、塩酸チオシクラム、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（thiofluoximate）、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ−二アンモニウム、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−一ナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、チアオジエアン（tiaojiean）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロン−メチル、トリブホス、酸化トリブチルス��、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランク−カル（trunc-call）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド（urbacide）、ウレデパ、バレレート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード（vangard）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリン−カリウム、ワルファリン−ナトリウム、キシアオコングリウリン（xiaochongliulin）、キシンジュナン（xinjunan）、キシウォジュナン（xiwojunan）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、イシジング（yishijing）、ザリラミド、ゼアチン、ゼングキシアオアン（zengxiaoan）、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ズオミフアングロング（zuomihuanglong）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチン、およびα−ナフタレン酢酸から選択される１種または複数の化合物をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項４３】
農業的に許容される担体をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項４４】
前記分子が殺有害生物剤として許容される酸付加塩の形態である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４５】
前記分子が塩誘導体の形態である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４６】
前記分子が水和物の形態である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４７】
前記分子がエステル誘導体の形態である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４８】
前記分子が結晶多形体の形態である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４９】
前記分子が１Ｈの代わりに２Ｈを有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項５０】
前記分子が１２Ｃの代わりに１４Ｃを有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項５１】
バイオ殺有害生物剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項５２】
以下の化合物：
（ａ）３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
（ｂ）３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
（ｃ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
（ｄ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
（ｅ）３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
（ｆ）２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
（ｇ）２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
（ｈ）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
（ｉ）２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｊ）２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｋ）２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
（１）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
（ｍ）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（ｎ）Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
（ｏ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
（ｐ）Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカルボネート；
（ｑ）（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
（ｒ）１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
（ｓ）４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
（ｔ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
の１種または複数をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項５３】
以下の作用様式：アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネルモジュレーター；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタメート依存性塩化物チャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタメート依存性塩化物チャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激ＡＴＰａｓｅ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜撹乱物質；酸化的リン酸化撹乱物質およびリアノジン受容体（ＲｙＲ）の１種または複数を有する化合物をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項５４】
種子をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項５５】
１種または複数の特殊化された形質を発現するように遺伝子的に修飾された種子をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項５６】
カプセルの内部にカプセル化されるか、または表面上に置かれる、請求項１に記載の組成物。
【請求項５７】
約１００〜９００ナノメートルまたは約１０〜９００ミクロンの直径を有するカプセルの内部にカプセル化されるか、または表面上に置かれる、請求項１に記載の組成物。
【請求項５８】
請求項１に記載の組成物を、有害生物を防除するための領域に、こうした有害生物を防除するのに充分な量で適用することを含むプロセス。
【請求項５９】
前記有害生物がカブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、スズメバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫およびコムカデから選択される、請求項５８に記載のプロセス。
【請求項６０】
前記有害生物が線形動物門（Phyla Nematoda）または節足動物門（Arthropoda）由来である、請求項５８に記載のプロセス。
【請求項６１】
前記有害生物が鋏角亜門（Subphyla Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）、または六脚亜門（Hexapoda）由来である、請求項５８に記載のプロセス。
【請求項６２】
前記有害生物がクモ綱（Arachnida）、コムカデ綱（Symphyla）、または昆虫綱（Insecta）由来である、請求項５８に記載のプロセス。
【請求項６３】
前記有害生物が裸尾目（Order Anoplura）、鞘翅目（Order Coleoptera）、革翅目（Order Dermaptera）、ゴキブリ目（Order Blattaria）、双翅目（Order Diptera）、半翅目（Order Hemiptera）、膜翅目（Order Hymenoptera）、等翅目（Order Isoptera）、鱗翅目（Order Lepidoptera）、ハジラミ目（Order Mallophaga）、直翅目（Order Orthoptera）、ノミ目（Order Siphonaptera）、総翅目（Order Thysanoptera）、シミ目（Order Thysanura）、ダニ目（Order Acarina）、またはコムカデ目（Order Symphyla）由来である、請求項５８に記載のプロセス。
【請求項６４】
前記有害生物がＢＡＷ、ＣＥＷまたはＧＰＡである、請求項５８に記載のプロセス。
【請求項６５】
前記量が１ヘクタール当たり約０．０１グラムから１ヘクタール当たり約５０００グラムである、請求項５８に記載のプロセス。
【請求項６６】
前記量が１ヘクタール当たり約０．１グラムから１ヘクタール当たり約５００グラムである、請求項５８に記載のプロセス。
【請求項６７】
前記量が１ヘクタール当たり約１グラムから１ヘクタール当たり約５０グラムである、請求項５８に記載のプロセス。
【請求項６８】
前記領域が、リンゴ、トウモロコシ、綿、大豆、セイヨウアブラナ、小麦、イネ、ソルガム、大麦、カラス麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコンもしくはマメが成長している領域、またはそれらの種子がまかれる予定の領域である、請求項５８に記載のプロセス。
【請求項６９】
１種または複数の特殊化された形質を発現するように遺伝子的に修飾された遺伝子修飾植物に前記組成物を適用することをさらに含む、請求項５８に記載のプロセス。
【請求項７０】
前記組成物が硫酸アンモニウムをさらに含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項７１】
内部寄生性生物、外部寄生生物、または両方を防除するため、請求項１に記載の組成物を非ヒト動物に経口的に投与すること、または局所的に適用することを含むプロセス。
【請求項７２】
有害生物活性が低い場合、一度に植物の健康、収量、活力、品質または耐性を増強するため、請求項１に記載の組成物を植物に適用することを含むプロセス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１１年６月２４日に出願された米国仮出願第６１／５００，６８５号からの優先権を主張し、この仮出願の全内容は本明細書によって参照により本出願に組み込まれる。本出願は、２０１１年９月２８日に出願された米国仮出願第６１／５４０，０５６号からの優先権も主張し、この仮出願の全内容も本明細書によって参照により本出願に組み込まれる。本出願は、２０１２年２月２１日に出願された米国仮出願第６１／６０１，０７７号からの優先権も主張し、この仮出願の全内容も本明細書によって参照により本出願に組み込まれる。本出願は、２０１２年５月１０日に出願された米国仮出願第６１／６４５，２６７号からの優先権も主張し、この仮出願の全内容も本明細書によって参照により本出願に組み込まれる。
【０００２】
この文献に開示されている本発明は、殺有害生物剤（例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、殺軟体動物剤および殺線虫剤）として有用である分子を生成するためのプロセス、こうした分子、およびこうした分子を使用することで有害生物を防除するプロセスの分野に関する。
【背景技術】
【０００３】
有害生物は、世界中で各年何百万ものヒトの死亡を引き起こす。さらに、農業において損失を引き起こす１万を超える種を超える有害生物がいる。世界的な農業損失は各年何十億もの米ドルに達する。
【０００４】
シロアリは、全ての種類の公私構造物に損害を引き起こす。世界的なシロアリ損害損失は、各年何十億もの米ドルに達する。
【０００５】
貯蔵食物有害生物は、貯蔵食物を食べ、品質を落とす。世界的な貯蔵食料損失は各年何十億もの米ドルに達するが、より重要なことには、必要とされる食料を人々から奪う。
【０００６】
新たな殺有害生物剤に対する深刻な必要性がある。特定の有害生物は、現在の使用中の殺有害生物剤に対する抵抗性を発達させている。何百もの有害生物種が、１種または複数の殺有害生物剤に対して抵抗性である。ＤＤＴ、カルバメートおよび有機ホスフェートなど、より古い殺有害生物剤の一部に対する抵抗性の発達がよく知られている。しかし、抵抗性は、より新たな殺有害生物剤の一部、例えばイミダクロプリドに対してでさえ発達した。
【０００７】
そのため、上記の理由を含めて多くの理由により、新たな殺有害生物剤に対する必要性が存在する。
【０００８】
定義
定義において与えられている例は一般に非包括的であり、この文献に開示されている本発明を限定すると解釈してはならない。置換基は、それが付着されている特別な分子に関する化学結合規則および立体適合性の制約に従うべきであると理解される。
【０００９】
「アルケニル」は、炭素および水素からなる非環式不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素二重結合）の分枝または非分枝の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味する。
【００１０】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
【００１１】
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味する。
【００１２】
「アルキル」は、炭素および水素からなる非環式飽和の分枝または非分枝の置換基、例えば、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル（これは、ｎ−プロピルおよびイソプロピルを表す）、（Ｃ４）アルキル（これは、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを表す）を意味する。
【００１３】
「アルキニル」は、炭素および水素からなる非環式不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素三重結合）の分枝または非分枝の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味する。
【００１４】
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味する。
【００１５】
「アリール」は、水素および炭素からなる環式芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味する。
【００１６】
添字「ｘ」および「ｙ」が１、２または３などの整数である「（Ｃｘ〜Ｃｙ）」は、置換基のための炭素原子の範囲を意味し、例えば、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを各々それぞれに意味する。
【００１７】
「シクロアルケニル」は、炭素および水素からなる単環式または多環式の不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素二重結合）置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味する。
【００１８】
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
【００１９】
「シクロアルキル」は、炭素および水素からなる単環式または多環式の飽和置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味する。
【００２０】
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
【００２１】
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味する。
【００２２】
「ハロアルコキシ」は、同一であるまたは異なるハロの１個から最大可能数からさらになるアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味する。
【００２３】
「ハロアルキル」は、同一であるまたは異なるハロの１個から最大可能数からさらになるアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
【００２４】
「ヘテロシクリル」は、完全飽和、部分的不飽和または完全不飽和であってよい環式置換基を意味し、ここで、環構造は少なくとも１個の炭素および少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、ここで、前記ヘテロ原子は窒素、硫黄または酸素である。硫黄の場合において、その原子は、スルホキシドおよびスルホンなどの他の酸化状態であってよい。芳香族ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルが挙げられる。完全飽和ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルおよびテトラヒドロピラニルが挙げられる。部分的不飽和ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、および２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルが挙げられる。
【００２５】
追加の例としては以下が挙げられる。
【００２６】
【化１】
2014522815.tif 000003
【発明の概要】
【００２７】
この文献は、以下の式（「式１」）を有する分子を開示する。
【００２８】
【化２】
2014522815.tif 000004
［式中、
（ａ）Ｒ１は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｂ）Ｒ２は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｃ）Ｒ３は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｄ）Ｒ４は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｅ）Ｒ５は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｆ）Ｒ６は、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり、
（ｇ）Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシから選択され、
（ｈ）Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＯＲ１４、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され、
（ｉ）Ｒ９は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ＯＲ１４、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され、
（ｊ）Ｒ１０は、
（１）（ｕ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、ＣＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（＝ＮＯＨ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ヘテロシクリル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、
（２）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ならびに
（３）（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から選択され、
（ｋ）Ｒ１１は、（ｕ）、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（置換ヘテロシクリル）、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｓ）ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｓ）（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｒ１１ｂ）、Ｎ（１１ａ）（１１ｄ）、ＯＮ（１１ｃ）（１１ｄ）、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｈ）（ヘテロシクリル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｎ（Ｒ１５））（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリル）、Ｂ（ＯＨ）２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｒ１４）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）ＯＲ１４）、置換または非置換のヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｒ１５）
から選択され、
（１）ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、アリール、置換アリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルから選択される１個または複数の置換基を有し、ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２、（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（２）ここで、各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（３）ここで、Ｒ１１ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、および（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｒ１４、Ｃ（Ｘ１１）Ｒ１４、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＲ１４から選択され、
（４）ここで、Ｒ１１ｂは、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１１ｃ）（Ｒ１１ｄ）、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−置換−ヘテロシクリル（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１ｄ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１ｃ）（Ｒ１１ｄ）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１１ｄ）アリール、置換アリール（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）の１種または複数である）から選択され、
（５）ここで、Ｘ１１は、ＯまたはＳであり、
（６）ここで、Ｒ１１ｃは、Ｈから選択され、
（７）ここで、Ｒ１１ｄは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）から選択され、
（８）ここで、任意選択により、Ｒ１１ｃおよびＲ１１ｄはＮと一緒に、５員、６員、７員または８員の環を形成し、これは、任意選択により、環においてＯ、ＮまたはＳから選択される１個、２個または３個の追加のヘテロ原子をさらに含有することができ、
（ｌ）Ｒ１２は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびシクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキルから選択され、
（ｍ）Ｒ１３は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシから選択され、
（ｎ）各Ｒ１４は、
Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ
から独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびオキソ（ここで、前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、およびＮＯ２の１種または複数でさらに置換され得る）から選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｏ）各Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ
から独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびオキソ（ここで、前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、およびＮＯ２の１種または複数でさらに置換され得る）から選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｐ）各Ｒ１６は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｑ）各Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｒ）Ｘ１は、ＮおよびＣＲ１２から選択され、
（ｓ）Ｘ２は、Ｎ、ＣＲ９、およびＣＲ１３から選択され、
（ｔ）Ｘ３は、ＮおよびＣＲ９から選択され、
（ｕ）Ｒ１０およびＲ１１は一緒に、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３個から４個の原子を含有する連結を形成し、ここで、前記連結が前記環に戻って接続することで、５員から６員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、前記連結は少なくとも１つの置換基Ｘ４を有し、ここで、Ｘ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、オキソ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１４）（Ｒ１４）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）Ｒ（１５）から選択され、ここで、各Ｒ１４は独立して選択され、ならびに
（ｖ）Ｒ１２およびＲ１３は一緒に、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３個から４個の原子を含有する連結を形成し、ここで、前記連結が前記環に戻って接続することで、５員から６員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、前記連結は少なくとも１つの置換基Ｘ４を有し、ここで、Ｘ４は、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））から選択され、ここで、各Ｒ１４は独立して選択される。］
【００２９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００３０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００３１】
本発明の別の実施形態において、Ｒ３は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００３２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ４は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００３３】
本発明の別の実施形態において、Ｒ５は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００３４】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２およびＲ４はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ２から選択され、Ｒ１、Ｒ３およびＲ５はＨである。
【００３５】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ２から選択され、Ｒ１およびＲ５はＨである。
【００３６】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＦおよびＣｌから独立して選択され、Ｒ１およびＲ５はＨである。
【００３７】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１はＣｌおよびＨから選択される。
【００３８】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２はＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される。
【００３９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ３はＯＣＨ３、ＣＨ３、Ｆ、ＣｌまたはＨから選択される。
【００４０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ４はＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される。
【００４１】
本発明の別の実施形態において、Ｒ５はＦ、ＣｌおよびＨから選択される。
【００４２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ６は以下−ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、およびハロ（Ｃ８）アルキルの１種または複数の任意の組合せから選択することができる。
【００４３】
本発明の別の実施形態において、Ｒ６はトリフルオロメチルである。
【００４４】
本発明の別の実施形態において、Ｒ７は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩの１種または複数の任意の組合せから選択することができる。
【００４５】
本発明の別の実施形態において、Ｒ７はＨ、ＯＣＨ３およびＯＨから選択される。
【００４６】
本発明の別の実施形態において、Ｒ８は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、およびハロ（Ｃ８）アルキル。
【００４７】
本発明の別の実施形態において、Ｒ８はＣＨ３およびＨから選択される。
【００４８】
本発明の別の実施形態において、Ｒ９は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００４９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１０は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、ハロ（Ｃ８）アルコキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル。
【００５０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１０は以下−Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３およびＣＦ３の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。
【００５１】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１０は、Ｂｒ、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ、Ｆ、Ｈ、ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ＮＨＣＨ３、ＮＯ２、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、およびピリジルから選択される。
【００５２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１１は以下−Ｃ（＝Ｏ）（置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル、およびＣ（＝Ｏ）（置換−ヘテロシクリル）の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。
【００５３】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１１はＣ（＝Ｏ）モルホリニルである。
【００５４】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１１は、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（クロロピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２（クロロピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（ピリジル）、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ピリジル）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）モルホリニル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨＣＨ２）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（クロロフェニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）ＯＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ピリジル）、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＯＮ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、およびＯＮ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３の任意の組合せから選択することができる。
【００５５】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１１は、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、１，２，４−トリアゾリル−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、１，２，−メチルトリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル−Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）２、１，２，４−トリアゾリルＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）、１，２，４−トリアゾリルＮＨ２、１，２，４−トリアゾリル−ＮＯ２、１，２，４−トリアゾリルＳ（Ｏ）２ＣＨ３、１，２，４−トリアゾリルＳＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）（モルホリニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ（ＣＨ３）クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ベンゾチアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（ＣＨ３）２））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＯＣＨ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−ジオキシド））Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−メチルイミダゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−シクロプロピルオキサジアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−トリフルオロメチルフェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フルオロフェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピラジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−トリフルオロメチルピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリジニル−ＮＯ２）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリジニル−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリミジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−テトラヒドロフラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロチアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（ＣＨ３）（フルオロフェニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（フルオロフェニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＯＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル−ＣＨ２ＣＮ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル−オキセタニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−テトラヒドロピラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−ジオキシド）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−オキシド）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピラジニル）、Ｃ（＝Ｏ）ピロリジニル−オキソ、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２−ピリジニル）（Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）モルホリニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピリジニル））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−クロロフェニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−ピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ピリジニル）、Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）、ＯＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、およびＯＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）の任意の組合せから選択することができる。
【００５６】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１２は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００５７】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１２はＣＨ３およびＨから選択される。
【００５８】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１３は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００５９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１３はＣＨ３、ＣｌおよびＨから選択される。
【００６０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１２−Ｒ１３がＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ含有ヒドロカルビル連結である。
【００６１】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１４は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ３）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ４）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ５）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ７）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、および（Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）。
【００６２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１４は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２−ハロピリジル、オキソ−ピロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ２−フェニル、ＣＨ２−ピリジル、チエタニル−ジオキシド、ＣＨ２−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ３）２）−ピリジル、Ｎ（Ｈ）（ハロフェニル）、ＣＨ２−ピリミジニル、ＣＨ２−テトラヒドロフラニル、ＣＨ２−フラニル、Ｏ−ＣＨ２−ハロピリジル、およびＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）。
【００６３】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１５は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ３）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ４）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ５）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ７）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、および（Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）。
【００６４】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１５は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２−ハロピリジル、オキソ−ピロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ２−フェニル、ＣＨ２−ピリジル、チエタニル−ジオキシド、ＣＨ２−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ３）２）−ピリジル、Ｎ（Ｈ）（ハロフェニル）、ＣＨ２−ピリミジニル、ＣＨ２−テトラヒドロフラニル、ＣＨ２−フラニル、Ｏ−ＣＨ２−ハロピリジル、およびＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）。
【００６５】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１６は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、およびＯ−（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）。
【００６６】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１６は、以下−Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３、シクロプロピル、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルの１種または複数の任意の組合せから選択することができる。
【００６７】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１７は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、およびＯ−（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）。
【００６８】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１７は、以下−Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３、シクロプロピル、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルの１種または複数の任意の組合せから選択することができる。
【００６９】
本発明の別の実施形態において、Ｘ１はＣＲ１２であり、Ｘ２はＣＲ１３であり、Ｘ３はＣＲ９である。
【００７０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１０およびＲ１１ガス連結を形成する場合、前記連結は（ａ）〜（ｌ）から選択される。
【００７１】
【化３】
2014522815.tif 000005
［式中、「＊」は前記環に戻る付着を表示する、（構造はこの方法で描かれているが、それらは下から上に反転することができ、それによって構造が１８０度回転することに留意されたい）（炭素原子のための水素は暗示されており、示されてはいないことに留意されたい）］
【００７２】
本発明の別の実施形態において、ヘテロシクリルは、環状構造において好ましくは約６個から１０個の原子、より好ましくは６個から８個の原子を有する。
【００７３】
式１の分子は、一般に、約１００ダルトンから約１２００ダルトンの分子質量を有する。しかしながら、分子質量が約１２０ダルトンから約９００ダルトンであるならば一般に好ましく、分子質量が約１４０ダルトンから約６００ダルトンであるならばまたさらに一般に好ましい。
【発明を実施するための形態】
【００７４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式ＩＶのベンジルアルコールは、２つの方法で合成することができる。スキームＩのステップａに開示されている１つの方法は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が前に開示されている通りである式ＩＩのケトンを、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）などの還元剤で水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ）などの塩基性条件下にてメチルアルコール（ＣＨ３ＯＨ）などの極性プロトン性溶媒中において０℃で処理することによる。別法として、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が前に開示されている通りである式ＩＩＩのアルデヒドは、トリフルオロトリメチルシランと、触媒的量のフッ化テトラブチルアンモニウムの存在下にてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの極性非プロトン性溶媒中において、スキームＩのステップｂにおける通りに反応させる。式ＩＶの化合物は、スキームＩのステップｃにおける通り、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）などの非反応性溶媒中において還流温度でＮ−ブロモスクシンイミドおよび亜リン酸トリエチルなどのハロゲン化試薬と反応させることでＹ＝Ｂｒを提供するか、または、トルエンなどの炭化水素溶媒中において還流温度で塩化チオニルおよびピリジンなどのハロゲン化試薬と反応させることでＹ＝Ｃｌを提供することによって、ＹがＢｒ、ＣｌまたはＩから選択され、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物に転化することができる。
【００７５】
【化４】
2014522815.tif 000006
【００７６】
スチレンカップリングパートナーの形成は、スキームＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶにおける通りに達成することができる。
【００７７】
スキームＩＩにおいて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩのビニル安息香酸は、２つのステップにおいて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＸが前に開示されている通りである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドに変換することができる。スキームＩＩのステップｄにおける通り、式ＶＩの安息香酸は、塩化オキサリルを用いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の触媒的量の存在下でＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において処理されることで酸塩化物を形成し、これは引き続いて、トリエチルアミンなどの塩基の存在下でＴＨＦなどの極性非プロトン性溶媒中において、スキームＩＩのステップｅにおける通り、Ｒ１４およびＲ１５が前に開示されている通りであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））と反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドを提供する。
【００７８】
【化５】
2014522815.tif 000007
【００７９】
スキームＩＩＩおよびＩＶにおいて、Ｒ１８がＢｒまたはＩであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸は、Ｒ１８がＢｒまたはＩであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ１または式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルに変換することができる。スキームＩＩＩのステップｆにおいて、Ｒ１８がＢｒである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸は、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）などの塩基およびＤＭＦを用いてＴＨＦなどの極性非プロトン性溶媒中において約−７８℃の温度で処理される。結果として得られるホルミル安息香酸は、エチルアルコール（ＥｔＯＨ）などのアルコールの存在下にて、ステップｇにおける通り、硫酸（Ｈ２ＳＯ４）などの酸と反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＩＸのホルミル安息香酸エチルエステルを提供する。式ＶＩＩｂ１のビニル安息香酸エステルは、式ＩＸの化合物と、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）などの塩基およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミドとを、１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中において周囲温度で反応させることを介して、スキームＩＩＩのステップｈにおける通りに入手される。
【００８０】
【化６】
2014522815.tif 000008
【００８１】
スキームＩＶのステップｉにおいて、Ｒ１８がＢｒであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸は、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートを用いてトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）などの塩基および触媒的量の４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下でＴＨＦなどの極性非プロトン性溶媒中において周囲温度で処理される。結果として得られる安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルは、テトラキス（トリフェニルホスピン（triphenylphospine））パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）などのパラジウム触媒、およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下でトルエンなどの非反応性溶媒中において還流温度で、ステップｊにおける通りに、ビニルボロン酸無水物ピリジン複合体と反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルを提供する。
【００８２】
【化７】
2014522815.tif 000009
【００８３】
スキームＶのステップｋにおいて、Ｒ１０がＢｒであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルは、ＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において１４０℃でシアン化銅（Ｉ）（ＣｕＣＮ）と反応させることによって、Ｒ１０がＣＮであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ３の対応するビニル安息香酸エステルにさらに転化することができる。
【００８４】
【化８】
2014522815.tif 000010
【００８５】
式Ｖの化合物と式ＶＩＩａ、ＶＩＩｂ１、ＶＩＩｂ２およびＶＩＩｂ３の化合物とのカップリングは、スキームＶＩ、ＶＩＩおよびＶＩＩＩにおける通りに達成することができる。スキームＶＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドとは、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ）および２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子を提供する。
【００８６】
【化９】
2014522815.tif 000011
【００８７】
スキームＶＩＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ１のビニル安息香酸エステルとは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｘａの化合物を提供する。式Ｘａの化合物は次いで、ステップｍおよびｎに開示されている通りの２ステッププロセス、またはステップｏに開示されている通りの１つのステップのいずれかによって、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子に変換される。スキームＶＩＩのステップｍにおいて、式Ｘａのエステルは、約１１ノルマル（Ｎ）塩酸（ＨＣｌ）などの酸性条件下にて１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中において約１００℃で、対応する酸にけん化される。該酸は引き続いて、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）を用いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）などの塩基の存在下およびＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において、Ｒ１４およびＲ１５が前に開示されている通りであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））にカップリングされることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子を与える。別法として、式Ｘａのエステルは、トルエン中のトリメチルアルミニウムの溶液の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において周囲温度で、スキームＶＩＩのステップｏにおける通りに、アミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））と反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子を入手する。
【００８８】
【化１０】
2014522815.tif 000012
【００８９】
スキームＶＩＩＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ２またはＶＩＩｂ３のビニル安息香酸エステルとは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｘｂの化合物を提供する。式Ｘｂの化合物は次いで、ステップｎに開示されている通りの１つのステップで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子に変換される。スキームＶＩＩのステップｎにおいて、式Ｘｂの酸は、ＨＯＢｔ・Ｈ２ＯおよびＥＤＣ・ＨＣｌを用いてＤＩＥＡなどの塩基の存在下およびＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において、Ｒ１４およびＲ１５が前に開示されている通りであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））にカップリングされることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子を与える。
【００９０】
【化１１】
2014522815.tif 000013
【００９１】
スキームＩΧのステップｊにおいて、Ｒ１８がＢｒであり、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびオキソ置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環式環を形成し、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩＩｂのハロベンゾケトンは、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてトルエンなどの非反応性溶媒中において還流温度で、ビニルボロン酸無水物ピリジン複合体と反応させることで、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびオキソ置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環を形成し、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ４のビニルベンゾケトンを提供する。
【００９２】
【化１２】
2014522815.tif 000014
【００９３】
スキームＸのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである前に開示されている通りの式ＶＩＩｂ４のビニルベンゾケトンとは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびオキソ置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｘｃの化合物を提供する。式Ｘｃの化合物は次いで、ステップｐにおいて、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびオキシム［（Ｃ＝Ｎ）（ＯＨ）］置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｘｄの分子に変換される。スキームＸのステップｐにおいて、式Ｘｃのケトンは、酢酸ナトリウムの存在下およびＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において約７８℃の温度でヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させることで、前に開示されている通りの式Ｘｄの分子を与える。
【００９４】
【化１３】
2014522815.tif 000015
【００９５】
式Ｘｃの化合物は、スキームＸＩのステップｑで実証されている通り、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびアミン置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｘｅの分子にも変換される。式Ｘｃのケトンは、シアノ水素化ホウ素ナトリウムの存在下およびＣＨ３ＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において約６５℃の温度で酢酸アンモニウムと反応させることで、式Ｘｅの分子を与える。
【００９６】
【化１４】
2014522815.tif 000016
【００９７】
式Ｘｅの化合物は、ステップｒまたはｓに開示されている通りの１つのステップで、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、（ｕ）において前に開示されている通りの連結を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前の通りである式１の分子に変換される。スキームＸＩＩのステップｒにおいて、式Ｘｅのアミンは、ジエチルエーテルなどの極性非プロトン性溶媒中において周囲温度でイソシアネートと反応させることで、前に開示されている通りの式１の分子を提供する。スキームＸＩＩのステップｓにおいて、式Ｘｅのアミンは、ＨＯＢｔ・Ｈ２ＯおよびＥＤＣ・ＨＣｌとともに、ＤＩＥＡなどの塩基の存在下にて、ＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において酸にカップリングさせることで、前に開示されている通りの式１ｅの分子を与える。
【００９８】
【化１５】
2014522815.tif 000017
【００９９】
スキームＸＩＩＩのステップｔにおいて、Ｒ１１が−ＣＨ２Ｃｌであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式Ｘｉａの塩化ビニルベンジルは、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンに、ＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において７０℃でフタルイミドカリウムと反応させることによって転化することができる。
【０１００】
【化１６】
2014522815.tif 000018
【０１０１】
スキームＸＩＶのステップｕにおいて、Ｒ１１がＣＨ３であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式ＸＩＩＩａの４−メチルベンゾニトリルは、四塩化炭素などの非反応性溶媒中において７７℃でＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）およびアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）と反応させることによって、Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＶａの対応する臭化ベンジルに転化することができる。式ＸＩＶａのニトリル基（ＣＮ）は、トルエンなどの非プロトン性溶媒中において０℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）と反応させること、続いて１．０Ｍ塩酸（ＨＣｌ）でクエンチすることを介して、スキームＸＩＶのステップｖにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式ＸＶａの対応するアルデヒドに還元することができる。式ＸＶａの化合物は、ＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において６０℃でフタルイミドカリウムと反応させることによって、スキームＸＩＶのステップｔにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＶＩａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさらに転化することができる。スキームＸＩＶのステップｗにおいて、式ＸＶＩａのアルデヒドは、１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中においてＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にて周囲温度でメチルトリフェニルホスホニウムブロミドと反応させることによって、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｂのオレフィンに変換することができる。
【０１０２】
【化１７】
2014522815.tif 000019
【０１０３】
Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式ＸＶａのアルデヒドは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）などの極性非プロトン性溶媒中においてＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にて周囲温度で２−アミノピリジンなどの求核試薬と反応させることで、スキームＸＶのステップｘにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ（２−ピリジン）であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＶＩＩの化合物を提供することができる。スキームＸＶのステップｗにおいて、式ＸＶＩＩの化合物は、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ（２−ピリジン）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＶＩＩＩのオレフィンに変換することができる。
【０１０４】
【化１８】
2014522815.tif 000020
【０１０５】
スキームＸＶＩのステップｙおよびｚにおける通りのワンポット反応である２ステップにおいて、式ＸＩＸの化合物は、水素化ナトリウム（ＮａＨ）などの塩基およびＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒の存在下にて周囲温度で、Ｒ１０およびＲ１１がＣｌであり、Ｘ１がＮであり、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸの化合物と反応させることで、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１が（ＣＨ）ＮＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式ＸＸＩの化合物を提供することができる。式ＸＸＩの化合物の加水分解および脱カルボキシル化は、３ＮのＨＣｌなどの酸性条件下にて還流温度での反応によって達成させることで、スキームＸＶＩにおけるステップａａにおける通り、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２・ＨＣｌであり、Ｘ１がＮであり、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＩＩの化合物を得ることができる。式ＸＸＩＩの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基およびトルエンなどの非プロトン性溶媒の存在下にて還流温度で無水フタル酸と反応させることによって、スキームＸＶＩのステップａｂにおける通り、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＩＩＩａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさらに転化することができる。式ＸＸＩＩＩａの臭化物は、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてトルエンなどの非反応性溶媒中において還流温度でビニルホウ素無水物ピリジン複合体と反応させることによって、スキームＸＶＩのステップａｃにおける通り、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｃのオレフィンに変換することができる。
【０１０６】
【化１９】
2014522815.tif 000021
【０１０７】
スキームＸＶＩＩのステップｕにおいて、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ３であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２がすでに定義されている通りである式ＸＩＩＩｂの４−メチルナフトニトリルは、四塩化炭素などの非反応性溶媒中において７７℃でＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）およびアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）と反応させることによって、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式ＸＩＶｂの対応する臭化ナフチルに転化することができる。式ＸＩＶｂのニトリル基（ＣＮ）は、トルエンなどの非プロトン性溶媒中において０℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）と反応させること、続いて１．０ＭのＨＣｌでクエンチすることを介して、スキームＸＶＩＩのステップｖにおける通り、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環（または、所望であれば非芳香族環）を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２がすでに定義されている通りである式ＸＶｂの対応するアルデヒドに還元することができる。式ＸＶｂの化合物は、ＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において６０℃でフタルイミドカリウムと反応させることによって、スキームＸＶＩＩのステップｔにおける通り、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式ＸＶＩｂの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさらに転化することができる。スキームＸＶＩＩのステップｗにおいて、式ＸＶＩｂのアルデヒドは、１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中においてＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にて周囲温度でメチルトリフェニルホスホニウムブロミドと反応させることによって、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式ＸＩＩｄのオレフィンに変換することができる。
【０１０８】
【化２０】
2014522815.tif 000022
【０１０９】
Ｒ１１がＮＨＮＨ２・ＨＣｌであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＩＶの化合物は、氷酢酸中において還流温度で無水フタル酸と反応させることによって、スキームＸＶＩＩＩのステップａｄにおける通り、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶの対応するフタルイミド保護ヒドラジンに転化することができる。式ＸＸＶの臭化物は、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にて１，２−ジメトキシエタンなどの極性非プロトン性溶媒中において１５０℃でマイクロ波条件下にてビニルホウ素無水物ピリジン複合体と反応させることによって、スキームＸＶＩＩＩのステップａｅにおける通り、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｅのオレフィンに変換することができる。
【０１１０】
【化２１】
2014522815.tif 000023
【０１１１】
スキームΧＩΧのステップａｆにおいて、Ｒ１１がＢ（ＯＨ）２であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩの化合物は、ＣｕＣｌおよびピリジンの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において周囲温度で２−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオンと反応させることで、Ｒ１１がＯＮ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｆの化合物を提供する。
【０１１２】
【化２２】
2014522815.tif 000024
【０１１３】
スキームＸＸのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩａの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩａの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩａの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩＩａの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩａの化合物は、無水酢酸などの無水物およびＥｔ３Ｎなどの塩基を用いてＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃でアシル化することによって、スキームＸＸのステップａｈ１における通りに、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１１４】
【化２３】
2014522815.tif 000025
【０１１５】
スキームＸＸＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｂの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩｂの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｂの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸＩのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＩのステップａｈ２ａにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１１６】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中においてチオ酸と反応させることによって、スキームＸＸＩのステップａｈ２における通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｓ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１１７】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、２つのステップで、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。第１のステップ（スキームＸＸＩのステップａｈ３ａ）は、メチルアルコールなどの極性プロトン性溶媒中においてアルデヒドと反応させること、続いて水素化ホウ素ナトリウムと反応させることを伴う。第２のステップ（スキームＸＸＩのステップａｈ３ｂ）は、塩化シクロプロピルカルボニルなどの酸塩化物およびＥｔ３Ｎなどの塩基を用いてＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中においてスキームＸＸＩの周囲温度でアシル化することを伴う。
【０１１８】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下およびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃でイソシアネート（スキームＸＸＩのステップａｉ１）またはカルバモイルクロリド（スキームＸＸＩのステップａｉ２）と反応させることによって、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１１９】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下およびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃でイソチオシアネートと反応させることによって、スキームＸＸＩのステップａｊにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２０】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下およびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において周囲温度でジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートなどのジカルボネートと反応させることによって、スキームＸＸＩのステップａｋにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２１】
なお別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下およびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃で２−クロロ−２−オキソアセテートなどのクロロシュウ酸エステルと反応させることによって、スキームＸＸＩのステップａｌにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２２】
【化２４】
2014522815.tif 000026
【０１２３】
スキームＸＸＩＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｃの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩｃの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｃの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸＩＩのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩＩｃの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｃの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの極性非プロトン性溶媒中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＩＩのステップａｈ２ｂにおける通り、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２４】
【化２５】
2014522815.tif 000027
【０１２５】
スキームＸＸＩＩＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環（または所望であれば非芳香族環）を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式ＸＩＩｄの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩｄの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｄの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸＩＩＩのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの極性非プロトン性溶媒中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＩＩＩのステップａｈ２ｂにおける通り、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２６】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下およびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃でイソシアネートと反応させることによって、スキームＸＸＩＩＩのステップａｉ１における通り、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２７】
【化２６】
2014522815.tif 000028
【０１２８】
スキームＸＸＩＶのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｅの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩｅの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｅの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸＩＶのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで、Ｒ１１がＮＨＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩＩｅの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｅの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの極性非プロトン性溶媒中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＩＶのステップａｈ２ｂにおける通り、Ｒ１１がＮＨＮ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２９】
【化２７】
2014522815.tif 000029
【０１３０】
スキームＸＸＶのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＯＮ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｆの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１がＯＮ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩｆの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｆの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸＶのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで、Ｒ１１がＯＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩＩｆの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｆの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの極性非プロトン性溶媒中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＶのステップａｈ２ｂにおける通り、Ｒ１１がＯＮ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１３１】
【化２８】
2014522815.tif 000030
【０１３２】
スキームＸＸＶＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ（２−ピリジン）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＶＩＩＩの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ（２−ピリジン）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の対応する化合物を提供する。
【０１３３】
式１の化合物は、標準的方法によってさらに緻密化することができる。例えば、Ｒ１１がチオエーテルを含有する場合、チオエーテルは、オキソンを用いてアセトン：水混合物の存在下にて周囲温度で処理することによって、スルホンに酸化することができる。Ｒ１１がシュウ酸エステルを含有する場合、式１の化合物は、ＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において、塩酸アミン、およびトルエン中のトリメチルアルミニウムの溶液と反応させることによって、対応するオキサルアミドに転化することができる。
【０１３４】
【化２９】
2014522815.tif 000031
【０１３５】
スキームＸＸＶＩＩにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ΧΧＩΧのフルオロベンズアルデヒドは、炭酸カリウムなどの塩基の存在下にてＤＭＦなどの溶媒中において置換または非置換の１，２，４−トリアゾールと反応させることによって、ステップａｊにおける通り、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸの（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒドに変換することができる。ステップａｋにおいて、式ＸＸＸの（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒドは、炭酸カリウムなどの塩基の存在下にて１，４−ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中においてトリフェニルホスホニウムブロミドと反応させることによって、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩａの（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ビニルベンゼンに変換される。
【０１３６】
【化３０】
2014522815.tif 000032
【０１３７】
スキームＸＸＶＩＩＩにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩＩのブロモフルオロベンゼンは、２つのステップにおいて、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が２つのステップにおいて前に開示されている通りである式ＸＸＸＩｂの（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ビニルベンゼンに変換することができる。ステップａｌにおいて、ブロモフルオロベンゼンは、炭酸カリウムなどの塩基の存在下にてＤＭＦなどの溶媒中において置換または非置換の１，２，４−トリアゾールと反応させることで、（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブロモベンゼンを発生させる。ステップｃｌにおいて、（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブロモベンゼンは、Ｐｄ（ΡΡｈ３）４などの触媒および炭酸カリウムなどの塩基の存在下にてトルエンなどの溶媒中においてビニルホウ素無水物ピリジン複合体と反応させる。
【０１３８】
【化３１】
2014522815.tif 000033
【０１３９】
式Ｖの化合物と式ＸＸＸＩａおよびＸＸＸＩｂの化合物とのカップリングは、スキームΧΧＩΧにおける通りに達成することができる。ステップｌにおいて、ＹがＢｒであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩａまたはＸＸＸＩｂのビニルベンゼンとは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子を提供する。
【０１４０】
【化３２】
2014522815.tif 000034
【０１４１】
スキームＸＸＸにおいて、Ｒ１１が３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩＩＩの化合物は、２ステッププロセスによって、Ｒ１１が３−アミド−１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に変換することができる。ステップａｍにおいて、３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基は、亜鉛ダストおよびアンモニウムクロリドの存在下にてメタノールなどのプロトン性溶媒中において、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基に還元される。ステップａｎにおいて、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基は、シクロプロピルカルボニルクロリドまたは塩化アセチルなどの酸塩化物を用いてトリエチルアミンなどの塩基の存在下にてジクロロメタンなどの溶媒中においてアシル化される。
【０１４２】
【化３３】
2014522815.tif 000035
【０１４３】
スキームＸＸＸＩのステップａｏにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩＶのブロモフェニルメチルケトンは、１，２，４−トリアゾールを用いて炭酸セシウムなどの塩基およびヨウ化銅などの触媒の存在下にてＤＭＦなどの溶媒中において処理することによって、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＶのフェニルメチルケトンに変換される。ステップａｐにおいて、式ＸＸＸＶの１，２，４−トリアゾリルアセトフェノンは、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートを用いてトリエチルアミンなどの塩基の存在下にて、ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中において処理することによって、式ＸＸＸＶＩのトリメチルシリルエノールエーテルに変換される。ステップａｑにおいて、シリルエノールエーテルは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で、ＹがＢｒであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と反応させることで、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＶＩＩのケトンを発生させる。ステップａｒにおいて、式ＸＸＸＶＩＩのケトンは、臭化メチルマグネシウムを用いてＴＨＦなどの非プロトン性溶媒中において処理されることで、第３級アルコールを発生させる。第３級アルコールは、水の共沸除去を可能にするための温度に加熱された場合にトルエンなどの溶媒中において触媒的量のｐ−トルエンスルホン酸で処理された場合、次いで脱離反応を受けることで、ステップａｓにおける通り、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ８がメチルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物を生成する。
【０１４４】
【化３４】
2014522815.tif 000036
【０１４５】
スキームＸＸＸＩＩにおいて、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびオキソ置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環式環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物は、３，３，３−トリフルオロプロピルアミンなどのアルキルアミンを用いてシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在下にてＤＣＥなどの溶媒中において処理することによって、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびアルキルアミン置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環式環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子に変換される。
【０１４６】
【化３５】
2014522815.tif 000037
【０１４７】
スキームＸＸＸＩＩＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ΧΧΧＩΧの化合物は、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を用いて酢酸などの溶媒中において処理することで、ステップａｕにおける通り、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬの分子に変換される。ステップａｖにおいて、窒素原子は、ＤＭＡＰなどの触媒の存在下にてアセトニトリルなどの溶媒中においてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートと反応させることによって、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）基で保護される。式ＸＬの臭化物は、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）などのパラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてＤＭＳＯなどの極性非プロトン性溶媒中において１００℃でカリウムビニルトリフルオロボレートと反応させることによって、ステップａｗにおける通り、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩのオレフィンに変換することができる。
【０１４８】
【化３６】
2014522815.tif 000038
【０１４９】
スキームＸＸＸＩＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩＸの化合物は、２つのステップにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が２つのステップにおいて前に開示されている通りである式ＸＬＩＩの分子に変換される。ステップａｘにおいて、オレフィンは、ＰｄＣｌ２などのパラジウム触媒およびトリフェニルホスフィンなどのリガンドおよびＣｓ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてＴＨＦ／Ｈ２Ｏなどの溶媒混合物中において、臭化物をカリウムビニルトリフルオロボレートで処理することによって形成される。ステップａｙにおいて、窒素原子は、ＤＭＡＰなどの触媒の存在下にてアセトニトリルなどの溶媒中においてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートと反応させることによって、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）基で保護される。
【０１５０】
【化３７】
2014522815.tif 000039
【０１５１】
スキームＸＸＸＶのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩまたはＸＬＩＩの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１５０℃の温度で反応させることで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩＩＩａまたはＸＬＩＩＩｂの対応する化合物を提供する。
【０１５２】
【化３８】
2014522815.tif 000040
【０１５３】
スキームＸＸＸＶＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩＩＩａの化合物は、トリフルオロ酢酸を用いてジクロロメタンなどの溶媒中において処理することによって、ステップａｚにおける通り、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩＶの分子に変換される。式ＸＬＩＶの化合物は次いで、２つのステップにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＶの化合物に転化することができる。ステップｂａにおいて、インドリンは、亜硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ２）を用いて濃ＨＣｌなどの酸中においておよそ５℃の温度で処理されることで、ニトロソインドールを形成する。ステップｂｂにおいて、ニトロソインドールは、亜鉛粉末の存在下にてメタノールなどのプロトン性溶媒中においてアンモニウムクロリドと反応させる。ステップｂｃにおいて、式ＸＬＶの化合物は、３，３，３−トリフルオロプロパン酸などの酸、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡなどの塩基を用いてジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中において処理することによって、Ｘ４がＮ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＶＩの化合物に転化される。
【０１５４】
【化３９】
2014522815.tif 000041
【０１５５】
スキームＸＸＸＶＩＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩＩＩｂの化合物は、トリフルオロ酢酸を用いてジクロロメタンなどの溶媒中において処理することによって、ステップｂｄにおける通り、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＶＩＩのインドールに変換される。式ＸＬＶＩＩの化合物は、フッ化カリウム、および１８−クラウン−６−エーテルなどのクラウンエーテルの存在下にてアセトニトリルなどの溶媒中において４−ニトロフェニル−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）アセテートと反応させることによって、ステップｂｅにおける通り、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＶＩＩＩの化合物に転化することができる。式ＸＬＶＩＩＩの化合物は、２つのステップにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が２つのステップにおいて前に開示されている通りの式ＸＬＩＸの化合物に転化することができる。ステップｂｆにおいて、Ｂｏｃ基は、トリフルオロ酢酸を用いてジクロロメタンなどの溶媒中において処理することによって除去される。ステップｂｇにおいて、アミンは、３，３，３−トリフルオロプロパン酸、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡなどの塩基を用いてジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中において処理される。
【０１５６】
【化４０】
2014522815.tif 000042
【０１５７】
スキームＸＸＸＶＩＩＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｌの化合物は、硫酸銅（ＩＩ）五水和物およびＺｎ粉末を用いて水酸化ナトリウムなどの塩基中において処理することによって、ステップｂｈにおける通り、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩの化合物に変換される。式ＬＩの化合物は、水などの溶媒中においておよそ９５℃の温度でヒドラジンと反応させることによって、ステップｂｉにおける通り、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩＩの化合物に転化することができる。ステップｂｊにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩＩＩのオレフィンは、カリウムビニルトリフルオロボレートを用いてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）などのパラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてＤＭＳＯなどの溶媒混合物中において臭化物を処理することによって形成される。Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩＶの化合物は、式ＬＩＩＩの化合物から、Ｃｓ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてＤＭＦなどの溶媒中においてブロモ酢酸エチルと反応させることによって形成される。
【０１５８】
【化４１】
2014522815.tif 000043
【０１５９】
スキームＸＸＸＩＸのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩＶの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＶの対応する化合物を提供する。式ＬＶの化合物は、２つのステップにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＶＩの化合物にさらに転化することができる。ステップｂｌにおいて、エステルは、ＨＣｌおよび酢酸の存在下にて約１００℃の温度で酸に加水分解される。ステップｂｍにおいて、該酸は、２，２，２−トリフルオロエチルアミンなどのアミン、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡなどの塩基を用いてジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中において処理される。
【０１６０】
【化４２】
2014522815.tif 000044
【０１６１】
スキームＸＬのステップｂｎにおいて、Ｒ１１がＣ（＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＶＩＩのカルボン酸と、ＹがＢｒであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にてＮ−メチルピロリジンなどの溶媒中において約１５０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＶＩＩＩの化合物を得る。式ＬＶＩＩＩの化合物は、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミドなどのアミン、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡなどの塩基を用いてジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中において処理することによって、ステップｂｏにおける通り、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩＸの対応するベンズアミドにさらに転化することができる。
【０１６２】
【化４３】
2014522815.tif 000045
【実施例】
【０１６３】
実施例は例示目的のためであり、本文書において開示されている本発明を、これら実施例に開示されている実施形態のみに限定するものであると解釈されるべきではない。
【０１６４】
商業的ソースから入手した出発物質、試薬および溶媒は、更には精製せずに使用した。無水溶媒は、Ｓｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）としてＡｌｄｒｉｃｈから購入し、入手したままの状態で使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置またはＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｓｙｓｔｅｍｓ製のＯｐｔｉＭｅｌｔ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｍｅｌｔｉｎｇ  Ｐｏｉｎｔ  Ｓｙｓｔｅｍで得、補正はしていない。分子には、ＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗまたはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムにより命名されているそれらの公知の名称を付与する。そのようなプログラムで分子を命名できない場合は、従来の命名規則を用いて分子を命名する。特に指示がない限り、１Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）を単位として、３００、４００または６００ＭＨｚで記録し、１３Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）を単位として、７５、１００または１５０ＭＨｚで記録した。
[実施例１］
【０１６５】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（ＡＩ１）の調製
【０１６６】
【化４４】
2014522815.tif 000046
【０１６７】
ステップ１方法Ａ．１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ２）。
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（Ｒｉｅｋｅ  Ｍｅｔａｌｓ、英国から入手した；５．０グラム（ｇ）、２０．５ミリモル（ｍｍｏｌ））のメチルアルコール（ＣＨ３ＯＨ；１００ミリリットル（ｍＬ））中撹拌溶液に、０℃で水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４；３．３３ｇ、９２．５ｍＬ）および１規定（Ｎ）水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ；１０ｍＬ）を加えた。反応混合物を２５℃に加温し、２時間（ｈ）撹拌した。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により反応が完結していると判断された後、飽和（ｓａｔｄ）塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ）水溶液（ａｑ）を反応混合物に加え、混合物を減圧下に濃縮した。残留物をジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ）で希釈し、水（Ｈ２Ｏ；３ｘ５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を液体として得た（４．０ｇ、７９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (m, 3H), 5.00 (m, 2H), 2.74 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２．９７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１６８】
ステップ１方法Ｂ．１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ２）。
３，５−ジクロロベンズアルデヒド（１０ｇ、５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ；２５０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリフルオロメチルトリメチルシラン（９．７９ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）および触媒量のテトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ）を加えた。反応混合物を２５℃で８時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を３Ｎ塩酸（ＨＣｌ）で希釈し、次いで１６時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ；３回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を液体として得た（８．４１ｇ、６０％）。
【０１６９】
上記実施例１のステップ１方法Ｂに記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタノール（ＡＩ３）
【０１７０】
【化４５】
2014522815.tif 000047
【０１７１】
生成物を淡黄色液体として単離した（５００ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.45 (s, 2H), 5.00 (m, 1H), 2.80 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ−１。
【０１７２】
１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ４）
【０１７３】
【化４６】
2014522815.tif 000048
【０１７４】
生成物を淡黄色液体として単離した（５００ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (s, 2H), 5.00 (m, 1H), 2.80 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ−１。
【０１７５】
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ５）
【０１７６】
【化４７】
2014522815.tif 000049
【０１７７】
生成物を淡黄色液体として単離した（５００ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.60 (s, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 5.01 (m, 1H), 2.60 (s, 1H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］＋）。
【０１７８】
ステップ２．１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（ＡＩ１）。
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（４．０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２；５０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ；２．９ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスファイト（５．０６ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を１８時間加熱還流した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；１００％ペンタンで溶離）により精製して、標題化合物を液体として得た（２．０ｇ、４０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (s, 3H), 5.00 (m, 1H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０６（［Ｍ］＋）。
【０１７９】
実施例１のステップ２に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（ＡＩ６）
【０１８０】
【化４８】
2014522815.tif 000050
【０１８１】
生成物を無色油状物として単離した（３００ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.59 (s, 2H), 5.00 (m, 1H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４０．００（［Ｍ］＋）。
【０１８２】
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（ＡＩ７）
【０１８３】
【化４９】
2014522815.tif 000051
【０１８４】
生成物を無色油状物として単離した（３２０ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.45 (s, 2H), 5.00 (m, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４．００（［Ｍ］＋）。
【０１８５】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ジクロロベンゼン（ＡＩ８）
【０１８６】
【化５０】
2014522815.tif 000052
【０１８７】
生成物を無色油状物として単離した（３００ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.63 (s, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 5.01 (m, 1H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０６．００（［Ｍ］＋）。
［実施例２］
【０１８８】
Ｎ−メチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ９）の調製
【０１８９】
【化５１】
2014522815.tif 000053
【０１９０】
ステップ１．４−ビニルベンゾイルクロリド（ＡＩ１０）。
４−ビニル安息香酸（１ｇ、６．７５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃で触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）および塩化オキサリル（１．２７ｇ、１０．１２ｍｍｏｌ）を１５分（ｍｉｎ）間かけて滴下添加した。反応混合物を２５℃で６時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を減圧下に濃縮して、粗製の酸クロリドを得た。
【０１９１】
ステップ２．Ｎ−メチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ９）。
ＴＨＦ中１Ｍ  Ｎ−メチルアミン（１３．５ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）に、０℃でトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ；１．３４ｍＬ、１０．１２ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１０ｍＬ）中上記ステップ１からの酸クロリドを加え、反応混合物を２５℃で３時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を水でクエンチし、次いでＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た（６５０ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.76 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.45 ( d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.79 (m, 1H), 6.20 (br s, 1H), 5.82 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６１．９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１９２】
実施例２に従って記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ１１）
【０１９３】
【化５２】
2014522815.tif 000054
【０１９４】
生成物を灰白色固体として単離した（６５０ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.42 (m, 4H), 6.71 (m, 1H), 5.80 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 3.05 (s, 3H), 3.00 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７６．０１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１９５】
Ｎ−（２，２，３−トリフルオロメチル）−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ１２）
【０１９６】
【化５３】
2014522815.tif 000055
【０１９７】
生成物を灰白色固体として単離した（９００ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.76 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.45 ( d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.79 (m, 1H), 6.20 (br s, 1H), 5.82 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.19 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３０．０６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１９８】
モルホリノ（４−ビニルフェニル）メタノン（ＡＩ１３）
【０１９９】
【化５４】
2014522815.tif 000056
【０２００】
生成物を白色固体として単離した（８５０ｍｇ、６０％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１８．１２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３］
【０２０１】
エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ１４）の調製
【０２０２】
【化５５】
2014522815.tif 000057
【０２０３】
ステップ１．４−ホルミル−２−メチル安息香酸（ＡＩ１５）。
４−ブロモ−２−メチル安息香酸（１０ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（３６０ｍＬ）中撹拌溶液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ、ヘキサン中１．６Ｍ溶液；５８．１７ｍＬ、９３．０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（８ｍＬ）を加えた。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、次いで２５℃に加温し、１時間撹拌した。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をｎ−ヘキサンで洗浄して、標題化合物を固体として得た（３．０ｇ、４０％）：mp 196-198℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ13.32 (br s, 1H), 10.05 (s, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.84 (m, 2H), 2.61 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６３．００（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２０４】
ステップ２．エチル４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（ＡＩ１６）。
４−ホルミル−２−メチル安息香酸（３ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）のエチルアルコール（ＥｔＯＨ；３０ｍＬ）中撹拌溶液に、硫酸（Ｈ２ＳＯ４、ｘＭ；２ｍＬ）を加え、反応混合物を８０℃で１８時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下に濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た（２．８ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.05 (s, 1H), 8.04 (m, 1H), 7.75 (m, 2H), 4.43 (m, 2H), 2.65 (s, 3H), 1.42 (m, 3H).
【０２０５】
ステップ３．エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ１４）。
エチル４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（２．８ｇ、４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３；３．０１ｇ、２１．８７ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（７．８ｇ、２１．８７ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。次いで反応混合物を１００℃で１８時間加熱した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を２５℃に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２５−３０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を固体として得た（２．０ｇ、７２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.86 (m, 1H), 7.27 (m, 2H), 6.68 (dd, J =17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.39 (m, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.40 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９１．１０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）２９８０、１７１６、１２５７ｃｍ−１。
［実施例４］
【０２０６】
ｔｅｒｔ−ブチル２−クロロ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ１７）の調製
【０２０７】
【化５６】
2014522815.tif 000058
【０２０８】
ステップ１．ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−２−クロロベンゾエート（ＡＩ１８）。
４−ブロモ−２−クロロ安息香酸（５ｇ、２１．３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中撹拌溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（２５．５ｇ、２５．５８ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（３．２ｇ、３１．９８ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ；０．７８ｇ、６．３９８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２５℃で１８時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２−３％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を液体として得た（３．２ｇ、５１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.62 (m, 2H), 7.44 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 1.59 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９０．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２８ｃｍ−１。
【０２０９】
実施例４のステップ１に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−ヨードベンゾエート（ＡＩ１９）
【０２１０】
【化５７】
2014522815.tif 000059
【０２１１】
生成物を無色油状物として単離した（１．２ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.01 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 1.59 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８２．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２７ｃｍ−１。
【０２１２】
ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（ＡＩ２０）
【０２１３】
【化５８】
2014522815.tif 000060
【０２１４】
生成物を無色油状物として単離した（１ｇ、５２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (s, 1H), 7.73 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 1.57 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ−１。
【０２１５】
ステップ２．ｔｅｒｔ−ブチル２−クロロ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ１７）。
ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−２−クロロベンゾエート（１．６ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、テトラキス（トリフェニルホスピン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４；（０．３１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ））、Ｋ２ＣＯ３（２．２７ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）およびビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（２．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を濾過し、濾液をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５−６％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を液体として得た（０．６ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.31 ( d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.69 (dd, J =17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.85 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.40 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 1.60 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３８．９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２９３１、１７２５、１１３４ｃｍ−１。
【０２１６】
実施例４のステップ２に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ２１）
【０２１７】
【化５９】
2014522815.tif 000061
【０２１８】
生成物を無色油状物として単離した（１ｇ、５２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.68 (m, 2H), 7.36 ( d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.68 (dd, J =17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 1.60 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８２．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２９７８、１７２４、１１３０ｃｍ−１。
【０２１９】
ｔｅｒｔ−ブチル２−（トリフルオロメチル）−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ２２）
【０２２０】
【化６０】
2014522815.tif 000062
【０２２１】
生成物を無色油状物として単離した（１．２ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.71 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.89 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.44 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 1.58 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７２．２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２９８２、１７２７、１１５９ｃｍ−１。
［実施例５］
【０２２２】
ｔｅｒｔ−ブチル２−シアノ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ２３）の調製
【０２２３】
【化６１】
2014522815.tif 000063
【０２２４】
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−ビニルベンゾエート（０．５ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、シアン化銅（Ｉ）（ＣｕＣＮ；０．２３ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１４０℃で３時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（０．３ｇ、７２％）：mp 51-53℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.03 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.93 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.51 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 1.65 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９．８４（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２３７０、１７０９、１１４２ｃｍ−１。
［実施例６］
【０２２５】
エチル２−ブロモ−４−ヨードベンゾエート（ＡＩ４６）の調製
【０２２６】
【化６２】
2014522815.tif 000064
４−ヨード−２−ブロモ安息香酸（５ｇ、１５．２９ｍｍｏｌ）のエチルアルコール（ＥｔＯＨ；１００ｍＬ）中撹拌溶液に、硫酸（Ｈ２ＳＯ４；５ｍＬ）を加え、反応混合物を８０℃で１８時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下に濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で洗浄した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、化合物を淡黄色固体として得た（５ｇ、９２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ8.04 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０２２７】
実施例６に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
【０２２８】
エチル４−ブロモ−２−クロロベンゾエート（ＡＩ４７）
【０２２９】
【化６３】
2014522815.tif 000065
【０２３０】
標題化合物を灰白色固体として単離した（２．０ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ8.25 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.65 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.56 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０２３１】
エチル４−ブロモ−２−メチルベンゾエート（ＡＩ４８）
【０２３２】
【化６４】
2014522815.tif 000066
【０２３３】
標題化合物を淡黄色液体として単離した（３．０ｇ、８３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H)ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９．１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ−１。
【０２３４】
エチル４−ブロモ−２−フルオロベンゾエート（ＡＩ４９）
【０２３５】
【化６５】
2014522815.tif 000067
【０２３６】
標題化合物を無色液体として単離した（９．０ｇ、７９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ7.84 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 4.34 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.32 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４６．９９（［Ｍ＋Ｈ］＋）、ＩＲ（薄膜）１７３４ｃｍ−１。
［実施例７］
【０２３７】
エチル４−ブロモ−２−エチルベンゾエート（ＡＩ５０）の調製
【０２３８】
【化６６】
2014522815.tif 000068
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（２．０ｇ、９．１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１６ｍＬ）中撹拌溶液に、ＴＨＦ中１．０Ｍエチルマグネシウムブロミド（３２ｍＬ、３２．０ｍｍｏｌ）を０℃で滴下添加し、得られた反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を２Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の４−ブロモ−２−エチル安息香酸を無色液体として得、これを精製せずに次のステップに使用した（０．４ｇ）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.43 (m, 1H), 2.95 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.32 (t, J = 4.0 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２８．９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２３９】
実施例６における手順に従って、４−ブロモ−２−エチル安息香酸から標題化合物を合成して、無色液体として単離した（０．１５ｇ、６８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.47 (m, 2H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.06 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.26 (t, J = 7.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２６．９６（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４４３、１６８６、５６８ｃｍ−１。
［実施例８］
【０２４０】
エチル２−ブロモ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５１）の調製
【０２４１】
【化６７】
2014522815.tif 000069
【０２４２】
エチル２−ブロモ−４−ヨードベンゾエート（５ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／水（１００ｍＬ、９：１）中撹拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．８９ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１８．２７ｇ、５６．０７ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．２２ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をアルゴンで２０分間脱気し、次いでＰｄＣｌ２（０．０５ｇ，０．２８ｍｍｏｌ）を仕込んだ。反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、セライトベッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで再度抽出し、合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（２ｇ、５６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.86 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 3.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５５．１８（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２９ｃｍ−１。
【０２４３】
実施例８に記載した手順に従って、以下の化合物を合成した。
エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５２）
【０２４４】
【化６８】
2014522815.tif 000070
【０２４５】
標題化合物を無色液体として単離した（０．８ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.27 (m, 2H), 6.79 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.86 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９１．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７１７、１２５７ｃｍ−１。
【０２４６】
エチル２−フルオロ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５３）
【０２４７】
【化６９】
2014522815.tif 000071
【０２４８】
標題化合物を淡黄色液体として単離した（２．０ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ7.87 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51(d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 6.09 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.50 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９５．１９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２８ｃｍ−１。
［実施例９］
【０２４９】
エチル２−クロロ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５４）の調製
【０２５０】
【化７０】
2014522815.tif 000072
【０２５１】
エチル２−クロロ−４−ブロモベンゾエート（２ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（３．０６ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．１６ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴンで３０分間脱気した。ビストリフェニルホスフィン（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムジクロリド（０．２７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を８０℃に１時間加熱した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２ｘ５０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、化合物を茶褐色粘着性物質として得た（１．１ｇ、６９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.70 (dd, J = 17.6, 11.2 Hz, 1H), 5.87 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 7.2 Hz,2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１．２２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２９、８８６ｃｍ−１。
【０２５２】
実施例９に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
エチル２−エチル−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５５）
【０２５３】
【化７１】
2014522815.tif 000073
【０２５４】
標題化合物を無色液体として単離した（１．０ｇ、６６％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ7.85 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 6.76 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 5.86 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.36 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.10 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０５．２６（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２０、１６０７、１２６３ｃｍ−１。
【０２５５】
メチル２−メトキシ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５６）
【０２５６】
【化７２】
2014522815.tif 000074
【０２５７】
標題化合物を淡黄色液体として単離した（１．２ｇ、７５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.74 (dd, J = 11.2, 11.2 Hz, 1H), 5.86 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 17.6 Hz, 1H) 3.93 (s, 3H), 3.91 (s, 3H).ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９３．１８（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７３２ｃｍ−１。
[実施例１０］
【０２５８】
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（ＡＩ２４）の調製
【０２５９】
【化７３】
2014522815.tif 000075
【０２６０】
エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（２．０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（６．４４ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ；２０８ｍｇ、２１ｍｍｏｌ）および２，２ビピリジル（０．６５ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、次いで１８０℃で２４時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を２５℃に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を固体として得た（１．７ｇ、４０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.27-7.24 (m, 4H), 6.59 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.59 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.08 (m, 1H), 2.62 (s, 3H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１５．０６（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１７、１２５５、１１１４ｃｍ−１。
【０２６１】
実施例１０に記載した手順に従って、化合物ＡＩ２５、ＡＩ５７−ＡＩ６８およびＡＣ１−ＡＣ５（表１）を作製した。
（Ｅ）−エチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）−安息香酸（ＡＩ２５）
【０２６２】
【化７４】
2014522815.tif 000076
【０２６３】
生成物を淡茶褐色粘着性液体として単離した（５００ｍｇ、４０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.61 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.42 (s, 2H), 6.70 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.57 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.19 (m, 1H), 1.40 (t, J = 7.6 Hz, 3H),;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０２．９９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７３０、１２０１、１１２０、７４９ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−フルオロベンゾエート（ＡＩ５７）
【０２６４】
【化７５】
2014522815.tif 000077
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.38 (s, 1H), 7.26 (s, 3H), 7.21 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.47 (dd, J =,16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.18 (m, 1H), 1.41 (t, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．３３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２３、１１１５、８０２ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−ブロモベンゾエート（ＡＩ５８）
【０２６５】
【化７６】
2014522815.tif 000078
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.26 (m, 2H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.39 (m, 1H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８１．２２（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２７、１１１４、８０１、６８５ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ５９）
【０２６６】
【化７７】
2014522815.tif 000079
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.36 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 1.42 (t, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１４．７４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１５、８０８、６２０ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６０）
【０２６７】
【化７８】
2014522815.tif 000080
【０２６８】
標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.59 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.19 (m, 1H), 2.63 (s, 3H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６１）
【０２６９】
【化７９】
2014522815.tif 000081
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.87 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.31 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 16.0 Hz,, 8.0 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 1.42 (t, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７０．７３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１５、８０９、３０７２ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（ＡＩ６２）
【０２７０】
【化８０】
2014522815.tif 000082
【０２７１】
標題化合物を淡茶褐色液体として単離した（１．０ｇ、４６．３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.61 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.41 (s, 2H) 6.65 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.49 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 1.42 (t, J = 7.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０２．９９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７３０、１２０２、１１２０、７５０ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６３）
【０２７２】
【化８１】
2014522815.tif 000083
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7.34 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.57 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 16.2, 7.2 Hz, 1H), 4.43 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.13 (m, 1H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５５．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１５、８１７ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−フルオロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６４）
【０２７３】
【化８２】
2014522815.tif 000084
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.93 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.49 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 4.13 (m, 1H), 1.41 (t, J = 7.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３６．８１（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６５）
【０２７４】
【化８３】
2014522815.tif 000085
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.94 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.36 (m, 3H), 6.56 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 15.6, 8.0 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.10 (m, 1H), 1.42 (t, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９８．７４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１４、８２０、６２３ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−メチル−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６６）
【０２７５】
【化８４】
2014522815.tif 000086
【０２７６】
標題化合物を茶褐色半固体として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.59 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 16.0 Hz, 8.0 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.19 (m, 1H), 2.63 (s, 3H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３２．９０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１５ｃｍ−１。
（Ｅ）−メチル２−メトキシ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６７）
【０２７７】
【化８５】
2014522815.tif 000087
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.03 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.92 (s, 1H), 6.59 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 15.6, 8.0 Hz, 1H), 4.13 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.88 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３７．２９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２４ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−エチル−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６８）
【０２７８】
【化８６】
2014522815.tif 000088
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 9.6 Hz, 2H), 7.26 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.60 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 15.6, 8.0 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 3.01 (q, J = 7.6 Hz 2H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.26 (t, J = 7.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４７．０５（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１５、１１１５、８１７ｃｍ−１。
［実施例１１］
【０２７９】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３２）の調製
【０２８０】
【化８７】
2014522815.tif 000089
【０２８１】
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（１．７ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、１１Ｎ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）を加え、反応混合物を１００℃で４８時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下に濃縮した。残留物をＨ２Ｏで希釈し、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮し、粗製の化合物をｎ−ヘキサンで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た（０．７ｇ、５０％）：mp 142-143℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ12.62 (br s, 1H), 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.66 (s, 3H), 7.52-7.44 (m, 2H), 6.89 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 6.78-6.74 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 4.84 (m, 1H), 2.50 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８７．０５（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４４８、１７０１、１１０９、７７７ｃｍ−１。
【０２８２】
実施例１１に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−２−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２６）
【０２８３】
【化８８】
2014522815.tif 000090
【０２８４】
生成物を淡茶褐色粘着性液体として単離した（１ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.97 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.41 (s, 2H), 6.68 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.16 (m, 1H), 2.50 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２２．６７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｅ）−２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２７）
【０２８５】
【化８９】
2014522815.tif 000091
【０２８６】
生成物を灰白色半固体として単離した（１ｇ、４５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.99 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.36 (m, 2H), 6.59 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 15.6, 7.6 Hz, 1H), 4.14 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４２．７２（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４７２、１７０４、１１１３、８０８ｃｍ−１。
【０２８７】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２８）
【０２８８】
【化９０】
2014522815.tif 000092
【０２８９】
生成物を茶褐色固体として単離した（１ｇ、４５％）：mp 70-71℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.99 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.40 (m, 3H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.14 (m, 1H);；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８４．７５（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４６８、１７００ｃｍ−１。
【０２９０】
（Ｅ）−２−シアノ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２９）
【０２９１】
【化９１】
2014522815.tif 000093
【０２９２】
生成物を灰白色固体として単離した（５００ｍｇ、４５％）：mp 100-101℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (s, 1H), 7.85 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.65 (br s, 1H), 7.42 (s, 2H), 6.73 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.19 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３１．９３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２９３】
Ｅ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３０）
【０２９４】
【化９２】
2014522815.tif 000094
【０２９５】
生成物を淡茶褐色液体として単離した（５００ｍｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.03 (m, 1H), 7.49 (m, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.22 (m, 2H), 6.73 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 16.0, 7.8 Hz, 1H), 4.16 (m, 1H), 2.64 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８６．８４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１６９０、１１１３、７８０ｃｍ−１。
【０２９６】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３１）
【０２９７】
【化９３】
2014522815.tif 000095
【０２９８】
生成物を白色固体として単離した（５００ｍｇ、５０％）：mp 91-93℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.30 (m, 3H), 6.61 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.13 (m, 1H), 2.65 (s, 3H);；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６．８７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２９９】
（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（ＡＩ３３）
【０３００】
【化９４】
2014522815.tif 000096
【０３０１】
生成物を白色固体として単離した（５００ｍｇ、４５％）：mp 142-143℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.97 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.41 (s, 2H), 6.68 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.16 (m, 1H);；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７４．８７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３０２】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ６９）
【０３０３】
【化９５】
2014522815.tif 000097
【０３０４】
標題化合物を茶褐色固体として単離した（０．８ｇ、２８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ13.42 (br, 1H), 7.98 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.94 (m, 2H), 7.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.06 (dd, J = 15.9, 9.0 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.91 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８４．７５（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４６９、１７００ｃｍ−１。
【０３０５】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７０）
【０３０６】
【化９６】
2014522815.tif 000098
【０３０７】
標題化合物を黄色液体として単離した（０．３ｇ、粗製物）：1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.34 (m, 3H), 6.56 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 15.9, 7.6 Hz, 1H), 4.43 (m, 1H);；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７１．０（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３０８】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−エチル安息香酸（ＡＩ７１）
【０３０９】
【化９７】
2014522815.tif 000099
【０３１０】
標題化合物を茶褐色粘着性物質として単離した（０．２ｇ、粗製物）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ12.5 (br, 1H), 7.85 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.52 (m, 2H), 6.96 (dd, J = 8.7, 8.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 4.80 (m, 1H), 4.06 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.33 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．０６（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３１１】
（Ｅ）−２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７２）
【０３１２】
【化９８】
2014522815.tif 000100
【０３１３】
標題化合物を黄色液体として単離した（０．７ｇ、９５％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ7.85 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.41 (s, 3H), 6.57 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.16 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５５．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１５、８１７ｃｍ−１。
【０３１４】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ７３）
【０３１５】
【化９９】
2014522815.tif 000101
【０３１６】
標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として単離した（０．７ｇ、３８％）：
mp 91-93℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.30 (m, 3H), 6.10 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.46 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 2.65 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６．８７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３１７】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−フルオロ安息香酸（ＡＩ７４）
【０３１８】
【化１００】
2014522815.tif 000102
【０３１９】
標題化合物を薄茶褐色液体として単離した（０．３ｇ、粗製物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９３．１５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３２０】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７５）
【０３２１】
【化１０１】
2014522815.tif 000103
【０３２２】
標題化合物を薄茶褐色液体として単離した（０．３５ｇ、粗製物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５１．９１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３２３】
予言的に、実施例１０、または実施例１０および１１に記載した手順に従って、化合物ＡＩ３４、ＡＩ３６−ＡＩ４１、ＡＩ４４−ＡＩ４５（表１）を作製できた。
［実施例１２］
【０３２４】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（ＡＣ６）の調製
【０３２５】
【化１０２】
2014522815.tif 000104
【０３２６】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル安息香酸のＤＭＦ中撹拌溶液に、２，２，２−トリフルオロエチルアミン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）を加え、反応混合物を２５℃で１８時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン：ＥｔＯＡで溶離）により精製して、白色半固体を得た（１１０ｍｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) 7.40 (m, 2H), 7.26 (m, 3H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.82 (br s, 1H), 4.08 (m, 3H), 2.52 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６８．４０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６５７、１１１３、８０４ｃｍ−１。
【０３２７】
実施例１２に記載した手順に従って、化合物ＡＣ７−ＡＣ３８、ＡＣ４０−ＡＣ５８、ＡＣ１１０−ＡＣ１１２、ＡＣ１１７、およびＡＣ１１８（表１）を作製した。
［実施例１３］
【０３２８】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メチル）ベンズアミド（ＡＣ３９）の調製
【０３２９】
【化１０３】
2014522815.tif 000105
【０３３０】
（ピリミジン−５−イル）メタンアミン（０．１５ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；０．７１ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応混合物を２５℃で３０分間撹拌した。エチル４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（０．３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２中溶液を、反応混合物に２５℃で滴下添加した。反応混合物を還流状態で１８時間撹拌し、２５℃に冷却し、０．５Ｎ  ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を得た（０．１８ｇ、５５％）：mp 141-144℃; 1H (400 MHz, CDCl3)δ9.19 (s, 1H), 8.79 (s, 2H), 7.37 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.57 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.40 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz 1H), 6.21 (m, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.11 (m, 1H), 2.46 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７７．８３（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例１４］
【０３３１】
（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ６４）の調製
【０３３２】
【化１０４】
2014522815.tif 000106
【０３３３】
グリシンアミド（０．１５ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；１．４５ｍＬ、２．９１ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応混合物を２８℃で３０分間撹拌した。（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾエート（０．３ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中溶液を、反応混合物に２８℃で滴下添加した。反応混合物を還流状態で１８時間撹拌し、２５℃に冷却し、１Ｎ  ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を黄色固体として得た（０．１５ｇ、５０％）：mp 83-85℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.72 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.36 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 6.70 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 15.6, 8.0 Hz, 1H), 4.23 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 4.01 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８０．７２（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３３４】
実施例１４に記載した手順に従って、化合物ＡＣ５９−ＡＣ７５（表１）を作製した。
［実施例１５］
【０３３５】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）ベンズアミド（ＡＣ７９）の調製
【０３３６】
【化１０５】
2014522815.tif 000107
【０３３７】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）安息香酸（３００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（１７２．ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）を、続いてベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）（３６４．５ｍｇ、０．７０１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．３２ｍＬ、１．９１４ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭで抽出した。合わせたＤＣＭ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；４０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（１２１ｍｇ、３１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.69 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 8.58 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.87 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.0 (m, 1H), 6.76 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 4.83 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 3.98 (m, 4H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６１０．９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３０３、１６５８、１１６６、８１７ｃｍ−１。
【０３３８】
実施例１５に記載した手順に従って、化合物ＡＣ７６−ＡＣ８０、ＡＣ９６−ＡＣ１０２、およびＡＣ１１３（表１）を作製した。
［実施例１６］
【０３３９】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（ＡＣ８３）の調製
【０３４０】
【化１０６】
2014522815.tif 000108
【０３４１】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−フルオロ−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２１５９ｍｍｏｌ）のアセトン／水（１：１、５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、オキソン（２６６ｍｇ、０．４３１９ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；３０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（７０．０ｍｇ、６６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.07 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.19 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 6.49 (dd, J = 16.8, 7.6 Hz, 1H), 4.90 (m, 1H), 4.64 (m, 2H), 4.14 (m, 2H),;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９３．８３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１５２７、１１１３、８０１、１１６７、１３２１ｃｍ−１。
【０３４２】
実施例１６に記載した手順に従って、化合物ＡＣ８１−ＡＣ８７（表１）を作製した。
［実施例１７］
【０３４３】
（Ｅ）−Ｎ−（（５−シクロプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−メチルベンズアミド（ＡＣ８９）の調製
【０３４４】
【化１０７】
2014522815.tif 000109
【０３４５】
（Ｅ）−Ｎ−（２−（２−（シクロプロパンカルボニル）ヒドラジニル）−２−オキソエチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチルベンズアミド（２００ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（２．０ｍＬ）中溶液を、室温で１０分間撹拌し、次いで得られた反応混合物を５０℃に１時間加熱した。反応混合物を氷水で０℃にてクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液およびブライン溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；５０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（７０．０ｍｇ、３６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.43 (m, 2H), 7.27 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.41 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.79 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.18 (m, 1H), 1.16 (m, 4H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０９．８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１６６６、１１６６、１１１２、８００ｃｍ−１。
［実施例１８］
【０３４６】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−チオキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾチオアミド（ＡＣ９０）の調製
【０３４７】
【化１０８】
2014522815.tif 000110
【０３４８】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（４００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、室温で２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）（３３６ｍｇ、０．８３０ｍｍｏｌ）を一度に加えた。得られた反応混合物を１８時間撹拌した。ＴＬＣは反応が完結していないことを示したので、更にローソン試薬（１６８ｍｇ、０．４１５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４８時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２３０−４００メッシュ；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を黄色ガラス状油状物として得た（１８８ｍｇ、４４．７％）：
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.34 (m, 1H), 8.27 (m, 1H), 7.60 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.40 (s, 2H), 7.36 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 15.9, 7.9 Hz, 1H), 4.89 (d, J = 8.4, 5.5 Hz, 2H), 4.48 (qd, J = 9.0, 6.0 Hz, 2H), 4.11 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６５６．９（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例１９］
【０３４９】
（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニルチオアミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（ＡＣ９１）の調製
【０３５０】
【化１０９】
2014522815.tif 000111
【０３５１】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（４００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、室温でローソン試薬（６４．５ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）を一度に加えた。得られた反応混合物を１８時間撹拌し、その後、反応混合物を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２３０−４００メッシュ；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を黄色油状物として得た（１８．５ｍｇ、４．５１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.18 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.34 (dd, J = 8.1, 1.6 Hz, 1H), 6.52 (m, 2H), 6.37 (dd, J = 15.9, 7.9 Hz, 1H), 4.54 (d, J = 4.9 Hz, 2H), 4.12 (m, 1H), 3.99 (qd, J = 8.9, 6.5 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６４０．９（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３５２】
実施例１９に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−チオキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ９２）
【０３５３】
【化１１０】
2014522815.tif 000112
【０３５４】
生成物を無色油状物として単離した（１７．９ｍｇ、４．３６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.16 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.41 (m, 3H), 7.21 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.41 (dd, J = 15.9, 7.8 Hz, 1H), 4.59 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.45 (qd, J = 9.0, 6.0 Hz, 2H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６４０．９（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例１０６］
【０３５５】
エチル（Ｚ）２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベナゾエート（ＡＩ７６）の調製
【０３５６】
【化１１１】
2014522815.tif 000113
【０３５７】
実施例８８に記載した手順に従って、標題化合物を作製し、黄色粘稠性油状物として単離した（４１６ｍｇ、２３％）：
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.80 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.35 (s, 2H), 7.12 (dd, J = 8.0, 1.7 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 6.23 - 5.91 (m, 1H), 4.42 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.33 - 4.10 (m, 1H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-69.34 (d, J = 8.3 Hz);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１４．１０（［Ｍ］−）；ＩＲ（薄膜）２９８３、１７２７、１２４７、１２０４、１１１６ｃｍ−１。
［実施例１０７］
【０３５８】
（Ｚ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（ＡＩ７７）の調製
【０３５９】
【化１１２】
2014522815.tif 000114
【０３６０】
（Ｚ）−エチル２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾエート（３６０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ヨードトリメチルシラン（０．２８ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２０時間加熱還流し、周囲温度に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２と１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液との間で分配した。有機相を１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、真空で濃縮した。溶離溶媒としてヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ、続いてＣＨ２Ｃｌ２中２０％ＭｅＯＨを用い、物質をシリカプラグに通して、標題化合物を黄色泡状物として得た（１４３ｍｇ、４２％）：mp 54-64℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ11.36 (s, 1H), 7.99 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.30 (s, 2H), 7.14 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 10.9 Hz, 1H), 4.36 - 4.09 (m, 1H);19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-69.30.
［実施例１０８］
【０３６１】
（Ｚ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ９５）の調製
【０３６２】
【化１１３】
2014522815.tif 000115
【０３６３】
（Ｚ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ＤＣＩ（８２ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５０℃の油浴中１．５時間加熱し、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド塩酸塩（１０９ｍｇ、．０５７ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を８時間加熱還流した。周囲温度に冷却した後、混合物をＥｔ２Ｏに溶解し、５％ＮａＨＳＯ４水溶液（２回）で２回および飽和ＮａＣｌ（１回）で１回洗浄した。ＭｇＳＯ４で脱水した後、真空で濃縮し、溶離液としてＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるシリカ上での中圧クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色泡状物として得た（１６０ｍｇ、４１％）mp 48-61℃: 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.58 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.44 - 7.29 (m, 3H), 7.14 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 6.76 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 6.59 (br s, 1H), 6.21 - 6.04 (m, 1H), 4.23 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 3.98 (qd, J = 9.0, 6.5 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-69.31, -72.3;ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６２６．９（［Ｍ＋ｌ］＋）。
[実施例１０９ａ］
【０３６４】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１１４）の調製
【０３６５】
【化１１４】
2014522815.tif 000116
【０３６６】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート（０．７５ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を、ジオキサンＨＣｌ（１０ｍＬ）に０℃で加え、１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジエチルエーテルで摩砕して、化合物を薄茶褐色固体として得た（０．６ｇ、８８％）。
[実施例１０９ｂ]
【０３６７】
（Ｅ）−Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０３）の調製
【０３６８】
【化１１５】
2014522815.tif 000117
【０３６９】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．０４６ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌した。次いで塩化アセチル（０．０１４、０．１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液およびブライン溶液で洗浄した。合わせたＤＣＭ層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物を５％ジエチルエーテル／ｎ−ペンタンで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た（０．０５４ｇ、５０％）。
［実施例１１０］
【０３７０】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペリジン−４−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０４）の調製
【０３７１】
【化１１６】
2014522815.tif 000118
【０３７２】
３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ＰＹＢＯＰ（０．０９ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（０．０６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で５時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈した。合わせたＤＣＭ層を３Ｎ  ＨＣｌおよび飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ＤＣＭ中２％メタノールで溶離）により精製して、標題化合物を灰白色粘着性物質として得た（０．０３５ｇ、２９．％）。
［実施例１１１］
【０３７３】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０５）の調製
【０３７４】
【化１１７】
2014522815.tif 000119
【０３７５】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．０６ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌した。次いで２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（０．０３、０．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液およびブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．０５ｇ、４４％）。
［実施例１１２］
【０３７６】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０６）の調製
【０３７７】
【化１１８】
2014522815.tif 000120
【０３７８】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（水中３０％）（０．１ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０１ｍＬ）のメタノール（５．０ｍＬ）中溶液を、室温で３０分間撹拌した。その後、ＮａＢＨ３ＣＮ（０．０１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、反応物を室温で８時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去して残留物を得、これを酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して残留物を得、これをジエチルエーテル／ペンタンで摩砕して、標題化合物を淡黄色粘着性物質として得た（０．０６ｇ、５９％）。
［実施例１１３］
【０３７９】
（（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０７）の調製
【０３８０】
【化１１９】
2014522815.tif 000121
【０３８１】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．２５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．１６ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１０分間撹拌した。次いで２−ブロモアセトニトリル（０．０７、０．６５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．１２５ｇ、４６．８％）。
［実施例１１４］
【０３８２】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０８）の調製
【０３８３】
【化１２０】
2014522815.tif 000122
【０３８４】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、オキセタン−３−オン（０．０２７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０１ｍＬ）のメタノール（５．０ｍＬ）中溶液を、室温で３０分間撹拌した。その後、ＮａＢＨ３ＣＮ（０．０２２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、０℃で１０分間かけてゆっくり少しずつ加え、反応物を室温で８時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去して残留物を得、これを酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液およびブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して残留物を得、これをジエチルエーテル／ペンタンで摩砕して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．０５ｇ、２３％）。
［実施例１１５］
【０３８５】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０９）の調製
【０３８６】
【化１２１】
2014522815.tif 000123
【０３８７】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．２５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．１６ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１０分間撹拌した。次いで２−クロロエタノール（０．０５、０．６５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．０９ｇ、３４％）。
［実施例１１６］
【０３８８】
（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド）酢酸（ＡＩ７８）の調製
【０３８９】
【化１２２】
2014522815.tif 000124
【０３９０】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド）アセテート（４４０ｍｇ、０．７３４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３６．０ｍｌ）中撹拌溶液に、ＴＦＡ（４．０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して残留物を得、これをｎ−ペンタンで洗浄して、標題化合物を灰白色固体として得た（３１０ｍｇ、７８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ13.0 (s, 1H), 8.75 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.93 (m, 2H), 7.62 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 15.3, 9.3 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 15.3 Hz, 1H), 4.83 (m, 1H), 3.90 (d, J = 5.7 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４３．６１（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２９、１６３５、１１１４、７７２ｃｍ−１。
［実施例１１７］
【０３９１】
（Ｅ）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−メチルベンゾチオアミド（ＡＣ１１５）の調製
【０３９２】
【化１２３】
2014522815.tif 000125
【０３９３】
（Ｅ）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチルベンズアミド（０．０６ｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）中撹拌溶液に、ローソン試薬（０．１４ｇ、０．３５１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１００℃で１時間照射し、次いで室温に冷却し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を黄色固体として得た（０．０３ｇ、４９％）。
［実施例１１８］
【０３９４】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ＡＣ１１６）の調製
【０３９５】
【化１２４】
2014522815.tif 000126
【０３９６】
ステップ１．２−（トリフルオロメトキシ）−４−ビニル安息香酸（ＡＩ７９）
４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（１ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．４７ｇ、１１．０２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．５２ｇ、１１．０２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴンで３０分間脱気した。ビストリフェニルホスフィン（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムジクロリド（０．１３ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を８０℃に１時間加熱した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２ｘ５０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物を淡黄色粘着性物質として得た（０．４ｇ、４７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.05 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 6.78 (dd, J = 17.4.1, 11.1 Hz, 1H), 5.92 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 5.51 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３２．９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３９７】
ステップ２．（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（ＡＩ８０）
２−（トリフルオロメトキシ）−４−ビニル安息香酸（０．３５６ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）の１Ｎメチルピロリジン（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロ４−フルオロベンゼン（１．０ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ；０．０３ｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）および２，２ビピリジル（０．０９５ｇ、０．６１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１５０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結した後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物を淡黄色粘着性物質として得た（０．３ｇ、２１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.08 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.35 (s, 3H), 6.63 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.50 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.15 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７４．８１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３９８】
ステップ３．（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ＡＣ１１６）
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（０．２５ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（０．１５８ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．４０ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．１３４ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中混合物を、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭで抽出した。合わせたＤＣＭ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を淡黄色粘着性物質として得た（０．１５ｇ、４７％）。
［実施例２０］
【０３９９】
５−ビニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ１）の調製
【０４００】
【化１２５】
2014522815.tif 000127
【０４０１】
５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（５ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）のトルエン中撹拌溶液に、ビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（８．５５ｇ、３５．５４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２２．８８ｇ、１６５．８３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（１．８ｇ、４８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.74 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.49 (br s, 1H), 7.44 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.82 (m, 1H), 5.90 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 3.20 (m, 2H), 2.70 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １５９．０６（［Ｍ＋Ｈ］−）。
【０４０２】
実施例２０に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
６−ビニル−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２）
【０４０３】
【化１２６】
2014522815.tif 000128
【０４０４】
生成物を灰白色固体として単離した（５ｇ、４８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ7.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.48 (m, 2H), 6.82 (m, 1H), 6.02 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 5.44 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 2.95 (m, 2H), 2.60 (m, 2H), 2.00 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７３．１４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６８１ｃｍ−１。
［実施例２１］
【０４０５】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ３）の調製
【０４０６】
【化１２７】
2014522815.tif 000129
【０４０７】
１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中の５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（４ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、５−ビニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．９２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（０．１１５ｇ、１．１７１ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．０５３ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を、１８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を液体として得た（１．２８ｇ、２５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.76 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.52 (m, 3H), 6.68 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.52 (m, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.18 (m, 2H), 2.75 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．１４（［Ｍ＋Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７０８．９４、１１１３．６０、８０７．７７ｃｍ−１。
【０４０８】
実施例２１に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ４）
【０４０９】
【化１２８】
2014522815.tif 000130
【０４１０】
生成物を茶褐色半固体として単離した（１．２ｇ、１６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.76 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.54 (m, 3H), 7.30 (s, 1H), 6.68 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.52 (m, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.18 (m, 2H), 2.75 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４００．８４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）８１５、１１１３、１７０９ｃｍ−１。
（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ５）
【０４１１】
【化１２９】
2014522815.tif 000131
【０４１２】
生成物を淡黄色半固体として単離した（１．２ｇ、３０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.20 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.42 (s, 2H), 7.35 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.46 (m, 1H), 4.18 (m, 1H), 2.95 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.19 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３２．９４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６８０、１１１３、８０８ｃｍ−１。
［実施例２２］
【０４１３】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ６）の調製
【０４１４】
【化１３０】
2014522815.tif 000132
【０４１５】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．５ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（０．５２ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を還流温度に１６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下に濃縮し、ＤＣＭで希釈した。溶液を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して粗生成物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を淡黄色半固体として得た（０．１ｇ、２４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.80 (m, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 6.65 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.54 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.38 (m, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 3.32 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．０６（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１４、８１７ｃｍ−１。
［実施例２３］
【０４１６】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＣ１０）の調製
【０４１７】
【化１３１】
2014522815.tif 000133
【０４１８】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリフルオロプロピルアミン（０．０４８ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０５５ｇ、０．８７５ｍｍｏｌ）を冷却しながら加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をＤＣＥで希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１０−１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を無色粘着性物質として得た（０．０４２ｇ、２４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.38-7.20 (m, 5H), 6.62 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.34 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.83 (br, 1H), 5.52 (m, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.02 (m, 3H), 2.82 (m, 1H), 2.50 (m, 2H), 1.82 (m, 1H), 1.42 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７．９８（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３０２７、１６５４、８１５ｃｍ−１。
［実施例２４］
【０４１９】
６−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンオキシム（ＢＩ５ａ）の調製
【０４２０】
【化１３２】
2014522815.tif 000134
【０４２１】
（（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（０．４ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．１２８ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．２３ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１０−１５％ＥｔＯＡｃ）により精製した。標題化合物を固体として単離した（０．３ｇ、７３％）：mp 155-158℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 (s, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.46 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.13 (m, 1H), 2.82 (m, 4H), 2.04 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４５．９５（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例２５］
【０４２２】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＩ５ｂ）の調製
【０４２３】
【化１３３】
2014522815.tif 000135
【０４２４】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＯＨ（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、酢酸アンモニウム（１．８４ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＣＮＢＨ３；０．４４ｇ、７．１７ｍｍｏｌ，）を加え、反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をＨ２Ｏおよび飽和重炭酸ナトリウム水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を液体として得た（５００ｍｇ、粗製物）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ7.85 (s, 2H), 7.40 (s, 1H), 7.30 (s, 2H), 6.71 (s, 2H), 4.78 (m, 1H), 4.2 (m, 1H), 2.80 (m, 1H), 2.73 (m, 1H), 1.60 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２９２４、１５５２、１１１２、８０７ｃｍ−１。
【０４２５】
実施例２５に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＩ７）
【０４２６】
【化１３４】
2014522815.tif 000136
【０４２７】
生成物を薄茶褐色粘着性物質として単離し、次のステップにそのまま使用した（０．１５ｇ、粗製の化合物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０１．９７（［Μ−Η］−）。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＩ８）
【０４２８】
【化１３５】
2014522815.tif 000137
【０４２９】
生成物を薄茶褐色粘着性物質として単離し、次のステップにそのまま使用した（０．１５ｇ、粗製の化合物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２０．１５（［Μ−Η］−）。
（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミン（ＢＩ９）
【０４３０】
【化１３６】
2014522815.tif 000138
【０４３１】
生成物を淡黄色液体として単離した（５００ｍｇ粗製物）。
［実施例２６］
【０４３２】
（Ｅ）−１−メチル−３−（５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）チオ尿素（ＢＣ１）の調製
【０４３３】
【化１３７】
2014522815.tif 000139
【０４３４】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、メチルイソチオシアネート（０．０２６ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製した。標題化合物を液体として単離した（６５ｍｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.39 (s, 2H), 7.25 - 7.18 (m, 3H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.30 (dd, J = 16.0, 8.4 Hz, 1H), 5.91 - 5.70 (br, 2H), 4.05 (m, 1H), 3.05 - 2.80 (m, 6H), 2.70 (m, 1H), 1.81 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９２．１７（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３２１１、１５６９、１１１３、８０６ｃｍ−１。
【０４３５】
実施例２６に記載した手順に従って、表１中の化合物ＢＣ２−ＢＣ３を作製した。
［実施例２７］
【０４３６】
（Ｅ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド（ＢＣ４）の調製
【０４３７】
【化１３８】
2014522815.tif 000140
【０４３８】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリフルオロプロピオン酸（０．０４４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．０３８ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（０．０７ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０７４ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を液体として得た（６５ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.39 (s, 2H), 7.25-7.20 (m, 3H), 6.34 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.30 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.81 (br, 1H), 5.48 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.10 (m, 2H), 2.86-3.07 (m, 2H), 2.86 (m, 1H), 1.81 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２９．０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３２８３、１６５２、１２４１、８１１ｃｍ−１。
【０４３９】
実施例２７に記載した手順に従って、表１中の化合物ＢＣ５−ＢＣ９、ＢＣ１１を作製した。
［実施例２８］
【０４４０】
ｔｅｒｔ−ブチル５−ビニルインドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１０）の調製
【０４４１】
【化１３９】
2014522815.tif 000141
【０４４２】
ステップ１．５−ブロモ−インドリン（ＢＩ１１）
酢酸（１０．０ｍＬ）中の５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２．５ｇ、１２．８２ｍｍｏｌ）に、ＮａＣＮＢＨ３（２．３８ｇ、３８．４６ｍｍｏｌ）を１０℃で２０分間かけて少しずつ加えた。その後、反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブライン溶液で洗浄した。合わせたエーテル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を淡黄色半固体として得た（１．８ｇ、７１％）。
【０４４３】
ステップ２．ｔｅｒｔ−ブチル−５−ブロモインドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１２）
５−ブロモ−インドリン（３．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍｌ）中撹拌溶液に、ＤＭＡＰ（０．１８５ｇ、１．５２２ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（３．９８ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧で濃縮して残留物を得、これをジエチルエーテルで希釈し、水およびブライン溶液（２回）で洗浄した。合わせたエーテル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を灰白色固体として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（３．０ｇ）。
【０４４４】
ステップ３．ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニルインドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１０）
ｔｅｒｔ−ブチル−５−ブロモインドリン−１−カルボキシレート（２．０ｇ、６．７３ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（２．６ｇ、２０．２０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２．７８ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５０．０ｍＬ）中撹拌溶液を、アルゴンで室温にて２０分間脱気した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．４９ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を室温で加え、次いで反応混合物を１００℃に３時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空下セライトベッドを通して濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。反応混合物をジエチルエーテルで抽出した。合わせたジエチルエーテル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（１．２ｇ、７３％）：Mp 85.5 -88.6℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.23 (m, 3H), 6.69 (dd, J = 17.4, 10.8 Hz, 1H), 5.64 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 5.13 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 4.00 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 3.10 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 1.55 (bs, 9H).
［実施例２９］
【０４４５】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）インドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１３）の調製
【０４４６】
【化１４０】
2014522815.tif 000142
【０４４７】
ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニルインドリン−１−カルボキシレート（１．２８ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（３．４ｇ，１０ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（１０３ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．３２６ｇ、２．０９２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、１５０℃に１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を淡黄色粘着性固体として得た（０．３ｇ、６１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.34 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.22 (s, 2H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.21 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.07 (m, 3H), 3.10 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 1.55 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３３．７９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１１６８、８５８ｃｍ−１。
［実施例３０］
【０４４８】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）インドリン−１−アミン（ＢＩ１４）の調製
【０４４９】
【化１４１】
2014522815.tif 000143
【０４５０】
ステップ１．（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）インドリン（ＢＩ１５）
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）インドリン−１−カルボキシレート（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ＴＦＡ（０．６ｍＬ）を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を薄茶褐色粘着性物質として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（０．１２ｇ）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.33 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.21 (s, 1H), 7.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.21(dd, J = 15.6, 8.4 Hz, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.61 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 3.05 (t, J = 8.4 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８９．８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３８５、１１１２、８１６ｃｍ−１。
【０４５１】
ステップ２．５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１−ニトロソインドリン（ＢＩ１６）
濃ＨＣｌ（５．０ｍｌ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）インドリン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）に、５℃で水中ＮａＮＯ２をゆっくり加え、反応物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、ＤＣＭ層を水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を淡黄色固体として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（０．２ｇ）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.39 (m, 4H), 6.61 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.35 (dd, J =16.0, 8.4 Hz, 1H), 4.07 (m, 3H), 3.23 (t, J = 8.4 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１８．８２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１４８８、１１１２、８６０ｃｍ−１。
【０４５２】
ステップ３．（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）インドリン−１−アミン（ＢＩ１４）
メタノール（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１−ニトロソインドリン（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）に、水（２．０ｍＬ）中の亜鉛粉末（７７．５ｍｇ）およびＮＨ４Ｃｌ（３６．９ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、ＤＣＭ層を水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得、これをカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（０．０８ｇ）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０４．８６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３１］
【０４５３】
（Ｅ）−Ｎ−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）インドリン−１−イル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１２）の調製
【０４５４】
【化１４２】
2014522815.tif 000144
【０４５５】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）インドリン−１−アミン（０．１ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍｌ）中撹拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０３８ｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．１９２ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０４７ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２０−２５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（０．１２ｇ、３３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.32, (d, J = 6.0 Hz, 2H) 7.28 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.0, 1H), 7.14 (d, J = 8.8, 1H), 6.70 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.60 (m, 2H), 4.15 (m, 1H), 3.85 (m, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.46 (m, 2H), 3.19 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１４．８６（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１１１２、８５７ｃｍ−１。
［実施例３２］
【０４５６】
ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（ＢＩ１７）の調製
【０４５７】
【化１４３】
2014522815.tif 000145
【０４５８】
ステップ１．５−ビニル−１Ｈ−インドール（ＢＩ１８）
５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２．５ｇ、１２．８２ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（２．５７ｇ，１９．２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１２．５３ｇ、３８．４６ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２０１ｍｇ、０．７６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／水（９：１、７５ｍｌ）中混合物を、アルゴンで２０分間脱気し、次いでＰｄＣｌ２（４５．３ｍｇ，０．２５６ｍｍｏｌ）を仕込んだ。反応混合物を１６時間加熱還流し、次いで室温に冷却し、セライトベッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで再度抽出し、合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（１．５ｇ、８３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.20 (br, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.45 (s, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.90 (dd, J =16.0, 10.8 Hz, 1H), 6.55 (m, 1H), 5.75 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 10.5 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １４２．０５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０４５９】
ステップ２．ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（ＢＩ１７）
５−ビニル−１Ｈ−インドール（０．７ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍｌ）中撹拌溶液に、ＤＭＡＰ（５９．６５ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．３８ｇ、６．３６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して残留物を得、これをＤＣＭで希釈し、水およびブライン溶液で洗浄した。合わせたＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を灰白色半固体として得た（０．７ｇ、５９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.15 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (s, 2H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.21 (m, 1H), 6.90 (dd, J =16.0, 10.8 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.75 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 1.65 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２．１０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６３０ｃｍ−１。
［実施例３３］
【０４６０】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（ＢＩ１９）の調製
【０４６１】
【化１４４】
2014522815.tif 000146
【０４６２】
ｔｅｒｔ−ブチル５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（０．６５ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（１．７４ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（５３ｍｇ、０．５３７ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（１６７ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、１５０℃に２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（０．２５ｇ、１０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.20 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.39 (m, 3H), 6.69 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 1.65 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８５．９１（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１１６５、８５４ｃｍ−１。
［実施例３４］
【０４６３】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール（ＢＩ２０）の調製
【０４６４】
【化１４５】
2014522815.tif 000147
【０４６５】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（０．２ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ＴＦＡ（７０ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を薄茶褐色固体として得た（０．２ｇ、９７％）：mp 132.9-138.8℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ11.19 (br, 1H), 8.20 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.39 (m, 3H), 6.69 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 6.36 (dd, J =16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.82 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８７．９８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３５］
【０４６６】
４−ニトロフェニル２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）アセテート（ＢＩ２１）の調製
【０４６７】
【化１４６】
2014522815.tif 000148
【０４６８】
４−ニトロフェノール（１．０ｇ、７．１９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｎ−Ｂｏｃグリシン（１．３８ｇ、７．９１ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ  ＨＣｌ（２．０５ｇ，１０．７８５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、水および飽和ブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（１．１ｇ）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.29 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 5.07 (br, 1H), 4.20 (s, 2H), 1.47 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９６．２７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３６］
【０４６９】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエチル）カルバメート（ＢＩ２２）の調製
【０４７０】
【化１４７】
2014522815.tif 000149
【０４７１】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール（０．１ｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、４−ニトロフェニル２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセテート（０．１１４ｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（０．０３ｇ、０．５１６ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル（０．０７５ｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０３３２ｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮して残留物を得、これをＤＣＭで希釈し、水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（０．１ｇ）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４５．２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３７］
【０４７２】
（Ｅ）−Ｎ−（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１３）の調製
【０４７３】
【化１４８】
2014522815.tif 000150
【０４７４】
ステップ１．（Ｅ）−２−アミノ−１−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）エタノン（ＢＩ２３）
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエチルカルバメート（０．０５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ＴＦＡ（０．０１ｍＬ）を加え、反応物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（５０ｍｇ）。
【０４７５】
ステップ２．（Ｅ）−Ｎ−（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１３）
（Ｅ）−２−アミノ−１−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）エタノン（０．０４ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．０ｍｌ）中撹拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（１７．５ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（７０ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２９ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、ＤＣＭ層を水および飽和ブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得、これをカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；１０％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（３０ｍｇ、６０％）：mp 121-126℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.33 (br, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.45 (m, 4H), 6.72 (d, J = 3.6 Hz, 3H), 6.39 (m, 1H), 4.71 (t, J = 1.2 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 3.51 (m, 1H), 3.28 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５３．０６（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例３８］
【０４７６】
エチル２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（ＢＩ２４）の調製
【０４７７】
【化１４９】
2014522815.tif 000151
【０４７８】
ステップ１．５−ブロモ−３−ヒドロキシイソインドリン−１−オン（ＢＩ２５）
Ｚｎ粉末（１．７３ｇ、２６．１５４ｍｍｏｌ）、硫酸銅（ＩＩ）５水和物（０．０２ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）および２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（２７ｍＬ）の混合物を、０℃に冷却した。５−ブロモイソインドリン−１，３−ジオン（５ｇ、２２ｍｍｏｌ）を、３０分間かけて同じ温度で加えた。反応混合物を０℃で３０分間、および室温で３時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃ＨＣｌで中和した。反応混合物をエタノールで希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を茶褐色固体として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（１．３ｇ）：mp 258-261℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ9.03 (br, 1H), 7.81 (m, 2H), 7.69 (m, 1H), 6.44 (m, 1H), 5.88 (d, J = 9.3 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２５．８３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６８４、３２４６、６０６ｃｍ−１。
【０４７９】
ステップ２．６−ブロモフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２６）
５−ブロモ−３−ヒドロキシイソインドリン−１−オン（１．０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）の水中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．４５ｇ、８．８０ｍｍｏｌ）を加え、９５℃に５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、ジエチルエーテルおよびペンタン（１：１）で洗浄して、標題化合物を白色固体として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（０．５ｇ）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２５．１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０４８０】
ステップ３．６−ビニルフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２７）
６−ブロモフタラジン−１（２Ｈ）−オン（０．２５ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（０．４４６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．４６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２ｍＬ）中溶液を、アルゴンで室温にて２０分間脱気した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．０４ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）を室温で加え、反応混合物を８０℃に２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空下でセライトベッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；５０％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．１２ｇ、６３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ13.61 (br, 1H), 8.33 (m, 1H), 8.19 (m, 1H), 8.01 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 6.15 (m, 1H), 5.56 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７２．９３（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７４８、１６５５、３２４１ｃｍ−１。
【０４８１】
ステップ４．エチル−２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（ＢＩ２４）
６−ビニルフタラジン−１（２Ｈ）−オン（０．５ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（０．９４ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１０分間撹拌した。エチルブロモアセテート（０．４８ｇ，２．９０ｍｍｏｌ）を室温で反応混合物に加え、反応物を室温で８時間撹拌した。反応混合物を希釈し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水およびブライン溶液（２回）で洗浄した。分離した酢酸エチル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．３４ｇ、４５％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ8.45 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.04 (m, 2H), 7.01 (m, 1H), 6.17 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.56 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.92 (s, 2H), 4.19 (m, 2H), 1.23 (m, 3H).ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５９．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７５０、１６６０ｃｍ−１。
［実施例３９］
【０４８２】
（Ｅ）−エチル２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（ＢＩ２８）の調製
【０４８３】
【化１５０】
2014522815.tif 000152
【０４８４】
エチル−２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（０．０７ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１．０ｍＬ）中撹拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２フルオロベンゼン（０．１７ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（０．００５ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．０１６ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、１８０℃に１２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；１０−１５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た（４０ｍｇ、２９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ8.40 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.37 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.59 (dd, J =16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.96 (s, 2H), 4.29 (m, 3H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０３．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１６６０、１１１４、８１７ｃｍ−１。
［実施例４０］
【０４８５】
（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）酢酸（ＢＩ２９）の調製
【０４８６】
【化１５１】
2014522815.tif 000153
【０４８７】
（Ｅ）−エチル−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（０．０４ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のＨＣｌ（０．５ｍＬ）および酢酸（０．５ｍＬ）中溶液を、１００℃に３時間加熱した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を水で希釈した。水層を酢酸エチルで抽出し、分離した酢酸エチル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をジエチルエーテル−ペンタン混合物で摩砕して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．０３ｇ）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ13.0 (br s, 1H), 8.43 (m, 1H), 8.23 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.14 (m, 2H), 7.91 (m, 2H), 7.16 (dd, J =16.0, 8.0 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 4.96 (m, 3H),;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７３．０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６２９、１１６８、８１７ｃｍ−１。
［実施例４１］
【０４８８】
（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（ＢＣ１４）の調製
【０４８９】
【化１５２】
2014522815.tif 000154
【０４９０】
（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）酢酸（０．１５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０．０ｍｌ）中撹拌溶液に、２，２，２，−トリフルオロエタンアミン（０．０３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．１７ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．１５ｍｌ、０．９３ｍｍｏｌ）を室温で加え、反応物を１８時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、３Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ２０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３（２ｘ２０ｍＬ）およびブライン溶液（２回）で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２０−２５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．１１ｇ）：mp 172-175℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.83 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 8.42 (t, J = 14.7 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.13 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 7.98 - 7.86 (m, 2H), 7.16 - 7.07 (m, 1H), 7.01 - 6.93 (m, 1H), 4.96 - 4.81 (m, 3H), 4.00 - 3.88 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５４．０（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例４２］
【０４９１】
２−（４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ１）の調製
【０４９２】
【化１５３】
2014522815.tif 000155
【０４９３】
１−（クロロメチル）−４−ビニルベンゼン（１０ｇ、６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中撹拌溶液に、カリウムフタルイミド（１３．３ｇ、７２．１ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を７０℃で１６時間加熱した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＣＨＣｌ３で抽出した。合わせたＣＨＣｌ３層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。ＣＨ３ＯＨから再結晶して、標題化合物を灰白色固体として得た（８ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.83 (m, 2H), 7.71 (m, 2H), 7.39 (m, 4H), 6.65 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.82 (s, 2H);ＧＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２６３．２（［Ｍ］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ−１。
［実施例４３］
【０４９４】
（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２）の調製
【０４９５】
【化１５４】
2014522815.tif 000156
【０４９６】
出発物として２−（４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオンおよび１−（１−ブロモエチル）−３，５−ジクロロベンゼンを用い実施例１０の手順を用いて、標題化合物を灰白色固体として単離した（０．３ｇ、４０−５０％）：mp 142-145℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.86 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.42 (m, 2H), 7.36 (m,3H), 7.27 (m, 2H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.82 (s, 2H), 4.05 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８８．１７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０４９７】
実施例４３に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３）
【０４９８】
【化１５５】
2014522815.tif 000157
【０４９９】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．３ｇ、５６％）：mp 145-146℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.86 (m, 2H), 7.74 ( m, 2H), 7.42-7.31 (m, 6H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.82 (s, 2H), 4.05 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２２．２（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１６、１１１０、７１２ｃｍ−１。
【０５００】
予言的に、実施例４３に記載した手順に従って、化合物ＣＩ４−ＣＩ５（表１）を作製できた。
［実施例４４］
【０５０１】
（Ｅ）−（４−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ６）の調製
【０５０２】
【化１５６】
2014522815.tif 000158
【０５０３】
（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジオン（１．２ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．６１ｇ、１２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を９０℃で１時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を粘着性液体として得（０．９ｇ）、これを更には精製せずに使用した。
【０５０４】
実施例４４に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ７）
【０５０５】
【化１５７】
2014522815.tif 000159
【０５０６】
標題化合物を単離し、更には精製せずに使用した。
【０５０７】
予言的に、実施例４４に記載した手順に従って、化合物ＣＩ８−ＣＩ９（表１）を作製できた。
［実施例４５］
【０５０８】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンゾニトリル（ＣＩ１０）の調製
【０５０９】
【化１５８】
2014522815.tif 000160
【０５１０】
３−クロロ−４−メチルベンゾニトリル（５ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（ＣＣｌ４；５０ｍＬ）中撹拌溶液に、アルゴン雰囲気下ＮＢＳ（５．１６ｇ、２９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３０分間脱気した。これにアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ；０．３ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｈ２Ｏで洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（４．８ｇ、６８％）：mp 87-88℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.71 (s, 1H), 7.59 (s, 2H), 4.60 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９．７７（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２２３５、７５２、６２１ｃｍ−１。
【０５１１】
実施例４５に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
４−（ブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（ＣＩ１１）
【０５１２】
【化１５９】
2014522815.tif 000161
【０５１３】
標題化合物を灰白色粘着性物質として単離した（５ｇ、６６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.96 (s, 1H), 7.86 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２．１１（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）２２３６、１１３２、６１７ｃｍ−１。
【０５１４】
３−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（ＣＩ１２）
【０５１５】
【化１６０】
2014522815.tif 000162
【０５１６】
標題化合物を灰白色固体として単離した（５ｇ、６７％）：mp 82-83℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (s, 1H), 7.61 (m, 2H), 4.62 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７２．９０；ＩＲ（薄膜）２２２９、６１８ｃｍ−１。
【０５１７】
４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾニトリル（ＣＩ１３）
【０５１８】
【化１６１】
2014522815.tif 000163
【０５１９】
標題化合物を灰白色固体として単離した（２ｇ、６０％）：mp 79-81℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.54 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 8.0 Hz, 8.0, 1H), 7.38 (dd, J = 5 Hz, 1H), 4.5 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１５。
［実施例４６］
【０５２０】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（ＣＩ１４）の調製
【０５２１】
【化１６２】
2014522815.tif 000164
【０５２２】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンゾニトリル（４．８ｇ、１７ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ、トルエン中１．０Ｍ溶液；２３．９ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物が白色スラリーになるまでＨ２Ｏ中１０Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を加え、次いで更に１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を加えた。有機層を集め、水層をＣＨＣｌ３で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（３．８ｇ、８０％）：mp 64-66℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.00 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３２．７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０５２３】
実施例４６に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
４−（ブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１５）
【０５２４】
【化１６３】
2014522815.tif 000165
【０５２５】
標題化合物を淡黄色低融点固体として単離した（５ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.09 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.09 (m, 1H), 7.81 (m, 1H), 4.61 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６５．０４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７０９、１１２６、６４９ｃｍ−１。
３−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１６）
【０５２６】
【化１６４】
2014522815.tif 000166
【０５２７】
標題化合物を淡黄色固体として単離した（５ｇ、６２％）：mp 94-95℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.96 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７５．９０。
４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンズアルデヒド（ＣＩ１７）
【０５２８】
【化１６５】
2014522815.tif 000167
【０５２９】
標題化合物を灰白色固体として単離した（５ｇ、６１％）：mp 43-45℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.1 (s, 1H), 7.54 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 5 Hz, 1H), 4.5 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１６。
［実施例４７］
【０５３０】
３−クロロ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１８）の調製
【０５３１】
【化１６６】
2014522815.tif 000168
【０５３２】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（３．８ｇ、１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中撹拌溶液に、カリウムフタルイミド（３．５４ｇ、１９．１４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６０℃で６時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈した。得られた固体を濾過により分離し、真空下に乾燥して、標題化合物を白色固体として得た（２．８ｇ、６０％）：mp 123-126℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.95 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.91 (m, 3H), 7.80 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 5.05 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９８．０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５３３】
実施例４７に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１９）
【０５３４】
【化１６７】
2014522815.tif 000169
【０５３５】
標題化合物を灰白色固体として単離した（１ｇ、６２％）：mp 142-143℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.05 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.91 (m, 2H), 7.80 (m, 3H), 7.27 (m, 1H), 5.19 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３２．０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５３６】
３−ブロモ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ２０）
【０５３７】
【化１６８】
2014522815.tif 000170
【０５３８】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．５ｇ、６４％）：mp 159-161℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.95 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.91 (m, 3H), 7.80 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 5.05 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１４．００（［Ｍ−ＣＨＯ］−）。
【０５３９】
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）−３−フルオロベンズアルデヒド（ＣＩ２１）
【０５４０】
【化１６９】
2014522815.tif 000171
【０５４１】
標題化合物を白色固体として単離した（２ｇ、６０％）：mp 154-156℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.95 (s, 1H), 7.9 (m, 2H), 7.75 (m, 2H), 7.6 (m, 2H), 7.5 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 5.05 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８３．１。
［実施例４８］
【０５４２】
２−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２２）の調製
【０５４３】
【化１７０】
2014522815.tif 000172
【０５４４】
３−クロロ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアルデヒド（２．８ｇ、８．２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．６８ｇ、１２．２４ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（４．３７ｇ、１２．２４ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。次いで得られた反応混合物を１００℃で１８時間加熱した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、得られた濾液を減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（１．９４ｇ、７０％）：mp 141-143℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (m, 2H), 7.70 (m, 2H), 7.41 (m, 1H), 7.21 (m, 2H), 6.71 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.23 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.92 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９８．１０（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５４５】
実施例４８に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
２−（２−（トリフルオロメチル）−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２３）
【０５４６】
【化１７１】
2014522815.tif 000173
【０５４７】
標題化合物を薄茶褐色固体として単離した（０．５ｇ、６０％）：mp 134-135℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.71 (s, 1H), 7.46 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.65 (m, 1H), 5.80 (d, J = 17.8 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 5.09 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３２．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０５４８】
２−（２−ブロモ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２４）
【０５４９】
【化１７２】
2014522815.tif 000174
【０５５０】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．５ｇ、６２％）：mp 126-128℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.21 (m, 1H), 7.16 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.62 (m, 1H), 5.72 (d, J = 17.8 Hz, 1H), 5.15 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.95 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４１．１０。
【０５５１】
２−（２−フルオロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２５）
【０５５２】
【化１７３】
2014522815.tif 000175
【０５５３】
標題化合物を白色固体として単離した（０．５ｇ、６１％）：mp 140-142℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (m, 2H), 7.72 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.11 (m, 2H), 6.63 (m 1H), 5.80 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.28 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.92 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８２．０８。
［実施例４９］
【０５５４】
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２６）の調製
【０５５５】
【化１７４】
2014522815.tif 000176
【０５５６】
２−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（２．０ｇ、６．５１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（３．４８ｇ、１１．３６ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（１１２ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．３５ｇ）を加えた。得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、次いで１８０℃で２４時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（１．３ｇ、５０％）：mp 141-143℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 7.42 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.20 (m, 2H), 6.54 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.34 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.10 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２４．０７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０５５７】
実施例４９に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２７）
【０５５８】
【化１７５】
2014522815.tif 000177
【０５５９】
標題化合物を淡白色固体として単離した（０．２ｇ、５５％）：mp 128-129℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 7.42 (m, 3H), 7.22 (m, 2H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.05 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５７．９９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０５６０】
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２８）
【０５６１】
【化１７６】
2014522815.tif 000178
【０５６２】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５４％）：mp 177-180℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (m, 2H), 7.77 (m, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.21 (m, 2H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.05 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４０．０８（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１６ｃｍ−１。
【０５６３】
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２９）
【０５６４】
【化１７７】
2014522815.tif 000179
【０５６５】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.89 (m, 2H), 7.76 (m, 2H), 7.47 (m, 3H), 7.21 (m, 3H), 6.50 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.97 (s, 2H), 4.11 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２２．２７（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３０６４、１７１７、１１１１、７１５ｃｍ−１。
【０５６６】
（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３０）
【０５６７】
【化１７８】
2014522815.tif 000180
【０５６８】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５４％）：mp 141-142℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 7.94 (m, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.69 (s, 1H), 7.44 ( m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.19 (m, 1H), 6.60 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.39 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.11 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５６．００（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５６９】
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３１）
【０５７０】
【化１７９】
2014522815.tif 000181
【０５７１】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５６％）：mp 130-132℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.94 (m, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.69 (s, 1H), 7.44 (m, 3H), 7.19 (m, 1H), 6.61 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.12 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８９．５７（［Ｍ−２Ｈ］−）。
【０５７２】
（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３２）
【０５７３】
【化１８０】
2014522815.tif 000182
【０５７４】
標題化合物を淡黄色固体として単離した（０．２ｇ、５５％）：mp 160-162℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.39 (s, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.12 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９９．７８（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５７５】
（Ｅ）−２−（２−フルオロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３３）
【０５７６】
【化１８１】
2014522815.tif 000183
【０５７７】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５５％）：mp 72-74℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.88 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.38 (s, 2H), 7.34 (m, 1H), 7.18 (m, 2H), 6.54 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.08 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３９．８９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７７３ｃｍ−１。
【０５７８】
予言的に、実施例４９に記載した手順に従って、化合物ＣＩ３４−ＣＩ４１（表１）を作製できた。
［実施例５０］
【０５７９】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ４２）の調製
【０５８０】
【化１８２】
2014522815.tif 000184
【０５８１】
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．４ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．３８ｇ、７．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を８０℃で２時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を粘着性液体として得（０．３ｇ）、これを更には精製せずに次のステップに使用した。
【０５８２】
実施例５０に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４３）
【０５８３】
【化１８３】
2014522815.tif 000185
【０５８４】
本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。
【０５８５】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４４）
【０５８６】
【化１８４】
2014522815.tif 000186
【０５８７】
本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.48 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.39 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.90 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９１．９０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３３７０、３２８０、１１１１、８１７ｃｍ−１。
【０５８８】
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−フェニル）メタンアミン（ＣＩ４５）
【０５８９】
【化１８５】
2014522815.tif 000187
【０５９０】
標題化合物を粘着性物質として単離した。本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。
【０５９１】
（Ｅ）−（２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４６）
【０５９２】
【化１８６】
2014522815.tif 000188
【０５９３】
標題化合物を粘着性物質として単離した。本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。
【０５９４】
（Ｅ）−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４７）
【０５９５】
【化１８７】
2014522815.tif 000189
【０５９６】
標題化合物を粘着性物質として単離した。本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。
【０５９７】
（Ｅ）−（２−フルオロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４８）
【０５９８】
【化１８８】
2014522815.tif 000190
【０５９９】
標題化合物を粘着性物質として単離した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.40 (s, 2H), 7.33 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.13 (m, 2H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.33 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.90 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１３．８４（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３６８、３２７４、１１１４、８０８ｃｍ−１。
【０６００】
予言的に、実施例５０に記載した手順に従って、化合物ＣＩ４９−ＣＩ５７（表１）を作製できた。
［実施例５１］
【０６０１】
３−クロロ−４−（（ピリジン−２−イルアミノ）メチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ５８）の調製
【０６０２】
【化１８９】
2014522815.tif 000191
【０６０３】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（２ｇ、９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ；２０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２．３６ｇ、１７．１６ｍｍｏｌ）および２−アミノピリジン（０．８４ｇ、８．５８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で４時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（１．０５ｇ、５０％）：mp 122-123℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.94 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.72 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 7.4 (m, 1H), 6.64 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.38 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 5.04 (br s, 1H), 4.71 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４６．９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５２］
【０６０４】
Ｎ−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）ピリジン−２−アミン（ＣＩ５９）の調製
【０６０５】
【化１９０】
2014522815.tif 000192
【０６０６】
３−クロロ−４−（（ピリジン−２−イルアミノ）メチル）ベンズアルデヒド（１ｇ、４．ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．８４ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（２．１７ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。次いで得られた反応混合物を１００℃で１８時間加熱した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、得られた濾液を減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（０．５ｇ、５０％）：mp 119-121℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.12 (s, 1H), 7.42 - 7.40 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 6.66 (m, 2H), 6.36 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.92 (br s, 1H), 4.60 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４５．０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５３］
【０６０７】
エチル２−アミノ−２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）アセテート（ＣＩ６０）の調製
【０６０８】
【化１９１】
2014522815.tif 000193
【０６０９】
エチル２−（ジフェニルメチレンアミノ）アセテート（１０．２ｇ、３８．２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の水素化ナトリウム（ＮａＨ；３．１８ｇ、１３３．５２ｍｍｏｌ）に０℃で加え、混合物を３０分間撹拌した。これに５−ブロモ−２，３−ジクロロピリジン（１２．９ｇ、５７．２３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で３時間撹拌した。反応混合物を２Ｎ  ＨＣｌ溶液でクエンチし、次いで周囲温度で４時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を液体として得た（１．３ｇ、２０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.52 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 5.09 (s1H), 4.23 (m, 2H), 2.27 (br s, 2H), 1.26 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９３．０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３８１、３３０６、１７４２、７５９、５２３ｃｍ−１。
［実施例５４］
【０６１０】
（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（ＣＩ６１）の調製
【０６１１】
【化１９２】
2014522815.tif 000194
【０６１２】
エチル２−アミノ−２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）アセテート（０．５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）の３Ｎ  ＨＣｌ（２５ｍＬ）中撹拌溶液を、４時間加熱還流した。反応混合物をジエチルエーテルおよびＨ２Ｏで洗浄した。合わせたエーテル層を減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た（４００ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.78 (s, 1H), 8.70 (br s, 2H), 8.45 (s, 1H), 4.56 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２１．１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５５］
【０６１３】
２−（（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６２）の調製
【０６１４】
【化１９３】
2014522815.tif 000195
【０６１５】
（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（０．３ｇ、１．４ｍｍｏｌ）のトルエン（４０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．４１ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）および無水フタル酸（０．２４ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（０．２５ｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.78 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 7.88 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 4.56 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３３０７、１６６５、１１１４、８１３ｃｍ−１。
［実施例５６］
【０６１６】
２−（（３−クロロ−５−ビニルピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６３）の調製
【０６１７】
【化１９４】
2014522815.tif 000196
【０６１８】
２−（（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．２３ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．７ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．２６９ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）およびビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（０．７８ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を濾過し、濾液をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．２ｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.30 (s, 1H), 7.91 (m, 2H), 7.77 (m, 3H), 7.72 (m, 1H), 6.63 (m, 1H), 5.79 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９．２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５７］
【０６１９】
（Ｅ）−２−（（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロ−フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６４）の調製
【０６２０】
【化１９５】
2014522815.tif 000197
【０６２１】
２−（（３−クロロ−５−ビニルピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．３５ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（０．８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２，２−ビピリジル（０．０７３ｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を液体として得た（０．４ｇ、５０％）：mp 79-82℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.27 (s, 1H), 7.91 (m, 2H), 7.77 (m, 3H), 7.36 (s, 2H), 6.51 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 15.6, 8.0 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 4.13 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５８］
【０６２２】
（Ｅ）−（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メタンアミン（ＣＩ６５）の調製
【０６２３】
【化１９６】
2014522815.tif 000198
【０６２４】
（Ｅ）−２−（（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（２００ｍｇ、０．３５８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（８９．６ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た（１００ｍｇ）。本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。
［実施例５９］
【０６２５】
４−（ブロモメチル）−１−ナフトニトリル（ＣＩ６６）の調製
【０６２６】
【化１９７】
2014522815.tif 000199
【０６２７】
４−メチル−１−ナフトニトリル（５ｇ、３０ｍｍｏｌ）のＣＣｌ４（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、アルゴン雰囲気下ＮＢＳ（６．０６ｇ、３４．０９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を３０分間脱気した。ＡＩＢＮ（０．３ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（３．８ｇ、５２％）：mp 131-133℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.33 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 7.88 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.78 (m, 2H), 7.62 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.95 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４５．９２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２２１７ｃｍ−１。
［実施例６０］
【０６２８】
４−（ブロモメチル）−１−ナフトアルデヒド（ＣＩ６７）の調製
【０６２９】
【化１９８】
2014522815.tif 000200
【０６３０】
４−（ブロモメチル）−１−ナフトニトリル（８ｇ、３３ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃でＤＩＢＡＬ−Ｈ（トルエン中１．０Ｍ溶液；４３ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。これが白色スラリーになるまでＨ２Ｏ中３Ｎ  ＨＣｌ（５０ｍＬ）を混合物に加え、次いで更に１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を加えた。有機層を集め、水層をＥｔＯＡｃ（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（７ｇ、８８％）：mp 115-116℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.41 (s, 1H), 9.35 (m, 1H), 8.22 (m, 1H), 7.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.75 (m, 3H), 4.95 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４８．８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例６１］
【０６３１】
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）−１−ナフトアルデヒド（ＣＩ６８）の調製
【０６３２】
【化１９９】
2014522815.tif 000201
【０６３３】
４−（ブロモメチル）−１−ナフトアルデヒド（７ｇ、２８．ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中撹拌溶液に、カリウムフタルイミド（７．３ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８５℃で２時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈した。得られた固体を濾過により分離し、真空下に乾燥して、標題化合物を白色固体として得た（８．８ｇ、９８％）：mp 190-192℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.39 (s, 1H), 9.25 (m, 1H), 8.41 (m, 1H), 8.10 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.95 (m, 4H), 7.80 (m, 4H), 7.61 (m, 4H), 5.39 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１６．０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７０８ｃｍ−１。
［実施例６２］
【０６３４】
２−（（４−ビニルナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６９）の調製
【０６３５】
【化２００】
2014522815.tif 000202
【０６３６】
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）−１−ナフトアルデヒド（９ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（６ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１５．３ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。反応混合物を１００℃で１４時間加熱し、次いで周囲温度に冷却した。反応混合物を濾過し、得られた濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（６ｇ、６７％）：mp 146-147℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.35 (m, 2H), 7.95 (m, 4H), 7.65 (m, 4H), 7.39 (m, 1H), 5.81 (m, 1H), 5.45 (m, 1H), 5.21 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１４．１３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例６３］
【０６３７】
（Ｅ）−２−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７０）の調製
【０６３８】
【化２０１】
2014522815.tif 000203
【０６３９】
２−（（４−ビニルナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（１．５ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１５ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４，５−トリクロロベンゼン（３．２ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．１４９ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、次いで１８０℃で１４時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（１．５ｇ、５６％）：mp 158-160℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.40 (m, 1H), 7.89 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.64 (m, 2H), 7.58 (m, 2H), 7.46 (s, 2H), 7.36 (m, 2H), 6.31 (m, 1H), 5.30 (s, 2H), 4.21 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５７２．０８（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例６４］
【０６４０】
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メタンアミン（ＣＩ７１）の調製
【０６４１】
【化２０２】
2014522815.tif 000204
【０６４２】
（Ｅ）−２−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．１８ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を８０℃で２時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、溶液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。標題化合物を粘着性液体として単離した（１５０ｍｇ、５０％）。本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。
［実施例６５］
【０６４３】
２−（（４−ブロモフェニル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７２）の調製
【０６４４】
【化２０３】
2014522815.tif 000205
【０６４５】
（４−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（０．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の氷酢酸（８ｍＬ）中撹拌溶液に、無水フタル酸（０．３９８ｇ、２．６９０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を窒素雰囲気下１３０℃で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、濾過して、固体を得た。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中０−１０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（６０ｍｇ、８４％）：mp 205-206℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.71 (s, 1H), 7.99 (m, 4H), 7.32 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 8.8 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１４．９５（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例６６］
【０６４６】
２−（（４−ビニルフェニル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７３）の調製
【０６４７】
【化２０４】
2014522815.tif 000206
【０６４８】
２−（４−ブロモフェニルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（２ｇ、６．ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（４ｍＬ）中溶液に、ビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（４．５７ｇ、１８．９８ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．３ｇ、９．５ｍｍｏｌ）を、続いてＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．２１９ｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物をマイクロ波中１５０℃で３０分間加熱し、次いで減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（２００ｍｇ、１３％）：mp 174-176℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.65 (s, 1H), 7.94 (m, 4H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.72 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.61 (m, 1H), 5.61 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.05 (d, J = 11.2 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６３．１８（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例６７］
【０６４９】
（Ｅ）−２−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７４）の調製
【０６５０】
【化２０５】
2014522815.tif 000207
【０６５１】
２−（４−ビニルフェニルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（５ｍＬ）中撹拌溶液に、ＣｕＣｌ（０．０２２ｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）、２，２−ビピリジル（０．０７ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）および５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（０．７７ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、１８０℃で２時間加熱した。次いで反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（４５０ｍｇ、７５％）：mp 187-189℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.75 (s, 1H), 7.96 (m, 4H), 7.82 (s, 2H), 7.37 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.61 (m, 2H), 6.58 (m, 1H), 4.59 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２３．０５（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例６８］
【０６５２】
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドラジン（ＣＩ７５）の調製
【０６５３】
【化２０６】
2014522815.tif 000208
【０６５４】
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）フェニルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．１６ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．０７６ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を８５℃で１時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得（０．０８ｇ、６６％）、これを更には精製せずに次のステップに使用した。
［実施例６９］
【０６５５】
２−（４−ビニルフェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７６）の調製
【０６５６】
【化２０７】
2014522815.tif 000209
【０６５７】
４−ビニルフェニルボロン酸（２ｇ、１３ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオン（３．６３ｇ、２４．５３ｍｍｏｌ）、およびＣｕＣｌ（１．２１４ｇ、１２．２６ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、ピリジン（１．０６５ｇ、１３．４８ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を周囲温度で４８時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＣＨＣｌ３で抽出した。合わせたＣＨＣｌ３層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（２ｇ、６３％）：mp 129-131℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.93 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 3.2 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 6.70 (m, 1H), 5.83 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６６．１２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例７０］
【０６５８】
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７７）の調製
【０６５９】
【化２０８】
2014522815.tif 000210
【０６６０】
２−（４−ビニルフェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（１−ブロモエチル）−３，４，５−トリクロロベンゼン（７６９ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（３５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、１８０℃に２４時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。粗製物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（０．２９ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (m, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.50 (m, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.12 (s, 1H), 6.90 (m, 2H), 6.60 (m, 2H), 6.20 (m, 1H), 4.08 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２４．０９（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例７１］
【０６６１】
（Ｅ）−Ｏ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドロキシルアミン（ＣＩ７８）の調製
【０６６２】
【化２０９】
2014522815.tif 000211
【０６６３】
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）フェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．１ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を９０℃で１時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を粘着性液体として得た（０．０８ｇ、５３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.40 (s, 2H), 6.98 (s, 1H), 6.82 (s, 2H), 6.48 (m, 1H), 6.20 (m, 1H), 5.02 (s, 1H), 4.08 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９４．９４（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例７２］
【０６６４】
（Ｅ）−Ｎ−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンジル）アセトアミド（ＣＣ１）の調製
【０６６５】
【化２１０】
2014522815.tif 000212
【０６６６】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、無水酢酸（０．１２ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．２１７ｍＬ、１．５２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を周囲温度で６時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＤＣＭで抽出した。合わせたＤＣＭ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％酢酸エチル）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．２ｇ、６０％）mp 107-109℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.37 (m, 3H), 7.28 (m, 4H), 6.60 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.75 (br s, 1H), 4.46 (d, J = 6 Hz, 2H), 4.01 (m, 1H), 2.11 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０２．００（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０６６７】
実施例７２に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ２−ＣＣ６を作製した。加えて、実施例７２に記載した手順に従って、化合物ＤＣ５５から表１中の化合物ＤＣ５６を作製した。
［実施例７３］
【０６６８】
（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）アセトアミド（ＣＣ７）の調製
【０６６９】
【化２１１】
2014522815.tif 000213
【０６７０】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、２，２，２−トリフルオロ−プロパン酸（９７ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（１７４ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ・ＨＣｌ（２１７ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１９６ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％酢酸エチル）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．２ｇ、６０％）：mp 127-128℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.42 (m, 4H), 7.24 (m, 2H), 6.53 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.86 (br s, 1H), 4.51 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 4.05 (m, 1H), 2.02 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３６．０３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０６７１】
実施例７３に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ８−ＣＣ２８を作製した。
［実施例７４］
【０６７２】
（Ｅ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミド（ＣＣ２９）の調製
【０６７３】
【化２１２】
2014522815.tif 000214
【０６７４】
ステップ１：（Ｅ）−１−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）メタンアミン。
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンアミン（０．４６ｇ、１ｍｍｏｌ）を、ＣＨ３ＯＨ（３ｍＬ）に溶解した。これにピリジン−２−カルバルデヒド（０．１０７ｇ、１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１時間撹拌した。１時間後、ＮａＢＨ４（０．０７６ｇ、２ｍｍｏｌ）を加え、周囲温度で３時間置いた。反応混合物を濃縮して、油状残留物を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を淡黄色液体として得た（０．２２ｇ、４０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.58 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.4 (s, 2H), 7.3 (m, 1H), 7.2 (m, 2H), 6.60 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 4.02 (s, 2H), 3.96 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５２．９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３３８、１１１４、８０８ｃｍ−１。
【０６７５】
ステップ２：（Ｅ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミド
（Ｅ）−１−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）メタンアミン（０．２７ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）に溶解した。これにＥｔ３Ｎ（０．１４ｍＬ、０．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１０分間撹拌した。１０分後、反応混合物を０℃に冷却し、シクロプロピルカルボニルクロリド（０．０８ｍＬ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いでＨ２Ｏおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発させて、淡黄色粘着性物質を得た（０．１５ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.58 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.4 (s, 2H), 7.3 (m, 1H), 7.2 (m, 2H), 6.60 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.02 (s, 1H), 4.8 (s, 1H), 4.8 (d, J = 10 Hz, 2H), 4.10 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 1.2 (m, 2H), 0.6 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６２０．８６（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６４５、１１１５、８０８ｃｍ−１。
［実施例７５］
【０６７６】
（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−（メチルスルホニル）プロパンアミド（ＣＣ３０）の調製
【０６７７】
【化２１３】
2014522815.tif 000215
【０６７８】
（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．１５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を、周囲温度にて１：１アセトン：水（２０ｍＬ）中のオキソン（０．１７５ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）で４時間処理した。アセトンを蒸発させて、白色固体を得た（０．０９５ｇ、６０％）：mp 101-104℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (m, 4H), 7.24 (m, 1H), 6.53 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.35 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 6.12 (br s, 1H), 4.53 (m, 2H), 4.10 (m, 1H), 3.42 (m, 2H), 2.91 (s, 3H), 2.78 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５９．７５（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例７６］
【０６７９】
（Ｅ）−１−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−エチル尿素（ＣＣ３１）の調製
【０６８０】
【化２１４】
2014522815.tif 000216
【０６８１】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびエチルイソシアネート（０．０５３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（０．１４１ｇ、６０％）：mp 177-178℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.58 (m, 2H), 7.41 (m, 3H), 7.24 (m, 1H), 6.53 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.35 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.70 (br s, 1H), 4.43 (s, 2H), 4.08 (m, 1H), 3.21 (m, 2H), 1.25 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０６８２】
実施例７６に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ３２−ＣＣ３５を作製した。
［実施例７７］
【０６８３】
（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−１，１−ジメチル尿素（ＣＣ３６）の調製
【０６８４】
【化２１５】
2014522815.tif 000217
【０６８５】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド（０．０８ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（０．１５ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.39 (m, 4H), 7.28 (m, 1H), 6.54 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.34 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.97 (br s, 1H), 4.38 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 4.10 (m, 1H), 2.9 (s, 3H), 2.7 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３３５０、１７０５、１１１４、８０８ｃｍ−１。
［実施例７８］
【０６８６】
（Ｅ）−１−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−エチルチオ尿素（ＣＣ３７）の調製
【０６８７】
【化２１６】
2014522815.tif 000218
【０６８８】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびエチルイソチシアネート（０．０５３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（０．１４ｇ、６０％）：mp 88-91℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.49 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.26 (m, 2H), 6.50 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.35 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 6.0 (br s, 1H), 5.73 (br s, 1H), 4.80 (br s, 2H), 4.09 (m, 1H), 1.23 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１５．０１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０６８９】
実施例７８に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ３８を作製した。
［実施例７９］
【０６９０】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−エチル尿素（ＣＣ３９）の調製
【０６９１】
【化２１７】
2014522815.tif 000219
【０６９２】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（０．１６３ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で４時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中１０−２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（０．１４７ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.39 (m, 4H), 7.28 (m, 1H), 6.54 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.34 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.97 (br s, 1H), 4.38 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 4.10 (m, 1H), 1.53 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２６．０９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３３５０、１７０５、１１１４、８０８ｃｍ−１。
【０６９３】
実施例７９に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ４０を作製した。
［実施例８０］
【０６９４】
（Ｅ）−メチル２−（（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）アミノ）−２−オキソアセテート（ＣＣ４１）の調製
【０６９５】
【化２１８】
2014522815.tif 000220
【０６９６】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびメチル２−クロロ−２−オキソアセテート（０．０９ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（０．１２ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.48 (m, 1H). 7.43 (m, 3H), 7.38 (m, 1H), 7.23 (s, 1H), 6.55 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.60 (d, J = 4.4 Hz, 2H), 4.18 (m, 1H), 3.85 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１２．２２（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７４０、１７０１、１１１４、８０８ｃｍ−１。
［実施例８１］
【０６９７】
（Ｅ）−Ｎ１−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−Ｎ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）オキサルアミド（ＣＣ４２）の調製
【０６９８】
【化２１９】
2014522815.tif 000221
【０６９９】
２，２，２−トリフルオロエチルアミン塩酸塩（０．１ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；０．３９ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応混合物を２５℃で３０分間撹拌した。（Ｅ）−メチル２−（（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−２−オキソアセテート（０．２ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中溶液を、反応混合物に２５℃で滴下添加した。反応混合物を還流状態で１８時間撹拌し、２５℃に冷却し、０．５Ｎ  ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２０％−４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を得た（０．１３ｇ、６０％）：mp 161-163℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ9.45 (br s, 2H), 7.90 (s, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.75 (m, 1H), 4.80 (m, 1H), 4.40 (s, 2H), 3.90 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５７８．９６（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例８２］
【０７００】
（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）ピリジン−２−アミン（ＣＣ４３）の調製
【０７０１】
【化２２０】
2014522815.tif 000222
【０７０２】
Ｎ−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）ピリジン−２−アミン（０．３ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（５ｍＬ）中撹拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（０．８３ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（７６ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、次いで１８０℃で２４時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．２ｇ、３５％）：mp 140-142℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.11 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.40 (m, 5H), 7.22 (m, 1H), 6.61 (m, 2H), 6.35 (m, 2H), 4.94 (br s, 1H), 4.61 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 4.11 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０５．３９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例８３］
【０７０３】
（Ｅ）−Ｎ−（（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブタ−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＣＣ４４）の調製
【０７０４】
【化２２１】
2014522815.tif 000223
【０７０５】
（Ｅ）−（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メタンアミン（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（４５ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（６７ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（７１ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（６０．２ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を淡黄色液体として得た（３０ｍｇ、３５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.41 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.47 (br s, 1H), 7.40 (s, 2H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.68 (d, J = 4.0 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 3.24 (q, J = 10.8 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３６．８８（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３３２０、１６７４、１１１４、８０８。
【０７０６】
実施例８３に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ４５を作製した。
［実施例８４］
【０７０７】
（Ｅ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）プロパンアミド（ＣＣ４６）の調製
【０７０８】
【化２２２】
2014522815.tif 000224
【０７０９】
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メタンアミン（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（８ｍＬ）中撹拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０３２ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（５２ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．０６５ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０４４ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を粘着性物質として得た（６０ｍｇ、５０％）：mp 151-153℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.06 (m, 1H), 7.61 (m, 4H), 7.48 (s, 2H), 7.44 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.38 (m, 1H), 6.42 (m, 1H), 5.92 (br s, 1H), 4.92 (m, 2H), 4.24 (m, 1H), 3.12 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５４．０４（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０７１０】
実施例８４に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ４７−ＣＣ４８を作製した。
［実施例８５］
【０７１１】
（Ｅ）−１−エチル−３−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）尿素（ＣＣ４９）の調製
【０７１２】
【化２２３】
2014522815.tif 000225
【０７１３】
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メタンアミン（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２中撹拌溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（０．０６４ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）およびエチルイソシアネート（０．０２３ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（０．０７ｇ、６０％）：mp 84-87℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.06 (m, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.61 (m, 3H), 7.48 (s, 2H), 7.44 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.38 (m, 2H), 6.42 (m, 1H), 4.92 (s, 2H), 4.6 (br s, 1H), 4.24 (m, 1H), 3.21 (m, 2H), 1.2 (t, J = 4.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１５．３３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例８６］
【０７１４】
（Ｅ）−Ｎ’−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）シクロプロパンカルボヒドラジド（ＣＣ５０）の調製
【０７１５】
【化２２４】
2014522815.tif 000226
【０７１６】
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドラジン（０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、ＤＩＥＡ（６５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（５９ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（７３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルボニルクロリド（０．０２４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；石油エーテル中５−２５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（６５ｍｇ、５５％）：mp 138-140℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.81 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.84 (s, 2H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.61 (m, 1H), 6.57 (s, 1H), 6.48 (dd, J = 15.6, 8.8 Hz, 1H), 4.74 (m, 1H), 1.64 (m, 1H), 0.75 (m, 4H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６１．３２（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０７１７】
実施例８６に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ５１を作製した。
［実施例８７］
【０７１８】
（Ｅ）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェノキシ）シクロプロパンカルボキサミド（ＣＣ５２）の調製
【０７１９】
【化２２５】
2014522815.tif 000227
【０７２０】
（Ｅ）−Ｏ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドロキシルアミン（０．１５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．１０９ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（０．０８７ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０９７ｇ、０．７５８ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルボン酸（０．０４９ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＣＨＣｌ３（３５ｍＬ）で抽出した。合わせたＣＨＣｌ３層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を茶褐色液体として得た（０．０６ｇ、３４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.40 (s, 2H), 7.18 (s, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.85 (m, 1H), 6.45 (m, 1H), 6.65 (m, 1H), 6.20 (m, 1H), 5.55 (s, 1H), 4.08 (m, 1H), 1.90 (m, 1H), 1.30 - 1.10 (m, 4H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６４．８７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０７２１】
実施例８７に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ５３を作製した。
［実施例８８］
【０７２２】
（Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）プロパンアミド（ＣＣ５４）の調製
【０７２３】
【化２２６】
2014522815.tif 000228
【０７２４】
シリコンボレートバイアルに、（Ｅ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）プロパンアミド（１３３ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ；１０ｍＬ）を仕込んだ。混合物を、一式である８個の１１５ワットのＳｙｌｖａｎｉａ  ＦＲ４８Ｔ１２／３５０ＢＬ／ＶＨＯ／１８０  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ  Ｔｕｂｅ  Ｂｌａｃｋ  Ｌｉｇｈｔｓおよび４個の１１５ワットのＳｙｌｖａｎｉａ（昼光）Ｆ４８Ｔ１２／Ｄ／ＶＨＯ  Ｓｔｒａｉｇｈｔ  Ｔ１２  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ  Ｔｕｂｅ  Ｌｉｇｈｔｓから０．６から１メートル（ｍ）内に７２時間置いた。混合物を真空で濃縮し、逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を無色油状物として得た（１１ｍｇ、８％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ7.28 (s, 2H), 7.25 (m, 2H), 7.10 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.89 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 6.07 (br s, 1H), 6.01 (m, 1H), 4.51 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 4.34 (m, 1H), 3.12 (q, J = 7.5 Hz, 2H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3)δ162.44, 137.20, 135.38, 135.23, 134.82, 134.68, 131.71, 129.00, 128.80, 128.69, 128.10, 127.96, 122.63, 76.70, 47.33 (q, J = 28 Hz), 43.59, 42.12 (q, J = 30 Hz);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０７２５】
実施例８８に記載した手順に従って、表１中の化合物ＤＣ４６、ＡＣ９３．ＡＣ９４を作製した。
［実施例８９］
【０７２６】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロベンゼン（ＤＩ２）の調製
【０７２７】
【化２２７】
2014522815.tif 000229
【０７２８】
１−（３−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ１、実施例１中ステップ１、方法Ｂにおいてと同様に調製した）を用いて２ステップにて標題化合物を合成した；無色粘稠性油状物として単離し（１．５ｇ、７５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.50 (s, 1H), 7.42-7.35 (m, 3H), 5.02 (m, 1H), 2.65 (br s, 1H))、実施例１中のステップ２においてと同様に単離した(0.14 g, 22%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.50 (br s, 1H), 7,42-7.35 (m, 3H), 5.07 (m, 1H).
【０７２９】
実施例８９に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン（ＤＩ４）
【０７３０】
【化２２８】
2014522815.tif 000230
【０７３１】
２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール（ＤＩ３）を単離した（１０ｇ、８０％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ7.48 (m, 2H), 7.40 (m, 3H), 5.02 (m, 1H), 2.65 (d, J = 7.1 Hz, 1H).標題化合物（ＤＩ４）を液体として単離した（８．０ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.50 (m, 2H), 7.40 (m, 3H), 5.00 (q, J = 7.5 Hz, 1H).
【０７３２】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジメチルベンゼン（ＤＩ２０）
【０７３３】
【化２２９】
2014522815.tif 000231
【０７３４】
１−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ１９）を灰白色固体として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.05 (s, 2H), 7.02 (s, 1H), 4.95 (m, 1H), 2.32 (s, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０４（［Ｍ］−）。標題化合物（ＤＩ２０）を単離した（３．０ｇ、５１％）。
【０７３５】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，４−ジクロロベンゼン（ＤＩ２２）
【０７３６】
【化２３０】
2014522815.tif 000232
【０７３７】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２１）を灰白色粉体として単離した（５．３ｇ、６１％）：ｍｐ４９−５１℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.62-7.66 (d, 1H), 7.42-7.44 (d, 1H), 7.32-7.36 (d, 1H), 5.6 (m, 1H), 2.7 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ２２）を単離した（３．２ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.62-7.72 (m, 1H), 7.4-7.42 (m, 1H), 7.3-7.38 (m, 1H), 5.7-5.8 (m, 1H).
【０７３８】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３−ジクロロベンゼン（ＤＩ２４）
【０７３９】
【化２３１】
2014522815.tif 000233
【０７４０】
１−（２，３−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２３）を淡黄色油状物として単離した（５．２ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.62-7.64 (d, 1H), 7.52-7.54 (m, 1H), 7.29-7.33 (t, 1H), 5.6-5.76 (m, 1H), 2.7 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４３．９（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ２４）を油状物として単離した（８．７ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.62-7.71 (m, 1H), 7.44-7.52 (m, 1H), 7.27-7.3 (s, 1H), 5.81-5.91 (m, 1H).
【０７４１】
２−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，４−ジクロロベンゼン（ＤＩ２６）
【０７４２】
【化２３２】
2014522815.tif 000234
【０７４３】
１−（２，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２５）を黄色油状物として単離した（４．１ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.68-7.7 (s, 1H), 7.3-7.37 (m, 2H), 5.51-5.6 (m, 1H), 2.7 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］＋））。標題化合物（ＤＩ２６）を単離した（３．０ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.7-7.78 (m, 1H), 7.3-7.4 (m, 2H), 5.7-5.8 (m, 1H).
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（ＤＩ２８）
【０７４４】
【化２３３】
2014522815.tif 000235
【０７４５】
１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２７）を単離した（３．８ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.98 (m, 3H), 5.25 (m, 1H), 3.2 (br, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１２．２（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ２８）を調製し、粗製物で使用した。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，５−トリクロロベンゼン（ＤＩ３０）
【０７４６】
【化２３４】
2014522815.tif 000236
【０７４７】
２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３，５−トリクロロフェニル）エタノール（ＤＩ２９）を白色固体として単離した（４．０ｇ、６０％）：mp 113-115℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.62 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 5.60-5.70 (m, 1H), 2.75 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８．０（［Ｍ＋］）。標題化合物（ＤＩ３０）を単離した（２．９ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.70 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 5.72-5.82 (m, 1H).
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン（ＤＩ３２）
【０７４８】
【化２３５】
2014522815.tif 000237
【０７４９】
１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３１）を淡黄色油状物として単離した（２．０ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.51 (m, 3H), 5.08 (m, 1H), 2.81 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８．１（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ３２）を油状物として単離した（２．０ｇ、４０％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４２（［Ｍ］＋）。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−メトキシベンゼン（ＤＩ３４）
【０７５０】
【化２３６】
2014522815.tif 000238
【０７５１】
１−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３３）を灰白色固体として単離した（０．８ｇ、６０％）；mp 92-95℃: 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (s, 2H), 5.00 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 2.64 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７４（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ３４）を無色液体として単離した（０．６ｇ、５７％）。
［実施例９０］
【０７５２】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジフルオロベンゼン（ＤＩ３６）の調製
【０７５３】
【化２３７】
2014522815.tif 000239
【０７５４】
１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３５、実施例１中ステップ１、方法Ａにおいてと同様に調製した）を用いて２ステップにて標題化合物を合成した；無色油状物として単離し（０．２ｇ、７５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.05 (m, 2H), 6.88 (m, 1H), 5.06 (m, 1H), 2.66 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１２（［Ｍ］＋）、実施例１中のステップ２においてと同様に単離した（３．２ｇ、５０％）；1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.05 (m, 2H), 6.86 (m, 1H), 5.03 (q, J = 7.4 Hz, 1H).
【０７５５】
実施例９０に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−クロロベンゼン（ＤＩ３８）
【０７５６】
【化２３８】
2014522815.tif 000240
【０７５７】
１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３７）を無色油状物として単離した（５．０ｇ、９９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.44-7.38 (m, 4H), 5.05 (m, 1H), 2.55 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１０（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ３８）を単離した（３．０ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.45 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 5.10 (q, J = 7.2 Hz, 1H).
【０７５８】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシベンゼン（ＤＩ４０）
【０７５９】
【化２３９】
2014522815.tif 000241
【０７６０】
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール（ＤＩ３９）を淡黄色液体として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.95 (m, J = 8.8 Hz, 2H), 5.00 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.44 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０６．１（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ４０）を単離した（３．８ｇ、６２％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−フルオロベンゼン（ＤＩ４２）
【０７６１】
【化２４０】
2014522815.tif 000242
【０７６２】
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エタノール（ＤＩ４１）を無色油状物として単離した（５ｇ、９９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.48-7.45 (m, 2H), 7.13-7.07 (m, 2H), 5.06 (m, 1H), 2.53 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９４（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ４２）を調製し、粗製の中間体として使用した。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メチルベンゼン（ＤＩ４４）
【０７６３】
【化２４１】
2014522815.tif 000243
【０７６４】
２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エタノール（ＤＩ４３）を無色油状物として単離した（５．０ｇ、９９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.37 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 5.02 (m, 1H), 2.46 (m, 1H), 2.37 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９０（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ４４）を単離した（３．０ｇ、４５％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−フルオロベンゼン（ＤＩ４６）
【０７６５】
【化２４２】
2014522815.tif 000244
【０７６６】
２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）エタノール（ＤＩ４５）を無色粘稠性油状物として単離した（２．８ｇ、９３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (m, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.14 (m, 1H), 5.06 (m, 1H), 2.60 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９４（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ４６）を単離した（２．０ｇ、６１％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−フルオロベンゼン（ＤＩ４８）
【０７６７】
【化２４３】
2014522815.tif 000245
【０７６８】
２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エタノール（ＤＩ４７）を無色油状物として単離した（２．５ｇ、９９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.40 (m, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 5.42 (m, 1H), 2.65 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９４（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ４８）を単離した（２．０ｇ、６１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.61 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.10 (m, 1H), 5.40 (m, 1H);
ＧＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２５５（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例９１］
【０７６９】
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５）の調製
【０７７０】
【化２４４】
2014522815.tif 000246
【０７７１】
４−フルオロベンズアルデヒド（１０．０ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１３．３ｇ、９６．７ｍｍｏｌ）および１，２，４−トリアゾール（６．６７ｇ、９６．７ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を１２０℃で６時間撹拌した。反応完結（ＴＬＣにより）後、反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た（９．０ｇ、６５％）：mp 145-149℃: 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.08 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.06 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７３．９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０７７２】
実施例９１に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
５−ホルミル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＩ４９）
【０７７３】
【化２４５】
2014522815.tif 000247
【０７７４】
標題化合物を単離した（２．８ｇ、６０％）；1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.10 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.07 (d, 1H);ＩＲ（薄膜）３４３３、３１２０、１７０２、１５９９、１５１０ｃｍ−１。
【０７７５】
２−クロロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５０）
【０７７６】
【化２４６】
2014522815.tif 000248
【０７７７】
標題化合物を灰白色固体として単離した（３．０ｇ、４０％）：mp 149-151℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.05 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.90 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０８．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０７７８】
５−メチル−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５１）
【０７７９】
【化２４７】
2014522815.tif 000249
【０７８０】
標題化合物を白色固体として単離した（０．５ｇ、７４％）：mp 109-111℃; 1H NMR (400 MHz, D6-DMSO)δ10.06 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.92 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８８．１３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例９２］
【０７８１】
５−ホルミル−２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＩ５２）の調製
【０７８２】
【化２４８】
2014522815.tif 000250
【０７８３】
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリル（０．５ｇ、３．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．６８ｇ、４．９５ｍｍｏｌ）および３−ニトロ−１，２，４トリアゾール（０．４５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で１４時間撹拌した。反応完結（ＴＬＣ）後、反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層を水およびブラインで洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を淡黄色固体として得た（０．３６ｇ、４５％）：mp 170-172℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ10.12 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.45 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.23 (d, J = 9.3 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２．３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）２２３８、１７０５、１５５１、１３１４ｃｍ−１。
［実施例９３］
【０７８４】
４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５３）の調製
【０７８５】
【化２４９】
2014522815.tif 000251
【０７８６】
４−フルオロベンズアルデヒド（５．０ｇ、４０．３２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３．３４ｇ、４０．３２ｍｍｏｌ）および３−メチル−１，２，４−トリゾール（３．３４ｇ、４０．３２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応完結（ＴＬＣ）後、反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層を水およびブラインで洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を白色固体として得た（４．１ｇ、６０％）：mp 125-128℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.05 (s, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.02 (d, 2H), 7.85 (d, 2H), 2.50 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８８．０４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０７８７】
実施例９３に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（DＩ５４）
【０７８８】
【化２５０】
2014522815.tif 000252
【０７８９】
標題化合物を白色固体として単離した（１．０５ｇ、６０％）：ｍｐ８１−８３℃；mp 81-83℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.15 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.25 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.79 (d, J = 7.2 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４１．０（［Ｍ］＋）。
【０７９０】
４−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５５）
【０７９１】
【化２５１】
2014522815.tif 000253
【０７９２】
標題化合物を淡黄色固体として単離した（０．１０ｇ、２３％）：ｍｐ１５９−１６１℃；mp 159-161℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.10 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.15 (m, 2H), 8.00 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１７．１１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０７９３】
３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５６）
【０７９４】
【化２５２】
2014522815.tif 000254
【０７９５】
標題化合物を白色固体として単離した（３．２ｇ、５１％）：mp 126-128℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.04 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.27 (M, 1H, 8.18 (s, 1H) 7.99 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 9.2 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５０．９（［Ｍ］＋）。
【０７９６】
５−ホルミル−２−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（DＩ５７）
【０７９７】
【化２５３】
2014522815.tif 000255
【０７９８】
標題化合物を白色固体として単離した（０．１３ｇ、３０％）：mp 147-149℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.07 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.32 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.24 (dd, J = 8.6, 1.3 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 2.54 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１３．０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２２３９、１６９７ｃｍ−１。
【０７９９】
３−ニトロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５８）
【０８００】
【化２５４】
2014522815.tif 000256
【０８０１】
標題化合物を淡黄色固体として単離した（３．０ｇ、６０％）：mp 116-118℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.15 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.26 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.83 (d, J = 6.9 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１９．００（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例９４］
【０８０２】
１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ５９）の調製
【０８０３】
【化２５５】
2014522815.tif 000257
【０８０４】
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ベンズアルデヒド（９．０ｇ、５２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１０．７６ｇ、７８ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（２２．２ｇ、６２．４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。得られた反応混合物を７０℃に１８時間加熱した。反応完結（ＴＬＣ）後、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、得られた濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（５．６ｇ、６３％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７２．０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８０５】
実施例９４に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
１−（２−メチル−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６０）
【０８０６】
【化２５６】
2014522815.tif 000258
【０８０７】
標題化合物を灰白色固体として単離した（１．５ｇ、７６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.25 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.27 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.74 (m, 1H), 5.82 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 5.36 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８６．１４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８０８】
２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ６１）
【０８０９】
【化２５７】
2014522815.tif 000259
【０８１０】
標題化合物を灰白色固体として単離した（１．４０ｇ、７１％）：mp 126-129℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.76 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.82-7.84 (m, 1H), 7.72-7.80 (m, 2H), 6.70-6.80 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.90-5.95 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.50-5.70 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９７．０３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例９５］
【０８１１】
２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ６２）の調製
【０８１２】
【化２５８】
2014522815.tif 000260
【０８１３】
５−ホルミル−２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（０．３６ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（０．６３ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を１００℃に１８時間加熱した。反応完結（ＴＬＣ）後、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、得られた濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（０．２５ｇ、７０％）：mp 103-105℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ9.50 (s, 1H), 8.34 (m, 1H), 7.98 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.87 (m, 1H), 6.20 (d, J = 15.7 Hz, 1H), 5.56 (d, J = 11.8 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４０．２７（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）２２４０、１５１４、１３１２ｃｍ−１。
【０８１４】
実施例９５に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
１−（３−クロロ−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６３）
【０８１５】
【化２５９】
2014522815.tif 000261
【０８１６】
標題化合物を灰白色固体として単離した（２．３ｇ、８０％）：mp 134-137℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.56 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.70 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.10 (m, 1H), 5.80 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 5.47 (d, J = 12.4 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０６．０４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８１７】
３−メチル−１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６４）
【０８１８】
【化２６０】
2014522815.tif 000262
【０８１９】
標題化合物を白色固体として単離した（０．６ｇ、６０％）：mp 109-111℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.42 (s, 1H), 7.40-7.60 (m, 4H), 6.70-7.00 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 2.50 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８６．２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８２０】
１−（２−（トリフルオロメチル）−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６５）
【０８２１】
【化２６１】
2014522815.tif 000263
【０８２２】
標題化合物を無色油状物として単離した（０．６ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.32 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.72 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.70-6.90 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.90-6.00 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.50-5.80 (d, J = 10.8 Hz 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４０．１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８２３】
３−ニトロ−１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６６）
【０８２４】
【化２６２】
2014522815.tif 000264
【０８２５】
標題化合物を淡黄色固体として単離した（６１ｍｇ、２０％）：mp 137-139℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.60 (s, 1H), 7.68 (d, J = 7.7 Hz, 2H),7.60 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.77 (dd, J = 17.7, 10.8, 1H), 5.87 (d, J = 17.7 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１７．２８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８２６】
１−（２−ブロモ−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６７）
【０８２７】
【化２６３】
2014522815.tif 000265
【０８２８】
標題化合物を白色固体として単離した（１．２ｇ、４０％）：mp 75-77℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.48 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.75 (s, 1H) 7.42 (s, 2H), 6.70 (m, 1H), 5.83 (d, J = 18 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 12 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４９．１（［Ｍ］＋）。
【０８２９】
２−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ６８）
【０８３０】
【化２６４】
2014522815.tif 000266
【０８３１】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．６ｇ、６０％）：mp 96-97℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.66 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.74 (m, 2H), 6.73 (dd, J = 17.6 Hz, 10.8 Hz, 1H), 5.88 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.49 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 2.52 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２２２９ｃｍ−１。
【０８３２】
１−（２−ニトロ−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６９）
【０８３３】
【化２６５】
2014522815.tif 000267
【０８３４】
標題化合物を黄色固体として単離した（１．７８ｇ、６０％）：mp 102-104℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.40 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.72-7.76 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.52-7.56 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 6.70-6.82 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.85-6.00 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.50-5.60 (d, J = 10.8, Hz 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１７．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例９６］
【０８３５】
３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ７０）の調製
【０８３６】
【化２６６】
2014522815.tif 000268
【０８３７】
ステップ１．５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒド
ジ−イソプロピルアミン（４．０１ｇ、３９．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ）（１９．９ｍＬ、３１．９１ｍｍｏｌ）を１０分間かけて−７８℃でゆっくり滴下添加し、反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。４−ブロモ−１−フルオロ−２−メチルベンゼン（５．０ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０．０ｍＬ）中溶液を−７８℃で加え、反応混合物を同じ温度で１時間撹拌した。ＤＭＦ（５．０ｍＬ）を加え、−７８℃で更に３０分間撹拌した。反応物をＴＬＣにより監視し、次いで反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ溶液（水溶液）で０℃にてクエンチした。水層をジエチルエーテルで抽出し、水および飽和ブライン溶液で洗浄した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；５％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（３．６ｇ、６４％）；mp 48-50℃: 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.33 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 6.75 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.92 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.52 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 2.21 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１．３５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０８３８】
ステップ２．（（Ｅ）−５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒドオキシム
５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒド（３．５ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）のエタノール（５０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、酢酸ナトリウム（２．０ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（１．６９ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を回転蒸発器上で濃縮して粗製の化合物を得、これを水で洗浄し、濾過し、真空下に乾燥して、標題化合物を白色固体として得た：mp 126-127℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.32 (s, 1H), 7.73 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３２．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８３９】
ステップ３．５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル
（Ｅ）−５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒドオキシム（０．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の無水酢酸（５．０ｍＬ）中撹拌溶液を、１８時間加熱還流した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（０．４ｇ、粗製物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１３．８２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８４０】
ステップ４．５−ブロモ−３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＩ７１）
５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル（１．０ｇ、４７．７１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、炭酸カリウム（１．９５ｇ、１４．１４ｍｍｏｌ）を、続いて１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．８１１ｇ、９．４３３ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を１４０℃に１８時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチル（２ｘ１００ｍＬ）で抽出した。合わせた酢酸エチル層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；３０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物をピンク色固体として得た（０．６ｇ、４９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.39 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.91 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H),ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２．５７（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２２３１、５５４ｃｍ−１。
【０８４１】
ステップ５．３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ７０）
５−ブロモ−３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（０．６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．９５ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）、ビニルボロン酸無水物（０．８２ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．１３ｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）のトルエン（２０．０ｍＬ）中混合物を撹拌し、アルゴンで３０分間脱気した。反応混合物を１８時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチル（２ｘ１００ｍＬ）で抽出した。合わせた酢酸エチル層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；３０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物をピンク色固体として得た（０．２５ｇ、５２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.33 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 6.75 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.92 (d, J = 17.6, 1H), 5.52 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 2.21 (s, 3H),ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１．３５（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２２３６、１５１１ｃｍ−１。
【０８４２】
実施例９６のステップ４および５に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
１−（２−フルオロ−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ７２）
【０８４３】
【化２６７】
2014522815.tif 000269
【０８４４】
１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ７３）を淡黄色固体として単離した（３．０ｇ、７５％）：mp 113-116℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.69 (s, 1H), 8.13 (m, 2H), 7.50 (m, 1H), 7.21 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４１．９３（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ７２）を黄色固体として単離した（１．０ｇ、７１％）：mp 67-70℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.67 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.24 (s, 1H), 6.75 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.37 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９０．００（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例１１９］
【０８４５】
１−（１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エタノン（ＤＩ７８）の調製
【０８４６】
【化２６８】
2014522815.tif 000270
【０８４７】
１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中撹拌溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（０．３７ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、３０分間撹拌した。これにＴＨＦ中のＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（０．６６ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ、石油エーテル中４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（２８０ｍｇ、２３％）：mp 97-98℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.10 (s, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.38 (d, 2H), 6.68 (dd, 1H), 5.85 (d, 1H), 5.38 (d, 1H), 2.75 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１４．１４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例１２０］
【０８４８】
シクロプロピル（１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）メタノン（ＤＩ７９）の調製
【０８４９】
【化２６９】
2014522815.tif 000271
【０８５０】
１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中撹拌溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（０．３７ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、３０分間撹拌した。これにＴＨＦ中のＮ−メトキシＮ−メチルシクロプロポキシド（０．８２ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３ｘ２５ｍＬ）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ、石油エーテル中４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（４２０ｍｇ、３０％）：mp 90-91℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.12 (s, 1H), 7.50 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.75 (dd, J = 16.3, 10.7 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 5.35 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 3.22 (m, 1H), 1.27 (m, 2H), 1.18 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４０．１８（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２９２２、１６３０ｃｍ−１。
［実施例１２１］
【０８５１】
５−（メチルチオ）−１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ８０）の調製
【０８５２】
【化２７０】
2014522815.tif 000272
【０８５３】
１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（０．４１ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、３０分間撹拌した。これにＴＨＦ中のジメチルジスルフィド（０．６ｇ、６．４３ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３ｘ２５ｍＬ）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ、石油エーテル中４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．６ｇ、４８％）：mp 68-70℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.96 (s, 1H), 7.05 (m, 4H), 6.75 (dd, J = 16.4, 10.7 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 5.35 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 2.73 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１８．０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例１２２］
【０８５４】
５−メチル−１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ８１）の調製
【０８５５】
【化２７１】
2014522815.tif 000273
【０８５６】
１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（０．５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（０．２２ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、３０分間撹拌した。これにＴＨＦ中のヨウ化メチル（０．５０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３ｘ２５ｍＬ）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ、石油エーテル中４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を淡茶褐色液体として得た（２５０ｍｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.93 (s, 1H), 7.55 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 9 Hz, 2H), 6.76 (dd, J = 18, 11 Hz, 1H), 5.83 (d, J = 18 Hz, 1H), 5.38 (d, J = 11 Hz, 1H), 2.55 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８６．１３（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１５１７、１３８６、１１８２、８４７ｃｍ−１。
［実施例９７］
【０８５７】
（Ｅ）−１−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＣ１）の調製
【０８５８】
【化２７２】
2014522815.tif 000274
【０８５９】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロ−エチル）−３，５−ジクロロ−ベンゼン（２．０ｇ、６．５１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（２．２２ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（６４ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、次いで１８０℃で２４時間撹拌した。反応完結（ＴＬＣ）後、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．８ｇ、３２％）：mp 93-97℃; 1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ8.56 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.29 (s, 2H), 6.62 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 15.6, 8.2 Hz, 1H), 4.15 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９８．０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８６０】
実施例９７に記載した手順に従って、表１中の化合物ＤＣ２−ＤＣ３７、ＤＣ４４、ＤＣ４５、ＤＣ４７−４９、ＤＣ５０、ＤＣ５１、ＤＣ５４、ＤＣ５８、ＤＣ６０、ＤＣ６２、およびＤＣ６３−ＤＣ６７を作製した。
［実施例９８］
【０８６１】
（Ｅ）−２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＣ４０）の調製
【０８６２】
【化２７３】
2014522815.tif 000275
【０８６３】
２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（０．９ｇ、３．７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（２．５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（７３ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．２３ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、次いで１８０℃で１４時間撹拌した。反応完結（ＴＬＣ）後、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ、石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．９ｇ、５０％）：mp 70-73℃; 1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ8.86 (s, 1H), 7.88 (m, 3H), 7.44 (s, 2H), 6.67 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.56 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.19 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３６．１１（［Ｍ−２Ｈ］−）。
［実施例９９］
【０８６４】
（Ｅ）−２−（３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＣ４１）の調製
【０８６５】
【化２７４】
2014522815.tif 000276
【０８６６】
（Ｅ）−２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾニトリル（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｚｎ末（０．３９ｇ、５．９８ｍｍｏｌ）および飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５ｍＬ）を加え、得られた反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応完結（ＴＬＣ）後、反応物を減圧下に濃縮した。反応物をＤＣＭで希釈し、セライトベッドを通して濾過し、得られた濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た（０．５ｇ、８９％）：mp 72-75℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ8.72 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.01 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.91 (s, 2H), 7.77 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 15.6, 9.2 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 5.87 (s, 2H), 4.89 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６９．９５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０８６７】
実施例９９に記載した手順に従って、表１中の化合物ＤＣ３８を作製した。また、塩化アンモニウムの代わりにギ酸アンモニウムを用いた以外は、実施例９９に記載した手順に従って、化合物ＤＣ５４から表１中の化合物ＤＣ５５を作製した。
［実施例１００］
【０８６８】
（Ｅ）−Ｎ−（１−（２−シアノ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−Ｎ−（シクロプロパンカルボニル）シクロプロパンカルボキサミド（ＤＣ４２）の調製
【０８６９】
【化２７５】
2014522815.tif 000277
【０８７０】
（Ｅ）−２−（３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾニトリル（０．１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ中撹拌溶液に、室温でシクロプロピルカルボニルクロリド（０．０４５ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。減圧下に濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を固体として得た（０．０９ｇ、７９％）：mp 104-107℃; 1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ8.78 (s, 2H), 7.83 (s, 1H), 7.80 (m, 2H), 7.42 (s, 2H), 6.65 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 6.51 (dd, J = 7.6, 8.0 Hz, 1H), 4.17 (m, 1H), 2.16 (m, 2H), 1.25 (m, 4H), 1.00 (m, 4H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６０９．９８（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２２３４、１７１４、１１１４、８０７ｃｍ−１。
［実施例１０１］
【０８７１】
（Ｅ）−Ｎ−（１−（２−シアノ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）シクロプロパンカルボキサミド（ＤＣ４３）の調製
【０８７２】
【化２７６】
2014522815.tif 000278
【０８７３】
（Ｅ）−２−（３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾニトリル（０．１５ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ中撹拌溶液に、０℃でトリエチルアミン（０．１ｇ、１ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルカルボニルクロリド（０．０４ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ）により精製して、標題化合物を固体として得た（６６ｍｇ、３４％）：mp 109-112℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ10.94 (br s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.08 (m, J = 8.4 Hz, 1H), 7.91 (s, 2H), 7.84 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 15.6, 9.2 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 4.92 (m, 1H), 1.99 (br s, 1H), 0.82 (s, 4H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４０．０４（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３２３３、２２３３、１６９９、１１１４、８０７ｃｍ−１。
【０８７４】
実施例１０１に記載した手順に従って、表１中の化合物ＤＣ３９を作製した。
［実施例１０２］
【０８７５】
１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）エタノン（ＤＩ７４）の調製
【０８７６】
【化２７７】
2014522815.tif 000279
【０８７７】
４−ブロモアセトフェノン（１０ｇ、５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中撹拌溶液に、１，２，４−トリアゾール（５ｇ、７５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３２．６ｇ、１００．５ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（１．４ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を４８時間還流した。反応完結（ＴＬＣにより）後、反応混合物を室温に冷却し、水（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。ジエチルエーテルで洗浄することにより精製して、標題化合物を固体として得た（５ｇ、９６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.71 (s, 1H), 8.16, (s, 1H), 8.13 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 2.66 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８６．０２（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例１０３］
【０８７８】
１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１−オン（ＤＩ７５）の調製
【０８７９】
【化２７８】
2014522815.tif 000280
【０８８０】
ステップ１．１−（４−（１−（トリメチルシリルオキシ）ビニル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ７６）
１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）エタノン（４．５ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ中撹拌溶液に、０℃でＴＥＡ（３．７ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）およびトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート（８ｇ、３６ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液とエーテルとの混合物でクエンチした。エーテル層を分離し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物（５．５ｇ）を得、これを次のステップに直接使用した。
【０８８１】
ステップ２．１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１−オン（ＤＩ７５）
１−（４−（１−（トリメチルシリルオキシ）ビニル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（６ｇ、２３ｍｍｏｌ）および１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロ−エチル）−３，５−ジクロロベンゼン（７．１ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（３０ｍＬ）中撹拌溶液を、アルゴンで脱気した。これに、ＣｕＣｌ（０．２３ｇ、２．３１ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．７３ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）を上記反応混合物に加え、得られた反応混合物を１８０℃に１８時間加熱した。反応完結（ＴＬＣにより）後、反応混合物をシリカゲル上に吸着させ、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；石油エーテル中１０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（３ｇ、３１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.67 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.10 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.33 (m, 1H), 7.30 (m, 2H), 4.20 (m, 1H), 3.63 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１２．１４（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例１０４］
【０８８２】
２−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−４−（３，５−ジクロロフェニル）−５，５，５−トリフルオロペンタン−２−オール（ＤＩ７７）の調製
【０８８３】
【化２７９】
2014522815.tif 000281
【０８８４】
０℃に冷却した１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１−オン（３００ｍｇ、０．７２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中溶液に、メチルマグネシウムブロミド（４５０ｍｇ、５ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を０℃で３時間撹拌し、次いで反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％−２５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（１００ｍｇ、３２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2つのジアステレオマー 8.58 (s, 1H, 副), 8.48 (s, 1H, 主), 8.13 (s, 1H, 副), 8.09 (s, 1H, 主), 7.70 (d, J = 9.0 Hz, 2H, 副), 7.53 (d, J = 9.0 Hz, 2H, 副), 7.40 (d, J = 9.0 Hz, 2H, 主), 7.31 (m, 1H, 副), 7.27 (d, J = 9.0 Hz, 2H, 主), 7.20 (m, 2H, 副), 7.01 (m, 1H, 主), 6.75 (m, 2H, 主), 350 (m, 1H), 2.50 (m, 2H), 1.56 (s, 3H, 主), 1.54 (s, 3H, 副);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３０．０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例１０５］
【０８８５】
（Ｅ）−１−（４−（４−（３，５−ジクロロフェニル）−５，５，５−トリフルオロペンタ−２−エン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＣ６８）の調製
【０８８６】
【化２８０】
2014522815.tif 000282
【０８８７】
２−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−４−（３，５−ジクロロフェニル）−５，５，５−トリフルオロペンタン−２−オール（１００ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）のトルエン中溶液に、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）を加え、１２時間かけて共沸蒸留することにより水を除去した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルに溶解した。溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％−２５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（３０ｍｇ、３１％）。
［実施例１２３］
【０８８８】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＣ５２）の調製
【０８８９】
【化２８１】
2014522815.tif 000283
【０８９０】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（０．３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ、トルエン中１．０Ｍ溶液；０．８５ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を−７８℃で２０分間撹拌した。１Ｎ  ＨＣｌ溶液を加えて反応混合物をクエンチし、次いで水層をＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；５０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して、標題化合物を黄色油状物として得た。実施例１２３に記載した手順に従って、表１中の化合物ＤＣ５３を合成した。
［実施例１２４］
【０８９１】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（ＤＣ５７）の調製
【０８９２】
【化２８２】
2014522815.tif 000284
【０８９３】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アニリン（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．１５５ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（０．１２４ｇ、０．８７３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で１８時間撹拌した。ＤＣＭ層を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；５０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して、標題化合物を黄色半固体として得た（０．０７ｇ、７０％）。
［実施例１２５］
【０８９４】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸（ＤＣ６１）の調製
【０８９５】
【化２８３】
2014522815.tif 000285
【０８９６】
（Ｅ）−エチル５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾエート（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）の６Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）中溶液を、１００℃で１８時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、白色固体沈殿物を得た。沈殿物を濾過して、標題化合物を白色固体として得た（０．１２ｇ、６０％）。
［実施例１２６］
【０８９７】
（Ｚ）−５−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズイミドアミド（ＤＣ５９）の調製
【０８９８】
【化２８４】
2014522815.tif 000286
【０８９９】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（０．３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０８７ｇ、１．０６５ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアンモニウムクロリド（０．０７２ｇ、１．０６５ｍｍｏｌ）の９：１エタノール／水混合物（１０ｍＬ）中溶液を、７０℃で８時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、エタノールを蒸発させた。残留物を水に溶解し、ＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た。
［実施例１２７］
【０９００】
（Ｅ）−１−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−メトキシブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＣ７０）の調製
【０９０１】
【化２８５】
2014522815.tif 000287
【０９０２】
ステップ１．（Ｅ）−３−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−１−（３，５−ジクロロフェニル）プロパ−２−エン−１−オン
１−（３，５−ジクロロフェニル）エタノン（０．５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）中溶液に、４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（０．４６ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を０℃に冷却した。次いで水（１０ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（０．２２ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を０℃で２時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た（０．１４９ｇ、１７％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３０．０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）３４４．０８
【０９０３】
ステップ２．（Ｅ）−４−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−２−（３，５−ジクロロフェニル）−１，１，１−トリフルオロブタ−３−エン−２−オール（ＤＣ６９）
（Ｅ）−３−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−１−（３，５−ジクロロフェニル）プロパ−２−エン−１−オン（１ｇ、３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）中溶液に、トリフルオロメチルトリメチルシラン（０．５１７ｇ、３．６４４ｍｍｏｌ）およびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ）（１．０Ｍ、１ｍＬ）を０℃で加えた。反応物を室温にゆっくり加温し、２時間撹拌した。次いで反応物を０℃に冷却し、５Ｍ  ＨＣｌ溶液を加え、反応物を室温で更に４時間撹拌した。反応物をＤＣＭで抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．３ｇ、２５％）。
【０９０４】
ステップ３．（Ｅ）−１−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−メトキシブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＣ７０）
（Ｅ）−４−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−２−（３，５−ジクロロフェニル）−１，１，１−トリフルオロブタ−３−エン−２−オール（０．１５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、ＮａＨ（６０％、１０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応物を０℃で３０分間撹拌し、次いでヨウ化メチル（６１ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、反応物を室温に加温し、４時間撹拌した。反応物をＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た（５５ｍｇ、３５％）。
【０９０５】
実施例Ａ：ビートアワヨトウ（「ＢＡＷ」）およびコーンイヤーワーム（「ＣＥＷ」）に対するバイオアッセイ
ＢＡＷには、その集団を低下させる有効な寄生生物、疾患または捕食動物が少ない。ＢＡＷは、多くの雑草、樹木、草、マメ科植物および農作物に外寄生する。様々な場所において、それは、他の植物の中でもアスパラガス、綿、トウモロコシ、大豆、タバコ、アルファルファ、サトウダイコン、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、エンドウマメ、ヒマワリおよび柑橘類に対する経済的懸念である。ＣＥＷはトウモロコシおよびトマトを攻撃することが知られているが、それは、他の植物の中でも、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタループ、コラード、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、リママメ、メロン、オクラ、エンドウマメ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、スナップビーン、ホウレンソウ、スクワッシュ、サツマイモおよびスイカも攻撃する。ＣＥＷは特定の殺虫剤に抵抗性であることも知られている。その結果として、上記の因子により、これらの有害生物の防除が重要である。さらに、これらの有害生物を防除する分子は、他の有害生物を防除する際に有用である。
【０９０６】
この文献に開示されている特定の分子を、以下の実施例に記載されている手順を使用してＢＡＷおよびＣＥＷに対して試験した。結果の報告において、「ＢＡＷ＆ＣＥＷの格付表」を使用した（表欄を参照のこと）。
【０９０７】
ＢＡＷ（シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua））に対するバイオアッセイ
ＢＡＷに対するバイオアッセイを、１２８ウェル食餌トレーアッセイを使用して行った。試験化合物５０μｇ／ｃｍ２（９０：１０のアセトン−水混合物５０μＬ中に溶解）を（８ウェルの各々に）適用し、次いで乾燥させた、人工飼料１ｍＬが前もって充填された食餌トレーの各ウェル（３ｍＬ）中に、１匹から５匹の第２虫齢ＢＡＷ幼虫を置いた。トレーを透明な自動付着カバーで覆い、２５℃にて１４：１０の明暗で５日から７日の間保持した。各ウェルにおける幼虫に関するパーセント死亡率を記録し、８ウェルにおける活性を次いで平均した。結果は「表３：アッセイ結果」という表題の表中に表示されている（表欄を参照のこと）。
【０９０８】
ＣＥＷ（コットンボールワーム（Helicoverpa zea））に対するバイオアッセイ
ＣＥＷに対するバイオアッセイを、１２８ウェル食餌トレーアッセイを使用して行った。試験化合物５０μｇ／ｃｍ２（９０：１０のアセトン−水混合物５０μＬ中に溶解）を（８ウェルの各々に）適用し、次いで乾燥させた、人工飼料１ｍＬが前もって充填された食餌トレーの各ウェル（３ｍＬ）中に、１匹から５匹の第２虫齢ＣＥＷ幼虫を置いた。トレーを透明な自動付着カバーで覆い、２５℃にて１４：１０の明暗で５日から７日の間保持した。各ウェルにおける幼虫のパーセント死亡率を記録し、８ウェルにおける活性を次いで平均した。結果は「表３：アッセイ結果」という表題の表中に表示されている（表欄を参照のこと）。
【０９０９】
実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（「ＧＰＡ」）（モモアカアブラムシ（Myzus persicae））に対するバイオアッセイ。
ＧＰＡは、成長の減少、葉のしわ、および様々な組織の死亡を引き起こす、モモ樹木の最も有意なアブラムシ有害生物である。それは有害でもあり、なぜならばそれが、ジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻ウイルスなどの植物ウイルスをイヌホオズキ／ジャガイモファミリーのナス科（Solanaceae）のメンバーへ、および様々なモザイクウイルスを多くの他の食料作物へ運搬するためのベクターとして働くからである。ＧＰＡは、他の植物の中でも、ブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、グリーンビーンズ、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、オランダガラシおよびズッキーニのような植物を攻撃する。ＧＰＡは、カーネーション、キク、開花しているキャベツ、ポインセチアおよびバラなどの多くの装飾作物も攻撃する。ＧＰＡは、多くの殺有害生物剤に対する抵抗性を発達させている。
【０９１０】
この文献に開示されている特定の分子を、以下の実施例に記載されている手順を使用してＧＰＡに対して試験した。結果の報告において、「ＧＰＡの格付表」を使用した（表欄を参照のこと）。
【０９１１】
２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉が付いた、３インチのポット中で成長させたキャベツ実生を、試験基材として使用した。該実生に２０〜５０匹のＧＰＡ（無羽の成虫および若虫の段階）を、化学的適用の１日前に外寄生させた。それぞれの実生を有する４個のポットを各処理に使用した。試験化合物（２ｍｇ）をアセトン／メタノール（１：１）溶媒２ｍＬ中に溶解させて、１０００ｐｐｍの試験化合物のストック溶液を形成した。ストック溶液をＨ２Ｏ中の０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で５×希釈することで、溶液を２００ｐｐｍの試験化合物で得た。溶液をキャベツ葉の両側に流亡するまでスプレーするために、携帯用吸引器型スプレーヤーを使用した。基準植物（溶媒チェック）に、アセトン／メタノール（１：１）溶媒２０％体積だけを含有する希釈剤をスプレーした。処理植物を、類別するより前に保持部屋で３日間およそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）にて保持した。顕微鏡下で１植物当たりの生存アブラムシの数をカウントすることによって、評価を行った。以下の通りのアボット補正式（W.S. Abbott、「A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide」 J. Econ. Entomol. 18 （1925）、265〜267ページ）を使用して、パーセント防除を測定した。
補正された％防除＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、
Ｘ＝溶媒チェック植物上の生存アブラムシの数、および
Ｙ＝処理植物上の生存アブラムシの数
【０９１２】
結果は「表３：アッセイ結果」という表題の表中に表示されている（表欄を参照のこと）。
【０９１３】
殺有害生物剤として許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体および放射性核種
式１の分子は、殺有害生物剤として許容される酸付加塩に処方することができる。非限定的な例の目的で、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成することができる。追加として、非限定的な例の目的で、酸官能性基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属から誘導されるもの、ならびにアンモニアおよびアミンから誘導されるものを含めて、塩を形成することができる。好ましいカチオンの例としては、ナトリウム、カリウムおよびマグネシウムが挙げられる。
【０９１４】
式１の分子は、塩誘導体に処方することができる。非限定的な例の目的で、塩誘導体は、遊離塩基と、塩を生成するための十分な量の所望の酸とを接触させることによって調製することができる。遊離塩基は、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウムの希水溶液などの適当な塩基の希水溶液で塩を処理することによって再発生することができる。例として、多くの場合、２，４−Ｄなどの殺有害生物剤は、それをそのジメチルアミン塩に変換することによって、より水溶性にされる。
【０９１５】
式１の分子は、非複合体化溶媒が除去された後に複合体が無傷のままであるように、溶媒との安定な複合体に処方することができる。これらの複合体はしばしば「溶媒和物」と称される。しかしながら、溶媒として水との安定な水和物を形成することが特に望ましい。
【０９１６】
式１の分子はエステル誘導体に作製することができる。これらのエステル誘導体は次いで、この文献に開示されている発明が適用されるのと同じ方式で適用することができる。
【０９１７】
式１の分子は、様々な結晶多形体として作製することができる。多形性は農業化学品の開発において重要であり、というのは、同じ分子の異なる結晶多形体または構造が、非常に異なる物理特性および生物学的性能を有し得るからである。
【０９１８】
式１の分子は異なる同位体で作製することができる。特に重要なのは、１Ｈの代わりに２Ｈ（重水素としても知られている）を有する分子である。
【０９１９】
式１の分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは、１４Ｃを有する分子である。
【０９２０】
立体異性体
式１の分子は、１種または複数の立体異性体として存在することができる。したがって、特定の分子はラセミ混合物として生成することができる。１種の立体異性体が他の立体異性体より活性であり得ることは、当業者によって認められよう。それぞれの立体異性体は、公知の選択的合成手順によって、分割された出発原料を使用する従来の合成手順によって、または従来の分割手順によって得ることができる。この文献に開示されている特定の分子は、２種以上の異性体として存在することができる。様々な異性体としては、幾何異性体、ジアステレオマーおよびエナンチオマーが挙げられる。したがって、この文献に開示されている分子には、幾何異性体、ラセミ混合物、それぞれの立体異性体、および光学活性混合物が含まれる。１種の異性体が他のものより活性であり得ることは、当業者によって認められよう。本開示に開示されている構造は、明確にするために１種の幾何学的形態だけで描かれているが、該分子の全ての幾何学的形態を表すと意図される。
【０９２１】
組合せ
式１の分子は、殺ダニ、殺藻、殺鳥、殺細菌、殺真菌、除草、殺虫、殺軟体動物、殺線虫、殺げっ歯類または殺ウイルスの特性を有する１種または複数の化合物との組合せ（組成混合物、または同時もしくは逐次の適用におけるなど）で使用することもできる。追加として、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊薬、除草剤安全化剤、昆虫誘引剤、昆虫駆除剤、哺乳動物忌避剤、交配撹乱物質、植物活性化剤、植物成長調節剤または相乗剤である化合物との組合せ（組成混合物、または同時もしくは逐次の適用におけるなど）で使用することもできる。式１の分子とともに使用することができる上記の群におけるこうした化合物の例は以下である。臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソオクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ−カリウム、４−ＣＰＡ−ナトリウム、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレプ（acrep）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（amicarthiazol）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン（aureofungin）、アビグリシン、塩酸アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベ���ベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンズヒ（bifujunzhi）、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、ビングキングキシアオ（bingqingxiao）、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルデアウキス（Bordeaux）混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（brofenvalerate）、ブロフルトリネート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、ブルグンジ（Burgundy）混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、樟脳、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、ベンゼンスルホン酸カルベンダジム、亜硫酸カルベンダジム、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロパミド、カルタップ、塩酸カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、ケシュント（Cheshunt）混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸ク���ルジメホルム、クロレンペントリン（chlorempenthrin）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロルメコート、クロルメコートクロリド、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド（ciobutide）、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナック−ナトリウム、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート（colophonate）、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基
性物、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキサプリド（cycloxaprid）、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、塩酸シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジッド、ダヨウトング（dayoutong）、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ｄ−樟脳、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ファンシルクエビングジュズヒ（fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジ��、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン（dimetachlone）、ジメタン、ジメタカルブ（dimethacarb）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカベート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ジングジュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、塩酸ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン（erlujixiancaoan）、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エタプロクロル（ethaprochlor）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンフル、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンジュントング（fenjuntong）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸鉄（ＩＩ）、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フ���エネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール（flufiprole）、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスルファミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオジング（fucaojing）、フカオミ（fucaomi）、フナイヘカオリング（funaihecaoling）、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、ファーコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ゲニット（genit）、ジ
ベレリン酸、ジベレリン、グリフトル、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート−二アンモニウム、グリホサート−ジメチルアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−モノアンモニウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−セスキナトリウム、グリホサート−トリメシウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルレ、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、フアンカイウォ（huancaiwo）、フアングカオリング（huangcaoling）、フアンジュンズオ（huanjunzuo）、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、硝酸イマザリル、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）−ナトリウム、アイオキシニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−リチウム、アイオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（izopamfos）、ジャポニルア、ジャポトリンス（japothrins）、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング（jiahuangchongzong）、ジアジゼングキシアオリン（jiajizengxiaolin）、ジアキシアングジュンズヒ（jiaxiangjunzhi）、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン、ケジュンリン（kejunlin）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、クイカオキシ（kuicaoxi）、ラクトフェン、ラムダ−シハロトリン、ラチルア（latilure）、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルブジングジュンズヒ（lvdingjunzhi）、ルブキシアンカオリン（lvxiancaolin）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオールアミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オラミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ−エタジル（ethadyl）、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホルム（medimeform）、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコートペンタボレート、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、カーバム、カーバム−アンモニウム、メタミホップ、メタミト��ン、カーバム−カリウム、カーバム−ナトリウム、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス（methylacetophos）、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン（mieshuan）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグクン（moguchun）、モリネート、モロスルタップ（molosultap）、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、二塩化モルファムコート、モロキシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタル−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア（oryctalure）、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ostramone）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモールアミン（dimolamine）、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシジメトン−メチル、オキシデプ���ホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パイコングジング（paichongding）、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、二塩化パラコート、パラコートジメチルサルフェート（dimetilsulfate）、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（pentmethrin）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（phenproxide）、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェネート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−Ｄ
ＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、二塩酸プロパミジン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（prosuler）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、塩酸プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（pyripropanol）、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、カシア、キナセトール、硫酸キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、クウェンジ（quwenzhi）、クイングジング（quyingding）、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイジュンマオ（saijunmao）、サイセントング（saisentong）、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアングジアアンカオリン（shuangjiaancaolin）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ナトリウムα−ナフタレンアセテート、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、ｔａｕ−フルバリネート、タブロン（tavron）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル（ethadyl）、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレスリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、塩酸チオシクラム、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（thiofluoximate）、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ−二アンモニウム、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−一ナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、チアオジ��アン（tiaojiean）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロン−メチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランク−カル（trunc-call）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド（urbacide）、ウレデパ、バレレート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード（vangard）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリン−カリウム、ワルファリン−ナトリウム、キシアオコングリウリン（xiaochongliulin）、キシンジュナン（xinjunan）、キシウォジュナン（xiwojunan）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、イシジング（yishijing）、ザリラミド、ゼアチン、ゼングキシアオアン（zengxiaoan）、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ズオミフアングロング（zuomihuanglong）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチン、およびα−ナフタレン酢酸。より多くの情報には、http://www.alanwood.net/pesticides/index.htmlにある「COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES」を参考にされたい。さらに「THE PESTICIDE MANUAL」第14版、C D S Tomlin編、British Crop Production Councilによる著作権2006、またはその前もしくはより最新の版を参考にされたい。
【０９２２】
バイオ殺有害生物剤
式１の分子は、１種または複数のバイオ殺有害生物剤との組合せ（組成混合物、または同時もしくは逐次の適用など）で使用することもできる。「バイオ殺有害生物剤」という用語は、化学的殺有害生物剤と同様の方式で適用される微生物の生物学的有害生物防除剤のために使用される。一般的には、これらは細菌性であるが、トリコデルマ属種（Trichoderma spp.）およびアンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）を含めて、真菌性防除剤の例もある（ブドウウドンコ病のための防除剤）。枯草菌（Bacillus subtilis）は、植物病原体を防除するために使用される。雑草およびげっ歯類も、微生物性薬剤で防除されてきた。１種の周知殺虫剤例は、鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）、および双翅目（Diptera）の細菌性疾患であるバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）である。それは他の生物体に対する効果が少ないので、それは合成の殺有害生物剤より環境に優しいと考えられる。生物学的殺虫剤としては、下記に基づく生成物が挙げられる。
１．昆虫病原性真菌（例えば、メタリジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae））、
２．昆虫病原性線虫（例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae））、および
３．昆虫病原性ウイルス（例えば、コドリンガ（Cydia pomonella）グラニュロウイルス）。
【０９２３】
昆虫病原性生物体の他の例としては、これらに限定されないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核の生物体、真菌、原生動物および微胞子虫が挙げられる。生物学的に誘導される殺虫剤としては、これらに限定されないが、ロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物の毒素；昆虫耐性のまたは抵抗性の植物変種；および組換えＤＮＡ科学技術によって修飾されることで、殺虫剤を生成するかまたは昆虫抵抗性特性を遺伝子修飾生物体に伝えるかのいずれかである生物体が挙げられる。一実施形態において、式１の分子は、１種または複数のバイオ殺有害生物剤とともに、種子処理および土壌矯正の領域で使用することができる。The Manual of Biocontrol Agentsは、利用可能な生物学的殺虫剤（および他の生物学系の防除）生成物を概説している。Copping L.G.（編）（2004）。The Manual of Biocontrol Agents（以前は、Biopesticide Manual）第3版。British Crop Production Council （BCPC）、Farnham、Surrey UK。
【０９２４】
他の活性化合物
式１の分子は、以下の１種または複数との組合せ（組成混合物、または同時もしくは逐次の適用など）で使用することもできる。
１．３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
２．３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
３．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５．３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６．２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
７．２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９．２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０．２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１１．２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
１３．３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４．Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
１６．Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカルボネート；
１７．（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
１８．１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９．４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
２０．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン。
【０９２５】
相乗的混合物
式１の分子は、特定の活性化合物とともに使用されることで相乗的混合物を形成することができ、ここで、式１の分子の作用様式と比較したこうした化合物の作用様式は同じ、同様、または異なる。作用様式の例としてはこれらに限定されないが、以下のものが挙げられる。アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネルモジュレーター；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタメート依存性塩化物チャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタメート依存性塩化物チャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激ＡＴＰａｓｅ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜撹乱物質；酸化的リン酸化撹乱物質およびリアノジン受容体（ＲｙＲ）。一般に、別の化合物との相乗的混合物における式１の分子の重量比は、約１０：１から約１：１０、別の実施形態において約５：１から約１：５、および別の実施形態において約３：１から、および別の実施形態において約１：１である。
【０９２６】
処方物
殺有害生物剤は、その純粋な形態で適用に適していることはまれである。殺有害生物剤を、適用、取扱い、輸送、貯蔵、および最大殺有害生物剤活性の簡便さを可能にするのに必要な濃度および適切な形態で使用することができるためには、他の物質を添加することが通常必要である。したがって、殺有害生物剤は、例えば餌、濃縮エマルジョン、粉剤、乳剤、燻蒸剤、ゲル、顆粒、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン、タブレット、水溶性液体、水分散性顆粒または乾燥フロアブル、水和剤、および超低体積溶液に処方される。処方物型についてのさらなる情報には、「Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System」Technical Monograph 2号、CropLife Internationalによる第5版（2002）を参照されたい。
【０９２７】
殺有害生物剤は、最もしばしば、こうした殺有害生物剤の濃縮処方物から調製される水性懸濁液またはエマルジョンとして適用される。こうした水溶性、水懸濁性または乳化性の処方物は、通常水和剤として知られている固体、または水分散性顆粒、または通常乳剤として知られている液体、または水性懸濁液のいずれかである。コンパクト化されることで水分散性顆粒を形成することができる水和剤は、殺有害生物剤、担体および界面活性剤の密接な混合物を含む。殺有害生物剤の濃度は、通常約１０重量％から約９０重量％である。担体は通常、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製シリケートの中から選択される。水和剤の約０．５％から約１０％を構成する有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、硫酸アルキル、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの非イオン界面活性剤の中で見つけられる。
【０９２８】
殺有害生物剤の乳剤は、水相溶性溶媒、または水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである担体中に溶解させた液体１リットル当たり約５０グラムから約５００グラムなどの好都合な濃度の殺有害生物剤を含む。有用な有機溶媒としては、芳香族、特にはキシレンおよび石油留分、特には重質芳香族ナフサなど石油の高沸点ナフタレン性およびオレフィン性の部分が挙げられる。ロジン誘導体を含めるテルペン性溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールなどの複合アルコールなど、他の有機溶媒も使用することができる。乳剤のための適当な乳化剤は、従来のアニオン性および非イオン性の界面活性剤から選択される。
【０９２９】
水性懸濁液は、水性担体中に約５重量％から約５０重量％の範囲の濃度で分散された水不溶性殺有害生物剤の懸濁液を含む。懸濁液は、殺有害生物剤を微細に粉砕すること、ならびにそれを激しく混合して水および界面活性剤で構成されている担体に入れることによって調製される。無機塩および合成または天然のガムなどの成分も、水性担体の密度および粘度を増加させるために添加することができる。サンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの器具内で水性混合物を調製すること、およびそれを均質化することによって、殺有害生物剤を同時に粉砕および混合することがしばしば最も有効である。
【０９３０】
殺有害生物剤は、土壌への適用に特に有用である顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は、通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散された約０．５％重量から約１０重量％の殺有害生物剤を含有する。こうした組成物は、通常、殺有害生物剤を適当な溶媒中に溶解させること、および約０．５ｍｍから約３ｍｍの範囲の適切な粒径に予備形成された顆粒状担体にそれを適用することによって調製される。こうした組成物は、担体および化合物のドウまたはペーストを作製すること、ならびに破砕および乾燥させることによって処方することで所望の顆粒粒径を得ることもできる。
【０９３１】
殺有害生物剤を含有する粉剤は、粉末化形態における殺有害生物剤と、カオリン粘土および粉砕火山岩などの適当な粉状の農業用担体とを密接に混合することによって調製される。粉剤は、適当には、約１％から約１０％の殺有害生物剤を含有することができる。それらは種子粉衣剤として、または粉剤ブロワ機械を用いる葉適用として適用することができる。
【０９３２】
適切な有機溶媒、通常には、農業化学において広く使用されるスプレー油などの石油中の溶液の形態において殺有害生物剤を適用することは、等しく実用的である。
【０９３３】
殺有害生物剤は、エアロゾル組成物の形態で適用することもできる。こうした組成物において、殺有害生物剤は、圧力発生噴霧剤混合物である担体中に溶解または分散される。エアロゾル組成物は、混合物が噴霧バルブを介して分注される容器内にパッケージされる。
【０９３４】
殺有害生物剤餌は、殺有害生物剤が食料もしくは誘引剤または両方と混合される場合に形成される。有害生物が餌を食べる時に、それらは殺有害生物剤も消費する。餌は、顆粒、ゲル、フロアブル粉末、液体または固体の形態をとることができる。それらは有害生物の隠れ場所で使用することができる。
【０９３５】
燻蒸剤は、相対的に高い蒸気圧を有する殺有害生物剤であり、それゆえに、土壌または閉ざされた空間における有害生物を死滅させるのに充分な濃度でのガスとして存在することができる。燻蒸剤の毒性は、その濃度および曝露時間に比例する。それらは拡散のための良好な容量を特徴とし、有害生物の呼吸系に浸透すること、または有害生物のクチクラを介して吸収されることによって作用する。燻蒸剤は、貯蔵された製品の有害生物をガス防シート下でガス密閉の場所もしくは建物内、または特殊のチャンバ内にて防除するために適用される。
【０９３６】
殺有害生物剤は、殺有害生物剤の粒子または液滴を様々な型のプラスチックポリマー中に懸濁させることによってマイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学性質を変更することによって、または加工における因子を変化させることによって、マイクロカプセルは、様々な大きさ、可溶度、壁厚および浸透度に形成することができる。これらの因子は、中の活性成分が放出される速度を支配し、これが順じて残留性能、作用速度、および生成物の臭気に影響する。
【０９３７】
油剤濃縮物は、殺有害生物剤を溶液に保持する溶媒中に殺有害生物剤を溶解させることによって作製される。殺有害生物剤の油剤は通常、溶媒自体が殺有害生物作用を有すること、および外皮の蝋質被覆の溶解が殺有害生物剤の取込み速度を増加させることにより、他の処方物より早い有害生物の打倒および死滅を提供する。油剤の他の利点としては、より良好な貯蔵安定性、間隙へのより良好な浸透、および油脂性表面へのより良好な付着性が挙げられる。
【０９３８】
別の実施形態は水中油型エマルジョンであり、ここでエマルジョンは、各々層状の液晶コーティングが設けられているとともに水性相中に分散されている油性小球を含み、ここで各油性小球は、農業的に活性である少なくとも１種の化合物を含み、（１）少なくとも１種の非イオン性の親油性界面活性薬剤、（２）少なくとも１種の非イオン性の親水性界面活性薬剤および（３）少なくとも１種のイオン性界面活性薬剤を含む単層状またはオリゴ層状の層でそれぞれにコーティングされており、ここで小球は、８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。該実施形態に関するさらなる情報は、特許出願第１１／４９５，２２８号を有する２００７年２月１日に公表された米国特許公報第２００７００２７０３４号に開示されている。使用の簡便さのため、この実施形態を「ＯＩＷＥ」と称する。
【０９３９】
さらなる情報には、D. Dentによる「Insect Pest Management」第2版、著作権CAB International（2000）を参考にされたい。追加として、より詳述な情報には、Arnold Mallisによる「Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests」、第9版、GIE Media Inc.による著作権2004を参考にされたい。
【０９４０】
他の処方構成成分
一般に、式１に開示されている分子が処方物に使用される場合、こうした処方物は他の構成成分も含有することができる。これらの構成成分としては、これらに限定されないが、（これは非包括的なおよび非相互排他的なリストである）湿潤剤、展着剤、スティッカー、浸透剤、緩衝剤、捕捉薬、ドリフト低減剤、相溶剤、消泡剤、清浄剤および乳化剤が挙げられる。一部の構成成分を速やかに記載する。
【０９４１】
湿潤剤は、液体に添加される場合、液体とそれが拡散している表面との間の界面張力を低減することによって、液体の拡散力または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農芸化学処方物における以下の２つの主な機能のために使用される。加工および製造中において、可溶性液体用濃縮物または懸濁濃縮物を作製するために水中の粉末の湿潤速度を増加させること；ならびにスプレータンク内における生成物と水との混合中において、水和剤の湿潤時間を低減すること、および水分散性顆粒中への水の浸透を改善すること。水和剤、懸濁濃縮物、および水分散性顆粒処方物中に使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪族アルコールエトキシレートである。
【０９４２】
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散状態を保存する助けになり、それらが再凝集するのを防止する物質である。分散剤は、農芸化学処方物に添加されることで製造中の分散および懸濁を容易にし、粒子がスプレータンク内の水中に再分散するのを確実にする。それらは水和剤、懸濁濃縮物および水分散性顆粒中で広く使用される。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着するとともに粒子の再凝集に荷電障壁または立体障壁を提供する能力を有する。最も一般的に使用される界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、または該２つの型の混合である。水和剤処方物にとって、最も一般的な分散剤は、リグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁濃縮物にとって、非常に良好な吸着および安定化は、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合体などの高分子電解質を使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどの非イオン性のものは、時々、懸濁濃縮物のための分散剤としてアニオン性のものと組み合わせられる。近年において、非常に高い分子量のポリマー性界面活性剤の新たな型が分散剤として開発された。これらは、非常に長い疎水性「主鎖」、および「櫛状」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これらの高分子量ポリマーは、懸濁濃縮物に非常に良好な長期の安定性を与えることができ、なぜならば疎水性主鎖が粒子表面上に多くの固着点を有するからである。農芸化学的処方物中に使用される分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合体；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪族アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーである。
【０９４３】
乳化剤は、別の液相における１種の液相の液滴の懸濁液を安定化する物質である。乳化剤を用いないと、２種の液体は、２種の非混和性液相に分離する。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、１２以上のエチレンオキシド単位を有するアルキルフェノールまたは脂肪族アルコール、およびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８から１８の親水性−親油性バランス（「ＨＬＢ」）値の範囲は、通常、良好な安定エマルジョンを提供する。エマルジョン安定性は、時々、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤を添加することによって改善することができる。
【０９４４】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度にて水中でミセルを形成する界面活性剤である。ミセルは次いで、ミセルの疎水性部分の内部で水不溶性材料を溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤の型は、非イオン性のもの、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびオレイン酸メチルエステルである。
【０９４５】
界面活性剤は、標的に対する殺有害生物剤の生物学的性能を改善するために、単独で、またはアジュバントとして鉱物もしくは植物油などスプレー−タンクミックスへの他の添加剤とのいずれかで時々使用される。バイオ増強のために使用される界面活性剤の型は、一般に、殺有害生物剤の性質および作用様式に依存する。しかしながら、それらはしばしば、アルキルエトキシレート；線状の脂肪族アルコールエトキシレート；脂肪族アミンエトキシレートなど、非イオン性のものである。
【０９４６】
農業処方物中の担体または希釈剤は、必要とされる強度の生成物を与えるために、殺有害生物剤に添加される材料である。担体は通常、高い吸収容量を有する材料であり、一方で希釈剤は通常、低い吸収容量を有する材料である。担体および希釈剤は、粉剤、水和剤、顆粒および水分散性顆粒の処方において使用される。
【０９４７】
有機溶媒は、乳剤、水中油エマルジョン、サスポエマルジョンおよび超低体積処方物、ならびにより少ない程度だが、顆粒状処方物の処方において主に使用される。時々、溶媒の混合物が使用される。溶媒の第１の主群は、灯油または精製パラフィンなどの脂肪族パラフィン系油である。第２の（および最も一般的な）主群は、キシレンなどの芳香族溶媒、ならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高い分子量画分を含む。塩素化炭化水素は、処方物が水中に乳化される場合に殺有害生物剤の結晶化を予防するための共溶媒として有用である。アルコールは、時々、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用される。他の溶媒としては、植物油、種子油、ならびに植物油および種子油のエステルが挙げられ得る。
【０９４８】
増粘剤またはゲル化剤は、主に懸濁濃縮物、エマルジョンおよびサスポエマルジョンの処方物中に使用されることで、液体のレオロジーまたは流動特性を修飾し、分散された粒子または液滴の分離および沈降を予防する。増粘剤、ゲル化剤および抗沈降剤は、一般に、２つの範疇、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに入る。粘土およびシリカを使用して懸濁濃縮物処方物を生成することは可能である。これらの型の材料の例としては、これらに限定されないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルジャイトが挙げられる。水溶性多糖類は増粘化−ゲル化剤として多年の間使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖類の型は、種子および海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの型の材料の例としては、これらに限定されないが、グアーガム；ローカストビーンガム；カラギーナム（carrageenam）；アルギネート；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられる。抗沈降剤の他の型は、修飾デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な抗沈降剤はキサンタンガムである。
【０９４９】
微生物体は製剤製品の損傷を引き起こす恐れがある。そのため保存薬剤を使用することで、それらの効果を排除または低減する。こうした薬剤の例としては、これらに限定されないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウムまたはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；メチルｐ−ヒドロキシベンゾエート；および１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられる。
【０９５０】
界面活性剤の存在は、しばしば、生成における、およびスプレータンクを介する適用における混合操作中に水性処方物が泡立つ原因となる。泡立つ傾向を低減するために、消泡剤が、しばしば、生成段階中、または瓶に充填する前のいずれかで添加される。一般に、２つの型の消泡剤、すなわちシリコーンおよび非シリコーンがある。シリコーンは通常、ジメチルポリシロキサンの水性エマルジョンであり、一方で非シリコーン消泡剤は、オクタノールおよびノナノールなどの水不溶性油、またはシリカである。両方の場合において、消泡剤の機能は、空気−水の界面から界面活性剤を除くことである。
【０９５１】
「環境に優しい」薬剤（例えば、アジュバント、界面活性剤、溶媒）は、作物保護処方物の全体的な環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は生分解性であり、一般に、天然供給源および／または持続可能な供給源、例えば植物供給源および動物供給源から誘導される。具体例は、植物油、種子油、およびそれらのエステル、さらに、アルコキシ化アルキルポリグルコシドである。
【０９５２】
さらなる情報には、「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations」D.A. Knowles編、Kluwer Academic Publishersによる著作権1998を参照されたい。A.S. Perry、I. Yamamoto、I. Ishaaya、およびR. Perryによる「Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects」、Springer-Verlagによる著作権1998も参照されたい。
【０９５３】
有害生物
一般に、式１の分子は、有害生物、例えばカブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、スズメバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫およびコムカデを防除するために使用することができる。
【０９５４】
別の実施形態において、式１の分子は、線形動物門（Nematoda）および／または節足動物門（Arthropoda）における有害生物を防除するために使用することができる。
【０９５５】
別の実施形態において、式１の分子は、鋏角亜門（Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）、および／または六脚亜門（Hexapoda）における有害生物を防除するために使用することができる。
【０９５６】
別の実施形態において、式１の分子は、クモ綱（Arachnida）、コムカデ綱（Symphyla）、および／または昆虫綱（Insecta）における有害生物を防除するために使用することができる。
【０９５７】
別の実施形態において、式１の分子は、裸尾目（Anoplura）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な属の非包括的なリストには、これらに限定されないが、ブタジラミ属種（Haematopinus spp.）、ホプロプレウラ属種（Hoplopleura spp.）、ケモノホソジラミ属種（Linognathus spp.）、ペディクルス属種（Pediculus spp.）、およびイエネズミジラミ属種（Polyplax spp.）が含まれる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、ウマジラミ（Haematopinus asini）、ハエマトピヌス・スイス（Haematopinus suis）、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ヒツジジラミ（Linognathus ovillus）、ヒトアタマジラミ（Pediculus humanus capitis）、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）、およびケジラミ（Pthirus pubis）が含まれる。
【０９５８】
別の実施形態において、式１の分子は、鞘翅目（Coleoptera）における有害生物を防除するために使用することができる。特別な属の非包括的なリストには、これらに限定されないが、アカントスセリデス属種（Acanthoscelides spp.）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、ウリハムシ属種（Aulacophora spp.）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セロステルナ属種（Cerosterna spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、シュートリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）、チェトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、クテニセラ属種（Ctenicera spp.）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ディアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、イプス属種（Ips spp.）、ヒラタキクイムシ属種（Lyctus spp.）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、オチオリンクス属種（Otiorhynchus spp.）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）、リンキテス属種（Rhynchites spp.）、リンコフォルス属種（Rhynchophorus spp.）、スコリツス属種（Scolytus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、およびコクヌストモドキ属種（Tribolium spp.）が含まれる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アオナガタマムシ（Agrilus planipennis）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophora glabripennis）、メキシコワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アテニウス・スプレツルス（Ataenius spretulus）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ボチノデレス・パンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、スジミドリカメノコハムシ（Cassida vittata）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、シュートリンクス・アシミリス（Ceutorhynchus assimilis）、シュートリンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモスス（Conoderus stigmosus）、スモモゾウムシ（Conotrachelus nenuphar）、コチニス・ニチダ（Cotinis nitida）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、サビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）、カクムネヒラタムシ（Cryptolestes pusillus）、トルコカクムネヒラタムシ（Cryptolestes turcicus）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatus）、オビカツオブシムシ（Dermestes lardarius）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、ヒポテネムス・ハムペイ（Hypothenemus hampei）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メラノツス・コムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネアス（Meligethes aeneus）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オオメノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus mercator）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、マメコガネ（Popillia japonica）、オオコナナガシンクイ（Prostephanus truncatus）、コナナガシンクイムシ（Rhyzopertha dominica）、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）、グラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、ココクゾウ（Sitophilus oryzae）コクゾウ（Sitophilus zeamais）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、トロゴデルマ・バリアビル（Trogoderma variabile）、およびザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）が含まれる。
【０９５９】
別の実施形態において、式１の分子は、革翅目（Dermaptera）の有害生物を防除するために使用することができる。
【０９６０】
別の実施形態において、式１の分子は、ゴキブリ目（Blattaria）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、パルコブラッタ・ペンシルバニア（Parcoblatta pennsylvanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・アウストララシエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・ブルンネア（Periplaneta brunnea）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、オガサワラゴキブリ（Pycnoscelus surinamensis）、およびチャオビゴキブリ（Supella longipalpa）が含まれる。
【０９６１】
別の実施形態において、式１の分子は、双翅目（Diptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な属の非包括的なリストには、これらに限定されないが、ヤブカ属種（Aedes spp.）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）、メクラアブ属種（Chrysops spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）、イエカ属種（Culex spp.）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）、デリア属種（Delia spp.）、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）、ヒメイエバエ属種（Fannia spp.）、ヒレミア属種（Hylemyia spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、イエバエ属種（Musca spp.）、フォルビア属種（Phorbia spp.）、アブ属種（Tabanus spp.）、およびチプラ属種（Tipula spp.）が含まれる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、カリブミバエ（Anastrepha suspensa）、アナストレファ・ルーデンス（Anastrepha ludens）、アナストレファ・オブリカ（Anastrepha obliqa）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・インバデンス（Bactrocera invadens）、モモミバエ（Bactrocera zonata）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、ダイコンタマバエ（Dasineura brassicae）、タネバエ（Delia platura）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、コブアシヒメイエバエ（Fannia scalaris）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、アブラナハモグリバエ（Liriomyza brassicae）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ムスカ・アウツムナリス（Musca autumnalis）、イエバエ（Musca domestica）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミア・ベタエ（Pegomya betae）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）、ヨーロッパオウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ（Rhagoletis pomonella）、ラゴレチス・メンダクス（Rhagoletis mendax）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）、およびサシバエ（Stomoxys calcitrans）が含まれる。
【０９６２】
別の実施形態において、式１の分子は、半翅目（Hemiptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な属の非包括的なリストには、これらに限定されないが、アデルゲス属種（Adelges spp.）、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、ワタアブラムシ属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、チオナスピス属種（Chionaspis spp.）、クリソムファルス属種（Chrysomphalus spp.）、コクス属種（Coccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、ラジノトムス属種（Lagynotomus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ツマグロヨコバイ属種（Nephotettix spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、フィラエヌス属種（Philaenus spp.）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセッチア属種（Saissetia spp.）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス属種（Trialeurodes spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）およびウナスピス属種（Unaspis spp.）が含まれる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、アレイロデス・プロレテラ（Aleyrodes proletella）、アレウロジクス・ジスペルスス（Aleurodicus dispersus）、アレウロトリクスウス・フロッコスス（Aleurothrixus floccosus）、アムラスカ・ビグッツラ・ビグッツラ（Amrasca biguttula biguttula）、アオニジエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、アフィス・グリシンス（Aphis glycines）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、ブラチコリネラ・アスパラギ（Brachycorynella asparagi）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、カロコリス・ノルベギクス（Calocoris norvegicus）、ルビーロウカイガラムシ（Ceroplastes rubens）、キメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、トコジラミ（Cimex lectularius）、ダグベルツス・ファスシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジウラフィス・ノキシア（Diuraphis noxia）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ジスデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）、エデッサ・メジタブンダ（Edessa meditabunda）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、エウリガスター・マウラ（Eurygaster maura）、エウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）、ワタフキカイガラムシ（Icerya purchasi）、イジオスコプス・ニチズルス（Idioscopus nitidulus）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、リグス・��スペルス（Lygus hesperus）、マコネリコックス・ヒルスツス（Maconellicoccus hirsutus）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum granarium）、バラアブラムシ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）、マハナルバ・フリムビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ネフォテティクス・シンクチペス（Nephotettix cinctipes）、ネウロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、パルラトリア・ペルガンジイ（Parlatoria pergandii）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、フィロキセラ・ビチフォリアエ（Phylloxera vitifoliae）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）、フィトコリス・カリホルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルジニイ（Piezodorus guildinii）、ペシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、プサルス・バッシニコラ（Psallus vaccinicola）、プセウダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、プセウドコックス・ブレヴィペス（Pseudococcus brevipes）、ナシマルカイガラムシ（Quadraspidiotus perniciosus）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、およびズリア・エントレッリアナ（Zulia entrerriana）が含まれる。
【０９６３】
別の実施形態において、式１の分子は、膜翅目（Hymenoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な属の非包括的なリストには、これらに限定されないが、アクロミルメキス属種（Acromyrmex spp.）、アッタ属種（Atta spp.）、カンポノツス属種（Camponotus spp.）、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホルミカ属種（Formica spp.）、モノモリウム属種（Monomorium spp.）、ネオジプリオン属種（Neodiprion spp.）、収穫アリ属種（Pogonomyrmex spp.）、ポリステス属種（Polistes spp.）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）、ベスプラ属種（Vespula spp.）、およびキシロコパ属種（Xylocopa spp.）が含まれる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、アタリア・ロザエ （Athalia rosae）、アッタ・テキサナ（Atta texana）、アルゼンチンアリ（Iridomyrmex humilis）、イエヒメアリ（Monomorium minimum）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata）、ソレノプシス・モレスタ（Solenopsis molesta）、ソレノプシス・リクテリ（Solenopsis richtery）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、およびタピノマ・セッシレ（Tapinoma sessile）が含まれる。
【０９６４】
別の実施形態において、式１の分子は、等翅目（Isoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な属の非包括的なリストには、これらに限定されないが、イエシロアリ属種（Coptotermes spp.）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、インシシテルメス属種（Incisitermes spp.）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes spp.）、ヤマトシロアリ属種（Reticulitermes spp.）、スチェドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）、およびゾオテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）が含まれる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、コプトテルメス・クルビグナタス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンチ（Coptotermes frenchi）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、レチクリテルメス・バンユレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レチクリテルメス・グラセイ（Reticulitermes grassei）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、およびレチクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）が含まれる。
【０９６５】
別の実施形態において、式１の分子は、鱗翅目（Lepidoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な属の非包括的なリストには、これらに限定されないが、コカクモンハマキ属種（Adoxophyes spp.）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アルギロタエニア属種（Argyrotaenia spp.）、カコエシア属種（Cacoecia spp.）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）、ニカメイガ属種（Chilo spp.）、クリソデイキシス属種（Chrysodeixis spp.）、モンキチョウ属種（Colias spp.）、クランブス属種（Crambus spp.）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）、エアリアス属種（Earias spp.）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、エピメシス属種（Epimecis spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、キンウワバ属種（Heliothis spp.）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）、リトコレチス属種（Lithocolletis spp.）、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）、テンマクケムシ属種（Malacosoma spp.）、ペリドロマ属種（Peridroma spp.）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、セサミア属種（Sesamia spp.）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）、およびイポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）が含まれる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、アカエア・ジャナタ（Achaea janata）、コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、アミエロイス・トランシテラ（Amyelois transitella）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテラ（Anarsia lineatella）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルチプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）、アルチプス・ロサナ（Archips rosana）、アルギロタエニア・シトラナ（Argyrotaenia citrana）、ガンマキンウワバ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ユウレイセセリ（Borbo cinnara）、ブックラトリクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、カプア・レチキュラナ（Capua reticulana）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia transversa）、コリストネウラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、コノポモルファ・クラメレラ（Conopomorpha cramerella）、コッスス・コッスス（Cossus cossus）、シジア・カリアナ（Cydia caryana）、シジア・フネブラナ（Cydia funebrana）、シジア・モレスタ（Cydia molesta）、エンドウシンクイ（Cydia nigricana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ダルナ・ジヅクタ（Darna diducta）、ジアトラエ・サッチャラリス（Diatraea saccharalis）、ジアトラエ・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、クサオビリンガ（Earias vittella）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdytolopha aurantianum）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、コナマダラメイガ（Ephestia cautella）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、エピフィアス・ポストビッタナ（Epiphyas postvittana）、エリオノタ・トゥラクス（Erionota thrax）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、エウキソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マエウスキノメイガ（Hedylepta indicata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ナスノメイガ（Leucinodes orbonalis）、レウコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、レウコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、マイマイガ（Lymantria dispar）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、マハセナ・コルベッティ（Mahasena corbetti）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、マメノメイガ（Maruca testulalis）、メチサ・プラナ（Metisa plana）、ミチムナ・ウニプンクタ（Mythimna unipuncta）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）、ニムフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）、ナミスジフユナミシャク（Operophtera brumata）、アワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）、トビハマキ（Pandemis heparana）、アフリカオナシアゲハ（Papilio demodocus）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ペリレウコプテラ・コフエラ（Perileucoptera coffeella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、ミカンコハモグリ（Phyllocnistis citrella）、モンシロチョウ（Pieris rapae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、コナガ（Plutella xylostella）、ブドウヒメハマキ（Polychrosis viteana）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）、プセウダレチア・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、ダイズシャクトリムシ（Pseudoplusia includens）、ラチプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、バクガ（Sitotroga cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera eridania）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、コイガ（Tineola bisselliella）、キンウワバ（Trichoplusia ni）、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、コーヒーゴマフボクトウ（Zeuzera coffeae）、およびゼウゼラ・ピリナ（Zeuzera pyrina）が含まれる。
【０９６６】
別の実施形態において、式１の分子は、ハジラミ目（Mallophaga）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な属の非包括的なリストには、これらに限定されないが、アナチコラ属種（Anaticola spp.）、ボビコーラ属種（Bovicola spp.）、チェロピステス属種（Chelopistes spp.）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）、メナカンツス属種（Menacanthus spp.）、およびケモノハジラミ属種（Trichodectes spp.）が含まれる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ツノハジラミ（Chelopistes meleagridis）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、メナカンタス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus）、メノポン・ガリナエ（Menopon gallinae）、およびイヌハジラミ（Trichodectes canis）が含まれる。
【０９６７】
別の実施形態において、式１の分子は、直翅目（Orthoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な属の非包括的なリストには、これらに限定されないが、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、およびプテロフィラ属種（Pterophylla spp.）が含まれる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、アナブラス・シンプレクス（Anabrus simplex）、ケラ（Gryllotalpa africana）、グリロタルパ・アウストラリス（Gryllotalpa australis）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Gryllotalpa brachyptera）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Gryllotalpa hexadactyla）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ミクロセントルム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）、およびスクッデリア・フルカタ（Scudderia furcata）が含まれる。
【０９６８】
別の実施形態において、式１の分子は、ノミ目（Siphonaptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、トリノミ（Ceratophyllus gallinae）、セラトフィルス・ニガー（Ceratophyllus niger）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、およびヒトノミ（Pulex irritans）が含まれる。
【０９６９】
別の実施形態において、式１の分子は、総翅目（Thysanoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な属の非包括的なリストには、これらに限定されないが、カリオスリプス属種（Caliothrips spp.）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、スシルトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、およびアザミウマ属種（Thrips spp.）が含まれる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、ウスグロアザミウマ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツェイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Frankliniella williamsi）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、リピホロスリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、スシルトスリプス・シトリ（Scirtothrips citri）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、およびテニオスリプス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、ハナアザミウマ（Thrips hawaiiensis）、クロゲハナアザミウマ（Thrips nigropilosus）、スリプス・オリエンタリス（Thrips orientalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）が含まれる。
【０９７０】
別の実施形態において、式１の分子は、シミ目（Thysanura）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な属の非包括的なリストには、これらに限定されないが、レピスマ属種（Lepisma spp.）およびテルモビア属種（Thermobia spp.）が含まれる。
【０９７１】
別の実施形態において、式１の分子は、ダニ目（Acarina）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な属の非包括的なリストには、これらに限定されないが、コナダニ属種（Acarus spp.）、アクロプス属種（Aculops spp.）、ウシマダニ属種（Boophilus spp.）、ニキビダニ属種（Demodex spp.）、カクマダニ属種（Dermacentor spp.）、エピトリメルス属種（Epitrimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、マダニ属種（Ixodes spp.）、オリゴニチュス属種（Oligonychus spp.）、パノニチュス属種（Panonychus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、およびテトラニチュス属種（Tetranychus spp.）が含まれる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、アカリンダニ（Acarapis woodi）、アシブトコナダニ（Acarus siro）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculus pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）、イエローマイト（Eotetranychus carpini）、ネコショウヒゼンダニ（Notoedres cati）、オリゴニチュス・コフェアエ（Oligonychus coffeae）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、およびミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）が含まれる。
【０９７２】
別の実施形態において、式１の分子は、コムカデ目（Symphyla）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な種の非包括的なリストには、これに限定されないが、ミゾコムカデ（Scutigerella immaculata）が含まれる。
【０９７３】
別の実施形態において、式１の分子は、線形動物門（Nematoda）の有害生物を防除するために使用することができる。特別な属の非包括的なリストには、これらに限定されないが、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノライムス属種（（Belonolaimus spp.）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、ジチレンチュス属種（Ditylenchus spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ヒルスクマニエラ属種（Hirschmanniella spp.）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンチュス属種（Pratylenchus spp.）、およびラドホルス属種（Radopholus spp.）が含まれる。特別な種の非包括的なリストには、これらに限定されないが、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）、エンドウシストセンチュウ（Heterodera zeae）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、およびニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis）が含まれる。
【０９７４】
追加の情報には、Arnold Mallisによる「HANDBOOK OF PEST CONTROL - THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS」、第9版、GIE Media Inc.による著作権2004を参考にされたい。
【０９７５】
適用
式１の分子は一般に、防除を提供するために１ヘクタール当たり約０．０１グラムから１ヘクタール当たり約５０００グラムの量で使用される。１ヘクタール当たり約０．１グラムから１ヘクタール当たり約５００グラムの量は一般に好ましく、１ヘクタール当たり約１グラムから１ヘクタール当たり約５０グラムの量は一般により好ましい。
【０９７６】
式１の分子が適用される領域は、有害生物によって生息（またはおそらく生息もしくは横断）される任意の領域、例えば、作物、樹木、果実、穀類、飼料種、つる植物、芝生および装飾用植物が成長している領域；家畜化動物が住む領域；建物の内部または外部の表面（穀物が貯蔵されている場所など）、建物内で使用される建設材料（含浸木材など）、および建物周辺の土壌であってよい。式１の分子を使用する特別な作物領域としては、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿、大豆、セイヨウアブラナ、小麦、イネ、ソルガム、大麦、カラス麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、マメおよび他の貴重な作物が成長している領域か、またはそれらの種子が植えられる予定である領域が挙げられる。様々な植物を成長させる場合、式１の分子とともに硫酸アンモニウムを使用することも有利である。
【０９７７】
有害生物を防除するとは、一般に、有害生物集団、有害生物活性、または両方が領域で低減されることを意味する。これは、有害生物集団が領域から撃退される場合；有害生物が領域内または周辺で行動不能になる場合；または有害生物が領域内もしくは周辺で全体的もしくは部分的に絶滅する場合に生じる。当然、これらの結果の組合せが起こり得る。一般に、有害生物の集団、活性、または両方が５０パーセントを超えて、好ましくは９０パーセントを超えて、望ましくは低減される。一般に、領域はヒトの中または上にあることはなく、その結果として、該部位は一般に非ヒト領域である。
【０９７８】
式１の分子は、同時にまたは逐次に、単独でまたは植物活力を増強するための（例えば、ストレス性の成長条件により良好に耐えるため、より良好な根系を成長させるための）他の化合物とともに適用される混合物中に使用することができる。こうした他の化合物は、例えば、植物エチレン受容体をモジュレートする化合物、最もとりわけ１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰとしても知られている）である。さらに、こうした分子は、成長している植物が貴重な農業物品を産出する前など、有害生物活性が低い時期に使用することができる。こうした時期としては、有害生物圧力が通常低い早期植え付けシーズンが挙げられる。
【０９７９】
式１の分子は、植物の葉状部分および結実部分に適用されることで有害生物を防除することができる。分子が有害生物と直接接触するか、または有害生物が、殺有害生物剤を含有する葉、果実塊を食べるまたは樹液を抽出する時に殺有害生物剤を消費するかのいずれかである。式１の分子は、土壌に適用することもでき、この方式で適用される場合、根および茎摂食有害生物が防除され得る。根が分子を吸収して植物の葉状部分に吸い上げることで、地上で咀嚼し、樹液を摂食する有害生物を防除することができる。
【０９８０】
一般に、餌を用い、餌は、例えばシロアリが餌と接触および／または餌に誘引され得る地面に置かれる。餌は、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリおよびハエが餌と接触および／または餌に誘引され得る建物の表面（水平、垂直または傾斜の表面）に適用することもできる。餌は式１の分子を含むことが臣趁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 込볯꺁裥邭臣膀苣鞃苣ꮃ臣薆臥ꮁ苣鞃苣ꮃ賥馁苣鎁臣膀臣龁臣ꢡ鷩誸臣꺽臣鎁臣貁臣趁苣芀苣鞃苣ꮃ臣떂苣몂臣膀菣躃菣벃菣ꮃ苣ꒂ苣袼鯧蒾臣蒴볯邼볯鲀볯邼볯誃菣ꆃ菣袃菣覼臣覂菣ꒂ苣궃菣벃苣벃苣ꒂ苣袼鯧蒾臣蒴볯邼胣馼볯邼菣꾂菣뎃볯꺁꿧늛臣芁臣ꚁ苣蒁胣ં䐼噉邀볯馼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†觧骮臣몮鳦뎮铧ꦉ觥ꮁ諦鞊臣讂臣膂臣膀룤ꢃ臣覜껥龔觧꺁跥꺁诧릉臣붃諥ꮁ苣誂胣낖臣ꮁ蟥뺏臣龁맥ꮙ苣늘駩馁苣龁苣ꮁ臣込볯꺁裥邭臣趏뻥ꦁ铧貁鳦뺁臣蒁臣ꢁ臣芁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 趤觧ꮁ臣醁苣몮鳦뎮铧ꦉ觥꺁뗦辀胦뮧该銂裥ꢔ臣讂臣ꢁ臣膀ꓦꦉ臣肸菩蚈臣誸臣覜껥龔觧銂胣趤觧꺁闧ꪁ苣ꢃ裥ꮁ꿥鞁臣袼뻤袁臣膀ꃩ龟臣릂菣것菣馁苣鎁臣ꮁ苣誂볯込볯꺁裥邭苣ꦁ铧馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣늘駩馁苣鎁臣貁臣趁苣芀뻤袁臣膀釨뚊釦龣飦ꮙ臣늘駩꾁胣릂믦貁볦뺁臣꾁闧鎖雦ꢔ臣袂臣ꚁ胣设臣낁ꓦ袁믤醁觥뺁臣꾁ꓦ袁믤醁뻥꺁鳥貣臧ꢳ臣龜ꏥ銂蟥蚐臣讂臣ꢁ臣袂臣ꚁ胣뺁臣꾁ꓦ袁믤醁觥ꮁꓦꦉ臣꺨귥銂蟥蚐臣讂臣ꢁ臣袂臣ꚁ臩邈臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯馼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†꣧邭蟥蚐臣膀觧誮賥閁苣龁뷥ꪳ苣몙迧馁苣袂臣ꮁ臩鶼귥蒚臣꺿ꏩ閁苣龁ꓦꦉ臣몙諨馁苣节臣銂郥膂臣膀藥ꚁ臣讞臣꺨귥ꮁ臩ꢔ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣ꎻꇨ设臣鞁臣꾁胣邃菣ꮃ苣뮃菣ꖃ菣ꪃ菣늂菣랂苣袼慂楣汬獵琠畨楲杮敩獮獩볯节臣辁臣隻臣몮駨Ꞁ꿦ꂴ臣ꦁ蓧誄ꓦ開觧覜껥龔觧ꮁ꿦Ꞁ臣뾂菣醃苣ꪳ苣몙迧馁苣节臣膀胣늼뷯閽뷯蒽뷯邽†볯薽뷯蒽뷯趀꣧邭臣ꦁ駩覍觥떊諦Ꞁ苣몙迧馁苣节臣膀臣龁臣몮駨Ꞁ꿦ꂴ胣꒙跨ꒉ諦鞊胦膀ꃦ誤ꋥ랼胣늹臣ꒁ諦鞊胦节臣辁臣뮻蓦꺁믤꺁鳦誛臣ꊽ돨銂駧뺏臣讂胣릂苣莃苣趀ꓥꖝ胦몁볤邭苣覜臣讂苣꺁臣馌臣覂苣讂胣閁苣ꮁ胣込볯꺁裥邭苣ꢔ臣讂臣蚁臣龁꣧邭蟥蚐臣膀苣袃菣릂胦邈闩ꆝ믤ꮁ胣袂苣꾉ꗥꮁ胨袁苣趤觧붃諥銂臣覂臣鞢볥馁苣鎁臣貁臣趁苣芀臣貂臣膀迥ꮩ駦龜臣袂苣颫臣躏軧ꮁ臣ꪁ臣誂뻥讂胣袂苣ꖁ뫥ꪁ胣袂苣뮴諥꺁臣讂ꓦꦉ苣节臣覂臣芀룤겈臣膀볯邼볯貼볯邼볯꺨귥鎽臣誂볥醼臣蚈귥꺁듧醼苣ꦃ菣讁苣蒴볯邼볯낂菣ꂃ臣꾉ꗥꪁ裥誛苣邏뻤馁苣ꢁ뫤뎃臣貂胣醼볯邼볯邼볯邼꣧邭뷥龁苣蒴볯邼苣ꦃ菣讁苣蒴볯邼볯낂菣ꂃ臣辇臣袂苣꾉ꗥꪁ裥誛苣邏뻤馁苣ꢁ뫤뎃臣貂胣醼볯邼볯邼볯邼꣧邭뷥龁苣蒴볯閼苣ꦃ菣讁苣蒴볯閼苣ꦃ菣꺁蟩貁臣覂臣袂苣꾉ꗥꪁ裥誛苣邏뻤馁苣ꢁ뫤뎃臣貂苣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 込볯꺁裥邭臣膀菣膃菣릂菣膃菣벃菣뎃苣뎃苣릂볯䊈捡汩畬⁳桴牵湩楧湥楳覼苣鞁臣꾁믤꺁껦ꮙ胦銯듧ꪁ臣릉껦隌臣貂臣ꊽ돨銂駧뺏臣讂苣蚁臣몁볤邭髧ꮁ뿤뺣臣貂臣趤觧膀臣龁臣꒙跨ꒉ諦鞊胦銂駧뺏臣讂苣꺁胣뺁臣꾁껦ꮙ胦銯듧膀駩覍觥떊諦Ꞁ胣蒠ꓩ鞢볥节臣辁臣뮻蓦꺁믤꺁鳦誛臣ꊽ돨銂駧뺏臣讂胣릂苣莃苣趀ꓥꖝ胦몁볤邭苣覜臣讂苣꺁臣誸胣궸臣龁臣ꢑ뻨ꞁ뷤ꢔ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂臣ꢁ臣膀껥鎘臣躘苣讁臣꾁臣ꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯馼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볥醼臣蚈귥꾁胣ꎍ賥ꚭ菩肖臣誁臣ꚁ胣뺁臣꾁鷩銃菣開觧鶿껧꺁裥躇臣誁臣ꚁ蛥ꢃ꿥龔胦龔觧誁苣뎁ꓥꢃ꿥龔铧ꦉ苣늘駩馁苣龁苣ꮁ뷤ꢔ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣込볯꺁裥邭臣膀뻤袁臣뾂菣것菣袃胣ꮂ菣뮂菣膀ꏩ首胣蚡닧꺁뷥讅臣誁臣讂뗧ꎏ諦躸臣袂臣ꚁ胣设臣낁뗦겼胣릂菣것菣膀돦躁胣릂菣莃菣ꎂ菣낂臣袂臣ꎕ닧꺁뷥讅臣誁臣讂髧骆臩ꢔ臣袂臣ꚁ胣ꪁ苣뎁臣设臣낁돦ꖅ臣ꊽ藦ꮁ臣醁苣麝뗧ꎏ諦躸臣袂臣ꚁ臣ꦁ臣ꦁ铧閁苣讂胣ં䐼噉邀볯馼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볥醼臣蚈귥꾁胣覜裥ꮁ臣뚮闧鶿껧膀뻤袁臣Ꚃ苣膀菣蒃苣膀菣뾂胣讃菣袃菣誁苣뎁鯩겂菣ꞃ苣ꮁ臣蒁臣ꢔ臣讂臣ꢁ苣ꞁ臣讂胣鶁苣覂臣膀鳦ꦈ臣꾁苣麃胣ꒂ菣誁苣뎁菣뎂臣ꦁ臣骃菣袃臣誁臣ꚁ铧蒁苣鎁臣节臣趁苣芀飩꒙臣讂臣膂臣릉裥ꪁ鳦뎮铧ꦉ臣膀臣蚁臣龁该ꦉ臣ꢁ臣ꚁ軥讻臣芁苣躃菣誁苣뎁菣肃菣ꞁ臣讂胣ꦁ뷥ꪁ蟥릖觧꾁胣開觧ꮁꏩ首냦뺁臣꾁뻤ꚵ軥首臣ꢁ苣ꮁ뗧ꎏ髧ꮁ諦躸臣貂苣芀臩鎽臣芁苣閊룤辇臣袂臣ꚇ雦ꦉ臣꺨臣鶾귥馁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 込볯꺁裥邭臣膀룤風臣ꪃ苣袃臣貂臣蒁苣開觧ꮁ臣醁苣릉臣뢅臣蒯铧ꮙ苣늘駩馁苣龁苣ꮁ뷤ꢔ臣讂臣ꢁ苣ꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯馼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볥醼臣蚈귥꾁胣銃菣꺁臥랺苣ꊂ臣龁苣꺁닦芙髧릖돦ꮁ铧蒁苣鎁臣节臣趁苣芀臣蚁臣龁雦閳臣鞁臣꾁胣鎁苣覂臣邙껥閁苣ꪁ臣貁胣设臣낁苣隃菣莃菣膀苣鞃苣ꮃ胣늣雦膀ꇩ銲臣ꊽ藦ꮁ臣醁苣貵迥閊룤膀臣袂臣꺚蛨ꦁ铧貁賦銁苣貂苣芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 隸闧궸臣覜껥龔觧꾁胣袼臣蚁臣龁鳦뎮铧ꦉ臣龁苣꺁볯낖臣ꪁ鋧莢臣뮧该鞁胣鶁臣貾胣鎁臣鞁臣낖臣ꪁ鋧莢臣誁臣讂雦龁臣떾藥꺨臣ꪁ臣ꚁ臣讂胣込볯꺁裥邭臣膀臣蚁臣龁雦龁臣떾藥꺨룤ꮁ뷤ꢔ臣貂苣鎁臣ꞁ胣鎁臣鞁臣낖臣ꪁ鋧莢臣誁臣讂臣貂苣节飩꒙臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯馼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볥醼臣蚈귥꾁胣鲽觧ꪁ臣꺁ꓦꦉ臣邈闩鞁臣蒁苣颠鿥袼뻤袁臣膀ꓦ袁믤醁觥膀ꓦ袁믤醁胣躏ꧧ趉볯膀臣袂臣鎁臣鞁臣趤觧銂闥궥髧ꮁ郦뎮臣讂臦貂臣芁苣膀뷤蒁菣馃菣袼껥鮚臣颭鳥閁臣鞁臣蒁볯꺁鳦뎮铧ꦉ臣蒁苣颠鿥ꞁ뷤ꢔ臣讂臣ꢁ苣ꞁ臣讂胣鎁臣鞁臣颠鿥ꮁ臣醁苣鎁臣鞁臣蚈귥꺁뷤ꢔ臣膀ꧨ颠鿥ꞁ裦랕臣ꚁ臣讂ꓦꦉ臣ꦈ鯧ꮁ臣讂臣趁臣芁苣芀臣蚁臣龁裥誛臣鞁臣꾁胣鎁苣覂臣邙껥閁苣ꪁ臣貁胣趤觧꺁臥랺苣릔雥馁苣鎁臣膀ꓦꦉ臣躏蟩銂铦蒖臣讂臣ꢁ볯设臣낁胣뒲蟩ꪁ裦蚈臣邃苣ꪂ菣릂ꋥꂊ臣袂臣込臣龁臣ꮐ鳦辇ꋥꂊ볯膀ꓦꦉ臣뮴諥銂铦蒖臣讂臣ꢁ볯设臣낁胣趤觧邈闩릔雥誁苣뎁볯뺁臣꾁苣誂럧늉臣覑볯膀ꓦꦉ臣膓돨銂铦蒖臣讂臣ꢁ胣袼뻤袁臣膀觧骮臣邈裥꺁郥覜蟩뺁臣꾁뗧邈臣릔雥覼胣ꪁ苣뎁臣趤觧꺁鷩龔觧蒚臣袂臣込臣龁臣龔觧蒚苣袃菣릂臣꺁胨Ꞁ苣릔雥馁苣鎁臣貁賦銁苣貂뻥讂胣ં䐼噉邀볯馼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†껦覜껥龔觧ꒉ臣뾽铧閁苣讂臣膀臣龁臣蚕ꗦ蒚臣ꦲꏥ閁苣鞾苣趉臣膀臣蚁臣龁껦覜껥龔觧ꒉ臣膀꟦薀臣뾔뫥鎽뇥袼迧난胣난鿥膀럥膀鯥뚮臣袂臣붛髩覼臣袂臣ꚁ蛥랕臣閩뻤鞃菣뮂苣銂迥醁苣芀ꓥ辇臣螃菣뾂ꛨ花뫤薠臣辦裥鎽뇥ꮁ苣ꎁ臣릉껥隌臣貂胣垁牯摬圠摩⁥敗ꢁ軦骶臣ꚁ臣讂苣뎃菣ꖃ菣뾂菣銂臣낁臣낁뷤ꢔ臣ꚁ胣붣鏥뮙賩薀臣袂苣뺁臣꾁ꏨ膓駧늌胨ꮁ믤辂臣ꚁ곧鎼胨ꮁ苣讂菣벃苣꺁铧邈臣袂臣邏蟥銂믤鞁臣随苣蒵臣貂臣醁苣낁臣覂臣蒁胣鎁苣覂臣뾔뫥鎽뇥꾁곦蒁臣膀臣蚁臣龁菣벃苣銂ꛦ겪臣膀껥ꢅ胦꺁뇦骮臣许臣貂苣낁胣覜鳦ꪁ뷤ꢔ胨뺁臣꾁단늣胨ꮁꏨ膓駧늌ꫨ꾏苣邏뻤馁苣芀臣꺁뻥膀ꏨ膓駧늌臣놨迥誁苣뎁铦膌臣貂苣鶁臣뺏ꃥꞁ胣鎁臣鞁臣뾽铧薀臣龁臣ꦲꏥ薀臣鎁臣鞁臣몮鳦뎮铧ꦉ觥銂뷤ꢔ臣龁臣ꦲꏥ馁苣鎁臣貁臣趁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 込볯ꮁ苣讂裥邭臣膀鳦뎮铧ꦉ臣뺯臣讂臣꺁諥鮊苣몱껥馁苣龁苣ꮁꧨ鎨臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣閁苣ꮁ胣鲽铧颧볥꺁ꃧ뚩臣財苣貂苣鎁臣ꞁ胣趉꣨蚈귥貁믤꺁껦覜껥龔觧ꒉ臣낕臣讂뷤ꢔ꟦込苣覜臣讂臣ꦁ臣讁苣몱껥馁苣鎁臣貁臣趁苣芀臣꺁뻥膀臣蚁臣ꚁ跧鞾臣貂臣螃菣뾂臣膀苣뎃苣벃菣莃菣ꪁ臣ꮁ苣ꎁ臣膀곧鎼胨ꮁ뫥膂苣鎁臣貁臣趁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 鎁臣螖賧꺁ꇨ財臣뾾껥誸臣醁臣龁苣ꞁ臣誂胣鎁苣ꮁ雩馁苣뮻蓦꺁菩蚈苣ꎧ蟩馁苣龁苣ꮁ뷤ꢔ臣貂臣꾁臣覂臣蒁胣ં䐼噉邀볯馼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈵㠲㔱琮晩㸢〲㐱㈵㠲㔱琮晩ꃂ〰㈰㠸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯馼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈵㠲㔱琮晩㸢〲㐱㈵㠲㔱琮晩ꃂ〰㈰㤸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈵㠲㔱琮晩㸢〲㐱㈵㠲㔱琮晩ꃂ〰㈰〹⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔴㈲ㄸ⸵楴≦㈾㄰㔴㈲ㄸ⸵楴쉦゠〰㤲㰱愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈵㠲㔱琮晩㸢〲㐱㈵㠲㔱琮晩ꃂ〰㈰㈹⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔴㈲ㄸ⸵楴≦㈾㄰㔴㈲ㄸ⸵楴쉦゠〰㤲㰳愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈵㠲㔱琮晩㸢〲㐱㈵㠲㔱琮晩ꃂ〰㈰㐹⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔴㈲ㄸ⸵楴≦㈾㄰㔴㈲ㄸ⸵楴쉦゠〰㤲㰵愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈵㠲㔱琮晩㸢〲㐱㈵㠲㔱琮晩ꃂ〰㈰㘹⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔴㈲ㄸ⸵楴≦㈾㄰㔴㈲ㄸ⸵楴쉦゠〰㤲㰷愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈵㠲㔱琮晩㸢〲㐱㈵㠲㔱琮晩ꃂ〰㈰㠹⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔴㈲ㄸ⸵楴≦㈾㄰㔴㈲ㄸ⸵楴쉦゠〰㤲㰹愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈵㠲㔱琮晩㸢〲㐱㈵㠲㔱琮晩ꃂ〰㌰〰⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔴㈲ㄸ⸵楴≦㈾㄰㔴㈲ㄸ⸵楴쉦゠〰〳㰱愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈵㠲㔱琮晩㸢〲㐱㈵㠲㔱琮晩ꃂ〰㌰㈰⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔴㈲ㄸ⸵楴≦㈾㄰㔴㈲ㄸ⸵楴쉦゠〰〳㰳愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈵㠲㔱琮晩㸢〲㐱㈵㠲㔱琮晩ꃂ〰㌰㐰⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔴㈲ㄸ⸵楴≦㈾㄰㔴㈲ㄸ⸵楴쉦゠〰〳㰵愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈵㠲㔱琮晩㸢〲㐱㈵㠲㔱琮晩ꃂ〰㌰㘰⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔴㈲ㄸ⸵楴≦㈾㄰㔴㈲ㄸ⸵楴쉦゠〰〳㰷愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈵㠲㔱琮晩㸢〲㐱㈵㠲㔱琮晩ꃂ〰㌰㠰⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔴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麊臣貂胣㲁牢ਾ†볯隽볯늼볯銼臣袂臣늼볯鎼臣肸럧ꮁ胣ꎼ胣꺼胣꾼臣袂臣뎼臣覂臩麊臣貂苣鎼胥讁苣钼胥꺁軥邭苣ꮐ鳦馁苣ꎀ뗧銂뷥邈臣膀臣鎁臣膀觥風胩邵臣趉꣨낒臣뮈臣ꚁ軦骶臣讂臣ꢁ臣膀볯ꆓ臣覂볯ꆓ臣붣鋥뺁臣꾁룤붣鋥꺁鋧込鋧銂뷥邈臣膀臣鎁臣膀觥風胩邵臣醰臣辁臣节볯ꒁ臣꺽迦몟볯钼苣覜臣膀臣鎁臣膀볯钼臣膀볯醼볯膀볯袼볯醼볯覼볯늼볯閼볯膀볯袼볯醼볯覼볯ꎼ볯鶼볯覼볯醼볯覼胣꺼볯늼볯钼볯袼볯袼볯뎼볯늼볯钼볯膀볯袼볯醼볯覼볯ꎼ볯鶼볯覼볯袼볯醼볯覼볯늼볯钼볯覼胣꺼볯늼볯钼볯袼볯袼볯뎼볯꺼볯늼볯钼볯袼볯醼볯覼볯膀볯袼볯醼볯覼볯ꎼ볯鶼볯覼볯袼볯醼볯覼볯袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲘猯扵覼苣ꮃ苣讃菣覼볯膀볯袼볯醼볯覼볯ꎼ볯鶼볯覼볯袼볯醼볯覼볯袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲘猯扵覼苣ꮃ苣讃菣覼볯讁苣뢁諦閁苣膀臣鎁臣膀郥늼볯钼臣겋ꯧ鞁臣뢁諦閁苣讂볯芀㰊䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣讫뇦薠볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖 늼볯貁胣ꢼ胣ꚼ胣ꎼ뷯膀볯銽胣ꦼ胣ꎼ볯膀볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꆃ菣ꮃ胣ꢂ菣ꮃ胣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲘猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣较菣ꆃ菣ꮃ胣较菣ꢂ菣ꮃ胣较菣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣较菣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣较菣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣较菣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣较菣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣较菣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲘猯扵覼苣ꮃ苣ꮃ胣ꆃ菣궂苣膀苣袃苣랂胣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼苣ꮃ苣궂苣膀볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꊂ菣뎂苣랂胣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵覼苣ꮃ苣궂苣膀볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯ꊂ菣뎂苣랂胣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯扵覼苣ꮃ苣궂苣膀볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰颼⼼畳㹢볯ꊂ菣뎂苣랂胣较菣ꆃ菣궂苣膀菣궃苣袃苣랂胣较菣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼苣ꮃ苣궂苣膀菣궃볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꊂ菣뎂苣랂胣较菣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵覼苣ꮃ苣궂苣膀菣궃볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯ꊂ菣뎂苣랂胣较菣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯扵覼苣ꮃ苣궂苣膀臣袂臣较菣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲘猯扵覼苣ꮃ苣궂苣讁苣뢁諦閁苣㲌⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣붥臣鞁臣꾁胣ꎼ뷯誁苣뎁볯讁苣뢁諦閁苣膀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†볯銼臣膀볯膀볯膀볯貽胣ꊼ뷯膀볯膀볯꺼胣꺼볯㲯甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀菣膃菣膀苣膃菣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲖甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲗甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲘甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣궃菣膃菣膀菣궃苣膃菣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲖甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲗甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲘甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣袃苣랂胣ꢂ菣궂苣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣뎂苣랂胣袼볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼钼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覼苣ꮃ苣궂苣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣뎂苣랂胣袼볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼隼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覼苣ꮃ苣궂苣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲗甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣뎂苣랂胣袼볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼颼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覼苣ꮃ苣궂苣膀菣궃菣袃苣랂胣较菣ꢂ菣궂苣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣뎂苣랂胣较菣袼볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼钼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覼苣ꮃ苣궂苣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣뎂苣랂胣较菣袼볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼隼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覼苣ꮃ苣궂苣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲗甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣뎂苣랂胣誁苣뎁菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲘甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣뎂苣랂臣覂臩麊臣貂胣붥臣鞁臣꾁胣ꎼ볯㲦甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀볯ꢼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣ꎼ뷯膀볯誁苣뎁볯讁苣뢁諦閁苣膀⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼臣膀볯膀볯膀볯貽胣ꊼ뷯膀볯膀볯꺼胣꺼볯㲯甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀菣膃菣膀苣膃菣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲖甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲗甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲘甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣궃菣膃菣膀菣궃苣膃菣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲖甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲗甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲘甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣궂菣膀菣袃苣랂胣ꢂ菣궂苣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣뎂苣랂胣袼볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼钼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覼苣ꮃ苣궂苣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣뎂苣랂胣袼볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼隼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覼苣ꮃ苣궂苣膀볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲗甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣뎂苣랂胣袼볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼颼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覼苣ꮃ苣궂苣膀菣궃菣袃苣랂胣较菣ꢂ菣궂苣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣뎂苣랂胣较菣袼볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼钼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覼苣ꮃ苣궂苣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣뎂苣랂胣较菣袼볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼隼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覼苣ꮃ苣궂苣膀菣궃볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲗甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊂ菣뎂苣랂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