(57)【要約】  式（Ｉ）2014532683.tif 000148（式中、Ｒ１〜Ｒ４が、例えば、それぞれ水素であり、Ｒ５が、例えば、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、およびシアノから選択される２つ以上の置換基を有するピリジルであり；Ｒ６が、例えば、水素であり；Ｒ７が、例えば、水素、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、またはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり；Ａ１〜Ａ５が、独立して、例えば、Ｎ、およびＣ−Ｈから選択される）の化合物；および有害生物防除剤としてのその使用。
2014532683.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2014532683.tif 000141
（式中、
Ｒ１が、水素、メチルまたはハロゲンであり；
Ｒ２が、水素、メチルまたはハロゲンであり；
Ｒ３が、水素、メチルまたはハロゲンであり；
Ｒ４が、水素、メチルまたはハロゲンであり；
Ｒ５が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから互いに独立して選択される２つ以上の置換基を有するピリジルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；
Ｒ６が、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ７が、水素、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルコキシカルボニルであり；
Ａ１が、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ａ２が、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ａ３が、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ａ４が、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ａ５が、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ｘが、ハロゲン、ＯＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｒｘが、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択され；
ただし、Ａ１〜Ａ５のうちの３つ以下がＮである）
の化合物；
ならびにその許容可能な塩、鏡像異性体、ジアステレオマー、互変異性体、およびＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素であり；
Ｒ５が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから互いに独立して選択される２つ以上の置換基を有するピリジルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；
Ｒ６が、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルであり；
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５が、互いに独立して、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ｘが、互いに独立して、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒｘが、互いに独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ５の前記ピリジルが、２つの置換基を有する、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ５の前記ピリジルが、その置換基の１つとして、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを有し、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；ここで、Ｒｘが、互いに独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素であり；
Ｒ５が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから互いに独立して選択される２つ以上の置換基を有するピリジルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；
Ｒ６が、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルであり；
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５が、互いに独立して、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ｘが、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒｘが、互いに独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｘが、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、またはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルスルホニルである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５の前記ピリジルが、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５の前記ピリジルが、２−ピリジルである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ５の前記ピリジルが、３−ピリジルである、請求項７に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ５の前記ピリジルが、４−ピリジルである、請求項７に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒｘが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、およびＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルから選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５における前記ピリジル上の前記置換基が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ４−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され、ここで、Ｒｘが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
塩素、フッ素、メチル、およびトリフルオロメチルなどの、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、およびＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルから選択される１つの置換基Ｒｘがシクロアルキル上にある、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ５における前記ピリジル上の前記２つ以上の置換基が、独立して、塩素、フッ素および臭素などのハロゲンから選択される、請求項１〜３および５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
ピリジルであるＲ５が、ハロゲン、およびＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルから互いに独立して選択される２つの置換基を有する、請求項１〜３および５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ５が、３位および５位に２つの置換基を有する２−ピリジルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ５が、２位および６位に２つの置換基を有する３−ピリジルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ５が、３位および５位または２位および３位に２つの置換基を有する４−ピリジルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ６が、水素またはＣ１〜Ｃ２−アルキル、好ましくは水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ７が、水素、ヒドロキシル、およびＣ１〜Ｃ４−アルコキシから選択され、好ましくは水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
Ａ１〜Ａ５のうちの少なくとも１つがＮであり；好ましくは、Ａ１〜Ａ５のうちの１つがＮである、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ａ５がＮである、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ａ１がＣＸであり、Ａ５がＮであり、Ａ２〜Ａ４がそれぞれＣＨであり、Ｒ５が３−ピリジルである、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ａ１がＣＸであり、Ａ２〜Ａ５がそれぞれＣＨであり、Ｒ５が２−ピリジルである、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ａ１〜Ａ５が、独立して、Ｃ−ＨおよびＣ−Ｘから選択される、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２６】
Ａ１〜Ａ５のうちの少なくとも１つがＣ−Ｘである、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
Ａ１〜Ａ５のうちの１つまたは２つがＮであり；残りが、独立して、Ｃ−ＨおよびＣ−Ｘから選択される、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２８】
Ａ１がＣＸであり、Ａ２〜Ａ５が、独立して、ＣＨおよびＮから選択される、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２９】
Ａ１〜Ａ５のうちの１つがＮであり；残りが、独立して、Ｃ−ＨおよびＣ−Ｘから選択される、請求項２７に記載の化合物。
【請求項３０】
Ａ１がＣＸであり、Ａ２〜Ａ４がそれぞれＣＨであり、Ａ５がＮである、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３１】
Ａ１およびＡ５がそれぞれＣＸであり、Ａ２〜Ａ４が、ＣＨまたはＮのいずれかである、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３２】
前記Ａ１〜Ａ５のＣＸのＸが、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルおよびＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルから選択される、請求項１〜４および７〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３３】
Ａ１がＣ−ＣＦ３であり、Ａ２〜Ａ４がそれぞれＣＨであり、Ａ５がＮである、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３４】
Ａ２〜Ａ５がＣＨであり、Ａ１がＣ−ＣＦ３である、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素であり；
Ｒ５が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、およびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルから互いに独立して選択される２つの置換基を有するピリダ−２−イルまたはピリダ−３−イルであり、このシクロアルキルは、１つのＲｘで任意に置換され；Ｒ６が、水素またはメチルであり；Ｒ７が水素であり；Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５が、互いに独立して、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり、ここで、
Ｘが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；ただし、Ａ１〜Ａ５のうちの１つがＮであり；Ｒｘが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ１〜Ｒ４がそれぞれ水素であり；Ｒ５が、３位および５位で、互いに独立して、Ｃ３〜Ｃ４−シクロアルキルで置換されるピリダ−２−イルであり、このシクロアルキルは、１つのＲｘ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノで任意に置換され；Ｒ６およびＲ７がそれぞれ水素であり；Ａ１がＣ−ＣＦ３であり、Ａ２〜Ａ４がＣＨであり、Ａ５が、ＣＨまたはＮであり；Ｒｘが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ１〜Ｒ４がそれぞれ水素であり；Ｒ５が、２位および６位で、互いに独立して、Ｃ３〜Ｃ４−シクロアルキルで置換されるピリダ−３−イルであり、このシクロアルキルは、１つのＲｘ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノで任意に置換され；Ｒ６およびＲ７がそれぞれ水素であり；Ａ１がＣ−ＣＦ３であり、Ａ２〜Ａ４がそれぞれＣＨであり、Ａ５が、ＣＨまたはＮであり；Ｒｘが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３８】
前記Ｒ５が、３位および５位で、互いに独立して、Ｃ３〜Ｃ４−シクロアルキルで置換されるピリダ−２−イルであり、このシクロアルキルは、１つのＲｘ、およびＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノから選択される置換基で任意に置換され；Ｒｘが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項３６に記載の化合物。
【請求項３９】
請求項１〜３８のいずれか一項に記載の化合物と、農学的に担体と、任意に１つ以上の通例の製剤助剤とを含む組成物。
【請求項４０】
１つ以上の他の生物学的に活性な化合物をさらに含む、請求項３６に記載の組成物。
【請求項４１】
有害生物および／または真菌によって引き起こされる被害および／または収穫高低下を防除する方法であって、有害生物、有害生物の場所、または有害生物および／または真菌による攻撃を受けやすい植物または植物繁殖材料に、有効量の請求項１〜３８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項３９または４０に記載の組成物を施用する工程を含む方法。
【請求項４２】
有害生物および／または真菌によって引き起こされる被害および／または収穫高低下から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植え付けられる前記場所に、有効量の請求項１〜３８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項３９または４０に記載の組成物を施用する工程を含む方法。
【請求項４３】
前記有害生物が、線虫綱（Ｎｅｍａｔｏｄａ）から選択される、請求項３９または請求項４０に記載の方法。
【請求項４４】
処理された植物繁殖材料であって、有効量の請求項１〜３８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料。
【請求項４５】
蠕虫、クモ形類または節足動物の内部寄生生物または外部寄生生物の防除のための医薬組成物であって、請求項１〜３８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、生理学的に許容可能な担体と、任意に１つ以上の通例の製剤助剤とを含む医薬組成物。
【請求項４６】
蠕虫、クモ形類または節足動物の内部寄生生物または外部寄生生物を介して伝播される疾病による感染を予防するための、請求項１〜３８のいずれか一項に記載の化合物と、生理学的に許容可能な担体と、任意に１つ以上の通例の製剤助剤とを含む医薬組成物。
【請求項４７】
１つ以上の他の生物学的に活性な化合物をさらに含む、請求項４６に記載の組成物。
【請求項４８】
蠕虫、クモ形類または節足動物の内部寄生生物または外部寄生生物による加害または感染に対して、温血動物または魚類を治療、防除、予防、または保護するための方法であって、寄生生物駆除に有効な量の請求項１〜３８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項３９または４０のいずれかに記載の組成物を、前記動物または魚類に経口で、局所的にまたは非経口的に投与または施用する工程を含む方法。
【請求項４９】
請求項１〜３８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む、蠕虫、クモ形類または節足動物の内部寄生生物または外部寄生生物による加害または感染に対して、温血動物または魚類を治療、防除、予防、または保護するための組成物の調製のための方法。
【請求項５０】
式（ＩＩ）および式（ＶＩＩ）
【化２】
2014532683.tif 000142
（式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、およびＡ５が、請求項１〜３８のいずれかに定義されるとおりであり、Ｘｂが、ハロゲン化物およびヒドロキシルから選択される脱離基である）
の化合物を反応させる工程を含む、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法。
【請求項５１】
式（ＩＩｃ）
【化３】
2014532683.tif 000143
（式中、Ｂ１〜Ｂ３のうちの１つがＮであり、残りがＣであり；Ｙが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；ｎが、２または３であり、Ｒ６が水素であり；Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７およびＲｘが、請求項１〜３８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）について定義されるとおりであり；またはＢ１〜Ｂ３のうちの１つがＮであり、残りがＣであり；Ｙが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；ｎが、０、１、２または３であり；Ｒ６が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７およびＲｘが、請求項１〜３８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）について定義されるとおりである）
の化合物。
【請求項５２】
式（ＩＩＩａ）
【化４】
2014532683.tif 000144
（式中、Ｂ１〜Ｂ３のうちの１つがＮであり、残りがＣであり；Ｙが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；ｎが、２または３であり；Ｒ１〜Ｒ４およびＲｘが、請求項１〜３８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）について定義されるとおりである）
の化合物。
【請求項５３】
式（ＩＶｂ）
【化５】
2014532683.tif 000145
（式中、Ｂ１〜Ｂ３のうちの１つがＮであり、残りがＣＨであり；Ａが、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはアリールであり；Ｙが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；ｎが、０、１、２または３であり；Ｒ１〜Ｒ４およびＲｘが、請求項１〜３８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）について定義されるとおりである）
の化合物。
【請求項５４】
式（Ｖ）
【化６】
2014532683.tif 000146
（式中、Ｂ１〜Ｂ３のうちの１つがＮであり、残りがＣであり；Ａが、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはアリールであり；Ｙが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；ｎが、０、１、２または３であり；Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６およびＲｘが、請求項１〜３８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）について定義されるとおりである）
の化合物。
【請求項５５】
式（ＶＩａ）
【化７】
2014532683.tif 000147
（式中、Ｂ１〜Ｂ３のうちの１つがＮであり、残りがＣであり；Ａが、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはアリールであり；Ｙが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；ｎが、２または３であり、Ｒ１〜Ｒ４およびＲｘが、請求項１〜３８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）について定義されるとおりである）
の化合物。
【請求項５６】
ｎが２であり、Ｙが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；Ｒｘが、互いに独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項５１〜５５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｙが、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；ここで、Ｒｘが、互いに独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択され；第２のＹが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシである、請求項５６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５８】
Ｙが、Ｃ３〜Ｃ４−シクロアルキルであり、このシクロアルキルは、１つのＲｘで任意に置換され、Ｒｘが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、またはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルから選択され；第２のＹが、ハロゲン、シアノ、またはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルである、請求項５６に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定のＮ−［１−（ピリジル）シクロプロピルメチル］ヘテロアリールカルボキサミド誘導体、それらの調製のための方法、それらの化合物を含む組成物、ならびに農業および獣医学分野および有害生物管理に依存する分野におけるそれらの使用に関する。この化合物は、農業における有害生物および真菌病による植物への被害を防除するのに特に有効である。
【背景技術】
【０００２】
Ｎ−［１−（２−ピリジル）シクロプロピルメチル］ヘテロアリールカルボキサミド誘導体は、国際公開第２００５／０５８８２８号パンフレットに記載されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明者らは、特定のＮ−［１−（ピリジル）シクロプロピルメチル］ヘテロアリールカルボキサミド誘導体が、有害生物および真菌病、特に、線虫有害生物による被害を防除するのに特に有効であることを見出した。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
したがって、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2014532683.tif 000003
（式中、
Ｒ１が、水素、メチルまたはハロゲンであり；
Ｒ２が、水素、メチルまたはハロゲンであり；
Ｒ３が、水素、メチルまたはハロゲンであり；
Ｒ４が、水素、メチルまたはハロゲンであり；
Ｒ５が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから互いに独立して選択される２つ以上の置換基を有するピリジルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；
Ｒ６が、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ７が、水素、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルコキシカルボニルであり；
Ａ１が、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ａ２が、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ａ３が、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ａ４が、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ａ５が、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ｘが、ハロゲン、ＯＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｒｘが、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択され；
ただし、Ａ１〜Ａ５のうちの３つ以下がＮである）
の化合物；
ならびにその許容可能な塩、鏡像異性体、ジアステレオマー、互変異性体、およびＮ−オキシドに関する。
【０００５】
式（Ｉ）の化合物および、必要に応じて、その互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対配置および相対配置に応じて、および／または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、可能な異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として、例えば、対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ混合物などの異性体混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記で、この意味でそれぞれ理解されるべきである。したがって、本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体および互変異性体およびそれらの混合物ならびに重水素化合物などの同位体を包含する。例として、本発明の化合物は、例えば、−ＣＲ6−、−ＣＲ5−、−ＣＲ1Ｒ2−、および−ＣＲ3Ｒ4−基に１個以上の不斉炭素原子を含有してもよく、式（Ｉ）の化合物は、鏡像異性体（またはジアステレオ異性体の対として）または上記のものの混合物として存在してもよい。
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）の各化合物の塩およびＮ−オキシドも包含する。
【０００７】
当業者は、環境中および生理学的条件下で、化合物の塩がそれらの対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩が非塩形態の生物学的有用性を共有することも認識する。
【０００８】
したがって、本発明の化合物の様々な塩（および本発明の活性成分と組み合わせて使用される活性成分）が、無脊椎有害生物および動物寄生生物の防除に有用であり得る。塩、特に、農学的におよび／または生理学的に許容可能な塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩を含む。
【０００９】
好適な、特に、農学的におよび／または生理学的に許容可能な塩はまた、式（Ｉ）の化合物の殺虫および／または殺寄生生物作用に悪影響を及ぼさないカチオンの塩であり得る。したがって、特に好適なカチオンは、ナトリウム、カリウムおよびリチウムを含むアルカリ金属のイオン、カルシウムおよびマグネシウムを含むアルカリ土類金属のイオン、また、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケルを含む遷移金属のイオン、また、モノアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、モノアルケニルアンモニウム、ジアルケニルアンモニウム、トリアルケニルアンモニウム、モノアルキニルアンモニウム、ジアルキニルアンモニウム、モノアルカノールアンモニウム、ジアルカノールアンモニウム、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアンモニウム、ピペリジニウム、モルホリニウム、ピロリジニウム、またはベンジルアンモニウムを含むアンモニウムまたは有機アンモニウムのイオン、さらには、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウムである。
【００１０】
アルキル基（単独でまたはアルコキシ−、アルキルスルファニル−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルカルボニル−またはアルコキシカルボニル−などのより大きい基の一部として）は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、例えば、メチル、エチル、プロピル、プロパ−２−イル、ブチル、ブタ−２−イル、または２−メチル−プロパ−２−イルである。アルキル基（単独でまたはアルコキシ−、アルキルスルファニル−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルカルボニル−またはアルコキシカルボニル−などのより大きい基の一部として）は、本発明の各実施形態において、好ましくはＣ１〜Ｃ３−アルキル、より好ましくはＣ１〜Ｃ２−アルキル、特に、メチル基である。アルコキシの場合、例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、またそれらの異性体基；好ましくは、他の実施形態から独立して、メトキシおよびエトキシ、特に、メトキシである。
【００１１】
アルケニル基は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、必要に応じて、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る。例は、ビニルおよびアリルである。アルケニル基は、本発明の各実施形態において、好ましくはＣ２〜Ｃ３−アルケニル基、より好ましくはビニルまたはアリル基である。
【００１２】
アルキニル基は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得る。例は、エチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、本発明の各実施形態において、好ましくはＣ２〜Ｃ３−アルキニル基、より好ましくはプロパルギル基である。
【００１３】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり；ハロゲンは、本発明の各実施形態において、フッ素、塩素、または臭素；特に、フッ素または塩素である。
【００１４】
ハロアルキル基（単独でまたはハロアルコキシ−、ハロアルキルスルファニル−、ハロアルキルスルフィニル−またはハロアルキルスルホニル−などのより大きい基の一部として）は、同じかまたは異なるハロゲン原子の１つ以上で置換されるアルキル基であり、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチルおよび２，２，２−トリフルオロ−エチルである。ハロアルキル基（単独でまたはハロアルコキシ−、ハロアルキルスルファニル−、ハロアルキルスルフィニル−またはハロアルキルスルホニル−などのより大きい基の一部として）は、本発明の各実施形態において、好ましくはトリフルオロメチルである。ハロアルコキシの場合、例は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよび２，２，２−トリクロロエトキシ；好ましくはジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシである。
【００１５】
シクロアルキル基は、単環式であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基は、本発明の各実施形態において、好ましくはＣ３〜Ｃ５−シクロアルキル、より好ましくはＣ３〜Ｃ４−シクロアルキル基、特に、Ｃ３−シクロアルキル基である。シクロアルキル部分が置換されているものと考えられる場合、シクロアルキル部分は、好ましくは、１〜４つの置換基、最も好ましくは、１〜３つの置換基（例えば、１〜２つの置換基で、１つまたは２つの置換基で、特に１つの置換基で）で置換される。
【００１６】
アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルおよびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルであり；好ましいのは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびイソプロポキシカルボニルである。
【００１７】
アルキルスルファニル基は、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ｎ−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、ｓｅｃ−ブチルスルファニルおよびｔｅｒｔ−ブチルスルファニルである。ハロアルキルスルファニルの例は、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルファニルおよび２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニルなどのそのクロロ−および／またはフルオロ−ハロゲン化置換基である。
【００１８】
アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、およびｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルである。ハロアルキルスルフィニルの例は、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニルおよび２，２，２−トリフルオロ−エチルスルフィニルなどのそのクロロ−および／またはフルオロ−ハロゲン化置換基である。
【００１９】
アルキルスルホニル基は、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルおよびｔｅｒｔ−ブチルスルホニルである。ハロアルキルスルホニルの例は、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニルおよび２，２，２−トリフルオロ−エチルスルホニルなどのそのクロロ−および／またはフルオロ−ハロゲン化置換基である。
【００２０】
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、２−メトキシエチル、エトキシメチル、２−エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、２−ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルおよび１−イソプロポキシエチルである。アルコキシアルキル基は、本発明の各実施形態において、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、より好ましくは、メトキシメチルおよびエトキシメチル基などのＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−メチルである。
【００２１】
アリール基（単独でまたはアリール−アルキレン−などのより大きい基の一部として）は、単環式、二環式または三環式であり得る芳香環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基は、フェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。
【００２２】
シクロアルキルカルボニルの例は、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルおよびシクロヘキシルカルボニルであり；好ましいのは、シクロプロピルカルボニルおよびシクロブチルカルボニルである。
【００２３】
シクロアルコキシカルボニルの例は、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルおよびシクロヘキシルオキシカルボニルであり；好ましいのは、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロブチルオキシカルボニルである。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
他の実施形態から独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物のＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうちの少なくとも２つが水素であり；好ましくは少なくとも３つ；特に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のそれぞれが水素である。
【００２５】
他の実施形態から独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物のＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つ、好ましくは１つが、ハロゲンまたはメチルである。
【００２６】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ５のピリジルが、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルであり；好ましくは、Ｒ５が、規定の置換基の２つ以上を有する２−ピリジルである。
【００２７】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ５が、規定の置換基の２つ以上を有する３−ピリジルである。
【００２８】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ５が、規定の置換基の２つ以上を有する４−ピリジルである。
【００２９】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ５におけるピリジル上の２つ以上の置換基は、独立して、塩素、フッ素および臭素などのハロゲンから選択される。
【００３０】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ５が、２つの置換基を有するピリジル、好ましくは、２つの置換基を有する２−ピリジルまたは２つの置換基を有する３−ピリジルまたは２つの置換基を有する４−ピリジルである。
【００３１】
他の実施形態から独立した一実施形態において、ピリジルであるＲ５が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４−シクロアルキルから互いに独立して選択される、選択される２つ以上の置換基を有し、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され、ここで、Ｒｘが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。好ましくは、置換基は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ４−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され、ここで、Ｒｘが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。
【００３２】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ５のピリジルは、その置換基の１つとして、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを有し、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；ここで、Ｒｘが、互いに独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。
【００３３】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ５におけるピリジル上の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ４−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され、ここで、Ｒｘが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。
【００３４】
他の実施形態から独立した一実施形態において、塩素、フッ素、メチル、およびトリフルオロメチルなどの、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、およびＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルから選択される１つの置換基Ｒｘがシクロアルキル上にある。
【００３５】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ５においてピリジル上に２つの置換基がある場合、それらは、互いに独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルから選択される。
【００３６】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ５が、２つの置換基を有する３−ピリジルであり、置換基は、２位および６位または２位および４位または４位および６位にある。
【００３７】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ５が、２つの置換基を有する４−ピリジルであり、置換基は、３位および５位にある。
【００３８】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ５が、２つの置換基を有する２−ピリジルであり、置換基は、３位および５位にある。
【００３９】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ５が、以下の表Ｐに示されるＲ５置換基のいずれか１つである。
【００４０】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒｘが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、およびＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルから選択される。好ましくは、シクロアルキルは、各実施形態において、２つ以下のＲｘ置換基、特に、１つ以下のＲｘ置換基を有し、有利には非置換である。
【００４１】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ６が、水素またはＣ１〜Ｃ２−アルキル、好ましくは水素またはメチル、より好ましくは水素である。
【００４２】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ７が、水素、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびベンジルから選択される。好ましくはＲ７が、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２−アルケニル、Ｃ３−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、およびＣ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル、特に、水素、ヒドロキシル、メチル、シアノ、ホルミル、メトキシ、アリル、プロパルギル、メトキシカルボニル、メトキシメチルおよびベンジルであり；特に、Ｒ７が水素である。
【００４３】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｒ７が、水素、ヒドロキシル、およびＣ１〜Ｃ４−アルコキシから選択され、好ましくは水素である。
【００４４】
他の実施形態から独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ａ１〜Ａ５として、互いに独立して、Ｃ−ＨおよびＣ−Ｘを有する。一実施形態において、Ａ１〜Ａ５のうちの少なくとも１つ、好ましくは１つまたは２つ、より好ましくは１つがＣＸである。
【００４５】
他の実施形態から独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ａ１〜Ａ５として、２個のＮを有し；残りが、独立して、Ｃ−ＨおよびＣ−Ｘから選択される。
【００４６】
他の実施形態から独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ａ１〜Ａ５として、１個のみのＮを有し；残りが、独立して、Ｃ−ＨおよびＣ−Ｘから選択される。
【００４７】
他の実施形態から独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、ＣＸとしてＡ１を有し、Ａ２〜Ａ５が、独立して、ＣＨおよびＮから選択される。
【００４８】
他の実施形態から独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、ＣＸとしてＡ１、ＮとしてＡ５を有し、Ａ２〜Ａ４がそれぞれＣＨである。
【００４９】
他の実施形態から独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、ＣＸとしてＡ１、ＮとしてＡ２およびＡ５を有し、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣＨである。
【００５０】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ａ１〜Ａ５のうちの少なくとも１つがＮであり；好ましくは、Ａ１〜Ａ５のうちの１つがＮである。
【００５１】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ａ５がＮである。
【００５２】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ａ１がＣＸであり、Ａ５がＮであり、Ａ２〜Ａ４がそれぞれＣＨであり、Ｒ５が、任意に置換される３−ピリジルである。
【００５３】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ａ１がＣＸであり、Ａ２〜Ａ５がそれぞれＣＨであり、Ｒ５が、任意に置換される２−ピリジルである。
【００５４】
他の実施形態から独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、それぞれＣＸとしてＡ１およびＡ５を有し、Ａ２〜Ａ４が、ＣＨまたはＮのいずれかである。
【００５５】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ａ１〜Ａ５のいずれか１つがＣＸである場合、ＣＸのＸは、Ａ１〜Ａ５から独立して、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。好ましくはＸが、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルおよびＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、特に、ハロゲン、メチルおよびトリフルオロメチルなどのハロメチルである。
【００５６】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ａ１〜Ａ５のＣＸのＸが、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルおよびＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルから選択される。
【００５７】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ａ１がＣ−ＣＦ３であり、Ａ２〜Ａ４がそれぞれＣＨであり、Ａ５がＮである。
【００５８】
他の実施形態から独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、ＣＨとしてＡ２〜Ａ５を有し、Ａ１がＣ−ＣＦ３である。
【００５９】
式（Ｉ）の化合物の好ましい群において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素であり；Ｒ５が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから互いに独立して選択される２つ以上の置換基を有するピリジルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；
Ｒ６が、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルであり；
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５が、互いに独立して、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ｘが、互いに独立して、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒｘが、互いに独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。
【００６０】
式（Ｉ）の好ましい化合物の別の群において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素であり；Ｒ５が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから互いに独立して選択される２つ以上の置換基を有するピリジルであり、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘで置換され；
Ｒ６が、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルであり；
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５が、互いに独立して、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり；
Ｘが、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒｘが、互いに独立して、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。
【００６１】
他の実施形態から独立した一実施形態において、Ｘが、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、またはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルスルホニルである。
【００６２】
式（Ｉ）の好ましい化合物の別の群において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素であり；Ｒ５が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、およびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルから互いに独立して選択される２つの置換基を有するピリダ−２−イルまたはピリダ−３−イルであり、このシクロアルキルは、１つのＲｘで任意に置換され；Ｒ６が、水素またはメチルであり；Ｒ７が水素であり；Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５が、互いに独立して、Ｎ、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｘであり、ここで、
Ｘが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；ただし、Ａ１〜Ａ５のうちの１つがＮであり；Ｒｘが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。
【００６３】
式（Ｉ）の好ましい化合物の別の群において、Ｒ１〜Ｒ４がそれぞれ水素であり；Ｒ５が、３位および５位で、互いに独立して、Ｃ３〜Ｃ４−シクロアルキルで置換されるピリダ−２−イルであり、このシクロアルキルは、１つのＲｘ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノで任意に置換され；Ｒ６およびＲ７がそれぞれ水素であり；Ａ１がＣ−ＣＦ３であり、Ａ２〜Ａ４がＣＨであり、Ａ５が、ＣＨまたはＮであり；Ｒｘが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。
【００６４】
式（Ｉ）の好ましい化合物の別の群において、Ｒ１〜Ｒ４がそれぞれ水素であり；Ｒ５が、２位および６位で、互いに独立して、Ｃ３〜Ｃ４−シクロアルキルで置換されるピリダ−３−イルであり、このシクロアルキルは、１つのＲｘ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノで任意に置換され；Ｒ６およびＲ７がそれぞれ水素であり；Ａ１がＣ−ＣＦ３であり、Ａ２〜Ａ４がそれぞれＣＨであり、Ａ５が、ＣＨまたはＮであり；Ｒｘが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。好ましくは、この群の化合物において、Ｒ５が、３位および５位で、互いに独立して、Ｃ３〜Ｃ４−シクロアルキルで置換されるピリダ−２−イルであり、このシクロアルキルは、１つのＲｘ、およびＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノから選択される置換基で任意に置換され；Ｒｘが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。
【００６５】
本明細書に記載される各実施形態の好ましい実施形態において、Ｒ５
Ｒ５が、それぞれが２つの置換基を有する、２−、３−または４−ピリジルであり、
−  Ｒ５が２−ピリジルである場合、２つの置換基は、３位および５位にあり、独立して、ハロゲン、シアノおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、非置換であるかまたはハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルで置換されないＣ３〜Ｃ６−シクロプロピルから選択される。一実施形態において、３位に、好ましくは、塩素またはフッ素などのハロゲンがあり、５位に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、または非置換であるかまたはトリフルオロメチル、塩素、臭素などの、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、シアノで置換されないＣ３〜Ｃ６−シクロプロピル、またはトリフルオロメチルで置換されるシクロプロピルがあり；
−  Ｒ５が３−ピリジルである場合、２つの置換基は、２位および６位にあり、独立して、ハロゲン、好ましくは塩素から選択され；
−  Ｒ５が４−ピリジルである場合、２つの置換基は、３位および５位または２位および３位で、二置換であり、それぞれ、独立して、ハロゲンから選択される。好ましくは、３，５−二置換ピリダ−４イルの場合、置換基はそれぞれフッ素であり、２，３二置換ピリジ−４−イルの場合、置換基は、独立して、塩素およびフッ素から選択され、特に、２位で塩素であり、３位で塩素またはフッ素である。
【００６６】
本明細書に記載される各実施形態の好ましい実施形態において、Ａ１がＣＸであり、Ａ２およびＡ５が、独立して、ＮおよびＣＨから選択され、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣＨであり、ここで、Ｘが、Ｃｌ、ＦまたはＣＦ３、好ましくはＣＦ３、Ｃｌ、より好ましくはＣＦ３である。
【００６７】
特に好ましい実施形態において、Ａ１がＣＸであり、Ａ２がＮであり、Ａ３〜Ａ５がそれぞれＣＨであり、ここで、Ｘが、Ｃｌ、またはＣＦ３、好ましくはＣＦ３、Ｃｌ、より好ましくはＣＦ３であり；またはＡ１がＣＸであり、Ａ５がＮであり、Ａ２〜Ａ４がそれぞれＣＨであり、ここで、Ｘが、Ｃｌ、ＦまたはＣＦ３、好ましくはＣＦ３、Ｃｌ、より好ましくはＣＦ３であり；またはＡ１がＣＸであり、Ａ２およびＡ５がそれぞれＮであり、Ａ３およびＡ４がそれぞれＣＨであり、ここで、Ｘが、Ｃｌ、ＦまたはＣＦ３、好ましくはＣＦ３、Ｃｌ、より好ましくはＣＦ３である。
【００６８】
式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）のアミンおよび式（ＶＩＩ）のアシル化剤から調製され得、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、およびＡ５が、本明細書に定義されるとおりであり、Ｘｂが脱離基である。典型的な脱離基は、ハロゲン化物、好ましくは塩化物、およびヒドロキシルである。Ｘｂがヒドロキシルである場合、（ＶＩＩ）はカルボン酸であり、反応は、好ましくは、活性化剤によって促進される。典型的な活性化剤は、Ｌ．Ａ．Ｐａｑｕｅｔｔｅ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌ  ３．Ｗｉｌｅｙ，Ｅｎｇｌａｎｄ，１９９５  ｐｐ  １７５１−１７５４に記載されるようにＤＣＣ、ＥＤＣＩ、ＢＯＰ、ＨＢＴＵ、ＢＯＰ−Ｃｌ、ＰｙＢＯＰである。式（ＶＩＩ）のアシル化剤は公知であり、または当業者によって容易に調製される。
【化２】
2014532683.tif 000004
【００６９】
式（ＩＩａ）（式中、Ｒ６およびＲ７がＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５が本明細書に定義されるとおりである）のアミンは、式（ＩＩＩ）のニトリルを還元剤で処理することによって調製され得る。典型的な還元剤は水素である。典型的に、このような水素化は、触媒によって促進されるであろう。典型的な触媒は、金属、金属塩、または金属錯体である。他の典型的な還元剤は水素化物である。典型的な水素化物は、ホウ化水素、または水素化アルミニウムであり、その例は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、または水素化アルミニウムリチウムである。このような水素化物の還元は、金属塩などの他の成分の使用によって促進され得る。
【化３】
2014532683.tif 000005
【００７０】
式（ＩＩｂ）（式中、Ｒ７がＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が本明細書に定義されるとおりである）の化合物は、式（ＩＶ）のイミンを、式Ｒ６−Ｘｃの有機金属試薬で処理した後、例えば、塩酸などの酸を用いて加水分解することによって調製され得る。Ｘｄが、活性化基、典型的に、アシル、スルフィニルまたはスルホニル基である。Ｘｃが、さらなるアニオンまたはリガンドと配位されていてもまたは配位されていなくてもよい金属イオンである。典型的なＲ６Ｘｃ試薬は、グリニャール試薬または有機リチウム試薬である。
【化４】
2014532683.tif 000006
【００７１】
化合物（ＩＶａ）（式中、ＸｄがＳ（＝Ｏ）Ｘｆであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５が本明細書に定義されるとおりである）は、アルデヒド（ＶＩ）および式（ＩＸ）（式中、Ｘｆが、アルキルまたはアリールである）のスルフィンアミドから調製され得る。この縮合は、脱水剤の存在下で好都合に行われる。典型的な脱水剤は、塩化チタン、チタンアルコキシド、硫酸マグネシウム、または塩化カルシウムである。式（ＶＩ）のアルデヒドは、対応するニトリル（ＩＩＩ）またはエステルの還元によって、または対応するアルコールの酸化、例えば、スワーン酸化によって調製され得る。ニトリルまたはエステルをアルデヒドへと還元するのに使用され得る還元剤の１つは、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）である。
【化５】
2014532683.tif 000007
【００７２】
式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５が本明細書に定義されるとおりである）のニトリルは、塩基の存在下で、式（ＸＩ）（式中、Ｒ５が、本明細書に定義されるとおりである）のニトリルおよび式（Ｘ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、本明細書に定義されるとおりであり、Ｘｇが脱離基である）のアルキル化剤から調製され得る。典型的な脱離基は、ハロゲン化物およびスルホネートである。
【化６】
2014532683.tif 000008
【００７３】
式（Ｉ）の化合物が、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、およびＡ５の合成修飾によって、式（Ｉ）の他の化合物へと変換され得ることが明らかである。同様に、このような変換が、中間体（ＩＩ）〜（ＸＩ）において行われ得る。
【００７４】
これらの反応は、溶媒中で好都合に行われ得る。
【００７５】
これらの反応は、様々な温度で好都合に行われ得る。
【００７６】
これらの反応は、不活性雰囲気中で好都合に行われ得る。
【００７７】
アミンのアルキル化は、式（ＩＩ）の化合物を誘導することが周知である。
【００７８】
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはＮ−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【００７９】
反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。
【００８０】
反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
【００８１】
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の出発化合物の１つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することによって、式（Ｉ）の別の化合物へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
【００８２】
それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応工程において、１つの置換基を、本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
【００８３】
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。塩が、農学的または生理学的な許容性（ｔｏｌｅｒａｎｃｅ）などの、化合物の使用のためのその許容性に応じて選択される。
【００８４】
式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって、遊離化合物Ｉの酸付加塩へと、および、例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって、塩基による塩へと、慣例的な方法で転化され得る。
【００８５】
式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を、酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することによって、式（Ｉ）の化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
【００８６】
手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式（Ｉ）の化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。
【００８７】
式（Ｉ）の化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーによって、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと、公知の方法で分離され得る。
【００８８】
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂によって、またはジアステレオマー塩への転化によって、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって、光学対掌体へと分解され得る。
【００８９】
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明にしたがって、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
【００９０】
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、式（Ｉ）の化合物を、好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１−７３，１９８９または国際公開第００／１５６１５号パンフレットまたはＣ．Ｗｈｉｔｅ，Ｓｃｉｅｎｃｅ，ｖｏｌ  ３１８，ｐ．７８３，２００７といった文献から公知である。
【００９１】
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利であり得る。
【００９２】
式（Ｉ）の化合物および、必要に応じて、その互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用されたかもしれない溶媒を含む。
【００９３】
本発明は、式（Ｉ）の化合物の調製に使用され得る、式（ＩＩｃ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＶｂ）、（Ｖ）および（ＶＩａ）で表される中間化合物にさらに関する。
【００９４】
したがって、本発明は、式（ＩＩｃ）
【化７】
2014532683.tif 000009
（式中、Ｂ１〜Ｂ３のうちの１つがＮであり、残りがＣであり；Ｒ１〜Ｒ４およびＲ７が、式（Ｉ）について定義されるとおりであり；Ｙが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘ（式（Ｉ）について定義される）で置換され；ｎが、２または３であり、Ｒ６が水素であり；または
Ｂ１〜Ｂ３のうちの１つがＮであり、残りがＣであり；Ｒ１〜Ｒ４、およびＲ７が、式（Ｉ）について定義されるとおりであり；Ｙが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘ（式（Ｉ）について定義される）で置換され；ｎが、０、１、２または３であり；Ｒ６がＣ１〜Ｃ４−アルキルである）の化合物を利用可能にする。
【００９５】
本発明は、式（ＩＩＩａ）
【化８】
2014532683.tif 000010
（式中、Ｂ１〜Ｂ３のうちの１つがＮであり、残りがＣであり；Ｒ１〜Ｒ４が、式（Ｉ）について定義されるとおりであり；Ｙが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘ（式（Ｉ）について定義される）で置換され；ｎが、２または３である）の化合物も利用可能にする。
【００９６】
本発明は、さらに、式（ＩＶｂ）
【化９】
2014532683.tif 000011
（式中、Ｂ１〜Ｂ３のうちの１つがＮであり、残りがＣであり；Ｒ１〜Ｒ４が、式（Ｉ）について定義されるとおりであり；Ａが、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはアリールであり；Ｙが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘ（式（Ｉ）について定義される）で置換され；ｎが、０、１、２または３である）の化合物を利用可能にする。
【００９７】
本発明は、さらに、式（Ｖ）
【化１０】
2014532683.tif 000012
（式中、Ｂ１〜Ｂ３のうちの１つがＮであり、残りがＣであり；Ｒ１〜Ｒ４およびＲ６が、式（Ｉ）について定義されるとおりであり；Ａが、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはアリールであり；Ｙが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘ（式（Ｉ）について定義される）で置換され；ｎが、０、１、２または３である）の化合物を利用可能にする。
【００９８】
本発明は、さらに、式（ＶＩａ）
【化１１】
2014532683.tif 000013
（式中、Ｂ１〜Ｂ３のうちの１つがＮであり、残りがＣであり；Ｒ１〜Ｒ４が、式（Ｉ）について定義されるとおりであり；Ａが、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはアリールであり；Ｙが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、このシクロアルキルは、非置換であるかまたは１つ以上の置換基Ｒｘ（式（Ｉ）について定義される）で置換され；ｎが、２または３である）の化合物を利用可能にする。
【００９９】
いずれの他の実施形態からも独立した、式（ＩＩｃ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＶｂ）、（Ｖ）および（ＶＩａ）のいずれからも独立した一実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の好ましい実施形態が、式（Ｉ）に定義されるとおりである。
【０１００】
いずれの他の実施形態からも独立した、式（ＩＩｃ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＶｂ）、（Ｖ）および（ＶＩａ）のいずれからも独立した一実施形態において、Ｂ１またはＢ２が、好ましくはＮであり；より好ましくはＢ１がＮであり、Ｂ２およびＢ３がそれぞれＣである。
【０１０１】
いずれの他の実施形態からも独立した、式（ＩＩｃ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＶｂ）、（Ｖ）および（ＶＩａ）のいずれからも独立した一実施形態において、互いに独立して選択されるＹが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシから選択される。
【０１０２】
いずれの他の実施形態からも独立した、式（ＩＩｃ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＶｂ）、（Ｖ）および（ＶＩａ）のいずれからも独立した一実施形態において、ｎが、好ましくは２である。
【０１０３】
いずれの他の実施形態からも独立した、式（ＩＩｃ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＶｂ）、（Ｖ）および（ＶＩａ）のいずれからも独立した一実施形態において、Ｂ１がＮであり、Ｂ２およびＢ３がそれぞれＣＨである場合、Ｙは、３位および５位に位置する。
【０１０４】
いずれの他の実施形態からも独立した、互いに独立した、式（ＩＩｃ）および（Ｖ）の一実施形態において、Ｒ６が、好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ２−アルキルであり、より好ましくは水素またはメチルである。
【０１０５】
他の実施形態から独立した、式（ＩＩｃ）の一実施形態において、Ｒ７が、水素、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびベンジルから選択される。好ましくはＲ７が、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２−−アルケニル、Ｃ２−−アルキニル、Ｃ１−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、およびＣ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル、特に、水素、ヒドロキシル、メチル、シアノ、ホルミル、メトキシ、アリル、プロパルギル、メトキシカルボニル、メトキシメチルおよびベンジルであり；特に、Ｒ７がＨである。
【０１０６】
式（Ｉ）の化合物の具体例が、以下の表Ｐに示される：
【０１０７】
【表１】
2014532683.tif 000014
【０１０８】
【表２】
2014532683.tif 000015
【０１０９】
【表３】
2014532683.tif 000016
【０１１０】
【表４】
2014532683.tif 000017
【０１１１】
【表５】
2014532683.tif 000018
【０１１２】
【表６】
2014532683.tif 000019
【０１１３】
【表７】
2014532683.tif 000020
【０１１４】
【表８】
2014532683.tif 000021
【０１１５】
【表９】
2014532683.tif 000022
【０１１６】
【表１０】
2014532683.tif 000023
【０１１７】
【表１１】
2014532683.tif 000024
【０１１８】
【表１２】
2014532683.tif 000025
【０１１９】
【表１３】
2014532683.tif 000026
【０１２０】
【表１４】
2014532683.tif 000027
【０１２１】
【表１５】
2014532683.tif 000028
【０１２２】
【表１６】
2014532683.tif 000029
【０１２３】
【表１７】
2014532683.tif 000030
【０１２４】
【表１８】
2014532683.tif 000031
【０１２５】
【表１９】
2014532683.tif 000032
【０１２６】
【表２０】
2014532683.tif 000033
【０１２７】
【表２１】
2014532683.tif 000034
【０１２８】
【表２２】
2014532683.tif 000035
【０１２９】
【表２３】
2014532683.tif 000036
【０１３０】
【表２４】
2014532683.tif 000037
【０１３１】
【表２５】
2014532683.tif 000038
【０１３２】
【表２６】
2014532683.tif 000039
【０１３３】
【表２７】
2014532683.tif 000040
【０１３４】
【表２８】
2014532683.tif 000041
【０１３５】
【表２９】
2014532683.tif 000042
【０１３６】
式（ＩＩｃ）の例が利用される場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、およびＲ７が、上の表Ｐの各行に規定されるとおりであり、上の表Ｐの各対応する行に規定されるＲ５が、式（ＩＩｃ）中の以下の置換基に相当する。
【化１２】
2014532683.tif 000043
【０１３７】
式（ＩＩＩａ）の例が利用される場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、上の表Ｐの各行に規定されるとおりであり、上の表Ｐの各対応する行に規定されるＲ５が、式（ＩＩＩａ）中の以下の置換基に相当する。
【化１３】
2014532683.tif 000044
【０１３８】
式（ＩＶｂ）の例が利用される場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、上の表Ｐに規定されるとおりであり、Ａが、ｔｅｒｔ−ブチルまたはフェニルであり、上の表Ｐの各対応する行に規定されるＲ５が、式（ＩＶｂ）中の以下の置換基に相当する。
【化１４】
2014532683.tif 000045
【０１３９】
式（Ｖ）の例が利用される場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６が、上の表Ｐの各行に規定されるとおりであり、Ａが、ｔｅｒｔ−ブチルまたはフェニルであり、上の表Ｐの各対応する行に規定されるＲ５が、式（Ｖ）中の以下の置換基に相当する。
【化１５】
2014532683.tif 000046
【０１４０】
式（ＶＩａ）の例が利用される場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、上の表Ｐの各行に規定されるとおりであり、上の表Ｐの各対応する行に規定されるＲ５が、式（ＶＩａ）中の以下の置換基に相当する。
【化１６】
2014532683.tif 000047
【０１４１】
式（Ｉ）の化合物は、有害生物および／または真菌によって引き起こされる被害を防除することが分かった。
【０１４２】
一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、農業に使用され得る。
【０１４３】
したがって、本発明は、有害生物および／または真菌によって引き起こされる被害および／または収穫高低下を防除する方法であって、有害生物、有害生物の場所、または有害生物および／または真菌による攻撃を受けやすい植物または植物繁殖材料に、有効量の式（Ｉ）の化合物を施用する工程を含む方法にさらに関する。
【０１４４】
本発明に係る化合物は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、茎葉、茎、塊茎、種子または根などの器官において発生する有害生物および／または真菌を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
【０１４５】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、低い施用量でも有害生物防除剤に耐性のある有害生物および真菌に対して使用され得る、有害生物防除の分野において予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、式（Ｉ）の化合物は、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。
【０１４６】
本発明に係る化合物は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全ておよび個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る化合物の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、すぐにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および／または孵化率として現れることがあり、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％の破壊率（致死率）に相当する。
【０１４７】
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
−ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、
アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ  ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ  ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ  ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）；
−シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、
ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）；
−鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ  ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ  ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロファーガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ  ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）；
−双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、
ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ  ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ  ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ  ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ  ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
−半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、
アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ  ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ  ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ  ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ  ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ  ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ  ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ  ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ  ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
−同翅目（ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ  ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ  ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ  ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ  ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ  ａｅｇｏｐｏｄｉｉ  Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ  ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ  ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎ���ｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ  ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ  ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ  ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ  ｐｉｒｉ  Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ  ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ  ｌａｎｉｇｅｒａ  Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ  ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ  Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ  ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ  ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ  ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ  ｓｃｕｔｅｌｌａ���ｉｓ）；
−膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ  ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
−等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔｅ）
−鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ  ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ  ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ  ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ  ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ  ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ  ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅ��ｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ  ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ  ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ  ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ  ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．）；
−食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、
ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
−直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ）、およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
−チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
−ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、
ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
−総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）；
−シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、
セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１４８】
さらなる態様において、本発明はまた、植物病原性微生物による有用な植物の感染を防除または予防する方法に関してもよく、ここで、式（Ｉ）の化合物が、植物、植物の部分または植物の場所に活性成分として施用される。本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、活性により、植物による良好な耐容性を示すことにより、および環境上安全であることにより区別される。これらの化合物は、非常に有用な治療性、予防性および浸透性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ｐｒｏｐｅｒｔｙ）を有し、多くの有用な植物を保護するのに使用される。式（Ｉ）の化合物は、異なる有用な植物の植物または植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）において発生する病害を阻害または破壊するのに使用され得ると同時に、例えば植物病原性微生物から、後に成長する植物の部分も保護する。土壌において発生する真菌感染症からならびに植物病原性真菌からの保護のための、植物繁殖材料、特に、種子（果実、塊茎、穀粒）および植物の挿し木（例えばイネ）の処理のための粉衣剤（ｄｒｅｓｓｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）として式（Ｉ）の化合物を使用することも可能である。
【０１４９】
真菌の例としては、不完全菌綱（Ｆｕｎｇｉ  ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）（例えば、ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ピリキュラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）およびアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ））；担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、ヘミレイア属（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）、プッシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ））；子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、ベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）およびエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、ポドスフェラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）、モニリニア属（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）、ウンキヌラ属（Ｕｎｃｉｎｕｌａ））；卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、ピチウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、プラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ））；接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、リゾプス属（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．））；ファコプソラ科（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｃｅａｅ）、特に、ファコプソラ属（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）のもの、例えば、アジア型ダイズサビとも呼ばれるファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、およびプッシニア科（Ｐｕｃｃｉｎｉａｃｅａｅ）のもの、特に、穀物植物の問題の病害である茎サビまたは黒サビとしても知られているプッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）および、褐サビとしても知られているプッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）などのプッシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）のものが挙げられる。
【０１５０】
本発明に係る方法によって保護される植物およびこれらの植物の可能な病害の中でも特に、以下のものが挙げられる：
−コムギ、以下の種子の病害の防除に関して：フザリア（ｆｕｓａｒｉａ）（ミクロドキウム・ニバーレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）およびフザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ））、黒穂病（チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）またはチレチア・インディカ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｉｎｄｉｃａ））、セプトリア病（ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）（セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ））および裸黒穂病；
−コムギ、植物の地上部の以下の病害の防除に関して：穀物眼紋病（ｃｅｒｅａｌ  ｅｙｅｓｐｏｔ）（タペシア・ヤルンダエ（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タペシア・アクイフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｉｆｏｒｍｉｓ））、立枯病（立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ））、赤かび病（ｆｏｏｔ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ））、黒斑病（ｂｌａｃｋ  ｓｐｅｃｋ）（リゾクトニア・セレアリス（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｃｅｒｅａｌｉｓ））、うどん粉病（エリシフェ・グラミニス分化型トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆｏｒｍａ  ｓｐｅｃｉｅ  ｔｒｉｔｉｃｉ））、さび病（プッシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）およびプッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ））およびセプトリア病（セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）およびセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ））；
−コムギおよびオオムギ、細菌病およびウイルス病の防除に関して、例えば、オオムギ縞萎縮病（ｂａｒｌｅｙ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ）；
−オオムギ、以下の種子の病害の防除に関して：網斑病（ピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）およびコクリオボルス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ））、裸黒穂病（ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ））およびフザリア（ｆｕｓａｒｉａ）（ミクロドキウム・ニバーレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）およびフザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ））；
−オオムギ、植物の地上部の以下の病害の防除に関して：穀物眼紋病（タペシア・ヤルンダエ（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ））、網斑病（ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）およびコクリオボルス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ））、うどん粉病（エリシフェ・グラミニス分化型ホルベイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆｏｒｍａ  ｓｐｅｃｉｅ  ｈｏｒｄｅｉ））、小さび病（プッシニア・ホルベイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ））および葉枯病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ））；
−ジャガイモ、塊茎の病害の防除に関して（特に、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フォーマ・ツベローサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ））、うどん粉病（フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｌｒｙｔｏｐｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ））および特定のウイルス（ウイルスＹ）；
−ジャガイモ、以下の茎葉の病害の防除に関して：夏疫病（アルテナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、うどん粉病（フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ））；
−ワタ、種子から成長した幼植物の以下の病害の防除に関して：立枯病および頚領腐れ（ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ））および黒根腐病（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ））；
−タンパク質産生植物、例えば、エンドウマメ、以下の種子の病害の防除に関して：炭疽病（アスコキタ・ピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｐｉｓｉ）、ミコスフェレラ・ピノデス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｉｎｏｄｅｓ））、フザリウム（ｆｕｓａｒｉａ）（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ））、灰色かび病（ボツリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ））およびうどん粉病（ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ））；
−油料植物（ｏｉｌ−ｂｅａｒｉｎｇ  ｐｌａｎｔ）、例えば、ナタネ、以下の種子の病害の防除に関して：フォーマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）およびスクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
−トウモロコシ、種子の病害の防除に関して：（リゾプス属（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐ．）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐ．）、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐ．）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）、およびイネ馬鹿苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒ  ｅｌｌａｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）；
−アマ、以下の種子の病害の防除に関して：アルテルナリア・リニコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｉｎｉｃｏｌａ）；
−森林樹、立枯病（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））の防除に関して；
−イネ、地上部の以下の病害の防除に関して：胴枯病（マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ））、紋枯病（ｂｏｒｄｅｒｅｄ  ｓｈｅａｔｈ  ｓｐｏｔ）（紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））；
−マメ科植物、種子または種子から成長した幼植物の以下の病害の防除に関して：立枯病および頚領腐れ（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ピチウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．））；
−マメ科植物、地上部の以下の病害の防除に関して：灰色かび病（ボツリティス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐ．））、うどん粉病（特に、エリシフェ・シコラセアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、スフェロテカ・フリギニエ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）およびレヴェイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ））、フザリア（ｆｕｓａｒｉａ）（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ））、斑点病（クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．））、アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐ．））、炭疽病（コレトトリカム属（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．））、セプトリア斑点病（ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐ．））、黒斑病（紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、うどん粉病（例えばブレミア・ラクチュカ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、ペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐ．）、シュードペルノスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐ．）、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．））；
−果樹、地上部の病害に関して：モニリア病（モニリア・フルクチゲナ（Ｍｏｎｉｌｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａｅ）、Ｍ．ラクサ（Ｍ．ｌａｘａ））、瘡痂病（ベンチュリア・イナクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））、うどん粉病（ポドスファエラ・リューコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ））；
−つる植物、茎葉の病害に関して：特に、灰色かび病（ボツリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ））、うどん粉病（ウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ））、黒腐病（ｂｌａｃｋ  ｒｏｔ）（ギグナルディア・ビウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｗｅｌｌｉ））およびうどん粉病（プラスモパラ・ヴィティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ））；
−ビート（ｂｅｅｔｒｏｏｔ）、地上部の以下の病害に関して：サーコスポラ葉枯病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（サーコスポラ・ベティコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ））、うどん粉病（エリシフェ・ベティコラ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｂｅｔｉｃｏｌａ））、斑点病（ラムラリア・ベティコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ））。
【０１５１】
本発明に係る殺真菌剤組成物はまた、木材の表面または内部で発生しやすい真菌病に対して使用され得る。「木材」という用語は、あらゆるタイプの種類の木材、および建設用にこの木材を加工したあらゆるタイプのもの、例えば、無垢材、高密度木材、積層木材、および合板を意味する。本発明に係る木材を処理するための方法は、主に、本発明の１つ以上の化合物、または本発明に係る組成物を接触させることにあり；これは、例えば、直接の塗布、噴霧、浸漬、注入または任意の他の好適な手段を含む。
【０１５２】
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｅｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｈｅａｔｈｏｉｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、パラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ユミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ  ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ  ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
【０１５３】
本発明の化合物は、軟体動物に対する活性も有し得る。軟体動物の例としては、例えば、リンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（Ａ．アター（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーフス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；ブラジバエナ属（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ  ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；セパエア属（Ｃｅｐａｅａ）（Ｃ．ホルテンシス（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ｃ．ネモラリス（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；コクロディナ属（Ｃｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスティス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．リーブ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチキュラタム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスカス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トランキュラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセラ属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）のヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ  ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ）；ヘリコジスカス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマクス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニガー（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、Ｌ．フラブス（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、Ｌ．マルギナツス（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｌ．マキシムス（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；リムナエア属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラクス属（Ｍｉｌａｘ）（Ｍ．ガガテス（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；ポマセア属（Ｐｏｍａｃｅａ）（Ｐ．カナリキュラタ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；バロニア属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）およびゾニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。本発明に係る組合せは、デロセラス・レチキュラタム（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）などのデロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）に対して特に有効である。
【０１５４】
他の実施形態から独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、線虫の防除に特に有用である。特に、線虫種、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）およびプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）が、本発明の化合物によって防除され得る。
【０１５５】
本発明の化合物は、単独で用いられるとき、生育中の農業植物および収穫された農業植物の両方の線虫、昆虫、コナダニ有害生物および／または真菌病原体を防除するのに有効であり、これらの化合物はまた、１つ以上の殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺真菌剤、殺菌剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤、およびフェロモン（化学的であるかまたは生物学的であるかにかかわらず）などの、農業に使用される他の生物学的活性剤と組み合わせて使用され得る。有害生物防除剤としての使用形態における本発明の化合物またはその組成物を、他の有害生物防除剤と混合すると、作用の殺虫スペクトルがより広くなることが多い。例えば、本発明の式（Ｉ）の化合物は、ピレスロイド、ネオニコチノイド、マクロライド、ジアミド、ホスフェート、カルバメート、シクロジエン、ホルムアミジン、フェノールスズ化合物、塩素化炭化水素、ベンゾイルフェニル尿素、ピロールなどとともにまたはそれらと組み合わせて有効に使用され得る。
【０１５６】
本発明に係る組成物の活性は、例えば、１つ以上の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺真菌的に有効な物質を加えることによって、かなり範囲が拡大され、そのときの状況に適合され得る。式（Ｉ）の化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺真菌的に有効な物質との組合せが、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、有害生物または真菌が、それらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
【０１５７】
本発明に係る化合物が一緒に使用され得る有害生物防除剤の以下の一覧は、例としての可能な組合せを例示することが意図される。
【０１５８】
式（Ｉ）の化合物と、別の活性化合物との以下の組合せが好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表Ｐに記載される式Ｐ．１〜Ｐ．２０７の化合物から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ  ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、塩酸クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０���０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルピラジフロン＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリアクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、ヘリコペルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）＋ＴＸ、パスツーリア・ソルネイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｔｈｏｒｎｅｉ）＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、パスツーリア・ラモサ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｒａｍｏｓａ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）���ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１���化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、塩酸クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ  ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプチオン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋Ｔ���、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ  １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）
（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ  ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（���３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジクロロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオシアン酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラフォキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ  １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ  ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ  ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７���７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ
−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ  ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ��＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールおよびネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ  ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号パンフレットに開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド（国際公開第２００８／１４８５７０号パンフレットに開示される）＋ＴＸ、１−［４−［４−［（５Ｓ）５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン＋ＴＸ、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン［１００３３１８−６７−９］、両方とも国際公開第２０１０／１２３７９１号パンフレット、国際公開第２００８／０１３９２５号パンフレット、国際公開第２００８／０１３６２２号パンフレットおよび国際公開第２０１１／０５１２４３号パンフレットの２０頁に開示される）＋ＴＸ、および３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号パンフレットに開示される）＋ＴＸからなる群から選択される生物学的に活性な化合物。
【０１５９】
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−Ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；  Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
【０１６０】
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいは、それらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
【０１６１】
各組合せにおける任意の２つの成分の質量比は、所望の、例えば、相乗作用を得るように選択される。一般に、質量比は、具体的な成分および幾種類の成分が組合せ中に存在するかに応じて変化するであろう。一般に、本発明の任意の組合せにおける任意の２つの成分間の質量比は、互いに独立して、９９：１、９８：２、９７：３、９６：４、９５：５、９４：６、９３：７、９２：８、９１：９、９０：１０、８９：１１、８８：１２、８７：１３、８６：１４、８５：１５、８４：１６、８３：１７、８２：１８、８１：１９、８０：２０、７９：２１、７８：２２、７７：２３、７６：２４、７５：２５、７４：２６、７３：２７、７２：２８、７１：２９、７０：３０、６９：３１、６８：３２、６７：３３、６６：３４、６５：４５、６４：４６、６３：４７、６２：４８、６１：４９、６０：４０、５９：４１、５８：４２、５７：４３、５６：４４、５５：４５、５４：４６、５３：４７、５２：４８、５１：４９、５０：５０、４９：５１、４８：５２、４７：５３、４６：５４、４５：５５、４４：５６、４３：５７、４２：５８、４１：５９、４０：６０、３９：６１、３８：６２、３７：６３、３６：６４、３５：６５、３４：６６、３３：６７、３２：６８、３１：６９、３０：７０、２９：７１、２８：７２、２７：７３、２６：７４、２５：７５、２４：７６、２３：７７、２２：７８、２１：７９、２０：８０、１９：８１、１８：８２、１７：８３、１６：８４、１５：８５、１４：８６、１３：８７、１２：８８、１１：８９、１０：９０、９：９１、８：９２、７：９３、６：９４、５：９５、４：９６、３：９７、２：９８から１：９９を含む、１００：１から１：１００である。本発明の任意の２つの成分間の好ましい質量比は、７５：１から１：７５、より好ましくは、５０：１から１．５０、特に、２５：１から１：２５、有利には、１０：１から１：１０（５：１から１：５、例えば１：３から３：１など）である。混合比は、一方では、質量比を、また、他方ではモル比を含むものと理解される。
【０１６２】
本発明の化合物およびその組成物のための施用方法、すなわち、農業における有害生物／真菌を防除する方法の例は、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ  ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）であり−これらは、そのときの状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである。
【０１６３】
農業における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物／真菌による加害の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の場所に化合物を施用することによって、例えば、化合物の液体組成物を土壌中に（潅注によって）施用することによって、または粒剤の形態の固体形態の化合物を土壌に施用すること（土壌施用）によって、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
【０１６４】
ヘクタール当たりの典型的な施用量は、一般に、ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に、１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａなどの１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０１６５】
本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも有用である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって、または固体組成物の層を塗布することによって、種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。
【０１６６】
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ  ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ  ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
【０１６７】
本発明は、式Ｉの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これによって、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
【０１６８】
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式Ｉの化合物の種子処理適用は、種まき／種子の植え付けの前またはその際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
【０１６９】
好適な標的植物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えば、イチゴ、ラズベリーもしくはブラックベリーなどの、仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科植物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ  ｎｕｔ）などの油脂植物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物および観賞植物（花、および芝草または芝生など）である。
【０１７０】
一実施形態において、植物は、穀物、トウモロコシ、ダイズ、イネ、サトウキビ、野菜類および油脂植物から選択される。
【０１７１】
「植物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ以上の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された植物も含むことが理解されるべきである。
【０１７２】
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；またはδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃなどの、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａ；または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）またはキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素などの、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿剤ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
【０１７３】
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃ、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ  ｔｏｘｉｎ）および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照）。切断毒素、例えば、切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照）。
【０１７４】
このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０  ３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第０  ４２７  ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１  ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
【０１７５】
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第０  ３６７  ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０  ４０１  ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
【０１７６】
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、カブトムシ［（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））およびチョウ（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的にみられる。
【０１７７】
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが、市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ変種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ変種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ変種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０１７８】
このようなトランスジェニック植物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現によって、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現によって、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現によって、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ  ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ  ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ  ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３  ×  ＭＯＮ  ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え変種ＮＫ６０３およびＭＯＮ  ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ変種からなる。ＮＫ６０３  ×  ＭＯＮ  ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳ、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
【０１７９】
一般に、本発明の化合物は、担体を含有する組成物（例えば製剤）の形態で使用される。本発明の化合物およびその組成物は、エアゾールディスペンサ、カプセル懸濁液、冷煙霧濃縮物（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、粉剤、乳化性濃縮物、水中油乳剤、油中水乳剤、カプセル化した粒剤、細粒剤、種子処理用のフロアブル剤、（加圧）ガス、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃縮物（ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤（ｍａｃｒｏｇｒａｎｕｌｅ）、微粒剤（ｍｉｃｒｏｇｒａｎｕｌｅ）、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液体、ペースト、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用の粉剤、農薬で被覆された種子、可溶性濃縮物、可溶性粉剤、種子処理用の液剤、懸濁濃縮物（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ（ｕｌｖ）ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ（ｕｌｖ）ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤または水分散性錠剤、スラリー処理用の水和剤（ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ  ｆｏｒ  ｓｌｕｒｒｙ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）、水溶性粒剤または水溶性錠剤、種子処理用の水溶性粉剤および水和剤などの様々な形態で使用され得る。
【０１８０】
製剤は、典型的に、液体または固体担体および、任意に、固体または液体助剤であり得る１つ以上の通例の製剤助剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油またはダイズ油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘土、無機化合物、粘性調節剤、界面活性剤、結合剤および／または粘着付与剤を含む。この組成物は、本発明の化合物と、殺菌剤、殺真菌剤、抗線虫剤、植物活性化剤、殺ダニ剤、および殺虫剤などの１つ以上の他の生物学的に活性な物質との組合せを含むだけでなく、肥料、微量栄養素供与体（ｍｉｃｒｏｎｕｔｒｉｅｎｔ  ｄｏｎｏｒ）または植物の成長に影響を与える他の調製物もさらに含み得る。
【０１８１】
したがって、本発明は、本発明の化合物と、農学的に担体と、任意の１つ以上の通例の製剤助剤とを含む組成物も利用可能にする。
【０１８２】
この組成物は、例えば、本発明の固体化合物を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することによって、助剤の非存在下で、および、例えば、本発明の化合物を、１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することによって、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。本発明の固体化合物の場合、化合物の粉砕／ミリングは、特定の粒径を確保するために行われる。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための本発明の化合物の使用も本発明の主題である。
【０１８３】
農業に使用するための組成物の例は、乳剤、懸濁濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の、直接噴霧可能または希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤またはポリマー物質中への封入物であり、これは、−少なくとも−本発明に係る化合物を含み、組成物のタイプは、意図される目的およびそのときの状況に合わせて選択されるべきである。
【０１８４】
好適な液体担体の例は、非水素化または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ8〜Ｃ12留分、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなどの、それらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油またはダイズ油、およびシリコーン油などのエポキシ化またはエポキシ化植物油である。
【０１８５】
例えば、ダスト剤および分散性粉剤に使用される固体担体の例は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカまたは高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石、レンガ砂（ｂｒｉｃｋ  ｇｒｉｔ）、海泡石またはベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石または砂である。さらに、多くの無機性または有機性の粒状材料、特に、ドロマイトまたは粉砕した植物残渣が使用され得る。
【０１８６】
好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず；製剤化の技術分野において通常使用され、および本発明にしたがって好適な多くのさらなる界面活性剤が、関連文献に記載されている。
【０１８７】
好適な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、またはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約３〜約３０個のグリコールエーテル基および約８〜約２０個の炭素原子を（環状）脂肪族炭化水素基に含有し得、または約６〜約１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の１〜約１０個の炭素原子および約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基および約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールまたはアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、１つのプロピレングリコール単位につき１〜約５つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。
【０１８８】
カチオン性界面活性剤は、特に、置換基として約８〜約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基およびさらなる置換基として（非ハロゲン化またはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。
【０１８９】
好適なアニオン界面活性剤の例は、水溶性の石けんまたは水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸またはステアリン酸の、または例えば、ヤシ油またはトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩などの、約１０〜約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（非置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に、脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネートおよび脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（置換または非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含むものと理解されるべきであり；その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホニル基および約８〜約２２個のＣ原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、またはリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。
【０１９０】
一般に、この組成物は、０．１〜９９％、特に、０．１〜９５％の、本発明に係る化合物と、１〜９９．９％、特に、５〜９９．９％の、少なくとも１つの固体または液体担体とを含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に、０．１〜２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はそれぞれ、重量パーセントを意味する）。濃縮された組成物が商品として好ましい傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量パーセント）：
【０１９１】
乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
【０１９２】
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【０１９３】
懸濁濃縮物およびフロアブル剤：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
【０１９４】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
【０１９５】
粒剤：
活性成分：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０１９６】
【表３０】
2014532683.tif 000048
【０１９７】
任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。
【０１９８】
【表３１】
2014532683.tif 000049
【０１９９】
この液剤は、微液滴の形態で使用するのに好適である。
【０２００】
【表３２】
2014532683.tif 000050
【０２０１】
活性成分は、ジクロロメタンに溶解され、その溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。
【０２０２】
【表３３】
2014532683.tif 000051
【０２０３】
即時使用可能なダスト剤が、担体および活性成分を均質混合することによって得られる。
【０２０４】
【表３４】
2014532683.tif 000052
【０２０５】
活性成分は、添加剤と混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕される。これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。
【０２０６】
実施例Ｆ６：押出粒剤
活性成分：１０％
リグノスルホン酸ナトリウム：２％
カルボキシメチルセルロース：１％
カオリン：８７％
活性成分は、添加剤と混合され、混合物は、粉砕され、水で濡らされ、押し出され、粒状にされ、空気流中で乾燥される。
【０２０７】
実施例Ｆ７：被覆粒剤
活性成分：３％
ポリエチレングリコール（分子量２００）：３％
カオリン：９４％
ミキサー中で、微粉化された活性成分は、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。これにより、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
【０２０８】
実施例Ｆ８：懸濁濃縮物
活性成分：４０％
エチレングリコール：１０％
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル（１５モルのＥＯ）：６％
リグノスルホン酸ナトリウム：１０％
カルボキシメチルセルロース：１％
３７％のホルムアルデヒド水溶液：０．２％
シリコーン油（７５％の水性乳剤）：０．８％
水：３２％
微粉化された活性成分は、添加剤と均質混合される。任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈によって、このように得られた懸濁濃縮物から調製され得る。
【０２０９】
【表３５】
2014532683.tif 000053
【０２１０】
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
【０２１１】
実施例Ｆ１０：乳化性濃縮物
活性成分：１０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル：３％
（４〜５モルのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム：３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５モルのエチレンオキシド）：４％
シクロヘキサノン：３０％
キシレン混合物：５０％
植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈によって、この濃縮物から得られる。
【０２１２】
実施例Ｆ１１：種子処理用のフロアブル剤
活性成分：４０％
プロピレングリコール：５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ：２％
１０〜２０モルのＥＯを含むトリスチレンフェノール：２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（水中２０％の溶液の形態）：０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩：５％
シリコーン油（水中７５％の乳剤の形態）：０．２％
水：４５．３％
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬によって、微生物による加害から保護され得る。
【０２１３】
プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＧＲ：粒剤
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水和性顆粒（粉剤）
ＳＧ：水溶性粒剤
ＳＬ：可溶濃縮剤
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：水中油乳剤
ＭＥ：マイクロエマルション
ＳＣ：水性懸濁濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤
ＯＤ：油系懸濁濃縮物、および
ＳＥ：水性サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）。
【０２１４】
一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＷＳ：種子処理スラリー用の水和剤
ＬＳ：種子処理用の液剤
ＥＳ：種子処理用の乳剤
ＦＳ：種子処理用の懸濁濃縮物
ＷＧ：水和性顆粒、および
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤。
【０２１５】
タンクミックス（ｔａｎｋ−ｍｉｘ）組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤、またはそれらの混合物、およびダスト剤である。
【０２１６】
製剤の性質と同様に、葉面施用、潅注、噴霧、霧化、散布、拡散、塗布または注ぎかけなどの施用方法は、意図される目的およびそのときの状況に応じて選択される。
【０２１７】
タンクミックス組成物は、一般に、異なる有害生物防除剤、および任意にさらなる助剤を含有する１つ以上のプレミックス組成物を溶媒（例えば、水）で希釈することによって調製される。
【０２１８】
好適な担体および補助剤は、固体または液体であり得、製剤化技術に通常用いられる物質、例えば、天然または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料である。
【０２１９】
一般に、葉面施用または土壌施用のためのタンクミックス製剤は、０．１〜２０％、特に、０．１〜１５％の所望の成分、および９９．９〜８０％、特に、９９．９〜８５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜２０％、特に、０．１〜１５％の量の界面活性剤であり得る。
【０２２０】
典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、０．１〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．９〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０２２１】
通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、０．２５〜８０％、特に、１〜７５％の所望の成分、および９９．７５〜２０％、特に、９９〜２５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜４０％、特に、０．５〜３０％の量の界面活性剤であり得る。
【０２２２】
典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、０．５〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．５〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０２２３】
市販の製品は、好ましくは、濃縮物（例えば、プレミックス組成物（製剤））として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成物）を用いるであろう。
【０２２４】
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｅｒ）、およびドラムコータ（ｄｒｕｍ  ｃｏａｔｅｒｓ）などの、従来の処理技術および機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布の後、種子は、典型的に、乾燥され、次に、分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。
【０２２５】
一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５〜９９．９、特に、１〜９５、有利には、１〜５０質量％の所望の成分、および９９．５〜０．１、特に、９９〜５質量％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含有し、助剤（または補助剤）は、プレミックス製剤の質量を基準にして、０〜５０、特に、０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であり得る。
【０２２６】
式（Ｉ）の化合物は、いずれの他の実施形態からも独立した好ましい実施形態において、植物繁殖材料処理（または保護）組成物の形態であり、前記植物繁殖材料保護組成物は、着色料をさらに含む。植物繁殖材料保護組成物または混合物は、処理される植物繁殖材料への活性成分の付着性を向上させる水溶性および水分散性塗膜形成ポリマーからの少なくとも１つのポリマーも含んでいてもよく、このポリマーは、一般に、少なくとも１０，０００〜約１００，０００の平均分子量を有する。
【０２２７】
本発明の組合せ（すなわち、本発明の化合物および１つ以上の他の生物学的活性剤を含む組合せ）は、同時にまたは順次施用され得る。
【０２２８】
組合せの成分が、順次（すなわち、相次いで）施用される場合、成分は、数時間または数日間などの、生物学的性能を得るための互いの適度な期間内に順次施用される。組合せの成分を施用する順序、すなわち、式（Ｉ）の化合物を最初に施用するか否かは、本発明の実施にとって重要ではない。
【０２２９】
組合せの成分が、本発明において同時に施用される場合、それらは、組合せを含む組成物として施用されてもよく、その場合、（Ａ）組合せにおける式（Ｉ）の化合物および１つ以上の他の成分が、別の製剤供給源から得られ、互いに混合されるか（タンクミックス、即時に施用可能（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ａｐｐｌｙ）、スプレーブロス（ｓｐｒａｙ  ｂｒｏｔｈ）、またはスラリーとして公知である）、または（Ｂ）式（Ｉ）の化合物および１つ以上の他の成分が、単一の製剤混合物供給源として得られる（プレミックス、レディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）、濃縮物、または配合済みの製品として公知である）。
【０２３０】
他の実施形態から独立した一実施形態において、本発明に係る化合物は、組合せとして施用される。したがって、本発明は、本明細書に記載される本発明に係る化合物と、１つ以上の他の生物学的活性剤と、任意に１つ以上の通例の製剤助剤とを含む組成物も提供し；これは、タンクミックスまたはプレミックス組成物の形態であり得る。
【０２３１】
生物学的活性に関する実際の相乗作用の代わりに、本発明に係る組合せは、より広い意味で、相乗活性として表すこともできる意外な有利な特性も有し得る。挙げられるこのような有利な特性の例は、製剤化中および／または施用の際、例えば、粉砕、篩分け、乳化、溶解または分散の際の有利な挙動；向上した貯蔵安定性；向上した光に対する安定性；より有利な分解性；向上した毒物学的および／または生態毒性挙動；または当業者に周知の任意の他の利点である。
【０２３２】
本発明の化合物は、貯蔵品および貯蔵室の保護、原料（木材および織物など）、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生管理において−特に、有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ  ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護のうちの１つ以上などの他の分野においても用途があり得る。したがって、本発明は、このような使用のための殺虫組成物およびそのための方法も利用可能にする。この組成物は、特定の使用の際に使用のために改変される必要がなく、当業者は、任意の特定の使用のためにこのような組成物を利用可能にすることができるであろう。
【０２３３】
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエおよび舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである：
−シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
−ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
−双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
−ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、ヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
−異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
−ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
−ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えば、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア属（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
−ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えば、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３４】
本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の加害から保護するのに好適である。本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）などのカブトムシ、ならびにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。
【０２３５】
化合物またはその組成物を、貯蔵品、貯蔵室、原料（木材および織物など）、床仕上げ材および建築物に、および衛生管理に施用するための施用方法は、当該技術分野において公知である。
【０２３６】
本発明は、蠕虫、クモ形類および節足動物の内部寄生生物および外部寄生生物による加害および感染に対して、ヒトを含む温血動物、および魚類を治療、治癒、防除、予防、および保護するための方法であって、駆虫的に、殺ダニ的にまたは内部寄生生物駆除にまたは外部寄生生物駆除に有効な量の式（Ｉ）の化合物を、前記動物に、経口で、局所的にまたは非経口的に投与または施用する工程を含む方法も提供する。
【０２３７】
上記の方法は、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、家禽、魚類、ウサギ、ヤギ、ミンク、キツネ、チンチラ、イヌおよびネコならびにヒトなどの温血動物における蠕虫、線虫、コナダニおよび節足動物の内部寄生生物および外部寄生生物の加害および感染を防除および予防するのに特に有用である。
【０２３８】
温血動物における加害および感染の防除および予防に関して、本発明の化合物は、蠕虫および線虫の防除に特に有用である。蠕虫の例は、吸虫または扁形動物として一般的に知られている吸虫網（Ｔｒｅｍａｔｏｄａ）のメンバー、特に、肝蛭属（Ｆａｓｃｉｏｌａ）、ファシオロプシス属（Ｆａｓｃｉｏｌｏｉｄｅｓ）、双口吸虫属（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕ）、槍形吸虫属（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ）、ユーリトレマ属（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ）、肝吸虫属（Ｏｐｈｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ）、肥大吸虫属（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ）、棘口吸虫属（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ）および肺吸虫属（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ）のメンバーである。式（Ｉ）の化合物によって防除され得る線虫としては、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、オステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｐｈａｇａｓｔｏｍｕ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、イヌ糸状虫属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、十二指腸虫属（Ａｎｃｙｃｌｏｓｔｏｍａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉａ）などが挙げられる。
【０２３９】
本発明の化合物は、ウシバエおよび胃ウマバエ（ｓｔｏｍａｃｈ  ｂｏｔ）などの内部寄生性節足動物の加害も防除し得る。さらに、刺咬性のシラミ、吸血シラミ、ヒツジバエ、サシバエ、キンバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ  ｆｌｙ）、ハエ、ハエウジ幼虫（ｍｙｉａｓｉｔｉｃ  ｆｌｙ  ｌａｒｖａｅ）、ブヨ、蚊、ノミ、ダニ、マダニ、ハナバエ（ｎａｓａｌ  ｂｏｔ）、ヒツジシラミバエ（ｋｅｄ）およびツツガムシの幼虫（ｃｈｉｇｇｅｒ）を含む、温血動物および魚類におけるコナダニおよび節足動物外部寄生生物の加害は、本発明の化合物によって、防除され、予防されまたはなくされ得る。刺咬性のシラミとしては、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）およびヒツジハジラミ（Ｄａｍｉｌｉｎａ  ｏｖｉｓ）などのハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のメンバーが挙げられる。吸血シラミとしては、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）およびケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）などのシラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のメンバーが挙げられる。刺咬性のシラミとしては、ノサシバエ属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）のメンバーが挙げられる。マダニとしては、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）、ダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）およびカクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）が挙げられる。本発明の化合物はまた、アカリホルメス目（Ａｃａｒｉｆｏｒｍｅｓ）およびパラサイチホルメス目（Ｐａｒａｓｉｔｉｆｏｒｍｅｓ）のダニを含む、温血哺乳動物および家禽に寄生するダニを防除するのに使用され得る。
【０２４０】
温血動物への経口投与の場合、本発明の化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸薬、液剤、ペースト、懸濁剤、潅注液、ゲル、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化され得る。さらに、本発明の化合物は、飲料水として動物に投与され得る。経口投与の場合、選択される剤形は、本発明の化合物を１日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｇ／ｋｇ（動物の体重）で動物に与えるものである必要がある。
【０２４１】
あるいは、本発明の化合物は、非経口的に、例えば、第一胃内、筋肉内、静脈内または皮下注射によって動物に投与され得る。本発明の化合物は、皮下注射用の生理学的に許容可能な担体に分散または溶解され得る。あるいは、本発明の化合物は、皮下投与用のインプラントへと製剤化され得る。さらに、本発明の化合物は、動物に経皮投与され得る。非経口投与の場合、選択される剤形は、本発明の化合物を１日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ（動物の体重）で動物に与えるものである必要がある。
【０２４２】
本発明の化合物はまた、浸漬剤（ｄｉｐ）、ダスト剤、粉剤、カラー（ｃｏｌｌａｒ）、メダリオン（ｍｅｄａｌｌｉｏｎ）、スプレーおよびポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）製剤の形態で動物に局所的に塗布され得る。局所塗布の場合、浸漬剤およびスプレーは、通常、約０．５ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは約１ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。さらに、本発明の化合物は、動物、特に、ウシおよびヒツジなどの四足動物向けの耳標として製剤化され得る。
【０２４３】
本発明の化合物はまた、ベンズイミダゾール、ピペラジン、レバミソール、ピランテル、プラジカンテルなどの駆虫剤；アベルメクチン、ミルベマイシンなどの内外部寄生生物駆除剤（ｅｎｄｅｃｔｏｃｉｄｅ）；アリールピロール、有機リン酸エステル、カルバメート、フィプロニル、ピレスロイド、スピノサド、イミダクロプリドを含むγ酪酸阻害剤などの外部寄生生物駆除剤；ピリプロキシフェン、シロマジンなどの昆虫成長調節剤；およびフルフェノクスロンを含むベンゾイル尿素などのキチンシンターゼ阻害剤を含むがこれらに限定されない、１つ以上の他の寄生生物駆除化合物と組み合わせてまたはこれらとともに使用され得る（活性スペクトルを広げるために）。
【０２４４】
本発明の寄生生物駆除組成物は、寄生生物駆除に有効な量の本発明の化合物または、経口、経皮および局所投与用の獣医学上の実務から公知の１つ以上の生理学的に許容可能な不活性な固体または液体担体と混合されたその組合せを含む。このような組成物は、安定剤、消泡剤、粘性調節剤、結合剤および粘着付与剤などのさらなる添加剤を含んでいてもよく、一方、市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
【０２４５】
本発明に係る組成物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｄｉｓｅａｓｅ）およびカンジダ症またはアスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）によって引き起こされる疾病などのヒトおよび動物の真菌病を治療的または予防的に処置するのに有用な組成物の調製にも使用され得る。
【０２４６】
いずれの他の実施形態からも独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、抗蠕虫化合物である。
【０２４７】
いずれの他の実施形態からも独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、殺虫化合物、好ましくは殺線虫化合物である。
【０２４８】
本発明の各態様および実施形態において、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ）」およびその活用形は、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」およびその活用形の好ましい実施形態であり、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」およびその活用形は、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」およびその活用形の好ましい実施形態である。
【０２４９】
本出願における開示は、本明細書に開示される実施形態のあらゆる組合せを利用可能にする。
【０２５０】
以下の実施例は、本発明を例示する働きを果たす。実施例は、本発明を限定するものではない。温度は℃で示され；溶媒の混合比は体積部（ｐａｒｔｓ  ｂｙ  ｖｏｌｕｍｅ）で示される。
【実施例】
【０２５１】
調製実施例１：Ｎ−｛１−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−エチル｝−２，６−ジフルオロ−ベンズアミド（化合物Ａ．１４）
工程１：１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｑ．４）
【化１７】
2014532683.tif 000054
２．９０ｇの水酸化ナトリウムを、１０ｍｌの水に溶解させ、１．９４ｇのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを、周囲温度で加えた。溶液を撹拌し、２．８ｍｌの１−ブロモ−２−クロロエタン中の２．００ｇの（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アセトニトリルの溶液を滴下して加えた。反応混合物を６０℃で３時間撹拌した。次に、反応混合物を０℃に冷却し、濃塩酸水溶液（３６％）を用いてｐＨ１まで酸性化した。反応混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。ここで、２．０９ｇの粗１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロパンカルボニトリルが褐色の油として得られ、それを、さらに精製せずに次の工程に使用した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．６８ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、８．００ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、１．８０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．７０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２５２】
工程２：１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロパンカルボアルデヒド（化合物Ｑ．８）
【化１８】
2014532683.tif 000055
３．５０ｇの１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロパンカルボニトリル（工程１）を、７０ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、溶液を−７８℃に冷却した。この温度で、１４．９ｍｌの水素化ジイソブチルアルミニウム（テトラヒドロフラン中１Ｍの溶液）を、撹拌しながら滴下して加えた。混合物を周囲温度に温まるまで放置し、６日間撹拌した。次に、反応混合物を、酒石酸カリウムナトリウムの１００ｍｌの飽和水溶液に注ぎ、１時間撹拌した。水相を、１００ｍｌの分量のジクロロメタンで３回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチル（９５：５）を用いた、シリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって、残渣を精製した。ここで、０．７２ｇの１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロパンカルボアルデヒドが黄色の油として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：９．０７ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、８．７３ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．９８ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、１．７８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．６９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２５３】
工程３：２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸１−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−メチリデンアミド（化合物Ｑ．７）
【化１９】
2014532683.tif 000056
０．７２ｇの１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロパンカルボアルデヒド（工程２）を、１３ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させ、次に、１．３２ｇのチタン（ＩＶ）エトキシドおよび３５５ｍｇの２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸アミドを溶液に加えた。反応混合物を、周囲温度で２４時間撹拌し、次に、塩水に注いだ。得られた懸濁液をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチル（９５：５）を用いた、シリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって、残渣を精製した。ここで、０．７３ｇの２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸１−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−メチリデンアミドが淡黄色の固体として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．７３ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．９５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．６５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、１．７０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、１．１２ｐｐｍ（ｓ，９Ｈ）。
【０２５４】
工程４：１−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−エチルアミン（化合物Ｑ．１）
【化２０】
2014532683.tif 000057
４１２ｍｇの２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸１−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−メチリデンアミド（工程３）を、１２ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、−４８℃に冷却した。０．７８ｍｌのメチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中の３Ｍ溶液）を、−４８℃で滴下して加えた。反応混合物を周囲温度に温まるまで放置し、１８時間撹拌した。次に、混合物を、３０ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液に注いだ。水相を、３回の３０ｍｌの分量の酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を、１２ｍｌのメタノールに溶解させ、０．６ｍｌの塩酸（ジオキサン中４Ｍの溶液）を加えた。混合物を周囲温度で２時間撹拌し、次に、濃縮した。残渣を、１Ｎの塩酸水溶液で処理し、酢酸エチルで洗浄した。水酸化ナトリウム水溶液の添加によって水相を塩基性にし、次に、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。ここで、２６２ｍｇの１−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−エチルアミンが黄色の油として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．７２ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．９０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、３．１０ｐｐｍ（ｑ，１Ｈ）、１．３４ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、１．０６ｐｐｍ（ｄ，３Ｈ）、１．０２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、０．９３ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２５５】
工程５：Ｎ−｛１−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−エチル｝−２，６−ジフルオロ−ベンズアミド（化合物Ａ．１４）
【化２１】
2014532683.tif 000058
１００ｍｇの１−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−エチルアミン（工程４）を、４ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、０℃に冷却した。次に、７６ｍｇのトリエチルアミンを加えた後、１ｍｌのジクロロメタン中の６７ｍｇの２，６−ジフルオロベンゾイルクロリドの溶液を滴下して加えた。反応混合物を、周囲温度で２時間撹拌した。次に、２０ｍｌの水を加え、混合物を、２０ｍｌのジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。ここで、１６２ｍｇの粗材料が淡黄色の油として得られた。溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチル（８５：１５）を用いた、シリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって、この残渣を精製した。ここで、１４９ｍｇのＮ−｛１−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−エチル｝−２，６−ジフルオロ−ベンズアミドが無色の粘着性の油として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．６７ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．９３ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．３３ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、６．９３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、６．６９ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、４．３７ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．２５ｐｐｍ（ｄ，３Ｈ）、１．２０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）。
【０２５６】
調製実施例２：３−メチル−ピリジン−２−カルボン酸［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピルメチル］−アミド（化合物Ａ．１７）
工程１：Ｃ−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−メチルアミン（化合物Ｑ．２）
【化２２】
2014532683.tif 000059
１０ｇの１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロパンカルボニトリル（調製実施例１の工程１）を、２００ｍｌのメタノールに溶解させ、５０ｍｌのアンモニア（メタノール中７Ｎの溶液）を加えた後、３ｇのラネーニッケルを加えた。反応器を密閉し、反応混合物を、３バールの水素下で、周囲温度で２時間撹拌した。次に、追加の５ｇのラネーニッケルを加え、反応混合物を、３バールの水素下で、周囲温度でさらに１５時間撹拌した。次に、反応混合物をセライト上でろ過し、ろ液を濃縮した。ここで、９．４１ｇの粗Ｃ−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−メチルアミンがオレンジ色の油として得られ、それを、さらに精製せずに次の工程に使用した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．７２ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．９０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、３．００ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、１．１０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、１．００ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、０．９０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２５７】
工程２：３−メチル−ピリジン−２−カルボン酸［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピルメチル］−アミド（化合物Ａ．１７）
【化２３】
2014532683.tif 000060
１８０ｍｇのＣ−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−メチルアミン（工程１）を、５ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、０℃に冷却した。次に、１４５ｍｇのトリエチルアミンを加えた後、１ｍｌのジクロロメタン中の１１２ｍｇの３−メチル−ピリジン−２−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加えた。反応混合物を、周囲温度で２時間撹拌した。次に、６ｍｌの水を加え、得られた相を分離し、有機相を、２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液、次に、１Ｎの塩酸水溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。ここで、２８２ｍｇの粗材料が褐色の粘着性の固体として得られた。溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用いた、シリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって、この残渣を精製した。ここで、１０４ｍｇの３−メチル−ピリジン−２−カルボン酸［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロピルメチル］−アミドが粘着性の油として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．６４ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、８．３５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．９０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．５３ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、７．２７ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、３．７４（ｄ，２Ｈ）、２．６０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、１．１６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．１２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２５８】
調製実施例３：Ｎ−［［１−（３−クロロ−５−シクロプロピル−２−ピリジル）シクロプロピル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ａ．９５）
工程１：（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−アセトニトリル
【化２４】
2014532683.tif 000061
２７．０ｇの５−ブロモ−２，３−ジクロロピリジンを、４５０ｍｌの無水テトラヒドロフランに溶解させ、７．３３ｇのアセトニトリルを、アルゴン下で、周囲温度で加えた。２６２ｍｌのリチウムヘキサメチルジシラジド（テトラヒドロフラン中１Ｎの溶液）を、４５分間の期間にわたって滴下して加え、その間に温度は３５℃に上昇した。その後、反応混合物を、周囲温度で１時間撹拌し、次に、反応混合物を、８００ｍｌの冷水に注ぎ、２回の１Ｌの分量のジエチルエーテルで抽出した。組み合わされた有機相を、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。２９．４ｇの粗材料が褐色の油として得られた。溶離剤としてヘプタン／酢酸エチル（９：１）を用いて、シリカゲルにおけるクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、２３．４ｇの（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−アセトニトリルがオレンジ色の油として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．６０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．９２ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、４．００ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）。
【０２５９】
工程２：１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−シクロプロパンカルボニトリル
【化２５】
2014532683.tif 000062
１．３８ｇの水酸化ナトリウムを、４０ｍｌの水に溶解させ、０．９３ｇのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを周囲温度で加えた。次に、１．３１ｇの１−ブロモ−２−クロロエタン中の１．００ｇの（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−アセトニトリル（工程１）の溶液を、滴下して加えた。次に、反応混合物を、６０℃で２．５時間撹拌した。その後、反応混合物を０℃に冷却し、ｐＨ＝１を得るために３６％の塩酸水溶液を加えた（約１０ｍｌ）。反応混合物を、２回の５０ｍｌの分量の酢酸エチルで抽出した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。１．１６ｇの粗材料が淡褐色の粘着性の固体として得られた。粗材料をジエチルエーテル中で撹拌し、オレンジ色の懸濁液をろ過した。ろ液を濃縮したところ、９１０ｍｇの１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−シクロプロパンカルボニトリルがオレンジ色の油として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．９６ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．９２ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、１．７５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．６０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２６０】
工程３：Ｃ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−メチルアミン
【化２６】
2014532683.tif 000063
１０６ｍｇの１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−シクロプロパンカルボニトリル（工程２）を、２ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、−７８℃に冷却した。次に、０．９１ｍｌの水素化ジイソブチルアルミニウム（テトラヒドロフラン中１Ｍ）を滴下して加えた。反応混合物を、−７８℃で１時間、次に、周囲温度で３日間撹拌した。次に、０．４０ｍｌの水素化ジイソブチルアルミニウム溶液を、−７８℃で再度加え、反応混合物を４０℃に温め、２４時間撹拌した。反応混合物を、酒石酸カリウムナトリウムの飽和溶液に注ぎ、得られた混合物を１時間撹拌した。水相を、３回の２５ｍｌの分量のジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。１４０ｍｇの粗材料が黄色の粘着性の固体として得られた。残渣を、１Ｎの塩酸水溶液と酢酸エチルとに分液した。水酸化ナトリウムの水溶液の添加によって、水相をｐＨ１４に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。ここで、５０ｍｇのＣ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−メチルアミンが黄色の粘着性の固体として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．５０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．８３ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、２．９５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、１．４０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、０．９９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、０．９０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２６１】
工程４：Ｎ−［［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジル）シクロプロピル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ａ．９１）
【化２７】
2014532683.tif 000064
３ｇのＣ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−メチルアミン（工程３）を、２０ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、０℃まで冷却した。２．３２ｇのトリエチルアミンを加え、次に、５ｍｌのジクロロメタン中の２．８７ｇの２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドの溶液を滴下して加えた。反応混合物を、周囲温度で２時間撹拌した。次に、水を加え、混合物をジクロロメタンで２回抽出した。有機相を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料が淡黄色の粘着性の固体として得られ、溶媒としてヘプタン／酢酸エチルを用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによってそれを精製した。ここで、４．７４ｇのＮ−［［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジル）シクロプロピル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが無色の粘着性の固体として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．４５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．８７ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．６５ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、７．５２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．４１ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、６．１０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．７０ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、１．１０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）。
【０２６２】
工程５：Ｎ−［［１−（３−クロロ−５−シクロプロピル−２−ピリジル）シクロプロピル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ａ．９５）
【化２８】
2014532683.tif 000065
１５０ｍｇのＮ−［［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジル）シクロプロピル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（工程４）、６１ｍｇのカリウムシクロプロピルトリフルオロボレートおよび３４０ｍｇの炭酸セシウムを、マイクロ波バイアル中で、トルエンと水との３ｍｌの混合物（３：１）に溶解させた。反応混合物を、１分間にわたってアルゴンで脱気し、１４ｍｇの［１，１’−ビス（ビフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）を加えた。バイアルを密閉し、次に、反応混合物を、マイクロ波反応器中、１００℃で３０分間、次に、１３０℃で３０分間撹拌した。次に、混合物を周囲温度に冷却し、水を加え、反応混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料が褐色の粘着性の固体として得られ、溶媒としてヘプタン／酢酸エチルを用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、６１ｍｇのＮ−［［１−（３−クロロ−５−シクロプロピル−２−ピリジル）シクロプロピル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが淡黄色の粘着性の固体として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．１９ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、７．６５ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、７．５２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．４０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、７．３０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、６．２０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、３．６８ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、１．８５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．０５ｐｐｍ（ｍ，５Ｈ）、０．８８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、０．７０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２６３】
調製実施例４：Ｎ−［［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジル）シクロプロピル］メチル］−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ．１０２）
【化２９】
2014532683.tif 000066
３５０ｍｇのＣ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−メチルアミン（調製実施例３の工程３）を、７ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、０．３７ｍｌのトリエチルアミンを周囲温度で加えた。次に、３ｍｌのジクロロメタン中の３０８ｍｇの３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボニルクロリド（１．１０当量、１．４７ｍｍｏｌ、０．）の溶液を滴下して加えた。反応混合物を、周囲温度で１４時間撹拌し、次に、水を加え、相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料が褐色の粘着性の固体として得られ、溶媒としてシクロヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、５６０ｍｇのＮ−［［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジル）シクロプロピル］メチル］−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミドが粘着性の固体として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．７０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．４５ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．１２ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、７．９０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、７．８３ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、７．５２ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、３．７３ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、１．１０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）。
【０２６４】
調製実施例５：３−クロロ−Ｎ−［［１−［３−クロロ−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−２−ピリジル］シクロプロピル］メチル］ピラジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ．１１１）
工程１：１−（３−クロロ−５−ビニル−２−ピリジル）シクロプロパンカルボニトリル
【化３０】
2014532683.tif 000067
４．７ｇの１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−シクロプロパンカルボニトリル（調製実施例３の工程２）を、４０ｍｌの無水トルエンに溶解させ、次に、７００ｍｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）および９．０ｇのビニルトリブチルスタンナンを、窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を、３時間にわたって還流状態で加熱した。周囲温度に冷却した後、反応混合物をろ過し、ろ液を１００ｍｌの酢酸エチルで希釈し、次に、水および飽和フッ化カリウム溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。粗材料が暗色の油として得られ、溶媒としてヘプタン／酢酸エチルを用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、１．９ｇの１−（３−クロロ−５−ビニル−２−ピリジル）シクロプロパンカルボニトリルが黄色の油として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．４０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．７８ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、６．６７ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）、５．８７ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、５．５０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、１．７７ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．６３ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２６５】
工程２：１−［３−クロロ−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−２−ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル
【化３１】
2014532683.tif 000068
１．４ｇの１−（３−クロロ−５−ビニル−２−ピリジル）シクロプロパンカルボニトリル（工程１）を、２．０ｍｌのトルエンに溶解させ、１４ｍｇの５，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン鉄（ＩＩＩ）クロリドを加えた。次に、３０ｍｌの水を加えた後、１．４ｇの２，２，２−トリフルオロエタンアミンおよび１．１ｇの亜硝酸ナトリウムを加えた。反応混合物を、周囲温度で３時間撹拌した。次に、飽和塩化アンモニウム溶液を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料が暗色の油として得られ、溶媒としてヘプタン／酢酸エチルを用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、１．２ｇの１−［３−クロロ−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−２−ピリジル］シクロプロパンカルボニトリルが褐色の油として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．２５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．４４ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、２．３５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．８５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．７５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．６０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．５０ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．２４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２６６】
工程３：［１−［３−クロロ−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−２−ピリジル］シクロプロピル］メタンアミン
【化３２】
2014532683.tif 000069
５０９ｍｇの１−［３−クロロ−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−２−ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（工程２）を、２ｍｌのアンモニア（メタノール中７Ｎ）を含有する３５ｍｌのメタノールに溶解させた。溶液を、ラネーニッケル上で水素化した（流量：１ｍＬ／分、５０℃、４０バール）。次に、溶媒を減圧下で除去したところ、４５５ｍｇの［１−［３−クロロ−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−２−ピリジル］シクロプロピル］メタンアミンがオレンジ色の油として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．３０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．８７ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、２．９４ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、２．３３ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．８５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．７８ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，ｂｒｏａｄ）、１．４６ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．２２ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．００ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、０．９０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２６７】
工程４：３−クロロ−Ｎ−［［１−［３−クロロ−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−２−ピリジル］シクロプロピル］メチル］ピラジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ．１１１）
【化３３】
2014532683.tif 000070
１４７ｍｇの［１−［３−クロロ−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−２−ピリジル］シクロプロピル］メタンアミン（工程３）を、３ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、０．１４２ｍｌのトリエチルアミンを加えた。０℃に冷却した後、１９３ｍｇの３−（エチルイミノメチレンアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロパン−１−アミン塩酸塩、８４ｍｇの３−クロロピラジン−２−カルボン酸および１４１ｍｇの１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを加えた。混合物を、周囲温度で一晩撹拌した。次に、水を加えた。層を分離し、有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料がオレンジ色の油として得られ、溶媒としてヘプタン／酢酸エチルを用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、１６１ｍｇの３−クロロ−Ｎ−［［１−［３−クロロ−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−２−ピリジル］シクロプロピル］メチル］ピラジン−２−カルボキサミドが黄色の粘着性の固体として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．４２ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．３８ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、８．１８ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．７８ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ，ｂｒｏａｄ）、７．３１ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、３．６６ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、２．２６ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．７８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．５７ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．３９ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．１８ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）。
【０２６８】
調製実施例６：Ｎ−［［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］メチル］−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−ベンズアミド（化合物Ａ．１１５）
工程１：メチル１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロパンカルボキシレート
【化３４】
2014532683.tif 000071
７．０ｇの１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−シクロプロパンカルボニトリル（調製実施例１の工程１）を、６０ｍｌのメタノールに溶解させ、３３．１ｍｌの濃硫酸を、周囲温度でゆっくりと加えた。混合物を、５時間にわたって還流状態で加熱した。溶媒を減圧下で蒸発させ、氷を残渣に加えた後、固体炭酸ナトリウムを加えた。アルカリ性混合物をジエチルエーテルで抽出した。半固体の赤みがかった残渣を、５０ｍｌのジクロロメタンで処理し、固体をろ過によって分離し、ろ液を、２００ｇのシリカゲル（溶離剤ジクロロメタン）において精製したところ、４．００ｇのメチル１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロパンカルボキシレートが、赤みがかった油として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．６９ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．９３ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、３．６７ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、１．７９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．４６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２６９】
工程２：［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］メタノール
【化３５】
2014532683.tif 000072
２８０ｍｇのメチル１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロパンカルボキシレート（工程１）を、５ｍｌの乾燥トルエンに溶解させ、溶液を、アルゴン下で−７８℃に冷却した。２ｍｌのジイソプロピルアルミニウムヒドリド（トルエン中１．２Ｎ）をゆっくりと加え、溶液を周囲温度まで温まるまで放置した。混合物を４５分間撹拌し、次に、０℃に冷却し、塩化アンモニウムの飽和溶液を加えた後、１Ｎの塩酸を加えた。混合物をジエチルエーテルで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させたところ、油が得られ、それを静置すると固化した。ここで、２２０ｍｇの［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］メタノールが得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．７１ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．９２ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、３．８４ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、１．８５ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、１．１２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．０７ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２７０】
工程３：３−クロロ−２−［１−（ヨードメチル）シクロプロピル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン
【化３６】
2014532683.tif 000073
５００ｍｇの［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］メタノール（工程２）を、２０ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、溶液を氷浴中で冷却した。次に、５６０ｍｇのトリフェニルホスフィンおよび１５０ｍｇのイミダゾールを加えた。透明な溶液が形成されたら、５５０ｍｇのヨウ素を何回かに分けて加えた。反応物を、周囲温度で一晩撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、チオ硫酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、有機相を濃縮した。３０ｍｌのヘキサンを用いて、残渣を研和した。固体をろ過によって除去し、ろ液を濃縮した。残渣を、２０ｇのシリカゲル（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（２０：１））において精製した。ここで、６１０ｍｇの３−クロロ−２−［１−（ヨードメチル）シクロプロピル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジンが淡黄色の油として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．７６ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．９３ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、３．６１ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、１．４９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．１７ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２７１】
工程４：Ｎ−［［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］メチル］−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−ベンズアミド（化合物Ａ．１１５）
【化３７】
2014532683.tif 000074
１６９ｍｇの３−クロロ−２−［１−（ヨードメチル）シクロプロピル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（工程３）および１１０ｍｇの２，６−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−ベンズアミドを、アルゴン下で、乾燥ジメチルスルホキシドに溶解させ、９０ｍｇの炭酸カリウムを加えた。混合物を、７０℃で１時間加熱した。次に、氷水を加え、混合物をエーテルで抽出した。濃縮された有機相を、３０ｇのシリカゲル（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（４：１））において精製した。ここで、３０ｍｇのＮ−［［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］メチル］−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−ベンズアミドが無色の樹脂として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．７０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．９０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．３２ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、６．８７ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、４．２４ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、３．４０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、１．１９ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）。
【０２７２】
調製実施例７：３−トリフルオロメチル−ピラジン−２−カルボン酸［１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−シクロプロピルメチル］−アミド（化合物Ａ．８８）
【化３８】
2014532683.tif 000075
５０ｍｇのＣ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−シクロプロピル］−メチルアミン（調製実施例２の工程１）を、０．９ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、０．０８５ｍｌのトリエチルアミンを周囲温度で加えた。次に、３８３ｍｇの３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸、５４ｍｇのＨＯＢＴ水和物、７６ｍｇのＥＤＣＩ．ＨＣｌおよび３７ｍｇの３−トリフルオロメチル−ピラジン−２−カルボン酸を、連続して加えた。反応混合物を、周囲温度で１４時間撹拌し、次に、水を加え、相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を組み合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料が黄色の粘着性の固体として得られ、溶媒としてシクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、７６ｍｇの３−トリフルオロメチル−ピラジン−２−カルボン酸［１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−シクロプロピルメチル］−アミドが粘着性の固体として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．８０ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、８．７５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、８．６５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．９５ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）、７．７０ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、３．７２ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、１．１８ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）。
【０２７３】
調製実施例８：２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−シクロプロピルメチル］ニコチンアミド（化合物Ａ．１２２）
【化３９】
2014532683.tif 000076
工程１：（２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−アセトニトリル
【化４０】
2014532683.tif 000077
周囲温度で、８ｍｌのエタノール中の２ｇの２，６−ジクロロ−３−クロロメチル−ピリジンを、０．５７ｇのＮａＣＮで処理した。得られた褐色の懸濁液を、２時間還流させた。エタノールを、減圧下における蒸発によって除去し、残渣を水および酢酸エチルに取り込んだ。水層を酢酸エチルで２回洗浄した。有機相を組み合わせて、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。２．０５ｇの粗２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−アセトニトリルが褐色の固体として得られ、それを、さらに精製せずに次の工程に使用した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：７．８６ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、７．３８ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、３．８４ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）。
【０２７４】
工程２：（１−（２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−シクロプロパンカルボニトリル
【化４１】
2014532683.tif 000078
５．９２ｇの水素化ナトリウム（油中６０％）を、２００ｍｌの乾燥ＴＨＦに懸濁させ、２５ｍｌの乾燥ＴＨＦ中の１０．１３ｇの（２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−アセトニトリルを、０℃で滴下して加えた。反応混合物を、ガス発生が終了するまで０℃で撹拌した。次に、３７．４ｇのジブロモエタンを、０℃で加え、反応混合物を、周囲温度で１４時間撹拌した。その後、反応混合物を、６０ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。反応混合物を、２回の５００ｍｌの分量の酢酸エチルで抽出した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。１９ｇの粗材料が褐色の固体として得られ、溶媒としてシクロヘキサン／酢酸エチル（４：１）を用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、７ｇの１−（２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−シクロプロパンカルボニトリルがオレンジ色の固体として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：７．６４ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、７．３０ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、１．８３ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．３６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２７５】
工程３：（Ｃ−［１−（２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−シクロプロピル］−メチルアミン
【化４２】
2014532683.tif 000079
乾燥トルエン中の１．５０ｇの１−（２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−シクロプロパンカルボニトリルの溶液に、−１０℃で、１４．８ｍｌの水素化ジイソブチルアルミニウムをゆっくりと加えた。反応混合物を、−１０℃で３０分間撹拌した。その後、１．９０ｇの水素化ホウ素ナトリウムおよび２０ｍｌのメタノールを連続して加えた。添加の速度は、反応混合物の温度を−５℃未満に維持するようなものであった。得られた反応混合物を、酒石酸カリウムナトリウムの３５ｍｌの飽和水溶液の添加によってクエンチする前に、−１０℃で３０分間で撹拌し、３回の分量のジエチルエーテルで抽出した。有機相を組み合わせて、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。１．６６ｇの粗材料が黄色の油として得られ、溶媒としてジクロロメタン／メタノール（９５：５）を用いた、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、それを精製した。ここで、３６７ｍｇのＣ−［１−（２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−シクロプロピル］−メチルアミンが無色油として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：７．６３ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、７．２３ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、２．８５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、１．４６（ｍ，１Ｈ）、０．９３ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、０．８３ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２７６】
工程４：：２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−シクロプロピルメチル］ニコチンアミド（化合物Ａ．１２２）
【化４３】
2014532683.tif 000080
０．４５ｍｌのＣ−［１−（２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−シクロプロピル］−メチルアミンを、アルゴン下で、１．５ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、０．１１ｍｌのトリエチルアミンを周囲温度で加えた。反応混合物を０℃に冷却し、３８３ｍｇの３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸、１４５ｍｇのＥＤＣＩ．ＨＣｌ、１０３ｍｇのＨＯＢＴ水和物および５９ｍｇの２−クロロピリジン−３−カルボン酸を連続して加えた。反応混合物を、周囲温度で１４時間撹拌した。次に、水を加え、相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した。有機層を組み合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料が黄色の粘着性の固体として得られ、ジエチルエーテル中での研和によってそれを精製したところ、６０ｍｇの所望の２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−シクロプロピルメチル］ニコチンアミドが白色の固体として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．４５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、８．０４ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、７．６８ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、７．３４ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、６．５３ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、３．７２ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、１．１９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、０．９６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。
【０２７７】
調製実施例９：Ｎ−［［１−（４，６−ジクロロ−３−ピリジル）シクロプロピル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物Ａ１１８）
工程１：５−（ブロモメチル）−２，４−ジクロロ−ピリジン
【化４４】
2014532683.tif 000081
２，４−ジクロロ−５−メチルピリジン（１３．６４ｇ、８２．５０ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１５．４２ｇ、８６．６３ｍｍｏｌ）を、クロロベンゼン（３００ｍＬ）に溶解させた。クロロベンゼン（１６０ｍＬ）中の２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（１．３５５ｇ、８．２５０ｍｍｏｌ）を、２回でゆっくりと加えた：最初に、室温で総量の約３分の１を、次に、残りを１３２℃で（４０分間にわたって）滴下した。反応混合物を、１３２℃で１６時間撹拌した。反応混合物を、飽和亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄し（上部の有機層）、次に、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した（下部の有機層）。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次に、ろ過し、濃縮した。粗材料が黄色の油（２４．９ｇ）として得られた。フラッシュクロマトグラフィー（０〜１０％のＡｃＯＥｔのヘプタン／ＡｃＯＥｔ勾配）によって、それを精製したところ、淡黄色の結晶（１３．８４ｇ）が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．４２（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、４．５３（ｓ，２Ｈ）。
【０２７８】
工程２：２−（４，６−ジクロロ−３−ピリジル）アセトニトリル
【化４５】
2014532683.tif 000082
５−（ブロモメチル）−２，４−ジクロロ−ピリジン（０．５００ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を、ＣＨ３ＣＮ（５．０ｍＬ）に溶解させた。ＬｉＯＨ．Ｈ２０（０．０９６０ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を加え、次に、トリメチルシリルシアニド（０．２８０ｍＬ、２．２４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を、室温で２時間撹拌した。それをＥｔＯＡｃで希釈した。溶液を水で２回洗浄した。有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。粗生成物が黄色の油（３９４ｍｇ）として得られた。フラッシュクロマトグラフィー（溶媒：シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ４／１）によって、それを精製した。所望の生成物を、白色の固体（３２９ｍｇ）として単離した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．５（ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、３．８２（ｓ，２Ｈ）。
【０２７９】
工程３：１−（４，６−ジクロロ−３−ピリジル）シクロプロパンカルボニトリル
【化４６】
2014532683.tif 000083
水素化ナトリウム（鉱油中６０％、０．１２８ｇ、３．２１ｍｍｏｌ）を、０．５ｍｌのＴＨＦに懸濁させた。０℃で、１．７ｍｌのＴＨＦ中の２−（４，６−ジクロロ−３−ピリジル）アセトニトリル（０．２００ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）の溶液を、滴下して加えた。反応混合物を、ガス発生が検出できなくなるまで撹拌した。その際、反応混合物は、赤色の懸濁液であった。０℃で、１−ブロモ−２−クロロ−エタン（０．３５５ｍＬ、４．２８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を、０℃で３０分間、次に、室温で一晩撹拌した。それをＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。有機層を分離し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、次に、ろ過した。ろ液を濃縮した。残渣は褐色のガム（２６０ｍｇ）であった。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（溶媒：シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ３／１）によって精製した。所望の生成物を、白色の固体（１３５ｍｇ）として単離した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．４８（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．４（ｍ，２Ｈ）。
【０２８０】
工程４：［１−（４，６−ジクロロ−３−ピリジル）シクロプロピル］メタンアミン
【化４７】
2014532683.tif 000084
１−（４，６−ジクロロ−３−ピリジル）シクロプロパンカルボニトリル（０．１ｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）を、トルエン（２．３ｍＬ）に溶解させた。−１０℃で、トルエン中１ＭのＤＩＢＡＬ−Ｈ（０．９８５６４ｍＬ、０．９８６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を、−１０℃で３０分間撹拌した。−１０℃で、ＮａＢＨ４（０．１０８７１ｇ、２．８１６ｍｍｏｌ）を加え、次に、慎重に３ｍＬのＭｅＯＨを加えた。反応混合物を、室温で３０分間撹拌した。それを２５ｍｌの１Ｎの酒石酸カリウムナトリウムに注いだ。淡黄色の溶液をエーテルで３回抽出した。組み合わされた有機相を、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。生成物が淡黄色の油（９９ｍｇ）として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．２５（ｓ，１Ｈ）、７．１９（ｓ，１Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、１．２（ｂｓ，２Ｈ）、０．８５（ｍ，２Ｈ）、０．７６（ｍ，２Ｈ）。
【０２８１】
工程５：Ｎ−［［１−（４，６−ジクロロ−３−ピリジル）シクロプロピル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物Ａ１１８）
【化４８】
2014532683.tif 000085
［１−（４，６−ジクロロ−３−ピリジル）シクロプロピル］メタンアミン（０．３００ｇ、０．６９１ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（３．１ｍＬ）中で撹拌した。室温で、トリエチルアミン（０．３８５ｍＬ、２．７６ｍｍｏｌ）を加えたところ、淡黄色の懸濁液が得られた。室温で、２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボン酸（０．１３２ｇ、０．６９１ｍｍｏｌ）を加え、次に、ＨＯＢＴ水和物（０．１８７ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）および最後にＥＤＣＩ．ＨＣｌ（０．２６５ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を加えたところ、黄色の溶液が得られた。溶液を室温で一晩撹拌した。溶液を蒸発させた。残渣をＡｃＯＥｔおよび水に溶解させた。相を分離した。有機相を塩水で洗浄した。有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。粗材料が黄色のガム（２８６ｍｇ）として得られた。フラッシュクロマトグラフィー（溶媒：２／１〜１／２のシクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ勾配）によって、それを精製した。所望の生成物を、白色の固体（５５ｍｇ）として単離した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．７７（ｄ，１Ｈ）、８．２（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、６．１（ｂｓ，１Ｈ）、３．６９（ｄ，２Ｈ）、１．２（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｍ，２Ｈ）。
【０２８２】
調製実施例１０：Ｎ−［［１−（３，５−ジフルオロ−４−ピリジル）シクロプロピル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物Ａ１２６）
工程１：３，５−ジフルオロピリジン−４−カルバルデヒド
【化４９】
2014532683.tif 000086
０℃で、ＴＨＦ中２ＭのＬＤＡ（４７．７９２ｍＬ、９５．５８ｍｍｏｌ）の溶液を、５０ｍＬのＴＨＦで希釈した。それを−７８℃まで冷却し、次に、温度を−７０℃未満に維持しながら、１００ｍＬのＴＨＦ中の３，５−ジフルオロピリジン（７．８８６ｍＬ、８６．８９ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた（２０分間で完全な添加）。それにより、黄色の懸濁液が得られた。反応混合物を、−７８℃で３時間撹拌した。２５ｍＬのＴＨＦ中のギ酸メチル（１０．８ｍＬ、１７３．７９ｍｍｏｌ）の溶液を、１５分間で滴下して加えた。反応混合物は、淡黄色の溶液になった。それを−７５℃で４５分間撹拌し、次に、約０℃に保持された１００ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の撹拌溶液にカニューレを介して移した。それをＥｔＯＡｃで２回抽出し、組み合わされた有機相を、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた。溶媒を蒸発させたところ（１６５ミリバール、３０℃）、３６．７ｇの残渣が黄色の液体として得られた。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（溶媒：ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製した。生成物を、淡黄色の油（７．８５ｇ）として単離し、それを静置すると結晶化した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１０．４（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，２Ｈ）。
【０２８３】
工程２：（３，５−ジフルオロ−４−ピリジル）メタノール
【化５０】
2014532683.tif 000087
ＮａＢＨ４（０．０７８８ｇ、２．０８ｍｍｏｌ）を、３．２ｍＬのＭｅＯＨに溶解させた（Ｈ２−形成）。０℃で、０．８ｍＬのＭｅＯＨ中の３，５−ジフルオロピリジン−４−カルバルデヒド（０．２００ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた（Ｈ２−形成）。反応混合物を、室温で５時間撹拌した。水を滴下して加え、混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。組み合わされた有機相を、塩水で洗浄した。有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。所望の生成物が白色の固体（２０３ｍｇ）として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．３７（ｓ，２Ｈ）、４．８３（ｓ，２Ｈ）、２．２０（ｂｓ，１Ｈ）。
【０２８４】
工程３：４−（ブロモメチル）−３，５−ジフルオロ−ピリジン
【化５１】
2014532683.tif 000088
（３，５−ジフルオロ−４−ピリジル）メタノール（６．１１ｇ、４２．１１ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（１４０ｍＬ）に溶解させた。０℃で、臭化チオニル（３．５８９ｍＬ、４６．３２ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、次に、１滴のＤＭＦを加えた：溶液は、ガスを発生させながら黄色に変化した。反応混合物を、室温で１．５時間撹拌した。それを１０ｍｌの水でクエンチした。ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて、ｐＨを塩基性にした（ｐＨ＝９）。水層を、ＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。組み合わされた有機層を、塩水で洗浄した。有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。所望の生成物が褐色の液体（９．６８ｇ、催涙物質［（ｌａｃｒｉｍａｔｏｒ））として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．３８（ｓ，２Ｈ）、４．４７（ｓ，２Ｈ）。
【０２８５】
工程４：２−（３，５−ジフルオロ−４−ピリジル）アセトニトリル
【化５２】
2014532683.tif 000089
４−（ブロモメチル）−３，５−ジフルオロ−ピリジン（４．２４ｇ、３７．７５ｍｍｏｌ）を、ＣＨ３ＣＮ（１０２ｍＬ）に溶解させた。０℃で、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（１．９０１ｇ、４５．３０ｍｍｏｌ）を加え、次に、トリメチルシリルシアニド（５．６７ｍＬ、４５．３０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を、０℃で４時間撹拌した。それをＥｔＯＡｃで希釈した。溶液を水で２回洗浄した。有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。粗生成物が褐色の油（５．７９ｇ）として得られた。フラッシュクロマトグラフィー（溶媒：シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ２／１）によって、それを精製した。所望の生成物を、淡褐色の液体（３．９７ｇ）として単離した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．４５（ｓ，２Ｈ）、３．８（ｓ，２Ｈ）
【０２８６】
工程５：１−（３，５−ジフルオロ−４−ピリジル）シクロプロパンカルボニトリル
【化５３】
2014532683.tif 000090
鉱油中の６０％の水素化ナトリウム（３．３５ｇ、８３．７ｍｍｏｌ）を、１０ｍｌのＴＨＦに懸濁させた。−１０℃で、４５ｍｌのＴＨＦ中の２−（３，５−ジフルオロ−４−ピリジル）アセトニトリル（４．３０ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。反応混合物を、さらなるガス発生が見えなくなるまで撹拌した。その際、反応混合物は黄色の懸濁液であった。０℃で、１，２−ジブロモエタン（９．７１ｍＬ、１１２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を、０℃で２時間、次に、室温で一晩撹拌した。それをＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を分離し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させた。残渣は、褐色の油（８．７５ｇ）であった。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（溶媒：シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ１／１）によって精製した。所望の生成物を、無色油として単離し、それを静置すると結晶化した（３．８１６ｇ）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．４０（ｓ，２Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．４８（ｍ，２Ｈ）。
【０２８７】
工程６：［１−（３，５−ジフルオロ−４−ピリジル）シクロプロピル］メタンアミン
【化５４】
2014532683.tif 000091
１−（３，５−ジフルオロ−４−ピリジル）シクロプロパンカルボニトリル（３．７４ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）を、トルエン（６９．２ｍＬ）に溶解させた。−１０℃で、トルエン中１．０ＭのＤＩＢＡＬ−Ｈ（４３．６ｍＬ、４３．６ｍｍｏｌ）を、黄色の溶液に滴下して加えた。反応混合物を、−１０℃で３０分間撹拌した。次に、混合物を−６５℃まで冷却した。−６５℃で、ＮａＢＨ４（４．８１ｇ、１２５ｍｍｏｌ）を加え、次に、慎重に５０ｍＬのＭｅＯＨを加えた。反応混合物を、−５０℃で１時間撹拌し、約３０分後、突然の強いガス発生が起こり、温度が−３０℃に上昇した。反応混合物を、２００ｍｌの１Ｍの酒石酸カリウムナトリウムに注いだ。淡黄色の溶液を、エーテルで３回抽出した。組み合わされた有機相を、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させたところ、油と固体との無色の混合物（３．９５ｇ）が得られた。残渣をエーテルに溶解させ、４ＮのＨＣｌで抽出した。白色の懸濁液が現れるまで、水中３０％のＮａＯＨを用いて、水層をｐＨ＝１０にした。懸濁液をろ過し、エーテルで洗浄した。ろ液からの水層をエーテルで３回抽出した。組み合わされた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。残渣は、油と固体との無色の混合物であった。エーテルを用いて、混合物を研和し、固体をろ過し、ろ液を蒸発させたところ、所望の生成物が無色油（１．３８３ｇ）として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．３（ｓ，２Ｈ）、２．８（ｓ，２Ｈ）、１．６８（ｂｓ，２Ｈ）、０．９５〜０．８５（ｍ，４Ｈ）。
【０２８８】
工程７：Ｎ−［［１−（３，５−ジフルオロ−４−ピリジル）シクロプロピル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物Ａ１２６）
【化５５】
2014532683.tif 000092
［１−（３，５−ジフルオロ−４−ピリジル）シクロプロピル］メタンアミン（０．１４ｇ、０．７６０ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（３．５ｍＬ）に溶解させた。室温で、トリエチルアミン（０．４２３ｍＬ、３．０４０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボン酸（０．１４５２６ｇ、０．７６０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ水和物（０．２０５４１ｇ、１．５２０ｍｍｏｌ）および最後にＥＤＣＩ．ＨＣｌ（０．２９１４３ｇ、１．５２０ｍｍｏｌ）を室温で連続して加えた。溶液を室温で一晩撹拌した。溶液を蒸発させた。残渣を酢酸エチルおよび水に溶解させた。相を分離した。有機相を塩水で洗浄した。有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を蒸発させたところ、２６８ｍｇの黄色のガムが得られた。粗材料を、フラッシュクロマトグラフィー（溶媒：２／１〜１／２のシクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ勾配）によって精製した。所望の生成物を、白色の固体（１８８ｍｇ）として単離した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．７５（ｄｄ，１Ｈ）、８．３８（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ）、６．１５（ｂｓ，１Ｈ）、３．６（ｄ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，２Ｈ）、１．０（ｍ，２Ｈ）。
【０２８９】
上記の方法にしたがって、表ＡおよびＱ中の化合物を調製した。
【０２９０】
【表３６】
2014532683.tif 000093
【０２９１】
【表３７】
2014532683.tif 000094
【０２９２】
【表３８】
2014532683.tif 000095
【０２９３】
【表３９】
2014532683.tif 000096
【０２９４】
【表４０】
2014532683.tif 000097
【０２９５】
【表４１】
2014532683.tif 000098
【０２９６】
【表４２】
2014532683.tif 000099
【０２９７】
【表４３】
2014532683.tif 000100
【０２９８】
【表４４】
2014532683.tif 000101
【０２９９】
【表４５】
2014532683.tif 000102
【０３００】
【表４６】
2014532683.tif 000103
【０３０１】
【表４７】
2014532683.tif 000104
【０３０２】
【表４８】
2014532683.tif 000105
【０３０３】
【表４９】
2014532683.tif 000106
【０３０４】
【表５０】
2014532683.tif 000107
【０３０５】
【表５１】
2014532683.tif 000108
【０３０６】
【表５２】
2014532683.tif 000109
【０３０７】
【表５３】
2014532683.tif 000110
【０３０８】
【表５４】
2014532683.tif 000111
【０３０９】
【表５５】
2014532683.tif 000112
【０３１０】
【表５６】
2014532683.tif 000113
【０３１１】
【表５７】
2014532683.tif 000114
【０３１２】
【表５８】
2014532683.tif 000115
【０３１３】
【表５９】
2014532683.tif 000116
【０３１４】
【表６０】
2014532683.tif 000117
【０３１５】
【表６１】
2014532683.tif 000118
【０３１６】
【表６２】
2014532683.tif 000119
【０３１７】
【表６３】
2014532683.tif 000120
【０３１８】
【表６４】
2014532683.tif 000121
【０３１９】
【表６５】
2014532683.tif 000122
【０３２０】
【表６６】
2014532683.tif 000123
【０３２１】
【表６７】
2014532683.tif 000124
【０３２２】
【表６８】
2014532683.tif 000125
【０３２３】
【表６９】
2014532683.tif 000126
【０３２４】
【表７０】
2014532683.tif 000127
【０３２５】
【表７１】
2014532683.tif 000128
【０３２６】
【表７２】
2014532683.tif 000129
【０３２７】
【表７３】
2014532683.tif 000130
【０３２８】
【表７４】
2014532683.tif 000131
【０３２９】
【表７５】
2014532683.tif 000132
【０３３０】
【表７６】
2014532683.tif 000133
【０３３１】
【表７７】
2014532683.tif 000134
【０３３２】
ＬＣ−ＭＳ方法：ＺＣＱ１２
Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ質量分析計（シングル四重極質量分析計）
機器パラメータ：
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：正イオンおよび負イオン
キャピラリー：３．００ｋＶ
コーン：３０Ｖ
抽出装置：２．００Ｖ
イオン源温度：１５０℃、
脱溶媒和温度：３５０Ｃ
コーンガス流：５０Ｌ／時
脱溶媒和ガス流：４００Ｌ／時
質量範囲：１００〜９００Ｄａ
Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：
バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、
温度：６０℃
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００
溶媒勾配：
Ａ＝Ｈ２Ｏ＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ
Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ
【０３３３】
【表７８】
2014532683.tif 000135
【０３３４】
ＬＣ−ＭＳ方法：ＺＣＱ１１
Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ質量分析計（シングル四重極質量分析計）
機器パラメータ：
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：正イオンおよび負イオン
キャピラリー：３．００ｋＶ
コーン：３０．００Ｖ
抽出装置：２．００Ｖ
イオン源温度：１００℃、
脱溶媒和温度：２５０℃
コーンガス流：５０Ｌ／時
脱溶媒和ガス流：４００Ｌ／時
質量範囲：１００〜９００Ｄａ
Ａｇｉｌｅｎｔ製のＨＰ  １１００  ＨＰＬＣ：
溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３ｍｍ、３０×３ｍｍ、
温度：６０℃
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００
溶媒勾配：
Ａ＝Ｈ２Ｏ＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ
Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ
【０３３５】
【表７９】
2014532683.tif 000136
【０３３６】
ＬＣ−ＭＳ方法：ＺＭＤ１１
Ｗａｔｅｒｓ製のＺＭＤ質量分析計（シングル四重極質量分析計）
機器パラメータ：
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：正イオンまたは負イオン
キャピラリー：３．８０ｋＶ
コーン：３０．００Ｖ
抽出装置：３．００Ｖ
イオン源温度：１５０℃、
脱溶媒和温度：３５０℃
コーンガス流：オフ
脱溶媒和ガス流：６００Ｌ／時
質量範囲：１００〜９００Ｄａ
Ａｇｉｌｅｎｔ製のＨＰ  １１００  ＨＰＬＣ：
溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３ｍｍ、３０×３ｍｍ、
温度：６０℃
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００〜５００
溶媒勾配：
Ａ＝Ｈ２Ｏ＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ
Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ
【０３３７】
【表８０】
2014532683.tif 000137
【０３３８】
ＬＣ−ＭＳ方法：ＵＰＬＣ
Ｗａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ質量分析計（シングル四重極質量分析計）
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：負イオン
キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）２０．００、抽出装置（Ｖ）３．００、イオン源温度（℃）１５０、脱溶媒和温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／時）６０、脱溶媒和ガス流（Ｌ／時）７００
質量範囲：１００〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
以下のＨＰＬＣ勾配条件を有するＷａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣによる方法
（溶媒Ａ：水／メタノール９：１、０．１％のギ酸および溶媒Ｂ：アセトニトリル、０．１％のギ酸）
【０３３９】
【表８１】
2014532683.tif 000138
【０３４０】
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８μｍ；温度：６０℃。
【０３４１】
ＬＣ−ＭＳ方法：標準（ＳＴＡＮＤＡＲＤ）
Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ質量分析計（シングル四重極質量分析計）
機器パラメータ：
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：正イオンおよび負イオン
キャピラリー：３．００ｋＶ
コーン：３０Ｖ
抽出装置：２．００Ｖ
イオン源温度：１５０℃、
脱溶媒和温度：３５０Ｃ
コーンガス流：５０Ｌ／時
脱溶媒和ガス流：４００Ｌ／時
質量範囲：１００〜９００Ｄａ
Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：
バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、
温度：６０℃
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００
溶媒勾配：
Ａ＝Ｈ２Ｏ＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ
Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ
【０３４２】
【表８２】
2014532683.tif 000139
【０３４３】
ＬＣ−ＭＳ方法：標準＿ロング（ＳＴＡＮＤＡＲＤ＿ＬＯＮＧ）
Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ質量分析計（シングル四重極質量分析計）
機器パラメータ：
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：正イオンおよび負イオン
キャピラリー：３．００ｋＶ
コーン：３０Ｖ
抽出装置：２．００Ｖ
イオン源温度：１５０℃、
脱溶媒和温度：３５０Ｃ
コーンガス流：５０Ｌ／時
脱溶媒和ガス流：４００Ｌ／時
質量範囲：１００〜９００Ｄａ
Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：
バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、
温度：６０℃
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００
溶媒勾配：
Ａ＝Ｈ２Ｏ＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ
Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ
【０３４４】
【表８３】
2014532683.tif 000140
【０３４５】
生物学的実施例：
ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）（ネコブセンチュウ）接触活性、予防、パウチ試験（Ｐｏｕｃｈ  ｔｅｓｔ）。
小さいポケットのあるろ紙（９ｃｍ×４．５ｃｍ）を、プラスチックパウチ（１２ｃｍ×６ｃｍ）に入れた。１つのキュウリｃｖ．トシュカ（ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｃｖ．Ｔｏｓｈｋａ）種子を、試験に必要な全てのパウチのろ紙ポケットの中央に入れた。パウチ中のろ紙ポケット中のキュウリ種子に直接溶液をピペットで加えることによって、パウチ中のキュウリ種子を、２００ｐｐｍの試験溶液で処理した。施用の前に、化合物溶液を、所要の濃度の２倍で調製し、卵懸濁液を、０．５ｍｌ当たり３０００個の卵を含むＦＯＲＬ栄養溶液で調製する。全ての処理を適用した後、３０００個の卵（０．５ｍｌのＦＯＲＬ栄養溶液中）を、パウチにピペットで加えた。パウチを、湿室内で１２日間インキュベートし、定期的に水で湿らせて、キュウリ根系を成長させるのに必須の良好なろ紙の水分を維持した。この後、発芽したキュウリ苗を含むろ紙を、プラスチックパウチから取り出して、根系当たりの、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）によって生じたこぶの数を評価した。以下の化合物：Ａ．１、Ａ．２、Ａ．３、Ａ．４、Ａ．５、Ａ．６、Ａ．７、Ａ．８、Ａ．９、Ａ．１０、Ａ．１１、Ａ．１２、Ａ．１３、Ａ．１５、Ａ．１６、Ａ．１７、Ａ．１８、Ａ．２０、Ａ．２４、Ａ．３０、Ａ．４５、Ａ．４９、Ａ．５０、Ａ．５１、Ａ．５３、Ａ．６６、Ａ．８２、Ａ．８８、Ａ．９０、Ａ．９３、Ａ．９５、Ａ．１０３は、非処理の対照と比較して少なくとも７５％のこぶの減少を示し；いくつかは、少なくとも８０％の減少を示した。
【０３４６】
ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）（ネコブセンチュウ）接触活性、予防、潅注試験（ｄｒｅｎｃｈ  ｔｅｓｔ）。
キュウリｃｖ．トシュカ（ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｃｖ．Ｔｏｓｈｋａ）種子を、砂の下地で満たされたポットに直接蒔いた。６日後、ポットを、２０ｐｐｍの試験化合物の５ｍｌのＷＰ１０懸濁液でそれぞれ処理した。この後、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の３０００個の卵を含むポットをインキュベートした。試験的施用および接種の１４日後、試験物（ｔｒｉａｌ）を採取した。Ｚｅｃｋの根こぶ指数（Ｚｅｃｋ’ｓ  ｇａｌｌ  ｉｎｄｅｘ）（Ｚｅｃｋ，１９７１）にしたがって、根こぶを評価した。以下の化合物：Ａ．１、Ａ．２、Ａ．３、Ａ．４、Ａ．５、Ａ．６、Ａ．７、Ａ．９、Ａ．１０、Ａ．１１、Ａ．１２、Ａ．１５、Ａ．１６、Ａ．１９、Ａ．２０、Ａ．８２、Ａ．８４、Ａ．８６、Ａ．８８、Ａ．９０、Ａ．９３、Ａ．９４、Ａ．９５、Ａ．９９、Ａ．１００、Ａ．１０２、Ａ．１０３、Ａ．１０６、Ａ．１０７は、非処理の対照と比較して少なくとも７５％のこぶの減少を示し；いくつかは、少なくとも８０％の減少を示した。
【国際調査報告】
2014532683.tif 000149
2014532683.tif 000150
2014532683.tif 000151