(57)【要約】化合物、このような化合物を作製する方法、このような化合物を含有する薬学的組成物および医薬、ならびにこのような化合物を使用して、リゾホスファチド酸レセプターのうちの１または１より多くに関連する疾患、障害、または状態を処置、予防または診断する方法が、提供される。第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表1の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表2の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表3の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I):
【化５３４】
2014525932.tif 000686
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、式(I)において:
Aは、アセチレンであるか、または4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、もしくは8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系であり、ここで該環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そして該環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Bは、アセチレンであるか、または4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、もしくは8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系であり、ここで該環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そして該環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されているか;
あるいは
【化５３５】
2014525932.tif 000687
またはその必要に応じて置換された変種である場合、Bは必要に応じて存在せず;
【化５３６】
2014525932.tif 000688
は、5員〜7員の複素環、5員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環および8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系であり、ここで該環系は、非芳香族、芳香族または部分芳香族であり、そして該環系は、必要に応じて置換され得、そして
L4は、
【化５３７】
2014525932.tif 000689
であるか、あるいは
【化５３８】
2014525932.tif 000690
であり;
ここで
【化５３９】
2014525932.tif 000691
は:
【化５４０】
2014525932.tif 000692
【化５４１】
2014525932.tif 000693
【化５４２】
2014525932.tif 000694
、またはその必要に応じて置換された変種から選択され;
L1は、結合、-O-リンカー、-NH-リンカー、-C(O)-リンカー、-CH2-リンカー、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-C≡C-リンカー、-CH=CH-リンカー、=C(R15)-リンカー、または-C(R15)=リンカーから選択され;
L2は、結合、-O-リンカー、-NH-リンカー、-C(O)-リンカー、-CH2-リンカー、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-C≡C-リンカー、または-CH=CH-リンカーから選択され;
L3は、存在しないか、または
【化５４３】
2014525932.tif 000695
=C(R15)-リンカー、もしくは-C(R15)=リンカーであり;
Wは、C(R6)2、NR6、またはOであり;
Xは、
【化５４４】
2014525932.tif 000696
またはS(O)pであり;
各Yは独立して、CR6またはNから選択され;
Y1は、C(R6)2、NR6、またはOであり;
Y3は、C(R6)2、NR6、O、またはSであり;
各Y4は独立して、存在しないか、またはCR9、C(R9)2、N、もしくはNHであり、ただし、１個のみのY4が非存在であり得;
L5は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-CH=CH-リンカー、または4員〜7員の複素環から選択され;
Dは、
【化５４５】
2014525932.tif 000697
またはカルボン酸同配体から選択され;
R2およびR3は各々独立して、H、アルキル、アリール、またはヘテロアリールから選択されるか;あるいはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成するか;あるいはR2は、H、アルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択され、かつR3は、AへのL5の結合点に対してαである原子に結合して、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成するか;あるいはR3は、H、アルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択され、かつR2は、AへのL5の結合点に対してαである原子に結合して、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;
各R4およびR5は独立して、Hおよびアルキルから選択されるか;あるいはR4およびR5は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;
各R6は独立して、H、アルキル、ハロ、アリール、またはC3〜6シクロアルキルから選択され;
各R10は独立して、H、アルキル、ハロ、アリール、C3〜6シクロアルキル、またはシアノから選択され;
各R9は独立して、H、アルキルまたはハロゲンから選択されるか、あるいは２個のR9は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換された炭素環または必要に応じて置換された複素環を形成し;
各R7およびR8は独立して、HまたはC1〜6アルキルであるか、あるいはR7およびR8は、これらが結合している１個の原子または複数の原子と結合して、スピロ環式複素環、スピロ環式炭素環、縮合複素環、または縮合炭素環を形成し;
各R15は独立して、H、アルキル、ハロまたはシアノから選択され;
mは独立して、0〜3の整数であり;
nは、0〜3の整数であり;
pは、1〜2の整数であり;
qは、1〜6の整数であり;そして
【化５４６】
2014525932.tif 000698
は、単結合または二重結合を表し;
ただし、以下の条件:
(1)AおよびBが各々独立して、フェニル、シクロヘキシル、インドリル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、およびこれらのハロまたはメチルで置換された変種から選択され;かつ
【化５４７】
2014525932.tif 000699
L3が存在せず;かつ
L5が結合であり;かつ
Dが-COOR6であってmが0または1であり;かつ
R2とR3との両方がHであるか、R2がHであってR3がアルキルであるか、またはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルを形成する場合;
【化５４８】
2014525932.tif 000700
ではなく、ここでR9は、H、アルキルまたはハロゲンから選択される;
(2)AとBとの両方がフェニルであり;かつ
L1が、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、または-C≡C-リンカーであり;かつ
【化５４９】
2014525932.tif 000701
L3が存在せず;かつ
L5が結合であり;かつ
Dが-COOHであってmが1である場合;
【化５５０】
2014525932.tif 000702
ではない;
(3)AとBとの両方がフェニルであり;かつ
【化５５１】
2014525932.tif 000703
L1、L2、およびL5の全てが結合であり;かつ
L3が存在せず;かつ
Dが-COOHであってmが1であり;かつ
R2とR3との両方がHであるか、R2がHであってR3がアルキルであるか、またはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルを形成し;かつ
R4およびR5がHまたはアルキルであり;かつ
【化５５２】
2014525932.tif 000704
である場合;
L4は、アミド結合でも、カルバメート結合でも、尿素結合でも、メチル尿素結合でも、-CH2S(=O)CH2-結合でも、-CH2C(=O)CH2-結合でもない;
(4)AとBとの両方がフェニルであり;かつ
【化５５３】
2014525932.tif 000705
L1、L2、およびL5の全てが結合であり;かつ
L3が存在せず;かつ
Dが-COOHであってmが1であり;かつ
nが1であり;かつ
１つのR9がクロロであり;かつ
R4とR5との両方がHであり;かつ
【化５５４】
2014525932.tif 000706
である場合;
L4は-NH-SO2-結合ではない;ならびに
(5)Aが
【化５５５】
2014525932.tif 000707
であり;かつ
Bがフェニルであり;かつ
【化５５６】
2014525932.tif 000708
nが1であり;かつ
１つのR9がクロロであり;かつ
R4がメチルであり;かつ
R5が水素であり;かつ
【化５５７】
2014525932.tif 000709
である場合;
L4は-NHC(O)O-ではない
のうちの少なくとも１つが、式(I)の化合物において満たされ;
さらにただし、式(I)の化合物は:
【化５５８】
2014525932.tif 000710
からなる群より選択される構造を有し得ず;ここでRaはHまたはエチルである、
化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２】
Aは、
【化５５９】
2014525932.tif 000711
【化５６０】
2014525932.tif 000712
【化５６１】
2014525932.tif 000713
からなる群より選択され、ここで各＊は、AからL1またはL3への結合点であり、そしてAにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Bは、
【化５６２】
2014525932.tif 000714
【化５６３】
2014525932.tif 000715
からなる群より選択され、ここで各＊は、BからL1またはL3への結合点であり、そしてBにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されているか;
あるいは
【化５６４】
2014525932.tif 000716
またはその必要に応じて置換された変種である場合、Bは必要に応じて存在せず;
Gは、それが結合している原子と一緒になって、4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系を形成し、ここで該環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そして該環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
【化５６５】
2014525932.tif 000717
は:
【化５６６】
2014525932.tif 000718
【化５６７】
2014525932.tif 000719
【化５６８】
2014525932.tif 000720
またはその必要に応じて置換された変種から選択され;そして
Y2は、-CH=、=CH-、またはNである、
請求項1に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３】
式(I)の化合物がまた、式(Ia)
【化５６９】
2014525932.tif 000721
によって表され;
Aは:
【化５７０】
2014525932.tif 000722
【化５７１】
2014525932.tif 000723
【化５７２】
2014525932.tif 000724
から選択され;ここでAにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Bは:
【化５７３】
2014525932.tif 000725
【化５７４】
2014525932.tif 000726
から選択され;ここでBにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Cは、必要に応じて置換されたオキサゾール、必要に応じて置換されたイソオキサゾール、必要に応じて置換されたチアゾール、および必要に応じて置換されたイソチアゾールから選択され;
L2は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-CH=CH-リンカー、または-NH-リンカーから選択され;そして
L1は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-CH=CH-リンカー、-NH-リンカー、=C(R15)-リンカー、または-C(R15)=リンカーから選択される、
請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４】
Gは:
【化５７５】
2014525932.tif 000727
【化５７６】
2014525932.tif 000728
から選択され;
ここで各R4は独立して、Hまたはアルキルから選択される、
請求項3に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５】
m=1であり、そしてR2は水素であり、そしてR3は、必要に応じて置換されたフェニル、イミダゾール、ピリジン、チアゾール、およびオキサゾールからなる群より選択される、請求項2〜4のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項６】
m=1であり、そしてR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたアゼチジン、必要に応じて置換されたオキセタン、必要に応じて置換されたβ-ラクタム、必要に応じて置換されたテトラヒドロピラン、必要に応じて置換されたシクロプロピル、必要に応じて置換されたシクロブチル、必要に応じて置換されたシクロペンチル、または必要に応じて置換されたシクロヘキシルを形成する、請求項2〜4のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項７】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する、請求項6に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項８】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、1-必要に応じて置換されたアゼチジンを形成し、ここで該置換基は、アルキル、アリール、ベンジル、エステル、スルホニルおよびアミドからなる群より選択される、請求項6に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項９】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロブチルを形成する、請求項6に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１０】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロペンチルを形成する、請求項6に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロヘキシルを形成する、請求項6に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２】
Aはフェニルであり、Bはフェニルであり、L1は結合であり、そしてL3は:
【化５７７】
2014525932.tif 000729
から選択される、請求項1〜11のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３】
L3は
【化５７８】
2014525932.tif 000730
である、請求項12に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１４】
L5は結合であり、そしてR3は:
【化５７９】
2014525932.tif 000731
から選択され、ここで＊は、R3からAへの結合点である、請求項12に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５】
Aはフェニルであり、そしてBは:
【化５８０】
2014525932.tif 000732
【化５８１】
2014525932.tif 000733
から選択される、請求項1〜11のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１６】
Bはフェニルであり、そしてAは:
【化５８２】
2014525932.tif 000734
【化５８３】
2014525932.tif 000735
から選択される、請求項1〜11のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７】
Aはフェニルであり、そしてBは
【化５８４】
2014525932.tif 000736
であるか、またはBはフェニルであり、そしてAは
【化５８５】
2014525932.tif 000737
である、請求項1〜11のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１８】
Aはフェニルであり、そしてBは
【化５８６】
2014525932.tif 000738
であるか、またはBはフェニルであり、そしてAは
【化５８７】
2014525932.tif 000739
である、請求項1〜11のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９】
Aはフェニルであり、そしてBは
【化５８８】
2014525932.tif 000740
であるか、またはBはフェニルであり、そしてAは
【化５８９】
2014525932.tif 000741
である、請求項1〜11のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２０】
Aはフェニルであり、そしてBは
【化５９０】
2014525932.tif 000742
であるか、またはBはフェニルであり、そしてAは
【化５９１】
2014525932.tif 000743
である、請求項1〜11のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２１】
Aはフェニルであり、そしてBは
【化５９２】
2014525932.tif 000744
であるか、またはBはフェニルであり、そしてAは
【化５９３】
2014525932.tif 000745
である、請求項1〜11のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２２】
Aはフェニルであり、そしてBは
【化５９４】
2014525932.tif 000746
であるか、またはBはフェニルであり、そしてAは
【化５９５】
2014525932.tif 000747
である、請求項1〜11のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２３】
Aはフェニルであり、そしてBは
【化５９６】
2014525932.tif 000748
であるか;またはBはフェニルであり、そしてAは
【化５９７】
2014525932.tif 000749
である、請求項1〜11のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２４】
表1の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその塩。
【請求項２５】
表2の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその塩。
【請求項２６】
表3の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその塩。
【請求項２７】
式(I)の化合物がまた、式(Ib)
【化５９８】
2014525932.tif 000750
によって表され;
各R2およびR3は独立して、H、アルキル、およびアリールから選択されるか;あるいはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;
各R4は独立して、Hおよびアルキルから選択され;
L2は、結合、-O-、-C(O)-、または-CH2-であり;
各R11およびR12は独立して、アルキル、ハロまたはシアノから選択され;
sは、0〜4の整数であり;そして
tは、0〜4の整数である、
請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２８】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたアゼチジン、必要に応じて置換されたオキセタン、必要に応じて置換されたβ-ラクタム、必要に応じて置換されたテトラヒドロピラン、必要に応じて置換されたシクロプロピル、必要に応じて置換されたシクロブチル、必要に応じて置換されたシクロペンチル、または必要に応じて置換されたシクロヘキシルを形成する、請求項27に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２９】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロプロピルを形成する、請求項28に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３０】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロブチルを形成する、請求項28に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３１】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロペンチルを形成する、請求項28に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３２】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロヘキシルを形成する、請求項28に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３３】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたオキセタンを形成する、請求項28に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３４】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたテトラヒドロピランを形成する、請求項28に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３５】
R2とR3との両方がHである、請求項27に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３６】
R4がC1〜3アルキルである、請求項27〜35のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３７】
少なくとも１つのR9がハロゲンまたはアルキルである、請求項27〜36のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３８】
全てのR9が水素である、請求項27〜36のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３９】
少なくとも１つのR11が、ハロゲン、アルキルまたはシアノである、請求項27〜38のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４０】
少なくとも１つのR12が、ハロゲン、アルキルまたはシアノである、請求項27〜38のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４１】
sおよびtが0である、請求項27〜40のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４２】
【化５９９】
2014525932.tif 000751
が、必要に応じて置換された
【化６００】
2014525932.tif 000752
であり、ここでZは、NR10、SまたはOから選択される、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４３】
【化６０１】
2014525932.tif 000753
が
【化６０２】
2014525932.tif 000754
から選択される、請求項42に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４４】
【化６０３】
2014525932.tif 000755
が
【化６０４】
2014525932.tif 000756
から選択される、請求項42に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４５】
【化６０５】
2014525932.tif 000757
が、必要に応じて置換された
【化６０６】
2014525932.tif 000758
であり、ここでZは、NR10、O、またはSから選択される、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４６】
【化６０７】
2014525932.tif 000759
が
【化６０８】
2014525932.tif 000760
から選択される、請求項45に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４７】
【化６０９】
2014525932.tif 000761
が、必要に応じて置換された
【化６１０】
2014525932.tif 000762
であり、ここでZは、OおよびSから選択される、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４８】
【化６１１】
2014525932.tif 000763
が
【化６１２】
2014525932.tif 000764
から選択される、請求項47に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４９】
【化６１３】
2014525932.tif 000765
が、必要に応じて置換された
【化６１４】
2014525932.tif 000766
であり、ここでZは、OおよびSから選択される、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５０】
【化６１５】
2014525932.tif 000767
である、請求項49に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５１】
【化６１６】
2014525932.tif 000768
である、請求項49に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５２】
【化６１７】
2014525932.tif 000769
が、必要に応じて置換された
【化６１８】
2014525932.tif 000770
から選択される、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５３】
【化６１９】
2014525932.tif 000771
であり、ここでR10は、C1〜3アルキルまたはC3〜6シクロアルキルである、請求項52に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５４】
【化６２０】
2014525932.tif 000772
であり、ここでR10は、水素またはC1〜3アルキルである、請求項52に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５５】
【化６２１】
2014525932.tif 000773
が、必要に応じて置換された
【化６２２】
2014525932.tif 000774
であり、ここでZは、OまたはSである、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５６】
【化６２３】
2014525932.tif 000775
が、必要に応じて置換された
【化６２４】
2014525932.tif 000776
である、請求項55に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５７】
【化６２５】
2014525932.tif 000777
が、必要に応じて置換された
【化６２６】
2014525932.tif 000778
である、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５８】
【化６２７】
2014525932.tif 000779
が、必要に応じて置換された
【化６２８】
2014525932.tif 000780
、または必要に応じて置換された
【化６２９】
2014525932.tif 000781
であり、ここでCにおけるフェニル部分は、１または１より多いアルキル基またはハロゲン基で必要に応じて置換されている、請求項57に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５９】
【化６３０】
2014525932.tif 000782
であり、ここでCにおけるフェニル部分は、１または１より多いアルキル基またはハロゲン基で必要に応じて置換されている、請求項57に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項６０】
【化６３１】
2014525932.tif 000783
が、必要に応じて置換された
【化６３２】
2014525932.tif 000784
である、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項６１】
【化６３３】
2014525932.tif 000785
が、必要に応じて置換された
【化６３４】
2014525932.tif 000786
または必要に応じて置換された
【化６３５】
2014525932.tif 000787
である、請求項60に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項６２】
【化６３６】
2014525932.tif 000788
は、必要に応じて置換された
【化６３７】
2014525932.tif 000789
、必要に応じて置換された
【化６３８】
2014525932.tif 000790
、または必要に応じて置換された
【化６３９】
2014525932.tif 000791
から選択される、請求項61に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項６３】
環Cにおける任意の置換基が、C1〜3アルキルまたはC1〜3ハロアルキルである、請求項62に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項６４】
【化６４０】
2014525932.tif 000792
である、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項６５】
【化６４１】
2014525932.tif 000793
である、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項６６】
【化６４２】
2014525932.tif 000794
であり、ここでY3は、OまたはSである、請求項65に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項６７】
【化６４３】
2014525932.tif 000795
が、必要に応じて置換された
【化６４４】
2014525932.tif 000796
である、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項６８】
【化６４５】
2014525932.tif 000797
が、必要に応じて置換された
【化６４６】
2014525932.tif 000798
または必要に応じて置換された
【化６４７】
2014525932.tif 000799
である、請求項67に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項６９】
【化６４８】
2014525932.tif 000800
が、必要に応じて置換された
【化６４９】
2014525932.tif 000801
である、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項７０】
【化６５０】
2014525932.tif 000802
が、必要に応じて置換された
【化６５１】
2014525932.tif 000803
である、請求項69に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項７１】
【化６５２】
2014525932.tif 000804
が、必要に応じて置換された:
【化６５３】
2014525932.tif 000805
から選択される、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項７２】
【化６５４】
2014525932.tif 000806
が、必要に応じて置換された
【化６５５】
2014525932.tif 000807
である、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項７３】
【化６５６】
2014525932.tif 000808
が、必要に応じて置換された:
【化６５７】
2014525932.tif 000809
から選択される、請求項72に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項７４】
【化６５８】
2014525932.tif 000810
が、必要に応じて置換された
【化６５９】
2014525932.tif 000811
である、請求項1〜41のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項７５】
【化６６０】
2014525932.tif 000812
が、必要に応じて置換された:
【化６６１】
2014525932.tif 000813
から選択される、請求項74に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項７６】
R6が水素である、請求項1〜75のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項７７】
R6がC1〜3アルキルである、請求項1〜75のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項７８】
表4の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項７９】
表5の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項８０】
表6の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項８１】
式(I)の化合物がまた、式(Ic)
【化６６２】
2014525932.tif 000814
によって表され;
各R2およびR3は独立して、H、アルキル、およびアリールから選択されるか;あるいはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;そして
【化６６３】
2014525932.tif 000815
は、必要に応じて置換されたオキサゾール、必要に応じて置換されたイソオキサゾール、必要に応じて置換されたイソチアゾール、および必要に応じて置換されたチアゾールから選択される、
請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項８２】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する、請求項81に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項８３】
R2およびR3のうちの少なくとも１つは、C1〜3アルキルである、請求項81に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項８４】
R2とR3との両方がHである、請求項81に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項８５】
nは、1、2または3であり、そしてR4およびR5は各々独立して、HおよびC1〜3アルキルから選択される、請求項81〜84のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項８６】
nは1であり、そしてR4とR5との両方がHである、請求項81〜85のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項８７】
nは1であり、そしてR4およびR5は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルを形成する、請求項81〜84のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項８８】
n=0である、請求項81〜84のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項８９】
全てのY4がCR9である、請求項81〜88のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項９０】
少なくとも１つのY4がNである、請求項81〜88のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項９１】
少なくとも１つのR9がハロゲンである、請求項81〜90のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項９２】
全てのR9が水素である、請求項81〜90のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項９３】
式(Ic)がまた、式(Im):
【化６６４】
2014525932.tif 000816
によって表される、請求項1、2および81〜92のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項９４】
２つのY4原子間の少なくとも１つの
【化６６５】
2014525932.tif 000817
が二重結合である、請求項1、2および81〜93のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項９５】
【化６６６】
2014525932.tif 000818
である、請求項81〜94のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項９６】
各YがCHである、請求項95に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項９７】
L4が-NH-SO2-結合である、請求項1、2および81〜94のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項９８】
L4が
【化６６７】
2014525932.tif 000819
である、請求項1、2および81〜94のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項９９】
L4が
【化６６８】
2014525932.tif 000820
である、請求項1、2および81〜94のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１００】
L4が
【化６６９】
2014525932.tif 000821
である、請求項1、2および81〜94のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１０１】
L4が
【化６７０】
2014525932.tif 000822
である、請求項1、2および81〜94のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１０２】
L4が
【化６７１】
2014525932.tif 000823
である、請求項1、2および81〜94のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１０３】
各R6は独立して、Hまたはアルキルから選択される、請求項1、2および81〜94のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１０４】
qは、1または2であり、そしてL4の定義において、R2およびR3は各々独立して、HまたはC1〜3アルキルから選択される、請求項1、2および81〜94のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１０５】
L4は-NH-SO2-NH-結合である、請求項1、2および81〜94のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１０６】
L4は-NH-C(=O)-SO2-結合である、請求項1、2および81〜94のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１０７】
L4は-NH-(CH2)2-O-結合である、請求項1、2および81〜94のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１０８】
L4は-NH-CH2-C(=O)-O-結合である、請求項1、2および81〜94のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１０９】
表7の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１０】
式(I)の化合物は、式(Id)または(Ie)
【化６７２】
2014525932.tif 000824
により表され;
L1、L2およびL5は各々独立して、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、および-CH=CH-リンカーから選択され;そして
R4は、Hおよびアルキルから選択される、
請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１１】
Aは、
【化６７３】
2014525932.tif 000825
から選択され、ここでAにおける各環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロゲンもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている、請求項110に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１２】
Aは:
【化６７４】
2014525932.tif 000826
から選択され、各々が、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている、請求項111に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１３】
Aは
【化６７５】
2014525932.tif 000827
であり、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている、請求項111に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１４】
Aは
【化６７６】
2014525932.tif 000828
であり、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている、請求項111に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１５】
Bは
【化６７７】
2014525932.tif 000829
から選択され、ここでBにおける各環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている、請求項110に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１６】
Bは:
【化６７８】
2014525932.tif 000830
から選択され、各々は、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている、請求項115に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１７】
Bは
【化６７９】
2014525932.tif 000831
であり、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている、請求項115に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１８】
Bは
【化６８０】
2014525932.tif 000832
であり、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている、請求項115に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１９】
R4は、HおよびC1〜3アルキルから選択される、請求項110〜118のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２０】
少なくとも１つのR9は、C1〜3アルキルまたはハロゲンである、請求項110〜119のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２１】
Dは-C(=O)OHである、請求項110〜120のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２２】
R2とR3との両方が水素である、請求項110〜121のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２３】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する、請求項110〜121のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２４】
【化６８１】
2014525932.tif 000833
は、必要に応じて置換されたオキサゾール、必要に応じて置換されたイソオキサゾール、必要に応じて置換されたチアゾール、必要に応じて置換されたイソチアゾール、必要に応じて置換された
【化６８２】
2014525932.tif 000834
または必要に応じて置換された
【化６８３】
2014525932.tif 000835
から選択される、請求項110〜123のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２５】
【化６８４】
2014525932.tif 000836
は、
【化６８５】
2014525932.tif 000837
から選択され;ここで各環Cは、置換されていないか、またはC1〜3アルキル、C3〜6シクロアルキル、ハロゲンもしくはシアノから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている、請求項124に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２６】
【化６８６】
2014525932.tif 000838
は、
【化６８７】
2014525932.tif 000839
から選択され、ここで各環Cは、置換されていないか、またはC1〜3アルキル、C3〜6シクロアルキル、ハロゲンもしくはシアノから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている、請求項124に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２７】
【化６８８】
2014525932.tif 000840
であり、ここでR10は、水素、C1〜3アルキル、C3〜6シクロアルキル、またはシアノから選択される、請求項124に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２８】
各環Cは、置換されていないか、またはC1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル、ハロゲンもしくはシアノから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている、請求項110〜127のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２９】
L1とL2との両方が結合である、請求項110〜128のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３０】
L1およびL2のうちの一方が結合であり、そして他方が独立して、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、および-CH=CH-リンカーから選択される、請求項110〜128のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３１】
L1およびL2のうちの一方が結合であり、そして他方が-CH2O-リンカーである、請求項130に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３２】
L1およびL2のうちの一方が結合であり、そして他方が-OCH2-リンカーである、請求項130に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３３】
L1およびL2のうちの一方が結合であり、そして他方が-CH=CH-リンカーである、請求項130に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３４】
表8の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３５】
表11の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３６】
表12の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３７】
表13の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３８】
表14の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３９】
表15の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１４０】
表16の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１４１】
表17の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１４２】
表18の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１４３】
表19の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１４４】
式(I)の化合物が、式(If)
【化６８９】
2014525932.tif 000841
により表され、式(If)において、各R2およびR3は独立して、H、アルキル、およびアリールから選択されるか;あるいはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;L5は、結合、または4員〜7員の複素環から選択され;そしてCは、必要に応じて置換されたオキサゾール、必要に応じて置換されたイソオキサゾール、必要に応じて置換されたチアゾールおよび必要に応じて置換されたイソチアゾールから選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１４５】
mが0である、請求項144に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１４６】
mが1である、請求項144に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１４７】
L5は、必要に応じて置換されたピロリジンまたは必要に応じて置換されたピペリジンから選択される、請求項144〜146のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１４８】
L5が結合である、請求項144〜146のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１４９】
L2が結合である、請求項144〜148のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５０】
L5が
【化６９０】
2014525932.tif 000842
である、請求項147に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５１】
Dが
【化６９１】
2014525932.tif 000843
である、請求項144〜150のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５２】
m=1であり、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成し、そしてDは
【化６９２】
2014525932.tif 000844
である、請求項144〜150のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５３】
式(I)の化合物は、式(Ig)
【化６９３】
2014525932.tif 000845
により表される(R)-異性体である、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５４】
式(I)の化合物は、式(Ih)
【化６９４】
2014525932.tif 000846
により表される(S)-異性体である、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５５】
式(I)の化合物がまた、式(Ii)
【化６９５】
2014525932.tif 000847
によって表される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５６】
L2は結合であり、そしてCは、必要に応じて置換された
【化６９６】
2014525932.tif 000848
である、請求項155に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５７】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する、請求項155または156に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５８】
R4は、水素またはアルキルである、請求項155〜157のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５９】
R6およびR9は水素である、請求項155〜158のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１６０】
表9の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１６１】
表10の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１６２】
式(I)の化合物がまた、式(Ij)
【化６９７】
2014525932.tif 000849
によって表され、式(Ij)において:
Aは、
【化６９８】
2014525932.tif 000850
から選択され;
Bは、
【化６９９】
2014525932.tif 000851
から選択され;
ここで各＊は、L1またはL3の結合点であり;そして
L1およびL3は独立して、=C(R15)-リンカー、または-C(R15)=リンカーである、
請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１６３】
Aは
【化７００】
2014525932.tif 000852
であり、そしてBは
【化７０１】
2014525932.tif 000853
である、請求項162に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１６４】
Cは、必要に応じて置換されたイソオキサゾールである、請求項162または163に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１６５】
【化７０２】
2014525932.tif 000854
である、請求項164に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１６６】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する、請求項162〜165のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１６７】
R4は、水素またはC1〜3アルキルである、請求項162〜166のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１６８】
式(Ij)は:
【化７０３】
2014525932.tif 000855
から選択される、請求項162〜167のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１６９】
少なくとも以下の条件:
AおよびBが各々独立して、フェニル、シクロヘキシル、インドリル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、およびこれらのハロまたはメチルで置換された変種から選択され;かつ
【化７０４】
2014525932.tif 000856
L3が存在せず;かつ
L5が結合であり;かつ
Dが-COOR6であってmが0または1であり;かつ
R2とR3との両方がHであるか、R2がHであってR3がアルキルであるか、またはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルを形成する場合;
【化７０５】
2014525932.tif 000857
ではない
が、式(I)の化合物において満たされる、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７０】
本明細書中に記載されるような化合物5〜8、14〜21、23、24、26、27、29、31〜34、37〜42、44〜46、51〜53、56、60〜94、96〜255、および274、ならびにその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７１】
式(I)の化合物がまた、式(Ik)
【化７０６】
2014525932.tif 000858
によって表され、式(Ik)において:
Aは:
【化７０７】
2014525932.tif 000859
【化７０８】
2014525932.tif 000860
から選択され;
Bは:
【化７０９】
2014525932.tif 000861
【化７１０】
2014525932.tif 000862
【化７１１】
2014525932.tif 000863
から選択され;そして
【化７１２】
2014525932.tif 000864
は:
【化７１３】
2014525932.tif 000865
【化７１４】
2014525932.tif 000866
【化７１５】
2014525932.tif 000867
またはその必要に応じて置換された変種から選択されるか;
あるいは
【化７１６】
2014525932.tif 000868
であり;
【化７１７】
2014525932.tif 000869
は:
【化７１８】
2014525932.tif 000870
【化７１９】
2014525932.tif 000871
、またはその必要に応じて置換された変種から選択され;
L1およびL2は各々独立して、結合、-O-リンカー、-C(O)-リンカー、-CH2-リンカー、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-C≡C-リンカー、または-CH=CH-リンカーから選択され;
L3は、存在しないか、または
【化７２０】
2014525932.tif 000872
であり;
Dは、
【化７２１】
2014525932.tif 000873
、またはカルボン酸同配体から選択され;
L5は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、または-CH=CH-リンカーから選択され;
各R6およびR10は独立して、Hまたはアルキルから選択され;
R9は、H、アルキルまたはハロゲンから選択され;
Y2は、-CH=、=CH-、またはNであり;
ただし、以下の条件:
(1)AおよびBが各々独立して、フェニル、シクロヘキシル、インドリル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、およびそのフルオロ、トリフルオロメチルまたはメトキシで置換された変種から選択され;かつ
【化７２２】
2014525932.tif 000874
L3が存在せず;かつ
L5が結合であり;かつ
Dが-COOHであってmが1である場合;
【化７２３】
2014525932.tif 000875
ではない;
(2)AとBとの両方がフェニルであり;かつ
L1が、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、または-C≡C-リンカーであり;かつ
【化７２４】
2014525932.tif 000876
L3が存在せず;かつ
L5が結合であり;かつ
Dが-COOHであってmが1である場合;
【化７２５】
2014525932.tif 000877
ではない;
(3)AとBとの両方がフェニルであり;かつ
【化７２６】
2014525932.tif 000878
L1、L2、およびL5の全てが結合であり;かつ
L3が存在せず;かつ
Dが-COOHであってmが1である場合;
L4は、アミド結合でも、カルバメート結合でも、尿素結合でも、メチル尿素結合でも、-CH2S(=O)CH2-結合でも、-CH2C(=O)CH2-結合でもない;ならびに
(4)AとBとの両方がフェニルであり;かつ
【化７２７】
2014525932.tif 000879
L1、L2、およびL5の全てが結合であり;かつ
L3が存在せず;かつ
Dが-COOHであってmが1であり;かつ
nが1であり;かつ
R9がクロロであり;かつ
R4とR5との両方がHである場合;
L4は-NH-SO2-結合ではない
のうちの少なくとも１つが、式(Ik)の化合物において満たされる、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７２】
以下の条件:
(1)L1、L2、およびL5の全てが結合であり;かつ
L3が存在せず;かつ
Dが-COOHであってmが1である場合;
L4は、アミド結合でも、カルバメート結合でも、尿素結合でも、メチル尿素結合でも、-CH2S(=O)CH2-結合でも、-CH2C(=O)CH2-結合でもない;ならびに
(2)AとBとの両方がフェニルであり;かつ
L1、L2、およびL5の全てが結合であり;かつ
L3が存在せず;かつ
Dが-COOHであってmが1であり;かつ
nが1であり;かつ
１つのR9がクロロであり;かつ
R4とR5との両方がHである場合;
L4は-NH-SO2-結合ではない
のうちの少なくとも１つが、式(I)の化合物において満たされる、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７３】
式(II):
【化７２８】
2014525932.tif 000880
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、式(II)において:
Aは、アセチレンであるか、または4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、もしくは8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系であり、ここで該環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そして該環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Bは、アセチレンであるか、または4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、もしくは8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系であり、ここで該環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そして該環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
L1は、結合、-O-リンカー、-NH-リンカー、-C(O)-リンカー、-CH2-リンカー、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-C≡C-リンカー、-CH=CH-リンカー、=C(R15)-リンカー、または-C(R15)=リンカーから選択され;
L3は、存在しないか、または
【化７２９】
2014525932.tif 000881
、=C(R15)-リンカー、もしくは-C(R15)=リンカーであり;
L4は
【化７３０】
2014525932.tif 000882
であり、
Wは、C(R6)2、NR6、またはOであり;
各Xは独立して、
【化７３１】
2014525932.tif 000883
またはS(O)pであり;
各Yは独立して、CR6またはNから選択され;
各Y1は独立して、C(R6)2、NR6、またはOであり;
各Y4は独立して、CR9またはNであり、ここで１つのY4は存在しなくてもよく;
L5は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-CH=CH-リンカー、または4員〜7員の複素環から選択され;
Dは、
【化７３２】
2014525932.tif 000884
、またはカルボン酸同配体から選択され;
R2およびR3は各々独立して、H、アルキル、アリール、またはヘテロアリールから選択されるか;あるいはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成するか;あるいはR2は、H、アルキル、またはアリールから選択され、そしてR3は、AへのL5の結合点に対してαである原子に結合して、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成するか;あるいはR3は、H、アルキル、およびアリールから選択され、そしてR2は、AへのL5の結合点に対してαである原子に結合して、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;
各R4およびR5は独立して、Hおよびアルキルから選択されるか;あるいはR4およびR5は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;
各R6は独立して、H、アルキル、ハロ、アリール、またはシクロアルキルから選択され;
各R7およびR8は独立して、HまたはC1〜6アルキルであるか、あるいはR7およびR8は、これらが結合している１個の原子または複数の原子と結合して、スピロ環式複素環、スピロ環式炭素環、縮合複素環、または縮合炭素環を形成し;
各R9は独立して、H、アルキルまたはハロゲンから選択されるか、あるいは２個のR9は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換された炭素環または必要に応じて置換された複素環を形成し;
各R15は独立して、アルキル、ハロまたはシアノから選択され;
各R13およびR14は独立して、H、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、または必要に応じて置換されたアリールアルキルから選択されるか;あるいはR13およびR14は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;
mは独立して、0〜3の整数であり;
nは、0〜3の整数であり;
pは、1〜2の整数であり;
qは、1〜6の整数であり;そして
【化７３３】
2014525932.tif 000885
は、単結合または二重結合を表す、
化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７４】
Aは、
【化７３４】
2014525932.tif 000886
【化７３５】
2014525932.tif 000887
【化７３６】
2014525932.tif 000888
からなる群より選択され、ここで各＊は、AからL1またはL3への結合点であり、そしてAにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Bは、
【化７３７】
2014525932.tif 000889
【化７３８】
2014525932.tif 000890
からなる群より選択され、ここで各＊は、BからL1またはL3への結合点であり、そしてBにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Gは、それが結合している原子と一緒になって、4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系を形成し、ここで該環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そして該環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Y2は、-CH=、=CH-、またはNであり;そして
Y3は、C(R6)2、NR6、O、またはSである、
請求項173に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７５】
式(II)の化合物がまた、式(IIa):
【化７３９】
2014525932.tif 000891
によって表され;
Aは:
【化７４０】
2014525932.tif 000892
【化７４１】
2014525932.tif 000893
から選択され;ここでAにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Bは:
【化７４２】
2014525932.tif 000894
【化７４３】
2014525932.tif 000895
【化７４４】
2014525932.tif 000896
から選択され;ここでBにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
L5は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-CH=CH-リンカー、4員〜7員の複素環、または-NH-リンカーから選択され;そして
L1は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-CH=CH-リンカー、-NH-リンカー、=C(R15)-リンカー、または-C(R15)=リンカーから選択される、
請求項173または174に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７６】
mは1であり、そしてR2は水素であり、そしてR3は水素である、請求項173〜175のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７７】
mは1であり、そしてR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたアゼチジン、必要に応じて置換されたオキセタン、必要に応じて置換されたβ-ラクタム、必要に応じて置換されたテトラヒドロピラン、必要に応じて置換されたシクロプロピル、必要に応じて置換されたシクロブチル、必要に応じて置換されたシクロペンチル、または必要に応じて置換されたシクロヘキシルを形成する、請求項173〜175のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７８】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する、請求項177に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７９】
Aは
【化７４５】
2014525932.tif 000897
であり、そしてBは
【化７４６】
2014525932.tif 000898
である、請求項173〜178のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１８０】
qは1である、請求項173〜179のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１８１】
qは2である、請求項173〜179のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１８２】
qは3である、請求項173〜179のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１８３】
L4は
【化７４７】
2014525932.tif 000899
である、請求項173〜183のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１８４】
WはNR6であり、L4のXは
【化７４８】
2014525932.tif 000900
であり、そしてY1はOである、請求項183に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１８５】
nは1であり、そしてR4およびR5のうちの１つは水素である、請求項173〜184のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１８６】
式(II)の化合物がまた、式(IIb)
【化７４９】
2014525932.tif 000901
によって表され、
Bは
【化７５０】
2014525932.tif 000902
であり;
各R2およびR3は独立して、H、アルキル、およびアリールから選択されるか;あるいはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;そして
各R4およびR6は独立して、Hおよびアルキルから選択される、
請求項173または174に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１８７】
R2とR3との両方が水素である、請求項186に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１８８】
R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロプロピルを形成する、請求項186に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１８９】
R13とR14との両方が水素である、請求項173〜188のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９０】
qは1であり、R13は水素であり、そしてR14は、アルキル基、必要に応じて置換されたフェニル基または必要に応じて置換されたベンジル基から選択される、請求項173〜179および183〜188のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９１】
R4は水素である、請求項173〜190のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９２】
R4はアルキルである、請求項173〜190のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９３】
R6は水素である、請求項173〜192のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９４】
R6はアルキルである、請求項173〜192のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９５】
全てのR9が水素である、請求項173〜194のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９６】
式(II)の化合物は、式(IIc)
【化７５１】
2014525932.tif 000903
により表される(R)-異性体である、請求項173または174に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９７】
式(II)の化合物は、式(IId)
【化７５２】
2014525932.tif 000904
により表される(S)-異性体である、請求項173または174に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９８】
表21の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される、請求項173または174に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９９】
有効量の請求項1〜198のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、および薬学的に受容可能なキャリア、希釈剤、賦形剤またはその組み合わせを含有する、薬学的組成物。
【請求項２００】
線維症、がん、または呼吸障害から選択される疾患または状態を処置するか、予防するか、その進行を逆転させるか、停止させるか、または遅延させる方法であって、有効量の請求項1〜198のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、あるいは請求項199に記載の薬学的組成物を、その必要がある被験体に投与する工程を包含する、方法。
【請求項２０１】
前記疾患または状態は線維症である、請求項200に記載の方法。
【請求項２０２】
前記線維症は、肺線維症、皮膚線維症、腎線維症、または肝線維症から選択される、請求項200または201に記載の方法。
【請求項２０３】
前記線維症は突発性肺線維症である、請求項200〜202のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２０４】
前記呼吸障害は、喘息、COPD、または鼻炎から選択される、請求項200に記載の方法。
【請求項２０５】
細胞におけるLPAレセプター活性を調節する方法であって、該細胞を、有効量の請求項1〜198のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、あるいは請求項199に記載の薬学的組成物と接触させる工程を包含する、方法。
【請求項２０６】
前記LPAレセプターがLPA1である、請求項205に記載の方法。
【請求項２０７】
線維症、がん、または呼吸障害から選択される疾患または状態を処置するか、予防するか、進行を逆転させるか、停止させるか、または遅延させるための医薬の調製における、有効量の請求項1〜198のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、あるいは請求項199に記載の薬学的組成の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の引用
本願は、米国出願第61/523,776号（2011年８月15日出願）、米国出願第61/570,739号（2011年１２月14日出願）、米国出願第61/613,395号（2012年３月20日出願）、および米国出願第61/674,214号（2012年７月20日出願）に対する優先権の利益を主張する。これらの全ては、その全体が本明細書中に参考として援用される。
【０００２】
発明の分野
化合物、このような化合物を作製する方法、このような化合物を含有する薬学的組成物および医薬、ならびにこのような化合物を使用して、リゾホスファチド酸レセプターのうちの１または１より多くに関連する疾患、障害、または状態を処置、予防または診断する方法が、提供される。
【背景技術】
【０００３】
発明の背景
リゾリン脂質は、基本的な細胞機能に影響を与える、膜由来の生物活性脂質メディエータである。これらの細胞機能としては、増殖、分化、生存、移動、癒着、浸潤、および形態発生が挙げられるが、これらに限定されない。これらの細胞機能は、神経発生、新脈管形成、創傷治癒、線維症、免疫、および発癌が挙げられるが、これらに限定されない生物学的プロセスに影響を与える。
【０００４】
リゾホスファチド酸(LPA)は、特定のGタンパク質共役レセプター(GPCR)のセットを介して、オートクラインおよびパラクリンの様式で作用することが実証されている、リゾリン脂質である。その共役GPCR(LPA1、LPA2、LPA3、LPA4、LPA5、およびLPA6)へのLPA結合は、細胞内シグナル伝達経路を活性化させて、種々の生物学的応答を生じさせる。LPAレセプターのアンタゴニストは、LPAが役割を果たす疾患、障害、または状態の処置において使用され得る。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
発明の要旨
第一の局面において、式(I)の化合物:
【０００６】
【化１】
2014525932.tif 000002
【０００７】
またはその薬学的に受容可能な塩が提供され、式(I)において:
Aは、アセチレンであるか、または4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、もしくは8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系であり、ここでこの環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そしてこの環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
例えば、Aは:
【０００８】
【化２】
2014525932.tif 000003
【０００９】
【化３】
2014525932.tif 000004
【００１０】
から選択され得、ここで各＊は、AからL1またはL3への結合点であり、そしてAにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Bは、アセチレンであるか、または4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、もしくは8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系であり、ここでこの環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そしてこの環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
例えば、Bは:
【００１１】
【化４】
2014525932.tif 000005
【００１２】
【化５】
2014525932.tif 000006
【００１３】
から選択され得、ここで各＊は、BからL1またはL3への結合点であり、そしてBにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されているか;
あるいは
【００１４】
【化６】
2014525932.tif 000007
【００１５】
またはその必要に応じて置換された変種である場合、Bは必要に応じて存在せず;
Gは、それが結合している原子と一緒になって、4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系を形成し、ここでこの環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そしてこの環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
【００１６】
【化７】
2014525932.tif 000008
【００１７】
は、5員〜7員の複素環、5員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環および8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系であり、ここでこの環系は、非芳香族、芳香族または部分芳香族であり、そしてこの環系は、必要に応じて置換され得;
例えば、
【００１８】
【化８】
2014525932.tif 000009
【００１９】
は:
【００２０】
【化９】
2014525932.tif 000010
【００２１】
【化１０】
2014525932.tif 000011
【００２２】
【化１１】
2014525932.tif 000012
【００２３】
またはその必要に応じて置換された変種から選択され得、そして
L4は
【００２４】
【化１２】
2014525932.tif 000013
【００２５】
であるか、あるいは
【００２６】
【化１３】
2014525932.tif 000014
【００２７】
であり；
【００２８】
【化１４】
2014525932.tif 000015
【００２９】
は:
【００３０】
【化１５】
2014525932.tif 000016
【００３１】
【化１６】
2014525932.tif 000017
【００３２】
、またはその必要に応じて置換された変種から選択され;
L1は、結合、-O-リンカー、-NH-リンカー、-C(O)-リンカー、-CH2-リンカー、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-C≡C-リンカー、-CH=CH-リンカー、=C(R15)-リンカー、または-C(R15)=リンカーから選択され;
L2は、結合、-O-リンカー、-NH-リンカー、-C(O)-リンカー、-CH2-リンカー、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-C≡C-リンカー、または-CH=CH-リンカーから選択され;
L3は、存在しないか、または
【００３３】
【化１７】
2014525932.tif 000018
【００３４】
、=C(R15)-リンカー、もしくは-C(R15)=リンカーであり;
Wは、C(R6)2、NR6、またはOであり;
Xは
【００３５】
【化１８】
2014525932.tif 000019
【００３６】
またはS(O)pであり;
各Yは独立して、CR6またはNから選択され;
Y1は、C(R6)2、NR6、またはOであり;Y2は、-CH=、=CH-、またはNであり;Y3は、C(R6)2、NR6、O、またはSであり;各Y4は独立して、存在しないか、またはCR9、C(R9)2、NもしくはNHでありただし、１個のみのY4が非存在であり得;
L5は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-CH=CH-リンカーまたは4員〜7員の複素環から選択され;
Dは、
【００３７】
【化１９】
2014525932.tif 000020
【００３８】
、またはカルボン酸同配体から選択され;
R2およびR3は各々独立して、H、アルキル、アリール、またはヘテロアリールから選択されるか;あるいはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成するか;あるいはR2は、H、アルキル、アリール、またはヘテロアリールから選択され、そしてR3は、AへのL5の結合点に対してαである原子に結合して、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成するか;あるいはR3は、H、アルキル、アリール、またはヘテロアリールから選択され、そしてR2は、AへのL5の結合点に対してαである原子に結合して、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;
各R4およびR5は独立して、Hおよびアルキルから選択されるか;あるいはR4およびR5は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;
各R6は独立して、H、アルキル、ハロ、アリール、またはC3〜6シクロアルキルから選択され;
各R10は独立して、H、アルキル、ハロ、アリール、C3〜6シクロアルキル、またはシアノから選択され;
各R9は独立して、H、アルキルまたはハロゲンから選択されるか、あるいは２個のR9は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換された炭素環または必要に応じて置換された複素環を形成し;
各R7およびR8は独立して、HまたはC1〜6アルキルであるか、あるいはR7およびR8は、これらが結合している１個の原子または複数の原子と結合して、スピロ環式複素環、スピロ環式炭素環、縮合複素環、または縮合炭素環を形成し;
各R15は独立して、H、アルキル、ハロ、またはシアノから選択され;
mは独立して、0〜3の整数であり;nは、0〜3の整数であり;pは、1〜2の整数であり;qは、1〜6の整数であり;そして
【００３９】
【化２０】
2014525932.tif 000021
【００４０】
は、単結合または二重結合を表し;ただし、以下の条件:
(1)AおよびBが各々独立して、フェニル、シクロヘキシル、インドリル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、およびこれらのハロまたはメチルで置換された変種から選択され;かつ
【００４１】
【化２１】
2014525932.tif 000022
【００４２】
L3が存在せず;かつL5が結合であり;かつDが-COOR6であってmが0または1であり;かつR2とR3との両方がHであるか、R2がHであってR3がアルキルであるか、またはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルを形成し;かつ
R9が、H、アルキルまたはハロゲンから選択される場合;
【００４３】
【化２２】
2014525932.tif 000023
【００４４】
は
【００４５】
【化２３】
2014525932.tif 000024
【００４６】
ではない;
(2)AとBとの両方がフェニルであり;かつ
L1が、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、または-C≡C-リンカーであり;かつ
【００４７】
【化２４】
2014525932.tif 000025
【００４８】
L3が存在せず;かつL5が結合であり;かつDが-COOHであってmが1である場合;
【００４９】
【化２５】
2014525932.tif 000026
【００５０】
ではない；
(3)AとBとの両方がフェニルであり;かつ
【００５１】
【化２６】
2014525932.tif 000027
【００５２】
L1、L2、およびL5の全てが結合であり;かつL3が存在せず;かつDが-COOHであってmが1であり;かつR2とR3との両方がHであるか、R2がHであってR3がアルキルであるか、またはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルを形成し;かつR4およびR5がHまたはアルキルであり;かつ
【００５３】
【化２７】
2014525932.tif 000028
【００５４】
である場合;
L4は、アミド結合でも、カルバメート結合でも、尿素結合でも、メチル尿素結合でも、-CH2S(=O)CH2-結合でも、-CH2C(=O)CH2-結合でもない;
(4)AとBとの両方がフェニルであり;かつ
【００５５】
【化２８】
2014525932.tif 000029
【００５６】
L1、L2、およびL5の全てが結合であり;かつL3が存在せず;かつDが-COOHであってmが1であり;かつnが1であり;かつ１つのR9がクロロであり;かつR4とR5との両方がHであり;かつ
【００５７】
【化２９】
2014525932.tif 000030
【００５８】
である場合;
L4は-NH-SO2-結合ではない;ならびに
(5)Aが
【００５９】
【化３０】
2014525932.tif 000031
【００６０】
であり;かつ
Bがフェニルであり;かつ
【００６１】
【化３１】
2014525932.tif 000032
【００６２】
nが1であり;かつ
１つのR9がクロロであり;かつ
R4がメチルであり;かつ
R5が水素であり;かつ
【００６３】
【化３２】
2014525932.tif 000033
【００６４】
である場合;
L4は-NHC(O)O-ではない
のうちの少なくとも１つが、式(I)の化合物において満たされ;
そしてただし、式(I)の化合物は:
【００６５】
【化３３】
2014525932.tif 000034
【００６６】
からなる群より選択される構造を有し得ず;ここでRaは、Hまたはエチルである。
【００６７】
第一の局面の１つの実施形態において、式(I)の化合物またはその薬学的な塩は、以下の条件:
(1)L1、L2、およびL5の全てが結合であり;かつL3が存在せず;かつDが-COOHであってmが1である場合;L4は、アミド結合でも、カルバメート結合でも、尿素結合でも、メチル尿素結合でも、-CH2S(=O)CH2-結合でも、-CH2C(=O)CH2-結合でもない;ならびに
(2)AとBとの両方がフェニルであり;かつL1、L2、およびL5の全てが結合であり;かつL3が存在せず;かつDが-COOHであってmが1であり;かつnが1であり;かつ１つのR9がクロロであり;かつR4とR5との両方がHである場合;L4は-NH-SO2-結合ではない
のうちの少なくとも１つを有する。
【００６８】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表1の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００６９】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表2の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００７０】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表3の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００７１】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表4の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００７２】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表5の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００７３】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表6の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００７４】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表7の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００７５】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表8の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００７６】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表9の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００７７】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表10の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００７８】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表11の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００７９】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表12の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００８０】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表13の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００８１】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表14の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００８２】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表15の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００８３】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表16の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００８４】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表17の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００８５】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表18の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００８６】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、表19の化合物、およびその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００８７】
第一の局面の１つの実施形態において、この化合物は、本明細書中に記載されるような化合物5〜8、14〜21、23、24、26、27、29、31〜34、37〜42、44〜46、51〜53、56、60〜94、96〜255、および274、ならびにその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【００８８】
第一の局面の１つの実施形態において、式(I)の化合物は、式(Ig):
【００８９】
【化３４】
2014525932.tif 000035
【００９０】
により表される(R)-異性体である。
【００９１】
第一の局面の１つの実施形態において、式(I)の化合物は、式(Ih):
【００９２】
【化３５】
2014525932.tif 000036
【００９３】
により表される(S)-異性体である。
【００９４】
第一の局面の１つの実施形態において、以下の条件:
(1)L1、L2、およびL5の全てが結合であり;かつL3が存在せず;かつDが-COOHであってmが1である場合;L4は、アミド結合でも、カルバメート結合でも、尿素結合でも、メチル尿素結合でも、-CH2S(=O)CH2-結合でも、-CH2C(=O)CH2-結合でもない;ならびに
(2)AとBとの両方がフェニルであり;かつL1、L2、およびL5の全てが結合であり;かつL3が存在せず;かつDが-COOHであってmが1であり;かつnが1であり;かつ１つのR9がクロロであり;かつR4とR5との両方がHである場合;L4は-NH-SO2-結合ではない
のうちの少なくとも１つが、式(I)の化合物において満たされる。
【００９５】
第一の局面の１つの実施形態において、少なくとも以下の条件:
AおよびBが各々独立して、フェニル、シクロヘキシル、インドリル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、およびそのハロまたはメチルで置換された変種から選択され;かつ
【００９６】
【化３６】
2014525932.tif 000037
【００９７】
L3が存在せず;かつ
L5が結合であり;かつ
Dが-COOR6であってmが0または1であり;かつ
R2とR3との両方がHであるか、R2がHであってR3がアルキルであるか、またはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルを形成する場合;
【００９８】
【化３７】
2014525932.tif 000038
【００９９】
ではない
が、式(I)の化合物において満たされる。
【０１００】
第二の局面において、第一の局面の化合物またはその薬学的に受容可能な塩はまた、式(Ia):
【０１０１】
【化３８】
2014525932.tif 000039
【０１０２】
によって表され、
Aは:
【０１０３】
【化３９】
2014525932.tif 000040
【０１０４】
【化４０】
2014525932.tif 000041
【０１０５】
から選択され;ここでAにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Bは:
【０１０６】
【化４１】
2014525932.tif 000042
【０１０７】
【化４２】
2014525932.tif 000043
【０１０８】
から選択され;ここでBにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Cは、必要に応じて置換されたオキサゾール、必要に応じて置換されたイソオキサゾール、必要に応じて置換されたチアゾール、および必要に応じて置換されたイソチアゾールから選択され;
L1は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-CH=CH-リンカー、-NH-リンカー、=C(R15)-リンカー、または-C(R15)=リンカーから選択され;
L2は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-CH=CH-リンカー、または-NH-リンカーから選択され;そして
L5は各々独立して、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-CH=CH-リンカー、または4員〜7員の複素環から選択される。
【０１０９】
第二の局面の１つの実施形態において、Gは:
【０１１０】
【化４３】
2014525932.tif 000044
【０１１１】
【化４４】
2014525932.tif 000045
【０１１２】
から選択され;
ここで各R4は独立して、Hまたはアルキルから選択される。
【０１１３】
第二の局面の１つの実施形態において、R6はHである。
【０１１４】
第二の局面の１つの実施形態において、m=1であり;R2は水素であり、そしてR3は、フェニル、イミダゾール、ピリジン、チアゾール、またはオキサゾールから選択される。
【０１１５】
第二の局面の１つの実施形態において、m=1であり;R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたアゼチジン、必要に応じて置換されたオキセタン、必要に応じて置換されたβ-ラクタム、必要に応じて置換されたテトラヒドロピラン、必要に応じて置換されたシクロプロピル、必要に応じて置換されたシクロブチル、必要に応じて置換されたシクロペンチル、または必要に応じて置換されたシクロヘキシルを形成する。
【０１１６】
第二の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する。
【０１１７】
第二の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、1-必要に応じて置換されたアゼチジンを形成し、ここでその置換基は、アルキル、アリール、ベンジル、エステル、スルホニルおよびアミドからなる群より選択される。
【０１１８】
第二の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロブチルを形成する。
【０１１９】
第二の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロペンチルを形成する。
【０１２０】
第二の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロヘキシルを形成する。
【０１２１】
第二の局面の１つの実施形態において、Aはフェニルであり、Bはフェニルであり、L1は結合であり、そしてL3は:
【０１２２】
【化４５】
2014525932.tif 000046
【０１２３】
から選択される。
【０１２４】
第二の局面の１つの実施形態において、L3は
【０１２５】
【化４６】
2014525932.tif 000047
【０１２６】
である。
【０１２７】
第二の局面の１つの実施形態において、L5は結合であり、そしてR3は:
【０１２８】
【化４７】
2014525932.tif 000048
【０１２９】
から選択され、ここで＊は、R3からAへの結合点である。
【０１３０】
第二の局面の１つの実施形態において、Aはフェニルであり、そしてBは:
【０１３１】
【化４８】
2014525932.tif 000049
【０１３２】
【化４９】
2014525932.tif 000050
【０１３３】
から選択される。
【０１３４】
第二の局面の１つの実施形態において、Bはフェニルであり、そしてAは:
【０１３５】
【化５０】
2014525932.tif 000051
【０１３６】
【化５１】
2014525932.tif 000052
【０１３７】
から選択される。
【０１３８】
第二の局面の１つの実施形態において、Aはフェニルであり、そしてBは
【０１３９】
【化５２】
2014525932.tif 000053
【０１４０】
であるか、またはBはフェニルであり、そしてAは
【０１４１】
【化５３】
2014525932.tif 000054
【０１４２】
である。
【０１４３】
第二の局面の１つの実施形態において、Aはフェニルであり、そしてBは
【０１４４】
【化５４】
2014525932.tif 000055
【０１４５】
であるか、またはBはフェニルであり、そしてAは
【０１４６】
【化５５】
2014525932.tif 000056
【０１４７】
である。
【０１４８】
第二の局面の１つの実施形態において、Aはフェニルであり、そしてBは
【０１４９】
【化５６】
2014525932.tif 000057
【０１５０】
であるか、またはBはフェニルであり、そしてAは
【０１５１】
【化５７】
2014525932.tif 000058
【０１５２】
である。
【０１５３】
第二の局面の１つの実施形態において、Aはフェニルであり、そしてBは
【０１５４】
【化５８】
2014525932.tif 000059
【０１５５】
であるか、またはBはフェニルであり、そしてAは
【０１５６】
【化５９】
2014525932.tif 000060
【０１５７】
である。
【０１５８】
第二の局面の１つの実施形態において、Aはフェニルであり、そしてBは
【０１５９】
【化６０】
2014525932.tif 000061
【０１６０】
であるか、またはBはフェニルであり、そしてAは
【０１６１】
【化６１】
2014525932.tif 000062
【０１６２】
である。
【０１６３】
第二の局面の１つの実施形態において、Aはフェニルであり、そしてBは
【０１６４】
【化６２】
2014525932.tif 000063
【０１６５】
であるか、またはBはフェニルであり、そしてAは
【０１６６】
【化６３】
2014525932.tif 000064
【０１６７】
である。
【０１６８】
第二の局面の１つの実施形態において、Aはフェニルであり、そしてBは
【０１６９】
【化６４】
2014525932.tif 000065
【０１７０】
であるか;またはBはフェニルであり、そしてAは
【０１７１】
【化６５】
2014525932.tif 000066
【０１７２】
である。
【０１７３】
第三の局面において、第一の局面の化合物またはその薬学的に受容可能な塩はまた、式(Ib):
【０１７４】
【化６６】
2014525932.tif 000067
【０１７５】
によって表され;
各R2およびR3は独立して、H、アルキル、およびアリールから選択されるか;あるいはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;各R4は独立して、Hおよびアルキルから選択され;そしてL2は、結合、-O-、-C(O)-、または-CH2-であり;各R11およびR12は独立して、アルキル、ハロゲン、またはシアノから選択され;sは、0〜4の整数であり;そしてtは、0〜4の整数である。
【０１７６】
第三の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたアゼチジン、必要に応じて置換されたオキセタン、必要に応じて置換されたβ-ラクタム、必要に応じて置換されたテトラヒドロピラン、または必要に応じて置換されたシクロプロピル、必要に応じて置換されたシクロブチル、必要に応じて置換されたシクロペンチル、または必要に応じて置換されたシクロヘキシルを形成する。
【０１７７】
第三の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロプロピルを形成する。
【０１７８】
第三の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロブチルを形成する。
【０１７９】
第三の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロペンチルを形成する。
【０１８０】
第三の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロヘキシルを形成する。
【０１８１】
第三の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたオキセタンを形成する。
【０１８２】
第三の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたテトラヒドロピランを形成する。
【０１８３】
第三の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、1-必要に応じて置換されたアゼチジンを形成し、ここでその置換基は、アルキル、アリール、ベンジル、エステル、スルホニルおよびアミドからなる群より選択される。
【０１８４】
第三の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたβ-ラクタムを形成する。
【０１８５】
第三の局面の１つの実施形態において、R6はHである。
【０１８６】
第三の局面の１つの実施形態において、R2とR3との両方がHである。
【０１８７】
第三の局面の１つの実施形態において、R4はC1〜3アルキルである。
【０１８８】
第三の局面の１つの実施形態において、少なくとも１つのR9はハロゲンまたはアルキルである。
【０１８９】
第三の局面の１つの実施形態において、全てのR9が水素である。
【０１９０】
第三の局面の１つの実施形態において、少なくとも１つのR11は、ハロゲン、アルキルまたはシアノである。
【０１９１】
さらなる実施形態において、少なくとも１つのR11は水素である。
【０１９２】
第三の局面の１つの実施形態において、少なくとも１つのR12は、ハロゲン、アルキル、またはシアノである。さらなる実施形態において、少なくとも１つのR12は水素である。
【０１９３】
第三の局面の１つの実施形態において、sとtとの両方が０である。
【０１９４】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０１９５】
【化６７】
2014525932.tif 000068
【０１９６】
は、必要に応じて置換された
【０１９７】
【化６８】
2014525932.tif 000069
【０１９８】
であり、ここでZは、NR10、またはSから選択される。
【０１９９】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２００】
【化６９】
2014525932.tif 000070
【０２０１】
である。
【０２０２】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２０３】
【化７０】
2014525932.tif 000071
【０２０４】
である。
【０２０５】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２０６】
【化７１】
2014525932.tif 000072
【０２０７】
は、必要に応じて置換された
【０２０８】
【化７２】
2014525932.tif 000073
【０２０９】
であり、ここでZは、NR10、O、またはSから選択される。
【０２１０】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２１１】
【化７３】
2014525932.tif 000074
【０２１２】
は、必要に応じて置換された
【０２１３】
【化７４】
2014525932.tif 000075
【０２１４】
、必要に応じて置換された
【０２１５】
【化７５】
2014525932.tif 000076
【０２１６】
、または必要に応じて置換された
【０２１７】
【化７６】
2014525932.tif 000077
【０２１８】
である。
【０２１９】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２２０】
【化７７】
2014525932.tif 000078
【０２２１】
は、必要に応じて置換された
【０２２２】
【化７８】
2014525932.tif 000079
【０２２３】
であり、ここでZは、OおよびSから選択される。
【０２２４】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２２５】
【化７９】
2014525932.tif 000080
【０２２６】
である。
【０２２７】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２２８】
【化８０】
2014525932.tif 000081
【０２２９】
は、必要に応じて置換された
【０２３０】
【化８１】
2014525932.tif 000082
【０２３１】
であり、ここでZは、OおよびSから選択される。
【０２３２】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２３３】
【化８２】
2014525932.tif 000083
【０２３４】
である。
【０２３５】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２３６】
【化８３】
2014525932.tif 000084
【０２３７】
は、必要に応じて置換された:
【０２３８】
【化８４】
2014525932.tif 000085
【０２３９】
から選択される。
【０２４０】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２４１】
【化８５】
2014525932.tif 000086
【０２４２】
であり、ここでR10は、C1〜3アルキルまたはC3〜6シクロアルキルである。
【０２４３】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２４４】
【化８６】
2014525932.tif 000087
【０２４５】
であり、ここでR10は、水素またはC1〜3アルキルである。
【０２４６】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２４７】
【化８７】
2014525932.tif 000088
【０２４８】
であり、ここでR10は、水素またはC1〜3アルキルである。
【０２４９】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２５０】
【化８８】
2014525932.tif 000089
【０２５１】
である。
【０２５２】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２５３】
【化８９】
2014525932.tif 000090
【０２５４】
である。
【０２５５】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２５６】
【化９０】
2014525932.tif 000091
【０２５７】
である。
【０２５８】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２５９】
【化９１】
2014525932.tif 000092
【０２６０】
である。
【０２６１】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２６２】
【化９２】
2014525932.tif 000093
【０２６３】
である。
【０２６４】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２６５】
【化９３】
2014525932.tif 000094
【０２６６】
は、必要に応じて置換された
【０２６７】
【化９４】
2014525932.tif 000095
【０２６８】
であり、ここでZは、OまたはSである。特定の実施形態において、
【０２６９】
【化９５】
2014525932.tif 000096
【０２７０】
は、必要に応じて置換された
【０２７１】
【化９６】
2014525932.tif 000097
【０２７２】
である。
【０２７３】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２７４】
【化９７】
2014525932.tif 000098
【０２７５】
は、必要に応じて置換された
【０２７６】
【化９８】
2014525932.tif 000099
【０２７７】
である。
【０２７８】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２７９】
【化９９】
2014525932.tif 000100
【０２８０】
は、必要に応じて置換された
【０２８１】
【化１００】
2014525932.tif 000101
【０２８２】
または必要に応じて置換された
【０２８３】
【化１０１】
2014525932.tif 000102
【０２８４】
であり、そしてCにおけるフェニル部分は、１または１より多いアルキルまたはハロゲンで必要に応じて置換されている。
【０２８５】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２８６】
【化１０２】
2014525932.tif 000103
【０２８７】
であり、そしてCにおけるフェニル部分は、１または１より多いアルキル基またはハロゲン基で必要に応じて置換されている。
【０２８８】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２８９】
【化１０３】
2014525932.tif 000104
【０２９０】
は、必要に応じて置換された
【０２９１】
【化１０４】
2014525932.tif 000105
【０２９２】
である。
【０２９３】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２９４】
【化１０５】
2014525932.tif 000106
【０２９５】
は、必要に応じて置換された
【０２９６】
【化１０６】
2014525932.tif 000107
【０２９７】
である。
【０２９８】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０２９９】
【化１０７】
2014525932.tif 000108
【０３００】
は、必要に応じて置換された
【０３０１】
【化１０７】
2014525932.tif 000109
【０３０２】
【化１０８】
2014525932.tif 000110
【０３０３】
、または必要に応じて置換された
【０３０４】
【化１０９】
2014525932.tif 000111
【０３０５】
であり、ここで環Cにおける任意の置換基は、C1〜3アルキルまたはC1〜3ハロアルキルである。
【０３０６】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０３０７】
【化１１０】
2014525932.tif 000112
【０３０８】
は、
【０３０９】
【化１１１】
2014525932.tif 000113
【０３１０】
から選択される。
【０３１１】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０３１２】
【化１１２】
2014525932.tif 000114
【０３１３】
は、必要に応じて置換された
【０３１４】
【化１１３】
2014525932.tif 000115
【０３１５】
である。
【０３１６】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０３１７】
【化１１４】
2014525932.tif 000116
【０３１８】
は、必要に応じて置換された
【０３１９】
【化１１５】
2014525932.tif 000117
【０３２０】
であり、ここでY3は、OまたはSである。
【０３２１】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０３２２】
【化１１６】
2014525932.tif 000118
【０３２３】
は、必要に応じて置換された
【０３２４】
【化１１７】
2014525932.tif 000119
【０３２５】
である。さらなる実施形態において、
【０３２６】
【化１１８】
2014525932.tif 000120
【０３２７】
である。
【０３２８】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０３２９】
【化１１９】
2014525932.tif 000121
【０３３０】
は、必要に応じて置換された
【０３３１】
【化１２０】
2014525932.tif 000122
【０３３２】
である。さらなる実施形態において、
【０３３３】
【化１２１】
2014525932.tif 000123
【０３３４】
は、必要に応じて置換された
【０３３５】
【化１２２】
2014525932.tif 000124
【０３３６】
である。
【０３３７】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０３３８】
【化１２３】
2014525932.tif 000125
【０３３９】
は、必要に応じて置換された:
【０３４０】
【化１２４】
2014525932.tif 000126
【０３４１】
【化１２５】
2014525932.tif 000127
【０３４２】
から選択される。
【０３４３】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０３４４】
【化１２６】
2014525932.tif 000128
【０３４５】
は、必要に応じて置換された
【０３４６】
【化１２７】
2014525932.tif 000129
【０３４７】
である。さらなる実施形態において、
【０３４８】
【化１２８】
2014525932.tif 000130
【０３４９】
は、必要に応じて置換された:
【０３５０】
【化１２９】
2014525932.tif 000131
【０３５１】
から選択される。
【０３５２】
第三の局面の１つの実施形態において、
【０３５３】
【化１３０】
2014525932.tif 000132
【０３５４】
は、必要に応じて置換された
【０３５５】
【化１３１】
2014525932.tif 000133
【０３５６】
である。さらなる実施形態において、
【０３５７】
【化１３２】
2014525932.tif 000134
【０３５８】
は、必要に応じて置換された:
【０３５９】
【化１３３】
2014525932.tif 000135
【０３６０】
から選択される。
【０３６１】
第三の局面の１つの実施形態において、環Cにおける必要に応じて置換された基は、C1〜3アルキル、ハロゲン、C3〜6シクロアルキル、C1〜3ハロアルキル、またはシアノから選択される。
【０３６２】
第三の局面の１つの実施形態において、R6は水素である。
【０３６３】
第三の局面の１つの実施形態において、R6はC1〜3アルキルである。
【０３６４】
第四の局面において、第一の局面の化合物またはその薬学的に受容可能な塩はまた、式(Ic):
【０３６５】
【化１３４】
2014525932.tif 000136
【０３６６】
によって表され;
各R2およびR3は独立して、H、アルキル、およびアリールから選択されるか;あるいはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;そして
【０３６７】
【化１３５】
2014525932.tif 000137
【０３６８】
は、必要に応じて置換されたオキサゾール、必要に応じて置換されたイソオキサゾール、必要に応じて置換されたイソチアゾール、および必要に応じて置換されたチアゾールから選択される。
【０３６９】
第四の局面の１つの実施形態において、R6はHである。
【０３７０】
第四の局面の１つの実施形態において、R6はC1〜3アルキルである。
【０３７１】
第四の局面の１つの実施形態において、R2およびR3のうちの少なくとも１つはC1〜3アルキルである。
【０３７２】
第四の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する。
【０３７３】
第四の局面の１つの実施形態において、R2とR3との両方がHである。
【０３７４】
第四の局面の１つの実施形態において、nは1であり、そしてR4とR5との両方がHである。
【０３７５】
第四の局面の１つの実施形態において、nは0である。
【０３７６】
第四の局面の１つの実施形態において、R4およびR5は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルを形成する。
【０３７７】
第四の局面の１つの実施形態において、nは、1、2または3であり、そしてR4およびR5は各々独立して、HおよびC1〜3アルキルから選択される。
【０３７８】
第四の局面の１つの実施形態において、少なくとも１つのY4はCR9である。
【０３７９】
第四の局面の１つの実施形態において、少なくとも１つのR9は水素である。
【０３８０】
第四の局面の１つの実施形態において、少なくとも１つのY4はNである。
【０３８１】
第四の局面の１つの実施形態において、全てのR9が水素である。
【０３８２】
第四の局面の１つの実施形態において、式(Ic)はまた、式(Im):
【０３８３】
【化１３６】
2014525932.tif 000138
【０３８４】
によって表される。
【０３８５】
第四の局面の１つの実施形態において、２つのY4原子間の少なくとも１つの
【０３８６】
【化１３７】
2014525932.tif 000139
【０３８７】
は、二重結合である。さらなる実施形態において、
【０３８８】
【化１３８】
2014525932.tif 000140
【０３８９】
である。
【０３９０】
第四の局面の１つの実施形態において、
【０３９１】
【化１３９】
2014525932.tif 000141
【０３９２】
である。
【０３９３】
第四の局面の１つの実施形態において、各YはCHである。
【０３９４】
第四の局面の１つの実施形態において、L4は-NH-SO2-結合である。
【０３９５】
第四の局面の１つの実施形態において、L4は
【０３９６】
【化１４０】
2014525932.tif 000142
【０３９７】
である。
【０３９８】
第四の局面の１つの実施形態において、L4は
【０３９９】
【化１４１】
2014525932.tif 000143
【０４００】
である。
【０４０１】
第四の局面の１つの実施形態において、L4は
【０４０２】
【化１４２】
2014525932.tif 000144
【０４０３】
である。
【０４０４】
第四の局面の１つの実施形態において、L4は
【０４０５】
【化１４３】
2014525932.tif 000145
【０４０６】
である。
【０４０７】
第四の局面の１つの実施形態において、L4は
【０４０８】
【化１４４】
2014525932.tif 000146
【０４０９】
である。
【０４１０】
第四の局面の１つの実施形態において、各R6は独立して、Hまたはアルキルから選択される。
【０４１１】
第四の局面の１つの実施形態において、qは、1または2であり、そしてL4の定義において、R2およびR3は各々独立して、HまたはC1〜3アルキルから選択される。
【０４１２】
第四の局面の１つの実施形態において、L4は、-NH-SO2-NH-結合を含む。
【０４１３】
第四の局面の１つの実施形態において、L4は、-NH-C(=O)-SO2-結合を含む。
【０４１４】
第四の局面の１つの実施形態において、L4は、-NH-(CH2)2-O-結合を含む。
【０４１５】
第四の局面の１つの実施形態において、L4は、-NH-CH2-C(=O)-O-結合を含む。
【０４１６】
第五の局面において、第一の局面の化合物またはその薬学的に受容可能な塩はまた、式(Id)または(Ie):
【０４１７】
【化１４５】
2014525932.tif 000147
【０４１８】
によって表され;
L1、L2およびL5は各々独立して、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、および-CH=CH-リンカーから選択され;そしてR4は、Hおよびアルキルから選択される。
【０４１９】
第五の局面の１つの実施形態において、DはCOOHである。
【０４２０】
第五の局面の１つの実施形態において、Aは、フェニル、
【０４２１】
【化１４６】
2014525932.tif 000148
【０４２２】
から選択され、ここでAにおける各環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロゲン、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている。
【０４２３】
第五の局面の１つの実施形態において、Bは、フェニル、
【０４２４】
【化１４７】
2014525932.tif 000149
【０４２５】
から選択され、ここでBにおける各環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロゲン、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている。
【０４２６】
第五の局面の１つの実施形態において、各AまたはBは独立して:
【０４２７】
【化１４８】
2014525932.tif 000150
【０４２８】
から選択され、各々は、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている。
【０４２９】
第五の局面の１つの実施形態において、R4は、HおよびC1〜3アルキルから選択される。
【０４３０】
第五の局面の１つの実施形態において、少なくとも１つのR9は、C1〜3アルキルまたはハロゲンである。
【０４３１】
第五の局面の１つの実施形態において、AまたはBは
【０４３２】
【化１４９】
2014525932.tif 000151
【０４３３】
であり、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている。
【０４３４】
第五の局面の１つの実施形態において、Dは-C(=O)OHであり、そしてR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する。
【０４３５】
第五の局面の１つの実施形態において、Dは-C(=O)OHであり、そしてR2とR3との両方が水素である。
【０４３６】
第五の局面の１つの実施形態において、AまたはBは
【０４３７】
【化１５０】
2014525932.tif 000152
【０４３８】
である。
【０４３９】
第五の局面の１つの実施形態において、AまたはBは
【０４４０】
【化１５１】
2014525932.tif 000153
【０４４１】
であり、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている。
【０４４２】
第五の局面の１つの実施形態において、AまたはBは
【０４４３】
【化１５２】
2014525932.tif 000154
【０４４４】
である。
【０４４５】
第五の局面の１つの実施形態において、AまたはBは
【０４４６】
【化１５３】
2014525932.tif 000155
【０４４７】
であり、置換されていないか、またはアルキル、ハロもしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている。さらなる実施形態において、AまたはBは
【０４４８】
【化１５４】
2014525932.tif 000156
【０４４９】
である。
【０４５０】
第五の局面の１つの実施形態において、
【０４５１】
【化１５５】
2014525932.tif 000157
【０４５２】
は、必要に応じて置換されたオキサゾール、必要に応じて置換されたイソオキサゾール、必要に応じて置換されたチアゾール、必要に応じて置換されたイソチアゾール、必要に応じて置換された
【０４５３】
【化１５６】
2014525932.tif 000158
【０４５４】
、または必要に応じて置換された
【０４５５】
【化１５７】
2014525932.tif 000159
【０４５６】
から選択される。
【０４５７】
第五の局面の１つの実施形態において、
【０４５８】
【化１５８】
2014525932.tif 000160
【０４５９】
は
【０４６０】
【化１５９】
2014525932.tif 000161
【０４６１】
から選択され;ここで各環Cは、置換されていないか、またはC1〜3アルキル、C3〜6シクロアルキル、ハロゲンもしくはシアノから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている。
【０４６２】
第五の局面の１つの実施形態において、
【０４６３】
【化１６０】
2014525932.tif 000162
【０４６４】
は
【０４６５】
【化１６１】
2014525932.tif 000163
【０４６６】
から選択され、ここで各環Cは、置換されていないか、またはC1〜3アルキル、C3〜6シクロアルキル、ハロゲンもしくはシアノから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている。
【０４６７】
第五の局面の１つの実施形態において、
【０４６８】
【化１６２】
2014525932.tif 000164
【０４６９】
であり、ここでR10は、水素、C1〜3アルキル、C3〜6シクロアルキル、またはシアノから選択される。
【０４７０】
第五の局面の１つの実施形態において、各環Cは、置換されていないか、またはC1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル、ハロゲンもしくはシアノから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されている。
【０４７１】
第五の局面の１つの実施形態において、L1とL2との両方が結合である。
【０４７２】
第五の局面の１つの実施形態において、L1およびL2のうちの一方は結合であり、そして他方は独立して、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、および-CH=CH-リンカーから選択される。
【０４７３】
第五の局面の１つの実施形態において、L1およびL2のうちの一方は結合であり、そして他方は-CH2O-リンカーである。
【０４７４】
第五の局面の１つの実施形態において、L1およびL2のうちの一方は結合であり、そして他方は-OCH2-リンカーである。
【０４７５】
第五の局面の１つの実施形態において、L1およびL2のうちの一方は結合であり、そして他方は-CH=CH-リンカーである。
【０４７６】
第六の局面において、第一の局面の化合物またはその薬学的に受容可能な塩はまた、式(If):
【０４７７】
【化１６３】
2014525932.tif 000165
【０４７８】
によって表され、ここで各R2およびR3は独立して、H、アルキル、およびアリールから選択されるか;あるいはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;L5は、結合、または4員〜7員の複素環から選択されL2は、結合、-O-リンカー、-NH-リンカー、-C(O)-リンカー、-CH2-リンカー、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-C≡C-リンカー、または-CH=CH-リンカーから選択され、そしてCは、必要に応じて置換されたオキサゾール、必要に応じて置換されたイソオキサゾール、必要に応じて置換されたチアゾールおよび必要に応じて置換されたイソチアゾールから選択される。
【０４７９】
第六の局面の１つの実施形態において、mは0である。
【０４８０】
第六の局面の１つの実施形態において、mは1である。
【０４８１】
第六の局面の１つの実施形態において、L5は結合である。
【０４８２】
第六の局面の１つの実施形態において、L2は結合である。
【０４８３】
第六の局面の１つの実施形態において、m=1であり、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成し、そしてDは
【０４８４】
【化１６４】
2014525932.tif 000166
【０４８５】
である。
【０４８６】
第六の局面の１つの実施形態において、DはC(=O)OR6である。
【０４８７】
第六の局面の１つの実施形態において、R6はHである。
【０４８８】
第六の局面の１つの実施形態において、L5は、必要に応じて置換されたピロリジンまたは必要に応じて置換されたピペリジンから選択される。
【０４８９】
第六の局面の１つの実施形態において、L5は
【０４９０】
【化１６５】
2014525932.tif 000167
【０４９１】
である。
【０４９２】
第七の局面において、第一の局面の化合物またはその薬学的に受容可能な塩はまた、式(Ii):
【０４９３】
【化１６６】
2014525932.tif 000168
【０４９４】
によって表される。
【０４９５】
第七の局面の１つの実施形態において、L2は結合であり、そしてCは、必要に応じて置換された
【０４９６】
【化１６７】
2014525932.tif 000169
【０４９７】
である。
【０４９８】
第七の局面の１つの実施形態において、各R2およびR3は独立して、H、アルキル、およびアリールから選択されるか;あるいはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する。
【０４９９】
第七の局面の１つの実施形態において、R4は、Hまたはアルキルである。
【０５００】
第七の局面の１つの実施形態において、R6とR9との両方がHである。
【０５０１】
第八の局面において、第一の局面の化合物またはその薬学的に受容可能な塩はまた、式(Ij):
【０５０２】
【化１６８】
2014525932.tif 000170
【０５０３】
によって表され、式(Ij)において:
Aは、
【０５０４】
【化１６９】
2014525932.tif 000171
【０５０５】
から選択され;
Bは、
【０５０６】
【化１７０】
2014525932.tif 000172
【０５０７】
から選択され;ここで各＊は、L1またはL3の結合点であり;そして
ここでL1およびL3は独立して、=C(R15)-リンカー、または-C(R15)=リンカーである。
【０５０８】
第八の局面の１つの実施形態において、Aは
【０５０９】
【化１７１】
2014525932.tif 000173
【０５１０】
であり、そしてBは
【０５１１】
【化１７２】
2014525932.tif 000174
【０５１２】
である。
【０５１３】
第八の局面の１つの実施形態において、Cは、必要に応じて置換されたイソオキサゾールである。さらなる実施形態において、Cは
【０５１４】
【化１７３】
2014525932.tif 000175
【０５１５】
である。
【０５１６】
第八の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する。
【０５１７】
第八の局面の１つの実施形態において、R4は、水素またはC1〜3アルキルである。
【０５１８】
第八の局面の１つの実施形態において、式(Ij)は:
【０５１９】
【化１７４】
2014525932.tif 000176
【０５２０】
から選択される。
【０５２１】
第九の局面において;第一の局面の化合物またはその薬学的に受容可能な塩はまた、式(Ik):
【０５２２】
【化１７５】
2014525932.tif 000177
【０５２３】
によって表され;式(Ik)において:
Aは:
【０５２４】
【化１７６】
2014525932.tif 000178
【０５２５】
【化１７７】
2014525932.tif 000179
【０５２６】
、または4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、もしくは8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系から選択され、ここでこの環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そしてこの環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;そして
Bは:
【０５２７】
【化１７８】
2014525932.tif 000180
【０５２８】
【化１７９】
2014525932.tif 000181
【０５２９】
、または4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、もしくは8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系から選択され、ここでこの環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そしてこの環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;そして
【０５３０】
【化１８０】
2014525932.tif 000182
【０５３１】
は:
【０５３２】
【化１８１】
2014525932.tif 000183
【０５３３】
【化１８２】
2014525932.tif 000184
【０５３４】
【化１８３】
2014525932.tif 000185
【０５３５】
またはその必要に応じて置換された変種から選択され、そして
L4は、
【０５３６】
【化１８４】
2014525932.tif 000186
【０５３７】
であるか、あるいは
【０５３８】
【化１８５】
2014525932.tif 000187
【０５３９】
であり;
【０５４０】
【化１８６】
2014525932.tif 000188
【０５４１】
は:
【０５４２】
【化１８７】
2014525932.tif 000189
【０５４３】
【化１８８】
2014525932.tif 000190
【０５４４】
、またはその必要に応じて置換された変種から選択され;
L1およびL2は各々独立して、結合、-O-リンカー、-C(O)-リンカー、-CH2-リンカー、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-C≡C-リンカー、または-CH=CH-リンカーから選択され;
L3は、存在しないか、または
【０５４５】
【化１８９】
2014525932.tif 000191
【０５４６】
であり;
Dは、
【０５４７】
【化１９０】
2014525932.tif 000192
【０５４８】
、またはカルボン酸同配体から選択され;
L5は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、または-CH=CH-リンカーから選択され;R9は、H、アルキルまたはハロゲンから選択され;
各R6およびR10は独立して、Hまたはアルキルから選択され;
Y2は、-CH=、=CH-、またはNであり;そして
Y3は、C(R6)2、NR6、O、またはSであり;
ただし、以下の条件:
(1)AおよびBが各々独立して、フェニル、シクロヘキシル、インドリル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、およびそのフルオロ、トリフルオロメチルまたはメトキシで置換された変種から選択され;かつ
【０５４９】
【化１９１】
2014525932.tif 000193
【０５５０】
L3が存在せず;かつL5が結合であり;かつDが-COOHであってmが1である場合;
【０５５１】
【化１９２】
2014525932.tif 000194
【０５５２】
ではない;
(2)AとBとの両方がフェニルであり;かつ
L1が、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、または-C≡C-リンカーであり;かつ
【０５５３】
【化１９３】
2014525932.tif 000195
【０５５４】
L3が存在せず;かつL5が結合であり;かつDが-COOHであってmが1である場合;
【０５５５】
【化１９４】
2014525932.tif 000196
【０５５６】
ではない;
(3)AとBとの両方がフェニルであり;かつ
【０５５７】
【化１９５】
2014525932.tif 000197
【０５５８】
L1、L2、およびL5の全てが結合であり;かつL3が存在せず;かつDが-COOHであってmが1である場合;L4は、アミド結合でも、カルバメート結合でも、尿素結合でも、メチル尿素結合でも、-CH2S(=O)CH2-結合でも、-CH2C(=O)CH2-結合でもない;ならびに
(4)AとBとの両方がフェニルであり;かつ
【０５５９】
【化１９６】
2014525932.tif 000198
【０５６０】
L3が存在せず;かつDが-COOHであってmが1であり;かつnが1であり;かつR9がクロロであり;かつR4とR5との両方がHである場合;L4は-NH-SO2-結合ではない
のうちの少なくとも１つが、式(Ik)の化合物において満たされる。
【０５６１】
第十の局面において、式(II)の化合物:
【０５６２】
【化１９７】
2014525932.tif 000199
【０５６３】
またはその薬学的に受容可能な塩が提供され、式(II)において
Aは、アセチレンであるか、または4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、もしくは8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系であり、ここでこの環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そしてこの環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
例えば、Aは:
【０５６４】
【化１９８】
2014525932.tif 000200
【０５６５】
【化１９９】
2014525932.tif 000201
【０５６６】
【化２００】
2014525932.tif 000202
【０５６７】
からなる群より選択され得、ここで各＊は、AからL1またはL3への結合点であり、そしてAにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Bは、アセチレンであるか、または4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、もしくは8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系であり、ここでこの環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そしてこの環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
例えば、Bは:
【０５６８】
【化２０１】
2014525932.tif 000203
【０５６９】
【化２０２】
2014525932.tif 000204
【０５７０】
からなる群より選択され得、ここで各＊は、BからL1またはL3への結合点であり、そしてBにおける環は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、シアノ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
Gは、それが結合している原子と一緒になって、4員〜7員の複素環、4員〜7員の環式ヒドロカルビル、8員〜11員の二環式複素環、8員〜11員の二環式ヒドロカルビルから選択される環系を形成し、ここでこの環系は、非芳香族、芳香族、または部分芳香族であり、そしてこの環系は、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、もしくはオキソから選択される１もしくは１より多い置換基で置換されており;
L1は、結合、-O-リンカー、-NH-リンカー、-C(O)-リンカー、-CH2-リンカー、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-C≡C-リンカー、-CH=CH-リンカー、=C(R15)-リンカー、または-C(R15)=リンカーから選択され;
L3は、存在しないか、または
【０５７１】
【化２０３】
2014525932.tif 000205
【０５７２】
、=C(R15)-リンカー、もしくは-C(R15)=リンカーであり;
L4は
【０５７３】
【化２０４】
2014525932.tif 000206
【０５７４】
であり、
Wは、C(R6)2、NR6、またはOであり;
各Xは独立して
【０５７５】
【化２０５】
2014525932.tif 000207
【０５７６】
またはS(O)pであり;
各Yは独立して、CR6またはNから選択され;
各Y1は独立して、C(R6)2、NR6、またはOであり;
各Y4は独立して、CR9またはNであり、ここで１つのY4は非存在であり得;
Y2は、-CH=、=CH-、またはNであり;
Y3は、C(R6)2、NR6、O、またはSであり;
L5は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-CH=CH-リンカー、-NH-リンカー、または4員〜7員の複素環から選択され;
Dは、
【０５７７】
【化２０６】
2014525932.tif 000208
【０５７８】
、またはカルボン酸同配体から選択され;
R2およびR3は各々独立して、H、アルキル、アリール、またはヘテロアリールから選択されるか;あるいはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成するか;あるいはR2は、H、アルキル、またはアリールから選択され、そしてR3は、AへのL5の結合点に対してαである原子に結合して、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成するか;あるいはR3は、H、アルキル、およびアリールから選択され、そしてR2は、AへのL5の結合点に対してαである原子に結合して、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;
各R4およびR5は独立して、Hおよびアルキルから選択されるか;あるいはR4およびR5は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;
各R6は独立して、H、アルキル、ハロ、アリール、またはシクロアルキルから選択され;
各R7およびR8は独立して、HまたはC1〜6アルキルであるか、あるいはR7およびR8は、これらが結合している１個の原子または複数の原子と結合して、スピロ環式複素環、スピロ環式炭素環、縮合複素環、または縮合炭素環を形成し;
各R9は独立して、H、アルキルまたはハロゲンから選択されるか、あるいは２個のR9は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換された炭素環または必要に応じて置換された複素環を形成し;
各R15は独立して、H、アルキル、ハロまたはシアノから選択され;
各R13およびR14は独立して、H、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、または必要に応じて置換されたアリールアルキルから選択されるか;あるいはR13およびR14は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;
mは独立して、0〜3の整数であり;
nは、0〜3の整数であり;
pは、1〜2の整数であり;
qは、1〜6の整数であり;そして
【０５７９】
【化２０７】
2014525932.tif 000209
【０５８０】
は、単結合または二重結合を表す。
【０５８１】
第十の局面の１つの実施形態において、式(II)の化合物は、式(IIc):
【０５８２】
【化２０８】
2014525932.tif 000210
【０５８３】
により表される(R)-異性体である。
【０５８４】
第十の局面の１つの実施形態において、式(II)の化合物は、式(IId):
【０５８５】
【化２０９】
2014525932.tif 000211
【０５８６】
により表される(S)-異性体である。
【０５８７】
第十の局面の１つの実施形態において、式(II)の化合物は、表21の化合物、ならびにその薬学的に受容可能な塩から選択される。
【０５８８】
第十一の局面において、第十の局面の化合物またはその薬学的に受容可能な塩はまた、式(IIa):
【０５８９】
【化２１０】
2014525932.tif 000212
【０５９０】
によって表される。
【０５９１】
第十一の局面の１つの実施形態において、L5は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-CH=CH-リンカー、4員〜7員の複素環から選択される。
【０５９２】
第十一の局面の１つの実施形態において、L1は、結合、-CH2O-リンカー、-OCH2-リンカー、-CH=CH-リンカー、-NH-リンカー、=C(R15)-リンカー、または-C(R15)=リンカーから選択される。
【０５９３】
第十一の局面の１つの実施形態において、mは1であり、R2は水素であり、そしてR3は水素である。
【０５９４】
第十一の局面の１つの実施形態において、mは1であり、そしてR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたアゼチジン、必要に応じて置換されたオキセタン、必要に応じて置換されたβ-ラクタム、必要に応じて置換されたテトラヒドロピラン、必要に応じて置換されたシクロプロピル、必要に応じて置換されたシクロブチル、必要に応じて置換されたシクロペンチル、または必要に応じて置換されたシクロヘキシルを形成する。
【０５９５】
第十一の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する。
【０５９６】
第十一の局面の１つの実施形態において、Aは
【０５９７】
【化２１１】
2014525932.tif 000213
【０５９８】
であり、そしてBは
【０５９９】
【化２１２】
2014525932.tif 000214
【０６００】
である。
【０６０１】
第十一の局面の１つの実施形態において、Bは
【０６０２】
【化２１３】
2014525932.tif 000215
【０６０３】
であり、そしてAは
【０６０４】
【化２１４】
2014525932.tif 000216
【０６０５】
である。
【０６０６】
第十一の局面の１つの実施形態において、qは1である。
【０６０７】
第十一の局面の１つの実施形態において、qは2である。
【０６０８】
第十一の局面の１つの実施形態において、qは3である。
【０６０９】
第十一の局面の１つの実施形態において、L4は
【０６１０】
【化２１５】
2014525932.tif 000217
【０６１１】
である。
【０６１２】
第十一の局面の１つの実施形態において、WはNR6であり、L4のXは
【０６１３】
【化２１６】
2014525932.tif 000218
【０６１４】
であり、そしてY1はOである。
【０６１５】
第十一の局面の１つの実施形態において、nは1であり、そしてR4およびR5のうちの１つは水素である。
【０６１６】
第十二の局面において、第十の局面の化合物またはその薬学的に受容可能な塩はまた、式(IIb):
【０６１７】
【化２１７】
2014525932.tif 000219
【０６１８】
によって表され、式(IIb)において
Bは
【０６１９】
【化２１８】
2014525932.tif 000220
【０６２０】
であり;
各R2およびR3は独立して、H、アルキル、およびアリールから選択されるか;あるいはR2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換された複素環を形成し;そして
各R4およびR6は独立して、Hおよびアルキルから選択される。
【０６２１】
第十二の局面の１つの実施形態において、R2とR3との両方が水素である。
【０６２２】
第十二の局面の１つの実施形態において、R2およびR3は、これらが結合している原子と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロプロピルを形成する。
【０６２３】
第十二の局面の１つの実施形態において、R13とR14との両方が水素である。
【０６２４】
第十二の局面の１つの実施形態において、qは1であり、R13は水素であり、そしてR14は、アルキル基、必要に応じて置換されたフェニル基または必要に応じて置換されたベンジル基から選択される。
【０６２５】
第十二の局面の１つの実施形態において、R4は水素である。
【０６２６】
第十二の局面の１つの実施形態において、R4はアルキルである。
【０６２７】
第十二の局面の１つの実施形態において、R6はアルキルである。
【０６２８】
第十二の局面の１つの実施形態において、全てのR9が水素である。
【０６２９】
これらおよび他の実施形態が、以下により詳細に記載される。
【発明を実施するための形態】
【０６３０】
好ましい実施形態の詳細な説明
リゾホスファチド酸(LPA)活性
リゾリン脂質(例えば、リゾホスファチド酸(LPA))は、基本的な細胞機能（細胞の増殖、分化、生存、移動、癒着、浸潤、および形態発生が挙げられる）に影響を与える。これらの機能は、神経発生、新脈管形成、創傷治癒、免疫、および発癌が挙げられるが、これらに限定されない多くの生物学的プロセスに影響を与える。LPAは、特定のGタンパク質共役レセプター(GPCR)のセットを介して、オートクラインおよびパラクリンの様式で作用する。その共役GPCR(LPA1、LPA2、LPA3、LPA4、LPA5、およびLPA6)へのLPA結合は、細胞内シグナル伝達経路を活性化させて、種々の生物学的応答を生じさせる。LPAは、生物学的エフェクター分子としての役割を有し、そして広範な生理学的作用（例えば、血圧、血小板活性化、および平滑筋収縮に対する影響であるが、これらに限定されない）、ならびに種々の細胞影響（細胞成長、細胞円形化、神経突起後退、ならびにアクチン張線維形成および細胞移動が挙げられる）を有する。LPAの影響は、主として、レセプターにより媒介される。LPAでのLPAレセプター(LPA1、LPA2、LPA3、LPA4、LPA5、およびLPA6)の活性化は、ある種の下流シグナル伝達カスケードを媒介する。実際の経路および認識された終点は、ある種の変数（レセプター利用、細胞型、レセプターまたはシグナル伝達タンパク質の発現レベル、およびLPA濃度が挙げられる）に依存する。ほぼ全ての哺乳動物細胞、組織および器官が、数種のLPAレセプター亜型を共発現し、このことは、LPAレセプターが協同の様式でシグナル伝達することを示す。LPA1とLPA2とLPA3とは、高いアミノ酸配列類似性を共有する。
【０６３１】
好ましい実施形態の処置の方法は、治療有効量の好ましい実施形態の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を、その必要がある哺乳動物に投与することによって、哺乳動物におけるLPAの生理学的活性を阻害する工程を包含する。
【０６３２】
治療有効量の好ましい実施形態の化合物を含有する、哺乳動物におけるLPA依存性またはLPA媒介性の疾患または状態を処置するための医薬が提供される。好ましい実施形態の化合物はまた、LPA依存性またはLPA媒介性の疾患または状態の処置のための医薬の製造において使用され得る。処置または予防における好ましい実施形態の化合物の使用もまた提供される。
【０６３３】
好ましい実施形態の化合物の投与による、LPA依存性の疾患または状態の処置を包含する、本明細書中に記載される処置の方法の任意のものにおいて、少なくとも１種のさらなる剤を、好ましい実施形態の化合物に加えて投与することを包含する方法もまた想定される。種々の実施形態において、各剤は、任意の順序（同時を含む）で投与される。好ましい実施形態の化合物は、少なくとも１種のLPAレセプターのアンタゴニストとして、または少なくとも１種のLPAレセプターの活性を阻害するために、または少なくとも１種のLPAレセプターの活性の阻害から利益を得る疾患もしくは状態の処置のために、有用である。
【０６３４】
少なくとも１種のLPAレセプター(例えば、LPA1、LPA2、LPA3)のアンタゴニストである、好ましい実施形態の化合物、その薬学的に受容可能な塩、薬学的に受容可能なプロドラッグ、および薬学的に受容可能な溶媒和物は、１または１より多いLPA依存性またはLPA媒介性の状態または疾患（突発性肺線維症が挙げられるが、これに限定されない）を罹患する患者を処置するために使用され得る。いくつかの実施形態において、LPA依存性の状態または疾患としては、LPAの絶対的または相対的な過剰が存在しかつ／または観察される、状態または疾患が挙げられる。
【０６３５】
好ましい実施形態の化合物のうちの１または１より多くは、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和物、活性代謝産物、互変異性体、またはプロドラッグの形態で提供され得る。好ましい実施形態の化合物は、治療有効量のこの化合物を含有する薬学的組成物中で提供され得る。いくつかの実施形態において、この薬学的組成物はまた、少なくとも１種の薬学的に受容可能な不活性成分を含有する。この薬学的組成物は、静脈内注射、皮下注射、経口投与、吸入、鼻投与、局所投与、眼投与、または耳投与のために、処方され得る。この薬学的組成物は、錠剤、丸剤、カプセル剤、液剤、吸入剤、鼻スプレー溶液、坐剤、懸濁剤、ゲル、コロイド、分散剤、溶液、エマルジョン、軟膏剤、ローション、点眼剤、または点鼻剤の形態であり得る。
【０６３６】
好ましい実施形態の薬学的組成物はさらに、好ましい実施形態の化合物以外の１種以上のさらなる治療活性剤を含有し得る。このような剤としては、コルチコステロイド、免疫抑制薬、鎮痛薬、抗がん剤、抗炎症剤、ケモカインレセプターアンタゴニスト、気管支拡張薬、ロイコトリエンレセプターアンタゴニスト、ロイコトリエン形成インヒビター、モノアシルグリセロールキナーゼインヒビター、ホスホリパーゼA1インヒビター、ホスホリパーゼA2インヒビター、およびリゾホスホリパーゼD(lysoPLD)インヒビター、自己毒素（autotaxin）インヒビター、うっ血除去薬、抗ヒスタミン薬、粘液溶解薬、抗コリン作用薬、鎮咳薬、去痰薬、およびβ13-2アゴニストが挙げられるが、これらに限定されない。
【０６３７】
本明細書中に記載される化合物、方法、および組成物の他の目的、特徴、および利点は、以下の詳細な説明から明らかになる。しかし、詳細な説明および具体的な実施例は、具体的な実施形態を示すが、説明のみに与えられることが理解されるべきである。なぜなら、本開示の趣旨および範囲内の種々の変更および改変が、この詳細な説明から当業者に明らかになるからである。
【０６３８】
定義
他に定義しなければ、本明細書中で使用される全ての技術的および科学的用語は、本出願が属する分野における当業者によって通常理解されるものと同じ意味を有する。本明細書中で言及される全ての特許、出願、出願公開および他の刊行物は、他に記載されない限り、その全体が参考として援用される。本明細書中の定義について複数の定義が存在する場合、他に記載されない限り、本節における定義が優勢である。本明細書および添付の特許請求の範囲において使用される場合、単数形「a」、「an」および「the」は、その文脈がそうではないことを明白に示さない限り、複数の言及物を含む。他に示されない限り、質量分析、NMR、HPLC、タンパク質化学、生化学、組換えDNA技術および薬理学の、従来の方法が使用される。「または」または「および」の使用は、他に記載されない限り、「および／または」を意味する。さらに、用語「含む（including）」ならびに「含む（include）」、「含む（includes）」および「含まれる（included）」などの他の用語は、限定ではない。本明細書中で使用される場合、慣用的な語句においてであれ特許請求の範囲の本文においてであれ、用語「含む（comprise(s)）」および「含む（comprising）」は、オープンエンドの意味を有すると解釈されるべきである。すなわち、これらの用語は、語句「少なくとも…を有する」または「少なくとも…を備える」と同義であると解釈されるべきである。プロセスの文脈において使用される場合、用語「包含する」は、そのプロセスが少なくとも記載される工程を包含するが、さらなる工程を含んでもよいことを意味する。化合物、組成物、またはデバイスの文脈において使用される場合、用語「含む（comprising）」は、その化合物、組成物、またはデバイスが、少なくとも記載される特徴または成分を含むが、さらなる特徴または成分も含んでもよいことを意味する。
【０６３９】
本明細書中で使用される節の見出しは、組織化のみの目的であり、記載される主題を限定すると解釈されるべきではない。
【０６４０】
本明細書中で使用される場合、一般的な有機化学の略語は、以下のように定義される:
Ac  アセチル
Ac2O  無水酢酸
aq.  水性
Bn  ベンジル
Bz  ベンゾイル
BOCまたはBoc  tert-ブトキシカルボニル
Bu  n-ブチル
cat.  触媒量
Cbz  カルボベンジルオキシ
CDI  1,1’-カルボニルジイミダゾール
℃  セ氏の度での温度
DBU  1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン
DCE  1,2-ジクロロエタン
DCM  塩化メチレン
DIEA  ジイソプロピルエチルアミン
DMA  ジメチルアセトアミド
DME  ジメトキシエタン
DMF  N,N'-ジメチルホルムアミド
DMSO  ジメチルスルホキシド
DPPA  ジフェニルホスホリルアジド
ee%  エナンチオマー過剰率
Et  エチル
EtOAc  酢酸エチル
g  グラム
hまたはhr  時間
HATU  2-(1H-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
HOBT  N-ヒドロキシベンゾトリアゾール
iPr  イソプロピル
LCMS  液体クロマトグラフィー-質量分析
LDA  リチウムジイソプロピルアミド
m  分
mCPBA  メタ-クロロ過安息香酸
MeOH  メタノール
MeCN  アセトニトリル
mL  ミリリットル
MTBE  メチル第三級ブチルエーテル
NH4OAc  酢酸アンモニウム
PG  保護基
Pd/C  活性炭担持パラジウム
Pd(dppf)Cl2  1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)ジクロリド
Ph  フェニル
ppt  沈殿
RCM  閉環複分解
rt  室温
sBuLi  sec-ブチルリチウム
SFC  超臨界流体クロマトグラフィー
TEA  トリエチルアミン
TCDI  1,1'-チオカルボニルジイミダゾール
Tert,  t  第三級
TFA  トリフルオロ酢酸
THF  テトラヒドロフラン
TLC  薄層クロマトグラフィー
TMEDA  テトラメチルエチレンジアミン
μL  マイクロリットル
用語「個体」、「宿主」、「被験体」、および「患者」は、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、哺乳動物をいい、霊長類（サル（simian）(チンパンジー、類人猿、サル（monkey）)が挙げられる）およびヒト、ウシ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ウサギ、イヌ、ネコ、齧歯類、ラット、マウス、またはモルモットなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【０６４１】
本明細書中で使用される場合、用語「処置」および「処置する」などは、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、所望の薬理学的効果および／または生理学的効果を得ることをいう。この効果は、疾患もしくはその症状を完全にかもしくは部分的に予防するという観点で予防的であり得、そして／または疾患および／もしくはその疾患に起因する有害な影響を部分的にかまたは完全に治癒させるという観点で治療的であり得る。「処置」は、本明細書中で使用される場合、哺乳動物（特に、ヒト）における疾患任意の処置を網羅し、そして:(a)その疾患を罹患しやすくあり得るがその疾患を有するとはまだ診断されていない被験体において、その疾患が起こることを予防すること;(b)その疾患を阻害すること、すなわち、その発症を止めること;および(c)その疾患を軽減すること、すなわち、その疾患の後退を引き起こすことを包含する。
【０６４２】
用語「調節する」は、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、標的と直接的にかまたは間接的に相互作用して、その標的の活性を変化させる（例のみとして、その標的の活性を増強すること、その標的の活性を阻害すること、その標的の活性を制限すること、またはその標的の活性をを拡張させることが挙げられる）ことをいう。
【０６４３】
用語「モジュレータ」は、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、標的と直接的にかまたは間接的に相互作用する分子をいう。この相互作用としては、アゴニスト、部分アゴニスト、逆アゴニスト、およびアンタゴニストの相互作用が挙げられるが、これらに限定されない。１つの実施形態において、モジュレータは、アンタゴニストである。
【０６４４】
用語「アゴニスト」は、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、特定のレセプターに結合して細胞における応答を誘発する分子（例えば、化合物、薬物、酵素アクチベーターまたはホルモンモジュレータ）をいう。アゴニストは、同じレセプターに結合する内因性リガンド(例えば、LPA、プロスタグランジン、ホルモン、または神経伝達物質)の作用を模倣する。
【０６４５】
用語「アンタゴニスト」は、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、別の分子の作用またはレセプター部位の活性を減少させるか、阻害するか、または防止する分子（例えば、化合物）をいう。アンタゴニストとしては、競合的アンタゴニスト、非競合的アンタゴニスト、不競合的アンタゴニスト、部分アゴニスト、および逆アゴニストが挙げられるが、これらに限定されない。
【０６４６】
用語「LPA依存性」は、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、LPAの非存在下では起こらないか、または同じ程度には起こらない、状態または疾患をいう。
【０６４７】
用語「LPA媒介性」は、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、LPAの非存在下では起こらないかもしれないがLPAの存在下では起こり得る、状態または疾患をいう。
【０６４８】
用語「選択性」は、他のLPAレセプターに対して１つのLPAレセプターに適用される場合、本明細書中で使用される場合、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、他のLPAレセプターに対するIC50より少なくとも10倍低い、示されたLPAレセプターに対するIC50(Ca流入アッセイ)を有する化合物をいう。いくつかの実施形態において、他のLPAレセプターに対する１つのLPAレセプターの選択性とは、その化合物が、示されるLPAレセプターに対して、他のLPAレセプターに対するIC50より少なくとも10倍、少なくとも20倍、少なくとも40倍、少なくとも50倍、少なくとも100倍、少なくとも200倍、少なくとも500倍、または少なくとも1000倍低いIC50を有することを意味する。例えば、選択的LPA1レセプターアンタゴニストは、他のLPAレセプター(例えば、LPA2、LPA3)に対するIC50より少なくとも10倍、少なくとも20倍、少なくとも40倍、少なくとも50倍、少なくとも100倍、少なくとも200倍、少なくとも500倍、または少なくとも1000倍低いIC50を有する。
【０６４９】
用語「共投与」および類似の用語は、本明細書中で使用される場合、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、単一の被験体への選択された複数の治療剤の投与をいい、そしてこれらの剤が同じ投与経路または異なる投与経路で、あるいは同じ時点または異なる時点で投与される処置計画を包含することが意図される。
【０６５０】
用語「有効量」および「治療有効量」は、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、処置される疾患または状態の症状のうちの１またはより多くをある程度まで軽減する、投与される剤または化合物の充分な量をいう。その結果は、疾患の兆候、症状もしくは経過の減少および／もしくは軽減、または生物学的系の他の任意の望ましい変化であり得る。例えば、治療用途についての「有効量」は、疾患症状の臨床的に有意な減少を与えるために必要とされる、本明細書中に開示されるような化合物を含有する組成物の量である。任意の個々の症例における適切な「有効」量は、段階的増大研究などの技術を使用して決定され得る。薬物が米国食物医薬品局(FDA)または対応する外国の医薬機関によって認可されている場合、「治療有効量」は必要に応じて、識別された疾患または状態の処置についてFDAまたは対応する外国の医薬機関によって認可された投薬量をいう。
【０６５１】
用語「薬学的組み合わせ物」は、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、１種より多くの活性成分を混合するかまたは合わせることにより生じる生成物をいい、これらの活性成分の固定された組み合わせ物と固定されていない組み合わせ物との両方を包含する。用語「固定された組み合わせ物」とは、活性成分（例えば、好ましい実施形態の化合物および共存する剤）の両方が、単一の実体または投薬量の形態で、患者に同時に投与されることを意味する。用語「固定されていない組み合わせ物」とは、活性成分（例えば、好ましい実施形態の化合物および共存する剤）が、別々の実体として、同時にか、一致してか、または（特定の時間間隔の制限なしで）順番にのいずれかで、患者に投与されることを意味し、ここでこのような投与は、この患者の身体内で、これらの２つの化合物の有効なレベルを提供する。後者はまた、カクテル治療（例えば、３種またはより多くの活性成分の投与）に応用される。
【０６５２】
本明細書中で使用される場合、任意の「R」基（例えば、限定されないが、R2、R3、R4、R5、R6、R9、およびR10）は、示された原子に結合し得る置換基を表す。R基は、置換されていても置換されていなくてもよい。２個の「R」基が「一緒になって」と記載される場合、これらのR基およびこれらが結合している原子は、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、または複素環を形成し得る。例えば、限定されないが、R2とR3、またはR2、R3、もしくはR4とそれが結合している原子とが、「一緒になって」または「一緒に結合して」いると示される場合、これらが互いに共有結合して、環:
【０６５３】
【化２１９】
2014525932.tif 000221
【０６５４】
を形成することを意味する。
【０６５５】
ある基が「必要に応じて置換された」と記載される場合は常に、その基は、置換されていなくても、１もしくは１より多い示される置換基で置換されていてもよい。同様に、ある基が「置換されていないかまたは置換されている」と記載されている場合、置換されている場合、その置換基は、１または１より多い示される置換基から選択され得る。置換基が示されていない場合、その示される「必要に応じて置換された」または「置換された」基は、個々に独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、(ヘテロアリシクリル)アルキル、ヒドロキシ、保護されたヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ、アシル、メルカプト、アルキルチオ、アリールチオ、シアノ、ハロゲン、チオカルボニル、O-カルバミル、N-カルバミル、O-チオカルバミル、N-チオカルバミル、C-アミド、N-アミド、S-スルホンアミド、N-スルホンアミド、C-カルボキシ、保護されたC-カルボキシ、O-カルボキシ、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、シリル、スルフェニル、スルフィニル、スルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、トリハロメタンスルホニル、トリハロメタンスルホンアミド、アミノ、一置換アミノ基および二置換アミノ基、ならびにその保護された誘導体から個々に独立して選択される１または１より多い基で置換され得ることを意味する。
【０６５６】
本明細書中で使用される場合、「Ca〜Cb」（ここで「a」および「b」は整数である）は、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基中の炭素原子の数、あるいはシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基またはヘテロアリシクリル基の環中の炭素原子の数をいう。すなわち、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルの環、シクロアルケニルの環、シクロアルキニルの環、アリールの環、ヘテロアリールの環またはヘテロアリシクリルの環は、「a個」〜「b個」（「a個」と「b個」とを含めて）の炭素原子を含み得る。従って、例えば、「C1〜C4アルキル」基は、1個〜4個の炭素を有するすべてのアルキル基、すなわち、CH3-、CH3CH2-、CH3CH2CH2-、(CH3)2CH-、CH3CH2CH2CH2-、CH3CH2CH(CH3)-および(CH3)3C-をいう。「a」および「b」のいずれも、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基またはヘテロアリシクリル基に関して指定されていない場合、これらの定義に記載される最も広い範囲が仮定される。
【０６５７】
本明細書中で使用される場合、「アルキル」とは、完全に飽和した(二重結合も三重結合もない)炭化水素基を含む、直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖をいう。アルキル基は、1個〜20個の炭素原子を有し得る(本明細書中に見られる場合は常に、「1〜20」などの数値範囲は、与えられた範囲内の各整数をいう。例えば、「1個〜20個の炭素原子」とは、そのアルキル基が1個の炭素原子、2個の炭素原子、3個の炭素原子など、20個を含めて20個までの炭素原子からなり得ることを意味するが、本定義はまた、数値範囲が指定されていない用語「アルキル」の存在も網羅する)。アルキル基はまた、1個〜10個の炭素原子を有する中間サイズのアルキルであってもよい。アルキル基はまた、1個〜6個の炭素原子を有する低級アルキルであり得る。化合物のアルキル基は、「C1〜C4アルキル」または類似の指定として指定され得る。例のみとして、「C1〜C4アルキル」は、そのアルキル鎖中に１個〜４個の炭素原子が存在することを示す。すなわち、このアルキル鎖は、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、およびt-ブチルから選択される。代表的なアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、およびヘキシルが挙げられるが、これらに決して限定されない。アルキル基は、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６５８】
本明細書中で使用される場合、「アルケニル」とは、直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖中に１またはより多くの二重結合を含むアルキル基をいう。アルケニル基は、置換されていなくても置換されていてもよい。
【０６５９】
本明細書中で使用される場合、「アルキニル」とは、直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖中に１または１より多い三重結合を含むアルキル基をいう。アルキニル基は、置換されていなくても置換されていてもよい。
【０６６０】
本明細書中で使用される場合、「シクロアルキル」とは、完全に飽和した(二重結合も三重結合も含まない)、単環式または多環式の炭化水素環系をいう。２または２より多い環からなる場合、これらの環は、縮合の様式で一緒に結合し得る。シクロアルキル基は、その環内に3個〜10個の原子、またはその環内に3個〜8個の原子を含み得る。シクロアルキル基は、置換されていなくても置換されていてもよい。代表的なシクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルが挙げられるが、これらに決して限定されない。
【０６６１】
本明細書中で使用される場合、「シクロアルケニル」とは、少なくとも１つの環内に１または１より多くの二重結合を含む、単環式または多環式の炭化水素環系をいうが、１より多く存在する場合、それらの二重結合は、その環全体にわたって完全に非局在化したπ電子系を形成し得ない(そうでなければ、その基は本明細書中で定義されるような「アリール」である)。２または２より多い環からなる場合、これらの環は、縮合の様式で一緒に結合し得る。シクロアルケニル基は、置換されていなくても置換されていてもよい。
【０６６２】
本明細書中で使用される場合、「シクロアルキニル」とは、少なくとも１つの環内に１または１より多くの三重結合を含む、単環式または多環式の炭化水素環系をいう。１より多い三重結合が存在する場合、これらの三重結合は、その環全体にわたって完全に非局在化したπ電子系を形成し得ない。２または２より多い環からなる場合、これらの環は、縮合の様式で一緒に結合し得る。シクロアルキニル基は、置換されていなくても置換されていてもよい。
【０６６３】
本明細書中で使用される場合、「カルボシクリル」または「環状ヒドロカルビル」とは、全てが炭素である環系をいう。このような系は、不飽和であり得るか、いくらかの不飽和を含み得るか、またはいくらか芳香族である部分を含み得るか、あるいは全て芳香族であり得る。カルボシクリル基は、置換されていなくても置換されていてもよい。
【０６６４】
本明細書中で使用される場合、「アリール」とは、環のうちの少なくとも１つの全体にわたって完全に非局在化したπ電子系を有する、炭素環式(全てが炭素の)単環式または多環式の芳香環系(例えば、縮合環系、有橋、またはスピロ環系（ここで２つの炭素環式環（例えば、１または１より多いアリール環と、１または１より多いアリール環または非アリール環）が１つの化学結合を共有する）が挙げられる)をいう。アリール基中の炭素原子の数は、変わり得る。例えば、アリール基は、C6〜C14アリール基、C6〜C10アリール基、またはC6アリール基であり得る。アリール基の例としては、ベンゼン、ナフタレン、およびアズレンが挙げられるが、これらに限定されない。アリール基は、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６６５】
本明細書中で使用される場合、「ヘテロシクリル」とは、少なくとも１つのヘテロ原子(例えば、O、N、S)を含む環系をいう。このような系は、不飽和であり得るか、いくらかの不飽和を含み得るか、またはいくらか芳香族である部分を含み得るか、あるいは全て芳香族であり得る。ヘテロシクリル基は、置換されていなくても置換されていてもよい。
【０６６６】
本明細書中で使用される場合、「ヘテロアリール」とは、１または１より多いヘテロ原子（すなわち、炭素以外の元素であって、窒素、酸素、および硫黄が挙げられるが、これらに限定されない）、ならびに少なくとも１つの芳香環を含む、単環式または多環式の芳香環系(完全に非局在化したπ電子系を有する少なくとも１つの環を有する環系)をいう。ヘテロアリール基の環（単数または複数）の原子の数は、変わり得る。例えば、ヘテロアリール基は、環内に4個〜14個の原子、環内に5個〜10個の原子、または環内に5個〜6個の原子を含み得る。さらに、用語「ヘテロアリール」は、縮合環系を包含し、ここで２個の環（例えば、少なくとも１個のアリール環および少なくとも１個のヘテロアリール環、または少なくとも２個のヘテロアリール環）が、少なくとも１つの化学結合を共有する。ヘテロアリール環の例としては、フラン、フラザン、チオフェン、ベンゾチオフェン、フタラジン、ピロール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、チアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、ベンゾチアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、インドール、インダゾール、ピラゾール、ベンゾピラゾール、イソオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、イソチアゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、プリン、プテリジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、およびトリアジンが挙げられるが、これらに限定されない。ヘテロアリール基は、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６６７】
本明細書中で使用される場合、「ヘテロ脂環式」または「ヘテロアリシクリル」とは、三員、四員、五員、六員、七員、八員、九員、十員、18員までの、単環式、二環式、および三環式の環系であって、炭素原子が1個〜5個のヘテロ原子と一緒になって、その環系を構成しているものをいう。しかし、複素環は、完全に非局在化したπ電子系がこれらの環全てにわたって生じないように位置する、１または１位より多い不飽和結合を必要に応じて含み得る。これらのヘテロ原子は独立して、酸素、硫黄、および窒素から選択される。複素環はさらに、１または１より多いカルボニル官能基またはチオカルボニル官能基を含み得、これにより、この定義は、オキソ系およびチオ系（例えば、ラクタム、ラクトン、環状イミド、環状チオイミド、および環状カルバメート）を含む。２または２より多い環からなる場合、これらの環は、縮合の様式で一緒に結合し得る。さらに、ヘテロ脂環式中の任意の窒素は、四級化され得る。ヘテロアリシクリル基またはヘテロ脂環式基は、置換されていなくても置換されていてもよい。このような「ヘテロ脂環式」基または「ヘテロアリシクリル」基の例としては1,3-ジオキシン、1,3-ジオキサン、1,4-ジオキサン、1,2-ジオキソラン、1,3-ジオキソラン、1,4-ジオキソラン、1,3-オキサチアン、1,4-オキサチイン、1,3-オキサチオラン、1,3-ジチオール、1,3-ジチオラン、1,4-オキサチアン、テトラヒドロ-1,4-チアジン、2H-1,2-オキサジン、マレイミド、スクシンイミド、バルビツール酸、チオバルビツール酸、ジオキソピペラジン、ヒダントイン、ジヒドロウラシル、トリオキサン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、オキサゾリン、オキサゾリジン、オキサゾリジノン、チアゾリン、チアゾリジン、モルホリン、オキシラン、ピペリジンN-オキシド、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、ピロリドン、ピロリジノン、4-ピペリドン、ピラゾリン、ピラゾリジン、2-オキソピロリジン、テトラヒドロピラン、4H-ピラン、テトラヒドロチオピラン、チアモルホリン、チアモルホリンスルホキシド、チアモルホリンスルホン、およびそれらのベンゾ縮合アナログ(例えば、ベンゾイミダゾリジノン、テトラヒドロキノリン、3,4-メチレンジオキシフェニル)が挙げられるが、これらに限定されない。
【０６６８】
本明細書中で使用される場合、「アラルキル」および「アリール(アルキル)」とは、置換基として低級アルキレン基を介して結合するアリール基をいう。アラルキルの低級アルキレンおよびアリール基は、置換されていても置換されていなくてもよい。例としては、ベンジル、2-フェニルアルキル、3-フェニルアルキル、およびナフチルアルキルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０６６９】
本明細書中で使用される場合、「ヘテロアラルキル」および「ヘテロアリール(アルキル)」とは、置換基として低級アルキレン基を介して結合するヘテロアリール基をいう。ヘテロアラルキルの低級アルキレンおよびヘテロアリール基は、置換されていても置換されていなくてもよい。例としては、2-チエニルアルキル、3-チエニルアルキル、フリルアルキル、チエニルアルキル、ピロリルアルキル、ピリジルアルキル、イソオキサゾリルアルキル、およびイミダゾリルアルキル、ならびにそれらのベンゾ縮合アナログが挙げられるが、これらに限定されない。
【０６７０】
「(ヘテロアリシクリル)アルキル」とは、置換基として低級アルキレン基を介して結合する、複素環式基またはヘテロ脂環式基である。(ヘテロアリシクリル)アルキルの低級アルキレンおよび複素環式またはヘテロシクリルは、置換されていても置換されていなくてもよい。例としては、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル、(ピペリジン-4-イル)エチル、(ピペリジン-4-イル)プロピル、(テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)メチル、および(1,3-ジアジナン-4-イル)メチルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０６７１】
「低級アルキレン基」とは、直鎖の-CH2-テザー基であり、それらの末端炭素原子を介して分子フラグメントを接続するための結合を形成する。例としては、メチレン(-CH2-)、エチレン(-CH2CH2-)、プロピレン(-CH2CH2CH2-)、およびブチレン(-CH2CH2CH2CH2-)が挙げられるが、これらに限定されない。低級アルキレン基は、この低級アルキレン基の１または１より多い水素を、「置換された」の定義の下に列挙される置換基（単数または複数）で置き換えることによって、置換され得る。
【０６７２】
本明細書中で使用される場合、「アルコキシ」とは、式-ORをいい、ここでRは、上で定義されたようなアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキニルである。アルコキシの非限定的な列挙は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、n-ブトキシ、イソ-ブトキシ、sec-ブトキシ、およびtert-ブトキシである。アルコキシは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６７３】
本明細書中で使用される場合、「アシル」とは、置換基として、カルボニル基を介して結合する、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアリールをいう。例としては、ホルミル、アセチル、プロパノイル、ベンゾイル、およびアクリルが挙げられる。アシルは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６７４】
本明細書中で使用される場合、「ヒドロキシアルキル」とは、水素原子のうちの１または１より多くがヒドロキシ基により置き換えられている、アルキル基をいう。例示的なヒドロキシアルキル基としては、2-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、および2,2-ジヒドロキシエチルが挙げられるが、これらに限定されない。ヒドロキシアルキルは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６７５】
本明細書中で使用される場合、「ハロアルキル」とは、水素原子のうちの１または１より多くがハロゲンにより置き換えられている、アルキル基(例えば、モノ-ハロアルキル、ジ-ハロアルキル、およびトリ-ハロアルキル)をいう。このような基としては、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよび1-クロロ-2-フルオロメチル、2-フルオロイソブチルが挙げられるが、これらに限定されない。ハロアルキルは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６７６】
本明細書中で使用される場合、「ハロアルコキシ」とは、水素原子のうちの１または１より多くがハロゲンにより置き換えられている、アルコキシ基(例えば、モノ-ハロアルコキシ、ジ-ハロアルコキシおよびトリ-ハロアルコキシ)をいう。このような基としては、クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシおよび1-クロロ-2-フルオロメトキシ、2-フルオロイソブトキシが挙げられるが、これらに限定されない。ハロアルコキシは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６７７】
本明細書中で使用される場合、「アリールオキシ」および「アリールチオ」とは、RO-およびRS-をいい、ここでRは、アリール（例えば、フェニルであるが、これに限定されない）である。アリールオキシとアリールチオとの両方は、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６７８】
「スルフェニル」基とは、「-SR」基をいい、ここでRは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、または(ヘテロアリシクリル)アルキルであり得る。スルフェニルは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６７９】
「スルフィニル」基とは、「-S(=O)-R」基をいい、ここでRは、スルフェニルに関して定義されたものと同じであり得る。スルフィニルは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６８０】
「スルホニル」基とは、「SO2R」基をいい、ここでRは、スルフェニルに関して定義されたものと同じであり得る。スルホニルは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６８１】
「O-カルボキシ」基とは、「RC(=O)O-」基をい、ここでRは、本明細書中で定義されるような、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、または(ヘテロアリシクリル)アルキルであり得る。O-カルボキシは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６８２】
用語「エステル」および「C-カルボキシ」とは、「-C(=O)OR」基をいい、ここでRは、O-カルボキシに関して定義されたものと同じであり得る。エステルおよびC-カルボキシは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６８３】
「チオカルボニル」基とは、「-C(=S)R」基をいい、ここでRは、O-カルボキシに関して定義されたものと同じであり得る。チオカルボニルは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６８４】
「トリハロメタンスルホニル」基とは、「X3CSO2-」基をいい、ここでXはハロゲンである。
【０６８５】
「トリハロメタンスルホンアミド」基とは、「X3CS(O)2N(RA)-」基をいい、ここでXはハロゲンであり、そしてRAは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、または(ヘテロアリシクリル)アルキルである。
【０６８６】
用語「アミノ」とは、本明細書中で使用される場合、-NH2基をいう。
【０６８７】
本明細書中で使用される場合、用語「ヒドロキシ」とは、-OH基をいう。
【０６８８】
「シアノ」基とは、-CN基をいう。
【０６８９】
用語「アジド」とは、本明細書中で使用される場合、-N3基をいう。
【０６９０】
「イソシアナト」基とは、「-NCO」基をいう。
【０６９１】
「チオシアナト」基とは、「-CNS」基をいう。
【０６９２】
「イソチオシアナト」基とは、「-NCS」基をいう。
【０６９３】
「メルカプト」基とは、「-SH」基をいう。
【０６９４】
「カルボニル」基とは、C=O基をいう。
【０６９５】
「S-スルホンアミド」基とは、「-SO2N(RARB)」基をいい、ここでRAおよびRBは独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、または(ヘテロアリシクリル)アルキルであり得る。S-スルホンアミドは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６９６】
「N-スルホンアミド」基とは、「RSO2N(RA)-」基をいい、ここでRおよびRAは独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、または(ヘテロアリシクリル)アルキルであり得る。N-スルホンアミドは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６９７】
「O-カルバミル」基とは、「-OC(=O)N(RARB)」基をいい、ここでRAおよびRBは独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、または(ヘテロアリシクリル)アルキルであり得る。O-カルバミルは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６９８】
「N-カルバミル」基とは、「ROC(=O)N(RA)-」基をいい、ここでRおよびRAは独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、または(ヘテロアリシクリル)アルキルであり得る。N-カルバミルは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０６９９】
「O-チオカルバミル」基とは、「-OC(=S)-N(RARB)」基をいい、ここでRAおよびRBは独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、または(ヘテロアリシクリル)アルキルであり得る。O-チオカルバミルは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０７００】
「N-チオカルバミル」基とは、「ROC(=S)N(RA)-」基をいい、ここでRおよびRAは独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、または(ヘテロアリシクリル)アルキルであり得る。N-チオカルバミルは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０７０１】
「C-アミド」基とは、「-C(=O)N(RARB)」基をいい、ここでRAおよびRBは独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、または(ヘテロアリシクリル)アルキルであり得る。C-アミドは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０７０２】
「N-アミド」基とは、「RC(=O)N(RA)-」基をいい、ここでRおよびRAは独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、または(ヘテロアリシクリル)アルキルであり得る。N-アミドは、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０７０３】
用語「ハロゲン原子」または「ハロゲン」とは、本明細書中で使用される場合、元素の周期表の第7族の放射線安定原子のうちの任意のもの（例えば、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素）を意味する。
【０７０４】
置換基の数が特定されていない場合(例えば、ハロアルキル)、１または１より多い置換基が存在し得る。例えば、「ハロアルキル」は、１または１より多い、同じかまたは異なるハロゲンを含み得る。別の例として、「C1〜C3アルコキシフェニル」は、１または１より多くの、同じかまたは異なるアルコキシ基（１個、２個、もしくは３個の原子を含む）を含み得る。
【０７０５】
本明細書中で使用される場合、任意の保護基、アミノ酸および他の化合物についての略語は、他に示されない限り、その一般的な使用に従って、認識された略語であるか、またはIUPAC-IUB生化学命名委員会であり得る(Biochem.11:942-944(1972)を参照のこと)。
【０７０６】
用語「-N結合アミノ酸」とは、示される部分に、その主鎖アミノ基または一置換アミノ基のうちの１つを介して結合しているアミノ酸をいう。アミノ酸が-N結合アミノ酸において結合している場合、その主鎖アミノ基または一置換アミノ基の一部である水素のうちの１つは存在せず、そしてこのアミノ酸は窒素を介して結合する。本明細書中で使用される場合、用語「アミノ酸」とは、α-アミノ酸、β-アミノ酸、γ-アミノ酸およびδ-アミノ酸が挙げられるがこれらに限定されない、任意のアミノ酸(標準アミノ酸と非標準アミノ酸との両方)をいう。適切なアミノ酸の例としては、アラニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、プロリン、セリン、チロシン、アルギニン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、スレオニン、トリプトファン、およびバリンが挙げられるが、これらに限定されない。適切なアミノ酸のさらなる例としては、セレノシステイン、オルニチン、タウリン、ヒドロキシプロリン、セレノメチオニン、ハイプシン、ランチオニン、2-アミノイソ酪酸、デヒドロアラニン、γ-アミノ酪酸、シトルリン、β-アラニン、α-エチル-グリシン、α-プロピル-グリシン、ホモ-アラニン、およびノルロイシンが挙げられるが、これらに限定されない。N結合アミノ酸は、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０７０７】
用語「-N結合アミノ酸エステル誘導体」とは、その主鎖カルボン酸基のうちの１つがエステル基に転換されている、アミノ酸をいう。いくつかの実施形態において、このエステル基は、アルキル-O-C(=O)-、シクロアルキル-O-C(=O)-、アリールO-C(=O)-およびアリール(アルキル)-O-C(=O)-から選択される式を有する。エステル基の非限定的な列挙は、メチル-O-C(=O)-、エチル-O-C(=O)-、n-プロピル-O-C(=O)-、イソプロピル-O-C(=O)-、n-ブチル-O-C(=O)-、イソブチル-O-C(=O)-、tert-ブチル-O-C(=O)-、ネオペンチル-O-C(=O)-、シクロプロピル-O-C(=O)-、シクロブチル-O-C(=O)-、シクロペンチル-O-C(=O)-、シクロヘキシル-O-C(=O)-、フェニル-O-C(=O)-、およびベンジル-O-C(=O)-を含む。N結合アミノ酸エステル誘導体は、置換されていても置換されていなくてもよい。
【０７０８】
用語「保護基（単数）」および「保護基（複数）」とは、本明細書中で使用される場合、その分子中に存在する基が望ましくない化学反応を受けることを防止する目的で、この分子に付加される任意の原子または原子群をいう。保護基部分の例は、T.W.GreeneおよびP.G.M.Wuts,Protective  Groups  in  Organic  Synthesis,第3版.John  Wiley  &  Sons,1999、ならびにJ.F.W.McOmie,Protective  Groups  in  Organic  Chemistry  Plenum  Press,1973に記載されており、これらの両方は、適切な保護基を開示する制限された目的で、本明細書中に参考として援用される。保護基部分は、これらが特定の反応条件に対して安定であり、そして当該分野において公知である方法を使用して簡便な段階で容易に除去されるように、選択され得る。保護基の非限定的な列挙は、ベンジル;置換されたベンジル;アルキルカルボニル(例えば、t-ブトキシカルボニル(BOC)、アセチル、またはイソブチリル);アリールアルキルカルボニル(例えば、ベンジルオキシカルボニルまたはベンゾイル);置換されたメチルエーテル(例えば、メトキシメチルエーテル);置換されたエチルエーテル;置換されたベンジルエーテル;テトラヒドロピラニルエーテル;シリルエーテル(例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、t-ブチルジメチルシリル、またはt-ブチルジフェニルシリル);エステル(例えば、安息香酸エステル);炭酸エステル(例えば、メトキシメチルカーボネート);スルホン酸エステル(例えば、トシレートまたはメシレート);非環状ケタール(例えば、ジメチルアセタール);環状ケタール(例えば、1,3-ジオキサンまたは1,3-ジオキソラン);非環状アセタール;環状アセタール;非環状半アセタール;環状半アセタール;環状ジチオケタール(例えば、1,3-ジチアンまたは1,3-ジチオラン);およびトリアリールメチル基(例えば、トリチル;モノメトキシトリチル(MMTr);4,4’-ジメトキシトリチル(DMTr);あるいは4,4’,4”-トリメトキシトリチル(TMTr))を含む。
【０７０９】
「脱離基」とは、本明細書中で使用される場合、化学反応において別の原子または部分により置き換えられることが可能である、任意の原子または部分をいう。より具体的には、いくつかの実施形態において、「脱離基」とは、求核置換反応において押しのけられる原子または部分をいう。いくつかの実施形態において、「脱離基」とは、強酸の共役塩基である任意の原子または部分である。適切な脱離基の襟としては、トシレートおよびハロゲンが挙げられるが、これらに限定されない。脱離基の非限定的な特徴および例は、例えば、Organic  Chemistry,第2版,Francis  Carey(1992),328-331頁;Introduction  to  Organic  Chemistry,第2版,Andrew  Streitwieser  and  Clayton  Heathcock(1981),169-171頁;ならびにOrganic  Chemistry,第5版,John  McMurry(2000),398頁および408頁に見出され得る。これらの全ては、脱離基の特徴および例を開示する制限された目的で、本明細書中に参考として援用される。
【０７１０】
用語「薬学的に受容可能な塩」は、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、それが投与される生物に重大な刺激を引き起こさず、そしてその化合物の生物学的活性および特性を妨げない、化合物の塩をいう。いくつかの実施形態において、この塩は、その化合物の酸付加塩である。薬学的な塩は、化合物を、無機酸（例えば、ハロゲン化水素酸(例えば、塩酸または臭化水素酸)、硫酸、硝酸、およびリン酸）と反応させることによって、得られ得る。薬学的な塩はまた、化合物を、有機酸（例えば、脂肪族または芳香族のカルボン酸またはスルホン酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、コハク酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸、酪酸、フェニル酢酸、フェニル酪酸、バルプロ酸、1,2-エタンジスルホン酸、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、2-ナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸））と反応させることによって、得られ得る。薬学的な塩はまた、化合物を塩基と反応させて、塩（例えば、アンモニウム塩、アルカリ金属塩（例えば、リチウム塩、ナトリウム塩もしくはカリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩もしくはアルミニウム塩）、有機塩基（例えば、N-メチル-D-グルカミン、トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミン、C1〜C7アルキルアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン）の塩、およびアミノ酸（例えば、アルギニンおよびリジン）との塩;あるいは無機塩基（例えば、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなど）の塩）を形成することによって、得られ得る。
【０７１１】
用語「プロドラッグ」は、広い意味であり、そして当業者の通常の慣習的な意味を与えられるべきであり(そして特殊な意味にも誂えられた意味にも限定されるべきではなく)、そして限定されないが、活性が低い形態または不活性な形態で患者に投与され得、次いでインビボで、より活性な代謝産物に代謝され得る、化合物または薬学的組成物をいう。特定の実施形態において、インビボ投与されると、プロドラッグは、その化合物の生物学的にか、薬学的にか、または治療的に活性な形態に、化学的に転換される。特定の実施形態において、プロドラッグは、１または１より多い工程またはプロセスによって、その化合物の生物学的にか、薬学的にか、または治療的に活性な形態に、酵素的に代謝される。
【０７１２】
本明細書中に記載される、１または１より多いキラル中心を有する任意の化合物において、絶対立体化学が明示的に示されていない場合、各中心は独立して、R-配置であっても、S-配置であっても、またはこれらの混合物であってもよいことが理解される。従って、本明細書中に提供される化合物は、エナンチオマー的に純粋であっても、エナンチオマー的に富化されていても、立体異性体混合物であっても、全てのジアステレオマーおよびエナンチオマー形態を含んでもよい。さらに、本明細書中に記載される、１または１より多い二重結合を有して幾何異性体（EまたはZとして定義され得る）を生成する任意の化合物において、各二重結合は独立して、EであってもZであっても、これらの混合物であってもよいことが理解される。立体異性体は、所望であれば、立体選択的合成、および／またはキラルクロマトグラフィーカラムによる立体異性体の分離などの方法によって、得られる。
【０７１３】
同様に、記載される任意の化合物において、全ての互変異性形態もまた包含されると意図されることが理解される。
【０７１４】
置換基がジラジカル(すなわち、分子の残部への結合点を２個有する)として記載されている場合は常に、その置換基は、他に示されない限り、任意の方向の配置で結合し得ることが理解されるべきである。従って、例えば、-AE-または
【０７１５】
【化２２０】
2014525932.tif 000222
【０７１６】
と記載される置換基は、Aがその分子の最も左の結合点に結合するように配向している置換基と、Aがその分子の最も右の結合点に結合している場合とを包含する。
【０７１７】
特定のラジカル命名規則は、その文脈に依存して、モノラジカルまたはジラジカルのいずれかを包含し得ることが、理解されるべきである。例えば、置換基がその分子の残部への結合点を２個必要とする場合、その置換基はジラジカルであると理解される。２個の結合点を必要とするアルキルと同定される置換基は、-CH2-、-CH2CH2-、および-CH2CH(CH3)CH2-などのジラジカルを包含する。２個の結合点を必要とするアルコキシと記載される置換基は、-OCH2-、-OCH2CH2-、および-OCH2CH(CH3)CH2-などのジラジカルを包含する。２個の結合点を必要とするアリールC(=O)-と記載される置換基は、
【０７１８】
【化２２１】
2014525932.tif 000223
【０７１９】
などのジラジカルを包含する。
【０７２０】
本明細書中に開示される化合物が満たされない原子価を有する場合、これらの原子価は、水素および／またはジュウテリウムで満たされるべきであることが理解されるべきである。
【０７２１】
本明細書中に記載される化合物は、同位体または別の他の手段（発色団もしくは蛍光性部分、生物発光標識、または化学発光標識の使用が挙げられるが、これらに限定されない）によって標識され得ることが理解される。ジュウテリウムなどの同位体での置換は、より大きい代謝安定性（例えば、増大したインビボ半減期または減少した投薬要求量）から得られる特定の治療的利点を与え得る。化合物構造において表される各化学元素は、その元素の任意の同位体を含み得る。例えば、ある化合物構造において、水素原子は、その化合物中に存在することが明示的に開示され得るか、または理解され得る。水素原子が存在し得る化合物の任意の位置において、その水素原子は、水素の任意の同位体（水素-1(プロチウム)および水素-2(ジュウテリウム)が挙げられるが、これらに限定されない）であり得る。従って、化合物に対する本明細書中での言及は、その文脈が明らかにそうではないことを示さない限り、全ての可能な同位体形態を包含する。
【０７２２】
本明細書中に記載される方法および処方物は、N-オキシド(適切である場合)、結晶形(多形としても公知であり、同じ元素組成の化合物の、異なる結晶充填配置を含む)、非晶質相、ならびに／または好ましい実施形態の薬学的に受容可能な塩、溶媒和物、水和物、および配座異性体、ならびにこれらの化合物の、代謝産物および同じ型の活性を有する活性代謝産物の使用を包含することが理解される。配座異性体（conformer）とは、配座異性体（conformational  isomer）である構造である。配座異性とは、同じ構造式を有するが回転する結合の周囲で原子の異なる配座を有する分子(配座異性体)の現象である。特定の実施形態において、本明細書中に記載される化合物は、薬学的に受容可能な溶媒（例えば、水またはエタノールなど）と溶媒和した形態で存在する。他の実施形態において、本明細書中に記載される化合物は、溶媒和していない形態で存在する。溶媒和物は、化学量論的量または非化学量論的量のいずれかの溶媒を含み、そして薬学的に受容可能な溶媒（例えば、水またはエタノールなど）を用いての結晶化プロセス中に形成され得る。水和物は、その溶媒が水である場合に形成される。アルコール和物は、その溶媒がアルコールである場合に形成される。さらに、本明細書中に提供される化合物は、溶媒和物していない形態として、および溶媒和した形態で、存在し得る。一般に、溶媒和した形態は、本明細書中に提供される化合物および方法の目的で、溶媒和していない形態と等価であるとみなされる。好ましい実施形態の化合物が提供され得る他の形態としては、非晶質形態、すりつぶされた形態およびナノ粒子形態が挙げられる。
【０７２３】
同様に、本明細書中に記載される化合物（例えば、好ましい実施形態の化合物）は、本明細書中に記載される任意の形態(例えば、薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、結晶性形態、非晶質形態、溶媒和形態、エナンチオマー形態、互変異性体形態など)の化合物を包含することが理解される。
【０７２４】
LPA活性に関連する疾患、障害および状態
好ましい実施形態の化合物は、LPAの生理学的活性を阻害する。従って、好ましい実施形態の化合物は、LPAの生理学的活性の阻害が望ましい疾患の処置または予防（例えば、LPAレセプターが関与するか、その疾患の病因もしくは病理に関連するか、またはその疾患の少なくとも１つの症状に他の方法で関係する、疾患の処置）のための剤として有用である。好ましい実施形態の化合物は、LPAの生理学的活性の阻害が望ましい疾患または状態を処置する際に使用される従来の治療剤または治療行動(例えば、外科手術など)の使用に付随する副作用、合併症、または有害事象の処置または予防のために使用され得る。好ましい実施形態の化合物は、LPAレセプター（例えば、LPA1、LPA2、LPA3、LPA4、LPA5、および／またはLPA6）のうちの少なくとも１つのアンタゴニストである。好ましい実施形態の化合物のうちの特定のものは、他のLPAレセプターと比較して、LPAレセプターのうちの１つまたは１つより多くの選択的アゴニストである。
【０７２５】
好ましい実施形態の化合物は、LPAによる少なくとも１種のLPAレセプターの活性化がその疾患、障害、または状態の症状寛解または進行に寄与する、疾患、障害、または状態の処置において使用される。好ましい実施形態の化合物は、LPAレセプター(単数または複数)のアンタゴニストである。好ましい実施形態の化合物がその処置のために使用され得る疾患、障害、または状態としては、線維症、がん、または呼吸障害が挙げられるが、これらに限定されない。例えば、線維症としては、肺線維症、皮膚線維症、腎線維症、または肝線維症が挙げられ得る。１つの実施形態において、この線維症は、突発性肺線維症である。
【０７２６】
用語「線維症」または「線維化障害」は、本明細書中で使用される場合、広範な用語であり、そして限定されないが、細胞および／またはフィブロネクチンおよび／またはコラーゲンの異常な蓄積、ならびに／あるいは増大した線維芽細胞漸増に関連する状態をいい、そして個々の器官または組織（例えば、肺）の線維症が挙げられるが、これらに限定されない。線維症が関与する例示的な疾患、障害、または状態としては、突発性肺線維症が挙げられるが、これに限定されない。
【０７２７】
LPAおよびLPA1は、肺線維症において主要な病原性の役割を果たす。線維芽細胞化学誘引物質活性は、肺線維症を罹患する患者の肺において、役割を果たす。LPA1レセプター刺激の線維化促進（profibrotic）効果は、LPA1レセプターにより媒介される脈管漏出および増大した線維芽細胞漸増（両方が、線維化促進事象である）により説明される。LPA-LPA1経路は、IPFにおける線維芽細胞移動および脈管漏出を媒介する際に、役割を有する。その最終結果は、この線維化状態を特徴付ける、異常な治癒プロセスである。LPA-LPA2経路は、肺線維症（pulmonary  fibrosis）におけるTGF-β経路の活性化に寄与する。LPA2を阻害する化合物は、肺線維症（lung  fibrosis）の処置において、効力を遅延させ得る。LPA1とLPA2との両方を阻害する化合物は、LPA1またはLPA2のいずれかのみを阻害する化合物と比較して、肺線維症の処置における改善された効力を遅延させ得る。
【０７２８】
化合物
本明細書中で、式(I):
【０７２９】
【化２２２】
2014525932.tif 000224
【０７３０】
を有する化合物が提供され、式(I)において、基A、B、C、D、L1、L2、L3、L4、L5、R2、R3、R4、R5、およびY4、ならびにそれに含まれる任意の下位の基は、本明細書中の他の箇所で定義されるとおりである。
【０７３１】
本明細書中で、式(II):
【０７３２】
【化２２３】
2014525932.tif 000225
【０７３３】
を有する化合物が提供され、式(II)において、基A、B、D、L1、L3、L4、L5、R2、R3、R4、R5、R13、R14、およびY4、ならびにそれに含まれる任意の下位の基は、本明細書中の他の箇所で定義されるとおりである。
【０７３４】
以下の参考文献に具体的に開示され、そして式(I)により定義される化合物の範囲内に入る、任意の化合物は、本願または本願が優先権を主張する任意の出願に包含されるかまたは特許請求される化合物および方法から、明示的に排除される:PCT国際公開第WO/2011017350-A1号;PCT国際公開第WO/2010141768-A1号;PCT国際公開第WO/2010077883-A1号;PCT国際公開第WO/2010077882-A1号;PCT国際公開第WO/2010068775-A1号;米国特許出願公開第US-20110098352-A1号;米国特許出願公開第US-20110098302-A1号;米国特許出願公開第US-20110082181-A1号;米国特許出願公開第US-20110082164-A1号;米国特許出願公開第US-20100311799-A1号;米国特許出願公開第US-20100152257-A1号;PCT国際公開第WO/2010141761-A1号;PCT国際公開第WO/2011041729-A1号;PCT国際公開第WO/2011041694-A1号;PCT国際公開第WO/2011041462-A1号;およびPCT国際公開第WO/2011041461-A1号。
【０７３５】
例示的な反応スキーム
以下の反応スキームは、好ましい実施形態の選択された化合物の調製において使用され得る。特定の反応スキームに関して具体的に定義されない限り、その反応スキーム中の化合物に含まれる基および下位の基は、本明細書中の他の箇所で定義されるとおりである。
【０７３６】
OリンカーまたはNリンカーとしてのL2-求核置換
【０７３７】
【化２２４】
2014525932.tif 000226
【０７３８】
C基のA、B、およびDを含む部分へのカップリング
【０７３９】
【化２２５】
2014525932.tif 000227
【０７４０】
CおよびBを含む部分のAおよびDを含む部分へのカップリング
【０７４１】
【化２２６】
2014525932.tif 000228
【０７４２】
カルバメートCまたはカルバメートB、C合成
【０７４３】
【化２２７】
2014525932.tif 000229
【０７４４】
アセチレンリンカーのカップリング
【０７４５】
【化２２８】
2014525932.tif 000230
【０７４６】
置換ベンゾフランおよびアゾ-ベンゾフランの合成
【０７４７】
【化２２９】
2014525932.tif 000231
【０７４８】
【化２３０】
2014525932.tif 000232
【０７４９】
【化２３１】
2014525932.tif 000233
【０７５０】
アセチレン化合物の合成
以下の反応スキームは、好ましい実施形態の選択されたアセチレン化合物の調製において使用され得る。特定の反応スキームに関して具体的に定義されない限り、その反応スキーム中の化合物に含まれる基および下位の基は、本明細書中の他の箇所で定義されるとおりである。
【０７５１】
【化２３２】
2014525932.tif 000234
【０７５２】
テトラヒドロピラン化合物の合成
以下の反応スキームは、好ましい実施形態の選択されたテトラヒドロピラン化合物の調製において使用され得る。特定の反応スキームに関して具体的に定義されない限り、その反応スキーム中の化合物に含まれる基および下位の基は、本明細書中の他の箇所で定義されるとおりである。
【０７５３】
【化２３３】
2014525932.tif 000235
【０７５４】
オキセタン化合物の合成
以下の反応スキームは、好ましい実施形態の選択されたオキセタン化合物の調製において使用され得る。特定の反応スキームに関して具体的に定義されない限り、その反応スキーム中の化合物に含まれる基および下位の基は、本明細書中の他の箇所で定義されるとおりである。
【０７５５】
【化２３４】
2014525932.tif 000236
【０７５６】
アゼチジン化合物の合成
以下の反応スキームは、好ましい実施形態の選択されたアゼチジン化合物の調製において使用され得る。特定の反応スキームに関して具体的に定義されない限り、その反応スキーム中の化合物に含まれる基および下位の基は、本明細書中の他の箇所で定義されるとおりである。
【０７５７】
【化２３５】
2014525932.tif 000237
【０７５８】
【化２３６】
2014525932.tif 000238
【０７５９】
β-ラクタム化合物の合成
以下の反応スキームは、好ましい実施形態の選択されたβ-ラクタム化合物の調製において使用され得る。特定の反応スキームに関して具体的に定義されない限り、その反応スキーム中の化合物に含まれる基および下位の基は、本明細書中の他の箇所で定義されるとおりである。
【０７６０】
【化２３７】
2014525932.tif 000239
【０７６１】
ベンゾフラン化合物の合成
【０７６２】
以下の反応スキームは、好ましい実施形態の選択されたベンゾフラン化合物の調製において使用され得る。特定の反応スキームに関して具体的に定義されない限り、その反応スキーム中の化合物に含まれる基および下位の基は、本明細書中の他の箇所で定義されるとおりである。
【０７６３】
【化２３８】
2014525932.tif 000240
【０７６４】
【化２３９】
2014525932.tif 000241
【０７６５】
【化２４０】
2014525932.tif 000242
【０７６６】
インドール化合物の合成
以下の反応スキームは、好ましい実施形態の選択されたインドール化合物の調製において使用され得る。特定の反応スキームに関して具体的に定義されない限り、その反応スキーム中の化合物に含まれる基および下位の基は、本明細書中の他の箇所で定義されるとおりである。
【０７６７】
【化２４１】
2014525932.tif 000243
【０７６８】
例示的なヘテロアリール化合物
以下の例示的な式(I)の化合物を、以下に提示される種々の反応スキームに従って調製した。
【０７６９】
【化２４２】
2014525932.tif 000244
【０７７０】
1,2,3-トリアゾール化合物T.M.1を、以下の経路に従って調製した:
【０７７１】
【化２４３】
2014525932.tif 000245
【０７７２】
1,2,3-トリアゾール化合物T.M.1を調製するための第一の代替の経路は、以下の通りであった:
【０７７３】
【化２４４】
2014525932.tif 000246
【０７７４】
1,2,3-トリアゾール化合物T.M.1を調製するための第二の代替の経路は、以下の通りであった:
【０７７５】
【化２４５】
2014525932.tif 000247
【０７７６】
米国特許出願公開第2008/0139572号（その内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される）に記載される選択された方法を、1,2,3-トリアゾール化合物T.M.1を合成する際に使用した:
【０７７７】
【化２４６】
2014525932.tif 000248
【０７７８】
1,2,3-トリアゾール化合物T.M.10を以下のように調製した:
【０７７９】
【化２４７】
2014525932.tif 000249
【０７８０】
1,2-ピラゾール化合物T.M.15を以下のように調製した:
【０７８１】
【化２４８】
2014525932.tif 000250
【０７８２】
1,2-ピラゾール化合物T.M.15の調製のための代替経路は、以下の通りであった:
【０７８３】
【化２４９】
2014525932.tif 000251
【０７８４】
Journal  of  Organic  Chemistry,73(1),177-183(2008)（その内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される）に記載される選択された方法を、1,2ピラゾール化合物T.M.15を合成する際に使用した:
【０７８５】
【化２５０】
2014525932.tif 000252
【０７８６】
N-Meイミダゾール化合物T.M.24を以下のように調製した:
【０７８７】
【化２５１】
2014525932.tif 000253
【０７８８】
N-Meイミダゾール化合物T.M.24の調製のための代替経路は、以下の通りであった:
【０７８９】
【化２５２】
2014525932.tif 000254
【０７９０】
1,3-オキサゾール化合物T.M.30を以下のように調製した:
【０７９１】
【化２５３】
2014525932.tif 000255
【０７９２】
1,3-チアゾール化合物T.M.33を以下のように調製した:
【０７９３】
【化２５４】
2014525932.tif 000256
【０７９４】
チアジアゾール化合物T.M.12を以下のように調製した:
【０７９５】
【化２５５】
2014525932.tif 000257
【０７９６】
例示的な芳香族オキサゾールカルバメート
以下の例示的な式(I)の化合物を、以下に提示される種々の反応スキームに従って調製した。
【０７９７】
【化２５６】
2014525932.tif 000258
【０７９８】
カルバメートT.M.101を以下のように調製した:
【０７９９】
【化２５７】
2014525932.tif 000259
【０８００】
Journal  of  Organic  Chemistry,70(20),8204-8207(2005)（その内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される）に記載される選択された方法を、カルバメート化合物T.M.101を合成する際に使用した:
【０８０１】
【化２５８】
2014525932.tif 000260
【０８０２】
Heterocycles,55(2),265-277(2001)（その内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される）に記載される選択された方法を、カルバメート化合物T.M.101を合成する際に使用した:
【０８０３】
【化２５９】
2014525932.tif 000261
【０８０４】
PCT国際公開第2002/076976号（2002年１０月3日）（その内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される）に記載される選択された方法を、カルバメート化合物T.M.101を合成する際に使用した:
【０８０５】
【化２６０】
2014525932.tif 000262
【０８０６】
カルバメートT.M.101の調製のための代替経路は、以下の通りであった:
【０８０７】
【化２６１】
2014525932.tif 000263
【０８０８】
Journal  of  Organic  Chemistry,67(3),1001-1003;2002（その内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される）に記載される選択された方法を、カルバメート化合物T.M.101を合成する際に使用した。
【０８０９】
【化２６２】
2014525932.tif 000264
【０８１０】
カルバメートT.M.102を以下のように調製した:
【０８１１】
【化２６３】
2014525932.tif 000265
【０８１２】
Zhurnal  Organicheskoi  Khimii,24(9),1806-16;1988（その内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される）に記載される選択された方法を、カルバメート化合物T.M.102を合成する際に使用した。
【０８１３】
【化２６４】
2014525932.tif 000266
【０８１４】
PCT国際公開第2010088177号（2010年８月5日）（その内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される）に記載される選択された方法を、カルバメート化合物T.M.102を合成する際に使用した:
【０８１５】
【化２６５】
2014525932.tif 000267
【０８１６】
Journal  of  the  Chemical  Society,Chemical  Communications,(23),2457-9;1995（その内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される）に記載される選択された方法を、カルバメート化合物T.M.102を合成する際に使用した:
【０８１７】
【化２６６】
2014525932.tif 000268
【０８１８】
カルバメートT.M.102の合成のための代替経路は、以下の通りであった:
【０８１９】
【化２６７】
2014525932.tif 000269
【０８２０】
Faming  Zhuanli  Shenqing  Gongkai  Shuomingshu,101704815,2010年５月12日（その内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される）に記載される選択された方法を、カルバメート化合物T.M.102を合成する際に使用した。
【０８２１】
【化２６８】
2014525932.tif 000270
【０８２２】
Journal  of  the  Chemical  Society,Chemical  Communications,(23),2457-9;1995（その内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される）に記載される選択された方法を、カルバメート化合物T.M.102を合成する際に使用した。
【０８２３】
【化２６９】
2014525932.tif 000271
【０８２４】
例示的なフェニル置換チアゾール
以下の例示的な式(I)の化合物を、以下に提示される種々の反応スキームに従って調製した。
【０８２５】
【化２７０】
2014525932.tif 000272
【０８２６】
フェニル置換チアゾールT.M.201を以下のように調製した:
【０８２７】
【化２７１】
2014525932.tif 000273
【０８２８】
例示的な末端プロリンカルボン酸
以下の例示的な式(I)の化合物を、以下に提示される種々の反応スキームに従って調製した。
【０８２９】
【化２７２】
2014525932.tif 000274
【０８３０】
末端プロリンカルボン酸T.M.202を以下のように調製した:
【０８３１】
【化２７３】
2014525932.tif 000275
【０８３２】
例示的なナフチル-アセチレンリンカー化合物
以下の例示的な式(I)の化合物を、以下に提示される種々の反応スキームに従って調製した。
【０８３３】
【化２７４】
2014525932.tif 000276
【０８３４】
ナフチル-アセチレンリンカー化合物T.M.203を以下のように調製した:
【０８３５】
【化２７５】
2014525932.tif 000277
【０８３６】
ナフチル-アセチレンリンカー化合物T.M.204を以下のように調製した:
【０８３７】
【化２７６】
2014525932.tif 000278
【０８３８】
例示的なベンゾオキサゾール化合物
ベンゾオキサゾール化合物T.MBを以下のように調製した:
【０８３９】
【化２７７】
2014525932.tif 000279
【０８４０】
ベンゾオキサゾール化合物T.MBの代替合成は、以下の通りであった:
【０８４１】
【化２７８】
2014525932.tif 000280
【０８４２】
例示的なオキサゾール-2[3H]-オン化合物
オキサゾール-2-3[H]-オン化合物を、以下のように調製し得る:
【０８４３】
【化２７９】
2014525932.tif 000281
【０８４４】
3-メトキシオキサゾール-2-3[H]-オン化合物を、以下のように調製し得る:
【０８４５】
【化２８０】
2014525932.tif 000282
【０８４６】
例示的なピリダジン化合物
ピリダジン化合物を、以下のように調製し得る:
【０８４７】
【化２８１】
2014525932.tif 000283
【０８４８】
例示的なヘテロ二環式アセチレン化合物
以下の例示的な式(I)の化合物を、以下に提示される種々の反応スキームに従って調製し得る:
【０８４９】
【化２８２】
2014525932.tif 000284
【０８５０】
化合物T.M.301を、以下のような合成スキームを使用して調製し得る:
【０８５１】
【化２８３】
2014525932.tif 000285
【０８５２】
化合物T.M.302を、以下のような合成スキームを使用して調製し得る:
【０８５３】
【化２８４】
2014525932.tif 000286
【０８５４】
化合物T.M.303を、以下のような合成スキームを使用して調製し得る:
【０８５５】
【化２８５】
2014525932.tif 000287
【０８５６】
例示的な5,6-縮合ヘテロ二環式化合物
以下の例示的な式(I)の化合物を、以下に提示される種々の反応スキームに従って調製し得る:
【０８５７】
【化２８６】
2014525932.tif 000288
【０８５８】
イミダゾ-ピリミジン化合物T.M.401を、以下のような合成スキームによって調製し得る:
【０８５９】
【化２８７】
2014525932.tif 000289
【０８６０】
この合成において使用され得る置換ピリミジンアナログとしては、以下のものが挙げられる:
【０８６１】
【化２８８】
2014525932.tif 000290
【０８６２】
ピラゾロ-ピリミジン化合物T.M.402を、以下のような合成スキームによって調製し得る:
【０８６３】
【化２８９】
2014525932.tif 000291
【０８６４】
ピラゾロ-ピリダジン化合物T.M.403を、以下のような合成スキームによって調製し得る:
【０８６５】
【化２９０】
2014525932.tif 000292
【０８６６】
イミダゾ-ピリダジン化合物T.M.404を、以下のような合成スキームによって調製し得る:
【０８６７】
【化２９１】
2014525932.tif 000293
【０８６８】
この合成において使用され得る置換アミノピリダジンとしては、以下のものが挙げられる:
【０８６９】
【化２９２】
2014525932.tif 000294
【０８７０】
イミダゾ-ピラジン化合物T.M.405を、以下のような合成スキームによって調製し得る:
【０８７１】
【化２９３】
2014525932.tif 000295
【０８７２】
チエノ-ピリジン化合物の例示的な合成
以下の例示的な式(I)のチエノ-ピリジン化合物を、以下に提示される種々の反応スキームに従って調製し得る:
【０８７３】
【化２９４】
2014525932.tif 000296
【０８７４】
T.M.501の合成のための代替の合成スキームは、以下の通りである:
【０８７５】
【化２９５】
2014525932.tif 000297
【０８７６】
T.M.502の合成のための代替の合成スキームは、以下の通りである:
【０８７７】
【化２９６】
2014525932.tif 000298
【０８７８】
例示的な式(I)の化合物
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表1に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０８７９】
【表１−１】
2014525932.tif 000299
【０８８０】
【表１−２】
2014525932.tif 000300
【０８８１】
【表１−３】
2014525932.tif 000301
【０８８２】
【表１−４】
2014525932.tif 000302
【０８８３】
【表１−５】
2014525932.tif 000303
【０８８４】
【表１−６】
2014525932.tif 000304
【０８８５】
【表１−７】
2014525932.tif 000305
【０８８６】
【表１−８】
2014525932.tif 000306
【０８８７】
【表１−９】
2014525932.tif 000307
【０８８８】
【表１−１０】
2014525932.tif 000308
【０８８９】
【表１−１１】
2014525932.tif 000309
【０８９０】
【表１−１２】
2014525932.tif 000310
【０８９１】
【表１−１３】
2014525932.tif 000311
【０８９２】
【表１−１４】
2014525932.tif 000312
【０８９３】
【表１−１５】
2014525932.tif 000313
【０８９４】
【表１−１６】
2014525932.tif 000314
【０８９５】
【表１−１７】
2014525932.tif 000315
【０８９６】
【表１−１８】
2014525932.tif 000316
【０８９７】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表1Aに列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０８９８】
【表１Ａ】
2014525932.tif 000317
【０８９９】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表2に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９００】
【表２−１】
2014525932.tif 000318
【０９０１】
【表２−２】
2014525932.tif 000319
【０９０２】
【表２−３】
2014525932.tif 000320
【０９０３】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表3に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９０４】
【表３−１】
2014525932.tif 000321
【０９０５】
【表３−２】
2014525932.tif 000322
【０９０６】
【表３−３】
2014525932.tif 000323
【０９０７】
【表３−４】
2014525932.tif 000324
【０９０８】
【表３−５】
2014525932.tif 000325
【０９０９】
【表３−６】
2014525932.tif 000326
【０９１０】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表4に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９１１】
【表４−１】
2014525932.tif 000327
【０９１２】
【表４−２】
2014525932.tif 000328
【０９１３】
【表４−３】
2014525932.tif 000329
【０９１４】
【表４−４】
2014525932.tif 000330
【０９１５】
【表４−５】
2014525932.tif 000331
【０９１６】
【表４−６】
2014525932.tif 000332
【０９１７】
【表４−７】
2014525932.tif 000333
【０９１８】
【表４−８】
2014525932.tif 000334
【０９１９】
【表４−９】
2014525932.tif 000335
【０９２０】
【表４−１０】
2014525932.tif 000336
【０９２１】
【表４−１１】
2014525932.tif 000337
【０９２２】
【表４−１２】
2014525932.tif 000338
【０９２３】
【表４−１３】
2014525932.tif 000339
【０９２４】
【表４−１４】
2014525932.tif 000340
【０９２５】
【表４−１５】
2014525932.tif 000341
【０９２６】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表5に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９２７】
【表５−１】
2014525932.tif 000342
【０９２８】
【表５−２】
2014525932.tif 000343
【０９２９】
【表５−３】
2014525932.tif 000344
【表５−４】
2014525932.tif 000345
【０９３０】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表6に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９３１】
【表６−１】
2014525932.tif 000346
【０９３２】
【表６−２】
2014525932.tif 000347
【０９３３】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表7に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９３４】
【表７−１】
2014525932.tif 000348
【０９３５】
【表７−２】
2014525932.tif 000349
【０９３６】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表8に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９３７】
【表８−１】
2014525932.tif 000350
【０９３８】
【表８−２】
2014525932.tif 000351
【０９３９】
【表８−３】
2014525932.tif 000352
【０９４０】
【表８−４】
2014525932.tif 000353
【０９４１】
【表８−５】
2014525932.tif 000354
【０９４２】
【表８−６】
2014525932.tif 000355
【０９４３】
【表８−７】
2014525932.tif 000356
【０９４４】
【表８−８】
2014525932.tif 000357
【０９４５】
【表８−９】
2014525932.tif 000358
【０９４６】
【表８−１０】
2014525932.tif 000359
【０９４７】
【表８−１１】
2014525932.tif 000360
【０９４８】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表9に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９４９】
【表９】
2014525932.tif 000361
【０９５０】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表10に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９５１】
【表１０−１】
2014525932.tif 000362
【０９５２】
【表１０−２】
2014525932.tif 000363
【０９５３】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表11に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９５４】
【表１１−１】
2014525932.tif 000364
【０９５５】
【表１１−２】
2014525932.tif 000365
【０９５６】
【表１１−３】
2014525932.tif 000366
【０９５７】
【表１１−４】
2014525932.tif 000367
【０９５８】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表12に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９５９】
【表１２−１】
2014525932.tif 000368
【０９６０】
【表１２−２】
2014525932.tif 000369
【０９６１】
【表１２−３】
2014525932.tif 000370
【０９６２】
【表１２−４】
2014525932.tif 000371
【０９６３】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表13に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９６４】
【表１３−１】
2014525932.tif 000372
【０９６５】
【表１３−２】
2014525932.tif 000373
【０９６６】
【表１３−３】
2014525932.tif 000374
【０９６７】
【表１３−４】
2014525932.tif 000375
【０９６８】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表14に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９６９】
【表１４−１】
2014525932.tif 000376
【０９７０】
【表１４−２】
2014525932.tif 000377
【０９７１】
【表１４−３】
2014525932.tif 000378
【０９７２】
【表１４−４】
2014525932.tif 000379
【０９７３】
【表１４−５】
2014525932.tif 000380
【０９７４】
【表１４−６】
2014525932.tif 000381
【０９７５】
【表１４−７】
2014525932.tif 000382
【０９７６】
【表１４−８】
2014525932.tif 000383
【０９７７】
【表１４−９】
2014525932.tif 000384
【０９７８】
【表１４−１０】
2014525932.tif 000385
【０９７９】
【表１４−１１】
2014525932.tif 000386
【０９８０】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表15に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９８１】
【表１５−１】
2014525932.tif 000387
【０９８２】
【表１５−２】
2014525932.tif 000388
【０９８３】
【表１５−３】
2014525932.tif 000389
【０９８４】
【表１５−４】
2014525932.tif 000390
【０９８５】
【表１５−５】
2014525932.tif 000391
【０９８６】
【表１５−６】
2014525932.tif 000392
【０９８７】
【表１５−７】
2014525932.tif 000393
【０９８８】
【表１５−８】
2014525932.tif 000394
【０９８９】
【表１５−９】
2014525932.tif 000395
【０９９０】
【表１５−１０】
2014525932.tif 000396
【０９９１】
【表１５−１１】
2014525932.tif 000397
【０９９２】
【表１５−１２】
2014525932.tif 000398
【０９９３】
【表１５−１３】
2014525932.tif 000399
【０９９４】
【表１５−１４】
2014525932.tif 000400
【０９９５】
【表１５−１５】
2014525932.tif 000401
【０９９６】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表16に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【０９９７】
【表１６−１】
2014525932.tif 000402
【０９９８】
【表１６−２】
2014525932.tif 000403
【０９９９】
【表１６−３】
2014525932.tif 000404
【１０００】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表17に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【１００１】
【表１７−１】
2014525932.tif 000405
【１００２】
【表１７−２】
2014525932.tif 000406
【１００３】
【表１７−３】
2014525932.tif 000407
【１００４】
【表１７−４】
2014525932.tif 000408
【１００５】
【表１７−５】
2014525932.tif 000409
【１００６】
【表１７−６】
2014525932.tif 000410
【１００７】
【表１７−７】
2014525932.tif 000411
【１００８】
【表１７−８】
2014525932.tif 000412
【１００９】
【表１７−９】
2014525932.tif 000413
【１０１０】
【表１７−１０】
2014525932.tif 000414
【１０１１】
【表１７−１１】
2014525932.tif 000415
【１０１２】
【表１７−１２】
2014525932.tif 000416
【１０１３】
【表１７−１３】
2014525932.tif 000417
【１０１４】
【表１７−１４】
2014525932.tif 000418
【１０１５】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表18に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【１０１６】
【表１８−１】
2014525932.tif 000419
【１０１７】
【表１８−２】
2014525932.tif 000420
【１０１８】
【表１８−３】
2014525932.tif 000421
【１０１９】
【表１８−４】
2014525932.tif 000422
【１０２０】
【表１８−５】
2014525932.tif 000423
【１０２１】
【表１８−６】
2014525932.tif 000424
【１０２２】
【表１８−７】
2014525932.tif 000425
【１０２３】
【表１８−８】
2014525932.tif 000426
【１０２４】
【表１８−９】
2014525932.tif 000427
【１０２５】
【表１８−１０】
2014525932.tif 000428
【１０２６】
【表１８−１１】
2014525932.tif 000429
【１０２７】
【表１８−１２】
2014525932.tif 000430
【１０２８】
【表１８−１３】
2014525932.tif 000431
【１０２９】
【表１８−１４】
2014525932.tif 000432
【１０３０】
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、表19に列挙されるような以下の化合物から選択される。
【１０３１】
【表１９−１】
2014525932.tif 000433
【１０３２】
【表１９−２】
2014525932.tif 000434
【１０３３】
化合物の合成
本明細書中に記載される式(I)の化合物は、標準的な合成技術を使用して、または当該分野において公知である方法を本明細書中に記載される方法と組み合わせて使用して、合成される。さらに、本明細書中に提示される溶媒、温度および他の反応条件は、変わり得る。
【１０３４】
式(I)の化合物の合成のために使用される出発物質は、合成されるか、または市販の供給源（Sigma-Aldrich、Fluka、Acros  Organics、もしくはAlfa  Aesarなどが挙げられるが、これらに限定されない）から得られるかのいずれかである。本明細書中に記載される化合物、および異なる構造を有する他の関連する化合物は、本明細書中に記載されるかまたは他の方法で公知である（March,ADVANCED  ORGANIC  CHEMISTRY第4版,(Wiley  1992);CareyおよびSundberg,ADVANCED  ORGANIC  CHEMISTRY第4版,第A巻および第B巻(Plenum  2000,2001)、ならびにGreenおよびWuts,PROTECTIVE  GROUPS  IN  ORGANIC  SYNTHESIS第3版,(Wiley  1999)に見出されるものが挙げられる）技術および方法を使用して、合成される。化合物の調製のための一般方法は、本明細書中に提供されるような式に見出される種々の部分の導入のために、適切な試薬および条件の使用によって、改変され得る。
【１０３５】
薬学的組成物/処方物、投与経路、および処置の方法
いくつかの実施形態において、本明細書中に記載される化合物は、薬学的組成物に調製される。その必要がある患者への投与に適した薬学的組成物は、当該分野において公知である技術を使用して調製され得る。薬学的組成物への活性化合物の加工を容易にする、薬学的に受容可能な不活性成分もまた使用され得る。一旦、投与経路が選択されると、薬学的組成物が開発され得る。適切な薬学的組成物としては、例えば、Remington:The  Science  and  Practice  of  Pharmacy,Nineteenth編(Easton,Pa.:Mack  Publishing  Company,1995);Hoover,John  E.,Remington’s  Pharmaceutical  Sciences,Mack  Publishing  Co.,Easton,Pa.1975;Liberman,H.A.およびLachman,L.編,Pharmaceutical  Dosage  Forms,Marcel  Decker,New  York,N.Y.,1980;ならびにPharmaceutical  Dosage  Forms  and  Drug  Delivery  Systems,第７版(Lippincott  Williams  &  Wilkins  1999)（その内容は本明細書中に参考として明示的に援用される）に記載されるものが挙げられる。
【１０３６】
好ましい実施形態の方法において使用するのに適した薬学的組成物は、１または１より多い好ましい実施形態の化合物と、他の化学成分(例えば、薬学的に受容可能な不活性成分または活性成分)（例えば、キャリア、賦形剤、結合剤、充填剤、懸濁化剤、矯味矯臭剤、甘味剤、崩壊剤、分散剤、界面活性剤、滑沢剤、着色剤、希釈剤、可溶化剤、給湿剤、可塑剤、安定剤、侵入増強剤、湿潤剤、消泡剤、酸化防止剤、防腐剤、またはこれらの１以上の組み合わせ）との混合物を含有する。この薬学的組成物は、その必要がある患者への化合物の投与を容易にする。
【１０３７】
好ましい実施形態の薬学的組成物は、その必要がある患者に、種々の方法で、複数の投与経路によって、全身投与および／または局所投与され得る。これらの投与経路としては、経口、非経口(例えば、静脈内、皮下、筋肉内、骨髄内の注射、鞘内、直接心室内、腹腔内、リンパ管内、鼻内の注射)、吸入、注射(例えば、筋肉内、皮下、もしくは静脈内)、直腸(例えば、浣腸、直腸ゲル、直腸フォーム、直腸エアロゾル、坐剤、ゼリー坐剤、もしくは保持浣腸)、鼻内、頬、局所または経皮の投与経路が挙げられるが、これらに限定されない。このような薬学的組成物は、水性液体分散物、水性経口分散物、エマルジョン、溶液、エリキシル、ゲル、シロップ、自己乳化分散物、固溶体、リポソーム分散物、エアロゾル、ミスト、固体投薬形態、粉末、鼻スプレー、鼻ミスト、点眼剤即時放出処方物、制御放出処方物、急速融解処方物、錠剤、ロゼンジ、カプセル、丸剤、遅延放出処方物、延長放出処方物、パルス化放出処方物、複数粒子処方物、ならびに混合された即時放出処方物および制御放出処方物の形態であり得る。局所投与される組成物としては、液剤、懸濁剤、ローション、ゲル、ペースト、シャンプー、スクラブ（scrub）、ラブ（rub）、スミア、薬物を添加したスティック（stick）、薬物を添加した包帯、香膏、クリーム、または軟膏剤が挙げられる。
【１０３８】
好ましい実施形態の化合物、およびその化合物を含有する薬学的組成物は、その必要がある被験体（例えば、投与の時点でLPA依存性またはLPA媒介性の疾患または状態を有する被験体、あるいはLPA依存性またはLPA媒介性の疾患または状態を発症する危険がある被験体）にこの化合物を投与することによって、LPA依存性またはLPA媒介性の疾患または状態が臨床的に明らかになった場合にはその処置、予防、進行の逆転、停止または遅延のため、あるいはLPA依存性またはLPA媒介性の疾患または状態に付随または関連する症状を処置するために、使用され得る。
【１０３９】
被験体に治療有効量の好ましい実施形態の化合物を投与し、そしてその患者がこの処置に応答するか否かを決定することによって、この患者がLPA依存性またはLPA媒介性の疾患または状態を罹患しているか否かを診断または決定することを包含する、方法もまた提供される。
【１０４０】
これらの薬学的組成物は、連続的にかまたは断続的に（例えば、１日のスパンにわたって有効量の化合物の１回の投与、あるいは２回、３回、もしくは４回、またはより多くの回数の投与で）投与され得る。これらの薬学的組成物は、例えば投与間の時間を4時間、5時間、6時間、7時間、8時間、9時間、10時間、11時間、12時間または24時間として、１日または複数の日数にわたって投与され得る。例えば、好ましい実施形態の化合物は、１用量としてか、あるいは6時間ごと、または8時間ごと、または12時間ごと、または24時間ごとに１用量が投与されて複数の用量で、連続的または断続的に投与され得る。休薬を含む投与方法もまた想定される。この方法において、この化合物の投与が一時的に停止されるか、または投与される化合物の用量が一時的に減少され、休薬の終了時に、この化合物の投薬が再開される。休薬の長さは、2日間、1か月間、２か月間、3か月間、6か月間、または9か月間から、1年間またはより長期間まで変わる。この薬学的組成物は、無期限の一定期間にわたって、治療的または予防的に投与され得る。
【１０４１】
好ましい実施形態の化合物は、LPA依存性またはLPA媒介性の疾患または状態の処置のための医薬の調製において、使用され得る。処置は、少なくとも１種の好ましい実施形態の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、活性代謝産物、プロドラッグ、もしくは溶媒和物を治療有効量で含有する薬学的組成物を、その患者に投与することを包含する。好ましい実施形態の化合物は、予防処置および／または治療処置のために投与され得る。特定の治療用途において、これらの組成物は、すでに疾患または状態を罹患している患者に、その疾患または状態の症状のうちの少なくとも１つを治癒するかまたは少なくとも部分的に緩和するために充分な量で、投与される。この用途のために有効な量は、疾患または状態の重篤度および経過、以前の治療、患者の健康状態、体重、およびその薬物への応答、ならびに処置する医師の判断に依存する。治療有効量は、用量を段階的に増大させる臨床試験が挙げられるがこれに限定されない方法によって、決定され得る。予防用途において、好ましい実施形態の化合物は、特定の疾患、障害、または状態を罹患するか、または他にその危険がある、患者に投与される。投与される薬物の用量は、特定の長さの期間にわたって、一時的に減少され得るか、または一時的に停止され得る(すなわち、「休薬」)。
【１０４２】
成人の処置のために使用される用量は代表的に、１日あたり0.01mg〜5000mg、または１日あたり約1mg〜約1000mgの範囲である。所望の用量は、単回用量または分割用量で提供され得る。
【１０４３】
特定の実施形態において、処置の必要がある患者は、LPAレセプター遺伝子SNPについてスクリーニングすることによって、同定され得る。患者はさらに、目的の組織における増大したLPAレセプター発現に基づいて選択され得る。LPAレセプター発現は、ノーザンブロッティング、ウェスタンブロッティング、定量的PCR(qPCR)、フローサイトメトリー、オートラジオグラフィ(低分子放射リガンドまたはPETリガンドを使用する)が挙げられるが、これらに限定されない方法によって決定される。いくつかの実施形態において、患者は、質量分析によって測定される、血清または組織のLPA濃度に基づいて選択される。いくつかの実施形態において、患者は、上記マーカーの組み合わせ(増大したLPA濃度と増大したLPAレセプター発現)に基づいて選択される。
【１０４４】
特定の実施形態において、好ましい実施形態の化合物は、別の治療処置または別の治療剤（例えば、処置されている疾患、障害または状態の異なる側面を調節する第二の治療剤）と一緒に投与され、これによって、いずれかの治療剤の単独での投与より大きい全体的利点を提供する。併用療法のために、共投与される化合物の投薬量は、処置される疾患または状態に対して使用される特定の薬物の型、および他の要因に依存して変わる。１種または１種より多い他の治療剤と共投与される場合、好ましい実施形態の化合物は、この１種または１種より多い他の治療剤と同時に投与され得るか、または別々に投与され得るかのいずれかであり、そして同じ単位剤形中に存在し得るか、または異なる単位剤形中に存在し得る。この投与が同じである場合、複数の治療剤は、例のみとして、単一の統合された形態、または複数の形態で提供される。がんの処置において、好ましい実施形態の化合物を、１種または１種より多い抗がん剤および／または放射線治療と組み合わせて投与することが有利である。線維症の処置において、好ましい実施形態の化合物を、１種または１種より多い免疫抑制薬および／またはコルチコステロイドと組み合わせて投与することが有利である。LPA依存性またはLPA媒介性の状態または疾患の処置（例えば、呼吸障害(例えば、肺線維症、喘息、COPD、鼻炎)の治療）において、好ましい実施形態の化合物を、呼吸状態の処置において使用される１種または１種より多い剤（例えば、抗炎症剤または吸入されるコルチコステロイド）と組み合わせて投与することが有利である。
【実施例】
【１０４５】
実施例
これらの実施例は、説明の目的のみで提供され、本明細書中に提供される特許請求の範囲の範囲を限定するためではない。
【１０４６】
化合物の合成
化合物6  R-異性体の合成
合成経路(スキームI-A)
【１０４７】
【化２９７】
2014525932.tif 000435
【１０４８】
MeOH中のメチルアミンの溶液(45g,517mmol,37%w/w)を化合物I-1a(30g,258.6mmol)に室温で添加し、次いでこの混合物を45℃で18時間加熱した。室温まで冷却した後に、この混合物をDCM(250mL×3)で抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、化合物I-2a(29g,収率88%)を得た。
【１０４９】
化合物I-2a(1.00g,7.82mmol)およびピリジン(0.74mL,7.82mmol)のTHF中の撹拌溶液に、化合物I-3a(1.71g,7.82mmol)を0℃窒素下で滴下により添加した。この添加の後に、この溶液を0.5時間撹拌し、次いで室温までゆっくりと温め、そして一晩撹拌した。H2O(60mL)を添加し、そしてこの混合物をEtOAc(60mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=10:1)により精製して、化合物I-4a(0.8g,収率33%)を得た。
【１０５０】
I-4a(0.78g,2.5mmol)のHOAc(10mL)の撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(0.17g,2.5mmol)を窒素下で添加した。この添加の後に、この溶液を窒素下で2時間加熱還流した。この溶液を減圧中で濃縮して、化合物I-5a(0.66g,収率89%)を得、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
【１０５１】
I-5a(0.66g,2.23mmol)の、10mLのMeOH/H2O(v/v=5:1)の撹拌溶液に、水酸化リチウム(0.12g,2.74mmol)を添加した。この溶液を窒素下で1時間加熱還流した。MeOHを減圧中で除去し、そしてその残渣をpH=2に調整した。その水相をDCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮して、化合物I-4(0.36g,収率58%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  280。
【１０５２】
合成経路(スキームI-B)
【１０５３】
【化２９８】
2014525932.tif 000436
【１０５４】
ボランジメチルスルフィド錯体(10mL,100mmol)を、触媒I-2(7.8mL,7.8mmol)の、100mLのTHF中の溶液に添加し、次いでTHF(50mL)中の化合物I-1(20g,129mmol)を滴下により室温で20分以内で添加した。この反応物をさらに10分間撹拌し、次いでCH3OHでクエンチした。この混合物を濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=80:1)により精製して、化合物I-3(8g,収率79%,ee%約80%)を得た。
【１０５５】
化合物I-3(1.87g,12mmol)、化合物I-4(2.82g,10mmol)、DPPA(3.3g,12mmol)およびTEA(2.02g,20mmol)の、トルエン中の混合物を90℃で3時間撹拌した。この混合物をEtOAc(100mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄した。その有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=30:1)により精製して、I-5(3g,収率69%)を得た。
【１０５６】
合成経路(スキームI-C)
【１０５７】
【化２９９】
2014525932.tif 000437
【１０５８】
臭素(1.46mL,28.3mmol)を、化合物I-6(5.27g,28.3mmol)の、25mLのHOAc中の混合物に添加した。この反応混合物を80℃で3時間加熱した。一晩静置した後に、その粗製生成物が沈殿した。クロロホルムから再結晶して、化合物I-7(2.8g,収率37%)を得た。
【１０５９】
化合物I-7(2.6g,10mmol)および塩化チオニル(5mL)のEtOH(10mL)中の混合物を室温で12時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮し、そしてEtOAc(100mL)で再溶解させ、次いで、その有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮して、化合物I-8(2g,収率69%)を得た。
【１０６０】
化合物I-8(1.8g,6.14mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(1.87g,7.37mmol)およびK2CO3(1.68g,12.3mmol)の1,4-ジオキサン(20mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(200mg)をN2保護下で添加し、そしてこの混合物を90℃で3時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物をEtOAc(100mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=50:1)により精製して、生成物I-9(1.2g,収率58%)を得た。
【１０６１】
中間体I-10(化合物5)の調製
化合物I-9(586mg,1.72mmol)、I-5(500mg,1.15mmol)、およびNa2CO3(244mg,2.3mmol)のDME/H2O(8mL/2mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(50mg)をN2保護下で添加し、そしてこの混合物を90℃で3時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物をEtOAc(80mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=10:1)により精製して、I-10(400mg,収率61%)を得た。1H  NMR  (CDCl3,  400MHz):δ  8.07  (d,  J=7.6  Hz,  1  H),  7.86-7.88  (m,  3H),  7.44-7.59  (m,  6H),  7.22-37  (m,  4H),  6.23-6.28  (m,  1H),  4.23-4.18  (q,  2H),  4.12  (s,  2H),  2.29  (s,  3H),  1.44-1.68  (m,  3H),  1.28  (t,  J=7.2  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+569.0。
【１０６２】
化合物6の調製
I-10(285mg,0.5mmol)および水酸化リチウム一水和物(42mg,1mmol)のMeOH/H2O(6mL,v/v=5/1)の混合物を60℃で1時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮してMeOHを除去し、そして水性HCl(2N)でpH約3まで酸性化し、DCM(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCおよびキラルHPLCにより精製して、化合物6(R)異性体(85mg,収率:30%)を得た。1H  NMR  (  DMSO-d6,  400MHz  ):δ  9.49  (s,  1H),  8.07  (d,  J=8.4  Hz,  1H),  7.88  (d,  J=7.6  Hz,  2H),  7.79  (d,  J=8.4  Hz,  1H),  7.39-7.60  (m,  9H),  7.31  (d,  J=7.6  Hz,  1  H),  5.97-6.02  (q,  1H),  4.08  (s,  2H),  2.14  (s,  3H),  1.54  (d,  J=6.0  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  541.0。
【１０６３】
化合物7  R-異性体の調製
合成経路(スキームII)
【１０６４】
【化３００】
2014525932.tif 000438
【１０６５】
化合物II-1(1.9g,10mmol)、硫黄(0.5g,25mmol)およびモルホリン(1.74g,20mmol)の混合物を150℃で2.5時間加熱した。氷浴中で冷却した後に、この混合物をエタノールで60分間処理した。沈殿した固体を吸引濾過により集め、そしてエタノールから再結晶して、化合物II-2(2.1g,収率72%)を得た。
【１０６６】
化合物II-2(1.6g,5.5mmol)、50%のKOH水溶液(10mL)およびEtOH(10mL)の混合物を還流しながら6時間撹拌した。EtOHを減圧中で除去し、その残渣を水(20mL)で希釈し、トルエンで洗浄した。その水層を濃HClでpH=1に調整し、次いでDCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮して、化合物II-3(1.0g,収率88%)を得た。
【１０６７】
中間体II-4の調製
化合物II-3(1.0g,4.8mmol)および塩化チオニル(2mL)のMeOH(10mL)の混合物を室温で12時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮し、そしてEtOAc(100mL)で再溶解させ、次いで水およびブラインで洗浄した。その有機層をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=70:1)により精製して、化合物II-4(700mg,収率66%)を得た。
【１０６８】
中間体II-5の調製
AlCl3(634mg,4.77mmol)を、化合物II-4(700mg,3.18mmol)の1,2-ジクロロエタン(10mL)中の溶液に添加し、この反応混合物を還流させながら一晩撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物を20mLの氷/水に注ぎ、次いでDCM(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して粗製生成物を得、これをシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=20:1)により精製して、化合物II-5(300mg,収率46%)を得た。
【１０６９】
中間体II-6の調製
Tf2O(820mg,3.6mmol)を、化合物II-5(0.5g,2.8mmol)およびTEA(0.57g,5.6mmol)の乾燥DCM(10mL)中の溶液に0℃で添加した。得られた溶液を0℃で2時間撹拌した。TLC(石油エーテル:EtOAc=5:1)は、出発物質が完全に消費されたことを示した。この反応混合物をDCM(50mL)で希釈し、そして水(5mL)で洗浄した。その有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=70:1)により精製して、化合物II-6(300mg,収率64%)を得た。
【１０７０】
中間体II-7の調製
化合物II-6(300mg,0.93mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(353mg,1.39mmol)およびK2CO3(190mg,1.86mmol)の1,4-ジオキサン(5mL)中の混合物に、Pd(dppf)Cl2(50mg)をN2保護下で添加し、そしてこの混合物を90℃で3時間撹拌した。この混合物をEtOAc(60mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(石油エーテル:EtOAc=10:1)により精製して、生成物II-7(150mg,収率51%)を得た。
【１０７１】
中間体II-8の調製
化合物II-7(150mg,0.47mmol)、I-5(227mg,0.52mmol)、およびNa2CO3(100mg,0.95mmol)の、DME(3mL)およびH2O(0.8mL)中の混合物に、Pd(dppf)Cl2(20mg)をN2保護下で添加した。この混合物を90℃で3時間撹拌した。EtOAc(60mL)で希釈した後に、この混合物を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(石油エーテル:EtOAc=2:1)により精製して、生成物II-8(150mg,収率58%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  545.1。
【１０７２】
化合物7の調製
化合物II-8(130mg,0.24mmol)および水酸化リチウム一水和物(20mg,0.48mmol)のMeOH/H2O(3mL,v/v=5/1)の混合物を60℃で1時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮してMeOHを除去し、次いで水性HCl(2N)でpH=3まで酸性化し、次いでDCM(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCおよびキラルHPLCにより精製して、化合物7(R)異性体(85mg,収率30%)を得た。1H  NMR  (CD3OD,  400  MHz  ):δ  7.83  (d,  J=8.0  Hz,  2H),  7.52-7.66  (m,  3H),  7.17-7.29  (m,  5H),  6.16-6.19  (q,  1  H),  3.65  (s,  2H),  2.98  (t,  J=7.2  Hz,  4H),  2.22  (s,  3H),  2.00-2.09  (m,  2H),1.62  (d,  J=6.4  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  531.1。
【１０７３】
化合物8  R-異性体の合成
合成経路(スキームIII)
【１０７４】
【化３０１】
2014525932.tif 000439
【１０７５】
化合物III-1(5g,31.73mmol)、化合物III-2(6.63g,38.32mmol)、K2CO3(9.69g,70.21mmol)、Cu(449mg,7.01mmol)およびCuI(488mg,2.56mmol)のDMF(100mL)中の混合物を窒素下で6時間加熱還流した。この混合物を濾過して濃縮し、その残渣をH2O(30mL)とDCM(100mL)との間で分配し、その有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物III-3(3g,収率32%)を得た。
【１０７６】
化合物III-3(3g,10.2mmol)、化合物III-4(1.91g,12.2mmol)、DPPA(3.35g,12.3mmol)およびTEA(2.06g,20.4mmol)のトルエン(80mL)中の混合物を窒素下で1時間加熱還流した。この混合物を濃縮し、そしてその残渣をH2O(30mL)とDCM(100mL)との間で分配した。その有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=10:1)により精製して、化合物III-5(3.0g,収率66%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  447。
【１０７７】
化合物III-5(2.5g,5.59mmol)、化合物III-6(1.79g,6.17mmol)、Na2CO3(1.79g,16.88mmol)およびPd(dppf)Cl2(204mg,0.28mmol)の、40mLのDME:H2O(v/v=3/1)中の混合物を窒素下で2時間加熱還流した。この混合物を濃縮し、そしてその残渣を水(50mL)で希釈し、その水相をDCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=5:1)により精製して、化合物III-7(0.7g,収率24%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  531.0。
【１０７８】
化合物8の調製
III-7(0.71g,1.34mmol)の、10mLのMeOH/H2O(v/v=5/1)中の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物(0.07g,1.67mmol)をアルゴン下で添加した。この添加の後に、この溶液をアルゴン下で1時間加熱還流した。この溶液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をでpH=2に調整した。その水相をDCM(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物8(R)異性体(0.6g,収率89%)を得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  12.37  (s,  1H),  9.49  (s,  1H),  8.13  (d,  J=7.6  Hz,  1H),  7.81  (d,  J=3.2  Hz,  1H),  7.59-7.68  (m,  5H),  7.40-7.46  (m,  5H),  7.08-7.20  (m,  3H),  6.08  (q,  J=6.4  Hz,  1H),  3.60  (s,  2H),  1.51  (d,  J=6.8  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  503.0。
【１０７９】
化合物14および16の合成
合成経路(スキームIV)
【１０８０】
【化３０２】
2014525932.tif 000440
【１０８１】
IV-1(20g,108.1mmol)のTHF(100mL)中の撹拌溶液に、フェニルマグネシウムブロミドの溶液(THF中3M,37.8mL,113.4mmol)を0℃窒素下で滴下により添加した。この添加の後に、この溶液をゆっくりと室温まで温め、そして0.5時間撹拌した。この溶液を100mLのH2Oでクエンチした。その水層を分離し、そしてEtOAc(100mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=10:1)により精製して、化合物IV-2(19g,収率67%)を得た。
【１０８２】
IV-2(7.0g,26.7mmol)のDCM(70mL)中の撹拌溶液に、SOCl2(3.82g,32.06mmol)を0℃窒素下で滴下により添加した。添加後、この溶液を0℃1時間撹拌し、次いでゆっくりと室温まで温め、撹拌を1時間続けた。水(50mL)を添加し、そしてこの混合物をDCM(50mL×2)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=100:1)により精製して、化合物IV-3(5.6g,収率75%)を得た。
【１０８３】
四塩化チタン(2mL)を、IV-3(5.60g,19.89mmol)およびトリメチルシリルシアニド(1.97g,19.85mmol)のDCM(60mL)中の撹拌溶液に、0℃窒素下で滴下により添加した。この反応混合物を0℃で2時間撹拌した。この溶液を40mLのH2Oでクエンチし、そしてEtOAc(50mL×2)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=50:1)により精製して、化合物IV-4(4.46g,収率82%)を得た。
【１０８４】
IV-4(4.46g,16.39mmol)の水(37mL)中の撹拌溶液に、濃H2SO4(37mL)を0℃窒素下で滴下により添加した。この添加の後に、この溶液を一晩還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を水(30mL)で希釈し、そしてCHCl3(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、化合物IV-5(4.7g,収率98%)を得た。
【１０８５】
化合物IV-5(4.7g,16.15mmol)のメタノール(50mL)中の溶液に、濃H2SO4(2mL)を0℃で滴下により添加した。添加後、得られた混合物を4時間還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を水(30mL)で希釈し、そしてEtOAc(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、化合物IV-6(4.7g,収率95%)を得た。
【１０８６】
フラスコに、化合物IV-6(4.70g,15.41mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(7.8g,30.71mmol)、KOAc(3.00g,30.71mmol)および100mLのジオキサンを入れた。このフラスコを窒素で３回パージし、次いでこれにPd(dppf)Cl2(563mg,0.77mmol)を添加した。この反応混合物を窒素雰囲気下で4時間還流しながら撹拌した。室温まで冷却した後に、その溶媒を減圧下で除去し、その残渣を水(50mL)で希釈し、そしてその水相をDCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=50:1)により精製して、化合物IV-7(5.0g,収率75%)を得た。
【１０８７】
フラスコに、化合物IV-7(2g,4.59mmol)、I-5(1.78g,5.06mmol)、Na2CO3(1.46g,13.77mmol)および40mLのDME:H2O(v/v=3:1)を入れた。このフラスコを窒素で３回パージし、次いでこれにPd(dppf)Cl2(168mg,0.23mmol)を添加した。この反応混合物を窒素雰囲気下で2時間還流しながら撹拌した。室温まで冷却した後に、その溶媒を減圧下で除去し、その残渣を水(50mL)で希釈し、その水相をDCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=4:1)により精製して、化合物IV-8(0.95g,収率36%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  581.2。
【１０８８】
化合物14の調製
化合物IV-8(0.95g,1.64mmol)の、10mLのMeOH/H2O(v/v=5:1)中の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物(0.08g,1.9mmol)を窒素下で添加した。この添加の後に、この溶液を1時間加熱還流した。MeOHを減圧下で除去し、そしてその残渣を水性HCl(1N)でpH=2に調整した。その水相をDCM(20mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、IV-混合物(0.2g,収率16%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  567.1。
【１０８９】
IV-混合物の立体異性体の分離
0.2gのIV-混合物をSFCにより分離して、２つのジアステレオマー化合物14(50mg)および化合物16(132mg)を得た。化合物14:  1H  NMR  (DMSO-d6,  300  MHz):δ  9.40  (s,  1H),  7.64  -7.77  (m,  7H),  7.23-7.45  (m,  10H),  5.96  (q,  1H),  5.11  (s,  1H),  2.09  (s,  3H),  1.52  (d,  J=5.7  Hz,  3H)。MS(ESI)m/z(M+H)+  567.1。化合物16:  1H  NMR  (DMSO-d6,  300MHz):δ  12.80  (s,  1H),  9.42  (s,  1H),  7.67  -7.81  (m,  7H),  7.25-7.47  (m,  10H),  5.98  (q,  1H),  5.14  (s,  1H),  2.11  (s,  3H),  1.53  (d,  J=4.5  Hz,  3H)。MS(ESI)m/z(M+H)+  567.1。
【１０９０】
化合物20  R-異性体の合成
合成経路(スキームV-A)
【１０９１】
【化３０３】
2014525932.tif 000441
【１０９２】
H2Sガスを、化合物V-1(50.0g,360mmol)およびTEA(0.85mL)のTHF(1000mL)中の撹拌溶液に0℃で吹き込んだ。この混合物を0.5時間撹拌し、そして沈殿した固体を濾過により集めて、化合物V-2(30g,収率59%)を得た。
【１０９３】
V-2(30g,210mmol)の、メタノール中のアンモニアの飽和溶液(500mL)中の撹拌溶液を室温で一晩撹拌した。MeOHを減圧下で除去し、その水層を一晩静置し、そしてその沈殿物を集めて、化合物V-3(24g,収率80%)を得た。
【１０９４】
V-3(2.05g,14.53mmol)のメタノール(90mL)中の撹拌溶液に、過酸化水素(30%,4.08mL)を0℃で滴下により添加した。添加後、この溶液を4時間還流した。この混合物を濃縮すると、約30mLの溶媒が残った。その残渣を氷浴中で冷却した。結晶化した生成物を濾別し、そして減圧中で乾燥させて、化合物V-4(1g,収率51%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  140。
【１０９５】
ヨウ素(5.48g,21.57mmol)および亜硝酸イソアミル(3.36g,28.71mmol)のニトロメタン(10mL)中の撹拌溶液に、化合物V-4(1.0g,7.19mmol)を添加し、次いでこの混合物を110℃で4時間撹拌した。この溶液を10mLのH2Oでクエンチし、そしてEtOAc(30mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=10:1)により精製して、化合物V-5(0.84g,収率47%)を得た。
【１０９６】
化合物V-5(0.84g,3.36mmol)の、30%の水性NH4OH(10mL)中の撹拌溶液に、過酸化水素(30%,16.8mL)を0℃で滴下により添加し、次いでこの混合物を4時間還流しながら撹拌した。次いで、約10mLの溶媒が残るまでこの混合物を濃縮した。その残渣を氷浴中で冷却し、そしてその結晶化した生成物を濾別し、そして減圧中で乾燥させて、化合物V-6(0.5g,収率56%)を得た。
【１０９７】
NaNO2(1.28g,18.55mmol)を、化合物V-6(0.5g,1.86mmol)の濃H2SO4(10mL)中の溶液に添加し、そして、この混合物を室温で4時間撹拌した。この溶液を50mLのクロロホルムで希釈した。その水層を分離し、そしてクロロホルム(20mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、化合物V-7(0.45g,収率89%)を得た。
【１０９８】
化合物V-7(0.45g,1.67mmol)、(R)-1-(2-クロロ-フェニル)-エタノール(0.31g,2.00mmol)、DPPA(0.55g,2.00mmol)およびTEA(338mg,3.34mmol)のトルエン(10mL)中の混合物を窒素下で1時間加熱還流した。濃縮後、その残渣を水(50mL)で希釈し、その水相をDCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=10:1)により精製して、化合物V-8(0.54g,収率88%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  422.3。
【１０９９】
合成経路(スキームV-B)
【１１００】
【化３０４】
2014525932.tif 000442
【１１０１】
フラスコに、化合物V-9(4g,13.80mmol)、化合物V-10(3.90g,13.80mmol)、Na2CO3(2.92g,27.54mmol)および80mLのTHF/H2O(v/v=5:1)を入れた。このフラスコを窒素で３回パージし、次いでこれにPd(dppf)Cl2(504mg,0.68mmol)を添加した。この反応混合物を窒素雰囲気下で還流しながら一晩撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物を濃縮して残渣を得、そしてこれを水(50mL)で希釈し、その水相をDCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=100:1)により精製して、化合物V-11(1.80g,収率42%)を得た。
【１１０２】
フラスコに、化合物V-11(1.80g,5.64mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(2.87g,11.30mmol)、KOAc(1.11g,11.33mmol)および50mLのジオキサンを入れた。このフラスコを窒素で３回パージし、次いでこれに、Pd(dppf)Cl2(206mg,0.28mmol)を添加した。この反応混合物を窒素雰囲気下で4時間加熱還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を濃縮して残渣を得、そしてこれを水(50mL)で希釈し、その水相をDCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=100:1)により精製して、化合物V-12(1.70g,収率82%)を得た。
【１１０３】
化合物V-8(0.55g,1.30mmol)、化合物V-12(0.48g,1.30mmol)、Na2CO3(0.28g,2.60mmol)およびPd(dppf)Cl2(50mg,0.07mmol)の、15mLのDME:H2O(v/v=3:1)中の混合物を窒素雰囲気下で2時間加熱還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を濃縮して残渣を得、そしてこれを水(50mL)で希釈し、その水相をDCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=3:1)により精製して、化合物V-13(0.42g,収率36%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  534。
【１１０４】
化合物20の調製
化合物V-13(0.42g,0.78mmol)の、10mLのMeOH:H2O(v/v=5:1)中の溶液に、水酸化リチウム一水和物(42mg,1mmol)を添加した。この混合物を還流しながら1時間撹拌した。MeOHを減圧下で除去し、そしてその残渣を水性HCl(2N)でpH=2に調整した。その水相をDCM(20mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物20(R)異性体(0.04g,収率10%)を得た。1H  NMR  (CD3OD,  400MHz):δ  7.55  -7.68  (m,  8H),  7.25-7.41  (m,  5H),  6.10-6.12  (m,  1H),  3.67  (s,  2H),  2.33  (s,  3H),  1.55  (d,  J=6.4  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  507.0。
【１１０５】
化合物21の合成
合成経路(スキームVI)
【１１０６】
【化３０５】
2014525932.tif 000443
【１１０７】
化合物VI-1(10g,57mmol)およびZnI2(0.2g)のトルエン/CH3CN(v/v=3:1,100mL)中の撹拌混合物に、TMSCN(7.3g,73.8mmol)を添加した。この混合物を60℃で5時間撹拌した。次いで、この混合物をEtOAc(100mL)で希釈し、その有機層を分離し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物VI-2(8.8g,収率56%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  276.1。
【１１０８】
TMSCl(19.5g,180mmol)およびNaI(27g,180mmol)のCH3CN(7.4g,180mmol)中の混合物を室温で20分間撹拌し、次いで化合物VI-2(8.25g,30mmol)のヘキサン(150mL)中の溶液を添加し、この反応混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、この混合物をEtOAc(150mL)で希釈し、その有機層を分離し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=40:1)により精製して、化合物VI-3(3.5g,収率62%)を得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  300MHz):δ  7.19  (d,  J=8.4  Hz,  1H),  6.76-6.80  (m,  1H),  6.69  (d,  J=2.7  Hz,  1H),  4.22  (t,  J=6.0  Hz,  1H),  3.70  (s,  3H),  2.64-2.78  (m,  2H),  1.94-2.02  (m,  2H),  1.72-1.82  (m,  2H)。
【１１０９】
化合物VI-3(3.5g,18.7mmol)のHCl/MeOH(4N,50mL)中の溶液を48時間還流した。この混合物を減圧中で濃縮してMeOHを除去し、そして得られた残渣をEtOAc(100mL)で再溶解させ、その有機層を飽和水性Na2CO3で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=50:1)により精製して、生成物VI-4(1.2g,収率29%)を得た。1H  NMR  (CDCl3,  300MHz):δ  7.07  (d,  J=8.4  Hz,  1H),  6.61-6.70  (m,  2H),  3.76-3.78  (m,  4H),  3.69  (s,  3H),  2.66  -2.86  (m,  2H),  1.67  -2.17  (m,  4H)。
【１１１０】
BBr3(27.5g,11mmol)を、化合物VI-4(1.2g,5.5mmol)のDCM(10mL)中の撹拌溶液に0℃で添加し、この反応混合物を0℃で30分間撹拌した。この混合物を氷上に注ぎ、そしてDCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮して、化合物VI-5(0.4g,収率36%)を得た。
【１１１１】
化合物VI-5(400mg,1.96mmol)およびTEA(594mg,5.88mmol)のDCM(10mL)中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.1g,3.92mmol)を0℃で添加した。この反応混合物を0℃で30分間撹拌した。この混合物を氷上に注ぎ、そしてDCM(50mL×3)で抽出し、その有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮して、生成物VI-6(0.35g,収率53%)を得た。
【１１１２】
フラスコに、化合物VI-6(900mg,2.66mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(1.01g,3.99mmol)、K2CO3(730mg,5.32mmol)および1,4-ジオキサン(10mL)を入れた。このフラスコを窒素で３回パージし、次いでこれに、Pd(dppf)Cl2(100mg)を添加した。この反応混合物を窒素雰囲気下90℃で12時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物をEtOAc(100mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(石油エーテル:EtOAc=10:1)により精製して、生成物VI-7(500mg,収率59%)を得た。
【１１１３】
フラスコに、化合物VI-7(500mg,1.58mmol)、I-5(690mg,1.58mmol)、Na2CO3(335mg,3.16mmol)および1,4-ジオキサン/H2O(10mL/2mL)を入れた。このフラスコを窒素で３回パージし、次いでこれにPd(dppf)Cl2(50mg)を添加した。この反応混合物を80℃で3時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物をEtOAc(100mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=20:1~10:1)により精製して、生成物VI-8(300mg,収率35%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  545.1。
【１１１４】
化合物21の調製
化合物VI-8(300mg,0.55mmol)のMeOH/H2O(v/v=5:1,6mL)中の溶液に、水酸化リチウム一水和物(46mg,1.1mmol)を添加した。この混合物を60℃で1時間撹拌し、次いで、これを減圧中で濃縮してMeOHを除去し、水性HCl(2N)を添加して、pH約3に調整した。この混合物をDCM(30mL×3)で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物21をジアステレオマーの混合物(160mg,収率55%)得た。1H  NMR  (CD3OD,  400MHz):δ  7.65  -7.86  (m,  5H),  7.30-7.46  (m,  6H),  6.15-6.21  (m,  1H),  3.85-3.88  (m,  1H),  2.84-2.98  (m,  2H),  2.15-2.30  (m,  4H),  1.98-2.13  (m,  2H),  1.79-1.89  (m,  1H),  1.63  (d,  J=6.4  Hz,  3H)  。MS(ESI)m/z(M+H)+  531.1。
【１１１５】
化合物17の合成
合成経路(スキームVII)
【１１１６】
【化３０６】
2014525932.tif 000444
【１１１７】
化合物VII-1(300mg,1.02mmol)を15mLのトルエンに溶解させた。得られた溶液にDPPA(353mg,1.28mmol)、t-BuOH(95mg,1.28mmol)およびEt3N(216mg,2.14mmol)を添加し、次いでこの溶液を90℃で3時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物を水に注ぎ、そしてEtOAc(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を分取TLC(石油エーテル:EtOAc=3:1)により精製して、化合物VII-2(250mg,収率66%)を得た。
【１１１８】
フラスコに、化合物VII-2(50mg,0.14mmol)、化合物VII-3(82.4mg,0.28mmol)、Na2CO3(30mg,0.28mmol)、ジオキサン/H2O(12mL,v/v=5/1)およびPd(dppf)Cl2(20mg,0.03mmol)を入れた。このフラスコを窒素でパージし、そしてこの混合物を一晩還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を水(10mL)で希釈し、EtOAc(20mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を分取TLC(石油エーテル:EtOAc=3:1)により精製して、化合物VII-4(30mg,収率48%)を得た。1H  NMR  (CDCl3,  400  MHz):δ  7.88  (d,  J=7.2  Hz,  2H),  7.69  (d,  J=6.4  Hz,  2H),  7.59  (d,  J=6.4  Hz,  2H),  7.39  (d,  J=8.4  Hz,  2  H),  5.8  (brs,  1H),  4.18  (q,  2H),  3.67  (s,  2H),  2.30  (s,  3H),  1.51  (brs,  9H),  1.28  (t,  J=7.2  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  437。
【１１１９】
化合物VII-4(30mg,0.068mmol)のDCM(4mL)中の溶液に、TFA(1.0mL)を添加した。この混合物を室温で4時間撹拌し、次いでこの溶液を濃縮した。得られた残渣をEtOAc(30mL)で希釈し、そしてブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、中間体VII-5(20mg,収率86%)を淡黄色固体として得た。
【１１２０】
中間体VII-6(化合物15)の調製
化合物VII-5(35mg,0.104mmol)のピリジン(5mL)中の溶液に、フェニルメタンスルホニルクロリド(39mg,0.208mmol)を添加した。この溶液を50℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物をEtOAc(30mL)で希釈し、そしてブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(石油エーテル:EtOAc=2:1)により精製して、VII-6(12mg,収率23%)を淡黄色固体として得た。1H  NMR  (CDCl3,  400  MHz):δ  7.96  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.72  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.59  (d,  J=8.0  Hz,  2H),  7.39  (d,  J=8.0  Hz,  2  H),  7.32  (m,  5H),  5.93  (s,  1H),  4.18  (m,  4H),  3.67  (s,  2H),  2.39  (s,  3H),  1.28  (t,  J=7.2  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  491.0。
【１１２１】
化合物17の調製
VII-6(6mg,0.01mmol)のMeOH(3mL)中の溶液に、水酸化リチウム一水和物(2.5mg,0.06mmol)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を水性HCl(1N)でpH=3〜4まで酸性化し、そしてEtOAc(10mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、化合物17(3.5mg,収率62%)を得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):δ  9.65  (brs,  1H),  8.02  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.80  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.68  (d,  J=8.4  Hz,  2  H),  7.35  (m,  7H),  4.38  (s,  2H),  3.62  (s,  2H),  2.24  (s,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  462.9。
【１１２２】
化合物19の合成
合成経路(スキームVIII)
【１１２３】
【化３０７】
2014525932.tif 000445
【１１２４】
中間体VIII-1(化合物18)の調製
化合物VII-5(30mg,0.09mmol)のピリジン(5mL)中の溶液に、ベンゼンスルホニルクロリド(31mg,0.18mmol)を添加した。この溶液を室温で1時間撹拌し、次いでEtOAc(30mL)で希釈し、そしてブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、VIII-1(14mg,収率33%)を白色固体として得た。1H  NMR  (CDCl3,  400  MHz):δ  7.71  (d,  J=7.2  Hz,  2H),  7.64  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.52  (d,  J=8.0  Hz,  2H),  7.49-7.39  (m,  5  H),  7.35-7.30  (m,  2H),  6.18  (brs,  1H),  4.20  (q,  2H),  3.68  (s,  2H),  2.09  (s,  3H),  1.29  (t,  J=7.2  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  477.1。
【１１２５】
化合物19の調製
化合物19の調製は、化合物17の調製と同様である。化合物19(6.4mg,収率76%)を白色固体として得た。1H  NMR  (CD3OD,  400  MHz):δ  7.69  (m,  4H),  7.61  (d,  J=8.0  Hz,  2H),  7.56  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.44  (m,  3  H),  7.38  (m,  2H),  3.69  (s,  2H),  2.08  (s,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  449.0。
【１１２６】
化合物22の合成
合成経路(スキームVIII)
【１１２７】
【化３０８】
2014525932.tif 000446
【１１２８】
化合物VIII-1(2g,4.6mmol)、化合物VIII-2(1.4g,9.2mmol)、Pd(OAc)2(20mg)、BINAP(40mg)およびCs2CO3(3.2g,9.6mmol)のトルエン中の混合物を窒素保護下で還流しながら12時間撹拌した。この混合物を濾過し、そしてその濾液をEAで希釈した。その有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、生成物VIII-3(1.1g,収率47.4%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  506。
【１１２９】
化合物22の調製
化合物VIII-3(1g,2mmol)およびLiOH・H2O(160mg,4mmol)のMeOH/H2O(v/v=5:1,12mL)中の混合物を60℃で1時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮してMeOHを除去し、水性HCl(2N)を添加してpHを3に調整し、そしてDCM(40mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物22(400mg,収率42%)を得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz)δ  9.76  (s,  1H),  9.31  (s,  1H),  7.94  (d,  J=8.0  Hz,  1H),  7.58-7.68  (m,  3H),  7.29-7.51  (m,  7H),  6.91  (t,  J=8.0  Hz,  1H),  5.95-6.01  (m,  1H),  2.08  (s,  3H),  1.53  (d,  J=6.0  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  492.0。
【１１３０】
化合物23および化合物24の合成
合成経路(スキームIX)
【１１３１】
【化３０９】
2014525932.tif 000447
【１１３２】
化合物21をSFCにより分離して、化合物23および化合物24を得た。化合物23:  1H  NMR  (CD3OD,  300MHz):δ  7.82  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.61-7.70  (m,  3H),  7.27-7.42  (m,  6H),  6.10-6.20  (m,  1H),  3.79-3.81  (m,  1H),  2.86-2.90  (m,  2H),  2.08-2.21  (m,  4H),  2.00-2.05  (m,  2H),  1.79-1.84  (m,  1H),  1.63  (d,  J=6.3  Hz,  3H)  MS(ESI)m/z(M+H)+  531.1.  化合物24:  1H  NMR  (CD3OD,  300MHz):δ  7.82  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.61-7.70  (m,  3H),  7.27-7.42  (m,  6H),  6.10-6.20  (m,  1H),  3.79-3.81  (m,  1H),  2.84-2.88  (m,  2H),  2.10-2.18  (m,  4H),  2.02-2.05  (m,  2H),  1.76-1.82  (m,  1H),  1.63  (d,  J=6.3  Hz,  3H)  MS(ESI)m/z(M+H)+  531.1。
【１１３３】
化合物26および27の合成
合成経路(スキームX)
【１１３４】
【化３１０】
2014525932.tif 000448
【１１３５】
化合物XI-1(2.5g,11.8mmol)のTHF(30mL)中の撹拌溶液に、NaBH4(900mg,23.6mmol)を添加し、この混合物を室温で30分間撹拌した。この反応を水でクエンチし、そしてEtOAc(50mL×3)で抽出した。その有機層を分離し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、所望の生成物XI-2(2.0g,収率79%)を得、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
【１１３６】
SOCl2(5mL)を、化合物XI-2(2.0g,9.4mmol)の乾燥DCM(20mL)中の撹拌溶液に添加し、この混合物を室温で30分間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して粗製生成物XI-3(2.0g,収率:92%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１１３７】
化合物XI-3(2.0g,8.6mmol)およびTMSCN(1.28g,12.9mmol)の乾燥DCM(20mL)中の撹拌混合物に、TiCl4(1mL)を添加し、そしてこの反応混合物を室温で5時間撹拌した。この反応をMeOHでクエンチし、DCMで希釈した。その有機層を分離し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=50:1)により精製して、所望の生成物XI-4(1.2g,収率61%)を得た。
【１１３８】
化合物XI-4(1.2g,5.4mmol)のHCl/MeOH(4M,20mL)中の溶液を還流しながら12時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、そしてその残渣をEAに再溶解させ、飽和Na2CO3溶液およびブラインで洗浄し、次いでNa2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=50:1)により精製して、生成物XI-5(850mg,収率:62%)を得た。
【１１３９】
化合物XI-5(700mg,2.77mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(1.05g,4.15mmol)およびNa2CO3(587mg,5.54mmol)の1,4-ジオキサン(10mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(70mg)をN2保護下で添加し、そしてこの混合物を90℃で12時間撹拌した。この混合物をEA(100mL)で希釈した。その有機層を分離し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=70:1)により精製して、生成物XI-6(500mg,収率60%)を得た。1H  NMR  (CDCl3,  400MHz)δ  7.71  (s,  1H),  7.64  (d,  J=7.6  Hz,  1H),  7.38  (d,  J=7.6  Hz,  1H),  4.07  (t,  J=7.2  Hz,  1H),  2.87-3.13  (m,  2H),  2.28-2.48  (m,  2H),  1.34  (s,  12H)  。
【１１４０】
化合物XI-6(500mg,1.65mmol)、中間体XI-1(720mg,1.65mmol)、およびNa2CO3(350mg,3.3mmol)の、DME(10mL)およびH2O(2mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(70mg)をN2保護下で添加し、そしてこの混合物を80℃で3時間撹拌した。この混合物をEA(100mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=70:1)により精製して、生成物XI-7(300mg,収率34%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  531。
【１１４１】
化合物26および化合物27の調製
化合物XI-7(300mg,0.57mmol)およびLiOH(45mg,1.1mmol)のMeOH/H2O(v/v=5:1,6mL)中の混合物を60℃で1時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮してMeOHを除去し、次いで水性HCl(2N)を添加してpHを約3に調整した。この混合物をDCM(30mL×3)で抽出し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、所望の生成物XI-8(180mg,収率62%)を得、これをSFCにより分離して、化合物26および化合物27を得た。化合物26:  1H  NMR  (CD3OD,  400MHz):δ  7.83  (d,  J=8.0Hz,  2H),  7.63-7.71  (m,  3H),  7.54  (s,  1H),  7.29-7.50  (m,  5H),  6.13-6.17  (m,  1H),  4.02-4.06  (m,  1H),  2.94-3.19  (m,  2H),  2.36-2.45  (m,  2H),  2.19  (s,  3H),  1.61  (d,  J=6.4  Hz,  3H);  MS(ESI)m/z(M+H)+  517.1.  化合物27:  1H  NMR  (CD3OD,  400MHz):δ  7.86  (d,  J=8.0Hz,  2H),  7.65-7.73  (m,  3H),  7.56  (s,  1H),  7.31-7.50  (m,  5H),  6.16-6.21  (m,  1H),  4.05-4.10  (m,  1H),  2.97-3.21  (m,  2H),  2.39-2.47  (m,  2H),  2.21  (s,  3H),  1.63  (d,  J=6.4  Hz,  3H);  MS(ESI)m/z(M+H)+  517.1。
【１１４２】
化合物29の合成
合成経路(スキームXII)
【１１４３】
【化３１１】
2014525932.tif 000449
【１１４４】
XII-1(5g,16mmol)のHOAc(50mL)中の撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(1.6g,32mmol)を窒素保護下で添加した。この添加の後に、この溶液を窒素下で2時間加熱還流した。この溶液を減圧下で濃縮して、化合物XII-2(3.9g,収率82.9%)を得、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
【１１４５】
SEM-Cl(2.92g,17.6mmol)を、XII-2(4.4g,14.96mmol)およびNaH(0.431g,17.6mmol)のDMF(50mL)中の撹拌溶液に0℃で滴下により添加した。0℃で30分間撹拌した後に、この混合物を水(20mL)でクエンチし、そしてEA(60mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE/EA=20/1)により精製して、化合物XII-3(3.3g,収率52%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  425。
【１１４６】
XII-3(3.3g,7.76mmol)の、55mLのMeOH/H2O(v/v=5:1)中の撹拌溶液に、LiOH・H2O(0.62g,14.8mmol)を添加した。この溶液を1時間加熱還流した。MeOHを減圧中で除去し、そしてその残渣をpH3に調整した。その水相をDCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮して、化合物XII-4(2g,収率63%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  412。
【１１４７】
化合物XII-4(0.5g,1.216mmol)、化合物XII-5(0.178g,1.46mmol)、DPPA(0.4g,1.46mmol)およびEt3N(250mg,2.4mmol)のトルエン(10mL)中の混合物を窒素下で還流しながら1時間撹拌した。この混合物を濃縮し、そしてその残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE:EA=5:1)により精製して、化合物XII-6(0.2g,収率25%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  565.9。
【１１４８】
化合物XII-6(0.2g,0.35mmol)、化合物XII-7(0.12g,0.412mmol)、Na2CO3(0.38g,1.06mmol)およびPd(dppf)Cl2(12mg,0.0175mmol)のDME/H2O(10mL,v/v=3:1)中の混合物を窒素下で一晩加熱還流した。濃縮後、その残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE:EA=5:1)により精製して、化合物XII-8(90mg,収率39%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  648.2。
【１１４９】
化合物XII-8(300mg,0.436)のメタノール(5mL)中の溶液を、HClのメタノール(4M,2.5mL)中の溶液に添加し、そしてこの混合物を室温で一晩撹拌した。LCMSは、この反応が完了したことを検出した。この反応溶液を減圧下で濃縮して、化合物XII-9(200mg,84%)を白色固体として得、これを次の工程に直接使用した。
【１１５０】
化合物29の調製
XII-9(0.2g,0.39mmol)の、10mLのMeOH/H2O(v/v=5:1)中の撹拌溶液に、LiOH・H2O(20mg,0.5mmol)を添加した。この添加の後に、この溶液を1時間加熱還流した。この溶液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を濃HClでpH=2に調整した。その水相をDCMで抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物29(35mg,収率18.5%)を得た。1H  NMR  (CD3OD,  400  MHz)δ  7.61-7.79  (m,  7H),  7.28-7.42  (m,  5H),  6.12-6.17  (q,  1H),  3.66  (s,  1H),  2.20  (s,  2H),  1.26  (d,  J=6.0  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  490.2。
【１１５１】
化合物31の合成
合成経路(スキームXIII)
【１１５２】
【化３１２】
2014525932.tif 000450
【１１５３】
化合物XIII-1(7.00g,25.83mmol)、フェノール(7.28g,77.49mmol)およびFeCl3・6H2O(698mg,0.25mmol)のDCE(30mL)中の撹拌溶液に、ジ-tert-ブチルペルオキシド(7.55g,51.66mmol)を室温窒素下で添加した。この添加の後に、この溶液を100℃で1時間撹拌した。次いで、この混合物を水でクエンチし、そしてその有機層を分離し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をPre-HPLCにより精製して、化合物XIII-2(2.6g,収率29%)を得た。MS(ESI)m/z(M+1)+  345。
【１１５４】
化合物XIII-2(2.60g,7.54mmol)のMeOH/H2O(v/v=5/1,50mL)中の撹拌溶液に、NaOH(437mg,10.93mmol)を添加し、そして得られた混合物を60℃で一晩撹拌した。減圧中で濃縮した後に、その水層を濃HClでpH3に調整し、そしてEAで抽出した。その有機層を分離し、乾燥させ、そして濃縮して、化合物XIII-3(1.7g,収率71%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  317。
【１１５５】
化合物XIII-3(700mg,2.21mmol)、化合物XIII-4(413mg,2.64mmol)およびDPPA(726mg,2.64mmol)のトルエン(15mL)中の撹拌溶液に、TEA(446mg,4.41mmol)を室温窒素下で添加した。この添加の後に、この溶液を100℃で1時間撹拌した。次いで、この混合物を水でクエンチし、そしてその有機層を分離し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物XIII-5(776mg,収率75%)を得た。MS(ESI)m/z(M+1)+  470。
【１１５６】
化合物XIII-5(776mg,1.65mmol)、化合物XIII-6(479g,1.65mmol)、Na2CO3(350mg,3.30mmol)およびPd(dppf)Cl2(60mg,0.08mmol)のDME/H2O(v/v=4/1,20mL)中の混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。TLCでこの反応を監視した。この反応が完了した後に、この混合物を水(30mL)に注ぎ、EtOAc(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=4:1)により精製して、化合物XIII-7(336mg,収率37%)を得た。MS(ESI)m/z(M+1)+  540。
【１１５７】
化合物31の調製
化合物XIII-7(336g,0.61mmol)の、20mLのMeOH/H2O(v/v=5:1)中の撹拌溶液に、LiOH・H2O(31mg,0.74mmol)を添加した。この添加の後に、この溶液を1時間加熱還流した。この溶液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を濃HClでpH=2に調整した。その水相をEAで抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物31(168mg,収率53%)を得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):δ  12.41  (s,  1  H),  9.70  (s,  1  H),  7.81-7.95  (m,  2H),  7.53-7.78  (m,  6H),  7.28-  7.51  (m,  8H),  6.06  (q,  4  H),  3.65  (s,  2  H),  1.61  (d,  J=5.2  Hz,  3  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  526.1。
【１１５８】
化合物25の合成
合成経路(スキームXIV)
【１１５９】
【化３１３】
2014525932.tif 000451
【１１６０】
化合物XIV-1(9.2g,50mmol)のエタノール(50mL)中の溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(5.17g,75mmol)を添加し、その後、水酸化ナトリウム溶液(20g,18%Wt)を添加した。この反応混合物を30℃で2時間撹拌した。この反応混合物を氷水に注いだ。その白色固体を濾過により集めて、粗製化合物XIV-2(9.7g,収率97%)を得た。
【１１６１】
化合物XIV-2(2.0g,10mmol)のジメチルホルムアミド(20mL)中の溶液に、分割したNCS(1.6g,12mmol)を15℃で添加した。この反応混合物を2時間かけてゆっくりと室温まで温めた。この反応混合物を氷水に注ぎ、そしてその固体を濾過により集めた。その固体をEtOAc(50mL)に溶解させ、ブラインで洗浄し、そして濃縮して、粗製化合物XIV-3(2.1g,収率90%)を得た。
【１１６２】
化合物XIV-4(1.5g,1.0mmol)のメタノール(50mL)中の溶液に、0℃〜10℃で化合物XIV-3(2.1g,9.0mmol)を添加し、その後、ナトリウムメトキシド(540mg,10.0mmol)を添加した。この反応混合物をゆっくりと室温まで温めた。この混合物を10分間撹拌し、次いでナトリウムメトキシド(540mg,10.0mmol)を添加した。添加後、この反応混合物を25℃で30分間撹拌した。この反応混合物を氷水に注ぎ、そして3NのHCl溶液でpH=5.0まで中和した。その固体を濾過により集めて、粗製化合物XIV-5(2.2g,収率79%)を得た。
【１１６３】
化合物XIV-5(620mg,2mmol)のTHF(30mL)中の溶液に、水(10mL)および水酸化ナトリウム(400mg,10mmol)を添加した。この反応混合物を室温で3時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して溶媒のTHFを除去した。その水相を氷水で希釈し、そして3Nの塩酸でpH約3まで中和した。その白色固体を濾過により集めて、粗製化合物XIV-6(500mg,収率89%)を得た。
【１１６４】
化合物XIV-6(0.98g,3.48mmol)の乾燥トルエン(30mL)中の溶液に、アルコールXIV-7(816mg,5.22mmol)、トリエチルアミン(1.0mL)およびDPPA(1.15g,4.18mmol)を添加した。この反応混合物を80℃で3時間加熱した。この混合物をEAで希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、生成物XIV-8(1.1g,収率73%)を得た。
【１１６５】
化合物XIV-8(242mg,0.55mmol)、化合物XIV-9(200mg,0.69mmol)、およびK2CO3(100mg,0.72mmol)の、ジオキサン(15mL)およびH2O(3mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(62mg)およびPPh3(20mg)をN2保護下で添加した。この反応混合物を90℃で3時間撹拌した。この混合物をEAで希釈し、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、生成物XIV-10(60mg,収率:21%)を得た。
【１１６６】
化合物25の調製
化合物XIV-10(90mg,0.17mmol)のTHF(30mL)中の溶液に、水(10mL)およびLiOH・H2O(150mg,3.57mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を0℃まで冷却し、そして水性HCl(3N)でpH約6まで中和した。この混合物を減圧中で濃縮して溶媒のTHFを除去し、その残渣をフリーズドライさせ、そして分取HPLCにより精製して、化合物25(40mg,収率47%)を得た。1HNMR  (DMSO-d6,  400MHz)δ  9.20  (s,  1H),  7.73-7.36  (m,  12H),  5.95  (s,  1H),  3.62  (s,  2H),  2.30  (s,  3H),  1.51  (s,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  491.2。
【１１６７】
化合物28の合成
合成経路(スキームXV)
【１１６８】
【化３１４】
2014525932.tif 000452
【１１６９】
化合物XV-1(20g,102.56mmol)を、KOH(57.43g,1.02mol)の水(85mL)およびトルエン(280mL)中の溶液に室温で添加した。TBAB(4.03g,10.3mmol)および1,2-ジブロモエタン(23.14g,123.08mmol)を添加し、そしてこの溶液を65℃で一晩加熱した。反応をTLCにより監視した。その有機層を希塩酸で2回洗浄し、乾燥させ、そしてエバポレートして、化合物XV-2(8g,収率35%)を得た。
【１１７０】
化合物XV-2(7.5g,33.78mmol)、KOH(7.6g,135mmol)およびエチレングリコール(50mL)の混合物を160℃で6時間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、水(200mL)を添加し、そしてこの混合物を水性HCl(2N)でpH=3〜4まで酸性化して、その生成物を沈殿させた。その生成物を濾過により集めて、化合物XV-3(5.6g,収率69%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  240。
【１１７１】
化合物XV-3(7g,29mmol)のメタノール(80mL)中の溶液に、硫酸(30mL)を滴下により添加した。添加後、この混合物を65℃で4時間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、そしてCH2Cl2(200mL)で希釈し、水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、化合物XV-4(6.5g,収率88%)を得た。
【１１７２】
化合物XV-4(5.5g,21.65mmol)のジオキサン(100mL)中の溶液に、ビス(ピナコラト)ジボロン(11g,43.3mmol)およびPd(dppf)Cl2(0.5g,触媒量)を添加した。この混合物を窒素で5分間パージし、そして90℃で一晩加熱した。室温まで冷却した後に、この混合物を水(200mL)で希釈し、そしてEtOAc(150mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製して、化合物XV-5(5.5g,収率84%)を得た。
【１１７３】
フラスコに、化合物XV-5(1g,3.3mmol)、化合物XV-6(1.44g,3.3mmol)、およびNa2CO3(0.7g,6.6mmol)を入れた。DME(100mL)および水(20mL)をこれに添加した。この混合物を窒素でパージし、次いでPd(dppf)Cl2(120mg)を添加した。得られた混合物を窒素下90℃で一晩撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、そして氷水に注いだ。その水相を水性HCl(2N)で0℃で中和した。この混合物をEtOAc(50mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE:EA=2:1)により精製して、化合物XV-7(0.5g,収率57%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  531。
【１１７４】
化合物28の調製
化合物XV-7(1g,1.88mmol)のメタノール(100mL)中の溶液に、LiOH・H2O(250mg,5.95mmol)および水(100mL)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物をエバポレートしてメタノールを除去し、その水層を1NのHClでpH=4〜5まで酸性化し、そしてEtOAc(100mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮し、そしてその残渣を分取HPLCにより精製して、化合物28(256mg,収率26%)を得た。1H  NMR:  (DMSO-d6,  300  MHz)δ  9.46  (s,  1H),  7.81~7.77  (m,  4H),  7.63~7.61  (m,  3H),  7.53~7.50  (m,  2H),  7.43~7.39  (m,  3H),  6.02~5.99  (m,  1H),  2.13  (s,  3H),  1.57  (d,  J  =  3.2Hz,  3  H),  1.38~1.37  (m,  2H),  1.01~0.98  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  517.2。
【１１７５】
化合物30の合成
合成経路(スキームXVI)
【１１７６】
【化３１５】
2014525932.tif 000453
【１１７７】
中間体XVI-2を、化合物28に記載されるように調製した。
【１１７８】
フラスコに、化合物XVI-1(0.4g,1.33mmol)、化合物XVI-2(0.58g,1.33mmol)、Na2CO3(0.28g,2.66mmol)、DME(60mL)および水(12mL)を入れた。この混合物を窒素でパージし、次いでPd(dppf)Cl2(50mg)を添加した。得られた混合物を窒素下90℃で一晩撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、そして氷水に注いだ。その水相を水性HCl(2N)で0℃で中和した。この混合物をEtOAc(50mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製して、化合物XVI-3(0.228g,収率53%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  531.1。
【１１７９】
化合物30の調製
化合物XVI-3(0.4g,0.75mmol)のメタノール(80mL)中の溶液に、LiOH・H2O(90mg,2.14mmol)および水(80mL)を添加した。この反応物を室温で一晩撹拌した。この混合物をエバポレートしてメタノールを除去し、その水層を1NのHClでpH=4〜5まで酸性化し、そしてEtOAc(80mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物30(178mg,収率46%)を得た。1H  NMR:  (DMSO-d6,  300  MHz)δ  9.18  (s,  1H),  7.79~7.77  (m,  4H),  7.62~7.61  (m,  3H),  7.34~7.32  (m,  5H),  5.93~5.92  (m,  1H),  2.28  (s,  3H),  1.49~1.44  (m,  5H),  1.16~1.15  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  517.1。
【１１８０】
化合物32の合成
合成経路(スキームXVII)
【１１８１】
【化３１６】
2014525932.tif 000454
【１１８２】
化合物XVII-1(2.0g,6.62mmol)のTHF/H2O(60mL,5:1)中の溶液に、Na2CO3(1.403g,13.24mmol)、化合物XVII-2(2.05g,7.28mmol)、Pd(dppf)Cl2(484mg,0.66mmol)を添加した。この混合物を窒素でパージし、次いで一晩加熱還流した。この混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、EtOAc(100mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラム(PE/EA  100:1→40:1)により精製して、化合物XVII-3(1.0g,収率46%)を得た。
【１１８３】
化合物XVII-3(440mg,1.33mmol)のジオキサン(20mL)中の溶液に、KOAc(260mg,2.66mmol)、化合物XVII-13(676mg,2.66mmol)、Pd(dppf)Cl2(97mg,0.13mmol)を添加した。この混合物を窒素でパージし、そしてこの混合物を一晩加熱還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を濃縮し、水(40mL)で希釈し、そしてEtOAc(100mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を分取TLC(PE:EA=3:1)により精製して、化合物XVII-4(380mg,収率76%)を淡黄色固体として得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  378.9。
【１１８４】
化合物XVII-4(300mg,0.79mmol)のDME/H2O(20mL,v/v=3/1)中の溶液に、Na2CO3(167mg,1.58mmol)、化合物XVII-5(334mg,0.79mmol)、Pd(dppf)Cl2(58mg,0.08mmol)を添加した。この混合物を窒素でパージし、そしてこの混合物を一晩加熱還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を濃縮し、水(30mL)で希釈し、そしてEtOAc(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を分取TLC(PE:EA=3:1)により精製して、化合物XVII-6(120mg,収率28%)を白色固体として得た。
【１１８５】
化合物32の調製
化合物XVII-6(240mg,0.438mmol)およびLiOH・H2O(147mg,3.5mmol)を20mLのMeOH/H2O(v:v=4:1)に添加した。この混合物を40℃で一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、水で希釈し、水性HCl(1N)でpH=3~4まで酸性化し、そしてEtOAc(20mL×3)で抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を分取TLC(PE/EA=1:4)により精製して、化合物32(122mg,収率52%)を得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz)δ  12.39  (s,  1H),  9.42  (s,  1H),  7.76-7.74  (m,  2H),  7.65-7.58  (m,  5  H),  7.53-76.82  (m,  5H),  5.60-5.95  (q,  1H),  32.26  (s,  3H),  1.53-1.47  (m,  4H),1.20-1.18  (m,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  533.1。
【１１８６】
化合物41の合成
合成経路(スキームXVIII)
【１１８７】
【化３１７】
2014525932.tif 000455
【１１８８】
化合物VXIII-1(2.0g,6.47mmol)、化合物VXIII-2(4.32g,13.6mmol)、およびK3PO4(1.65g,7.76mmol)の、ジメトキシエタン(30mL)、エタノール(10mL)およびH2O(4mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(530mg)を添加した。この反応混合物を窒素でフラッシュし、そして80℃で5時間加熱した。この混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、化合物VXIII-3(1.9g,収率:70%)を得た。
【１１８９】
化合物XVIII  3(1.9g,4.5mmol)のエタノール(35mL)中の溶液に、Raneyニッケル(0.5g)を添加した。この反応混合物を水素でフラッシュし、そして室温で3時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、そして濃縮して、粗製化合物XVIII  4(1.9g,収率99%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１１９０】
化合物XVIII-4(1.72g,4.1mmol)の乾燥DCM(30mL)中の溶液に、lawesson試薬(1.64g,4.1mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いでクロラニル(1.0g,4.1mmol)を添加した。この反応混合物をさらに１日撹拌した。この混合物を氷水で希釈し、DCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、化合物XVIII-5(700mg,収率39%)を得た。MS(ESI)m/z  (M+H)+  437.5。
【１１９１】
化合物XVIII-5(530mg,1.2mmol)のTHF/CH3OH(18mL/18mL)中の溶液に、水酸化ナトリウム溶液(18mL,1N)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を0℃まで冷却し、そして3Nの塩酸でpH=4.0まで中和した。この混合物を濃縮して溶媒のTHFおよびメタノールを除去し、次いでEtOAc(50mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮して、粗製化合物XVIII-6(376mg,収率:76%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１１９２】
化合物XVIII-6(376mg,1.06mmol)の乾燥メタノール(20mL)中の溶液に、トリメチルクロロシラン(92μL,1.06mmol)を0℃で添加した。この反応混合物を室温で3時間撹拌した。この反応を、氷水を添加することによりクエンチし、そして10%の水酸化ナトリウム溶液でpH=8.0まで中和した。この混合物を濃縮して溶媒のメタノールを除去し、次いでEtOAc(50mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮して、粗製化合物XVIII-7(321mg,収率:82.5%)を得た。
【１１９３】
化合物XVIII-7(321mg,0.87mmol)の乾燥トルエン(20mL)中の溶液に、(R)-1-(2-クロロフェニル)エタノール(407mg,2.61mmol)、トリエチルアミン(0.6mL)およびDPPA(288mg,1.05mmol)を添加した。この反応混合物を80℃で3時間撹拌した。この混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=20:1)により精製して、化合物XVIII-8(110g,収率:72.8%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  521.0。
【１１９４】
化合物41の調製
化合物XVIII-8(110mg,0.21mmol)のTHF(15mL)中の溶液に、水(5mL)および水酸化リチウム一水和物(45mg,1.06mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を0℃まで冷却し、そして3Nの塩酸でpH=5.0まで中和した。この混合物をEtOAc(50mL)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物41(50mg,収率:46.7%)を得た。1HNMR  (CD3CN  400MHz)δ  7.58-7.80  (m,  7H),  7.43-7.30  (m,  6H),  6.03-6.05  (m,  1H),  3.71  (s,  2H),  2.44  (s,  3H),  1.54  (d,  J  =  4.6  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  507.0。
【１１９５】
化合物56の合成
合成経路(スキームXXIX)
【１１９６】
【化３１８】
2014525932.tif 000456
【１１９７】
化合物56を、化合物41の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物56:  1HNMR  (メタノール-d4  400MHz)δ  7.56-7.84  (m,  6H),  7.10-7.47  (m,  6H),  6.11  (q,  1H),  2.49  (s,  3H),  1.63  (m,  2H),  1.55  (d,  J  =  6.4Hz,  3H).  1.23  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  533.1。
【１１９８】
化合物56aを、化合物41aと同様に調製した。化合物46a:  1HNMR  (DMSO-d6  400MHz)δ  7.79-7.81  (m,  2H),  7.65-7.66  (m,  2H),  7.31-7.52  (m,  8H),  5.98  (q,  1H),  2.39  (s,  3H),  1.45  (br,  3H),  1.29  (br,  2H),  0.75  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  533.1。
【１１９９】
化合物51の合成
合成経路(スキームXXX)
【１２００】
【化３１９】
2014525932.tif 000457
【１２０１】
化合物51を、化合物31の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物51:  1H  NMR  (メタノール-d4,  400MHz):δ  8.01  (m,  2H),  7.61-7.71  (m,  5H),  7.15-7.49  (m,  8H),  7.22  (s,  1H),  6.15(t,  1H),  2.53  (s,  3H),  1.57-1.60  (m,  5H)  1.20-1.25  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+566.1。
【１２０２】
化合物52の合成
合成経路(スキームXXXI)
【１２０３】
【化３２０】
2014525932.tif 000458
【１２０４】
化合物52を、化合物31の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物52:  1H  NMR  (CD3OD,  400  MHz  ):δ  7.95  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.69-7.74  (m,  3H),  7.63  (d,  J=  8.4  Hz,  2H),  7.43-7.49  (m,  4H),  7.35-7.40  (m,  3H),  7.12  (m,  1H),  ,  6.21  (q,  J=7.6  Hz,  1H),  1.60-1.67  (m,  5H),  1.23-1.24  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  566.2。
【１２０５】
化合物53の合成
合成経路(スキームXXXII)
【１２０６】
【化３２１】
2014525932.tif 000459
【１２０７】
化合物53を、化合物31の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物53:  1H  NMR  (CD3OD,  400  MHz  ):δ  7.96-7.98  (m,  2H),  7.69-7.75  (m,  3H),  7.63  (d,  J=  8.0  Hz,  2H),  7.36-7.49  (m,  6H),  7.12-7.21  (m,  2H),  6.21  (m,  1H),  2.43  (s,  3H),  1.60-1.67  (m,  5H),  1.23-1.24  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  566.3  化合物53aを、化合物31aと同様に調製した。1H  NMR  (CD3OD,  400  MHz  ):δ  9.62  (s,  1H),  7.89  (d,  J=7.6  Hz,  2H),  7.72  (d,  J=7.6  Hz,  2H),  7.47-7.54  (m,  5H),  7.33-7.35  (m,  3H),  7.14  (d,  J=6.0  Hz,  2H),  6.25  (q,  J=9.8  Hz,  1H),  2.37  (s,  3H),  1.58  (d,  J=6.0  Hz,  3H),  1.20-1.21  (m,  2H),  0.70-0.71  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  566.1。
【１２０８】
化合物60の合成
合成経路(スキームXXXIII)
【１２０９】
【化３２２】
2014525932.tif 000460
【１２１０】
化合物60を、化合物31の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物60:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.68  (s,  1  H),  7.90  (d,  J=  8.0Hz,  2H),  7.76  (d,  J=  8.0  Hz,  2H),  7.47-7.50  (m,  4H),  7.36-7.47  (m,  5H),  7.11-7.20  (m,  2H),  6.00-6.02  (q,  1H),  1.56  (d,  J=  4.2  Hz  ,3H),  1.44-1.47  (q,  2H),  1.15-1.20  (q,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  570.1。
【１２１１】
化合物61の合成
合成経路(スキームXXXIV)
【１２１２】
【化３２３】
2014525932.tif 000461
【１２１３】
化合物61を、化合物31の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物61:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.71  (s,  1  H),  7.86-7.88  (m,  2H),  7.60-7.76  (m,  6H),  7.41-7.48  (m,  6H),  7.16-7.39  (m,  1H),  6.01-6.02  (q,  1H),  1.56-1.57(d,  J=5.6  Hz,  3H)  1.45-1.48  (m,  2H),  1.15-1.18  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  570.2。
【１２１４】
化合物62の合成
合成経路(スキームXXXV)
【１２１５】
【化３２４】
2014525932.tif 000462
【１２１６】
1-フルオロ-2-ニトロ-ベンゼン(3.1g,22.13mmol)のDMSO(25mL)中の撹拌溶液に、化合物XXXV-1(4.0g,14.75mmol)およびK2CO3(4.1g,29.5mmol)を添加した。次いで、この混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチル(3×100mL)で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、化合物XXXV-2(6.1g,粗製収率105%)を得、これを直接使用した。
【１２１７】
Fe粉末(4.5g,81.1mmol)を、化合物XXXV-2(6.10g,14.7mmol)の、酢酸(96mL)とエタノール(120mL)との混合物中の溶液に添加した。この混合物を予熱した(100℃)油浴に入れ、そしてこの温度で一晩撹拌した。この混合物をセライトで濾過し、そしてその濾液を濃縮した。その残渣を、酢酸エチルと水との間で分配した。その有機層を飽和NaHCO3溶液、ブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。得られた固体をt-ブチルメチルエーテルで洗浄し、そして乾燥させて、化合物XXXV-3(2.4g,収率47%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  343.7。
【１２１８】
化合物XXXV-3(2.4g,6.97mmol)のDMF(20mL)中の撹拌溶液に、NaH(0.34g,8.37mmol)を添加し、その後、SEMCl(1.3g,7.66mmol)を0℃窒素下で添加した。この添加の後に、この混合物を窒素下室温で2時間撹拌した。この混合物を氷水に注ぎ、そして酢酸エチル(3×30mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(溶出液:PE/EA=30/1)により精製して、化合物XXXV-4(3.3g,収率100%)を得た。
【１２１９】
XXXV-4(3.3g,7.38mmol)の、15mLのMeOH/THF/H2O(v/v=1:1:1)中の撹拌溶液に、水酸化ナトリウム(1.2g,30.00mmol)を添加した。この溶液を80℃で20時間加熱した。その溶媒を減圧中で除去し、そして得られた固体をPEで洗浄し、次いで1NのHCl水溶液で処理し、そして酢酸エチル(3×50mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮して、化合物XXXV-5(3.0g,収率97%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  448.1。
【１２２０】
化合物XXXV-5(1.60g,3.36mmol)、化合物XXXV-6(0.63g,4.03mmol)、DPPA(1.11g,4.03mmol)およびEt3N(0.94mL,6.72mmol)のトルエン(20mL)中の混合物を窒素下で2時間加熱還流した。この混合物を濃縮し、そしてその残渣をH2OとDCMとの間で分配した。その有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル/EtOAc=10/1)により精製して、化合物XXXV-7(1.1g,収率55%)を得た。
【１２２１】
化合物XXXV-7(0.7g,1.17mmol)、化合物XXXV-8(0.42g,1.40mmol)、Na2CO3(0.25g,2.34mmol)およびPd(dppf)Cl2(42mg,0.06mmol)のDME/H2O(8mL,v/v=3:1)中の混合物を窒素下で2時間加熱還流した。冷却後、この混合物をセライトで濾過し、そしてその濾液を酢酸エチルと水との間で分配した。その有機層を分離し、そしてその水層を酢酸エチル(3×15mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(溶出液:石油エーテル/酢酸エチル=5/1)により精製して、化合物XXXV-9(0.27g,収率33%)を得た。MS(ESI)m/z(M+Na)+  717.3。
【１２２２】
XXXV-9(0.25g,0.36mmol)の、2mLのMeOH中の撹拌溶液に、MeOH中のHClの溶液(4N,2mL)を添加した。この混合物を40℃加熱し、そして4時間撹拌した。水および酢酸エチルを、この混合物に添加した。その有機層を分離し、そしてその水層を酢酸エチル(3×10mL)で抽出した。合わせた有機層を水、飽和NaHCO3水溶液、ブラインで洗浄し、そしてMgSO4で乾燥させた。濾過後、その濾液を減圧中で濃縮して、化合物XXXV-10(0.25g,粗製収率117%)を粗製生成物として得、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
【１２２３】
XXXV-10(0.2g,0.34mmol)の、5mLのMeOH中の撹拌溶液に、K2CO3(0.3g,2.2mmol)を0℃で添加した。この混合物を室温で10分間撹拌した。この混合物をH2Oで処理し、そして酢酸エチル(3×15mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物XXXV-11(0.11g,収率47%)を得た。
【１２２４】
化合物62の調製
化合物XXXV-11(100mg,0.18mmol)および水酸化リチウム一水和物(30mg,0.71mmol)のMeOH/THF/H2O(5mL,v/v/v=1/1/1)中の混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮してMeOHおよびTHFを除去し、次いで水性HCl(2N)でpH=3まで酸性化し、次いで酢酸エチル(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物62(20mg,収率21%)を得た。1H  NMR  (CD3OD,  400  MHz  ):δ  11.21  (s,  1H),  8.77  (br,  1H),  7.88  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.72  (d,  J=8  Hz,  2H),  7.65  (d,  J=  8  Hz,  2H),  7.34-7.49  (m,  8H),  7.14  (t,  J=7.6  Hz,  1H),7.02  (t,  J=7.2  Hz,  1H),  ,  6.04  (q,  J=6  Hz,  1H),  1.50-1.53  (m,  5H),  1.19-1.21  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  551.1。
【１２２５】
化合物63の合成
合成経路(スキームXXXVI)
【１２２６】
【化３２５】
2014525932.tif 000463
【１２２７】
化合物XXXVI-1(8.55g,50mmol)の、4Nの塩酸(60mL)中の溶液に、水(10mL)中のNaNO2(3.8g,55mmol)を0℃で滴下により添加した。添加後、この混合物を30分間撹拌し、次いでNaN3(3.9g,60mmol)を少しずつ添加した。この反応混合物を室温までゆっくりと温め、そして1時間撹拌した。この反応混合物をMTBE(50mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製化合物XXXVI-2(10g,収率:100%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１２２８】
化合物XXXVI-2(1.97g,10mmol)のトルエン(20mL)中の溶液に、3-(トリメチルシリル)プロピオール酸エチル(1.7g,10mmol)を添加した。この反応混合物を窒素でフラッシュし、そして還流しながら一晩撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮して粗製化合物XXXVI-3(3.67g,粗製)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１２２９】
化合物XXXVI-3(3.67g,10mmol)のTHF(30mL)中の溶液に、TABF(3.9g,15mmol)を添加した。この反応混合物を室温で4時間撹拌した。TLC分析は、この反応が完了したことを示した。この反応混合物を濃縮し、その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=15:1)により精製して、化合物XXXVI-4(1.98g,収率67%)を得た。
【１２３０】
化合物XXXVI-4(2.0g,6.7mmol)のTHF/H2O(30mL/10mL)中の溶液に、水酸化リチウム(1.43g,33.9mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を0℃まで冷却し、そして3Nの塩酸でpH=4.0まで中和した。この混合物をEtOAc(50mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮して、粗製化合物XXXVI-5(1.8g,粗製)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１２３１】
化合物XXXVI-5(1.8g,6.7mmol)の乾燥トルエン(50mL)中の溶液に、(R)-1-(2-クロロフェニル)エタノール(1.58g,10.1mmol)、トリエチルアミン(2.0mL)およびDPPA(2.2g,8.1mmol)を添加した。この反応混合物を80℃で3時間加熱した。この混合物をEtOAcで希釈し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=15:1)により精製して、化合物XXXVI-6(1.9g,収率:67.6%)を得た。1HNMR(CD3CN,  400  MHz)δ  7.95  (s,  1  H),  7.75  (m,  3  H),  7.46-7.32  (m,  5  H),  6.08  (m,  1  H),  1.49  (d,  J  =  6.4  Hz,  3  H)  。
【１２３２】
化合物XXXVI-6(630mg,1.5mmol)、化合物XXXVI-7(5.21g,1.65mmol)、およびK3PO4(382mg,1.8mmol)の、ジメトキシエタン(30mL)、エタノール(10mL)およびH2O(4mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)2Cl2(200mg)を添加した。この反応混合物を窒素でフラッシュし、そして80℃で5時間加熱した。この混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=15:1)により精製して、化合物XXXVI-8(0.5g,収率:62.9%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  517.0。
【１２３３】
化合物63の調製
化合物XXXVI-8(454mg,0.88mmol)のTHF(30mL)中の溶液に、水(10mL)および水酸化リチウム一水和物(180mg,4.5mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を0℃まで冷却し、そして3Nの塩酸でpH=4.0まで中和した。この混合物をEtOAc(50mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をTLC(PE:EA=1:1)により精製して、化合物63(200mg,収率:45.2%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  503.1。
【１２３４】
化合物63aの調製
化合物63(75mg,0.15mmol)のMeOH(2mL)中の溶液に、0.1Nの水酸化ナトリウム溶液(1.5mL)を0℃で添加した。この反応混合物を30分間撹拌し、次いで凍結乾燥させて、化合物63a(78mg,収率:100%)を得た。1HNMR  (DMSO-d6  400MHz)δ7.75-7.83  (m,  4  H),  7.58-7.64  (m,  3  H),  7.39-7.48  (m,  4  H),  7.25-7.35  (m,  2  H),  5.95  (m,  1  H),  1.41  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H),  1.33  (br,  2  H),  0.94  (br,  2  H).  MS(ESI)m/z  (M+H)+  503.1。
【１２３５】
化合物64の合成
合成経路(スキームXXXVII)
【１２３６】
【化３２６】
2014525932.tif 000464
【１２３７】
化合物XXXVII-1(8.55g,50mmol)の、4Nの塩酸(60mL)中の溶液に、水(10mL)中のNaNO2(3.8g,55mmol)を0℃で滴下により添加した。添加後、この混合物を30分間撹拌し、次いでNaN3(3.9g,60mmol)を少しずつ添加した。この反応混合物を室温までゆっくりと温め、そして1時間撹拌した。この反応混合物をMTBE(50mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製生成物XXXVII-2(10g,収率:100%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１２３８】
化合物XXXVII-2(1.0g,5.05mmol)のトルエン(20mL)中の溶液に、ブタ-2-イン酸エチルエステル(0.7mL,6.06mmol)を添加した。この反応混合物を窒素でフラッシュし、そして還流しながら一晩加熱した。この反応混合物を濃縮し、そしてその残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=5:1)により精製して、化合物XXXVII-3(400mg,収率:32%)を得た。MS(ESI)m/z  (M+H)+  309.9。
【１２３９】
化合物XXXVII-3(1.33g,4.29mmol)のMeOH/THF/H2O(10mL/10mL/10mL)中の溶液に、NaOH(0.86g,21.45mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を0℃まで冷却し、そして3Nの塩酸でpH=4.0まで中和した。この混合物をEtOAc(40mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮して、粗製化合物XXXVII-4(1.15g,収率:96%)を得、これを次の工程に直接使用した。MS(ESI)m/z(M+H)+  281.9。
【１２４０】
化合物XXXVII-4(0.4g,1.42mmol)の乾燥トルエン(10mL)中の溶液に、(R)-1-(2-クロロフェニル)エタノール(287mg,1.84mmol)、トリエチルアミン(287mg)およびDPPA(0.51g,1.84mmol)を添加した。この反応混合物を80℃で3時間加熱した。この混合物をEtOAcで希釈し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、化合物XXXVII-5(370mg,収率:60%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  435.0。
【１２４１】
化合物XXXVII-5(370mg,0.85mmol)、化合物XXXVII-6(308mg,1.02mmol)、およびNa2CO3(190mg,1.79mmol)の、DME(9mL)およびH2O(3mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(62mg,0.085mmol)を添加した。この反応混合物を窒素でフラッシュし、そして80℃で一晩加熱した。この混合物をEtOAc(40mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、化合物XXXVII-7(200mg,収率:44%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  531.2。
【１２４２】
化合物64を、化合物63の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物64:  MS(ESI)m/z(M+H)+  517.2。化合物64aを、化合物63aの合成に記載された手順と同様に調製した。1HNMR  (DMSO-d6  400MHz)δ  9.99(s,  1H),  7.78  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.59  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.54  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  7.31-7.43  (m,  6  H),  5.91  (q,  J  =  6.4  Hz,  1  H),  2.15  (s,  3H),  1.41  (br,  3H),  1.23  (br,  2  H),  0.75  (br,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  517.1。
【１２４３】
化合物65の合成
合成経路(スキームXXXVIII)
【１２４４】
【化３２７】
2014525932.tif 000465
【１２４５】
中間体XXXVIII-4を、中間体XXXVII-4の合成において記載された方法(スキームXXXVII)と同じ合成方法によって、調製した。
【１２４６】
化合物65を、化合物64の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物65:  MS(ESI)m/z(M+H)+  483.2。
【１２４７】
化合物65aを、化合物64aの合成に記載された手順と同様に調製した。化合物65a:  1HNMR  (DMSO-d6  400MHz)δ  7.73  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.55  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.50  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  7.24-7.35m,  7  H),  5.65  (q,  J  =  6.4  Hz,  1  H),  2.11  (s,  3H),  1.37  (br,  3H),  1.19  (br,  2  H),  0.69  (br,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  483.2。
【１２４８】
化合物66の合成
合成経路(スキームXXXIX)
【１２４９】
【化３２８】
2014525932.tif 000466
【１２５０】
化合物66を、化合物63の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物66:  MS(ESI)m/z  (M+H)+  469.1。
【１２５１】
化合物66aを、化合物63aの合成に記載された手順と同様に調製した。化合物66a:  1HNMR  (DMSO-d6  400MHz)δ  7.59-7.78  (m,  2  H),  7.55  (d,  J=8.4Hz,  3  H),  7.37  (d,  J=8.4Hz,  3  H),  7.22-7.31  (m,  5  H),  5.69  (q,  1  H),  1.40  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H),  1.28  (br,  2  H),  0.84  (br,  2  H).  MS(ESI)m/z  (M+H)+  469.1。
【１２５２】
化合物67の合成
合成経路(スキームXL)
【１２５３】
【化３２９】
2014525932.tif 000467
【１２５４】
化合物XL-1(20g,0.17mol)と化合物XL-2(20.6g,0.17mol)との混合物を90℃で2時間撹拌した。この混合物を濃縮して、粗製化合物XL-3(26g,収率90%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１２５５】
化合物XL-3(2.19g,12.8mmol)のEtOH(10mL)中の溶液を、化合物XL-4(2.86g,12.8mmol)のEtOH(60mL)中の溶液に添加した。この混合物を室温で24時間撹拌した。この混合物を濃縮し、EtOAcで希釈し、水で洗浄し、乾燥させ、そしてカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、化合物XL-5(0.5g,収率13.2%)を得た。
【１２５６】
化合物XL-5(1g,3.4mmol)、化合物XL-6(1.06g,3.4mmol)およびNa2CO3(1.08g,10.2mmol)の、ジメトキシエタン(15mL)およびH2O(5mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(124mg,0.17mmol)を添加した。この反応混合物をN2でフラッシュし、そして80℃で6時間加熱した。この混合物をEtOAcで希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、化合物XL-7(850mg,収率65%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  405.1。
【１２５７】
化合物XL-7(100mg,0.256mmol)のTHF(6mL)中の溶液に、水(2mL)および水酸化ナトリウム(51mg,1.27mol)を添加した。この反応物を室温で一晩撹拌した。この混合物を水で希釈し、1Nの塩酸pH=4.0でまで中和し、EtOAc(50mL)で抽出した。合わせた有機相をMgSO4で乾燥させ、そして濃縮して、粗製化合物XL-8(85mg,収率95%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１２５８】
化合物XL-8(90mg,0.259mmol)のMeOH(5mL)中の溶液に、TMSCl(28mg,0.26mmol)を80℃で添加した。この反応混合物を室温で2日間撹拌した。この混合物を水で希釈し、そしてEtOAc(50mL)で抽出した。合わせた有機相をMgSO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(DCM:MeOH=10:1)により精製して、化合物XL-9(10mg,収率10.7%)を得た。
【１２５９】
化合物XL-9(100mg,0.276mmol)の乾燥トルエン(5mL)中の溶液に、(R)-1-(2-クロロフェニル)エタノール(50mg,0.331mmol)、トリエチルアミン(55mg,0.552mmol)およびDPPA(90mg,0.331mmol)を添加した。この反応混合物を80℃で一晩加熱した。この混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(PE:EA=5:1)により精製して、化合物XL-10(40mg,収率28%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  516.1。
【１２６０】
化合物67の調製
化合物XL-10(100mg,0.19mmol)のTHF(6mL)中の溶液に、水(2mL)およびリチウム一水和物(40mg,0.95mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を1Nの塩酸でpH=4.0まで中和し、EtOAc(20mL)で抽出した。合わせた有機相をMgSO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物67(91mg,収率90.9%)を得た。
【１２６１】
化合物67aの調製
化合物67(91mg,0.182mmol)のMeOH(2mL)中の溶液に、0.1Nの水酸化ナトリウム溶液(1.8mL)を添加した。この反応混合物を室温で30分間撹拌した。この混合物を凍結乾燥させて、化合物67a(91mg,収率100%)を得た。1HNMR:  (DMSO-d6  400  MHz  )δ  7.65-7.74  (m,  4H),  7.28-7.52  (m,  9H),  6.32  (s,  1H),  5.93  (q,  1H),  1.41  (d,  J=6.0  Hz,  3H),  1.23  (br,  2H),  0.74  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  502.1。
【１２６２】
化合物68の合成
合成経路(スキームXLI)
【１２６３】
【化３３０】
2014525932.tif 000468
【１２６４】
化合物XLI-1(3.7g,26.6mmol)、化合物XLI-2(10.6g,53.4mmol)、Cu(OAc)2およびジクロロメタン中Py(400mL)の混合物に、粉末4Aモレキュラーシーブを添加した。この反応混合物をO2でフラッシュし、そして室温で16時間撹拌した。この混合物をセライトで濾過し、その濾液を濃縮し、そしてその残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、化合物XLI-3(4.5g,収率57.5%)を得た。
【１２６５】
化合物68を、化合物67の合成に記載された手順と同様に調製した(30mg,収率68%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  502.2.  化合物68aを、化合物67aの合成に記載された手順と同様に調製した。1HNMR  (DMSO-d6  400  MHz)δ  8.52  (s,  1H),  7.93-7.95  (m,  3H),  7.78  (d,  J=7.2  Hz,  2H),  7.61  (s,  2H),  7.28-7.41  (m,  5H),  6.94  (s,  1H),  5.96  (q,  1H),  1.45  (d,  J=5.2  Hz,  3H),  1.20-1.26  (m,  4H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  502.2。
【１２６６】
化合物69の合成
合成経路(スキームXLII)
【１２６７】
【化３３１】
2014525932.tif 000469
【１２６８】
化合物XLII-1(4g,11.36mmol)、化合物XLII-2(3.52g,12.5mmol)、Na2CO3(2.4g,22.72mmol)およびPd(dppf)Cl2(930mg,1.14mmol)の、160mLのDME:H2O(v/v=3/1)中の混合物を窒素下で2時間加熱還流した。この混合物を濃縮し、そしてその残渣をH2O(100mL)とDCM(100mL)との間で分配し、その水相をDCM(100mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、化合物XLII-3(2.5g,収率58.1%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  381.0。
【１２６９】
化合物69を、化合物32の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物69:  1H  NMR  (DMSO  400MHz):δ  9.45  (s,  1H),  7.68-7.70  (m,  2H),  7.53-7.55  (m,  5H),  7.44-7.46  (m,  6H),  7.21-7.22  (m,  1H),  7.19-7.23  (m,  2H),  7.08-7.10  (m,  1H),  5.94-5.96  (m,  1H),  4.67(s,  1H),  2.24  (s,  3H),  1.51  (d,  J=6.4  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  583.1。
【１２７０】
化合物70および化合物71の調製
【１２７１】
【化３３２】
2014525932.tif 000470
【１２７２】
0.2gの化合物69をSFCにより分離して、化合物70(77mg)および化合物71(100mg)を得た。化合物70:  1H  NMR  (DMSO  400MHz)δ9.47  (s,  1H),  7.70-7.72  (m,  2H),  7.55-7.57  (m,  5H),  7.46-7.48  (m,  6H),  7.21-7.20  (m,  1H),  7.19-7.18  (m,  2H),  7.10-7.07  (m,  1H),  5.98-5.94  (m,  1H),  4.68(s,  1H),  2.22(s,  3H),  1.51  (d,  J=5.6Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  583.1.  化合物71:  1H  NMR  (DMSO  400MHz)δ  9.39  (s,  1H),  7.70-7.71  (m,  2H),  7.57-7.59  (m,  5H),  7.46-7.48  (m,  6H),  7.19-7.21(m,  3H),  7.17-7.19  (m,  1H),  5.97-5.96  (m,  1H),  4.95(s,  1H),  2.33(s,  3H),  1.51  (d,  J=6.4  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  583.1。
【１２７３】
化合物72の合成
合成経路(スキームXLIII)
【１２７４】
【化３３３】
2014525932.tif 000471
【１２７５】
化合物XLIII-1(1g,3.72mmol)、化合物XLIII-1A(0.49g  4.46mmol)、TEA(0.75g  7.44mmol)のトルエン(30mL)中の撹拌溶液に、DPPA(1.23g,4.46mmol)を窒素下で添加した。この添加の後に、この溶液を窒素下で2時間加熱還流した。この溶液を濃縮し、次いでH2O(20mL)を添加し、そしてこの混合物をEtOAc(50mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=10:1)により精製して、化合物XLIII-2(0.45g,収率32%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  375.1。
【１２７６】
化合物72を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物72:  MS(ESI)m/z(M+H)+  486.0。
【１２７７】
化合物72aを、化合物44aと同様に調製した。化合物72a:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  8.55  (d,  J=4.4  Hz,  1H),  7.77-7.78  (m,  3H),  7.64  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.51  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.40  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.28-7.39  (m,  2H),  5.18  (s,  2H),  2.34  (s,  3H),  1.27-1.24  (br,  2H),  0.73-0.7  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  486.1。
【１２７８】
化合物73の合成
合成経路(スキームXLIV)
【１２７９】
【化３３４】
2014525932.tif 000472
【１２８０】
化合物73を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物73:  MS(ESI)m/z(M+H)+503.1。
【１２８１】
化合物73aを、化合物44aの合成に記載された手順と同様に調製した。化合物73a:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.017  (s,  1H),  7.72  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.57-7.61(m,  4H),  7.37-7.44(m,  4H),  7.17-7.23(m,  2H),  5.18(s,  2H),  2.31  (s,  3H),  1.40  (br,  2H)  ,0.99  (br,  2H)  MS(ESI)m/z(M+H)+  503.1。
【１２８２】
化合物74の合成
合成経路(スキームXLV)
【１２８３】
【化３３５】
2014525932.tif 000473
【１２８４】
化合物XLV-1を、化合物I-4の合成に記載された方法(スキーム1-A)と同じ方法によって調製した。
【１２８５】
化合物XLV-1(8g,28.08mmol)の乾燥トルエン(150mL)中の溶液に、化合物XLV-2(1.58g,10.1mmol)、トリエチルアミン(8.0mL)およびDPPA(9.2g,33.6mmol)を添加した。この反応混合物を80℃で3時間加熱した。この混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE/EA=10/1)により精製して、化合物XLV-3(9.4g,収率:83%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  402.0。
【１２８６】
化合物74を、化合物28の合成に記載された手順と同様に調製し、そしてさらに特徴付けを行わずに持ち越した。
【１２８７】
化合物74aを、化合物44aの合成に記載された手順と同様に調製した。化合物74a:  1HNMR  (DMSO-d6  400MHz)δ  7.81  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.41  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.52  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.29-7.32  (m,  7  H),  5.78  (q,  1  H),  2.15  (s,  3  H),  1.52  (d,  J  =  6.0  Hz,  3H),  1.28  (br,  2  H),  0.74  (br,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  483.1。
【１２８８】
化合物75の合成
合成経路(スキームXLVI)
【１２８９】
【化３３６】
2014525932.tif 000474
【１２９０】
化合物XLVI-1(20g,120mmol)、Mg(3g,121mmol)、エタノール/CCl4(30mL/3mL)および無水トルエン(300mL)の混合物をアルゴン下室温で0.5時間、次いで還流下で1時間撹拌した。0℃〜5℃まで冷却した後に、化合物XLVI-2(16.4g,121mmol)を30分間かけて滴下により添加し、そしてこの反応混合物を室温で1時間撹拌した。この反応混合物を水性HCl(1N)、aq.NaHCO3およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製化合物XLVI-3(25.0g,収率:76%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１２９１】
化合物XLVI-3(34g,128.8mmol)のエタノール(200mL)中の溶液に、HONH2・HCl(9.8g,141.6mmol)、Na2CO3(3.4g,64.4mmol)を添加した。この反応混合物を90℃で一晩加熱した。この混合物を濃縮し、そしてその固体を濾過により集め、EtOAcで洗浄して、化合物XLVI-4(14g,収率:47%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  234.1。
【１２９２】
化合物XLVI-4(2g,8.5mmol)、POBr3(19.6g,68.6mmol)およびTEA(1.14mL,8.5mmol)の混合物を50℃で一晩撹拌した。この反応混合物を氷水によりクエンチし、EtOAc(50mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムにより精製して、化合物XLVI-5(400mg,収率:16%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  297.1。
【１２９３】
化合物XLVI-5(1.2g,4.05mmol)、化合物XLVI-6(1.53g,4.05mmol)、およびNa2CO3(945mg,8.91mmol)の、DME(40mL)およびH2O(10mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(296mg,0.405mmol)を添加した。この反応混合物を窒素でフラッシュし、そして90℃で一晩加熱した。この混合物をEtOAc(150mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラム(PE:EA=10:1)により精製して、化合物XLVI-7(1.36g,収率:92%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+482.1。
【１２９４】
化合物XLVI-7(820mg,1.76mmol)のTHF/MeOH/水(10mL/10mL/10mL)中の溶液に、水酸化ナトリウム(840mg,21mmol)を添加した。この反応物を室温で一晩撹拌した。この混合物を水で希釈し、1Nの塩酸でpH=4.0まで酸性化し、そしてEtOAc(50mL×2)で抽出した。合わせた有機相をMgSO4で乾燥させ、そして濃縮して、化合物XLVI-8(740mg,収率:75%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１２９５】
化合物75を、化合物28の合成に記載された手順と同様に調製し(80mg,収率:59%)、そして特徴付けを行わずに持ち越した。
【１２９６】
化合物75aを、化合物44aの合成に記載された手順と同様に調製した(82mg,収率:92%)。1H  NMR:  (400  MHz,  DMSO-d6)δ  7.89-7.91  (m,  2  H),  7.75-7.80  (m,  4  H),  7.32-7.56  (m,  11  H),  5.96  (br,  1  H),  1.47  (br,  3  H),  1.28  (brs,  2  H),  1.28  (brs,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  479.1。
【１２９７】
化合物76の合成
合成経路(スキームXLVII)
【１２９８】
【化３３７】
2014525932.tif 000475
【１２９９】
化合物76を、化合物28と同様に調製した。化合物76:  MS(ESI)m/z(M+H)+  495.2.  化合物76aを、化合物28aと同様に調製した。化合物76a:  1H  NMR:  (400MHz,  DMSO-d6)δ  9.48  (s,  1  H),  7.77-7.83  (m,  4  H),  7.54-7.56  (m,  2  H),  7.35-7.38  (m,  4  H),  7.26-7.28  (m,  2  H),  2.14  (s,  3  H),  1.40  (br,  2H),  1.28  (br,  2H),  1.21  (br,  2H),  0.71  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  495.2。
【１３００】
化合物77の合成
合成経路(スキームXLVIII)
【１３０１】
【化３３８】
2014525932.tif 000476
【１３０２】
化合物XLVIII-1(10.00g,39.69mmol)の、DCM(20mL)およびPy(50mL)中の撹拌溶液に、塩化アセチル(3.73g,47.51mmol)をアルゴン下0℃で滴下により添加した。この添加の後に、この溶液を室温で一晩撹拌した。TLCでこの反応を監視した。この反応の完了後、この混合物を氷/水(100mL)に注ぎ、DCM(50mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=100:1)により精製して、化合物XLVIII-2(11.67g,収率:92%)を得た。
【１３０３】
化合物XLVIII-2(8.00g,54.43mmol)およびAlCl3(7.26g,54.43mmol)の撹拌溶液をアルゴン下160℃で3時間加熱した。この溶液を水でクエンチし、EtOAc(60mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮し、そしてクロマトグラフィー(PE:EA=50:1)により精製して、化合物XLVIII-3(6.5g,収率81.25%)を得た。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6)δ10.94  (s,  1  H),  7.32  (s,  1H),  7.07  (s,  1  H),  2.43  (s,  3  H)。
【１３０４】
化合物XLVIII-3(5.00g,17.10mmol)およびNa2CO3(3.52g,25.5mmol)のDMF(50mL)中の撹拌溶液に、CH3I(5.8g,40.8mmol)をアルゴン下0℃で滴下により添加した。この添加の後に、この溶液を室温で一晩撹拌した。この反応の完了後、この混合物を水に注ぎ、そしてDCM(50mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=80:1)により精製して、化合物XLVIII-4(5.1g,収率:98.1%)を得た。
【１３０５】
化合物XLVIII-4(5.1g,16.61mmol)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(5.77g,83.03mmol)のPy(50mL)中の撹拌溶液をアルゴン下130℃で6時間加熱した。この溶液を減圧中で濃縮した。その粗製物質を水に溶解させ、EtOAc(60mL×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮して、化合物XLVIII-5(5.2g,収率:97%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１３０６】
化合物XLVIII-5(4.9g,15.2mmol)、CuI(289mg,1.52mmol)およびDMEDA(401mg,4.65mmol)のTHF(30mL)中の撹拌溶液に、t-BuONa(2.92g,30.4mmol)をアルゴン下室温で添加した。この添加の後に、この溶液を室温で1時間撹拌した。次いで、この溶液を水でクエンチし、そしてEtOAc(60mL×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=100:1)により精製して、化合物XLVIII-6(1.13g,収率:30.7%)を得た。
【１３０７】
XLVIII-6(626mg,2.59mmol)のDCM(10mL)中の撹拌溶液に、BBr3(1mL,10.4mmol)を0℃アルゴン下で滴下により添加した。この反応混合物を還流させながら一晩撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物を水に注ぎ、そしてDCM(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=50:1)により精製して、化合物XLVIII-7(11.67g,収率92%)を得た。
【１３０８】
化合物XLVIII-7(694mg,3.04mmol)、Na2CO3(645mg,6.08mmol)および化合物7A(883g,3.04mmol)の、DME:H2O=3:1(20mL)中の溶液に、Pd(dppf)Cl2(111mg,0.15mmol)を添加し、得られた混合物を窒素でパージした。この反応混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。この反応の完了後、この混合物を水に注ぎ、EtOAc(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=2:1)により精製して、化合物XLVIII-8(650mg,収率:68.6%)を得た。MS(ESI)m/z(M+1)+  312。
【１３０９】
化合物XLVIII-8(650mg,2.1mmol)およびEt3N(1.11g,5.25mmol)のDCM(10mL)中の撹拌溶液に、Tf2O(648mg,2.4mmol)を0℃アルゴン下で滴下により添加した。この添加の後に、この溶液を室温で一晩撹拌した。この反応の完了後、この混合物を水に注ぎ、DCM(10mL×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=20:1)により精製して、化合物XLVIII-9(700mg,収率:75.6%)を得た。MS(ESI)m/z(M+1)+  444。
【１３１０】
Pd(OAc)2(58mg,0.26mmol)およびXantphos(103mg,0.17mmol)を、化合物XLVIII-9(715mg,1.61mmol)、Cs2CO3(582mg,1.11mmol)および化合物XLVIII-9A(315mg,1.74mmol)のTHF(15mL)中の溶液に添加し、得られた混合物を窒素でパージした。この反応混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。この反応の完了後、この混合物を3Nの水性HClに注ぎ、EtOAc(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=2:1)により精製して、化合物XLVIII-10(200mg,収率:45.4%)を得た。MS(ESI)m/z(M+1)+  311.3。
【１３１１】
化合物XLVIII-10(176mg,0.56mmol)の、DCE(10mL)およびPy(110mg,1.39mmol)中の撹拌溶液に、化合物XLVIII-10A(302mg,1.43mmol)を0℃アルゴン下で滴下により添加した。この添加の後に、この溶液を室温で1時間撹拌し、そして化合物XLVIII-10B(581mg,3.71mmol)を添加した。この反応混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。この反応の完了後、この混合物を水に注ぎ、EtOAc(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=2:1)により精製して、化合物XLVIII-11(152mg,収率:50.2%)を得た。MS(ESI)m/z(M+1)+  493。
【１３１２】
化合物77の調製
化合物XLVIII-11(152mg,0.31mmol)の、MeOH:H2O=5:1(20mL)中の撹拌溶液に、LiOH(16mg,0.38mmol)をアルゴン下で添加した。この添加の後に、この溶液を60℃で一晩撹拌した。この溶液を減圧中で濃縮し、そしてエーテル(30mL×3)により抽出した。その水層を酸性化し、そしてEtOAc(30mL)により抽出した。その有機層を分離し、乾燥させ、そして濃縮して、化合物77(20mg,収率:14.2%)を得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)δ  12.40  (s,  1  H),  9.80  (s,  1  H),  7.79  (s,  1  H),  7.69  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.36-7.66  (m,  7  H),  6.12-6.10  (q,  1  H),  3.64  (s,  2  H),  2.52  (s,  3  H),  1.58  (d,  J=6.8  Hz,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  465.1。
【１３１３】
化合物78の合成
合成経路(スキームXLIX)
【１３１４】
【化３３９】
2014525932.tif 000477
【１３１５】
化合物XLIX-1(10g,0.056mol)の乾燥DCM(300mL)中の溶液に、塩化アセチル(4.8g,0.06mol)を添加し、次いでAlCl3(15.6g,0.118mol)を数バッチで添加し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、この反応混合物を氷水に注ぎ、次いでHCl溶液をこの混合物に添加し、EtOAcで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物XLIX-2(5.1g,収率:41.4%)を得た。
【１３１６】
化合物XLIX-2(5.1g,23mmol)、硫黄(1.8g,57.5mmol)およびモルホリン(14.0g,87mmol)の混合物を150℃で2.5時間加熱した。氷浴中で冷却した後に、この混合物をエタノールで60分間にわたり処理した。沈殿した固体を吸引濾過により集め、そしてエタノールから再結晶して、化合物XLIX-3(7.3g,収率:98.2%)を得た。
【１３１７】
化合物XLIX-3(7.3g,22.6mol)のジオキサン(300mL)中の溶液に、HCl溶液(40mL)を添加した。この混合物を一晩加熱還流し、次いで濃縮した。その残渣を水で希釈し、EtOAc(300mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、減圧下で濃縮して、化合物XLIX-4(5g,収率:93.0%)を得た。
【１３１８】
化合物XLIX-4(5.0g,4.8mmol)および塩化チオニル(10mL)のEtOH(10mL)中の混合物を室温で12時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮し、そしてEtOAc(300mL)で再溶解させ、次いで水およびブラインで洗浄した。その有機層をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮して、化合物XLIX-5(5.5g,収率:98.5%)を得た。
【１３１９】
化合物XLIX-5(1g,3.76mmol)のCHCl3中の溶液に、Br2(0.6g,3.76mmol)およびFeCl3(100mg,0.61mmol)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌し、次いでこの混合物を濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィーにより精製して、粗製化合物XLIX-6(純度85%,1g,収率:77%)を得、これをさらに精製せずに直接使用した。
【１３２０】
化合物XLIX-6(1g,2.9mmol)のDMF中の溶液に、酢酸カリウム(0.57g,5.8mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(0.81g,3.19mmol)、Pd(dppf)Cl2(200mg)を添加した。この混合物を10分間にわたって脱気し、次いで80℃で一晩加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、その残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製して、粗製化合物XLIX-7(500mg,収率43.8%,純度80%,不純物は最後の工程から生じた)を得、これをさらに精製せずに直接使用した。
【１３２１】
化合物XLIX-8(500mg,2.14mmol)および化合物XLIX-7(0.84g,2.14mmol)のDME/H2O(30mL,3:1)中の溶液に、Na2CO3(500mg,4.7mmol)およびPd(PPh3)4(300mg)を添加した。この混合物を10分間にわたって脱気し、次いで一晩加熱還流した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物XLIX-9(450mg,収率:50.2%)を得た。
【１３２２】
化合物XLIX-9(450mg,1.07mmol)のMeOH/H2O(2:1,20mL)中の溶液に、LiOH溶液(1N,2.5mL)を添加した。この反応物を室温で一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、そしてこの溶液をpH=1に調整し、そしてEtOAcで抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して、化合物XLIX-10(300mg,収率:77.0%)を得た。
【１３２３】
化合物XLIX-10(500mg,1.37mmol)の無水MeOH中の溶液に、TMSClを0℃で添加し、この混合物を1時間撹拌し、次いでTLCを確認した。この反応混合物を水によってクエンチし、次いで減圧下で濃縮した。その水層をEtOAc(100mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して、化合物XLIX-11(400mg,収率:77.0%)を得た。
【１３２４】
化合物XLIX-11(400mg,1.06mmol)のトルエン中の溶液に、DIEA(273mg,2.11mmol)および4A  MS(500mg)を添加した。この混合物を1時間加熱還流し、次いで(R)-1-(2-クロロフェニル)エタノール(183mg,1.17mol)およびDPPA(321mg,1.17mmol)を添加した。その後、この混合物を一晩還流した。この反応混合物を濾過し、そのケーキをEtOAcで洗浄し、次いでその濾液を減圧下で濃縮し、その残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物XLIX-12(380mg,収率:69.3%)を得た。
【１３２５】
化合物78の調製
化合物XLIX-12(380mg,0.69mmol)の、MeOH(10mL)および水(5mL)中の溶液に、LiOH溶液(1N,1.3mL)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌し、この反応混合物を減圧下で濃縮した。残った水層をEtOAc(40mL×3)で洗浄し、次いでその水性物質をaq.HClによりpH=1まで調整し、次いでDCM/イソプロパノール(3:1)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して、化合物78を白色固体(270mg,収率:74.9%)として得た。1HNMR  (CDCl3,  400MHz):δ  9.48  (brs,  1  H),  7.87  (d,  J  =  8.4  Hz,  1  H),  7.64-7.71  (m,  4  H),  7.47-7.49  (m,  2  H),  7.38  (m,  1  H),  7.16  (d,  J  =  8.0  Hz,  1  H),  7.14  (s,  1  H),  6.01  (q,  J  =  7.8  Hz,  1  H),  3.20  (s,  2  H),  2.83  (s,  4  H),  2.13  (s,  3  H),  1.30  (d,  J  =  6.4  Hz,  3  H)。
【１３２６】
化合物79の合成
合成経路(スキームL)
【１３２７】
【化３４０】
2014525932.tif 000478
【１３２８】
化合物L-1(12g,50mmol)のDMF(50mL)中の溶液に、NaH(鉱油中60%の分散物,4.4g,110mmol)を少しずつ添加した。10分間撹拌した後に、15-クラウン-5を添加した。この反応混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、NaIおよび1-クロロ-2-(2-クロロエトキシ)エタンを添加した。この混合物を室温で12時間撹拌した。次いで、この反応を水で注意深くクエンチし、そして水性HCl(2N)でpHを6〜7に調整し、EtOAc(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー(PE/EA=10/1から5/1)により精製して、化合物L-2を無色油状物(2.7g,収率:17%)として得た。
【１３２９】
フラスコに、1,4-ジオキサン(20mL)中の化合物L-2(2g,6.4mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(1.6g,6.4mmol)およびKOAc(1.26g,12.8mmol)を入れた。このフラスコを窒素で３回パージした。これにPd(dppf)Cl2(234mg,0.32mmol)を添加し、次いでこの混合物を窒素で再度パージした。この混合物を110℃で12時間撹拌した。TLC(PE:EA=5:1)により、この反応を監視した。出発物質が消費された後に、この混合物を室温まで冷却し、その溶媒を減圧中でエバポレートした。その残渣を水(20mL)で希釈し、EA(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1から5:1)により精製して、化合物L-3を淡黄色固体(1g,収率:44%)として得た。
【１３３０】
フラスコに、化合物L-3(172mg,0.477mmol)、化合物L-4(160mg,0.367mmol)、Na2CO3(58mg,0.5505mmol)、DME(3mL)およびH2O(0.8mL)を入れた。このフラスコを窒素で３回パージした。これにPd(dppf)Cl2(13.5mg,0.01835mmol)を添加し、次いでこの混合物を窒素で再度パージした。この混合物を80℃で12時間撹拌した。TLC(PE:EA=2:1)により、この反応を監視した。出発物質が消費された後に、この混合物を室温まで冷却し、この混合物をEA(100mL)で希釈し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(PE:EA=2:1)により精製して、化合物L-5(190mg,収率:88%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  589.3。
【１３３１】
化合物79の調製
化合物L-5(130mg,0.22mmol)のMeOH/H2O(v/v=5:1,12mL)中の溶液に、LiOH・H2O(57mg,1.32mmol)を添加した。この混合物を60℃で5時間撹拌した。LCMSによりこの反応を監視し、所望の生成物および副生成物であるL-6を検出した。この混合物を減圧中で濃縮してMeOHを除去し、次いで水性HCl(2N)を添加して、pH=4〜5に調整し、そしてEtOAc(30mL×3)で抽出し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物79(14mg,収率:11.4%)を得た。1HNMR  (CDCl3,  400MHz)δ  8.07-7.75  (m,  3H),  7.65-7.48  (m,  6H),  7.40-7.27  (m,  2H),  7.15-6.95  (m,  2H),  6.28-6.18  (m,  1H),  4.01-3.92  (m,  2H),  3.67  (t,  J  =11.2  Hz,  2H),  2.57  (d,  J  =13.2  Hz,  2H),  2.30  (m,  3H),  2.10-1.95  (m,  3H),  1.41  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  561.1。
【１３３２】
化合物80の合成
合成経路(スキームLI)
【１３３３】
【化３４１】
2014525932.tif 000479
【１３３４】
金属ナトリウム(0.92g  0.04mol)をEtOH(30mL)に溶解させた。30分間撹拌した後に、その溶媒を減圧下で除去した。新たに調製したEtONaを、DMF(500mL)中の化合物LI-1(48.6g,0.2mol)とHCHO(18g,0.6mol)との混合物に添加した。次いで、この混合物を室温で一晩撹拌した。この反応を水でクエンチし、EA(150Ml×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1〜2:1)により精製して、化合物LI-2(22.3g,収率:37%)を得た。
【１３３５】
LAH(17.06g,0.45mol)のTHF(500mL)中の懸濁物に、化合物LI-2(45.5g,0.15mol)のTHF(200mL)中の溶液を滴下により室温で添加した。この混合物を室温で20分間撹拌した。次いで、これを60℃で2時間還流した。室温まで冷却した後に、この反応混合物を氷水(100mL)で注意深くクエンチし、次いでこれを水性HCl(2N)でpH=2〜3まで酸性化した。これをEtOAc(200mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(DCM:MeOH=25:1)により精製して、化合物LI-3(23.4g,収率:60%)を得た。
【１３３６】
化合物LI-3(17g,65.1mmol)と炭酸エチル(7.7g,65.1mmol)との混合物に、無水EtOH(2mL)およびKOH(0.5mg,0.009mmol)を添加した。この混合物を110℃で1時間加熱した。次いで、この混合物を1時間蒸留して、EtOHを除去した。その後、この混合物を140℃で1時間、そして180℃〜200℃で1時間加熱した。室温まで冷却した後に、この混合物をフラッシュクロマトグラフィー(PE/EA=1/1)により精製して、化合物LI-4(2.2g,収率:14%)を得、そして12gの化合物LI-3を回収した。
【１３３７】
化合物LI-4(972.4mg,4mmol)のアセトン(10mL)中の溶液に、Jone試薬(3mL)を室温で添加した。この混合物を室温で5時間撹拌した。TLC(PE/EA=1/1)により、この反応を監視した。その溶媒を減圧下で除去し、残りの混合物をEtOAc(100mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製化合物LI-5(1g,粗製収率:97%)を得、これをさらに精製せずに次の工程で直接使用した。
【１３３８】
化合物LI-5(520mg,2mmol)のDCM(10mL)中の溶液に、TMSCHN2のヘキサン中の溶液(2M,1.2mL,2.4mmol)を0℃で添加した。次いで、この混合物を室温で1時間撹拌した。この混合物をEtOAc(60mL)で希釈し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製化合物LI-6(600mg,粗製収率110%)を得、これをさらに精製せずに次の工程で直接使用した。
【１３３９】
フラスコに、化合物LI-6(50mg,0.18mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(46mg,0.18mmol)、KOAc(35mg,0.36mmol)および10mLのジオキサンを入れた。これを窒素で３分間フラッシュし、次いでこれにPd(dppf)Cl2(6.6mg,0.009mmol,0.05当量)を添加した。窒素でさらに３分間フラッシュした後に、この混合物を16時間加熱還流した。TLC分析(PE:EA=10:1)は、この反応が完了したことを示した。この反応混合物を室温まで冷却した。その溶媒を減圧下で除去した。その残渣を水(20mL)で希釈した。EtOAc(20mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(PE:EA=10:1)により精製して、化合物LI-7を淡黄色固体(25mg,収率:43%)として得た。
【１３４０】
化合物80の調製
フラスコに、化合物LI-7(25mg,0.0786mmol)、化合物LI-8(31.5mg,0.0786mmol)、Na2CO3(13mg,0.12mmol)、DME(1mL)および水(0.2mL)を入れた。これを窒素で３回脱気し、次いでこれにPd(dppf)Cl2(3mg,0.004mmol,0.05当量)を添加した。窒素でさらに３分間脱気した後に、この混合物を窒素雰囲気下で3時間加熱還流した。LCMSは、この反応が完了したことを示し、酸生成物が検出された。この反応混合物を室温まで冷却した。水(10mL)で希釈し、水性HCl(1N)でpH=4〜5まで酸性化し、EtOAc(20mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物80(10.5mg,収率:43%)を得た。1H  NMR  (CDCl3,  300  MHz)δ  7.95-7.70  (m,  3H),  7.64-7.52  (m,  4H),  7.45-7.30  (m,  4H),  7.22-7.09  (m,  2H),  5.86  (brs,  2H),  5.34-5.27  (m,  2H),  5.09-5.02  (m,  2H),  2.22  (s,  3H),  1.62  &  1.42  (double  s,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  499.4。
【１３４１】
化合物81の合成
合成経路(スキームLII)
【１３４２】
【化３４２】
2014525932.tif 000480
【１３４３】
NaOHの溶液(50%,8mL)を、化合物LII-1(2g,8.23mmol)、1-ブロモ-2-クロロエタン(2.37g,16.5mmol)およびベンジル-トリエチルアンモニウムクロリド(0.094g,0.41mmol)の混合物に室温で滴下により添加した。この反応混合物を撹拌し、そして60℃で一晩加熱した。反応をTLCにより監視した。この反応混合物を水でクエンチし、そしてCH2Cl2で抽出した。その有機層を希塩酸で２回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=50:1〜20:1)により精製して、化合物LII-2(1.35g,収率:61%)を得た。
【１３４４】
化合物LII-2(0.8g,3mmol)、NaOH(2.4g,60mmol)の、MeOH(15mL)およびH2O(10mL)中の混合物を100℃で一晩加熱した。この混合物を室温まで冷却し、水(200mL)を添加し、そしてこの混合物を水性HCl(2N)でpH=3〜4まで酸性化し、この混合物をEtOAcで抽出した。その有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮して、化合物LII-3(0.86g,収率:100%)を得た。
【１３４５】
化合物LII-3(0.86g,3mmol)のメタノール(15mL)中の溶液に、クロロ-トリメチル-シラン(0.33g,3mmol)を0℃で滴下により添加した。添加後、この混合物を室温で一晩撹拌し、次いでその溶媒を減圧下でエバポレートして、化合物LII-4(0.9g,収率100%)を得た。
【１３４６】
化合物LII-4(0.604g,2mmol)および化合物LII-6(0.4g,4mmol)の、DMF(10mL)およびTEA(2mL)中の混合物に、CuI(0.04g,0.2mmol)およびPd(PPh3)2Cl2(0.14g,0.2mmol)を添加した。この混合物を窒素で5分間パージし、そしてN2下室温で一晩撹拌した。この混合物を水(20mL)で希釈し、そしてEtOAc(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=20:1)により精製して、化合物LII-7(0.48g,収率:88%)を得た。
【１３４７】
化合物LII-7(0.48g,1.76mmol)およびTBAF(0.524g,2mmol)のDCM(30mL)中の混合物を室温で3時間撹拌した。この反応物を水に注いだ。その水相をDCM(25mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮して、化合物LII-8(0.35g,収率:99%)を得た。
【１３４８】
化合物LII-8(0.14g,0.7mmol)および化合物LII-5(0.268g,0.64mmol)の、DMF(10mL)およびTEA(0.3mL)中の混合物に、CuI(0.012g,0.06mmol)およびPd(PPh3)2Cl2(0.044g,0.06mmol)を添加した。この混合物をN2下室温で一晩撹拌した。この混合物を水(40mL)で希釈し、そしてEtOAc(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1〜4:1)により精製して、化合物LII-9(0.22g,収率:69%)を得た。
【１３４９】
化合物81の調製
化合物LII-9(0.22g,0.44mmol)のメタノール(5mL)中の溶液に、LiOH・H2O(0.094g,2.22mmol)および水(1mL)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を水(20mL)で希釈し、そして2Nの水性HClでpH=4〜5まで酸性化し、次いでEtOAc(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、化合物81(0.18g,収率:85.3%)を得た。1H  NMR:  (CDCl3,  400  MHz)δ  7.41~7.33  (m,  6H),  7.22-7.16  (m,  2  H),  6.22  (q,  J  =  6.4Hz,  1  H),  2.39  (s,  3H),  1.73~1.70  (m,  2H),  1.57  (d,  J  =  6.4Hz,  3  H),  1.29~1.25  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)  +  481.1。
【１３５０】
化合物81aの調製
化合物81(0.13g,0.27mmol)のMeOH(10mL)中の溶液に、aq.NaOH(0.1M,2.7mL,0.27mmol)を添加した。この混合物を室温で20分間撹拌した。その溶媒を減圧下でエバポレートし、そしてフリーズドライさせて、化合物81a(0.135g,収率:100%)を得た。1H  NMR:  (DMSO-d6,  400  MHz)δ  9.57  (brs,  1H),  7.62~7.42  (m,  2H),  7.35~7.22  (m,  6H),  6.02  (q,  J  =  6.4Hz,  1H),  2.31  (s,  3H),  1.51  (d,  J  =  6.4Hz,  3H),  1.22~1.18  (m,  2H),  0.71~0.66  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)  +  481.1。
【１３５１】
化合物82の合成
合成経路(スキームLIII)
【１３５２】
【化３４３】
2014525932.tif 000481
【１３５３】
化合物LIII-1を、化合物LII-8の合成に記載された方法(スキームLII)と同じ方法によって調製した。
【１３５４】
化合物82を、化合物81の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物82:  1H  NMR:  (CDCl3,  400  MHz)δ  7.41~7.28  (m,  9H),  6.45  (s,  1H),  5.89  (q,  J  =  6.4Hz,  1H),  2.37  (s,  3H),  1.73~1.70  (m,  2H),  1.50  (d,  J  =  6.4Hz,  3H),  1.29~1.24  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  447.1,  (M+Na)+  469.1.化合物82aを、化合物81aの合成に記載された手順と同様に調製した。
【１３５５】
化合物82a:  1H  NMR:  (DMSO-d6,  400  MHz)δ  9.49  (brs,  1H),  7.45~7.24  (m,  9H),  5.79  (q,  J  =  6.4Hz,  1H),  2.27  (s,  3H),  1.52  (d,  J  =  6.4Hz,  3H),  1.22~1.18  (m,  2H),  0.70~0.65  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  447.1,  (M+Na)+  469.1。
【１３５６】
化合物83の合成
合成経路(スキームLIV)
【１３５７】
【化３４４】
2014525932.tif 000482
【１３５８】
化合物83を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。
【１３５９】
化合物83aを、化合物44aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  9.01  (s,  1H),  7.69  (d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.57  (d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.51(d,  J=  8.0Hz,  2H),  7.32-7.42  (m,  4H),  7.13-7.210  (m,  2H),  5.95  (q,  1H),  2.28  (s,  3H),  1.50  (br,  3H),1.28  (br,  2H),  0.75  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  517.1。
【１３６０】
化合物84の合成
合成経路(スキームLV)
【１３６１】
【化３４５】
2014525932.tif 000483
【１３６２】
化合物84を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物84aを、化合物44aの合成に記載された手順と同様に調製した。
【１３６３】
化合物84a:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  8.53-8.54  (m,  1H),  7.71-7.77  (m,  3H),  7.61  (d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.52  (d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.41  (d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.27-7.33  (m,  2H),  5.74  (q,  1H),  2.31  (s,  3H),  1.52  (d,  J=  6.0Hz,  3H),  1.22-1.29  (m,  2H),  0.73-0.75  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  500.1。
【１３６４】
化合物85の合成
合成経路(スキームLVI)
【１３６５】
【化３４６】
2014525932.tif 000484
【１３６６】
化合物85を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物85:  MS(ESI)m/z(M+H)+499.2。
【１３６７】
化合物85aを、化合物44aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  7.69  (d,  J=  8.0Hz,  2H),  7.60  (d,  J=  8.0Hz,  2H),  7.50  (d,  J=  8.0Hz,  2H),  7.40  (d,  J=  8.0Hz,  2H),  7.15-7.24(m,  4H),  5.13  (s,  2H),  2.30  (s,  3H),  2.29  (s,  3H),  1.25-1.26  (m,  2H),  0.71-0.72  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  499.2。
【１３６８】
化合物86の合成
合成経路(スキームLVII)
【１３６９】
【化３４７】
2014525932.tif 000485
【１３７０】
化合物86を、化合物44と同様に調製した。化合物86:  MS(ESI)m/z(M+H)+513.2。
【１３７１】
化合物86aを、化合物44aと同様に調製した。化合物86a:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  8.93  (br,  1H),  7.68  (d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.56  (d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.50  (d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.34-7.41  (m,  3H),  7.16-7.18  (m,  3H),  5.90  (s,  2H),  2.03  (s,  3H),  2.27  (s,  3H),  1.45  (br,  3H),  1.25-1.26  (m,  2H),  0.72-0.73  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  513.2。
【１３７２】
化合物87の合成
合成経路(スキームLVIII)
【１３７３】
【化３４８】
2014525932.tif 000486
【１３７４】
化合物LVIII-1(100mg,0.266mmol)、化合物LVIII-2(112mg,0.266mmol)、およびNa2CO3(56mg,0.532mmol)の、DME(4.5mL)およびH2O(1.5mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(20mg,0.03mmol)を添加した。この反応混合物を窒素でフラッシュし、そして80℃で一晩加熱した。この混合物をEtOAc(40mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラム(PE:EA=4:1)により精製して、化合物IVIII-3(65mg,収率:45%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+545.1。
【１３７５】
化合物87の調製
化合物LVIII-3(65mg,0.119mmol)のTHF(1mL)中の溶液に、CH3CN(3mL)およびt-BuONa(14mg,0.143mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を0℃まで冷却し、そして3Nの塩酸でpH=4.0まで中和した。この混合物をEtOAc(30mL×3)で抽出し合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、濃縮し、次いで凍結乾燥させて、化合物87(60mg,収率:95%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  531.2。
【１３７６】
化合物87aの調製
化合物87(60mg,0.113mmol)のMeCN(3mL)中の溶液に、0.05Nの水酸化ナトリウム溶液(2.2mL)を0℃で添加した。この反応混合物を30分間撹拌し、次いで凍結乾燥させて、化合物87aを得た。1HNMR  (DMSO-d6  400MHz)δ9.15  (s,  1  H),  8.27  (s,  1  H),  7.94-7.97  (m,  2H),  7.82-7.86  (m,  2H),  7.33-7.49  (m,  5  H),  6.05  (q,  1  H),  2.18  (s,  3H),  1.53(br,  3H),  1.27-1.29  (m,  2  H),  0.93-0.96  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  531.2。
【１３７７】
化合物88の合成
合成経路(スキームLIX)
【１３７８】
【化３４９】
2014525932.tif 000487
【１３７９】
化合物88を、化合物87の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物88:  MS(ESI)m/z(M+H)+  497.0。
【１３８０】
化合物88aを、化合物87aの合成に記載された手順と同様に調製した。化合物88a:  1HNMR  (DMSO-d6  400MHz)δ  8.02  (s,  1  H),  7.89-7.93(m,  2  H),  7.78(d,  J=8.4Hz,  1H),  7.60(d,  J=8.4Hz,  1H),  7.46(d,  J=8.4Hz,  1H),  7.29(br,  5H),  5.73  (q,  1  H),  2.31  (s,  3H),  1.46  (br,  3H),  1.27-1.29  (m,  2  H),  0.92-0.95  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  497.0。
【１３８１】
化合物89の合成
合成経路(スキームLX)
【１３８２】
【化３５０】
2014525932.tif 000488
【１３８３】
化合物89を、化合物87の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物89:  MS(ESI)m/z(M+H)+  483.2。
【１３８４】
化合物89aを、化合物87aの合成に記載された手順と同様に調製した。化合物89a:  1H  NMR  (DMSO-d6  400MHz)δ  9.41  (br,  1  H),  8.06  (s,  1  H),  7.96-7.97(m,  2  H),  7.82  (d,  J=8.4Hz,  1H),  7.62  (d,  J=8.4Hz,  1H),  7.47(d,  J=8.4Hz,  1H),  7.36(br,  5H),  5.14  (s,  2  H),  2.32  (s,  3H),  1.21-1.23(m,  2  H),  0.91-0.93  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  483.2。
【１３８５】
化合物90の合成
合成経路(スキームLXI)
【１３８６】
【化３５１】
2014525932.tif 000489
【１３８７】
LAH(22.8g,0.6mol)のTHF(1000mL)中の溶液に、化合物LXI-1(53.2g,THF中0.2mol、1000mL)を0℃で滴下により添加した。この混合物を室温で1.5時間撹拌し、この混合物を水(22.8mL)およびaq.NaOH(水中10%,22.8mL)でクエンチし、次いでMgSO4(40g)を添加した。得られた混合物を1時間撹拌し、濾過し、そして濃縮して、化合物LXI-2(41.5g,収率:88.3%)を得た。
【１３８８】
化合物LXI-2(39.0g,164.6mmoml)およびZnCl2(0.41g,3.1mmoml)のDCM(600mL)中の溶液に、SOCl2(39.0g,329.2mmol)を-5℃で添加した。この混合物を室温で一晩撹拌し、次いで濃縮して残渣を得、そして-10℃でヘプタンで洗浄して、化合物LXI-3(38.5g,収率:92.0%)を得た。
【１３８９】
化合物LXI-3(10.2g,40mmoml)のMeCN(100mL)中の溶液に、NaCN(2.0g,40mmol)を添加した。この混合物を一晩加熱還流した。室温まで冷却した後に、水(300mL)を添加し、得られたスラリーを0℃まで冷却し、化合物LXI-4(9.4g,収率:93.0%)を濾過により集め、これを次の工程で直接使用した。
【１３９０】
化合物LXI-4(4.0g,16.3mmol)の、H2SO4(60g)、HOAc(77g)および水(250mL)中の混合物を還流しながら2時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水(300mL)を添加し、そして1時間撹拌した。沈殿した固体を濾過により集めて、化合物LXI-5(3.6g,収率:83.9%)を得た。
【１３９１】
化合物LXI-5(3.0g,11.4mmol)のHCl/MeOH(50mL)中の混合物を還流しながら2時間撹拌した。濃縮後、水(50mL)を添加し、そしてEtOAc(40mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブライン(10mL×2)で洗浄し、そして減圧下で濃縮して、化合物LXI-6(2.45g,収率:77.3%)を得た。
【１３９２】
化合物LXI-6(277mg,1.0mmol)、化合物LXI-7(294mg,3.0mmol)、CuI(20mg,0.1mmol)のTEA(5mL)中の撹拌溶液に、Pd(PPh3)2Cl2(70mg,0.01mmol)をAr下で添加した。この添加の後に、この溶液をAr下で一晩加熱還流した。この溶液を濃縮し、次いでH2O(20mL)を添加し、そしてこの混合物をEtOAc(20mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮して、化合物LXI-8(0.25g,粗製収率:77.6%)を得、これをさらに精製せずに直接使用した。
【１３９３】
化合物LXI-8(710mg,2.2mmol)、TBAF(690mg,2.65mmol)のDCM(20mL)中の混合物を室温で2時間撹拌した。次いで、H2Oを添加し、その残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出し合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE/EA=50/1)により精製して、化合物LXI-9(400mg,収率81.4%)を得た。
【１３９４】
化合物LXI-9(100mg,0.45mmol)、化合物LXI-9A(207.3mg,0.54mmol)、CuI(10mg,0.05mmol)のTEA(5mL)中の撹拌溶液に、Pd(PPh3)2Cl2(35mg,0.05mmol)をAr下で添加した。この添加の後に、この溶液をAr下で2時間加熱還流した。この溶液を濃縮し、次いでH2O(20mL)を添加し、そしてこの混合物をEtOAc(20mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=10:1)により精製して、化合物LXI-10(125mg,収率47.7%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+485.1。
【１３９５】
化合物90の調製
化合物LXI-10(120mg,0.248mmol)の、MeOH(10mL)、THF(10mL),H2O(10mL)中の溶液に、水酸化リチウム一水和物(41mg,1.0mmol)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌し、次いで濃縮し、水(20mL)およびHCl(2N)を添加して、pH=2に調整し、EtOAc(25mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブライン(10mL×2)で洗浄し、そして減圧下で濃縮して残渣を得、これを分取HPLCにより精製して、化合物90(110mg,収率:83.5%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  471.0。
【１３９６】
化合物90aの調製
化合物90(104mg,0.221mmol)の、MeOH(1mL)および水(10mL)中の溶液に、NaOH(0.05N,4.25mL)を添加し、１時間撹拌し、次いでこの反応混合物を凍結乾燥させて、化合物90aを得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):δ9.57  (br,  1  H),  8.00  (s,  1  H),  7.80  (d,  J=8.8  Hz,  1H),  7.73  (d,  J=8.4  Hz,  1H),  7.66  (s,  H),  7.36  (d,  J=8.4  Hz,  1H),  7.24-7.33  (m,  6H),  5.79  (q,  1H),  3.34  (s,  2H),  2.26  (s,  3H),  1.50  (d,  J=6.4  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  471.0。
【１３９７】
化合物91の合成
合成経路(スキームLXII)
【１３９８】
【化３５２】
2014525932.tif 000490
【１３９９】
化合物91を、化合物90の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物91:  MS(ESI)m/z(M+H)+  457.0。
【１４００】
化合物91aを、化合物90aの合成に記載された手順と同様に調製した。化合物91a:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.53  (s,  1H),  8.03  (s,  1H),  7.81  (d,  J=8.4  Hz,1H),  7.75  (d,  J=8.4  Hz,  1H),  7.67(s,  1H),  7.48  (d,  J=8.8  Hz,  1H),  7.29-7.36  (m,  3  H),  7.25-7.27  (m,  3H),  5.16  (s,  2H),  3.39  (s,  2H),  2.28  (s,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  457.1。
【１４０１】
化合物92の合成
合成経路(スキームLXIII)
【１４０２】
【化３５３】
2014525932.tif 000491
【１４０３】
化合物LXIII-1(2.46g,10mmol)および化合物LXIII-2(1.86g,13mmol)のDMSO(25mL)中の撹拌溶液に、NaH(1.0g,25mmol)を0℃で添加した。この反応混合物を室温で2時間撹拌した。水(50mL)を添加し、そしてEtOAc(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブライン(20mL×2)で洗浄し、乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、化合物LXIII-3(2.45g,粗製収率:77.3%)を得、これをさらに精製せずに直接使用した。
【１４０４】
化合物LXIII-3(2.2g,8.1mmol)、NaOH(3.24g,81mmol)のエタン-1,2-ジオール(20mL)中の混合物を150℃で3日間、密封チューブ内で撹拌した。室温まで冷却した後に、H2O(100mL)を添加し、そしてこの混合物をt-BuOMeで洗浄し、その水性物質をHCl(2N)でpH=2に調整し、そしてEtOAc(50mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮して、化合物LXIII-5(2.0g,収率:94.3%)を得た。その残渣をさらに精製せずに直接使用した。
【１４０５】
化合物LXIII-5(2.0g,6.9mmol)のHCl/MeOH(4N,40mL)中の混合物を還流しながら3時間撹拌した。濃縮後、この混合物を水(40mL)で希釈し、そしてEtOAc(40mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブライン(10mL)で洗浄し、そして減圧下で濃縮して、化合物LXIII-6(1.60g,収率:76%)を得た。
【１４０６】
化合物LXIII-6(1.60g,5.26mmol)、化合物LXIII-6A(1.29g,13.16mmol)、CuI(105mg,0.526mmol)のTEA(20mL)中の撹拌溶液に、Pd(PPh3)2Cl2(368mg,0.526mmol)をAr下で添加した。この添加の後に、この溶液をAr下で5時間加熱還流した。この溶液を濃縮し、次いでH2O(100mL)を添加し、そしてこの混合物をEtOAc(100mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、化合物LXIII-7(1.50g,収率91.7%)を得、これをさらに精製せずに直接使用した。
【１４０７】
化合物LXIII-7(1.50g,4.65mmol)、TBAF(2.0g,7.60mmol)のDCM(30mL)中の混合物を室温で2時間撹拌した。次いで、H2Oを添加し、その残渣をH2O(30mL)とDCM(60mL)との間で分配し、その水相をDCMで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE/EA=20/1)により精製して、化合物LXIII-8(0.95g,収率:81.8%)を得た。
【１４０８】
化合物92を、化合物90の合成に記載された手順と同様に調製し、そしてさらに特徴付けを行わずに持ち越した。
【１４０９】
化合物92aを、化合物90aの合成に記載された手順と同様に調製した。化合物92a:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  7.96  (s,  1  H),  7.79  (d,  J=8.4  Hz,  1H),  7.64-7.69  (m,  2H),  7.52  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.21-7.33  (m,  6H),  5.71  (q,  1H),  2.24  (s,  3H),  1.48  (d,  J=6.8  Hz,  3H),  1.20-1.21(m,  2H),  0.74-0.75(m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  497.1。
【１４１０】
化合物93の合成
合成経路(スキームLXIV)
【１４１１】
【化３５４】
2014525932.tif 000492
【１４１２】
化合物93を、化合物90の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物93:  MS(ESI)m/z(M+H)+  531.1。
【１４１３】
化合物93aを、化合物90aの合成に記載された手順と同様に調製した。化合物93a:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ9.67(s,  1H),  8.02  (s,  1H),  7.84  (d,  J=8.4  Hz,  1H),  7.70-7.75  (m,  2H),  7.57  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.45-7.47(m,  1H),  7.32-7.38(m,  3H),  6.05  (q,  1H),  2.30  (s,  3H),  1.53  (d,  J=5.2  Hz,  3H),1.25(br,  2H),  0.81(br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  531.1。
【１４１４】
化合物94の合成
合成経路(スキームLXV)
【１４１５】
【化３５５】
2014525932.tif 000493
【１４１６】
化合物94を、化合物90の合成に記載された手順と同様に調製し、そしてさらに特徴付けを行わずに持ち越した。
【１４１７】
化合物94aを、化合物90aと同様に調製した。化合物94a:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.73  (s,  1H),  8.03  (s,  1H),  7.83  (d,  J=8.4  Hz,  1H),  7.77(d,  J=8.4Hz,  1H),  7.70  (s,  1H),  7.51-7.54  (m,  2H),  7.30-7.44  (m,  4H),  6.05  (q,  1H),  3.40  (s,  2H),  2.3  (s,  3H),  1.22(br,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  505.1。
【１４１８】
化合物95の合成
合成経路(スキームLXVI)
【１４１９】
【化３５６】
2014525932.tif 000494
【１４２０】
化合物95を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物95:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  8.69  (s,  1H),  7.78  (d,  J=8.8  Hz,  2H),  7.63-7.65  (m,  4H),  7.44  (d,  J=8.4  Hz,  2H),4.78-4.85  (m,  1H),  2.33  (s,  3H),  1.49-1.52  (m,  2H),  1.18-1.20  (m,  8H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  437.2。
【１４２１】
化合物96の合成
合成経路(スキームLXVII)
【１４２２】
【化３５７】
2014525932.tif 000495
【１４２３】
化合物96を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物96:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.38  (s,  1H),  7.77  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.61-7.66  (m,  4  H),  7.41-7.46  (m,  3H),  7.16-7.25  (m,  3  H),  5.17  (s,  2H)  2.31  (s,  3H),  1.48  -1.51  (m,  2H),  1.18  -1.21  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+503.1。
【１４２４】
化合物97の合成
合成経路(スキームLXVIII)
【１４２５】
【化３５８】
2014525932.tif 000496
【１４２６】
化合物97を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物97:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.01  (s,  1H),  7.74  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.61-7.65  (m,  4  H),  7.45  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.27-7.38  (m,  4  H),  5.12  (s,  2H)  2.32  (s,  3H),  1.50  -1.53  (m,  2H),  1.18  -1.21  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  519.1。
【１４２７】
化合物98の合成
合成経路(スキームLXIX)
【１４２８】
【化３５９】
2014525932.tif 000497
【１４２９】
化合物98を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物98:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  8.95  (s,  1H),  7.74  (d,  J=8.8Hz,  2H),  7.60-7.72  (m,  4  H),  7.44  (d,  J=8.8Hz,  2H),  7.37-7.38  (m,  2  H),  7.12-7.17  (m,  2  H),  5.10  (s,  2H)  2.31(s,  3H),  1.50  -1.52  (m,  2H),  1.17  -1.18  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  503.2。
【１４３０】
化合物99の合成
合成経路(スキームLXX)
【１４３１】
【化３６０】
2014525932.tif 000498
【１４３２】
化合物99を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物99:  1H  NMR  (メタノール-d4  400MHz  ):δ  7.71  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  7.60-7.65(m,  4H),  7.46-7.52  (m,  4H),  7.32-7.34  (m,  1H),  5.26  (s,  2H),  2.40  (s,  3H),  1.63-1.64  (m,  2H),  1.26-1.28  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  553.1。
【１４３３】
化合物100の合成
合成経路(スキームLXXI)
【１４３４】
【化３６１】
2014525932.tif 000499
【１４３５】
化合物100を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6  temp=80):δ:  8.97(s,  1H),  7.72-7.75(m,  2H),  7.60-7.64  (m,  4H),  7.40-7.46(m,  2H),  7.33-7.40(m,  4H),  5.10(s,  2H),  2.31(s,  3H),  1.50-1.51(m,  2H),  1.17-1.18(m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  519.2。
【１４３６】
化合物101の合成
合成経路(スキームLXXII)
【１４３７】
【化３６２】
2014525932.tif 000500
【１４３８】
化合物101を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物101:  1H  NMR  (DMSO-d6  temp=80):δ:  9.06(s,  1H),  7.72-7.75(m,  2H),  7.46-7.64  (m,  5H),  7.43-7.45(m,  2H),  7.32-7.38(m,  2H),  5.22(s,  2H),  2.32  (s,  3H),  1.50-1.53(m,  2H),  1.17-1.20(m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  553.0。
【１４３９】
化合物102の合成
合成経路(スキームLXXIII)
【１４４０】
【化３６３】
2014525932.tif 000501
【１４４１】
化合物102を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物102:  1H  NMR  (DMSO-d6  temp=80):δ  9.07(s,  1H),  7.75  (d,  J=8.0  Hz,  2H),  7.61-7.65  (m,  5H),  7.41-7.46(m,  4H),  7.20-7.22(m,  1H),  5.18(s,  2H),  2.32  (s,  3H),  1.51-1.52(m,  2H),  1.19-1.21(m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  537.1。
【１４４２】
化合物103の合成
合成経路(スキームLXXIV)
【１４４３】
【化３６４】
2014525932.tif 000502
【１４４４】
化合物103を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物103:  1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.45  (s,  1H),  7.78  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.62-7.66  (m,  4H),  7.41-7.46  (m,  5H),  5.26  (s,  2H),  2.32  (s,  3H),  1.48-1.51  (m,  2H),  1.19-1.21  (m,  2H)  MS(ESI)m/z(M+H)+  537.1。
【１４４５】
化合物104の合成
合成経路(スキームLXXV)
【１４４６】
【化３６５】
2014525932.tif 000503
【１４４７】
NaH(2.2g,55mmol)を、化合物LXXV-1(5.0g,25.6mmol)のTHF(80mL)中の溶液に0℃で添加した。この混合物を0℃で30分間撹拌し、次いで化合物LXXV-1A(5.1g,30.7mmol)を滴下により添加し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。水(20mL)を添加し、そしてEtOAc(50mL×2)で抽出し、合わせた有機層を濃縮し、そしてその残渣をカラムクロマトグラフィー(PE/EA=10/1)により精製して、化合物LXXV-2(3.1g,収率:47.7%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+282.2。
【１４４８】
化合物LXXV-2(3g,10.7mmol)、化合物LXXV-2A(4.07g,16mmol)、KOAc(2.1g,21.4mmol)およびPd(dppf)Cl2(780mg,1.07mmol)の、50mLのジオキサン中の混合物をアルゴン下で4時間加熱還流した。この混合物を濃縮し、その残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出し、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE/EA=10/1)により精製して、化合物LXXV-3(3.1g,収率85.7%)を得た。
【１４４９】
化合物LXXV-3(3.0g,9.12mmol)のDME:H2O=3:1(20mL)中の溶液に、Na2CO3(1.93g,18.24mmol)および化合物LXXV-3A(3.1g,11mmol)を添加し、得られた混合物を窒素でパージし、次いでPd(dppf)Cl2(664mg,0.91mmol)を添加した。この反応混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。次いでこの混合物を水に注ぎ、EtOAc(30mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=50:1)により精製して、化合物LXXV-4(2.1g,収率64.6%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+358.2。
【１４５０】
化合物LXXV-4(1g,2.8mmol)、化合物LXXV-2A(1.07g,4.2mmol)、KOAc(0.55g,5.6mmol)およびPd(dppf)Cl2(204mg,0.28mmol)の、50mLのジオキサン中の混合物をアルゴン下で4時間加熱還流した。この混合物を濃縮し、その残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出し、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE:EA=50:1)により精製して、化合物LXXV-5(0.8g,収率70.8%)を得た。MS(ESI)m/z  (M+H)+  406.1。
【１４５１】
化合物LXXV-5(330mg,0.81mmol)のDME:H2O=3:1(20mL)中の溶液に、Na2CO3(172mg,1.62mmol)および化合物LXXV-5A(409mg,0.97mmol)を添加し、得られた混合物を窒素でパージし、次いでPd(dppf)Cl2(59mg,0.081mmol)を添加した。この反応混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。次いでこの混合物を水に注ぎ、そしてEtOAc(10mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、化合物LXXV-6(0.12g,収率25.7%)を得た。MS(ESI)m/z(M+1)+  574.1。
【１４５２】
化合物104の調製
化合物LXXV-6(120mg,0.21mmol)のTHF(25mL)中の溶液に、水(25mL)および水酸化リチウム一水和物(101mg,4.2mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を0℃まで冷却し、そして3Nの塩酸でpH=5.0まで中和した。この混合物をEtOAc(50mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物104(20.2mg,収率:17.7%)を得た。1HNMR  (DMSO-d6  400MHz):δ  8.38  (s,  1H),  7.34-7.89  (m,  12H),  6.56  (br,  1H),  6.02  (br,  1H),  5.02  (s,  1H),  2.31  (s,  1H),  1.48  (d,  J  =  5.2Hz,  3  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  546.0。
【１４５３】
化合物105の合成
合成経路(スキームLXXVI)
【１４５４】
【化３６６】
2014525932.tif 000504
【１４５５】
化合物105を、化合物56の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  499.0。
【１４５６】
化合物105aを、化合物41aの合成に記載された手順と同様に調製した。化合物105a:  1H  NMR  (DMSO-d6  400MHz):δ  8.84  (s,  1H),  7.78  (d,  J  =  8.0  Hz,  2  H),  7.64  (d,  J  =  8.4  Hz,  2  H),  7.50  (d,  J  =  8.4  Hz,  2  H),  7.39  (d,  J  =  8.4  Hz,  2  H),  7.29-7.32  (m,  5H),  5.70-5.75  (q,  1H),  2.38  (s,  3H),  1.45  (br,  3H),  1.24-1.26  (m,  2H),  0.72-0.74  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  499.0。
【１４５７】
化合物106の合成
合成経路(スキームLXXVII)
【１４５８】
【化３６７】
2014525932.tif 000505
【１４５９】
化合物LXXVII-1(1.48g,1.0当量)および化合物LXXVII-1A(0.328g,1.02当量)のEtOH(32mL)中の混合物を75℃で2時間加熱した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、次いで氷水で希釈し、そしてその水層をジクロロメタン(100mL)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてNa2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、粗製化合物LXXVII-2(1.41g,粗製収率100%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+328.9。
【１４６０】
H2O(8.7mL)に溶解させたNaNO2(0.595g,2.0当量)を、化合物LXXVII-2(1.41g,1.0当量)および化合物LXXVII-2A(88.2mL)の溶液に0℃で滴下により添加した。得られた混合物を0℃で3時間、そして25℃で一晩撹拌した。次いで、この混合物を飽和NaHCO3溶液でpH=8.0まで調整し、そしてEtOAc(100mL)で抽出した。合わせた有機層をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE/EA=10/1)により精製して、化合物LXXVII-3(360mg,収率26.77%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  313.8。
【１４６１】
化合物LXXVII-3(800mg,2.56mmol)の、THF(4mL)、MeOH(4mL)およびH2O(4mL)中の溶液に、水酸化ナトリウム(512mg,12.8mmol)を添加した。この反応混合物を室温で3時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して溶媒を除去した。その水相を氷水で希釈し、そして3Nの塩酸でまでpH約3中和し、次いでEAにより抽出し、乾燥させ、そして濃縮して、粗製化合物LXXVII-4(680mg,収率:94%)を得、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。MS(ESI)m/z(M+H)+286.0。
【１４６２】
化合物LXXVII-4(283mg,1mmol)の乾燥トルエン(8mL)中の溶液に、(R)-1-(フェニル)エタノール(159mg,1.3mmol)、トリエチルアミン(202mg)およびDPPA(357mg,1.3mmol)を添加した。この反応混合物を80℃で3時間加熱した。この混合物をEtOAcで希釈し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE/EA=6/1)により精製して、化合物LXXVII-5(170mg,収率:42%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  405.0。
【１４６３】
化合物LXXVII-5(170mg,0.42mmol)、化合物LXXVII-5A(140mg,0.46mmol)、およびNa2CO3(89mg,0.84mmol)の、DME(9mL)およびH2O(3mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(31mg,0.042mmol)を添加した。この反応混合物を窒素でフラッシュし、そして80℃で一晩加熱した。この混合物をEtOAc(40mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラム(PE:EA=4:1)により精製して、化合物LXXVII-6(90mg,収率:43%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+499.2。
【１４６４】
化合物106の調製
化合物LXXVII-6(90mg,0.181mmol)のTHF(4mL)中の溶液に、CH3CN(1.mL)およびt-BuONa(21mg,0.217mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を0℃まで冷却し、そして3Nの塩酸でpH=4まで中和した。この混合物をEtOAc(30mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、濃縮し、次いで分取HPLCにより精製して、化合物106(42mg,収率:48%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  485.3。
【１４６５】
化合物106aの調製
化合物106(42mg,0.0.087mmol)のMeCN(4mL)中の溶液に、0.05Nの水酸化ナトリウム溶液(1.7mL)を0℃で添加した。この反応混合物を30分間撹拌し、次いで凍結乾燥させて、化合物106aを得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  8.48  (s,  1H),  8.15(d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.62  (d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.54  (d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.24-7.41  (m,  7H),  5.85(q,  1H),  1.51(d,  J=  6.8  Hz,  3H),  1.35-1.37  (m,  2H),  0.89-0.91  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  485.3。
【１４６６】
化合物107の合成
合成経路(スキームLXXVIII)
【１４６７】
【化３６８】
2014525932.tif 000506
【１４６８】
化合物107を、化合物106の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  519.2。
【１４６９】
化合物107aを、化合物106aの合成に記載された手順と同様に調製した。化合物107a:  1H  NMR  (,  DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  8.33  (s,  1H),  8.26(d,  J=  8.0Hz,  2H),  7.54-7.61(m,  5H),  7.23-7.43  (m,  5H),  6.12(q,  1H),  1.49  (d,  J=  6.4  Hz,  3H),  1.37-1.39  (m,  2H),  0.96-0.98  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  519.2。
【１４７０】
化合物108の合成
合成経路(スキームLXXIX)
【１４７１】
【化３６９】
2014525932.tif 000507
【１４７２】
化合物108を、化合物106の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  471.1。
【１４７３】
化合物108aを、化合物106の合成に記載された手順と同様に調製した。1HNMR  (DMSO-d6  400MHz)δ  8.23-8.38(br,  3H),  7.61(d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.53(d,  J=  8.0Hz,  2H),  7.28-7.40  (m,  7H),  5.13  (s,  2H),  1.28-1.29  (m,  2  H),  0.84-0.85  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  471.1。
【１４７４】
化合物109の合成
合成経路(スキームLXXX)
【１４７５】
【化３７０】
2014525932.tif 000508
【１４７６】
化合物LXXX-1(3g,12.69mmol)の、メタノール(30mL)、THF(30mL)および水(30mL)中の撹拌溶液に、NaOH(1.52g,38.1mmol)を添加した。この混合物を室温で1時間撹拌した。この溶液を濃縮し、次いでH2O(20mL)を添加し、そしてこの混合物をEtOAc(50mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮して、化合物LXXX-2(2.2g,収率83%)を得た。
【１４７７】
化合物LXXX  2(0.7g,3.37mmol)、化合物LXXX-2A(0.53g,4.36mmol)、TEA(677mg,6.7mmol)のトルエン(10mL)中の撹拌溶液に、DPPA(1.2g,4.36mmol)を窒素下で添加した。この添加の後に、この溶液を窒素下で一晩加熱還流した。この溶液を濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=3:1)により精製して、化合物LXXX-3(0.76g,収率69%)を得た。MS(ESI)m/z(M+Na)+  350.9。
【１４７８】
化合物LXXX-3(400mg,1.22mmol)、化合物LXXX-3A(462mg,1.22mmol)、Na2CO3(259mg,2.44mmol)およびPd(dppf)Cl2(40mg)の、DME(12mL)および水(4mL)中の混合物を、マイクロ波下120℃で15分間撹拌した。次いで水(20mL)を添加し、そしてEtOAc(15mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブライン(20mL)で洗浄し、乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(EtOAc/HOAc=2:1)により精製して、化合物LXXX-4(520mg,収率:88%)を得た。MS(ESI)m/z(M+Na)+  521.1。
【１４７９】
化合物109を、化合物106の合成に記載された手順と同様に調製した(0.13g,収率45%)。MS(ESI)m/z(M+Na)+  507.0。
【１４８０】
化合物109aを、化合物106aの合成に記載された手順と同様に調製した(108mg,収率:79%)。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  9.51  (br,  1H,  9.02  (s,  1H),  7.66  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.58  (d,  J  =  8  Hz,  2H),  7.51  (d,  J=8.2  Hz,  2H),  7.29-7.35  (m,  7H),  5.69  (q,  1H),  1.43  (m,  3H),  1.19  (br,  2H),  0.69  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  507.2。
【１４８１】
化合物110の合成
合成経路(スキームLXXXI)
【１４８２】
【化３７１】
2014525932.tif 000509
【１４８３】
化合物110を、化合物109の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  519.1。
【１４８４】
化合物110aを、化合物109aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.62  (br,  1H),  8.96  (s,  1H),  7.64  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.56  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.47  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.42  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.30-7.32  (m,  4H),  5.91(q,  1H),  1.40  (m,  3H),  1.17  (br,  2H),  0.66  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  541.2。
【１４８５】
化合物111の合成
合成経路(スキームLXXXII)
【１４８６】
【化３７２】
2014525932.tif 000510
【１４８７】
化合物111を、化合物109の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  471.0。
【１４８８】
化合物111aを、化合物109aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.58  (br,  1H),  9.00  (s,  1H),  7.69  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.61  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.52  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.33-7.37  (m,  7H),  5.09  (q,  1H),  1.20  (br,  2H)  ,0.70  (br,  2H)  MS(ESI)m/z(M+H)+  493.0。
【１４８９】
化合物112の合成
合成経路(スキームLXXXIII)
【１４９０】
【化３７３】
2014525932.tif 000511
【１４９１】
化合物LXXXIII-1(10.0g,54mmol)のEtOH(200mL)中の溶液に、化合物LXXXIII-1A(3.56g,54mmol)を添加した。この反応混合物を室温で2時間撹拌し、沈殿した固体を濾過して、化合物LXXXIII-2(12.6g,収率98%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１４９２】
化合物LXXXIII-2(2.32g,10mmol)のS2Cl2(2.4mL,30mmol)中の溶液に、ピリジン(0.16mL,2mmol)を添加した。この反応混合物を140℃で5時間加熱した。室温まで冷却した後に、沈殿した固体を濾過して、粗製化合物LXXXIII-3を得、これを熱EtOHで洗浄し、そしてカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、純粋な化合物LXXXIII-3(1.7g,収率58%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+298.9。
【１４９３】
化合物LXXXIII-3(1.0g,3.34mmol)の濃H2SO4(12mL)中の混合物を100℃で2時間撹拌した。この混合物を氷水に注ぎ、白色沈殿物を得た。この白色沈殿物を濾過し、H2Oで洗浄し、そして乾燥させて、化合物LXXXIII-4(0.9g,収率89%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+317.1。
【１４９４】
CaCl2乾燥チューブで保護した、化合物LXXXIII-4(500mg,1.57mmol)の濃H2SO4(12mL)中の撹拌溶液に、NaNO2(1.08g,15.7mmol)を0℃で少しずつ添加した。添加後、この混合物を100℃で2時間加熱した。次いでこの混合物を氷水に注ぎ、白色沈殿物を得た。この白色沈殿物を濾過し、H2Oで洗浄し、そして乾燥させて、化合物LXXXIII-5(450mg,収率90%)を得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):δ  7.59  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.35  (d,  J=8.4Hz,  2H)。
【１４９５】
化合物LXXXIII-5(100mg,0.313mmol)のMeOH/HCl中の溶液(4N,5mL)を60℃で一晩撹拌した。減圧下で濃縮した後に、その残渣をEtOAcで抽出し、水性NaHCO3およびブラインで洗浄し、その有機層を乾燥させ、濃縮し、そして分取TLC(PE:EA=10:1)により精製して、化合物LXXXIII-6(88mg,収率85%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+331.9。
【１４９６】
化合物LXXXIII-6(1.24g,3.74mmol)、化合物LXXXIII-7(1.36g,4.49mmol)およびK2CO3(0.77g,5.61mmol)のDMF(10mL)中の撹拌混合物に、Pd(OAc)2(83mg)を添加した。この反応混合物をN2でフラッシュし、そしてマイクロ波中140℃で10分間加熱した。この混合物をEtOAc(40mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE:EA=5:1)により精製して、化合物LXXXIII-8(0.96g,収率30%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+428.1。
【１４９７】
化合物LXXXIII-8(168mg,0.393mmol)のTHF(3mL)中の溶液に、水(1mL)および水酸化ナトリウム(79mg,1.97mmol)を添加した。この反応物を室温で一晩撹拌した。この混合物を水で希釈し、1Nの塩酸でpH=4.0まで中和し、EtOAc(20mL)で抽出した。その有機相をMgSO4で乾燥させ、そして濃縮して、化合物LXXXIII-9(141mg,収率90%)を得、これを次の工程に直接使用した。MS(ESI)m/z(M+H)+400.0。
【１４９８】
化合物LXXXIII-9(157mg,0.393mmol)のMeOH(5mL)中の溶液に、TMSCl(334mg,3.15mmol)を0℃で添加した。この反応混合物を室温で24時間撹拌した。この混合物を水で希釈し、そしてEtOAc(20mL)で抽出した。その有機相をMgSO4で乾燥させ、濃縮して、化合物LXXXIII-10(130mg,収率80%)を得、これを次の工程に直接使用した。MS(ESI)m/z(M+H)+414.1。
【１４９９】
化合物LXXXIII-10(130mg,0.315mmol)の乾燥トルエン(2mL)中の溶液に、化合物LXXXIII-11(45.3mg,0.378mmol)、トリエチルアミン(63.6mg,0.630mmol)およびDPPA(104mg,0.378mmol)を添加した。この反応混合物を80℃で一晩加熱した。この混合物をEtOAc(30mL)で希釈し、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(PE:EA=3:1)により精製して、化合物LXXXIII-12(85mg,収率81%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+533.2。
【１５００】
化合物112の調製
化合物LXXXIII-12(85.3mg,0.16mmol)のTHF(6mL)中の溶液に、水(2mL)およびリチウム一水和物(33.7mg,0.80mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を1Nの塩酸でpH=4.0まで中和し、EtOAc(20mL)で抽出した。その有機相をMgSO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をHPLCにより精製して、化合物112(31mg,収率37.3%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+519.1。
【１５０１】
化合物112aの調製
化合物112(31mg,0.06mmol)のMeOH(2mL)中の溶液に、0.05Nの水酸化ナトリウム溶液(1.197mL)を添加した。この反応混合物を30分間撹拌し、そして凍結乾燥させて、化合物112aを得た。1H  NMR  (DMSO-d6  t=80  400MHz):δ  7.74  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.63  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.52  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.41  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.28-7.35  (m,  5H),  5.75  (q,  1H),  1.49  (d,  J=6.4Hz,  3H),  1.28-1.29  (m,  2H),  0.74-0.76  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+519.3。
【１５０２】
化合物113の合成
合成経路(スキームLXXXIV)
【１５０３】
【化３７４】
2014525932.tif 000512
【１５０４】
化合物113を、化合物112の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  533.2。
【１５０５】
化合物113aを、化合物112aの合成に記載された手順と同様に調製した。1HNMR  (DMSO-d6,  t=80,  400MHz):δ  9.60  (br,  1H),  7.76  (d,  J=8.0Hz,  2H),  7.65  (d,  J=8.0Hz,  2H),  7.34-7.55  (m,  8H),  5.98  (q,  1H),  1.50  (brs,  3H),  1.22-1.23  (m,  2H),  0.71-0.73  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+575.1。
【１５０６】
化合物114の合成
合成経路(スキームLXXXV)
【１５０７】
【化３７５】
2014525932.tif 000513
【１５０８】
化合物LXXXV-10(1.3g,3.15mmol)の、MeOH(30mL)および酢酸(20mL)中の溶液に、Zn(0.15mol)を添加した。この混合物を90℃で一晩撹拌した。この混合物を濾過し、その濾液を濃縮し、そして分取HPLCにより精製して、化合物LXXXV-11(56.5mg,収率4.7%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  380.1。
【１５０９】
化合物LXXXV-11(46.5mg,0.12mmol)の乾燥トルエン(3mL)中の溶液に、(R)-1-(フェニル)エタノール(18mg,0.15mmol)、トリエチルアミン(25mg,0.25mmol)およびDPPA(40mg,0.15mmol)を添加した。この反応混合物を80℃で3時間加熱した。この混合物をEtOAcで希釈し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をTLC(PE:EA=10:3)により精製して、化合物LXXXV-12(40.5mg,収率:55%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  499.3。
【１５１０】
化合物114を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した(11mg,収率:28%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  485.0。
【１５１１】
化合物114aを、化合物44aの合成に記載された手順と同様に調製した。1HNMR  (メタノール-d4,  400MHz)δ  8.59  (s,  1H),  7.73  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.59-7.63  (m,  4H),  7.30-7.49  (m,  7  H),  5.82  (br,  1  H),  1.56-1.59  (m,  5  H),  1.15-1.18  (q,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  485.1。
【１５１２】
化合物115の合成
合成経路(スキームLXXXVI)
【１５１３】
【化３７６】
2014525932.tif 000514
【１５１４】
化合物LXXXVI-1(1.5g,4.9mmol)のDME:H2O=3:1(20mL)中の溶液に、Na2CO3(1.05g,9.9mmol)および化合物LXXXVI-1A(1.47mg,4.9mmol)を添加し、得られた混合物を窒素でパージし、次いでPd(dppf)Cl2(182mg,0.2mmol)を添加した。この反応混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。この反応の完了後、この混合物を水に注ぎ、EtOAc(30mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=100:1)により精製して、化合物LXXXVI-2(1.06g,収率59.6%)を得た。
【１５１５】
化合物115を、化合物32の合成に記載された手順と同様に調製した(153.6mg,収率42.7%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  547.2。
【１５１６】
化合物115aを、化合物44aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ9.20  (s,  1  H),  7.53-7.64  (m,  4  H),  7.23-7.45  (m,  7  H),  5.90  (q,  1  H),  2.28  (s,  3  H),  2.22  (s,  3  H),  1.50-1.44  (m,  5  H),  1.20-1.17  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  547.2。
【１５１７】
化合物116の合成
合成経路(スキームLXXXVII)
【１５１８】
【化３７７】
2014525932.tif 000515
【１５１９】
化合物116を、化合物115の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  547.2。
【１５２０】
化合物116aを、化合物115aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ  9.38  (s,  1  H),  7.56-7.58  (m,  1  H),  7.56-7.29  (m,  10  H),  5.98  (q,  1  H),  2.26  (s,  6  H),  1.48-1.53  (m,  5  H),  1.19-1.22  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  547.2。
【１５２１】
化合物117の合成
合成経路(スキームLXXXVIII)
【１５２２】
【化３７８】
2014525932.tif 000516
【１５２３】
化合物117を、化合物115の合成に記載された手順と同様に調製した(57mg,収率:58.7%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  551.2。
【１５２４】
化合物117aを、化合物115aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.09  (s,  1H),  7.28-7.61  (m,  11H),  5.99-6.04  (q,  1H),  2.31  (s,  3H),  1.50  (d,  J=6.4  Hz,  3H),  1.28-1.31  (m,  2H),  0.66-0.69  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  551.2。
【１５２５】
化合物118の合成
合成経路(スキームLXXXIX)
【１５２６】
【化３７９】
2014525932.tif 000517
【１５２７】
化合物LXXXIX-1(20g,93mmol)のTHF(30mL)中の溶液に、BH3・THF(1M,223ml)を0℃で添加した。この混合物を室温で12時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水(200mL)をこの混合物に添加し、次いで飽和NaHCO3で洗浄した。その水性物質をEtOAc(300mL×3)で抽出し、そしてその有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、所望の化合物LXXXIX-2(16g,収率:85.5%)を得た。
【１５２８】
化合物LXXXIX-2(10g,50mmol)のDCM(120mL)中の溶液に、PBr3(6.77g,25mmolを0℃で添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。室温まで冷却した後に、水(120mL)を、この混合物に添加した。その有機層を分離し、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、化合物LXXXIX-3(12g,収率:93.4%)を得た。
【１５２９】
化合物LXXXIX-3(6g,25mmol)のDMF(70mL)中の溶液に、NaCN(1.7g,37mmol)を0℃で添加し、次いでH2O(6mL)を添加した。この混合物を25℃で15時間撹拌した。完了後、水(100mL)を添加し、その後、飽和NaHCO3(90mL)を添加した。この混合物を酢酸エチル(100mL×3)で抽出した。その有機層を分離し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、化合物LXXXIX-4(5g,収率:92%)を得た。
【１５３０】
化合物LXXXIX-4(4g,19mmol)のH2O(45mL)中の溶液に、KOH(4.27g,76mmol)を添加した。この混合物を還流下で15時間加熱した。冷却後、この混合物を酢酸エチル(40mL)で洗浄し、次いで1NのHClによりpHを5〜6に調整した。この混合物を酢酸エチル(60mL×3)で抽出した。その有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、化合物LXXXIX-5(3.5g,収率:80%)を得た。
【１５３１】
化合物LXXXIX-5(1g,4.39mmol)の、50mLのHCl/MeOH中の混合物を4時間加熱還流した。この混合物を減圧下で濃縮して、化合物LXXXIX-6(800mg,収率:75.47%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１５３２】
化合物LXXXIX-6(1.1g,4.5mmol)、化合物LXXXIX-6A(1.38g,5.45mmol)、KOAc(872mg,9.19mmol)の、50mLのジオキサン中の撹拌溶液に、Pd(dppf)Cl2を室温で添加した。この溶液を窒素下で4時間加熱還流した。室温まで冷却した後に、水(50mL)を添加し、そしてEtOAc(50mL×3)で抽出した。その抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮して、粗製生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー(PE:EA=20:1)により精製して、化合物LXXXIX-7(800mg,収率:60.61%)を得た。
【１５３３】
化合物LXXXIX-7(300mg,0.667mmol)、化合物LXXXIX-7A(212mg,0.733mmol)およびNa2CO3(141mg,0.736mmol)の、10mLのDME/H2O(v/v=5:1)中の撹拌溶液に、Pd(dppf)Cl2を室温で添加した。この溶液を窒素下で4時間加熱還流した。室温まで冷却した後に、水(10mL)を添加し、そしてEtOAc(20mL×3)で抽出した。その抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮して、粗製生成物を得、これを分取TLC(PE:EA=1:1)により精製して、化合物LXXXIX-8(72mg,収率:19.7%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+535.2。
【１５３４】
化合物118の調製
化合物LXXXIX-8(60mg,0.1123mmol)の、MeOH(3mL)、THF(3mL)およびH2O(3mL)中の溶液に、LiOH(23mg,0.5618mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。濃縮後、この混合物をHCl(1N)でpH=2まで調整し、そしてEtOAc(20mL×3)で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物118(28mg,収率:47.92%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+521.2。
【１５３５】
化合物118aの調製
化合物118(28mg,0.054mmol)の、MeOH(1mL)およびMeCN(5mL)中の溶液に、0.05Nの水酸化ナトリウム溶液(1.07mL)を0℃で添加した。この反応混合物を20分間撹拌した。この混合物をフリーズドライさせて、化合物118aを得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.01  (s,  1H),  7.69(d,  J=8.4Hz,  2H),  7.58  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.24-7.43  (m,  7H),  5.99-6.04  (q,  1H),  3.30  (s,  2H),  2.38  (s,  3H),  2.30(s,  3H),  1.48  (d,  J=5.2Hz,  3H)  MS(ESI)m/z(M+H)+521.2。
【１５３６】
化合物119の合成
合成経路(スキームXC)
【１５３７】
【化３８０】
2014525932.tif 000518
【１５３８】
化合物119を、化合物117の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物119a.  1H  NMR  (メタノール-d4,  400  MHz):δ  7.47-7.60  (m,  8H),  7.25-7.36  (m,  3H),  6.09-6.12  (q,  1H),  2.38  (s,  3H),  1.55  (d,  J=6.0  Hz,  3H),  1.46-1.49  (m,  2H),  0.98-1.01  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  551.1。
【１５３９】
化合物120の合成
合成経路(スキームXCI)
【１５４０】
【化３８１】
2014525932.tif 000519
【１５４１】
化合物120を、化合物117の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  585。
【１５４２】
化合物120aを、化合物117aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR:  (DMSO-d6,  400MHz)δ  9.56  (s,  1  H),  7.77  (d,  J=6.8Hz,  1  H),  7.33-7.55  (m,  9  H),  5.95-5.96  (q,  1  H),  2.32  (s,  3  H),  1.49-1.52  (m,  5  H),  1.18  -1.22  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  585.2。
【１５４３】
化合物121の合成
合成経路(スキームXCII)
【１５４４】
【化３８２】
2014525932.tif 000520
【１５４５】
化合物121を、化合物115の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  565.1。
【１５４６】
化合物121aを、化合物115aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz)δ  9.42  (s,  1  H),  8.39  (s,  1  H),7.54-7.56  (m,  6  H),  7.47-7.32  (m,  3  H),  7.24-7.21  (m,  1  H),  5.96-5.98  (q,  1  H),  2.33  (s,  3H),  2.21  (s,  3H),  1.48-1.52(m,  5  H),  1.20-1.22  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  565.1。
【１５４７】
化合物122の合成
合成経路(スキームXCIII)
【１５４８】
【化３８３】
2014525932.tif 000521
【１５４９】
化合物122を、化合物115の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  581.0。
【１５５０】
化合物122aを、化合物115aの合成に記載された手順と同様に調製した。1HNMR  (DMSO-d6  t=80  400MHz)δ  7.31-7.43  (m,  8H),  7.16  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  6.02  (q,  1  H),  2.33  (s,  3  H),  2.21  (s,  3  H),  1.47  (d,  J  =  6.4  Hz,  2H),  1.23-1.25  (m,  2  H),  0.68-0.71  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  581.1。
【１５５１】
化合物123の合成
合成経路(スキームXCIV)
【１５５２】
【化３８４】
2014525932.tif 000522
【１５５３】
化合物123を、化合物115の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  561.0。
【１５５４】
化合物123aを、化合物115aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6  400MHz):δ9.35  (s,  1  H),  7.35-7.46  (m,  2  H),  7.19-7.33  (m,  4  H),  7.09-  7.17  (m,  3  H),  6.93-6.99  (m,  1  H),  5.98  (q,  1  H),  2.33  (s,  3  H),  2.21  (s,  3  H),  2.05  (s,  3  H),  1.46-1.60  (br,  2H),  1.26  (brs,  3  H),  0.76-0.73  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  561.0。
【１５５５】
化合物124の合成
合成経路(スキームXCV)
【１５５６】
【化３８５】
2014525932.tif 000523
【１５５７】
化合物124を、化合物115の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  565.1。
【１５５８】
化合物124aを、化合物115aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6  400MHz):δ  8.93  (s,  1  H),  7.22-7.53  (m,  9  H),  7.01-7.18  (m,  1  H),  6.02-5.96  (q,  1  H),  2.33  (s,  3  H),  2.21  (s,  3  H),  1.54  (br,  3  H),  1.31-1.45  (m,  2  H),  0.74-0.82  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  565.1。
【１５５９】
化合物125の合成
合成経路(スキームXCVI)
【１５６０】
【化３８６】
2014525932.tif 000524
【１５６１】
化合物XCVI-1(20g,93.5mmol)のMeOH(200mL)中の撹拌溶液に、SOCl2(33g,208.5mmol)を滴下により添加し、そしてこの反応混合物を室温で16時間撹拌した。この反応を水でクエンチし、そしてこの混合物を水性NaHCO3でpH=9まで調整し、EtOAcで抽出し、その有機層を合わせ、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この混合物をカラム(PE:EA=100:1)により精製して、化合物XCVI-2(17g,収率:79.8%)を得た。
【１５６２】
NaH(2.2g,55mmol)を、化合物XCVI-2(5.0g,22mmol)のTHF(80mL)中の溶液に0℃で添加した。この混合物を0℃で30分間撹拌し、次いで化合物XCVI-2A(4.7g,22mmol)を滴下により添加し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。室温まで冷却した後に、水(20mL)を添加し、そしてEtOAc(50mL×2)で抽出し、合わせた有機層を濃縮し、そして再結晶して、化合物XCVI-3(1.7g,収率:27.4%)を得た。
【１５６３】
化合物XCVI-3(1g,3.546mmol)、化合物XCVI-3A(1.08g,4.25mmol)、KOAc(0.68g,7.09mmol)およびPd(dppf)Cl2(0.1g)の、ジオキサン中の混合物を窒素下で一晩加熱還流した。濃縮後、その残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出し、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE/EA=50/1)により精製して、化合物XCVI-4(500mg,収率:42.7%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+331.2。
【１５６４】
化合物XCVI-4A(500mg,1.2mmol)、化合物XCVI-4(475.9mg,1.44mmol)、Na2CO3(254mg,2.4mmol)およびPd(dppf)Cl2(50mg)のDME/H2O(10mL,v/v=3:1)中の混合物を窒素下で一晩加熱還流した。濃縮後、その残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出し、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE/EA=10/1)により精製して、化合物XCVI-5(500mg,収率:61.1%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+541.2。
【１５６５】
化合物125の調製
化合物XCVI-5(500mg,0.9259mmol)の、MeOH(3mL)、THF(3mL)およびH2O(3mL)中の溶液に、LiOH(194mg,4.629mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。濃縮後、この混合物をHCl(1N)でpH=2まで調整し、そしてEtOAc(20mL×3)で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物125(167mg,収率:34.3%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+527.2。
【１５６６】
化合物125aの調製
化合物125(154mg,0.2927mmol)の、MeOH(1mL)およびMeCN(5mL)中の溶液に、0.05Nの水酸化ナトリウム溶液(5.8mL)を0℃で添加した。この反応混合物を20分間撹拌しこの混合物をフリーズドライさせて、化合物125aを得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  8.95  (brs,  1H),  7.68  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.57  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.47-7.53  (m,  4H),  7.28-7.34  (m,  5H),  5.75  (q,  1H),  2.67-2.71  (br,  2H),  2.28  (s,  3H),  1.48-1.66  (m,  6H)  ,1.47  (d,  J=4.4Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  527.2。
【１５６７】
化合物126の合成
合成経路(スキームXCVII)
【１５６８】
【化３８７】
2014525932.tif 000525
【１５６９】
NaH(2.2g,55mmol)を、化合物XCVII-2(5.0g,22mmol)のTHF(80mL)中の溶液に0℃で添加した。この混合物を0℃で30分間撹拌し、次いで化合物XCVII-2A(5.04g,22mmol)を少しずつ添加し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。室温まで冷却した後に、水(20mL)を添加し、そしてEtOAc(50mL×2)で抽出し、合わせた有機層を濃縮し、そしてその残渣をカラムクロマトグラフィー(PE/EA=100/1)により精製して、化合物XCVII-3(3.1g,収率:47.7%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+297.1。
【１５７０】
化合物126を、化合物125の合成に記載された手順と同様に調製した(31mg,収率:26.5%)。MS(ESI)m/z(M+H)+541.2。
【１５７１】
化合物126aを、化合物125aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.44  (brs,  1H),  7.86-7.94  (m,  2H),  7.41-7.70  (m,  6H),  7.09-7.32(m,  4H),  6.94-7.03(m,  1H),  5.64-5.85  (m,  1H),  2.39-2.51  (m,  2H),  2.26  (s,  3H),  1.54-1.67  (m,  9H),  1.05-1.18  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  541.1。
【１５７２】
化合物127の合成
合成経路(スキームXCVIII)
【１５７３】
【化３８８】
2014525932.tif 000526
【１５７４】
NaH(5.10g,127.5mmol)のDMF(60mL)中の撹拌溶液に、化合物XCVIII-1(10g,51mmol)および化合物XCVIII-1A(10.3g,51mmol)を0℃アルゴン下で添加した。この添加の後に、この溶液を室温で一晩撹拌した。次いで、この混合物を水に注ぎ、DCM(50mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=100:1)により精製して、化合物XCVIII-2(4.6g,収率38%)を得た。
【１５７５】
化合物XCVIII-2(4.62g,19.6mmol)、KOH(4.39g,78.4mmol)およびエチレングリコール(20mL)の撹拌溶液をアルゴン下160℃で2時間加熱した。この溶液を水でクエンチし、EtOAc(60mL×3)で抽出し、その水層をpH約3まで酸性化しそしてEtOAc(50mL×3)で抽出し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮し、そしてクロマトグラフィー(PE:EA=50:1)により精製して、化合物XCVIII-3(4.32g,収率98%)を得た。
【１５７６】
化合物XCVIII-3(5g,19.6mmol)、H2SO4(6.4mL)およびCH3OH(60mL)の撹拌溶液をアルゴン下70℃で4時間加熱した。この溶液を水でクエンチし、そしてEtOAc(60mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。そしてクロマトグラフィー(PE:EA=100:1)により精製して、化合物XCVIII-4(4.3g,収率81.6%)を得た。
【１５７７】
化合物XCVIII-4(3.67g,13.7mmol)、化合物XCVIII-4A(6.95g,27.4mmol)、KOAc(2.68g,27.4mmol)およびPd(dppf)Cl2(500mg,0.70mmol)の60mLのジオキサン中の混合物をアルゴン下で4時間加熱還流した。この混合物を濃縮し、その残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出し、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE:EA=100:1)により精製して、化合物XCVIII-5(3g,収率69.4%)を得た。
【１５７８】
化合物XCVIII-5(3.00g,9.5mmol)のDME:H2O=3:1(30mL)中の溶液に、Na2CO3(2.01g,18.9mmol)および化合物XCVIII-5A(2.68g,9.5mmol)を添加し、得られた混合物を窒素でパージし、次いでPd(dppf)Cl2(347mg,0.50mmol)を添加した。この反応混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。TLCによってこの反応を監視した。この反応の完了後、この混合物を水に注ぎ、EtOAc(60mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=50:1)により精製して、化合物XCVIII-6(2.05g,収率62.7%)を得た。
【１５７９】
化合物XCVIII-6(2.05g,5.94mmol)、化合物XCVIII-4A(3.00g,11.81mmol)、KOAc(1.16g,11.81mmol)およびPd(dppf)Cl2(217mg,0.29mmol)の、50mLのジオキサン中の混合物をアルゴン下で4時間加熱還流した。この混合物を濃縮し、その残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出し、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE:EA=40:1)により精製して、化合物XCVIII-7(1.98g,収率84.9%)を得た。
【１５８０】
化合物XCVIII-7(1.00g,2.55mmol)、Na2CO3(540mg,5.09mmol)および化合物XCVIII-7A(0.99g,2.55mmol)のDME:H2O=3:1(20mL)中の溶液に、Pd(dppf)Cl2(93mg,0.12mmol)を添加した。得られた混合物を窒素でパージし、そして窒素保護下80℃で一晩撹拌した。TLCによってこの反応を監視した。この反応の完了後、この混合物を水に注ぎ、EtOAc(30mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=5:1)により精製して、化合物XCVIII-8(890mg,収率65.9%)を得た。MS(ESI)m/z(M+1)+  527.1。
【１５８１】
化合物127を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した(211mg,収率24.3%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  513.3。
【１５８２】
化合物127aを、化合物44aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):δ9.30  (s,  1  H),  7.57-7.74  (m,  6  H),  7.41-7.58  (m,  6  H),  7.41-7.58  (m,  1H),  5.76  (q,  1  H),  2.72-2.78  (m,  2  H),  2.44-2.47  (m,  2  H),  2.07  (s,  3  H),  1.80-1.97  (m,  2  H),  1.52  (d,  J=6.0Hz,  3  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  513.3。
【１５８３】
化合物128の合成
合成経路(スキームXCIX)
【１５８４】
【化３８９】
2014525932.tif 000527
【１５８５】
化合物XCIX-1(20.2g,0.1mol)、NH2OH・HCl(7.20g,0.11mol)およびNa2CO3(5.3g,50mmol)のEtOH(500mL)中の溶液を2時間加熱還流した。濃縮後、その残渣を氷水(200mL)に注ぎ、沈殿した固体を集めて、化合物XCIX-2(13.50g,収率:76%)を得た。
【１５８６】
化合物XCIX-2(13.5g,78.9mmol)の、POBr3(180g,631mmol)およびTEA(8.0g,78.9中の混合物を窒素下室温で75時間撹拌した。次いで、氷水(60mL)を添加し、その水相をEtOAc(100mL×3)で抽出し、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=5:1)により精製して、化合物XCIX-3(9.5g,収率:51.9%)を得た。
【１５８７】
Pd(PPh3)2Cl2(30mg)およびCuI(30mg)を、化合物XCIX-4(0.3g,1.34mmol)、化合物XCIX-3(0.3g,1.29mmol)のTEA(5mL)中の撹拌溶液にアルゴン下で添加した。この反応混合物を80℃で1時間撹拌した。この溶液を濃縮し、次いでH2O(10mL)を添加し、そしてこの混合物をEtOAc(20mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を分取TLC(PE:EA=5:1)により精製して、化合物XCIX-5(65mg,収率12.8%)を得た。
【１５８８】
化合物XCIX-5(65mg,0.17mmol)の、THF(4mL)および水(1mL)中の撹拌溶液に、NaOH(14mg,0.34mmol)を添加した。この混合物を室温で1時間撹拌した。次いで濃縮し、水(10mL)を添加し、HCl(1N)でpHを4まで調整し、そしてEtOAc(15mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブライン(20mL)で洗浄し、乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、粗製化合物XCIX-6(49mg,収率84.9%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  336.0。
【１５８９】
TMSCl(116mg,1.07mmol)を、化合物XCIX-6(90mg,0.268mmol)の、8mLのMeOH中の混合物に添加した。この反応混合物を室温で6時間撹拌した。次いで水(10mL)を添加し、そしてEtOAc(20mL)で抽出した。その有機層をブライン(20mL)で洗浄し、乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、化合物XCIX-7(粗製88mg)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１５９０】
化合物XCIX-7(66mg,0.189mmol)、化合物XCIX-7A(25.3mg,0.2mmol)、TEA(38mg,0.37mmol)のトルエン(10mL)中の撹拌溶液に、DPPA(62mg,0.22mmol)を窒素下で添加した。この添加の後に、この溶液を窒素下で2時間加熱還流した。この溶液を濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=10:1)により精製して、化合物XCIX-8(46mg,収率52%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+469.1。
【１５９１】
化合物128の調製
化合物XCIX-8(46mg,1.0mmol)のTHF/MeOH/H2O(2mL/2mL/1mL)中の撹拌溶液に、LiOH(11.8mg,0.49mmol)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。次いで濃縮し、水(10mL)を添加し、1NのHClでpHを3まで調整し、そしてEtOAc(15mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブライン(20mL)で洗浄し、乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物128(18mg,収率:40.3%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  455.0。
【１５９２】
化合物128aの調製
化合物128(16mg,0.035mmol)のCH3CN(2mL)中の溶液に、aq.NaOH(0.05N,0.7mL)を添加し、そしてこの混合物を室温で１時間撹拌し、次いでこの反応混合物を凍結乾燥させて、化合物128aを得た。1H  NMR  (メタノール-d4,  400  MHz  ):δ8.05  (s,  1H),  7.81-7.86  (m,  3H),  7.59  (d,  J  =  8.8  Hz,1H),  7.27-7.47  (m,  6H),  5.85  (q,  1H),  3.68  (s,  2H),  2.22  (s,  3H),  1.60  (d,  J  =  6.0Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  455.0。
【１５９３】
化合物129の合成
合成経路(スキームC)
【１５９４】
【化３９０】
2014525932.tif 000528
【１５９５】
化合物129を、化合物128の合成に記載された手順と同様に調製した(30mg,収率:51%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  489.2。
【１５９６】
化合物129aを、化合物128aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (メタノール-d4,  400MHz):δ  8.05  (s,  1H),  7.80-7.86  (m,  3H),  7.60  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.46(d,  J=8.4Hz,  1H),  7.38(d,  J=8.4Hz,  1H),  7.22-7.29  (m,  2H)  6.22(q,  1H),  3.68  (s,  2H),  2.24  (s,  3H),  1.60  (d,  J=6.0Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  489.2。
【１５９７】
化合物130の合成
合成経路(スキームCI)
【１５９８】
【化３９１】
2014525932.tif 000529
【１５９９】
化合物CI-1についての詳細な手順は、化合物92の合成に記載された。化合物130を、化合物128の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  481.2。
【１６００】
化合物130aを、化合物128aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (メタノール-d4,  400  MHz):δ  9.53  (br,  1H),  8.14  (s,  1H),  7.92  (d,  J=8.4  Hz,  1H),  7.82-7.86  (m,  2H),  7.60  (d,  J=8.4  Hz,  1H),  7.28-7.41  (m,  6H),  5.78-5.84  (q,  1H),  2.19  (s,  3H),  1.54  (d,  J=6.4  Hz,  3H),  1.42  (br,  2H),  1.09  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  481.2。
【１６０１】
化合物131の合成
合成経路(スキームCII)
【１６０２】
【化３９２】
2014525932.tif 000530
【１６０３】
化合物131を、化合物130の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  515.1。
【１６０４】
化合物131aを、化合物128aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (メタノール-d4,  400  MHz):δ  8.04  (s,  1H),  7.64-7.84  (m,  3H),  7.62-7.64  (m,  2H),  7.24-7.47  (m,  4H),  6.18-6.23  (q,  1H),  2.23  (s,  3H),  1.55-1.60  (m,  5H),  1.12-1.23  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  515.1。
【１６０５】
化合物132の合成
合成経路(スキームCIII)
【１６０６】
【化３９３】
2014525932.tif 000531
【１６０７】
化合物CIII-1(8.0g,48.30mmol)、MeI(19.8g,139.46mmol)およびCs2CO3(45.4g,139.46mmol)の、120mLのDMF中の混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチル(200mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮して、化合物CIII-2(10g,収率94%)を得た。
【１６０８】
80mLのジオキサン中のHCl(4N,320mmol)を、化合物CIII-2(10.0g,48.5mmol)の、25mLのTHF中の溶液に添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して、化合物CIII-3(7.8g,粗製収率100%)を得た。
【１６０９】
化合物CIII-3(7.8g,47.10mmol)およびNa2CO3(20.0g,180.38mmol)のDMSO(50mL)中の懸濁物に、化合物CIII-4(6.6g,47.10mmol)を添加した。この混合物を85℃まで加熱し、そして一晩撹拌した。冷却後、この混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチル(100mL×3)で抽出した。合わせた有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、そしてMgSO4で乾燥させた。濾過後、その濾液を減圧中で濃縮した。その残渣をTBMEで洗浄して、化合物CIII-5(5.5g,収率47%)を得た。
【１６１０】
化合物CIII-5(5.5g,22.0mmol)および触媒のPd/C(1.1g)の、メタノール(150mL)中の混合物を水素雰囲気下40℃で1日間撹拌した。この混合物をセライトで濾過した。その濾液を減圧中で濃縮して、化合物CIII-6(4.7g,収率97%)を得た。
【１６１１】
化合物CIII-6(4.7g,21.35mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロンCIII-6A(6.5g,25.62mmol)およびBPO(0.52g,2.14mmol)の、CH3CN(80mL)中の混合物に、tert-ブチルニトリル(3.3g,32.03mmol)をゆっくりと添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、そしてその残渣を水と酢酸エチルとの間で分配した。その水層を酢酸エチル(100mL×2)で抽出した。合わせた有機層を飽和Na2SO3、ブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE/EA=15/1)により精製して、化合物CIII-7(2.7g,収率38%)を得た。
【１６１２】
アルゴンを、化合物CIII-7(200mg,0.6mmol)、化合物CIII-8(242mg,0.6mmol)およびNa2CO3(127mg,1.20mmol)の、DME/H2Oの混合溶媒(6mL,v/v=3/1)中の混合物に吹き込んだ。次いで、触媒のPd(dppf)Cl2(22mg,0.03mmol)を添加した。この混合物を80℃まで加熱しそして2時間撹拌した。この混合物をセライトで濾過し、そしてその濾液を濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE/EA=5/1)により精製して、化合物CIII-9(290mg,収率91%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  526.3。
【１６１３】
化合物132の調製
CIII-9(285mg,0.54mmol)の、10mLのTHF/MeOH/H2O(v/v/v=1/1/1)中の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物(91mg,2.17mmol)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。揮発性溶媒を減圧中でエバポレートした。得られた水溶液をクエン酸水溶液によりpH=3まで酸性化し、そして酢酸エチル(15mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物132(181mg,収率65%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  512.3。
【１６１４】
化合物132aの調製
化合物132(180mg,0.351mmol)の、1mLのTHF中の撹拌溶液に、0.05NのNaOH水溶液(7.029mL,0.351mmol)を添加した。この混合物を室温で15分間撹拌し、そしてその揮発性溶媒をエバポレートした。その残渣を凍結乾燥させて、化合物132aを得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.43  (s,  1H),  7.68-7.78  (m,  4H),  7.58  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.09-7.44  (m,  5H),  6.58  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  5.74-5.77  (m,  1H),  3.48-3.50  (m,  1H),  3.19-3.27  (m,  3H),  2.76-2.80  (m,  1H),  2.16-2.20  (m,  4H),  2.00-2.06  (m,  1H),  1.56  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  512.3。
【１６１５】
化合物133の合成
合成経路(スキームCIV)
【１６１６】
【化３９４】
2014525932.tif 000532
【１６１７】
化合物133を、化合物132の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  511.1。
【１６１８】
化合物133aを、化合物132aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  8.92(s,  1H),  7.73(d,  J=8.0Hz,  2H),  7.66(d,  J=8.4Hz,  2H),  7.54(d,  J=8.4Hz,  2H),  7.28-7.35(m,  5H),  6.60(d,  J=8.4Hz,  2H),  5.75-5.80(q,  1H),  3.41-3.53(m,  1H),  3.33-3.39  (m,  1H),  3.29-3.33  (m,  1H),  3.21-3.27  (  m,  1H),  2.83-2.84  (m,  1H),  2.18-2.20  (m,  1H),  1.99-2.08  (m,  5H),  1.50-1.52(d,  J=6.4Hz  ,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  511.1。
【１６１９】
化合物134の合成
合成経路(スキームCV)
【１６２０】
【化３９５】
2014525932.tif 000533
【１６２１】
化合物134を、化合物132の合成に記載された手順と同様に調製した(48.0mg,収率:49.2%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  546.3。
【１６２２】
化合物134aを、化合物132aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  ((DMSO-d6,  400MHz):δ  7.79  (d,  J=8.0Hz,  2H),  7.75(d,  J=8.4Hz,  2H),  7.70-7.75(m,  4H),  7.46-7.55(m,  2H),  6.60(d,  J=8.8Hz,  2H),  6.02-6.07(q,  1H),  3.39-3.53(m,  1H),  3.21-3.37(m,  3H),  2.78-2.85(m,  1H),  2.14-2.25(m,  1H),  2.11(s,3H),  2.00-2.08(m,  1H),  1.52(d,  J=6.4Hz  ,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  545.1。
【１６２３】
化合物135の合成
合成経路(スキームCVI)
【１６２４】
【化３９６】
2014525932.tif 000534
【１６２５】
化合物135を、化合物132の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物135aを、化合物132aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  8.97  (br,  1H),  7.77  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.70  (d,  J  =  8  Hz,  2H),  7.59  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.32-7.47  (m,  4H),  6.68  (d,  J  =  8  Hz,  2H),  6.06  (q,  J  =6.4  Hz,  1H),  3.56-3.59  (m,  2H),  3.34-3.48  (m,  2H),  3.14-3.20  (m,  1H),  2.21-2.24  (m,  2H),  2.15  (s,  3H),  1.52  (d,  J  =6.4  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  546.0。
【１６２６】
化合物136の合成
合成経路(スキームCVII)
【１６２７】
【化３９７】
2014525932.tif 000535
【１６２８】
化合物CVII-1(8.0g,48.30mmol)の、MeOH中4NのHCl(120mL)中の混合物を3時間加熱還流した。この混合物を濃縮して、化合物CVII-2(10.6g,収率95%)を得、これを次の工程で直接使用した。
【１６２９】
化合物136を、化合物132の合成に記載された手順と同様に調製した(95mg,収率49%)。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.33  (s,  1H),  7.72-7.77  (m,  4H),  7.63  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.21-7.44  (m,5H),  7.06  (d,  J=8.4Hz,  2H),  5.77  (q,  J=6.4Hz,  1H),  3.74-3.78  (m,  1H),  3.57-3.60  (m,  1H),  3.03-3.08  (m,  1H),  2.88-2.93  (m,  1H),  2.56-2.58  (m,  1H),  2.12  (s,  3H),  1.92-1.94  (m,  1H),  1.72-1.75  (m,  1H),1.60-1.68  (m,  2H),  1.56  (d,  J=6.4Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  526.1。
【１６３０】
化合物136aを、化合物132aの合成に記載された手順と同様に調製した(80mg,収率81%)。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.32  (s,  1H),  7.72-7.74  (m,  4H),  7.60  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.21-7.43  (m,5H),  7.02  (d,  J=8.4Hz,  2H),  5.77  (m,  1H),  3.79-3.82  (m,  1H),  3.62-3.65  (m,  1H),  2.87-2.92  (m,  1H),  2.76-2.81  (m,  1H),  2.33-2.36  (m,  1H),  2.12  (s,  3H),  1.92-1.94  (m,  1H),  1.69-1.71  (m,  1H),1.53-1.55  (m,  5H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  526.3。
【１６３１】
化合物137の合成
合成経路(スキームCVIII)
【１６３２】
【化３９８】
2014525932.tif 000536
【１６３３】
化合物137を、化合物136の合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  12.37  (br,  1H),  9.29  (s,  1H),  7.73-7.75  (m,  4H),  7.62  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  7.21-7.43  (m,5H),  7.05  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  5.76-5.78  (m,  1H),  3.74-3.76  (m,  1H),  3.56-3.62  (m,  1H),  3.03-3.08  (m,  1H),  2.87-2.93  (m,  1H),  2.55-2.57  (m,  1H),  2.12  (s,  3H),  1.92-1.94  (m,  1H),  1.71-1.76  (m,  1H),  1.56-1.65  (m,  5H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  526.1。
【１６３４】
化合物137aを、化合物132aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.40  (br,  1H),  7.72-7.75  (m,  4H),  7.59  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.21-7.43  (m,  5H),  6.99  (d,  J=8.4Hz,  2H),  5.76  (m,  1H),  3.82-3.85  (m,  1H),  3.67-3.70  (m,  1H),  2.66-2.79  (m,  2H),  2.13  (s,  3H),  2.05-2.09  (m,  1H),  1.93-1.95  (m,  1H),  1.67-1.70  (m,  1H),1.40-1.55  (m,  5H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  526.1。
【１６３５】
化合物138の合成
合成経路(スキームCIX)
【１６３６】
【化３９９】
2014525932.tif 000537
【１６３７】
化合物138を、化合物136の合成に記載された手順と同様に調製した(120mg,収率56%)。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  7.81-7.88  (m,  2H),  7.59-7.74  (m,  5H),  7.31-7.44  (m,5H),  6.19  (m,  1H),  3.80-3.83  (m,  1H),  3.59-3.62  (m,  1H),  3.08-3.14  (m,  1H),  2.90-2.96  (m,  1H),  2.67-2.72  (m,  1H),  2.26  (s,  3H),  2.04-2.09  (m,  1H),  1.84-1.89  (m,  1H),  1.71-1.78  (m,  2H),  1.63  (d,  J=  6.4Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  560.2。
【１６３８】
化合物138aを、化合物132aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.60  (br,  1H),  7.71-7.78  (m,  4H),  7.59-7.65  (m,  3H),  6.99-7.52  (m,  5H),  6.01  (q,  J=6.4Hz，1H),  3.84-3.87  (m,  1H),  3.69-3.72  (m,  1H),  2.69-2.79  (m,  2H),  2.07-2.20  (m,  4H),  1.92-1.95  (m,  1H),  1.67-1.70  (m,1H),  1.57  (d,  J=6.4Hz,3H),  1.38-1.58  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  560.0。
【１６３９】
化合物139の合成
合成経路(スキームCX)
【１６４０】
【化４００】
2014525932.tif 000538
【１６４１】
化合物139を、化合物137の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  560.1。
【１６４２】
化合物139aを、化合物132aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  7.80  (d,  J=  8.4  Hz,  2H),  7.55-7.63  (m,  5H),  7.31-7.37  (m,  3H),  6.99  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  5.97  (q,  J  =  6.4  Hz,  1H),  3.84-3.86  (m,  1H),  3.67-3.70  (m,  1H),  2.65-2.79  (m,  2H),  2.09-2.10  (m,  4H),  1.93-1.96  (m,  1H),  1.67-1.71  (m,1H),  1.36-1.49  (m,  5H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  560.3。
【１６４３】
化合物140の合成
合成経路(スキームCXI)
【１６４４】
【化４０１】
2014525932.tif 000539
【１６４５】
撹拌棒を入れた500mLの丸底に三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート(14.5mL,115mmol)を添加し、そしてこのフラスコを-30℃まで冷却した。THF(75mL)に溶解させた化合物CXI-1(6.0g,27.3mmol)を滴下により添加した。90%のtert-ブチルニトリル(12mL,100mmol)をTHF(75mL)に溶解させ、そして滴下により添加した。この反応物を-5℃まで温め、この時点で100mLのジエチルエーテルを添加し、そしてこの混合物を-5℃で10分間、青白色固体が沈殿するまで撹拌した。この固体を濾過し、そしてエーテルで洗浄して、青白色固体を得、次いでこれを、撹拌棒、ヨウ化カリウム(6.4g,38.7mmol)、ヨウ素(4.92g,19.4mmol)、およびアセトニトリル(100mL)を含む500mLの丸底に一度に添加した。この反応物を室温で15分間撹拌した。150mLのチオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液、および150mLのDCMを添加した。この混合物を5分間撹拌し、その層を分離し、その有機物を無水MgSO4を使用して乾燥させ、そしてその溶媒を減圧中で除去した。その残渣をカラム(PE)により精製して、化合物CXI-2(4.6g,収率51.1%)を得た。
【１６４６】
TsN3(10.4g,0.528mmol)の乾燥CH3CN(100mL)中の溶液に、化合物CXI-3(8.77g,52.8mmol)およびK2CO3(14.6g,106mmol)を添加した。この反応物を室温で2時間撹拌した。次いで濾過し、その濾液を次の工程に直接使用した。
【１６４７】
化合物CXI-5(30g,0.265mol)、1-ブロモ-2-クロロエタン(75g,0.528mol)のDMF(200mL)中の撹拌混合物に、K2CO3(110g,0.8mol)を添加した。この反応混合物を80℃で一晩加熱した。この混合物を氷水で希釈し、ヘキサンで抽出し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣は主要な化合物CXI-6(22g,収率59.6%)であったので、直接使用した。
【１６４８】
70mLのピリジン/酢酸/水(1/1/1)中の撹拌混合物に、化合物CXI-6(上記手順からの粗製物質)およびNaH2PO2(10当量)を0℃で添加した。この反応混合物をN2でフラッシュし、そしてこれにRaney  Ni(5g)を添加した。この反応物を室温で1時間撹拌した。この混合物を氷水で希釈し、ヘキサンで抽出し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣は主要な化合物CXI-7であったので、直接使用した。
【１６４９】
化合物CXI-4(粗製,最後の工程から得られた)中の溶液に、化合物CXI-7(粗製,上記手順から得られた)および200mLのメタノールを0℃で添加した。次いで、この反応物を室温で2時間撹拌した。この混合物を氷水で希釈し、ヘキサンで抽出し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この粗製化合物CXI-8を次の工程に直接使用した。
【１６５０】
化合物CXI-2(100mg,0.301mmol)、粗製化合物CXI-8(41.6mg,0.301mmol)およびCuI(19mg,0.100mmol)の、DMF(5mL)およびTEA(1mL)中の撹拌混合物に、Pd(PPh3)2Cl2(21mg,0.030mmol)を添加した。この反応混合物をN2でフラッシュし、そして室温で一晩撹拌した。この混合物をEtOAc(15mL)で希釈し、水(10mL)およびブライン(10mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(PE:EA=10:1)により精製して、化合物CXI-9(50mg,収率50%)を得た。
【１６５１】
化合物CXI-9(107mg,0.31mmol)、化合物CXI-9A(159mg,0.62mmol)およびKOAc(63mg,0.63mmol)の1,4-ジオキサン(5mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(11mg,0.015mmol)を添加した。この反応混合物をN2でフラッシュし、そして還流しながら一晩撹拌した。この混合物をEtOAc(20mL)で希釈し、水(10mL)およびブライン(10mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(PE:EA=10:1)により精製して、化合物CXI-10(97mg,収率82.2%)を得た。
【１６５２】
化合物CXI-10(122mg,0.324mmol)、化合物CXI-11(90mg,0.386mmol)およびNa2CO3(103mg,0.972mmol)の、ジメトキシエタン(3mL)およびH2O(1mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(12mg,0.016mmol)を添加した。この反応混合物をN2でフラッシュし、そして80℃で一晩撹拌した。この混合物をEtOAc(20mL)で希釈し、水(10mL)およびブライン(10mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(PE:EA=5:1)により精製して、化合物CXI-12(97mg,収率82.2%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  404.2。
【１６５３】
化合物CXI-12(130mg,0.322mmol)のTHF(18mL)中の溶液に、水(6mL)および水酸化ナトリウム(64.7mg,1.61mmol)を添加した。この反応物を室温で一晩撹拌した。この混合物を水で希釈し、1Nの塩酸でpH=4.0まで中和し、EtOAc(20mL)で抽出した。合わせた有機相をMgSO4で乾燥させ、そして濃縮して、化合物CXI-13(50mg,粗製収率43.1%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１６５４】
化合物CXI-13(50mg,0.138mmol)のMeOH(20mL)中の溶液に、TMSCl(15mg,0.138mmol)を0℃で添加した。この反応混合物を室温で2日間撹拌した。この混合物を水で希釈し、そしてEtOAc(20mL)で抽出した。合わせた有機相をMgSO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をTLC(PE:EA=1:1)により精製して、化合物CXI-14(30mg,収率57.7%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  376.0。
【１６５５】
化合物CXI-14(30mg,0.068mmolの乾燥トルエン(3mL)中の溶液に、(R)-フェニルエタノール(1.15mg,0.096mmol)、トリエチルアミン(15.9mg,0.158mmol)およびDPPA(26.1mg,0.095mmol)を添加した。この反応混合物を80℃で一晩撹拌した。この混合物をEtOAc(20mL)で希釈し、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(PE:EA=3:1)により精製して、化合物CXI-15(30mg,収率75.4%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  495.2。
【１６５６】
化合物140の調製
化合物CXI-15(20mg,0.04mmol)のTHF(4.5mL)中の溶液に、水(1.5mL)およびリチウム一水和物(6.4mg,0.20mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を1Nの塩酸でpH=4.0まで中和し、EtOAc(20mL)で抽出した。合わせた有機相をMgSO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物140(3.9mg,収率19.5%)を得た。1HNMR  (メタノール-d4  400MHz)δ  8.22  (s,  1H),  7.96  (s,  1H),  7.84-7.88  (m,  2H),  7.73  (d,  J=8.0Hz,  2H),  7.02-7.52  (m,  6H),  5.83-5.85  (m,  1H),  2.21  (s,  3H),  1.64-1.62  (m,  5H),  1.44-1.46  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  481.1。
【１６５７】
化合物141の合成
合成経路(スキームCXII)
【１６５８】
【化４０２】
2014525932.tif 000540
【１６５９】
化合物141を、化合物140の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  515.2。
【１６６０】
化合物141aを、化合物87aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6  400MHz)δ  9.15(s,  1H),  8.27(s,  1H),  7.93-7.96  (m,  2H),  7.81-7.86  (m,  2H),  7.33-7.49(m,  5H),  6.04  (q,  1  H),  2.18  (s,  3H),  1.52(br,  3H),  1.26-1.29  (m,  2  H),  0.93-0.96  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  515.2。
【１６６１】
化合物142の合成
合成経路(スキームCXIII)
【１６６２】
【化４０３】
2014525932.tif 000541
【１６６３】
化合物142を、化合物140の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  467.1。
【１６６４】
化合物142aを、化合物87aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6  400MHz)δ  8.28(s,  1H),  7.93-7.97  (m,  2H),  7.80-7.88  (m,  2H),  7.47(d,  J=8.4Hz,  1H),  7.33-7.45  (m,  5H),  5.17  (s,  2  H),  2.19  (s,  3H),  1.26-1.27  (m,  2  H),  0.91-0.92  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  467.1。
【１６６５】
化合物143の合成
合成経路(スキームCXIV)
【１６６６】
【化４０４】
2014525932.tif 000542
【１６６７】
化合物CXIV-1(5g,24.8mmol)のトルエン(50mL)中の溶液に、化合物CXIV-1A(16g,124mmol)を添加し、その後、DMF(0.1mL)を添加した。この反応物を室温で3時間撹拌した。濃縮後、この粗製化合物CXIV-2(粗製5g)をさらに精製せずに次の工程に使用した。
【１６６８】
NaH(0.55g,22.6mmol)を、化合物CXIV-2A(2.3g,20.35mmol)の、30mLのトルエン中の混合物に添加した。室温で2時間撹拌した後に、化合物CXIV-2(5g,23mmol)の、20mLのトルエン中の溶液を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。H2Oでクエンチした後に、この混合物を濾過し、その濾液を濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=5:1)により精製して、化合物CXIV-3(1.8g,収率30%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  296.1。
【１６６９】
化合物CXIV-3(1.00g,3.38mmol)のMeOH:H2O=5:1(20mL)中の撹拌溶液に、LiOH(276mg,6.57mmol)を添加した。この添加の後に、この溶液を60℃で一晩撹拌した。この溶液を減圧中で濃縮し、そしてその水層をエーテル(30mL×3)により抽出し、そして酸性化し、その生成物をEAにより抽出して、化合物CXIV-4(0.98g,収率95%)を得た。
【１６７０】
化合物CXIV-4(918mg,3.42mmol)、化合物CXIV-4A(502mg,4.11mmol)およびDPPA(1.13g,4.11mmol)のトルエン(15mL)中の撹拌溶液に、TEA(692mg,6.85mmol)をアルゴン下室温で添加した。この添加の後に、この溶液を100℃で1時間撹拌し、この溶液を水でクエンチし、そしてEtOAcで抽出し、その有機層を分離し、乾燥させ、そして分取HPLCにより精製して、化合物CXIV-5(1g,収率69.4%)を得た。MS(ESI)m/z(M+1)+  388.2。
【１６７１】
化合物CXIV-5(1.0g,2.58mmol)の、DME:H2O=3:1(20mL)、Na2CO3(548mg,5.16mmol)および化合物CXIV-5A(780mg,2.58mmol)中の溶液に、Pd(dppf)Cl2(94mg,0.13mmol)を添加し、得られた混合物を窒素でパージした。次いで、この反応混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。TLCによりこの反応を監視し、この混合物を水に注ぎ、EtOAc(30mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=4:1)により精製して、化合物CXIV-6(0.35g,収率28%)を得た。MS(ESI)m/z(M+1)+  483.1。
【１６７２】
化合物143の調製
CXIV-6(350mg,0.73mmol)のMeOH:H2O=5:1(12mL)中の撹拌溶液に、LiOH(38mg,0.90mmol)を添加した。この添加の後に、この溶液を室温で一晩撹拌した。この溶液を減圧中で濃縮し、そしてその水層を1NのHClで酸性化し、次いでEtOAc(50mL)により抽出し、その有機層を分離し、乾燥させ、そして濃縮して、化合物143(93.4mg,収率27.3%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  469.1。
【１６７３】
化合物143aの調製
化合物143(93.4mg,0.2mmol)のMeOH(3mL)中の撹拌溶液に、0.05NのNaOH(7.9mg,0.2mmol)を添加した。この添加の後に、この溶液を0℃で30分間撹拌し、次いで凍結乾燥させて、化合物143aを得た。1HNMR  (400MHz,  DMSO-d6)δ  9.56  (s,  1  H),  8.39  (s,  1  H),  7.62-7.73  (m,  6  H),  7.38-7.44  (m,  7  H),  5.76  (q,  1  H),  1.48-1.48  (br,  5  H),  1.19-1.18  (br,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  469.2。
【１６７４】
化合物144の合成
合成経路(スキームCXV)
【１６７５】
【化４０５】
2014525932.tif 000543
【１６７６】
化合物144を、化合物143の合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ  9.67  (s,  1  H),  8.41  (s,  1  H),  7.74-7.62  (m,  7  H),  7.45-7.42  (m,  5  H),  6.01  (q,  1  H),  1.50-1.47  (m,  5  H),  1.19-1.18  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  503.3.  化合物144aを、化合物143aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR:  (400MHz,  DMSO-d6):δ  9.67  (s,  1  H),  8.38  (s,  1  H),  7.59-7.72  (m,  7  H),  7.34  -7.45  (m,  5  H),  6.00  (q,  1  H),  1.47-1.46  (br,  5  H),  1.17-1.16  (br,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  503.3。
【１６７７】
化合物145の合成
合成経路(スキームCXVI)
【１６７８】
【化４０６】
2014525932.tif 000544
【１６７９】
化合物145を、化合物143の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  455.2。
【１６８０】
化合物145を、化合物143aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR:  (400MHz,  DMSO-d6)δ  9.60  (s,  1  H),  8.42  (s,  1  H),  7.73-7.76  (m,  4  H),  7.64(d,  J=8.4Hz,  4  H),  7.39-7.49  (m,  7  H),  5.14  (s,  2  H),  1.49-1.47  (brs,  2  H),  1.20-1.18  (brs,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  456.2。
【１６８１】
化合物146の合成
合成経路(スキームCXVII)
【１６８２】
【化４０７】
2014525932.tif 000545
【１６８３】
化合物CXVII-1(1.50g,4.286mmol)をホルムアミド(14.4mL)に溶解させた。そして45℃で30分間撹拌し、次いで110℃で1時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、水(40mL)で希釈し、そして酢酸エチル(50mL×2)で抽出した。合わせた有機層をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。その残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(PE/EA=10/1)により精製して、化合物CXVII-2(292mg,収率23.01%)を得た。
【１６８４】
化合物CXVII-2(1.2g,4.06mmol)の、30mLのMeOH/H2O/THF(v/v/v=1/1/1)中の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物(649.6mg,16.24mmol)を添加した。この添加の後に、この溶液を12時間撹拌し、この混合物を減圧中で濃縮し、そしてHCl(2N)でpHを2まで調整した。その水相をEtOAc(40mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮して、粗製生成物を得、これを分取HPLCにより精製して、化合物CXVII-3(820mg,収率:72.3%)を得た。
【１６８５】
化合物CXVII-3(350mg,1.32mmol)、化合物CXVII-3A(197mg,1.57mmol)、DPPA(431mg,1.6mmol)およびEt3N(266mg,2.64mmol)の、トルエン(15mL)中の混合物を窒素下で1時間加熱還流した。この混合物を濃縮し、そしてその残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=1:1)により精製して、化合物CXVII-4(280mg,収率55%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  388.9。
【１６８６】
化合物146を、化合物143の合成に記載された手順と同様に調製した(80mg,収率:85%)。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  10.00  (s,  1H),  8.31  (s,  1H),  7.75  (d,  J=8.0  Hz,  2H),  7.67  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.59  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.31-7.41  (m,  7H),  5.75  (q,  1H),  1.44-1.50  (m,  5H),  1.13-1.25  (m,  2H)  。
【１６８７】
化合物146aを、化合物143aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  8.24  (s,  1H),  7.78  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.63  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.50  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.29-7.36  (m,  7H),  5.77  (q,  1H),  1.49  (d,  J=6.4  Hz,  3H),  1.23-1.24  (m,  2H),  0.73-0.75  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  469.1。
【１６８８】
化合物147の合成
合成経路(スキームCXVIII)
【１６８９】
【化４０８】
2014525932.tif 000546
【１６９０】
化合物147を、化合物146の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  503.0。
【１６９１】
化合物147aを、化合物143aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):δ  8.11  (s,  1  H),  7.79  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.63  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.32-7.51  (m,  8H),  6.01  (q,  1H),  1.48  (d,  J=5.2  Hz,3H),  1.22-1.24  (m,  2H),  0.75-0.76  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  503.0。
【１６９２】
化合物148の合成
合成経路(スキームCXIX)
【１６９３】
【化４０９】
2014525932.tif 000547
【１６９４】
化合物148を、化合物146の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  455.2。
【１６９５】
化合物148aを、化合物143aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (メタノール-d4  400MHz):δ  8.15  (s,  1H),  7.81  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.66  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.61  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.46  (d,  J  =  8.4  Hz,  2  H),  7.38-7.40  (m,  5H),  5.24  (s,  2H),  1.60  (m,  2H),  1.22  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  455.2。
【１６９６】
化合物149の合成
合成経路(スキームCXX)
【１６９７】
【化４１０】
2014525932.tif 000548
【１６９８】
DMF(40mL)中のNaH(768mg,19.7mmol)を、化合物CXX-1A(3.38g,18.1mmol)の撹拌溶液に0℃窒素下で添加し、30分間撹拌した後に、DMF(20mL)中の化合物CXX-1(3.00g,16.4mmol)を添加した。この添加の後に、この溶液を60℃で一晩撹拌した。TLCによってこの反応を監視した。次いで、この混合物を水に注ぎ、DCM(60mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=5:1)により精製して、化合物CXX-2(3.0g,収率63.4%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  290。
【１６９９】
NaH(0.3g,12.5mmol)を、化合物CXX-2(1.69g,5.8mmol)のDMF(50mL)中の撹拌溶液に0℃窒素下で添加した。この添加の後に、この溶液を120℃で一晩撹拌した。次いで、この混合物を水に注ぎ、DCM(60mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=1:1)により精製して、化合物CXX-3(0.9g,収率53.2%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  290。
【１７００】
化合物CXX-3(450mg,1.56mmol)の、DCE(10mL)およびPy(303mg,3.83mmol)中の撹拌溶液に、化合物CXX-3A(829mg,3.94mmol)を0℃アルゴン下で滴下により添加した。この添加の後に、この溶液を室温で1時間撹拌し、そして化合物CXX-3B(1.59g,10.15mmol)を添加した。この反応混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物を水に注ぎ、EtOAc(30mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=3:1)により精製して、化合物CXX-4(538mg,収率73.4%)を得た。MS(ESI)m/z(M+1)+  472.3。
【１７０１】
化合物CXX-4(538mg,1.14mmol)の、DME:H2O=3:1(20mL)、Na2CO3(242mg,2.28mmol)および化合物CXX-4A(350mg,1.16mmol)中の溶液に、Pd(dppf)Cl2(42mg,0.05mmol)を添加し、この反応混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。この反応の完了後、この混合物を水に注ぎ、EtOAc(30mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=2:1)により精製して、化合物CXX-5(436mg,収率67.6%)を得た。MS(ESI)m/z(M+1)+  568.2。
【１７０２】
化合物149の調製
CXX-5(436mg,0.77mmol)のMeOH/H2O(v/v=5:1,12mL)中の撹拌溶液に、LiOH(133mg,3.17mmol)を添加した。この添加の後に、この溶液を室温で一晩撹拌した。この溶液を減圧中で濃縮した。この混合物を1Nの塩酸でpH=4.0まで中和し、EtOAc(20mL)で抽出した。合わせた有機相をMgSO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物149(105mg,収率:24.7%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  554.1。
【１７０３】
化合物149aの調製
化合物149(105mg,0.19mmol)のMeOH(3mL)中の撹拌溶液に、0.1NのNaOH(7.59mg,0.11mmol)を添加した。この添加の後に、この溶液を0℃で0.5時間撹拌し、そして凍結乾燥させて、化合物149aを得た。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6)δ9.95  (s,  1  H),  9.16  (s,  1  H),  8.48  (d,  J=5.2  Hz,  1  H),  8.02  (d,  J=8.0  Hz,  2H),  7.84  (d,  J=8.8  Hz,  2H),  7.64-7.68  (m,  4H),  7.38-7.51  (m,  5H),  6.04  (q,  1H),  1.58(br,  3  H),  1.47-1.49  (m,  2  H),  1.17-1.19  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  553.1。
【１７０４】
化合物150の合成
合成経路(スキームCXXI)
【１７０５】
【化４１１】
2014525932.tif 000549
【１７０６】
化合物150を、化合物149の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  519.3。
【１７０７】
化合物150aを、化合物149aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ  9.89  (s,  1  H),  9.26  (s,  1  H),  8.52  (s,  1  H),  8.02  (d,  J=7.6  Hz,  2  H),  7.86  (d,  J=7.6  Hz,  2  H),  7.67-7.69  (m,  3  H),  7.42-7.46  (m,  6  H),  5.81  (q,  1  H),  1.59  (br,  3  H),  1.47-1.49  (m,  2  H),  1.17-1.19  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  519.3。
【１７０８】
化合物151の合成
合成経路(スキームCXXII)
【１７０９】
【化４１２】
2014525932.tif 000550
【１７１０】
化合物151を、化合物149の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  505.2。
【１７１１】
化合物151aを、化合物149aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ  9.90  (s,  1  H),  9.26  (s,  1  H),  8.52  (d,  J=5.2  Hz,  1  H),  8.06  (d,  J=8.8  Hz,  2  H),  7.88  (d,  J=8.8  Hz,  2  H),  7.81  (d,  J=6.0  Hz,  1  H),  7.69  (d,  J=8.4  Hz,  2  H),  7.43-7.45  (m,  6  H),  5.21  (s,  2  H),  1.46-1.48  (m,  2  H),  1.16-1.19  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  505.2。
【１７１２】
化合物152の合成
合成経路(スキームCXXIII)
【１７１３】
【化４１３】
2014525932.tif 000551
【１７１４】
化合物CXXIII-1(4.0g,16.3mmol)の、HBr/AcOH溶液(4mL)中の溶液を80℃で3時間加熱した。室温まで冷却した後に、この混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を無水MgSO4で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣の化合物CXXIII-2(3.6g,粗製収率:96%)を次の工程の直接使用した。
【１７１５】
化合物CXXIII-2(2.3g,10mmol)、化合物CXXIII-3(2.2g,10mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(73.1mg,0.1mmol)およびCuI(20.2mg,0.1mmol)の、TEA(7mL)およびDMF(20mL)中の混合物をアルゴン下室温(18℃)で一晩撹拌した。その溶媒のエバポレーション後、その残渣を水(50mL)で希釈し、そしてDCM(100mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を無水MgSO4で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物CXXIII-4(1.6g,収率:58%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  274.1。
【１７１６】
化合物CXXIII-4(1g,3.6mmol)、酢酸ナトリウム(620mg,7.2mmol)、炭酸カリウム(0.994g,7.2mmol)、二塩化銅(II)(1.47g,10.8mmol)および塩化パラジウム(87mg,0.36mmol)の、メタノール(80mL)中の混合物を一酸化炭素雰囲気下18℃で3時間激しく撹拌した。その溶媒の除去後、その残渣を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥させ、そしてエバポレートした。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル=6/1)により精製して、化合物CXXIII-5(0.76g,収率:64%)を得た。
【１７１７】
化合物CXXIII-5(210mg,0.632mmol)の、THF(2mL)、MeOH(2mL)およびH2O(2mL)中の溶液に、水酸化ナトリウム(126mg,3.16mmol)を添加した。この反応混合物を室温で3時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して溶媒を除去した。その水相を氷水で希釈し、そして3Nの塩酸でpH約3まで中和し、次いでEtOAcにより抽出し、乾燥させ、そして濃縮して、粗製化合物CXXIII-6(200mg,収率:100%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  317.8。
【１７１８】
化合物152を、化合物149の合成に記載された手順と同様に調製した(135mg,収率:58%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  519.2。
【１７１９】
化合物152aを、化合物149aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz)δ  9.73(s,  1H),  7.73  (d,  J  =  6.4  Hz,  1H),  7.95  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.90  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.78  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  7.56  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.36-7.39  (m,  7H),  5.82  (q,  1  H),  1.60  (brs,  3H),  1.21-1.23  (m,  2  H),  0.71-0.73  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  519.3。
【１７２０】
化合物153の合成
合成経路(スキームCXXIV)
【１７２１】
【化４１４】
2014525932.tif 000552
【１７２２】
化合物153を、化合物152の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  553.1。
【１７２３】
化合物153aを、化合物152aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz)δ  9.92(s,  1H),  8.33  (d,  J  =  6.0  Hz,  1H),  7.91-7.98  (m,  3H),  7.71-7.79  (m,  3H),  7.47-7.58  (m,  4H),  7.36-7.39  (m,  4H),  6.06  (q,  1  H),  1.59  (brs,  3H),  1.25-1.27  (m,  2  H),  0.74-0.76  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  553.3。
【１７２４】
化合物154の合成
合成経路(スキームCXXV)
【１７２５】
【化４１５】
2014525932.tif 000553
【１７２６】
Br2(3.6g,1.0当量)を、化合物CXXV-1(10g,0.048mol)の、50mLのDCM中の溶液に0℃で添加した。この反応混合物を室温で3時間撹拌した。H2Oでクエンチし、そしてその有機層を分離し、乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、粗製化合物CXXV-2(12g,収率:87%)を得た。
【１７２７】
化合物CXXV-2(10g,0.035mol)、HOAc(4.2g,0.07mol)、DIEA(9g,0.07mol)の混合物を70mLのCH3CNに溶解させ、そしてこの混合物を室温で一晩撹拌した。減圧中で濃縮した後に、その残渣をEAで抽出し、そして水で洗浄し、その有機層を濃縮して、粗製化合物CXXV-3(9.2g,粗製収率:99%)を得た。
【１７２８】
化合物CXXV-3(9.2g,0.035mol)、NH4OAc(5.36g,0.07mol)の混合物を70mLのHOAcに溶解させた。この混合物を還流しながら一晩撹拌した。減圧中で濃縮した後に、その残渣を水で洗浄し、そしてEtOAc(250mL)で抽出した。その有機層を乾燥させ、濃縮し、そしてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=50:1〜25:1〜10:1)により精製して、化合物CXXV-4(4.3g,収率:51%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  246.3。
【１７２９】
化合物154を、化合物146の合成に記載された手順と同様に調製した(362mg,収率:41.4%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  483。
【１７３０】
化合物154aを、化合物146aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ  9.98  (s,  1  H),  7.61-7.74  (m,  6  H),  7.35-7.43  (m,  7  H),  5.78  (q,  1  H),  2.43  (s,  3  H),  1.47-1.55  (m,  5  H),  1.17-1.20  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  483.2。
【１７３１】
化合物155の合成
合成経路(スキームCXXVI)
【１７３２】
【化４１６】
2014525932.tif 000554
【１７３３】
化合物155を、化合物154の合成に記載された手順と同様に調製した(100mg,収率12.8%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  517.2。
【１７３４】
化合物155aを、化合物146aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ  10.10  (s,  1  H),  7.61-7.74  (m,  7  H),  7.41-7.48  (m,  5  H),  6.03  (q,  1  H),  2.43  (s,  3  H),  1.47-1.56  (m,  5  H),  1.17-1.20  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  517.2。
【１７３５】
化合物156の合成
合成経路(スキームCXXVII)
【１７３６】
【化４１７】
2014525932.tif 000555
【１７３７】
化合物156を、化合物154の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  469.1。
【１７３８】
化合物156aを、化合物146aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ  9.93  (s,  1  H),  7.62-7.78  (m,  6  H),  7.41-7.43  (m,  7  H),  5.18  (s,  2  H),  2.43  (s,  3  H),  1.47-1.50  (m,  2  H),  1.17  -1.20  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  469.1。
【１７３９】
化合物157の合成
合成経路(スキームCXXVIII)
【１７４０】
【化４１８】
2014525932.tif 000556
【１７４１】
化合物CXXVIII-1についての詳細な手順は、化合物64の合成に記載された。
【１７４２】
化合物157を、化合物64の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z  (M+H)+  469.2。
【１７４３】
化合物157aを、化合物64aの合成に記載された手順と同様に調製した。1HNMR  (DMSO-d6  400  MHz)δ  7.79  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.60  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.54  (d,  J=8.0Hz,  2H),  7.29-7.38  (m,  7H),  5.09  (s,  2H),  2.18  (s,  3H),  1.22(brs,  2H),  0.73  (brs,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  469.2。
【１７４４】
化合物158の合成
合成経路(スキームCXXIX)
【１７４５】
【化４１９】
2014525932.tif 000557
【１７４６】
化合物CXXIX-1(30g,175mmol)の乾燥DCM(250mL)中の溶液に、化合物CXXIX-2(37.5g,210.5mmol)を0℃で添加した。次いで、この反応混合物を0℃で2時間撹拌した。濃縮後、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(PE:EA=10:1)により精製して、化合物CXXIX-3(27g,収率:72.7%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  213.0。
【１７４７】
化合物CXXIX-4(15.5g,140.8mmol)およびDIPEA(14.2g,140.8mmol)を、化合物3(20g,93.9mmol)のDMF(80mL)中の溶液にを添加し、そしてこの混合物を50℃で18時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧下で濃縮し、そしてその残渣をさらに精製せずに次の工程に直接使用した。
【１７４８】
化合物CXXIX-5(26.95g,140.8mmol)を水酸化ナトリウムの溶液(2M,200mL)に添加し、そしてこの混合物を50℃で18時間撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物を1NのHClで中和した。得られた沈殿物を単離して、化合物CXXIX-6(8.8g,収率:34.7%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  271.0。
【１７４９】
30%過酸化水素(85mL)の酢酸(220mL)中の溶液を、化合物CXXIX-6(20g,74mmol)のTHF(350mL)中の懸濁物に0℃で滴下により添加した。この添加の後に、この混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、その溶媒を減圧下で除去した。その残渣を水(100mL)に溶解させ、水性水酸化ナトリウムで処理してpH=12にし、DCM(100mL×3)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(DCM:MeOH=10:1)により精製して、化合物CXXIX-7(4g,収率:22.5%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  239.0。
【１７５０】
化合物CXXIX-7(1g,4.166mmol)、化合物CXXIX-8(1.38g,4.58mmol)、Na2CO3(840mg,8.332mmol)およびPd(dppf)Cl2のDME/H2O(30mL,v/v=3:1)中の混合物を窒素下で一晩加熱還流した。濃縮後、その残渣をH2OとDCMとの間で分配した。その水相をDCMで抽出し、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をMeOHで洗浄して、化合物CXXIX-9(250mg,収率:17.9%)を得た。
【１７５１】
化合物CXXIX-9(200mg,0.0.598mmol)、化合物CXXIX-9A(171.8mg,0.0.598mmol)、Et3N(63.44mg,0.598mmol)およびDMAP(10mg)の、CH3CN(10mL)中の混合物を窒素下で一晩加熱還流した。濃縮後、その残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出し、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE/EA=6/1)により精製して、化合物CXXIX-10(80mg,収率:27.7%)を得た。
【１７５２】
化合物158の調製
化合物CXXIX-10(70mg,0.145mmol)の、MeOH(3mL)、THF(3mL)およびH2O(3mL)中の溶液に、LiOH(30mg,0.725mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。濃縮後、この混合物をHCl(1N)でpH=2まで調整し、そしてEtOAc(20mL×3)で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物158(40mg,収率:58.95%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  469.2。
【１７５３】
化合物158aの調製
化合物158(40mg,0.085mmol)の、MeOH(1mL)およびMeCN(5mL)中の溶液に、0.05Nの水酸化ナトリウム溶液(1.709mL)を0℃添加した。この反応混合物を20分間撹拌した。この混合物をフリーズドライさせて、化合物158aを得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  8.82  (s,  1H),  7.778  (d,  J=8.0  Hz,  2H),  7.57  (d,  J=8.0  Hz,  2H),  7.51  (d,  J=8.0  Hz,  2H),  7.40  (d,  J=8.0  Hz,  2H),  7.24-7.30  (m,  5H),  5.64(q,  1H),  1.34  (brs,  5H),  0.92  (brs,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  469.2。
【１７５４】
化合物159の合成
合成経路(スキームCXXX)
【１７５５】
【化４２０】
2014525932.tif 000558
【１７５６】
化合物159を、化合物158の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  503.1。
【１７５７】
化合物159aを、化合物158aの合成に記載された手順と同様に調製した。1HNMR  (DMSO-d6,  400MHz)δ  8.78  (s,  1H),  7.79  (d,  J  =  8.8Hz,  2H),  7.51-7.57  (m,  4H),  7.38-7.42  (m,  3H),  7.29-7.31  (m,  3H),  5.87  (q,  1H),  1.37  (d,  J  =  6.4Hz,  3H),  1.28  (br,  2H),  0.86  (br,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  503.1。
【１７５８】
化合物160の合成
合成経路(スキームCXXXI)
【１７５９】
【化４２１】
2014525932.tif 000559
【１７６０】
化合物160を、化合物158の合成に記載された手順と同様に調製した。1HNMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  10.5  (br,  1H),  8.84  (s,  1H),  7.81  (d,  J  =  8.4  Hz,  2  H),  7.65  (d,  J  =  8.4  Hz,  2  H),  7.45-7.54  (m,  4H),  7.25-7.31  (m,  5H),  5.04  (s,  2H),  1.49-1.52-(m,  2  H),  1.19-1.22  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  455.2。
【１７６１】
化合物161の合成
合成経路(スキームCXXXII)
【１７６２】
【化４２２】
2014525932.tif 000560
【１７６３】
化合物CXXXII-1(10.0g,1.0当量)および化合物CXXXII-2(17.2g,5.0当量)のエタノール(120mL)中の溶液を40℃で加熱し、そして窒素下で2時間撹拌した。次いで、この混合物を濾過し、その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をEtOAc(150mL)に溶解させた。その有機層を水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、そして濃縮して、化合物CXXXII-3(4.55g,収率50.17%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１７６４】
化合物CXXXII-3(4.55g,40.6mmol)および化合物CXXXII-4(5.06g,27mmol)のトルエン(45mL)中の溶液を一晩加熱還流した。その溶媒をエバポレーションにより除去し、そしてその残渣をHPLC分離により精製して、化合物CXXXII-5(2.66g,収率38.6%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  252.9。
【１７６５】
化合物CXXXII-5(250mg,1.0mmol)、化合物CXXXII-5A(360mg,1.2mmol),Na2CO3(200mg,2.0mmol)およびPd(dppf)Cl2(25mg)のDME/H2O(10mL,v/v=3:1)中の混合物を窒素下で一晩加熱還流した。濃縮後、その残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出し、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE/EA=10/1)により精製して、化合物CXXXII-6(280mg,収率:80.4%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  349.1。
【１７６６】
化合物161を、化合物158の合成に記載された手順と同様に調製した(20mg,収率:14.5%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  483.2。
【１７６７】
化合物161aを、化合物158aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  7.65  (br,  4H),  7.51  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  7.19-7.35  (m,  7H),  5.62  (q,  1H),  2.21  (s,  3H),  1.33  (d,  J  =  6.8Hz,  3H),  1.28  (brs,  2H),  0.88(brs,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  483.2。
【１７６８】
化合物162の合成
合成経路(スキームCXXXIV)
【１７６９】
【化４２３】
2014525932.tif 000561
【１７７０】
化合物162を、化合物161の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  517.2。
【１７７１】
化合物162aを、化合物158aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  10.35  (s,  1H),  7.76  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.63  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  7.57  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  7.41-7.46  (m,  3H),  7.30-7.36  (m,  3H),  5.87  (q,  1H),  2.31  (s,  3H),  1.59  (brs,  2H),  1.38  (d,  J  =  6.4Hz,  3H),  1.19  (brs,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  517.2。
【１７７２】
化合物163の合成
合成経路(CXXXV)
【１７７３】
【化４２４】
2014525932.tif 000562
【１７７４】
化合物CXXXV-1についての詳細な手順は、化合物68の合成に記載された。
【１７７５】
化合物163を、化合物68の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  468.2。
【１７７６】
化合物163aを、化合物68aの合成に記載された手順と同様に調製した。1HNMR  (DMSO-d6,  400  MHz)δ  8.33  (s,  1H),  7.89  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.73  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.55  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.24-7.39  (m,  7H),  6.99  (s,  1H),  5.74  (q,  1H),  1.53  (d,  J=6.4  Hz,  3H),  1.24-1.28  (m,  4H).  MS(ESI)m/z  (M+H)+  468.1。
【１７７７】
化合物164の合成
合成経路(スキームCXXXVI)
【１７７８】
【化４２５】
2014525932.tif 000563
【１７７９】
化合物CXXXVI-1(8.6g,50mmol)のMeOH(100mL)中の溶液に、化合物CXXXVI-2(12mL,60mmol,トルエン中50%)を添加し、そして得られた混合物を3.5時間加熱還流した。この混合物を減圧下で濃縮して、粗製化合物CXXXVI-3を得、これを次の工程に直接使用した。
【１７８０】
化合物CXXXVI-3の乾燥EtOH(100mL)中の撹拌溶液に、化合物CXXXVI-4(14.6g,75mmol)およびK2CO3(13.8g,0.1mol)を添加した。得られた混合物を65℃で4時間加熱し、次いで25℃まで冷却し、そして水(500mL)に注ぎ、そして得られた固体を濾過により集めた。このように単離した粗製物質を酢酸エチル/石油エーテルから結晶化させて、純粋な化合物CXXXVI-5(14g,収率94.8%)を得た。
【１７８１】
NaOH(3.8g,95mmol)を、化合物CXXXVI-5(14g,47.4mmol)のTHF/H2O(20mL/20mL)中の混合物に添加し、そしてこの反応混合物を室温で2時間撹拌した。次いで濃縮してTHFを除去し、そしてその水層をHCl(1N)でpH=4〜5に調整し、そして沈殿した固体を濾過により集めて、化合物CXXXVI-6(8g,収率63.1%)を得た。
【１７８２】
化合物CXXXVI-6(0.42g,1.57mmol)の乾燥トルエン(10mL)中の溶液に、化合物CXXXVI-6A(0.30g,1.89mmol)、TEA(0.32g,3.15mmol)およびDPPA(0.52g,1.89mmol)を添加した。この反応混合物を80℃で3時間加熱した。この混合物をEtOAcで希釈し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製化合物CXXXVI-7(粗製0.76g)を得、これを次の工程に直接使用した。MS(ESI)m/z(M+H)+  420.2。
【１７８３】
化合物CXXXVI-7(0.76g,1.81mmol)、化合物CXXXVI-7A(0.66g,2.17mmol)、およびNa2CO3(0.38g,3.61mmol)の、DME(20mL)およびH2O(7mL)中の撹拌混合物に、Pd(dppf)Cl2(0.14g,0.09mmol)を添加した。この反応混合物を窒素でフラッシュし、そして80℃で一晩加熱した。この混合物をEtOAc(40mL)で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物CXXXVI-8(0.6g,64.3%収率)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+516.0。
【１７８４】
化合物164の調製
化合物CXXXVI-8(300mg,0.58mmol)および水酸化リチウム一水和物(97mg,2.32mmol)のMeOH/THF/H2O(6mL,v/v/v=1/1/1)中の混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮してMeOHおよびTHFを除去し、水性HCl(2N)でpH=3まで酸性化し、次いで酢酸エチル(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物164(96mg,収率33%)を得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  9.30  (s,  1H),  7.73-7.79  (m,  3H),  7.62  (d,  J=  8.4  Hz,  2H),  7.39-7.44  (m,  6H),  7.26-7.28  (m,  2H),  6.93-7.00  (m,  1H),  5.87-5.88  (m,  1H),  1.46-1.49  (m,  2H),  1.41-1.42  (m,  3H),  1.14-1.19  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  502.2。
【１７８５】
化合物164aの調製
化合物164(96mg,0.19mmol)のMeOH(1mL)中の溶液に、0.05NのNaOH水溶液(3.82mL,0.19mmol)を添加した。この混合物を室温で15分間撹拌した。次いで、揮発性溶媒をエバポレーションにより除去し、そして得られた水溶液を凍結乾燥させて、化合物164aを得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  9.32  (br,  1H),  7.85  (s,  1H),  7.70  (d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.50(d,  J=  8.4  Hz,  2H),  7.34-7.51  (m,  6H),  7.26-7.29  (m,  3H),  6.91  (s,  1H),  5.87-5.90  (m,  1H),  1.34-1.46  (d,  J=  6.4Hz,  3H),  1.27  (br,  2H),  0.74  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  502.0。
【１７８６】
化合物165の合成
合成経路(スキームCXXXVII)
【１７８７】
【化４２６】
2014525932.tif 000564
【１７８８】
化合物165を、化合物164の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  468.2。
【１７８９】
化合物165aを、化合物164aの合成に記載された手順と同様に、白色固体として調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  8.91  (br,  1H),  7.79  (s,  1H),  7.69  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.23-7.50  (m,  11H),  6.90  (s,  1H),  5.66  (q,  1H),  1.39  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H),  1.25  (br,  2H),  1.25  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  468.2。
【１７９０】
化合物166の合成
合成経路(スキームCXXXVIII)
【１７９１】
【化４２７】
2014525932.tif 000565
【１７９２】
化合物166を、化合物164の合成に記載された手順と同様に調製した。化合物166aを、化合物164aの合成に記載された手順と同様に調製した。1HNMR  (DMSO-d6,  400MHz)δ  7.77  (s,  1H),  7.72  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.51  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.40-7.46  (m,  4H),  7.24-7.32  (m,  5H),  6.92  (s,  1H),  5.04  (s,  2H),  1.27  (m,  2H),  0.74  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+476.1。
【１７９３】
化合物167の合成
合成経路(スキームCXXXIX)
【１７９４】
【化４２８】
2014525932.tif 000566
【１７９５】
化合物CXXXIX-1(4g,25mmol)の、HCHO(40mL,35%)、HOAc(3.4mL)、NaOAc・3H2O(6.8g,50mmol)中の混合物を12時間加熱還流した。減圧下で濃縮した後に、水(100mL)を添加し、そしてDCMで抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物CXXXIX-2(4g,収率:85%)を得た。
【１７９６】
化合物CXXXIX-2(4g,21mmol)の、CH3CN(20mL)およびH2O(20mL)中の溶液に、H5IO6(0.5g,2.1mmol)およびCrO3(0.42g,4.2mmol)を添加した。この混合物を12時間加熱還流した。濾過後、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物CXXXIX-3(1g,収率23%)を得た。
【１７９７】
TEA(0.30g,2.93mmol)および4Aのモレキュラーシーブを、化合物CXXXIX-3(0.3g,1.46mmol)のトルエン(10mL)中の混合物に添加し、その後、DPPA(0.48g,1.75mmol)を添加した。この混合物を室温で5分間撹拌した。BnOH(0.19g,1.75mmol)を添加し、そして得られた混合物を窒素下80℃で2時間加熱した。冷却後、酢酸エチル(20mL)を添加し、その有機層を水、飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、粗製化合物CXXXIX-4(0.40g)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１７９８】
Pd(dppf)Cl2(20mg)を、化合物CXXXIX-4(200mg,0.6448mmol)、化合物CXXXIX-4A(292mg,0.7738mmol)およびNa2CO3(136.7mg,1.2896mmol)の、10mLのDME/H2O(v/v=5:1)中の撹拌溶液に添加した。この混合物をMW条件下120℃で20分間撹拌した。室温まで冷却した後に、水(10mL)を添加し、そしてDCM(20mL×3)で抽出した。その抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮して、粗製生成物を得、これを分取TLC(PE:EA=1:1)により精製して、化合物CXXXIX-5(60mg,収率:19.35%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+482.2。
【１７９９】
化合物167の調製
化合物CXXXIX-5(100mg,0.2074mmol)の、MeOH(3mL)、THF(6mL)およびH2O(3mL)中の溶液に、LiOH(43.5mg,1.037mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。濃縮後、この混合物をHCl(1N)でpH=2まで調整し、そしてEtOAc(20mL×3)で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物167(50mg,収率:51.599%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+468.1。
【１８００】
化合物167aの調製
化合物167(50mg,0.107mmol)の、MeOH(1mL)およびMeCN(5mL)中の溶液に、0.05Nの水酸化ナトリウム溶液(2.14mL)を0℃で添加した。この反応混合物を20分間撹拌した。この混合物を凍結乾燥させて、化合物167aを得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):δ  7.67-7.75  (m,  3H),  7.51-7.59  (m,  4H),  7.41-7.46  (m,  6H),  7.12-7.20  (m,  1H),  5.26  (s,2H),  3.59  (s,  3H),  1.56  (brs,  2H)  ,1.16  (brs,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  468.1。
【１８０１】
化合物168の合成
合成経路(スキームCXL)
【１８０２】
【化４２９】
2014525932.tif 000567
【１８０３】
化合物168を、化合物167の合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  10.10  (br,  1H),  8.93  (s,  1H)  ,7.71-7.77  (m,  4H),  7.62-7.64(m,  3H),  7.36-7.42(m,  5H),  6.00-6.02(m,  1H),  3.62(s,  3H),  1.46-1.56  (m,  5H),1.14-1.18  (brs,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  516.1。
【１８０４】
化合物168aを、化合物167aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  9.55  (s,  1H),  7.79-7.83  (m,  2H),  7.61-7.77(m,  6H),  7.50-7.59  (m,  2H),  7.22-7.48  (m,  3H),  6.00-6.04(m,  1H),  3.43  (s,  3H),  1.64  (d,  J=6.4  Hz),  1.46  (brs,2H),  1.15  (brs,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  516.0。
【１８０５】
化合物169の合成
合成経路(スキームCXLI)
【１８０６】
【化４３０】
2014525932.tif 000568
【１８０７】
化合物169を、化合物167の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  482.3。
【１８０８】
化合物169aを、化合物167aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz)δ  7.78  (d,  J  =  8.4Hz,  2H),  7.55-7.60  (m,  3H),  7.45-7.47  (m,  2H),  7.36-7.38  (m,  6H),  5.79-5.83  (q,  1H),  3.45  (s,  3H),  1.53  (brs,  3H),  1.26  (brs,  2H),  0.79  (brs,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  482.1。
【１８０９】
化合物170の合成
合成経路(スキームCXLII)
【１８１０】
【化４３１】
2014525932.tif 000569
【１８１１】
化合物CXLII-1(2g,9.8mmol)、化合物CXLII-1A(1.43g,11.76mmol)およびTEA(1.98g,19.61mmol)のトルエン(50mL)中の撹拌溶液に、DPPA(3.23g,11.76mmol)を室温で添加した。この反応混合物を2時間還流しながら撹拌し、次いで室温まで冷却した。水(50mL)を添加し、そしてEtOAc(60mL×3)で抽出し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取TLC(PE:EA=5:1)により精製して、化合物CXLII-2(2g,収率:63.19%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  324.2。
【１８１２】
化合物CXLII-2(1g,3.1mmol)、化合物CXLII-3(1.4g,3.72mmol)およびNa2CO3(656mg,6.192mmol)の、30mLのDME/H2O(v/v=3:1)中の撹拌溶液に、Pd(dppf)Cl2(0.1g)を室温で添加した。この溶液を窒素下で4時間加熱還流した。室温まで冷却した後に、水(30mL)を添加し、そしてEtOAc(20mL×3)で抽出した。その抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮して、粗製生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー(PE:EA=1:1)により精製して、化合物CXLII-4(600mg,収率:39.1%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+496.2。
【１８１３】
化合物170の調製
化合物CXLII-4(80mg,0.1614mmol)の、MeOH(1mL)、THF(2mL)およびH2O(1mL)中の溶液に、LiOH(40.64mg,0.9684mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。濃縮後、この混合物をHCl(1N)でpH=6まで調整し、そしてEtOAc(20mL×3)で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物170(30mg,収率:38.7%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  482.3。
【１８１４】
化合物170aの調製
化合物170(30mg,0.062mmol)の、MeOH(1mL)およびMeCN(5mL)中の溶液に、0.05Nの水酸化ナトリウム溶液(1.246mL)を0℃で添加した。この反応混合物を30分間撹拌し、次いでフリーズドライさせて、化合物170aを得た。1H  NMR:  (DMSO-d6,  400MHz):δ  7.78  (s,  1H),  7.52-7.55  (m,  5H),  7.34-7.47  (m,  5H),  7.30-7.34  (m,  4H),  5.78(q,  1H),  3.63  (s,  3H),  1.54  (d,  J=6.4Hz,  3H),  1.17-1.18  (m,  2H),  0.66-0.67  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  482.3。
【１８１５】
化合物171の合成
合成経路(CXLIII)
【１８１６】
【化４３２】
2014525932.tif 000570
【１８１７】
化合物171を、化合物170の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  516.2。
【１８１８】
化合物171aを、化合物170aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  7.73  (s,  1H),  7.49-7.59  (m,  8H),  7.28-7.42  (m,  4H),  6.15-6.16  (q,  1H),  3.71  (s,  3H),  1.59  (d,  J=5.6  Hz,  3H)  ,1.42-1.44  (m,  2H),  0.93-0.96  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  516.2。
【１８１９】
化合物172の合成
合成経路(スキームCXLIV)
【１８２０】
【化４３３】
2014525932.tif 000571
【１８２１】
化合物172を、化合物170の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  468.2。
【１８２２】
化合物172aを、化合物170aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  7.74  (s,  1H),  7.47-7.56  (m,  7H),  7.34-7.42  (m,  6H),  5.21  (s,  2H),  3.73  (s,  3H),  1.42-1.44  (m,  2H)  ,0.94-0.97  (m,  2H)  MS(ESI)m/z  (M+H)+  468.2。
【１８２３】
化合物173の合成
合成経路(スキームCXLV)
【１８２４】
【化４３４】
2014525932.tif 000572
【１８２５】
化合物CXLV-1(5.4g,20mmol)、化合物CXLV-1A(7.3g,24mmol)、NaCO3(4.2g,40mmol)の、DME(90mL)およびH2O(30mL)中の撹拌溶液に、Pd(dppf)Cl2(0.7g,0.1mmol)を窒素下で添加した。この添加の後に、この溶液を窒素下で一晩加熱還流した。この溶液を濃縮し、次いでH2O(20mL)を添加し、そしてこの混合物をEtOAc(60mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物CXLV-2(2.2g,収率31.4%)を得た。
【１８２６】
化合物CXLV-2(1.9g,5.2mmol)のEtOH(50mL)中の溶液に、NaOAc(82.03mg,5.24mmol)および化合物CXLV-2A(0.6g,5.2mmol)のH2O(5mL)中の混合物を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。次いで濃縮し、水(30mL)を添加し、濾過し、水およびt-BuOMeで洗浄し、その白色結晶を減圧により乾燥させて、化合物CXLV-3(2.2g,収率:54.6%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  424.1。
【１８２７】
SOCl2(2mL)を化合物CXLV-3(1g,2.35mmol)に滴下により添加し、そして得られた混合物を室温で2時間撹拌した。この混合物をDCM(30mL)で希釈し、次いで飽和NaHCO3(50mL)をゆっくりと添加した。その有機層を分離し、そしてその水層をDCM(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=10:1)により精製して、化合物CXLV-4(500mg,収率:52%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  409.1。
【１８２８】
化合物CXLV-4(0.5g,1.22mmol)の、MeOH(10mL)、THF(10mL)、H2O(10mL)中の溶液に、NaOH(146.8mg,3.66mmol)を添加した。この混合物を室温で30分間撹拌した。その揮発性溶媒を減圧中でのエバポレーションにより除去し、そして得られた水溶液を2NのHClでpH=2まで酸性化し、そしてEtOAc(25mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブライン(100mL×2)で洗浄し、乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、化合物CXLV-5(450mg,収率:97%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+381.0。
【１８２９】
化合物CXLV-5(450mg,1.18mmol)の、5mLのSOCl2中の混合物を3時間加熱還流し、次いで減圧下で濃縮して、化合物CXLV-6(460mg,粗製収率:97%)を得、これを次の工程に直接使用した。
【１８３０】
化合物CXLV-6(460mg,1.1mmol)のアセトン中の溶液に、NaN3(100mg,1.4mmol)を添加し、そして室温で一晩撹拌した。次いで、DCM(30mL)およびH2O(1mL)を添加し、そして80℃で２時間加熱した。次いで、この混合物を室温まで冷却し、DCM(30mL)で抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE/EA=4:1)により精製して、化合物CXLV-7(120mg収率:97%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+351.9。
【１８３１】
化合物CXLV-7(30mg,0.085mmol)のピリジン(3mL)中の溶液に、Cbz-Cl(22mg,0.128mmol)を添加し、そして得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、H2O(10mL)を添加し、そしてこの混合物をEtOAc(10mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物CXLV-8(11mg,収率:26%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  486.1。
【１８３２】
化合物173の調製
化合物CXLV-8(10mg,0.02mmol)の、MeOH(1mL)、THF(1mL)、H2O(1mL)中の溶液に、LiOH-H2O(3.5mg,0.08mmol)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。その溶媒をエバポレーションにより除去し、得られた水溶液を2NのHClでpH=5まで酸性化し、そしてEtOAc(10mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブライン(5mL×2)で洗浄し、そして減圧下で濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物173(7mg,収率:74%)を得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  7.76-7.81  (m,  4H),  7.64  (d,  J=  8.4Hz,  2H),  7.39-7.45  (m,  4H),  7.33-7.38  (m,  3H),  5.28  (s,  2H),  1.45-1.48  (m,  2H),  1.16-1.19  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  472.1。
【１８３３】
化合物174の合成
合成経路(スキームCXLVI)
【１８３４】
【化４３５】
2014525932.tif 000573
【１８３５】
化合物CXLVI-1(20g,7.2mmol)および化合物CXLVI-1A(14g,7.6mmol)のアセトニトリル(350mL)中の混合物を一晩加熱還流した。濃縮後、H2O(200mL)およびDCM(500mL)を添加し、その有機層を分離し、0.2Nの水酸化ナトリウム溶液およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(PE/EA=5/1)により精製して、化合物CXLVI-2(8g,収率32.4%)を得た。
【１８３６】
化合物CXLVI-2(3.6g,10.48mmol)、化合物CXLVI-2A(3.8g,12.56mmol)、Na2CO3(2.2g,20.96mmol)およびPd(dppf)Cl2(76.6mg,0.11mmol)の、40mLのDME:H2O(v/v=3:1)中の混合物を窒素雰囲気下で2時間加熱還流した。濃縮後、その残渣をH2O(20mL)とDCM(100mL)との間で分配した。その水相をDCMで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE/EA=1:1)により精製して、化合物CXLVI-3(3.8g,収率82.6%)を得た。
【１８３７】
化合物CXLVI-3(2.4g,5.45mmol)、化合物CXLVI-3A(567mg,5.45mmol)、TsOH(102.6mg,0.054mmol)の、40mLのトルエン中の混合物を2時間加熱還流した。濃縮後、その沈殿物を濾過し、EtOHおよびH2Oで洗浄し、そして乾燥させて、化合物CXLVI-4(2.6g,収率90.6%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  536.1。
【１８３８】
SOCl2(15mL)を化合物CXLVI-4(2.6g,4.9mmol)に滴下により添加し、そして室温で2時間撹拌した。次いでDCM(30mL)を添加し、そして飽和NaHCO3(50mL)をゆっくりと添加し、DCM(30mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮して、化合物CXLVI-5(2.1mg,収率89%)を得た。
【１８３９】
化合物CXLVI-5(2.1g,0.45mmol)のEtOH(30mL)中の撹拌溶液を加熱還流し、次いでN2H4・H2O(90mg,1.8mmol)を滴下により添加した。この添加の後に、この溶液を還流しながら2日間撹拌した。濃縮後、その残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE/EA=5:1)により精製して、化合物CXLVI-6(1.2g,収率75%)を得た。
【１８４０】
化合物CXLVI-6(150mg,0.43mmol)、化合物CXLVI-6A(146.2mg,0.51mmol)、TEA(51.75mg,0.51mmol)およびDMAP(5.2mg,0.043mmol)のアセトニトリル(5mL)中の混合物を窒素下で一晩加熱還流した。濃縮後、その残渣をH2O(5mL)とDCM(20mL)との間で分配し、その水相をDCMで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=8:1)により精製して、化合物CXLVI-7(200mg,収率93%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  500.1。
【１８４１】
化合物174の調製
化合物CXLVI-7(200mg,0.4mmol)の、MeOH(10mL)、THF(10mL)、H2O(10mL)中の溶液に、LiOH-H2O(100.8mg,2.4mmol)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、その揮発性溶媒を減圧中でのエバポレーションにより除去し、そして得られた水溶液を2NのHClでpH=2まで酸性化し、そしてEtOAc(25mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブライン(10mL×2)で洗浄し、そして減圧下で濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物174(150mg,収率:70.2%)を得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  11.52  (s,  1H),  7.80(d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.75(d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.65(d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.26-7.42  (m,  7H),  5.86-5.92  (q,  1H),  1.54(d,  J=6.8  Hz,  3H),  1.45-1.47  (m,  2H),  1.15-1.18  (m,  2H)。
【１８４２】
化合物174aの調製
化合物174(148.6mg,0.306mmol)のMeOH(1mL)中の溶液に、0.05NのNaOH水溶液(6.12mL,0.306mmol)を添加し、そしてこの混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、その揮発性溶媒をエバポレーションにより除去し、そして得られた水溶液を凍結乾燥させて、化合物174aを得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  8.59(d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.68(d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.64(d,  J=8.0  Hz,  2H),  7.41(d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.20-7.32  (m,  5H),  5.80-5.84  (q,  1H),  1.47(d,  J=6.4  Hz,  3H),  1.45-1.46  (m,  2H),  1.15-1.16  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  486.1。
【１８４３】
化合物175の合成
合成経路(スキームCXLVII)
【１８４４】
【化４３６】
2014525932.tif 000574
【１８４５】
化合物175を、化合物174の合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  11.60(br,  1H),  7.82  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.77  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.66  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.56  (dd,  J  =  7.6  Hz,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.46  (dd,  J  =  7.6  Hz,  J  =2.0  Hz,  1H),  7.43  (d,  J  =8.4  Hz,  2H),  7.31-7.39  (m,  2H),  6.13  (q,  J  =  6.4  Hz,  1H),  1.4  (d,  J  =6.4  Hz,  3H),  1.45-1.48  (m,  2H),  1.16-1.19  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  520.1。
【１８４６】
化合物175aを、化合物174aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):δ  8.55  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.62-7.68  (m,  4H),  7.52-7.54  (m,  1H),  7.41-7.47  (m,  3H),  7.31-7.35  (m,  1H),  7.24-7.28  (m,  1H),  6.11  (q,  J  =  6.4  Hz,  1H),  1.47-1.49  (m,  5H),  1.16-1.17  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  520.1。
【１８４７】
化合物176の合成
合成経路(スキームCXLVIII)
【１８４８】
【化４３７】
2014525932.tif 000575
【１８４９】
化合物CXLVIII-1(5g,30.8mmol)の、無水EtOH(25mL)中の氷冷した撹拌懸濁物に、20mLの無水EtOH中のNaOEt(1.84g,27mmol)を滴下により添加した。この混合物を0℃で20分間撹拌し、そして亜硝酸アミル(5.42g,46.2mmol)を滴下により添加した。40分後、25mLのEtOHを添加した。2時間撹拌した後に、NMRは、この反応が完了したことを示した。この反応物をEtOAcで希釈し、そして1NのHClおよび飽和NaHCO3で洗浄し、そして濃縮した。その残渣をフラッシュカラム(石油エーテル:EtOAc=100:1〜4:1)で精製して、所望の化合物CXLVIII-2(3g,収率:51%)を得た。
【１８５０】
化合物CXLVIII-2(25g,130.8mmol)およびK2CO3(108g,785mmol)のH2O(130mL)中の懸濁物に、NH2OH・HCl(90.9g,1.31mol)およびK2CO3(90.9g,650mmol)の、200mLの水中の懸濁物を添加した。この混合物を室温で48時間撹拌した。次いでこの混合物を85℃で加熱し、そして5時間撹拌した。冷却後、この混合物をEA(120mL×3)で抽出した。合わせた有機層をH2O(50mL)で洗浄し、そしてNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(石油エーテル/:EtOAc=5/1)により精製して、化合物CXLVIII-3(5.9g,収率22%)を得た。
【１８５１】
化合物CXLVIII-3(1g,4.85mmol)の、DCM(10mL)およびピリジン(20mL)中の溶液に、ジ炭酸ジ-tertブチル(2.72g,12.5mmol)およびDMAP(1.22g,9.7mmol)を添加した。この反応混合物を70℃で3時間撹拌した。その溶媒を減圧下で除去した。その残渣をCH2Cl2(100mL)に溶解させ、そしてH2O(50mL×2)で洗浄した。その水層をCH2Cl2(30mL×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=100:1〜5:1)により精製して、化合物CXLVIII-4(1g,収率:67%)を得た。
【１８５２】
化合物CXLVIII-4(1g,3.2mmol)、鉄粉(900mg,16mmol)およびNH4Cl(170mg,3.2mmol)の、EtOH(30mL)およびH2O(3mL)中の混合物を3時間加熱還流した。濾過後、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をCH2Cl2(200mL)に懸濁させ、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製化合物CXLVIII-5(800mg,収率:90.6%)を得、これをさらに精製せずに直接使用した。
【１８５３】
化合物CXLVIII-5(828mg,3mmol)の、52mLの乾燥ジブロモメタン中の溶液に、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド(3.11g,13.5mmol)を添加し、その後、tert-ブチルニトリル(3.1g,30mmol)を滴下により添加した。この溶液を室温窒素雰囲気下で3時間撹拌し、そしてTLC(石油エーテル:EtOAc=10:1)により監視した。完了したら、この反応をNaHCO3水溶液の添加によりクエンチし、そしてジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=100:1〜7:1)により精製して、化合物CXLVIII-6(350mg,収率34%)を得た。
【１８５４】
化合物CXLVIII-6(350mg,0.8mmol)、化合物CXLVIII-6A(364mg,1.2mmol)、Pd(dppf)Cl2・CH2Cl2(65mg,0.08mmol)、アセトニトリル(6mL)およびNaHCO3飽和水溶液(6mL)の混合物をマイクロ波下110℃で30分間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、そして酢酸エチル(5mL×2)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、そして減圧下で濃縮した。その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=100:1〜2:1)により精製して、化合物CXLVIII-7(100mg,収率29%)および化合物CXLVIII-8(120mg,収率37.5%)を得た。
【１８５５】
化合物CXLVIII-7(100mg,0.23mmol)の無水DCM(3mL)中の氷冷溶液に、HCl/EA(5mL,4N)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。濃縮後、この混合物をaq.Na2CO3でpH=7まで調整し、そしてEtOAc(20mL×3)で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=100:1〜2:1)により精製して、化合物CXLVIII-8(50mg,収率65%)を得た。
【１８５６】
NaH(15mg,0.375mmol)を、化合物CXLVIII-8(50mg,0.15mmol)のTHF(7mL)中の溶液に0℃で添加した。この混合物を0℃で30分間撹拌し、次いで2mLのTHF中の化合物CXLVIII-8A(43mg,0.15mmol)を滴下により添加し、そしてこの反応混合物を還流しながら一晩撹拌した。室温まで冷却した後に、水(5mL)を添加し、そしてEtOAc(20mL×2)で抽出し、合わせた有機層を濃縮し、その残渣をさらに精製せずに次の工程に直接使用した。
【１８５７】
化合物176の調製
化合物CXLVIII-9(上記工程からの粗製物質)のMeOH/H2O(5mL/1mL)中の撹拌溶液に、LiOH(40mg)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。次いで濃縮し、水(10mL)を添加し、1NのHClでpHを3まで調整し、そしてEtOAc(15mL×2)で抽出した。合わせた有機層をブライン(20mL)で洗浄し、乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物176(14mg,２工程についての収率:14.4%)を得た。MS(ESI)m/z(M+Na)+  492.1。
【１８５８】
化合物176aの調製
化合物176(14mg,0.029mmol)のCH3CN(3mL)中の溶液、aq.NaOH(0.05N,0.58mL)を添加し、そしてこの混合物を室温で１時間撹拌し、次いでこの反応混合物を凍結乾燥させて、化合物176a(10mg,収率:69.4%)を得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  7.79-7.81  (m,  4H),  7.64  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.45  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.29-7.38  (m,  5H),  5.70  (q,  1H),  1.45  (brs,  2H),  1.40  (d,  J  =  6.8Hz,  3H),  1.14  (brs,  2H).  MS(ESI)m/z(M+Na)+  492.1。
【１８５９】
化合物177の合成
合成経路(スキームCXLIX)
【１８６０】
【化４３８】
2014525932.tif 000576
【１８６１】
化合物177を、化合物176の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+Na)+  526.1。
【１８６２】
化合物177aを、化合物176aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  7.77-7.84  (m,  4H),  7.64  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.32-7.46  (m,  6H),  5.94  (q,  1H),  1.46  (brs,  2H),  1.41  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H),  1.15  (brs,  2H).  MS(ESI)m/z(M+Na)+  526.1。
【１８６３】
化合物178の合成
合成経路(スキームCL)
【１８６４】
【化４３９】
2014525932.tif 000577
【１８６５】
【化４４０】
2014525932.tif 000578
【１８６６】
無水酢酸(50mL,0.55mol)を、化合物CL-1(34g,0.5mol)の酢酸エチル(800mL)中の溶液に添加した。得られた混合物を窒素下室温で12時間撹拌した。無水炭酸カリウム(137.5g,1mol)を添加し、そして撹拌を30分間続けた。次いで、この反応混合物をセライトパスで濾過し、そして濾液を濃縮して、所望の化合物CL-2を白色固体(52g,収率95%)として得た。
【１８６７】
ニトロメタン(132mL,0.98mol)を、KOtBu(23g,0.21mol)の無水THF(400mL)中の溶液に室温で滴下により添加した。室温で12時間撹拌した後に、この混合物を0℃まで冷却し、そして化合物CL-2(23g,0.21mol)のTHF(400mL)中の溶液を30分間かけて添加した。形成されたニトロン酸塩を濾別し、THFで洗浄し、そして水に溶解させた。この水溶液を濃HClでpH=3まで酸性化し、そしてCH2Cl2で抽出した。合わせた有機相を無水Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。さらに精製せずに粗製生成物を得、次の工程の直接使用した(17.3g,収率80%)。
【１８６８】
化合物CL-3(23g,0.22mol)のEtOH(600mL)中の溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(15.6g,0.22mol)および酢酸(80mL)を室温で添加した。この反応物を3時間還流し、そして室温に冷却した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水Na2SO4で乾燥させた。その溶媒をエバポレートした後に、さらに精製せずに粗製生成物を得、次の工程の直接使用した(20.6g,収率80%)。
【１８６９】
化合物CL-4(19g,0.16mol)のTHF(200mL)中の溶液に、エチルオキサリルクロリド(19mL,0.16mol)を室温で添加した。この反応混合物を12時間撹拌し、そして減圧下で濃縮した。その残渣をTHFに溶解させ、そしてEt3N(16mL,0.32mol)のTHF(20mL)中の溶液で処理し、そして3時間撹拌した。その溶媒を減圧下で除去し、そして残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフ(PE/EA=8/1)により精製して、化合物CL-5を黄色油状物(5.4g,収率16.8%)として得た。
【１８７０】
化合物CL-5(5.4g,27mmol)をsat.NH4Cl(200mL)に懸濁させ、そしてZn粉末(15g,230mmol)で室温で処理した。この反応混合物を3時間撹拌し、そして酢酸エチルを添加した。20分間撹拌した後に、Znを濾別した。その有機相を取り、そしてブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、所望の生成物を淡黄色固体として得た。(4g,収率87%)。
【１８７１】
化合物CL-6(2g,11.8mmol)およびEt3N(3.9mL,28.2mmol)の乾燥CH2Cl2(30mL)中の撹拌溶液に、トリホスゲン(1.17g,3.9mmol)のCH2Cl2(10mL)中の溶液を添加した。得られた混合物を0℃で3時間撹拌し、次いで化合物CL-6A(1.43g,11.8mmol)で処理した。この反応混合物を室温まで10時間温めた。その溶媒の除去後、その残渣を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム溶液との間で分配した。合わせた有機層を無水Na2SO4で乾燥させ、そして濾過した。その濾液を濃縮して残渣にし、これをシリカゲルでのカラムクロマトグラフ(PE/EA=6/1)により精製して、化合物CL-7を淡黄色固体(1.8g,収率50%)として得た。
【１８７２】
化合物CL-7(1.1g,3.5mmol)の無水THF(30mL)中の撹拌溶液に、水素化アルミニウムリチウム(0.26g,6.9mmol)を0℃で添加した。この反応混合物を室温でさらに2時間撹拌し、そして水の滴下による添加でクエンチした。この混合物を2NのHClで洗浄し、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフ(PE/EA=4/1)により精製して、化合物CL-8を淡黄色油状物(0.76g,収率80%)として得た。
【１８７３】
化合物CL-8(0.82g,2.97mmol)のCH2Cl2(30mL)中の溶液に、Dess-Martinペリヨージナン(2.5g,5.94mmol)を添加した。この懸濁物を窒素下室温で5時間撹拌した。その温度を20℃で維持しながら、飽和Na2S2O3および飽和NaHCO3の溶液(v/v=1:1,50mL)を添加した。この混合物を30分間撹拌し、その後、CH2Cl2で抽出した。合わせた有機相を無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、粗製生成物を得、次いでこれをシリカゲルでのカラムクロマトグラフ(PE/EA=8/1)により精製して、化合物CL-9を淡黄色油状物(0.6g,収率73%)として得た。
【１８７４】
化合物CL-11(20g,0.1mol)のHOAc(100mL)中の溶液に、硝酸(7.26mL,0.1mol)を室温で滴下により添加した。この添加の完了後、この反応混合物を冷水上に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。その有機相をブラインで洗浄し、そして無水Na2SO4で乾燥させた。次いで、その溶媒をエバポレートして、粗製生成物を得、そしてシリカゲルでのカラムクロマトグラフ(PE/EA=10/1)により精製して、化合物CL-11を黄色固体(7.4g,収率30%)として得た。
【１８７５】
化合物CL-11(4.5g,18.4mmol)のHOAc(50mL)中の溶液に、亜鉛粉末(24g,367.2mmol)を氷浴中で冷却しながら室温で2時間撹拌しながら添加した。セライトを使用して亜鉛を濾別し、その濾液の中性を炭酸水素ナトリウムで調整し、そして酢酸エチルで抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、そして無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして粗製生成物を得、これをシリカゲルでのカラムクロマトグラフ(DCM/EA=7/1)により精製して、化合物CL-12を褐色固体(2.4g,収率:61.5%)として得た。
【１８７６】
化合物CL-13(10g,63.3mmol)のTHF(300mL)中の溶液に、リチウムアルミニウム-トリ-ter-ブトキシヒドリド(48g,189.9mmol)を添加した。12時間撹拌した後に、この反応混合物をCH2Cl2で希釈し、次いでaq.HCl(1M)で洗浄し、その有機層をNa2SO4で乾燥させた。その溶媒を減圧下で除去することにより表題化合物CL-14を得、これをさらに精製せずに次の工程で使用した(7g,収率:87.5%)。
【１８７７】
化合物CL-14(7g,53.8mmol)のCH2Cl2(300mL)中の溶液に、Dess-Martinペリヨージナン(46g,107.7mmol)を添加した。この懸濁物を窒素下室温で5時間撹拌した。その温度を20℃で維持しながら、飽和Na2S2O3および飽和NaHCO3の溶液(v/v=1:1,500mL)を添加した。この混合物を30分間撹拌し、その後、CH2Cl2で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、粗製生成物を得、これをシリカゲルでのカラムクロマトグラフ(PE/EA=10/1)により精製して、化合物CL-15を淡黄色油状物(1.6g,収率:24%)として得た。
【１８７８】
化合物CL-15(0.96g,7.42mmol)および化合物CL-12(1.75g,8.16mmol)を無水メタノール(30mL)に溶解させた。この溶液に、4Aモレキュラーシーブを添加した。この反応混合物を45℃で撹拌した。その溶媒を減圧中で除去し、そして残渣をCH2Cl2に溶解させた。この溶液にDDQ(1.85g,8.9mmol)を添加し、そしてこの反応混合物を2時間撹拌した。この反応混合物を飽和水性NH4Clで希釈し、その水相をCH2Cl2で抽出した。その有機相を合わせ、そして無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、粗製生成物を得、これをシリカゲルでのカラムクロマトグラフ(PE/EA=10/1)により精製して、化合物CL-16を黄色油状物(1.9g,収率:80%)として得た。
【１８７９】
化合物CL-16(2g,618mmol)のMeOH(20mL)中の溶液に、10%のPd/C(200mg)を添加し、そしてこの混合物を水素バルーン下で1時間撹拌した。セライトで濾過してMeOHで洗浄した後に、その濾液を減圧中で濃縮して、粗製生成物を得、これを分取HPLCにより精製して、化合物CL-17をオフホワイトの固体(0.36g,収率:25.7%)として得た。
【１８８０】
化合物CL-17(300mg,1.29mmol)のAc2O(6mL)中の溶液に、硝酸(0.3mL)を室温で滴下により添加した。10分間撹拌した後に、この反応混合物を冷水上に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。その有機相をブラインで洗浄し、そして無水Na2SO4で乾燥させた。次いで、その溶媒をエバポレートして、粗製生成物を得、次いでこれをシリカゲルでのカラムクロマトグラフ(PE/EA=5/1)により精製して、化合物CL-18を黄色固体(100mg,収率:27.9%)として得た。
【１８８１】
化合物CL-18(100mg,0.26mmol)のHOAc(5mL)中の溶液に、氷浴中で冷却しながら、室温で2時間撹拌しながら、亜鉛粉末(468mg,7.19mmol)を添加した。セライトを使用して亜鉛を濾別し、その濾液の中性を炭酸水素ナトリウムで調整し、そして酢酸エチルで抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、そして無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして粗製生成物を得、これをシリカゲルでのカラムクロマトグラフ(PE/EA=1/1)により精製して、化合物CL-19を褐色固体(45mg,収率:50.5%)として得た。
【１８８２】
化合物CL-9(55mg,0.199mmol)および化合物CL-19(45mg,0.18mmol)を無水メタノール(5mL)に溶解させた。この溶液に、4Aモレキュラーシーブを添加した。この反応混合物を45℃で撹拌した。その溶媒を減圧中で除去し、そして残渣をCH2Cl2に溶解させた。この溶液にDDQ(49mg,0.216mmol)を添加し、そしてこの反応混合物を2時間撹拌した。この反応物を飽和水性NH4Clで希釈し、その水相をCH2Cl2で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、そして無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、粗製生成物を得、これを分取TLC(PE/EA=2/1)により精製して、化合物CL-20を淡黄色固体(40mg,収率:44.4%)として得た。
【１８８３】
化合物178の調製
化合物20(40mg,0.08mmol)のMeOH/H2O(v/v=4:1,8mL)中の溶液に、LiOH・H2O(17mg,0.4mmol)を添加した。この反応混合物を45℃で一晩撹拌した。その溶媒を減圧中で除去し、そしてその残渣を酢酸エチルで分配し、その有機相を水で抽出した。合わせた水性抽出物を水性HCl(1M)でpH5まで酸性化した。その水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を無水Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、粗製生成物を得、これを分取HPLCにより精製して、化合物178を白色固体(11mg,収率:28%)として得た。1HNMR  (CD3OD,  400MHz)δ  7.99  (s,  1H),  7.84  (s,  1H),  7.50-7.20  (m,  5H),  5.85  (q,  J  =  6.4  Hz,  1H),  2.32  (s,  3H),  1.79-1.75  (m,  2H),  1.71-1.66  (m,  2H),  1.66  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  489.3。
【１８８４】
化合物179の合成
合成経路(スキームCLI)
【１８８５】
【化４４１】
2014525932.tif 000579
【１８８６】
化合物179を、化合物117の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  551.1。
【１８８７】
化合物179aを、化合物117aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ9.56  (s,  1  H),  7.77  (d,  J=6.8  Hz,  1  H),  7.55-7.33  (m,  10  H),  5.72  (q,  1  H),  2.32  (s,  3  H),  1.49  -1.51  (m,  5  H),  1.18  -1.22  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  551.1。
【１８８８】
化合物180の合成
合成経路(スキームCLII)
【１８８９】
【化４４２】
2014525932.tif 000580
【１８９０】
化合物CLII-1(3g,13.45mmol)、化合物CLII-1A(3.65g,14.34mmol)、KOAc(2.64g,26.9mmol)およびPd(dppf)Cl2(0.3g)のジオキサン(50mL)中の混合物を窒素下で一晩加熱還流した。濃縮後、その残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出し、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE:EA=20:1)により精製して、化合物CLII-2(1.7g,収率46.45%)
を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  271.0。
【１８９１】
化合物CLII-2(851mg,3.129mmol)のDME/H2O(20mL,v/v=3:1)中の溶液に、Na2CO3(0.552g,2.61mmol)および化合物CLII-2A(1.1g,2.61mmol)を添加し、得られた混合物を窒素でパージし、次いでPd(dppf)Cl2(95mg,0.13mmol)を添加した。この反応混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後に、この混合物を水に注ぎ、そしてEtOAc(30mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=5:1)により精製して、化合物CLII-3(500mg,収率:36.5%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  439.0。
【１８９２】
p-TsOH・H2O(1.56g,8.2mmol)のMeCN(30mL)中の溶液に、化合物CLII-3(1.2g,2.73mmol)を10℃〜15℃で添加した。次いで、NaNO2(1.13g,6.8mmol)およびKI(0.377g,5.467mmol)のH2O(10mL)中の溶液を滴下により添加した。この反応混合物を10分間撹拌し、次いで室温で3時間撹拌した。TLCは、反応が完了したことを示し、H2O(10mL)、飽和NaHCO3(10mL)および飽和Na2S2O3(20mL)を添加し、そしてEtOAc(50mL)で抽出した。その有機層を分離し、乾燥させ、そして濃縮し、その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=3:1)により精製して、化合物CLII-4(800mg,収率53.3%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  549.9。
【１８９３】
化合物CLII-4(800mg,1.45mmol)のDME/H2O(20mL,v/v=3:1)中の溶液に、Na2CO3(307.4mg,2.9mmol)および化合物CLII-4A(527mg,1.745mmol)を添加した。得られた混合物を窒素でパージし、次いでPd(dppf)Cl2(80mg)を添加した。この反応混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。この反応の完了後、この混合物を水に注ぎ、EtOAc(30mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=2:1)により精製して、化合物CLII-5(500mg,収率61.14%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  598.9。
【１８９４】
化合物180の調製
化合物CLII-5(400mg,0.709mmol)の、MeOH(3mL)、THF(3mL)およびH2O(3mL)中の溶液に、LiOH(148.9mg,3.5mmol)を添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。濃縮後、この混合物をHCl(1N)でpH=2まで調整し、そしてEtOAc(20mL×3)で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物180(90mg,収率:12.8%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  587.0。
【１８９５】
化合物180aの調製
化合物180(30mg,0.0545mmol)の、MeOH(1mL)およびMeCN(5mL)中の溶液に、0.05Nの水酸化ナトリウム溶液(1.091mL)を0℃で添加した。この反応混合物を20分間撹拌した。この混合物を凍結乾燥させて、化合物180aを得た。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ7.68  (d,  J=7.2Hz,  1  H),  7.36-7.44  (m,  6  H),  7.28-7.33  (m,  3  H),  5.94-5.98  (q,  1  H),  2.33  (s,  3  H),  1.45  (d,  J=6.8Hz,  3  H),  1.23  -1.26  (m,  2  H),  0.70  -0.72  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  587.0。
【１８９６】
化合物181の合成
合成経路(スキームCLIII)
【１８９７】
【化４４３】
2014525932.tif 000581
【１８９８】
化合物181を、化合物117の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  516.1。
【１８９９】
化合物181aを、化合物117aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  9.55  (br,  1H),  7.60-7.65  (m,  1H),  7.51-7.56  (m,  4H),  7.40-7.46  (m,  3H),  7.34-7.38  (m,  2H),  5.94-5.96  (m,  1H),  2.31  (s,  3H),  1.51-1.53  (m,  3H),  1.41-1.43  (m,  2H),  1.06-1.08  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  569.0。
【１９００】
化合物182の合成
合成経路(スキームCLIV)
【１９０１】
【化４４４】
2014525932.tif 000582
【１９０２】
化合物182を、化合物117の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  535.1。
【１９０３】
化合物182aを、化合物117aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.09  (s,  1H),  7.28-7.61  (m,  11H),  5.71-5.72  (q,  1H),  2.31  (s,  3H),  1.50  (d,  J=6.4  Hz,  3H),  1.22-1.23  (m,  2H),  0.74-0.75  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  535.1。
【１９０４】
化合物183の合成
合成経路(スキームCLV)
【１９０５】
【化４４５】
2014525932.tif 000583
【１９０６】
化合物183を、化合物117の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  535.1。
【１９０７】
化合物183aを、化合物117aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ  7.59-7.61  (m,  2H),  7.48-7.50  (m,  2H),  7.26-7.36  (m,  7H),  5.69-5.71  (m,  1H),  2.39  (s,  3H),  1.52  (br,  5H),  1.05  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  535.0。
【１９０８】
化合物184の合成
合成経路(スキームCLVI)
【１９０９】
【化４４６】
2014525932.tif 000584
【１９１０】
化合物CLVI-1についての詳細な合成手順は、化合物119の合成に記載された。
【１９１１】
化合物184を、化合物119の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  517.1。
【１９１２】
化合物184aを、化合物119aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ  8.97(s,  1  H),  7.56-7.62  (m,  5  H),  7.41(d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.27-7.35  (m,  5  H),  5.69-5.70  (q,  1  H),  2.33  (s,  3  H),  1.45  (d,  J=6.4  Hz,  3H),  1.29-1.31  (m,  2  H)  ,  0.80-0.83(m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  517.1。
【１９１３】
化合物185の合成
合成経路(スキームCLVII)
【１９１４】
【化４４７】
2014525932.tif 000585
【１９１５】
化合物CLVII-1についての詳細な合成手順は、化合物117の合成に記載された。
【１９１６】
化合物185を、化合物117の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  517.2。
【１９１７】
化合物185aを、化合物117aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  9.01  (br,  1H),  7.57-7.61  (m,  1H),  7.40-7.47  (m,  6H),  7.27-7.34  (m,  5H),  5.73-5.78  (q,  1H),  2.30  (s,  3H),  1.48(d,  J=6.4Hz,  3H),  1.34-1.36  (m,  2H),  0.85-0.88  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  517.2。
【１９１８】
化合物186の合成
合成経路(スキームCLVIII)
【１９１９】
【化４４８】
2014525932.tif 000586
【１９２０】
化合物186を、化合物117の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  567.1。
【１９２１】
化合物186a.  1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  7.81  (s,  1H),  7.52-7.61  (m,  2H),  7.42-7.45  (m,  2H),  7.28-7.38  (m,  6H),  5.95-6.01  (q,  1H),  2.25  (s,  3H),  1.45  (d,  J=6.4Hz,  3H),  1.21-1.22  (m,  2H),  0.72-0.74  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  567.1。
【１９２２】
化合物187の合成
合成経路(スキームCLIX)
【１９２３】
【化４４９】
2014525932.tif 000587
【１９２４】
化合物187を、化合物117の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  567.1。
【１９２５】
化合物187aを、化合物117aの合成に記載された手順と同様に調製した。1HNMR  (DMSO-d6,  t=80,  400MHz):δ  8.92  (s,  1  H),  7.81  (s,  1  H),  7.66  (d,  J  =  6.8  Hz,  1H),  7.60  (d,  J  =  7.6  Hz,  2H),  7.46  (d,  J  =  8.0  Hz,  3H),  7.40  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  7.26-7.33  (m,  2H),  5.97  (q,  1  H),  2.33  (s,  3  H),  1.44  (m,  5  H),  0.94  (br,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  567.1。
【１９２６】
化合物188の合成
合成経路(スキームCLX)
【１９２７】
【化４５０】
2014525932.tif 000588
【１９２８】
化合物188を、化合物117の合成に記載された手順と同様に調製した。
【１９２９】
化合物188aを、化合物117aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  9.40  (br,  1H),  7.72  (s,  1H),  7.27-7.72(m,  11  H),  5.74-5.76  (q,  1H),  2.28  (s,  3H),  1.51-1.53  (m,  3H),  1.19-1.21  (m,  2H),  0.70-0.72  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  533.1。
【１９３０】
化合物189の合成
合成経路(スキームCLXI)
【１９３１】
【化４５１】
2014525932.tif 000589
【１９３２】
化合物189を、化合物117の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  524.1。
【１９３３】
化合物189aを、化合物117aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6  ):δ  9.46  (s,  1H),  8.25  (s,  1H),  7.99-8.01  (m,  1H),  7.60-7.62  (d,  J=8.0  Hz,  2H),  7.49-7.50  (m,  1H),  7.25-7.39  (m,  7H),  5.62-5.64  (q,  1H),  2.34  (s,  3H),  1.43  (br,  3H),  1.20-1.21  (br,  2H),  0.71-0.72  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  524.0。
【１９３４】
化合物190の合成
合成経路(スキームCLXII)
【１９３５】
【化４５２】
2014525932.tif 000590
【１９３６】
化合物CLXII-1(6g,25mmol)のTHF(30mL)中の溶液に、BH3・THF(1M,60mL)を0℃で添加した。この混合物を室温で12時間撹拌した。完了後、水(50mL)をこの混合物に添加し、次いで飽和NaHCO3で洗浄した。その水性物質をEtOAc(50mL×3)で抽出し、そしてその有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、化合物CLXII-2(4.5g,収率:79%)を得た。
【１９３７】
化合物CLXII-2(4g,18mmol)のDCM(40mL)中の溶液に、PBr3(2.44g,9mmol)を0℃で添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。完了後、水(50mL)を添加し、その有機層を分離し、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、化合物CLXII-3(4g,収率:78%)を得た。
【１９３８】
化合物CLXII-3(3g,10.5mmol)のDMF(15mL)中の溶液に、NaCN(1g,21mmol)を0℃で添加し、次いでH2O(2mL)を添加した。この反応混合物を25℃で15時間撹拌した。次いで水(50mL)を添加し、その後、飽和NaHCO3(30mL)を添加した。この混合物を酢酸エチル(50mL×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、化合物CLXII-4(2.3g,収率93%)を得た。
【１９３９】
化合物CLXII-4(2g,8.6mmol)のH2O(20mL)  KOH(1.9g,34.7mmol)を添加した。この反応混合物を還流下で15時間加熱した。完了後、この混合物を酢酸エチル(20mL)で洗浄した。次いで、1NのHClによって、pHを5~6まで調整し、この混合物を酢酸エチル(20mL×3)で抽出した。その有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、化合物CLXII-5(1.5g,収率:69%)を得た。
【１９４０】
化合物CLXII-5(1g,4mmol)のHCl/MeOH(4M,25mL)中の混合物を80℃で3時間撹拌した。次いで濃縮して、化合物CLXII-6(0.8g,収率75.7%)を得、これをさらに精製せずに次の工程に直接使用した。
【１９４１】
化合物CLXII-6(0.8g,3mmol)、化合物CLXII-6A(196mg  3.6mmol)、KOAc(588mg  6mmol)のジオキサン(30mL)中の撹拌溶液に、Pd(dppf)Cl2(100mg,0.15mmol)を窒素下で添加した。この添加の後に、この溶液を窒素下で一晩加熱還流した。この溶液を濃縮し、次いでH2O(20mL)を添加し、そしてこの混合物をEtOAc(30mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=8:1)により精製して、化合物CLXII-7(600mg,収率64.3%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+311.2。
【１９４２】
化合物CLXII-7(123.8mg,0.33mmol)、化合物CLXII-7A(150mg  0.33mmol)、Na2CO3127.4mg,0.399mmol)の、DME(30mL)およびH2O(10mL)中の撹拌溶液に、Pd(dppf)Cl2(70.6mg,0.66mmol)を窒素下で添加した。この添加の後に、この溶液を窒素下で2時間加熱還流した。この溶液を濃縮し、次いでH2O(20mL)を添加し、そしてこの混合物をEtOAc(30mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(石油エーテル:EtOAc=5:1)により精製して、化合物CLXII-8(150mg,収率82%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  555.1。
【１９４３】
化合物190の調製
化合物CLXII-8(150mg,0.27mmol)の、MeOH(5mL)、THF(5mL)、H2O(5mL)中の溶液に、LiOH-H2O(68mg,1.62mmol)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。次いで濃縮し、水(20mL)、HCl(2N)を添加してpH=3にし、EtOAc(25mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブライン(10mL×2)で洗浄し、そして減圧下で濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物190(90mg,収率:61.6%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  541.1。
【１９４４】
化合物190aの調製
化合物190(91.8mg  0.17mmol)のMeOH(5mL)中の溶液に、NaOH(0.05N,3.39mL)を0℃で添加し、この混合物を１時間撹拌し、次いでこの反応混合物を凍結乾燥させて、化合物190aを得た。1H  NMR  (CD3OD-d4,  400  MHz  ):δ  7.48-7.60  (m,  6H),  7.25-7.37  (m,  5H),  6.12-6.14  (q,  1H),  3.53  (s,  2H),  2.37  (s,  3H),1.52-1.56  (br,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  541.1。
【１９４５】
化合物191の合成
合成経路(スキームCLXIII)
【１９４６】
【化４５３】
2014525932.tif 000591
【１９４７】
化合物CLXIII-1(20g,85mmol)のTHF(300mL)中の溶液に、BH3・THF(1M,204mL)を0℃で添加した。この混合物を室温で12時間撹拌した。完了後、水(100mL)をこの混合物に添加し、次いで飽和NaHCO3で洗浄した。その水性物質をEtOAc(200mL×3)で抽出し、そしてその有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、化合物CLXIII-2(11.1g,収率:59%)を得た。
【１９４８】
化合物CLXIII-2(11g,50mmol)のDCM(120mL)中の溶液に、PBr3(6.8g,25mmol)を0℃で添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。完了後、水(100mL)を、この混合物に添加した。その有機層を分離し、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、化合物CLXIII-3(15g,粗製収率100%)を得た。
【１９４９】
化合物CLXIII-3(15g,53mmol)のDMF(150mL)中の溶液に、NaCN(3.9g,80mmol)を0℃で添加し、次いでH2O(20mL)を添加した。この混合物を25℃で15時間撹拌した。完了後、水(120mL)を添加し、その後、sat.NaHCO3(300mL)を添加した。この混合物を酢酸エチル(150mL×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、化合物CLXIII-4(10g,収率:90%)を得た。
【１９５０】
化合物CLXIII-4(1.90g,8.3mmol)および1-ブロモ-2-クロロエタン(1.43g,10mmol)のDMSO(25mL))中の撹拌溶液に、NaH(0.65g,16.4mmol)を0℃で添加した。この反応混合物を室温で2時間撹拌した。水(30mL)を添加し、そしてEtOAc(30mL×3)で抽出し合わせた有機層をブライン(20mL)で洗浄し、そして減圧下で濃縮して、化合物CLXIII-5(1.70g,収率:80.6%)を得、これをさらに精製せずに直接使用した。
【１９５１】
化合物CLXIII-5(1.70g,6.7mmol)のKOH(4N,10mL)中の混合物を100℃で12時間撹拌した。次いでH2O(30mL)を添加し、そしてこの混合物をt-BuOMeで洗浄し、次いでHCl(2N)を添加してpH=2にし、EtOAc(30mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮して、化合物CLXIII-6(1.72g,収率:93.5%)を得、これをさらに精製せずに直接使用した。
【１９５２】
化合物191を、化合物190の合成に記載された手順と同様に調製した(70mg,収率:38.3%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  567.1。
【１９５３】
化合物191aを、化合物190aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6  ):δ  7.21  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.57-7.62  (m,  3H),  7.41-7.49  (m,  3H),  7.31-7.37  (m,  3H),  5.98-6.18  (q,  1H),  2.29  (s,  3H),  1.48  (d,  J=5.6Hz,  3H),  1.34  (br,  2H),  0.71  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  567.1。
【１９５４】
化合物192の合成
合成経路(スキームCLXIV)
【１９５５】
【化４５４】
2014525932.tif 000592
【１９５６】
化合物192を、化合物190の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  541.2。
【１９５７】
化合物192aを、化合物190aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6,  t=80):δ  9.04  (s,  1H),  7.72(d,  J=8.4Hz,  2H),  7.58-7.62  (m,  3H),  7.39-7.49  (m,  4H),  7.28-7.39  (m,  2H),  5.97-6.02  (q,  1H),  3.45(s,  2H),  2.49  (s,  3H),  1.47(d,  J=6.4  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  541.1。
【１９５８】
化合物193の合成
合成経路(スキームCLXV)
【１９５９】
【化４５５】
2014525932.tif 000593
【１９６０】
化合物193を、化合物190の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  521.2。
【１９６１】
化合物193aを、化合物190aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.01  (s,  1H),  7.59(d,  J=8.4Hz,  2H),  7.30-7.43  (m,  6H),  7.07-7.28  (m,  4H),  5.99-6.04  (q,  1H),  3.35  (s,  2H),  2.30  (s,  3H),  2.23(s,  3H),  1.47  (d,  J=5.2Hz,  3H)  MS(ESI)m/z(M+H)+  521.1。
【１９６２】
化合物194の合成
合成経路(スキームCLXVI)
【１９６３】
【化４５６】
2014525932.tif 000594
【１９６４】
化合物CLXVI-1(652mg,2.42mmol)、化合物CLXVI-1B(400mg,2.9mmol)、DPPA(800mg,2.9mmol)およびEt3N(488mg,34.8mmol)のトルエン(100mL)中の混合物を窒素下で還流しながら1時間撹拌した。この混合物を濃縮し、そしてその残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE:EA=5:1)により精製して、化合物CLXVI-2(450mg,収率45.7%)を得た。
【１９６５】
化合物194を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した(1g,収率68.9%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  517.2。
【１９６６】
化合物194aを、化合物44aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  8.99  (br,  1H),  7.70  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.58  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.51  (d,  J=8.4Hz,  2H),  7.36-7.42  (m,  3H),  7.01-7.17  (m,  3H),  5.73-5.78  (q,  1H),  2.30  (s,  3H),  1.48(d,  J=6.4Hz,  3H),  1.27-1.30  (m,  2H),  0.74-0.76  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  517.1。
【１９６７】
化合物195の合成
合成経路(スキームCLXVII)
【１９６８】
【化４５７】
2014525932.tif 000595
【１９６９】
化合物195を、化合物190の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z  (M+H)+  525.1。
【１９７０】
化合物195aを、化合物190aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ  9.20  (s,  1  H),  7.53-7.64  (m,  4  H),  7.23-7.45  (m,  7  H),  5.93-6.04  (q,  1  H),  3.29  (s,  2  H),  2.23  (s,  3  H),  1.49  (d,  J=6.4Hz,  3  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  525.1。
【１９７１】
化合物196の合成
合成経路(スキームCLXVIII)
【１９７２】
【化４５８】
2014525932.tif 000596
【１９７３】
化合物196および196aを、化合物190および190aの合成に記載された手順と同様に調製した。化合物196a:  1H  NMR  (H13213-133-2A  DMSO-d6):δ  9.45(s,  1H),  7.77-7.83(m,  2H),  7.56-7.65(m,  4H),  7.44-7.48(m,  3H),  7.21-7.36(m,  2H),  5.95-5.97(q,  1H),  2.25(s,  3H),  1.52  (d,  J=6.4  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  547.1。
【１９７４】
化合物197の合成
合成経路(スキームCLXIX)
【１９７５】
【化４５９】
2014525932.tif 000597
【１９７６】
化合物197を、化合物191の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  551.1。
【１９７７】
化合物197aを、化合物191aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.00(s,  1H),  7.72  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.59  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.40-7.48  (m,  2H),  7.30-7.36  (m,  5H),  5.97-6.00  (q,  1H),  2.29(s,  3H),  1.47(d,  J=5.2  Hz,  3H),  1.28-1.29  (m,  2H),  0.73-0.74  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  551.1。
【１９７８】
化合物198の合成
合成経路(スキームCLXX)
【１９７９】
【化４６０】
2014525932.tif 000598
【１９８０】
(s)-MeCBSのトルエン(3.3mLの1.0M,3.3mmol)中の溶液に、THF(42mLの0.94M,39.5mmol)中のBH3-THF溶液とTHF(58mL)中の化合物CLXX-1(10g,65.8mmol)溶液とを同時に、室温で30分間かけて添加した。BH3-THF溶液と化合物CLXX-1溶液との添加の完了後、この反応溶液を10分間撹拌し、その後、HClの溶液(132mLの2M,264mmol)でクエンチした。EtOAc(100mL)を添加し、そしてその有機相をKCl(30mL×3)、NaHCO3(30mL×3)、およびKCl(30mL×3)の飽和水溶液で洗浄した。次いで、その有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=3:1)により精製して、化合物CLXX-2(6.7g,収率67%)を得た。
【１９８１】
化合物198を、化合物44の合成に記載された手順と同様に調製した(850mg,収率73.3%)。MS(ESI)m/z(M+H)+  533.2。
【１９８２】
化合物198aを、化合物44aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ  7.71  (d,  J=8.4  Hz,  2  H),  7.59  (d,  J=8.4  Hz,  2  H),  7.51  (d,  J=8.0  Hz,  2  H),  7.30-7.42  (m,  6  H),  5.77  (q,  1  H),  2.30  (s,  3  H),  1.49  (d,  J=6.0  Hz,  3  H),  1.26-1.27  (m,  2  H),  0.72-0.73  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  533.2。
【１９８３】
化合物199の合成
合成経路(スキームCLXXI)
【１９８４】
【化４６１】
2014525932.tif 000599
【１９８５】
化合物CLXXI-3の合成は、化合物181の合成に記載された。化合物CLXXI-3Bの合成は、化合物171の合成に記載された。
【１９８６】
化合物199を、化合物181の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  552.1。
【１９８７】
化合物199aを、化合物181aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  9.48  (br,  1H),  7.72  (s,  1H),  7.30-7.48  (m,  10H),  6.00-6.04  (q,  1H),  3.69  (s,  3H),  1.48-1.49  (m,  3H),  1.41-1.42  (m,  2H),  1.02-1.03  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  552.1。
【１９８８】
化合物200の合成
合成経路(スキームCLXXII)
【１９８９】
【化４６２】
2014525932.tif 000600
【１９９０】
化合物CLXXII-3Cの合成は、化合物170の合成に記載された。
【１９９１】
化合物200を、化合物199の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  518.2。
【１９９２】
化合物200aを、化合物199aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  7.68  (s,  1H),  7.32-7.41  (m,  11H),  5.77-5.79  (q,  1H),  3.68  (s,  3H),  1.49  (d,  J=6.0Hz,  3H),  1.31(br,  2H),  0.79  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  518.2。
【１９９３】
化合物201の合成
合成経路(スキームCLXXIII)
【１９９４】
【化４６３】
2014525932.tif 000601
【１９９５】
化合物201を、化合物199の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  531.1。
【１９９６】
化合物201aを、化合物199aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6):δ  9.75  (s,  1  H),  7.74  (s,  1  H),  7.62  (d,  J=6.8Hz,  1  H),  7.33-7.45  (m,  10  H),  5.76  (q,  1  H),  3.67  (s,  3  H),  1.48-1.53  (m,  5  H),  1.19-1.21  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  534.2。
【１９９７】
化合物202の合成
合成経路(スキームCLXXIV)
【１９９８】
【化４６４】
2014525932.tif 000602
【１９９９】
化合物202を、化合物199の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z  (M+H)+  568.1。
【２０００】
化合物202aを、化合物199aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):δ9.85  (s,  1  H),  7.74  (s,  1  H),  7.62  (m,  2  H),  7.33-7.45  (m,  8  H),  5.99-6.00  (q,  1  H),  3.68  (s,  3  H),  1.48-1.55  (m,  5  H),  1.19-1.21  (m,  2  H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  568.1。
【２００１】
化合物203の合成
合成経路(スキームCLXXV)
【２００２】
【化４６５】
2014525932.tif 000603
【２００３】
化合物203を、化合物199の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  500.2。
【２００４】
化合物203aを、化合物199aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):δ  7.79  (s,  1H),  7.28-7.45  (m,  12H),  5.78-5.82  (m,  1H),  3.65  (s,  3H),  1.51  (d,  J=6.8  Hz,  3H),  1.26-1.27  (m,  2H),  0.73-0.75  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  500.2。
【２００５】
化合物204の合成
合成経路(スキームCLXXVI)
【２００６】
【化４６６】
2014525932.tif 000604
【２００７】
化合物204を、化合物199の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z  (M+H)+  500.1。
【２００８】
化合物204aを、化合物199aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz  ):δ  7.65  (s,  1H),  7.28-7.52  (m,  12H),  3.68  (s,  3H),  1.48(d,  J=6.4  Hz,  2H),  1.31-1.32  (m,  2H),  0.79-0.80  (m,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  500.1。
【２００９】
化合物205の合成
合成経路(スキームCLXXVII)
【２０１０】
【化４６７】
2014525932.tif 000605
【２０１１】
化合物205を、化合物199の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  518.1。
【２０１２】
化合物205aを、化合物199aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6  ):δ  9.23  (br,  1H),  7.52-7.55  (m,  3H),  7.26-7.40  (m,  9H),  5.69-5.74  (q,  1H),  3.69  (s,  3H),  1.43-1.45  (d,  J=6.4Hz,  3H),  1.24-1.26  (br,  2H),  0.73-0.72  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  518.0。
【２０１３】
化合物206の合成
合成経路(スキームCLXXVIII)
【２０１４】
【化４６８】
2014525932.tif 000606
【２０１５】
化合物CLXXVIII-1(100mg,0.42mmol)、化合物CLXXVIII-1A(144mg  0.5mmol)のTHF(15mL)中の撹拌溶液に、NaH(28.8mg  1.2mmol)を窒素下で添加した。この添加の後に、この溶液を窒素下で一晩加熱還流した。この溶液を濃縮し、次いでH2O(20mL)を添加し、そしてこの混合物をEtOAc(30mL×3)で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=4:1)により精製して、化合物CLXXVIII-2(80mg,収率50%)を得た。
【２０１６】
化合物CLXXVIII-2(70mg,0.18mmol)、化合物CLXXVIII-2A(65mg  0.2mmol)、Na2CO3(38mg  0.36mmol)の、DME(10mL)およびH2O(2mL)中の撹拌溶液に、Pd(dppf)Cl2(7mg,0.01mmol)を窒素下で添加した。この添加の後に、この溶液を窒素下で2時間加熱還流した。この溶液を濃縮し、次いでH2O(10mL)を添加し、そしてこの混合物をEtOAc(10mL×3)で抽出しその有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をHPLCにより精製して、化合物CLXXVIII-3(30mg,収率34%)を得た。
【２０１７】
化合物206の調製
化合物CLXXVIII-3(30mg,0.06mmol)の、MeOH(2mL)、THF(2mL))、H2O(2mL)中の溶液に、LiOH-H2O(13mg,0.3mmol)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。次いで濃縮し、水(10mL)、HCl(2N)を添加してpH=2にし、EtOAc(10mL×3)で抽出した。合わせた有機層をブライン(10mL×2)で洗浄し、そして減圧下で濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物206(17mg,収率:60.7%)を得た。MS(ESI)m/z(M+H)+  469.1。
【２０１８】
化合物206aの調製
化合物206(17mg)のMeOH(5mL)中の溶液に、NaOH(0.05N,0.73mL)を添加し、１時間撹拌し、次いでこの反応混合物を凍結乾燥させて、化合物206aを得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):δ  8.99  (s,  1H),  7.64-7.65  (m,  4H),  7.58  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.30-7.41  (m,  7H),  5.51-5.61  (q,  1H),  1.46(d,  J=6.4  Hz,  3H),  1.42  (br,  2H),  1.07  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M+H)+  469.1。
【２０１９】
化合物207の合成
合成経路(スキームCLXXIX)
【２０２０】
【化４６９】
2014525932.tif 000607
【２０２１】
化合物CLXXIX-1(2g,7.8mmol)、化合物CLXXIX-1A(1.4g,9.4mmol)、DPPA(2.58g,9.4mmol)およびEt3N(1.58g,15.6mmol)のトルエン(50mL)中の混合物を窒素下で還流しながら1時間撹拌した。この混合物を濃縮し、そしてその残渣をH2O(20mL)とDCM(50mL)との間で分配し、その水相をDCM(20mL×2)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=5:1)により精製して、化合物CLXXIX-2(1.2g,収率40.96%)を得た。
【２０２２】
Na2CO3(294mg,2.77mmol)および化合物CLXXIX-2A(0.63g,1.66mmol)を、化合物CLXXIX-2(0.52g,1.38mmol)のDME/H2O(20mL,v/v=3/1)中の溶液に添加し、得られた混合物を窒素でパージし、次いでPd(dppf)Cl2(60mg)を添加した。この反応混合物を窒素保護下80℃で一晩撹拌した。この反応の完了後、この混合物を水に注ぎ、EtOAc(30mL×3)で抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(PE:EA=5:1)により精製して、化合物CLXXIX-3(300mg,収率:39.5%)を得た。
【２０２３】
化合物207の調製
化合物CLXXIX-3(300mg,0.56mmol)のMeOH/H2O(15mL,v/v=5/1)中の撹拌溶液に、LiOH(118.8mg,2.83mmol)を添加した。この添加の後に、この溶液を室温で一晩撹拌した。この溶液を減圧中で濃縮し、その水層を1NのHClでpH2に調整し、そしてEtOAc(10mL×3)で抽出した。その有機層を分離し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を分取HPLCにより精製して、化合物207(90mg,収率:30.7%)を得た。
【２０２４】
化合物207aの調製
化合物207(210mg,0.394mmol)の、MeOH(1mL)およびMeCN(5mL)中の溶液に、0.05Nの水酸化ナトリウム溶液(7.88mL)を0℃で添加した。この反応混合物を20分間撹拌し、この混合物をフリーズドライさせて、化合物207aを得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):δ  7.68-7.70  (m,  3H),  7.53-7.58  (m,  5H),  7.45  (d,  J=8.0  Hz,  1H),  7.31-7.36  (m,  6H),  7.17-7.26  (m,  2H),  5.75-5.77  (q,  1H),  1.44(d,  J=6.4  Hz,  3H),  1.21  (br,  2H),  0.73  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M-H)-  532.2。
【２０２５】
化合物208の合成
合成経路(スキームCLXXX)
【２０２６】
【化４７０】
2014525932.tif 000608
【２０２７】
化合物CLXXX-1(1g,6.17mmol)、化合物CLXXX-1A(0.904g,7.41mmol)、DPPA(2.03g,7.41mmol)およびEt3N(1.24g,7.41mmol)のトルエン(30mL)中の混合物を窒素下で還流しながら1時間撹拌した。この混合物を濃縮し、そしてその残渣をH2OとDCMとの間で分配し、その水相をDCMで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE:EA=5:1)により精製して、化合物CLXXX-2(500mg,収率:28.9%)を得た。
【２０２８】
NBS(380mg,2.13mmol)を、化合物CLXXX-2(500mg,1.779mmol)およびPTSA(32.9mg,0.177mmol)のTHF中の溶液に0℃で添加した。この混合物を20℃で14時間撹拌し、次いでCH2Cl2(20mL)で希釈し、そして水、ブラインで洗浄した。その有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮し、その残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー(PE:EA=5:1)により精製して、化合物CLXXX-3(330mg,収率51.7%)を得た。
【２０２９】
化合物208を、化合物207の合成に記載された手順と同様に調製した(120mg,収率41.1%)。
【２０３０】
化合物208aを、化合物207aの合成に記載された手順と同様に調製した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):δ  7.73-7.76  (m,  2H),  7.65-7.69  (m,  3H),  7.51  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.31-7.45  (m,  7H),  7.22-7.29  (m,  3H),  5.74-5.79  (q,  1H),  1.46  (d,  J=6.4  Hz,  3H),  1.27  (br,  2H),  0.74  (br,  2H).  MS(ESI)m/z(M-H)-  516.2。
【２０３１】
化合物209の合成
合成経路(スキームCLXXXI)
【２０３２】
【化４７１】
2014525932.tif 000609
【２０３３】
アルゴンガスを、化合物CLXXXI-1(8.1g,50.00mmol)、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン(14.1g,50mmol)および炭酸カリウム(20.7g,150mmol)のDMF(100mL)中の混合物に吹き込んだ。次いで、PPh3(1.3g,5.0mmol)およびPd(OAc)2(0.55g,2.5mmol)を添加した。この混合物を120℃加熱し、そして一晩撹拌した。冷却後、この反応混合物を濃縮した。その残渣を酢酸エチルで処理し、セライトで濾過した。その濾液を水、ブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE:EA=30/1)により精製して、化合物CLXXXI-2(8.9g,56%収率)を得た。
【２０３４】
化合物CLXXXI-2(3.6g,11.35mmol)の、150mLのジオキサン/H2O(v/v=7/3)中の懸濁物に、硫酸(6.28g,64.70mmol)および亜塩素酸ナトリウム(1.33g,14.75mmol)を添加した。この混合物を室温で2時間撹拌した。その揮発性溶媒をエバポレートした。その残渣を2NのHClでpH=3まで酸性化し、酢酸エチル(3×100mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。得られた固体をt-ブチルメチルエーテルで洗浄して、化合物CLXXXI-3(3.8g,収率100%)を得た。
【２０３５】
化合物209を、化合物31の合成に記載された手順と同様に調製した(80mg,収率68%)。MS(ESI)m/z(M+23)+  589.9。
【２０３６】
化合物209a.  1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  9.20  (br,  1H),  7.93-7.96  (m,  1H),  7.68-7.74  (m,  4H),  7.59-7.61(m,  1H),  7.51-7.53  (m,  2H),  7.32-7.44  (m,  8H),  6.02  (q,  J  =  6.4  Hz,  1H),  1.48  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H),  1.24-1.27  (m,  2H),  0.71-0.73  (m,  2H),  1.56  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).  MS(ESI)m/z(M+23)+  589.9。
【２０３７】
化合物210の合成
合成経路(スキームCLXXXII)
【２０３８】
【化４７２】
2014525932.tif 000610
【２０３９】
化合物210を、化合物114の合成に記載された手順と同様に調製した。MS(ESI)m/z(M+H)+  519.1。
【２０４０】
化合物210aを、化合物114aの合成に記載された手順と同様に調製した。1HNMR  (メタノール-d4  400MHz):δ  8.58  (s,  1H),  7.73  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  7.61-7.63  (m,  5H),  7.47  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  7.26-7.38  (m,  3  H),  6.16  (br,  1  H),  1.60-1.63  (q,  2  H),  1.55  (br,  3  H),  1.23-1.26  (q,  2  H).  MS(ESI)  z  (M+H)+  518.9。
【２０４１】
化合物211の合成
合成経路(スキームCLXXXIII)
【２０４２】
【化４７３】
2014525932.tif 000611
【２０４３】
化合物CLXXXIII-1(10g,54.4mmol)のEtOH(25mL)中の溶液に、25%のNH3(aq.)中のKCN(4.25g,65.2mmol)、NH4Cl(5.83g,108.8mmol)を10分間かけて添加した。この反応混合物を窒素保護下室温で2時間撹拌した。この反応の完了後、この混合物をメチル-t-ブチルエーテルで抽出し、水で洗浄した。その有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして濃縮して、化合物CLXXXIII-2(粗製11g)を得、これを次に直接使用した。
【２０４４】
二塩化二硫黄(3.18mL,39.75mmol)の、15mLのDMF中の溶液に、化合物CLXXXIII-2(3.0g,14.21mmol)を少しずつ添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を氷水に注いだ。その沈殿物を濾別し、そしてその濾液を酢酸エチル(3×60mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE/EA=20/1)により精製して、化合物CLXXXIII-3(1.8g,収率46%)を得た。
【２０４５】
リチウムビス(トリメチルシリル)アミドのTHF(4.4mL,4.4mmol)中の1Nの溶液を、化合物CLXXXIII-3(1.15g,4.17mmol)のTHF中の溶液に滴下により0℃で添加した。15分後、この混合物の温度をゆっくりと室温まで上昇させ、そしてこの混合物を室温で3時間撹拌した。2Nのaq.HCl溶液を添加し、そしてこの混合物をさらに30分間撹拌した。次いで、この混合物を酢酸エチルで抽出し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE/EA=5/1)により精製して、化合物CLXXXIII-4(0.73g,収率68%)を得た。
【２０４６】
化合物CLXXXIII-4(715mg,2.79mmol)のTHF(20mL)中の溶液に、0℃で水素化ナトリウム(279mg,6.98mmol)を少しずつ添加した。30分後、化合物CLXXXIII-4A(802mg,2.79mmol)の、1mLのTHF中の溶液を添加した。この混合物を60℃まで加熱し、そして2時間撹拌した。次いで、この混合物を酢酸エチルで希釈し、水、ブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE/EA=5/1)により精製して、化合物CLXXXIII-5(900mg,収率80%)を得た。
【２０４７】
アルゴンガスを、化合物CLXXXIII-5(900mg,2.23mmol)および化合物CLXXXIII-5A(674mg,2.23mmol)のDME/H2O(v/v=3/1,10mL)中の溶液に吹き込んだ。次いで、Na2CO3(473mg,4.46mmol)およびPd(dppf)Cl2(82mg,0.011mmol)を添加した。この反応混合物を80℃で2時間撹拌した。この混合物をセライトで濾過し、そしてその濾液をブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(PE/EA=3/1)により精製して、化合物CLXXXIII-6(1.02g,収率92%)を得た。
【２０４８】
化合物211の調製
化合物CLXXXIII-6(1.01g,2.02mmol)の、10mLのTHF/MeOH/H2O(v/v/v=1/1/1)中の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物(339mg,8.07mmol)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。揮発性溶媒を減圧中でエバポレートした。得られた水溶液を2NのHClでpH=3まで酸性化し、そして酢酸エチル(3×45mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣を4mLのメタノールで処理した。生じた沈殿物を集め、そして乾燥させて、化合物211(720mg,収率73%)を得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400MHz):δ  10.38  (s,  1H),  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