(57)【要約】  本発明は、発明の詳細な説明に定義される式(I)のアルキル-およびアリール-置換2-[2-クロロ-4-(ジハロ-フェノキシ)-フェニル]-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノール化合物、およびそのN-オキシドおよび塩、これらを製造するための方法および中間体、ならびに少なくとも1種のこのような化合物を含む組成物に関する。本発明は、有害菌類を防除するためのこのような化合物および組成物の使用、および少なくとも1種のこのような化合物で被覆された種子にも関する。式(I)の化合物。式(Va、VII、XI、XIIおよびXIII)。【化１】2014520831.tif 000062【選択図】なし
2014520831.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I
【化１】
2014520831.tif 000041
[式中、
X1、X2は、互いに独立して、ハロゲンから選択され；
X3は、水素またはハロゲンであり；
R1、R2は、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルまたはフェニル-C2-C4-アルキニルであり、ここで、R1および／またはR2の脂肪族基は、1、2、3または可能な最大数の同一のまたは異なる基Raを有していてもよく、Raは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択され；
R1および／またはR2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、1、2、3、4、5または最大数の同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく、Rbは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択される]
の化合物、またはそのN-オキシドもしくは農業上許容可能な塩。
【請求項２】
X1およびX2が、互いに独立してFおよびClから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
X3が、水素、FまたはClである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
R1が、水素、C1-C4-アリル、アリル、C2-C6-アルキニル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、フェニルエテニルまたはフェニルエチニルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
R2が水素である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物：
【請求項６】
置換基が以下の意味を有する、請求項１に記載の化合物：
X3が水素であり、X1およびX2がClであり、R2がHであり、R1がCH3である； 
X3が水素であり、X1およびX2がClであり、R2およびR1がCH3である；
X3が水素であり、X1およびX2がClであり、R2およびR1がHである；
X3が水素であり、X1およびX2がClであり、R2がCH3であり、R1がHである；または
X3が水素であり、X1およびX2がFであり、R2がHであり、R1がCH3である。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載される式Iの化合物の製造方法であって、
式III
【化２】
2014520831.tif 000042
[式中、YはFまたはClである]
の化合物を、式II
【化３】
2014520831.tif 000043
[式中、X1、X2およびX3は請求項１〜４のいずれかに記載される通りである]
のハロフェノールと塩基性条件下で反応させること；
得られた式IV
【化４】
2014520831.tif 000044
[式中、X1、X2およびX3は請求項１〜４のいずれかに記載される通りである]
の化合物を塩基性条件下イソプロピルマグネシウムブロミドと反応させた後に、塩化アセチルと反応させること；
得られた式V
【化５】
2014520831.tif 000045
[式中、X1、X2およびX3は請求項１〜４のいずれかに記載される通りである]
の化合物を臭素を用いてハロゲン化すること；
得られたVI
【化６】
2014520831.tif 000046
[式中、X1、X2およびX3は請求項１〜４のいずれかに記載される通りである]
の化合物を塩基性条件下で1H-1,2,4-トリアゾールと反応させること；
得られた式VII
【化７】
2014520831.tif 000047
の化合物を式VIII
R1-M
[式中、R1は請求項１または５に記載される通りであり、MはMgBr、MgCl、LiまたはNaである]
の化合物と反応させること；および場合により
得られた式I.A
【化８】
2014520831.tif 000048
[式中、R1、X1、X2およびX3は請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
の化合物を塩基性条件下、R2-LG[式中、R2は請求項１または６に記載される通りであり、LGは求核的に置換可能な脱離基である]を用いて誘導体化して式Iの化合物を得ることを含む、上記方法。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれかに記載される式Iの化合物の製造方法であって、
式III
【化９】
2014520831.tif 000049
[式中、YはFまたはClである]
の化合物を塩基性条件下イソプロピルマグネシウムハライドと反応させた後に、式IX
R1-COCl
[式中、R1は請求項１または５に記載される通りである]
の化合物と反応させること；
得られた式X
【化１０】
2014520831.tif 000050
[式中、YはFまたはClであり、R1は請求項１または５に記載される通りである]
の化合物を塩基性条件下で式II
【化１１】
2014520831.tif 000051
[式中、X1、X2およびX3は請求項１〜４のいずれかに記載される通りである]
のハロフェノールと変換すること；
得られた式Va
【化１２】
2014520831.tif 000052
[式中、R1、X1、X2およびX3は請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
の化合物をトリメチルスルホ(キソ)ニウムハライドと反応させること；
得られた式XI
【化１３】
2014520831.tif 000053
[式中、R1、X1、X2およびX3は請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
の化合物を塩基性条件下1H-1,2,4-トリアゾールと反応させること；および
得られた式I.A
【化１４】
2014520831.tif 000054
[式中、R1、X1、X2およびX3は請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
の化合物を塩基性条件下でR2-LG[式中、R2は請求項１または６に記載される通りであり、LGは求核的に置換可能な脱離基である]を用いて誘導体化して式Iの化合物を得ることを含む、上記方法。
【請求項９】
請求項５〜１０のいずれかに記載される式Iの化合物の製造方法であって、
式VII
【化１５】
2014520831.tif 000055
の化合物をトリメチルスルホ(キソ)ニウムハライドと反応させること；
得られた式XII
【化１６】
2014520831.tif 000056
[式中、X1、X2およびX3は請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
の化合物を式VIII
R1-M
[式中、R1は請求項１または５に記載される通りであり、MはMgBr、MgCl、LiまたはNaである]
の化合物と反応させること；および場合により
得られた式I.A
【化１７】
2014520831.tif 000057
[式中、R1、X1、X2およびX3は請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
の化合物を塩基性条件下、R2-LG[式中、R2は請求項１または６に記載される通りであり、LGは求核的に置換可能な脱離基である]を用いて誘導体化して式Iの化合物を得ることを含む、上記方法。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれかに記載される式Iの化合物の製造方法であって、
式XI
【化１８】
2014520831.tif 000058
[式中、R1、X1、X2およびX3は請求項１〜５のいずれかに記載される通りである]
の化合物を酸性条件下でR2-OH[式中、R2は請求項１または５に記載される通りである]と反応させること；
得られた式XIII
【化１９】
2014520831.tif 000059
[式中、R1、R2、X1、X2およびX3は請求項１〜６のいずれかに記載される通りである]
の化合物を本明細書に定義されるハロゲン化剤またはスルホン化剤と反応させること；および
得られた式XIV
【化２０】
2014520831.tif 000060
[式中、R1、R2、X1、X2およびX3は請求項１〜６のいずれかに記載される通りであり、LGは置換可能な脱離基である]
の化合物を1H-1,2,4-トリアゾールと反応させて式Iの化合物を得ることを含む、上記方法。
【請求項１１】
式Va、VII、XI、XIIまたはXIII
【化２１】
2014520831.tif 000061
[式中、X1、X2およびX3、およびR1およびR2は、適用される場合、請求項１〜６のいずれかに記載される通りである]
の化合物。
【請求項１２】
助剤、および少なくとも1種の請求項１〜６に記載される式Iの化合物、そのN-オキシドまたは農業上許容可能な塩を含む農薬組成物。
【請求項１３】
追加の活性物質をさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
植物病原性菌類を防除するための、請求項１〜６のいずれかに記載される式Iの化合物、そのN-オキシドまたは農業上許容可能な塩、または請求項１２または１３に記載される組成物の使用。
【請求項１５】
少なくとも1種の請求項１〜６に記載される式Iの化合物、または請求項１２または１３に記載される組成物で、100 kgの種子当たり0.1 gから10 kgの量で被覆された種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病原性菌類を防除するための、殺菌活性を有するアルキル-またはアリール-置換2-[2-クロロ-4-(ジハロ-フェノキシ)-フェニル]-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノール化合物、およびそのN-オキシドおよび塩、および植物病原性菌類を防除するための使用および方法、および少なくとも1種のそのような化合物で被覆された種子に関する。本発明は、そのような化合物の製造方法、および少なくとも1種のそのような化合物を含む組成物にも関する。
【背景技術】
【０００２】
式
【化１】
2014520831.tif 000003
【０００３】
[式中、R1は水素、アルキル、ハロゲンアルキル、ハロゲンアリルもしくは場合により置換されているスチリルである]
の特定のアルキル-またはアリール-置換2-[2-クロロ-4-(4-ハロゲン-フェノキシ)-フェニル]-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノール化合物、および植物病原性菌類を防除するためのその使用は、J.Agric. Food Chem. (2009) 57、4854-4860、EP 0 113 640 A2、EP 0 275 955 A1、EP 0 470 466 A2、DE 40 03 180 A1およびCN 101225074 Aから知られている。WO 2010/146114は、WO 2010/146114に定義される式IおよびIIによる硫黄置換基を有するトリアゾール化合物、とりわけ中間体化合物IV、それらの殺菌剤としての使用および製造方法に関する。
【化２】
2014520831.tif 000004
【０００４】
EP 0 126 430は、特定の1-トリアゾリルエーテルエーテル誘導体に関する。
【０００５】
本発明の化合物は、上記刊行物に記載される化合物と、とりわけ、本明細書に定義されるフェノキシ基のオルト位において少なくとも1個のさらなるハロゲン置換基が加えられているという点で異なる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】EP 0 113 640 A2
【特許文献２】EP 0 275 955 A1
【特許文献３】EP 0 470 466 A2
【特許文献４】DE 40 03 180 A1
【特許文献５】CN 101225074 A
【特許文献６】WO 2010/146114
【特許文献７】EP 0 126 430
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】J.Agric. Food Chem. (2009) 57、4854-4860
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
多くの場合、特に低施用率において、既知の殺菌性化合物の殺菌活性は満足できるものではなかった。このことに基づき、本発明の目的は、改善された活性および／または植物病原性有害菌類(phytopathogenic harmful fungi)に対して広い活性スペクトラムを有する化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
この目的は、植物病原性有害菌類に対して良好な殺菌活性を有するアルキル-およびアリール-置換2-[2-クロロ-4-(ジハロ-フェノキシ)-フェニル]-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-エタノールにより達成される。
【００１０】
したがって、本発明は、式I
【化３】
2014520831.tif 000005
【００１１】
[式中、
X1、X2は、互いに独立して、ハロゲンから選択され；
X3は、水素またはハロゲンであり；
R1、R2は、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルまたはフェニル-C2-C4-アルキニルであり、ここで、R1および／またはR2の脂肪族基は、1、2、3または可能な最大数の同一のまたは異なる基Raを有していてもよく、Raは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択され；
R1および／またはR2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、1、2、3、4、5または最大数の同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく、Rbは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択される]
の化合物、およびそのN-オキシドおよび農業上許容可能な塩に関する。
【００１２】
さらに本発明は、有害菌類を防除するためのこれらの化合物の使用、および少なくとも1種のそのような化合物で被覆された種子、およびそのような式Iの化合物を含む組成物にも関する。
【００１３】
さらに本発明は、式Iの化合物、および式IV、V、Va、VIIおよびXIの化合物のような中間体の製造方法に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
用語「化合物I」は、式Iの化合物を表す。同様に、この用語はすべての下位の式に適用され、例えば、「化合物I.A」は式I.Aの化合物を表し、「化合物XI」は式XIの化合物を表す。
【００１５】
化合物Iは、既知の従来の方法と同様に種々のルートにより(J. Agric. Food Chem. (2009) 57, 4854-4860；EP 0 275 955 A1；DE 40 03 180 A1；EP 0 113 640 A2；EP 0 126 430 A2を参照)、および以下のスキームおよび本願実施例に示す合成ルートにより得ることができる。
【００１６】
第１の方法において、例えば、ハロ-フェノールII[式中、X1、X2およびX3は本明細書に定義される通りである]を、第１ステップにおいて、好ましくは塩基の存在下、誘導体IIIc
【化４】
2014520831.tif 000006
【００１７】
[式中、Y1はIまたはBrである]、特にブロモ誘導体III [式中、YはFまたはClである]と反応させる。その後、得られた化合物IVa、特にIV(式中Y1はBrである)をイソプロピルマグネシウムハライド等の金属交換試薬と反応させることによりグリニャール試薬に変換し、続いて、好ましくは無水条件下、好ましくはCuCl、AlCl3、LiClおよびそれらの混合物等の触媒の存在下、塩化アセチルと反応させてアセトフェノンVを得る。これらの化合物Vは、好ましくはジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル(MTBE)、メタノールまたは酢酸等の有機溶媒中、例えば臭素でハロゲン化することができる。続いて、得られた化合物VIを、好ましくはテトラヒドロフラン(THF)、ジメチルホルムアミド(DMF)、トルエン等の溶媒の存在下、かつ炭酸カリウム、水酸化ナトリウムまたは水素化ナトリウム等の塩基の存在下、1H-1,2,4-トリアゾールと反応させて化合物VIIを得ることができる。これらのトリアゾール化合物VIIを、好ましくは無水条件下で、式VIIIのグリニャール試薬R1-M[式中、R1は上に定義される通りであり、MはMgBr、MgCl、LiまたはNaである](例えば、フェニルアルキル-MgBr、または有機リチウム試薬フェニルアルキル-Li)と反応させてR2 が水素である化合物(式I.Aの化合物に相当する)を得る。場合により、LaCl3x2 LiClまたはMgBr2xOEt2等のルイス酸を使用することができる。適切な場合これらの式I.Aの化合物は、好ましくは好適な溶媒(例えばTHF)中の塩基(例えばNaH)の存在下、R2-LG[式中、LGは求核的に置換可能な脱離基(nucleophilically replaceable leaving group)(例えば、ハロゲン、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシおよびアリールスルホニルオキシ、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨード、特に好ましくはブロモ)を示す]で続いてアルキル化されて化合物Iを得ることができる。
【００１８】
化合物Iの製造は、以下のスキーム：
【化５】
2014520831.tif 000007
により説明することができる。
【００１９】
化合物Iを得るための第２の方法において、第１ステップにおいて、ブロモ誘導体IIIを、好ましくは無水条件下、場合によりCuCl、AlCl3、LiClおよびそれらの混合物等の触媒の存在下で、例えばイソプロピルマグネシウムブロミドと反応させた後、塩化アシル剤IX[式中、R1は上に定義される](例えば塩化アセチル)と反応させて化合物Xを得る。あるいは、式IIIbの1,3-ジクロロベンゼンを、好ましくはAlCl3等の触媒の存在下、塩化アシル剤IX[式中、R1は上に定義した通りである](例えば塩化アセチル)と反応させることができる。次に、ケトンXを、好ましくは塩基の存在下、フェノールIIと反応させて化合物Vaを得る。
【００２０】
その後、中間体Vaを、好ましくは水酸化ナトリウム等の塩基の存在下、トリメチルスルホニウムハライドまたはトリメチルスルホキソニウムハライド(trimethylsulf(ox)onium halides)、好ましくはヨージドと反応させる。その後、エポキシドXIを、好ましくは炭酸カリウム等の塩基の存在下、かつ好ましくはDMF等の有機溶媒の存在下、1H-1,2,4-トリアゾールと反応させて化合物I.Aを得、これをその後上述したようにアルキル化することができる。
【００２１】
化合物I.Aの製造は、以下のスキーム：
【化６】
2014520831.tif 000008
により説明することができる。
【００２２】
第３の方法において、本明細書に記載した第２の方法により得られる中間体XIのエポキシド環を、好ましくは酸性条件下、アルコールR2OHとの反応により開裂させる。その後、得られた化合物XIIをハロゲン化剤またはスルホン化剤(sulfonating agent)(例えば、PBr3、PCl3、塩化メシル、塩化トシルまたは塩化チオニル)と反応させて化合物XIII[式中、LGは求核的に置換可能な脱離基(例えば、ハロゲン、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシおよびアリールスルホニルオキシ、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨード、特に好ましくはブロモまたはアルキルスルホニル)である]を得る。次に、化合物XIIIを1H-1,2,4-トリアゾールと反応させて化合物Iを得る。化合物Iの製造は、以下のスキーム：
【化７】
2014520831.tif 000009
により説明することができる。
【００２３】
個々の化合物Iが上記のルートにより得られない場合、これらは他の化合物Iの誘導体化により得ることができる。
【００２４】
N-オキシドは、化合物Iから従来の酸化方法に従って、例えば、化合物Iをメタクロロ過安息香酸等の有機過酸によるか(参照: WO 03/64572またはJ. Med. Chem. 38(11)、1892〜903、1995)、または過酸化水素(参照: J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305〜8、1981)、もしくはオキソン(参照: J. Am. Chem. Soc. 123(25)、5962〜5973、2001)等の無機の酸化剤により処理することによって調製することができる。この酸化は、純粋なモノN-オキシドまたはクロマトグラフィー等の従来の方法によって分離することができる異なるN-オキシドの混合物をもたらすことができる。
【００２５】
この合成が、異性体の混合物を生じる場合、場合によっては個々の異性体は、使用のための後処理の間または施用の間に(例えば、光、酸または塩基の作用の下で)相互転換され得るので、分離は、一般に、必ずしも必要とされない。そのような転換は、また、例えば、処理される植物における植物の処理での、または防除されるべき有害な菌類中での使用後にも起り得る。
【００２６】
以下に、中間体についてさらに記載する。当業者であれば、化合物Iの置換基に関連して与えられた優先度が、当該中間体に当てはまることを容易に理解するであろう。よって、置換基はそれぞれの場合において、互いに独立して、またはさらに好ましくは組合わせて、本明細書に記載される意味を有する。
【００２７】
式IVaおよびIVの化合物の少なくとも一部は新規である。したがって、本発明のさらなる実施形態は、式IVa
【化８】
2014520831.tif 000010
【００２８】
[式中、可変基X1、X2、X3は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りであり、Y1はIまたはBrを示す]
の化合物である。
【００２９】
式IVa一実施形態によればY1はIである。式IVaの別の実施形態によれば、Y1はBrであり、式IVに相当する。
【００３０】
一つの好ましい実施形態によれば、化合物IVおよびIVaにおいてX1はFである。
【００３１】
本発明の化合物IVおよびIVaの特定の実施形態において、置換基X1、X2、X3は、化合物Iに対して下記表1〜160に定義される通りである。
【００３２】
式VaおよびVの化合物の少なくとも一部は新規である。したがって、本発明のさらなる実施形態は、式VおよびVa
【化９】
2014520831.tif 000011
【００３３】
[式中、可変基X1、X2、X3およびR1は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りである]
の化合物である。
【００３４】
式IVaの一実施形態によれば、R1はCH3であり、式Vに相当する。
【００３５】
一つの好ましい実施形態によれば、化合物VおよびVaにおいて、X1はFである。
【００３６】
本発明の化合物IVおよびIVaの特定の実施形態において、置換基X1、X2、X3は、化合物Iに対して下記表1〜160に定義される通りである。
【００３７】
式VIの化合物の少なくとも一部は新規である。したがって、本発明のさらなる実施形態は、式VI
【化１０】
2014520831.tif 000012
【００３８】
[式中、可変基X1、X2、X3は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りであり、Halはハロゲン、特にBrまたはClを示す]
の化合物である。
【００３９】
一つの好ましい実施形態によれば、化合物VIにおいて、X1はFである。
【００４０】
本発明の化合物VIの特定の実施形態において、置換基X1、X2、X3は、化合物Iに対して下記表1〜160に定義される通りである。
【００４１】
式VIIの化合物は新規である。したがって、本発明のさらなる実施形態は、VII
【化１１】
2014520831.tif 000013
【００４２】
[式中、可変基X1、X2、X3は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りである]
の化合物である。
【００４３】
一つの好ましい実施形態によれば、化合物VIIにおいて、X1はFである。
【００４４】
本発明の化合物VIIの特定の実施形態において、置換基X1、X2、X3は、化合物Iに対して下記表1〜160に定義される通りである。
【００４５】
式XIの化合物は新規である。したがって、本発明のさらなる実施形態は、式XI
【化１２】
2014520831.tif 000014
【００４６】
[式中、可変基X1、X2、X3は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りである]
の化合物である。
【００４７】
一つの好ましい実施形態によれば、化合物XIにおいて、X1はFである。本発明の化合物XIの特定の実施形態において、置換基X1、X2、X3およびR1は、化合物Iに対して下記表1〜160に定義される通りである。
【００４８】
式XIIの化合物は新規である。したがって、本発明のさらなる実施形態は、式XII
【化１３】
2014520831.tif 000015
【００４９】
[式中、可変基X1、X2、X3、R1およびR2は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りである]
の化合物である。
【００５０】
一つの好ましい実施形態によれば、化合物XIIにおいて、X1はFである。
【００５１】
本発明の化合物XIIの特定の実施形態において、置換基X1、X2、X3、R1およびR2は、化合物Iに対して下記表1〜160に定義される通りである。
【００５２】
式XIIIの化合物は新規である。したがって、本発明のさらなる実施形態は、式XIII
【化１４】
2014520831.tif 000016
【００５３】
[式中、可変基X1、X2、X3、R1およびR2は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りであり、LGは上に定義される脱離基を示す]
化合物である。
【００５４】
一つの好ましい実施形態によれば、化合物XIIIにおいて、X1はFである。
【００５５】
本発明の化合物XIIIの特定の実施形態において、置換基X1、X2、X3、R1およびR2は、化合物Iに対して下記表1〜160に定義される通りである。
【００５６】
上で示されている可変基の定義においては、当の置換基に対して一般に代表的である全体語が使用される。用語「Cn-Cm」は、当の置換基または置換基の一部におけるそれぞれの場合に可能な炭素原子の数を示す。
【００５７】
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を指す。
【００５８】
用語「C1-C6-アルキル」は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルを指す。同様に、用語「C2-C4-アルキル」は、2〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基、例えばエチル、プロピル(n-プロピル)、1-メチルエチル(iso-プロピル)、ブチル、1-メチルプロピル(sec.-ブチル)、2-メチルプロピル(iso-ブチル)、1,1-ジメチルエチル(tert.-ブチル)を指す。
【００５９】
用語「C2-C4-アルケニル」は、2〜4個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する直鎖状または分岐状不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル(アリル)、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニルを指す。同様に、用語「C2-C6-アルケニル」は、2〜6個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する直鎖状または分岐状不飽和炭化水素基を指す。
【００６０】
用語「C2-C4-アルキニル」は、2〜4個の炭素原子を有し、少なくとも1個の三重結合を含む直鎖状または分岐状不飽和炭化水素基、例えばエチニル、プロプ-1-イニル、プロプ-2-イニル(プロパルギル)、ブト-1-イニル、ブト-2-イニル、ブト-3-イニル、1-メチル-プロプ-2-イニルを指す。同様に、用語「C2-C6-アルキニル」は、2〜6個の炭素原子を有し、少なくとも1個の三重結合を含む直鎖状または分岐状不飽和炭化水素基を指す。
【００６１】
用語「C1-C4-ハロゲンアルキル」は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基であり、これらの基におけるいくつかまたはすべての水素原子が上記ハロゲン原子により置き換えられていてもよいもの、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、CH2-C2F5、CF2-C2F5、CF(CF3)2、1-フルオロメチル-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-ブロモメチル-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル等を指す。
【００６２】
用語「C3-C8-シクロアルキル」は、3〜8個の炭素環員を有する単環式の飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルを指す。
【００６３】
用語「C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上で定義されている)であって、アルキル基の1個の水素原子が3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基(上で定義されている)により置き換えられているものを指す。
【００６４】
用語「C1-C4-アルコキシ」は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基であって、該アルキル基の任意の位置において酸素を介して結合されているもの、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシを指す。
【００６５】
用語「C1-C4-ハロゲンアルコキシ」は、上に定義したC1-C4-アルコキシ基であって、これらの基におけるいくつかまたはすべての水素原子が上記ハロゲン原子により置き換えられていてもよいもの、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-フルオロメチル-2-フルオロエトキシ、1-クロロメチル-2-クロロエトキシ、1-ブロモメチル-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシを指す。
【００６６】
用語「フェニル-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上で定義されている)であって、アルキル基の1個の水素原子がフェニル基により置き換えられているものを指す。同様に、用語「フェニル-C2-C4-アルケニル」および「フェニル-C2-C4-アルキニル」は、それぞれアルケニルおよびアルキニルであって、上記基がフェニル基により置き換えられているものを指す。
【００６７】
化合物Iの農業上許容可能な塩は、特に、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ化合物Iの殺菌作用に悪影響を及ぼさない、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩を包含する。従って、好適なカチオンは特に、アルカリ金属(好ましくはナトリウムおよびカリウム)、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム)、遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオンであり、また、所望の場合には1〜4個のC1-C4-アルキル置換基および/または1個のフェニル置換基もしくはベンジル置換基を有していてよいアンモニウムイオン(好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム)、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)でもある。有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸(好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸)と反応させることにより形成することができる。
【００６８】
式Iの化合物は、不斉基の単結合の周囲の束縛回転から起こるアトロプ異性体中に存在し得る。それらは、また、本発明の対象の一部を形成する。
【００６９】
置換パターンによって、式Iの化合物およびそれらのN-オキシドは、一つ以上のキラリティーの中心を有することができ、その場合、それらは、純粋な鏡像異性体もしくは純粋なジアステレオマーとして、または鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物として存在する。純粋な鏡像異性体またはジアステレオマーおよびそれらの混合物は、両方共、本発明の対象である。
【００７０】
可変基については、中間体の実施形態は、化合物Iの実施形態と一致する。
【００７１】
置換基(例えばX1、X2、X3、R1、R2、RaおよびRb)が互いに独立して、またはさらに好ましくは組合わせて以下の意味を有する、化合物I、および適用可能な場合は同様に、本明細書に与えられている全ての下位の式(例えば式I.1、I.A、I.B、I.C)の化合物および中間体(例えば式IV、V、Va、VII、IXまたはXI)が好ましい：
一実施形態は、X1がFである化合物Iに関する。さらなる実施形態によれば、X1はClである。
【００７２】
別の実施形態は、X2がFである化合物Iに関する。さらなる実施形態によれば、X2はClである。
【００７３】
さらなる実施形態は、X3が水素である化合物Iに関する。なおさらなる実施形態によれば、X3はFまたはClである。
【００７４】
さらなる実施形態は、フェノキシ部分
【化１５】
2014520831.tif 000017
の置換基X1、X2およびX3の組合せが2,4-Cl2、2,4-F2、2-F-4-Cl、4-F-2-Cl、2,4,6-Cl3、2,4,6-F3、2,6-F2-4-Clおよび4-F-2,6-Cl2から選択される、化合物Iに関する。
【００７５】
本発明の特に好ましい実施形態は、X1、X2およびX3の組合せが下記表Pに定義される通りである化合物Iに関する。
【表１】
2014520831.tif 000018
【００７６】
一実施形態によれば、R1はHである。
【００７７】
本発明のさらなる実施形態によれば、R1はC1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルおよびフェニル-C2-C4-アルキニルから選択され、R1の脂肪族基は、互いに独立して、置換されていないか、または1、2、3または可能な最大数の同一のまたは異なる基Raを有し、R1のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立して、置換されていないか、または1、2、3、4、5または最大数の同一のまたは異なる基Rbを有する。
【００７８】
一実施形態によれば、R1はC1-C6-アルキルである。その特定の実施形態によれば、R1はC1-C2-アルキル、特にCH3である。別の実施形態によれば、R1はC2-C6-アルケニルである。さらに別の実施形態によれば、R1はC2-C6-アルキニルである。さらに別の実施形態によれば、R1はC3-C8-シクロアルキルである。さらに別の実施形態によれば、R1はC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルである。さらに別の実施形態によれば、R1はフェニルである。さらに別の実施形態によれば、R1はフェニル-C1-C4-アルキルである。これらの実施形態の全てにおいて、R1は置換されていないか、または1〜3個のRa(Raはハロゲン、特にFおよびCl、C1-C4-アルコキシおよびCNから選択される)および／または1〜3個のRb(Rbはハロゲン、特にClおよびF、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルおよびCNから選択される)により置換されている。特定の実施形態によれば、R1は、1、2または3個のハロゲン(特にClおよびFから選択される)により置換されたC1-C6-アルキルである。その特定の実施形態において、R1は、1または2個のハロゲン(特にClおよびFから選択される)により置換されたC1-C2-アルキル、特にCF3またはCHF2である。別の実施形態は、R1が水素、C1-C4-アルキル、アリル、C2-C6-アルキニル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、フェニルエテニルおよびフェニルエチニルから選択される、化合物Iに関する。
【００７９】
さらなる実施形態は、R1がC1-C4-アルキル、アリル、C2-C6-アルキニル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、フェニルエテニルおよびフェニルエチニルから選択され、上記基が1、2または3個のハロゲン置換基を有し、さらに好ましくはR1がC1-C2-ハロアルキルであり、特にR1がCF3である、化合物Iに関する。
【００８０】
さらなる実施形態は、R1がC3-C8-シクロアルキルまたはC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであり、さらに好ましくはシクロプロピルおよびシクロプロピルメチルから選択される、化合物Iに関する。
【００８１】
本発明の特に好ましい実施形態は、R1が下記表Aおよび表A-2に記載される通りである化合物Iに関する。
【００８２】
一実施形態によれば、R2は水素である(式I.Aの化合物)。
【００８３】
さらなる実施形態によれば、R2はC1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルおよびフェニル-C2-C4-アルキニルから選択され、R2の脂肪族基は、互いに独立して、置換されていないか、または1、2、3または可能な最大数の同一のまたは異なる基Ra有し、R2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立して、置換されていないか、または1、2、3、4、5または最大数の同一のまたは異なる基Rbを有する。
【００８４】
一つの特定の実施形態によれば、R2はC1-C6-アルキルである。
【００８５】
一つのさらなる特定の実施形態によれば、R2はC2-C6-アルケニル、特にアリルである。一つのさらなる特定の実施形態によれば、R2はC2-C6-アルキニル、特にプロパルギルまたはメチルプロパルギルである。一つのさらなる特定の実施形態によれば、R2はフェニルである。一つのさらなる特定の実施形態によれば、R2はフェニル-C1-C4-アルキル、特にベンジルである。これらの全ての実施形態において、R2は置換されていないか、または1〜3個のRa(Raはハロゲン、特にFおよびCl、C1-C4-アルコキシから選択される)および／または1〜3個のRb(Rbはハロゲン、特にClおよびF、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-アルキルから選択される)により置換されている。一つの特定の実施形態は、R2がC1-C4-アルコキシ-C1-C6-アルキルである化合物にさらに関する。
【００８６】
さらなる実施形態は、R2が水素、C1-C4-アルキル、アリル、プロパルギルおよびベンジルから選択され、特にR2が水素である化合物Iに関し、これは式I.Aの化合物である。
【００８７】
さらなる実施形態は、R2がメチルである化合物Iに関し、これは式I.Bの化合物である。
【化１６】
2014520831.tif 000019
【００８８】
さらなる実施形態は、R2がエチルである化合物Iに関し、これは式I.Cの化合物である。
【化１７】
2014520831.tif 000020
【００８９】
さらなる実施形態は、R2がイソプロピルである化合物Iに関し、これは式I.Dの化合物であり、なおさらなる実施形態は、R2がベンジルである化合物Iに関し、これは式I.Eの化合物である。
【化１８】
2014520831.tif 000021
【００９０】
さらなる実施形態は、R2がCH2-OCH3である化合物Iに関し、これは式I.Fの化合物であり、なおさらなる実施形態は、R2がアリルである化合物Iに関し、これは式I.Gの化合物である。
【化１９】
2014520831.tif 000022
【００９１】
さらなる実施形態は、R2がn-プロピルである化合物Iに関し、これは式I.Hの化合物であり、なおさらなる実施形態は、R2がプロパルギルである化合物Iに関し、これは式I.Jの化合物である。
【化２０】
2014520831.tif 000023
【００９２】
さらなる実施形態は、R2がCH3-プロパルギルである化合物Iに関し、これは式I.Kの化合物である。
【化２１】
2014520831.tif 000024
【００９３】
当業者であれば、化合物Iに関連して与えられた優先度が、上で定義されている式IV、V、Va、VI、VII、XI、XIIおよびXIIIに当てはまることを容易に理解するであろう。
【００９４】
それらの使用に関して、特に優先されるのは、以下の表1〜160に編集されている式I.A、I.B、I.C、I.D、I.E、I.F、I.G、I.H、I.JおよびI.Kの化合物である。ここで、この表に挙げられている置換基に対する基は、さらに、それらが挙げられている組合せとは独立して、当の置換基の特に好ましい実施形態である。
【００９５】
表1：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Aの化合物1〜30
表2：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Aの化合物31〜60
表3：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Aの化合物61〜90
表4：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Aの化合物91〜120
表5：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Aの化合物121〜150
表6：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Aの化合物151〜180
表7：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Aの化合物181〜210。
【００９６】
表8〜14：X1、X2およびX3が表1〜7に定義され、R1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当するI.Bの化合物211〜420。
【００９７】
したがって、これは以下に相当する：
表8：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当するI.Bの化合物211〜240
表9：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当するI.Bの化合物241〜270
表10：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当するI.Bの化合物271〜300
表11：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当するI.Bの化合物301〜330
表12：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当するI.Bの化合物331〜360
表13：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当するI.Bの化合物361〜390
表14：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当するI.Bの化合物391〜420。
【００９８】
表15〜21：X1、X2およびX3が表1〜7に定義され、R1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Cの化合物421〜630。
【００９９】
したがって、これは以下に相当する：
表15：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Cの化合物421〜450
表16：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Cの化合物451〜480
表17：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Cの化合物481〜510
表18：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Cの化合物511〜540
表19：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Cの化合物541〜570
表20：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Cの化合物571〜600
表21：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Cの化合物601〜630。
【０１００】
表22：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Aの化合物631〜660
表23：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Bの化合物661〜690
表24：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Cの化合物691〜720。
【０１０１】
表25：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Dの化合物721〜750
表26：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Dの化合物751〜780
表27：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Dの化合物781〜810
表28：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Dの化合物811〜840
表29：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Dの化合物841〜870
表30：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Dの化合物871〜900
表31：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Dの化合物901〜930
表32：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Dの化合物931〜960
表33：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Eの化合物961〜990
表34：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Eの化合物991〜1020
表35：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Eの化合物1021〜1050
表36：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Eの化合物1051〜1080
表37：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Eの化合物1081〜1110
表38：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Eの化合物1111〜1140
表39：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Eの化合物1141〜1170
表40：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Eの化合物1171〜1200
表41：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Fの化合物1201〜1230
表42：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Fの化合物1231〜1260
表43：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Fの化合物1261〜1290
表44：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Fの化合物1291〜1320
表45：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Fの化合物1321〜1350
表46：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Fの化合物1351〜1380
表47：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Fの化合物1381〜1410
表48：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Fの化合物1411〜1440
表49：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Gの化合物1441〜1470
表50：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Gの化合物1471〜1500
表51：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Gの化合物1501〜1530
表52：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Gの化合物1531〜1560
表53：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Gの化合物1561〜1590
表54：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Gの化合物1591〜1620
表55：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Gの化合物1621〜1650
表56：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Gの化合物1651〜1680
表57：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Hの化合物1681〜1710
表58：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Hの化合物1711〜1740
表59：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Hの化合物1741〜1770
表60：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Hの化合物1771〜1800
表61：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Hの化合物1801〜1830
表62：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Hの化合物1831〜1860
表63：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Hの化合物1861〜1890
表64：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Hの化合物1891〜1920。
【０１０２】
表65：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Jの化合物1921〜1950
表66：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Jの化合物1951〜1980
表67：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Jの化合物1981〜2010
表68：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Jの化合物2011〜2040
表69：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Jの化合物2041〜2070
表70：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Jの化合物2071〜2100
表71：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Jの化合物2101〜2130
表72：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Jの化合物2131〜2160。
【０１０３】
表73：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Kの化合物2161〜2190
表74：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Kの化合物2191〜2220
表75：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Kの化合物2221〜2250
表76：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Kの化合物2251〜2280
表77：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Kの化合物2281〜2310
表78：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Kの化合物2311〜2340
表79：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Kの化合物2341〜2370
表80：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式I.Kの化合物2371〜2400。
【０１０４】
表81：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Aの化合物1a〜30a
表82：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Aの化合物31a〜60a
表83：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Aの化合物61a〜90a
表84：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Aの化合物91a〜120a
表85：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Aの化合物121a〜150a
表86：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Aの化合物151a〜180a
表87：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Aの化合物181a〜210a
表88：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Bの化合物211a〜240a
表89：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Bの化合物241a〜270a
表90：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Bの化合物271a〜300a
表91：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Bの化合物301a〜330a
表92：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Bの化合物331a〜360a
表93：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Bの化合物361a〜390a
表94：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Bの化合物391a〜420a
表95：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Cの化合物421a〜450a
表96：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Cの化合物451a〜480a
表97：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Cの化合物481a〜510a
表98：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Cの化合物511a〜540a
表99：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Cの化合物541a〜570a
表100：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Cの化合物571a〜600a
表101：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Cの化合物601a〜630a
表102：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Aの化合物631a〜660a
表103：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Bの化合物661a〜690a
表104：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Cの化合物691a〜720a。
【０１０５】
表105：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Dの化合物721a〜750a
表106：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Dの化合物751a〜780a
表107：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Dの化合物781a〜810a
表108：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Dの化合物811a〜840a
表109：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Dの化合物841a〜870a
表110：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Dの化合物871a〜900a
表111：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Dの化合物901a〜930a
表112：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Dの化合物931a〜960a
表113：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Eの化合物961a〜990a
表114：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Eの化合物991a〜1020a
表115：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Eの化合物1021a〜1050a
表116：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Eの化合物1051a〜1080a
表117：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Eの化合物1081a〜1110a
表118：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Eの化合物1111a〜1140a
表119：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Eの化合物1141a〜1170a
表120：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Eの化合物1171a〜1200a
表121：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Fの化合物1201a〜1230a
表122：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Fの化合物1231a〜1260a
表123：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Fの化合物1261a〜1290a
表124：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Fの化合物1291a〜1320a
表125：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Fの化合物1321a〜1350a
表126：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Fの化合物1351a〜1380a
表127：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Fの化合物1381a〜1410a
表128：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Fの化合物1411a〜1440a
表129：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Gの化合物1441a〜1470a
表130：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Gの化合物1471a〜1500a
表131：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Gの化合物1501a〜1530a
表132：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Gの化合物1531a〜1560a
表133：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Gの化合物1561a〜1590a
表134：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Gの化合物1591a〜1620a
表135：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Gの化合物1621a〜1650a
表136：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Gの化合物1651a〜1680a
表137：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Hの化合物1681a〜1710a
表138：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Hの化合物1711a〜1740a
表139：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Hの化合物1741a〜1770a
表140：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Hの化合物1771a〜1800a
表141：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Hの化合物1801a〜1830a
表142：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Hの化合物1831a〜1860a
表143：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Hの化合物1861a〜1890a
表144：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Hの化合物1891a〜1920a
表145：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Jの化合物1921a〜1950a
表146：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Jの化合物1951a〜1980a
表147：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Jの化合物1981a〜2010a
表148：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Jの化合物2011a〜2040a
表149：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Jの化合物2041a〜2070a
表150：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Jの化合物2071a〜2100a
表151：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Jの化合物2101a〜2130a
表152：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Jの化合物2131a〜2160a
表153：X1、X2およびX3が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Kの化合物2161a〜2190a
表154：X1、X2およびX3が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Kの化合物2191a〜2220a
表155：X1、X2およびX3が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Kの化合物2221a〜2250a
表156：X1、X2およびX3が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Kの化合物2251a〜2280a
表157：X1、X2およびX3が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Kの化合物2281a〜2310a
表158：X1、X2およびX3が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Kの化合物2311a〜2340a
表159：X1、X2およびX3が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Kの化合物2341a〜2370a
表160：X1、X2およびX3が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR1の意味がそれぞれ表A-2の一行に相当する式I.Kの化合物2371a〜2400a。
【表２】
2014520831.tif 000025
【０１０６】
【表３】
2014520831.tif 000026
【０１０７】
本発明による化合物Iおよび組成物は、それぞれ、殺菌剤として適している。これらは、特にネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、ツユカビ類(Peronosporomycetes)(卵菌類(Oomycetes)と同義)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)(不完全菌(Fungi imperfecti)と同義)のクラスに由来する土壌菌類等の広範囲の植物病原性菌類に対する優れた有効性によって際立っている。一部のものは浸透的に有効であり、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護において使用することができる。さらに、これらはとりわけ木材または植物の根において発生する有害菌類の防除に適している。
【０１０８】
本発明による化合物Iおよび組成物は、様々な栽培植物、例えば禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギまたはイネ)；ビート(例えばテンサイまたは飼料ビート)；果実、例えばナシ状果、核果または軟果(soft fruit)等(例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはスグリ)；マメ科植物(例えばレンズマメ、エンドウマメ、アルファルファまたはダイズ)；油料植物(例えばアブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ココアマメ、ヒマシ油植物、油ヤシ、ラッカセイまたはダイズ)；ウリ科植物(例えばスカッシュ、キュウリまたはメロン)；繊維植物(例えばワタ、亜麻、麻またはジュート)；柑橘類(例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン)；野菜(例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカ)；クスノキ科植物(例えばアボガド、シナモンまたはショウノウ)；エネルギー植物および原料植物(例えばトウモロコシ、ダイズ、アブラナ、サトウキビまたは油ヤシ)；トウモロコシ；タバコ；堅果；コーヒー：茶；バナナ；ブドウの木(生食用ブドウおよびブドウ果汁、ブドウ)；ホップ；芝生；スウィートリーフ(ステビアとも呼ばれる)；天然ゴム植物または観葉植物および森林植物(例えば花、低木、広葉樹または常緑樹(例えば針葉樹))；ならびにこれらの植物の植物繁殖材料(例えば種子)および作物材料につく多数の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
【０１０９】
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、アブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ；果実；ブドウの木；観葉植物；または野菜(例えばキュウリ、トマト、マメまたはスカッシュ)等の農作物につく多数の菌類を防除するために用いられる。
【０１１０】
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用し得る、種子等の植物の生殖部分ならびに挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)等の栄養植物材料の全てを意味すると理解される。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽および他の植物部分を包含し、また発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植される苗および幼植物体も包含する。これらの幼植物体は、浸漬または注入による全体処理または部分処理によって、移植前に保護することもできる。
【０１１１】
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物を用いた植物繁殖材料の処理は、それぞれ、禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギおよびオートムギ；イネ、トウモロコシ、ワタおよびダイズ)につく多数の菌類の防除に使用される。
【０１１２】
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変された植物、例えば、限定するものではないが、市販のまたは開発中の農業バイオ技術製品(http：//www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照のこと)を包含するものとして理解される。「遺伝子改変植物」とは、組換えDNA技術の使用により、自然環境下においては、その遺伝物質が、交雑育種、突然変異、または天然の組換えによっては容易に得られないように改変されている植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれる。このような遺伝子改変として、限定するものではないが、例えば、グリコシル化またはポリマー付加(プレニル化、アセチル化またはファルネシル化部分もしくはPEG部分等)によるタンパク質、オリゴ-またはポリペプチドの標的翻訳後修飾（targeted post-translational modification）も挙げられる。
【０１１３】
育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変されている植物は、例えば、育種または遺伝子操作の従来の方法の結果として、オーキシン除草剤、例えばジカンバまたは2,4-D；白化除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤またはフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤；アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素またはイミダゾリノン；エノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート；グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート；プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤；脂質生合成阻害剤、例えばアセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤；またはオキシニル系(すなわち、ブロモキシニルまたはアイオキシニル)除草剤等の特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされている。さらに、植物は、多様な遺伝子改変を通して多数のクラスの除草剤に対して耐性にされており、例えばグリホサートとグルホシネートの両方に対する耐性、またはグリホサートと別のクラスに属する除草剤(例えばALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、またはACCase阻害剤)との両方に対する耐性が挙げられる。これらの除草剤耐性技術は、例えば、Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246； 61, 2005, 258； 61, 2005, 277； 61, 2005, 269； 61, 2005, 286； 64, 2008, 326； 64, 2008, 332； Weed Sci. 57, 2009, 108； Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708； Science 316, 2007, 1185；およびこれらに引用されている参考文献に記載されている。幾つかの栽培植物は、育種(突然変異誘発)の従来の方法によって除草剤に対して耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(summer rape)(カノーラ(Canola)、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン類、例えばイマザモックスに対して耐性となっており、またはExpressSun(登録商標)ヒマワリ(sunflowers)(DuPont、USA)は、スルホニル尿素類、例えばトリベニュロンに対して耐性となっている。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびアブラナ等の栽培植物が、グリホサートおよびグルホシネート等の除草剤に対して耐性にされており、その一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto、U.S.A.)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)の商品名で市販されている。
【０１１４】
さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種以上の殺虫タンパク質、特にBacillus属細菌由来の(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の)公知の殺虫タンパク質、例えばδ-エンドトキシン(例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c)；植物性殺虫タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A)；細菌コロニー形成線虫（bacteria colonizing nematodes）の殺虫タンパク質、例えば、フォトラブダス(Photorhabdus)属の種またはキセノラブダス(Xenorhabdus)属の種；動物によって産生される毒素(例えばサソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒素)；菌類によって産生される毒素(例えばストレプトミセテス(Streptomycete)毒素)、植物レクチン(例えばエンドウマメレクチンまたはオオムギレクチン)；凝集素；プロテイナーゼ阻害剤(例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、システインまたはパパイン阻害剤)；リボソーム不活性化タンパク質(RIP)(例えばリシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジン)；ステロイド代謝酵素(例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ)；イオンチャンネル遮断薬(例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬)；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼを合成することができる植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素(pre-toxins)、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク質あるいは改変タンパク質としても明示的に理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組み合わせによって特徴付けられる(例えば国際公開WO 02/015701を参照)。かかる毒素またはかかる毒素を合成し得る遺伝子改変植物の他の例は、例えば、欧州特許公開EP-A 374 753号、国際公開WO 93/007278号、国際公開WO 95/34656号、欧州特許公開EP-A 427 529号、欧州特許公開EP-A 451 878号、国際公開WO 03/18810号および国際公開WO 03/52073号に開示されている。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生産する植物に、節足動物の全ての分類群に由来する有害な害虫、特に甲虫(鞘翅目)、双翅類の昆虫(双翅目)、および蛾(鱗翅目)ならびに線虫(線形動物)に対する耐性を与える。1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物は、例えば、上記の刊行物に記載され、例えばYieldGard(登録商標)(毒素Cry1Abを生成するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(毒素Cry1AbおよびCry3Bb1を生成するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(毒素Cry9cを生成するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素フォスフィノスリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生成するトウモロコシ品種)； NuCOTN(登録商標)33B(毒素Cry1Acを生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(毒素Cry1Acを生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(毒素Cry1AcおよびCry2Ab2を生成するワタ品種)；VIPCOT(登録���標)(VIP毒素を生成するワタ品種)； NewLeaf(登録商標)(毒素Cry3Aを生成するジャガイモ品種)；Syngenta Seeds SAS社(フランス)のBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)およびBt176(毒素Cry1AbおよびPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS社(フランス)のMIR604(改変型の毒素Cry3Aを生成するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のMON 863(毒素Cry3Bb1を生成するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のIPC 531(改変型の毒素Cry1Acを生成するワタ品種)ならびにPioneer Overseas Corporation社(ベルギー)の1507(毒素Cry1FおよびPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)等のように市販されているものもある。
【０１１５】
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルスまたは真菌の病原体に対する植物の抵抗性または耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包含される。かかるタンパク質の例には、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば、欧州公開EP-A 392 225号参照)、植物病抵抗性遺伝子(例えばメキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)またはT4-リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylvora)等の細菌に対する抵抗性の増加を伴ってこれらのタンパク質を合成し得るジャガイモ品種)がある。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。
【０１１６】
さらに、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えばバイオマス生産、禾穀類収穫量、デンプン含量、油含量、またはタンパク質含量)、干ばつ、塩分または他の生長制限環境因子に対する耐性、または有害生物およびこれらの植物の真菌、細菌またはウイルス病原体に対する耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包含される。
【０１１７】
さらに、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善する改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ3脂肪酸または不飽和オメガ9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標)アブラナ、DOW Agro Sciences、カナダ)も包含される。
【０１１８】
さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善する改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば増加量のアミロペクチンを生産するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も包含される。
【０１１９】
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、以下の植物病の防除に特に適している：
観葉植物、野菜(例えばアルブゴ・カンジダ(A. candida))およびヒマワリ(例えばアルブゴ・トラゴポゴニス(A. tragopogonis))につくアルブゴ(Albugo)属の種(白さび病)；野菜、アブラナ(アルテルナリア・ブラシコラ(A. brassicola)またはブラシカエ(brassicae))、テンサイ(アルテルナリア・テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))およびコムギにつくアルテルナリア(Alternaria)属の種(アルテルナリア斑点病)；テンサイおよび野菜につくアファノマイセス(Aphanomyces)属の種；禾穀類および野菜につくアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えばコムギにつくアスコキタ・トリチシ(A. tritici)(炭疽病)およびオオムギにつくアスコキタ・ホルデイ(A. hordei)；バイポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種(有性型：コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えばトウモロコシのごま葉枯れ病(ドレクスレラ・マイディス(D. maydis))またはすす紋病(バイポラリス・ゼイコラ(B. zeicola))、例えば禾穀類の斑点病(バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana))、また例えば、イネおよび芝生につくバイポラリス・オリザエ(B. oryzae)；禾穀類につく(例えばコムギまたはオオムギにつく)ブルメリア・グラミニス(Blumeria(以前はエリシフェ(Erysiphe)) graminis)(ウドンコ病)；果実および液果類(例えばイチゴ)、野菜(例えばレタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、アブラナ、花、ブドウの木、森林植物およびコムギにつくボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(有性型：ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)：灰色かび病)；レタスにつくブレミア・レクツカエ(Bremia lactucae)(べと病)；広葉樹および常緑樹につくセラトシスティス(Ceratocystis)(オフィオストマ(Ophiostoma)と同義)属の種(腐れ病または立ち枯れ病)、例えばニレにつくセラトシスティス・ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病)；トウモロコシ(例えば灰色斑点病：セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(C. zeae-maydis))、イネ、テンサイ(例えばセルコスポラ・ベティコーラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ(例えばセルコスポラ・ソジナ(C. sojina)またはセルコスポラ・キクチイ(C. kikuchii))およびイネにつくセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ斑点病)；トマト(例えばクラドスポリウム・フルブム(C. fulvum)：葉カビ病)および禾穀類につくクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えばコムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病)；禾穀類につくクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角)；トウモロコシ(コクリオボルス・カルボヌム(C. carbonum))、禾穀類(例えばコクリオボルス・サティブス(C. sativus)、無性型：バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana)およびイネ(例えばコクリオボルス・ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、無性型：ヘルミントスポリウム・オリザエ(H. oryzae)につくコクリオボルス(Cochliobolus)(無性型：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)またはバイポラリス(Bipolaris))属の種(斑点病)；ワタ(例えばコレトトリクム・ゴシピイ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えばコレトトリクム・グラミニコラ(C. graminicola)：炭疽茎腐病)、軟果、ジャガイモ(例えばコレトトリクム・ココデス(C. coccodes)：黒斑病)、マメ(例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))およびダイズ(例えばコレトトリクム・トルンカツム(C. truncatum)またはコレトトリクム・グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))につくコレトトリクム(Colletotrichum)(有性型：グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病)；コルティシウム(Corticium)属の種、例えばイネにつくコルティシウム・ササキイ(C. sasakii)(紋枯病)；ダイズおよび観葉植物につくコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病)；シクロコニウム(cycloconium)属の種、例えばオリーブの木につくシクロコニウム・オレアギヌム(C. oleaginum)；果樹、ブドウの木(例えばシリンドロカルポン・リリオデンドリ(C. liriodendri)、有性型：ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri)：黒脚病)および観葉植物につくシリンドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば果樹潰瘍病または幼若つる枯病、有性型：ネクトリア(Nectria)またはネオネクトリア(Neonectria)属の種)；ダイズにつくデマトフォラ・ネカトリクス(Dematophora(有性型：ロセリニア(Rosellinia)) necatrix)(根茎腐敗病)；ディアポルテ(Diaporthe)属の種、例えばダイズにつくディアポルテ・ファゼオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病)；トウモロコシ、禾穀類、例えばオオムギ(例えばドレクスレラ・テレス(D. teres)、網斑病)およびコムギ(例えばドレクスレラ・トリティシ-レペンティス(D. tritici-repentis)：褐斑病)、イネおよび芝生につくドレクスレラ(Drechslera)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、有性型：ピレノフォラ(Pyrenophora))属の種；フォルミティポリア・プンクタタ(Formitiporia(フェリヌス(Phellinus)と同義) punctata)、フォルミティポリア・メディテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前のファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)および/またはボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)によって引き起こされる、ブドウの木につくエスカ(Esca)(枝枯病、卒中)；ナシ状果類(エルシノエ・ピリ(E. pyri))、軟果類(エルシノエ・ヴェネタ(E. veneta)：炭疽病)およびブドウの木(エルシノエ・アンペリナ(E. ampelina)：炭疽病)につくエルシノエ(Elsinoe)属の種；イネにつくエンティロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒腫病)；コムギにつくエピコッカム(Epicoccum)属の種(黒かび病)；テンサイ(エリシフェ・ベタエ(E. betae))、野菜(例えばエリシフェ・ピシ(E. pisi))、例えばウリ科植物(例えばエリシフェ・シコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、アブラナ(例えばエリシフェ・クルシフェラルム(E. cruciferarum))につくエリシフェ(Erysiphe)属の種(ウドンコ病)；果樹、ブドウの木および観葉木につくエウティパ・ラタ(Eutypa lata(エウティパ・キャンカー(Eutypa canker)すなわち枝枯病、無性型：シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義)；トウモロコシ(例えばエクセロヒルム・ツルシクム(E. turcicum))につくエクセロヒルム(Exserohilum)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義)属の種；様々な植物につくフザリウム(Fusarium(有性型：ジベレラ(Gibberella))属の種(立ち枯れ病、根または茎の腐れ病)、例えば禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくフザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)またはフザリウム・クルモルム(F. culmorum)(根腐れ病、黒星病または赤カビ病)、トマトにつくフザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにつくフザリウム・ソラニ(F. solani)およびトウモロコシにつくフザリウム・ヴェルティシリオイデス(F. verticillioides)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)およびトウモロコシにつくガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病)；禾穀類(例えばジベレラ・ゼアエ(G. zeae))およびイネ(例えばジベレラ・フジクロイ(G. fujikuroi)：馬鹿苗病)につくジベレラ(Gibberella)属の種；ブドウの木、ナシ状果類および他の植物につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、およびワタにつくグロメレラ・ゴシピイ(G. gossypii)；イネにつく穀粒染色複合体(Grainstaining complex)；ブドウの木につくグイグナルディア・ビドウェリー(Guignardia bidwellii)(黒腐病)；バラ科植物およびジェニパーにつくギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば洋ナシにつくギムノスポランギウム・サビナエ(G. sabinae)(さび病)；トウモロコシ、禾穀類およびイネにつくヘルミントスポリウム(Helminthosporium)(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、有性型：コクリオボルス(Cochliobolus))属の種；ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えばコーヒーにつくヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)(コーヒー葉さび病)；ブドウの木につくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビティス(Cladosporium vitis)と同義)；ダイズおよびワタにつくマクロフォミア・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina(ファセオリ(phaseoli)と同義))(根茎腐敗病)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくミクロドキウム・ニバレ(Microdochium(フザリウム(Fusarium)と同義) nivale)(紅色雪腐病)；ダイズにつくミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病)；核果類および他のバラ科植物につくモニリニア(Monilinia)属の種、例えばモニリニア・ラクサ(M. laxa)、モニリニア・フルクティコラ(M. fructicola)およびモニリニア・フルクティゲナ(M. fructigena)(花および枝枯病、茶腐れ病)；禾穀類、バナナ、軟果類およびラッカセイにつくミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、例えばコムギにつくミコスファエレラ・グラミニコラ(M. graminicola)(無性型：セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、セプトリア・ブロッチ(Septoria blotch))、またはバナナにつくミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)(黒シガトカ病)等；キャベツ(例えばペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae))、アブラナ(例えばペロノスポラ・パラシティカ(P. parasitica))、タマネギ(例えばペロノスポラ・デストラクター(P. destructor))、タバコ(ペロノスポラ・タバシナ(P. tabacina))およびダイズ(例えばペロノスポラ・マンシュリカ(P. manshurica))につくペロノスポラ(Peronospora)属の種(べと病)；ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)；例えばブドウの木(例えばフィアロフォラ・トラケイフィラ(P. tracheiphila)およびフィアロフォラ・テトラスポラ(P. tetraspora))およびダイズ(例えばフィアロフォラ・グレガタ(P. gregata)：茎腐病)につくフィアロフォラ(Phialophora)属の種；アブラナおよびキャベツにつくフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根茎腐敗病)およびテンサイにつくフォマ・ベタエ(P. betae)(根腐れ病、斑点病および立ち枯れ病)；ヒマワリ、ブドウの木(例えばフォモプシス・ヴィティコラ(P. viticola)：蔓割病)およびダイズ(例え���茎腐病：フォモプシス・ファセオリ(P. phaseoli)、有性型：ディアポルテ・ファゼオロルム(Diaporthe phaseolorum))につくフォモプシス(Phomopsis)属の種；トウモロコシにつくフィソデルマ・マイディス(Physoderma maydis)(褐斑病)；様々な植物、例えばパプリカおよびウリ科植物(例えばフィトフトラ・カプシキ(P. capsici))、ダイズ(例えばフィトフトラ・メガスペルマ(P. megasperma)、フィトフトラ・ソヤエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモおよびトマト(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(P. infestans)：葉枯病)ならびに広葉樹(例えばフィトフトラ・ラモルム(P. ramorum)：樫の木の突然枯死)につくフィトフトラ(Phytophthora)属の種(立ち枯れ病、根、葉、果実および茎の腐れ病)；キャベツ、アブラナ、ダイコンおよび他の植物につくプラスモディオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根瘤病)；プラスモパラ(Plasmopara)属の種、例えばブドウの木につくプラスモパラ・ヴィティコラ(P. viticola)(ブドウべと病)およびヒマワリにつくプラスモパラ・ハルステディイ(P. halstedii)；
バラ科植物、ホップ、ナシ状果類および軟果類につくポドスファエラ(Podosphaera)属の種(ウドンコ病)、例えばリンゴにつくポドスファエラ・レウコトリカ(P. leucotricha)；例えばオオムギおよびコムギ等の禾穀類(ポリミクサ・グラミニス(P. graminis))およびテンサイ(ポリミクサ・ベタエ(P. betae))につくことによってウイルス病に感染させるポリミクサ(Polymyxa)属の種；禾穀類、例えばコムギまたはオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、有性型：タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae))；様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病)、例えばウリ科植物につくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)；ブドウの木につくシュードペジキュラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(レッドファイア病すなわち「ロットブレンナー(rotbrenner)病」、無性型：フィアロフォラ(Phialophora))；様々な植物につくプクキニア(Puccinia)属の種(さび病)、例えば禾穀類(例えばコムギ、オオムギまたはライムギ等)につくプクキニア・トリティキナ(P. triticina)(褐さび病もしくは葉さび病)、プクキニア・ストリイフォルミス(P. striiformis)(縞さび病もしくは黄さび病)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)(小さび病)、プクキニア・グラミニス(P. graminis)(茎さび病もしくは黒さび病)またはプクキニア・レコンディタ(P. recondita)(褐さび病もしくは葉さび病)、テンサイにつくプクキニア・クエフニイ(P. kuehnii)(オレンジさび病)およびアスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)；コムギにつくピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora(無性型：ドレクスレラ(Drechslera)) tritici-repentis)(褐斑病)またはオオムギにつくピレノフォラ・テレス(P. teres)(網斑病)；ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えばイネにつくピリクラリア・オリザエ(P. oryzae)(有性型：マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)ならびに芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(P. grisea)；芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくピシウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えばピシウム・ウルティムム(P. ultimum)またはピシウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum))；ラムラリア(Ramularia)属の種、例えばオオムギにつくラムラリア・コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)およびテンサイにつくラムラリア・ベティコーラ(R. beticola)；ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えばダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根茎腐敗病)、イネにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(紋枯病)またはコムギもしくはオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯病)；イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木およびトマトにつくリゾプス・ストロニファー(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病)；オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病)；イネにつくサロクラディウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)およびサロクラディウム・アテヌアツム(S. attenuatum)(葉鞘腐敗病)；野菜および農作物���例えばアブラナ、ヒマワリ(例えばスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))およびダイズ(例えばスクレロティニア・ロルフシイ(S. rolfsii)またはスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))につくスクレロティニア(Sclerotinia)属の種(茎腐病または白かび病)；様々な植物につくセプトリア(Septoria)属の種、例えばダイズにつくセプトリア・グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギにつくセプトリア・トリティシ(S. tritici)(セプトリア斑病)および禾穀類につくセプトリア・ノドルム(S.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義) nodorum)(スタゴノスポラ斑病)；ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula(エリシフェ(Erysiphe)と同義) necator)(ウドンコ病、無性型：オイディウム・ツケリ(Oidium tuckeri))；トウモロコシ(例えばセトスパエリア・ツルキクム(S. turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum)と同義)および芝生につくセトスパエリア(Setospaeria)属の種(葉枯病)；トウモロコシ(例えばスファセロテカ・レイリアナ(S. reiliana)：黒穂病)、ソルガムおよびサトウキビにつくスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病)；ウリ科植物につくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病)；ジャガイモにつくことによってウイルス病に感染させるスポンゴスポラ・サブテラネア(Spongospora subterranea)(粉状そうか病)；禾穀類につくスタゴノスポラ(Stagonospora)属の種、例えばコムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑病、有性型：レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義] nodorum))；ジャガイモにつくシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ癌腫病)；タフリナ(Taphrina)属の種、例えばモモにつくタフリナ・デフォルマンス(T. deformans)(葉巻き病)およびプラムにつくタフリナ・プルニ(T. pruni)(プラムふくろみ病)；タバコ、ナシ状果類、野菜、ダイズおよびワタにつくティエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)、例えばティエラビオプシス・バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス((Chalara elegans)と同義)；禾穀類につくティレティア(Tilletia)属の種(なまぐさ黒穂病(common bunt)すなわち"stinking smut")、例えばコムギにつくティレティア・トリティシ(T. tritici)(ティレティア・カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)およびティレティア・コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病)等；オオムギまたはコムギにつくティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪カビ病)；ウロシスティス(Urocystis)属の種、例えばライムギにつくウロシスティス・オキュルタ(U. occulta)(茎黒穂病)；マメ(例えばウロマイセス・アペンディクラツス(U. appendiculatus)、ウロマイセス・ファセオリ(U. phaseoli)と同義)およびテンサイ(例えばウロマイセス・ベタエ(U. betae))等の野菜につくウロマイセス(Uromyces)属の種(さび病)；禾穀類(例えばウスティラゴ・ヌダ(U. nuda)およびウスティラゴ・アベナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えばウスティラゴ・マイディス(U. maydis)：トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビにつくウスティラゴ(Ustilago)属の種(裸黒穂病)；リンゴ(例えばヴェンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis))および洋ナシにつくヴェンチュリア(Venturia)属の種(黒星病)；ならびに果実および観葉植物、ブドウの木、軟果類、野菜および農作物等の様々な植物につくバーティシリウム(Verticillium)属の種(立ち枯れ病)、例えばイチゴ、アブラナ、ジャガイモおよびトマトにつくバーティシリウム・ダリアエ(V. dahliae)。
【０１２０】
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、貯蔵される生産物または収穫物の保護、および材料の保護において、有害菌を防除することにも適している。用語「材料の保護」は、菌類および細菌等の有害な微生物による侵入および破壊に対する、技術的および非生物材料、例えば接着剤、糊、木材、紙および板紙、織物、皮革、塗料分散液、プラスチック、にかわ潤滑剤(colling lubricants)、繊維または生地等、の保護を意味すると理解されるべきである。木材および他の材料の保護において、以下の有害菌：子嚢菌綱(Ascomycetes)、例えばオフィオストマ(Ophiostoma)属の種、セラトシスチス(Ceratocystis)属の種、オーレオバシジウウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォマ(Sclerophoma)属の種、ケトミウム属(Chaetomium)の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクルス(Trichurus)属の種等；担子菌綱(Basidiomycetes)、例えばコニオフォラ(Coniophora)属の種、コリオルス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチヌス(Lentinus)属の種、ヒラタケ(Pleurotus)属の種、アナタケ(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種およびオシロイタケ(Tyromyces)属の種等；不完全菌綱(Deuteromycetes)、例えばアスペルギルス(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム(Cladosporium)属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコルマ(Trichorma)属の種、アルテルナリア(Alternaria)属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種等；ならびに、接合菌綱(Zygomycetes)、例えばムコール(Mucor)属の種等に対して特別な注意が払われ、加えて、貯蔵される生産物および収穫物の保護において、以下の酵母菌に注目する価値がある：カンジダ(Candida)属の種およびサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
【０１２１】
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。また本発明は、植物、その繁殖材料および/または植物が生長しているかもしくは生長しようとしている場所を、化合物Iおよびそれらの組成物それぞれの有効量で処理することによって植物の健康を改善する方法にも関する。
【０１２２】
「植物の健康」という用語は、収穫量(例えば、バイオマスの増加および/または有用な成分の含有量の増加)、植物の活力(例えば、植物の生長の改善および/または葉の濃緑色化(「緑色化効果」)、品質(例えば、特定の成分の含有量または組成の改善)ならびに非生物的および/または生物的ストレスに対する耐性等の幾つかの指標を、それら単独でまたは互いに組み合わせて決定される、植物および/またはその生産物の状態を意味すると理解されたい。植物の健康状態に関する上記の指標は、相互依存的であってもよいし、相互に起因していてもよい。
【０１２３】
式Iの化合物は、生物学的活性が異なり得る様々な結晶変態で存在する可能性がある。これらも同様に本発明の主題である。
【０１２４】
化合物Iは、そのままでまたは組成物の形態で、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、材料もしくは空間を殺菌有効量の本活性物質で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、材料または空間に菌類が感染する前と後の両方に行うことができる。
【０１２５】
植物繁殖材料は、栽植または移植と同時にまたはその前のいずれかに、化合物I自体または化合物Iの少なくとも1種を含む組成物で予防的に処理することができる。
【０１２６】
また本発明は、溶媒および固体担体、および少なくとも1種の本発明の化合物Iを含む農薬組成物にも関し、有害菌類を防除するための使用にも関する。
【０１２７】
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物Iを含む。「有効量」という用語は、栽培植物につく有害菌類の防除または材料の保護には十分であり、且つ処理植物に実質的な損害を与えない、組成物の量または化合物Iの量を意味する。かかる量は、広範囲で異なっていてよく、また防除対象の菌種、処理される栽培植物または材料、気候条件および使用される具体的な化合物I等の様々な要因によって決まる。
【０１２８】
化合物I、それらのN-オキシドおよび塩は、農薬組成物の通常のタイプ、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペーストおよび粒剤に変換することができる。組成物タイプは特定の意図する目的に依存する；各場合において本発明の化合物の細かくかつ均一な分散が確保されるべきである。組成物のタイプについての例は、懸濁液(SC、OD、FS)、乳剤(EC)、エマルジョン(EW、EO、ES)、ペースト、トローチ剤、水和剤(wettable powder)または粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)または粒剤(GR、FG、GG、MG)（これらは水溶性または可湿性であり得る）ならびに、種子等の植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤(例えば、GF)である。
【０１２９】
通常、組成物のタイプ(例えばSC、OD、FS、EC、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は希釈して用いられる。DP、DS、GR、FG、GGおよびMGなどの組成物のタイプは通常希釈されずに用いられる。
【０１３０】
組成物は、公知の方法で調製される(参照US3,060,084、EP-A707 445(濃厚液剤について)、Browining:「Agglomeration」、Chemical Engineering、1967年12月4日、147〜48頁、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第4版、McGraw-Hill、New York、1963年、S. 8-57、および以下参照、WO91/13546、US4,172,714、US4,144,050、US3,920,442、US5,180,587、US5,232,701、US5,208,030、GB2,095,558、US3,299,566、Klingman:Weed Control as a Science(J. Wiley & Sons、New York、1961年)、Hanceら:Weed Control Handbook(第8版、Blackwell Scientific、Oxford、1989年)およびMollet, H.およびGrubemann, A.:Formulation technology(Wiley VCH Verlag、Weinheim、2001年)。
【０１３１】
農薬組成物は、農薬組成物に慣習的に入れられる助剤も含むことができる。いられる助剤は、特定の施用形態および活性物質によってそれぞれ決まる。
【０１３２】
適する助剤の例は、溶媒、固体担体、分散剤または乳化剤(さらなる可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤および接着剤など)、有機および無機の増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適当な場合には着色剤および粘着付与剤もしくは結合剤(例えば種子処理製剤のため)である。
【０１３３】
適する溶媒は、水、有機溶媒、例えば中から高沸点の鉱油分画、例えば灯油またはディーゼル油、さらにコールタール油および植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールなどのアルコール、グリコール、シクロヘキサノンおよびガンマブチロラクトンなどのケトン、ジメチル脂肪酸アミド、脂肪酸および脂肪酸エステル、ならびに強極性の溶媒、例えばN-メチルピロリドンなどのアミンである。
【０１３４】
固体担体は、鉱物土、例えばシリカ、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、ならびに植物起源の生産物、例えば穀類の粗びき粉、樹皮粗びき粉、木材粗びき粉および堅果の殻の粗びき粉、セルロース粉末および他の固体担体である。
【０１３５】
適する界面活性剤(補助剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤)は、芳香族スルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、例えばリグニンスルホン酸(Borresperse(登録商標)型、Borregard、Norway)フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwet(登録商標)型、Akzo Nobel、U.S.A.)、ジブチルナフタレンスルホン酸(Nekal(登録商標)型、BASF、Germany)、および脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、硫酸脂肪族アルコールおよび硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノレート、硫酸化脂肪族アルコールグリコールエーテル、さらにナフタレンまたはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪族アルコール/エチレン酸化物縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン-亜硫酸廃液、ならびにタンパク質、変性タンパク質、多糖(例えばメチルセルロース)、疎水的加工デンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)型、Clariant、Switzerland)、ポリカルボキシレート(Sokolan(登録商標)型、BASF、Germany)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupasol(登録商標)型、BASF、Germany)、ポリビニルピロリドンおよびそのコポリマーである。
【０１３６】
増粘剤(すなわち、組成物に改変された流動性、すなわち静止条件下の高粘度および撹拌下の低粘度を付与する化合物)の例は、多糖ならびに有機および無機の粘土、例えばキサンタンガム(Kelzan(登録商標)、CP Kelco、U.S.A.)、Rhodopol(登録商標)23(Rhodia、France)、Veegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt、U.S.A.)またはAttaclay(登録商標)(Engelhard Corp.、NJ、USA)である。
【０１３７】
組成物の保存および安定化のために、殺細菌剤を加えることができる。適する殺細菌剤の例は、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールに基づくもの(ICIからのProxel(登録商標)またはThor ChemieからのActicide(登録商標)RSおよびRohm & HaasからのKathon(登録商標)MK)、ならびにイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン(Thor ChemieからのActicide(登録商標)MBS)である。
【０１３８】
適する凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
【０１３９】
消泡剤の例は、シリコーン乳剤(例えばSilikon(登録商標)SRE、Wacker、GermanyまたはRhodorsil(登録商標)、Rhodia、France)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物およびこれらの混合物である。
【０１４０】
適する着色剤は、低水溶性の色素および水溶性染料である。指摘すべき例および名称は、ローダミンB、C.I.色素赤色112、C.I.ソルベントレッド1、色素青色15:4、色素青色15:3、色素青色15:2、色素青色15:1、色素青色80、色素黄色1、色素黄色13、色素赤色112、色素赤色48:2、色素赤色48:1、色素赤色57:1、色素赤色53:1、色素オレンジ43、色素オレンジ34、色素オレンジ5、色素緑色36、色素緑色7、色素白色6、色素茶色25、塩基性バイオレット10、塩基性バイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、塩基性レッド10、塩基性レッド108である。
【０１４１】
粘着付与剤または結合剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびセルロースエーテル(Tylose(登録商標)、Shin-Etsu、Japan)である。
【０１４２】
粉末、散布用の材料および粉剤は、化合物I、および適当な場合にはさらなる活性物質を、少なくとも一つの固体担体と混合するか同時に粉砕することによって調製することができる。
【０１４３】
粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤および均質粒剤は、固体担体に活性物質を結合することによって調製することができる。固体担体の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰岩、石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、ならびに植物起源の生産物、例えば穀類の粗びき粉、樹皮粗びき粉、木材粗びき粉および堅果の殻の粗びき粉、セルロース粉末および他の固体担体である。
【０１４４】
組成物タイプの例は、以下の通りである:
1.水で希釈するための組成物タイプ
i)液剤(Water-solbule concentrates)(SL、LS)
90重量部の水または水溶性溶媒に、10重量部の化合物Iを溶解する。代替手段として、湿潤剤または他の助剤を加える。活性物質は、水に希釈すると溶解する。この方法で、10重量%の活性物質の含量を有する組成物が得られる。
【０１４５】
ii)分散剤(Dispersible concentrates)(DC)
10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加して、20重量部の化合物Iを70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水による希釈は、分散液を与える。活性物質含量は、20重量%である。
【０１４６】
iii)乳剤(Emulsifiable concentrates)(EC)
カルシウムドデシルベンゼンスルホネートおよびヒマシ油エトキシレート(各場合5重量部で)を添加して、15重量部の化合物Iを75重量部のキシレンに溶解する。水による希釈は、エマルションを与える。組成物は、15重量%の活性物質含量を有する。
【０１４７】
iv)エマルション剤(Emulsions)(EW、EO、ES)
カルシウムドデシルベンゼンスルホネートおよびヒマシ油エトキシレート(各場合5重量部で)を添加して、25重量部の化合物Iを35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化装置(Ultraturrax)によって30重量部の水に導入し、均質なエマルションにする。水による希釈により、エマルションが得られる。組成物は、25重量%の活性物質含量を有する。
【０１４８】
v)フロアブル剤(Suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌ボールミルにおいて、10重量部の分散剤および湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して、20重量部の化合物Iを微粉砕して、微細な活性物質懸濁液を与える。水による希釈は、活性物質の安定した懸濁液を与える。組成物の活性物質含量は、20重量%である。
【０１４９】
vi)顆粒水和剤(Water-dispersible granules)および顆粒水溶剤(Water-soluble granules)(WG、SG)
50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して50重量部の化合物Iを微細に磨砕し、専門の装置(例えば押し出し、スプレー塔、流動床)によって顆粒水和剤または顆粒水溶剤として調製する。水による希釈は、活性物質の安定した分散液または溶液を与える。組成物は、50重量%の活性物質含量を有する。
【０１５０】
vii)粉末水和剤(Water-dispersible powders)および粉末水溶剤(Water-soluble powders)(WP、SP、SS、WS)
25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して、75重量部の化合物Iをローター-ステータミルで磨砕する。水による希釈は、活性物質の安定した分散液または溶液を与える。組成物の活性物質含量は、75重量%である。
【０１５１】
viii)ゲル剤(GF)
撹拌ボールミルにおいて、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して、20重量部の化合物Iを微粉砕して、活性物質の微細な懸濁液を与える。水による希釈は、活性物質の安定した懸濁液を与え、それによって20%(w/w)の活性物質を有する組成物が得られる。
【０１５２】
2.未希釈で施用される組成物タイプ
ix)粉末剤(Dustable powders)(DP、DS)
5重量部の化合物Iを微細に磨砕して、95重量部の微粉砕されたカオリンとよく混合する。これは、5重量%の活性物質含量を有する粉末剤組成物を与える。
【０１５３】
x)粒剤(Granules)(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の化合物Iを微細に磨砕して、99.5重量部の担体と結合させる。現在の方法は、押し出し、噴霧乾燥または流動床である。これは、0.5重量%の活性物質含量を有する、未希釈で施用される粒剤を与える。
【０１５４】
xi)ULV液剤(UL)
90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに、10重量部の化合物Iを溶解する。これは、10重量%の活性物質含量を有する、未希釈で施用される組成物を与える。
【０１５５】
これら農薬組成物は、重量で、0.01から95%、好ましくは0.1から90%、そして特に0.5から90%の活性物質を一般に含む。この活性物質は、90%から100%、好ましくは95%から100%の純度(NMRスペクトルによる)で使用される。
【０１５６】
種子処理のための液剤(LS)、流動性濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用の水分散性粉末(WS)、粉末水溶剤(water-soluble powders)(SS)、エマルジョン(ES)、乳剤(EC)およびゲル剤(GF)が、植物繁殖材料、特に種子の処理のために通常使用される。これらの組成物は、植物繁殖材料、特に種子の処理のために、希釈して、または希釈せずに使用することができる。当該組成物は、2倍から10倍に希釈した後、即時使用(ready-to-use)組成物中に、重量で0.01から60%、好ましくは0.1から40%の活性物質濃度を与える。施用は、種まきの前または途中に行なうことができる。化合物およびそれらの組成物を、それぞれ、植物繁殖材料、特に種子に施用するための方法としては、粉衣、コーティング、ペレット成形、散粉、浸漬および該繁殖材料の畝中散布方法が挙げられる。好ましくは、化合物またはそれらの組成物は、それぞれ、発芽が、例えば、種子粉衣、ペレット成形、コーティングおよび散粉によって誘発されないような方法によって植物繁殖材料に施用される。
【０１５７】
好ましい実施形態において、懸濁液-タイプ(FS)の組成物を種子処理に使用される。典型的には、FS組成物は、1-800 g/lの活性物質、1-200 g/lの界面活性剤、0〜200 g/lの凍結防止剤、0〜400 g/lの結合剤、0〜200 g/lの顔料および1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含んでいてよい。
【０１５８】
活性物質は、そのままで、または組成物の形態で、例えば直接に散布可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、乳剤、油分散液、ペースト、散粉用製品、散布用材料(materials for spreading)もしくは粒剤の形態で、散布、噴霧、散粉、散粒(spreading)、ブラッシング浸漬または注入により使用することができる。施用形態は、使用目的に完全に依存する;各場合に、活性物質の可能な限り微細な分布を確保することが意図される。
【０１５９】
水性施用形態は、水を加えることによって、エマルション、ペーストまたは粉末水和剤(散布可能な粉末、油分散液)から調製することができる。エマルション剤、ペーストまたは油分散液を調製するために、物質をそのまま、または油もしくは溶媒に溶解させた後、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤によって水にホモジナイズすることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適当な場合には溶媒または油で構成される濃縮物を調製することができ、そのような濃縮物は水による希釈に適する。
【０１６０】
すぐに使用できる組成物中の活性物質濃度は、比較的広い範囲内で変更することができる。一般に、それらは、0.0001から10%、好ましくは0.001から1重量%の活性物質である。
【０１６１】
化合物Iは微量方法(ULV)で都合よく用いることもでき、95重量%を超える活性物質を含む組成物を施用することが可能であり、または添加剤なしで活性物質を施用することさえ可能である。
【０１６２】
植物保護で使用されるとき、施用される活性物質の量は、望まれる効果の種類によって、1ヘクタール当り0.001から2kg、好ましくは、1ヘクタール当り0.005から2kg、より好ましくは、1ヘクタール当り0.05から0.9kg、そして特に、1ヘクタール当り0.1から0.75kgである。
【０１６３】
種子のような植物繁殖材料において、例えば、種子に、散粉、コーティングまたは灌注することによる処理においては、100kgの植物繁殖材料(好ましくは、種子)当り、0.1から1000g、好ましくは、1から1000g、より好ましくは、1から100g、最も好ましくは、5から100gの活性物質の量が一般に必要である。
【０１６４】
材料または貯蔵される生産物の保護で使用されるとき、施用される活性物質の量は、施用領域の種類および所望される効果に依存する。材料の保護で習慣的に施用される量は、処理される材料の1立方メートル当り例えば0.001g〜2kg、好ましくは、0.005g〜1kgである。
【０１６５】
さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺細菌剤、他の殺菌剤および／または農薬を活性物質またはそれらを含む組成物に、加えるか、または、適切な場合は、使用直前まで加えないで使用することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好ましくは、1:10〜10:1の重量比で混ぜることができる。
【０１６６】
好適に使用できる補助剤は、特に：有機改変ポリシロキサン、例えば Break Thru S 240(登録商標)；アルコールアルコキシレート、例えば Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標) および Lutensol ON 30(登録商標)；EO/PO ブロック共重合体、例えば Pluronic RPE 2035(登録商標) および Genapol B(登録商標)；アルコールエトキシキシレート、例えば Lutensol XP 80(登録商標)；ならびにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えば Leophen RA(登録商標)である。
【０１６７】
本発明の組成物は、殺菌剤の形態で、他の活性物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長制御剤、殺菌剤、または他に肥料と共に、プレミックスとして、または適切ば場合使用直前まで(タンクミックス)として存在することができる。
【０１６８】
殺菌剤としての使用形態で化合物Iまたはそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合することは、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大または殺菌剤耐性の発達の防止をもたらす。その上、多くの場合、相乗効果が得られる。
【０１６９】
活性物質の以下のリストは、それら物質と共に化合物Iが使用され得る可能性がある組合せを説明することを意図しているが、それらに限定はしない:
A) 呼吸阻害剤
- Qo部位における複合体IIIの阻害剤(例えばストロビルリン類):アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン(fenoxystrobin/flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、(2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ(triclopyricarb/chlorodincarb)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone);
- Qi部位における複合体IIIの阻害剤:シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート;(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート
- 複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド類):ベノダニル(benodanil)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、テクロフタラム(tecloftalam)、チフルザミド(thifluzamide)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
- 他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤):ジフルメトリム(diflumetorim)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン;ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam);フェリムゾン(ferimzone);有機金属化合物:フェンチン塩類(fentin salts)、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチンまたは水酸化フェンチン等;アメトクトラジン(ametoctradin);シルチオファム(silthiofam);
B) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤):トリアゾール類:アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナート-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;イミダゾール類:イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol);ピリミジン類、ピリジン類およびピペラジン類:フェナリモール(fenarimol)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリホリン(triforine);
- Δ14-レダクターゼ阻害剤:アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph);フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine);
- 3-ケトレダクターゼの阻害剤:フェンヘキサミド(fenhexamid);
C) 核酸合成阻害剤
- フェニルアミド系またはアシルアミノ酸系殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシルM(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM(メフェノキサム)(metalaxyl-M(mefenoxam))、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl);
- その他:ヒメキサゾール(hymexazole)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、ブピリメート(bupirimate)、5-フルオロシトシン、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン;
D) 細胞分裂および細胞骨格の阻害剤
-ベンゾイミダゾール類、チオファネート類等のチューブリン阻害剤:ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl);トリアゾロピリミジン類: 5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
- 他の細胞分裂阻害剤:ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、ゾキサミド(zoxamide)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone);
E) アミノ酸合成およびタンパク質合成の阻害剤:
- メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン類):シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil);
- タンパク質合成阻害剤:ブラスチシジンS(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシンヒドロクロリドヒドレート、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A);
F) シグナル伝達阻害剤:
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤:フルオロイミド(fluoroimid)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil);
- Gタンパク質阻害剤:キノキシフェン(quinoxyfen);
G) 脂質合成および膜合成の阻害剤:
- リン脂質生合成阻害剤:エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、イソプロチオラン(isoprothiolane);
- 脂質過酸化:ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール(etridiazole);
- リン脂質生合成および細胞壁堆積:ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ピリモルフ(pyrimorph)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)、N-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)-エタンスルホニル)-ブタ2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
- 細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物:プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ-ヒドロクロリド
- 脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤: 1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン
H) 多部位作用を有する阻害剤:
- 無機活性物質:ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
- チオカルバメート類およびジチオカルバメート類:フェルバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram);
- 有機塩素系化合物(例えば、フタルイミド類、スルファミド類、クロロニトリル類):アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorotハロnil)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ホルペット(folpet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フサライド(phthalide)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
-グアニジン類およびその他:グアニジン、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基、グアザチン(guazatine)、グアザチンアセテート、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(iminoctadine-tris(albesilate))、ジチアノン(dithianon)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
I) 細胞壁合成阻害剤
- グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;メラニン合成阻害剤:ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジシクロメット(dicyclomet)、フェノキサニル(fenoxanil);
J) 植物防御誘導剤(Plant defence inducers)
- アシベンゾラールSメチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione calcium);ホスホネート類:ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩;
K) 未知の作用機序:
- ブロノポール、キノメチオネート(chinomethionat)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フルメトベル(flumetover)、フルスルファミド、フルチアニル(flutianil)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オキシン銅、プロキナジド(proquinazid)、テブフロキン(tebufloquin)、テクロフタラム、トリアゾキシド(triazoxide)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、N-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
L) 抗菌性生物防除剤類（Antifungal biocontrol agents）、植物バイオアクチベーター類:アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えば、Intrachem Bio GmbH & Co. KG、ドイツからのAQ10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(例えば、Syngenta、スイス、からのAFLAGUARD(登録商標))、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えば、bio-ferm GmbH、ドイツ、からのBOTECTOR(登録商標))、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えば、AgraQuest Inc.、米国、からのNRRL寄託番号B-30087のSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)Plus)、バチルス・サブチリス(枯草菌)(Bacillus subtilis)(例えば、AgraQuest Inc.、米国、からの菌株NRRL番号B-21661のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASO)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24(例えば、Novozyme Biologicals, Inc.、米国、からのTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えば、Ecogen Inc.、米国、からのASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、Micro Flo Company、米国(BASF SE)およびArystaからのBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物の状態)およびBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.、ニュージーランド、からのARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロセアf.カテヌラタ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別名:グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(例えば、Verdera、フィンランド、からの菌株J1446: PRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えば、Prophyta、ドイツ、からのCONTANS(登録商標))、クリホネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、CNICM、フランス、からのEndothia parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えば、Anchor Bio-Technologies、南アフリカ共和国、からのYIELD PLUS(登録商標))、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(例えば、S.I.A.P.A.、イタリア、からのBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、フランス、からのFUSACLEAN(登録商標))、メトシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、Agrogreen、イスラエル、からのSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えば、Agrauxine、フランス、からのANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えば、Verdera、フィンランド、からのROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えば、Plant Products Co. Ltd.、カナダ、からのSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)DV74(例えば、Remeslo SSRO、Biopreparaty、チェコ共和国、からのPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えば、Marrone BioInnovations、米国、からのREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、Prophyta、ドイツ、からのPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、クミアイ化学工業株式会社、日本、からのECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride)LC52(例えば、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド、からのSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-22(例えば、Firma BioWorks Inc.、米国、のPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)TH 35(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエル、からのROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-39(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエル、およびMakhteshim Ltd.���イスラエル、からのTRICHODEX(登録商標)およびTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)およびT.ビリデ(T. viride)(例えば、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド、からのTRICHOPEL)、T.ハルジアヌム(T. harzianum)ICC012およびT.ビリデ(T. viride)ICC080(例えば、Isagro Ricerca、イタリア、からのREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポルム(T. polysporum)およびT.ハルジアヌム(T. harzianum)(例えば、BINAB Bio-Innovation AB、スウェーデン、からのBINAB(登録商標))、T.ストロマチクム(T. stromaticum)(例えば、C.E.P.L.A.C.、ブラジル、からのTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens)GL-21(例えば、Certis LLC、米国、からのSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(T. viride)(例えば、Ecosense Labs.(India) Pvt. Ltd.、インド、からのTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.、インド、からのBIO-CURE(登録商標)、T.ビリデ(T. viride)TV1(例えば、Agribiotec srl、イタリア、からのT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、Botry-Zen Ltd、ニュージーランド、からのBOTRY-ZEN(登録商標));
M) 生長制御剤
アブシジン酸、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメコート(chlormequat)(塩化クロルメコート)、塩化コリン、シクラニリド(cyclanilide)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン(2,6-dimethylpuridine)、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)(塩化メピコート)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)およびウニコナゾール;
N) 除草剤
- アセトアミド類:アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロル(butachlor)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)、メトラクロール(metolachlor)、メタザクロール(metazachlor)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロル(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、テニルクロール(thenylchlor);
- アミノ酸誘導体:ビラナホス(bilanafos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、スルホセート(sulfosate);
- アリールオキシフェノキシプロピオネート類:クロジナホップ(clodinafop)、シハロホップ-ブチル(cyハロfop-butyl)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フルアジホップ(fluazifop)、ハロキシホップ(ハロxyfop)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップPテフリル;
- ビピリジル類:ジコート(diquat)、パラコート(paraquat);
-(チオ)カルバメート類:アシュラム(asulam)、ブチレート(butylate)、カルベタミド(carbetamide)、デスメジファム(desmedipham)、ジメピペレート(dimepiperate)、エプタム(eptam)(EPTC)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、フェンメジファム(phenmedipham)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、トリアレート(triallate);
- シクロヘキサンジオン類:ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(trアルコキシdim);
- ジニトロアニリン類:ベンフルラリン(benfluralin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin);
- ジフェニルエーテル類:アシフルオルフェン(acifluorfen)、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifenox)、ジクロホップ(diclofop)、エトキシフェン(ethoxyfen)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフローフェン(oxyfluorfen);
- ヒドロキシベンゾニトリル類:ボモキシニル(bomoxynil)、ジクロベニル(dichlobenil)、アイオキシニル(ioxynil);
- イミダゾリノン類:イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr);
- フェノキシ酢酸類:クロメプロップ(clomeprop)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ(dichlorprop)、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、メコプロップ(Mecoprop);
- ピラジン類:クロリダゾン(chloridazon)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、フルチアセット(fluthiacet)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピリデート(pyridate);
- ピリジン類:アミノピラリド(aminopyralid)、クロピラリド(clopyralid)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジチオピル(dithiopyr)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、チアゾピル(thiazopyr);
- スルホニル尿素類:アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(ハロsulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素;
- トリアジン類:アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エチオジン(ethiozin)、ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、プロメトリン(prometryn)、シマジン(simazine)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリアジフラム(triaziflam);
- 尿素類:クロロトルロン(chlorotoluron)、ダイムロン(daimuron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、テブチウロン(tebuthiuron);
- 他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤:ビスピリバック-ナトリウム(bispyribac-sodium)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、オルトスルファムロン(ortho-sulfamuron)、ペノクスラム(penoxsulam)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam);
- その他:アミカルバゾン(amicarbazone)、アミノトリアゾール(aminotriazole)、アニロホス(anilofos)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ベンゾビシクロン(benzobicycyclon)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、クロルタール(chlorthal)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾン(clomazone)、クミルロン(cumyluron)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジカンバ(dicamba)、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ドレクスレラモノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール(endothal)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルポキサム(flupoxam)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、インダノファン(indanofan)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、レナシル(lenacil)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、メソトリオン(mesotrione)、メチルアルソン酸(methyl arsonic acid)、ナプタラム(naptalam)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、キノクラミン(quinoclamine)、サフルフェナシル(saflufenacil)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ターバシル(terbacil)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、トプラメゾン(topramezone)、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、および4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル。
【０１７０】
O) 殺虫剤
- 有機(チオ)ホスフェート類:アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチルパラチオン(methyl-parathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラオキソン(paraoxon)、パラチオン(parathion)、フェントエート(phenthoate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホレート(phorate)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、スルプロホス(sulprophos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon);
- カルバメート類:アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、トリアザメート(triazamate);
- ピレスロイド類:アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyハロthrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、イミプロトリン(imiprothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyハロthrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)IおよびII、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin);
- 昆虫成長制御剤: a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素類:クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、シラマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron);ブプロフェジン(buprofezin)、ジオフェノラン(diofenolan)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、クロフェンタジン(clofentazine);b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド(ハロfenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、アザジラクチン(azadirachtin);c)ジュベノイド類:ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb);d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat);
- ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)、1-2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
- GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド;
- 大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram);
- ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルフェネリム(flufenerim);
- METI IIおよびIII化合物:アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon);
- アンカプラー類:クロルフェナピル(chlorfenapyr);
- 酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン(cyhexatin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、プロパルギット;
- 脱皮撹乱剤(moulting disruptor)化合物:クリオマジン(cryomazine);
- 混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
- ナトリウムチャネル遮断剤:インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone);
- その他:ベンクロチアズ(benclothiaz)、ビフェナゼート(bifenazate)、カルタップ(cartap)、フロニカミド(flonicamid)、ピリダリル(pyridalyl)、ピメトロジン(pymetrozine)、硫黄、チオシクラム(thiocyclam)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアジピル(cyazypyr)(HGW86)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、アミドフルメット(amidoflumet)、イミシアホス(imicyafos)、ビストリフルロン(bistrifluron)、およびピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)。
【０１７１】
本発明は、さらに、少なくとも一つの化合物I(成分1)および植物保護のために有用な例えば、グループA)からO)から選択される少なくとも一つのさらなる活性物質(成分2)、特に一つのさらなる殺菌剤、例えば、上記のグループA)からF)からの一つ以上の殺菌剤の混合物、ならびに必要に応じて一つの適切な溶媒または固体担体を含む農薬組成物に関する。そのような混合物は、それらの多くが同じ散布量で、有害な菌類に対してより高い効率を示すので、特に興味深い。その上、化合物I、および上記のグループA)からL)からの少なくとも一つの殺菌剤の混合物により有害な菌類を駆除することは、個々の化合物I、またはグループA)からL)からの個々の殺菌剤によりそれらの菌類を駆除することよりも効果的である。化合物IをグループA)からO)からの少なくとも一つの活性物質と共に施用することによって、相乗効果を得ることができ、即ち、それぞれの効果の単純な加算より大きい効果が得られる(相乗混合物)。
【０１７２】
本発明によれば、化合物Iを少なくとも1種のさらなる活性物質と共に施用することは、少なくとも1種の式Iの化合物および少なくとも1種のさらなる活性物質が作用部位(すなわち、防除すべき有害菌類、またはその生息地、例えば感染した植物、植物繁殖材料、特に種子、表面、材料もしくは土壌、ならびに菌類の攻撃から保護すべき植物繁殖材料、特に種子、土壌、表面、材料もしくは空間)に同時に殺菌有効量で存在することを示す。化合物Iおよび少なくとも1種のさらなる活性物質を、同時、または一緒に(例えばタンクミックスとして)または別々に、または連続して、個々の施用の間の時間間隔が、最初に施用された活性物質が、さらなる活性物質(複数可)の施用の時間に十分な量で作用部位に依然として存在することを確保するように選択される連続方式で施用することによって得ることができる。この施用の順序は、本発明の機能に対して重要ではない。
【０１７３】
二成分混合物、即ち、一つの化合物I(成分1)および一つのさらなる活性物質(成分2)、例えば、グループA)からO)からの一つの活性物質、を含む本発明による組成物において、成分1と成分2の重量比は、使用される活性物質の特性に一般に依存し、通常それは1:100から100:1の範囲、普通は1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、そして特に1:3から3:1の範囲である。
【０１７４】
三成分混合物、即ち、一つの化合物I(成分1)と第一番目のさらなる活性物質(成分2)および二番目のさらなる活性物質(成分3)、例えば、グループA)からO)からの二つの活性物質、とを含む本発明による組成物において、成分1と成分2の重量比は、使用される活性物質の特性に一般に依存し、好ましくは、それは1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲であり、そして成分1と成分3の重量比は、1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲である。
【０１７５】
本発明の組成物を調製するために、成分は個別に使用されるか、または前もって部分的もしくは完全に互いに混合されてもよい。さらに、それらを一括して、構成材のキット(kit of parts)などの組合せ組成物としてさらに用いることもできる。
【０１７６】
本発明の一実施形態では、キットは、対象の農薬組成物を調製するために用いることができる、一つ、または全てを含む複数の成分を含むことができる。例えば、キットは、一つまたは複数の殺菌剤成分および/または助剤成分および/または殺虫剤および/または生長制御剤および/または除草剤を含むことができる。成分の一つまたは複数は、既に一緒に組み合わされても、前製剤化(preformulated)されてもよい。二つを超える成分がキットで提供される実施形態では、成分は既に一緒に組み合わされていてもよく、バイアル、ボトル、缶、パウチ、袋またはキャニスターなどの単一の容器にそのままパッケージされており、すなわち前もって製剤化されていない。このように、キットは、バイアル、缶、ボトル、パウチ、袋またはキャニスターなどの一つまたは複数の別々の容器を含むことができ、各容器は農薬組成物の別々の成分を含む。両方の形態で、キットの成分は、さらなる成分とは別々にもしくは一緒に、または本発明による組成物を調製するための本発明による組合せ組成物の成分として施用することができる。
【０１７７】
使用者は、通常、前薬量器具、背負噴霧機、噴霧タンクまたは噴霧航空機から本発明による組成物を施用する。ここでは、農薬組成物は所望の施用濃度に水および/または緩衝液を用いて作られ、適当である場合にはさらなる助剤を加えることができ、このように本発明によるすぐ使用できる噴霧液または農薬組成物が得られる。通常、農業有効面積の1ヘクタールにつき50から500リットル、好ましくは100から400リットルのすぐに使用できる噴霧液が散布される。
【０１７８】
一実施形態によれば、本発明の組成物の個々の成分、例えばキットの構成材または２成分もしくは３成分混合物の構成材は、使用者自身によって噴霧タンクで混合されてもよく、適当である場合にはさらなる補助剤を加えることができる(タンクミックス)。
【０１７９】
さらなる実施形態において、本発明の組成物の個々の成分または部分的に前混合された成分のいずれか、例えば化合物Iおよび／または群A)〜O)から選択される活性物質は、使用者自身によって噴霧タンクで混合されてもよく、適当である場合にはさらなる補助剤を加えることができる(タンクミックス)。
【０１８０】
さらなる実施形態において、本発明の組成物の個々の成分または部分的に前混合された成分のいずれか、例えば化合物Iおよび／または群A)〜O)から選択される活性物質は、一緒に使用するか(例えばタンクミックス後)、または連続して施用され得る。
【０１８１】
化合物I(成分1)およびグループA)(成分2)から選択される、特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン;ファモキサドン、フェナミドン;ビクサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン;アメトクトラジン、シアゾファミド(cyazofamid)、フルアジナム、フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン等から選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１８２】
式Iの化合物(成分1)およびグループB)(成分2)から選択され、特に、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、フェナリモール、トリホリン;ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;フェンヘキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
【０１８３】
式Iの化合物(成分1)およびグループC)(成分2)から選択され、特に、メタラキシル、(メタラキシルM)メフェノキサム(metalaxyl-M(mefenoxam))、オフラセから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
【０１８４】
式Iの化合物(成分1)およびグループD)(成分2)から選択され、特に、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、エタボキサム、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
【０１８５】
化合物I(成分1)およびグループE)(成分2)から選択され、特に、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１８６】
化合物I(成分1)およびグループF)(成分2)から選択され、特に、イプロジオン、フルジオキソニル、ビンクロゾリン、キノキシフェンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１８７】
化合物I(成分1)およびグループG)(成分2)から選択され、特に、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、プロパモカルブから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１８８】
化合物I(成分1)およびグループH)(成分2)から選択され、特に、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、マンゼブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、カプタホール、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１８９】
化合物I(成分1)およびグループI)(成分2)から選択され、特に、カルプロパミドおよびフェノキサニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１９０】
化合物I(成分1)およびグループJ)(成分2)から選択され、特に、アシベンゾラールSメチル、プロベナゾール、チアジニル、ホセチル、ホセチルアルミニウム、H3PO3およびその塩から選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１９１】
化合物I(成分1)およびグループK)(成分2)から選択され、特に、シモキサニル、プロキナジドおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１９２】
化合物I(成分1)およびグループL)(成分2)から選択され、特に、バチルス・サブチリス(枯草菌)(Bacillus subtilis)菌株NRRL番号B-21661、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株NRRL番号B-30087およびウロクラジウム・オウデマンシイから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１９３】
したがって、本発明は、一つの化合物I(成分1)および一つのさらなる活性物質(成分2)を含む組成物にさらに関しており、そのさらなる活性物質は、表Bの行B-1〜B-360の縦列「成分2」から選択される。
【０１９４】
さらなる実施形態は、表Bに記載されている組成物B-1〜B-372に関するものであり、表Bの列は、いずれの場合も、本明細書中で個別化された式Iの化合物(成分1)と当該列中に記されているグループA)〜O)からのそれぞれのさらなる活性物質(成分2)を含む殺菌剤組成物に相当する。好ましくは、記載されている組成物は、活性物質を相乗的に有効な量で含む。
【表４】
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2014520831.tif 000029
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【０１９５】
成分2として言及されている活性物質、それらの調製および有害な菌類に対するそれらの活性は、周知であり(参照: http://www.alanwood.net/pesticides/)、これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載されている化合物、それらの調製およびそれらの殺菌活性もまた周知である(参照: Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968;EP-A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP-A 243 970;EP-A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP A 1 201 648;EP-A 1 122 244、JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624, WO 11/028657)。
【０１９６】
この活性物質の混合物は、活性成分に加えて少なくとも一つの不活性成分を含む組成物として、通常の方法によって、例えば化合物Iの組成物に対して示されている方法によって調製することができる。
【０１９７】
かかる組成物の通常の成分に関しては、化合物Iを含有する組成物に対して与えられている説明が参考にされる。
【０１９８】
本発明による活性物質の混合物は、式Iの化合物と同様に殺菌剤として適する。それらは、広範囲の、特に、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および卵菌類(別名Oomycetes)からの植物病原性菌類に対する卓越した有効性によって区別される。さらに、化合物類および化合物Iを含有する組成物の殺菌活性に関する説明がそれぞれ参照される。
【実施例】
【０１９９】
I.合成実施例
出発原料を適切に改変して、以下の合成実施例に示す手順を用いて他の化合物Iを得た。得られた化合物を物理データと共に下記表Iに記載する。
【０２００】
実施例1(化合物I-5):
ステップ1:
1-[2-クロロ-4-(2,4-ジフルオロフェノキシ)フェニル]エタノン
【化２２】
2014520831.tif 000036
【０２０１】
50 gの4-フルオロ-2-クロロ-アセトフェノンの溶液をNMP(250 mL)に溶解した。K2CO3(52.1g)および2,4-ジフルオロフェノール(41.5 g)を添加し、反応混合物を120℃まで16時間加熱した。MTBE(500mL)を添加し、有機相を飽和NH4Cl水溶液を用いて3回抽出した。有機相を分離し、水相を3回MTBE(300mL)で抽出した。合わせた有機相を飽和NaHCO3水溶液、飽和NaCl水溶液を用いて洗浄し、Na2SO4で乾燥した。1-[2-クロロ-4-(2,4-ジフルオロフェノキシ)フェニル]エタノン(100 g)を褐色の油状物として得、さらなる精製をせずに次のステップに用いた(HPLC-MS、Rt=1.23分、質量=283)。
【０２０２】
ステップ2:
2-[2-クロロ-4-(2,4-ジフルオロフェノキシ)フェニル]-2-メチル-オキシラン
【化２３】
2014520831.tif 000037
【０２０３】
NaH(4.39g)をTHF/DMSO(400mL)中に懸濁し、Me3S-I(35.4g)を少量ずつ注意深く添加した。添加終了から30分後、50mL THF中の1-[2-クロロ-4-(2,4-ジフルオロフェノキシ)フェニル]エタノン(25g)の溶液を添加した。一晩撹拌後、反応混合物をMTBEで希釈し、飽和NH4Cl水溶液を添加した。有機相を分離し、水相をMTBE(300mL)で3回抽出した。合わせた有機相を飽和NaHCO3水溶液、飽和NaCl水溶液を用いて洗浄し、Na2SO4で乾燥した。2-[2-クロロ-4-(2,4-ジフルオロフェノキシ)フェニル]-2-メチル-オキシラン(23.5g)を茶色の油状物として得、さらなる精製をせずに次のステップに用いた。1H-NMR(CDCl3；400 MHz)(ppm)= 1.65(s、3H)；2.8-3.0(dd、2H)；6.75-7.1(m、5H)；7.4(d、1H)。
【０２０４】
ステップ3:
2-[2-クロロ-4-(2,4-ジフルオロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール
【化２４】
2014520831.tif 000038
【０２０５】
2-[2-クロロ-4-(2,4-ジフルオロフェノキシ)フェニル]-2-メチル-オキシラン(5.0g)、トリアゾール(5.24g)およびNaOH(1.52g)をNMP(50mL)に溶解し、反応混合物を120℃まで加熱して、15時間撹拌した。反応混合物をMTBE(200mL)で希釈し、100mLのH2Oで3回抽出した。有機相を飽和NaCl水溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥した。濃縮およびカラムクロマトグラフィー(CH2Cl2 / MeOH、0-20%MeOH)後、2-[2-クロロ-4-(2,4-ジフルオロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(2.7g)をオレンジ色の油状物として得た。
【０２０６】
実施例2(化合物I-2):
1-[2-[2-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]-2-メトキシ-プロピル]-1,2,4-トリアゾール
【化２５】
2014520831.tif 000039
【０２０７】
2-[2-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オールを、2-[2-クロロ-4-(2,4-ジフルオロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オールと類似の方法により調製した。
【０２０８】
第3級アルコール2-[2-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(370mg)をTHF(15mL)中に溶解し、NaH(28mg)を1滴添加した。30分後、ヨウ化メチル(158mg)を添加し、加熱して14時間還流した。飽和NaCl水溶液(10mL)を加え、相分離させた後、水相をCH2Cl2で3回抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。フラッシュクロマトグラフィーにより標的化合物を無色の油状物として得た(195mg)。
【０２０９】
表Iの化合物Iを類似の方法により調製した。
【表５】
2014520831.tif 000040
【０２１０】
II.有害菌類に対する作用の実施例
式Iの化合物の殺菌活性を以下の実験により実証した：
温室
スプレー溶液をいくつかの工程において調製した：
原液を調製した：アセトンおよび/またはジメチルスルホキシドと湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシ化アルキルフェノールに基づく)との溶媒/乳化剤の容量比が99:1の混合物を、25mgの化合物に添加して、全部で5mlとした。次に、水を添加して総容量100mlとした。この原液を上記溶媒-乳化剤-水混合物を用いて希釈して所定濃度とした。
【０２１１】
1.ファコプソラ・パキリジ(Phakpa P1)により引き起こされたダイズのダイズさび病(soy bean rust)の予防的防除
鉢で成長させたダイズ苗の葉に、以下に記載された濃度の活性成分またはその混合物を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。植物を空気乾燥させた。試験植物を温室シャンバー内、23〜27℃、相対湿度60〜80%にて1日間栽培した。次に、植物をファコプソラ・パキリジの胞子を用いて接種した。人工接種の成功を保証するために、約95%の相対湿度、20〜24℃の湿潤チャンバーに24時間移した。試験植物を温室チャンバー内、23〜27℃、相対湿度60〜80%で14日間栽培した。葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、300 ppmの実施例I-1の活性物質を用いて処理された植物は、10%以下の感染を示し、未処理の植物は90%の感染を示した。
【０２１２】
2. ピーマンの葉のボトリティス・シネレア(Botrci P1)の予防的防除
ピーマンの若い苗を鉢で4〜5葉期に成長させた。以下の表に記載された活性成分またはその混合物の濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。翌日、植物を、ボトリティス・シネレアの胞子懸濁液を含む水性バイオモルト溶液を用いて接種した。次に、試験植物を湿潤チャンバーにすぐに移した。22〜24℃、相対湿度100%近くにて5日後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、300 ppmの実施例I-1、I-2およびI-3それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、5 %以下の感染を示し、未処理の植物は100%の感染を示した。
【０２１３】
3. プクキニア・レコンディタ(Puccrt P1)により引き起こされたコムギの褐さび病(brown rust)の予防的防除
鉢で成長させたコムギ苗の最初の2枚の葉に、以下に記載された活性成分またはその混合物の濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。翌日、植物を、プクキニア・レコンディタの胞子を用いて接種した。人工接種の成功を保証するために、植物を95〜99%の相対湿度、20〜24℃の光のない湿潤チャンバーに24時間移した。次に試験植物を、温室チャンバー内、20〜24℃、相対湿度65〜70%で6日間栽培した。葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、300 ppmの実施例I-1、I-2およびI-4それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、15%以下の感染を示し、未処理の植物は80%の感染を示した。
【０２１４】
4. トマトの夏疫病(early blight)(アルテルナリア・ソラニ(Alteso P1))の予防的殺菌防除
トマト植物の若い苗を鉢で成長させた。これらの植物に以下の表に記載した活性成分またはその混合物の濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。翌日、処理植物をアルテルナリア・ソラニの水性懸濁液を用いて接種した。次に、試験植物を湿潤チャンバーにすぐに移した。18〜20℃、相対湿度100%近くにて5日後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、300 ppmの実施例I-1、I-2、I-3およびI-4それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、20 %以下の感染を示し、未処理の植物は90%の感染を示した。
【国際調査報告】
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