(57)【要約】  本発明は、既知ピリジルカルボキサミド誘導体の殺線虫剤としての使用、かかる化合物を含有する組成物、および線虫の防除方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2014532680.tif 000240
［式中、
Ｂは、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表し、
Ｘは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＳＦ５、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノよりなる群から選択され；
ｎは、１、２、３または４であり、ｎが２、３または４である場合、置換基Ｘは同一であっても異なってもよく；
Ｒ１およびＲ２は、同一であるかまたは異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）、ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）２−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）−フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−フェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルよりなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、同一であるかまたは異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）、ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）２−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）−フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−フェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルよりなる群から選択され；
Ｒ５は、水素、シアノ、−ＣＨＯ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され；
ただし、Ｂ＝２−ピリジルである場合、
Ｈｅｔはピラジニルであることができず（Ｈｅｔ≠Ｈｅｔ−２９）、ならびに
Ｂ＝２−ピリジルおよびＨｅｔ＝ピリジルまたはピラゾリルである場合、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも１は水素原子ではなく、ならびに
Ｒ１およびＲ２はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、４員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成することもできるか、または
Ｒ２およびＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に３員、４員、５員、６員もしくは７員の炭素環式化合物を形成することができ、ならびに
さらに、ただし、Ｂ＝３−ピリジルである場合、
Ｒ１およびＲ２はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、４員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成することもできるか、または
Ｒ３およびＲ４はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、４員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成することもでき、ならびに
さらに、ただし、Ｂ＝４−ピリジルである場合、
Ｒ１およびＲ２はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、４員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成することもできるか、または
Ｒ３およびＲ４はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、４員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成することもでき；
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１）
【化２】
2014532680.tif 000241
（式中、
Ｒ６およびＲ７は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ８は、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２）
【化３】
2014532680.tif 000242
（式中、
Ｒ９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ１０およびＲ１１は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびフェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−３）
【化４】
2014532680.tif 000243
（式中、
Ｒ１２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−４）
【化５】
2014532680.tif 000244
（式中、
Ｒ１４およびＲ１５は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されているフェニルおよびピリジル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される）ならびに
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−５）
【化６】
2014532680.tif 000245
（式中、
Ｒ１７およびＲ１８は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ１９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個の原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−６）
【化７】
2014532680.tif 000246
（式中、
Ｒ２０は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２１およびＲ２３は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキ（ｈａｌｏｇｅｎｏａｌｋｙ）よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２２は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）およびベンゾイル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−７）
【化８】
2014532680.tif 000247
（式中、
Ｒ２４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）およびベンゾイル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−８）
【化９】
2014532680.tif 000248
（式中、
Ｒ２８は、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２９は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−９）
【化１０】
2014532680.tif 000249
（式中、
Ｒ３０は、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびフェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１０）
【化１１】
2014532680.tif 000250
（式中、
Ｒ３２は、水素、ハロゲン、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびフェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１１）
【化１２】
2014532680.tif 000251
（式中、
Ｒ３４は、水素、ハロゲン、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１２）
【化１３】
2014532680.tif 000252
（式中、
Ｒ３６は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、アミノカルボニルおよびアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３７は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよび−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３８は、水素、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１３）
【化１４】
2014532680.tif 000253
（式中、
Ｒ３９は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個の原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、アミノカルボニルおよびアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４０は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシおよび−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４１は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびフェニル（ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはニトロにより任意に置換されている）よりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１４）
【化１５】
2014532680.tif 000254
（式中、
Ｒ４２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、アミノカルボニルおよびアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４４は、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１５）
【化１６】
2014532680.tif 000255
（式中、
Ｒ４５およびＲ４６は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１６）
【化１７】
2014532680.tif 000256
（式中、
Ｒ４７およびＲ４８は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）ならびにピリジル、ピリミジニルおよびチアジアゾリルのようなヘテロシクリル（それぞれ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１７）
【化１８】
2014532680.tif 000257
（式中、
Ｒ４９およびＲ５０は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１８）
【化１９】
2014532680.tif 000258
（式中、
Ｒ５１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１９）
【化２０】
2014532680.tif 000259
（式中、
Ｒ５２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ５３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびフェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２０）
【化２１】
2014532680.tif 000260
（式中、
Ｒ５４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２１）
【化２２】
2014532680.tif 000261
（式中、
Ｒ５５は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ５６、Ｒ５７およびＲ５８は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２２）
【化２３】
2014532680.tif 000262
（式中、
Ｒ５９は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されている）よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ６０、Ｒ６１およびＲ６２は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されているＮ−モルホリン、およびチエニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２３）
【化２４】
2014532680.tif 000263
（式中、
Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６６は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２４）
【化２５】
2014532680.tif 000264
（式中、
Ｒ６７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ６８は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ベンジル（１から３個のハロゲン原子により任意に置換されている）、ベンジルオキシカルボニル（１から３個のハロゲン原子により任意に置換されている）ならびにピリジルおよびピリミジニルのようなヘテロシクリル（それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２５）
【化２６】
2014532680.tif 000265
（式中、
Ｒ６９は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ７０は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびベンジルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２６）
【化２７】
2014532680.tif 000266
（式中、
Ｘ１は、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ２−および−ＣＨ２−よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ７１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ７２およびＲ７３は、同一であっても異なってもよく、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２７）
【化２８】
2014532680.tif 000267
（式中、
Ｒ７４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２８）
【化２９】
2014532680.tif 000268
（式中、
Ｒ７５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される）の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２９）
【化３０】
2014532680.tif 000269
（式中、
Ｒ７６は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される）の複素環を表す］
の化合物の、線虫に対する使用。
【請求項２】
式（Ｉａ）
【化３１】
2014532680.tif 000270
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｈｅｔおよびｎは請求項１に記載された意味を有する］の化合物。
【請求項３】
式
【化３２】
2014532680.tif 000271
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｈｅｔおよびｎは請求項１に記載された意味を有する］の化合物。
【請求項４】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が水素を表し、
ｎが２を表し、ならびに
Ｘが３−Ｃｌおよび６−ＣＦ３を表す、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
式
【化３３】
2014532680.tif 000272
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｈｅｔおよびｎは請求項１に記載された意味を有する］の化合物。
【請求項６】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が水素を表し、
ｎが２を表し、ならびに
Ｘが３−Ｃｌおよび６−ＣＦ３を表す、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が水素を表し、
ｎが２を表し、ならびに
Ｘが３−Ｃｌおよび６−Ｃｌを表す、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
式（Ｉｂ）
【化３４】
2014532680.tif 000273
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｈｅｔおよびｎは請求項１に記載された意味を有する］の化合物。
【請求項９】
式
【化３５】
2014532680.tif 000274
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｈｅｔおよびｎは請求項１に記載された意味を有する］の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が水素を表し、
ｎが１を表し、および
Ｘが６−Ｃｌを表す、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
式
【化３６】
2014532680.tif 000275
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｈｅｔおよびｎは請求項１に記載された意味を有する］の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素を表す、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
式
【化３７】
2014532680.tif 000276
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｈｅｔおよびｎは請求項１に記載された意味を有する］の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素を表す、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
式
【化３８】
2014532680.tif 000277
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｈｅｔおよびｎは請求項１に記載された意味を有する］の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素を表す、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
式
【化３９】
2014532680.tif 000278
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｈｅｔおよびｎは請求項１に記載された意味を有する］の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素を表す、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
式（ＩＩｂ−３５）ｘＨＣｌ
【化４０】
2014532680.tif 000279
の化合物。
【請求項２０】
式（ＩＩａ−４０）ｘ２ＨＣｌ
【化４１】
2014532680.tif 000280
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよびｎは請求項１に記載された意味を有する］の化合物。
【請求項２１】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルがメチルを表す、請求項１２に記載の化合物。
【請求項２２】
式
【化４２】
2014532680.tif 000281
の化合物。
【請求項２３】
式
【化４３】
2014532680.tif 000282
［式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１に記載された意味を有する］の化合物。
【請求項２４】
式
【化４４】
2014532680.tif 000283
の化合物。
【請求項２５】
式
【化４５】
2014532680.tif 000284
［式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１に記載された意味を有する］の化合物。
【請求項２６】
式
【化４６】
2014532680.tif 000285
の化合物。
有効量の少なくとも１つの式（Ｉ）化合物と、少なくとも１の界面活性剤、固体または液体の希釈剤とを含む、組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、既知ピリジルエチルカルボキサミド誘導体の殺線虫剤としての使用、かかる化合物を含有する組成物、および線虫の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
線虫は、食糧作物および工業用作物を包含する農業生産物の実質的な損失を引き起こし、殺線虫活性を有する化合物で駆除される。これらの化合物は、農業において有用であるために、高い活性、異なる線虫系統に対する広いスペクトル活性を持つべきであり、標的でない生物に対しては毒性を有するべきではない。
【０００３】
以下に記載される化合物の大半は、ＷＯ２００４／０７４２８０Ａ１（後で、例として表中で、Ｐ９と呼ばれる）、ＷＯ２００５／００５８８３３Ａ２（Ｐ１０）、ＷＯ２００５／０８５２３８Ａ１（Ｐ１１）、ＷＯ２００５／１０３００６Ａ１（Ｐ１２）、ＷＯ２００６／１２２９５５Ａ１（Ｐ１３）、ＷＯ２００６／００８１９４Ａ１（Ｐ１４）、ＷＯ２００６／００８１９３Ａ１（Ｐ１５）およびＷＯ２０１１／１５１３６９Ａ１（Ｐ１８）から公知である。そこでは、それらは殺真菌剤として用いられ得ることが述べられている。近年、ＷＯ２０１２／１１８１３９が公開されたが、その中で殺線虫活性を有する化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００４／０７４２８０Ａ１号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００５／００５８８３３Ａ２号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００５／０８５２３８Ａ１号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００５／１０３００６Ａ１号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００６／１２２９５５Ａ１号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２００６／００８１９４Ａ１号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２００６／００８１９３Ａ１号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２０１１／１５１３６９Ａ１号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２０１２／１１８１３９号パンフレット
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
驚くべきことに、ここに、これらの化合物は殺線虫活性を示し、故に、線虫の防除に用いられ得ることが見出された。
【０００６】
また、式（Ｉ）の化合物は、細菌およびウイルスに対して活性を示し、殺菌剤および殺ウイルス剤として用いられ得ることも見出された。
【０００７】
したがって、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2014532680.tif 000002
【０００８】
の化合物の使用に関し、
式中、
Ｂは、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表し、
Ｘは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＳＦ５、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノよりなる群から選択され、
ｎは、１、２、３または４であり、ｎが２、３または４である場合、置換基Ｘは同一であっても異なってもよく、
Ｒ１およびＲ２は、同一であるかまたは異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）、ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）２−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）−フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−フェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルよりなる群から選択され、
Ｒ３およびＲ４は、同一であるかまたは異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）、ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ６−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）２−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）−フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−フェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルよりなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、シアノ、−ＣＨＯ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、
ただし、Ｂ＝２−ピリジルである場合、
Ｈｅｔはピラジニルであることができず（Ｈｅｔ≠Ｈｅｔ−２９）、ならびに
Ｂ＝２−ピリジルおよびＨｅｔ＝ピリジルまたはピラゾリルである場合、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも１つは水素原子ではなく、ならびに
Ｒ１およびＲ２はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、４員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成してもよく、または
Ｒ２およびＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に３員、４員、５員、６員もしくは７員の炭素環式化合物を形成してもよく、ならびに
さらに、ただし、Ｂ＝３−ピリジルである場合、
Ｒ１およびＲ２はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、４員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成してもよく、または
Ｒ３およびＲ４はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、４員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成してもよく、ならびに
さらに、ただし、Ｂ＝４−ピリジルである場合、
Ｒ１およびＲ２はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、４員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成してもよく、または
Ｒ３およびＲ４はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、４員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成してもよい。］
本発明によると、「Ｈｅｔ」は、５員の縮合していない複素環式環であってもよい。具体例としては、以下の５員環が挙げられる。
【０００９】
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１）
【化２】
2014532680.tif 000003
【００１０】
［式中、
Ｒ６およびＲ７は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ８は、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２）
【化３】
2014532680.tif 000004
【００１１】
［式中、
Ｒ９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ１０およびＲ１１は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびフェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−３）
【化４】
2014532680.tif 000005
【００１２】
［式中、
Ｒ１２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−４）
【化５】
2014532680.tif 000006
【００１３】
［式中、
Ｒ１４およびＲ１５は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されているフェニル、およびピリジル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−５）
【化６】
2014532680.tif 000007
【００１４】
［式中、
Ｒ１７およびＲ１８は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ１９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個の原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−６）
【化７】
2014532680.tif 000008
【００１５】
［式中、
Ｒ２０は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２１およびＲ２３は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキ（ｈａｌｏｇｅｎｏａｌｋｙ）よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２２は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）およびベンゾイル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−７）
【化８】
2014532680.tif 000009
【００１６】
［式中、
Ｒ２４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）およびベンゾイル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−８）
【化９】
2014532680.tif 000010
【００１７】
［式中、
Ｒ２８は、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２９は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−９）
【化１０】
2014532680.tif 000011
【００１８】
［式中、
Ｒ３０は、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびフェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１０）
【化１１】
2014532680.tif 000012
【００１９】
［式中、
Ｒ３２は、水素、ハロゲン、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびフェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１１）
【化１２】
2014532680.tif 000013
【００２０】
［式中、
Ｒ３４は、水素、ハロゲン、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１２）
【化１３】
2014532680.tif 000014
【００２１】
［式中、
Ｒ３６は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、アミノカルボニルおよびアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３７は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよび−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３８は、水素、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１３）
【化１４】
2014532680.tif 000015
【００２２】
［式中、
Ｒ３９は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個の原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、アミノカルボニルおよびアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４０は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシおよび−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４１は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびフェニル（ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはニトロにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１４）
【化１５】
2014532680.tif 000016
【００２３】
［式中、
Ｒ４２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、アミノカルボニルおよびアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４４は、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１５）
【化１６】
2014532680.tif 000017
【００２４】
［式中、
Ｒ４５およびＲ４６は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１６）
【化１７】
2014532680.tif 000018
【００２５】
［式中、
Ｒ４７およびＲ４８は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）ならびにピリジル、ピリミジニルおよびチアジアゾリルのようなヘテロシクリル（それぞれ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表しすか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１７）
【化１８】
2014532680.tif 000019
【００２６】
［式中、
Ｒ４９およびＲ５０は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１８）
【化１９】
2014532680.tif 000020
【００２７】
［式中、
Ｒ５１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１９）
【化２０】
2014532680.tif 000021
【００２８】
［式中、
Ｒ５２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ５３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびフェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２０）
【化２１】
2014532680.tif 000022
【００２９】
［式中、
Ｒ５４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表す。
【００３０】
本発明によると、「Ｈｅｔ」は、６員の縮合していない複素環式環であってよい。具体例としては、以下の６員環が挙げられる。
【００３１】
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２１）
【化２２】
2014532680.tif 000023
【００３２】
［式中、
Ｒ５５は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ５６、Ｒ５７およびＲ５８は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２２）
【化２３】
2014532680.tif 000024
【００３３】
［式中、
Ｒ５９は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ６０、Ｒ６１およびＲ６２は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されているＮ−モルホリン、およびチエニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２３）
【化２４】
2014532680.tif 000025
【００３４】
［式中、
Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６６は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２４）
【化２５】
2014532680.tif 000026
【００３５】
［式中、
Ｒ６７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ６８は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ベンジル（１から３個のハロゲン原子により任意に置換されている）、ベンジルオキシカルボニル（１から３個のハロゲン原子により任意に置換されている）、ならびにピリジルおよびピリミジニルのようなヘテロシクリル（それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２５）
【化２６】
2014532680.tif 000027
【００３６】
［式中、
Ｒ６９は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ７０は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびベンジルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２６）
【化２７】
2014532680.tif 000028
【００３７】
［式中、
Ｘ１は、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ２−および−ＣＨ２−よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ７１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ７２およびＲ７３は、同一であっても異なってもよく、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２７）
【化２８】
2014532680.tif 000029
【００３８】
［式中、
Ｒ７４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２８）
【化２９】
2014532680.tif 000030
【００３９】
［式中、
Ｒ７５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２９）
【化３０】
2014532680.tif 000031
【００４０】
［式中、
Ｒ７６は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表し、
これらは線虫に対するものである。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
特に、本発明は、植物病原性線虫、すなわち植物または植物の部分に損傷を与える線虫（植物線虫）に対する、式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【００４２】
式（Ｈｅｔ−１）から（Ｈｅｔ−２９）中、
【化３１】
2014532680.tif 000032
【００４３】
は、Ｈｅｔを式（Ｉ）の化合物中のＣ（Ｏ）ＮＲ５−部分に連結する結合を表す。
【００４４】
本発明による化合物はいずれも、化合物中の不斉中心の数に応じて、１または複数の光学的すなわちキラルな異性体形態で存在し得る。本発明は、それ故、同様に、全ての光学異性体およびそれらのラセミまたはスカレミック混合物（用語「スカレミック」は、異なる割合でのエナンチオマー混合物を意味する）に、ならびに全ての可能な立体異性体の、あらゆる割合での混合物に関する。ジアステレオ異性体および／または光学異性体は、当業者によりそれ自体知られている方法に従って分離され得る。
【００４５】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の塩、Ｎ−オキシド、金属錯体および半金属錯体の使用に関する。
【００４６】
本発明の好ましい実施形態は、線虫の防除のための、式（Ｉａ）
【化３２】
2014532680.tif 000033
【００４７】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｈｅｔ、Ｘおよびｎは、上記の意味を有する。］の化合物の使用である。
【００４８】
本発明の別の好ましい実施形態は、線虫の防除のための、式（Ｉｂ）
【化３３】
2014532680.tif 000034
【００４９】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｈｅｔ、Ｘおよびｎは、上記の意味を有する。］の化合物の使用である。
【００５０】
本発明の別の好ましい実施形態は、式（Ｉｂ−ａ１）
【化３４】
2014532680.tif 000035
【００５１】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｈｅｔおよびｎは上記の意味を有し、Ｘはハロゲンを表す。］の化合物である。好ましくは、ハロゲン原子（特にクロロ原子）が２位および４位にある場合、ｎは３を表す。
【００５２】
本発明の別の好ましい実施形態は、式（Ｉｂ−ａ２）
【化３５】
2014532680.tif 000036
【００５３】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｈｅｔおよびｎは上記の意味を有し、Ｘはハロゲンを表す。］の化合物である。好ましくは、ハロゲン原子（特にクロロ原子）が２位および４位にある場合、ｎは３を表す。
【００５４】
本発明の別の好ましい実施形態は、線虫の防除のための、式（Ｉｃ）
【化３６】
2014532680.tif 000037
【００５５】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｈｅｔ、Ｘおよびｎは、上記の意味を有する。］の化合物の使用である。
【００５６】
本発明の他の好ましい実施形態は、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｂ−ａ１）、（Ｉｂ−ａ２）および（Ｉｃ）の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ２はいずれもハロゲンを表し、特にＲ１およびＲ２はいずれもフッ素を表す。
【００５７】
式（Ｉ）の化合物は、例えば、式（ＩＩ）
【化３７】
2014532680.tif 000038
【００５８】
［式中、Ｘ、ｎ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記のように定義される）の化合物を、
式（ＩＩＩ）
【化３８】
2014532680.tif 000039
【００５９】
［式中、Ｈｅｔは上記のように定義され、
Ｌは、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換されていてもよいアルキル基、任意に置換されているベンジル基または式
【化３９】
2014532680.tif 000040
【００６０】
の基（式中、Ｈｅｔは上記のように定義される）であるように選ばれる脱離基である］の化合物と、
通常、塩基、縮合剤の存在下で、および溶媒の存在下で、反応させることにより調製され得る。
【００６１】
式（Ｉ）の化合物の調製のための本方法および他の方法、同様に式（Ｉ）の化合物の調製のための中間体は、より詳細には、ＷＯ２００１／０１１９６５Ａ１（Ｐ１）、ＷＯ２００５／０５８８２８Ａ１（Ｐ２）、ＷＯ２００５／０１４５４５Ａ２（Ｐ３）、ＷＯ２００５／１０３００４Ａ１（Ｐ４）、ＷＯ２００６／１２２９５２Ａ１（Ｐ５）、ＥＰ２２８９８８０Ａ１（Ｐ６）、ＷＯ２００６／００８１９１Ａ１（Ｐ７）、ＷＯ２００６／００８１９２Ａ１（Ｐ８）、ＷＯ２００４／０７４２８０Ａ１（Ｐ９）、ＷＯ２００５／０５８８３３Ａ２（Ｐ１０）、ＷＯ２００５／０８５２３８Ａ１（Ｐ１１）、ＷＯ２００５／１０３００６Ａ１（Ｐ１２）、ＷＯ２００６／１２２９５５Ａ１（Ｐ１３）、ＷＯ２００６／００８１９４Ａ１（Ｐ１４）、ＷＯ２００６／００８１９３Ａ１（Ｐ１５）およびＷＯ２００６／０６７１０３Ａ２（Ｐ１６）中に記載されている。
【００６２】
好ましく用いられる式（Ｉ）の化合物中で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｈｅｔ、Ｂ、Ｘおよびｎは、以下の意味を有する。
【００６３】
Ｂは、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表し；
Ｘは、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ４−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノよりなる群から選択され；
ｎは、１、２、３または４であり、ｎが２、３または４である場合、置換基Ｘは同一であっても異なってもよく；
Ｒ１およびＲ２は、同一であるかまたは異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ４−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）２−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）−フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−フェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルよりなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、同一であるかまたは異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ４−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシカルボニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）−ベンジル、−Ｓ（Ｏ）２−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）−フェニル、−Ｓ（Ｏ）２−フェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルよりなる群から選択され；
Ｒ５は、水素、−ＣＨＯ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され；
ただし、Ｂ＝２−ピリジルである場合、
Ｈｅｔはピラジニルであることができず（Ｈｅｔ≠Ｈｅｔ−２９）、ならびに
Ｂ＝２−ピリジルおよびＨｅｔ＝ピリジルまたはピラゾリルである場合、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも１は水素原子ではなく、ならびに
Ｒ１およびＲ２はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成してもよいか、または
Ｒ２およびＲ３はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、５員、６員もしくは７員の炭素環式化合物を形成してもよく、ならびに
さらに、ただし、Ｂ＝３−ピリジルである場合、
Ｒ１およびＲ２はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成してもよいか、または
Ｒ３およびＲ４はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成してもよく、ならびに
さらに、ただし、Ｂ＝４−ピリジルである場合、
Ｒ１およびＲ２はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成してもよいか、または
Ｒ３およびＲ４はまた、それらが結合している炭素原子と共に３員、５員もしくは６員の炭素環式化合物を形成してもよく；
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１）
【化４０】
2014532680.tif 000041
【００６４】
［式中、
Ｒ６およびＲ７は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ８は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２）
【化４１】
2014532680.tif 000042
【００６５】
［式中、
Ｒ９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ１０およびＲ１１は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−４）
【化４２】
2014532680.tif 000043
【００６６】
［式中、
Ｒ１４およびＲ１５は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）、およびピリジル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−５）
【化４３】
2014532680.tif 000044
【００６７】
［式中、
Ｒ１７およびＲ１８は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ１９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個の原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−６）
【化４４】
2014532680.tif 000045
【００６８】
［式中、
Ｒ２０は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２１およびＲ２３は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２２は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−７）
【化４５】
2014532680.tif 000046
【００６９】
［式中、
Ｒ２４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、またはベンゾイル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−９）
【化４６】
2014532680.tif 000047
【００７０】
［式中、
Ｒ３０は、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびフェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１０）
【化４７】
2014532680.tif 000048
【００７１】
［式中、
Ｒ３２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、およびフェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１１）
【化４８】
2014532680.tif 000049
【００７２】
［式中、
Ｒ３４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１２）
【化４９】
2014532680.tif 000050
【００７３】
式中、
Ｒ３６は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３７は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよび−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３８は、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１３）
【化５０】
2014532680.tif 000051
【００７４】
［式中、
Ｒ３９は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個の原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、アミノカルボニルおよびアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４０は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシおよび−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４１は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、およびハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはニトロにより任意に置換されているフェニルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１４）
【化５１】
2014532680.tif 000052
【００７５】
［式中、
Ｒ４２は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、アミノカルボニルおよびアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４４は、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１５）
【化５２】
2014532680.tif 000053
【００７６】
［式中、
Ｒ４５およびＲ４６は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１６）
【化５３】
2014532680.tif 000054
【００７７】
［式中、
Ｒ４７およびＲ４８は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）、もしくはピリジル、ピリミジニルおよびチアジアゾリルのようなヘテロシクリル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１７）
【化５４】
2014532680.tif 000055
【００７８】
［式中、
Ｒ４９およびＲ５０は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１９）
【化５５】
2014532680.tif 000056
【００７９】
［式中、
Ｒ５２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ５３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびフェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２０）
【化５６】
2014532680.tif 000057
【００８０】
［式中、
Ｒ５４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２１）
【化５７】
2014532680.tif 000058
【００８１】
［式中、
Ｒ５５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ５６、Ｒ５７およびＲ５８は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２２）
【化５８】
2014532680.tif 000059
【００８２】
［式中、
Ｒ５９は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）、および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ６０、Ｒ６１およびＲ６２は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｎ−モルホリン（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）およびチエニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２３）
【化５９】
2014532680.tif 000060
【００８３】
［式中、
Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６６は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２４）
【化６０】
2014532680.tif 000061
【００８４】
［式中、
Ｒ６７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ６８は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ベンジル（１から３個のハロゲン原子により任意に置換されている）、ベンジルオキシカルボニル（１から３個のハロゲン原子により任意に置換されている）、およびピリミジニルのようなヘテロシクリル（ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２５）
【化６１】
2014532680.tif 000062
【００８５】
［式中、
Ｒ６９は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ７０は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびベンジルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２６）
【化６２】
2014532680.tif 000063
【００８６】
［式中、
Ｘ１は、硫黄、−ＳＯ−または−ＳＯ２−よりなる群から選択され、ならびに
Ｒ７１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ７２およびＲ７３は、同一であっても異なってもよく、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２９）
【化６３】
2014532680.tif 000064
【００８７】
［式中、
Ｒ７６は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表す。
【００８８】
特に好ましく用いられる式（Ｉ）の化合物中で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｈｅｔ、Ｂ、Ｘおよびｎは、以下の意味を有する。
【００８９】
Ｂは、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表し；
Ｘは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルよりなる群から選択され；
ｎは、１、２、３または４であり、ｎが２、３または４である場合、置換基Ｘは同一であっても異なってもよく；
Ｒ１およびＲ２は、同一であるかまたは異なっており、水素、ハロゲン、シアノ、−ＣＯＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ、２−クロロフェニル−カルボニルアミノおよびフェニルよりなる群から選択されるか、または
Ｒ３およびＲ４は、同一であるかまたは異なっており、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、およびフェニルよりなる群から選択され；
Ｒ５は、水素およびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルよりなる群から選択され；
ただし、Ｂ＝２−ピリジルである場合、
Ｈｅｔはピラジニルであることができず（Ｈｅｔ≠Ｈｅｔ−２９）、ならびに
Ｂ＝２−ピリジルおよびＨｅｔ＝ピリジルまたはピラゾリルである場合、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも１は水素原子ではなく、ならびに
Ｒ１およびＲ２はまた、それらが結合している炭素原子と共に５員の炭素環式化合物を形成してもよいか、または
Ｒ２およびＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に３員、６員もしくは７員の炭素環式化合物を形成してもよく；
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１）
【化６４】
2014532680.tif 000065
【００９０】
［式中、
Ｒ６およびＲ７は、同一であっても異なってもよく、水素およびニトロよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ８は、水素、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２）
【化６５】
2014532680.tif 000066
【００９１】
［式中、
Ｒ９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ１０およびＲ１１は、同一であっても異なってもよく、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、およびフェニル（ハロゲンにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−４）
【化６６】
2014532680.tif 000067
【００９２】
［式中、
Ｒ１４およびＲ１５は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、およびピリジルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ１６は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−５）
【化６７】
2014532680.tif 000068
【００９３】
［式中、
Ｒ１７およびＲ１８は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、およびＣ１−Ｃ４−アルキルオキシよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ１９は、水素、ハロゲン、および１から５個の原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−６）
【化６８】
2014532680.tif 000069
【００９４】
［式中、
Ｒ２０は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２１およびＲ２３は、同一であっても異なってもよく、水素、およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２２は、水素、およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−７）
【化６９】
2014532680.tif 000070
【００９５】
［式中、
Ｒ２４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、およびＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−９）
【化７０】
2014532680.tif 000071
【００９６】
［式中、
Ｒ３０は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３１は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびフェニルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１０）
【化７１】
2014532680.tif 000072
【００９７】
［式中、
Ｒ３２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、およびフェニルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ３３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１１）
【化７２】
2014532680.tif 000073
【００９８】
［式中、
Ｒ３４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、および
Ｒ３５は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１２）
【化７３】
2014532680.tif 000074
【００９９】
［式中、
Ｒ３６は、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、および
Ｒ３７は、水素よりなる群から選択され、および
Ｒ３８は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１３）
【化７４】
2014532680.tif 000075
【０１００】
［式中、
Ｒ３９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、およびＣ１−Ｃ４−アルコキシよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４０は、ハロゲンよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１４）
【化７５】
2014532680.tif 000076
【０１０１】
［式中、
Ｒ４２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４３は、ハロゲン、およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ４４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１５）
【化７６】
2014532680.tif 000077
【０１０２】
［式中、
Ｒ４５およびＲ４６は、同一であっても異なってもよく、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１６）
【化７７】
2014532680.tif 000078
【０１０３】
［式中、
Ｒ４７およびＲ４８は、同一であっても異なってもよく、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル（ハロゲンにより任意に置換されている）、およびチアジアゾリルのようなヘテロシクリルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１７）
【化７８】
2014532680.tif 000079
【０１０４】
［式中、
Ｒ４９およびＲ５０は、水素であってもよい］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−１９）
【化７９】
2014532680.tif 000080
【０１０５】
［式中、
Ｒ５２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ５３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、およびフェニルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２０）
【化８０】
2014532680.tif 000081
【０１０６】
［式中、
Ｒ５４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２１）
【化８１】
2014532680.tif 000082
【０１０７】
［式中、
Ｒ５５は、水素、ハロゲン、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ５６、Ｒ５７およびＲ５８は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２２）
【化８２】
2014532680.tif 000083
【０１０８】
［式中、
Ｒ５９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、および−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ６０、Ｒ６１およびＲ６２は、同一であっても異なってもよく、水素、ハロゲン、およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２３）
【化８３】
2014532680.tif 000084
【０１０９】
［式中、
Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６６は、同一であっても異なってもよく、水素およびハロゲンよりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２４）
【化８４】
2014532680.tif 000085
【０１１０】
［式中、
Ｒ６７は、水素であり、ならびに
Ｒ６８は、ベンジルオキシカルボニル、およびピリミジニルのようなヘテロシクリル（１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルにより任意に置換されている）よりなる群から選択される］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２５）
【化８５】
2014532680.tif 000086
【０１１１】
［式中、
Ｒ６９は、水素であり、および
Ｒ７０は、ベンジルである］の複素環を表すか、または
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ−２６）
【化８６】
2014532680.tif 000087
【０１１２】
［式中、
Ｘ１は、硫黄であり、ならびに
Ｒ７１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群から選択され、ならびに
Ｒ７２およびＲ７３は、同一であっても異なってもよく、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択される］の複素環を表す。
【０１１３】
本明細書中で用いられる「殺線虫剤」は、その化合物が線虫を防除することができることを意味する。
【０１１４】
本発明において用いられる「線虫を防除すること」は、線虫を殺すことまたは線虫が発生もしくは成長するのを防ぐことを意味する。本明細書中で用いられる線虫を防除することはまた、線虫の子孫（生シストおよび／または卵塊の発生）を防除することも包含する。本明細書中に記載される化合物は、生物を健康な状態に維持するために用いることができ、線虫を防除するために、治癒的に、予防的にまたは体系的に用いることができる。
【０１１５】
上の段落中で述べた「生物」は、植物であってもよい。植物を健康な状態に維持するために本明細書中に記載される化合物を用いる場合、本明細書中で用いられる線虫の防除は、植物への損傷の低減を包含し、および／または収量増加を包含する。
【０１１６】
あるいは、上述の生物は、ヒトまたは動物であってもよい。ヒトまたは動物を健康な状態に維持するために本明細書中に記載される化合物を用いる場合、当該使用は、線虫による損傷を防ぐまたは治癒させる目的での治療的使用および獣医の使用を包含する。
【０１１７】
本明細書中で用いられる「線虫」は、線形動物門の目の全ての種を包含し、特に、植物もしくは真菌に寄生性であるかもしくは健康問題を引き起こす種（例えばアフェレンキダ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｉｄａ）目、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）目、チレンキダ（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）目の種など）、またはヒトおよび動物に寄生性であるかもしくは健康問題を引き起こす種（例えばアスカラジダ（Ａｓｃａｒａｄｉｄａ）目、オキシウリダ（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）目、ストロンギリダ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）目、ストロングリロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｌｙｌｏｉｄｅｓ）目およびトリコセファリダ（Ｔｒｉｃｈｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）目の種）を包含する。
【０１１８】
好ましくは、本明細書中で用いられる「線虫」は、植物に損傷を引き起こす植物寄生性線虫を意味する植物線虫を指す。植物線虫は、植物寄生性線虫および土壌中に生息する線虫を包含する。植物寄生性線虫としては、限定されるものではないが、外部寄生虫、例えばキシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびトリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）など；半寄生虫、例えばチレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）など；移動性内部寄生虫、例えばプラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォルス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびスクテロネルナ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｒｎａ  ｓｐｐ．）など；固着性寄生虫、例えばヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラル属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｌ  ｓｐｐ．）およびメロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）など、ならびに茎葉内部寄生虫、例えばジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）およびヒルスマニエラ属種（Ｈｉｒｓｈｍａｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）などが挙げられる。本明細書中に記載される化合物は、とりわけ、有害な根寄生性土壌線虫、例えばヘテロデラ属もしくはグロボデラ属のシスト形成センチュウ、および／またはメロイドギネ属のネコブセンチュウなどの有効な防除で有名である。これらの属の有害種は、例えばメロイドギネ・インコグナタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎａｔａ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）（ダイズシストセンチュウ）、グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｐａｌｌｉｄａ）およびグロボデラ・ロストチエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）（ジャガイモシストセンチュウ）であり、これらの種は本明細書中に記載される化合物を使用して効果的に防除される。しかしながら、本明細書中に記載される化合物の使用は、これらの属または種に全く限定されず、同様に他の線虫にも拡張される。
【０１１９】
本明細書中に記載される化合物は、様々な属および／または株および／または種の線虫に対する広いスペクトル活性を有してもよく、これらの線虫としては、限定されるものではないが、例としてアグレンクス・アグリコラ（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ  ａｇｒｉｃｏｌａ）、アンギナ・トリチシ（Ａｎｇｕｉｎａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス・アラキディス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、アフェレンコイデス・フラガリア（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｆｒａｇａｒｉａ）および茎葉内部寄生虫であるアフェレンコイデス属種全般、ベロノライムス・グラシリス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、ベロノライムス・ロンギカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ベロノライムス・ノルトニ（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｎｏｒｔｏｎｉ）、ブルサフェレンクス・エレムス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｅｒｅｍｕｓ）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）およびブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）全般、カコパウルス・ペスティス（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ  ｐｅｓｔｉｓ）、クリコネメラ・カルバタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｃｕｒｖａｔａ）、クリコネメラ・オノエンシス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｏｎｏｅｎｓｉｓ）、クリコネメラ・オルナタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｏｒｎａｔａ）、クリコネメラ・ルシウム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｒｕｓｉｕｍ）、クリコネメラ・キセノプラクス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｘｅｎｏｐｌａｘ）（＝メソクリコネマ・キセノプラクス（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ  ｘｅｎｏｐｌａｘ））およびクリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｓｐｐ．）全般、クリコネモイデス・フェルニエ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｆｅｒｎｉａｅ）、クリコネモイデス・オノエンス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｏｎｏｅｎｓｅ）、クリコネモイデス・オルナタム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｏｒｎａｔｕｍ）およびクリコネモイデス属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）全般、ジチレンクス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ジチレンクス・ミセリオファガス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｙｃｅｌｉｏｐｈａｇｕｓ）および茎葉内部寄生虫であるジチレンクス属種全般、ドリコドルス・ヘテロセファルス（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、グロボデラ・パリダ（＝ヘテロデラ・パリダ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｐａｌｌｉｄａ））、グロボデラ・ロストチエンシス（ジャガイモシストセンチュウ）、グロボデラ・ソラナセルム（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、グロボデラ・タバクム（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｔａｂａｃｕｍ）、グロボデラ・バージニア（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｖｉｒｇｉｎｉａ）および固着性のシスト形成寄生虫であるグロボデラ属種全般、ヘリコチレンクス・ジゴニクス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｇｏｎｉｃｕｓ）、ヘリコチレンクス・ジヒステラ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌ���ｎｃｈｕｓ  ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）、ヘリコチレンクス・エリスリン（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｉｎｅ）、ヘリコチレンクス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ヘリコチレンクス・ナヌス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎａｎｎｕｓ）、ヘリコチレンクス・シュードロブスタス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｓｅｕｄｏｒｏｂｕｓｔｕｓ）およびヘリコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）全般、ヘミクリコネモイデス（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）、ヘミシクリオフォラ・アレナリア（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ  ａｒｅｎａｒｉａ）、ヘミシクリオフォラ・ヌダタ（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ  ｎｕｄａｔａ）、ヘミシクリオフォラ・パルバナ（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ  ｐａｒｖａｎａ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・クルシフェラエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（ダイズシストセンチュウ）、ヘテロデラ・オリゼー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｏｒｙｚａｅ）、ヘテロデラ・シャクチ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｚｅａｅ）および固着性のシスト形成寄生虫であるヘテロデラ属種全般、ヒルシュマニエラ・グラシリス（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、ヒルシュマニエラ・オリゼー（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａ  ｏｒｙｚａｅ）、ヒルシュマニエラ・スピニカウダタ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａ  ｓｐｉｎｉｃａｕｄａｔａ）および茎葉内部寄生虫であるヒルシュマニエラ属種（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）全般、ホプロライムス・エジプチ（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ａｅｇｙｐｔｉｉ）、ホプロライムス・カリフォルニクス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ホプロライムス・コルンブス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｃｏｌｕｍｂｕｓ）、ホプロライムス・ガレアタス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｇａｌｅａｔｕｓ）、ホプロライムス・インディクス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｉｎｄｉｃｕｓ）、ホプロライムス・マグニスチルス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｍａｇｎｉｓｔｙｌｕｓ）、ホプロライムス・パラロブスタス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｐａｒａｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロンギドルス・アフリカヌス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、ロンギドルス・ブレビアヌラタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｂｒｅｖｉａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ロンギドルス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ロンギドルス・ラエビカピタタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｌａｅｖｉｃａｐｉｔａｔｕｓ）、ロンギドルス・ビネアコラ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｖｉｎｅａｃｏｌａ）および外部寄生虫であるロンギドルス属種全般、メロイドギネ・アクロネア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｃｒｏｎｅａ）、メロイドギネ・アフリカナ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｆｒｉｃａｎａ）、メロイドギネ・アレナリア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）、メロイドギネ・アレナリア・タメシ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ  ｔｈａｍｅｓｉ）、メロイドギネ・アルチエラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｔｉｅｌｌａ）、メロイドギネ・チトウッディ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、メロイドギネ・コフェイコラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｃｏｆｆｅｉｃｏｌａ）、メロイドギネ・エチオピカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、メロイドギネ・エクシグア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｅｘｉｇｕａ）、メロイドギネ・グラミニコラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、メロイドギネ・グラミニス（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、メロイドギネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギネ・インコグニタ・アクリタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ  ａｃｒｉｔａ）、メロイドギネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、メロイドギネ・キクイエンシス（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｋｉｋｕｙｅｎｓｉｓ）、メロイドギネ・ナアシ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｎａａｓｉ）、メロイドギネ・パラナエンシス（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｐａｒａｎａｅｎｓｉｓ）、メロイドギネ・タメシ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｔｈａｍｅｓｉ）および固着性寄生虫であるメロイドギネ属種全般、メロイネマ属種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ナコブス・アベランス（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ａｂｅｒｒａｎｓ）、ネオチレンクス・ビギシ（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｖｉｇｉｓｓｉ）、パラフェレンクス・シュードパリエチヌス（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｓｅｕｄｏｐａｒｉｅｔｉｎｕｓ）、パラトリコドルス・アリウス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ａｌｌｉｕｓ）、パラトリコドルス・ロバタス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｌｏｂａｔｕｓ）、パラトリコドルス・マイナー（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｉｎｏｒ）、パラトリコドルス・ナヌス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｎａｎｕｓ）、パラトリコドルス・ポロサス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｏｒｏｓｕｓ）、パラトリコドルス・テレス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｔｅｒｅｓ）およびパラトリコドルス属種（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）全般、パラチレンクス・ハマタス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｈａｍａｔｕｓ）、パラチレンクス・ミヌタス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）、パラチレンクス・プロジェクタス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｒｏｊｅｃｔｕｓ）およびパラチレンクス属種（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）全般、プラチレンクス・アギリス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｇｉｌｉｓ）、プラチレンクス・アレニ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｌｌｅｎｉ）、プラチレンクス・アンジヌス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｎｄｉｎｕｓ）、プラチレンクス・ブラキュルス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、プラチレンクス・セレアリス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｅｒｅａｌｉｓ）、プラチレンクス・コフェアエ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、プラチレンクス・クレナタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｒｅｎａｔｕｓ）、プラチレンクス・デラトレイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｌａｔｔｒｅｉ）、プラチレンクス・ギイビカウダタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｉｉｂｂｉｃａｕｄａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴーデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）、プラチレンクス・ハマタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｈａｍａｔｕｓ）、プラチレンクス・ヘキシンシサス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｈｅｘｉｎｃｉｓｕｓ）、プラチレンクス・ローシ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｏｏｓｉ）、プラチレンクス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチレンクス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・プラテンシス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、プラチレンクス・スクリブネリ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｃｒｉｂｎｅｒｉ）、プラチレンクス・テレス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｔｅｒｅｓ）、プラチレンクス・トルネイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｔｈｏｒｎｅｉ）、プラチレンクス・バルヌス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｖｕｌｎｕｓ）、プラチレンクス・ゼアエ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｚｅａｅ）および移動性内部寄生虫であるプラチレンクス属種全般、シュードハレンクス・ミヌタス（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）、シレンクス・マグニデンス（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ  ｍａｇｎｉｄｅｎｓ）、シレンクス・ツミダス（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ  ｔｕｍｉｄｕｓ）、プンクトデラ・チャコエンシス（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｃｈａｌｃｏｅｎｓｉｓ）、クイニスルシウス・アクタス（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ａｃｕｔｕｓ）、ラドフォルス・シトロフィルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、移動性内部寄生虫であるラドフォルス属種全般、ロチレンクルス・ボレアリス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、ロチレンクルス・パルブス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｐａｒｖｕｓ）、ロチレンクルス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）およびロチレンクルス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）全般、ロチレンクス・ラウレンチヌス（Ｒｏｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｌａｕｒｅｎｔｉｎｕｓ）、ロチレンクス・マクロドラタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍａｃｒｏｄｏｒａｔｕｓ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・ユニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｕｎｉｆｏｒｍｉｓ）およびロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）全般、スクテロネマ・ブラキュルム（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ  ｂｒａｃｈｙｕｒｕｍ）、スクテロネマ・ブラディス（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ  ｂｒａｄｙｓ）、スクテロネマ・クラスリカウダタム（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ  ｃｌａｔｈｒｉｃａｕｄａｔｕｍ）および移動性内部寄生虫であるスクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）全般、スバンギナ・ラジシオラ（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｒａｄｉｃｉｏｌａ）、テチレンクス・ニコチアナエ（Ｔｅｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、トリコドルス・シリンドリクス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｃｙｌｉｎｄｒｉｃｕｓ）、トリコドルス・マイナー（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｉｎｏｒ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、トリコドルス・プロキシムス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｏｘｉｍｕｓ）、トリコドルス・シミリス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドルス・スパルサス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐａｒｓｕｓ）および外部寄生虫であるトリコドルス属種全般、チレンコリンクス・アグリ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｇｒｉ）、チレンコリンクス・ブラシカエ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チレンコリンクス・クラルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｒｕｓ）、チレンコリンクス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・ジギタタス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｉｇｉｔａｔｕｓ）、チレンコリンクス・エブリエンシス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｅｂｒｉｅｎｓｉｓ）、チレンコリンクス・マキシムス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｍａｘｉｍｕｓ）、チレンコリンクス・ヌダス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｎｕｄｕｓ）、チレンコリンクス・ブルガリス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）およびチレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）全般、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）および半寄生虫であるチレンクルス属種全般、キシフィネマ・アメリカナム（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、キシフィネマ・ブレビコレ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｂｒｅｖｉｃｏｌｌｅ）、キシフィネマ。
【０１２０】
活性成分として式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の化合物を含む殺線虫剤は、果樹、野菜、他の作物および観賞植物の圃場における土壌中の線虫の防除に好適である。
【０１２１】
本発明の殺線虫剤を適用することのできる線虫の例としては、限定されるものではないが、メロイドギネ属の線虫、例えばサツマイモネコブセンチュウ（メロイドギネ・インコグニタ）、ジャワネコブセンチュウ（メロイドギネ・ジャバニカ）、キタネコブセンチュウ（メロイドギネ・ハプラ）およびアレナリアネコブセンチュウ（メロイドギネ・アレナリア）など；ジチレンクス属の線虫、例えばイモグサレセンチュウ（ジチレンクス・デストラクター）およびナミクキセンチュウ（ジチレンクス・ジプサシ）など；プラチレンクス属の線虫、例えばキタネグサレセンチュウ（プラチレンクス・ペネトランス）、キクネグサレセンチュウ（パラチレンクス・ファラクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｆａｌｌａｘ））、ミナミネグサレセンチュウ（プラチレンクス・コフェアエ）、チャネグサレセンチュウ（プラチレンクス・ローシ）およびクルミネグサレセンチュウ（プラチレンクス・バルヌス）など；グロボデラ属の線虫、例えばジャガイモシストセンチュウ（ｇｏｌｄｅｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）（グロボデラ・ロストチエンシス）およびジャガイモシストセンチュウ（グロボデラ・パリダ）など；ヘテロデラ属の線虫、例えばダイズシストセンチュウ（ヘテロデラ・グリシネス）およびテンサイシストセンチュウ（ヘテロデラ・シャクチ）など；アフェレンコイデス属の線虫、例えばイネシンガレセンチュウ（アフェレンコイデス・ベセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ））、ハガレセンチュウ（アフェレンコイデス・リツェマボシ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ））およびイチゴセンチュウ（アフェレンコイデス・フラガリアエ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｆｒａｇａｒｉａｅ））など；アフェレンクス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）属の線虫、例えば菌食性線虫（アフェレンクス・アベナエ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ））など；ラドフォルス属の線虫、例えばネモグリセンチュウ（ラドフォルス・シミリス）など；チレンクルス属の線虫、例えばミカンネセンチュウ（チレンクルス・セミペネトランス）など；ロチレンクルス属の線虫、例えばニセフクロセンチュウ（ロチレンクルス・レニフォルミス）など；樹木内に発生する線虫、例えばマツノザイセンチュウ（ブルサフェレンクス・キシロフィルス）などが挙げられる。そのうえ、本発明の殺線虫組成物はまた、動物寄生性線虫、例えば回虫、ギョウ虫、アニサキス、フィラリア、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）および顎口虫などに対しても有効である。
【０１２２】
本発明の殺線虫剤が用いられ得る植物は、特に限定されず、例えば、植物、例えば穀類（例えば、イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、カラスムギ、トウモロコシ、コウリャン５など）、マメ（ダイズ、アズキ、インゲンマメ、ソラマメ、エンドウマメ、ピーナッツなど）、果樹／果実（リンゴ、柑橘類、ナシ、ブドウ、モモ、ウメ、サクランボ、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴなど）、野菜（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、コショウなど）、根菜（ニンジン、ジャガイモ、サツマイモ、ダイコン、レンコン、カブなど）、工業用作物（ワタ、アサ、コウゾ、ミツマタ、アブラナ、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、チャなど）、ウリ科植物（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロンなど）、牧草（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファなど）、芝草（ビロードシバ、ベントグラスなど）、香味料などのための作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、コショウ、ショウガなど）および花卉（キク、バラ、ランなど）が言及され得る。
【０１２３】
あるいは、本明細書中で用いられる「線虫」は、ヒトまたは動物に損傷を引き起こす線虫を指す。
【０１２４】
ヒトまたは動物に有害な特定の線虫種は、アスカリス・スーム（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｕｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリチュリス・スイス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｓｕｉｓ）（ブタ）、アスカリス・ルンブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、トリキネラ属種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐ．）（ヒト）、オステルタギア・オステルタギ（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｏｓｔｅｒｔａｇｉ）、ヘモンクス・プラセイ（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｐｌａｃｅｉ）、クーペリア・オンコフォラ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｏｎｃｏｐｈｏｒａ）、ディクチオカウルス・ビビパルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｖｉｖｉｐａｒｕｓ）、ファシオラ・へパチカ（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ）（ウシ）、ヘモンクス・コントルタス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトディルス・バッタス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）（ヒツジ）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐ．）（ウマ）、アンキロストマ・カニナム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃａｎｉｎｕｍ）、トキソカラ・カニス（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ）（イヌ）、トキソカラ・カチ（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｔｉ）、テニア・テニアフォルミス（Ｔａｅｎｉａ  ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）（ネコ）である。さらに、多くの既知の殺線虫剤は駆虫剤として同等に活性があり、ヒトおよび動物に寄生性の虫の防除に用いられるが、これらの虫は必ずしも線形動物の群に属さない。したがって、本発明により、本明細書中に記載される化合物は駆虫剤として用いることもできることが予想される。
【０１２５】
本発明のさらなる態様は、有効量の本明細書中に定義される少なくとも１つの化合物と、界面活性剤、固体または液体の希釈剤のうちの少なくとも１つとを含む殺線虫組成物であって、当該界面活性剤または希釈剤が殺線虫組成物において通常用いられるものであることを特徴とする。ある実施形態において、前記組成物は、本明細書中に定義される少なくとも２つの化合物を含む。
【０１２６】
本発明の関連した態様は、本明細書中に記載される少なくとも１つの化合物を殺線虫組成物において通常用いられる界面活性剤または希釈剤と混合する工程を含む、本明細書中に記載される殺線虫組成物の調製方法である。実施形態において、前記方法は、本明細書中に定義される少なくとも２つの化合物を、殺線虫組成物において通常用いられる界面活性剤または希釈剤と混合することを含む。
【０１２７】
特に、本発明は、農業または園芸において用いられるために開発される殺線虫組成物に関する。これらの殺線虫組成物は、それ自体公知の方法で調製することができる。本発明は、さらに、本発明の活性化合物の少なくとも１つを含む、作物保護剤および／または駆除剤としての製剤およびそれらから調製される施用形態、例えば灌注液、滴下液および噴霧液などを提供する。施用形態は、例えば、さらなる作物保護剤および／もしくは駆除剤、ならびに／または活性増強性アジュバント、例えば浸透剤など、例として植物油、例えばナタネ油、ヒマワリ油など、鉱油、例えば液体パラフィンなど、植物性脂肪酸のアルキルエステル、例えばナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステルなど、もしくはアルカノールアルコキシレート、ならびに／または展着剤、例えばアルキルシロキサンなど、ならびに／または塩、例として有機もしくは無機のアンモニウム塩もしくはホスホニウム塩、例として硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウム、ならびに／または保持促進剤（ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ  ｐｒｏｍｏｔｅｒ）、例えばジオクチルスルホスクシネートもしくはヒドロキシプロピルグアーポリマーなど、ならびに／または保水剤、例えばグリセロールなど、ならびに／または肥料、例えばアンモニウム肥料、カリウム肥料もしくはリン肥料などを含むことができる。
【０１２８】
典型的な製剤の例として、水溶性液剤（ＳＬ）、乳剤（ＥＣ）、水中油型エマルション剤（ＥＷ）、懸濁製剤（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、粒剤（ＧＲ）およびカプセル製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（ＣＳ）が挙げられ、これらおよび他の可能なタイプの製剤は、例えば、Ｃｒｏｐ  Ｌｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌにより、およびＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，ＦＡＯ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐａｐｅｒｓ−１７３，ｐｒｅｐａｒｅｄ  ｂｙ  ｔｈｅ  ＦＡＯ／ＷＨＯ  Ｊｏｉｎｔ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，２００４，ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６中に記載されている。製剤は、本発明の１つまたは複数の活性化合物以外の農薬活性化合物を含むことができる。
【０１２９】
例えば、当該製剤または施用形態は、好ましくは、助剤、例えば増量剤、溶媒、自然発生促進剤（ｓｐｏｎｔａｎｅｉｔｙ  ｐｒｏｍｏｔｅｒ）、担体、乳化剤、分散剤、霜保護剤、殺生物剤、増粘剤など、および／または他の助剤、例えばアジュバントなどを含む。これに関連して、アジュバントは、製剤の生物学的効果を増強する成分であり、成分それ自体は生物学的効果を有さない。アジュバントの例は、葉表面への保持、展着、接着、または浸透を促進する剤である。
【０１３０】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、活性化合物を助剤、例えば増量剤、溶媒および／もしくは固体担体などと、ならびに／またはさらなる助剤、例えば界面活性剤などと混合することにより生産される。製剤は、好適なプラントにおいて、または施用前もしくは施用中のいずれかにおいて調製される。
【０１３１】
助剤としての使用に好適なのは、活性化合物の製剤またはこれらの製剤から調製される施用形態（例えば、使用可能な作物保護剤、例えば噴霧液または種子粉衣など）に、特定の性質、例えばある特定の物理的、技術的および／または生物学的性質などを付与するのに好適な物質である。
【０１３２】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学液体であり、例えば、芳香族および非芳香族の炭化水素類（例えばパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコール類ならびにポリオール類（適切な場合、これらは置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えばアセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（これは、脂肪および油を包含する）ならびに（ポリ）エーテル類、非置換および置換アミン類、アミド類、ラクタム類（例えばＮアルキルピロリドンなど）ならびにラクトン類、スルホン類ならびにスルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）からのものである。
【０１３３】
用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、好適な液体溶媒は、芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族炭化水素および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロライドなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィンなど、例えば石油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールなど、ならびにまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、ならびにまた水である。
【０１３４】
原則的に、全ての好適な溶媒を用いることが可能である。好適な溶媒は、例えば、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、例えば、塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロライドなど、例えば、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンなど、例えば、パラフィン、石油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールなど、例えば、ならびにまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、例えば、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドなど、ならびに水である。
【０１３５】
全ての好適な担体を、原則的には用いることができる。好適な担体は、特に、例えば、アンモニウム塩および粉砕された天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕された合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナなど、および天然または合成のシリケート、樹脂、蝋および／または固形肥料である。かかる担体の混合物も同じく用いることができる。粒剤に好適な担体としては、例えば、破砕して分粒された天然鉱物、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイトなど、ならびにまた、無機および有機の粗粉の合成顆粒、ならびにまた、有機材料の顆粒、例えばおがくず、紙、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ葉柄などが挙げられる。
【０１３６】
また、液化ガスの増量剤または溶媒を用いることもできる。特に好適なものは、標準的な温度でおよび標準的な圧力下で気体である増量剤または担体であり、例として、エアロゾル噴霧剤、例えばハロゲン化炭化水素、ならびにまた、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などである。イオン性または非イオン性の乳化剤および／もしくは泡形成剤、分散剤もしくは湿潤剤またはこれらの界面活性物質の混合物の例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールとの、または脂肪酸との、または脂肪アミンとの、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体５（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールまたはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびにサルフェート、スルホネートおよびホスフェートを含有する化合物の誘導体、例としてアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。界面活性物質の存在は、活性化合物のうちの１つおよび／または不活性担体のうちの１つが水溶性でない場合、ならびに施用が水中で行われる場合に有利である。
【０１３７】
製剤およびそれらに由来する施用形態の中に存在することができるさらなる助剤として、着色料、例えば無機顔料、例として酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、ならびに栄養素および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などが挙げられる。
【０１３８】
安定剤、例えば低温安定剤、保存剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／もしくは物理的安定性を改善する他の剤などが存在してもよい。加えて、泡形成剤または消泡剤が存在してもよい。
【０１３９】
そのうえ、製剤およびそれらに由来する施用形態はまた、付加的な助剤として、固着剤、例えばカルボキシメチルセルロースなど、粉末、顆粒またはラテックス形態の天然および合成のポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテートなど、ならびにまた、天然のリン脂質、例えばセファリンおよびレシチンなど、ならびに合成のリン脂質を含むこともできる。さらなる可能な助剤として、鉱油および植物油が挙げられる。
【０１４０】
場合により製剤およびそれらに由来する施用形態の中にさらなる助剤が存在してもよい。かかる添加剤の例として、芳香剤、保護コロイド、バインダー、粘着剤、増粘剤、チキソトロピック物質、浸透剤、保持促進剤、安定剤、捕捉剤、錯化剤、保水剤および展着剤が挙げられる。一般的に言って、活性化合物は、製剤目的に一般に用いられる任意の固体または液体の添加剤と組み合わせることができる。
【０１４１】
好適な保持促進剤は、例えば、動的表面張力を低減させる全ての物質、例えばジオクチルスルホスクシネートなど、または粘弾性を向上させる全ての物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーなどを包含する。
【０１４２】
本発明に関連して、好適な浸透剤は、植物内への農薬活性化合物の浸透を増大させるために典型的に用いられる全ての物質を包含する。これに関連して、浸透剤は、それらが、（一般に水性の）施用液体からおよび／または噴霧コーティングから植物のクチクラに浸透し、それによってクチクラ内での活性化合物の移動性を向上させることが可能である点で定義される。この性質は、文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，１３１−１５２）中に記載されている方法を用いて決定され得る。例として、例えば、アルコールアルコキシレート、例えばココナツ脂肪エトキシレート（ｃｏｃｏｎｕｔ  ｆａｔｔｙ  ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）（１０）もしくはイソトリデシルエトキシレート（１２）など、脂肪酸エステル、例えばナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステルなど、脂肪アミンアルコキシレート、例えば獣脂アミンエトキシレート（１５）など、またはアンモニウム塩および／もしくはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムなどが挙げられる。
【０１４３】
製剤は、好ましくは、製剤の重量ベースで０．０００００００１重量％から９８重量％の間の活性化合物を、特に好ましくは０．０１重量％から９５重量％の間の活性化合物、より好ましくは０．５重量％から９０重量％の間の活性化合物を含む。
【０１４４】
製剤から調製される施用形態（作物保護製品）の活性化合物含量は、広い範囲で変動し得る。施用形態の活性化合物濃度は、施用形態の重量ベースで、典型的に０．０００００００１重量％から９５重量％の間の活性化合物、好ましくは０．００００１重量％から１重量％の間に位置することができる。施用は、施用形態に適合した慣例的な方法で行われる。
【０１４５】
化合物は、使用形態に適した慣例的な方法で施用される。
【０１４６】
全ての植物および植物部分は、本発明に従って処理され得る。ここで植物とは、全ての植物および植物集団、例えば望まれるおよび望まれない野生植物または作物植物（自然に存在する作物植物を包含する）などを意味するものと理解される。作物植物は、従来の育種法および最適化法により、もしくはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組み合わせにより取得され得る植物であってよく、遺伝子導入植物を包含し、および植物育成者権により保護できるまたは保護できない植物品種を包含する。植物の部分は、植物の全ての地上部および地下部ならびに器官、例えば苗条、葉、花および根などを意味すると解され、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子が挙げられ、ならびにまた、根、塊茎および根茎も挙げられる。植物部分はまた、収穫材料ならびに栄養繁殖および生殖繁殖材料、例えば切穂、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子を包含する。
【０１４７】
活性成分を使用した植物および植物部分の本発明の処理は、直接的に、またはそれらの周辺、生息場所もしくは保存空間に対して作用させることにより、慣例的な処理方法を用いて、例えば浸漬、噴霧、蒸散、霧状散布、散撒、塗布、注入によって行われ、繁殖材料の場合、とりわけ種子の場合は、１または複数の被覆を施すことによっても行われる。
【０１４８】
既に上で言及されたように、本発明に従って全ての植物およびそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生型の植物種および植物栽培品種、または従来の生物学的育種法、例えば交雑もしくはプロトプラスト融合などにより取得されたものが、ならびにまたそれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施形態において、遺伝子操作を適切な場合は従来の方法と組み合わせることによって取得される遺伝子導入植物および植物栽培品種（遺伝子改変生物）、ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上で説明されている。
【０１４９】
より好ましくは、それぞれ市販されているまたは使用されている植物栽培品種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培品種は、新たな性質（「形質」）を有し、従来の育種によって、変異誘発によって、または組換えＤＮＡ技術によって取得された植物を意味するものと理解される。それらは、栽培品種、バイオタイプおよびジェノタイプであってもよい。
【０１５０】
植物種または植物栽培品種、ならびにそれらの位置および成長条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に依存して、本発明の処理はまた、相加を超えた（「相乗的な」）効果をもたらすこともできる。例えば、可能なこととして、本発明に従って使用可能な化合物および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの広幅化および／または活性の向上、より良好な植物成長、高温および低温に対する耐性の増大、渇水または水もしくは土壌の塩分レベルに対する耐性の増大、開花性能の強化、より早期の収穫、成熟加速、より多い収穫量、収穫生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫生産物の保存期限および／または加工性の向上が挙げられ、これらは通常予想される効果を超えたものである。
【０１５１】
本発明に従って好ましく処理される遺伝子導入植物または植物栽培品種（遺伝子操作により取得されるもの）は、遺伝子改変を通じて、特定の有利で有用な性質（「形質」）をこれらの植物に付与する遺伝材料を受け取った全ての植物を包含する。かかる性質の例は、より良好な植物成長、高温および低温に対する耐性の増大、渇水または水もしくは土壌の塩分レベルに対する耐性の増大、開花性能の強化、より早期の収穫、成熟加速、より多い収穫量、収穫生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫生産物のより良好な保存期限および／または加工性である。かかる性質のさらに特に重点が置かれる例は、有害動物および有害微生物、例えば昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどに対する植物の防御の改良であり、ならびにまた、ある特定の除草活性成分に対する植物の耐性の増大である。遺伝子導入植物の例としては、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の種類、ワタ、タバコ、アブラナ、およびまた果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウの果実を付けるもの）などが挙げられ、特に重点が置かれるのはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコおよびアブラナである。特に重点が置かれる形質は、植物内で形成される毒素による、昆虫、クモ類、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御の改良であり、この毒素は、とりわけ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝材料により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、ならびにまたこれらの組み合わせにより）植物（以降「Ｂｔ植物」と呼ぶ）内で形成されるものである。また特に重点が置かれる形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、ファイトアレキシン、エリシター、ならびにまた、抵抗性遺伝子および対応して発現されるタンパク質および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御の改良である。加えて特に重点が置かれる形質は、ある特定の活性除草性成分、例えばイミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する耐性の増大である（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の形質を付与する当該遺伝子はまた、遺伝子導入植物内で互いに組み合わされて存在することもできる。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商標で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種およびジャガイモ品種が挙げられる。除草剤耐性植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対して耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィ���トリシンに対して耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対して耐性、例えばトウモロコシ）の商標で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種が挙げられる。言及することができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について従来の方法で育種された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名称で販売されている品種が挙げられる。もちろん、これらの記述はまた、これらの遺伝的形質、または未だ開発されておらず、且つ、将来開発および／または上市されるであろう遺伝的形質を有する植物栽培品種にも当てはまる。
【０１５２】
列挙された植物は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物および／または活性成分混合物を使用して、特に有利に、本発明に従って処理され得る。活性成分または混合物について上述された好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。特に重点が置かれるのは、本文中で具体的に言及される化合物または混合物を使用した植物の処理である。
【０１５３】
本発明の活性成分は、その市販製剤中で、およびこれらの製剤から調製される使用形態中で、他の活性成分、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、毒性緩和剤、肥料または情報化学物質などとの混合物として存在してもよい。このようにして得られる混合物は、拡大した活性スペクトルを有する。
【０１５４】
殺真菌剤との混合物は、特に有利である。好適な殺真菌剤混合相手の例は、以下よりなるリストから選択され得る。
【０１５５】
（１）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えばアルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。
【０１５６】
（２）複合体ＩまたはＩＩにおける呼吸鎖の阻害剤、例えばビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳおよびａｎｔｉ−エピマーのラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲの混合物）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈピラゾール−４−カルボキサミド。
【０１５７】
（３）複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害剤、例えばアメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エノエート、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドおよび５（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０１５８】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えばベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
【０１５９】
（５）多部位作用を有することができる化合物、例えばボルドー液、カプタホール、カプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅（２＋）、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン−銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄、およびカルシウムポリスルフィドを包含する硫黄調合剤、チラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。
【０１６０】
（６）宿主の防御を誘導することができる化合物、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
【０１６１】
（７）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えばアンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラスチシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニルおよび３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。
【０１６２】
（８）ＡＴＰ産生の阻害剤、例えばフェンチンアセテート、フェンチンクロライド、フェンチンヒドロキシドおよびシルチオファム。
【０１６３】
（９）細胞壁合成の阻害剤、例えばベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡおよびバリフェナレート。
【０１６４】
（１０）脂質および膜合成の阻害剤、例えばビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
【０１６５】
（１１）メラニン生合成の阻害剤、例えばカルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾールおよび２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート。
【０１６６】
（１２）核酸合成の阻害剤、例えばベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
【０１６７】
（１３）シグナル伝達の阻害剤、例えばクロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン５およびビンクロゾリン。
【０１６８】
（１４）脱共役剤として作用することができる化合物、例えばビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
【０１６９】
（１５）さらなる化合物、例えばベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェニルアミン、エコメート、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、フェノトリン、亜リン酸およびその塩、プロパモカルブ−ホセチレート（ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピリモルフ、（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド，トリクラミド、ザリラミド、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエート、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン，１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［５−メチル−３−���トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾル−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよび塩、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エノエート、Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）���ミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オール、キノリン−８−オールサルフェート（２：１）およびｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート。
【０１７０】
それらの「一般名」により本明細書中で特定される活性成分は公知であり、例えば、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，１４ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）中に記載されているか、またはインターネット（例としてｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）中で検索され得る。
【０１７１】
殺菌剤化合物との混合物を含む本発明による組成物が、特に有利なこともある。好適な殺菌剤混合パートナーの例は、ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調合剤よりなるリスト中で選ぶことができる。
【０１７２】
本発明の様々な態様は、ここに、化合物および例に関する以下の表を参照して説明される。以下の表は、本発明による化合物の例を非限定的な様式で説明する。
【０１７３】
表中で用いられる略語としては、以下が挙げられる：
Ｍｅ＝ＣＨ３
Ｅｔ＝Ｃ２Ｈ５
ｎ−Ｐｒ＝ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
ｔｅｒｔブチル＝Ｃ（ＣＨ３）３＝ｔ−Ｂｕ
シクロ−Ｐｒ＝シクロプロピル
Ｃ６Ｈ５＝フェニル
Ｂｚｌ＝ベンジル
ｃｏｍｍ．ａｖ．＝市販されている
「Ａ」の構造式中の点線は、ＡをＣ（Ｏ）ＮＲ５−部分に連結する結合を表す。
【０１７４】
表Ａ
式（Ｉａ）の化合物
【化８７】
2014532680.tif 000088
【表１】
2014532680.tif 000089
【０１７５】
2014532680.tif 000090
【０１７６】
2014532680.tif 000091
【０１７７】
2014532680.tif 000092
【０１７８】
2014532680.tif 000093
【０１７９】
2014532680.tif 000094
【０１８０】
2014532680.tif 000095
【０１８１】
2014532680.tif 000096
【０１８２】
2014532680.tif 000097
【０１８３】
2014532680.tif 000098
【０１８４】
2014532680.tif 000099
【０１８５】
2014532680.tif 000100
【０１８６】
2014532680.tif 000101
【０１８７】
2014532680.tif 000102
【０１８８】
2014532680.tif 000103
【０１８９】
2014532680.tif 000104
【０１９０】
2014532680.tif 000105
【０１９１】
2014532680.tif 000106
【０１９２】
2014532680.tif 000107
【０１９３】
2014532680.tif 000108
【０１９４】
2014532680.tif 000109
【０１９５】
2014532680.tif 000110
【０１９６】
2014532680.tif 000111
【０１９７】
2014532680.tif 000112
【０１９８】
2014532680.tif 000113
【０１９９】
2014532680.tif 000114
【０２００】
2014532680.tif 000115
【０２０１】
2014532680.tif 000116
【０２０２】
2014532680.tif 000117
【０２０３】
2014532680.tif 000118
【０２０４】
2014532680.tif 000119
【０２０５】
2014532680.tif 000120
【０２０６】
2014532680.tif 000121
【０２０７】
2014532680.tif 000122
【０２０８】
2014532680.tif 000123
【０２０９】
2014532680.tif 000124
【０２１０】
2014532680.tif 000125
【０２１１】
2014532680.tif 000126
【０２１２】
2014532680.tif 000127
【０２１３】
2014532680.tif 000128
【０２１４】
2014532680.tif 000129
【０２１５】
2014532680.tif 000130
【０２１６】
2014532680.tif 000131
【０２１７】
2014532680.tif 000132
【０２１８】
2014532680.tif 000133
【０２１９】
2014532680.tif 000134
【０２２０】
2014532680.tif 000135
【０２２１】
2014532680.tif 000136
【０２２２】
2014532680.tif 000137
【０２２３】
2014532680.tif 000138
【０２２４】
2014532680.tif 000139
【０２２５】
2014532680.tif 000140
【０２２６】
2014532680.tif 000141
【０２２７】
2014532680.tif 000142
【０２２８】
2014532680.tif 000143
【０２２９】
2014532680.tif 000144
【０２３０】
2014532680.tif 000145
【０２３１】
2014532680.tif 000146
【０２３２】
2014532680.tif 000147
【０２３３】
2014532680.tif 000148
【０２３４】
2014532680.tif 000149
【０２３５】
2014532680.tif 000150
【０２３６】
2014532680.tif 000151
【０２３７】
１シス異性体  ２トランス異性体  ３ジアステレオマーの混合物
１Ｈ−ＮＭＲデータ
１Ｈ−ＮＭＲデータは、フローセル（６０μｌ容量）を備えたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ４００で、または１．７ｍｍクライオＣＰＴＣＩプローブヘッドを備えたＢｒｕｋｅｒ  ＡＶＩＩＩ４００で、またはクライオＴＣＩプローブヘッドを備えたＢｒｕｋｅｒ  ＡＶＩＩ６００（６００．１３ＭＨｚ）で、またはクライオＣＰＭＮＰプローブヘッドを備えたＢｒｕｋｅｒ  ＡＶＩＩＩ６００（６０１．６ＭＨｚ）で、参照（０．０）としてのテトラメチルシランおよび溶媒ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３、［Ｄ６］−ＤＭＳＯを使用して決定した。
【０２３８】
選択された例のＮＭＲデータは、古典的な形式（化学シフトδ、多重度、水素原子の数）で、またはＮＭＲピークリストとして、列挙される。
【０２３９】
ＮＭＲピークリスト：
選択された例のＮＭＲデータが１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で提供される場合、各ピークについて、最初に化学シフトδがｐｐｍで、次いで空白で分けられて、シグナルの強度が丸括弧内に列挙される。
【０２４０】
例のピークリストは、したがって、δ１（強度１）；δ２（強度２）；…；δｉ（強度ｉ）；…；δｎ（強度ｎ）として列挙される。
【０２４１】
ＮＭＲ−スペクトルを測定した溶媒は、角括弧内に特定されている。
【表２】
2014532680.tif 000152
【０２４２】
2014532680.tif 000153
【０２４３】
2014532680.tif 000154
【０２４４】
2014532680.tif 000155
【０２４５】
2014532680.tif 000156
【０２４６】
2014532680.tif 000157
【０２４７】
2014532680.tif 000158
【０２４８】
2014532680.tif 000159
【０２４９】
2014532680.tif 000160
【０２５０】
2014532680.tif 000161
【０２５１】
2014532680.tif 000162
【０２５２】
2014532680.tif 000163
【０２５３】
2014532680.tif 000164
【０２５４】
2014532680.tif 000165
【０２５５】
2014532680.tif 000166
【０２５６】
2014532680.tif 000167
【０２５７】
2014532680.tif 000168
【０２５８】
2014532680.tif 000169
【０２５９】
表Ｂ
式（Ｉｂ）の化合物
【化８８】
2014532680.tif 000170
【表３】
2014532680.tif 000171
【０２６０】
2014532680.tif 000172
【０２６１】
2014532680.tif 000173
【０２６２】
2014532680.tif 000174
【０２６３】
2014532680.tif 000175
【０２６４】
2014532680.tif 000176
【０２６５】
2014532680.tif 000177
【０２６６】
2014532680.tif 000178
【０２６７】
１Ｈ−ＮＭＲデータ
【表４】
2014532680.tif 000179
【０２６８】
2014532680.tif 000180
【０２６９】
2014532680.tif 000181
【０２７０】
2014532680.tif 000182
【０２７１】
2014532680.tif 000183
【０２７２】
2014532680.tif 000184
【０２７３】
2014532680.tif 000185
【０２７４】
表Ｃ
式（Ｉｃ）の化合物
【化８９】
2014532680.tif 000186
【表５】
2014532680.tif 000187
【０２７５】
１Ｈ−ＮＭＲデータ
【表６】
2014532680.tif 000188
【０２７６】
以下の表ＤからＦは、式（Ｉ）の化合物の調製のために用いられ得る式（ＩＩ）の中間体を非限定的な様式で説明する。
【０２７７】
表Ｄ
式（ＩＩａ）の化合物
【化９０】
2014532680.tif 000189
【表７】
2014532680.tif 000190
【０２７８】
2014532680.tif 000191
【０２７９】
2014532680.tif 000192
【０２８０】
１Ｈ−ＮＭＲデータ
【表８】
2014532680.tif 000193
【０２８１】
2014532680.tif 000194
【０２８２】
表Ｅ
式（ＩＩｂ）の化合物
【化９１】
2014532680.tif 000195
【表９】
2014532680.tif 000196
【０２８３】
2014532680.tif 000197
【０２８４】
2014532680.tif 000198
【０２８５】
表Ｆ
式（ＩＩｃ）の化合物
【化９２】
2014532680.tif 000199
【表１０】
2014532680.tif 000200
【０２８６】
2014532680.tif 000201
【実施例】
【０２８７】
文中および式中で用いられる略語：
Ｉｎｔ＝中間体
２−クロロ−Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロピル｝ニコチンアミド（Ｉａ−１２５）の合成
工程１：２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロパンニトリル（Ｉｎｔ−２）の合成
【化９３】
2014532680.tif 000202
【０２８８】
アルゴン下、２０．２ｇ（０．０９１ｍｏｌ）の３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］アセトニトリル（Ｐ１０、調製例７、５９ページ）を０．１Ｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に５℃で溶解した。
【０２８９】
３５０ｍＬのＴＨＦ中１Ｍカリウム２−メチルプロパン−２−オレート溶液（０．３５ｍｏｌ）を反応媒体に徐々に加えた。２時間後、４２．１ｇ（０．２９７ｍｏｌ）のヨウ化メチルを反応混合物に滴下して加え、これを３日間、室温で撹拌した。５００ｍＬの水を反応混合物に加えた。分離後、水相を３００ｍＬのジエチルエーテルで２回抽出した。有機相を３００ｍＬの水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、真空中で濃縮することで２０ｇの粗精製生成物を生じ、これを用いてシリカゲルでクロマトグラフを行うことで、６．１０ｇ（３２％）の２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパンニトリル（Ｉｎｔ−１）および５．１２ｇ（２２％）の２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロパンニトリル（Ｉｎｔ−２）を生じた。
【表１１】
2014532680.tif 000203
【０２９０】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロピル｝カルバメート（Ｉｎｔ−３）の合成
【化９４】
2014532680.tif 000204
【０２９１】
２７０ｍｇの２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロパンニトリル（Ｉｎｔ−２）（１．０８ｍＭｏｌ）、４７０ｍｇ（２．１６ｍＭｏｌ）のジ−ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート、２５６ｍｇ（１．０８ｍＭｏｌ）の塩化ニッケル（ＩＩ）−６水和物を、７ｍＬのメタノール中、室温で撹拌した。２８４ｍｇ（７．６ｍＭｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムを滴下して加えた。２時間の撹拌後、反応混合物に２０ｍＬの酢酸エチルを、その後に５ｍＬの炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。分離後、有機相を５ｍＬの炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮することで２８３ｍｇの粗精製物質を生じ、これをシリカゲルで精製することで、１８５ｍｇ（４８％）の所望の生成物ｔｅｒｔ−ブチル｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロピル｝カルバメート（Ｉｎｔ−３）を産生した。
【表１２】
2014532680.tif 000205
【０２９２】
工程３：２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロパン−１−アミン塩酸塩（Ｉｎｔ−４）の合成（単離されていない）
【化９５】
2014532680.tif 000206
【０２９３】
Ｐ１０、調製例７、６０ページに従う、および
工程４：２−クロロ−Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロピル｝ニコチンアミド（Ｉａ−１２５）の合成
【化９６】
2014532680.tif 000207
【０２９４】
Ｐ１０、例として調製例２、５６ページに従い、ワンポット反応で行う。
【０２９５】
同様に、化合物（Ｉａ−１２６）、（Ｉａ−１２７）、（Ｉａ−１５６）、（Ｉａ−１５７）、（Ｉａ−１５８）および（Ｉａ−１５９）が調製され得る。
【０２９６】
中間体（ＩＩａ−１５）および（ＩＩａ−１４）の合成：
工程１：エチル（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）（ジフルオロ）アセテート（Ｉｎｔ−５）の調製
【化９７】
2014532680.tif 000208
【０２９７】
５００ｍＬの乾燥したジメチルスルホキシド中の５６ｇ（０．２４６ｍｏｌ）の２−ブロモ−３，５−ジクロロピリジンの溶液に、５３ｇ（０．２６１ｍｏｌ）のエチルブロモジフルオロアセテートを、その後に９４ｇ（０．５１８ｍｏｌ）の銅粉（２００メッシュ）を加えた。懸濁液を５０℃で５時間撹拌した。冷却後、２８０ｍＬの水中の４４ｇ（０．３２８ｍｏｌ）の一リン酸カリウムの溶液を加え、１時間撹拌した。黒色の混合物をＳｕｐｅｒｃｅｌ（商標）のケークでろ過し、ケークを２００ｍＬの酢酸エチルで３回洗浄した。有機相を回収し、ブラインで洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。真空下での溶媒の蒸発後、５７．６ｇの褐色油を取得した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル  ９／１）による精製後、４０ｇ（５７％）のエチル（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）（ジフルオロ）アセテート（Ｉｎｔ−５）を黄色油として取得した。（Ｍ＋１）＝２７０、１９Ｆ−ＮＭＲ（２３５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−１０４．２１（ＣＦ２）。
【０２９８】
エチル［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］（ジフルオロ）アセテート（Ｉｎｔ−６）の調製
【化９８】
2014532680.tif 000209
【０２９９】
類似条件下、４７ｇの２−ブロモ−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン、４６．７ｇ（４６％）のエチル［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］（ジフルオロ）アセテート（Ｉｎｔ−６）を黄色油として取得した。
【０３００】
工程２：２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエタノール（Ｉｎｔ−７）の調製
【化９９】
2014532680.tif 000210
【０３０１】
６０ｍＬのエタノール中の１０ｇ（３７ｍｍｏｌ）のエチル（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）（ジフルオロ）アセテート（Ｉｎｔ−５）の溶液に、０℃で、１．０５ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムを滴下して加えた。反応混合物を１０℃未満で２時間撹拌した。３０ｍＬの１Ｎ  ＨＣｌを、その後に５００ｍＬの水を徐々に加えた。水相を３００ｍＬの酢酸エチルにより３回抽出し、有機相をブライン、水で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。真空下での溶媒の蒸発後、８．５ｇの黄色油を取得した。ジイソプロピルエーテル中での研和およびろ過は、６．８ｇ（８０％）の２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエタノール（Ｉｎｔ−７）を白色固体としてもたらした。Ｍｐ（融点）＝５６℃。（Ｍ＋１）＝２２８、１９Ｆ−ＮＭＲ（２３５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−１０５．８５（ＣＦ２）。
【０３０２】
２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジフルオロエタノール（Ｉｎｔ−８）の調製
【化１００】
2014532680.tif 000211
【０３０３】
類似条件下、１２ｇのエチル［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］（ジフルオロ）アセテート（Ｉｎｔ−６）の還元は、６．８ｇ（６５％）の２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジフルオロエタノール（Ｉｎｔ−８）を黄色油としてもたらした。（Ｍ＋１）＝２６２、１９Ｆ−ＮＭＲ（２３５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−１０６．７４（ＣＦ２）；−６３．１８（ＣＦ３）。
【０３０４】
工程３：２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエタンアミン（ＩＩａ−１５）の調製
【化１０１】
2014532680.tif 000212
【０３０５】
アルゴン下、乾燥したアセトニトリル中の１．３ｇ（５．７ｍｍｏｌ）の２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエタノール（Ｉｎｔ−７）の溶液に、０．７４４ｍＬ（９．１２ｍｍｏｌ）の乾燥したピリジンを加えた。反応混合物を０℃まで冷却し、温度を８℃未満で維持しながら、１．０６ｍＬ（６．２７ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を１５分かけて滴下して加えた。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。９．９ｍＬの２８％ｗ／ｗアンモニア水溶液（１４４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２日間撹拌した。反応混合物を５０ｍＬのブラインで希釈し、生成物を２５ｍＬの酢酸エチルで３回抽出した。有機相を回収し、４０ｍＬのブラインで３回洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。真空下での溶媒の蒸発後、１．０９ｇの褐色油を取得した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル勾配）による精製は、０．６５ｇ（５０％）の２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエタンアミン（ＩＩａ−１５）を黄色油としてもたらした。（Ｍ＋１）＝２２７、１９Ｆ−ＮＭＲ（２３５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−１０４．８０（ＣＦ２）。
【０３０６】
２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジフルオロエタンアミン（ＩＩａ−１４）の調製
【化１０２】
2014532680.tif 000213
【０３０７】
類似条件下で、１．５ｇの２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジフルオロエタノール（Ｉｎｔ−８）のアミノ化は、０．４ｇ（２７％）の２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジフルオロエタンアミン（ＩＩａ−１４）を黄色油としてもたらした。（Ｍ＋１）＝２６１、１９Ｆ−ＮＭＲ（２３５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−１０５．４８（ＣＦ２）；−６２．９７（ＣＦ３）。
【０３０８】
中間体（ＩＩａ−１６）の合成
工程１：３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタン−２−オン（Ｉｎｔ−１０）の調製
【化１０３】
2014532680.tif 000214
【０３０９】
６．００ｇの１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アセトン（Ｉｎｔ−９）（２７ｍＭｏｌ）（Ｐ１０に従った合成、および市販されている）および５．７５ｇのヨウ化メチル（４０．５ｍＭｏｌ）を１２０ｍＬのジメトキシエタン中に希釈した。３．０３ｇの水酸化カリウムを室温で滴下して加えた。
【０３１０】
冷却後、１００ｍＬの水を反応混合物に加え、これを１５０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出した。有機相を１００ｍＬの水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて濃縮した。シリカでの精製後、０．６７ｇ（３９％）の所望の生成物３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタン−２−オン（Ｉｎｔ−１０）を取得した。［Ｍ＋１］＝２５２。
【０３１１】
工程２：３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタン−２−アミン（ＩＩａ−１６）の調製
【化１０４】
2014532680.tif 000215
【０３１２】
０．６４ｇの１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタン−２−オン（Ｉｎｔ−１０）（０．００２５ｍｏｌ）を５ｍＬのメタノール中に希釈した。７．０ｇの分子ふるい３Å、１．９０ｇ（０．０２５ｍｏｌ）の酢酸アンモニウムおよび０．３９ｇ（０．００５２ｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを加えた。反応媒体を一晩室温で撹拌した。ろ過後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を使用してｐＨを９に調整した。反応混合物を濃縮して乾燥させ、３０ｍＬの酢酸エチルを加えた。有機相を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、ブラインおよび水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して乾燥させた。粗精製の物質を１５ｍＬの１Ｎ塩酸中に溶解し、１５ｍＬの酢酸エチルで抽出した。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を水相に加え、１５ｍＬの酢酸エチルで２回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して乾燥させることで、０．２１ｇ（３２％）の所望の生成物１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ブタン−２−アミン（ＩＩａ−１６）を提供した。［Ｍ＋１］＝２５３。
【表１３】
2014532680.tif 000216
【０３１３】
同様に、化合物（ＩＩａ−２４）は、１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アセトン（Ｉｎｔ−９）およびシクロプロピルアミンを反応させることにより調製され得る。
【０３１４】
中間体（ＩＩａ−４０）の合成
公知の方法（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７２，２８０４−６（１９５０）；ＷＯ１９８４／０３２７８；ＷＯ２００８／０６４７９；ＴＨＬ４５，７４０７−０８（２００４）を参照）に従った調製
【表１４】
2014532680.tif 000217
【０３１５】
中間体（ＩＩａ−４１）の合成
公知の方法（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７２，２８０４−６（１９５０）；ＷＯ１９８４／０３２７８；ＷＯ２００８／０６４７９；ＴＨＬ４５，７４０７−０８（２００４）を参照）に従った調製
【表１５】
2014532680.tif 000218
【０３１６】
中間体（ＩＩｂ−３４）の合成
工程１：４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（Ｉｎｔ−１１）の調製
【化１０５】
2014532680.tif 000219
【０３１７】
テトラヒドロフラン（１．５Ｌ）中の２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（１９８．８ｇ、１．４１ｍｏｌ）の溶液に、ｎ−ブチル−リチウム（５６４ｍＬ、１．４１ｍｏｌ）を−７８℃で滴下して加えた。次いで混合物を−７８℃〜−３０℃まで３０分間撹拌した。次いで混合物を−７８℃まで冷却し、テトラヒドロフラン（２．５Ｌ）中の６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（９０ｇ、１．４７ｍｏｌ）の溶液を−７８℃で滴下して加え、次いで混合物を−７８℃〜−４０℃まで１時間撹拌した。混合物を−７８℃まで冷却し、ヘキサクロロエタン（２２２．５ｇ、０．９４ｍｏｌ）の溶液を反応混合物に滴下して加えた。混合物を−７８℃で３時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液（１５００ｍＬ）を−７８℃で混合物に徐々に加え、混合物を室温で２０分間撹拌した。混合物を酢酸エチル（１Ｌ＊３）で抽出した。合わせた有機層を濃縮し、ジクロロメタン：メタノール＝２０：１で溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーにより残渣を精製することで、４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（Ｉｎｔ−１１）（８５ｇ、８０％）が褐色固体として生じた。
【表１６】
2014532680.tif 000220
【０３１８】
工程２：［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（Ｉｎｔ−１２）の調製
【化１０６】
2014532680.tif 000221
【０３１９】
テトラヒドロフラン（１．５Ｌ）中の４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（Ｉｎｔ−１１）（８５ｇ、０．３７７ｍｏｌ）の混合物に、ＢＨ３−ＴＨＦ（７５５ｍＬ、０．７５５ｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）を、氷浴を使用して徐々に加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５００ｍＬ）を混合物に、氷浴を使用して徐々に加え、混合物を水（１Ｌ）中に注いだ。混合物を酢酸エチル（１Ｌ＊３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮することで、粗精製の［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（Ｉｎｔ−１２）（９０ｇ、１００％）が褐色シロップとして与えられ、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。
【表１７】
2014532680.tif 000222
【０３２０】
工程３：４−クロロ−５−（クロロメチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｉｎｔ−１３）の調製
【化１０７】
2014532680.tif 000223
【０３２１】
［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（Ｉｎｔ−１２）（９０ｇ、０．４２６ｍｏｌ）をＳＯＣｌ２（７００ｍＬ）に、氷浴を使用して徐々に加え、混合物を１時間還流させた。混合物を濃縮し、残渣を水（１Ｌ）中に注いだ。固体ＮａＨＣＯ３を使用して、混合物をｐＨ＝７〜８に調整した。混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層を濃縮することで、４−クロロ−５−（クロロメチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｉｎｔ−１３）（８０ｇ、８７％）が褐色シロップとして生じたが、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。
【表１８】
2014532680.tif 000224
【０３２２】
工程４：［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］アセトニトリル（Ｉｎｔ−１４）の調製
【化１０８】
2014532680.tif 000225
【０３２３】
トリメチルシリルシアニド（ＴＭＳＣＮ）（６９．３ｇ、０．７ｍｏｌ）を、アセトニトリル（１．５Ｌ）中の４−クロロ−５−（クロロメチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｉｎｔ−１３）（８０ｇ、０．３４８ｍｏｌ）およびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフロリド（１２９．５ｇ、０．７ｍｏｌ）の溶液に徐々に加えた。次いで混合物を２０〜３０℃で２時間撹拌した。薄層クロマトグラフィー（石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝３：１）は全ての出発物質が消費されたことを示した。混合物を濃縮し、石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝２０：１〜３：１で溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーにより残渣を精製することで、［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］アセトニトリル（Ｉｎｔ−１４）（５０ｇ、ＮＭＲから６０％、３９％の収率）が黄色シロップとして生じた。
【表１９】
2014532680.tif 000226
【０３２４】
工程５：２−［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エタンアミン（ＩＩｂ−３４）塩酸塩の調製
【化１０９】
2014532680.tif 000227
【０３２５】
ＴＨＦ（１．５Ｌ）中の［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］アセトニトリル（Ｉｎｔ−１４）（５０ｇ、０．２２７ｍｏｌ）の混合物に、ＢＨ３−ＴＨＦ（９０８ｍＬ、０．９０８ｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｎ）を、氷浴を使用して徐々に加えた。次いで混合物を室温で３時間撹拌した。メタノール（５００ｍＬ）を混合物に、氷浴を使用して徐々に加えた。混合物を濃縮し、ジクロロメタン：メタノール＝２０：１〜１０：１で溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーにより残渣を精製することで粗精製の２−［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エタンアミン（ＩＩｂ−３４×ＨＣｌ）（２０ｇ）が与えられ、これをＨＣｌ−酢酸エチル（３００ｍＬ）中に注いで、室温で１時間撹拌した。混合物をろ過し、ろ過ケークをメチル−ｔ−ブチルエーテル（２０ｍＬ＊３）で洗浄し、乾燥させることで、２−［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エタンアミン（ＩＩｂ−３４×ＨＣｌ）（１４ｇ、４６％、塩酸塩）がオフホワイト色の固体として生じた。
【表２０】
2014532680.tif 000228
【０３２６】
中間体（ＩＩｂ−３５）の合成
工程１：２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（Ｉｎｔ−１５）の調製
【化１１０】
2014532680.tif 000229
【０３２７】
テトラヒドロフラン（１．０ｌ）中の２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（５０．０ｇ、１．０当量）の撹拌された溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）（４４．２ｇ、１．５当量）を−７８℃で滴下して加え、２時間撹拌した。乾燥した二酸化炭素（５００ｇ）を−７８℃で加えた。結果として得られた反応混合物を室温に置いて、１０分間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。反応完了後、反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ２まで酸性化し、酢酸エチル（２×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（５００ｍＬ）、ブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮することで粗精製の生成物を得て、これを石油エーテルで研和することで、純粋な２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（Ｉｎｔ−１５）（４０．０ｇ、６４．６％）を得た。
【表２１】
2014532680.tif 000230
【０３２８】
工程２：［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（Ｉｎｔ−１６）の調製
【化１１１】
2014532680.tif 000231
【０３２９】
ＴＨＦ（４００ｍＬ）中の２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（Ｉｎｔ−１５）（４０ｇ、１．０当量）の撹拌された溶液に、ＢＨ３−ＴＨＦ（２６６．６ｍＬ、１．５当量）を室温で加え、１６時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。反応完了後、反応混合物を減圧下で濃縮し、ＴＨＦを除去した。結果として得られた反応混合物を１０％ＮａＨＣＯ３（５００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（５００ｍＬ）、ブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去することで、粗精製の［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（Ｉｎｔ−１６）を淡黄色の液体として、３２ｇ（８５．５％）得た。
【表２２】
2014532680.tif 000232
【０３３０】
工程３：２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアルデヒド（Ｉｎｔ−１７）の調製
【化１１２】
2014532680.tif 000233
【０３３１】
ジクロロメタン（７００ｍｌ）中の［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（Ｉｎｔ−１６）（８０．０ｇ、１．０当量）の撹拌された溶液に、ピリジニウムクロロクロメート（１６０．０ｇ、２．０当量）、ケイ質ジオキシド（ｓｉｌｉｃｉｕｍ  ｄｉｏｘｉｄｅ）（２４０ｇ）を室温で加え、４時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。反応完了後、反応混合物をシリカゲルベッドを通してろ過し、このベッドを過剰量の石油エーテル中９０％酢酸エチルで洗浄し、ろ液を減圧下で濃縮することで粗精製の２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアルデヒド（Ｉｎｔ−１７）を黄色液体として得た（７０．０ｇ、８８．３％）。ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ２０９（［Ｍ］）。
【０３３２】
工程４：１−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−２−ニトロエタノール（Ｉｎｔ−１８）の調製
【化１１３】
2014532680.tif 000234
【０３３３】
ニトロメタン（７００ｍＬ）中の２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアルデヒド（Ｉｎｔ−１７）（７０ｇ、１．０当量）の撹拌された溶液に、水酸化ナトリウム（６．７ｇ、０．５当量）を室温で加えた。結果として得られた反応混合物を１００℃まで加熱し、２時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。反応完了後、反応混合物を減圧下で濃縮することでニトロメタンを除去し、氷水（５００ｍＬ）で急冷して、酢酸エチル（２×１．０Ｌ）で抽出した。合わせた有機層を水（５００ｍＬ）、ブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮することで、純粋な１−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−２−ニトロエタノール（Ｉｎｔ−１８）（６５．０ｇ、７２．０％）を得た。
【表２３】
2014532680.tif 000235
【０３３４】
工程５：２−クロロ−３−［（Ｅ）−２−ニトロビニル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｉｎｔ−１９）の調製
【化１１４】
2014532680.tif 000236
【０３３５】
ジクロロメタン（２７０ｍＬ）中の１−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−２−ニトロエタノール（Ｉｎｔ−１８）（２７ｇ、１．０当量）の撹拌された溶液に、４−ジメチルアミノピリジン（１３．５ｇ、１．１当量）を加え、その後に無水酢酸（１３．５ｇ、１．３当量）を０℃で滴下して加え、１５分間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。反応完了後、反応混合物を氷水で急冷し、ジクロロメタン（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２００ｍＬ）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去することで、粗精製の２−クロロ−３−［（Ｅ）−２−ニトロビニル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｉｎｔ−１９）（２２．０ｇ、８７．６％）を得た。
【表２４】
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【０３３６】
工程５：２−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エタンアミン（ＩＩｂ−３５）塩酸塩の調製
【化１１５】
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【０３３７】
テトラヒドロフラン（１２５ｍＬ）中のＮａＢＨ４（１６．０ｇ、４．２当量）の撹拌された溶液に、ＢＦ３エーテレート（１２５ｍＬ）を０℃で加えた。結果として得られた反応混合物を室温に置いて、１５分間撹拌した。テトラヒドロフラン（１２５ｍＬ）中の２−クロロ−３−［（Ｅ）−２−ニトロビニル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｉｎｔ−１９）（２５．０ｇ、１．０当量）を上記反応混合物に室温で加えた。反応混合物を７０℃まで加熱し、２時間撹拌した。結果として得られた反応混合物を室温に置いて、１６時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。反応完了後、反応混合物を氷水（２００ｍＬ）で急冷し、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（１×１００ｍＬ）、ブライン（１×１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去することで粗精製のアミンを得た。アミン化合物をエタノールＨＣｌ（５０ｍＬ）中に溶解し、室温で２．０時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮することで、粗精製の２−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エタンアミン（ＩＩｂ−３５）塩酸塩（１５．０ｇ、５８．３％）を得た。
【表２５】
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【０３３８】
生物学的実施例
メロイドギネ・インコグニタ−試験
溶媒：１２５．０重量部のアセトン
活性化合物の好適な製剤を生産するため、１重量部の活性化合物を、記載の量の溶媒と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０３３９】
容器に、砂、活性成分の溶液、メロイドギネ・インコグニタの卵および幼虫を含有する懸濁液ならびにサラダ菜種子を入れる。サラダ菜種子は発芽し、苗が生育する。虫こぶが根の中に発生する。
【０３４０】
１４日後、殺線虫活性を虫こぶ形成のパーセンテージに基づいて決定する。１００％は、虫こぶが見出されなかったことを意味し、０％は、処理された植物の根上に見出された虫こぶの数が未処理の対照植物における虫こぶの数と等しかったことを意味する。
【０３４１】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で１００％の活性を示した：Ｉａ−７、Ｉａ−３５、Ｉａ−４５、Ｉａ−４６、Ｉａ−４７、Ｉａ−５３、Ｉａ−５８、Ｉａ−６９、Ｉａ−１２４、Ｉａ−１４９、Ｉａ−１５８、Ｉａ−１７７、Ｉａ−１８９、Ｉａ−１９１、Ｉａ−２３３、Ｉａ−２３４、Ｉａ−２４０、Ｉａ−２４９、Ｉａ−２５２、Ｉａ−２５６、Ｉａ−２７３、Ｉａ−２７４、Ｉａ−２７５、Ｉａ−２８４、Ｉａ−２９７、Ｉｂ−１０、Ｉｂ−１１。
【０３４２】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で９０％の活性を示した：Ｉａ−９２、Ｉａ−２５８およびＩａ−２６７、Ｉａ−３２４、Ｉａ−３２５、Ｉａ−３２６、Ｉａ−３３０、Ｉａ−３３７、Ｉｂ−２８、Ｉｂ−３１、Ｉｂ−３２。
【０３４３】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で８０％の活性を示した：Ｉａ−１３。
【０３４４】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で７０％の活性を示した：Ｉａ−６４、Ｉａ−１１７、Ｉｂ−２３、Ｉｂ−２４、Ｉｂ−２７。
【０３４５】
メロイドギネ試験（ＭＥＬＧＩＮ）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２，５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生産するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒と混合し、濃縮物を乳化剤を含有する水で所望の濃度に希釈する。
【０３４６】
容器に、ＢＩ土、サラダ菜種子、活性成分の溶液ならびにメロイドギネ・インコグニタの卵および幼虫を含有する懸濁液を入れ、ケイ砂で覆う。サラダ菜種子は発芽し、苗が生育する。虫こぶが根上に発生する。
【０３４７】
２１日後、殺線虫活性を虫こぶ形成のパーセンテージに基づいて決定する。１００％は、虫こぶが見出されなかったことを意味し、０％は、処理された植物の根上に見出された虫こぶの数が未処理の対照植物における虫こぶの数と等しかったことを意味する。
【０３４８】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、８ｐｐｍの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉａ−２７０。
【０３４９】
クーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｃｕｒｔｉｃｅｉ）−試験（ＣＯＯＰＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な製剤を生産するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒中に溶解し、濃縮物を「リンガー液」で所望の濃度に希釈する。
【０３５０】
約４０匹のクーペリア・クルチセイの幼虫を化合物溶液を含有する試験管内に移す。５日後、幼虫死亡率のパーセンテージを記録する。１００％の効力は全ての幼虫を死滅させることを意味し、０％の効力は幼虫を全く死滅させないことを意味する。
【０３５１】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉａ−２５２、Ｉａ−２５３、Ｉａ−２６８、Ｉｂ−９、Ｉｂ−１６、Ｉｂ−１７、Ｉｂ−１９。
【０３５２】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉｂ−１５。
【０３５３】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％の良好な活性を示した：Ｉａ−２２６。
【０３５４】
ヘモンクス・コントルタス−試験（ＨＡＥＭＣＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な製剤を生産するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒中に溶解し、濃縮物を「リンガー液」で所望の濃度に希釈する。
【０３５５】
約４０匹のヘモンクス・コントルタスの幼虫を化合物溶液を含有する試験管内に移す。５日後、幼虫死亡率のパーセンテージを記録する。１００％の効力は全ての幼虫を死滅させることを意味し、０％の効力は幼虫を全く死滅させないことを意味する。
【０３５６】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉａ−２５２、Ｉａ−２６８、Ｉｂ−１９。
【０３５７】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉａ−２５３、Ｉｂ−１６。
【０３５８】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％の良好な活性を示した：Ｉａ−２２８、Ｉｂ−１５、Ｉｂ−１７。
【国際調査報告】
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