(57)【要約】本発明は、イリジウム含有の有機電界発光化合物、その製造方法、並びに有機電界発光デバイスを開示する。当該化合物は構造式（２）を有し、式（２）中、ＲがＣ１〜Ｃ４のアルキルである。当該化合物の構造に、アルコキシルおよびフッ素原子で置換されたビピリジン配位子を有する。これにより、そのキャリアー注入および輸送能力を向上し、より高い内部量子効率および電界発光効率を有する。なお、当該化合物は、強い場の配位子である２−ピリコン酸を補助配位子として用いて、その発光スペクトルを有効に青色シフトにさせて、大幅に青色燐光の発光効率を向上させる。    【化４９】2014525946.tif 000051 【選択図】なし
2014525946.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
イリジウム含有の有機電界発光化合物であって、下記の構造式
【化４１】
2014525946.tif 000043
（式中、ＲがＣ１〜Ｃ４のアルキルである）
を有することを特徴とする、イリジウム含有の有機電界発光化合物。
【請求項２】
イリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法であって、
工程Ｓ１：  無酸素雰囲気において、構造式が
【化４２】
2014525946.tif 000044
である化合物Ａと、三塩化イリジウム・三水和物とを、モル比３：１〜５：１で、第１の有機溶媒に添加し、溶解した後、反応を行い、構造式が
【化４３】
2014525946.tif 000045
（式中、ＲがＣ１〜Ｃ４のアルキルである）である二重橋架け化合物Ｂを生成する工程と、
工程Ｓ２：  無酸素雰囲気において、前記の二重橋架け化合物Ｂと２−ピリコン酸とを、モル比１：２．５〜１：３．５で、第２の有機溶媒に添加して配位子交換反応を行い、構造式が
【化４４】
2014525946.tif 000046
である前記のイリジウム含有の有機電界発光化合物を生成する工程と、
を備えることを特徴とする、イリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法。
【請求項３】
前記の工程Ｓ１において、前記の化合物Ａは、下記のような工程で製造されることを特徴とする、請求項２に記載のイリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法。
工程Ｓ１１：  無水無酸素雰囲気において、構造式が
【化４５】
2014525946.tif 000047
である化合物Ｄと、リチウムジイソプロピルアミンとを、モル比１．２：１で、テトラヒドロフラン溶液に添加し、−７８℃で反応を行い、次に、反応混合液にホウ酸トリメチル添加し、常温で続けて反応させて、構造式が
【化４６】
2014525946.tif 000048
である化合物Ｅを生成する工程、
工程Ｓ１２：前記の化合物Ｅと構造式が
【化４７】
2014525946.tif 000049
である化合物Ｆ（式中、ＲがＣ１〜Ｃ４のアルキルである）とを、モル比１．５：１〜２：１で、触媒含有の第３の有機溶媒に添加し、鈴木カップリング反応を行い、前記の化合物Ａを生成する工程。
【請求項４】
前記の工程Ｓ１１において、さらに、前記の化合物Ｅに対して精製する工程、
即ち、
含有量が質量百分率で５ｗｔ％であるＮａＯＨ水溶液を用いて、反応混合液における反応を終止させて、その後、当量濃度が３ＮであるＨＣｌ水溶液を用いて反応混合液のｐＨ値を中性に調整して、次に、酢酸エチルを用いて数回の抽出を行った後、有機相を合わせて、最後に、有機相を濃縮し、精製された前記の化合物Ｅを得る工程、
を備えることを特徴とする、請求項３に記載のイリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法。
【請求項５】
前記の工程Ｓ１２において、さらに、前記の化合物Ａに対して精製する工程、
即ち、
前記の化合物Ａを含む反応混合液に、蒸留水を添加して、その後、続いて抽出を行い、有機相を合わせて、次に、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、ろ過させて、ろ液を濃縮させて、最後に、酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混合液を溶出剤として、ろ液の残留物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行い、精製された前記の化合物Ａを得る工程、
を備えることを特徴とする、請求項３に記載のイリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法。
【請求項６】
工程Ｓ１２において、前記の触媒がＫ２ＣＯ３水溶液とＰｄ（ＰＰｈ３）４との混合物であり、前記のＫ２ＣＯ３のモル量が前記の化合物Ｆのモル量の１０倍であり、前記のＰｄ（ＰＰｈ３）４のモル量が前記の化合物Ｆのモル量の０．５％であることを特徴とする、請求項３に記載のイリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法。
【請求項７】
工程Ｓ１２において、前記の第３の有機溶媒がテトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、またはジメチルスルホキシドであることを特徴とする、請求項３に記載のイリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法。
【請求項８】
工程Ｓ１において、前記の第１の有機溶媒が２−エトキシエタノールであることを特徴とする、請求項２に記載のイリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法。
【請求項９】
前記の工程Ｓ２において、前記の第２の有機溶媒が１，２−ジクロロエタン、グリセロール、２−エトキシエタノール、またはテトラヒドロフランであることを特徴とする、請求項２に記載のイリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法。
【請求項１０】
有機電界発光デバイスであって、当該有機電界発光デバイスの発光層は、イリジウム含有の有機電界発光化合物を含み、当該イリジウム含有の有機電界発光化合物は、下記の構造式
【化４８】
2014525946.tif 000050
（式中、ＲがＣ１〜Ｃ４のアルキルである）
を有することを特徴とする、有機電界発光デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光電材料分野に関し、特にイリジウム含有の有機電界発光化合物およびその製造方法に関するものである。また、本発明は、発光層として当該イリジウム含有の有機電界発光化合物を有する有機電界発光デバイスに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光（ＥＬ）とは、有機材料が電界の作用によって電気エネルギーを直接に光エネルギーへ変換する一種の発光現象を指す。初期の段階では、作製されたディバイスの駆動電圧が高すぎ、発光効率が低いなどの原因で、有機電界発光に対する研究は、停滞状態となっていた。１９８７年に至って、米国コダック会社のＴａｎｇらが、かかる文献や特許ＵＳ４３５６４２９号において、（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を発光材料として、芳香族ジアミンと共に均一・緻密な高品質の薄膜を製造し、且つ、低作動電圧・高輝度・高効率の有機電界発光デバイスを得る発明をしたことにより、有機電界発光材料に対する研究の新しい幕が切って落とされた。しかしながら、スピン統計理論の制限を受けるため、蛍光材料の内部量子効率の論理的な極限がただ２５％であり、残りの７５％の燐光を如何に十分に利用してより高い発光効率を実現するかについて、それ以後この分野で注目されるホットな研究方向になった。１９９７年に、Ｆｏｒｒｅｓｔらは、燐光の電界発光の現象を発見し、有機電界発光材料の内部量子効率の２５％の極限を突破させ、有機電界発光材料への研究がもう一つの新時期を迎えることとなった。
【０００３】
その後の研究において、低分子材料がドープされた遷移金属の錯化合物、例えばイリジウム、ルテニウム、プラチナなどの錯化合物は、研究の重点とされている。このような錯化合物の利点は、それらが自体の三重項状態から非常に高い発射エネルギーを得ることができることにある。その中、金属イリジウム（ＩＩＩ）の化合物は、その化合物の安定性が良く、その合成過程において反応条件が温和であり、且つ非常に高い電界発光性能を有し、それからの研究過程においてずっと主導的地位を占めている。しかしながら、ディバイスにフルカラー表示を得るために、通常は、性能に優れた赤色光、緑色光および青色光の材料を同時に得なければならない。赤色光材料および緑色光材料に比べて、相対的に言うと、青色光材料の発展は比較的に停滞している。青色光材料の効率および色純度を高めることは、研究の突破口になった。今に至るまで、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナート−Ｎ，Ｃ２］ピコリネートイリジウム（ＦＩｒｐｉｃ）は、特許文献に最も報告されたＩｒ（ＩＩＩ）金属有機錯化合物である青色燐光電界発光材料の一つである。ＦＩｒｐｉｃ類ＯＬＥＤ構造に対して様々な最適化を行ってディバイスの性能も大幅に高めたが、ＦＩｒｐｉｃの最も大きい弱点は、その発射する青色光がスカイ・ブルーであり、当該青色光の色純度が不十分で、製作された各ＯＬＥＤディバイスのＣＩＥが（０．１３〜０．１７、  ０．２９〜０．３９）の間で変化することである。そのため、高純度の青色燐光有機電界発光材料を研究・開発することは、青色光材料研究分野を広く開拓する大きな傾向の一つとなっている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、青色燐光を発光可能なイリジウム含有の有機電界発光化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明に提供されたイリジウム含有の有機電界発光化合物は、下記の一般式である構造式を有する。
【化１】
2014525946.tif 000003
（式中、ＲがＣ１〜Ｃ４のアルキルである。）
【０００６】
また、本発明のもう１つの目的は、上記のイリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法を提供することにある。当該製造方法は、下記のような工程を備える。
【０００７】
工程Ｓ１：  無酸素雰囲気において、構造式が
【化２】
2014525946.tif 000004
である化合物Ａと、三塩化イリジウム・三水和物とをモル比３：１〜５：１で、第１の有機溶媒（例えば、２−エトキシエタノール）に添加し、溶解した後、反応を行い、構造式が
【化３】
2014525946.tif 000005
である（式中、ＲがＣ１〜Ｃ４のアルキルである）二重橋架け化合物Ｂを生成する。
【０００８】
工程Ｓ２：  無酸素雰囲気において、前記の二重橋架け化合物Ｂと２−ピリコン酸とを、モル比１：２．５〜１：３．５で、第２の有機溶媒（例えば、１、２−ジクロロエタン、グリセロール、２−エトキシエタノール、またはテトラヒドロフラン）に添加して配位子交換反応を行い、構造式が
【化４】
2014525946.tif 000006
である前記のイリジウム含有の有機電界発光化合物を生成する。
【０００９】
上記のイリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法の工程Ｓ１において、前記の化合物Ａは、下記のような工程で製造される。
【００１０】
工程Ｓ１１：無水無酸素雰囲気において、構造式が
【化５】
2014525946.tif 000007
である化合物Ｄと、リチウムジイソプロピルアミンとを、モル比１．２：１で、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液に添加し、−７８℃で反応を行い、次に、反応混合液にホウ酸トリメチルを添加し、常温で続けて反応させて、構造式が
【化６】
2014525946.tif 000008
のような化合物Ｅを生成する。
【００１１】
工程Ｓ１２：  前記の化合物Ｅと、構造式が
【化７】
2014525946.tif 000009
である化合物Ｆとを、モル比１．５：１〜２：１で、触媒（例えば、Ｋ２ＣＯ３水溶液とＰｄ（ＰＰｈ３）４との混合物であり、前記のＫ２ＣＯ３のモル量は前記の化合物Ｆのモル量の１０倍で、前記のＰｄ（ＰＰｈ３）４のモル量は前記の化合物Ｆのモル量の０．５％である）を含む第３の有機溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、またはジメチルスルホキシドである）に添加して鈴木カップリング反応を行い、前記の化合物Ａを生成する。その中で、前記の化合物Ｆにおいて、ＲはＣ１〜Ｃ４のアルキルである。
【００１２】
その中で、前記の工程Ｓ１１において、化合物Ｅに対して精製する工程を、さらに含む。
即ち、含有量が質量百分率で５ｗｔ％であるＮａＯＨ水溶液を用いて反応混合液における反応を終止させる。その後、当量濃度が３ＮであるＨＣｌ水溶液を用いて反応混合液のｐＨ値を中性に調整する。次に、酢酸エチルを用いて数回の抽出を行った後、有機相を合わせる。最後に、有機相を濃縮し、精製された前記の化合物Ｅを得る。
【００１３】
その中で、前記の工程Ｓ１２において、化合物Ａに対して精製する工程を、さらに含む。
即ち、前記の化合物Ａを含む反応混合液に、適量の蒸留水を添加し、その後、続いて酢酸エチルで数回の抽出を行い、有機相を合わせる。次に、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、ろ過させて、ろ液を濃縮させる。最後に、酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混合液を溶離剤として、ろ液の残留物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行い、精製された前記の化合物Ａを得る。
【００１４】
また、本発明のもう１つの目的は、有機電界発光デバイスを提供することにある。当該有機電界発光デバイスの発光層は、イリジウム含有の有機電界発光化合物を含む。当該イリジウム含有の有機電界発光化合物は、下記のような構造式を有する。
【化８】
2014525946.tif 000010
（式中、ＲがＣ１〜Ｃ４のアルキルである。）
【発明の効果】
【００１５】
本発明が提供するイリジウム含有の有機電界発光化合物は、その分子構造においてビピリジン配位子を含み、且つアルコキシルおよびフルオロ基を有する。これにより、当該重合体のキャリアー注入および輸送能力を向上し、より高い内部量子効率および電界発光効率を有することができる。なお、イリジウム含有の有機電界発光化合物は、強い場の配位子である２−ピリコン酸を補助配位子として用いて、その発光スペクトルを有効に青色にシフトさせて、大幅に青色燐光の発光効率を向上させる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】図１は、実施例１に係るイリジウム含有の有機電界発光化合物の発光スペクトルの図である。
【図２】図２は、実施例５に係る有機電界発光デバイスの構造を模式的に示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明がイリジウム含有の有機電界発光化合物を提供する。イリジウム（Ｉｒ）メタル有機錯合物は、短い燐光寿命（１〜１４μｓ）を備えた燐光発光材料である。イリジウム含有の有機電界発光化合物は、（ｄｆｐｙＯＲｐｙ）２Ｉｒｐｉｃの分子式を有する。その中に、ｄｆｐｙは、シクロメタル配位子における１つの２、６−位に２つのフルオロ置換基を有するピリジン環を示す。ＯＲｐｙは、シクロメタル配位子における別の１つの４−位にアルコキシル置換基を有するピリジン環を示す。当該二つのピリジン環がそれぞれ２−位、３−位で結合してビピリジンを形成する。ｐｉｃは、錯合物における補助配位子であるピリコン酸を示す。前記のイリジウム含有の有機電界発光化合物は、下記の構造式
【化９】
2014525946.tif 000011
を有する。
【００１８】
式中、「２」は、当該構造式において、構造が
【化１０】
2014525946.tif 000012
である配位体を２つ含むことを示す。上記の構造式を展開する場合、その構造を下記のように示す。
【化１１】
2014525946.tif 000013
（式中、ＲがＣ１〜Ｃ４のアルキルである。）
【００１９】
本発明に提供されたイリジウム含有の有機電界発光化合物は、その分子構造においてビピリジン配位子を含み、且つアルコキシル基およびフルオロ基を有する。これにより、当該重合体のキャリアー注入および輸送能力を向上し、より高い内部量子効率および電界発光効率を有することになる。なお、イリジウム含有の有機電界発光化合物は、強い場の配位子である２−ピリコン酸を補助配位子として用いて、その発光スペクトルを有効に青色にシフトさせて、大幅に青色燐光の発光効率を向上させる。
【００２０】
上記のイリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法は、下記のような工程を備える。
【００２１】
工程Ｓ１：無酸素雰囲気（不活性ガス、例えば窒素ガスまたはアルゴンガスで構成された雰囲気）において、構造式が
【化１２】
2014525946.tif 000014
である化合物Ａと、三塩化イリジウム・三水和物（ｌｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ）とを、モル比３：１〜５：１（好ましくは４：１）で、第１の有機溶媒（例えば、２−エトキシエタノール）に添加して溶解した後、反応を行い、構造式が
【化１３】
2014525946.tif 000015
である二重橋架け化合物Ｂ（（ｄｆｐｙＯＲｐｙ）２Ｉｒ（μ−Ｃｌ）−（ｄｆｐｙＯＲｐｙ）２）（式中、ＲがＣ１〜Ｃ４のアルキルである。）を生成する。当該反応式は、
【化１４】
2014525946.tif 000016
の通りである。
【００２２】
工程Ｓ２：無酸素雰囲気（不活性ガス、例えば窒素ガスまたはアルゴンガスで構成された雰囲気）において、前記の二重橋架け化合物Ｂと、構造式が
【化１５】
2014525946.tif 000017
である２−ピリコン酸とを、モル比１：２．５〜１：３．５（好ましくは１：３）で、第２の有機溶媒（例えば、１、２−ジクロロエタン、グリセロール、２−エトキシエタノール、またはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））に添加して、ナトリウムメトキシドとトリフルオロ酢酸銀からなる共触媒の作用により、還流状態で配位子交換反応を行い、構造式が
【化１６】
2014525946.tif 000018
であるイリジウム含有の有機電界発光化合物、即ち（ｄｆｐｙＯＲｐｙ）２Ｉｒｐｉｃを生成する。当該反応式は、
【化１７】
2014525946.tif 000019
の通りである。
【００２３】
上記のイリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法の工程Ｓ１において、前記の化合物Ａは、下記のような工程で製造される。
【００２４】
工程Ｓ１１：無水無酸素雰囲気（不活性ガス、例えば窒素ガス、またはアルゴンガスで構成された雰囲気）において、構造式が
【化１８】
2014525946.tif 000020
である化合物Ｄ（即ち、２，６−ジフルオロピリジン）と、リチウムジイソプロピルアミン（ＬＤＡと略称する）とを、モル比１．２：１で、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液に添加し、−７８℃で反応を行い、反応時間が０．５〜２ｈの程度であり、２，６−ジフルオロピリジン−３−リチウムを得る。次に、反応混合液に、ホウ酸トリメチル（Ｂ（ＯＭｅ）３）１２．５ｍｍｏｌを添加し、続いて常温で２，６−ジフルオロピリジン−３−リチウムとホウ酸トリメチル（Ｂ（ＯＭｅ）３）との反応を行い、構造式が
【化１９】
2014525946.tif 000021
である化合物Ｅ（即ち、２，６−ジフルオロピリジン−３−ボロン酸）を生成する。当該反応式は、
【化２０】
2014525946.tif 000022
の通りである。
【００２５】
工程Ｓ１２：前記の化合物Ｅと、構造式が
【化２１】
2014525946.tif 000023
である化合物Ｆ（４−アルキル−２−ブロモピリジン）とを、モル比１．５：１〜２：１（好ましくは１．６：１）で、触媒（例えば、Ｋ２ＣＯ３水溶液とＰｄ（ＰＰｈ３）４との混合物であり、前記のＫ２ＣＯ３のモル量は前記の化合物Ｆのモル量の１０倍で、前記のＰｄ（ＰＰｈ３）４のモル量は前記の化合物Ｆのモル量の０．５％である）を含む第３の有機溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、またはジメチルスルホキシドであり）に添加して鈴木カップリング反応を行い、前記の化合物Ａを生成する。その中で、化合物Ｆにおいて、ＲはＣ１〜Ｃ４のアルキルである。当該反応式は、
【化２２】
2014525946.tif 000024
の通りである。
【００２６】
その中で、前記の工程Ｓ１１において、化合物Ｅに対して精製する工程を、さらに含む。
即ち、含有量が質量百分率で５ｗｔ％であるＮａＯＨ水溶液を用いて、反応混合液における反応を終止させる。その後、当量濃度が３ＮであるＨＣｌ水溶液を用いて反応混合液のｐＨ値を中性に調整させる。次に、酢酸エチルを用いて数回の抽出を行った後、有機相を合わせる。最後に、有機相を濃縮し、精製された前記の化合物Ｅを得る。
【００２７】
その中で、前記の工程Ｓ１２において、化合物Ａに対して精製する工程を、さらに含む。
即ち、前記の化合物Ａを含む反応混合液に、適量の蒸留水を添加し、その後、続いて酢酸エチルで数回の抽出を行い、有機相を合わせる。次に、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、ろ過させてろ液を濃縮させる。最後に、酢酸エチルとｎ−ヘキサンとを混合して形成された混合液を溶出剤として、ろ液の残留物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行い、精製された前記の化合物Ａを得る。
【００２８】
上記のイリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法において、より高い純度の化合物Ｂを得るために、工程Ｓ１で作製された化合物Ｂに対して精製処理を行う必要がある。その処理の過程は、下記の通りである。
【００２９】
工程Ｓ１１：反応混合液に対して減圧濃縮処理を行う。
【００３０】
工程Ｓ１２：ジクロロメタンを溶出液とし、濃縮液に対して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行い、精製された化合物Ｂを得る。
【００３１】
同じ論理で、上記のイリジウム含有の有機電界発光化合物の製造方法において、より高い純度のイリジウム含有の有機電界発光化合物を得るために、工程Ｓ２で作製されたイリジウム含有の有機電界発光化合物に対して精製処理を行う必要がある。その処理の過程は、下記の通りである。
【００３２】
工程Ｓ２１：イリジウム含有の有機電界発光化合物を含む反応混合液を適当に濃縮させる。即ち、溶媒の一部を除去した後、適量の蒸留水を添加して固体を析出させる。
【００３３】
工程Ｓ２２：粗生成物を濾集して、ｎ−ヘキサン、エチルエーテルを順に用い、超音波洗浄を行う。
【００３４】
工程Ｓ２３：ｎ−ヘキサンとジクロロメタンとの混合液を溶出液として、それに対し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行い、精製されたイリジウム含有の有機電界発光化合物を得る。
【００３５】
イリジウム含有の有機電界発光化合物は、有機電界発光デバイスの発光層における本体材料と比較的に良い相容性を有し、発光層におけるドープされるゲストとして、青色燐光または白色燐光の有機電界発光デバイスの製造に幅広く用いられることができる。当該イリジウム含有の有機電界発光化合物は、下記のような一般式である構造式を有する。
【化２３】
2014525946.tif 000025
（式中、ＲがＣ１〜Ｃ４のアルキルである。）
【００３６】
本発明で提供されたイリジウム含有の有機電界発光化合物は、その分子構造においてビピリジン配位子を含み、且つアルコキシル基およびフルオロ基を有する。これにより、当該重合体のキャリアー注入および輸送能力を向上し、より高い内部量子効率および電界発光効率を有することになる。なお、イリジウム含有の有機電界発光化合物は、強い場の配位子である２−ピリコン酸を補助配位子として用いて、その発光スペクトルを有効に青色へシフトさせて、大幅に青色燐光の発光効率を向上させる。
【００３７】
以下、添付の図面に合わせて、本発明の比較的に好ましい実施例をさらに詳細に説明する。
【００３８】
（実施例１）
本実施例のイリジウム含有の有機電界発光化合物、即ち、ビス（２’，６’−ジフルオロ−４−メトキシ−２，３’−ビピリジン）イリジウム（２−ピコリネート）［（ｄｆｐｙｍｏｐｙ）２Ｉｒｐｉｃ］は、構造式が
【化２４】
2014525946.tif 000026
である。即ち、Ｒがメチルである。
【００３９】
ビス（２’，６’−ジフルオロ−４−メトキシ−２，３’−ビピリジン）イリジウム（２−ピコリネート）の製造プロセスは、下記の通りである。
【００４０】
（１）２，６−ジフルオロピリジン−３−ボロン酸の合成
窒素ガスの保護下で、１．６Ｍのジイソプロピルアミノリチウム７．５ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）、および２、６−ジフルオロピリジン０．９１ｍＬ（１０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン溶液４０ｍＬに添加して、温度を−７８℃に維持し、撹拌しながら１ｈ反応させる。反応系に、ホウ酸トリメチル１．４０ｍＬ（１２．５ｍｍｏｌ）を添加した後、室温まで自然昇温させ、撹拌を続けながら１ｈ反応させる。含有量が質量百分率で５ｗｔ％であるＮａＯＨ水溶液２０ｍＬを、反応混合液に徐々に加入して反応を停止させ、１０ｍｉｎ撹拌した後、当量濃度３Ｎの適量のＨＣｌ水溶液を一滴ずつ滴下してｐＨを中性に調整する。酢酸エチルで数回の抽出を行い、有機相を合わせて、回転蒸発により溶媒を除去させ、９０％の収率で白色固体物１．４３ｇを得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：δ８．４５（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ）．
【化２５】
2014525946.tif 000027
【００４１】
（２）２’，６’−ジフルオロ−４−メトキシ−２，３’−ビピリジン［ｄｆｐｙｍｏｐｙ］の合成
窒素ガスの保護下で、２−ブロモ−４−メトキシピリジン０．７５ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、２，６−ジフルオロピリジン−３−ボロン酸１．０２ｇ（６．４０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．０３７４ｇ（０．０３２ｍｍｏｌ）を、２５ｍＬのＴＨＦに溶け込んで、含有量が質量百分率で５ｗｔ％であるＫ２ＣＯ３水溶液１０ｍＬを添加し、加熱で還流状態になるまで昇温させ、撹拌しながら１８ｈ反応させる。室温まで自然冷却した後、適量の蒸留水を添加し、適量の酢酸エチルで数回の抽出を行う。有機相を合わせて無水ＭｇＳＯ４で乾燥させる。ろ過して、ろ液の溶媒を減圧下で蒸発して除去させ、粗生成物を得る。酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（ｖ／ｖ）＝１：５を溶出液として、シリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行い、無色の固体生成物０．５４ｇを、収率６０．７％で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：δ８．９１（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），  ３．８５（ｓ，３Ｈ）．
【化２６】
2014525946.tif 000028
【００４２】
（３）  二重橋架け化合物の（ｄｆｐｙｍｏｐｙ）２Ｉｒ（μ−Ｃｌ）Ｉｒ（ｄｆｐｙｍｏｐｙ）２の合成
窒素ガスの保護下で、２’，６’−ジフルオロ−４−メトキシ−２，３’−ビピリジン１．７８ｇ（８ｍｍｏｌ）、および三塩化イリジウム・三水和物０．７１ｇ（２ｍｍｏｌ）を、２−エトキシエタノール３０ｍＬに溶け込んで、還流状態になるまで加熱し、撹拌しながら２５ｈ反応を行う。室温まで自然冷却した後、減圧濃縮を行う。ジクロロメタンを溶出液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行って、生成物０．９４ｇを、収率７０．１％で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：δ８．８２（ｄ，４Ｈ），７．６６（ｄ，４Ｈ），７．３５（ｄ，４Ｈ），６．７４（ｓ，４Ｈ），３．８９（ｓ，１２Ｈ）．
【化２７】
2014525946.tif 000029
【００４３】
（４）錯化合物の（ｄｆｐｙｍｏｐｙ）２Ｉｒｐｉｃの合成
窒素ガスの保護下で、２−ピリコン酸０．３７ｇ（３ｍｍｏｌ）、および二重橋架け化合物の（ｄｆｐｙｍｏｐｙ）２Ｉｒ（μ−Ｃｌ）Ｉｒ（ｄｆｐｙｍｏｐｙ）２  １．３４ｇ（１ｍｍｏｌ）を、６０ｍＬの１，２−ジクロロエタンに溶け込んで、ナトリウムメトキシド０．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、トリフルオロ酢酸銀０．４４ｇ（２ｍｍｏｌ）との触媒作用下で、還流状態になるまで撹拌しながら加熱昇温し、２４ｈ反応させる。室温まで自然冷却した後、溶媒の一部を濃縮して除去し、適量の蒸留水を添加して固体を析出させる。ろ過して、粗生成物を収集し、順にｎ−ヘキサン、エチルエーテルを用いて固体を超音波の作用下で洗浄した後、ｎ−ヘキサン：ジクロロメタン＝１：３（体積比）を溶出液として、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行い、純粋な生成物（ｄｆｐｙｍｏｐｙ）２Ｉｒｐｙｍ  １．３３ｇを、収率８７．９％で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：δ９．０３（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｔ，１Ｈ），  ７．７８（ｔ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ，  １Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｓ，６Ｈ）．
【化２８】
2014525946.tif 000030
【００４４】
図１は、実施例１におけるイリジウム含有の有機電界発光化合物である（ｄｆｐｙｍｏｐｙ）２Ｉｒｐｉｃの発光スペクトルの図である。そのテストは、２９８Ｋで、モル濃度が〜１０−５ＭであるＣＨ２Ｃｌ２溶液の条件で行う。λｍａｘＰＬ＝４４９ｎｍの場合、４７１ｎｍにおいてショルダーピークが存在する。
【００４５】
（実施例２）
本実施例のイリジウム含有の有機電界発光化合物、即ち、ビス（２’，６’−ジフルオロ−４−エトキシ−２，３’−ビピリジン）イリジウム（２−ピコリネート）は、構造式が
【化２９】
2014525946.tif 000031
である。即ち、Ｒがエチルである。
【００４６】
ビス（２’，６’−ジフルオロ−４−エトキシ−２，３’−ビピリジン）イリジウム（２−ピコリネート）の製造プロセスは、下記の通りである。
【００４７】
（１）２，６−ジフルオロピリジン−３−ボロン酸の合成は、実施例１の工程（１）と同じようにする。
【００４８】
（２）２’，６’−ジフルオロ−４−エトキシ−２，３’−ビピリジンの合成
アルゴンガスの保護下で、２−ブロモ−４−エトキシピリジン（０．８１ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、２，６−ジフルオロピリジン−３−ボロン酸（１．０２ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．０３７４ｇ（０．０３２ｍｍｏｌ）を、ジオキサン３０ｍＬに溶け込んで、含有量が質量百分率で５ｗｔ％であるＫ２ＣＯ３水溶液１０ｍＬを添加し、加熱で還流状態になるまで昇温させ、撹拌しながら１８ｈ反応させる。室温まで自然冷却した後、適量の蒸留水を添加し、適量の酢酸エチルで数回の抽出を行う。有機相を合わせて無水ＭｇＳＯ４で乾燥させる。減圧下で溶媒を蒸発して除去させ、粗生成物を得る。酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（ｖ／ｖ）＝１：４を溶出液として、シリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行い、無色の固体生成物０．５６ｇを、収率５９．６％で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：δ８．９２（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），  ４．１２（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，３Ｈ）．
【化３０】
2014525946.tif 000032
【００４９】
（３）二重橋架け化合物の合成
アルゴンガスの保護下で、２’，６’−ジフルオロ−４−エトキシ−２，３’−ビピリジン１．８９ｇ（８ｍｍｏｌ）、および三塩化イリジウム・三水和物０．７１ｇ（２ｍｍｏｌ）を、２−エトキシエタノール３０ｍＬに溶け込んで、還流状態になるまで加熱し、撹拌しながら２４ｈ反応を行う。室温まで自然冷却した後、減圧濃縮を行う。ジクロロメタンを溶出液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行って、生成物０．９９ｇを、収率７０．９％で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：δ  ８．８３（ｄ，４Ｈ），  ７．６６（ｄ，４Ｈ），７．３５（ｄ，４Ｈ），６．７４（ｓ，４Ｈ），４．１１（ｍ，  ８Ｈ），１．８８（ｍ，１２Ｈ）．
【化３１】
2014525946.tif 000033
【００５０】
（４）錯化合物の合成
アルゴンガスの保護下で、２−ピリコン酸０．３７ｇ（３ｍｍｏｌ）、および二重橋架け化合物  １．４０ｇ（１ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン６０ｍＬに溶け込んで、ナトリウムメトキシド０．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、トリフルオロ酢酸銀０．４４ｇ（２ｍｍｏｌ）との触媒作用下で、還流状態になるまで撹拌しながら加熱昇温し、２４ｈ反応させる。室温まで自然冷却した後、溶媒の一部を濃縮して除去し、適量の蒸留水を添加して固体を析出させる。ろ過して、粗生成物を収集し、順にｎ−ヘキサン、エチルエーテルを用いて固体を超音波の作用下で洗浄した後、ｎ−ヘキサン：ジクロロメタン＝１：３（体積比）を溶出液として、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行い、純粋な生成物１．２６ｇを、収率８０．３％で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：δ９．０１（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｔ，１Ｈ），  ７．７７（ｔ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，  １Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），４．１３（ｍ，４Ｈ），１．８９（ｍ，６Ｈ）．
【化３２】
2014525946.tif 000034
【００５１】
（実施例３）
本実施例のイリジウム含有の有機電界発光化合物、即ち、ビス（２’，６’−ジフルオロ−４−プロポキシ−２，３’−ビピリジン）イリジウム（２−ピコリネート）は、構造式が
【化３３】
2014525946.tif 000035
である。即ち、Ｒがプロピルである。
【００５２】
ビス（２’，６’−ジフルオロ−４−プロポキシ−２，３’−ビピリジン）イリジウム（２−ピコリネート）の製造プロセスは、下記の通りである。
【００５３】
（１）２，６−ジフルオロピリジン−３−ボロン酸の合成は、実施例１の工程（１）と同じようにする。
【００５４】
（２）２’，６’−ジフルオロ−４−プロポキシ−２，３’−ビピリジンの合成
窒素ガスの保護下で、２−ブロモ−４−プロポキシピリジン（０．８６ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、２，６−ジフルオロピリジン−３−ボロン酸（１．０２ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．０３７４ｇ（０．０３２ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド２５ｍＬに溶け込んで、含有量が質量百分率で５ｗｔ％であるＫ２ＣＯ３水溶液１０ｍＬを添加し、加熱で還流状態になるまで昇温させ、撹拌しながら１８ｈ反応させる。室温まで自然冷却した後、適量の蒸留水を添加し、適量の酢酸エチルで数回の抽出を行う。有機相を合わせて無水ＭｇＳＯ４で乾燥させる。減圧下で溶媒を蒸発して除去させ、粗生成物を得る。酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（ｖ／ｖ）＝１：４を溶出液として、シリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行い、無色の固体生成物０．５７ｇを、収率５７．０％で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：δ８．９１（ｄ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），  ４．０８（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｍ，３Ｈ）．
【化３４】
2014525946.tif 000036
【００５５】
（３）二重橋架け化合物の合成
窒素ガスの保護下で、２’，６’−ジフルオロ−４−プロポキシ−２，３’−ビピリジン２．００ｇ（８ｍｍｏｌ）、および三塩化イリジウム・三水和物０．７１ｇ（２ｍｍｏｌ）を、２−エトキシエタノール３０ｍＬに溶け込んで、還流状態になるまで加熱し、撹拌しながら２４ｈ反応を行う。室温まで自然冷却した後、減圧濃縮を行う。ジクロロメタンを溶出液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行って、生成物０．９９ｇを、収率６８．２％で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：δ８．８０（ｄ，４Ｈ），７．６４（ｄ，４Ｈ），７．３４（ｄ，４Ｈ），６．７１（ｓ，４Ｈ），４．１０（ｍ，８Ｈ），  １．８７（ｍ，８Ｈ），０．９８（ｍ，１２Ｈ）．
【化３５】
2014525946.tif 000037
【００５６】
（４）錯化合物の合成
窒素ガスの保護下で、２−ピリコン酸０．３７ｇ（３ｍｍｏｌ）、および二重橋架け化合物  １．４５ｇ（１ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン６０ｍＬに溶け込んで、ナトリウムメトキシド０．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、トリフルオロ酢酸銀０．４４ｇ（２ｍｍｏｌ）との触媒作用下で、還流状態になるまで撹拌しながら加熱昇温し、２４ｈ反応させる。室温まで自然冷却した後、溶媒の一部を濃縮して除去し、適量の蒸留水を添加して固体を析出させる。ろ過して、粗生成物を収集し、順にｎ−ヘキサン、エチルエーテルを用いて固体を超音波の作用下で洗浄した後、ｎ−ヘキサン：ジクロロメタン＝１：３（体積比）を溶出液として、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行い、純粋な生成物１．３４ｇを、収率８２．４％で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：δ９．０２（ｄ，１Ｈ），  ８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｔ，１Ｈ），  ７．７８（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄ，  １Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），４．１３（ｍ，４Ｈ），１．８８（ｍ，４Ｈ），０．９６（ｍ，６Ｈ）．
【化３６】
2014525946.tif 000038
【００５７】
（実施例４）
本実施例のイリジウム含有の有機電界発光化合物、即ち、ビス（２’，６’−ジフルオロ−４−ブトキシ−２，３’−ビピリジン）イリジウム（２−ピコリネート）は、構造式が
【化３７】
2014525946.tif 000039
である。即ち、Ｒがブチルである。
【００５８】
ビス（２’，６’−ジフルオロ−４−ブトキシ−２，３’−ビピリジン）イリジウム（２−ピコリネート）の製造プロセスは、下記の通りである。
【００５９】
（１）２，６−ジフルオロピリジン−３−ボロン酸の合成は、実施例１の工程（１）と同じようにする。
【００６０】
（２）２’，６’−ジフルオロ−４−ブトキシ−２，３’−ビピリジンの合成
窒素ガスの保護下で、２−ブロモ−４−ブトキシピリジン（０．９２ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、２，６−ジフルオロピリジン−３−ボロン酸（１．０２ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．０３７４ｇ（０．０３２ｍｍｏｌ）を、トルエン２５ｍＬに溶け込んで、含有量が質量百分率で５ｗｔ％であるＫ２ＣＯ３水溶液１０ｍＬを添加し、加熱で還流状態になるまで昇温させ、撹拌しながら１８ｈ反応させる。室温まで自然冷却した後、適量の蒸留水を添加し、適量の酢酸エチルで数回の抽出を行う。有機相を合わせて無水ＭｇＳＯ４で乾燥させる。減圧下で溶媒を蒸発して除去させ、粗生成物を得る。酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（ｖ／ｖ）＝１：４を溶出液として、シリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行い、無色の固体生成物０．５９ｇを、収率５５．７％で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：δ８．９３（ｄ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），  ４．０７（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｍ，  ３Ｈ）．
【化３８】
2014525946.tif 000040
【００６１】
（３）二重橋架け化合物の合成
窒素ガスの保護下で、２’，６’−ジフルオロ−４−ブトキシ−２，３’−ビピリジン２．１１ｇ（８ｍｍｏｌ）、および三塩化イリジウム・三水和物０．７１ｇ（２ｍｍｏｌ）を、２−エトキシエタノール３０ｍＬに溶け込んで、還流状態になるまで加熱し、撹拌しながら２４ｈ反応を行う。室温まで自然冷却した後、減圧濃縮を行う。ジクロロメタンを溶出液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行って、生成物１．００ｇを、収率６６．３％で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：δ８．８２（ｄ，４Ｈ），７．６６（ｄ，４Ｈ），７．３５（ｄ，４Ｈ），６．７３（ｓ，４Ｈ），４．０８（ｍ，８Ｈ），  １．７７（ｍ，８Ｈ），１．５３（ｍ，８Ｈ），０．９０（ｍ，１２Ｈ）．
【化３９】
2014525946.tif 000041
【００６２】
（４）錯化合物の合成
窒素ガスの保護下で、２−ピリコン酸０．３７ｇ（３ｍｍｏｌ）、および二重橋架け化合物  １．４５ｇ（１ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン６０ｍＬに溶け込んで、ナトリウムメトキシド０．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、トリフルオロ酢酸銀０．４４ｇ（２ｍｍｏｌ）との触媒作用下で、還流状態になるまで撹拌しながら加熱昇温し、２４ｈ反応させる。室温まで自然冷却した後、溶媒の一部を濃縮して除去し、適量の蒸留水を添加して固体を析出させる。ろ過して、粗生成物を収集し、順にｎ−ヘキサン、エチルエーテルを用いて固体を超音波の作用下で洗浄した後、ｎ−ヘキサン：ジクロロメタン＝１：３（体積比）を溶出液として、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィー分離を行い、純粋な生成物１．３０ｇを、収率７７．３％で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：δ９．００（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｔ，１Ｈ），  ７．７９（ｔ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，  １Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），４．０６（ｍ，４Ｈ），１．７５（ｍ，４Ｈ），１．５４（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｍ，６Ｈ）．
【化４０】
2014525946.tif 000042
【００６３】
下記の実施例５は、イリジウム含有の有機電界発光化合物の有機電界発光デバイスの発光層における応用の実施例である。
【００６４】
（実施例５）
本実施例において、実施例１で得られたビス（２’，６’−ジフルオロ−４−メトキシ−２，３’−ビピリジン）イリジウム（ピコリネート）（以下では「（ｄｆｐｙｍｏｐｙ）２Ｉｒｐｉｃ」と略称する）を、発光層におけるドープされたゲスト材料として得られた有機電界発光デバイスは、図２に示すように、当該有機電界発光デバイスの構造が積層状の構造であり、順にガラス１１／ＩＴＯ層１２／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ層１３／ＰＶＫ：（ｄｆｐｙｍｏｐｙ）２Ｉｒｐｉｃ層１４／ＢＣＰ層１５／Ａｌｑ３層１６／ＬｉＦ層１７／Ａｌ層１８となっている。その中で、ＰＶＫがポリビニルカルバゾールであり、ＢＣＰが２，９−ジメチル−４，７−ビフェニル−１，１０−フェナントロリンであり、ＰＥＤＯＴが３，４−エチレンジオキシチオフェンであり、ＰＳＳがポリスチレンスルホン酸の複合材料である。
【００６５】
当該有機電界発光デバイスの製造プロセスは、下記の通りである。
１．一枚のガラス基板の上に一層のシート抵抗１０〜２０Ω／口の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）層を堆積して、透明陽極とする。
２．スピンコート技術により、ＩＴＯの上に一層の修飾作用を有するＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ層を製造して、正孔輸送層とする。
３．次いで、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ層の表面に一層の発光層をスピンコートして、当該発光層のホスト材料はＰＶＫであり、ドーピング材料は本発明実施例１で得られたビス（２’，６’−ジフルオロ−４−メトキシ−２，３’−ビピリジン）イリジウム（ピコリネート）（以下「（ｄｆｐｙｍｏｐｙ）２Ｉｒｐｉｃ」と略称する）、即ちＰＶＫ：（ｄｆｐｙｍｏｐｙ）２Ｉｒｐｉｃである。（ｄｆｐｙｍｏｐｙ）２Ｉｒｐｉｃのドーピング割合が７ｗｔ％である。
４．発光層の上に、一層の正孔阻止層とするＢＣＰ層、および電子注入バッファ層とするＬｉＦ層を、真空蒸着法で順に形成する。
５．最後に、真空蒸着技術を用いて、バッファ層上に金属Ａｌ層を堆積して、当該有機電界発光デバイスの陰極とする。
【００６６】
当該有機電界発光デバイスは、発光層において、色純度および蛍光量子効率がより高いイリジウム有機電界発光重合体を含むので、より高いエネルギー変換効率および発光効率を有し、青色発光または白色発光などの発光分野に幅広く用いられることができる。
【００６７】
なお、上述の本発明の好ましい実施例についての記載が、比較的詳細であるが、本発明の保護範囲を限定するものではない。本発明の保護範囲は、添付した特許請求の範囲に準じるものである。
【図１】
2014525946.tif 000052
【図２】
2014525946.tif 000053
【国際調査報告】
2014525946.tif 000054
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2014525946.tif 000058
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