(57)【要約】式（１）で表される化合物および旨味物質としてのそれらの使用；式中、Ｒ１は、Ｍｅ、Ｅｔ、ＰｒまたはｉＰｒから選択され、Ｒ２は、ＨまたはＭｅから選択され、あるいは、Ｒ１とＲ２は、芳香環炭素原子とともに５または６員環を形成する。
2014531448.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１） 
【化１】
2014531448.tif 000011
式中、
Ｒ１は、Ｍｅ、Ｅｔ、ＰｒまたはｉＰｒから選択され、
Ｒ２は、ＨまたはＭｅから選択され、
あるいは、Ｒ１とＲ２は、芳香環炭素原子とともに５または６員環を形成する、
で表される化合物。
【請求項２】
式
【化２】
2014531448.tif 000012
を有する請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物を含む消費組成物。
【請求項４】
消費組成物に味を付与し、強化し、改善し、または改変する方法であって、前記消費組成物に、式（１）で表される化合物を添加することを含む、前記方法。
【請求項５】
請求項３に記載の消費組成物であって、少なくとも１種の式（２）
【化３】
2014531448.tif 000013
式中、
Ｒ１は、Ｈ、メチルまたはエチルから選択され、
Ｒ２は、Ｈ、ＯＨ、フッ素、Ｃ１−Ｃ４の直鎖状または分枝状のアルキル、あるいはＣ１−Ｃ６のアルコキシルであって、アルキル基が直鎖状または分枝状であるか、またはＣ３−Ｃ５のシクロアルキル部分を含むかまたはそれらからなるもの、から選択され、
Ｒ３は、Ｈまたはメトキシから選択され、
あるいは、Ｒ２およびＲ３がともに、それらが結合するフェニル炭素原子間に架橋部分−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−を形成し、
Ｒ４は、ＯＨまたはメトキシから選択され、
Ｒ５およびＲ６は独立して、Ｈまたはメチルから選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、
（ｉ）Ｒ２およびＲ３がともに、それらが結合するフェニル炭素原子間に架橋部分−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−を形成するとき、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６はＨであり、Ｒ４はＯＨであり、
（ｉｉ）Ｒ４がＯＨであり、Ｒ１−Ｒ３がＨであるとき、Ｒ５またはＲ６の少なくとも１つがメチルである
ように選択される、
で表される化合物および／またはその塩をさらに含む、前記組成物。
【請求項６】
式（１）で表される化合物が消費組成物の重量に基づき０．１ｐｐｍ〜１０ｐｐｍの範囲で存在する、請求項３または５に記載の消費組成物。
【請求項７】
式（１）で表される化合物が消費組成物の重量に基づき０．５ｐｐｍ〜５ｐｐｍの範囲で存在する、請求項３または５に記載の消費組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は新規分子および旨味フレーバーを創作し、強化し、または改変することにおけるその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
旨味は一般的にアジア料理と関連するフレーバーの感覚である。加えて、改善された旨味の味は低塩製品をより良い味にする助けとなる。旨味のフレーバーは伝統的に、グルタミン酸一ナトリウム（ＭＳＧ）を食料品に添加することによって達成されてきた。しかしながら、食料品におけるＭＳＧの存在は広く歓迎されるわけではなく、通常の場合より低比率のＭＳＧによる旨味の味の達成に関心が持たれている。
【発明の概要】
【０００３】
化合物は、それらが比較的低い極性であり、それゆえにそれらが比較的低水溶性であるにもかかわらず、口の中においたときに、強い旨味の印象を残すことが、今や見出された。これらの化合物の使用により、ＭＳＧを少量使用するか、または全く使用せずに、食料品や飲料において許容し得る旨味の印象を創作することが可能となる。
【０００４】
一つの面で提供するのは、式（１）
【化１】
2014531448.tif 000003
式中、
Ｒ１は、Ｍｅ、Ｅｔ、ＰｒまたはｉＰｒから選択され、
Ｒ２は、ＨまたはＭｅから選択され、
あるいは、Ｒ１とＲ２は、芳香環炭素原子とともに５または６員環を形成する、
で表される化合物である。
ここで使用されるＭｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピル、ｉＰｒはイソプロピルである。
【０００５】
本発明の別の面で提供するのは、
２−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル−５−イル）オキシ］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；
２−［（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２イル）オキシ］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；
２−（４−メチルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；
２−（４−エチルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；
２−（４−プロピルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；
２−（４−イソプロピルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；
２−（３，４−ジメチルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；
２−（３−メチル，４−エチルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；
２−（３−メチル，４−プロピルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；および
２−（３−メチル，４−イソプロピルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド
からなる群から選択される、式（１）で表される化合物である。
【０００６】
特定の態様において、式（１）で表される化合物は、式
【化２】
2014531448.tif 000004
で表される、２−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル−５−イル）オキシ］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドである。
【０００７】
別の特定の態様において、式（１）で表される化合物は、２−（４−エチルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドである。
【化３】
2014531448.tif 000005
【０００８】
さらに別の特定の態様において、式（１）で表される化合物は、２−（４−イソプロピルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドである。
【化４】
2014531448.tif 000006
【０００９】
さらに別の面において、式（１）で表される化合物は、２−（３，４−ジメチルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドである。
【化５】
2014531448.tif 000007
【００１０】
本発明の別の特定の態様で提供するのは、式（１）で表される化合物であって、ただし、
２−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル−５−イル）オキシ］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；
２−（４−エチルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；
２−（４−イソプロピルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；
２−（３，４−ジメチルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；および
２−（３−メチル，４−イソプロピルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド
から選択される１または２以上の化合物ではない。
【００１１】
式（１）で表される化合物は、当該技術分野において周知の方法によって調製してもよい。かかる方法の１つは、最初に適切なアルコールを臭化酢酸エチルエステルと塩基性触媒存在下で反応させることによるエーテル結合の調製と、それに続くエステルを適切なアミンと反応させることによるアミド結合の形成を伴う。後者のステップは、反応からエタノールが直接除去されたときに改善することができる。
【００１２】
式（１）で表される化合物の合成は、下記に記載された実施例においてより詳細に説明される。
【００１３】
式（１）で表される化合物はかなり低い使用量においてでさえ強い旨味の印象を提供することができる。これらは食料品、飲料および口腔ケア製品に味を添加してもよく、これらの利用品においてそれらはフレーバラント成分として著しくふさわしいものになる。
【００１４】
したがって、別の面において提供するのは、式（１）で表される化合物を含む消費組成物である。
【００１５】
別の面において提供するのは、消費組成物に味を付与し、強化し、改善し、または改変する方法であって、前記消費組成物に、式（１）で表される化合物を添加することを含む、前記方法である。
消費組成物は式（１）で表される化合物からなっていてもよく、あるいは、式（１）で表される化合物を１または２以上の他の成分と組み合わせて含有してもよい。
【００１６】
前記１または２以上の他の成分は、担体材料、フレーバーベースまたはフレーバー配合物において有用なあらゆる他のアジュバントから選択されてもよい。
【００１７】
本明細書中で使用される担体材料という用語は、式（１）で表される化合物の配合を助け得る材料または消費組成物に含まれ得るあらゆる他のフレーバー成分のことである。かかる担体材料は、消費組成物から放出される速度に影響を及ぼすために、または周囲の媒体から保護するために、材料を封入するために使用してもよい。それらは味的観点から特徴がない(neutral)か、または実質的に特徴がなく、材料はフレーバー組成物の味を有意に変えない。
【００１８】
担体材料として、カプセル、溶媒、界面活性剤、吸収剤、ガム、ポリマーなどが挙げられる。
【００１９】
本明細書中で使用される「フレーバーベース」という用語は、式（１）で表される化合物とは異なる少なくとも１種のフレーバラント共成分を含む組成物を意味する。
【００２０】
さらに、共成分は香りまたは味またはその両方を与えるために使用してもよい。フレーバラントとして考慮する場合、例えばそのような共成分は当該技術分野における当業者がフレーバーの調和を創作し、改変し、または強化できるものとして認識していなければならない。
【００２１】
フレーバー共成分の具体的な例は、天然フレーバー、人口フレーバー、スパイス、香味料などを含むが、これらに限定されない。例示的なフレーバー付与共成分は、合成フレーバーオイルおよびフレーバー付与芳香族化合物、および／またはオイル、植物、葉、花、果実などに由来する含油樹脂、エッセンス、蒸留物、および抽出物など、ならびに前述の少なくとも１つを含む組み合わせを含む。
【００２２】
例示的なフレーバーオイルは、スペアミントオイル、シナモンオイル、ウィンターグリーンのオイル（サリチル酸メチル）、ペパーミントオイル、ハッカオイル、クローブオイル、ベイオイル、アニスオイル、ユーカリオイル、タイムオイル、シダーリーフオイル、ナツメグのオイル、オールスパイス、セージのオイル、メース、ビターアーモンドのオイル、およびカッシアオイルを含み；有用なフレーバー付与剤は、人工の、天然のおよび合成のフルーツフレーバーを含む。
【００２３】
フレーバー付与剤によって付与される、追加の例示的なフレーバーは、ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、およびヨーグルトフレーバー；緑茶フレーバー、ウーロン茶フレーバー、紅茶フレーバー、ココアフレーバー、チョコレートフレーバー、およびコーヒーフレーバーなどの茶またはコーヒーフレーバー；ペパーミントフレーバー、スペアミントフレーバーおよびハッカフレーバーなどのミントフレーバー；
【００２４】
アサフェティダフレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー、アンジェリカフレーバー、フェンネルフレーバー、オールスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カモミールフレーバー、マスタードフレーバー、カルダモンフレーバー、キャラウェーフレーバー、クミンフレーバー、クローブフレーバー、ペッパーフレーバー、コリアンダーフレーバー、ササフラスフレーバー、セイボリーフレーバー、山椒フレーバー、エゴマフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ジンジャーフレーバー、スターアニスフレーバー、セイヨウワサビフレーバー、タイムフレーバー、タラゴンフレーバー、ディルフレーバー、唐辛子フレーバー、ナツメグフレーバー、バジルフレーバー、マジョラムフレーバー、ローズマリーフレーバー、ベイリーフフレーバー、ワサビ（日本ワサビ）フレーバーなどのスパイシーなフレーバー；
【００２５】
アーモンドフレーバー、ヘーゼルナッツフレーバー、マカダミアナッツフレーバー、ピーナッツフレーバー、ピーカンフレーバー、ピスタチオフレーバー、およびクルミフレーバーなどのナッツフレーバー；ワインフレーバー、ウィスキーフレーバー、ブランデーフレーバー、ラムフレーバー、ジンフレーバー、およびリキュールフレーバーなどのアルコールフレーバー；フローラルフレーバー；およびオニオンフレーバー、ガーリックフレーバー、キャベツフレーバー、ニンジンフレーバー、セロリフレーバー、マッシュルームフレーバー、およびトマトフレーバーなどの野菜フレーバーを含む。
【００２６】
フレーバー共成分の特定の例は、旨味の印象も与える成分である。
【００２７】
本願において有用な他の旨味化合物の特定の例は、式（２）
【化６】
2014531448.tif 000008
式中、
Ｒ１は、Ｈ、メチルまたはエチルから選択され、
Ｒ２は、Ｈ、ＯＨ、フッ素、Ｃ１−Ｃ４の直鎖状または分枝状のアルキル、あるいはＣ１−Ｃ６のアルコキシルであって、アルキル基が直鎖状または分枝状であるか、またはＣ３−Ｃ５のシクロアルキル部分を含むかまたはそれらからなるもの、から選択され、
Ｒ３は、Ｈまたはメトキシから選択され、
あるいは、Ｒ２およびＲ３がともに、それらが結合するフェニル炭素原子間に架橋部分−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−を形成し、
Ｒ４は、ＯＨまたはメトキシから選択され、
Ｒ５およびＲ６は独立して、Ｈまたはメチルから選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、
（ｉ）Ｒ２およびＲ３がともに、それらが結合するフェニル炭素原子間に架橋部分−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−を形成するとき、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６はＨであり、Ｒ４はＯＨであり、
（ｉｉ）Ｒ４がＯＨであり、Ｒ１−Ｒ３がＨであるとき、Ｒ５またはＲ６の少なくとも１つがメチルである
ように選択される、
で表される化合物（それらの塩を含む）である。
【００２８】
特定の態様において、Ｒ２はＨ、ＯＨ、フッ素、メチルまたはＣ１−Ｃ６のアルコキシルであって、アルキル基が直鎖状または分枝状であるか、またはＣ３−Ｃ５のシクロアルキル部分を含むかまたはそれらからなるもの、から選択される。
【００２９】
さらに特定の態様において、Ｒ２はメチル、メトキシまたはイソブチルオキシから選択され、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＯＨであり、Ｒ５およびＲ６はＨである。
【００３０】
かかる化合物は英国特許出願第０９１３８０４号において記載されている。かかる化合物の特定の非限定の例は、
１−（２−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン；
１−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン；
１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン；および
１−（２−ヒドロキシ−４−イソブトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン
を含む。
【００３１】
好適な化合物の他の非限定の例は
Ｎ１−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ２−（２−ピリジン−２−イル−エチル）オキサルアミド；
Ｎ１−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ２−（２−ピリジン−２−イル−エチル）オキサルアミド；
Ｎ１−（２−メトキシ−３−メチルベンジル）−Ｎ２−（２−（５−メチル）ピリジン−２−イル−エチル）オキサルアミド；
Ｎ−ヘプタン−４−イルベンゾ（Ｄ）−１，３−ジオキソール５−カルボキサミド；
Ｎ（３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−イル）シクロプロピルカルボキサミド；および
シクロプロパンカルボン酸２−イソプロピル−５−メチル−シクロヘキシルアミド
を含む。
【００３２】
旨味フレーバーを付与および強化する化合物であって、式（１）で表される化合物と共に使用してもよい化合物の他の非限定の例は、ＭＳＧ（グルタミン酸一ナトリウム）、ＩＭＰ（イノシン一リン酸）、ＧＭＰ（グアノシン一リン酸）、ならびにＥＰ１６４２８８６、ＷＯ２００５／０１５１５８、ＥＰ１３１２２６８、ＷＯ２００３／０８８７６８、ＥＰ１２９１３４２およびＷＯ２００６／００３１０７において記載されている化合物を含む。ＭＳＧの典型的な用量は、０．０５％から０．２％の間である。ＩＭＰ／ＧＭＰの典型的な用量は、１０から１００ｐｐｍの間である。
【００３３】
本明細書中で使用される「アジュバント」という用語は、快楽の性能以外の組成物の性能に影響を与える成分を意味する。例えば、アジュバントは組成物の処理の助けとして機能する成分であってもよく、またはそれは前記組成物の取扱いまたは保存を改善してもよい。それはまた、組成物に色や質感を与えるなどの追加的な利益を提供する成分であってもよい。それはまた、組成物に含まれる１または２以上の成分に光抵抗性または化学的安定性を与える成分であってもよい。通常フレーバラント組成物において使用するアジュバントの性質や種類の詳細な記載は、完全に網羅することはできないが、前記成分は当業者にとって周知である。アジュバントの例は、溶媒および共溶媒、界面活性剤および乳化剤、粘度調整剤および流動調整剤、増粘剤およびゲル化剤、保存材料、色素、染料および着色物質、増量剤、充填剤および補強剤、熱や光の有害効果に対する安定剤、膨化剤、酸味料、緩衝剤および抗酸化物質を含む。
【００３４】
消費製品の構成成分の性質および種類は、ここでさらなる詳細な記載を必要なこととせず、いかなる場合にも完全に網羅していないが、当業者はその一般的な知識にもとづいて、および前記組成物の性質と望ましい効果にしたがってそれらを選択することができる。
【００３５】
消費組成物はいかなる固形のまたは液体の組成物を含んでいてもよく、この組成物は、少なくとも１種の栄養およびよろこびのために消費され、または廃棄される前に一時口の中に留めることを意図している。幅広い一般的なリストは全ての種類の食料品、菓子類、焼成品、甘味品、酪農製品および飲料および口腔ケア製品を含むが、これらに限定されない。
【００３６】
多様な消費組成物の中に組み込むことができる式（１）で表される化合物の比率は広い数値の範囲内で変化する。これらの数値はフレーバーを付与される組成物の性質および望ましい官能効果、ならびに化合物を当該技術分野において一般的に使用されるフレーバラント共成分、溶媒または添加物と混ぜたときの、所与のフレーバーベースにおける共成分の性質に依存する。
【００３７】
比率は、広い限界の間で変化してもよく、典型的には消費組成物の重量に基づいて０．１ｐｐｍおよび１０ｐｐｍの間であり、さらに具体的には０．５ｐｐｍおよび５ｐｐｍの間である。しかしながら、これらは有用な比率の一般的な示唆のみであり、熟練のフレーバリストは特定の効果のためにこれらの範囲を超えた比率を使用してもよい。
【００３８】
本願の態様とそれらの有利な点をさらに例示するために、以下に具体例および比較例を与える。それらは例示としてのみ意図され、決して限定的でないと理解される。
【００３９】
例１
２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドの合成
【化７】
2014531448.tif 000009
アセトン（８０ｍｌ）中、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−オール（２５ｇ、１８６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ酢酸エチル（３１．１ｇ、１８６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２５．８ｇ、１８６ｍｍｏｌ）の混合物を撹拌し、４時間還流しながら加熱した。冷却後、固形物をろ過して除去し、ろ液を２５０ｍｌの氷／水で希釈し、１００ｍｌのＭＢＴＥで３回抽出した。エーテル抽出物を合わせ、１Ｎ水酸化ナトリウムと水とで連続して洗浄し、そして硫酸マグネシウムにて乾燥させた。ろ過後、６０℃の温度／２０ｍｂａｒの減圧下で溶媒を除去した。
【００４０】
残った揮発性物質（出発材料）は、最高温度１４０℃／７ｍｂａｒまでクーゲルロール蒸留装置を使用して減圧下で除去し、１１ｇの中間化合物が産生された。
【００４１】
２０ｍｌのナシフラスコにおいて、２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ）酢酸エチル（２ｇ、９．０８ｍｍｏｌ）およびピリジン−２−イルメタンアミン（２ｇ、１８．４９ｍｍｏｌ）を、エタノールを留去しながら数時間１２０℃で撹拌した。クーゲルロール装置を使用した。
【００４２】
粗生成物はジエチルエーテル／ペンタンで結晶化し、ろ過および乾燥させ、表題の化合物が２ｇ産生された。純度は＞９５％であった。
【００４３】
【数１】
2014531448.tif 000010
【００４４】
例２
２種の溶液が調製された。
Ａ  −  ０．３％ＮａＣｌおよび０．０５％ＭＳＧの溶液
Ｂ  −  ０．３％ＮａＣｌおよび１ｐｐｍの２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドの溶液
試料は年齢が３０歳から６０歳の女性２名男性３名から構成される専門家パネルにより味見された。パネルは両溶液とも旨味の味がすることに同意した。彼らは溶液Ｂがわずかに旨味が強く、よりジューシーであり、甘味があり、より長くノートが残ることにも同意した。
【００４５】
例３
２種の溶液が調製された。
Ａ  −  ０．５％のＮａＣｌ、０．１５％のＭＳＧおよび０．０２５％のリボ核酸の混合物の溶液
Ｂ  −  ０．５％のＮａＣｌ、０．０５％のＭＳＧ、０．０１０％のリボ核酸の混合物および２ｐｐｍの２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドの溶液
試料は年齢が３０歳から６０歳の女性２名男性３名から構成される専門家パネルにより味見された。パネルは両溶液とも等しい旨味の強さであることに同意した。
【００４６】
例４
３種の溶液が調製された。
Ａ  −  ０．５％のＮａＣｌおよび０．００２％のリボ核酸の混合物の溶液
Ｂ  −  ０．５％のＮａＣｌ、０．００２％のリボ核酸の混合物および１０ｐｐｍの２−（４−エチルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドの溶液
Ｃ−０．５％のＮａＣｌ、０．００２％のリボ核酸の混合物および１０ｐｐｍの２−（４−イソプロピルフェノキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドの溶液
試料は年齢が３０歳から６０歳の女性２名男性３名から構成される専門家パネルにより味見された。パネルは、溶液ＢおよびＣは溶液Ａよりも旨味の強さが強かったことに同意した。
【００４７】
例５
９．４ｇの塩化ナトリウム、１ｇのグルタミン酸一ナトリウム、０．０８ｇのリボ核酸（酵母から）、３２ｇのトマトパウダー（Spredaから）、２５．１ｇのブドウ糖、２１ｇのでんぷん（Ultrasperse（登録商標）５、National Starchから）、５ｇのパーム脂肪パウダー、３ｇの酵母パウダー、１ｇの玉ねぎパウダー、０．１５ｇの人参パウダー、０．０５ｇの挽いた白コショウ、０．３ｇのセロリ抽出パウダー、０．０５ｇの挽いたローレルの葉のパウダーおよび１．８５ｇのショ糖からトマトスープミックスが調製された。
【００４８】
２５０ｇの熱湯に、２５ｇのよく混合された成分を添加し、完全に溶解するまで撹拌した。
参照となるスープを、２ｐｐｍの２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドを含む同じスープのバッチと比較した。
フレーバリストの小さい集団（男性２名、女性２名）がスープを味見し、試験スープは基準としたスープより旨味があり、より複雑な味がしたことに同意した。
【００４９】
例６
味のついていないポテトチップスが調製された。
一部は１．２％の塩化ナトリウムでフレーバー付けされた（サンプルＡ）。
一部は１．２％の塩化ナトリウムおよび０．３％のグルタミン酸一ナトリウムでフレーバー付けされた（サンプルＢ）。
一部は１．２％の塩化ナトリウムおよび５ｐｐｍの２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドでフレーバー付けされた（サンプルＣ）。
サンプルＡ、ＢおよびＣは年齢が３０歳から６０歳の２０名の女性から構成される訓練された感覚パネルにより味見された。
パネルは他の２つのサンプルよりサンプルＣの方を好むことに同意した。
サンプルＡは、塩気が強いと表現され、サンプルＢは塩気が強く、旨味があると表現され、サンプルＣは塩気が強く、旨味があり、長く残り、食欲をそそると表現された。
【００５０】
例７
キッコーマン（登録商標）しょうゆを水道水で１０倍に薄めた。基準とするしょうゆの一部は参照として取られた。別の一部（サンプルＡと呼ぶ）に、１．５ｐｐｍの２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドが添加された。第３の部分（サンプルＢと呼ぶ）に、０．５ｐｐｍの２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドおよび１ｐｐｍの１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オンが添加された。
フレーバリストの小さい集団（男性２名、女性２名）が希釈したしょうゆを味見し、サンプルＡおよびサンプルＢはより旨味があり、わずかにより甘かったことに同意した。サンプルＡおよびＢの両方とも基準としたしょうゆより複雑であったが、サンプルＡよりも明らかにサンプルＢの方が好まれた。
【００５１】
態様が上記の記載や先行する例を通して詳細に記載されているが、これらの例は例示の目的のためだけであり、変形や改変を、当業者によって、本開示の精神および範囲を外れることなく行うことができると理解される。上記に記載された態様は、代替手段においてだけでなく、組み合わせることもできると理解されるべきである。
【国際調査報告】
2014531448.tif 000014
2014531448.tif 000015
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