(57)【要約】  殺害虫性化合物として有用な殺害虫性アリルアリールヘテロ環誘導体を提供すること。式（Ｉ）で表される殺害虫性アリルアリールヘテロ環誘導体、並びに、該アリルアリールヘテロ環誘導体を有効成分として含んでいる殺害虫剤及び動物寄生虫を防除するための薬剤。【化１】2014521592.tif 000119
2014521592.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2014521592.tif 000113
〔式中、
Ｒ’は、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを表し；
ｌは、０又は１を表し；
Ｕは、ＣＨ２、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ２を表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうちの２つが同時にＮを表すことができ、又は、Ａ１及びＡ２がＣ−Ｙを表す場合は、２つのＹがそれらが結合している炭素原子と一緒にベンゼン環若しくは５〜６員のヘテロ芳香族環を表すことができ；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｌは、（ＣＲ１Ｒ２）ｎを表し；
ｎは、１、２又は３を表し；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
又は、
Ｒ１は、ｎが１を表し且つＡ２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ２のＹと一緒に、Ｃ２−３アルキレンを形成することができ；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
Ｒ４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキル−カルボニルからＣ２−１２アルキルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
又は、
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、３〜６員のヘテロ環を形成することができ、ここで、該ヘテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されていてもよく；
Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ５、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；及び、
Ｒ５は、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す〕
で表されるアリルアリールヘテロ環誘導体。
【請求項２】
Ｒ’が、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｘ及びＹが、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ５、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−６アルキル）シリル、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−６アルキルからジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル又はＣ１−６チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−６アルキルからＣ１−６チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１とＲ２が、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
又は、
Ｒ１が、ｎが１を表し且つＡ２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ２のＹと一緒に、Ｃ２−３アルキレンを形成することができ；
Ｒ３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ４が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−６アルキル−カルボニルからＣ２−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；及び、  Ｒ５が、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す；
請求項１に記載のアリルアリールヘテロ環誘導体。
【請求項３】
Ｒ’が、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｘ及びＹが、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ５、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−４アルキル）シリル、Ｃ１−４アルコキシイミノ、Ｃ１−４アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−４アルキルからジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル又はＣ１−４チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−４アルキルからＣ１−４チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１とＲ２が、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
又は、
Ｒ１が、ｎが１を表し且つＡ２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ２のＹと一緒に、Ｃ２−３アルキレンを形成することができ；
Ｒ３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−４アルキルからＣ１−４アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ４が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ２−４アルケニル−カルボニル、Ｃ２−４アルキニル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−４アルキル−カルボニルからＣ２−４アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；及び、
Ｒ５が、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す；
請求項１又は２に記載のアリルアリールヘテロ環誘導体。
【請求項４】
有効成分として請求項１〜３のいずれか一項に記載のアリルアリールヘテロ環誘導体を含んでいる、殺害虫剤。
【請求項５】
有効成分として請求項１〜３のいずれか一項に記載のアリルアリールヘテロ環誘導体を含んでいる、動物寄生虫を防除するための薬剤。
【請求項６】
式（ＩＩ）：
【化２】
2014521592.tif 000114
〔式中、
Ｒ’は、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうちの２つが同時にＮを表すことができ、又は、Ａ１及びＡ２がＣ−Ｙを表す場合は、２つのＹがそれらが結合している炭素原子と一緒にベンゼン環若しくは５〜６員のヘテロ芳香族環を表すことができ；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｌは、（ＣＲ１Ｒ２）ｎを表し；
ｎは、１、２又は３を表し；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
又は、
Ｒ１は、ｎが１を表し且つＡ２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ２のＹと一緒に、Ｃ２−３アルキレンを形成することができ；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
Ｒ４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキル−カルボニルからＣ２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
又は、
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、３〜６員のヘテロ環を形成することができ、ここで、該ヘテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されていてもよく；
Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ５、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；及び、
Ｒ５は、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す〕
で表される化合物。
【請求項７】
式（ＩＩＩ）：
【化３】
2014521592.tif 000115
〔式中、
Ｒ’は、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを表し；
Ａ１、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ１、Ａ３及びＡ４のうちの２つが同時にＮを表すことができ；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
Ｒ４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキル−カルボニルからＣ２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
又は、
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、３〜６員のヘテロ環を形成することができ、ここで、該ヘテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されていてもよく；
Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ５、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；及び、
Ｒ５は、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す〕
で表される化合物。
【請求項８】
式（ＩＶ）：
【化４】
2014521592.tif 000116
〔式中、
Ｒ’は、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうちの２つが同時にＮを表すことができ、又は、Ａ１及びＡ２がＣ−Ｙを表す場合は、２つのＹがそれらが結合している炭素原子と一緒にベンゼン環若しくは５〜６員のヘテロ芳香族環を表すことができ；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ５、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、Ｃ１−１２アルキルからＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい〕
で表される化合物。
【請求項９】
式（Ｖ）：
【化５】
2014521592.tif 000117
〔式中、
Ｒ’は、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうちの２つが同時にＮを表すことができ、又は、Ａ１及びＡ２がＣ−Ｙを表す場合は、２つのＹがそれらが結合している炭素原子と一緒にベンゼン環若しくは５〜６員のヘテロ芳香族環を表すことができ；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ５、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、Ｃ１−１２アルキルからＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい〕
で表される化合物。
【請求項１０】
式（ＶＩ）：
【化６】
2014521592.tif 000118
〔式中、
Ｒ’は、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうちの２つが同時にＮを表すことができ、又は、Ａ１及びＡ２がＣ−Ｙを表す場合は、２つのＹがそれらが結合している炭素原子と一緒にベンゼン環若しくは５〜６員のヘテロ芳香族環を表すことができ；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ５、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、Ｃ１−１２アルキルからＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい〕
で表される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規殺害虫性アリルアリールヘテロ環誘導体及び殺害虫剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１〜４においては、数種類の５員ヘテロ環式化合物又は窒素含有ヘテロ環式化合物は害虫を防除するための作用剤として有用であるということが記載されている。
［従来技術文献］
ＷＯ  ２００７／１２３８５３、日本特許出願公開第２００８−１１０９７１号、ＷＯ  ２０１０／０２０５２２、ＷＯ  ２０１０／０４３３１５。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際特許出願公開第２００７／１２３８５３号
【特許文献２】日本特許出願公開第２００８−１１０９７１号
【特許文献３】国際特許出願公開第２０１０／０２０５２２号
【特許文献４】国際特許出願公開第２０１０／０４３３１５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の発明者らは、極めて効果的な殺害虫剤であって広範囲な用途を有する新規化合物を開発するために、広範囲に及ぶ探求を実施した。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
結果として、本発明者らは、下記式（Ｉ）によって表される新規アリルアリールヘテロ環誘導体並びにそれらのＮ−オキシド及び塩が、高い活性及び広範囲な用途及び安全性を有していること、並びに、さらに、有機リン酸エステル剤及びカーバメート剤に対して抵抗性を示す有害な昆虫に対して有効であるということを見いだした。
【０００６】
【化１】
2014521592.tif 000003
上記式において、
Ｒ’は、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを表し；
ｌは、０又は１を表し；
Ｕは、ＣＨ２、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ２を表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうちの２つが同時にＮを表すことができ、又は、Ａ１及びＡ２がＣ−Ｙを表す場合は、２つのＹがそれらが結合している炭素原子と一緒にベンゼン環若しくは５〜６員のヘテロ芳香族環を表すことができ；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｌは、（ＣＲ１Ｒ２）ｎを表し；
ｎは、１、２又は３を表し；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
又は、
Ｒ１は、ｎが１を表し且つＡ２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ２のＹと一緒に、Ｃ２−３アルキレンを形成することができ；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
Ｒ４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキル−カルボニルからＣ２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
又は、
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、３〜６員のヘテロ環を形成することができ、ここで、該ヘテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されていてもよく；
Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ５、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；及び、
Ｒ５は、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下の記載に関して、特に別途記載されていない限り、各式の中の記号の定義は、上記で記載されている意味と同じ意味を有する。
【０００８】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、下記調製方法（ａ）及び／又は（ｂ）に準じて調製することができる。
【０００９】
調製方法（ａ）：
下記式
式（Ｉｎｔ．１）：
【００１０】
【化２】
2014521592.tif 000004
で表される化合物を、適切な希釈剤の中で、必要な場合には塩基の存在下に、下記式で表される化合物と反応させる方法。
【００１１】
式（Ｉｎｔ．２）：
【００１２】
【化３】
2014521592.tif 000005
上記式において、Ｌ１は、独立して、ハロゲン若しくはＣ１−４ハロアルキルスルホニルオキシを表し、又は、ＵがＣＨ２を表す場合には２つのＬ１は＝Ｏを表す。
【００１３】
調製方法（ｂ）：  下記式で表される化合物を、必要な場合には、ＵがＳＯ２を表す場合には触媒の存在下で、適切な酸化剤を用いて酸化する方法。
【００１４】
式（Ｉ−２）：
【００１５】
【化４】
2014521592.tif 000006
本明細書中において、用語「アルキル」は、直鎖又は分枝鎖のＣ１−１２アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル及びｎ−ドデシルなど）を表し、好ましくは、Ｃ１−６アルキルを表し、及び、さらに好ましくは、Ｃ１−４アルキルを表す。
【００１６】
さらに、別の基の中の構造の一部分として含まれているアルキル部分に関しても、「アルキル」について上記で記載されているものが同様に例示され得る。
【００１７】
用語「ハロゲンで置換されているアルキル」は、「ハロアルキル」を意味し、そして、それは、直鎖又は分枝鎖のＣ１−１２アルキル（好ましくは、Ｃ１−６アルキル、及び、さらに好ましくは、Ｃ１−４アルキル）における少なくとも１個の水素がハロゲンで置換されている炭素鎖、例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦＨＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ３、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦ３、ＣＨＦＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ（ＣＨＦ２）ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３又はＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３などを表す。アルキル上の置換可能な個々の水素がフッ素で置換されているパーフルオロアルキルも包含される。該ハロアルキルは、さらに置換され得る。
【００１８】
用語「アルコキシ」は、直鎖又は分枝鎖のＣ１−１２アルコキシ（好ましくは、Ｃ１−６アルコキシ、及び、さらに好ましくは、Ｃ１−４アルコキシ）、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシなどを表す。該アルコキシは、さらに置換され得る。
【００１９】
用語「ハロゲン」及びハロゲンで置換されている基の中のハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【００２０】
用語「シクロアルキル」は、Ｃ３−８シクロアルキル（これは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルを包含する）を表し、好ましくは、Ｃ３−７シクロアルキルを表し、及び、さらに好ましくは、Ｃ３−６シクロアルキルを表す。
【００２１】
さらに、別の基の中の構造の一部分として含まれているシクロアルキル部分に関しても、「シクロアルキル」について上記で記載されているものが同様に例示され得る。
【００２２】
用語「ハロゲンで置換されているシクロアルキル」は、「ハロシクロアルキル」を表し、これは、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル及びウンデカフルオロシクロヘキシルを包含する。
【００２３】
用語「アルケニル」は、Ｃ２−１２アルケニルを表し、好ましくは、Ｃ２−５アルケニル（これは、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は、２−、又は、３−）ブテニル及び１−ペンテニルなどを包含する）を表し、及び、さらに好ましくは、Ｃ２−４アルケニルを表す。
【００２４】
用語「アルキニル」は、Ｃ２−１２アルキニルを表し、好ましくは、Ｃ２−５アルキニル（これは、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、及びペンタン−４−イニルなどを包含する）を表し、及び、さらに好ましくは、Ｃ２−４アルキニルを表す。
【００２５】
用語「ヘテロ環」は、ヘテロ原子としてＮ、Ｏ及びＳのうちの少なくとも１を含んでいる５員又は６員のヘテロ環式基を表す。該環は、縮合ヘテロ環式基（ここで、該縮合ヘテロ環式基は、ベンゾ縮合していてもよく、及び、該環の炭素原子は、オキソ又はチオキソで置換されていてもよい）を表す。
【００２６】
該ヘテロ環の特定の例としては、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル及びチオモルホリニル（飽和ヘテロ環の例）、ジヒドロピロリル、ジヒドロイソオキサゾリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル（部分的飽和ヘテロ環の例）、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリルなどを挙げることができる。該ヘテロ環は、任意の置換基でさらに置換され得る。
【００２７】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物に関して、好ましい化合物の例は、以下のものを含んでいる。
【００２８】
Ｒ’は、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ５、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−６アルキル）シリル、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−６アルキルからジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル又はＣ１−６チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−６アルキルからＣ１−６チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
又は、
Ｒ１は、ｎが１を表し且つＡ２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ２のＹと一緒に、Ｃ２−３アルキレンを形成することができ；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−６アルキル−カルボニルからＣ２−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；及び、  Ｒ５は、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す。
【００２９】
式（Ｉ）で表される化合物の中で、特に好ましい化合物の例は、以下のものを含んでいる。
【００３０】
Ｒ’は、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ５、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−４アルキル）シリル、Ｃ１−４アルコキシイミノ、Ｃ１−４アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−４アルキルからジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル又はＣ１−４チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ１−４アルキルからＣ１−４チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
又は、
Ｒ１は、ｎが１を表し且つＡ２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ２のＹと一緒に、Ｃ２−３アルキレンを形成することができ；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−４アルキルからＣ１−４アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ２−４アルケニル−カルボニル、Ｃ２−４アルキニル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し、ここで、上記Ｃ１−４アルキル−カルボニルからＣ２−４アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；及び、
Ｒ５は、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す。
【００３１】
さらに、式（Ｉ）で表される化合物の中で、最も好ましい化合物の例は、以下のものを含んでいる。
【００３２】
Ｒ’は、ＣＦ３を表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを表し、及び、特に好ましくは、水素、メチル、クロロ、ブロモ又はＣＦ３を表し；
Ｒ１は、水素を表し、又は、ｎが１を表し且つＡ２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ２のＹと一緒に、Ｃ２−３アルキレンを形成することができ；
Ｒ２は、水素又はＣ１−４アルキルを表し、及び、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｒ３は、水素又はＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル又はＣ１−４アルキルアミノ−カルボニルを表し、及び、特に好ましくは、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニル又はＣ３−６シクロアルキル−カルボニルを表す。
【００３３】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物のサブグループの例には、以下に記載されている式（Ｉ−１−ａ）、式（Ｉ−１−ｂ）、式（Ｉ−２−ａ）、式（Ｉ−２−ｂ）、式（Ｉ−３−ａ）及び式（Ｉ−３−ｂ）が包含される。
【００３４】
【化５】
2014521592.tif 000007
ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、Ｘに関して定義されている意味と同じ意味を有し；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、Ｙに関して定義されている意味と同じ意味を有し；並びに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記意味と同じ意味を有する。
【００３５】
【化６】
2014521592.tif 000008
ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、Ｘに関して定義されている意味と同じ意味を有し；Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、Ｙに関して定義されている意味と同じ意味を有し；並びに、ｍ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記意味と同じ意味を有する。
【００３６】
【化７】
2014521592.tif 000009
ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、Ｘに関して定義されている意味と同じ意味を有し；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、Ｙに関して定義されている意味と同じ意味を有し；並びに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記意味と同じ意味を有する。
【００３７】
【化８】
2014521592.tif 000010
ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、Ｘに関して定義されている意味と同じ意味を有し；Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、Ｙに関して定義されている意味と同じ意味を有し；並びに、ｍ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記意味と同じ意味を有する。
【００３８】
【化９】
2014521592.tif 000011
ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、Ｘに関して定義されている意味と同じ意味を有し；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、Ｙに関して定義されている意味と同じ意味を有し；並びに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記意味と同じ意味を有する。
【００３９】
【化１０】
2014521592.tif 000012
ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、Ｘに関して定義されている意味と同じ意味を有し；Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、Ｙに関して定義されている意味と同じ意味を有し；並びに、ｍ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記意味と同じ意味を有する。
【００４０】
調製方法（ａ）における式（Ｉｎｔ．１）で表される化合物は、式（Ｉｎｔ．３）で表される化合物を加水分解することによって得られ、そして、その式（Ｉｎｔ．３）で表される化合物は、日本特許出願第２００９−２５０７４４号に記載されている方法を参照して、水含有エタノール又は水含有テトラヒドロン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎ）のような適切な溶媒の中で、塩酸のような酸触媒の存在下で、製造することができる。
【００４１】
【化１１】
2014521592.tif 000013
式（Ｉｎｔ．３）で表される化合物の代表的な例としては、以下のものを挙げることができる：  Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、２−シクロプロピル−Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝アセトアミド、Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝アセトアミド、３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−（１−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］フェニル｝エチル）プロパンアミド、Ｎ−（１Ｓ）−１−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］フェニル｝エチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（１Ｒ）−１−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］フェニル｝エチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［４−｛２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−オキサゾリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド、Ｎ−［４−｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド、Ｎ−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、及び、Ｎ−｛５−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝シクロプロパンカルボキサミド。
【００４２】
調製方法（ａ）の反応は、適切な希釈剤の中で実施することが可能であり、そして、その例としては、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンなど）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、エステル類（例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドンなど）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、又は、それらの混合溶媒などを挙げることができる。
【００４３】
調製方法（ａ）に関する塩基の例としては、アルカリ金属塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸トリカリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド及びカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン及びイミダゾールなどを挙げることができる。
【００４４】
調製方法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内で実施することが可能である。それは、一般に、約−７８℃〜約２００℃で、好ましくは、約−１０℃〜約１５０℃で、実施することができる。該反応は、望ましくは、標準圧力で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することもできる。その反応時間は、０．１〜７２時間、好ましくは、０．１〜２４時間である。
【００４５】
調製方法（ａ）を実施する場合、例えば、１〜３モルの塩基及び式（Ｉｎｔ．２）で表される１〜３モルの化合物を希釈剤（例えば、トルエン）の中で式（Ｉｎｔ．１）で表される１モルの化合物と反応させることによって、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。
【００４６】
式（Ｉｎｔ．１）で表される化合物の代表的な例としては、以下のものを挙げることができる：  Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド、及び、Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］シクロプロパンカルボキサミド。
【００４７】
式（Ｉｎｔ．２）で表される化合物の代表的な例としては、ホルムアルデヒド、塩化チオニル及び塩化スルフリルなどを挙げることができる。
【００４８】
調製方法（ｂ）は、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００６，  ７１，  １２５８−１２６１」などに記載されている方法を参照して、実施することができる。
【００４９】
式（Ｉ−２）で表される化合物〔これは、調製方法（ｂ）に関する出発物質である〕は、本発明の化合物の中に包含され、そして、その代表的な例としては、以下のものを挙げることができる：  Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、及び、Ｎ−｛５−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド。
【００５０】
調製方法（ｂ）に関して使用される希釈剤の例としては、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン及びアセトニトリルなどを挙げることができる。
【００５１】
調製方法（ｂ）に関して使用される酸化剤の例としては、過ヨウ素酸ナトリウムなどを挙げることができる。
【００５２】
調製方法（ｂ）に関して使用される触媒の例としては、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）などを挙げることができる。
【００５３】
調製方法（ｂ）を実施する場合、例えば、０．０１〜０．１モルの触媒（例えば、塩化ルテニウム（ＩＩＩ））及び１〜５モルの酸化剤（例えば、過ヨウ素酸ナトリウム）を希釈剤（例えば、塩化メチレン、アセトニトリル）の中で式（Ｉ−２）で表される１モルの化合物と反応させることによって、式（Ｉ−３）で表される化合物〔これは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の中に包含される〕を得ることができる。
【００５４】
スキーム１に示されているように、調製方法（ａ）及び調製方法（ｂ）は、適切な合成プロセスに従って実施することができる。
【００５５】
（スキーム１）
【００５６】
【化１２】
2014521592.tif 000014
さらに、スキーム２に示されているように、式（Ｉｎｔ．４）で表される化合物〔これは、上記日本特許出願第２００９−２５０７４４号に記載されている方法を参照して製造することができる〕を加水分解することによって、式（Ｉｎｔ．５）で表される化合物を生成させることができ、式（Ｉｎｔ．６）で表される化合物は、調製方法（ａ）及び／又は（ｂ）に従って、その式（Ｉｎｔ．５）で表される化合物から合成することができ、並びに、その後、上記日本特許出願第２００９−２５０７４４号に記載されている方法に従って、式（Ｉ−４）、式（Ｉ−５）又は式（Ｉ−６）で表される化合物〔これは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の中に包含される〕を製造することができる。
【００５７】
（スキーム２）
【００５８】
【化１３】
2014521592.tif 000015
本発明の式（Ｉ）で表される化合物の一部は、不斉炭素を有していることがあり、従って、光学異性体がその中に包含される。
【００５９】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、強力な殺害虫性効果を示し、従って、殺害虫剤として使用することができる。さらに、本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物は、栽培されている作物植物に損傷を引き起こすことなく、有害な害虫に対して選択的な防除効果を示す。従って、本発明の化合物は、種々の有害生物〔例えば、有害な吸汁性昆虫（ｓｕｃｋｉｎｇ  ｉｎｓｅｃｔ）、咀嚼性昆虫（ｃｈｅｗｉｎｇ  ｉｎｓｅｃｔ）及び他の植物寄生性害虫、貯穀害虫、衛生害虫など〕を防除するために使用することが可能であり、並びに、それらを排除及び根絶するために施用することが可能である。
【００６０】
そのような害虫の例としては、以下に記載されている害虫を挙げることができる。
【００６１】
昆虫類として、
コウチュウ目の害虫、例えば、カロソブルクス・キネンシス（（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビギンチオクトマクラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・オグラエ・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｏｇｕｒａｅ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォクプレア（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、モノカムス・アルテルナツス・エンダイ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ  ｅｎｄａｉ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）；
チョウ目の害虫、例えば、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ・クルシボラ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キロ・スプレサリス（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、オストリナ・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、カドラ・カウテラ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドキソフィエス・ホンマイ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロチス・セゲツム（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、フィロクニスチツ・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
カメムシ目の害虫、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、プセウドコックス・コムストクキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナプシス・イアノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アザミウマ目の害虫、例えば、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、フランクリネラ・オッシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）；
バッタ目の害虫、例えば、グリロタルパ・アフリカナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）；
ゴキブリ目の害虫、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、レチクリテルメス・スペラツス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
ハエ目の害虫、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、クレキス・ピピエンス・パレンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、クレキス・トリタエニオリンクス（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミザ・トリホリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）；
などを挙げることができる。
【００６２】
さらに、ダニ類として、テトラニクス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、アクロプス・ペレカシ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）などを挙げることができる。
【００６３】
さらに、線虫類として、メロイドギネ・インコクニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、アフェレンコイデス・ベセイイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）などを挙げることができる。
【００６４】
獣医学（即ち、獣医科学）の分野において、本発明の活性化合物は、種々の有害な動物寄生虫に対して、特に、外部寄生虫又は内部寄生虫に対して、効果的に使用することができる。用語「内部寄生虫」には、特に、蠕虫類（条虫類、線虫類及び吸虫類など）及びプラスモディウム類（球虫類など）などが包含される。用語「外部寄生虫」には、一般に、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類〔ハエ類（刺咬性又は吸血性のハエ）、寄生性ハエの幼虫、シラミ類、ケジラミ類、ハジラミ類及びノミ類など〕、又は、アカロイドダニ類（ａｃａｒｏｉｄ  ｍｉｔｅｓ）〔マダニ類（ｔｈｉｃｋｓ）など、例えば、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋ）及びヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋ）〕、又は、ダニ類（ｍｉｔｅｓ）〔ヒゼンダニ類（ｉｔｃｈ  ｍｉｔｅ）、ツツガムシ類（ｃｈｉｇｇｅｒ  ｍｉｔｅ）及びバードマイト類（ｂｉｒｄ  ｍｉｔｅ）〕などが包含される。
【００６５】
これらの寄生虫は、以下のとおりである：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特に、代表的な例に関しては、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・エウリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、及び、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）、並びに、アムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；特に、代表的な例に関しては、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リムバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）、及び、ウェルネキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、並びに、ネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；特に、代表的な例に関しては、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガムビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキス・カル���トランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ボオフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エキシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミイア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミイア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルゼバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・インテルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｒｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ナサリ��（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ  ｃｏｅｃａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；特に、代表的な例に関しては、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、及び、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、及び、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））、メタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス（ボオフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエマフィサリス属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（複数宿主性ダニ類の原属）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）；特に、代表的な例に関しては、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ボオフィルス）・ミクロプルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエギプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イキソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イキソデス・ヘクサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イキソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イキソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、イキソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イキソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イキソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・���ンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・レアキ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデロソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・ビリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザムベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンセ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、及び、バロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｃｏｎｉ）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特に、代表的な例に関しては、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデキス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデキス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデキス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデキス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデキス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデキス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデキス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオスコネガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロムビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ）（＝サルコプテス・カプラエ（Ｓ．  ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、コ���オプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、プネウモニソイジク・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  ｍａｎｇｅ）、プネウモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、及び、アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）。
【００６６】
本発明の活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫類及びプラスモディウム類を排除するのにも有用である。当該動物の例としては、農業用動物、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチなどを挙げることができる。さらに、当該動物としては、ペット（これは、コンパニオンアニマルとも称される）、例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ、水槽のサカナ、及び、実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）なども挙げることができる。
【００６７】
本発明の活性化合物を用いてこれらの節足動物、幼虫及び／又はプラスモディウム類を防除することで、上記宿主動物の死亡率が低減され得、そして、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）及び当該動物の健康状態が改善され得る。結果として、経済的にさらに望ましい簡便な動物の飼育を達成することが意図される。
【００６８】
例えば、（可能であれば）寄生虫が宿主の血液を吸うのを防止又は阻止するのは好ましい。寄生虫を排除することは、炎症性病原体に起因する感染を防止するのに有用であり得る。
【００６９】
獣医学の分野に関連して本明細書中で使用されている用語「排除（ｒｅｍｏｖａｌ）」は、本発明の活性化合物が、寄生虫に感染している動物体内の各寄生虫の発生率を害がないレベルにまで低減させるのに有効であることを意味する。さらに具体的には、本明細書中で使用されている用語「排除」は、本発明の活性化合物が寄生虫を撲滅するのに有効であること又はその成長若しくは増殖を抑制するのに有効であることを意味する。
【００７０】
本発明においては、そのような害虫の全てを包含する有害な害虫に対する殺害虫活性を有している物質は、殺害虫剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）と称される。
【００７１】
殺害虫剤として使用される場合、本発明の活性化合物は、一般的な調製物の形態に調製することができる。そのような調製物の形態としては、例えば、液剤、エマルション剤、水和剤、顆粒水和剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、錠剤、顆粒剤、エーロゾル剤、当該活性化合物が含浸されている天然作用物質又は合成作用物質、マイクロカプセル剤、種子用コーティング剤、燃焼装置を備えた製剤（ここで、該燃焼装置は、スモークカートリッジ、フォグカートリッジ、缶又はコイルなどであり得る）及びＵＬＶ（冷ミスト、温ミスト）などを挙げることができる。
【００７２】
これらの調製物は、自体公知の方法で、製造することができる。例えば、それらは、当該活性化合物を増量剤（即ち、液体の希釈剤又は担体；液化ガスの希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体）と混合させ、及び、場合により、界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）などと混合させることにより、調製することができる。
【００７３】
増量剤として水を使用する場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
【００７４】
液体の希釈剤又は担体としては、例えば、以下のものを挙げることができる：芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族炭化水素類又は塩素化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類など）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン類又はパラフィン類（例えば、鉱油留分））、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル類又はエステル類など）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、及び、水など。
【００７５】
液化ガスの希釈剤又は担体としては、大気圧力及び大気温度では気体して存在するもの、例えば、ブタン（ｂｕｌａｎ）、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素及びエーロゾル噴射剤（例えば、ハロゲン化炭化水素類）などを挙げることができる。
【００７６】
固体希釈剤の例としては、粉砕された天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土など）及び粉砕された合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ及びシリケートなど）などを挙げることができる。
【００７７】
顆粒剤用の固体担体の例としては、粉砕して分別した岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩など）、無機又は有機の粉末からなる合成顆粒、及び、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など）からなる細粒などを挙げることができる。
【００７８】
乳化剤及び／又は泡形成剤の例としては、非イオン性及びアニオン性の乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類及びアリールスルホネート類〕、並びに、アルブミン加水分解物などを挙げることができる。
【００７９】
分散剤としては、亜硫酸リグニン廃液及びメチルセルロースなどを挙げることができる。
【００８０】
上記調製物（粉末剤、顆粒剤及びエマルション剤）において、結合剤も使用することができる。そのような結合剤の例としては、カルボキシメチルセルロース及び天然又は合成のポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなど）などを挙げることができる。
【００８１】
着色剤も使用することができる。そのような着色剤の例としては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  ｂｌｕｅ）など）、及び、有機染料（例えば、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料）、及び、さらに、微量栄養素（例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩又は亜鉛塩）などを挙げることができる。
【００８２】
該調製物は、一般に、上記活性成分を、０．１〜９５重量％の量で、好ましくは、０．５〜９０重量％の量で、含有することができる。
【００８３】
本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物は、商業的に有用な調製物の形態又はその調製物から調製された使用形態において、別の活性化合物（例えば、殺害虫剤、毒餌、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤及び除草剤など）との混合物として提供することができる。そのような殺害虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カルボキシレート剤、塩素化炭化水素剤、ネオニコチノイド系殺害虫剤及び微生物によって産生される殺害虫性物質などを挙げることができる。
【００８４】
さらに、本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物は、協力剤との混合物として提供することもできる。そのような調製物及び使用形態は、商業的に有用な調製物及び使用形態を包含し得る。該協力剤は、必ずしもそれら自体が活性を有しなくてもよい。むしろ、それらは、当該活性化合物の活性を増強する化合物である。
【００８５】
商業的に有用な形態の中の本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物の量は、広い範囲にわたってさまざまであることができる。
【００８６】
実際の使用に関する本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物の濃度は、例えば、０．００００００１〜９５重量％の範囲内、好ましくは、０．００００１〜９０重量％の範囲内であり得る。
【００８７】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、使用形態に適した任意の一般的な方法に従って使用することができる。
【００８８】
本発明の活性化合物は、衛生害虫及び貯蔵害虫に対して使用されたときに、石灰物質上に存在しているアルカリ性物質に対して有効な安定性を有している。さらに、それらは、材木及び土壌の表面上において優れた残効性を示す。
【００８９】
一般に、本発明の活性化合物が動物を処理するために使用される場合、それらは、動物に対して直接的に施用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、当技術分野において既知で且つ製薬上許容される賦形剤又は助剤又はそれら両方を含有し得る医薬組成物の形態で施用する。
【００９０】
獣医学の分野及び動物育種に関して、該活性化合物は、さまざまな既知方法に従って、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｄｒｉｎｋ）、飲用可能薬剤、顆粒剤、ペースト剤及びボーラス投与、フィードスルー法、坐剤を用いた腸内投与に従って、又は、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）、包埋、鼻内投与、薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）若しくは浸漬、スプレー、流し込み（ｐｏｕｒｉｎｇ）、滴下（ｄｒｏｐｐｉｎｇ）、洗浄及びまき散らしなどの皮膚施用に基づく非腸内投与に従って、又は、ネックレス、耳標、タグ、下肢装具（ｌｅｇ  ｂｒａｃｅ）、端綱、マーキング装置などの該活性化合物を含んでいる成形品などを用いることによって、施用（投与）することができる。本発明の活性化合物は、シャンプー、エーロゾル又は非加圧スプレー（例えば、ポンプスプレー及び気化器スプレーなど）を用いて施用し得る適切な製剤形態に製剤することができる。
【００９１】
家畜、家禽（ｆｏｕｌ）及びペットなどに使用する場合、本発明の活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤〔例えば、粉末剤、水和剤（ＷＰ）、エマルション剤、乳剤（ＥＣ）、流動性製剤、均質な溶液剤及び懸濁製剤（ＳＣ）など〕として使用することが可能であり、そして、該製剤は、そのままで若しくは希釈（例えば、１００倍〜１００００倍に稀釈）した後で施用することができるか、又は、該製剤は、代替的方法としての薬浴として施用することができる。
【００９２】
獣医学の分野において使用する場合、本発明の活性化合物は、適切な協力剤又は別の活性化合物（例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫薬（ｐａｒａｓｔｉｃｉｄｅ）又は抗プラスモディウム薬など）と組み合わせて、使用することができる。
【００９３】
本発明の活性化合物は、毒性が低く、従って、温血動物に対して安全に使用することができる。
［実施例］
以下において、下記実施例を参照して本発明についてさらに詳細に記載する。しかしながら、本発明はそれら実施例に限定されることはない。
【００９４】
合成実施例１
Ｎ−｛４−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｎｏ．１−１７）の合成
【００９５】
【化１４】
2014521592.tif 000016
段階１
Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミドの合成
【００９６】
【化１５】
2014521592.tif 000017
Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（５４２ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）と水酸化カリウム（１０８ｍｇ）からなる溶液に添加し、７０℃で１時間撹拌した。反応後、１，４−ジオキサンを減圧下で留去し、濃塩酸（７０ｍｇ）を添加し、氷冷下で撹拌した。結果として生じたものを酢酸エチルで抽出し、水及び飽和ブラインで洗浄し、その有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧下で留去し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド（５０３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ），２．２１（２Ｈ，ｑ），３．６３−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．００（１Ｈ，ｍ），４．４０−４．４３（３Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７０−６．７１（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，ｓ）。
【００９７】
段階２
Ｎ−｛４−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミドの合成
【００９８】
【化１６】
2014521592.tif 000018
Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド（２５０ｍｇ）及びホルムアルデヒド（７０ｍｇ）をトルエン（２０ｍＬ）に添加し、９０℃で５時間撹拌した。反応後、溶媒を減圧下で留去し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−｛４−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（１００ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１３−１．１６（３Ｈ，ｍ），２．１８−２．２３（３Ｈ，ｍ），３．７７−３．８１（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｄ），５．２０（２Ｈ，ｄ），５．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ），６．７７（１Ｈ，ｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．５９（２Ｈ，ｓ）。
【００９９】
合成実施例２
Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｎｏ．３−１７）の合成
【０１００】
【化１７】
2014521592.tif 000019
Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド（１６０ｍｇ）、トリエチルアミン（１３０ｍｇ）及びＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（４ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に添加し、氷冷下、塩化チオニル（５７ｍｇ）を滴下して加えた。滴下による添加が完了した後、その混合物を室温で２．５時間撹拌した。反応後、溶媒を減圧下で留去し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（１５７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４−１．１６（３Ｈ，ｍ），２．１７−２．２７（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．７４（４Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２２−７．６５（５Ｈ，ｍ）。
【０１０１】
合成実施例３
Ｎ−｛４−［２，２−ジオキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｎｏ．５−１７）の合成
【０１０２】
【化１８】
2014521592.tif 000020
Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（１９０ｍｇ）を、ジクロロメタン（１．５ｍＬ）とアセトニトリル（１．５ｍＬ）に溶解させた。氷冷下、塩化ルテニウム（III）（５ｍｇ）を添加し、１０分間撹拌した。次いで、それに、過ヨウ素酸ナトリウム（１１１ｍｇ）及びリン酸緩衝液（pH７、１．５ｍＬ）を添加し、氷冷下で２時間撹拌した。温度を室温まで上昇させ、その混合物をセライトを用いて濾過した。その有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下で留去し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−｛４−［２，２−ジオキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（１５７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｍ），４．６７−４．２３（４Ｈ，ｍ），２．２８−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．１８−１．１１（３Ｈ，ｔ）。
【０１０３】
上記合成実施例と同様の方法又は上記で詳細に記載した方法に従って得られる本発明の式（Ｉ）で表される化合物及び新規中間体が、それぞれ、表１〜表６及び表７〜表１１に記載されている。それらのＮＭＲ測定データは、「ＮＭＲ表」に記載されている。さらに、上記合成実施例で得られた各化合物も対応する表に記載されている。
【０１０４】
下記表中の略号は、以下のとおりである。
【０１０５】
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、ｎ−：ノルマル、ｃｙｃｌｏ−：シクロ、ｔｅｒｔ−：第３級。
【０１０６】
さらに、化合物番号中に「−ａ」が付けられている化合物は、Ｒ１及びＲ２が結合している炭素原子の立体配置に関して「Ｓ体」を示しており、「−ｂ」はＲ体を示している。
【０１０７】
【化１９】
2014521592.tif 000021
ここで、Ｘ１、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｒ２及びＲ３は、水素を表す。
【０１０８】
【表１】
2014521592.tif 000022
2014521592.tif 000023
2014521592.tif 000024
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2014521592.tif 000030
2014521592.tif 000031
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2014521592.tif 000033
2014521592.tif 000034
【０１０９】
【化２０】
2014521592.tif 000035
ここで、Ｘ１、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４及びＲ３は、水素を表す。
【０１１０】
【表２】
2014521592.tif 000036
2014521592.tif 000037
2014521592.tif 000038
2014521592.tif 000039
2014521592.tif 000040
2014521592.tif 000041
【０１１１】
【化２１】
2014521592.tif 000042
ここで、Ｘ１、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｒ２及びＲ３は、水素を表す。
【０１１２】
【表３】
2014521592.tif 000043
2014521592.tif 000044
2014521592.tif 000045
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2014521592.tif 000049
2014521592.tif 000050
2014521592.tif 000051
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2014521592.tif 000053
2014521592.tif 000054
2014521592.tif 000055
【０１１３】
【化２２】
2014521592.tif 000056
ここで、Ｘ１、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４及びＲ３は、水素を表す。
【０１１４】
【表４】
2014521592.tif 000057
2014521592.tif 000058
2014521592.tif 000059
2014521592.tif 000060
2014521592.tif 000061
2014521592.tif 000062
【０１１５】
【化２３】
2014521592.tif 000063
ここで、Ｘ１、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｒ２及びＲ３は、水素を表す。
【０１１６】
【表５】
2014521592.tif 000064
2014521592.tif 000065
2014521592.tif 000066
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2014521592.tif 000070
2014521592.tif 000071
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2014521592.tif 000073
2014521592.tif 000074
2014521592.tif 000075
2014521592.tif 000076
【０１１７】
【化２４】
2014521592.tif 000077
ここで、Ｘ１、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４及びＲ３は、水素を表す。
【０１１８】
【表６】
2014521592.tif 000078
2014521592.tif 000079
2014521592.tif 000080
2014521592.tif 000081
2014521592.tif 000082
2014521592.tif 000083
【０１１９】
【化２５】
2014521592.tif 000084
ここで、Ｘ１、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｒ２及びＲ３は、水素を表す。
【０１２０】
【表７】
2014521592.tif 000085
2014521592.tif 000086
2014521592.tif 000087
2014521592.tif 000088
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2014521592.tif 000090
2014521592.tif 000091
2014521592.tif 000092
2014521592.tif 000093
2014521592.tif 000094
2014521592.tif 000095
2014521592.tif 000096
2014521592.tif 000097
【０１２１】
【化２６】
2014521592.tif 000098
ここで、Ｘ１、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４及びＲ３は、水素を表す。
【０１２２】
【表８】
2014521592.tif 000099
2014521592.tif 000100
2014521592.tif 000101
2014521592.tif 000102
2014521592.tif 000103
2014521592.tif 000104
【０１２３】
【化２７】
2014521592.tif 000105
ここで、Ｘ１、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、水素を表す。
【０１２４】
【表９】
2014521592.tif 000106
【０１２５】
【化２８】
2014521592.tif 000107
ここで、Ｘ１、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、水素を表す。
【０１２６】
【表１０】
2014521592.tif 000108
【０１２７】
【化２９】
2014521592.tif 000109
ここで、Ｘ１、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、水素を表す。
【０１２８】
【表１１】
2014521592.tif 000110
（ＮＭＲ表）
【０１２９】
【表１２】
2014521592.tif 000111
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別の方法について特に言及されていない限り、サンプル溶液調製物は、以下のようにして調製した：
溶媒  ：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル。
【０１３０】
活性化合物を含んでいる適切な調合物を調製するために、１重量部の当該活性化合物を上記量の乳化剤を含んでいる上記量の溶媒と混合させ、得られた混合物を水で希釈して所定の濃度とした。
【０１３１】
生物学的試験例１：  ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験
（試験方法）
直径６ｃｍのポットに植えた２葉期のフジマメ（Ｅｇｙｐｔｉａｎ  ｂｅａｎ）の葉に５０〜１００匹のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）成虫を寄生させ、１日後、それに、上記で調製して水で希釈した当該活性化合物の所定濃度の溶液をスプレーガンを用いて充分に噴霧した。当該化合物を噴霧した後、ポットを温室内に置き、７日後、殺ダニ率を計算した。１００％の殺ダニ率は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％の殺ダニ率は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０１３２】
（試験結果）
上記生物学的試験例１において、代表的な例としての下記化合物は、１００ｐｐｍの有効成分濃度で、１００％殺ダニ率の害虫防除効力を示した：  化合物Ｎｏ．１−１７、１−１９、５−１７、５−１９、５−２０、５−３７４−ａ、及び、５−３７５−ａ。
【０１３３】
生物学的試験例２：  ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験
（試験方法）
所定濃度の活性化合物を含有している上記で調製して水で希釈した溶液にキュウリの葉を浸漬し、その溶液を風乾させた後、得られた葉をプラスチック製カップの中の滅菌した黒色土の上に置き、その黒色土の中に、５匹のウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）２齢幼虫を放した。そのカップを蓋で覆い、２５℃で湿度５０〜６０％の恒温室の中に維持した。７日後、死んだウリハムシ幼虫の数を数えて、殺害虫率を計算した。１００％の殺害虫率は、全てのウリハムシ幼虫が死んだことを意味し、０％の殺害虫率は、死んだウリハムシ幼虫が無かったことを意味する。
【０１３４】
（試験結果）
上記生物学的試験例２において、代表的な例としての下記化合物は、１００ｐｐｍの有効成分濃度で、１００％殺害虫率の害虫防除効力を示した：  化合物Ｎｏ．１−１７、１−１９、３−１７、３−１９、３−２０、５−１７、５−１９、５−２０、５−３７４−ａ、５−３７５−ａ、及び、７−１９。
【０１３５】
生物学的試験例３：  ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）の幼虫に対する試験（人工飼料を用いた方法）
（試験方法）
プラスチック製カップ（直径：７．５ｃｍ、高さ：４ｃｍ）に粉末状人工飼料〔商品名：ＳＩＬＫ  ＭＡＴＥ（製造元：Ｎｉｈｏｎ  Ｎｏｓａｎ  Ｋｏｇｙｏ，  Ｊａｐａｎ）、２．３ｇ〕を添加して、特定の厚さとした。その上に、所定濃度の当該活性化合物を有する上記で調製して水で希釈した液体（５ｍＬ）を均一に注ぎ、飼料が固化するまで静置した。各カップの中に５匹のハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）３齢幼虫を放し、蓋で覆った。そのカップを、２５℃で湿度５０〜６０％の恒温室の中に置いた。７日後、死んだハスモンヨトウ幼虫の数を数えて、殺害虫率を計算した。１００％の殺害虫率は、全てのハスモンヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％の殺害虫率は、死んだハスモンヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０１３６】
（試験結果）
上記生物学的試験例３において、代表的な例としての下記化合物は、１００ｐｐｍの有効成分濃度で、１００％殺害虫率の害虫防除効力を示した：  化合物Ｎｏ．１−１７、１−１９、３−１７、３−１９、３−２０、４−３、５−１７、５−１９、５−２０、５−３７４−ａ、５−３７５−ａ、６−３、７−１９、及び、１０−１１。
【国際調査報告】
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