(57)【要約】  本発明は、置換3-ピリジルチアゾール化合物ならびにそれらの立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシドを使用および施用する有害生物防除方法に関し、またそれらを含む組成物に関する。本発明はまた、無脊椎有害生物を駆除するための殺虫剤である、置換3-ピリジルチアゾール化合物またはこのような化合物を含む組成物、およびそれらの使用にも関する。本発明の置換3-ピリジルチアゾール化合物は、以下の一般式(I)(式中、R1、R2、Aおよびmは、本明細書に記載されるとおりに定義される)によって定義される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
無脊椎有害生物の駆除または防除方法であって、無脊椎有害生物またはそれらの食糧、生息地もしくは繁殖場所を、一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物
【化１】
2014520835.tif 000109
(式中、
mは0または1であり;
R1は、水素、シアノまたはハロゲンからなる群から選択され;
R2は、ハロゲンまたはC1〜C6ハロアルキルからなる群から選択され、C1〜C6ハロアルキルは部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、任意選択により1、2、3または4個の基R7によってさらに置換されていてもよく;
Aは、分子基
【化２】
2014520835.tif 000110
(式中、
#は、式(I)のチアゾール環への結合を示し;
Wは、O、SまたはN-R5から選択され;
R3、R4は、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は互いから独立に選択される)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12、
フェニル(1個以上の、例えば1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、互いから独立に選択される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、3、または4個を含み、かつ1個以上の、例えば1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよい)
からなる群から選択され、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよく;
あるいは
R3およびR4は一緒に、C2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖の一部であり、それらが結合する窒素原子と一緒に3-、4-、5-、6-、7-または8員飽和、一部不飽和または完全不飽和環を形成し、C2〜C7アルキレン鎖中の任意の1〜4個のCH2基、またはC2〜C7アルケニレン鎖中の任意の1〜4個のCH2もしくはCH基、またはC2〜C7アルキニレン鎖中の任意の1〜4個のCH2、CHもしくはC基は、C=O、C=S、O、NおよびNHからなる群から独立に選択される1〜4個の基によって置き換えられていてもよく、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の炭素および/または窒素原子は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニルおよびフェニル(1〜5個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、互いに同一でありまたは異なる)からなる群から独立に選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の硫黄および窒素原子は、互いに独立に酸化されていてもよく;
あるいは
R3およびR4は一緒に、=CHR13、=CR7R13、=NR9aまたは=NOR8基を形成してもよく;
R5は、水素、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は、それぞれ独立に1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、同一でありまたは互いから異なる)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12;
フェニル(1個以上の、例えば1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なる)、
あるいは3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素または硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、または3個を含み、かつ1個以上の、例えば1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよい)から選択され;
R7は、それぞれ互いから独立に水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル(互いから独立に選択される1個以上の、例えば1、2、3、4または5個の置換基R18で任意選択により置換される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択されるヘテロ原子1、2、または3個を含み、互いから独立に選択される1個以上の、例えば1、2、3または4個の置換基R18で任意選択により置換され、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい)からなる群から選択され;
あるいは
1個の炭素原子上に存在する二つのR7は一緒に、=O、=CR13R14、=S、=S(O)nR16、=S(O)nR17aR17b、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成していてもよく;
または
二つのR7は、これら二つのR7が結合している炭素原子と一緒に3-、4-、5-、6-、7-もしくは8員飽和もしくは一部不飽和の炭素環式環もしくは複素環式環を形成していてもよく;
R8は、それぞれ互いから独立に水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル(互いから独立に選択される1個以上の置換基R18で任意選択により置換される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択されるヘテロ原子1、2、または3個を含み、互いから独立に選択される1個以上の、例えば1、2、3または4個の置換基R18で任意選択により置換され、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい)からなる群から選択され;
R9a、R9bは、それぞれ互いから独立に水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15;
フェニル(互いから独立に選択される1個以上の、例えば1、2、3、または4個の置換基R18で任意選択により置換される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択されるヘテロ原子1、2、3または4個を含み、互いから独立に選択される1個以上の、例えば1、2、3または4個の置換基R18で任意選択により置換され、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい)からなる群から選択され;
あるいは、
R9a、R9bは一緒に、C2〜C7アルキレン鎖となり、それらが結合している窒素原子と一緒に3-、4-、5-、6-、7-または8員飽和、一部飽和または不飽和芳香環(アルキレン鎖は、酸素、硫黄、または窒素から選択されるヘテロ原子1または2個を含むことができ、かつ任意選択によりハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
フェニル(互いから独立に選択される1個以上の置換基R18で任意選択により置換される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択されるヘテロ原子1、2または3個を含み、互いから独立に選択される1個以上の置換基R18で任意選択により置換され、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい)により置換されていてもよい)を形成し;
または
R9aおよびR9bは一緒に、=CR13R14、=NR17または=NOR16基を形成してもよく;
R10は、それぞれ互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基の炭素原子は、互いから独立に選択される1個以上のR15で任意選択により置換されていてもよい)、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、またはC1〜C6ハロアルコキシにより任意選択により置換される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択されるヘテロ原子1、2、または3個を含み、ハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、またはC1〜C6ハロアルコキシから互いから独立に選択される1個以上の置換基で任意選択により置換され、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい)からなる群から選択され;
あるいは
一部飽和複素環の1個の原子上に存在する二つのR10は、=O、=CR13R14、=NR17a、=NOR16、または=NNR17aであってもよく;
または
隣接する炭素原子上の二つのR10は、
CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17a、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋でかつ二つのR10が結合している炭素原子と一緒に5員または6員の一部飽和または不飽和の芳香族炭素環または複素環式環を形成していてもよく、この環は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、シアノ、ハロメチルまたはハロメトキシから選択される1個または2個の置換基で任意選択により置換されていてもよく;
R11、R12は、互いから独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキルおよび
フェニル(互いから独立に選択される1個以上の置換基R18で任意選択により置換される)からなる群から選択され;
R13、R14は、互いから独立に、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され;
R15は、それぞれ互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、(最後に挙げた4種の脂肪族および環状脂肪族基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化、および/または酸素化されていてもよく、かつ/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を保持していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4種の基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6アルキル)アミノもしくはジ(C1〜C6アルキル)アミノから選択される置換基1、2または3個を保持していてもよい)からなる群から選択され;
または
同一炭素原子上に存在する二つのR15は一緒に、=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキル、=N(C1〜C6アルキル)、または=NO(C1〜C6アルキル)であってもよく;
R16は、それぞれ互いから独立に、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、(最後に挙げた4種の基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化、および/または酸素化されていてもよく、かつ/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を保持していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4種の基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、もしくは(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される置換基1、2または3種を保持していてもよい)からなる群から選択され;
R17a、R17bは、それぞれ互いから独立に、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、(最後に挙げた4種の脂肪族および環状脂肪族基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化、および/もしくは酸素化されていてもよく、かつ/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を保持していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4種の基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシもしくは(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される置換基1、2または3個を保持していてもよい)からなる群から選択され;
あるいは
R17aおよびR17bは一緒に、C2〜C6アルキレン鎖となり、R17aおよびR17bが結合している窒素原子と一緒に3員〜7員の飽和、一部飽和または不飽和環(アルキレン鎖は、酸素、硫黄、または窒素から選択されるヘテロ原子1または2個を含んでいてもよく、かつ任意選択によりハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、またはC1〜C4ハロアルコキシで置換されていてもよく、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい)を形成し;
R18は、それぞれ互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、OH、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、(最後に挙げた4種の脂肪族および環状脂肪族基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化、および/または酸素化されていてもよく、かつ/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を保持していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後に挙げた4種の基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される置換基1、2または3個を保持していてもよい)からなる群から選択され;
あるいは
一部飽和した原子の1個の原子上に一緒に存在する二つのR18は、=O、=S、=N(C1〜C6アルキル)、=NO(C1〜C6アルキル)、=CH(C1〜C4アルキル)、または=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキルであってもよく;
または
隣接する2個の炭素原子上の二つのR18は一緒に、C2〜C6アルキレン鎖であって、それらが結合している炭素原子と一緒に3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部飽和または不飽和芳香族を形成していてもよく(アルキレン鎖は、酸素、硫黄、または窒素から選択されるヘテロ原子1または2個を含んでいてもよく、かつ任意選択によりハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、またはC1〜C4ハロアルコキシで置換されていてもよく、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい);
nは、0、1または2である)である)
および/あるいはその鏡像異性体、ジアステレオマーまたは農業的もしくは獣医学的に許容できる塩、あるいは式(I)の化合物の少なくとも1種を含む組成物を接触させるステップを含む方法。
【請求項２】
作物、植物、植物繁殖材料および/または生育中の植物の、無脊椎有害生物による攻撃または加害からの保護方法であって、作物、植物、植物繁殖材料および生育中の植物を、または作物、植物、植物繁殖材料が貯蔵されるもしくは植物が生育する、土壌、材料、表面、空間、領域もしくは水を、請求項1において定義した、一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物もしくは少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物に接触させる、または当該化合物もしくは組成物で処理するステップを含む方法。
【請求項３】
寄生虫による加害または感染に対する動物の処置、防除、予防または保護方法であって、動物に、請求項1において定義した、一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物または少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物を、経口的、局所的または非経口的に投与または適用するステップによる方法。
【請求項４】
一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物において、
R1が、水素またはフルオロからなる群から選択される、請求項1、2または3に記載の方法。
【請求項５】
一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物において、
R2が、ハロゲン、または部分的にもしくは完全にハロゲン化したC1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される、請求項1、2または3に記載の方法。
【請求項６】
置換した3-ピリジルチアゾール化合物が、一般式(I-2)
【化３】
2014520835.tif 000111
(式中、
R1は、水素またはフルオロからなる群から選択され;
R2は、F、Cl、Br、CHCl2、CCl3、CHF2、またはCF3からなる群から選択され;
R3は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は、それぞれ独立に1〜5個の置換基R15で置換されていてもよく、前記置換基R15は、2個以上の置換基R15が存在する場合、同一でありまたは互いから異なっている)、
、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R15、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R15、C(=S)NR9aR9b;
からなる群から選択され;
R4は、互いに独立に、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は、それぞれ独立に1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、同一でありまたは互いから異なっている)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、
4-、5-、または6-員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、または3個を含み、かつ1個以上の、例えば1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよい)からなる群から選択される)のものである、請求項1、2または3に記載の方法。
【請求項７】
式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物:
【化４】
2014520835.tif 000112
(式中、R1およびmは、請求項1において定義した通りであり、
R2は、ハロゲンまたはC1〜C6ハロアルキルからなる群から選択され、C1〜C6ハロアルキルは部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、任意選択により1、2、3または4個の基R7によってさらに置換されていてもよく;
Aは、分子基
【化５】
2014520835.tif 000113
(式中、
#は、式(I)のチアゾール環への結合を示し;
Wは、O、SまたはN-R5から選択され;
R3、R4は、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、かつ前記置換基R7は互いから独立に選択される)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12、
フェニル(1個以上の、例えば1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、互いから独立に選択される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、3、または4個を含み、かつ1個以上の、例えば1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよく;
あるいは
R3およびR4は一緒に、C2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖の一部であり、それらが結合する窒素原子と一緒に3-、4-、5-、6-、7-または8員飽和、一部不飽和または完全不飽和環を形成し、C2〜C7アルキレン鎖中の任意の1〜4個のCH2基、またはC2〜C7アルケニレン鎖中の任意の1〜4個のCH2もしくはCH基、またはC2〜C7アルキニレン鎖中の任意の1〜4個のCH2もしくはCH基は、C=O、C=S、O、NおよびNHからなる群から独立に選択される1〜4個の基によって置き換えられていてもよく、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の炭素および/または窒素原子は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニルおよびフェニル(1〜5個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、互いに同一でありまたは異なる)からなる群から独立に選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の硫黄および窒素原子は、互いに独立に酸化されていてもよく;
あるいは
R3およびR4は一緒に、=CHR13、=CR7R13、=NR9aまたは=NOR8基を形成してもよく;
R5は、水素、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は、それぞれ独立に1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、同一でありまたは互いから異なる)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12;
フェニル(1個以上の、例えば1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありもしくは互いから異なる)、
あるいは3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素または硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、または3個を含み、かつ1個以上の、例えば1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよい)から選択され;
但し、R2がトリフルオロメチルである場合、R3およびR4は共に、同時に水素ではなく;
n、R7、R8、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17a、R17bおよびR18は、請求項1において定義した通りである)である)、および/あるいはその鏡像異性体、ジアステレオマーまたは農業的もしくは獣医学的に許容できる塩。
【請求項８】
R1が、水素またはフルオロからなる群から選択される、請求項7に記載の一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物。
【請求項９】
R2が、ハロゲンからなる群から選択される、請求項7に記載の一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物。
【請求項１０】
R2が、部分的にまたは完全にハロゲン化したC1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される、請求項7に記載の一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物。
【請求項１１】
R1が、水素またはフルオロからなる群から選択され;
かつ
R2が、CHF2、CHCl2、CCl3およびC2〜C4ハロアルキルからなる群から選択される、請求項7に記載の一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物。
【請求項１２】
Wが、Oであり;
R1が、水素またはフルオロからなる群から選択され;
R2が、トリフルオロメチルから選択され;
かつ
R3、R4が、互いに独立に、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は、1〜10種の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、互いから独立に選択される)、
CN、OR8、NR9aR9b、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12、
フェニル(1個以上の、例えば1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、互いに独立に選択される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、3、または4個を含み、かつ1個以上の、例えば1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよい)からなる群から選択され;
あるいは
R3およびR3は一緒に、C2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖の一部であり、それらが結合する窒素原子と一緒に3-、4-、5-、6-、7-または8員飽和、一部不飽和または完全不飽和環を形成し、C2〜C7アルキレン鎖中の任意の1〜4個のCH2基、またはC2〜C7アルケニレン鎖中の任意の1〜4個のCH2もしくはCH基、またはC2〜C7アルキニレン鎖中の任意の1〜4個のCH2もしくはCH基は、C=O、C=S、O、S、NおよびNHからなる群から独立に選択される1〜4個の基によって置き換えられていてもよく、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の炭素および/または窒素原子は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニルおよびフェニル(1〜5個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、互いに同一でありまたは異なる)からなる群から独立に選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の硫黄および窒素原子は、互いに独立に酸化されていてもよく;
または
R3およびR4は一緒に、=CHR13、=CR7R13、=S(O)nR8、=S(O)nNR9aR9b、=NR9a、または=NOR8基を形成していてもよい、請求項7に記載の一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物。
【請求項１３】
式(I-4)
【化６】
2014520835.tif 000114
(式中、
R1は、水素またはフルオロであり;
R2は、ハロゲンからなる群から選択され;
Xは、OHまたはハロゲンであり;
mは、0または1である)の中間体化合物。
【請求項１４】
式(I-5)
【化７】
2014520835.tif 000115
(式中、
R1は、水素またはフルオロであり;
R2は、C1〜C6ハロアルキルからなる群から選択され、C1〜C6ハロアルキルは部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ任意選択により請求項1において定義した1、2、3または4個の基R7によってさらに置換されていてもよく;
Yは、ハロゲンからなる群から選択され;
かつ
mは、0または1である)の中間体化合物。
【請求項１５】
請求項13または14において定義された式(I-4)または(I-5)の中間体化合物が使用される、請求項1から12のいずれかにおいて定義された式(I)の化合物の調製方法。
【請求項１６】
請求項1から12のいずれかにおいて定義された式(I)の化合物を調製するための、請求項13または14において定義された式(I-4)または(I-5)の化合物の使用。
【請求項１７】
請求項1から12のいずれかにおいて定義された式(I)の化合物を含む、農業用もしくは獣医用組成物。
【請求項１８】
前記無脊椎有害生物または寄生虫が、昆虫、クモ類または線虫である、請求項1、2または3に記載の方法。
【請求項１９】
前記植物繁殖材料が、種子である、請求項2に記載の方法。
【請求項２０】
請求項1から9のいずれかにおいて定義された式(I)の化合物を含む種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換3-ピリジルチアゾール化合物ならびにそれらの立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシドを使用および施用する有害生物防除方法(pesticidal method)に関し、またそれらを含む組成物に関する。本発明はまた、無脊椎有害生物を駆除する(combating)ための殺虫剤である、置換3-ピリジルチアゾール化合物またはこのような化合物を含む組成物、およびそれらの使用にも関する。
【背景技術】
【０００２】
無脊椎有害生物、特に昆虫、節足動物および線虫は、収穫される生育中の作物を壊滅させ、また、木造の住居および商業用構造物を攻撃し、そのようにして、食糧供給および財産への大きな経済的損失を招いている。数多くの殺生物剤が知られているが、標的とする有害生物が持つ、前記薬剤への抵抗性を発現する能力のために、昆虫、クモ類(arachnids)および線虫等の無脊椎有害生物を駆除する新たな薬剤への進展する必要性が存在している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
したがって、良好な殺有害生物剤活性を有し、かつ多数の種々の無脊椎有害生物に対して、とりわけ防除する(control)のが困難な昆虫、クモ類および線虫に対して、広い活性スペクトルを示す化合物を提供することが、本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
これらの目的が、以下に定義される一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物、それらの立体異性体、それらの塩、特にそれらの農業的または獣医学的に許容できる塩、それらの互変異性体およびそれらのN-オキシドを含めたものによって達成し得ることが見出された。
【０００５】
したがって、第一の態様において、本発明は、式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物:
【化１】
2014520835.tif 000002
【０００６】
(式中、
mは0または1であり;
R1は、水素、シアノまたはハロゲンからなる群から選択され;
R2は、ハロゲンまたはC1〜C6ハロアルキルからなる群から選択され、C1〜C6ハロアルキルは部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、任意選択により1、2、3または4個の基R7によってさらに置換されていてもよく;
Aは、分子基
【化２】
2014520835.tif 000003
【０００７】
(式中、
#は、式(I)のチアゾール環への結合を示し;
Wは、O、SまたはN-R5から選択され;
R3、R4は、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は互いから独立に選択される)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12、
フェニル(1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、互いから独立に選択される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、3、または4個を含み、かつ1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよく;
あるいは
R3およびR4は一緒に、C2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖の一部であり、それらが結合する窒素原子と一緒に3-、4-、5-、6-、7-または8員飽和、一部不飽和または完全不飽和環を形成し、C2〜C7アルキレン鎖中の任意の1〜4個のCH2基、またはC2〜C7アルケニレン鎖中の任意の1〜4個のCH2もしくはCH基、またはC2〜C7アルキニレン鎖中の任意の1〜4個のCH2、CHもしくはC基は、C=O、C=S、O、NおよびNHからなる群から独立に選択される1〜4個の基によって置き換えられていてもよく、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の炭素および/または窒素原子は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニルおよびフェニル(1〜5個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、互いに同一でありまたは異なる)からなる群から独立に選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の硫黄および窒素原子は、互いに独立に酸化されていてもよく;
あるいは
R3およびR4は一緒に、=CHR13、=CR7R13、=NR9aまたは=NOR8基を形成してもよく;
R5は、水素、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は、それぞれ独立に1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、同一でありまたは互いから異なる)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12;
フェニル(1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なる)、
あるいは3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素または硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、または3個を含み、かつ1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよい)から選択され;
R7は、それぞれ互いから独立に水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル(互いから独立に選択される1、2、3、4または5個の置換基R18で任意選択により置換される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄原子から選択されるヘテロ原子1、2、または3個を含み、互いから独立に選択される1、2、3または4個の置換基R18で任意選択により置換され、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい)からなる群から選択され;
あるいは
1個の炭素原子上に存在する二つのR7は一緒に、=O、=CR13R14、=S、=S(O)nR16、=S(O)nR17aR17b、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成していてもよく;
または
二つのR7は、これら二つのR7が結合している炭素原子と一緒に3-、4-、5-、6-、7-もしくは8員飽和もしくは一部不飽和の炭素環式環もしくは複素環式環を形成していてもよく;
R8は、それぞれ互いから独立に水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C4〜C8-アルキルシクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル(互いから独立に選択される1個以上の置換基R18で任意選択により置換される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択されるヘテロ原子1、2、または3個を含み、互いから独立に選択される1、2、3または4個の置換基R18で任意選択により置換され、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい)からなる群から選択され;
R9a、R9bは、それぞれ互いから独立に水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15;
フェニル(互いから独立に選択される1、2、3、または4個の置換基R18で任意選択により置換される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択されるヘテロ原子1、2、3または4個を含み、互いから独立に選択される1、2、3または4個の置換基R18で任意選択により置換され、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい)からなる群から選択され;
あるいは、
R9a、R9bは一緒に、C2〜C7アルキレン鎖となり、それらが結合している窒素原子と一緒に3-、4-、5-、6-、7-または8員飽和、一部飽和または不飽和芳香環(アルキレン鎖は、酸素、硫黄、または窒素から選択されるヘテロ原子1または2個を含むことができ、かつ任意選択によりハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
フェニル(互いから独立に選択される1個以上の置換基R18で任意選択により置換される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択されるヘテロ原子1、2または3個を含み、互いから独立に選択される1個以上の置換基R18で任意選択により置換され、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい)により置換されていてもよい)を形成し;
または
R9aおよびR9bは一緒に、=CR13R14、=NR17または=NOR16基を形成してもよく;
R10は、それぞれ互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基の炭素原子は、互いから独立に選択される1個以上のR15で任意選択により置換されていてもよい)、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、またはC1〜C6ハロアルコキシにより任意選択により置換される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択されるヘテロ原子1、2、または3個を含み、ハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、またはC1〜C6ハロアルコキシから互いから独立に選択される1個以上の置換基で任意選択により置換され、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい)からなる群から選択され;
あるいは
一部飽和複素環の1個の原子上に存在する二つのR10は、=O、=CR13R14、=NR17a、=NOR16、または=NNR17aであってもよく;
または
隣接する炭素原子上の二つのR10は、
CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17a、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋でかつ二つのR10が結合している炭素原子と一緒に5員または6員の一部飽和または不飽和の芳香族炭素環または複素環式環を形成していてもよく、この環は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、シアノ、ハロメチルまたはハロメトキシから選択される1個または2個の置換基で任意選択により置換されていてもよく;
R11、R12は、互いから独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキルおよび
フェニル(互いから独立に選択される1個以上の置換基R18で任意選択により置換される)からなる群から選択され;
R13、R14は、互いから独立に、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され;
R15は、それぞれ互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、(最後に挙げた4種の脂肪族および環状脂肪族基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化、および/または酸素化されていてもよく、かつ/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を保持していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4種の基は、非置換とし、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6アルキル)アミノまたはジ(C1〜C6アルキル)アミノから選択される置換基1、2または3個を保持していてもよい)からなる群から選択され;
または
同一炭素原子上に存在する二つのR15は一緒に、=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキル、=N(C1〜C6アルキル)、または=NO(C1〜C6アルキル)であってもよく;
R16は、それぞれ互いから独立に、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、(最後に挙げた4種の基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化、および/または酸素化されていてもよく、かつ/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を保持していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4種の基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、または(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される置換基1、2または3種を保持していてもよい)からなる群から選択され;
R17a、R17bは、それぞれ互いから独立に、水素、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、(最後に挙げた4種の脂肪族および環状脂肪族基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化、および/または酸素化されていてもよく、かつ/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を保持していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4種の基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシもしくは(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される置換基1、2または3個を保持していてもよい)からなる群から選択され;
あるいは
R17aおよびR17bは一緒に、C2〜C6アルキレン鎖となり、R17aおよびR17bが結合している窒素原子と一緒に3員〜7員の飽和、一部飽和または不飽和環(式中、アルキレン鎖は、酸素、硫黄、または窒素から選択されるヘテロ原子1または2個を含んでいてもよく、かつ任意選択によりハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、またはC1〜C4ハロアルコキシで置換されていてもよく、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい)を形成し;
R18は、それぞれ互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、OH、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、(最後に挙げた4種の脂肪族および環状脂肪族基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化、および/または酸素化されていてもよく、かつ/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を保持することができる)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後に挙げた4種の基は、非置換とし、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される置換基1、2または3個を保持していてもよい)からなる群から選択され;
あるいは
一部飽和した原子の1個の原子上に一緒に存在する二つのR18は、=O、=S、=N(C1〜C6アルキル)、=NO(C1〜C6アルキル)、=CH(C1〜C4アルキル)、または=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキルであってもよく;
または
隣接する2個の炭素原子上の二つのR18は一緒に、C2〜C6アルキレン鎖であって、それらが結合している炭素原子と一緒に3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部飽和または不飽和芳香族を形成していてもよく(アルキレン鎖は、酸素、硫黄、または窒素から選択されるヘテロ原子1または2個を含んでいてもよく、かつ任意選択によりハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、またはC1〜C4ハロアルコキシで置換されていてもよく、かつ複素環式環の(1個以上の)窒素および/または硫黄原子は、任意選択により酸化されていてもよい);
nは、0、1または2である)
である)、および/あるいはその鏡像異性体、ジアステレオマーまたは農業的もしくは獣医学的に許容できる塩の使用方法に関する。
【０００８】
本発明の一実施形態は、無脊椎有害生物の駆除もしくは防除方法であって、無脊椎有害生物またはそれらの食糧、生息地もしくは繁殖場所に、上記において定義した一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物、または上記において定義した少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物を接触させるステップを含む方法である。
【０００９】
本発明の一実施形態は、作物、植物、植物繁殖材料および/もしくは生育中の植物の、無脊椎有害生物による攻撃もしくは加害(infestation)からの保護方法であって、それらの作物、植物、植物繁殖材料および生育中の植物を、またはそれらの作物、植物、植物繁殖材料が貯蔵されるもしくはその植物が生育する、土壌、材料、表面、空間、領域もしくは水を、上記において定義した一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物、または上記において定義した少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物に接触させる、または当該化合物もしくは組成物で処理するステップを含む方法である。
【００１０】
本発明の一実施形態は、寄生虫による加害または感染に対する動物の治療、防除、予防または保護方法であって、動物に、上記において定義した一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物、または上記において定義した少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物を、経口的、局所的または非経口的に投与もしくは適用するステップによる方法である。
【００１１】
他の態様において、本発明は、殺有害生物剤である式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物:
【化３】
2014520835.tif 000004
【００１２】
(式中、
mは0または1であり;
R1は、水素、シアノまたはハロゲンからなる群から選択され;
R2は、ハロゲンまたはC1〜C6ハロアルキルからなる群から選択され、C1〜C6ハロアルキルは部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、任意選択により1、2、3または4個の基R7によってさらに置換されていてもよく;
Aは、分子基
【化４】
2014520835.tif 000005
【００１３】
(式中、
#は、式(I)のチアゾール環への結合を示し;
Wは、O、SまたはN-R5から選択され;
R3、R4は、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、かつ前記置換基R7は互いから独立に選択される)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12、
フェニル(1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、互いから独立に選択される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、3、または4個を含み、かつ1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよく;
あるいは
R3およびR4は一緒に、C2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖の一部であり、それらが結合する窒素原子と一緒に3-、4-、5-、6-、7-または8員飽和、一部不飽和または完全不飽和環を形成し、C2〜C7アルキレン鎖中の任意の1〜4個のCH2基、またはC2〜C7アルケニレン鎖中の任意の1〜4個のCH2もしくはCH基、またはC2〜C7アルキニレン鎖中の任意の1〜4個のCH2もしくはCH基は、C=O、C=S、O、NおよびNHからなる群から独立に選択される1〜4個の基によって置き換えられていてもよく、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の炭素および/または窒素原子は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニルおよびフェニル(1〜5個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、互いに同一でありまたは異なる)からなる群から独立に選択される1〜5個の置換基で置換でき、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の硫黄および窒素原子は、互いに独立に酸化されていてもよく;
あるいは
R3およびR4は一緒に、=CHR13、=CR7R13、=NR9aまたは=NOR8基を形成してもよく;
R5は、水素、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は、それぞれ独立に1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、同一でありまたは互いから異なる)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12;
フェニル(1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なる)、
あるいは3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素または硫黄からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、または3個を含み、かつ1個以上の、例えば1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよい)から選択され;
但し、R2がトリフルオロメチルである場合、R3およびR4は共に、同時に水素ではなく;
また、n、R7、R8、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17a、R17bおよびR18等の他の置換基は、上記において定義した通りである)
である)、および/あるいはその鏡像異性体、ジアステレオマーまたは農業的もしくは獣医学的に許容できる塩に関する。
【００１４】
さらに、本発明は、本発明による式(I)の化合物の合成方法、および式(I)の化合物を合成するための中間体化合物に関する。
【００１５】
本発明の一実施形態は、式(I)の化合物を調製するための、式(I-4)
【化５】
2014520835.tif 000006
【００１６】
(式中、
R1は、水素またはフルオロであり;
R2は、ハロゲンからなる群から選択され;
Xは、OHまたはハロゲンであり;
mは、0または1である)の中間体化合物である。
【００１７】
本発明の他の実施形態は、式(I-4)の中間体化合物が使用される、式(I)の化合物の調製方法である。
【００１８】
本発明の一実施形態は、式(I)の化合物を調製するための、式(I-5)
【化６】
2014520835.tif 000007
【００１９】
(式中、
R1は、水素またはフルオロであり;
R2は、C1〜C6ハロアルキルからなる群から選択され、C1〜C6ハロアルキルは一部または完全にハロゲン化でき、かつ上記において定義した1、2、3もしくは4個の基R7により任意選択によりさらに置換でき;
Yは、ハロゲンからなる群から選択され;
および
mは、0または1である)の中間体化合物である。
【００２０】
本発明の他の実施形態は、式(I-5)の中間体化合物が使用される、式(I)の化合物の調製方法である。
【００２１】
本発明の化合物、すなわち、式(I)の化合物、それらの立体異性体、それらの塩、またはそれらのN-オキシドは、無脊椎有害生物を防除するのに、特に節足動物および線虫、とりわけ昆虫を防除するのに特に有用である。したがって、本発明は、無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ類または線虫の群の無脊椎有害生物を駆除または防除するための本発明の化合物の使用に関する。
【００２２】
用語「本発明による(1種以上の)化合物(compound(s) according to the invention)」または「式(I)の(1種以上の)化合物」は、本明細書において定義される(1種以上の)化合物およびそれらの立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドを含む。用語「本発明の(1種以上の)化合物」は、用語「本発明による(1種以上の)化合物」に等しく、したがって、それらの立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシドも含むものと理解されたい。
【００２３】
用語「本発明による(1種以上の)組成物」または「本発明の(1種以上の)組成物」は、上記において定義された、少なくとも1種の本発明による式(I)の化合物を含む(1種以上の)組成物を包含する。
【００２４】
本発明は、その立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含む、少なくとも1種の本発明による化合物と、少なくとも1種の不活性な液体および/または固体担体とを含む組成物に関する。特に、本発明は、農業もしくは獣医用組成物であって、その立体異性体、農業的または獣医学的に許容できる塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた本発明による化合物の少なくとも1種と、少なくとも1種の液体および/または固体担体とを含む組成物に関する。
【００２５】
本発明は、昆虫、クモ類または線虫の群の無脊椎有害生物を駆除または防除する方法であって、前記有害生物またはその食糧、生息地もしくは繁殖場所に、殺有害生物剤として有効な量の、その立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた本発明の化合物の少なくとも1種、または本発明による組成物を接触させるステップを含む方法に関する。
【００２６】
本発明はまた、昆虫、クモ類または線虫の群の無脊椎有害生物による攻撃または加害から生育中の植物を保護する方法であって、植物またはその植物が生育するもしくは生育できる土壌もしくは水に、殺有害生物剤として有効な量の、立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物の少なくとも1種、または本発明による組成物を接触させるステップを含む方法にも関する。
【００２７】
本発明はまた、植物繁殖材料、好ましくは種子を土壌昆虫から保護する、ならびに苗の根および苗条を土壌および葉面昆虫から保護する方法であって、播種前および/または予備発芽後のこれらの種子に、その立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物の少なくとも1種、または本発明による組成物を接触させるステップを含む方法にも関する。
【００２８】
本発明はまた、立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた本発明による化合物を含む植物繁殖材料、好ましくは種子にも関する。
【００２９】
本発明はまた、昆虫、クモ類または線虫の群の無脊椎有害生物を駆除または該無脊椎有害生物を防除するための、立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の使用にも関する。
【００３０】
本発明はまた、昆虫、クモ類または線虫の群の無脊椎有害生物による攻撃または加害から、生育中の植物を保護するための、その立体異性体、塩もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の使用にも関する。
【００３１】
本発明はまた、動物内および動物上における無脊椎寄生虫を駆除または該無脊椎寄生虫を防除するための、その立体異性体、獣医学的に許容できる塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の使用にも関する。
【００３２】
本発明はまた、寄生虫により加害されもしくは感染した動物を治療する、または寄生虫により加害もしくは感染されることから動物を予防する、または寄生虫による加害もしくは感染に対して動物を保護する方法であって、その動物に、殺寄生虫剤として有効な量の、立体異性体、獣医学的に許容できる塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物を、経口的、局所的または非経口的に投与または施用するステップを含む方法にも関する。
【００３３】
本発明はまた、寄生虫による加害もしくは感染に対して動物を保護する、または寄生虫により加害されもしくは感染した動物を治療する医薬を製造するための、その立体異性体、獣医学的に許容できる塩もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の使用にも関する。
【００３４】
本発明はまた、寄生虫により加害されもしくは感染した動物を治療する、または寄生虫により加害もしくは感染されることから動物を予防する、または寄生虫による加害もしくは感染に対して動物を保護するための組成物であって、その立体異性体、獣医学的に許容できる塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物を含む組成物の調製方法にも関する。
【００３５】
本発明はまた、獣医用医薬として使用するための、その立体異性体、獣医学的に許容できる塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた本発明による化合物にも関する。
【００３６】
本発明はまた、寄生虫による加害または感染に対して動物の治療、防除、予防または保護の際に使用するための、その立体異性体、獣医学的に許容できる塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた本発明による化合物にも関する。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
本発明による置換3-ピリジルチアゾール化合物は、農産業または獣医学的実地における殺有害生物剤としての使用または殺有害生物剤としての適用については未だ記述されていない。
【００３８】
いくつかの置換ピリジルチアゾールカルボキシアミドは、特定受容体活性モジュレーターまたはKCNQモジュレーターとして、WO2009012482およびWO2004060281中に開示されている。いくつかのN-チアゾリル-N'-ピリジル尿素およびそれらの抗腫瘍剤としての使用が、WO2003070727中に開示されている。
【００３９】
これらの資料のいずれも、殺虫剤活性を示す置換3-ピリジルチアゾール化合物、または殺虫剤防除方法におけるそれらの使用について示していない。
【００４０】
殺有害生物剤としての3-ピリジルチアゾールカルボキシアミドは、US4,260,765中に記載されている。WO2009149858は、ピリジルチアゾールカルボキシアミド誘導体およびそれらの殺有害生物剤としての適用について記述している。類似の殺有害生物剤カルボキシアミド化合物が、WO2011128304中に同様に開示されている。関連の殺有害生物剤カルボキシアミド化合物が、WO2011045240およびWO2012007520中に記載されている。
【００４１】
WO2010006713、WO2011134964、WO2011138285およびWO2012000896は、ピリジルチアゾール置換複素環誘導体およびそれらの殺有害生物剤としての使用について記述している。
【００４２】
WO2010129497は、ピリジルチアゾールアミンおよびそれらの殺有害生物剤としての適用について記述している。類似の殺有害生物剤化合物が、WO2011128304およびWO2012030681中に同様に記載されている。
【００４３】
殺有害生物剤としての4-ハロアルキル-3-複素環ピリジンが、WO9857969中に開示されている。類似の化合物がWO2000035285およびWO20030162812中に同様に開示されている。
【００４４】
複素環置換チアゾール誘導体および殺菌剤としてのそれらの使用が、WO2007033780中に記述されている。置換ハロアルキルチアゾール誘導体および殺虫剤としてのそれらの使用が、WO2004056177中に開示されている。
【００４５】
しかし、本発明におけるような特徴的な置換パターンを有する、置換3-ピリジルチアゾール化合物は、未だ記述されていない。
【００４６】
置換パターンに応じて、式(I)の化合物は、1以上のキラリティー中心を有することができ、その場合、それらは鏡像異性体またはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式(I)の化合物の単一の純粋鏡像異性体または単一の純粋ジアステレオマーおよびそれらの混合物、ならびに式(I)の化合物の純粋鏡像異性体もしくは純粋ジアステレオマーまたはその混合物の、本発明による使用の両方を提供する。適切な式(I)の化合物はまた、全ての可能な幾何立体異性体(シス/トランス異性体)およびそれらの混合物も含む。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合、またはアミド基に関して存在できる。用語「(1種以上の)立体異性体(stereoisomer(s))」は、鏡像異性体またはジアステレオマー等の光学異性体の両方を包含し、ジアステレオマーは、分子内に二つ以上のキラリティー中心によってのみならず、幾何異性体(シス/トランス異性体)によって存在する。本発明は、式Iの化合物のあらゆる可能な立体異性体、すなわち単一の鏡像異性体またはジアステレオマーおよびそれらの混合物に関する。
【００４７】
置換パターンに応じて、式(I)の化合物は、その互変異性体の形態で存在し得る、よって、本発明は、式(I)の化合物の互変異性体、および該互変異性体の立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドにも関する。
【００４８】
本発明の化合物は、非晶質であってもよいし、あるいは1以上の異なる結晶状態(多形)または安定性等の異なる巨視的特性を有し得るか活性等の異なる生理特性を示し得る改変形態で存在していてもよい。本発明には、非晶質および結晶性の両方の式Iの化合物、個々の化合物Iの異なる結晶状態または改変形態の混合物、ならびにそれらの非晶質もしくは結晶性塩が含まれる。
【００４９】
式Iの化合物の塩は、好ましくは農業的におよび/または獣医学的に許容される塩である。それらは、通常の方法で、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合には化合物を対象のアニオンの酸と反応させることで、あるいは酸性の式Iの化合物を好適な塩基と反応させることで形成することができる。
【００５０】
好適な農業的または獣医学的に有用な塩は特には、それらのカチオンの塩またはそれらの酸の酸付加塩であり、そのカチオンおよびアニオンはそれぞれ、本発明による化合物の作用に悪影響を及ぼさない。好適なカチオンは特には、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、そして遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、さらにはアンモニウム(NH4+)および1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム等がある。
【００５１】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオンならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、相当するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることで形成することができる。
【００５２】
用語「N-オキシド」は、N-オキシド部分へと酸化された少なくとも1個の第3級窒素原子を有する本発明の任意の化合物を含む。
【００５３】
「ハロゲン」という用語のような、可変要素についての上記の定義で言及される有機部分は、個々の基員の個別のリストの総称である。接頭辞Cn-Cmはいずれの場合も、基中の可能な炭素原子数を示す。
【００５４】
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味するものである。
【００５５】
「部分的にもしくは完全ハロゲン化された」という用語は、ある基の1個以上、例えば1、2、3、4もしくは5個または全ての水素原子がハロゲン原子、特にはフッ素もしくは塩素で置換されていることを意味する。
【００５６】
本明細書で用いられる「Cn-Cm-アルキル」という用語(さらにCn-Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn-Cm-アルキルアミノ、Cn-Cm-アミノカルボニル、ジ-(Cn-Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn-Cm-アルキルチオ、Cn-Cm-アルキルスルフィニルおよびCn-Cm-アルキルスルホニルにおけるCn-Cm-アルキルでも）は、n〜m個、例えば1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する分枝鎖状または非分枝鎖状の飽和炭化水素基を指し、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシルならびにそれらの異性体をさす。C1-C4-アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチルを意味する。
【００５７】
本明細書で用いられる「Cn-Cm-ハロアルキル」という用語（さらにCn-Cm-ハロアルキルスルフィニルおよびCn-Cm-ハロアルキルスルホニルにおけるCn-Cm-ハロアルキルでも）は、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記した通り）であって、これらの基の水素原子の一部または全部が上記のようなハロゲン原子で置換され得るものを指し、例えばC1-C4-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル等である。特に用語「C1-C10-ハロアルキル」はC1-C2-フルオロアルキル(1、2、3、4もしくは5個の水素原子がフッ素原子により置換されているメチルまたはエチルと同義)、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチルおよびペンタフルオロメチルを包含する。
【００５８】
同様に、「Cn-Cm-アルコキシ」および「Cn-Cm-アルキルチオ」（または、それぞれCn-Cm-アルキルスルフェニル）は、アルキル基の任意の結合位置で、それぞれ酸素結合または硫黄結合を介して結合される、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記した通り）を指す。例としては、C1-C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシおよびtert-ブトキシ、さらにC1-C4-アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオおよびn-ブチルチオが挙げられる。
【００５９】
従って、「Cn-Cm-ハロアルコキシ」および「Cn-Cm-ハロアルキルチオ」（または、それぞれCn-Cm-ハロアルキルスルフェニル）は、アルキル基の任意の結合位置で、それぞれ酸素結合または硫黄結合を介して結合される、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記した通り）であって、これらの基の水素原子の一部または全部が上記したようなハロゲン原子で置換され得るものを指し、例としては、C1-C2-ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、さらにC1-C2-ハロアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ等がある。同様に、「C1-C2-フルオロアルコキシ」および「C1-C2-フルオロアルキルチオ」は、それぞれ酸素原子または硫黄原子を介して分子の残部に結合されるC1-C2-フルオロアルキルを指す。
【００６０】
本明細書で用いられる「C2-Cm-アルケニル」という用語は、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子と、任意の位置に二重結合を有する分枝鎖状または非分枝鎖状の不飽和炭化水素基を指し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである。
【００６１】
本明細書で用いられる「C2-Cm-アルキニル」という用語は、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1つの三重結合を含む分枝鎖状または非分枝鎖状の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル等を指す。
【００６２】
本明細書で用いられる「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」という用語は、アルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルコキシ基で置換される、1〜4個の炭素原子を有するアルキル（例えば、上記の具体例）を指す。
【００６３】
本明細書で用いられる「C3-Cm-シクロアルキル」という用語は、単環式の3〜m員の飽和脂環式基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびシクロデシルを指す。
【００６４】
本明細書で用いられる「アリール」という用語は、芳香族炭化水素基、例えばナフチル、特にフェニルを指す。
【００６５】
本明細書で用いられる「3〜6員の炭素環」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、およびシクロヘキサン環を指す。
【００６６】
本明細書で用いられる「1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環」または「ヘテロ原子基を含む」という用語（該用語中、ヘテロ原子(基)は、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択され、環員である）は、単環式基であって、飽和、部分不飽和または芳香族であるものを指す。その複素環基は、炭素環員を介してまたは窒素環員を介して分子の残りの部分に結合していることができる。
【００６７】
3、4、5、6もしくは7員の飽和複素環式環または複素環の例には、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル等がある。
【００６８】
3、4、5、6もしくは7員の部分不飽和複素環式環または複素環の例には、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3ジヒドロチエン-3-イル、2,4ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-または6-ジ-またはテトラヒドロピリジニル、3-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、ジ-またはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニル等がある。
【００６９】
5員または6員の芳香族複素環(ヘタリール)またはヘテロ芳香族環の例には、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニル等がある。
【００７０】
「C2-Cm-アルキレン」は、2からm個、例えば2から7個の炭素原子を有する2価の分岐または好ましくは非分岐の飽和脂肪族鎖であり、例えばCH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2,およびCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2である。
【００７１】
好ましい形態
有害生物防除方法としての使用および殺虫剤としての適用目的のための、本発明の実施形態および好ましい化合物が、下記の段落において概説される。
【００７２】
好ましい置換基に関する記述、および式(I)の化合物の可変部、とりわけそれらの置換基A、R1およびR2についての好ましい実施形態に関する以下に行われる言及は、それら自体に基づいておよび特にあらゆる可能な互いの組合せにおいての両方で有効である。
【００７３】
これらの好ましい形態は、式(I)の殺有害生物剤化合物それ自体、およびこのような好ましい化合物を使用する方法に関して適用される。
【００７４】
好ましいものは、
R1が、水素またはフルオロからなる群から選択される、本発明の一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
【００７５】
好ましいものは、
R2が、ハロゲンからなる群から選択される、本発明の一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
【００７６】
好ましいものは、
R2が、部分的にまたは完全にハロゲン化したC1〜C4ハロアルキルからなる群から選択され、C1〜C4ハロアルキルはR7でさらに置換されていない、本発明の一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
【００７７】
好ましいものは、
R1が、水素またはフルオロからなる群から選択され;
かつ
R2が、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される、本発明の一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
【００７８】
特に好ましいものは、
R1が、水素またはフルオロからなる群から選択され;
かつ
R2が、ハロゲンからなる群から選択される、本発明の一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
【００７９】
特に好ましいものは、
R1が、水素またはフルオロからなる群から選択され;
かつ
R2が、CHF2、CHCl2、CCl3およびC1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される、本発明の一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
【００８０】
特により好ましいものは、
Wが、OまたはSであり;
R1が、水素またはフルオロからなる群から選択され;
R2が、F、Cl、Br、またはジフルオロメチルからなる群から選択され;
かつ
R3、R4が、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は、それぞれ独立に1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、同一でありまたは互いから異なっている)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a) NR9aR9b、Si(R11)2R12、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、3、または4個を含み、かつ1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2種以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたはお互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよい)からなる群から選択され;
あるいは
R3およびR3が一緒に、C2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒に3-、4-、5-、6-、7-または8員飽和、一部不飽和または完全不飽和環を形成し、C2〜C7アルキレン鎖中の任意のCH2基の1〜4個、またはC2〜C7アルケニレン鎖中の任意のCH2もしくはCH基の1〜4個、またはC2〜C7アルキニレン鎖中の任意のCH2もしくはCH基の1〜4個は、C=O、C=S、O、NおよびNHからなる群から独立に選択される1〜4個の基によって置き換えられていてもよく、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の炭素および/または窒素原子が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキニルおよびフェニル(1〜5個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、同一でありまたはお互いから異なっている)からなる群から独立に選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の硫黄および窒素原子は、互いに独立に酸化されていてもよい、本発明の一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
【００８１】
特により好ましいものは、
Wが、OまたはSであり;
R1が、水素またはフルオロからなる群から選択され;
R2が、F、Cl、またはBrからなる群から選択され;
ならびに
R3、R4が、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は、それぞれ独立に1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、同一でありまたはお互いから異なっている)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12、
4-、5-、または6-員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、3、または4個を含み、かつ1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたはお互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよい)からなる群から選択される、本発明の一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
【００８２】
好ましいものは、本発明の一般式(I-2)の置換3-ピリジルチアゾール化合物
【化７】
2014520835.tif 000008
【００８３】
(式中、
R1は、水素またはフルオロからなる群から選択され;
R2は、F、Cl、Br、CHCl2、CCl3、CHF2、またはCF3からなる群から選択され;
R3は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は、それぞれ独立に1〜5個の置換基R15で置換されていてもよく、前記置換基R15は、2個以上の置換基R15が存在する場合、同一でありまたは互いから異なっている)、
S(O)nNR9aR9b、C(=O)R15、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R15、C(=S)NR9aR9bからなる群からであり;
R4は、互いに独立に、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は、それぞれ独立に1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、同一でありまたは互いから異なっている)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、
4-、5-、または6-員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、または3個を含み、かつ1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよい)からなる群から選択される)である。
【００８４】
特に好ましいものは、
R1が、水素またはフルオロからなる群から選択され;
R2が、トリフルオロメチルから選択され;
ならびに
R3、R4が、互いに独立に、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は、1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、互いから独立に選択される)、
CN、OR8、NR9aR9b、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12、
フェニル(1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、互いから独立に選択される)、
3-、4-、5-、6-または7員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、3、または4個を含み、かつ1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、2種以上の置換基R10が存在する場合、同一でありまたは互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよい)からなる群から選択され;
あるいは
R3およびR4が一緒に、C2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖の一部であり、それらが結合する窒素原子と一緒に3-、4-、5-、6-、7-または8員飽和、一部不飽和または完全不飽和環を形成し、C2〜C7アルキレン鎖中の任意のCH2基の1〜4個、またはC2〜C7アルケニレン鎖中の任意のCH2もしくはCH基の1〜4個、またはC2〜C7アルキニレン鎖中の任意のCH2もしくはCH基の1〜4個は、C=O、C=S、O、NおよびNHからなる群から独立に選択される1〜4個の基によって置き換えられていてもよく、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の炭素および/または窒素原子は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキニルおよびフェニル(1〜5種の置換基R7で置換されていてもよく、前記置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、同一でありまたは互いから異なる)からなる群から独立に選択される1〜5個の置換基で置換でき、かつC2〜C7アルキレン、C2〜C7アルケニレンまたはC2〜C7アルキニレン鎖中の硫黄および窒素原子は、互いに独立に酸化されていてもよく;
または
R3およびR4が一緒に、=CHR13、=CR7R13、=S(O)nR8、=S(O)nNR9aR9b、=NR9aまたは=NOR8基を形成できる、本発明の一般式(I-2)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
【００８５】
特に好ましいものは、
R1が、水素からなる群から選択され;
R2が、FまたはClからなる群から選択され;
R3が、水素、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、ベンジル、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(最後に挙げた2種の脂肪族および環状脂肪族基は、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化、および/または酸素化されていてもよく、かつ/あるいはC1〜C4アルコキシ、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16から選択される1または2個の基を保持していてもよい)からなる群からであり;、
かつ、
R4が、互いに独立に、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(前述の脂肪族および環状脂肪族基は、それぞれ独立に、非置換、部分的にもしくは完全にハロゲン化、および/または酸素化されていてもよく、かつ/あるいは1または2個の基R15を保持していてもよく、前記置換基R15は、2個以上の置換基R7が存在する場合、お互いに同一でありまたは異なっている)、
OR16、NR17aR17b、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16、C(=S)NR17aR17b、
4-、5-、または6-員飽和、一部不飽和または完全不飽和複素環式環(前記複素環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立に選択されるヘテロ原子1、2、または3個を含み、かつ1、2、3、4または5個の置換基R18で置換されていてもよく、前記置換基R18は、2個以上の置換基R18が存在する場合、同一でありまたは互いから異なり、かつ前記窒素および硫黄原子は、互いに独立に酸化されていてもよい)からなる群から選択される、本発明の一般式(I-2)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
【００８６】
本発明の目的のため、特に好ましい式(I)の化合物のさらなる例が、本発明に何ら制限を課すことなく、本明細書において以下に示される。
【００８７】
好ましいものは、下記の36種の式I-aa〜I-bjであり、式中、可変部R3およびR4は、上記に示した一般的なまたは好ましい意味の一つを有する。
【化８】
2014520835.tif 000009
2014520835.tif 000010
【００８８】
本発明の目的のための特に好ましい化合物の具体例が、R3およびR4を定義している下記表C. I.と組み合わせた、式Ia〜Ibjによって表される。
【００８９】
両置換基R3およびR4の意味が、表C. I.の一つの行内に与えられたそれらの組合せによって定義され、それにより表C. I.中にまとめられた個々の好ましい化合物を示している。
【表１】
2014520835.tif 000011
2014520835.tif 000012
2014520835.tif 000013
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2014520835.tif 000082
2014520835.tif 000083
2014520835.tif 000084
【００９０】
例えば、本明細書における下記の合成例S.2が、2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸(2-メチルスルファニル-エチル)-アミド
【化９】
2014520835.tif 000085
【００９１】
の調製を示しているが、これは、式I-agによる、表C. I.のC. I.68の化合物例に該当する。
【００９２】
さらに、表中で個々の可変部について示される意味はそれ自体で、表中でそれらが示す組合せとは独立して、問題とされる置換基の特に好ましい実施形態である。
【００９３】
調製方法
本発明による式(I)の化合物は、下記の合成経路により、例えば、以下に記述される調製方法および調製スキームにより調製することができる。
【００９４】
本発明による式(I)の化合物は、一般に、有機化学の標準的方法によって、例えば、以下に記述される調製方法および調製スキームにより調製することができる。定義される条件について特に指定されない限り、スキームにおいて与えられる分子構造のA、R1、R2、R3およびR4の定義は、上記において定義した通りである。室温は、約20から25℃の温度範囲を意味する。
【００９５】
スキーム1、R2がハロアルキルである場合
【化１０】
2014520835.tif 000086
【００９６】
式IIIによるチアゾールの調製は、式Iのチオアミドから出発して、WO2010012947と類似し、2-クロロ-3-オキソ-酪酸エチルエステル誘導体との反応を経て達成することができる(スキーム1a)。式IIIのチアゾールエステルは、次いで、WO2009149828と類似し、THF/水混合物等の共通溶媒中のアルカリ金属水酸化物を使用して鹸化することができる。得られた式IVのカルボン酸は、次いで、塩素化炭化水素溶媒中の触媒DMFの存在(WO2011045240と類似する)、または芳香族炭化水素溶媒中の塩化チオニルの存在(US4,260,765参照)において、塩化オキサリル等の試薬による酸塩化物の最初の形成を経て、対応するアミドに変換することができる。式V(R3またはR4=H)の第2級アミンの合成は、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン塩基およびジオキサン等の溶媒(WO2009149858と類似し)または塩素化炭化水素溶媒の存在において第1級アミンとの対応する酸塩化物の反応によって行うことができる。式(V)の第3級アミンの合成は、例えば、直接、芳香族炭化水素溶媒中の第2級アミンとの酸塩化物の反応によって(US4,260,765と類似)、または、アルカリ金属水素化物等塩基および適正なアルキル化剤と第2級アミン(上述の方法によって調製した)との反応によって(J.Med Chem.2006,47(27)、6658〜6661と類似する)、そのいずれかで達成できる。
【００９７】
式Vのアミドはまた、例えば、WO2009149858と類似し、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホン酸塩化物(BOP-Cl)等の適正なカップリング試薬の使用によって、または他の知られているカップリング試薬の使用によって、それらの前駆体カルボン酸(IV)から直接調製することもできる。
【００９８】
式VIのチオアミド誘導体の合成は、芳香族炭化水素溶媒中で五硫化二リンおよび4-メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物等の一般的試薬を使用して行うことができる(WO2011045240およびWO2009149858と類似する)。
【００９９】
式VIIのアミジン誘導体の調製は、アミンおよび、塩化チオニル(Eur. J. Org. Chem.、2010、(28)、5397)またはオキシ塩化リン(J.Med Chem.2010、53(24)、8546)等の脱水試薬によるアミドVの処理によって実現することができる。
【０１００】
式IIの2-クロロ-3-オキソ-酪酸エチルエステル誘導体の合成は、式VIIIの化合物から出発し、それを、例えば、リチウムジイソプロピルアミド(WO2010022121と類似)またはナトリウムエトキシド(WO2009106619と類似)等の適切な塩基の存在において酢酸エチルで処理して、式IXのベータ-ケトエステルをもたらし、実行することができる(スキーム1(パートb))。IX誘導体の塩素化は、例えば、N-クロロスクシンイミド(J.Org. Chem.、2010, 75(13)、4636参照)または塩化スルフリル(WO2009016560参照)等の典型的な塩素化試薬を使用して達成することができる。
【０１０１】
スキーム2、R2がハロゲンである場合
【化１１】
2014520835.tif 000087
【０１０２】
式Iのチオアミドは、WO2009149858中に記載される手順と類似し、ナトリウム2-クロロ-2-エトキシカルボニルエタノレートと反応して、式XIのチアゾールエステルをもたらすことができる(スキーム2)。次いで、例えば、N-ハロスクシンイミド等の試薬を使用し(WO20100129497参照)、ハロゲン化反応を行って、式IIIの化合物を調製することができる。その後の加水分解およびアミド合成は、R2=ハロアルキルである式Vの化合物の調製のための上述の条件(スキーム1a)を用いて行うことができる。
【０１０３】
式VIのチオアミド誘導体の調製は、R2=ハロアルキルについてこれまで記述した条件(スキーム(1パートa))を用いて行うことができる。
【０１０４】
式VIIのアミジン誘導体の調製は、R2=ハロアルキルについてこれまで記述した条件(スキーム1a)を用いて行うことができる。代わりに、式V(R2=ハロ)の化合物の合成は、チオアゾールエステルXIの対応するアミドへの変換(Vについて記述した条件を使用して)、続いて、N-ハロスクシンイミド等の試薬を使用した(WO20100129497参照)ハロゲン化を包含する。
【０１０５】
上述の経路を経て個々の化合物を調製することができない場合、他の化合物(I)の誘導体化によって、または記述した合成経路の慣例的修正によってそれらは調製できる。
【０１０６】
例えば、個別の場合、式(I)のいくつかの化合物を、誘導体化によって、例えば、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル分解、オレフィン化、還元、酸化等によって、または記述した合成経路の慣例的修正によって、他の式(I)の化合物から有利に調製することができる。
【０１０７】
反応混合物は、慣例的な方式で、例えば、水との混合、相の分離、および、適切な場合はクロマトグラフィーによる、例えばアルミナまたはシリカゲル上での粗生成物の精製によって、後処理される。いくつかの中間体および最終生成物を無色または淡褐色の粘稠な油の形態で得ることができ、これらは減圧下および適度の高温で揮発性成分から遊離または精製される。中間体および最終生成物が固体として得られる場合、それらは再結晶、粉砕または温浸によって精製できる。
【０１０８】
有害生物
本明細書において使用される用語「無脊椎有害生物」は、植物を攻撃し、それにより攻撃された植物に実質的な損害をもたらす、昆虫およびクモ類ならびに線虫を含む節足動物等の動物個体群、ならびに、動物、特に、例えば哺乳動物もしくは鳥類等の温血動物、または爬虫類、両生類もしくは魚類等の他の高等動物に外寄生(infest)でき、それにより外寄生された動物に実質的な損害をもたらす外部寄生虫(ectoparasites)を包含する。
【０１０９】
有害生物
式Iの化合物およびそれらの塩は、有害な節足動物（例えば、クモ形類、多足類および昆虫）ならびに線虫類を効果的に防除するのに特に適している。
【０１１０】
式Iの化合物は以下の有害生物を効果的に駆除するのに特に適している。
【０１１１】
チョウ類（鱗翅目：Lepidoptera）の昆虫、例えば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アメリカワタノミガ(Alabama argillacea)、ハッショウマメケムシ(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)、サウスウエスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナツヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、タバコガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、タバコガ(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフィーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、キンモンホソガ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ヘリキスジノメイガ(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギア・プソイドツガータ(Orgyia pseudotsugata)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea）、ワタキバガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、ヤガ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、キンウワバ(Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、トマトガ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura）、マツノギョウレツケムシ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
甲虫類（鞘翅目：Coleoptera）、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アフトナ・オイフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ヘモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ヒラマメゾウムシ(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus）、アスパラガスクビナガハムシ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリクス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、コフキコガネ(Melolontha hippocastani)、コフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)；
ハエ、カ（双翅目：Diptera）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ヒメコバエ(Geomyza tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、Tabanus similis)、ガガンボ(Tipula oleracea、Tipula paludosa)；
アザミウマ（総翅目(Thysanoptera)）、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)；
シロアリ（等翅目：Isoptera）、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルムス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヴァルジニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)；
ゴキブリ（網翅目：Blattaria - Blattodea）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、モリチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)；
バグ、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ（半翅目(Hemiptera)）、例えば、カメムシ(Acrosternum hilare)、ナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カスミカメムシ(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、キンカメムシ(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、ヘリカメムシ(Leptoglossus phyllopus)、メクラカメムシ(Lygus lineolaris)、ミドリメクラガメ(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チビカメムシ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis）、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii）、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)；
アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ（膜翅目：Hymenoptera）、例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、ハキリアリ(Atta capiguara)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、ハキリアリ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、ハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、シリアゲアリ類(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、トビイロケアリ(Lasius niger)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、カミアリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(Pogonomyrmex barbatus)、シュウカクアリ(Pogonomyrmex californicus)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、アリバチ(Dasymutilla occidentalis)、マルハナバチ類(Bombus spp.)、クロスズメバチ(Vespula squamosa)、クロスズメバチ(Paravespula vulgaris)、クロスズメバチ(Paravespula pennsylvanica)、スズメバチ(Paravespula germanica)、スズメバチ(Dolichovespula maculata)、スズメバチ(Vespa crabro)、アシナガバチ(Polistes rubiginosa)、オオアリ(Camponotus floridanus)、およびアルゼンチンアリ(Linepithema humile)；
コオロギ、バッタ、イナゴ（直翅目：Orthoptera）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、ケラ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス属のバッタ(Melanoplus bivittatus、Melanoplus femurrubrum、Melanoplus mexicanus、Melanoplus sanguinipes、Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、ワタリバッタ(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・ヴァリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、バッタ(Kraussaria angulifera)、イナゴ(Calliptamus italicus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、およびアカトビバッタ(Locustana pardalina)；
クモ形綱(クモ形類)例えばダニ目(Acarina）、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)に属するもの、例えばアメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、マダニ(Amblyomma variegatum)、メキシコ湾岸マダニ(Ambryomma maculatum)、ヒメダニ(Argas persicus)、マダニ(Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus)、カクマダニ(Dermacentor silvarum、Dermacentor andersoni、Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、マダニ(Ixodes ricinus)、マダニ(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、オーストラリア産マダニ(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、ミミダニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、コイタマダニ(Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ科(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ニセナミハダニ(Tetranychus telarius)、およびナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、およびドクイトグモ(Loxosceles reclusa)；
ノミ（隠翅目：Siphonaptera）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)；
シミ（総尾目：Thysanura）、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、およびマダラシミ(Thermobia domestica)；
ムカデ（唇脚綱：Chilopoda）、例えばハウスムカデ(Scutigera coleoptrata)；
ヤスデ（倍脚綱：Diplopoda）、例えばナルセウス属の種(Narceus spp.)；
ハサミムシ（革翅目：Dermaptera）、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)；
シラミ（シラミ目：Phthiraptera）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；
トビムシ（トビムシ目：springtail）、例えばシロトビムシ類(Onychiurus ssp.)。
【０１１２】
それらはまた、以下の線虫類の防除にも適している。植物寄生性線虫、例えばネコブセンチュウ類のキタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のネコブセンチュウ類；シスト形成センチュウ類のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ属の種；穀物シストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属の種；種子コブセンチュウ類のアングイナ属(Anguina)の種；クキおよびハセンチュウ類のアフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種；刺毛センチュウ類のベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス属の種；マツセンチュウ類のマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス属の種；ワセンチュウ類のクリコネマ属(Criconema)の種、クリコネメラ属(Criconemella)の種、クリコネモイデス属(Criconemoides)の種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)の種；クキおよびリンケイセンチュウ類のイモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、および他のジチレンクス属の種；突錐センチュウ類のドリコドルス属(Dolichodorus)の種；ラセンセンチュウ類のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス属の種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類のヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)の種およびヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)の種；ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)の種；ヤリセンチュウ類のホプロアイムス属(Hoploaimus)の種；ニセネコブセンチュウ類のナコブス属(Nacobbus)の種；ハリセンチュウ類のロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス属の種；ネグサレセンチュウ類のムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、パラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、パラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のパラチレンクス属の種；ネモグリセンチュウ類のバナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス属の種；ニセフクロセンチュウ類のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス属の種；スクテロネマ属(Scutellonema)の種；ユミハリセンチュウ類のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス属の種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)の種；イシュクセンチュウ類のナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)、および他のチレンコリンクス属の種；ミカンセンチュウ類のチレンクルス属(Tylenchulus)の種；オオハリセンチュウ類のキシフィネマ属(Xiphinema)の種；ならびに他の植物寄生性線虫。
【０１１３】
式Iの化合物は特に昆虫、好ましくは刺吸型昆虫、例えば総翅目(総翅目(Thysanoptera))、双翅目(Diptera)、および半翅目(Hemiptera)に属する昆虫、とりわけ以下の種を防除するのに有用である。
【０１１４】
総翅目(Thysanoptera)：フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)；
双翅目(Diptera)：例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ヒメコバエ(Geomyza tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、Tabanus similis)、ガガンボ(Tipula oleracea、Tipula paludosa)；
半翅目(Hemiptera)、特にアブラムシ：アクリトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、およびブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)。
【０１１５】
式Iの化合物は特に、半翅目(Hemiptera)および総翅目(Thysanoptera)の昆虫の防除に有用である。
【０１１６】
製剤
本発明はまた、補助剤と、少なくとも1種の本発明による化合物Iとを含む農薬組成物にも関する。
【０１１７】
農薬組成物は、殺有害生物剤として有効な量の化合物Iを含む。用語「有効な量」は、栽培される植物に損害をもたらす有害生物を防除するに足るまたは材料を保護するに足る、かつ処理される植物に実質的な損害をもたらさない組成物の量または化合物Iの量を意味する。このような量は、広い範囲で変動でき、防除される動物有害生物種、処理される栽培植物または材料、気候条件、および使用される特定の化合物I等の種々の因子に依存している。
【０１１８】
化合物I、それらのNオキシドおよび塩は、従来のタイプの農薬組成物、例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤、散剤、糊状剤(pastes)、粒剤、プレス剤(pressings)、カプセル剤、およびそれらの混合物に変換することができる。組成物タイプの例は、懸濁液(例えばSC、OD、FS)、乳剤(emulsifiable concentrates)(例えばEC)、乳濁液(emulsion)(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、糊状剤、パステル剤、水和剤(水和用散剤)または粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、プレス剤(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫剤物品(例えばLN)、および、種子等の植物繁殖材料の処理用ゲル製剤(例えばGF)である。これらおよびさらなる組成物タイプは、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Mono-graph No.2、第6版、2008年5月、CropLife Internationalにおいて定義されている。
【０１１９】
これらの組成物は、MolletおよびGrube-mann、Formulation Technology、Wiley VCH、Weinheim、2001、またはKnowles、New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005によって記述されているもの等の既知の方法で調製される。
【０１２０】
適切な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体もしくは充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤(wetters)、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤(humectants)、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質(feeding stimulants)、親和剤、殺細菌剤、不凍剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤、および結合剤である。
【０１２１】
適切な溶媒および液体担体は、水、および有機溶媒、例えば、中間〜高沸点の鉱油留分例えばケロシン、ディーゼル油;植物もしくは動物由来の油;脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール; DMSO;ケトン、例えばシクロヘキサノン;エステル、例えばラクテート、カーボネート、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン;脂肪酸;ホスホネート;アミン;アミド、例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド等;ならびにこれらの混合物である。
【０１２２】
適切な固体担体または充填剤は、鉱物質土類、例えばケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;多糖、例えばセルロース、デンプン;肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;植物由来の生成物、例えば穀物荒粉(cereal meal)、樹木皮荒粉、木荒粉、堅果穀荒粉等、ならびにこれらの混合物である。
【０１２３】
適切な界面活性剤は、アニオン-、カチオン-、非イオン-および両性界面活性剤等の界面活性化合物、ブロックポリマー、高分子電解質、ならびにこれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008(国際版または北アメリカ版)中に列挙されている。
【０１２４】
適切なアニオン界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩、およびこれらの混合物である。スルホネートの例は、アルカリアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル-およびトリドデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート、またはスルホスクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸および油の、エトキシル化アルキルフェノールの、アルコールの、エトキシル化アルコールの、または脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例は、ホスフェートエステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレートおよびカルボキシル化アルコール、またはアルキルフェノールエトキシレートである。
【０１２５】
適切な非イオン界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベース界面活性剤、ポリマー質界面活性剤、およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化している、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステル等の化合物である。アルコキシル化のためエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが使用できる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル、またはモノグリセリドである。糖ベース界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステル、またはアルキルポリグルコシドである。ポリマー質界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコールまたは酢酸ビニルのホモ-もしくはコポリマーである。
【０１２６】
適切なカチオン界面活性剤は、第4級界面活性剤、例えば、1もしくは2個の疎水基を有する第4級アンモニウム化合物、または長鎖第1級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BもしくはA-B-A型のブロックポリマー、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B-C型のブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩、またはポリ酸櫛型ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
【０１２７】
適切な補助剤は、それら自体では無視できる程度の有害生物防除活性を有し、または全く有しないが、標的への化合物Iの生物学的性能を向上させる化合物である。例は、界面活性剤、鉱油または植物油、および他の補助剤である。さらなる例は、Knowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、第5章により列挙されている。
【０１２８】
適切な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾もしくは非修飾)、ポリカルボキシレート、およびシリケートである。
【０１２９】
適切な殺細菌剤は、ブロノポール、ならびにアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン等のイソチアゾリノン誘導体である。
【０１３０】
適切な不凍剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
【０１３１】
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコールおよび脂肪酸の塩である。
【０１３２】
適切な着色剤(例えば赤、青、または緑色)は、低水溶性の顔料および水溶性染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)、ならびに有機着色剤(例えば、アリザリン-、アゾ-およびフタロシアニン着色剤)である。
【０１３３】
適切な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物的または合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
【０１３４】
組成物タイプおよびそれらの調製の例は、下記の通りである:
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10〜60重量%の本発明による化合物Iと、5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコキシル化アルコール)とを、水中および/または水溶性溶媒(例えばアルコール)中に溶解し100重量%とする。活性物質は、水で希釈して溶解する。
【０１３５】
ii)分散性濃縮物(DS)
5〜25重量%の本発明による化合物Iと、1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)とを、有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)中に溶解し100重量%とする。水による希釈が分散液をもたらす。
【０１３６】
iii)乳剤(EC)
15〜70重量%の本発明による化合物Iと、5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油)とを、水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)中に溶解し100重量%とする。水による希釈が乳濁液をもたらす。
【０１３７】
iv)乳濁液(EW、EO、ES)
5〜40重量%の本発明による化合物Iと、1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油)とを、20〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)中に溶解する。この混合物を水中に導入して、乳化機により100重量%とし、均質な乳濁液とする。水による希釈が乳濁液をもたらす。
【０１３８】
v)  懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌されるボールミル内で、20〜60重量%の本発明による化合物Iを、2〜10重量%の分散剤および湿潤剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびエトキシル化アルコール)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えばキサンタンガム)の添加により粉砕し、水で100重量%として、微細な活性物質懸濁液をもたらす。水による希釈が、安定な活性物質の懸濁液をもたらす。FSタイプの組成物については、40重量%までの結合剤(例えばポリビニルアルコール)が添加される。
【０１３９】
vi)水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80重量%の本発明による化合物Iを、分散剤および湿潤剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびエトキシル化アルコール)の添加により微粉砕し、水で100重量%とし、技術的設備(例えば、押出し機、スプレー塔、流動床)によって水分散性または水溶性粒剤として調製する。水による希釈が、安定な活性物質の分散液または溶液をもたらす。
【０１４０】
vii)水分散性粉剤および水溶性粉剤(WP、SP、WS)
50〜80重量%の本発明による化合物Iを1〜5重量%の分散剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(エトキシル化アルコール)、および固体担体(例えばシリカゲル)の添加によりローター-ステータミルで粉砕し、100重量%とする。水による希釈が、安定な活性物質の分散液または溶液をもたらす。
【０１４１】
viii)ゲル剤(GW、GF)
撹拌されるボールミル内で、5〜25重量%の本発明による化合物Iを、3〜10重量%の分散剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)の添加により粉砕し、水で100重量%として、活性物質の微細な懸濁液をもたらす。水による希釈が、活性物質の安定な懸濁液をもたらす。
【０１４２】
iv)ミクロエマルション(ME)
5〜20重量%の本発明による化合物Iを5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、エトキシル化アルコールおよびエトキシル化アリールフェノール)、および水を添加して、100重量%とする。この混合物を、1時間撹拌して、自発的に熱力学的に安定なミクロエマルションをもたらす。
【０１４３】
iv)マイクロカプセル(CS)
5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸およびジ-またはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合が、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサ-メチレンジアミン)の添加が、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。これらのモノマーは1〜10重量%の量になる。重量%は、全CS組成物に対する。
【０１４４】
ix)吐粉性散剤(dustable powders)(DP、DS)
1〜10重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と完全に混合して、100重量%とする。
【０１４５】
x)粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、固体担体(例えば、ケイ酸塩)と会合させて100重量%とする。造粒は、押出し、噴霧乾燥または流動床によって達成される。
【０１４６】
xi)超低体積液剤
1〜50重量%の本発明による化合物Iを、有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させて、100重量%とする。
【０１４７】
組成物タイプi)〜xi)は、殺細菌剤0.1〜1重量%、不凍剤5〜15重量%、消泡剤0.1〜1重量%および着色剤0.1〜1重量%等の、さらなる補助剤を任意選択により含むことができる。
【０１４８】
この農薬組成物は一般に、0.01〜95重量%の、好ましくは0.1〜90重量%の、特に0.5〜75重量%の活性物質を含む。活性物質は、90重量%〜100重量%の、好ましくは95重量%〜100重量%の純度(NMRスペクトルにより)で用いられる。
【０１４９】
種子処理用溶液(LS)、サスポエマルション(SE)、流動性濃縮物(FS)、乾式処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、乳濁液(ES)、乳剤(EC)、およびゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料、特に種子を処理する目的で用いられる。当組成物は、直ぐに使用できる製剤として、2〜10倍希釈後、活性物質濃度0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%をもたらす。施用は、播種前または播種の間に実施することができる。植物繁殖材料、特に種子上の化合物Iおよびその組成物の施用方法としては、それぞれ、植物繁殖材料の粉衣、被覆、ペレット成形、粉付け、液浸および畝間内(in-furrow)施用方法が挙げられる。化合物Iまたはその組成物は、それぞれ、発芽が誘発されないような方法で、例えば種子粉衣、ペレット成形、被覆および粉付けによって、植物繁殖材料上に施用されることが好ましい。
【０１５０】
植物保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、所望される効果の種類に応じて、1ヘクタール当り0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当り0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当り0.05〜0.9kg、特に1ヘクタール当り0.1〜0.75kgである。
【０１５１】
例えば、種子の粉付け、被覆または潅注による、種子等の植物繁殖材料の処理において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当り0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gの活性物質の量を、一般に必要とする。材料または貯蔵される製品の保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、施用される領域の種類および所望される効果によって決まる。材料の保護において通例施用される量は、処理される材料1立方メートル当り活性材料0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【０１５２】
種々のタイプの油、湿潤剤、補助剤、肥料または微量栄養素、およびさらなる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生育調節剤、毒性緩和剤)を、プレミックスとして、または適正な場合には使用直前ではなく(タンク混合)、活性物質またはそれらを含む組成物に添加できる。これらの薬剤は、本発明による組成物に、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混和することができる。
【０１５３】
使用者は、通常、予備薬剤投与(predosage)装置、ナップザック噴霧器、噴霧タンク、農薬噴霧機、または潅漑系から本発明による組成物を散布する。通常こうして、農薬組成物は、水、緩衝液および/または、所望の散布濃度までのさらなる補助剤から構成され、直ぐ使える噴霧液、または本発明による農薬組成物が得られる。通常、農業上有用な領域1ヘクタール当り、この直ぐ使える噴霧液20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルが噴霧される。
【０１５４】
一実施形態により、キットの一部または二元もしくは三元混合物の一部等の、本発明による組成物の個々の成分を、使用者それ自身が噴霧タンク内で混合でき、適切な場合、さらなる補助剤を添加できる。
【０１５５】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分、または一部プレミックスした成分、例えば化合物Iを含む成分のいずれかを、使用者が噴霧タンク内で混合してもよく、適切な場合にはさらなる補助剤および添加剤を添加してもよい。
【０１５６】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分、または一部プレミックスした成分、例えば化合物Iを含む成分のいずれかを、合わせて(例えば、タンク混合後)、または連続して施用することができる。
【０１５７】
混合物
本発明の一実施形態により、キットの一部または二元もしくは三元混合物の一部等の、本発明による組成物の個々の成分を、使用者それ自身が噴霧タンク内で混合してもよく、適切な場合にはさらなる補助剤を添加してもよい。
【０１５８】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分、または一部プレミックスした成分、例えば化合物Iおよび/またはM.1〜M.UN.X、もしくはF.1〜F.XIIの群からの活性成分を含む成分のいずれかを、使用者が噴霧タンク内で混合してもよく、適切な場合にはさらなる補助剤および添加剤を添加してもよい。
【０１５９】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分、または一部プレミックスした成分、例えば化合物Iおよび/またはM.1〜M.UN.X、もしくはF.1〜F.XIIの群からの活性成分を含む成分のいずれかを、合わせて(例えば、タンク混合後)、または連続して施用することができる。
【０１６０】
殺虫剤抵抗性対策委員会(Insecticide Resistance Action Committee)(IRAC)の作用モード分類(Mode of Action Classification)により群分けした、下記の殺有害生物剤のリストMは、それと一緒に本発明による化合物を使用することができ、かつそれにより可能性のある相乗効果が生じ得るものであり、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、何ら制約を加える意図するものではない。
【０１６１】
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であって、以下のクラスから選択されるもの
M.1A カーバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブおよびトリアザメート；または以下のクラスから選択されるもの
M.1B 有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、ジメトンSメチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン；
M.2. GABA作動性クロリドチャネルアンタゴニスト系、例えば以下のもの：
M.2A シクロジエン有機塩素化合物系、例えばエンドスルファンまたはクロルデン等；または
M.2B フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロールおよびピリプロール等；
M.3 ナトリウムチャネル調節因子であって、以下のクラスから選択されるもの
M.3A ピレスロイド系：例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；または
M.3B ナトリウムチャネル調節因子、例えばDDTまたはメトキシクロル；
M.4 ニコチンアセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)であって、以下のクラスから選択されるもの
M.4A ネオニコチノイド系、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；またはM.4Bニコチン；
M.5 ニコチンアセチルコリン受容体アロステリック活性化因子であって、以下のクラスから選択されるもの、
例えばスピノサドまたはスピネトラム；
M.6 クロリドチャネル活性化因子であって、アベルメクチンおよびミルベマイシンのクラスから選択されるもの、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、レピメクチンまたはミルベメクチン；
M.7 幼若ホルモン様物質(mimetic)、例えば
M.7A 幼若ホルモン類似体系、例えばヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン等；またはその他のM.7B フェノキシカルブもしくはM.7C ピリプロキシフェン等；
M.8 種々の非特異的(多部位)阻害剤、例えば
M.8A アルキルハロゲン化物(臭化メチル等)および他のアルキルハロゲン化物、または
M.8B クロロピクリン、またはM.8Cフッ化スルフリル、またはM.8D ホウ砂、またはM.8E 吐酒石；
M.9 選択的同翅類摂食阻害薬、例えば
M.9B ピメトロジン、またはM.9C フロニカミド；
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾックスおよびジフロビダジン、またはM.10B エトキサゾール；
M.11 微生物の昆虫中腸膜攪乱物質、例えばバチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)またはバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)およびこれらが産生する殺虫タンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)およびバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)、またはBt作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3BbおよびCry34/35Ab1；
M.12 ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤、例えば
M.12A ジアフェンチウロン、または
M.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えばアゾシクロチン、シヘキサチンまたは酸化フェンブタスズ、またはM.12Cプロパルギット、またはM.12Dテトラジホン；
M.13 プロトン勾配の攪乱を介した酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOCまたはスルフルラミド；
M.14 ニコチンアセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断薬(例えばネレイストキシン類似体系)、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムまたはチオスルタップナトリウム等；
M.15 キチン生合成阻害剤0型(ベンゾイル尿素系等)、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンまたはトリフルムロン等；
M.16 キチン生合成阻害剤1型、例えばブプロフェジン等；
M.17 脱皮攪乱物質、双翅類、例えばシロマジン等；
M.18 ジアシルヒドラジン等のエクジソン受容体アゴニスト、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジドまたはクロマフェノジド；
M.19 オクトパミン受容体アゴニスト、例えばアミトラズ等；
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達系阻害剤、例えば
M.20A ヒドラメチルノン、またはM.20Bアセキノシル、またはM.20C フルアクリピリム；
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達系阻害剤、例えば
M.21A METIダニ駆除剤および殺虫剤、例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドまたはトルフェンピラド、またはM.21Bロテノン；
M.22 電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば
M.22A インドキサカルブ、またはM.22Bメタフルミゾン；
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤(テトロン酸誘導体系およびテトラミン酸誘導体系等)、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンまたはスピロテトラマト；
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達系阻害剤、例えば
M.24A ホスフィン系、例えばアルミニウムホスフィド、カルシウムホスフィド、ホスフィンまたは
亜鉛ホスフィド、またはM.24B シアン化物；
M.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達系阻害剤(ベータ-ケトニトリル誘導体系等)、例えばシエノピラフェンまたはシフルメトフェン；
M.28 リアノジン受容体調節因子であって、ジアミド系のクラスから選択されるもの、例えばフルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))、またはそのフタルアミド化合物等
M.28.1：(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミドおよび
M.28.2：(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、またはその化合物
M.28.3：3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、またはその化合物
M.28.4：メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート；
M.UN.X 未知のまたは不明確な作用機序の殺虫活性化合物、例えばアザジラクチン、アミドフルメット、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クリオライト、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロル、またはその化合物等
M.X.1：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、またはその化合物
M.X.2：シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、またはその化合物
M.X.3：11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、またはその化合物
M.X.4：3-(4’-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、またはその化合物
M.X.5：1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、またはバチルス・フィルムス(bacillus firmus)に基づく活性剤(Votivo, I-1582)。
【０１６２】
上記にリストされる市販の化合物群Mは、数ある他の刊行物の中でも特に、The Pesticide Manual, 第15版、C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011)中に見出すことができる。
【０１６３】
フタルアミド(M.28.1およびM.28.2)は、いずれもWO 2007/101540から公知である。アントラニルアミド(M.28.3)は、WO2005/077943に記載されている。ヒドラジド化合物(M.28.4)は、WO 2007/043677に記載されている。キノリン誘導体であるフロメトキンは、WO2006/013896に示されている。アミノフラノン化合物であるフルピラジフロンは、WO 2007/115644から公知である。スルホキシイミン化合物(スルホキサフロル)は、WO2007/149134から公知である。イソオキサゾリン化合物(M.X.1)は、WO2005/085216に記載されている。ピリピロペン誘導体(M.X.2)は、WO 2006/129714に記載されている。スピロケタール置換環状ケトエノール誘導体(M.X.3)は、WO2006/089633から公知であり、またビフェニル置換スピロ環状ケトエノール誘導体(M.X.4)は、WO2008/067911から公知である。最後に、M.X.5のようなトリアゾイルフェニルスルフィドスルフィドは、WO2006/043635に記載されており、またバチルス・フィルムス(bacillus firmus)に基づく生物学的防除剤は、WO2009/124707に記載されている。
【０１６４】
本発明による化合物と併用し得る活性殺真菌剤の下記のリストは、可能な組合せを例示するものであって、何らかの限定を課すことを意図したものではない：
F.I)  呼吸阻害剤
F.I-1)  複合体IIIのQo部位阻害剤(例えばストロビルリン系)
ストロビルリン系：アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン（enestroburin）、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-メチル)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メチル(2-クロロ-5[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメートおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-Nメチル-アセトアミド；
オキサゾリジンジオン系およびイミダゾリノン系：ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）；
F.I-2)  複合体II阻害剤(例えばカルボシアミド系)：
カルボキシアニリド系：ベノダニル（benodanil）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（Carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、テクロフタラム（tecloftalam）、チフルザミド（thifluzamid）、チアジニル（tiadinil）、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
F.I-3)  複合体IIIのQi部位阻害剤：シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム（amisulbrom）；
F.I-4)  他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム（diflumetorim）；テクナゼン（tecnazen）；フェリムゾン（ferimzone）；アメトクトラジン（ametoctradin）；シルチオファム（silthiofam）；
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、、フルアジナム（fluazinam）、ニトロタールイソプロピル（nitrthal-isopropyl)、
有機金属化合物：フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン（fentin chloride）または水酸化フェンチン（fentin hydroxide）；
F.II)  ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)  C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール系、イミダゾール系)
トリアゾール系：アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、パクロブトラゾール（paclobutrazole）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、ウニコナゾール（uniconazole）；
イミダゾール系：イマザリル（imazalil）、ペフラゾエート（pefurazoate）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）；
ピリミジン系、ピリジン系およびピペラジン系：フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモル（nuarimol）、ピリフェノックス（pyrifenox）、トリホリン（triforine）；
F.II-2)  デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン系、例えばモルホリン系、ピペリジン系)
モルホリン系：アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、酢酸ドデモルフ（dodemorph-acetate）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）；
ピペリジン系：フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）；
スピロケタールアミン系：スピロキシアミン（spiroxamine）；
F.II-3)  3-ケトレダクターゼ阻害剤：ヒドロキシアニリド系：フェンヘキサミド（fenhexamid）；
F.III)  核酸合成阻害剤
F.III-1)  RNA、DNA合成
フェニルアミド系またはアシルアミノ酸殺真菌剤：ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、キララキシル（kiralaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）（メフェノキサム(mefenoxam)）、オフラース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）；
イソオキサゾール系およびイソチアゾロン系：ヒメキサゾール（hymexazole）、オクチリノン（octhilinone）；
F.III-2)  DNAトポイソメラーゼ阻害剤：オキソリン酸（oxolinic acid）；
F.III-3)  ヌクレオチド代謝(例えばアデノシンデアミナーゼ)
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン系：ブピリメート（bupirimate）；
F.IV)  細胞分裂および/または細胞骨格阻害剤
F.IV-1)  チューブリン阻害剤：ベンズイミダゾール系およびチオファネート系：ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（Carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート-メチル（thiophanate-methyl）；
トリアゾロピリミジン系：5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
F.IV-2)  他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド系およびフェニルアセトアミド系：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エタボキサム（ethaboxam）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）、ゾキサミド（zoxamide）；
F.IV-3)  アクチン阻害剤：ベンゾフェノン系：メトラフェノン（metrafenopne）；
F.V)  アミノ酸およびタンパク質合成の阻害剤
F.V-1)  M(メチオニン)合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)
アニリノ-ピリミジン系：シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ピリメタニル（pyrimethanil）；
F.V-2)  タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)
抗生物質：ブラスチシジン-S（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン（mildiomycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracyclin）、ポリオキシン（polyoxine）、バリダマイシンA（validamycin A）；
F.VI)  シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)  MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン系)
ジカルボキサミド系：フルオロイミド（fluoroimid）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）；
フェニルピロール系：フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）；
F.VI-2)  Gタンパク質阻害剤：キノリン系：キノキシフェン（quinoxyfen）；
F.VII)  脂質および膜合成阻害剤
F.VII-1)  リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物系：エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）；
ジチオラン系：イソプロチオラン（isoprothiolane）；
F.VII-2)  脂質過酸化
芳香族炭化水素系：ジクロラン（dicloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホスメチル（tolclofos-mthyl）、ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、エトリジアゾール（etridiazole）；
F.VII-3)  カルボキシル酸アミド系(CAA殺菌剤)
桂皮酸アミド系およびマンデル酸アミド系：ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、マンジプロパミド（mandiproamid）、ピリモルフ（pyrimorph）；
バリンアミドカーバメート系：ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、バリフェナレート（valifenalate）、およびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
F.VII-4)  細胞膜透過性に作用する化合物および脂肪酸
カーバメート系：プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩
F.VIII)  多部位に作用し得る阻害剤
F.VIII-1)  無機活性物質：ボルドー（Bordeaux）混合液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
F.VIII-2)  チオカーバメート系およびジチオカーバメート系：ファーバム（ferbam）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メタム（metam）、メタスルホカルブ（methasulphocarb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）；
F.VIII-3)  有機塩素化合物(例えばフタルイミド系、スルファミド系、クロロニトリル系)：アニラジン（anilazine）、クロロタロニル（chlorothalonil）、カプタホール（captafol）、カプタン（captan）、フォルペット（folpet）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロロフェン（dichlorophen）、フルスルファミド（flusulfamid）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ペンタクロロフェノール（pentachlorphenole）およびその塩、フタリド（phthalide）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
F.VIII-4)  グアニジン系：グアニジン（guanidine）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基、グアザチン（guazatine）、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジン三酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)（iminoctadine-tris(albesilate)）；
F.VIII-5)  アントラキノン系：ジチアノン（dithianon）；
F.IX)  細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)  グルカン合成阻害剤：バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシンB（polyoxin B）；
F.IX-2)  メラニン合成阻害剤：ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（Carpropamid）、ジシクロメット（dicyclomet）、フェノキサニル（fenoxanil）；
F.X)  植物防御誘導物質
F.X-1)  サリチル酸経路：アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）；
F.X-2)  その他：プロベナゾール（probenazole）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、プロヘキサジオンカルシウム（prohexadione-calcium）；
ホスホン酸塩系：ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminum）、亜リン酸およびその塩；
F.XI)  未知の作用機序：
ブロノポール（bronopol）、キノメチオナート（chinomethionat）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン（diclomezine）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-methylsulfate）、ジフェニルアミン（diphenylamin）、フルメトベル（flumetover）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、メタルスルホカルブ（methasulfocarb）、オキシン銅（oxin-copper）、プロキナジド（proquinazid）、テブフロキン（tebufloquin）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミド、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミド、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミド、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステルおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリゾキサゾール)、3-[5-(4-メチル-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；
F.XI)  成長調節剤：
アブシジン酸、アミドクロル（amidochlor）、アンシミドール（ancymidol）、6-ベンジルアミノプリン（6-benzylaminopurine）、ブラシノリド（brassinolide）、ブトラリン（butralin）、クロルメコート（chlormequat）（塩化クロルメコート(chlormequat chloride)）、塩化コリン（choline chloride）、シクラニリド（cyclanilid）、ダミノジド（daminozide）、ジケグラック（dikegulac）、ジメチピン（dimethipin）、2,6-ジメチルプリジン（2,6-dimethylpuridine）、エテホン（ethephon）、フルメトラリン（flumetralin）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット（fluthiacet）、フォルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）、ジベレリン酸（gibberellic acid）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）（塩化メピコート(mepiquat chloride)）、ナフタレン酢酸（naphthaleneacetic acid）、N6-ベンジルアデニン（N6-benzyladenine）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、プロヘキサジオン（prohexadione）（プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、チジアズロン（thidiazuron）、トリアペンテノール（triapenthenol）、トリブチルホスホロトリチオエート（tributyl phosphorotrithioate）、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸（2,3,5-tri-iodobenzoic acid）、トリネキサパックエチル（trinexapac-ethyl）およびウニコナゾール（uniconazole）；
F.XII)  生物学的防除剤
抗真菌生物防除剤：NRRL番号がB-21661のバチルス・サブスチリス株(例えば、AgraQuest, Inc.(米国)から市販されているRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASO)、NRRL番号がB-30087のバチルス・プミルス株(例えば、AgraQuest, Inc.(米国)から市販されているSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)Plus)、ウロクラジウム・オウデマンシー（Ulocladium oudemansii）(例えば、BotriZen Ltd.(ニュージーランド)から市販されている製品BOTRY-ZEN)、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.(ニュージーランド)から市販されているARMOUR-ZEN)。
【０１６５】
施用例
動物有害生物（すなわち、昆虫、クモ形類および線虫)、植物、植物が生育している土壌または水は、当技術分野で周知の任意の施用法により、本発明の式Iの化合物またはそれを含有する組成物と接触させることができる。そのため、「接触」には、直接接触（本化合物/組成物を動物有害生物または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用すること）と間接接触（本化合物/組成物を動物有害生物または植物の所在地に施用すること）の両方が含まれる。
【０１６６】
式Iの化合物またはそれを含有する殺有害生物組成物（農薬組成物）は、生育中の植物/作物を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、その植物および作物を動物有害生物（特に、昆虫、コナダニ類またはクモ形類）による攻撃または侵入から保護するために使用することができる。「作物」とは、生育中と収穫後の両方の作物を指す。
【０１６７】
本発明の化合物およびそれを含む組成物は、以下のような種々の栽培植物上に存在する多数の昆虫を防除するのに特に重要である：穀物、根菜類、油料作物、野菜、香辛料作物、観賞植物、例えばデュラムと他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料用トウモロコシおよび砂糖用トウモロコシ/スイートおよびフィールドコーン）、ダイズ、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用の草、トマト、ニラネギ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびインパチェンス。
【０１６８】
本発明の化合物は、そのままでまたは組成物の形態で、昆虫、または昆虫の攻撃から保護すべき植物、植物の繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面、資材もしくは部屋を殺有害生物有効量の本活性化合物で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物の繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面、資材または部屋に昆虫が感染する前と後の両方に行うことができる。
【０１６９】
本発明はまた、動物有害生物、それらの生息地、繁殖地、食糧、動物有害生物が生息しているかまたは生息するかもしれない栽培植物、種子、土壌、区域、資材または環境、あるいは動物有害生物の攻撃または侵入から保護すべき資材、植物、種子、土壌、表面または空間を殺有害生物有効量の少なくとも1種の活性化合物Iの混合物と接触させることを含んでなる、動物有害生物の駆除方法を包含する。
【０１７０】
さらに、動物有害生物は、標的有害生物、その食糧、生息地、繁殖地またはその所在地を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、防除することができる。そのため、施用は、所在地、生育中の作物、または収穫後の作物が有害生物に感染する前または後に行うことができる。
【０１７１】
本発明の化合物はまた、有害生物の発生が予想される場所に予防的に施用することも可能である。
【０１７２】
式Iの化合物はまた、生育中の植物を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、該植物を有害生物による攻撃または侵入から保護するために使用することもできる。そのため、「接触」には、直接接触（本化合物/組成物を有害生物および/または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用すること）と間接接触（本化合物/組成物を有害生物および/または植物の所在地に施用すること）の両方が含まれる。
【０１７３】
「所在地」とは、有害生物または寄生動物が生育しているか生育する可能性のある生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、区域、資材または環境を意味する。
【０１７４】
「植物繁殖材料」とは、植物の増殖のために使用できる植物の繁殖力のある部分全て、例えば種子および栄養植物材料（例えば挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)）を意味すると理解すべきである。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、シュート、新芽および植物の他の部分が含まれる。発芽後、または土壌から出芽した後に移植される苗木および若い植物も含めることができる。これらの植物繁殖材料は、植え付けまたは移植のとき、あるいはその前に植物保護化合物を用いて予防的に処理することができる。
【０１７５】
「栽培植物」とは、育種、突然変異誘発または遺伝子操作により改変された植物を含むものと理解すべきである。遺伝子改変植物とは、自然環境のもとでは交雑育種、突然変異または天然の組換えによっては容易に得られないほど、組換えDNA技術の使用により遺伝物質が改変されている植物のことである。典型的には、植物の特定の性質を改善するために、遺伝子改変植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれている。そのような遺伝子改変には、限定するものではないが、タンパク質（オリゴ-またはポリペプチド）の標的化した翻訳後修飾、例えばグリコシル化、あるいはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部分またはPEG部分のようなポリマー付加による修飾も含まれる（例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug, 17(4):720-8; Protein Eng Des Sel. 2004 Jan, 17(1):57-66; Nat Protoc. 2007, 2(5):1225-35.; Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct, 10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28; Biomaterials. 2001 Mar, 22(5):405-17; Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb, 16(1):113-21に開示される）。
【０１７６】
「栽培植物」とは、通常の育種法または遺伝子操作法の結果として、以下に挙げる特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされている植物をも含むものと理解すべきである：ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素系(例えば、US6,222,100、WO01/82685、WO00/26390、WO97/41218、WO98/02526、WO98/02527、WO04/106529、WO05/20673、WO03/14357、WO03/13225、WO03/14356、WO04/16073参照)またはイミダゾリノン系(例えば、US6,222,100、WO01/82685、WO00/26390、WO97/41218、WO98/02526、WO98/02527、WO04/106529、WO05/20673、WO03/14357、WO03/13225、WO03/14356、WO04/16073参照);エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホセート系(例えば、WO92/00377参照);グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート系(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246参照)またはオキシニル系除草剤(例えば、US5,559,024参照)。数種の栽培植物は通常の育種法（突然変異誘発法）によって除草剤耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)サマーレイプ（カノーラ）はイミダゾリノン系除草剤、例えばイマザモックスに対して耐性である。遺伝子操作法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート、アブラナ等の栽培植物を、グリホセート系やグルホシネート系のような除草剤に対して耐性にするために使用されており、これらの栽培植物のいくつかは、RoundupReady(登録商標)（グリホセート系）およびLibertyLink(登録商標)（グルホシネート系）という商品名で市販されている。
【０１７７】
「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、以下に挙げる1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる植物をも含むものと理解すべきである：特に細菌バチルス属、とりわけバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)から公知のa-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c; 栄養成長期殺虫タンパク質(vegetative incecticidal proteins: VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A; 線虫をコロニー化する細菌の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属菌(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属菌(Xenorhabdus spp.); 動物により産生される毒素、例えばサソリ毒素、クモ形類毒素、スズメバチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒; 菌類により産生される毒素、例えばストレプトマイセス属菌の毒素、植物レクチン、例えばエンドウマメまたはオオムギのレクチン;アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤; リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えばリシン、メイズ-RIP(maize-RIP)、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ; イオンチャネル遮断剤、例えばナトリウムまたはカリウムチャネルの遮断剤; 幼若ホルモンエステラーゼ; 利尿ホルモン受容体 (ヘリコキニン(helicokinin)受容体); スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明との関連において、これらの殺虫タンパク質または毒素はプレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケート型または他の修飾型タンパク質としても存在しうることを理解すべきである。ハイブリッドタンパク質はタンパク質ドメインの新しい組合せにより特徴づけられる（例えば、WO02/015701を参照のこと）。こうした毒素の更なる例またはこうした毒素を合成する能力がある遺伝子改変植物は、例えば、EP-A374753、WO93/007278、WO95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO03/018810およびWO03/052073に開示される。かかる遺伝子改変植物を作製する方法は一般的に当業者に知られており、例えば、先に挙げた刊行物に記載される。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のある種の分類グループに属する有害生物、特にカブトムシ(甲虫目)、ハエ(双翅目)、チョウおよびガ(鱗翅目)、ならびに植物寄生性線虫(線形動物)からの保護を付与する。
【０１７８】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、細菌、ウイルスまたは真菌病原体に対する植物の抵抗性または耐性を高める1種以上のタンパク質を合成する能力がある植物をも含むものと理解すべきである。そうしたタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225参照)、植物疾患耐性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモSolanum bulbocastanumに由来する、ジャガイモ疫病菌Phytophthora infestansに対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種）、またはT4-リゾチーム（例えば、火傷病菌Erwinia amylovoraのような細菌に対して増強された耐性を示す、こうしたタンパク質を合成する能力があるジャガイモ栽培品種）である。かかる遺伝子改変植物を作製する方法は一般的に当業者に知られており、例えば、先に挙げた刊行物に記載される。
【０１７９】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、生産性（例えば、バイオマス生産、穀物の収穫量、デンプンの含有量、油の含有量またはタンパク質の含有量）、乾燥、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性、または有害生物および植物の真菌、細菌もしくはウイルス病原体に対する耐性を高める、1種以上のタンパク質を合成する能力がある植物をも含むものと理解すべきである。
【０１８０】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、特にヒトまたは動物の栄養を改善するために、改変された量の含有物質または新たな含有物質を含む植物、例えば、健康を増進する長鎖ω-3脂肪酸または不飽和ω-9脂肪酸を産生する油料植物（例えば、Nexera(登録商標)ナタネ）をも含むものと理解すべきである。
【０１８１】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、特に原料生産を高めるために、改変された量の含有物質または新たな含有物質を含む植物、例えば、増加した量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ）をも含むものと理解すべきである。
【０１８２】
一般に、「殺有害生物有効量」とは、標的生物の成長に対する目に見える効果（例えば、標的生物の壊死、死滅、成長の遅延、阻止、除去、破壊、あるいは標的生物の発生および活動の低減といった効果）を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において用いる各種の化合物/組成物ごとに変化しうる。組成物の殺有害生物有効量は、一般的な条件、例えば所望の殺有害生物効果および持続時間、天候、標的生物種、所在地、施用方式等によっても変化するだろう。
【０１８３】
土壌処理の場合、または有害生物が住んでいる場所すなわち巣への施用の場合、本活性成分の量は、100m2あたり0.0001から500g、好ましくは100m2あたり0.001から20gの範囲である。
【０１８４】
資材を保護する際の通常の施用率は、例えば、処理される資材1m2あたり本活性化合物0.01gから1000g、望ましくは1m2あたり0.1gから50gである。
【０１８５】
資材への含浸に用いるための殺虫組成物は、典型的には、0.001から95重量%、好ましくは0.1から45重量%、さらに好ましくは1から25重量%の少なくとも1種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
【０１８６】
作物植物の処理に用いる場合、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタールあたり0.1gから4000g、望ましくは1ヘクタールあたり25gから600g、さらに望ましくは1ヘクタールあたり50gから500gの範囲内である。
【０１８７】
式Iの化合物は接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分での接触）と摂取（餌または植物部分）の両方によって有効である。
【０１８８】
本発明の化合物はまた、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギまたはゴキブリのような非作物有害昆虫にも施用することができる。非作物有害生物に対して使用する場合は、式Iの化合物を餌組成物として用いることが好ましい。
【０１８９】
こうした餌は液状、固形または半固形の製剤（例えば、ゲル剤）とすることができる。固形の餌は、個別の使用に好適な、様々な形状および形態、例えば粒状、塊状、棒状、円板状に成形することができる。液状の餌は、適切な施用を確実にするため、様々なデバイス（例えば、開放容器、スプレー器具、液滴供給源、または蒸気供給源）に充填することができる。ゲル剤は、水性または油性のマトリクスをベースとして、粘性、水分保持またはエージング特性に関して特定の必要品へと製剤化することができる。
【０１９０】
組成物として用いる餌は、昆虫（例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギ等、またはゴキブリ）がそれを食べるよう刺激するために十分に誘引性のある製品である。この誘引性は、食餌促進剤または性フェロモンを用いることにより操作することができる。食餌促進剤は、例えば、限定するものではないが、動物および/または植物タンパク質（肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)、動物および/または植物由来の油脂、あるいはモノ-、オリゴ-もしくはポリオルガノサッカライドから、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、または糖蜜もしくは蜂蜜からさえも、選択される。さらに、果物、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮なもしくは腐りかけの部分も、食餌促進剤としての役割を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
【０１９１】
餌組成物中で使用する場合、本活性成分の典型的な含有量は0.001から15重量%、望ましくは0.001から5重量%である。
【０１９２】
エアロゾル（例えばスプレー缶中の）、油性スプレーまたはポンプ式スプレーとしての式Iの化合物の製剤は、専門家以外のユーザーがハエ、ノミ、ダニ、蚊またはゴキブリ等の有害生物を防除するのに非常に適している。エアロゾルの処方物は以下の成分を含むことが好ましい：活性成分、溶媒、例えば低級アルコール（例：メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例：アセトン、メチルエチルケトン）、沸騰範囲が約50から250℃のパラフィン系炭化水素（例：灯油）、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレン）、水、さらに助剤、例えば乳化剤（例：ソルビトールモノオレエート、3から7モルのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート)、香油（例：エーテル油、中鎖脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物）、適切な場合には、安定剤（例：安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル）および、必要に応じて、噴射剤（例：プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらの混合気体）。
【０１９３】
上記の油性スプレー製剤は、噴射剤をまったく使用しない点で、エアロゾル処方物とは異なる。
【０１９４】
スプレー組成物中で用いる場合、本活性成分の含有量は0.001から80重量%、好ましくは0.01から50重量%、最も好ましくは0.01から15重量%である。
【０１９５】
式Iの化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻蒸剤、発煙カートリッジ、気化器プレートまたは長時間気化器、さらにモスペーパー、モスパッドまたは他の熱非依存性気化器システムにおいても使用可能である。
【０１９６】
また、式Iの化合物およびその各組成物を用いて、昆虫が媒介する感染症（例えば、マラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症、および皮膚リーシュマニア症）を防除する方法は、家屋の表面処理、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等へのエアスプレーおよび含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、ネット状材料、ホイルまたは防水布に施用するための殺虫組成物は、本殺虫剤と、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含有する混合物を含むことが好ましい。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-m-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除用ではないピレスロイド、例えば{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エンイル-(+)-トランス-クリサンテメート(エスビオトリン：Esbiothrin)、植物抽出物から誘導されるかまたは植物抽出物と同じものである忌避剤、例えばリモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(1)、(-)-1-エピ-ユーカマロール、またはスポッテドガム(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、パルマローザ(Cymbopogan martinii)、レモングラス(Cymbopogan citratus)、シトロネラ(Cymopogan nartdus)のような植物からの粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル（例：酢酸ビニルおよびビニルベルサテート）、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル（例：アクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、およびアクリル酸メチル）、モノエチレン性およびジエチレン性不飽和炭化水素（例：スチレン）、ならびに脂肪族ジエン（例：ブタジエン）のポリマーおよびコポリマーから選択される。
【０１９７】
カーテンおよび蚊帳への含浸は、一般に、その繊維材料を殺虫剤のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
【０１９８】
式Iの化合物およびその組成物は、木材（例えば木、板塀、枕木等）、および建物(例えば家屋、付属建物、工場等)、さらに建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線、およびケーブル等をアリおよび/またはシロアリから保護するため、そしてまた作物またはヒトに害を加えること（例えば、有害生物が家屋や公共施設へ侵入する場合等）からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。式Iの化合物は、木材を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌に施用されるだけでなく、床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具等の表面のような材木製品、パーチクルボード、ハーフボード等の木製品、および被覆電線、ビニルシート等のビニル製品、発泡スチロール等の断熱材等にも施用することができる。作物またはヒトに害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤を作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣等に施用する。
【０１９９】
種子処理
式Iの化合物はまた、有害昆虫から（特に土壌中に生息している有害昆虫から）種子を保護し、生じる植物の根および芽を土壌有害生物および食葉性昆虫から保護するために種子を処理するのに適している。
【０２００】
式Iの化合物は、種子を土壌有害生物から保護し、かつ生じる植物の根および芽を土壌有害生物および食葉性昆虫から保護するのに特に有用である。好ましいのは、生じる植物の根および芽の保護である。より好ましいのは、生じる植物の芽の刺吸型昆虫からの保護であり、最も好ましいのはアブラムシからの保護である。
【０２０１】
したがって、本発明は、昆虫から（特に土壌昆虫から）種子を保護し、かつ昆虫から（特に土壌昆虫および食葉性昆虫から）苗の根および芽を保護する方法を含み、この方法は、播種前および/または発芽処理後の種子を一般式Iの化合物またはその塩と接触させることを含んでなる。特に好ましいのは、植物の根および芽を保護する方法、さらに好ましいのは、植物の芽を刺吸型昆虫から保護する方法、最も好ましいのは、植物の芽をアブラムシから保護する方法である。
【０２０２】
「種子」という用語は、真正種子、種子片、球根、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断した芽等を含むがこれらに限らない、あらゆる種類の種子および植物繁殖器を包含し、好適な実施形態では、真正種子を意味する。
【０２０３】
種子処理という用語は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬、および種子ペレット化のような、当技術分野で公知のあらゆる好適な種子処理技術が含まれる。本発明はまた、本活性化合物でコーティングされた、または本活性化合物を含む種子を包含する。
【０２０４】
「コーティングされたおよび/または含む」とは、一般的に、活性成分の一部が多かれ少なかれ施用方法に応じて繁殖材料に浸透しうるが、活性成分は大部分が施用時に繁殖材料の表面にあることを意味する。当該繁殖製品を（再度）植え付ける場合、それは活性成分を吸収する可能性がある。
【０２０５】
適当な種子は、以下の植物の種子である：穀物、根菜類、油料作物、野菜、香辛料作物、観賞植物、例えばデュラムおよび他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料用トウモロコシおよび砂糖用トウモロコシ/スイートおよびフィールドコーン）、ダイズ、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用の草、トマト、ニラネギ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびインパチェンス。
【０２０６】
さらに、本活性化合物はまた、育種（遺伝子工学的手法を含む）の結果として除草剤、殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性を示す植物から得られる種子の処理にも使用することができる。
【０２０７】
例えば、本活性化合物は、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホセート-イソプロピルアンモニウムおよび同様の活性物質からなるグループからの除草剤に耐性である植物(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246参照)(WO92/00377)(EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号)からの種子、または植物をある種の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Bt毒素）を産生する能力があるトランスジェニック作物（例えば、ワタ）(EP-A-0142924、EP-A-0193259)からの種子の処理に用いることができる。
【０２０８】
さらに、本活性化合物はまた、例えば伝統的な育種法および/または突然変異体の作製により、あるいは組換え法により作製することができる、既存の植物と比較して改変された特徴を有する植物から得られる種子の処理にも使用することができる。例えば、いくつかのケースは、植物において合成されるデンプンを改変する目的で、作物の組換え改変について記載しており（例えば、WO92/11376、WO92/14827、WO91/19806）、また、改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物についても記載している（WO91/13972）。
【０２０９】
本活性化合物の種子処理施用は、播種前および植物の出芽前に種子に噴霧または散布することにより実施する。
【０２１０】
種子処理に特に有用な組成物は、例えば以下のものである。
【０２１１】
A  液剤(SL、LS)
D  乳剤(EW、EO、ES)
E  懸濁液剤(SC、OD、FS)
F  顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
G  粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、WS)
H  ゲル剤(GF)
I  粉剤(DP、DS)。
【０２１２】
通常の種子処理用の製剤には、例えば、フロアブル剤FS、液剤LS、乾式処理用粉剤DS、スラリー処理用粉末水和剤WS、粉末水溶剤SS、乳剤ESおよびEC、ゲル剤GFが挙げられる。これらの製剤は希釈してまたは希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に、種子に直接行うか、または発芽処理の後に行う。
【０２１３】
好ましい実施形態では、FS剤が種子処理に用いられる。典型的には、FS剤は1から800g/Lの活性成分、1から200g/Lの界面活性剤、0から200g/Lの凍結防止剤、0から400g/Lの結合剤、0から200g/Lの顔料、および1リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。
【０２１４】
種子処理用の特に好ましい式Iの化合物のFS剤は、通常、0.1から80重量%（1から800g/L）の活性成分、0.1から20重量%（1から200g/L）の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05から5重量%の保湿剤および0.5から15重量%の分散剤、20重量%まで（例えば5から20重量%）の凍結防止剤、0から15重量%（例えば1から15重量%）の顔料および/または染料、0から40重量%（例えば1から40重量%）の結合剤（展着剤/粘着剤）、任意で5重量%まで（例えば0.1から5重量%）の増粘剤、任意で0.1から2重量%の消泡剤、および任意で殺生物剤のような防腐剤、酸化防止剤等（例えば、0.01から1重量%の量）、ならびに全量100重量%までの充填剤/賦形剤を含有する。
【０２１５】
種子処理用の製剤はさらに結合剤を含み、場合により着色剤を含んでもよい。
【０２１６】
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着を高めるために添加される。好適な結合剤は以下のものである：エチレンオキシド、プロピレンオキシド等のアルキレンオキシドのホモ-およびコポリマー、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ならびにそれらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸ホモ-およびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンイミン、セルロース、チロースおよびデンプン等の多糖類、オレフィン/無水マレイン酸コポリマーのようなポリオレフィンホモ-およびコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモ-およびコポリマー。
【０２１７】
場合により、前記製剤には着色剤をも含めることができる。種子処理製剤に好適な着色剤または染料は、以下のものである：ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108。
【０２１８】
ゲル化剤の例はカラギーナン（Satiagel(登録商標)）である。
【０２１９】
種子の処理において、本化合物Iの施用量は、通常、種子100kgあたり0.1gから10kg、好ましくは種子100kgあたり1gから5kg、より好ましくは種子100kgあたり1gから1000g、特に種子100kgあたり1gから200gである。
【０２２０】
したがって、本発明はさらに、本明細書中で定義した式Iの化合物またはその農業上有用な塩を含む種子に関する。化合物Iまたはその農業上有用な塩の量は、一般に、種子100kgあたり0.1gから10kg、好ましくは種子100kgあたり1gから5kg、特に種子100kgあたり1gから1000gの範囲で変化しうる。レタスのような特定の作物によっては、施用量がさらに多くなり得る。
【０２２１】
動物の健康
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩は、特に、動物の体内および表面上の寄生生物を駆除するための使用にも適している。
【０２２２】
したがって、本発明の目的は、動物の体内および表面上の寄生生物を防除するための新規な方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物用の比較的安全な殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的はさらに、既存の殺有害生物剤より低い用量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の更なる目的は、寄生生物の長期持続防除をもたらす動物用の殺有害生物剤を提供することである。
【０２２３】
本発明はまた、動物の体内および表面上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩および許容される担体を含有する組成物にも関する。
【０２２４】
さらに、本発明は、寄生生物による侵入および感染に対して動物を処置し、管理し、予防し、また保護するための方法も提供し、この方法は、殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩あるいはそれを含む組成物を動物に経口的、局所的、または非経口的に投与または適用することを含んでなる。
【０２２５】
本発明はさらに、殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、あるいはそれを含有する組成物を含有する、寄生生物による侵入および感染に対して動物を処置し、管理し、予防し、または保護するための組成物の調製方法を提供する。
【０２２６】
農業有害生物に対する化合物の活性は、動物の体内および表面の、内部および外部寄生生物を防除するためのその適合性（これは、例えば、経口適用の場合には非嘔吐の低用量、動物との代謝適合性、低毒性、および安全な取扱いを必要とする）を示唆するものではない。
【０２２７】
驚いたことに、このたび、式Iの化合物は動物の体内および表面の、内部および外部寄生生物を駆除するのに適していることが見い出された。
【０２２８】
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、好ましくは、温血動物（ヒトを含む）および魚類を含む動物への寄生生物の侵入および感染を防除しかつ予防するために用いられる。それらは例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、トリ、ウサギ、ヤギ、イヌ、ネコ、水牛、ロバ、ダマジカ、トナカイ等の哺乳類への、さらにまた、ミンク、チンチラ、アライグマ等の毛皮用の動物、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル等の鳥類、ならびにマス、コイ、ウナギ等の淡水魚および海水魚のような魚類への、寄生生物の侵入および感染を防除しかつ予防するのに適している。
【０２２９】
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、好ましくは、イヌやネコといった家庭用動物への寄生生物の侵入および感染を防除しかつ予防するために用いられる。
【０２３０】
温血動物および魚類への侵入としては、限定するものではないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、鼻ウマバエの幼虫、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ハエウジ、ツツガムシ、ブヨ、カおよびノミが挙げられる。
【０２３１】
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、内部および/または外部寄生生物の全身的および/または非全身的防除に適している。それらは発育段階の全てまたは一部に対して活性である。
【０２３２】
式Iの化合物は外部寄生生物を駆除するのに特に有用である。
【０２３３】
式Iの化合物は、それぞれ以下の目および種の寄生生物を駆除するのに特に有用である。
【０２３４】
ノミ（隠翅目：Siphonaptera）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)；
ゴキブリ（網翅目：Blattaria - Blattodea）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、モリチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)；
ハエ、カ（双翅目：Diptera）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana）、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis)、ツェツェバエ(Glossina fuscipes)、ツェツェバエ(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、およびTabanus similis)；
シラミ（シラミ目：Phthiraptera）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；
ダニおよび寄生性ダニ（ダニ目：Parasitiformes）：ダニ（マダニ科：Ixodida）、例えば、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、オーストラリア産マダニ(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、マダニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニ(Amblyomma maculatum)、ヒメダニ(Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata)、ならびに寄生性ダニ（トゲダニ亜目：Mesostigmata）、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)およびワクモ(Dermanyssus gallinae)；
ケダニ亜目(Actinedida) (Prostigmata) およびコナダニ亜目(Acaridida) (Astigmata)、例えば、ホコリダニ類(Acarapis spp.)、ツメダニ類(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ケモチダニ類(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、ニキビダニ類(Demodex spp.)、ツツガムシ類(Trombicula spp.)、ズツキダニ類(Listrophorus spp.)、コナダニ類(Acarus spp.)、ケナガコナダニ類(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ類(Caloglyphus spp.)、ヒカダニ類(Hypodectes spp.)、ウモウダニ類(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ類(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ類(Notoedres spp.)、カイセンダニ類(Knemidocoptes spp.)、フエダニ類(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)；
バグ（異翅目：Heteropterida)：トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、サシガメ(Reduvius senilis)、サシガメ類(Triatoma spp.)、ロードニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロギルス属の種(Panstrongylus ssp.)、およびサシガメ(Arilus critatus)；
シラミ目（Anoplurida）、例えば、ケモノジラミ類(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ類(Linognathus spp.)、ペディクルス属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ類(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)；
ハジラミ目（Mallophagida）(マルツノハジラミ(Arnblycerina)亜目およびホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目)、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属の種(Felicola spp.)；
回虫線形動物：
回虫および旋毛虫、例えば、旋毛虫科（トリキネラ属の種(Trichinella spp.)）、鞭虫科（トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp.)）；
桿線虫目（Rhabditida）、例えば、ラブディチス属の種(Rhabditis spp.)、糞線虫属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)；
円虫目（Strongylida）、例えば、ストロンジルス属の種(Strongylus spp.)、鉤虫類(Ancylostoma spp.)、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.) (十二指腸虫)、毛様線虫類(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルターグ胃虫類(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストーマム属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、チャベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、開嘴虫(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、狭頭鉤虫類(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、ブタ肺虫類(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫類(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、ネコ肺虫(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(Dioctophyma renale)；
腸管寄生回虫（回虫目：Ascaridida）、例えば、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、ニワトリ回虫(Ascaridia galli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis) (線虫)、イヌ回虫(Toxocara canis)、回虫(Toxascaris leonine)、蟯虫類(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(Oxyuris equi)；
カマラヌス目（Camallanida）、例えば、メジナ虫(Dracunculus medinensis)(メジナチュウ)；
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、眼虫類(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、回旋糸状虫類(Onchocerca spp.)、イヌ糸状虫類(Dirofilaria spp.)、ディペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(Spirocerca lupi)、およびハブロネーマ属の種(Habronema spp.)；
鉤頭虫（Acanthocephala）、例えば、アカントケファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、大鉤頭虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコーラ属の種(Oncicola spp.)；
プラナリア（扁形動物：Plathelminthes）：
吸虫（Trematoda）、例えば、肝蛭類(Fasciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫類(Paragonimus spp.)、槍形吸虫類(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、シストソーマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルツ属の種(Trichobilharzia spp.)、吸虫(Alaria alata)、肺吸虫類(Paragonimus spp.)、およびナノサイエテス属の種(Nanocyetes spp.)；
条虫(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda) (条虫)、例えば、広節裂頭条虫類(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、イヌ条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、膜様条虫類(Hymenolepis spp.)、有線条虫類(Mesocestoides spp.)、ヴァンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、スピロメトラ属の種(Spirometra spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、および膜様条虫類(Hymenolepis spp.)。
【０２３５】
式Iの化合物およびそれを含む組成物は、双翅目、隠翅目およびマダニ目に属する有害生物の防除に特に有用である。
【０２３６】
さらに、蚊を駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好適である。
【０２３７】
ハエを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明の更なる好適な実施形態である。
【０２３８】
さらに、ノミを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好ましい。
【０２３９】
ダニを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明の更なる好ましい実施形態である。
【０２４０】
式Iの化合物はまた、内部寄生生物（回虫、鉤頭虫およびプラナリア）を駆除するのに特に有用である。
【０２４１】
投与は予防のためであっても、治療のためであってもよい。
【０２４２】
本活性化合物は、そのままで直接または適当な製剤の形で、経口的に、局所的/経皮的に、または非経口的に投与される。
【０２４３】
温血動物に経口投与するために、式Iの化合物は飼料、プレミックス飼料、濃厚飼料、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁液剤、ドレンチ剤、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤、およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物を飲料水に入れて動物に投与することも可能である。経口投与では、選択される剤形は1日あたり0.01mg/kgから100mg/kg（動物の体重）、好ましくは0.5mg/kgから100mg/kg（動物の体重）の式Iの化合物を動物に供給すべきである。
【０２４４】
あるいはまた、式Iの化合物は非経口的に、例えば胃内、筋内、静脈内、または皮下注射により動物に投与することができる。皮下注射の場合は、式Iの化合物を生理的に許容される担体中に分散または溶解する。別法として、皮下投与のために式Iの化合物をインプラントに製剤化してもよい。さらに、式Iの化合物を動物に経皮的に投与することもできる。非経口投与では、選択される剤形は1日あたり0.01mg/kgから100mg/kg（動物の体重）の式Iの化合物を動物に供給すべきである。
【０２４５】
式Iの化合物はまた、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪、メダル、スプレー剤、シャンプー、スポットオン式(spot-on)およびポアオン式(pour-on)液剤の形で、さらに軟膏または水中油型もしくは油中水型乳剤の形で、動物に局所的に適用することもできる。局所適用では、ディップ剤およびスプレー剤は通常0.5ppmから5,000ppm、好ましくは1ppmから3,000ppmの式Iの化合物を含有する。さらに、式Iの化合物は動物用の、特にウシやヒツジ等の四足獣用の、耳タグとして製剤化することも可能である。
【０２４６】
適当な製剤は以下のものである。
【０２４７】
-液剤、例えば、経口液剤、希釈後に経口投与するための濃厚液剤、皮膚または体腔に使用するための液剤、ポアオン式液剤、ゲル剤；
-経口または経皮投与用の乳剤および懸濁液剤；半固形製剤；
-活性化合物が軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤中で処理されている製剤；
-固形製剤、例えば、粉剤、プレミックス剤または濃厚製剤、顆粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアゾール剤および吸入剤、ならびに活性化合物含有成形品。
【０２４８】
注射に適する組成物を調製するには、活性成分を適当な溶媒に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、可溶化剤等の更なる成分を添加する。かかる液剤を濾過して、無菌状態で充填する。
【０２４９】
好適な溶媒は生理的に許容される溶媒であり、例えば、水、アルカノール（例：エタノール、ブタノール）、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
【０２５０】
活性化合物は、場合により、注射用に適した、生理的に許容される植物油または合成油に溶解することもできる。
【０２５１】
好適な可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルがある。
【０２５２】
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、およびn-ブタノールである。
【０２５３】
経口液剤は直接投与される。濃厚液剤は使用濃度に前希釈した後に経口投与する。経口液剤と濃厚液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述したように調製されるが、無菌の手順は必要でない。
【０２５４】
皮膚上で用いる液剤は皮膚に滴下するか、塗り広げるか、こすり付けるか、振りかけるか、またはスプレーする。
【０２５５】
皮膚上で用いる液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述した方法に従って調製されるが、無菌の手順は必要でない。
【０２５６】
一般的に、「殺寄生生物有効量」とは、標的生物の成長に認めうる効果（標的生物の壊死、死滅、抑制、予防、ならびに標的生物の発生および活性の消滅、破壊、さもなくば低減の効果を含む）を及ぼすのに必要な活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は本発明で用いる各種化合物/組成物ごとに変化しうる。組成物の殺寄生生物有効量は、所望する殺寄生生物効果および持続期間、標的生物種、施用方法等の一般条件に応じても変化するであろう。
【０２５７】
本発明で用いることができる組成物は、一般に約0.001から95%の式Iの化合物を含み得る。
【０２５８】
通常、式Iの化合物を1日あたり0.5mg/kgから100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kgから50mg/kgの総量で適用することが有利である。
【０２５９】
即時使用可能(ready-to-use)製剤は、寄生生物、好ましくは外部寄生生物に対して作用する本化合物を10ppmから80重量%、好ましくは0.1から65重量%、さらに好ましくは1から50重量%、最も好ましくは5から40重量%の濃度で含有する。
【０２６０】
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に対して作用する本化合物を0.5から90重量%、好ましくは1から50重量%の濃度で含有する。
【０２６１】
さらに、かかる製剤は、内部寄生生物に対して作用する式Iの化合物を10ppmから2重量%、好ましくは0.05から0.9重量%、特に好ましくは0.005から0.25重量%の濃度で含有する。
【０２６２】
本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物を含む組成物は経皮的/局所的に適用される。
【０２６３】
更なる好ましい実施形態において、局所適用は、本化合物を含有する成形品の形で行われ、例えば、首輪、メダル、耳タグ、身体の一部に固定するためのバンド、ならびに接着性ストリップおよびフォイルの形で実施される。
【０２６４】
一般には、式Iの化合物を、3週間にわたって10mg/kgから300mg/kg（処置動物の体重）、好ましくは20mg/kgから200mg/kg、最も好ましくは25mg/kgから160mg/kgの総量で放出する固形製剤を適用することが有利である。
【０２６５】
成形品を製造する場合は、熱可塑性および軟質プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーが用いられる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iの化合物と十分に適合しうるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミドおよびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の製造法は、例えばWO03/086075に記載される。
【実施例】
【０２６６】
以下、本発明を下記の実施例によってさらに詳細に例示するが、本発明に何ら制約を加えるものではない。
【０２６７】
S.合成例
S.1 2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸ジメチルアミド
【化１２】
2014520835.tif 000088
【０２６８】
ステップ1.1 2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル
【化１３】
2014520835.tif 000089
【０２６９】
無水(absolute)エタノール(15 mL)中のチオニコチンアミド(691mg、5ミリモル)の溶液に、エチル2-クロロ-4,4,4-トリフルオロアセトアセテート(2.19g、10ミリモル)を添加した。次いで、反応液を150℃に10分間加熱した。次いで、トリエチルアミン(2.1mL、15ミリモル)を添加し、反応液を130℃でさらに1分間加熱した。この工程を5回繰り返し、次いで反応液を合せて、真空中で濃縮した。残渣を、酢酸エチル中に溶解し、次いで有機相を水で洗浄し(2×50mL)、乾燥し(MgSO4)、濃縮した。
【０２７０】
カラムクロマトグラフィー(ヘキサン中の酢酸エチル)により、オフホワイト色固体として所望の生成物(5.04g、67%)がもたらされた。
【表２】
2014520835.tif 000090
【０２７１】
ステップ1.2 2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸
【化１４】
2014520835.tif 000091
【０２７２】
2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル(5g、16.5ミリモル)の溶液に、水酸化ナトリウム(2M溶液、16.5mL、33ミリモル)を添加した。次いで、反応液を還流し3時間加熱し、次いで、真空中で濃縮した。次いで残渣を、水中(10mL)に溶解し、pHを3に調節した。得られた沈殿を濾過し、水で洗浄し、オフホワイト色固体として所望の生成物(3.85g、85%)をもたらした。
【表３】
2014520835.tif 000092
【０２７３】
ステップ1.3 2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸ジメチルアミド
【化１５】
2014520835.tif 000093
【０２７４】
ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸(411mg、1.5ミリモル)に、塩化チオニル(3mL)を添加し、得られた溶液を70℃で1時間撹拌してから、真空中で濃縮した。得られた酸塩化物(1.5ミリモル)を、次いでTHF(3mL)中に溶解し、0℃に冷却してから、ジメチルアミン(THF中2M、7.5mL、15ミリモル)を1滴ずつ添加した。次いで反応液を、周囲温度でさらに16時間撹拌し、次いで濃縮した。残渣を水(5mL)中に溶解し、次いでpH8〜9に調節した。次いで水相を酢酸エチルで抽出し(3×10mL)、合せた有機抽出物を乾燥し(MgSO4)、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン中のメタノール)により、所望の生成物(334mg、74%)がもたらされた。
【０２７５】
S.2 2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸(2-メチルスルファニル-エチル)-アミド
【化１６】
2014520835.tif 000094
【０２７６】
ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸(548mg、2.0ミリモル)に、塩化チオニル(5mL)を添加し、得られた溶液を80℃で3時間撹拌してから、真空中で濃縮した。得られた酸塩化物(2.0ミリモル)を、次いでCH2Cl2(5mL)中に溶解し、0℃でCH2Cl2(10mL)中の(2-メチルスルファニル-エチルアミン(547mg、6.0ミリモル)およびトリエチルアミン(1.39mL、10.0ミリモル)の溶液中にゆっくり添加した。次いで反応液を、周囲温度でさらに16時間撹拌し、CH2Cl2(20mL)で希釈した。次いで有機相を水で洗浄し(2×20mL)、乾燥し(MgSO4)、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(CH2Cl2/MeOH)による精製によって、所望の生成物(403mg、58%)がもたらされた。
【０２７７】
S.3. 2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチル-(2-メチルスルファニル-エチル)-アミド
【化１７】
2014520835.tif 000095
【０２７８】
N,N-ジメチルホルムアミド(8mL)中の2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸(2-メチルスルファニル-エチル)-アミド(700mg、2.0ミリモル)の撹拌した溶液に、0℃で水素化ナトリウム(鉱油中60%、96mg、2.4ミリモル)を添加した。反応液を0℃で1時間撹拌し、次いでヨウ化エチル(328mg、2.1ミリモル)を添加した。反応液を、次いで周囲温度まで温まらせ、さらに14時間撹拌し、その後水(30mL)および酢酸エチル(30mL)を添加した。有機相を分離し、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し(3×30mL)、乾燥し(MgSO4)、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル)により、所望の生成物(392mg、52%)がもたらされた。
【０２７９】
S.4. 2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチル-(2-メタンスルフィニル-エチル)-アミド
【化１８】
2014520835.tif 000096
【０２８０】
氷酢酸(5mL)中の2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチル-(2-メチルスルファニル-エチル)-アミド(200mg、0.53ミリモル)の撹拌した溶液に、過ホウ酸ナトリウム四水和物(81.5mg、0.53ミリモル)を添加した。反応液を65℃で30分間撹拌し、次いで冷却させ、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液(5mL)にゆっくり添加した。次いで、生成物をCH2Cl2で抽出し(3×5mL)、乾燥し(MgSO4)、真空中で濃縮して、所望の生成物(206mg、>99%)をもたらした。
【０２８１】
S.5. 2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチル-(2-メタンスルホニル-エチル)-アミド
【化１９】
2014520835.tif 000097
【０２８２】
氷酢酸(1mL)中の2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチル-(2-メチルスルファニル-エチル)-アミド(90mg、0.24ミリモル)の撹拌した溶液に、過ホウ酸ナトリウム四水和物(92.3mg、0.60ミリモル)を添加した。反応液を65℃で18時間撹拌し、次いで冷却させ、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液(5mL)にゆっくり添加した。次いで、生成物をCH2Cl2で抽出し(3×5mL)、乾燥し(MgSO4)、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(CH2Cl2/MeOH)により、所望の生成物(43mg、44%)がもたらされた。
【０２８３】
S.6 2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸チエタン-3-イルアミド
【化２０】
2014520835.tif 000098
【０２８４】
ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸(548mg、2.0ミリモル)に、塩化チオニル(5mL)を添加し、得られた溶液を80℃で3時間撹拌してから、真空中で濃縮した。得られた酸塩化物(2.0ミリモル)を、次いでCH2Cl2(5mL)中に溶解し、0℃でCH2Cl2(10mL)中のチエタン-3-イルアミン、HBr(1.02g、6.0ミリモル)およびトリエチルアミン(2.22mL、16.0ミリモル)の溶液中にゆっくり添加した。次いで反応液を、周囲温度でさらに16時間撹拌し、CH2Cl2(20mL)で希釈した。次いで有機相を水で洗浄し(2×20mL)、乾燥し(MgSO4)、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(CH2Cl2/MeOH)による精製によって、所望の生成物(436mg、63%)がもたらされた。
【０２８５】
S.7. 2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチル-チエタン-3-イル-アミド
【化２１】
2014520835.tif 000099
【０２８６】
N,N-ジメチルホルムアミド(8mL)中の2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸チエタン-3-イル-アミド(630mg、2.0ミリモル)の撹拌した溶液に、0℃で水素化ナトリウム(鉱油中60%、96mg、2.4ミリモル)を添加した。反応液を0℃で1時間撹拌し、次いでヨウ化エチル(328mg、2.1ミリモル)を添加した。反応液を、次いで周囲温度まで温まらせ、さらに14時間撹拌し、その後水(30mL)および酢酸エチル(30mL)を添加した。有機相を分離し、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し(3×30mL)、乾燥し(MgSO4)、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル)により、所望の生成物(243mg、33%)がもたらされた。
【０２８７】
S.8. 2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチル-(1-オキソ-1ラムダ*4*-チエタン-3-イル)-アミド
【化２２】
2014520835.tif 000100
【０２８８】
氷酢酸(2mL)中の2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチル-チエタン-3-イル-アミド(150mg、0.40ミリモル)の撹拌した溶液に、過ホウ酸ナトリウム四水和物(61.5mg、0.40ミリモル)を添加した。反応液を65℃で30分間撹拌し、次いで冷却させ、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液(5mL)にゆっくり添加した。次いで、生成物をCH2Cl2で抽出し(3×5mL)、乾燥し(MgSO4)、真空中で濃縮して、所望の生成物(150mg、96%)をもたらした。
【０２８９】
S.9. 2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボチオ酸ジメチルアミド
【化２３】
2014520835.tif 000101
【０２９０】
トルエン(2mL)中の2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸ジメチルアミド(140mg、0.46ミリモル)の撹拌した溶液に炭酸水素ナトリウム(39mg、0.46ミリモル)を添加した。反応液を110℃で16時間撹拌し、次いで冷却させ、トルエン(5mL)で希釈した。次いで、トルエン溶液を水で洗浄し(3×5mL)、乾燥し(MgSO4)、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル)により、所望の生成物(139mg、95%)がもたらされた。
【０２９１】
S.10. 2-ピリジン-3-イルN-オキシド-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチル-(2-メタンスルホニル-エチル)-アミド
【化２４】
2014520835.tif 000102
【０２９２】
氷酢酸(1mL)中の2-ピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-5-カルボン酸エチル-(2-メチルスルファニル-エチル)-アミド(90mg、0.24ミリモル)の撹拌した溶液に、過ホウ酸ナトリウム四水和物(92.3mg、0.60ミリモル)を添加した。反応液を65℃で18時間撹拌し、次いで冷却させ、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液(5mL)にゆっくり添加した。次いで、生成物をCH2Cl2で抽出し(3×5mL)、乾燥し(MgSO4)、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(CH2Cl2/MeOH)により、所望の生成物(20mg、20%)がもたらされた。
【０２９３】
S.11. 4-クロロ-N,N-ジメチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-カルボキシアミド
【化２５】
2014520835.tif 000103
【０２９４】
ステップ1.1: 2,4-ジクロロ-N,N-ジメチル-チアゾール-5-カルボキシアミド
【化２６】
2014520835.tif 000104
【０２９５】
THF(150mL)中のN,N-ジイソプロピルアミン(3.62g、35.8ミリモル)の溶液に、n-ブチルリチウムの溶液(22.3mL、35.8ミリモル、ヘキサン中1.6M)を、5分にわたって1滴ずつ添加した。次いで、溶液を0℃まで15分間加温し、-78℃まで再冷却してから、THF(100mL)中の2,4-ジクロロチアゾール(5.01g、32.5ミリモル)の溶液を1滴ずつ添加した。反応混合物を、-78℃で30分間撹拌し、次いでTHF(100mL)中のN,N-ジメチルカルバモイルクロリド(3.84g、34.8ミリモル)の溶液を1滴ずつ添加し、反応液を室温までゆっくり加温させた。反応混合物を、次いで水(100mL)で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した(3×400mL)。合わせた有機層を乾燥し(MgSO4)、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル)により、所望の生成物(6.00g、82%)がもたらされた。
【表４】
2014520835.tif 000105
【０２９６】
ステップ1.2: 4-クロロ-N,N-ジメチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-カルボキシアミド
【化２７】
2014520835.tif 000106
【０２９７】
トルエン(5mL)中の2,4-ジクロロ-N,N-ジメチル-チアゾール-5-カルボキシアミド(450mg、2ミリモル)の溶液に、3-ピリジルホウ素酸(295mg、2.4ミリモル)、炭酸カリウムの水溶液(2mL、4ミリモル、水中2M)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(116mg、0.1ミリモル)を添加した。反応混合物を、次いで、110℃においてアルゴン雰囲気下で8時間加熱した。反応混合物を、次いで真空中で濃縮し、CH2Cl2中に溶解し、水で洗浄した。有機層を乾燥し(MgSO4)、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル)により、所望の生成物(100mg、19%)がもたらされた。
【０２９８】
C. 化合物例
本発明の化合物例は、上記の合成例において示され、以下にもまた列挙されている:
【化２８】
2014520835.tif 000107
【０２９９】
化合物は、一般に、例えば、結合した高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)によって、1H-NMRによって、および/またはそれらの融点によって特性付けることができる。
【０３００】
分析用HPLCカラム1: Merck KgaA(Germany)からのRP-18カラムCromolith Speed ROD。溶出: 40℃、5分でアセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA) の比率5:95〜95:5。RTまたはr.t.= HPLC保持時間; [M+H]+、[M+Na]+または[M+K]+ピークのm/z。
【０３０１】
分析用HPLCカラム2: Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A; 50×2.1mm。溶出: 50℃、1.5分でアセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)の比率5:95〜95:5。RTまたはr.t.= HPLC保持時間; [M+H]+、[M+Na]+または[M+K]+ピークのm/z。
【０３０２】
1H-NMRのそれぞれ、13C-NMR:シグナルは、13C-NMRについてはCDCl3での、テトラメチルシランに対する化学シフトそれぞれによって、それらの多重度によって、およびそれらのインテグラル(所与の相対水素原子数)によって特性付けられる。次の略号は、シグナルの多重度を特性付けるのに使用される: m=多重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線およびs=一重線。
【０３０３】
化合物例の特性付けデータ:
【表５】
2014520835.tif 000108
【０３０４】
B. 生物学的例
本発明の式Iの化合物の生物学的活性は、下記に記述される生物学的試験において評価することができる。
【０３０５】
一般的条件
特に指定されない限り、大抵の試験用溶液は、次のように調製されるべきである:活性化合物は、所望される濃度で、蒸留水:アセトンの1:1(体積:体積)混合物中に溶解する。試験用溶液は、使用日に調製する(特に指定されない限り、一般に重量/体積濃度で)。
【０３０６】
B.1. ソラマメアブラムシ(Vetch aphid)(Megoura viciae)
接触または浸透性手段によってソラマメアブラムシ(Megoura viciae)の防除を評価するため、試験ユニットは、マメの広葉ディスク(切片)を入れた24-ウェルマイクロタイタープレートからなっていた。
【０３０７】
化合物は、75体積/体積%の水および25体積/体積%のDMSOを含有する溶液を使用して製剤した。種々の濃度の製剤した化合物を、特注製作したミクロ霧化器を使用し、2回反復して葉ディスク上に2.5μl噴霧した。
【０３０８】
施用後、葉ディスクを空気乾燥し、ウェルプレートのウェル内側の葉ディスク上にアブラムシ成虫5〜8匹を置いた。次いでアブラムシを、処理した葉ディスク上に吸い付かせ、約23±1℃および相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。次いで、アブラムシの死亡率および繁殖力を目視で評価した。
【０３０９】
この試験において、800ppmにおける化合物C.2、C.6、C.11、C.13、C.14、C.15、C.16、C.19およびC.20が、非処理の対照と比較して、少なくとも75%の死亡率を示した。
【０３１０】
B.2. モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(Myzus persicae)
浸透性手段によってモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の防除を評価するため、試験ユニットは、人工膜下に液体人口餌を入れた96-ウェルマイクロタイタープレートからなっていた。
【０３１１】
化合物は、75体積/体積%の水および25体積/体積%のDMSOを含有する溶液を使用して製剤した。種々の濃度の製剤した化合物を、特注製作したピペット装置を使用し2回反復して、アブラムシ餌にピペット注入した。
【０３１２】
施用後、アブラムシ成虫5〜8匹を、マイクロタイタープレートのウェル内側の人工膜上に置いた。次いでアブラムシを、処理したアブラムシ餌上に吸い付かせ、約23±1℃および相対湿度約50±5%で3日間インキュベートした。次いで、アブラムシの死亡率および繁殖力を目視で評価した。
【０３１３】
この試験において、500ppmにおける化合物C.1、C.2、C.11、C.13、C.14、C.15、C.16、C.17およびC.18が、非処理の対照と比較して、少なくとも75%の死亡率を示した。
【０３１４】
B.3. ワタアブラムシ(Cotton aphid)(Aphis gossypii)
活性化合物を、アセトン:水の50:50(体積:体積)およびKinetica(商標)界面活性剤100ppmで製剤した。
【０３１５】
子葉段階にあるワタ植物(植木鉢1鉢当り植物1本)に、主コロニーからの大量に外寄生された葉を、それぞれの子葉の表面に置くことによって外寄生させた。アブラムシは1晩宿主植物に移動させ、アブラムシを移動させるのに使用した葉を除去した。子葉を試験用溶液中に浸け、乾燥させた。5日後、死亡率の計数を行った。
【０３１６】
この試験において、500ppmにおける化合物C.3、C.11、C.12、C.13、C.14、C.15、C.16、C.17およびC.18が、非処理の対照と比較して、少なくとも75%の死亡率を示した。
【０３１７】
B.4. ササゲアブラムシ(Cowpea aphid)(Aphis craccivora)
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(体積:体積)混合物中に、所望の濃度で溶解させた。試験用溶液は、使用日に調製した。
【０３１８】
種々の段階のアブラムシ約100〜150匹でコロニー化した、植木鉢に入れたササゲ植物に、有害生物の個体数を記録した後、噴霧を行った。24、72および120時間後に、個体数の減少を査定した。
【０３１９】
この試験において、500ppmにおける化合物C.1、C.2、C.3、C.4、C.5、C.7、C.11、C.12、C.13、C.14、C.15、C.16、C.17、C.18、C.19およびC.20が、非処理の対照と比較して、少なくとも75%の死亡率を示した。
【０３２０】
B.5. シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf whitefly)(bemisia argentifolli)
活性化合物を、チューブに入れて供給される10,000ppm溶液として、シクロヘキサノン中で製剤した。チューブを、霧化ノズルを取付けた自動化静電噴霧機に挿入した。このチューブが貯蔵溶液の役割を果たし、アセトン50%:水50%(体積:体積)でより低い希釈を行っている。溶液中には、0.01%(体積/体積)の量で非イオン界面活性剤(Kinetic(登録商標))を含んでいた。
【０３２１】
子葉段階にあるワタ植物(植木鉢1鉢当り植物1本)に、霧化噴霧ノズルを取付けた自動化静電植物噴霧機によって噴霧した。植物を、噴霧機ヒュームフード内で乾燥し、次いで噴霧機から取り出した。それぞれの植木鉢をプラスチック製カップ内に置き、コナジラミ成虫(生後約3〜5日)約10〜12匹を導入した。吸引器を使用して昆虫を集め、無毒性Tygon(登録商標)配管をバリヤピペットチップに接続した。次いで、集めた昆虫入っているチップを、処理した植物のある土壌にそっと挿入し、昆虫がチップから這い出し、採食のため葉群に到達するようにした。カップを、再使用できる篩付き蓋で覆った。試験用植物は、約25℃および相対湿度約20〜40%の生育室内に3日間保持した。カップ内に熱が閉じ込められるのを妨げるため、蛍光(光周期24時間)への直接暴露を避けた。処理3日後に、死亡率を査定し、非処理の対照植物と比較した。
【０３２２】
この試験において、500ppmにおける化合物C.1、C.4、C.7、C.8、C.11、C.12、C.13、C.14、C.15、C.16、C.17、C.18およびC.19が、非処理の対照と比較して、少なくとも75%の死亡率を示した。
【国際調査報告】
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