(57)【要約】  式（Ｉ）［式中、Ｒ１〜Ｒ１０、Ａ、Ｑ、Ｘ、及びＹは、明細書と特許請求の範囲において定義される］の化合物並びにその医薬的に許容される塩は、呼吸器合胞体ウイルスの治療用医薬品として使用することができる。2014521709.tif 000953
2014521709.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2014521709.tif 000933
［式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ４は、水素又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ５は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、カルボキシ、モルホリニル、又は４−Ｃ０−６アルキルピペラジン−１−イルであり；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、フェノキシ、又はヒドロキシ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−であり；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルコキシであり；
Ｒ９は、水素、Ｃ１−６アルキル、又は＝Ｏであり；
Ｒ１０は、水素又は＝Ｏであり（但し、Ｒ９とＲ１０は、同時に＝Ｏではない）；
Ａは、窒素又は又は−Ｃ−Ｒ１１｛ここでＲ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）１−６−Ｏ−、ジフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ビニル、アセチレニル、アミノカルボニル、ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、重水素化Ｃ１−６アルキル、カルボキシル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、−ＣＨ（ヒドロキシ）Ｃ１−６アルキル、又はＣ１−６アルキルスルファニルである｝であり；
Ｘは、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＦ２−、−Ｃ（Ｃ１−６アルキル）（ＯＨ）−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＣ０−６アルキル）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、又は−Ｓ（＝Ｏ）（ＮＨ）−であり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、水素；ハロゲン；未置換であるか又はアミノ若しくはヒドロキシによって１回又は２回置換されたＣ１−６アルキル（但し、二置換は、同じ炭素上ではない）；アミノ（ＣＨ２）２−６アミノスルホニル；２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イル（ＣＨ２）１−６；カルボキシ（ＣＨ２）１−６；フェニルスルホニル；ピペリジン−４−イル−カルボニル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；ピロリジン−３−イルオキシ；ピペリジン−４−イルオキシ；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−；又は
ＮＲ１２Ｒ１３｛ここで、Ｒ１２とＲ１３の一方は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）２−６であって、他方は、｛１−［アミノ（ＣＨ２）０−６］−３，３−ジフルオロシクロブチル｝（ＣＨ２）１−６；グアニジノ（ＣＨ２）２−６；（Ｓ−Ｃ１−６アルキルスルホンイミドイル）（ＣＨ２）２−６；２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクト−８−イル；｛３−［アミノ（ＣＨ２）０−６］テトラヒドロフラン−３−イル｝（ＣＨ２）１−６；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−アミノ−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エチル；Ｃ０−６アルキル（オキセタニル）Ｎ（ＣＨ２）２−６；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−１０；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチルジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６フルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；アミノ（ＣＨ２）０−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルファニル（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルホニル（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）０−６カルボニル（ＣＨ２）０−６；アミノシクロアルキル（ＣＨ２）０−６；２−アミノジヒドロオキサゾール−４−イル（ＣＨ２）１−６；２−アミノジヒドロオキサゾール−５−イル（ＣＨ２）１−６；（２−アミノ−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル；アミノフェニル；４−アミノテトラヒドロピラン−４−イル（ＣＨ２）１−６；アゼチジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；アゼチジン−３−イル（ＣＨ２）０−６；アゼチジニルカルボニル；Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）２−６アミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキル；Ｃ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル（ＣＨ２）０−６；Ｃ１−６アルキルアミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；Ｃ１−６アルキルカルボニル；Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；Ｃ１−６アルキルスルフィニル（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルスルホニル；カルボキシ（ＣＨ２）１−６；シアノ（ＣＨ２）１−６；ジＣ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル；ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６アミノ（ＣＨ２）２−６；水素；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−１０；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６アミノ（ＣＨ２）２−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６カルボニル；ヒドロキシ（ＣＨ２）０−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；ヒドロキシシクロアルキル；イソオキサゾリル；モルホリン−２−イル（ＣＨ２）１−６；モルホリン−４−イル（ＣＨ２）２−６；オキセタニル（ＣＨ２）０−６；Ｎ−オキセタニルピロリジン−３−イル；オキソ−ピロリジニルカルボニル；フェニルアミノカルボニル；フェニル（ＣＨ２）０−６アミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；フェニルカルボニル；ピペラジニル（ＣＨ２）２−６；ピペリジン−１−イル（ＣＨ２）２−６；ピペリジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；ピペリジン−３−イル（ＣＨ２）０−６；ピペリジン−４−イル（ＣＨ２）０−６；ピペリジニルカルボニル；ピラジニルカルボニル；ピラゾール−３−イル；ピリダジニルカルボニル；ピリジニル（ＣＨ２）０−６カルボニル；ピリジニルアミノ（ＣＨ２）２−６；未置換であるか又はハロゲンによって４位置換されたピロリジン−３−イル；未置換であるか又はヒドロキシ若しくはＣ１−６アルコキシによって３位置換されたピロリジン−４−イル；ピロリジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；ピロリジニルカルボニル；テトラヒドロフラン−３−イル；テトラヒドロピラン−４−イル；テトラゾリル（ＣＨ２）２−６；トリフルオロメチルカルボニルアミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル；トリフルオロメチルスルホニル；
【化２】
2014521709.tif 000934
｛式中、Ｒ１４は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）１−６であり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、又はアミノであり；そしてＲ１６は、Ｃ１−６アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、アミノ（ＣＨ２）１−６、アミノカルボキシ、又はカルボキシ（ＣＨ２）１−６である｝；
【化３】
2014521709.tif 000935
｛式中、Ｒ１７は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）１−６であり；Ｒ１８は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ１９は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、アミノ（ＣＨ２）１−６、カルボキシ、又はアミノカルボキシ（ＣＨ２）０−６である｝；又は、
【化４】
2014521709.tif 000936
｛式中、Ｒ２０は、水素又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ２１は、Ｃ１−６アルキルであり；Ｒ２２は、Ｃ１−６アルコキシ又はアミノである｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ジアゼパニル又はオキソピロリジニル環（これらは、未置換であっても、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ｇｅｍ−ジメチル、アミノ、アミノカルボニル、ヒドロキシ、オキセタニルアミノ、Ｃ１−６アルキルピペラジニル、及びアミノ（ＣＨ２）１−６より選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよく；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクタン−６−イル、２−オキサ−５，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−オン−５−イル、（４ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−６（２Ｈ）−イル、４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−５−イル、２−アザ−ビシクロ［２．１．１］ヘキサン−２−イル、及び３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルより選択される架橋環又はスピラル環（これらは、未置換であっても、アミノによってさらに置換されてもよい）を形成してよい｝である］の化合物とその医薬的に許容される塩及び立体異性体。
【請求項２】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ４は、水素又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ５は、水素であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、モルホリニル、又は４−Ｃ０−６アルキルピペラジン−１−イルであり；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェノキシ、又はヒドロキシ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−であり；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルコキシであり；
Ｒ９は、水素又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ａは、窒素又は−Ｃ−Ｒ１１｛ここでＲ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）１−６−Ｏ−、ジフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ビニル、アセチレニル、アミノカルボニル、ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、重水素化Ｃ１−６アルキル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、−ＣＨ（ヒドロキシ）Ｃ１−６アルキル、又はＣ１−６アルキルスルファニルである｝であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、又はＳ（Ｏ）ＮＨであり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、未置換であるか又はアミノによって１回置換されたＣ１−６アルキル；アミノ（ＣＨ２）２−６アミノスルホニル；２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イルエチル；カルボキシ（ＣＨ２）１−６；フェニルスルホニル；ピペリジン−４−イル−カルボニル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；ピロリジン−３−イルオキシ；ピペリジン−４−イルオキシ；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−；又は、
ＮＲ１２Ｒ１３｛ここで、Ｒ１２とＲ１３の一方は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）２−６であって、他方は、｛１−［アミノ（ＣＨ２）０−６］−３，３−ジフルオロシクロブチル｝（ＣＨ２）１−６；（Ｓ−Ｃ１−６アルキルスルホンイミドイル）（ＣＨ２）２−６；｛３−［アミノ（ＣＨ２）０−６］テトラヒドロフラン−３−イル｝（ＣＨ２）１−６；（２−アミノ−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エチル；Ｃ０−６アルキル（オキセタニル）Ｎ（ＣＨ２）２−６；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−１０；アミノ（ＣＨ２）０−６カルボニル（ＣＨ２）０−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチルジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６フルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；アミノ（ＣＨ２）０−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルファニル（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルホニル（ＣＨ２）２−６；１−アミノシクロブチルメチル；２−アミノシクロヘキシル；３−アミノシクロヘキシル；４−アミノシクロヘキシル；１−アミノシクロヘキシルメチル；２−アミノシクロペンチル；１−アミノシクロプロピルエチル；１−アミノシクロプロピルメチル；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−５−イル）（ＣＨ２）１−６；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イル）（ＣＨ２）１−６；アミノフェニル；４−アミノテトラヒドロピラン−４−イル（ＣＨ２）１−６；アゼチジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；アゼチジン−３−イル（ＣＨ２）０−６；アゼチジン−３−イルカルボニル；Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）２−６アミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキル；Ｃ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルアミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；Ｃ１−６アルキルカルボニル；Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル（ＣＨ２）０−６；Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；Ｃ１−６アルキルスルフィニル（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルスルホニル；カルボキシ（ＣＨ２）１−６；シアノ（ＣＨ２）１−６；ジＣ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル；ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６アミノ（ＣＨ２）２−６；水素；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−１０；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６アミノ（ＣＨ２）２−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６カルボニル；ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）０−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；４−ヒドロキシシクロヘキシル；イソオキサゾール−３−イル；モルホリン−２−イル（ＣＨ２）１−６；モルホリン−４−イル（ＣＨ２）２−６；２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクト−８−イル；オキセタニル（ＣＨ２）０−６；Ｎ−オキセタニルピロリジン−３−イル；オキソ−ピロリジニルカルボニル；フェニルアミノカルボニル；フェニル（ＣＨ２）０−６アミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；フェニルカルボニル；ピペラジニル（ＣＨ２）２−６；ピペリジン−１−イル（ＣＨ２）２−６；ピペリジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；ピペリジン−３−イル（ＣＨ２）０−６；ピペリジン−４−イル（ＣＨ２）０−６；ピペリジニルカルボニル；ピラジニルカルボニル；ピラゾール−３−イル；ピリダジニルカルボニル；ピリジニル（ＣＨ２）０−６カルボニル；ピリジニルアミノ（ＣＨ２）２−６；未置換であるか又はハロゲンによって４位置換されたピロリジン−３−イル；未置換であるか又はヒドロキシ若しくはＣ１−６アルコキシによって３位置換されたピロリジン−４−イル；ピロリジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；ピロリジニルカルボニル；テトラヒドロフラン−３−イル；テトラヒドロピラン−４−イル；テトラゾリル（ＣＨ２）２−６；トリフルオロメチルカルボニルアミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル；トリフルオロメチルスルホニル；
【化５】
2014521709.tif 000937
｛式中、Ｒ１４は、水素又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキル、又はアミノであり；そしてＲ１６は、Ｃ１−６アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、アミノ（ＣＨ２）１−６、アミノカルボニル、又はカルボキシ（ＣＨ２）１−６である｝；
【化６】
2014521709.tif 000938
｛式中、Ｒ１７は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）１−６であり；Ｒ１８は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ１９は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、アミノ（ＣＨ２）１−６、カルボキシ、又はアミノカルボニル（ＣＨ２）０−６である｝；又は
【化７】
2014521709.tif 000939
｛式中、Ｒ２０は、水素又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ２１は、Ｃ１−６アルキルであり；Ｒ２２は、Ｃ１−６アルコキシ又はアミノである｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ジアゼパニル、又はオキソピロリジニル環（これらは、未置換であっても、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ｇｅｍ−ジメチル、アミノ、アミノカルボニル、ヒドロキシ、オキセタニルアミノ、Ｃ１−６アルキルピペラジニル、及びアミノ（ＣＨ２）１−６より選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよく；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクタン−６−イル、２−オキサ−５，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−オン−５−イル、（４ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−６（２Ｈ）−イル、４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−５−イル、２−アザ−ビシクロ［２．１．１］ヘキサン−２−イル、及び３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルより選択される架橋環又はスピラル環（これらは、未置換であっても、アミノによってさらに置換されてもよい）を形成してよい｝である、請求項１に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ２、又はＲ３が、水素、フルオロ、クロロ、又はメチルであり；
Ｒ４は、水素又はメチルであり；
Ｒ５は、水素であり；
Ｒ６は、水素、フルオロ、ヒドロキシ、メトキシ、モルホリニル、又は４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシエトキシ、又はフェノキシであり；
Ｒ８は、水素、フルオロ、又はメトキシであり；
Ｒ９は、水素又はメチルであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ａは、窒素又は−Ｃ−Ｒ１１｛ここでＲ１１は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、メトキシエトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ビニル、アセチレニル、アミノカルボニル、ヒドロキシエトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、ヒドロキシメチル、重水素化メチル、カルボキシル、メトキシカルボニル、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、メチルＣＨ（ヒドロキシ）−、又はメチルスルホニルである｝であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、又はＳ（Ｏ）ＮＨであり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イルエチル；アミノエトキシ；アミノエチルアミノスルホニル；アミノプロピル；カルボキシエチル；メチル；フェニルスルホニル；ピペリジン−４−イル−カルボニル；ピペリジン−４−イルオキシ；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；ピロリジン−３−イルオキシ；又は
ＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は、水素、メチル、又はヒドロキシエチルであって、他方は、アミノブチル；アミノカルボニルエチル；アミノカルボニルメチル；１−アミノシクロブチルメチル；２−アミノシクロヘキシル；３−アミノシクロヘキシル；４−アミノシクロヘキシル；１−アミノシクロヘキシルメチル；２−アミノシクロペンチル；１−アミノシクロプロピルエチル；１−アミノシクロプロピルメチル；アミノデシル；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−５−イル）メチル；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イル）メチル；アミノエトキシエチル；アミノエチル；アミノエチルカルボニル；アミノエチルフルオロメチルメチル；アミノエチルスルファニルエチル；アミノエチルスルホニルエチル；アミノヘプチル；アミノヘキシル；アミノメチルカルボニル；（１−アミノメチル−３，３−ジフルオロシクロブチル）メチル；アミノメチルジフルオロメチルジフルオロメチルメチル；アミノメチルジフルオロメチルメチル；（２−アミノ−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；アミノメチルフルオロメチルエチル；アミノメチルフルオロメチルメチル；アミノメチルオキセタニル；アミノメチルオキセタニルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；アミノノニル；アミノオクチル；アミノオキセタニルエチル；アミノオキセタニルメチル；アミノペンチル；アミノフェニル；アミノプロピル；４−アミノテトラヒドロピラン−４−イルメチル；３−アミノテトラヒドロフラン−３−イルメチル；アゼチジン−３−イル；アゼチジン−３−イルカルボニル；アゼチジン−２−イルメチル；アゼチジン−３−イルメチル；カルボキシエチル；カルボキシメチル；シアノエチル；ジフルオロメチルメチルアミノエチル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル；ジメチルアミノカルボニル；ジメチルアミノエチル；（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エチル；エチル；エチルアミノカルボニル；エチルアミノエチル；エチルアミノオキセタニルメチル；エチル（オキセタニル）アミノエチル；水素；４−ヒドロキシシクロヘキシル；ヒドロキシエチル；ヒドロキシエチルアミノエチル；ヒドロキシエチルオキセタニル；ヒドロキシメチルカルボニル；ヒドロキシメチルオキセタニルメチル；ヒドロキシノニル；ヒドロキシプロピル；イソオキサゾール−３−イル；メトキシエチル；メトキシエチルアミノエチル；メチル；メチルアミノカルボニルメチル；メチルアミノエチル；メチルカルボニル；メチルカルボニルアミノエチル；メチルカルボニルアミノメチルオキセタニルメチル；メチルカルボニルアミノプロピル；メチルスルフィニルエチル；２−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）エチル；メチルスルホニル；モルホリン−４−イルエチル；モルホリン−２−イルメチル；２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクト−８−イル；オキセタニル；オキセタニルアミノエチル；オキセタニルアミノプロピル；オキセタニルメチル；Ｎ−オキセタニルピロリジン−３−イル；オキソ−ピロリジン−４−イルカルボニル；フェニルアミノカルボニル；フェニルカルボニル；フェニルメチルアミノオキセタニルメチル；ピペラジン−１−イルエチル；ピペリジン−２−イルカルボニル；ピペリジン−３−イルカルボニル；ピペリジン−４−イルカルボニル；ピペリジン−３−イル；ピペリジン−４−イル；ピペリジン−１−イルエチル；ピペリジン−２−イルメチル；ピラジン−２−イルカルボニル；ピラゾール−３−イル；ピリダジン−３−イルカルボニル；ピリジン−２−イルメチルカルボニル；ピリジン−２−イルアミノエチル；ピリジン−２−イルカルボニル；ピリジン−３−イルカルボニル；未置換であるか又はフルオロによって４位置換されたピロリジン−３−イル；未置換であるか又はヒドロキシ若しくはメトキシによって３位置換されたピロリジン−４−イル；ピロリジン−２−イルメチル；ピロリジン−２−イルカルボニル；テトラヒドロフラン−３−イル；テトラヒドロピラン−４−イル；テトラゾリルエチル；トリフルオロメチルスルホニル；トリフルオロメチルカルボニルアミノメチルオキセタニル；
【化８】
2014521709.tif 000940
｛式中、Ｒ１４は、水素又はメチルであり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、メチル、又はアミノであり；そしてＲ１６は、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、アミノメチル、アミノカルボニル、又はカルボキシメチルである｝；
【化９】
2014521709.tif 000941
｛式中、Ｒ１７は、水素、メチル、又はヒドロキシメチルであり；Ｒ１８は、ヒドロキシメチル又はメチルであり；Ｒ１９は、ヒドロキシメチル、アミノメチル、カルボキシ、アミノカルボニル、又はアミノカルボニルメチルである｝；又は
【化１０】
2014521709.tif 000942
｛式中、Ｒ２０は、水素又はメチルであり；Ｒ２１は、メチル又はエチルであり；Ｒ２２は、メトキシ又はアミノである｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ジアゼパニル、又はオキソピロリジニル環（これらは、未置換であっても、フルオロ、メチル、メトキシ、ｇｅｍ−ジメチル、アミノ、アミノカルボニル、ヒドロキシ、オキセタニルアミノ、メチルピペラジニル、及びアミノメチルより選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよく；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクタン−６−イル、２−オキサ−５，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−オン−５−イル、（４ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−６（２Ｈ）−イル、４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−５−イル、２−アザ−ビシクロ［２．１．１］ヘキサン−２−イル、又は３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルより選択される架橋環又はスピラル環（これらは、未置換であっても、アミノによってさらに置換されてもよい）を形成してよい｝である、請求項１又は２に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が水素であり；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１｛ここでＲ１１は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルである｝であり；
Ｘは、Ｓであり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、ＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は、水素であって、他方は、アミノ（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）０−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６、又は水素であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、アミノによって１回置換され得るピロリジニル環を形成してよい｝である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が水素であり；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、水素、クロロ、又はメチルである）であり；
Ｑは、ＮＲ１２Ｒ１３（ここでＲ１２とＲ１３の一方は水素であって、他方は、アミノエチル；アミノメチルジフルオロメチルメチル；アミノメチルオキセタニルメチル；アミノオキセタニルメチル、又は水素であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、アミノによって１回置換され得るピロリジニル環を形成してよい）である、請求項４に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が水素であり；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、重水素化メチル、又はカルボキシルである）であり；
Ｘは、Ｓ＝Ｏであり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、ＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は水素であって、他方は、アミノ（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６フルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル；アミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；アミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−１０；フェニル（ＣＨ２）１−６アミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；ハロゲンによって４位置換されたピロリジン−３−イル；又は
【化１１】
2014521709.tif 000943
｛式中、Ｒ１４は、水素であり、Ｒ１５は、ヒドロキシであり、そしてＲ１６は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６である｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ハロゲン、アミノ、及びヒドロキシルより選択される基によって１回又は２回置換され得るピロリジニル環を形成してよい｝である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項７】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が水素であり；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、水素、クロロ、メチル、ヒドロキシメチル、重水素化メチル、又はカルボキシルである）であり；
Ｑは、ＮＲ１２Ｒ１３｛ここで、Ｒ１２とＲ１３の一方は水素であって、他方は、アミノエチル；アミノメチルジフルオロメチルメチル；アミノメチルフルオロメチルメチル；アミノメチルオキセタニル；アミノメチルオキセタニルメチル；アミノオキセタニルメチル；アミノプロピル；ヒドロキシエチル；フェニルメチルアミノオキセタニルメチル；フルオロによって４位置換されたピロリジン−３−イル；又は
【化１２】
2014521709.tif 000944
｛式中、Ｒ１４は、水素であり、Ｒ１５は、ヒドロキシであり、そしてＲ１６は、ヒドロキシメチルである｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、フルオロ、アミノ、及びヒドロキシルより選択される基によって１回又は２回置換され得るピロリジニル環を形成してよい｝である、請求項６に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項８】
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３が、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ４は、水素又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ５は、水素であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、モルホリニル、又は４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イルであり；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−、又はフェノキシであり；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルコキシであり；
Ｒ９は、水素又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ａは、窒素又はＣ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）１−６−Ｏ−、ジフルオロメトキシ、ニトロ、シクロアルキル、シアノ、アミノ、ビニル、アセチレニル、アミノカルボニル、ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、重水素化メチル、カルボキシル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、又はメチルＣＨ（ヒドロキシ）−である）であり；
Ｘは、ＳＯ２であり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イルエチル；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−；アミノ（ＣＨ２）２−６アミノスルホニル；未置換であるか又はアミノによって１回置換されたＣ１−６アルキル；カルボキシ（ＣＨ２）１−６；フェニルスルホニル；ピペリジン−４−イル−カルボニル；ピペリジン−４−イルオキシ；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；ピロリジン−３−イルオキシ；又は
ＮＲ１２Ｒ１３｛ここで、Ｒ１２とＲ１３の一方は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）２−６であり；そして他方は、｛１−［アミノ（ＣＨ２）０−６］−３，３−ジフルオロシクロブチル｝（ＣＨ２）１−６；（Ｓ−Ｃ１−６アルキルスルホンイミドイル）（ＣＨ２）２−６；３−アミノテトラヒドロフラン−３−イル（ＣＨ２）１−６；（２−アミノ−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エチル；Ｃ０−６アルキル（オキセタニル）Ｎ（ＣＨ２）２−６；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−１０；アミノ（ＣＨ２）１−６カルボニル；アミノカルボニル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチルジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６フルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；アミノ（ＣＨ２）０−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルファニル（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルホニル（ＣＨ２）２−６；１−アミノシクロブチルメチル；２−アミノシクロヘキシル；３−アミノシクロヘキシル；４−アミノシクロヘキシル；１−アミノシクロヘキシルメチル；２−アミノシクロペンチル；１−アミノシクロプロピルエチル；１−アミノシクロプロピルメチル；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−５−イル）（ＣＨ２）１−６；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イル）（ＣＨ２）１−６；アミノフェニル；４−アミノテトラヒドロピラン−４−イル（ＣＨ２）１−６；アゼチジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；アゼチジン−３−イル（ＣＨ２）０−６；アゼチジン−３−イルカルボニル；Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）２−６アミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキル；Ｃ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルアミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；Ｃ１−６アルキルカルボニル；Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；Ｃ１−６アルキルスルフィニル（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルスルホニル；カルボキシ（ＣＨ２）１−６；シアノ（ＣＨ２）１−６；Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル（ＣＨ２）０−６；ジＣ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル；ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６アミノ（ＣＨ２）２−６；水素；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−１０；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６アミノ（ＣＨ２）２−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６カルボニル；ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；４−ヒドロキシシクロヘキシル；イソオキサゾール−３−イル；モルホリン−２−イル（ＣＨ２）１−６；モルホリン−４−イル（ＣＨ２）２−６；２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクト−８−イル；オキセタニル（ＣＨ２）０−６；Ｎ−オキセタニルピロリジン−３−イル；オキソ−ピロリジン−４−イルカルボニル；フェニルアミノカルボニル；フェニル（ＣＨ２）１−６アミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；フェニルカルボニル；ピペラジニル（ＣＨ２）２−６；ピペリジン−１−イル（ＣＨ２）２−６；ピペリジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；ピペリジン−３−イル（ＣＨ２）０−６；ピペリジン−４−イル（ＣＨ２）０−６；ピペリジン−２−イルカルボニル；ピペリジン−３−イルカルボニル；ピペリジン−４−イルカルボニル；ピラジン−２−イルカルボニル；ピラゾール−３−イル；ピリダジン−３−イルカルボニル；ピリジン−２−イル（ＣＨ２）０−６カルボニル；ピリジン−３−イル（ＣＨ２）０−６カルボニル；ピリジン−２−イルアミノ（ＣＨ２）２−６；未置換であるか又はハロゲンによって４位置換されたピロリジン−３−イル；未置換であるか又はヒドロキシ若しくはＣ１−６アルコキシによって３位置換されたピロリジン−４−イル；ピロリジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；ピロリジン−２−イルカルボニル；テトラヒドロフラン−３−イル；テトラヒドロピラン−４−イル；テトラゾリル（ＣＨ２）２−６；トリフルオロメチルカルボニルアミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル；トリフルオロメチルスルホニル；
【化１３】
2014521709.tif 000945
｛式中、Ｒ１４は、水素又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキル、又はアミノであり；そしてＲ１６は、Ｃ１−６アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、アミノ（ＣＨ２）１−６、アミノカルボニル、又はカルボキシ（ＣＨ２）１−６である｝；
【化１４】
2014521709.tif 000946
｛式中、Ｒ１７は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）１−６であり；Ｒ１８は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ１９は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、アミノ（ＣＨ２）１−６、カルボキシ、又はアミノカルボニル（ＣＨ２）０−６である｝；又は
【化１５】
2014521709.tif 000947
｛式中、Ｒ２０は、水素又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ２１は、Ｃ１−６アルキルであり；Ｒ２２は、Ｃ１−６アルコキシ又はアミノである｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ジアゼパニル、又はオキソピロリジニル環（これらは、未置換であっても、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ｇｅｍ−ジメチル、アミノ、アミノカルボニル、ヒドロキシ、オキセタニルアミノ、Ｃ１−６アルキルピペラジニル、及びアミノ（ＣＨ２）１−６より選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよく；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクタン−６−イル、２−オキサ−５，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−オン−５−イル、（４ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−６（２Ｈ）−イル、４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−５−イル、２−アザ−ビシクロ［２．１．１］ヘキサン−２−イル、又は３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルより選択される架橋環又はスピラル環（これらは、未置換であっても、アミノによってさらに置換されてもよい）を形成してよい｝である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項９】
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３が、水素、フルオロ、クロロ、又はメチルであり；
Ｒ４は、水素又はメチルであり；
Ｒ５は、水素であり；
Ｒ６は、水素、フルオロ、ヒドロキシ、メトキシ、モルホリニル、又は４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、ヒドロキシエトキシ、又はフェノキシであり；
Ｒ８は、水素、フルオロ、又はメトキシであり；
Ｒ９は、水素又はメチルであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ａは、窒素又は−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、メトキシエトキシ、ジフルオロメトキシ、ニトロ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ビニル、アセチレニル、アミノカルボニル、ヒドロキシエトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、ヒドロキシメチル、重水素化メチル、カルボキシル、メトキシカルボニル、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、又はメチルＣＨ（ヒドロキシ）−である）であり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イルエチル；アミノエトキシ；アミノエチルアミノスルホニル；アミノプロピル；カルボキシエチル；メチル；フェニルスルホニル；ピペリジン−４−イル−カルボニル；ピペリジン−４−イルオキシ；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；ピロリジン−３−イルオキシ；又はＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は、水素、メチル、又はヒドロキシエチルであって、他方は、アミノブチル；アミノカルボニルエチル；アミノカルボニルメチル；１−アミノシクロブチルメチル；２−アミノシクロヘキシル；３−アミノシクロヘキシル；４−アミノシクロヘキシル；１−アミノシクロヘキシルメチル；２−アミノシクロペンチル；１−アミノシクロプロピルエチル；１−アミノシクロプロピルメチル；アミノデシル；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−５−イル）メチル；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イル）メチル；アミノエトキシエチル；アミノエチル；アミノエチルカルボニル；アミノエチルフルオロメチルメチル；アミノエチルスルファニルエチル；アミノエチルスルホニルエチル；アミノヘプチル；アミノヘキシル；アミノメチルカルボニル；（１−アミノメチル−３，３−ジフルオロシクロブチル）メチル；アミノメチルジフルオロメチルジフルオロメチルメチル；アミノメチルジフルオロメチルメチル；（２−アミノ−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；アミノメチルフルオロメチルエチル；アミノメチルフルオロメチルメチル；アミノメチルオキセタニル；アミノメチルオキセタニルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；アミノノニル；アミノオクチル；アミノオキセタニルエチル；アミノオキセタニルメチル；アミノペンチル；アミノフェニル；アミノプロピル；４−アミノテトラヒドロピラン−４−イルメチル；３−アミノテトラヒドロフラン−３−イルメチル；アゼチジン−３−イル；アゼチジン−３−イルカルボニル；アゼチジン−２−イルメチル；アゼチジン−３−イルメチル；カルボキシエチル；カルボキシメチル；シアノエチル；ジフルオロメチルメチルアミノエチル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル；ジメチルアミノカルボニル；ジメチルアミノエチル；（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エチル；エチル；エチルアミノカルボニル；エチルアミノエチル；エチルアミノオキセタニルメチル；エチル（オキセタニル）アミノエチル；水素；４−ヒドロキシシクロヘキシル；ヒドロキシエチル；ヒドロキシエチルアミノエチル；ヒドロキシエチルオキセタニル；ヒドロキシメチルカルボニル；ヒドロキシメチルオキセタニルメチル；ヒドロキシノニル；ヒドロキシプロピル；イソオキサゾール−３−イル；メトキシエチル；メトキシエチルアミノエチル；メチル；メチルアミノカルボニルメチル；メチルアミノエチル；メチルカルボニル；メチルカルボニルアミノエチル；メチルカルボニルアミノメチルオキセタニルメチル；メチルカルボニルアミノプロピル；メチルスルフィニルエチル；２−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）エチル；メチルスルホニル；モルホリン−４−イルエチル；モルホリン−２−イルメチル；２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクト−８−イル；オキセタニル；オキセタニルアミノエチル；オキセタニルアミノプロピル；オキセタニルメチル；Ｎ−オキセタニルピロリジン−３−イル；オキソ−ピロリジン−４−イルカルボニル；フェニルアミノカルボニル；フェニルカルボニル；フェニルメチルアミノオキセタニルメチル；ピペラジン−１−イルエチル；ピペリジン−２−イルカルボニル；ピペリジン−３−イルカルボニル；ピペリジン−４−イルカルボニル；ピペリジン−３−イル；ピペリジン−４−イル；ピペリジン−１−イルエチル；ピペリジン−２−イルメチル；ピラジン−２−イルカルボニル；ピラゾール−３−イル；ピリダジン−３−イルカルボニル；ピリジン−２−イルメチルカルボニル；ピリジン−２−イルアミノエチル；ピリジン−２−イルカルボニル；ピリジン−３−イルカルボニル；未置換であるか又はフルオロによって４位置換されたピロリジン−３−イル；未置換であるか又はヒドロキシ若しくはメトキシによって３位置換されたピロリジン−４−イル；ピロリジン−２−イルメチル；ピロリジン−２−イルカルボニル；テトラヒドロフラン−３−イル；テトラヒドロピラン−４−イル；テトラゾリルエチル；トリフルオロメチルスルホニル；トリフルオロメチルカルボニルアミノメチルオキセタニル；
【化１６】
2014521709.tif 000948
｛式中、Ｒ１４は、水素又はメチルであり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、メチル、又はアミノであり；そしてＲ１６は、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、アミノメチル、アミノカルボニル、又はカルボキシメチルである｝；
【化１７】
2014521709.tif 000949
｛式中、Ｒ１７は、水素、メチル、又はヒドロキシメチルであり；Ｒ１８は、ヒドロキシメチル又はメチルであり；Ｒ１９は、ヒドロキシメチル、アミノメチル、カルボキシ、アミノカルボニル、又はアミノカルボニルメチルである｝又は
【化１８】
2014521709.tif 000950
｛式中、Ｒ２０は、水素又はメチルであり；Ｒ２１は、メチル又はエチルであり；Ｒ２２は、メトキシ又はアミノである｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ジアゼパニル、又はオキソピロリジニル環（これらは、未置換であっても、フルオロ、メチル、メトキシ、ｇｅｍ−ジメチル、アミノ、アミノカルボニル、ヒドロキシ、オキセタニルアミノ、メチルピペラジニル、及びアミノメチルより選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよく；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクタン−６−イル、２−オキサ−５，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−オン−５−イル、（４ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−６（２Ｈ）−イル、４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−５−イル、２−アザ−ビシクロ［２．１．１］ヘキサン−２−イル、又は３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルより選択される架橋環又はスピラル環（これらは、未置換であっても、アミノによってさらに置換されてもよい）を形成してよい｝である、請求項８に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が水素であり；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、Ｃ１−６アルキルである）であり；
Ｘは、Ｓ（Ｏ）ＮＨであり；
Ｙは、−ＣＨ−であり；
Ｑは、ＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は水素であり；そして他方は、アミノ（ＣＨ２）２−６であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、アミノ及びヒドロキシルより選択される基によって２回置換され得るピロリジニル環を形成してよい｝である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１１】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が水素であり；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、メチルである）であり；
Ｑは、ＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は水素であり；そして他方は、アミノエチルであり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、アミノ及びヒドロキシルより選択される基によって２回置換され得るピロリジニル環を形成してよい｝である、請求項１０に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１２】
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（７−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（９−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−クロロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノテトラヒドロフラン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−（８−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクト−８−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（３−アミノオキセタン−３−イル）エチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−（５−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−１，６−ナフチリジン−４−アミン；Ｎ−［（１−アミノシクロヘキシル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（８−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（ベンジルアミノ）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−クロロ−２−（７−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（７−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（｛［２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝メチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アセトアミド；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（８−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチル−２−（８−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；［３−（｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝メチル）オキセタン−３−イル］メタノール；（２Ｓ）−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；（２Ｒ）−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；Ｎ−｛［１−（アミノメチル）−３，３−ジフルオロシクロブチル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−クロロ−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；ｔｒａｎｓ−Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］シクロヘキサン−１，３−ジアミン；（３Ｒ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４，４−ジメチルピロリジン−３−オール；ｃｉｓ−Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−フルオロプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；［４−｛［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル］メタノール；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７−フルオロ−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−５−フルオロ−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ〜１〜−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（ピペラジン−１−イル）エチル］キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ヘプタン−１，７−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−メチルエタン−１，２−ジアミン；Ｎ’−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ，６−ジメチルキノリン−４−アミン・トリフルオロ酢酸塩；（３Ｓ，４Ｓ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３，４−ジオール；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）キノリン−４−アミン；４−［４−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−６−メチルキノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−エチルエタン−１，２−ジアミン；
２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−３−イル）キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）キノリン−４−アミン；２−［（２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］エタノール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２，２，３，３−テトラフルオロブタン−１，４−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−（２−メトキシエチル）エタン−１，２−ジアミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−３−メチルピロリジン−３−オール；Ｎ−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イルメチル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（１−アミノシクロブチル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ペンタン−１，５−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ヘキサン−１，６−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド塩酸塩；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピリダジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ベンズアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アセトアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド；３−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−１，１−ジメチル尿素；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（〜２〜Ｈ＿３＿）メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［６−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；１−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；Ｎ−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エチル］−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（２−アミノエトキシ）エチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン；Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン；Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン；４−［６−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；１−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−オール；（２Ｓ）−Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン；（２Ｒ）−Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７，８−ジフルオロ−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−Ｎ’−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝オキセタン−３−エタノール；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）チエタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）−１，１−ジオキシドチエタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；ｔｒａｎｓ−４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキサノール；（２Ｓ）−２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；ｔｒａｎｓ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４−メトキシピロリジン−３−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン＋Ｄ１５４−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−［ｔｒａｎｓ−４−メトキシピロリジン−３−イル］−６−メチルキノリン−４−アミン；４−｛４−［（４ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−６（２Ｈ）−イル］−６−メチルキノリン−２−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピロリジン−３−オール；Ｎ−｛２−［（２−アミノエチル）スルファニル］エチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；１−｛１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−４−イル｝メタンアミン；２−｛［２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；
４−［６−メチル−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］キノリン−４−アミン；１−アミノ−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−オール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］グリシン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−フルオロキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−エチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［７−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［８−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［５−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ〜２〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン；Ｎ〜２〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ブタン−１，４−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−ニトロキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−５−フルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−５−フルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７−フルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７−フルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７，８−ジフルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−６−メチルキノリン−４−アミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−４−アミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−１，６−ナフチリジン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；Ｎ−［６−（ジフルオロメチル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−エチルキノリン−４−アミン；２−｛［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；Ｎ−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−Ｎ’−メチルエタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（メチルスルファニル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［６−ブロモ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル｝メタノール；２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，３−ジオール；２，２’−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］イミノ｝ジエタノール；４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝−３−ヒドロキシブタン酸；１−アミノ−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝−２−メチルプロパン−２−オール；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］キノリン−４−アミン；２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−１，６−ナフチリジン−４−イル］アミノ｝エタノール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−８−メチルキノリン−４−イル］ノナン−１，９−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−８−メチルキノリン−４−イル］デカン−１，１０−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］オクタン−１，８−ジアミン；９−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝ノナン−１−オール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−８−メチルキノリン−４−イル］オクタン−１，８−ジアミン；ｃｉｓ−４−アミノ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｌ−アラニン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−β−アラニン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ベンゼン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ベンゼン−１，４−ジアミン；（３Ｓ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；（３Ｒ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；ｔｒａｎｓ−Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］シクロペンタン−１，２−ジアミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−３−アミン；２−（１，１−ジオ���シド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ，Ｎ，６−トリメチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［６−（ジフルオロメトキシ）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メトキシキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−８−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−５−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−フルオロキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；
（＋）−Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−［１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル］キノリン−４−アミン；（−）−Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−［１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル］キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；２，２−ジフルオロ−Ｎ−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［６−クロロ−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［６−クロロ−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−クロロ−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−｛［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；（１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−アミン；ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；１−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；ｔｒａｎｓ−１−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−４−フルオロピロリジン−３−アミン；ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；ｔｒａｎｓ−１−［６−クロロ−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−４−フルオロピロリジン−３−アミン；２−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキサン−５−アミン；２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１−アミノシクロプロピル）エチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（モルホリン−２−イルメチル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ−メチルエタン−１，２−ジアミン；Ｎ−（アゼチジン−２−イルメチル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（１−アミノシクロプロピル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；６−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタン−８−アミン；ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−１，６−ナフチリジン−４−イル］ピロリジン−３−オール；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アゼチジン−３−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロリンアミド；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−フルオロピロリジン−３−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；ｔｒａｎｓ−４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝ピロリジン−３−オール；ｔｒａｎｓ−４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝ピロリジン−３−オール；ｃｉｓ−４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝ピロリジン−３−オール；Ｎ−［ｔｒａｎｓ−４−フルオロピロリジン−３−イル］−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；４−［（３−アミノプロピル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−オール；２−（｛４−［（３−アミノプロピル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル｝オキシ）エタノール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（２−メトキシエトキシ）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（ピリジン−２−イルオキシ）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；３−｛［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；３−｛［２−（８−クロロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；３−｛［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；３−｛［６−メチル−２−（５−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−［７−（モルホリン−４−イル）−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル］キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−｛１，１−ジオキシド−７−［４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル｝−６−メチルキノリン−４−アミン；３−｛［４−（４−アミノキノリン−２−イル）−１，１−ジオキシド−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−８−イル］オキシ｝プロパン−１−オール；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−８−フェノキシ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ〜３〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−β−アラニンアミド；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝ブタンアミド；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝−２−メチルプロパンアミド；Ｎ〜２〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｌ−アラニンアミド；Ｎ〜２〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］グリシンアミド；Ｎ〜２〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ−メチルグリシンアミド；（２Ｓ）−２−アミノ−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；（２Ｒ）−２−アミノ−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；
Ｎ−［（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（２−アミノ−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［（４Ｒ）−２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［（４Ｓ）−２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；ｃｉｓ−５−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−２−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］グリシンアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−メチルアラニンアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アラニンアミド；２−アミノ−Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ブタンアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−メトキシ−２−メチルプロパンアミド；Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４，４，４−トリフルオロブタン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−β−アラニンアミド；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−｛［３−（エチルアミノ）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチルキノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］キノリン−４−アミン；Ｎ’−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５���）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−（オキセタン−３−イル）プロパン−１，３−ジアミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−（オキセタン−３−イル）エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−（ピリジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン；（４Ｒ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４−ヒドロキシピロリジン−２−オン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−５−オキソピロリジン−３−カルボキサミド；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］メタンスルホンアミド・トリフルオロ酢酸塩；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピラジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−ヒドロキシアセトアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アゼチジン−２−カルボキサミド；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキ���リン−４−イル］−３−フェニル尿素；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−３−エチル尿素；Ｎ−［６−シクロプロピル−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；４−［（３−アミノプロピル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−カルボニトリル；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−エテニルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−エチニルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（ベンジルアミノ）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；２−フルオロ−Ｎ−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；２，２−ジフルオロ−Ｎ−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］−２−フルオロプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド���２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］アミノ｝エタノール；２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（１−アミノシクロブチル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；
（−）−Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチル−２−［１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル］キナゾリン−４−アミン；（＋）−Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチル−２−［１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル］キナゾリン−４−アミン；Ｎ〜４〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］−２−フルオロブタン−１，４−ジアミン；Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］−２−フルオロブタン−１，４−ジアミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；ｔｒａｎｓ−４−フルオロ−１−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−６−メチル−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−（２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エチル）アセトアミド；Ｎ−｛［３−（｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝メチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アセトアミド；Ｎ−（３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］アセトアミド；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−３−メチルピロリジン−３−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（９−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；４−（４−｛［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−７−オール１，１−ジオキシド；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝−２−メチルプロパン−１，２−ジオール；４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝ブタン−１，３−ジオール；Ｎ−［６−メチル−２−（２−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−（２−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝オキセタン−３−イル）メチル］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド；Ｎ−［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；２−（アミノメチル）−２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，３−ジオール；４−アミノ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−２−オン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（メチルスルフィニル）エチル］キノリン−４−アミン；Ｎ−｛２−［（２−アミノエチル）スルホニル］エチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１−イミノ−１−オキシド−１，２，３，５−テトラヒドロ−４Ｈ−１λ〜４〜，４−ベンゾチアゼピン−４−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）エチル］キノリン−４−アミン；ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−［２−（１−イミノ−１−オキシド−１，２，３，５−テトラヒドロ−４Ｈ−１λ〜４〜，４−ベンゾチアゼピン−４−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；ｔｒａｎｓ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４−フルオロピロリジン−３−アミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（メチルスルフィニル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；４−［（３−アミノプロピル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−カルボキサミド；１−｛４−［（３−アミノプロピル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒ��ロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル｝エタノール；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパンニトリル；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル］キノリン−４−アミン；Ｎ〜４〜−（２−アミノエチル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４，６−ジアミン；５−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−オキサ−５，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−オン；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；３−｛［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；Ｎ−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−フルオロピロリジン−３−イル）−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−フルオロピロリジン−３−イル）−６−メチル−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；１−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−６−メチル−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；（４Ｒ）−４−｛２−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エチル｝−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−アミン；３−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−エチルキノリン−４−イル］プロパン酸；３−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，��−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１−アミン；２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］オキシ｝エタンアミン；４−［６−メチル−４−（ピロリジン−３−イルオキシ）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；４−［６−メチル−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；４−（４，６−ジメチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］（ピペリジン−４−イル）メタノン；４−［６−メチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；４−［６−メチル−４−（フェニルスルホニル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；Ｎ−（２−アミノエチル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−スルホンアミド；４−（｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−カルボン酸メチル；４−（｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−カルボン酸；［４−（｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル］メタノール；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−（〜２〜Ｈ＿３＿）メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；４−（｛［３−（アミノメチル）オ
キセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−６−カルボン酸；４−（｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−６−カルボン酸；［４−（｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−６−イル］メタノール；［４−（｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−６−イル］メタノール；Ｎ−［（１−アミノシクロプロピル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；及び２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミンより選択される、請求項１〜１１のいずれか１項に化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１３】
Ｒ１が、水素又はハロゲンであり；
Ｒ２とＲ４は、水素であり；
Ｒ３は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ５は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、又はカルボキシであり；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル、又はＣ１−６アルキルスルホニルであり；
Ｒ８は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ９は、水素又は＝Ｏであり；
Ｒ１０は、水素又は＝Ｏであり（但し、Ｒ９とＲ１０は、同時に＝Ｏではない）；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、ジフルオロメトキシ、又はＣ１−６アルキルスルホニルである）であり；
Ｘは、−ＣＨ２−、−Ｏ−、-ＮＨ−、−ＣＦ２、−Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）−、Ｃ＝Ｏ、又は−Ｃ（＝Ｎ−Ｃ１−６アルコキシ）−であり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、水素；ハロゲン；ヒドロキシによって１回又は２回置換されたＣ１−６アルキル（但し、ヒドロキシの二置換は、同じ炭素上ではない）；アミノ（ＣＨ２）２−６アミノスルホニル；２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イルエチル；又はＮＲ１２Ｒ１３｛ここで、Ｒ１２とＲ１３の一方は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）２−６であって、他方は、グアニジノ（ＣＨ２）２−６；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−アミノ−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−１０；アミノ（ＣＨ２）１−６カルボニル；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルホニル（ＣＨ２）２−６；３−アミノシクロヘキシル；４−アミノシクロヘキシル；２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−５−イル（ＣＨ２）１−６；アミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；Ｃ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル；ジＣ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６；ピペラジニル（ＣＨ２）２−６；ピロリジン−３−イル；又は
【化１９】
2014521709.tif 000951
｛式中、Ｒ１４は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）１−６であり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、又はアミノであり；そして、Ｒ１６は、Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、又はアミノ（ＣＨ２）１−６である｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、又はジアゼパニル環（これらは、未置換であっても、Ｃ１−６アルキル、アミノ、又はヒドロキシより選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよい｝である、請求項１に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１４】
Ｒ１が、水素又はクロロであり；
Ｒ２とＲ４は、水素であり；
Ｒ３は、水素又はクロロであり；
Ｒ５は、水素又はフルオロであり；
Ｒ６は、水素、フルオロ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、又はカルボキシであり；
Ｒ７は、水素、フルオロ、ブロモ、メトキシ、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニル、又はエチルスルホニルであり；
Ｒ８は、水素又はクロロであり；
Ａは、ＣＲ１１（ここでＲ１１は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、ジフルオロメトキシ、又はメチルスルホニルである）であり；
Ｑは、水素；クロロ；ヒドロキシメチル；ヒドロキシメチル（ヒドロキシ）エチル；アミノエチルアミノスルホニル；２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イルエチル；又はＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は、水素、メチル、又はヒドロキシエチルであり；そして他方は、アミノブチル；３−アミノシクロヘキシル；４−アミノシクロヘキシル；２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−５−イルメチル；３−アミノ−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；アミノエトキシエチル；アミノエチル；アミノエチルスルホニルエチル；アミノメチルカルボニル；アミノメチルジフルオロメチルメチル；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；アミノメチルオキセタニルメチル；アミノオキセタニルメチル；アミノプロピル；ジメチルアミノエチル；エチルアミノカルボニル；グアニジノエチル；ヒドロキシエチル；ヒドロキシプロピル；メチルアミノエチル；ピペラジン−１−イルエチル；ピロリジン−３−イル；又は
【化２０】
2014521709.tif 000952
｛式中、Ｒ１４は、水素、メチル、又はヒドロキシメチルであり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、又はアミノであり；そしてＲ１６は、メチル、ヒドロキシメチル又はアミノメチルである｝であり；Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、又はジアゼパニル環（これらは、未置換であっても、メチル、アミノ、又はヒドロキシより選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよい｝である、請求項１３に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１５】
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（２−アミノエトキシ）エチル］−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−メチルエタン−１，２−ジアミン；１−アミノ−３−｛［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−オール；３−｛［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；３−｛［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（ピペラジン−１−イル）エチル］キノリン−４−アミン；Ｎ〜１〜−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン；ｃｉｓ−Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；２−（９，９−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−６−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）キノリン−４−アミン；２，２’−｛［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］イミノ｝ジエタノール；Ｎ〜１〜−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン；５，５−ジフルオロ−２−［６−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン；１−［２−（９，９−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−６−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−３−エチル尿素；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；５，５−ジフルオロ−２−［６−メチル−４−（ピペラジン−１−イル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン；２−［４−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−６−メチルキノリン−２−イル］−５，５−ジフルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ−メチルエタン−１，２−ジアミン；１−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；２−｛［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］シクロヘキサン−１，３−ジアミン；Ｎ’−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ブタン−１，４−ジアミン；ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）−１，１−ジオキシドチエタン−３−イル］メチル｝−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛２−［（２−アミノエチル）スルホニル］エチル｝−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）チエタン−３−イル］メチル｝−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；２−（アミノメチル）−２−（｛［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］アミノ｝メチル）プロパン−１，３−ジオール；２−（４−｛［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−イル）−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン−５−オール；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノ−１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）メチル］−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（７−ブロモ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−クロロキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］キノリン−２−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン−８−オール；Ｎ−［６−メチル−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（８−フルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−クロロ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−クロロ−２−（９−フルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（８−フルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；１−アミノ−３−｛［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−オール・トリフルオロ酢酸塩；Ｎ−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−ブロモ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−メトキシ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（６−クロロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（７−フルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−メチル−Ｎ’−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（７−フルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−（ジフルオロメトキシ）−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［８−クロロ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−フルオロ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−（メチルスルホニル）−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］キノリン−２−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン−８−カルボン酸；２−（４−クロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン；Ｎ−［５−クロロ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−｛２−［７−（メチルスルホニル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル］キノリン−４−イル｝エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−｛２−［７−（エチルスルホニル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル］キノリン−４−イル｝エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（８−エトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−（ピリジン−２−イルオキシ）−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］−６−クロロキノリン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン−７−カルボキサミド；２−｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］キノリン−２−イル｝−７−ブロモ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−２−ベンズアゼピン−３−オン；１−（２−｛［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝エチル）グアニジン・トリフルオロ酢酸塩；Ｎ−［（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル］−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−アミン・トリフルオロ酢酸塩；Ｎ−［（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル］−６−クロロ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］グリシンアミド；３−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１−アミン；［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］メタノール；２−（６−クロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン；３−［６−クロロ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジオール；（４Ｓ）−４−｛２−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エチル｝−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−アミン；Ｎ−（２−アミノエチル）−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−スルホンアミド・トリフルオロ酢酸塩；４−｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］−６−メチルキノリン−２−イル｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン；Ｎ−［６−メチル−２−（１，２，３，５−テトラヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−４−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−［（５Ｅ）−５−（メトキシイミノ）−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル］−６−メチルキノリン−４−アミン、及び２−（４−｛［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−５Ｈ−２−ベンズアゼピン−５−オンより選択される、請求項１３〜１４のいずれか１項に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１６】
治療活性物質としての使用のための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物と治療不活性担体を含んでなる医薬組成物。
【請求項１８】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物の、呼吸器合胞体ウイルス感染の治療又は予防への使用。
【請求項１９】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物の、呼吸器合胞体ウイルス感染の治療又は予防用医薬品の製造への使用。
【請求項２０】
呼吸器合胞体ウイルス感染の治療又は予防のための、請求項１〜１５のいずれか１項にも記載の化合物。
【請求項２１】
請求項１〜１５のいずれか１項に定義されるような化合物の有効量を投与することを含む、呼吸器合胞体ウイルス感染の治療又は予防のための方法。
【請求項２２】
上記に記載のような本発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、呼吸器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）阻害剤であって、ＲＳＶ疾患の治療又は予防に有用である化合物に関する。
【０００２】
本発明は、特に、式（Ｉ）：
【０００３】
【化１】
2014521709.tif 000003
【０００４】
［式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ４は、水素又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ５は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、カルボキシ、モルホリニル、又は４−Ｃ０−６アルキルピペラジン−１−イルであり；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、フェノキシ、又はヒドロキシ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−であり；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルコキシであり；
Ｒ９は、水素、Ｃ１−６アルキル、又は＝Ｏであり；
Ｒ１０は、水素又は＝Ｏであり（但し、Ｒ９とＲ１０は、同時に＝Ｏではない）；
Ａは、窒素又は又は−Ｃ−Ｒ１１｛ここでＲ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）１−６−Ｏ−、ジフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ビニル、アセチレニル、アミノカルボニル、ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、重水素化Ｃ１−６アルキル、カルボキシル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、−ＣＨ（ヒドロキシ）Ｃ１−６アルキル、又はＣ１−６アルキルスルファニルである｝であり；
Ｘは、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＦ２−、−Ｃ（Ｃ１−６アルキル）（ＯＨ）−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＣ０−６アルキル）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−、又は−Ｓ（＝Ｏ）（ＮＨ）−であり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、水素；ハロゲン；未置換であるか又はアミノ若しくはヒドロキシによって１回又は２回置換されたＣ１−６アルキル（但し、二置換は、同じ炭素上ではない）；アミノ（ＣＨ２）２−６アミノスルホニル；２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イル（ＣＨ２）１−６；カルボキシ（ＣＨ２）１−６；フェニルスルホニル；ピペリジン−４−イル−カルボニル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；ピロリジン−３−イルオキシ；ピペリジン−４−イルオキシ；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−；又はＮＲ１２Ｒ１３｛ここで、Ｒ１２とＲ１３の一方は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）２−６であり；
そして他方は、
｛１−［アミノ（ＣＨ２）０−６］−３，３−ジフルオロシクロブチル｝（ＣＨ２）１−６；グアニジノ（ＣＨ２）２−６；（Ｓ−Ｃ１−６アルキルスルホンイミドイル）（ＣＨ２）２−６；２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクト−８−イル；｛３−［アミノ（ＣＨ２）０−６］テトラヒドロフラン−３−イル｝（ＣＨ２）１−６；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−アミノ−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エチル；Ｃ０−６アルキル（オキセタニル）Ｎ（ＣＨ２）２−６；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−１０；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチルジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６フルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；アミノ（ＣＨ２）０−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルファニル（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルホニル（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）０−６カルボニル（ＣＨ２）０−６；アミノシクロアルキル（ＣＨ２）０−６；２−アミノジヒドロオキサゾール−４−イル（ＣＨ２）１−６；２−アミノジヒドロオキサゾール−５−イル（ＣＨ２）１−６；（２−アミノ−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル；アミノフェニル；４−アミノテトラヒドロピラン−４−イル（ＣＨ２）１−６；アゼチジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；アゼチジン−３−イル（ＣＨ２）０−６；アゼチジニルカルボニル；Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）２−６アミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキル；Ｃ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル（ＣＨ２）０−６；Ｃ１−６アルキルアミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；Ｃ１−６アルキルカルボニル；Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；Ｃ１−６アルキルスルフィニル（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルスルホニル；カルボキシ（ＣＨ２）１−６；シアノ（ＣＨ２）１−６；ジＣ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル；ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６アミノ（ＣＨ２）２−６；水素；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−１０；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６アミノ（ＣＨ２）２−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６カルボニル；ヒドロキシ（ＣＨ２）０−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；ヒドロキシシクロアルキル；イソオキサゾリル；モルホリン−２−イル（ＣＨ２）１−６；モルホリン−４−イル（ＣＨ２）２−６；オキセタニル（ＣＨ２）０−６；Ｎ−オキセタニルピロリジン−３−イル；オキソ−ピロリジニルカルボニル；フェニルアミノカルボニル；フェニル（ＣＨ２）０−６アミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；フェニルカルボニル；ピペラジニル（ＣＨ２）２−６；ピペリジン−１−イル（ＣＨ２）２−６；ピペリジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；ピペリジン−３−イル（ＣＨ２）０−６；ピペリジン−４−イル（ＣＨ２）０−６；ピペリジニルカルボニル；ピラジニルカルボニル；ピラゾール−３−イル；ピリダジニルカルボニル；ピリジニル（ＣＨ２）０−６カルボニル；ピリジニルアミノ（ＣＨ２）２−６；未置換であるか又はハロゲンによって４位置換されたピロリジン−３−イル；未置換であるか又はヒドロキシ若しくはＣ１−６アルコキシによって３位置換されたピロリジン−４−イル；ピロリジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；ピロリジニルカルボニル；テトラヒドロフラン−３−イル；テトラヒドロピラン−４−イル；テトラゾリル（ＣＨ２）２−６；トリフルオロメチルカルボニルアミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル；トリフルオロメチルスルホニル；
【０００５】
【化２】
2014521709.tif 000004
【０００６】
｛式中、Ｒ１４は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）１−６であり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、又はアミノであり；そしてＲ１６は、Ｃ１−６アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、アミノ（ＣＨ２）１−６、アミノカルボキシ、又はカルボキシ（ＣＨ２）１−６である｝；
【０００７】
【化３】
2014521709.tif 000005
【０００８】
｛式中、Ｒ１７は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）１−６であり；Ｒ１８は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ１９は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、アミノ（ＣＨ２）１−６、カルボキシ、又はアミノカルボキシ（ＣＨ２）０−６である｝；又は、
【０００９】
【化４】
2014521709.tif 000006
【００１０】
｛式中、Ｒ２０は、水素又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ２１は、Ｃ１−６アルキルであり；Ｒ２２は、Ｃ１−６アルコキシ又はアミノである｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ジアゼパニル又はオキソピロリジニル環（これらは、未置換であっても、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ｇｅｍ−ジメチル、アミノ、アミノカルボニル、ヒドロキシ、オキセタニルアミノ、Ｃ１−６アルキルピペラジニル、及びアミノ（ＣＨ２）１−６より選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよく；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクタン−６−イル、２−オキサ−５，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−オン−５−イル、（４ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−６（２Ｈ）−イル、４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−５−イル、２−アザ−ビシクロ［２．１．１］ヘキサン−２−イル、及び３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルより選択される架橋環又はスピラル環（これらは、未置換であっても、アミノによってさらに置換されてもよい）を形成してよい｝である］の化合物とその医薬的に許容される塩及び立体異性体に関する。
【背景技術】
【００１１】
呼吸器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）は、パラミクソウイルス科（family of Paramyxoviridae）の肺炎ウイルス亜科（subfamily of Pneumovirinae）に属する。ヒトＲＳＶは、幼児及び小児における急性上気道及び下気道感染の主因である。ほとんどすべての小児が３歳までに少なくとも一度はＲＳＶに感染する。ＲＳＶに対するヒトの自然免疫は、不完全である。通常の成人と高学年の小児では、上気道の諸症状にＲＳＶ感染が主として関連している。ＲＳＶ感染の重篤な症例は、しばしば、気管支炎と肺炎をもたらして、入院が必要とされる。下気道感染症のハイリスク因子には、早産、鬱血性心不全、慢性肺疾患、及び免疫不全状態が含まれる。青年期での重度感染症は、再発性の喘鳴及び喘息につながる場合がある。高齢者では、加齢に伴ってＲＳＶ関連死亡率がより高くなる。
【００１２】
サブユニットワクチン及び弱毒生ワクチンのアプローチにおける多くの試みにもかかわらず、ヒトへの使用に供されるＲＳＶワクチンはない。リバビリン（ribavirin）のエアゾール型であるＶｉｒａｚｏｌｅ（登録商標）は、ＲＳＶ感染の治療のために唯一承認された抗ウイルス薬である。しかしながら、限定された効力と潜在的な副作用の故に、それは臨床でほとんど使用されていない。市販されている２種の予防用抗体は、MedImmune（カリフォルニア州、アメリカ）によって開発された。
【００１３】
ＲＳＶ−ＩＧＩＶ（ブランド名：ＲｅｓｐｉＧａｍ）は、濃縮されたポリクローナルＲＳＶ中和抗体であって、病院で月１回の注入（７５０ｍｇ／ｋｇ）により投与される（Wandstrat TL, Ann Pharmacother. 1997 Jan; 31(1): 83-8）。後に、ＲＳＶ−ＩＧＩＶの使用は、パリミズマブ（palivizumab）（ブランド名：Ｓｙｎａｇｉｓ（登録商標））に大半が置き換わった。これは、ハイリスク幼児における予防用に１９９８年に承認された、ＲＳＶ融合（Ｆ）タンパク質に対するヒト化モノクローナル抗体である。ＲＳＶの季節の間に月１回１５ｍｇ／ｋｇで筋肉内投与されるとき、パリビズマブは、選択された幼児において、ＲＳＶ感染によって引き起こされる入院率の４５〜５５％低下を示した（Pediatrics. 1998 Sep; 102(3): 531-7; Feltes TF et al, J Pediatr. 2003 Oct; 143(4): 532-40）。残念ながら、パリビズマブは、定着したＲＳＶ感染の治療には有効でない。パリビズマブに代わる可能性があるものとしてより新しいバージョンのモノクローナル抗体であるモタビズマブ（motavizumab）が設計されたが、最新のフェーズＩＩＩ臨床試験においては、パリビズマブに優る追加の利益を示すことができなかった（Feltes TF et al, Pediatr Res. 2011 Apr 25, Epub ahead of print［印刷出版前電子版］）。
【００１４】
いくつかの低分子ＲＳＶ阻害剤が探索されてきた。その中でフェーズＩ又はＩＩの臨床試験に達したものはごくわずかである。Arrow Therapeutics（現在は、アストラゼネカ社、イギリスのグループ）は、幹細胞移植患者において、ヌクレオカプシド（Ｎ）タンパク質阻害剤、ＲＳＶ−６０４の５年間のフェーズＩＩ試験を２０１０年２月までに完了した（www.clinicaltrials.gov）が、その最終結果を公表していない。他の低分子（阻害剤）のほとんどは、様々な理由で保留状態にあった。
【００１５】
ＲＳＶに抗するＲＮＡｉ治療薬も徹底的に研究されてきた。ＡＬＮ−ＲＳＶ０１（Alnylam Pharmaceuticals，マサチューセッツ州、アメリカ）は、ＲＳＶ遺伝子を標的とするｓｉＲＮＡである。ＲＳＶ接種の前２日間と後３日間で投与した鼻腔スプレー剤は、成人ボランティアでの感染率を減少させた（DeVincenzo J. et al, Proc Natl Acad Sci USA. 2010 May 11; 107(19): 8800-5）。自然に感染した肺移植患者を使用する別のフェーズＩＩ試験では、ある程度の健康上の利益が観測されたものの、抗ウイルス効果の結論に十分な結果ではなかった（Zamora MR et al, Am J Respir Crit Care Med. 2011 Feb 15; 183(4): 531-8）。ＡＬＮ−ＲＳＶ０１については、同様の患者集団において追加のフェーズＩＩｂ臨床試験が進行中である（www.clinicaltrials.gov）。
【００１６】
それでもやはり、ＲＳＶ疾患への安全で有効な治療法が至急必要である。
【発明の概要】
【００１７】
本発明の化合物は、ＲＳＶ感染の治療又は予防用ＲＳＶ阻害剤の新しい化学薬品クラスに属することが見出された。故に、本発明の化合物は、ＲＳＶ疾患の治療又は予防に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本明細書に使用するように、「Ｃ０−６アルキル」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、化学結合、又は水素、又は１〜６個、好ましくは１〜４個の炭素原子を含有する飽和した直鎖又は分岐鎖アルキル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、等を意味する。好ましい「Ｃ０−６アルキル」基は、化学結合、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルである。
【００１９】
本明細書に使用するように、「Ｃ１−６アルキル」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、１〜６個、好ましくは１〜４個の炭素原子を含有する飽和した直鎖又は分岐鎖アルキル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、等を意味する。好ましい「Ｃ１−６アルキル」基は、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルである。
【００２０】
本明細書に使用するように、「Ｃ２−６アルキル」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、２〜６個、好ましくは２〜４個の炭素原子を含有する飽和した直鎖又は分岐鎖アルキル基、例えば、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、等を意味する。好ましい「Ｃ２−６アルキル」基は、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルである。
【００２１】
本明細書に使用するように、「−（ＣＨ２）０−６−」という用語は、化学結合、水素、又は１〜６個の炭素原子を含有する飽和した直鎖アルキルを意味し、好ましくは、この用語は、水素又は−（ＣＨ２）１−４−を意味する。
【００２２】
本明細書に使用するように、「−（ＣＨ２）１−６−」という用語は、１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を含有する飽和した直鎖アルキルを意味する。
【００２３】
本明細書に使用するように、「−（ＣＨ２）２−６−」という用語は、２〜６個の炭素原子、好ましくは２〜４個の炭素原子を含有する飽和した直鎖アルキルを意味する。
【００２４】
本明細書に使用するように、「−（ＣＨ２）２−１０−」という用語は、２〜１０個の炭素原子、好ましくは２〜４個の炭素原子を含有する飽和した直鎖アルキルを意味する。
【００２５】
「シクロアルキル」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、３〜７個の炭素原子、好ましくは３〜６個の炭素原子を含有する飽和した炭素環、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、等を意味する。好ましいシクロアルキル基は、シクロプロピル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルである。
【００２６】
「Ｃ１−６アルコキシ」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、基：Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（ここで「Ｃ１−６アルキル」は、上記に定義される通りである）；例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、２−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、等を意味する。好ましいＣ１−６アルコキシ基は、メトキシ及びエトキシであり、より好ましくは、メトキシである。
【００２７】
「Ｃ２−６アルコキシ」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、基：Ｃ２−６アルキル−Ｏ−（ここで「Ｃ２−６アルキル」は、上記に定義される通りである）；例えば、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、２−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、等を意味する。好ましいＣ１−６アルコキシ基は、エトキシである。
【００２８】
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素を意味する。ハロゲンは、好ましくは、フッ素又は塩素である。
【００２９】
「ヒドロキシ」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、−ＯＨ基を意味する。
【００３０】
「カルボニル」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、−Ｃ（Ｏ）−基を意味する。
【００３１】
「カルボキシ」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、−ＣＯＯＨ基を意味する。
【００３２】
「アミノ」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、一級（−ＮＨ２）、二級（−ＮＨ−）、又は三級アミノ（
【００３３】
【化５】
2014521709.tif 000007
【００３４】
）を意味する。
【００３５】
「スルホニル」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、−Ｓ（Ｏ）２−基を意味する。
【００３６】
「Ｃ１−６アルキルスルファニル」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、−Ｓ−Ｃ１−６アルキル基を意味する。
【００３７】
「Ｃ１−６アルキルスルフィニル」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−６アルキル基を意味する。
【００３８】
「オキセタニル」という用語は、単独で、又は組合せにおいて、基：
【００３９】
【化６】
2014521709.tif 000008
【００４０】
を意味する。
【００４１】
式Ｉによる化合物には、そのｓｐ３ハイブリッド炭素原子が２個の窒素原子又は１個の窒素原子と１個の酸素原子によって同時に二置換されているものを含めない。本発明による化合物は、その医薬的に許容される塩の形態で存在し得る。「医薬的に許容される塩」という用語は、式（Ｉ）の化合物の生物学的有効性及び特性を保持して、好適な無害の有機若しくは無機酸又は有機若しくは無機塩基より生成される、慣用の酸付加塩又は塩基付加塩を意味する。酸付加塩には、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、及び硝酸のような無機酸より誘導されるものと、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、コハク酸、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、フマル酸、等のような有機酸より誘導されるものが含まれる。塩基付加塩には、アンモニウム、カリウム、ナトリウム、及び四級アンモニウム水酸化物（例えば、水酸化テトラメチルアンモニウムのような）より誘導されるものが含まれる。ある医薬化合物の塩への化学的修飾は、製薬化学者によく知られた、物理的及び化学的安定性、吸湿性、流動性、及び溶解性が改善された化合物を入手するための技術である。それについては、例えば、Bastin R. J., et. al., Organic Process Research & Development 2000, 4, 427-435；又は Ansel, H., et. al.,「Pharmaceutical Dosage Forms and Drug Delivery Systems（医薬剤形と薬物送達系）」第６版（1995）, 196 及び 1456-1457 頁に記載されている。好ましいのは、式（Ｉ）の化合物のナトリウム塩である。
【００４２】
「医薬的に許容されるエステル」は、一般式（Ｉ）の化合物が官能基の部位で誘導化されて、親化合物への in vivo での戻り変換が可能である誘導体を提供され得ることを意味する。そのような化合物の例には、アセテート、プロピオナート、及びイソブチレートのような、生理学的に許容されて代謝的に不安定なエステル誘導体が含まれる。追加的には、一般式（Ｉ）の親化合物を in vivo で生成することが可能である、一般式（Ｉ）の化合物のどの生理学的に許容される同等物も、代謝的に不安定なエステルと同様に、本発明の範囲内にある。好ましいのは、式（Ｉ）の化合物のメチルエステル及びエチルエステルである。
【００４３】
１個又は数個のキラル中心を含有する一般式（Ｉ）の化合物は、ラセミ化合物、ジアステレオマー混合物としても、光学的に活性な単一の異性体としても存在し得る。ラセミ化合物は、既知の方法に従って、エナンチオマーへ分離させることができる。好ましくは、ラセミ混合物より、Ｄ若しくはＬ−酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸、乳酸、又はカンファースルホン酸のような光学活性酸との反応によって、結晶化によって分割され得るジアステレオマー塩を生成する。
【００４４】
本発明の別の態様は：
Ｒ１が、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ４は、水素又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ５は、水素であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、モルホリニル、又は４−Ｃ０−６アルキルピペラジン−１−イルであり；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェノキシ、又はヒドロキシ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−であり；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルコキシであり；
Ｒ９は、水素又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ａは、窒素又は−Ｃ−Ｒ１１｛ここでＲ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）１−６−Ｏ−、ジフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ビニル、アセチレニル、アミノカルボニル、ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、重水素化Ｃ１−６アルキル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、−ＣＨ（ヒドロキシ）Ｃ１−６アルキル、又はＣ１−６アルキルスルファニルである｝であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、又はＳ（Ｏ）ＮＨであり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、未置換であるか又はアミノによって１回置換されたＣ１−６アルキル；アミノ（ＣＨ２）２−６アミノスルホニル；２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イルエチル；カルボキシ（ＣＨ２）１−６；フェニルスルホニル；ピペリジン−４−イル−カルボニル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；ピロリジン−３−イルオキシ；ピペリジン−４−イルオキシ；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−；又は、
ＮＲ１２Ｒ１３｛ここで、Ｒ１２とＲ１３の一方は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）２−６であって、他方は：
｛１−［アミノ（ＣＨ２）０−６］−３，３−ジフルオロシクロブチル｝（ＣＨ２）１−６；（Ｓ−Ｃ１−６アルキルスルホンイミドイル）（ＣＨ２）２−６；｛３−［アミノ（ＣＨ２）０−６］テトラヒドロフラン−３−イル｝（ＣＨ２）１−６；（２−アミノ−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エチル；Ｃ０−６アルキル（オキセタニル）Ｎ（ＣＨ２）２−６；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−１０；アミノ（ＣＨ２）０−６カルボニル（ＣＨ２）０−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチルジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６フルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；アミノ（ＣＨ２）０−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルファニル（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルホニル（ＣＨ２）２−６；１−アミノシクロブチルメチル；２−アミノシクロヘキシル；３−アミノシクロヘキシル；４−アミノシクロヘキシル；１−アミノシクロヘキシルメチル；２−アミノシクロペンチル；１−アミノシクロプロピルエチル；１−アミノシクロプロピルメチル；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−５−イル）（ＣＨ２）１−６；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イル）（ＣＨ２）１−６；アミノフェニル；４−アミノテトラヒドロピラン−４−イル（ＣＨ２）１−６；アゼチジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；アゼチジン−３−イル（ＣＨ２）０−６；アゼチジン−３−イルカルボニル；Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）２−６アミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキル；Ｃ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルアミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；Ｃ１−６アルキルカルボニル；Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル（ＣＨ２）０−６；Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；Ｃ１−６アルキルスルフィニル（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルスルホニル；カルボキシ（ＣＨ２）１−６；シアノ（ＣＨ２）１−６；ジＣ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル；ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６アミノ（ＣＨ２）２−６；水素；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−１０；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６アミノ（ＣＨ２）２−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６カルボニル；ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）０−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；４−ヒドロキシシクロヘキシル；イソオキサゾール−３−イル；モルホリン−２−イル（ＣＨ２）１−６；モルホリン−４−イル（ＣＨ２）２−６；２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクト−８−イル；オキセタニル（ＣＨ２）０−６；Ｎ−オキセタニルピロリジン−３−イル；オキソ−ピロリジニルカルボニル；フェニルアミノカルボニル；フェニル（ＣＨ２）０−６アミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；フェニルカルボニル；ピペラジニル（ＣＨ２）２−６；ピペリジン−１−イル（ＣＨ２）２−６；ピペリジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；ピペリジン−３−イル（ＣＨ２）０−６；ピペリジン−４−イル（ＣＨ２）０−６；ピペリジニルカルボニル；ピラジニルカルボニル；ピラゾール−３−イル；ピリダジニルカルボニル；ピリジニル（ＣＨ２）０−６カルボニル；ピリジニルアミノ（ＣＨ２）２−６；未置換であるか又はハロゲンによって４位置換されたピロリジン−３−イル；未置換であるか又はヒドロキシ若しくはＣ１−６アルコキシによって３位置換されたピロリジン−４−イル；ピロリジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；ピロリジニルカルボニル；テトラヒドロフラン−３−イル；テトラヒドロピラン−４−イル；テトラゾリル（ＣＨ２）２−６；トリフルオロメチルカルボニルアミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル；トリフルオロメチルスルホニル；
【００４５】
【化７】
2014521709.tif 000009
【００４６】
｛式中、Ｒ１４は、水素又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキル、又はアミノであり；そしてＲ１６は、Ｃ１−６アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、アミノ（ＣＨ２）１−６、アミノカルボニル、又はカルボキシ（ＣＨ２）１−６である｝；
【００４７】
【化８】
2014521709.tif 000010
【００４８】
｛式中、Ｒ１７は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）１−６であり；Ｒ１８は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ１９は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、アミノ（ＣＨ２）１−６、カルボキシ、又はアミノカルボニル（ＣＨ２）０−６である｝；又は
【００４９】
【化９】
2014521709.tif 000011
【００５０】
｛式中、Ｒ２０は、水素又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ２１は、Ｃ１−６アルキルであり；Ｒ２２は、Ｃ１−６アルコキシ又はアミノである｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ジアゼパニル、又はオキソピロリジニル環（これらは、未置換であっても、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ｇｅｍ−ジメチル、アミノ、アミノカルボニル、ヒドロキシ、オキセタニルアミノ、Ｃ１−６アルキルピペラジニル、及びアミノ（ＣＨ２）１−６より選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよく；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクタン−６−イル、２−オキサ−５，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−オン−５−イル、（４ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−６（２Ｈ）−イル、４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−５−イル、２−アザ−ビシクロ［２．１．１］ヘキサン−２−イル、及び３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルより選択される架橋環又はスピラル環（これらは、未置換であっても、アミノによってさらに置換されてもよい）を形成してよい｝である、（ｉｉ）式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００５１】
本発明のさらなる態様は、
Ｒ１、Ｒ２、又はＲ３が、水素、フルオロ、クロロ、又はメチルであり；
Ｒ４は、水素又はメチルであり；
Ｒ５は、水素であり；
Ｒ６は、水素、フルオロ、ヒドロキシ、メトキシ、モルホリニル、又は４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシエトキシ、又はフェノキシであり；
Ｒ８は、水素、フルオロ、又はメトキシであり；
Ｒ９は、水素又はメチルであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ａは、窒素又は−Ｃ−Ｒ１１｛ここでＲ１１は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、メトキシエトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ビニル、アセチレニル、アミノカルボニル、ヒドロキシエトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、ヒドロキシメチル、重水素化メチル、カルボキシル、メトキシカルボニル、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、メチルＣＨ（ヒドロキシ）−、又はメチルスルホニルである｝であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、又はＳ（Ｏ）ＮＨであり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イルエチル；アミノエトキシ；アミノエチルアミノスルホニル；アミノプロピル；カルボキシエチル；メチル；フェニルスルホニル；ピペリジン−４−イル−カルボニル；ピペリジン−４−イルオキシ；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；ピロリジン−３−イルオキシ；又は
ＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は、水素、メチル、又はヒドロキシエチルであって、他方は、
アミノブチル；アミノカルボニルエチル；アミノカルボニルメチル；１−アミノシクロブチルメチル；２−アミノシクロヘキシル；３−アミノシクロヘキシル；４−アミノシクロヘキシル；１−アミノシクロヘキシルメチル；２−アミノシクロペンチル；１−アミノシクロプロピルエチル；１−アミノシクロプロピルメチル；アミノデシル；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−５−イル）メチル；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イル）メチル；アミノエトキシエチル；アミノエチル；アミノエチルカルボニル；アミノエチルフルオロメチルメチル；アミノエチルスルファニルエチル；アミノエチルスルホニルエチル；アミノヘプチル；アミノヘキシル；アミノメチルカルボニル；（１−アミノメチル−３，３−ジフルオロシクロブチル）メチル；アミノメチルジフルオロメチルジフルオロメチルメチル；アミノメチルジフルオロメチルメチル；（２−アミノ−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；アミノメチルフルオロメチルエチル；アミノメチルフルオロメチルメチル；アミノメチルオキセタニル；アミノメチルオキセタニルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；アミノノニル；アミノオクチル；アミノオキセタニルエチル；アミノオキセタニルメチル；アミノペンチル；アミノフェニル；アミノプロピル；４−アミノテトラヒドロピラン−４−イルメチル；３−アミノテトラヒドロフラン−３−イルメチル；アゼチジン−３−イル；アゼチジン−３−イルカルボニル；アゼチジン−２−イルメチル；アゼチジン−３−イルメチル；カルボキシエチル；カルボキシメチル；シアノエチル；ジフルオロメチルメチルアミノエチル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル；ジメチルアミノカルボニル；ジメチルアミノエチル；（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エチル；エチル；エチルアミノカルボニル；エチルアミノエチル；エチルアミノオキセタニルメチル；エチル（オキセタニル）アミノエチル；水素；４−ヒドロキシシクロヘキシル；ヒドロキシエチル；ヒドロキシエチルアミノエチル；ヒドロキシエチルオキセタニル；ヒドロキシメチルカルボニル；ヒドロキシメチルオキセタニルメチル；ヒドロキシノニル；ヒドロキシプロピル；イソオキサゾール−３−イル；メトキシエチル；メトキシエチルアミノエチル；メチル；メチルアミノカルボニルメチル；メチルアミノエチル；メチルカルボニル；メチルカルボニルアミノエチル；メチルカルボニルアミノメチルオキセタニルメチル；メチルカルボニルアミノプロピル；メチルスルフィニルエチル；２−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）エチル；メチルスルホニル；モルホリン−４−イルエチル；モルホリン−２−イルメチル；２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクト−８−イル；オキセタニル；オキセタニルアミノエチル；オキセタニルアミノプロピル；オキセタニルメチル；Ｎ−オキセタニルピロリジン−３−イル；オキソ−ピロリジン−４−イルカルボニル；フェニルアミノカルボニル；フェニルカルボニル；フェニルメチルアミノオキセタニルメチル；ピペラジン−１−イルエチル；ピペリジン−２−イルカルボニル；ピペリジン−３−イルカルボニル；ピペリジン−４−イルカルボニル；ピペリジン−３−イル；ピペリジン−４−イル；ピペリジン−１−イルエチル；ピペリジン−２−イルメチル；ピラジン−２−イルカルボニル；ピラゾール−３−イル；ピリダジン−３−イルカルボニル；ピリジン−２−イルメチルカルボニル；ピリジン−２−イルアミノエチル；ピリジン−２−イルカルボニル；ピリジン−３−イルカルボニル；未置換であるか又はフルオロによって４位置換されたピロリジン−３−イル；未置換であるか又はヒドロキシ若しくはメトキシによって３位置換されたピロリジン−４−イル；ピロリジン−２−イルメチル；ピロリジン−２−イルカルボニル；テトラヒドロフラン−３−イル；テトラヒドロピラン−４−イル；テトラゾリルエチル；トリフルオロメチルスルホニル；トリフルオロメチルカルボニルアミノメチルオキセタニル；
【００５２】
【化１０】
2014521709.tif 000012
【００５３】
｛式中、Ｒ１４は、水素又はメチルであり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、メチル、又はアミノであり；そしてＲ１６は、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、アミノメチル、アミノカルボニル、又はカルボキシメチルである｝；
【００５４】
【化１１】
2014521709.tif 000013
【００５５】
｛式中、Ｒ１７は、水素、メチル、又はヒドロキシメチルであり；Ｒ１８は、ヒドロキシメチル又はメチルであり；Ｒ１９は、ヒドロキシメチル、アミノメチル、カルボキシ、アミノカルボニル、又はアミノカルボニルメチルである｝；又は
【００５６】
【化１２】
2014521709.tif 000014
【００５７】
｛式中、Ｒ２０は、水素又はメチルであり；Ｒ２１は、メチル又はエチルであり；Ｒ２２は、メトキシ又はアミノである｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ジアゼパニル、又はオキソピロリジニル環（これらは、未置換であっても、フルオロ、メチル、メトキシ、ｇｅｍ−ジメチル、アミノ、アミノカルボニル、ヒドロキシ、オキセタニルアミノ、メチルピペラジニル、及びアミノメチルより選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよく；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクタン−６−イル、２−オキサ−５，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−オン−５−イル、（４ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−６（２Ｈ）−イル、４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−５−イル、２−アザ−ビシクロ［２．１．１］ヘキサン−２−イル、又は３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルより選択される架橋環又はスピラル環（これらは、未置換であっても、アミノによってさらに置換されてもよい）を形成してよい｝であり；そして残る置換基は、いずれも態様（ｉ）又は（ｉｉ）において上記に定義される通りである、（ｉｉｉ）式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００５８】
本発明の別の態様は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が水素であり；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１｛ここでＲ１１は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルである｝であり；
Ｘは、Ｓであり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、ＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は、水素であって、他方は、アミノ（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）０−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６、又は水素であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、アミノによって１回置換され得るピロリジニル環を形成してよい｝であり；そして残る置換基は、いずれも態様（ｉ）〜（ｉｉｉ）において上記に定義される通りである、（ｉｖ）式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００５９】
本発明のさらなる態様は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が水素であり；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、水素、クロロ、又はメチルである）であり；
Ｑは、ＮＲ１２Ｒ１３（ここでＲ１２とＲ１３の一方は水素であって、他方は、アミノエチル；アミノメチルジフルオロメチルメチル；アミノメチルオキセタニルメチル；アミノオキセタニルメチル、又は水素であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、アミノによって１回置換され得るピロリジニル環を形成してよい）であり；そして残る置換基は、いずれも態様（ｉｖ）において上記に定義される通りである、（ｖ）式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００６０】
本発明の別のさらなる態様は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が水素であり；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、重水素化メチル、又はカルボキシルである）であり；
Ｘは、Ｓ＝Ｏであり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、ＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は水素であって；そして他方は、アミノ（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６フルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル；アミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；アミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−１０；フェニル（ＣＨ２）１−６アミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；ハロゲンによって４位置換されたピロリジン−３−イル；又は
【００６１】
【化１３】
2014521709.tif 000015
【００６２】
｛式中、Ｒ１４は、水素であり、Ｒ１５は、ヒドロキシであり、そしてＲ１６は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６である｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ハロゲン、アミノ、及びヒドロキシルより選択される基によって１回又は２回置換され得るピロリジニル環を形成してよい｝であり；そして残る置換基は、いずれも態様（ｉ）〜（ｖ）において上記に定義される通りである、（ｖｉ）式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００６３】
本発明のよりさらなる態様は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が水素であり；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、水素、クロロ、メチル、ヒドロキシメチル、重水素化メチル、又はカルボキシルである）であり；
Ｑは、ＮＲ１２Ｒ１３｛ここで、Ｒ１２とＲ１３の一方は水素であって、他方は、アミノエチル；アミノメチルジフルオロメチルメチル；アミノメチルフルオロメチルメチル；アミノメチルオキセタニル；アミノメチルオキセタニルメチル；アミノオキセタニルメチル；アミノプロピル；ヒドロキシエチル；フェニルメチルアミノオキセタニルメチル；フルオロによって４位置換されたピロリジン−３−イル；又は
【００６４】
【化１４】
2014521709.tif 000016
【００６５】
｛式中、Ｒ１４は、水素であり、Ｒ１５は、ヒドロキシであり、そしてＲ１６は、ヒドロキシメチルである｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、フルオロ、アミノ、及びヒドロキシルより選択される基によって１回又は２回置換され得るピロリジニル環を形成してよい｝であり；そして残る置換基は、いずれも態様（ｖｉ）において上記に定義される通りである、（ｖｉｉ）式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００６６】
本発明のなおさらなる態様は、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３が、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ４は、水素又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ５は、水素であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、モルホリニル、又は４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イルであり；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−、又はフェノキシであり；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、又はＣ１−６アルコキシであり；
Ｒ９は、水素又はＣ１−６アルキルであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ａは、窒素又はＣ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）１−６−Ｏ−、ジフルオロメトキシ、ニトロ、シクロアルキル、シアノ、アミノ、ビニル、アセチレニル、アミノカルボニル、ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、重水素化メチル、カルボキシル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、又はメチルＣＨ（ヒドロキシ）−である）であり；
Ｘは、ＳＯ２であり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イルエチル；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−；アミノ（ＣＨ２）２−６アミノスルホニル；未置換であるか又はアミノによって１回置換されたＣ１−６アルキル；カルボキシ（ＣＨ２）１−６；フェニルスルホニル；ピペリジン−４−イル−カルボニル；ピペリジン−４−イルオキシ；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；ピロリジン−３−イルオキシ；又は
ＮＲ１２Ｒ１３｛ここで、Ｒ１２とＲ１３の一方は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）２−６であり；そして他方は、｛１−［アミノ（ＣＨ２）０−６］−３，３−ジフルオロシクロブチル｝（ＣＨ２）１−６；（Ｓ−Ｃ１−６アルキルスルホンイミドイル）（ＣＨ２）２−６；３−アミノテトラヒドロフラン−３−イル（ＣＨ２）１−６；（２−アミノ−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エチル；Ｃ０−６アルキル（オキセタニル）Ｎ（ＣＨ２）２−６；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−１０；アミノ（ＣＨ２）１−６カルボニル；アミノカルボニル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチルジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６フルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；アミノ（ＣＨ２）０−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルファニル（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルホニル（ＣＨ２）２−６；１−アミノシクロブチルメチル；２−アミノシクロヘキシル；３−アミノシクロヘキシル；４−アミノシクロヘキシル；１−アミノシクロヘキシルメチル；２−アミノシクロペンチル；１−アミノシクロプロピルエチル；１−アミノシクロプロピルメチル；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−５−イル）（ＣＨ２）１−６；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イル）（ＣＨ２）１−６；アミノフェニル；４−アミノテトラヒドロピラン−４−イル（ＣＨ２）１−６；アゼチジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；アゼチジン−３−イル（ＣＨ２）０−６；アゼチジン−３−イルカルボニル；Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルコキシ（ＣＨ２）２−６アミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキル；Ｃ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルアミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；Ｃ１−６アルキルカルボニル；Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；Ｃ１−６アルキルスルフィニル（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルスルホニル；カルボキシ（ＣＨ２）１−６；シアノ（ＣＨ２）１−６；Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル（ＣＨ２）０−６；ジＣ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル；ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６アミノ（ＣＨ２）２−６；水素；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−１０；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６アミノ（ＣＨ２）２−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６カルボニル；ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）０−６；４−ヒドロキシシクロヘキシル；イソオキサゾール−３−イル；モルホリン−２−イル（ＣＨ２）１−６；モルホリン−４−イル（ＣＨ２）２−６；２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクト−８−イル；オキセタニル（ＣＨ２）０−６；Ｎ−オキセタニルピロリジン−３−イル；オキソ−ピロリジン−４−イルカルボニル；フェニルアミノカルボニル；フェニル（ＣＨ２）１−６アミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；フェニルカルボニル；ピペラジニル（ＣＨ２）２−６；ピペリジン−１−イル（ＣＨ２）２−６；ピペリジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；ピペリジン−３−イル（ＣＨ２）０−６；ピペリジン−４−イル（ＣＨ２）０−６；ピペリジン−２−イルカルボニル；ピペリジン−３−イルカルボニル；ピペリジン−４−イルカルボニル；ピラジン−２−イルカルボニル；ピラゾール−３−イル；ピリダジン−３−イルカルボニル；ピリジン−２−イル（ＣＨ２）０−６カルボニル；ピリジン−３−イル（ＣＨ２）０−６カルボニル；ピリジン−２−イルアミノ（ＣＨ２）２−６；未置換であるか又はハロゲンによって４位置換されたピロリジン−３−イル；未置換であるか又はヒドロキシ若しくはＣ１−６アルコキシによって３位置換されたピロリジン−４−イル；ピロリジン−２−イル（ＣＨ２）１−６；ピロリジン−２−イルカルボニル；テトラヒドロフラン−３−イル；テトラヒドロピラン−４−イル；テトラゾリル（ＣＨ２）２−６；トリフルオロメチルカルボニルアミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル；トリフルオロメチルスルホニル；
【００６７】
【化１５】
2014521709.tif 000017
【００６８】
｛式中、Ｒ１４は、水素又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキル、又はアミノであり；そしてＲ１６は、Ｃ１−６アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、アミノ（ＣＨ２）１−６、アミノカルボニル、又はカルボキシ（ＣＨ２）１−６である｝；
【００６９】
【化１６】
2014521709.tif 000018
【００７０】
｛式中、Ｒ１７は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）１−６であり；Ｒ１８は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ１９は、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、アミノ（ＣＨ２）１−６、カルボキシ、又はアミノカルボニル（ＣＨ２）０−６である｝；又は
【００７１】
【化１７】
2014521709.tif 000019
【００７２】
｛式中、Ｒ２０は、水素又はＣ１−６アルキルであり；Ｒ２１は、Ｃ１−６アルキルであり；Ｒ２２は、Ｃ１−６アルコキシ又はアミノである｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ジアゼパニル、又はオキソピロリジニル環（これらは、未置換であっても、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ｇｅｍ−ジメチル、アミノ、アミノカルボニル、ヒドロキシ、オキセタニルアミノ、Ｃ１−６アルキルピペラジニル、及びアミノ（ＣＨ２）１−６より選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよく；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクタン−６−イル、２−オキサ−５，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−オン−５−イル、（４ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−６（２Ｈ）−イル、４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−５−イル、２−アザ−ビシクロ［２．１．１］ヘキサン−２−イル、又は３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルより選択される架橋環又はスピラル環（これらは、未置換であっても、アミノによってさらに置換されてもよい）を形成してよい｝であり；そして残る置換基は、いずれも態様（ｉ）〜（ｖｉｉ）において上記に定義される通りである、（ｖｉｉｉ）式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００７３】
本発明の特別な態様は、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３が、水素、フルオロ、クロロ、又はメチルであり；
Ｒ４は、水素又はメチルであり；
Ｒ５は、水素であり；
Ｒ６は、水素、フルオロ、ヒドロキシ、メトキシ、モルホリニル、又は４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イルであり；
Ｒ７は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、ヒドロキシエトキシ、又はフェノキシであり；
Ｒ８は、水素、フルオロ、又はメトキシであり；
Ｒ９は、水素又はメチルであり；
Ｒ１０は、水素であり；
Ａは、窒素又は−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、メトキシエトキシ、ジフルオロメトキシ、ニトロ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ビニル、アセチレニル、アミノカルボニル、ヒドロキシエトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、ヒドロキシメチル、重水素化メチル、カルボキシル、メトキシカルボニル、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、又はメチルＣＨ（ヒドロキシ）−である）であり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イルエチル；アミノエトキシ；アミノエチルアミノスルホニル；アミノプロピル；カルボキシエチル；メチル；フェニルスルホニル；ピペリジン−４−イル−カルボニル；ピペリジン−４−イルオキシ；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；ピロリジン−３−イルオキシ；又はＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は、水素、メチル、又はヒドロキシエチルであって、他方は、アミノブチル；アミノカルボニルエチル；アミノカルボニルメチル；１−アミノシクロブチルメチル；２−アミノシクロヘキシル；３−アミノシクロヘキシル；４−アミノシクロヘキシル；１−アミノシクロヘキシルメチル；２−アミノシクロペンチル；１−アミノシクロプロピルエチル；１−アミノシクロプロピルメチル；アミノデシル；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−５−イル）メチル；（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イル）メチル；アミノエトキシエチル；アミノエチル；アミノエチルカルボニル；アミノエチルフルオロメチルメチル；アミノエチルスルファニルエチル；アミノエチルスルホニルエチル；アミノヘプチル；アミノヘキシル；アミノメチルカルボニル；（１−アミノメチル−３，３−ジフルオロシクロブチル）メチル；アミノメチルジフルオロメチルジフルオロメチルメチル；アミノメチルジフルオロメチルメチル；（２−アミノ−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；アミノメチルフルオロメチルエチル；アミノメチルフルオロメチルメチル；アミノメチルオキセタニル；アミノメチルオキセタニルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；アミノノニル；アミノオクチル；アミノオキセタニルエチル；アミノオキセタニルメチル；アミノペンチル；アミノフェニル；アミノプロピル；４−アミノテトラヒドロピラン−４−イルメチル；３−アミノテトラヒドロフラン−３−イルメチル；アゼチジン−３−イル；アゼチジン−３−イルカルボニル；アゼチジン−２−イルメチル；アゼチジン−３−イルメチル；カルボキシエチル；カルボキシメチル；シアノエチル；ジフルオロメチルメチルアミノエチル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル；ジメチルアミノカルボニル；ジメチルアミノエチル；（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エチル；エチル；エチルアミノカルボニル；エチルアミノエチル；エチルアミノオキセタニルメチル；エチル（オキセタニル）アミノエチル；水素；４−ヒドロキシシクロヘキシル；ヒドロキシエチル；ヒドロキシエチルアミノエチル；ヒドロキシエチルオキセタニル；ヒドロキシメチルカルボニル；ヒドロキシメチルオキセタニルメチル；ヒドロキシノニル；ヒドロキシプロピル；イソオキサゾール−３−イル；メトキシエチル；メトキシエチルアミノエチル；メチル；メチルアミノカルボニルメチル；メチルアミノエチル；メチルカルボニル；メチルカルボニルアミノエチル；メチルカルボニルアミノメチルオキセタニルメチル；メチルカルボニルアミノプロピル；メチルスルフィニルエチル；２−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）エチル；メチルスルホニル；モルホリン−４−イルエチル；モルホリン−２−イルメチル；２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクト−８−イル；オキセタニル；オキセタニルアミノエチル；オキセタニルアミノプロピル；オキセタニルメチル；Ｎ−オキセタニルピロリジン−３−イル；オキソ−ピロリジン−４−イルカルボニル；フェニルアミノカルボニル；フェニルカルボニル；フェニルメチルアミノオキセタニルメチル；ピペラジン−１−イルエチル；ピペリジン−２−イルカルボニル；ピペリジン−３−イルカルボニル；ピペリジン−４−イルカルボニル；ピペリジン−３−イル；ピペリジン−４−イル；ピペリジン−１−イルエチル；ピペリジン−２−イルメチル；ピラジン−２−イルカルボニル；ピラゾール−３−イル；ピリダジン−３−イルカルボニル；ピリジン−２−イルメチルカルボニル；ピリジン−２−イルアミノエチル；ピリジン−２−イルカルボニル；ピリジン−３−イルカルボニル；未置換であるか又はフルオロによって４位置換されたピロリジン−３−イル；未置換であるか又はヒドロキシ若しくはメトキシによって３位置換されたピロリジン−４−イル；ピロリジン−２−イルメチル；ピロリジン−２−イルカルボニル；テトラヒドロフラン−３−イル；テトラヒドロピラン−４−イル；テトラゾリルエチル；トリフルオロメチルスルホニル；トリフルオロメチルカルボニルアミノメチルオキセタニル；
【００７４】
【化１８】
2014521709.tif 000020
【００７５】
｛式中、Ｒ１４は、水素又はメチルであり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、メチル、又はアミノであり；そしてＲ１６は、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、アミノメチル、アミノカルボニル、又はカルボキシメチルである｝；
【００７６】
【化１９】
2014521709.tif 000021
【００７７】
｛式中、Ｒ１７は、水素、メチル、又はヒドロキシメチルであり；Ｒ１８は、ヒドロキシメチル又はメチルであり；Ｒ１９は、ヒドロキシメチル、アミノメチル、カルボキシ、アミノカルボニル、又はアミノカルボニルメチルである｝又は
【００７８】
【化２０】
2014521709.tif 000022
【００７９】
｛式中、Ｒ２０は、水素又はメチルであり；Ｒ２１は、メチル又はエチルであり；Ｒ２２は、メトキシ又はアミノである｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ジアゼパニル、又はオキソピロリジニル環（これらは、未置換であっても、フルオロ、メチル、メトキシ、ｇｅｍ−ジメチル、アミノ、アミノカルボニル、ヒドロキシ、オキセタニルアミノ、メチルピペラジニル、及びアミノメチルより選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよく；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクタン−６−イル、２−オキサ−５，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−オン−５−イル、（４ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−６（２Ｈ）−イル、４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−５−イル、２−アザ−ビシクロ［２．１．１］ヘキサン−２−イル、又は３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルより選択される架橋環又はスピラル環（これらは、未置換であっても、アミノによってさらに置換されてもよい）を形成してよい｝であり；そして残る置換基は、いずれも態様（ｖｉｉｉ）において上記に定義される通りである、（ｉｘ）式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００８０】
本発明の別の特別な態様は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が水素であり；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、Ｃ１−６アルキルである）であり；
Ｘは、Ｓ（Ｏ）ＮＨであり；
Ｙは、−ＣＨ−であり；
Ｑは、ＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は水素であり；そして他方は、アミノ（ＣＨ２）２−６であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、アミノ及びヒドロキシルより選択される基によって２回置換され得るピロリジニル環を形成してよい｝であり；そして残る置換基は、いずれも態様（ｉ）〜（ｉｘ）において上記に定義される通りである、（ｘ）式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００８１】
本発明のなお別の特別な態様は、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が水素であり；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、メチルである）であり；
Ｑは、ＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は水素であり；そして他方は、アミノエチルであり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、アミノ及びヒドロキシルより選択される基によって２回置換され得るピロリジニル環を形成してよい｝であり；そして残る置換基は、いずれも態様（ｘ）において上記に定義される通りである、（ｘｉ）式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００８２】
本発明の特別な態様は：
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（７−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（９−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−クロロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノテトラヒドロフラン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−（８−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクト−８−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（３−アミノオキセタン−３−イル）エチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−（５−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−１，６−ナフチリジン−４−アミン；Ｎ−［（１−アミノシクロヘキシル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（８−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（ベンジルアミノ）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−クロロ−２−（７−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（７−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（｛［２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝メチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アセトアミド；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（８−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチル−２−（８−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；［３−（｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝メチル）オキセタン−３−イル］メタノール；（２Ｓ）−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；（２Ｒ）−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；Ｎ−｛［１−（アミノメチル）−３，３−ジフルオロシクロブチル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−クロロ−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；ｔｒａｎｓ−Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］シクロヘキサン−１，３−ジアミン；（３Ｒ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４，４−ジメチルピロリジン−３−オール；ｃｉｓ−Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−フルオロプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；［４−｛［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル］メタノール；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７−フルオロ−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−５−フルオロ−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ〜１〜−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（ピペラジン−１−イル）エチル］キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ヘプタン−１，７−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−メチルエタン−１，２−ジアミン；Ｎ’−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ，６−ジメチルキノリン−４−アミン・トリフルオロ酢酸塩；（３Ｓ，４Ｓ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３，４−ジオール；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）キノリン−４−アミン；４−［４−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−６−メチルキノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−エチルエタン−１，２−ジアミン；２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−３−イル）キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）キノリン−４−アミン；２−［（２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］エタノール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２，２，３，３−テトラフルオロブタン−１，４−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−（２−メトキシエチル）エタン−１，２−ジアミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−３−メチルピロリジン−３−オール；Ｎ−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イルメチル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（１−アミノシクロブチル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ペンタン−１，５−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ヘキサン−１，６−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド塩酸塩；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピリダジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ベンズアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アセトアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド；３−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−１，１−ジメチル尿素；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（〜２〜Ｈ＿３＿）メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［６−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；１−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；Ｎ−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エチル］−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（２−アミノエトキシ）エチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン；Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン；Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン；４−［６−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；１−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−オール；（２Ｓ）−Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン；（２Ｒ）−Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７，８−ジフルオロ−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−Ｎ’−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝オキセタン−３−エタノール；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）チエタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）−１，１−ジオキシドチエタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；ｔｒａｎｓ−４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキサノール；（２Ｓ）−２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；ｔｒａｎｓ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４−メトキシピロリジン−３−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン＋Ｄ１５４−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−［ｔｒａｎｓ−４−メトキシピロリジン−３−イル］−６−メチルキノリン−４−アミン；４−｛４−［（４ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−６（２Ｈ）−イル］−６−メチルキノリン−２−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピロリジン−３−オール；Ｎ−｛２−［（２−アミノエチル）スルファニル］エチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；１−｛１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−４−イル｝メタンアミン；２−｛［２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；４−［６−メチル−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］キノリン−４−アミン；１−アミノ−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−オール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−
４−イル］グリシン；
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−フルオロキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−エチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［７−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［８−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［５−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ〜２〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン；Ｎ〜２〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ブタン−１，４−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−ニトロキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−５−フルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−５−フルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７−フルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７−フルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７，８−ジフルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−６−メチルキノリン−４−アミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−４−アミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−１，６−ナフチリジン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；Ｎ−［６−（ジフルオロメチル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−エチルキノリン−４−アミン；２−｛［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；Ｎ−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−Ｎ’−メチルエタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（メチルスルファニル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［６−ブロモ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル｝メタノール；２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，３−ジオール；２，２’−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］イミノ｝ジエタノール；４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝−３−ヒドロキシブタン酸；１−アミノ−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝−２−メチルプロパン−２−オール；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］キノリン−４−アミン；２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−１，６−ナフチリジン−４−イル］アミノ｝エタノール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−８−メチルキノリン−４−イル］ノナン−１，９−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−８−メチルキノリン−４−イル］デカン−１，１０−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］オクタン−１，８−ジアミン；９−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝ノナン−１−オール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−８−メチルキノリン−４−イル］オクタン−１，８−ジアミン；ｃｉｓ−４−アミノ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｌ−アラニン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−β−アラニン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ベンゼン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ベンゼン−１，４−ジアミン；（３Ｓ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；（３Ｒ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；ｔｒａｎｓ−Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］シクロペンタン−１，２−ジアミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−３−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ，Ｎ，６−トリメチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［６−（ジフルオロメトキシ）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メトキシキノリン−４−イル］プロパン−１，３���ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−８−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−５−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−フルオロキノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；（＋）−Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−［１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル］キノリン−４−アミン；（−）−Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−［１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル］キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；２，２−ジフルオロ−Ｎ−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［６−クロロ−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［６−クロロ−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−クロロ−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−｛［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；（１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−アミン；ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；１−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；ｔｒａｎｓ−１−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−４−フルオロピロリジン−３−アミン；ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；ｔｒａｎｓ−１−［６−クロロ−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−４−フルオロピロリジン−３−アミン；２−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−アザビシクロ［２．１．１］ヘキサン−５−アミン；２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１−アミノシクロプロピル）エチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（モルホリン−２−イルメチル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ−メチルエタン−１，２−ジアミン；Ｎ−（アゼチジン−２−イルメチル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（１−アミノシクロプロピル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；６−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタン−８−アミン；ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−１，６−ナフチリジン−４−イル］ピロリジン−３−オール；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アゼチジン−３−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロリンアミド；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−フルオロピロリジン−３−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；ｔｒａｎｓ−４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝ピロリジン−３−オール；ｔｒａｎｓ−４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝ピロリジン−３−オール；ｃｉｓ−４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝ピロリジン−３−オール；Ｎ−［ｔｒａｎｓ−４−フルオロピロリジン−３−イル］−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；４−［（３−アミノプロピル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−オール；２−（｛４−［（３−アミノプロピル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル｝オキシ）エタノール；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（２−メトキシエトキシ）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（ピリジン−２−イルオキシ）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；３−｛［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；３−｛［２−（８−クロロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；３−｛［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；３−｛［６−メチル−２−（５−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−［７−（モルホリン−４−イル）−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル］キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−｛１，１−ジオキシド−７−［４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル｝−６−メチルキノリン−４−アミン；３−｛［４−（４−アミノキノリン−２−イル）−１，１−ジオキシド−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−８−イル］オキシ｝プロパン−１−オール；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−８−フェノキシ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ〜３〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−β−アラニンアミド；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝ブタンアミド；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝−２−メチルプロパンアミド；Ｎ〜２〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベ���ゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｌ−アラニンアミド；Ｎ〜２〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］グリシンアミド；Ｎ〜２〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ−メチルグリシンアミド；（２Ｓ）−２−アミノ−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；（２Ｒ）−２−アミノ−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；Ｎ−［（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［（２−アミノ−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［（４Ｒ）−２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［（４Ｓ）−２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；ｃｉｓ−５−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４，５，６，６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサゾール−２−アミン；
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］グリシンアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−メチルアラニンアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アラニンアミド；２−アミノ−Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ブタンアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−メトキシ−２−メチルプロパンアミド；Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４，４，４−トリフルオロブタン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−β−アラニンアミド；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−｛［３−（エチルアミノ）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチルキノリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］キノリン−４−アミン；Ｎ’−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−（オキセタン−３−イル）プロパン−１，３−ジアミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−（オキセタン−３−イル）エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−（ピリジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン；（４Ｒ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４−ヒドロキシピロリジン−２−オン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，���−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−５−オキソピロリジン−３−カルボキサミド；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］メタンスルホンアミド・トリフルオロ酢酸塩；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピラジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−ヒドロキシアセトアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アゼチジン−２−カルボキサミド；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−３−フェニル尿素；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−３−エチル尿素；Ｎ−［６−シクロプロピル−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；４−［（３−アミノプロピル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−カルボニトリル；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−エテニルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−エチニルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（ベンジルアミノ）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチル−２−（１−オキシド���２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；２−フルオロ−Ｎ−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；２，２−ジフルオロ−Ｎ−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］−２−フルオロプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］アミノ｝エタノール；２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチ���キナゾリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（１−アミノシクロブチル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；（−）−Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチル−２−［１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル］キナゾリン−４−アミン；（＋）−Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチル−２−［１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル］キナゾリン−４−アミン；Ｎ〜４〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］−２−フルオロブタン−１，４−ジアミン；
Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］−２−フルオロブタン−１，４−ジアミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；ｔｒａｎｓ−４−フルオロ−１−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−６−メチル−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−（２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エチル）アセトアミド；Ｎ−｛［３−（｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝メチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アセトアミド；Ｎ−（３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロピル）アセトアミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］アセトアミド；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−３−メチルピロリジン−３−アミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（９−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；４−（４−｛［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−７−オール１，１−ジオキシド；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝−２−メチルプロパン−１，２−ジオール；４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝ブタン−１，３−ジオール；Ｎ−［６−メチル−２−（２−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−（２−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［（３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝オキセタン−３−イル）メチル］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド；Ｎ−［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；２−（アミノメチル）−２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，３−ジオール；４−アミノ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−２−オン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（メチルスルフィニル）エチル］キノリン−４−アミン；Ｎ−｛２−［（２−アミノエチル）スルホニル］エチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１−イミノ−１−オキシド−１，２，３，５−テトラヒドロ−４Ｈ−１λ〜４〜，４−ベンゾチアゼピン−４−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）エチル］キノリン−４−アミン；ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−［２−（１−イミノ−１−オキシド−１，２，３，５−テトラヒドロ−４Ｈ−１λ〜４〜，４−ベンゾチアゼピン−４−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；ｔｒａｎｓ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４−フルオロピロリジン−３−アミン；１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（メチルスルフィニル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；４−［（３−アミノプロピル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−カルボキサミド；１−｛４−［（３−アミノプロピル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル｝エタノール；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパンニトリル；２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル］キノリン−４−アミン；Ｎ〜４〜−（２−アミノエチル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４，６��ジアミン；５−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−オキサ−５，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−オン；３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；３−｛［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；Ｎ−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−フルオロピロリジン−３−イル）−６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−フルオロピロリジン−３−イル）−６−メチル−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；１−［６−メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−６−メチル−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；（４Ｒ）−４−｛２−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エチル｝−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−アミン；３−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−エチルキノリン−４−イル］プロパン酸；３−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１−アミン；２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］オキシ｝エタンアミン；４−［６−メチル−４−（ピロリジン−３−イルオキシ）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；４−［６−メチル−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；４−（��，６−ジメチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］（ピペリジン−４−イル）メタノン；４−［６−メチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；４−［６−メチル−４−（フェニルスルホニル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド；Ｎ−（２−アミノエチル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−スルホンアミド；４−（｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−カルボン酸メチル；４−（｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−カルボン酸；［４−（｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル］メタノール；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−（〜２〜Ｈ＿３＿）メチル−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−４−アミン；４−（｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−６−カルボン酸；４−（｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−６−カルボン酸；［４−（｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−６−イル］メタノール；［４−（｛［３−（アミノ
メチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アミノ）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キナゾリン−６−イル］メタノール；Ｎ−［（１−アミノシクロプロピル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；及び２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミンより選択される、式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００８３】
本発明の別の態様は、
Ｒ１が、水素又はハロゲンであり；
Ｒ２とＲ４は、水素であり；
Ｒ３は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ５は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、又はカルボキシであり；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル、又はＣ１−６アルキルスルホニルであり；
Ｒ８は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ９は、水素又は＝Ｏであり；
Ｒ１０は、水素又は＝Ｏであり（但し、Ｒ９とＲ１０は、同時に＝Ｏではない）；
Ａは、−Ｃ−Ｒ１１（ここでＲ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、ジフルオロメトキシ、又はＣ１−６アルキルスルホニルである）であり；
Ｘは、−ＣＨ２−、−Ｏ−、-ＮＨ−、−ＣＦ２、−Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）−、Ｃ＝Ｏ、又は−Ｃ（＝Ｎ−Ｃ１−６アルコキシ）−であり；
Ｙは、−ＣＨ−又は窒素であり；
Ｑは、水素；ハロゲン；ヒドロキシによって１回又は２回置換されたＣ１−６アルキル（但し、ヒドロキシの二置換は、同じ炭素上ではない）；アミノ（ＣＨ２）２−６アミノスルホニル；２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イルエチル；又はＮＲ１２Ｒ１３｛ここで、Ｒ１２とＲ１３の一方は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）２−６であって、他方は、グアニジノ（ＣＨ２）２−６；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−アミノ−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；アミノ（ＣＨ２）２−６−Ｏ−（ＣＨ２）２−６；アミノ（ＣＨ２）２−１０；アミノ（ＣＨ２）１−６カルボニル；アミノ（ＣＨ２）１−６ジフルオロメチル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）１−６オキセタニル（ＣＨ２）１−６；アミノ（ＣＨ２）２−６スルホニル（ＣＨ２）２−６；３−アミノシクロヘキシル；４−アミノシクロヘキシル；２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−５−イル（ＣＨ２）１−６；アミノオキセタニル（ＣＨ２）１−６；Ｃ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル；ジＣ１−６アルキルアミノ（ＣＨ２）２−６；ヒドロキシ（ＣＨ２）２−６；ピペラジニル（ＣＨ２）２−６；ピロリジン−３−イル；又は
【００８４】
【化２１】
2014521709.tif 000023
【００８５】
｛式中、Ｒ１４は、水素、Ｃ１−６アルキル、又はヒドロキシ（ＣＨ２）１−６であり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、又はアミノであり；そして、Ｒ１６は、Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシ（ＣＨ２）１−６、又はアミノ（ＣＨ２）１−６である｝であり；
Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、又はジアゼパニル環（これらは、未置換であっても、Ｃ１−６アルキル、アミノ、又はヒドロキシより選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよい｝である、（ｘｉｉ）式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００８６】
本発明の別の特別な態様は、
Ｒ１が、水素又はクロロであり；
Ｒ２とＲ４は、水素であり；
Ｒ３は、水素又はクロロであり；
Ｒ５は、水素又はフルオロであり；
Ｒ６は、水素、フルオロ、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、又はカルボキシであり；
Ｒ７は、水素、フルオロ、ブロモ、メトキシ、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニル、又はエチルスルホニルであり；
Ｒ８は、水素又はクロロであり；
Ａは、ＣＲ１１（ここでＲ１１は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ピリジニルオキシ、ジフルオロメトキシ、又はメチルスルホニルである）であり；
Ｑは、水素；クロロ；ヒドロキシメチル；ヒドロキシメチル（ヒドロキシ）エチル；アミノエチルアミノスルホニル；２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イルエチル；又はＮＲ１２Ｒ１３｛ここでＲ１２とＲ１３の一方は、水素、メチル、又はヒドロキシエチルであり；そして他方は、アミノブチル；３−アミノシクロヘキシル；４−アミノシクロヘキシル；２−アミノ−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−５−イルメチル；３−アミノ−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；アミノエトキシエチル；アミノエチル；アミノエチルスルホニルエチル；アミノメチルカルボニル；アミノメチルジフルオロメチルメチル；３−アミノメチル−１，１−ジオキシドチエタン−３−イルメチル；３−（アミノメチル）チエタン−３−イルメチル；アミノメチルオキセタニルメチル；アミノオキセタニルメチル；アミノプロピル；ジメチルアミノエチル；エチルアミノカルボニル；グアニジノエチル；ヒドロキシエチル；ヒドロキシプロピル；メチルアミノエチル；ピペラジン−１−イルエチル；ピロリジン−３−イル；又は
【００８７】
【化２２】
2014521709.tif 000024
【００８８】
｛式中、Ｒ１４は、水素、メチル、又はヒドロキシメチルであり；Ｒ１５は、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、又はアミノであり；そしてＲ１６は、メチル、ヒドロキシメチル又はアミノメチルである｝であり；Ｒ１２とＲ１３は、それらに付く窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペラジニル、又はジアゼパニル環（これらは、未置換であっても、メチル、アミノ、又はヒドロキシより選択される基によって１回又は２回置換されてもよい）を形成してよい｝であり；そして、残る置換基は、いずれも態様（ｘｉｉ）において上記に定義される通りである、（ｘｉｉｉ）式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００８９】
本発明の特別な態様は、
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（２−アミノエトキシ）エチル］−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−メチルエタン−１，２−ジアミン；１−アミノ−３−｛［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−オール；３−｛［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール；３−｛［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（ピペラジン−１−イル）エチル］キノリン−４−アミン；Ｎ〜１〜−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン；ｃｉｓ−Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；２−（９，９−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−６−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）キノリン−４−アミン；２，２’−｛［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］イミノ｝ジエタノール；Ｎ〜１〜−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン；５，５−ジフルオロ−２−［６−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン；１−［２−（９，９−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−６−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−３−エチル尿素；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；５，５−ジフルオロ−２−［６−メチル−４−（ピペラジン−１−イル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン；２−［４−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−６−メチルキノリン−２−イル］−５，５−ジフルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ−メチルエタン−１，２−ジアミン；１−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；２−｛［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エタノール；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］シクロヘキサン−１，３−ジアミン；Ｎ’−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ブタン−１，４−ジアミン；ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）−１，１−ジオキシドチエタン−３−イル］メチル｝−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛２−［（２−アミノエチル）スルホニル］エチル｝−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）チエタン−３−イル］メチル｝−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；２−（アミノメチル）−２−（｛［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］アミノ｝メチル）プロパン−１，３−ジオール；２−（４−｛［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−イル）−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン−５−オール；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；Ｎ−［（３−アミノ−１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）メチル］−２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキナゾリン−４−アミン；Ｎ−［２−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン；Ｎ−［２−（７−ブロモ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−クロロキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］キノリン−２−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン−８−オール；Ｎ−［６−メチル−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（８−フルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−クロロ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−クロロ−２−（９−フルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（８−フルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；１−アミノ−３−｛［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−オール・トリフルオロ酢酸塩；Ｎ−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−ブロモ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−メトキシ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（６−クロロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（７−フルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−メチル−Ｎ’−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（７−フルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−（ジフルオロメトキシ）−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［８−クロロ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−フルオロ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−（メチルスルホニル）−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］キノリン−２−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン−８−カルボン酸；２−（４−クロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン；Ｎ−［５−クロロ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−｛２−［７−（メチルスルホニル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル］キノリン−４−イル｝エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−｛２−［７−（エチルスルホニル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル］キノリン−４−イル｝エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（８−エトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［６−（ピリジン−２−イルオキシ）−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；２−｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］−６−クロロキノリン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン−７−カルボキサミド；２−｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］キノリン−２−イル｝−７−ブロモ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−２−ベンズアゼピン−３−オン；１−（２−｛［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝エチル）グアニジン・トリフルオロ酢酸塩；Ｎ−［（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル］−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−アミン・トリフルオロ酢酸塩；Ｎ−［（２−アミノ−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−５−イル）メチル］−６−クロロ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−アミン；Ｎ−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］グリシンアミド；３−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１−アミン；［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］メタノール；２−（６−クロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン；３−［６−クロロ−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジオール；（４Ｓ）−４−｛２−［２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−イル］エチル｝−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−アミン；Ｎ−（２−アミノエチル）−２−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）キノリン−４−スルホンアミド・トリフルオロ酢酸塩；４−｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］−６−メチルキノリン−２−イル｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン；Ｎ−［６−メチル−２−（１，２，３，５−テトラヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−４−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン；Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−［（５Ｅ）−５−（メトキシイミノ）−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル］−６−メチルキノリン−４−アミン、及び２−（４−｛［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−５Ｈ−２−ベンズアゼピン−５−オンより選択される、式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容される塩である。
【００９０】
本発明の化合物は、どの慣用な手段によっても製造することができる。これらの化合物並びにその出発材料を合成するのに適した方法を下記のスキームと実施例に提供する。すべての置換基、特に、Ｒ１〜Ｒ１０、Ａ、Ｑ、Ｘ、及びＹは、他に示さなければ、上記に定義される通りである。さらに、そして他に明確に述べなければ、すべての反応、反応条件、略語、及び記号は、有機化学分野の当業者によく知られた意味を有する。
【００９１】
略語
ＤＭＳＯ−ｄ６：重水素化ジメチルスルホキシド
ＦＢＳ：胎仔ウシ血清
ｇ：グラム
μｇ：マイクログラム
ＥＣ５０：ウイルス誘発性ＣＰＥに対するその最大保護効果の５０％が観測される化合物の濃度
ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー
Ｈｚ：ヘルツ
ＣＤＣｌ３：重水素化クロロホルム
ＣＤ３ＯＤ：重水素化メタノール
ｍｇ：ミリグラム
ＭＨｚ：メガヘルツ
ｍＬ：ミリリットル
ｍｍｏｌ：ミリモル
ｏｂｓｄ．：観測値
μＬ：マイクロリットル
μｍ：マイクロメートル
μＭ：マイクロモル／リットル
ｍｍ：ミリメートル
ＭＳ（ＥＳＩ）：質量分析法（電子スプレーイオン化）
ＮＭＲ：核磁気共鳴
ＴＬＣ：薄層クロマトグラフィー
２，４−ジハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）の一般的な合成経路（スキーム１）
【００９２】
【化２３】
2014521709.tif 000025
【００９３】
式ＩＩＩａの目的化合物は、スキーム１に従って製造することができる。様々な（ＶＩＩ）より出発し、（ＶＩ）の存在下でのプロパン二酸との環化反応により、２，４−ジハロゲン−キノリン（ＩＩＩａ）を得る。この反応は、１００℃と１５０℃の間の温度で６〜１２時間行うことができる。（ＶＩ）は、三塩化ホスホリル又は三臭化ホスホリルであり得る。
【００９４】
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンの一般的な合成経路（スキーム２）
【００９５】
【化２４】
2014521709.tif 000026
【００９６】
目的化合物（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）及び（ＩＶｄ）は、スキーム２に従って製造することができる。２−スルファニル安息香酸（Ｘ）より出発し、メタノールとのエステル化により、２−スルファニル安息香酸メチル（ＩＸａ）を得る。エステル（ＩＸａ）の２−ブロモエチルアミンとの環形成により、３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オン（ＶＩＩＩａ）を得る。（ＶＩＩＩａ）の還元により、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（ＩＶａ）を得る。（ＩＶａ）のアシル化により、アミド（ＩＶｂ）を生じる。（ＩＶｂ）の酸化に続く脱アシル化により、目的化合物（ＩＶｃ）及び（ＩＶｄ）を得る。
【００９７】
２−スルファニル安息香酸メチル（ＩＸａ）は、２−スルファニル安息香酸（Ｘ）のエステル化によって製造することができる。この変換は、メタノール中の硫酸の存在下に還流下で一晩加熱すること、又はメタノール中の塩化チオニルと共に室温で数時間撹拌することによって達成することができる。
【００９８】
３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オン（ＶＩＩＩａ）は、２−スルファニル安息香酸メチル（ＩＸａ）より２−ブロモ−エチルアミン塩酸塩との環形成によってより製造することができる。この反応は、水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドといった標準的な塩基性薬剤を用いて、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、又はこれらの混合物のような好適な有機溶媒において典型的には０℃で行うことができて、室温で一晩撹拌することを続ける。
【００９９】
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（ＩＶａ）は、３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オン（ＶＩＩＩａ）の還元によって製造することができる。この反応は、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素、又はホウ水素化ナトリウム及び三フッ化ホウ素の組合せといった標準的な還元剤を用いて、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、又はこれらの混合物のような好適な不活性有機溶媒において典型的には０℃で行うことができて、２５℃と７０℃の間の温度で数時間撹拌することを続ける。
【０１００】
アミド（ＩＶｂ）は、（ＩＶａ）の塩化アセチル又は無水酢酸でのアシル化によって製造することができる。この反応は、トリエチルアミン又はピリジンのような好適な塩基を用いて、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、又はピリジンのような好適な不活性有機溶媒において０℃で行うことができて、室温で３０分間撹拌することを続ける。
【０１０１】
化合物（ＩＶｃ）は、（ＩＶｂ）の酸化に続く脱アシル化によって製造することができる。酸化は、１〜２当量の３−クロロペルオキシ安息香酸を用いて、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において典型的には０℃で行うことができて、室温で１０〜２０分間撹拌することを続ける。脱アシル化は、メタノール又はエタノールのようなアルコールと水の混合物中の水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムのような好適な塩基と共にアミドを還流下に一晩撹拌することによって達成することができる。
【０１０２】
化合物（ＩＶｄ）は、（ＩＶｂ）の酸化に続く脱アシル化によって製造することができる。酸化は、４当量の３−クロロペルオキシ安息香酸を用いて、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において典型的には０℃で行うことができて、室温で１〜２時間撹拌することを続ける。脱アシル化は、メタノール又はエタノールのようなアルコールと水の混合物中の水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムのような好適な塩基と共にアミドを還流下に一晩撹拌することによって達成することができる。
【０１０３】
５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンの一般的な合成経路（スキーム３）
【０１０４】
【化２５】
2014521709.tif 000027
【０１０５】
目的化合物（ＩＶｅ）は、スキーム３に従って製造することができる。１−（２−スルファニルフェニル）エタノン（ＩＸｂ）より出発し、エステル（ＩＸｂ）の２−ブロモエチルアミン塩酸塩との環形成により、５−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（ＶＩＩＩｂ）を得る。（ＶＩＩＩｂ）の還元により、５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（ＩＶｅ）を得る。
【０１０６】
５−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（ＶＩＩＩｂ）は、１−（２−スルファニルフェニル）エタノン（ＩＸｂ）より、２−ブロモ−エチルアミンとの環形成によって製造することができる。この反応は、水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドといった標準的な塩基性薬剤を用いて、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、又はこれらの混合物のような好適な有機溶媒において典型的には０℃で行うことができて、室温で一晩撹拌することを続ける。
【０１０７】
５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（ＩＶｅ）は、５−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（ＶＩＩＩｂ）の還元より製造することができる。この反応は、ホウ水素化ナトリウムといった還元試薬を用いて、メタノール、水、又はこれらの混合物のような好適な有機溶媒において室温で数時間又は一晩行うことができて、濃塩酸での室温で３０分間の処理を続ける。炭酸ナトリウム又は水酸化ナトリウムでの中和の後で、（ＩＶｅ）の遊離型を得る。
【０１０８】
式Ｉａａの一般的な合成経路（スキーム４）
【０１０９】
【化２６】
2014521709.tif 000028
【０１１０】
目的化合物（Ｉａａ）は、スキーム４に従って製造することができる。２，４−ジハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）のベンゾチアゼピン（ＩＶｆ）とのカップリングに続く酸化によって、４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）を得る。４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なベンジルジアミン（Ｖａ）とのカップリングに続く脱ベンジル化によって、（Ｉａａ）を生成する。
【０１１１】
キノリン（ＩＩａｃ）は、２，４−ジハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）のベンゾチアゼピン（ＩＶｆ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール又はこれらの混合物のような溶媒の有り無しで、マイクロ波照射下に１２０℃と１８０℃の間の温度、典型的には１６０℃で数時間行うことができる。
【０１１２】
スルホン（ＩＩａｂ）は、スルフィド（ＩＩａｃ）の酸化によって製造することができる。この反応は、３−クロロペルオキシ安息香酸といった好適な酸化剤をジクロロメタンのような好適な不活性有機溶媒において用いて典型的には０℃で行うことができて、室温で数時間撹拌することを続ける。あるいは、この反応は、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、又は過マンガン酸カリウムといった好適な酸化剤をメタノール、テトラヒドロフラン、水又はこれらの混合物のような好適な溶媒において用いて典型的には０℃で行うことができて、室温と７０℃の間の温度で数時間撹拌することを続ける。
【０１１３】
４−ベンジルジアミノキノリン（ＩＩａａ）は、キノリン（ＩＩａｂ）の様々なベンジルジアミン（Ｖａ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、トリフェニルホスファン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、又はトリシクロヘキシルホスフィンといったホスフィンリガンドの存在下、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、又は塩化パラジウム（ＩＩ）のようなパラジウム触媒の存在下に、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような好適な塩基をトルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な不活性有機溶媒において用いて、マイクロ波照射下に１００℃と１６０℃の間の温度で１〜３時間行うことができる。あるいは、この反応は、マイクロ波照射無しに、１００℃と１４０℃の間のような加熱温度でより長い反応時間の間行うことができる。
【０１１４】
目的化合物（Ｉａａ）は、（ＩＩａａ）の標準的な脱ベンジル化によって製造することができる。この反応は、パラジウム担持カーボン、水酸化パラジウム担持カーボン、又は酸化白金の存在下に、典型的には、塩酸、酢酸、又はトリフルオロ酢酸のような酸をメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において用いて、水素雰囲気下に室温で数時間行うことができる。
【０１１５】
式Ｉａｂ及びＩａｃの一般的な合成経路（スキーム５）
【０１１６】
【化２７】
2014521709.tif 000029
【０１１７】
目的化合物（Ｉａｂ）及び（Ｉａｃ）は、スキーム５に従って製造することができる。４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｃ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングにより、（Ｉａｂ）を得る。４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）と様々なアミン（ＸＩ）のカップリングにより、４−アミノキノリン（Ｉａｃ）を得る。あるいは、（Ｉａｃ）は、スルフィド（Ｉａｂ）の酸化によって入手することができる。
【０１１８】
４−アミノキノリン（Ｉａｂ）は、４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｃ）の様々なアミン（ＸＩ）とのパラジウム触媒の存在又は非存在下でのカップリングによって製造することができる。パラジウム触媒化カップリング反応は、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−二塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム、又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）のようなパラジウム触媒の存在下に、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン、又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニルのようなホスフィンリガンドとナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸セシウム、又はリン酸カリウムのような塩基を組み合わせて、１，４−ジオキサン又はトルエンのような好適な溶媒においてマイクロ波照射下に１００℃と１４０℃の間の温度で１〜２時間行うことができる。あるいは、パラジウム−触媒化カップリング反応は、マイクロ波照射無しに１１０℃又は１２０℃のような上昇温度でより長い反応時間の間行うことができる。４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｃ）の様々なアミン（ＸＩ）とのパラジウム触媒の非存在下でのカップリングは、ｎ−ブタノール、１−メチル−２−ピロリジノン、又はフェノールのような好適な溶媒においてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような好適な塩基を用いるか、又はどの塩基も用いずに、マイクロ波照射下に１３０℃と１６０℃の間の温度で１．５〜２時間行うことができる。あるいは、この反応は、マイクロ波照射無しに１５０℃と１８０℃の間の上昇温度でより長い反応時間の間行うことができる。あるいは、この反応は、どの塩基も用いずに、そしてどの溶媒も用いずに、マイクロ波照射下に１６０℃で１〜数時間行うこともできる。
【０１１９】
４−アミノキノリン（Ｉａｃ）は、４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）との、パラジウム触媒又はヨウ化銅（Ｉ）のような金属触媒の存在下、又は金属触媒の非存在下でのカップリングによって製造することができる。パラジウム触媒の存在下、又はあらゆる金属触媒の非存在下での４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングは、４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｃ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に行うことができる。４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのヨウ化銅（Ｉ）触媒化カップリングは、ヨウ化銅（Ｉ）の存在下に、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン又はシクロヘキサン−１，３−ジアミンのようなリガンドと炭酸カリウム又はリン酸カリウムのような塩基を１，４−ジオキサン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのような好適な溶媒において用いて、マイクロ波照射下に１４０℃と１５０℃の間の温度で２〜３時間行うことができる。あるいは、この反応は、マイクロ波照射無しに上昇温度でより長い反応時間の間行うことができる。
【０１２０】
あるいは、４−アミノキノリン（Ｉａｃ）は、スルフィド（Ｉａｂ）の酸化より製造することができる。この反応は、スキーム４におけるキノリン（ＩＩａｃ）の酸化と同様に行うことができる。
【０１２１】
式Ｉａｄの一般的な合成経路（スキーム６）
【０１２２】
【化２８】
2014521709.tif 000030
【０１２３】
目的化合物（Ｉａｄ）は、スキーム６に従って製造することができる。２，４−ハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）のベンゾチアゼピン（ＩＶｇ）とのカップリングにより、２−ベンゾチアゼピン−４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｄ）を得る。（ＩＩａｄ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングにより、目的化合物（Ｉａｄ）を得る。
【０１２４】
２−ベンゾチアゼピン−４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｄ）は、２，４−ハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）のベンゾチアゼピン（ＩＶｇ）とのカップリングより製造することができる。この反応は、溶媒の非存在下に、又はイソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において、マイクロ波照射下に１２０℃と１８０℃の間の温度で、典型的には１６０℃で数時間行うことができる。
【０１２５】
式Ｉａｄの目的化合物は、２−ベンゾチアゼピン−４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｄ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングより製造することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に、金属触媒の存在下、又は金属触媒の非存在下に行うことができる。
【０１２６】
式Ｉａｅ、Ｉａｆ、及びＩａｇの一般的な合成経路（スキーム７）
【０１２７】
【化２９】
2014521709.tif 000031
【０１２８】
目的化合物（Ｉａｅ）、（Ｉａｆ）、及び（Ｉａｇ）は、スキーム７に従って製造することができる。４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｅ）の様々な保護化アミンとのカップリングにより、中間体（ＩＩａｆ）、（ＩＩａｇ）、及び（ＩＩａｈ）を得る。（ＩＩａｆ）、（ＩＩａｇ）、及び（ＩＩａｈ）の脱保護化により、目的化合物（Ｉａｅ）、（Ｉａｆ）、及び（Ｉａｇ）を得る。
【０１２９】
目的化合物（ＩＩａｆ）、（ＩＩａｇ）、及び（ＩＩａｈ）は、４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｅ）の様々な保護化アミンとのカップリングより製造することができる。４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｅ）の、カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、（ＸＩＩ）、又は（ＸＩＩＩ）のような様々なアミンとのカップリングは、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に、金属触媒の存在下に、又は金属触媒の非存在下に行うことができる。
【０１３０】
目的化合物（Ｉａｅ）、（Ｉａｆ）、及び（Ｉａｇ）は、（ＩＩａｆ）、（ＩＩａｇ）、及び（ＩＩａｈ）のｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルの脱保護化より製造することができる。この反応は、トリフルオロ酢酸又は塩酸のような好適な酸をジクロロメタン、酢酸エチル、又は１，４−ジオキサンのような好適な溶媒において用いて０℃〜室温で４〜１６時間行うことができる。
【０１３１】
式Ｉａｈの一般的な合成経路（スキーム８）
【０１３２】
【化３０】
2014521709.tif 000032
【０１３３】
目的化合物（Ｉａｈ）は、スキーム８に従って製造することができる。４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｅ）の様々な保護化アミン（ＸＩＶ）とのカップリングにより、中間体（ＩＩａｉ）を得る。（ＩＩａｉ）のベンジルオキシカルボニルの脱保護化により、目的化合物（Ｉａｈ）を得る。
【０１３４】
化合物（ＩＩａｉ）は、４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｅ）の様々なアミン（ＸＩＶ）とのカップリングより製造することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に、金属触媒の存在下に、又は金属触媒の非存在下に行うことができる。典型的には、この反応は、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）の存在下に、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニルとナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを１，４−ジオキサンのような好適な溶媒において用いてマイクロ波照射下に１２０℃で２時間行うことができる。
【０１３５】
目的化合物（Ｉａｈ）は、（ＩＩａｉ）のベンジルオキシカルボニルの脱保護化より製造することができる。この変換は、強酸性条件の下で、塩基性条件の下で、又は水素化によって達成することができる。（ＩＩａｉ）を水酸化カリウムの水溶液とメタノールの混合物で還流下に３０分間〜数時間処理すると、（Ｉａｈ）を生成することができる。（ＩＩａｉ）をメタノール中の６Ｎ塩酸における数時間の還流といった強酸性条件の下で処理しても、（Ｉａｈ）を生成することができる。（ＩＩａｉ）の水素化は、パラジウム担持カーボン又はパラジウムブラックの存在下に、水素雰囲気下で、又はギ酸又はギ酸アンモニウムのような水素ドナーを用いて、メタノール又はエタノールのような好適な溶媒において室温と８０℃の間の温度で１５分間〜数時間行うことができる。
【０１３６】
式Ｉａｉ及びＩａｊの一般的な合成経路（スキーム９）
【０１３７】
【化３１】
2014521709.tif 000033
【０１３８】
目的化合物（Ｉａｉ）及び（Ｉａｊ）は、スキーム８に従って製造することができる。６−メトキシキノリン（ＩＩａｊ）の脱メチル化により、６−ヒドロキシキノリン（ＩＩａｋ）を得る。（ＩＩａｋ）の臭化物（ＸＶ）との反応により、（ＩＩａｍ）を得る。６−ヒドロキシキノリン（ＩＩａｋ）のプロパン−１，３−ジアミンとのカップリングにより、目的化合物（Ｉａｉ）を得る。（ＩＩａｍ）のプロパン−１，３−ジアミンとのカップリングにより、目的化合物（Ｉａｊ）を得る。
【０１３９】
６−ヒドロキシキノリン（ＩＩａｋ）は、６−メトキシキノリン（ＩＩａｊ）の脱メチル化によって製造することができる。この反応は、臭化水素酸の水溶液において還流下に２日間加熱することによって行うことができる。
【０１４０】
（ＩＩａｍ）は、（ＩＩａｋ）の臭化物（ＸＶ）との反応によって製造することができる。Ｌ７がピリジン−２−イルであるとき、この反応は、ヨウ化銅（Ｉ）のような金属触媒の存在下に、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミンのようなリガンドと炭酸カリウムのような好適な塩基を１，２−ジメトキシエタンのような好適な溶媒において用いて、マイクロ波照射下に１２０℃で１時間行うことができる。Ｌ７がヒドロキシエチル又はメトキシエチルのような置換アルキルであるとき、この反応は、炭酸カリウムのような好適な塩基の存在下に、アセトンのような好適な溶媒において室温で一晩行うことができる。
【０１４１】
目的化合物（Ｉａｉ）及び（Ｉａｊ）は、（ＩＩａｋ）及び（ＩＩａｍ）のプロパン−１，３−ジアミンとのそれぞれのカップリングによって製造することができる。この反応は、マイクロ波照射下に１５０℃で１．５時間行うことができる。
【０１４２】
式Ｉａｋの一般的な合成経路（スキーム１０）
【０１４３】
【化３２】
2014521709.tif 000034
【０１４４】
目的化合物（Ｉａｋ）は、スキーム１０に従って製造することができる。４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｅ）のＣ−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−メチルアミンとのカップリングに続く脱保護化により、４−（２，３−ジオール−プロピルアミノ）−キノリン（Ｉａｋ）を得る。
【０１４５】
（ＩＩａｎ）は、４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｅ）のＣ−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−メチルアミンとのカップリングによって入手することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に行うことができる。典型的には、この反応は、４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｅ）とＣ−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−メチルアミンの混合物を１６０℃で１６時間加熱することによって行うことができる。
【０１４６】
４−（２，３−ジオール−プロピルアミノ）−キノリン（Ｉａｋ）は、（ＩＩａｎ）の脱保護化によって製造することができる。この反応は、塩酸のような酸の存在下に、メタノール、エタノール、水、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において室温で数時間行うことができる。
【０１４７】
式Ｉａｌの一般的な合成経路（スキーム１１）
【０１４８】
【化３３】
2014521709.tif 000035
【０１４９】
目的化合物（Ｉａｌ）は、スキーム１１に従って製造することができる。フッ化物（ＩＩａｏ）のアミン（ＸＶＩ）とのカップリングに続く脱ベンジル化により、目的化合物（Ｉａｌ）を得る。
【０１５０】
キノリン（ＩＩａｐ）は、フッ化物（ＩＩａｏ）（これは、スキーム４における４−ベンジルジアミノキノリン（ＩＩａａ）と同様に製造することができる）のアミン（ＸＶＩ）とのカップリングより製造することができる。この反応は、フッ化物（ＩＩａｏ）及びアミン（ＸＶＩ）の混合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ジメチルスルホキシド、又はこれらの混合物のような好適な溶媒と共に、又はどの溶媒も伴わずにマイクロ波照射下に１００℃と１５０℃の間の温度で、典型的には１２０℃で数時間加熱することによって行うことができる。
【０１５１】
目的化合物（Ｉａｌ）は、（ＩＩａｐ）の標準的なベンジル脱保護化によって製造することができる。この反応は、スキーム４における（ＩＩａａ）の脱ベンジル化と同様に行うことができる。
【０１５２】
式Ｉａｍ及びＩａｎの一般的な合成経路（スキーム１２）
【０１５３】
【化３４】
2014521709.tif 000036
【０１５４】
目的化合物（Ｉａｍ）及び（Ｉａｎ）は、スキーム１２に従って製造することができる。（ＩＩａｑ）の脱メチル化により、（ＩＩａｒ）を得る。（ＩＩａｒ）のヨードベンゼンとのカップリングにより、４−フェノキシベンゾチアゼピン（ＩＩａｓ）を得る。（ＩＩａｓ）の（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−ジベンジルアミンとのカップリングに続く脱ベンジル化によって、４−［（３−アミノ−オキセタン−３−イルメチル）−アミノ］キノリン（Ｉａｍ）を得る。（ＩＩａｒ）の３−ブロモ−プロパン−１−オールとのカップリングにより、（ＩＩａｕ）を得る。４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｕ）のカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルとのカップリングに続くｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルの脱保護化により、４−アミノキノリン（Ｉａｎ）を得る。
【０１５５】
（ＩＩａｒ）は、（ＩＩａｑ）の脱メチル化によって製造することができる。この反応は、（ＩＩａｑ）をトリブロモボラン、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、及び塩化第一スズのような好適なルイス酸で、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような乾燥した有機不活性溶媒において０℃と８０℃の間の温度で、典型的には０℃で、５分間〜３時間の間、典型的には１時間処理することによって行うことができる。
【０１５６】
（ＩＩａｓ）は、（ＩＩａｒ）のヨードベンゼンとのカップリングによって入手することができる。この反応は、ヨウ化銅（Ｉ）又は臭化銅（Ｉ）の存在下に、有機溶媒中のＮ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩、（２−ピリジル）アセトン、又は１，１，１−トリス（ヒドロキシメチル）エタンのようなリガンドと炭酸セシウム、炭酸カリウム、又はリン酸カリウムのような塩基をジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、又は１，４−ジオキサンのような有機溶媒において用いて、８０℃と１２０℃の間の温度で４〜２４時間加熱することによって行うことができる。典型的には、この反応は、ヨウ化銅（Ｉ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩、及び炭酸カリウムの存在下にジメチルスルホキシドにおいて１２０℃で６時間加熱することによって行うことができる。
【０１５７】
（Ｉａｍ）は、（ＩＩａｓ）の（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−ジベンジルアミンとのカップリングに続く脱ベンジル化によって入手することができる。この反応は、スキーム４における（ＩＩａｂ）から（Ｉａａ）の製造と同様に行うことができる。典型的には、（ＩＩａｓ）の（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−ジベンジルアミンとのカップリングは、ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下に、１，４−ジオキサンにおいてマイクロ波照射下に１２０℃で２時間行うことができる。（ＩＩａｔ）の脱ベンジル化は、（ＩＩａｔ）のメタノール溶液を、水酸化パラジウム担持カーボンとトリフルオロ酢酸の存在下に、２バールの水素雰囲気下に室温で１４時間撹拌することによって達成することができる。
【０１５８】
（ＩＩａｕ）は、（ＩＩａｒ）の３−ブロモ−プロパン−１−オールとのカップリングによって製造することができる。この反応は、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンのような好適な塩基をジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、又は１−メチル−ピロリジン−２−オンのような不活性有機溶媒において用いて、室温と１００℃の間の温度で、典型的には７０℃で数時間行うことができる。
【０１５９】
（ＩＩａｖ）は、４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｕ）のカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルとのカップリングによって製造することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に、パラジウム触媒の存在下に行うことができる。典型的には、この反応は、４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｕ）とカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの混合物を、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）の存在下に、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンとナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドを１，４−ジオキサンにおいて用いて１２０℃で２時間加熱することによって行うことができる。
【０１６０】
４−アミンキノリン（Ｉａｎ）は、（ＩＩａｖ）のｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルの標準的な脱保護化によって入手することができる。この反応は、（ＩＩａｖ）を塩酸、トリフルオロ酢酸、又は硫酸のような好適な酸で、メタノール、酢酸エチル、ジクロロメタン、１，４−ジオキサン、水、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において０℃と室温の間の温度で３０分間〜数時間処理することによって行うことができる。典型的には、この反応は、（ＩＩａｖ）をジクロロメタン中のトリフルオロ酢酸で、室温で６時間処理することによって行うことができる。
【０１６１】
式Ｉａｏの一般的な合成経路（スキーム１２）
【０１６２】
【化３５】
2014521709.tif 000037
【０１６３】
目的化合物（Ｉａｏ）は、スキーム１３に従って製造することができる。４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミノ酸（ＸＶＩＩ）とのカップリングにより、酸（ＩＩａｗ）を得る。酸（ＩＩａｗ）のエステル化に続くアミノ分解により、アミド（Ｉａｏ）を得る。
【０１６４】
酸（ＩＩａｗ）は、４−ハロゲン−キノリン（ＩＩａｂ）のアミノ酸（ＸＶＩＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、密封管において好ましくは１５０℃で一晩、フェノール中で行うことができる。
【０１６５】
エステル（ＩＩａｘ）は、カルボン酸（ＩＩａｗ）のエステル化によって製造することができる。この反応は、（ＩＩａｗ）とメタノールを濃硫酸、乾燥塩化水素ガス、又は塩化チオニルのような好適な触媒の存在下に数時間加熱することによって行うことができる。典型的には、この反応は、（ＩＩａｗ）とメタノールを塩化チオニルの存在下に還流下で２時間加熱することによって行うことができる。
【０１６６】
アミド（Ｉａｏ）は、メチルエステル（ＩＩａｘ）のアミノ分解によって製造することができる。この反応は、メチルエステル（ＩＩａｘ）をメタノール中７Ｎアンモニア又は無水エタノール中３３％（重量％）メチルアミンといった、アルコール中の様々な濃縮アミンと共に加熱することによって行うことができる。この反応は、好ましくは、密封管において８５℃で一晩行うことができる。
【０１６７】
式Ｉａｐの一般的な合成経路（スキーム１４）
【０１６８】
【化３６】
2014521709.tif 000038
【０１６９】
目的化合物（Ｉａｐ）は、スキーム１４に従って製造することができる。４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の４−アミノメチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルとのカップリングにより、（ＩＩａｙ）を得る。ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルとアセタールの切断により、アミノアルコール（Ｉａｐ）を生成する。
【０１７０】
オキサゾリジンは、４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の４−アミノメチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルとのカップリングによって製造することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に、パラジウム触媒の存在下に行うことができる。典型的には、この反応は、４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）と４−アミノメチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの混合物を、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）の存在下に、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンとナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドを１，４−ジオキサンにおいて用いて１２０℃で１．５時間加熱することによって行うことができる。
【０１７１】
アミノアルコール（Ｉａｐ）は、アセトニド（ＩＩａｙ）のｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル及びアセタールの酸触媒化切断によって製造することができる。この反応は、典型的には、塩酸塩の酢酸エチル溶液において室温で数時間行う。
【０１７２】
式Ｉａｒの一般的な合成経路（スキーム１５）
【０１７３】
【化３７】
2014521709.tif 000039
【０１７４】
目的化合物（Ｉａｒ）は、スキーム１５に従って製造することができる。アミノアルコール（Ｉａｑ）（スキーム５６における（Ｉｄｊ）と同様に製造する）より出発し、臭化シアンとの閉環により、オキサゾール（Ｉａｒ）を得る。この反応は、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、又は炭酸カリウムといった好適な塩基をメタノール、水、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において用いて、典型的には０℃で行うことができて、室温で数時間撹拌することを続ける。
【０１７５】
式Ｉａｔの一般的な合成経路（スキーム１６）
【０１７６】
【化３８】
2014521709.tif 000040
【０１７７】
目的化合物（Ｉａｔ）は、スキーム１６に従って製造することができる。アミノアルコール（Ｉａｓ）（スキーム１４における（Ｉａｐ）とスキーム７における（Ｉａｆ）と同様に製造する）より出発し、臭化シアンとの環化により、オキサゾール（Ｉａｔ）を得る。目的化合物（Ｉａｔ）は、アミノアルコール（Ｉａｓ）のやや過剰の臭化シアンとの環化によって製造することができる。この反応は、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、又は炭酸カリウムのような好適な塩基の存在下に、メタノール、水、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において典型的には０℃で行うことができて、室温で数時間撹拌することを続ける。
【０１７８】
式Ｉａｕの一般的な合成経路（スキーム１７）
【０１７９】
【化３９】
2014521709.tif 000041
【０１８０】
目的化合物（Ｉａｕ）は、スキーム１７に従って製造することができる。（ＩＶｂ）より出発し、（ＩＶｂ）の酸化によって、スルホン（ＩＶｈ）を得て、これを２−アミノベンゾニトリル（ＸＶＩＩＩ）とカップリングさせて、イミン（ＩＩａｚ）を得る。イミン（ＩＩａｚ）の閉環により、４−アミノキノリン（Ｉａｕ）を得る。
【０１８１】
スルホン（ＩＶｈ）は、（ＩＶｂ）の酸化によって製造することができる。この反応は、３−クロロペルオキシ安息香酸、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、又は過マンガン酸カリウムのような好適な酸化剤をジクロロメタン、酢酸、水、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において用いて典型的には０℃で行うことができて、室温で数時間撹拌することを続ける。
【０１８２】
イミン（ＩＩａｚ）は、（ＩＶｈ）、２−アミノベンゾニトリル（ＸＶＩＩＩ）、及びオキシ塩化リンの混合物を加熱することによって製造することができる。この反応は、ジクロロメタン、クロロホルム、又はこれらの混合物のような好適な不活性有機溶媒において典型的には０〜１０℃で行うことができて、還流で２４時間撹拌することを続ける。
【０１８３】
目的化合物（Ｉａｕ）は、イミン（ＩＩａｚ）の閉環にによって製造することができる。この反応は、（ＩＩａｚ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド中の塩化亜鉛のようなルイス酸で不活性雰囲気において１２０〜１８０℃で数時間処理することによって達成することができる。
【０１８４】
式Ｉａｖ及びＩａｗの一般的な合成経路（スキーム１８）
【０１８５】
【化４０】
2014521709.tif 000042
【０１８６】
目的化合物（Ｉａｗ）及び（Ｉａｖ）は、スキーム１８に従って製造することができる。４−アミノキノリン（Ｉａｅ）より出発し、（Ｉａｅ）の塩化アシル（ＸＩＸ）でのアシル化によって、アミド（ＩＩｂａ）を得る。（ＩＩｂａ）のメタノールとの反応によりメチルエーテル（Ｉａｖ）を得る。（ＩＩｂａ）のアジ化ナトリウムとの反応に続くアジドの水素化により、式Ｉａｗの化合物を生成する。
【０１８７】
アミド（ＩＩｂａ）は、４−アミノキノリン（Ｉａｅ）より塩化アシル（ＸＩＸ）でのアシル化によって製造することができる。この反応は、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンのような好適な塩基をジクロロメタン、テトラヒドロフラン、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような不活性有機溶媒において用いて典型的には室温で行うことができて、５０〜１００℃で数時間撹拌することを続ける。
【０１８８】
メチルエーテル（Ｉａｖ）は、（ＩＩｂ）のメタノールとの反応によって製造することができる。この反応は、エチルアミンの存在下にメタノール中の（ＩＩｂａ）を一晩還流させることによって実現させることができる。
【０１８９】
アジド（ＩＩｂｂ）は、アミド（ＩＩｂａ）のアジ化ナトリウムとの反応によって製造することができる。この反応は、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において典型的には２５〜７０℃で数時間行うことができる。
【０１９０】
アミン（Ｉａｗ）は、アジド（ＩＩｂｂ）の水素化によって製造することができる。この反応は、水素雰囲気下の１０％パラジウム担持カーボンの存在下に、酢酸エチル、メタノール、又はエタノールのような有機溶媒において典型的には室温で数時間行うことができる。
【０１９１】
式Ｉａｘ及びＩａｙの一般的な合成経路（スキーム１９）
【０１９２】
【化４１】
2014521709.tif 000043
【０１９３】
目的化合物（Ｉａｘ）及び（Ｉａｙ）は、スキーム１９に従って製造することができる。４−アミノキノリン（Ｉａｅ）より出発し、（Ｉａｅ）の塩化アシル（ＸＸ）でのアシル化により（ＩＩｂｃ）を得る。（ＩＩｂｃ）からのフタル酸（phthalic）保護基の切断により、アミド（Ｉａｘ）を生成する。（Ｉａｘ）のアミドの還元により、（Ｉａｙ）を生成する。
【０１９４】
（ＩＩｂｃ）は、４−アミノキノリン（Ｉａｅ）のアシル化によって製造することができる。この反応は、（Ｉａｅ）及び塩化アシル（ＸＸ）の混合物をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又は炭酸セシウムのような好適な塩基と共にジクロロメタン，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、又はこれらの混合物のような好適な有機溶媒において室温で数時間撹拌することによって行うことができる。
【０１９５】
アミド（Ｉａｘ）は、（ＩＩｂｃ）からのフタル酸保護基の切断にによって製造することができる。この反応は、メタノール又はエタノールのようなアルコール溶媒中のヒドラジン、酢酸ヒドラジン、又はメチルアミン若しくはｎ−ブチルアミンのような低級アルキルアミンといった好適な塩基を用いて、室温と９０℃の間の温度で数時間行うことができる。典型的には、この反応は、（ＩＩｂｃ）をエタノール中のメチルアミンと共に９０℃で２時間加熱することによって行うことができる。
【０１９６】
（Ｉａｙ）は、（Ｉａｘ）のアミドの還元によって入手することができる。この反応は、（Ｉａｘ）をボラン−メチルスルフィド錯体のジエチルエーテル溶液において８０℃で数時間加熱することによって行うことができる。
【０１９７】
式Ｉｂａの一般的な合成経路（スキーム２０）
【０１９８】
【化４２】
2014521709.tif 000044
【０１９９】
目的化合物（Ｉｂａ）は、スキーム２０に従って製造することができる。アミン（Ｉａｚ）（スキーム５における（Ｉａｃ）とスキームにおける（Ｉａｆ）、（Ｉａｇ）と同様に製造する）より出発し、様々なアルデヒド又はケトンを用いた還元アミノ化によって、Ｌ１６がエチル又はオキセタン−３−イルであるときは、置換アミン（Ｉｂａ）を得て；アミン（Ｉａｚ）の２−ブロモ−ピリジンとのカップリングにより、Ｌ１６がピリジン−２−イルであるときは、（Ｉｂａ）を生成する。
【０２００】
目的化合物（Ｉｂａ）は、様々なアルデヒド又はケトンを用いた（Ｉａｚ）の還元アミノ化によって製造することができる。この反応は、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム又はシアノホウ水素化ナトリウムのような好適な還元剤をジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、メタノール、又はこれらの混合物のような好適な有機溶媒において用いて、典型的には分子篩い又は酢酸を加えて、室温と７０℃の間の温度で２〜１２時間行うことができる。
【０２０１】
目的化合物（Ｉｂａ）は、アミン（Ｉａｚ）の２−ブロモ−ピリジンとのカップリングによっても製造することができる。この反応は、典型的には、トリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン、炭酸セシウムをＮ−メチルピロリジノンにおいて用いて、不活性雰囲気下に１００℃と１５０℃の間の温度で数時間実施する。
【０２０２】
式Ｉｂｂの一般的な合成経路（スキーム２１）
【０２０３】
【化４３】
2014521709.tif 000045
【０２０４】
式Ｉｂｂの化合物は、スキーム２１に示すように製造することができる。尿素（Ｉｂｂ）は、４−アミノ−キノリン（Ｉａｅ）のイソシアニド（ＸＸＩ）との反応によって製造することができる。この反応は、４−アミノ−キノリン（Ｉａｅ）を様々なイソシアニド（ＸＸＩ）と共に、トリエチルアミンのような好適な塩基の存在下にテトラヒドロフランのような有機溶媒において０℃〜５０℃の間の温度で数時間撹拌することによって行うことができる。
【０２０５】
式Ｉｂｃの一般的な合成経路（スキーム２２）
【０２０６】
【化４４】
2014521709.tif 000046
【０２０７】
式Ｉｂｃの目的化合物は、スキーム２２に従って製造することができる。臭化物（ＩＩｂｄ）の様々な有機ボロン酸又は様々な有機金属試薬との反応により、化合物（ＩＩｂｅ）を得る。（ＩＩｂｅ）のプロパン−１，３−ジアミンとのカップリングにより、式Ｉｂｃの目的化合物を得る。
【０２０８】
化合物（ＩＩｂｅ）は、臭化物（ＩＩｂｄ）の様々な有機ボロン酸又はシアン化亜鉛又は有機第二スズ試薬のような様々な金属試薬との反応により製造することができる。臭化物（ＩＩｂｄ）の様々な有機ボロン酸との反応は、テトラ（トリフェニルホスフィノ）パラジウム又は酢酸パラジウムのようなパラジウム触媒の存在下に、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレンのようなホスフィンリガンドと炭酸カリウムのような塩基をトルエンのような好適な溶媒において用いて、アルゴン雰囲気下に９０℃で１６時間行うことができる。臭化物（ＩＩｂｄ）の様々な有機金属試薬との反応は、テトラ（トリ−フェニルホスフィノ）パラジウムのようなパラジウム触媒の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒において、アルゴン雰囲気下で還流下に１〜２時間行うことができる。
【０２０９】
ハロゲン（ＩＩｂｅ）のプロパン−１，３−ジアミンとのカップリングは、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に行うことができる。典型的には、この反応は、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）のようなパラジウム触媒、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンのようなホスフィンリガンド、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドのような好適な塩基を１，４−ジオキサンのような好適な溶媒において用いて行うことができて、マイクロ波照射下に１２０℃で２時間加熱する。
【０２１０】
式Ｉｂｄ、Ｉｂｅ、及びＩｂｆの一般的な合成経路（スキーム２３）
【０２１１】
【化４５】
2014521709.tif 000047
【０２１２】
目的化合物（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、及び（Ｉｂｆ）は、スキーム２３に従って製造することができる。２，４−ジクロロ−キノザリン（ＩＩＩｂ）の加水分解により、２−クロロ−４−ヒドロキシ−キノザリン（ＩＩＩｃ）を得る。２，４−ジクロロ−キノザリン（ＩＩＩｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングにより、（ＩＩｂｆ）を得る。（ＩＩＩｃ）のベンゾアゼピン（ＩＶｉ）とのカップリングに続く様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングにより、目的化合物（Ｉｂｄ）を得る。（ＩＩｂｆ）のベンゾアゼピン（ＩＶｉ）とのカップリングにより、目的化合物（Ｉｂｄ）を得る。（ＩＩｂｆ）のベンゾチオアザピン（ＩＶｆ）とのカップリングにより、目的化合物（Ｉｂｅ）を得る。（Ｉｂｅ）のスルフィドの酸化により、目的化合物（Ｉｂｆ）を得る。
【０２１３】
２−クロロ−４−ヒドロキシ−キノザリン（ＩＩＩｃ）は、２，４−ジクロロ−キノザリン（ＩＩＩｂ）の加水分解によって製造することができる。この反応は、水酸化ナトリウムのような好適な塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、水、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において室温で数時間行うことができる。
【０２１４】
４−ヒドロキシキノザリン（ＩＩｂｇ）は、（ＩＩＩｃ）のベンゾアゼピン（ＩＶｉ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、トリエチルアミンのような好適な塩基の存在下に、トルエン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒においてマイクロ波照射下に１１０℃と１６０℃の間の温度で３０分間〜２時間行うことができる。あるいは、この反応は、マイクロ波照射無しに還流下のような上昇温度で一晩行うことができる。
【０２１５】
２−クロロ−４−アミノキノザリン（ＩＩｂｆ）は、（ＩＩＩｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、トリエチルアミンのような好適な塩基の存在下に、メタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において０℃〜室温の間の温度で数時間行うことができる。
【０２１６】
目的化合物（Ｉｂｄ）は、（ＩＩｂｇ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンのような好適な塩基の存在下に、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）−ホスホニウム・ヘキサフルオロリン酸塩のような好適なカップリング試薬をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒において用いて、室温で数時間行うことができる。
【０２１７】
あるいは、目的化合物（Ｉｂｄ）は、（ＩＩｂｆ）のベンゾアゼピン（ＩＶｉ）とのカップリングによって入手することができる。この反応は、トリエチルアミンのような塩基の有り無しで、ｎ−ブタノール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒においてマイクロ波照射下に１３０℃と１６０℃の間の温度で３０分間〜数時間行うことができる。あるいは、この反応は、ｎ−ブタノール中のトリエチルアミンを用いて、密封管においてより低い温度で数時間、典型的には１００℃で４時間行うことができる。
【０２１８】
目的化合物（Ｉｂｅ）は、（ＩＩｂｆ）のベンゾチオアザピン（ＩＶｆ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、どの塩基も用いずに、又はトリエチルアミンのような好適な塩基を用いて、ｎ−ブタノール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒においてマイクロ波照射下に１３０℃と１６０℃の間の温度で数時間行うことができる。
【０２１９】
目的化合物（Ｉｂｆ）は、（Ｉｂｅ）の酸化によって製造することができる。この反応は、ジクロロメタン又はオキソン中の３−クロロペルオキシ安息香酸メタノール及びテトラヒドロフランのような混合溶媒においてを用いて、０℃と室温の間の温度で数時間行うことができる。
【０２２０】
式Ｉｂｊの一般的な合成経路（スキーム２４）
【０２２１】
【化４６】
2014521709.tif 000048
【０２２２】
目的化合物（Ｉｂｊ）は、スキーム２４に従って製造することができる。（Ｉｂｈ）（スキーム２３における（Ｉｂｅ）と同様に製造する）より出発し、好適な酸化剤での酸化により（Ｉｂｉ）を得る。後続の脱ベンジル化によりアミン（Ｉｂｊ）を生成する。
【０２２３】
（Ｉｂｉ）は、（Ｉｂｈ）の酸化によって製造することができる。この反応は、３−クロロペルオキシ安息香酸、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、又は過マンガン酸カリウムのような好適な酸化剤をジクロロメタン、酢酸、水又はこれらの混合物のような好適な溶媒において用いて典型的には０℃で行うことができて、室温で数時間撹拌することを続ける。
【０２２４】
化合物（Ｉｂｊ）は、（Ｉｂｉ）の標準的な脱ベンジル化によって製造することができる。この反応は、パラジウム担持カーボン、水酸化パラジウム担持カーボン、又は酸化白金を用いて、典型的には、酢酸又はトリフルオロ酢酸のような酸をメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において用いて、水素雰囲気下に室温で数時間行うことができる。
【０２２５】
式Ｉｂｌの一般的な合成経路（スキーム２５）
【０２２６】
【化４７】
2014521709.tif 000049
【０２２７】
目的化合物（Ｉｂｌ）は、スキーム２５に従って製造することができる。アミン（Ｉｂｋ）（スキーム５における（Ｉａｃ）とスキーム２３における（Ｉｂｆ）と同様に製造する）より出発し、無水酢酸又は塩化アセチルでのアシル化によりアセトアミド（Ｉｂｌ）を得る。この反応は、トリエチルアミン又はピリジンのような好適な塩基をジクロロメタン、テトラヒドロフラン、又はピリジンのような好適な不活性有機溶媒において用いて０℃で行うことができて、室温で数時間撹拌することを続ける。
【０２２８】
式Ｉｂｍの一般的な合成経路（スキーム２６）
【０２２９】
【化４８】
2014521709.tif 000050
【０２３０】
目的化合物（Ｉｂｍ）は、スキーム２６に従って製造することができる。４−ハロゲン−キノリン（ＩＩａｂ）のＮ−（３−メチル−ピロリジン−３−イル）−アセトアミドとのカップリングにより、化合物（ＩＩｂｈ）を得る。（ＩＩｂｈ）の脱アセチル化により、目的化合物（Ｉｂｍ）を得る。
【０２３１】
化合物（ＩＩｂｈ）は、４−ハロゲン−キノリン（ＩＩａｂ）のＮ−（３−メチル−ピロリジン−３−イル）−アセトアミドとのカップリングによって製造することができる。この反応は、金属触媒の存在下に、又は金属触媒の非存在下に、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に行うことができる。典型的には、この反応は、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドを１，４−ジオキサンにおいて用いて、マイクロ波照射下に１２０℃で１．５時間行うことができる。
【０２３２】
目的化合物（Ｉｂｍ）は、（ＩＩｂｈ）の脱アセチル化によって製造することができる。この反応は、２Ｎ塩酸において１００℃で１６時間行うことができる。
【０２３３】
式Ｉｂｏの一般的な合成経路（スキーム２７）
【０２３４】
【化４９】
2014521709.tif 000051
【０２３５】
目的化合物（Ｉｂｏ）は、スキーム２７に従って製造することができる。フッ化物（Ｉｂｎ）より出発し、フルオロのメトキシ基での置換により、（Ｉｂｏ）を得る。この反応は、メタノール中のナトリウムメトキシドと共にフッ化物を典型的にはマイクロ波照射下に１００℃で２０分間加熱することによって行うことができる。
【０２３６】
式Ｉｂｑの一般的な合成経路（スキーム２８）
【０２３７】
【化５０】
2014521709.tif 000052
【０２３８】
目的化合物（Ｉｂｑ）は、スキーム２８に従って製造することができる。メトキシベンゼン（Ｉｂｐ）の脱メチル化により、フェノール（Ｉｂｑ）を得る。この反応は、ジメチルスルホキシド中の水酸化カリウムと共に（Ｉｂｐ）を典型的にはマイクロ波照射下に１００℃で２０分間加熱することによって行うことができる。
【０２３９】
式Ｉｂｒ及びＩｂｓの一般的な合成経路（スキーム２９）
【０２４０】
【化５１】
2014521709.tif 000053
【０２４１】
目的化合物（Ｉｂｒ）及び（Ｉｂｓ）は、スキーム２９に従って製造することができる。４−クロロキノリン（ＩＩｂｉ）の４−アミノ−３−ヒドロキシ−酪酸とのカップリングに続く酸（ＩＩｂｊ）の還元により、１，３−ジオール（Ｉｂｒ）を得る。４−クロロキノリン（ＩＩｂｉ）の２−メチル−アリルアミンとのカップリングに続くアルケン（ＩＩｂｋ）のジヒドロキシル化により、１，２−ジオール（Ｉｂｓ）を得る。
【０２４２】
酸（ＩＩｂｊ）は、４−クロロキノリン（ＩＩｂｉ）の４−アミノ−３−ヒドロキシ−酪酸とのカップリングによって入手することができる。アルケン（ＩＩｂｋ）は、４−クロロキノリン（ＩＩｂｉ）の２−メチル−アリルアミンとのカップリングによって入手することができる。カップリング反応は、４−クロロキノリン（ＩＩｂｉ）をアミンと共に、１−メチル−２−ピロリジノンのような好適な有機溶媒において上昇温度で、典型的には１６０℃で１６時間加熱することによって行うことができる。
【０２４３】
１，３−ジオール（Ｉｂｒ）は、酸（ＩＩｂｊ）の還元によって製造することができる。この反応は、テトラヒドロフラン中のヨウ素の存在下に典型的には０℃で、酸をホウ水素化ナトリウムで処理することによって行うことができて、室温で１６時間撹拌することを続ける。
【０２４４】
１，２−ジオール（Ｉｂｓ）は、アルケン（ＩＩｂｋ）のジヒドロキシル化によって製造することができる。この反応は、アルケンをアセトン中の４−メチルモルホリンＮ−オキシド一水和物及び四酸化オスミウムで、室温で１時間処理することによって達成することができる。
【０２４５】
式Ｉｂｔの一般的な合成経路（スキーム３０）
【０２４６】
【化５２】
2014521709.tif 000054
【０２４７】
目的化合物（Ｉｂｔ）は、スキーム３０に従って製造することができる。（ＩＩｂｉ）より出発し、ヨウ化メチルでのアルキル化に続く様々なアミンとのカップリングにより、目的化合物（Ｉｂｔ）を得る。
【０２４８】
化合物（ＩＩｂｌ）は、（ＩＩｂｉ）のヨウ化メチルでのアルキル化によって製造することができる。好ましくは、スルホンのα−Ｈの脱プロトン化に続くヨウ化メチルとの反応により、化合物を入手することができる。スルホンのα−Ｈの脱プロトン化は、スルホン（ＩＩｂｉ）をテトラヒドロフラン中のｎ−ブチルリチウムで、アルゴン雰囲気下に−７８℃で１時間処理することによって行うことができる。ヨウ化メチルとの反応は、上記の反応混合物へヨウ化メチルを−７８℃で加えて達成することができて、室温で一晩撹拌することを続ける。
【０２４９】
目的化合物（Ｉｂｔ）は、（ＩＩｂｌ）の様々なアミンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に行うことができる。この反応は、好ましくは、（ＩＩｂｌ）と様々なアミンの混合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチルピロリジン−２−オン、又はｎ−ブチルアルコールのような有機溶媒の有り無しで、マイクロ波照射下に１４０〜１６０℃で１〜３時間加熱することによって達成することができる。
【０２５０】
式Ｉｂｕ、Ｉｂｖ、及びＩｂｗの一般的な合成経路（スキーム３１）
【０２５１】
【化５３】
2014521709.tif 000055
【０２５２】
目的化合物（Ｉｂｕ）、（Ｉｂｖ）、及び（Ｉｂｗ）は、スキーム３１に従って製造することができる。４−クロロキノリン（ＩＩｂｉ）のＮ−（３−アミノ−オキセタン−３−イルメチル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドとのカップリングにより、（Ｉｂｕ）を得る。（Ｉｂｕ）の標準的なトリフルオロアセチル脱保護化により、化合物（Ｉｂｖ）を生成する。（Ｉｂｕ）のトリフルオロアセチル脱保護化と加水分解により、（Ｉｂｗ）を得る。
【０２５３】
化合物（Ｉｂｕ）は、４−クロロキノリン（ＩＩｂｉ）のＮ−（３−アミノ−オキセタン−３−イルメチル）−トリフルオロ−アセトアミドとのカップリングによって製造することができる。この反応は、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、又はトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）のようなパラジウム触媒の存在下に、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリシクロヘキシルホスフィン、又は９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテンのようなホスフィンリガンドと組み合わせて、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような好適な塩基を１，４−ジオキサン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な不活性有機溶媒において用いて、マイクロ波照射下に１００〜１５０℃で１〜３時間行うことができる。あるいは，この反応は、マイクロ波照射無しに１００〜１４０℃のような上昇温度でより長い反応時間の間行うことができる。
【０２５４】
化合物（Ｉｂｖ）は、（Ｉｂｕ）の標準的なトリフルオロアセチル脱保護化によって製造することができる。この反応は、炭酸カリウムをメタノール及び水の混合物のような好適な溶媒において用いて、室温で数時間行うことができる。
【０２５５】
化合物（Ｉｂｗ）は、（Ｉｂｕ）のトリフルオロアセチル脱保護化と加水分解によって製造することができる。この反応は、典型的には、メタノール中のアンモニア溶液を用いて室温で数時間行う。
【０２５６】
式Ｉｂｘ及びＩｂｙの一般的な合成経路（スキーム３２）
【０２５７】
【化５４】
2014521709.tif 000056
【０２５８】
目的化合物（Ｉｂｘ）及び（Ｉｂｙ）は、スキーム３２に従って製造することができる。（ＩＩａｂ）の５−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸アミドとの標準的なカップリングにより（ＩＩｂｍ）を生成して、続いてアミド（ＩＩｂｍ）の転位により、アミノピロリジン（Ｉｂｘ）を得る。ハロゲン（ＩＩａｂ）のピロリジン−３−カルボン酸メチルエステルとのカップリングにより、化合物（ＩＩｂｎ）を得る。（ＩＩｂｎ）の塩化アシル（ＩＩｂｏ）への変換に続くアンモニアでの処理により、目的化合物（Ｉｂｙ）を得る。
【０２５９】
アミド（ＩＩｂｍ）は、（ＩＩａｂ）の５−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸アミドとの銅媒介カップリング反応によって製造することができる。この反応は、ヨウ化銅（Ｉ）のような銅供給源と２，２’−ビピリジン、Ｌ−プロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン、エチレングリコール、又はｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミンのようなリガンドの存在下に、トリエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンのような好適な塩基を用いて行うことができる。この反応は、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トルエン、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、又は１−メチル−ピロリジン−２−オンのような好適な有機溶媒において、マイクロ波照射下に１００℃と１８０℃の間の温度で数時間行うことができる。あるいは、この反応は、マイクロ波照射無しに、１３０℃のような温度でより長い反応時間の間行うことができる。
【０２６０】
アミノピロリジン（Ｉｂｘ）は、アミド（ＩＩｂｍ）の転位によって製造することができる。この反応は、典型的には、（ジアセトキシヨード）ベンゼンの存在下に、アセトニトリル及び水の混合物において室温で数時間行うことができる。
【０２６１】
酸（ＩＩｂｎ）は、ハロゲン（ＩＩａｂ）のピロリジン−３−カルボン酸メチルエステルとのカップリングによって製造することができる。この反応は、ジイソプロピルエチルアミンのような好適な塩基を用いて、どの溶媒も用いずに、マイクロ波照射下に１４０℃で１．５時間行うことができる。
【０２６２】
塩化アシル（ＩＩｂｏ）は、（ＩＩｂｎ）の塩素化によって製造することができる。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下に二塩化オキサリルをジクロロメタンのような好適な溶媒において用いて、０℃〜室温で１６時間行うことができる。
【０２６３】
目的化合物（Ｉｂｙ）は、（ＩＩｂｏ）のアンモニアとの反応によって製造することができる。この反応は、ジクロロメタン好適な溶媒において０℃〜室温で１６時間行うことができる。
【０２６４】
式Ｉｂｚ及びＩｃａの一般的な合成経路（スキーム３３）
【０２６５】
【化５５】
2014521709.tif 000057
【０２６６】
目的化合物（Ｉｂｚ）及び（Ｉｃａ）は、スキーム３３に従って製造することができる。（ＩＩｂｉ）より出発し、２−メチルスルファニル−エチルアミンとのカップリングにより、スルフィド（ＩＩｂｐ）を得る。スルフィド（ＩＩｂｉ）の選択酸化により、スルホキシド（Ｉｂｚ）を得る。スルホキシドのイミノ化に続く加水分解により、目的化合物（Ｉｃａ）を得る。
【０２６７】
スルフィド（ＩＩｂｐ）は、２−ベンゾアザピン−４−クロロキノリン（ＩＩｂｉ）の２−メチルスルファニル−エチルアミンとのカップリングより製造することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に、パラジウム触媒の存在下に行うことができる。典型的には、この反応は、トリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下に、１，４−ジオキサンにおいてマイクロ波照射下に１００℃で１．５時間行うことができる。
【０２６８】
スルホキシド（Ｉｂｚ）は、スルフィド（ＩＩｂｐ）の酸化によって製造することができる。この反応は、好ましくは、過酸化水素のような標準的な酸化剤を酢酸のような好適な有機溶媒において用いて、室温で数時間行うことができる。
【０２６９】
目的化合物（Ｉｃａ）は、スルホキシドの金属触媒化イミノ化に続く加水分解によって製造することができる。スルホキシドのイミノ化は、スルホキシドを酢酸ロジウム（ＩＩ）及びトリフルオロアセトアミド又はスルホニルアミドで、二酢酸ヨードベンゼン及び酸化マグネシウムと組み合わせて、ジクロロメタンにおいて室温で一晩処理することによって行うことができて、好ましくはトリフルオロアセトアミドを使用した。加水分解は、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、又は水酸化カリウムのような好適な塩基の存在下に、メタノールにおいて還流下に３０分間〜数時間行うことができる。
【０２７０】
式Ｉｃｃの一般的な合成経路（スキーム３４）
【０２７１】
【化５６】
2014521709.tif 000058
【０２７２】
目的化合物（Ｉｃｃ）は、スキーム３４に従って製造することができる。スルフィド（Ｉｃｂ）（スキーム５における（Ｉａｃ）と同様に製造する）より出発し、スルフィドの酸化により、目的化合物（Ｉｃｃ）を得る。
【０２７３】
目的化合物（Ｉｃｃ）は、スルフィド（Ｉｃｂ）の酸化によって製造することができる。この反応は、スキーム４におけるキノリン（ＩＩａｃ）の酸化と同様に行うことができる。典型的には、この反応は、スルフィドを酢酸中の過マンガン酸カリウムで、室温で３０分間〜数時間で処理することによって行うことができる。
【０２７４】
式Ｉｃｄの一般的な合成経路（スキーム３５）
【０２７５】
【化５７】
2014521709.tif 000059
【０２７６】
目的化合物（Ｉｃｄ）は、スキーム３５に従って製造することができる。スルホキシド（ＩＩｂｑ）より出発し、スルホキシドの金属触媒化イミノ化に続く加水分解により、スルホキシイミン（ＩＩｂｒ）を得る。（ＩＩｂｒ）の様々なアミンとのカップリングにより、目的化合物（Ｉｃｄ）を得る。
【０２７７】
スルホキシイミンは、スルホキシド（ＩＩｂｑ）のイミノ化に続く加水分解より製造することができる。スルホキシドのイミノ化は、スルホキシドを、ジクロロメタン中の二酢酸ヨードベンゼン及び酸化マグネシウムと組み合わせて酢酸ロジウム（ＩＩ）及びトリフルオロアセトアミド又はスルホニルアミドで、室温で一晩処理することによって行うことができて、好ましくはトリフルオロアセトアミドを使用した。加水分解は、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、又はナトリウムメトキシドのような好適な塩基の存在下にメタノールにおいて還流下で３０分間〜数時間行うことができる。
【０２７８】
目的化合物（Ｉｃｄ）は、（ＩＩｂｒ）の１，２−エチレンジアミンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｃ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に行うことができる。典型的には、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチルピロリジン−２−オン、又はｎ−ブチルアルコールのような有機溶媒の有り無しで、マイクロ波照射下に１４０℃と１６０℃の間の温度で１〜３時間行うことができる。
【０２７９】
式Ｉｃｅの一般的な合成経路（スキーム３６）
【０２８０】
【化５８】
2014521709.tif 000060
【０２８１】
目的化合物（Ｉｃｅ）は、スキーム３６に従って製造することができる。スルフィド（ＩＩｂ）の酸化に続く、（ＩＩｂｔ）のプロパン−１，３−ジアミンとのカップリングにより、目的化合物（Ｉｃｅ）を得る。
【０２８２】
スルホキシド（ＩＩｂｔ）は、スルフィド（ＩＩｂｓ）の酸化によって製造することができる。この反応は、ｍ−クロロ過安息香酸のような好適な酸化試薬をジクロロメタンのような好適な溶媒において用いて、０℃で２０分間行うことができる。
【０２８３】
目的化合物（Ｉｃｅ）は、（ＩＩｂｔ）のプロパン−１，３−ジアミンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｃ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に行うことができる。典型的には、この反応は、（ＩＩｂｔ）及びプロパン−１，３−ジアミンの混合物を、どの塩基も用いずに、そしてどの溶媒も用いずにマイクロ波照射下に１５０℃で１時間処理することによって行うことができる。
【０２８４】
式Ｉｃｆ及びＩｃｇの一般的な合成経路（スキーム３７）
【０２８５】
【化５９】
2014521709.tif 000061
【０２８６】
目的化合物（Ｉｃｇ）及び（Ｉｃｆ）は、スキーム３７に従って製造することができる。（ＩＩｂｕ）のアミノ化により、アミド（ＩＩｂｙ）を得る。スルフィド（ＩＩｂｙ）の酸化により、スルホン（ＩＩｂｚ）を得る。（ＩＩｂｚ）のプロパン−１，３−ジアミンとのカップリングにより、目的化合物（Ｉｃｇ）を得る。スルフィド（ＩＩｂｕ）の酸化により、スルホン（ＩＩｂｖ）を得る。カルボン酸エステル（ＩＩｂｖ）の還元に続くスウェルン（Swern）酸化により、アルデヒド（ＩＩｂｗ）を得る。（ＩＩｂｗ）のメチル化に続くプロパン−１，３−ジアミンとのカップリングにより、目的化合物（Ｉｃｆ）を得る。
【０２８７】
アミド（ＩＩｂｙ）は、（ＩＩｂｕ）のアミノ化によって製造することができる。この反応は、メタノール、テトラヒドロフラン、又はこれらの混合物のような好適な溶媒中のアンモニアの溶液において、密封管において１００℃と１５０℃の間の温度で数時間、典型的には１２０℃で１６時間行うことができる。
【０２８８】
スルホン（ＩＩｂｚ）は、スルフィド（ＩＩｂｙ）の酸化によって製造することができる。この反応は、スキーム４におけるキノリン（ＩＩａｃ）の酸化と同様に行うことができる。典型的には、この反応は、ｍ−クロロ過安息香酸をジクロロメタンにおいて用いて０℃で２時間行うことができる。
【０２８９】
目的化合物（Ｉｃｇ）は、（ＩＩｂｚ）のプロパン−１，３−ジアミンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲン−キノリン（ＩＩａｃ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に行うことができる。典型的には、この反応は、（ＩＩｂｚ）及びプロパン−１，３−ジアミンの混合物を、どの塩基も用いずに、そしてどの溶媒も用いずにマイクロ波照射下に１２０℃で１時間処理することによって行うことができる。
【０２９０】
スルホン（ＩＩｂｖ）は、スルフィド（ＩＩｂｕ）の酸化によって製造することができる。この反応は、スキーム４におけるキノリン（ＩＩａｃ）の酸化と同様に行うことができる。典型的には、この反応は、ｍ−クロロ過安息香酸をジクロロメタンにおいて用いて０℃で１時間行うことができる。
【０２９１】
アルデヒド（ＩＩｂｗ）は、カルボン酸エステル（ＩＩｂｖ）の還元に続くスウェルン酸化によって製造することができる。還元は、ホウ水素化ナトリウムのような標準的な還元剤を用いて、テトラヒドロフランのような好適な溶媒において、還流下に数時間〜数日間、典型的には６０時間行うことができる。スウェルン酸化は、ジクロロメタンのような好適な溶媒中のトリエチルアミンの存在下に二塩化オキサリル及びジメチルスルホキシドを用いて、−７８℃で、次いで室温で１〜数時間行うことができる。
【０２９２】
６−（１−ヒドロキシエチル）キノリン（ＩＩｂｘ）は、（ＩＩｂｗ）のメチル化によって製造することができる。この反応は、臭化メチルマグネシウムのようなメチル化試薬をテトラヒドロフランにおいて用いて、１２℃未満の温度で１０分間〜数時間行うことができる。
【０２９３】
目的化合物（Ｉｃｇ）は、（ＩＩｂｗ）のプロパン−１，３−ジアミンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｃ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に行うことができる。典型的には、この反応は、どの金属触媒も用いずに、そしてどの溶媒も用いずに、マイクロ波照射下に１５０℃で１．５時間行うことができる。
【０２９４】
式Ｉｃｈ及びＩｃｉの一般的な合成経路（スキーム３８）
【０２９５】
【化６０】
2014521709.tif 000062
【０２９６】
目的化合物（Ｉｃｉ）は、スキーム３８に従って製造することができる。（ＩＩｂｉ）の３−アミノ−プロピオニトリルとの標準的なカップリングより（Ｉｃｈ）を生成し、ニトリルのアジ化ナトリウムとの環化により、テトラゾール（Ｉｃｉ）を得る。
【０２９７】
ニトリル（Ｉｃｈ）は、塩化物（ＩＩｂｉ）の３−アミノ−プロピオニトリルとのカップリング反応によって製造することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｃ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に行うことができる。典型的には、この反応は、トルエン中のトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドと共に１１０℃で一晩加熱することによって行うことができる。
【０２９８】
テトラゾール（Ｉｃｉ）は、ニトリル（Ｉｃｈ）のアジ化ナトリウムとの環化によって製造することができる。この反応は、典型的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のアジ化ナトリウム及び塩化アンモニウムの存在下に、６０℃と１００℃の間の温度で、典型的には８０℃で数時間行うことができる。
【０２９９】
式Ｉｃｋの一般的な合成経路（スキーム３９）
【０３００】
【化６１】
2014521709.tif 000063
【０３０１】
式Ｉｃｋの化合物は、スキーム３９に従って製造することができる。６−ニトロキノリン（Ｉｃｊ）の還元により、６−アミノ−キノリン（Ｉｃｋ）を生成する。この反応は、メタノール中の塩化第一スズを用いて、還流下に一晩行うことができる。
【０３０２】
式Ｉｃｌの一般的な合成経路（スキーム４０）
【０３０３】
【化６２】
2014521709.tif 000064
【０３０４】
目的化合物（Ｉｃｌ）は、スキーム４０に従って製造することができる。（ＩＩｂｉ）より出発し、（３−アミノ−オキセタン−３−イルメチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルとのカップリングにより、スパイラル化合物（Ｉｃｌ）を得る。この反応は、（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、又はトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）のようなパラジウム触媒の存在下に、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル，ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリシクロヘキシルホスフィン、又は９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテンのようなホスフィンリガンドをナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような好適な塩基と共にトルエン、ジオキサン、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な不活性有機溶媒において用いて、マイクロ波照射下に１００℃と１５０℃の間の温度で１〜３時間行うことができる。あるいは、この反応は、マイクロ波照射無しに１００℃〜１４０℃のような温度でより長い反応時間の間行うことができる。
【０３０５】
式Ｉｃｍの一般的な合成経路（スキーム４１）
【０３０６】
【化６３】
2014521709.tif 000065
【０３０７】
目的化合物（Ｉｃｍ）は、スキーム４１に従って製造することができる。２，４−ジクロロキナゾリン（ＩＩＩｂ）のＣ−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−メチルアミンとのカップリングにより、（ＩＩｃａ）を得る。２−クロロ−４−アミノキナゾリン（ＩＩｃａ）の６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン５，５−ジオキシド（ＩＶｄ）との反応に続く脱保護化により、４−（２，３−ジオール−プロピルアミノ）−キノリン（Ｉａｋ）を得る。
【０３０８】
（ＩＩｃａ）は、２，４−ジクロロキナゾリン（ＩＩＩｂ）のＣ−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−メチルアミンとのカップリングによって入手することができる。この反応は、トリエチルアミンのような塩基をメタノール又はジクロロメタンのような好適な溶媒において用いて、室温で数時間行うことができる。
【０３０９】
中間体（ＩＩｃｂ）は、２−クロロ−４−アミノキナゾリン（ＩＩｃａ）の６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン５，５−ジオキシド（ＩＶｄ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、トリエチルアミンのような塩基の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおいて１２０℃と１８０℃の間の温度で、典型的には１６０℃で数時間行うことができる。
【０３１０】
４−（２，３−ジオール−プロピルアミノ）−キナゾリン（Ｉｃｍ）は、（ＩＩｃｂ）の脱保護化によって製造することができる。この反応は、塩酸のような酸の存在下に、メタノール、エタノール、水、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において室温で数時間行うことができる。
【０３１１】
式Ｉｃｎの一般的な合成経路（スキーム４２）
【０３１２】
【化６４】
2014521709.tif 000066
【０３１３】
目的化合物（Ｉｃｎ）及び（Ｉｃｏ）は、スキーム４２に従って製造することができる。（ＩＩｃｃ）より出発し、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルの切断により、目的化合物（Ｉｃｎ）を得る。スルフィド（ＩＩｃｃ）の酸化によりオキシド（ＩＩｃｄ）を生成し、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルの切断を続けて、目的化合物（Ｉｃｏ）を生成する。
【０３１４】
（ＩＩｃｄ）は、化合物（ＩＩｃｃ）のチオ基の酸化によって製造することができる。この反応は、オキソン、メタ−クロロペルオキシ安息香酸、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、又は過マンガン酸カリウム好適な酸化剤をメタノール、ジクロロメタン、酢酸、水、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において用いて典型的には０℃で行うことができて、室温で数時間撹拌することを続ける。
【０３１５】
アミン（Ｉｃｎ）及び（Ｉｃｏ）は、（ＩＩｃｃ）と（ＩＩｃｄ）のそれぞれのｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルの切断によって製造することができる。この反応は、典型的には、トリフルオロ酢酸をジクロロメタンにおいて用いるか、又は塩化水素をメタノールにおいて用いて、室温で数時間行うことができる。
【０３１６】
式Ｉｃｐの一般的な合成経路（スキーム４３）
【０３１７】
【化６５】
2014521709.tif 000067
【０３１８】
目的化合物（Ｉｃｐ）は、スキーム４３に従って製造することができる。（ＩＩｃｅ）より出発し、トリフルオロアセチルの除去により、アミン（Ｉｃｐ）を生成する。この反応は、炭酸カリウム又は水酸化ナトリウムをエタノール及び水の混合物のような好適な溶媒において用いて、室温で数時間行うことができる。
【０３１９】
式Ｉｃｑ及びＩｃｒの一般的な合成経路（スキーム４４）
【０３２０】
【化６６】
2014521709.tif 000068
【０３２１】
目的化合物（Ｉｃｑ）及び（Ｉｃｒ）は、スキーム４４に従って製造することができる。キナゾリノン（ＩＩｂｇ）より出発し、アミンとのカップリング反応により（ＩＩｃｆ）を得て、（ＩＩｃｆ）のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルの切断を続けて、目的化合物（Ｉｃｑ）を得る。キナゾリノン（ＩＩｂｇ）より出発し、アミンとのカップリング反応により（ＩＩｃｇ）を得て、（ＩＩｃｇ）のベンゾキシカルボニルの切断を続けて、目的化合物（Ｉｃｒ）を得る。
【０３２２】
（ＩＩｃｆ）と（ＩＩｃｇ）は、（ＩＩｂｇ）の３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−アミノ）ピロリジンとｔｒａｎｓ−３−アミノ−４−フルオロ−ピロリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルとの別々のカップリング反応より製造することができる。この反応は、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム・ヘキサフルオロリン酸塩の存在下に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン又はトリエチルアミンのような好適な塩基をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はアセトニトリルのような溶媒において用いて、室温で一晩行うことができる。
【０３２３】
目的化合物（Ｉｃｑ）は、（ＩＩｃｆ）のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルの標準的な切断によって製造することができる。この反応は、カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＩｃｆ）をメタノール、酢酸エチル、ジクロロメタン、１，４−ジオキサン、水、又はこれらの混合物のような好適な溶媒中の塩酸、トリフルオロ酢酸、又は硫酸のような好適な酸で、０℃と室温の間の温度で３０分間〜数時間処理することによって行うことができる。典型的には、この反応は、カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＩａｆ）をジクロロメタン中のトリフルオロ酢酸で、室温で６時間処理することによって行うことができる。
【０３２４】
目的化合物（Ｉｃｒ）は、カルバミン酸ベンジル（ＩＩｃｇ）の切断によって製造することができる。この変換は、水素化分解によって、又は強酸性条件下に達成することができる。（ＩＩｃｇ）の水素化分解は、パラジウム担持カーボン又はパラジウムブラックの存在下に、水素雰囲気下で、又はギ酸若しくはギ酸アンモニウムのような水素ドナーを用いて、メタノール又はエタノールのような好適な溶媒において室温と８０℃の間の温度で１５分間〜数時間行うことができる。あるいは、この変換は、メタノール中６Ｎ塩酸塩における還流のような強酸性条件下に（ＩＩｃｇ）を数時間処理することによっても達成することができる。
【０３２５】
式Ｉｃｓの一般的な合成経路（スキーム４５）
【０３２６】
【化６７】
2014521709.tif 000069
【０３２７】
目的化合物（Ｉｃｓ）は、スキーム４５に従って製造することができる。４−クロロ−キノリン（ＩＩｂｉ）より出発し、（Ｒ）−２，２−ジメチル−４−ビニル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルとのカップリングにより、ビニルキノリン（ＩＩｃｈ）を得る。後続の還元と（ＩＩｃｈ）のｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル及びアセタールの脱保護化によりアミノアルコール（ＩＩｃｉ）を生成してから、これを目的化合物（Ｉｃｓ）へ環化させる。
【０３２８】
ビニルキノリン（ＩＩｃｈ）は、４−クロロ−キノリン（ＩＩｂｉ）の（Ｒ）−２，２−ジメチル−４−ビニル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルとのカップリングによって製造することができる。この反応は、典型的には、脱酸素化Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおいてトリエチルアミン、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）を用いて、マイクロ波照射下に１００℃と１６０℃の間の温度で数時間行うことができる。あるいは、この反応は、マイクロ波照射無しに１００℃と１４０℃の間のような上昇温度でより長い反応時間の間行うことができる。
【０３２９】
アミノアルコール（ＩＩｃｉ）は、ビニルキノリン（ＩＩｃｈ）より、水素化分解とｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル及びアセタールの脱保護化によって製造することができる。水素化分解は、１０％パラジウム担持カーボンの存在下に、水素の気圧下で、酢酸エチル、メタノール、又はエタノールのような有機溶媒において典型的には室温で数時間行うことができる。アセトニドの脱保護化は、典型的には、塩酸の酢酸エチル溶液において室温で数時間行う。
【０３３０】
化合物（Ｉｃｓ）は、アミノアルコール（ＩＩｃｉ）より、臭化シアンとの閉環によって製造することができる。この反応は、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、又は炭酸カリウムのような好適な塩基をメタノール、水、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において用いて典型的には０℃で行うことができて、室温で数時間撹拌することを続ける。
【０３３１】
式Ｉｃｔ、Ｉｃｕ、及びＩｃｖの一般的な合成経路（スキーム４６）
【０３３２】
【化６８】
2014521709.tif 000070
【０３３３】
目的化合物（Ｉｃｔ）、（Ｉｃｕ）、及び（Ｉｃｖ）は、スキーム４６に従って製造することができる。４−クロロキノリン（ＩＩｂｉ）より出発し、アクリル酸エチルとのカップリングにより、アルケン（ＩＩｃｊ）を得る。アルケン（ＩＩｃｊ）の還元に続くエステルの加水分解により、目的化合物（Ｉｃｔ）を得る。アクリロニトリルとのヘック（Heck）反応カップリングにより、アルケン（ＩＩｃｋ）を得る。アルケンの水素化に続くニトリルの加水分解により、アミド（Ｉｃｕ）を得る。あるいは、アミド（Ｉｃｕ）は、エステル（ＩＩｃｊ）のアミノ分解によって生成することができる。アミド（Ｉｃｕ）の還元により、目的化合物（Ｉｃｖ）を得る。
【０３３４】
アルケン（ＩＩｃｊ）及び（ＩＩｃｋ）は、４−クロロ−キノリン（ＩＩｂｉ）のアクリル酸エチルとアクリロニトリルとの別々のヘックカップリングによって製造することができる。この反応は、典型的には、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にトリエチルアミンを脱酸素化Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおいて用いて、マイクロ波照射下に１００℃と１６０℃の間の温度で３０分間〜数時間行うことができる。あるいは、この反応は、マイクロ波照射無しに１００℃と１４０℃の間のような上昇温度でより長い反応時間の間行うことができる。
【０３３５】
目的化合物（Ｉｃｔ）は、アルケン（ＩＩｃｊ）の還元に続く加水分解によって製造することができる。還元は、アルケン（ＩＩｃｊ）をジクロロメタン中のトリエチルアミンの存在下に２−ニトロベンゼンスルホニルヒドラジドで、室温で数時間処理することによって達成することができる。加水分解は、水酸化リチウム又は水酸化ナトリウムのような好適な塩基を水とテトラヒドロフラン又はメタノールのような有機溶媒の混合物において用いて、室温で数時間行うことができる。
【０３３６】
アミド（Ｉｃｕ）は、アルケン（ＩＩｃｋ）の水素化に続くニトリルの加水分解によって製造することができる。水素化反応は、パラジウム担持カーボンの存在下、水素雰囲気下に、メタノールにおいて室温で数時間行うことができる。加水分解は、ニトリルをｔｅｒｔ−ブタノール中の水酸化カリウムのような塩基で還流下に数時間処理することによって達成することができる。
【０３３７】
あるいは、アミド（Ｉｃｕ）は、エステル（ＩＩｃｊ）のアミノ分解によって製造することができる。この反応は、典型的には、テトラヒドロフラン中のアンモニア溶液において２５℃〜７０℃の間の温度で数時間行うことができる。
【０３３８】
アミン（Ｉｃｖ）は、アミド（Ｉｃｕ）の還元によって製造することができる。この反応は、アミド（Ｉｃｕ）をテトラヒドロフラン中のボランで、６５℃のような上昇温度で数時間処理することによって達成することができる。
【０３３９】
式Ｉｃｗ及びＩｃｘの一般的な合成経路（スキーム４７）
【０３４０】
【化６９】
2014521709.tif 000071
【０３４１】
目的化合物（Ｉｃｗ）及び（Ｉｃｘ）は、スキーム４７に従って製造することができる。４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）のＮ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミドとのカップリングに続く（ＩＩｃｌ）の脱アシル化により、目的化合物（Ｉｃｗ）を得る。（ＩＩａｂ）の保護化アルコール（ＸＸＩＩ）とのカップリングに続くｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルの切断により、目的化合物（Ｉｃｘ）を得る。
【０３４２】
エーテル（ＩＩｃｌ）及び（ＩＩｃｍ）は、４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）のＮ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド及び（ＸＸＩＩ）とのカップリングによって別々に製造することができる。この反応は、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−二塩化パラジウム（ＩＩ）のようなパラジウム触媒を１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドと組み合わせて１，４−ジオキサンのような好適な有機溶媒において用いて、密封したマイクロ波合成用バイアル（microwave process vial）において、マイクロ波照射下に１３０℃のような上昇温度で１〜数時間行うことができる。
【０３４３】
２−アミノエチルエーテル（Ｉｃｗ）は、（ＩＩｃｌ）の脱アシル化によって製造することができる。この反応は、塩酸の水溶液において８０℃のような上昇温度で数時間行うことができる。
【０３４４】
目的化合物（Ｉｃｘ）は、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルの切断によって製造することができる。この反応は、トリフルオロ酢酸をジクロロメタンにおいて用いるか又は塩酸塩を酢酸エチルにおいて用いて、室温で数時間行うことができる。
【０３４５】
式Ｉｃｙの一般的な合成経路（スキーム４８）
【０３４６】
【化７０】
2014521709.tif 000072
【０３４７】
目的化合物（Ｉｃｙ）は、スキーム４８に従って製造することができる。２，４−ジクロロ−キノリン（ＩＩＩｄ）より出発し、マロン酸ジエチルを用いた位置選択的な求核置換に続く加水分解により、カルボン酸（ＩＩｃｏ）を得る。（ＩＩｃｏ）のベンゾチアゼピンとのカップリングと並行反応における脱カルボキシル化により、４−メチル−キノリン（ＩＩｃｐ）を得る。スルフィド（ＩＩｃｐ）の酸化により、スルホン（Ｉｃｙ）を得る。
【０３４８】
ＩＩｃｎは、マロン酸ジエチルを用いた位置選択的な求核置換より製造することができる。この反応は、水素化ナトリウム又は炭酸カリウムのような好適な塩基の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような有機溶媒において、上昇温度で、典型的には７０℃で、数時間〜一晩行うことができる。
【０３４９】
カルボン酸（ＩＩｃｏ）は、（ＩＩｃｎ）の加水分解より製造することができる。この反応は、水酸化リチウム又は水酸化ナトリウムような好適な塩基をテトラヒドロフラン及び水又はメタノール及び水のような好適な混合溶媒において用いて、室温で数時間行うことができる。
【０３５０】
（ＩＩｃｐ）は、２−クロロキノリン（ＩＩｃｏ）のベンゾチアゼピンとのカップリングと並行反応における脱カルボキシル化によって入手することができる。この反応は、好ましくは、ｎ−ブタノールのような有機溶媒の有り無しで、マイクロ波照射下に１５０℃と１７０℃の間の温度で数時間行うことができる。
【０３５１】
目的化合物（Ｉｃｙ）は、（ＩＩｃｐ）の酸化によって製造することができる。この反応は、スキーム４におけるキノリン（ＩＩａｃ）の酸化と同様に行うことができる。
【０３５２】
式Ｉｃｚの一般的な合成経路（スキーム４９）
【０３５３】
【化７１】
2014521709.tif 000073
【０３５４】
目的化合物（Ｉｃｚ）は、スキーム４９に従って製造することができる。４−ブロモキノリン（ＩＩｃｑ）より出発し、リチウムアルキリドとの反応に続く１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリジンカルボキサルデヒドとの反応によって、二級アルコール（ＩＩｃｒ）を得る。（ＩＩｃｒ）のデス・マーチン（Dess-Martin）酸化に続くカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの切断により、目的化合物（Ｉｃｚ）を得る。
【０３５５】
（ＩＩｃｒ）は、４−ブロモキノリン（ＩＩｃｑ）のリチウムアルキリドとの反応に続く１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリジンカルボキサルデヒドとの反応によって入手することができる。この変換は、４−ブロモ−キノリン（ＩＩｃｑ）をｎ−ブチルリチウム及び１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリジンカルボキサルデヒドで、トラヒドロフランのような不活性有機溶媒において−７８℃で、次いで室温で一晩処理することによって達成することができる。
【０３５６】
目的化合物（Ｉｃｚ）は、（ＩＩｃｒ）のデス・マーチンの酸化に続くカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの切断によって入手することができる。（ＩＩｃｒ）の酸化は、デス・マーチン試薬のような好適な酸化剤をジクロロメタンにおいて用いて室温で一晩、又は二酸化マンガンをトルエンにおいて用いて還流下に数時間、行うことができる。カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの切断は、カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＩｃｓ）を、メタノール、酢酸エチル、ジクロロメタン、１，４−ジオキサン、水又はこれらの混合物のような好適な溶媒中の塩酸、トリフルオロ酢酸、又は硫酸のような好適な酸で０℃と室温の間の温度で３０分間〜数時間処理することによって達成することができる。典型的には、この反応は、カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＩｃｓ）をジクロロメタン中のトリフルオロ酢酸で、室温で６時間処理することによって行うことができる。
【０３５７】
式Ｉｄａの一般的な合成経路（スキーム５０）
【０３５８】
【化７２】
2014521709.tif 000074
【０３５９】
目的化合物（Ｉｄａ）は、スキーム５０に従って製造することができる。臭化物（ＩＩｃｔ）の１Ｈ−ピラゾール−３−ボロン酸とのカップリングにより、（Ｉｄａ）を得る。この反応は、（トリフェニルホスフィン）パラジウムのようなパラジウム触媒の存在下に炭酸ナトリウムをベンゼン又はジメトキシエタンのような好適な有機溶媒において用いて、マイクロ波照射下に８０℃と１２０℃の間の温度で、典型的には８０℃で１時間行うことができる。
【０３６０】
式Ｉｄａの一般的な合成経路（スキーム５１）
【０３６１】
【化７３】
2014521709.tif 000075
【０３６２】
目的化合物（Ｉｄｂ）及び（Ｉｄｃ）は、スキーム５１に従って製造することができる。塩化物（ＩＩｂｉ）のベンゼンチオールとのカップリングにより、（ＩＩｃｕ）を得る。（ＩＩｃｕ）の酸化により、目的化合物（Ｉｄｂ）を得る。塩化物（ＩＩｂｉ）のメタンチオール酸ナトリウムとのカップリングにより、（ＩＩｃｖ）を得る。（ＩＩｃｖ）の酸化と塩素化により、塩化スルホニル（ＩＩｃｗ）を得る。塩化スルホニル（ＩＩｃｗ）のエチル−１，２−ジアミンとのカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｃ）を得る。
【０３６３】
式ＩＩｃｕの目的化合物は、塩化物（ＩＩｂｉ）のベンゼンチオールとのカップリングによって製造することができる。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミンのような好適な塩基をエタノールのような好適な溶媒において用いて、室温で数日間行うことができる。
【０３６４】
スルホン（Ｉｄｂ）は、（ＩＩｃｕ）の酸化によって製造することができる。この反応は、ｍ−クロロ過安息香酸のような好適な酸化試薬をジクロロメタンのような好適な溶媒において用いて０℃と室温の間の温度で１〜数時間行うことができる。
【０３６５】
チオール（ＩＩｃｖ）は、塩化物（ＩＩｂｉ）のメタンチオール酸ナトリウムとのカップリングによって製造することができる。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒において還流下に一晩行うことができる。
【０３６６】
塩化スルホニル（ＩＩｃｗ）は、（ＩＩｃｖ）の酸化−塩素化によって製造することができる。この反応は、塩酸のような好適な溶媒において、塩素を０℃と１０℃の間の温度で３０分間泡立てることによって行うことができる。
【０３６７】
目的化合物（Ｉｄｃ）は、塩化物（ＩＩｃｗ）のエチル−１，２−ジアミンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、トリエチルアミン又はエチル−ジイソプロピル−アミンのような好適な塩基をジクロロメタンのような好適な溶媒において用いて、０℃と室温の間の温度で一晩行うことができる。
【０３６８】
式Ｉｄｄ、Ｉｄｅ、及びＩｄｆの一般的な合成経路（スキーム５２）
【０３６９】
【化７４】
2014521709.tif 000076
【０３７０】
目的化合物（Ｉｄｄ）、（Ｉｄｅ）及び（Ｉｄｆ）は、スキーム５２に従って製造することができる。塩化物（ＩＩｂｖ）のＣ−（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−メチルアミンとのカップリングにより、（Ｉｄｄ）を生成する。エステルの加水分解により、カルボン酸（Ｉｄｅ）を得る。エステル（ＩＩｂｖ）の還元に続くＣ−（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−メチルアミンとのカップリングにより、化合物（Ｉｄｆ）を生成する。
【０３７１】
化合物（Ｉｄｄ）は、塩化物（ＩＩｂｖ）のＣ−（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−メチルアミンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲンキノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に行うことができる。典型的には、この反応は、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドをトルエンにおいて用いて、窒素雰囲気下に１１０℃で一晩行うことができる。
【０３７２】
酸（Ｉｄｅ）は、メチルエステル（Ｉｄｄ）の加水分解より製造することができる。この反応は、水酸化ナトリウム又は水酸化リチウムのような好適な塩基をテトラヒドロフラン及び水の混合溶媒において用いて、室温と６０℃の間の温度で、典型的には室温で数時間又は一晩行うことができる。
【０３７３】
水酸化物（ＩＩｃｘ）は、エステル（ＩＩｂｖ）の還元によって製造することができる。この反応は、水素化アルミニウムリチウムのような標準的な還元剤をテトラヒドロフランのような好適な溶媒において用いて、０℃と室温の間の温度で数時間、典型的には室温で２時間行うことができる。
【０３７４】
化合物（Ｉｄｆ）は、（ＩＩｃｘ）のＣ−（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−メチルアミンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、このスキームにおける（ＩＩｂｖ）のＣ−（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−メチルアミンとのカップリングと同様に行うことができる。
【０３７５】
式Ｉｄｇの一般的な合成経路（スキーム５３）
【０３７６】
【化７５】
2014521709.tif 000077
【０３７７】
目的化合物（Ｉｄｇ）は、スキーム５３に従って製造することができる。２，４−ジクロロ−キナゾリン（ＩＩＩｄ）より出発し、ベンジルアルコールとの反応に続くベンゾチアゼピン（ＩＶｆ）とのカップリングにより、ベンジルオキシ化合物（ＩＩｃｚ）を得る。ブロモのメチル−ｄ３での置換に続く酸化により、６−メチル−ｄ３−キナゾリン（ＩＩｄｂ）を得る。（ＩＩｄｂ）のＣ−（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−メチルアミンとのカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｇ）を得る。
【０３７８】
２−クロロ−４−ベンゾキシキナゾリン（ＩＩｃｙ）は、２，４−ジクロロ−キナゾリン（ＩＩＩｄ）のベンジルアルコールとの反応によって製造することができる。この反応は、水素化ナトリウムのような好適な塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような有機溶媒において、０℃に続いて室温で数時間行うことができる。
【０３７９】
（ＩＩｃｚ）は、（ＩＩｃｙ）のベンゾチアゼピン（ＩＶｆ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、どの塩基も用いずに、そしてどの溶媒も用いずに８０℃と１６０℃の間の温度で、典型的には８０℃で１０分間〜２時間行うことができる。
【０３８０】
６−メチル−ｄ３−キナゾリン（ＩＩｄａ）は、ブロモのメチル−ｄ３での置換によって製造することができる。この反応は、（ＩＩｃｙ）をｎ−ブチルリチウムで、窒素下に無水テトラヒドロフランにおいて−７８℃で数分間処理して、続いてメチル−ｄ３トリフルオロメタンスルホネートと共に−７８℃で、次いで室温で１〜数時間撹拌することによって行うことができる。
【０３８１】
スルホキシド（ＩＩｄｂ）は、（ＩＩｄａ）の酸化によって製造することができる。この反応は、（ＩＩｄａ）をジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、又はこれらの混合物のような好適な有機溶媒において、１〜２当量の３−クロロペルオキシ安息香酸で、典型的には０℃で処理することによって行うことができて、室温で１０〜２０分間撹拌することを続ける。
【０３８２】
目的化合物（Ｉｄｇ）は、（ＩＩｄｂ）のＣ−（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−メチルアミンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、どの溶媒も用いずに、そしてどの塩基も用いずに、１７０℃のような上昇温度で２０分間行うことができる。
【０３８３】
式Ｉｄｈの一般的な合成経路（スキーム５４）
【０３８４】
【化７６】
2014521709.tif 000078
【０３８５】
目的化合物（Ｉｄｈ）は、スキーム５４に従って製造することができる。６−ブロモ−キナゾリン（ＩＩｄａ）より出発し、カルボニル化に続くエステル化、酸化、及び加水分解により、酸（ＩＩｄｅ）を得る。（ＩＩｄｅ）のＣ−（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−メチルアミンとのカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｈ）を生成する。
【０３８６】
６−メトキシカルボニルキナゾリン（ＩＩｄｃ）は、６−ブロモ−キナゾリン（ＩＩｄａ）のカルボニル化に続くエステル化によって製造することができる。カルボニル化は、テトラヒドロフラン中のｎ−ブチルリチウムの存在下にドライアイスを用いて窒素雰囲気下に−７８℃で行うことができて、室温で１〜数時間撹拌することを続ける。メチルエステル化は、塩化スルフィニル又は濃硫酸の存在下にメタノールにおいて、室温と７０℃の間の温度で１〜数時間行うことができる。
【０３８７】
化合物（ＩＩｄｄ）は、（ＩＩｄｃ）の酸化によって製造することができる。酸化は、（ＩＩｄｃ）を１〜２当量の３−クロロペルオキシ安息香酸で、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、又はこれらの混合物のような好適な有機溶媒において典型的には０℃で処理することによって行うことができて、室温で１０分間〜数時間撹拌することを続ける。
【０３８８】
酸（ＩＩｄｅ）は、メチルエステル（ＩＩｄｄ）の加水分解によって製造することができる。この反応は、水酸化ナトリウム又は水酸化リチウムのような好適な塩基をテトラヒドロフラン及び水の混合物において用いて室温と６０℃の間の温度で、典型的には室温で数時間又は一晩行うことができる。
【０３８９】
目的化合物（Ｉｄｈ）は、（ＩＩｄｅ）のＣ−（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−メチルアミンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、どの溶媒も用いずに、そしてどの塩基も用いずに１７０℃で３０分間行うことができる。
【０３９０】
式Ｉｄｉの一般的な合成経路（スキーム５５）
【０３９１】
【化７７】
2014521709.tif 000079
【０３９２】
（Ｉｄｉ）の化合物は、スキーム５５に従って製造することができる。６−ブロモキナゾリン（ＩＩｄａ）より出発し、ブーボー（Bouveault）ホルミル化に続くアルデヒドの還元とスルフィドの酸化により、４−ベンジルオキシ−６−ヒドロキシメチル−キナゾリン（ＩＩｄｈ）を得る。（ＩＩｄｈ）のＣ−（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−メチルアミンとのカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｉ）を生成する。
【０３９３】
アルデヒド（ＩＩｄｆ）は、ブーボーホルミル化によって製造することができる。この反応は、臭化物を無水テトラヒドロフラン中のｎ−ブチルリチウムで、−７８℃で処理することによって行うことができて、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと共に−７８℃で３０分間〜数時間撹拌することを続ける。
【０３９４】
６−ヒドロキシメチル−キナゾリン（ＩＩｄｇ）は、アルデヒドの還元によって製造することができる。この反応は、ホウ水素化ナトリウムをメタノール、テトラヒドロフラン又はこれらの混合物のような好適な有機溶媒において用いて、０℃で１５分間〜数時間行うことができる。
【０３９５】
（ＩＩｄｈ）は、スルフィドの酸化によって製造することができる。酸化は、１〜２当量の３−クロロペルオキシ安息香酸をジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、又はこれらの混合物のような好適な有機溶媒において用いて、典型的には０℃で行うことができて、室温で１０分間〜数時間撹拌することを続ける。
【０３９６】
目的化合物（Ｉｄｉ）は、（ＩＩｄｈ）のＣ−（３−アミノメチル−オキセタン−３−イル）−メチルアミンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、どの溶媒も用いずに、そしてどの塩基も用いずに１６０℃で３０分間行うことができる。
【０３９７】
式Ｉｄｊの一般的な合成経路（スキーム５６）
【０３９８】
【化７８】
2014521709.tif 000080
【０３９９】
目的化合物（Ｉｄｊ）は、スキーム５６に従って製造することができる。２，４−ジハロゲン−キノリン（ＩＩＩａ）より出発し、ベンゾアゼピン（ＩＶｉ）とのカップリングにより、２−ベンゾアゼピン−４−ハロゲン−キノリン（ＩＩｄｉ）を得る。（ＩＩｄｉ）の様々なアミンとのカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｊ）を生成する。
【０４００】
２−ベンゾアゼピン−４−ハロゲン−キノリン（ＩＩｄｉ）は、２，４−ジハロゲン−キノリン（ＩＩＩａ）のベンゾアゼピン（ＩＶｉ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、ｎ−ブタノールのような溶媒の有り無しで、マイクロ波照射下に１６０℃で数時間行うことができる。
【０４０１】
目的化合物（Ｉｄｊ）は、（ＩＩｄｉ）の様々なアミンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、スキーム５における４−ハロゲン−キノリン（ＩＩａｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングと同様に行うことができる。典型的には、この反応は、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−二塩化パラジウム（ＩＩ）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下に、１，４−ジオキサンにおいてマイクロ波照射下に１２０℃で１．５時間行うことができる。
【０４０２】
式Ｉｄｋの一般的な合成経路（スキーム５７）
【０４０３】
【化７９】
2014521709.tif 000081
【０４０４】
目的化合物（Ｉｄｋ）は、スキーム５７に従って製造することができる。（ＩＩＩｃ）より出発し、１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−５−オンとのカップリングに続く臭化メチルマグネシウムとの反応により、５−メチル−５−ヒドロキシベンゾチアゼピン（ＩＩｄｋ）を得る。（ＩＩｄｋ）の３−アミノメチル−オキセタン−３−イルアミンとのカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｋ）を生成する。
【０４０５】
２−ベンゾアゼピン−キノリン（ＩＩｄｊ）は、（ＩＩＩｃ）の１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−５−オンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、トリエチルアミンのような有機塩基の存在下に、トルエン中で還流下に一晩行うことができる。
【０４０６】
５−メチル−５−ヒドロキシベンゾチアゼピン（ＩＩｄｋ）は、ケトン（ＩＩｄｊ）の臭化メチルマグネシウムとの反応によって製造することができる。この変換は、テトラヒドロフランにおいて（ＩＩｄｊ）を臭化メチルマグネシウムと共に５０℃で数時間撹拌することによって達成することができる。
【０４０７】
目的化合物（Ｉｄｋ）は、（ＩＩｄｊ）の３−アミノメチル−オキセタン−３−イルアミンとのカップリングによって製造することができる。この反応は、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンのような好適な塩基の存在下に、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）−ホスホニウム・ヘキサフルオロリン酸塩のような好適なホスフィンリガンドをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒において用いて、室温で数時間行うことができる。
【０４０８】
式Ｉｄｌの一般的な合成経路（スキーム５８）
【０４０９】
【化８０】
2014521709.tif 000082
【０４１０】
目的化合物（Ｉｄｌ）は、スキーム５８に従って製造することができる。（ＩＩＩｂ）より出発し、様々なベンジルアミノエチルアミン（ＸＸＩＩＩ）との反応により、（ＩＩｄｌ）を得る。２−クロロの５，５−ジフルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンでの置換に続くベンジルの脱保護化により、目的化合物（Ｉｄｌ）を生成する。
【０４１１】
２−クロロ−キナゾリン（ＩＩｄｌ）は、（ＩＩＩｂ）の様々なアミン（ＸＸＩＩＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、トリエチルアミンのような好適な塩基の存在下に、メタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において０℃と室温の間の温度で数時間又は一晩行うことができる。
【０４１２】
化合物（Ｉｄｌ）は、（ＩＩｄｍ）の標準的なベンジル脱保護化によって製造することができる。この反応は、パラジウム担持カーボン、水酸化パラジウム担持カーボン、又は酸化白金を用いて、典型的には酢酸又はトリフルオロ酢酸を加えて、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチル又はこれらの混合物のような好適な溶媒において、水素雰囲気下に室温で数時間行うことができる。
【０４１３】
Ａ．式Ｉｄｍの一般的な合成経路（スキーム５９）
【０４１４】
【化８１】
2014521709.tif 000083
【０４１５】
目的化合物（Ｉｄｍ）は、スキーム５９に従って製造することができる。ナフタレン−２−オン（ＸＸＩＶ）より出発し、アジ化水素酸を用いた環拡大により、ベンゾアゼピン−３−オン（ＩＶｊ）を得る。ラクタム（ＩＶｊ）のベンゾアゼピン（ＩＶｋ）への還元に続く、（ＩＶｋ）の２，４−ジハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）とのカップリングにより、４−ハロゲンキノリン（ＩＩｄｎ）を得る。（ＩＩｄｎ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｍ）を得る。
【０４１６】
ベンゾアゼピン−３−オン（ＩＶｊ）は、アジ化ナトリウムを使用することによるナフタレン−２−オン（ＸＸＩＶ）の環拡大より製造することができる。この反応は、トルエンにおいてトリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、又は塩酸のような好適な酸を用いて、典型的には０℃で行うことができて、室温で数時間撹拌することを続ける。
【０４１７】
ベンゾアゼピン（ＩＶｋ）は、ベンゾアゼピン−３−オン（ＩＶｊ）よりラクタムの還元によって製造することができる。この反応は、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素、又はホウ水素化ナトリウム及び三フッ化ホウ素の組合せのような標準的な還元剤をテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、又はこれらの混合物のような好適な不活性有機溶媒において用いて典型的には０℃で行うことができて、２５℃と７０℃の間の温度で数時間撹拌することを続ける。
【０４１８】
４−ハロゲンキノリン（ＩＩｄｎ）は、ベンゾアゼピン（ＩＶｋ）と２，４−ジハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）のカップリングより製造することができる。この反応は、塩酸又はｐ−トルエンスルホン酸のような好適な酸をトルエン、ジオキサン、ｎ−ブチルアルコール、又は２−メチル−２−ペンタノールのような好適な有機溶媒において用いて、１００℃と１２０℃の間の温度で数時間行うことができる。あるいは、この反応は、酸を用いずにマイクロ波照射下に１００℃と１６０℃の間の温度で１〜３時間行うことができる。
【０４１９】
目的化合物（Ｉｄｍ）は、４−ハロゲンキノリン（ＩＩｄｎ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチルピロリジン−２−オン、又はｎ−ブチルアルコールのような有機溶媒の有り無しで、１４０℃と１６０℃の間の温度で１〜３時間のマイクロ波照射によって達成することができる。
【０４２０】
Ｂ．式Ｉｄｍの一般的な合成経路（スキーム６０）
【０４２１】
【化８２】
2014521709.tif 000084
【０４２２】
目的化合物（Ｉｄｍ）は、スキーム６０に従って製造することができる。ベンゾアゼピン（ＩＶｋ）のアシル化に続く２−アミノベンゾニトリル（ＸＶＩＩＩ）とのカップリングによって、イミン（ＩＩｄｏ）を得る。イミン（ＩＩｄｏ）の閉環により、４−アミノキノリン（ＩＩｄｐ）を得る。４−アミノキノリン（ＩＩｄｐ）のサンドマイヤー（Sandmeyer）反応によって、４−ハロゲンキノリン（ＩＩｄｑ）を得る。（ＩＩｄｑ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｍ）を生成する。
【０４２３】
アセチルベンゾアゼピン（ＩＶｍ）は、ベンゾアゼピン（ＩＶｋ）の塩化アセチル又は無水酢酸でのアシル化によって製造することができる。この反応は、トリエチルアミン又はピリジンのような好適な塩基をジクロロメタン、テトラヒドロフラン、又はピリジンのような好適な不活性有機溶媒において用いて０℃で行うことができて、室温で３０分間撹拌することを続ける。
【０４２４】
イミン（ＩＩｄｏ）は、（ＩＶｍ）、２−アミノベンゾニトリル（ＸＶＩＩＩ）、及びオキシ塩化リンの混合物を加熱することによって製造することができる。この反応は、ジクロロメタン、クロロホルム、又はこれらの混合物のような好適な不活性有機溶媒において典型的には０℃と１０℃の間の温度で行うことができて、還流下に２４時間撹拌することを続ける。
【０４２５】
イミン（ＩＩｄｏ）の閉環により４−アミノキノリン（ＩＩｄｐ）を得ることは、（ＩＩｄｏ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドにおいて塩化亜鉛のようなルイス酸で、不活性雰囲気において１２０℃と１８０℃の間の温度で数時間処理によって達成することができる。
【０４２６】
中間体（ＩＩｄｑ）は、４−アミノキノリン（ＩＩｄｐ）より、サンドマイヤー反応を使用することによって製造することができる。この変換は、典型的には、水のような好適な溶媒中の亜硝酸ナトリウム、塩酸、及び塩化ナトリウム又は塩化銅（Ｉ）といった標準的なサンドマイヤー反応条件において典型的には−１０℃で行って、室温で数時間撹拌することを続ける。
【０４２７】
目的化合物（Ｉｄｍ）は、（ＩＩｄｑ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−ピロリジン−２−オン、又はｎ−ブチルアルコールのような有機溶媒の有り無しで、１４０℃と１６０℃の間の温度で１〜３時間のマイクロ波照射によって達成することができる。
【０４２８】
式Ｉｄｎの一般的な合成経路（スキーム６１）
【０４２９】
【化８３】
2014521709.tif 000085
【０４３０】
目的化合物（Ｉｄｎ）は、スキーム６１に従って製造することができる。７−ブロモ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン（ＩＶｎ）より出発し、スルフィン酸ナトリウム（ＸＸＶ）との銅触媒化カップリングにより、スルホニル（ＩＶｏ）を得る。（ＩＶｏ）の２，４−ジハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）とのカップリングにより、４−ハロゲンキノリン（ＩＩｄｒ）を得る。（ＩＩｄｒ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｎ）を得る。
【０４３１】
上記に例解した、７−ブロモ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン（ＩＶｎ）のスルフィン酸ナトリウム（ＸＸＶ）との銅媒介カップリング反応は、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）のような銅供給源と２，２’−ビピリジン、Ｌ−プロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン、又はエチレングリコールのようなリガンドの存在下に、トリエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンのような好適な塩基を用いて行うことができる。この反応は、アセトニトリル、トルエン、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、又は１−メチル−ピロリジン−２−オンのような好適な有機溶媒において、マイクロ波照射下に１００℃と１８０℃の間の温度で１５〜６０分間行うことができる。あるいは、この反応は、マイクロ波照射の使用無しに、１３０℃のような温度でより長い反応時間の間行うことができる。
【０４３２】
化合物（ＩＩｄｒ）は、ベンゾアゼピン（ＩＶｏ）と２，４−ジハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）のカップリングより製造することができる。この反応は、塩酸又はｐ−トルエンスルホン酸のような好適な酸をトルエン、ジオキサン、ｎ−ブチルアルコール、又は２−メチル−２−ペンタノールのような好適な有機溶媒において用いて、１００℃と１２０℃の間の温度で数時間行うことができる。あるいは、この反応は、酸を用いずに、マイクロ波照射下に１００℃と１６０℃の間の温度で１〜３時間行うことができる。
【０４３３】
目的化合物（Ｉｄｎ）は、（ＩＩｄｒ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−ピロリジン−２−オン、又はｎ−ブチルアルコールのような有機溶媒の有り無しで、１４０〜１６０℃で１〜３時間のマイクロ波照射によって達成することができる。
【０４３４】
Ｄ．式Ｉｄｏの一般的な合成経路（スキーム６２）
【０４３５】
【化８４】
2014521709.tif 000086
【０４３６】
目的化合物（Ｉｄｏ）は、スキーム６２に従って製造することができる。フェノール（ＩＩｄｓ）より出発し、様々な（ＸＸＶＩ）でのアルキル化によって、（ＩＩｄｔ）を得る。（ＩＩｄｔ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｏを得る。
【０４３７】
化合物（ＩＩｄｔ）は、フェノール（ＩＩｄｓ）の（ＸＸＶＩ）でのアルキル化によって製造することができる。この反応は、炭酸セシウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンのような好適な塩基をジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、又は１−メチル−ピロリジン−２−オンのような不活性有機溶媒において用いて、典型的には室温で数時間行うことができる。
【０４３８】
目的化合物（Ｉｄｏ）は、（ＩＩｄｔ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−ピロリジン−２−オン、又はｎ−ブチルアルコールのような有機溶媒の有り無しで、１４０℃と１６０℃の間の温度で１〜３時間のマイクロ波照射によって達成することができる。
【０４３９】
Ｆ．式Ｉｄｐの一般的な合成経路（スキーム６３）
【０４４０】
【化８５】
2014521709.tif 000087
【０４４１】
目的化合物（Ｉｄｐ）は、スキーム６３に従って製造することができる。（ＩＩｄｕ）より出発し、パラジウム触媒化カルボニル化により、カルボン酸メチルエステル（ＩＩｄｖ）を得る。エステル（ＩＩｄｖ）の酸（ＩＩｄｗ）への塩基性加水分解に続く様々なアミン（ＸＸＶＩＩ）とのカップリングにより、アミド（ＩＩｄｘ）を得る。（ＩＩｄｘ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｐ）を得る。
【０４４２】
（ＩＩｄｕ）の対応するメチルエステル（ＩＩｄｖ）へのパラジウム触媒化カルボニル化は、メタノール中の一酸化炭素の雰囲気（１気圧）下に達成することができる。この反応は、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、又はトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）のようなパラジウム触媒の存在下に、トリシクロヘキシルホスフィン又はトリフェニルホスフィンのようなホスフィンリガンドとトリエチルアミン、炭酸ナトリウム、又は炭酸カリウムのような好適な塩基の存在又は非存在下で、６０℃と１２０℃の間の温度で数時間行うことができる。
【０４４３】
メチルエステル（ＩＩｄｖ）の酸（ＩＩｄｗ）への加水分解は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、又は水酸化カリウムのような水性の無機塩基の存在下に、メタノール、１，４−ジオキサン、又はテトラヒドロフランのような溶媒において室温で数時間行うことができる。
【０４４４】
アミド（ＩＩｄｘ）は、様々なアミン（ＸＸＶＩＩ）のカルボン酸（ＩＩｄｗ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、典型的には、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ブロモ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウム・ヘキサフルオロリン酸塩及びジイソプロピルエチルアミン、又はＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロリン酸塩といった標準的なペプチドカップリング試薬とトリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンのような塩基をジクロロメタン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はこれらの混合物のような好適な不活性溶媒において用いて、室温で数時間行う。
【０４４５】
目的化合物（Ｉｄｐ）は、アミド（ＩＩｄｘ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−ピロリジン−２−オン、又はｎ−ブチルアルコールのような有機溶媒の有り無しで、１４０℃と１６０℃の間の温度で１〜３時間のマイクロ波照射によって行うことができる。
【０４４６】
Ｇ．式Ｉｄｑの一般的な合成経路（スキーム６４）
【０４４７】
【化８６】
2014521709.tif 000088
【０４４８】
目的化合物（Ｉｄｑ）は、スキーム６４に従って製造することができる。ラクタム（ＩＶｐ）の２，４−ジハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）とのパラジウム触媒化カップリングにより、中間体（ＩＩｄｙ）を得る。（ＩＩｄｙ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｑ）を生成する。
【０４４９】
中間体（ＩＩｄｙ）は、ラクタム（ＩＶｐ）より、２，４−ジハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、典型的には、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、又はトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）のようなパラジウム触媒の存在下に、トリシクロヘキシルホスフィン又は９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテンのようなホスフィンリガンドの存在下で、三塩基性リン酸カリウム、炭酸ナトリウム、又は炭酸カリウムのような好適な塩基をジオキサン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な不活性有機溶媒において用いて、１００℃と１５０℃の間の温度で数時間行うことができる。
【０４５０】
目的化合物（Ｉｄｑ）は、（ＩＩｄｙ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−ピロリジン−２−オン、又はｎ−ブチルアルコールのような有機溶媒の有り無しで、１４０℃と１６０℃の間の温度で１〜３時間のマイクロ波照射によって達成することができる。
【０４５１】
Ｈ．式Ｉｄｓの一般的な合成経路（スキーム６５）
【０４５２】
【化８７】
2014521709.tif 000089
【０４５３】
目的化合物（Ｉｄｓ）は、スキーム６５に従って製造することができる。ジアミン（Ｉｄｒ）（スキーム５９又はスキーム６０における（Ｉｄｍ）と同様に製造する）より出発し、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシイミドアミド硝酸塩でのグアニジン化（guanidation）により、グアニジン（Ｉｄｓ）を得る。この反応は、エタノールのような好適な溶媒において、典型的には７０℃と９０℃の間の温度で数時間行うことができる。
【０４５４】
Ｌ．式Ｉｄｔの一般的な合成経路（スキーム６６）
【０４５５】
【化８８】
2014521709.tif 000090
【０４５６】
目的化合物（Ｉｄｔ）は、スキーム６６に従って製造することができる。ベンゾアゼピン（ＩＶｋ）より出発し、２−クロロ−キノリン−４−カルボン酸メチルエステル（ＸＸＶＩＩＩ）とのカップリングにより化合物（ＩＩｄｚ）を得て、次いでこれを還元して、目的化合物（Ｉｄｔ）とする。
【０４５７】
エステル（ＩＩｄｚ）は、ベンゾアゼピン（ＩＶｋ）より、２−クロロ−キノリン−４−カルボン酸メチルエステル（ＸＸＶＩＩＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、塩酸又はｐ−トルエンスルホン酸のような好適な酸をトルエン、ジオキサン、ｎ−ブチルアルコール、又は２−メチル−２−ペンタノールのような好適な有機溶媒において用いて、１００℃と１２０℃の間の温度で数時間行うことができる。あるいは、この反応は、酸を用いずに、マイクロ波照射下に１００℃と１６０℃の間の温度で１〜３時間行うことができる。
【０４５８】
アルコール（Ｉｄｔ）は、メチルエステル（ＩＩｄｚ）より還元によって製造することができる。この反応は、典型的には、ボランのテトラヒドロフラン溶液において０℃で行って、還流温度で数時間撹拌することを続ける。
【０４５９】
Ｍ．式Ｉｄｕ及びＩｄｖの一般的な合成経路（スキーム６７）
【０４６０】
【化８９】
2014521709.tif 000091
【０４６１】
目的化合物（Ｉｄｕ）及び（Ｉｄｖ）は、スキーム６７に従って製造することができる。４−ハロゲンキノリン（ＩＩｄｎ）より出発し、２−アリル−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランとの鈴木（Suzuki）反応カップリングにより、４−アリル−キノリン（ＩＩｅａ）と副生成物としての化合物（Ｉｄｖ）を得る。次いで、４−アリル−キノリン（ＩＩｅａ）をアップジョン（Upjohn）ジヒドロキシル化によって目的化合物（Ｉｄｕ）へ変換する。
【０４６２】
４−アリル−キノリン（ＩＩｅａ）と化合物（Ｉｄｖ）は、４−ハロゲンキノリン（ＩＩｄｎ）より、２−アリル−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランとの鈴木カップリングによって製造することができる。この反応は、典型的には、１，２−ジメトキシエタン及び水において、炭酸カリウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を用いて、マイクロ波照射下に８０℃と１４０℃の間の温度で数時間行う。あるいは、この反応は、マイクロ波照射の使用無しに１００℃と１４０℃の間の温度のような加熱温度でより長い反応時間の間行うことができる。
【０４６３】
目的化合物（Ｉｄｕ）は、４−アリル−キノリン（ＩＩｅａ）よりアップジョンジヒドロキシル化によって製造することができる。この反応は、典型的には、四酸化オスミウム及びＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドを水において用いて室温で数時間行うことができる。
【０４６４】
Ｐ．式Ｉｄｗの一般的な合成経路（スキーム６８）
【０４６５】
【化９０】
2014521709.tif 000092
【０４６６】
目的化合物（Ｉｄｗ）は、スキーム６８に従って製造することができる。ジアゼピン（ＩＶｑ）より出発し、２，４−ジハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）の（ＩＶｑ）とのとのカップリングにより、（ＩＩｅｂ）を得る。（ＩＩｅｂ）の様々なアミン（ＸＩ）との後続のカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｗ）を生成する。
【０４６７】
化合物（ＩＩｅｂ）は、２，４−ジハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）のジアゼピン（ＩＶｑ）とのカップリングより製造することができる。この反応は、塩酸又はｐ−トルエンスルホン酸のような好適な酸をトルエン、ジオキサン、ｎ−ブチルアルコール、又は２−メチル−２−ペンタノールのような好適な有機溶媒において用いて、１００℃と１２０℃の間の温度で数時間行うことができる。あるいは、この反応は、酸を用いずに、マイクロ波照射下に１００℃と１６０℃の間の温度で１〜３時間行うことができる。
【０４６８】
目的化合物（Ｉｄｗ）は、化合物（ＩＩｅｂ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、典型的には、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、又はトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）のようなパラジウム触媒の存在下に、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリシクロヘキシルホスフィン、又は９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテンのようなホスフィンリガンドの存在下で、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような好適な塩基をジオキサン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な不活性有機溶媒において用いて、マイクロ波照射下に１００℃と１５０℃の間の温度で１〜３時間行うことができる。あるいは、この反応は、マイクロ波照射の使用無しに、１００℃と１４０℃の間の温度のような加熱温度でより長い反応時間の間行うことができる。
【０４６９】
Ｒ．式Ｉｄｘの一般的な合成経路（スキーム６９）
【０４７０】
【化９１】
2014521709.tif 000093
【０４７１】
目的化合物（Ｉｄｘ）は、スキーム６９に従って製造することができる。ヒドロキシベンゾニトリル（ＸＸＩＸ）より出発し、ブロモ酢酸メチルでのアルキル化により、エステル（ＸＸＸ）を得る。化合物（ＸＸＸ）の分子内環化によりベンゾオキサゼピン−３−オン（ＩＶｒ）を得て、次いでこれを還元によってベンゾオキサゼピン（ＩＶｓ）へ変換する。（ＩＶｓ）の２，４−ジハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）とのカップリングにより、（ＩＩｅｃ）を得る。（ＩＩｅｃ）の様々なアミン（ＸＩ）との後続のカップリングにより、目的化合物（Ｉｄｘ）を得る。
【０４７２】
エステル（ＸＸＸ）は、ヒドロキシベンゾニトリル（ＸＸＩＸ）のブロモ酢酸メチルでのアルキル化より製造することができる。この反応は、典型的には、アセトンにおいて炭酸カリウムを用いて、室温で数時間行う。
【０４７３】
ベンゾオキサゼピン−３−オン（ＩＶｒ）は、エステル（ＸＸＸ）より分子内環化によって製造することができる。この反応は、メタノールにおいてラネー（Raney）ニッケルを用いて、水素の大気圧下に室温で数時間行うことができる。
【０４７４】
ベンゾオキサゼピン（ＩＶｓ）は、ベンゾオキサゼピン−３−オン（ＩＶｒ）よりラクタムの還元によって製造することができる。この反応は、典型的には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、又はこれらの混合物のような不活性溶媒において水素化アルミニウムリチウムを用いて、典型的には０℃で行って、還流温度で数時間撹拌することを続ける。
【０４７５】
置換キノリン（ＩＩｅｃ）は、ベンゾオキサゼピン（ＩＶｓ）の２，４−ジハロゲンキノリン（ＩＩＩａ）とのカップリングより製造することができる。この反応は、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンのような好適な塩基をトルエン、テトラヒドロフラン、１−メチル−ピロリジン−２−オン、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような不活性有機溶媒において用いて、マイクロ波照射下に典型的には１００℃と１８０℃の間の温度で１〜３時間行うことができる。
【０４７６】
目的化合物（Ｉｄｘ）は、置換キノリン（ＩＩｅｃ）の様々なアミン（ＸＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−ピロリジン−２−オン、又はｎ−ブチルアルコールのような有機溶媒有り無しで、１４０℃と１８０℃の間の温度で１〜３時間のマイクロ波照射によって達成することができる。
【０４７７】
式Ｉｄｙの一般的な合成経路（スキーム７０）
【０４７８】
【化９２】
2014521709.tif 000094
【０４７９】
式Ｉｄｙの目的化合物は、スキーム７０に従って製造することができる。２，４−ジクロロ−キノザリン（ＩＩＩｂ）の様々なアミン（ＸＸＸＩ）とのカップリングに続く６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン５，５−ジオキシド（ＩＶｄ）との反応により、２，４−二置換キノザリン（ＩＩｅｆ）を得る。（ＩＩｅｆ）のｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルの脱保護化により、標的化合物（Ｉｄｙ）を生成する。
【０４８０】
２−クロロ−４−アミノキノザリン（ＩＩｅｄ）は、（ＩＩＩｂ）の様々なアミン（ＸＸＸＩ）とのカップリングによって製造することができる。この反応は、トリエチルアミンのような好適な塩基の存在下に、メタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、又はこれらの混合物のような好適な溶媒において０℃〜室温の間の温度で数時間行うことができる。
【０４８１】
２，４−二置換キノザリン（ＩＩｅｆ）は、（ＩＩｅｄ）の６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン５，５−ジオキシド（ＩＶｄ）とのカップリングによって入手することができる。この反応は、４−メチルベンゼンスルホン酸及び塩化アンモニウムのような酸の有り無しで、エタノール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な溶媒において５０℃と１２０℃の間の上昇温度で数時間、典型的には７０℃で一晩行うことができる。
【０４８２】
式Ｉｄｙの目的化合物は、２，４−二置換キノザリン（ＩＩｅｆ）のｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルの脱保護化より製造することができる。この反応は、トリフルオロ酢酸又は塩酸のような好適な酸をジクロロメタン、酢酸エチル、又は１，４−ジオキサンのような好適な溶媒において用いて０℃〜室温で３０分間〜１６時間行うことができる。
【０４８３】
本発明はまた、治療活性物質としての使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
【０４８４】
本発明は、医薬品としての使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
【０４８５】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物と治療不活性担体を含んでなる医薬組成物に関する。
【０４８６】
本発明は、特に、式（Ｉ）の化合物の、呼吸器合胞体ウイルス感染の治療又は予防用医薬品の製造への使用に関する。
【０４８７】
前記医薬品は、例えば、医薬調製品の形態において、経口的に（例えば、錠剤、被覆錠剤、糖衣錠剤、硬及び軟ゼラチンカプセル剤、溶液剤、乳液剤、又は懸濁液剤の形態で）投与することができる。しかしながら、この投与は、直腸からも（例えば、坐剤の形態で）又は非経口的にも（例えば、上記に定義した化合物の有効量を含む注射溶液剤の形態で）有効にすることができる。
【０４８８】
上述した医薬組成物は、本発明による化合物を医薬的に不活性な無機若しくは有機担体と共に加工処理することによって入手することができる。例えば、錠剤、被覆錠剤、糖衣錠剤、及び硬ゼラチンカプセル剤のためのそのような担体として、乳糖、トウモロコシデンプン又はその誘導体、タルク、ステアリン酸又はその塩、等を使用し得る。軟ゼラチンカプセル剤に適した担体は、例えば、植物油、ワックス、脂肪、半固体及び液体ポリオール類、等である。しかしながら、軟ゼラチンカプセル剤の場合は、活性物質の性質に依っては、どの担体も通常は必要とされない。溶液剤及びシロップ剤の生産に適した担体は、例えば、水、ポリオール類、グリセロール、植物油、等である。坐剤に適した担体は、例えば、天然油又は硬化油、ワックス、脂肪、半液体若しくは液体ポリオール類、等である。
【０４８９】
医薬組成物は、さらに、保存剤、可溶化剤、安定化剤、湿潤剤、乳化剤、甘味剤、着色剤、香味剤、浸透圧を変化させるための塩、緩衝剤、マスキング剤、又は抗酸化剤を含有し得る。それらはまた、なお他の治療上有益な物質を含有し得る。
【０４９０】
投与量は、投与の方式、生物種、年齢、及び／又は個体の健康状態といった様々な因子に依存する。１日に投与すべき用量は、約５〜４００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約１０〜１００ｍｇ／ｋｇであって、１回で服用しても、数回の投与にわたって分配してもよい。
【０４９１】
式（Ｉ）の化合物はまた、上記の方法に従って製造される場合、本発明の対象である。
【０４９２】
本発明は、式（Ｉ）の化合物の、ＲＳＶ感染の治療又は予防用医薬品の製造への使用に関する。
【０４９３】
さらに本発明は、呼吸器合胞体ウイルス感染の治療又は予防のための方法に関し、該方法は、式（Ｉ）の化合物の有効量を投与することを含む。
【０４９４】
限定性の無い以下の実施例によって、本発明を例解する。他に明白に述べなければ、すべての反応、反応条件、略語、及び記号は、有機化学分野の当業者によく知られた意味を有する。
【実施例】
【０４９５】
中間体と最終化合物は、以下の機器の１つを使用して、フラッシュクロマトグラフィーによって精製した：ｉ）Biotage SP1 システム及び Quad 12/25 Cartridge モジュール。ｉｉ）ISCO combi-フラッシュクロマトグラフィー機器。シリカゲルのブランド及び粒径：ｉ）KP-SIL 60A（オングストローム）粒径：４０〜６０μＭ；ｉｉ）ＣＡＳ登録番号：Silica Gel：63231-67-4，粒径：４７〜６０ミクロンシリカゲル；ｉｉｉ）ＺＣＸ（Qingdao Haiyang Chemical 株式会社製）、空孔：２００〜３００又は３００〜４００。
【０４９６】
中間体と最終化合物は、Ｘ  ＢｒｉｄｇｅＴＭＰｅｒｐ  Ｃ１８（５μｍ，ＯＢＤＴＭ３０ｘ１００ｍｍ）カラム又はＳｕｎＦｉｒｅＴＭＰｅｒｐ  Ｃ１８（５μｍ，ＯＢＤＴＭ３０ｘ１００ｍｍ）カラムを使用する逆相カラムでの分取用ＨＰＬＣによって精製した。
【０４９７】
ＬＣ／ＭＳスペクトルは、MicroMass Plateform LC（WatersTM アライアンス 2795-ZQ2000）を使用して入手した。標準的なＬＣ／ＭＳ条件は、以下の通りであった（操作時間：６分）：
酸性条件：Ａ：Ｈ２Ｏ中０．１％ギ酸；Ｂ：アセトニトリル中０．１％ギ酸；
塩基性条件：Ａ：Ｈ２Ｏ中０．０１％  ＮＨ３・Ｈ２Ｏ；Ｂ：アセトニトリル；
中性条件：Ａ：Ｈ２Ｏ；Ｂ：アセトニトリル。
【０４９８】
質量スペクトル（ＭＳ）：全般的には、親質量を示すイオンだけを報告して、他に述べなければ、引用される質量イオンは、陽性の質量イオン（Ｍ＋Ｈ）＋である。
【０４９９】
マイクロ波支援反応は、Biotage Initiator Sixty において行った。
【０５００】
ＮＭＲスペクトルは、Bruker Avance 400MHz を使用して入手した。
【０５０１】
空気感受性の試薬が関わるすべての反応は、アルゴン雰囲気下で実施した。他に述べなければ、試薬は、市販の供給業者より受け取ったままで、さらに精製せずに使用した。
【０５０２】
中間体１−１
２，４−ジクロロ−８−メチルキノリン
【０５０３】
【化９３】
2014521709.tif 000095
【０５０４】
塩化ホスホリル（４００ｍＬ）を含有する、環流冷却器と温度計を取り付けた３つ首丸底フラスコへ２−メチルアニリン（５０ｇ，０．４７モル）とプロパン二酸（７３ｇ，０．７モル）を加えた。この混合物を加熱して、９５℃で１６時間、そして次いで１４５℃で１時間撹拌した。揮発物質を真空で蒸発させて、残留する黒色のオイルを撹拌しながら砕氷上へ注いだ。生じる混合物をジクロロメタン（３００ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を、水相がｐＨ７〜８になるまで重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄してから塩水（３００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して真空で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中３％酢酸エチル）によって精製して、６５ｇの純生成物を得た（収率は、６５．３％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 212。
【０５０５】
中間体１−２
２，４−ジクロロ−６−（メチルスルファニル）キノリン
【０５０６】
【化９４】
2014521709.tif 000096
【０５０７】
１−（メチルスルファニル）−４−ニトロベンゼン
【０５０８】
【化９５】
2014521709.tif 000097
【０５０９】
ｐ−ニトロチオフェノール（２０ｇ，０．１２９モル）の水（１５０ｍＬ）懸濁液へ水酸化ナトリウムの水溶液（７５ｍＬ，２Ｎ）を室温で加えた。この混合物を１５分間撹拌して１０℃へ冷やした後で、ヨウ化メチル（５７ｇ，２５ｍＬ，０．４０１モル）をゆっくり加えた。この反応混合物をそのまま室温へ温めて、２．５時間撹拌した。生じる混合物をジエチルエーテル（１００ｍＬｘ３）で抽出した。この有機層を合わせ、水（２００ｍＬ）と塩水（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸カルシウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、１１ｇの１−（メチルスルファニル）−４−ニトロベンゼンを黄色の固形物として得た。
【０５１０】
４−（メチルスルファニル）アニリン
【０５１１】
【化９６】
2014521709.tif 000098
【０５１２】
水素で満たしたバルーンを取り付けた丸底フラスコにおいて、１−（メチルスルファニル）−４−ニトロベンゼン（１０．５ｇ，０．０６２モル）及びラネー・ニッケル（５ｇ）のメタノール（２５０ｍｌ）懸濁液を室温で１６時間水素化した。生じる混合物を濾過して真空で濃縮して、８．０ｇの４−（メチルスルファニル）アニリンを無色のオイルとして得た。
【０５１３】
２，４−ジクロロ−６−（メチルスルファニル）キノリン
【０５１４】
【化９７】
2014521709.tif 000099
【０５１５】
中間体１−２は、４−（メチルスルファニル）アニリンを使用することによって、中間体１−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 244。
【０５１６】
中間体１−３
６−ブロモ−２，４−ジクロロキノリン
【０５１７】
【化９８】
2014521709.tif 000100
【０５１８】
中間体１−３は、４−ブロモアニリンを使用することによって、中間体１−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 276。
【０５１９】
中間体１−４
２，４−ジクロロ−５−メチルキノリン
【０５２０】
【化９９】
2014521709.tif 000101
【０５２１】
中間体１−４は、３−メチルアニリンを使用することによって、中間体１−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 212。
【０５２２】
中間体１−５
２，４−ジクロロ−７−メチルキノリン
【０５２３】
【化１００】
2014521709.tif 000102
【０５２４】
中間体１−５は、３−メチルアニリンを使用することによって、中間体１−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 212。
【０５２５】
中間体１−６
２，４−ジクロロ−６−フルオロ−キノリン
【０５２６】
【化１０１】
2014521709.tif 000103
【０５２７】
中間体１−６は、４−フルオロアニリンを使用することによって、中間体１−１と同様に製造することができる。MS 観測値．(ESI+) [(M+H)+] 216。
【０５２８】
中間体１−８
２，４−ジクロロ−６−トリジュウテリオ（trideuterio）メチルキノリン
【０５２９】
【化１０２】
2014521709.tif 000104
【０５３０】
中間体１−８は、４−トリジュウテリオメチルアニリンを使用することによって、中間体１−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 215。
【０５３１】
中間体１−９
２，４−ジクロロ−キノリン−６−カルボン酸メチル
【０５３２】
【化１０３】
2014521709.tif 000105
【０５３３】
中間体１−９は、４−アミノ安息香酸メチルを使用することによって、中間体１−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 256。
【０５３４】
中間体１−１０
２，４−ジクロロ−７，８−ジフルオロ−６−メチルキノリン
【０５３５】
【化１０４】
2014521709.tif 000106
【０５３６】
中間体１−１０は、２，３−ジフルオロ−４−メチルアニリンを使用することによって、中間体１−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 248。
【０５３７】
中間体１−１１
２，４−ジクロロ−６−（トリフルオロメトキシ）キノリン
【０５３８】
【化１０５】
2014521709.tif 000107
【０５３９】
中間体１−１１は、４−（トリフルオロメトキシ）アニリンを使用することによって、中間体１−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 282。
【０５４０】
中間体１−１２
２，４−ジクロロ−６−（ジフルオロメトキシ）キノリン
【０５４１】
【化１０６】
2014521709.tif 000108
【０５４２】
中間体１−１２は、４−（ジフルオロメトキシ）アニリンを使用することによって、中間体１−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 264。
【０５４３】
中間体１−１３
２，４−ジクロロ−５−フルオロ−６−メチルキノリン
【０５４４】
【化１０７】
2014521709.tif 000109
【０５４５】
中間体１−１３は、３−フルオロ−４−メチルアニリンを使用することによって、中間体１−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 230。
【０５４６】
中間体１−１４
２，４−ジクロロ−７−フルオロ−６−メチルキノリン
【０５４７】
【化１０８】
2014521709.tif 000110
【０５４８】
中間体１−１４は、３−フルオロ−４−メチルアニリンを使用することによって、中間体１−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 230。
【０５４９】
中間体１−１５
２，４−ジブロモ−６−メチルキノリン
【０５５０】
【化１０９】
2014521709.tif 000111
【０５５１】
中間体１−１５は、４−メチルアニリン、プロパン二酸、及び臭化ホスホリルを使用することによって、中間体１−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 300, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.92 (s, 1H), 7.91-7.88 (d,J = 0.8 Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.62-7.56 (dd, J = 2.0, 8.4 Hz, 1H), 2.57 (s, 3H)。
【０５５２】
中間体１−１６
２，４−ジクロロ−１，６−ナフチリジン
【０５５３】
【化１１０】
2014521709.tif 000112
【０５５４】
４−アミノピリジン−３−カルボン酸メチル
【０５５５】
【化１１１】
2014521709.tif 000113
【０５５６】
無水メタノール（１．５Ｌ）中の化合物：４−アミノピリジン−３−カルボン酸（１００ｇ，０．７モル）及び濃硫酸（４００ｇ，４．０モル）の混合物を還流下に２４時間撹拌した。この反応混合物を真空で濃縮した。残渣を氷水（８００ｍＬ）で希釈し、水酸化ナトリウムの２Ｎ水溶液で約ｐＨ１０へ塩基性にしてから、酢酸エチル（３００ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を水（５００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して粗生成物を得て、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
【０５５７】
４−（アセチルアミノ）ピリジン−３−カルボン酸メチル
【０５５８】
【化１１２】
2014521709.tif 000114
【０５５９】
無水１，４−ジオキサン（１．２Ｌ）中の４−アミノピリジン−３−カルボン酸メチル（１００ｇ，０．６モル）及び無水酢酸（２４０ｇ，２．４モル）の混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を真空で濃縮して、水（８００ｍＬ）で希釈した。この混合物を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液でｐＨ７へ中和した。生成した固形物を濾過によって回収して真空で乾燥させて、５０ｇの４−（アセチルアミノ）ピリジン−３−カルボン酸メチルを白色の固形物として得た。
【０５６０】
１−ベンジル−４−ヒドロキシ−１，６−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０５６１】
【化１１３】
2014521709.tif 000115
【０５６２】
無水テトラヒドロフラン（８００ｍＬ）中の４−（アセチルアミノ）ピリジン−３−カルボン酸メチル（７０ｇ，０．３６モル）及び水素化ナトリウム（５０ｇ，１．２５モル、鉱油中６０％）の混合物を室温で３０分間撹拌した。上記の混合物へブロモメチルベンゼン（６０ｇ，０．３６ミリモル）を加えて、生じる混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を砕氷（６００ｍＬ）上へ注ぎ、真空で濃縮して、酢酸エチル（４００ｍＬ）で洗浄した。水層を塩酸の３Ｎ水溶液の添加によってｐＨ７へ中和した。生成した固形物を濾過によって回収して真空で乾燥させて、２４ｇの１−ベンジル−４−ヒドロキシ−１，６−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オンを薄黄色の固形物として得た。
【０５６３】
１，６−ナフチリジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
【０５６４】
【化１１４】
2014521709.tif 000116
【０５６５】
１−ベンジル−４−ヒドロキシ−１，６−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（２１ｇ，０．０８モル）及びトリフルオロメタンスルホン酸（１００ｍＬ）の混合物を撹拌しながら１２０℃で一晩加熱した。この反応混合物を次の工程にそのまま使用した。
【０５６６】
２，４−ジクロロ−１，６−ナフチリジン
【０５６７】
【化１１５】
2014521709.tif 000117
【０５６８】
１，６−ナフチリジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（１０ｇ，０．０６モル）及び塩化ホスホリル（１８０ｇ）の混合物を撹拌しながら１００℃で３時間加熱した。この反応混合物を室温へ冷やして、真空で濃縮した。残渣を氷水（２００ｇ）へ注いで、酢酸エチル（２００ｍＬｘ５）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で濃縮して、粗生成物を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 9.57 (s, 1H), 8.90-8.89 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.94-7.93 (d, J = 6.0 Hz, 1H)。
【０５６９】
中間体１−１７
２，４−ジクロロ−６−ジフルオロメチルキノリン
【０５７０】
【化１１６】
2014521709.tif 000118
【０５７１】
４−アミノベンズアルデヒド
【０５７２】
【化１１７】
2014521709.tif 000119
【０５７３】
４−ニトロベンズアルデヒド（２．０ｇ，０．１３３モル）の酢酸（１５０ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）溶液へ鉄粉（１．４８ｇ，０．２６５モル）を加えた。この反応物を室温で一晩撹拌した。この混合物を濾過して、ジクロロメタン（５０ｍＬｘ３）で抽出した。次いで、この有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して真空で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中１０％酢酸エチルで溶出させる）によって精製して、１．２ｇの純生成物を得た（収率は、７５％であった）。
【０５７４】
２，４−ジクロロキノリン−６−カルバルデヒド
【０５７５】
【化１１８】
2014521709.tif 000120
【０５７６】
４−アミノベンズアルデヒド（１４ｇ，０．１１６モル）、プロパン二酸（１４．４ｇ，０．１３９モル）、及び塩化ホスホリル（１８０ｇ）の混合物を撹拌しながら９５℃で１６時間加熱した。この反応混合物を室温へ冷やして、真空で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、１５０ｍｇの純生成物を得た（収率は、０．５７％であった）。
【０５７７】
２，４−ジクロロ−６−ジフルオロメチルキノリン
【０５７８】
【化１１９】
2014521709.tif 000121
【０５７９】
１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）中の２，４−ジクロロキノリン−６−カルバルデヒド（４５．２ｍｇ，０．２ミリモル）及び三フッ化ジエチルアミノ硫黄（３２．２ｍｇ，０．２ミリモル）の混合物を一晩還流させた。この反応混合物を室温へ冷やして、真空で濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィーによって精製して、２０ｍｇの所望生成物を得た（収率は、４０．３％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 248, 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.28 (s, 1H), 8.10-8.05 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.90-7.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.53 (s, 1H), 6.95-6.62 (t, J = 56 Hz, 1H)。
【０５８０】
中間体２−１
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０５８１】
【化１２０】
2014521709.tif 000122
【０５８２】
２−スルファニル安息香酸メチル
【０５８３】
【化１２１】
2014521709.tif 000123
【０５８４】
メタノール（１．５Ｌ）中の濃硫酸（７２ｇ）の冷却溶液へ０℃で２−スルファニル安息香酸（３００ｇ，１．９５モル）をアルゴン雰囲気下に数分量で加えた。撹拌しながら１８時間還流させた後で、この反応混合物を真空で濃縮した。残渣を水（８００ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で約ｐＨ７へ塩基性にして、ジクロロメタン（６００ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を塩水（８００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して真空で濃縮して、３００ｇの２−スルファニル安息香酸メチルを淡黄色のオイルとして得て（収率は、９１％であった）、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
【０５８５】
３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オン
【０５８６】
【化１２２】
2014521709.tif 000124
【０５８７】
テトラヒドロフラン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２Ｌ，Ｖ／Ｖ＝１／１）中の２−スルファニル安息香酸メチル（２００ｇ，１．１９モル）の冷却溶液へ２−クロロエタンアミン塩酸塩（１３８ｇ，１．１９モル）を０℃で加えて、続いて水素化ナトリウム（１４３ｇ，３．５７モル、鉱油中６０％）を数分量で加えた。室温で一晩撹拌した後で、この反応混合物を氷水へ注いで、酢酸エチル（９００ｍＬｘ４）で抽出した。この有機層を合わせ、塩水（９００ｍＬｘ３）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣を酢酸エチル及び石油エーテルの混合溶液（３００ｍＬ，Ｖ／Ｖ＝１／１）において１時間撹拌した。固形物を濾過によって回収して真空で乾燥させて、１００ｇの３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オンを得た（収率は、４７％であった）。
【０５８８】
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０５８９】
【化１２３】
2014521709.tif 000125
【０５９０】
乾燥テトラヒドロフラン（１．５Ｌ）中の水素化アルミニウムリチウム（４４ｇ，１．１７モル）の冷却懸濁液を含有するボトルへ３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オン（１５０ｇ，０．８４モル）を０℃で、数分量で加えた。１８時間還流させた後で、この反応混合物を０℃へ冷やし、水（２５ｍＬ）の滴下を続けた。次いで、この反応混合物をセライトのパッドに通して濾過して、ジクロロメタンで洗浄した。濾液を硫酸ナトリウムで乾燥させて、真空で蒸発させて１２５ｇの２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを得て（収率は、９０％であった）、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
【０５９１】
中間体２−２及び２−３
８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（中間体２−２）と８−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（中間体２−３）
【０５９２】
【化１２４】
2014521709.tif 000126
【０５９３】
４−フルオロ−２−スルファニル安息香酸
【０５９４】
【化１２５】
2014521709.tif 000127
【０５９５】
水（３ｍＬ）中の２−アミノ−４−フルオロ−安息香酸（０．９３ｇ，６ミリモル）の冷却溶液へ濃塩酸（１．２ｍＬ）を加えてから、水（２ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（０．４１ｇ，６ミリモル）の冷溶液を５℃で滴下した。この滴下の後で、この混合物をその温度で３０分間撹拌した。沸騰水（２ｍＬ）、硫化ナトリウム九水和物（１．５７ｇ，６．６６ミリモル）、硫黄（０．２ｇ，６．６ミリモル）及び水酸化ナトリウムの溶液（０．６ｍＬ，１０モル／Ｌ）で製造した二硫化二ナトリウムの冷却溶液を上記の混合物へ５℃で滴下した。室温で２時間撹拌した後で、この混合物を塩酸で酸性化した。生成した沈殿を濾過し、水で洗浄して真空で乾燥させて、１．４ｇのジスルフィド誘導体を黄色の固形物として得た（収率は、７０％であった）。MS 観測値. (ESI-) [(M-H)-] 341。
【０５９６】
酢酸（５ｍＬ）中のジスルフィド（１．４ｇ，４．１ミリモル）及び亜鉛粉末（０．１８ｇ，２．７６ミリモル）の混合物を４時間還流させてから、室温へ冷やした。生成した沈殿を濾過によって回収してから、水酸化ナトリウムの水溶液（１．２ｍＬの水中０．１５ｇ）において３０分間沸騰させた。０℃へ冷やした後で、この混合物を塩酸で酸性化した。生成した固形物を濾過によって回収し、水で洗浄して真空で乾燥させて、０．５ｇの生成物を得た（収率は、３６％であった）。MS 観測値. (ESI-) [(M-H)-] 171。
【０５９７】
４−フルオロ−２−スルファニル安息香酸メチル
【０５９８】
【化１２６】
2014521709.tif 000128
【０５９９】
メタノール（２００ｍＬ）中の４−フルオロ−２−スルファニル安息香酸（６．０ｇ，３４．９ミリモル）、濃硫酸（６ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下に１８時間還流させた。生じる混合物を真空で濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で約ｐＨ８へ塩基性にした。この有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、４．５４ｇの粗生成物を茶褐色のオイルとして得て（収率は、７０％であった）、これをさらに精製せずに次の工程にそのまま使用した。MS 観測値. (ESI-) [(M-H)-] 185。
【０６００】
８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オンと８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オン
【０６０１】
【化１２７】
2014521709.tif 000129
【０６０２】
４−フルオロ−２−スルファニル安息香酸メチル（３．０ｇ，１６ミリモル）及び２−クロロエタンアミン塩酸塩（１．８８ｇ，１６ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）溶液へ水素化ナトリウム（１．９４ｇ，４８ミリモル、鉱油中６０％）を数分量で加えた。この反応混合物を１００℃で一晩撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残渣を水に次いで酢酸エチル及び石油エーテルの混合物（１／１０，Ｖ／Ｖ）で希釈した。生じる混合物を１時間撹拌した。生じる沈殿を濾過によって回収し、ジエチルエーテルと石油エーテルで洗浄し、真空で乾燥させて、８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オン及び８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オンの混合物を得た。上記の混合物をフラッシュカラムによって精製して、０．７５ｇ（収率は、２２％であった）の生成物：８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オン［MS 観測値. (ESI+) [(M+H) +] 210，薄白色の固形物として］と、０．７５ｇ（収率は、２３％であった）の生成物：８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オン［MS 観測値. (ESI+) [(M+H) +] 198，薄白色の固形物として］を得た。
【０６０３】
中間体２−２
８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０６０４】
【化１２８】
2014521709.tif 000130
【０６０５】
中間体２−２は、８−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オンを使用することによって、中間体２−１と同様に製造することができる（収率は、９０％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 196。
【０６０６】
中間体２−３
８−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０６０７】
【化１２９】
2014521709.tif 000131
【０６０８】
中間体２−３は、８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−５（２Ｈ）−オンを使用することによって、中間体２−１と同様に製造することができる（収率は、９６％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 184。
【０６０９】
中間体２−４
７−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０６１０】
【化１３０】
2014521709.tif 000132
【０６１１】
中間体２−４は、５−フルオロ−２−スルファニル安息香酸を使用することによって、中間体２−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 184。
【０６１２】
中間体２−５
９−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０６１３】
【化１３１】
2014521709.tif 000133
【０６１４】
中間体２−５は、３−フルオロ−２−スルファニル安息香酸を使用することによって、中間体２−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 184。
【０６１５】
中間体２−６
８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０６１６】
【化１３２】
2014521709.tif 000134
【０６１７】
２−ヒドロキシ−４−メチル安息香酸メチル
【０６１８】
【化１３３】
2014521709.tif 000135
【０６１９】
メタノール（１０００ｍＬ）中の２−ヒドロキシ−４−メチル安息香酸（１００．０ｇ，６５７．２ミリモル）、濃硫酸（５０ｍＬ）の混合物を窒素雰囲気下に２０時間還流させた。生じる混合物を真空で濃縮した。残渣を氷水へ注ぎ、酢酸エチル（１０００ｍＬ）で抽出した。この有機層を飽和重炭酸ナトリウム、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で濃縮して、１０９ｇの２−ヒドロキシ−４−メチル安息香酸メチルの粗生成物を淡褐色のオイルとして得て，これをさらに精製せずに次の工程にそのまま使用した。
【０６２０】
２−［（ジメチルカルバモチオイル）オキシ］−４−メチル安息香酸メチル
【０６２１】
【化１３４】
2014521709.tif 000136
【０６２２】
２−ヒドロキシ−４−メチル安息香酸メチル（１０９ｇ，６５７．２ミリモル）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１４７．４ｇ，１３１４．４ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）溶液へ塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモチオイル（９７．５ｇ，７８８．６ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液を室温で加えた。６０℃で４時間加熱した後で、この混合物を冷やして、氷上へ注いだ。生成した沈殿を濾過によって回収し、水（３００ｍＬｘ３）で洗浄して真空で乾燥させて、１３７ｇの２−［（ジメチルカルバモチオイル）オキシ］−４−メチル安息香酸メチルを灰白色の固形物として得た（収率は、８２％であった）。
【０６２３】
２−［（ジメチルカルバモイル）スルファニル］−４−メチル安息香酸メチル
【０６２４】
【化１３５】
2014521709.tif 000137
【０６２５】
真空にして窒素で再び満たした丸底フラスコ中の２−［（ジメチルカルバモチオイル）オキシ］−４−メチル安息香酸メチル（５２．０ｇ，２０５．５ミリモル）を２１０℃で４時間加熱した。次いで、この混合物を室温へ冷やして、さらに精製せずに次の工程に使用した。
【０６２６】
４−メチル−２−スルファニル安息香酸
【０６２７】
【化１３６】
2014521709.tif 000138
【０６２８】
２−［（ジメチルカルバモイル）スルファニル］−４−メチル安息香酸メチル（５０ｇ，１９７．６ミリモル）及び水酸化ナトリウムの水溶液（１２０ｍＬ，４Ｎ）の混合物を含有する丸底フラスコを３回、真空にして窒素で再び満たした。２時間還流させた後で、生じる混合物を０℃へ冷やして、塩酸の水溶液（４５ｍＬ，６Ｎ）で酸性化した。生成した沈殿を濾過によって回収してから、酢酸エチル（５００ｍＬ）に溶かした。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、４−メチル−２−スルファニル安息香酸を淡黄色の固形物として得た。
【０６２９】
８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０６３０】
【化１３７】
2014521709.tif 000139
【０６３１】
中間体２−６は、４−メチル−２−スルファニル安息香酸を使用することによって、中間体２−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 180。
【０６３２】
中間体２−７
８−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０６３３】
【化１３８】
2014521709.tif 000140
【０６３４】
４−クロロ−２−スルファニル安息香酸
【０６３５】
【化１３９】
2014521709.tif 000141
【０６３６】
濃塩酸（６ｍＬ）及び氷（１０ｇ）の冷却混合物へ２−アミノ−４−クロロ安息香酸（４ｇ，２３．３ミリモル）、水酸化ナトリウム（０．９４ｇ，２３．５ミリモル）、及び亜硝酸ナトリウム（１．６ｇ，２３．３ミリモル）の水（３０ｍＬ）溶液を氷浴においてゆっくり加えた。生じる混合物を０℃で１時間撹拌した。ビーカー中のエトキシメタンジチオン酸カリウム（２０．８ｇ，６５．２ミリモル）の水（４０ｍＬ）溶液を６５℃まで加熱した。上記の温溶液へ冷たいジアゾニウム塩溶液をゆっくり加えると、この間にガスの発生が観察された。この添加の後でこの混合物を室温へ冷やして、塩酸の水溶液（４Ｎ）で約ｐＨ３へ酸性化した。生じる半固形物より水相をデカントして捨てて、このスラッジを１０％水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）に溶かした。この溶液を１００℃で２時間加熱して、亜硫酸水素ナトリウム（２ｇ）の添加を続けた。生じる混合物を撹拌しながら１００℃でさらに１０分間加熱してから室温へ冷やして、セライトのパッドに通して濾過した。濾液を濃塩酸で約ｐＨ４へ酸性化した。生成した固形物を濾過によって回収し、水で洗浄して、メタノール（１０ｍＬ）とジエチルエーテル（１５０ｍＬ）に溶かした。この溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、２．８ｇの４−クロロ−２−スルファニル安息香酸を黄色の固形物として得た（収率は、６３％であった）。
【０６３７】
８−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０６３８】
【化１４０】
2014521709.tif 000142
【０６３９】
中間体２−７は、４−クロロ−２−スルファニル安息香酸を使用することによって、中間体２−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 200。
【０６４０】
中間体３
５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０６４１】
【化１４１】
2014521709.tif 000143
【０６４２】
１−（２−スルファニルフェニル）エタノン
【０６４３】
【化１４２】
2014521709.tif 000144
【０６４４】
乾燥ベンゼン（２００ｍＬ）中の塩化アルミニウム（１０．５０ｇ，７８．８ミリモル）の撹拌懸濁液へ１−［２−（ベンジルスルファニル）フェニル］エタン−１−オン（１１．９３ｇ，４９．２ミリモル）の乾燥ベンゼン（１００ｍＬ）溶液をアルゴン雰囲気下に氷浴において滴下した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した後で、この反応物を氷水の慎重な添加によって冷ました。分離した有機層を水で洗浄して、水酸化ナトリウムの５％水溶液（３００ｍＬ）で抽出した。水層を濃塩酸（１２Ｎ）で約ｐＨ３へ酸性化して、ジクロロメタン（３００ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で濃縮して、６．４７ｇの粗生成物：１−（２−スルファニルフェニル）エタノンを得た。
【０６４５】
５−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０６４６】
【化１４３】
2014521709.tif 000145
【０６４７】
１−（２−スルファニルフェニル）エタノン（６．４０ｇ，４２．０５ミリモル）のエタノール（８０ｍＬ）溶液へ水酸化カリウムの水溶液（３０ｍＬの水中７．０８ｇ，１２６．１４ミリモル）と２−ブロモエタンアミン臭化水素酸塩の水溶液（３０ｍＬの水中９．４８ｇ，４６．２５ミリモル）を加えた。室温で６時間撹拌した後で、この反応混合物を真空で濃縮してほとんどのエタノールを除去して、ジクロロメタン（６０ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、５．９２ｇの５−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを得た。
【０６４８】
５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０６４９】
【化１４４】
2014521709.tif 000146
【０６５０】
５−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（５．９２ｇ，３３．４０ミリモル）のメタノール（１００ｍＬ）溶液へホウ水素化ナトリウム（３．１６ｇ，８３．４９ミリモル）の水（６０ｍＬ）溶液を加えた。室温で一晩撹拌した後で、この反応混合物を濃塩酸で酸性化してから、室温で３０分間撹拌した。水酸化ナトリウムの水溶液でｐＨ９へ調整した後で、生じる混合物を酢酸エチル（６０ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を塩水（１００ｍＬ）によって洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、５．６ｇの５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを得た。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 180。
【０６５１】
中間体４
１−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）エタノン
【０６５２】
【化１４５】
2014521709.tif 000147
【０６５３】
１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）エタノン
【０６５４】
【化１４６】
2014521709.tif 000148
【０６５５】
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（５ｇ，３０．３ミリモル）の乾燥ジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液へトリエチルアミン（５．０６ｍＬ，３６．３ミリモル）を室温で加えて、続いて無水酢酸（３．４３ｍＬ，３６．３ミリモル）を窒素下に０℃で滴下した。生じる溶液を、温度を室温へゆっくり上昇させながら、１時間撹拌した。この混合物を塩水（５０ｍＬｘ２）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して真空で濃縮して、６．２８ｇの生成物を黄色のオイルとして得て、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
【０６５６】
１−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）エタノン
【０６５７】
【化１４７】
2014521709.tif 000149
【０６５８】
ジクロロメタン（１００ｍＬ）中の１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）エタノン（６．２７ｇ，３０．２ミリモル）の冷却溶液へ３−クロロペルオキシ安息香酸（２０．９ｇ，９０．８ミリモル、純度７５％）のジクロロメタン（５０ｍＬ）懸濁液を１０℃で加えた。この添加の後で、生じる混合物を、温度を室温へゆっくり上昇させながら、１時間撹拌した。この混合物を炭酸ナトリウムの飽和水溶液（１００ｍＬｘ２）、亜硫酸ナトリウムの飽和水溶液（１００ｍＬｘ２）、及び塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して真空で濃縮した。残渣をジエチルエーテル（５０ｍＬ）中で撹拌して、固形物を濾過によって回収して真空で乾燥させて、６ｇの１−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）エタノンを白色の粉末として得た。
【０６５９】
中間体５
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド
【０６６０】
【化１４８】
2014521709.tif 000150
【０６６１】
１−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）エタノン（２４０ｇ，１．０モル）のエタノール（１．０Ｌ）溶液へ水酸化ナトリウム（２００ｇ，５．０モル）と水（７００ｍＬ）を加えた。この混合物を一晩還流させてから、真空で濃縮した。残渣を酢酸エチル（１５００ｍＬｘ４）によって抽出した。合わせた有機層を塩酸（２０００ｍＬ，３Ｎ）によって抽出した。酸性の水層を酢酸エチル（１５００ｍＬｘ２）で洗浄してから、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液でｐＨ＞７へ塩基性にして、酢酸エチル（１５００ｍＬｘ４）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して真空で濃縮して、１５１ｇの２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドを得た（収率は、７６％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 198, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.89 (dd, J = 1.2, 7.6 Hz, 1H), 7.56 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.47 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.04 (s, 2H), 3.32-3.30 (m, 2H), 3.30-3.25 (m, 2H), 2.64 (s, 1H)。
【０６６２】
中間体６
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１−オキシド
【０６６３】
【化１４９】
2014521709.tif 000151
【０６６４】
１−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）エタノン
【０６６５】
【化１５０】
2014521709.tif 000152
【０６６６】
ジクロロメタン（７００ｍＬ）中の１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）エタノン（７０ｇ，０．３３モル）の冷却溶液へ３−クロロペルオキシ安息香酸（６７ｇ，０．３３モル）のジクロロメタン（８００ｍＬ）溶液を０℃で滴下した。この滴下の後で、この反応物を同じ温度で１５分間撹拌した、生じる反応混合物を炭酸ナトリウムの飽和水溶液（５００ｍＬｘ２）と亜硫酸ナトリウムの飽和水溶液（５００ｍＬｘ２）で洗浄した。合わせた水層をジクロロメタン（２００ｍＬｘ２）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン中１〜２％メタノールで溶出させる）によって精製して、５７ｇの所望生成物を得た（収率は、７７％であった）。
【０６６７】
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１−オキシド
【０６６８】
【化１５１】
2014521709.tif 000153
【０６６９】
中間体６は、１−（１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）エタノンを使用することによって、中間体５と同様に製造した（収率は、６６％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 181, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.72 (dd, J = 1.6, 7.6 Hz, 1H), 7.52-7.48 (m, 2H), 7.33 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 4.21-4.11(m, 1H), 3.82-3.80 (m, 1H), 3.62-3.50 (m, 2H), 3.22-3.19 (m, 2H)。
【０６７０】
中間体７
（５Ｚ）−Ｎ−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−５Ｈ−２−ベンズアゼピン−５−イミン
【０６７１】
【化１５２】
2014521709.tif 000154
【０６７２】
エタノール中の１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ベンズアゼピン−５−オン（５００ｍｇ，２．５３０ミリモル）、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２１１ｍｇ，２．５３０ミリモル）、酢酸ナトリウム（２０８ｍｇ，２．５３０ミリモル）、及び炭酸ナトリウム（５３６ｍｇ，５．０６０ミリモル）の混合物を３時間還流させた。生じる混合物を真空で濃縮してエタノールを除去して、この残渣へ水（１５ｍＬ）を加えた。水中の残渣をジクロロメタン（１５ｍＬｘ３）で抽出した。この有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、３２６ｍｇの所望生成物を得た（収率は、６７％であった）。
【０６７３】
中間体８
５，５−ジフルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンズアゼピン
【０６７４】
【化１５３】
2014521709.tif 000155
【０６７５】
１−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロエタノン
【０６７６】
【化１５４】
2014521709.tif 000156
【０６７７】
ジクロロメタン（５００ｍＬ）中の１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ベンズアゼピン−５−オン塩酸塩（３３．７ｇ，０．１７モル）の冷却溶液へ０℃でトリエチルアミン（５２ｇ，０．５１モル）に続いて無水トリフルオロ酢酸（３６ｇ，０．１７ミリモル）を滴下した。室温で３時間撹拌した後で、生じる混合物を水（３００ｍＬ）で希釈した。水層をジクロロメタン（５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液（５００ｍＬ）と塩水（５００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中１６％酢酸エチルで溶出させる）によって精製して、４０ｇの所望生成物を得た（収率は、８９％であった）。
【０６７８】
１−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロエタノン
【０６７９】
【化１５５】
2014521709.tif 000157
【０６８０】
２−（トリフルオロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−５Ｈ−２−ベンズアゼピン−５−オン（４０ｇ，０．１５６モル）の三フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ硫黄（１０４ｇ，０．４６８モル）溶液を７０℃で３時間加熱した。この反応混合物を氷水（６００ｍＬ）へ注いで、ジクロロメタン（８００ｍＬ）で抽出した。この有機層を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液（５００ｍＬ）と塩水（５００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中１６％酢酸エチルで溶出させる）によって精製して、３３ｇの所望生成物を得た（収率は、７６％であった）。
【０６８１】
５，５−ジフルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンズアゼピン
【０６８２】
【化１５６】
2014521709.tif 000158
【０６８３】
メタノール中の１−（５，５−ジフルオロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（３３ｇ，０．１８４ミリモル）の冷却溶液へアンモニアメタノール溶液（３００ｍＬ，７Ｍ）を０℃で加えた。０℃で２時間撹拌した後で、この反応混合物を真空で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル中１０〜２５％酢酸エチルで溶出させる）によって精製して、１８ｇの所望生成物を紫色のオイルとして得た（収率は、８３．３％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 184, 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.64-7.60 (m, 1H), 7.34-7.25 (m, 2H), 7.16-7.14 (m, 1H),7.01 (s, 2H), 3.33-3.30 (m, 2H), 2.33-2.24 (m, 2H)。
【０６８４】
中間体９−１
３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルテトラヒドロフラン−３−アミン
【０６８５】
【化１５７】
2014521709.tif 000159
【０６８６】
３−（ジベンジルアミノ）テトラヒドロフラン−３−カルボニトリル
【０６８７】
【化１５８】
2014521709.tif 000160
【０６８８】
酢酸（１００ｍＬ）中のジベンジルアミン（３１．９ｇ，１６２ミリモル）の冷却溶液へ０℃でジヒドロフラン−３（２Ｈ）−オン（７．０ｇ，８１ミリモル）に続いてトリメチルシリル−ホルモニトリル（１４．４ｇ，１４５．８ミリモル）を加えた。室温で１６時間撹拌した後で、この反応混合物を水（１００ｍＬ）へ注ぎ、重炭酸ナトリウムでｐＨ７へ調整し、酢酸エチル（１００ｍＬｘ２）で抽出した。合わせた有機層を塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、２．２ｇの所望生成物を得た（収率は、９．２８％であった）。
【０６８９】
３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルテトラヒドロフラン−３−アミン
【０６９０】
【化１５９】
2014521709.tif 000161
【０６９１】
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の３−（ジベンジルアミノ）テトラヒドロフラン−３−カルボニトリル（２．２ｇ，７．５ミリモル）の冷却溶液へ０℃で水素化アルミニウムリチウム（８５５ｍｇ，２２．５ミリモル）を加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌した後で、この反応物を水（５ｍＬ）の添加によって冷ました。生じる混合物を濾過して濾液を真空で濃縮して、１．３ｇの粗生成物を得た（収率は、５８％であった）。
【０６９２】
中間体９−２
３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミン
【０６９３】
【化１６０】
2014521709.tif 000162
【０６９４】
中間体９−２は、オキセタン−３−オンを使用することによって、中間体９−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 283。
【０６９５】
中間体９−３
１−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルシクロブタンアミン
【０６９６】
【化１６１】
2014521709.tif 000163
【０６９７】
中間体９−３は、シクロブタノンを使用することによって、中間体９−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 281。
【０６９８】
中間体９−４
３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルチエタン−３−アミン
【０６９９】
【化１６２】
2014521709.tif 000164
【０７００】
３，３−ジメトキシチエタン
【０７０１】
【化１６３】
2014521709.tif 000165
【０７０２】
１，３−ジブロモ−２，２−ジメトキシ−プロパン（１０２ｇ，３８９ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２００ｍＬ）溶液へ硫化ナトリウム（６６．８ｇ，５０６ミリモル）を加えて、この混合物を３日間還流させた。この混合物を室温へ冷やし、ジエチルエーテル（１２００ｍＬ）で希釈し、水（１２００ｍＬ）と塩水（１２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、４０ｇの生成物を黄色がかったオイルとして得た（収率は、７７％であった）。
【０７０３】
チエタン−３−オン
【０７０４】
【化１６４】
2014521709.tif 000166
【０７０５】
３，３−ジメトキシチエタン（４０ｇ，６００ミリモル）のジクロロメタン（２５００ｍＬ）溶液へジオキソシラン（１６０ｇ）を加えた。この混合物を２日間還流させた。この混合物を室温へ冷やして、セライトのパッドに通して濾過した。濾液を真空で濃縮して、所望生成物を得た。
【０７０６】
３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルチエタン−３−アミン
【０７０７】
【化１６５】
2014521709.tif 000167
【０７０８】
中間体９−４は、チエタン−３−オンを使用することによって、中間体９−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 299, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.21-7.14 (m, 8H), 7.11-7.08 (m, 2H), 3.74 (s, 4H), 3.48-3.45 (m, 2H), 3.26 (s, 2H), 2.66-2.64 (m, 2H), 1.49 (s, 2H)。
【０７０９】
中間体９−５
１−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルシクロヘキサンアミン
【０７１０】
【化１６６】
2014521709.tif 000168
【０７１１】
中間体９−５は、シクロヘキサノンを使用することによって、中間体９−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 309。
【０７１２】
中間体９−６
（４−アミノメチル−テトラヒドロピラン−４−イル）−ジベンジル−アミン
【０７１３】
【化１６７】
2014521709.tif 000169
【０７１４】
中間体９−６は、テトラヒドロピラン−４−オンを使用することによって、中間体９−１と同様に製造することができる。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 311。
【０７１５】
中間体１０
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
【０７１６】
【化１６８】
2014521709.tif 000170
【０７１７】
Ｎ−｛［３−（ジベンジルアミノ）オキセタン−３−イル］メチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
【０７１８】
【化１６９】
2014521709.tif 000171
【０７１９】
３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミン（３．０ｇ，１０．６ミリモル）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液へ氷浴において無水トリフルオロ酢酸（２．５ｇ，１１．７ミリモル）を滴下した。この混合物を室温で一晩撹拌した後で、この反応物を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液の添加によって０℃で冷ました。生じる混合物をジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、４．０ｇの粗生成物を黄色のオイルとして得た。
【０７２０】
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
【０７２１】
【化１７０】
2014521709.tif 000172
【０７２２】
Ｎ−｛［３−（ジベンジルアミノ）オキセタン−３−イル］メチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（４．０ｇ，１０．５７ミリモル）のメタノール（８０ｍＬ）溶液へ２０％水酸化パラジウム担持カーボン（０．８ｇ）とトリフルオロ酢酸（１滴）を加えた。この混合物を水素下に室温で一晩撹拌してから、濾過した。濾液を真空で濃縮して、粗生成物を白色の固形物として得た。
【０７２３】
中間体１１
［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０７２４】
【化１７１】
2014521709.tif 000173
【０７２５】
｛［３−（ジベンジルアミノ）オキセタン−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０７２６】
【化１７２】
2014521709.tif 000174
【０７２７】
３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミン（１０．０ｇ，３５．４１ミリモル）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液へ重炭酸ナトリウムの水溶液（８．６ｇ，１０２．４ミリモルを５０ｍＬの水に溶かした）と二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（８．９ｇ，５１．０８ミリモル）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌し、真空で濃縮してほとんどの有機溶媒を除去して、水性の残渣をジクロロメタン（１００ｍＬｘ３）で抽出した。この有機層を合わせ、塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、１３．０ｇの粗生成物を得て、これをどの精製もせずに次の工程に使用した。
【０７２８】
［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０７２９】
【化１７３】
2014521709.tif 000175
【０７３０】
メタノール（２０ｍＬ）中の｛［３−（ジベンジルアミノ）オキセタン−３−イル］メチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３．０ｇ，粗製）、２０％水酸化パラジウム担持カーボン（２．０ｇ）、及びトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）の混合物を水素雰囲気（１バール）下に一晩撹拌した。メタノール中のアンモニア溶液で塩基性にした後で、生じる混合物を濾過して真空で濃縮して５．８ｇの粗生成物を得て、これをどの精製もせずに次の工程に使用した。
【０７３１】
中間体１２
［１−（２−アミノエチル）−シクロプロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０７３２】
【化１７４】
2014521709.tif 000176
【０７３３】
３−（ベンジルオキシ）プロパンニトリル
【０７３４】
【化１７５】
2014521709.tif 000177
【０７３５】
ベンジルアルコール（１０８ｇ，１モル）と水酸化ナトリウムの４０％水溶液（１０ｍＬ）の混合物へプロプ−２−エンニトリル（５８．３ｇ，１．１モル）を加えて、この混合物を室温で６時間撹拌した。この混合物を１Ｎ塩酸で中和して、ジクロロメタン（３００ｍＬ）で抽出した。この有機層を水酸化ナトリウムの５％溶液（３００ｍＬ）と塩水（３００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、１５０ｇの所望化合物を得た（収率は、９３％であった）。
【０７３６】
１−［２−（ベンジルオキシ）エチル］シクロプロパンアミン
【０７３７】
【化１７６】
2014521709.tif 000178
【０７３８】
３−（ベンジルオキシ）プロパンニトリル（１６．９ｇ，１０５ミリモル）のジエチルエーテル（４００ｍＬ）溶液へチタンイソプロポキシド（３５．７ｍＬ，１１５ミリモル）と臭化エチルマグネシウム（２１０ｍＬ，ジエチルエーテル中１Ｍ）を室温で連続的に加えた。０．５時間撹拌した後で、三フッ化ホウ素エーテラート（２７ｍＬ，５２５ミリモル）を加えた。さらに０．５時間撹拌した後で、水酸化ナトリウムの１０％水溶液（約５．５ｍＬ）を上記の混合物へ導入した。生じる混合物を１Ｎ塩酸でｐＨ３へ酸性化してから、ジクロロメタンで洗浄した。水層を水酸化ナトリウムの５％水溶液でｐＨ８〜９へ塩基性にして、ジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。この有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、１１ｇの１−［２−（ベンジルオキシ）エチル］シクロプロパンアミンを得た（収率は、５５％であった）。
【０７３９】
２−（１−アミノシクロプロピル）エタノール塩酸塩
【０７４０】
【化１７７】
2014521709.tif 000179
【０７４１】
１−［２−（ベンジルオキシ）エチル］シクロプロパンアミン（１３．２ｇ，６９ミリモル）、１０％パラジウム担持カーボン（３．０ｇ）、及びプロパン−２−オール（１００ｍＬ）の混合物へ塩酸塩のプロパン−２−オール溶液（１００ｍＬ，５〜６Ｎ）を加えた。この混合物を、水素の取込みが止むまで、４気圧の水素下に４０℃で振り混ぜた。触媒を濾過によって除去して、プロパン−２−オールで洗浄した。濾液を真空で濃縮して、その塩の８．８ｇを粘稠なオイルとして得た（収率は、８４．６％であった）。
【０７４２】
［１−（２−ヒドロキシエチル）シクロプロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０７４３】
【化１７８】
2014521709.tif 000180
【０７４４】
２−（１−アミノ−シクロプロピル）−エタノール塩酸塩（１：１）（８．８ｇ，６４．４ミリモル）のテトラヒドロフラン（６３ｍＬ）溶液へ水（１．５ｍＬ）、トリエチルアミン（１８．３ｍＬ，１３０ミリモル）、及び二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（１５．４６ｇ，７０．９ミリモル）のテトラヒドロフラン（２１ｍＬ）溶液を加えた。生じる混合物を室温で１６時間撹拌した。この混合物を真空で濃縮して、残渣をジエチルエーテル（１００ｍＬ）に溶かした。この有機溶液を塩酸水溶液（０．１Ｎ，５０ｍＬ）と塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣を水に摩砕して濾過して、９．３ｇの純生成物を白色の固形物として得た（収率は、７１％であった）。
【０７４５】
メタンスルホン酸２−｛１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−シクロプロピル｝エチル
【０７４６】
【化１７９】
2014521709.tif 000181
【０７４７】
無水テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）中の［１−（２−ヒドロキシエチル）シクロプロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８．０ｇ，０．０４モル）及びトリエチルアミン（１２．１４ｇ）の冷却溶液へ−２０℃で塩化メシル（１７．８ｇ）の無水テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を加えた。生じる混合物をそのまま室温へ温めて、この温度で２時間撹拌した。生じる混合物を氷水（５０ｍＬ）へ注いで、分離した有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣を石油エーテルで摩砕して濾過して、９．５ｇの純生成物を橙色の固形物として得た（収率は、９５％であった）。
【０７４８】
１−［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エチル］シクロプロピルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０７４９】
【化１８０】
2014521709.tif 000182
【０７５０】
メタンスルホン酸２−｛１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−シクロプロピル｝エチル（９．５ｇ，３４４．３ミリモル）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液へカリウム２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン（７．０ｇ，３７ミリモル）を加えた。１５０℃で１８時間撹拌した後で、次いで生じる混合物を濾過して、ジエチルエーテル（５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を塩水（５０ｍＬｘ３）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣を水中で撹拌しながら加熱して、沈殿を濾過によって回収して真空で乾燥させて、６．０ｇの純生成物を橙色の固形物として得た（収率は、５３％であった）。
【０７５１】
［１−（２−アミノエチル）−シクロプロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０７５２】
【化１８１】
2014521709.tif 000183
【０７５３】
１−［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エチル］シクロプロピルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．３ｇ，２．４ミリモル）のエタノール（１００ｍＬ）溶液へヒドラジン水和物（５ｍＬ）を加えて、生じる混合物を還流下に１６時間加熱した。この混合物を濾過して、ジエチルエーテルで洗浄した。濾液を真空で濃縮して、１．５ｇの純粋な化合物を橙色のオイルとして得た（収率は、７５％であった）。
【０７５４】
中間体１３
［２−（１−アミノシクロプロピル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０７５５】
【化１８２】
2014521709.tif 000184
【０７５６】
１−アミノシクロプロパンカルボン酸メチル
【０７５７】
【化１８３】
2014521709.tif 000185
【０７５８】
１−アミノシクロプロパンカルボン酸（１．０ｇ，９．９ミリモル）のメタノール（３０ｍＬ）溶液へ塩化チオニル（３．５ｇ，２９．７ミリモル）を０℃で加えた。この混合物を還流下に２時間加熱してから真空で濃縮して、１．１ｇの粗生成物を得た（収率は、１００％であった）。
【０７５９】
１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロプロパンカルボン酸メチル
【０７６０】
【化１８４】
2014521709.tif 000186
【０７６１】
酢酸エチル（３０ｍＬ）中の１−アミノシクロプロパンカルボン酸メチル（１．１ｇ，９．６ミリモル）と重炭酸カリウムの水溶液（２．８８ｇ，２８．８ミリモルを１０ｍＬの水に溶かした）の冷却混合物へ二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（４．１５ｇ，１９．２ミリモル）の酢酸エチル（１０ｍＬ）溶液を０℃で加えた。この反応混合物をそのまま室温へ温めて、この温度で一晩撹拌した。分離した水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、２．０ｇの生成物を得た（収率は、９７％であった）。
【０７６２】
［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０７６３】
【化１８５】
2014521709.tif 000187
【０７６４】
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロプロパンカルボン酸メチル（１．２ｇ，５．６ミリモル）の冷却溶液へ０℃でホウ水素化リチウム（２４４ｍｇ，１１．２ミリモル）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を滴下した。この反応混合物をそのまま室温へ温めて、この温度で一晩撹拌した。この反応物を水（１０ｍＬ）の添加によって冷まして、生じる混合物をジクロロメタンで抽出した。この有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、０．８ｇの生成物を得た（収率は、７６．２％であった）。
【０７６５】
［１−（アジドメチル）シクロプロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０７６６】
【化１８６】
2014521709.tif 000188
【０７６７】
［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１ｇ，５．３ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液へ１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（１．２２ｇ，８．０ミリモル）とジフェニルホスホリルアジド（２．３３ｇ，８．００ミリモル）を加えた。この混合物を８０℃で３時間撹拌した後で、別のバッチの１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（１．２２ｇ，８．０ミリモル）とジフェニルホスホリルアジド（２．３３ｇ，８．００ミリモル）を導入して、この混合物を８０℃でさらに２時間撹拌した。次いで、生じる混合物を水（２０ｍＬ）で希釈して、酢酸エチル（３０ｍＬｘ２）で抽出した。合わせた有機層を次の工程にそのまま使用した。
【０７６８】
［１−（アミノメチル）シクロプロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０７６９】
【化１８７】
2014521709.tif 000189
【０７７０】
［１−（アジドメチル）シクロプロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの溶液（６０ｍＬ，上記の工程より入手した）を、１０％パラジウム担持カーボン（６０ｍｇ）の存在下に、水素バルーンでの水素雰囲気下に室温で一晩水素化した。この反応物を濾過して真空で濃縮して、４０ｍｇの粗生成物を得た（収率は、４０％であった）。
【０７７１】
中間体１４
（１，１−ジオキシドチエタン−３，３−ジイル）ジメタンアミン
【０７７２】
【化１８８】
2014521709.tif 000190
【０７７３】
３，３−ビス（アジドメチル）チエタン
【０７７４】
【化１８９】
2014521709.tif 000191
【０７７５】
水（３０ｍＬ）中の３，３−ビス（ブロモメチル）チエタン（１５．０ｇ，０．０５８モル）及び臭化テトラブチルアザニウム（０．９３ｇ，５％）の混合物へアジ化ナトリウム（９．０ｇ，０．１３８モル）を加えた。この混合物を７０℃で一晩撹拌してから水（２０ｍＬ）で希釈して、ジクロロメタン（５０ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、ほとんどのジクロロメタンを除去した。残留した溶液（２４ｍＬのジクロロメタン中の）を次の工程に使用した。
【０７７６】
３，３−ビス−アジドメチル−チエタン１，１−ジオキシド
【０７７７】
【化１９０】
2014521709.tif 000192
【０７７８】
ギ酸（５ｍＬ）及びジクロロメタン（６ｍＬ）の混合物中の３，３−ビス（アジドメチル）チエタン（２．５ｇ，１３．５９ミリモル）の溶液へ過酸化水素（９．２ｇ，８１．５４ミリモル）を０℃でゆっくり加えた。室温へゆっくり温めで、室温で一晩撹拌した後で、この混合物を水（１０ｍＬ）で希釈して、ジクロロメタン（１５ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、２．８ｇの所望生成物を白色の固形物として得た（２工程の収率は、９６％であった）。
【０７７９】
（１，１−ジオキシドチエタン−３，３−ジイル）ジメタンアミン
【０７８０】
【化１９１】
2014521709.tif 000193
【０７８１】
３，３−ビス−アジドメチル−チエタン１，１−ジオキシド（１．０ｇ，４．６３ミリモル）のメタノール（１０ｍＬ）溶液を１０％パラジウム担持カーボン（０．２ｇ）の存在下で水素雰囲気下に一晩撹拌した。生じる反応混合物を濾過して濾液を真空で濃縮して、７２０ｍｇの所望生成物を得た。
【０７８２】
中間体１５
チエタン−３，３−ジイルジメタンアミン
【０７８３】
【化１９２】
2014521709.tif 000194
【０７８４】
３，３−ビス（アジドメチル）チエタン（２．５ｇ，１３．５９ミリモル）のジクロロメタン（６ｍＬ）及びメタノール（５０ｍＬ）溶液を１０％パラジウム担持カーボン（０．８ｇ）の存在下に２５ｐｓｉの水素下で一晩撹拌した。生じる混合物を濾過して真空で濃縮して、１．８ｇの所望生成物を得た。
【０７８５】
中間体１６
（３，３−ジフルオロシクロブタン−１，１−ジイル）ジメタンアミン
【０７８６】
【化１９３】
2014521709.tif 000195
【０７８７】
３，３−ジメトキシシクロブタン−１，１−ジカルボン酸ジプロパン−２−イル
【０７８８】
【化１９４】
2014521709.tif 000196
【０７８９】
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９００ｍｌ）中の水素化ナトリウム（９６．５ｇ，２．４１３モル、鉱油中６０％）の撹拌懸濁液へプロパン二酸１，３−ビス（プロパン−２−イル）（３６３．３ｇ，１．９３０モル）を窒素下に、温度が７０℃未満に維持されるような速度で滴下した。水素発生の停止後すぐに、この混合物を１３０℃まで加熱してから、３−ジブロモ−２，２−ジメトキシプロパン（２５２．８ｇ，０．９６５モル）を１分量で導入した。この混合物を還流下に４８時間加熱した。この冷却混合物を塩化アンモニウムの飽和水溶液（３００ｍＬ）へ注いで、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（３００ｍＬ）で抽出した。この有機層を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液と塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を真空（オイルポンプ）で蒸留して、５２．７ｇの３，３−ジメトキシシクロブタン−１，１−ジカルボン酸ジプロパン−２−イルを無色のオイルとして得た（収率は、５８．２％であった）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 5.02 (m J= 6.4 Hz, 2H), 3.12 (s, 6H), 2.66 (s, 4H), 1.11 (d, J = 6.4 Hz, 12H)。
【０７９０】
３−オキソシクロブタン−１，１−ジカルボン酸ジプロパン−２−イル
【０７９１】
【化１９５】
2014521709.tif 000197
【０７９２】
３，３−ジメトキシシクロブタン−１，１−ジカルボン酸ジプロパン−２−イル（１０．０ｇ，３４．６ミリモル）の塩酸（３Ｎ，５５ｍＬ）溶液を５０℃で４時間加熱した。生じる混合物を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で中和して、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、６．０７３ｇの３−オキソシクロブタン−１，１−ジカルボン酸ジプロパン−２−イルを淡褐色のオイルとして得た（収率は、７２．３％であった）。
【０７９３】
３，３−ジフルオロシクロブタン−１，１−ジカルボン酸ジプロパン−２−イル
【０７９４】
【化１９６】
2014521709.tif 000198
【０７９５】
ジクロロメタン（５０ｍｌ）中の３−オキソシクロブタン−１，１−ジカルボン酸ジプロパン−２−イル（５．６５７ｇ，２３．３ミリモル）の冷却溶液へ−７８℃で三フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ硫黄（９．２５ｍｌ，７０．０５ミリモル）のジクロロメタン（２５ｍｌ）溶液を窒素下に滴下した。この滴下の後で、この混合物をそのまま室温まで温めて、２４時間撹拌した。この混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈して、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）と塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、３，３−ジフルオロシクロブタン−１，１−ジカルボン酸ジプロパン−２−イルを黄色のオイルとして得た（収率は、６８．８％であった）。
【０７９６】
３，３−ジフルオロシクロブタン−１，１−ジカルボン酸
【０７９７】
【化１９７】
2014521709.tif 000199
【０７９８】
メタノール（２０ｍｌ）中の３，３−ジフルオロ−シクロブタン−１，１−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル（５．００ｇ，１８．９ミリモル）及び水酸化ナトリウム（３．００ｇ，７５．７ミリモル）の混合物を室温で一晩撹拌した。生成した灰白色の固形物を濾過によって回収し、酢酸エチルで洗浄して、水に溶かした。この水溶液を塩酸（３Ｎ）でｐＨ３〜４へ酸性化した。この混合物を真空で濃縮して、６．２９３ｇの粗製の３，３−ジフルオロシクロブタン−１，１−ジカルボン酸を白色の固形物として得て、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
【０７９９】
３，３−ジフルオロシクロブタン−１，１−ジカルボキサミド
【０８００】
【化１９８】
2014521709.tif 000200
【０８０１】
粗製の３，３−ジフルオロシクロブタン−１，１−ジカルボン酸（６．２９３ｇ）の塩化チオニル（５０ｍＬ）溶液を還流下に２時間加熱した。次いで、この溶液を真空で濃縮して、塩化チオニルを除去した。この残渣へ氷冷した水酸化アンモニウム（１０ｍＬ）を滴下して、０．５時間撹拌した。生成した灰白色の沈殿を濾過によって回収した。濾液をテトラヒドロフランで（３回）抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、真空で濃縮した。固形物を合わせて、１．８５８ｇの３，３−ジフルオロシクロブタン−１，１−ジカルボキサミドを灰白色の固形物として得た（３工程の収率は、５５．２％であった）。
【０８０２】
（３，３−ジフルオロシクロブタン−１，１−ジイル）ジメタンアミン
【０８０３】
【化１９９】
2014521709.tif 000201
【０８０４】
テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の３，３−ジフルオロシクロブタン−１，１−ジカルボキサミド（１．８５８ｇ，１０．４ミリモル）の冷却溶液へ１０℃で水素化アルミニウムリチウム（２．３７５ｇ，６２．５８ミリモル）をゆっくり加えた。この反応物を０℃で４時間撹拌してから、還流下に３０時間加熱した。この混合物を冷やして、水（２．５ｍＬ）、水酸化ナトリウムの１５％水溶液（７．５ｍＬ）、及び水（２．５ｍＬ）の連続的な添加によって０℃で冷ました。生じる混合物を室温で０．５時間撹拌した。この混合物を濾過して濾液を真空で濃縮して、１．１３７ｇの（３，３−ジフルオロシクロブタン−１，１−ジイル）ジメタンアミンの粗生成物を無色のオイルとして得た（収率は、７２．８％であった）。
【０８０５】
中間体１７
塩化３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−４，４，４−トリフルオロブタノイル
【０８０６】
【化２００】
2014521709.tif 000202
【０８０７】
３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸
【０８０８】
【化２０１】
2014521709.tif 000203
【０８０９】
無水フタル酸（３７８ｍｇ，２．５４ミリモル）及び３−アミノ−４，４，４−トリフルオロブタン酸（２００ｍｇ，１．２７ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液をマイクロ波照射下に１６０℃で１時間加熱した。生じる混合物を室温へ冷やし、水で希釈して、酢酸エチル（３０ｍＬｘ２）で抽出した。合わせた有機層を塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％酢酸エチルで溶出させる）によって精製して、２７０ｍｇの３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸の生成物を得た（収率は、３７％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 288。
【０８１０】
塩化３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−４，４，４−トリフルオロブタノイル
【０８１１】
【化２０２】
2014521709.tif 000204
【０８１２】
３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸（２７０ｍｇ，０．９４ミリモル）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液へ塩化オキサリル（０．１６ｍＬ，１．８８ミリモル）に続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を加えた。ガスが発生しなくなった後で、この反応混合物を室温で２時間撹拌した。この混合物を真空で濃縮した後で、残渣をジクロロメタンで希釈して真空で再び濃縮して２８０ｍｇの生成物を得て（収率は、９０％であった）、これを精製せずに次の工程に使用した。
【０８１３】
中間体１８
２−フルオロブタン−１，４−ジアミン
【０８１４】
【化２０３】
2014521709.tif 000205
【０８１５】
１，４−ジブロモ−２−フルオロブタン
【０８１６】
【化２０４】
2014521709.tif 000206
【０８１７】
１，４−ジブロモブタン−２−オール（６．０ｇ，２５．６４ミリモル）のジクロロメタン（８０ｍＬ）溶液へ三フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ硫黄（６．２５ｍｇ，３８．７９ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、水（１５ｍＬ）と塩水（１５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、４．０ｇの１，４−ジブロモ−２−フルオロ−ブタンを黄色のオイルとして得た。
【０８１８】
２，２’−（２−フルオロブタン−１，４−ジイル）ビス（１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン）
【０８１９】
【化２０５】
2014521709.tif 000207
【０８２０】
１，４−ジブロモ−２−フルオロ−ブタン（４．０ｇ，１７．０９ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）溶液へカリウム２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン（９．５ｇ，５１．２７ミリモル）を加えた。この反応混合物を１００℃で一晩撹拌した。この混合物を室温へ冷やし、酢酸エチル（６０ｍＬ）で希釈し、水（６０ｍＬ）、塩水（６０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、４．５ｇの２，２’−（２−フルオロブタン−１，４−ジイル）ビス（１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン）を白色の固形物として得た。
【０８２１】
２−フルオロブタン−１，４−ジアミン
【０８２２】
【化２０６】
2014521709.tif 000208
【０８２３】
エタノール（２０ｍＬ）中の２，２’−（２−フルオロブタン−１，４−ジイル）ビス（１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン）（１．０ｇ，２．７３ミリモル）及びヒドラジン水和物（０．６８ｇ，１３．６ミリモル）の混合物を還流下に１６時間加熱した。生じる混合物を室温へ冷やして真空で濃縮して粗生成物を得て、これを次の工程に使用した。
【０８２４】
中間体１９
（４Ｓ）−４−（アミノメチル）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０８２５】
【化２０７】
2014521709.tif 000209
【０８２６】
（４Ｓ）−４−［（ベンジルアミノ）メチル］−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０８２７】
【化２０８】
2014521709.tif 000210
【０８２８】
（４Ｓ）−４−ホルミル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ，４．３６ミリモル）、フェニルメタンアミン（４９１ｍｇ，４．５８ミリモル）、及びトルエン（８ｍＬ）の混合物を還流下に撹拌しながら２時間加熱した。この混合物を真空で濃縮した。残渣を１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）に溶かし、これへ酢酸ビス（アセチルオキシ）ボラヌイジルナトリウム（２．３１ｇ，１０．９１ミリモル）を加えた。この混合物を室温で２日撹拌してから水（２５ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２５ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、８４９ｍｇの生成物を得た。
【０８２９】
（４Ｓ）−４−（アミノメチル）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０８３０】
【化２０９】
2014521709.tif 000211
【０８３１】
（４Ｓ）−４−［（ベンジルアミノ）メチル］−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８１０ｍｇ，２．５３ミリモル）、水酸化パラジウム担持カーボン（８１ｍｇ）、及びメタノール（２０ｍＬ）の混合物を水素雰囲気下に室温で一晩撹拌した。触媒を濾過によって除去した。濾液を真空で濃縮した。残渣をＳＰＥ（１２ｍＬ管、２グラムのＤＳＣ−ＳＣＸ）によって精製して、純生成物を得た。
【０８３２】
中間体２０
２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクト−８−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０８３３】
【化２１０】
2014521709.tif 000212
【０８３４】
６−ベンジル−８−ニトロ−２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクタン
【０８３５】
【化２１１】
2014521709.tif 000213
【０８３６】
ベンジル−メトキシメチル−トリメチルシラニルメチル−アミン（３．０ｇ，１２．６ミリモル）及び３−ニトロメチレン−オキセタン（１．３８ｇ，１２．０ミリモル）のジクロロメタン（６０ｍＬ）溶液へトリフルオロ酢酸（０．９３ｍＬ，１２．６ミリモル）を滴下した。この混合物を室温で２時間撹拌し、炭酸ナトリウムで冷まし、ジクロロメタンで抽出した。この有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、２ｇの生成物を無色のオイルとして得た。これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
【０８３７】
６−ベンジル−２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクト−８−イルアミン
【０８３８】
【化２１２】
2014521709.tif 000214
【０８３９】
６−ベンジル−８−ニトロ−２−オキサ−６−アザ−スピロ［３．４］オクタン（２ｇ，８．１ミリモル）、鉄粉（２．３ｇ，４０．５ミリモル）、塩化アンモニウム（４．３ｇ，８１ミリモル）、メタノール（４０ｍＬ）、及び８ｍＬの水の混合物を撹拌しながら８０℃で２時間加熱した。この反応混合物をセライトのパッドによって濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、残渣をさらに精製せずに次の工程に使用した。
【０８４０】
（６−ベンジル−２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクト−８−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０８４１】
【化２１３】
2014521709.tif 000215
【０８４２】
６−ベンジル−２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクト−８−イルアミン（上記で製造）、炭酸ナトリウム（１．４６ｇ，１３．７４ミリモル）、ジクロロメタン（２０ｍＬ）、及び水（２０ｍＬ）の混合物へ二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（１．８ｇ，８．２４ミリモル）を室温で加えた。この混合物を室温で一晩撹拌した。分離した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して真空で濃縮した。残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、１．５ｇの生成物を無色のオイルとして得て、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
【０８４３】
２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクト−８−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０８４４】
【化２１４】
2014521709.tif 000216
【０８４５】
６−ベンジル−２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクト−８−イルアミン（１．５ｇ，４．７１ミリモル）のメタノール（５０ｍＬ）溶液へ水酸化パラジウム（２０％担持カーボン、３００ｍｇ）を加えた。水素雰囲気下に室温で４時間撹拌した後で、生じる混合物を濾過した。濾液を真空で濃縮して９００ｍｇの生成物を無色のオイルとして得て、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
【０８４６】
中間体２１
Ｎ−（３−メチルピロリジン−３−イル）−アセトアミド
【０８４７】
【化２１５】
2014521709.tif 000217
【０８４８】
Ｎ−（１−ベンジル−３−メチルピロリジン−３−イル）−アセトアミド
【０８４９】
【化２１６】
2014521709.tif 000218
【０８５０】
１−ベンジル−３−メチルピロリジン−３−オール（１．０ｇ，５．２ミリモル）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液へ濃硫酸（１０ｍＬ）を０℃でゆっくり加えた。室温で１６時間撹拌した後で、この反応混合物を氷水へ注いだ。この反応混合物を炭酸カリウムの飽和水溶液でｐＨ７へ調整した後で、生じる混合物をジクロロメタン（２００ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させて、真空で濃縮した。残渣を分取用ＨＰＬＣによって精製して、６００ｍｇの生成物を得た（収率は、５０％であった）。
【０８５１】
Ｎ−（３−メチルピロリジン−３−イル）−アセトアミド
【０８５２】
【化２１７】
2014521709.tif 000219
【０８５３】
Ｎ−（１−ベンジル−３−メチルピロリジン−３−イル）−アセトアミド（６００ｍｇ，２．６ミリモル）、パラジウム担持カーボン（４００ｍｇ，１０％）、及びエタノール（２０ｍＬ）の混合物を５０Ｐｓｉの水素下に４０℃で１６時間撹拌した。生じる混合物を濾過した。濾液を真空で濃縮して２００ｍｇの所望生成物を得て（収率は、５４％であった）、これをどの精製もせずに次の工程に使用した。
【０８５４】
中間体２２
２−フルオロプロパン−１，３−ジアミン
【０８５５】
【化２１８】
2014521709.tif 000220
【０８５６】
２−フルオロプロパンジアミド
【０８５７】
【化２１９】
2014521709.tif 000221
【０８５８】
２−ジフルオロプロパン二酸１，３−ジエチル（２５ｇ，１４０．４ミリモル）のメタノール（１００ｍＬ）溶液へ窒素雰囲気下にアンモニアのメタノール溶液（８０ｍＬ，７Ｎ，５６０ミリモル）を加えた。生じる混合物を室温で一晩撹拌してから真空で濃縮した。残渣を石油エーテルに摩砕して、１６．３ｇの２−フルオロプロパンジアミドを白色の固形物として得た（収率は、９７％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 121。
【０８５９】
２−フルオロプロパン−１，３−ジアミン
【０８６０】
【化２２０】
2014521709.tif 000222
【０８６１】
２−フルオロプロパンジアミド（１６．３ｇ，１３６ミリモル）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）溶液へホウ素−テトラヒドロフラン錯体のテトラヒドロフラン溶液（８００ｍＬ，８００ミリモル、１Ｍ）を加えた。この反応混合物を撹拌しながら７０℃で一晩加熱してから氷浴において冷やし、メタノール（１００ｍＬ）と共にさらに３０分間撹拌して、真空で濃縮した。残渣をメタノール（１００ｍＬ）に溶かして、この溶液を真空で濃縮した。この残渣へ水（１０ｍＬ）を加え、水酸化カリウムを、この水溶液が飽和するまで、冷やしながら加えた。この混合物をジエチルエーテル（２０ｍＬｘ２）によって抽出して、合わせた有機層を水酸化カリウムで乾燥させて真空で濃縮して、７．５ｇの２−フルオロプロパン−１，３−ジアミンを得た（収率は、６０％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 93。
【０８６２】
中間体２３
６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボン酸ベンジル
【０８６３】
【化２２１】
2014521709.tif 000223
【０８６４】
１−ベンジルオキシカルボニル−３−ピロリン（２．５ｇ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）溶液へ３−クロロペルオキシ安息香酸（６．０８ｇ，純度５０〜６０％）を加えた。この反応物を室温で７２時間撹拌してから、飽和チオ硫酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）を加えた。さらに３０分間撹拌した後で、この混合物をクロロホルム（５０ｍＬｘ２）で抽出した。合わせた有機層を水酸化ナトリウムの２Ｎ水溶液（５０ｍＬｘ２）と塩水（５０ｍＬ）で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて真空で濃縮して、２．７９ｇの粗製の６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボン酸ベンジルをオイルとして得た。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 220。
【０８６５】
３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）−ベンジル
【０８６６】
【化２２２】
2014521709.tif 000224
【０８６７】
上記の工程で入手した粗製の６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボン酸ベンジル（２．７９ｇ）とアンモニアの２８％水溶液（２０ｍＬ）の混合物を密封管において４０℃で２日間撹拌してから、水酸化ナトリウムの２Ｎ水溶液（２５ｍＬ）を導入して、この混合物をクロロホルム（２５ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて真空で濃縮して、２．６７ｇの粗製の３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−ベンジルをオイルとして得た。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 237。
【０８６８】
３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）−ベンジル
【０８６９】
【化２２３】
2014521709.tif 000225
【０８７０】
クロロホルム（２５ｍＬ）中の３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−ベンジル（２．６７ｇ）の冷却溶液へ二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（３．７ｇ）のクロロホルム（１０ｍＬ）溶液を氷水浴において滴下して、この混合物を室温で１９時間撹拌した。この反応混合物を水で洗浄して、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、２．７ｇの３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−ベンジルを結晶として得た。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 337。
【０８７１】
［４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］カルバミン酸ｔｒａｎｓ−（±）−ｔｅｒｔ−ブチル
【０８７２】
【化２２４】
2014521709.tif 000226
【０８７３】
ｔｒａｎｓ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（３．９ｇ）のメタノール（３１ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（７ｍＬ）溶液へ水酸化パラジウム（２０重量％Ｐｄ担持カーボン、５００ｍｇ）を加えて、この混合物を４０〜４５ｐｓｉの水素雰囲気下に室温で一晩撹拌した。生じる混合物を濾過して濾液を真空で濃縮した。残渣を酢酸エチル及びジイソプロピルエーテルの混合物に摩砕して濾過して、不溶性の材料を除去した。濾液を真空で濃縮して、２．０ｇの［４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］カルバミン酸ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチルを粉末として得た（収率は、９４％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 203。
【０８７４】
中間体２４
３−アミノ−４−フルオロピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）−ベンジル
【０８７５】
【化２２５】
2014521709.tif 000227
【０８７６】
３−アジド−４−フルオロピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）−ベンジル
【０８７７】
【化２２６】
2014521709.tif 000228
【０８７８】
６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボン酸ベンジル（２．５ｇ）のメタノール（２０ｍＬ）溶液において水（５ｍＬ）、塩化アンモニウム（５５０ｍｇ）、及びアジ化ナトリウム（１．５ｇ）を加えた。生じる混合物を６５℃で２１時間加熱した。固形物を濾過によって除去して、濾液を真空で濃縮した。残渣を水酸化ナトリウムの１５％水溶液（３０ｍＬ）へ注いで、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。この有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて真空で濃縮して、２．７ｇの３−アジド−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）ベンジルを得た。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 250。
【０８７９】
３−アジド−４−フルオロピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）−ベンジル
【０８８０】
【化２２７】
2014521709.tif 000229
【０８８１】
ジクロロメタン（１１０ｍＬ）中の３−アジド−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）ベンジル（６．５ｇ）の冷却溶液へ三フッ化ジエチルアミノ硫黄（６．８ｍＬ）を−７８℃で加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌してから、真空で濃縮した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶かして、この溶液を飽和重炭酸ナトリウム（１００ｍＬ）と塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中１％メタノールで溶出させる）によって精製して、５．７ｇの３−アジド−４−フルオロピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）ベンジルを得た。
【０８８２】
３−アミノ−４−フルオロピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）−ベンジル
【０８８３】
【化２２８】
2014521709.tif 000230
【０８８４】
３−アジド−４−フルオロピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）ベンジル（４．３３ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）溶液へトリフェニルホスフィン（４．５ｇ）を加えた。この反応混合物を還流下に２時間加熱した。この反応混合物を真空で濃縮して、残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶かした。この溶液をクエン酸の１５％水溶液（３０ｍＬｘ２）で抽出して水層を合わせ、濃水酸化アンモニウム水溶液で約ｐＨ９へ塩基性にしてから、酢酸エチル（５０ｍＬｘ２）で抽出した。合わせた有機層を塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて真空で濃縮して、３−アミノ−４−フルオロピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）−ベンジルを得た。
【０８８５】
中間体２５
（４−フルオロピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｒａｎｓ−（±）−ｔｅｒｔ−ブチル
【０８８６】
【化２２９】
2014521709.tif 000231
【０８８７】
３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−フルオロピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）−１−ベンジル
【０８８８】
【化２３０】
2014521709.tif 000232
【０８８９】
クロロホルム（２５ｍＬ）中の３−アミノ−４−フルオロピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）−ベンジル（２．３９ｇ）の冷却溶液へ二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（３．７ｇ）のクロロホルム（１０ｍＬ）溶液を氷水浴において滴下した。この混合物を室温で１９時間撹拌した。この反応混合物を水で洗浄して、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、２．９ｇの３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−フルオロピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）−１−ベンジルを結晶として得た（収率は、９０％であった）。
【０８９０】
（４−フルオロピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｒａｎｓ−（±）−ｔｅｒｔ−ブチル
【０８９１】
【化２３１】
2014521709.tif 000233
【０８９２】
３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−フルオロピロリジン−１−カルボン酸ｔｒａｎｓ−（±）−１−ベンジル（３．３９ｇ）のメタノール（３１ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（７ｍＬ）溶液へ水酸化パラジウム（２０重量％担持カーボン、５００ｍｇ）を加えて、この混合物を４０〜４５ｐｓｉの水素雰囲気下に室温で一晩撹拌した。生じる混合物を濾過して濾液を真空で濃縮した。残渣を酢酸エチル及びジイソプロピルエーテルの混合物に摩砕して濾過して、不溶性の材料を除去した。濾液を真空で濃縮して、１．５ｇの（４−フルオロピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｒａｎｓ−（±）−ｔｅｒｔ−ブチルを粉末として得た（収率は、７４％であった）。
【０８９３】
中間体２６
（４Ｓ）−４−エテニル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０８９４】
【化２３２】
2014521709.tif 000234
【０８９５】
（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル
【０８９６】
【化２３３】
2014521709.tif 000235
【０８９７】
（２Ｒ）−２−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシプロパン酸メチル（２２ｇ，０．１モル）、２，２−ジメトキシプロパン（２０．８ｇ，０．２モル）、及び４−メチルベンゼン−１−スルホン酸（０．５ｇ）のトルエン溶液を撹拌しながら１１０℃で一晩加熱した。溶媒を減圧下に除去した。残渣を酢酸エチルで処理し、水と塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下に濃縮した。残渣を０．６ミリバールで蒸留して、１６．５ｇの（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチルを琥珀色のオイルとして得た（収率は、６３．６％であった）。
【０８９８】
（４Ｒ）−４−ホルミル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０８９９】
【化２３４】
2014521709.tif 000236
【０９００】
乾燥ジクロロメタン（３００ｍＬ）中の（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル（１６．５ｇ，６３．６ミリモル）の冷却溶液へ−７８℃でヘキサン中１．０Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム（１２７．６ｍＬ，１２７．２ミリモル）の冷却溶液をアルゴン下に加えた。添加の速度は、内部温度を−６５℃未満に保って、完了するのに約１時間かかるように調整した。この反応混合物をアルゴン下に−７８℃でさらに２時間撹拌した。この反応物を、内部温度を−６５℃未満に保つように、６０ｍＬの冷メタノール（−７８℃）をゆっくり加えることによって冷ました。生じる混合物を酢酸エチルで抽出した。この有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下に濃縮した。残渣を０．７ミリバールで蒸留して、（４Ｒ）−４−ホルミル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０ｇ，６８．５％）を無色の液体として得た。
【０９０１】
（４Ｓ）−４−エテニル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０９０２】
【化２３５】
2014521709.tif 000237
【０９０３】
臭化メチルトリフェニルホスホニウム（３．１ｇ，８．６４ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液へアルゴン下にナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドのヘキサン溶液（１．０Ｍ，８．６４ｍＬ，８．６４ミリモル）を加えた。この反応物をさらに２０分間撹拌した後で、（４Ｒ）−４−ホルミル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート（１．８ｇ，７．８６ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を滴下した。生じる混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残渣をフラッシュカラムによって精製して、（４Ｓ）−４−エテニル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５ｇ，８３．９％）を無色の液体として得た。
【０９０４】
中間体２７
ピリダジン−３−カルボキサミド
【０９０５】
【化２３６】
2014521709.tif 000238
【０９０６】
テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中のピリダジン−３−カルボン酸（１．０ｇ，８．０６ミリモル）の冷却溶液へドライアイス浴において４−メチル−モルホリン（０．９ｇ，８．８７ミリモル）とクロロギ酸イソプロピル（１．１ｇ，８．８７ミリモル）をゆっくり加えた。この反応物を−３０℃で６時間撹拌してから、アンモニアの水溶液（８ｍＬ，１０％  Ｗ／Ｗ）を加えた。生じる混合物を室温で一晩撹拌し、重硫酸カリウムの飽和水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。水層を酢酸エチル（３０ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して真空で濃縮して、２０２．５ｍｇの所望生成物を得た（収率は、２０．４％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 124, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 9.45-9.35 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.23-8.15 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.98-7.88 (m, 2H)。
【０９０７】
中間体２８
オキセタン−３，３−ジイルジメタンアミン
【０９０８】
【化２３７】
2014521709.tif 000239
【０９０９】
３，３−ビス−アジドメチル−オキセタン
【０９１０】
【化２３８】
2014521709.tif 000240
【０９１１】
水（６５ｍｌ）中の３，３−ビス（ブロモメチル）オキセタン（２５ｇ，１００ミリモル）及びアジ化ナトリウム（１４．３ｇ，２２０ミリモル）の混合物に臭化テトラブチルアザニウム（１．６１ｇ，５ミリモル）を加えた。この反応混合物を撹拌しながら７０℃で一晩加熱した。この反応混合物を室温へ冷やして、ジクロロメタン（５０ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、１８．７ｇの３，３−ビス−アジドメチル−オキセタンを淡黄色のオイルとして得た。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。
【０９１２】
オキセタン−３，３−ジイルジメタンアミン
【０９１３】
【化２３９】
2014521709.tif 000241
【０９１４】
３，３−ビス−アジドメチル−オキセタン（１８．７ｇ）のメタノール（１５ｍｌ）溶液を１０％パラジウム担持カーボン（１．８ｇ）の存在下に、水素雰囲気下に室温で５時間撹拌した。この反応混合物を濾過して濾液を真空で濃縮して、オキセタン−３，３−ジイルジメタンアミン（１２ｇ）を淡黄色の固形物として得た。
【０９１５】
中間体２９
オキセタン−３−イリデン−アセトニトリル
【０９１６】
【化２４０】
2014521709.tif 000242
【０９１７】
オキセタン−３−オン（５ｇ，６９．４ミリモル）の乾燥ジクロロメタン（１５０ｍｌ）溶液へ（トリフェニルホスホラニリデン）アセトニトリル（２０．９ｇ，６９．４ミリモル）を室温で加えた。６時間撹拌した後で、この混合物を真空で濃縮して、残渣をシリカゲルのパッド（ペンタン中３０〜５０％ジエチルエーテルで溶出させる）に通して濾過して、５．２ｇのオキセタン−３−イリデン−アセトニトリルを白色の固形物として得た（収率は、７９％であった）。
【０９１８】
３−（ベンジルアミノ）オキセタン−３−アセトニトリル
【０９１９】
【化２４１】
2014521709.tif 000243
【０９２０】
オキセタン−３−イリデン−アセトニトリル（９５０ｍｇ，１０ミリモル）及びフェニルメタンアミン（１．３１ｍｌ，１２ミリモル）の混合物を窒素下に撹拌しながら６０℃で５時間加熱した。この混合物を真空で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ヘキサン中０〜５０％酢酸エチルで溶出させる）によって精製して、１．６５ｇの３−（ベンジルアミノ）オキセタン−３−アセトニトリルを無色のオイルとして得た（収率は、８１．７％であった）。
【０９２１】
３−（アミノエチル）−Ｎ−ベンジルオキセタン−３−アミン
【０９２２】
【化２４２】
2014521709.tif 000244
【０９２３】
無水ジエチルエーテル（４０ｍＬ）中の水素化アルミニウムリチウム（３２７ｍｇ，８．６ミリモル）の冷却スラリーへ３−（ベンジルアミノ）オキセタン−３−アセトニトリル（１．０ｇ，４．３ミリモル）の無水ジエチルエーテル（１０ｍＬ）溶液を０℃で滴下した。０℃で２時間撹拌した後で、この反応物を、硫酸二ナトリウム十水和物をゆっくり導入することによって冷ました。３０分間撹拌した後で、この混合物を濾過して、濾過ケークを酢酸エチルで洗浄した。濾液を硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣をフラッシュカラムによって精製して、８００ｍｇの３−（アミノエチル）−Ｎ−ベンジルオキセタン−３−アミンを淡黄色のオイルとして得た（収率は、７９％であった）。
【０９２４】
中間体３０
【０９２５】
【化２４３】
2014521709.tif 000245
【０９２６】
この中間体は、３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルチエタン−３−アミン（中間体９−４）の３−クロロペルオキシ安息香酸での酸化によって、中間体４における１−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）エタノンと同様に製造した。
【０９２７】
以下の実施例は、上記のスキームにおいて概説した一般法によって製造した。それらは、本発明の意味について例解することを企図するものであって、本発明の意味内での制限事項を決して表すものではない。
【０９２８】
実施例１−１
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９２９】
【化２４４】
2014521709.tif 000246
【０９３０】
４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン
【０９３１】
【化２４５】
2014521709.tif 000247
【０９３２】
８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（０．６３ｇ，３．２ミリモル）、２，４−ジクロロ−６−メチルキノリン（０．６８ｇ，３．２ミリモル）、及びｎ−ブタノール（４ｍＬ）の混合物を５ｍＬのマイクロ波合成用バイアルにおいてマイクロ波照射下に撹拌しながら１６０℃で２．５時間加熱した。溶媒を真空での濃縮によって除去した。残渣をエタノール及びジクロロメタンの混合溶媒に溶かしてから真空で濃縮して、ジクロロメタンを除去した。生成した沈殿を濾過によって回収し、これをジエチルエーテルと石油エーテルで洗浄し、真空で乾燥させて、０．５９ｇの生成物を薄白色の固形物として得た（収率は、５０％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 371。
【０９３３】
４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド
【０９３４】
【化２４６】
2014521709.tif 000248
【０９３５】
メタノール（１５ｍＬ）及び水（６ｍＬ）中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（０．４０ｇ，１．１ミリモル）及びメタ過ヨウ素酸ナトリウム（０．７１ｇ，３．３ミリモル）の混合物を室温で１２時間撹拌した。真空での濃縮による溶媒の除去の後で、残渣をメタノール（１５ｍＬ）に溶かした。上記の溶液へ過マンガン酸カリウム（０．１７ｇ，１．１ミリモル）の水（６ｍＬ）溶液を滴下して、これを０℃へ冷やした。０℃で２時間撹拌した後で、この混合物を酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。この有機層を短いシリカゲルカラムに通して濾過した。濾液を真空で濃縮して、０．４０ｇの生成物を白色の固形物として得た（収率は、９０％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 403。
【０９３６】
Ｎ−｛［３−（ジベンジルアミノ）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９３７】
【化２４７】
2014521709.tif 000249
【０９３８】
トルエン（５ｍＬ）中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（５０ｍｇ，０．１３ミリモル）、炭酸セシウム（８０ｍｇ，０．２６ミリモル）、酢酸パラジウム（２．８ｍｇ，０．０１３ミリモル）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（１１ｍｇ，０．０１９ミリモル）、及び３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミン（５４ｍｇ，０．１９ミリモル）の混合物を撹拌しながら１２０℃で４時間加熱した。室温へ冷やした後で、この混合物を真空で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０．５％トリエチルアミン及び５％メタノールで溶出させる）によって精製して、５０ｍｇの生成物を白色の粉末として得た（収率は、５９％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 649。
【０９３９】
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９４０】
【化２４８】
2014521709.tif 000250
【０９４１】
メタノール（２０ｍＬ）中のＮ−｛［３−（ジベンジルアミノ）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン（５０ｍｇ，０．０７７ミリモル）、１０％水酸化パラジウム担持カーボン（１００ｍｇ）、及びトリフルオロ酢酸（０．２ｍＬ）の混合物を水素雰囲気（１バール）下に室温で１２時間撹拌した。生じる混合物を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液でｐＨ＞９へ塩基性にしてから、ジクロロメタン（２０ｍＬｘ２）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させてから、真空で濃縮した。残渣を分取用ＨＰＬＣによって精製して、１０ｍｇの生成物を得た（収率は、２８％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 469, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.82 (d, J = 8.34 Hz, 2H), 7.56 (brs, 2H), 7.44 (brs, 1H), 7.18 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 6.22 (s, 1H), 5.27-5.13 (m, 2H), 4.74-4.55 (m, 4H), 4.50 (brs, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.81-3.72 (m, 2H), 3.71-3.60 (m, 2H), 2.46 (s, 3H)。
【０９４２】
実施例１−２
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９４３】
【化２４９】
2014521709.tif 000251
【０９４４】
表題化合物は、スキーム４において２，４−ジクロロ−６−メチルキノリン、８−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン、及び３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例１−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 457, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.95 (dd, J = 8.46, 5.18 Hz, 1H), 7.77-7.64 (m, 2H), 7.47 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 7.43-7.25 (m, 2H), 6.20 (s, 1H), 5.19 (brs, 2H), 4.68-4.57 (m, 6H), 3.70 (s, 2H), 3.67-3.56 (m, 2H), 2.44 (s, 3H)。
【０９４５】
実施例１−３
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（７−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９４６】
【化２５０】
2014521709.tif 000252
【０９４７】
表題化合物は、スキーム４において２，４−ジクロロ−６−メチルキノリン、７−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン、及び３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例１−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 457, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.02 (dd, J = 8.72, 5.43 Hz, 1H), 7.79-7.65 (m, 2H), 7.46 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.84 Hz, 1H), 7.17 (td, J = 8.40, 2.65 Hz, 1H), 6.17 (s, 1H), 5.17 (brs, 2H), 4.68-4.41 (m, 6H), 3.72-3.64 (m, 2H), 3.64-3.53 (m, 2H), 2.44 (s, 3H)。
【０９４８】
実施例１−４
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（９−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９４９】
【化２５１】
2014521709.tif 000253
【０９５０】
表題化合物は、スキーム４において２，４−ジクロロ−６−メチルキノリン，９−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例１−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 457, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.75-7.65 (m, 2H), 7.60 (td, J = 7.96, 4.80 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 10.36, 8.34 Hz, 1H), 6.15 (s, 1H), 5.20 (s, 2H), 4.68-4.53 (m, 4H), 4.45 (brs, 2H), 3.86-3.73 (m, 2H), 3.65 (s, 2H), 2.43 (s, 3H)。
【０９５１】
実施例１−５
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９５２】
【化２５２】
2014521709.tif 000254
【０９５３】
表題化合物は、スキーム４において２，４−ジクロロ−６−メチルキノリン、７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン、及び３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例１−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 469, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.79 (d, J = 8.84 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.57 (d, J = 2.53 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.30-7.21 (m, 1H), 6.96 (dd, J = 8.72, 2.65 Hz, 1H), 6.35 (t, J = 5.31 Hz, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.04 (brs, 2H), 4.45-4.39 (m, 6H), 3.92-3.75 (m, 3H), 3.62-3.45 (m, 4H), 2.37 (s, 3H)。
【０９５４】
実施例１−６
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−クロロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９５５】
【化２５３】
2014521709.tif 000255
【０９５６】
表題化合物は、スキーム４において２，４−ジクロロ−６−メチルキノリン、８−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン、及び３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例１−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 473, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.99-7.88 (m, 2H), 7.77 (s, 1H), 7.64 (dd, J = 8.08, 2.27 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.21 (brs, 2H), 4.84-4.56 (m, 4H), 4.53 (brs, 2H), 3.75 (s, 2H), 3.68 (brs, 2H), 2.45 (s, 3H)。
【０９５７】
実施例１−７
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−キノリン−４−アミン
【０９５８】
【化２５４】
2014521709.tif 000256
【０９５９】
表題化合物は、スキーム４において２，４−ジクロロキノリン、７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン、及び３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例１−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 455, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.79 (d, J = 8.84 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.57 (d, J = 2.53 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.30-7.21 (m, 1H), 6.96 (dd, J = 8.72, 2.65 Hz, 1H), 6.35 (t, J = 5.31 Hz, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.04 (brs, 2H), 4.45 (d, J = 5.81 Hz, 2H), 4.39 (d, J = 5.81 Hz, 2H), 3.92-3.75 (m, 3H), 3.62-3.45 (m, 4H), 2.37 (s, 3H)。
【０９６０】
実施例２−１
Ｎ−［（３−アミノテトラヒドロフラン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９６１】
【化２５５】
2014521709.tif 000257
【０９６２】
Ｎ−｛［３−（ジベンジルアミノ）テトラヒドロフラン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９６３】
【化２５６】
2014521709.tif 000258
【０９６４】
１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（４００ｍｇ，１．０８ミリモル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロ−６−メチルキノリンを使用することによって、実施例１−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）、３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルテトラヒドロフラン−３−アミン（３８５ｍｇ，１．３ミリモル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２０７ｍｇ，２．１６ミリモル）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−二塩化パラジウム（ＩＩ）（５０ｍｇ）、及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（２００ｍｇ）の混合物を密封した１０ｍＬのマイクロ波合成用バイアルにおいてマイクロ波照射下に撹拌しながら１２０℃で１時間加熱した。生じる混合物を真空で濃縮した。残渣を分取用ＨＰＬＣによって精製して、２７０ｍｇの所望生成物を得た（収率は、３９．７％であった）。
【０９６５】
Ｎ−［（３−アミノテトラヒドロフラン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９６６】
【化２５７】
2014521709.tif 000259
【０９６７】
メタノール（２０ｍＬ）中のＮ−｛［３−（ジベンジルアミノ）テトラヒドロフラン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン（２７０ｍｇ，０．４３ミリモル）、１０％水酸化パラジウム担持活性炭（３００ｍｇ）の混合物を水素雰囲気（１バール）下に室温で１６時間撹拌した。生じる混合物を真空で濃縮した。残渣を分取用ＨＰＬＣによって精製して、２１ｍｇの所望生成物を得た（収率は、１０．８％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 453, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.06-7.98 (m, 2H), 7.89-7.87 (d, J= 7.6 Hz, 1H), 7.75-7.66 (m, 2H), 7.59-7.56 (m, 2H), 6.22-6.20 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 4.5 (s, 2H), 4.08-3.97 (m, 4H), 3.88-3.73 (m, 3H), 2.81 (s, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.31 (s, 2H)。
【０９６８】
実施例２−２
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９６９】
【化２５８】
2014521709.tif 000260
【０９７０】
表題化合物は、スキーム４において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 439, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98 (dd, J = 1.2, 7.6 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.62 (td, J = 1.2, 7.6 Hz, 1H), 7.47-7.43 (m, 2H), 7.30 (dd, J = 1.6, 8.4 Hz, 1H), 6.20 (s, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.63 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 4.59 (brs, 2H), 3.68 (s, 2H), 3.59 (t, J = 4.4 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【０９７１】
実施例２−３
Ｎ−［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９７２】
【化２５９】
2014521709.tif 000261
【０９７３】
表題化合物は、スキーム４において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と４−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンを使用することによって、実施例２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 467, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.64-7.60 (m, 1H), 7.44 (m, 2H), 7.29 (dd, J = 2.0, 8.4 Hz, 1H), 6.14 (s, 1H), 5.16 (s, 2H), 4.54 (brs, 2H), 3.86-3.74 (m, 4H), 3.58 (t, J= 4.8 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.18 (dd, J= 2.4, 4.8 Hz, 2H), 1.88-1.81 (m, 2H), 1.57 (m, 2H)。
【０９７４】
実施例２−４
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−キノリン−４−アミン
【０９７５】
【化２６０】
2014521709.tif 000262
【０９７６】
表題化合物は、スキーム４において４−（４−クロロキノリン−２−イル）−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例２−１と同様に製造した。MS (ESI+) [(M+H)+] 439, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.91 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 7.58 Hz, 1H), 7.72-7.60 (m, 1H), 7.49-7.35 (m, 3H), 7.09 (ddd, J= 8.21, 5.18, 3.03 Hz, 1H), 6.52 (t, J= 5.43 Hz, 1H), 6.22 (s, 1H), 5.06 (brs, 2H), 4.45 (d, J = 6.06 Hz, 3H), 4.38 (d, J = 6.06 Hz, 3H), 3.61 (t, J = 4.80 Hz, 2H), 3.56 (d, J = 5.31 Hz, 2H), 2.31 (s, 3H)。
【０９７７】
実施例２−５
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−（８−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン
【０９７８】
【化２６１】
2014521709.tif 000263
【０９７９】
表題化合物は、スキーム４において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロ−６−メチルキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 453, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.82 (d, J = 7.83 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 3.03 Hz, 2H), 7.41 (d, J = 6.57 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 8.59, 1.52 Hz, 1H), 6.42 (t, J = 5.56 Hz, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.05 (brs, 2H), 4.45 (d, J = 5.81 Hz, 3H), 4.39 (d, J = 6.06 Hz, 3H), 3.60 (t, J = 4.55 Hz, 2H), 3.55 (d, J = 5.31 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.31 (s, 3H)。
【０９８０】
実施例２−６
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクト−８−イル）キノリン−４−アミン
【０９８１】
【化２６２】
2014521709.tif 000264
【０９８２】
表題化合物は、スキーム４において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と６−ベンジル−２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクト−８−イルアミンを使用することによって、実施例２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 465, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.11-8.08 (m, 2H), 7.90-7.88 ( d, J = 7.2, 1H), 7.75-7.70 (m, 2H), 7.65-7.59 (m, 2H), 6.36 (s, 1H), 5.38-5.36 (d, J = 8.8, 2H), 5.20-5.10 (m, 1H), 4.80-4.79 (m, 2H), 4.74-4.72 (m, 2H), 4.56-4.54 (d, J = 7.2, 2H), 3.90-3.87 (m, 1H), 3.81-3.75 (m, 4H), 3.60-3.50 (m, 1H), 2.48 (s, 3H)。
【０９８３】
実施例２−７
Ｎ−［２−（３−アミノオキセタン−３−イル）エチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９８４】
【化２６３】
2014521709.tif 000265
【０９８５】
表題化合物は、スキーム４において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と３−（アミノエチル）−Ｎ−ベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 453, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.95-7.89 (t, 1H), 7.89-7.87 (t, 1H), 7.64-7.60 (m, 2H), 7.49-7.45 (m, 1H), 7.31 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.24-7.21 (m, 1H), 6.87 (t, J = 10.4 Hz, 1H), 6.05 (s, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.39 (m, 6H), 3.63 (t, J= 9.2 Hz, 2H), 3.41-3.36 (m, 2H), 2.41 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.08 (t, J = 14.4 Hz, 2H)。
【０９８６】
実施例２−８
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−メチル−２−（５−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン
【０９８７】
【化２６４】
2014521709.tif 000266
【０９８８】
表題化合物は、スキーム４において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロ−６−メチルキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 453, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.03 (dd, J = 7.96, 1.39 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 6.57 Hz, 1H), 7.71-7.64 (m, 2H), 7.46 (ddd, J = 8.15, 6.63, 1.64 Hz, 2H), 7.33 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 6.15 (s, 1H), 5.86 (d, J = 6.82 Hz, 1H), 4.64-4.53 (m, 4H), 4.40-4.25 (brs, 2H), 3.70 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 3.62-3.58 (m, 2H), 3.57-3.49 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.00 (d, J = 7.07 Hz, 3H)。
【０９８９】
実施例２−９
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン
【０９９０】
【化２６５】
2014521709.tif 000267
【０９９１】
表題化合物は、スキーム４において４−（４−クロロキノリン−２−イル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 455, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.91-7.74 (m, 2H), 7.58-7.38 (m, 3H), 7.22-7.03 (m, 2H), 6.23 (s, 1H), 5.12 (brs, 2H), 4.70-4.46 (m, 6H), 3.81 (s, 3H), 3.70 (s, 2H), 3.65-3.52 (m, 2H)。
【０９９２】
実施例２−１０
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−１，６−ナフチリジン−４−アミン
【０９９３】
【化２６６】
2014521709.tif 000268
【０９９４】
表題化合物は、スキーム４において４−（４−クロロ−１，６−ナフチリジン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロ−１，６−ナフチリジンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と３−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 426, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 9.15 (s, 1H), 8.28-8.80 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 8.00-7.95 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.95-7.90 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.62-7.58 (t, J = 0.8 Hz, 1H), 7.50-7.40 (m, 2H), 6.31 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 4.65-4.58 (m, 6H), 3.80 (s, 2H), 3.60-3.50 (t, J = 2.8 Hz, 2H)。
【０９９５】
実施例２−１１
Ｎ−［（１−アミノシクロヘキシル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９９６】
【化２６７】
2014521709.tif 000269
【０９９７】
表題化合物は、スキーム４において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と１−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルシクロヘキサンアミンを使用することによって、実施例２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 465, 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.02-7.99 (dd, J = 1.2 Hz, 8.0 Hz, 1H), 7.65-7.63 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.48-7.46 (m, 2H), 7.34-7.25 (m, 3H), 5.86 (s, 1H), 5.64 (s, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.55 (s, 2H), 3.05-3.04 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.98 (s, 4H), 1.56 (m, 10H)。
【０９９８】
実施例３−１
Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（８−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【０９９９】
【化２６８】
2014521709.tif 000270
【１０００】
１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中の８−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−８−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２００ｍｇ，０．５１ミリモル、８−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロ−６−メチルキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（９６ｍｇ，１．０２ミリモル）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−二塩化パラジウム（ＩＩ）（４２ｍｇ，０．０５１ミリモル）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（２９ｍｇ，０．０５１ミリモル）、及びオキセタン−３，３−ジイルジメタンアミン（８９ｍｇ，０．７７ミリモル）の混合物を密封した５ｍＬのマイクロ波合成用バイアルにおいてマイクロ波照射下に撹拌しながら１２０℃で１．５時間加熱した。生じる混合物を真空で濃縮した。残渣を分取用ＨＰＬＣによって精製して、４８ｍｇの生成物を白色の生成物として得た（収率は、２０％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 471, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.95 (dd, J = 8.34, 5.05 Hz, 1H), 7.74 (t, J = 5.56 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.46-7.29 (m, 2H), 6.19 (s, 1H), 5.23 (brs, 2H), 4.69-4.58 (m, 8H), 3.78 (s, 2H), 3.69 (brs, 2H), 3.41 (s, 2H), 2.46 (s, 3H)。
【１００１】
実施例３−２
Ｎ−｛［３−（ベンジルアミノ）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−クロロ−２−（７−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン
【１００２】
【化２６９】
2014521709.tif 000271
【１００３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−７−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（７−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４，６−トリクロロキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と３−（アミノメチル）−Ｎ−ベンジルオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 567, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98 (dd, J = 8.72, 5.43 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 2.27 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 9.09, 2. 53 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.84 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.84, 2.27 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.07 Hz, 2H), 7.25-7.16 (m, 2H), 7.16-7.04 (m, 2H), 6.13 (s, 1H), 5.15 (brs, 2H), 4.71 (d, J= 6.57 Hz, 2H), 4.54 (d, J = 6.57 Hz, 4H), 3.77 (s, 2H), 3.72 (s, 2H), 3.56 (t, J = 4.93 Hz, 2H)。
【１００４】
実施例３−３
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（７−フルオロ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン
【１００５】
【化２７０】
2014521709.tif 000272
【１００６】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−７−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例３−２中のものと同様に製造する）と３−（アミノメチル）オキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 477, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.07-7.94 (m, 2H), 7.72 (dd, J = 8.97, 2.65 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.84 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.84, 2.27 Hz, 1H), 7.15 (td, J = 8.46, 2.53 Hz, 1H), 6.23 (s, 1H), 5.18 (brs, 2H), 4.73-4.60 (m, 4H), 4.51 (brs, 2H), 3.75 (s, 2H), 3.59 (t, J = 4.67 Hz, 2H)。
【１００７】
実施例３−４
Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−キノリン−４−アミン
【１００８】
【化２７１】
2014521709.tif 000273
【１００９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロキノリン−２−イル）−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とオキセタン−３，３−ジイルジメタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 469, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.41 (brs, 3H), 8.02 (d, J = 8.08 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 8.84 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 8.08 Hz, 1H), 7.60 (t, J = 7.71 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 2.53 Hz, 1H), 7.31(t, J = 7.20 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 8.59, 2.53 Hz, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.20 (br. s, 2H), 4.64 (s, 4H), 4.54 (brs, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.81 (s, 2H), 3.69-3.55 (m, 2H), 3.47 (s, 2H)。
【１０１０】
実施例３−５
Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【１０１１】
【化２７２】
2014521709.tif 000274
【１０１２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロ−６−メチルキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とオキセタン−３，３−ジイルジメタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 483, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.89 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.51-7.39 (m, 2H), 7.31 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.59, 2.53 Hz, 1H), 6.14 (s, 1H), 5.10 (brs, 2H), 4.69-4.44 (m, 6H), 3.90 (s, 3H), 3.74-3.61 (m, 2H), 3.57-3.52 (m, 2H), 3.18 (s, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【１０１３】
実施例３−６
Ｎ−｛［３−（｛［２−（７−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝メチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アセトアミド
【１０１４】
【化２７３】
2014521709.tif 000275
【１０１５】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロ−６−メチルキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とＮ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝アセトアミドを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 525, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.91 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.47 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 2.27 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.46, 1.64 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 6.18 (s, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.61-4.54 (m, 6H), 3.90 (s, 3H), 3.68 (s, 2H), 3.67-3.63 (m, 2H), 3.59-3.51 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.05 (s, 3H)。
【１０１６】
実施例３−７
Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（８−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【１０１７】
【化２７４】
2014521709.tif 000276
【１０１８】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロキノリン−２−イル）−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とオキセタン−３，３−ジイルジメタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 453, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.86-7.69 (m, 3H), 7.57-7.49 (m, 1H), 7.47-7.34 (m, 2H), 7.19-7.06 (m, 1H), 6.17 (s, 1H), 5.11 (brs, 2H), 4.68-4.39 (m, 6H), 3.67 (s, 2H), 3.63 (q, J = 7.07 Hz, 1H), 3.55 (t, J = 4.55 Hz, 2H), 3.15 (s, 2H), 2.33 (s, 3H)。
【１０１９】
実施例３−８
Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−メチル−２−（８−メチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン
【１０２０】
【化２７５】
2014521709.tif 000277
【１０２１】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロ−６−メチルキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とオキセタン−３，３−ジイルジメタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 467, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) 7.74-7.62 (m, 2H), 7.58 (s, 1H), 7.43 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.32-7.20 (m, 2H), 6.07 (s, 1H), 4.99 (brs, 2H), 4.62-4.48 (m, 4H), 4.48-4.18 (m, 2H), 3.65-3.60 (m, 2H), 3.44 (brs, 2H), 3.11 (s, 2H), 2.43-2.26 (m, 3H), 2.14 (s, 3H)。
【１０２２】
実施例３−９
［３−（｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝メチル）オキセタン−３−イル］メタノール
【１０２３】
【化２７６】
2014521709.tif 000278
【１０２４】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メタノールを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 454, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.02-7.96 (m, 1H), 7.90 (d, J = 7.33 Hz, 1H), 7.68-7.54 (m, 2H), 7.45 (d, J = 8.34 Hz, 2H), 7.35-7.20 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.14 (s, 2H), 4.60 (d, J = 6.06 Hz, 3H), 4.51 (d, J = 6.06 Hz, 3H), 3.98 (s, 2H), 3.67 (s, 2H), 3.58 (t, J = 4.67 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【１０２５】
実施例３−１０
（２Ｓ）−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール
【１０２６】
【化２７７】
2014521709.tif 000279
【１０２７】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（２Ｓ）−３−アミノプロパン−１，２−ジオールを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 428, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98 (dd, J = 7.83, 1.26 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 7.33 Hz, 1H), 7.63 (td, J = 7.45, 1.26 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.50-7.35 (m, 2H), 7.29 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 6.13 (s, 1H), 5.14 (s, 2H), 4.55 (brs, 2H), 4.04-3.89 (m, 1H), 3.69 (d, J = 5.56 Hz, 2H), 3.64-3.49 (m, 4H), 2.41 (s, 3H)。
【１０２８】
実施例３−１１
（２Ｒ）−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，２−ジオール
【１０２９】
【化２７８】
2014521709.tif 000280
【１０３０】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（２Ｒ）−３−アミノプロパン−１，２−ジオールを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 428, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98 (dd, J = 7.83, 1.26 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 7.33 Hz, 1H), 7.63 (td, J = 7.45, 1.26 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.50-7.35 (m, 2H), 7.29 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 6.13 (s, 1H), 5.14 (s, 2H), 4.55 (brs, 2H), 4.04-3.89 (m, 1H), 3.69 (d, J = 5.56 Hz, 2H), 3.64-3.49 (m, 4H), 2.41 (s, 3H)。
【１０３１】
実施例３−１２
Ｎ−｛［１−（アミノメチル）−３，３−ジフルオロシクロブチル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【１０３２】
【化２７９】
2014521709.tif 000281
【１０３３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（３，３−ジフルオロシクロブタン−１，１−ジイル）ジメタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 487, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.11 (dd, J = 7.83, 1.01 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.89 (d, J = 7.07 Hz, 1H), 7.80-7.68 (m, 2H), 7.68-7.56 (m, 2H), 6.15 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.55 (brs, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.79-3.67 (m, 2H), 3.44 (s, 2H), 2.76 (t, J = 12.25 Hz, 4H), 2.51 (s, 3H)。
【１０３４】
実施例３−１３
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン
【１０３５】
【化２８０】
2014521709.tif 000282
【１０３６】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４，６−トリクロロキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と３−（アミノメチル）オキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 489, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.95 (d, J = 2.27 Hz, 1H), 7.83-7.74 (m, 1H), 7.58-7.44 (m, 2H), 7.44-7.33 (m, 1H), 7.14 (dd, J = 8.34, 2.78 Hz, 1H), 6.24 (s, 1H), 5.11 (brs, 2H), 4.61 (q, J = 6.74 Hz, 6H), 3.82 (s, 3H), 3.69 (s, 2H), 3.63-3.50 (m, 2H), 2.05 (s, 2H)。
【１０３７】
実施例３−１４
Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−クロロ−２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン
【１０３８】
【化２８１】
2014521709.tif 000283
【１０３９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例３−１３中のものと同様に製造する）とオキセタン−３，３−ジイルジメタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 503, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.23 (s, 1H), 7.88 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 8.84 Hz, 1H), 7.65-7.51 (m, 2H), 7.21 (dd, J = 8.34, 2.78 Hz, 1H), 6.30 (s, 1H), 5.26 (brs, 2H), 4.76-4.60 (m, 6H), 4.56 (brs, 1H), 3.91 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.69 (brs, 2H), 3.52 (s, 2H)。
【１０４０】
実施例３−１５
ｔｒａｎｓ−Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン
【１０４１】
【化２８２】
2014521709.tif 000284
【１０４２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とｔｒａｎｓ−シクロヘキサン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 451, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.06-7.96 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 7.33 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.60 (td, J= 7.52, 1.14 Hz, 1H), 7.50-7.38 (m, 2H), 7.28 (dd, J = 8.46, 1.64 Hz, 1H), 6.13 (s, 1H), 5.20-5.11 (m, 2H), 3.72-3.60 (m, 1H), 3.58-3.49 (m, 1H), 3.42-3.35 (m, 2H), 3.35-3.30 (m, 1H), 2.87 (td, J = 10.17, 3.92 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.10 (d, J = 5.31 Hz, 1H), 2.01 (d, J = 13.14 Hz, 1H), 1.89 (d, J = 8.08 Hz, 2H), 1.67-1.56 (m, 1H), 1.51-1.41 (m, 2H), 1.32-1.17 (m, 1H)。
【１０４３】
実施例３−１６
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−シクロヘキサン−１，３−ジアミン
【１０４４】
【化２８３】
2014521709.tif 000285
【１０４５】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とシクロヘキサン−１，３−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 451, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.04 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.53-7.47 (m, 2H), 7.37 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.32-7.26 (m, 2H), 5.86 (s, 1H), 5.16-5.00 (m, 2H), 3.65-3.50 (brs, 4H), 3.16 (brs, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.45-2.38 (m, 1H), 2.29 (d, J = 11.1 Hz, 1H), 2.03-1.85 (m, 3H), 1.54-1.42 (m, 1H), 1.40-1.24 (m, 3H)。
【１０４６】
実施例３−１７
（Ｒ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４，４−ジメチル−ピロリジン−３−オール
【１０４７】
【化２８４】
2014521709.tif 000286
【１０４８】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（３Ｒ）−４，４−ジメチルピロリジン−３−オールを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 452, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.94 (dd, J = 7.83, 1.01 Hz, 1H), 7.83-7.73 (m, 2H), 7.58 (td, J = 7.58, 1.26 Hz, 1H), 7.47-7.37 (m, 2H), 7.23 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 6.03 (s, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.02 (dd, J = 10.36, 5.31 Hz, 1H), 3.93 (dd, J= 5.05, 3.79 Hz, 1H), 3.61-3.47 (m, 4H), 2.37 (s, 3H), 1.15 (s, 3H), 1.10-1.05 (m, 3H)。
【１０４９】
実施例３−１８
ｃｉｓ−Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−シクロヘキサン−１，４−ジアミン
【１０５０】
【化２８５】
2014521709.tif 000287
【１０５１】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とｃｉｓ−シクロヘキサン−１，４−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 451, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.91-7.85 (m, 2H), 7.79 (s, 1H), 7.58 (td, J = 7.45, 1.26 Hz, 1H), 7.51-7.44 (m, 1H), 7.29 (d, J= 8.59 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.59, 1.52 Hz, 1H), 6.17 (d, J= 7.58 Hz, 1H), 6.03 (s, 1H), 5.06 (brs, 2H), 4.50 (brs, 1H), 4.11 (d, J = 4.55 Hz, 1H), 3.67 (d, J = 4.80 Hz, 1H), 3.64-3.56 (m, 2H), 3.16 (m, 2H), 3.06 (brs, 1H), 2.35 (s, 3H), 1.83-1.44 (m, 8H)。
【１０５２】
実施例３−１９
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン
【１０５３】
【化２８６】
2014521709.tif 000288
【１０５４】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 447, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.09-8.07 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.86-7.84 (d, 1H), 7.77-7.69 (m, 2H), 7.64-7.58 (m, 2H), 6.26 (s, 1H), 5.34 (s, 2H), 4.53 (s, 2H), 4.23 (t, 2H), 3.74-3.66 (m, 4H), 2.48 (s, 3H)。
【１０５５】
実施例３−２０
Ｎ−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミン
【１０５６】
【化２８７】
2014521709.tif 000289
【１０５７】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４，６−トリクロロキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 467, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.17-8.08 (m, 1H), 7.94 (d, J = 7.07 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 7.83, 1.26 Hz, 1H), 7.62 (td, J = 7.45, 1.26 Hz, 1H), 7.54-7.39 (m, 3H), 7.14 (brs, 1H), 6.33 (s, 1H), 5.77 (s, 1H), 5.11 (brs, 2H), 4.43 (brs, 2H), 4.03-3.87 (m, 2H), 3.61 (brs, 2H), 3.13-3.29 (m, 2H)。
【１０５８】
実施例３−２１
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−フルオロプロパン−１，３−ジアミン
【１０５９】
【化２８８】
2014521709.tif 000290
【１０６０】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２−フルオロプロパン−１，３−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 429, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98 (dd, J = 7.83, 1.01 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 7.58 Hz, 1H), 7.65-7.57 (m, 2H), 7.47-7.38 (m, 2H), 7.29 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 6.10 (s, 1H), 5.14 (s, 2H), 4.69 (s, 2H), 3.64 (d, J = 5.31 Hz, 1H), 3.61-3.52 (m, 4H), 3.04-2.91 (m, 2H), 2.41 (s, 3H)。
【１０６１】
実施例３−２２
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン
【１０６２】
【化２８９】
2014521709.tif 000291
【１０６３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４，６−トリクロロキノリンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と３−（アミノメチル）オキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 459, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.34 (s, 1H), 8.02-8.00 (t,J = 4.0, 2.4 Hz, 2H), 7.92-7.90 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.65-7.62 (m, 1H), 7.56-7.54 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.49-7.44 (m, 2H), 6.27 (s, 1H), 5.22 (s, 2H), 4.67-4.63 (m, 4H), 4.56 (s, 1H), 3.78 (s, 2H), 3.63-3.60 (t, J = 4.8 Hz, 2H)。
【１０６４】
実施例３−２３
［４−｛［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル］メタノール
【１０６５】
【化２９０】
2014521709.tif 000292
【１０６６】
４−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−カルボン酸メチル
【１０６７】
【化２９１】
2014521709.tif 000293
【１０６８】
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の４−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−カルボン酸メチル（２．０ｇ，５．２ミリモル、２，４−ジクロロキノリン−６−カルボン酸メチルと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例１−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと同様に製造する）の冷却溶液へ３−クロロペルオキシ安息香酸（２．６３ｇ，２０．８ミリモル）を氷浴において加えた。０℃で１時間撹拌した後で、この反応混合物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、２．０ｇの粗生成物を得た。
【１０６９】
４−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−キノリン−６−メタノール
【１０７０】
【化２９２】
2014521709.tif 000294
【１０７１】
４−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−カルボン酸メチル（２．０ｇ，４．８ミリモル）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液へホウ水素化ナトリウム（７２９ｍｇ，１９．２ミリモル）を加えた。６０時間還流させた後で、この反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈してジクロロメタン（５０ｍＬｘ２）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮して、１．４ｇの粗生成物を得た。
【１０７２】
［４−｛［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］アミノ｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル］メタノール
【１０７３】
【化２９３】
2014521709.tif 000295
【１０７４】
表題化合物は、スキーム５において４−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−キノリン−６−メタノールと３−（アミノメチル）オキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 455, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.33 (s, 1H), 8.08-8.05 (d, J = 11.2 Hz, 2H), 7.94-7.92 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.74-7.68 (m, 3H), 7.57-7.53 ( t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.26 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 4.72 (s, 2H), 44.57 (s, 4H), 4.44 (s, 1H), 3.88 (s, 2H), 3.77-3.71 (m, 2H)。
【１０７５】
実施例３−２４
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７−フルオロ−６−メチルキノリン−４−アミン
【１０７６】
【化２９４】
2014521709.tif 000296
【１０７７】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−７−フルオロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−７−フルオロ−６−メチルキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と３−（アミノメチル）オキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 457, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.05-8.03 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.92-7.88 (t, J = 8.8, 8.0 Hz, 2H), 7.68-7.65 (m, 1H), 7.53-7.49 ( t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.28-7.25 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 6.20 (s, 1H), 5.24 (s, 2H), 4.66-4.48 (m, 6H), 3.82 (s, 2H), 3.66-3.64 (m, 2H), 2.68 (s, 3H)。
【１０７８】
実施例３−２５
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−５−フルオロ−６−メチルキノリン−４−アミン
【１０７９】
【化２９５】
2014521709.tif 000297
【１０８０】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−５−フルオロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−５−フルオロ−６−メチルキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と３−（アミノメチル）オキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 457, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.99-7.97 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.90-7.88 (m, 1H), 7.66-7.62 (m, 1H), 7.51-7.47 ( t, J= 7.6 Hz, 1H), 7.29-7.24 (t, J= 8.8, 8.4 Hz, 1H), 7.20-7.18 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.61-6.57 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.12 (s, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.44-4.43 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 4.38-4.37 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 3.63-3.61 (t, J = 4.8, 4.4 Hz, 2H), 3.53 (s, 2H), 2.68-2.67 (t, J = 2.0, 1.6 Hz, 1H), 2.34-2.33 (t, J = 2.0, 1.6, 1 H), 1.92 (s, 3H)。
【１０８１】
実施例３−２６
Ｎ〜１〜−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン
【１０８２】
【化２９６】
2014521709.tif 000298
【１０８３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４，６−トリクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と２−メチルプロパン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 445, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.87 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.61 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.49-7.43 (m, 2H), 7.38 (dd, J = 2.0, 8.8 Hz, 1H), 6.13 (s, 1H), 5.16 (s, 2H), 4.54 (brs, 2H), 3.57 (t, J = 4.4 Hz, 2H), 3.27 (s, 2H), 1.26 (s, 6H)。
【１０８４】
実施例３−２７
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）キノリン−４−アミン
【１０８５】
【化２９７】
2014521709.tif 000299
【１０８６】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 438, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.89 (dd, J = 6.95, 3.41 Hz, 2H), 7.78 (s, 1H), 7.59 (t, J = 7.07 Hz, 1H), 7.47 (t, J = 7.58 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 6.33 (d, J = 8.08 Hz, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.09 (brs, 2H), 4.44 (brs, 1H), 3.99 (d, J= 9.85 Hz, 2H), 3.94-3.82 (m, 1H), 3.69-3.52 (m, 4H), 2.36 (s, 3H), 1.85 (d, J = 11.87 Hz, 2H), 1.69-1.44 (m, 2H)。
【１０８７】
実施例３−２８
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（ピペラジン−１−イル）エチル］キノリン−４−アミン
【１０８８】
【化２９８】
2014521709.tif 000300
【１０８９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２−（ピペラジン−１−イル）エタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 466, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δppm 7.925 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.806 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.516-7.575 (m, 2H), 7.359-7.395 (m, 2H), 7.238 (m, 1H), 5.98 (s, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.49 (brs, 2H), 3.538 (m, 2H), 3.542 (m, 2H), 3.44 (t, J = 6.57 Hz, 2H), 3.32 (s, 2H), 2.89 (t, J = 4.80 Hz, 4H), 2.71 (t, J = 6.57 Hz, 2H), 2.56 (brs, 4H), 2.37 (s, 3H)。
【１０９０】
実施例３−２９
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）キノリン−４−アミン
【１０９１】
【化２９９】
2014521709.tif 000301
【１０９２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と１−（ピペリジン−４−イル）メタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 451, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.89 (brs, 2H), 7.875 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.76 (s, 1H), 7.625 (t, J = 6.8Hz, 1H), 7.48 (d, J = 7.6Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.226 (d, J = 1.6Hz, 1H), 6.73 (t, J = 5.43 Hz, 1H), 5.07 (brs, 2H), 4.42 (brs, 2H), 4.10 (d, J = 12.63 Hz, 2H), 3.63 (m, 2H), 3.23-3.05 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.05 (s, 3H), 1.76-1.66 (m, 3H), 1.15-0.98 (m, 2H)。
【１０９３】
実施例３−３０
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ヘプタン−１，７−ジアミン
【１０９４】
【化３００】
2014521709.tif 000302
【１０９５】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とヘプタン−１，７−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 467, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.07 (dd, J = 1.2, 0.8 Hz, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.92 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.74-7.68 (m, 2H), 7.61-7.56 (m, 2H), 5.91 (s, 1H), 5.32 (s, 2H), 4.52 (brs, 2H), 3.75 (d, J = 4.80 Hz, 2H), 3.31 (d, J = 1.60 Hz, 2H), 2.94(m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.72 (m, 4H), 1.50 (m, 6H)。
【１０９６】
実施例３−３１
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−メチルエタン−１，２−ジアミン
【１０９７】
【化３０１】
2014521709.tif 000303
【１０９８】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とＮ−メチルエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 411, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.03-8.0 (m, 3H), 7.87-7.84 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.71-7.70 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.57-7.53 (m, 2H), 6.07 (s, 1H), 5.40 (s, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.96-3.93 (dd, J= 6.0, 6.4 Hz, 2H), 3.75-3.73 (q, J= 4.4 Hz, 2H), 3.43-3.40 (q, J= 6 Hz, 2H), 2.80 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)。
【１０９９】
実施例３−３２
Ｎ’−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
【１１００】
【化３０２】
2014521709.tif 000304
【１１０１】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とＮ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 425, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.05-8.01 (m, 3H), 7.88-7.86 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.70-7.68 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.56-7.52 (m, 2H), 6.05 (s, 1H), 5.41 (s, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.96-3.93 (dd, J = 6.0, 6.4 Hz, 2H), 3.75-3.73 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 3.43-3.40 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.45 (s, 3H)。
【１１０２】
実施例３−３３
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ，６−ジメチルキノリン−４−アミン・トリフルオロ酢酸塩
【１１０３】
【化３０３】
2014521709.tif 000305
【１１０４】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とメチルアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 368, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.47 (s, 1H), 8.45 (brs, 1H), 7.99 (m, 3H), 7.75 (m, 2H), 7.60 (m, 2H), 5.92 (s, 1H), 5.33 (s, 2H), 4.48 (s, 2H), 3.91 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
【１１０５】
実施例３−３４
（３Ｓ，４Ｓ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３，４−ジオール
【１１０６】
【化３０４】
2014521709.tif 000306
【１１０７】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（３Ｓ，４Ｓ）−ピロリジン−３，４−ジオールを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 440, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.03 (s, 1H),8.01 (s, 1H), 7.80-7.78 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.67-7.63 (m, 2H), 7.54-7.50 (m, 2H), 5.83 (s, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 4.22 (s, 2H), 4.18-4.15 (m, 2H), 3.67-3.60 (m, 4H), 2.41 (s, 3H)。
【１１０８】
実施例３−３５
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）キノリン−４−アミン
【１１０９】
【化３０５】
2014521709.tif 000307
【１１１０】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と１−（ピロリジン−２−イル）メタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 437, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.96-7.94 (m, 2H), 7.90 (d, J= 7.6 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.61 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.47-7.45 (m, 2H), 6.01 (s, 1H), 5.33-5.25 (m, 2H), 4.55-4.41 (m, 2H), 3.96-3.73 (m, 3H), 3.64 (s, 2H), 3.38-3.31 (m, 1H), 3.29-3.27 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 2.28-2.21 (m, 1H), 2.13-1.96 (m, 2H), 1.89-1.81 (m, 1H)。
【１１１１】
実施例３−３６
４−［４−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−６−メチルキノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド
【１１１２】
【化３０６】
2014521709.tif 000308
【１１１３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と１，４−ジアゼピンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 437, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.99 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.86 (d, J= 7.2 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.72-7.68 (m, 2H), 7.58-7.51 (m, 2H), 6.31 (s, 1H), 5.32 (s, 2H), 4.54 (s, 2H), 4.06-4.04 (m, 2H), 3.90-3.87 (m, 2H), 3.72 (s, 2H), 3.63-3.61 (m, 2H), 3.46-3.42 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.32 (s, 2H)。
【１１１４】
実施例３−３７
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−エチルエタン−１，２−ジアミン
【１１１５】
【化３０７】
2014521709.tif 000309
【１１１６】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とＮ−エチルエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 425, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.05 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.99-7.97 (m, 2H), 7.81 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 7.67 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.51-7.46 (m, 2H), 6.08 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.57 (s, 2H), 3.91 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.69 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.37 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.15 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【１１１７】
実施例３−３８
２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エタノール
【１１１８】
【化３０８】
2014521709.tif 000310
【１１１９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２−アミノエタノールを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 398, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.08 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.85 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.74-7.67 (m, 2H), 7.59-7.56 (m, 2H), 6.09 (s, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.51 (s, 2H), 3.83 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.74-3.72 (m, 2H), 3.62 (t, J= 5.6 Hz, 2H), 2.47 (s, 3H)。
【１１２０】
実施例３−３９
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）キノリン−４−アミン
【１１２１】
【化３０９】
2014521709.tif 000311
【１１２２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とピペリジン−４−アミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 437, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.05 (t, J = 8 Hz, 2H), 7.88 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.73-7.69 (m, 2H), 7.59-7.57 (m, 2H), 6.04 (s, 1H), 5.33 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 4.18-4.11 (m, 1H), 3.74 (s, 2H), 3.61-3.57 (m, 2H), 3.33-3.26 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.24-2.19 (m, 2H), 2.01-1.91 (m, 2H)。
【１１２３】
実施例３−４０
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【１１２４】
【化３１０】
2014521709.tif 000312
【１１２５】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とピペリジン−３−アミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 437, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.09-8.07 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.89-7.87 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 7.73-7.68 (q, J = 14 Hz, 2H), 7.62-7.55 (m, 2H), 6.14 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.58-4.51 (m, 2H), 4.34 (s, 1H), 3.75 (s, 2H), 3.63-3.60 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.47-3.44 (m, 1H), 3.07-3.02 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.17-2.14 (m, 2H), 2.05-2.00 (m, 1H), 1.85-1.84 (m, 1H)。
【１１２６】
実施例３−４１
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）キノリン−４−アミン
【１１２７】
【化３１１】
2014521709.tif 000313
【１１２８】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と１−（ピペリジン−２−イル）メタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 451, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.07 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.85 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.73-7.70 (m, 2H), 7.62-7.58 (m, 2H), 6.02 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 4.51 (s, 2H), 3.75-3.71 (m, 4H), 3.51-3.40 (m, 2H), 2.98-2.92 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.11-2.05 (m, 1H), 1.96-1.90 (m, 2H), 1.78-1.56 (m, 3H)。
【１１２９】
実施例３−４２
２−［（２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］エタノール
【１１３０】
【化３１２】
2014521709.tif 000314
【１１３１】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２−［（２−アミノエチル）アミノ］エタノールを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 441, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.94 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.61-7.57 (m, 2H), 7.43-7.38 (m, 2H), 7.24 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.02 (s, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.51 (brs, 2H), 3.69 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.55-3.52 (m, 2H), 3.49 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.01 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.83 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【１１３２】
実施例３−４３
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２，２，３，３−テトラフルオロブタン−１，４−ジアミン
【１１３３】
【化３１３】
2014521709.tif 000315
【１１３４】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２，２，３，３−テトラフルオロブタン−１，４−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 497, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.99 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.58-7.62 (m, 2H), 7.43-7.47 (m, 2H), 7.30-7.32 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.58 (brs, 2H), 4.12 (t, J= 16 Hz, 2H), 3.58 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.34-3.20 (m, 2H), 2.43 (s, 3H)。
【１１３５】
実施例３−４４
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｎ’−（２−メトキシエチル）エタン−１，２−ジアミン
【１１３６】
【化３１４】
2014521709.tif 000316
【１１３７】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とＮ−（２−メトキシエチル）エタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 455, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.06-8.04 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.88-7.86 (m, 2H), 7.73-7.70 (m, 2H), 7.59-7.56 (m, 2H), 6.01 (s, 1H), 5.33 (s, 2H), 4.55 (s, 2H), 3.88-3.78 (m, 2H), 3.72 (s, 2H), 3.67-3.65 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.45-3.42 (t, J = 6 Hz, 2H), 3.38 (s, 3H), 3.30-3.28 (m, 2H), 2.45 (s, 3H)。
【１１３８】
実施例３−４５
１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−３−メチルピロリジン−３−オール
【１１３９】
【化３１５】
2014521709.tif 000317
【１１４０】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と３−メチルピロリジン−３−オールを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 438, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.06-8.01 (m, 2H), 7.84-7.82 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.74-7.68 (m, 2H), 7.57-7.53 (m, 2H), 5.81 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 4.49 (s, 2H), 4.12-3.31 (m, 3H), 3.27-3.21 (m, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.08 (s, 2H), 1.50 (s, 3H)。
【１１４１】
実施例３−４６
Ｎ−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン
【１１４２】
【化３１６】
2014521709.tif 000318
【１１４３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４，６−トリクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 417, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.01-7.99 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.86-7.84 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.53-7.38 (m, 4H), 6.10 (s, 1H), 5.18(s, 2H), 3.59-3.40 (m, 4H), 3.19-3.10 (m, 2H)。
【１１４４】
実施例３−４７
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）キノリン−４−アミン
【１１４５】
【化３１７】
2014521709.tif 000319
【１１４６】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とオキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 410, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.97 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.63 (t, J = 3.8 Hz, 1H), 7.44 (t, J = 4.3 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.72 (s, 1H), 5.16 (t, J = 3.3 Hz, 2H), 5.12 (s, 2H), 4.86 (m, 1H), 4.72 (t, J = 3.0 Hz, 2H), 4.53 (brs, 2H), 3.58 (t, J = 2.3 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H)。
【１１４７】
実施例３−４８
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン
【１１４８】
【化３１８】
2014521709.tif 000320
【１１４９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と３−（アミノメチル）オキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 425, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.96 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.89 (m, J = 5.5 Hz, 2H), 7.63 (m, J = 4.0 Hz, 1H), 7.44 (m, J = 7.6 Hz, 3H), 7.12-7.08 (m, J= 4.1 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 6.22 (s, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.48-4.39 (m, J = 9.0 Hz, 6H), 3.65-3.58 (m, J = 6.1 Hz, 4H)。
【１１５０】
実施例３−４９
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］キノリン−４−アミン
【１１５１】
【化３１９】
2014521709.tif 000321
【１１５２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−アミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 424, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.89 (t, J = 4.4 Hz, 2H), 7.83 (s, 1H), 7.65 (t, J = 3.7 Hz, 1H), 7.47 (t, J = 3.8 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.56 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 6.01 (s, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.40 (brs, 2H), 4.02 (t, J = 3.6 Hz, 1H), 3.88 (m, J = 7.2 Hz, 1H), 3.80 (m, J = 5.4 Hz, 1H), 3.64 (d, J = 4.5 Hz, 3H), 2.30 (t, J = 3.7 Hz, 4H)。
【１１５３】
実施例３−５０
Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【１１５４】
【化３２０】
2014521709.tif 000322
【１１５５】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とオキセタン−３，３−ジイルジメタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 453, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.04 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.67 (t, J = 3.6 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.52 (t, J = 3.8 Hz, 1H),7.43 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.21 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 4.63 (s, 4H), 4.55 (brs, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.67 (t, J = 2.4 Hz, 2H), 3.45 (brs, 2H), 2.46 (s, 3H)。
【１１５６】
実施例３−５１
Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン
【１１５７】
【化３２１】
2014521709.tif 000323
【１１５８】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４，６−トリクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とオキセタン−３，３−ジイルジメタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 473, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.00 (m, J = 2.2 Hz, 1H), 7.89 (t, J = 2.9 Hz, 2H), 7.63 (m, J = 4.1, 1 H), 7.45 (m, J = 6.5 Hz, 2H), 7.37 (m, J = 2.8 Hz, 1H), 6.21 (d, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.56 (m, J = 4.6 Hz, 6H), 3.67 (s, 2H), 3.58 (t, J = 2.4 Hz, 2H), 3.15 (s, 2H)。
【１１５９】
実施例３−５２
Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン
【１１６０】
【化３２２】
2014521709.tif 000324
【１１６１】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とオキセタン−３，３−ジイルジメタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 439, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.32 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.11 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.77 (m, J = 8.3 Hz, 2H), 7.63 (t, J = 3.7 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 6.30 (s, 1H), 5.45 (s, 2H), 4.65 (m, J = 5.5 Hz, 6H), 4.01 (s, 2H) , 3.83 (t, J = 2.4 Hz, 2H), 3.51 (s, 2H)。
【１１６２】
実施例３−５３
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イルメチル）キノリン−４−アミン
【１１６３】
【化３２３】
2014521709.tif 000325
【１１６４】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と１−（オキセタン−３−イル）メタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 424, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.93 (d, 1H), 7.89-7.87 (t, 1H), 7.69-7.65 (m, 2H), 7.50-7.46 (t, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.24-7.21 (m, 1H), 6.79-6.76 (t, 1H), 6.04 (s, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.74-4.70 (m, 2H), 4.37 (t, 4H), 3.61 (t, 4H), 3.28 (m, 1H), 2.35 (s, 3H)。
【１１６５】
実施例３−５４
Ｎ−［（１−アミノシクロブチル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【１１６６】
【化３２４】
2014521709.tif 000326
【１１６７】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と１−（アミノメチル）シクロブタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 437, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.97 (m, J = 2.0 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.61 (t, J = 3.6 Hz, 1H), 7.45 (m, J = 3.0 Hz, 2H), 7.30 (m, J = 2.5 Hz, 1H), 6.13 (s, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.53 (br. s, 2H), 3.59 (t, J = 2.3 Hz, 2H), 3.46 (s, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.28-2.22 (m, J = 6.3 Hz, 2H), 2.12-2.03 (m, J = 9.2 Hz, 2H), 1.97-1.82 (m, J = 14.7 Hz, 2H)。
【１１６８】
実施例３−５５
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ペンタン−１，５−ジアミン
【１１６９】
【化３２５】
2014521709.tif 000327
【１１７０】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とペンタン−１，５−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 439, 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.96 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.30 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.21 (m, 2H), 5.81 (s, 1H), 5.03 (s, 2H), 4.61 (m, 2H), 3.49 (brs, 2H), 3.19 (m, 2H), 2.71 (d, J = 6.40 Hz, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.61 (s, 2H), 1.49 (m, 4H)。
【１１７１】
実施例３−５６
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ヘキサン−１，６−ジアミン
【１１７２】
【化３２６】
2014521709.tif 000328
【１１７３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とヘキサン−１，６−ジアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 453, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.07 (dd, J = 1.2, 0.8 Hz, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.92 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 7.20, 1.6 Hz, 2H), 5.91 (s, 1H), 5.32 (s, 2H), 4.52 (brs, 2H), 3.75 (d, J= 4.80 Hz, 2H), 3.31 (d, J = 1.60 Hz, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.72 (m, 4H), 1.50 (m, 4H)。
【１１７４】
実施例３−５７
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド塩酸塩
【１１７５】
【化３２７】
2014521709.tif 000329
【１１７６】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 486, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.99-7.92 (m, 2H), 7.85-7.80 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.78-7.73 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.72-7.65 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.62-7.51 (m, 2H), 7.13 (s, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.60-4.40 (m, 2H), 3.98-3.91 (t, J = 2.8 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H)。
【１１７７】
実施例３−５８
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピリダジン−３−カルボキサミド
【１１７８】
【化３２８】
2014521709.tif 000330
【１１７９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とピリダジン−３−カルボキサミドを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 460, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 9.52-9.48 (d, J = 8 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.62-8.58 (d, J= 7.6 Hz, 1H), 8.10-8.02 (m, 3H), 7.94 (s, 1H), 7.88-7.82 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.75-7.68 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.60-7.52 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.80-4.55 (m, 2H), 3.83-3.78 (t, J= 2.8 Hz, 2H), 2.56 (s, 3H)。
【１１８０】
実施例３−５９
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ベンズアミド
【１１８１】
【化３２９】
2014521709.tif 000331
【１１８２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とベンズアミドを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 458, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.64 (s, 1H), 8.09-8.04 (m, 5H), 7.89-7.87 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.75-7.67 (m, 3H), 7.62-7.55 (m, 3H), 5.34 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 3.76 (s, 2H), 2.53 (s, 3H)。
【１１８３】
実施例３−６０
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アセトアミド
【１１８４】
【化３３０】
2014521709.tif 000332
【１１８５】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とアセトアミドを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 396, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.53 (s, 1H), 8.10-8.06 (m, 2H), 7.97-7.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.82-7.80 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.76-7.72 (m, 2H), 7.58-7.54 (m, 2H), 5.28 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 3.77-3.71 (m, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
【１１８６】
実施例３−６１
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−３−カルボキサミド
【１１８７】
【化３３１】
2014521709.tif 000333
【１１８８】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−ブロモ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（４，６−ジブロモキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とピペリジン−３−カルボキサミドを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 465, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.47 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 8.07-8.05 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.98-7.96 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.83-7.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.70-7.64 (m, 2H), 7.58-7.54 (m, 1H), 5.29 (s, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.76 (s, 2H), 3.55-3.52 (m, 2H), 3.43-3.34 (m, 3H), 3.22-3.15 (m, 1H), 2.52 (s, 3H), 2.29-2.27 (m, 1H), 2.06-2.02 (m, 1H), 1.97-1.89 (m, 2H)。
【１１８９】
実施例３−６２
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド
【１１９０】
【化３３２】
2014521709.tif 000334
【１１９１】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とピペリジン−４−カルボキサミドを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 465, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.50 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.01-7.98 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.95-7.93 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.84-7.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.66-7.61 (m, 2H), 7.52-7.51 (m, 1H), 5.23 (s, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.74 (s, 2H), 3.57-3.54 (m, 2H), 3.22-3.10 (m, 4H), 2.50 (s, 3H), 2.26-2.22 (m, 2H), 2.14-2.08 (m, 2H)。
【１１９２】
実施例３−６３
３−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−１，１−ジメチル尿素
【１１９３】
【化３３３】
2014521709.tif 000335
【１１９４】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と１，１−ジメチル尿素を使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 425, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.83 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.68 (t, J = 3.6 Hz, 2H), 7.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 7.23-7.20 (m, 2H), 7.15 (s, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.45 (brs, 2H), 3.42 (s, 2H), 3.02 (s, 6H), 2.30 (s, 3H)。
【１１９５】
実施例３−６４
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）キノリン−４−アミン
【１１９６】
【化３３４】
2014521709.tif 000336
【１１９７】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−ブロモ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（４，６−ジブロモキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と１，２−オキサゾール−３−アミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 421, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.72 (s, 1H), 8.20 (s, 2H), 8.14 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.63-7.68 (m, 2H), 7.56 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.65 (s, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.61 (s, 2H), 3.79 (s, 2H), 2.54 (s, 3H)。
【１１９８】
実施例３−６５
Ｎ−｛［３−（アミノメチル）オキセタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−トリジュウテリオメチルキノリン−４−アミン
【１１９９】
【化３３５】
2014521709.tif 000337
【１２００】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−トリジュウテリオメチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−６−トリジュウテリオメチルキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とオキセタン−３，３−ジイルジメタンアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 456, 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.04 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.36 (t, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.08 (s, 1H), 5.92 (s, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.57 (s, 6H), 3.67 (s, 2H), 3.57 (s, 2H), 3.34 (s, 2H)。
【１２０１】
実施例４−１
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−６−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−アミン
【１２０２】
【化３３６】
2014521709.tif 000338
【１２０３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（実施例１−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと同様に製造する）と３−アミノメチル−オキセタン−３−イルアミンを使用することによって、実施例３−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 410, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.94 (s, 1H), 7.93-7.70 (m, 1H), 7.50-7.48 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.40-7.37 (m, 1H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.15-7.11 (m, 1H), 6.20 (s, 1H), 4.99 (s, 2H), 4.63-4.61 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 4.58-4.57 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 4.38 (s, 2H), 3.65 (s, 2H), 2.99-2.97 (t, J = 4.8 Hz, 2H)。
【１２０４】
実施例４−２
Ｎ−［６−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン
【１２０５】
【化３３７】
2014521709.tif 000339
【１２０６】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（実施例４−１中のものと同様に製造する）とエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例４-１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 385, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.901 (s, 1H), 7.70-7.60 (m, 1H), 7.55-7.42 (m, 2H), 7.378-3.350 (dd, J = 8.8, 2.4 Hz, 1H), 7.28-7.16 (m, 1H), 7.14-7.12 (m, 1H), 6.05 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 4.97 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 3.43-3.39 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.99-2.95 (m, 4H)。
【１２０７】
実施例４−３
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【１２０８】
【化３３８】
2014521709.tif 000340
【１２０９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（実施例１−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと同様に製造する）と３−アミノメチル−オキセタン−３−イルアミンを使用することによって、実施例４−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 407, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.97 (s, 1H), 7.74-7.67 (t, 2H), 7.61 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.55 (d, J= 7.6 Hz, 1H), 7.32 (t, 1H), 7.26 (t, 1H), 6.27 (s, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.77-4.70 (m, 4H), 4.35 (s, 2H), 4.12 (s, 2H), 3.16 (t, J = 9.6 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H)。
【１２１０】
実施例４−４
１−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−アミン
【１２１１】
【化３３９】
2014521709.tif 000341
【１２１２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン（実施例１−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと同様に製造する）とピロリジン−３−アミンを使用することによって、実施例４−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 391, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.07 (s, 1H), 7.79 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 7.67-7.57 (m, 3H), 7.38-7.30 (m, 2H), 5.96 (s, 1H), 5.17 (s, 2H), 4.45-4.35 (m, 2H), 4.30-4.25 (m, 1H), 4.20-4.11 (m, 2H), 4.05-3.91 (m, 2H), 3.23 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.51-2.50 (m, 1H), 2.53 (s, 3H), 2.40-2.30 (m, 1H)。
【１２１３】
実施例５−１
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エチル］−６−メチルキノリン−４−アミン
【１２１４】
【化３４０】
2014521709.tif 000342
【１２１５】
４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（１５０ｍｇ，０．４０ミリモル、実施例２−１中のものと同様に製造する）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）溶液へトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４０ｍｇ，０．０４ミリモル）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（２５ｍｇ，０．０４ミリモル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７７ｍｇ，０．８０ミリモル）、及び２−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エタンアミン（１０７ｍｇ，０．６０ミリモル）を加えた。生じる混合物を真空にして窒素で再び満たし、密封して１２０℃で一晩加熱した。室温へ冷やした後で、この混合物を濾過して酢酸エチルで洗浄し、この有機層を合わせて真空で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン中２％メタノールで溶出させる）によって精製して、６７ｍｇの表題化合物を明色の固形物として得た（収率は、４０％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 515, 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 8.05 (d, J = 7.6Hz, 1H), 7.66 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.53-7.48 (m, 2H), 7.37-7.28 (m, 2H), 7.21 (s, 1H), 5.88 (s, 1H), 5.26 (m, 1H), 5.12 (s, 1H), 4.6 (brs, 1H), 3.56 (m, 1H), 3.33 (m, 2H), 3.14 (m, 8H), 2.99 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.0 (d, J = 4.5 Hz, 2H)。
【１２１６】
実施例５−２
Ｎ−［２−（２−アミノエトキシ）エチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【１２１７】
【化３４１】
2014521709.tif 000343
【１２１８】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２，２’−オキシジエタンアミンを使用することによって、実施例５-１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 441, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.08 (dd, J = 1.2, 7.6 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.83 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.70-7.67 (m, 2H), 7.59-7.55 (m, 2H), 5.96 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 4.49 (s, 2H), 3.81 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.72-3.68 (m, 6H), 3.13 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H)。
【１２１９】
実施例５−３
Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン
【１２２０】
【化３４２】
2014521709.tif 000344
【１２２１】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２−メチルプロパン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例５−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 425, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.97 (d, J = 7.83 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 7.58 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.60 (t, J = 7.33 Hz, 1H), 7.48-7.38 (m, 2H), 7.29-7.27 (m, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.15 (brs, 2H), 3.57 (brs, 2H), 3.26 (s, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.34-1.20 (m, 6H)。
【１２２２】
実施例５−４
Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン
【１２２３】
【化３４３】
2014521709.tif 000345
【１２２４】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と２−メチルプロパン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例５−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 411, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.02-7.93 (m, 1H), 7.87 (s, 2H), 7.64-7.57 (m, 1H), 7.56-7.48 (m, 1H), 7.42 (s, 2H), 7.19-7.09 (m, 1H), 6.11 (s, 1H), 5.23-5.07 (m, 2H), 3.63-3.51 (m, 2H), 3.37 (s, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.28 (s, 2H), 1.26 (s, 6H)。
【１２２５】
実施例５−５
Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン
【１２２６】
【化３４４】
2014521709.tif 000346
【１２２７】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とプロパン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例５−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 411, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.91 (dd, J = 7.83, 1.01 Hz, 1H), 7.83(d, J = 7.33 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.58 (d, J= 1.26 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.38-7.31 (m, 1H), 7.28 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 6.04 (s, 1H), 5.13 (brs, 2H), 3.56 (t, J = 4.67 Hz, 2H), 3.52-3.41 (m, 4H), 3.37 (s, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.38 (d, J= 6.06 Hz, 3H)。
【１２２８】
実施例５−６
４−［６−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド
【１２２９】
【化３４５】
2014521709.tif 000347
【１２３０】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と１−メチルピペラジンを使用することによって、実施例５−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 437, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.90 (dd, J = 7.83, 1.01 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 7.07 Hz, 1H), 7.60-7.45 (m, 3H), 7.34 (td, J= 7.64, 1.14 Hz, 1H), 7.28 (dd, J= 8.59, 1.77 Hz, 1H), 6.54 (s, 1H), 5.11 (s, 2H), 3.61-3.50 (m, 2H), 3.37 (s, 2H), 3.17 (brs, 4H), 2.80 (brs, 4H), 2.46 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。
【１２３１】
実施例５−７
１−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−オール
【１２３２】
【化３４６】
2014521709.tif 000348
【１２３３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例１−１中のものと同様に製造する）と１−アミノプロパン−２−オールを使用することによって、実施例５−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 412, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.99 (dd, J = 7.71, 1.14 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 7.07 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.64 (td, J= 7.58, 1.26 Hz, 1H), 7.55 (d, J= 8.59 Hz, 1H), 7.50-7.41 (m, 1H), 7.37 (dd, J = 8.59, 1.52 Hz, 1H), 6.03 (s, 1H), 5.16 (s, 2H), 4.08 (dd, J = 11.49, 6.44 Hz, 1H), 3.62 (t, J = 4.80 Hz, 2H), 3.44-3.35 (m, 4H), 2.42 (s, 3H), 1.33 (d, J = 6.06 Hz, 3H)。
【１２３４】
実施例５−８
（２Ｓ）−Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン
【１２３５】
【化３４７】
2014521709.tif 000349
【１２３６】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（２Ｓ）−プロパン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例５−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 411, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.86 (d, J = 7.58 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 7.33 Hz, 1H), 7.67-7.60 (m, 1H), 7.49 (t, J = 7.33 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.28-7.19 (m, 2H), 6.07-5.83 (m, 1H), 5.02 (brs, 2H), 3.62 (s, 1H), 3.56-3.46 (m, 2H), 3.37 (s, 2H), 3.28-3.11 (m, 4H), 2.36 (s, 3H), 0.92-0.80 (m, 2H)。
【１２３７】
実施例５−９
（２Ｒ）−Ｎ〜１〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン
【１２３８】
【化３４８】
2014521709.tif 000350
【１２３９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（２Ｒ）−プロパン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例５−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 411, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.97 (d, J = 7.83 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 7.58 Hz, 1H), 7.70-7.55 (m, 2H), 7.46-7.37 (m, 2H), 7.33-7.22 (m, 2H), 6.10-5.99 (m, 1H), 5.13 (brs, 2H), 3.65-3.52 (m, 3H), 3.37 (m, 2H), 3.31-3.20 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.32-1.22 (m, 2H)。
【１２４０】
実施例５−１０
Ｎ−［（３−アミノオキセタン−３−イル）メチル］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７，８−ジフルオロ−６−メチルキノリン−４−アミン
【１２４１】
【化３４９】
2014521709.tif 000351
【１２４２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチル−７，８−ジフルオロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（４−クロロ−６−メチル−７，８−ジクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と３−（アミノメチル）オキセタン−３−アミンを使用することによって、実施例５−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 475, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.04 (brs, 1H), 7.88 (d, J = 7.83 Hz, 1H), 7.62 (t, J = 6.82 Hz, 1H), 7.47 (t, J = 7.58 Hz, 1H), 7.18 (brs, 1H), 6.31 (brs, 1H), 5.16 (brs, 1H), 4.60 (d, J = 8.34 Hz, 2H), 4.05-3.97 (m, 2H), 3.82 (brs, 2H), 3.62 (brs, 2H), 3.17 (m, 2H), 2.33 (s, 1H), 1.28-1.13 (m, 3H)。
【１２４３】
実施例５−１１
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−Ｎ’−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン
【１２４４】
【化３５０】
2014521709.tif 000352
【１２４５】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とＮ−（２，２−ジフルオロエチル）エタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例５−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 461, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.97 (dd, J = 7.83, 1.26 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 6.82 Hz, 1H), 7.60 (td, J = 7.45, 1.26 Hz, 2H), 7.46-7.38 (m, 2H), 7.28 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 6.04 (s, 1H), 5.13(s, 2H), 3.58 (t, J = 4.80 Hz, 2H), 3.46 (t, J = 6.19 Hz, 2H), 3.37 (s, 3H), 3.10-2.97 (m, 4H), 2.41 (s, 3H)。
【１２４６】
実施例５−１２
３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝オキセタン−３−エタノール
【１２４７】
【化３５１】
2014521709.tif 000353
【１２４８】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と３−アミノオキセタン−３−エタノールを使用することによって、実施例５−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 454, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.97 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.64 (t, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.49-7.42 (m, 2H), 7.35-7.32 (m, 1H), 6.63 (s, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.50 (d, 2H), 4.41(brs, 2H), 4.39 (d, 4H), 3.66 (d, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.27 (t, 2H)。
【１２４９】
実施例６−１
Ｎ−｛［３−（アミノメチル）チエタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【１２５０】
【化３５２】
2014521709.tif 000354
【１２５１】
４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２５０ｍｇ，０．６７ミリモル）、チエタン−３，３−ジイルジメタンアミン（２６６ｍｇ，２．０１ミリモル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６１．８ｍｇ，０．０６７ミリモル）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（４２ｍｇ，０．０６７ミリモル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１６０ｍｇ，１．６６ミリモル）、及びトルエン（１５ｍＬ）を含有するフラスコを真空にしてから、窒素（バルーン）で満たした。１１０℃で一晩撹拌した後で、生じる混合物を水（１５ｍＬ）で希釈して酢酸エチル（１５ｍＬｘ４）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーと分取用ＨＰＬＣによって精製して、６３ｍｇの生成物を白色の固形物として得た（収率は、２０％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 469, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.96-7.94 (m, 1H), 7.68-7.66 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.47-7.43 (m, 2H), 7.31-7.27 (m, 1H), 7.22-7.21 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.19 (s, 1H), 5.88 (s, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.55-3.49 (m, 4H), 3.11 (s, 2H), 3.06-3.03 (d, J = 9.6 Hz, 2H), 2.94-2.91 (d, J = 9.6 Hz, 2H), 2.31 (s, 3H)。
【１２５２】
実施例６−２
Ｎ−｛［３−（アミノメチル）−１，１−ジオキシドチエタン−３−イル］メチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【１２５３】
【化３５３】
2014521709.tif 000355
【１２５４】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（１，１−ジオキシドチエタン−３，３−ジイル）ジメタンアミンを使用することによって、実施例６−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 501, 1H NMR (400 MHz, CD3Cl) δ ppm 7.958-7.939 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.651-7.633 (d, J= 7.2 Hz, 1H), 7.482-7.415 (m, 2H), 7.308-7.270 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.235-7.215 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.134 (s, 1H), 6.646 (s, 1H), 5.065 (s, 2H), 4.701-1.250 (brs, 2H), 3.924-3.890 (m, 4H), 3.659-3.646 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 3.491 (s, 2H), 3.320 (s, 2H), 2.323 (s, 3H)。
【１２５５】
実施例７
Ｎ−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【１２５６】
【化３５４】
2014521709.tif 000356
【１２５７】
４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（１５０ｍｇ，０．４０ミリモル、実施例２−１中のものと同様に製造する）、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンの臭化水素酸塩（１１０ｍｇ，０．５１５ミリモル）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２５ｍｇ，０．０４３ミリモル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３５ｍｇ，０．０３８ミリモル）、炭酸セシウム（５２５ｍｇ，１．６ミリモル）、及び１，４−ジオキサン（３ｍＬ）の混合物を５ｍＬのマイクロ波合成用バイアルにおいてマイクロ波照射下に撹拌しながら１２０℃で２時間加熱した。生じる混合物を濾過して酢酸エチルで洗浄した。濾液を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣を分取用ＨＰＬＣによって精製して、生成物を固形物として得た。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 422, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.68-7.59 (m, 2H), 7.56 (s, 1H), 7.50-7.41 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 5.23 (brs, 2H), 4.62 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 3.61 (t, J = 4.93 Hz, 2H), 2.68 (s, 4H), 2.45 (s, 2H)。
【１２５８】
実施例８−１
ｔｒａｎｓ−４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキサノール
【１２５９】
【化３５５】
2014521709.tif 000357
【１２６０】
４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（１４０ｍｇ，０．３８ミリモル、実施例２−１中のものと同様に製造する）、ｔｒａｎｓ−４−アミノシクロヘキサノール（４５ｍｇ，０．３９ミリモル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３５ｍｇ，０．０３８ミリモル）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル（１５ｍｇ，０．０３８ミリモル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３８ｍｇ，０．３９ミリモル）、及び１，４−ジオキサン（２ｍＬ）の混合物を５ｍＬのマイクロ波合成用バイアルにおいてマイクロ波照射下に撹拌しながら１２０℃で２時間加熱した。この混合物を濾過して酢酸エチルで洗浄した。濾液を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣を分取用ＨＰＬＣによって精製して、生成物を固形物として得た。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 452, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.98-7.83 (m, 2H), 7.76 (s, 1H), 7.64-7.44 (m, 2H), 7.29 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.84 Hz, 1H), 6.22 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 6.06 (s, 1H), 5.09 (brs, 2H), 4.68 (d, J = 4.29 Hz, 1H), 3.62 (brs, 3H), 3.49 (d, J = 4.55 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 2.03-1.83 (m, 4H), 1.63-1.45 (m, 2H), 1.35 (brs, 2H), 1.24 (brs, 1H), 1.18 (brs, 1H)。
【１２６１】
実施例８−２
（２Ｓ）−２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１−オール
【１２６２】
【化３５６】
2014521709.tif 000358
【１２６３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（２Ｓ）−２−アミノプロパン−１−オールを使用することによって、実施例８−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 412, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.89 (t, J = 6.32 Hz, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.64 (t, J = 7.20 Hz, 1H), 7.55-7.43 (m, 1H), 7.38-7.27 (m, 1H), 7.27-7.14 (m, 1H), 6.16 (d, J = 8.08 Hz, 1H), 6.07 (s, 1H), 5.07 (brs, 2H), 4.85 (brs, 1H), 4.42 (brs, 1H), 3.85 (dt, J = 12.82, 6.35 Hz, 1H), 3.70-3.47 (m, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.23 (d, J = 6.32 Hz, 3H)。
【１２６４】
実施例８−３
ｔｒａｎｓ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４−メトキシピロリジン−３−アミン
【１２６５】
【化３５７】
2014521709.tif 000359
【１２６６】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とｔｒａｎｓ−４−メトキシ−３−メチルピロリジン−３−アミンを使用することによって、実施例８−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 453, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.00 (dd, J = 7.83, 1.26 Hz, 1H), 7.89-7.78 (m, 2H), 7.63 (td, J = 7.45, 1.26 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.47 (td, J = 7.71, 1.01 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 8.59, 1.52 Hz, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.53 (brs, 2H), 4.12 (dd, J = 11.12, 5.05 Hz, 1H), 3.99-3.81 (m, 2H), 3.73 (brs, 1H), 3.67-3.56 (m, 2H), 3.55-3.41 (m, 5H), 2.43 (s, 3H)。
【１２６７】
実施例８−４
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−［ｔｒａｎｓ−４−メトキシピロリジン−３−イル］−６−メチルキノリン−４−アミン
【１２６８】
【化３５８】
2014521709.tif 000360
【１２６９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とｔｒａｎｓ−４−メトキシ−３−メチルピロリジン−３−アミンを使用することによって、実施例８−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 453, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.14 (d, J = 7.83 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.87 (d, J = 7.33 Hz, 1H), 7.79-7.73 (m, 2H), 7.69-7.63 (m, 2H), 6.10 (s, 1H), 5.36 (q, J = 16.67 Hz, 2H), 4.60 (brs, 2H), 4.28 (brs, 1H), 3.93 (dd, J = 12.63, 6.82 Hz, 1H), 3.82 (t, J= 4.80 Hz, 2H), 3.75-3.68 (m, 1H), 3.68-3.59 (m, 2H), 3.56 (s, 3H), 2.51 (s, 3H)。
【１２７０】
実施例８−５
４−｛４−［（４ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−６（２Ｈ）−イル］−６−メチルキノリン−２−イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド
【１２７１】
【化３５９】
2014521709.tif 000361
【１２７２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（４ａＳ，７ａＲ）−オクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］［１，４］オキサジンを使用することによって、実施例８−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 465, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.99 (dd, J = 7.83, 1.26 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 7.33 Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.63 (td, J= 7.52, 1.39 Hz, 1H), 7.50-7.41 (m, 2H), 7.28 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.16 (s, 2H), 4.51 (m, 2H), 4.02-4.15 (m, 3H), 3.86 (d, J= 10.8 Hz, 1H), 3.68-3.47 (m, 6H), 3.238 (m, 1H), 2.72 (m, 1H), 2.41 (s, 3H)。
【１２７３】
実施例８−６
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピロリジン−３−オール
【１２７４】
【化３６０】
2014521709.tif 000362
【１２７５】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（３Ｒ，４Ｒ）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピロリジン−３−オールを使用することによって、実施例８−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 522, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.99-7.86 (m, 1H), 7.84-7.75 (m, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.64-7.52 (m, 1H), 7.47 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.43-7.32 (m, 1H), 7.27 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 6.27-6.09 (m, 1H), 5.10 (brs, 2H), 4.50 (brs, 1H), 4.43-4.33 (m, 1H), 3.81-3.62 (m, 2H), 3.56 (dd, J= 9.85, 4.55 Hz, 3H), 3.45-3.35 (m, 1H), 3.02-2.92 (m, 1H), 2.84 (brs, 2H), 2.76-2.62 (m, 3H), 2.57 (brs, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.32 (s, 3H)。
【１２７６】
実施例８−７
Ｎ−｛２−［（２−アミノエチル）スルファニル］エチル｝−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【１２７７】
【化３６１】
2014521709.tif 000363
【１２７８】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２，２’−スルファンジイルジエタンアミンを使用することによって、実施例８−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 457, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.00 (dd, J = 7.83, 1.26 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 7.33 Hz, 1H), 7.65 (td, J = 7.58, 1.26 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.51-7.39 (m, 2H), 7.29 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 6.03 (s, 1H), 5.14 (s, 2H), 3.65-3.50 (m, 4H), 2.92-2.79 (m, 4H), 2.78-2.68 (m, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【１２７９】
実施例９−１
１−｛１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−４−イル｝メタンアミン
【１２８０】
【化３６２】
2014521709.tif 000364
【１２８１】
２〜５ｍＬの合成用バイアル中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（７５ｍｇ，０．２０ミリモル、実施例２−１中のものと同様に製造する）、ピペリジン−４−イル−メチルアミン（３ｍＬ）の混合物をマイクロ波照射下に１６０℃で１時間加熱した。室温へ冷やした後で、この混合物を真空で濃縮して、溶媒を除去した。残渣を分取用ＨＰＬＣによって精製して、生成物を固形物として得た。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 451, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.96-7.81 (m, 2H), 7.66 (td, J = 7.58, 1.26 Hz, 1H), 7.53-7.39 (m, 3H), 7.28 (dd, J = 8.72, 1.89 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.13 (brs, 2H), 4.42 (brs, 2H), 3.65 (t, J = 4.80 Hz, 2H), 3.42 (d, J = 11.62 Hz, 2H), 2.72 (t, J = 10.99 Hz, 2H), 2.41-2.27 (m, 3H), 1.95-1.74 (m, 2H), 1.61-1.33 (m, 5H)。
【１２８２】
実施例９−２
２−｛［２−（８−メトキシ−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝エタノール
【１２８３】
【化３６３】
2014521709.tif 000365
【１２８４】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と２−アミノエタノールを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 414, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.82 (d, J = 8.08 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 2.78 Hz, 2H), 7.51-7.41 (m, 1H), 7.22-7.09 (m, 2H), 6.10 (s, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.62 (brs, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.91-3.80 (m, 2H), 3.61 (brs, 2H), 3.52 (t, J = 5.81 Hz, 2H)。
【１２８５】
実施例９−３
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン
【１２８６】
【化３６４】
2014521709.tif 000366
【１２８７】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とプロパン−１，３−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 411, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.96 (dd, J = 7.83, 1.01 Hz, 1H), 7.81(d, J = 7.07 Hz, 1H), 7.64-7.54 (m, 2H), 7.47-7.35 (m, 2H), 7.26 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 5.98 (s, 1H), 5.12 (s, 2H), 3.56 (t, J = 4.93 Hz, 2H), 3.39 (t, J = 6.82 Hz, 2H), 2.82 (t, J = 6.95 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.89 (t, J = 6.95 Hz, 2H)。
【１２８８】
実施例９−４
４−［６−メチル−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−２−イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド
【１２８９】
【化３６５】
2014521709.tif 000367
【１２９０】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とモルホリンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 424, 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.06 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.62-7.53 (m, 4H), 7.40 (t, J= 7.6 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.42 (s, 1H), 5.51 (s, 2H), 4.60 (brs, 2H), 4.00 (t, J = 4.4 Hz, 4H), 3.59 (s, 2H), 3.10 (m, 4H), 2.44 (s, 3H)。
【１２９１】
実施例９−５
３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１−オール
【１２９２】
【化３６６】
2014521709.tif 000368
【１２９３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と３−プロパン−１−オールを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 412, 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.02 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.53-7.49 (m, 2H), 7.38 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.26 (m, 2H), 5.31 (s, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.60 (brs, 2H), 3.92 (t, J = 4.2 Hz, 2H), 3.52 (s, 2H), 3.44 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.00 (m, 2H)。
【１２９４】
実施例９−６
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］キノリン−４−アミン
【１２９５】
【化３６７】
2014521709.tif 000369
【１２９６】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２−（ピペリジン−１−イル）エタンアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 465, 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.04 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.38 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.30 (m, 2H), 5.74 (m, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.6 (brs, 2H), 3.58 (s, 2H), 3.28 (m, 2H), 2.75 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 2.46 (m, 7 H), 1.62 (m, 4H), 1.52 (m, 2H)。
【１２９７】
実施例９−７
１−アミノ−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−オール
【１２９８】
【化３６８】
2014521709.tif 000370
【１２９９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と１，３−ジアミノプロパン−２−オールを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 427, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.97 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.86 (d, J= 1.8 Hz, 1H), 7.62 (t, J = 3.7 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.44 (t, J= 3.8 Hz, 2H), 7.30-7.27 (m, J= 2.5 Hz, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.53 (brs, 2H), 3.97-3.91 (m, J = 5.8 Hz, 2H), 3.58 (t, J = 2.4 Hz, 2H), 3.66-3.41 (m, J = 3.3 Hz, 2H), 2.90 (dd, J = 4.2, 0.90 Hz, 1H), 2.77 (dd, J = 5.2, 0.9 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H)。
【１３００】
実施例９−８
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］グリシン
【１３０１】
【化３６９】
2014521709.tif 000371
【１３０２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とグリシンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 412, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.01 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.68 (t, J = 2.9 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.48 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 5.73 (s, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.36 (brs, 2H), 3.3 (s, 2H), 3.58 (s, 2H), 2.41 (s, 3H)。
【１３０３】
実施例９−９
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−フルオロキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン
【１３０４】
【化３７０】
2014521709.tif 000372
【１３０５】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−フルオロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−６−フルオロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 401, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.84 (d, J= 7.6 Hz, 1H), 7.64 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 2.8, 10.8 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 6.4, 8.8 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22 (td, J = 2.8, 8.8 Hz, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.16 (s, 2H), 4.55 (brs, 2H), 3.63-3.57 (m, 2H), 3.43 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.97 (t, J = 6.4 Hz, 2H)。
【１３０６】
実施例９−１０
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−エチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン
【１３０７】
【化３７１】
2014521709.tif 000373
【１３０８】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−エチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（４−クロロ−６−エチルキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 411, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.44 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 7.32 (dd, J = 1.6, 8.4 Hz, 1H), 6.03 (s, 1H), 5.14 (s, 2H), 4.53 (brs, 2H), 3.58 (s, 2H), 3.44 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.97 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.72 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
【１３０９】
実施例９−１１
Ｎ−［７−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン
【１３１０】
【化３７２】
2014521709.tif 000374
【１３１１】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，７−ジクロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４，７−トリクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とプロパン−１，３−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 431, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.10-8.05 (m, 2H), 7.91-7.82 (m, 2H), 7.80-7.69 (m, 1H), 7.61-7.50 (m, 1H), 7.43-7.41 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 5.30 (s, 2H), 4.5 (s, 2H), 3.72 (s, 2H), 3.59-3.56 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.10-3.06 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.70-2.10 (t, J = 7.2 Hz, 2H)。
【１３１２】
実施例９−１２
Ｎ−［８−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン
【１３１３】
【化３７３】
2014521709.tif 000375
【１３１４】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，８−ジクロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４，８−トリクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とプロパン−１，３−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 431, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.08-8.05 (m, 2H), 7.94-7.92 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.85-7.83 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.71-7.70 (m, 1H), 7.57-7.56 (m, 1H), 7.41-7.38 (m, 1H), 6.00 (s, 1H), 5.39 (s, 2H), 4.55 (s, 2H), 3.74 (s, 2H), 3.60-3.56 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.09-3.05 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.11-2.07 (m, 2H)。
【１３１５】
実施例９−１３
Ｎ−［５−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン
【１３１６】
【化３７４】
2014521709.tif 000376
【１３１７】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，５−ジクロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４，５−トリクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とプロパン−１，３−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 431, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.08-8.06 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.94-7.92 (m, 2H), 7.41-7.26 (m, 5H), 5.99 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 4.55 (s, 2H), 3.74 (s, 2H), 3.63-3.61 (m, 2H), 3.15-3.11 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 2.16-2.13 (m, 2H)。
【１３１８】
実施例９−１４
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン
【１３１９】
【化３７５】
2014521709.tif 000377
【１３２０】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 439, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.07 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.88 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.73-7.70 (m, 2H), 7.61-7.57 (m, 2H), 6.07 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.73 (s, 2H), 3.49 (s, 2H), 2.99 (s, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.10 (s, 6H)。
【１３２１】
実施例９−１５
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン
【１３２２】
【化３７６】
2014521709.tif 000378
【１３２３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 383, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.87 (m, 1H), 7.81 (d, J = 7.83 Hz, 2H), 7.55 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.33 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.12 (s, 2H), 3.57 (t, J = 4.55 Hz, 2H), 3.43 (t, J = 6.32 Hz, 2H), 3.33 (m, 2H), 2.97 (t, J = 6.44 Hz, 2H)。
【１３２４】
実施例９−１６
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン
【１３２５】
【化３７７】
2014521709.tif 000379
【１３２６】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 397, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.86 (m, 2H), 7.65-7.50 (m, 2H), 7.42-7.30 (m, 2H), 7.28-7.16 (m, 1H), 6.10-5.95 (m, 1H), 5.09 (brs, 2H), 3.64-3.42 (m, 2H), 3.15-2.98 (m, 2H), 2.84 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.20 (s, 2H)。
【１３２７】
実施例９−１７
Ｎ〜２〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−２−メチルプロパン−１，２−ジアミン
【１３２８】
【化３７８】
2014521709.tif 000380
【１３２９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２−メチルプロパン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 425, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98 (dd, J = 7.83, 1.26 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 6.82 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.61 (td, J = 7.45, 1.26 Hz, 1H), 7.47-7.42 (m, 2H), 7.29 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.16 (s, 2H), 3.58 (t, J = 4.80 Hz, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.27 (s, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.27 (s, 6H)。
【１３３０】
実施例９−１８
Ｎ〜２〜−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］プロパン−１，２−ジアミン
【１３３１】
【化３７９】
2014521709.tif 000381
【１３３２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とプロパン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 411, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.97 (dd, J = 7.83, 1.01 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 7.33 Hz, 1H), 7.69-7.56 (m, 2H), 7.46-7.38 (m, 2H), 7.28 (dd, J = 8.46, 1.64 Hz, 1H), 6.11-5.96 (m, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.66-3.49 (m, 2H), 3.30-3.20 (m, 3H), 2.47-2.39 (m, 3H), 2.24-2.19 (m, 2H), 1.32-1.22 (m, 3H)。
【１３３３】
実施例９−１９
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ブタン−１，４−ジアミン
【１３３４】
【化３８０】
2014521709.tif 000382
【１３３５】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とブタン−１，４−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 425, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.01-7.95 (m, 1H), 7.92-7.86 (m, 1H), 7.83-7.76 (m, 1H), 7.69-7.61 (m, 1H), 7.61-7.54 (m, 1H), 7.50-7.42 (m, 1H), 7.39-7.31 (m, 1H), 5.96 (s, 1H), 5.20 (brs, 2H), 3.63 (brs, 2H), 3.47 (brs, 2H), 3.37 (s, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.27-2.24 (m, 4H), 1.86 (d, J = 3.28 Hz, 2H)。
【１３３６】
実施例９−２０
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−ニトロキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン
【１３３７】
【化３８１】
2014521709.tif 000383
【１３３８】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−ニトロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−６−ニトロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 428, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 9.07 (d, J = 2.53 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 9.35, 2.53 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 7.58 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 7.71, 1.14 Hz, 1H), 7.69 (t, J = 7.20 Hz, 1H), 7.56-7.41 (m, 2H), 6.09 (s, 1H), 5.15 (brs, 2H), 3.64 (brs, 2H), 3.34 (brs, 4H), 2.79 (t, J = 6.44 Hz, 2H)。
【１３３９】
実施例９−２１
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−５−フルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン
【１３４０】
【化３８２】
2014521709.tif 000384
【１３４１】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−５−フルオロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−５−フルオロ−６−メチルキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 415, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98-7.83 (m, 2H), 7.71-7.60 (m, 1H), 7.53-7.43 (m, 1H), 7.32-7.22 (m, 1H), 7.21-7.11 (m, 1H), 6.80-6.66 (m, 1H), 6.01 (s, 1H), 5.08 (brs, 2H), 3.61 (t, J = 4.67 Hz, 2H), 3.31-3.26 (m, 3H), 2.87 (t, J = 6.19 Hz, 2H), 2.22 (d, J = 2.53 Hz, 3H)。
【１３４２】
実施例９−２２
２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−５−フルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エタノール
【１３４３】
【化３８３】
2014521709.tif 000385
【１３４４】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−５−フルオロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例９−２１中のものと同様に製造する）とアミノエタノールを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 416, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.94-7.84 (m, 2H), 7.66 (td, J = 7.45, 1.26 Hz, 1H), 7.49 (td, J = 7.71, 1.26 Hz, 1H), 7.32-7.21 (m, 1H), 7.21-7.11 (m, 1H), 6.48 (dt, J = 16.93, 4.67 Hz, 1H), 6.04 (s, 1H), 5.08 (brs, 2H), 4.98 (t, J= 5.18 Hz, 1H), 3.67 (q, J = 5.31 Hz, 2H), 3.61 (t, J = 4.80 Hz, 2H), 3.43 (m, 2H), 2.22 (d, J= 2.53 Hz, 3H)。
【１３４５】
実施例９−２３
２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７−フルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝エタノール
【１３４６】
【化３８４】
2014521709.tif 000386
【１３４７】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−７−フルオロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−７−フルオロ−６−メチルキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とアミノエタノールを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 416, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.93-7.87 (m, 2H), 7.84 (d, J = 8.84 Hz, 1H), 7.65 (td, J = 7.52, 1.14 Hz, 1H), 7.53-7.43 (m, 1H), 7.05 (d, J= 11.87 Hz, 1H), 6.71 (t, J = 5.56 Hz, 1H), 6.00 (s, 1H), 5.07 (brs, 2H), 4.83 (t, J = 5.56 Hz, 1H), 3.67-3.55 (m, 4H), 3.42-3.36 (m, 2H), 2.27 (s, 3H)。
【１３４８】
実施例９−２４
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７−フルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン
【１３４９】
【化３８５】
2014521709.tif 000387
【１３５０】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−７−フルオロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−７−フルオロ−６−メチルキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。ＭＳ 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 415, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.93 (d, J = 6.82 Hz, 1H), 7.91-7.87 (m, 1H), 7.82 (d, J = 8.84 Hz, 1H), 7.66 (td, J = 7.52, 1.39 Hz, 1H), 7.48 (td, J = 7.71, 1.01 Hz, 1H), 7.09-7.03 (m, 1H), 5.99 (s, 1H), 5.09 (brs, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.45-3.31 (m, 4H), 2.90 (t, J = 6.32 Hz, 2H), 2.27 (s, 3H)。
【１３５１】
実施例９−２５
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−７，８−ジフルオロ−６−メチルキノリン−４−イル］エタン−１，２−ジアミン
【１３５２】
【化３８６】
2014521709.tif 000388
【１３５３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−７，８−ジフルオロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−７，８−ジフルオロ−６−メチルキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 433, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.25 (m, 1H), 8.08 (m, 1H), 7.84 (m, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 5.99 (s, 1H), 5.06 (brs, 2H), 3.70 (m, 2H), 3.49-3.30(m, 4H), 3.01 (m, 2H), 2.92 (s, 3H)。
【１３５４】
実施例９−２６
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−６−メチルキノリン−４−アミン
【１３５５】
【化３８７】
2014521709.tif 000389
【１３５６】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２−メトキシエタンアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 412, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.12-8.08 (d,J = 7.6 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.35-7.30 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.26-7.13 (m, 2H), 7.11-7.05 (m, 2H), 6.06 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.50 (s, 2H), 4.78-4.62 (m, 6H), 3.35 (s, 3H), 2.45 (s, 3H)。
【１３５７】
実施例９−２７
１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピペリジン−４−アミン
【１３５８】
【化３８８】
2014521709.tif 000390
【１３５９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とピペリジン−４−アミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 437, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.10-8.08 (m, 1H), 7.84-7.71 (m, 3H), 7.62-7.59 (m, 3H), 6.50 (s, 1H), 5.34 (s, 2H), 4.57-4.55 (m, 2H), 3.96-3.86 (m, 2H), 3.78-3.76 (m, 2H), 3.48-3.45 (m, 1H), 3.13-3.08 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.27-2.23 (m, 2H), 2.02-1.92 (m, 2H)。
【１３６０】
実施例９−２８
１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−１，６−ナフチリジン−４−イル］ピロリジン−３−アミン
【１３６１】
【化３８９】
2014521709.tif 000391
【１３６２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−１，６−ナフチリジン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロ−１，６−ナフチリジンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とピロリジン−３−アミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 410, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 9.26 (s, 1H), 8.28-8.20 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 8.05-7.98 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.90-7.82 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.70-7.60 (m, 2H), 7.50-7.42 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.14 (s, 1H), 5.26 (s, 2H), 4.70-4.50 (m, 2H), 4.20-4.10 (m, 2H), 4.10-4.00 (m, 1H), 3.90-3.78 (m, 2H), 3.60-3.52 (t, J = 2.8 Hz, 2H), 2.60-2.48 (m, 1H), 2.35-2.25 (m, 1H)。
【１３６３】
実施例９−２９
Ｎ−［６−（ジフルオロメチル）−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン
【１３６４】
【化３９０】
2014521709.tif 000392
【１３６５】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−ジフルオロメチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−６−ジフルオロメチルキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とプロパン−１，３−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 447, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.39 (s, 1H), 8.12-8.08 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.95-7.85 (m, 3H), 7.78-7.70 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 7.65-7.58 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 7.03-6.72 (t, J = 54.4 Hz, 1H), 6.03 (s, 1H), 5.35 (s, 2H), 4.60-4.49 (m, 2H), 3.80-3.72 (t, J = 2.8 Hz, 2H), 3.68-3.60 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.15-3.09 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.16-2.05 (m, 2H)。
【１３６６】
実施例９−３０
６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−Ｎ−エチルキノリン−４−アミン
【１３６７】
【化３９１】
2014521709.tif 000393
【１３６８】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４，６−トリクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とエタンアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 402, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.07 (s, 1H), 7.90 (t, J = 4.2 Hz, 2H), 7.65 (t, J = 3.5 Hz, 1H), 7.48 (t, J = 3.7 Hz, 1H), 7.38 (t, J = 3.8 Hz, 2H), 6.03 (s, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.42 (brs, 2H), 3.62 (t, J= 2.4 Hz, 2H), 3.3 (m, 2H), 1.24 (t, 3H)。
【１３６９】
実施例９−３１
２−｛［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝エタノール
【１３７０】
【化３９２】
2014521709.tif 000394
【１３７１】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４，６−トリクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と アミノエタノールを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 418, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.06 (s, 1H), 7.90 (t, J = 3.9 Hz, 2H), 7.65 (t, J = 3.7 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 3.8 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 3.6 Hz, 2H), 6.83 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 6.08 (s, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.81 (t, J= 2.8 Hz, 1H), 4.43 (brs, 2H), 3.63 (m, 4H), 3.85 (m, 2H)。
【１３７２】
実施例９−３２
Ｎ−［６−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］−Ｎ’−メチルエタン−１，２−ジアミン
【１３７３】
【化３９３】
2014521709.tif 000395
【１３７４】
表題化合物は、スキーム５において４−（４，６−ジクロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４，６−トリクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とＮ−メチルエタン−１，２−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 431, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.84 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 3.7 Hz, 1H), 7.46 (t, J = 4.1 Hz, 2H), 7.36 (m, J = 2.8 Hz, 1H), 6.08 (s, 1H), 5.17 (s, 2H), 4.55 (brs, 2H), 3.58 (t, J= 2.3 Hz, 2H), 3.50 (t, J = 3.1 Hz, 2H), 2.96 (t, J = 3.1 Hz, 2H), 2.51 (s, 3H)。
【１３７５】
実施例９−３３
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−（メチルスルファニル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン
【１３７６】
【化３９４】
2014521709.tif 000396
【１３７７】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−（メチルスルファニル）キノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−６−（メチルスルファニル）キノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とプロパン−１，３−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 442, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.07 (dd, J = 1.2, 8.0 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.74-7.69 (m, 2H), 7.64 (dd, J= 2.0, 8.8 Hz, 1H), 7.57 (t, J= 8.0 Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 5.30 (s, 2H), 4.50 (brs, 2H), 3.72 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.59 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.08 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.14-2.05 (m, 2H)。
【１３７８】
実施例９−３４
Ｎ−［６−ブロモ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−４−イル］プロパン−１，３−ジアミン
【１３７９】
【化３９５】
2014521709.tif 000397
【１３８０】
表題化合物は、スキーム５において４−（６−ブロモ−４−クロロキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（６−ブロモ−２，４−ジクロロキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とプロパン−１，３−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 475, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.34 (s, 1H), 8.05-8.04 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.88-7.86 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.81-7.79 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.75-7.69 (m, 2H), 7.58-7.55 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 5.98 (s, 2H), 5.34 (s, 2H),4.52 (s, 2H), 3.72 (s, 2H), 3.60-3.57 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.12-3.08 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.15-2.08 (m, 2H)。
【１３８１】
実施例１０
｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル｝メタノール
【１３８２】
【化３９６】
2014521709.tif 000398
【１３８３】
４−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−キノリン−６−メタノール
【１３８４】
【化３９７】
2014521709.tif 000399
【１３８５】
表題化合物は、スキーム５において４−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−カルボン酸メチル（スキーム４において２，４−ジクロロキノリン−６−カルボン酸メチルと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例１−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと同様に製造する）とホウ水素化ナトリウムを使用することによって、実施例３−２３中の４−クロロ−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−キノリン−６−メタノールと同様に製造した。
【１３８６】
｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル｝メタノール
【１３８７】
【化３９８】
2014521709.tif 000400
【１３８８】
表題化合物は、スキーム５において［４−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル］メタノールとプロパン−１，３−ジアミンを使用することによって、実施例９−１と同様に製造した。
【１３８９】
｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］−２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル｝メタノール
【１３９０】
【化３９９】
2014521709.tif 000401
【１３９１】
｛４−［（２−アミノエチル）アミノ］−２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）キノリン−６−イル｝メタノール（３７０ｍｇ，１．０４ミリモル）のジクロロメタン（１０ｍＬ）懸濁液へ３−クロロペルオキシ安息香酸（３８４ｍｇ，２．１８ミリモル）を加えた。生じる混合物を室温で２時間撹拌した。この混合物へ飽和重炭酸ナトリウムの水溶液（１ｍＬ）を加えてこの反応物を冷まして、生じる混合物をジクロロメタン（１５ｍＬ）で希釈した。有機相を分離させ、飽和重炭酸ナトリウムと塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４００ｍｇの表題化合物を黄色の固形物として得た（収率は、９８％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 413, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.18 (s, 1H), 7.93 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.87-7.84 (m, 2H), 7.64 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 6.10 (s, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.52 (brs, 2H), 3.62 (s, 2H), 3.37-3.28 (m, 4H), 3.18 (m, 2H)。
【１３９２】
実施例１１−１
２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝プロパン−１，３−ジオール
【１３９３】
【化４００】
2014521709.tif 000402
【１３９４】
４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２００．０ｍｇ，０．５４ミリモル、実施例２−１中のものと同様に製造する）及び２−アミノプロパン−１，３−ジオール（４２０．０ｍｇ，４．６ミリモル）の１−メチル−２−ピロリジノン（１．０ｍＬ）溶液を１６０℃で１６時間撹拌した。室温へ冷やした後で、水（５０ｍＬ）で希釈し、生じる混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、塩水（５０ｍＬｘ２）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣を分取用ＨＰＬＣによって精製して、３４．６ｍｇの生成物を白色の固形物として得た（収率は、１５％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 428, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.99 (dd, J = 7.83, 1.01 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 7.07 Hz, 1H), 7.71-7.58 (m, 2H), 7.51-7.40 (m, 2H), 7.36-7.24 (m, 1H), 6.16 (s, 1H),5.16 (s, 2H), 4.79-4.59 (m, 1H), 4.54 (brs, 1H), 3.81 (s, 5 H), 3.69-3.50 (m, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【１３９５】
実施例１１−２
２，２’−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］イミノ｝ジエタノール
【１３９６】
【化４０１】
2014521709.tif 000403
【１３９７】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と２，２’−イミノジエタノールを使用することによって、実施例１１−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 442, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.99 (dd, J = 7.83, 1.26 Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.63 (td, J = 7.58, 1.26 Hz, 1H), 7.56-7.39 (m, 2H), 7.30 (dd, J = 8.46, 1.89 Hz, 1H), 6.78 (s, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.57 (brs, 2H), 3.73-3.56 (m, 6H), 3.56-3.43 (m, 4H), 2.42 (s, 3H)。
【１３９８】
実施例１１−３
４−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝−３−ヒドロキシブタン酸
【１３９９】
【化４０２】
2014521709.tif 000404
【１４００】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と４−アミノ−３−ヒドロキシブタン酸を使用することによって、実施例１１−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 456. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.10 (dd, J = 7.83, 1.26 Hz, 1H), 7.83-8.00 (m, 2H), 7.80-7.67 (m, 2H), 7.67-7.52 (m, 2H), 6.32 (s, 1H), 5.43-5.27 (m, 2H), 4.55 (brs, 2H), 4.39-4.23 (m, 1H), 3.86-3.66 (m, 3H), 3.57-3.40 (m, 1H), 2.78-2.63 (m, 2H), 2.50 (s, 3H)。
【１４０１】
実施例１１−４
１−アミノ−３−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝−２−メチルプロパン−２−オール
【１４０２】
【化４０３】
2014521709.tif 000405
【１４０３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と１，３−ジアミノ−２−メチルプロパン−２−オールを使用することによって、実施例１１−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 441, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.97 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.60 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.29 (dd, J = 1.2, 8.4 Hz, 1H), 6.18 (s, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.53 (brs, 2H), 3.58 (t, J = 4.4 Hz, 2H), 3.34 (m, 2H), 2.85-2.76 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.32 (s, 3H)。
【１４０４】
実施例１２−１
２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］キノリン−４−アミン
【１４０５】
【化４０４】
2014521709.tif 000406
【１４０６】
４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（５０ｍｇ，０．１３４ミリモル、実施例２−１中のものと同様に製造する）、２−（モルホリン−４−イル）エタンアミン（７８ｍｇ，０．６７ミリモル）、及びｎ−ブタノール（５ｍＬ）の混合物を１０ｍＬのマイクロ波合成用バイアルにおいてマイクロ波照射下に撹拌しながら１６０℃で２時間加熱した。室温へ冷やした後で、この混合物をジクロロメタンで希釈して塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中３％メタノールで溶出させる）によって精製して、３５ｍｇの生成物を明色のオイルとして得た（収率は、５６％であった）。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 467, 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.05 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.66 (d, J= 7.2 Hz, 1H), 7.53-7.51 (m, 2H), 7.38 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 5.88 (s, 1H), 5.56 (s, 2H), 5.09 (s, 2H), 4.6 (brs, 2H) 3.76 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.50 (brs, 2H), 3.33 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.56 (m, 4H), 2.29 (s, 3H)。
【１４０７】
実施例１２−２
２−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−１，６−ナフチリジン−４−イル］アミノ｝エタノール
【１４０８】
【化４０５】
2014521709.tif 000407
【１４０９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−１，６−ナフチリジン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンと２，４−ジクロロ−１，６−ナフチリジンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）と２−アミノエタノールを使用することによって、実施例１２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 385, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 9.66 (s, 1H), 8.66-8.64 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 8.26-8.24 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 8.05-8.03 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.97-7.95 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.71-7.69 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.56-7.54 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.30 (s, 1H), 5.38 (s, 1H), 4.72-4.60 (m, 2H), 3.87-3.86 (m, 2H), 3.71-3.67 (m, 4H)。
【１４１０】
実施例１２−３
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−８−メチルキノリン−４−イル］ノナン−１，９−ジアミン
【１４１１】
【化４０６】
2014521709.tif 000408
【１４１２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−８−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−８−メチルキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とノナン−１，９−ジアミンを使用することによって、実施例１２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 495, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.04-8.03 (m, 1H), 7.93-7.91 (m, 1H), 7.82-7.80 (m, 1H), 7.68-7.70 (m, 1H), 7.58-7.56 (m, 2H), 7.40-7.30 (m, 1H), 5.87 (s, 1H), 5.30 (s, 2H), 4.49 (s, 2H), 3.76-3.75 (m, 2H), 3.42-3.40 (m, 2H), 2.90-2.85 (m, 2H), 2.61 (s, 3H), 1.70-1.58 (m, 4H), 1.48-1.31 (m, 10H)。
【１４１３】
実施例１２−４
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−８−メチルキノリン−４−イル］デカン−１，１０−ジアミン
【１４１４】
【化４０７】
2014521709.tif 000409
【１４１５】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−８−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−８−メチルキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とデカン−１，１０−ジアミンを使用することによって、実施例１２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 509, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.08-8.06 (m, 1H), 7.94-7.93 (m, 1H), 7.82-7.81 (m, 1H), 7.72-7.70 (m, 1H), 7.59-7.57 (m, 2H), 7.42-7.32 (m, 1H), 5.89 (s, 1H), 5.31 (s, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.78-3.77 (m, 2H), 3.44-3.42 (m, 2H), 2.91-2.87 (m, 2H), 2.63 (s, 3H), 1.70-1.58 (m, 4H), 1.48-1.31 (m, 12H)。
【１４１６】
実施例１２−５
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］オクタン−１，８−ジアミン
【１４１７】
【化４０８】
2014521709.tif 000410
【１４１８】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とオクタン−１，８−ジアミンを使用することによって、実施例１２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 481, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.10-8.08 (dd, J = 1.2 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.86-7.84 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.71-7.67 (m, 2H), 7.61-7.55 (m, 2H), 5.92 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 3.75-3.73 (m, 2H), 3.50-3.46 (t, 2H), 2.93-2.83 (t, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.74-1.64 (m, 4H), 1.51-1.40 (m, 8H)。
【１４１９】
実施例１２−６
９−｛［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］アミノ｝ノナン−１−オール
【１４２０】
【化４０９】
2014521709.tif 000411
【１４２１】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と９−アミノノナノールを使用することによって、実施例１２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 495, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.11-8.09 (dd, J = 1.2 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.85-7.83 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.71-7.67 (m, 2H), 7.61-7.57 (m, 2H), 5.92 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 3.74 (s, 2H), 3.50-3.46 (t, 2H), 2.92-2.89 (t, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.73-1.63 (m, 4H), 1.50-1.38 (m, 10H)。
【１４２２】
実施例１２−７
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−８−メチルキノリン−４−イル］オクタン−１，８−ジアミン
【１４２３】
【化４１０】
2014521709.tif 000412
【１４２４】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−８−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（２，４−ジクロロ−８−メチルキノリンと２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピンを使用することによって、実施例２−１中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシドと同様に製造する）とオクタン−１，８−ジアミンを使用することによって、実施例１２−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 481, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.09-8.07 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.96-7.94 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.85-7.83 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.73-7.70 (m, 2H), 7.36-7.32 (m, 2H), 5.90 (s, 1H), 5.33 (s, 2H), 4.52-4.51 (m, 2H), 3.81-3.78 (t, 2H), 3.47-3.42 (t, 2H), 2.91-2.89 (t, 2H), 2.64 (s, 3H), 1.67-1.63 (m, 4H), 1.50-1.37 (m, 8H)。
【１４２５】
実施例１３
ｃｉｓ−４−アミノ−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール
【１４２６】
【化４１１】
2014521709.tif 000413
【１４２７】
ｎ−ブタノール（０．２ｍＬ）中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（７４０ｍｇ，２．０ミリモル、実施例２−１中のものと同様に製造する）及びｃｉｓ−４−アミノピロリジン−３−オール（６００ｍｇ，６．０ミリモル）の混合物を１８０℃で３日間加熱した。室温へ冷やした後で、この混合物を分取用ＨＰＬＣによって精製して、生成物を固形物として得た。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 439, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.12 (dd, J = 7.83, 1.26 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.87 (d, J = 7.07 Hz, 1H), 7.82-7.71 (m, 2H), 7.67-7.57 (m, 2H), 5.93 (s, 1H), 5.33 (s, 2H), 4.66 (d, J = 2.02 Hz, 1H), 4.56 (brs, 2H), 4.28-4.17 (m, 2H), 4.13-3.99 (m, 2H), 3.91 (s, 1H), 3.76 (brs, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)。
【１４２８】
実施例１４−１
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］−Ｌ−アラニン
【１４２９】
【化４１２】
2014521709.tif 000414
【１４３０】
フェノール（３６０ｍｇ）中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（１５０ｍｇ，０．４０ミリモル、実施例２−１中のものと同様に製造する）及びＬ−アラニン（３６０ｍｇ，４．０ミリモル）の混合物を１５０℃で一晩加熱した。室温へ冷やした後で、この混合物を分取用ＨＰＬＣによって精製して、純生成物を固形物として得た。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 426, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.16-7.92 (m, 3H), 7.84 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 7.78-7.62 (m, 1H), 7.61-7.42 (m, 2H), 5.86 (s, 1H), 5.24 (brs, 2H), 4.65-4.35 (m, 3H), 3.69 (brs, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.53-2.39 (m, 3H), 1.76-1.57 (m, 3H)。
【１４３１】
実施例１４−２
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−ｌ］−β−アラニン
【１４３２】
【化４１３】
2014521709.tif 000415
【１４３３】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とβ−アラニンを使用することによって、実施例１４−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 426, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.14-8.08 (m, 1H), 7.96-7.88 (m, 2H), 7.77-7.68 (m, 2H), 7.65-7.57 (m, 2H), 6.09 (s, 1H), 5.32 (s, 2H), 4.56 (brs, 1H), 3.84-3.71 (m, 4H), 3.37 (s, 2H), 2.76 (t, J = 6.95 Hz, 2H), 2.48 (s, 3H)。
【１４３４】
実施例１５−１
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ベンゼン−１，３−ジアミン
【１４３５】
【化４１４】
2014521709.tif 000416
【１４３６】
２〜５ｍＬの合成用バイアル中の４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（１５０ｍｇ，０．４０ミリモル、実施例２−１中のものと同様に製造する）、ベンゼン−１，３−ジアミン（８６ｍｇ，０．８０ミリモル）、酢酸パラジウム（１８ｍｇ，０．０４ミリモル）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（５０ｍｇ，０．０４ミリモル）、リン酸カリウム（１６９．６ｍｇ，０．８ミリモル）、及び１，４−ジオキサン（３ｍＬ）の混合物をマイクロ波照射下に１４０℃で１．５時間加熱した。室温へ冷やした後で、この混合物を濾過して酢酸エチルで洗浄した。濾液を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて真空で濃縮した。残渣を分取用ＨＰＬＣによって精製して、純生成物を固形物として得た。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 445, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.31 (s, 1H), 7.88 (dd, J = 6.06, 1.52 Hz, 2H), 7.63 (td, J = 7.52, 1.14 Hz, 1H), 7.54-7.46 (m, 1H), 7.42-7.33 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 1H), 7.16 (t, J = 7.83 Hz, 1H), 6.52 (t, J = 1.89 Hz, 1H), 6.49-6.34 (m, 3H), 5.23 (s, 2H), 4.86 (s, 2H), 3.60 (brs, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【１４３７】
実施例１５−２
Ｎ−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ベンゼン−１，４−ジアミン
【１４３８】
【化４１５】
2014521709.tif 000417
【１４３９】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）とベンゼン−１，４−ジアミンを使用することによって、実施例１５−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 445, 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.21 (s, 1H), 7.92-7.83 (m, 2H), 7.63-7.55 (m, 1H), 7.53-7.46 (m, 1H), 7.34 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 8.59, 1.52 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 7.58 Hz, 1H), 6.91 (m, J = 8.34 Hz, 2H), 6.77 (m, J = 8.59 Hz, 2H), 5.97 (s, 1H), 5.20-5.12 (m, 2H), 4.76 (brs, 2H), 3.57 (brs, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【１４４０】
実施例１５−３
（３Ｓ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール
【１４４１】
【化４１６】
2014521709.tif 000418
【１４４２】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（３Ｓ）−ピロリジン−３−オールを使用することによって、実施例１５−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 424, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.90 (dd, J = 7.83, 1.26 Hz, 1H), 7.80-7.72 (m, 2H), 7.54 (td, J = 7.52, 1.39 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.59 Hz, 1H), 7.34 (td, J = 7.71, 1.01 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.59, 1.77 Hz, 1H), 6.05 (s, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.55-4.43 (m, 1H), 3.84 (dd, J = 10.48, 4.42 Hz, 2H), 3.58-3.43 (m, 4H), 3.35 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.11 (dd, J = 8.84, 4.55 Hz, 1H), 2.06-1.97 (m, 1H)。
【１４４３】
実施例１５−４
（３Ｒ）−１−［２−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−イル）−６−メチルキノリン−４−イル］ピロリジン−３−オール
【１４４４】
【化４１７】
2014521709.tif 000419
【１４４５】
表題化合物は、スキーム５において４−（４−クロロ−６−メチルキノリン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン１，１−ジオキシド（実施例２−１中のものと同様に製造する）と（３Ｒ）−ピロリジン−３−オールを使用することによって、実施例１５−１と同様に製造した。MS 観測値. (ESI+) [(M+H)+] 424, 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.88 (dd, J = 7.83, 1.01 Hz, 1H), 7.79-7.69 (m, 2H), 7.52 (td, J = 7.52, 1.14 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