(57)【要約】  本発明は、明細書中に定義されている式Iのジチイン-テトラカルボキシイミド化合物並びにそのN-オキシド及び塩の、有害な菌類を駆除するための使用、並びに少なくとも一つのかかる化合物により被覆されている種子に関する。本発明はまた、新規なジチイン-テトラカルボキシイミド、これらの化合物を調製するためのプロセス及び中間体、並びにまた、少なくとも一つのかかる化合物を含む組成物にも関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I
【化１】
2014516356.tif 000028
[式中:
Xは、任意の他のXと同じか異なってもよく、O又はSであり;
kは、ジチイン部分の一つの硫黄原子に結合している酸素原子の数を示し、nは0又は1であり;
R1は、-(CRCRD)n-Y、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-(C=O)-RC又は-O-REであり、
RC、RDは、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、NRARB、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルケニルであり;
nは、整数であり、0、1、2又は3から選択され;
REは、任意の他のREと同じか異なってもよく、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルケニルであり;
Yは、NRARB、CO-NRARB、-CN、-C(RE)=N-O-RE又はオキシラニルであり、
RA、RBは、互いに独立して、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルキニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルケニルアミノカルボニル又はC1〜C6アルキニルアミノカルボニルであり;
R2は、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-(CRCRD)n-Y、-(C=O)-RC、-O-RE、水素、ハロゲン、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキルであり;
ここで、脂肪族基及び環式基R1、R2、RA、RB、RC、RD及び/又はREは、以下から互いに独立して選択される1、2、3、4又は最大可能数の同一若しくは異なる基Raを有していてもよく、
Raは、ハロゲン、CN、カルボキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ又はC3〜C6シクロアルキルである]
の化合物、及び式Iの化合物のN-オキシド及び農業的に許容される塩、並びに式Iの化合物を含む組成物の、植物病原性菌類を駆除するための使用。
【請求項２】
植物繁殖材料、種子、苗木の根及び芽を有害な菌類の侵襲から保護するための、請求項1に記載の化合物I、そのN-オキシド及び農業的に許容される塩の使用。
【請求項３】
有害な菌類を駆除するための方法であって、
菌類又は菌類の攻撃に対して保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を有効量の請求項1に記載の少なくとも一つの化合物、又はそのそれを含む組成物で処理するステップを含む方法。
【請求項４】
種子100kgにつき0.1gから10kgの量の、請求項1に記載の少なくとも一つの式Iの化合物又はそのそれを含む組成物により被覆されている種子。
【請求項５】
2,6-ジアリル-[1,4]ジチイノ[2,3-c;5,6-c']ジピロール-1,3,5,7-テトラオンは除く、式I
【化２】
2014516356.tif 000029
[式中:
Xは、任意の他のXと同じか異なってもよく、O又はSであり;
kは、ジチイン部分の一つの硫黄原子に結合している酸素原子の数を示し、nは0又は1であり;
R1は、-(CRCRD)n-Y、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-(C=O)-RC又は-O-REであり、
RC、RDは、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、NRARB、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルケニルであり;
nは、整数であり、0、1、2又は3から選択され;
REは、任意の他のREと同じか異なってもよく、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルケニルであり;
Yは、NRARB、CO-NRARB、-CN、-C(RE)=N-O-RE又はオキシラニルであり、
RA、RBは、互いに独立して、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルキニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルケニルアミノカルボニル又はC1〜C6アルキニルアミノカルボニルであり;
R2は、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-(CRCRD)n-Y、-(C=O)-RC、-O-RE、水素、ハロゲン、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキルであり;
ここで、脂肪族基及び環式基R1、R2、RA、RB、RC、RD及び/又はREは、以下から互いに独立して選択される1、2、3、4又は最大可能数の同一若しくは異なる基Raを有していてもよく、
Raは、ハロゲン、CN、カルボキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ又はC3〜C6シクロアルキルである]
の化合物並びに式Iの化合物のN-オキシド及び農業的に許容される塩。
【請求項６】
XがOである、請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
kが0である、請求項5又は6に記載の化合物。
【請求項８】
R1が-(CRCRD)n-Yである、請求項5から7のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
RC及びRDが、メチル及び水素から選択される、請求項8に記載の化合物。
【請求項１０】
Yが、NRARB又はCO-NRARBである、請求項8又は9に記載の化合物。
【請求項１１】
RA及びRBが、水素及びC1〜C4アルキルから選択される、請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
R2がR1と同じである、請求項5から11のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
3,7-ビス-[(Z)-アリルイミノ]-3H,7H-[1,4]ジチイノ[2,3-c;5,6-c']ジフラン-1,5-ジオンを除く、式V
【化３】
2014516356.tif 000030
(式中、R1及びR2は、請求項5から11のいずれかに定義されている通りである)
の化合物。
【請求項１４】
溶媒又は固体担体及び請求項5から12のいずれかに記載の少なくとも一つの式Iの化合物、そのN-オキシド又は農業的に許容される塩を含む、農薬組成物。
【請求項１５】
追加として、更なる活性化合物を含む、請求項14に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換されたジチイン-テトラカルボキシイミド並びにそのN-オキシド及び塩の、植物病原性菌類を駆除するための使用、並びに少なくとも一つのかかる化合物により被覆された種子に関する。本発明はまた、新規なジチイン-テトラカルボキシイミド化合物、これらの化合物を製造するための方法及び少なくとも一つのかかる化合物を含む組成物にも関する。
【背景技術】
【０００２】
特定の置換されたジチイン-テトラカルボキシイミドの植物病原性菌類を防除するための使用は、WO 2010/043319及びWO 2011/029551から知られている。
【０００３】
本発明による化合物は、少なくとも一つのイミド部分の窒素原子に結合している特定の置換基R1によって上記の出版物に記載されているものとは異なる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】WO 2010/043319
【特許文献２】WO 2011/029551
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
多くの場合、特に少ない施用量において、既知の殺菌性化合物の殺菌活性は十分でない。これに基づいて、本発明の目的は、植物病原性の有害な菌類に対して改良された活性及び/又はより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
この目的は、植物病原性の有害な菌類に対して良好な殺菌活性を有する特定の置換されたジチイン-テトラカルボキシイミドの使用によって達成される。
【０００７】
従って、本発明は、式I:
【化１】
2014516356.tif 000002
【０００８】
[式中:
Xは、任意の他のXと同じか異なってもよく、O又はSであり;
kは、ジチイン部分の一つの硫黄原子に結合している酸素原子の数を示し、nは0又は1であり;
R1は、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-(CRCRD)n-Y、-(C=O)-RC又は-O-REであり、
RC、RDは、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、NRARB、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルケニルであり;
nは、整数であり、0、1、2又は3から選択され;
REは、任意の他のREと同じか異なってもよく、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルケニルであり;
Yは、NRARB、CO-NRARB、-CN、-C(RE)=N-O-RE又はオキシラニルであり、
RA、RBは、互いに独立して、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルキニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルケニルアミノカルボニル又はC1〜C6アルキニルアミノカルボニルであり;
R2は、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-(CRCRD)n-Y、-(C=O)-RC、-O-RE、水素、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキルであり;
ここで、脂肪族基及び環式基R1、R2、RA、RB、RC、RD及び/又はREは、以下から互いに独立して選択される1、2、3、4又は最大可能数の同一若しくは異なる基Raを有していてもよく、
Raは、ハロゲン、CN、カルボキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ又はC3〜C6シクロアルキルである]
の化合物、及び式Iの化合物のN-オキシド及び農業的に許容される塩、並びに式Iの化合物を含む組成物の、植物病原性菌類を駆除するための使用に関する。
【０００９】
更に、特定の置換されたジチイン-テトラカルボキシイミド、とりわけ、2,6-ジアリル-[1,4]ジチイノ[2,3-c;5,6-c']ジピロール-1,3,5,7-テトラオンの調製が、J. Heterocyclic Chem. (2010)、47、188〜193、US 3,364,229及びRevue Roumaine de Chemie 2005、に挙げられている。
【００１０】
本発明による化合物は、J. Heterocyclic Chem. (2010)、47、188〜193に記載されているものとは、2,6-ジアリル-[1,4]ジチイノ[2,3-c;5,6-c']ジピロール-1,3,5,7-テトラオンを除くと言う、ただし書きにより異なる。
【００１１】
それ故、第二の態様によれば、本発明は、2,6-ジアリル-[1,4]ジチイノ[2,3-c;5,6-c']ジピロール-1,3,5,7-テトラオンは除く、植物病原性の有害な菌類に対して優れた殺菌活性を有する式Iによって表される式I:
【化２】
2014516356.tif 000003
【００１２】
[式中:
Xは、任意の他のXと同じか異なってもよく、O又はSであり;
kは、ジチイン部分の一つの硫黄原子に結合している酸素原子の数を示し、nは0又は1であり;
R1は、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-(CRCRD)n-Y、-(C=O)-RC又は-O-REであり、
RC、RDは、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、NRARB、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルケニルであり;
nは、整数であり、0、1、2又は3から選択され;
REは、任意の他のREと同じか異なってもよく、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルケニルであり;
Yは、NRARB、CO-NRARB、-CN、-C(RE)=N-O-RE又はオキシラニルであり、
RA、RBは、互いに独立して、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルキニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルケニルアミノカルボニル又はC1〜C6アルキニルアミノカルボニルであり;
R2は、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-(CRCRD)n-Y、-(C=O)-RC、-O-RE、水素、ハロゲン、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキルであり;
ここで、脂肪族基及び環式基R1、R2、RA、RB、RC、RD及び/又はREは、以下から互いに独立して選択される1、2、3、4又は最大可能数の同一若しくは異なる基Raを有していてもよく、
Raは、ハロゲン、CN、カルボキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ又はC3〜C6シクロアルキルである]
の化合物、式Iの化合物のN-オキシド及び農業的に許容される塩を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
用語「化合物I」は、式Iの化合物を指す。同様にこの用語は、例えば「化合物I.2」は式I.2の化合物を指し、又は「化合物V」は式Vの化合物を指すなど全ての下位の式に適合する。
【００１４】
化合物Iは、既知の従来技術のプロセスと同様のさまざまな経路により(参照: U.S. 3,364,229、Synthetic Commun. 36、(2006)、3591〜3597、J. Heterocyclic Chem. 47、(2010)、188〜193及びII Farmaco 60、(2005)、944〜947)、そして有利には次のスキーム、及びこの出願の実験部分に示されている合成によって得ることができる。
【００１５】
第一のプロセスにおいては、例えば(参照: II Farmaco 60、(2005)、944〜947)、第一のステップで、無水コハク酸IIを、適切な場合は希釈剤の存在下でアミンIIIと反応させる。その後得られたコハク酸モノアミドIVは、次に硫黄源(例えば、塩化チオニル)と反応させる。反応条件によって、このジチイン-ジイソイミドVは、XがOであり、kが0である式I.Ａ1の化合物Iに変換される前に単離することができる。適切な場合、結果として生じる化合物I.A1は、その後、例えば硝酸により酸化してkが1である、式I.A2の化合物Iを形成することができる。化合物Iの調製は、次のスキーム:
【化３】
2014516356.tif 000004
【００１６】
(式中、Rは、R1又はR2である)
によって説明することができる。
【００１７】
新規なジチイン-ジイソイミドは、3,7-ビス-[(Z)-アリルイミノール]-3H,7H-[1,4]ジチイノ[2,3-c;5,6-c']ジフラン-1,5-ジオンを除く、式V
【化４】
2014516356.tif 000005
【００１８】
(式中、R1又はR2は、上記の意味を有する)
のジチイン-ジイソイミドである。
【００１９】
第二のプロセスにおいては、例えば(参照: US 3,364,229、Synthetic Commun. 36、(2006)、3591〜3597及びRevue Roumaine de Chimie 50、(2005)、601〜607)、第一のステップで、ジクロロマレイン酸無水物VIを、適切な場合は希釈剤の存在下でアミンIIIと反応させる。その後、結果として得られるマレイン酸アミドVIIを、次に硫黄源(例えば、二硫化水素、トリチオ炭酸ナトリウム若しくはバリウム、硫化ナトリウム九水和物、チオ硫酸ナトリウム又はチオ尿素)と反応させる。適切な場合、結果として生じるジチイン-テトラカルボキシイミドI.A1は、その後、硝酸により酸化することができる。このジチイン-テトラカルボキシイミドの調製は、次のスキーム:
【化５】
2014516356.tif 000006
【００２０】
(式中、Rは、R1又はR2である)
によって説明することができる。
【００２１】
第三のプロセスにおいては、例えば(参照: US 3,364,229)、Rが水素であるジクロロマレイミドVIIは、適切な場合は、紫外線の存在下及び50℃から250℃の間の温度でスクシンイミドVIIIの光塩素化反応により調製される。その後、得られたジクロロマレイミドのNH部分の水素は、化合物VIIを得るために、標準的な条件を用いて、Rが本明細書に定義されているR1又はR2であるRによって容易に置換することができる。同様に、このジクロロマレイミドは、硫黄源(例えば、二硫化水素、トリチオ炭酸バリウム又はチオ尿素)と直接反応させて式IXの非置換の1,4-ジチイン-2,3,5,6-テトラカルボン酸ジイミドを得ることができる。その後、得られた化合物IXの両方のNH部分の水素は、化合物I.A1を得るために、標準的な条件を用いて、Rが本明細書に定義されているR1又はR2であるRによって容易に置換することができる。このジチイン-テトラカルボキシイミドの調製は、次のスキーム:
【化６】
2014516356.tif 000007
【００２２】
によって説明することができる。
【００２３】
第四のプロセスにおいては、例えば(参照: Chem. Ber. 100、(1967)、1559〜1570)、化合物IXは、20℃から150℃の温度で、好ましくは塩基及び希釈剤の存在下で反応させて、1,4-ジチイン-カルボン酸化合物Xを生じることができる。酸で中和した後、この化合物Xは、酸及び/又は水捕捉剤の存在下で、例えば、無水酢酸(acetanhydride)、p-トルエンスルホン酸、硫酸、塩酸又は酢酸と、適切な場合は希釈剤の存在下で20℃から150℃の温度で反応させる。その後、得られた1,4-ジチイン-テトラカルボン酸二無水物XIは、次にアミンIIIと反応させて化合物XIIの異性体混合物を得る。その後、化合物XIIは、酸及び/又は水捕捉剤の存在下で、例えば、無水酢酸、p-トルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、酢酸  チオニルクロリド  オキシ塩化リン(ohospohorous oxychloride)又はジシクロヘキシルカルボジイミドにより脱水して化合物I.1を得ることができる。このジチイン-テトラカルボキシイミドの調製は、次のスキーム:
【化７】
2014516356.tif 000008
【００２４】
によって説明することができる。
【００２５】
R1がR2と同じでない化合物I、V及びXIIは、それぞれの合成ステップにおいて異なるR置換基を有する中間体を使用することによって得ることができる。R1がR2と同じでないそのような化合物の混合物は、それ自体を使用することができ、又は必要な場合は分離することができる。
【００２６】
Xが、Oである、式I.A
【化８】
2014516356.tif 000009
【００２７】
の化合物(例えば、化合物I.A1及びI.A2)は、P2S5又はローソン試薬(Lawesson's Reagent)(参照: J. March、Advanced Organic Chemistry、第3編、1985、793頁)と反応させて、XがSである、式I.B:
【化９】
2014516356.tif 000010
【００２８】
の化合物Iを得ることができる。
【００２９】
個々の化合物Iが、上記の経路によって得ることができない場合、それらは他の化合物Iの誘導体化によって調製することができる。
【００３０】
N-オキシドは、化合物Iから従来の酸化方法に従って、例えば、化合物Iをメタクロロ過安息香酸等の有機過酸によるか(参照: WO 03/64572又はJ. Med. Chem. 38(11)、1892〜903、1995)、又は過酸化水素(参照: J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305〜8、1981)、若しくはオキソン(参照: J. Am. Chem. Soc. 123(25)、5962〜5973、2001)等の無機の酸化剤により処理することによって調製することができる。この酸化は、純粋なモノ-N-オキシド又はクロマトグラフィー等の従来の方法によって分離することができる異なるN-オキシドの混合物をもたらすことができる。
【００３１】
この合成が、異性体の混合物を生じる場合、場合によっては個々の異性体は、使用のための後処理の間又は施用の間に(例えば、光、酸又は塩基の作用の下で)相互転換され得るので、分離は、一般に、必ずしも必要とされない。そのような転換はまた、例えば、処理される植物における植物の処理での、又は防除されるべき有害な菌類中での使用後にも起り得る。
【００３２】
上で示されている変数の定義においては、当の置換基に対して一般に代表的である全体語が使用される。用語「Cn〜Cm」は、当の置換基又は置換基の一部におけるそれぞれの場合に可能な炭素原子の数を示す。
【００３３】
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を指す。
【００３４】
用語「C1〜C6アルキル」は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルを指す。同様に、用語「C1〜C4アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を指す。
【００３５】
用語「C1〜C6アルコキシ」は、酸素を介してアルキル基中の任意の位置に結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基、例えば、OCH3、OCH2CH3、O(CH2)2CH3、1-メチルエトキシ、O(CH2)3CH3、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシ、O(CH2)4CH3又はO(CH2)5CH3を指す。同様に、用語「C1〜C4アルコキシ」は、酸素を介してアルキル基中の任意の位置に結合している1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を指す。
【００３６】
用語「C1〜C4アルコキシ-C1〜C4アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有しているアルキルであって、このアルキル基の一つの水素原子がC1〜C4アルコキシ基によって置換されているアルキルを指す。同様に、用語「C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル」は、1〜6個の炭素原子を有しているアルキルであって、このアルキル基の一つの水素原子がC1〜C6アルコキシ基によって置換されているアルキルを指す。
【００３７】
用語「C1〜C4アルキルアミノ」は、置換基として一つのC1〜C4アルキル基を有するアミノ基、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノなどを指す。同様に、用語「C1〜C6アルキルアミノ」は、置換基として一つのC1〜C6アルキル基を有するアミノ基を指す。
【００３８】
用語「ジ(C1〜C4アルキル)アミノ」は、置換基として二つの同じか又は異なるC1〜C4アルキル基を有するアミノ基、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-メチルアミノ、N-(イソプロピル)-Nメチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(2-ブチル)-Nメチルアミノ、N-(イソブチル)-N-メチルアミノなどを指す。同様に、用語「ジ(C1〜C6アルキル)アミノ」は、置換基として二つの同じか又は異なるC1〜C6アルキル基を有するアミノ基を指す。
【００３９】
用語「C1〜C4アルキルカルボニル」は、カルボニル基を介して結合しているC1〜C4アルキル基を指す。用語「(C1〜C6アルコキシ)カルボニル」は、カルボニル基を介して結合しているC1〜C6アルコキシ基を指す。
【００４０】
用語「C1〜C6アルキルアミノカルボニル」は、カルボニル基を介して結合しているC1〜C6アルキルアミノ基を指す。同様に、用語「ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル」は、カルボニル基を介して結合しているジ(C1〜C6)アルキルアミノ基を指す。
【００４１】
用語「C2〜C4アルケニル」は、任意の位置に2〜4個の炭素原子及び二重結合を有する直鎖又は分岐不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル(アリル)、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニルを指す。同様に、用語「C2〜C6アルケニル」は、任意の位置に2〜6個の炭素原子及び二重結合を有する直鎖又は分岐不飽和炭化水素基を指す。
【００４２】
用語「C2〜C4アルキニル」は、2〜4個の炭素原子を有しており、少なくとも一つの三重結合を含む直鎖又は分岐不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなどを指す。同様に、用語「C2〜C6アルキニル」は、2〜6個の炭素原子及び少なくとも一つの三重結合を有している直鎖又は分岐不飽和炭化水素基を指す。
【００４３】
用語「C3〜C6シクロアルキル」は、3〜6個の炭素環員を有する単環式、二環式の飽和炭化水素基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルなどを指す。
【００４４】
同様に、用語「C3〜C6シクロアルケニル」は、3〜6個の炭素環員及び任意の位置に二重結合を有する不飽和炭化水素基、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル又はシクロヘキセニルなどを指す。
【００４５】
用語「C3〜C6シクロアルキル- C1〜C6アルキル」は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル(上で定義されているものと同じ)であって、このアルキル基の一つの水素原子が3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル基 (上で定義されているものと同じ)によって置換されているアルキルを指す。
【００４６】
化合物Iの農業的に許容される塩としては、特に、そのカチオン及びアニオンが、それぞれ、化合物Iの殺菌作用に対して悪影響を有さないそのような酸のカチオンの塩又は酸付加塩を含む。適切なカチオンは、従って、特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくは、カルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、遷移金属、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄の各イオン、そしてまた、必要に応じて、1つから4つのC1〜C4アルキル置換基及び/又は、1つのフェニル若しくはベンジル置換基を有していてもよいアンモニウムイオン、好ましくは、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、更に、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくは、トリ(C1〜C4アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくは、トリ(C1〜C4アルキル)スルホキソニウムである。有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、及びC1〜C4アルカン酸のアニオン、好ましくは、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩である。それらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
【００４７】
式Iの化合物は、不斉基の単結合の周囲の束縛回転から起るアトロプ異性体中に存在し得る。それらはまた、本発明の対象の一部を形成する。
【００４８】
置換パターンによって、式Iの化合物及びそれらのN-オキシドは、1以上のキラリティーの中心を有することができ、その場合、それらは、純粋な鏡像異性体若しくは純粋なジアステレオマーとして、又は鏡像異性体若しくはジアステレオマーの混合物として存在する。純粋な鏡像異性体又はジアステレオマー及びそれらの混合物は、両方共、本発明の対象である。
【００４９】
変数については、中間体の実施形態は、化合物Iの実施形態と一致する。
【００５０】
そのような化合物I、及び、適用可能な場合は、同様に、本明細書に与えられている全ての下位の式、例えば、式I.1及びI.2の化合物、並びに置換基及び変数(例えば、k、n、X、R1、R2、Y、RA、RB、RC、RD、RE、Ra及びRなど)が、互いに独立して、又はより好ましくは組合せで、以下の意味を有することが優先される:
本発明の一つの実施形態は、XがOである、式I.Aの化合物である化合物Iに関する。
【００５１】
別の実施形態は、XがSである、式I.Bである化合物Iに関する。
【００５２】
更なる実施形態は、kが0である、その化合物が式I.1:
【化１０】
2014516356.tif 000011
【００５３】
のものである化合物Iに関する。
【００５４】
より好ましい実施形態は、kが0であり、XがOである、式I.A1の化合物である化合物に関する。
【００５５】
更なる実施形態は、kが1であり、その化合物が式I.2:
【化１１】
2014516356.tif 000012
【００５６】
の化合物である化合物Iに関する。
【００５７】
より好ましい実施形態は、kが1であり、XがOである式I.A2の化合物である化合物に関する。
【００５８】
本発明の一つの実施形態において、R1は、C2〜C6アルケニル及びC2〜C6アルキニルから選択され、より好ましくは、C2〜C6アルケニルから、更により好ましくは、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、3-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテン-3-イル、1-ブテン-4-イル、2-ブテン-1-イル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル及び2-メチル-2-プロペニルから選択される。
【００５９】
別の実施形態において、R1は、好ましくは、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、更により好ましくは、プロピン-3-イル、ブチン-4-イル、2-ブチン-1-イルから選択されるC2〜C6アルキニルである。
【００６０】
別の実施形態において、R1は、C2〜C6アルキニル、-(CRCRD)n-Y、-(C=O)-RC又は-O-REである。
【００６１】
更なる実施形態において、R1は、-(CRCRD)n-Yである。この実施形態において、nは、好ましくは、0、1又は2、より好ましくは、0又は1であり、特にnは1である。
【００６２】
R1が-(CRCRD)n-Yである化合物Iの中で、RC及びRDは、好ましくは、水素及びC1〜C6アルキルから、より好ましくは、水素及びC1〜C4アルキルから、更により好ましくは、メチル及び水素から選択される。
【００６３】
R1が-(CRCRD)n-Yである化合物Iの中では、Yが、NRARB (好ましくは、RA及びRBは、水素、シアノ、C1〜C6アルキルカルボニル及びC1〜C6アルキルから、より好ましくは、水素及びC1〜C4アルキルから、そして更により好ましくは、メチル及び水素から選択される)であるものが優先される。
【００６４】
R1が-(CRCRD)n-Yである化合物Iの中では、Yが、CO-NRARB (好ましくは、RA及びRBは、水素、シアノ、C1〜C6アルキルカルボニル及びC1〜C6アルキルから、より好ましくは、水素及びC1〜C4アルキルから、そして更により好ましくは、メチル及び水素から選択される)であるものが優先される。
【００６５】
R1が-(CRCRD)n-Yである化合物Iの中では、Yが、-CNであるものもまた優先される。
【００６６】
R1が-(CRCRD)n-Yである化合物Iの中では、Yが、オキシラニルであるものもまた優先される。
【００６７】
R1が-(CRCRD)n-Yである化合物Iの中では、Yが、-C(RE)=N-O-REであって、ここでREが、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、及びC3〜C6シクロアルキルから、より好ましくは、水素及びC1〜C6アルキルから、そして更により好ましくはメチル及び水素から選択されるものもまた優先される。
【００６８】
R1が-(CRCRD)n-Yである化合物Iの中では、Yが、-CH=N-O-REであって、ここでREが、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、及びC3〜C6シクロアルキルから、より好ましくは、水素及びC1〜C6アルキルから、そして更により好ましくはC1〜C4アルキルから選択されるものもまた優先される。
【００６９】
更なる実施形態は、R1が、-(C=O)-RCである化合物Iに関する。R1が-(C=O)-RCである化合物Iの中では、RCは、好ましくは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ、NRARB及びC3〜C6シクロアルキルから、より好ましくは、NRARB、C1〜C6アルキル及びC1〜C6アルコキシ、特にC1〜C4アルキルから選択される。
【００７０】
更なる実施形態は、R1が、-O-REである化合物Iに関する。R1が、-O-REである化合物Iの中では、REは、好ましくは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル及びC3〜C6シクロアルキルから、より好ましくは、水素及びC1〜C6アルキルから、特にC1〜C4アルキルから選択される。
【００７１】
R1に関する全ての好ましい実施形態は、基R2の実施形態に関しても同様に優先される。
【００７２】
更なる実施形態は、R2がR1と全く一致している化合物Iに関する。
【００７３】
更なる実施形態は、R2が、水素又はC1〜C6アルキル、より好ましくは水素、メチル又はエチル、特にメチルである化合物Iに関する。
【００７４】
当業者であれば、化合物Iに関連して与えられた優先度が、上で定義されている式I.A1、I.A2、I.B及びVに当てはまることを容易に理解するであろう。
【００７５】
それらの使用に関して、特に優先されるのは、以下の表1〜2に編集されている式I及びI.A1〜I.B2の化合物である。ここで、この表に挙げられている置換基に対する基は、更に、それらが挙げられている組合せとは独立して、当の置換基の特に好ましい実施形態である。
【表１】
2014516356.tif 000013
2014516356.tif 000014
2014516356.tif 000015
【表２】
2014516356.tif 000016
【００７６】
本発明による化合物I及び組成物は、それぞれ、殺菌剤として適している。それらは、ネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、ペロノスポロマイセテス綱(Peronosporomycetes(別名卵菌綱Oomycetes))、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)及び不完全菌綱(Deuteromycetes)(別名不完全菌類Fungi imperfecti)の綱から特に派生する土壌菌を含めた広範囲の植物病原性菌類に対する顕著な有効性によって特徴づけられる。一部は、全身的に（systemically）有効であり、それらは、作物保護において、葉面の殺菌剤、種子粉衣用の殺菌剤及び土壌殺菌剤として使用され得る。更に、それらは、とりわけ植物の木部又は根で侵襲する有害な菌類を防除するために適している。
【００７７】
本発明による化合物I及び組成物は、さまざまな栽培植物、例えば、穀物、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、カラスムギ又はイネ;ビート、例えば、サトウダイコン又は飼料用ビート;果実類、例えば、ナシ状果、核果又は柔らかい果物、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はグーズベリーなど;マメ科植物、例えば、レンズマメ、エンドウマメ、アルファルファ又はダイズなど;油脂植物、例えば、セイヨウアブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、カカオマメ、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイ又はダイズなど;ウリ科植物、例えば、スカッシュ（squash）、キュウリ又はメロンなど;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ又はジュートなど;カンキツ類、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリンなど;野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、カボチャ又はパプリカなど;クスノキ科植物、例えば、アボカド、ニッケイ又はクスなど;エネルギー及び原材料用植物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、セイヨウアブラナ、サトウキビ又はアブラヤシなど;トウモロコシ;タバコ;クルミ;コーヒー;茶;バナナ;ブドウの木(食用のブドウ及びブドウジュース用ブドウのブドウの木);ホップ;芝;スイートリーフ(sweet leaf)(ステビア(Stevia)とも呼ばれる);天然ゴムの木又は鑑賞及び林業用植物、例えば、花、低木、広葉樹又は常緑樹、例えば針葉樹など;並びに植物繁殖材料、例えば種子など、及びこれら植物の穀物材料に関する多数の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
【００７８】
好ましくは、化合物I及びそれらの組成物は、それぞれに、農作物、例えば、ジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、セイヨウアブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ;果実類;ブドウの木;鑑賞植物;又は野菜、例えば、キュウリ、トマト、マメ又はスカッシュなどに関する多数の菌類を防除するために使用される。
【００７９】
用語「植物繁殖材料」は、植物の繁殖に使用され得る植物の繁殖部分、例えば、種子及び栄養植物材料、例えば、挿し穂(cutting)及び塊茎(例えば、ジャガイモ)などの全てを意味すると理解されるべきである。これには、幼植物体及び発芽後又は土壌から出芽後に移植されるべき若い植物を含めて、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、苗条、芽、及び植物の他の部分が含まれる。これらの若い植物はまた、移植前に浸水又は灌水による全体的又は部分的処理によって、保護され得る。
【００８０】
好ましくは、化合物I及びそれらの組成物による植物繁殖材料の処理は、それぞれ、穀物、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ及びカラスムギ;イネ、トウモロコシ、ワタ、及びダイズに対する多数の菌類を防除するために使用される。
【００８１】
用語「栽培植物」とは、販売されているか又は開発中(参照http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp)の農業バイオ技術製品を含むがこれらには限定されない育種、変異誘発又は遺伝子操作によって改変されている植物を含むものと理解されるべきである。遺伝子操作された植物は、遺伝物質が、自然環境の下での交雑育種、突然変異又は自然の遺伝子組み換えによっては容易に得ることができない組み換えDNA技術の使用によってそのように改変されている植物である。典型的には、1以上の遺伝子が、植物の特定の性質を改善するために、遺伝子操作された植物の遺伝物質中に一体化されている。そのような遺伝子組み換えとしては、標的とされたタンパク質(複数可)、オリゴペプチド又はポリペプチドの例えばプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化された部分又はPEG部分等のグリコシル化又はポリマー添加による翻訳後の修飾も挙げられるがこれらに限定されない。
【００８２】
化合物I及びそれらの組成物は、それぞれ、次の植物病害を防除するために特に適している:
観賞用植物、野菜(例えば、アルブゴ・カンジダ(A. candida))及びヒマワリ(例えば、アルブゴ・トラゴポゴニス(A. tragopogonis))につくアルブゴ属の種(Albugo spp.)(白さび病);野菜、アブラナ(アルテルナリア・ブラシコラ(A. brassicola)若しくはブラシカエ(brassicae))、サトウダイコン(アルテルナリア・テヌイス(A. tenuis))、果実類、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えば、アルテルナリア・ソラニ(A. solani)若しくはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えば、アルテルナリア・ソラニ(A. solani)若しくはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))及びコムギにつくアルテルナリア属の種(Alternaria spp.)(アルテルナリア斑点病);サトウダイコン及び野菜につくアファノミセス属の種(Aphanomyces spp.);禾穀類及び野菜につくアスコキタ属の種(Ascochyta spp.)、例えば、コムギにつくアスコキタ・トリチキ(A. tritici)(炭疽病)及びオオムギにつくアスコキタ・ホルデイ(A. hordei);ビポラリス(Bipolaris)及びドレクスレラ属の種(Drechslera spp.)(テレオモルフ:コクリオボルス属の種(Cochliobolus spp.))、例えば、トウモロコシにつくごま葉枯病(ドレクスレラ・マイジス(D. maydis))若しくはすす紋病(ビポラリス・ゼイコーラ(B. zeicola)、例えば、禾穀類につくビポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana)の斑点病、例えば、イネ及び芝につくビポラリス・オリザエ(B. oryzae);禾穀類(例えば、コムギ若しくはオオムギ)につくブルメリア(Blumeria)(以前はエリシフェ(Erysiphe))・グラミニス(graminis)(うどん粉病);果実類及びベリー(例えば、イチゴ)、野菜(例えば、レタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ)、アブラナ、花、ブドウの木、森林植物及びコムギにつくボトリチス・キネレア(Botrytis cinerea)(テレオモルフ:ボトリオチニア・フケリアナ(Botryotinia fuckeliana):灰色カビ病);レタスにつくブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)(べと病);広葉樹及び常緑樹につくセラトシスチス(Ceratocystis)(オフィオストマ(Ophiostoma))と同義)属の種(腐敗病若しくは立ち枯れ病)、例えば、ニレにつくセラトシスチス・ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病);トウモロコシ(例えば、灰斑病:セルコスポラ・ゼアエ−マイジス(C. zeae-maydis))、イネ、サトウダイコン(例えば、セルコスポラ・ベチコラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒーの木、ダイズ(例えば、セルコスポラ・ソジナ(C. sojina)若しくはセルコスポラ・キクチ(C. kikuchii))並びにイネにつくセルコスポラ属の種(Cercospora spp.)(セルコスポラ斑点病);トマト(例えば、クラドスポリウム・フルブム(C. fulvum):葉かび病)及び禾穀類につくクラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)、例えば、コムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病(black ear));禾穀類につくクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角病);トウモロコシ(コクリオボルス・カルボヌム(C. carbonum))、禾穀類(例えば、コクリオボルス・サチブス(C. sativus)、アナモルフ:ビポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana))及びイネ(例えば、コクリオボルス・ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、アナモルフ:ヘルミントスポリウム・オリザエ(H. oryzae))につくコクリオボルス(Cochliobolus)(アナモルフ:ビポラリス(Bipolaris)のヘルミントスポリウム(Helminthosporium))属の種(斑点病);ワタ(例えば、コレトトリクム・ゴシピ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えば、コレトトリクム・グラミニコラ(C. graminicola):炭素病倒伏(Anthracnose stalk rot))、ソフトフルーツ、ジャガイモ(例えば、コレトトリクム・ココデス(C. coccodes):黒点病)、マメ(例えば、コレトトリクム・リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))及びダイズ(例えば、コレトトリクム・トルンカツム(C. truncatum)若しくはコレトトリクム・グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))につくコレトトリクム(Colletotrichum)(テレオモルフ:グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病);コルチキウム属の種(Corticium spp.)、例えば、イネにつくコルチキウム・ササキ(C. sasakii)(紋枯病);ダイズ及び観賞用植物につくコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病);シクロコニウム属の種(Cycloconium spp.)、例えば、オリーブの木につくシクロコニウム・オレアギヌム(C. oleaginum);果樹、ブドウの木(例えば、シリンドロカルポン・リリオデンドリ(C. liriodendri)、テレオモルフ:ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri):黒足病)及び観賞用植物につくシリンドロカルポン属の種(Cylindrocarpon spp.)(例えば、果樹の枯れ病若しくは若いブドウの木の植物病害、テレオモルフ:ネクトリア(Nectria)若しくはネオネクトリア属の種(Neonectria spp.));ダイズにつくデマトフォラ(Dematophora)(テレオモルフ:ロセリニア(Rosellinia))・ネカトリックス(necatrix)(根及び軸枯れ病);ジアポルテ属の種(Diaporthe spp.)、例えば、ダイズにつくジアポルテ・ファセオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病);トウモロコシ、オオムギ(例えば、ドレクスレラ・テレス(D. teres)、網斑病)及びコムギ(例えば、ドレクスレラ・トリチキ-レペンチス(D. tritici-repentis):黄褐色斑)などの禾穀類、イネ並びに芝につくドレクスレラ属の種(Drechslera spp.)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、テレオモルフ:ピレノフォラ(Pyrenophora));フォルミチポリア(Formitiporia)(フェリヌス(Phellinus)と同義)・プンクタタ(punctata)、フォルミチポリア・メジテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前はファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及び/又はボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)により発病する、ブドウの木につくエスカ(Esca)(枝枯れ病、胴枯れ病(apoplexy));仁果類(エルシノエ・ピリ(E. pyri))、ソフトフルーツ(エルシノエ・ベネタ(E. veneta):炭疽病)及びブドウの木(エルシノエ・アンペリナ(E. ampelina):炭疽病)につくエルシノエ属の種(Elsinoe spp.);イネにつくエンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒穂病);コムギにつくエピコックム属の種(Epicoccum spp.)(黒カビ病);サトウダイコン(エリシフェ・ベタエ(E. betae))、ウリ科植物(例えば、エリシフェ・キコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、アブラナ(例えば、エリシフェ・クルキフェラルム(E. cruciferarum)などの野菜(例えば、エリシフェ・ピシ(E. pisi))につくエリシフェ属の種(Erysiphe spp.)(うどん粉病);果樹、ブドウの木及び観賞用植物につくエウチパ・ラタ(Eutypa lata)(ユータイパ病(Eutypa canker)又は立ち枯れ病、アナモルフ:シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義);トウモロコシ(例えば、エクセロヒルム・ツルキクム(E. turcicum))につくエクセロヒルム属の種(Exserohilum spp.)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義);禾穀類(例えば、コムギ若しくはオオムギ)につくフサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)若しくはフサリウム・クルモルム(F. culmorum)(根腐��病、黒星病若しくは赤カビ病)、トマトにつくフサリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにつくフサリウム・ソラニ(F. solani)及びトウモロコシにつくフサリウム・ベルチキリオイデス(F. verticillioides)などの様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium spp.)(テレオモルフ:ギベレラ(Gibberella))(立ち枯れ病、根腐れ病若しくは軸腐れ病);禾穀類(例えば、コムギ若しくはオオムギ)及びトウモロコシにつくガエウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病);禾穀類(例えば、ギベレラ・ゼアエ(G. zeae))及びイネ(例えば、ギベレラ・フジクロイ(G. fujikuroi:ばか苗病)につくギベレラ属の種(Gibberella spp.);ブドウの木、仁果類及び他の植物につくグロメレラ・キングラタ(Glomerella cingulata)、並びにワタにつくグロメレラ・ゴシピ(G. gossypii);イネにつく穀物汚染複合体(Grain-staining complex);ブドウの木につくグイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwellii)(黒斑病);バラ科植物及びネズ(juniper)につくギムノスポランギウム属の種(Gymnosporangium spp.)、例えば、ナシにつくギムノスポランギウム・サビナエ(G. sabinae)(さび病);トウモロコシ、禾穀類及びイネにつくヘルミントスポリウム属の種(Helminthosporium spp.)(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、テレオモルフ:コクリオボルス(Cochliobolus));ヘミレイア属の種(Hemileia spp.)、例えば、コーヒーにつくヘミレイア・バスタトリックス(H. vastatrix)(コーヒー葉さび病);ブドウの木につくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビチス(Cladosporium vitis)と同義);ダイズ及びワタにつくマクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)(ファセオリ(phaseoli)と同義)(根腐れ病及び軸腐れ病);禾穀類(例えば、コムギ若しくはオオムギ)につくミクロドチウム(Microdochium)(フサリウム(Fusarium)と同義)・ニバレ(nivale)(紅色雪腐病);ダイズにつくミクロスファエラ・ジフサ(Microsphaera diffusa)(うどん粉病);モニリニア属の種(Monilinia spp.)、核果類及び他のバラ科植物につく例えば、モニリニア・ラクサ(M. laxa)、モニリニア・フルクチコラ(M. fructicola)及びモニリニア・フルクチゲナ(M. fructigena)(花枯れ病及び枝枯れ病、褐色腐敗病);禾穀類、バナナ、ソフトフルーツ及び落花生につくミコスファエレラ属の種(Mycosphaerella spp.)、例えば、コムギにつくミコスファエレラ・グラミニコラ(M. graminicola)(アナモルフ:セプトリア・トリチキ(Septoria tritici)、セプトリア斑点病)若しくはバナナにつくミコスファエレラ・フジエンシス(M. fijiensis)(ブラックシガトカ病);キャベツ(例えば、ペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae))、アブラナ(例えば、ペロノスポラ・パラシチカ(P. parasitica))、タマネギ(例えば、ペロノスポラ・デストルクトル(P. destructor))、タバコ(ペロノスポラ・タバキナ(P.tabacina))及びダイズ(例えば、ペロノスポラ・マンシュリカ(P. manshurica))につくペロノスポラ属の種(Peronospora spp.)(べと病);ダイズにつくファコスプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコスプスラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病);ブドウの木(例えば、フィアロフォラ・トラケイフィラ(P. tracheiphila)及びフィアロフォラ・テトラスポラ(P. tetraspora))、並びにダイズ(例えば、フィアロフォラ・グレガタ(P. gregata):軸腐れ病)につくフィアロフォラ属の種(Phialophora spp.);アブラナ及びキャベツにつくフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根腐れ病及び軸腐れ病)、並びにサトウダイコン���つくフォマ・ベタエ(P. betae)(根腐れ病、斑点病及び立ち枯れ病);ヒマワリ、ブドウの木(例えば、フォモプシス・ビチコラ(P. viticola):蔓割病(can and leaf spot))及びダイズ(例えば、軸腐れ病:フォモプシス・ファセオリ(P. phaseoli)、テレオモルフ:ジアポルテ・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum))につくフォモプシス属の種(Phomopsis spp.);トウモロコシにつくフィソデルマ・マイジス(Physoderma maydis)(褐斑病);パプリカ及びウリ科植物(例えば、フィトフトラ・カプシキ(P. capsici))、ダイズ(例えば、フィトフトラ・メガスペルマ(P. megasperma)、フィトフトラ・ソジャエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモ及びトマト(例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(P. infestans):葉枯病)、並びに広葉樹(例えば、フィトフトラ・ラモルム(P. ramorum):オーク突然死病)などの様々な植物につくフィトフトラ属の種(Phytophthora spp.)(立ち枯れ病、根腐れ病、葉枯病、果実腐敗病及び軸腐れ病);キャベツ、アブラナ、ダイコン及び他の植物につくプラスモジオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根こぶ病);プラスモパラ属の種(Plasmopara spp.)、例えば、ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコラ(P. viticola)(ブドウの木のべと病)及びヒマワリにつくプラスモパラ・ハルステジ(P. halstedii);バラ科植物、ホップ、仁果類及びソフトフルーツ
につくポドスファエラ属の種(Podosphaera spp.)(うどん粉病)、例えば、リンゴにつくポドスファエラ・ロイコトリカ(P. leucotricha);例えば、オオムギ及びコムギなどの禾穀類(ポリミキサ・グラミニス(P. graminis))並びにサトウダイコン(ポリミキサ・ベタエ(P. betae))につくポリミキサ属の種(Polymyxa spp.)、並びにそれによって伝播されるウイルス病;禾穀類、例えば、コムギ及びオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、テレオモルフ:タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae));例えば、ウリ科植物につくシュードペロノスポラ・クベンシス(P. cubensis)若しくはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)などの、様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病);ブドウの木につくシュードペジクラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(レッドファイア病若しくはロットブレナー、アナモルフ:フィアロフォラ(Phialophora));例えば、コムギ、オオムギ若しくはライムギなどの禾穀類につくプッキニア・トリチキナ(P. triticina)(茶さび病若しくは葉さび病)、プッキニア・ストリフォルミス(P. striiformis)(縞さび病若しくは黄さび病)、プッキニア・ホルデイ(P. hordei)(ドワーフさび病)、プッキニア・グラミニス(P. graminis)(軸さび病若しくは黒さび病)、又はプッキニア・レコンジタ(P. recondita)(茶さび病若しくは葉さび病)、サトウキビにつくプッキニア・クエーニイ(P. kuehnii)(橙さび病)並びにアスパラガスにつくプッキニア・アスパラギ(P. asparagi)などの、様々な植物につくプッキニア属の種(Puccinia spp.)(さび病);コムギにつくピレノフォラ(Pyrenophora)(アナモルフ:ドレクスレラ(Drechslera))・トリチキ−レペンチス(tritici-repentis)(褐斑病)、若しくはオオムギにつくピレノフォラ・テレス(P. teres)(網斑病);ピリクラリア属の種(Pyricularia spp.)、例えば、イネにつくピリクラリア・オリザエ(P. oryzae)(テレオモルフ:マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イモチ病)、並びに芝及び禾穀類につくピリクラリア・グリセア(P. grisea);芝、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、サトウダイコン、野菜及び他の様々な植物につくピチウム属の種(Pythium spp.)(立ち枯れ病)(例えば、ピチウム・ウルチムム(P. ultimum)若しくはピチウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum));ラムラリア属の種(Ramularia spp.)、例えば、オオムギにつくラムラリア・コロ−シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)、及びサトウダイコンにつくラムラリア・ベチコラ(R. beticola);ワタ、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜及び他の様々な植物につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia spp.)、例えば、ダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根腐れ病及び軸腐れ病)、イネにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(紋枯病)、又はコムギ若しくはオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニアの春枯れ病(Rhizoctonia spring blight));イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木及びトマトにつくリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病);オオムギ、ライムギ及びライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病);イネにつくサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)及びサロクラジウム・アッテヌアツム(S. attenuatum)(鞘腐れ病);野菜及び畑作物、例えば、アブラナ、ヒマワリ(例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))及びダイズ(例えば、スクレロチニア・ロルフシ(S. rolfsii)若しくはスクレロチニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))につくスクレロチニア属の種(Sclerotinia spp.)(軸腐れ病若しくは白かび病);様々な植物につくセプトリア属の種(Septoria spp.)、例えば、ダイズにつくセプトリア・グリキネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギにつくセプトリア・トリチキ(S. tritici)(セプトリア斑点病)及び禾穀類につくセプトリア(S.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義)・ノドルム(nodorum)(スタゴノスポラ斑点病);ブドウの木につくウンキヌラ(Uncinula)(エリシフェ(Erysiphe)と同義)・ネカトル(necator)(うどん粉病、アナモルフ:オイジウム・ツケリ(Oidium tuckeri));トウモロコシ(例えば、セトスパエリア・ツルキクム(S. turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum)と同義)及び芝につくセトスパエリア属の種(Setospaeria spp.)(黒葉枯病);トウモロコシ(例えば、スファセロテカ・レイリアナ(S. reiliana):黒穂病)、モロコシ及びサトウキビにつくスファセロテカ属の種(Sphacelotheca spp.)(黒穂病);ウリ科植物につくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(うどん粉病);ジャガイモにつくスポンゴスポラ・スブテラネア(Spongospora subterranea)(うどん粉病)、及びそれにより伝播されるウイルス病;禾穀類につくスタゴノスポラ属の種(Stagonospora spp.)、例えば、コムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑点病、テレオモルフ:レプトスファエリア(Leptosphaeria)[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義]・ノドルム(nodorum));ジャガイモにつくシンチトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ瘤病);タフリナ属の種(Taphrina spp.)、例えば、モモにつくタフリナ・デフォルマンス(T. deformans)(縮葉病)及びプラムにつくタフリナ・プルニ(T. pruni)(プラムふくらみ病);タバコ、仁果類、野菜、ダイズ及びワタにつくチエラビオプシス属の種(Thielaviopsis spp.)(黒根腐れ病)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義);禾穀類につくチレチア属の種(Tilletia spp.)(なまぐさ黒穂病若しくは黒穂病)、例えば、コムギにつくチレチア・トリチキ(T. tritici)(チレチア・カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)及びチレチア・コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病);オオムギ若しくはコムギにつくチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰雪かび病);ウロシスチス属の種(Urocystis spp.)、例えば、ライムギにつくウロシスチス・オクルタ(U. occulta)(軸黒穂病);マメ(例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(U. appendiculatus)、ウロミセス・ファセオリ(U. phaseoli)と同義)及びサトウダイコン(例えば、ウロミセス・ベタエ(U. betae))などの野菜につくウロミセス属の種(Uromyces spp.)(さび病);禾穀類(例えば、ウスチラゴ・ヌダ(U. nuda)及びウスチラゴ・アバエナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えば、ウスチラゴ・マイジス(U. maydis):トウモロコシ黒穂病)及びサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago spp.)(裸黒穂病);リンゴ(例えば、ベンツリア・イナエクアリス(V. inaequalis))及びナシにつくベンツリア属の種(Venturia spp.)(黒星病);並びに、果実及び観賞用植物、ブドウの木、ソフトフルーツ、野菜及び畑作物などの様々な植物につくベルチキリウム属の種(Verticillium spp.)(立ち枯れ病)、例えば、イチゴ、アブラナ、ジャガイモ及びトマトにつくベルチキリウム・ダリアエ(V. dahliae)。
【００８３】
化合物I及びそれらの組成物は、それぞれ、貯蔵生産物又は収穫物の保護及び材料の保護において有害な菌類を防除するためにも適している。用語「材料の保護」は、技術的材料及び非生存材料、例えば、接着剤、にかわ、木材、紙及び板紙、紡織繊維、革、塗料分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維又は織物などの、有害な微生物、例えば、菌類及びバクテリアなどによる侵襲及び破壊に対する保護を意味するものと理解されるべきである。木材及びその他の材料の保護に関しては、次の有害な菌類:子嚢菌綱(Ascomycetes)、例えば、オフィオストマ属の種(Ophiostoma spp.)、セラトシスティス属の種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシディウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォーマ属の種(Sclerophoma spp.)、ケタマカビ属の種(Chaetomium spp.)、ヒューミコラ属の種(Humicola spp.)、ペトリエラ属の種(Petriella spp.)など;トリキュラス属の種(Trichurus spp.);担子菌綱、例えば、コニオフォラ属の種(Coniophora spp.)、カワラタケ属の種(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属の種(Gloeophyllum spp.)、マツオウジ属の種(Lentinus spp.)、ヒラタケ属の種(Pleurotus spp)、ポリア属の種(Poria spp.)、セルプラ属の種(Serpula spp.)及びチロミセス属の種(Tyromyces spp.)など;不完全菌綱、例えば、アスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)、アオカビ属の種(Penicillium spp.)、トリコルマ属の種(Trichorma spp.)、アルテルナリア属の種(Alternaria spp.)、ペシロミセス属の種(Paecilomyces spp.)並びに接合菌綱、例えば、ムコール属の種(Mucor spp.)などに特別な注意が払われ、加えて、貯蔵される生産物及び収穫物の保護において、次の酵母菌:カンジダ属の種(Candida spp.)及びサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)が注目に値する。
【００８４】
化合物I及びそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。本発明は、植物、その繁殖材料及び/又は植物が成長している若しくは成長する部位を、それぞれ有効量の化合物I及びそれらの組成物で処理することによって植物の健康を改善するための方法にも関する。
【００８５】
用語「植物の健康」とは、いくつかの単独の又は互いに組み合わされた指標、例えば、収穫量(例えば増加したバイオマス及び/又は有益な成分の増加した含量)、植物の勢い(例えば、改善された植物の成長及び/又はより濃い青葉(「緑化効果」))、品質(例えば、特定の成分の改善された含量又は組成)及び非生物的ストレス及び/又は生物ストレスに対する耐性によって測定されるその植物及び/又はその産物の状態を意味するものと理解されるべきである。上で確認された植物の健康状態に対する指標は、相互依存であり得るか又はそれぞれに起因し得る。
【００８６】
式Iの化合物は、生物学的活性が異なり得るさまざまな結晶変態で存在することができる。それらは、同様に本発明の対象である。
【００８７】
化合物Iは、それ自体として又は組成物の形態で、菌類又は植物、植物繁殖材料、例えば、菌類の攻撃から保護されるべき種子、土壌、表面、材料又は場所などを、殺菌に有効な量の活性物質により処理することにより使用される。この施用は、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、土壌、表面、材料又は場所などの菌類による感染の前と後の両方で行なうことができる。
【００８８】
植物繁殖材料は、化合物Iそれ自体又は少なくとも一つの化合物Iを含む組成物により、予防的に定植又は移植時又はその前に処理することができる。
【００８９】
本発明は、溶媒又は固体担体及び少なくとも一つの化合物Iを含む農薬組成物並びに有害な菌類を防除するための使用にも関する。
【００９０】
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物Iを含む。用語「有効量」とは、栽培植物に対して又は材料の保護において有害な菌類を防除するために十分であり、処理された植物に実質的な損害をもたらさない組成物の量又は化合物Iの量を意味する。そのような量は、広い範囲で変動する可能性があり、さまざまな要因、例えば、防除されるべき菌類の種類、処理される栽培植物又は材料、気候条件及び使用される特定の化合物Iなどに依存する。
【００９１】
化合物I、N-オキシド及びその塩は、農薬組成物の通常の型、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト及び粒剤に変換することができる。この組成物の型は、特定の意図された目的に依存し、それぞれの場合において、本発明による化合物の微細で且つ均一な分布を確保しなければならない。
【００９２】
組成物の型についての例は、懸濁液(SC、OD、FS)、乳剤(EC)、エマルジョン(EW、EO、ES)、ペースト、トローチ剤、水和剤又は水和性粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)又は水溶性又は水和性であり得る粒剤(GR、FG、GG、MG)、並びに、種子等の植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤(GF)である。
【００９３】
通常、組成物タイプ(例えば、SC、OD、FS、EC、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は希釈状態で使用される。組成物タイプ、例えば、DP、DS、GR、FG、GG及びMGなどは、通常無希釈状態で使用される。
【００９４】
これら組成物は既知の方法で調製される(参照: US 3,060,084、EP-A 707 445 (原液用)、Browning:「Agglomeration」、Chemical Engineering, Dec. 4、1967、147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第四版、McGraw-Hill、ニューヨーク、1963、S. 8-57 und ff. WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman: Weed Control as a Science (J. Wiley & Sons、ニューヨーク、1961)、Hanceら: Weed Control Handbook (第八版、Blackwell Scientific、オックスフォード、1989)及びMollet, H.及びGrubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag、ワインハイム、2001))。
【００９５】
この農薬組成物はまた、農薬組成物においては通例である助剤を含み得る。その使用される助剤は、特定の使用形態及び活性物質によりそれぞれ決まる。
【００９６】
適切な助剤についての例は、溶媒、固体担体、分散剤若しくは乳化剤(例えば、更なる可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤及び接着剤など)、有機及び無機増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切な場合は、着色剤及び粘着付与剤及び結合剤(例えば、種子処理製剤のため)である。
【００９７】
適切な溶媒は、水、中沸点から高沸点の鉱油留分、例えば、灯油、ディーゼル油、更にはコールタール油など、及び植物又は動物が起源の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール等のアルコール類、グリコール類、シクロヘキサノン及びγ-ブチロラクトン等のケトン類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類及び脂肪酸エステル類並びに極性の強い溶媒、例えばN-メチルピロリドンなどのアミン類等の有機溶媒である。
【００９８】
固体担体は、鉱物土壌(mineral earth)、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末にした合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、並びに植物由来の産物、例えば、穀粉(cereal meal)、樹皮粉(tree bark meal)、木粉及びナッツ殻粉、セルロース粉末並びにその他の固体担体である。
【００９９】
適切な界面活性剤(補助剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤)は、芳香族スルホン酸、例えばリグニンスルホン酸(Borresperse(登録商標)タイプ、Borregard、ノルウェー)、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwet(登録商標)タイプ、Akzo Nobel、米国)、ジブチルナフタレン-スルホン酸(Nekal(登録商標)、タイプ、BASF、ドイツ)及び脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩類、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルサルフェート、ラウリルエーテルサルフェート、脂肪アルコールサルフェート、及びサルフェート化ヘキサ-、ヘプタ-及びオクタデカノエート、サルフェート化脂肪アルコールグリコールエーテル、更に、ナフタレンの又はナフタレンスルホン酸のフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン-亜硫酸排液とタンパク質、変性タンパク質、多糖(例えば、メチルセルロース)、疎水性変性デンプン、ポリビニルアルコール類(Mowiol(登録商標)タイプ、Clariant、スイス)、ポリカルボキシレート類(Sokolan(登録商標)タイプ、BASF、ドイツ)、ポリアルコキシレート類、ポリビニルアミン類(Lupasol (登録商標)タイプ、BASF、ドイツ)、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマーである。
【０１００】
増粘剤(即ち、組成物に改変された流動性、即ち、静止状態では高粘度で撹拌中は低粘度を与える化合物)に対する例は、多糖類並びに有機及び無機の粘土、例えば、キサンタンガム(Kelzan(登録商標)、CP Kelco、米国)、Rhodopol(登録商標) 23(Rhodia、フランス)、Veegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt、米国)又はAttaclay(登録商標)(Engelhard Corp.、ニュージャージー州、米国)である。
【０１０１】
組成物の防腐及び安定化のために殺細菌剤を添加することができる。殺細菌剤に適した例は、ジクロロフェンとベンジルアルコールヘミホルマールに基づくもの(ICIのProxel(登録商標)又はThor ChemieのActicide(登録商標) RS及びRohm & HaasのKathon(登録商標)MK)、並びに、アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン等のイソチアゾリノン誘導体に基づくもの(Thor ChemieのActicide(登録商標) MBS)である。
【０１０２】
凍結防止剤に適した例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【０１０３】
消泡剤についての例は、シリコーンエマルジョン(例えば、Silikon(登録商標) SRE、Wacker、ドイツ、又はRhodorsil(登録商標)、Rhodia、フランス、など)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、フルオロ有機化合物及びそれらの混合物である。
【０１０４】
適切な着色剤は、水難溶性の顔料及び水溶性染料である。挙げられるべき例は、名称ローダミンB、C. I.ピグメントレッド112、C. I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロウ1、ピグメントイエロウ13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドレッド9、アシッドイエロウ23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
【０１０５】
粘着付与剤又は結合剤についての例は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びセルロースエーテル(Tylose(登録商標)、信越、日本)である。
【０１０６】
粉末、拡散のための材料及び粉剤は、化合物I及び適切な場合は更なる活性成分を少なくとも一つの固体担体と共に混合又は同時に砕くことによって調製することができる。
【０１０７】
粒剤、例えば、被覆された粒剤、含浸された粒剤及び均質の粒剤は、活性物質を固体担体に結合することによって調製することができる。固体担体の例は、鉱物土壌(mineral earth)、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、ボール粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末にした合成材料など、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、並びに植物由来の産物、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉及びナッツ殻粉、セルロース粉末並びにその他の固体担体である。
【０１０８】
これら農薬組成物は、重量で、0.01と95%の間、好ましくは0.1と90%の間、最も好ましくは、0.5と90%の間の活性物質を一般に含む。この活性物質は、90%から100%、好ましくは95%から100%の純度(NMRスペクトルによる)で使用される。
【０１０９】
水溶性濃縮物(LS)、流動性濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用の水分散性粉末(WS)、水溶剤(SS)、エマルジョン(ES)、乳剤(EC)及びゲル剤(GF)が、植物繁殖材料、特に種子の処理のために通常使用される。これらの組成物は、植物の繁殖材料、特に種子に、希釈して又は希釈しないで施用することができる。問題の組成物は、2倍から10倍に希釈した後、0.01から60重量%、好ましくは、0.1から40重量%の活性物質濃度を、すぐに使用できる（ready-to-use）製剤中に生じさせる。施用は、播種前に又は途中で行なうことができる。農薬化合物及びそれらの組成物を、それぞれ、植物の繁殖材料、特に種子に施用又は処置するための方法は、技術的に周知であり、粉衣、コーティング、ペレット成形、散粉、浸漬及び繁殖材料の畝中施用方法が挙げられる。好ましい実施形態において、これら化合物又はそれらの組成物は、それぞれ、例えば、種子粉衣、ペレット形成、コーティング及び散粉によって発芽が誘発されないような方法によって植物の繁殖材料に施用される。
【０１１０】
好ましい実施形態において、懸濁液タイプ(FS)の組成物は、種子の処理のために使用される。一般的に、FS組成物は、1〜800g/lの活性物質、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料及び最大1リットルまでの溶媒、好ましくは水、を含むことができる。
【０１１１】
これら活性物質は、それ自体として、又は、それらの組成物、例えば、直接スプレーできる溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、振りかけ可能な製品、塗布用材料、又は顆粒の形態で、噴霧、微粒化、散粉、塗布、ブラシ掛け、浸漬又は流し込みによって使用することができる。この施用形態は、意図された目的にもっぱら依存し、それぞれの場合に、本発明による活性物質ができる限り微細に分布することを確保することが意図される。
【０１１２】
水性施用形態は、乳剤、ペースト又は水和剤(スプレーできる粉末、油分散液)から水を加えることによって調製することができる。エマルジョン、ペースト又は油分散液を調製するためには、それ自体としての、又は油若しくは溶媒に溶解されている物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて水中で均質化することができる。別法では、活性成分、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び、適切な場合は、溶媒又は油から成る濃縮物を調製することが可能であり、そのような濃縮物は、水による希釈に適している。
【０１１３】
このすぐに使用できる製剤中の活性物質の濃縮物は、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、それらは、重量で、0.0001から10%、好ましくは0.001から1%の活性物質である。
【０１１４】
この活性物質はまた、極微量プロセス(ULV)で首尾よく使用することもでき、95重量%を超える活性物質を含む組成物を施用すること、又は、更に、添加剤を含まない活性物質を施用することが可能である。
【０１１５】
植物保護において使用されるとき、施用される活性物質の量は、所望される効果の種類によって、1ヘクタールにつき、0.001から2kg、好ましくは、1ヘクタールにつき、0.005から2kg、より好ましくは、1ヘクタールにつき、0.05から0.9kg、特に1ヘクタールにつき、0.1から0.75kgである。
【０１１６】
種子等の植物の繁殖材料の、例えば、種子に散粉、コーティング又は浸漬をすることによる処理において、100キログラムの植物の繁殖材料(好ましくは種子)につき、0.1から1000g、好ましくは1から1000g、より好ましくは1から100g、そして最も好ましくは5から100gの活性物質の量が一般に必要とされる。
【０１１７】
材料又は貯蔵産物の保護において使用されるとき、施用される活性物質の量は、施用領域の種類及び望まれる効果によって決まる。材料の保護において通常施用される量は、処理される材料の1立方メートルにつき、例えば、0.001g〜2kg、好ましくは、0.005g〜1kgの活性物質である。
【０１１８】
さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺細菌剤、その他の殺菌剤及び/又は農薬を、活性物質又はそれらを含む組成物に、適切な場合は、使用直前になったら加えることができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と1:100〜100:1、好ましくは、1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
【０１１９】
使用することができる補助剤は、特に、Break Thru S 240(登録商標)等の有機変性ポリシロキサン、Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)及びLutensol ON 30(登録商標)等のアルコールアルコキシレート; Pluronic RPE 2035(登録商標)及びGenapol B(登録商標)等のEO/POブロックポリマー; Lutensol XP 80(登録商標)等のアルコールエトキシレート;及びLeophen RA(登録商標)等のジオクチルスルホスクシネートナトリウムである。
【０１２０】
本発明による組成物は、殺菌剤としての使用形態において、他の活性物質と、例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤と、或いは肥料と、プレミックスとして、或いは適切な場合は使用直前になったら一緒に存在させることもできる(タンクミックス)。
【０１２１】
殺菌剤としての使用形態で化合物I又はそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合することは、多くの場合、得られる殺菌スペクトルの拡大の活性又は殺菌剤耐性の発達の防止をもたらす。その上、多くの場合、相乗効果が得られる。
【０１２２】
本発明による化合物と合わせて使用され得る活性物質の以下のリストは、可能性がある組合せを説明するがそれらに限定はしないことを意図している:
A) 呼吸阻害剤
- Qo部位における複合体IIIの阻害剤(例えばストロビルリン類):アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン(fenoxystrobin/flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、(2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ(triclopyricarb/chlorodincarb)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone);
- Qi部位における複合体IIIの阻害剤:シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom);
- 複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド類):ベノダニル(benodanil)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、テクロフタラム(tecloftalam)、チフルザミド(thifluzamide)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド及びN-[9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(Hambra/SYN192);
- 他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I阻害剤、脱共役剤):ジフルメトリム(diflumetorim);ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam);フェリムゾン(ferimzone);有機金属化合物:フェンチン塩類(fentin salts)、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン又は水酸化フェンチンなど;アメトクトラジン(ametoctradin);及びシルチオファム(silthiofam);
B) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤):トリアゾール類:アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole);イミダゾール類:イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol);ピリミジン類、ピリジン類及びピペラジン類:フェナリモール(fenarimol)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリフォリン(triforine); 
- Δ14-レダクターゼ阻害剤:アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph);フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine);
- 3-ケトレダクターゼの阻害剤:フェンヘキサミド(fenhexamid);
C) 核酸合成阻害剤
- フェニルアミド系又はアシルアミノ酸系殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(メフェノキサム) ( metalaxyl-M(mefenoxam))、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl);
- その他:ヒメキサゾール(hymexazole)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリン酸(oxolinic acid)、ブピリメート(bupirimate);
D) 細胞分裂及び細胞骨格の阻害剤
-ベンゾイミダゾール類、チオファネート類等のチューブリン阻害剤:ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl);トリアゾロピリミジン類: 5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
- 他の細胞分裂阻害剤:ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、ゾキサミド(zoxamide)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone);
E) アミノ酸合成及びタンパク質合成の阻害剤:
- メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン類):シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil);
- タンパク質合成阻害剤:ブラスチシジン-S(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシンヒドロクロリドヒドレート、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A);
F) シグナル伝達阻害剤:
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤:フルオロイミド(fluoroimid)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil);
- Gタンパク質阻害剤:キノキシフェン(quinoxyfen);
G) 脂質合成及び膜合成の阻害剤:
- リン脂質生合成阻害剤:エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、イソプロチオラン(isoprothiolane);
- 脂質過酸化:ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール(etridiazole);
- リン脂質生合成及び細胞壁堆積:ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ピリモルフ(pyrimorph)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)、N-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)-エタンスルホニル)-ブタ2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
- 細胞膜透過性及び脂肪酸に影響を及ぼす化合物:プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ-ヒドロクロリド
H) 多部位作用を有する阻害剤:
- 無機活性物質:ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
- チオカルバメート類及びジチオカルバメート類:フェルバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram);
- 有機塩素化合物(例えば、フタルイミド類、スルファミド類、クロロニトリル類):アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、カプタフォール(captafol)、カプタン(captan)、フォルペット(folpet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フサライド(phthalide)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
-グアニジン類及びその他:グアニジン、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基、グアザチン(guazatine)、グアザチン-アセテート、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(iminoctadine-tris(albesilate))、ジチアノン(dithianon);
I) 細胞壁合成阻害剤
- グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;メラニン合成阻害剤:ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジシクロメット(dicyclomet)、フェノキサニル(fenoxanil);
J) 植物防御誘導剤
- アシベンゾラール-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione calcium);ホスホネート類:ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム、亜リン酸及びその塩;
K) 未知の作用機序:
- ブロノポール、キノメチオネート(chinomethionat)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコート-メチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フルメトベル(flumetover)、フルスルファミド、フルチアニル(flutianil)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オキシン-銅、プロキナジド(proquinazid)、テブフロキン(tebufloquin)、テクロフタラム、トリアゾキシド(triazoxide)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、N-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
L) 抗菌性生物防御剤類、植物バイオアクチベーター類:アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えば、Intrachem Bio GmbH & Co. KG、ドイツからのAQ10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(例えば、Syngenta、スイス、からのAFLAGUARD(登録商標))、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えば、bio-ferm GmbH、ドイツ、からのBOTECTOR(登録商標))、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えば、AgraQuest Inc.、米国、からのNRRL寄託番号B-30087のSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)Plus)、バチルス・サブチリス(枯草菌)(Bacillus subtilis)(例えば、AgraQuest Inc.、米国、からの菌株NRRL番号B-21661のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASO)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24(例えば、Novozyme Biologicals, Inc.、米国、からのTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えば、Ecogen Inc.、米国、からのASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、Micro Flo Company、米国(BASF SE)及びArystaからのBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物の状態)及びBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.、ニュージーランド、からのARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロセアf.カテヌラタ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別名:グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(例えば、Verdera、フィンランド、からの菌株J1446: PRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えば、Prophyta、ドイツ、からのCONTANS(登録商標))、クリホネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、CNICM、フランス、からのEndothia parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えば、Anchor Bio-Technologies、南アフリカ共和国、からのYIELD PLUS(登録商標))、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(例えば、S.I.A.P.A.、イタリア、からのBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、フランス、からのFUSACLEAN(登録商標))、メトシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、Agrogreen、イスラエル、からのSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えば、Agrauxine、フランス、からのANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えば、Verdera、フィンランド、からのROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えば、Plant Products Co. Ltd.、カナダ、からのSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)DV74(例えば、Remeslo SSRO、Biopreparaty、チェコ共和国、からのPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えば、Marrone BioInnovations、米国、からのREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、Prophyta、ドイツ、からのPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、クミアイ化学工業株式会社、日本、からのECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride)LC52(例えば、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド、からのSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-22(例えば、Firma BioWorks Inc.、米国、のPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)TH 35(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエル、からのROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-39(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエル、及びMakhteshim Ltd.、イスラエル、からのTRICHODEX(登録商���)及びTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)及びT.ビリデ(T. viride)(例えば、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド、からのTRICHOPEL)、T.ハルジアヌム(T. harzianum)ICC012及びT.ビリデ(T. viride)ICC080(例えば、Isagro Ricerca、イタリア、からのREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポルム(T. polysporum)及びT.ハルジアヌム(T. harzianum)(例えば、BINAB Bio-Innovation AB、スウェーデン、からのBINAB(登録商標))、T.ストロマチクム(T. stromaticum)(例えば、C.E.P.L.A.C.、ブラジル、からのTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens)GL-21(例えば、Certis LLC、米国、からのSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(T. viride)(例えば、Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd.、インド、からのTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.、インド、からのBIO-CURE(登録商標)、T.ビリデ(T. viride)TV1(例えば、Agribiotec srl、イタリア、からのT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、Botry-Zen Ltd、ニュージーランド、からのBOTRY-ZEN(登録商標));
M) 成長調節物質
アブシジン酸、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメコート(chlormequat)(塩化クロルメコート)、塩化コリン、シクラニリド(cyclanilide)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン(2,6-dimethylpuridine)、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)(塩化メピコート)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル(trinexapac-ethyl)及びウニコナゾール;
N) 除草剤
- アセトアミド類:アセトクロル(acetochlor)、アラクロル(alachlor)、ブタクロル(butachlor)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)、メトラクロル(metolachlor)、メタザクロル(metazachlor)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロル(pretilachlor)、プロパクロル(propachlor)、テニルクロル(thenylchlor);
- アミノ酸誘導体:ビラナホス(bilanafos)、グリホセート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、スルホセート(sulfosate);
- アリールオキシフェノキシプロピオネート類:クロジナホップ(clodinafop)、シハロホップ-ブチル(cyhalofop-butyl)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フルアジホップ(fluazifop)、ハロキシホップ(haloxyfop)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-P-テフリル;
- ビピリジル類:ジコート(diquat)、パラコート(paraquat);
- (チオ)カルバメート類:アシュラム(asulam)、ブチレート(butylate)、カルベタミド(carbetamide)、デスメジファム(desmedipham)、ジメピペレート(dimepiperate)、エプタム(eptam)(EPTC)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、フェンメジファム(phenmedipham)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、トリアレート(triallate);
- シクロヘキサンジオン類:ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim);
- ジニトロアニリン類:ベンフルラリン(benfluralin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin);
- ジフェニルエーテル類:アシフルオルフェン(acifluorfen)、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifenox)、ジクロホップ(diclofop)、エトキシフェン(ethoxyfen)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen);
- ヒドロキシベンゾニトリル類:ボモキシニル(bomoxynil)、ジクロベニル(dichlobenil)、イオキシニル(ioxynil);
- イミダゾリノン類:イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr);
- フェノキシ酢酸類:クロメプロップ(clomeprop)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ(dichlorprop)、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ(Mecoprop);
- ピラジン類:クロリダゾン(chloridazon)、フルフェンピル-エチル(flufenpyr-ethyl)、フルチアセット(fluthiacet)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピリデート(pyridate);
- ピリジン類:アミノピラリド(aminopyralid)、クロピラリド(clopyralid)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジチオピル(dithiopyr)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、チアゾピル(thiazopyr);
- スルホニル尿素類:アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロン-メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素;
- トリアジン類:アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エチオジン(ethiozin)、ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、プロメトリン(prometryn)、シマジン(simazine)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリアジフラム(triaziflam);
- 尿素類:クロロトルロン(chlorotoluron)、ダイムロン(daimuron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、テブチウロン(tebuthiuron);
- 他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤:ビスピリバック-ナトリウム(bispyribac-sodium)、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、オルト-スルファムロン(ortho-sulfamuron)、ペノクスラム(penoxsulam)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック-メチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam);
- その他:アミカルバゾン(amicarbazone)、アミノトリアゾール(aminotriazole)、アニロホス(anilofos)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)、クロルタール(chlorthal)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾン(clomazone)、クミルロン(cumyluron)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジカンバ(dicamba)、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ドレクスレラモノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール(endothal)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、フルミクロラック-ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルポキサム(flupoxam)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、インダノファン(indanofan)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、レナシル(lenacil)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、メソトリオン(mesotrione)、メチルアルソン酸、ナプタラム(naptalam)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン-エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、キノクラミン(quinoclamine)、サフルフェナシル(saflufenacil)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、テルバシル(terbacil)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、トプラメゾン(topramezone)、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、及び4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル。
【０１２３】
O) 殺虫剤
- 有機(チオ)ホスフェート類:アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチル-パラチオン(methyl-parathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラオキソン(paraoxon)、パラチオン(parathion)、フェントエート(phenthoate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホレート(phorate)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、スルプロホス(sulprophos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon);
- カルバメート類:アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、トリアザメート(triazamate);
- ピレスロイド類:アレトリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、イミプロトリン(imiprothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)I及びII、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin);
- 昆虫成長調節物質: a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素類:クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、シラマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron);ブプロフェジン(buprofezin)、ジオフェノラン(diofenolan)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、クロフェンタジン(clofentazine);b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、アザジラクチン(azadirachtin);c)ジュベノイド類:ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb);d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマート(spirotetramat);
- ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)、1-(2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
- GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド;
- 大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram);
- ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)Iダニ駆除剤:フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラード(tebufenpyrad)、トルフェンピラード(tolfenpyrad)、フルフェネリム(flufenerim);
- METI II及びIII化合物:アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon);
- アンカプラー類:クロルフェナピル(chlorfenapyr);
- 酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン(cyhexatin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、プロパルギット;
- 脱皮撹乱剤(moulting disruptor)化合物:クリオマジン(cryomazine);
- 混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
- ナトリウムチャネル遮断剤:インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone);
- その他:ベンクロチアズ(benclothiaz)、ビフェナゼート(bifenazate)、カルタップ(cartap)、フロニカミド(flonicamid)、ピリダリル(pyridalyl)、ピメトロジン(pymetrozine)、硫黄、チオシクラム(thiocyclam)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアジピル(cyazypyr)(HGW86)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、アミドフルメト(amidoflumet)、イミシアホス(imicyafos)、ビストリフルロン(bistrifluron)、及びピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)。
【０１２４】
本発明は、更に、少なくとも一つの化合物I(成分1)及び植物保護のために有用な例えば、グループA)からグループO)から選択される少なくとも一つの更なる活性物質(成分2)、特に一つの更なる殺菌剤、例えば、上記のグループA)からF)の1以上の殺菌剤の混合物、並びに必要に応じて一つの適切な溶媒又は固体担体を含む農薬組成物に関する。そのような混合物は、それらの多くが同じ施用量で、有害な菌類に対してより高い効率を示すので、特に興味深い。その上、化合物I及び上記のグループA)からL)の少なくとも一つの殺菌剤の混合物により有害な菌類を駆除するのは、個々の化合物I又はグループA)からL)の個々の殺菌剤によりそれらの菌類を駆除するのよりはより効果的である。化合物IをグループA)からO)の少なくとも一つの活性物質と共に施用することによって、相乗効果を得ることができ、即ち、それぞれの効果の単純な加算より大きい効果が得られる(相乗混合物)。
【０１２５】
この発明によれば、化合物Iを少なくとも一つの更なる活性物質と共に施用することは、少なくとも一つの化合物I及び少なくとも一つの更なる活性物質が、殺菌効果のある量で作用部位(即ち、防除されるべき有害な菌類又はそれらの生息環境、例えば、感染植物、植物の繁殖材料、特に種子、表面、材料又は土壌、並びに、菌類の攻撃から保護されるべき、植物の繁殖材料、特に種子、土壌、表面、材料又は場所)に同時に存在することを意味すると理解されるべきである。これは、化合物I及び少なくとも一つの更なる活性物質を、一緒に(例えば、タンクミックスとして)又は別々に、或いは、個々の施用の間の時間間隔が、最初に施用された活性成分が、更なる活性成分(複数可)の施用の時間に十分な量で作用部位に依然として存在することを確保するように選択される連続方式で同時に施用することによって得ることができる。この施用の順序は、本発明の機能に対して重要ではない。
【０１２６】
二成分混合物、即ち、一つの化合物I(成分1)及び一つの更なる活性成分(成分2)、例えば、グループA)からO)の一つの活性成分、を含む本発明による組成物において、成分1と成分2の重量比は、使用される活性成分の特性に一般に依存し、通常それは1:100から100:1の範囲、普通は1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、そして特に1:3から3:1の範囲である。
【０１２７】
三成分混合物、即ち、一つの化合物I(成分1)と一番目の更なる活性成分(成分2)及び二番目の更なる活性成分(成分3)、例えば、グループA)からO)の二つの活性成分、とを含む本発明による組成物において、成分1と成分2の重量比は、使用される活性成分の特性に一般に依存し、好ましくは、それは1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲であり、そして成分1と成分3の重量比は、1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲である。
【０１２８】
これら成分は、本発明による組成物を調製するために、個別に、或いは前もって互いに部分的又は完全に混合して使用することができる。それらは、更に、パーツのキットのような組成物の組合せとして包装し、使用することも可能である。
【０１２９】
本発明の一つの実施形態において、このキットは、対象の農薬組成物を調製するために使用することができる全てを含めた1以上の成分を含むことができる。例えば、キットは、1以上の殺菌剤成分(複数可)及び/又はアジュバント成分及び/又は殺虫剤成分及び/又は成長調節剤成分及び/又は除草剤成分を含有することができる。これら成分の1以上は、前もって一緒に混合するか、予め配合することができる。二つより多い成分がキット中に提供されるような実施形態においては、それら成分は、前もって一緒に混合し、それ自体を単一の容器、例えば、バイアル、ボトル、カン、パウチ、バッグ又はキャニスターなどに包装することができる。他の実施形態においては、キットの二つ以上の成分を別々に包装する、即ち、予め配合しないことができる。そのように、キットは、それぞれの容器が農薬組成物のための別々の成分を含む1以上の別々の容器、例えば、バイアル、カン、ボトル、パウチ、バッグ又はキャニスターなどを含むことができる。両方の形態において、キットの成分は、更なる成分と切り離して、又は、一緒に、或いは、本発明による組成物を調製するための本発明による組合せ組成物の成分として施用することができる。
【０１３０】
使用者は、本発明による組成物を、通常は、プレ投与装置(predosage device)、背負式噴霧器、噴霧タンク又は噴霧飛行機から施用する。この場合に、この農薬組成物は、水及び/又は緩衝液により望ましい施用濃度に仕上げられ、必要な場合は更なる助剤を加えることが可能であり、そして、すぐに使用できるスプレー液又は本発明による農薬組成物が、かくして得られる。通常、50〜500リットルのすぐに使用できるスプレー液が、1ヘクタールの農業有効面積ごとに施用され、好ましくは、100〜400リットルである。
【０１３１】
一つの実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの一部又は二成分若しくは三成分混合物の一部などは、使用者自身によってスプレータンク中で混合することができ、更に、助剤を、適切な場合は添加することができる(タンクミックス)。
【０１３２】
更なる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分又は部分的に前もって混合される成分、例えば、化合物I及び/又はグループA)からO)までの活性物質は、使用者によってスプレータンク中で混合することができ、更なる助剤及び添加剤を適切な場合は加えることができる(タンクミックス)。
【０１３３】
更なる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分又は部分的に前もって混合される成分、例えば、化合物I及び/又はグループA)からO)までの活性物質は、一緒に(例えば、タンクミックス後)又は連続して施用することができる。
【０１３４】
化合物I(成分1)及びグループA)(成分2)から選択される、特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン;ファモキサドン、フェナミドン;ビクサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン;アメトクトラジン、シアゾファミド(cyazofamid)、フルアジナム、フェンチン塩、例えば酢酸フェンチンなどから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１３５】
式Iの化合物(成分1)及びグループB)(成分2)から選択され、特に、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、フェナリモール、トリフォリン;ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;フェンヘキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
【０１３６】
式Iの化合物(成分1)及びグループC)(成分2)から選択され、特に、メタラキシル、(メタラキシル-M)メフェノキサム( metalaxyl-M(mefenoxam))、オフレースから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
【０１３７】
式Iの化合物(成分1)及びグループD)(成分2)から選択され、特に、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、エタボキサム、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
【０１３８】
化合物I(成分1)及びグループE)(成分2)から選択され、特に、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１３９】
化合物I(成分1)及びグループF)(成分2)から選択され、特に、イプロジオン、フルジオキソニル、ビンクロゾリン、キノキシフェンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１４０】
化合物I(成分1)及びグループG)(成分2)から選択され、特に、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、プロパモカルブから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１４１】
化合物I(成分1)及びグループH)(成分2)から選択され、特に、酢酸銅、水酸化銅、銅酸塩化物、硫酸銅、硫黄、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、カプタフォール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１４２】
化合物I(成分1)及びグループI)(成分2)から選択され、特に、カルプロパミド及びフェノキサニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１４３】
化合物I(成分1)及びグループJ)(成分2)から選択され、特に、アシベンゾラール-S-メチル、プロベナゾール、チアジニル、ホセチル、ホセチルアルミニウム、H3PO3及びその塩から選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１４４】
化合物I(成分1)及びグループK)(成分2)から選択され、特に、シモキサニル、プロキナジド及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１４５】
化合物I(成分1)及びグループL)(成分2)から選択され、特に、バチルス・サブチリス(枯草菌)(Bacillus subtilis)菌株NRRL番号B-21661、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株NRRL番号B-30087及びウロクラジウム・オウデマンシイから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
【０１４６】
したがって、本発明は、一つの化合物I(成分1)及び一つの更なる活性物質(成分2)を含む組成物に更に関しており、その更なる活性物質は、表Bの行B-1〜B-372の縦列「成分2」から選択される。
【０１４７】
更なる実施形態は、表Bに記載されている組成物B-1〜B-372に関するものであり、表Bの列は、いずれの場合も、本明細書中で個別化された式Iの化合物(成分1)と問題の列中に記されているグループA)〜O)からのそれぞれの更なる活性物質(成分2)を含む殺菌剤組成物に相当する。好ましくは、記載されている組成物は、活性物質を相乗的に有効な量で含む。
【表３】
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2014516356.tif 000018
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【０１４８】
成分2として言及されている活性物質、それらの調製及び有害な菌類に対するそれらの活性は、周知であり(参照: http://www.alanwood.net/pesticides/)、これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載されている化合物、それらの調製及びそれらの殺菌活性もまた周知である(参照: Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968;EP-A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP-A 243 970;EP-A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP A 1 201 648;EP-A 1 122 244、JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624)。
【０１４９】
この活性物質の混合物は、活性成分に加えて少なくとも一つの不活性成分を含む組成物として、通常の方法によって、例えば化合物Iの組成物に対して示されている方法によって調製することができる。
【０１５０】
かかる組成物の通常の成分に関しては、化合物Iを含有する組成物に対して与えられている説明が参考にされる。
【０１５１】
本発明による活性物質の混合物は、式Iの化合物と同様に殺菌剤として適する。それらは、広範囲の、特に、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類及び卵菌類(別名Oomycetes)からの植物病原性菌類に対する卓越した有効性によって区別される。更に、化合物類及び化合物Iを含有する組成物の殺菌活性に関する説明がそれぞれ参照される。
【実施例】
【０１５２】
合成例
出発化合物に十分な改変を加えて、以下の合成例で示されている手順を用いて、更なる化合物Iが得られた。得られた化合物は、物理データと共に下の表Iに記載されている。
【０１５３】
実施例1. 2,6-ジアリル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロル-1,3,5,7(2H,6H)テトロン(I-1)
2mlの酢酸中の0.13g(0.51mmol)の1.4-ジチイン-テトラカルボン酸二無水物(参照: Chem. Ber. 100. (1967) 1559)及び0.1g(1.75mmol)のアリルアミンを、約60℃で撹拌した。3時間後、溶媒を蒸発させ、その残渣を分取用MPLCによりRP18シリカによってアセトニトリル/水勾配で精製した。20mg(理論量の11%)の表題化合物が、緑がかった固体(融点258℃)として得られた。
【０１５４】
1H-NMR (dmso-d6. δ(ppm)): 5.75 (m. 1H); 5.15 (m. 2H); 4.4 (s. 広幅 2H).
実施例2. 2,6-ジプロパルギル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロル-1,3,5,7(2H,6H)テトロン(I-14)
ステップ1: 4-オキソ-4-(プロパ-2-イニルアミノ)ブタン酸の調製
10mlのテトラヒドロフラン中の1.6g(16mmol)の無水コハク酸及び1.06g(19.2mmol)のプロパルギルアミンを、室温で朝まで撹拌するとその結果固体が沈殿した。その反応混合物をメチル-t-ブチルエーテル(MTBE)で取り上げ、不溶性の結晶を濾別し、窒素気流下で乾燥させた。2g(理論量の80%)の表題化合物が得られ、それを更なる精製はしないで次の反応で使用した。
【０１５５】
ステップ2:  化合物I-14の調製
22g(185mmol)のチオニルクロリドを75mlのジオキサン中の3g(19.3mmol)の4-オキソ-4-(プロパ-2-イニルアミノ)ブタン酸(ステップ1参照)の混合物に約15℃で滴下して加えた。この反応混合物を室温で36時間撹拌した。その後全ての揮発分を減圧下で蒸発させ、その残渣をジクロロメタンと水の混合物と共に撹拌した。その後残留固体を濾別し、MTBEにより洗浄し、窒素気流下で乾燥させた。0.65g(理論値の20%)の表題化合物が、緑がかった固体として得られた。
【０１５６】
1H-NMR (DMSO-d6. δ(ppm)): 4.2 (s. 2H); 3.4 (s. 1H).
実施例3: 2.6-ジメトキシ-1H.5H-[1.4]ジチイノ[2.3-c:5.6-c']ジピロル-1.3.5.7(2H.6H)テトロン(I-2)
ステップ1: 3.4-ジクロロ-1-メトキシ-ピロール-2.5-ジオンの調製
室温で、3.6g(52.9mmol)のナトリウムエタノレート(sodium ethanolate)を、50mlの酢酸中の5.6g(33.5mmol)の2.3-ジクロロマレイン酸無水物及び4.6g(55.1mmol)のメトキシアミンヒドロクロリドの混合物に加えた。この反応混合物を室温で16時間撹拌し、その後、氷/水混合物中に注いだ。不溶性の固体が晶出し、それを濾別し、水で洗浄した。その後この固体を酢酸エチル中に再溶解し、その溶液を硫酸マグネシウムにより脱水し、蒸発させた。4.5g(理論量の68%)の表題化合物が、淡色の固体として得られた。1H-NMR (CDCl3. δ(ppm)):4.0 (s. 3H)。
【０１５７】
ステップ2:化合物I-2の調製
7.5mlのエタノール中の1g(5.1mmol)の3.4-ジクロロ-1-メトキシ-ピロール-2.5-ジオン(実施例3.1.)の熱溶液(50〜70℃)を、1.27g(5.1mmol)のジチオ硫酸ナトリウム×5H2Oの80℃の熱溶液に加え、その反応混合物を約80℃で約30分間撹拌した。緑色の沈殿が観察された。その後この反応混合物を室温まで冷却するままにし、水を加えた。緑色の沈殿を濾別し、メタノール及びMTBEにより洗浄し、窒素気流下で乾燥させた。0.5g(理論量の62%)の表題化合物が、緑色の固体として得られた(融点295℃)。
【０１５８】
13C-NMR (dmso-d6; δ(ppm)): 159.5; 128.0; 65.7.
【表４】
2014516356.tif 000026
【０１５９】
II. 有害な菌類に対する作用の例
式Iの化合物の殺菌作用が以下の実験によって実証された:
A) マイクロタイター試験
活性物質が、ジメチルスルホキシド(DMSO)中、10 000ppmの濃度の原液として別々に配合された。
【０１６０】
この原液は、所定の比率によって混合され、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペットで取られ、規定濃度に水で希釈された。それぞれの病原菌の以下の使用例に示されている特定の培地中の胞子懸濁液が次に加えられた。プレートは18℃の水蒸気が飽和したチャンバー中に置かれた。吸光光度計を用い、MTPが接種後7日目に405nmで測定された。
【０１６１】
その測定されたパラメーターを、活性化合物無しの対照株(100%)並びに菌類無し及び活性化合物無しの空試験値と比較して個々の活性化合物中の病原菌の相対成長%を測定した。
【０１６２】
使用例1.イモチ病イネイモチ病菌(Pyricularia oryzae)に対する活性
バイオモルト(biomalt)又は酵母-ベアクトペプトン(beactopeptone)-グリセリン水溶液中のイネイモチ病菌の胞子懸濁液が使用された。
【０１６３】
この試験において、実施例I-2、I-3、I-4、I-9及びI-11の31ppmの活性物質でそれぞれ処理された試料は、最高でも15%までの病原菌の成長を示した。
【０１６４】
使用例2.ナス科植物葉枯病病原菌フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性
エンドウ豆ジュースに基づく水性栄養培地又はDDC培地を含むフィトフトラ・インフェスタンスの胞子懸濁液が使用された。
【０１６５】
この試験において、実施例I-1、I-5、I-6、I-7、I-8、I-10及びI-11の31ppmの活性物質で処理された試料は、最高でも15%までの病原菌の成長を示した。
【０１６６】
使用例3.葉枯病病原菌セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)に対する活性
バイオモルト又は酵母-バクトペプトン-グリセリン水溶液中のセプトリア・トリチシの胞子懸濁液が使用された。
【０１６７】
この試験において、実施例I-1、I-2、I-3、I-4、I-7及びI-12の31ppmの活性物質でそれぞれ処理された試料は、最高でも15%までの病原菌の成長を示した。
【０１６８】
III. 比較例
散布液がいくつかのステップで調製された:
原液が調製された:アセトン及び/又はジメチルスルホキシド並びにエトキシ化アルキルフェノールに基づく湿潤剤/乳化剤Wettolが99対1の溶媒-乳化剤の関係(容積)にある混合物が、25mgの化合物に合計5mlとなるように加えられた。水をその後加えて100mlの全容積とした。
【０１６９】
この原液を記載されている溶媒-乳化剤-水の混合物により希釈して所定の濃度とした。
【０１７０】
使用例4.コムギ赤サビ病菌(Puccinia recondita)により引き起こされるコムギの茶色さびの防除
鉢で育てたコムギの苗の最初の二枚の葉に、以下に記載されている活性成分の500ppmを含む水懸濁液を流れ落ちるまで噴霧した。翌日その植物は、コムギ赤サビ病菌の胞子を植菌された。この人工接種の成功を確保するため、その植物は、光が無く相対湿度が95〜99%である20〜24℃の加湿したチャンバーに24時間にわたって移された。その後、これら試験植物は、20〜24℃及び65から70%の間の相対湿度の温室チャンバー中で6日間栽培された。葉に対する菌類の攻撃の程度は、病気の葉の面積%として視覚的に評価された。
【表５】
2014516356.tif 000027
【国際調査報告】
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