(57)【要約】  式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩が開示されており【化１】2014520151.tif 000058式中、  Ｌは、（ＣＲ１３ａＲ１３ｂ）ｔ、ＣＲ１４＝ＣＲ１４、Ｃ≡Ｃ、ＣＲ１５ａＲ１５ｂＸ、ＸＣＲ１５ａＲ１５ｂ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｐ、ＮＲ５、ＣＯＮＲ５、ＮＲ５ＣＯ、ＮＲ５ＳＯ２またはＳＯ２ＮＲ５であり；  Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ５であり；  およびＱ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、Ｒ１４、Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂｔ、ｐ、ｎおよびｍは、本開示において定義されているとおりである。  また、殺寄生虫的に有効な量の本発明の化合物または組成物を動物に投与するステップを含む、式１の化合物を含む組成物および蠕虫感染を処置する方法が開示されている。
2014520151.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2014520151.tif 000054
［式中、
Ｑは、各々が、Ｒ４ａから独立して選択される５個までの置換基で任意に置換されるフェニルもしくはナフタレニルであり；または
Ｑは５〜６員芳香族複素環もしくは８〜１１員芳香族複素環式二環系であって、各環もしくは環系は、２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される４個までのヘテロ原子、および炭素原子から選択される環員を含有し、そして炭素原子環員上ではＲ４ａから、窒素原子環員上ではＲ４ｂから独立して選択される５個以下の置換基で任意に置換され；
Ｌは、（ＣＲ１３ａＲ１３ｂ）ｔ、ＣＲ１４＝ＣＲ１４、Ｃ≡Ｃ、ＣＲ１５ａＲ１５ｂＸ、ＸＣＲ１５ａＲ１５ｂ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｐ、ＮＲ５、ＣＯＮＲ５、ＮＲ５ＣＯ、ＮＲ５ＳＯ２またはＳＯ２ＮＲ５であり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ５であり；
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
Ｒ２は、水素、シアノ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
Ｒ４ｂは、シアノ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
Ｒ５は、水素、シアノ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ６は、独立して、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ７ａは、独立して、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ７ｂは、独立して、水素；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジルであり；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１２は、各々独立して、水素；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、ベンジル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ１１は、独立して、水素；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジルであり；
各Ｒ１３ａは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルもしくはアミノ；または、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される置換基で任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、フェニルもしくはベンジルであり；
各Ｒ１３ｂは、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１４は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ１５ａは、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ１５ｂは、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｍは、０、１、２、３、４または５であり；
ｐは、０、１または２であり；そして
ｔは、１、２または３であり；
ただし、
Ｌが酸素原子である場合、１個のＲ３基は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−ハロアルキルまたはＣ１−ハロアルコキシ以外である］
の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
【請求項２】
Ｑが、以下
【化２】
2014520151.tif 000055
【化３】
2014520151.tif 000056
【化４】
2014520151.tif 000057
［式中、浮遊結合の１つは、図示されている環もしくは環系のいずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して式１中のＳＯ２に結合されており、他の浮遊結合は図示されている環もしくは環系のいずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して式１中のＬに結合されており；Ｒ４が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ４はＲ４ａから選択され、および、Ｒ４が窒素環員に結合している場合、前記Ｒ４はＲ４ｂから選択され；ならびに、ｘは０〜５の整数であり；
Ｌは、（ＣＲ１３ａＲ１３ｂ）ｔ、Ｃ≡ＣまたはＣＲ１５ａＲ１５ｂＸであり；
ＸはＯであり；
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ４ｂはメチルであり；そして
ｎは、０、１または２である］
からなる群から選択される環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＱがＱ−２４であり；
ｘが、０、１、２または３であり；
Ｌが（ＣＲ１３ａＲ１３ｂ）ｔであり；
ｔが１であり；
各Ｒ１３ａが、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ２が水素またはメチルであり；
各Ｒ３が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ６が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；そして
ｍが０、１または２である、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
各Ｒ１が、独立して、フッ素、塩素、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＨＦ２であり；
Ｒ２が水素であり；そして
各Ｒ３が、独立して、ハロゲン、シアノ、ＯＲ６、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
ＱがＱ−２４であり；
ｘが、０、１、２または３であり；
ＬがＯであり；
各Ｒ１が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２が水素またはメチルであり；
各Ｒ３が、独立して、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ５〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルキルであり、
各Ｒ４ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ６が、独立して、水素、Ｃ５〜Ｃ６アルキルおよびＣ２〜Ｃ６ハロアルキルであり；
ｎが、０、１または２であり；そして
ｍが０、１または２である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
以下
４−（３−クロロ−２−シアノフェノキシ）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（フェニルメチル）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（２−シアノフェノキシ）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（フェノキシメチル）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−［２−（４−クロロフェニル）エチニル］−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（３−シアノフェノキシ）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−［２−（２、４−ジクロロフェニル）エチニル］−Ｎ−（４−キノリニルメチル）−ベンゼンスルホンアミド；および
４−［（４−クロロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
殺寄生虫的に有効な量の請求項１に記載の化合物、および、少なくとも１種の薬学的または獣医学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤を含む組成物。
【請求項９】
（ａ）殺寄生虫的に有効な量の請求項１に記載の化合物；および、（ｂ）少なくとも１つの追加の生物活性化合物または生物活性剤を含む組成物。
【請求項１０】
殺寄生虫的に有効な量の請求項１に記載の化合物、または薬学的もしくは獣医学的に許容可能な塩、またはこれを含む組成物を、動物に経口投与、局所投与、非経口投与もしくは皮下投与するステップを含む、動物を蠕虫による感染に対して処置し、防除し、予防し、または、保護する方法。
【請求項１１】
投与が経腸投与である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
投与が経口投与である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
投与が非経口投与である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１４】
適用が局所適用である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１５】
蠕虫が、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１６】
投与が経口投与である、請求項１５に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、動物衛生用途に好適な一定のキノリン化合物、そのＮ−オキシド、塩およびその組成物、ならびに、動物における蠕虫感染の処置のためのその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
動物衛生における動物寄生虫の防除は、特に食品生産および伴侶動物分野において重要である。既存の処置および寄生虫防除法は、現在市販されている殺寄生虫剤の多くに対して生じている耐性のために危険にさらされている。より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、または、動物寄生虫防除に対して異なる作用部位を有する新規化合物に対する要求が継続して存在している。
【０００３】
特許文献１には、節足有害生物を駆除するための式ｉのピリジン化合物が開示されている。
【化１】
2014520151.tif 000003
【０００４】
この公報中には本発明のキノリン化合物は開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００６／０９７４８８号パンフレット
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、ならびに、これらを含有する組成物、ならびに、動物における蠕虫感染を処置するためのその使用に関する。
【化２】
2014520151.tif 000004
（式中、
Ｑは、各々が、Ｒ４ａから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されるフェニルもしくはナフタレニルであり；または
Ｑは５〜６員芳香族複素環もしくは８〜１１員芳香族複素環式二環系であって、各環もしくは環系は、２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子、および、炭素原子から選択される環員を含有し、ならびに、炭素原子環員上ではＲ４ａからおよび窒素原子環員上ではＲ４ｂから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換され；
Ｌは、（ＣＲ１３ａＲ１３ｂ）ｔ、ＣＲ１４＝ＣＲ１４、Ｃ≡Ｃ、ＣＲ１５ａＲ１５ｂＸ、ＸＣＲ１５ａＲ１５ｂ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｐ、ＮＲ５、ＣＯＮＲ５、ＮＲ５ＣＯ、ＮＲ５ＳＯ２またはＳＯ２ＮＲ５であり；
【０００７】
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ５であり；
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
Ｒ２は、水素、シアノ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
【０００８】
各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
Ｒ４ｂは、シアノ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
Ｒ５は、水素、シアノ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ６は、独立して、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
【０００９】
各Ｒ７ａは、独立して、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ７ｂは、独立して、水素；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジルであり；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１２は、各々独立して、水素；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、ベンジル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ１１は、独立して、水素；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジルであり；
【００１０】
各Ｒ１３ａは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルもしくはアミノ；または、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、フェニルもしくはベンジルであり；
各Ｒ１３ｂは、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１４は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ１５ａは、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ１５ｂは、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｍは、０、１、２、３、４または５であり；
ｐは、０、１または２であり；ならびに
ｔは、１、２または３であり；
ただし、
Ｌが酸素原子である場合、１個のＲ３基は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−ハロアルキルまたはＣ１−ハロアルコキシ以外である。）
【００１１】
本発明はまた、このような式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、ならびに、これらを含有する組成物、ならびに、動物を、蠕虫による感染に対して処置し、防除し、予防し、または、保護するためのその使用に関する。
【００１２】
本発明はまた、殺寄生虫的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくは塩、および、少なくとも１種の薬学的もしくは獣医学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤を含む組成物を提供する。一実施形態において、本発明はまた、殺寄生虫的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくは塩、および、少なくとも１種の薬学的もしくは獣医学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤を含む組成物を提供し、前記組成物は、少なくとも１種の追加の生物活性化合物もしくは生物活性剤をさらに含む。
【００１３】
本発明は、動物に、殺寄生虫的に有効な量の式１の化合物、Ｎ−オキシドまたは薬学的もしくは獣医学的に許容可能な塩、または、これを含む組成物を経口投与、局所投与、非経口投与もしくは皮下投与するステップを含む動物を蠕虫による感染に対して処置し、防除し、予防し、または、保護する方法を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素に限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。
【００１５】
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
【００１６】
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
【００１７】
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
【００１８】
さらに、反する記載が明白にされていない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１９】
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
【００２０】
この開示において言及されるところ、「内寄生生物」という用語は動物内に生息する寄生体であり、「外寄生生物」は動物の表面に生息する寄生体である。
【００２１】
この開示において言及されるところ、「蠕虫」という用語は、イヌ糸状虫、回虫（線形動物）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭虫門および条虫（条虫網）を含む。
【００２２】
この開示の文脈において、「蠕虫の防除」とは、蠕虫のライフサイクルの阻害または撹乱（成熟、死亡率、摂食の低下および／または交配撹乱を含む）を意味し、関連する表現も同様に定義される。本開示において言及されるところ、「駆虫薬」という用語は、例えば気絶または死滅させることによる動物の体からの寄生性の虫（蠕虫）の駆逐を促進することにより、蠕虫の防除において有用である物質（薬物）を指す。
【００２３】
「侵襲を防除する」とは、侵襲の重症度の低減、ならびに、侵襲の完全な排除の両方を意味する。
【００２４】
動物衛生用途は、殺寄生虫的に有効な量の本発明の化合物を、典型的には獣医学または薬学用途に配合された組成物の形態で動物に投与することによる蠕虫寄生性有害生物によって存在する侵襲を防除するための、本発明の化合物を伴うこのような処置を必要とする動物の処置を含む。また、本発明は、殺寄生虫的に有効な量の本発明の化合物を、典型的には獣医学または薬学用途に配合された組成物の形態で、保護されるべき動物に投与すことによって、蠕虫寄生性有害生物による感染が予防され重症度が低減する（未処置の状態にある同様の状態の動物と比して）ような、本発明の化合物を伴うこのような処置を必要とする動物の予防的処置を想定する。動物は、ヒト（薬学的使用）または非ヒト（獣医学的使用）のいずれかであることが可能である。
【００２５】
「侵襲を予防する」という用語は、処置を施さなければ生じ得る侵襲を完全に予防すること、および、いずれかの侵襲の重症度を低減させることを意味する。
【００２６】
「殺寄生虫的に有効な量」とは、蠕虫寄生体の発生または活性を低下させる観察可能な効果を達成するために必要とされる有効成分の量である。殺寄生虫効果は、典型的には、標的蠕虫寄生性有害生物の発生または活性の低下に関連する。有害生物に対するこのような効果は、壊死、死滅、成長の遅延、易動性の低下または宿主動物中への残留能の低下、摂食の低減および繁殖の阻害を含む。蠕虫寄生体有害生物に対するこれらの効果は、動物の寄生性感染の防除（予防、低減または排除を含む）をもたらす。当業者は、殺寄生虫的に有効な投与量は、本発明の種々の化合物および組成物、所望される殺寄生虫効果および期間、標的有害生物種、保護されるべき動物、適用形態等に応じて様々であることが可能であり、特定の結果を達成するために必要とされる量は、単純な実験を通して判定可能であることを認識するであろう。
【００２７】
侵襲に適用される場合、「処置する」または「処置」とは、侵襲の予防および防除の両方を指す。
【００２８】
投与形態として、「非経口」とは、例えば注射によるものといった、消化管以外を介して身体に取り込まれること、または、投与されることを意味する。
【００２９】
投与形態として、「経腸」とは、例えば経口投与によるものといった、消化管を介して身体に取り込まれること、または、投与されることを意味する。
【００３０】
投与形態として、「局部的」とは皮膚への適用を意味する。局部投与は、投与される化合物およびその中に含有される配合物に応じて全身的な効果を有し得ることが理解される。
【００３１】
上記の記載において、単独で、または、「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合を含む部分を含む。「アルキレン」は、直鎖もしくは分岐アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）および異なるブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖もしくは分岐アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）および異なるブテニレン異性体が挙げられる。「アルキニレン」は、１つの三重結合を含有する直鎖もしくは分岐アルキンジイルを示す。「アルキニレン」の例としては、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ２Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ２、および異なるブチニレン異性体が挙げられる。
【００３２】
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖もしくは分岐アルキル基に結合している他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」としては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合およびリンクされたシクロアルキルを示す。「アルキルシクロアルキルアルキル」は、アルキルシクロアルキルで置換されたアルキル基を示す。「アルキルシクロアルキルアルキル」の例としては、１−、２−、３−もしくは４−メチルまたは−エチルシクロヘキシルメチルが挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、他のシクロアルキル環でのシクロアルキル置換を示し、ここで、各シクロアルキル環は、独立して、３〜７個の炭素原子環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例としては、シクロプロピルシクロプロピル（１，１’−ビシクロプロピル−１−イル、１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）、シクロヘキシルシクロペンチル（４−シクロペンチルシクロヘキシルなど）、および、シクロヘキシルシクロヘキシル（１，１’−ビシクロヘキシル−１−イルなど）、ならびに、異なるシス−およびトランス−シクロアルキルシクロアルキル異性体（（１Ｒ，２Ｓ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルおよび（１Ｒ，２Ｒ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）が挙げられる。
【００３３】
「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの説明において用いら得る場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの説明において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、ＣＦ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＦ３およびＣＣｌ２ＣＦ３が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルアミノ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロシクロアルキル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同義に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ３（ＣＨ３）ＣＨＮＨ、（ＣＦ３）２ＣＨＮＨおよびＣＨ２ＣｌＣＨ２ＮＨが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」の例としては、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロブチル、３−ブロモシクロペンチルおよび４−クロロシクロヘキシルが挙げられる。「ハロジアルキル」という用語は、単独で、または、「ハロジアルキルアミノ」などの複合語で、２個のアルキル基の少なくとも一方が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていることを意味し、各ハロゲン化アルキル基は、独立して、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、（ＢｒＣＨ２ＣＨ２）２ＮおよびＢｒＣＨ２ＣＨ２（ＣｌＣＨ２ＣＨ２）Ｎが挙げられる。
【００３４】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、酸素原子に結合しこれを介してリンクしている直鎖もしくは分岐アルケニルを含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖もしくは分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。
【００３５】
「アルキルスルフェニル」または「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）、ならびに、異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２、ならびに、異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。本明細書において用いられるところ、化学略語Ｓ（Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）はスルフィニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語ＳＯ２、Ｓ（Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２はスルホニル部分を表
す。
【００３６】
「アルキルアミノ」は、直鎖もしくは分岐アルキルで置換されたＮＨラジカルを示す。「アルキルアミノ」の例としては、ＮＨＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「ジアルキルアミノ」は、独立して２個の直鎖もしくは分岐アルキル基で置換されたＮラジカルを示す。「ジアルキルアミノ」の例としては、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２およびＮ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３が挙げられる。「ハロジアルキルアミノ」は、Ｎラジカルに結合した１個の直鎖もしくは分岐アルキル部分および１個の直鎖もしくは分岐ハロアルキル部分、または、Ｎラジカルに結合した２個の独立した直鎖もしくは分岐ハロアルキル部分を表し、ここで、「ハロアルキル」は、上記に定義されているとおりである。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ）およびＮ（ＣＦ２ＣＦ３）２が挙げられる。
【００３７】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）部分に結合した直鎖もしくは分岐アルキル部分を示す。本明細書において用いられるところ、化学略語Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）は、カルボニル部分を表す。「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「ハロアルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＣＣｌ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３およびＣ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３が挙げられる。
【００３８】
「アルコキシカルボニル」は、ＣＯ２部分に結合した直鎖もしくは分岐アルキル部分を示す。本明細書において用いられるところ、化学略語ＣＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯおよびＣ（＝Ｏ）Ｏはオキシカルボニル部分を表す。「アルコキシカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。
【００３９】
「アルキルアミノカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）ＮＨ部分に結合した直鎖もしくは分岐アルキル部分を示す。本明細書において用いられるところ、化学略語Ｃ（Ｏ）ＮＨ、およびＣ（Ｏ）Ｎはアミド部分（すなわちアミノカルボニル基）を表す。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）Ｎ部分に結合した２個の独立した直鎖もしくは分岐アルキル部分を示す。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２およびＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）が挙げられる。
【００４０】
「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチルジメチルシリルなどのケイ素原子に結合しており、これを介してリンクされた３つの分岐および／または直鎖アルキルラジカルを含む。
【００４１】
「ＣＨＯ」とはホルミルを意味し、「ＯＣＮ」とは−Ｏ−Ｃ≡Ｎを意味し、および、「ＳＣＮ」とは、−Ｓ−Ｃ≡Ｎを意味する。
【００４２】
置換基中の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１４の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルはメチル〜ブチルを指し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ２ＯＣＨ３を指し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３を指し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を指し、その例としては、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３が挙げられる。
【００４３】
基が水素であることが可能である置換基を含有する場合（例えばＲ２）において、この置換基が水素とされる場合、これは前記基が無置換であることと等しいと認識される。様々な基が任意によりある位置に結合していると示されている場合（例えば式１中の（Ｒ１）ｎ（式中、ｎは０であり得る））、この様々な基の定義中に記載がない場合においても、この位置に水素が存在していることが可能である。ある基の１つ以上の位置が「置換されていない」または「無置換」と言われる場合、有効原子価のすべてを埋めるために水素原子が結合している。
【００４４】
（Ｒ１）ｎと、キノリン二環系との間の結合点は浮いて図示されている。これは、（Ｒ１）ｎがキノリン二環系のいずれかの利用可能な炭素原子環員に結合可能であることを意味する。
【００４５】
別段の定めがある場合を除き、式１の要素としての「環」または「環系」は炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の結合した環を示す。「二環系」という用語は、２つ以上の原子を共有する２つの環から構成された環系を示す。
【００４６】
「環員」という用語は、環もしくは環系の主鎖を形成する原子（例えば、Ｃ、Ｏ、ＮまたはＳ）を指す。「芳香族」という用語は、環原子の各々が実質的に同一の面内にあると共に環面に直角なｐ軌道を有することを示しており、ヒュッケルの法則を満たすために、（４ｎ＋２）π個の電子（ｎは正の整数）が環もしくは環系に付随していることを示す。
【００４７】
環もしくは環系を指して「部分的に飽和」および「部分的に不飽和」であるとは、この環もしくは環系は少なくとも１つの二重結合を含有するが、環もしくは環系は芳香族ではないことを意味する。少なくとも１つの構成環が芳香族である場合、環系は芳香族である。
【００４８】
「炭素環」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている環を示す。別段の定めがある場合を除き、炭素環は、飽和環、部分飽和環または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環」とは、単結合によって互いにリンクされた炭素原子から構成される主鎖を有し；他に規定されている場合を除き、残りの炭素原子価は水素原子により占有されている環を指す。
【００４９】
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」または「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環主鎖を形成する原子の少なくとも１個が炭素以外である環を示す。別段の定めがある場合を除き、複素環は、飽和環、部分飽和環または完全不飽和環であることが可能である。「飽和複素環」とは、環員の間に単結合のみを含有する複素環を指す。「部分飽和複素環」とは、少なくとも１個の二重結合を含有するが芳香族ではない複素環を指す。「芳香族複素環」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではない完全不飽和芳香族環を示す。典型的には、芳香族複素環は、４個未満の窒素、１個未満の酸素および１個未満の硫黄を含有する。別段の定めがある場合を除き、芳香族複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素を置き変えることにより結合していることが可能である。「芳香族複素環式二環系」という用語は、この２つの環の少なくとも一方が上記に定義されている芳香族複素環である２つの縮合環から構成されている環系を示す。
【００５０】
ラジカル（例えば、Ｑの定義中の５〜６員芳香族複素環）が、列挙された置換基で任意により置換されており、置換基が規定された数（例えば、「５個以下」）である場合、このラジカルは、無置換であるか、または、規定された上限の数（例えば「５」）までの範囲で多数の置換基で置換されていてもよく、結合している置換基は、列挙された置換基から独立して選択される。
【００５１】
置換基（例えば、Ｒ１がシクロアルキルである場合）が環もしくは環系である場合、これは、別段の記載がある場合を除き、いずれかの利用可能な環員を介して式１の残りに結合していることが可能である。
【００５２】
上記のとおり、Ｑは、とりわけ、５〜６員芳香族複素環または８〜１１員芳香族複素環式二環系であって、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子および炭素原子から選択される環員を含有しており、任意により、炭素原子環員ではＲ４ａから、および、窒素原子環員上ではＲ４ｂから独立して選択される５個以下の置換基で置換される。この定義において、ヘテロ原子環員の数はゼロであり得るため、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから選択される環員は任意である。ヘテロ原子環員が不在である場合、この環もしくは環系は炭素環式である。少なくとも１個のヘテロ原子環員が存在している場合、この環もしくは環系は複素環式である。式１に関連する化合物はＮ−オキシド誘導体をも含むため、窒素原子環員はＮ−オキシドとして酸化されていてもよい。Ｒ４ａおよびＲ４ｂ置換基は任意であるため、０〜５個の置換基が存在し得、利用可能な結合点の数によってのみ限定される。
【００５３】
環もしくは環系などの基に関して「無置換」という用語は、この基は、式１の残りに対する１つ以上の結合以外の置換基を全く有していないことを意味する。「任意により置換されている」という用語は、置換基の数がゼロであることが可能であることを意味する。別段の定めがある場合を除き、任意により置換されている基は、いずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子上の水素原子を非水素置換基で置き変えることにより、受け入れ可能な限り多くの任意の置換基で置換されていてもよい。通例、任意の置換基の数（存在する場合）は１〜４の範囲である。
【００５４】
任意の置換基の数は、表記された限定によって制限され得る。例えば、「Ｒ４ａから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている」という句は、０、１、２、３、４または５個の置換基（可能な結合点の数が許容すれば）が存在可能であることを意味する。置換基の数について特定された範囲が環上の置換基について利用可能な位置の数を超える場合、実際の範囲上限は、利用可能な位置の数であると認識される。
【００５５】
表記された限定（例えば、「任意により置換されている」または「無置換であるか、または、〜から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されている」という句）によって任意の置換基の数が制限されていない場合、任意の置換基の数は０から利用可能な位置の数を上限とする範囲であることが可能であることを意味すると理解される。当業者は、ハロゲンなどのいくつかの置換基は利用可能な位置のすべてにおいて存在していることが可能である（例えば、Ｃ２Ｆ５置換基は最大の数である５個のフッ素原子で置換されたＣ２アルキル基である）一方で、コストおよび合成の容易性などの実際上の要因が、他の置換基の存在数を限定する可能性があることを認識するであろう。これらの限定は、当業者に公知である一般的な合成に関する知識の一部である。注目すべきは、任意の置換基の数の表記された限定が存在しない場合に、任意の置換基の数が、利用可能な位置の数によって受け入れられる場合、３個以下（すなわち０、１、２または３個）である実施形態である。
【００５６】
本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得るか、および／または、有益な効果を示し得ることを認めるであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、富化させ、および／または、選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在し得る。
【００５７】
式１から選択される化合物（そのすべての立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む）は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、それ故、式１は、式１が表す化合物のすべての結晶性および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。
【００５８】
当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成することができるわけではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することが可能であることを認識するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者にとってかなり周知であり、過酢酸および３−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環および第三級アミンの酸化が挙げられる。Ｎ−オキシドの調製のためのこれらの方法は広範に記載されてきており、および、文献に概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第７巻，第７４８〜７５０ページ，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３巻，第１８〜２０ページ，Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．Ｍｃｋｉｌｌｏｐ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４３巻，第１４９〜１６１ページ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第９巻，第２８５〜２９１ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；ならびに、Ｇ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２２巻，第３９０〜３９２ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
【００５９】
当業者は、環境中および生理学的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識する。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、動物寄生生物の防除に有用である（すなわち、動物の健康のために好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸、またはフェノール、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンあるいはアンモニアなどの有機塩基または無機塩基と共に形成されたもの；または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムあるいはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物あるいは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物を含む。
【００６０】
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１はその立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含み、ならびに、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていなければ、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
【００６１】
以下の実施形態において、２つ以上の定義される可変要素に先行する「独立して」という語の表記は、定義は、他の可変要素から独立して各可変要素に適用可能であることを意味する。
【００６２】
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｑは、明細表１中のＱ−１〜Ｑ−４２からなる群から選択される環である。
【化３】
2014520151.tif 000005
【化４】
2014520151.tif 000006
（式中、浮遊結合（floating bond）の１つは、図示されている環もしくは環系のいずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して式１中のＳＯ２に結合されており、他の浮遊結合は図示されている環もしくは環系のいずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して式１中のＬに結合されており；Ｒ４が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ４はＲ４ａから選択され、および、Ｒ４が窒素環員に結合している場合、前記Ｒ４はＲ４ｂから選択され；ならびに、ｘは０〜５の整数である。）
【００６３】
実施形態２．実施形態１の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−１２、Ｑ−２０、Ｑ−２２およびＱ−２４からなる群から選択される環である。
【００６４】
実施形態３．実施形態２の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４、Ｑ−２０およびＱ−２４から選択される。
【００６５】
実施形態４．実施形態３の化合物であって、式中、ＱはＱ−４である。
【００６６】
実施形態５．実施形態３の化合物であって、式中、ＱはＱ−２０である。
【００６７】
実施形態６．実施形態３の化合物であって、式中、ＱはＱ−２４である。
【００６８】
実施形態６ａ．実施形態６の化合物であって、式中、Ｑ−２４を式１の残りに結合するＳＯ２およびＬ基は、相互にパラ位に結合されている。
【００６９】
実施形態６ｂ．実施形態６の化合物であって、式中、Ｑ−２４を式１の残りに結合するＳＯ２およびＬ基は、相互にメタ位に結合されている。
【００７０】
実施形態７．式１または実施形態１〜６ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、ｘは０、１、２または３である。
【００７１】
実施形態８．実施形態７の化合物であって、式中、ｘは０または１である。
【００７２】
実施形態９．実施形態８の化合物であって、式中、ｘは０である。
【００７３】
実施形態１０．実施形態８の化合物であって、式中、ｘは１である。
【００７４】
実施形態１１．式１または実施形態１〜１０のいずれか１つの化合物であって、式中、ＬはＯである。
【００７５】
実施形態１２．式１または実施形態１〜１０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌは、（ＣＲ１３ａＲ１３ｂ）ｔ、ＣＲ１４＝ＣＲ１４、Ｃ≡Ｃ、ＣＲ１５ａＲ１５ｂＸ、ＸＣＲ１５ａＲ１５ｂ、ＣＯ、Ｓ（Ｏ）ｐ、ＮＲ５、ＣＯＮＲ５ＮＲ５ＣＯ、ＮＲ５ＳＯ２またはＳＯ２ＮＲ５である。
【００７６】
実施形態１２ａ．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｌは、（ＣＲ１３ａＲ１３ｂ）ｔ、Ｃ≡Ｃ、ＣＲ１５ａＲ１５ｂＸまたはＸＣＲ１５ａＲ１５ｂである。
【００７７】
実施形態１３．実施形態１２または１２ａの化合物であって、式中、Ｌは、（ＣＲ１３ａＲ１３ｂ）ｔ、Ｃ≡ＣまたはＣＲ１５ａＲ１５ｂＸである。
【００７８】
実施形態１３ａ．実施形態１２ａまたは１３の化合物であって、式中、Ｌは（ＣＲ１３ａＲ１３ｂ）ｔである。
【００７９】
実施形態１３ｂ．実施形態１２ａまたは１３の化合物であって、式中、ＬはＣ≡Ｃである。
【００８０】
実施形態１３ｃ．実施形態１２ａまたは１３の化合物であって、式中、ＬはＣＲ１５ａＲ１５ｂＸである。
【００８１】
実施形態１３ｄ．実施形態１２ａまたは１３の化合物であって、式中、ＬはＸＣＲ１５ａＲ１５ｂである。
【００８２】
実施形態１４．式１または実施形態１〜１０および１２〜１３ａのいずれか１つの化合物であって、式中、ｔは１である。
【００８３】
実施形態１５．式１または実施形態１〜１０および１２、１２ａ、１３、１３ａおよび１４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１３ａは、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである。
【００８４】
実施形態１６．式１または実施形態１〜１０、１２、１２ａ、１３、１３ｃおよび１３ｄのいずれか１つの化合物であって、式中、ＸはＯである。
【００８５】
実施形態１７．式１または実施形態１〜１６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ
１〜Ｃ３ハロアルキルである。
【００８６】
実施形態１８．実施形態１７の化合物であって、式中、各Ｒ１は、独立して、フッ素、塩素、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＨＦ２である。
【００８７】
実施形態１９．式１または実施形態１〜１８のいずれか１つの化合物であって、式中、ｎは、０、１または２である。
【００８８】
実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、ｎは０である。
【００８９】
実施形態２１．式１または実施形態１〜２０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルである。
【００９０】
実施形態２２．実施形態２１の化合物であって、式中、Ｒ２は水素またはメチルである。
【００９１】
実施形態２３．実施形態２２の化合物であって、式中、Ｒ２は水素である。
【００９２】
実施形態２４．式１または実施形態１〜２３のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
【００９３】
実施形態２４ａ．実施形態２４の化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ５〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルキルである。
【００９４】
実施形態２５．実施形態２４の化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ＯＲ６、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【００９５】
実施形態２６．式１または実施形態１〜２５のいずれか１つの化合物であって、式中、ｍは、０、１または２である。
【００９６】
実施形態２７．実施形態２６の化合物であって、式中、ｍは０である。
【００９７】
実施形態２８．式１または実施形態１〜２７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
【００９８】
実施形態２９．式１または実施形態１〜２７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４ｂはメチルである。
【００９９】
実施形態３０．式１または実施形態１〜２９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ５は水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【０１００】
実施形態３１．式１または実施形態１〜３０のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ６は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
【０１０１】
実施形態３１ａ．実施形態３１の化合物であって、式中、各Ｒ６は、独立して、水素、Ｃ５〜Ｃ６アルキルおよびＣ２〜Ｃ６ハロアルキルである。
【０１０２】
実施形態３２．実施形態３１の化合物であって、式中、各Ｒ６は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１０３】
実施形態３３．式１または実施形態１〜３２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ７ａは、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
【０１０４】
実施形態３４．実施形態３３の化合物であって、式中、各Ｒ７ａは、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１０５】
実施形態３５．式１または実施形態１〜３４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ７ｂは、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１０６】
上記実施形態１〜３５、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は任意の様式で組み合わされることが可能であると共に、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物のみならず、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記実施形態１〜３５、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態、および、任意のこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連する。
【０１０７】
実施形態１〜３５の組み合わせは以下により例示される。
実施形態ＡＡＡ．式１の化合物であって、式中、
Ｑは、各々が、Ｒ４ａから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されるフェニルもしくはナフタレニルであり；または
Ｑは５〜６員芳香族複素環もしくは８〜１１員芳香族複素環式二環系であって、各環もしくは環系は、２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子、および、炭素原子から選択される環員を含有し、ならびに、炭素原子環員上ではＲ４ａからおよび窒素原子環員上ではＲ４ｂから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換され；
Ｌは、（ＣＲ１３ａＲ１３ｂ）ｔ、ＣＲ１４＝ＣＲ１４、Ｃ≡Ｃ、ＣＲ１５ａＲ１５ｂＸ、ＸＣＲ１５ａＲ１５ｂ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｐ、ＮＲ５、ＣＯＮＲ５、ＮＲ５ＣＯ、ＮＲ５ＳＯ２またはＳＯ２ＮＲ５であり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ５であり；
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
Ｒ２は、水素、シアノ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、
各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
Ｒ４ｂは、シアノ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
Ｒ５は、水素、シアノ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ６は、独立して、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルまたはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ７ａは、独立して、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ７ｂは、独立して、水素；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジルであり；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１２は、各々独立して、水素；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、ベンジル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ１１は、独立して、水素；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジルであり；
各Ｒ１３ａは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルもしくはアミノ；または、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、フェニルもしくはベンジルであり；
各Ｒ１３ｂは、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１４は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ１５ａは、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ１５ｂは、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｍは、０、１、２、３、４または５であり；
ｐは、０、１または２であり；ならびに
ｔは、１、２または３であり；
ただし、
Ｌが酸素原子である場合、１個のＲ３基は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−ハロアルキルまたはＣ１−ハロアルコキシ以外である。
【０１０８】
実施形態ＡＡ．実施形態ＡＡＡの化合物または発明の概要に記載の式１の化合物であって、式中、
Ｑは、各々が、Ｒ４ａから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されるフェニルもしくはナフタレニルであり；または
Ｑは５〜６員芳香族複素環もしくは８〜１１員芳香族複素環式二環系であって、各環もしくは環系は、２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子、および、炭素原子から選択される環員を含有し、ならびに、炭素原子環員上ではＲ４ａからおよび窒素原子環員上ではＲ４ｂから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換され；
Ｌは、（ＣＲ１３ａＲ１３ｂ）ｔ、ＣＲ１４＝ＣＲ１４、Ｃ≡Ｃ、ＣＲ１５ａＲ１５ｂＸ、ＸＣＲ１５ａＲ１５ｂ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｐ、ＮＲ５、ＣＯＮＲ５、ＮＲ５ＣＯ、ＮＲ５ＳＯ２またはＳＯ２ＮＲ５であり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ５であり；
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
Ｒ２は、水素、シアノ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ
、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
Ｒ４ｂは、シアノ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
Ｒ５は、水素、シアノ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ６およびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ６は、独立して、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ７ａは、独立して、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２もしくはＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアル
キルアミノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＳ（Ｏ）ｐＲ１２からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ７ｂは、独立して、水素；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２およびＳ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジルであり；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１２は、各々独立して、水素；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、ベンジル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであり；
各Ｒ１１は、独立して、水素；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルもしくはベンジルであり；
各Ｒ１３ａは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルもしくはアミノ；または、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル；または、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される置換基で任意により置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、フェニルもしくはベンジルであり；
各Ｒ１３ｂは、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１４は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ１５ａは、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ１５ｂは、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｍは、０、１、２、３、４または５であり；
ｐは、０、１または２であり；ならびに
ｔは、１、２または３であり；
ただし、
Ｌが酸素原子である場合、１個のＲ３基は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−ハロアルキルまたはＣ１−ハロアルコキシ以外である。
【０１０９】
実施形態Ａ．実施形態ＡＡの化合物であって、式中、
Ｑは、明細表１中のＱ−１〜Ｑ−４２からなる群から選択される環であり、式中、浮遊結合の１つは、図示されている環もしくは環系のいずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して式１中のＳＯ２に結合されており、他の浮遊結合は図示されている環もしくは環系のいずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して式１中のＬに結合されており；Ｒ４が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ４はＲ４ａから選択され、および、Ｒ４が窒素環員に結合している場合、前記Ｒ４はＲ４ｂから選択され；ならびに、ｘは０〜５の整数であり；
Ｌは、（ＣＲ１３ａＲ１３ｂ）ｔ、Ｃ≡ＣまたはＣＲ１５ａＲ１５ｂＸであり；
ＸはＯであり；
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ４ｂはメチルであり；ならびに
ｎは、０、１または２である。
【０１１０】
実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
ＱはＱ−２４であり；
ｘは、０、１、２または３であり；
Ｌは（ＣＲ１３ａＲ１３ｂ）ｔであり；
ｔは１であり；
各Ｒ１３ａは、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ２は水素またはメチルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；および
ｍは０、１または２である。
【０１１１】
実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
各Ｒ１は、独立して、フッ素、塩素、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＨＦ２であり；
Ｒ２は水素であり；および
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ＯＲ６、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【０１１２】
実施形態Ｄ．式１の化合物であって、式中、
ＱはＱ−２４であり；
ｘは、０、１、２または３であり；
ＬはＯであり；
各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２は水素またはメチルであり；
各Ｒ３は、独立して、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ５〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルキルである。
【０１１３】
各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ６、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、水素、Ｃ５〜Ｃ６アルキルおよびＣ２〜Ｃ６ハロアルキルであり；
ｎは、０、１または２であり；ならびに
ｍは０、１または２である。
【０１１４】
特定の実施形態は以下からなる群から選択される式１の化合物を含む。
４−（３−クロロ−２−シアノフェノキシ）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（フェニルメチル）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（２−シアノフェノキシ）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（フェノキシメチル）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−［２−（４−クロロフェニル）エチニル］−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（３−シアノフェノキシ）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−［２−（２、４−ジクロロフェニル）エチニル］−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；および
４−［（４−クロロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド。
【０１１５】
他の特定の実施形態は、式１の化合物
４−［（４−フルオロフェニル）メチル］−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド
を含む。
【０１１６】
また、本発明の実施形態として注目すべきは、前記実施形態のいずれか、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態の化合物を含む組成物、および、これらの、蠕虫による感染に対して動物を処置し、防除し、予防し、または保護するための使用である。
【０１１７】
また、本発明の実施形態として注目すべきは、前記実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態のいずれかの殺寄生虫的に有効な量の化合物と、少なくとも１種の薬学的もしくは獣医学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤とを含む組成物である。
【０１１８】
さらに、本発明の実施形態として注目すべきは、前記実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態のいずれかの化合物と、少なくとも１種の薬学的もしくは獣医学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤とを含む組成物であり、前記組成物は、少なくとも１種の追加の生物活性化合物もしくは生物活性剤をさらに含む。
【０１１９】
本発明の実施形態はまた、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）またはそのＮ−オキシドもしくは塩と、少なくとも１種の他の駆虫薬（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の駆虫薬）とを含む駆虫薬組成物の混合物を含む。
【０１２０】
本発明の実施形態はまた、殺寄生虫的に有効な量の式１の化合物（すべての立体異性体を含む）またはＮ−オキシドまたは薬学的もしくは獣医学的に許容可能な塩、または、これを含む組成物の、動物に対する例えば経口といった経腸投与、例えば注射による非経口投与（皮下、筋肉内または静脈内を含む）または局所投与を含む、動物を蠕虫による感染に対して処置し、防除し、予防し、または、保護する方法を含む。
【０１２１】
本発明の実施形態はまた、蠕虫による感染に対して動物を処置し、防除し、予防し、または、保護する方法であって、動物がヒトである方法を含む。
【０１２２】
本発明の実施形態はまた、動物を蠕虫による感染に対して処置し、防除し、予防し、または、保護する方法であって、動物が非ヒトである方法を含む。
【０１２３】
本発明の実施形態はまた、動物を蠕虫による感染に対して処置し、防除し、予防し、または、保護する方法であって、蠕虫が線虫である方法を含む。
【０１２４】
本発明の実施形態はまた、殺寄生虫的に有効な量の式１（すべての立体異性体を含む）またはそのＮ−オキシドもしくは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）の例えば経口といった経腸投与、例えば注射による非経口投与（皮下、筋肉内または静脈内を含む）または局所投与を含む寄生性の虫を防除する方法を含む。本発明の実施形態はまた、蠕虫もしくはその環境に、殺寄生虫的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む蠕虫を防除する方法を含むが、ただし、この方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的処置方法ではない。
【０１２５】
本発明の実施形態はまた、動物医薬品、または、より具体的には、殺寄生虫性動物医薬品として用いられる、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）またはそのＮ−オキシドもしくは塩、または、前記実施形態のいずれかを含む。この医薬品は、経口、局部、非経口、または、皮下剤形を含む技術分野において認識されているいずれかの剤形であればよい。
【０１２６】
本発明の実施形態はまた、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）またはそのＮ−オキシドもしくは塩、または、動物を蠕虫から保護するための医薬品の製造に係る前記実施形態のいずれかを含む。医薬品は、経口、局部、非経口または皮下剤形を含む技術分野において認識されているいずれかの剤形であり得る。
【０１２７】
本発明の実施形態はまた、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）またはそのＮ−オキシドもしくは塩、または、前記実施形態のいずれかであって、パッケージ化され、蠕虫からの動物の保護に提示されるものを含む。本発明の化合物は、パッケージ化され、意図される投与形態について好適ないずれかの剤形で提示され得る。
【０１２８】
本発明の実施形態はまた、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）またはそのＮ−オキシドもしくは塩、または、前記実施形態のいずれかであって、少なくとも１種のキャリアもしくは希釈剤と混合されたものとして特徴付けられる、蠕虫から動物を保護するための組成物を製造するためのプロセスを含む。本発明の化合物は、パッケージ化され、経口、局部、非経口または皮下剤形を含む技術分野において認識されているいずれかの剤形で提示され得る。
【０１２９】
スキーム１〜５に記載の以下の方法および変形の１つ以上、ならびに、表Ａ中の項目１〜１４の反応を用いて式１の化合物が調製可能である。式１〜４６および式１ａ〜１ｂの化合物中のＱ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｂは式１のサブセットであり、式１ａ〜１ｂに係るすべての置換基は、別段の定めがある場合を除き、式１について上記に定義されているとおりである。周囲温度もしくは室温は約２０〜２５℃と定義される。
【０１３０】
式１の化合物は、スキーム１に示されているとおり、典型的には塩基の存在下における式２の４−キノリンメタンアミンと式３の塩化アリールまたはヘテロアリールスルホニルとの反応によって調製可能である。この反応は、０℃〜溶剤の還流温度の範囲、好ましくは室温〜１００℃の範囲内の温度で実施可能である。典型的な溶剤としては、ヘキサンまたはトルエンなどの脂肪族および芳香族炭化水素；ジエチルおよびジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどのエーテル；酢酸エチルなどのエステル；アセトニトリルなどのニトリル；アセトンまたはメチルエチルケトンなどのケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセタミドなどのアミド；ならびに、塩化メチレンおよびクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素が挙げられる。この反応のための典型的な塩基としては、ピコリン異性体などのピリジンおよび置換ピリジン、トリエチル、トリブチルまたはジイソプロピルエチルアミンなどのトリアルキルアミン、ならびに、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの金属炭酸塩が挙げられる。
【化５】
2014520151.tif 000007
【０１３１】
Ｒ２が例えばアルキル、置換アルキル、アシル、スルホニル等である式１の化合物はまた、スキーム２に示されているとおり、塩基の存在下における式４のキノリンスルホンアミドと、Ｒ２−Ｘなどの種々のアルキル化試薬、アシル化試薬またはスルホニル化試薬との反応によって調製可能である。典型的な塩基としては、ピコリン異性体などのピリジンおよび置換ピリジン；トリエチル、トリブチルまたはジイソプロピルエチルアミンなどのトリアルキルアミン；水素化ナトリウムなどの水素化物；ならびに、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムなどの炭酸塩が挙げられる。典型的な溶剤としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、酢酸エチルおよびトルエンが挙げられる。この反応は典型的には室温で行われるが、室温〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施され得る。
【化６】
2014520151.tif 000008
【０１３２】
多様な式３の中間体塩化スルホニルが公知であるか、商業的な販売元から入手可能である。式３の中間体塩化スルホニルはまた、広く多様な周知の方法によって調製され得る。特に有用な一つの方法は、式６の芳香族および芳香族複素環式アミンのジアゾ化およびクロロスルホン化によるものである。これらの方法および手法は化学文献において広範に文書化されている。条件の典型的な組み合わせは、酢酸および塩酸の混合物中の亜硝酸ナトリウム、塩化銅および二酸化硫黄を含む。詳細は、実施例１ステップＣに見出されることが可能である。塩化チオニルを塩化スルホニル源として用いる実験の詳細は、実施例２および３、ステップＣに見出されることが可能である。式６のアミンは多様な供給源から容易に入手可能であり、式５の芳香族および芳香族複素環式ニトロ化合物の還元がきわめて典型的である。
【化７】
2014520151.tif 000009
【０１３３】
式３の中間体塩化スルホニルを調製するための代替的な有用な手法は、スキーム４に示されているとおり、スルフィドの対応する塩化スルホニルへの酸化的クロロ化によるものである。塩素、Ｎ−クロロスクシンイミドおよび次亜塩素酸ナトリウムを含む塩素化試薬での式８のスルフィドの処理が、式３の対応する塩化スルホニルを広い条件範囲下でもたらす（例えば国際公開第２００７／１４７７６２号パンフレット、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２０１０，５１  ４１８−４２１を参照のこと）。中間体スルフィド８は、式７のアリールまたは複素環式ハロゲン化物からベンジルメルカプタンによる置換によって、多様な公知の文献手法により入手可能である。
【化８】
2014520151.tif 000010
【０１３４】
式１の種々のＬ基によって表される式５、７および８の多様な中間体、ならびに、これらの中間体の類似体は公知であるか、商業的に入手可能である。さらに、式５、７および８の中間体は多くの従来の合成法により入手可能である。式１の化合物および式５、７および８の中間体中に見出されるＬ基は、種々のＬ基の調製に有用な公知の一般的な合成反応によって導入されることが可能である。これらの反応の典型的な例を表Ａ中に見出すことが可能である。表Ａの項目中において、基Ｊは、式５、７および８（例えばハロゲン、ニトロ、ベンジルスルフィド）のものなどの官能基化芳香族Ｑ基の置換基、または、技術分野において周知である手法によってこれらの基に容易に転換されるこれらの化合物の誘導体の置換基を表す。
【０１３５】
【表１】
2014520151.tif 000011
【０１３６】
【表２】
2014520151.tif 000012
【０１３７】
【表３】
2014520151.tif 000013
【０１３８】
【表４】
2014520151.tif 000014
【０１３９】
表Ａ反応のまとめ
１．式１１のアリールエーテルおよびチオエーテルの多くは、炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、ならびに、ＤＭＦ、ＤＭＡまたはＴＨＦなどの溶剤中における、式１０のフェノールおよびチオフェノールと、式９の芳香族ハロゲン化物との反応により調製され得る（国際公開第２００５／０２３２４２号パンフレット、国際公開第２００５／０７４３７５号パンフレットおよび国際公開第２００７／０６４０４５号パンフレット）。
【０１４０】
２．式１３のアリールスルフィニルエーテルは、ｏ−Ｍｅ−ＩＢＸによる式１２のスルフィドの酸化によって容易に調製される（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００７，４９，８０−８４）。式１４のスルホニル誘導体は、過マンガン酸カリウム（国際公開第２００６／１００５１９号パンフレット）およびＯｘｏｎｅ（登録商標）（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＆  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ２００９
１３，４５６−４６２）を含む広く多様な試薬による式１２のアリールスルフィドの酸化によって調製可能である。
【０１４１】
３．Ｌがメチレン基である式１７の中間体の合成は、式１５の芳香族ハロゲン化物による式１６のベンジル亜鉛誘導体のパラジウム触媒カップリングによって調製可能である（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００９  ５２，４８６９−４８８２；国際公開第２００５／１１３５０９号パンフレット）。
【０１４２】
４．式２０のアルキルエーテルおよびアルキルチオエーテル中間体の調製は、一般に式１９の芳香族エーテルまたはチオエーテルによる式１８のハロゲン化ベンジルのアルキル化を利用するウィリアムソンエーテル合成について典型的である広く多様な方法によって調製され得る。
【０１４３】
５．式２３のアルキルエーテルおよびアルキルチオエーテル中間体の調製もまた、一般に式２１の芳香族エーテルまたはチオエーテルによる式２２のハロゲン化ベンジルのアルキル化を利用するウィリアムソンエーテル合成について典型的である広く多様な方法によって調製され得る。
【０１４４】
６．式２６のアセチレン誘導体は、薗頭反応に係る多様な公知の条件下で、式２４のハロゲン化アリールによる式２５のアリールアセチレンのパラジウム触媒カップリングによって調製され得る（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１０，１３２，９５８５−９５８７；Ｕ．Ｓ．７６４２３９１，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６，７１，９４９９−９５０２およびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５，７０，４３９３−４３９６）。
【０１４５】
７．式２８のスチレン中間体は、式２４の芳香族および芳香族複素環式ハロゲン化物による式２７のスチレン誘導体のパラジウム触媒クロスカップリングを伴うヘック反応または変性ヘック反応によって調製可能である（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２０１０，１８，５３５２−５３６６；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２０１０，６９５，２２８４−２２９５；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００４，４５，７６８９−７６９１）。
【０１４６】
８．式２９のアルキレン誘導体は、それぞれ式２６および２８のアリールアセチレンまたはアリールスチレンの触媒水素化によって入手可能である。
【０１４７】
９．式３２のケトン誘導体は、式３１の酸または酸ハロゲン化物による式３０の芳香族誘導体のフリーデルクラフツアシル化を含む多様な方法によって調製可能である。式３５のカルビノールは、式３３のアリールグリニャールの式３４のアリールアルデヒドへの添加により調製可能である。式３５のカルビノールは、酸化による式３２のケトンの代替的な合成を提供する。
【０１４８】
１０〜１３．項目１０〜１３中に見出される式３８、４１、４３および４５のアミドおよびスルホンアミド中間体は、それぞれ、式３７および３９の塩化アシル、ならびに、式４２および４４の塩化スルホニルによる式３６および４０のアニリンのカップリングを含む周知の方法によって入手可能である。
【０１４９】
式２のキノリンは文献中において公知であるか、または、スキーム５に示されている式４６ａ〜４６ｄの中間体（国際公開第２００７／０５２２６２号パンフレット）から多様な方法によって調製可能である。式４６ａのオキシムは、容易に式２のアミン（Ｒ２がＨである）に還元されることが可能である。メタノール中のパラジウムおよびギ酸アンモニウムを伴う特定の手法が実施例１に記載されている。この還元に係る他の方法は以下の文献中に見出されることが可能である：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８９，５４，１７３１−５および欧州特許第１５７１１５０号明細書。式２のＲ２基は還元的アミノ化またはアルキル化反応によって導入され得る。式４６ａのオキシムは、式４６ｂの対応するアルデヒドからヒドロキシルアミンでの処理によって入手可能である。式４６ｂのアルデヒドは、対応するブロモ誘導体４６ｄから金属ハロゲン交換およびジメチルホルムアミドによる処理を含む多様な方法によって調製可能である。例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００９，５２，６９６６−６９７８；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０１０，２０，１３４７−１３５１およびＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００９，５２，６９６６−６９７８を参照のこと。
【０１５０】
式２のキノリンもまた、式４６ｃのニトリルから触媒水素化によって調製可能である。この転換に適用可能である文献には以下が含まれる：国際公開第２００８／００７２１１号パンフレット、国際公開第２００８／０９０４３４号パンフレット、国際公開第２００７／１０４７２６号パンフレットおよび国際公開第２００８／０７９２９２号パンフレット。ニトリル４６ｃは、対応するブロモ誘導体４６ｄからシアン化物源との反応により調製可能である。例えばＯｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００７，９，５５２５−５５２８；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９２，３５，２７６１−８；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００５，１５，４５２０−４５２５を参照のこと。
【化９】
2014520151.tif 000015
【０１５１】
式１の化合物の調製のために上述されているいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基と適合性ではない場合があることが認識されている。これらの事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互転化の合成への組み入れが、所望の生成物の入手を助けるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１年を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、任意の個別のスキームに示されている所与の試薬の導入の後、詳細には記載されていない追加のルーチン的な合成ステップを実施することが式１の化合物の合成を完了するために必要であり得ることを認識するであろう。当業者はまた、式１の化合物の調製のために示された特定の手順によって示唆されるもの以外の順番で、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施することが必要であり得ることを認識するであろう。
【０１５２】
当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、置換基を追加するため、または、既存の置換基を変性させるために、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化、および、還元反応に供されることが可能であることを認識するであろう。
【０１５３】
さらなる詳細を伴わずに、前述の説明を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示として解釈されるべきであり、および、開示を如何様にも限定すると解釈されるべきではない。以下の合成例におけるステップは、全体的な合成形質変換における各ステップに関する手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、手法が他の例またはステップに記載されている特定の調製用操作によって調製されている必要性はなくてもよい。周囲温度もしくは室温は約２０〜２５℃と定義される。割合は、クロマトグラフィ溶媒混合物を除き、または、別段の記載がある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフィ溶媒混合物に係る部および割合は、別段の定めがある場合を除き、体積基準である。ＭＰＬＣは、シリカゲルでの中圧液体クロマトグラフィを指す。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｄｄ」は二重項の二重項の二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、および「ｂｒ  ｓ」は幅広の一重項を意味する。質量スペクトルデータに関して、報告される数値は、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定により観察されるＭ＋１ピークをもたらすＨ＋（分子量１）の分子への付加によって形成される親分子イオン（Ｍ）の分子量である。
【０１５４】
合成例１
４−（フェニルメチル）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド（化合物番号５）の調製
ステップＡ：４−キノリンカルボキシアルデヒドオキシムの調製
６５ｍＬエタノール中の４−キノリンカルボキシアルデヒド（１０．０ｇ、６２．５ｍｍｏｌ）に、ヒドロキシルアミンＨＣｌ（４．８１ｇ、６８．７５ｍｍｏｌ）および３．１ｍＬの水を添加し、次いで、ピリジン（１１．２ｍＬ、１３７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を一晩室温で撹拌した。水（３０ｍＬ）を添加し、反応混合物を氷浴中で冷却して固体を沈殿させた。この固体をろ過し、エタノールおよび水で洗浄し、窒素下で乾燥して１１．０ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ１２．０２（ｓ，１Ｈ）８．９４（ｄ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｔ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ）。
【０１５５】
ステップＢ：４−キノリンメタンアミンの調製
窒素下の５００ｍＬ丸底フラスコに、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．８５ｇ）、続いて、４−キノリンカルボキシアルデヒドオキシム（１１．０ｇ、６３ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例１、ステップＡの生成物）およびギ酸アンモニウム（１６．８ｇ、２５７ｍｍｏｌ）を添加した。メタノール（２００ｍＬ）を注意深く添加し、反応混合物を４０〜４５℃に８時間加熱し、次いで、一晩室温で撹拌した。次いで、反応混合物をセライトを通してろ過し、メタノールで洗浄した。次いで、濾液をおよそ２０ｍＬに減圧下で濃縮し、次いで、３００ｍＬの塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄した。塩化メチレン相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して油を得た。油を、酢酸エチル：メタノール（９：１）から純粋なメタノールまでの勾配を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィに供して６．０ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．８９（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｔ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ）。
【０１５６】
ステップＣ：４−（フェニルメチル）ベンゼンスルホニルクロリドの調製
２０ｍＬの酢酸および２０ｍＬの濃塩酸中の４−ベンジルアニリン（２．０ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）に、氷浴中で冷却しながら、５ｍＬの水中の亜硝酸ナトリウム（８０２ｍｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を滴下した。４５分攪拌した後、この溶液を、塩化銅（Ｉ）（０．４ｇ）および二酸化硫黄（３．０ｍＬ）で飽和させた２０ｍＬ酢酸を含むフラスコ中に滴下した。次いで、反応混合物を周囲温度で一晩撹拌させた。反応混合物を２００ｍＬの酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した（３×５０ｍＬ）。酢酸エチル相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで、減圧下で濃縮して油を得た。粗生成物をヘキサンからヘキサン：酢酸エチル（９５：５）までの勾配を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィに供して、０．８４ｇの表題の化合物を油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９５（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
【０１５７】
ステップＤ：４−（フェニルメチル）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミドの調製
２０ｍＬテトラヒドロフランおよびジイソプロピルアミン（４４０μｌ、２．５ｍｍｏｌ）中の４−キノリンメタンアミン（１８０ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例１、ステップＢの生成物）に、４−（フェニルメチル）ベンゼンスルホニルクロリド（３３２ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例１、ステップＣの生成物）を添加し、この反応混合物を、室温で一晩撹拌した。次いで、反応を減圧下で濃縮して油を得、これを、ヘキサン：酢酸エチル（６：４）から純粋な酢酸エチルまでの勾配を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィに供して残渣を得、これをジエチルエーテルおよびヘキサン中に析出させ、ろ過して、２５３ｍｇの本発明の化合物である表題の化合物を、ｍ．ｐ．１０６〜１０７℃の白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．７７（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．３３（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），４．９５（ｔ，１Ｈ），４．６２（ｄ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ）。
【０１５８】
合成例２
４−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド（化合物番号１５）の調製
ステップＡ：３−クロロ４−（４−ニトロフェノキシ）ベンゾニトリルの調製
４−フルオロニトロベンゼン（２．５ｇ、１７．７３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の溶液に、２−クロロ−４−シアノフェノール（２．７ｇ、１７．７３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７．３４ｇ、５３．１９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、密閉したチューブ中で１２０℃で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。酢酸エチル抽出物を組み合わせ、減圧下で濃縮し、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィ（溶離液として５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して３ｇの表題の化合物を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１２（ｄ，２Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，２Ｈ）。
【０１５９】
ステップＢ：４−（４−アミノフェノキシ）−３−クロロベンゾニトリルの調製
３−クロロ４−（４−ニトロフェノキシ）ベンゾニトリル（３ｇ、１０．９４ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例２、ステップＡの生成物）のエタノール（３０ｍＬ）および水（６ｍＬ）中の溶液に、鉄粉末（３．０ｇ、５４．７４ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（２９２ｍｇ、５．４７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を８０℃で４時間加熱した。反応混合物をセライトでろ過し、減圧下で濃縮して２．５ｇの表題の化合物を固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．７（ｂｓ，２Ｈ），６．７−６．９（ｍ，５Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ）。
【０１６０】
ステップＣ：４−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）ベンゼンスルホニルクロリドの調製
−１０℃で、４−（４−アミノフェノキシ）−３−クロロベンゾニトリル（２．０ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例２、ステップＢの生成物）の濃塩酸（１２ｍＬ）中の溶液に、亜硝酸ナトリウム（０．５８８ｇ、８．５２ｍｍｏｌ）の水（７ｍＬ）中の溶液を滴下した。反応混合物を１時間撹拌した。次いで、混合物を、塩化チオニル（３．８９ｇ、３２．７８ｍｍｏｌ）および塩化銅（Ｉ）（０．０４０ｇ、０．４０９ｍｍｏｌ）の水（２２ｍＬ）中の溶液に添加し、混合物を室温で１６時間撹拌した。混合物を水で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶剤を４０℃、減圧下で濃縮し、シリカゲルでのクロマトグラフィ（溶離液として１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に供して５００ｍｇの表題の化合物を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１０（ｄ，２Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ）８．１（ｄ，２Ｈ）。
【０１６１】
ステップＤ：４−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（キノリニルメチル）−ベンゼンスルホンアミドの調製
４−キノリンメタンアミン（０．１４２ｇ、０．７３３ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例１、ステップＢの生成物）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、トリエチルアミン（０．１４ｍｌ、１．８３４ｍｍｏｌ）、続いて、４−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）ベンゼンスルホニルクロリド（０．３ｇ、０．９１７ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例２、ステップＣの生成物）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶剤を濃縮し、粗生成物を、溶離液として７５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを伴うシリカゲルでのクロマトグラフィに供して、本発明の化合物である表題の化合物を、ｍ．ｐ．８３〜８６℃の固体（１００ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．７（ｄ，２Ｈ），４．９（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．７（ｍ，１Ｈ），７．９（ｍ，４Ｈ），８．１（ｄ，１Ｈ），８．８（ｄ，１Ｈ）。
【０１６２】
合成例３
メチル２−［４−［［（４−キノリニルメチル）アミノ］スルホニル］フェノキシ］安息香酸塩（化合物番号１６）の調製
ステップＡ：メチル２−（４−ニトロフェノキシ）安息香酸塩の調製
２−ヒドロキシメチルベンゾエート（２．１ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）のアセトン（４０ｍＬ）中の溶液に、４−フルオロニトロベンゼン（２ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１４ｇ、４２．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。次いで、混合物をろ過し、濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィ（溶離液として１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に供して、１．５ｇの表題の化合物を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．８０（ｓ，３Ｈ），６．９６（ｄｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ）８．２（ｄ，２Ｈ）。
【０１６３】
ステップＢ：メチル２−（４−アミノフェノキシ）安息香酸塩の調製
メチル２−（４−ニトロフェノキシ）安息香酸塩（１．７ｇ、６．２ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例３、ステップＡの生成物）のエタノール（２０ｍＬ）および水（６ｍＬ）中の溶液に、鉄粉末（１．６５ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（１７４ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で４時間加熱した。次いで、反応混合物をセライトを通してろ過し、減圧下で濃縮して、１．２ｇの表題の化合物を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．６（ｂ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｄ，２Ｈ），６．８６（ｍ，３Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），７．４  ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，１Ｈ）。
【０１６４】
ステップＣ：メチル２−［４−（クロロスルホニル）フェノキシ］安息香酸塩の調製
−１０℃で、メチル２−（４−アミノフェノキシ）安息香酸塩（１．２ｇ、４．９ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例３、ステップＢの生成物）の濃塩酸（９ｍＬ）中の溶液に、亜硝酸ナトリウム（０．３５４ｇ、５．１３ｍｍｏｌ）の水（５ｍＬ）中の溶液を滴下した。反応混合物を−１０℃で１時間撹拌した。次いで、反応混合物を、塩化チオニル（２．３ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）および塩化銅（Ｉ）（０．０２４ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の水（１６ｍＬ）中の溶液に添加した。混合物を室温で１６時間撹拌した。反応を水で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、水、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶剤を４０℃、減圧下で濃縮し、残渣を、溶離液として１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを伴うシリカゲルでのクロマトグラフィに供して、１７０ｍｇの表題の化合物を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．８（ｓ，３Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ）７．６（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ）８．１（ｄ，１Ｈ）。
【０１６５】
ステップＤ：メチル２−［４−［［（４−キノリニルメチル）アミノ］スルホニル］フェノキシ］−安息香酸塩の調製
４−キノリンメタンアミン（０．１００ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例１、ステップＢの生成物）のジクロロメタン（８ｍＬ）中の溶液に、トリエチルアミン（０．１ｍｌ、０．７７ｍｍｏｌ）およびメチル２−［４−（クロロスルホニル）フェノキシ］安息香酸塩（０．１６７ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例３、ステップＣの生成物）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶剤を濃縮し、残渣を、溶離液として７５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを伴うシリカゲルでのクロマトグラフィに供して、本発明の化合物である表題の化合物を、固体（１３０ｍｇ）として得た；ｍ．ｐ．１６３〜１６６℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．８０（ｓ，３Ｈ），４．６０（ｄ，２Ｈ），４．８０（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ）８．１４（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ）。
【０１６６】
合成例４
４−（３−クロロ−２−シアノフェノキシ）−Ｎ−（４−キノリニルメチル）ベンゼンスルホンアミド（化合物番号２）の調製
２０ｍＬテトラヒドロフラン中の４−キノリンメタンアミン（８０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例１、ステップＢの生成物）およびジイソプロピルアミン（１９５μＬ、１．１１ｍｍｏｌ）に、４−（３−クロロ−２−シアノフェノキシ）ベンゼンスルホニルクロリド（３３２ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物に、１Ｎ塩酸（２ｍＬ）を添加し、反応を撹拌して固体を沈殿させた。次いで、過剰量の水を添加し、スラリーを５分間撹拌した。混合物をろ過し、水およびジエチルエーテルで洗浄して、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た（７６ｍｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ９．１３（ｄ，１Ｈ），８．７０（ｔ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｔ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），４．７５（ｄ，２Ｈ）。
【０１６７】
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜２０の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表１〜２０において用いられる：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、−ＣＮはシアノを意味し、ＮＯ２はニトロおよびＰｈはフェニルを意味する。
【０１６８】
以下に示されているフラグメントＱ１−１〜Ｑ１−１４は、表１〜１７において参照されている。
【化１０】
2014520151.tif 000016
【０１６９】
表１〜１７は、以下に示されている式Ｔ−１の構造に関する。（Ｒ３）ｍは１つの置換基または置換基の組み合わせを表し、ダッシュ「−」は、（Ｒ３）ｍ置換基が存在していないことを表す。
【０１７０】
【表５】
2014520151.tif 000017
【０１７１】
【表６】
2014520151.tif 000018
【０１７２】
【表７】
2014520151.tif 000019
【０１７３】
【表８】
2014520151.tif 000020
【０１７４】
【表９】
2014520151.tif 000021
【０１７５】
【表１０】
2014520151.tif 000022
【０１７６】
【表１１】
2014520151.tif 000023
【０１７７】
本開示はまた表２〜１７をも含み、その各々は、表１中の表題（すなわち「ＬはＣＨ２である」）が以下に示されているそれぞれの表の表題で置き換えられていることを除き、上記の表１と同じく構成されている。例えば、表２において、表題は「ＬはＣＨＦである」であり、および、Ｒ３およびＱは上記の表１において定義されているとおりである。それ故、表２中の最初の項目はそれぞれ、ＬがＣＨＦであり、ＱがＱ−１であり、および、（Ｒ３）ｍ置換基が存在しない式１の化合物を開示する。
【０１７８】
【表１２】
2014520151.tif 000024
【０１７９】
【表１３】
2014520151.tif 000025
【０１８０】
【表１４】
2014520151.tif 000026
【０１８１】
【表１５】
2014520151.tif 000027
【０１８２】
【表１６】
2014520151.tif 000028
【０１８３】
【表１７】
2014520151.tif 000029
【０１８４】
【表１８】
2014520151.tif 000030
【０１８５】
【表１９】
2014520151.tif 000031
【０１８６】
【表２０】
2014520151.tif 000032
【０１８７】
本発明の化合物は、一般に、薬学的にまたは獣医学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤から選択される少なくとも１種の追加の要素を伴う組成物（すなわち配合物）中の蠕虫防除有効成分として用いられることとなる。配合物または組成物の成分は、有効成分の物理特性、投与形態および処理される動物のタイプなどの要因と適合するよう選択される。
【０１８８】
式１の化合物は、好ましくは非変性形態で利用され、または、好ましくは薬学または獣医学配合物の技術分野において簡便に用いられている補助剤と共に利用され、従って、公知の様式で処理されて、例えば、乳化性濃縮物、直接希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、可溶性粉末、顆粒または高分子物質中のマイクロカプセルとされてもよい。組成物については、適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。
【０１８９】
獣医学分野における適用は、例えば、発泡性錠剤を含む錠剤、カプセル、マイクロカプセル、飲料、水薬調製物（溶液、エマルジョン、懸濁液）、粒質物、ペースト、粉末、丸薬、食品添加剤もしくは座薬といった形態の経腸投与によるもの；または、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内を含む）もしくは移植によるものなどの非経口投与によるもの；鼻噴投与によるもの；例えば、含浸もしくは浸漬、吹付け、洗浄、粉末コーティング、または、ポアオン配合物を介した、および、本発明の化合物もしくは組成物を含む、首輪、耳標、テールバンド、肢バンドもしくは手綱などの物品を介した動物の小領域への適用といった形態での局部投与によるものなどの従来の手段である。
【０１９０】
本発明の化合物は、例えば、皮下緩効性配合物において徐放形態で投与され得る。
【０１９１】
式１の有効成分またはこれらの有効成分と他の有効成分との組み合わせ、および、任意により固体または液体アジュバントを含有する配合物、すなわち薬剤、調製物または組成物は、例えば有効成分を、例えば溶剤、固体キャリアおよび任意により表面活性化合物（界面活性剤）と共に、延展組成物と完全に混合および／または粉砕することにより、技術分野において公知である様式で生産される。
【０１９２】
該当する溶剤は：エタノール、プロパノールまたはブタノールなどのアルコール、およびグリコール、ならびに、そのエーテルおよびエステル（プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルまたは−エチルエーテルなど）；シクロヘキサノンなどのケトン；イソホロンまたはジアセタノールアルコール；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドなどの強極性溶剤；または、水、セイヨウアブラナ、ヒマシ、ココナツまたは大豆油などの植物油；ならびに、適切な場合には、シリコーン油であり得る。
【０１９３】
静脈内、筋肉内および皮下注射を含む非経口投与のために、本発明の化合物は油性または水性ビヒクル中の懸濁液、溶液またはエマルジョンに配合されることが可能であり、懸濁剤、安定化剤および／または分散剤などの補助剤を含有していてもよい。本発明の化合物はまた、大量注射または連続点滴用に配合されていてもよい。注射用の薬学および獣医学組成物は、薬学および獣医学配合物の技術分野において公知であるとおり、好ましくは他の賦形物または助剤を含有する生理学的に適合性の緩衝剤中の水溶性形態の有効成分（例えば、有効な化合物の塩）の水溶液を含む。また、有効な化合物の懸濁液は、親油性ビヒクル中に調製されてもよい。好適な親油性ビヒクルとしては、ゴマ油などの脂肪油、エチルオレアートおよびトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、または、リポソームなどの材料が挙げられる。水性注射懸濁液は、カルボキシルメチルセルロースナトリウム、ソルビトールまたはデキストランなどの懸濁液の粘度を高める物質を含有し得る。注射用配合物は、例えば、アンプルまたは多投与量容器中の単位剤形で提示され得る。あるいは、有効成分は、使用前に例えば、無菌のパイロジェンフリー水といった好適なビヒクルと共に用いられる粉末形態であり得る。
【０１９４】
上記の配合物に追加して、本発明の化合物はまた、デポ調剤として配合され得る。このような長時間作用型の配合物は移植（例えば、皮下または筋肉内）または筋肉内もしくは皮下注射によって投与され得る。本発明の化合物は、好適な高分子または疎水性材料（例えば、薬理学的許容可能な油とのエマルジョンで）と共に、イオン交換樹脂と共に、または、特に限定されないが難溶性塩などの難溶性誘導体として、この投与経路用に配合され得る。
【０１９５】
吸入による投与のために、本発明の化合物は、加圧パックまたはネブライザおよび、例えば、特に限定されないが、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンまたは二酸化炭素といった好適な噴射剤を用いるエアロゾル噴霧の形態で供給されることが可能である。加圧されたエアロゾルの場合、投与量単位は、定量を送出するためのバルブを設けることにより制御され得る。吸入器または注入器において用いられるための例えばゼラチンのカプセルおよびカートリッジが、化合物の粉末混合物およびラクトースまたはデンプンなどの好適な粉末基剤を含有して配合されてもよい。
【０１９６】
本発明の化合物は、経口投与および摂食による全身的な利用可能性を提供する好ましい薬物動態学的および薬力学的特性を有することが発見されている。従って、保護されるべき動物による摂食の後、血流中における殺寄生虫的に有効な濃度の本発明の化合物により、処置された動物は吸血性有害生物から保護される。従って、注目すべきは、経口投与形態で動物を寄生体無脊椎有害生物から保護するための組成物である（すなわち、殺寄生虫的に有効な量の本発明の化合物に追加して、経口投与に好適なバインダおよび充填材ならびに飼料濃縮キャリアから選択される１種以上のキャリアを含む）。
【０１９７】
溶液（吸収のために最も利用可能性の高い形態）、エマルジョン、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、錠剤、ボーラス、粉末、顆粒、瘤胃残留剤および飼料／水／リックブロックの形態での経口投与のために、本発明の化合物は、糖質および糖質誘導体（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、イネデンプン、ジャガイモデンプン）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、ゼラチン）、ならびに、合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）などの経口投与組成物に好適であると技術分野において公知であるバインダ／充填材と共に配合されることが可能である。所望の場合には、潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、寒天、アルギン酸）および染料または顔料を添加可能である。ペーストおよびゲルはまた、度々、組成物を口腔に接触させたまま維持し、容易に排出されないようにする接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状マグネシウムケイ酸アルミニウム）を含有する。
【０１９８】
駆虫薬が飼料濃縮物の形態で存在する場合、用いられるキャリアは、例えば性能飼料、飼料粒またはタンパク質濃縮物である。このような飼料濃縮物もしくは組成物は、有効成分の他に、添加剤、ビタミン、抗生物質、化学療法薬、または、他の有害生物防除剤、主に静菌剤、静菌・静カビ剤、コクシジウム抑制剤を含有し得、または、さらには、屠殺される動物の肉質に影響を及ぼしもしくは別の意味で生体に有益であるホルモン調製剤、タンパク同化作用を有する物質もしくは成長を促進させる物質をも含有し得る。組成物またはこれに含有される式１の有効成分が飼料もしくは飲用の飼槽に直接加えられる場合、配合された飼料または飲料は、好ましくは約０．０００５〜０．０２重量％（５〜２００ｐｐｍ）の濃度で有効成分を含有する。
【０１９９】
式１の化合物はまた、例えば、カカオバターまたは他のグリセリドなどの従来の座薬基剤を用いる、座薬または停留浣腸などの直腸組成物で配合され得る。
【０２００】
局部投与用の配合物は、典型的には、粉末、クリーム、懸濁液、スプレー、エマルジョン、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏剤、軟膏剤またはゲルの形態である。より典型的には、局部配合物は、使用に先だって希釈される濃縮物の形態であることが可能である水溶性溶液である。局部投与に好適な殺寄生虫組成物は、典型的には、本発明の化合物および１種以上の局所的に好適なキャリアを含む。ラインまたはスポット（すなわち「スポットオン」処置）としての動物の外面への殺寄生虫組成物の局所的な適用において、有効成分は動物の表面上を移動して、その外表面積のほとんどまたはすべてを覆う。従って、局部的な局所投与用の配合物は、度々、皮膚上での有効成分の移動および／または動物の表皮への浸透を促進させる少なくとも１種の有機溶剤を含む。このような配合物におけるキャリアとしては、プロピレングリコール、パラフィン、芳香族化合物、ミリスチン酸イソプロピルなどのエステル、グリコールエーテル、エタノール、ｎ−プロパノール、２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールなどのアルコール；鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪族アルコールの、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸シュウ酸エステル、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、カプロン酸エステルなどのモノカルボン酸のエステル中の溶液；フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、ジ−ｎ−ブチルアジピン酸などのジカルボン酸のエステルの溶液、または、例えばグリコールといった脂肪族酸のエステルの溶液が挙げられる。薬学または化粧品産業において公知である結晶化抑制剤または分散剤もまた存在することが有利であり得る。
【０２０１】
ポアオンまたはスポットオン方法は、皮膚または毛皮の特定の位置、有利には、動物の首または背骨に殺寄生虫組成物を適用するステップからなる。これは、ポアオンまたはスポットオン配合物のスワブまたはスプレーを毛皮の比較的小さい領域に適用することによって行われ、この場所から、有効物質は、配合物中の要素の拡散性によって、動物の動きによって補助されて、毛皮のより広い領域ほぼ自動的に分散する。ポアオン配合物は、典型的には、一本もしくは複数のラインで、または、スポットオンで、動物の背側正中線（背中）もしくは肩に注ぎかけることにより適用される。より典型的には、配合物は、動物の背中に沿って、脊柱をなぞるように注ぎかけることにより適用される。配合物はまた、動物の少なくとも小領域を含浸された材料で拭くステップ、または、シリンジ、スプレーもしくはスプレーレース（ｓｐｒａｙ  ｒａｃｅ）を用いることによる市販されているアプリケータを用いて適用するステップを含む他の従来の方法によって、動物に適用されることが可能である。ポアオンまたはスポットオン配合物は、宿主動物における皮膚の表面または毛皮への迅速な分散を促進させ、一般に延展油とみなされるキャリアを含有していることが好適である。好適なキャリアは、例えば、油性溶液；２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールの溶液などのアルコールおよびイソプロパノール溶液；鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪族アルコールの、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサレート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、カプリン酸エステルなどのモノカルボン酸のエステル中の溶液；フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチルなどのジカルボン酸のエステルの溶液、または、例えばグリコールといった脂肪族酸のエステルの溶液である。薬学産業または化粧品産業において公知であるものなどの分散剤がさらに存在していることが有利であり得る。例は、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコールならびにそのエーテルおよびエステル、プロピレングリコールまたは合成トリグリセリドである。
【０２０２】
油性溶液としては、例えば、オリーブ油、落花生油、ゴマ油、パイン油、アマニ油またはヒマシ油などの植物油が挙げられる。植物油はまた、エポキシ化形態で存在していてもよい。パラフィンおよびシリコーン油もまた用いられ得る。
【０２０３】
ポアオンまたはスポットオン配合物は、一般に、１〜２０重量％の式１の化合物、０．１〜５０重量％の分散剤および４５〜９８．９重量％の溶剤を含有する。
【０２０４】
ポアオンまたはスポットオン方法は、すべての動物を経口的にまたは注射により処置することが困難であるか時間がかかってしまうウシ、ウマ、ヒツジもしくはブタなどの群れの動物への使用で特に有利である。その簡単さのために、この方法は当然、個々の家畜またはペットを含むすべての他の動物にも用いられることが可能であり、これは、度々、獣医師の専門家が不在でも行うことが可能であるために、動物の飼育者によってかなり好まれる。
【０２０５】
本発明の配合物は、典型的には、ＢＨＴ（ブチル化ヒドロキシトルエン）などの酸化防止剤を含む。酸化防止剤は、一般に、０．１〜５％（ｗｔ／ｖｏｌ）の量で存在する。
【０２０６】
この組成物はまた、安定剤、例えば適切な場合、エポキシ化植物油（エポキシ化ココナツ油、ナタネ油または大豆油）；消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤（例えばメチルパラベンおよびプロピルパラベン）、粘度調節剤、増粘剤（例えばカルボマー、コーンスターチ、ポリエチレン、ポリビニルピロリドン、食用クレイまたはキサンタンガム）、バインダおよび粘着剤、または、特別な効果を達成する他の有効成分などのさらなる添加剤を含有し得る。
【０２０７】
式１の化合物に対して影響を及ぼさず、処置されるべき宿主動物に対して有害な効果を有さないさらなる生物活性物質または添加剤、ならびに、無機塩またはビタミンもまた既述の組成物に添加され得る。
【０２０８】
原則として、本発明による駆虫薬組成物は、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の式１の有効成分、９９．９〜１重量％、特に９９．８〜５重量％の固体または液体混和物を含有し、０〜２５重量％、特に０．１〜２５重量％の界面活性剤を含む。
【０２０９】
市販製品は濃縮物として配合することが好ましいが、通常エンドユーザーは希釈配合物を用いることとなる。
【０２１０】
本発明による有害生物防除方法の各々において、または、本発明による有害生物防除組成物の各々において、式１の有効成分は、すべての立体配置またはその混合物で用いられることが可能である。
【０２１１】
本発明はまた、特に生産用家畜、家畜およびペットといった温血動物を寄生性蠕虫に対して予防的に保護する方法を含み、これは、前記式の有効成分もしくはこれから調製される有効成分配合物が、飼料もしくは飲料への添加剤として、または、固体もしくは液体形態で、動物に経口投与され、または、注射により投与され、または、非経口投与されることを特徴とする。本発明はまた、前記方法の１つにおいて用いられる本発明による式１の化合物を含む。
【０２１２】
以下の実施例において、すべての配合物は従来の方法で調製されている。化合物番号は索引表ＡおよびＢ中の化合物を指す。さらなる詳細なしで、前述の説明を用いる当業者は本発明を最大限利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であると解釈されるべきであり、および、本開示を如何様にも限定するとは解釈されるべきではない。別段の指示がなければ、割合は重量基準である。
【０２１３】
【表２１】
2014520151.tif 000033
【０２１４】
有効成分を塩化メチレンに溶解し、キャリアにスプレーし、その後、溶剤を減圧下の蒸発により濃縮する。この種の粒質物は動物飼料と混合可能である。
【０２１５】
【表２２】
2014520151.tif 000034
【０２１６】
微細に粉末化された有効成分を、ミキサ中で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。このようにして、粉塵を含まないコーティングされた顆粒が得られる。
【０２１７】
【表２３】
2014520151.tif 000035
【０２１８】
１）メチルセルロースを水中で撹拌する。材料を膨潤させた後、ケイ酸を撹拌し、混合物を均質に懸濁させる。有効成分およびコーンスターチを混合する。水性懸濁液をこの混合物に混和させ、生地に混練する。得られた塊を、１２Ｍふるいを通して粒状化し、乾燥させる。
【０２１９】
２）すべての４種の賦形物を完全に混合する。
【０２２０】
３）１および２で得た予混合物を混合し、錠剤または丸薬にプレスする。
【０２２１】
【表２４】
2014520151.tif 000036
【０２２２】
必要に応じて温和に加熱しつつ、攪拌しながら有効成分を油の一部に溶解し、次いで、冷却後、所望の体積とし、０．２２μｍの孔径を有する好適なメンブランフィルタを通して無菌−ろ過する。
【０２２３】
「ａｄ」は、この要素が他の要素の混合物に十分に添加されて、配合物用に特定の総体積（この場合１００ｍＬ）とされたことを意味する。
【０２２４】
【表２５】
2014520151.tif 000037
【０２２５】
攪拌しながら、有効成分を溶剤の一部に溶解し、所望の体積とし、０．２２μｍの孔径を有する好適なメンブランフィルタを通して無菌−ろ過する。
【０２２６】
【表２６】
2014520151.tif 000038
【０２２７】
有効成分を溶剤および界面活性剤に溶解し、水で所望の体積とする。次いで、溶液を、０．２２μｍの孔径を有する好適なメンブランフィルタを通して無菌−ろ過する。
【０２２８】
【表２７】
2014520151.tif 000039
【０２２９】
水系もまた、経口適用および／または第一胃内適用に好ましく用いられ得る。
【０２３０】
獣医学用途においては、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩は通常、蠕虫寄生体有害生物から保護されるべき動物に殺寄生虫的に有効な量で投与される。殺寄生虫的に有効な量は、標的蠕虫寄生体有害生物の発生または活性を低下させる観察可能な効果を達成するために必要とされる有効成分の量である。当業者は、寄生虫的に有効な投与量は、本発明の種々の化合物および組成物、所望される寄生虫的効果および期間、標的蠕虫有害生物種、保護されるべき動物、適用形態等に関して様々であることが可能であり、特定の結果を達成するために必要とされる量は単純な実験と通して判定可能であることを認識するであろう。
【０２３１】
恒温動物への経口投与について、本発明の化合物の１日の投与量は、典型的には、動物の体重を基準として、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、より典型的には約０．５ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇの範囲である。局部投与（例えば、経皮投与）に関して、浸漬および噴霧は、典型的には、約０．５ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、より典型的には約１ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。
【０２３２】
本発明の化合物は、線形動物（回虫）、吸虫綱（吸虫）、鉤頭虫門および条虫網（条虫）といった分類の構成種に活性を有する。重要な蠕虫は、例えばヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモットおよびトリなどの哺乳動物および家禽に重篤な疾病を生じさせるものである。この記載の典型的な線虫は以下のものである：捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、テラドルサギア属（Ｔｅｌａｄｏｒｓａｇｉａ）、イヌ糸状虫属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、オステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストヌム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、チャルベルチア属（Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、毛頭虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、蟯虫属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）およびパラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）。吸虫は、ファシオリデアエ（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅａｅ）科、特に肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ）を含む。ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）および腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）といった種の一定の有害生物は、宿主動物の腸管に侵襲し、一方で、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）およびオステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）といった種の他のものは胃に寄生性であり、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）の種のものは肺組織に寄生性である。糸状虫科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）およびセタリヤ科（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）の寄生虫は、例えば心臓、血管、リンパ管および皮下組織といった、体内の細胞組織および器官において見出され得る。注目すべき寄生体は、イヌのイヌ糸状虫（犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ））である。条虫綱（条虫）の重要な有害生物は、メソセストイド科（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄａｅ）、特にＭ．リネアツス（Ｍ．ｌｉｎｅａｔｕｓ）といったメソセストイド属（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）；特にイヌ条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｃａｎｉｎｕｍ）といったジレピジデ属（Ｄｉｌｅｐｉｄｉｄｅ）、特にジェイエキシエラパスクアリ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｐａｓｑｕａｌｉ）といったジェイエキシエラ属の一種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ならびに、ジプロピリジウム属の一種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、および、特に、豆状条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ）、テニアセルビ（Ｔａｅｎｉａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒツジ条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｏｖｉｓ）、胞状条虫（Ｔａｎｅｉａ  ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、多頭条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｍｕｌｔｉ��ｅｐｓ）、猫条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、連節条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓｅｒｉａｌｉｓ）およびエキノコックス属の一種（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、最も好ましくは、胞状条虫（Ｔａｎｅｉａ  ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、ヒツジ条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｏｖｉｓ）、多頭条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、連節条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓｅｒｉａｌｉｓ）といったテニア属（Ｔａｅｎｉｉｄａｅ）；単胞条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）および多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、ならびに、多頭条虫（Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ  ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）を含む。他の注目すべき寄生体は、ウマにおける葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）である。
【０２３３】
本発明の化合物は、ヒト病原性寄生虫の防除に好適であり得る。これらのうち、消化管に生じる典型的な代表は、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、アメリカ鉤虫属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、糞線虫属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、毛頭虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）およびエンテロビウス属（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）といった種のものである。本発明の化合物はまた、血液、組織および種々の器官中に見られる、ブケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）および糸状虫科のロア糸状虫属（Ｌｏａ）といった種の寄生虫に対して、ならびに、ドラクンクルス属、および、特に胃腸管に侵襲する、糞線虫属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）および旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）といった種の寄生虫に対しても有効であり得る。
【０２３４】
数多くの他の蠕虫属および種が技術分野において公知であり、これらもまた、本発明の化合物によって処置されると考えられる。これらは、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌｕｍｅ  １，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓ  Ｃｏ．，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，Ｐａ．；Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｏｚｏａ，（６ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｍｏｎｎｉｇ’ｓ  Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ  Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ），Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｔｈｅ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ａｎｄ  Ｗｉｌｋｉｎｓ  Ｃｏ．，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，Ｍｄにおいてきわめて詳細に列挙されている。
【０２３５】
本発明の化合物および組成物は、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バイソン、バッファロー、ウサギ、メンドリ、シチメンチョウ、カモおよびガチョウ（例えば、食肉、乳、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛および／またはウール用に飼育されている）などの野生、家畜および農作業用動物におけるものを含む対象動物に侵襲する寄生虫を駆除するために好適である。寄生虫を駆除することにより、致死率および性能の低減（肉、乳、ウール、皮膚、卵等の観点で）が低くなり、従って、本発明の化合物を含む組成物を適用することで、より経済的で単純な動物の飼育が可能となる。
【０２３６】
本発明の化合物および組成物は、伴侶動物およびペット（例えば、イヌ、ネコおよびペットのトリ）、リサーチ動物および実験動物（例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラットおよびマウス）、ならびに、動物園、野生環境、および／またはサーカスのために／これらにおいて飼育されている動物に侵襲する寄生虫を駆除するのに特に好適である。
【０２３７】
本発明の一実施形態において、動物は好ましくは脊椎動物であり、より好ましくは哺乳動物または鳥類である。特定の実施形態において、対象動物は哺乳動物（ヒトなどの大型類人猿を含む）である。他の哺乳類対象は、霊長類（例えば、サル）、ウシ（例えば、ウシまたは酪牛）、ブタ（例えば、去勢した雄ブタまたはブタ）、ヒツジ（例えば、ヤギまたはヒツジ）、ウマ（例えば、ウマ）、イヌ（例えば、イヌ）、ネコ（例えば、イエネコ）、ラクダ、シカ、ロバ、バイソン、バッファロー、アンテロープ、ウサギおよびげっ歯類（例えば、テンジクネズミ、リス、ラット、マウス、スナネズミおよびハムスター）を含む。トリは、ガン・カモ科（ハクチョウ、カモおよびガチョウ）、ハト科（例えば、ハト（ｄｏｖｅ）およびハト（ｐｉｇｅｏｎ））、キジ科（例えば、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウ）、テシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）（例えば、ニワトリ）、オウム類（例えば、インコ、コンゴウインコ、およびオウム）、猟鳥および走禽類（例えば、ダチョウ）を含む。
【０２３８】
本発明の化合物によって処置または保護されるトリは、商業的または非商業的な鳥類飼養に関連していることが可能である。これらは、ハクチョウ、ガチョウおよびカモなどのガン・カモ科、ハトおよびドバトなどのハト科、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウなどのキジ科、ニワトリなどのテシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）、ならびに、インコ、コンゴウインコ、および、とりわけペットもしくはコレクタ市場用に飼育されたオウムなどのオウム類を含む。
【０２３９】
上記詳細のゆえに、さらなる基本的な本発明の態様は温血動物における寄生虫の防除のための組み合わせ調製物に関し、式１の化合物に追加して、同一または異なる活性範囲を有する少なくとも１種のさらなる有効成分および少なくとも１種の生理学的に許容可能なキャリアを含有することを特徴とする。本発明は、２重の組み合わせ物に制限されない。
【０２４０】
本発明による式１の化合物は、単独で、または、他の殺生剤との組み合わせで用いられ得る。これらは、例えば活性を高めるために同一の活性範囲を有する有害生物防除剤と、または、例えば活性の範囲を拡げるために他の活性範囲を有する物質と組み合わされてもよい。配合物が外部適用される場合には、いわゆる忌避剤を添加することも賢明である可能性がある。これらはまた、抗細菌性組成物との組み合わせで用いられることが可能である。若年期の寄生虫を駆除する化合物を、主に成虫殺虫剤として機能するものに添加することがきわめて有利であり得る。このように、大きい経済的な損失をもたらすこれらの寄生虫が最大の範囲でカバーされることとなる。しかも、この作用は、耐性の形成の実質的な回避に寄与するであろう。多くの組み合わせも相乗効果をもたらし得、すなわち、有効成分の総量を低減させることが可能であり、これは、経済的な観点から望ましい。組み合わせ相手の好ましい基および特に好ましい組み合わせ相手が以下に記名されており、これにより、組み合わせは、式１の化合物に追加して、これらの相手を１種以上含有し得る。
【０２４１】
注目すべきは、特にこれらに限定されないが、アベルメクチンおよびその誘導体（例えば、イベルメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン）、ベンズイミダゾール（例えば、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール）、サリチルアニリド（例えば、クロサンテル、オキシクロザニド）、置換フェノール（例えば、ニトロキシニル）、テトラヒドロピリミジン（例えば、ピランテルパモエート、オキサンテル、モランテル）、イミダゾチアゾール（例えば、レバミゾール、テトラミゾール）およびプラジカンテルを含む例えば大環式ラクトンなどの技術分野において公知である駆虫薬から選択される追加の生物活性化合物または薬剤である。追加的な技術分野において公知である駆虫薬は、パラヘルクアミド／マルクホルチン分類、ニトロスカネートおよび環式デプシペプチド、例えばエモデプシドの類似体および誘導体を含む。
【０２４２】
特に注目すべきは、抗寄生虫性分類の上述のアベルメクチン化合物から選択される本発明の組成物において有用な生物活性化合物または薬剤である。化合物のアベルメクチン類は、哺乳動物における幅広い範囲の内寄生生物および外寄生生物に対して有用であることが知られている一連のきわめて強力な抗寄生虫性薬剤である。本発明の範囲において使用されるこの分類における注目すべき化合物は、イベルメクチンである。イベルメクチンはアベルメクチンの半合成誘導体であり、一般に、少なくとも８０％の２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１ａと、２０％未満の２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１ｂとの混合物として生成される。
【０２４３】
他の注目すべきアベルメクチンは、アバメクチン、ドラメクチン、ジマデクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、ミルベマイシン、ならびに、特にこれらに限定されないが、ミルベメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシンＤ、エマメクチンおよびエピリノメクチンを含むこれらの誘導体である。エピリノメクチンは、化学的に４”−エピ−アセチルアミノ−４”−デオキシ−アベルメクチンＢ１として公知である。エピリノメクチンが、すべてのウシ分類および年齢群において用いられるよう特に開発された。これは、肉および乳中の残渣を最低限としながら、内寄生虫および外寄生虫の両方に対して幅広い範囲の活性を示す初めてのアベルメクチンであった。局所的に送達された場合には高度に強力であるという追加の利点を有している。
【０２４４】
また、注目すべきは、強力な抗内寄生虫薬および抗外寄生虫薬である化合物分類として技術分野において公知であるノズリスポル酸およびそれらの誘導体である。３種の天然ノズリスポル酸の単離および精製が米国特許第５，３９９，５８２号明細書に開示されている。これらの化合物の誘導体は、国際公開第９６／２９０７３号パンフレット、ならびに、米国特許第５，９４５，３１７号明細書、同５，９６２，４９９号明細書、同５，８３４，２６０号明細書、同６，３９９，７９６号明細書、同６，２２１，８９４号明細書、同６，１３６，８３８号明細書、同５，５９５，９９１号明細書、同５，２９９，５８２号明細書および同５，６１４，５４６号明細書に記載されている。
【０２４５】
本発明の組成物は、任意により、以下の抗寄生虫化合物の１種以上の組み合わせを含む：２００４年１２月２２日に出願され、２００５年８月１８日に米国特許出願公開第２００５−０１８２０５９Ａ１号明細書として公開された米国特許出願第１１／０１９，５９７号明細書に記載のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン化合物；２００５年９月２１日に出願され、現在では米国特許第７，３１２，２４８号明細書である米国特許出願第１１／２３１，４２３号明細書に記載のトリフルオロメタンスルホンアニリドオキシムエーテル誘導体；ならびに、米国特許出願公開第２００６−０２８１６９５Ａ１号明細書として２００６年１２月１４日に公開された、２００５年６月９日に出願された米国仮特許出願第６０／６８８，８９８号明細書に記載のＮ−［（フェニルオキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドおよびＮ−［（フェニルスルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体。
【０２４６】
本発明の組成物はまた殺吸虫剤をさらに含むことが可能である。好適な殺吸虫剤としては、例えば、トリクラベンダゾール、フェンベンダゾール、アルベンダゾール、クロルスロンおよびオキシベンダゾールが挙げられる。上記の組み合わせは、抗生物質、抗寄生虫性および抗吸虫性の有効化合物の組み合わせをさらに含むことが可能であることが認識されるであろう。
【０２４７】
上記の組み合わせに追加して、本明細書に記載の本発明の方法および化合物と、微量元素、抗炎症薬、抗感染薬、ホルモン、消毒薬および消毒剤を含む外皮用調剤、ならびに、病害予防用のワクチンおよび抗血清などの免疫生物学的製剤などの他の動物衛生治療薬との組み合わせを提供することも考慮される。
【０２４８】
例えば、このような抗感染薬は、例えば組み合わされた組成物および／または個別の剤形における、本発明の化合物もしくは方法を用いる処置の最中に、任意により共投与される１種以上の抗生物質を含む。この目的のために好適である技術分野において公知である抗生物質は、例えば、本明細書において以下に列挙されているものを含む。
【０２４９】
有用な抗生物質は、Ｄ−（スレオ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジクロロアセタミド−３−フルオロ−１−プロパノールとしても公知であるフロルフェニコールなどのクロラムフェニコール類似体である。他の注目すべきクロラムフェニコール類似体としては、チアムフェニコールおよびＤ−（スレオ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジフルオロアセタミド−３−フルオロ−１−プロパノールが挙げられる。他のフロルフェニコール類似体および／またはプロドラッグが開示されており、このような類似体もまた本発明の組成物および方法において用いられることが可能である（例えば、現在では米国特許第７，０４１，６７０号明細書である米国特許出願公開第２００４／００８２５５３号明細書、現在では米国特許第７，１５３，８４２号明細書である米国特許出願公開第１１／０１６，７９４号明細書、および、２００４年１２月２１日に出願され、現在では米国特許第７，３６１，６８９号明細書である米国特許出願第１１／０１８，１５６号明細書）。
【０２５０】
本発明において用いられる他の有用な抗生物質は、チルミコシンおよびツラスロマイシンなどのマクロライド抗生物質である。
【０２５１】
他の有用なマクロライド抗生物質は、ケトライドの分類、または、より具体的には、アザライドの分類からの化合物を含む。このような化合物は、例えば、米国特許第６，５１４，９４５号明細書、米国特許第６，４７２，３７１号明細書、米国特許第６，２７０，７６８号明細書、米国特許第６，４３７，１５１号明細書、米国特許第６，２７１，２５５号明細書、米国特許第６，２３９，１１２号明細書、米国特許第５，９５８，８８８号明細書、米国特許第６，３３９，０６３号明細書および米国特許第６，０５４，４３４号明細書に記載されている。
【０２５２】
他の抗生物質としては、例えば、セルチオフル、セフキノム等といったセファロスポリンなどのβ−ラクタム、および、例えば、ペニシリン、アンピシリン、アモキシシリンといったペニシリン、または、アモキシシリンとクラブラン酸または他のβラクタマーゼ抑制剤との組み合わせが挙げられ得る。
【０２５３】
他の有用な抗生物質分類としては、例えば、エンロフロキサシン、ダノフロキサシン、ジフロキサシン、オルビフロキサシンおよびマルボフロキサシンなどのフルオロキノロンが挙げられる。
【０２５４】
他の有用な抗生物質としては、テトラサイクリン、特にクロルテトラサイクリンおよびオキシテトラサイクリンが挙げられる。
【０２５５】
本明細書に記載の方法によって調製される本発明の代表的な化合物が索引表Ａ〜Ｂに示されている。１Ｈ  ＮＭＲデータについては索引表Ｃを参照のこと。質量スペクトルデータ（ＡＰ＋（Ｍ＋１））については、報告されている数値は、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定によって観察されるＭ＋１ピークをもたらすＨ＋（分子量１）の分子への付加によって形成される親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含有する化合物で生じる交互の分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２またはＭ＋４）は報告されていない。報告されたＭ＋１ピークは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）または電気スプレー電離（ＥＳＩ）を用いる質量分光測定によって観察した。
【０２５６】
以下の意味を有する以下の略語が索引表において用いられている：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＮＯ２はニトロを意味し、Ｃ（Ｏ）はカルボニルを意味し、および、ＳＯ２はスルホニルを意味する。
【０２５７】
【表２８】
2014520151.tif 000040
【０２５８】
【表２９】
2014520151.tif 000041
【０２５９】
【表３０】
2014520151.tif 000042
【０２６０】
【表３１】
2014520151.tif 000043
【０２６１】
【表３２】
2014520151.tif 000044
【０２６２】
【表３３】
2014520151.tif 000045
【０２６３】
【表３４】
2014520151.tif 000046
【０２６４】
【表３５】
2014520151.tif 000047
【０２６５】
【表３６】
2014520151.tif 000048
【０２６６】
【表３７】
2014520151.tif 000049
【０２６７】
【表３８】
2014520151.tif 000050
【０２６８】
【表３９】
2014520151.tif 000051
【０２６９】
【表４０】
2014520151.tif 000052
【０２７０】
以下のテストは、特定の寄生性有害生物に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。しかしながら、化合物によって得られる有害生物防除保護は、これらの種に限定されない。化合物番号は索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を参照している。
【０２７１】
本発明の生物学的実施例
テストＡ
捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の防除を評価するために、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の卵を含有する培養培地（アール平衡塩類溶液）にテスト化合物を可溶化して、２．０ｐｐｍの最終テスト化合物濃度とした。テストユニットについて、卵が孵化し、Ｌ３ステージに進行してから１２０時間後に死亡率を評価した。
【０２７２】
テストした化合物のうち、以下のものが１００％死亡率をもたらした：１、２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３１、３２、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４４、４６、４７、５１、５２、５３、５５、５６、５８、５９、６０、６４、６５、６９、７０、７１、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８３、８４、８５、８７、８９、９０、９１、９２、９４、９５、９６、９７、９８および９９。
【０２７３】
テストＢ
捻転胃虫（捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ））の防除を評価するために、−３日目に、マウスの各々に６００匹のＬ３捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）幼を経口的に感染させた。０日目に、感染したマウスに、プロピレングリコール／グリセロールホルマール溶液中のテスト化合物（ｎ＝１）を１０．０ｍｇ／体重１ｋｇの割合で強制的に摂取させた。５日目に、マウスを安楽死させ、ビヒクルを投与した対照に比した捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）負荷量について評価した。これらの化合物を研究した種々のテストにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の数の平均の範囲は、５５〜１８４であった。
【０２７４】
【表４１】
2014520151.tif 000053
【０２７５】
テストＣ
捻転胃虫（捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ））の防除を評価するために、体重およそ３５Ｋｇの子ヒツジの各々に−３６日目に１０，０００匹の捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）Ｌ３幼虫を経口的に感染させた。−１日目に糞便中の卵の計数を行って、虫負荷量を判定した。０日目に、感染した子ヒツジに、プロピレングリコール／グリセロールホルマール溶液中のテスト化合物（ｎ＝１）を５．０ｍｇ／体重１ｋｇの割合で強制的に摂取させた。８日目に、子ヒツジを安楽死させ、ビヒクルを投与した対照に比した捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）負荷量を評価した。テストした化合物のうち、以下のものが成虫の≧７５％低減をもたらした：５および５９。
【国際調査報告】
2014520151.tif 000059
2014520151.tif 000060
2014520151.tif 000061
2014520151.tif 000062