(57)【要約】  水溶性界面活性剤を含有し、かつ改善された味を有する処理済み界面活性剤組成物であって、前記組成物が、アルキルホスフェート界面活性剤、アルキルホスフェートエトキシル化界面活性剤、ベタイン界面活性剤、ベタインエトキシル化界面活性剤、アミンオキシド界面活性剤、及びこれらの混合物から選択される水溶性界面活性剤と水と；を含有し、前記組成物が更に、水溶性界面活性剤の約４重量％未満の望ましくない総非極性材料と；水溶性界面活性剤の約２．５重量％未満の、炭素鎖長が４を超えるアルコールと；水溶性界面活性剤の約１重量％未満のアミン及びアミド材料と；水溶性界面活性剤の約１重量％未満の、アルデヒド、エステル、ケトン及び有機酸から選択される望ましくない非極性材料とを含有する、組成物。組成物が液液抽出プロセスに供されている、そのような組成物。【特許請求の範囲】
【請求項１】
水溶性界面活性剤を含有し、かつ改善された味を有する処理済み界面活性剤組成物であって、
ａ）前記組成物の１０重量％〜９４重量％の、アルキルホスフェート界面活性剤、アルキルホスフェートエトキシル化界面活性剤、ベタイン界面活性剤、ベタインエトキシル化界面活性剤、アミンオキシド界面活性剤、及びこれらの混合物から選択される水溶性界面活性剤と、
ｂ）前記組成物の３重量％〜９０重量％、好ましくは３重量％〜２０重量％の水と、を含有し、
ｃ）前記組成物が更に、
ｉ）前記水溶性界面活性剤の４重量％未満の望ましくない総非極性材料と、
ｉｉ）前記水溶性界面活性剤の２．５重量％未満の、炭素鎖長が４を超えるアルコールと、
ｉｉｉ）前記水溶性界面活性剤の１重量％未満のアミン及びアミド材料と、
ｉｖ）前記水溶性界面活性剤の１重量％未満の、アルデヒド、エステル、ケトン及び有機酸から選択される望ましくない非極性材料とを含有する、組成物。
【請求項２】
前記水溶性界面活性剤が、少なくとも３０％水溶性である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記水溶性界面活性剤が、ココアミドプロピルベタイン、ラウリルベタイン、カプリル／カプラミドベタイン、モノアルキルホスフェート、エトキシル化モノアルキルホスフェート、アミンオキシド、及びこれらの混合物から選択され、好ましくはエトキシル化モノアルキルホスフェート界面活性剤である、請求項１又は請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記組成物の１０重量％〜５０重量％の水溶性界面活性剤を含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
前記水溶性界面活性剤の２重量％未満の望ましくない非極性材料を含有する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
前記水溶性界面活性剤の１重量％未満の、炭素鎖長が４を超えるアルコールを含有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
ａ）前記組成物の１０重量％〜９４重量％のエトキシル化モノアルキルホスフェート界面活性剤と、
ｂ）前記組成物の３重量％〜９０重量％の水と、
ｃ）前記水溶性界面活性剤の４重量％未満の望ましくない非極性材料と、
ｄ）前記水溶性界面活性剤の２．５重量％未満、好ましくは０．５重量％未満の、炭素鎖長が４を超えるアルコールとを含有する、請求項１に記載の処理済み界面活性剤組成物。
【請求項８】
前記界面活性剤がココアミドプロピルベタインから選択され、前記ココアミドプロピルベタイン界面活性剤の３重量％未満の望ましくない非極性材料を含有し、かつ前記ココアミドプロピルベタイン界面活性剤の１重量％未満のアミン及びアミド材料を含有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
練り歯磨き、歯磨剤、歯磨きゲル、歯肉縁下用ゲル、口内洗浄剤、ムース、フォーム、マウススプレー、ドロップ、咀しゃく錠、チューインガム又は義歯製品から選択される形態にある、請求項１に記載の界面活性剤組成物を含有する口腔ケア組成物。
【請求項１０】
口腔表面に直接適用又は取り付けるためにストリップ又はフィルムに組み込まれる、請求項９に記載の口腔ケア組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、改善された味を有する処理済み界面活性剤組成物に関し、そのような組成物は、水溶性界面活性剤、低下された濃度の望ましくない非極性材料、及び水を含有する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、歯磨剤（練り歯磨き）、口内洗浄剤などの口腔ケア組成物の味、色、臭気又は透明さを改善するために多大な努力が費やされてきた。それらの組成物の性質に起因して、製品の味は、多くの場合、実際の又は知覚される有効性よりも消費者にとって重要であり得る。多数の有効な口腔ケア成分が望ましくない味、色、臭気又は透明さを有するため、特性を改善する努力は、当技術分野にて一般的である。味の場合、望ましくない製品の味を改善する１つの方法は、着香剤などの、消費者の全体的な味覚体験を改善するであろう追加の成分を加えることである。しかしながら、そのような改善は高価であり得、また望ましくない味を完全に遮蔽することは困難であり得る。染料又は他の添加剤による色又は透明さの改善は、同様の問題を有する。
【０００３】
アルキルホスフェート界面活性剤などの水溶性界面活性剤は、口腔ケア組成物を含む多様な消費者製品中での使用のために市販されている。これらの陰イオン性表面活性有機リン酸剤は、エナメル表面に対する強い親和性を有し、かつ外皮タンパク質を脱着し、エナメル表面に付着し続けるのに十分な表面結合傾向を有する。このような特性は、これらの材料を練り歯磨きなどの口腔ケア組成物に組み込むのに望ましいものとする。しかしながら、これらの材料は、それらの望ましい特性にも係わらず、口腔ケア組成物中に広く商業化されていない。商業化されていないことの理由の１つは、市販のアルキルホスフェート材料に通常関連した悪い味及び／又は臭気プロファイルであり得る。味は、洗濯、シャンプー又はパーソナルクレンジングなどの他の消費者製品産業では考慮事項ではない場合があるが、口腔ケアにおいては重要な考慮事項である。同様に、洗濯、シャンプー又はパーソナルクレンジング製品中で使用されている材料に関連した、任意の望ましくない臭気は、一般に、香料の添加により改善できるが、香料の濃度は消費者に許容されるために口腔ケア組成物中では最小限に保つ必要があり、また、使用された際に更なる不快な味を生成する場合がある。
【０００４】
また蒸気ストリッピング、真空ストリッピング、及び／又は炭素濾過プロセスによる界面活性剤材料の精製は、一般に、不純物を有益に除去して、有効性を増大させ、望ましくない副反応を最小限にするなどとして既知である。しかしながら、これらの精製プロセスは、市販の水溶性界面活性剤材料に関連した不快な味及び／又は臭気を改善するには不十分であることが見出されている。
【０００５】
液／液抽出（ＬＬＥ）は、一般に、成分が、混合後に液体２層を形成する２つの不混和性溶媒中で混合された際に分離され得る異なる極性を有する場合、混合物の成分を分離するのに有用であるとして既知である。例えば、ＬＬＥｓはサンプルの主要な又は所望される成分（１つ又は複数）とは有意に異なる極性の不純物を含むサンプルの精製及び洗浄に有用である。このことは、サンプルが溶解している主な液体と不混和性の溶媒と混合することにより達成することができる。
【０００６】
ＬＬＥは、望ましくない副産物又は汚染物質を排除する化学処理に使用されている。例えば、Ｈｏｋｅ，ｅｔ  ａｌ（Ｐｒｏｃｔｅｒ  ＆  Ｇａｍｂｌｅ）に付与されたＰＣＴ特許出願第ＷＯ  ２００８００５５５０号は、ペパーミント油から極性の硫黄不純物を除去して、スズイオンを含む歯磨剤に配合された際に悪臭形成を避ける、水洗浄手順を開示している。Ｎｏｙｅｓ，ｅｔ  ａｌ（Ｐｒｏｃｔｅｒ  ＆  Ｇａｍｂｌｅ）に付与された米国特許第４，３５２，８２９号では、コーヒーからのカフェインの酢酸エチル抽出が、カフェイン除去プロセスに有効であることが示された。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、口腔ケア組成物中に使用されるものなどの水溶性界面活性剤の全体的な味及び／又は臭気を改善する、有効な、費用効率が高い、かつ消費者に望ましい方法を見出すことの興味が尚存在している。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
現在驚くべきことに、酢酸エチルなどの溶媒を使用する液液抽出プロセスが、水溶性界面活性剤原材料中に見出される非極性材料の存在を有意に低減することによって、界面活性剤の臭気及び／又は味プロファイルを改善するのに有用であり得ることが見出された。
【０００９】
理論に束縛されるものではないが、純粋な材料自体に起因する悪い味及び／又は臭気プロファイルを有すると以前は一般に考えられていた水溶性界面活性剤が、現在では、実際には驚くべきことに味及び臭気の点では許容し得ると考えられている。驚くべきことに、市販の水溶性界面活性剤組成物中に通常存在する残留アルコール、アルコールエトキシレート、アルデヒド、エーテル、ケトン、アルキルアミン及びエステルなどの非極性材料が、以前は界面活性剤自体と関連されていた悪い味及び臭気のプロファイルの大部分に関連し得ることが見出された。これらの材料のいくつかは、着香味剤及び香料に使用されることが多いため、これらの材料を基礎をなす界面活性剤からより効率的に抽出する新しいプロセスが、そのような結果を生じることは更に驚くべきことであった。例えば、ドデカノール及びドデカナールは、通常、着香剤及び香料中に含めるのに安全かつ有用であると教示されているが、驚くべきことに、これらの材料は、水溶性界面活性剤組成物中に有意により高い濃度で含まれる場合、苦味、石鹸様などの不快な味を呈することが見出された。
【００１０】
更に理論に束縛されるものではないが、適切な溶媒を使用する液液抽出は、そのような界面活性剤を精製する、以前から既知の技術よりも効果的であり、それらの界面活性剤を最小限の悪い味及び／又は臭気特性にて口腔ケア製品に組み込むことを可能にする。
【００１１】
したがって、本発明は、水溶性界面活性剤を含有し、かつ改善された味を有する処理済み界面活性剤組成物に関し、前記組成物は、組成物の約１０重量％〜約９４重量％の、アルキルホスフェート界面活性剤、アルキルホスフェートエトキシル化界面活性剤、ベタイン界面活性剤、ベタインエトキシル化界面活性剤、アミンオキシド界面活性剤、及びこれらの混合物から選択される水溶性界面活性剤と；組成物の約３重量％〜約９０重量％の水と；を含有し、前記組成物は更に、水溶性界面活性剤の約４重量％未満の望ましくない総非極性材料と；水溶性界面活性剤の約２．５重量％未満の、炭素鎖長が４を超えるアルコールと；水溶性界面活性剤の約１重量％未満のアミン及びアミド材料と；水溶性界面活性剤の約１重量％未満の、アルデヒド、エステル、ケトン及び有機酸から選択される望ましくない非極性材料とを含有する。
【００１２】
一実施形態において、本発明は、水溶性界面活性剤が少なくとも約３０％水溶性である、そのような組成物に関する。
【００１３】
一実施形態において、本発明は、水溶性界面活性剤がココアミドプロピルベタイン、ラウリルベタイン、カプリル／カプラミドベタイン、モノアルキルホスフェート、アルキルエトキシル化界面活性剤、アミンオキシド、及びこれらの混合物から選択される、そのような組成物に関する。
【００１４】
一実施形態において、本発明は、水溶性界面活性剤がココアミドプロピルベタイン、モノアルキルホスフェート、アルキルエトキシル化界面活性剤、及びこれらの混合物から選択される、そのような組成物に関する。
【００１５】
一実施形態において、本発明は、水溶性界面活性剤がエトキシル化モノアルキルホスフェート界面活性剤である、そのような組成物に関する。
【００１６】
一実施形態において、本発明は、組成物が、組成物の約１０重量％〜約５０重量％の水溶性界面活性剤を含有する、そのような組成物に関する。
【００１７】
一実施形態において、本発明は、組成物が、水溶性界面活性剤の約２重量％未満の望ましくない非極性材料を含有する、そのような組成物に関する。
【００１８】
一実施形態において、本発明は、組成物が、組成物の約３重量％〜約２０重量％の水を含有する、そのような組成物に関する。
【００１９】
一実施形態において、本発明は、組成物が、水溶性界面活性剤の約１重量％未満の、炭素鎖長が４を超えるアルコールを含有する、そのような組成物に関する。
【００２０】
一実施形態において、本発明は、組成物が、組成物の約２０重量％〜約３０重量％の水溶性界面活性剤と；組成物の約６０重量％〜約９０重量％の水と；水溶性界面活性剤の約２重量％未満の、炭素鎖長が４を超える総アルコールとを含有する、そのような組成物に関する。
【００２１】
一実施形態において、本発明は、組成物が液液抽出プロセスに供されている、そのような組成物に関する。
【００２２】
本発明は更に、モノアルキルホスフェート界面活性剤を含有し、かつ改善された味を有する処理済み界面活性剤組成物に関し、前記組成物は、組成物の約１０重量％〜約９４重量％のモノアルキルホスフェート界面活性剤と；組成物の約３重量％〜約９０重量％の水と；水溶性界面活性剤の約４重量％未満の望ましくない非極性材料と；水溶性界面活性剤の約２．５重量％未満の、炭素鎖長が４を超えるアルコールとを含有する。
【００２３】
一実施形態において、本発明は、組成物が、モノアルキルホスフェート界面活性剤の約０．５重量％未満の、炭素鎖長が４を超えるアルコールを含有する、そのような組成物に関する。
【００２４】
一実施形態において、本発明は、界面活性剤がココアミドプロピルベタインから選択され、ココアミドプロピルベタイン界面活性剤の約３重量％未満の望ましくない非極性材料を含有し；またココアミドプロピルベタイン界面活性剤の約１重量％未満のアミン及びアミド材料を含有する、そのような組成物に関する。
【００２５】
一実施形態において、本発明は、組成物がココアミドプロピルベタイン界面活性剤の約０．２５重量％未満のアミン及びアミド材料を含有する、そのような組成物に関する。
【００２６】
本発明は更に、水溶性界面活性剤を含有し、かつ改善された味を有する処理済み界面活性剤組成物に関し、前記組成物は、組成物の約１０重量％〜約９４重量％の水溶性界面活性剤と；組成物の約３重量％〜約９０重量％の水と；水溶性界面活性剤の約１重量％未満の望ましくない非極性材料とから本質的になる。
【００２７】
本発明は更に、そのような界面活性剤組成物を含有する口腔ケア組成物に関する。
【００２８】
本発明は更に、練り歯磨き、歯磨剤、歯磨きゲル、口内洗浄剤、ムース、フォーム、マウススプレー、ドロップ、咀しゃく錠、チューインガム又は義歯製品から選択される形態にあるような口腔ケア組成物に関する。
【００２９】
本発明は更に、口腔ケア組成物が口腔表面に直接適用又は取り付けるためにストリップ又はフィルムに組み込まれる、そのような口腔ケア組成物に関する。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
本発明は、改善された味を有する処理済み水溶性界面活性剤組成物に関する。そのような組成物は、組成物の１０重量％〜約９４重量％の、アルキルホスフェート界面活性剤、アルキルホスフェートエトキシル化界面活性剤、ベタイン界面活性剤、ベタインエトキシル化界面活性剤、アミンオキシド界面活性剤、及びこれらの混合物から選択される水溶性界面活性剤と；組成物の約３重量％〜約９０重量％の水と；を含有し、前記組成物は更に、水溶性界面活性剤の約４重量％未満の望ましくない総非極性材料と；水溶性界面活性剤の約２．５重量％未満の、炭素鎖長が４を超えるアルコールと；水溶性界面活性剤の約１重量％未満のアミン及びアミド材料と；水溶性界面活性剤の約１重量％未満の、アルデヒド、エステル、ケトン及び有機酸から選択される望ましくない非極性材料とを含有する。
【００３１】
一実施形態では、処理済み水溶性界面活性剤組成物は、以前に液液抽出プロセスに供されている。
【００３２】
これらの要素は下記により詳細に論じられる。
【００３３】
水溶性界面活性剤
本発明の組成物は、組成物の約１０重量％〜約９４重量％の水溶性界面活性剤を含有する。一実施形態では、本発明の組成物は、組成物の約１０重量％〜約７０重量％、１０重量％〜約５０重量％、あるいは約２０重量％〜約３０重量％の水溶性界面活性剤を含有する。
【００３４】
本明細書で使用されるとき、「水溶性界面活性剤」は、室温（２５℃）で測定した際、少なくとも部分的に水溶性である界面活性剤を指す。一実施形態において、水溶性界面活性剤は、少なくとも１０％水溶性であり、あるいは少なくとも２０％水溶性であり、あるいはまた少なくとも３０％水溶性であり、あるいは少なくとも４０％水溶性である。
【００３５】
本明細書で有用な水溶性界面活性剤の例としては、ココアミドプロピルベタイン、ラウリルベタイン、カプリル／カプラミドベタイン、モノアルキルホスフェート、アルキルエトキシル化ホスフェート、アミンオキシド、及びこれらの混合物が挙げられる。
【００３６】
本明細書で有用な水溶性界面活性剤は、いくつかの実施形態では、アルキルホスフェートなどの陰イオン性界面活性剤から選択されてもよい。これらの陰イオン性表面活性有機リン酸剤は、エナメル表面に対する強い親和性を有し、かつ外皮タンパク質を脱着し、エナメル表面に付着し続けるのに十分な表面結合傾向を有する。有機リン酸化合物の好適な例としては、以下の一般構造によって表される、モノエステル、ジエステル又はトリエステルが挙げられ、式中、Ｚ１、Ｚ２又はＺ３は同一であっても又は異なってもよく、少なくとも１つが有機部分であり、一実施形態では、場合により、１個以上のリン酸基によって置換される、１〜２２個の炭素原子の直鎖状若しくは分枝状のアルキル若しくはアルケニル基；アルコキシル化アルキル若しくはアルケニル、（多）糖、ポリオール又はポリエーテル基から選択される。
【００３７】
【化１】
2014521691.tif 000002
【００３８】
いくつかの他の有機リン酸剤としては、以下の構造によって表されるアルキル又はアルケニルリン酸エステルが挙げられる：
【００３９】
【化２】
2014521691.tif 000003
式中、Ｒ１は、場合により１個以上のリン酸基により置換される、直鎖状若しくは分枝状の、６〜２２個の炭素原子のアルキル又はアルケニル基を表し；ｎ及びｍは個々に及び別々に２〜４であり、ａ及びｂは個々に及び別々に０〜２０であり；Ｚ２及びＺ３は同一であっても異なってもよく、それぞれは水素、アルカリ金属、アンモニウム、プロトン化アルキルアミン若しくはアルカノールアミンのようなプロトン化官能性アルキルアミン、又はＲ１−（ＯＣｎＨ２ｎ）ａ（ＯＣｍＨ２ｍ）ｂ−基を表す。好適な有機リン酸剤の例としては、アルキル及びアルキル（ポリ）アルコキシホスフェート、例えばリン酸ラウリル；ＰＰＧ５セテアレス−１０ホスフェート；ラウレス−１ホスフェート；ラウレス−３ホスフェート；ラウレス−９ホスフェート；トリラウレス−４ホスフェート；Ｃ１２〜１８のＰＥＧ  ９ホスフェート；ジラウレス−１０リン酸ナトリウムが挙げられる。一実施形態では、アルキルホスフェートは高分子である。高分子アルキルホスフェートの例としては、高分子部分としての反復アルコキシ基、具体的には、３個以上のエトキシ基、プロポキシイソプロポキシ基又はブトキシ基を含むものが挙げられる。
【００４０】
本発明で有用な双性イオン性又は両性界面活性剤としては、脂肪族第四級アンモニウム、ホスホニウム及びスルホニウム化合物の誘導体が挙げられ、その脂肪族ラジカルは直鎖状又は分枝状であることができ、その際脂肪族置換基の１つは約８〜１８個の炭素原子を含み、１つは例えばカルボキシ、スルホネート、サルフェート、ホスフェート又はホスホネートのような陰イオン性水溶性基を含む。好適な両性界面活性剤としては、Ｐｏｌｅｆｋａ  ｅｔ  ａｌ．に付与された米国特許第５，１８０，５７７号に開示されているようなベタイン界面活性剤が挙げられる。典型的なアルキルジメチルベタインとしては、デシルベタイン即ち２−（Ｎ−デシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）アセテート、ココベタイン即ち２−（Ｎ−ココ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）アセテート、ミリスチルベタイン、パルミチルベタイン、ラウリルベタイン、セチルベタイン、ステアリルベタインなどが挙げられる。アミドベタインは、ココアミドエチルベタイン、コカミドプロピルベタイン（ＣＡＰＢ）、及びラウラミドプロピルベタインにより例示される。これらの界面活性剤に関連することが多い不要な味は、石鹸様、苦味、化学的及び／又は人工的である。
【００４１】
更なる好適な高分子有機リン酸薬剤としては、リン酸デキストラン、リン酸ポリグルコシド、リン酸アルキルポリグルコシド、リン酸ポリグリセリル、リン酸アルキルポリグリセリル、リン酸ポリエーテル、及びリン酸アルコキシル化ポリオールが挙げられる。いくつかの特定の例は、ＰＥＧホスフェート、ＰＰＧホスフェート、アルキルＰＰＧホスフェート、ＰＥＧ／ＰＰＧホスフェート、アルキルＰＥＧ／ＰＰＧホスフェート、ＰＥＧ／ＰＰＧ／ＰＥＧホスフェート、ジプロピレングリコールホスフェート、ＰＥＧグリセリルホスフェート、ＰＢＧ（ポリブチレングリコール）ホスフェート、ＰＥＧシクロデキストリンホスフェート、ＰＥＧソルビタンホスフェート、ＰＥＧアルキルソルビタンホスフェート、及びＰＥＧメチルグルコシドホスフェートである。好適な非高分子リン酸としては、リン酸アルキルモノグリセリド、リン酸アルキルソルビタン、リン酸アルキルメチルグルコシド、リン酸アルキルスクロースが挙げられる。これらの界面活性剤に関連することが多い不要な味は、石鹸様、苦味、化学的及び／又は人工的である。
【００４２】
本明細書で有用な水溶性両性界面活性剤としては、更にアミンオキシド界面活性剤が挙げられる。アミンオキシドは、第三級アミン、一般に、Ｃ１２〜Ｃ１８アルキルジメチルの酸化の結果である、Ｎ−オキシドである。例えば、本明細書で有用なアミンオキシド界面活性剤としては、ラウリルジメチルアミンオキシド；ラウリルジヒドロキシエチルアミンオキシド；コカミドプロピルアミンオキシド；ラウラミドプロピルアミンオキシド；セチルジメチルアミンオキシド；３−ラウラミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシドを挙げることができる。
【００４３】
一実施形態において、水溶性界面活性剤は、アルキルホスフェート界面活性剤、アルキルホスフェートエトキシル化界面活性剤、ラウリルサルフェート界面活性剤、ベタイン界面活性剤、ベタインエトキシル化界面活性剤、アミンオキシド界面活性剤、及びこれらの混合物から選択される。別の実施形態では、水溶性界面活性剤は、アルキルホスフェート界面活性剤、アルキルホスフェートエトキシル化界面活性剤、及びこれらの混合物から選択される。一実施形態において、水溶性界面活性剤は、モノアルキルホスフェート界面活性剤である。
【００４４】
一実施形態において、界面活性剤は、ココアミドプロピルベタイン、モノアルキルホスフェート、エトキシル化モノアルキルホスフェート、及びこれらの混合物から選択される。
【００４５】
水
本発明の組成物は、組成物の約３重量％〜約９０重量％の水を含有する。一実施形態では、組成物は、組成物の約３０重量％〜約９０重量％の水を含有する。一実施形態では、本発明の組成物は、組成物の約３重量％〜約２０重量％、あるいは約６０重量％〜約９０重量％、あるいは約７０重量％〜約８０重量％の水を含有する。
【００４６】
望ましくない非極性材料
本発明の組成物は、水溶性界面活性剤の約４重量％未満の望ましくない非極性材料を含有する。望ましくない非極性材料の重量は、組成物中に存在する水溶性界面活性剤の総重量に対して測定されて、望ましくない非極性材料と水溶性界面活性剤との所望の比を明確に特定し、またそれによって、より大量の水により呈される場合がある希釈効果を回避する。
【００４７】
一実施形態では、組成物は、全て水溶性界面活性剤の重量に基づいて、約３％未満、あるいは約２．５％未満、あるいは約２％未満、あるいは約１％未満、あるいは約０．５％未満、あるいは約０．２５％未満、あるいは約０．１５％未満の望ましくない非極性材料を含有する。
【００４８】
一実施形態では、組成物は、組成物の少なくとも２０重量％の水溶性界面活性剤と、組成物の１重量％未満、あるいは組成物の０．５重量％未満の望ましくない非極性材料を含有する。
【００４９】
本明細書で使用されるとき、「望ましくない非極性材料」は、処理を必要とする水溶性界面活性剤組成物中に見出される任意の非極性材料を指す。一実施形態において、望ましくない非極性材料は、残留アルコール、アルコールエトキシレート、アルデヒド、エーテル、ケトン、アルキルアミン、アミド、アミン及びエステルから選択される。
【００５０】
一実施形態において、望ましくない非極性材料は、不純物、未反応出発物質、副産物及び／又は汚染物質から選択される、劣る味の（off-tasting）成分であってもよい。そのような望ましくない非極性材料は、消費者から、石鹸様、苦味、金属様、土様又は泥様、及び収斂剤として評され得る。石鹸様は、一般に、ドデカナール又はドデカノールの存在により特徴付けられる。苦味は、アルキルアミン又はアルコールの存在下で生じ得る。
【００５１】
組成物は更に、水溶性界面活性剤の約２．５重量％未満の、炭素鎖長が４を超えるアルコールを含有する。一実施形態では、組成物は、水溶性界面活性剤の約２重量％未満、あるいは約１．５重量％未満、あるいは約１重量％未満、あるいは約０．７５重量％未満、あるいは０．５重量％未満、あるいは０．２５重量％未満、あるいは０．１重量％未満、あるいは０．０５重量％未満、あるいは０．０１重量％未満の、炭素鎖長が４を超えるアルコールを含有する。
【００５２】
組成物は更に、水溶性界面活性剤の約１重量％未満のアミン及びアミド材料を含有する。一実施形態では、組成物は、水溶性界面活性剤の０．７５重量％未満、あるいは０．５重量％未満、あるいは０．２５重量％未満、あるいは０．１重量％未満、あるいは０．０５重量％未満、あるいは０．０１重量％未満のアミン及びアミド材料を含有する。
【００５３】
組成物は更に、水溶性界面活性剤の約１重量％未満の、アルデヒド、エステル、ケトン及び有機酸から選択される望ましくない非極性材料を含有する。一実施形態では、組成物は、水溶性界面活性剤の０．７５重量％未満、あるいは０．５重量％未満、あるいは０．２５重量％未満、あるいは０．１重量％未満、あるいは０．０５重量％未満、あるいは０．０１重量％未満の、アルデヒド、エステル、ケトン及び有機酸から選択される望ましくない非極性材料を含有する。
【００５４】
一実施形態において、水溶性界面活性剤は、モノアルキルホスフェートである。そのような一実施形態では、組成物はモノアルキルホスフェートを含有し、また組成物は更に、モノアルキルホスフェートの約２．５重量％未満、あるいは約２重量％未満、あるいは約１．５重量％未満、あるいは約１重量％未満、あるいは約０．５重量％未満、あるいは約０．１重量％未満、あるいは約０．０１重量％未満の、炭素鎖長が４を超えるアルコールを含有する。
【００５５】
一実施形態では、水溶性界面活性剤はココアミドプロピルベタインであり、組成物は、ココアミドプロピルベタイン界面活性剤の約１重量％未満、あるいは約０．７５重量％未満、あるいは約０．５重量％未満、あるいは約０．１重量％未満、あるいは約０．０５重量％未満、あるいは約０．０１重量％未満の、あるいは測定可能な量を有さない、アミン及びアミド材料を含有する。
【００５６】
一実施形態において、組成物は、組成物の約１０％〜約５０％、あるいは約２０％〜約３０％の処理済み水溶性界面活性剤と、約３０〜約７０％、あるいは約３％〜約３０％の水と、水溶性界面活性剤の１重量％未満の総アルコールとを含有する。
【００５７】
液液抽出プロセス
一実施形態では、本明細書の組成物は、液液抽出プロセスに供されている。本明細書で使用されるとき、溶媒抽出及び分割としても既知の液液抽出は、２つの異なる不混和性液体、本明細書では水及び溶媒中での化合物の相対的な溶解度に基づいて該化合物を分離する標準的な方法を指す。これは一つの液相から他の液相中への物質の抽出である。「液液」相は、抽出手順の一部として混合される、２つの異なる不混和性液体を指す。本明細書で使用されるとき、不混和性とは、液体が互いに混合された際に少なくとも２層を形成する能力を指す。層は２つの液体が混合され、不定期間静置された後に形成され得、又は場合によっては、２つの液体の混合物が遠心分離され及び／若しくは室温未満に冷却されて分離を補助する。
【００５８】
一般に、液液抽出では、一方の相は水性であり、他方はエーテル、ＭＴＢＥ、ジクロロメタン、クロロホルム、又は酢酸エチルなどの非極性親油性有機溶媒であろう。殆どの有機溶媒は、水相の上部にて浮遊するが、重要な例外は殆どのハロゲン化溶媒である。
【００５９】
機器は、一般に、液液抽出が分液漏斗を含むため、研究室環境内で使用される。小規模プラント又は研究室内では、２つの液体を混合した後、大規模分液漏斗内に導入することによるなど、バッチ式の液液抽出方法が用いられ得る。大規模プラント生成では、多段階連続逆流抽出を用いて、多数の抽出を連続して迅速かつ容易に行うことができる。一実施形態において、プロセスは、抽出プロセスにおける遠心分離接触装置、薄層抽出機、スプレーカラム、パルスカラム及びミキサーセトラー、並びにこれらの組み合わせから選択される機械の使用を含む。
【００６０】
多くの場合、分液漏斗は、半球が上にある円錐形状を有する。分液漏斗は、頂部にストッパーを有し、底部にストップコック（タップ）を有する。研究室内で使用される分離漏斗は、一般にホウケイ酸ガラスから形成され、それらのストップコックはガラス又はＰＴＦＥから形成されている。典型的なサイズは、５０ｍＬ〜３Ｌである。工業化学においては、それらは遙かに大きい場合があり、遙かに大きい容積には遠心分離機が使用される。
【００６１】
分液漏斗を使用する際、底部のストップコックを閉鎖して、抽出混合物を頂部を介して分液漏斗内に導入する。次いで、漏斗を閉鎖し、漏斗を多数回反転させることによって振とうする。次いで、漏斗を反転し、タップを注意深く開放して過剰な蒸気圧を解放する。分離漏斗を脇に置いて、相を完全に分離させる。次いで頂部及び底部タップを開放し、２相を重力によって個々に放出し、別個に捕捉する。
【００６２】
一実施形態において、液液抽出プロセスは抽出工程を使用し、該工程では、望ましくない非極性材料を水相から溶媒相へ移動した後、場合により、望ましくない非極性材料を溶媒相から除去する洗浄（scrubbing）段階が続き、次いで場合により、任意の水溶性界面活性剤又は他の材料を溶媒相から除去するストリッピング段階が続く。次いで、溶媒相を処理して、再度使用する準備を整えてもよい。
【００６３】
一実施形態において、プロセスは、水溶性界面活性剤を水相から収集する工程を含む。別の実施形態では、水溶性界面活性剤を水相から収集する工程の後、水溶性界面活性剤を以下のうちの１つ以上に供する。
ａ）プロセス工程の少なくとも１回の反復、場合によりプロセス工程の少なくとも３回の連続した反復、場合によりプロセス工程の少なくとも４回の反復、
ｂ）場合により炭素濾過を用いた更なる濾過工程、及び／又は
ｃ）口腔ケア組成物への水溶性界面活性剤の組み込み。
【００６４】
口腔ケア組成物
本明細書の処理済み水溶性界面活性剤組成物は、口腔ケア組成物に組み込まれて、未処理水溶性界面活性剤を含有するものと比較して改善された味を有する口腔ケア組成物をもたらすことができる。
【００６５】
本明細書で使用されるとき、「口腔ケア組成物」は、通常の使用過程では、特定の治療剤の全身投与の目的で意図的に嚥下されず、むしろ、経口作用を目的として実質的に全ての歯の表面及び／又は口腔組織と接触するのに十分な時間、口腔内に保持される製品を意味する。口腔ケア組成物は、練り歯磨き、歯磨剤、歯磨きゲル、歯肉縁下用ゲル、口内洗浄剤、ムース、フォーム、マウススプレー、ドロップ、咀しゃく錠、チューインガム又は義歯製品などの様々な形態にあってよい。口腔ケア組成物は、口腔表面に直接適用又は取り付けるためにストリップ又はフィルムに組み込まれてもよい。
【００６６】
一実施形態では、口腔ケア組成物は、更に研磨剤を含有する。本明細書で有用な研磨剤の例としては、沈殿シリカ、溶融シリカ、及びこれらの混合物が挙げられる。
【実施例】
【００６７】
（実施例Ｉ）
改善されたＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓ界面活性剤
本明細書に示したプロセスを用いて、ＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓ（Ｒｈｏｄｉａにより供給されている、水溶液中のモノアルキルホスフェート界面活性剤）から望ましくない非極性材料を抽出し、抽出溶媒として酢酸エチル（Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ  Ｂｕｒｄｉｃｋ  ＆  Ｊａｃｋｓｏｎ，Ｍｕｓｋｅｇｏｎ，ＭＩ，ＵＳＡにより供給）を使用した。抽出した材料を分析し、処理済みＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓを、抽出後、味及び臭気に関して評価し、特に出発ＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓ材料と比較した場合、非常に軽度であることが示された。商業的に供給されている材料ＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓから除去された望ましくない材料を、以下の表３に示す。以下のプロセス工程を行った。
１．１００グラムのＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓを、きれいな２５０ｍＬの分液漏斗内に配置した。
２．１００ｍＬの酢酸エチルを分液漏斗に加え、分液漏斗を栓で塞ぎ、およそ１分間激しく振とうした。
３．分液漏斗内容物を、視覚的に区別される２つの層に落ち着く（ettled）まで、ある時間静止させた。
４．分液漏斗から底部層（処理済みＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓ）を第２のきれいな２５０ｍＬ分液漏斗内に排出した。
５．酢酸エチルを別個に収集し、他の目的のために取っておいた。
６．次いで、１００ｍＬの新鮮な酢酸エチルの第２のアリコートを、分液漏斗内の処理済みＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓに加え、工程２〜５を合計５回反復した。
７．最終の抽出工程後、水層を丸底フラスコ内に収集し、次いでこの丸底フラスコをロータベーパー（rotavapor）（Ｆｌａｗｉｌ，ＳｗｉｔｚｅｒｌａｎｄのＢＵＣＨＩ  Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ  ＡＧにより供給されているモデルＲＥ１１１）上に配置した。ロータベーパーの水浴を８０℃に設定し、酢酸エチル臭気がもはや知覚されなくなるまで作動させた。
７．次いで、処理済みＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓ界面活性剤の質量を得、水を加えて、ＥｔＯＡｃ除去に伴う水損失による任意の質量の損失を補った。「抽出効率を評価するために、抽出の前及び後の口腔ケア成分の両方のサンプルを浸漬固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）と、その後のＧＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔモデル６８９０  ＧＣ  ＆モデル５９７３  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｉｃ  Ｄｅｔｅｃｔｏｒ，Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤＥ，ＵＳＡを使用して）により分析する。抽出の前及び後のサンプルにおける不純物ピーク面積を比較して、不純物の除去効率を決定する。」
【００６８】
【表１】
2014521691.tif 000004
【００６９】
次いで、本発明による組成を有する、得られた処理済みＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓを、以下のような比較味試験に供した。
以下のＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓ化合物（全て、Ｒｈｏｄｉａから市販されているＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓ界面活性剤に基づく）を、味見のために６人のパネリストに供した。各ＭＡＰ材料を蒸留水中１％界面活性剤の濃度に希釈し、ｐＨ  ７に中和した。１０ｍＬのサンプルを１５ｍＬのカップ内でパネリストに提供した。パネリストは、サンプル間で味覚を消すのに十分な時間を提供するために、朝１回及び昼１回よりも頻繁に材料を試食しないように指示され、また試食前の１５分間に飲食しないように指示された。パネリストは、カップの内容物を口内に出し、嚥下せずに製品を１０〜２０秒間、口内で回し、吐き出し、１０〜２０秒間待機した後、以下のカテゴリーに関して知覚したものを０〜６０のスケール上で評価するよう指示された。１）石鹸味、２）苦味の量、３）他の劣る味の量、４）「石鹸味」の強度、５）「苦味」の強度。
【００７０】
１７６＝Ｒｈｏｄｉａ  Ｌ２１３／Ｓ，ｌｏｔ  ＳＷ１０Ｇ−４６３６  ２５１＝Ｒｈｏｄｉａ  Ｌ２１３／Ｓ，ｌｏｔ  ０１２
３８９＝Ｒｈｏｄｉａ  Ｌ２１３／Ｓ，ｌｏｔ  ０１０
４６２＝Ｒｈｏｄｉａ  Ｌ２１３／Ｓ，ｌｏｔ  ０１１
９３７＝この実施例Ｉにて上記に示したプロセス工程に従って酢酸エチルで抽出したＲｈｏｄｉａ  Ｌ２１３／Ｓ，ｌｏｔ  ００１
対照＝Ｒｈｏｄｉａ  Ｌ２１３／Ｓ，ｌｏｔ  ００１
【００７１】
表４から理解し得るように、対照及び比較例１７６、２５１、３８９及び４６２は全て、本明細書に示したプロセスに従って酢酸エチルで処理されたＭＡＰ組成物と比較して、石鹸味、苦味の量、他の劣る味の量、石鹸味の強度、及び苦味の強度などの悪い味の要素に関して有意に高い評価を有した。
【００７２】
【表２】
2014521691.tif 000005
【００７３】
（実施例ＩＩ）
改善されたココアミドプロピルベタイン界面活性剤
（１００グラムのＭＡＰと１００ｍＬの溶媒に代わって）２０グラムのココアミドプロピルベタインと、２０ｍＬの溶媒を使用し、ＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓをココアミドプロピルベタインで置き換え、工程２〜５を３反復（段階）のみ行った以外は、実施例Ｉに示したプロセス工程を用いて、Ｓｔｅｐａｎ，Ｍｅｘｉｃｏ  ＳＡ  ＤＥ  ＣＶ（Ｍａｔａｍｏｒｏｓ，ＭＸ）により供給されているココアミドプロピルベタイン界面活性剤から望ましくない非極性材料を抽出した。抽出した材料を分析し、処理済みココアミドプロピルベタイン界面活性剤を、抽出後、味及び臭気に関して評価し、特に出発物質と比較した場合、非常に軽度であることが示された。商業的に供給されている材料から除去された望ましくない材料を、以下の表５に示す。
【００７４】
【表３】
2014521691.tif 000006
【００７５】
（実施例ＩＩＩ）
改善されたラウリルベタイン界面活性剤
実施例Ｉに示したプロセス工程を用いて、ＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓをラウリルベタインで置き換え、工程２〜５の４反復（段階）のみを完了して、Ｍａｓｏｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ（Ａｒｌｉｎｇｔｏｎ  Ｈｅｉｇｈｔｓ，ＩＬ，ＵＳＡ）により供給されているラウリルベタイン界面活性剤から望ましくない非極性材料を抽出した。抽出した材料を分析し、処理済みラウリルベタイン界面活性剤を、抽出後、味及び臭気に関して評価し、特に出発物質と比較した場合、非常に軽度であることが示された。商業的に供給されている材料から除去された望ましくない材料を、以下の表６に示す。
【００７６】
【表４】
2014521691.tif 000007
【００７７】
（実施例ＩＶ）
歯磨剤組成物
本発明による歯磨剤組成物を、下記にて表７の実施例ＩＶａ〜ＩＶｉとして示す。これらの組成物は、本明細書の実施例Ｉ〜ＩＩＩに示したプロセスから得られた界面活性剤を含有する。これらの組成物は、未処理の市販の水溶性界面活性剤を含有する組成物と比較して改善された味を有する。
【００７８】
【表５−１】
2014521691.tif 000008
【００７９】
【表５−２】
2014521691.tif 000009
【００８０】
（実施例Ｖ）
改善されたアミンオキシド界面活性剤
実施例Ｉに示したプロセス工程を用いて、ＭＡＰ  Ｌ２１３／Ｓをアミンオキシドに置き換え、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ，ＵＳＡ）から供給されているＮ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンＮ−オキシド（アミンオキシド）界面活性剤（〜３０％水溶液）から望ましくない非極性材料を抽出した。加えて、異なるロータリーエバポレーター（Ｆｌａｗｉｌ，ＳｗｉｔｚｅｒｌａｎｄのＢＵＣＨＩ  Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ  ＡＧにより供給されているモデルＥＬ１３１）を使用して、残留ＥｔＯＡｃを除去した。回転蒸発（rotovap）中、粗引きポンプ（Ｇｅｎｅｒａｌ  ＥｌｅｃｔｒｉｃモデルＳＫＣ３６ＰＮ４３５ＧＸ，Ｆｏｒｔ  Ｗａｙｎｅ，ＩＮ，ＵＳＡ）を介して真空を適用し、前記ポンプは、ポンプ入口と回転蒸発器との間のホースの区分内のティー（teed）に加えられたクランプの手動による調整により制御された。界面活性剤が泡立ちを開始する時点まで真空を上昇させた。真空を適用することによって、残留ＥｔＯＡの除去速度が有意に増大した。次いで、抽出の前及び後のアミンオキシド材料を浸漬ＳＰＭＥ  ＧＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔモデル７８９０  ＧＣ  ＆モデル５９７５  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｉｃ  Ｄｅｔｅｃｔｏｒ，Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤＥ，ＵＳＡ）により分析し、抽出後、処理済みアミンオキシド界面活性剤を味及び臭気に関して評価し、特に出発物質と比較した場合に非常に軽度であることが示された。この実施例のＧＣ−ＭＳ分析は、後により新しい機器を用いて行い、得られた滞留時間は、他の実施例の滞留時間よりも僅かに長い。商業的に供給されている材料から除去された望ましくない材料を、以下の表８に示す。
【００８１】
【表６−１】
2014521691.tif 000010
【００８２】
【表６−２】
2014521691.tif 000011
【００８３】
本明細書に開示した寸法及び値は、記載された正確な数値に厳密に限定されるものと理解されるべきではない。むしろ、特に断らない限り、そのような寸法のそれぞれは、記載された値、及びその値の周辺の機能的に同等の範囲の両方を意味するものとする。例えば、「２０ｇ」として開示した「寸法」は、「約２０ｇ」を意味するものとする。全ての百分率、比率及び割合は、特に示さない限り重量に基づく。特に指摘される場合を除き、分量、百分率、部分及び割合を含む全ての量は、「約」という言葉により修正されると理解され、量は有効数字を示すことを意図しない。
【００８４】
本明細書の全体を通じて与えられる全ての最大の数値限定は、それよりも小さい数値限定を、そうしたより小さい数値限定があたかも本明細書に明確に記載されているものと同様にして包含するものと理解すべきである。本明細書の全体を通じて与えられる全ての最小数値限定は、それよりも大きい全ての数値限定を、あたかもそれらの大きい数値限定が本明細書に明確に記載されているものと同様にして含むものである。本明細書の全体を通じて与えられる全ての数値範囲は、そのようなより広い数値範囲内に含まれるそれよりも狭い全ての数値範囲を、あたかもそれらのより狭い数値範囲が全て本明細書に明確に記載されているものと同様にして含むものである。
【００８５】
特に記載のない限り、冠詞「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」は、「１つ以上」を意図する。
【００８６】
本明細書で使用する時、「含む」とは、最終結果に影響を及ぼさない他の工程及び他の成分を加えることができることを意味する。この用語は、用語「〜からなる」及び用語「本質的に〜からなる」を包含する。本発明の組成物及び本発明の方法／プロセスは、本明細書に記載した発明の必須要素及び制限事項、並びに本明細書に記載した追加若しくは任意の成分、成分、工程、又は制限事項のいずれをも含むことができ、これらからなることができ、及びこれらから本質的になることができる。
【００８７】
あらゆる相互参照又は関連特許若しくは特許出願を含む、本明細書に引用される文献は全て、明白に除外される、ないしは別の方法で限定されている場合を除いて、本明細書中にその全容を参照により組み込むものである。いずれの文献の引用も、こうした文献が本願で開示又は特許請求される全ての発明に対する先行技術であることを容認するものではなく、また、こうした文献が、単独で、あるいは他の全ての参照文献とのあらゆる組み合わせにおいて、こうした発明のいずれかを参照、教示、示唆又は開示していることを容認するものでもない。更に、本文書において、用語の任意の意味又は定義の範囲が、参照により組み込まれた文書中の同様の用語の任意の意味又は定義と矛盾する場合には、本文書中で用語に割り当てられる意味又は定義に準拠するものとする。
【００８８】
本発明の特定の実施形態が例示され記載されてきたが、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく他の様々な変更及び修正を実施できることが、当業者には自明であろう。したがって、本発明の範囲内にあるそのような全ての変更及び修正を添付の特許請求の範囲で扱うものとする。
【国際調査報告】
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