(57)【要約】【課題】動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法を提供する。【解決手段】ピペリジン環４位にピラゾール環を有する化合物を有効成分として含むことにより、優れた殺虫活性を発現する動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法が得られた。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2014521590.tif 000026
［式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−４ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はＣ１−４アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、各々水素原子又はＣ１−４アルキル基を示す。
Ｒ２及びＲ８並びにＲ４及びＲ６は、互いに結合してＣ１−４アルキレン基を示してもよい。
Ｒ１０は、水素原子；Ｃ１−２０アルキル基；Ｃ３−８シクロアルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；Ｃ２−６アルキニル基；Ｃ１−６ハロアルキル基；Ｃ２−６ハロアルケニル基；Ｃ１−６アルキルカルボニル基；Ｃ１−６アルコキシカルボニル基；ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子を１乃至５個置換していてもよい）；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個又は２個以上置換していてもよい）；複素環基（複素環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基及び置換基を有することのある複素環基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個又は２個以上置換していてもよい）；又は、ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、基−ＣＯＮ（Ｒ１２）（Ｒ１３）、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個以上置換していてもよい）及び複素環基（複素環上には、Ｃ１−４アルキル基が１個以上置換していてもよい）からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個又は２個以上有するＣ１−４アルキル基を示す。
ここで、Ｒ１２及びＲ１３は、各々Ｃ１−４アルキル基を示す。また、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに結合してＣ２−７アルキレン基を示してもよい。
Ｒ１１は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、モノ又はジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、基−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＯ（Ｒ１５）、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）又は複素環基（複素環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）を示す。
ここで、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−４アルキル基を示し、Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基又はベンジル基を示す。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は−ＳＯ２−を示す。
ｍは、１〜４の整数を示す。ｍが２以上の整数を示す場合、ｍ個のＲ１は同一であっても異なっていてもよい。
ｎは、１又は２の整数を示す。ｎが２を示す場合、２つのＲ１１は同一であっても異な
っていてもよい。］
で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物、そのＮ−オキシド又はこれらの塩を含む、動物の外部寄生虫防除剤。
【請求項２】
Ｎ−ピリジルピペリジン化合物が、一般式（１）においてＲ１がハロゲン原子、Ｃ１−４ハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基を示す化合物である請求項１に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
【請求項３】
Ｎ−ピリジルピペリジン化合物が、一般式（１）においてＲ１０が水素原子；Ｃ１−２０アルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；Ｃ１−６ハロアルキル基；Ｃ１−６アルキルカルボニル基；Ｃ１−６アルコキシカルボニル基；ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子を１乃至５個置換していてもよい）；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個又は２個以上置換していてもよい）；複素環基（複素環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基及び置換基を有することのある複素環基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個又は２個以上置換していてもよい）；又は、ホルミル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個又は２個以上置換していてもよい）及び複素環基（複素環上には、Ｃ１−４アルキル基が１個以上置換していてもよい）からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上有するＣ１−４アルキル基を示す化合物である請求項１に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
【請求項４】
Ｎ−ピリジルピペリジン化合物が、一般式（１）においてＲ１１がハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、ホルミル基、基−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＯ（Ｒ１５）（ここで、Ｒ１４が水素原子を示し、Ｒ１５が水素原子又はＣ１−４アルキル基を示す）、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）又は複素環基（複素環上には、ハロゲン原子が１個以上置換していてもよい）を示す化合物である請求項１に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
【請求項５】
Ｎ−ピリジルピペリジン化合物が、一般式（１）においてＸが酸素原子を示す化合物である請求項１に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載される外部寄生虫防除剤を動物に投与することにより、動物の寄生虫による感染症を予防又は治療する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−ピリジルピペリジン化合物を有効成分として含有する、動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、動物の外部寄生虫に対する各種防除剤・駆除剤はいくつも開発されているが、その有効成分に対する抵抗力を有する種が発現する可能性は常に存在するため、新たな有効成分の研究開発が常に要求されている。
【０００３】
一方、本発明の有効成分であるＮ−ピリジルピペリジン化合物はすでに報告されており（特許文献１参照）、同特許文献には、これらＮ−ピリジルピペリジン化合物が、植物寄生ダニ類に対して殺ダニ活性を示すことが開示されている。しかしながら、当該Ｎ−ピリジルピペリジン化合物の、動物外部寄生虫に対する殺虫効果については全く知られていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００８／０２６６５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記実情に鑑みてなされたものであり、動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特許文献１に記載されているピペリジン環４位にピラゾール環を有する化合物が、動物の外部寄生虫に対しても優れた殺虫活性を発現することを見出した。本発明は斯かる知見に基づき完成されたものである。
【０００７】
即ち、本発明は、下記の動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法を提供する。
項１．一般式（１）
【０００８】
【化１】
2014521590.tif 000002
［式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−４ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はＣ
１−４アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、各々水素原子又はＣ１−４アルキル基を示す。
Ｒ２及びＲ８並びにＲ４及びＲ６は、互いに結合してＣ１−４アルキレン基を示してもよい。
Ｒ１０は、水素原子；Ｃ１−２０アルキル基；Ｃ３−８シクロアルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；Ｃ２−６アルキニル基；Ｃ１−６ハロアルキル基；Ｃ２−６ハロアルケニル基；Ｃ１−６アルキルカルボニル基；Ｃ１−６アルコキシカルボニル基；ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子を１乃至５個置換していてもよい）；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個又は２個以上置換していてもよい）；複素環基（複素環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基及び置換基を有することのある複素環基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個又は２個以上置換していてもよい）；又は、ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、基−ＣＯＮ（Ｒ１２）（Ｒ１３）、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個以上置換していてもよい）及び複素環基（複素環上には、Ｃ１−４アルキル基が１個以上置換していてもよい）からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個又は２個以上有するＣ１−４アルキル基を示す。
ここで、Ｒ１２及びＲ１３は、各々Ｃ１−４アルキル基を示す。また、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに結合してＣ２−７アルキレン基を示してもよい。
Ｒ１１は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、モノ又はジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、基−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＯ（Ｒ１５）、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）又は複素環基（複素環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）を示す。
ここで、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−４アルキル基を示し、Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基又はベンジル基を示す。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は−ＳＯ２−を示す。
ｍは、１〜４の整数を示す。ｍが２以上の整数を示す場合、ｍ個のＲ１は同一であっても異なっていてもよい。
ｎは、１又は２の整数を示す。ｎが２を示す場合、２つのＲ１１は同一であっても異なっていてもよい。］
で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物、そのＮ−オキシド又はこれらの塩を含む、動物の外部寄生虫防除剤。
項２．Ｎ−ピリジルピペリジン化合物が、一般式（１）においてＲ１がハロゲン原子、Ｃ１−４ハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基を示す化合物である項１に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
項３．Ｎ−ピリジルピペリジン化合物が、一般式（１）においてＲ１０が水素原子；Ｃ１−２０アルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；Ｃ１−６ハロアルキル基；Ｃ１−６アルキルカルボニル基；Ｃ１−６アルコキシカルボニル基；ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子を１乃至５個置換していてもよい）；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個又は２個以上置換していてもよい）；複素環基（複素環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基及び置換基を有することの
ある複素環基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個又は２個以上置換していてもよい）；又は、ホルミル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個又は２個以上置換していてもよい）及び複素環基（複素環上には、Ｃ１−４アルキル基が１個以上置換していてもよい）からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上有するＣ１−４アルキル基を示す化合物である項１に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
項４．Ｎ−ピリジルピペリジン化合物が、一般式（１）においてＲ１１がハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、ホルミル基、基−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＯ（Ｒ１５）（ここで、Ｒ１４が水素原子を示し、Ｒ１５が水素原子又はＣ１−４アルキル基を示す）、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）又は複素環基（複素環上には、ハロゲン原子が１個以上置換していてもよい）を示す化合物である項１に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
項５．Ｎ−ピリジルピペリジン化合物が、一般式（１）においてＸが酸素原子を示す化合物である項１に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
項６．項１〜５のいずれか１項に記載される外部寄生虫防除剤を動物に投与することにより、動物の寄生虫による感染症を予防又は治療する方法。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、ダニ類などの動物の外部寄生虫に対し、優れた防除効果を有する動物の外部寄生虫防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下に、本発明を詳細に説明する。
【００１１】
Ｎ−ピリジルピペリジン化合物
本発明の防除剤は、下記一般式（１）で表される、ピペリジン環４位に酸素原子又は硫黄原子を介してピラゾールが結合する化合物を、有効成分として含有する。  
【００１２】
【化２】
2014521590.tif 000003
［式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−４ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はＣ１−４アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、各々水素原子又はＣ１−４アルキル基を示す。
Ｒ２及びＲ８並びにＲ４及びＲ６は、互いに結合してＣ１−４アルキレン基を示してもよい。
Ｒ１０は、水素原子；Ｃ１−２０アルキル基；Ｃ３−８シクロアルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；Ｃ２−６アルキニル基；Ｃ１−６ハロアルキル基；Ｃ２−６ハロアルケニル基；Ｃ１−６アルキルカルボニル基；Ｃ１−６アルコキシカルボニル基；ベンゾイル基（フェニル環上には、ハロゲン原子を１乃至５個置換していてもよい）；フェニル基（フェ
ニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）；複素環基（複素環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基及び置換基を有することのある複素環基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）；又は、ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、基−ＣＯＮ（Ｒ１２）（Ｒ１３）、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個以上置換していてもよい）及び複素環基（複素環上には、Ｃ１−４アルキル基が１個以上置換していてもよい）からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上有するＣ１−４アルキル基を示す。
ここで、Ｒ１２及びＲ１３は、各々Ｃ１−４アルキル基を示す。また、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに結合してＣ２−７アルキレン基を示してもよい。
Ｒ１１は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、モノ又はジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、基−Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＯ（Ｒ１５）、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）又は複素環基（複素環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）を示す。
ここで、Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−４アルキル基を示し、Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基又はベンジル基を示す。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は−ＳＯ２−を示す。
ｍは、１〜４の整数を示す。ｍが２以上の整数を示す場合、ｍ個のＲ１は同一であっても異なっていてもよい。
ｎは、１又は２の整数を示す。ｎが２を示す場合、２つのＲ１１は同一であっても異なっていてもよい。］
【００１３】
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１４】
前記Ｃ１−４ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１−フルオロイソプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基等の１〜９個、好ましくは１〜５個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００１５】
前記Ｃ１−４アルコキシカルボニル基としては、例えば、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基とカルボニル基とが結合した基であって、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が包含される。
【００１６】
前記Ｃ１−４アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等
の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００１７】
前記Ｃ１−４アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１〜４のアルキレンを挙げることができる。
【００１８】
前記Ｃ１−６アルキル基としては、例えば、前記Ｃ１−４アルキル基で例示した基に加えて、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチル−ｎ−ブチル基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００１９】
前記Ｃ１−２０アルキル基としては、例えば、前記Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−６アルキル基で例示した基に加えて、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００２０】
前記Ｃ３−８シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の炭素数４〜８の環状アルキル基が挙げられる。
【００２１】
前記Ｃ２−６アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。
【００２２】
前記Ｃ２−６アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基が挙げられる。
【００２３】
前記Ｃ１−６ハロアルキル基としては、例えば前記Ｃ１−４ハロアルキル基で例示した基に加えて、例えば、５−クロロペンチル基、５−フルオロペンチル基、６−クロロヘキシル基、６−フルオロヘキシル基等の１〜１３個、好ましくは１〜７個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００２４】
前記Ｃ２−６ハロアルケニル基としては、例えば、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−アリル基、３，３−ジクロロ−２−アリル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリクロロ−３−ブテニル基、５−クロロ−３−ペンテニル基、６−フルオロ−２−ヘキセニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二
重結合を有する炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、１〜１３個、好ましくは１〜７個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。
【００２５】
前記複素環基としては、例えば、チエニル、フリル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリニル、チアジアゾリニル、トリアゾリル、トリアゾリニル、トリアゾリジニル、テトラゾリル、テトラゾリニル、ピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、ピペリジル、オキサジニル、ジヒドロオキサジニル、モルホリノ、チアジニル、ジヒドロチアジニル、チアモルホリノ、ピリダジニル、ジヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、オキサジアジニル、ジヒドロオキサジアジニル、テトラヒドロオキサジアジニル、チアジアゾリル、チアジアジニル、ジヒドロチアジアジニル、テトラヒドロチアジアジニル、ピリミジニル、ジヒドロピリミジニル、テトラヒドロピリミジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピラジニル、ジヒドロピラジニル、テトラヒドロピラジニル、ピペラジニル、トリアジニル、ジヒドロトリアジニル、テトラヒドロトリアジニル、ヘキサヒドロトリアジニル、テトラジニル、ジヒドロテトラジニル、インドリル、インドリニル、イソインドリル、インダゾリル、キナゾリニル、ジヒドロキナゾリル、テトラヒドロキナゾリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリニル、キノリニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ピリドインドリル、ジヒドロベンゾオキサジニル、シンノリニル、ジヒドロシンノリニル、テトラヒドロシンノリル、フタラジニル、ジヒドロフタラジニル、テトラヒドロフタラジニル、キノキサリニル、ジヒドロキノキサリニル、テトラヒドロキノキサリニル、プリニル、ジヒドロベンゾトリアジニル、ジヒドロベンゾテトラジニル、フェノチアジニルフラニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル等が挙げられる。これら複素環基は置換可能な任意の位置にオキソ体又はチオケトン体となっているものも含むことができ、また、これら複素環基は、適当な置換基、例えばハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、置換基を有する複素環基（具体的には、３−クロロピリジン−２−イル基、４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基等）等が、置換可能な任意の位置に１〜５個（好ましくは１〜３個）置換してもよい。
【００２６】
これら複素環の中でもチエニル、フリル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジル及びピペリジルが好ましく、チエニル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、チアゾリル及びピリジルが特に好ましい。
【００２７】
前記ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基としては、例えば、前記Ｃ３−８シクロアルキル基の任意の位置に１個から置換可能な数（好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜３個）のハロゲン原子が置換されていてもよい炭素数３〜８の環状アルキル基が挙げられる。
【００２８】
前記Ｃ１−６アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
【００２９】
前記Ｃ１−４ハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１−フルオロイソプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基等の１〜９個、好ましくは１〜５個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
【００３０】
前記Ｃ１−４アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。
【００３１】
前記Ｃ２−７アルキレン基としては、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基を挙げることができる。これらアルキレン基は、置換基を有していてもよい窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含んでいてもよく、フェニレン基を介していてもよい。このようなアルキレン基としては、例えば、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２−、
【００３２】
【化３】
2014521590.tif 000004
等が挙げられる。これらアルキレン基は、任意の位置に、或いは窒素原子上に置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、水酸基等が挙げられる。
【００３３】
前記Ｃ１−４アルキルカルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基（アセチル基）、エチルカルボニル基（プロピオニル基）、ｎ−プロピルカルボニル基（ブチリル基）、イソプロピルカルボニル基（イソブチリル基）、ｎ−ブチルカルボニル基（バレリル基）、イソブチルカルボニル基（イソバレリル基）、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキルカルボニル基が挙げられる。
【００３４】
モノ又はジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、イソプロ
ピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がアミノカルボニル基の窒素原子にモノ又はジ置換したアルキルアミノカルボニル基が挙げられる。
【００３５】
前記Ｃ１−４ヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシ−２−プロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、３，４−ジヒドロキシブチル基等の１又は２個の水酸基で置換された炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００３６】
前記一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物は、下記一般式（１ａ）、（１ｂ）及び（１ｃ）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物を包含する。
【００３７】
【化４】
2014521590.tif 000005
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ、ｍ及びｎは、前記に同じ。］
【００３８】
前記一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物において、Ｒ２とＲ８とが一緒になってＣ１−４アルキレン基を形成する場合、例えば、下記一般式（１ｄ）及び一般式（１ｅ）で表されるシス−トランス異性体が存在し、本発明ではこれらの異性体も一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物に包含される。
【００３９】
【化５】
2014521590.tif 000006
[上記一般式において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ、ｍ及びｎは、前記に同じ。ＹはＣ１−４アルキレン基を示す。]
【００４０】
また、一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物において、Ｒ４とＲ６とが一緒になってＣ１−４アルキレン基を形成する場合、例えば、下記一般式（１ｆ）及び一般式（１ｇ）で表されるシス−トランス異性体が存在し、本発明ではこれらの異性体も一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物に包含される。
【００４１】
【化６】
2014521590.tif 000007
[上記一般式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは、前記に同じ。]
【００４２】
前記一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つがＣ１−４アルキル基を示す場合、ピペリジン環４位との関係において立体異性体が存在することがあるが、これら異性体も本発明の一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物に包含される。
【００４３】
また、一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物のピリジン環又はピペリジン環の窒素原子が酸化されたＮ−オキシドも存在するが、これらＮ−オキシドも本発明
の一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物に包含される。
【００４４】
本明細書において、便宜上、ピリジン環上の窒素原子が酸化されたＮ−オキシドをＮ−ピリジルオキシドと呼び、ピペリジン環上の窒素原子が酸化されたＮ−オキシドをＮ−ピペリジルオキシドと呼ぶこととする。
【００４５】
更に、一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物は、塩基性特性を有しているため、例えば、塩酸、硫酸、燐酸等の無機酸；ギ酸、酢酸、フマル酸、シュウ酸、スルホン酸等の有機酸；並びに硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウム等の酸性塩と塩を形成することができる。本発明の一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物には、これらの塩も包含される。
【００４６】
前記一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物の中でも、Ｒ１がＣ１−４ハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基を示す化合物が好ましく、Ｃ１−４ハロアルキル基を示す化合物がより好ましく、具体的にはトリフルオロメチル基を示す化合物が特に好ましい。
【００４７】
前記一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物の中でも、Ｒ１０がＣ１−２０アルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；Ｃ１−６ハロアルキル基；Ｃ１−６アルキルカルボニル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも一種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；複素環基（複素環上には、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい。）；又は、Ｃ１−６アルコキシ基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上好ましくは１個又は２個有するＣ１−４アルキル基を示す化合物が好ましく、Ｒ１０がＣ１−６アルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子又はＣ１−４アルキル基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；ピリジル基（ピリジン環上には、Ｃ１−４アルキル基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；又は、Ｃ１−６アルコキシ基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）及び１，３−ジオキソラン−２−イル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個又は２個有するＣ１−４アルキル基を示す化合物がより好ましく、更にはＲ１０がＣ１−６アルキル基、ピリジル基、２，２−ジメトキシエチル基、又は（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル基を示す化合物が特に好ましい。
【００４８】
本発明の一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物の中でも、Ｒ１１がＣ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ニトロ基、Ｃ１−４ハロアルキル基及びＣ１−４ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上、好ましくは１〜３個置換していてもよい）、又は複素環基（複素環上にはハロゲン原子が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）を示す化合物が好ましく、Ｒ１１がトリフルオロメチル基又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１〜３個置換していてもよい）を示す化合物がより好ましい。
【００４９】
本発明の一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物の中でも、Ｘが酸素原子を示す化合物が好ましい。
【００５０】
より好ましい化合物は、一般式（１）において、Ｒ１がＣ１−４ハロアルキル基、シア
ノ基又はニトロ基を示し、Ｒ１０がＣ１−２０アルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；Ｃ１−６ハロアルキル基；Ｃ１−６アルキルカルボニル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも一種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；複素環基（複素環上には、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい。）；又は、Ｃ１−６アルコキシ基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上、好ましくは１個又は２個有するＣ１−４アルキル基を示し、Ｒ１１がＣ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ニトロ基、Ｃ１−４ハロアルキル基及びＣ１−４ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上、好ましくは１〜３個置換していてもよい）、又は複素環基（複素環上にはハロゲン原子が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）を示し、且つＸが酸素原子を示す化合物である。
【００５１】
これら好ましい化合物の中でも、Ｒ１がＣ１−４ハロアルキル基を示し、Ｒ１０がＣ１−６アルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子又はＣ１−４アルキル基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；ピリジル基（ピリジン環上には、Ｃ１−４アルキル基が１個以上置換していてもよい）；又は、Ｃ１−４アルコキシ基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）及び１，３−ジオキソラン−２−イル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個又は２個有するＣ１−４アルキル基を示し、Ｒ１１がトリフルオロメチル基又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１〜３個置換していてもよい）を示し、且つＸが酸素原子を示す化合物が特に好ましい。
【００５２】
本発明の一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物の中でも、一般式（１ａ）、（１ｂ）及び（１ｆ）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物が好ましく、一般式（１ａ）及び（１ｆ）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物がより好ましい。
【００５３】
【化７】
2014521590.tif 000008
[上記各一般式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１
、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは、前記に同じ。]
【００５４】
本発明の一般式（１ａ）及び（１ｆ）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物の中で
も、Ｒ１がＣ１−４ハロアルキル基又はシアノ基を示す化合物が好ましく、Ｃ１−４ハロアルキル基を示す化合物がより好ましく、具体的にはトリフルオロメチル基を示す化合物が特に好ましい。
【００５５】
本発明の一般式（１ａ）及び（１ｆ）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物の中でも、Ｒ１０がＣ１−２０アルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；Ｃ１−６ハロアルキル基；Ｃ１−６アルキルカルボニル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも一種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；複素環基（複素環上には、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい。）；又は、Ｃ１−６アルコキシ基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上、好ましくは１個又は２個有するＣ１−４アルキル基を示す化合物が好ましく、Ｒ１０がＣ１−６アルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子又はＣ１−４アルキル基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；ピリジル基（ピリジン環上には、Ｃ１−４アルキル基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；又は、Ｃ１−６アルコキシ基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）及び１，３−ジオキソラン−２−イル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個又は２個有するＣ１−４アルキル基を示す化合物がより好ましく、更にはＲ１０がＣ１−６アルキル基、ピリジル基、２，２−ジメトキシエチル基、又は（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル基を示す化合物が特に好ましい。
【００５６】
本発明の一般式（１ａ）及び（１ｆ）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物の中でも、Ｒ１１がＣ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ニトロ基、Ｃ１−４ハロアルキル基及びＣ１−４ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上、好ましくは１〜３個置換していてもよい）、又は複素環基（複素環上にはハロゲン原子が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）を示す化合物が好ましく、Ｒ１１がトリフルオロメチル基又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１〜３個置換していてもよい）を示す化合物がより好ましい。
【００５７】
本発明の一般式（１ａ）及び（１ｆ）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物の中でも、Ｘが酸素原子を示す化合物が好ましい。
【００５８】
より好ましい化合物は、一般式（１ａ）及び（１ｆ）においてＲ１がＣ１−４ハロアルキル基又はシアノ基を示し、Ｒ１０がＣ１−２０アルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；Ｃ１−６ハロアルキル基；Ｃ１−６アルキルカルボニル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも一種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；複素環基（複素環上には、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい。）；又は、Ｃ１−６アルコキシ基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上、好ましくは１個又は２個有するＣ１−４アルキル基を示し、Ｒ１１がＣ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ニトロ基、Ｃ１−４ハロアルキル基及びＣ１−４ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上、好ましくは１〜３個置換していてもよい）、又は複素環基（複素環上にはハロゲ
ン原子が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）を示し、且つＸが酸素原子を示す化合物である。
【００５９】
これら好ましい化合物の中でも、Ｒ１がＣ１−４ハロアルキル基を示し、Ｒ１０がＣ１−６アルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子又はＣ１−４アルキル基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；ピリジル基（ピリジン環上には、Ｃ１−４アルキル基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；又は、Ｃ１−６アルコキシ基、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）及び１，３−ジオキソラン−２−イル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個又は２個有するＣ１−４アルキル基を示し、Ｒ１１がトリフルオロメチル基又はフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１〜３個置換していてもよい）を示し、且つＸが酸素原子を示す化合物が特に好ましい。
【００６０】
また、本発明の一般式（１ａ）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７のいずれか一つがＣ１−４アルキル基を示し、該Ｃ１−４アルキル基とピペリジン環上４位のＸとの位置関係がトランスである化合物が好ましく、更には該Ｃ１−４アルキル基がメチル基である化合物が特に好ましい。
【００６１】
Ｎ−ピリジルピペリジン化合物の製造方法
前記一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物は、例えば、国際公開２００８／０２６６５８号に記載される方法により製造される。
【００６２】
外部寄生虫防除剤
本発明の動物の外部寄生虫防除剤は、前記一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物を有効成分として含有することを特徴とする。
【００６３】
本発明の防除剤は、ノミ類、ダニ類、シラミ類（ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミ等）、ハジラミ類（イヌハジラミ等）といった宿主動物の体表面に生息するものに有効であり、特にダニ類の防除に優れた効果を示す。 また
、アブ、ヌカカ、ブヨ、サシバエ等の吸血性双翅目害虫にも有効である。
【００６４】
ノミ類としては、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）に属する外部寄生性無翅昆虫、具体的にはヒトノミ科（Ｐｕｌｉｅｄａｅ）、ナガノミ科（Ｃｅｒａｔｅｐｈｙｌｌｕｓ）などに属するノミ類を指す。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉ
ｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅｒａ）、ケオプトネズミノミ（Ｘｅｎｏ
ｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｎｏｐｉｓ）、ヤマトネズミノミ（Ｍｏｎｏｓｙｌｌｕｓ ａｎｉｓｕｓ）、ヨーロッパネズミノミ（Ｎｏｓｏｐｓｙｌｌｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）などが
挙げられる。
【００６５】
ダニ類としては、マダニ類が挙げられる。例えば、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉ
ｓ ｊａｐｏｎｉｃａ）、アミノカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｅｓｉｓ）、キ
チマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、オウシマ
ダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）などである。
【００６６】
本発明の防除剤が有効な宿主動物としては、ペット（例えば、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）など）、家畜（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなど）、家禽（例えば、アヒル、ニワトリなど）などが挙げられる。外部寄生虫は、これら宿主動物の背、腋下、下腹部、内股部などに寄生して生息する。
【００６７】
本発明の防除剤は、他の成分を加えずにそのまま使用してもよいが、適当な液体状、固体状、ガス状の各種担体と混合し、さらに必要に応じて界面活性剤やその他製剤用補助剤を添加して、粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、プレミックス剤、液剤、乳剤などの剤形にして使用することもできる。
【００６８】
当該製剤において、本発明の有効成分の化合物の含有量は、その製剤形態や使用場所等の各種条件に応じて広い範囲が適宜選択できるが、通常０．０１〜９５重量％程度、好ましくは０．１〜５０重量％程度とすればよい。
【００６９】
前記適当な担体としては、通常、飼料用薬剤に利用されているものを使用することができる。例えば、乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料等を挙げることができる。
【００７０】
前記界面活性剤としては、例えば、陰イオン界面活性剤（例えば、アルカリステアレート、アビエチン酸ナトリウム、アルキルスルフェート、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、及び脂肪酸等）、陽イオン界面活性剤（例えば、水溶性第四級アンモニウム等）、非イオン性界面活性剤（任意選択で、ポリオキシエチレン化されたソルビタンエステル、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル、ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪酸アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマー等）、両性界面活性剤（ラウリル酸―置換ベタイン化合物等）等が挙げられる。
【００７１】
前記その他の製剤用補助剤としては、例えば、固着剤、分散剤、増粘剤、防腐剤、凍結防止剤、安定剤、アジュバント等が挙げられる。
【００７２】
上記固着剤や分散剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）等が挙げられる。
【００７３】
上記増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース等の水溶性高分子化合物、高純度ベントナイト、ホワイトカーボン等が挙げられる。
【００７４】
上記防腐剤としては、例えば、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸エステル等が挙げられる。
【００７５】
上記凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール等が挙げられる。
【００７６】
上記安定剤としては、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００７７】
上記アジュバントとしては、例えば、大豆油、コーン油等の植物油、マシン油、グリセリン、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
【００７８】
また、前記製剤は、有機又は無機染料を用いて着色してもよい。
【００７９】
このようにして得られる製剤は、そのまま又は水等で希釈して用いることができる。但し、粒剤、粉剤等は通常希釈することなくそのまま使用される。また、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水等で希釈して使用する場合には、通常有効成分濃度が０．０００１〜５０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％程度となるようにすればよい。
【００８０】
また、本発明の防除剤は、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、抗真菌剤、抗細菌剤、抗炎症剤、抗原虫剤、共力剤（例えば、ピペロニルブトキシド等）等と予め混合して製剤化してもよい。或いは、本発明の製剤と上記各剤とを、使用の際に併用してもよい。
【００８１】
本発明の防除剤に、他の動物薬を配合する場合、Ｎ−ピリジルピペリジン化合物と他の動物薬との配合比は、特に制限されないが、一般に１００：０〜１：９９（重量比）である。
【００８２】
本発明の防除剤の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Ｋｇに対して０．０１ｍｇ以上１００ｇ以下、好ましくは、０．１ｍｇ以上１０ｇ以下の割合で投与するのがよい。
【００８３】
宿主への投与は、経口または非経口により行う。
【００８４】
経口投与法としては、例えば、本発明の防除剤を宿主動物の飼料に混入させておき、飼料とともに投与する方法や、本発明の防除剤を含有する錠剤、液剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉等を投与する方法などが挙げられる。
【００８５】
非経口投与方法としては、例えば、本発明の防除剤を適当な製剤にした上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与やスポットオン処理、ポワオン処理等により体内に取り込ませる方法、宿主動物の皮下に本発明の防除剤を含有する樹脂片等を埋め込む方法が挙げられる。
【実施例】
【００８６】
以下に、本発明の防除剤の試験例を挙げて、本発明を一層明らかにするが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８７】
試験例＜濾紙クリップ法によるマダニ死虫率＞
（１）薬剤の調製
国際公開２００８／０２６６５８号に記載された化合物のうち、1a-16、1a-17、1a-62、1a-75、1a-76、1a-174、1a-201、1a-208、1a-234、1a-251、1a-262、1a-267、1a-268、1a-274、1a-302、1f-38、1f-39を、被験物質１〜１７として用いた。
【００８８】
【化８】
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【００８９】
【化９】
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【００９０】
【化１０】
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【００９１】
【化１１】
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【００９２】
【化１２】
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【００９３】
【化１３】
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【００９４】
【化１４】
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【００９５】
【化１５】
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【００９６】
【化１６】
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【００９７】
【化１７】
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【００９８】
【化１８】
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【００９９】
【化１９】
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【０１００】
【化２０】
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【０１０１】
【化２１】
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【０１０２】
【化２２】
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【０１０３】
【化２３】
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【０１０４】
【化２４】
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【０１０５】
前記被験物質１〜１７に、０．５ｍｇ／ｍｌとなるようにアセトンを添加し、溶液を調製した。なお、被験物質１５はアセトンに溶解せず、不均一な懸濁液となったが、そのまま用いた。
【０１０６】
（２）濾紙クリップ法
５×１０ｃｍの角濾紙（面積５０ｃｍ２）１枚あたり、１ｍｌの前記調製液を滴下し、アルミホイル上で２４時間、室温にて乾燥させた。その後、各濾紙の長辺を２つ折りにし、両側辺を目玉クリップで留めて袋状にした。該袋状にした濾紙中に、マダニ約２０匹を入れ、開口部を目玉クリップで留めて封をし、７２時間後に、マダニの死数を計数した。その後、冷凍庫にて生存マダニを死滅させた、マダニの総数を係数した。
【０１０７】
その結果、上記被験物質１〜１７全てについて、７０％以上の死虫率を示した。
【国際調査報告】
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