(57)【要約】  本発明は、式I：【化１】2014517000.tif 000111で表される置換ピリジン化合物またはそれらのN-オキシドもしくは農業上好適な塩（式中、式Iにおける可変基は、明細書中で定義されるとおりである）を提供する。式Iで表される置換ピリジンは除草剤として有用である。【選択図】  なし
2014517000.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2014517000.tif 000108
(式中、可変基は以下の意味を有する：
Rは、O-RA、S(O)n-RA またはO-S(O)n-RAであり；
RAは、水素、C1-C4-アルキル、Z-C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、Z-C3-C6-シクロアルケニル、C2-C6-アルキニル、Z-(トリ-C1-C4-アルキル)シリル、Z-C(=O)-Ra、Z-NRi-C(O)-NRiRii、Z-P(=O)(Ra)2、NRiRiiまたはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、部分的にもしくは完全に基Raおよび/またはRbで置換されていてよい3〜7員の単環式または9もしくは10員の二環式飽和、不飽和または芳香族複素環であり、
Raは、独立に、水素、OH、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、Z-C3-C6-シクロアルキル、C2-C8-アルケニル、Z-C5-C6-シクロアルケニル、C2-C8-アルキニル、Z-C1-C6-アルコキシ、Z-C1-C4-ハロアルコキシ、Z-C3-C8-アルケニルオキシ、Z-C3-C8-アルキニルオキシ、NRiRii、C1-C6-アルキルスルホニル、Z-(トリ-C1-C4-アルキル)シリル、Z-フェニル、Z-フェノキシ、Z-フェニルアミノまたはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式複素環(この場合、該環基は置換されていないか、または1、2、3もしくは4個の基Rbで置換されている)であり；
Ri、Riiは、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、Z-C3-C6-シクロアルキル、Z-C1-C8-アルコキシ、Z-C1-C8-ハロアルコキシ、Z-C(=O)-Ra、Z-フェニル、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、且つZを介して結合される3〜7員の単環式または9もしくは10員の二環式飽和、不飽和または芳香族複素環であり;
RiとRiiは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式複素環を形成していてもよく；
Rbは、互いに独立して、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-ハロゲン、オキソ(=O)、=N-Ra、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、Z-C1-C8-アルコキシ、Z-C1-C8-ハロアルコキシ、Z-C3-C10-シクロアルキル、O-Z-C3-C10-シクロアルキル、Z-C(=O)-Ra、NRiRii、Z-(トリ-C1-C4-アルキル)シリル、Z-フェニルまたはS(O)nRbbから選択されるか;または、2個の基Rbは、一緒になって、炭素原子に加えてO、NおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいてよく、且つ置換されていないか、またはさらなる基Rbにより置換されていてよい3〜6員の環を形成していてもよく;
Rbbは、C1-C8-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
Zは、共有結合またはC1-C4-アルキレンであり；
nは、0、1または2であり；
R1は、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、Z-C1-C6-アルコキシ、Z-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、Z-C1-C4-アルキルチオ、Z-C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ、S(O)nRbb、Z-フェノキシまたはZ-複素環オキシ(ここで複素環は、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式飽和、部分不飽和または芳香族複素環である)であり、この場合、環基は置換されていないか、または部分的にもしくは完全にRbで置換されており；
Aは、NまたはC-R2であり；
R2、R3、R4、R5は、互いに独立して、水素、Z-ハロゲン、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-ハロアルキニル、Z-C1-C8-アルコキシ、Z-C1-C8-ハロアルコキシ、Z-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、Z-C1-C4-アルキルチオ、Z-C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ、Z-C1-C6-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシC1-C4アルコキシ、Z-C3-C10-シクロアルキル、O-Z-C3-C10-シクロアルキル、Z-C(=O)-Ra、NRiRii、Z-(トリ-C1-C4-アルキル)シリル、S(O)nRbb、Z-フェニル、Z1-フェニル、Z-複素環またはZ1-複素環、ここで、複素環は、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式飽和、部分不飽和または芳香族複素環であり、この場合、環基は置換されていないか、または部分的にもしくは完全にRbで置換されており;
R2は、隣接する炭素原子に結合している基と一緒になって、炭素原子に加えてO、NおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含んでいてよく、且つさらなる基Rbで置換されていてよい5〜10員の飽和または部分不飽和もしくは完全不飽和の単環式環または二環式環を形成していてもよく;
Z1は、共有結合、C1-C4-アルキレンオキシ、C1-C4-オキシアルキレンまたはC1-C4-アルキレンオキシ-C1-C4-アルキレンであり;
R6は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-ハロアルキルチオであり;
R7、R8は、互いに独立して、水素、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり;
ここで、基RA、R1、R2、R3、R4およびR5およびこれらの置換基において、炭素鎖および/または環基は、基Rbにより部分的または完全に置換されていてもよい）
で表される置換ピリジン化合物、またはそれらのN-オキシドもしくは農業上好適な塩。
【請求項２】
AがCR2である、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項３】
R2が、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、場合により置換されている5もしくは6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環である、請求項２に記載の式Iの化合物。
【請求項４】
R2が、式：
【化２】
2014517000.tif 000109
(式中、#は、それを介して基R2が結合される結合を表し、且つ：
RP2は、HまたはFであり；
RP3は、H、F、ClまたはOCH3であり；さらに
RP4は、H、F、Cl、CH3、CF3、OCH3、OCH2OCH3またはOCH2CH2OCH3である)で表される基である、請求項２に記載の式Iの化合物。
【請求項５】
R2が、イソオキサゾリン、テトラゾロン、1,2-ジヒドロテトラゾロン、1,4-ジヒドロテトラゾロン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、イソオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、フリル、ピリジンおよびピラジンからなる群から選択される複素環であり、該複素環は場合によりRb(ここでRbは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、ハロゲンおよびオキソからなる群から選択される)で置換されている、請求項３に記載の式Iの化合物。
【請求項６】
R2が、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C4-アルコキシ、C2-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル、S(O)2-C1-C4-アルキルおよびS(O)2-C1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される脂肪族基である、請求項２に記載の式Iの化合物。
【請求項７】
R1が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオまたはC1-C4-アルキルスルホニルであり；さらに
R3が、H、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオまたはC1-C4-アルキルスルホニルである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項８】
R2が、R1またはR3と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5〜10員の単環式もしくは二環式部分不飽和環を形成し、該環は場合によりRbで置換されている、請求項２に記載の式Iの化合物。
【請求項９】
基R1、R2、R3およびR4で置換されている環が、基A〜L：
【化３】
2014517000.tif 000110
の1つに対応する、請求項８に記載の式Iの化合物。
【請求項１０】
AがNであり；
R1が、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオまたはC1-C4-アルキルスルホニルであり；さらに
R3が、H、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオまたはC1-C4-アルキルスルホニルである、請求項１０に記載の式Iの化合物。
【請求項１１】
R4、R5がH、ClまたはFであり；
R6、R7がHである、請求項１〜１０のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項１２】
R4およびR5がHである、請求項３〜１１のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項１３】
基R1、R2、R3、R4およびR5の少なくとも1個が、2-Br、2-Cl、2,4-Cl2、2-Cl-4-F、2-Cl-5-F、2-Cl-6-F、2-Cl-4-CF3、2-Cl-5-CF3、2-Cl-6-CF3、2-Cl-3,6-F2、2-F、2,4-F2、2,5-F2、2,6-F2、2-F-4-CF3、2-F-5-CF3、2-F-6-CF3、2,3,6-F3、2-NO2、2-NO2-4-F、2-NO2-5-F、2-NO2-6-F、2-NO2-4-CF3、2-NO2-5-CF3、2-NO2-6-CF3、2-NO2-3,6-F2、2-CN、2-CH3、2-CH3-4-F、2-CH3-5-F、2-CH3-6-F、2-CH3-4-CF3、2-CH3-5-CF3、2-CH3-6-CF3、2-CH3-3,6-F2、2-OCH3、2-OCH3-4-F、2-OCH3-5-F、2-OCH3-6-F、2-OCH3-4-CF3、2-OCH3-5-CF3、2-OCH3-6-CF3、2-OCH3-3,6-F2、2-CHF2、2-CHF2-4-F、2-CHF2-5-F、2-CHF2-6-F、2-CHF2-4-CF3、2-CHF2-5-CF3、2-CHF2-6-CF3、2-CHF2-3,6-F2、2-CF3、2-CF3-4-F、2-CF3-5-F、2-CF3-6-F、2-CF3-4-CF3、2-CF3-5-CF3、2-CF3-6-CF3、2-CF3-3,6-F2、2-OCHF2、2-OCHF2-4-F、2-OCHF2-5-F、2-OCHF2-6-F、2-OCHF2-4-CF3、2-OCHF2-5-CF3、2-OCHF2-6-CF3、2-OCHF2-3,6-F2、2-OCF3、2-OCF3-4-F、2-OCF3-5-F、2-OCF3-6-F、2-OCF3-4-CF3、2-OCF3-5-CF3、2-OCF3-6-CF3、2-OCF3-3,6-F2、2-Cl-3-Br-6-F、2-Cl-5-CF3、2,5,6-Cl3 2,6-Cl2、2-CF3-4,6-Cl2、2,4,5-Cl3、2,4,6-Cl3、2-CF3-5-Cl、2-SO2CH3-4,6-Cl2、2-SO2CH3-4-CN-6-Cl、2-SO2CH3-4-CNおよび2-SO2CH3-4-Clからなる群から選択される置換基パターンを形成する、請求項２に記載の式Iの化合物。
【請求項１４】
除草有効量の、請求項１〜１３のいずれか1項に定義される少なくとも1種の式Iの化合物またはその農業上好適な塩と、作物保護剤の製剤化に慣用される助剤とを含む組成物。
【請求項１５】
除草有効量の、請求項１〜１３のいずれか1項に定義される少なくとも1種の式Iの化合物またはその農業上好適な塩を、植物、それらの種子および/またはそれらの生息地に作用させることを含んでなる、望ましくない植生を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下に定義される一般式Iで表される置換ピリジンおよび除草剤としてのそれらの使用に関する。さらに、本発明は、作物保護用組成物および望ましくない植生を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
WO 2010/049270には、特定の除草ピラノ[3,2-b]ピリジン-2-オンについて記載されている。
【０００３】
WO 2010/029311には、構造単位として縮合ピリジン環を有する特定のホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ(homogentisate solanesyltransferase)(HST)阻害除草剤が記載されている。
【０００４】
EP 0 273 860 A1には、除草特性および生長調節特性を有するとされる、特定のN-(2,2-ジオキソ-1,2-ベンゾオキサチイン-8-イルスルホニル)-N'-ピリミジル尿素, N-(2,2-ジオキソ-1,2-ベンゾオキサチイン-8-イルスルホニル)-N'-トリアゾリル尿素およびN-(2,2-ジオキソ-1,2-ベンゾオキサチイン-8-イルスルホニル)-N'-トリアジニル尿素が記載されている。
【０００５】
同時継続国際特許出願番号PCT/EP2011/073157およびWO 2011/117152には、除草活性を有する特定の置換ピリジン誘導体が記載されている。
【０００６】
しかしながら、有害植物に関するこれらの既知化合物の除草特性は、必ずしも完全に満足できるものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】WO 2010/049270
【特許文献２】WO 2010/029311
【特許文献３】EP 0 273 860 A1
【特許文献４】PCT/EP2011/073157
【特許文献５】WO 2011/117152
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従って、本発明の目的は、改善された除草作用を有する化合物を提供することである。提供されるのは、特に、とりわけ低施用量であっても高い除草活性を有し、且つ商業用の作物と十分に適合する化合物である。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
これらの目的およびさらなる目的は、以下に定義される式Iで表される置換ピリジン化合物、およびそれらのN-オキシドおよび農業上好適な塩によって達成される。
【００１０】
従って、本発明は、式I：
【化１】
2014517000.tif 000003
【００１１】
(式中、可変基は以下の意味を有する：
Rは、O-RA、S(O)n-RAまたはO-S(O)n-RAであり；
RAは、水素、C1-C4-アルキル、Z-C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、Z-C3-C6-シクロアルケニル、C2-C6-アルキニル、Z-(トリ-C1-C4-アルキル)シリル、Z-C(=O)-Ra、Z-NRi-C(O)-NRiRii、Z-P(=O)(Ra)2、NRiRiiまたはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、部分的にもしくは完全に基Raおよび/またはRbで置換されていてよい3〜7員の単環式または9もしくは10員の二環式飽和、不飽和または芳香族複素環であり、
Raは、独立に、水素、OH、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、Z-C3-C6-シクロアルキル、C2-C8-アルケニル、Z-C5-C6-シクロアルケニル、C2-C8-アルキニル、Z-C1-C6-アルコキシ、Z-C1-C4-ハロアルコキシ、Z-C3-C8-アルケニルオキシ、Z-C3-C8-アルキニルオキシ、NRiRii、C1-C6-アルキルスルホニル、Z-(トリ-C1-C4-アルキル)シリル、Z-フェニル、Z-フェノキシ、Z-フェニルアミノまたはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式複素環(この場合、該環基は置換されていないか、または1、2、3もしくは4個の基Rbで置換されている)であり；
Ri、Riiは、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、Z-C3-C6-シクロアルキル、Z-C1-C8-アルコキシ、Z-C1-C8-ハロアルコキシ、Z-C(=O)-Ra、Z-フェニル、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、且つZを介して結合される3〜7員の単環式または9もしくは10員の二環式飽和、不飽和または芳香族複素環であり;
RiとRiiは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式複素環を形成していてもよく；
Rbは、互いに独立して、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-ハロゲン、オキソ(=O)、=N-Ra、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、Z-C1-C8-アルコキシ、Z-C1-C8-ハロアルコキシ、Z-C3-C10-シクロアルキル、O-Z-C3-C10-シクロアルキル、Z-C(=O)-Ra、NRiRii、Z-(トリ-C1-C4-アルキル)シリル、Z-フェニルまたはS(O)nRbbから選択されるか;または、2個の基Rbは、一緒になって、炭素原子に加えてO、NおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいてよく、且つ置換されていないか、またはさらなる基Rbにより置換されていてよい3〜6員の環を形成していてもよく;
Rbbは、C1-C8-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
Zは、共有結合またはC1-C4-アルキレンであり；
nは、0、1または2であり；
R1は、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、Z-C1-C6-アルコキシ、Z-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、Z-C1-C4-アルキルチオ、Z-C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ、S(O)nRbb、Z-フェノキシまたはZ-複素環オキシ(ここで複素環は、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式飽和、部分不飽和または芳香族複素環である)であり、この場合、環基は置換されていないか、または部分的にもしくは完全にRbで置換されており；
Aは、NまたはC-R2であり；
R2、R3、R4、R5は、互いに独立して、水素、Z-ハロゲン、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-ハロアルキニル、Z-C1-C8-アルコキシ、Z-C1-C8-ハロアルコキシ、Z-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、Z-C1-C4-アルキルチオ、Z-C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ、Z-C1-C6-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシC1-C4アルコキシ、Z-C3-C10-シクロアルキル、O-Z-C3-C10-シクロアルキル、Z-C(=O)-Ra、NRiRii、Z-(トリ-C1-C4-アルキル)シリル、S(O)nRbb、Z-フェニル、Z1-フェニル、Z-複素環またはZ1-複素環、ここで、複素環は、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式飽和、部分不飽和または芳香族複素環であり、この場合、環基は置換されていないか、または部分的にもしくは完全にRbで置換されており;
R2は、隣接する炭素原子に結合している基と一緒になって、炭素原子に加えてO、NおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含んでいてよく、且つさらなる基Rbで置換されていてよい5〜10員の飽和または部分不飽和もしくは完全不飽和の単環式環または二環式環を形成していてもよく;
Z1は、共有結合、C1-C4-アルキレンオキシ、C1-C4-オキシアルキレンまたはC1-C4-アルキレンオキシ-C1-C4-アルキレンであり;
R6は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-ハロアルキルチオであり;
R7、R8は、互いに独立して、水素、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり;
ここで、基RA、R1、R2、R3、R4およびR5およびこれらの置換基において、炭素鎖および/または環基は、基Rbにより部分的または完全に置換されていてもよい）
で表される置換ピリジン化合物、またはそれらのN-オキシドもしくは農業上好適な塩を提供する。
【００１２】
また本発明は、少なくとも1種の式Iで表される置換ピリジン化合物と、除草活性化合物Bおよび薬害軽減剤Cから選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む除草活性組成物も提供する。
【００１３】
また本発明は、一般式Iで表される置換ピリジン化合物の、除草剤としての(すなわち有害植物を防除するための)使用も提供する。 
また本発明は、少なくとも1種の式Iで表される置換ピリジン化合物と、作物保護剤の製剤化において慣用される助剤とを含む組成物も提供する。
【００１４】
本発明はさらに、除草有効量の少なくとも1種の式Iで表される置換ピリジン化合物を、植物、それらの種子および/またはそれらの生息地に作用させる、望ましくない植生を防除する方法を提供する。施用は、望ましくない植物の出芽前、出芽中および/または出芽後、好ましくは出芽中および/または出芽後に行うことができる。
【００１５】
さらに本発明は、式Iで表される置換ピリジン化合物を調製するための方法および中間体に関する。
【００１６】
本発明のさらなる実施形態は、特許請求の範囲、明細書および実施例から明らかである。本発明の主題の、上記のおよび以下にさらに説明される特徴は、個々の場合に記載される組み合わせにおいてのみならず、他の組み合わせにおいても、本発明の範囲から逸脱することなく利用し得ることを理解されたい。
【００１７】
本明細書において使用される用語「防除する」および「駆除する」は同意語である。
【００１８】
本明細書において使用される用語「望ましくない植生」および「有害植物」は同意語である。
【００１９】
本明細書に記載される式Iの化合物が幾何異性体(例えばE/Z異性体)を形成し得る場合、本発明による組成物中で、それらの純粋異性体と混合物の両方を使用することができる。
【００２０】
本明細書に記載される式Iの化合物が1個以上のキラル中心を有し、その結果、エナンチオマーまたはジアステレオマーとして存在する場合、本発明による組成物中で、その純粋なエナンチオマーおよびジアステレオマーと、それらの混合物の両方を使用することができる。
【００２１】
本明細書に記載される式Iの化合物がイオン性官能基を有する場合、それらの農業上許容可能な塩の形態で用いることもできる。好適なのは、一般に、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩であるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、本発明の活性化合物の活性に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。
【００２２】
好ましいカチオンは、アルカリ金属(好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウムおよびマグネシウム)のイオン、ならびに遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオン、さらにアンモニウム、および1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されている置換アンモニウム(好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム)、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリメチルスルホニウムなどのトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム）である。
【００２３】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにまたC1-C4-アルカン酸のアニオン(好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオン)である。
【００２４】
本明細書に記載されるカルボキシル基を有する式Iの化合物は、酸の形態、農業上好適な塩の形態、あるいは農業上許容可能な誘導体、例えばアミド(モノ-およびジ-C1-C6-アルキルアミドまたはアリールアミドなど)として、エステルとして(例えばアリルエステル、プロパルギルエステル、C1-C10-アルキルエステル、アルコキシアルキル エステルとして、およびまたチオエステルとして、例えばC1-C10-アルキルチオエステルとして)の形態で用いることができる。好ましいモノ-およびジ-C1-C6-アルキルアミドは、メチルアミドおよびジメチルアミドである。好ましいアリールアミドは、例えば、アニリドおよび2-クロロアニリドである。好ましいアルキルエステルは、例えば、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、ペンチルエステル、メキシル(1-メチルヘキシル)エステルまたはイソオクチル(2-エチルヘキシル)エステルである。好ましいC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルエステルは、直鎖または分枝鎖のC1-C4-アルコキシエチルエステル、例えばメトキシエチル、エトキシエチルまたはブトキシエチルエステルである。直鎖または分枝鎖のC1-C10-アルキルチオエステルの一例は、エチルチオエステルである。
【００２５】
用語「ハロゲン」のような、可変基R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、RA、Ra Rb、Rbb、Ri、Rii、ZおよびZ1の定義中に記載される有機部分は、個々の基員の個別の列挙の総称である。用語「ハロゲン」は、いずれの場合もフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。すべての炭化水素鎖、すなわちすべてのアルキルは、直鎖または分枝鎖であってよく、接頭語「Cｎ-Cｍ」は、いずれの場合も、基中の可能な炭素原子数を表す。 
このような意味の例は以下のとおりである：
-  C1-C2-アルキル、およびまた、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルのC1-C2-アルキル部分は、CH3およびC2H5を包含する；
-  C1-C4-アルキル、およびまた、Z-(トリ-C1-C4-アルキル)シリルおよびC3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルのC1-C4-アルキル部分：上記のC1-C2-アルキル、およびまた、例えば、n-プロピル、CH(CH3) 2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2およびC(CH3)3；
-  C1-C5-アルキル：上記のC1-C4-アルキル、およびまた、例えばn-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、および1-エチルプロピル；
-  C1-C6-アルキル、およびまた、C1-C6-アルキルスルホニルおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルのC1-C6-アルキル部分：上記のC1-C5-アルキル、およびまた、例えば、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチルまたはn-ヘキシル；
-  C1-C8-アルキル：上記のC1-C6-アルキル、およびまた、例えばn-ヘプチル、n-オクチルまたは2-エチルヘキシル；
-  C1-C4-ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のC1-C4-アルキル基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、ノナフルオロブチル、1,1,2,2,-テトラフルオロエチルおよび1-トリフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチル；
-  C1-C5-ハロアルキル：上記のC1-C4-ハロアルキル、およびまた、例えば5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチルおよびウンデカフルオロペンチル；
-  C1-C6-ハロアルキル：上記のC1-C5-ハロアルキル、およびまた、例えば6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシルおよびドデカフルオロヘキシル；
-  C3-C6-シクロアルキル、ならびにまた、Z-C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルのシクロアルキル部分：3〜6個の環員を有する単環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロへキシル；
-  C3-C10-シクロアルキル、ならびにまた、Z-C3-C10-シクロアルキルおよびO-Z-C3-C10-シクロアルキルのシクロアルキル部分：上記のC3-C6-シクロアルキル、およびまた、例えばシクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシル；
- C2-C5-アルケニル：例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-プロペニル；
-  C2-C6-アルケニル、およびまたC2-C6-アルケニルオキシのアルケニル部分：上記のC2-C5-アルケニル、およびまた、例えば1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
-  C2-C8-アルケニル：上記のC2-C6-アルケニル、およびまた、例えば1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニルおよび4-オクテニル。
【００２６】
-  C3-C8-アルケニル、およびまた、Z-C3-C8-アルケニルオキシのアルケニル部分：上記のC2-C8-アルケニル(エテニルを除く)；
-  C3-C6-シクロアルケニル、およびまたZ-C3-C6-シクロアルケニルのシクロアルケニル部分：例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニル；
-  C5-C6-シクロアルケニル、およびまた、Z-C5-C6-シクロアルケニルのシクロアルケニル部分：例えばシクロペンテニルおよびシクロヘキセニル；
-  C2-C6-ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のC2-C6-アルケニル基、例えば2-ジブロモエテニル、2-フルオロ-2-ブロモエテニル、2-クロロプロパ-2-エン-1-イル、3-クロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリクロロ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロブタ-2-エン-1-イル、2-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリブロモ-2-エン-1-イルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エン-1-イル；
-  C3-C6-ハロアルケニル：上記のC2-C6-ハロアルケニル（C2-ハロアルケニル基を除く）;
-  C2-C8-ハロアルケニル：上記のC2-C6-ハロアルケニル、およびまた、例えば3-フルオロ-n-ヘプテニル-1,1,3,3,-トリクロロ-n-ヘプテニル-5および1,3,5-トリクロロ-n-オクテニル-6；
-  C2-C5-アルキニル：例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニルおよび1-エチル-2-プロピニル；
-  C2-C6-アルキニル、およびまた、C2-C6-アルキニルオキシのアルキニル部分：上記のC2-C5-アルキニル、およびまた、例えば1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1エチル-1-メチル-2-プロピニル；
-  C2-C8-アルキニル：上記のC2-C6-アルキニル、およびまた、例えば1-ヘプチニル、2-ヘプチニル、1-オクチニルおよび2-オクチニル；
-  C3-C8-アルキニル、ならびにまた、Z-C3-C8-アルキニルオキシのアルキニル部分：上記のC2-C8-アルキニル基(C2-アルキニル基を除く)；
-  C2-C6-ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のC2-C6-アルキニル基、例えば1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-クロロプロパ-2-イン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル；
-  C3-C6-ハロアルキニル：上記のC2-C6-ハロアルキニル（C2-ハロアルキニル基を除く）;
-  C2-C8-ハロアルキニル：上記のC2-C6-ハロアルキニル、およびまた、例えば1-クロロ-2-ヘプチニルおよび1-クロロ-2-オクチニル；
-  C1-C2-アルコキシ、およびまた、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルのC1-C2-アルコキシ部分：例えばメトキシおよびエトキシ；
- C1-C4-アルコキシ、およびまた、Z-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルコキシおよびC1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシのC1-C4-アルコキシ部分：上記のC1-C2-アルコキシ、およびまた、例えば、プロポキシ、1-メチルエトキシブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシ；
-  C1-C6-アルコキシ、ならびにまた、Z-C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシのC1-C6-アルコキシ部分：上記のC1-C4-アルコキシ、ならびにまた、例えばペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ；
-  C1-C8-アルコキシ、およびまた、Z-C1-C8-アルコキシのC1-C8-アルコキシ部分：上記のC1-C6-アルコキシ、およびまた、例えばヘプトキシ、オクトキシ、1,1,3,3-テトラメチルブトキシおよび2-エチルヘキソキシ；
-  C1-C4-ハロアルコキシ、およびまた、Z-C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシのC1-C4-ハロアルコキシ部分：例えばOCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシまたはOC2F5。C1-C4-ハロアルコキシはさらに、例えば2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである；
-  C1-C6-ハロアルコキシ：上記のC1-C4-ハロアルコキシ、およびまた、例えば5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシ；
-  C1-C8-ハロアルコキシ、およびまた、Z-C1-C8-ハロアルコキシのC1-C8-ハロアルコキシ部分：上記のC1-C6-ハロアルコキシ、およびまた、例えば7-フルオロヘプトキシ、7-クロロヘプトキシ、7-ブロモヘプトキシ、7-ヨードヘプトキシ、ペルフルオロヘプトキシ、8-フルオロオクトキシ、8-クロロオクトキシ、8-ブロモオクトキシ、8-ヨードオクトキシおよびオクタデカフルオロオクトキシ；
- C1-C4-アルキルチオ、またZ-C1-C4-アルキルチオ、Z-C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオのC1-C4-アルキルチオ部分：例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオおよび1,1-ジメチルエチルチオ；
-  C1-C4-ハロアルキルチオ：例えばSCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオまたはSC2F5。C1-C4-ハロアルキルチオはさらに、例えば2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオである；
-  C1-C6-ハロアルキルチオ、およびまた、Z-C1-C6-ハロアルキルチオのC1-C6-アルキルチオ部分：上記のC1-C4-ハロアルキルチオ、およびまた、例えば5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオ；
-  C1-C4-アルキレン、ならびにまた、C1-C4-アルキレンオキシ、C1-C4-オキシアルキレンおよびC1-C4-アルキレンオキシ-C1-C4-アルキレン中のC1-C4-アルキレン部分：1〜4個の炭素原子を有し、且つ炭素-炭素単結合のみを有する直鎖炭素鎖、例えばメチレン(CH2)、エチレン(CH2CH2)、n-プロピレン(CH2CH2CH2)およびn-ブチレン(CH2CH2CH2CH2)
；
-  O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む3〜7員の単環式または9もしくは10員の二環式飽和、不飽和または芳香族複素環とは、例えばピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3チエニル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、ピラゾール-3-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピリダジン-4-イル、ピラジン-2-イル、[1H]-テトラゾール-5-イル；[2H]-テトラゾール-5-イル、2-テトラヒドロフリル、3-テトラヒドロフリル、2-オキセタニルおよび3-オキセタニルを意味する；
-  O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式複素環とは、例えば：ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イルおよびチアゾール-5-イル、ピラゾール-3-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピリダジン-4-イル、ピラジン-2-イル、[1H]-テトラゾール-5-イルおよび[2H]-テトラゾール-5-イル、2-テトラヒドロフリルおよび3-テトラヒドロフリルを意味する；
-  炭素原子に加えて、O、NおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み得る5〜10員の飽和または部分不飽和もしくは完全不飽和単環式環または二環式環とは、例えば：ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イルおよびチアゾール-5-イル、ピラゾール-3-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピリダジン-4-イル、ピラジン-2-イル、[1H]-テトラゾール-5-イルおよび[2H]-テトラゾール-5-イル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2-テトラヒドロフリルおよび3-テトラヒドロフリルを意味する。
【００２７】
本発明の好ましい実施形態によれば、可変基が、互いに独立して、または互いに組み合わせて以下の意味を有する式Iの化合物も好ましい：
式Iの化合物の1つの好ましい実施形態において、RはO-RAであり、ここでRAはH、C3-C8-アルケニル、C3-C8-ハロアルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル(例えばC(O)CH3、C(O)CH2CH3、C(O)CH(CH3)2またはC(O)C(CH3)3)；C1-C6-シクロアルキルカルボニル(例えばシクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニルまたはシクロヘキシルカルボニル)；C2-C6-アルケニルカルボニル(例えばC(O)CH=CH2またはC(O)CH2CH=CH2)、場合により置換ベンゾイル(例えばC(O)C6H5、C(O)[2-CH3-C6H4]、C(O)[4-CH3-C6H4]、C(O)[2-F-C6H4]、C(O)[4-F-C6H4])または場合により置換ヘテロアリール(例えばカルボニル基を介して結合されたピリジル)である。特に好ましくは、RAは、H、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニルまたはC1-C6-アルキルカルボニルである。とりわけ特に好ましくは、RAは、H、CH2CH=CH2、CH2C≡CH、CH3、C(O)CH3、C(O)CH2CH3、C(O)CH(CH3)2、C(O)C(CH3)3、C(O)-c-C3H5、C(O)-C6H5、C(O)-CH2C6H5、C(O)CH2Cl、C(O)CF3、C(O)CH2OCH3、C(O)N(CH3) 2およびC(O)OCH2CH3からなる群から選択される。
【００２８】
式Iの化合物のさらに好ましい実施形態において、Rは、O-S(O)n-RA(この場合、nは好ましくは0または2、特に2である)、例えば、OS(O)2-CH3、OS(O)2-C2H5、OS(O)2-C3H7、OS(O)2-C6H5またはOS(O)2-(4-CH3-C6H4)などである。
【００２９】
さらに好ましい実施形態において、Rは、特に以下の基NRiRiiを好ましい基として有する、O-S(O)n-NRiRiiである。
【００３０】
RiおよびRiiは、好ましくはC1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、Z-C3-C6-シクロアルキル、Z-C1-C8-アルコキシ、Z-C1-C8-ハロアルコキシ、Z-フェニル、Z-C(=O)-RaまたはZ-ヘタリールである。この場合、好ましいのは、CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、ブチル、2-クロロエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2-エトキシメチル、2-クロロエトキシ、フェニル、ピリミジンまたはトリアジン(環が置換されていないか、または置換されている)である。この場合、好ましい置換基は、C1-C4-アルキルカルボニルまたはC1-C4-ハロアルキルカルボニル、特にC(=O)-CH3、C(=O)-C2H5、C(=O)-C3H7、C(=O)-CH(CH3)2、ブチルカルボニルおよびC(=O)-CH2Clである。基NRiRiiの特に好ましい態様は、N(ジ-C1-C4-アルキル)、特にN(CH3)-C1-C4-アルキル、例えばN(CH3)2、N(CH3)CH2CH3、N(CH3)C3H7およびN(CH3)CH(CH3)2である。
【００３１】
NRiRiiのさらに特に好ましい態様はNH-アリールであり、この場合アリールは、好ましくは、特に2位および6位において、1〜3個の同一のまたは異なる、ハロゲン、CH3、ハロ-C1-C2-アルキル、ハロ-C1-C2-アルコキシおよびカルボキシル基、例えば2-Cl,6-COOH-C6H3、2,6-Cl2-C6H3、2,6-F2-C6H3、2,6-Cl2 3-C6H2、2-CF3,6-CH2CHF2-C6H3、2-CF3,6-OCF3-C6H3および2-CF3,6-CH2CHF2-C6H3からなる群より選択される基により置換されているフェニルである。
【００３２】
本発明のさらに好ましい実施形態において、RAは、場合により上記に定義されるRbで置換され、好ましくは環員として1、2、3もしくは4個のNまたは1個のOまたは1個のSのいずれか、さらに適切な場合、1または2個のNを有し、且つ置換されていないか、またはRbから選択される1もしくは2個の置換基を有していてよい5もしくは6員の複素環である。好ましいのは、窒素を介して結合される飽和基または不飽和基であり、例えば以下のものなどが挙げられる：
複素芳香族基：ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、 イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イルおよびチアゾール-5-イル；
別の態様において、RAは、ピラゾール-3-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピリダジン-4-イル、ピラジン-2-イル、[1H]-テトラゾール-5-イルおよび[2H]-テトラゾール-5-イルなどの、炭素を介して結合された複素芳香族基であり、この場合、ここで例示的に挙げられる複素環は、それぞれ、Rbから選択される1または2個の置換基を有していてよい。この場合、好ましい基Rbは、特にF、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、OCHF2、OCF3およびCF3である。
【００３３】
式Iの化合物の特に好ましい実施形態において、Rは、OH、OCH2CH=CH2、OCH2C≡CH、OCH3、OC(O)CH3、OC(O)CH2CH3、OC(O)CH(CH3)2、OC(O)C(CH3)3、OC(O)-c-C3H5、OC(O)-C6H5、OC(O)-CH2C6H5、OC(O)CH2Cl、OC(O)-CF3、OC(O)-CH2OCH3、OC(O)-N(CH3)2およびOC(O)-OCH2CH3からなる群から選択される。もっとも好ましくは、RはOHである。
【００３４】
式Iの化合物について好ましい基Raは、OH、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、Z-C1-C6-アルコキシ、Z-C1-C4-ハロアルコキシ、Z-C3-C8-アルケニルオキシ、Z-C3-C8-アルキニルオキシおよびNRiRiiからなる群から選択される。
【００３５】
式Iの化合物について、基Rbは、好ましくはハロゲン、オキソ(=O)、=N-Ra、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、Z-C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、Z-C(=O)-RaおよびS(O)nRbb（この場合、Rbbは、好ましくはC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、nは0、1または2である）からなる群から選択される。
【００３６】
特に好ましくは、Rbは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニルおよび=N-C1-C4-アルコキシからなる群から選択される基である。
【００３７】
2つの基Rbは、一緒になって、好ましくは3〜7個の環員を有し、さらに炭素原子に加えて、O、NおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、且つ置換されていないか、またはさらなる基Rbで置換されていてよい環を形成してよい。これらの置換基Rbは、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。
【００３８】
基RaおよびRbは、かかる基が複数存在する場合、互いに独立して選択される。
【００３９】
式Iの化合物の好ましい実施形態において、R1は、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、Z-C1-C6-アルコキシ、Z-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、Z-C1-C4-アルキルチオ、Z-C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ、S(O)nRbb、 Z-フェノキシ、Z-複素環オキシ(ここで複素環は、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式飽和、部分不飽和または芳香族複素環であり、環基は置換されていないか、または部分的にもしくは完全にRbで置換されている)である。
【００４０】
式Iの化合物の特に好ましい実施形態において、R1は、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ、S(O)n-C1-C4-アルキルおよびS(O)n-C1-C4-ハロアルキルである。特に好ましくは、R1は、F、Cl、Br、NO2、CH3、CF3、OCH3、OCF3、SCF3、SO2CH3、OCH2CH2OCH3、CH2OCH2CH2OCH3、CH2OCH2CF3からなる群から選択される。
【００４１】
式Iの化合物のさらに好ましい実施形態において、AはC-R2である。これらの化合物は、式I.1：
【化２】
2014517000.tif 000004
【００４２】
(式中、可変基は、冒頭で定義した意味および好ましくは、好ましいと言及された意味を有する)に対応する。
【００４３】
特に好ましくは、式I.1の化合物において、基
R1は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオまたはC1-C4-アルキルスルホニル、特にF、Cl、Br、NO2、CH3、CF3、OCH3、OCF3、OCHF2、SCF3、SCHF2、SO2CH3またはCH2OCH2CH2OCH3であり；
R3は、H、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、またはC1-C4-アルキルスルホニル、特にH、F、Cl、Br、CN、NO2、CH3、CH2CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SO2CH3、SO2CH2CH3であり；
R4、R5は、Hである。
【００４４】
式I.1の化合物の好ましい実施形態において、R2はZ1-複素環であり、ここで、複素環は、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式飽和、部分不飽和または芳香族複素環であり、環基は置換されていないか、または部分的にもしくは完全にRbで置換されている。
【００４５】
この場合R2は、好ましくは、Z1を介して結合され、且つO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む3〜7員の単環式または9もしくは10員の二環式飽和、部分不飽和または芳香族複素環であり、ここで上記の環基は置換されていないか、または基Rbで部分的にもしくは完全に置換されている。
【００４６】
式I.1の化合物のさらに好ましい態様において、R2は、直接的に、またはC1-C4-アルキレンオキシ、C1-C4-オキシアルキレンもしくはC1-C4-アルキレンオキシ-C1-C4-アルキレンを介して結合され、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、且つ冒頭で定義したとおりに置換されていてよい3〜7員の単環式または9もしくは10員の二環式飽和、部分不飽和または芳香族複素環である。
【００４７】
基R2の好ましい態様は、5もしくは6員の飽和または部分不飽和複素環、例えばイソオキサゾリン、テトラゾロン、1,2-ジヒドロテトラゾロン、1,4-ジヒドロテトラゾロン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ピペリジン、モルホリンおよびピペラジンなどに関する。特に好ましいのは、3-イソオキサゾリン、5-イソオキサゾリン、1-テトラゾロン、2-テトラゾロン、[1,3]ジオキソラン-2およびN-モルホリンである。特に好ましいのは：置換されていないか、または5-CH3、5-CH2Fまたは5-CHF2で置換されている4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3；置換されていないか、または3-CH3、3-OCH3、3-CH2OCH3、3-CH2SCH3で置換されている4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5；1-メチル-5-オキソ-1,5-ジヒドロテトラゾール-2；4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロテトラゾール-1およびN-モルホリンである。
【００４８】
基R2のさらに好ましい態様は、例えば、イソオキサゾール、ピラゾール、チアゾール、フリル、ピリジン、ピリミジンおよびピラジンなどの5もしくは6員の芳香族複素環に関する。特に好ましいのは、3-イソオキサゾール、5-イソオキサゾール、3-ピラゾール、5-ピラゾール、2-チアゾール、2-オキサゾール、2-フリルである。とりわけ好ましいのは：3-イソオキサゾール、5-メチル-3-イソオキサゾール、5-イソオキサゾール、3-メチル-5-イソオキサゾール、1-メチル-1H-ピラゾール-3、2-メチル-2H-ピラゾール-3およびチアゾール-2である。
【００４９】
式Iの化合物のさらに好ましい態様において、基Rbは、互いに独立して、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-ハロゲン、オキソ(=O)、=N-Ra、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、Z-C1-C8-アルコキシ、Z-C1-C8-ハロアルコキシ、Z-C3-C10-シクロアルキル、O-Z-C3-C10-シクロアルキル、Z-C(=O)-Ra、NRiRii、Z-(トリ-C1-C4-アルキル)シリル、Z-フェニルまたはS(O)nRbbである。
【００５０】
複素環基R2の好ましい態様において、基Rbは、好ましくはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオまたはC1-C4-アルキルスルホニルである。とりわけ好ましいのは、CH3、C2H5、CH2F、CF2H、CF3、OCH3、CH2OCH3、CH2SCH3、SCH3およびSO2CH3である。
【００５１】
基Rbbは、好ましくはC1-C8-アルキルである。
【００５２】
好ましい態様において、基Z1は共有結合である。
【００５３】
さらに好ましい態様において、基Z1は、C1-C4-アルキレンオキシ、特にOCH2またはOCH2CH2である。
【００５４】
さらに好ましい態様において、基Z1は、C1-C4-オキシアルキレン、特にCH2OまたはCH2CH2Oである。
【００５５】
さらに好ましい態様において、基Z1は、C1-C4-アルキレンオキシ-C1-C4-アルキレン、特にOCH2OCH2またはOCH2CH2OCH2である。
【００５６】
Z1を介して結合される複素環の特に好ましい態様としては、テトラヒドロフラン-2-イルメトキシメチルおよび[1,3]ジオキソラン-2-イルメトキシが挙げられる。
【００５７】
式I.1の化合物のさらに好ましい実施形態において、R2は、Z1または酸素を介して結合され、且つ置換されていないか、またはC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシにより置換されたフェニルである。
【００５８】
この場合、基Rbで部分的にまたは完全に置換（好ましくは一置換、二置換または三置換、特に一置換）されていてよいフェニルが特に好ましい。この態様に好ましい基Rbとして：C1-C2-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルまたはC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルコキシが挙げられる。特に好ましいのは、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、CHF2、CF3、OCHF2、OCF3、OCH2OCH3およびOCH2CH2OCH3である。特に好ましいのは、OCH3またはOC2H5などのアルコキシである。基Rbは、好ましくは4位にある。特に好ましいフェニル基R2は、基P：
【化３】
2014517000.tif 000005
【００５９】
(式中、#は、それを介して基R2が結合される結合を表し、且つ置換基はRbから選択され、特には：
RP2は、HまたはFであり；
RP3は、H、F、ClまたはOCH3であり；さらに
RP4は、H、F、Cl、CH3、CF3、OCH3、OCH2OCH3またはOCH2CH2OCH3である)である。
【００６０】
式I.1の化合物のさらに好ましい実施形態において、R2は、C1-C8-アルキル、C2-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、Z-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、Z-C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ、Z-C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、Z-C1-C4-アルキルチオ、Z-C1-C6-ハロアルキルチオ、Z-C(=O)-RaまたはS(O)nRbbからなる群から選択される脂肪族基である。
【００６１】
式I.1の化合物の特に好ましい実施形態において、R2は、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C4-アルコキシ、C2-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル、S(O)2-C1-C4-アルキルおよび S(O)2-C1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される脂肪族基である。
【００６２】
特に好ましい脂肪族基R2として、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C2-ハロアルコキシ-C1-C2-アルキル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシカルボニルおよびS(O)2-C1-C4-アルキルが挙げられる。特に好ましいのは、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2OCH2CF3、OC2H5、OCH2CH=CH2、OCH2C≡CH、OCH2CH2OCH3、COOCH3、COOC2H5ならびにSO2CH3、SO2C2H5およびSO2CH(CH3) 2である。
【００６３】
さらに好ましい態様において、R2は、隣接する炭素原子に結合している基と一緒になって、炭素原子に加えてO、NおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含んでいてよく、且つさらなる基Rbで置換されていてよい5〜10員の飽和または部分不飽和もしくは完全不飽和の単環式環または二環式環を形成している。
【００６４】
特に好ましい態様において、R2は、R1またはR3と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、且つ部分的にもしくは完全に基Rbで置換されていてよい5〜10員の単環式もしくは二環式飽和または部分不飽和環を形成する。基R1〜R5を有するフェニル基と一緒になって、9〜15員の二環式または三環式、場合により複素環式の環系を生成する。好適なのは、例えば、以下の：2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン1,1-ジオキシド、チオクロマン1,1-ジオキシド、2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジチイン1,1,4,4-テトラオキシド、3H-ベンゾチアゾール-2-オン、キノリンおよびサッカリンである。
【００６５】
好ましくは、R2は、R1またはR3と一緒になって、5もしくは6員の単環式飽和または部分不飽和環を形成する。
【００６６】
ジオキソジヒドロチアトリアザナフタレン骨格に結合しているフェニル基ならびにR1およびR2を含む好ましい二環系は、例えば、基A〜D：
【化４】
2014517000.tif 000006
【００６７】
(#は、上記骨格への結合を表す)である。
【００６８】
ジオキソジヒドロチアトリアザナフタレン骨格に結合しているフェニル基ならびにR2およびR3を含む好ましい二環系および三環系は、1または2個の硫黄原子、および場合により1個の窒素原子を含む。好ましいのは、基E〜L：
【化５】
2014517000.tif 000007
【００６９】
である。
【００７０】
基A〜Lにおいて、基Rbは、互いに独立して、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、=N-C1-C4-アルコキシである。
【００７１】
R2が基A〜Lの1つである式Iの化合物は、式I.A〜I.Lに対応する。
【００７２】
式I.A〜I.Lにおいて、Rbは、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルキルである。
【００７３】
以下の例は、特に好ましい基A〜Lを表す。
【化６】
2014517000.tif 000008
2014517000.tif 000009
【００７４】
R3A、R3B、R3CおよびR3Dは、好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、特にF、Cl、Br、CH3、CF3またはOCH3である。
【００７５】
RbE1、RbE2は、好ましくはH、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、特にRbE1はHまたはCH3であり；RbE2はH、CH3またはOCH3である。
【００７６】
RbJ1は、好ましくはC1-C4-ハロアルコキシ、特にOCH2CH2Fである。
【００７７】
RbJ2は、好ましくはC1-C4-アルコキシ、特にOCH3またはOCH2CH3である。
【００７８】
RbLは、好ましくはC1-C4-アルキルまたはC3-C4-アルケニル、特にCH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2またはCH2CH=CH2である。
【００７９】
式I、特に式I.1の化合物のさらに好ましい実施形態において、R3は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシまたはS(O)nRbbである。
【００８０】
式I、特に式I.1の化合物の特に好ましい実施形態において、R3は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、S(O)n-C1-C4-アルキルおよびS(O)n-C1-C4-ハロアルキルであり、ここで、nは、好ましくは0または2である。特に好ましくは、R3は、H、F、Cl、Br、CN、NO2、CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2、SO2CH3およびSO2CH2CH3からなる群から選択される。
【００８１】
式I.1の化合物のさらに好ましい態様において、基R1、R2、R3、R4およびR5は、一緒になって、以下の置換基パターンを形成する：2-Br、2-Cl、2,4-Cl2、2-Cl-4-F、2-Cl-5-F、2-Cl-6-F、2-Cl-4-CF3、2-Cl-5-CF3、2-Cl-6-CF3、2-Cl-3,6-F2、2-F、2,4-F2、2,5-F2、2,6-F2、2-F-4-CF3、2-F-5-CF3、2-F-6-CF3、2,3,6-F3、2-NO2、2-NO2-4-F、2-NO2-5-F、2-NO2-6-F、2-NO2-4-CF3、2-NO2-5-CF3、2-NO2-6-CF3、2-NO2-3,6-F2、2-CN、2-CH3、2-CH3-4-F、2-CH3-5-F、2-CH3-6-F、2-CH3-4-CF3、2-CH3-5-CF3、2-CH3-6-CF3、2-CH3-3,6-F2、2-OCH3、2-OCH3-4-F、2-OCH3-5-F、2-OCH3-6-F、2-OCH3-4-CF3、2-OCH3-5-CF3、2-OCH3-6-CF3、2-OCH3-3,6-F2、2-CHF2、2-CHF2-4-F、2-CHF2-5-F、2-CHF2-6-F、2-CHF2-4-CF3、2-CHF2-5-CF3、2-CHF2-6-CF3、2-CHF2-3,6-F2、2-CF3、2-CF3-4-F、2-CF3-5-F、 2-CF3-6-F、2-CF3-4-CF3、2-CF3-5-CF3、2-CF3-6-CF3、2-CF3-3,6-F2、2-OCHF2、2-OCHF2-4-F、2-OCHF2-5-F、2-OCHF2-6-F、2-OCHF2-4-CF3、2-OCHF2-5-CF3、2-OCHF2-6-CF3、2-OCHF2-3,6-F2、2-OCF3、2-OCF3-4-F、2-OCF3-5-F、2-OCF3-6-F、2-OCF3-4-CF3、2-OCF3-5-CF3、2-OCF3-6-CF3、2-OCF3-3,6-F2、2-Cl-3-Br-6-F、2-Cl-5-CF3、2,5,6-Cl3、2,6-Cl2、2-CF3-4,6-Cl2、2,4,5-Cl3、2,4,6-Cl3、2-CF3-5-Cl、2-SO2CH3-4,6-Cl2、2-SO2CH3-4-CN-6-Cl、2-SO2CH3-4-CNまたは2-SO2CH3-4-Cl。
【００８２】
式Iの化合物のさらに好ましい実施形態において、AはNである。これらの化合物は、式I.2：
【化７】
2014517000.tif 000010
【００８３】
(式中、可変基は、冒頭で定義した意味および好ましくは上記の意味を有する)に対応する。一実施形態において、R1およびR3はハロゲンではない。とりわけ好ましくは、式I.2で表される化合物において、基
R1は、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオまたはC1-C4-アルキルスルホニル、特にNO2、CH3、CF3、CH2OCH2CH2OCH3、OCH3、OCF3、OCHF2、SCF3、SCHF2、SO2CH3であり；
R3は、H、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、特にH、CN、NO2、CH3、CH2CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SO2CH3またはSO2CH2CH3であり；
R4、R5は、Hである。
【００８４】
式Iの化合物のさらに好ましい実施形態において、R4は、水素、ハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキル、特にHである。
【００８５】
式Iの化合物のさらに好ましい実施形態において、R5は、水素またはハロゲン、特に好ましくはH、FまたはCl、特にHである。
【００８６】
式Iの化合物のさらに好ましい実施形態において、基R4およびR5の1個は、ClまたはFなどのハロゲンである。
【００８７】
式Iの化合物のさらに好ましい実施形態において、R6は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-ハロアルキルチオ、特に好ましくはH、CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2、特にHである。
【００８８】
さらに好ましい実施形態において：
R7は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にHであり；
R8は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にHである。
【００８９】
式Iの化合物のさらに好ましい実施形態において、基R7およびR8の少なくとも1個、好ましくは両方は、水素である。
【００９０】
式Iの化合物のさらに好ましい実施形態において、R6、R7およびR8はすべて水素である。これらの化合物は、式I.A：
【化８】
2014517000.tif 000011
【００９１】
（式中、可変基は冒頭で定義した意味および好ましくは上記の意味を有する）に対応する。特に好ましくは、式I.Aの化合物において、基
Rは、O-RA（RAは水素またはC1-C6-アルキルカルボニル、好ましくは水素、C(O)CH3、C(O)CH2CH3、C(O)CH(CH3)2、C(O)C(CH3)3またはC(O)OCH2CH3、特に水素であり）であり；
R1は、ハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
Aは、NまたはC-R2、特にC-R2であり；
R2は、水素またはハロゲン、特に水素であり；
R3は、水素またはハロゲンであり；
R4は、水素またはハロゲン、特に水素であり；
R5は、水素またはハロゲンである。
【００９２】
さらなる実施形態は、式Iの化合物のN-オキシドに関する。
【００９３】
さらなる実施形態は、式Iの化合物の塩、特に、好ましくは式Iの化合物のアルキル化またはアリール化によって起こすことができる、ピリジン窒素原子の四級化によって得ることができる塩に関する。従って、本発明の化合物の好ましい塩は、N-アルキル塩、特にN-メチル塩、およびN-フェニル塩である。
【００９４】
特に、それらの使用を目的とすると、好ましいのは、以下の表にまとめられる、式I.1AおよびI.2Aに対応する式Iの化合物である。表中で置換基として記載されている基はさらに、それ自体、それらが記載されている組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい態様である。
【００９５】
表1
RがOHであり、R6がHであり、且つ化合物についてのR1〜R5の組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
【００９６】
表2
RがOC(O)C(CH3)3であり、R6がHであり、且つ化合物についてのR1〜R5の組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
【００９７】
表3
RがOC(O)CH(CH3)2であり、R6がHであり、且つ化合物についてのR1〜R5の組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
【００９８】
表4
RがOHであり、R6がClであり、且つ化合物についてのR1〜R5の組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
【００９９】
表5
RがOC(O)C(CH3)3であり、R6がClであり、且つ化合物についてのR1〜R5の組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
【０１００】
表6
RがOC(O)CH(CH3)2であり、R6がClであり、且つ化合物についてのR1〜R5の組み合わせが、いずれの場合も表Aの1つの行に対応する、式Iの化合物。
【表１】
2014517000.tif 000012
【０１０１】
2014517000.tif 000013
【０１０２】
2014517000.tif 000014
【０１０３】
2014517000.tif 000015
【０１０４】
2014517000.tif 000016
【０１０５】
2014517000.tif 000017
【０１０６】
2014517000.tif 000018
【０１０７】
2014517000.tif 000019
【０１０８】
2014517000.tif 000020
【０１０９】
2014517000.tif 000021
【０１１０】
2014517000.tif 000022
【０１１１】
2014517000.tif 000023
【０１１２】
2014517000.tif 000024
【０１１３】
2014517000.tif 000025
【０１１４】
2014517000.tif 000026
【０１１５】
2014517000.tif 000027
【０１１６】
2014517000.tif 000028
【０１１７】
2014517000.tif 000029
【０１１８】
2014517000.tif 000030
【０１１９】
2014517000.tif 000031
【０１２０】
2014517000.tif 000032
【０１２１】
2014517000.tif 000033
【０１２２】
2014517000.tif 000034
【０１２３】
2014517000.tif 000035
【０１２４】
2014517000.tif 000036
【０１２５】
2014517000.tif 000037
【０１２６】
2014517000.tif 000038
【０１２７】
2014517000.tif 000039
【０１２８】
2014517000.tif 000040
【０１２９】
2014517000.tif 000041
【０１３０】
2014517000.tif 000042
【０１３１】
2014517000.tif 000043
【０１３２】
2014517000.tif 000044
【０１３３】
2014517000.tif 000045
【０１３４】
2014517000.tif 000046
【０１３５】
2014517000.tif 000047
【０１３６】
2014517000.tif 000048
【０１３７】
2014517000.tif 000049
【０１３８】
2014517000.tif 000050
【０１３９】
2014517000.tif 000051
【０１４０】
2014517000.tif 000052
【０１４１】
2014517000.tif 000053
【０１４２】
2014517000.tif 000054
【０１４３】
2014517000.tif 000055
【０１４４】
2014517000.tif 000056
【０１４５】
2014517000.tif 000057
【０１４６】
2014517000.tif 000058
【０１４７】
2014517000.tif 000059
【０１４８】
2014517000.tif 000060
【０１４９】
2014517000.tif 000061
【０１５０】
本発明による式Iの置換ピリジン化合物は、有機化学の標準的な方法、例えば以下の方法で調製することができる：
式IIで表されるピリジンカルボン酸は、式IIIで表されるカルボニル化合物と反応して式IVで表される化合物を生じ得る。式IIおよびIIIにおいては、各可変部は、式Ｉに対して記載されている意味を有している。基Halは、ハロゲン原子または別の適する求核性脱離基（例えばアルコキシやフェノキシ）である。
【化９】
2014517000.tif 000062
【０１５１】
この反応は、通常、例えば、トリエチルアミン（参照：J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4), 1019 1025）のような塩基、および、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（参照：Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273-282）のような触媒、または、他の知られているカップリング剤、の存在下にある不活性有機溶媒中-78℃〜120℃（好ましくは-20℃〜50℃）の温度で行われる。
【０１５２】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、o-キシレン、m-キシレンおよびp-キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン（THF））、ニトリル（例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン）、さらにはジメチルスルホキシド(DMF)、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン）である。言及した溶媒の混合物も用いられ得る。
【０１５３】
適する塩基は、一般的には、無機化合物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム）およびアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、有機金属化合物、特にはアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えば塩化メチルマグネシウム）、さらにはアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシドおよびジメトキシマグネシウム）、並びに有機塩基、例えば三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびＮ-メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジンおよび４-ジメチルアミノピリジン）、および二環式アミンである。特に好ましいものとして記載されるのは、三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン）およびアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム）である。塩基は、一般的には、等モル量で用いられるが、触媒量で、過剰で、あるいは、適切であれば、溶媒としても用いられ得る。
【０１５４】
出発原料は、一般的には、等モル量で互いと反応される。
【０１５５】
式IVで表される化合物は、脱離基Ｌ１を導入することによって活性化される。適する脱離基L1は、一般的には、そのカルボニル基の求電子性を増大させる基、例えばO-アルキル、O-アリール、ハロゲン化物、活性化エステルまたはアルデヒド（例えば、Weinrebアミドのような）であり、特にはペンタフルオロフェノキシである。
【化１０】
2014517000.tif 000063
【０１５６】
この反応は、通常、例えば、トリエチルアミン（参照：J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4), 1019 1025）のような塩基、および、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（参照：Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273-282）のような触媒、または、他の知られているカップリング剤の存在下にある不活性有機溶媒中-78℃〜12０℃（好ましくは-20℃〜50℃）の温度で行われる。
【０１５７】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、o-キシレン、m-キシレンおよびp-キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン）、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは塩化メチレンおよびトルエンである。言及した溶媒の混合物も用いられ得る。
【０１５８】
適する塩基は、一般的には、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム）およびアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、有機金属化合物、特にはアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えば塩化メチルマグネシウム）、さらにはアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシドおよびジメトキシマグネシウム）、並びに有機塩基、例えば三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびＮ-メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジンおよび４-ジメチルアミノピリジン）、および二環式アミンである。特に好ましいものとして記載されるのは、三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン）およびアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウムおよび炭酸ルビジウム）である。塩基は、一般的には、触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰で、あるいは、適切であれば、溶媒としても用いられ得る。
【０１５９】
出発原料は、一般的には、等モル量で互いと反応される。
【０１６０】
適する剤H-L1は、アルコール、置換されていてもよいフェノール、N，O-ジアルキルヒドロキシルアミンであり、特にはペンタフルオロフェノールまたはN，O-ジメチルヒドロキシルアミンである。
【０１６１】
式Vで表される化合物は、環化されて、式Iで表される化合物を生じる。
【化１１】
2014517000.tif 000064
【０１６２】
この反応は、通常、塩基またはルイス酸または触媒［参照：Silverman, Richard B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103(13), 3910］の存在下にある不活性有機溶媒中-78℃〜120℃（好ましくは-20℃〜50℃）の温度で行われる。
【０１６３】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、o-キシレン、m-キシレンおよびp-キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン）、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはアセトニトリルおよびジメチルホルムアミドである。言及した溶媒の混合物も用いられ得る。
【０１６４】
適する塩基は、一般的には、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウムおよび炭酸ルビジウム）およびアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、有機金属化合物、特にはアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えば塩化メチルマグネシウム）、さらにはアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシドおよびジメトキシマグネシウム）、並びに有機塩基、例えば三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびＮ-メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジンおよび４-ジメチルアミノピリジン）、および二環式アミンである。特に好ましいものとして記載されるのは、三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン）およびアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウムおよび炭酸ルビジウム）である。塩基は、一般的には、触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰で、あるいは、適切であれば、溶媒としても用いられ得る。特に好ましいものとして記載されるのは、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウムおよび炭酸ルビジウム）である。
【０１６５】
塩基は、一般的には、触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰で、あるいは、適切であれば、溶媒としても用いられ得る。
【０１６６】
出発原料は、一般的には、等モル量で互いと反応される。
【０１６７】
別法として、式Iで表される化合物は、逆反応系列を経ても得られ得る。すなわち、式IIで表される化合物を化合物H-L1と反応させると式VIで表される活性化誘導体を生じる。
【化１２】
2014517000.tif 000065
【０１６８】
実質的には、この反応は、式IVとH-L1との反応で言及した条件下で行われる。
【０１６９】
式VIで表される化合物は、この後、化合物IIIと反応して、式Vで表される誘導体を生じる。
【化１３】
2014517000.tif 000066
【０１７０】
実質的には、この反応は、式IIで表される化合物とIIIで表される化合物との反応で言及した条件下で行われる。
【０１７１】
式IIIで表されるスルホン酸誘導体は公知であるが、文献［参照：Journal of Medicinal Chemistry (2008), 51(12), 3388-3413；Organic Letters (2008), 10(14), 3073-3076. Synthesis (2006), (24), 4131-4134］に記載されている合成をベースにして対応する置換された安息香酸またはベンジルハライドから調製され得る。適切に置換された安息香酸およびハロベンゼンは、例えば、国際公開第2002/006211号、国際公開第2009/058237号、国際公開第98/52926号、国際公開第96/26193号、欧州特許出願公開第352543号明細書、国際公開第98/52926号、国際公開第97/30986号、国際公開第98/12180号に記載されている。
【０１７２】
この反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水と混合し、その相を分離させ、適切であれば、粗製の生成物をクロマトグラフ精製することによって、後処理される。一部の中間体および最終生成物は、無色または若干茶色がかった粘稠な油状物の形態で得られ、これは、精製、つまり減圧下および適度に高められた温度で揮発性成分が除去される。中間体および最終生成物が固形物として得られる場合は、精製は、再結晶化や細砕によっても行われ得る。
【０１７３】
個々の化合物Iが上述したルートによっては得られ得ない場合は、他の化合物Ｉを誘導体化することによって得られ得る。
【０１７４】
この合成が異性体の混合物を生じる場合、一部のケースでは、個々の異性体は、使用のための仕上げの間あるいは適用の間に（例えば光、酸または塩基の作用下で）相互変換され得ることから、分離は、一般的には、必ずしも必要とされない。そのような変換は、適用後も起こり得るものであって、例えば植物を処理するケースでは、処理された植物体中あるいは防除されるべき有害植物体中でも起こり得るものである。
【０１７５】
本発明の化合物Iは除草剤として適している。これらは、それ自体で、または適切に製剤化された組成物(除草剤組成物)として適している。本願で使用される、用語「製剤化組成物」と「除草剤組成物」は同意語である。
【０１７６】
式Iの化合物を含む除草剤組成物は、とりわけ高施用量において、非作物区域の植生を極めて効率的に防除する。この除草剤は、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタなどの作物における広葉雑草および雑草イネ科雑草に対して、上記の作物にはなんら重大な損傷を引き起こすことなく作用する。この効果は主に低施用量で観察される。
【０１７７】
当該施用方法にもよるが、化合物Iまたはそれらを含む組成物は、さらなる種類の作物において、望ましくない植物の除去にさらに用いることができる。適する作物の例は、以下のとおりである：
アリウム・セパ（Allium cepa；タマネギ）、アナナス・コモスス（Ananas comosus；パイナップル）、アラキス・ヒポゲア（Arachis hypogaea；ラッカセイ）、アスパラガス・オフィチナリス（Asparagus officinalis；アスパラガス） 、アベナ・サチバ（Avena sativa；エンバク）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Beta vulgaris spec. altissima；テンサイ）、ベータ・ブルガリス品種ラパ（Beta vulgaris spec. rapa；サトウダイコン）、ブラッシカ・ナプス変種ナプス（Brassica napus var. napus；セイヨウアブラナ）、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ（Brassica napus var. napobrassica；セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス（Brassica rapa var. silvestris；インドアブラナ）、ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea；セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ニグラ（Brassica nigra；クロガラシ）、カメリア・シネンシス（Camellia sinensis；チャ）、カルタムス・チンクトリウス（Carthamus tinctorius；ベニバナ）、カルヤ・イリノイネンシス（Carya illinoinensis；ペカン）、シトルス・リモン（Citrus limon；レモン）、シトルス・シネンシス（Citrus sinensis；オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Coffea arabica；アラビアコーヒーノキ）（コフェア・カネフォラ（Coffea canephora；ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Coffea liberica；リベリアコーヒーノキ））、ククミス・サチバス（Cucumis sativus；キュウリ）、シノドン・デクチドン（Cynodon dactylon；ギョウギシバ）、ダウカス・カロタ（Daucus carota；ニンジン）、エラエイス・ギネエンシス（Elaeis guineensis；アブラヤシ）、フラガリア・ベスカ（Fragaria vesca；イチゴ）、グリシン・マックス（Glycine max；ダイズ）、ゴシッピウム・ヒルスツム（Gossypium hirsutum；リクチワタ）（ゴシピウム・アルボレウム（Gossypium arboreum；キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Gossypium herbaceum；アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Gossypium vitifolium；ウミシマワタ））、ヘリアンタス・アヌウス（Helianthus annuus；ヒマワリ）、ヘベア・ブラシリエンシス（Hevea brasiliensis；パラゴムノキ）、ホルデウム・ブルガレ（Hordeum vulgare；オオムギ）、フムラス・ルプルス（Humulus lupulus；ホップ）、イポモエア・バタタス（Ipomoea batatas；サツマイモ）、ジュグランス・レギア（Juglans regia；シナノグルミ）、レンス・クリナリス（Lens culinaris；ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Linum usitatissimum；アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Lycopersicon lycopersicum；トマト）、マルス種（Malus spec.；リンゴ属の品種)、マニホット・エスクレンタ（Manihot esculenta；キャッサバ）、メジカゴ・サチバ（Medicago sativa；アルファルファ）、ムサ種（Musa spec.；バナナ属の品種）、ニコチアナ・タバクム（Nicotiana tabacum；タバコ）（ニコチアナ・ルスチカ（Nicotiana rustica；マルバタバコ））、オレア・エウロペア（Olea europaea；オリーブ）、オリザ・サチバ（Oryza sativa；イネ）、ファセオラス・ルナタス（Phaseolus lunatus；ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Phaseolus vulgaris；インゲンマメ）、ピセア・アビエス（Picea abies；ドイツトウヒ）、ピナス種（Pinus spec.；マツ属の品種）、ピスタシア・ベラ（Pistacia vera；ピスタシオノキ）、ピスム・サチバム（Pisum sativum；エンドウ）、プルナス・アビウム（Prunus avium；セイヨウウミザクラ）、プルナス・ペルシカ���Prunus persica；モモ）、ピルス・コムニス（Pyrus communis；セイヨウナシ）、プルヌス・アルメニアカ（Prunus armeniaca；アンズ）、プルヌス・サラスス（Prunus cerasus；サクラ）、プルヌス・デュルシス（Prunus dulcis；アーモンド）、プルヌス・ドメスチカ（Prunus domestica；プルーン）、リベス・シルベストレ（Ribes sylvestre；フサスグリ）、リシナス・コムニス（Ricinus communis；ヒマ）、サッカラム・オフィシナルム（Saccharum officinarum；サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Secale cereale；ライムギ）、シナピス・アルバ（Sinapis alba；シロガラシ）、ソラナム・ツベロサム（Solanum tuberosum；ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Sorghum bicolor；モロコシ）（ソルガム・ブルガレ（Sorghum vulgare；ホウキモロコシ））、テオブロマ・カカオ（Theobroma cacao；カカオ）、トリフォリウム・プラテンセ（Trifolium pratense；アカツメクサ）、トリチクム・アエスチバム（Triticum aestivum；コムギ）、トリチカレ（Triticale；ライコムギ）、トリチクム・デュラム（Triticum durum；マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Vicia faba；ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Vitis vinifera；ブドウ）、およびゼア・マイス（Zea mays；トウモロコシ）。
【０１７８】
好ましい作物は、以下：アラキス・ヒポゲア（Arachis hypogaea；ラッカセイ）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Beta vulgaris spec. altissima；テンサイ）、ブラッシカ・ナプス変種ナプス（Brassica napus var. napus；セイヨウアブラナ）、ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea；セイヨウキャベツ）、シトルス・リモン（Citrus limon；レモン）、シトルス・シネンシス（Citrus sinensis；オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Coffea arabica；アラビアコーヒーノキ）（コフェア・カネフォラ（Coffea canephora；ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Coffea liberica；リベリアコーヒーノキ））、シノドン・デクチドン（Cynodon dactylon；ギョウギシバ）、グリシン・マックス（Glycine max；ダイズ）、ゴシッピウム・ヒルスツム（Gossypium hirsutum；リクチワタ）（ゴシピウム・アルボレウム（Gossypium arboreum；キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Gossypium herbaceum；アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Gossypium vitifolium；ウミシマワタ））、ヘリアンタス・アヌウス（Helianthus annuus；ヒマワリ）、ホルデウム・ブルガレ（Hordeum vulgare；オオムギ）、ジュグランス・レギア（Juglans regia；シナノグルミ）、レンス・クリナリス（Lens culinaris；ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Linum usitatissimum；アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Lycopersicon lycopersicum；トマト）、マルス種（Malus spec.；リンゴ属の品種）、メジカゴ・サチバ（Medicago sativa；アルファルファ）、ニコチアナ・タバクム（Nicotiana tabacum；タバコ）（ニコチアナ・ルスチカ（Nicotiana rustica；マルバタバコ））、オレア・エウロペア（Olea europaea；オリーブ）、オリザ・サチバ（Oryza sativa；イネ）、ファセオラス・ルナタス（Phaseolus lunatus；ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Phaseolus vulgaris；インゲンマメ）、ピスタシア・ベラ（Pistacia vera；ピスタシオノキ）、ピスム・サチバム（Pisum sativum；エンドウ）、プルヌス・デュルシス（Prunus dulcis；アーモンド）、サッカラム・オフィシナルム（Saccharum officinarum；サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Secale cereale；ライムギ）、ソラナム・ツベロサム（Solanum tuberosum；ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Sorghum bicolor；モロコシ）（ソルガム・ブルガレ（Sorghum vulgare；ホウキモロコシ））、トリチカレ（Triticale；ライコムギ）、トリチクム・デュラム（Triticum durum；マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Vicia faba；ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Vitis vinifera；ブドウ）、およびゼア・マイス（Zea mays；トウモロコシ）である。
【０１７９】
本発明による式Iの組成物/化合物は、遺伝子改変植物にも使用することができる。用語「遺伝子改変植物」は、その遺伝物質が、組み換えDNA技術の使用によって、その植物種のゲノムに本来はないDNAの挿入配列を含むように改変されている、あるいはその種のゲノムに本来あるDNAの欠失を示すように改変されている植物であって、その改変が、交雑育種、突然変異または自然組み換えのみによっては容易に得ることができないような植物であると理解されたい。特定の遺伝子改変植物は、そのゲノムが、組み換えDNA技術の使用によって直接処理されたゲノムである祖先植物から、自然育種または繁殖プロセスを通じた遺伝によってその遺伝子改変を得る植物となる場合が多い。典型的には、植物の特定の特性を改良するために１つ以上の遺伝子が遺伝子改変植物の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、限定するものではないが、タンパク質、オリゴペプチドまたはポリペプチドの標的化翻訳後修飾、例えば、遺伝子中にグリコシル化またはポリマー付加(プレニル化、アセチル化、ファルネシル化、もしくはPEG部分の付加など)を可能とし、低下させまたは促進するアミノ酸変異を含めるような修飾も含まれる。
【０１８０】
従来の育種法または遺伝子操作法の結果として、育種、突然変異または遺伝子組み換えによって改変されている植物、例えば特定の種類の除草剤、例えばオーキシン除草剤(ジカンバまたは2,4-Dなど)；白化除草剤(ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤またはフィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤など)；アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤(スルホニル尿素またはイミダゾリノン類など)；エノールピルビルシキメート-3-ホスフェート合成酵素(EPSPS)阻害剤(グリホサートなど)；グルタミン合成酵素(GS)阻害剤(グルホシネートなど)；プロトポルフィリノーゲン-IX酸化酵素阻害剤；脂質生合成阻害剤(アセチルCoAカルボキシルラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤など)；またはオキシニル(すなわちブロモオキシニルまたはイオキシニル)除草剤の施用に対して耐性にされている植物；さらに植物は、多重遺伝子改変を通じて多数種の除草剤に対して抵抗性にされており、例えば、グリホサートとグルホシネートの両方に対する抵抗性またはグリホサートと別の種類の除草剤(ALS 阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、またはACCアーゼ阻害剤など)の両方に対する抵抗性を有する。これらの除草剤抵抗性技術は、例えばPest Management Science 61, 2005, 246； 61, 2005, 258； 61, 2005, 277； 61, 2005, 269； 61, 2005, 286； 64, 2008, 326； 64, 2008, 332； Weed Science 57, 2009, 108； Australian Journal of Agricultural Research 58, 2007, 708； Science 316, 2007, 1185；およびこれらの文献中で引用されている参考文献に記載されている。いくつかの栽培植物は、突然変異誘発および従来の育種法によって除草剤耐性となっており、例えば、イミダゾリノン系(例えばイマザモックス)に耐性のあるClearfield(登録商標)セイヨウアブラナ(キャノーラ(Canola)、BASF SE, Germany)、またはスルホニル尿素(例えばトリベニュロン)に耐性のあるExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont, USA)がある。遺伝子操作法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびセイヨウアブラナなどの栽培植物を、グリホサート、イミダゾリノンおよびグルホシネートなどの除草剤に対して耐性にするために使用されており、これらの栽培植物の一部は、開発中であるか、あるいはRoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto, USA)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE, Germany)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience, Germany)という商標または商品名で市販されている。
【０１８１】
さらに、組み換えDNA技術の使用によって、1種以上の殺虫タンパク質、とりわけ細菌バチルス属(特にはバチルス・チューリンゲンシス)由来であることが知られている殺虫タンパク質、例えば、デルタ-エンドトキシン類(例えばCryIA(b)、CryIA(C)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9C)；植物性殺虫タンパク質(VIP)（例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A）；細菌コロニー形成性線虫（例えば、フォトラブダス属の種（Photorhabdus spp.）やゼノラブダス属の種（Xenorhabdus spp.））の殺虫タンパク質；動物によって産生される毒素（例えば、サソリ毒、クモ毒、スズメバチ毒、または他の昆虫特異的神経毒）；真菌によって産生される毒素(例えばストレプトマイセス毒)、植物レクチン(例えばエンドウレクチンまたはオオムギレクチン)；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤（例えば、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン阻害剤、シスタチン阻害剤またはパパイン阻害剤）；リボソーム-不活化タンパク質(RIP)（例えばリシン[ricin]、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジン）；ステロイド代謝酵素（例えば、3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ）；イオンチャネルブロッカー（例えば、ナトリウムチャネルブロッカーまたはカルシウムチャネルブロッカー）；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ；を合成することができる植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断型タンパク質あるいは改変型タンパク質も包含するものとして明示的に理解されたい。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせによって特徴付けられる(例えばWO 02/015701を参照)。このような毒素またはこのような毒素を合成し得る遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451878、WO 03/018810、およびWO 03/052073に開示されている。このような遺伝子改変植物の作製方法は当業者に一般的に知られており、例えば、上記の文献に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生産する植物に、節足動物の全ての分類群、特に甲虫類(鞘翅目)、双翅昆虫類(双翅目)および蛾類(鱗翅目)ならびに線虫類(線虫綱)の有害生物に対する耐性を与える。1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物は、例えば上記の刊行物に記載され、その一部は市販されており、例えば以下のものが挙げられる：YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を生成するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab毒素およびCry3Bb1毒素を生成するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を生成するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生成するトウモロコシ品種)；NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac毒素およびCry2Ab2毒素を生成する��タ品種)；VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を生成するワタ品種)；NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を生成するジャガイモ品種)；Syngenta Seeds SAS(フランス)から市販されているBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)ならびにBt176(Cry1Ab毒素およびPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS(フランス)から市販されているMIR604(改変型Cry3A毒素を生成するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照)、Monsanto Europe S.A.(ベルギー)から市販されているMON 863(Cry3Bb1毒素を生成するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.(ベルギー)から市販されているIPC531(改変型Cry1Ac毒素を生成するワタ品種)およびPioneer Overseas Corporation(ベルギー)から市販されている1507(Cry1F毒素およびPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)。
【０１８２】
さらに、組み換えDNA技術の使用によって、細菌性、ウイルス性または真菌性病原体に対する植物の抵抗性または耐性を増加させるタンパク質を1種以上合成することができる植物も包含される。このようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0392225を参照)、植物病抵抗性遺伝子(例えば、メキシコ産野生種ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム（Solanum bulbocastanum）に由来する、ファイトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に対して作用する抵抗遺伝子を発現するジャガイモ品種)またはT4-リゾチーム(例えば、火傷病菌エルウィニア・アミロボーラ（Erwinia amylvora）のような細菌に対して増強された抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ品種)である。かかる遺伝子改変植物の作製方法は当業者に一般的に知られており、例えば、上記の文献に記載されている。
【０１８３】
さらに、組み換えDNA技術の使用によって、植物の生産性(例えばバイオマス生産、穀粒収量、デンプン含有量、油分含有量やタンパク質含有量)；乾燥、塩害や他の生長制限環境因子に対する植物の耐性；あるいは有害生物および真菌、細菌またはウイルス病原体に対する植物の耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。
【０１８４】
さらに、組み換えDNA技術の使用によって、特にヒトまたは動物の栄養摂取を改善するために、改変量の成分または新規成分を含む植物、例えば健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸または不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えばNexera(登録商標)アブラナ、Dow AgroSciences, Canada)も包含される。
【０１８５】
さらに、組み換えDNA技術の使用によって、特に原料生産を改善するために、改変量の成分または新規成分を含む植物、例えば増加量のアミロペクチンを生産するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)potato, BASF SE, Germany)も包含される。
【０１８６】
さらに、式Iの化合物は、植物部分の落葉および/または乾燥にも適していることが見出されており、これにはワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズまたはソラマメ等の作物(特にはワタ)が適している。これに関連して、植物を乾燥および/または落葉させるための組成物、これらの組成物の調製方法、および式Iの化合物を用いて植物を乾燥および/または落葉させる方法が見出されている。
【０１８７】
乾燥剤として、式Iの化合物は、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリおよびダイズなどの作物のみならず、穀類の地上部分を乾燥させるのにも特に適している。これにより、これらの重要な作物の完全機械収穫が可能となる。
【０１８８】
収穫を容易にすることも経済的関心事であり、これは、柑橘類果実、オリーブおよび他の種ならびにさまざまな仁果類果実、核果および堅果の裂開、すなわち木への付着の低下を一定期間内に集中させることによって可能となる。有用植物(特にはワタ)の落葉の制御のため、上記と同じ機序、すなわち植物の果実部分または葉部分と枝部分との間の器官脱離組織の発達促進も重要である。
【０１８９】
さらには、個々のワタ植物が成熟する時間間隔の短縮は、収穫後の繊維品質の向上をもたらす。
【０１９０】
化合物I、または化合物Iを含む除草剤組成物は、例えば、直ぐに散布可能な水性液剤、粉剤、フロアブル剤、さらには高濃度水性、油性もしくは他のフロアブル剤または分散剤、エマルション製剤、油性分散剤、ペースト剤、散粉剤、広域散布用物質、あるいは粒剤の形態で、散布、噴霧、散粉、広域散布、散水または種子処理(すなわち種子との混合)により使用することができる。使用剤形は、意図される目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による活性成分が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０１９１】
この除草剤組成物は、除草有効量の少なくとも1種の式Iの化合物、および作物保護剤の製剤化において慣用される助剤を含む。 
作物保護剤の製剤化で慣用される助剤の例は、不活性助剤、固体担体、界面活性剤(例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤および粘着性付与剤)、有機増粘剤および無機増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、場合により着色剤、ならびに種子製剤用の付着剤である。
【０１９２】
当業者であればかかる製剤の処方に十分に精通している。
【０１９３】
増粘剤(すなわち、製剤に改変された流動特性、すなわち静止状態では高粘度、および、運動中は低粘度を付与する化合物)の例は、多糖類（例えばキサンタンガム(Kelcoから販売されているKelzan(登録商標))、Rhodopol(登録商標)23(Rhone Poulenc)またはVeegum(登録商標)(R.T. Vanderbiltから販売))ならびにまた有機および無機の層状鉱物(例えばAttaclay(登録商標)(Engelhardtから販売))である。
【０１９４】
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン(例えば、Silikon(登録商標)SRE(WaCker)またはRhodiaから販売のRhodorsil(登録商標)など)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物およびこれらの混合物である。
【０１９５】
水性除草製剤を安定化させるため、殺細菌剤を添加することができる。殺細菌剤の例は、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールをベースとする殺細菌剤(ICIから販売のProxel(登録商標)またはThor Chemieから販売のActicide(登録商標)RSおよびRohm&Haasから販売のKathon(登録商標)MK)ならびにまた、アルキルイソチアゾリノンおよびベンゾイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体をベースとする殺細菌剤(Thor Chemieから販売のActicide MBS)である。
【０１９６】
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素またはグリセロールである。
【０１９７】
着色剤の例は、難水溶性顔料と水溶性色素の両方である。例として、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112およびC.I.ソルベントレッド1の名称で知られる色素、ならびにまた、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108が挙げられる。
【０１９８】
付着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびチロースである。
【０１９９】
好適な不活性助剤は、例えば、以下のとおりである：
中〜高沸点の鉱油留分(例えばケロシンおよびディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル)および植物または動物由来の油、脂肪族炭化水素、環状炭化水素および芳香族炭化水素(例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体)、アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)または強極性溶媒(例えばN-メチルピロリドンなどのアミン)、ならびに水である。
【０２００】
好適な担体としては、液体担体および固体担体が挙げられる。 
液体担体としては、例えば、環状炭化水素および芳香族炭化水素などの非水性溶媒(例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体)、アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール)、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、強極性溶媒(例えばN-メチルピロリドンなどのアミン)、および水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
【０２０１】
固体担体としては、例えば、鉱物質土類（例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムおよび酸化マグネシウム）、粉砕された合成材料、肥料（例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素）、ならびに植物起源の製品(例えば穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉)、セルロース粉末、あるいは他の固体担体が挙げられる。
【０２０２】
好適な界面活性剤(補助剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤さらには乳化剤)は、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸(例えばBorrespers型、Borregaard)、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwet型、Akzo Nobel)およびジブチルナフタレンスルホン酸(Nekal型、BASF AG)の、さらには脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩；アルキルスルホン酸塩およびアルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩および脂肪アルコール硫酸塩、ならびに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの、さらにまた脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノールまたはエトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液ならびにタンパク質、変性タンパク質、多糖類(例えばメチルセルロース)、疎水性修飾デンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol型Clariant)、ポリカルボキシレート(BASF AG、Sokalan型)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(BASF AG、Lupamine型)、ポリエチレンイミン(BASF AG、Lupasol型)、ポリビニルピロリドンおよびそのコポリマーである。
【０２０３】
粉剤、広域散布用物質および散粉剤は、本発明の活性成分を固体担体と共に混合し、または同時に粉砕することによって調製することができる。
【０２０４】
粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤および均質粒剤は、本発明の活性成分を固体担体に結合させることによって調製することができる。
【０２０５】
水性の使用形態は、乳剤、フロアブル剤、ペースト剤、粉末水和剤または顆粒水和剤から、水を加えることによって調製することができる。
【０２０６】
エマルション剤、ペースト剤または油性分散剤を調製するためには、そのままの、または油もしくは溶媒に溶解させた式Iの化合物を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて、水中で均質化することができる。別法として、活性化合物、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、また所望の場合、溶媒または油を含む濃縮剤を調製することも可能であり、これは水で希釈するのに適している。
【０２０７】
直ぐに使用可能な調製物(製剤)中の式Iの化合物の濃度は、広範囲で変動し得る。一般的には、製剤は、約0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の少なくとも1種の活性成分を含む。活性成分は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０２０８】
本発明による式Iの化合物の製剤中では、活性成分(例えば式Iの化合物)は懸濁、乳化または溶解形態で含まれる。本発明による製剤は、水性液剤、粉剤、フロアブル剤、さらには高濃度の水性、油性または他のフロアブル剤または分散剤、水性エマルション剤、水性マイクロエマルション剤、水性懸濁エマルション剤、油性分散剤、ペースト剤、散粉剤、広域散布用物質または粒剤の形態であり得る。
【０２０９】
本発明による式Iの化合物は、例えば、以下のとおりに製剤化することができる：
1.水で希釈する製品
A  液剤(Water-soluble concentrates)
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を加える。活性化合物は水で希釈すると溶解する。これにより活性化合物含量が10重量％の製剤が得られる。
【０２１０】
B  分散剤(Dispersible concentrates)
20重量部の活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を加えて溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。活性化合物含量は20重量％である。
【０２１１】
C  乳剤(Emulsifiable concentrates)
15重量部の活性化合物を、75重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈すると乳液が得られる。この製剤は15重量％の活性化合物含量を有する。
【０２１２】
D  エマルション剤(Emulsions)
25重量部の活性化合物を、35重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を乳化装置(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。この製剤は25重量％の活性化合物含量を有する。
【０２１３】
E  フロアブル剤(Suspensions)
撹拌下にあるボールミル中で、20重量部の活性化合物に10重量部の分散剤および湿潤剤ならびに70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含量は20重量％である。
【０２１４】
F  顆粒水和剤および顆粒水溶剤(Water-dispersible granulesおよびwater-soluble granules)
50重量部の活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば押出機、噴霧塔、流動床)を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤は50重量％の活性化合物含量を有する。
【０２１５】
G  粉末水和剤および粉末水溶剤(Water-dispersible powdersおよびwater-soluble powders)
ローター・ステーターミル内で、75重量部の活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性化合物含量は75重量％である。 
H  ゲル剤(Gel formulations)
ボールミル内で、20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒を混合して微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物含量が20重量％の安定な懸濁液が得られる。
【０２１６】
2.希釈せずに施用する製品
I  散粉剤(Dusts)
5重量部の活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより活性化合物含量が5重量％の散粉製品が得られる。
【０２１７】
J  粒剤(Granules)(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微粉砕し、99.5重量部の担体と組み合わせる。この場合の現在の方法は、押出、噴霧乾燥または流動床である。これにより活性化合物含量が0.5重量％の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【０２１８】
K  ULV液剤(ULV solutions)(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより活性化合物含量が10重量％の希釈せずに施用する製品が得られる。
【０２１９】
水性の使用形態は、乳剤、フロアブル剤、ペースト剤、粉末水和剤または顆粒水和剤から、水を加えることによって調製することができる。
【０２２０】
式Iの化合物またはそれらを含む除草剤組成物は、出芽前、出芽後または植物体になる前に、あるいは作物の種子と一緒に施用することができる。本発明の除草剤組成物または活性化合物は、本発明の除草剤組成物または活性化合物で前処理された、作物の種子に施用することによって施用することができる。本活性成分に対して、特定の作物による耐性が低い場合、散布装置の助けを得て、装置が感受性の高い作物の葉と接触しないようにできるだけ離しつつ、本活性成分が、その下で生長している望ましくない植物の葉、またはむき出しの土壌表面に届くように除草剤組成物を噴霧する施用技術(出芽後局部施用(post-directed)、レイバイ(lay-by))を用いることができる。
【０２２１】
さらなる実施形態において、式Iの化合物またはその除草剤組成物は、種子を処理することによって施用することができる。種子の処理は、基本的には、本発明による式Iの化合物またはそれらから調製される組成物をベースとする、当業者が熟知しているあらゆる手法(種子粉衣(dressing)、種子コーティング(coating)、種子散粉(dusting)、種子浸漬(soaking)、種子フィルムコーティング(film coating)、種子多層コーティング(multilayer coating)、種子被殻(encrusting)、種子滴下(dripping)および種子ペレット化(pelleting))を包含する。種子処理では、除草剤組成物は、希釈して、または希釈せずに施用することができる。
【０２２２】
用語「種子」は、例えば、穀物、種子、果実、塊茎、実生および類似の形態などのあらゆる種類の種子を包含する。種子処理では、好ましくは、用語「種子」は、穀物および種子を表す。
【０２２３】
使用される種子は、上記の有用植物の種子であってよく、トランスジェニック植物または慣用の育種法によって得られる植物の種子であってもよい。
【０２２４】
本発明による式Iの活性化合物の施用量(化合物Iの全量)は、防除標的、季節、標的植物および生長段階に応じて、1ヘクタール(ha)当たり活性物質(a.s.)0.1g〜3000g、好ましくは10g〜1000gである。
【０２２５】
本発明の別の好ましい実施形態において、式Iの化合物の施用量は、1ヘクタール(ha)当たり活性物質(a.s.)0.1g〜5000gおよび好ましくは1g〜2500gまたは5g〜2000gの範囲内である。
【０２２６】
本発明の別の好ましい実施形態において、式Iの化合物の施用量は、1ヘクタール(ha)当たり活性物質0.1〜1000g、好ましくは1〜750g、より好ましくは5〜500gである。
【０２２７】
種子を処理するためには、式Iの化合物は、一般的に、種子100kg当たり0.001〜10kgの量で用いられる。
【０２２８】
活性スペクトルを広げるため、さらに相乗効果を達成するため、式Iの化合物は、多数の代表的な他の除草活性成分群または生長調節活性成分群と混合して、同時に施用することができる。混合に適する成分は、例えば、アセトアミド、アミド、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ベンザミド、ベンゾフラン、安息香酸、ベンゾチアジアジノン、ビピリジニウム、カルバメート、クロロアセタミド、クロロカルボン酸、シクロヘキサンジオン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、グリシン、イミダゾリノン、イソオキサゾール、イソオキサゾリジノン、ニトリル、N-フェニルフタリミド、オキソジアゾール、オキサゾリジンジオン、オキシアセトアミド、フェノキシカルボン酸、フェニルカルバメート、フェニルピラゾール、フェニルピラゾリン、フェニルピリダジン、ホスフィン酸、ホスホロアミデート、ホスホロジチオエート、フタラメート、ピラゾール、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボン酸、ピリジンカルボキサミド、ピリミジンジオン、ピリミジニル(チオ)ベンゾエート、キノリンカルボン酸、セミカルバゾン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、スルホニル尿素、テトラゾリノン、チアジアゾール、チオカルバメート、トリアジン、トリアジノン、トリアゾール、トリアゾリノン、トリアゾロカルボキサミド、トリアゾロピリミジン、トリケトン、ウラシル、尿素のクラスからの除草剤である。
【０２２９】
さらに、式Iの化合物を単独でまたは他の除草剤と組み合わせて、あるいはそうでなければ他の作物保護剤との混合物の形態で(例えば有害生物または植物病原性真菌もしくは細菌の防除剤と一緒に)施用するのも有益であり得る。また、栄養不足や微量元素不足を処置するのに用いられる無機塩溶液との混和性も興味深い。非植物毒性油や油濃縮剤などの他の添加剤を加えてもよい。
【０２３０】
さらなる除草活性化合物Bは、好ましくは、クラスb1)〜b15)の除草剤から選択される：
b1)  脂質生合成阻害剤；
b2)  アセト乳酸合成酵素阻害剤(ALS阻害剤)；
b3)  光合成阻害剤；
b4)  プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤；
b5)  白化除草剤；
b6)  エノールピルビルシキメート-3-リン酸シンターゼ阻害剤(EPSP阻害剤)； 
b7)  グルタミン合成酵素阻害剤；
b8)  7,8-ジヒドロプテロエートシンターゼ阻害剤(DHP阻害剤)；
b9)  有糸分裂阻害剤；
b10)  極長鎖脂肪酸合成阻害剤(VLCFA阻害剤)；
b11)  セルロース生合成阻害剤；
b12)  脱共役除草剤；
b13)  オーキシン型除草剤；
b14)  オーキシン輸送阻害剤；および
b15)  ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シンメチリン、クミルロン、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルサルフェート、ジメチピン、DSMA、ジムロン、エンドタールおよびその塩、エトベンザニド、フラムプロップ、フラムプロップ-イソプロピル、フラムプロップ-メチル、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン（CAS 403640-27-7）メチルアジド、メチルブロミド、メチルジムロン、ヨウ化メチル、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファンおよび6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(CAS 499223-49-3)ならびにその塩およびエステルからなる群から選択される他の除草剤。
【０２３１】
好ましいのは、クラスb1、b2、b3、b4、b5、b6、b9およびb10の除草剤から選択される少なくとも1種の除草剤Bを含む本発明による組成物である。
【０２３２】
特に好ましいのは、クラスb1、b2、b6、b9およびb10の除草剤から選択される少なくとも1種の除草剤Bを含む本発明による組成物である。
【０２３３】
特に好ましいのは、クラスb2、b6およびb10の除草剤から選択される少なくとも1種の除草剤Bを含む本発明による組成物である。
【０２３４】
本発明による式Iの化合物と組み合わせて使用し得る除草剤Bの例は以下のとおりである：
b1)  以下の脂質生合成阻害剤の群から選択されるもの：
ACCC系除草剤、例えばアロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-テフリル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジム、さらには非ACC系除草剤、例えばベンフレセート、ブチレート、シクロエート、ダラポン、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、TCA、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレートおよびベルノレート；
b2)  以下のALS阻害剤の群から選択されるもの：
スルホニル尿素系、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチルおよびトリトスルフロン、
イミダゾリノン系、例えばイマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキンおよびイマゼタピル、トリアゾロピリミジン系除草剤ならびにスルホンアニリド系、例えばクロランスラム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキスラム、ピリミスルファンおよびピロキスラム、
ピリミジニルベンゾエート系、例えばビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ピリベンゾオキシム、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸-1-メチルエチルエステル(CAS 420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸プロピルエステル(CAS 420138-40-5)、N-(4-ブロモフェニル)-2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]ベンゼンメタンアミン(CAS 420138-01-8)、
スルホニルアミノカルボニル-トリアゾリノン系除草剤、例えばフルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、チエンカルバゾンおよびチエンカルバゾン-メチル、
およびトリアファモン。
【０２３５】
これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のイミダゾリノン系除草剤を含む組成物に関する；
b3)  以下の光合成阻害剤の群から選択されるもの：
アミカルバゾン、光化学系IIの阻害剤、例えばトリアジン系除草剤(クロロトリアジン、トリアジノン系、トリアジンジオン系、メチルチオトリアジン系およびピリダジノン系の除草剤を含む)、例えばアメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンおよびトリエタジン、アリール尿素系（例えばクロロブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、モノリヌロン、ネブロン、シズロン、テブチウロンおよびチアジアズロン）、フェニルカーバメート系（例えばデスメジファム、カルブチレート、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル）、ニトリル系除草剤（例えばブロモフェノキシム、ブロモキシニルならびにその塩およびエステル、イオキシニルならびにその塩およびエステル）、ウラシル系（例えばブロマシル、レナシルおよびテルバシル）、さらにはベンタゾンならびにベンタゾン-ナトリウム、ピリデート、ピリダホール、ペンタノクロルおよびプロパニル、ならびに光化学系Iの阻害剤（例えばジコート、ジコート-ジブロミド、パラコート、パラコート-ジクロリドおよびパラコート-ジメチルサルフェート）。これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のアリール尿素系除草剤を含む組成物に関する；これらの中でも、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のトリアジン系除草剤を含む組成物に関する；これらの中でも、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のニトリル系除草剤を含む組成物に関する；
b4)  以下のプロトポルフィリノーゲン-IX-オキシダーゼ阻害剤の群から選択されるもの：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、シニドン-エチル、フルアゾレート、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(CAS 353292-31-6;S-3100)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 45100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン、および1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン；
b5)  以下の白化除草剤の群から選択されるもの：
PDS阻害剤：ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、さらには4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(CAS 180608-33-7)、HPPD阻害剤：ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、クロマゾン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾンおよびビシクロピロン、白化剤(標的不明)：アクロニフェン、アミトロールおよびフルメツロン；
b6)  以下のEPSPシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム、グリホサート-カリウムおよびグリホサート-トリメシウム(スルホサート)；
b7)  以下のグルタミンシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホス-ナトリウム、グルホシネート、グルホシネート-Pおよびグルホシネート-アンモニウム；
b8)  以下のDHPシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
アスラム；
b9)  以下の有糸分裂阻害剤の群から選択されるもの：
群K1の化合物：ジニトロアニリン系、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミンおよびトリフルラリン、ホスホロアミデート系、例えばアミプロホス、アミプロホス-メチル、さらにはブタミホス、安息香酸系除草剤、例えばクロルタール、クロルタール-ジメチル、ピリジン系、例えばジチオピルおよびチアゾピル、ベンズアミド系、例えばプロピザミドおよびテブタム；群K2の化合物：クロルプロファム、プロファムおよびカルベタミド(これらの中でも、群K1の化合物、特にはジニトロアニリン系が好ましい)；
b10)  以下のVLCFA阻害剤の群から選択されるもの：
クロロアセトアミド系、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メタザクロール、メトラクロール、メトラクロール-S、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロールおよびテニルクロール、オキシアセトアニリド系、例えばフルフェナセットおよびメフェナセット、アセトアニリド系、例えばジフェナミド、ナプロアニリドおよびナプロパミド、テトラゾリノン系、例えばフェントラザミド、さらには他の除草剤系、例えばアニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホンならびに式II：
【化１４】
2014517000.tif 000067
【０２３６】
(式中、R21、R22、R23、R24、W、Zおよびnは、以下の意味を有する：
R21、R22、R23、R24は、互いに独立して、水素、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；
Wは、フェニル、または環員として、炭素環員に加えて酸素、窒素および硫黄から選択される1、2または3個の同一のまたは異なるヘテロ原子を含む単環式の5、6、7、8、9もしくは10員の複素環(この場合、フェニルおよび複素環は、置換されていないか、またはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2もしくは3個の置換基Ryyを有する)；
好ましくはフェニル、または環員として、炭素環員に加えて1、2または3個の窒素原子を含む5もしくは6員の芳香族複素環(ヘタリール)(この場合、フェニルおよびヘタリールは、置換されていないか、または1、2もしくは3個の置換基Ryyを有する)であり；
Z#は、酸素またはNHであり；さらに
pは、0または1である)で表されるイソキサゾリン化合物；
式IIで表されるイソオキサゾリン化合物の中でも、好ましいのは、式中、
R21、R22、R23、R24は、互いに独立して、H、F、Clまたはメチルであり；
Zは、酸素であり；
nは、0または1であり；さらに
Wは、フェニル、ピラゾリルまたは1,2,3-トリアゾリルであり、この場合、最後の3つの基は、置換されていないか、または1、2もしくは3個の置換基Ryy、とりわけ以下の基：
【化１５】
2014517000.tif 000068
【０２３７】
(式中、
R25は、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R26は、C1-C4-アルキルであり；
R27は、ハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
R28は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
mは、0、1、2または3であり；さらに
#は、基CR23R24への結合点を表す)の1つを有する、式IIのイソオキサゾリン化合物であり；
式IIで表されるイソオキサゾリン化合物の中でも、特に好ましいのは、
R21は、水素であり；
R22は、フッ素であり；
R23は、水素またはフッ素であり；
R24は、水素またはフッ素であり；
Wは、式W1、W2、W3またはW4：
【化１６】
2014517000.tif 000069
【０２３８】
(式中、#は、基CR23R24への結合点を表す)で表される基の1つであり；
Zは、酸素であり；
nは、0または1、特に1である、式IIのイソオキサゾリン化合物であり；さらに
これらの中でも、とりわけ好ましいのは、式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8およびII.9：
【化１７】
2014517000.tif 000070
2014517000.tif 000071
【０２３９】
で表されるイソオキサゾリン化合物であり、
式IIのイソオキサゾリン化合物は当技術分野で公知であり、例えばWO 2006/024820、WO 2006/037945、WO 2007/071900およびWO 2007/096576から公知であり；
VLCFA阻害剤の中でも、好ましいのは、クロロアセトアミド系およびオキシアセトアミド系である；
b11)  以下のセルロース生合成阻害剤の群から選択されるもの：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン、1-シクロへキシル-5-ペンタフルオルフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミンおよび式III#：
【化１８】
2014517000.tif 000072
【０２４０】
(式中、
Aは、フェニルまたはピリジル(この場合、Raは、Aの炭素原子への結合点に対してオルト位に結合されている)であり；
Ra#は、CN、NO2、C1-C4-アルキル、D-C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、O-D-C3-C6-シクロアルキル、S(O)qRy#、C2-C6-アルケニル、D-C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニル、C3-C6-アルキニルオキシ、NRA#RB#、トリ-C1-C4-アルキルシリル、D-C(=O)-Ra#1、D-P(=O)(Ra#1)2、フェニル、ナフチル、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、且つ部分的にもしくは完全に基Raa#および/またはRa#1で置換されていてよく、またRa#が炭素原子に結合している場合、さらにハロゲンで置換されていてよい、炭素または窒素を介して結合された3〜7員の単環式または9もしくは10員の二環式の飽和、不飽和または芳香族複素環であり；
Ry#は、C1-C6-アルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、NRA#RB#またはC1-C4-ハロアルキルであり、且つqは、0、1または2であり；
RA#、RB#は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルおよびC3-C6-アルキニルであり；それらが結合されている窒素原子と一緒になって、RA#、RB#は、炭素原子に加えてO、NおよびSからなる群から選択される1、2または3個のへテロ原子を含んでいてもよい5もしくは6員の飽和、部分不飽和または完全不飽和環(この環は1〜3個の基Raa#で置換されていてよい)を形成してもよく；
Dは、共有結合、C1-C4-アルキレン、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルであり；
Ra#1は、水素、OH、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C5-C6-シクロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C8-アルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、NRA#RB#、C1-C6-アルコキシアミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルアミノスルホニルアミノ、[ジ-(C1-C6)アルキルアミノ]スルホニルアミノ、C3-C6-アルケニルアミノ、C3-C6-アルキニルアミノ、N-(C2-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノ、N-(C2-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノ、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノ、N-(C2-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノ、N-(C2-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)-アミノ、C1-C6-アルキルスルホニル、トリ-C1-C4-アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、またはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式の複素環(この場合、環基は置換されていないか、または1、2、3もしくは4個の基Raa#で置換されている)であり；
Raa#は、ハロゲン、OH、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、S(O)qRy#、D-C(=O)-Ra#1およびトリ-C1-C4-アルキルシリルであり；
Rb#は、互いに独立して、水素、CN、NO2、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、ベンジルまたはS(O)qRy#であり、
Rb#は、隣接する環原子に結合している基Ra#またはRb#と一緒になって、炭素原子に加えてO、NおよびSからなる群から選択される1、2または3個のへテロ原子を含んでいてもよい5もしくは6員の飽和または部分不飽和もしくは完全不飽和環(この環は部分的または完全にRaa#で置換されていてよい)を形成してもよく；
pは、0、1、2または3であり；
R30は、水素、OH、CN、C1-C12-アルキル、C3-C12-アルケニル、C3-C12-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、NRA#RB#、S(O)nRy#、S(O)nNRA#RB#、C(=O)R40、CONRA#RB#、フェニルまたはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5もしくは6員の単環式または9もしくは10員の二環式芳香族複素環(この場合、環基はD1を介して結合され、且つ置換されていないか、または1、2、3もしくは4個の基Raa#、さらにまた以下の部分的にもしくは完全にRaa#で置換されている基：C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、NRA#RB#、S(O)nRy、S(O)nRA#RB#、C(=O)R40およびCONRA#RB#で置換されている)であり；
R40は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
D1は、カルボニルまたは基Dであり；
この場合、基R15、Ra#およびそれらの従属置換基中では、炭素鎖および/または環式基は1、2、3もしくは4個の置換基Raa#および/またはRa#1を有していてよく；
R31は、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニルまたはC3-C4-アルキニルであり；
R32は、OH、NH2、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルまたはC(=O)R40であり； 
R33は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、あるいはR33とR34は、一緒になって共有結合であり； 
R34、R35、R36、R37は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OH、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルおよびC3-C6-シクロアルキニルであり；
R38、R39は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OH、ハロアルキル、NRA#RB#、NRA#C(O)R41、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、O-C(O)R41、フェノキシまたはベンジルオキシであり、この場合、基R38およびR39中では、炭素鎖および/または環基は1、2、3もしくは4個の置換基Raa#を有していてよく；
R41は、C1-C4-アルキルまたはNRA#RB#である）で表されるピペラジン化合物；
式IIIで表されるピペラジン化合物の中でも、好ましいのは、式中、
Aは、フェニルまたはピリジル(この場合、Ra#は、Aの炭素原子への結合点に対してオルト位に結合されている)であり；
Ra#は、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはD-C(=O)-Ra#1であり；
Ry#は、C1-C6-アルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、NRA#RB#またはC1-C4-ハロアルキルであり、且つqは、0、1または2であり；
RA#、RB#は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルおよびC3-C6-アルキニルであり；それらが結合している窒素原子と一緒になって、RA#、RB#は、炭素原子に加えてO、NおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のへテロ原子を含んでいてもよい5もしくは6員の飽和、部分不飽和または完全不飽和環(この環は1〜3個の基Raa#で置換されていてよい)を形成してもよく；
Dは、共有結合またはC1-C4-アルキレンであり；
Ra#1は、水素、OH、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルであり；
Raa#は、ハロゲン、OH、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、S(O)qRy#、D-C(=O)-Ra1およびトリ-C1-C4-アルキルシリルであり；
Rb#は、互いに独立して、CN、NO2、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、ベンジルまたはS(O)qRy#であり、
Rb#は、隣接する環原子に結合している基Ra#またはRb#と一緒になって、炭素原子に加えてO、NおよびSからなる群から選択される1、2または3個のへテロ原子を含んでいてもよい5もしくは6員の飽和または部分不飽和もしくは完全不飽和環(この環は部分的にまたは完全にRaa#で置換されていてよい)を形成してもよく；
pは、0または1であり；
R30は、水素、C1-C12-アルキル、C3-C12-アルケニル、C3-C12-アルキニル、C1-C4-アルコキシまたはC(=O)R40(部分的にまたは完全にRaa#基で置換されていてよい)であり；
R40は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
この場合、基R30、Raおよびそれらの従属置換基中では、炭素鎖および/または環式基は1、2、3もしくは4個の置換基Raa#および/またはRa1#を有していてよく；
R31は、C1-C4-アルキルであり；
R32は、OH、NH2、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC(=O)R25であり；
R33は、水素であるか、あるいはR33とR34は一緒になって共有結合であり；
R34、R35、R36、R37は、互いに独立して水素であり；
R38、R39は、互いに独立して、水素、ハロゲンまたはOHである、式IIIのピペラジン化合物である；
b12)  以下の脱共役除草剤の群から選択されるもの：
ジノセブ、ジノテルブならびにDNOCおよびその塩；
b13)  以下のオーキシン除草剤の群から選択されるもの：
2,4-Dならびにその塩およびエステル、2,4-DBならびにその塩およびエステル、アミノピラリドおよびその塩、例えばアミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウムおよびそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、クロランベンならびにその塩およびエステル、クロメプロップ、クロピラリドならびにその塩およびエステル、ジカンバならびにその塩およびエステル、ジクロルプロップならびにその塩およびエステル、ジクロルプロップ-Pならびにその塩およびエステル、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル、フルロキシピル-メプチル、MCPAならびにその塩およびエステル、MCPA-チオエチル、MCPBならびにその塩およびエステル、メコプロップならびにその塩およびエステル、メコプロップ-Pならびにその塩およびエステル、ピクロラムならびにその塩およびエステル、キンクロラック、キンメラック、TBA(2,3,6)ならびにその塩およびエステル、トリクロピルならびにその塩およびエステル、さらにはアミノシクロピラクロールならびにその塩およびエステル；
b14)  以下のオーキシン輸送阻害剤の群から選択されるもの：ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ナプタラムおよびナプタラム-ナトリウム；
b15)  以下の他の除草剤の群から選択されるもの：ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルサルフェート、ジメチピン、DSMA、ジムロン、エンドタールおよびその塩、エトベンザニド、フラムプロップ、フラムプロップ-イソプロピル、フラムプロップ-メチル、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン（CAS 403640-27-7）、メチルアジド、メチルブロミド、メチル-ジムロン、ヨウ化メチル、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファンおよび6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(CAS 499223-49-3)ならびにその塩およびエステル。
【０２４１】
さらに、式Iの化合物を薬害軽減剤と組み合わせて施用するのが有用であり得る。薬害軽減剤は、望ましくない植物に対する式Iの化合物の除草活性に大きく影響を及ぼすことなく、有用植物に対する損傷を防ぎ、または低下させる化学化合物である。薬害軽減剤は、有用植物の播種前(例えば種子処理、苗条または実生への処理で)あるいは出芽前施用もしくは出芽後施用において施用することができる。薬害軽減剤と式Iの化合物は同時にまたは連続的に施用することができる。
【０２４２】
好適な薬害軽減剤は、例えば(キノリン-8-オキシ)酢酸類、1-フェニル-5-ハロアルキル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸類、1-フェニル-4,5-ジヒドロ-5-アルキル-1H-ピラゾール-3,5-ジカルボン酸類、4,5-ジヒドロ-5,5-ジアリール-3-イソオキサゾールカルボン酸類、ジクロロアセトアミド類、アルファ-オキシミノフェニルアセトニトリル類、アセトフェノンオキシム類、4,6-ジハロ-2-フェニルピリミジン類、N-[[4-(アミノカルボニル)フェニル]スルホニル]-2-安息香酸アミド類、1,8-ナフタル酸無水物、2-ハロ-4-(ハロアルキル)-5-チアゾールカルボン酸類、ホスホロチオレート類およびN-アルキル-O-フェニルカーバメート類ならびにそれらの農業上許容可能な塩、さらにそれらが酸基を有する場合には、アミド、エステル、およびチオエステルなどのそれらの農業上許容可能な誘導体である。
【０２４３】
好ましい薬害軽減剤Cの例は、ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-314)およびN-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド(CAS 129531-12-0)である。
【０２４４】
特に好ましい薬害軽減剤Cは、ベノキサコル、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)、およびN-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド(CAS 129531-12-0)である。
【０２４５】
特に好ましい薬害軽減剤Cは、ベノキサコール、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)およびN-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド(CAS 129531-12-0)である。
【０２４６】
群b1)〜b15)の活性化合物Bおよび活性化合物Cは、公知の除草剤および薬害軽減剤であり、例えばThe Compendium of Pesticide Common Names (http：//www.alanwood.net/pesticides/)；Farm Chemicals Handbook 2000 volume 86, Meister Publishing Company, 2000；B. Hock、C. Fedtke、R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag、Stuttgart 1995；W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 第7版, Weed Science Society of America, 1994；およびK. K. Hatzios, Herbicide Handbook、第7版追補, Weed Science Society of America, 1998を参照されたい。2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン [CAS No. 52836-31-4]は、R-29148とも呼ばれる。また4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン[CAS No. 71526-07-3]は、AD-67およびMON 4660とも呼ばれる。
【０２４７】
上記に定義される式III#のピペラジン化合物(以下「化合物III#」とも呼ばれる)ならびにその殺有害生物作用および調製方法は、WO 2010/049369、WO 2010/037727およびWO 2010/012649に記載されている。
【０２４８】
また本発明は、少なくとも1種の式Iで表されるベンゾオキサジノンと好ましくは群b1〜b15の活性化合物から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物とを含む活性化合物の組み合わせ、および少なくとも1種の固体担体もしくは液体担体および/または1種以上の界面活性剤、ならびに所望の場合、作物保護組成物に慣用される1種以上のさらなる助剤を含む、1成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態である組成物にも関する。
【０２４９】
また本発明は、少なくとも1種の式Iで表されるベンゾオキサジノン、固体担体もしくは液体担体および/または1種以上の界面活性剤を含む第1成分と、群b1〜b15の活性化合物から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物、固体担体もしくは液体担体および/または1種以上の界面活性剤を含む第2成分とを含む2成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態である組成物にも関し、この場合、付加的に、両成分は作物保護組成物に慣用されるさらなる助剤も含み得る。
【０２５０】
成分Aとしての少なくとも1種の式Iの化合物と、少なくとも1種の除草剤Bとを含む2成分組成物においては、活性化合物の重量比A：Bは、一般的に、1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特に1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内にある。
【０２５１】
成分Aとしての少なくとも1種の式Iの化合物と少なくとも1種の薬害軽減剤Cとを含む2成分組成物においては、活性化合物の重量比A：Cは、一般的に、1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特に1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内にある。
【０２５２】
成分Aとしての少なくとも1種の式Iの化合物と、少なくとも1種の除草剤Bおよび少なくとも1種の薬害軽減剤Cの両方を含む3成分組成物においては、成分A：Bの相対重量部は、一般的に1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特に1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内にあり；成分A：Cの重量比は、一般的に1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特に1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内にあり；成分B：Cの重量比は、一般的に1：1000〜1000：1の範囲内、好ましくは1：500〜500：1の範囲内、特に1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内にある。好ましくは、成分A + Bの、成分Cに対する重量比は、1：500〜500：1の範囲内、特に1：250〜250：1の範囲内、特に好ましくは1：75〜75：1の範囲内にある。
【０２５３】
特に好ましい除草剤Bは、上記に定義される除草剤Bであり；特に以下の表Bに挙げられる除草剤B.1〜B.144である。
【表２】
2014517000.tif 000073
【０２５４】
2014517000.tif 000074
【０２５５】
2014517000.tif 000075
【０２５６】
本発明による組成物の構成成分である、成分Cとして特に好ましい薬害軽減剤Cは、上記に定義される薬害軽減剤Cであり；特に以下の表Cに挙げられる薬害軽減剤C.1〜C.13である。
【表３】
2014517000.tif 000076
【０２５７】
下記の好ましい混合物中の個々の成分の重量比は、上記の限度内、特に好ましい限度内にある。
【０２５８】
特に好ましいのは、定義されている式Iの化合物と、表1の各行に定義される物質とを含む下記の組成物であり；
とりわけ好ましいのは、定義されている式Iの化合物と、表1の各行に定義される物質とを唯一の除草活性化合物として含む下記の組成物であり；
最も好ましいのは、定義されている式Iの化合物と、表1の各行に定義される物質とを唯一の活性化合物として含む下記の組成物である。
【０２５９】
特に好ましいのは、化合物Iと、表1の各行に定義される物質とを含む組成物1.1〜1.2029である：
【表４】
2014517000.tif 000077
【０２６０】
2014517000.tif 000078
【０２６１】
2014517000.tif 000079
【０２６２】
2014517000.tif 000080
【０２６３】
2014517000.tif 000081
【０２６４】
2014517000.tif 000082
【０２６５】
2014517000.tif 000083
【０２６６】
2014517000.tif 000084
【０２６７】
2014517000.tif 000085
【０２６８】
2014517000.tif 000086
【０２６９】
2014517000.tif 000087
【０２７０】
2014517000.tif 000088
【０２７１】
2014517000.tif 000089
【０２７２】
2014517000.tif 000090
【０２７３】
2014517000.tif 000091
【０２７４】
2014517000.tif 000092
【０２７５】
2014517000.tif 000093
【０２７６】
2014517000.tif 000094
【０２７７】
2014517000.tif 000095
【０２７８】
2014517000.tif 000096
【０２７９】
2014517000.tif 000097
【０２８０】
2014517000.tif 000098
【０２８１】
2014517000.tif 000099
【０２８２】
2014517000.tif 000100
【０２８３】
2014517000.tif 000101
【０２８４】
2014517000.tif 000102
【０２８５】
2014517000.tif 000103
【０２８６】
2014517000.tif 000104
【０２８７】
各単一組成物の特定番号は、以下のとおりに推論することができる：
例えば組成物1.777は、化合物I、テルブトリン(B.67)およびフェンクロラゾール(C.5)を含む(表1、入力番号1.777；ならびに表B、入力番号B.67および表C、入力番号C.5を参照)。
【０２８８】
例えば組成物2.777は、化合物I(以下の組成物2.1〜2.2029の定義を参照)、テルブトリン(B.67)およびフェンクロラゾール(C.5)を含む(表1、入力番号1.777；ならびに表B、入力番号B.67および表C、入力番号C.5を参照)。
【０２８９】
例えば組成物7.777は、イマザピル(B31)(以下の組成物7.1〜7.2029の定義を参照)、ならびに化合物I、テルブトリン(B.67)およびフェンクロラゾール(C.5)を含む(表１、入力番号1.777；ならびに表B、入力番号B.67および表C、入力番号C.5を参照)。
【０２９０】
とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、活性化合物Aとして化合物I.1またはI.2を含む点においてのみ異なる組成物2.1〜2.2029も特に好ましい。
【０２９１】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.2を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物3.1.〜3.2029である。
【０２９２】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.7を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物4.1.〜4.2029である。
【０２９３】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.29を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物5.1.〜5.2029である。
【０２９４】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.30を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物6.1.〜6.2029である。
【０２９５】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.31を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物7.1.〜7.2029である。
【０２９６】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.32を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物8.1.〜8.2029である。
【０２９７】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.33を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物9.1.〜9.2029である。
【０２９８】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.40を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物10.1.〜10.2029である。
【０２９９】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.44を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物11.1.〜11.2029である。
【０３００】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.45を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物12.1.〜12.2029である。
【０３０１】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.52を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物13.1.〜13.2029である。
【０３０２】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.53を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物14.1.〜14.2029である。
【０３０３】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.54を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物15.1.〜15.2029である。
【０３０４】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.55を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物16.1.〜16.2029である。
【０３０５】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.56を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物17.1.〜17.2029である。
【０３０６】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.57を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物18.1.〜18.2029である。
【０３０７】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.60を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物19.1.〜19.2029である。
【０３０８】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.65を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物20.1.〜20.2029である。
【０３０９】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.66を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物21.1.〜21.2029である。
【０３１０】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.69を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物22.1.〜22.2029である。
【０３１１】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.72を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物23.1.〜23.2029である。
【０３１２】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.73を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物24.1.〜24.2029である。
【０３１３】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.76を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物25.1.〜25.2029である。
【０３１４】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.77を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物26.1.〜26.2029である。
【０３１５】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.83を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物27.1.〜27.2029である。
【０３１６】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.84を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物28.1.〜28.2029である。
【０３１７】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.87を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物29.1.〜29.2029である。
【０３１８】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.87およびB.54を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物30.1.〜30.2029である。
【０３１９】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.87およびB.60を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物31.1.〜31.2029である。
【０３２０】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.87およびB.66を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物32.1.〜32.2029である。
【０３２１】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.88を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物33.1.〜33.2029である。
【０３２２】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.88およびB.54を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物34.1.〜34.2029である。
【０３２３】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.88およびB.60を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物35.1.〜35.2029である。
【０３２４】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.88およびB.66を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物36.1.〜36.2029である。
【０３２５】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.90を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物37.1.〜37.2029である。
【０３２６】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.91を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物38.1.〜38.2029である。
【０３２７】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.91およびB.54を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物39.1.〜39.2029である。
【０３２８】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.91およびB.60を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物40.1.〜40.2029である。
【０３２９】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.91およびB.66を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物41.1.〜41.2029である。
【０３３０】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.93を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物42.1.〜42.2029である。
【０３３１】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.94を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物43.1.〜43.2029である。
【０３３２】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.94およびB.54を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物44.1.〜44.2029である。
【０３３３】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.94およびB.60を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物45.1.〜45.2029である。
【０３３４】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.94およびB.66を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物46.1.〜46.2029である。
【０３３５】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.98を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物47.1.〜47.2029である。
【０３３６】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.98およびB.54を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物48.1.〜48.2029である。
【０３３７】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.98およびB.76を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物49.1.〜49.2029である。
【０３３８】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.98およびB.87を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物50.1.〜50.2029である。
【０３３９】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.98およびB.106を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物51.1.〜51.2029である。
【０３４０】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.98およびB.88を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物52.1.〜52.2029である。
【０３４１】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.98およびB.91を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物53.1.〜53.2029である。
【０３４２】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.98およびB.94を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物54.1.〜54.2029である。
【０３４３】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.101を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物55.1.〜55.2029である。
【０３４４】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.104を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物56.1.〜56.2029である。
【０３４５】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.106を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物57.1.〜57.2029である。
【０３４６】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.109を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物58.1.〜58.2029である。
【０３４７】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.110を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物59.1.〜59.2029である。
【０３４８】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.111を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物60.1.〜60.2029である。
【０３４９】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.113を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物61.1.〜61.2029である。
【０３５０】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.115を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物62.1.〜62.2029である。
【０３５１】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物11.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.116を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物63.1.〜63.2029である。
【０３５２】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.120を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物64.1.〜64.2029である。
【０３５３】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.122を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物65.1.〜65.2029である。
【０３５４】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.123を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物66.1.〜66.2029である。
【０３５５】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.125を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物67.1.〜67.2029である。
【０３５６】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.126を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物68.1.〜68.2029である。
【０３５７】
また、とりわけ好ましいのは、対応する組成物1.1〜1.2029と、さらなる除草剤BとしてB.133を付加的に含むという点においてのみ異なる組成物69.1.〜69.2029である。
【０３５８】
以下に、式Iの化合物を例によって説明するが、本発明の主題を示される実施例に限定するものではない。
【実施例】
【０３５９】
I. 合成実施例
出発原料を適切に改変し、以下の合成実施例に記載される手順を用いて、さらなる化合物Ｉを得た。このようにして得られた化合物を、物性データと一緒に、後にある表に列挙する。
【０３６０】
以下に示される生成物は、その融点を決定することによって、NMR分光法によって、またはHPLC−MS分光分析によって決定されるその質量（［m/z］）または保持時間（RT；［min．］）によって、特徴付けした。
【０３６１】
HPLC  MS＝質量分光分析と連結された高性能液体クロマトグラフィー；
HPLCカラム：RP−18カラム（Merck  KgaA（独国）製Chromolith  Speed  ROD）、50×4.6mm；移動相：アセトニトリル＋0.1％トリフルオロ酢酸（TFA）/水＋0.1％TFA、40℃で5：95→100：0/5分の勾配を使用、流量1.8ml/min。
【０３６２】
MS：四極子エレクトロスプレーイオン化、80V（ポジティブモード）。
【０３６３】
Ac:アセチル;THF:テトラヒドロフラン;DMF:ジメチルホルムアミド;TEA:トリエチルアミン;dppf:1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ) フェロセン;dba: ジベンジリデンアセトン;PE: ペトロールエーテル;EtOAc: 酢酸エチルエステル;Et2O:ジエチルエーテル;DCM:ジクロロメタン;NCS:N-クロロスクシンイミド;LiHMDS:リチウム-ヘキサメチルジシラザン;AcOH:酢酸;MeOH:メタノール;m-CPBA:m-クロロ過安息香酸。
【０３６４】
実施例1: 3-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(エチリデンアミノ)-6-メチル-2,2-ジオキソ-オキサチイン-4-オールの調製(下記表Iの化合物I-5を参照)
【化１９】
2014517000.tif 000105
【０３６５】
アセトン(20 ml)中の塩化(2,4-ジクロロフェニル)メタンスルホニル（市販；1.3 g, 5.0 mmol）の溶液に、(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-3-ヒドロピリジン-2-カルボキシレート(WO 2010/049270を参照;1.5 g, 6.9 mmol)、次に炭酸カリウム(8.3 g, 60 mmol)を室温で窒素雰囲気下加えた。22°Cで40分間撹拌した後、得られた懸濁液を50℃の油浴に移し、16時間撹拌した。この混合物を濾過し、pH 1に酸性化した。水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して粗生成物を得た。分取HPLCにより精製して、3-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(エチリデンアミノ)-6-メチル-2,2-ジオキソ-オキサチイン-4-オール(422mg)を無色固体として得た。
【化２０】
2014517000.tif 000106
【０３６６】
II. 使用実施例
式Iの化合物の除草活性を以下の温室実験により実証した。
【０３６７】
使用した栽培容器は、約3.0%の腐食質を基質として含むローム質砂が入ったプラスチック製フラワーポットであった。試験植物の種子を、各種毎に別々に播種した。
【０３６８】
出芽前処理については、水に懸濁または乳化させた活性成分を、播種後、微細分散ノズルを用いて直接施用した。発芽および生長を促進するため容器に静かに水を注ぎ、その後植物が根付くまで透明なプラスチック製フードで覆った。このカバーは、活性成分によって損なわれない限り、試験植物の均一な発芽をもたらした。
【０３６９】
出芽後処理については、まず試験植物を、当該植物の草性に応じて3〜15cmの草丈になるまで生長させ、そうして初めて水に懸濁または乳化されている活性成分で処理した。この目的のため、試験植物は、同じ容器内で直接播種して生長させるか、あるいは最初は実生として別々に生長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
【０３７０】
試験種に応じて、上記の植物は、10〜25℃または20〜35℃に保たれた。試験期間は2〜4週間に及んだ。この期間中、植物を世話し、そして個々の処理に対するそれらの応答を評価した。
【０３７１】
評価は、0〜100の尺度を用いて行った。「100」は、植物が発芽しないか、または少なくともその空中部分が完全に破壊されたことを意味し、「0」は、損傷がないか、または正常に生長したことを意味する。「良好な除草活性」は少なくとも70の値で与えられ、「極めて良好な除草活性」は少なくとも85の値で与えられる。
【表５】
2014517000.tif 000107
【０３７２】
0.5 kg/haの施用率において、出芽後法（post-emergence method）により適用した化合物I-1, I-2, I-3, I-6およびI-7は、AMAREに対して極めて良好な除草活性を示した。
【０３７３】
0.5 kg/haの施用率において、出芽後法により適用した化合物I-4は、AMAREに対して良好な除草活性を示した。
【０３７４】
0.5 kg/haの施用率において、出芽後法により適用した化合物I-1, I-2, I-3, I-4, I-6およびI-7は、CHEALに対して極めて良好な除草活性を示した。
【０３７５】
0.25 kg/haの施用率において、出芽後法により適用した化合物I-6は、IPOHE, PHACAおよびTHLARに対して極めて良好な除草活性(98の値)を示した。
【国際調査報告】
2014517000.tif 000112
2014517000.tif 000113