(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペント−２−エン−４−イン類ならびにそれらの塩（基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、［Ｘ−Ｙ］およびＱは明細書に具体的に記載の定義を有する。）、それらの製造方法、ならびに植物における非生物的ストレスに対するストレス耐性の向上および／または植物収量の増加のためのそれらの使用に関するものである。    【化１】2014515746.tif 000160
2014515746.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエンまたは５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペント−２−エン−４−インまたはその塩。
【化１】
2014515746.tif 000152
［式中、
［Ｘ−Ｙ］は下記の部分：
【化２】
2014515746.tif 000153
を表し、
Ｑは部分Ｑ−１からＱ−４：
【化３】
2014515746.tif 000154
を表し、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印は、個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し；
Ｒ１およびＲ２は互いに独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、トリアルキルシリル、ニトロ、シアノ、アリール、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルチオ、アリールチオを表し、
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオを表すか、それらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、シクロアルコキシイミノ基、シクロアルキルアルコキシイミノ基、アリールアルコキシイミノ基またはさらに置換されていても良い５から７員複素環を形成しており、
Ｒ５は、水素、アルキル、アルケニル、アルケニルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、トリアルキルシリル、アルキル（ビスアルキル）シリル、アルキル（ビスアリール）シリル、アリールビス（アルキル）シリル、シクロアルキル（ビスアルキル）シリル、ハロ（ビスアルキル）シリル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、トリアルキルシリルアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルを表し、
Ｒ８は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキニルオキシハロアルキル、アルケニルオキシハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、トリス（アルキル）シリルオキシ、アルキルアミノアルキル、ビスアルキルアミノアルキル、アリールアルキルアミノアルキルを表し
Ｒ７およびＲ８がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が中間にあっても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
Ｒ９は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ビスアリールアルキル、トリスアリールアルキル、アルケニル、アルケニルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アルキニルアルキル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、アリールスルホニルアルキル、トリアルキルシリル、アルキル（ビスアリール）シリル、アルキル（ビスアルキル）シリル、ビスアルキルアミノアルキルを表し、
Ｒ１０は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルケニルアルキル、アルキニルアルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアルキルオキシカルボニル、アリールアルキルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキル、アリールアルコキシカルボニルシクロアルキル、アルケニルオキシカルボニルシクロアルキル、アミノカルボニルシクロアルキル、アルキルアミノカルボニルシクロアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルシクロアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルケニル、ヒドロキシカルボニルシクロアルケニル、ビスアルキルアミノアルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、アルコキシカルボニル複素環、アルケニルオキシカルボニル複素環、アルケニルアルコキシカルボニル複素環、アリールアルコキシカルボニル複素環、シクロアルコキシカルボニル複素環、シクロアルキルアルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、アルキルアミノカルボニル複素環、ビスアルキルアミノカルボニル複素環、シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリールアルキルアミノカルボニル複素環、アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環アルキル、アルコキシカルボニル複素環アルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキルアルキル、ヒドロキシ、アルコキシを表し、
Ｒ１１は水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルキルアルケニル、ハロゲンアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキルを表し、
または
Ｒ１０およびＲ１１がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、アルコキシカルボニル−、シクロアルコキシカルボニル−、シクロアルキルアルコキシカルボニル−、アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、アルキルアミノカルボニル−、シクロアルキルアミノカルボニル−、アリールアルキルアミノカルボニル−で置換されていても良く、Ｏ、ＳまたはＮが中間にあっても良い３から８員環を形成しており、
または
Ｒ１０およびＲ１１が一体となって、置換されていても良いスルフィルイミンもしくはアミジン基の一部であるか、またはイミノホスホランを形成しており、
ただし、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルおよび（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルを除く。］
【請求項２】
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分：
【化４】
2014515746.tif 000155
を表し、
Ｑが部分Ｑ−１からＱ−４：
【化５】
2014515746.tif 000156
を表し、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印が個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し；
Ｒ１およびＲ２が互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ハロゲン、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ニトロ、シアノ、置換されていても良いフェニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、アリールチオを表し、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ基、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ基またはさらに置換されていても良い５から７員複素環を形成しており、
Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ハロ（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７が互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルを表し、
Ｒ８がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に介在しても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和３から６員環を形成しており、
Ｒ９が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し、
Ｒ１１が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
または
Ｒ１０およびＲ１１がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−で置換されていても良い、Ｏ、ＳまたはＮが途中に介在していても良い３から８員環を形成しており、
または
Ｒ１０とＲ１１が一体となって、Ｎ−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成しており、
ただし、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルおよび（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルを除く、
請求項１に記載の式（Ｉ）の置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエンまたは５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペント−２−エン−４−インまたは該化合物の塩。
【請求項３】
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分：
【化６】
2014515746.tif 000157
を表し、
Ｑが下記の部分Ｑ−１からＱ−３：
【化７】
2014515746.tif 000158
を表し、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印が、個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し；
Ｒ１およびＲ２が互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、ハロゲン、トリス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、ニトロ、シアノ、置換されていても良いフェニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、アリールチオを表し、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基またはさらに置換されていても良い５から７員複素環を形成しており、
Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ハロ（ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）シリル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７が互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルを表し、
Ｒ８が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ９）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に介在していても良く、さらなる置換があっても良い完全飽和３から６員環を形成しており、
Ｒ９が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）シリル、ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し、
Ｒ１１が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
または
Ｒ１０およびＲ１１がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−で置換されていても良い、Ｏ、ＳまたはＮが途中に介在していても良い３から８員環を形成しており、
または
Ｒ１０とＲ１１が一体となって、Ｎ−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成しており、
ただし、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルおよび（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルを除く、
請求項１に記載の式（Ｉ）の置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエンまたは５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペント−２−エン−４−インまたは該化合物の塩。
【請求項４】
植物における非生物的ストレスに対する耐性を高めるための、請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩の使用。
【請求項５】
無毒性量で植物の非生物的ストレス因子に対する耐性を高める上で有効な請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩を施用することを含む植物の処理。
【請求項６】
前記非生物的ストレス条件が、熱、干魃、低温および加熱ストレス、浸透ストレス、浸水、土壌塩度上昇、ミネラル曝露上昇、オゾン条件、強い光の条件、窒素栄養素の利用性制限、リン栄養素の利用性制限の群から選択される１以上の条件に相当する請求項５に記載の処理。
【請求項７】
殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物成熟度に影響する物質および殺細菌剤の群から選択される１以上の活性化合物と組み合わせた植物および植物部分への噴霧施用での請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩の使用。
【請求項８】
肥料と組み合わせた植物および植物部分への噴霧施用での請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩の使用。
【請求項９】
遺伝子組換え品種、それの種子、またはこれらの品種が成長する耕作区域への施用のための、１以上の式（Ｉ）の化合物もしくはその塩の使用。
【請求項１０】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上で有効な量の請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩を含む、植物処理用噴霧溶液。
【請求項１１】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高めるための、請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩を含む噴霧溶液の使用。
【請求項１２】
植物、植物の種子またはその植物が成長する区域への施用が関与する、十分な無毒性の量の請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩を、相当する効果が望まれる区域に施用することを含む、有用植物、観賞植物、芝生類および樹木の群から選択される植物においてストレス耐性を高める方法。
【請求項１３】
前記のように処理した植物の非生物的ストレスに対する抵抗性が、他の要素については同一の生理的条件下での未処理植物と比較して少なくとも３％上昇する請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
下記式（ＩＩ）の化合物。
【化８】
2014515746.tif 000159
［式中、
Ｒ１およびＲ２は互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ハロゲン、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ニトロ、シアノ、置換されていても良いフェニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、アリールチオを表し、
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基または５から７員複素環、例えば１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、１，３−オキサチアニル、５−アルキル−１，３，５−ジチアジニル、１，３−オキサゾリジニル環を形成しており、それらは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−オキセタニルによってさらに置換されていても良く、
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ハロ（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
［Ｍ］は、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ゲルマニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］ゲルマニル、ビス−（シクロペンタジエニル）ジルコニル（ｚｉｒｃｏｎｙｌ）、ビス−（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス−（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス−（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス−（ヒドロキシ）ボリル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルムバニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルムバニル、トリス−アリール−プルムバニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］−アリールプルムバニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−アラニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］−アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ビス−（アリール）シリル、アリール−ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルを表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペント−２−エン−４−イン類、それらの製造方法、ならびに植物における非生物的ストレスに対するストレス耐性を高めるためのおよび／または植物収量を増加させるためのそれらの使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ある種の５−（１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキシル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸類およびそれらの誘導体が、植物の成長に影響する特性を有することが知られている（ＮＬ６８１１７６９参照）。イネ苗に対するアブシシン酸のある種の１，２−エポキシ類縁体の成長調節効果も、Ａｇｒ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９６９，  ３３，  １３５７およびＡｇｒ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９７０，  ３４，  １３９３に記載されている。エポキシカロテノイドジオキシゲナーゼの阻害薬として、そして発芽阻害薬としての置換５−シクロヘキス−２−エン−１−イルペンタ−２，４−ジエニル−および５−シクロヘキス−２−エン−１−イルペント−２−エン−４−インイルオール類、５−シクロヘキス−２−エン−１−イルペンタ−２，４−ジエニルおよび５−シクロヘキス−２−エン−１−イルペント−２−エン−４−インイルチオエーテル類ならびに５−シクロヘキス−２−エン−１−イルペンタ−２，４−ジエニル−および５−シクロヘキス−２−エン−１−イルペント−２−エン−４−インイルアミン類の使用がＵＳ２０１０／０１６０１６６に記載されている。２，４−ペンタジエン酸単位に３−メチル置換基を有する特定のアブシシン酸誘導体の製造ならびに発芽および植物成長に影響を与えるためのそれの使用がＵＳ５５１８９９５およびＥＰ０３７１８８２に記載されている。さらに、３−メチル置換基を有する特定のアブシシン酸誘導体を用いて、低温に対する植物の耐性を高めることが可能であることも公知である（ＷＯ９４／１５４６７参照）。アブシシン酸および好適な肥料の混合物を用いることによるダイズ種子の収穫量増加がＵＳ４５８１０５７に記載されている。
【０００３】
同様に、５−シクロヘキス−２−エン−１−イル単位のＣ６位に不飽和置換基を有する５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸誘導体が植物の水分バランスおよび発芽に影響し得ることも知られている（ＷＯ９７／２３４４１参照）。さらに、５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸類における５−シクロヘキス−２−エン−１−イル単位のＣ６位にあるトリフルオロメチル、アルキルおよびメトキシメチル置換基についても記載がある（Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９４，  ５８，  ７０７；Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９５，  ５９，  ６９９；Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ．  １９９５，  ３８，  ５６１；Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  １９９５，  ５，  ２７５参照）。二環式テトラロンに基づく３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸誘導体がＷＯ２００５１０８３４５に記載されている。
【０００４】
アブシシン酸およびそれの誘導体を、カルシウム輸送の調節のための医薬活性化合物として用いることが可能であることも知られている（ＥＰ２４０２５７参照）。
【０００５】
（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸の製造ならびにレタス種子およびラディッシュ苗の発芽および成長挙動に対するそれの効果が、Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００４，  １２，  ３６３、Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００５，  １３，  ３３５９およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  １９９６，  ５２，  ８０８１に記載されている。
【０００６】
植物が特異的または非特異的防御機構によって、例えば低温、熱、干魃ストレス（乾燥および／または水の欠乏によって引き起こされるストレス）、損傷、病原生物による攻撃（ウィルス、細菌、真菌、昆虫）などの自然のストレス条件に対して反応し、さらには除草剤に対して反応し得ることが知られている［Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ［Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  ｐ．  ３９３−４６２，  Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  Ｈａｎｓ  Ｗ．  Ｈｅｌｄｔ，  １９９６．；Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓ．  １１０２−１２０３，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００］。
【０００７】
植物において、非生物的ストレス（例えば低温、熱、干魃、塩、洪水）に対する防御反応に関与する多くのタンパク質、およびそれらをコードする遺伝子が知られている。これらの一部は、シグナル伝達連鎖（例えば転写因子、キナーゼ類、ホスファターゼ類）の一部を形成しているか、植物細胞の生理応答を引き起こす（例えば、イオン輸送、反応性酸素種の非活性化）。非生物的ストレス反応のシグナル伝達鎖遺伝子には、ＤＲＥＢ類およびＣＢＦ類の転写因子などがある（Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０：１０４−１０６）。塩害ストレス反応にはＡＴＰＫ型およびＭＰ２Ｃ型のホスファターゼが関与する。さらに、塩害ストレスの場合、プロリンまたはショ糖のような浸透圧調節物質の生合成が活性化されることが多い。これには例えば、スクロースシンターゼおよびプロリントランスポーター（Ｈａｓｅｇａｗａ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５１：４６３−４９９）が関与する。寒冷および干魃に対する植物のストレス防御は、一部の同一分子機構を利用する。重要な種類としてデヒドリン（Ｉｎｇｒａｍ  ａｎｄ  Ｂａｒｔｅｌｓ，  １９９６，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７：２７７−４０３、Ｃｌｏｓｅ，  １９９７，  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００：２９１−２９６）を含む後期胚発生に豊富なタンパク質（ＬＥＡタンパク質）と称されるものの蓄積が知られている。ストレスを加えた植物中に小気胞、タンパク質および膜構造を安定化するシャペロンが存在する（Ｂｒａｙ，  １９９３，  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３：１０３５−１０４０）。さらに、酸化的ストレスの場合に生成する反応性酸素種（ＲＯＳ）を不活性化するアルデヒドデヒドロゲナーゼの誘発があることが非常に多い（Ｋｉｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７：３１５−３３２）。
【０００８】
熱ショック因子（ＨＳＦ）および熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）は、熱ストレスの場合に活性化され、寒冷ストレスおよび干魃ストレスの場合には、ヒドリンの役割と同様のシャペロンとしての役割を果たす（Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌ  １９：３２８−３３３）。
【０００９】
植物にとって内因性であり、ストレス耐性または病原体防御に関与する多くのシグナル伝達物質がすでに知られている。この場合の例には、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸またはエチレンなどがある［Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐ．８５０−９２９，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００］。これらの物質またはそれの安定な合成誘導体および誘導構造の一部は、植物への外部施用または種子粉衣でも有効であり、植物のストレス耐性または病原体耐性の向上を生じさせる防御反応を活性化させる［Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，  ａｎｄ  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，  １９９３，  Ａｎｎ．  Ｒｅｖ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．  Ｂｉｏｌ．  ４４：５６９−５８９）。
【００１０】
さらに、化学物質が非生物的ストレスに対する植物の耐性を向上させ得ることが公知である。このような物質は、種子粉衣、葉面噴霧または土壌処理によって施用される。例えば、全身獲得耐性（ＳＡＲ）のエリシターまたはアブシジン酸誘導体を用いる処理によって作物植物の非生物的ストレス耐性を向上させることが記載されている（Ｓｃｈａｄｉｎｇ  ａｎｄ  Ｗｅｉ，  ＷＯ−２０００２８０５５，  Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５：３５−４５）。さらに、作物植物のストレス耐性に対する成長調節の効果が報告されている（Ｍｏｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ａｎｄｒｅｗｓ，  １９９２，  Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：１１３−１１７，  ＲＤ−２５９０２７）。この文脈で、成長調節性のナフチルスルホンアミド（４−ブロモ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ナフタレン−１−スルホンアミド）がアブシシン酸と同様にして、植物種子の発芽に影響することも知られている（Ｐａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００９，  ３２４，  １０６８−１０７１）。別のナフチルスルホンアミドであるＮ−（６−アミノヘキシル）−５−クロロナフタレン−１−スルホンアミドが、低温ショックに曝露された植物におけるカルシウムレベルに影響することも知られている（Ｃｈｏｌｅｗａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｂｏｔａｎｙ  １９９７，  ７５，  ３７５−３８２）。
【００１１】
殺菌剤、特にストロビルリン類またはコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害薬の群からのものを施用することでも同様の効果が認められ、収穫量増加を伴うことも非常に多い（Ｄｒａｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ３５３４９４８，  Ｂａｒｔｌｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００２，  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ  ６０：３０９）。低用量での除草剤グリホセートが一部の植物種の成長を刺激することも同様に知られている（Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，  Ｅｎｖ．  Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８，  １５６，  １０９９）。
【００１２】
浸透ストレスの場合、例えば、グリシンベタインまたはそれらの生化学的前駆体（例えば、コリン誘導体）のような浸透圧調節物質の施用の結果として、保護効果が認められている（Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３：６０９−６１８，  Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ４１０３２５３）。植物における非生物的ストレス耐性を向上させる上での、例えば、ナフトール類およびキサンチン類のような抗酸化剤の効果も、すでに報告されている（Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ２７７８３２，  Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ２７７８３５）。しかし、これらの物質の抗ストレス効果の分子的原因については実質的に未知である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】ＵＳ２０１０／０１６０１６６
【特許文献２】ＵＳ５５１８９９５
【特許文献３】ＥＰ０３７１８８２
【特許文献４】ＷＯ９４／１５４６７
【特許文献５】ＵＳ４５８１０５７
【特許文献６】ＷＯ９７／２３４４１
【特許文献７】ＥＰ２４０２５７
【特許文献８】Ｄｒａｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ３５３４９４８
【特許文献９】Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ４１０３２５３
【特許文献１０】Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ２７７８３２
【特許文献１１】Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ２７７８３５
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】Ａｇｒ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９６９，  ３３，  １３５７
【非特許文献２】Ａｇｒ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９７０，  ３４，  １３９３
【非特許文献３】Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９４，  ５８，  ７０７
【非特許文献４】Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９５，  ５９，  ６９９
【非特許文献５】Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ．  １９９５，  ３８，  ５６１
【非特許文献６】Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  １９９５，  ５，  ２７５
【非特許文献７】Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００４，  １２，  ３６３
【非特許文献８】Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００５，  １３，  ３３５９
【非特許文献９】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  １９９６，  ５２，  ８０８１
【非特許文献１０】Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ［Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  ｐ．  ３９３−４６２，  Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  Ｈａｎｓ  Ｗ．  Ｈｅｌｄｔ，  １９９６．
【非特許文献１１】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓ．  １１０２−１２０３，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００
【非特許文献１２】Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０：１０４−１０６
【非特許文献１３】Ｈａｓｅｇａｗａ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５１：４６３−４９９
【非特許文献１４】Ｉｎｇｒａｍ  ａｎｄ  Ｂａｒｔｅｌｓ，  １９９６，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７：２７７−４０３
【非特許文献１５】Ｃｌｏｓｅ，  １９９７，  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００：２９１−２９６
【非特許文献１６】Ｂｒａｙ，  １９９３，  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３：１０３５−１０４０
【非特許文献１７】Ｋｉｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７：３１５−３３２
【非特許文献１８】Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌ  １９：３２８−３３３
【非特許文献１９】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐ．８５０−９２９，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００
【非特許文献２０】Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，  ａｎｄ  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，  １９９３，  Ａｎｎ．  Ｒｅｖ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．  Ｂｉｏｌ．  ４４：５６９−５８９
【非特許文献２１】Ｓｃｈａｄｉｎｇ  ａｎｄ  Ｗｅｉ，  ＷＯ−２０００２８０５５，  Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５：３５−４５
【非特許文献２２】Ｍｏｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ａｎｄｒｅｗｓ，  １９９２，  Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：１１３−１１７，  ＲＤ−２５９０２７
【非特許文献２３】Ｐａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００９，  ３２４，  １０６８−１０７１
【非特許文献２４】Ｃｈｏｌｅｗａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｂｏｔａｎｙ  １９９７，  ７５，  ３７５−３８２
【非特許文献２５】Ｂａｒｔｌｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００２，  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ  ６０：３０９
【非特許文献２６】Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，  Ｅｎｖ．  Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８，  １５６，  １０９９
【非特許文献２７】Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３：６０９−６１８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
内因性ポリ−ＡＤＰ−リボースポリメラーゼ類（ＰＡＲＰ）またはポリ−（ＡＤＰ−リボース）グリコヒドロラーゼ類（ＰＡＲＧ）の活性を変えることで非生物的ストレスに対する植物の耐性を高めることができることも知られている（ｄｅ  Ｂｌｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｊｏｕｒｎａｌ，  ２００４，  ４１，  ９５；  Ｌｅｖｉｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，  ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．  １９９８，  ４４０，  １；ＷＯ０００４１７３；ＷＯ０４０９０１４０）。
【００１６】
そのように、植物が非常に多様な異なる有害生物および／または天然の非生物的ストレスに対する有効な防御を生じさせることができるいくつかの内因性反応機序を有することが知られている。
【００１７】
現代の植物処理組成物に対しては、例えば毒性、選択性、施用量、残留物生成および好適な製造に関して生態学的および経済的要求が常に高くなっていることから、少なくとも一部の分野で、公知のものに勝る利点を有する新規な植物処理組成物を開発する必要が常にある。
【００１８】
従って、本発明の目的は、植物における非生物的ストレスに対する耐性を高め、特には植物成長の活性化をもたらし、および／または植物収量の増加に寄与するさらなる化合物を提供することにあった。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
従って、本発明は、下記式（Ｉ）の置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペント−２−エン−４−イン類またはそれらの塩を提供する。
【００２０】
【化１】
2014515746.tif 000003
式中、
［Ｘ−Ｙ］は下記の部分：
【００２１】
【化２】
2014515746.tif 000004
を表し、
Ｑは部分Ｑ−１からＱ−４：
【００２２】
【化３】
2014515746.tif 000005
を表し、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印は、個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し；
Ｒ１およびＲ２は互いに独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、トリアルキルシリル、ニトロ、シアノ、アリール、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルチオ、アリールチオを表し、
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオを表すか、それらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、シクロアルコキシイミノ基、シクロアルキルアルコキシイミノ基、アリールアルコキシイミノ基またはさらに置換されていても良い５から７員複素環を形成しており、
Ｒ５は、水素、アルキル、アルケニル、アルケニルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、トリアルキルシリル、アルキル（ビスアルキル）シリル、アルキル（ビスアリール）シリル、アリールビス（アルキル）シリル、シクロアルキル（ビスアルキル）シリル、ハロ（ビスアルキル）シリル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、トリアルキルシリルアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルを表し、
Ｒ８は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキニルオキシハロアルキル、アルケニルオキシハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、トリス（アルキル）シリルオキシ、アルキルアミノアルキル、ビスアルキルアミノアルキル、アリールアルキルアミノアルキルを表し
Ｒ７およびＲ８がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が中間にあっても良く、さらに置換されていても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
Ｒ９は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ビスアリールアルキル、トリスアリールアルキル、アルケニル、アルケニルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アルキニルアルキル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、アリールスルホニルアルキル、トリアルキルシリル、アルキル（ビスアリール）シリル、アルキル（ビスアルキル）シリル、ビスアルキルアミノアルキルを表し、
Ｒ１０は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルケニルアルキル、アルキニルアルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアルキルオキシカルボニル、アリールアルキルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキル、アリールアルコキシカルボニルシクロアルキル、アルケニルオキシカルボニルシクロアルキル、アミノカルボニルシクロアルキル、アルキルアミノカルボニルシクロアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルシクロアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルケニル、ヒドロキシカルボニルシクロアルケニル、ビスアルキルアミノアルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、アルコキシカルボニル複素環、アルケニルオキシカルボニル複素環、アルケニルアルコキシカルボニル複素環、アリールアルコキシカルボニル複素環、シクロアルコキシカルボニル複素環、シクロアルキルアルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、アルキルアミノカルボニル複素環、ビスアルキルアミノカルボニル複素環、シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリールアルキルアミノカルボニル複素環、アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環アルキル、アルコキシカルボニル複素環アルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキルアルキル、ヒドロキシ、アルコキシを表し、
Ｒ１１は水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルキルアルケニル、ハロゲンアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキルを表し、
または
Ｒ１０およびＲ１１がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、アルコキシカルボニル−、シクロアルコキシカルボニル−、シクロアルキルアルコキシカルボニル−、アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、アルキルアミノカルボニル−、シクロアルキルアミノカルボニル−、アリールアルキルアミノカルボニル−置換されていても良いＯ、ＳまたはＮが中間にあっても良い３から８員環を形成しており、
または
Ｒ１０およびＲ１１が一体となって、置換されていても良いスルフィルイミンもしくはアミジン基の一部であるか、イミノホスホランを形成しており、
ただし、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルおよび（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルを除く。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。塩は、例えばＲ１がＣＯＯＨ基またはスルホンアミド基−ＮＨＳＯ２−を含む場合に酸性水素原子を有する式（Ｉ）の化合物に対する塩基の作用によって形成することができる。好適な塩基は、例えばトリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンもしくはピリジンなどの有機アミン類、さらにはアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、特別にはナトリウムおよび水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよびカリウムならびに炭酸水素ナトリウムおよびカリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている化合物、例えば金属塩、特別にはアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特別にはナトリウム塩およびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機アミン類との塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲＲ′Ｒ″Ｒ″′］＋（ＲからＲ″′はそれぞれ独立に、有機基、特別にはアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールである。）によって置き換わっている化合物である。アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えば（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩も有用である。
【００２４】
本発明による式（Ｉ）の化合物およびその塩および／または本発明に従って使用されるものも、以下においては短縮して「式（Ｉ）の化合物」と称される。
【００２５】
好ましい化合物は、
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分：
【００２６】
【化４】
2014515746.tif 000006
を表し、
Ｑが部分Ｑ−１からＱ−４：
【００２７】
【化５】
2014515746.tif 000007
を表し、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印が個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し；
Ｒ１およびＲ２が互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ハロゲン、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ニトロ、シアノ、置換されていても良いフェニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、アリールチオを表し、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ基、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ基またはさらに置換されていても良い５から７員複素環を形成しており、
Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ハロ（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７が互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルを表し、
Ｒ８がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に介在しても良く、さらに置換されていても良い完全飽和３から６員環を形成しており、
Ｒ９が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し、
Ｒ１１が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
または
Ｒ１０およびＲ１１がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−置換されていても良いＯ、ＳまたはＮが途中に介在していても良い３から８員環を形成しており、
または
Ｒ１０とＲ１１が一体となって、Ｎ−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成している式（Ｉ）の化合物であるが、
ただし、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルおよび（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルを除く。
【００２８】
特に好ましいものは、
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分：
【００２９】
【化６】
2014515746.tif 000008
を表し、
Ｑが下記の部分Ｑ−１からＱ−３：
【００３０】
【化７】
2014515746.tif 000009
を表し、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印が、個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し；
Ｒ１およびＲ２が互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、ハロゲン、トリス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、ニトロ、シアノ、置換されていても良いフェニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、アリールチオを表し、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基またはさらに置換されていても良い５から７員複素環を形成しており、
Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ハロ（ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）シリル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７が互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルを表し、
Ｒ８が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ９）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に介在していても良く、さらなる置換があっても良い完全飽和３から６員環を形成しており、
Ｒ９が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）シリル、ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し、
Ｒ１１が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
または
Ｒ１０およびＲ１１がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−置換されていても良いＯ、ＳまたはＮが途中に介在していても良い３から８員環を形成しており、
または
Ｒ１０とＲ１１が一体となって、Ｎ−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成している式（Ｉ）の化合物の化合物であり、
ただし、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルおよび（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルを除く。
【００３１】
非常に特に好ましいものは、
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分：
【００３２】
【化８】
2014515746.tif 000010
を表し、
Ｑが部分Ｑ−１からＱ−３：
【００３３】
【化９】
2014515746.tif 000011
を表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印／が個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し；
Ｒ１およびＲ２が互いに独立に、水素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ−（ｎ−プロピル）シリル、置換されていても良いフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、フェニルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、クロロジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロブチル、１−フルオロ−１−メチルエチルを表し、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基または５から７員複素環、例えば１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、１，３−オキサチアニル、５−アルキル−１，３，５−ジチアジニル、１，３−オキサゾリジニル環を形成しており、それらは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−オキセタニルによってさらに置換されていても良く、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、プロプ−１−イン−３−イル、ブト−２−イン−３−イル、プロプ−１−エン−３−イル、ブト−１−エン−４−イル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、フェニルカルボニル、ｐ−クロロフェニルカルボニル、ｐ−メチルフェニルカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジルオキシメチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、３，４−ジメトキシベンジル、２−エトキシエチル、イソプロピルジメチルシリル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、メトキシメチル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチルを表し、
Ｒ６およびＲ７が互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソペンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルを表し、
Ｒ８が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１−Ｃ９）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８がそれらが結合している原子とともに、途中にヘテロ原子が介在していても良く、さらに置換されていても良い完全飽和３から６員環を形成しており、
Ｒ９が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、塩素、臭素、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し、
Ｒ１１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ１０およびＲ１１がそれらが結合している窒素とともに、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−置換されていても良い途中にＯ、ＳまたはＮが介在していても良い３から７員環を形成しており、
または
Ｒ１０およびＲ１１が一体となって、Ｎ−（ジ−ｎ−ブチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−イソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−プロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−ペンチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソブチルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ｎ−プロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロプロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（イソブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミリデンを表す式（Ｉ）の化合物であり、
ただし、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルおよび（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルを除き、
Ｑがさらに下記の表で具体的に言及されているＱ−１．１からＱ−３．５５部分のうちの一つを表すものである。
【００３４】
【表１】
2014515746.tif 000012
2014515746.tif 000013
2014515746.tif 000014
2014515746.tif 000015
2014515746.tif 000016
2014515746.tif 000017
2014515746.tif 000018
2014515746.tif 000019
2014515746.tif 000020
2014515746.tif 000021
2014515746.tif 000022
2014515746.tif 000023
2014515746.tif 000024
2014515746.tif 000025
2014515746.tif 000026
2014515746.tif 000027
2014515746.tif 000028
2014515746.tif 000029
2014515746.tif 000030
2014515746.tif 000031
2014515746.tif 000032
2014515746.tif 000033
2014515746.tif 000034
2014515746.tif 000035
特に好ましいものは、
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分：
【００３５】
【化１０】
2014515746.tif 000036
を表し、
Ｑが部分Ｑ−１からＱ−３：
【００３６】
【化１１】
2014515746.tif 000037
を表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印は個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し；
Ｒ１およびＲ２が互いに独立に、水素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルを表し、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、メトキシ、エトキシ、メチルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基；メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−プロポキシイミノ、ｎ−ブチルオキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ基；シクロプロピルオキシイミノ基；シクロプロピルメトキシイミノ基、フェニルメトキシイミノ基または５から７員複素環、例えば１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、１，３−オキサチアニル、５−アルキル−１，３，５−ジチアジニル、１，３−オキサゾリジニル環を形成しており、それらは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−オキセタニルによってさらに置換されていても良く、
Ｒ５が、水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ−（ｎ−プロピル）シリル、ジエチルイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、フェニル（ジメチル）シリルを表し、
Ｒ６およびＲ７が互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソペンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチルを表し、
Ｒ８が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１−Ｃ９）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８がそれらが結合している原子とともに、途中でヘテロ原子が介在していても良く、さらなる置換があっても良い完全飽和３から６員環を形成しており、
Ｒ９が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ビス−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、塩素、臭素、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシを表し、
Ｒ１１が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
Ｒ１０およびＲ１１がそれらが結合している窒素とともに、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル−置換されていても良い途中にＯ、ＳまたはＮが介在していても良い３から７員環を形成しており、
または
Ｒ１０およびＲ１１が一体となって、Ｎ−（ジ−ｎ−ブチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−イソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−プロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−ペンチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソブチルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ｎ−プロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロプロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（イソブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミリデンを表し、
Ｑがさらに、上記の表中で具体的に言及したＱ−１．１からＱ−３．５５部分のうちの一つを表す一般式（Ｉ）の化合物であり、
ただし、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルおよび（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチルは除く。
【００３７】
一般用語でまたは好ましい領域で上記で言及されている基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物とそれに応じてそれの製造に各場合で必要な原料もしくは中間体の両方に当てはまる。
【００３８】
これらの基の定義は、所望に応じて互いに結合することができ、すなわち所定の好ましい範囲間の組み合わせなどがあり得る。
【００３９】
同様に、未だ未知であることから本発明のさらに別の部分を形成しているものとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の製造のための中間体として用いられる式（ＩＩ）もしくはその塩がある。
【００４０】
【化１２】
2014515746.tif 000038
式中、
Ｒ１およびＲ２は互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ハロゲン、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ニトロ、シアノ、置換されていても良いフェニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、アリールチオを表し、
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基または５から７員複素環、例えば１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、１，３−オキサチアニル、５−アルキル−１，３，５−ジチアジニル、１，３−オキサゾリジニル環を形成しており、それらは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−オキセタニルによってさらに置換されていても良く、
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ハロ（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
［Ｍ］は、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ゲルマニル（ｇｅｒｍａｎｙｌ）、トリス−［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］ゲルマニル、ビス−（シクロペンタジエニル）ジルコニル（ｚｉｒｃｏｎｙｌ）、ビス−（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス−（シクロペンタジエニル）ハフニル（ｈａｆｎｙｌ）、ビス−（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス−（ヒドロキシ）ボリル（ｂｏｒｙｌ）、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダ（ｂｏｒａｎｕｉｄａ）ビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルムバニル（ｐｌｕｍｂａｎｙｌ）、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルムバニル、トリス−アリール−プルムバニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］−アリールプルムバニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−アラニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］−アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル（ｍａｇｎｅｓｙｌ）、ブロモマグネシル、クロロジンシル（ｚｉｎｃｙｌ）、クロロヒドラルギル（ｈｙｄｒａｒｇｙｌ）、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ビス−（アリール）シリル、アリール−ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルを表す。
【００４１】
本発明による化合物に関して、上記およびさらに下記で使用される用語を以下で説明する。これらは当業者であれば熟知しているものであり、特別には下記で説明される定義を有する。
【００４２】
本発明によれば、「アリールスルホニル」は、置換されていても良いフェニルスルホニルまたは置換されていても良い多環式アリールスルホニルを表し、この場合特別には置換されていても良いナフチルスルホニル、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基によって置換されているものである。
【００４３】
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、単独でまたは化学基の一部として、置換されていても良いシクロアルキルスルホニル、または３から６個の炭素原子を有するもの、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニルを表す。
【００４４】
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは１から８個、または１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルおよびｔｅｒｔ−ブチルスルホニルを表す。
【００４５】
本発明によれば、「ヘテロアリールスルホニル」は、置換されていても良いピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニルまたは置換されていても良い多環式ヘテロアリールスルホニル、この場合は特に置換されていても良いキノリニルスルホニルを表し、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基によって置換されているものを表す。
【００４６】
本発明によれば、「アルキルチオ」は、単独でもしくは化学基の構成要素として、好ましくは１から８個または１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のＳ−アルキル、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオおよびｔｅｒｔ−ブチルチオを表す。アルケニルチオは硫黄原子を介して結合したアルケニル基であり、アルキニルチオは硫黄原子を介して結合したアルキニル基であり、シクロアルキルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルキル基であり、シクロアルケニルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルケニル基である。
【００４７】
「アルコキシ」は酸素原子を介して結合したアルキル基であり、アルケニルオキシは酸素原子を介して結合したアルケニル基であり、アルキニルオキシは酸素原子を介して結合したアルキニル基であり、シクロアルキルオキシは酸素原子を介して結合したシクロアルキル基であり、シクロアルケニルオキシは酸素原子を介して結合したシクロアルケニル基である。
【００４８】
「アリール」という用語は、好ましくは６から１４個、特別には６から１０個の環炭素原子を有する置換されていても良い単環式、二環式もしくは多環式芳香族系を意味し、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルである。
【００４９】
「置換されていても良いアリール」という用語は、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環系も含み、その場合に結合箇所は芳香族系上である。系統的用語では、「アリール」は「置換されていても良いフェニル」という用語によっても包含される。
【００５０】
複素環基（複素環）は、少なくとも一つの複素環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子によって、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐの群からのヘテロ原子によって置き換わっている炭素環）を含み、それは飽和、不飽和、部分飽和またはヘテロ芳香族であり、置換されていないか置換されていることができ、結合箇所は環原子上に局在している。複素環基または複素環が置換されていても良い場合、それは他の炭素環または複素環に縮合していることができる。置換されていても良い複素環の場合、多環系も含まれ、例えば８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［２．２．２］オクタニルまたは１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルである。置換されていても良い複素環の場合、スピロ環状系も含まれ、例えば１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルである。異なった定義がなされていない限り、複素環は好ましくは３から９個の環原子、特別には３から６個の環原子、および複素環においては１以上、好ましくは１から４個、特別には１、２もしくは３個の好ましくはＮ、ＯおよびＳの群からのヘテロ原子を含み、ただし２個の酸素原子が直接隣接すべきではなく、例えばＮ、ＯおよびＳの群からの１個のヘテロ原子を有し、１−もしくは２−もしくは３−ピロリジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−もしくは３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−もしくは２−もしくは３−イル、１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−ピペリジニル；２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イルもしくは６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル、１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−アゼパニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル、２−もしくは３−オキソラニル（＝２−もしくは３−テトラヒドロフラニル）；２，３−ジヒドロフラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロフラン−２−もしくは３−イル、２−もしくは３−もしくは４−オキサニル（＝２−もしくは３−もしくは４−テトラヒドロピラニル）；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−イル、２−もしくは３−もしくは４−オキセパニル；２，３，４，５−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；オキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２−もしくは３−テトラヒドロチオフェニル；２，３−ジヒドロチオフェン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロチオフェン−２−もしくは３−イル；テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−イルである。好ましい３員および４員複素環は、例えば、１−もしくは２−アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、１−もしくは２−もしくは３−アゼチジニル、２−もしくは３−オキセタニル、２−もしくは３−チエタニル、１，３−ジオキセタン−２−イルである。「複素環」のさらに別の例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの２個のヘテロ原子を有する部分水素化もしくは完全水素化複素環基であり、例えば１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−ピラゾリジニル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イミダゾリジニル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−イル；ヘキサヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−イル；１，６−ジヒドロピリアジン（ｐｙｒｉａｚｉｎ）−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；ヘキサヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，６−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピリミジン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロピリミジン−４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１−もしくは２−もしくは３−ピペラジニル；１，２，３，６−テトラヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２−ジヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−イル；２，３−ジヒドロピラジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピラジン−２−もしくは３−イル；１，３−ジオキソラン−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−ジオキソール−２−もしくは４−イル；１，３−ジオキサン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジオキサン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジオキシン−２−もしくは３−イル；１，２−ジチオラン−３−もしくは４−イル；３Ｈ−１，２−ジチオール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−ジチオラン−２−もしくは４−イル；１，３−ジチオール−２−もしくは４−イル；１，２−ジチアン−３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−もしくは４−イル；１，２−ジチイン−３−もしくは４−イル；１，３−ジチアン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４Ｈ−１，３−ジチイン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；イソオキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−オキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，２−オキサジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，３−オキサジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；モルホリン−２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−イル；１，２−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，３−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，４−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；イソチアゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロイソチアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−チアゾリジン−−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−チアジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イルである。「複素環」のさらに別の例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの３個のヘテロ原子を有する部分水素化もしくは完全水素化複素環基であり、例えば１，４，２−ジオキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは５−イル；１，４，２−ジオキサゾール−３−もしくは５−イル；１，４，２−ジオキサジナン−２−もしくは−３−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，２−ジオキサジン−３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，２−ジオキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−７Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；７Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イルである。
【００５１】
基本構造が基のリスト（＝群）または一般的に定義される基の群からの「１以上の基によって」置換されている場合、それは各場合で、複数の同一および／または構造的に異なる基による同時置換を含む。
【００５２】
部分飽和または完全飽和窒素複素環の場合、それが、炭素を介して、または窒素を介して分子の残りの部分に連結されていることができる。
【００５３】
置換されている複素環基に好適な置換基は、下記で後に具体的に挙げられる置換基であり、オキソおよびチオキソもある。そして、環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば、複素環におけるカルボニル基である。結果的に、ラクトン類およびラクタム類も好ましく含まれる。オキソ基は、各種酸化状態で存在し得る環ヘテロ原子上に、例えばＮおよびＳ上に存在しても良く、その場合、それらは複素環において例えば２価の基Ｎ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）（簡略してＳＯとも記載される）およびＳ（Ｏ）２（簡略してＳＯ２とも記載される）を形成している。−Ｎ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）−基の場合、各場合で両方のエナンチオマーが含まれる。
【００５４】
本発明によれば、「ヘテロアリール」という表現は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち完全不飽和芳香族複素環化合物、好ましくは１から４個、好ましくは１個もしくは２個の同一もしくは異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、ＳまたはＮを有する５から７員環を表す。本発明におけるヘテロアリールは、例えば１Ｈ−ピロール−１−イル；１Ｈ−ピロール−２−イル；１Ｈ−ピロール−３−イル；フラン−２−イル；フラン−３−イル；チエン−２−イル；チエン−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル；１Ｈ−イミダゾール−２−イル；１Ｈ−イミダゾール−４−イル；１Ｈ−イミダゾール−５−イル；１Ｈ−ピラゾール−１−イル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；１Ｈ−ピラゾール−４−イル；１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、アゼピニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、１，３−チアゾール−５−イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニルおよび１，２，４−ジアゼピニル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イルである。本発明によるヘテロアリール基も、１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良い。２個の隣接する炭素原子が別の芳香環の一部である場合、その系は縮合ヘテロ芳香族系であり、例えばベンゾ縮合または多環式ヘテロ芳香族である。好ましい例は、キノリン類（例えばキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル）；イソキノリン類（例えばイソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル）；キノキザリン；キナゾリン；シンノリン；１，５−ナフチリジン；１，６−ナフチリジン；１，７−ナフチリジン；１，８−ナフチリジン；２，６−ナフチリジン；２，７−ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン類；ピリドピリミジン類；ピリドピリダジン類；プテリジン類；ピリミドピリミジン類である。ヘテロアリールの例には、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、２Ｈ−インダゾール−３−イル、２Ｈ−インダゾール−４−イル、２Ｈ−インダゾール−５−イル、２Ｈ−インダゾール−６−イル、２Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−イソインドール−２−イル、２Ｈ−イソインドール−１−イル、２Ｈ−イソインドール−３−イル、２Ｈ−イソインドール−４−イル、２Ｈ−イソインドール−５−イル、２Ｈ−イソインドール−６−イル；２Ｈ−イソインドール−７−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−７−イルの群からの５員もしくは６員ベンゾ縮合環もある。
【００５５】
「ハロゲン」という用語は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。その用語を基について使用する場合、「ハロゲン」は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味する。
【００５６】
本発明によれば、「アルキル」は、モノ置換もしくは多置換されていても良い直鎖もしくは分岐の鎖状飽和ヒドロカルビル基を意味する。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノまたはニトロ基であり、特に好ましいものはメトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００５７】
「ハロアルキル」、「−アルケニル」および「−アルキニル」は、それぞれ同一もしくは異なるハロゲン原子によって部分置換もしくは完全置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルを意味し、例えばモノハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ；パーハロアルキル、例えばＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２，ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３；ポリハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３であり；「パーハロアルキル」という用語は、「パーフルオロアルキル」という用語も包含する。
【００５８】
「部分フッ素化アルキル」は、フッ素によってモノ置換もしくは多置換されている直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素を意味し、対象のフッ素原子は、直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル鎖の１以上の異なる炭素原子上の置換基として存在し得るものであり、例えばＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３である。
【００５９】
「部分フッ素化ハロアルキル」は、少なくとも１個のフッ素原子を有する異なったハロゲン原子により置換された直鎖または分枝の飽和炭化水素を意味し、いずれかの他のハロゲン原子はいずれも、フッ素、塩素または臭素、ヨウ素の群から選択される。対象のハロゲン原子は、直鎖または分枝のヒドロカルビル鎖の１以上の異なる炭素原子上に置換基として存在し得る。また、部分フッ素化ハロアルキルは、少なくとも１個のフッ素原子を含むハロゲンによる直鎖または分枝鎖の完全置換基を含む。
【００６０】
ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり、その状況はハロアルケニルおよび他のハロゲン置換された基にも当てはまる。
【００６１】
例として本明細書で言及される「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」という表現は、炭素原子について記載の範囲に従って１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルについての省略表記法であり、すなわち、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、２−メチルプロピル基またはｔｅｒｔ−ブチル基を包含する。それより大きい記載範囲の炭素原子を有するアルキル基、例えば「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」は、それに応じて、より大きい炭素原子数を有する直鎖または分枝アルキル基、すなわち例を挙げれば５個および６個の炭素原子を有するアルキル基も更に包含する。
【００６２】
具体的な記載がない限り、複合基を含むヒドロカルビル基、例えばアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基などの場合には、１から６個の炭素原子、または２から６個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。複合基を含むアルキル基、例えばアルコキシ基、ハロアルキル基などは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−、ｔ−もしくは２−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基および１，３−ジメチルブチル基等、ヘプチル基、例えばｎ−へプチル基、１−メチルヘキシル基および１，４−ジメチルペンチル基であり、アルケニル基およびアルキニル基は、アルキル基に相当する可能な不飽和基として定義され、少なくとも１個の二重結合または三重結合が存在する。好ましいのは、１個の二重結合または三重結合を有する基である。
【００６３】
「アルケニル」という用語は、特に、１以上の累積二重結合を有する直鎖または分枝の鎖状ヒドロカルビル基、例えば１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニルだけでなく、１以上の累積二重結合を有するアレニルまたはクムレニル基、例えばアレニル（１，２−プロペジエニル）基、１，２−ブタジエニル基および１，２，３−ペンタトリエニル基も含む。アルケニルは、例えば、更なるアルキル基によって置換されていても良いビニル基、例えばプロプ−１−エン−１−イル、ブト−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルまたは１−メチルブト−２−エン−１−イル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニルである。
【００６４】
「アルキニル」という用語は、特に、複数の三重結合を有するか、１以上の三重結合と１以上の二重結合を有する直鎖または分枝の鎖状ヒドロカルビル基、例えば１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルも含む。（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルは、例えばエチニル、プロパルギル、１−メチルプロプ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニルまたは２−ヘキシニル、好ましくはプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イルまたは１−メチルブト−３−イン−１−イルも含む。
【００６５】
「シクロアルキル」という用語は、３から８個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味する。置換されていても良いシクロアルキルの場合、置換基を有する環状系が含まれ、シクロアルキル基上に二重結合を有する置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基も含まれる。置換されていても良いシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系も含まれ、例えばビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル（ノルボルニル）、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、アダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２−イルが挙げられる。「（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル」という表現は、炭素原子について記載した範囲に相当する３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルについての簡潔な表記法を意味する。
【００６６】
置換されているシクロアルキルの場合、スピロ環脂肪族系も含まれ、例えばスピロ［２．２］ペント−１−イル、スピロ［２．３］ヘキス−１−イル、スピロ［２．３］ヘキス−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキス−５−イルがある。
【００６７】
シクロアルケニルは、好ましくは４から８個の炭素原子を有する炭素環式非芳香族部分不飽和環系、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニルまたは１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルまたは１，４−シクロヘキサジエニルを意味し、シクロアルケニル上に二重結合を有する置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基も包含する。置換されていても良いシクロアルケニル基の場合、置換されているシクロアルキルについての説明が同様に当てはまる。
【００６８】
例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形態などの「アルキリデン」という用語は、二重結合を介して結合した直鎖もしくは分岐の鎖状ヒドロカルビル基の基を意味する。アルキリデンについての可能な結合箇所は、当然のことながら、２個の水素原子が二重結合によって置き換わり得る基本構造上の位置のみであり；基は、例えば＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５または＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５である。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合した炭素環基である。
【００６９】
「スタンニル」という用語は、スズ原子を含むさらに置換された基を表し；「ゲルマニル」は同様に、ゲルマニウム原子を含むさらに置換された基を表す。「ジルコニル」はジルコニウム原子を含むさらに置換された基を表す。「ハフニル」は、ハフニウム原子を含むさらに置換された基を表す。「ボリル」、「ボロラニル」および「ボリナニル」は、それぞれホウ素原子を含むさらに置換されていて環状であっても良い基を表す。「プルムバニル」は、鉛原子を含むさらに置換された基を表す。「ヒドラルギル」は、水銀原子を含むさらに置換された基を表す。「アラニル」は、アルミニウム原子を含むさらに置換された基を表す。「マグネシル」は、マグネシウム原子を含むさらに置換された基を表す。「ジンシル」は、亜鉛原子を含むさらに置換された基を表す。
【００７０】
置換基の性質および結合に応じて、式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として存在し得る。式（Ｉ）は、エナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体などの特定の三次元形態により定義される可能な全ての立体異性体を包含する。例えば、１つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）が生じ得る。例えば１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、一般的な分離法によって製造において得られた混合物から得ることができる。クロマトグラフィー分離は、エナンチオマー過剰率またはジアステレオマー過剰率を見いだすための分析的規模で、または生物試験のための試験試料を得るための分取規模でのいずれがで行うことができる。同様に、光学活性原料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることより、立体異性体を選択的に製造することも可能である。そこで本発明は、式（Ｉ）により包含されるが、それらの特定の立体異性型で示されない全ての立体異性体およびその混合物に関するものでもある。
【００７１】
置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペント−２−エン−４−イン類ならびにそれらの類縁体の合成
式（Ｉ）の置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸類および５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペント−２−エン−４−イン酸類ならびにそれらの類縁体は、公知の方法によって製造することができる。公知であって構造的に関連のある天然植物化合物であるアブシシン酸が、各種合成経路によって得ることができる（Ｈａｎｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  （Ｓ），  ２００３，  ４２６；Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９８６，  ５１，  ２５３；Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ  ｅｔ  ａｌ．  １９８９，  ５４，  ６８１；Ｍａｒｓｈ  ｅｔ  ａｌ．  Ｏｒｇ．  Ｂｉｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４，  ４１８６；ＷＯ９４／１５４６７参照）。ウィティッヒ反応とそれに続く加水分解によって標的化合物に変換する合成中間体としてのケトンを介した（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］−ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸の製造が、Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００４，  １２，  ３６３に記載されている。アブシシン酸骨格の合成について記載の方法の一部が至適化されており、別途合成段階によって置き換えられている。使用および調べた合成経路は、市販または容易に製造可能なシクロへキセノン類およびアルキン酸誘導体から進行する。
【００７２】
本発明による式（Ｉ）の化合物の合成のための第１の主要な中間体として、相応にさらに置換されていても良く、保護されていても良い５−エチニル−４，６−ジメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オールを製造する。これに関しては、相応にさらに置換されている２，６−ジメチル−１，４−ベンゾキノンを、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸を用いて置換されていても良いエタンジオールで、またはジオキサンおよびトリメトキシギ酸オルトエステルの混合物中のｐ−トルエンスルホン酸で、相当するさらに置換されていても良い１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６，９−ジエン−８−オンに変換する（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００９，  ７４，  ２４２５；Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００１，  ３，  １６４９；Ｊ．  Ｌａｂｅｌ  Ｃｏｍｐｄ．  Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍ．  ２００３，  ４６，  ２７３参照）。保護基導入に他のアルコール類およびアルカンジオール類を利用することも可能である。あるいは、さらに置換されている７，９−ジメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６，９−ジエン−８−オンを、２，６−ジメチルフェノールのジアセトキシヨードベンゼンおよび適切なアルカンジオールとの反応によって得ることもできる（Ｏｒｇ．  Ｂｉｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４，  １４００参照）。そうして得られるさらに置換されていても良い１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６，９−ジエン−８−オンを次の段階で、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド）中にてトリメチルスルホキソニウムヨージドおよび水素化ナトリウムまたは別の好適なシクロプロパン化試薬で、さらに置換されていても良い４，６−ジメチル−５Ｈ−スピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オンに変換し、それを次に、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフラン）中にてリチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体によって直接、または−７８℃から０℃の温度範囲内で好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフラン）中でのトリメチルシリルアセチレンおよびＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）との反応および次に極性非プロトン性溶媒中の好適なトリアルキルアンモニウムフルオリド（例えばテトラブチルアンモニウムフルオリド）または極性プロトン性溶媒（例えばメタノール）中の好適な炭酸塩塩基（例えば炭酸カリウム）を用いるトリメチルシリル基の脱離（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  （Ｓ）２００３，  ４２６参照）による相応に置換５−エチニル−４，６−ジメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オールへの変換によって変換することができる（図式１）。置換されている４，６−ジメチル−５Ｈ−スピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オン類を製造するための別途シクロプロパン化方法が、例えばＳｙｎｌｅｔｔ  ２０１０、２６６；  Ｉｎｏｒｇ．  Ｃｈｉｍ．  Ａｃｔａ  ２００９，  ３６２，  ３５０７；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２��０８，  ３２７９；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００８，  １２６９；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００６，  ６２，  １５８３；Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００８，  ５２１；Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００３，  ４８５；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  １９９７，  ３８，  ２１３３に記載されている。
【００７３】
【化１３】
2014515746.tif 000039
対象の置換５−エチニル−４，６−ジメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オールを、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばジクロロメタン）中で好適な塩基（例えば２，６−ルチジン）を用いる好適なシリルトリフルオロメタンスルホネート試薬との反応によって、置換されている［（５−エチニル−４，６−ジメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−イル）オキシ］（トリメチル）シランに変換することができる。第１段階で置換されていても良いプロパンジオールを用いることで、相当する置換５−エチニル−４，６−ジメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキサン］−５−オール類を、下記で記載の反応の主要中間体として用いて、本発明による式（Ｉ）の化合物を得ることが可能である。図式１には、例として、２，３−ブタンジオールおよびトリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリルを用いる上記合成手順を示してある。
【００７４】
【化１４】
2014515746.tif 000040
適切に置換５−エチニル−［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン］−５−オール類を原料として、さらに置換されている本発明による（２Ｚ）−５−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イルペント−２−エン−４−イン酸Ｉ（ａ）は、アミンおよび極性非プロトン性溶媒（例えばジイソプロピルアミンおよびトルエンまたはトリエチルアミンおよびテトラヒドロフラン）の好適な溶媒混合物中、二座配位子、例えば２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチルまたは１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンおよび好適なハロゲン化銅（Ｉ）（例えばヨウ化銅（Ｉ））と組み合わせたトリフェニルホスフィンまたはビス−（シクロアクタ−１，５−ジエニル）イリジウムクロライドとともに好適な遷移金属触媒系（例えばビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム・ジクロライド、酢酸パラジウム（ＩＩ）を用いる好適な置換されているヨードアルケン酸またはアルキン酸誘導体との遷移金属触媒カップリングによって製造することができる（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  （Ｓ），  ２００３，  ４２６；Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １  ２００１，  ４７；Ａｄｖ．  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃａｔａｌ．  ２００５，  ３４７，  ８７２参照）（図式３）。
【００７５】
【化１５】
2014515746.tif 000041
相当する（Ｚ）−ヨードアルケン酸誘導体は、例えば、好適な塩基（例えばｎ−ブチルリチウム）を用いて末端アルキンをクロルギ酸エステルと反応させ、次にヨウ化ナトリウムと反応させることで製造することができる（Ｊ．  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．  １９８１，  １７，  ２４９；Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２０００，  ２，  ３４０７；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２００８，  ４９，７９４；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  １９９７，  ３８，  ６７２９参照）（図式２）。別法として、本発明による置換されている（２Ｚ）−５−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル−ペント−２−エン−４−イン酸Ｉ（ａ）は、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフラン）中で好適な塩基（例えばリチウムジイソプロピルアミドまたはｎ−ブチルリチウム）を用いて好適な置換されているシクロへキセノンを適切な置換されている（Ｚ）−ペント−２−エン−４−イン酸誘導体と反応させることで製造することもできる（図式３）。相当する（Ｚ）−ペント−２−エン−４−イン酸誘導体は、アミンおよび極性非プロトン性溶媒（例えばジイソプロピルアミンおよびトルエンまたはトリエチルアミンおよびテトラヒドロフラン）の好適な溶媒混合物中で好適なパラジウム触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム・ジクロライド）および好適な銅（Ｉ）ハライド（例えばヨウ化銅（Ｉ））を用いてトリアルキルシリルアルキンと（Ｚ）−ヨードアルケン酸誘導体との遷移金属触媒カップリングを行い（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  （Ｓ），  ２００３，  ４２６；Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １  ２００１，  ４７参照）、次に好適なフッ化テトラアルキルアンモニウムで処理することで得ることができる（図式２）。置換されている（Ｚ）−ヨードアルケンアミドは、塩化チオニルとの反応とその後の関連するアミノ成分の添加により、またはアミン成分とのＥＤＣおよびＨＯＢｔ介在カップリングにより、相当する（Ｚ）−ヨードアルケン酸から得ることができる（図式２）。ここで、ＥＤＣは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドを指し、この文脈でＨＯＢｔはヒドロキシベンゾトリアゾールを指す。
【００７６】
【化１６】
2014515746.tif 000042
従って、本発明による置換されている（２Ｚ）−５−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イルペント−２−エン−４−インアミドＩ（ｂ）は、二つの可能な合成経路（図式４）、ａ）塩化チオニルとの反応とそれに続く関連するアミノ成分の添加またはアミン成分のＥＤＣ−およびＨＯＢｔ−介在カップリングによる、本発明による置換されている（２Ｚ）−５−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イルペント−２−エン−４−イン酸Ｉ（ａ）の変換、またはｂ）アミンおよび極性非プロトン性溶媒（例えばジイソプロピルアミンおよびトルエンまたはトリエチルアミンおよびテトラヒドロフラン）の好適な溶媒混合物中で好適なパラジウム触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム・ジクロライド）および好適な銅（Ｉ）ハライド（例えばヨウ化銅（Ｉ））を用いる適切に置換されている１−エチニルメチルシクロヘキセン−１−オールおよび（Ｚ）−ヨードアルケンアミドの遷移金属触媒カップリング（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  （Ｓ），  ２００３，  ４２６；Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １  ２００１，  ４７参照）によって得ることができる。
【００７７】
本発明による置換されている（Ｅ，Ｚ）−配置の（２Ｚ，４Ｅ）−５−（１，３−ジメチルビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｃ）は、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフラン）中での好適な水素化アルミニウム試薬（例えば水素化ナトリウムビス−（２−メトキシエトキシ）アルミニウムまたは水素化リチウムアルミニウム）を用いる（Ｏｒｇ．  Ｂｉｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４，  ４１８６；Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００４，  １２，  ３６３−３７０；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００３，  ５９，  ９０９１−９１００；Ｏｒｇ．  Ｂｉｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４，  １４００−１４１２；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９７７，  ５６１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９２，  ３３，  ３４７７およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９７４，  １５９３参照）、好適な極性プロトン性溶媒（例えばメタノール）中での水素化ホウ素試薬（例えば水素化ホウ素ナトリウム）を用いる（Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００４，  ６，  １７８５参照）、エチルアミンおよびｔｅｒｔ−ブタノールの混合物に溶かしたリチウムを用いる（例えばＨｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ  １９８６，  ６９，  ３６８）、または好適な遷移金属触媒（例えばトリス−（アセトニトリル）ルテニウム−１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニルヘキサフルオロホスフェートまたはトリス−（アセトニトリル）ルテニウムシクロペンタジエニルヘキサフルオロホスフェートの存在下に好適なトリアルコキシシランを用いる（Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２００２，  １２４，  ７６２２；Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２００５，  １２７，  １７６４５参照）本発明による化合物Ｉ（ａ）のアルキン基の還元によって製造することができる（図式５）。反応条件に応じて、三重結合の水素化により、さらに別の反応生成物として、本発明による相当する（Ｅ，Ｅ）−配置の（２Ｅ，４Ｅ）−５−（１，３−ジメチルビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｄ）も得ることができる。
【００７８】
【化１７】
2014515746.tif 000043
本発明による置換されている（２Ｚ，４Ｅ）−５−（１，３−ジメチルビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−ペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｃ）を得る別途方法は、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフランまたはジクロロメタン）中での上記の置換されている１−エチニルメチルシクロヘキセン−１−オール類の相当する置換されている（Ｅ）−２−［Ｍ］−ビニルビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−オール類ＩＩ（Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００２，  ４，  ７０３；  Ａｎｇｅｗ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  ２００６，  ４５，  ２９１６参照）（［Ｍ］はスズ、ゲルマニウム、鉛、ホウ素、アルミニウムおよびジルコニウム（例えば［Ｍ］＝トリス（ｎ−ブチル）スタンニル、トリス（エチル）ゲルマニルまたはビスシクロペンタジエニルクロロジルコニル）からなる群からのさらなる置換されている金属もしくは半金属成分を表す。）への金属水素化物介在もしくは半金属水素化物介在の変換によって提供される（Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２０１０，  １２，  １０５６；Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ  ２００５，  ７，  ５１９１、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２０１０，  １３２，  １０９６１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９４，  ５０，  ５１８９；Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  ２０００，  ３９，  １９３０も参照）。そうして得られた置換されている（Ｅ）−［Ｍ］−１−ビニルメチルシクロヘキセン−１−オール類を、好適な遷移金属触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジシアニド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムまたはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド）を用いる好適な溶媒（例えばテトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中での適切な置換されている（Ｚ）−ハロアルケン酸誘導体とのカップリングによって変換して、本発明による置換されている（Ｅ，Ｚ）−配置の（２Ｚ，４Ｅ）−５−（１，３−ジメチルビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｃ）を得ることができる（図式６）。
【００７９】
【化１８】
2014515746.tif 000044
本発明による相当する置換されている（２Ｚ，４Ｅ）−５−（１，３−ジメチルビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエンアミドＩ（ｅ）は、本発明による化合物Ｉ（ｃ）を塩化チオニルと反応させ、次に対象のアミノ成分を加えることで、またはアミン成分のＥＤＣ−およびＨＯＢｔ−介在カップリングによって製造することができる（図式７）。
【００８０】
【化１９】
2014515746.tif 000045
本発明による置換されている（Ｅ，Ｚ）−配置の５−（１，３−ジメチル−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエンアミド類Ｉ（ｅ）を与える別の経路は、好適な遷移金属触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジシアニド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムまたはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド）を用いる好適な溶媒（例えばテトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中での置換されている（Ｅ）−２−［Ｍ］−ビニルビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−オールＩＩの適切な置換されている（Ｚ）−ハロアルケンアミドとのカップリングである（図式７）。
【００８１】
【化２０】
2014515746.tif 000046
本発明による置換されている（２Ｅ）−５−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イルペント−２−エン−４−イン酸誘導体Ｉ（ｆ）、それの相当するアミド類縁体Ｉ（ｇ）および（Ｅ，Ｅ）−配置の（２Ｅ，４Ｅ）−５−（１，３−ジメチルビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｄ）および類似のアミドＩ（ｈ）は、相当する（Ｅ）−ハロアルケン酸誘導体を用い、上記の合成方法を用いて製造することができる（図式８）。
【００８２】
【化２１】
2014515746.tif 000047
本発明による置換されている（２Ｚ）−５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペント−２−エン−４−イン酸誘導体Ｉ（ａ）の還元による本発明による置換されている（２Ｚ，４Ｚ）−５−（１，３−ジメチルビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｉ）の取得は、例えばリンドラー触媒などの遷移金属触媒の存在下に、好適な極性非プロトン性溶媒（例えば、ｎ−ブタノールなど）中水素によって行うことができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８７，  ４３，  ４１０７；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８３，  ３９，  ２３１５；Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｓｙｎｔｈ．  １９８３，  ４８，  ４４３６およびＪ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９８４，  １０６，  ２７３５参照）（図式９）。
【００８３】
本発明による式（Ｉ）の化合物についての特定の詳細な合成例を下記に示す。言及される実施例番号は、下記の表１から５における番号付けに相当する。下記の段落に記載の化学例において報告される１Ｈ  ＮＭＲ、１３Ｃ  ＮＭＲおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトル測定データ（１Ｈ  ＮＭＲの場合は４００ＭＨｚおよび１３Ｃ  ＮＭＲの場合は１５０ＭＨｚおよび１９Ｆ  ＮＭＲの場合は３７５ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤまたはｄ６−ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシランδ＝０．００ｐｐｍ）は、ブルカー（Ｂｒｕｋｅｒ）の装置で得たものであり、列記されているシグナルは、次の意味：ｂｒ＝広い；ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｄｄ＝二重線の二重線、ｄｄｄ＝二重線の二重線の二重線、ｍ＝多重線、ｑ＝四重線、ｑｕｉｎｔ＝五重線、ｓｅｘｔ＝六重線、ｓｅｐｔ＝七重線、ｄｑ＝四重線の二重線、ｄｔ＝三重線の二重線を有する。ジアステレオマー混合物の場合、のそれぞれ２種類のジアステレオマーのそれぞれについての重要なシグナルまたは主要ジアステレオマーの特徴的シグナルを報告する。化学基について使用される略称は、次の通りであり、Ｍｅ＝ＣＨ３、Ｅｔ＝ＣＨ２ＣＨ３、ｔ−Ｈｅｘ＝Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ｔ−Ｂｕ＝Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−Ｂｕ＝分岐していないブチル、ｎ−Ｐｒ＝分岐していないプロピル、ｃ−Ｈｅｘ＝シクロヘキシルである。
【００８４】
合成例
Ｎｏ．Ｉ．１−１：（２Ｚ）−３−［（５−ヒドロキシ−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−イル）エチニル］ヘキス−２−エン酸エチル
【００８５】
【化２２】
2014515746.tif 000048
丸底フラスコにおいてアルゴン下に、ジメチルベンゾキノン（５．００ｇ、３６．７２ｍｍｏｌ）を２，３−ブタンジオール（７５ｍＬ）に溶かし、オルトギ酸トリメチル（１２．０５ｍＬ、１１０．１７ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（０．４４ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を６０℃で６時間撹拌した。冷却して室温とした後、水およびトルエンを加え、水相をトルエンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物（酢酸エチル／ヘプタン勾配）のカラムクロマトグラフィー精製によって、２，３，７，９−テトラメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６，９−ジエン−８−オン（７．００ｇ、理論量の９２％）を得た。２，３，７，９−テトラメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６，９−ジエン−８−オン（２．００ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）をアルゴン下に、純粋Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶かし、水素化ナトリウム（０．３４ｇ、含有率６０％、８．６４ｍｍｏｌ）およびトリメチルスルホキソニウムヨージド（１．４６ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中反応混合物をアルゴン下に撹拌しておいたものに加えた。得られた反応混合物を室温で２０分間撹拌し、水およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを加えた。水相をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで繰り返し抽出し、合わせた有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）によって、４，４′，５′，６−テトラメチル−５Ｈ−スピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］−ジオキソラン］−５−オン（１．００ｇ、７６％理論量の）を無色油状物の形態で単離した。丸底フラスコにおいてアルゴン下に、４，４′，５′，６−テトラメチル−５Ｈ−スピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オン（６４０ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶かし、リチウムアセチリド／エチレンジアミン錯体（３８３ｍｇ、３．７４ｍｍｏｌ、純度９０％）の純粋テトラヒドロフラン（７ｍＬ）中溶液に滴下した。添加完了した時点で、反応混合物を室温で４時間撹拌し、水を加え、混合物を減圧下に濃縮した。残った残留物を水およびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、５−エチニル−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ−［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オール（４９８ｍｇ、理論量の６９％）を無色固体として単離した。ヘキス−２−イン酸エチル（０．５０ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）を濃酢酸（６ｍＬ）に溶かし、最後に粉末ヨウ化ナトリウム（１．６０ｇ、１０．７０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で３時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、（２Ｚ）−３−ヨードヘキス−２−エン酸エチル（０．６４ｇ、理論量の６３％）を無色固体の形態で得ることができた。次に、銅（Ｉ）ヨージド（４６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（１２７ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を、最初にアルゴン下に火炎乾燥した丸底フラスコに入れ、純粋トルエン（６ｍＬ）および（２Ｚ）−３−ヨードヘキス−２−エン酸エチル（３２３ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１０分間撹拌した後、５−エチニル−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ−［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オール（３００ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（２ｍＬ）およびジイソプロピルアミン（０．３４ｍＬ、２．４２ｍｍｏｌ）中溶液を滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、次に水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）によって、（２Ｚ）−３−［（５−ヒドロキシ−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−イル）エチニル］ヘキス−２−エン酸エチル（２６０ｍｇ、理論量の５５％）を無色粘稠油状物の形態で単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９８／５．９６（ｓ、１Ｈ）、５．３９／５．２８（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、３Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｔ、２Ｈ）、２．００／１．９８（ｓ、３Ｈ）、１．６２（６重線、２Ｈ）、１．４２（ｄ、３Ｈ）、１．２８−１．２１（ｍ、６Ｈ）、１．１８（ｍ、１Ｈ）、０．９２（ｔ、３Ｈ）、０．６２（ｍ、２Ｈ）。
【００８６】
Ｎｏ．Ｉ．１−２：（２Ｚ）−３−［（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−エチニル］ヘキス−２−エン酸エチル
【００８７】
【化２３】
2014515746.tif 000049
丸底フラスコにおいてアルゴン下に、（２Ｚ）−３−［（５−ヒドロキシ−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］−ジオキソラン］−５−イル）エチニル］ヘキス−２−エン酸エチル（１３０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）をアセトン（４ｍＬ）に溶かし、１０％強度塩酸５滴を加えた。得られた反応溶液を室温で３時間撹拌し、水を加えた。アセトンを減圧下に除去した後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、（２Ｚ）−３−［（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ−［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）エチニル］ヘキス−２−エン酸エチル（１００ｍｇ、理論量の９０％）を無色油状物の形態で単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０７／６．０３（ｓ、１Ｈ）、５．７１／５．６１（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．１６／２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２８／２．２２（ｔ、２Ｈ）、２．１６／２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．９２／１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．６３（６重線、２Ｈ）、１．５１（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．１６（ｍ、２Ｈ）、０．９５／０．９１（ｔ、３Ｈ）。
【００８８】
Ｎｏ．Ｉ．１−３９３：（２Ｚ）−５−（５−ヒドロキシ−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−イル）−３−メチルペント−２−エン−４−イン酸エチル
【００８９】
【化２４】
2014515746.tif 000050
丸底フラスコにおいてアルゴン下に、ジメチルベンゾキノン（５．００ｇ、３６．７２ｍｍｏｌ）を２，３−ブタンジオール（７５ｍＬ）に溶かし、オルトギ酸トリメチル（１２．０５ｍＬ、１１０．１７ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（０．４４ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を６０℃で６時間撹拌した。冷却して室温とした後、水およびトルエンを加え、水相をトルエンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、２，３，７，９−テトラメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６，９−ジエン−８−オン（７．００ｇ、理論量の９２％）を得た。アルゴン下に２，３，７，９−テトラメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６，９−ジエン−８−オン（２．００ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）を純粋Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶かし、アルゴン下に水素化ナトリウム（０．３４ｇ、含有率６０％、８．６４ｍｍｏｌ）およびトリメチルスルホキソニウムヨージド（１．４６ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中反応混合物を撹拌しておいたものに加えた。得られた反応混合物を室温で２０分間撹拌し、水およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを加えた。水相をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで繰り返し抽出し、合わせた有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）によって、４，４′，５′，６−テトラメチル−５Ｈ−スピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］−ジオキソラン］−５−オン（１．００ｇ、理論量の７６％）を無色油状物の形態で単離した。丸底フラスコ中アルゴン下に、４，４′，５′，６−テトラメチル−５Ｈ−スピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オン（６４０ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶かし、リチウムアセチリド／エチレンジアミン錯体（３８３ｍｇ、３．７４ｍｍｏｌ、純度９０％）の純粋テトラヒドロフラン（７ｍＬ）中溶液に滴下した。添加完了したら、反応溶液を室温で４時間撹拌し、水を加え、溶液を減圧下に濃縮した。残った残留物を水およびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、５−エチニル−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ−［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オール（４９８ｍｇ、理論量の６９％）を無色固体として単離した。次に、ヨウ化銅（Ｉ）（９２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（２５４ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を最初にアルゴン下にて、火炎乾燥させた丸底フラスコに入れ、純粋トルエン（１０ｍＬ）および（２Ｚ）−３−ヨードブト−２−エン酸エチル（５８０ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１０分間撹拌し、次に５−エチニル−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ−［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オール（６００ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（２ｍＬ）中溶液およびジイソプロピルアミン（０．６８ｍＬ、４．８３ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）によって、（２Ｚ）−５−［（５−ヒドロキシ−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−イル）−３−メチルペント−２−エン−４−イン酸エチル（４６０ｍｇ、理論量の５２％）を無色油状物の形態で単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９９（ｓ、１Ｈ）、５．２９（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．６８（ｍ、１Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）、１．６４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４３（ｄ、３Ｈ）、１．３０−１．２２（ｍ、９Ｈ）、１．１７（ｍ、１Ｈ）、０．６３（ｍ、２Ｈ）。
【００９０】
Ｎｏ．Ｉ．１−３９４：（２Ｚ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペント−２−エン−４−イン酸エチル
【００９１】
【化２５】
2014515746.tif 000051
丸底フラスコにおいてアルゴン下に、（２Ｚ）−５−（５−ヒドロキシ−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］−ジオキソラン］−５−イル）−３−メチルペント−２−エン−４−イン酸エチル（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）をアセトン（５ｍＬ）に溶かし、濃塩酸５滴を加えた。得られた反応溶液を室温で３時間撹拌し、水を加えた。アセトンを減圧下に除去した後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）による精製によって、（２Ｚ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ−［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペント−２−エン−４−イン酸エチル（７０ｍｇ、理論量の８３％）を無色油状物の形態で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０８／６．０６（ｓ、１Ｈ）、５．７１／５．６２（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．１４／２．９２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、２．０８／２．０１（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．１６（ｍ、２Ｈ）。
【００９２】
Ｎｏ．Ｉ．１−３９６：（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸エチル
【００９３】
【化２６】
2014515746.tif 000052
丸底フラスコにおいてアルゴン下に、（２Ｚ）−５−（５−ヒドロキシ−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］−ジオキソラン］−５−イル）−３−メチルペント−２−エン−４−イン酸エチル（３００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を純粋ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かし、トリエトキシシラン（１６４ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を冷却して０℃とし、トリス（アセトニトリル）シクロペンタジエニルルテニウム（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート（１８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。ジエチルエーテルを加え、反応混合物を減圧下に濃縮した。残った残留物を純粋テトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶かし、ヨウ化銅（Ｉ）（１６ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）およびフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（２８３ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で４時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで十分に繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）による精製によって、（２Ｚ，４Ｅ）−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ−［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸エチル（９０ｍｇ、理論量の３５％）を無色油状物の形態で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）８．０３／７．９６（ｄ、１Ｈ）、６．００／５．８３（ｄ、１Ｈ）、５．７８（ｓ、１Ｈ）、５．７３（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、２．０５／１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．８６（ｓ、３Ｈ）、１．３０（ｔ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）。
【００９４】
Ｎｏ．Ｉ．１−４２６：（２Ｚ，４Ｅ）−３−シクロプロピル−５−（５−ヒドロキシ−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸エチル
【００９５】
【化２７】
2014515746.tif 000053
予め加熱によって乾燥させておいた丸底フラスコにおいてアルゴン下に、純粋テトラヒドロフラン（５ｍＬ）を４，４′，５′，６−テトラメチル−５−［（Ｅ）−２−（トリブチルスタンニル）ビニル］スピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オール（５００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、（２Ｚ）−３−シクロプロピル−３−ヨードアクリル酸（２４３ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、微粉末ヨウ化銅（Ｉ）（３５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（１２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）に加えた。得られた反応混合物を５０℃で３時間撹拌し、冷却して室温とした後、１Ｍフッ化カリウム溶液を加え、撹拌を室温で続けた。ジクロロメタンを加え、反応混合物を５分間強く撹拌した。有機相を分離除去し、水相をジクロロメタンで十分に繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）による精製によって、無色油状物の形態で（２Ｚ，４Ｅ）−３−シクロプロピル−５−（５−ヒドロキシ−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸エチル（１４０ｍｇ、理論量の４０％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７９／７．７５（ｄ、１Ｈ）、６．４８／６．３４（ｄ、１Ｈ）、５．５５／５．５２（ｓ、１Ｈ）、５．３９／５．２８（ｓ、１Ｈ）、４．３９／３．７２（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｓ、３Ｈ）、１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｍ、６Ｈ）、１．１９／１．０５（ｍ、１Ｈ）、１．１３（ｍ、３Ｈ）、０．９０（ｍ、４Ｈ）、０．６０／０．３８（ｍ、２Ｈ）。
【００９６】
Ｎｏ．Ｉ．１−４６：（２Ｚ，４Ｅ）−３−シクロプロピル−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ−［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸エチル
【００９７】
【化２８】
2014515746.tif 000054
丸底フラスコにおいてアルゴン下に、（２Ｚ，４Ｅ）−３−シクロプロピル−５−（５−ヒドロキシ−４，４′，５′，６−テトラメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］−ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸エチル（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）をアセトン（５ｍＬ）に溶かし、濃塩酸５滴を加えた。得られた反応溶液を室温で４時間撹拌し、水を加えた。アセトンを減圧下に除去した後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）による精製によって、無色固体の形態での（２Ｚ，４Ｅ）−３−シクロプロピル−５−（２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ−［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸エチル（３５ｍｇ、理論量の４１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．９１／７．８３（ｄ、１Ｈ）、６．３８／６．２３（ｄ、１Ｈ）、５．７６／５．７３（ｓ、１Ｈ）、５．６２／５．５７（ｓ、１Ｈ）、２．２０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０４／２．０１（ｓ、３Ｈ）、１．９２／１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．３５（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｍ、３Ｈ）、１．１９／１．１１（ｍ、１Ｈ）、０．９０（ｍ、４Ｈ）、０．６０／０．３８（ｍ、２Ｈ）。
【００９８】
Ｎｏ．Ｉ．１−４８４：（２Ｚ）−５−［（５Ｅ）−２−ヒドロキシ−５−（メトキシイミノ）−１，３−ジメチルビシクロ−［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル］−３−イソプロピルペント−２−エン−４−イン酸エチル
【００９９】
【化２８】
2014515746.tif 000055
（２Ｚ）−５−［（５Ｅ）−２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−５−オキソビシクロ−［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル］−３−イソプロピルペント−２−エン−４−イン酸エチル（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３２ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（５４ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）をエタノールおよび水の１：１混合物（６ｍＬ）に溶かし、６０℃の温度で４時間撹拌した。冷却して室温とした後、エタノールを減圧下に除去し、水相を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）による精製によって、（２Ｚ）−５−［（５Ｅ）−２−ヒドロキシ−５−（メトキシイミノ）−１，３−ジメチルビシクロ−［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル］−３−イソプロピルペント−２−エン−４−イン酸エチル（４１ｍｇ、理論量の３７％）を無色固体の形態で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．４０／５．８０（ｓ、１Ｈ）、６．０５／６．０１（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、３．９１／３．８６（ｓ、３Ｈ）、２．５５（７重線、１Ｈ）、２．４３／１．８７（ｍ、１Ｈ）、２．１３／２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．４７／１．４５（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．１５／１．１２（ｄ、６Ｈ）、１．０６／０．８８／０．８０（ｍ、２Ｈ）。
【０１００】
Ｎｏ．ＩＩ−１：４，４′，５′，６−テトラメチル−５−［（Ｅ）−２−（トリブチルスタンニル）ビニル］スピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オール
【０１０１】
【化２９】
2014515746.tif 000056
アルゴン下に、５−エチニル−４，６−ジメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オール（２．００ｇ、８．０５ｍｍｏｌ）を最初に、加熱によって乾燥させておいた丸底フラスコに入れ、純粋テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（２８３ｍｇ、０４０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌後、水素化トリ−ｎ−ブチルスズ（２．６０ｍＬ、９．６７ｍｍｏｌ）をアルゴン下にゆっくり滴下した。得られた反応混合物を室温で１時間および５５℃で１時間撹拌した。冷却して室温とした後、水およびジクロロメタンを加え、反応混合物を抽出し、水相をジクロロメタンで十分に繰り返し再抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）による精製によって、４，４′，５′，６−テトラメチル−５−［（Ｅ）−２−（トリブチルスタンニル）ビニル］スピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オール（１．０５ｇ、理論量の２４％）を無色油状物の形態で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．３４／６．２５（ｄ、１Ｈ）、５．９３／５．８２（ｄ、１Ｈ）、５．３８／５．２６（ｓ、１Ｈ）、３．７７／３．６８（ｍ、２Ｈ）、１．６２／１．５９（ｓ、３Ｈ）、１．５１（ｍ、６Ｈ）、１．３２−１．２５（ｍ、１２Ｈ）、１．１８／０．９７（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｍ、３Ｈ）、１．０８（ｍ、３Ｈ）、０．８９（ｍ、９Ｈ）、０．５９／０．３２（ｍ、１Ｈ）。
【０１０２】
Ｎｏ．ＩＩ．７７：［（Ｅ）−２−（５−ヒドロキシ−４，６−ジメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−イル）ビニル］ボロン酸
【０１０３】
【化３０】
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アルゴン下に、５−エチニル−４，６−ジメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−オール（２００ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を、加熱して乾燥させておいた丸底フラスコに入れ、純粋テトラヒドロフラン（２ｍＬ）およびカテコールボラン（１０９ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を７０℃で７時間撹拌し、冷却して室温とした後、水を注意深く加え、混合物を１時間高撹拌した。水相をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルによって繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、［（Ｅ）−２−（５−ヒドロキシ−４，６−ジメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２，２′−［１，３］ジオキソラン］−５−イル）ビニル］ボロン酸（１４ｍｇ、理論量の６％）を無色固体の形態で得ることができた。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．１２（ｄ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、１Ｈ）、５．７６（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）、５．６２（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）。
【０１０４】
上記の製造例と同様にして、式（Ｉ）の置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペント−２−エン−４−イン類の製造についての一般的記述を考慮して、表１から４で具体的に言及されているさらに別の式（Ｉ）の化合物が得られる。
【０１０５】
表１
【０１０６】
【化３１】
2014515746.tif 000058
【０１０７】
【表２】
2014515746.tif 000059
2014515746.tif 000060
2014515746.tif 000061
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表２
【０１０８】
【化３３】
2014515746.tif 000092
【０１０９】
【表３】
2014515746.tif 000093
2014515746.tif 000094
2014515746.tif 000095
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表３
【０１１０】
【化３４】
2014515746.tif 000121
【０１１１】
【表４】
2014515746.tif 000122
2014515746.tif 000123
2014515746.tif 000124
2014515746.tif 000125
2014515746.tif 000126
表４
【０１１２】
【化３５】
2014515746.tif 000127
【０１１３】
【表５】
2014515746.tif 000128
2014515746.tif 000129
2014515746.tif 000130
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選択された表の実施例のスペクトル測定データ
実施例番号Ｉ．１−３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７９／７．７５（ｄ、１Ｈ）、６．１０／５．９６（ｄ、１Ｈ）、５．６９／５．６７（ｓ、１Ｈ）、５．３８／５．２８（ｓ、１Ｈ）、４．３８／３．６９（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．３３（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．６７／１．６０（ｓ、３Ｈ）、１．５６（６重線、２Ｈ）、１．２９（ｍ、６Ｈ）、１．２６（ｍ、３Ｈ）、１．１８（ｓ、３Ｈ）、１．１４／１．０２（ｍ、１Ｈ）、０．９５（ｍ、３Ｈ）、０．６２／０．３９（ｍ、２Ｈ）。
【０１１４】
実施例番号Ｉ．１−４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．９５／７．８７（ｄ、１Ｈ）、６．０２／５．８３（ｄ、１Ｈ）、５．７４／５．７２（ｓ、１Ｈ）、５．７１／５．６２（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、３．１１／２．８２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２８／２．１８（ｔ、２Ｈ）、１．８９／１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．８６／１．８２（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．３０／１．２７（ｔ、３Ｈ）、１．２４／１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．１８／０．９８（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｔ、３Ｈ）。
【０１１５】
実施例番号Ｉ．１−７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９９／５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．４０／５．２８（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、３Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、２．３１（ｑ、２Ｈ）、２．０１／１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．４６（ｄ、３Ｈ）、１．２９−１．２３（ｍ、７Ｈ）、１．１８（ｍ、６Ｈ）、０．６１／０．４２（ｍ、２Ｈ）。
【０１１６】
実施例番号Ｉ．１−８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０８／６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．７２／５．６２（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．１３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３３／２．２８（ｑ、２Ｈ）、２．１７／２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．９３／１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．１７（ｔ、３Ｈ）、１．１２（ｍ、２Ｈ）。
【０１１７】
実施例番号Ｉ．１−１０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．９５／７．８８（ｄ、１Ｈ）、６．１９／６．０２（ｄ、１Ｈ）、５．８３／５．７５（ｓ、１Ｈ）、５．７２／５．６２（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、２．４４／２．３７（ｑ、２Ｈ）、２．２５／２．２０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９０／１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．８６／１．８２（ｓ、３Ｈ）、１．３０（ｔ、３Ｈ）、１．２６／１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｍ、３Ｈ）、１．１２／０．８９（ｍ、２Ｈ）。
【０１１８】
実施例番号Ｉ．１−１３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６１（ｓ、１Ｈ）、５．５６／５．３６（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｑ、２Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９７／１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．３０（ｔ、３Ｈ）、１．２２／０．８９（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｍ、６Ｈ）、１．１４（ｓ、３Ｈ）。
【０１１９】
実施例番号Ｉ．１−１４（ジアステレオマー１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．７１（ｓ、１Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｑ、２Ｈ）、３．１０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．５１（ｓ、３Ｈ）、１．３３（ｔ、３Ｈ）、１．２１（ｍ、１Ｈ）、１．１６（ｍ、１Ｈ）。
【０１２０】
実施例番号Ｉ．１−１４（ジアステレオマー２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６７（ｓ、１Ｈ）、５．６６（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｑ、２Ｈ）、２．８２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．７７（ｍ、１Ｈ）、１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｓ、３Ｈ）、１．３２（ｔ、３Ｈ）、０．９４（ｍ、１Ｈ）。
【０１２１】
実施例番号Ｉ．１−１５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．５８／７．５３（ｄ、１Ｈ）、６．７７／６．７４（ｓ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、５．４０／５．２９（ｓ、１Ｈ）、４．３８／３．７２（ｍ、２Ｈ）、４．２５（ｑ、２Ｈ）、１．９３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．６２（ｍ、３Ｈ）、１．３０（ｍ、３Ｈ）、１．２５（ｍ、３Ｈ）、１．２１／１．０５（ｍ、１Ｈ）、１．０４（ｍ、６Ｈ）、０．６１／０．３８（ｍ、２Ｈ）。
【０１２２】
実施例番号Ｉ．１−１６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７２／７．６９（ｄ、１Ｈ）、６．３３／６．３１（ｓ、１Ｈ）、６．１９／６．０６（ｄ、１Ｈ）、５．７０／５．６７（ｓ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、２Ｈ）、３．１８／２．９２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．８９／１．６９（ｍ、１Ｈ）、１．８７／１．８２（ｓ、３Ｈ）、１．３３／１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２４／１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．１８／０．９１（ｍ、２Ｈ）。
【０１２３】
実施例番号Ｉ．１−２０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．９３／７．７８（ｄ、１Ｈ）、６．１９／６．０５（ｄ、１Ｈ）、５．８７／５．７９（ｓ、１Ｈ）、５．７３／５．６４（ｓ、１Ｈ）、２．４５／２．３９（ｑ、２Ｈ）、１．９２／１．７４（ｍ、１Ｈ）、１．８６／１．７２（ｓ、３Ｈ）、１．２４／１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｍ、３Ｈ）、１．１２／０．８９（ｍ、２Ｈ）。
【０１２４】
実施例番号Ｉ．１−２２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．９１／７．７９（ｄ、１Ｈ）、６．０４／５．９２（ｄ、１Ｈ）、５．８９／５．７９（ｓ、１Ｈ）、５．７４／５．６４（ｓ、１Ｈ）、２．３９／２．３２（ｔ、２Ｈ）、１．９１／１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．８６／１．７２（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．２３／１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．１４／０．９２（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｔ、３Ｈ）。
【０１２５】
実施例番号Ｉ．１−４５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．９２／７．８３（ｄ、１Ｈ）、６．３８／６．２３（ｄ、１Ｈ）、５．７６／５．７４（ｓ、１Ｈ）、５．６４／５．５８（ｓ、１Ｈ）、１．９３／１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．８７／１．７２（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｍ、１Ｈ）、１．２２／１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．１７／０．７９（ｍ、２Ｈ）、０．９０／０．６４（ｍ、４Ｈ）。
【０１２６】
実施例番号Ｉ．１−５９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９９／５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．４０／５．２９（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、３Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｔ、２Ｈ）、２．００／１．９１（ｓ、３Ｈ）、１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．５８（５重線、２Ｈ）、１．４４（ｄ、３Ｈ）、１．３５（ｍ、２Ｈ）、１．３０−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．１８／１．０５（ｍ、１Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ）、０．６２／０．４１（ｍ、２Ｈ）。
【０１２７】
実施例番号Ｉ．１−６０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０８／６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．７１／５．６２（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、３．１１／２．９２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３２／２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１８／２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．９４／１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．５９（５重線、２Ｈ）、１．５１／１．４２（ｓ、３Ｈ）、１．３７（６重線、２Ｈ）、１．３１（ｔ、３Ｈ）、１．１８／１．１５（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｔ、３Ｈ）。
【０１２８】
実施例番号Ｉ．１−６１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７９／７．７７（ｄ、１Ｈ）、６．１１／５．９６（ｄ、１Ｈ）、５．７８／５．７７（ｓ、１Ｈ）、５．３９／５．２８（ｓ、１Ｈ）、４．３８／３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｑ、２Ｈ）、２．３７（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．６６（ｓ、３Ｈ）、１．５０（５重線、２Ｈ）、１．３５（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、６Ｈ）、１．２１／１．０１（ｍ、１Ｈ）、１．１７（ｍ、３Ｈ）、１．１４（ｍ、３Ｈ）、０．９１（ｍ、３Ｈ）、０．６２／０．３７（ｍ、２Ｈ）。
【０１２９】
実施例番号Ｉ．１−６２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．９３／７．８９（ｄ、１Ｈ）、６．１７／６．０１（ｄ、１Ｈ）、５．８２／５．７４（ｓ、１Ｈ）、５．７２／５．６２（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、２．５１／２．１２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３９／２．３１（ｑ、２Ｈ）、１．９０／１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．８８／１．６４（ｓ、３Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２５／１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．１８／１．１１（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｍ、３Ｈ）。
【０１３０】
実施例番号Ｉ．１−６５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９９／５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．４０／５．２８（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｍ、３Ｈ）、３．６８（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｔ、２Ｈ）、２．００／１．９１（ｓ、３Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．４３（ｄ、３Ｈ）、１．３８（ｄ、３Ｈ）、１．３２−１．２３（ｍ、１１Ｈ）、１．１９／１．０４（ｍ、１Ｈ）、０．８９（ｔ、３Ｈ）、０．６１／０．４２（ｍ、２Ｈ）。
【０１３１】
実施例番号Ｉ．１−６６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０７／６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．７１／５．６２（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．０６／２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３１／２．２４（ｔ、２Ｈ）、２．１７／２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．９４／１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．５０／１．４１（ｓ、３Ｈ）、１．３４−１．２６（ｍ、７Ｈ）、１．１８／１．１４（ｍ、２Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ）。
【０１３２】
実施例番号Ｉ．１−８３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０１／５．９９（ｓ、１Ｈ）、５．４０／５．２９（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｍ、３Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、２．５４（７重線、１Ｈ）、２．０１／１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．４７（ｄ、３Ｈ）、１．３９（ｄ、３Ｈ）、１．２８（ｍ、６Ｈ）、１．２０／１．０３（ｍ、１Ｈ）、１．１７（ｍ、６Ｈ）、０．６３／０．４１（ｍ、２Ｈ）。
【０１３３】
実施例番号Ｉ．１−８４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０９／６．０５（ｓ、１Ｈ）、５．７２／５．６２（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．０８／２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５８／２．５２（７重線、１Ｈ）、２．１９／２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．９４／１．７７（ｍ、１Ｈ）、１．５２／１．４２（ｓ、３Ｈ）、１．２９（ｍ、３Ｈ）、１．１８（ｍ、６Ｈ）、１．１１／０．９１（ｍ、２Ｈ）。
【０１３４】
実施例番号Ｉ．１−１１３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．１４／６．１２（ｓ、１Ｈ）、５．３９／５．２７（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、３Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、１．９８／１．８９（ｓ、３Ｈ）、１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．４２／１．２８（ｄ、３Ｈ）、１．３３／１．２６（ｄ、３Ｈ）、１．２９−１．２２（ｍ、６Ｈ）、１．１９／０．９８（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｍ、２Ｈ）、０．７３（ｍ、２Ｈ）、０．５９／０．４２（ｍ、１Ｈ）。
【０１３５】
実施例番号Ｉ．１−１１４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．２１／６．１８（ｓ、１Ｈ）、５．７１／５．６２（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、３．０１／２．８３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．１６／２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．９２／１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．７２／１．６９（ｍ、１Ｈ）、１．４９／１．４１（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｍ、３Ｈ）、１．１７／１．１１（ｍ、２Ｈ）、０．８９（ｍ、４Ｈ）。
【０１３６】
実施例番号Ｉ．１−１２５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９８／５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．３９／５．２８（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、３Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．００１／１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．７９／１．６９（ｍ、４Ｈ）、１．４３（ｍ、３Ｈ）、１．３６（ｍ、３Ｈ）、１．２９−１．２２（ｍ、１０Ｈ）、１．１９／１．０４（ｍ、２Ｈ）、１．１７（ｍ、２Ｈ）、０．６２／０．４１（ｍ、１Ｈ）。
【０１３７】
実施例番号Ｉ．１−１２６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０６／６．０３（ｓ、１Ｈ）、５．７１／５．６２（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．９２／２．７７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２０（ｍ、１Ｈ）、２．１８／２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．９３／１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．８１（ｍ、４Ｈ）、１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．５０／１．４１（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、３Ｈ）、１．１８／０．９１（ｍ、２Ｈ）。
【０１３８】
実施例番号Ｉ．１−１２８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．８３／７．８１（ｄ、１Ｈ）、６．１３／５．９７（ｄ、１Ｈ）、５．８３／５．７２（ｓ、１Ｈ）、５．５３／５．４６（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．４８（ｍ、１Ｈ）、１．９０／１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．８６（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｍ、４Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）、１．１８／０．９１（ｍ、２Ｈ）。
【０１３９】
実施例番号Ｉ．１−１４３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７９／７．７７（ｄ、１Ｈ）、６．１１／５．９６（ｄ、１Ｈ）、５．７８／５．７７（ｓ、１Ｈ）、５．３９／５．２８（ｓ、１Ｈ）、４．３６／３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）、２．４１（ｑ、２Ｈ）、２．０１／１．９３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９１／１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．６６／１．６４（ｓ、３Ｈ）、１．２９−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．１７（ｍ、３Ｈ）、１．１５（ｍ、３Ｈ）、１．１１／０．６３（ｍ、２Ｈ）。
【０１４０】
実施例番号Ｉ．１−１４４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．９６／７．８７（ｄ、１Ｈ）、６．０５／５．８６（ｄ、１Ｈ）、５．７７／５．７４（ｓ、１Ｈ）、５．７３／５．６２（ｓ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、２．４４／２．３４（ｑ、２Ｈ）、２．０５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９１／１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．８６（ｓ、３Ｈ）、１．２５／１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｍ、３Ｈ）、１．１７／１．１１（ｍ、２Ｈ）。
【０１４１】
実施例番号Ｉ．１−２３１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．８１／７．７７（ｄ、１Ｈ）、６．０８／５．９７（ｄ、１Ｈ）、５．７０／５．６７（ｓ、１Ｈ）、５．３８／５．２８（ｓ、１Ｈ）、４．３８／３．７０（ｍ、２Ｈ）、４．１７／４．０９（ｔ、２Ｈ）、２．４２（ｍ、２Ｈ）、１．９８／１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．７１（６重線、２Ｈ）、１．６８／１．６７（ｓ、３Ｈ）、１．２９（ｍ、６Ｈ）、１．１８（ｍ、６Ｈ）、１．１２／０．６２（ｍ、２Ｈ）、０．９８（ｔ、３Ｈ）。
【０１４２】
実施例番号Ｉ．１−２３２（ジアステレオマー１）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．９６（ｄ、１Ｈ）、６．０３（ｄ、１Ｈ）、５．７８（ｓ、１Ｈ）、５．７３（ｓ、１Ｈ）、４．１０（ｔ、２Ｈ）、２．４４（ｑ、２Ｈ）、２．０２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．８６（ｓ、３Ｈ）、１．７０（６重線、２Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．１９（ｔ、３Ｈ）、１．１２（ｍ、２Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ）。
【０１４３】
実施例番号Ｉ．１−２３２（ジアステレオマー２）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．８８（ｄ、１Ｈ）、５．８３（ｄ、１Ｈ）、５．７４（ｓ、１Ｈ）、５．６２（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、２．３５（ｑ、２Ｈ）、１．９８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、１．７３（６重線、２Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ）、０．９８（ｔ、３Ｈ）、０．９０（ｍ、２Ｈ）。
【０１４４】
実施例番号Ｉ．１−３９９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．００（ｓ、１Ｈ）、５．４０／５．２８（ｓ、１Ｈ）、４．３３（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、２．３９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０８／２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．００／１．９６（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｄ、３Ｈ）、１．３７（ｄ、３Ｈ）、１．２８／１．２７（ｓ、３Ｈ）、１．１８／１．０７（ｍ、１Ｈ）、０．６２／０．４１（ｍ、２Ｈ）。
【０１４５】
実施例番号Ｉ．１−４００
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０７／６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．７０／５．６２（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．１２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．１７／２．１２（ｓ、３Ｈ）、２．０８／２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．９２／１．７４（ｍ、１Ｈ）、１．５１（ｓ、３Ｈ）、１．１７（ｍ、２Ｈ）。
【０１４６】
実施例番号Ｉ．１−４０１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０８／６．００（ｓ、１Ｈ）、５．４２／５．３２（ｓ、１Ｈ）、４．０９／４．０１（ｍ、４Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．１８／２．０８（ｓ、３Ｈ）、２．００／１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５０／１．４７（ｓ、３Ｈ）、１．３８／１．１７（ｍ、１Ｈ）、０．６４（ｍ、２Ｈ）。
【０１４７】
実施例番号Ｉ．１−４２５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７４（ｄ、１Ｈ）、６．０１（ｄ、１Ｈ）、５．７１（ｓ、１Ｈ）、５．３９／５．２８（ｓ、１Ｈ）、４．３９／３．７１（ｍ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、６Ｈ）、１．１８／１．０３（ｍ、１Ｈ）、１．１２（ｍ、３Ｈ）、０．９２（ｍ、３Ｈ）、０．６２／０．３８（ｍ、２Ｈ）。
【０１４８】
実施例番号Ｉ．１−４７５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７８／７．７４（ｄ、１Ｈ）、６．１６／６．０２（ｄ、１Ｈ）、５．７６／５．７２（ｓ、１Ｈ）、５．３８／５．２８（ｓ、１Ｈ）、４．３９／３．７０（ｍ、２Ｈ）、２．４２（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．６２（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｍ、６Ｈ）、１．２０／１．０２（ｍ、１Ｈ）、１．１５（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｍ、３Ｈ）、０．６１／０．３８（ｍ、２Ｈ）。
【０１４９】
実施例番号Ｉ．１−４８０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９９／５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．４０／５．２８（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、３Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．００／１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．６４（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．４３／１．３７（ｄ、３Ｈ）、１．２９（ｍ、６Ｈ）、１．１９／１．０１（ｍ、１Ｈ）、１．１３（ｍ、３Ｈ）、０．８８（ｔ、３Ｈ）、０．６２／０．４０（ｍ、２Ｈ）。
【０１５０】
実施例番号Ｉ．１−４８１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０７／６．０３（ｓ、１Ｈ）、５．７１／５．６２（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、３．１２／２．９２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４０（ｍ、１Ｈ）、２．１８／２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．９３／１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．５１／１．４２（ｓ、３Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、３Ｈ）、１．１５（ｍ、５Ｈ）、０．８９（ｍ、３Ｈ）。
【０１５１】
実施例番号Ｉ．１−４９３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．４３／５．８１（ｓ、１Ｈ）、６．０３／６．００（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、２Ｈ）、４．１３（ｍ、２Ｈ）、２．４７／１．８８（ｍ、１Ｈ）、２．３９（ｍ、１Ｈ）、２．１３／２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．５０／１．４６（ｓ、３Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、９Ｈ）、１．１３（ｍ、３Ｈ）、１．０４／０．８０（ｍ、２Ｈ）、０．８９（ｍ、３Ｈ）。
【０１５２】
実施例番号Ｉ．２−７０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０８（ｂｒｔ、１Ｈ、ＮＨ）、６．０８／６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．７４／５．６４（ｓ、１Ｈ）、３．５４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．３３／２．２８（ｑ、２Ｈ）、２．１７／２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．９３／１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．５６（６重線、２Ｈ）、１．５０（ｓ、３Ｈ）、１．１３−１．０９（ｍ、５Ｈ）、０．９３（ｔ、３Ｈ）。
【０１５３】
実施例番号Ｉ．３−５１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．５８（ｓ、１Ｈ）、５．７０（ｓ、１Ｈ）、４．３２（ｑ、２Ｈ）、２．４７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．４８（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２２（ｍ、１Ｈ）、１．１２（ｍ、１Ｈ）。
【０１５４】
本発明はさらに、植物の非生物的ストレス因子、好ましくは干魃ストレスに対する抵抗性を高めるための、特には植物成長の活性化および／または植物収量の増加のための、少なくとも一つの化合物からなる群から選択され一般式（Ｉ）の置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−ペンタ−２，４−ジエン類および５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−ペント−２−エン−４−イン類、ならびにこれら本発明による式（Ｉ）の置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−ペンタ−２，４−ジエン類および５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−ペント−２−エン−４−イン類の下記の定義による活性農薬化合物との所望の混合物の使用も提供する。
【０１５５】
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性向上において有効な量の、式（Ｉ）の置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−ペンタ−２，４−ジエン類および５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−ペント−２−エン−４−イン類からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含む、植物を処理するための噴霧溶液を提供する。相対化することができる非生物的ストレス条件には、例えば、干魃、熱、低温および乾燥ストレス（乾燥および／または水の欠乏によって引き起こされるストレス）、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩分上昇、ミネラルへの曝露増加、オゾン条件、強い光条件、窒素栄養素の利用制限、リン栄養素の利用制限などがある。
【０１５６】
１実施形態において、例えば、本発明によって想到される化合物、すなわち式（Ｉ）の適切な置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−ペンタ−２，４−ジエン類および５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）−ペント−２−エン−４−イン類を、処理すべき適切な植物もしくは植物部分への噴霧施用によって施用することが可能である。式（Ｉ）の化合物もしくはその塩は、本発明によって想到されるように、好ましくは０．００００５から３ｋｇ／ｈａ、より好ましくは０．０００１から２ｋｇ／ｈａ、特別に好ましくは０．０００５から１ｋｇ／ｈａ、具体的には０．００１から０．２５ｋｇ／ｈａの用量で用いられる。
【０１５７】
本発明の文脈において、「非生物的ストレスに対する抵抗性」という用語は、植物に関する各種の利点を意味すると理解される。そのような有利な特性は、例えば次の改善された植物の特徴：表面積および深さに関して改善された根の成長、走根およびひこばえ形成の増加、強さおよび増殖性がより高い走根およびひこばえ、芽の成長における改善、倒伏抵抗性向上、芽基部直径の増大、葉面積の増大、栄養分および構成要素（例えば、炭水化物、脂肪、油脂、タンパク質、ビタミン類、ミネラル、エッセンシャルオイル、色素、繊維）の収量の向上、繊維の質の向上、開花の早期化、花の数の増加、毒性生成物（例えばマイコトキシン）の含有量減少、残留物もしくはあらゆる種類の不利な成分の含有量低下、または消化性の改善、収穫物の貯蔵安定性改善、不利な温度に対する耐性の改善、渇水および乾燥、ならびに湛水の結果としての酸欠に対する耐性の向上、土壌および水における高い塩含有量に対する耐性の向上、オゾンストレスに対する耐性の増強、除草剤および他の植物処理組成物に関する適合性改善、水吸収および光合成成績の改善、有利な植物特性、例えば熟成の加速、より均一な熟成、有益な動物に対する誘引性の向上、改善された受粉、または当業者に公知である他の利点で顕在化する。
【０１５８】
詳細には、１以上の式（Ｉ）の化合物の本発明による使用は、植物および植物部分への噴霧施用において記載される利点を示す。同様に、式（Ｉ）の適切な置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペント−２−エン−４−イン類と殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟度に影響する物質および殺細菌剤などの物質との組み合わせを、本発明の文脈での植物障害の防除に用いることができる。さらに、非生物的ストレスに対する抵抗性向上の観点で、式（Ｉ）の適切な置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペント−２−エン−４−イン類を遺伝子改変品種と併用することも同様に可能である。
【０１５９】
公知のように、さらに上記の植物についての各種利点を一部組み合わせることができ、そしてそれらを説明するのに一般に適用可能な用語を用いることができる。そのような用語は、例えば次の意味：植物強壮（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）効果、ストレス因子に対する抵抗性、低植物ストレス、植物の健康、健常植物、植物適合性、植物の健康、植物の概念（ｃｏｎｃｅｐｔ）、活力効果、ストレスシールド、防疫シールド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康製品、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康特性、植物の健康製品、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果もしくは再緑化効果、新鮮さまたは当業者が非常に熟知している他の用語である。
【０１６０】
本発明の文脈において、非生物的ストレスに対する抵抗性に対する良好な効果は、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、好ましくは１０％強改善された発芽、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、好ましくは１０％強強化された収量、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、好ましくは１０％強改善された根の発育、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、好ましくは１０％強上昇した芽の大きさ、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、特に好ましくは１０％強増加した葉面積、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、好ましくは１０％強改善された光合成成績、および／または
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、好ましくは１０％強改善された花形成
を意味するものと理解されるが、それらに限定されるものではなく、
そしてこれらの効果は、個別にあるいは２以上の効果のいずれかの組み合わせで生じ得る。
【０１６１】
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の耐性を高める上で有効な量の少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物を含む、植物処理用の噴霧溶液を提供する。その噴霧溶液は、溶媒、製剤補助剤などの他の一般的な構成要素、特には水を含むことができる。さらに別の構成要素には、下記に詳細に記載の活性農薬化合物などがあり得る。
【０１６２】
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の耐性を高める上での相当する噴霧溶液の使用を提供する。下記の説明は、式（Ｉ）の化合物の本発明による使用自体および相当する噴霧溶液の両方に適用されるものである。
【０１６３】
本発明によれば、植物へのまたはその環境における少なくとも１つの以下に定義される肥料と組み合わせた式（Ｉ）の化合物の施用が可能であることがさらに見出された。
【０１６４】
上で詳細に説明した式（Ｉ）の化合物と共に本発明に従って用いることができる肥料は、有機および無機窒素含有化合物、例えば尿素、尿素／ホルムアルデヒド縮合生成物、アミノ酸、アンモニウム塩および硝酸アンモニウム、カリウム塩（好ましくは塩化物、硫酸塩、硝酸塩）、リン酸の塩および／または亜リン酸の塩（好ましくはカリウム塩およびアンモニウム塩）である。この文脈では、特に挙げておくべきものは、ＮＰＫ肥料、すなわち窒素、リンおよびカリウムを含有する肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、すなわちカルシウムを更に含有する肥料、または硝酸硫酸アンモニウム（式（ＮＨ４）２ＳＯ４ＮＨ４ＮＯ３）、リン酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウムである。これらの肥料は、当業者にとっては共通に知られているものである（例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、Ｖｏｌ．Ａ  １０，  ｐｐ．３２３から４３１、Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  １９８７も参照する。）。
【０１６５】
肥料はまた、微量栄養素（好ましくはカルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデンおよびコバルト）の塩および植物ホルモン（例えばビタミンＢ１およびインドール−３−酢酸）またはこれらの混合物も含むことができる。本発明に従って用いられる肥料は、例えばリン酸一アンモニウム（ＭＡＰ）、リン酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、硫酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウムなどの他の塩も含有し得る。二次栄養素または微量元素の適当な量は、肥料全体を基準に０．５から５重量％の量である。別の可能な成分は、作物保護組成物、殺虫剤または殺菌剤、成長調節剤またはこれらの混合物である。これについて以下で、より詳細に説明する。
【０１６６】
肥料は、例えば粉末、顆粒、小球または圧縮物（ｃｏｍｐａｃｔａｔｅｓ）の形態で用いることができる。しかしながら、肥料はまた、水系媒体に溶解した液体で使用することもできる。この場合、希アンモニア水を窒素肥料として使用することも可能である。肥料の別の可能な成分については、例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、１９８７年、Ａ１０巻、ｐｐ．３６３から４０１、ＤＥ−Ａ４１２８８２８、ＤＥ−Ａ１９０５８３４およびＤＥ−Ａ１９６３１７６４に記載されている。肥料の一般的な組成は、本発明の文脈の範囲内で、例えば窒素、カリウムまたはリンから構成される単肥および／または複合肥料の形態を取ることができ、広い範囲内で変動し得る。一般的に、１から３０重量％の含有量の窒素（好ましくは５から２０重量％）、１から２０重量％のカリウム（好ましくは３から１５重量％）および１から２０重量％の含有量のリン（好ましくは３から１０重量％）が有利である。微量元素含有量は通常はｐｐｍの範囲であり、好ましくは１から１０００ｐｐｍの範囲である。
【０１６７】
本発明の文脈において、肥料および式（Ｉ）の化合物は、同時に投与することができる。しかしながら、最初に肥料を施用し、次いで式（Ｉ）の化合物を施用するか、または最初に式（Ｉ）の化合物を施用し、次いで肥料を施用することも可能である。しかしながら、式（Ｉ）の化合物および肥料の非同時施用の場合、本発明の文脈における施用は、機能的な関係で、特に概して２４時間以内、好ましくは１８時間以内、より好ましくは１２時間以内、具体的には６時間以内、より具体的には４時間以内、さらにより具体的には２時間以内で行う。本発明の非常に特定の実施態様では、本発明による式（Ｉ）の化合物および肥料は、１時間未満、好ましくは３０分未満、より好ましくは１５分未満の時間枠内で施用する。
【０１６８】
有用植物、観賞植物、芝草類、公共および家庭の部門で観賞植物として用いられる一般的に使用される樹木、および森林樹の群からの植物への式（Ｉ）の化合物の使用が好ましい。森林樹としては、材木、セルロース、紙および樹木の一部から製造される製造品の製造のための樹木などがある。本明細書で使用される「有用な植物」という用語は、食料、動物飼料、燃料を得るための、または工業的目的のための植物として用いられる作物を指す。
【０１６９】
有用植物には、例えば、以下の種類の植物などがある。ライコムギ、デュラム小麦（硬質小麦）、芝生、ブドウの木、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシおよびキビ／ソルガム；ビート、例えば、テンサイおよび飼料用ビート；果実類、例えば、仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木および液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ；マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメおよびラッカセイ；ウリ科植物、例えば、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）／カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサおよびジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン；野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノウ；または、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば、花卉、低木、落葉樹および針葉樹などの植物。ここで挙げたものは、限定を構成するものではない。
【０１７０】
以下の植物は、本発明による方法の実施に特に好適な標的作物であると考えられる。カラスムギ、ライムギ、ライコムギ、デュラム小麦、ワタ、ナス、芝生、仁果類、核果類、小果樹類、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、禾穀類、西洋ナシ、コショウ、マメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴ。
【０１７１】
本発明の方法によって改善され得る樹木の例には、モミ属各種（Ａｂｉｅｓ  ｓｐ．）、ユーカリ属各種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ  ｓｐ．）、トウヒ属各種（Ｐｉｃｅａ  ｓｐ．）、マツ属各種（Ｐｉｎｕｓ  ｓｐ．）、トチノキ属各種（Ａｅｓｃｕｌｕｓ  ｓｐ．）、スズカケノキ属各種（Ｐｌａｔａｎｕｓ  ｓｐ．）、シナノキ属各種（Ｔｉｌｉａ  ｓｐ．）、カエデ属各種（Ａｃｅｒ  ｓｐ．）、ツガ属各種（Ｔｓｕｇａ  ｓｐ．）、トネリコ属各種（Ｆｒａｘｉｎｕｓ  ｓｐ．）、ナナカマド属各種（Ｓｏｒｂｕｓ  ｓｐ．）、シラカンバ属各種（Ｂｅｔｕｌａ  ｓｐ．）、サンザシ属各種（Ｃｒａｔａｅｇｕｓ  ｓｐ．）、ニレ属各種（Ｕｌｍｕｓ  ｓｐ．）、コナラ属各種（Ｑｕｅｒｃｕｓ  ｓｐ．）、ブナ属各種（Ｆａｇｕｓ  ｓｐ．）、ヤナギ属各種（Ｓａｌｉｘ  ｓｐ．）、ハコヤナギ属各種（Ｐｏｐｕｌｕｓ  ｓｐ．）などがある。
【０１７２】
本発明の方法によって改善され得る好ましい樹木には、トチノキ属（Ａｅｓｃｕｌｕｓ）の以下の樹木種：セイヨウトチノキ（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、アエスクルス・パリフロラ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、ベニバナトチノキ（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；スズカケノキ属（Ｐｌａｔａｎｕｓ）の以下の樹木種：プラタヌス・アセリフロラ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、アメリカスズカケノキ（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、プラタヌス・ラセモサ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；トウヒ属（Ｐｉｃｅａ）の以下の樹木種：ドイツトウヒ（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、スラッシュマツ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、ピヌス・モンテコラ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、ピヌス・アルビカウリス（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、レジノサアカマツ（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ）、ダイオウマツ（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、テーダマツ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、フレキシマツ（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、ピヌス・ジェフレギ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ）、ピヌス・バクシアナ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランジス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、エウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、エウカリプツス・ニテンス（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、エウカリプツス・オブリクア（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、エウカリプツス・レグナンス（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、エウカリプツス・ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）などがある。
【０１７３】
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木には、マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランディス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）およびエウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）などがある。
【０１７４】
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木には、セイヨウトチノキ、スズカケノキ科（Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、シナノキ（ｌｉｎｄｅｎ  ｔｒｅｅ）、カエデ（ｍａｐｌｅ  ｔｒｅｅ）などがある。
【０１７５】
本発明は、さらにまた、寒地型芝草および暖地型芝草などの芝草にも適用可能である。寒地型芝生の例は、ブルーグラス（Ｐｏａ  ｓｐｐ．）、例えばナガハグサ（Ｐｏａ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ  ｔｒｉｖｉａｌｉｓ  Ｌ．）、コイチゴツナギ（Ｐｏａ  ｃｏｍｐｒｅｓｓａ  Ｌ．）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ  Ｌ．）、アップランドブルーグラス（Ｐｏａ  ｇｌａｕｃａｎｔｈａ  Ｇａｕｄｉｎ）、ウッドブルーグラス（Ｐｏａ  ｎｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｌ．）およびバルバスブルーグラス（Ｐｏａ  ｂｕｌｂｏｓａ  Ｌ．）等；ベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）、例えばクリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ  Ｈｕｄｓ．）、コロニアルベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｓｉｂｔｈ．）、ベルベットベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｃａｎｉｎａ  Ｌ．）、サウスジャーマンミックスドベントグラス（コロニアルベントグラス、ベルベットベントグラスおよびクリーピングベントグラスを含むヌカボ属種）およびコブカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ａｌｂａ  Ｌ．）等；
ウシノケゲサ（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｓｐｐ．）、例えばレッドフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．ｓｐｐ．ｒｕｂｒａ）、クリーピングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．）、チューイングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  ｃｏｍｍｕｔａｔａ  Ｇａｕｄ．）、シープフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｏｖｉｎａ  Ｌ．）、ハードフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ  Ｔｈｕｉｌｌ．）、ヘアフェスク（Ｆｅｓｔｕｃｕ  ｃａｐｉｌｌａｔａ  Ｌａｍ．）、トールフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ  Ｓｃｈｒｅｂ．）およびメドウフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｅｌａｎｏｒ  Ｌ．）等；
ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば一年生ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）、ペレニアルライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ  Ｌ．）およびイタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）等；および
ウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｐｐ．）、例えばフェアウェイウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｃｒｉｓｔａｔｕｍ（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．）、クレステッドウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｄｅｓｅｒｔｏｒｕｍ（Ｆｉｓｃｈ．）Ｓｃｈｕｌｔ．）およびウェスタンウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｍｉｔｈｉｉ  Ｒｙｄｂ．）等である。
【０１７６】
さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス（Ａｍｍｏｐｈｉｌａ  ｂｒｅｖｉｌｉｇｕｌａｔａ  Ｆｅｒｎ．）、スムーズブロムグラス（Ｂｒｏｍｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ  Ｌｅｙｓｓ．）、ガマ、例えばオオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ  ｐｒａｔｅｎｓｅ  Ｌ．）、サンドカットテイル（Ｐｈｌｅｕｍ  ｓｕｂｕｌａｔｕｍ  Ｌ．）、オーチャードグラス（Ｄａｃｔｙｌｉｓ  ｇｌｏｍｅｒａｔａ  Ｌ．）、ウィーピングアルカリグラス（Ｐｕｃｃｉｎｅｌｌｉａ  ｄｉｓｔａｎｓ（Ｌ．）Ｐａｒｌ．）およびクレステッドドッグステール（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ  ｃｒｉｓｔａｔｕｓ  Ｌ．）である。
【０１７７】
暖地型芝生の例は、バミューダグラス（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｓｐｐ．Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ）、ゾイシアグラス（Ｚｏｙｓｉａ  ｓｐｐ．Ｗｉｌｌｄ．）、セントオーガスティングラス（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ  ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ  Ｗａｌｔ  Ｋｕｎｔｚｅ）、センチピードグラス（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ  ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ  Ｍｕｎｒｏ  Ｈａｃｋ．）、カーペットグラス（Ａｘｏｎｏｐｕｓ  ａｆｆｉｎｉｓ  Ｃｈａｓｅ）、バヒアグラス（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｎｏｔａｔｕｍ  Ｆｌｕｇｇｅ））、キクユグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ  ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ  Ｈｏｃｈｓｔ．ｅｘ  Ｃｈｉｏｖ．））、バッファローグラス  （Ｂｕｃｈｌｏｅ  ｄａｃｔｙｌｏｉｄｓ（Ｎｕｔｔ．）Ｅｎｇｅｌｍ．）、ブルーグラマ（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｇｒａｃｉｌｉｓ（Ｈ．Ｂ．Ｋ．）Ｌａｇ．ｅｘ  Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ）、シーショアスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｖａｇｉｎａｔｕｍ  Ｓｗａｒｔｚ）およびアゼガヤモドキ（ｓｉｄｅｏａｔｓ  ｇｒａｍａ）（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｃｕｒｔｉｐｅｎｄｕｌａ（Ｍｉｃｈｘ．Ｔｏｒｒ．）である。寒地型芝生は、一般的に本発明による使用に好ましい。特別に好ましいのは、ブルーグラス、ベントグラスおよびコヌカグサ、ウシノケゲサおよびライグラスである。ベントグラスが特に好ましい。
【０１７８】
より好ましくは、市販されているかまたは使用されている植物品種の植物を本発明に従って処理する。植物品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の品種改良により、突然変異誘発によりまたは組み換えＤＮＡ技術を用いて得られた植物を意味すると理解すべきである。従って、作物は、従来の品種改良および最適化方法により、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法により、またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であることができ、これにはトランスジェニック植物が含まれ、そして植物育種家の権利により保護することができる植物品種および保護することができない植物品種が含まれる。
【０１７９】
従って、本発明による処理方法はまた、遺伝子組み換え生物（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理に使用することもできる。遺伝子組み換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物の外側で供給されるかまたは組立てられ、核に導入された場合に、興味のあるタンパク質またはポリペプチドを発現することにより、または植物に存在する他の遺伝子を下方調節またはサイレンシングすること（例えばアンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］を用いること）により、葉緑体またはミトコンドリアのゲノムが新しいかまたは改善された農学的特性または他の特性を形質転換植物に付与する遺伝子を本質的に意味する。ゲノム中に位置する異種遺伝子は導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中のそれの特定の位置により定義された導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ばれる。
【０１８０】
本発明に従って式（Ｉ）の化合物によって好ましく処理される植物および植物品種には、特に有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝子材料（品種改良および／またはバイオテクノロジー手段により得られるかどうかを問わず）を有する全ての植物が含まれる。
【０１８１】
本発明に従って式（Ｉ）の化合物によって同様に処理され得る植物および植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性の植物である。非生物的ストレス条件としては、例えば、熱、干魃、低温および干魃ストレス、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩分上昇、ミネラル曝露増加、オゾンへの曝露、強い光への曝露、窒素栄養素の利用性制限、リン栄養素の利用性制限または遮光回避などがあり得る。
【０１８２】
本発明に従って式（Ｉ）の化合物で同様に処理され得る植物および植物品種は、収量増強特性を特徴とする植物である。その植物における収量増強は、例えば、改善された植物生理、成長および発育、例えば水利用効率、水保持効率、改善された窒素利用、増強された炭素同化作用、改善された光合成、増加した発芽効率および成熟加速の結果であり得る。収量は、早期の開花、ハイブリッド種子産生のための開花制御、苗の活力、植物の大きさ、節間数および節間距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘または穂の数、鞘または穂あたりの種子の数、種子質量、増強された種子登熟、減少した種子分散、減少した鞘裂開ならびに倒伏抵抗性などの改善された植物構成（ストレス条件下および非ストレス条件下）により影響され得る。さらなる収量の特質としては、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油分含有量および組成、栄養価、抗栄養性化合物の減少、改善された加工性ならびにより良好な貯蔵安定性などがある。
【０１８３】
やはり本発明に従って式（Ｉ）の化合物によって処理され得る植物は、雑種強勢または雑種強勢の特徴をすでに発現する雑種植物であり、これは一般的に、より高い収量、活力、健康ならびに生物的および非生物的ストレス因子に対する抵抗性を生じる。そのような植物は代表的には、近交系の雄性不稔親系統（雌性親）と別の近交系の雄性稔性親系統(雄性親)とを交配することにより作られる。雑種種子は、代表的には雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、雄穂除去（すなわち、雄性生殖器官または雄花の物理的除去)により作られる場合もあり得る（例えばトウモロコシにおいて）が、雄性不稔性が、植物ゲノムにおける遺伝的決定因子の結果となるのがより代表的である。その場合、そして特に種子が雑種植物から収穫する上で所望の産物である場合、代表的には雑種植物における雄性稔性（これは雄性不稔性の原因である遺伝的決定因子を含む）が完全に回復することを確保することが有用である。これは、雄性不稔の原因である遺伝的決定因子を含む雑種植物において雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有することを確保することにより達成することができる。雄性不稔の遺伝的決定因子は、細胞質に存在し得る。細胞質内雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えばアブラナ属種について記載されている（ＷＯ９２／００５２５１、ＷＯ９５／００９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２およびＵＳ６２２９０７２）。しかし、雄性不稔についての遺伝的決定因子は、核ゲノムにも存在し得る。雄性不稔植物はまた、遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得ることもできる。雄性不稔植物を得る特に有用な手段はＷＯ８９／１０３９６に記載され、ここでは例えば、バルナーゼのようなリボヌクレアーゼが雄しべにおけるタペート細胞において選択的に発現される。次いで稔性は、バルスターのようなリボヌクレアーゼ阻害剤のタペート細胞における発現により回復され得る（例えばＷＯ９１／００２０６９）。
【０１８４】
やはり本発明に従って式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方法により得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択のいずれかにより得ることができる。
【０１８５】
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３），  ２２１，  ３７０−３７１）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ）（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２），  ７，  １３９−１４５）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），  ２３３，  ４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．（１９８８），  ２６３，  ４２８０−４２８９）もしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ０１／６６７０４）をコードする遺伝子である。それは、例えばＥＰ−Ａ０８３７９４４、ＷＯ００／０６６７４６、ＷＯ００／０６６７４７またはＷＯ０２／０２６９９５に記載のような変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、ＵＳ５７７６７６０およびＵＳ５４６３１７５に記載のように、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０２／０３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ０５／０１２５１５およびＷＯ０７／０２４７８２に記載のように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０１／０２４６１５またはＷＯ０３／０１３２２６に記載のように、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。
【０１８６】
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。そのような有効な解毒性酵素は、例えばホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物が、例えばＵＳ５，５６１，２３６；ＵＳ５，６４８，４７７；ＵＳ５，６４６，０２４；ＵＳ５，２７３，８９４；ＵＳ５，６３７，４８９；ＵＳ５，２７６，２６８；ＵＳ５，７３９，０８２；ＵＳ５，９０８，８１０およびＵＳ７，１１２，６６５に記載されている。
【０１８７】
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６／０３８５６７、ＷＯ９９／０２４５８５およびＷＯ９９／０２４５８６による天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、ＷＯ９９／０３４００８およびＷＯ２００２／３６７８７に記載されている。ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、酵素プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。
【０１８８】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばＴｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ，  Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２），  ５０：  ７００−７１２に、そしてＵＳ５，６０５，０１１、ＵＳ５，３７８，８２４、ＵＳ５，１４１，８７０およびＵＳ５，０１３，６５９に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造が、ＵＳ５，６０５，０１１；ＵＳ５，０１３，６５９；ＵＳ５，１４１，８７０；ＵＳ５，７６７，３６１；ＵＳ５，７３１，１８０；ＵＳ５，３０４，７３２；ＵＳ４，７６１，３７３；ＵＳ５，３３１，１０７；ＵＳ５，９２８，９３７；およびＵＳ５，３７８，８２４；ならびに国際特許公開ＷＯ９６／０３３２７０に記載されている。別のイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１、およびＷＯ２００６／０６０６３４に記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。
【０１８９】
ＡＬＳ阻害薬、特にはイミダゾリノン類、スルホニル尿素類および／またはスルファモイルカルボニルトリアゾリノン類に対して耐性である別の植物は、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別または例えば大豆（ＵＳ５０８４０８２）、イネ（ＵＳ９７／４１２１８）、甜菜（ＵＳ５７７３７０２およびＷＯ９９／０５７９６５）、レタス（ＵＳ５１９８５９９）またはヒマワリ（ＷＯ２００１／０６５９２２）に関して記載の突然変異育種によって得ることができる。
【０１９０】
やはり本発明に従って式（Ｉ）の化合物で処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０１９１】
本発明の文脈において、「昆虫耐性トランスジェニック植物」という用語は、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物を含む。
【０１９２】
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８），  ６２：  ８０７−８１３によってまとめられ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒命名法でＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によって改訂された（オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１），  １９：  ６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．  Ｍｉｃｒｏｂ．（２００６），  ７１，  １７６５−１７７４）；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の二つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ  ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えば次のリンク：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０１９３】
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
【０１９４】
やはり本発明により式（Ｉ）の化合物で処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレス因子に対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
【０１９５】
ａ）ＷＯ２０００／０４１７３またはＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５に記載のような、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ）例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載のような、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ）例えばＥＰ０４０７７６２４．７またはＷＯ２００６／１３３８２７またはＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
【０１９６】
やはり本発明により式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。
【０１９７】
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル抵抗、デンプンの粒度および／または粒子形態に関して、野生型植物細胞または植物での合成デンプンと比較して変化していることで、改質デンプンがある種の用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物（改質デンプンを合成するこれらのトランスジェニック植物は、例えばＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／００４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ２０００／００８１８４、ＷＯ２０００／００８１８５、ＷＯ２０００／２８０５２、ＷＯ２０００／７７２２９、ＷＯ２００１／１２７８２、ＷＯ２００１／１２８２６、ＷＯ２００２／１０１０５９、ＷＯ２００３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ２０００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ２００２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ２００１／１４５６９、ＷＯ２００２／７９４１０、ＷＯ２００３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ２００１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ２０００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／００４６９３、ＷＯ９４／００９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６およびＷＯ９７／２０９３６に開示されている。）、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／００１９０４、ＷＯ９６／０２１０２３、ＷＯ９８／０３９４６０およびＷＯ９９／０２４５９３に記載のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ９５／０３１５５３、ＵＳ２００２／０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／０４７８０６、ＷＯ９７／０４７８０７、ＷＯ９７／０４７８０８およびＷＯ２０００／１４２４９に記載のようなα−１，４−グルカン類を産生する植物、ＷＯ２０００／７３４２２に開示のようなα−１，６分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、および例えばＷＯ２０００／４７７２７、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３に記載のようなアルテルナンを産生する植物、
３）例えばＷＯ０６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６／３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９に記載のようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０１９８】
やはり本発明により式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０１９９】
ａ）ＷＯ９８／０００５４９に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載のような改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ＷＯ２００１／１７３３３に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１に記載のような例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
【０２００】
やはり本発明により式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分特性が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０２０１】
ａ）例えばＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）例えば米国特許第５，４３４，２８３号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
【０２０２】
本発明に従って式（Ｉ）の化合物で処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含み、例えば各種の国内もしくは地域規制当局のデータベースで列記されている植物である。
【０２０３】
本発明により式（Ｉ）の化合物で処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、例えば１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物であり、そして次の商品名：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、次の商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある。挙げておくべき除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称（例えばトウモロコシ）で販売されている品種などがある。
【０２０４】
本発明に従って用いるべき式（Ｉ）の化合物は、一般的な製剤、例えば液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系の懸濁剤、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉体、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルション濃縮物、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、およびポリマー物質中のマイクロカプセルへ変換することができる。本発明の文脈において、式（Ｉ）の化合物が噴霧製剤の形態で使用される場合が特に好ましい。
【０２０５】
従って本発明はまた、非生物的ストレスに対する植物の抵抗性を強化するための噴霧製剤に関するものでもある。噴霧製剤について、以下に詳細に説明する
噴霧施用のための製剤は、公知の方法で、例えば本発明に従う使用のための式（Ｉ）の化合物を、増量剤、すなわち液体溶媒および／または固形担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤を使用して混合することにより製造される。さらなる一般的な添加剤、例えば一般的な増量剤および溶媒または希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、固着剤、ジベレリン類および水も、適宜に使用することができる。製剤は、好適な設備で、または施用前もしくは施用の間のいずれかで製造される。
【０２０６】
使用される補助剤は、組成物自体および／またはそれから誘導された製剤（例えば噴霧液）に、特定の特性、例えば特定の技術的特性および／または他の特別の生理的特性を付与するのに適した物質であることができる。代表的な補助剤としては、増量剤、溶媒および担体などがある。
【０２０７】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（例えばパラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類および多価アルコール類（それは、適切な場合には、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（脂肪類および油類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からのものである。
【０２０８】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、好適な液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば、ブタノールまたはグリコールとそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、さらには水である。
【０２０９】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーおよびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０２１０】
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る有用な湿展剤は、湿潤を促進し、農薬活性化合物の製剤に従来使用される全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートを使用することが好ましい。
【０２１１】
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な分散剤および／または乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物を使用することが好ましい。好適なノニオン系分散剤は、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリルフェノールポリグリコールエーテル、およびそのリン酸化もしくは硫酸化誘導体である。好適なアニオン系分散剤は、特にはリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸の塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０２１２】
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に従来使用される全ての泡抑制物質である。シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが好ましく使用可能である。
【０２１３】
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な防腐剤は、農薬組成物中にこのような目的で使用可能な全ての物質である。その例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。
【０２１４】
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な二次増粘剤は、農薬組成物においてこのような目的で使用可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカが好ましい。
【０２１５】
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な固着剤としては、種子粉衣製品において使用可能な全ての従来使用される結合剤などがある。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適なジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、ジベレリン酸を使用することが特に好ましい。これらのジベレリンは公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ″Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｅｄ−ｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］、第２巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐｐ．４０１−４１２参照）。
【０２１６】
他の可能な添加剤は、香料、改質されていても良い鉱油もしくは植物油、ロウおよび栄養素（微量栄養素を含む）、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩である。さらに、安定剤、例えば低温安定剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の剤を存在させることができる。
【０２１７】
製剤は一般的に、０．０１から９８重量％、好ましくは０．５から９０重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
【０２１８】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、市販製剤中に、およびこれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性成分、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料またはセミオケミカルとの混合物中で存在することができる。
【０２１９】
さらに、植物自身の防御に対する式（Ｉ）の化合物の記載されている陽性効果は、殺虫性、殺菌性または殺細菌性活性化合物による更なる処理によって支持され得る。
【０２２０】
非生物的ストレスに対する抵抗性を強化する上での式（Ｉ）の化合物の施用の好ましい時間は、承認された施用量での土壌、茎および／または葉の処理である。
【０２２１】
式（Ｉ）の活性化合物はさらに、それらの市販の製剤中に、そしてこれらの製剤から調製される使用形態で、他の活性成分、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、成長調節物質、植物成熟に影響を及ぼす物質、薬害軽減剤または除草剤等との混合物で存在し得る。特に好ましい混合相手は、例えば、下記で群分けして記載される異なる種類の活性化合物であるが、それらの順序に優先性があるわけではない。
【０２２２】
殺菌剤
Ｆ１）核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
【０２２３】
Ｆ２）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えばベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、フルオピコリド、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミドおよびクロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン。
【０２２４】
Ｆ３）呼吸鎖複合体Ｉ／ＩＩ阻害剤、例えばジフルメトリム、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチフルフェン、ペンチオピラド、チフルザミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、イソピラザム、セダキサン、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３′，４′，５′−トリフルオロビフェニル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび相当する塩。
【０２２５】
Ｆ４）呼吸鎖複合体ＩＩＩ阻害剤、例えばアミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（エトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミドおよび相当する塩、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸２−メチル、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミドおよび相当する塩。
【０２２６】
Ｆ５）脱共役剤、例えばジノカップ、フルアジナム。
【０２２７】
Ｆ６）ＡＴＰ産生阻害剤、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム。
【０２２８】
Ｆ７）アミノ酸生合成およびタンパク質生合成阻害剤、例えばアンドプリム、ブラストシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル。
【０２２９】
Ｆ８）シグナル伝達阻害剤、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン。
【０２３０】
Ｆ９）脂質および膜合成阻害剤、例えばクロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、アンプロピルホス、カリウム−アンプロピルホス、エディフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩。
【０２３１】
Ｆ１０）エルゴステロール生合成阻害剤、例えばフェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シキコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキスポコナゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ′−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。
【０２３２】
Ｆ１１）細胞壁合成阻害剤、例えばベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ。
【０２３３】
Ｆ１２）メラニン生合成阻害剤、例えばカプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール。
【０２３４】
Ｆ１３）抵抗性誘発、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル。
【０２３５】
Ｆ１４）多部位、例えばカプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、硫黄および多硫化カルシウムを含有する硫黄調製物、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム。
【０２３６】
Ｆ１５）未知の機序、例えばアミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオロイミド、ホセチル−Ａｌ、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシ−キノリン硫酸塩、イプロジオン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、２−フェニルフェノールおよび塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミドおよび２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゾ酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−��ミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンゾアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゾアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３′，４′−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０２３７】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
【０２３８】
殺菌剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
Ｉ１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル）、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス（−メチル）、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
【０２３９】
Ｉ２）ＧＡＢＡ−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例えば
有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン（α−）、または
フィプロール系（フェニルピラゾール類）、例えばエチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロール。
【０２４０】
Ｉ３）ナトリウムチャンネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン（β−）、シハロトリン（γ−、λ−）、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（τ−）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン類（除虫菊）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびＺＸＩ８９０１、またはＤＤＴ；またはメトキシクロル。
【０２４１】
Ｉ４）ニコチン性アセチルコリン受容体作動薬、例えば
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；またはニコチン。
【０２４２】
Ｉ５）アロステリック性のアセチルコリン受容体調節剤（作動薬）、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
【０２４３】
Ｉ６）塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
エバーメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【０２４４】
Ｉ７）幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレンまたはフェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。
【０２４５】
Ｉ８）作用機序が未知または未特定の活性化合物、例えば、
燻蒸剤、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類；または
クロロピクリン；フッ化スルフリル；硼砂；吐酒石。
【０２４６】
Ｉ９）選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
【０２４７】
Ｉ１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
【０２４８】
Ｉ１１）昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢＴ植物タンパク質、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
【０２４９】
Ｉ１２）酸化的リン酸化阻害剤であるＡＴＰ攪乱物質、例えば、
ジアフェンチウロン；または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタチン；または
プロパルギット、テトラジホン。
【０２５０】
Ｉ１３）Ｈプロトン勾配を遮断することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピルおよびＤＮＯＣ。
【０２５１】
Ｉ１４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えばベンスルタップ、カルタップ（塩酸塩）、チオシラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）およびチオスルタップ（−ナトリウム）。
【０２５２】
Ｉ１５）キチン生合成阻害剤、０型、例えば、ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【０２５３】
Ｉ１６）キチン生合成阻害剤、１型、例えば、ブプロフェジン。
【０２５４】
Ｉ１７）脱皮攪乱物質、例えば、シロマジン。
【０２５５】
Ｉ１８）エクジソン作動薬／攪乱物質、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【０２５６】
Ｉ１９）オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。
【０２５７】
Ｉ２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム。
【０２５８】
Ｉ２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ系殺ダニ剤の群からのもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
【０２５９】
Ｉ２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；メタフルミゾン。
【０２６０】
Ｉ２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体、例えばスピロジクロフェンおよびスピロメシフェン；またはテトラミン酸誘導体、例えばスピロテトラマト。
【０２６１】
Ｉ２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；またはシアン化物。
【０２６２】
Ｉ２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン。
【０２６３】
Ｉ２６）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド系、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（リナキシピル）、シアントラニリプロール（シアジピル）、さらには３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４から公知）またはメチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジメチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００７／０４３６７７から公知）。
【０２６４】
作用機序が未知の別の活性化合物、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオネート、氷晶石、シフルメトフェン、ジコホール、５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロブト−３−エン−１−イル）スルホニル］−１，３−チアゾール、フルフェネリム、ピリダリルおよびピリフルキナゾン、さらにはバチルス・ファーマスに基づく製品（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）、さらには下記の公知の活性化合物：４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびそれのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ６−スルファニリデン｝シアナミドおよび｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ６−スルファニリデン｝シアナミド（同様にＷＯ２００７／１４９１３４から公知）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）、［（３Ｓ，４αＲ，１２Ｒ，１２αＳ，１２βＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４α，５，６，６α，１２，１２α，１２β−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート（ＷＯ２００６／１２９７１４から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６から公知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキサイド（ＷＯ２００７／０５７４０７から公知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から公知）、｛１′−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４′−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチル（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、４−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７／０４０２８０／２８２から公知）、炭酸２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イルメチル（ＪＰ２００８１１０９５３から公知）、酢酸２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イル（ＪＰ２００８１１０９５３から公知）、ＰＦ１３６４（ケミカル・アブストラクツ番号１２０４７７６−６０−２、ＪＰ２０１００１８５８６から公知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾ���トリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）。
【０２６５】
薬害軽減剤は好ましくは、下記のものからなる群から選択される。
【０２６６】
Ｓ１）式（Ｓ１）の化合物：
【０２６７】
【化３６】
2014515746.tif 000135
［記号および指数は下記の意味を有し、
ｎＡは０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
ＷＡは、ＮもしくはＯの群からの１から３個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族の５員複素環の群からの置換されていないか置換されている２価複素環基であり、その環には少なくとも１個の窒素原子および最大で１個の酸素原子が存在し、好ましくは下記の（ＷＡ１）から（ＷＡ４）：
【０２６８】
【化３７】
2014515746.tif 000136
の群からの基であり；
ｍＡは０または１であり；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３もしくはＮＲＡ３ＲＡ４または好ましくはＯおよびＳの群からの少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ１）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＡ３、ＮＨＲＡ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＡ３の基であり；
ＲＡ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、シアノまたはＣＯＯＲＡ９であり、ＲＡ９は水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリルであり；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は同一であるか異なっており、それぞれ水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである。］；
好ましくは：
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸（Ｓ１ａ）型の化合物、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）などの化合物、およびＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載の関連化合物；
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）などの化合物およびＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載の関連化合物；
ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）などの化合物および例えばＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載の関連化合物；
ｄ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくはフェンクロラゾール（−エチルエステル）、すなわち１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）などの化合物、およびＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載の関連化合物；
ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）または５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）などの化合物およびＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載の関連化合物、または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載の５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸（Ｓ１−１０）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）もしくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）。
【０２６９】
Ｓ２）下記式（Ｓ２）のキノリン誘導体：
【０２７０】
【化３８】
2014515746.tif 000137
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
ｎＢは、０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３もしくはＮＲＢ３ＲＢ４または好ましくはＯおよびＳの群からの少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ２）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＢ３、ＮＨＲＢ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＢ３の基であり；
ＲＢ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、置換されていないか１個もしくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基または［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルによって置換されている（Ｃ１またはＣ２）−アルカンジイル鎖である。］；
好ましくは、
ａ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチルブト−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロプ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソプロプ−１−イル（Ｓ２−９）およびＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載の関連化合物、さらにはＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載の（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、それの水和物および塩、例えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルなどの化合物およびＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載の関連化合物。
【０２７１】
Ｓ３）下記式（Ｓ３）の化合物：
【０２７２】
【化３９】
2014515746.tif 000138
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は同一であるか異なっており、それぞれ水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ジオキソラニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはＲＣ２およびＲＣ３が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。］、
好ましくは：
発芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３-２）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３-３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３-４）、ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓからの「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍからの「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏからの「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）（Ｓ３−７）、ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴからの「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ））またはＢＡＳＦからの「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３−９）（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルパーヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）、「フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）、およびそれの（Ｒ）異性体（Ｓ３−１１）。
【０２７３】
Ｓ４）下記式（Ｓ４）のＮ−アシルスルホンアミド類およびその塩。
【０２７４】
【化４０】
2014515746.tif 000139
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＸＤはＣＨまたはＮであり；
ＲＤ１はＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６またはＮＨＣＯ−ＲＤ７であり；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルであり；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルであり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄の群からのｖＤ個のヘテロ原子を含む３から６員複素環であり、後者の７種類の基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状基の場合にはさらに（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルであり、後者の３種類の基はハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオの群からのｖＤ個の基によって置換されており、または
ＲＤ５およびＲＤ６がそれらが有する窒素原子とともに、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり、後者の２種類の基はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ｎＤは０、１または２であり；
ｍＤは１または２であり；
ｖＤは０、１、２または３である。］。
【０２７５】
これらのうち、好ましいものは、Ｎ−アシルスルホンアミド型の化合物、例えばＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から公知である下記の式（Ｓ４ａ）の化合物：
【０２７６】
【化４１】
2014515746.tif 000140
［式中、
ＲＤ７は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり、後者の２種類の基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、そして環状基の場合はさらに（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは１または２であり；
ｖＤは０、１、２または３である。］
および
例えばＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から公知である下記式（Ｓ４ｂ）のアシルスルファモイルベンズアミド類：
【０２７７】
【化４２】
2014515746.tif 000141
例えば、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＤ５＝エチルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）および
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）
であるもの、
および
例えばＥＰ−Ａ−３６５４８４から公知である式（Ｓ４ｃ）のＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物：
【０２７８】
【化４３】
2014515746.tif 000142
［式中、
ＲＤ８およびＲＤ９はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルであり、
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＤは１または２である。］；
例えば
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素。
【０２７９】
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体（Ｓ５）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載の３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、２，４−ジクロロ桂皮酸。
【０２８０】
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン（Ｓ６）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載の１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン。
【０２８１】
Ｓ７）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載の式（Ｓ７）の化合物：
【０２８２】
【化４４】
2014515746.tif 000143
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＥ１、ＲＥ２はそれぞれ独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３またはＣＯＳＲＥ４であり；
ＲＥ３、ＲＥ４はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
ｎＥ１は０または１であり、
ｎＥ２、ｎＥ３はそれぞれ互いに独立に０、１または２である。］、
好ましくは、
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。
【０２８３】
Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載の式（Ｓ８）の化合物：
【０２８４】
【化４５】
2014515746.tif 000144
［式中、
ＸＦはＣＨまたはＮであり、
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎの場合、０から４の整数であり、
ＸＦ＝ＣＨの場合、０から５の整数であり、
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
ＲＦ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている。］またはその塩。
【０２８５】
好ましくは、
ＸＦがＣＨであり、
ｎＦが０から２の整数であり、
ＲＦ１がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシであり、
ＲＦ２が水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
ＲＦ３が水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルまたはアリールであり、前記炭素含有基のそれぞれが置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている化合物またはその塩。
【０２８６】
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の種類からの活性化合物（Ｓ９）、例えばＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載の１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）。
【０２８７】
Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載の式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物
【０２８８】
【化４６】
2014515746.tif 000145
式中、
ＲＧ１はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＧ、ＺＧはそれぞれ互いに独立にＯまたはＳであり、
ｎＧは０から４の整数であり、
ＲＧ２は（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＧ３は水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。
【０２８９】
Ｓ１１）種子粉衣組成物として知られるオキシイミノ化合物型の活性化合物（Ｓ１１）、例えばキビ／モロコシがメトラクロールによる損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
キビ／モロコシがメトラクロールによる損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン−Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）および
キビがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）。
【０２９０】
Ｓ１２）イソチオクロマトグラフィーノン類の種類からの活性化合物（Ｓ１２）、例えば［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）およびＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からの関連化合物。
【０２９１】
Ｓ１３）群（Ｓ１３）からの１以上の化合物：
トウモロコシがチオカーバメート除草剤による損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「無水ナフタリン酸」（無水１，８−ナフタリンジカルボン酸）（Ｓ１３−１）、播種したイネでのプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、キビ／モロコシがアラクロールおよびメトラクロルによる損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」（ベンジル−２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、トウモロコシがイミダゾリノン類による損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られるＡｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄからの「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、トウモロコシ用薬害軽減剤として知られるＮｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、「ジエトラート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、「メフェナート」（４−クロロフェニルメチルカーバメート）（Ｓ１３−９）。
【０２９２】
Ｓ１４）有害植物に対する除草作用に加えて、イネなどの作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば、イネが除草剤モリネートによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ジメピペラート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、イネが除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４参照）、イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、イネにおいていくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られるＫｕｍｉａｉからの「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）。
【０２９３】
Ｓ１５）ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１およびＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０に記載の式（Ｓ１５）の化合物またはそれの互変異体。
【０２９４】
【化４７】
2014515746.tif 000146
式中、
ＲＨ１は（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル基であり、
ＲＨ２は水素またはハロゲンであり、
ＲＨ３、ＲＨ４はそれぞれ独立に水素、（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ１６）アルキニル（後者の３種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないまたは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの１以上の基によって置換されている。）
または環の一方の側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、または環の一方の側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した（Ｃ４−Ｃ６）シクロアルケニル（後者の４種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないまたは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの１以上の基によって置換されている。）であり、
または
ＲＨ３は、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシまたは（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルコキシであり、
ＲＨ４は水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、または
ＲＨ３およびＲＨ４が、直接結合した窒素原子と一体となって、４から８員のヘテロ環を形成しており、その環はその窒素原子以外に、Ｎ、ＯおよびＳの群からの別の環ヘテロ原子、好ましくは２個以下の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオの群からの１以上の基によって置換されている。
【０２９５】
Ｓ１６）主として除草剤として用いられるだけでなく、作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル）。
【０２９６】
植物成熟度に影響を与える物質
混合物製剤またはタンクミックスにおける式（Ｉ）の化合物に有用な組み合わせ相手は例えば、Ｂｉｏｔｅｃｈｎ．  Ａｄｖ．  ２００６，  ２４，  ３５７−３６７；Ｂｏｔ．  Ｂｕｌｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｉｎ．  １９９，  ４０，１−７またはＰｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇ．  １９９３，  １３，  ４１−４６およびそれらに引用の文献に記載のような例えば１−アミノシクロプロパン−１−カルボキシレートシンターゼ、１−アミノシクロプロパン−１−カルボキシレートオキシダーゼおよびエチレン受容体、例えばＥＴＲ１、ＥＴＲ２、ＥＲＳ１、ＥＲＳ２またはＥＩＮ４の阻害に基づく公知の活性化合物である。
【０２９７】
植物の成熟度に影響を与え、式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる公知の物質の例には、下記の活性化合物（当該化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）による「慣用名」により、または化学名もしくはコード番号によって呼称される。）などがあり、酸、塩、エステルそして立体異性体および光学異性体などの異性体などの全ての使用形態を常に包含する。このリストにおいて、例えば、一つの使用形態および場合によって複数の使用形態が挙げられる。
【０２９８】
リゾビトキシン、２−アミノエトキシビニルグリシン（ＡＶＧ）、メトキシビニルグリシン（ＭＶＧ）、ビニルグリシン、アミノオキシ酢酸、シネフンギン、Ｓ−アデノシルホモシステイン、チオ酪酸２−ケト−４−メチル、（イソプロピリデン）アミノオキシ酢酸２−（メトキシ）−２−オキソエチル、（イソプロピリデン）アミノオキシ酢酸２−（ヘキシルオキシ）−２−オキソエチル、（シクロヘキシリデン）アミノオキシ酢酸２−（イソプロピルオキシ）−２−オキソエチル、プトレッシン、スペルミジン、スペルミン、１，８−ジアミノ−４−アミノエチルオクタン、Ｌ−カナリン、ダミノジド、１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸メチル、Ｎ−メチル−１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸、１−アミノシクロプロピル−１−カルボキサミド、ＤＥ３３３５５１４、ＥＰ３０２８７、ＤＥ２９０６５０７またはＵＳ５１２３９５１に記載の置換された１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸誘導体、１−アミノシクロプロピル−１−ヒドロキサム酸、１−メチルシクロプロペン、３−メチルシクロプロペン、１−エチルシクロプロペン、１−ｎ−プロピルシクロプロペン、１−シクロプロペニルメタノール、カルボン、オイゲノール、シクロプロプ−１−エン−１−イル酢酸ナトリウム、シクロプロプ−２−エン−１−イル酢酸ナトリウム、３−（シクロプロプ−２−エン−１−イル）プロパン酸ナトリウム、３−（シクロプロプ−１−エン−１−イル）プロパン酸ナトリウム、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、ジャスモン酸エチル。
【０２９９】
植物の健康および発芽に影響を与える物質
混合物製剤またはタンクミックスにおける式（Ｉ）の化合物に有用な組み合わせ相手の例として、植物の健康に影響を与える公知の活性化合物などがある（当該化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）による「慣用名」により、または化学名もしくはコード番号によって呼称され、酸、塩、エステルそして立体異性体および光学異性体などの異性体などの全ての使用形態を常に包含する。）。サルコシン、フェニルアラニン、トリプトファン、Ｎ′−メチル−１−フェニル−１−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメタンスルホンアミド、ＷＯ２０１００１７９５６に記載のアピオ−ガラクツロナン類、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、４−｛［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−４−オキソブタン酸、４−［（３−メチルピリジン−２−イル）アミノ］−４−オキソブタン酸、アラントイン、５−アミノレブリン酸、ＷＯ２０１０１２２９５６に記載の（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３，５，７−トリオールおよび構造的に関連のあるカテコール類、２−ヒドロキシ−４−（メチルスルファニル）ブタン酸、ＥＰ２２４８４２１に記載の（３Ｅ，３・Ｒ，８βＳ）−３−（｛［（２Ｒ）−４−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−２−イル］オキシ｝メチレン）−３，３α，４，８ｂ−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］フラン−２−オンおよび類縁のラクトン類、アブシシン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−エチニル−１−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル］−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−エチニル−１−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル］−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチル、４−フェニル酪酸、４−フェニルブタン酸ナトリウム、４−フェニルブタン酸カリウム。
【０３００】
除草剤または植物成長調節剤
混合物製剤またはタンクミックスに式（Ｉ）の化合物に使用することができる組み合わせ相手は、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノイルピルビニルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性化合物、または例えばＷｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６（１９８６），  ４４１−４４５または″Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ″，  第１４版、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００６およびそこで引用の文献に記載の植物成長調節剤として作用するものである。
【０３０１】
式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤の例としては下記の活性化合物などがあり（当該化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）による「慣用名」により、または化学名もしくはコード番号によって呼称される。）、酸、塩、エステルそして立体異性体および光学異性体などの異性体などの全ての使用形態を常に包含する。）。このリストにおいて、例えば、一つの使用形態および場合によって複数の使用形態が挙げられる。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレサート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメクアトクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタル−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルクアット、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン／ジムロン、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾラート（ＤＴＰ）、ジアラート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジクアットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタル、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フロオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパナート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホサミン、フリルオキシフェン、ジベレリン酸、グルホシナート、グルホシナート−アンモニウム、グルホシナート−Ｐ，グルホシナート−Ｐ−アンモニウム、グルホシナート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち（２，４−ジクロルフェノキシ）酢酸１−（ジメトキシホスホリル）エチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾするフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ），４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン（イプフェンカルバゾン）、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチラート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタザスルフロン、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルジムロン、１−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアナート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル類、モヌロン、ＭＴ１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロプ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラート−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロへキサジオン、プロへキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロル、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリナート（ピラゾラート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール、ピリダート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわち（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファラート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホサート（グリホサート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロ安息香酸１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブト−３−エン−２−イル、ＳＹＰ−３００、すなわち１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオ
カルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリンであり、下記の化合物もある。
【０３０２】
【化４８】
2014515746.tif 000147
下記の生物試験例によって本発明を説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
【０３０３】
生物試験例
単子葉および双子葉作物の種子を、木質繊維ポット中で砂壌土に置き、土で覆い、温室において良好な成長条件下にて栽培した。試験植物を初期葉期（ＢＢＣＨ１０からＢＢＣＨ１３）で処理した。ストレス開始前の均一な水供給を確保するために、鉢植えした植物に、直前にせき止めた最大量の水を注ぎ入れ、施用後に、後の過度で急速な乾燥を防止するためにプラスチック挿入物に移した。水和剤（ＷＰ）、湿潤性粒剤（ＷＧ）、懸濁製剤（ＳＣ）または乳剤（ＥＣ）の形態で製剤した本発明の化合物を、０．２％の湿展剤（アグロチン）を加えた等価な水施用量６００Ｌ／ｈａにて水系懸濁液として、植物の緑色部上へ噴霧した。物質施用の直後に、植物のストレス処理（低温または干魃ストレス）を行った。低温ストレス処理のために、植物を、以下の制御条件下で維持した。
【０３０４】
「日中」：８℃にて照明を用いて１２時間
「夜間」：１℃にて照明なしで１２時間。
【０３０５】
干魃ストレスは、以下の条件下で徐々に乾燥させることによって誘発した。
【０３０６】
「日中」：２６℃にて照明を用いて１４時間
「夜間」：１８℃にて照明なしで１０時間。
【０３０７】
各ストレス期の持続期間は、主として未処理の（＝試験化合物を含まないブランク製剤で処理）ストレスを受けた対照植物の状態によって左右され、従って農作物ごとに変動した。未処理のストレスを受けた対照植物について、不可逆的損傷が観察されたらすぐに（再灌漑または良好な成長条件での温室への移動により）終了した。双子葉植物農作物、例えばアブラナおよび大豆の場合、干魃ストレス期の持続期間は３日から５日間で変動し、単子葉植物農作物、例えばコムギ、オオムギまたはトウモロコシの場合には６日から１０日間であった。低温ストレス期の持続期間は１２日から１４日間で変動させた。
【０３０８】
ストレス期終了後は、約５から７日間の回復期であり、この間に植物を温室中で再び良好な条件下に維持した。試験化合物の殺菌作用によって観察される効果の影響を除外するために、真菌感染がなく、かつ感染圧力なく試験が進行することをさらに確認した。
【０３０９】
回復期が終了した後、未処理のストレスを受けていない同じ日齢（干魃ストレスの場合）または同じ成長段階（低温ストレスの場合）の未処理対照と肉眼で比較して損傷の強度を評点した。損傷の強度は最初にパーセント（１００％＝植物が枯死、０％＝対照植物と同様）として評価した。次いで、これらの値を用いて下記の式により試験化合物の効力（＝物質施用の結果としての損傷の強度の低下パーセント）を計算した。
【０３１０】
【数１】
2014515746.tif 000148
ＥＦ：  効力（％）
ＤＶｕｓ：  未処理のストレスを受けた対照の損傷値
ＤＶｔｓ：  試験化合物で処理された植物の損傷値。
【０３１１】
下記の表には、各場合で同一試験の３回の結果からの平均値を示している。
【０３１２】
干魃試験下での選択された式（Ｉ）の化合物の効果
表Ａ−１
【０３１３】
【表６】
2014515746.tif 000149
表Ａ−２
【０３１４】
【表７】
2014515746.tif 000150
表Ａ−３
【０３１５】
【表８】
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上記の表において、
ＢＲＳＮＳ＝セイヨウアブラナ
ＴＲＺＡＳ＝コムギ
ＺＥＡＭＸ＝トウモロコシ
である。
【０３１６】
同様の結果が、異なった植物種への施用の場合にも別の式（Ｉ）の化合物でやはり得られた。
【国際調査報告】
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