(57)【要約】本発明は、式Ｉで表され、式中パラメーターは特許請求の範囲または明細書において示したそれぞれの意味を有する１種または２種以上の化合物からなる、構成成分Ａを含む液晶媒体、ならびに対応する新規なメソゲン性化合物およびその製造に関する。本発明は同様に、前記液晶媒体の、特に高周波技術のための部品における使用、ならびに本発明の媒体を含むそのような部品、ならびに前記部品の製造および使用に関する。本発明の部品は、特にマイクロ波およびミリメートル波範囲における位相調整器に、マイクロ波およびミリメートル波アレイアンテナに、ならびに最も特にいわゆる同調可能な反射アレイに適している。2014511399.tif 000231
2014511399.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
液晶媒体であって、式Ｉ
【化１】
2014511399.tif 000221
式中、
【化２】
2014511399.tif 000222
は、
【化３】
2014511399.tif 000223
を示し、
Ｌ１は、１〜６個のＣ原子を有するアルキル、３〜６個のＣ原子を有するシクロアルキルまたは４〜６個のＣ原子を有するシクロアルケニルを示し、
Ｘ１は、Ｈ、１〜３個のＣ原子を有するアルキルまたはハロゲンを示し、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに独立して、各々１〜１５個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、各々２〜１５個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、または各々１５個までのＣ原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを示し、あるいはＲ１３およびＲ１４の一方または両方はまた、Ｈも示す、
で表される１種または２種以上の化合物からなる構成成分Ａを含むことを特徴とする、前記液晶媒体。
【請求項２】
構成成分Ａが、式Ｉ−１〜Ｉ−４
【化４】
2014511399.tif 000224
式中、パラメーターは、請求項１において示した意味を有する、
で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の液晶媒体。
【請求項３】
構成成分Ａが、請求項２において示した式Ｉ−２で表される、および／または式Ｉ−３で表される、および／または式Ｉ−４で表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項２に記載の液晶媒体。
【請求項４】
構成成分Ａが、請求項２において示した式Ｉ−１で表され、式中Ｘ１がＨを示す１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項２または３に記載の液晶媒体。
【請求項５】
構成成分Ａが、請求項２において示した式Ｉ−１で表され、式中Ｘ１がＦを示す１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項２〜４のいずれか一項に記載の液晶媒体。
【請求項６】
構成成分Ａに加えて、さらに以下の構成成分、構成成分Ｂ〜Ｅ：
−  １０またはそれ以上の誘電異方性を有する強度に誘電的に正の構成成分、構成成分Ｂ、
−  ５またはそれ以上の値を有する誘電異方性を有する強度に誘電的に負の構成成分、構成成分Ｃ、
−  −５．０超〜１０．０未満の範囲内の誘電異方性を有し、７つまたは８つ以上の５員環または６員環を有する化合物からなる構成成分、構成成分Ｄ、および
−  同様に−５．０超〜１０．０未満の範囲内の誘電異方性を有し、６つまでの５員環または６員環を有する化合物からなる構成成分、構成成分Ｅ
の群から選択された１種または２種以上の構成成分を含むことを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の液晶媒体。
【請求項７】
構成成分Ｂを含むことを特徴とする、請求項６に記載の液晶媒体。
【請求項８】
構成成分Ｃを含むことを特徴とする、請求項６または７に記載の液晶媒体。
【請求項９】
構成成分Ｄを含むことを特徴とする、請求項６〜８のいずれか一項に記載の液晶媒体。
【請求項１０】
式ＶＩ
【化５】
2014511399.tif 000225
式中、
Ｌ６１は、Ｒ６１を示し、Ｚ６１および／またはＺ６２がトランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を示す場合においては、あるいはまたＸ６１も示し、
Ｌ６２は、Ｒ６２を示し、Ｚ６１および／またはＺ６２がトランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を示す場合においては、あるいはまたＸ６２も示し、
Ｒ６１およびＲ６２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または２〜１５個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを示し、
Ｘ６１およびＸ６２は、互いに独立してＦまたはＣｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはアルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、または−ＮＣＳを示し、
Ｚ６１およびＺ６２の一方は、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、他方は、それとは独立してトランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を示し、ならびに
【化６】
2014511399.tif 000226
は、互いに独立して、
【化７】
2014511399.tif 000227
を示す、
で表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜９のいずれか一項に記載の液晶媒体。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の液晶媒体の調製方法であって、請求項１において示した１種または２種以上の式Ｉで表される化合物を、１種もしくは２種以上のさらなる化合物および／または１種もしくは２種以上の添加剤と混合することを特徴とする、前記方法。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の液晶媒体の、高周波技術のための部品における使用。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、高周波技術のための部品。
【請求項１４】
請求項１３に記載の１つまたは２つ以上の部品を含むことを特徴とする、マイクロ波アンテナアレイ。
【請求項１５】
請求項１３に記載の部品を電気的にアドレスすることを特徴とする、マイクロ波アンテナアレイを同調させる方法。
【請求項１６】
式Ｉ−３およびＩ−４
【化８】
2014511399.tif 000228
式中、パラメーターは、請求項１において示した意味を有する、
で表される化合物の群から選択された、化合物。
【請求項１７】
式Ｉ−３およびＩ−４
【化９】
2014511399.tif 000229
式中、パラメーターは、請求項１において示した意味を有する、
で表される化合物の群から選択された化合物の調製方法。
【請求項１８】
式Ｉ−３およびＩ−４
【化１０】
2014511399.tif 000230
式中、パラメーターは、請求項１において示した意味を有する。
で表される化合物の群から選択された化合物の、液晶混合物における使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の領域
本発明は、特に高周波技術、とりわけマイクロ波またはミリメートル波領域において動作する、とりわけギガヘルツ領域およびテラヘルツ領域のための高周波デバイス、特にアンテナのための部品のための液晶媒体に関する。これらの部品は、例えば同調可能なフェーズドアレイアンテナ、または「反射アレイ(reflectarray)」に基づくマイクロ波アンテナの同調可能なセルのための、マイクロ波の位相シフトのためにそれから構成された特定の液晶化合物または液晶媒体を使用する。さらに、本発明は、新規なメソゲン性化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来技術および解決するべき課題
液晶媒体は、情報を表示するための電気光学的ディスプレイ（液晶ディスプレイ−ＬＣＤ）において長く利用されている。
中心のフェニレン環上に付加的なアルキル置換を有する、トリフェニルジアセチレンとしても知られているビストラン(bistolan)化合物は、当業者に十分に知られている。
【０００３】
例えば、Wu, S.-T., Hsu, C.-S.およびShyu, K.-F., Appl. Phys. Lett., 74 (3), (1999)、３４４〜３４６頁には、式
【化１】
2014511399.tif 000003
で表される、側方のメチル基を含む様々な液晶ビストラン化合物が開示されている。
【０００４】
側方のメチル基を含むこのタイプの液晶ビストラン化合物に加えて、Hsu, C. S., Shyu, K. F., Chuang, Y. Y.およびWu, S.-T., Liq. Cryst., 27 (2), (2000)、２８３〜２８７頁にはまた、側方のエチル基を含む対応する化合物が開示されており、とりわけ液晶光学的フェーズドアレイにおけるその使用が提案されている。
【０００５】
Dabrowski, R., Kula, P., Gauza, S., Dziadiszek, J., Urban, S.およびWu, S.-T., IDRC 08, (2008)、３５〜３８頁には、側方のメチル基を中央の環上に有する、および有しない誘電的に中性のビストラン化合物が、式
【化２】
2014511399.tif 000004
で表される強度に誘電的に正のイソチオシアナトビストラン化合物に加えて述べられている。
【０００６】
３つのＣ−Ｃ三重結合を含む化合物、例えば化合物
【化３】
2014511399.tif 000005
が、JP 2003-207631 A)に述べられており、光学的フィルム、偏光子および光散乱タイプの液晶における使用のために提案されている。
【０００７】
しかしながら、液晶媒体は、最近また、例えばDE 10 2004 029 429 AおよびJP 2005-120208 (A)に記載されたように、マイクロ波技術のための構成成分における使用のために提案されている。
【０００８】
高周波技術における液晶媒体の産業的に有用な適用は、それらの誘電特性を、特にギガヘルツ領域およびテラヘルツ領域について、可変電圧によって制御することができるというそれらの特性に基づく。これによって、可動部を含まない同調可能なアンテナの構築が可能になる(Gaebler, A., Moessinger, A., Goelden, F., et al., "Liquid Crystal-Reconfigurable Antenna Concepts for Space Applications at Microwave and Millimeter Waves", International Journal of Antennas and Propagation, Volume 2009, Article ID 876989, (2009)、１〜７頁、DOI: 10.1155/2009/876989)。
【０００９】
Penirschke, A., Mueller, S., Scheele, P., Weil, C., Wittek, M., Hock, C.およびJakoby, R.: "Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545 - 548には、とりわけ、９ＧＨｚの周波数における既知の単一の液晶物質Ｋ１５（また４−ｎ−ペンチル−４’−シアノビフェニルまたはＰＰ−５−Ｎと称される、Merck KGaA、ドイツ国）の特性が記載されている。
【００１０】
DE 10 2004 029 429 Aには、液晶媒体のマイクロ波技術における、とりわけ位相調整器における使用が記載されている。DE 10 2004 029 429 Aは既に、液晶媒体を、対応する周波数範囲におけるそれらの特性に関して調査している。
高周波技術において使用するために、特定の、従来ではむしろ珍しく、一般的とは言えない特性、または特性の組み合わせを有する液晶媒体が、必要である。
【００１１】
A. Gaebler, F. Goelden, S. Mueller, A. PenirschkeおよびR. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach”, 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467には、既知の液晶混合物Ｅ７（同様にMerck KGaA、ドイツ国）の対応する特性が記載されている。
【００１２】
DE 10 2004 029 429 Aには、液晶媒体のマイクロ波技術における、とりわけ位相調整器における使用が記載されている。DE 10 2004 029 429 Aは既に、液晶媒体を、対応する周波数範囲におけるそれらの特性に関して調査している。さらに、それには、式
【化４】
2014511399.tif 000006
で表される化合物を、
式
【化５】
2014511399.tif 000007
で表される化合物に加えて含む液晶媒体が述べられている。
【００１３】
例えば式
【化６】
2014511399.tif 000008
で表される化合物を含む液晶媒体は、高周波技術のための部品における使用について、例えば以下において提案されている。
A. Lapanik, "Single compounds and mixtures for microwave applications, Dielectric, microwave studies on selected systems", dissertation, Technical University of Darmstadt, 2009, (D17), 
A. Lapanik, F. Goelden, S. Mueller, A. Penirschke, R. JakobyおよびW. Haase, Frequenz、印刷物
"Highly birefringent nematic mixtures at room temperature for microwave applications”中、A. Lapanik, F. Goelden, S. Mueller, R. JakobyおよびW. Haase, Journal of Optical Engineering、公表のために投稿された、ならびに以下における現在まで未公表の特許出願：DE 10 2009 051 892.4、DE 10 2010 025 572.6、DE 10 2010 045 370.6およびDE 10 2010 051 508.0。
【００１４】
しかしながら、現在まで知られている組成物は、重大な欠点で苦しむ。他の欠陥に加えて、それらのほとんどによって、不利に高い損失および／または不適切な位相シフトまたは不適切な材料品質（η）がもたらされる。
改善された特性を有する新規な液晶媒体が、したがって必要である。特に、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における損失を低減し、材料品質を改善しなければならない。
【００１５】
さらに、液晶媒体およびしたがってまた部品の低温挙動における改善についての需要がある。動作特性における、およびまた保存寿命における改善の両方が、ここで必要である。
したがって、対応する実際的な用途のために好適な特性を有する液晶媒体についての相当な需要がある。
【発明の概要】
【００１６】
本発明
驚くべきことに、ここで、選択した液晶媒体を使用した場合には、従来技術材料の欠点を有しないかまたは少なくとも相当に低下した程度に有するに過ぎない、高周波技術のための部品を達成することが可能であることが見出された。
【００１７】
本発明は、したがって、式Ｉ
【化７】
2014511399.tif 000009
式中、
【化８】
2014511399.tif 000010
は、
【化９】
2014511399.tif 000011
【００１８】
好ましくは
【化１０】
2014511399.tif 000012
【００１９】
【化１１】
2014511399.tif 000013
【００２０】
【化１２】
2014511399.tif 000014
【００２１】
特に好ましくは
【化１３】
2014511399.tif 000015
を示し、
【００２２】
Ｌ１は、１〜６個のＣ原子を有するアルキル、３〜６個のＣ原子を有するシクロアルキルまたは４〜６個のＣ原子を有するシクロアルケニル、好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７（−（ＣＨ２）２ＣＨ３）、ｉ−Ｃ３Ｈ７（−ＣＨ（ＣＨ３）２）、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンタ−１−エニルまたはシクロヘキサ−１−エニル、および特に好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、シクロプロピルまたはシクロブチルを示し、
Ｘ１は、Ｈ、１〜３個のＣ原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはＨ、ＦまたはＣｌ、および特に好ましくはＨまたはＦおよび極めて特に好ましくはＦを示し、
【００２３】
Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに独立して、各々１〜１５個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、各々２〜１５個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、または各々１５個までのＣ原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを示し、あるいはＲ１３およびＲ１４の一方または両方はまた、Ｈも示し、
【００２４】
好ましくは、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、各々１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または各々２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを示し、
【００２５】
特に好ましくは、Ｒ１１は、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは各々２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを示し、ならびに
特に好ましくは、Ｒ１２は、各々１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはフッ素化されていないアルコキシを示し、ならびに
【００２６】
好ましくは、Ｒ１３およびＲ１４は、Ｈ、１〜５個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキル、３〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、各々４〜１２個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルシクロヘキシルもしくはフッ素化されていないシクロヘキシルアルキル、または５〜１５個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルシクロヘキシルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシルを示し、極めて特に好ましくは、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方は、ｎ−アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはｎ−プロピルを示し、および他方は、Ｈまたはｎ−アルキル、特に好ましくはＨ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを示す、
で表される１種または２種以上の化合物を含む、液晶媒体に関する。
【００２７】
本発明の液晶媒体は、高周波技術のための、または電磁スペクトルのマイクロ波領域および／もしくはミリメートル波領域のための部品において使用するのに著しく適している。本発明は、媒体のこの使用およびこれらの部品に関する。
【００２８】
本発明の第１の好ましい態様において、高周波技術のための部品は、１種、２種または３種以上の式Ｉで表される化合物からなる構成成分Ａを含む液晶媒体を含む。
【００２９】
本発明のさらなる好ましい態様において、高周波技術のための部品は、以下のものを含む液晶媒体を含む。
−  １種または２種以上の前述の式Ｉで表される化合物からなる、第１の構成成分、構成成分Ａ、および
−  以下に定義する構成成分Ｂ〜Ｅの群から選択された１種または２種以上のさらなる構成成分、
【００３０】
−  １０．０またはそれ以上の誘電異方性を有する、強度に誘電的に正の構成成分、構成成分Ｂ、
−  −５．０またはそれ以下の誘電異方性を有する、強度に誘電的に負の構成成分、構成成分Ｃ、
【００３１】
−  −５．０超〜１０．０未満の範囲内の誘電異方性を有し、７つまたは８つ以上、好ましくは８つまたは９つ以上の５員環または６員環を有する化合物からなる、さらなる構成成分、構成成分Ｄ、ならびに
−  同様に−５．０超〜１０．０未満の範囲内の誘電異方性を有し、６つまでの５員環または６員環を有する化合物からなる、さらなる構成成分、構成成分Ｅ。
【００３２】
５員環の典型的な例は、
【化１４】
2014511399.tif 000016
および他のものである。
【００３３】
６員環の典型的な例は、
【化１５】
2014511399.tif 000017
である。
【００３４】
５員環および６員環はまた、飽和の、および部分的に飽和の環、ならびに複素環を含む。
【００３５】
本出願の目的のために、これらの環の２つからなる縮合環系、すなわち２つの５員環、１つの５員環または２つの６員環、例えば
【化１６】
2014511399.tif 000018
は、化合物の構成成分ＡまたはＤへの割り当てに際してこれらの５員環または６員環の１つとして計数する。
【００３６】
相応して、分子中に縦方向において組み入れられるこれらの環の３つまたは４つ以上の組み合わせからなる縮合環系、例えば
【化１７】
2014511399.tif 000019
は、これらの５員環または６員環の２つとして計数する。
【００３７】
対照的に、分子中に横断方向において組み入れられる縮合環系、例えば
【化１８】
2014511399.tif 000020
は、これらの５員環または６員環の１つとして計数する。
【００３８】
本発明は同様に、上記のおよび以下に記載する液晶媒体、ならびに電気光学的ディスプレイにおける、および特に高周波技術のための部品におけるその使用に関する。
【００３９】
本発明の好ましい態様において、液晶媒体は、好ましくは式Ｉ−１〜Ｉ−４で表される、好ましくは式Ｉ−１および／またはＩ−２および／またはＩ−３および／またはＩ−４で表される、好ましくは式Ｉ−１およびＩ−２で表される化合物の群から選択された、１種または２種以上の式Ｉで表される化合物を含み、これらの化合物は、より好ましくは主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化１９】
2014511399.tif 000021
【００４０】
式中、
Ｌ１は、１〜６個のＣ原子を有するアルキル、２〜６個のＣ原子を有するアルケニル、３〜６個のＣ原子を有するシクロアルキルまたは４〜６個のＣ原子を有するシクロアルケニル、好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７（−（ＣＨ２）２ＣＨ３）、ｉ−Ｃ３Ｈ７（−ＣＨ（ＣＨ３）２）、−ＣＨ＝ＣＨ２、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンタ−１−エニルまたはシクロヘキサ−１−エニル、および特に好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、シクロプロピルまたはシクロブチルを示し、
Ｘ１は、Ｈ、１〜３個のＣ原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはＨ、ＦまたはＣｌ、および特に好ましくはＨ、ＦまたはＣＨ３、尚より好ましくはＨまたはＦおよび極めて特に好ましくはＦを示し、
【００４１】
ならびに他のパラメーターは、式Ｉについて上に示したそれぞれの意味を有し、および好ましくは、
Ｒ１１は、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルを示し、および
Ｒ１２は、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルコキシを示す。
【００４２】
本発明の特に好ましい態様において、液晶媒体は、好ましくは式Ｉ−１ａ−１〜Ｉ−１ａ−１２およびＩ−１ｂ−１〜Ｉ−１ｂ−１２で表される化合物の群から選択された、１種または２種以上の式Ｉ−１で表される化合物を含む。
【化２０】
2014511399.tif 000022
【００４３】
【化２１】
2014511399.tif 000023
【００４４】
【化２２】
2014511399.tif 000024
【００４５】
【化２３】
2014511399.tif 000025
【００４６】
式中、パラメーターは、上記において、式Ｉ−１の下で示した意味を有し、好ましくは
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、２〜７個のＣ原子を有するアルキルラジカル、例えばプロピルもしくはヘキシルラジカルを示すか、または各々は、プロピル、ブチル、ペンチルもしくはヘキシルラジカルを示す。
【００４７】
本発明の極めて特に好ましい態様において、液晶媒体、または液晶媒体の構成成分Ａは、好ましくは式Ｉ−１ａ−２、Ｉ−１ａ−５、Ｉ−１ａ−７、Ｉ−１ａ−８、Ｉ−１ａ−９、Ｉ−１ａ−１０、Ｉ−１ｂ−５、Ｉ−１ｂ−７、Ｉ−１ｂ−８、Ｉ−１ｂ−９、Ｉ−１ｂ−１０で表される化合物の群から選択された、１種または２種以上の式Ｉで表される化合物を含み、ここでパラメーターは、上に示した意味を有し、特に好ましくは、
【００４８】
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは１〜６個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルコキシを示し、
特に好ましくは、
Ｒ１１およびＲ１２の一方はアルキルを示し、他方はアルキルまたはアルコキシを示し、
ならびに極めて特に好ましくは、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに異なる意味を有する。
【００４９】
本発明の好ましい態様において、液晶媒体、または液晶媒体の構成成分Ａは、１種または２種以上の式Ｉ−２で表される化合物を含み、
式中、好ましくは
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、２〜７個のＣ原子を有するアルキルラジカル、例えばプロピルもしくはヘキシルラジカルを示すか、または各々は、プロピル、ブチル、ペンチルもしくはヘキシルラジカルを示す。
【００５０】
本発明の好ましい態様において、液晶媒体、または液晶媒体の構成成分Ａは、好ましくは式Ｉ−３ａ−１〜Ｉ−３ａ−３およびＩ−３ｂ−１〜Ｉ−３ｂ−３、好ましくはＩ−３ａ−２、Ｉ−３ｂ−２で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の式Ｉ−３で表される化合物を含み、
【化２４】
2014511399.tif 000026
【００５１】
式中、パラメーターは、上記において、式Ｉ−３の下で示した意味を有し、好ましくは、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、２〜７個のＣ原子を有するアルキルラジカル、例えばプロピルもしくはヘキシルラジカルを示すか、または各々は、プロピル、ブチル、ペンチルもしくはヘキシルラジカルを示す。
【００５２】
本発明の好ましい態様において、液晶媒体、または液晶媒体の構成成分Ａは、好ましくは式Ｉ−４ａ−１〜Ｉ−４ａ−３およびＩ−４ｂ−１〜Ｉ−４ｂ−３、好ましくはＩ−４ｂ−２で表される化合物の群から選択された、１種または２種以上の式Ｉ−４で表される化合物を含み、
【化２５】
2014511399.tif 000027
【００５３】
式中、パラメーターは、上記において、式Ｉ−４の下で示した意味を有し、好ましくは、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、２〜７個のＣ原子を有するアルキルラジカル、例えばプロピルもしくはヘキシルラジカルを示すか、または各々は、プロピル、ブチル、ペンチルもしくはヘキシルラジカルを示す。
【００５４】
式Ｉ−１ａで表される化合物を、有利には、以下の例示的な合成（スキーム１〜４）から明らかなように調製することができる：
【化２６】
2014511399.tif 000028
スキーム１。式Ｉで表される化合物（対称）の例示的な合成。
【００５５】
【化２７】
2014511399.tif 000029
スキーム２。式Ｉで表される化合物（対称）の例示的な合成。
【００５６】
【化２８】
2014511399.tif 000030
スキーム３。式Ｉで表される化合物（非対称）の例示的な合成。
【００５７】
【化２９】
2014511399.tif 000031
スキーム４。式Ｉで表される化合物（非対称）の例示的な合成。
【００５８】
式Ｉ−１ｂで表される化合物を、有利には以下の一般的な反応スキーム（反応スキーム５〜１１）に従って得ることができる。その中のパラメーターＬ１、Ｒ１１、Ｒ１２およびＸ１は、上記または下記で定義した通りである。Ｒは、Ｒ１１またはＲ１２の意味を有する。
【化３０】
2014511399.tif 000032
スキーム５。（非対称的置換）
【００５９】
【化３１】
2014511399.tif 000033
スキーム６。（非対称的置換）
【００６０】
スキーム７〜１１は、種々に置換された中心の環の合成を示す。ここでのフェニルアルキニルラジカルを、あらゆる所望に置換されたフェニルアルキニルラジカルに一般化することができる。
【化３２】
2014511399.tif 000034
スキーム７。
【００６１】
【化３３】
2014511399.tif 000035
スキーム８。
【００６２】
【化３４】
2014511399.tif 000036
スキーム９。
【００６３】
【化３５】
2014511399.tif 000037
スキーム１０。
【００６４】
【化３６】
2014511399.tif 000038
スキーム１１。
【００６５】
式Ｉ−２で表される化合物を、有利には、以下の例示的な合成（スキーム１２）から明らかなように調製することができる：
【化３７】
2014511399.tif 000039
スキーム１２。式Ｉ−２で表される化合物（非対称）の例示的な合成；ＲはＲ１１に相応して定義されており、Ｒ’はＲ１２に相応して定義されている。
【００６６】
１，４−ジブロモナフタレンに、ハロゲン−金属交換反応を施し、１−ヨード−４−ブロモナフタレンに変換する。これを、先ず単官能化されたアセチレン架橋化合物に、薗頭カップリング、続いて第２の薗頭反応において選択的に変換し、ここで２つのアセチレン架橋を有する式Ｉで表される標的化合物を得る。２つの基Ｒが同一である場合には、２当量のアセチレン化合物へのカップリングを、ヨウ素化の代わりに直ちに行うことができる。
【００６７】
式Ｉ−３およびＩ−４で表される化合物を、有利には、以下の一般的な反応スキーム（反応スキーム１３）に従って得ることができる。
【化３８】
2014511399.tif 000040
スキーム１３。式Ｉ−３およびＩ−４で表され、式中ＲがＲ１１またはＲ１２の意味を有する化合物（対称的）の例示的な合成。
【００６８】
構成成分Ａに加えて、本発明のこれらの媒体は、好ましくは２種の構成成分ＢおよびＣから選択された構成成分ならびに任意にさらに構成成分Ｄおよび／または構成成分Ｅを含む。
【００６９】
本発明のこれらの媒体は、好ましくは２、３または４種、特に好ましくは２または３種の構成成分Ａ〜Ｅの群から選択された構成成分を含む。これらの媒体は、好ましくは以下のものを含む。
−  構成成分Ａおよび構成成分Ｂ、または
−  構成成分Ａ、構成成分Ｂおよび構成成分Ｄおよび／またはＥ、または
−  構成成分Ａおよび構成成分Ｃ、または
−  構成成分Ａ、構成成分Ｂおよび構成成分Ｃ、または
−  構成成分Ａ、構成成分Ｃおよび構成成分Ｄおよび／またはＥ。
【００７０】
本発明のこれらの媒体は、好ましくは構成成分Ｂを含み、構成成分Ｃを含まず、または逆である。
強度に誘電的に正の構成成分、構成成分Ｂは、好ましくは２０．０またはそれ以上、より好ましくは２５．０またはそれ以上、特に好ましくは３０．０またはそれ以上および極めて特に好ましくは４０．０またはそれ以上の誘電異方性を有する。
強度に誘電的に負の構成成分、構成成分Ｃは、好ましくは−７．０またはそれ以下、より好ましくは−８．０またはそれ以下、特に好ましくは−１０．０またはそれ以下および極めて特に好ましくは−１５．０またはそれ以下の誘電異方性を有する。
【００７１】
本発明の好ましい態様において、構成成分Ｂは、式ＩＩＡおよびＩＩＢで表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む：
【化３９】
2014511399.tif 000041
Ｒ２１は、各々１〜１５個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または各々２〜１５個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキル、特に好ましくはｎ−アルキルを示し、
Ｒ２２は、Ｈ、各々１〜５個、好ましくは１〜３個、特に好ましくは３個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはフッ素化されていないアルコキシを示し、
【００７２】
【化４０】
2014511399.tif 000042
は、互いに独立して、およびそれらが１回よりも多く存在する場合には、これらはまた、各場合において互いに独立して、
【化４１】
2014511399.tif 000043
好ましくは
【化４２】
2014511399.tif 000044
を示し、
【００７３】
ｎおよびｍは、互いに独立して１または２を示し、好ましくは
（ｎ＋ｍ）は、３または４を示し、および特に好ましくは
ｎは、２を示し、
Ｘ２は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３または−ＯＣＦ３、好ましくはＦまたはＣｌ、特に好ましくはＦを示し、
Ｙ２は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３またはＣＮ、好ましくはＣＮを示し、および
Ｚ２は、ＨまたはＦを示す。
【００７４】
式ＩＩＡで表される好ましい化合物は、対応する従属式ＩＩＡ−１で表される化合物である。
【化４３】
2014511399.tif 000045
式中、Ｒ２１は、上に示した意味を有する。
【００７５】
式ＩＩＢで表される好ましい化合物は、対応する従属式ＩＩＢ−１およびＩＩＢ−２で表される化合物である：
【化４４】
2014511399.tif 000046
式中、Ｒ２１、Ｒ２２およびＸ２は、上に示したそれぞれの意味を有する。
【００７６】
本発明の好ましい態様において、構成成分Ｃは、式ＩＩＩＡおよびＩＩＩＢで表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む：
【化４５】
2014511399.tif 000047
式中、
Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立して、式ＩＩＡの下でＲ２１について上に示した意味を有し、
【００７７】
ならびに好ましくは
Ｒ３１は、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ３２は、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、
ならびにここで
ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【００７８】
ここでの（Ｒ３１およびＲ３２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【００７９】
式ＩＩＩＢで表される好ましい化合物は、従属式ＩＩＩＢ−１およびＩＩＩＢ−２で表される化合物である：
【化４６】
2014511399.tif 000048
式中、
ｎおよびｍは、各々、式ＩＩＩＢについて上に示した意味を有し、好ましくは、互いに独立して１〜７の範囲における整数を示す。
【００８０】
本発明の好ましい態様において、構成成分Ｄは、１種または２種以上の以下の式ＩＶで表される化合物を含む：
【化４７】
2014511399.tif 000049
式中、
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立して、式Ｉの下でＲ１１について上に示した意味の１つを有し、
Ｌ４１〜Ｌ４４は、各出現において、各場合において互いに独立して、Ｈ、１〜５個のＣ原子を有するアルキル、ＦまたはＣｌを示し、ならびに
ｐは、７〜１４、好ましくは８〜１２および特に好ましくは９〜１０の範囲における整数を示し、
【００８１】
ならびに好ましくは
存在する置換基Ｌ４１〜Ｌ４４の少なくとも２つは、Ｈ以外の意味を有し、ならびに
Ｒ４１は、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ４２は、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、
ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【００８２】
本出願の好ましい態様において、液晶媒体はさらに、好ましくは式Ｖ〜ＩＸで表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物からなる、さらなる構成成分、構成成分Ｅを含む：
【化４８】
2014511399.tif 000050
【００８３】
式中、
Ｌ５１は、Ｒ５１またはＸ５１を示し、
Ｌ５２は、Ｒ５２またはＸ５２を示し、
【００８４】
Ｒ５１およびＲ５２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１７個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを示し、
【００８５】
Ｘ５１およびＸ５２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されていない、もしくはフッ素化されたアルケニルオキシまたはフッ素化されていない、もしくは、フッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを示し、ならびに
【００８６】
【化４９】
2014511399.tif 000051
は、互いに独立して、
【化５０】
2014511399.tif 000052
好ましくは
【化５１】
2014511399.tif 000053
を示し、
【００８７】
Ｌ６１は、Ｒ６１を示し、Ｚ６１および／またはＺ６２がトランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を示す場合においては、あるいはまたＸ６１も示し、
Ｌ６２は、Ｒ６２を示し、Ｚ６１および／またはＺ６２がトランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を示す場合においては、あるいはまたＸ６２も示し、
【００８８】
Ｒ６１およびＲ６２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１７個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを示し、
【００８９】
Ｘ６１およびＸ６２は、互いに独立してＦまたはＣｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはアルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくは−ＮＣＳを示し、
【００９０】
Ｚ６１およびＺ６２の一方は、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、他方は、それとは独立してトランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を示し、好ましくはそれらの一方は−Ｃ≡Ｃ−またはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、他方は単結合を示し、ならびに
【００９１】
【化５２】
2014511399.tif 000054
は、互いに独立して、
【化５３】
2014511399.tif 000055
好ましくは
【化５４】
2014511399.tif 000056
を示し、
【００９２】
Ｌ７１は、Ｒ７１またはＸ７１を示し、
Ｌ７２は、Ｒ７２またはＸ７２を示し、
Ｒ７１およびＲ７２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１７個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを示し、
【００９３】
Ｘ７１およびＸ７２は、互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシあるいは２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されていない、もしくはフッ素化されたアルケニルオキシまたはフッ素化されていない、もしくはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを示し、
【００９４】
Ｚ７１〜Ｚ７３は、互いに独立してトランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示し、好ましくはそれらの１つまたは２つ以上は単結合を示し、特に好ましくはすべては単結合を示し、ならびに
【００９５】
【化５５】
2014511399.tif 000057
は、互いに独立して、
【化５６】
2014511399.tif 000058
好ましくは
【化５７】
2014511399.tif 000059
を示し、
【００９６】
Ｒ８１およびＲ８２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシ、または２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されていないアルキルまたはアルケニルを示し、
【００９７】
Ｚ８１およびＺ８２の一方は、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、他方は、それとは独立してトランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を示し、好ましくはそれらの一方は−Ｃ≡Ｃ−またはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、他方は単結合を示し、ならびに
【００９８】
【化５８】
2014511399.tif 000060
は、
【化５９】
2014511399.tif 000061
を示し、
【化６０】
2014511399.tif 000062
は、互いに独立して、
【化６１】
2014511399.tif 000063
を示し、
【００９９】
Ｌ９１は、Ｒ９１またはＸ９１を示し、
Ｌ９２は、Ｒ９２またはＸ９２を示し、
Ｒ９１およびＲ９２は、互いに独立して、Ｈ、１〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシ、または２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されていないアルキルまたはアルケニルを示し、
【０１００】
Ｘ９１およびＸ９２は、互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシあるいは２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されていない、もしくはフッ素化されたアルケニルオキシまたはフッ素化されていない、もしくはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを示し、ならびに
【０１０１】
Ｚ９１〜Ｚ９３は、互いに独立してトランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示し、好ましくはそれらの１つまたは２つ以上は単結合を示し、特に好ましくはすべては単結合を示し、
【０１０２】
【化６２】
2014511399.tif 000064
は、
【化６３】
2014511399.tif 000065
を示し、
【化６４】
2014511399.tif 000066
は、互いに独立して、
【化６５】
2014511399.tif 000067
を示し、
ならびにここで、式ＩＩＩＡで表される化合物は、式ＶＩで表される化合物から除外される。
【０１０３】
本発明の好ましい態様において、液晶媒体は、好ましくは式Ｖ−１〜Ｖ−３で表される、好ましくは式Ｖ−１および／またはＶ−２および／またはＶ−３で表される、好ましくは式Ｖ−１およびＶ−２で表される化合物の群から選択された、１種または２種以上の式Ｖで表される化合物を含み、より好ましくは主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化６６】
2014511399.tif 000068
【０１０４】
式中、パラメーターは、式Ｖについて上に示したそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ５１は、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを示し、
Ｒ５２は、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルまたは１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルコキシを示し、
Ｘ５１およびＸ５２は、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＣＳまたは−ＳＦ５、好ましくはＦ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３または−ＣＮを示す。
【０１０５】
式Ｖ−１で表される化合物は、好ましくは式Ｖ−１ａ〜Ｖ−１ｄで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式Ｖで表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化６７】
2014511399.tif 000069
【０１０６】
式中、パラメーターは、式Ｖ−１について上に示したそれぞれの意味を有し、ならびに式中、
Ｙ５１およびＹ５２は、各場合において互いに独立してＨまたはＦを示し、ならびに好ましくは、
Ｒ５１は、アルキルまたはアルケニルを示し、ならびに
Ｘ５１は、Ｆ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ３を示す。
【０１０７】
式Ｖ−２で表される化合物は、好ましくは式Ｖ−２ａ〜Ｖ−２ｅで表される化合物の群から、ならびに／または式Ｖ−２ｆおよびＶ−２ｇで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式Ｖで表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化６８】
2014511399.tif 000070
【０１０８】
ここで、各場合において、式Ｖ−２ａで表される化合物は、式Ｖ−２ｂおよびＶ−２ｃで表される化合物から除外され、式Ｖ−２ｂで表される化合物は、式Ｖ−２ｃで表される化合物から除外され、式Ｖ−２ｅで表される化合物は、式Ｖ−２ｆで表される化合物から除外され、ならびに
【０１０９】
式中、パラメーターは、式Ｖ−１について上に示したそれぞれの意味を有し、ならびに式中、
Ｙ５１およびＹ５２は、各場合において互いに独立してＨまたはＦを示し、ならびに好ましくは、
Ｒ５１は、アルキルまたはアルケニルを示し、
Ｘ５１は、Ｆ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ３を示し、ならびに好ましくは、
Ｙ５１およびＹ５２の一方はＨを示し、他方はＨまたはＦを示し、好ましくは同様にＨを示す。
【０１１０】
式Ｖ−３で表される化合物は、好ましくは式Ｖ−３ａで表される化合物である：
【化６９】
2014511399.tif 000071
式中、パラメーターは、式Ｖ−１について上に示したそれぞれの意味を有し、ならびに式中、好ましくは、
Ｘ５１は、ＦおよびＣｌ、好ましくはＦを示し、
Ｘ５２は、Ｆ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ３、好ましくは−ＯＣＦ３を示す。
【０１１１】
本発明の尚より好ましい態様において、式Ｖで表される化合物は、化合物Ｖ−１ａ〜Ｖ−１ｄの群から選択され、好ましくは化合物Ｖ−１ｃおよびＶ−１ｄの群から選択され、より好ましくは式Ｖで表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【０１１２】
式Ｖ−１ａで表される化合物は、好ましくは式Ｖ−１ａ−１およびＶ−１ａ−２で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式Ｖで表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化７０】
2014511399.tif 000072
【０１１３】
式中、
Ｒ５１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、ここで、
ｎは、０〜７の範囲における、好ましくは１〜５の範囲における、および特に好ましくは３または７の整数を示す。
【０１１４】
式Ｖ−１ｂで表される化合物は、好ましくは式Ｖ−１ｂ−１で表される化合物である：
【化７１】
2014511399.tif 000073
式中、
Ｒ５１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、ここで、
ｎは、０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示す。
【０１１５】
式Ｖ−１ｃで表される化合物は、好ましくは式Ｖ−１ｃ−１〜Ｖ−１ｃ−４で表される化合物の群から選択され、好ましくは式Ｖ−１ｃ−１およびＶ−１ｃ−２で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式Ｖで表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、尚より好ましくは本質的にそれからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれからなる：
【化７２】
2014511399.tif 000074
【０１１６】
式中、
Ｒ５１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、ここで、
ｎは、０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示す。
【０１１７】
式Ｖ−１ｄで表される化合物は、好ましくは式Ｖ−１ｄ−１およびＶ−１ｄ−２で表される化合物、好ましくは式Ｖ−１ｄ−２で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式Ｖで表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化７３】
2014511399.tif 000075
【０１１８】
式中、
Ｒ５１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、ここで、
ｎは、０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示す。
【０１１９】
式Ｖ−２ａで表される化合物は、好ましくは式Ｖ−２ａ−１およびＶ−２ａ−２で表される化合物、好ましくは式Ｖ−２ａ−１で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式Ｖで表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化７４】
2014511399.tif 000076
【０１２０】
式中、
Ｒ５１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに、
Ｒ５２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１２１】
特に式Ｖ−２ａ−１の場合における（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ＺおよびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ＺおよびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１および（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２）である。
【０１２２】
式Ｖ−２ｂで表される好ましい化合物は、式Ｖ−２ｂ−１で表される化合物である：
【化７５】
2014511399.tif 000077
式中、
Ｒ５１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに、
Ｒ５２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１２３】
ここでの（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１２４】
式Ｖ−２ｃで表される好ましい化合物は、式Ｖ−２ｃ−１で表される化合物である：
【化７６】
2014511399.tif 000078
式中、
Ｒ５１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに、
Ｒ５２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１２５】
ここでの（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１２６】
式Ｖ−２ｄで表される好ましい化合物は、式Ｖ−２ｄ−１で表される化合物である：
【化７７】
2014511399.tif 000079
式中、
Ｒ５１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに、
Ｒ５２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１２７】
ここでの（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１２８】
式Ｖ−２ｅで表される好ましい化合物は、式Ｖ−２ｅ−１で表される化合物である：
【化７８】
2014511399.tif 000080
式中、
Ｒ５１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに、
Ｒ５２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１２９】
ここでの（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１３０】
式Ｖ−２ｆで表される好ましい化合物は、式Ｖ−２ｆ−１で表される化合物である：
【化７９】
2014511399.tif 000081
式中、
Ｒ５１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ５２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１３１】
ここでの（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１３２】
式Ｖ−２ｇで表される好ましい化合物は、式Ｖ−２ｇ−１で表される化合物である：
【化８０】
2014511399.tif 000082
式中、
Ｒ５１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ５２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１３３】
ここでの（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１３４】
式ＶＩで表される化合物は、好ましくは式ＶＩ−１〜ＶＩ−４で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式ＶＩで表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化８１】
2014511399.tif 000083
【０１３５】
式中、
Ｚ６１およびＺ６２は、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−、好ましくはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、他のパラメーターは、上記において、式ＶＩの下で示した意味を有し、ならびに好ましくは、
Ｒ６１およびＲ６２は、互いに独立してＨ、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを示し、
Ｘ６２は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮまたは−ＮＣＳ、好ましくは−ＮＣＳを示し、
【０１３６】
ならびに、
【化８２】
2014511399.tif 000084
の一つは、
【化８３】
2014511399.tif 000085
を示し、
ならびにその他は、互いに独立して、
【化８４】
2014511399.tif 000086
好ましくは
【化８５】
2014511399.tif 000087
を示し、ならびに好ましくは
【０１３７】
Ｒ６１は、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ６２は、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１３８】
式ＶＩ−１で表される化合物は、好ましくは式ＶＩ−１ａおよびＶＩ−１ｂで表される化合物の群から選択され、好ましくは式ＶＩ−１ａで表される化合物から選択され、より好ましくは式ＶＩで表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化８６】
2014511399.tif 000088
【０１３９】
式中、
Ｒ６１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ６２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１４０】
ここでの（Ｒ６１およびＲ６２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、式ＶＩ−１ａの場合においては特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに式ＶＩ−１ｂの場合においては特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１４１】
式ＶＩ−３で表される化合物は、好ましくは式ＶＩ−３ａで表される化合物である：
【化８７】
2014511399.tif 000089
式中、パラメーターは、上記において、式ＶＩ−３の下で示した意味を有し、ならびに好ましくは
Ｒ６１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、式中、
ｎは、０〜７の範囲における、好ましくは１〜５の範囲における整数を示し、ならびに
Ｘ６２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−ＣＮまたは−ＮＣＳ、特に好ましくは−ＮＣＳを示す。
【０１４２】
式ＶＩ−４で表される化合物は、好ましくは式ＶＩ−４ａで表される化合物である：
【化８８】
2014511399.tif 000090
式中、パラメーターは、上記において、式ＶＩ−４の下で示した意味を有し、ならびに好ましくは
Ｒ６１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、ここで、
ｎは、０〜７の範囲における、好ましくは１〜５の範囲における整数を示し、ならびに
Ｘ６２は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、−ＣＮまたは−ＮＣＳ、特に好ましくは−ＮＣＳを示す。
【０１４３】
式ＶＩで表されるさらなる好ましい化合物は、以下の式で表される化合物である：
【化８９】
2014511399.tif 000091
式中、
ｎは、０〜７の範囲における、好ましくは１〜５の範囲における整数を示す。
【０１４４】
式ＶＩＩで表される化合物は、好ましくは式ＶＩＩ−１〜ＶＩＩ−６で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式ＶＩＩで表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化９０】
2014511399.tif 000092
【０１４５】
ここで式ＶＩＩ−５で表される化合物は、式ＶＩＩ−６で表される化合物から除外され、ならびに
式中、パラメーターは、式ＶＩＩについて上に示したそれぞれの意味を有し、ならびに好ましくは
Ｒ７１は、各々１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを示し、
Ｒ７２は、各々１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを示し、ならびに
Ｘ７２は、Ｆ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ３、好ましくはＦを示し、ならびに
【０１４６】
特に好ましくは、
Ｒ７１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ７２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１４７】
式ＶＩＩ−１で表される化合物は、好ましくは式ＶＩＩ−１ａ〜ＶＩＩ−１ｄで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式ＶＩＩ−１で表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化９１】
2014511399.tif 000093
式中、Ｘ７２は、式ＶＩＩ−２について上に示した意味を有し、ならびに
Ｒ７１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、式中、
ｎは、１〜７、好ましくは２〜６、特に好ましくは２、３または５を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示し、
Ｘ７２は、好ましくはＦを示す。
【０１４８】
式ＶＩＩ−２で表される化合物は、好ましくは式ＶＩＩ−２ａおよびＶＩＩ−２ｂ、好ましくは式ＶＩＩ−２ａで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式ＶＩＩ−２で表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、尚より好ましくは本質的にそれからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれからなる：
【化９２】
2014511399.tif 000094
【０１４９】
式中、
Ｒ７１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ７２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１５０】
ここでの（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１５１】
式ＶＩＩ−３で表される化合物は、好ましくは式ＶＩＩ−３ａで表される化合物である：
【化９３】
2014511399.tif 000095
式中、
Ｒ７１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ７２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１５２】
ここでの（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１５３】
式ＶＩＩ−４で表される化合物は、好ましくは式ＶＩＩ−４ａで表される化合物である：
【化９４】
2014511399.tif 000096
式中、
Ｒ７１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ７２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１５４】
ここでの（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１５５】
式ＶＩＩ−５で表される化合物は、好ましくは式ＶＩＩ−５ａおよびＶＩＩ−５ｂで表される、好ましくは式ＶＩＩ−５ａで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式ＶＩＩ−５で表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化９５】
2014511399.tif 000097
【０１５６】
式中、
Ｒ７１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ７２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１５７】
ここでの（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１５８】
式ＶＩＩ−６で表される化合物は、好ましくは式ＶＩＩ−６ａおよびＶＩＩ−６ｂで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式ＶＩＩ−６で表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化９６】
2014511399.tif 000098
【０１５９】
式中、
Ｒ７１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ７２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１６０】
ここでの（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１６１】
本出願による液晶媒体は、好ましくは合計で０〜４０％、好ましくは０〜３０％および特に好ましくは５〜２５％の式ＶＩＩＩで表される化合物を含む。
【０１６２】
式ＶＩＩＩで表される化合物は、好ましくは式ＶＩＩＩ−１〜ＶＩＩＩ−３で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式ＶＩＩＩで表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化９７】
2014511399.tif 000099
【０１６３】
式中、
Ｙ８１およびＹ８２の一方はＨを示し、他方はＨまたはＦを示し、ならびに
Ｒ８１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ８２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１６４】
ここでの（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１６５】
式ＶＩＩＩ−１で表される化合物は、好ましくは式ＶＩＩＩ−１ａ〜ＶＩＩＩ−１ｃで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式ＶＩＩＩ−１で表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化９８】
2014511399.tif 000100
【０１６６】
式中、
Ｒ８１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ８２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１６７】
ここでの（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１６８】
式ＶＩＩＩ−２で表される化合物は、好ましくは式ＶＩＩＩ−２ａで表される化合物である：
【化９９】
2014511399.tif 000101
式中、
Ｒ８１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ８２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１６９】
ここでの（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ＺおよびＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１７０】
式ＶＩＩＩ−３で表される化合物は、好ましくは式ＶＩＩＩ−３ａで表される化合物である：
【化１００】
2014511399.tif 000102
式中、
Ｒ８１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ８２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１７１】
ここでの（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１７２】
式ＩＸで表される化合物は、好ましくは式ＩＸ−１〜ＩＸ−３で表される化合物の群から選択され、より好ましくは式ＩＸで表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化１０１】
2014511399.tif 000103
【０１７３】
式中、パラメーターは、上記において、式ＩＸの下で示したそれぞれの意味を有し、ならびに好ましくは、
【化１０２】
2014511399.tif 000104
の１つは、
【化１０３】
2014511399.tif 000105
を示し、
【０１７４】
ならびに
式中、
Ｒ９１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ９２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびに式中、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１７５】
ここでの（Ｒ９１およびＲ９２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１７６】
本出願による液晶媒体は、好ましくは合計で５〜３０％、好ましくは１０〜２５％および特に好ましくは１５〜２０％の式ＩＸで表される化合物を含む。
【０１７７】
式ＩＸ−１で表される化合物は、好ましくは式ＩＸ−１ａ〜ＩＸ−１ｅで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式ＩＸ−１で表されるこれらの化合物は、主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる：
【化１０４】
2014511399.tif 000106
【０１７８】
式中、パラメーターは、上に示した意味を有し、ならびに好ましくは、
Ｒ９１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を示し、ならびに
ｎは、０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに、
Ｘ９２は、好ましくはＦまたはＣｌを示す。
【０１７９】
式ＩＸ−２で表される化合物は、好ましくは式ＩＸ−２ａおよびＩＸ−２ｂで表される化合物の群から選択され、より好ましくは式ＩＸ−２で表されるこれらの化合物は、主にそれからなり、尚より好ましくは本質的にそれからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれからなる：
【化１０５】
2014511399.tif 000107
【０１８０】
式中、
Ｒ９１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ９２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１８１】
ここでの（Ｒ９１およびＲ９２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１８２】
式ＩＸ−３で表される化合物は、好ましくは式ＩＸ−３ａおよびＩＸ−３ｂで表される化合物である：
【化１０６】
2014511399.tif 000108
式中、
Ｒ９１は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｚを示し、ならびに
Ｒ９２は、上に示した意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を示し、ならびにここで、
ｎおよびｍは、互いに独立して０〜１５の範囲における、好ましくは１〜７の範囲における、および特に好ましくは１〜５の整数を示し、ならびに、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を示す。
【０１８３】
ここでの（Ｒ９１およびＲ９２）の好ましい組み合わせは、特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
【０１８４】
本発明の好ましい態様において、媒体は、３より大きい誘電異方性を有する１種または２種以上の式Ｖ−１で表される誘電的に正の化合物を含む。
本発明の液晶媒体は、好ましくは１０％またはそれ以下、好ましくは５％またはそれ以下、特に好ましくは２％またはそれ以下、極めて特に好ましくは１％またはそれ以下の２つまたはより少数の５員環および／または６員環のみを有する化合物を含み、特に完全に含まない。
【０１８５】
本発明の好ましい態様において、媒体は、式ＶＩで表される１種または２種以上の化合物を含む。
本発明のさらなる好ましい態様において、媒体は、式ＶＩＩで表される１種または２種以上の化合物を含む。
【０１８６】
本出願における化合物について使用する略語（頭字語）の定義は、表Ｄ中で以下に示すか、または表Ａ〜Ｃから明らかである。
本発明の好ましい態様において、液晶媒体または液晶媒体の構成成分Ａは、式Ｉ−１および／またはＩ−２および／またはＩ−３および／またはＩ−４で表される１種または２種以上の化合物を含む。
【０１８７】
液晶媒体または液晶媒体の構成成分Ａは、好ましくは式Ｉ−１ａ−１〜Ｉ−１ａ−１２で表される、特に好ましくは式Ｉ−１ａ−２で表される化合物から選択された１種または２種以上の化合物、極めて特に好ましくは式Ｉ−１ａ−２で表される１種または２種以上の化合物ならびに式Ｉ−１ａ−１および式Ｉ−１ａ−３〜Ｉ−１ａ−１２で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物、ならびに式Ｉ−１ｂ−１〜Ｉ−１ｂ−１２および／またはＩ−２および／またはＩ−３および／またはＩ−４で表される１種または２種以上の化合物を含む。
【０１８８】
本発明のさらに好ましい態様において、液晶媒体または液晶媒体の構成成分Ａは、式Ｉ−１ｂ−１〜Ｉ−１ｂ−１２で表される化合物の群から選択された、特に好ましくは式Ｉ−１ｂ−５および／またはＩ−１ｂ−７および／またはＩ−１ｂ−８および／またはＩ−１ｂ−９および／またはＩ−１ｂ−１０で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物、ならびに式Ｉ−１ａ−１〜Ｉ−１ａ−１２で表される、好ましくは式Ｉ−１ａ−２で表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物ならびに／または式Ｉ−２および／もしくはＩ−３および／もしくはＩ−４で表される１種もしくは２種以上の化合物を含む。
【０１８９】
本発明のさらに好ましい態様において、液晶媒体または液晶媒体の構成成分Ａは、式Ｉ−２で表される１種もしくは２種以上の化合物および式Ｉ−１で表される、好ましくは式Ｉ−１ａで表される、好ましくは式Ｉ−１ａ−２および／もしくはＩ−１ｂで表される１種もしくは２種以上の化合物、ならびに／または式Ｉ−３および／もしくはＩ−４で表される１種もしくは２種以上の化合物を含む。
【０１９０】
本発明のさらに好ましい態様において、液晶媒体または液晶媒体の構成成分Ａは、式Ｉ−３で表される１種もしくは２種以上の化合物および式Ｉ−１で表される、好ましくは式Ｉ−１ａで表される、好ましくは式Ｉ−１ａ−２および／もしくはＩ−１ｂで表される１種もしくは２種以上の化合物、ならびに／または式Ｉ−２および／もしくはＩ−４で表される１種もしくは２種以上の化合物を含む。
【０１９１】
本発明のさらに好ましい態様において、液晶媒体または液晶媒体の構成成分Ａは、式Ｉ−４で表される１種もしくは２種以上の化合物および式Ｉ−１で表される、好ましくは式Ｉ−１ａで表される、好ましくは式Ｉ−１ａ−２および／もしくはＩ−１ｂで表される１種もしくは２種以上の化合物、ならびに／または式Ｉ−２および／もしくはＩ−３で表される１種もしくは２種以上の化合物を含む。
【０１９２】
本発明の液晶媒体は、好ましくは式Ｉ、ＩＩ、ＩＶおよびＶ、好ましくはＩ、ＩＩおよびＩＶで表される化合物の群から選択された、または式Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶ、好ましくはＩ、ＩＩＩおよびＩＶで表される化合物の群から選択された化合物を含み、より好ましくは主にそれらからなり、尚より好ましくは本質的にそれらからなり、および極めて特に好ましくは完全にそれらからなる。
【０１９３】
本出願において、含むは、組成物と関連して、問題の実体、すなわち媒体または構成成分が示した構成成分（単数）もしくは構成成分（複数）または化合物（単数）もしくは化合物（複数）を、好ましくは１０％またはそれ以上および極めて好ましくは２０％またはそれ以上の合計濃度で含むことを意味する。
この関連において、主に〜からなるは、問題の実体が５５％またはそれ以上、好ましくは６０％またはそれ以上、および極めて好ましくは７０％またはそれ以上の示した構成成分（単数）もしくは構成成分（複数）または化合物（単数）もしくは化合物（複数）を含むことを意味する。
【０１９４】
この関連において、本質的に〜からなるは、問題の実体が８０％またはそれ以上、好ましくは９０％またはそれ以上および極めて好ましくは９５％またはそれ以上の示した構成成分（単数）もしくは構成成分（複数）または化合物（単数）もしくは化合物（複数）を含むことを意味する。
この関連において、完全に〜からなるは、問題の実体が９８％またはそれ以上、好ましくは９９％またはそれ以上および極めて好ましくは１００．０％の示した構成成分（単数）もしくは構成成分（複数）または化合物（単数）もしくは化合物（複数）を含むことを意味する。
【０１９５】
上に明確に述べていない他のメソゲン性化合物を、任意に、および有利にまた、本発明において媒体中で使用することができる。そのような化合物は、当業者に知られている。
【０１９６】
本発明の液晶媒体は、好ましくは９０℃またはそれ以上、より好ましくは１００℃またはそれ以上、尚より好ましくは１２０℃またはそれ以上、特に好ましくは１５０℃またはそれ以上および極めて特に好ましくは１７０℃またはそれ以上の透明点を有する。
【０１９７】
本発明の媒体のネマチック相は、好ましくは少なくとも２０℃またはそれ以下から９０℃またはそれ以上まで、好ましくは１００℃またはそれ以上まで、より好ましくは少なくとも０℃またはそれ以下から１２０℃またはそれ以上まで、極めて好ましくは少なくとも−１０℃またはそれ以下から１４０℃またはそれ以上まで、および特に少なくとも−２０℃またはそれ以下から１５０℃またはそれ以上までにわたる。
【０１９８】
本発明の液晶媒体の１ｋＨｚおよび２０℃でのΔεは、好ましくは１またはそれ以上、より好ましくは２またはそれ以上および極めて好ましくは３またはそれ以上である。
【０１９９】
本発明の液晶媒体の５８９ｎｍ（ＮａＤ）および２０℃でのΔｎは、好ましくは０．２００またはそれ以上から０．９０またはそれ以下までの範囲内、より好ましくは０．２５０またはそれ以上から０．９０またはそれ以下までの範囲内、尚より好ましくは０．３００またはそれ以上から０．８５またはそれ以下までの範囲内および極めて特に好ましくは０．３５０またはそれ以上から０．８００またはそれ以下までの範囲内である。
【０２００】
本出願の好ましい態様において、本発明の液晶媒体のΔｎは、好ましくは０．４０またはそれ以上、より好ましくは０．４５またはそれ以上である。
【０２０１】
本発明において、液晶媒体中の式Ｉで表される個々の化合物を、好ましくは、全体としての混合物の１０％〜１００％、より好ましくは３０％〜９５％、尚より好ましくは４０％〜９０％および極めて好ましくは５０％〜９０％の合計濃度において使用する。
【０２０２】
液晶媒体が式ＩＩＡおよびＩＩＢで表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む本発明の態様において、さらなる化合物を、好ましくは以下のように使用する。
【０２０３】
式ＩＩＡおよびＩＩＢで表される化合物の群から選択された化合物を、好ましくは全体としての混合物の１％〜３０％、より好ましくは２％〜２０％、尚より好ましくは３％〜１８％および極めて好ましくは４％〜１６％の合計濃度において使用する。
【０２０４】
式ＩＶで表される化合物を、好ましくは、全体としての混合物の１％〜２０％、より好ましくは２％〜１５％、尚より好ましくは３％〜１２％および極めて好ましくは５％〜１０％の合計濃度において使用する。
【０２０５】
液晶媒体は、好ましくは、合計で７０％〜１００％、より好ましくは８０％〜１００％および極めて好ましくは９０％〜１００％および特に９５％〜１００％の式Ｉ、ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＶ〜ＩＸ、好ましくは式Ｉ、ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＶで表される化合物を含み、より好ましくは主にそれらからなり、および極めて好ましくは完全にそれらからなる。
【０２０６】
液晶媒体が式ＩＩＩＡおよびＩＩＩＢで表される化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む本発明の態様において、さらなる化合物を、好ましくは以下のように使用する。
【０２０７】
式ＩＩＩＡおよびＩＩＩＢで表される化合物の群から選択された化合物を、好ましくは、全体としての混合物の１％〜６０％、より好ましくは５％〜５５％、尚より好ましくは７％〜５０％および極めて好ましくは１０％〜４５％の合計濃度において使用する。
【０２０８】
液晶媒体が式ＩＩＩＡで表される１種または２種以上の化合物のみを含むが式ＩＩＩＢで表される化合物を含まない場合には、式ＩＩＩＡで表される化合物を、好ましくは、全体としての混合物の１０％〜６０％、より好ましくは２０％〜５５％、尚より好ましくは３０％〜５０％および極めて好ましくは３５％〜４５％の合計濃度において使用する。
【０２０９】
液晶媒体が式ＩＩＩＢで表される１種または２種以上の化合物のみを含むが式ＩＩＩＡで表される化合物を含まない場合には、式ＩＩＩＢで表される化合物を、好ましくは、全体としての混合物の５％〜４５％、より好ましくは１０％〜４０％、尚より好ましくは１５％〜３５％および極めて好ましくは２０％〜３０％の合計濃度において使用する。
【０２１０】
液晶媒体が式ＩＩＩＡで表される１種または２種以上の化合物および式ＩＩＩＢで表される１種または２種以上の化合物を共に含む場合には、式ＩＩＩＡで表される化合物を、好ましくは、全体としての混合物の５％〜５０％、より好ましくは１０％〜４５％、尚より好ましくは１５％〜３０％および極めて好ましくは２０％〜２５％の合計濃度において使用し、式ＩＩＩＢで表される化合物を、好ましくは、全体としての混合物の１％〜３５％、より好ましくは５％〜３０％、尚より好ましくは７％〜２５％および極めて好ましくは１０％〜２０％の合計濃度において使用する。
【０２１１】
式ＩＶで表される化合物を、好ましくは、全体としての混合物の１％〜２０％、より好ましくは２％〜１５％、尚より好ましくは３％〜１２％および極めて好ましくは５％〜１０％の合計濃度において使用する。
【０２１２】
液晶媒体は、好ましくは、合計で７０％〜１００％、より好ましくは８０％〜１００％および極めて好ましくは９０％〜１００％および特に９５％〜１００％の式Ｉ、ＩＩＩＡ、ＩＩＩＢおよびＩＶ〜ＩＸ、好ましくは式Ｉ、ＩＩＩＡおよび／またはＩＩＩＢおよび／または［脱落部分］で表される化合物を含み、より好ましくは主にそれらからなり、および極めて好ましくは完全にそれらからなる。
【０２１３】
本発明の特に好ましい態様において、液晶媒体は、式Ｖで表される１種または２種以上の化合物および式ＶＩで表される１種または２種以上の化合物を含む。
本発明のさらなる特に好ましい態様において、液晶媒体は、式Ｖで表される１種または２種以上の化合物および式ＶＩＩで表される１種または２種以上の化合物を含む。
【０２１４】
本発明の液晶媒体は、同様に好ましくは、式Ｖで表される１種または２種以上の化合物、式ＶＩで表される１種または２種以上の化合物および式ＶＩＩＩで表される１種または２種以上の化合物を含む。
本出願による液晶媒体が式Ｖで表される１種または２種以上の化合物を含む場合には、これらの化合物の濃度は、好ましくは合計で１０〜３０％、好ましくは１５〜２５％および特に好ましくは１８〜２２％である。
【０２１５】
本出願による液晶媒体が式ＶＩで表される１種または２種以上の化合物を含む場合には、これらの化合物の濃度は、好ましくは合計で１５〜３５％、好ましくは１８〜３０％および特に好ましくは２２〜２６％である。
本出願による液晶媒体が式ＶＩＩで表される１種または２種以上の化合物を含む場合には、これらの化合物の濃度は、好ましくは合計で４〜２５％、好ましくは８〜２０％および特に好ましくは１０〜１４％である。
【０２１６】
本出願による液晶媒体が式ＶＩＩＩで表される１種または２種以上の化合物を含む場合には、これらの化合物の濃度は、好ましくは合計で１５〜３５％、好ましくは１８〜３０％および特に好ましくは２２〜２６％である。
本出願による液晶媒体が式ＩＸで表される１種または２種以上の化合物を含む場合には、これらの化合物の濃度は、好ましくは合計で５〜２５％、好ましくは１０〜２０％および特に好ましくは１３〜１７％である。
【０２１７】
本出願において、誘電的に正の表現は、Δε＞３．０である化合物または構成成分を記載し、誘電的に中性は、−１．５≦Δε≦３．０であるものを表現し、誘電的に負は、Δε＜−１．５であるものを表現する。Δεを、１ｋＨｚの周波数および２０℃で決定する。それぞれの化合物の誘電異方性を、ネマチックホスト混合物に溶解したそれぞれの個々の化合物の１０％の溶液の結果から決定する。それぞれの化合物のホスト混合物への可溶性が１０％未満である場合には、濃度を５％に低下させる。試験混合物のキャパシタンスを、ホメオトロピック整列を有するセルおよびホモジニアス整列を有するセルの両方において決定する。両方のタイプのセルのセル厚さは、約２０μｍである。印加した電圧は、１ｋＨｚの周波数および典型的には０．５Ｖ〜１．０Ｖの実効値を有する矩形波であるが、それを、常にそれぞれの試験混合物の容量性しきい値より低いように選択する。
【０２１８】
以下の定義が、ここで該当する。
【数１】
2014511399.tif 000109
誘電的に正の化合物のために使用したホスト混合物は、混合物ＺＬＩ−４７９２であり、誘電的に中性の、および誘電的に負の化合物のために使用したものは、混合物ＺＬＩ−３０８６であり、共にMerck KGaA、ドイツ国からである。化合物の絶縁定数の絶対値を、関連する化合物の添加の際のホスト混合物のそれぞれの値の変化から決定する。値を、１００％の関連する化合物の濃度に外挿する。
【０２１９】
２０℃の測定温度でネマチック相を有する構成成分を、それ自体で測定し、すべての他のものを、化合物と同様に扱う。
両方の場合において他に明確に述べない限り、本出願におけるしきい値電圧の表現は光学的しきい値を指し、１０％相対的コントラスト（Ｖ１０）について引用し、飽和電圧の表現は光学的飽和を指し、９０％相対的コントラスト（Ｖ９０）について引用する。Freedericksしきい値（ＶＦｒ）とも称される容量性しきい値電圧（Ｖ０）を、明確に述べた場合に使用するに過ぎない。
【０２２０】
本出願において示したパラメーター範囲はすべて、他に明確に述べない限り限界値を含む。
特性の様々な範囲について示した種々の上限値および下限値によって、互いと組み合わせて追加的な好ましい範囲が生じる。
【０２２１】
本出願の全体にわたって、他に明確に述べない限り以下の条件および定義が該当する。すべての濃度を重量でパーセントにおいて引用し、全体としてのそれぞれの混合物に関し、すべての温度を摂氏度において引用し、すべての温度差を差異の度において引用する。すべての物理的特性を、"Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals"、１９９７年１１月の状況、Merck KgaA、ドイツ国に従って決定し、他に明確に述べない限り２０℃の温度について引用する。
【０２２２】
光学異方性（Δｎ）を、５８９．３ｎｍの波長で決定する。誘電異方性（Δε）を、１ｋＨｚの周波数で決定する。しきい値電圧およびすべての他の電気光学的特性を、Merck KgaA、ドイツ国で生産された試験セルを使用して決定する。Δεの決定のための試験セルは、約２０μｍのセル厚さを有する。電極は、１．１３ｃｍ２の面積およびガードリングを有する環状のＩＴＯ電極である。配向層は、ホメオトロピック配向（ε‖）について日産化学、日本国からのＳＥ−１２１１およびホモジニアス配向（ε⊥）について日本合成ゴム、日本国からのポリイミドＡＬ−１０５４である。キャパシタンスを、Solatron 1260周波数応答アナライザーを使用して、０．３Ｖｒｍｓの電圧を有する正弦波を使用して決定する。
【０２２３】
電気光学的測定において使用する光は、白色光である。Autronic-Melchers、ドイツ国からの商業的に入手できるＤＭＳ機器を使用する組立を、ここで使用する。特性電圧を、垂直の観察の下で決定した。しきい値（Ｖ１０）、ミッドグレー（Ｖ５０）および飽和（Ｖ９０）電圧を、それぞれ１０％、５０％および９０％相対的コントラストについて決定した。
【０２２４】
液晶媒体を、マイクロ波周波数領域におけるそれらの特性に関して、A. Penirschke et al., "Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548に記載されているように調査する。この点において、またA. Gaebler et al., "Direct Simulation of Material Permittivites …", 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467およびDE 10 2004 029 429 Aを比較されたい。ここで、測定法が、同様に詳細に記載されている。
【０２２５】
液晶を、円筒形ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）または石英毛細管中に導入する。毛細管は、１８０μｍの内径および３５０μｍの外径を有する。有効長さは２．０ｃｍである。満たした毛細管を、１９ＧＨｚの共振周波数を有する円筒形空洞共振器の中心中に導入する。この空洞共振器は、１１．５ｍｍの長さおよび６ｍｍの半径を有する。入力信号（ソース）を、次に印加し、出力信号の結果を、商業的なベクトルネットワークアナライザーを使用して記録する。他の周波数のために、空洞共振器の寸法を、相応して適合させる。
【０２２６】
液晶で満たした毛細管を使用した測定と液晶で満たした毛細管を使用しない測定との間の共振周波数およびＱ因子の変化を使用して、対応する標的周波数での絶縁定数および損失角を、前述の刊行物A. Penirschke et al., "Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548の方程式１０および１１によって、当該刊行物に記載されているように決定する。
【０２２７】
液晶のダイレクターに対して垂直な、および平行な特性の成分についての値を、磁界における液晶の整列によって得る。このために、永久磁石の磁界を使用する。磁界の強度は０．３５テスラである。磁石の整列を相応して設定し、次に相応して９０°回転させる。
【０２２８】
好ましい部品は、位相調整器、バラクター、無線および電波アンテナアレイ、整合回路適応フィルターおよび他のものである。
本出願中で、化合物の用語は、他に明確に述べない限り１種の化合物および複数種の化合物の両方を意味するものと解釈される。
【０２２９】
本発明の液晶媒体は、好ましくは、各場合において少なくとも−２０℃〜８０℃、好ましくは−３０℃〜８５℃および極めて特に好ましくは−４０℃〜１００℃のネマチック相を有する。相は、特に好ましくは１２０℃またはそれ以上、好ましくは１４０℃またはそれ以上および極めて特に好ましくは１６０℃またはそれ以上にわたる。ネマチック相を有するの表現は、本明細書中で、一方でスメクチック相および結晶が対応する温度の低温でで観察されず、他方で透明化がネマチック相から加熱した際に生じないことを意味する。低温での調査を、流動粘度計中で対応する温度で行い、５μｍの層の厚さを有する試験セル中での保存によって少なくとも１００時間チェックする。高い温度で、透明点を、毛細管中で慣用の方法によって測定する。
【０２３０】
さらに、本発明の液晶媒体は、可視領域における高い光学異方性によって特徴づけられる。５８９ｎｍでの複屈折は、好ましくは０．２０またはそれ以上、特に好ましくは０．２５またはそれ以上、特に好ましくは０．３０またはそれ以上、特に好ましくは０．４０またはそれ以上および極めて特に好ましくは０．４５またはそれ以上である。さらに、複屈折は、好ましくは０．８０またはそれ以下である。
【０２３１】
本発明の好ましい態様において、使用する液晶媒体は、正の誘電異方性（Δε）を有する。これは、好ましくは１．８またはそれ以上〜１５．０またはそれ以下、より好ましくは２．０またはそれ以上〜１０．０またはそれ以下、特に好ましくは３．０またはそれ以上〜８．０またはそれ以下および極めて特に好ましくは３．５またはそれ以上〜６．０またはそれ以下である。
【０２３２】
使用する液晶媒体が負の誘電異方性（Δε）を有する場合には、これは、好ましくは−２．５より低いかまたはそれに等しく、特に好ましくは−４．０より低いかまたはそれに等しく、極めて特に好ましくは−５．０より低いかまたはそれに等しい。
【０２３３】
使用する液晶媒体が負の誘電異方性（Δε）を有する本発明のこの好ましい態様において、その値は、好ましくは１．５またはそれ以上〜１５．０またはそれ以下、特に好ましくは１．８またはそれ以上〜１２．０またはそれ以下および極めて特に好ましくは２．０またはそれ以上〜１０．０またはそれ以下である。
【０２３４】
さらに、本発明の液晶媒体は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における高い異方性によって特徴づけられる。複屈折は、約８．３ＧＨｚで例えば好ましくは０．１４またはそれ以上、特に好ましくは０．１５またはそれ以上、特に好ましくは０．２０またはそれ以上、特に好ましくは０．２５またはそれ以上および極めて特に好ましくは０．３０またはそれ以上である。さらに、複屈折は、好ましくは０．８０またはそれ以下である。
【０２３５】
マイクロ波領域における誘電異方性を、
【数２】
2014511399.tif 000110
として定義する。
同調可能性（τ）を、
【数３】
2014511399.tif 000111
として定義する。
【０２３６】
材料品質（η）を、
【数４】
2014511399.tif 000112
として定義し、ここで
最大誘電損失は、
【数５】
2014511399.tif 000113
である。
【０２３７】
好ましい液晶材料の材料品質（η）は、６もしくはそれ以上、好ましくは８もしくはそれ以上、好ましくは１０もしくはそれ以上、好ましくは１５もしくはそれ以上、好ましくは１７もしくはそれ以上、好ましくは２０もしくはそれ以上、特に好ましくは２５もしくはそれ以上、極めて特に好ましくは３０および特に４０もしくはそれ以上またはさらに５０もしくはそれ以上である。
【０２３８】
対応する部品において、好ましい液晶材料は、１５°／ｄＢまたはそれ以上、好ましくは２０°／ｄＢまたはそれ以上、好ましくは３０°／ｄＢまたはそれ以上、好ましくは４０°／ｄＢまたはそれ以上、好ましくは５０°／ｄＢまたはそれ以上、特に好ましくは８０°／ｄＢまたはそれ以上および極めて特に好ましくは１００°／ｄＢまたはそれ以上の位相調整器特性を有する。
【０２３９】
いくつかの態様において、しかしながら、誘電異方性の負の値を有する液晶を使用することがまた、可能である。
使用する液晶は、個々の物質または混合物のいずれかである。それらは、好ましくはネマチック相を有する。
【０２４０】
用語「アルキル」は、好ましくは、各々１〜１５個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルキル基ならびにシクロアルキル基、特に直鎖状基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルならびにシクロプロピルおよびシクロヘキシルを包含する。２〜１０個の炭素原子を有する基が、一般的に好ましい。
【０２４１】
用語「アルケニル」は、好ましくは２〜１５個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特に好ましいアルケニル基は、Ｃ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ７−４−アルケニル、Ｃ６〜Ｃ７−５−アルケニルおよびＣ７−６−アルケニル、特にＣ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニルおよびＣ５〜Ｃ７−４−アルケニルである。さらなる好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどである。５個までの炭素原子を有する基が、一般的に好ましい。
【０２４２】
用語「フルオロアルキル」は、好ましくは末端のフッ素を有する直鎖状基、すなわちフルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。しかしながら、フッ素の他の位置は、除外されない。
【０２４３】
用語「オキサアルキル」または「アルコキシアルキル」は、好ましくは、式ＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍで表され、式中ｎおよびｍは各々互いに独立して１〜１０の整数を示す直鎖状ラジカルを包含する。好ましくは、ここでのｎは１であり、ｍは１〜６である。
ビニル末端基を含む化合物およびメチル末端基を含む化合物は、低い回転粘度を有する。
【０２４４】
本出願において、高周波技術および超周波数(hyperfrequency)技術の両方は、１ＭＨｚ〜１００ＴＨｚ、好ましくは１ＧＨｚ〜３０ＴＨｚ、より好ましくは２ＧＨｚ〜１０ＴＨｚ、特に好ましくは約５ＧＨｚ〜５ＴＨｚの範囲内の周波数を有する適用を示す。
【０２４５】
本発明の液晶媒体は、さらなる添加剤およびキラルなドーパントを通常の濃度において含んでもよい。これらのさらなる構成要素の合計濃度は、全体としての混合物を基準として０％〜１０％、好ましくは０．１％〜６％の範囲内である。使用する個々の化合物の濃度は、各々好ましくは０．１％〜３％の範囲内にある。これらの、および同様の添加剤の濃度は、本出願における液晶媒体の液晶構成成分および液晶化合物の値および濃度範囲を引用する場合には考慮しない。
【０２４６】
本発明の液晶媒体は、複数種の化合物、好ましくは３〜３０種、より好ましくは４〜２０種および極めて好ましくは４〜１５種の化合物からなる。これらの化合物を、慣用の方式で混合する。一般的に、少ない方の量において使用する所望の量の化合物を、多い方の量において使用する化合物に溶解する。温度が高い方の濃度において使用する化合物の透明点より高い場合には、溶解プロセスの完了を観察するのは、特に容易である。しかしながら、媒体を、他の慣用の方法において、例えば、例えば化合物の同族もしくは共融混合物であり得るいわゆるプレミックスを使用して、または構成要素がそれら自体使用できる状態にある混合物であるいわゆる「マルチボトル(multibottle)」系を使用して調製することもまた、可能である。
【０２４７】
すべての温度、例えば液晶の融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）またはＴ（Ｃ，Ｓ）、スメクチック（Ｓ）からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）を、摂氏度において引用する。すべての温度差を、差異の度において引用する。
【０２４８】
本発明において、および特に以下の例において、メソゲン性化合物の構造を、頭字語とも称する略語によって示す。これらの頭字語において、化学式を、以下の表Ａ〜Ｃを使用して以下のように略す。すべての基ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｍＨ２ｍ＋１およびＣｌＨ２ｌ＋１またはＣｎＨ２ｎ−１、ＣｍＨ２ｍ−１およびＣｌＨ２ｌ−１は、それぞれｎ個、ｍ個およびｌ個のＣ原子を有する直鎖状アルキルまたはアルケニル、好ましくは１Ｅ−アルケニルを示し、式中ｎ、ｍおよびｌは、互いに独立して、それぞれ１〜９、好ましくは１〜７または２〜９、好ましくは２〜７の整数を示す。ＣｏＨ２ｏ＋１は、１〜７個、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する直鎖状アルキルまたは１〜７個、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する分枝状アルキルを示す。
【０２４９】
表Ａは、化合物の中心構造の環要素のために使用するコードを列挙し、一方表Ｂは、結合基を示す。表Ｃは、左側または右側末端基についてのコードの意味を付与する。表Ｄは、化合物の例示的な構造をそれらのそれぞれの略語と共に示す。
【０２５０】
表Ａ：環要素
【化１０７】
2014511399.tif 000114
【０２５１】
【化１０８】
2014511399.tif 000115
【０２５２】
【化１０９】
2014511399.tif 000116
【０２５３】
【化１１０】
2014511399.tif 000117
【０２５４】
表Ｂ：結合基
【化１１１】
2014511399.tif 000118
【０２５５】
表Ｃ：末端基
【化１１２】
2014511399.tif 000119
【０２５６】
ここで、ｎおよびｍは、各々整数を示し、３つの点「．．．」は、この表からの他の略語のためのプレースホルダーである。
【０２５７】
以下の表は、例示的な構造をそれらのそれぞれの略語と一緒に示す。これらを、略語についての規則の意味を例示するために示す。それらはさらに、好ましく使用する化合物を表す。
【０２５８】
表Ｄ：例示的な構造
例示的な構造は、特に好ましく使用する化合物を示す。
構成成分Ａの化合物の例
【化１１３】
2014511399.tif 000120
【０２５９】
【化１１４】
2014511399.tif 000121
【０２６０】
【化１１５】
2014511399.tif 000122
【０２６１】
【化１１６】
2014511399.tif 000123
【０２６２】
【化１１７】
2014511399.tif 000124
【０２６３】
【化１１８】
2014511399.tif 000125
【０２６４】
【化１１９】
2014511399.tif 000126
【０２６５】
構成成分Ｂの化合物の例
【化１２０】
2014511399.tif 000127
【０２６６】
【化１２１】
2014511399.tif 000128
【０２６７】
構成成分Ｃの化合物の例
【化１２２】
2014511399.tif 000129
【０２６８】
構成成分Ｅの化合物の例
３つの６員環を有する化合物
【化１２３】
2014511399.tif 000130
【０２６９】
４つの６員環を有する化合物
【化１２４】
2014511399.tif 000131
【０２７０】
使用する極性化合物の例示的な構造：
【化１２５】
2014511399.tif 000132
【０２７１】
好ましく使用するさらなる中性の化合物の例示的な構造：
【化１２６】
2014511399.tif 000133
【０２７２】
使用するさらなる極性化合物の例示的な構造：
【化１２７】
2014511399.tif 000134
【０２７３】
以下の表、表Ｅは、本発明においてメソゲン性媒体中で安定剤として使用することができる例示的な化合物を示す。これらの、および同様の化合物の媒体中の合計濃度は、好ましくは５％またはそれ以下である。
表Ｅ
【化１２８】
2014511399.tif 000135
【０２７４】
【化１２９】
2014511399.tif 000136
【０２７５】
【化１３０】
2014511399.tif 000137
【０２７６】
【化１３１】
2014511399.tif 000138
【０２７７】
本発明の好ましい態様において、メソゲン性媒体は、表Ｅからの化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。
以下の表、表Ｆは、本発明においてメソゲン性媒体中でキラルなドーパントとして好ましく使用することができる例示的な化合物を示す。
【０２７８】
表Ｆ
【化１３２】
2014511399.tif 000139
【０２７９】
【化１３３】
2014511399.tif 000140
【０２８０】
【化１３４】
2014511399.tif 000141
【０２８１】
本発明の好ましい態様において、メソゲン性媒体は、表Ｆからの化合物の群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。
本出願のメソゲン性媒体は、好ましくは２種または３種以上、好ましくは４種または５種以上の上記の表からの化合物からなる群から選択された化合物を含む。
【０２８２】
本発明の液晶媒体は、好ましくは以下のものを含む。
−  ７種または８種以上、好ましくは８種または９種以上の化合物、好ましくは３種または４種以上、好ましくは４種または５種以上の表Ｄからの化合物の群から選択された異なる式を有する化合物。
【０２８３】
例
以下の例は、本発明を、いかなる方法においてもそれを限定せずに例示する。しかしながら、当業者には、物理的特性からいかなる特性を達成することができるか、およびいかなる範囲においてそれらを修正することができるかが明らかになる。特に、好ましく達成することができる様々な特性の組み合わせは、したがって当業者のために十分に定義される。
使用したアセチレンを、商業的に入手できない場合には標準的な実験室手順に従って合成する。
【０２８４】
構成成分Ａのための式Ｉで表される例の化合物
物質例１
【化１３５】
2014511399.tif 000142
相順序：Ｃ  ８７℃  Ｎ  １７８．５℃  Ｉ；Δｎ＝０．４３６；Δε＝２．８。
【０２８５】
物質例２
【化１３６】
2014511399.tif 000143
相順序：Ｃ  ７８℃  Ｎ  １７２．３℃  Ｉ；Δｎ＝０．４３７；Δε＝２．６。
【０２８６】
物質例３
【化１３７】
2014511399.tif 000144
相順序：Ｃ  １０７℃  Ｎ  ２１１．０℃  Ｉ；Δｎ＝０．４６４；Δε＝３．１。
【０２８７】
物質例４
【化１３８】
2014511399.tif 000145
相順序：Ｃ  ８７℃  Ｎ  １３０．７℃  Ｉ；Δｎ＝０．４５１；Δε＝２．１。
【０２８８】
物質例５
【化１３９】
2014511399.tif 000146
相順序：Ｃ  ５７℃  Ｎ  １５１．７℃  Ｉ；Δｎ＝０．４４５；Δε＝２．０。
【０２８９】
物質例６
【化１４０】
2014511399.tif 000147
相順序：Ｃ  ２９℃  Ｎ  １１９．２℃  Ｉ；Δｎ＝０．４０２；Δε＝１．７。
【０２９０】
物質例７
【化１４１】
2014511399.tif 000148
相順序：Ｔｇ  −５４℃  Ｃ  １４℃  Ｎ  １１９．２℃  Ｉ；Δｎ＝０．３９３；Δε＝１．８。
【０２９１】
物質例８
【化１４２】
2014511399.tif 000149
相順序：Ｃ  ６０℃  Ｎ  １２１．８℃  Ｉ；Δｎ＝０．３９４；Δε＝１．７。
【０２９２】
物質例９
【化１４３】
2014511399.tif 000150
相順序：Ｃ  ８１℃  Ｎ  １６０．７℃  Ｉ；Δｎ＝０．４３２；Δε＝３．２。
【０２９３】
物質例１０
【化１４４】
2014511399.tif 000151
【０２９４】
合成例１０：  １，４−ビス（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−２−シクロプロピルベンゼン
１０．１）  １，４−ジクロロ−２−シクロプロピルベンゼン２
【化１４５】
2014511399.tif 000152
２０ｇ（７３ｍｍｏｌ）の１，４−ジクロロ−２−ヨードベンゼン、９．４ｇ（１１０ｍｍｏｌ）のシクロプロピルボロン酸、３２ｇ（１４７ｍｍｏｌ）のリン酸カリウム、４２１ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）および１０９６ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）の１，２，３，４，５−ペンタフェニル−１−（ジ−ｔ−ブチルホスフィン）フェロセン（ＣＴＣ−Ｑ−ＰＨＯＳ）を、６００ｍｌのトルエンに溶解し、１００℃で一晩加熱する。１００ｍｌの水を冷却した溶液に加え、混合物をトルエン（１００ｍｌ）で２回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空において蒸発させる。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を無色固体として得る。
【０２９５】
１０．２）  １，４−ビス（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−２−シクロプロピルベンゼン  （１）
【化１４６】
2014511399.tif 000153
５ｇ（２６ｍｍｏｌ）の１，４−ジクロロ−２−シクロプロピルベンゼン、９．４ｇ（５８ｍｍｏｌ）の１−ｎ−ブチル−４−エチニルベンゼン、１９ｇ（５８ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム、６９ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリドおよび３８２ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルを、８０ｍｌのジオキサンに窒素の下で溶解し、混合物を１００℃で一晩加熱する。１００ｍｌの水を冷却した溶液に加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテル（１００ｍｌ）で２回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空において蒸発させる。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、エタノールから再結晶させ、表題化合物１を固体として得る。
【０２９６】
【化１４７】
2014511399.tif 000154
相順序：Ｃ  ７２℃  Ｎ  ８４．５℃  Ｉ；Δｎ＝０．３７８；Δε＝１．５。
【０２９７】
物質例１２
【化１４８】
2014511399.tif 000155
相順序：Ｔｇ  −４３℃  Ｃ  ４６℃  Ｎ  ８６．０℃  Ｉ；Δｎ＝０．３７９；Δε＝１．１。
【０２９８】
物質例１３
【化１４９】
2014511399.tif 000156
【０２９９】
合成例１３：  １，４−ビス（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−２−シクロブチルベンゼン  ３
【化１５０】
2014511399.tif 000157
１３．１）  １−（２，５−ジブロモフェニル）シクロブタノール  ４
【化１５１】
2014511399.tif 000158
２１．０９ｇ（６７ｍｍｏｌ）の１，２，４−トリブロモベンゼンを、最初に１００ｍｌのＴＨＦ中に窒素の下で導入し、−４５℃に冷却し、５１．５４ｍｌ（６７ｍｍｏｌ）のイソプロピルマグネシウムクロリド／塩化リチウム複合体をＴＨＦに溶解した溶液（１．３Ｍ）を、滴加する。１時間後、バッチを−１０℃まで加温し、５ｍｌ（６６．３４ｍｌ）のシクロブタノンを、この温度で滴加する。バッチを放置して融解させ、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液を加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空において除去し、残留物を、ジクロロメタンを有するシリカゲルによって濾過し、４を得、それを、さらに精製せずに次のステップにおいて使用する。
【０３００】
１３．２）  １，４−ジブロモ−２−シクロブチルベンゼン  ５
【化１５２】
2014511399.tif 000159
１４．５ｇ（４７．３９ｍｍｏｌ）の４を、５０ｍｌのＴＨＦに窒素の下で溶解し、３５．７２ｍｌ（２８４．４ｍｍｏｌ）の三フッ化ホウ素／ジエチルエーテル複合体を、室温で滴加し、１２．５４ｇ（１８９．６ｍｍｏｌ）のナトリウムシアノボロハイドライドを、分割して滴加する。バッチを還流の下で一晩加熱する。バッチを室温に放冷し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空において除去し、残留物を、１−クロロブタンを有するシリカゲルによって濾過し、５を黄色液体として得る。
【０３０１】
１３．３）１，４−ビス（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−２−シクロブチルベンゼン  ３
【化１５３】
2014511399.tif 000160
７．８ｇ（４７．０ｍｍｏｌ）の１−ブチル−４−エチニルベンゼンを、最初に１００ｍｌのＴＨＦ中に窒素の下で導入し、−７８℃に冷却し、６３．３２ｍｌ（６３．２０ｍｍｏｌ）のリチウムビス（トリメチルシリル）アミドをヘキサンに溶解した１Ｍ溶液を、滴加する。１時間後、６３．２２ｍｌ（６３．２０ｍｍｏｌ）の９−メトキシ−９−ＢＢＮをヘキサンに溶解した１Ｍ溶液を加え、混合物を−７８℃で２時間放置して撹拌する。第２の装置中に、１００ｍｌのＴＨＦ中の６．８ｇ（２３．４５ｍｍｏｌ）の５、０．９１６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）および１．６４ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルを、最初に導入する。
【０３０２】
第１の溶液をゆっくり滴加し、バッチを１００℃で一晩加熱する。１００ｍｌの水を冷却した溶液に加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテル（１００ｍｌ）で２回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空において蒸発させる。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、イソプロパノールから再結晶させ、表題化合物３を固体として得る。
相順序：Ｔｇ  −３９℃  Ｃ  ６９℃  Ｎ  ７０．１℃  Ｉ；Δｎ＝０．３５９；Δε＝０．９。
【０３０３】
物質例１４
【化１５４】
2014511399.tif 000161
相順序：Ｔｇ  −３６℃  Ｃ  ５７℃  Ｎ（？）（７．０）℃  Ｉ；Δｎ＝０．３３４；Δε＝−０．１。
【０３０４】
物質例１５
【化１５５】
2014511399.tif 000162
相順序：Ｔｇ  −３４℃  Ｃ  ４７℃  Ｎ  ５３．１℃  Ｉ；Δｎ＝０．３３７；Δε＝０．０。
【０３０５】
物質例１６
【化１５６】
2014511399.tif 000163
【０３０６】
合成例１６：  ２−シクロヘキシル−４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）−１−（４−プロピルフェニルエチニル）ベンゼン  ６
１６．１）  ４−クロロ−２−シクロヘキシルベンゼントリフルオロメタンスルホネート  ７
【化１５７】
2014511399.tif 000164
１９ｇ（９０．２ｍｍｏｌ）の４−クロロ−２−シクロヘキシルベンゼンを、２６４ｍｌのジクロロメタンに溶解し、−５℃に冷却し、４．６４ｍｌ（３３．１８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンおよび２２３ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）の４−（ジメチルアミノ）ピリジンを、滴加する。バッチを室温で一晩撹拌し、ジクロロメタンを有するシリカゲルによって濾過し、生成物７を得、それを、さらに精製せずに次のステップにおいて使用する。
【０３０７】
１６．２）  （４−クロロ−２−シクロヘキシルフェニルエチニル）トリメチルシラン  ８
【化１５８】
2014511399.tif 000165
２１ｇ（６１．３ｍｍｏｌ）の７、２５．８ｍｌ（１８３．８ｍｍｏｌ）のトリメチルシリルアセチレン、２．１５ｇ（３ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドおよび２１．２ｍｌ（１５３．２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを、６０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに窒素の下で溶解し、混合物を１００℃で一晩加熱する。１００ｍｌの水を冷却した溶液に加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテル（１００ｍｌ）で２回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空において蒸発させる。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、生成物８を得、それを、さらに精製せずに次のステップにおいて使用する。
【０３０８】
１６．３）  ４−クロロ−２−シクロヘキシル−１−エチニルベンゼン  ９
【化１５９】
2014511399.tif 000166
１６．６ｇ（５７．１ｍｍｏｌ）の８を、０℃に冷却した１５４ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、テトラｎ−ブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍ溶液（６８．４８ｍｍｏｌ）を、滴加する。バッチを室温で一晩撹拌し、水を加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空において除去し、残留物を、ヘプタン／トルエンを有するシリカゲルによって濾過し、生成物９を得、それを、さらに精製せずに次のステップにおいて使用する。
【０３０９】
１６．４）  ４−クロロ−２−シクロヘキシル−１−ｐ−トリルエチニルベンゼン  １０
【化１６０】
2014511399.tif 000167
６．６ｇ（３０．１７ｍｍｏｌ）の９、７．２８ｇ（３０．１７ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−４−ヘキシルベンゼン、２１．６３ｇ（６６．３９ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム、７８ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリドおよび４３１ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルを、９０ｍｌのジオキサンに窒素の下で溶解し、１００℃で一晩加熱する。１００ｍｌの水を冷却した溶液に加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテル（１００ｍｌ）で２回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空において蒸発させる。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製する。
【０３１０】
１６．５）  ２−シクロヘキシル−４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）−１−（４−プロピルフェニルエチニル）ベンゼン  ６
【化１６１】
2014511399.tif 000168
４．５ｇ（１１．８７ｍｍｏｌ）の１０、１．７ｇ（１１．８７ｍｍｏｌ）の１−ｎ−プロピル−４−エチニルベンゼン、８．５ｇ（２６．１２ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム、３０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）のビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリドおよび１７０ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルを、３５ｍｌのジオキサンに窒素の下で溶解し、１００℃で一晩加熱する。１００ｍｌの水を冷却した溶液に加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテル（１００ｍｌ）で２回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空において蒸発させる。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物６を固体として得る。
相順序：Ｔｇ  −２３℃  Ｉ；Δｎ＝０．２９４；Δε＝−０．６。
【０３１１】
物質例１７
【化１６２】
2014511399.tif 000169
化合物を、例１１と同様にして調製する。
相順序：Ｃ  ９０℃  Ｎ  １９３．９℃  Ｉ；Δｎ＝０．４３５；Δε＝３．０。
【０３１２】
物質例１８
【化１６３】
2014511399.tif 000170
化合物を、例１１と同様にして調製する。
相順序：Ｃ  ５３℃  Ｎ  １４３．５℃  Ｉ；Δｎ＝０．４０１；Δε＝２．５。
【０３１３】
物質例１９
【化１６４】
2014511399.tif 000171
化合物を、例１１と同様にして調製する。
相順序：Ｔｇ  −４９  Ｃ  ３２℃  Ｎ  １２６．０℃  Ｉ；Δｎ＝０．３７３；Δε＝１．６。
【０３１４】
物質例２０
【化１６５】
2014511399.tif 000172
【０３１５】
物質例２１
【化１６６】
2014511399.tif 000173
相順序：Ｔｇ  −４５℃  Ｃ  ６０℃  Ｎ  ８９．１℃  Ｉ；Δｎ＝０．３４８；Δε＝１．３。
【０３１６】
物質例２２
【化１６７】
2014511399.tif 000174
相順序：Ｔｇ  −３２℃  Ｃ  ６６℃  Ｎ（４４．１）℃  Ｉ；Δｎ＝０．３２２；Δε＝０．６。
【０３１７】
物質例２３
【化１６８】
2014511399.tif 000175
相順序：Ｔｇ  −３７℃  Ｃ  ５２℃  Ｎ  ７８．２℃  Ｉ；Δｎ＝０．３３９；Δε＝０．９。
【０３１８】
合成例２４：
【化１６９】
2014511399.tif 000176
ステップ２４．１
【化１７０】
2014511399.tif 000177
２５．４ｇの２−ブロモ−１，４−ジクロロベンゼン、８．９ｍｌのヨードエタンおよび１３．３ｍｌのＤＭＰＵを、２３０ｍｌのＴＨＦに溶解し、１６．２ｇのリチウムテトラメチルピペリダイトをＴＨＦに溶解した溶液を、−７０℃で滴加する。−７０℃でさらに２時間後、反応混合物を放置して周囲温度にし、バッチを、水を使用して加水分解し、抽出的精製操作を施す。
粗生成物を、分別蒸留によって精製する。
Ｂ．ｐ：７３℃／０．１ｂａｒ。無色液体。
【０３１９】
ステップ２４．２
【化１７１】
2014511399.tif 000178
１２．５ｍｌのメチルリチウムをジエチルエーテルに溶解した５％溶液を、５０ｍｌのＴＨＦ中の２．４ｇの無水臭化亜鉛に、２５〜４０℃で加える。０．３ｇのＰｄＣｌ２−ｄｐｐｆ、ビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムジクロリドを、次に加え、混合物を加熱して沸騰させ、少量のＴＨＦに溶解した４．６ｇのステップ１．１からの生成物を、滴加する。反応混合物を、その後還流の下で１５時間加熱する。バッチを、水を使用して加水分解し、抽出的精製操作を施す。粗生成物を、クロマトグラフィー（ペンタン／シリカゲル）によって精製する。無色液体。
【０３２０】
ステップ２４．３
【化１７２】
2014511399.tif 000179
２．４ｇの４−ブチルフェニルアセチレンを、最初に３０ｍｌのＴＨＦ中に導入し、−７８℃に冷却する。１４．３ｍｌのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドをヘキサンに溶解した１Ｍ溶液を、この溶液に滴加し、−７８℃でさらに１時間放置して反応させる。１４．３ｍｌのメトキシ−９−ＢＢＮの１Ｍ溶液を、次に滴加し、混合物を、−７８℃でさらに２時間撹拌する。第２の装置中で、４０ｍｌのＴＨＦに溶解した１．０ｇの最後のステップからの生成物を、最初に０．２ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムおよび０．３５ｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルを含む触媒と共に導入し、第１の反応からの反応溶液を、室温で加える。混合物を、１５時間沸騰にて加熱する。バッチを、水を使用して加水分解し、抽出的精製操作を施す。粗生成物を、クロマトグラフィー（ペンタン／シリカゲル）によって精製する。ペンタンからの再結晶によって、精製された表題生成物が得られる。
相順序：Ｃ  ４５  Ｎ  １８０  Ｉ。
【０３２１】
物質例２５：
【化１７３】
2014511399.tif 000180
化合物を、例２４と同様にして調製する。
相順序：Ｃ  １１８  Ｎ  ２２２  Ｉ；Δｎ＝０．４３５；Δε＝２．６。
【０３２２】
物質例２６：
【化１７４】
2014511399.tif 000181
表題化合物を、例２４と同様にして調製する。
相順序：Ｃ  ４１  Ｎ  １６１  Ｉ。
【０３２３】
物質例２７
【化１７５】
2014511399.tif 000182
【０３２４】
合成例２７：
２７．１）  １−ヨード−４−ブロモナフタレンの合成
【化１７６】
2014511399.tif 000183
１００ｇ（３５０ｍｍｏｌ）の１，４−ジブロモナフタレンを、最初に１ｌのＴＨＦ中に導入し、−７０℃に冷却し、２３５ｍｌのｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ、３７０ｍｍｏｌ）を、滴加する。１時間後、２５０ｍｌのＴＨＦ中の１０３ｇ（４０６ｍｍｏｌ）のＩ２を滴加し、混合物を−７０℃でさらに２時間撹拌し、０℃に加温し、５０ｍｌ（６４４ｍｍｏｌ）の水性ＮａＨＳＯ３溶液（ｗ＝３９％）の添加によって反応停止する。相を分離し、水相をＭＴＢで１回抽出する。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。残留物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘプタン）によって精製し、さらなる精製を、イソプロパノールからの再結晶によって行い、１−ヨード−４−ブロモナフタレンを黄色固体として得る。
【０３２５】
２７．２）  １−ブロモ−４−（４−ｎ−プロピルフェニルエチニル）ナフタレンの合成
【化１７７】
2014511399.tif 000184
１５．３ｇ（４３．６ｍｍｏｌ）の１−ヨード−４−ブロモナフタレンおよび７．２５ｇ（５．３ｍｍｏｌ）の４−ｎ−プロピルフェニルアセチレンを、最初に２００ｍｌのＮＥｔ３中に導入し、１７０ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）および６００ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドを加え、混合物を３０分間還流させる。バッチを冷却し、水およびヘプタンを加え、相を分離する。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。残留物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘプタン）によって精製し、さらなる精製を、イソプロパノールからの再結晶によって行う。
【０３２６】
２７．３）  １−（４−ｎ−ブチルフェニルエチニル）−４−（４−ｎ−プロピルフェニルエチニル）ナフタレンの合成
【化１７８】
2014511399.tif 000185
２．３５ｇ（６．３ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−４−（４−ｎ−プロピルフェニルエチニル）ナフタレンおよび１．３３ｇ（８．４ｍｍｏｌ）の４−ｎ−ブチルフェニルアセチレンを、最初に４０ｍｌのＮＥｔ３中に導入し、６０ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）および２００ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドを加え、混合物を１８時間還流させる。
【０３２７】
バッチを冷却し、水およびヘプタンを加え、相を分離する。有機相を、飽和塩化アンモニウム溶液で、およびその後飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。化合物（１）の残留物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘプタン）によって精製し、さらなる精製を、イソプロパノールからの再結晶によって行う。
【０３２８】
【化１７９】
2014511399.tif 000186
相順序：Ｃ  ７８  Ｎ  １９１  Ｉ；Δｎ＝０．４５０；Δε＝２．９。
【０３２９】
物質例２８
【化１８０】
2014511399.tif 000187
化合物を、例２７と同様にして調製する。
相順序：Ｃ  １０８℃  Ｎ  １９４℃  Ｉ。
【０３３０】
物質例２９
【化１８１】
2014511399.tif 000188
化合物を、例２７と同様にして調製する。
相順序：Ｃ  ６３℃  Ｎ  １７１．７℃  Ｉ；Δｎ＝０．４３５；Δε＝２．３。
【０３３１】
物質例３０
【化１８２】
2014511399.tif 000189
化合物を、例２７と同様にして調製する。
相順序：Ｃ  ７６℃  Ｎ  １７６．２℃  Ｉ；Δｎ＝０．４２７；Δε＝２．４。
【０３３２】
物質例３１
【化１８３】
2014511399.tif 000190
化合物を、例２７と同様にして調製する。
相順序：Ｃ  １００℃  Ｎ  １６２℃  Ｉ。
【０３３３】
物質例３２
【化１８４】
2014511399.tif 000191
化合物を、例２７と同様にして調製する。
相順序：Ｃ  ６１℃  Ｎ  １３９℃  Ｉ。
【０３３４】
物質例３３
【化１８５】
2014511399.tif 000192
この化合物を、前の化合物と同様にして、スキーム１３の右側反応経路に従って調製する。
相順序：Ｃ  ８５℃  Ｎ  ２０２．４℃  Ｉ；Δｎ＝０．４４６；Δε＝２．０。
【０３３５】
物質例３４
【化１８６】
2014511399.tif 000193
化合物を、例３３と同様にして調製する。
相順序：Ｃ  １１２℃  Ｎ  ２５３．５℃  Ｉ；Δｎ＝０．４８４；Δε＝４．１。
【０３３６】
物質例３５
【化１８７】
2014511399.tif 000194
この化合物を、前の化合物と同様にして、スキーム１３の左側反応経路に従って調製する。
相順序：Ｃ  ９３℃  Ｎ  ２１２．４℃  Ｉ；Δｎ＝０．５２７；Δε＝０．８。
【０３３７】
使用例
比較例１
略語ＰＴＰ（２）ＴＰ−６−３を有する液晶物質を、Hsu, C. S., Shyu, K. F., Chuang, Y. Y.およびWu, S.-T., Liq. Cryst., 27 (2), (2000), pp. 283-287の方法によって調製し、その物理的特性に関して、特にマイクロ波領域において調査する。当該化合物は、ネマチック相および１１４．５℃の透明点（Ｔ（Ｎ，Ｉ））を有する。２０℃でのさらなる物理的特性は、以下のとおりである：ｎｅ（５８９．３ｎｍ）＝１．８５６３；Δｎ（５８９．３ｎｍ）＝０．３２５０；ε‖（１ｋＨｚ）＝４．３；Δε（１ｋＨｚ）＝１．８およびγ１＝２．１００ｍＰａ・ｓ。当該化合物は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における適用のために、特に位相調整器のために適している。
【０３３８】
【表１】
2014511399.tif 000195
【０３３９】
【表２】
2014511399.tif 000196
【０３４０】
例１
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−１を、調製する。
【表３】
2014511399.tif 000197
【０３４１】
この混合物は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における適用のために、特に位相調整器のために、極めて高度に適している。
【表４】
2014511399.tif 000198
【０３４２】
例２
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−２を、調製する。
【表５】
2014511399.tif 000199
【０３４３】
この混合物は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における適用のために、特に位相調整器のために、極めて高度に適している。
【表６】
2014511399.tif 000200
【０３４４】
例３
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−３を、調製する。
【表７】
2014511399.tif 000201
【０３４５】
この混合物は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における適用のために、特に位相調整器のために、極めて高度に適している。
【表８】
2014511399.tif 000202
【０３４６】
例４
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−４を、調製する。
【表９】
2014511399.tif 000203
【０３４７】
この混合物は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における適用のために、特に位相調整器のために、極めて高度に適している。
【表１０】
2014511399.tif 000204
【０３４８】
例５
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−５を、調製する。
【表１１】
2014511399.tif 000205
【０３４９】
この混合物は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における適用のために、特に位相調整器のために、極めて高度に適している。
【表１２】
2014511399.tif 000206
【０３５０】
例６
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−６を、調製する。
【表１３】
2014511399.tif 000207
【０３５１】
この混合物は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における適用のために、特に位相調整器のために、極めて高度に適している。
【表１４】
2014511399.tif 000208
【０３５２】
例７
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−７を、調製する。
【表１５】
2014511399.tif 000209
【０３５３】
この混合物は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における適用のために、特に位相調整器のために、極めて高度に適している。
表９：混合物Ｍ−７の１９ＧＨｚでの特性
【表１６】
2014511399.tif 000210
【０３５４】
例８
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−８を、調製する。
【表１７】
2014511399.tif 000211
【０３５５】
この混合物は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における適用のために、特に位相調整器のために、極めて高度に適している。
【表１８】
2014511399.tif 000212
【０３５６】
例９
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−９を、調製する。
【表１９】
2014511399.tif 000213
【０３５７】
この混合物は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における適用のために、特に位相調整器のために、極めて高度に適している。
【表２０】
2014511399.tif 000214
【０３５８】
例１０
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−１０を、調製する。
【表２１】
2014511399.tif 000215
【０３５９】
この混合物は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における適用のために、特に位相調整器のために、極めて高度に適している。
【表２２】
2014511399.tif 000216
【０３６０】
例１１
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−１１を、調製する。
【表２３】
2014511399.tif 000217
【０３６１】
この混合物は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における適用のために、特に位相調整器のために、極めて高度に適している。
【表２４】
2014511399.tif 000218
【０３６２】
例１２
以下の表に示す組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−１２を、調製する。
【表２５】
2014511399.tif 000219
【０３６３】
この混合物は、マイクロ波領域および／またはミリメートル波領域における適用のために、特に位相調整器のために、極めて高度に適している。
【表２６】
2014511399.tif 000220
【国際調査報告】
2014511399.tif 000232
2014511399.tif 000233
2014511399.tif 000234
2014511399.tif 000235
2014511399.tif 000236
2014511399.tif 000237
2014511399.tif 000238
2014511399.tif 000239