(57)【要約】  亜硫酸塩の存在下に１種以上のハロゲン化アルキルエーテルの１種以上のストレッカースルホン化反応生成物（ここで、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で１種以上の無機塩及び１種以上の界面活性剤成分を含む）と脱イオン水を接触させ、ろ過混合物を形成すること、無機塩の優先的な通過を可能とする、例えば２００ダルトン以上の膜分子量カットオフを有する膜を含む高圧ろ過システム中にろ過混合物を装填すること（ここで、高圧ろ過システムは周囲圧よりも高い圧力で操作され、そして膜の表面にそってろ過混合物の横断流を生じさせる構成となっており、膜を通して実質的に通過する透過液及び膜を通して実質的に通過しない残余液を生じ、該透過液はろ過混合物の質量を基準として１５質量％以下の界面活性剤成分を含む）、を含む、方法が提供される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
亜硫酸塩の存在下に１種以上のハロゲン化アルキルエーテルの１種以上のストレッカースルホン化反応生成物（ここで、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で１種以上の無機塩及び１種以上の界面活性剤成分を含む）と脱イオン水を接触させ、ろ過混合物を形成すること、
無機塩の優先的な通過を可能とする、例えば２００ダルトン以上の膜分子量カットオフを有するナノろ過膜を含む高圧ろ過システム中にろ過混合物を装填すること（ここで、高圧ろ過システムは周囲圧よりも高い圧力で操作され、そしてナノろ過膜の表面にそってろ過混合物の横断流を生じさせる構成となっており、ナノろ過膜を通して実質的に通過する透過液及びナノろ過膜を通して実質的に通過しない残余液を生じ、該透過液はろ過混合物の質量を基準として１５質量％以下の界面活性剤成分を含む）、
を含む方法。
【請求項２】
亜硫酸塩の存在下に１種以上のハロゲン化アルキルエーテルの１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を選択すること（ここで、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で１種以上の無機塩及び１種以上の界面活性剤成分を含む）、
１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を、酢酸エチル、脂肪族及び芳香族炭化水素、エーテル、エステルならびにそれらの組み合わせからなる群より選ばれる１種以上の有機溶媒と接触させ、抽出混合物を形成すること、
抽出混合物を水性相及び有機相に分離させること、及び、
有機相から水性相を分けること、
水性相に脱イオン水を添加して、ろ過混合物を形成すること、
ろ過混合物を、例えば２００ダルトン以上の膜分子量カットオフを有するナノろ過膜を含む高圧ろ過システム中に装填すること（ここで、高圧システムは周囲圧よりも高い圧力で操作され、そしてナノろ過膜の表面にそってろ過混合物の横断流を生じさせる構成となっており、ナノろ過膜を通して実質的に通過する透過液及びナノろ過膜を通して実質的に通過しない残余液を生じ、該透過液はろ過混合物の質量を基準として１５質量％以下の界面活性剤成分を含む）、
を含む方法。
【請求項３】
１種以上のハロゲン化アルキルエーテルは１，３−ジクロロ−２−プロパノールの１種以上のアルキルエーテルを含み、該アルキル基は８個以上の炭素原子を有するアルキルからなる群より選ばれる、先行の請求項のいずれか１項記載の方法。
【請求項４】
高圧ろ過システムは２００ｐｓｉ〜１０００ｐｓｉの圧力で操作される、先行の請求項のいずれか１項記載の方法。
【請求項５】
高圧ろ過システムは２５〜５５℃の温度で操作される、先行の請求項のいずれか１項記載の方法。
【請求項６】
高圧ろ過システムの圧力を周囲圧に持ってくること、
高圧ろ過システムから透過液を除去すること、
高圧システムから除去された透過液の質量と実質的に等しい質量の脱イオン水を高圧ろ過システムに添加すること、
高圧システムの圧力を周囲圧より高い圧力に上げること、
をさらに含む、先行の請求項のいずれか１項記載の方法。
【請求項７】
残余液は残余液の合計質量を基準として１質量％以下の無機塩含有分を含む、先行の請求項のいずれか１項記載の方法。
【請求項８】
透過液は透過液の合計質量を基準として１５質量％以下の総界面活性剤成分を含む、先行の請求項のいずれか１項記載の方法。
【請求項９】
ろ過混合物の形成の前に１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を酸化剤と接触させることをさらに含む、先行の請求項のいずれか１項記載の方法。
【請求項１０】
ろ過混合物を高圧ろ過システムに装填する前に１ミクロン以上の粒子保持サイズを有する非ナノろ過フィルタでろ過混合物をろ過することをさらに含む、先行の請求項のいずれか１項記載の方法。
【請求項１１】
１種以上の無機塩は亜硫酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム及び塩化ナトリウムならびにそのカリウム対応物から選ばれる、先行の請求項のいずれか１項記載の方法。
【請求項１２】
１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で４０〜６０質量％の１種以上の無機塩を含む、先行の請求項のいずれか１項記載の方法。
【請求項１３】
抽出混合物は乾燥基準で２５〜６０質量％の１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を含む、先行の請求項のいずれか１項記載の方法。
【請求項１４】
１種以上のストレッカースルホン化反応生成物の界面活性剤成分は、各々、１種以上のジスルホン化アルキルエーテル、１種以上のモノスルホン化アルキルエーテル又はそれらの組み合わせを含む、先行の請求項のいずれか１項記載の方法。
【請求項１５】
残余液は１０〜５０質量％の界面活性剤成分を含む、先行の請求項のいずれか１項記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は水性アニオン性界面活性剤溶液からの無機塩の除去方法に関する。より詳細には、本発明は膜ろ過を用いた塩除去に関する。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
アニオン性ジスルホネート界面活性剤は８〜１６個の炭素の疎水性テール長さを有するアルキル二塩化物のストレッカースルホン化により調製されうる。このような界面活性剤は反応副生成物として過剰の無機塩を含む。反応は、一般に、下記式（１）により記載される。
【０００３】
【化１】
2014508110.tif 000002
【０００４】
（上式中、ＭはＮａ及び／又はＫなどの金属であり、Ｒは８〜１６個の炭素を有するアルキル基である）。
【０００５】
ストレッカースルホン化は、また、ハロゲン化アルキルエーテルをスルホン化するためにも使用されうる。ハロゲン化アルキルエーテルは、α−オレフィンによるハロゲン化アルキルアルコールの酸触媒エーテル化により得ることができる。例えば、モノ−及びジスルホネート界面活性剤は下記式（２）に示すとおりの１，３−ジクロロ−２−プロパノール（ＤＣＰ）のアルキルエーテルのストレッカースルホン化により製造されうる。
【０００６】
【化２】
2014508110.tif 000003
【０００７】
式（２）に示す反応は、例えば、ヨウ化ナトリウムを含む１種以上の金属ハロゲン化物により触媒されうる。式（２）はＤＣＰエーテルを塩化物として例示しているが、このようなストレッカースルホン化プロセスは、例えば、フッ素、ヨウ素及び臭素を含む他のハロゲン置換基を有するエーテルを用いて行うことができる。
【０００８】
無機塩はこのようなストレッカースルホン化プロセスの副生成物である。実際、無機塩、通常、塩化ナトリウム、亜硫酸ナトリウム及び硫酸ナトリウムは乾燥基準でスルホン化プロセス生成物の５０〜６０質量％を構成することがある。式（２）に示すストレッカープロセスの他の反応生成物としては、非極性有機種、例えば、未反応ハロゲン化アルキルエーテル、競合する加水分解から生じるアルキルアルコール、及び、エーテル化の間のα−オレフィンの二量体化により生じる長鎖アルケンが挙げられる。
【０００９】
界面活性剤溶液中のこのような高レベルの無機塩は、しかしながら、乳化重合、クリーニング配合物又はパーソナルケア製品配合物などの幾つかの用途でのジスルホネート界面活性剤の使用を限定しうる。というのは、無機塩は界面活性剤特性に影響を及ぼしうるからである。それでも、このようなジスルホネート界面活性剤は生分解性、加水分解安定性及び配合安定性などの他の特性を示し、それらの特性は非常に望ましい。
【００１０】
無機塩は親水性中性膜及びカチオン交換膜を用いた電気透析によりアニオン性界面活性剤溶液から除去されてきた。このような除去法は特殊な処理設備を必要とし、高無機塩レベルを許容し得ない用途での界面活性剤製造コストを有意に高める。アニオン性界面活性剤溶液からの無機塩除去に関するこのような技術のさらなる欠点は、関連する製品損失とともに、通常、処理される界面活性剤溶液の初期体積の４〜６倍である大きな体積の廃棄ストリームが発生することであり、該ストリームは低レベルの界面活性剤製品を含む。結果的に、ジスルホネートアルキル界面活性剤溶液中、特に、ハロゲン化アルキルエーテルのスルホン化から生じるジスルホネートアルキル界面活性剤溶液中の残留無機塩を除去しそしてその量を低減する商業的に容易でかつ効率的な方法は望まれている。
【００１１】
ジスルホネート界面活性剤の塩含有分を低減することに加えて、界面活性剤の濃厚物を製造することがしばしば望まれている。このことは、特に、ストレッカースルホン化プロセスが比較的に低い界面活性剤濃度、すなわち、５ｗｔ％〜２０ｗｔ％の界面活性剤という範囲の濃度の界面活性剤溶液を生じるからである。それゆえ、ジスルホネート界面活性剤を濃縮するための経済的かつ商業上実用的な方法も高く望まれている。
【発明の概要】
【００１２】
発明の要旨
本発明はストレッカースルホン化反応生成物からの無機塩の低減又は除去方法である。
１つの実施形態において、本発明は、亜硫酸塩の存在下に１種以上のハロゲン化アルキルエーテルの１種以上のストレッカースルホン化反応生成物（ここで、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で１種以上の無機塩及び１種以上の界面活性剤成分を含む）と脱イオン水を接触させ、ろ過混合物を形成すること、２００ダルトンを超えるような界面活性剤製品を保持しながら、膜を通して無機塩を優先的に輸送することができるナノろ過膜分子量カットオフを有する膜を含む高圧攪拌システム中にろ過混合物を装填すること（ここで、高圧システムは周囲圧よりも高い圧力で操作され、そしてナノろ過膜の表面にそってろ過混合物の横断流を生じさせる構成となっており、ナノろ過膜を通して通過する透過液及びナノろ過膜を通して通過しない残余液を生じ、該透過液はろ過混合物の質量を基準として１５質量％以下の界面活性剤成分を含む）、
を含む方法を提供する。
【００１３】
別の実施形態において、本発明は、亜硫酸塩の存在下に１種以上のハロゲン化アルキルエーテルの１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を選択すること（ここで、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で１種以上の無機塩及び１種以上の界面活性剤成分を含む）、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を１種以上の非極性有機溶媒（限定するわけではないが、酢酸エチル、脂肪族及び／又は芳香族炭化水素、エーテル、エステル及びそれらの組み合わせが挙げられる）と接触させ、抽出混合物を形成すること、該抽出混合物を水性相及び有機相に分離させること、及び、該有機相から該水性相を分けること、該水性相に脱イオン水を添加して、ろ過混合物を形成すること、例えば２００ダルトン以上の膜分子量カットオフを有するナノろ過膜を含む高圧ろ過装置中にろ過混合物を装填すること（ここで、高圧システムは周囲圧よりも高い圧力で操作され、そしてナノろ過膜の表面にそってろ過混合物の横断流を生じさせる構成となっており、膜を通して通過する透過液及びナノろ過膜を通して通過しない残余液を生じ、該透過液はろ過混合物の質量を基準として１５質量％以下の界面活性剤成分を含む）、
を含む方法をさらに提供する。
【００１４】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、１種以上のハロゲン化アルキルエーテルは１，３−ジクロロ−２−プロパノールのアルキルエーテルであり、該アルキル基は８個以上の炭素原子を有するアルキルからなる群より選ばれる、方法を提供する。
【００１５】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、高圧ろ過装置は２００ｐｓｉ〜１０００ｐｓｉの圧力で操作される、方法を提供する。
【００１６】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、高圧ろ過装置は２５〜５５℃の温度で操作される、方法を提供する。
【００１７】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、該方法は高圧ろ過装置から水性透過液を除去すること、高圧システムの圧力を周囲圧力に持ってくること、高圧システムから除去された透過液の質量と実質的に等しい質量の脱イオン水を高圧システムに添加すること、高圧システムの圧力を周囲圧より高い圧力に上げることをさらに含む、方法を提供する。
【００１８】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、残余液は残余液の合計質量を基準として１質量％以下の無機塩からなる、方法を提供する。
【００１９】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、透過液は透過液の合計質量を基準として２質量％以下の総界面活性剤成分を含む、方法を提供する。
【００２０】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、該方法はろ過混合物の形成の前に１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を酸化剤と接触させることをさらに含む、方法を提供する。
【００２１】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、該方法はろ過混合物を高圧システム装置に装填する前に１ミクロン以上の粒子保持サイズを有する非ナノろ過フィルタでろ過混合物をろ過することをさらに含む、方法を提供する。
【００２２】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、１種以上の無機塩は亜硫酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム及び塩化ナトリウムならびにそのカリウム対応物から選ばれる、方法を提供する。
【００２３】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で４０〜６０質量％の１種以上の無機塩を含む、方法を提供する。
【００２４】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、抽出混合物は乾燥基準で２５〜６０質量％の１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を含む、方法を提供する。
【００２５】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物の界面活性剤成分は、各々、１種以上のジスルホン化アルキルエーテル、１種以上のモノスルホン化アルキルエーテル又はそれらの組み合わせを含む、方法を提供する。
【００２６】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、残余液は１０〜５０質量％の界面活性剤成分を含む、方法を提供する。
【００２７】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、界面活性剤成分は１種以上のジスルホン化アルキルエーテル、１種以上のモノスルホン化アルキルエーテル又はそれらの組み合わせを含む、方法を提供する。
【００２８】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、１種以上のハロゲン化アルキルエーテルは１種以上のジハロゲン化アルキルエーテルを含む、方法を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
発明の詳細な説明
本発明はストレッカースルホン化反応生成物溶液からの無機塩の低減又は除去方法である。
【００３０】
１つの実施形態において、本発明は、亜硫酸塩の存在下に１種以上のハロゲン化アルキルエーテルの１種以上のストレッカースルホン化反応生成物（ここで、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で１種以上の無機塩及び１種以上の界面活性剤成分を含む）と脱イオン水を接触させ、ろ過混合物を形成すること、例えば２００ダルトン以上の膜分子量カットオフを有するナノろ過膜を含む高圧ろ過装置中にろ過混合物を装填すること（ここで、高圧システムは周囲圧よりも高い圧力で操作され、そしてナノろ過膜の表面にそってろ過混合物の横断流を生じさせる構成となっており、膜を通して実質的に通過する透過液及びナノろ過膜を通して実質的に通過しない残余液を生じ、該透過液はろ過混合物の質量を基準として１５質量％以下の界面活性剤成分を含む）、
を含む方法を提供する。
【００３１】
別の実施形態において、本発明は、亜硫酸塩の存在下に１種以上のハロゲン化アルキルエーテルの１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を選択すること（ここで、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で１種以上の無機塩及び１種以上の界面活性剤成分を含む）、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を１種以上の非極性有機溶媒（限定するわけではないが、酢酸エチル、脂肪族及び／又は芳香族炭化水素、エーテル、エステル及びそれらの組み合わせが挙げられる）と接触させ、抽出混合物を形成すること、該抽出混合物を水性相及び有機相に分離させること、及び、該有機相から該水性相を分けて、ろ過混合物を提供すること、例えば２００ダルトン以上の膜分子量カットオフを有するナノろ過膜を含む高圧ろ過システム中にろ過混合物を装填すること（ここで、高圧システムは周囲圧よりも高い圧力で操作され、そしてナノろ過膜の表面にそってろ過混合物の横断流を生じさせる構成となっており、ナノろ過膜を通して実質的に通過する透過液及びナノろ過膜を通して実質的に通過しない残余液を生じ、該透過液はろ過混合物の質量を基準として１５質量％以下の界面活性剤成分を含む）、
を含む方法をさらに提供する。
【００３２】
亜硫酸ナトリウムの存在下での１種以上のハロゲン化アルキルエーテルの１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、ジスルホン化アルキルエーテル、モノスルホン化アルキルエーテル及びそれらの組み合わせから選ばれる１種以上の界面活性剤成分を含むことができる。
【００３３】
本発明のある実施形態では、１種以上のハロゲン化アルキルエーテルは１種以上のジハロゲン化アルキルエーテルを含む。
【００３４】
ジスルホン化アルキルエーテルは一般式（ＮａＯ3Ｓ）2Ｒ’ＯＲ（式中、Ｒ’は３個以上の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒは直鎖もしくは枝分かれ又はそれらの混合の、８個以上の炭素原子を有するアルキル基である）を有する任意の界面活性剤を含むことができる。Ｒ’は、ある実施形態では、プロピル、ブチル、ペンチル又はヘキシル基であることができる。Ｒは、ある実施形態では、８〜１６個の炭素原子を有するアルキル基であることができる。
【００３５】
モノスルホン化アルキルエーテルは一般式（ＮａＯ3Ｓ）（ＯＨ）Ｒ’ＯＲ（式中、Ｒ’は３個以上の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒは直鎖もしくは枝分かれ又はそれらの混合の、８個以上の炭素原子を有するアルキル基である）を有する任意の界面活性剤を含むことができる。Ｒ’は、ある実施形態では、プロピル、ブチル、ペンチル又はヘキシル基であることができる。Ｒは、ある実施形態では、８〜１６個の炭素原子を有するアルキル基であることができる。
【００３６】
ストレッカースルホン化反応のための出発フィード材料は一般式ＸｎＲ’ＯＣＲ（式中、ｎは１又は２であることができ、Ｘはハロゲンであり、は３個以上の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒは直鎖もしくは枝分かれ又はそれらの混合の、８個以上の炭素原子を有するアルキル基である）を有する任意のモノ−もしくはジハロゲン化アルキルエーテルから選択されうる。好ましい実施形態において、出発フィード材料は１，３−ジクロロ−２−プロパノールのアルキルエーテルの異性体混合物である。ある特定の実施形態では、１種以上のジハロゲン化アルキルエーテルは１，３−ジクロロ−２−プロパノールの１種以上のアルキルエーテルを含み、該アルキル基は８個以上の炭素原子を有する。
【００３７】
本発明の方法で有用なナノろ過膜は、限定するわけではないが、塩化ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウム及びそのカリウム対応物を含む無機塩の優先的な通過を可能とする、例えば２００ダルトン以上の膜分子量カットオフを有する。２００ダルトン以上のすべての個々の値及び副次範囲はここに含まれ、そしてここに開示されているものであり、例えば、膜分子量は下限が２００、３００、４００、４５０又は５００ダルトンであることができる。
【００３８】
本発明の方法はろ過混合物の質量を基準として１５質量％以下の界面活性剤成分を含む透過液を生じる。１５質量％以下のすべての個々の値及び副次範囲はここに含まれ、そしてここに開示されているものであり、例えば、透過液中の界面活性剤成分の量は上限が１、３、５、１０又は１５質量％であることができる。
【００３９】
本明細書中に使用されるときに、用語「ナノろ過膜を通して実質的に通過する透過液」とはナノろ過膜を通して通過し、そしてろ過混合物中に存在する界面活性剤成分の１５質量％以下を膜を横切って輸送しているろ過混合物の部分を意味する。本明細書中に使用されるときに、用語「ナノろ過膜を通して実質的に通過しない残余液」とはナノろ過膜の上流側に残り、そしてろ過混合物中に存在する界面活性剤成分の少なくとも８５質量％を含むろ過混合物の部分を意味する。
【００４０】
本発明の方法において有用な高圧ろ過システムとしては、例えば、２００ｐｓｉ〜１０００ｐｓｉの圧力で操作されうる高圧攪拌セルが挙げられる。２００ｐｓｉ〜１０００ｐｓｉのすべての個々の値及び副次範囲はここに含まれそして開示されているものであり、例えば、圧力は下限が２００、３００、４００、５００、６００、７００、８００又は９００ｐｓｉであり、上限が３００、４００、５００、６００、７００、８００、９００又は１０００ｐｓｉであることができる。例えば、圧力は２００〜１０００ｐｓｉの範囲にあってよく、又は、別の場合には、圧力は４００〜８００ｐｓｉ、又は、別の場合には、圧力は６００〜１０００ｐｓｉの範囲、又は、別の場合には、圧力は３００〜７００ｐｓｉの範囲にあってよい。
【００４１】
本発明の方法に有用である高圧ろ過システム、例えば、高圧攪拌セルは２５〜５５℃の温度で操作されうる。２５〜５５℃のすべての個々の値及び副次範囲はここに含まれそして開示されているものであり、例えば、温度は下限が２５、３５又は４５℃であり、上限が３５、４５又は５５℃であることができる。例えば、温度は２５〜５５℃の範囲にあってよく、又は、別の場合には、温度は２５〜４５℃の範囲にあってよく、又は、別の場合には、温度は３５〜５５℃の範囲にあってよく、又は、別の場合には、温度は３５〜４５℃の範囲にあってよい。
【００４２】
ある実施形態において、本発明の方法は、高圧ろ過システムの圧力を周囲圧に持ってくること、高圧システムから透過液を除去すること、高圧システムに、除去された透過液の質量と実質的に等しい質量の脱イオン水を添加すること、高圧システムの圧力を周囲圧よりも高い圧力に上げることをさらに含む。
【００４３】
本発明の方法の実施形態において形成される残余液は残余液の合計質量を基準として１質量％以下の無機塩含有分を含む。１質量％以下のすべての個々の値及び副次範囲はここに含まれ、そして開示されているものであり、例えば、残余液中の無機塩含有分の量は、残余液の合計質量を基準として、上限が０．１、０．２、０．３、０．４、０．５、０．６、０．７、０．８、０．９又は１質量％であることができる。
【００４４】
本発明の方法の実施形態において形成される透過液は透過液の合計質量を基準として２質量％以下の総界面活性剤成分を含む。２質量％以下のすべての個々の値及び副次範囲はここに含まれ、そして開示されているものであり、例えば、透過液中の界面活性剤の量は上限が０．２、０．５、０．８、１、１．３、１．６、１．９又は２質量％であることができる。
【００４５】
本発明の方法の１つの実施形態は、ろ過混合物の形成前に、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を酸化剤と接触させることをさらに含む。
【００４６】
ある実施形態において、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で少なくとも３０質量％の１種以上の無機塩を含む。１種以上の無機塩は亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム及びそれらのカリウム対応物ならびにそれらの組み合わせからなる群より選ばれることができる。１つの態様において、亜硫酸塩及び重亜硫酸塩種は、例えば、過酸化水素の添加により硫酸塩及び重硫酸塩に酸化されうる。少なくとも３０質量％のすべての個々の値及び副次範囲はここに含まれそして開示されているものであり、例えば、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物の合計質量を基準とした１種以上の無機塩の質量％は乾燥基準で下限が３０、３５、４０、４５又は５０質量％であってよく、上限が３５、４０、４５、５０、５５又は６０質量％であってよい。例えば、１種以上の無機塩の質量％は３０〜６０質量％の範囲にあってよく、又は、別の場合には、１種以上の無機塩の質量％は４０〜５０質量％の範囲にあってよく、又は、別の場合には、１種以上の無機塩の質量％は４０〜６０質量％の範囲にあってよく、又は、別の場合には、１種以上の無機塩の質量％は５０〜６０質量％の範囲にあってよい。
【００４７】
本発明の方法の１つの実施形態は、ろ過混合物を高圧ろ過システム中に装填する前に、１ミクロン以上の粒子保持サイズを有する非ナノろ過フィルタによってろ過混合物をろ過することをさらに含む。１ミクロン以上のすべての個々の値及び副次範囲はここに含まれそして開示されているものであり、例えば、粒子保持サイズは下限が１、１．２、１．４、１．６、１．８、２、２．５又は３ミクロンであることができる。
【００４８】
本発明の方法の幾つかの実施形態において生じる抽出混合物は１種以上のストレッカースルホン化反応生成物の乾燥基準で２５〜６０質量％の無機塩を含む。２５〜６０質量％のすべての個々の値及び副次範囲はここに含まれそして開示されているものであり、例えば、無機塩の量は下限が２５、３０、３５、４０、４５、５０又は５５質量％であり、上限が３０、３５、４０、４５、５０、５５又は６０質量％であることができる。例えば、無機塩の量は２５〜６０質量％の範囲にあってよく、又は、別の場合には、無機塩の量は３０〜５０質量％の範囲にあってよく、又は、別の場合には、無機塩の量は３５〜６０質量％の範囲にあってよい。
【００４９】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、有機相の界面活性剤成分及び１種以上のストレッカースルホン化反応生成物の界面活性剤成分は、各々、１種以上のジスルホン化アルキルエーテル、１種以上のモノスルホン化アルキルエーテル又はそれらの組み合わせを含む、方法を提供する。
【００５０】
別の実施形態において、本発明は、上記の実施形態のいずれかによる方法であるが、残余液は１０〜５０質量％の界面活性剤成分を含む、方法を提供する。１０〜５０質量％の無機塩はすべての個々の値及び副次範囲はここに含まれそして開示されているものであり、例えば、界面活性剤成分の量は下限が１０、２０、３０、４０又は４５質量％であってよく、上限が２０、３０、４０、４５又は５０質量％であってよい。例えば、界面活性剤成分の量は１０〜５０質量％の範囲にあってよく、又は、別の場合には、界面活性剤成分の量は２０〜４０質量％の範囲にあってよく、又は、別の場合には、界面活性剤成分の量は３５〜５０質量％の範囲にあってよい。
【００５１】
本発明の方法の１つの実施形態において、界面活性剤成分は１種以上のジスルホン化アルキルエーテル、１種以上のモノスルホン化アルキルエーテル又はそれらの組み合わせを含む。
【００５２】
本発明の方法の１つの実施形態において、１種以上のハロゲン化アルキルエーテルは１種以上のジハロゲン化アルキルエーテルを含む。
【００５３】
１種以上の非極性有機溶媒は１種以上のストレッカースルホン化反応生成物の低い溶解度を有し、ストレッカースルホン化有機副生成物の良好な溶解度を有する１種以上の任意の非極性有機溶媒であってよい。
【００５４】
１種以上の非極性有機溶媒は、ある実施形態において、酢酸エチル、脂肪族及び／又は芳香族炭化水素、エーテル及びエステルからなる群より選ばれる。好ましい実施形態において、非極性有機溶媒は酢酸エチルである。
【００５５】
１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を１種以上の有機溶媒と接触させることは、液体の混合を可能にする任意の装置又は手順を用いて行える。例えば、接触はメカニカルもしくは電磁スターラ、パドル又は同様のメカニズムを備えたタンク内で行える。又は、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、容器中に装填するパイプを通して又は装填の間に乱流によって１種以上の有機溶媒と接触されうる。１種以上のストレッカースルホン化反応生成物の１種以上の有機溶媒との接触はバッチ様式で又は連続様式で行ってよく、ここで、ストレッカースルホン化反応生成物のストリームは混合ゾーンで１種以上の有機溶媒と混合され、そして第二の静置ゾーンに輸送され、そこで、相分離が起こる。
【００５６】
１種以上のストレッカースルホン化反応生成物の１種以上の有機溶媒との接触は０℃以上の任意の温度で行うことができる。０℃を超えるすべての個々の値及び副次範囲はここに含まれそして開示されているものであり、例えば、接触の間の温度は下限が０、１０、２０、２５又は３０℃であってよく、上限が２５、３０、３５、４０、５０又は６０℃であってよい。例えば、接触の間の温度は１０〜６０℃であってよく、又は、別の場合には、２０〜５０℃であってよく、又は、別の場合には、３０〜５０℃であってよく、又は、別の場合には、３５〜５５℃であってよい。
【００５７】
１種以上のストレッカースルホン化反応生成物の１種以上の有機溶媒との接触は１分を超える時間にわたって行うことができる。１分を超えるすべての個々の値及び副次範囲はここに含まれそして開示されているものであり、例えば、接触時間は下限が１、５、７、１０、１５、２０、２５又は３０分間であってよく、上限が５、１０、１５、２０、３０、４０又は６０分であってよい。例えば、接触時間は１〜６０分間であってよく、又は、別の場合には、５〜１５分間であってよく、又は、別の場合には、１０〜３０分間であってよく、又は、別の場合には、２０〜４０分間であってよい。
【００５８】
抽出混合物を水性相及び有機相とさせることは任意の適切な装置又は手順を用いて行うことができ、例えば、抽出混合物をタンク又は同様の容器内で非攪拌状態で放置することが挙げられる。又は、２つの相の形成は当業者に知られた任意の適切な装置又は手順の使用により援助されてよく、例えば、サイクロン中で抽出混合物を遠心分離力に付すことが挙げられる。
【００５９】
水性相及び有機相は水性相から有機相をデカンティングするなどを含む、任意の適切な装置及び手順を用いて分離されうる。又は、相は２つの相を含む容器から水性相をサイホン処理することにより分離されうる。相分離操作はバッチ様式又は連続様式で行うことができ、ここで、２つの相の混合物を静置ゾーンに導入し、各々の相分離された相を静置ゾーンの上部セクション及び下部セクションから回収する。
【００６０】
ある実施形態において、本発明は、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物に対して、正過酸化物試験（positive peroxide test）を達成するのに十分な過酸化物又は一般には若干過剰な量の過酸化物を添加し、亜硫酸塩種を硫酸塩種へと酸化し、過酸化物処理／スルホネート混合物を形成すること、過酸化物処理／スルホネート混合物を酢酸エチルと接触させ、過酸化物処理／スルホネート／酢酸エチル混合物を形成すること、過酸化物処理／スルホネート／酢酸エチル混合物を、所望されない非極性副生成物が除去されている、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を含む水溶性界面活性剤相に分離し、その後、ストレッカースルホン化反応生成物混合物をろ過システムと接触させることをさらに含む。過酸化物処理／スルホネート／酢酸エチル混合物の分離は上記のいずれかの装置及び手順を用いて行える。
【実施例】
【００６１】
以下の実施例は本発明を例示するが、本発明の範囲を限定することを意図しない。本発明の実施例は界面活性剤の効率的な回収を維持しながら、スルホン化反応溶液の無機塩含有分の実質的な低減が本発明によって達成されうることを示す。
【００６２】
下記の実施例に使用されるときに、用語ＣＸスルホネート反応生成物は式（２）の反応生成物を意味し、ここで、Ｘはアルキル基であるＲ中の炭素数を表す。上記のとおり、ＣＲスルホネート反応生成物はジスルホネート及びモノスルホネート生成物の両方ならびに種々の副生成物を含む。ジスルホネート及びモノスルホネート成分の各々の質量％は高圧液体クロマトグラフィーにより分析して、各ＣＸスルホネート反応生成物について示される。
【００６３】
モノ及びジアニオン性界面活性剤生成物の混合物を含むフィードストリームを最初に酢酸エチル抽出を用いて精製し、低分子量有機副生成物を除去する。
【００６４】
Ｃ１２ジスルホネート反応生成物の酢酸エチル抽出によるサンプル１の調製
２００．５ｇの１，３−ジクロロプロパン−２−イルオキシドデカン、１４８．０ｇの硫酸ナトリウム、５２．０ｇのメタ重亜硫酸ナトリウム、４８．３ｇの炭酸ナトリウム及び９１４．３ｇの水の２００℃での２０時間の反応の生成物を５Ｌ（リットル）ガラス底部ドレイン式ジャケット付き反応器中に装填した。正過酸化物試験（過酸化物試験ストリップを用いて）が得られるまで６０ｍｌ（ミリリットル）の３０％水性過酸化水素を反応器に添加した。反応器混合物を、その後、６６４ｇの酢酸エチルで希釈し、周囲温度で５分間攪拌し、その後、攪拌機を止めて、そして相を３７分間静置させた。水性相（１４９３．２ｇ）を有機相（５５２．４ｇ）から分離した。水性相であるサンプル１を次に行う膜ナノろ過のためのフィードとして使用した。
【００６５】
ナノろ過装置の説明
Ｅｖｏｎｉｋ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  ＡＧ（“Ｅｖｏｎｉｋ”）（Ｅｓｓｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ）から入手可能な高圧攪拌セルを用いて、膜を保持し、そして膜表面に沿って界面活性剤溶液の横断流を確立した。使用した膜は、また、Ｅｖｏｎｉｋから商品名ＤｕｒａＭｅｍ（商標）で入手可能であり、そしてＰ８４の非対称で架橋されたポリイミドから作られており、そのポリイミドは５００ダルトン（Ｄ）の等級化分子量カットオフ（ＭＷＣＯ）を有する。攪拌セルは平らなシートから切った９０ｍｍ直径の円形膜を受け入れ、ナノろ過のためにの５４ｃｍ2の活性膜領域を提供する。膜表面に沿った溶液の接線流は膜の上流表面の中心よりも上に取り付けられた磁気結合されたテフロン（登録商標）（商標）カプセル化攪拌ディスクを回転することにより確立される。膜は、透過液を排出するように設計されたチャンネルの上にある、多孔性焼結金属ディスクにより下流側で支持されている。調節された圧縮ガスにより、制御された圧力を上流溶液、すなわち、残余液に加える。本明細書中に議論したサンプルでは、空気シリンダを用いた。小さい電気抵抗パネルを、高圧攪拌セルの外側に設置し、セル及びその内容物を加熱した。Ｊ−タイプの熱電対をセルの上部カバーを通して挿入し、セル内で溶液に浸漬させた。この熱電対により検知された温度を電子コントローラとともに用いて、熱の導入を制御した。
【００６６】
攪拌セルは２７０ｍｌの最大作用体積及び６９バールゲージ（１０００ｐｓｉ）の最大作用圧力を有する。攪拌速度は３５０〜５００ｒｐｍの範囲に設定されうる。スターラの実回転速度を検知し、セットポイントと比較した速度を表示するよデジタルマグネティックスターラを使用し、セットポイントは、通常、４２５ｒｐｍであった。膜横断圧力は一連の機械圧力調節器により２０バールゲージ（約３００ｐｓｉｇ）で制御された。溶液温度を４０℃で制御し、水中でのＮａ2ＳＯ4及びＮａＣｌの溶解度を最大化した。透過液を、０．０１ｇまでの精度のトップローディング電子秤の上に置いたガラスフラスコ中に回収した。秤により測定された質量を獲得し、そして正確な時間間隔で記録した。これらの質量を、後に、液体比重計により測定された比重で特定の時刻での透過液の累積体積に変換した。累積体積を数値的に微分し、透過液の体積流速及びフラックスを得た。
【００６７】
ナノろ過プロセスでの開始体積は残余液中に所望の低濃度の無機塩を得るために要求される各サイクルで添加される溶媒の比率及びそのサイクル数を決定する。攪拌セルを圧抜きし、そして開放して、新鮮な蒸留水の装填物を添加した。残余液の少量サンプル（１〜３ｇ）をサイクルどうしの間に抜き出し、そして分析して、残余液のスルホネート及び塩の濃度を決定した。初期フィード溶液、個々の透過液、蒸留水装填物及び最終残余液の質量を測定した。透過液の質量を各サイクルに用いて、溶液の初期操作体積を回復するために添加される蒸留水の重量を決定した。残余液は十分に低い濃度の無機塩を含んだ場合には、残余液を、透過液フラックスが非実用的なほどに低くなるまで界面活性剤溶液の出発体積又はそれ以下にまで膜ナノろ過により濃縮した。
【００６８】
Ｃ１２界面活性剤溶液のナノろ過：
サンプル１をＷＨＡＴＭＡＮ  Ｇｆ／Ｂ  ガラスマイクロファイバフィルタ（粒子保持サイズが１．０ミクロンであり、ＧＥ  Ｈｅａｌｔｈｃａｒｅ（Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｅｌｅｃｔｒｉｃ  Ｃｏｍｐａｎｙの一部門）から入手可能）を用いてろ過し、サンプル２を得た。１４６．３９ｇのサンプル２及び１２７．３０ｇの脱イオン水を、ＤｕｒａＭｅｍ（商標）５００膜を含む高圧攪拌セル中に装填した。攪拌セルを２０バールゲージ（約３００ｐｓｉｇ）まで加圧し、４２５ｒｐｍで攪拌し、３４〜４０℃の温度に温めた。１２７．０５ｇの透過液、透過液サンプル１を７４分にわたって取り出し、次に、１．２１ｇの残余液、残余液サンプル１を回収した。攪拌セルに、その後、１２２．２４ｇの脱イオン水を装填し、そして圧力を再度加えた。１２６．７９ｇの透過液、透過液サンプル２を取り出し（合計時間１３０分の後）、１．１ｇの残余液、残余液サンプル２を攪拌セルから除去した。その後、攪拌セルに、１２５．０２ｇの脱イオン水を装填し、そして圧力を再度加えた。１７８分の合計操作時間の後に、１２７．２０ｇの透過液、透過液サンプル３を取り出し、そして０．９８ｇの残余液、残余液サンプル３をセルから回収した。攪拌セルに１２３．５５ｇの脱イオンを装填し、そして圧力を再度加えた。２２２分の合計操作時間の後に、１２６．６ｇの透過液、透過液サンプル４を取り出し、そして０．９９ｇの残余液、残余液サンプル４を回収した。その後、攪拌セルに１２５．８５ｇの脱イオン水を装填し、そして圧力を再び加えた。１２９．３０ｇの  透過液、透過液サンプル５を取り出し（２６４分の合計操作時間の後）、１．１１ｇの残余液、残余液サンプル５を回収し、そして攪拌セルに圧力を再び加えた。追加の４７．４８ｇの透過液、透過液サンプル６を３００分の合計操作時間で取り出し、７８．０４ｇの残余液、残余液サンプル６を残した。表１は、サンプル１、残余液サンプル１〜６及び透過液サンプル１〜６に関して組成分析を提供する。
【００６９】
【表１】
2014508110.tif 000004
【００７０】
試験法
ＤＣＰスルホネート溶液を２０１０年６月３０日に出願され、２００９年７月１６日の優先日を有する米国特許出願第１２／８２７，１６５号明細書に開示されている方法により調製した。その特許出願明細書の開示を参照により本明細書中に取り込む。
【００７１】
高圧液体クロマトグラフィー
ＤＣＰ系界面活性剤濃度を決定するための高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析は、２０μＬのサンプルを１５０ｍｍ×４．６ｍｍのＡＬＴＩＭＡ  Ｃ１８の５ミクロンカラムに４０℃で注入し、そして表２に示すとおりの９０％  Ａ（９０／１０水／アセトニトリル、０．０１  Ｍ  酢酸アンモニウム）及び１０％  Ｂ（１０／９０水／アセトニトリル、０．０１  Ｍ酢酸アンモニウム）から１００％  Ｂという溶媒勾配を用いて２２分、１ｍＬ／分で溶離することによりＣｈｅｍＳｔａｔｉｏｎ制御Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００  ＨＰＬＣシステムにて行った。運転時間は３０分間であった。Ｃ１２ジスルホネートは約７分で溶離し、Ｃ１２モノスルホネートは約１２分で溶離した。７５℃のドリフトチューブ温度及び２．２ｍＬ／分の窒素流でＡｌｌｔｅｃｈ  ２０００  蒸発光散乱検知器、３５ｐｓｉの窒素、３０℃、低応答性フィルタで２００ピコアンペアで操作しているＥＳＡ  Ｃｏｒｏｎａ  プラスコロナ放電検知器を用いて検知を行った。検知器の応答曲線は、二次であり、分離されたスルホネートの各々の標準溶液を用いて検量した。スルホネート反応生成物サンプルを希釈し、典型的には１：１０〜１：１００に希釈し、サンプル濃度が検量された範囲内であったことを確認した。位置異性体のピークを総計し、合計成分濃度を与えた。
【００７２】
イオンクロマトグラフィー分析
塩化物及び硫酸塩濃度を決定するためのイオンクロマトグラフィー分析を、２５μＬのサンプルを４×２５０ｍｍ  ＩｏｎＰａｃ  ＡＳ２２  カラム上に注入し、そして１８ｍΩの水中の４．０ｍＭ炭酸ナトリウム／１．０ｍＭ重炭酸ナトリウムを用いて１．２ｍＬ／分で溶離することによりＤＩＯＮＥＸ  ＤＸ−１２０イオンクロマトグラフ（ＤＩＯＮＥＸ  ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮから入手可能）で行った。システムを、０．０５〜５ｐｐｍの塩化物及び０．１〜１０ｐｐｍの硫酸塩（各々Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｖｅｎｔｕｒｅｓ，Ｉｎｃ．（Ｃｈｒｉｓｔｉａｎｓｂｕｒｇ，ＶＡ）により供給された１０００ｐｐｍ標準溶液から希釈）の範囲で検量した。分析用サンプルを１８ｍΩの水中で検量された範囲に希釈した（通常、１：１０，０００〜１：１００，０００  希釈）。これらの条件下に、塩化物を４．５分で、硫酸塩は１１．８分で溶離した。
【００７３】
本発明はその精神及び本質的特性から逸脱することなく、他の実施形態で具現化することができ、したがって、本発明の範囲を示す際に、上記の明細書でなく、添付の特許請求の範囲を参照すべきである。
【手続補正書】
【提出日】平成25年6月10日(2013.6.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７４】
本開示は以下も含む。
［１］  亜硫酸塩の存在下に１種以上のハロゲン化アルキルエーテルの１種以上のストレッカースルホン化反応生成物（ここで、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で１種以上の無機塩及び１種以上の界面活性剤成分を含む）と脱イオン水を接触させ、ろ過混合物を形成すること、
無機塩の優先的な通過を可能とする、例えば２００ダルトン以上の膜分子量カットオフを有するナノろ過膜を含む高圧ろ過システム中にろ過混合物を装填すること（ここで、高圧ろ過システムは周囲圧よりも高い圧力で操作され、そしてナノろ過膜の表面にそってろ過混合物の横断流を生じさせる構成となっており、ナノろ過膜を通して実質的に通過する透過液及びナノろ過膜を通して実質的に通過しない残余液を生じ、該透過液はろ過混合物の質量を基準として１５質量％以下の界面活性剤成分を含む）、
を含む方法。
［２］  亜硫酸塩の存在下に１種以上のハロゲン化アルキルエーテルの１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を選択すること（ここで、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で１種以上の無機塩及び１種以上の界面活性剤成分を含む）、
１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を、酢酸エチル、脂肪族及び芳香族炭化水素、エーテル、エステルならびにそれらの組み合わせからなる群より選ばれる１種以上の有機溶媒と接触させ、抽出混合物を形成すること、
抽出混合物を水性相及び有機相に分離させること、及び、
有機相から水性相を分けること、
水性相に脱イオン水を添加して、ろ過混合物を形成すること、
ろ過混合物を、例えば２００ダルトン以上の膜分子量カットオフを有するナノろ過膜を含む高圧ろ過システム中に装填すること（ここで、高圧システムは周囲圧よりも高い圧力で操作され、そしてナノろ過膜の表面にそってろ過混合物の横断流を生じさせる構成となっており、ナノろ過膜を通して実質的に通過する透過液及びナノろ過膜を通して実質的に通過しない残余液を生じ、該透過液はろ過混合物の質量を基準として１５質量％以下の界面活性剤成分を含む）、
を含む方法。
［３］  １種以上のハロゲン化アルキルエーテルは１，３−ジクロロ−２−プロパノールの１種以上のアルキルエーテルを含み、該アルキル基は８個以上の炭素原子を有するアルキルからなる群より選ばれる、先行のいずれか１項記載の方法。
［４］  高圧ろ過システムは２００ｐｓｉ〜１０００ｐｓｉの圧力で操作される、先行のいずれか１項記載の方法。
［５］  高圧ろ過システムは２５〜５５℃の温度で操作される、先行のいずれか１項記載の方法。
［６］  高圧ろ過システムの圧力を周囲圧に持ってくること、
高圧ろ過システムから透過液を除去すること、
高圧システムから除去された透過液の質量と実質的に等しい質量の脱イオン水を高圧ろ過システムに添加すること、
高圧システムの圧力を周囲圧より高い圧力に上げること、
をさらに含む、先行のいずれか１項記載の方法。
［７］  残余液は残余液の合計質量を基準として１質量％以下の無機塩含有分を含む、先行のいずれか１項記載の方法。
［８］  透過液は透過液の合計質量を基準として１５質量％以下の総界面活性剤成分を含む、先行のいずれか１項記載の方法。
［９］  ろ過混合物の形成の前に１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を酸化剤と接触させることをさらに含む、先行のいずれか１項記載の方法。
［１０］  ろ過混合物を高圧ろ過システムに装填する前に１ミクロン以上の粒子保持サイズを有する非ナノろ過フィルタでろ過混合物をろ過することをさらに含む、先行のいずれか１項記載の方法。
［１１］  １種以上の無機塩は亜硫酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム及び塩化ナトリウムならびにそのカリウム対応物から選ばれる、先行のいずれか１項記載の方法。
［１２］  １種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で４０〜６０質量％の１種以上の無機塩を含む、先行のいずれか１項記載の方法。
［１３］  抽出混合物は乾燥基準で２５〜６０質量％の１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を含む、先行のいずれか１項記載の方法。
［１４］  １種以上のストレッカースルホン化反応生成物の界面活性剤成分は、各々、１種以上のジスルホン化アルキルエーテル、１種以上のモノスルホン化アルキルエーテル又はそれらの組み合わせを含む、先行のいずれか１項記載の方法。
［１５］  残余液は１０〜５０質量％の界面活性剤成分を含む、先行のいずれか１項記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
亜硫酸塩の存在下に１種以上のハロゲン化アルキルエーテルの１種以上のストレッカースルホン化反応生成物（ここで、アルキルエーテルのアルキル基は８〜１６個の炭素を含み、１種以上のストレッカースルホン化反応生成物は、各々、乾燥基準で１種以上の無機塩及び１種以上の界面活性剤成分を含む）と脱イオン水を接触させ、ろ過混合物を形成すること、
無機塩の優先的な通過を可能とする、例えば２００ダルトン以上の膜分子量カットオフを有するナノろ過膜を含む高圧ろ過システム中にろ過混合物を装填すること（ここで、高圧ろ過システムは周囲圧よりも高い圧力で操作され、そしてナノろ過膜の表面にそってろ過混合物の横断流を生じさせる構成となっており、ナノろ過膜を通して実質的に通過する透過液及びナノろ過膜を通して実質的に通過しない残余液を生じ、該透過液はろ過混合物中の界面活性剤の合計質量を基準として１５質量％以下の界面活性剤成分を含む）、
を含む方法。
【請求項２】
１種以上のハロゲン化アルキルエーテルは１，３−ジクロロ−２−プロパノールの１種以上のアルキルエーテルを含み、該アルキル基は８個以上の炭素原子を有するアルキルからなる群より選ばれる、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
高圧ろ過システムの圧力を周囲圧に持ってくること、
高圧ろ過システムから透過液を除去すること、
高圧システムから除去された透過液の質量と実質的に等しい質量の脱イオン水を高圧ろ過システムに添加すること、
高圧システムの圧力を周囲圧より高い圧力に上げること、
をさらに含む、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
残余液は残余液の合計質量を基準として１質量％以下の無機塩含有分を含む、請求項１〜３のいずれか１項記載の方法。
【請求項５】
ろ過混合物の形成の前に１種以上のストレッカースルホン化反応生成物を酸化剤と接触させること、及び
ろ過混合物を高圧ろ過システムに装填する前に１ミクロン以上の粒子保持サイズを有する非ナノろ過フィルタでろ過混合物をろ過すること
をさらに含む、請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。
【国際調査報告】
2014508110.tif 000005
2014508110.tif 000006