(57)【要約】  本発明は、シロアリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に式Ｉの化合物を含む液体配合物を適用するステップを含むシロアリを防除する方法を提供し、ここで、式Ｉの化合物は2014524459.tif 000043  （式中、  Ｘは、任意により置換されたアリール、任意により置換されたヘテロシクリル、または、Ｘ１〜Ｘ５から選択される基であり；2014524459.tif 000044  環Ａはアリールまたはヘテロアリールであり；  環Ｂは飽和または部分飽和ヘテロシクリルであり；  環Ｃはアリールまたはヘテロアリールであり；  Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8は、独立して、水素または有機ラジカルであり；  Ｒ7はハロアルキルであり；  Ｇは酸素または硫黄であり；  Ｌは、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ1、ＣＲ3Ｒ4であり；  ｎは、０、１、２、３、４または５であり；  ｏは、０、１、２、３、４または５であり；  ｐは、１、２、３、４または５である）である。本発明はまた、式Ｉの化合物、ならびに、式Ｉの化合物を含むシロアリ餌を用いてシロアリから人工構造物を保護する方法に関する。本発明はまた、アリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に式Ｉの化合物を含む液体配合物を適用するステップを含むアリを防除する方法を提供する。
2014524459.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
シロアリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に式Ｉの化合物を含む液体配合物を適用するステップを含むシロアリを防除する方法であって、前記式Ｉの化合物が
【化１】
2014524459.tif 000033
（式中、
Ｘは、任意により置換されたアリール、任意により置換されたヘテロシクリル、または、Ｘ１〜Ｘ５から選択される基であり；
【化２】
2014524459.tif 000034
環Ａはアリールまたはヘテロアリールであり；
環Ｂは飽和または部分飽和ヘテロシクリルであり；
環Ｃはアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8は、独立して、水素または有機ラジカルであり；
Ｒ7はハロアルキルであり；
Ｇは酸素または硫黄であり；
Ｌは、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ1、ＣＲ3Ｒ4であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｏは、０、１、２、３、４または５であり；
ｐは、１、２、３、４または５である）
である方法。
【請求項２】
前記式Ｉの化合物が、式ＩＡの化合物
【化３】
2014524459.tif 000035
（式中、ＰはＰ０
【化４】
2014524459.tif 000036
であるか、または、ＰはＰ１〜Ｐ５４から選択され；
【化５】
2014524459.tif 000037
【化６】
2014524459.tif 000038
Ｇ1は酸素であり；
Ｇ2はＯまたはＣＨ2であり；
Ｌは結合、メチレンまたはエチレンであり；
Ａ1およびＡ2の一方は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であると共に他方は−Ｃ（Ｒ4）Ｒ4−であり；
Ｒ3は水素またはメチルであり；
各Ｒ4は、独立して、水素またはメチルであり；
Ｙ1は、Ｃ−Ｒ6、ＣＨまたは窒素であり；
Ｙ2およびＹ3は、独立して、ＣＨまたは窒素であり；
ここで、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3の２つ以下は窒素であると共にＹ2およびＹ3は共に窒素であり；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシであり；
Ｒ6は、Ｒ5と一緒になって、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し；
Ｘ2はＣ−Ｘ6または窒素であり；
Ｘ1、Ｘ3およびＸ6は、独立して、水素、ハロゲンまたはトリハロメチルであり、ここで、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6の２つ以上が水素ではなく；
Ｘ4は、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルである）
である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記式Ｉの化合物が、式ＩＢの化合物
【化７】
2014524459.tif 000039
（式中、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−または−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−であり；
Ｒ1は、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルであり；
Ｒ2は基Ｘであり；
【化８】
2014524459.tif 000040
Ｘ2はＣ−Ｘ6または窒素であり；
Ｘ1、Ｘ3およびＸ6は、独立して、水素、ハロゲンまたはトリハロメチルであり、ここで、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6の１つ以上が水素ではなく；
Ａは、基Ａ１〜Ａ５から選択され；
【化９】
2014524459.tif 000041
Ｙ1は、Ｃ−Ｒ6、ＣＨまたは窒素であり；
Ｙ2およびＹ3は、独立して、ＣＨまたは窒素であり；
ここで、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3の２つ以下は窒素であると共にＹ2およびＹ3は共に窒素であり；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシであり；
Ｒ6は、存在する場合、Ｒ5と一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し；
Ｒ7はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−またはテトラヒドロフラニルであり；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（Ｏ2）−ＣＨ2であり；
各Ｚは、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルまたはチオールであり；
各Ｒ12は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルチオであり；ならびに
ｋは、０、１，２または３である）
である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
シロアリの巣から離れた場所に前記化合物を適用することにより、前記シロアリの巣の場所にいるシロアリを防除するための、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
前記式Ｉの化合物が非忌避性シロアリ防除剤として適用される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
式Ｉの化合物を第１の場所に適用することにより第２の場所にいるシロアリを防除するステップを含み、前記第２の場所が前記第１の場所から離れている、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
前記第２の場所がシロアリの巣である、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
シロアリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される前記場所が、前記場所での化合物の濃度が、シロアリを殺すのに十分である一方で前記シロアリが前記式Ｉの化合物を適用場所から運び去ることが可能である濃度であるような式Ｉの化合物で処理される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
前記式Ｉの化合物が液体配合物として土壌に適用され、および、前記土壌に適用される前記液体配合物が１％未満の前記式Ｉの化合物を含有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
前記式Ｉの化合物が液体配合物として土壌に適用され、および、前記土壌に適用される前記液体配合物が０．０１〜１重量％の前記式Ｉの化合物を含有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
シロアリの外寄生から人工構造物を保護する方法であって、請求項１に定義されている式Ｉの化合物を、前記人工構造物の中および／もしくは周囲に、または、前記人工構造物が位置する領域の中および／もしくは周囲に適用するステップを含む方法。
【請求項１２】
前記構造物が建築物である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
請求項１〜３のいずれか一項に定義されている式Ｉの化合物を含むシロアリ餌を、シロアリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に配置するステップを含むシロアリを防除する方法。
【請求項１４】
請求項１〜３のいずれか一項に定義されている式Ｉの化合物を含むシロアリ餌。
【請求項１５】
請求項１〜３のいずれか一項に定義されている式Ｉの化合物の非忌避性シロアリ防除剤としての使用。
【請求項１６】
Ｐが、Ｐ１、Ｐ２およびＰ５５〜Ｐ６４
【化１０】
2014524459.tif 000042
から選択される、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の方法、餌または使用。
【請求項１７】
Ｐが、Ｐ２、Ｐ５６、Ｐ５７およびＰ５８から選択される、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の方法、餌または使用。
【請求項１８】
ＰがＰ５７である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の方法、餌または使用。
【請求項１９】
Ｘ2が、Ｃ−Ｘ6であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3がＣ−Ｈであり、Ｇ1が酸素であり、Ｇ2が酸素であり、Ａ1がＣＨ2であり、Ａ2がＳ、ＳＯまたはＳＯ2であり、Ｌが結合であり、Ｒ3および各Ｒ4が水素であり、Ｒ5がクロロ、ブロモ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、Ｙ1がＣＨであり、Ｙ2がＣＨであり、ならびに、Ｙ3がＣＨであり、Ｘ4がトリフルオロメチルである、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の方法、餌または使用。
【請求項２０】
アリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に式Ｉの化合物を含む液体配合物を適用するステップを含むアリを防除する方法であって、前記式Ｉの化合物が、請求項１〜１９のいずれか一項に定義されている化合物である方法。
【請求項２１】
アリの巣から離れた場所に前記化合物を適用することにより、前記アリの巣の場所にいるアリを防除するための、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
前記式Ｉの化合物が非忌避性殺アリ剤として適用される、請求項２０または請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
式Ｉの化合物を第１の場所に適用することにより第２の場所にいるアリを防除するステップを含む請求項２０〜２２のいずれか一項に記載の方法であって、前記第２の場所が前記第１の場所から離れており、好ましくは前記第２の場所がアリの巣である、方法。
【請求項２４】
アリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される前記場所が、前記場所での化合物の濃度が、アリを殺すのに十分である一方で前記アリが前記式Ｉの化合物を適用場所から運び去ることが可能である濃度であるような式Ｉの化合物で処理される、請求項２０〜２３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２５】
前記式Ｉの化合物が、式Ｉの化合物を含む残効性液体配合物として、アリの活動が予期される表面に５００ｍｇ／ｍ2以下、好ましくは２５〜２００ｍｇ／ｍ2の量で適用される、請求項２０〜２４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２６】
アリの外寄生から人工構造物を保護する方法であって、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の請求項に定義されている式Ｉの化合物を前記人工構造物の中および／もしくは周囲に適用するステップを含む方法。
【請求項２７】
前記人工構造物が建築物である、請求項２６に記載の方法。
【請求項２８】
請求項１〜１９のいずれか一項に定義されている式Ｉの化合物を含むアリ餌を、アリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に配置するステップを含むアリを防除する方法。
【請求項２９】
請求項１〜１９のいずれか一項に定義されている式Ｉの化合物を含むアリ餌。
【請求項３０】
請求項１〜１９のいずれか一項に定義されている式Ｉの化合物の非忌避性殺アリ剤としての使用。
【請求項３１】
請求項１〜１９のいずれか一項に定義されている式Ｉの化合物を含む餌をハキリアリが活動するかもしくは活動が予期される場所に配置するステップを含む、ハキリアリからユーカリプランテーションを保護する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特にシロアリといった社会性昆虫を防除する方法であって、特に、ハロアルキル置換基により置換された部分飽和複素環および１つまたは２つの任意により置換された芳香族もしくは芳香族複素環を含む、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）作動性塩素イオンチャネルの拮抗作用により殺虫的に活性である化合物を用いてシロアリを防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
シロアリは毎年１５億ドルの損害を構造物に与えており、さらに１０億ドルが処理に費やされていると推定されている。
【０００３】
ｉ）乾燥した木に生息するシロアリ、および、ｉｉ）地下性シロアリと記載される２タイプのシロアリが存在している。これらの２タイプの内、地下性シロアリは、通常、土壌中に生息し（すなわち、土壌伝播性）、ここからトンネルまたは蟻道を構造木材まで構築し、そこを餌場とする。ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）およびコプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）などの主な有害生物種は、１つのコロニー中に２０，０００〜１，０００，０００匹の固体を有している場合があって、これが問題を生じさせ、また、そのトンネルは、巣の主たる中心から５０ｍ以上に及ぶ可能性がある。
【０００４】
土壌伝播性シロアリの防除は、シロアリによる外寄生が発生している土壌にシロアリ防除剤を戦略的に適用して、構造物の周囲およびその下方の土壌に継続的な化学バリアを形成することにより達成可能である。土壌伝播性シロアリを防除する好ましい方法は、シロアリ防除剤を直接土壌に適用し、これにより、化学バリアを土壌中に形成することである。
【０００５】
シロアリ防除剤は、忌避剤または非忌避剤に分類可能である（Ｒｅｍｍｅｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．２００５，９８（３），９０６−９１０；Ｈｕ，Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．２００５，９８（２），５０９−５１７）。従来においては、家屋の保護にはピレスロイドなどの忌避性シロアリ防除剤が広範に用いられてきているが、適用に注意が必要であるという欠点がある。適用部分に隙間があるとシロアリはそこから抜け道を見つけて通り道を確立してしまい、シロアリの外寄生が生じてしまう（Ｆｏｒｓｃｈｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．Ｓｃｉ．１９９４，２９（１）４３−５４）。加えて、忌避性シロアリ防除剤はコロニーを破壊することはなく、これは、シロアリが隙間を見つけてしまうリスクが常に残ってしまうことを意味する。広範に用いられてきた忌避性シロアリ防除剤の例はシペルメトリン、ペルメトリンである。非忌避性シロアリ防除剤の場合、シロアリは、致死量のシロアリ防除剤を含有する土壌中にトンネルを構築することが可能である。非忌避性シロアリ防除剤は、確固とした結果を得るために必要なシロアリ防除剤の適用における注意が少なくてすむために優れた生成物であると考えられている。加えて、非忌避性シロアリ防除剤は遅効性であるために巣に運び込まれて、コロニーを壊滅に導く潜在性もあり得る。非忌避性シロアリ防除剤の例はイミダクロプリドおよびフィプロニルである。
【０００６】
非忌避に追加して、新規のシロアリ防除剤は、土壌環境中において安定であるべきであり、また、土壌から浸出すべきではない。また、シロアリ防除剤は、環境への負荷を最低限とするために少量でも効果的であることが望ましい。多くの殺虫性化合物が一見シロアリを殺すようであるが、効果的なシロアリ防除剤であるために必要とされる物理特性を有していない。
【０００７】
ハロアルキル置換基により置換された部分飽和複素環および１つまたは２つの任意により置換された芳香族もしくは芳香族複素環を含む、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）作動性塩素イオンチャネルの拮抗作用により殺虫的に活性である化合物は、例えばＯｚｏｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，３９１（２０１０）７４４−７４９に記載されている新たな分類の有害生物防除剤を代表する。このクラスからの化合物は、そのすべてが本明細書において参照により援用されている国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット（欧州特許第１７３１５１２号明細書）、国際公開第２００７／１２３８５３号パンフレット、国際公開第２００７／０７５４５９号パンフレット、国際公開第２００９／００２８０９号パンフレット、国際公開第２００８／０１９７６０号パンフレット、国際公開第２００８／１２２３７５号パンフレット、国際公開第２００８／１２８７１１号パンフレット、国際公開第２００９／０９７９９２号パンフレット、国際公開第２０１０／０７２７８１号パンフレット、国際公開第２０１０／０７２７８１号パンフレット、国際公開第２００８／１２６６６５号パンフレット、国際公開第２００７／１２５９８４号パンフレット、国際公開第２００８／１３０６５１号パンフレット、特開２００８−１１０９７１号公報、特開２００８−１３３２７３号公報、国際公開第２００９／０２２７４６号パンフレット、国際公開第２００９／０２２７４６号パンフレット、国際公開第２０１０／０３２４３７号パンフレット、国際公開第２００９／０８０２５０号パンフレット、国際公開第２０１０／０２０５２１号パンフレット、国際公開第２０１０／０２５９９８号パンフレット、国際公開第２０１０／０２０５２２号パンフレット、国際公開第２０１０／０８４０６７号パンフレット、国際公開第２０１０／０８６２２５号パンフレット、国際公開第２０１０／１４９５０６号パンフレットおよび国際公開第２０１０／１０８７３３号パンフレットに幅広く記載されている。このクラスからの化合物で商業化されているものは未だない。
【０００８】
ここでは、意外なことに、上記のクラスにおける殺虫剤の化合物を致死量で用いて処理した土壌中においてもシロアリはトンネルを構築するため、これにより、これらの化合物はシロアリに対して非忌避剤であることが示されていることが見出された。シロアリ防除剤に対するシロアリのトンネルの構築応答が、化合物が忌避剤であるかどうかの識別に度々用いられる（例えば、本明細書において参照により援用されているＹｅｏｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｏｃｉｏｂｉｏｌｏｇｙ，ｖｏｌ．５０，ｎｏ．２，２００７を参照のこと）。これらの化合物は十分に遅効性であるために、シロアリは中毒症状の徴候を示すことなくコロニーに戻り得ることもまた見出されている。これらの化合物はまた、土壌環境中で実質的に安定であり、土壌から浸出することは実質的になく、また、効能も高い。ハロアルキル置換基により置換された部分飽和複素環および１つまたは２つの任意により置換された芳香族もしくは芳香族複素環を含む、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）作動性塩素イオンチャネルの拮抗作用により殺虫的に活性である化合物は、従って、シロアリ外寄生に対処するための潜在的に価値のある新たな解決法を示す。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
一般的な態様において、本発明は、非忌避性シロアリ防除剤として、ハロアルキル置換基により置換された部分飽和複素環および１つまたは２つの任意により置換された芳香族もしくは芳香族複素環を含む、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）作動性塩素イオンチャネルの拮抗作用により殺虫的に活性である化合物を、非忌避性シロアリ防除剤として、シロアリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に適用するステップを含むシロアリを防除する方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
第１の態様において、本発明は、シロアリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に式Ｉの化合物を含む液体配合物を適用するステップを含むシロアリを防除する方法を提供し、ここで、式Ｉの化合物は
【化１】
2014524459.tif 000003
（式中、
Ｘは、任意により置換されたアリール、任意により置換されたヘテロシクリル、または、Ｘ１〜Ｘ５から選択される基であり；
【化２】
2014524459.tif 000004
環Ａはアリールまたはヘテロアリールであり；
環Ｂは飽和または部分飽和ヘテロシクリルであり；
環Ｃはアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8は、独立して、水素または有機ラジカルであり；
Ｒ7はハロアルキルであり；
Ｇは酸素または硫黄であり；
Ｌは、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ1、ＣＲ3Ｒ4であり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ｏは、０、１、２、３、４または５であり；
ｐは、１、２、３、４または５である）
である。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何学的もしくは光学的異性体または互変異性形態で存在し得る。本発明は、すべてのこのような異性体および互変異性体、ならびに、すべての割合でのこれらの混合物、また、重水素化化合物などの同位体形態を含む。
【００１２】
本発明の化合物は、１つまたは複数個の不斉炭素原子を、例えば−ＣＲ3Ｒ4−基に含有していてもよく、また、エナンチオマーとして（または、一対のジアステレオ異性体として）、または、これらの混合物として存在していてもよい。
【００１３】
アルキル基（単独で、または、アルコキシ−、アルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルカルボニル−もしくはアルコキシカルボニル−などのより大きな基の一部）は、直鎖もしくは分岐鎖の形態であることが可能であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、プロプ−２−イル、ブチル、ブタ−２−イル、２−メチル−プロプ−１−イルまたは２−メチル−プロプ−２−イルである。アルキル基は、好ましくはＣ1〜Ｃ6、より好ましくはＣ1〜Ｃ4、最も好ましくはＣ1〜Ｃ3アルキル基である。アルキル部分が置換されていると言われる場合、アルキル部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基によって置換されている。
【００１４】
アルキレン基は、直鎖もしくは分岐鎖の形態であることが可能であり、また、例えば、−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−または−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−である。アルキレン基は、好ましくはＣ1〜Ｃ3、より好ましくはＣ1〜Ｃ2、最も好ましくはＣ1アルキレン基である。
【００１５】
アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖の形態であることが可能であり、適切な場合には、（Ｅ）−または（Ｚ）−配置の一方であることが可能である。例は、ビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルケニル基である。
【００１６】
アルキニル基は、直鎖もしくは分岐鎖の形態であることが可能である。例は、エチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルキニル基である。
【００１７】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００１８】
ハロアルキル基（単独で、または、ハロアルコキシ−、ハロアルキルチオ−、ハロアルキルスルフィニル−もしくはハロアルキルスルホニル−などのより大きな基の一部）は、１つまたは複数の同一もしくは異なるハロゲン原子によって置換されているアルキル基であり、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチルまたは２，２，２−トリフルオロ−エチルである。
【００１９】
ハロアルケニル基は、１つまたは複数の同一もしくは異なるハロゲン原子によって置換されているアルケニル基であり、例えば、２，２−ジフルオロ−ビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。
【００２０】
ハロアルキニル基は、１つまたは複数の同一もしくは異なるハロゲン原子によって置換されているアルキニル基であり、例えば、１−クロロ−プロプ−２−イニルである。
【００２１】
シクロアルキル基または炭素環は、単環形態もしくは二環形態であることが可能であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシルおよびビシクロ［２．２．１］−ヘプタン−２−イルである。シクロアルキル基は、好ましくはＣ3〜Ｃ8、より好ましくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基である。シクロアルキル部分が置換されていると言われる場合、シクロアルキル部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基によって置換されている。
【００２２】
アリール基（単独で、または、アリール−アルキレン−などのより大きな基の一部）は、モノ−、ビ−またはトリシクロ形態であることが可能である芳香族環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基は、フェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていると言われる場合、アリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基によって置換されている。
【００２３】
ヘテロアリール基（単独で、または、ヘテロアリール−アルキレン−などのより大きな基の一部）は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有すると共に、単一の環または２つ以上の縮合環からなる芳香族環系である。好ましくは、単一の環は３個以下のヘテロ原子を、また、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有することとなり、これらは、窒素、酸素および硫黄から選択されることが好ましいであろう。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピローリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていると言われる場合、ヘテロアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基によって置換されている。
【００２４】
ヘテロシクリル基または複素環（単独で、または、ヘテロシクリル−アルキレン−などのより大きな基の一部）は、ヘテロアリール基と、加えて、これらの不飽和または部分飽和類似体を含むと定義される。単環式基の例としては、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、イソキサゾリニル、２，３−ジヒドロフラニル、２，５−ジヒドロフラニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピローリル、オキサゾリジン−２−オン−イル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニルおよびモルホリニル、または、１−オキソ−チエタニルおよび１，１−ジオキソ−チエタニルなどのこれらの酸化形態が挙げられる。二環式基の例としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、および２，３−ジヒドロ−ベンゾ−［１，４］−ジオキシニルが挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていると言われる場合、ヘテロシクリル部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基によって置換されている。
【００２５】
環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、Ｘ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ1’、Ａ2’、Ａ3’、Ａ4’、Ａ5’、Ａ6’、Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｚ、ｎ、ｏ、ｐおよびｋの好ましい値は、いずれかの組み合わせで、以下に記載されているとおりである。
【００２６】
好ましくは、環Ａは、Ａ１またはＡ２
【化３】
2014524459.tif 000005
であり、式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ1’、Ａ2’、Ａ3’、Ａ4’、Ａ5’およびＡ6’は、相互に独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5または窒素であり、式中、＃１はＸへの結合を示し、＃２は環Ｂへの結合を示す。より好ましくは、環Ａは、Ａ１ａまたはＡ２ａ
【化４】
2014524459.tif 000006
であり、式中、Ａ3、Ａ4、Ａ5’およびＡ6’は、独立して、Ｃ−Ｈまたは窒素である。最も好ましくは、環Ａは、Ａ3およびＡ4がＣ−Ｈである環Ａ１ａである。
【００２７】
好ましくは、環Ｂは、Ｂ１〜Ｂ６
【化５】
2014524459.tif 000007
から選択され、式中、＃１は環Ａへの結合を示し、＃２はＲ7への結合を示し、＃３は環Ｃへの結合を示す。好ましくは、環Ｂは、環Ｂ１、Ｂ２およびＢ３から選択される環であり、より好ましくはＢ１である。
【００２８】
好ましくは、環Ｃは、環Ｃ１
【化６】
2014524459.tif 000008
である。
【００２９】
より好ましくは、環Ｃは、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニルである。
【００３０】
好ましくは、Ｘは、Ｘ１〜Ｘ５およびＸＨ１〜ＸＨ９
【化７】
2014524459.tif 000009
から選択され、式中、Ｚは有機ラジカルであり、ｋは、０、１または２である。より好ましくは、ＸはＸ１である。さらにより好ましくは、Ｘは、Ｐ１〜Ｐ６４から選択され、より好ましくは、ＸはＰ１またはＰ２である。
【化８】
2014524459.tif 000010
【化９】
2014524459.tif 000011
【００３１】
好ましくは、Ａ1はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ1はＣ−Ｒ5である。
【００３２】
好ましくは、Ａ2はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ2はＣ−Ｈである。
【００３３】
好ましくは、Ａ3はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ3はＣ−Ｈである。
【００３４】
好ましくは、Ａ4はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ4はＣ−Ｈである。
【００３５】
好ましくは、Ａ1’はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ1’はＣ−Ｈである。
【００３６】
好ましくは、Ａ2’はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ2’はＣ−Ｈである。
【００３７】
好ましくは、Ａ3’はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ3’はＣ−Ｈである。
【００３８】
好ましくは、Ａ4’はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ4’はＣ−Ｈである。
【００３９】
好ましくは、Ａ5’はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ5’はＣ−Ｈである。
【００４０】
好ましくは、Ａ6’はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ6’はＣ−Ｈである。
【００４１】
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の２つ以下が窒素であることが好ましく、１つ以下が窒素であることが好ましい。Ａ1’、Ａ2’、Ａ3’、Ａ4’、Ａ5’およびＡ6’の２つ以下が窒素であることが好ましく、１つ以下が窒素であることがより好ましい。
【００４２】
Ｇは酸素であることが好ましい。
【００４３】
好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−またはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であり、より好ましくは水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−またはメトキシカルボニル−であり、さらにより好ましくは水素、メチルまたはエチル、最も好ましくは水素である。
【００４４】
好ましくは、Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５個のＲ13により置換されたＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはアリール部分が１〜５個のＲ14により置換されたアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはヘテロシクリル部分が１〜５個のＲ14により置換されたヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−、アリールまたは１〜５個のＲ14により置換されたアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５個のＲ14により置換されたヘテロシクリル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−であり、ここで、好ましくは、各アリール基はフェニル基であり、ならびに、各複素環基は、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピローリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラヒドロチオフェニル、テトラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、オキセタニル、チエタニル、オキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニル、モルホリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニルおよび２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルから、より好ましくはピリジル、ピリミジニル、チアゾリルおよびテトラヒドロフラニルから選択される。
【００４５】
好ましくは、Ｒ3およびＲ4は、独立して、ハロゲン、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくは１〜５個のＲ13により置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ2〜Ｃ12アルキニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシカルボニルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシチオカルボニルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルコキシチオカルボニルであるか、または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜６員炭素環を形成していてもよい。好ましくは、Ｒ3およびＲ4の各々は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルコキシチオカルボニルであるか、または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜６員炭素環を形成していてもよい。より好ましくは、Ｒ3およびＲ4の各々は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、さらにより好ましくは、Ｒ3およびＲ4は、水素、ハロゲンまたはメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００４６】
好ましくは、各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−またはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であり、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり、さらにより好ましくはクロロ、ブロモ、ＣＦ3またはメチルであり、最も好ましくはメチルである。
【００４７】
好ましくは、各Ｒ6は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−もしくはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニルであるか、または、２つのＲ6が同一の炭素原子に結合している場合、これらの２つのＲ6は一緒になって、Ｏ、＝Ｎ−ＯＲ9もしくは＝ＣＲ10Ｒ11を形成していてもよい。
【００４８】
好ましくは、Ｒ7はＣ1〜Ｃ8ハロアルキルであり、より好ましくはクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、最も好ましくはトリフルオロメチルである。
【００４９】
好ましくは、各Ｒ8は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−であり、より好ましくはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−であり、さらにより好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、メトキシまたはメチルチオであり、より好ましくはＲ8ブロモ、クロロ、フルオロまたはトリフルオロメチルであり、最も好ましくはブロモまたはクロロである。
【００５０】
Ｒ9は水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【００５１】
Ｒ10およびＲ11は、相互に独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【００５２】
各Ｒ12は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）2アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、アリールオキシまたは１〜５個のＲ15により置換されたアリールオキシ、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはアリール部分が１〜５個のＲ15により置換されたアリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはアリール部分が１〜５個のＲ15により置換されたアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオである。好ましくは、各Ｒ12は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−であり、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシまたはメチルチオであり、最も好ましくはクロロ、フルオロまたはメトキシである。
【００５３】
各Ｒ13は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル−Ｏ−Ｎ＝、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり、より好ましくはハロゲンまたはＣ1〜Ｃ8アルキルであり、より好ましくはクロロ、フルオロまたはメチルであり、最も好ましくはメチルである。
【００５４】
各Ｒ14は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）2アミノスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、アリールまたは１〜５個のＲ15により置換されたアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５個のＲ15により置換されたヘテロシクリル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはアリール部分が１〜５個のＲ15により置換されたアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはヘテロシクリル部分が１〜５個のＲ15により置換されたヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、アリールオキシまたは１〜５個のＲ15により置換されたアリールオキシ、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはアリール部分が１〜５個のＲ15により置換されたアリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンである。好ましくは、各Ｒ14は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−であり、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり、最も好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノまたはメチルである。
【００５５】
各Ｒ15は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ−である。
【００５６】
各Ｚは、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルまたはチオールであり、好ましくは、各Ｚは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、より好ましくは、各Ｚは、独立して、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシまたはハロメトキシである。
【００５７】
ｎは、好ましくは０、１、２、３であり、好ましくは１である。ｏは、好ましくは０、１、２または３であり、好ましくは０または１であり、最も好ましくは０である。ｐは、好ましくは１、２、３であり、好ましくは２または３であり、好ましくは２である。
【００５８】
化合物の好ましい群において、環ＡはＡ１またはＡ２であり、環ＢはＢ１〜Ｂ６から選択され、および、環ＣはＣ１である。
【００５９】
化合物の他の好ましい群において、Ｘは、Ｘ１〜Ｘ５およびＸＨ１〜ＸＨ９から選択される。
【００６０】
化合物のさらに他の好ましい群において、
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−またはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたは１〜５個のＲ13により置換されたＣ3〜Ｃ10シクロアルキル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはアリール部分が１〜５個のＲ14により置換されたアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−またはヘテロシクリル部分が１〜５個のＲ14により置換されたヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン−、アリールまたは１〜５個のＲ14により置換されたアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５個のＲ14により置換されたヘテロシクリル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−であり；
Ｒ3およびＲ4は、独立して、ハロゲン、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくは１〜５個のＲ13により置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ2〜Ｃ12アルキニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシカルボニルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシチオカルボニルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルコキシチオカルボニルであり、または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって３〜６員炭素環を形成していてもよく；
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−またはＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；
各Ｒ6は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニルもしくはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−であり、または
２つのＲ6が同一の炭素原子に結合している場合、２つのＲ4は一緒になって＝Ｏ、＝Ｎ−ＯＲ9もしくは＝ＣＲ10Ｒ11を形成していてもよく；
Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルであり；
各Ｒ8は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−であり；
Ｒ9は水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ10およびＲ11は、相互に独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ12は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）2アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、アリールオキシまたは１〜５個のＲ15により置換されたアリールオキシ、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはアリール部分が１〜５個のＲ15により置換されたアリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはアリール部分が１〜５個のＲ15により置換されたアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオであり；
各Ｒ13は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル−Ｏ−Ｎ＝、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ14は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）2アミノスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−、アリールまたは１〜５個のＲ15により置換されたアリール、ヘテロシクリルまたは１〜５個のＲ15により置換されたヘテロシクリル、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはアリール部分が１〜５個のＲ15により置換されたアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはヘテロシクリル部分が１〜５個のＲ15により置換されたヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、アリールオキシまたは１〜５個のＲ15により置換されたアリールオキシ、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンまたはアリール部分が１〜５個のＲ15により置換されたアリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキレンであり；
各Ｒ15は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ−であり；
各Ｚは、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルまたはチオールである。
【００６１】
本発明の化合物は、非忌避性シロアリ防除剤として適用され得、例えばこの化合物はシロアリバリアが形成されるよう適用され得、ここで、化合物はバリアに沿って均一には適用されていない。例えば、このバリアは、化合物の適用における意図的ではない隙間を含んでいてもよく、例えば、化合物が致死量で存在していない場所がバリア中に１つまたは複数存在していてもよい。いくつかの場合において、化合物が存在していない場所がバリア中に１つまたは複数存在していてもよく、例えば、化学バリアは断続的であってもよい。これにより、忌避性シロアリ防除剤を用いた場合には達成が困難であると共に時間のかかるであろう条件下で、確固とした結果を達成可能とするため、忌避性シロアリ防除剤を超える重要な利点がもたらされる。忌避性シロアリ防除剤は、隙間が生じることがないように注意深く適用されなければならない。
【００６２】
この方法は、例えばシロアリの巣といったシロアリコロニーにおけるシロアリの個体数を低減させるためのものであり得、巣から離れた場所に式Ｉの化合物を適用するステップを含む。
【００６３】
この方法は、式１の化合物を第１の場所に適用して第２の場所にいるシロアリを防除するステップを含み得、ここで、第２の場所は第１の場所から離れており、例えばこの方法は、式Ｉの化合物を第１の場所に適用することにより第２の場所にいるシロアリを防除するステップを含み得、ここで、第２の場所は第１の場所から離れている。本発明の化合物の非忌避性および遅効性は、シロアリに致死量の化合物を取り込ませ、例えば巣に戻った後に、コロニーの他の構成員に化合物を転移させ得る。換言すると、シロアリは、直接化合物に接触していなくても化合物に対して曝露され得る。十分な数のシロアリが化合物を巣に運び混むことにより、コロニーは最終的に破壊され得る。それ故、シロアリ間転移による第２の場所におけるシロアリの個体数の防除では、第２の場所における例えば土壌といった環境中の化合物の量は亜致死性レベルであってもよく、または、実質的にゼロであることすら可能である。
【００６４】
第２の場所はシロアリの巣であり得る。第１の場所は、例えばシロアリの密度が比較的低い領域といったシロアリの巣ではない場所であり得る。第１の場所は、巣から例えば１、２、５、１０、１５、２０、２５メートル以下、または、さらには３０メートル以下離れていてもよい。
【００６５】
シロアリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所は、その場所での化合物の濃度が、シロアリを殺すのに十分である一方でシロアリが式Ｉの化合物を例えば巣まで適用場所から運び去ることが可能である濃度であるような式Ｉの化合物で処理され得る。
【００６６】
好適には、本発明の化合物は、例えば土壌に対して、０．００１重量％〜１０重量％の本発明の化合物、好ましくは０．００５〜５重量％、より好ましくは０．０１重量％〜１重量％、いくつかの場合において０．０２〜０．５重量％の式Ｉの化合物を含有する液体配合物として適用される。例えば土壌への適用のための液体配合物は、例えば、少なくとも０．００１重量％、好ましくは少なくとも０．００５重量％、より好ましくは少なくとも０．０１重量％、いくつかの場合において少なくとも０．０２重量％の式Ｉの化合物を含む。例えば土壌への適用のための液体配合物は、１０重量％以下、好ましくは５重量％以下、より好ましくは１重量％以下、いくつかの場合において０．５重量％以下の本発明の化合物を含有し得る。いくつかの場合において、例えば土壌への適用のための液体配合物は、０．０１重量％以上、０．００９重量％以上、０．００８重量％以上、０．００７重量％以上、０．００６重量％以上または０．００５重量％以上の本発明の化合物を含有し得る。本発明のシロアリ防除剤組成物は、一般に、殺シロアリ的に有効な量で本発明の化合物を含有する。上記の値は、例えば希釈後の、適用の際に用いられる配合物の濃度を示す。希釈前の配合物は、７５重量％以下、例えば５重量％〜５０重量％、通常は１０重量％〜２０重量％の式Ｉの化合物を含有し得る。
【００６７】
量の例は、１ｇ〜２０ｇ／ｍ2、例えば５ｇ〜１５ｇ／ｍ2、例えば７ｇ〜１２ｇ／ｍ2の式Ｉの化合物である。例えば、０．５ｇ／ｍ2以上、１ｇ／ｍ2以上、例えば５ｇ／ｍ2以上である。例えば２０ｇ／ｍ2以下、１５ｇ／ｍ2以下である。
【００６８】
シロアリの巣は、シロアリコロニーを収容し、保護された居住空間を提供し、および、繁殖室を含む構造である。これらは通常、土壌、泥および咀嚼された木材／セルロース、唾液および糞の混合物により構築される。巣は、通例、地下、大きなひき材、倒木の内部または生きている木に築かれる。シロアリのいくつかの種は、地上に巣を築き、これは蟻塚に発展することが可能である。本発明の目的のために、巣という用語は、生殖性シロアリおよび同腹が見出される場所として定義される。「コロニー」という用後は、単一の個体群中のシロアリを記載する。
【発明を実施するための形態】
【００６９】
一実施形態において、本発明は、巣から離れた場所に式１の化合物を適用するステップを含む、巣の中の生殖性シロアリを防除（例えば根絶）するための方法を提供する。
【００７０】
本発明の化合物は、通常、土壌に、例えば土壌潅注として適用されるが、例えば木材といったセルロースを含む材料に適用されてもよい。セルロースを含む他の材料としては、紙、厚紙、織布、カーペットが挙げられる。
【００７１】
さらなる態様において、本発明は、構造物の中および／もしくは周囲、または、構造物が位置されている領域の中および／もしくは周囲に本発明の化合物を適用するステップを含むシロアリの外寄生から人工構造物を保護する方法を提供する。人工構造物は、通常は、例えばヒトによって占有された建築物、特に住居用建築物といった建築物であろう。化合物は、建築物、特に建築物の基礎に組み込まれればよい。化合物はまた、または、代わりに、建築物が建築されることとなる領域に、構築の前またはその最中に適用され得る。式Ｉの化合物を「適用するステップ」は、式Ｉの化合物を含む餌を適用するステップを含む。
【００７２】
本発明の化合物はまた、シロアリ餌において用いられてもよい。シロアリ餌は、実質的に、例えば紙または厚紙といったセルロースと本発明の化合物とからなる材料であり得る。好適な餌材料は当業者に公知である。化合物は、餌が所望される場所に置かれた後に餌に適用されてもよく、および／または、構築中に餌に適用されてもよく、例えばセルロース材料に、本発明の化合物が含浸され得る。
【００７３】
さらなる態様において、本発明は、例えば式Ｉの化合物を含むセルロース系シロアリ餌を、シロアリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に配置するステップを含むシロアリを防除する方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、例えば式Ｉの化合物を含むセルロース系シロアリ餌を提供する。
【００７４】
この方法は、第２の場所にいるシロアリを防除するために式１の化合物を含む餌を第１の場所に配置するステップを含み得、ここで、第２の場所は第１の場所から離れており、例えば、この方法は、式Ｉの化合物を含む餌を第１の場所に配置することにより第２の場所にいるシロアリを防除するステップを含み得、ここで、第２の場所は第１の場所から離れている。第２の場所はシロアリの巣であり得る。第１の場所は、例えばシロアリの密度が比較的低い領域といったシロアリの巣ではない場所であり得る。第１の場所は、巣から例えば１、２、５、１０、１５、２０、２５メートル以下、または、さらには３０メートル以下離れていてもよい。
【００７５】
シロアリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所は、その場所での化合物の濃度が、シロアリを殺すのに十分である一方でシロアリが式Ｉの化合物を例えば巣まで適用場所から運び去ることが可能である濃度であるような式Ｉの化合物で処理され得る。
【００７６】
好適には、本発明の化合物は、０．０００１重量％〜１０重量％の本発明の化合物、好ましくは０．０００５〜５重量％、より好ましくは０．００１重量％〜１重量％の式Ｉの化合物を含有する餌における使用に、液体配合物として適用される。例えば、餌において使用される液体配合物は、少なくとも０．０００１重量％、好ましくは少なくとも０．０００５重量％、より好ましくは少なくとも０．００１重量％の式Ｉの化合物を含む。いくつかの場合において、餌に使用される液体配合物は、少なくとも０．０１重量％または少なくとも０．１重量％の本発明の化合物を含有し得る。餌において使用される液体配合物は、１０重量％以下、好ましくは５重量％以下、より好ましくは１重量％以下の本発明の化合物を含有し得る。いくつかの場合において、餌において使用される液体配合物は、０．１重量％以下または０．０１重量％以下の本発明の化合物を含有し得る。
【００７７】
さらなる態様において、本発明は、非忌避性シロアリ防除剤としての本発明の化合物の使用を提供する。
【００７８】
好ましい実施形態において、本発明は、シロアリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に式ＩＡの化合物を含む液体配合物を適用するステップを含むシロアリを防除する方法を提供し、ここで、式ＩＡの化合物は
【化１０】
2014524459.tif 000012
（式中、ＰはＰ０
【化１１】
2014524459.tif 000013
であるか、または、ＰはＰ１〜Ｐ５４から選択され；
【化１２】
2014524459.tif 000014
【化１３】
2014524459.tif 000015
Ｇ1は酸素であり；
Ｇ2はＯまたはＣＨ2であり；
Ｌは結合、メチレンまたはエチレンであり；
Ａ1およびＡ2の一方は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であると共に他方は−Ｃ（Ｒ4）Ｒ4−であり；
Ｒ3は水素またはメチルであり；
各Ｒ4は、独立して、水素またはメチルであり；
Ｙ1は、Ｃ−Ｒ6、ＣＨまたは窒素であり；
Ｙ2およびＹ3は、独立して、ＣＨまたは窒素であり；
ここで、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3の２つ以下は窒素であると共にＹ2およびＹ3は共に窒素であり；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシであり；
Ｒ6は、Ｒ5と一緒になって、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し；
Ｘ2はＣ−Ｘ6または窒素であり；
Ｘ1、Ｘ3およびＸ6は、独立して、水素、ハロゲンまたはトリハロメチルであり、ここで、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6の２つ以上が水素ではなく；
Ｘ4は、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルである）
である。
【００７９】
これらの化合物は、各々が参照により援用される、国際公開第２００９／０８０２５０号パンフレット、国際公開第２０１０／０２５９９８号パンフレット、国際公開第２０１０／１４９５０６号パンフレットおよび国際公開第２０１１／０５４８７１号パンフレットに記載されている。
【００８０】
Ｐ、Ｇ1、Ｇ2、Ａ1、Ａ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6の好ましい値は、いずれかの組み合わせで、以下に記載されているとおりである。
【００８１】
好ましくは、Ｐは、Ｐ１、Ｐ２およびＰ５５〜Ｐ６４から選択される。
【化１４】
2014524459.tif 000016
【００８２】
より好ましくは、Ｐは、Ｐ２およびＰ５６、Ｐ５７およびＰ５８、より好ましくはＰ２およびＰ５７、最も好ましくはＰ５７から選択される。化合物の１つの群において、Ｐは、Ｐ５５〜Ｐ６４から選択される。化合物の他の群において、Ｐは、Ｐ５６、Ｐ５７およびＰ５８から選択される。
【００８３】
好ましくは、Ｒ3は水素である。
【００８４】
好ましくは、各Ｒ4は水素である。
【００８５】
好ましくは、Ｒ5は、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、シアノ、シクロプロピルであり、より好ましくはＲ5は、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、ニトロ、シアノ、シクロプロピルであり、さらにより好ましくはＲ5は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチルであり、最も好ましくはメチルである。
【００８６】
好ましくは、Ｇ1は酸素である。
【００８７】
好ましくは、Ｇ2は酸素である。
【００８８】
好ましくは、Ｌは結合である。
【００８９】
好ましくは、Ａ1は、−Ｃ（Ｒ4）Ｒ4−であり、より好ましくは−ＣＨ2−である。
【００９０】
好ましくは、Ａ2は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2である。
【００９１】
好ましくは、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、または、Ｙ1はＮであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、または、Ｙ1はＮであり、Ｙ2はＮであり、Ｙ3はＣＨであり、または、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＮであり、Ｙ3はＣＨであり、または、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＮである。好ましくは、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、および、Ｙ3はＣＨである。
【００９２】
好ましくは、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6は、独立して、水素、ハロゲンまたはトリフルオロメチルであり、ここで、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6の２つ以上が水素ではない。より好ましくはＸ1、Ｘ3およびＸ6は、独立して、水素、クロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり、ここで、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6の２つ以上が水素ではない。好ましくは、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6の少なくとも２つはクロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルである。
【００９３】
好ましくは、Ｘ2はＣ−Ｘ6である。
【００９４】
好ましくは、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＣＨであり、Ｘ3はクロロであり、または、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＣ−Ｆであり、Ｘ3は水素であり、または、Ｘ1はフルオロであり、Ｘ2はＣ−Ｃｌであり、Ｘ3は水素であり、または、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＣ−Ｃｌであり、Ｘ3は水素であり、または、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＣ−Ｂｒであり、Ｘ3はクロロであり、または、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＣ−Ｆであり、Ｘ3はクロロであり、または、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＣ−Ｃｌであり、Ｘ3はクロロであり、または、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＣ−Ｉであり、Ｘ3はクロロであり、または、Ｘ1はフルオロであり、Ｘ2はＣ−Ｆであり、Ｘ3はフルオロであり、または、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＣＨであり、Ｘ3はブロモであり、または、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＣＨであり、Ｘ3はフルオロであり、または、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＣＨであり、Ｘ3はトリフルオロメチルであり、または、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＣ−Ｃｌであり、Ｘ3はトリフルオロメチルであり、または、Ｘ1はトリフルオロメチルであり、Ｘ2はＣＨであり、Ｘ3はトリフルオロメチルであり、または、Ｘ1はトリフルオロメチルであり、Ｘ2はＣ−Ｃｌであり、Ｘ3はトリフルオロメチルであり、または、Ｘ1はトリフルオロメチルであり、Ｘ2はＣＨであり、Ｘ3は水素であり、または、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＮであり、Ｘ3はクロロであり、または、Ｘ1はトリフルオロメチルであり、Ｘ2はＮであり、Ｘ3はトリフルオロメチルである。最も好ましくは、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＣＨであり、Ｘ3はクロロである。
【００９５】
好ましくは、Ｘ4は、トリフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルであり、より好ましくはトリフルオロメチルである。
【００９６】
化合物の１つの群において、Ｇ2は酸素である。
【００９７】
化合物の１つの群において、Ｇ2はＣＨ2である。
【００９８】
化合物の１つの群において、Ｙ1はＣ−Ｒ6であり、および、Ｒ6はＲ5と一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成する。
【００９９】
化合物の１つの群において、Ｘ2はＣ−Ｘ6であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3はＣ−Ｈであり、ならびに、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
【０１００】
化合物の１つの群において、Ｘ2はＣ−Ｘ6であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3はＣ−Ｈであり、Ｇ1は酸素であり、Ｇ2は酸素であり、Ａ1はＣＨ2であり、Ａ2は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり、Ｌは結合であり、Ｒ3および各Ｒ4は水素であり、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
【０１０１】
化合物の他の群において、Ｘ2はＣ−Ｘ6であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3はＣ−Ｈであり、Ｇ1は酸素であり、Ｇ2は酸素であり、Ａ1はＣＨ2であり、Ａ2は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり、Ｌは結合であり、Ｒ3および各Ｒ4は水素であり、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、ならびに、Ｙ3はＣＨであり、Ｘ4はトリフルオロメチルである。
【０１０２】
化合物の他の群において、Ｘ2はＣ−Ｘ6であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3はＣ−Ｈであり、Ｇ1は酸素であり、Ｇ2は酸素であり、Ａ1はＣＨ2であり、Ａ2は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり、Ｌは結合であり、Ｒ3および各Ｒ4は水素であり、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、ならびに、Ｙ3はＣＨであり、Ｘ4はトリフルオロメチルであり、Ｘ1はクロロであり、Ｘ2はＣＨであり、Ｘ3はクロロである。
【０１０３】
本発明の化合物は、国際公開第２００９／０８０２５０号パンフレット、国際公開第２０１０／０２５９９８号パンフレット、国際公開第２０１０／１４９５０６号パンフレットおよび国際公開第２０１１／０５４８７１号パンフレットに記載されているとおり調製され得、これらの方法は、本明細書において参照により援用されている。
【０１０４】
式ＩＡの化合物は少なくとも１個のキラル中心を含み、式ＩＡ＊の化合物または式ＩＡ＊＊の化合物として存在し得る。
【化１５】
2014524459.tif 000017
【０１０５】
式ＩＡ＊＊の化合物は、式ＩＡ＊の化合物よりも生物学的に活性である。式ＩＡの化合物は、化合物ＩＡ＊とＩＡ＊＊との、例えば１：９９〜９９：１のモル比、例えば１０：１〜１：１０のモル比、例えば実質的に５０：５０モル比といったいずれかの比での混合物であり得る。好ましくは、式ＩＡの化合物は、式ＩＡ＊＊およびＩＡ＊の化合物のラセミ混合物であるか、または、式ＩＡの化合物＊＊について鏡像異性体的に富化されている。例えば、式ＩＡの化合物が式ＩＡ＊＊の鏡像異性体的に富化された混合物である場合、両方のエナンチオマーの総量に比した化合物ＩＡ＊＊のモル比率は、例えば５０％超、例えば少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８または少なくとも９９％である。好ましくは、式ＩＡの化合物は、式ＩＡ＊＊の化合物について少なくとも９０％富化されている。
【０１０６】
Ａ1またはＡ2がＳＯである場合、式ＩＡの化合物は、例えば１：９９〜９９：１のモル比、例えば１０：１〜１：１０のモル比、例えば実質的に５０：５０モル比といったいずれかの比でのシスおよびトランス異性体の混合物であり得る。例えば、式ＩＡの化合物のトランス富化混合物において、例えばＡ1またはＡ2がＳＯである場合、シスおよびトランスの両方の総量に比した、混合物中のトランス化合物のモル比率は、例えば５０％超、例えば少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８または少なくとも９９％である。同様に、式ＩＡの化合物のシス富化混合物（好ましい）において、例えばＡ1またはＡ2がＳＯである場合、シスおよびトランスの両方の総量に比した混合物中のシス化合物のモル比率は、例えば５０％超、例えば少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８または少なくとも９９％である。式ＩＡの化合物は、トランススルホキシドについて富化されていてもよい。同様に、式ＩＡの化合物は、シススルホキシドについて富化されていてもよい。
【０１０７】
好ましい式ＩＡの化合物の選択は、以下に表Ａに示されている化合物１〜３２である。
【０１０８】
【表１】
2014524459.tif 000018
【０１０９】
【表２】
2014524459.tif 000019
【０１１０】
【表３】
2014524459.tif 000020
【０１１１】
【表４】
2014524459.tif 000021
【０１１２】
一実施形態は化合物２１および３７の混合物を提供し、ここで、混合物は、化合物２１および３７の総量に比して少なくとも７０ｍｏｌ％の化合物２１を含有する。好ましくは、混合物は、化合物２１および３７の総量に比して、少なくとも８０ｍｏｌ％、好ましくは少なくとも９０ｍｏｌ％、さらにより好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％の化合物２１を含有する。
【０１１３】
さらなる実施形態は化合物２２、２３、３８および３９の混合物を提供し、ここで、混合物は、化合物２２、２３、３８および３９の総量に比して、少なくとも７０ｍｏｌ％の化合物２２および２３を含有する。好ましくは、混合物は、化合物２２、２３、３８および３９の総量に比して、少なくとも８０ｍｏｌ％、好ましくは少なくとも９０ｍｏｌ％、さらにより好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％の化合物２２および２３を含有する。好ましくは、混合物はまた、２２、２３、３８および３９の総量に比して、少なくとも６０ｍｏｌ％の化合物２２および３８を含有し；より好ましくは、化合物２２、２３、３８および３９の総量に比して、７０ｍｏｌ％、さらにより好ましくは８０ｍｏｌ％の化合物２２および３８を含有する。例えば、混合物は、化合物２２、２３、３８および３９の総量に比して、少なくとも９０ｍｏｌ％の化合物２２および２３を含有し得；ならびに、化合物２２、２３、３８および３９の総量に比して、少なくとも６０ｍｏｌ％の化合物２２および３８を含有し得；化合物２２、２３、３８および３９の総量に比して、例えば、混合物は、少なくとも９０ｍｏｌ％の化合物２２および２３、ならびに、少なくとも７０ｍｏｌ％の化合物２２および３８を含有し得、例えば、混合物は、少なくとも９０ｍｏｌ％の化合物２２および２３、ならびに、少なくとも８０ｍｏｌ％の化合物２２および３８を含有し得、例えば、混合物は、少なくとも９０ｍｏｌ％の化合物２２および２３、ならびに、少なくとも９０ｍｏｌ％の化合物２２および３８を含有し得る。
【０１１４】
さらなる実施形態は化合物２４および４０の混合物を提供し、ここで、混合物は、化合物２４および４０の総量に比して、少なくとも７０ｍｏｌ％の化合物２４を含有する。好ましくは、混合物は、化合物２４および４０の総量に比して、少なくとも８０ｍｏｌ％、好ましくは少なくとも９０ｍｏｌ％、さらにより好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％の化合物２４を含有する。
【０１１５】
式ＩＡｂの化合物もまた本発明の好ましい化合物である。
【化１６】
2014524459.tif 000022
【０１１６】
＊での立体配置がＳである式ＩＡｂの化合物が特に好ましい。
【０１１７】
式ＩＡｃの化合物もまた本発明の好ましい化合物である。
【化１７】
2014524459.tif 000023
【０１１８】
＊での立体配置がＳである式ＩＡｃの化合物が特に好ましい。
【０１１９】
他の好ましい実施形態において、式Ｉの化合物は、式ＩＢの化合物
【化１８】
2014524459.tif 000024
（式中、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−または−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−であり；
Ｒ1は、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルであり；
Ｒ2は基Ｘであり；
【化１９】
2014524459.tif 000025
Ｘ2はＣ−Ｘ6または窒素であり；
Ｘ1、Ｘ3およびＸ6は、独立して、水素、ハロゲンまたはトリハロメチルであり、ここで、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6の１つ以上が水素ではなく；
Ａは、基Ａ１〜Ａ５から選択され；
【化２０】
2014524459.tif 000026
【化２１】
2014524459.tif 000027
Ｙ1は、Ｃ−Ｒ6、ＣＨまたは窒素であり；
Ｙ2およびＹ3は、独立して、ＣＨまたは窒素であり；
ここで、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3の２つ以下は窒素であると共にＹ2およびＹ3は共に窒素であり；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシであり；
Ｒ6は、存在する場合、Ｒ5と一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し；
Ｒ7はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−またはテトラヒドロフラニルであり；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（Ｏ2）−ＣＨ2であり；
各Ｚは、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキルもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシもしくは１〜５個のＲ12により置換されたＣ1〜Ｃ12アルコキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルまたはチオールであり；
各Ｒ12は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ−、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ−またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルチオであり；ならびに
ｋは、０、１，２または３である）
である。
【０１２０】
Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ12、Ｘ1Ｘ2、Ｘ3、Ｚおよびｋに係る好ましい選択肢は、いずれかの組み合わせで、以下に記載のとおりである。
【０１２１】
好ましくは、Ｒ1は、トリフルオロメチル、またはクロロジフルオロメチル、最も好ましくはトリフルオロメチルである。
【０１２２】
好ましくは、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6は、独立して、水素、ハロゲンまたはトリフルオロメチルであり、ここで、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6の２つ以上が水素ではない。より好ましくは、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6は、独立して、水素、クロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり、ここで、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6の２つ以上が水素ではない。好ましくは、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6の少なくとも２つはクロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルである。
【０１２３】
化合物の１つの群において、Ｒ2は、３，５−ジクロロフェニル−、３−クロロ−４−フルオロフェニル−、３−フルオロ−４−クロロフェニル−、３，４−ジクロロフェニル−、３−クロロ−４−ブロモフェニル−、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−、３，４，５−トリクロロフェニル−、３，５−ジクロロ−４−ヨードフェニル−、３，４，５−トリフルオロフェニル−、３−クロロ−５−ブロモフェニル−、３−クロロ−５−フルオロフェニル−、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、４−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、３−（トリフルオロメチル）フェニル−、２，６−ジクロロ−４−ピリジル−、２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ピリジル−、より好ましくは３，５−ジクロロフェニル−、より好ましくは３−クロロ−５−ブロモフェニル−、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−、３，４，５−トリクロロフェニル−、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、３−（トリフルオロメチル）フェニル−、２，６−ジクロロ−４−ピリジル−、２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ピリジル−、３，５−ジクロロ−４−ブロモフェニル−、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジブロモフェニル−または３，４−ジクロロフェニル−であり、より好ましくはＲ2は、３，５−ジクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−または３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、最も好ましくは３，５−ジクロロ−フェニルである。
【０１２４】
好ましくは、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、または、Ｙ1はＮであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、または、Ｙ1はＮであり、Ｙ2はＮであり、Ｙ3はＣＨであり、または、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＮであり、Ｙ3はＣＨであり、または、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＮである。最も好ましくは、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、および、Ｙ3はＣＨである。
【０１２５】
好ましくは、Ｒ5は、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、シアノ、シクロプロピルであり、より好ましくは、Ｒ5は、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、ニトロ、シアノ、シクロプロピルであり、最も好ましくは、Ｒ5は、水素、シアノ、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
【０１２６】
好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（Ｏ2）−ＣＨ2−であり、より好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＳＯ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＳＯ2−ＣＨ2−、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキル−ＣＨ2−であり、最も好ましくは、Ｒ8は、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＳＯ2−ＣＨ2−、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロプロピル−ＣＨ2−である。
【０１２７】
好ましくは、Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（Ｏ2）−ＣＨ2−であり、より好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＨ2−であり、より好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルであり、より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ＣＦ3ＣＨ2−またはシクロプロピルであり、さらにより好ましくは、エチル、ＣＦ3ＣＨ2−またはシクロプロピルである。
【０１２８】
好ましくは、各Ｚは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、最も好ましくは各Ｚは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシまたはハロメトキシであり、最も好ましくはシアノまたはトリフルオロメチルである。
【０１２９】
各Ｒ12は、好ましくは、ブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシまたはメチルチオであり、最も好ましくはクロロ、フルオロまたはメトキシである。
【０１３０】
好ましくは、ｋは０または１である。
【０１３１】
化合物の１つの群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である。
【０１３２】
化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−である。
【０１３３】
化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−である。
【０１３４】
化合物の他の群において、Ｙ1はＣ−Ｒ6であり、Ｒ6はＲ5と一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成する。
【０１３５】
一実施形態において、式Ｉの化合物は、式ＩＡの化合物
【化２２】
2014524459.tif 000028
であり、式中、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｒ5およびＲ8は式Ｉの化合物について定義されているとおりである。
【０１３６】
式ＩＡの化合物において、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｒ5およびＲ8の好ましい定義は、いずれかの組み合わせで、以下に記載されているとおりである。
【０１３７】
好ましくは、Ｒ1はトリフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルであり、最も好ましくはトリフルオロメチルである。
【０１３８】
好ましくは、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6は、独立して、水素、ハロゲンまたはトリフルオロメチルであり、ここで、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6の２つ以上が水素ではない。より好ましくは、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6は、独立して、水素、クロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり、ここで、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6の２つ以上が水素ではない。好ましくは、Ｘ1、Ｘ3およびＸ6の少なくとも２つはクロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルである。
【０１３９】
化合物の１つの群において、Ｒ2は、３，５−ジクロロフェニル−、３−クロロ−４−フルオロフェニル−、３−フルオロ−４−クロロフェニル−、３，４−ジクロロフェニル−、３−クロロ−４−ブロモフェニル−、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−、３，４，５−トリクロロフェニル−、３，５−ジクロロ−４−ヨードフェニル−、３，４，５−トリフルオロフェニル−、３−クロロ−５−ブロモフェニル−、３−クロロ−５−フルオロフェニル−、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、４−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、３−（トリフルオロメチル）フェニル−、２，６−ジクロロ−４−ピリジル−、２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ピリジル−、より好ましくは３，５−ジクロロフェニル−、より好ましくは３−クロロ−５−ブロモフェニル−、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−、３，４，５−トリクロロフェニル−、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、３−（トリフルオロメチル）フェニル−、２，６−ジクロロ−４−ピリジル−、２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ピリジル−、３，５−ジクロロ−４−ブロモフェニル−、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジブロモフェニル−または３，４−ジクロロフェニル−であり、より好ましくはＲ2は３，５−ジクロロ−フェニルまたは３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、最も好ましくは３，５−ジクロロ−フェニルである。
【０１４０】
好ましくは、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、または、Ｙ1はＮであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、または、Ｙ1はＮであり、Ｙ2はＮであり、Ｙ3はＣＨであり、または、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＮであり、Ｙ3はＣＨであり、または、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＮである。最も好ましくは、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、およびＹ3はＣＨである。
【０１４１】
好ましくは、Ｒ5は、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、シアノ、シクロプロピルであり、より好ましくは、Ｒ5は、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、ニトロ、シアノ、シクロプロピルであり、より好ましくは、Ｒ5は、水素、シアノ、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、さらにより好ましくは水素、クロロ、ブロモ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、最も好ましくはクロロ、ブロモ、フルオロまたはメチルである。
【０１４２】
好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（Ｏ2）−ＣＨ2−、より好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＳＯ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＳＯ2−ＣＨ2−、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキル−ＣＨ2−であり、最も好ましくは、Ｒ8は、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＳＯ2−ＣＨ2−、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロプロピル−ＣＨ2−である。
【０１４３】
式ＩＡの化合物の１つの群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である。
【０１４４】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−であり、および、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨである。
【０１４５】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、および、Ｒ1はＣＦ3である。
【０１４６】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、Ｒ1はＣＦ3であり、および、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、フルオロまたはメチルである。
【０１４７】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、Ｒ1はＣＦ3であり、および、Ｒ8は、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＳＯ2−ＣＨ2−、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロプロピル−ＣＨ2−である。
【０１４８】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、Ｒ1はＣＦ3であり、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、フルオロまたはメチルであり、および、Ｒ8は、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＳＯ2−ＣＨ2−、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロプロピル−ＣＨ2−である。
【０１４９】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、Ｒ1はＣＦ3であり、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、フルオロまたはメチルであり、Ｒ8は、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＳＯ2−ＣＨ2−、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロプロピル−ＣＨ2−であり、および、Ｒ2は、３−クロロ−５−ブロモフェニル−、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−、３，４，５−トリクロロフェニル−、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、３−（トリフルオロメチル）フェニル−、２，６−ジクロロ−４−ピリジル−、２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ピリジル−、３，５−ジクロロ−４−ブロモフェニル−、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジブロモフェニル−または３，４−ジクロロフェニル−である。
【０１５０】
式ＩＡの化合物の１つの群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−である。
【０１５１】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−であり、および、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨである。
【０１５２】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、および、Ｒ1はＣＦ3である。
【０１５３】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、Ｒ1はＣＦ3であり、および、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、フルオロまたはメチルである。
【０１５４】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、Ｒ1はＣＦ3であり、および、Ｒ8は、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＳＯ2−ＣＨ2−、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロプロピル−ＣＨ2−である。
【０１５５】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、Ｒ1はＣＦ3であり、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、フルオロまたはメチルであり、および、Ｒ8は、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＳＯ2−ＣＨ2−、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロプロピル−ＣＨ2−である。
【０１５６】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、Ｒ1はＣＦ3であり、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、フルオロまたはメチルであり、および、Ｒ8は、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＳＯ2−ＣＨ2−、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロプロピル−ＣＨ2−であり、および、Ｒ2は、３−クロロ−５−ブロモフェニル−、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−、３，４，５−トリクロロフェニル−、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、３−（トリフルオロメチル）フェニル−、２，６−ジクロロ−４−ピリジル−、２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ピリジル−、３，５−ジクロロ−４−ブロモフェニル−、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジブロモフェニル−または３，４−ジクロロフェニル−である。
【０１５７】
式ＩＡの化合物の１つの群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−である。
【０１５８】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨである。
【０１５９】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、および、Ｒ1はＣＦ3である。
【０１６０】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、Ｒ1はＣＦ3であり、および、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、フルオロまたはメチルである。
【０１６１】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、Ｒ1はＣＦ3であり、および、Ｒ8は、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＳＯ2−ＣＨ2−、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロプロピル−ＣＨ2−である。
【０１６２】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、Ｒ1はＣＦ3であり、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、フルオロまたはメチルであり、および、Ｒ8は、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＳＯ2−ＣＨ2−、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロプロピル−ＣＨ2−である。
【０１６３】
式ＩＡの化合物の他の群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−は−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、Ｙ1はＣＨであり、Ｙ2はＣＨであり、Ｙ3はＣＨであり、Ｒ1はＣＦ3であり、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、フルオロまたはメチルであり、Ｒ8は、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＳＯ2−ＣＨ2−、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロプロピル−ＣＨ2−であり、および、Ｒ2は、３−クロロ−５−ブロモフェニル−、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−、３，４，５−トリクロロフェニル−、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、３−（トリフルオロメチル）フェニル−、２，６−ジクロロ−４−ピリジル−、２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ピリジル−、３，５−ジクロロ−４−ブロモフェニル−、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジブロモフェニル−または３，４−ジクロロフェニル−である。
【０１６４】
式ＩＡの化合物の他の群において、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、フルオロまたはメチルであり、および、Ｒ8は、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＳＯ2−ＣＨ2−、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロプロピル−ＣＨ2−である。
【０１６５】
式ＩＡの化合物の他の群において、Ｒ5は、クロロ、ブロモ、フルオロまたはメチルであり、Ｒ8は、メチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＳＯ2−ＣＨ2−、シクロブチル、シクロプロピルまたはシクロプロピル−ＣＨ2−であり、Ｒ1はＣＦ3であり、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3は−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−または−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3はＣＨであり、ならびに、Ｒ5はクロロまたはメチルである。
【０１６６】
本発明の化合物によって防除され得るシロアリの非限定的な例としては、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）、グロビテルメス属（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ）が挙げられる。地下性シロアリの特定の例としては、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメスヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメスベルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｅｒｇｉｎｉｃｕｓ）、レチクリテルメスハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レティキュリテルメスルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ヘテロテルメスアウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コプトテルメスアシナシホルミス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ａｃｉｎａｃｉｆｏｒｍｉｓ）、コプトテルメスクルビグナツス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、ナスチテルメスエクシチオスス（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｅｘｉｔｉｏｓｕｓ）、ナスチテルメスワルケリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｗａｌｋｅｒｉ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、シェドリノテルメス（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マクロテルメスベルリコスス（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｅｌｌｉｃｏｓｕｓ）、マクロテルメス属の一種（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、キイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ）、オドントテルメス属の一種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）が挙げられる。乾燥した木に生息するシロアリの特定の例としては、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）、マルギニテルメスハブバルジ（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｕｂｂａｒｄｉ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、カロテルメスフラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）が挙げられる。
【０１６７】
本発明の配合物は、当業者に公知であるとおり、キャリア、添加剤、界面活性剤等などの配合成分を含有し得る。
【０１６８】
「キャリア」という用語は、天然もしくは合成であることが可能であり、活性処方成分に関連しており、処理されるべき生息地への適用を促進する有機または無機材料を意味する。それ故、このキャリアは一般に不活性であり、予期されるか、または、処理された生息地への使用に許容可能であるべきである。キャリアは、固体（クレイ、ケイ酸、シリカ、石灰岩、石膏、セラミック、樹脂、ワックス、肥料等）または液体（水、アルコール、ケトン、油溶剤、飽和または不飽和炭化水素、塩素化炭化水素、液化石油ガス等）であることが可能である。
【０１６９】
多くの添加剤のうち、本発明の組成物は、界面活性剤、ならびに、分散剤、展着剤、消泡剤薬剤、凍結防止剤、染料、増粘剤、接着剤、保護性コロイド、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、凝集防止剤、腐食抑制剤、顔料およびポリマーなどの他の処方成分を含むことが可能である。より一般的に、本発明の組成物は、殺虫剤および殺虫処理の技術分野において公知であるすべての種の固体または液体添加剤を含有することが可能である。
【０１７０】
界面活性剤は、乳化性もしくは湿潤性種、イオン性もしくはノニオン性のものであることが可能である。可能な界面活性剤は、ポリアクリル酸もしくはリグノスルホン酸の塩；フェノールスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸の塩；エチレンオキシドと、脂肪族アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪族アミンもしくは置換フェノール（特に、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）との重縮合物；スルホコハク酸のエステル塩；アルキルタウレートなどのタウリン誘導体；リン酸エステル；または、アルコールもしくはポリオキシエチル化フェノールのエステルである。吹付けビヒクルが水である場合、少なくとも１種の界面活性剤を用いることが度々望ましい。
【０１７１】
餌としては、栄養補給刺激物質、例えば、脂肪酸、アミノ酸、糖質、炭水化物、ペクチン、デンプン、塩、キチン、植物精油等が挙げられ得る。餌としてはまた、本明細書において参照により援用されている米国特許第２００９０１０９７９号明細書に記載されている、例えば２０〜４０個の炭素原子を含むアルカンまたはアルケンから選択される炭化水素化合物の混合物といった誘引剤が挙げられ得る。シロアリ餌は度々、非標的生物（子供を含む）、環境等から餌を保護するが、シロアリによるアクセスを許容する餌ステーション中に適用される。
【０１７２】
固体組成物は、散粉もしくは分散粉末、および、特に押し出し、凝塊もしくは圧縮顆粒といった顆粒、または、粉末の含浸により形成された顆粒であることが可能である。液体組成物、または、適用時に液体でなければならないか、もしくは、液体中に分散されなければならない組成物は、溶液、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物、懸濁液、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン、エマルジョン、水和剤またはペーストもしくは水分散性顆粒を含む。これらの水和剤または散粉粉末を得るために、活性処方成分および添加剤を、ミルまたは同様のデバイスにおける粉砕により緊密に混合することが適切である。分散性顆粒は、一般に、粉末の凝塊化、これに続く適切な造粒プロセスによって形成される。本明細書に記載のエマルジョンは、水中油型または油中水型タイプのものであることが可能である。エマルジョンの流動度は、低粘度からゲルに近い高粘度までの範囲であることが可能である。これらの多くの組成物または配合物のうち、当業者は、処理問題の特定の条件に従って最も適切な１種を選択することが可能である。
【０１７３】
本発明は、アリを防除する方法に関し、特に、ハロアルキル置換基により置換された部分飽和複素環および１つまたは２つの任意により置換された芳香族もしくは芳香族複素環を含む、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）作動性塩素イオンチャネルの拮抗作用により殺虫的に活性である化合物を用いてアリを防除する方法に関する。
【０１７４】
アリは、家の中において不快な有害生物であると考えられている。加えて、ハキリアリなどのアリのいくつかの種は、作物に顕著な損害を与え、ならびに、造巣活動により農地および道路に損傷を与える可能性がある。アリの防除は、アリが活動する表面に殺虫剤を適用することにより、または、アリ餌を用いることにより達成可能である。
【０１７５】
アリの防除に殺虫剤が用いられる場合、殺虫剤がアリに対して忌避剤ではないことがきわめて望ましい。忌避剤である殺虫剤の適用は、アリが殺虫剤を避けるだけのことであるので効果的ではないであろう。非忌避性殺虫剤では、アリは、殺虫剤の回避はかなり遅くなり、殺虫剤を取り込んで巣に持ち帰る可能性がある。換言すると、殺虫剤が効果的な殺アリ剤であるためには非忌避性が必要とされる。アリを殺す多くの殺虫剤は、非忌避特性を有していないためにアリ餌における使用には好適ではない。殺アリ剤は、環境への負荷を最低限とするために少量でも効果的であることもまた望ましい。フィプロニルおよびイミダクロプリドがアリに対して忌避性ではない殺虫剤の例である。
【０１７６】
ハロアルキル置換基により置換された部分飽和複素環および１つまたは２つの任意により置換された芳香族もしくは芳香族複素環を含む、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）作動性塩素イオンチャネルの拮抗作用により殺虫的に活性である化合物は、例えばＯｚｏｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，３９１（２０１０）７４４−７４９に記載されている新たな分類の有害生物防除剤を代表する。このクラスからの化合物は、そのすべてが本明細書において参照により援用されている国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット（欧州特許第１７３１５１２号明細書）、国際公開第２００７／１２３８５３号パンフレット、国際公開第２００７／０７５４５９号パンフレット、国際公開第２００９／００２８０９号パンフレット、国際公開第２００８／０１９７６０号パンフレット、国際公開第２００８／１２２３７５号パンフレット、国際公開第２００８／１２８７１１号パンフレット、国際公開第２００９／０９７９９２号パンフレット、国際公開第２０１０／０７２７８１号パンフレット、国際公開第２０１０／０７２７８１号パンフレット、国際公開第２００８／１２６６６５号パンフレット、国際公開第２００７／１２５９８４号パンフレット、国際公開第２００８／１３０６５１号パンフレット、特開２００８−１１０９７１号公報、特開２００８−１３３２７３号公報、国際公開第２００９／０２２７４６号パンフレット、国際公開第２００９／０２２７４６号パンフレット、国際公開第２０１０／０３２４３７号パンフレット、国際公開第２００９／０８０２５０号パンフレット、国際公開第２０１０／０２０５２１号パンフレット、国際公開第２０１０／０２５９９８号パンフレット、国際公開第２０１０／０２０５２２号パンフレット、国際公開第２０１０／０８４０６７号パンフレット、国際公開第２０１０／０８６２２５号パンフレット、国際公開第２０１０／１４９５０６号パンフレットおよび国際公開第２０１０／１０８７３３号パンフレットに幅広く記載されている。このクラスからの化合物で商業化されているものは未だない。
【０１７７】
ここでは、上記のクラスの化合物が、アリに対してきわめて強力であると共に、非忌避特性を有しており、これらの化合物をアリの防除における使用に好適とすることが意外なことに見出された。それ故、ハロアルキル置換基により置換された部分飽和複素環および１つまたは２つの任意により置換された芳香族もしくは芳香族複素環を含む、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）作動性塩素イオンチャネルの拮抗作用により殺虫的に活性である化合物は、アリ外寄生に対処するための潜在的に価値のある新たな解決法を呈示する。
【０１７８】
一般的な態様において、本発明は、非忌避性アンチサイド（ａｎｔｉｃｉｄｅ）として、ハロアルキル置換基により置換された部分飽和複素環および１つまたは２つの任意により置換された芳香族もしくは芳香族複素環を含む、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）作動性塩素イオンチャネルの拮抗作用により殺虫的に活性である化合物を、非忌避性殺アリ剤として、アリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に適用するステップを含むアリを防除する方法を提供する。
【０１７９】
第１の態様において、本発明は、アリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に式Ｉの化合物を含む液体配合物を適用するステップを含むアリを防除する方法を提供し、ここで、式Ｉの化合物は上記に定義されているとおりである。
【０１８０】
この方法は、式Ｉの化合物を第１の場所に適用して第２の場所にいるアリを防除するステップを含み得、ここで、第２の場所は第１の場所から離れており、例えばこの方法は、式Ｉの化合物を第１の場所に適用することにより第２の場所にいるアリを防除するステップを含み得、ここで、第２の場所は第１の場所から離れている。本発明の化合物の非忌避性および遅効性は、アリに致死量の化合物を取り込ませ、例えば巣に戻った後に、コロニーの他の構成員に化合物を転移させ得、これにより、潜在的に、直接化合物と接触していない、例えば巣といったコロニーの生息地にいる多数のアリを、化合物に曝露させる。十分な数のアリが化合物を巣に運び混むことにより、コロニーは最終的に破壊され得る。それ故、アリ間転移による第２の場所におけるアリの個体数の防除では、第２の場所における例えば土壌といった環境中の化合物の量は亜致死性レベルであってもよく、または、実質的にゼロであることすら可能である。
【０１８１】
第２の場所はアリの巣であり得る。第１の場所は、例えばアリの密度が比較的低い領域といったアリの巣ではない場所であり得る。第１の場所は、巣から例えば１、２、５、１０、１５、２０、２５メートル以下、または、さらには３０メートル以下離れていてもよい。
【０１８２】
アリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所は、その場所での化合物の濃度が、アリを殺すのに十分である一方でアリが式Ｉの化合物を例えば巣まで適用場所から運び去ることが可能である濃度であるような式Ｉの化合物で処理され得る。
【０１８３】
本発明の化合物は、例えば噴霧の形態により、例えば残効性適用としてアリが活動するかもしくは活動が予期される表面に適用され得る。例えば、建築物をアリから保護するために、化合物は、建築物の周囲周辺に適用され得る。
【０１８４】
いくつかの場合において、アリの巣は殺虫剤が直接的に噴霧されるか、または、潅注され、例えば、アカカミアリは直接処理が可能である独特の蟻塚を作る。
【０１８５】
式Ｉの化合物の残効性適用について、適用量は、１〜５００ｍｇ／ｍ2、好ましくは２５〜２００ｍｇ／ｍ2であり得る。例えば、適用量は、少なくとも１ｍｇ／ｍ2、好ましくは少なくとも２５ｍｇ／ｍ2であり得る。例えば、適用量は、５００ｍｇ／ｍ2未満、好ましくは２００ｍｇ／ｍ2未満であり得る。
【０１８６】
本発明の化合物はアリ餌においても用いられ得る。アリ餌は、防除されるべきアリの種類に応じて、例えば糖質および／またはタンパク質系材料といったアリによる消費が可能である材料であり得る。例えば、ハキリアリは、通常は、柑橘類パルプに基づく餌のマトリックスによって防除される。当業者は、防除されるべきアリの種類に対して適切な餌材料を選択することが可能である。化合物は、所望の場所に餌が置かれた後に餌に適用されてもよく、および／または、構築中に餌に適用されてもよく、例えば、材料が本発明の化合物で含浸され得る。
【０１８７】
さらなる態様において、本発明は、式Ｉの化合物を含むアリ餌を、アリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に配置するステップを含むアリを防除する方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、式Ｉの化合物を含むアリ餌を提供する。
【０１８８】
この方法は、第２の場所にいるアリを防除するために式Ｉの化合物を含むアリを第１の場所に配置するステップを含み得、ここで、第２の場所は第１の場所から離れており、例えば、この方法は、式Ｉの化合物を含む餌を第１の場所に配置することにより第２の場所にいるアリを防除するステップを含み得、ここで、第２の場所は第１の場所から離れている。第２の場所はシロアリの巣であり得る。第１の場所は、例えばアリの密度が比較的低い領域といったアリの巣ではない場所であり得る。第１の場所は、巣から例えば１、２、５、１０、１５、２０、２５メートル以下、または、さらには３０メートル以下離れていてもよい。
【０１８９】
式Ｉの化合物の餌適用のために、本発明の化合物は、アリ餌中に１〜２０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍで存在し得る。例えば、本発明の化合物は、少なくとも１ｐｐｍ、好ましくは少なくとも１０ｐｐｍで存在し得る。例えば本発明の化合物は、２０００ｐｐｍ以下、好ましくは５００ｐｐｍ以下で存在し得る。
【０１９０】
本発明の目的のために、巣という用語は、生殖性アリおよび同腹が見出される場所として定義される。「コロニー」という用後は、単一の個体群中のアリを記載する。
【０１９１】
一実施形態において、本発明は、巣から離れた場所に式Ｉの化合物を適用するステップを含む、巣の中の生殖性アリを防除（例えば根絶）するための方法を提供する。
【０１９２】
さらなる態様において、本発明は、非忌避性アンチサイド（ａｎｔｉｃｉｄｅ）としての本発明の化合物の使用を提供する。
【０１９３】
本発明の化合物によって防除され得るアリ属の非限定的な例としては、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）、リネピテマ属（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ）、ヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）、オオアリ属（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）、アメイロアリ属（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ）、タピノマ属（Ｔａｐｉｎｏｍａ）、ヒラフシアリ属（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ）、オオズアリ属（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ）、シワアリ属（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ）、クロナガアリ属（Ｍｅｓｓｏｒ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ）、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、シリアゲアリ属（Ｃｒｅｍａｔｏｇａｓｔｅｒ）およびナナフシアリ属（Ｍｙｒｍｉｃａ）が挙げられる。これらの例としては、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）（ヒアリ）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ  ｈｕｍｉｌｅ）（アルゼンチンアリ）、ラシウスニゲ（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅ）、ラシウスネグレクツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）（トビイロケアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（イエヒメアリ）、パラトレンチナ属（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｓｐｐ．）（アシナガキアリ）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ）（アワテコヌカアリ）、タピノマセシル（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ）（コヌカアリ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ  ａｌｂｉｐｅｓ）（ホワイトフッテッドアント（Ｗｈｉｔｅ  ｆｏｏｔｅｄ  ａｎｔ））、ツヤオオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｍｅｇａｃｅｐｈａｌａ）（ビッグヘッデッドアント（Ｂｉｇｈｅａｄｅｄ  ａｎｔ））、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）（トビイロシワアリ）、メッソールストラクター（Ｍｅｓｓｏｒ  ｓｔｒｕｃｔｏｒ）（クロナガアリ）、ハキリアリ属の一種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）（ハキリアリ）、ヒメハキリアリ属の一種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）（ハキリアリ）、ハリナガシリアゲアリ（Ｃｒｅｍａｔｏｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）（アクロバットアント（Ａｃｒｏｂａｔ  ａｎｔ））、キイロクシケアリ（Ｍｙｒｍｉｃａ  ｒｕｂｒａ）（ヨーロピアンファイアーアント（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｆｉｒｅ  ａｎｔ））、オキナワクロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）（クロオオアリ）が挙げられる。
【０１９４】
多くの作物および特にユーカリの木に係る有害生物であるハキリアリに特に注目すべきである。さらなる態様において、本発明は、有用な植物または有用な植物の生息地の近傍に式Ｉの化合物を含む餌を配置するステップを含む、ハキリアリから有用な植物を保護する方法を提供する。このような有用な植物は、例えばユーカリの木といった例えば高木である。ハキリアリに関して、餌は、通常は、柑橘類系のものであろう。特に、本発明は、例えば、ハキリアリが活動するかもしくは活動が予期されるプランテーションの近傍といった場所に、式Ｉの化合物を含む餌を配置するステップを含む、ハキリアリからユーカリプランテーションを保護する方法を提供する。ハキリアリの防除用の餌は通常、柑橘類パルプのマトリックスに基づくものであり、この餌は、ハキリアリが同定された領域の周囲に撒き散らされる。
【０１９５】
クロオオアリにも特に注目すべきである。さらなる態様において、本発明は、式Ｉの化合物を木材に適用するステップ、または、木材の近傍に餌を置くステップを含むクロオオアリから有用な木材を保護する方法を提供する。木材は、例えば建築物または家具といった人工構造物であり得る。一実施形態において、本発明は、クロオオアリが活動するかもしくは活動が予期される場所に式Ｉの化合物を含む餌を配置するステップを含むリーフカーペンターアント（ｌｅａｆ  ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ａｎｔ）から木材を保護する方法を提供する。
【０１９６】
本発明の配合物は、当業者に公知であるとおり、キャリア、添加剤、界面活性剤等などの配合成分を含有し得る。
【０１９７】
「キャリア」という用語は、天然もしくは合成であることが可能であり、活性処方成分に関連しており、処理されるべき生息地への適用を促進する有機または無機材料を意味する。それ故、このキャリアは一般に不活性であり、予期されるか、または、処理された生息地への使用に許容可能であるべきである。キャリアは、固体（クレイ、ケイ酸、シリカ、石灰岩、石膏、セラミック、樹脂、ワックス、肥料等）または液体（水、アルコール、ケトン、油溶剤、飽和または不飽和炭化水素、塩素化炭化水素、液化石油ガス等）であることが可能である。
【０１９８】
多くの添加剤のうち、本発明の組成物は、界面活性剤、ならびに、分散剤、展着剤、消泡剤薬剤、凍結防止剤、染料、増粘剤、接着剤、保護性コロイド、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、凝集防止剤、腐食抑制剤、顔料およびポリマーなどの他の処方成分を含むことが可能である。より一般的に、本発明の組成物は、殺虫剤および殺虫処理の技術分野において公知であるすべての種の固体または液体添加剤を含有することが可能である。
【０１９９】
界面活性剤は、乳化性もしくは湿潤性種、イオン性もしくはノニオン性のものであることが可能である。可能な界面活性剤は、ポリアクリル酸もしくはリグノスルホン酸の塩；フェノールスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸の塩；エチレンオキシドと、脂肪族アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪族アミンもしくは置換フェノール（特に、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）との重縮合物；スルホコハク酸のエステル塩；アルキルタウレートなどのタウリン誘導体；リン酸エステル；または、アルコールもしくはポリオキシエチル化フェノールのエステルである。吹付けビヒクルが水である場合、少なくとも１種の界面活性剤を用いることが度々望ましい。
【０２００】
餌は、栄養補給刺激物質を含み得る。餌はまた、誘引剤を含み得る。アリ餌は度々、非標的生物（子供を含む）、環境等から餌を保護するが、アリによるアクセスを許容する餌ステーション中に適用される。
【０２０１】
固体組成物は、散粉もしくは分散粉末、および、特に押し出し、凝塊もしくは圧縮顆粒といった顆粒、または、粉末の含浸により形成された顆粒であることが可能である。液体組成物、または、適用時に液体でなければならないか、もしくは、液体中に分散されなければならない組成物は、溶液、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物、懸濁液、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン、エマルジョン、水和剤またはペーストもしくは水分散性顆粒を含む。これらの水和剤または散粉粉末を得るために、活性処方成分および添加剤を、ミルまたは同様のデバイスにおける粉砕により緊密に混合することが適切である。分散性顆粒は、一般に、粉末の凝塊化、これに続く適切な造粒プロセスによって形成される。本明細書に記載のエマルジョンは、水中油型または油中水型タイプのものであることが可能である。エマルジョンの流動度は、低粘度からゲルに近い高粘度までの範囲であることが可能である。これらの多くの組成物または配合物のうち、当業者は、処理問題の特定の条件に従って最も適切な１種を選択することが可能である。
【０２０２】
好ましい一実施形態において、式Ｉの化合物は、式ＩＡの化合物、特に表Ａから選択される化合物である。
【０２０３】
他の好ましい実施形態において、式Ｉの化合物は式ＩＢの化合物である。
【０２０４】
好ましい実施形態において、本発明は、式ＩＡの化合物を含む液体配合物をアリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に適用するステップを含むアリを防除する方法を提供し、ここで、式ＩＡの化合物は上記に定義されているとおりである。
【０２０５】
好ましい実施形態において、本発明は、式ＩＢの化合物を含む液体配合物をアリの防除が必要とされているかもしくは必要とされることが予期される場所に適用するステップを含むアリを防除する方法を提供し、ここで、式ＩＢの化合物は上記に定義されているとおりである。
【０２０６】
ここで、本発明を非限定的な例により説明する。
【実施例】
【０２０７】
実施例１
洗浄した砂を、アセトン中で希釈した実験化合物で処理した。アセトンを蒸発させ、砂を完全に混合した。処理した砂に脱イオン水を加えて最終的な含水量を３％とした。次いで、処理した砂を１３．２ｍｍの内径を有するガラスチューブ中に充填して、４ｃｍのカラムとした。これを、７％寒天のセクションの一端に保持した。フィルタ紙のセクションをカラムの両端に配置した。およそ２５匹の様々な齢数のシロアリを寒天を含有するチューブの端部に加えた。次いで、両端をゴム栓で密閉した。外寄生の１、２、３、７および２１日間後に評価を行い、シロアリ死亡率および処理した砂中にトンネルを形成した距離を計測した。表１および表２結果が示されている。
【０２０８】
【表５】
2014524459.tif 000029
【０２０９】
【表６】
2014524459.tif 000030
【０２１０】
対照におけるシロアリの死亡率はゼロであり、これは、シロアリが良好な健康状態にあり、この試験法は有害ではなかったことを示す。対照のシロアリが４ｃｍの砂カラム中にトンネルを掘るのには想定よりも長い時間がかかったが、これは、しかしながら、アッセイに付随する問題を示すとは考えられなかった。
【０２１１】
標準的なフィプロニルはシロアリ死亡率を予期されたレベルでもたらし、ここで、死亡率は、この化合物について、これらの量では、予期された時間枠内で表記されている。シロアリは処理した砂に容易にトンネルを掘り、これらの量では、フィプロニルは忌避剤ではなかったことが示された。
【０２１２】
化合物Ａは両方の施用量で顕著なシロアリ死亡率をもたらし、死亡の発生は、フィプロニルで見られた場合よりも早期に生じた。用いた施用量が多量であったことに関連している可能性がある。１ｐｐｍの施用量では、シロアリは、処理した砂中に容易にトンネルを掘り、非忌避剤作用機構が示された。１００ｐｐｍの量では、シロアリは、処理した砂中に短いトンネルしか掘れなかった。これは、量がきわめて多い場合、化合物Ａはいくらかの忌避剤効果を有していることを示す。これは、フィプロニルを大量に用いた場合にも見られる。１および１００ｐｐｍで見られる同程度のレベルのシロアリ死亡率は、量が少ない場合には、シロアリは容易に土壌中にトンネルを掘り、致死量を取り込むことを示唆する。より多量の場合、シロアリは、砂から部分的に忌避されるが、より高濃度のシロアリ防除剤に対する低レベルの曝露から致死量を取り込むこととなる。
【０２１３】
化合物Ａは、非忌避剤活性を備える強力なシロアリ防除剤である。死亡の発生が遅く、処理した砂中にトンネルが迅速に掘られることにより、この化合物が、曝露されたシロアリがコロニーにシロアリ防除剤を持ち帰って、元々曝露されていない個体に広める、いわゆる「液体餌」効果を示すであろうことが示唆されている。
【０２１４】
実施例２
溶剤を含まない砂において所望の濃度ｗ／ｗがもたらされるよう、洗浄した砂を揮発性溶剤中の実験化合物で処理する。一旦溶剤が蒸発したら、砂を完全に混合し、脱イオン水で３％ｗ／ｗの含水量とする。約５ｇのこのように処理した砂を９ｃｍペトリ皿の底に置く。２０匹のシロアリの働きアリを処理した砂の上に置き、飼育コロニーと同様の温度下の暗室に入れる。６時間後、シロアリを死亡率について評価し、処理した砂から注意深く取り出し、その後、未処理の砂を含む同様のペトリ皿（３％含水量）に入れる。２０匹のさらなるシロアリを同一のコロニーから採集し、約２ｃｍ2の一片のフィルタ紙と共に、曝露されたシロアリと一緒にペトリ皿に入れる。ペトリ皿の蓋を取り替えて、実験用フィルムで密閉する。このように構成したペトリ皿アリーナを飼育コロニーと同様の温度の暗室に置く。総合的なシロアリ死亡率、症候学および挙動の評価を１日毎に行う。
【０２１５】
【表７】
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【０２１６】
表３は、適用後所与の時点（日数）での％死亡率を示す。表Ａからの１０ｐｐｍの化合物１を用いた。
【０２１７】
【表８】
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【０２１８】
表４は、導入後所与の時点でのすべてのシロアリの％死亡率を示す。用いた化合物は、表１Ａからの化合物１および５、ならびに、表１Ｂからの化合物１ｂであった。
【０２１９】
表３において、初期の死亡率はゼロであったが、数日間にわたって徐々に増加して２週間で＞９０％に達した。これは、最初に曝露されたシロアリは、コロニーの主要部分に戻り、処理した砂に接触していないシロアリに殺虫剤を広める機会を有していたであろうことを示す。
【０２２０】
表４において、６時間後に死亡率はゼロであったが、６日後には５０％超であり、これは、毒物が元々は曝露していないシロアリに広がったことを示す。
【０２２１】
総合すると、元々曝露されたシロアリから処理した砂に接触していないシロアリへ化合物が転移されていることの証拠である。シロアリはＩＳＩＳ化合物で処理された砂によっては忌避されない（一定の量範囲内では）という実施例１における既出の知見を含めると、本発明者らは、これらはフィプロニルなどの従来の非忌避性シロアリ防除剤として作用すると共に、いわゆる「液体餌」効果を有することが予期されるであろうと結論づけることが可能である。
【国際調査報告】
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