(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2014511854.tif 000011（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ1、Ｒa、Ｒb、Ｒc、およびＲdは本明細書中で定義される）の新規な除草性化合物または上記化合物の農学的に許容できる塩に関する。本発明はさらに、これら除草性化合物を含む組成物に関し、また雑草、特に有用植物の農作物中の雑草を駆除するためのそれらの使用に関する。
2014511854.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2014511854.tif 000010
［式中、
Ｒ1は、水素と、Ｃ1〜Ｃ6アルキルと、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルと、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルと、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルと、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルと、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルと、Ｃ4〜Ｃ6−オキサ置換シクロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルと、Ｃ4〜Ｃ6−オキサ置換シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルと、Ｃ4〜Ｃ6−オキサ置換シクロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3−ハロアルキルと、Ｃ4〜Ｃ6−オキサ置換シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3−ハロアルキルと、（Ｃ1〜Ｃ3アルカンスルホニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ）−Ｃ1〜Ｃ3アルキルと、（Ｃ1〜Ｃ3アルカンスルホニル−Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルアミノ）−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルと、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ2〜Ｃ6アルケニルと、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルと、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルと、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルと、シアノ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルと、アリールカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル（ただし、前記アリールは任意選択でハロ、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロアルキルからなる群の中の１個または複数個の置換基で置換されてもよい）と、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキルと、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ただし、両方のケースにおいて前記アリールは任意選択でハロ、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロアルキルからなる群の中の１個または複数個の置換基で置換されてもよい）と、芳香族でも飽和でも部分飽和でもよく、かつそれぞれ独立して窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有することができる３〜１０員単環または二環系であって、前記環系が、任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルケニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、アリール、アリール−Ｓ（Ｏ）ｐ、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｐ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−アミノ、シアノ、およびニトロからなる群から選択される１個または複数個の置換基によって置換され、前記ヘテロアリール置換基が、酸素、窒素、および硫黄からなる群からそれぞれ独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、かつ前記アリールまたはヘテロアリール成分が、任意選択でハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、フェニル、シアノ、およびニトロからなる群から選択される１個または複数個の置換基によって置換されてもよい、３��１０員単環または二環系とからなる群から選択され、
Ｒ2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−からなる群から選択され、
ｐ＝０、１、または２、
Ａ1は、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、および（ＣＲeＲf）からなる群から選択され、
Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、およびＲfは、それぞれ独立して水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択され、ＲaおよびＲcは一緒になってＣ1〜Ｃ3アルキレン鎖を形成してもよい］
の除草性化合物または前記化合物の農学的に許容できる塩。
【請求項２】
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、アリール、５員または６員ヘテロアリール、５員または６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、およびヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルからなる群から選択され、前記ヘテロアリールまたはヘテロシクリルが、それぞれ独立して酸素、窒素、および硫黄からなる群から選択される１個〜３個のヘテロ原子を含有し、かつ前記アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリール成分が、任意選択でハロ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、シアノ、およびニトロからなる群から選択される１個または複数個の置換基で置換されてもよい、請求項１に記載の除草性化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、アリール、５員または６員ヘテロアリール、および５員または６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ3アルキルからなる群から選択され、前記ヘテロアリールが、それぞれ独立して酸素、窒素、および硫黄からなる群から選択される１個〜３個のヘテロ原子を含有し、かつ前記アリールまたはヘテロアリール成分が、任意選択でハロ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、シアノ、およびニトロからなる群から選択される１個または複数個の置換基で置換されてもよい、請求項３に記載の除草性化合物。
【請求項４】
Ｒ2が水素またはメチルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の除草性化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の除草性化合物と、農学的に許容できる製剤補助剤とを含む、除草剤組成物。
【請求項６】
少なくとも１種類の追加の農薬をさらに含む、請求項５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
前記追加の農薬が、除草剤または除草剤毒性緩和剤である、請求項６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
現場に請求項５〜７のいずれか一項に記載の組成物の雑草駆除量を散布することを含む、前記現場で雑草を駆除する方法。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の除草剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な除草性ピリダジノン誘導体、それらの調製方法、それら除草性化合物を含む組成物、および雑草、具体的には有用な植物の農作物中の雑草を駆除するための、または植物の成長を抑制するためにそれらを使用することに関する。
【背景技術】
【０００２】
除草性ピリジン誘導体は、例えば欧州特許第１９８２９７８号明細書から知られ、ピリミドン誘導体は、国際公開第２０１１／０３１６５８号パンフレットから知られる。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
今回、ピリダジノン誘導体が有利な除草特性を示すことを発見した。
【０００４】
すなわち、本発明によれば式（Ｉ）
【化１】
2014511854.tif 000003
［式中、
Ｒ1は、水素と、Ｃ1〜Ｃ6アルキルと、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルと、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルと、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルと、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルと、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルと、Ｃ4〜Ｃ6−オキサ置換シクロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルと、Ｃ4〜Ｃ6−オキサ置換シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルと、Ｃ4〜Ｃ6−オキサ置換シクロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3−ハロアルキルと、Ｃ4〜Ｃ6−オキサ置換シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3−ハロアルキルと、（Ｃ1〜Ｃ3アルカンスルホニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ）−Ｃ1〜Ｃ3アルキルと、（Ｃ1〜Ｃ3アルカンスルホニル−Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルアミノ）−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルと、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ2〜Ｃ6アルケニルと、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルと、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルと、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルと、シアノ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルと、アリールカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル（ただし、このアリールは任意選択でハロ、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロアルキルからなる群の中の１個または複数個の置換基で置換されてもよい）と、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキルと、アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル（ただし、これら両方のケースにおいてそのアリールは任意選択でハロ、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロアルキルからなる群の中の１個または複数個の置換基で置換されてもよい）と、芳香族でも飽和でも部分飽和でもよく、かつそれぞれ独立して窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有することができる３〜１０員単環または二環系（この環系は、任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルケニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、アリール、アリール−Ｓ（Ｏ）ｐ、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｐ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−アミノ、シアノ、およびニトロからなる群から選択される１個または複数個の置換基によって置換され、このヘテロアリール置換基は、酸素、窒素、および硫黄からなる群からそれぞれ独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、かつこのアリールまたはヘテロアリール成分は、任意選択でハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、フェニル、シアノ、およびニトロからなる群から選択される１個または複数個の置換基によって置換されてもよい）とか��なる群から選択され、
Ｒ2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−からなる群から選択され、
ｐ＝０、１、または２、
Ａ1は、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、および（ＣＲeＲf）からなる群から選択され、
Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、およびＲfは、それぞれ独立して水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択され、ＲaおよびＲcは一緒になってＣ1〜Ｃ3アルキレン鎖を形成してもよい］
の除草性化合物または前記化合物の農学的に許容できる塩が提供される。
【０００５】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を包含する。同様のことが他の定義の文脈中のハロゲン、例えばハロアルキルまたはハロフェニルにも適用される。
【０００６】
１〜６個の炭素原子の鎖長を有するハロアルキル基は、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、およびペルフルオロ−ｎ−ヘキシルである。
【０００７】
好適なアルキレニルラジカルには、例えばＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＣＨＣＨ3、およびＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）が挙げられる。
【０００８】
好適なハロアルケニルラジカルには、ハロゲン（ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素、特にフッ素または塩素である）によって１回または複数回置換されたアルケニル基、例えば２，２−ジフロロ−１−メチルビニル、３−フルオロプロペニル、３−クロロプロペニル、３−ブロモプロペニル、２，３，３−トリフルオロプロペニル、２，３，３−トリクロロプロペニル、および４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イルが挙げられる。ハロゲンによって１回、２回、または３回置換された好ましいＣ2〜Ｃ6アルケニルラジカルは、２〜５個の炭素原子の鎖長を有するものである。好適なハロアルキルアルキニルラジカルには、例えばハロゲン（ハロゲンは臭素またはヨウ素、特にフッ素または塩素である）によって１回または複数回置換されたアルキルアルキニル基、例えば３−フルオロプロピニル、５−クロロペンタ−２−イン−１−イル、５−ブロモペンタ−２−イン−１−イル、３，３，３−トリフロロプロピニル、および４，４，４−トリフロロ−ブタ−２−イン−１−イルが挙げられる。ハロゲンによって１回または複数回置換された好ましいアルキルアルキニル基は、３〜５個の炭素原子の鎖長を有するものである。
【０００９】
アルコキシ基は、好ましくは１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシは、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシ、あるいはペンチルオキシまたはヘキシルオキシ異性体、好ましくはメトキシおよびエトキシである。アルキルカルボニルは、好ましくはアセチルまたはプロピオニル、である。アルコキシカルボニルは、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、またはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、好ましくはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、またはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。
【００１０】
ハロアルコキシは、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、または２，２，２−トリクロロエトキシ、好ましくはジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ、またはトリフルオロメトキシである。
【００１１】
アルキルチオ基は、好ましくは１個〜６個の炭素原子の鎖長を有する。アルキルチオは、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、またはｔｅｒｔ−ブチルチオ、好ましくはメチルチオまたはエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、またはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、好ましくはメチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。
【００１２】
アルキルスルホニルは、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、またはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、好ましくはメチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。
【００１３】
アルキルアミノは、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、またはブチルアミノ異性体である。ジアルキルアミノは、例えばジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルメチルアミノ、ジブチルアミノ、またはジイソプロピルアミノである。１個〜４個の炭素原子の鎖長を有するアルキルアミノ基が優先される。
【００１４】
シクロアルキルアミノまたはジシクロアルキルアミノは、例えばシクロヘキシルアミノまたはジシクロプロピルアミノである。
【００１５】
アルコキシアルキル基は、好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する。アルコキシアルキルは、例えばメトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル、またはイソプロポキシエチルである。
【００１６】
アルキルチオアルキル基は、好ましくは１個〜６個の炭素原子を有する。アルキルチオアルキルは、例えばメチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｎ−プロピルチオエチル、イソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチルチオメチル、ブチルチオエチル、またはブチルチオブチルである。
【００１７】
３〜１０員単環または二環系は、芳香族でも飽和でも部分飽和でもよく、かつそれぞれ独立して窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有することができ、この環系は、任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルケニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、アリール、アリール−Ｓ（Ｏ）ｐ、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｐ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−アミノ、シアノ、およびニトロからなる群から独立して選択される１個または複数個の置換基によって置換される。したがって、このような環系には、例えばシクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールが含まれる。「部分飽和した」環の例には、例えば１，４ベンゾジオキシンおよび１，３ベンゾジオキソールが挙げられる。
【００１８】
シクロアルキル基は、好ましくは３環〜６環炭素原子を有し、１個または複数個のメチル基によって置換されてもよい。それらは好ましくは非置換であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである。
【００１９】
アリールには、ベンジルと、フェニルとが挙げられ、フェニルにはフェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、またはトシルなどの置換基の部分としてのフェニルが含まれ、それは一置換形態または多置換形態であることができ、その場合、それら置換基は必要に応じオルト、メタ、および／またはパラ位であることができる。
【００２０】
ヘテロシクリルには、例えばモルホリニル、テトラヒドロフリルが挙げられる。
【００２１】
ヘテロアリールオキシなどの置換基の部分としてのヘテロアリールを含めたヘテロアリールは、例えばそれぞれが独立して酸素、窒素、および硫黄からなる群から選択される１個〜３個のヘテロ原子を含有する５員または６員ヘテロアリールを意味する。このヘテロアリール成分は任意選択で一置換されてもまた多置換されてもよいことを理解されたい。したがって用語ヘテロアリールには、例えばフラニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、およびトリアゾリルが含まれる。
【００２２】
式Ｉの化合物は不斉中心を含むことができ、また単一鏡像異性体として、任意の割合の鏡像異性体の対として存在することができ、あるいは２個以上の不斉中心が存在する場合はジアステレオ異性体をあらゆる可能性のある比率で含有することができる。一般に鏡像異性体の一方は、もう一方の可能性と比べて高い生物学的活性を有する。
【００２３】
同様に、二置換アルケンが存在する場合、それらはＥ形またはＺ形で、あるいは任意の割合の両方の混合物として存在することができる。
【００２４】
さらに式Ｉの化合物は、代替的なヒドロキシル互換異性型と平衡状態にあってもよい。すべての互換異性型（単一互換異性体またはその混合物）、ラセミ混合物、および単一異性体が本発明の範囲内に包含されることを理解されたい。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
一実施形態ではＲ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ2〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、およびＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルからなる群から選択される。
【００２６】
別の好ましい実施形態ではＲ1は、アリール、好ましくはフェニル、あるいはそれぞれ独立して酸素、窒素、および硫黄からなる群から選択される１個〜３個のヘテロ原子を含有する５員または６員ヘテロアリールであり、このアリールまたはヘテロアリールは、任意選択でハロ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、シアノ、およびニトロからなる群から選択される１個または複数個の置換基で置換されてもよい。特に好ましくは、Ｒ1は任意選択でフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジル、チオフェニル、１，４−ベンゾジオキシニル、１，３−ベンゾジオキソリル（１，３−ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅｙｌ）、およびピリジルからなる群から選択され、最も好ましくは任意選択で置換されたフェニルまたはピリジルである。
【００２７】
別の好ましい実施形態ではＲ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（好ましくはメチル）、ハロゲン（好ましくは塩素）、Ｃ2〜Ｃ6−アルコキシ（好ましくはメトキシ）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（好ましくはＣＦ3）、およびＣＮからなる群から選択される。より好ましい実施形態ではＲ2は、メチルの水素である。
【００２８】
別の実施形態ではＡ1がＣＲeＲfであり、またＲa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、およびＲfが水素である。本発明の別の実施形態ではＡ1がＣＲeＲfであり、Ｒb、Ｒd、ＲeおよびＲfが水素であり、ＲaおよびＲcが一緒になってエチレン鎖を形成する。
【００２９】
本発明はまた、式Ｉの化合物がアミン（例えば、アンモニア、ジメチルアミン、およびトリエチルアミン）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の塩基、または第四アンモニウム塩基と共に形成することができる農学的に許容できる塩を含む。塩形成剤として使用されるアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物、アルコキシド、および炭酸水素塩および炭酸塩のなかでは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、およびカルシウムの水酸化物、アルコキシド、酸化物、および炭酸塩が重要視されることになるが、特にナトリウム、マグネシウム、およびカルシウムのものである。その対応するトリメチルスルホニウム塩もまた使用することができる。
【００３０】
本発明による式Ｉの化合物はそれらだけで除草剤として使用することもできるが、それらは一般にはキャリア、溶媒、および界面活性剤（ＳＦＡ）などの製剤補助剤を用いて除草組成物に製剤化される。したがって本発明はさらに、前の特許請求の範囲のいずれか一項に記載の除草性化合物と、農学的に許容される製剤補助剤とを含む除草組成物を提供する。この組成物は、使用の前に希釈される濃縮物の形態であることができるが、そのまま使える組成物もまた製造することができる。最終希釈は一般には水で行うが、水の代わりにまたはそれに加えて、例えば液肥、微量栄養素、生物、油、または溶剤で行うこともできる。
【００３１】
これら除草組成物は、一般には式Ｉの化合物を０．１〜９９重量％、とりわけ０．１〜９５重量％と、製剤補助剤を１〜９９．９重量％含み、製剤補助剤は、好ましくは界面活性物質を０〜２５重量％含む。
【００３２】
この組成物は複数種の製剤の型から選択することができ、その多くはＭａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，第５版，１９９９年から知られる。それらには、散粉性粉末剤（ＤＰ）、可溶性粉剤（ＳＰ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（緩効性または速放性）、可溶性濃厚剤（ＳＬ）、油混和性液剤（ＯＬ）、微量散布用液剤（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散性濃厚剤（ＤＣ）、エマルション剤（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の両方）マイクロエマルション剤（ＭＥ）、懸濁製剤（ＳＣ）、エーロゾル、カプセル懸濁液剤（ＣＳ）、および種子処理製剤が挙げられる。いかなる場合でも選択される製剤の型は、想定される特定の目的と、その式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的、および生物学的特性とによって決まることになる。
【００３３】
散粉性粉末剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種類または複数種類の固体希釈剤（例えば、天然クレー、カオリン、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、多孔質珪藻土、胡粉、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、穀粉、タルク、および他の有機および無機固体キャリア）と混合し、その混合物を機械的に粉砕して細粉にすることによって調製することができる。
【００３４】
可溶性粉剤（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種類または複数種類の水溶性無機塩（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、または硫酸マグネシウムなど）あるいは１種類または複数種類の水溶性有機固体（多糖など）、および任意選択で水分散性／溶解性を向上させるための１種類または複数種類の湿潤剤、１種類または複数種類の分散剤、または上記薬品の混合物と混合することによって調製することができる。次いでこの混合物を粉砕して細粉にする。また同様の組成物を造粒して水溶性顆粒剤（ＳＧ）を形成することができる。
【００３５】
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種類または複数種類の固体希釈剤またはキャリア、１種類または複数種類の湿潤剤、および好ましくは１種類または複数種類の分散剤、および任意選択で液体中での分散を容易にするための１種類または複数種類の懸濁化剤と混合することによって調製することができる。また同様の組成物を造粒して顆粒水和剤（ＷＧ）を形成することができる。
【００３６】
粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と１種類または複数種類の粉末状固体希釈剤またはキャリアの混合物を造粒するか、または式（Ｉ）の化合物（または適切な薬品に溶かしたその溶液）を多孔質粒状材料（軽石、アタパルジャイトクレー、フラー土、多孔質珪藻土、珪藻土、または粉砕トウモロコシ穂軸など）中に吸収することによる予成形したブランク顆粒から造粒することによって、あるいは式（Ｉ）の化合物（または適切な薬品に溶かしたその溶液）を硬質のコア材（砂、ケイ酸塩、鉱物炭酸塩、硫酸塩、またはリン酸塩など）上に吸着させ、必要ならば乾燥することによって形成することができる。吸収または吸着を助けるために一般に使用される薬品には、溶媒（脂肪族および芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン、およびエステルなど）および固着剤（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖、および植物油）が挙げられる。１種類または複数種類の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤、または分散剤）もまた、顆粒中に含めることができる。
【００３７】
分散性濃厚剤（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水または有機溶媒、例えばケトン、アルコール、またはグリコールエーテル中に溶解することによって調製することができる。これらの溶液は界面活性剤を含有してもよい（例えば、水による希釈を改善するために、または噴霧タンク中での結晶化を防止するために）。
【００３８】
乳剤（ＥＣ）または水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を有機溶媒（任意選択で、１種類または複数種類の湿潤剤、１種類または複数種類の乳化剤、または上記薬品の混合物を含有する）中に溶解することによって調製することができる。ＥＣで使用する好適な有機溶媒には、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン、例としてはＳＯＬＶＥＳＳＯ  １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １５０、ＳＯＬＶＥＳＳＯ  ２００（ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である））、ケトン（例えば、シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノン）およびアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール、またはブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）、および塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、水に加えると自然に乳化して、適切な設備による噴霧散布を可能にするのに十分な安定性を有するエマルションを生成することができる。
【００３９】
ＥＷの調製は、液体として（それが室温で液体でない場合にはそれを妥当な温度、一般には７０℃未満で溶融してもよい）、または溶液の状態で（それを適切な溶媒中に溶解することにより）式（Ｉ）の化合物を得ること、次いで得られた液体または溶液を、高せん断下で１種類または複数種類のＳＦＡを含有する水中に乳化してエマルションを生成させることを伴う。ＥＷで使用する好適な溶媒には、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶媒（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、および水中の溶解度が低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【００４０】
マイクロエマルション剤（ＭＥ）は、１種類または複数種類の溶媒と１種類または複数種類のＳＦＡのブレンド物を水と混合して、熱力学的に安定な等方性液体製剤を自然に生成させることによって調製することができる。式（Ｉ）の化合物は、最初にその水中または溶媒／ＳＦＡブレンド物中のいずれかに存在する。ＭＥで使用する好適な溶媒には、ＥＣでまたはＥＷで使用するために以前に述べたものが挙げられる。ＭＥは、水中油系または油中水系のどちらでもよく（どちらの系が存在するかは導電率の測定によって決めることができる）、これは同一製剤中に水溶性と油溶性の農薬を混ぜ合わせるのに適している場合がある。ＭＥは、マイクロエマルションとして残したまま、または従来の水中油型エマルションを形成して水に希釈するのに適している。
【００４１】
懸濁製剤（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の細かく分割した不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含むことができる。ＳＣは、適切な媒体中の式（Ｉ）の固体化合物を、任意選択で１種類または複数種類の分散剤と共にボールまたはビーズミル粉砕して化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製することができる。その組成物中には１種類または複数種類の湿潤剤が含まれてもよく、また粒子が沈降する速度を減ずるために懸濁化剤が含まれてもよい。別法では、式（Ｉ）の化合物を乾式粉砕し、それを以前に述べた薬品を含有する水に加えて、所望の最終製品を生成することもできる。
【００４２】
エーロゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物および適切な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、適切な媒体（例えば、水または水混和性液体、例えばｎ−プロパノール）中に溶解または分散して、非加圧式の手動噴霧ポンプに使用する組成物を得ることもできる。
【００４３】
カプセル懸濁液剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製とよく似ているが、油滴の水性分散液が得られるような追加の重合段階を伴う方法で調製することができる。その場合、各油滴は高分子シェルによってカプセル封入され、式（Ｉ）の化合物と、任意選択でそのためのキャリアまたは希釈剤とを含有する。高分子シェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション手順のいずれかによって生成することができる。これら組成物は式（Ｉ）の化合物の制御放出を実現することができ、またそれらは種子処理のために使用することができる。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性高分子マトリックス中で製剤化して、その化合物の遅効性制御放出を実現することもできる。
【００４４】
組成物は、例えば表面の濡れ、保持力、または分布、あるいは処理表面の耐雨性、あるいは式（Ｉ）の化合物の取込みまたは可動性を改善することによってその組成物の生物学的性能を向上させる１種類または複数種類の添加剤を含んでもよい。このような添加剤には、界面活性剤（ＳＦＡ）、油から作られる噴霧添加剤、例えばある種の鉱油または天然植物油（ダイズ油およびナタネ油など）、およびこれらと他の生物増進（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を助けまたは改変することができる成分）のブレンド物が挙げられる。
【００４５】
湿潤剤、分散剤、および乳化剤は、陽イオン、陰イオン、両性イオン、または非イオン型のＳＦＡであることができる。
【００４６】
陽イオン型の好適なＳＦＡには、第四アンモニウム化合物（例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリン、およびアミン塩が挙げられる。
【００４７】
好適な陰イオンＳＦＡには、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン、およびジ−イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリ−イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種類または複数種類の脂肪アルコールとリン酸の反応による生成物（主にモノエステル）またはそれと五酸化リンの反応による生成物（主にジエステル）、例えばラウリルアルコールと四リン酸の反応による生成物、さらにこれらの生成物はエトキシル化されてもよい）、スルホコハク酸塩（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｍａｔｅ）、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウレート、およびリグノスルホン酸塩が挙げられる。
【００４８】
好適な両性型のＳＦＡには、ベタイン、プロピオナート、およびグリシナートが挙げられる。
【００４９】
好適な非イオン型のＳＦＡには、アルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロプレンオキシド、ブチレンオキシド、またはこれらの混合物と、脂肪アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）またはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノール、またはオクチルクレゾールなど）の縮合生成物、長鎖脂肪酸または無水ヘキシトールから誘導される部分エステル、上記部分エステルとエチレンオキシドの縮合生成物、ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）、アルカノールアミド、単純なエステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）、アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）、およびレシチンが挙げられる。
【００５０】
好適な懸濁化剤には、親水コロイド（多糖、ポリビニルピロリドン、またはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤クレー（ベントナイトまたはアタパルジャイト）が挙げられる。
【００５１】
本発明の組成物はさらに、少なくとも１種類の追加の農薬を含むことができる。例えば、本発明による化合物はまた、他の除草剤または植物成長調整剤と併用することができる。好ましい実施形態では追加の農薬は、除草剤および／または除草剤毒性緩和剤である。このような混合物の例は下記のとおりである（ただし「Ｉ」は、式Ｉの化合物を表す）。Ｉ＋アセトクロール、Ｉ＋アシフルオルフェン、Ｉ＋アシフルオルフェン−ナトリウム、Ｉ＋アクロニフェン、Ｉ＋アクロレイン、Ｉ＋アラクロール、Ｉ＋アロキシジム、Ｉ＋アメトリン、Ｉ＋アミカルバゾン、Ｉ＋アミドスルフロン、Ｉ＋アミノピラリド、Ｉ＋アミトロール、Ｉ＋アニロホス、Ｉ＋アシュラム、Ｉ＋アトラジン、Ｉ＋アザフェニジン、Ｉ＋アジムスルフロン、Ｉ＋ＢＣＰＣ、Ｉ＋ベフルブタミド、Ｉ＋ベナゾリン、Ｉ＋ベンカルバゾン、Ｉ＋ベンフルラリン、Ｉ＋ベンフレセート、Ｉ＋ベンスルフロン、Ｉ＋ベンスルフロン−メチル、Ｉ＋ベンスリド、Ｉ＋ベンタゾン、Ｉ＋ベンズフェンジゾン、Ｉ＋ベンゾビシクロン、Ｉ＋ベンゾフェナップ、Ｉ＋ビシクロピロン、Ｉ＋ビフェノックス、Ｉ＋ビラナホス、Ｉ＋ビスピリバック、Ｉ＋ビスピリバック−ナトリウム、Ｉ＋ホウ砂、Ｉ＋ブロマシル、Ｉ＋ブロモブチド、Ｉ＋ブロモキシニル、Ｉ＋ブタクロール、Ｉ＋ブタミホス、Ｉ＋ブトラリン、Ｉ＋ブトロキシジム、Ｉ＋ブチレート、Ｉ＋カコジル酸、Ｉ＋塩素酸カルシウム、Ｉ＋カフェンストロール、Ｉ＋カルベタミド、Ｉ＋カルフェントラゾン、Ｉ＋カルフェントラゾン−エチル、Ｉ＋クロルフルレノール、Ｉ＋クロルフルレノール−メチル、Ｉ＋クロリダゾン、Ｉ＋クロリムロン、Ｉ＋クロリムロン−エチル、Ｉ＋クロロ酢酸、Ｉ＋クロロトルロン、Ｉ＋クロルプロファム、Ｉ＋クロルスルフロン、Ｉ＋クロルタール、Ｉ＋クロルタール−ジメチル、Ｉ＋シニドン−エチル、Ｉ＋シンメチリン、Ｉ＋シノスルフロン、Ｉ＋シスアニリド、Ｉ＋クレトジム、Ｉ＋クロジナホップ、Ｉ＋クロジナホップ−プロパルギル、Ｉ＋クロマゾン、Ｉ＋クロメプロップ、Ｉ＋クロピラリド、Ｉ＋クロランスラム、Ｉ＋クロランスラム−メチル、Ｉ＋シアナジン、Ｉ＋シクロエート、Ｉ＋シクロスルファムロン、Ｉ＋シクロキシジム、Ｉ＋シハロホップ、Ｉ＋シハロホップ−ブチル、Ｉ＋２，４−Ｄ、Ｉ＋ダイムロン、Ｉ＋ダラポン、Ｉ＋ダゾメット、Ｉ＋２，４−ＤＢ、Ｉ＋デスメジファム、Ｉ＋ジカンバ、Ｉ＋ジクロベニル、Ｉ＋ジクロルプロップ、Ｉ＋ジクロルプロップ−Ｐ、Ｉ＋ジクロホップ、Ｉ＋ジクロホップ−メチル、Ｉ＋ジクロスラム、Ｉ＋ジフェンゾクワット、Ｉ＋ジフェンゾクワットメチル硫酸塩、Ｉ＋ジフルフェニカン、Ｉ＋ジフルフェンゾピル、Ｉ＋ジメフロン、Ｉ＋ジメピペレート、Ｉ＋ジメタクロル、Ｉ＋ジメタメトリン、Ｉ＋ジメテナミド、Ｉ＋ジメテナミド−Ｐ、Ｉ＋ジメチピン、Ｉ＋ジメチルアルシン酸、Ｉ＋ジニトラミン、Ｉ＋ジノテルブ、Ｉ＋ジフェナミド、Ｉ＋ジプロペトリン、Ｉ＋ジクワット、Ｉ＋二臭化ジクワット、Ｉ＋ジチオピル、Ｉ＋ジウロン、Ｉ＋エンドタール、Ｉ＋ＥＰＴＣ、Ｉ＋エスプロカルブ、Ｉ＋エタルフルラリン、Ｉ＋エタメツルフロン、Ｉ＋エタメツルフロン−メチル、Ｉ＋エセフォン、Ｉ＋エトフメセート、Ｉ＋エトキシフェン、Ｉ＋エトキシスルフロン、Ｉ＋エトベンザニド、Ｉ＋フェノキサプロップ−Ｐ、Ｉ＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、Ｉ＋フェントラザミド、Ｉ＋硫酸鉄（ＩＩ）、Ｉ＋フラムプロップ−Ｍ、Ｉ＋フラザスルフロン、Ｉ＋フロラスラム、Ｉ＋フルアジホップ、Ｉ＋フルアジホップ−ブチル、Ｉ＋フルアジホップ−Ｐ、Ｉ＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、Ｉ＋フルアゾラート、Ｉ＋フルカルバゾン、Ｉ＋フルカルバゾン−ナトリウム、Ｉ＋フルセトスルフロン、Ｉ＋フルクロラリン、Ｉ＋フルフェナセット、Ｉ＋フルフェンピル、Ｉ＋フルフェンピル−エチル、Ｉ＋フルメトラリン、Ｉ＋フルメツラム、Ｉ＋フルミクロラック、Ｉ＋フルミクロラック−ペンチル、Ｉ＋フルミオキサジン、Ｉ＋フルミプロピン、Ｉ＋フルオメツロン、Ｉ＋フルオログリコフェン、Ｉ＋フルオログリコフェン−エチル、Ｉ＋フルオキサプロップ、Ｉ＋フルポキサム、Ｉ＋フルプロパシル、Ｉ＋フルプロパネート、Ｉ＋フルピルスルフロン、Ｉ＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、Ｉ＋フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、Ｉ＋フルリドン、Ｉ＋フルロクロリドン、Ｉ＋フルロキシピル、Ｉ＋フルルタモン、Ｉ＋フルチアセット、Ｉ＋フルチアセット−メチル、Ｉ＋ホメサフェン、Ｉ＋ホラムスルフロン、Ｉ＋ホサミン、Ｉ＋グルホシネート、Ｉ＋グルホシネート−アンモニウム、Ｉ＋グリホサート、Ｉ＋ハロスルフロン、Ｉ＋ハロスルフロン−メチル、Ｉ＋ハロキシホップ、Ｉ＋ハロキシホップ−Ｐ、Ｉ＋ヘキサジノン、Ｉ＋イマザメタベンズ、Ｉ＋イマザメタベンズ−メチル、Ｉ＋イマザモックス、Ｉ＋イマザピック、Ｉ＋イマザピル、Ｉ＋イマザキン、Ｉ＋イマゼタピル、Ｉ＋イマゾスルフロン、Ｉ＋インダノファン、Ｉ＋インダジフラム、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋ヨードスルフロン、Ｉ＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、Ｉ＋イオキシニル、Ｉ＋イソプロツロン、Ｉ＋イソウロン、Ｉ＋イソキサベン、Ｉ＋イソキサクロルトール、Ｉ＋イソキサフルトール、Ｉ＋イソキサピリホップ、Ｉ＋カルブチラート、Ｉ＋ラクトフェン、Ｉ＋レナシル、Ｉ＋リニュロン、Ｉ＋メコプロップ、Ｉ＋メコプロップ−Ｐ、Ｉ＋メフェナセット、Ｉ＋メフルイジド、Ｉ＋メソスルフロン、Ｉ＋メソスルフロン−メチル、Ｉ＋メソトリオン、Ｉ＋メタム、Ｉ＋メタミホップ、Ｉ＋メタミトロン、Ｉ＋メタザクロール、Ｉ＋メタベンズチアズロン、Ｉ＋メタゾール、Ｉ＋メチルアルソン酸、Ｉ＋メチルダイムロン、Ｉ＋イソチオシアン酸メチル、Ｉ＋メトラクロル、Ｉ＋Ｓ−メトラクロル、Ｉ＋メトスラム、Ｉ＋メトキスロン、Ｉ＋メトリブジン、Ｉ＋メトスルフロン、Ｉ＋メツルフロン−メチル、Ｉ＋モリネート、Ｉ＋モノリニュロン、Ｉ＋ナプロアニリド、Ｉ＋ナプロパミド、Ｉ＋ナプタラム、Ｉ＋ネブロン、Ｉ＋ニコスルフロン、Ｉ＋ｎ−メチルグリホサート、Ｉ＋ノナン酸、Ｉ＋ノルフラゾン、Ｉ＋オレイン酸（脂肪酸）、Ｉ＋オルベンカルブ、Ｉ＋オルソスルファムロン、Ｉ＋オリザリン、Ｉ＋オキサジアルギル、Ｉ＋オキサジアゾン、Ｉ＋オキサスルフロン、Ｉ＋オキサジクロメホン、Ｉ＋オキシフルオルフェン、Ｉ＋パラコート、Ｉ＋二塩化パラコート、Ｉ＋ペブレート、Ｉ＋ペンディメタリン、Ｉ＋ペノキススラム、Ｉ＋ペンタクロロフェノール、Ｉ＋ペンタノクロル、Ｉ＋ペントキサゾン、Ｉ＋ペトキサミド、Ｉ＋フェンメジファム、Ｉ＋ピクロラム、Ｉ＋ピコリナフェン、Ｉ＋ピノキサデン、Ｉ＋ピペロホス、Ｉ＋プレチラクロール、Ｉ＋プリミスルフロン、Ｉ＋プリミスルフロン−メチル、Ｉ＋プロジアミン、Ｉ＋プロホキシジム、Ｉ＋プロヘキサジオン−カルシウム、Ｉ＋プロメトン、Ｉ＋プロメトリン、Ｉ＋プロパクロル、Ｉ＋プロパニル、Ｉ＋プロパキザホップ、Ｉ＋プロパジン、Ｉ＋プロファム、Ｉ＋プロピソクロール、Ｉ＋プロポキシカルバゾン、Ｉ＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、Ｉ＋プロピザミド、Ｉ＋プロスルホカルブ、Ｉ＋プロスルフロン、Ｉ＋ピラクロニル、Ｉ＋ピラフルフェン、Ｉ＋ピラフルフェン−エチル、Ｉ＋ピラスルホトール、Ｉ＋ピラゾリネート、Ｉ＋ピラゾスルフロン、Ｉ＋ピラゾスルフロン−エチル、Ｉ＋ピラゾキシフェン、Ｉ＋ピリベンゾキシム、Ｉ＋ピリブチカルブ、Ｉ＋ピリダフォル、Ｉ＋ピリデート、Ｉ＋ピリフタリド、Ｉ＋ピリミノバック、Ｉ＋ピリミノバック−メチル、Ｉ＋ピリミスルファン、Ｉ＋ピリチオバック、Ｉ＋ピリチオバック−ナトリウム、Ｉ＋ピロキサスルホン、Ｉ＋ピロクススラム、Ｉ＋キンクロラック、Ｉ＋キンメラック、Ｉ＋キノクラミン、Ｉ＋キザロホップ、Ｉ＋キザロホップ−Ｐ、Ｉ＋リムスルフロン、Ｉ＋サフルフェナシル、Ｉ＋セトキシジム、Ｉ＋シデュロン、Ｉ＋シマジン、Ｉ＋シメトリン、Ｉ＋塩素酸ナトリウム、Ｉ＋スルコトリオン、Ｉ＋スルフェントラゾン、Ｉ＋スルホメツロン、Ｉ＋スルホメツロン−メチル、Ｉ＋スルホサート、Ｉ＋スルホスルフロン、Ｉ＋硫酸、Ｉ＋テブチウロン、Ｉ＋テフリルトリオン、Ｉ＋テンボトリオン、Ｉ＋テプラロキシジム、Ｉ＋テルバシル、Ｉ＋テルブメトン、Ｉ＋テルブチラジン、Ｉ＋テルブトリン、Ｉ＋テニルクロール、Ｉ＋チアゾピル、Ｉ＋チフェンスルフロン、Ｉ＋チエンカルバゾン、Ｉ＋チフェンスルフロン−メチル、Ｉ＋チオベンカルブ、Ｉ＋トプラメゾン、Ｉ＋トラルコキシジム、Ｉ＋トリ−アレート、Ｉ＋トリアスルフロン、Ｉ＋トリアジフラム、Ｉ＋トリベヌロン、Ｉ＋トリベヌロン−メチル、Ｉ＋トリクロピル、Ｉ＋トリエタジン、Ｉ＋トリフロキシスルフロン、Ｉ＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、Ｉ＋トリフルラリン、Ｉ＋トリフルスルフロン、Ｉ＋トリフルスルフロン−メチル、Ｉ＋トリヒドロキシトリアジン、Ｉ＋トリネキサパック−エチル、Ｉ＋トリトスルフロン、Ｉ＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ登録番号３５３２９２−３１−６）。本発明の化合物はまた、国際公開第０６／０２４８２０号パンフレットおよび／または国際公開第０７／０９６５７６号パンフレットに記載されている除草化合物と組み合わせることができる。
【００５２】
式Ｉの化合物の混合相手はまた、例えばＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１４版，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，２００６中で述べられているようにエステルまたは塩の形態であってもよい。
【００５３】
式Ｉの化合物はまた、他の農薬、例えば殺真菌剤、殺線虫剤、または殺虫剤との混合物の状態で使用することもでき、それらの例はＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ中に示されている。
【００５４】
式Ｉの化合物と混合相手の混合比は、好ましくは１：１００〜１０００：１である。
【００５５】
これら混合物は、有利には前述の製剤において使用することができる（この場合、「有効成分」は、式Ｉの化合物と混合相手とのそれぞれの混合物に関係がある）。
【００５６】
本発明による式Ｉの化合物はまた、１種類または複数種類の毒性緩和剤と併用することができる。同様に、本発明による式Ｉの化合物と１種類または複数種類の更なる除草剤の混合物もまた、１種類または複数種類の毒性緩和剤と併用することができる。毒性緩和剤は、ＡＤ６７（ＭＯＮ  ４６６０）、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド（ＣＡＳ登録番号２２１６６７−３１−８）、ジクロルミド、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾールとその対応するＲ異性体、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、オキサベトリニル、Ｎ−イソプロピル−４−（２−メトキシ−ベンゾイルスルファモイル）−ベンズアミド（ＣＡＳ登録番号２２１６６８−３４−４）であることができる。他の可能性には、例えば欧州特許第０３６５４８４号明細書に記載されている毒性緩和剤化合物、例えばＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドが挙げられる。式Ｉの化合物と、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、および／またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとの混合物が特に好ましい。これらの毒性緩和剤は、高い割合（例えば＞５０ｇ／ｈａ）の式Ｉの化合物を使用する場合、トウモロコシおよび／または穀物、例えばコムギおよびオオムギにおいて特に良好な結果を示した。
【００５７】
式Ｉの化合物の毒性緩和剤はまた、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１４版（ＢＣＰＣ），２００６中で述べられているようにエステルまたは塩の形態であることができる。クロキントセット−メキシルへの言及はまた、国際公開第０２／３４０４８号パンフレット中に開示されているように、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第四アンモニウム塩、スルホニウム塩、またはホスホニウム塩にも適用され、またフェンクロラゾール−エチルへの言及はまた、フェンクロラゾールなどにも適用される。
【００５８】
好ましくは式Ｉの化合物と毒性緩和剤の混合比は１００：１〜１：１０、とりわけ２０：１〜１：１である。
【００５９】
これら混合物は、有利には前述の製剤において使用することができる（この場合、「有効成分」は、式Ｉの化合物と毒性緩和剤とのそれぞれの混合物に関係がある）。
【００６０】
本発明はさらに、作物植物と雑草を含む現場で雑草を選択的に駆除する方法を提供する。この方法は、その現場に本発明による組成物の雑草駆除量を施用することを含む。「駆除」とは、枯らすこと、成長を減じまたは遅らすこと、あるいは発芽を妨げまたは減らすことを意味する。一般には駆除される植物は、望まれていない植物（雑草）である。「現場」とは、植物が成長しつつある、または成長するであろう面域を意味する。
【００６１】
式Ｉの化合物の施用量は幅広い限度内で変えることができ、土壌の性質、施用方法（発芽前または発芽後、種子粉衣、蒔き溝への散布、不耕起散布など）、その作物植物、駆除される雑草、支配的な気候条件、および施用の方法と、施用の回数と、標的作物とによって支配される他の要因に左右される。本発明による式Ｉの化合物は、一般には１０〜２０００ｇ／ｈａ、とりわけ５０〜１０００ｇ／ｈａの割合で散布される。
【００６２】
散布は、通常はこの組成物を噴霧することによって、一般に広い面積の場合にはトラクターに装着した噴霧器によって行われるが、粉付け（粉末の場合）、滴下、または灌注などの他の方法もまた使用することができる。
【００６３】
本発明による化合物を使用することができる有用な植物には、農作物、例えばオオムギおよびコムギなどの穀物、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、コメ、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、および芝が含まれる。トウモロコシが特に好ましい。
【００６４】
作物植物にはまた、果樹、ヤシの木、ココヤシの木、または他の堅果などの樹木が挙げられる。ブドウなどのつる植物、果実灌木、果実植物、および野菜もまた含まれる。
【００６５】
これら農作物には、従来の品種改良の方法によって、または遺伝子工学によって除草剤または数種の除草剤（例えば、ＡＬＳ阻害剤、ＧＳ阻害剤、ＥＰＳＰＳ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、ＡＣＣアーゼ阻害剤、およびＨＰＰＤ阻害剤）に対して耐性にされた農作物もまた含まれるものと理解されたい。従来の品種改良の方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性にされた農作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子工学の方法によって除草剤に対して耐性にされた農作物の例には、例えば、商標名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【００６６】
好ましい実施形態では作物植物は、遺伝子工学によってＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性にされる。作物植物をＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性にする方法は、例えば、国際公開第０２４６３８７号パンフレットから知られる。したがって、さらに好ましい実施形態ではその作物植物は、細菌由来の、より具体的にはフルオレッセンス菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）または海洋細菌（Ｓｈｅｗａｎｅｌｌａ  ｃｏｌｗｅｌｌｉａｎａ）由来の、あるいは植物由来の、より具体的には単子葉植物由来の、またはさらに一層具体的にはオオムギ、トウモロコシ、コムギ、コメ、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｈｅｎｃｈｒｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、フェスク属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、またはカラスムギ属（Ａｖｅｎａ）由来のＨＰＰＤ阻害剤耐性ＨＰＰＤ酵素をコードするＤＮＡ配列を含むポリヌクレオチドに関してトランスジェニックである。
【００６７】
農作物はまた、遺伝子工学の方法によって害虫に対して抵抗性にされたもの、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに抵抗性を示す）、Ｂｔワタ（メキシコワタミゾウムシに抵抗性を示す）、およびまたＢｔジャガイモ（コロラドハムシに抵抗性を示す）であると理解されたい。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ  １７６トウモロコシ交配種である。Ｂｔ毒素は、バシルス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然で形成されるタンパク質である。これら毒素、またはこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、欧州特許出願公開第Ａ−４５１  ８７８号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレット、および欧州特許出願公開第Ａ−４２７  ５２９号明細書に記載されている。殺虫剤抵抗性をコードし、１種類または複数種類の毒素を発現させる１種類または複数種類の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ  Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。これら植物作物またはそれらの種子材料は、除草剤に耐性を示し、また同時に昆虫摂食にも抵抗性を示すことができる（「積み重ね」遺伝子形質転換事象）。例えば種子は、グリホサートに対して耐性であると同時に殺虫Ｃｒｙ３タンパク質を発現させる能力を有する。
【００６８】
これら農作物にはまた、品種改良または遺伝子工学の従来の方法によって得られ、かついわゆる出力形質（例えば、改良された貯蔵安定性、より高い栄養価、および改良された香味）を含有するものも含まれることを理解されたい。
【００６９】
他の有用な植物には、例えばゴルフコース、芝生、公園、および沿道中の芝草または芝土用に栽培された芝草と、花または灌木などの観賞植物とが挙げられる。
【００７０】
これら組成物を使用して望ましくない植物（まとめて「雑草」）を駆除することができる。駆除される雑草は、単子葉植物種、例えばヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、およびモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ならびに双子葉植物種、例えばイチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アガサ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、イズハハコ属（Ｃｏｎｙｚａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、およびオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）の両方であることができる。雑草にはまた、農作物と見なすことができるが、耕作面域外で成長している植物（「逸出植物」）、または別の農作物の以前の植付けの使い残しの種子から成長する植物（「自生植物」）が含まれる。このような自生植物または逸出植物は、ある種の他の除草剤に対して耐性である場合もある。
【００７１】
本発明の化合物は、下記の方法を用いて調製することができる。
【００７２】
下記のスキームにおいて本発明の化合物の調製の概要を述べる。
【００７３】
式（Ｉ）の化合物の調製は、既知の方法（例えば、国際公開第９７／４６５３０号パンフレット、欧州特許第０３５３１８７号明細書、および米国特許第６，４９８，１２５号明細書に記載されているもの）に類似した方法で行われ、以下の式：
【化２】
2014511854.tif 000004
（式中、Ｒ1およびＲ2の定義は式（Ｉ）の場合と同様であり、ＬＧは適切な脱離基、例えば塩素などのハロゲン原子、あるいは４−ニトロフェノキシなどのアルコキシまたはアリールオキシ基である）の化合物を、化合物
【化３】
2014511854.tif 000005
（式中、Ａ1、およびＲa、Ｒb、Ｒc、Ｒdは以前に定義したものと同様である）と、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの不活性有機溶媒中でトリエチルアミンなどの塩基の存在下で反応させてエステル（３ａ）
【化４】
2014511854.tif 000006
を得るステップを含む。このエステルを適切な塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で触媒、例えば４−ジメチルアミノピリジン、またはアセトンシアノヒドリン、またはシアン化ナトリウムなどのシアン化金属塩を用いて転位させてスキーム１で示したような式（Ｉ）の化合物を得ることができる。溶媒中に最初に存在するまたは反応混合物のその他の成分に関連したいずれかの水が中間体の望ましくない加水分解を引き起こさないようにすることを確実にするために、反応媒体中にモレキュラーシーブなどの脱水剤を存在させるのが有利である。
【００７４】
下記の非限定的調製試料を準備する。下記実施例中で使用される省略形は次のとおりである。ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｍ＝多重線、ｂｓ＝ブロード一重線、ｄｄ＝ダブル二重線、ｄｔ＝ダブル三重線、ｔｄ＝トリプル二重線、およびｄｑ＝ダブル四重線。
【実施例】
【００７５】
実施例１：２−（３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物１．１）の調製
３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボン酸（０．５２ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（１３ｍＬ）中で撹拌し、１滴の無水ジメチルホルムアミドを加えた。その懸濁液に塩化オキサリル（０．２５ｍＬ、２．９０ｍｍｏｌ）を１滴ずつ加えて褐色溶液を得た。１．５時間後、その反応物を真空中で濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン（２０ｍＬ）中に溶解した。この褐色溶液に無水トリエチルアミン（１ｍＬ）、次いでシクロヘキサンジオン（０．３３ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を加えて帯赤色の溶液を生成させた。さらなる０．３３ｍＬの無水トリエチルアミンを加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌（反応をＬＣＭＳで監視）し、次いでアセトンシアノヒドリン（１滴）および無水トリエチルアミン（０．６７ｍＬ）を加え、その反応混合物を一晩撹拌した。ＬＣＭＳは、所望の生成物が形成されたことを示した。この反応混合物を真空中で濃縮した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、体積を基準にしてトルエン／トリエチルアミン／ジオキサン／ＥｔＯＨ／水＝１００：４０：２０：２０：５）を用いて精製し、次いでカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、ヘキサン／酢酸エチル／酢酸＝２：１：０．０２から０：１００：２）によりさらに精製して表題の化合物をオレンジ色の油として得た（２５ｍｇ、収率３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）２．０４（ｍ，２Ｈ）、２．６１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｍ，３Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【００７６】
実施例２：２−（６−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物１．２）の調製
６−メチル−３−オキソ−２−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボン酸（０．５６ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（１３ｍＬ）中で撹拌し、１滴の無水ジメチルホルムアミドを加えた。その黄色溶液に塩化オキサリル（０．２５ｍＬ、２．９０ｍｍｏｌ）を１滴ずつ加えた。１．５時間後、その反応物を真空中で濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン（２０ｍＬ）中に溶解した。この褐色溶液に無水トリエチルアミン（１ｍＬ）、次いでシクロヘキサンジオン（０．３３ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を加えて帯赤色の溶液を生成した。さらなる０．３３ｍＬの無水トリエチルアミンを加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌（反応をＬＣＭＳで監視）し、次いでアセトンシアノヒドリン（１滴）および無水トリエチルアミン（０．６７ｍＬ）を加え、その反応物を一晩撹拌した。ＬＣＭＳは、所望の生成物が形成されたことを示した。この反応混合物を真空中で濃縮した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、体積を基準にしてトルエン／トリエチルアミン／ジオキサン／ＥｔＯＨ／水＝１００：４０：２０：２０：５）を用いて精製して、表題の化合物をオレンジ色の油として得た（３８２ｍｇ、４９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）２．０５（ｑｕｉｎ，２Ｈ）、２．４１（ｍ，３Ｈ）、２．４７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、２．７３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｍ，２Ｈ）、１６．１５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【００７７】
【表１】
2014511854.tif 000007
【００７８】
【表２】
2014511854.tif 000008
【００７９】
生物学的実施例
様々な試験種の種子（スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、イチビ（Ａｂｕｔｈｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、およびアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ））を鉢中の標準的な土壌中に蒔く。温室中の制御された条件下（日中／夜間、２４／１６℃、１４時間照明、湿度６５％において）で１日間の栽培後（発芽前）または８日間の栽培後（出芽後）、植物に、Ｔｗｅｅｎ  ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウラート、ＣＡＳ登録番号９００５−６４−５）を０．５％含有するアセトン／水（５０：５０）溶液に溶かした工業用有効成分の製剤から得られる水性噴霧溶液を噴霧する。化合物は１０００ｇ／時で散布される。次いで試験植物を、温室中の制御された条件下（日中／夜間、２４／１６℃、１４時間照明、湿度６５％において）で温室中で成長させ、１日２回水を撒く。発芽前および出芽後の１３日後、植物に生じた除草剤によるダメージの割合について試験し評価する。生物学的活性を５段階評価（５＝ダメージ８０〜１００％、４＝ダメージ６０〜７９％、３＝ダメージ４０〜５９％、２＝ダメージ２０〜３９％、１＝ダメージ０〜１９％）で下記の表に示す。
【００８０】
【表３】
2014511854.tif 000009
【国際調査報告】
2014511854.tif 000012
2014511854.tif 000013