(57)【要約】  本発明は、式（１）および／または（１’）の単位を含むポリマーを提供する。本発明は、半導電性材料として当該ポリマーを含む電子デバイスも提供する。
2014518904.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2014518904.tif 000086
［式中、Ｒ1は、Ｈ、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、１〜６個の置換基Ｒeで置換されていてもよいＣ6〜14−アリールまたは１〜６個の置換基Ｒeで置換されていてもよい一価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒcはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒdはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒeはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニルおよび一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ2およびＲ3はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｘは、ＮまたはＣ−Ｒ4であり、
この場合、
Ｒ4は、Ｈ、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、１〜６個の置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ6〜14−アリールまたは１〜６個の置換基Ｒhで置換されていてもよい一価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒfはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒgはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒhはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニルおよび一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ5およびＲ6はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜６個の置換基Ｒaで置換されていてもよいＣ6〜14−アリーレンまたは１〜６個の置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒaはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ8およびＲ9はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒiはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒjはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ10およびＲ11はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、
【化２】
2014518904.tif 000087
であり、
この場合、
Ｒ18およびＲ19は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
Ｌは、１〜６個の置換基Ｒbで置換されていてもよいＣ6〜24−アリーレンまたは１〜６個の置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒbはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒkはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒlはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ14およびＲ15はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌは、
【化３】
2014518904.tif 000088
であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30−アルキル、−ＣＮまたはハロゲンであり、
ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４または５であり、
ｒは、０、１または２であり、
ならびに、
ｎは、２〜１０，０００の整数である］の単位を含むポリマー。
【請求項２】
Ｒ1が、Ｈ、または１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキルであり、
この場合、
Ｒcはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ2およびＲ3はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｘは、Ｃ−Ｒ4であり、
この場合、
Ｒ4は、Ｈ、または１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキルであり、
この場合、
Ｒfはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ5およびＲ6はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
ならびに、Ｇ1、Ｇ2、Ｌ、ｑ、ｓ、ｒおよびｎは、請求項１において規定されるとおりである、
請求項１記載のポリマー。
【請求項３】
Ｒ1が、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキルであり、
この場合、
Ｒcはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ2およびＲ3はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｘは、Ｃ−Ｒ4であり、
この場合、
Ｒ4は、Ｈ、または１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキルであり、
この場合、
Ｒfはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ5およびＲ6はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
ならびに、Ｇ1、Ｇ2、Ｌ、ｑ、ｓ、ｒ、およびｎは、請求項１において規定されるとおりである、
請求項１記載のポリマー。
【請求項４】
Ｒ1が、Ｃ1〜30−アルキルであり、
Ｘが、Ｃ−Ｒ4であり、
この場合、
Ｒ4は、Ｈであり、
ならびに、Ｇ1、Ｇ2、Ｌ、ｑ、ｓ、ｒおよびｎは、請求項１において規定されるとおりである、
請求項１記載のポリマー。
【請求項５】
Ｇ1およびＧ2が、互いに独立して、１〜４個の置換基Ｒaで置換されていてもよい単環式二価の５〜８員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒaはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ8およびＲ9はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒiはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒjはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ10およびＲ11はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択される、
請求項１から４までのいずれか１項に記載のポリマー。
【請求項６】
Ｌが、１〜４個の置換基Ｒbで置換されていてもよい単環式の二価の５〜８員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒbはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒkはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒlはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ14およびＲ15はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌが、
【化４】
2014518904.tif 000089
であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルである、
請求項１から５までのいずれか１項に記載のポリマー。
【請求項７】
Ｇ1およびＧ2が、互いに独立して、１〜４個の置換基Ｒaで置換されていてもよい単環式二価の５〜８員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒaはそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキルである、
請求項１から６までのいずれか１項に記載のポリマー。
【請求項８】
Ｌが、単環式の二価の５〜８員の芳香族複素環式基であり、この場合、Ｌは、１〜４個の置換基Ｒbで置換されていてもよく、
この場合、
Ｒbはそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキルであり、
あるいは、
Ｌが、
【化５】
2014518904.tif 000090
であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、双方ともＨである、
請求項１から７までのいずれか１項に記載のポリマー。
【請求項９】
ｑおよびｓが、双方とも１であり、
ｒが１であり、
ならびに、
ｎが、５〜１０，０００の整数である、
請求項１から８までのいずれか１項に記載のポリマー。
【請求項１０】
式（１）の単位が、式：
【化６】
2014518904.tif 000091
［式中、
Ｒ1、Ｘ、Ｒa、Ｌおよびｎが、請求項１において規定されるとおりである］の単位である、請求項１記載のポリマー。
【請求項１１】
Ｌが、
【化７】
2014518904.tif 000092
であり、
ならびに、Ｒ1、Ｘ、Ｒaおよびｎが、請求項１において規定されるとおりである、請求項１０に記載のポリマー。
【請求項１２】
Ｒ1およびＸが、請求項３において規定されるとおりであり、ならびに
Ｒaおよびｎが、請求項１において規定されるとおりである、
請求項１０または請求項１１に記載のポリマー。
【請求項１３】
Ｒ1およびＸが、請求項４において規定されるとおりであり、ならびに、
Ｒaが、請求項７において規定されるとおりであり、
ならびにｎが、請求項１において規定されるとおりである、
請求項１０または請求項１１に記載のポリマー。
【請求項１４】
ｎが、５〜５，０００、より好ましくは５〜１，０００、さらにより好ましくは５〜１００、最も好ましくは１０〜１００の整数である、請求項１から１３までのいずれか１項に記載のポリマー。
【請求項１５】
半導電性材料として、請求項１から１４までのいずれか１項に記載のポリマーを含む電子デバイス。
【請求項１６】
有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）である、請求項１５記載の電子デバイス。
【請求項１７】
有機光起電デバイス（ＯＰＶ）である、請求項１５記載の電子デバイス。
【請求項１８】
半導電性材料としての、請求項１から１４までのいずれか１項に記載のポリマーの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
有機半導電性材料は、電子デバイス、例えば有機光起電デバイス（ＯＰＶｓ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴｓ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）および有機エレクトロクロミックデバイス（ＥＣＤｓ）において使用することができる。
【０００２】
効率的かつ長期持続的な性能のために、有機半導性材料ベースのデバイスは、高い電荷キャリア移動度、ならびに、周囲環境条件下での、特に空気による酸化に対する、高い安定性を示すことが望ましい。
【０００３】
さらに、液体加工技術は、加工性の点から有利であり、したがって、低コストの有機半導電性材料ベースの電子デバイスの製造が可能となるため、有機半導性材料は、液体加工技術、例えばスピンコーティングと適合可能であることが望ましい。加えて、液体加工技術は、プラスチック基材にも適合可能なので、結果として、軽量で機械的に柔軟な、有機半導電性材料ベースの電子デバイスの製造が可能となる。
【０００４】
電子デバイスにおけるポリマー性半導電性材料の使用は、当該技術分野において公知である。
【０００５】
Ｚｈａｎｇ，Ｍ．；Ｔｓａｏ，Ｈ．Ｎ．；Ｐｉｓｕｌａ，Ｗ．；Ｙａｎｇ，Ｃ；Ｍｉｓｈｒａ，Ａ．Ｋ．；Ｍｕｅｌｌｅｎ，Ｋ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ  ２００７，１２９，３４７２−３４７３には、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴｓ）における使用のための、式：
【化１】
2014518904.tif 000003
のポリマーが記載されている。
【０００６】
Ｘｉａｏ，Ｓ；Ｚｈｏｕ  Ｈ．；Ｙｏｕ，Ｗ．Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ  ２００８，４１，５６８８−５６９６には、光起電デバイスにおける使用のためのドナー物質として、下記のポリマー：
【化２】
2014518904.tif 000004
が記載されている。
【０００７】
Ｓｃｈａｒｂｅｒ，Ｍ．Ｃ；Ｋｏｐｐｅ，Ｍ．；Ｇａｏ，Ｊ．；Ｃｏｒｄｅｌｌａ，Ｆ．；Ｌｏｉ，Ｍ．Ａ．；Ｄｅｎｋ，Ｐ．；Ｍｏｒａｎａ，Ｍ．；Ｅｇｅｌｈａａｆ，Ｈ．−Ｊ．；Ｆｏｒｂｅｒｉｃｈ，Ｋ．；Ｄｅｎｎｌｅｒ，Ｇ．；Ｇａｕｄｉａｎａ，Ｒ．；Ｗａｌｌｅｒ，Ｄ．；Ｚｈｕ，Ｚ．；Ｓｈｉ，Ｘ．；Ｂｒａｂｅｃ，Ｃ．Ｊ．Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２００９，２１，１−４には、太陽電池における使用のためのドナー物質として、下記のポリマー：
【化３】
2014518904.tif 000005
が記載されている。
【０００８】
Ｒｉｅｇｅｒ，Ｒ．；Ｂｅｃｋｍａｎｎ，Ｄ．；Ｐｉｓｕｌａ，Ｗ．；Ｓｔｅｆｆｅｎ，Ｗ．；Ｋａｓｔｌｅｒ，Ｍ．；Ｍｕｅｌｌｅｎ  Ｋ．Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２０１０，２２，８３−８６には、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）における使用のための、下記のポリマー：
【化４】
2014518904.tif 000006
が記載されている。
【０００９】
Ｊｕｎｙｉｎｇ  Ｌｉｕ，Ｒｕｉ  Ｚｈａｎｇ，Ｇｅｎｅｖｉｅｖｅ  Ｓａｕｖｅ，Ｔｏｍａｓｚ  Ｋｏｗａｌｅｗｓｋｉ，Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｄ．ＭｃＣｕｌｌｏｕｇｈ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００８，１３０，１３１６７−１３１７６には、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）における使用のための、下記のポリマー：
【化５】
2014518904.tif 000007
が記載されている。
【００１０】
Ｘｕｇａｎｇ  Ｇｕｏ，Ｒｏｃｉｏ  Ｐ．Ｏｒｔｉｚ，Ｙａｎ  Ｚｈｅｎｇ，Ｙａｎ  Ｈｕ，Ｙｏｎｇ−Ｙｏｕｎｇ  Ｎｏｈ，Ｋａｎｇ−Ｊｕｎ  Ｂａｅｇ，Ａｎｔｏｎｉｏ  Ｆａｃｃｈｅｔｔｉ，Ｔｏｂｉｎ  Ｊ．Ｍａｒｋｓ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１１，１３３，１４０５−１４１８には、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）における使用のため、下記のポリマー：
【化６】
2014518904.tif 000008
が記載されている。
【００１１】
モノマーのジチエノピリドンも、当該技術分野において公知である。
【００１２】
Ｇ．Ｊ．Ｈｅｅｒｅｓ  ａｎｄ  Ｈ．Ｗｙｎｂｅｒｇ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍ．１９７１，１，２９〜３１には、式：
【化７】
2014518904.tif 000009
のジチエノピリドンモノマーの合成について報告されている。
【００１３】
本発明の目的は、新規のポリマーの半導電性材料を提供することであった。
【００１４】
この目的は、請求項１のポリマーおよび請求項１５の電子デバイスによって解決される。
【００１５】
本発明の半導電性材料は、式：
【化８】
2014518904.tif 000010
〔式中、
Ｒ1は、Ｈ、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、１〜６個の置換基Ｒeで置換されていてもよいＣ6〜14−アリールまたは１〜６個の置換基Ｒeで置換されていてもよい一価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒcはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒdはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒeはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニルおよび一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ2およびＲ3はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｘは、ＮまたはＣ−Ｒ4であり、
この場合、
Ｒ4は、Ｈ、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、１〜６個の置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ6〜14−アリールまたは１〜６個の置換基Ｒhで置換されていてもよい一価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒfはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒgはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒhはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニルおよび一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ5およびＲ6はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜６個の置換基Ｒaで置換されていてもよいＣ6〜14−アリーレンまたは１〜６個の置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒaはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ8およびＲ9はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒiはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒjはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ10およびＲ11はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、
【化９】
2014518904.tif 000011
であり、
この場合、
Ｒ18およびＲ19は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
Ｌは、１〜６個の置換基Ｒbで置換されていてもよいＣ6〜24−アリーレンまたは１〜６個の置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒbはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒkはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒlはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ14およびＲ15はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌは、
【化１０】
2014518904.tif 000012
であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30−アルキル、−ＣＮまたはハロゲンであり、
ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４または５であり、
ｒは、０、１または２であり、
ならびに
ｎは、２〜１０，０００の整数である〕の単位を含むポリマーである。
【００１６】
好ましくは、本発明の半導電性材料は、式：
【化１１】
2014518904.tif 000013
の単位
および／または式：
【化１２】
2014518904.tif 000014
の単位から実質的になるポリマーであり、
上記式中、
Ｒ1は、Ｈ、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、１〜６個の置換基Ｒeで置換されていてもよいＣ6〜14−アリールまたは１〜６個の置換基Ｒeで置換されていてもよい一価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒcはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒdはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒeはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニルおよび一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ2およびＲ3はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｘは、ＮまたはＣ−Ｒ4であり、
この場合、
Ｒ4は、Ｈ、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、１〜６個の置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ6〜14−アリールまたは１〜６個の置換基Ｒhで置換されていてもよい一価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒfはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒgはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒhはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニルおよび一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ5およびＲ6はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜６個の置換基Ｒaで置換されていてもよいＣ6〜14−アリーレンまたは１〜６個の置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒaはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ8およびＲ9はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒiはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒjはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ10およびＲ11はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、
【化１３】
2014518904.tif 000015
であり、
この場合、
Ｒ18およびＲ19は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
Ｌは、１〜６個の置換基Ｒbで置換されていてもよいＣ6〜24−アリーレンまたは１〜６個の置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒbはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒkはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒlはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ14およびＲ15はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌは、
【化１４】
2014518904.tif 000016
であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30−アルキル、−ＣＮまたはハロゲンであり、
ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４または５であり、
ｒは、０、１または２であり、
ならびに
ｎは、２〜１０，０００の整数である。
【００１７】
「から実質的になる」なる用語は、ポリマーの質量に対して当該ポリマーの少なくとも８０質量％、より好ましくは少なくとも９０質量％が、式（１）および（１’）の単位の合計からなることを意味する。
【００１８】
より好ましくは、本発明の半導電性材料は、式：
【化１５】
2014518904.tif 000017
の単位、または式：
【化１６】
2014518904.tif 000018
の単位からなるポリマーであり、
上記式中、
Ｒ1は、Ｈ、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、１〜６個の置換基Ｒeで置換されていてもよいＣ6〜14−アリール、または１〜６個の置換基Ｒeで置換されていてもよい一価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒcはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒdはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒeはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニルおよび一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ2およびＲ3はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｘは、ＮまたはＣ−Ｒ4であり、
この場合、
Ｒ4は、Ｈ、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、１〜６個の置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ6〜14−アリールまたは１〜６個の置換基Ｒhで置換されていてもよい一価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒfはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒgはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒhはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニルおよび一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ5およびＲ6はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜６個の置換基Ｒaで置換されていてもよいＣ6〜14−アリーレンまたは１〜６個の置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒaはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ8およびＲ9はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒiはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒjはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ10およびＲ11はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、
【化１７】
2014518904.tif 000019
であり、
この場合、
Ｒ18およびＲ19は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
Ｌは、１〜６個の置換基Ｒbで置換されていてもよいＣ6〜24−アリーレンまたは１〜６個の置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒbはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒkはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒlはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ14およびＲ15はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌは、
【化１８】
2014518904.tif 000020
であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30−アルキル、−ＣＮまたはハロゲンであり、
ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４または５であり、
ｒは、０、１または２であり、
ならびに、
ｎは、２〜１０，０００の整数である。
【００１９】
Ｃ1〜10−アルキルおよびＣ1〜30−アルキルは、分岐していてもまたは分岐していなくてもよい。Ｃ1〜10−アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−（２−エチル）ヘキシル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルである。Ｃ1〜30−アルキルの例は、Ｃ1〜10−アルキル、ならびにｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシルおよびｎ−イコシル（Ｃ20）、ｎ−ドコシル（Ｃ22）、ｎ−テトラコシル（Ｃ24）、ｎ−ヘキサコシル（Ｃ26）、ｎ−オクタコシル（Ｃ28）およびｎ−トリアコンチル（Ｃ30）である。
【００２０】
Ｃ2〜10−アルケニルおよびＣ2〜30−アルケニルは、分岐していてもまたは分岐していなくてもよい。Ｃ2〜10−アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、ｃｉｓ−２−ブテニル、ｔｒａｎｓ−２−ブテニル、３−ブテニル、ｃｉｓ−２−ペンテニル、ｔｒａｎｓ−２−ペンテニル、ｃｉｓ−３−ペンテニル、ｔｒａｎｓ−３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−メチル−３−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニルおよびドセニルである。Ｃ2〜30−アルケニルの例は、Ｃ2〜10−アルケニル、ならびにリノレイル（Ｃ18）、リノレニル（Ｃ18）、オレイル（Ｃ18）、アラキドニル（Ｃ20）およびエルシル（Ｃ22）である。
【００２１】
Ｃ2〜10−アルキニルおよびＣ2〜30−アルキニルは、分岐していてもまたは分岐していなくてもよい。Ｃ2〜10−アルキニルの例は、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニルおよびデシニルである。Ｃ2〜30−アルキニルの例は、Ｃ2〜10−アルキニル、ならびにウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニルおよびイコシニル（Ｃ20）である。
【００２２】
Ｃ3〜10−シクロアルキルの例は、好ましくは、単環式のＣ3〜10−シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルであるが、多環式のＣ3〜10−シクロアルキル、例えば、デカリニル、ノルボルニルおよびアダマンチルも含む。
【００２３】
Ｃ5〜10−シクロアルケニルの例は、好ましくは、単環式のＣ5〜10−シクロアルケニル、例えば、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニルおよびシクロヘプタトリエニルであるが、多環式のＣ5〜10−シクロアルケニルも含む。
【００２４】
一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基の例は、単環式の一価の３〜８員環脂肪族環状基および多環式の、例えば二環式の一価の７〜１２員の脂肪族複素環式基である。
【００２５】
単環式の一価の３〜８員の脂肪族複素環式基の例は、１個のヘテロ原子を含む単環式の一価の５員の脂肪族複素環式基、例えば、ピロリジニル、１−ピロリニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、テトラヒドロフリル、２，３−ジヒドロフリル、テトラヒドロチオフェニルおよび２，３−ジヒドロチオフェニル、２個のヘテロ原子を含む単環式の一価の５員の脂肪族複素環式基、例えば、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリジニル、イソキサゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、イソチアゾリジニルおよびイソチアゾリニル、３個のヘテロ原子を含む単環式の一価の５員の脂肪族複素環式基、例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルおよび１，４，２−ジチアゾリル、１個のヘテロ原子を含む単環式の一価の６員の脂肪族複素環式基、例えば、ピペリジル、ピペリジノ、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チアニルおよびチオピラニル、２個のヘテロ原子を含む単環式の一価の６員の脂肪族酸複素環式基、例えば、ピペラジニル、モルホリニルおよびモルホリノ、ならびにチアジニル、１個のヘテロ原子を含む単環式の一価の７員の脂肪族複素環式基、例えば、アゼパニル、アゼピニル、オキセパニル、チエパニル、チアパニル、チエピニル、ならびに２個のヘテロ原子を含む単環式の一価の７員の脂肪族複素環式基、例えば、１，２−ジアゼピニルおよび１，３−チアゼピニルである。
【００２６】
二環式の一価の７〜１２員の脂肪族複素環式基の例は、デカヒドロナフチルである。
【００２７】
Ｃ6〜14−アリールは、単環式であってもまたは多環式であってもよい。Ｃ6〜14−アリールの例は、単環式Ｃ6−アリール、例えば、フェニル、二環式Ｃ9〜10−アリール、例えば、１−ナフチル、２−ナフチル、インデニル、インダニルおよびテトラヒドロナフチル、ならびに三環式Ｃ12〜14−アリール、例えば、アントリル、フェナントリル、フルオレニルおよびｓ−インダセニルである。
【００２８】
一価の５〜１４員の芳香族複素環式基は、単環式の一価の５〜８員の芳香族複素環式基であっても、あるいは多環式の、例えば二環式の一価の７〜１２員の芳香族複素環式基、三環式の一価の９〜１４員の芳香族複素環式基、または四環式の一価の９〜１４員の芳香族複素環式基であってもよい。
【００２９】
単環式の一価の５〜８員の芳香族複素環式基の例は、１個のヘテロ原子を含む単環式の一価の５員の芳香族複素環式基、例えば、ピロリル、フリルおよびチオフェニル、２個のヘテロ原子を含む単環式の一価の５員の芳香族複素環式基、例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、３個のヘテロ原子を含む単環式の一価の５員の芳香族複素環式基、例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルおよびオキサジアゾリル、４個のヘテロ原子を含む単環式の一価の５員の芳香族複素環式基、例えば、テトラゾリル、１個のヘテロ原子を含む単環式の一価の６員の芳香族複素環式基、例えば、ピリジル、２個のヘテロ原子を含む単環式の一価の６員の芳香族複素環式基、例えば、ピラジニル、ピリミジニルおよびピリダジニル、３個のヘテロ原子を含む単環式の一価の６員の芳香族複素環式基、例えば、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルおよび１，３，５−トリアジニル、１個のヘテロ原子を含む単環式の一価の７員の芳香族複素環式基、例えば、アゼピニル、および２個のヘテロ原子を含む単環式の一価の７員の芳香族複素環式基、例えば、１，２−ジアゼピニルである。
【００３０】
二環式の一価の７〜１２員の芳香族複素環式基の例は、２個のヘテロ原子を含む二環式の一価の８員の芳香族複素環式基、例えば、チエノ［３，２−ｂ］チオフェニル、１個のヘテロ原子を含む二環式の９員の芳香族複素環式基、例えば、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、インドリニル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェニルおよびイソベンゾチオフェニル、２個のヘテロ原子を含む二環式の一価の９員の芳香族複素環式基、例えば、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズイミダゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、フロピリジルおよびチエノピリジル、３個のヘテロ原子を含む二環式の一価の９員の芳香族複素環式基、例えば、ベンゾトリアゾリル、ベンズオキサジアゾリル、オキサゾロピリジル、イソオキサゾロピリジル、チアゾロピリジル、イソチアゾロピリジルおよびイミダゾピリジル、４個のヘテロ原子を含む二環式の一価の９員の芳香族複素環式基、例えば、プリニル、１個のヘテロ原子を含む二環式の一価の１０員の芳香族複素環式基、例えば、キノリル、イソキノリル、クロメニルおよびクロマニル、２個のヘテロ原子を含む二環式の一価の１０員の芳香族複素環式基、例えば、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、１，５−ナフチリジニルおよび１，８−ナフチリジニル、３個のヘテロ原子を含む二環式の一価の１０員の芳香族複素環式基、例えば、ピリドピラジニル、ピリドピリミジニルおよびピリドピリダジニルおよび４個のヘテロ原子を含む二環式の一価の１０員の芳香族複素環式基、例えば、プテリジニルである。
【００３１】
三環式の一価の９〜１４員の芳香族複素環式基の例は、ジベンゾフリル、アクリジニル、フェノキサジニル、７Ｈ−シクロペンタ［１，２−ｂ：３，４−ｂ’］ジチオフェニルおよび４Ｈ−シクロペンタ［２，１−ｂ：３，４−ｂ’］ジチオフェニルである。３個のヘテロ原子を含む三環式の一価の９〜１４員の芳香族複素環式基の例は、式：
【化１９】
2014518904.tif 000021
のジチエノチオフェニルである。
【００３２】
４個のヘテロ原子を含む四環式の一価の９〜１４員の芳香族複素環式基の例は、式：
【化２０】
2014518904.tif 000022
のトリチエノチオフェニルである。
【００３３】
ハロゲンの例は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、および−Ｉである。
【００３４】
Ｃ1〜10−アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ネオペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキシおよびｎ−デコキシである。Ｃ1〜30−アルコキシの例は、Ｃ1〜10−アルコキシ、ならびにｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシ、ｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシ、ｎ−トリデコキシ、ｎ−テトラデコキシ、ｎ−ペンタデコキシ、ｎ−ヘキサデコキシ、ｎ−ヘプタデコキシ、ｎ−オクタデコキシ、ｎ−ノナデコキシおよびｎ−イコソキシ（Ｃ20）、ｎ−ドコソキシ（Ｃ22）、ｎ−テトラコソキシ（Ｃ24）、ｎ−ヘキサコソキシ（Ｃ26）、ｎ−オクタコソキシ（Ｃ28）およびｎ−トリアコントキシ（Ｃ30）である。
【００３５】
Ｃ2〜6−アルキレンの例は、エチレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレンおよび２−メチルペンチレンである。
【００３６】
Ｃ6〜14−アリーレンの例は、単環式のＣ6−アリーレン、例えばフェニレン、二環式Ｃ9〜10−アリーレン、例えば、ナフチレン、例えば
【化２１】
2014518904.tif 000023
インデニレン、例えば、
【化２２】
2014518904.tif 000024
インダニレン、例えば、
【化２３】
2014518904.tif 000025
およびテトラヒドロナフチレン、例えば、
【化２４】
2014518904.tif 000026
ならびに三環式のＣ12〜14−アリーレン、例えば、アントリレン、例えば、
【化２５】
2014518904.tif 000027
フェナントリレン、例えば、
【化２６】
2014518904.tif 000028
フルオレニレン、例えば、
【化２７】
2014518904.tif 000029
ならびに
ｓ−インダセニレン、例えば、
【化２８】
2014518904.tif 000030
である。
【００３７】
Ｃ6〜24−アリーレンの例は、Ｃ6〜14−アリーレン、ならびに
【化２９】
2014518904.tif 000031
ピレニレン、例えば、
【化３０】
2014518904.tif 000032
テトラセニレン、例えば、
【化３１】
2014518904.tif 000033
ペリレニレン、例えば、
【化３２】
2014518904.tif 000034
インデノフルオレニレン、例えば、
【化３３】
2014518904.tif 000035
ペンタセニレン、例えば、
【化３４】
2014518904.tif 000036
コロネニレン、例えば、
【化３５】
2014518904.tif 000037
ならびにテトラフェニレニレン、例えば、
【化３６】
2014518904.tif 000038
である。
【００３８】
二価の５〜１４員環芳香族複素環式基は、単環式の二価の５〜８員環芳香族複素環式基であっても、あるいは多環式の、例えば二環式の二価の７〜１４員の芳香族複素環式基、三環式の二価の９〜１４員環芳香族複素環式基または四環式の二価の９〜１４員環芳香族複素環式基であってもよい。
【００３９】
単環式の二価の５〜８員の芳香族複素環式基の例は、１個のヘテロ原子を含む単環式の二価の５員の芳香族複素環式基、例えば、ピロリレン、フリレンおよびチオフェニレン、２個のヘテロ原子を含む単環式の二価の５員の芳香族複素環式基、例えば、イミダゾリレン、ピラゾリレン、オキサゾリレン、イソオキサゾリレン、チアゾリレン、イソチアゾリレン、３個のヘテロ原子を含む単環式の二価の５員の芳香族複素環式基、例えば、１，２，３−トリアゾリレン、１，２，４−トリアゾリレンおよびオキサジアゾリレン、４個のヘテロ原子を含む単環式の二価の５員の芳香族複素環式基、例えば、テトラゾリレン、１個のヘテロ原子を含む単環式の二価の６員の芳香族複素環式基、例えば、ピリジレン、２個のヘテロ原子を含む単環式の二価の６員の芳香族複素環式基、例えば、ピラジニレン、ピリミジニレンおよびピリダジニレン、３個のヘテロ原子を含む単環式の二価の６員の芳香族複素環式基、例えば、１，２，３−トリアジニレン、１，２，４−トリアジニレンおよび１，３，５−トリアジニレン、１個のヘテロ原子を含む単環式の二価の７員の芳香族複素環式基、例えば、アゼピニレン、および２個のヘテロ原子を含む単環式の二価の７員の芳香族複素環式基、例えば、１，２−ジアゼピニレンである。
【００４０】
二環式の二価の７〜１４員の芳香族複素環式基の例は、２個のヘテロ原子を含む二環式の二価の８員の芳香族複素環式基、例えば、チエノチオフェニレン、例えば、
【化３７】
2014518904.tif 000039
、
３個のヘテロ原子を含む二環式の二価の８員の芳香族複素環式基、例えば、チエノチアゾリレン、例えば、
【化３８】
2014518904.tif 000040
、
４個のヘテロ原子を含む二環式の二価の８員の芳香族複素環式基、例えば、チアゾチアゾリレン、例えば、
【化３９】
2014518904.tif 000041
、
１個のヘテロ原子を含む二環式の二価の９員の芳香族複素環式基、例えば、インドリレン、イソインドリレン、インドリジニレン、インドリニレン、イソインドリニレン、例えば、
【化４０】
2014518904.tif 000042
、
ベンゾフリレン、イソベンゾフリレン、ベンゾチオフェニレンおよびイソベンゾチオフェニレン、
２個のヘテロ原子を含む二環式の二価の９員の芳香族複素環式基、例えば、インダゾリレン、ベンズイミダゾリレン、ベンズイミダゾリニレン、ベンゾオキサゾリレン、ベンズイソオキサゾリレン、ベンズチアゾリレン、ベンズイソチアゾリレン、フロピリジレン、およびチエノピリジレン、
３個のヘテロ原子を含む二環式の二価の９員の芳香族複素環式基、例えば、ベンゾトリアゾリレン、ベンゾオキサジアゾリレン、オキサゾロピリジレン、イソオキサゾロピリジレン、チアゾロピリジレン、イソチアゾロピリジレン、イミダゾピリジレン、ベンゾチアジアゾリレン、例えば、
【化４１】
2014518904.tif 000043
、
およびジオキサノチオフェニレン、例えば、
【化４２】
2014518904.tif 000044
、
４個のヘテロ原子を含む二環式の二価の９員の芳香族複素環式基、例えば、プリニレン、
１個のヘテロ原子を含む二環式の二価の１０員の芳香族複素環式基、例えば、キノリレン、イソキノリレン、クロメニレン、およびクロマニレン、
２個のヘテロ原子を含む二環式の二価の１０員の芳香族複素環式基、例えば、キノキサリニレン、例えば、
【化４３】
2014518904.tif 000045
、
キナゾリニレン、シンノリニレン、フタラジニレン、１，５−ナフチリジニレンおよび１，８−ナフチリジニレン、
３個のヘテロ原子を含む二環式の二価の１０員の芳香族複素環式基、例えば、ピリドピラジニレン、ピリドピリミジニレンおよびピリドピリダジニレン、ならびに４個のヘテロ原子を含む二環式の二価の１０員の芳香族複素環式基、例えばプテリジニレンである。
【００４１】
１個のヘテロ原子を含む三環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式基の例は、ジベンゾフリレン、アクリジニレン、ジベンゾシラシクロペンタジエニレン、例えば、
【化４４】
2014518904.tif 000046
およびジベンゾピロリレン、例えば
【化４５】
2014518904.tif 000047
である。
【００４２】
２個のヘテロ原子を含む三環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式基の例は、フェノキサジニレン、ならびに下記の化合物：
【化４６】
2014518904.tif 000048
である。
【００４３】
３個のヘテロ原子を含む三環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式基の例は、下記の化合物：
【化４７】
2014518904.tif 000049
である。
【００４４】
４個のヘテロ原子を含む三環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式基の例は、下記の化合物：
【化４８】
2014518904.tif 000050
である。
【００４５】
６個のヘテロ原子を含む三環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式基の例は、下記の化合物：
【化４９】
2014518904.tif 000051
である。
【００４６】
４個のヘテロ原子を含む四環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式基の例は、下記の化合物：
【化５０】
2014518904.tif 000052
である。
【００４７】
二価の５〜２４員の芳香族複素環式基の例は、二価の５〜１４員の芳香族複素環式基、ならびに下記の化合物：
【化５１】
2014518904.tif 000053
である
Ｌの例は、
【化５２】
2014518904.tif 000054
【００４８】
【化５３】
2014518904.tif 000055
である。
【００４９】
式（１）および（１’）の好ましい単位において、
Ｒ1は、Ｈ、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルまたは１〜６個の置換基Ｒdで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基であり、
この場合、
Ｒcはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒdはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ2およびＲ3はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｘは、Ｃ−Ｒ4であり、
この場合、
Ｒ4は、Ｈ、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルまたは１〜６個の置換基Ｒgで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基であり、
この場合、
Ｒfはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒgはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ5およびＲ6はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜６個の置換基Ｒaで置換されていてもよいＣ6〜14−アリーレンまたは１〜６個の置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒaはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ8およびＲ9はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒiはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒjはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ10およびＲ11はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、
【化５４】
2014518904.tif 000056
であり、
この場合、
Ｒ18およびＲ19は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
Ｌは、１〜６個の置換基Ｒbで置換されていてもよいＣ6〜24−アリーレンまたは１〜６個の置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒbはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒkはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒlはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ14およびＲ15はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌは、
【化５５】
2014518904.tif 000057
であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４または５であり、
ｒは、０、１または２であり、
あるいは、
ｎは、５〜１０，０００の整数である。
【００５０】
式（１）および（１’）のより好ましい単位において、
Ｒ1は、Ｈ、または１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキルであり、
この場合、
Ｒcはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ2およびＲ3はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｘは、Ｃ−Ｒ4であり、
この場合、
Ｒ4は、Ｈまたは１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキルであり、
この場合、
Ｒfはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ5およびＲ6はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜６個の置換基Ｒaで置換されていてもよいＣ6〜14−アリーレンまたは１〜６個の置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒaはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ8およびＲ9はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒiはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒjはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ10およびＲ11はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、
【化５６】
2014518904.tif 000058
であり、
この場合、
Ｒ18およびＲ19は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
Ｌは、１〜６個の置換基Ｒbで置換されていてもよいＣ6〜24−アリーレンまたは１〜６個の置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒbはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒkはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒlはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ14およびＲ15はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌは、
【化５７】
2014518904.tif 000059
であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４または５であり、
ｒは、０、１または２であり、
ならびに、
ｎは、５〜１０，０００の整数である。
【００５１】
式（１）および（１’）のさらにより好ましい単位において、
Ｒ1は、１〜６個の置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキルであり、
この場合、
Ｒcはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ2、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＣＯＲ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ2、−ＣＯＮＲ2Ｒ3、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ2、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ2およびＲ3はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｘは、Ｃ−Ｒ4であり、
この場合、
Ｒ4は、Ｈまたは１〜６個の置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキルであり、
この場合、
Ｒfはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ5、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＨ−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ5、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ5、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ5、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ5およびＲ6はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜４個の置換基Ｒaで置換されていてもよい単環式二価の５〜８員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒaはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒjで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ8およびＲ9はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒiはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒjはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ10およびＲ11はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｌは、１〜４個の置換基Ｒbで置換されていてもよい単環式の二価の５〜８員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒbはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６個の置換基Ｒkで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニルおよび１〜６個の置換基Ｒlで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
Ｒkはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
Ｒlはそのつど、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され；
この場合、Ｒ14およびＲ15はそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式基、Ｃ6〜14−アリールおよび一価の５〜１４員の芳香族複素環式基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌは、
【化５８】
2014518904.tif 000060
であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４または５であり、
ｒは、０、１または２であり、
ならびに、
ｎは、５〜１０，０００の整数である。
【００５２】
式（１）および（１’）の最も好ましい単位において、
Ｒ1は、Ｃ1〜30−アルキルであり、
Ｘは、Ｃ−Ｒ4であり、
この場合、
Ｒ4は、Ｈであり、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜４個の置換基Ｒaで置換されていてもよい単環式の二価の５〜８員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒaはそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキルであり、
Ｌは、１〜４個の置換基Ｒbで置換されていてもよい単環式の二価の５〜８員の芳香族複素環式基であり、
この場合、
Ｒbはそのつど、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキルであり、
あるいは、
Ｌは、
【化５９】
2014518904.tif 000061
であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、双方ともＨであり、
ｑおよびｓは、双方とも１であり、
ｒは１であり、
ならびに、
ｎは、５〜１０，０００の整数である。
【００５３】
式（１）の特に好ましい単位は、式：
【化６０】
2014518904.tif 000062
［式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒa、Ｌおよびｎは、上記において規定されるとおりである］の単位である。
【００５４】
式（１’）の特に好ましい単位は、式：
【化６１】
2014518904.tif 000063
［式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒa、Ｌおよびｎは、上記において規定されるとおりである］の単位である。
【００５５】
式（１ａ）、（１’）および（１’ａ）の特に好ましい単位において、
Ｌは、
【化６２】
2014518904.tif 000064
である。
【００５６】
好ましくは、ｎは、５〜５，０００、より好ましくは５〜１，０００、さらにより好ましくは５〜１００、最も好ましくは１０〜１００の整数である。
【００５７】
式（１）および（１ａ）の単位の特に好ましい例は、式：
【化６３】
2014518904.tif 000065
［式中、ｎは、１０〜１０００、好ましくは１０〜１００の整数である］
および
【化６４】
2014518904.tif 000066
［式中、ｎは、１０〜１０００、好ましくは１０〜１００の整数である］の単位である。
【００５８】
式（１’）および（１’ａ）の単位の特に好ましい例は、式：
【化６５】
2014518904.tif 000067
［式中、ｎは、１０〜１０００、好ましくは１０〜１００の整数である］
および
【化６６】
2014518904.tif 000068
［式中、ｎは、１０〜１０００、好ましくは１０〜１００の整数である］の単位である。
【００５９】
本発明の半導電性材料は、ポリマーの質量に対して、それぞれ、好ましくは少なくとも８０質量％、より好ましくは少なくとも９０質量％の式（１）および／または（１’）、（１ａ）および／または（１’ａ）の単位を含むポリマーであり得る。
【００６０】
最も好ましくは、本発明の半導電性材料は、それぞれ、式（１）および／または（１’）、（１ａ）および／または（１’ａ）の単位から実質的になるポリマーである。
【００６１】
式（１）および／または（１’）の単位を含むポリマーは、当該技術分野において公知方法によって製造することができる。
【００６２】
式（１）および／または（１’）の単位を含むポリマーは、例えば、式：
【化６７】
2014518904.tif 000069
［式中、Ｒ1およびＸは、上記において規定されるとおりであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくは−Ｂｒである］の化合物を、遷移金属触媒１の存在下において、式：
【化６８】
2014518904.tif 000070
［式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｌ、ｑ、ｒおよびｓは、上記において規定されるとおりであり、Ｒ100、Ｒ101およびＲ102は、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、好ましくはメチルである］の化合物で処理することによって製造することができる。
【００６３】
遷移金属触媒１は、好ましくは、ホスフィン、例えばトリ−ｏ−トリルホスフィンとの組み合わせにおける、好ましくはパラジウム触媒、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）である。当該反応は、好ましくは、高温、例えば、８０〜２００℃、好ましくは９０〜１５０℃で実施される。当該反応は、不活性有機溶剤、例えばクロロベンゼン中で実施することができる。当該反応は、末端キャッパー、例えば、２−ブロモチオフェンおよび２−トリブチルスタンニルチオフェンを加えることによって停止させることができる。粗製生成物は、慣用法によって、例えば、当該粗製生成物を適切な溶剤、例えばアセトンで抽出することによって、後処理され得る。
【００６４】
式（２）の化合物は、式：
【化６９】
2014518904.tif 000071
［式中、Ｒ1、ＸおよびＨａｌは、上記において規定されるとおりである］の化合物を、遷移金属触媒２で処理することによって製造することができる。
【００６５】
遷移金属触媒２は、好ましくは銅である。当該反応は、好ましくは、高温、例えば、８０〜１５０℃、好ましくは１００〜１２０℃で実施される。当該反応は、不活性有機溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド中で実施することができる。粗製生成物は、慣用法によって、例えば、当該粗製生成物を適切な溶剤、例えばジエチルエーテルで抽出することによって、後処理され得る。
【００６６】
式（４）の化合物は、式：
【化７０】
2014518904.tif 000072
［式中、Ｒ1およびＸは、上記において規定されるとおりである］の化合物を、
ハロゲン化剤で処理することによって製造することができる
当該ハロゲン化剤は、好ましくはＮ−ブロモスクシンイミドである。当該反応は、好ましくは、わずかに昇温された温度、例えば、３５〜８０℃、好ましくは４０〜６０℃で実施される。当該反応は、有機溶剤、例えば、クロロホルム／酢酸中で実施することができる。粗製生成物は、慣用法によって、例えば、当該粗製生成物を適切な溶剤、例えばジクロロメタンで抽出することによって、後処理され得る。
【００６７】
式（５）の化合物は、式：
【化７１】
2014518904.tif 000073
［式中、Ｒ1およびＸは、上記において規定されるとおりである］の化合物を、
塩基の存在下において、式：
【化７２】
2014518904.tif 000074
［式中、Ｘは上記において規定されるとおりであり、ＬＧ1は、離脱基、好ましくは−Ｃｌである］の化合物と反応させることによって製造することができる。
【００６８】
当該塩基は、好ましくは第三級アミン、例えばトリエチルアミンである。当該反応は、好ましくは、わずかに昇温された温度、例えば、３５〜８０℃、好ましくは４０〜６０℃で実施される。当該反応は、有機溶剤、例えば、クロロホルム／酢酸中で実施することができる。粗製生成物は、慣用法によって、例えば、当該粗製生成物を適切な溶剤、例えばジクロロメタンで抽出することによって、後処理され得る。
【００６９】
式（２）、（４）および（５）の化合物も、本発明の一部である。
【００７０】
さらに、半導電性材料として、式（１）および／または（１’）の単位を含むポリマーを含む電子デバイスも、本発明の一部である。好ましくは、当該電子デバイスは、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）および特に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）である。好ましくは、当該電子デバイスは、有機光起電デバイス（ＯＰＶ）である。
【００７１】
通常、有機電界効果トランジスタは、誘電体層、半導電層、および基材を含む。さらに、有機電界効果トランジスタは、通常、ゲート電極およびソース／ドレイン電極を含む。
【００７２】
有機電界効果トランジスタは、様々な設計を有することができる。
【００７３】
電界効果トランジスタの最も一般的な設計は、ボトムゲート・トップコンタクト（ＢＧＴＣ）設計である。この場合、ゲートは、基材の上でかつ誘電体層の下にあり、半導電層は、誘電体層の上にあり、ソース／ドレイン電極は、半導電層の上にある。
【００７４】
電界効果トランジスタの別の設計は、トップゲート・ボトムコンタクト（ＴＧＢＣ）設計である。この場合、ソース／ドレイン電極は、基材の上でかつ半導電層の下にあり、誘電体層は、半導電層の上にあり、ならびにゲート電極は、誘電体層の上にある。
【００７５】
半導電層は、本発明の半導電性材料を含む。当該半導電層は、５〜５００ｎｍ、好ましくは１０〜１００ｎｍ、より好ましくは２０〜５０ｎｍの厚さを有し得る。
【００７６】
誘電体層は、誘電材料を含む。当該誘電材料は、シリコン／二酸化シリコン、あるいは、好ましくは有機ポリマー、例えば、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）、ポリ（４−ビニルフェノール）（ＰＶＰ）、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、ベンゾシクロブテン（ＢＣＢ）またはポリイミド（ＰＩ）であり得る。当該誘電体層は、１０〜２０００ｎｍ、好ましくは５０〜１０００ｎｍ、より好ましくは１００〜８００ｎｍの厚さを有し得る。
【００７７】
ソース／ドレインコンタクトおよびゲートコンタクトは、任意の好適な材料、例えばＡｕで作成することができる。
【００７８】
基材は、任意の好適な基材、例えば、ガラスまたはプラスチック基材であり得る。好ましくは、基材は、プラスチック基材、例えば、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、およびポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）である。より好ましくは、プラスチック基材はプラスチックシートである。
【００７９】
有機電界効果トランジスタは、当該技術分野において公知の方法によって製造することができる。
【００８０】
例えば、トップゲート・ボトムコンタクト（ＴＧＢＣ）薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）は、以下のように製造することができる：第一工程：ソース／ドレインコンタクトを、例えばソース／ドレイン材料の熱的な蒸発によって、基材上に配置する工程；第二工程：例えば、好適な溶剤中の半導電性材料の溶液をスピンコーティングし、当該半導電層を高温、例えば８０〜１００℃、において乾燥させることによって、当該基材を半導電性層でコーティングする工程；第三工程：例えば、誘電材料の溶液をスピンコーティングし、当該誘電体層を高温、例えば８０〜１００℃で乾燥させることにより、当該半導電性層を、適切な溶剤中の誘電材料の溶液でコーティングする工程；第四工程：ゲートコンタクトを、例えばゲート材料の熱的な蒸発によって、誘電体層の上に配置する工程。
【００８１】
さらに、半導電性材料として、式（１）および／または（１’）の単位を含むポリマーの使用も、本発明の一部である。
【００８２】
本発明の半導電性材料を含む電子デバイスは、高い電荷キャリア移動度および、周囲環境条件下における、特に空気による酸化に対する、高い安定性を示す。
【００８３】
さらに、本発明の半導電性材料は、液体加工技術、例えばスピンコーティングに適合可能であり、したがって、低コストで軽量かつ柔軟な電子デバイスの製造が可能である。
【実施例】
【００８４】
すべての試薬は、商業的供給元から購入し、特に明記されない限り、さらなる精製を行わずに使用する。従来のシュレンク（Ｓｃｈｌｅｎｋ）技術を使用し、反応は、特に明記しない限り、Ｎ2下において実施する。ＮＭＲスペクトルは、Ｖａｒｉａｎ  ４００ＭＲ分光計（1Ｈ、４００ＭＨｚ）において記録する。分子量は、ＴＨＦ中で室温でポリスチレン標準物質に対し、屈折率検出器を備えるＡｇｉｌｅｎｔ  １２００シリーズにより測定する。
【００８５】
実施例１
３−ドデシルアミノチオフェン（６ａ）の調製
【化７３】
2014518904.tif 000075
【００８６】
３−ブロモチオフェン（７．２０ｇ、４４．１６ｍｍｏｌ）、ドデシルアミン（１２．２８ｇ、１６６．２４ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（０．１４ｇ、２．２１ｍｍｏｌ）、Ｃｕｌ（０．４２ｇ、２．２１ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4（１８．７５ｇ、８８．３２ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチル−エタノールアミン（６０ｍｌ）の混合物を、Ｎ2で脱気処理する。次いで、当該反応混合物を、窒素下において、９０℃で、２日間撹拌する。当該反応混合物を水でクエンチし、ジエチルエーテルで抽出した後、塩水で洗浄する。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させる。当該粗製化合物を、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより、溶離液としてヘキサン中の０〜５％酢酸エチルを用いて精製し、褐色固体として３−ドデシルアミノチオフェン（６ａ）を得る（５．７５ｇ、４９％）。
【００８７】
2014518904.tif 000076
【００８８】
実施例２
３−チオフェンカルボニルクロリド（７ａ）の調製
【化７４】
2014518904.tif 000077
【００８９】
３−チオフェンカルボン酸（３．５０ｇ、２７．３１ｍｍｏｌ）およびトルエン（８０ｍｌ）を丸底フラスコに入れる。次いで、塩化オキサリル（３．５７ｍｌ、４０．９７ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１滴）を当該混合物に加える。当該反応混合物を、８０℃で一晩加熱する。真空下において溶剤を除去し、残留した粗固体をトルエンに溶解させ、水酸化カルシウムで乾燥させた後、溶剤を蒸発除去する。３−チオフェンカルボニルクロリド（７ａ）は褐色固体（３．０２ｇ、７５．４３％）であり、これをさらなる精製を行わず、実施例３において直接使用する。
【００９０】
実施例３
化合物５ａの調製
【化７５】
2014518904.tif 000078
【００９１】
３−ドデシルアミノチオフェン（６ａ）（５．６２ｇ、２１．０１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（４０ｍｌ）およびトリエチルアミン（３．８７ｇ、３８．２０ｍｍｏｌ）を、窒素下において、丸底フラスコに入れる。次いで、０℃で、ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の３−チオフェンカルボニルクロリド（７ａ）（２．８０ｇ、１９．１０ｍｍｏｌ）を滴加する。次いで、当該反応混合物を室温まで温め、一晩撹拌する。当該混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させる。当該粗製化合物を、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより、溶離液としてヘキサン中の０〜１０％酢酸エチルを用いて精製し、淡褐色固体として化合物５ａを得る（６．１ｇ、８４．６％）。
【００９２】
2014518904.tif 000079
【００９３】
実施例４
化合物４ａの調製
【化７６】
2014518904.tif 000080
【００９４】
化合物５ａ（６．０ｇ、１５．８９ｍｍｏｌ）を、クロロホルム（１５０ｍｌ）／酢酸（５０ｍｌ）の混合物に溶解させる。フラスコをアルミホイルで包んで、当該混合物を光から保護する。Ｎ−ブロモスクシンイミド（１１．３１ｇ、６３．５６ｍｍｏｌ）を加え、当該反応混合物を、室温で２時間撹拌し、続いて５０℃で撹拌する。当該反応を薄層クロマトグラフィによってモニターする。反応が完了するまで、さらなる量のＮＢＳを加える。水を加えて当該反応混合物をクエンチし、ジクロロメタンで抽出する。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させる。粗製化合物４ａを、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより、溶離液としてヘキサン中の０〜６０％ジクロロメタンを用いて精製し、緑色液体として化合物４ａを得る。（４．８ｇ、４２．７％）。
【００９５】
2014518904.tif 000081
【００９６】
実施例５
化合物２ａの調製
【化７７】
2014518904.tif 000082
【００９７】
Ｃｕ（０．３４８ｇ、５．４８ｍｍｏｌ）をＮ2下において丸底フラスコに入れる。ＤＭＦ（２６０ｍｌ）中の化合物４ａ（３．８０ｇ、５．４８ｍｍｏｌ）を加え、当該反応混合物を、１１０℃で一晩撹拌する。当該反応を、薄層クロマトグラフィでモニターする。さらなるＣｕを加えて当該反応を完了させる。当該反応混合物を水でクエンチし、ジエチルエーテルで抽出する。有機層を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させる。粗製化合物２ａを、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより、溶離液としてヘキサン中の０〜７０％ジクロロメタンを用いて精製し、褐色固体として化合物２ａを得る（０．４４ｇ、１５．０％）。
【００９８】
2014518904.tif 000083
【００９９】
実施例６
式１ｂおよび／または（１’ｂ）の単位から実質的になるポリマーＰ１の調製
【化７８】
2014518904.tif 000084
【０１００】
化合物３ａ（０．１１ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ2ｄｂａ3）（０．００３６ｇ、０．００４ｍｍｏｌ）およびＰ（ｏ−トリル）3（０．００２４ｇ、０．００８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、Ｎ2で脱気処理する。次いで、クロロベンゼン（２．５ｍｌ）中の化合物２ａ（０．０７ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、当該混合物を１３０℃で撹拌する。２−ブロモチオフェンおよび２−トリブチルスタンニルチオフェンを加えて、式１ｂおよび／または１’ｂの単位から実質的になる当該ポリマーの末端をキャップし、続いて、メタノールにおいて沈殿させ、ろ過する。一晩、アセトンによりＳｏｘｈｌｅｔ抽出した後、式１ｂおよび／または１’ｂの単位から実質的になるポリマーＰ１をクロロベンゼンに溶解させ、メタノールにおいて沈殿させる。最終的な、式１ｂおよび／または１’ｂの単位から実質的になるポリマーＰ１は、褐色固体である（１０５ｍｇ）。Ｍｎ＝１．８３×１０4ｇ／ｍｏｌ、Ｄ＝８．６。元素分析（計算値）：Ｃ、７１．７８（７３．３６）；Ｈ、８．５９（９．０７）；Ｎ、１．３０（１．５６）。
【０１０１】
実施例７
式１ｃおよび／または１’ｃの単位から実質的になるポリマーＰ２
【化７９】
2014518904.tif 000085
【０１０２】
化合物２ａ（０．１０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ2ｄｂａ3）（０．００５２ｇ、０．００６ｍｍｏｌ）およびＰ（ｏ−トリル）3（０．００３４ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、Ｎ2で脱気処理する。次いで、クロロベンゼン（７ｍｌ）中の化合物３ｂ（０．１７ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加え、当該混合物を１３０℃で撹拌する。２−ブロモチオフェンおよび２−トリブチルスタンニルチオフェンを加えて、式１ｃおよび／または１’ｃの単位から実質的になる当該ポリマーの末端をキャップし、続いて、メタノールにおいて沈殿させ、ろ過する。一晩、アセトンによりＳｏｘｈｌｅｔ抽出した後、式１ｃおよび／または１’ｃの単位から実質的になるポリマーＰ２をクロロベンゼンに溶解させ、メタノールにおいて沈殿させる。最終的な、式１ｃおよび／または１’ｃの単位から実質的になるポリマーＰ２は、褐色固体である（１５０ｍｇ）。Ｍｎ＝１．６４ｘ１０４ｇ／ｍｏｌ、Ｄ＝３．３。元素分析（計算値）：Ｃ、７０．７５（７１．５７）；Ｈ、７．６７（８．５３）；Ｎ、１．４３（１．４６）。
【０１０３】
実施例８
半導電性材料として、それぞれ、ポリマーＰ１、Ｐ２を含む、トップゲート・ボトムコンタクト型トランジスタ（ＴＧＢＣ）の製造
トップゲート・ボトムコンタクト型（ＴＧＢＣ）薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を、ガラス（ＰＧＯガラスを入手したまま使用する）に製作する。Ａｕソース−ドレインコンタクト（３０ｎｍ厚）を熱的に蒸発させる。次いで、トルエン中のそれぞれのポリマーＰ１、Ｐ２の溶液（濃度：約１０ｍｇ／ｍｌ）をスピンコーティング（１５００ｒｐｍ）し、当該膜を９０℃で３０秒乾燥させることにより、当該基材を半導体層でコーティングする（厚さ：３０〜４０ｎｍ）。酢酸イソプロピル中のポリスチレンの４質量％溶液を、スピンコーティングし（３６００ｒｐｍ）、当該形成された誘電膜を９０℃で３０秒間乾燥させて、誘電体層（厚さ：５００〜６００ｎｍ）を得る。シャドウマスクを通して蒸着によりＡｕゲートコンタクト（約３０ｎｍ厚）をパターン形成することにより、デバイス構造を完成させる。チャンネル長および幅は、それぞれ５０μｍおよび０．５ｍｍであり、Ｗ／Ｌ＝１０である。
【０１０４】
実施例８のトップゲート・ボトムコンタクト型（ＴＧＢＣ）薄膜トランジスタは、以下の移動度：
Ｐ１：移動度＝１．５×１０-3ｃｍ2Ｖ-1ｓ-1
Ｐ２：移動度＝１．３×１０-3ｃｍ2Ｖ-1ｓ-1
を示す。
【国際調査報告】
2014518904.tif 000093
2014518904.tif 000094
2014518904.tif 000095