(57)【要約】  本発明は窒素原子にジフェニルフルオレニル基またはスピロバイフルオレニル基が結合されたジフェニルジアミン誘導体、これを利用した有機電気素子、及び前記有機電気素子を利用したディスプレイ装置を提供する。  本発明は、化合物及びこれを利用した有機電気素子とその端末を提供する。
2014506881.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の化学式のうちの一つで表示される化合物。
【化１１】
2014506881.tif 000031
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立的に
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリルチオフェン基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、重水素で置換されたＣ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリルアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基、Ｃ５〜Ｃ２０のヘテロ環状基からなる群から選択される一つ以上の基で置換された又は置換されていないＣ６〜Ｃ２０のアリル基；及び
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリルチオフェン基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、重水素で置換されたＣ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリルアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基、Ｃ５〜Ｃ２０のヘテロ環状基からなる群から選択される一つ以上の基で置換された又は置換されていないＣ６〜Ｃ２０のアリルチオフェン基である。
【請求項２】
前記Ｒ１と前記Ｒ２は、隣合う置換基同士互いに結合して飽和または不飽和環を形成することを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３それぞれは、次のＡ−１ないしＡ−８で構成されたグループから選択される一つまたは一つ以上であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【化１２】
2014506881.tif 000032
【請求項４】
前記化学式（１）ないし（４）のうちの一つで表示される化合物それぞれは、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が下の表に記載された物質のうちの一つであることを特徴とする請求項３に記載の化合物。
【表９】
2014506881.tif 000033
2014506881.tif 000034
2014506881.tif 000035
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【請求項５】
請求項１ないし４のうちいずれか一項の化合物を含む１層以上の有機物層を含む有機電気素子。
【請求項６】
前記有機電気素子は、第１電極、前記１層以上の有機物層及び第２電極を順に積層された形態で含む有機電気発光素子であることを特徴とする請求項５に記載の有機電気素子。
【請求項７】
前記化合物を溶液工程（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｒｏｃｅｓｓ）によって前記有機物層を形成することを特徴とする請求項５に記載の有機電気素子。
【請求項８】
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層のうちいずれか一つであることを特徴とする請求項５に記載の有機電気素子。
【請求項９】
前記発光層は、前記化合物を発光ホスト物質として含むか、前記正孔注入層または正孔輸送層のうちの一つまたは二つとも前記化合物を含むことを特徴とする請求項８に記載の有機電気素子。
【請求項１０】
請求項９の有機電気素子を含むディスプレイ装置と；
前記ディスプレイ装置を駆動する制御部を含む電子装置。
【請求項１１】
前記有機電気素子は、有機電気発光素子（ＯＬＥＤ）、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）ドラム、有機トランジスタ（有機ＴＦＴ）のうちの一つであることを特徴とする請求項１０に記載の電子装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物及びこれを利用した有機電気素子、その電子装置、耐熱性測定法に関する。
【背景技術】
【０００２】
平板表示素子は、最近になって急成長の勢いをみせている高度の映像情報化社会を支える非常に重要な役割をしている。特に、自己発光型で低電圧駆動が可能な有機電気素子は、平板表示素子の主類である液晶ディスプレイ素子に比べて視野角及び明暗比等に優れる。また有機電気素子は、バックライトが不要で軽量及び薄型製造が可能であり、消費電力の側面でも有利な長所を有するだけでなく、応答速度が早く色再現範囲が広くて次世代の表示素子として注目されている。
【０００３】
一般的に有機電気素子は、陽極（ａｎｏｄｅ）、発光領域を含む有機薄膜、及び陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）の順でガラス基板上に形成される。この際、有機薄膜は、発光層（ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｌａｙｅｒ、ＥＭＬ）の他に正孔注入層（ｈｏｌｅ  ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ  ｌａｙｅｒ，ＨＩＬ）、正孔輸送層（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ,ＨＴＬ）、電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ,ＥＴＬ）または電子注入層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ  ｌａｙｅｒ,ＥＩＬ）を含むことができ、発光層の発光特性上、電子遮断層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｂｌｏｃｋｉｎｇ  ｌａｙｅｒ、ＥＢＬ）または正孔遮断層（ｈｏｌｅ  ｂｌｏｃｋｉｎｇ  ｌａｙｅｒ、ＨＢＬ）を追加で含むことができる。
【０００４】
このような構造の有機電気素子に電場が加えられると、陽極から正孔が注入され陰極から電子が注入されて、注入された正孔と電子は、それぞれ正孔輸送層と電子輸送層を経て発光層で再結合（ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）して発光励起子（ｅｘｉｔｏｎｓ）を形成する。
【０００５】
このように形成された発光励起子は、基底状態（ｇｒｏｕｎｄ  ｓｔａｔｅｓ）に転移しながら光を放出するが、この際、発光状態の効率と安定性を増加させるために発光色素（ゲスト）を発光層（ホスト）にドーピングしたりする。
【０００６】
このような有機電気素子を多様なディスプレイ媒体に活用するためには、何よりも素子の寿命が重要であり、現在有機電気素子の寿命を増加させるための様々な研究が進められている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、有機電気素子の電気的安定性、発光効率、素子寿命及び製造の効率性を向上させることを目的とする。
【０００８】
本発明は、低い駆動電圧特性、高耐熱性、及び長寿命を有する正孔注入層及び輸送層の材料、及びこれを含む有機電気素子を提供するためのものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、次の化学式のうち一つで表示されるか、次の化学式のうち少なくとも一つを２以上含む化合物を提供する。
【００１０】
【化１】
2014506881.tif 000003
また本発明は、上の化合物を含む有機物層を含む有機電気装置及びその電子装置を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明は、有機電気素子の電気的安定性、発光効率、素子の寿命及び製造の効率性を向上させることができる。
【００１２】
本発明は、低い駆動電圧特性、高耐熱性、及び長寿命を有する正孔注入層及び輸送層の材料及びこれを含む有機電気素子及びその電子装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の化合物を適用することができる有機電界発光素子の例を示したものである。
【図２】本発明の化合物を適用することができる有機電界発光素子の例を示したものである。
【図３】本発明の化合物を適用することができる有機電界発光素子の例を示したものである。
【図４】本発明の化合物を適用することができる有機電界発光素子の例を示したものである。
【図５】本発明の化合物を適用することができる有機電界発光素子の例を示したものである。
【図６】本発明の化合物を適用することができる有機電界発光素子の例を示したものである。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明の一部実施例を例示的な図面によって詳しく説明する。各図面の構成要素に参照符号を付けるにおいて、同一の構成要素については、たとえ別の図面上に表示されても可能な限り同一の符号を有するようにしていることに留意しなければならない。また、本発明を説明するにおいて、関連する公知の構成または機能についての具体的な説明が本発明の要旨をぼかす恐れがあると判断される場合には、その詳細な説明は省略する。
【００１５】
また、本発明の構成要素を説明するにおいて、第１、第２、Ａ、Ｂ、（ａ）、（ｂ）等の用語を使用することがある。このような用語は、その構成要素を他の構成要素と区別するためのものであるだけで、その用語によって該当構成要素の本質や手順または順序等が限定されない。ある構成要素が他の構成要素に「連結」、「結合」または「接続」されると記載された場合、その構成要素は、その他の構成要素に直接的に連結されるか、または接続されることができるが、各構成要素の間にまた別の構成要素が「連結」、「結合」または「接続」されることもあると理解されなければならない。
【００１６】
本発明は、低い駆動電圧特性を有する正孔注入層及び正孔輸送層の材料及びこれを含む有機電気発光素子、その電子装置に関するものである。
【００１７】
平板表示素子は、最近になって急成長の勢いを見せているインターネットを中心とする高度な映像情報化社会を支える非常に重要な役割をしている。特に、自己発光型で低電圧駆動が可能な有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）は、平板表示素子の主流である液晶ディスプレイ（ｌｉｑｕｉｄ  ｃｒｙｓｔａｌ  ｄｉｓｐｌａｙ, ＬＣＤ）に比べて視野角及び明暗比等に優れ、バックライトが不要で軽量及び薄型が可能であり、消費電力の側面でも有利な長所を有する。また、応答速度が早く、色再現範囲が広くて次世代表示素子として注目されている。一般的に、有機電界発光素子は、透明電極からなる陽極（ａｎｏｄｅ）、発光領域を含む有機薄膜及び金属電極（ｃａｔｈｏｄｅ）の順でガラス基板の上に形成される。この際、有機薄膜は、発光層（ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｌａｙｅｒ、ＥＭＬ）の他に正孔注入層（ｈｏｌｅ  ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ  ｌａｙｅｒ，ＨＩＬ）、正孔輸送層（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ、ＨＴＬ）、電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ、ＥＴＬ）または電子注入層（ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｎｊｅｃｔｉｏｎ  ｌａｙｅｒ、ＥＩＬ）を含むことができ、発光層の発光特性上、電子遮断層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｂｌｏｃｋｉｎｇ  ｌａｙｅｒ、ＥＢＬ）または正孔遮断層（ｈｏｌｅ  ｂｌｏｃｋｉｎｇ  ｌａｙｅｒ、ＨＢＬ）を追加で含むことができる。
【００１８】
このような構造の有機電界発光素子に電場が加えられると、陽極から正孔が注入され陰極から電子が注入されて、注入された正孔と電子は、それぞれ正孔輸送層と電子輸送層を経て発光層で再結合（ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）して発光励起子（ｅｘｉｔｏｎｓ）を形成する。形成された発光励起子は、基底状態（ｇｒｏｕｎｄ  ｓｔａｔｅｓ）に転移しながら光を放出するが、この際、発光状態の効率と安定性を増加させるために発光色素（ゲスト）を発光層（ホスト）にドーピングしたりもする。このような有機電気発光素子を多様なディスプレイ媒体に活用するためには、何よりも素子の寿命が重要であり、現在有機電気発光素子の寿命を増加させるための様々な研究が進められている。特に、有機電界発光素子の優れた寿命特性のために、正孔輸送層または緩衝層（ｂｕｆｆｅｒ  ｌａｙｅｒ）で挿入される有機物質に関して多くの研究が進められており、このために陽極から有機層への高い正孔移動特性を付与しながら蒸着後の薄膜形成時に均一度が高く結晶化度が低い正孔注入層材料が要求されている。
【００１９】
有機電気発光素子の寿命短縮の原因中の一つである陽極電極（ＩＴＯ）から金属酸化物が有機層に浸透拡散することを遅延させ、素子駆動時に発生するジュール熱（Ｊｏｕｌｅ  ｈｅａｔｉｎｇ）に対しても安定した特性、すなわち高いガラス転移温度を有する正孔注入層材料についての開発が必要である。
【００２０】
また、正孔輸送層材料の低いガラス転移温度は、素子駆動時に薄膜表面の均一度が崩れる特性によって素子寿命に大きい影響を及ぼすものと報告されている。また、ＯＬＥＤ素子の形成において蒸着方法が主流をなしており、このような蒸着方法に長い間耐えることができる材料すなわち耐熱性特性が強い材料が必要な実情である。
【００２１】
特に現在の有機電気発光素子は、製造の効率性を増大させるため二つの材料要求特性が重要視されている。一つ目は、正孔注入層と正孔輸送層の機能を同時に有する材料を利用することにより、素子構造を単純化させて製造効率性を増加させる方法である。このような構造は、積層の厚さが増加するに伴って、高い正孔移動特性を持たなければならず、また製造時間すなわち製造効率性を高めるために高い蒸着速度すなわち高耐熱性が要求される。
【００２２】
高い正孔移動特性を示す物質は、分子構造の中にフルオレンを含む三級アミンを有する物質が高い正孔移動特性を示すものと知られている。その理由は、フルオレンはフェニル基  ２基を環化させてフェニル基とフェニル基を分子構造上平面上に位置させ、電子非偏在化に容易な構造であるため、正孔移動度が高い特性を示す。
【００２３】
反面、フルオレンの構造は正孔移動度が早いが熱安定性に深刻な問題を示す。その理由は、下記のメカニズムに説明されている。
【００２４】
【化２】
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前記の通り、高温でフルオレンの連結基の隣接した所のメチル基に水素が脱水素化反応が発生して陽イオンを形成し、熱力学的により安定した六角芳香族になろうとする特性によってフルオレン構造に変性を発生させる。このような特性を補完するために、本発明は、下記表のような多様なフルオレン誘導体を利用して熱安定性の評価方法を提供する。
【００２５】
本発明の実施例による耐熱性測定法または評価方法は、熱安定性評価のためのものであり、化合物または誘導体の初期純度を測定する段階、基準温度以上の温度で基準時間以上の時間化合物または誘導体を放置する段階、放置以後の化合物または誘導体の純度を測定する段階、及び前記初期純度測定後に観測された特定ピークの面積と、前記放置以後の純度測定後に観測された前記特定ピークの面積間の減少を測定する段階を含む。
【００２６】
具体的には、本発明の実施例による耐熱性測定法または評価方法は、熱安定性評価のためのものであり、フルオレン誘導体の初期純度をＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で測定する段階、基準温度以上の温度で基準時間以上の時間前記フルオレン誘導体を放置する段階、放置以後の前記プルロオレン誘導体の純度をＨＰＬＣで測定する段階、及び前記初期純度測定後に観測された特定ピークの面積と、前記放置以後の純度測定後に観測された前記特定ピークの面積間の減少を測定する段階を含む。
【００２７】
この際、放置温度及び放置時間は３５０℃及び１２時間であることができる。
【００２８】
具体的にＦ−１ないしＦ−７の化合物をＨＰＬＣで初期純度を測定した後に、同一の温度３５０℃で１２時間放置した後、ＨＰＬＣ測定をした後、初期純度測定後に観測された主要ピークの面積減少を測定した。
【００２９】
本発明の一実施例によるこの熱安定性測定法または評価方法は、前述のフルオレン化合物だけではなく、下記に説明した化学式（１）ないし（４）、及び表１ないし４を参照して説明した化合物、本明細書で表示しない化合物にも包括的に使用されることができる。
【００３０】
【化３】
2014506881.tif 000005
【００３１】
【表１】
2014506881.tif 000006
このような耐熱性測定法でＦ−１ないしＦ−６を測定した結果、フルオレン連結基の隣接した所に水素がある場合（Ｆ−１ないしＦ４）、全て非常に純度低下を示した。特にＦ−２、Ｆ−３、Ｆ−４はよりひどい純度変化を示した。これは連結基の隣接した水素が２次カーボンで陽イオン生成がより容易なためである。
【００３２】
本発明の化合物は、フルオレン誘導体を含むアリルアミン化合物のうち熱安定性評価時に９０％以上の後期純度を有する化合物であって変性率が９％未満のアリルアミン化合物であることができる。
【００３３】
したがって、正孔移動度を高めるためのフルオレンは、連結基の隣接した炭素に水素がないＦ−６ないしＦ−７構造を有することができる。このような特性を利用して高い正孔移動度を有する正孔輸送層物質を開発するために、正孔移動度が比較的すぐれたビフェニルジアミン形態の構造に適用した。
【００３４】
特に最近公開された韓国特許１０−２０１０−０１０６６２６では、非対称形のジフェニルジアミンを紹介している。しかし、前記特許で提示された非対称形態の構造のうち例示された全てのフルオレン構造は、本発明の一実施例による耐熱性評価方法の実験結果、耐熱性が脆弱で実際に有機電界発光素子の製造に利用するのは難しいということを確認した。特に、最近要求される製造効率性、すなわち高耐熱性の側面でさらに適用が難しい化合物であることが分かった。
【００３５】
したがって本発明は、高い正孔移動度を確保するために、ビフェニルジアミン構造と本発明の一実施例による耐熱性評価方法によって、高耐熱性構造のＦ−６、ないしＦ−７のようなフルオレンの環状連結基の隣接した炭素に水素がない化学式（１）ないし化学式（４）のような構造の化合物を発明することになった。
【００３６】
その後、有機電界発光素子を製造後に測定した結果、著しい正孔移動度、高耐熱性、低い駆動電圧及び高寿命素子の発明を完成した。
【００３７】
本発明は、下記化学式（１）ないし（４）のうちの一つで表現されるか、下記化学式（１）ないし（４）のうち少なくとも一つを２以上含む化合物を提供することができる。
【００３８】
【化４】
2014506881.tif 000007
この際、化学式でＲ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立的に
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリルチオフェン基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、重水素で置換されたＣ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリルアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基、Ｃ５〜Ｃ２０のヘテロ環状基からなる群から選択される一つ以上の基で置換された又は置換されていないＣ６〜Ｃ２０のアリル基；及び
水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリルチオフェン基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、重水素で置換されたＣ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリルアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基、Ｃ５〜Ｃ２０のヘテロ環状基からなる群から選択される一つ以上の基で置換された又は置換されていないＣ６〜Ｃ２０のアリルチオフェン基である。
【００３９】
また、化学式（１）ないし（４）で置換体は、上で言及していない場合でも、再び置換されたり置換されなくなることもでき、置換体が再び他の置換基または置換体で置換されることもできる。
【００４０】
この際、Ｒ１とＲ２は、隣合う置換基同士互いに結合して、置換された又は置換されていない飽和または不飽和環または環、例えば、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族の単環式または多環式の環を形成することができる。
【００４１】
前記化学式（１）、化学式（２）、化学式（３）、化学式（４）のうちで、それぞれ同一の化学式や互いに異なる化学式が結合して化学式構造を２以上含むことができる。この際、化学式の構造を２以上含むということは、前記化学式の構造を有する化合物が連結基なしに直接連結された構造で存在することを意味する。このような場合において、化学式（１）、化学式（２）、化学式（３）、化学式（４）のうちで、それぞれ同一の化学式や互いに異なる化学式が直接結合して前記化学式構造を２以上含むことができることを意味する。
【００４２】
本発明のまた一つの実施状態によれば、前記化学式の構造を２以上含むということは、２価以上の連結基を有するアルカン、２価以上の連結基を有するシクロアルカン；２価以上の連結基を有するアリル化合物；窒素、硫黄、酸素原子を少なくとも１個以上含み、２価以上の連結基を有する五角形または六角形のヘテロアリル化合物；酸素原子、硫黄原子、置換された又は置換されていない窒素原子、または置換された又は置換されていない燐原子に前記化学式（１）の構造が２個以上連結されることができることを意味する。このような場合においても、前記化学式（１）、化学式（２）、化学式（３）、化学式（４）のうちそれぞれ同一の化学式や互いに異なる化学式が結合して前記化学式構造を２以上含むことができることを意味する。
【００４３】
前記化学式（１）ないし（４）において、ヘテロ環状基は二重原子でＯ、ＮまたはＳを含むヘテロ環状基であって、炭素数は特に限定されないが炭素数２−６０であることが好ましい。ヘテロ環状基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサチアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基等があるが、これらにだけ限定されるものではない。
【００４４】
一方、前記構造式を有する化合物は、溶液工程（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｒｏｃｅｓｓ）に使用されることができる。つまり、前記化合物を溶液工程（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｒｏｃｅｓｓ）によって後述する有機電気素子の有機物層を形成することができる。すなわち、前記化合物を有機物層として使用する時、有機物層は多様な高分子素材を使用して蒸着法ではない溶液工程またはソルベントプロセス（ｓｏｌｖｅｎｔ  ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えばスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティングまたは熱転写法等の方法によってより少ない数の層に製造されることができる。この際、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立的に次のように構成されたグループから選択された一つまたは一つ以上であることができるが、これに制限されない。
【００４５】
【化５】
2014506881.tif 000008
この際、具体的に化学式（１）で表示される化合物は、具体的に下の表１のように化合物のうちの一つで表示されることができるが、これに限定されるものではない。例えば、表１で化合物１−１−１−１は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３がＡ−１（フェニル基）である化合物であり、化合物１−１−１−２は、Ｒ１、Ｒ２がＡ−１（フェニル基）でＲ３がＡ−２（ナフチル基）である化合物であり、化合物１−２−４−８は、Ｒ１がＡ−２でＲ２がＡ−４でＲ３がＡ−８である化合物であることができる。この際、化合物でＲ１、Ｒ２、Ｒ３は、前述の通りそれぞれ独立的に水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリルチオフェン基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、重水素で置換されたＣ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリルアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基、Ｃ５〜Ｃ２０のヘテロ環状基からなる群から選択される一つまたは一つ以上で置換されることができる。
【００４６】
【表２】
2014506881.tif 000009
2014506881.tif 000010
化学式（２）で表示される化合物は、具体的に下の表２のように化合物のうちの一つで表示されることができるが、これに限定されるものではない。
【００４７】
この際、化合物でＲ１、Ｒ２、Ｒ３は、前述の通りそれぞれ独立的に水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリルチオフェン基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、重水素で置換されたＣ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリルアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基、Ｃ５〜Ｃ２０のヘテロ環状基からなる群から選択される一つまたは一つ以上で置換されることができる。
【００４８】
【表３】
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化学式（３）で表示される化合物は、具体的に下の表３のように化合物のうちの一つで表示されることができるが、これに限定されるものではない。
【００４９】
この際、化合物でＲ１、Ｒ２、Ｒ３は、前述の通りそれぞれ独立的に水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリルチオフェン基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、重水素で置換されたＣ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリルアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基、Ｃ５〜Ｃ２０のヘテロ環状基からなる群から選択される一つまたは一つ以上で置換されることができる。
【００５０】
【表４】
2014506881.tif 000013
2014506881.tif 000014
化学式（４）で表示される化合物は、具体的に下の表４のように化合物のうちの一つで表示されることができるが、これに限定されるものではない。
【００５１】
この際、化合物でＲ１、Ｒ２、Ｒ３は、前述の通りそれぞれ独立的に水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリルチオフェン基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、重水素で置換されたＣ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリルアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基、Ｃ５〜Ｃ２０のヘテロ環状基からなる群から選択される一つまたは一つ以上で置換されることができる。
【００５２】
【表５】
2014506881.tif 000015
2014506881.tif 000016
また、表１ないし４での置換体は、上で言及しない場合でも再び置換されたり置換されなくなることもできて、置換体が再び他の置換基または置換体で置換されることもできる。
【００５３】
化学式（１）ないし（４）及び表１ないし４を参照して説明した化合物が使用されることができる有機電気素子は、例えば、有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）ドラム、有機トランジスタ（有機ＴＦＴ）等がある。
【００５４】
化学式（１）ないし（４）及び表１ないし４を参照して説明した化合物が適用されることができる有機電気素子のうち、一例として有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）について説明するが、本発明はこれに制限されず、多様な有機電気素子に上で説明した化合物が適用されることができる。
【００５５】
本発明の他の実施例は、第１電極、第２電極及びこれらの電極間に配置された有機物層を含む有機電気素子において、前記有機物層のうち１層以上が化学式（１）ないし（４）及び表１ないし４の化合物を含む有機電界発光素子を提供する。また、本発明による化合物は、置換基の種類及び性質によって有機電界発光電子素子で多様な用途に使用されることができる。
【００５６】
本発明の化合物は、コアと置換体によって調節が自由なので、燐光または蛍光発光層のホスト以外の多様な層で作用することができる。
【００５７】
また、前記有機電界発光素子は、基板上に陰極、１層以上の有機物層及び陽極が順に積層された逆方向の構造の有機電界発光素子であることができる。
【００５８】
また、前記有機電界発光素子の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、及び電子注入及び／または輸送層を含むことができる。
【００５９】
また、前記有機発光電界素子の有機物層は、発光層を含み、この発光層が前記化学式（１）ないし（４）のうちの一つで表示される化合物を含むことができる。この際、前記化学式（１）ないし（４）のうちの一つで表示される化合物は、発光層のホストとしての役割をすることができる。
【００６０】
また、前記有機電界発光素子の有機物層は、電子輸送及び／または注入層を含み、この層が前記化学式（１）ないし（４）のうちの一つで表示される化合物を含むことができる。
【００６１】
また、前記有機電界発光素子の有機物層は、正孔輸送と発光を同時にする層を含み、この層が前記化学式（１）ないし（４）のうちの一つで表示される化合物を含むことができる。
【００６２】
また、前記有機電界発光素子の有機物層は、発光と電子輸送を同時にする層を含み、この層が前記化学式（１）ないし（４）のうちの一つで表示される化合物を含むことができる。
【００６３】
本発明による前記化学式（１）ないし（４）のうちの一つで表示される化合物を含む有機物層は、前記化学式（１）ないし（４）のうちの一つで表示される化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことができる。
【００６４】
本発明による有機電界発光素子は、前記化学式（１）ないし（４）のうちの一つで表示される化合物を含む有機物層以外に、アリルアミノ基、カルバゾール基、またはベンゾカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層を含むことができる。
【００６５】
本発明の有機電子素子は、前述の化合物を利用して一層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機電子素子の製造方法及び材料によって製造されることができる。
【００６６】
図１ないし図６は、本発明の化合物を適用することができる有機電界発光素子の例を示したものである。
【００６７】
本発明の他の実施例による有機電界発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層を含む有機物層のうち１層以上を化学式（１）ないし（４）及び表１ないし４の化合物を含むように形成することを除いては、当技術分野の通常の製造方法及び材料を利用して当技術分野に知られている構造で製造されることができる。
【００６８】
本発明の他の実施例による有機電界発光素子の構造は、図１ないし６に例示されているが、これらの構造のみに限定されるものではない。この際、図面番号１０１は基板、１０２は陽極、１０３は正孔注入層（ＨＩＬ）、１０４は正孔輸送層（ＨＴＬ）、１０５は発光層（ＥＭＬ）、１０６は電子注入層（ＥＩＬ）、１０７は電子輸送層（ＥＴＬ）、１０８は陰極を示す。未図示であるが、このような有機電界発光素子は、正孔の移動を阻止する正孔阻止層（ＨＢＬ）、電子の移動を阻止する電子阻止層（ＥＢＬ）、発光を助けたり補助する発光補助層、及び保護層がさらに位置することもできる。保護層の場合、最上位層で有機物層を保護したり陰極を保護するように形成されることができる。
【００６９】
この際、化学式（１）ないし（４）及び表１ないし４を参照して説明した化合物は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機物層のうち一つ以上に含まれることができる。具体的には、化学式（１）ないし（４）及び表１ないし４を参照して説明した化合物は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、電子阻止層、発光補助層及び保護層のうち一つ以上に代わって使用されたり、これらと共に層を形成して使用されることもできる。もちろん有機物層のうち一層のみに使用されるのではなく二層以上に使用されることができる。
【００７０】
特に、化学式（１）ないし（４）及び表１ないし４を参照して説明した化合物によって、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子注入材料、電子輸送材料、発光材料及びパッシベーション（キャッピング）材料として使用されることができ、特に単独で発光物質及びホスト／ドーパントでホスト／ドーパントとして使用されることができ、正孔注入、正孔輸送層として使用されることができる。
【００７１】
例えば、本発明の他の実施例による有機電界発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ  ｖａｐｏｒ  ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用することができる物質を蒸着させることにより製造されることができる。
【００７２】
このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機電気素子を作ることもできる。前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層等を含む多層構造であることもできるが、これに限定されず、単層構造であることができる。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を使用して蒸着法ではない溶液工程またはソルベントプロセス（ｓｏｌｖｅｎｔ  ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えばスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、または熱転写法等の方法によってさらに少ない数の層で製造することができる。
【００７３】
本発明の他の実施例による有機電界発光素子は、上で説明した化合物をスピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）やインクジェット（ｉｎｋ  ｊｅｔ）工程のような溶液工程（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｒｏｃｅｓｓ）に使用されることもできる。
【００７４】
基板は、有機電界発光素子の支持体であり、シリコンウェハ、石英またはガラス板、金属板、プラスチックフィルムやシート等が使用されることができる。
【００７５】
基板の上には陽極が位置する。このような陽極は、その上に位置する正孔注入層に正孔を注入する。陽極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑であるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用できる陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；  亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；  ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組合；  ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような伝導性高分子等があるが、これらのみに限定されるものではない。
【００７６】
陽極の上には正孔注入層が位置する。このような正孔注入層の物質として要求される条件は、陽極からの正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率的に輸送することができなければならない。このためには、イオン化ポテンシャルが小さく可視光線に対する透明性が高く、正孔に対する安定性に優れていなければならない。
【００７７】
正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔の注入をよく受けることができる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリルアミン系列の有機物、ヘクサニトリルヘキサアザトリフェニレン、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系列の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系列の有機物、アントラキノン、及びポリアニリンとポリチオフェン系列の伝導性高分子等があるが、これらのみに限定されるものではない。
【００７８】
前記正孔注入層の上には、正孔輸送層が位置する。このような正孔輸送層は、正孔注入層から正孔の伝達を受けて、その上に位置する有機発光層に輸送する役割をし、高い正孔移動度と正孔に対する安定性、及び電子を阻む役割をする。このような一般的要求以外に、車体表示用に応用する場合は素子に対する耐熱性が要求され、ガラス転移温度（Ｔｇ）が７０℃以上の値を有する材料が好ましい。このような条件を満たす物質としては、ＮＰＤ（あるいは、ＮＰＢという）、スピロ−アリルアミン系化合物、ペリレン−アリルアミン系化合物、アザシクロヘプタトリエン化合物、ビス（ジフェニルビニルフェニル）アントラセン、シリコンゲルマニウムオキサイド化合物、シリコン系アリルアミン化合物等がなり得る。
【００７９】
正孔輸送層の上には、有機発光層が位置する。このような有機発光層は、陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子が再結合して発光をする層であり、量子効率が高い物質からなる。発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を出すことができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率がよい物質が好ましい。
【００８０】
このような条件を満たす物質または化合物としては、緑色の場合はＡｌｑ３が、青色の場合はＢａｌｑ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ  ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ  ｓａｌｔ）、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ｂｉｓ（２，２−ｄｉｐｈｅｎｙｌｅｔｈｅｎｙｌ）−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）系列、スピロ（Ｓｐｉｒｏ）物質、スピロ−ＤＰＶＢｉ（Ｓｐｉｒｏ−４，４’−ｂｉｓ（２，２−ｄｉｐｈｅｎｙｌｅｔｈｅｎｙｌ）−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＬｉＰＢＯ（２−（２−ｂｅｎｚｏｘａｚｏｙｌ）−ｐｈｅｎｏｌ  ｌｉｔｈｉｕｍ  ｓａｌｔ）、ビス（ジフェニルビニルフェニルビニル）ベンゼン、アルミニウム−キノリン金属錯体、イミダゾール、チアゾール及びオキサゾールの金属錯体等があり、青色発光効率を高めるためにペリレン、及びＢｃｚＶＢｉ（３，３’［（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉｙｌｄｉ−２，１−ｅｔｈｅｎｅｄｉｙｌ］ｂｉｓ（９−ｅｔｈｙｌ）−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ；  ＤＳＡ（ｄｉｓｔｒｙｌａｍｉｎｅ）類）を少量ドーピングして使用することができる。赤色の場合は、緑色発光物質にＤＣＪＴＢ（［２−（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）−６−［２−（２，３，６，７−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−１，１，７，７−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ，５Ｈ−ｂｅｎｚｏ（ｉｊ）ｑｕｉｎｏｌｉｚｉｎ−９−ｙｌ）ｅｔｈｅｎｙｌ］−４Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｙｌｉｄｅｎｅ］−ｐｒｏｐａｎｅｄｉｎｉｔｒｉｌｅ）のような物質を少量ドーピングして使用することができる。インクジェットプリンティング、ロ−ルコティング、スピンコーティング等の工程を使用して発光層を形成する場合に、ポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）系統の高分子やポリフロレン（ｐｏｌｙフルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ））等の高分子を有機発光層に使用することができる。
【００８１】
有機発光層の上には、電子輸送層が位置する。このような電子輸送層は、その上に位置する陰極から、電子注入効率が高く、注入された電子を効率的に輸送することができる物質が必要である。このためには、電子親和力と電子移動速度が大きく、電子に対する安定性に優れた物質からならなければならない。このような条件を満たす電子輸送物質としては、具体的な例として８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯物；  Ａｌｑ３を含んだ錯物；  有機ラジカル化合物；  ヒドロキシフラボン−金属錯物等があるが、これらのみに限定されるものではない。
【００８２】
電子輸送層の上には、電子注入層が積層される。電子注入層は、Ｂａｌｑ、Ａｌｑ３、Ｂｅ（ｂｑ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２、Ｚｎ（ｐｈｑ）２、ＰＢＤ、ｓｐｉｒｏ−ＰＢＤ、ＴＰＢＩ、Ｔｆ−６Ｐ等のような金属錯体化合物、ｉｍｉｄａｚｏｌｅ  ｒｉｎｇを有するａｒｏｍａｔｉｃ化合物や、ｂｏｒｏｎ化合物等を含む低分子物質を利用して製作することができる。この際、電子注入層は、１００Å〜３００Åの厚さの範囲で形成されることができる。
【００８３】
電子注入層の上には、陰極が位置する。このような陰極は、電子を注入する役割をする。陰極として使用する材料は、陽極に使用された材料を利用することが可能であり、効率的な電子注入のためには仕事関数の低い金属がより好ましい。特にスズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、ナトリウム、リチウム、アルミニウム、銀等の適当な金属、またはこれらの適切な合金が使用されることができる。また１００μｍ以下の厚さのリチウムフルオライドとアルミニウム、酸化リチウムとアルミニウム、ストロンチウム酸化物とアルミニウム等の２層構造の電極も使用することができる。
【００８４】
前述したように、化学式（１）ないし（４）及び表１ないし４を参照して説明した化合物によって、赤色、緑色、青色、白等の全てのカラーの蛍光と燐光素子に適する正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料及び電子注入材料として使用することができ、多様な色のホストまたはドーパント物質として使用することができる。
【００８５】
本発明による有機電界発光素子は、使用される材料によって前面発光型、後面発光型または両面発光型であることができる。
【００８６】
一方本発明は、上で説明した有機電気素子を含むディスプレイ装置と、このディスプレイ装置を駆動する制御部を含む端末を含む。この端末は、現在または将来の有無線通信端末を意味する。以上で前述した本発明による端末は、携帯電話等の移動通信端末機であることができ、ＰＤＡ、電子辞書、ＰＭＰ、リモートコントローラー、ナビゲーション、ゲーム機、各種ＴＶ、各種コンピューター等の全ての端末を含む。
【実施例】
【００８７】
以下、製造例及び実験例によって本発明をさらに詳細に説明する。しかし、以下の製造例及び実験例は、本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【００８８】
（製造例）
以下、化学式（１）ないし（４）及び表１ないし４に属する化合物についての製造例または合成例を説明する。
【００８９】
ただし、化学式（１）ないし（４）及び表１ないし４に属する化合物の数が多いので、化学式（１）ないし（４）及び表１ないし４に属する化合物のうち一部を例示的に説明する。本発明が属する技術分野の通常の知識を有する者、すなわち当業者であれば、下記で説明した製造例によって、例示していない本発明に属する化合物を製造することができる。
【００９０】
以下、上で説明した合成法に従って化合物を合成し、その化合物を有機電気素子、例えば有機電界発光素子の有機物層に適用した例を一般的に使用する化合物と比較した。
【００９１】
（化学式（１）の一般的合成方法）
中間体１（Ｓｕｂ１）の一般的な合成法は、下の（反応式１）の通りである。
【００９２】
【化６】
2014506881.tif 000017
中間体２（Ｓｕｂ２）の一般的合成法は、下の（反応式２）の通りである。
【００９３】
【化７】
2014506881.tif 000018
製造された中間体１（Ｓｕｂ１）と中間体２（Ｓｕｂ２）をジブロモジフェニルと順に反応を進めて、中間体１（Ｓｕｂ１）と中間体（Ｓｕｂ２）の連結反応を進めて化学式（１）の化合物を一般的に合成することができる。
【００９４】
【化８】
2014506881.tif 000019
また、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子をはじめとする有機電子素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、及び電子輸送層物質に使用される置換基を前記構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を製造することができる。
【００９５】
この際、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３を（反応式３）で置換するが、使用する初期試薬（アミノ化合物）は、下の表５の通りで、他の初期試薬（ブロモ化合物）は下の表６の通りである。
【００９６】
【表６】
2014506881.tif 000020
以下で、表１ないし４の化合物（１−１−１−１）ないし（４−４−４−８）の化合物の詳細な合成方法を説明する。
【００９７】
この際、表１ないし４の化合物（１−１−１−１）ないし（４−４−４−８）の化合物で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、前述の通りそれぞれ独立的に水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリルチオフェン基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、重水素で置換されたＣ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリルアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基、Ｃ５〜Ｃ２０のヘテロ環状基からなる群から選択される一つまたは一つ以上で置換されることができるが、表５及び表６の初期試薬で、これらが置換された初期試薬を使用して、下に説明する表１ないし４の化合物（１−１−１−１）ないし（１−８−４−８）化合物の合成方法をそのまま使用することができる。これについての合成方法を、初期試薬を除き、表１ないし４の化合物（１−１−１−１）ないし（４−４−４−８）化合物の合成方法と同一なので省略するが、これらについての合成方法も本明細書の一部を構成する。例えば、表５のＡ−１Ｎでフェニル基のうち一つの水素がニトロ基で置換された場合、下の化合物（１−１−１−１）の合成方法と同一の過程を行うが、ニトロＡ−１Ｎを初期試薬として使用することができる。
【００９８】
（化合物（１−１−１−１）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法（Ａ−１Ｎ＋Ａ−１Ｂ）：
アニリン（Ａ−１、アミノ化合物）（１８．６ｇ、２００ｍｍｏｌ）とブロモベンゼン（Ａ−１、ブロモ化合物（３１．４、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【００９９】
Ｓｕｂ２の合成法：
アニリン（１８．６ｇ、２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１００】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１６．９ｇ、１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１０１】
その後、得られた化合物Ｓｕｂ１（５０ｍｍｏｌ）とＳｕｂ２（２０．４５ｇ、５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ：Ｈｉｇｈ−Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）測定結果［ｍ／ｚ  ７３０．９４（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１０２】
（化合物（１−１−１−２）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法（Ａ−１Ｎ＋Ａ−１Ｂ）：
前記化合物（１−１−１−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０１０３】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−２Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１０４】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１６．９ｇ、１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１０５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１０６】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）とＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１０７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ７８１．０５（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１０８】
（化合物（１−１−１−３）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法（Ａ−１Ｎ＋Ａ−１Ｂ）：
前記化合物（１−１−１−１）の合成方法でのＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０１０９】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−３Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１１０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１１１】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１６．９ｇ、１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１１２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１１３】
その後、得られた化合物Ｓｕｂ１（５０ｍｍｏｌ）とＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１１４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１１５】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ７８１．２５（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１１６】
（化合物（１−１−１−４）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法（Ａ−１Ｎ＋Ａ−１Ｂ）：
前記化合物（１−１−１−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０１１７】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−４Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１１８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１１９】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１６．９ｇ、１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１２０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１２１】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１２２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１２３】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８０７．０９（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１２４】
（化合物（１−１−１−５）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法（Ａ−１Ｎ＋Ａ−１Ｂ）：
前記化合物（１−１−１−１）の合成方法に使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０１２５】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−５Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１２６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１２７】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１６．９ｇ、１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１２８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１２９】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１３０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１３１】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８５７．１１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１３２】
（化合物（１−１−１−６）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法（Ａ−１Ｎ＋Ａ−１Ｂ）：
前記化合物（１−１−１−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０１３３】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−６Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１３４】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１６．９ｇ、１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１３５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１３６】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１３７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１３８】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８５７．２１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１３９】
（化合物（１−１−１−７）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法（Ａ−１Ｎ＋Ａ−１Ｂ）：
前記化合物（１−１−１−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０１４０】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−７Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１４１】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１６．９ｇ、１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１４２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１４３】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１４４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１４５】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８５７．１９（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１４６】
（化合物（１−１−１−８）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法（Ａ−１Ｎ＋Ａ−１Ｂ）：
前記化合物（１−１−１−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０１４７】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−８Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１４８】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１６．９ｇ、１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１４９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１５０】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１５１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１５２】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８５７．１４（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１５３】
（化合物（１−１−２−１）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
アニリン（Ａ−１、アミノ化合物）（１８．６ｇ、２００ｍｍｏｌ）とブロモ化合物（Ａ−２Ｂ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１５４】
Ｓｕｂ２の合成法：  Ａ−１Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１５５】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１５６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１５７】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１５８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１５９】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ７８１．０１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１６０】
（化合物（１−１−２−２）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−１−２−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０１６１】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−２Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１６２】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１６３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１６４】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１６５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１６６】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８３１．０７（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１６７】
（化合物（１−１−２−３）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−１−２−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０１６８】
Ｓｕｂ２の合成法：  Ａ−３Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１６９】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１７０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１７１】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１７２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１７３】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８３１．１５（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１７４】
（化合物（１−１−２−４）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：  前記化合物（１−１−２−１）と同一である。
【０１７５】
Ｓｕｂ２の合成法：  Ａ−４Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１７６】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１７７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１７８】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１７９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１８０】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８５７．１０（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１８１】
（化合物（１−１−２−５）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−１−２−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０１８２】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−５Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１８３】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１８４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１８５】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１８６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１８７】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０７．１２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１８８】
（化合物（１−１−２−６）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−１−２−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０１８９】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−６Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１９０】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１９１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１９２】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１９３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１９４】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０６．１２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０１９５】
（化合物（１−１−２−７）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−１−２−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０１９６】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−７Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１９７】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０１９８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０１９９】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２００】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２０１】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０６．７２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０２０２】
（化合物（１−１−２−８）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−１−２−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０２０３】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−８Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２０４】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２０５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２０６】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２０７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０６．９１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０２０８】
（化合物（１−１−３−１）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
アニリン（Ａ−１、アミノ化合物）（１８．６ｇ、２００ｍｍｏｌ）とブロモ化合物（Ａ−３Ｂ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２０９】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−１Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２１０】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２１１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２１２】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２１３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ７８０．１１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０２１４】
（化合物（１−１−３−２）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−１−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０２１５】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−２Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２１６】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２１７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２１８】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２１９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２２０】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８３０．１１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０２２１】
（化合物（１−１−３−３）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−１−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０２２２】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−３Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２２３】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２２４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２２５】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２２６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２２７】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８３０．５２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０２２８】
（化合物（１−１−３−４）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−１−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０２２９】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−４Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２３０】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２３１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２３２】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２３３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２３４】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８５６．９２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０２３５】
（化合物（１−１−３−５）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−１−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０２３６】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−５Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２３７】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２３８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２３９】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２４０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２４１】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０７．０２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０２４２】
（化合物（１−１−３−６）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−１−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０２４３】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−６Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２４４】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２４５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２４６】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２４７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２４８】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０６．０２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０２４９】
（化合物（１−１−３−７）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−１−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０２５０】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−７Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２５１】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２５２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２５３】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２５４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２５５】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０６．６１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０２５６】
（化合物（１−１−３−８）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−１−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０２５７】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−８Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２５８】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２５９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２６０】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２６１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２６２】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０６．７５（Ｍ＋）］によって確認した。
【０２６３】
（化合物（１−１−４−１）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
アニリン（Ａ−１、アミノ化合物）（１８．６ｇ、２００ｍｍｏｌ）とブロモ化合物（Ａ−４Ｂ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２６４】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−１Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２６５】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２６６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２６７】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２６８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２６９】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８０６．０５（Ｍ＋）］によって確認した。
【０２７０】
（化合物（１−１−４−２）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−１−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０２７１】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−２Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２７２】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２７３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２７４】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２７５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２７６】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８５６．７１Ｍ＋）］によって確認した。
【０２７７】
（化合物（１−１−４−３）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：  化合物（１−１−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０２７８】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−３Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２７９】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２８０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２８１】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２８２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２８３】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８５６．８２Ｍ＋）］によって確認した。
【０２８４】
（化合物（１−１−４−４）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：  化合物（１−１−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０２８５】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−４Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２８６】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２８７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２８８】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２８９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２９０】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８８２．１５Ｍ＋）］によって確認した。
【０２９１】
（化合物（１−１−４−５）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−１−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０２９２】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−５Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２９３】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２９４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２９５】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０２９６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０２９７】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９３２．２１Ｍ＋）］によって確認した。
【０２９８】
（化合物（１−１−４−６）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−１−４−１）の合成方法に使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０２９９】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−６Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３００】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３０１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３０２】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３０３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３０４】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９３２．８５Ｍ＋）］によって確認した。
【０３０５】
（化合物（１−１−４−７）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：  化合物（１−１−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０３０６】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−７Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３０７】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３０８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３０９】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３１０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３１１】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９３２．１６Ｍ＋）］によって確認した。
【０３１２】
（化合物（１−１−４−８）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：  化合物（１−１−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０３１３】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−７Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３１４】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３１５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３１６】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３１７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３１８】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９３２．９１Ｍ＋）］によって確認した。
【０３１９】
（化合物（１−２−２−１）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
アニリン（Ａ−２、アミノ化合物）（２００ｍｍｏｌ）とブロモ化合物（Ａ−２Ｂ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３２０】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−１Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３２１】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３２２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３２３】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３２４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３２５】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８３０．０７（Ｍ＋）］によって確認した。
【０３２６】
（化合物（１−２−２−２）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−２−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０３２７】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−２Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３２８】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３２９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３３０】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３３１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３３２】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８８０．０７（Ｍ＋）］によって確認した。
【０３３３】
（化合物（１−２−２−３）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−２−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０３３４】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−３Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３３５】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３３６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３３７】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３３８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３３９】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８８０．７７（Ｍ＋）］によって確認した。
【０３４０】
（化合物（１−２−２−４）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−２−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０３４１】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−４Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３４２】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３４３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３４４】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３４５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３４６】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０６．７７（Ｍ＋）］によって確認した。
【０３４７】
（化合物（１−２−２−５）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−２−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０３４８】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−５Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３４９】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３５０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３５１】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３５２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３５３】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９５６．２２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０３５４】
（化合物（１−２−２−６）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：  化合物（１−２−２−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０３５５】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−６Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３５６】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３５７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３５８】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３５９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３６０】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９５６．７１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０３６１】
（化合物（１−２−２−７）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−２−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０３６２】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−７Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３６３】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３６４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３６５】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３６６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３６７】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９５６．４４（Ｍ＋）］によって確認した。
【０３６８】
（化合物（１−２−２−８）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−２−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０３６９】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−７Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３７０】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３７１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３７２】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３７３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３７４】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９５６．６５（Ｍ＋）］によって確認した。
【０３７５】
（化合物（１−２−３−１）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
アミノ化合物（Ａ−２Ｎ、アミノ化合物）（２００ｍｍｏｌ）とブロモ化合物（Ａ−３Ｂ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３７６】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−１Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３７７】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３７８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３７９】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３８０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３８１】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８３０．１７（Ｍ＋）］によって確認した。
【０３８２】
（化合物（１−２−３−２）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０３８３】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−２Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３８４】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３８５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３８６】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３８７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３８８】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８８０．１７（Ｍ＋）］によって確認した。
【０３８９】
（化合物（１−２−３−３）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０３９０】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−３Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３９１】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３９２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３９３】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３９４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３９５】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８８０．５２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０３９６】
（化合物（１−２−３−４）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：  化合物（１−２−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０３９７】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−４Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０３９８】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０３９９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４００】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４０１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４０２】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０７．０５（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４０３】
（化合物（１−２−３−５）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０４０４】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−５Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４０５】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４０６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４０７】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４０８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４０９】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９５６．２２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４１０】
（化合物（１−２−３−６）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０４１１】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−６Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４１２】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４１３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４１４】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４１５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４１６】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９５６．７６（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４１７】
（化合物（１−２−３−７）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０４１８】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−７Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４１９】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４２０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４２１】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４２２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４２３】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９５６．１０（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４２４】
（化合物（１−２−３−８）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０４２５】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−８Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４２６】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４２７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４２８】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４２９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４３０】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９５６．５５（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４３１】
（化合物（１−２−４−１）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
アミノ化合物（Ａ−２Ｎ、アミノ化合物）（２００ｍｍｏｌ）とブロモ化合物（Ａ−４Ｂ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４３２】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−１Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４３３】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４３４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４３５】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４３６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４３７】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８５６．０１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４３８】
（化合物（１−２−４−２）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０４３９】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−２Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４４０】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４４１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４４２】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４４３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４４４】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０６．５５（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４４５】
（化合物（１−２−４−３）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０４４６】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−３Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４４７】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４４８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４４９】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４５０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４５１】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０６．７１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４５２】
（化合物（１−２−４−４）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０４５３】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−４Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４５４】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４５５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４５６】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４５７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４５８】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９３３．０１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４５９】
（化合物（１−２−４−５）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０４６０】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−５Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４６１】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４６２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４６３】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４６４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４６５】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９８３．０１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４６６】
（化合物（１−２−４−６）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０４６７】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−６Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４６８】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４６９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４７０】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４７１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４７２】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９８２．０１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４７３】
（化合物（１−２−４−７）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０４７４】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−７Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４７５】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４７６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４７７】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４７８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４７９】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９８２．９１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４８０】
（化合物（１−２−４−８）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
化合物（１−２−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０４８１】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−８Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４８２】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４８３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４８４】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４８５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４８６】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９８２．９１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４８７】
（化合物（１−３−３−１）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
アミノ化合物（Ａ−３Ｎ、アミノ化合物）（２００ｍｍｏｌ）とブロモ化合物（Ａ−３Ｂ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４８８】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−１Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４８９】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４９０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４９１】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４９２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４９３】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８３０．２１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０４９４】
（化合物（１−３−３−２）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０４９５】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−２Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４９６】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４９７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０４９８】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０４９９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５００】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８８０．１９（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５０１】
（化合物（１−３−３−３）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０５０２】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−３Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５０３】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５０４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５０５】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５０６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５０７】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８８０．７９（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５０８】
（化合物（１−３−３−４）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０５０９】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−４Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５１０】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５１１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５１２】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５１３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５１４】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０７．１０（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５１５】
（化合物（１−３−３−５）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０５１６】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−５Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５１７】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５１８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５１９】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５２０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５２１】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９５７．１３（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５２２】
（化合物（１−３−３−６）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０５２３】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−６Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５２４】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５２５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５２６】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５２７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５２８】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９５６．７３（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５２９】
（化合物（１−３−３−７）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０５３０】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−７Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５３１】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５３２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５３３】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５３４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５３５】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９５６．６３（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５３６】
（化合物（１−３−３−８）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−３−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０５３７】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−８Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５３８】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５３９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５４０】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５４１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５４２】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９５６．４２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５４３】
（化合物（１−３−４−１）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
アミノ化合物（Ａ−３Ｎ、アミノ化合物）（２００ｍｍｏｌ）とブロモ化合物（Ａ−４Ｂ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５４４】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−１Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５４５】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５４６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５４７】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５４８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５４９】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８５６．０１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５５０】
（化合物（１−３−４−２）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０５５１】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−２Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５５２】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５５３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５５４】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５５５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５５６】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０６．４２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５５７】
（化合物（１−３−４−３）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０５５８】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−３Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５５９】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５６０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５６１】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５６２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５６３】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９０６．７２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５６４】
（化合物（１−３−４−４）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０５６５】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−４Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５６６】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５６７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５６８】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５６９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５７０】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９３２．１２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５７１】
（化合物（１−３−４−５）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０５７２】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−５Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５７３】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５７４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５７５】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５７６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５７７】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９８２．１６（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５７８】
（化合物（１−３−４−６）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０５７９】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−６Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５８０】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５８１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５８２】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５８３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５８４】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９８１．１６（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５８５】
（化合物（１−３−４−７）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０５８６】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−７Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５８７】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５８８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５８９】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５９０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５９１】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９８２．７２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５９２】
（化合物（１−３−４−８）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−３−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０５９３】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−８Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５９４】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５９５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５９６】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０５９７】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０５９８】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９８２．５６（Ｍ＋）］によって確認した。
【０５９９】
（化合物（１−４−４−１）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
アミノ化合物（Ａ−４Ｎ、アミノ化合物）（２００ｍｍｏｌ）とブロモ化合物（Ａ−４Ｂ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６００】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−１Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６０１】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６０２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６０３】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６０４】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６０５】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ８８３．０５（Ｍ＋）］によって確認した。
【０６０６】
（化合物（１−４−４−２）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−４−４−２）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０６０７】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−２Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６０８】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６０９】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６１０】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６１１】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６１２】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９３２．２１（Ｍ＋）］によって確認した。
【０６１３】
（化合物（１−４−４−３）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−４−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０６１４】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−３Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６１５】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６１６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６１７】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６１８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６１９】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９３２．８４（Ｍ＋）］によって確認した。
【０６２０】
（化合物（１−４−４−４）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−４−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０６２１】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−４Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６２２】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６２３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６２４】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６２５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６２６】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  ９５８．２２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０６２７】
（化合物（１−４−４−５）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−４−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０６２８】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−５Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６２９】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６３０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６３１】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６３２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６３３】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  １００９．３２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０６３４】
（化合物（１−４−４−６）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−４−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−６Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６３５】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６３６】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６３７】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６３８】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６３９】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  １００８．７２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０６４０】
（化合物（１−４−４−７）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−４−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０６４１】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−７Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６４２】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６４３】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６４４】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６４５】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６４６】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  １００８．９９（Ｍ＋）］によって確認した。
【０６４７】
（化合物（１−４−４−８）の合成方法）
Ｓｕｂ１の合成法：
前記化合物（１−４−４−１）の合成方法で使用されたＳｕｂ１の合成法と同一である。
【０６４８】
Ｓｕｂ２の合成法：
Ａ−７Ｎ（２００ｍｍｏｌ）とブロモジフェニルフルオレン（ＤＰＦ−Ｂｒ）（７９．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（６ｇ、１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．４ｇ、７ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２９．６ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６４９】
Ｓｕｂ１＋Ｓｕｂ２の合成法：
Ｓｕｂ１（１００ｍｍｏｌ）とジブロモジフェニル（１５６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１０００ｍＬ）に混合した後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６５０】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６５１】
その後、得られた化合物（５０ｍｍｏｌ）及びＳｕｂ２（５０ｍｍｏｌ）とＰｄ（ｄｂａ）２（３ｇ、７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７ｇ、３．５ｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１４．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後で２４時間撹拌還流する。
【０６５２】
反応が完了したら、ｅｔｈｅｒと水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された有機物をｓｉｌｉｃａｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ及び再結晶して生成物を得た。
【０６５３】
その後、得られた化合物を質量分析法（ＨＲＭＳ）測定結果［ｍ／ｚ  １００７．９２（Ｍ＋）］によって確認した。
【０６５４】
化合物（２−１−１−１）ないし化合物（２−４−４−８）は、前記化合物（１−１−１−１）ないし化合物（１−４−４−８）と同一の条件で合成し、ブロモジフェニルフルオレンの代わりに、ブロモジフェニルスピロフルオレンを使用した。
【０６５５】
化合物（３−１−１−１）ないし化合物（３−４−４−８）は、前記化合物（１−１−１−１）ないし化合物（１−４−４−８）と同一の条件で合成し、ブロモジフェニルフルオレンの代わりに、ブロモジフェニルベンゾフルオレンを使用した。
【０６５６】
化合物（４−１−１−１）ないし化合物（４−４−４−８）は、前記化合物（１−１−１−１）ないし化合物（１−４−４−８）と同一の条件で合成し、ブロモジフェニルフルオレンの代わりに、ブロモジフェニルベンゾスピロフルオレンを使用した。
【０６５７】
（比較実験例）
前記合成された化合物の耐熱性及び素子特性を比較するために、ジフェニルアミン比較例（比較例１、２）とフルオレン比較例（比較例３、４、５）を公知になった方式（Ｓｏｌｉｄ  ｓｔａｔｅ  Ｃｏｍｍ．  １４４, ３４３, ２００７．）で合成して、合成された化合物を発光層の発光ホスト物質や正孔輸送層として使用して、通常的な方法によって有機電界発光素子を製作した。
【０６５８】
【化９】
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【０６５９】
【化１０】
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まず、有機基板に形成されたＩＴＯ層（陽極）上に、まず正孔注入層として銅フタロシアニン（以下ＣｕＰｃと略記する）膜を真空蒸着して１０ｎｍの厚さに形成した。続けて、前記実施例による化合物及び比較例を正孔輸送層に２０ｎｍの厚さで真空蒸着した。真空蒸着して比較実験を進行した。
【０６６０】
その後、ＢＤ−０５２Ｘ（Ｉｄｅｍｉｔｓｕ社）を発光ドーパントとして使用し、ホスト物質は、９,１０−ジ−（ナフタリン−２−アントラセン）＝ＡＮＤ］を使用し、ドーピング濃度は４％に固定して比較実験を進行した。続けて、電子注入層にトリス（８−キノリノール）アルミニウムを４０ｎｍの厚さで成膜した。その後、ハロゲン化アルキリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍの厚さで蒸着し、続けて、Ａｌを１５０ｎｍの厚さで蒸着してこのＡｌ／ＬｉＦを陰極として使用することにより有機電界発光素子を製造した。
【０６６１】
このように製造された実施例及び比較例の有機電気素子に、順バイアスの直流電圧を加えてフォトリサーチ（ｐｈｏｔｏｒｅｓｅａｒｃｈ）社のＰＲ−６５０で電気発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果、１０００ｃｄ／ｍ２基準輝度でマックサイエンス社で製造された寿命測定装備によってＴ９５寿命を測定した。
【０６６２】
本発明の一実施例による耐熱性測定法は、対象化合物、例えば化学式（１）ないし（４）または表１ないし４の化合物のうち一つの初期純度を測定する段階；基準温度以上の温度で基準時間以上の間、前記対象化合物を放置する段階；放置以後の前記対象化合物を測定する段階；及び前記初期純度測定後に観測された特定ピークの面積と、前記放置以後の純度測定後に観測された前記特定ピークの面積間の減少を測定する段階を含むことができる。
また、材料の耐熱性を測定するために４＊１ｃｍの大きさのアンプル（サムウ科学）に材料０．１５ｇを入れた後に減圧して空気を除去した後、栓部分をシーリングした後４００℃のるつぼに（エムティーアイ、コンパクトマッフル炉）２４時間放置後、放置前後の純度変化をＨＰＬＣ装備によって測定した。
【０６６３】
【表７】
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表７の比較例で、フルオレン誘導体の駆動電圧下降特性がみられるが、耐熱性の評価時に前記の変性実験のようにフルオレン連結基の隣接した部分に水素がある比較例４ないし比較例６は、耐熱性が相当に脆弱な特性がみられる。
【０６６４】
一方、下記表８で、予想されたように、本発明の実施例による化合物は、耐熱性及び駆動特性が著しく優れていることを確認することができる。
【０６６５】
【表８】
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表８に、表１ないし４の（１−１−１−１）ないし（４−４−４−８）化合物の耐熱性及び駆動特性が著しく優れていることを確認したが、表１ないし４の（１−１−１−１）ないし（４−４−４−８）化合物で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、前述の通りそれぞれ独立的に水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルチオフェン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリルチオフェン基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、重水素で置換されたＣ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリル基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリルアルケニル基、シラン基、ホウ素基、ゲルマニウム基、Ｃ５〜Ｃ２０のヘテロ環状基からなる群から選択される一つまたは一つ以上で置換された化合物も、表６と実質的に同一の効果があることを確認した。したがって、この置換された化合物の表８の実験結果も、本明細書の一部を構成する。例えば、表５のＡ−１Ｎでフェニル基のうち一つの水素がニトロ基で置換された化合物（１−１−１−１）も化合物（１−１−１−１）と同一の効果を示した。
【０６６６】
すなわちフルオレン置換基を有する場合、フルオレン隣接炭素に水素を除去した化学式（１）ないし化学式（４）の多様な化合物で、全て優れた耐熱性特性を示すので、表１ないし４の（１−１−１−１）ないし（４−４−４−８）化合物でＲ１、Ｒ２、Ｒ３がハロゲン、アミノ基等で置換された化合物も、表６と実質的に同一の効果が現われたものと確認した。
【０６６７】
前記実施例と比較例を比べると、フルオレン置換基を有する場合、駆動電圧が２〜３Ｖ下降特性を示し、また耐熱性もフルオレン隣接炭素に水素を除去した化学式（１）ないし化学式（４）の場合の多様な化合物全て優れた耐熱性特性を示す。また寿命特性も二倍以上の格段な増加を見せる。
【０６６８】
このような特性をみるとき、実施例による化合物は、有機電気素子の寿命、駆動特性及び製造効率性を著しく増加させることができることが分かる。
以上で説明した化合物は、有機電気素子の有機物層として使用されることができる。すなわち、有機電気素子は、第１電極、先に説明した化合物からなる１層以上の有機物層、及び第２電極を順に積層することができる。この際、本発明の化合物は、有機電気素子の有機物層、例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも一つに使用されることができる。前記発光層は、前記化合物を発光ホスト物質として含むことができる。また正孔注入層及び／または正孔輸送層は、前記化合物を含むこともできる。
【０６６９】
一方本発明は、上で説明した有機電気素子を含むディスプレイ装置と、このディスプレイ装置を駆動する制御部を含む端末を含む。この端末は、現在または将来の有無線通信端末を意味する。以上で前述の本発明による端末は、携帯電話等の移動通信端末機であることができ、ＰＤＡ、電子辞書、ＰＭＰ、リモートコントローラー、ナビゲーション、ゲーム機、各種ＴＶ、各種コンピューター等全ての端末を含む。
【０６７０】
このような有機電気素子は、例えば、有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）ドラム、有機トランジスタ（有機ＴＦＴ）等がある。
【０６７１】
前に説明した化学式（１）ないし化学式（４）で表示される化合物を含む有機電気素子を測定した結果、著しい正孔移動度、高耐熱性、低い駆動電圧及び高寿命性が確認された。
【０６７２】
一方、本発明の化合物は、溶液工程（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｒｏｃｅｓｓ）に使用されることができる。つまり、本発明の化合物を溶液工程（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｒｏｃｅｓｓ）によって後述する有機電気素子の有機物層を形成することができる。すなわち、前記化合物を有機物層として使用する際、有機物層は、多様な高分子素材を使用して蒸着法ではない溶液工程またはソルベントプロセス（ｓｏｌｖｅｎｔ  ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えばスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティングまたは熱転写法等の方法によってさらに少ない数の層で製造されることができる。
【０６７３】
以上の説明は、本発明を例示的に説明したものに過ぎず、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者であれば本発明の本質的な特性から外れない範囲で多様な変形が可能であろう。したがって、本明細書に開示された実施例は、本発明を限定するためではなく説明するためのものであり、このような実施例によって本発明の思想と範囲が限定されるものではない。本発明の保護範囲は、下の請求の範囲によって解釈されるべきであり、それと同等な範囲内にある全ての技術は、本発明の権利範囲に含むものと解釈されるべきである。
【０６７４】
（ＣＲＯＳＳ−ＲＥＦＥＲＥＮＣＥ  ＴＯ  ＲＥＬＡＴＥＤ  ＡＰＰＬＩＣＡＴＩＯＮ）
本特許出願は、２０１１年０２月１６日、韓国に出願した特許出願番号第１０−２０１１−００１３８７６号に対してアメリカ特許法１１９（ａ）条（３５Ｕ．Ｓ．Ｃ§１１９（ａ））によって優先権を主張し、その全ての内容は参考文献として本特許出願に併合される。また、本特許出願は、アメリカ以外の国家に対しても上と同一の理由で優先権を主張すれば、その全ての内容は参考文献として本特許出願に併合される。
【図１】
2014506881.tif 000039
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【国際調査報告】
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