(57)【要約】  本発明は、以下に示す式（ＩＩ）の少なくとも１つのエストリド化合物を含むグリース組成物を提供する。2014517123.tif 000027  （式中、ｎは０に等しいまたはそれより大きい整数であり、ｍは２に等しいまたはそれより大きい整数であり、Ｒ1はそれぞれ、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから独立して選択され、Ｒ2は水素および飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されもよいアルキルから選択され、並びにＲ3およびＲ4はそれぞれ、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されもよいアルキルから独立して選択される）。また、エストリドベースのグリース生成物の作製方法を提供する。
2014517123.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
３０重量％以上のエストリド基油および１つ以上の単純金属石鹸または金属複合石鹸である少なくとも１つの増粘剤を含むグリース組成物であって、
前記エストリド基油は式Ｉの化合物から選択される少なくとも１つのエストリド化合物を含み、
【化１】
2014517123.tif 000026
ここで、
ｘはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、
ｎは０〜１２から選択される整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
Ｒ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
少なくとも１つの前記化合物の脂肪酸鎖残基のそれぞれが、独立して置換されていてもよい、前記組成物。
【請求項２】
ｘはそれぞれ、独立して１〜１０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ、独立して１〜１０から選択される整数であり、
ｎは０〜８から選択される整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ22アルキルであり、
Ｒ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ22アルキルであり、
脂肪酸鎖残基のそれぞれが置換されていない、請求項１のグリース組成物。
【請求項３】
ｘ＋ｙは、各脂肪酸鎖残基について、独立して１３〜１５から選択される整数であり、および
ｎは０〜６から選択される整数である、請求項１および２のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項４】
少なくとも１つの脂肪酸残基について、ｘ＋ｙは１５である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項５】
Ｒ2は飽和または不飽和の分岐または非分岐のＣ1〜Ｃ20アルキルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項６】
Ｒ2はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、およびイコサニルから選択され、それらは飽和または不飽和のおよび分岐または非分岐である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項７】
Ｒ2はＣ6〜Ｃ12アルキルから選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項８】
Ｒ2は２−エチルヘキシルである、請求項１〜７のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項９】
Ｒ1は飽和または不飽和の分岐または非分岐のＣ1〜Ｃ20アルキルである請求項１〜８のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１０】
Ｒ1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、およびイコサニルから選択され、それらは飽和または不飽和のおよび分岐または非分岐である、請求項１〜９のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１１】
Ｒ1は非分岐、および飽和または不飽和の非置換Ｃ7〜Ｃ17アルキルから選択される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１２】
Ｒ1は非置換、非分岐、および飽和または不飽和のＣ13〜Ｃ17アルキルから選択される、請求項１〜１１のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１３】
Ｒ1は飽和Ｃ7アルキル、飽和Ｃ9アルキル、飽和Ｃ11アルキル、飽和Ｃ13アルキル、飽和Ｃ15アルキル、および飽和または不飽和Ｃ17アルキルから選択され、非置換および非分岐である、請求項１１に記載のグリース組成物。
【請求項１４】
Ｒ1は飽和Ｃ13アルキル、飽和Ｃ15アルキル、および飽和または不飽和Ｃ17アルキルから選択され、非置換および非分岐である、請求項１２に記載のグリース組成物。
【請求項１５】
Ｒ1およびＲ2は独立して、飽和または不飽和および分岐または非分岐の、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ18アルキルから選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１６】
Ｒ1は飽和または不飽和および分岐または非分岐の、置換されていてもよいＣ7〜Ｃ17アルキルから選択され、およびＲ2は飽和または不飽和および分岐または非分岐の、置換されていてもよいＣ3〜Ｃ20アルキルから選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１７】
前記エストリド基油のＥＮが３以上の整数または整数の分数から選択される、請求項１〜１６のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１８】
エストリド基油の流動点が−４０℃より低い、請求項１〜１７のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１９】
少なくとも１つの増粘剤が１つ以上の単純リチウム石鹸、リチウム複合石鹸、単純カルシウム石鹸、またはカルシウム複合石鹸である、請求項１に記載のグリース組成物。
【請求項２０】
少なくとも１つの増粘剤が１つ以上のステアリン酸リチウム、１２−ヒドロキシステアリン酸リチウム、１６−ヒドロキシステアリン酸リチウム、またはリシノール酸リチウムである、請求項１９に記載のグリース組成物。
【請求項２１】
少なくとも１つの増粘剤が１つ以上のステアリン酸カルシウム、１２−ヒドロキシステアリン酸カルシウム、１６−ヒドロキシステアリン酸カルシウム、またはリシノール酸カルシウムである、請求項１９に記載のグリース組成物。
【請求項２２】
少なくとも１つの増粘剤が少なくとも１つの金属ベースの化合物および少なくとも１つのカルボン酸またはカルボン酸エステルの反応生成物である、請求項１〜２１のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項２３】
少なくとも１つの金属ベースの化合物が１つ以上の金属水酸化物、金属炭酸塩、金属重炭酸塩、または金属酸化物である、請求項２２に記載のグリース組成物。
【請求項２４】
少なくとも１つの金属ベースの材料の金属が１つ以上のアルカリ金属またはアルカリ土類金属である、請求項２２および２３に記載のグリース組成物。
【請求項２５】
少なくとも１つのカルボン酸がＣ1〜Ｃ40脂肪酸である、請求項２２〜２４のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項２６】
前記組成物が少なくとも１つの添加剤を更に含む、請求項１〜２５のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項２７】
少なくとも１つの添加剤が１つ以上の防腐剤、抗酸化剤、着色剤、抗溶接剤、極圧剤、難燃剤，錆止め剤、腐食防止剤、油漏れ防止剤、金属不活性化剤、粘度調整剤、粘着付与剤、または流動点降下剤である、請求項２６に記載のグリース組成物。
【請求項２８】
少なくとも１つの添加剤が１つ以上の硫化脂肪、硫化グリセリド油、硫化植物油、硫化脂肪酸、または硫化脂肪酸エステルである、請求項２６および２７のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項２９】
少なくとも１つの添加剤が摩耗防止剤である、請求項２６および２７のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３０】
摩耗防止剤が１つ以上のＺＤＤＰ、ＡＤＤＣ、またはアミン中和アルキルリン酸から選択される、請求項２９に記載のグリース組成物。
【請求項３１】
摩耗防止剤がＡＤＤＣである、請求項２９〜３０のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３２】
少なくとも１つの添加剤が抗酸化剤である、請求項２６〜２７のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３３】
抗酸化剤が１つ以上のＡＤＰＡ、ＺＤＤＣ、またはＢＨＴである、請求項３２に記載のグリース組成物。
【請求項３４】
抗酸化剤がＢＨＴである、請求項３２〜３３のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３５】
少なくとも１つの添加剤が粘着付与剤である、請求項２６〜２７のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３６】
粘着付与剤がひまし吸込油である、請求項３５に記載のグリース組成物。
【請求項３７】
少なくとも１つの添加剤が摩耗防止剤および抗酸化剤を含む、請求項２６〜２７のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３８】
エストリド基油が５０重量％以上のグリース組成物を含む請求項１〜３７のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３９】
エストリド基油が３０〜９５重量％のグリース組成物を含む、請求項１〜３７のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項４０】
エストリド基油が５０〜９５重量％のグリース組成物を含む、請求項１〜３９のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項４１】
少なくとも１つの増粘剤が５重量％以上のグリース組成物を含む、請求項１〜４０のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項４２】
少なくとも１つの増粘剤が５〜１５重量％のグリース組成物を含む、請求項１〜４１のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項４３】
少なくとも１つの増粘剤が１０重量％以上のグリース組成物を含む、請求項１〜４１のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項４４】
前記組成物が以下を含む、請求項１〜４１のいずれか１項に記載のグリース組成物
１〜３０重量％の少なくとも１つの増粘剤、
０〜１５重量％の少なくとも１つの摩耗防止剤、および
０〜５重量％の少なくとも１つの抗酸化剤。
【請求項４５】
前記組成物が以下を含む、請求項４４に記載のグリース組成物
５〜１５重量％の少なくとも１つの増粘剤、
１〜５重量％の少なくとも１つの摩耗防止剤、および
０．４〜２重量％の少なくとも１つの抗酸化剤。
【請求項４６】
少なくとも１つの鉱油を更に含む、請求項１〜４５のいずれか１項に記載のグリース。
【請求項４７】
１つ以上の脂肪酸鎖がそのエストリド分子の１つ以上の他の脂肪酸残基と異なる、請求項１に記載のグリース組成物。
【請求項４８】
前記グリース組成物の滴点が２００℃以上である、請求項１〜４７のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、米国特許法第１１９（ｅ）条の下、２０１１年６月１７日に提出した米国仮出願第６１／４９８，４９９号、および２０１１年９月２９日に提出した米国仮出願第６１／５４１，０３０号の利益を主張するものであり、双方とも、その全体があらゆる目的について、参照することにより本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本発明は、エストリド基油を含むグリース組成物およびその作製方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
ポリオールエステルおよびアジピン酸等の合成エステル、ＰＡＯ２等の粘性の低いポリアルファオレフィン（ＰＡＯ）、およびカノーラ油およびオレイン酸等の植物油は、潤滑剤を処方するための生分解性の素材として工業的な使用が記載されている。このような素材は、自動車、工業潤滑剤、および潤滑グリースのための潤滑油の製造に使用されてもよい。完成した潤滑剤は典型的に、基油および添加剤を含み、所望の粘性特性、低温挙動、酸化安定性、腐食防止、抗乳化性および水排除、摩擦係数、潤滑性、摩耗保護、排気、色調およびその他の特性を達成するのを助ける。グリース組成物は、様々な工業および自動車の応用に潤滑剤として重要な役割を与える。しかしながら、生分解性の潤滑剤およびグリースを、今日の市場で使用できる一般的な添加剤を使用することによって向上させることはできないと一般的には理解されている。環境、経済、および規制面の理由から、生分解性の潤滑剤、その他の生分解性の潤滑剤、および潤滑油および／または潤滑剤を含む組成物を、生物起源の再生可能な資源から製造することが着目される。
【発明の概要】
【０００４】
本明細書では、エストリド化合物、エストリドを含む組成物、エストリド類を含むグリース組成物およびその作製方法を記載する。
【０００５】
ある態様では、エストリドを含むグリース組成物は、式Ｉの化合物から選択される少なくとも１つのエストリドを含み、
【０００６】
【化１】
2014517123.tif 000003
【０００７】
ここで、
ｘはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、
ｎは０〜１２から選択される整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、および
Ｒ2は水素並びに飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
少なくとも１つの当該化合物の脂肪酸鎖の残基はそれぞれ、独立して置換されていてもよい。
【０００８】
ある態様では、エストリドを含むグリース組成物は式ＩＩの化合物を少なくとも１つ含み、
【０００９】
【化２】
2014517123.tif 000004
【００１０】
ここで、
ｍは１に等しいまたはそれより大きい整数であり、
ｎは０に等しいまたはそれより大きい整数であり、
Ｒ1はそれぞれ、独立して飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、および
Ｒ2は水素並びに飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、並びに
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ、独立して飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択される。
【００１１】
ある態様では、エストリドを含むグリース組成物は式ＩＩＩの化合物を少なくとも１つ含み、
【００１２】
【化３】
2014517123.tif 000005
【００１３】
ここで、
ｘはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、
ｎは０に等しいまたはそれより大きい整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
Ｒ2は水素並びに飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、
少なくとも１つの当該化合物の脂肪酸鎖の残基はそれぞれ、独立して置換されていてもよい。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
「グリース」または「グリース組成物」は、本明細書に使用されるとき、厚くまたは粘性のある化合物、化合物の混合物、または剪断速度が１／秒で２０℃のとき、粘度が１ｘ１０4ｃｐｓ（１０Ｐａ．ｓ）より大きい組成物を意味する。
【００１５】
グリースの使用はこのような潤滑剤を河川、海、および湖等の水路に分散させ得る。一般的なグリース剤およびその添加剤に使用される石油基油は、典型的に生分解性がなく、毒になる可能性がある。本開示は、１つ以上のエストリドを含む基油を含む部分的または完全に生分解性の基油を含むグリースの調製および使用を提供する。
【００１６】
ある態様では、グリースおよび／または１つ以上のエストリドから成る組成物は、部分的若しくは完全に生分解性であり、環境へのリスクを少なくする。ある態様では、グリース組成物は、劣化および濃縮性試験についての経済協力開発機構（ＯＥＣＤ）によって定められたガイドラインを満たす。ＯＥＣＤは有機化合物の「易生分解性（ready biodegradability）」を定めるためにいくつかの試験を使用してもよいことを示した。ＯＥＣＤ３０１Ｄによる好気的易生分解性は、廃水処理施設から播種された微生物と共に、好気的水環境を模擬する閉じられた好気性ミクロコスモス内のＣＯ2に対する試験試料のミネラル化を測定する。ＯＥＣＤ３０１Ｄは廃棄物を受けると思われる最も好気性環境の代表であると考えられる。好気的「究極生分解性」はＯＥＣＤ３０２Ｄによって定めることができる。ＯＥＣＤ３０２Ｄの下では、微生物は前インキュベーション期間中の試験材料の生分解性に前順応され、比較的濃度の高い微生物および豊かなミネラル塩培地である密封された容器の中でインキュベートされる。ＯＥＣＤ３０２Ｄは、「易生分解性」アッセイよりストリンジェントでない条件であっても、試験材料が完全に生分解的であるかどうかを究極的に判定する。
【００１７】
ある態様では、１つ以上のエストリドを含むグリース組成物は特定の標準を満たし、または以下から選択される１つ以上を含む特徴を有する。（１）耐摩耗特徴、（２）極圧（ＥＰ）特性、（３）耐フレッチング能力、（４）耐火性、（５）密膨張特性、および（６）炭化水素および石油生成物への不溶性。
【００１８】
本明細書に使用されるとき、以下の単語、フレーズおよびシンボルは、それらが使用される文脈が他に示す範囲を除いて、以下に示す通りの意味を有することを意図する。以下の略語および用語は、全体にわたって以下の意味を示す。
【００１９】
２つの文字またはシンボルの間にないダッシュ（「−」）は、置換基の結合点を示すために使用される。例えば、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2は炭素原子によって結合される。
【００２０】
「アルコキシ」：そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「アルコキシ」は基−ＯＲ31を意味し、Ｒ31はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアリールアルキルであり、本明細書に定義されるように置換される可能性がある。いくつかの態様では、アルコキシ基には１〜８個の炭素原子がある。いくつかの態様では、アルコキシ基には１、２、３、４、５、６、７、または８個の炭素原子がある。アルコキシ基の例として、限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシ等が挙げられる。
【００２１】
「アルキル」：そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「アルキル」は、飽和または不飽和、分岐または親アルカン、アルケン、若しくはアルキンの単一の炭素原子から１つの水素原子を取り除くことによって生じる直鎖の一価の炭化水素基を意味する。アルキル基の例として、限定されないが、エタニル、エテニル、およびエチニル等のエチル類；プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、プロプ−１−エン−１−イル、プロプ−１−エン−２−イル、プロプ−２−エン−１−イル（アリル）、プロプ−１−イン−１−イル、プロプ−２−イン−１−イル等のプロピル類；ブタン−１−イル、ブタン−２−イル、２−メチル−プロパン−１−イル、２−メチル−プロパン−２−イル、ブト−１−エン−１−イル、ブト−１−エン−２−イル、２−メチル−プロプ−１−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−２−イル、ブタ−１，３−ジエン−１−イル、ブタ−１，３−ジエン−２−イル、ブト−１−イン−１−イル、ブト−１−イン−３−イル、ブト−３−イン−１−イル等のブチル類が挙げられる。
【００２２】
他に示すものがない限り、用語「アルキル」は任意の程度またはレベルの飽和を有する基を含むことを具体的に意図し、いわゆるまったくの炭素−炭素の単結合を有する基、１つ以上の炭素−炭素の二重結合を有する基、１つ以上の炭素−炭素の三重結合を有する基、および炭素−炭素の単結合、二重結合、三重結合の混合を有する基である。特定のレベルの飽和を意図するとき、用語「アルカニル」、「アルケニル」、および「アルキニル」が使用される。ある態様では、アルキル基は１〜４０個の炭素原子、ある態様では、１〜２２個または１〜１８個の炭素原子、ある態様では、１〜１６個または１〜８個の炭素原子、並びにある態様では、１〜６個または１〜３個の炭素原子を含む。ある態様では、アルキル基は８〜２２個の炭素原子、ある態様では、８〜１８個または８〜１６個の炭素原子を含む。いくつかの態様では、アルキル基は３〜２０または７〜１７個の炭素を含む。いくつかの態様では、アルキル基は１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、または２２個の炭素原子を含む。
【００２３】
「アリール」：そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「アリール」は親芳香族環系の単一の炭素原子から１つの水素原子を除去することによって生じる一価の芳香族炭化水素基を意味する。アリールは５および６員の炭素環式芳香族環を包含し、例えば、ベンゼン、少なくとも１つの環が炭素環式および芳香族である二環式系（例えば、ナフタレン、インダン、およびテトラリン）、並びに少なくとも１つの環が炭素環式および芳香族である三環式（例えばフルオレン）がある。アリールは、少なくとも１つの炭素環式芳香族環と縮合された少なくとも１つの炭素環式芳香族環、シクロアルキル環、またはヘテロシクロアルキル環を有する複数の環を包含する。例えば、アリールは、Ｎ、Ｏ、およびＳから選ばれる１つ以上のヘテロ原子を含む５〜７員の非芳香族ヘテロシクロアルキル環と縮合された５および６員の炭素環式芳香族環を含む。環のうちたった１つが炭素環式芳香族環であるこのような縮合、二環式系について、結合点が炭素環式芳香族環またはヘテロシクロアルキル環であってもよい。アリール基の例として、制限されないが、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ−２，４”−ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレン等に由来する基が挙げられる。ある態様では、アリール基は５〜２０個の炭素原子を含むことができ、ある態様では、５〜１２個の炭素原子を含むことができる。ある態様では、アリール基は５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０個の炭素原子を含むことができる。しかしながら、アリールは、本明細書に別に定義されるヘテロアリールといかなる方法であっても包含したり、重なることはない。そのため１つ以上の炭素環式芳香族環がヘテロシクロアルキル芳香族環と縮合される複数の環系はヘテロアリールであり、本明細書に定義されるようにアリールではない。
【００２４】
「アリールアルキル」：そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「アリールアルキル」は、炭素原子、典型的には末端またはｓｐ3炭素原子と結合された水素原子の１つがアリール基と置換される非環式アルキル基を意味する。アリールアルキル基の例として、限定されないが、ベンジル、２−フェニルエタン−１−イル、２−フェニルエテン−１−イル、ナフチルメチル、２−ナフチルエタン−１−イル、２−ナフチルエテン−１−イル、ナフトベンジル、２−ナフトフェニルエタン−１−イル等が挙げられる。特定のアルキル部分が意図される場合、命名法アリールアルカニル、アリールアルケニル、またはアリールアルキニルが使用される。ある態様では、アリールアルキル基はＣ7-30アリールアルキルであり、例えばアリールアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分はＣ1-10であり、アリール部分はＣ6-20であり、およびある態様では、アリールアルキル基はＣ7-20アリールアルキルであり、例えばアリールアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分はＣ1-8であり、アリール部分はＣ6-12である。
【００２５】
エストリド「基油」および「素材（base stock）」は、他に示すものがない限り、１つ以上のエストリド化合物を含むいかなる組成物も意味する。エストリド「基油」または「素材」は、具体的な使用のための組成物に限定されないこと、エストリドの混合物を含む１つ以上のエストリドを含む組成物を一般に意味してもよいことが、理解されるべきである。エストリド基油および素材はエストリド以外の化合物を含むこともできる。
【００２６】
「化合物」は、式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩによって包含される化合物を意味し、その構造が本明細書に開示の式内のあらゆる特定の化合物を含む。化合物は化学構造および／または化学名のどちらかによって識別され得る。化学構造と化学名が一致しないとき、化学構造のほうを化合物を識別する決定要素とする。本明細書に記載の化合物は１つ以上のキラル中心および／または二重結合を含んでいてもよく、二重結合異性体（いわゆる幾何異性体）、エナンチオマー、若しくはジアステレオマー等の立体異性体として存在してもよい。したがって、本明細書に記述の範囲内のいかなる化学構造も、全体または部分的に、相対配置と共に、立体異性体的に純粋な形（例えば、幾何学的に純粋、エナンチオマー的に純粋またはジアステレオマー的に純粋）およびエナンチオマーと立体異性体の混合物を含む説明される化合物のエナンチオマーおよびジアステレオマーの可能性のあるものは残らず包含する。エナンチオマーと立体異性体の混合物は、当業者によく知られている分離手技またはキラル合成手技を使用して、要素であるエナンチオマーまたは立体異性体に分解されてもよい。
【００２７】
本開示の目的のために、「キラル化合物」は、キラリティー（いわゆる少なくとも１つの非対称性原子、具体的には少なくとも１つの非対称Ｃ原子）の少なくとも１つの中心を有し、キラリティーの軸、キラリティーの面または螺旋構造を有する化合物である。「非キラル化合物」はキラルでない化合物である。
【００２８】
式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩの化合物は、限定されないが、式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩの化合物の光学異性体、ラセミ体、およびその他の混合物である。このような態様では、単一のエナンチオマーまたはジアステレオマー、いわゆる光学的に活性の形式は、非対称な合成またはラセミ体の分解によって得ることができる。ラセミ体の分解は、例えばキラル高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）カラムを使用してクロマトグラフィーによって達成されてもよい。しかしながら、他に記載されない限り、式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩは本明細書に記載の化合物の非対称変異形をすべて含み、異性体、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマーおよびその他の混合物を網羅する。更に、式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩの化合物は二重結合の化合物のＺ−およびＥ−形態（例えば、シス−、トランス−形態）を含む。式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩの化合物は、エノール型、ケト型、およびその混合物を含むいくつかの互変異性型の中に存在してもよい。したがって、本明細書に記述の化学構造は、説明される化合物のあらゆる互変異性型の可能性のあるものは残らず包含する。
【００２９】
「シクロアルキル」：そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「シクロアルキル」は飽和または不飽和環式アルキル基を意味する。飽和の特定のレベルが意図される場合、命名法「シクロアルカニル」または「シクロアルケニル」が使用される。シクロアルキル基の例として限定されないが、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等に由来する基が挙げられる。ある態様では、シクロアルキル基はＣ3-15シクロアルキルであり、ある態様では、Ｃ3-12シクロアルキルまたはＣ5-12シクロアルキルである。ある態様では、シクロアルキル基はＣ5、Ｃ6、Ｃ7、Ｃ8、Ｃ9、Ｃ10、Ｃ11、Ｃ12、Ｃ13、Ｃ14、またはＣ15シクロアルキルである。
【００３０】
「シクロアルキルアルキル」：そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「シクロアルキルアルキル」は、炭素原子、典型的には末端またはｓｐ3炭素原子に結合される水素原子の１つがシクロアルキル基に置換される非環式アルキル基を意味する。特定のアルキル部分が意図される場合、命名法シクロアルキルアルカニル、シクロアルキルアルケニル、またはシクロアルキルアルキニルが使用される。ある態様では、シクロアルキルアルキル基はＣ7-30シクロアルキルアルキルであり、例えば、シクロアルキルアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分がＣ1-10であり、シクロアルキル部分はＣ6-20であり、ある態様では、シクロアルキルアルキル基はＣ7-20シクロアルキルアルキルであり、例えば、シクロアルキルアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分はでＣ1-8あり、シクロアルキル部分はＣ4-20またはＣ6-12である。
【００３１】
「ハロゲン」はフルオロ、クロロ、ブロモ、またはヨード基を意味する。
【００３２】
「ヘテロアリール」：そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「ヘテロアリール」は親へテロ芳香族環系の単一の原子から水素原子を除去することによって生じる一価ヘテロ芳香族基を意味する。ヘテロアリールは少なくとも１つのその他の環に縮合された少なくとも１つの芳香族環を有する複数の環系を包含し、少なくとも１つの環原子がヘテロ原子である芳香族または非芳香族であってもよい。ヘテロアリールは、残りの環原子が炭素でありながら、Ｎ、Ｏ、およびＳから選ばれる１つ以上の、例えば１〜４個、またはある態様では１〜３個のヘテロ原子を含む５〜７員、単環式環等の５〜１２員の芳香族を包含し、および残りの環原子が炭素でありながら、１つ以上、例えば、１〜４個、またはある態様では１〜３個のヘテロ原子を含むＮ、Ｏ、およびＳから選ばれる二環式へテロシクロアルキルを包含し、並びに少なくとも１つのヘテロ原子が芳香族環内に存在する。例えば、ヘテロアリールは５〜７員のシクロアルキル環に縮合される５〜７員のヘテロシクロアルキル、芳香族環を含む。このような縮合される、環のうちたった１つのが１つ以上のヘテロ原子を含む二環式ヘテロアリール環系について、結合点は芳香族環またはシクロアルキル環にあってもよい。ある態様では、ヘテロアリール基内のＮ、Ｓ、およびＯ原子の総数が１を超えるとき、ヘテロ原子は互いに隣接しない。ある態様では、ヘテロアリール基内のＮ、Ｓ、およびＯ原子の総数は２より多くない。ある態様では、芳香族へテロ環内のＮ、Ｓ、およびＯ原子の総数は１より多くない。ヘテロアリールは本明細書に定義されるようにアリールを包含したり、重なったりしない。
【００３３】
ヘテロアリール基の例として、限定されないが、アクリジン、アルシンドール、カルバゾール、β−カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテン等に由来する基が挙げられる。ある態様では、ヘテロアリール基は５〜２０員のヘテロアリールであり、ある態様では、５〜１２員のヘテロアリールであり、または５〜１０員のヘテロアリールである。ある態様では、ヘテロアリール基は５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−、１５−、１６−、１７−、１８−、１９−、または２０員のヘテロアリールである。ある態様では、ヘテロアリール基はチオフェン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ピリジン、キノリン、イミダゾール、オキサゾール、およびピラジンに由来する基である。
【００３４】
「ヘテロアリールアルキル」：そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「ヘテロアリールアルキル」は炭素原子、典型的には末端またはｓｐ3炭素原子に結合される水素原子の１つがヘテロアリール基に置換される非環式アルキル基を意味する。特定のアルキル部分が意図される場合、命名法ヘテロアリールアルカニル、ヘテロアリールアルケニル、またはヘテロアリールアルキニルが使用される。ある態様では、ヘテロアリールアルキル基は６〜３０員のヘテロアリールアルキルであり、例えば、ヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は１〜１０員であり、ヘテロアリール部分は５〜２０員のヘテロアリールであり、ある態様では、６〜２０員のヘテロアリールであり、例えば、ヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は１〜８員であり、ヘテロアリール部分は５〜１２員のヘテロアリールである。
【００３５】
「ヘテロシクロアルキル」：そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「ヘテロシクロアルキル」は、１つ以上の炭素原子（および関連する任意の水素原子）が独立して同じまたは異なるヘテロ原子に置換される部分飽和または不飽和環式アルキル基を意味する。炭素原子（複数可）を置換するヘテロ原子の例として、限定されないが、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ等が挙げられる。具体的なレベルの飽和を意図するとき、命名法「ヘテロシクロアルカニル」または「ヘテロシクロアルケニル」が使用される。ヘテロシクロアルキル基の例として、限定されないがエポキシド類、アジリン類、チイラン類、イミダゾリジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾリジン、ピロリジン、キヌクリジン等に由来する基が挙げられる。
【００３６】
「ヘテロシクロアルキルアルキル」：そのものまたはもう１つ別の置換基の部分としての「ヘテロシクロアルキルアルキル」は、炭素原子、典型的には末端またはｓｐ3炭素原子に結合される水素原子の１つがヘテロシクロアルキル基に置換される非環式アルキル基を意味する。特定のアルキル部分が意図される場合、命名法ヘテロシクロアルキルアルカニル、ヘテロシクロアルキルアルケニル、またはヘテロシクロアルキルアルキニルが使用される。ある態様では、ヘテロシクロアルキルアルキル基は６〜３０員のヘテロシクロアルキルアルキルであり、例えば、ヘテロシクロアルキルアルキルのアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は１〜１０員であり、ヘテロシクロアルキル部分は５〜２０員のヘテロシクロアルキルであり、ある態様では、６〜２０員のヘテロシクロアルキルアルキル、例えば、ヘテロシクロアルキルアルキルのアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は１〜８員であり、ヘテロシクロアルキル部分は５〜１２員のヘテロシクロアルキルである。
【００３７】
「混合物」は、分子または化学物質の集合を意味する。混合物中の各成分は独立して異なる可能性がある。混合物は一定の百分組成であるか、または、そうではない混合された２つ以上の物質を含むか、または、から本質的に成ってもよく；各成分は本質的な元の特性を有していても、有していなくともよく、分子相の混合が起こっていても、起こっていなくともよい。混合物中に、混合物を構成する成分が、それらの化学的構造によって互いに区別できても、できなくともよい。
【００３８】
「親の（parent）芳香族環系」は、共役π電子系を有する不飽和環式または多環式環系を意味する。環の１つ以上が芳香族であり、環の１つ以上が、例えばフルオレン、インダン、インデン、フェナレン等の飽和または不飽和である縮合環系が、「親の芳香族環系」の定義に含まれる。親の芳香族環系の例として、限定されないが、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ−２，４−ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレン等が挙げられる。
【００３９】
「親のヘテロ芳香族環系」は１つ以上の炭素原子（および関連する任意の水素原子）が独立して同じまたは異なるヘテロ原子に置換される親の芳香族環系を意味する。炭素原子を置換するヘテロ原子の例として、限定されないが、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ等が挙げられる。具体的には、環の１つ以上が芳香族であり、および環の１つ以上が、例えば、アルシンドール、ベンゾジオキサン、ベンゾフラン、クロマン、クロメン、インドール、インドリン、キサンテン等の飽和または不飽和である縮合環系が、「親のヘテロ芳香族環系」の定義に含まれる。親のヘテロ芳香族環系の例として、限定されないが、アルシンドール、カルバゾール、β−カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテン等が挙げられる。
【００４０】
「置換される」は、１つ以上の水素原子が同じまたは異なる置換基（複数可）に独立して置換される基を意味する。置換基の例として、これらに限定されないが、−Ｒ64、−Ｒ60、−Ｏ-、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＲ60、−ＳＲ60、−Ｓ-、＝Ｓ、−ＮＲ60Ｒ61、＝ＮＲ60、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ2、＝Ｎ2、−Ｎ3、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ60、−ＯＳ（Ｏ2）Ｏ-、−ＯＳ（Ｏ）2Ｒ60、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ-）2、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ60）（Ｏ-）、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ60）（ＯＲ61）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ60、−Ｃ（Ｓ）Ｒ60、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ60、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ60Ｒ61、−Ｃ（Ｏ）Ｏ-、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ60、−ＮＲ62Ｃ（Ｏ）ＮＲ６０Ｒ６１、−ＮＲ６２Ｃ（Ｓ）ＮＲ60Ｒ61、−ＮＲ62Ｃ（ＮＲ63）ＮＲ60Ｒ61、−Ｃ（ＮＲ62）ＮＲ60Ｒ61、−Ｓ（Ｏ）2、ＮＲ60Ｒ61、−ＮＲ63Ｓ（Ｏ）2Ｒ60、−ＮＲ63Ｃ（Ｏ）Ｒ60、および−Ｓ（Ｏ）Ｒ60が挙げられ、
【００４１】
ここで、−Ｒ64のそれぞれは独立してハロゲンであり、Ｒ60およびＲ61のそれぞれは独立してアルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、またはＲ60およびＲ61は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、若しくは置換ヘテロアリール環を形成し、Ｒ62およびＲ63は独立してアルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、Ｒ62およびＲ63はそれらが結合される原子と一緒になって、１つ以上のヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、若しくは置換ヘテロアリール環を形成し、
【００４２】
「置換される」置換基は、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、およびＲ63について上に定義されるように、以下から独立して選択される１、２、または３個等の１つ以上の基に置換される。アルキル、−アルキル−ＯＨ、−Ｏ−ハロアルキル、−アルキル−ＮＨ2、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、−Ｏ-、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロアリールアルキル、−Ｏ−シクロアルキル、−Ｏ−ヘテロシクロアルキル、−ＳＨ、−Ｓ-、＝Ｓ、−Ｓ−アルキル、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロアリールアルキル、−Ｓ−シクロアルキル、−Ｓ−ヘテロシクロアルキル、−ＮＨ2、＝ＮＨ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ2、＝Ｎ2、−Ｎ3、−Ｓ（Ｏ）2Ｏ-、−Ｓ（Ｏ）2、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−ＯＳ（Ｏ2）Ｏ-、−ＳＯ2（アルキル）、−ＳＯ2（フェニル）、−ＳＯ2（ハロアルキル）、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ2ＮＨ（フェニル）、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ-）2、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−アルキル）（Ｏ-）、−ＯＰ（Ｏ）（Ｏ−アルキル）（Ｏ−アルキル）、−ＣＯ2Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＣＯＮ（アルキル）（アルキル）、−ＣＯＮＨ（アルキル）、−ＣＯＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（フェニル）、−Ｃ（Ｏ）（ハロアルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）（アルキルフェニル）、−ＮＨ（アルキルフェニル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（フェニル）、−Ｎ（アルキル）Ｃ（Ｏ）（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）Ｃ（Ｏ）（フェニル）。
【００４３】
本明細書および添付の請求項に使用されるように、冠詞「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は１つの指示対象に明示的および明解に限定しない限り、複数の指示対象を含む。
【００４４】
本明細書の数値の範囲は、全数値および記述される数値の範囲内の全数値を含む。
【００４５】
本発明は、エストリド化合物、組成物、同化合物の作製方法に関する。ある態様ではまた、本開示は、粘性の高いおよび低い基油素材および潤滑剤について、エストリド化合物、エストリド化合物を含む組成物、当該化合物の合成、および当該組成物の製剤に関する。ある態様では、本開示は酸化安定性および流動点等のその他の特性を保持しまたは向上させもする一方で、所望の粘度特性を有する生合成のエストリド類に関する。ある態様では、このような特性を示すエストリド化合物を調製する新しい方法を提供する。本開示はまた、エストリドベースのグリース組成物等のこのような特性を示すエストリド化合物を含む組成物に関する。
【００４６】
ある態様では、本明細書に記載のグリース組成物は、式Ｉのエストリド化合物を少なくとも１つ含み、
【００４７】
【化４】
2014517123.tif 000006
【００４８】
ここで、
ｘはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、
ｙは独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、
ｎは０〜１２から選択される整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、および
Ｒ2は水素および飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、
少なくとも１つの当該化合物の脂肪酸鎖の残基のそれぞれが、独立して置換されていてもよい。
【００４９】
ある態様では、グリース組成物は式ＩＩのエストリド化合物を少なくとも１つ含み、
【００５０】
【化５】
2014517123.tif 000007
ここで、
ｍは１より大きい、または、に等しい整数であり、
ｎは０より大きい、または、に等しい整数であり、
Ｒ1はそれぞれ飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
Ｒ2は水素および飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ、独立して飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択される。
【００５１】
ある態様では、グリース組成物は式ＩＩＩの化合物から選択されるエストリド化合物を少なくとも１つ含み、
【００５２】
【化６】
2014517123.tif 000008
ここで、
ｘはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、
ｎは０より大きい、または、に等しい整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
Ｒ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
少なくとも１つの当該化合物の脂肪酸鎖の残基のそれぞれが、独立して置換されていてもよい。
【００５３】
ある態様では、組成物は、Ｒ1が水素である式Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩの少なくとも１つのエストリドを含む。
【００５４】
用語「鎖」または「脂肪酸鎖」または「脂肪酸鎖の残基」は、式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩのエストリド化合物に関して使用するとき、エストリド化合物に組み込まれる１つ以上の脂肪酸の残基を意味し、例えば、式ＩＩのＲ3若しくはＲ4、または式ＩおよびＩＩＩ内のＣＨ3（ＣＨ2）yＣＨ（ＣＨ2）xＣ（Ｏ）Ｏ−によって表される構造である。
【００５５】
表される各式の頂部の式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩのＲ1は、エストリドの頂部を「キャップする」ように、「キャップ」または「キャッピング材料」を意味してもよいものの例である。同様に、キャッピング基は一般式ＯＣ（Ｏ）−アルキル、いわゆる置換若しくは非置換の、飽和若しくは不飽和の、および／または本明細書に記載の分岐若しくは非分岐のアルキルのカルボン酸、またはギ酸残基の有機酸残基であってもよい。ある態様では、「キャップ」または「キャッピング基」は脂肪酸である。ある態様では、キャッピング基は、大きさに関係なく、置換若しくは非置換の、飽和若しくは不飽和の、および／または分岐若しくは非分岐である。キャップまたはキャッピング材料は、主鎖またはアルファ（α）鎖としても意味されてもよい。
【００５６】
エストリドが合成される様式に依存して、キャップまたはキャッピング基アルキルは、得られる不飽和のエストリド中の有機酸残基からのアルキルだけであってもよい。ある態様では、エストリドの全体的な飽和を高め、および／または得られるエストリドの安定性を高めるために、飽和有機または脂肪酸キャップを使用することが望まれ得る。例えば、ある態様では、当業者が利用できる任意の適切な方法を使用して、不飽和のキャップを水素化することによって飽和されキャップされたエストリドを提供する方法を提供することが望まれ得る。水素化は一および／または多不飽和脂肪酸を含んでもよい脂肪酸フィードストックの様々な資源と共に使用されてもよい。いかなる具体的な理論に縛られることなく、エストリドを水素化することが分子の全体的な安定性を向上することを助け得る。しかしながら、もっと大きい脂肪酸キャップの付いたエストリド等の完全に水素化されたエストリドは、流動点を増加し得る。ある態様では、更に短い飽和キャッピング材料を使用することによって、所望の流動点の特徴のいかなる損失も相殺することが望まれ得る。
【００５７】
式ＩＩのＲ4Ｃ（Ｏ）Ｏ−または式ＩおよびＩＩＩの構造ＣＨ3（ＣＨ2）yＣＨ（ＣＨ2）xＣ（Ｏ）Ｏ−はエストリドの「塩基」または「塩基鎖残基」として機能する。エストリドが合成される様式に依存して、塩基有機酸または脂肪酸残基は、エストリドが最初に合成された後に遊離酸の形式に保持される残基だけであってもよい。しかしながら、ある態様では、エストリドの特性を変えるまたは向上させるために、遊離酸を任意の数の置換基と反応させてもよい。例えば、遊離酸エストリドをアルコール類、グリコール類、アミン類、またはその他の適切な反応物質と反応させ、対応するエステル、アミドまたはその他の反応生成物を提供することが望まれ得る。塩基または塩基鎖残基は三級またはガンマ（γ）鎖として意味されてもよい。
【００５８】
式ＩＩのＲ3Ｃ（Ｏ）Ｏ−または式ＩおよびＩＩＩの構造ＣＨ3（ＣＨ2）yＣＨ（ＣＨ2）xＣ（Ｏ）Ｏ−はキャッピング材料および塩基脂肪酸残基を一緒に結合する結合残基である。ｎ＝０およびエストリドが二量体の形にあるときを含んで、エストリド内に任意の数の結合残基があってもよい。エストリドが調製される様式に依存して、結合塩基は脂肪酸であっても、合成中に不飽和形式に最初はあってもよい。いくつかの態様では、触媒を使用し、不飽和の脂肪酸部位にカルボカチオンを産生し、次にもう１つ別の脂肪酸のカルボン酸基によるカルボカチオンに求核攻撃をするときに、エストリドが形成される。いくつかの態様では、脂肪酸が一緒に結合するときに、不飽和の全部位が除去されるように、一不飽和される結合脂肪酸を有することが望まれ得る。結合残基（複数可）は２級またはベータ（β）鎖として意味されてもよい。
【００５９】
ある態様では、キャップはアセチル基であり、結合残基（複数可）は１つ以上の脂肪酸残基であり、塩基鎖残基は脂肪酸残基である。ある態様では、エストリドに存在する結合残基は互いに異なる。ある態様では、１つ以上の結合残基は塩基鎖残基と異なる。
【００６０】
上述のように、ある態様では、適切な不飽和脂肪酸は、エストリドを調製するために任意の一または多不飽和脂肪酸を含んでもよい。例えば、一不飽和脂肪酸は、適切な触媒と一緒に、第２の脂肪酸を加えることのできる単一のカルボカチオンを形成し、それによって２つの脂肪酸の間に単一の結合が形成される。適切な一不飽和脂肪酸として、これらに限定されないが、パルミトオレイン酸（１６：１）、バクセン酸（１８：１）、オレイン酸（１８：１）、エイコセン酸（２０：１）、エルシン酸（２２：１）、およびネルボン酸（２４：１）が挙げられる。更に、ある態様では、多不飽和脂肪酸を使用してエストリドを作製してもよい。適切な多不飽和脂肪酸として、これらに限定されないが、ヘキサデカトリエン酸（１６：３）、アルファ−リノレン酸（１８：３）、ステアリドン酸（１８：４）、エイコサトリエン酸（２０：３）、エイコサテトラエン酸（２０：４）、エイコサペンタエン酸（２０：５）、ヘンエイコサペンタエン酸（２１：５）、ドコサペンタエン酸（２２：５）、ドコサヘキサエン酸（２２：６）、テトラコサペンタエン酸（２４：５）、テトラコサヘキサエン酸（２４：６）、リノール酸（１８：２）、ガンマ−リノール酸（１８：３）、エイコサジエン酸（２０：２）、ジホモ−ガンマ−リノレン酸（２０：３）、アラキドン酸（２０：４）、ドコサジエン酸（２０：２）、アドレン酸（２２：４）、ドコサペンタエン酸（２２：５）、テトラコサテトラエン酸（２２：４）、テトラコサペンタエン酸（２４：５）、ピノレン酸（１８：３）、ポドカルプ酸（２０：３）、ルメン酸（１８：２）、アルファ−カレンド酸（１８：３）、ベータ−カレンド酸（１８：３）、ジャカル酸（１８：３）、エレオステアリン酸（１８：３）、ベータ−エレオステアリン（１８：３）、カタルプ酸（１８：３）、プニカ酸（１８：３）、ルメレン酸（１８：３）、アルファ−パリナル酸（１８：４）、ベータ−パリナル酸（１８：４）、およびボッセオペンタエン酸（２０：５）が挙げられる。
【００６１】
本明細書に記載のエストリド化合物を調製するための方法は、天然または合成脂肪酸源を使用することを含む。しかしながら、再生可能な生物学的フィードストックから脂肪酸を得ることが望まれ得る。例えば、適切な生物学起源の出発材料として、これらに限定されないが、植物性油脂、植物性油、植物性ワックス、動物性油脂、動物性油、動物性ワックス、魚類性油脂、魚類性油、魚類性ワックス、藻類油および２つ以上の混合物が挙げられる。その他の可能性としてある脂肪酸源として、これらに限定されないが、廃棄およびリサイクルされた植物級の油脂および油、遺伝子工学によって得られる油脂、油、およびワックス、化石燃料をベースとする材料が挙げられ、その他の材料源が望まれる。
【００６２】
いくつかの態様では、エストリドは様々な長さの脂肪酸鎖を含む。いくつかの態様では、ｘはそれぞれ、独立して０〜２０、０〜１８、０〜１６、０〜１４、１〜１２、１〜１０、２〜８、６〜８、または４〜６から選択される整数である。いくつかの態様では、ｘはそれぞれ、独立して７〜８から選択される整数である。いくつかの態様では、ｘはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数である。
【００６３】
いくつかの態様では、ｙはそれぞれ、独立して０〜２０、０〜１８、０〜１６、０〜１４、１〜１２、１〜１０、２〜８、６〜８、または４〜６から選択される整数である。いくつかの態様では、ｙはそれぞれ、独立して７〜８から選択される整数である。いくつかの態様では、ｙはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される。
【００６４】
いくつかの態様では、ｘ＋ｙは各鎖について、独立して０〜４０、０〜２０、１０〜２０、または１２〜１８から選択される整数である。いくつかの態様では、ｘ＋ｙは各鎖について、独立して１３〜１５から選択される整数である。いくつかの態様では、ｘ＋ｙは１５である。いくつかの態様では、ｘ＋ｙは各鎖について、独立して６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、および２４から選択される整数である。
【００６５】
いくつかの態様では、式Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩのエストリド化合物は任意の数の脂肪酸残基を含んで、「ｎ量体」エストリドを形成してもよい。例えば、エストリドは二量体（ｎ＝０）、三量体（ｎ＝１）、四量体（ｎ＝２）、五量体（ｎ＝３）、六量体（ｎ＝４）、七量体（ｎ＝５）、八量体（ｎ＝６）、九量体（ｎ＝７）、または十量体（ｎ＝８）形式にあってもよい。いくつかの態様では、ｎは０〜２０、０〜１８、０〜１６、０〜１４、０〜１２、０〜１０、０〜８、または０〜６から選択される整数である。いくつかの態様では、ｎは０〜４から選択される整数である。いくつかの態様では、ｎは１であり、式Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩの当該化合物の少なくとも１つは三量体を含む。いくつかの態様では、ｎは１より大きい。いくつかの態様では、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数である。
【００６６】
いくつかの態様では、式Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩのＲ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであってもよい。いくつかの態様では、アルキル基はＣ1〜Ｃ40アルキル、Ｃ1〜Ｃ22アルキルまたはＣ1〜Ｃ18アルキルである。いくつかの態様では、アルキル基はＣ7〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの態様では、Ｒ1はＣ7アルキル、Ｃ9アルキル、Ｃ11アルキル、Ｃ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキルから選択される。いくつかの態様では、Ｒ1はＣ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキル等のＣ13〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの態様では、Ｒ1はＣ1、Ｃ2、Ｃ3、Ｃ4、Ｃ5、Ｃ6、Ｃ7、Ｃ8、Ｃ9、Ｃ10、Ｃ11、Ｃ12、Ｃ13、Ｃ14、Ｃ15、Ｃ16、Ｃ17、Ｃ18、Ｃ19、Ｃ20、Ｃ21、またはＣ22アルキルである。
【００６７】
いくつかの態様では、式Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩのＲ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであってもよい。いくつかの態様では、アルキル基はＣ1〜Ｃ40アルキル、Ｃ1〜Ｃ22アルキルまたはＣ1〜Ｃ18アルキルである。いくつかの態様では、アルキル基はＣ7〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの態様では、Ｒ2はＣ7アルキル、Ｃ9アルキル、Ｃ11アルキル、Ｃ13アルキル、Ｃ15アルキルおよびＣ17アルキルから選択される。いくつかの態様では、Ｒ2はＣ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキル等のＣ13〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの態様では、Ｒ2はＣ1、Ｃ2、Ｃ3、Ｃ4、Ｃ5、Ｃ6、Ｃ7、Ｃ8、Ｃ9、Ｃ10、Ｃ11、Ｃ12、Ｃ13、Ｃ14、Ｃ15、Ｃ16、Ｃ17、Ｃ18、Ｃ19、Ｃ20、Ｃ21、またはＣ22アルキルである。
【００６８】
いくつかの態様では、Ｒ3は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであってもよい。いくつかの態様では、アルキル基はＣ1〜Ｃ40アルキル、Ｃ1〜Ｃ22アルキルまたはＣ1〜Ｃ18アルキルである。いくつかの態様では、アルキル基はＣ7〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの態様では、Ｒ3はＣ7アルキル、Ｃ9アルキル、Ｃ11アルキル、Ｃ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキルから選択される。いくつかの態様では、Ｒ3はＣ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキル等のＣ13〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの態様では、Ｒ3はＣ1、Ｃ2、Ｃ3、Ｃ4、Ｃ5、Ｃ6、Ｃ7、Ｃ8、Ｃ9、Ｃ10、Ｃ11、Ｃ12、Ｃ13、Ｃ14、Ｃ15、Ｃ16、Ｃ17、Ｃ18、Ｃ19、Ｃ20、Ｃ21、またはＣ22アルキルである。
【００６９】
いくつかの態様では、Ｒ4は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであってもよい。いくつかの態様では、アルキル基はＣ1〜Ｃ40アルキル、Ｃ1〜Ｃ22アルキルまたはＣ1〜Ｃ18アルキルである。いくつかの態様では、アルキル基はＣ7〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの態様では、Ｒ4はＣ7アルキル、Ｃ9アルキル、Ｃ11アルキル、Ｃ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキルから選択される。いくつかの態様では、Ｒ4はＣ13アルキル、Ｃ15アルキル、およびＣ17アルキル等のＣ13〜Ｃ17アルキルから選択される。いくつかの態様では、Ｒ4はＣ1、Ｃ2、Ｃ3、Ｃ4、Ｃ5、Ｃ6、Ｃ7、Ｃ8、Ｃ9、Ｃ10、Ｃ11、Ｃ12、Ｃ13、Ｃ14、Ｃ15、Ｃ16、Ｃ17、Ｃ18、Ｃ19、Ｃ20、Ｃ21、またはＣ22アルキルである。
【００７０】
上述のように、ある態様では、Ｒ1の長さおよび／または飽和の程度を変えることによって１つ以上のエストリドの特性を操作することが可能であり得る。しかしながら、ある態様では、Ｒ1の置換のレベルを変えて、エストリドの特性を変化させるまたは向上させることもでき得る。いかなる具体的な理論に縛られることなく、ある態様では、１つ以上のヒドロキシ基等のＲ1の極性置換基の存在が、流動点を増加させる一方で、エストリドの粘度を増加させ得ることが考えられる。したがって、いくつかの態様では、Ｒ1はヒドロキシルでない基に非置換または置換されていてもよい。
【００７１】
いくつかの態様では、エストリドは遊離酸形式にあり、式Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩのＲ2は水素である。いくつかの態様では、Ｒ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択される。ある態様では、Ｒ2残基は、本明細書に識別されるアルコール類でエストリドをエステル化することに由来する基等の任意の所望のアルキル基を含んでいてもよい。いくつかの態様では、アルキル基はＣ1〜Ｃ40、Ｃ1〜Ｃ22、Ｃ3〜Ｃ20、Ｃ1〜Ｃ18、またはＣ6〜Ｃ12アルキルから選択される。いくつかの態様では、Ｒ2はＣ3アルキル、Ｃ4アルキル、Ｃ8アルキル、Ｃ12アルキル、Ｃ16アルキル、Ｃ18アルキル、およびＣ20アルキルから選択されてもよい。例えば、ある態様では、Ｒ2はイソプロピル、イソブチル、または２−エチルヘキシル等に分岐されてもよい。いくつかの態様では、Ｒ2はＣ12アルキル、Ｃ16アルキル、Ｃ18アルキル、またはＣ20アルキルを含む分岐または非分岐のもっと大きいアルキル基であってもよい。Ｒ2位のこのような基は、Ｊａｒｃｏｌ（商標）Ｉ−１８ＣＧ、Ｉ−２０、Ｉ−１２、Ｉ−１６、Ｉ−１８Ｔ、および８５ＢＪを含むJarchem Industries社（ニューアーク、ニュージャージー州）によって市販されているアルコール類のＪａｒｃｏｌ（商標）ラインを使用して遊離酸エストリドのエステル化に由来してもよい。いくつかの場合では、Ｒ2はあるアルコール類を源にして、イソステアリールおよびイソパルミチル等の分岐アルキルを提供してもよい。このようなイソパルミチルおよびイソステアリールがＣ16およびＣ18の任意の分岐のバリエーションを網羅し得ることが理解されたい。例えば、本明細書に記載のエストリド類は、Fineoxocol（登録商標）１８０、１８０Ｎ、および１６００を含むNissan Chemical America Corporation（ニューストン、テキサス州）によって市販されているイソパルミチルおよびイソステアリールアルコール類のFineoxocol（登録商標）ラインに由来するＲ2位の高分岐イソパルミチルまたはイソステアリール基を含んでいてもよい。いかなる具体的な理論に縛られることなく、態様では、エストリド類のＲ2位の大きく、高分岐のアルキル基（例えばイソパルミチルおよびイソステアリール）が、流動点を実質的に保持し、または減少させもする一方で、潤滑剤の粘度を高める少なくとも１つの方法を提供することができる。
【００７２】
いくつかの態様では、本明細書に記載される化合物は式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩの２つ以上のエストリド化合物の混合物を含んでいてもよい。化合物若しくは組成物の化合物、混合物または組成物の測定されたエストリド数（ＥＮ）を使用することによって、エストリド、エストリドの混合物、またはエストリドを含む組成物の化学的構造を特徴付けることが可能である。ＥＮは塩基脂肪酸に加えられる脂肪酸の平均数を表す。ＥＮはまた、分子ごとのエストリド結合の平均数も表す。
ＥＮ＝ｎ＋１
ｎは二級ベータ（β）脂肪酸の数である。したがって、単一のエストリド化合物は、例えば二量体、三量体、および四量体についての整数であるＥＮを有する。
二量体ＥＮ＝１
三量体ＥＮ＝２
四量体ＥＮ＝３
【００７３】
しかしながら、２つ以上のエストリド化合物を含む組成物は整数または一部分の整数であるＥＮを有する。例えば、二量体と三量体の分子比が１：１である組成物のＥＮは１．５であり、一方では、四量体と三量体の分子比が１：１である組成物のＥＮは２．５である。
【００７４】
いくつかの態様では、組成物は、４．５または５．０より大きい整数または整数の分数であるＥＮを有する２つ以上のエストリドの混合物を含んでいてもよい。いくつかの態様では、ＥＮは約１．０および約５．０から選択される整数または整数の分数であってもよい。いくつかの態様では、ＥＮは約１．２および約４．５から選択される整数または整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、３．８、４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、５．０、５．２、５．４、５．６および５．８より大きい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、３．８、４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、並びに５．０、５．２、５．４、５．６、５．８、および６．０より小さい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは１、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、３．８、４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、５．０、５．２、５．４、５．６、５．８、および６．０から選択される。
【００７５】
上述のように、エストリド化合物の鎖は独立して置換されていてもよく、１つ以上の水素が除去され、本明細書に識別される置換基の１つ以上に置換されることは理解されたい。同様に、水素の残基の２つ以上が除去され、シスまたはトランス二重結合等の不飽和の１つ以上の部位を提供してもよい。更に、鎖は分岐炭化水素の残基を含んでいてもよい。例えば、いくつかの態様では、本明細書に記載されるエストリドは式ＩＩの化合物を少なくとも１つ含んでいてもよい。
【００７６】
【化７】
2014517123.tif 000009
【００７７】
ここで、
ｍは１に等しい、またはより大きい整数であり、
ｎは０に等しい、またはより大きい整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
Ｒ2は水素および飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択され、および
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ、独立して飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルから選択される。
【００７８】
ある態様では、ｍは１である。いくつかの態様では、ｍは２、３、４、および５から選択される整数である。いくつかの態様では、ｎは１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、および１２から選択される整数である。いくつかの態様では、１つ以上のＲ3は式ＩＩの化合物の１つ以上のその他のＲ3と異なる。いくつかの態様では、１つ以上のＲ3は式ＩＩの化合物のＲ4と異なる。いくつかの態様では、式ＩＩの化合物が１つ以上の多不飽和脂肪酸から調製されるならば、Ｒ3およびＲ4の１つ以上は不飽和の１つ以上の部位を有する可能性がある。いくつかの態様では、式ＩＩの化合物が１つ以上の分岐脂肪酸から調製されるならば、Ｒ3およびＲ4の１つ以上は分岐される可能性がある。
【００７９】
いくつかの態様では、Ｒ3およびＲ4はＣＨ3（ＣＨ2）yＣＨ（ＣＨ2）x−であってもよく、ｘはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数であり、ｙはそれぞれ、独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、および２０から選択される整数である。Ｒ3とＲ4の両方がＣＨ3（ＣＨ2）yＣＨ（ＣＨ2）xである場合、化合物は式ＩおよびＩＩＩに記載の化合物であってもよい。
【００８０】
いかなる具体的な理論に縛られることなく、ある態様では、ＥＮを変えることが、流動点を実質的に保持するまたは減少する一方で、所望の粘度特性を有するエストリドを産生する。例えばいくつかの態様では、エストリドはＥＮ値が増加させると流動点が減少する。したがって、ある態様では、基油のＥＮを増加させることによってエストリド基油の流動点を保持するまたは減少させるための方法を提供し、または基油のＥＮを増加させることによってエストリド基油を含む組成物の流動点を保持するまたは減少させるための方法を提供する。いくつかの態様では、方法には以下を含む。最初のＥＮおよび最初の流動点を有するエストリド基油を選択し、少なくとも一部の基油を除去し、当該部分のＥＮは最初のＥＮより小さく、得られるエストリド基油のＥＮは基油の最初のＥＮより大きく、および流動点は基油の最初の流動点以下である。いくつかの態様では、選択されるエストリド基油は、少なくとも１つの第２の不飽和脂肪酸および／または飽和脂肪酸で少なくとも１つの第１の不飽和脂肪酸をオリゴマー形成することによって、調製される。いくつかの態様では、基油の少なくとも一部分での除去は、蒸留、クロマトグラフィー、膜分離、相分離、アフィニティー分離、および溶媒抽出の少なくとも１つを使用することによって達成される。いくつかの態様では、蒸留は、エストリド基油をＥＮ値が独立して異なる様々な「カット」に分離するのに適した温度および／または圧で行われる。いくつかの態様では、これは、基油を少なくとも約２５０℃の温度および約２５ミクロン以下の絶対圧に供することによって達成され得る。いくつかの態様では、蒸留は約２５０℃〜約３１０℃の温度範囲、および約１０ミクロン〜約２５ミクロンの絶対圧の範囲で行われる。
【００８１】
いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物は、約１．０〜約２．０から選択される整数または整数の分数等の１以上であるＥＮを示す。いくつかの態様では、ＥＮは約１．０〜約１．６から選択される整数または整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは約１．１〜約１．５から選択される整数または整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは１．０、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、および１．９より大きい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、および２．０より小さい値から選択される。
【００８２】
いくつかの態様では、ＥＮは約１．８〜約２．８から選択される整数または整数の分数等の１．５以上である。いくつかの態様では、ＥＮは約２．０〜約２．６から選択される整数または整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは約２．１〜約２．５から選択される整数または整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは１．８、１．９、２．０、２．１、２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、および２．７より大きい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは１．９、２．０、２．１、２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、２．７、および２．８より小さい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは約１．８、２．０、２．２、２．４、２．６、または２．８である。
【００８３】
いくつかの態様では、ＥＮは約４．０〜約５．０から選択される整数または整数の分数等の４以上である。いくつかの態様では、ＥＮは約４．２〜約４．８から選択される整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは約４．３〜約４．７から選択される整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは４．０、４．１、４．２、４．３、４．４、４．５、４．６、４．７、４．８、および４．９より大きい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは４．１、４．２、４．３、４．４、４．５、４．６、４．７、４．８、４．９、および５．０より小さい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは約４．０、４．２、４．４、４．６、４．８、または５．０である。
【００８４】
いくつかの態様では、ＥＮは約５．０〜約６．０から選択される整数または整数の分数等の約５以上である。いくつかの態様では、ＥＮは約５．２〜約５．８から選択される整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは約５．３〜約５．７から選択される整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは５．０、５．１、５．２、５．３、５．４、５．５、５．６、５．７、５．８、および５．９より大きい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは５．１、５．２、５．３、５．４、５．５、５．６、５．７、５．８、５．９および６．０より小さい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは約５．０、５．２、５．４、５．４、５．６、５．８、または６．０である。
【００８５】
いくつかの態様では、ＥＮは約１．０〜約２．０から選択される整数または整数の分数等の１以上である。いくつかの態様では、ＥＮは約１．１〜約１．７から選択される整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは約１．１〜約１．５から選択される整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは１．０、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、または１．９より大きい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、または２．０より小さい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは約１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、または２．０である。いくつかの態様では、ＥＮは約１．２〜約２．２から選択される整数または整数の分数等の１以上である。いくつかの態様では、ＥＮは約１．４〜約２．０から選択される整数または整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは約１．５〜約１．９から選択される整数または整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは１．０、１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、２．０、および２．１より大きい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、２．０、２．１、および２．２より小さい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは約１．０、１．２、１．４、１．６、１．８、２．０、または２．２である。
【００８６】
いくつかの態様では、ＥＮは約２．８〜約３．８から選択される整数または整数の分数等の２以上である。いくつかの態様では、ＥＮは約２．９〜約３．５から選択される整数または整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは約３．０〜約３．４から選択される整数または整数の分数である。いくつかの態様では、ＥＮは２．０、２．１、２．２、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、３．０、３．１、３．４、３．５、３．６、および３．７より大きい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、３．０、３．１、３．２、３．３、３．４、３．５、３．６、３．７、および３．８より小さい値から選択される。いくつかの態様では、ＥＮは約２．０、２．２、２．４、２．６、２．８、３．０、３．２、３．４、３．６、または３．８である。典型的には、素材および潤滑剤の組成物は、ある潤滑性、粘度、および／または流動点の特徴を示す。例えば、ある態様では、基油の適切な粘度の特徴は４０℃で約１０ｃＳｔ〜約２５０ｃＳｔ、１００℃で約３ｃＳｔ〜約３０ｃＳｔの範囲にあってもよい。いくつかの態様では、化合物および組成物の粘度は４０℃で約５０ｃＳｔ〜約１５０ｃＳｔ、および／または１００℃で約１０ｃＳｔ〜約２０ｃＳｔの範囲にあってもよい。
【００８７】
いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約５５ｃＳｔより小さくてもよく、または４０℃では約４５ｃＳｔより小さくてもよく、および／または１００℃では約１２ｃＳｔより小さくてもよく、または１００℃では約１０ｃＳｔより小さくてもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は、４０℃では約２５ｃＳｔ〜約５５ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約５ｃＳｔ〜約１１ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は、４０℃では約３５ｃＳｔ〜約４５ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約６ｃＳｔ〜約１０ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は、４０℃では約３８ｃＳｔ〜約４３ｃＳｔの範囲内にあってもよく、１００℃では約７ｃＳｔ〜約９ｃＳｔの範囲内にあってもよい。
【００８８】
いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約１２０ｃＳｔより小さくてもよく、または４０℃では約１００ｃＳｔより小さくてもよく、および／または１００℃では約１８ｃＳｔより小さくてもよく、または１００℃では約１７ｃＳｔより小さくてもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約７０ｃＳｔ〜約１２０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約１２ｃＳｔ〜約１８ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約８０ｃＳｔ〜約１００ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約１３ｃＳｔ〜約１７ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約８５ｃＳｔ〜約９５ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約１４ｃＳｔ〜約１６ｃＳｔの範囲内にあってもよい。
【００８９】
エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約１８０ｃＳｔより大きくてもよく、または４０℃では約２００ｃＳｔより大きくてもよく、および／または１００℃では約２０ｃＳｔより大きくてもよく、または１００℃では約２５ｃＳｔより大きくてもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約１８０ｃＳｔ〜約２３０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約２５ｃＳｔ〜約３１ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約２００ｃＳｔ〜約２５０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約２５ｃＳｔ〜約３５ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約２１０ｃＳｔ〜約２３０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約２８ｃＳｔ〜約３３ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約２００ｃＳｔ〜約２２０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約２６ｃＳｔ〜約３０ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約２０５ｃＳｔ〜約２１５ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約２７ｃＳｔ〜約２９ｃＳｔの範囲内にあってもよい。
【００９０】
いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約４５ｃＳｔより小さくてもよく、または４０℃では約３８ｃＳｔより小さくてもよく、および／または１００℃では約１０ｃＳｔより小さくてもよく、または１００℃では約９ｃＳｔより小さくてもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約２０ｃＳｔ〜約４５ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約４ｃＳｔ〜約１０ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約２８ｃＳｔ〜約３８ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約５ｃＳｔ〜約９ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約３０ｃＳｔ〜約３５ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約６ｃＳｔ〜約８ｃＳｔの範囲内にあってもよい。
【００９１】
いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約８０ｃＳｔより小さくてもよく、または４０℃では約７０ｃＳｔより小さくてもよく、および／または１００℃では約１４ｃＳｔより小さくてもよく、または１００℃では約１３ｃＳｔより小さくてもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約５０ｃＳｔ〜約８０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約８ｃＳｔ〜約１４ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約６０ｃＳｔ〜約７０ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約９ｃＳｔ〜約１３ｃＳｔの範囲内にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は４０℃では約６３ｃＳｔ〜約６８ｃＳｔの範囲内にあってもよく、および／または１００℃では約１０ｃＳｔ〜約１２ｃＳｔの範囲内にあってもよい。
【００９２】
いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は、４０℃で約１２０ｃＳｔより大きくてもよく、または４０℃で約１３０ｃＳｔより大きくてもよく、および／または１００℃で約１５ｃＳｔより大きくてもよく、または１００℃で約１８ｃＳｔより大きくてもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は、４０℃で、約１２０ｃＳｔ〜約１５０ｃＳｔ、および／または１００℃で約１６ｃＳｔ〜約２４ｃＳｔの範囲にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は、４０℃で、約１３０ｃＳｔ〜約１６０ｃＳｔ、および／または１００℃で約１７ｃＳｔ〜約２８ｃＳｔの範囲にあってもよい。
【００９３】
いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は、４０℃で、約１３０ｃＳｔ〜約１４５ｃＳｔ、および／または１００℃で約１７ｃＳｔ〜約２３ｃＳｔの範囲にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は、４０℃で約１３５ｃＳｔ〜約１４０ｃＳｔ、および／または１００℃で約１９ｃＳｔ〜約２１ｃＳｔの範囲にあってもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は、４０℃で約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３４、３６、３８、４０、４２、４４、４６、４８、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、１９０、２００、２１０、２２０、２３０、２４０、２５０、２６０、２７０、２８０、２９０、３００、３５０、または４００ｃＳｔであってもよい。
【００９４】
いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の粘度は、１００℃で約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、および３０ｃＳｔであってもよい。いくつかの態様では、エストリドは所望の低温の流動点の特性を示してもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の流動点は約−２５℃、約−３５℃、−４０℃、または更に約−５０℃より低くてもよい。いくつかの態様では、エストリド化合物および組成物の流動点は約−２５℃〜約−４５℃である。いくつかの態様では、流動点は約−３０℃〜約−４０℃、約−３４℃〜約−３８℃、約−３０℃〜約−４５℃、−３５℃〜約−４５℃、３４℃〜約−４２℃、約−３８℃〜約−４２℃、または約３６℃〜約−４０℃の範囲内に低下する。
【００９５】
いくつかの態様では、流動点は約−２７℃〜約−３７℃、または約−３０℃〜約−３４℃の範囲内に低下する。いくつかの態様では、流動点は約−２５℃〜約−３５℃、または約−２８℃〜約−３２℃の範囲内に低下する。いくつかの態様では、流動点は約−２８℃〜約−３８℃、または約−３１℃〜約−３５℃の範囲内に低下する。いくつかの態様では、流動点は約−３１℃〜約−４１℃、または約−３４℃〜約−３８℃の範囲内に低下する。いくつかの態様では、流動点は約−４０℃〜約−５０℃、または約−４２℃〜約−４８℃の範囲内に低下する。いくつかの態様では、流動点は約−５０℃〜約−６０℃、または約−５２℃〜約−５８℃の範囲内に低下する。いくつかの態様では、流動点の上限は約−３５℃、約−３６℃、約−３７℃、約−３８℃、約−３９℃、約−４０℃、約−４１℃、約−４２℃、約−４３℃、約−４４℃、または約−４５℃より低い。
【００９６】
いくつかの態様では、流動点の下限は約−７０℃、約−６９℃、約−６８℃、約−６７℃、約−６６℃、約−６５℃、約−６４℃、約−６３℃、約−６２℃、約−６１℃、約−６０℃、約−５９℃、約−５８℃、約−５７℃、約−５６℃、−５５℃、約−５４℃、約−５３℃、約−５２℃、−５１、約−５０℃、約−４９℃、約−４８℃、約−４７℃、約−４６℃、または約−４５℃より高い。
【００９７】
更に、ある態様では、エストリドは他の方法によって調製されたエストリドと比べてヨウ素価（ＩＶ）が減少していてもよい。ＩＶは油の全体的な不飽和の程度の測定値であり、エストリドのグラムあたりのヨウ素の量（ｃｇ／ｇ）によって測定される。ある例では、不飽和の程度が高い油のほうが腐食性または沈着をもっと産生しやすく、酸化安定性のレベルがもっと低いかもしれない。不飽和の程度がもっと高い化合物には反応するヨウ素について不飽和点がもっとあり、ＩＶがもっと高くなる。したがって、ある態様では、油の酸化安定性を高めるためにエストリドのＩＶを減少させることが望ましく、一方で有害な油の沈着物および腐食性を減少することにもなる。
【００９８】
いくつかの態様では、本明細書に記載のエストリド化合物および組成物のＩＶは約４０ｃｇ／ｇより少なくまたは約３５ｃｇ／ｇより少ない。いくつかの態様では、エストリドのＩＶは約３０ｃｇ／ｇより少なく、約２５ｃｇ／ｇより少なく、約２０ｃｇ／ｇより少なく、約１５ｃｇ／ｇより少なく、約１０ｃｇ／ｇより少なく、または約５ｃｇ／ｇより少ない。エストリドの不飽和の程度を低下させることによって、組成物のＩＶを減少させてもよい。このことは例えば、エストリドを合成するときに不飽和のキャッピング材料に比べて飽和されたキャッピング材料の量を増加させることによって達成されてもよい。あるいは、ある態様では、不飽和のキャップを有するエストリドを水素化することによってＩＶを減少させてもよい。
【００９９】
ある態様では、本明細書に記載のエストリド化合物および組成物は、グリース組成物を調製するために使用されてもよい。ある態様では、グリース組成物は更に、少なくとも１つの増粘剤を含む。ある態様では、エストリド基油は約０．１〜約９９重量％等のグリース組成物の約０〜約１００重量％の量で存在する。ある態様では、エストリド基油はグリース組成物の約３、５、１０、１５、２５、３０、５０、７５、または８０重量％以上の量で存在する。ある態様では、エストリド基油はグリース組成物の約０〜約９０、約０〜約８０、約０〜約７０、約０〜約６０、約０〜約５０、約０〜約４０、約０〜約３０、約０〜約２０、または約０〜約１０重量％の量で存在する。ある態様では、エストリド基油はグリース組成物の約５〜約９５、約１０〜約９５、約１５〜約９５、約２５〜約９５、約３０〜約９５、または約５０〜約９５重量％の量で存在する。ある態様では、エストリド基油は、グリース組成物の約５０〜約７５重量％等の組成物の約２５〜約９５重量％の量で存在する。ある態様では、エストリド基油はグリース組成物の約５、１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、または１００重量％の量で存在する。ある態様では、エストリド基油はグリース組成物の約５０、５２、５４、５６、５８、６０、６２、６４、６６、６８、７０、７２、７４、７６、７８、８０、８２、８４、８６、８８、９０、９２、９４、９６、または９８重量％の量で存在する。
【０１００】
ある態様では、少なくとも１つの増粘剤は、グリース組成物の約１〜約３０重量％または約５〜約１５重量％等の約０〜約３０重量％またはそれ以上の範囲で存在する。ある態様では、増粘剤はグリース組成物の約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、または２９重量％以上の量で存在する。ある態様では、増粘剤はグリース組成物の約２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、または３０重量％以下の量で存在する。ある態様では、グリース組成物は、少なくとも１つの増粘剤の約４、４．５、５、５．５、６、６．５、７、７．５、８、８．５、９、９．５、１０、１０．５、１１、１１．５、１２、１２．５、１３、１３．５、１４、１４．５、１５、１５．５または１６重量％を含む。
【０１０１】
ある態様では、少なくとも１つの増粘剤は、リチウム石鹸等（単純または複合）の金属石鹸、アルミニウム石鹸（単純または複合）、カルシウム石鹸（単純または複合）、ナトリウム石鹸（単純または複合）、バリウム石鹸（単純または複合）、ポリ尿素（複数）およびポリ尿素複合体、トリ尿素、ジ尿素、フッ素樹脂パウダー、グラファイト、シリカ、フュームシリカ、炭化水素ナノチューブ、アスファルト、およびその組み合わせから選択される１つ以上の増粘剤である。ある態様では、増粘剤はシリカベースである。ある態様では、増粘剤は、日本アエロジル社から販売されている合成、無定形、発熱性のＡｅｒｏｓｉｌ（登録商標）等のフュームシリカ（例えば、疎水性または親水性）である。
【０１０２】
ある態様では、少なくとも１つの増粘剤は、少なくとも１つの金属ベースの化合物および少なくとも１つのカルボン酸またはカルボン酸エステルの反応生成物である。ある態様では、少なくとも１つの金属ベースの材料は、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属重炭酸塩、および金属酸化物から選択される。ある態様では、少なくとも１つの金属ベースの材料は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属から選択される。ある態様では、少なくとも１つのカルボン酸はＣ1〜Ｃ40脂肪酸である。例示的なアルカリ金属として、これらに限定されないが、リチウム、ナトリウム、およびカリウムが挙げられる。例示的なアルカリ土類金属として、これらに限定されないが、マグネシウム、カルシウム、およびバリウムが挙げられる。例示的な金属水酸化物として、これらに限定されないが、水酸化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、および水酸化ナトリウムが挙げられる。例示的なカルボン酸として、これらに限定されないが、酢酸、プロパン酸、酪酸、ペンタン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、６−ヒドロキシステアリン酸、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、１４−ヒドロキシステアリン酸、およびリシノール酸が挙げられる。
【０１０３】
ある態様では、少なくとも１つの増粘剤はアルカリ塩基および脂肪または脂肪酸から調製された金属石鹸増粘剤である。脂肪材料は任意の天然または合成資源に由来してもよい。アルカリ塩基は、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、または水酸化ナトリウム等の１つ以上のアルカリ水酸化物を含んでいてもよい。例示的な単純石鹸として、これらに限定されないが、１つの脂肪酸および１つの金属水酸化物から調製された石鹸がある。例示的な単純石鹸は長鎖脂肪酸の金属塩を含んでいてもよい。例示的な複合石鹸として、これらに限定されないが、錯化剤と混ぜ合わせた単純石鹸から調製された石鹸が挙げられる。例示的な錯化剤として、これらに限定されないが、酢酸等の短鎖有機酸の金属塩がある。
【０１０４】
ある態様では、少なくとも１つの増粘剤は単純リチウム石鹸またはリチウム複合石鹸である。例示的なリチウム石鹸として、これらに限定されないが、Ｃ1〜Ｃ40脂肪酸等の少なくとも１つのヒドロキシ脂肪酸のリチウム石鹸が挙げられ、脂肪酸は式ＨＯ−Ｃ（Ｏ）−アルキルである。ある態様では、リチウムの要素は、（ｉ）Ｃ1〜Ｃ24脂肪族または脂環式ジカルボン酸等の脂肪族または脂環式ジカルボン酸、またはそのアルキルエステル（Ｃ1〜Ｃ10アルキルエステル）、または（ｉｉ）Ｃ1〜Ｃ24ヒドロキシカルボン酸等のヒドロキシカルボン酸、またはそのアルキルエステル（Ｃ1〜Ｃ10アルキルエステル等）、またはその組み合わせのリチウム化合物から選択される。
【０１０５】
ある態様では、リチウムの成分はホウ酸のリチウム塩である。ある態様では、少なくとも１つの増粘剤は単純および複合塩基性アルミニウム石鹸から選択される。「複合塩基性アルミニウム石鹸」とは、アルミニウム石鹸分子がアルミニウムカチオンのそれぞれに、少なくとも１つのヒドロキシまたはカルボン酸アニオン、および特徴において実質的に炭化水素系の少なくとも２つの異なるアニオンを含むことを意味する。「実質的に炭化水素系のアニオン」とは、水素および炭素から主に構成されるアニオンを意味し、更に、例えば、窒素および／または酸素を含む置換基を含むアニオン等を含む。「実質的に炭化水素系のアニオン」の例として、アルキルを含むアニオンが挙げられる。増粘剤の例として、ラウリン酸アルミニウム、オレイン酸アルミニウム石鹸、ステアリン酸アルミニウム、安息香酸ステアリン酸アルミニウム、安息香酸オレイン酸アルミニウム，安息香酸１２−ヒドロキシステアリン酸アルミニウム、トルエン酸ステアリン酸アルミニウム、安息香酸ナフテン酸アルミニウム、安息香酸水素化ロジンアルミニウム、安息香酸スルホン酸アルミニウム、アゼライン酸ステアリン酸アルミニウム、リン酸安息香酸ステアリン酸アルミニウム、および安息香酸ヒドロキシステアリン酸アルミニウムが挙げられる。
【０１０６】
ある態様では、少なくとも１つの増粘剤は尿素タイプの化合物である。ある態様では、少なくとも１つの増粘剤はジ尿素を含む。ある態様では、少なくとも１つの増粘剤はポリ尿素を含む。ある態様では、例えば、（ａ）アルキルアミンまたはアルケニルアミン、（ｂ）アルキレンジアミン、ポリオキシアルキレンジアミン、またはシクロアルキレンジアミン、（ｃ）シクロアルキルアミン、および（ｄ）アリールを含むジイソシアントまたはアルキルジイソシアン酸を反応させることによって、ジ尿素およびポリ尿素が形成されてもよい。ある態様では、少なくとも１つの増粘剤はジ尿素およびポリ尿素の混合物であり、ジ尿素およびポリ尿素はオレイルアミン、エチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、およびトルエンジイソシアネートを反応させることによって、形成される。
【０１０７】
ある態様では、少なくとも１つの増粘剤は以下を含む混合物であり（ａ）１つ以上の尿素タイプの化合物（ｂ）１つ以上の脂肪酸金属塩および（ｃ）一般式Ｒ1ＣＯＮＨ2およびＲ1ＣＯＮＨＲ2ＮＨＣＯＲ1によって表される脂肪族アミドおよび脂肪族ビスアミドから成る群から選択される少なくとも１つのアミド化合物、Ｒ1は飽和または不飽和のＣ15〜Ｃ17アルキルを示し、Ｒ2はメチレン基またはエチレン基を示す。
【０１０８】
ある態様では、少なくとも１つの増粘剤はポリ四フッ化エチレン（ＰＴＦＥ）、４フッ化エチレンパーフロロアルキルビニルエーテル共重合（ＰＦＡ）、およびテトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重体（ＦＥＰ）から選択されるパーフルオロカーボン樹脂である。１つの例では、少なくとも１つの増粘剤は四フッ化エチレン樹脂（ＰＴＦＥ）である。
【０１０９】
ある態様では、グリース組成物は約０〜約５重量％，または約０．２〜約２重量％等の約０〜約１０重量％またはそれ以上の範囲の少なくとも１つの抗酸化剤を更に含む。いくつかの態様では、少なくとも１つの抗酸化剤は、約１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０重量％、または約０．２、０．４、０．６、０．８、１、１．２、１．４、１．６、１．８、または２．０重量％の量で存在する。例示的な抗酸化剤として、これらに限定されないが、有機アミン、硫化物、ヒドロキシ硫化物、フェノール類等の１つ以上の化合物の単独、または亜鉛、スズ、およびバリウムのような１つ以上の金属の組み合わせが挙げられる。ある態様では、少なくとも１つの抗酸化剤は立体的にヒンダードフェノールである。フェノールはアルキル化されてもよく、アルキル基（複数可）は分岐または直鎖であり、１〜約２４個の炭素原子を含んでいてもよい。ある態様では、アルキル化フェノールは１つ以上のＣ4〜Ｃ18またはＣ1〜Ｃ12アルキル基を含む。例えば、ある態様では、フェノールは２つのｔ−ブチル基等のブチル化されてもよい。ｔ−ブチル基が２および６位を占めるとき、フェノールは立体的に妨げられてもよい。更に、ある態様では、フェノール類はヒドロカルビル基、または２つの芳香族基の間の架橋基の形式で、更に置換を有していてもよい。ある態様では、例えば、パラ位の架橋基として、例えば、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＯＣＨ2−が挙げられる。
【０１１０】
ある態様では、少なくとも１つの抗酸化剤はジフェニルアミン類から選択される。例示的な抗酸化剤として、これらに限定されないが、フェニル−α−ナフチルアミンおよび誘導体、ビス（アルキルフェニル）アミン、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、２，２，４−トリメチルジヒドロキノリンオリゴマー、ビス（４−イソプロピルアミノフェニル）−エーテル、Ｎ−アシル−ｐ−アミノフェノール、Ｎ−アシルフェノチアジン、エチレンジアミン四酢酸、アルキルフェノール−ホルムアルデヒド−アミン重縮合体、アルキル化ジフェニルアミン（ＡＤＰＡ）が挙げられ、例えば、分岐または非分岐のアルキル基（複数可）は１〜２４または１〜１２個の炭素原子、非置換フェノチアジン類、置換および非置換キノリン類を含み、例えば、ここで置換基は、１〜１０個の炭素原子、ジチオカルバミン酸ジアミル亜鉛（ＺＤＤＣ）、およびブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）の分岐または非分岐アルキル基である。ある態様では、少なくとも１つの抗酸化剤は、ジアルキル−１−ジチオリン酸亜鉛（ＺＤＤＰ）等のフリーラジカル捕捉剤から選択されてもよい。
【０１１１】
ある態様では、グリース組成物は更に少なくとも１つのポリ水酸化化合物を含む。ある態様では、少なくとも１つのポリ水酸化化合物はグリースの低剪断安定性を向上させることを含む。ある態様では、少なくとも１つのポリ水酸化化合物はポリ水酸化エステルである。ある態様では、少なくとも１つのポリ水酸化化合物は、ペンタエリスリトールモノオレイン酸である。低剪断安定性の向上についてはＡＳＴＭ  Ｄ１８３１−００（２００６年に再承認）を使用して測定されるもっと低い軟化のパーセントによって説明されてもよい。
【０１１２】
ある態様では、グリース組成物は少なくとも１つの防腐剤を含む。例示的な防腐剤として、これらに限定されないが、防カビ剤および抗菌剤が挙げられる。ある態様では、グリース組成物は少なくとも１つの冷却剤を含む。ある態様では、グリース組成物は少なくとも１つの剪断安定添加剤を含む。ある態様では、グリース組成物は少なくとも１つの摩耗防止／抗溶接および／または極圧（ＥＰ）剤を含む。例示的な摩耗防止／抗溶接および／またはＥＰ剤として、これらに限定されないが、カルバミン酸塩、エステル類、モリブデン錯体、アルカリ金属ホウ酸塩、例えば分岐または非分岐Ｃ1〜Ｃ50アルキル基を有するジチオカルバミン酸ジアルキルアンチモン（ＡＤＤＣ）、多硫化ジヒドロカルビル、および、例えば、分岐または非分岐Ｃ6〜Ｃ10アルキル基、リン酸アミン、およびリン酸アミンのアミン塩を有するアリールリン酸、アルキルリン酸等のリン酸化合物（例えば、リン酸塩、亜リン酸塩、ホスホン酸塩、ホスフィン酸塩）が挙げられる。ある態様では、グリース組成物は、ジアルキル−１−ジチオリン酸亜鉛（ＺＤＤＰ）（１級アルキル、２級アルキル、およびアリールタイプ）等の１つ以上の金属チオリン酸塩、リン酸エステル若しくはその塩、またはリン酸を含むエステル、エーテル、またはアミドが挙げられる。ある態様では、少なくとも１つの摩耗防止剤は約１〜約５重量％等の約０〜約１５重量％またはそれ以上の範囲で存在する。いくつかの態様では、少なくとも１つの摩耗防止剤は約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、または１５重量％の量で存在する。
【０１１３】
ある態様では、少なくとも１つの摩耗防止剤は中和されたリン酸塩である。ある態様では、適切な中和されたアルキルリン酸エステルの要素は、モノおよびジ−Ｃ4〜Ｃ8−アルキルリン酸エステルおよび／または非分岐鎖アミンで中和されているポリリン酸エステルの混合物を含む要素を含む。ある態様では、非分岐鎖アミンはテトラメチルノニルアミン、Ｃ11〜Ｃ14アルキルアミン等から選択されてもよい。ある態様では、中和されたアルキルリン酸塩剤はスラッジのない促進摩耗防止添加剤である。ある態様では、中和されたジアルキルリン酸塩は、Ｃ12〜Ｃ14ｔ−アルキル第一級アミンで中和される。
【０１１４】
ある態様では、１つ以上の任意の摩耗防止／抗溶接および／またはＥＰ添加剤は、ホウ素化合物、ジフェニルスルフィド、メチルトリクロロステアリン酸塩、塩素化ナフタレン、フルオロアルキルアルキルポリシロキサン、ナフテン酸鉛、中和されたリン酸塩、ジチオリン酸塩、および硫黄のないリン酸塩から選択されてもよい。ある態様では、使用してもよい少なくとも１つのＥＰ剤は、１つ以上の硫黄またはクロロ硫黄ＥＰ剤、塩素化炭化水素ＥＰ剤、リン酸ＥＰ剤、またはその２つ以上の混合物を含んでいてもよい。このようなＥＰ剤の例として、これらに限定されないが、二硫化ベンジル、ビス−（クロロベンジル）ジスルフィド、ジブチル四硫化物、硫化油、硫化グリセリド油、硫化脂肪酸または脂肪酸エステル等、硫化鯨油およびオレイン酸の硫化アルキルエステル等の塩化ワックス、有機スルフィドまたはポリスルフィド、硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテネスジペンテン、硫化テルペンテネスジペンテン、および硫化ディールスアルダー付加物が挙げられる。その他の例示的なＥＰ剤として、硫化リンとテルペンチンまたはオレイン酸メチルとの反応生成物等のリン硫化（phosphosulfurized）炭化水素、二炭化水素および三炭化水素亜リン酸塩、いわゆるジブチル亜リン酸塩、ジヘプチル亜リン酸塩、ジシクロヘキシル亜リン酸塩、ペンチルフェニル亜リン酸塩、ジペンチルフェニル亜リン酸塩、トリデシル亜リン酸塩、ジステアリル亜リン酸塩およびポリプロピレン置換フェノール亜リン酸塩等の亜リン酸エステル、ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛およびバリウムヘプチルフェノール二酸等の金属チオカルバミン酸塩、ホスホロジチオ酸ジシクロヘキシル亜鉛およびホスホロジチオ酸の組み合わせの亜鉛塩が挙げられる。
【０１１５】
ある態様では、少なくとも１つの摩耗防止、ゴーリング防止（antigalling）、または固形フィルム潤滑添加剤を使用してもよく、例えば、二硫化タングステン、窒化ホウ素、リン酸一アルミニウム、硫化タンタル、テルル化鉄、硫化ジルコニウム、硫化亜鉛、窒化ジルコニウム、塩化ジルコニウム、酸化ビスマス、硫酸ビスマス、硫酸カルシウム、酢酸カルシウム、フッ化バリウム、フッ化リチウム、硼化クロム、塩化クロム、テトラホウ酸ナトリウム、および三カリウムホウ酸塩等がある。少なくとも１つのその他の添加剤を適切な形態、例えば粉末または液体で潤滑剤に加えてもよい。操作条件下で、これらの添加剤は摩耗防止、ゴーリング防止または潤滑特性を示す反応生成物または誘導体を形成してもよい。あるいは、少なくとも１つのその他の添加剤の前駆体を潤滑剤に加えてもよく、操作条件下で反応し、有効量の添加剤を形成する。ある態様では、このような添加剤は約２〜約４重量％等の約０重量％〜約５重量％またはそれ以上グリースの配合で存在してもよい。いくつかの態様では、少なくとも１つのその他の添加剤は約１、２、３、４、若しくは５重量％，または約２、２．２、２．４、２．６、２．８、３、３．２、３．４、３．６、３．８、または４重量％の量で存在してもよい。
【０１１６】
ある態様では、グリース組成物はポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン恒久アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアリン酸、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレイン酸、ステアリン酸およびその他の脂肪酸、ジカルボン酸、金属石鹸、脂肪酸のアミン塩、重スルホン酸の金属塩、多価アルコールの部分カルボン酸エステル、リン酸エステル、ポリエチレングリコールモノオレイン酸、ホウ酸化エステル、アミン類、エーテル類、アルコール類金属スルホン酸塩塩、アルキルおよびアリールコハク酸、アルキルおよびアリールコハク酸エステル、アミド類、およびその他の関連の誘導体から選択される少なくとも１つの鉄／錆止め剤を含んでいてもよい。ある態様では、少なくとも１つの錆止め剤は、ヒドロキシル基の部分が遮断される多塩基酸、多価アルコール、または有機スルホネート塩および脂肪酸から選択される少なくとも１つの化合物を含む。ある態様では、少なくとも１つの鉄／錆止め剤は、約１〜約５重量％等の約０重量％〜約１５重量％またはそれ以上のグリース製剤に存在していてもよい。いくつかの態様では、少なくとも１つの鉄／錆止め剤は、約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、または１５重量％の用で存在する。
【０１１７】
ある態様では、極圧特性、摩耗防止品質、および／または摩擦軽減特性、並びに必要とされ得るエラストマー適合性を保持していることが望まれ得る。したがって、いくつかの態様では、グリース組成物は更に少なくとも１つのナノ粒子の添加剤を含む。ある態様では、少なくとも１つのナノ粒子の添加剤は、グループ１ａアルカリ金属の炭酸塩；グループ２ａアルカリ土類金属の炭酸塩、グループ１ａアルカリ金属またはグループ２ａアルカリ土類金属の硫酸塩、グループ１ａアルカリ金属またはグループ２ａアルカリ土類金属の硫酸塩、グループ１ａアルカリ金属のカルボン酸塩、およびグループ２ａアルカリ土類金属の炭酸塩から選択される。ある態様では、平均的なナノ粒子の大きさは約１００ナノメートルより小さい。
【０１１８】
ある態様では、グリース組成物は少なくとも１つの油溶性有機モリブデン錯体、ジチオカルバミン酸の油溶性有機亜鉛化合物，ジチオリン酸の油溶性有機亜鉛化合物、または無機硫黄化合物を更に含む。ある態様では、グリース組成物は少なくとも１つのリン酸塩および／またはモンチオリン酸等のリン酸化合物の油溶性アミン塩を更に含む。ある態様では、グリース組成物はジブチルチオリン酸塩およびジブチルリン酸塩の混合物のオレイルアミン塩等のジブチルチオリン酸塩およびジブチルリン酸塩の少なくとも１つを更に含む。ある態様では、グリース組成物は、ポリブテンまたは硫化ポリブテン等のオレフィンまたは硫化オレフィンを更に含む。
【０１１９】
ある態様では、グリース組成物は金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、粘土鉱物、およびダイヤモンドから選択される少なくとも１つの無機フィラーを更に含む。ある態様では、少なくとも１つの無機フィラーの平均的な粒子の大きさは２μｍより小さい。
【０１２０】
ある態様では、グリース組成物は少なくとも１つの熱伝導性添加剤を更に含む。例示的な熱伝導性添加剤として、これらに限定されないが、窒化アルミニウム、シリカ、アルミナ、金属珪素、窒化ホウ素、および酸化亜鉛が挙げられる。ある態様では、少なくとも１つの熱伝導性グリースはグラファイト、カーボンブラック、カーボン・ナノチューブ、および金属粉等の少なくとも１つの導電性フィラーを更に含む。
【０１２１】
ある態様では、グリース組成物は固体スティックグリースの形状で使用されてもよい。例えば、ある態様では、グリースは少なくとも１つの樹脂中にグリース組成物を混ぜ合わせることによって調製されてもよい。ある態様では、少なくとも１つの樹脂は、分岐フタル酸塩、直鎖フタル酸塩、分岐アジピン酸、混合二塩基酸ポリエステル、トリメリテート、ポリエステルグルタル酸、ポリエステルアジピン酸塩、クエン酸塩、高分子可塑剤、セバシン酸塩、アジピン酸ポリエステル、ジオクチルアジピン酸塩、および大豆ベースの可塑剤から選択される熱硬化性可塑剤である。ある態様では、少なくとも１つの樹脂は、例えば、平均分子量が約１ｘ１０6〜約５ｘ１０6である超高分子量のポリオレフィン粉末から選択される。
【０１２２】
ある態様では、少なくとも１つの樹脂はポリアミド、ポリアセタールまたはその組み合わせを含む。ある態様では、グリース組成物は少なくとも１つの粘着付与剤を含んでもよい。少なくとも１つの粘着付与剤を加えて、得られるグリース組成物の「糸引性」および／または「粘着性」を高めてもよい。例示的な粘着付与剤として、これらに限定されないが、吹込ヒマシ油、ポリブテン、ポリメタクリレート、分散タイプのポリメタクリレート、オレフィンポリマー、分散タイプのオレフィンポリマー、および熱可塑性エラストマー等の天然油が挙げられる。
【０１２３】
ある態様では、グリース組成物は、油性向上剤；酸化カルシウム等の難燃剤；アルカリ金属亜硝酸塩、例えば、亜硝酸ナトリウム等の腐食防止剤；ポリブテン等の油滲み防止剤；メタクリル酸エステル重合体およびジメチルシリコーン重合体等の発泡防止剤；ジサリチリデンプロピレンジアミン、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、メルカプトベンゾイミダゾール等の金属不活性化剤；複合有機窒素、およびアミン類；摩擦防止剤；熱伝導添加剤；伝導剤；エラストマー相容化剤；ポリメタクリレータイプのポリマータイプのポリマー、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体，スチレン−イソプレン水和物共重合体、ポリイソブチレン、および分散剤タイプの粘性調製剤；ポリメタクリル酸メチル等の流動点降下剤；硫化オキシモリブデン・ジチオカルバマート、硫化オキシモリブデンオルガノジチオリン酸、オキシモリブデンモノグリセリド、オキシモリブデンジエチル酸塩アミド、アミン−モリブデン錯体化合物、および硫黄を含むモリブデン錯体化合物等の多機能性添加剤から選択される特性を向上させる添加剤を更に少なくとも１つ含む。ある態様では、グリース組成物は更に、所望の効果を提供するのに充分な量の特性を向上させる添加剤を少なくとも１つ含む。
【０１２４】
ある態様では、グリース組成物は、基油マトリックスを少なくとも１つの増粘剤および任意の成分およびまたは添加剤と瓶中で混ぜ合わせることによって調製される。混ぜ合わせるのに適切な例示的な瓶または混合装置として、これらに限定されないが、調理用ミキサー、グリースを作製するケトル（grease making kettle）、インラインミキシングチャンバー、および接触器ケトル（contactor kettle）が挙げられる。ある態様では、任意に、使用する増粘剤（複数可）によって加熱しながら（約２５℃〜約２５０℃）、混合物を撹拌する。ある態様では、混合した後、基油、増粘剤および任意の成分／添加剤の混合物は、増粘剤の粒子が残らず所望の大きさ（例えば５００ミクロン）より小さくなるまで充分な時間、剪断される。様々な態様では、スタティックミキサー，逆回転パドル、ガウリンホモジナイザー、Chalotteミル、Morehouseミル、円錐形および固定子のミル、ロールミルを有する機械系等の剪断装置を使用してもよい。ある態様では、混合物が加熱される温度で剪断が実施される。
【０１２５】
混合と任意の剪断を行った後、ある態様では、基油／増粘剤の混合物を更に処理にかけ、グリースを形成する。ある態様では、混合物を加熱し（例えば、約１２５〜１７５℃の温度まで）、続いてミルを行い、均一なグリースを形成する。ある態様では、ミルを約１０℃〜約１７５℃の範囲の温度で行う。ある態様では、ミルを最小の時間で、約１０℃、２０℃、３０℃、４０℃、５０℃、６０℃、７０℃、８０℃、９０℃、１００℃、１１０℃、１２０℃、１３０℃、１４０℃、１５０℃、１６０℃、または１７０℃で行う。ある態様では、濾過およびグリースの脱気等の追加の標準的なグリース製造工程を使用してもよい。
【０１２６】
ある態様では、グリース組成物は低騒音の特徴を有することを特徴としてもよい。ある態様では、スウェーデンのＳＫＦグループによって製造されたＢｅＱｕｉｅｔグリース騒音テスターを使用する等、グリースの騒音を試験するための修正されたベアリング振動レベルテスター（anderometer）を使用して試験をすると、低騒音の特徴のグリースは、ピーク平均値が１５ミクロン／秒より小さい。その他の騒音テスター、これらに限定されないが、ＧＲＷ  Gebr.Reinfurt GmbH&Co KGのＧＲＷ騒音試験機およびSchaeffler GroupのＦＡＧ−シリーズの機器を使用することもできる。ある態様では、少なくとも１つのエストリド基油を含むグリース組成物は、ＢｅＱｕｉｅｔグリース騒音テスターで試験をすると、ピーク平均値が１５ミクロン／秒より小さい。ある態様では、グリース組成物の値は１０ミクロン／秒より小さい。
【０１２７】
ある態様では、グリース組成物は耐高温性も示し、酸化または化学的な浸食環境で効果的に動作する。ある態様では、２０ＭＰａの酸素下で加圧示差走査熱量計（ＰＤＳＣ）を使用して測定すると、グリース組成物は平坦な温度記録および約２５０℃まで安定性を示す。ある態様では、約３００℃まで安定性を示す、ＰＤＳＣをＡＳＴＭ  Ｄ５４８３−０５またはＡＳＴＭ  Ｄ６１８６−９８（Ｒ  ２００３）のいずれかを使用して測定することができる。
【０１２８】
ある態様では、グリースは低い剪断率および優れた耐熱性を示す。剪断安定性は機械加工中にグリースが稠度の変化に耐えられる能力である。剪断の割合が高い下では、グリースの構造が稠度を変化させやすい。ある態様では、剪断稠度が乏しく低いグリースは壊れ、グリースが薄くなる。ある態様では、剪断安定性が良好に低いグリースは、それ故、長時間の低い剪断ストレス下で、過度に柔らかくならない。グリースの長時間の混和稠度（フルスケール、ＡＳＴＭ  Ｄ２１７−０２によるＰ１００，０００）と混和稠度(１／２スケール、ＡＳＴＭ  Ｄ１４０３−０２によるＰ６０)との間の大きな差は、乏しく低い剪断安定性を示す。ある態様では、グリース組成物は長時間の混和稠度と混和稠度との間の差は約２５％より小さい。ある態様では、その差は約２０％より小さい。ある態様では、その差は約１５％より小さい。ある態様では、その差は１０％より小さい。ある態様では、その差は約５％より小さい。
【０１２９】
ある態様では、グリースの耐熱性を滴点によって測定してもよく、良好な耐熱性は高い滴点に関連する。例示的な滴点試験として、これらに限定されないが、ＡＳＴＭ  Ｄ２２６５−０６に従って実施される滴点試験がある。ある態様では、グリース組成物の滴点は少なくとも約１５０℃である。ある態様では、滴点は少なくとも約１７５℃である。ある態様では、滴点は少なくとも約２００℃である。ある態様では、滴点は少なくとも約２１５℃である。ある態様では、滴点は少なくとも約２２５℃である。ある態様では、滴点は少なくとも約２４０℃である。ある態様では、滴点は少なくとも約２５０℃である。
【０１３０】
ある態様では、シリカベースのグリース組成物は、役に立つ水および塩水耐性を必要とする広温度の応用になり得る。当該組成物は、湿らし、電気的コネクタ、およびスライド使用等の様々な使用について色が半透明であってもよい。電気的使用については、カーボンブラック等の導電性添加剤を加えてもよい。
【０１３１】
ある態様では、グリース組成物は、単純または複合リチウムベースの石鹸等の少なくとも１つのリチウムベースの増粘剤を含む。ある態様では、少なくとも１つのリチウムベースの増粘剤を含むグリース組成物は、良好な水耐性、機械的安定性、および／または高温性能を表し得る。ある態様では、少なくとも１つのリチウムベースの増粘剤を含むグリース組成物の滴点は、約１５０℃、約２００℃、約２５０℃、または約３００℃にもなる。
【０１３２】
ある態様では、グリース組成物は、これらに限定されないが、ベアリング、恒速度継手、恒速度ギア、可変速度ギア、鉄作製設備、および高速ベアリングを含むパーツおよび応用についてのグリースとして使用される。例示的な応用として、これらに限定されないが、交流発電機、空調機、中間プーリー、電動ファンモーター、ファンクラッチ、および電動補助についての電磁クラッチ等の自動車の電気構成部品の回転ベアリングの使用が挙げられる。ある態様では、グリース組成物は、低温から高温の範囲で動作させるものを含む、特定のエンドユースの応用に適合させることができる。
【０１３３】
ある態様では、グリース組成物は固体スティックグリースの形状で使用される。ある態様では、固体スティックグリース組成物は、スライドおよび回転スライドの接触の２つの金属表面の間に使用される。例示的な固体スティック形状のグリース組成物として、これらに限定されないが、大量輸送および貨物輸送システムを含む鋼鉄の車輪レールシステムでの使用がある。
【０１３４】
ある態様では、グリース組成物は半固体様形状で使用される。ある態様では半固体様形状のグリース組成物は、機械部品についての潤滑グリースとして使用するための少なくとも１つの液体の結晶化合物を含む。半固体様形状のグリース組成物の例示的な使用として、これらに限定されないが、精密機器、携帯電話およびコンピューターのハードディスクドライブでの使用が挙げられる。
【０１３５】
ある態様では、グリース組成物は導電性使用に使用される。ある態様では、グリース組成物は少なくとも１つの導線性フィラー材料を含む。グリース組成物の例示的な使用として、これらに限定されないが、電気モーター、自動車電気部品、交流発電機／中間プーリー（発動機補機）のベアリングまたは自動車の空調機のための電磁クラッチが挙げられる。
【０１３６】
ある態様では、グリース組成物は、前記グリース組成物が石油および／または石油を含むストリームに曝露される可能性のある応用の使用に適する。ある態様では、グリース組成物は、石油および／または炭化水素のストリームに実質的に不溶性である。ある態様では、グリース組成物は、石油および／または炭化水素のストリームに部分的にだけ溶性である。石油および／または炭化水素のストリームに実質的に不溶性または部分的に溶性であるグリース組成物の例示的な使用として、これらに限定されないが、パイプライン（例えば、バルブのグリース）、ｊａｃｋｌｅｇのグリース、およびワイヤーラインのグリース等の石油工業設備の使用が挙げられ、炭化水素の化学への曝露は前記グリースの溶解および除去には至らない。ある態様では、２５℃、大気圧で測定するときのグリース組成物の炭化水素のストリームの可溶性は、約５００ｍｇ／Ｌ、２５０ｍｇ／Ｌ、１００ｍｇ／Ｌ、５０ｍｇ／Ｌ、２５ｍｇ／Ｌ、１０ｍｇ／Ｌ、５ｍｇ／Ｌ、１ｍｇ／Ｌ、０．５ｍｇ／Ｌ、または０．１ｍｇ／Ｌより小さい等の約１ｇ／Ｌより小さい。ある態様では、本明細書に記載のグリース組成物の炭化水素のストリームの可溶性は、約０〜約２５０ｍｇ／Ｌ、約０〜約１００ｍｇ／Ｌ、約０．１〜約５０ｍｇ／Ｌ、約０．１〜約２５ｍｇ／Ｌ、約０．１〜約１０ｍｇ／Ｌ、または約０．１〜約５ｍｇ／Ｌ等の約０〜約５００ｍｇ／Ｌの範囲にあってもよい。
【０１３７】
本開示は更に式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩに記載のエストリドを作製する方法に関する。実施例の方法によって、不飽和脂肪酸を有機酸に反応させることおよび得られる遊離酸エストリドをエステル化することを以下のスキーム１および２に、説明し検討する。反応物を説明するために使用される具体的な式は式ＩおよびＩＩＩに記載の化合物の合成に対応する。しかしながら、不飽和の反応部位と共にＲ3およびＲ4に対応する構造を有する化合物を使用して、式ＩＩに記載の化合物の合成に方法を等しく適用する。
【０１３８】
以下に説明されるように、化合物１００は本明細書に記載のエストリド化合物を調製するための基本として提供してもよい不飽和脂肪酸を示す。
スキーム１
【０１３９】
【化８】
2014517123.tif 000010
【０１４０】
スキーム１にて、ｘはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、ｙはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、ｎは１以上である整数であり、Ｒ1は飽和または不飽和の、分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、不飽和脂肪酸１００は化合物１０２および陽子源からの陽子と結合し、遊離酸エストリド１０４を形成してもよい。ある態様では、化合物１０２は含まれず、不飽和脂肪酸１００は酸性条件に単独で曝露され、遊離酸エストリド１０４を形成してもよく、Ｒ1であれば不飽和アルキル基を示すだろう。ある態様では、化合物１０２が反応に含まれるならば、Ｒ1は飽和または不飽和のおよび分岐または非分岐の、１つ以上の置換されていてもよいアルキル残基を示してもよい。いかなる適切なプロトン源も組み込まれて遊離酸エストリド１０４の形成を触媒してもよく、これらに限定されないが、同種の酸類および／または塩酸のような強酸、硫酸、過塩素酸、硝酸、トリフリン酸等が挙げられる。
スキーム２
【０１４１】
【化９】
2014517123.tif 000011
【０１４２】
同様に、スキーム２にて、ｘはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、ｙはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、ｎは１以上である整数であり、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ飽和または不飽和の、分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、遊離酸エストリド１０４は、エステル化されたエストリド２０４を得るために、アルコール２０２で酸触媒還元等の当業者に周知の任意の適切な方法によってエステル化されてもよい。その他の例示的な方法として、ＢＦ3等のルイス酸触媒を使用する方法等の他のタイプのフィッシャーエステル合成反応を挙げてもよい。
【０１４３】
上述で検討したように、ある態様では、本明細書に記載のエストリド類は、生分解性のグリースを含む潤滑剤の応用のための素材として役立たせる特性を向上させてもよい。当該グリース生成物は、森林および海洋環境等、生分解性や毒性に関心が持たれる環境（例えば、伐採および工作機械、風車、船舶）に感受性のある場所で使用される潤滑生成物および過程に具体的には適していてもよい。ある態様では、あるエストリドグリースの非毒性の性質を食品業界の潤滑剤としての使用に適するようにしてもよい。
【０１４４】
ある態様では、エストリド素材を含むグリース組成物を調製することが望まれ得る。例えば、ある態様では、本明細書に記載のエストリド類は、ポリアルファオレフィン、合成エステル類、ポリアルキレングリコール類、鉱油（グループＩ、ＩＩ、およびＩＩＩ）、滴点調整剤、粘度調整剤、腐食防止、摩耗防止剤、洗剤、分散剤、冷却剤、消泡剤、および抗乳化剤から選択される１つ以上の添加剤と混ぜ合わせ、グリース組成物を形成してもよい。更に、またはあるいは、ある態様では、本明細書に記載のエストリド類は、１つ以上の合成または石油ベースの油と共に混ぜ合わせて、グリース組成物の使用に適した共混合された基油を提供してもよい。
【０１４５】
以下の全実施例では、記載の化合物は単独、混合、またはその他の化合物、組成物、および／または材料と組み合わせても役に立つ。
【０１４６】
本明細書に記載の新規化合物を得る方法は当業者に明白であり、適切な手順は例えば、以下の実施例および本明細書に記載の参考文献に記述される。
【実施例】
【０１４７】
分析方法
【０１４８】
核磁気共鳴：ＣＤＣｌ3を溶媒として使用して絶対周波数が３００Ｋで５００．１１３ＭＨｚのBruker Avance  ５００分光計を使用して、ＮＭＲスペクトルを集めた。化学シフトをテトラメチルシランから百万分の一として報告した。脂肪酸の間の二級のエステル結合の形成をエストリドの形成を指示しながら、ピークが約４．８４ｐｐｍの1Ｈ  ＮＭＲで確認した。
【０１４９】
エストリド数（ＥＮ）：ＥＮをＧＣ分析によって測定した。組成物のＥＮは特に組成物に存在する任意のエストリド化合物のＥＮの特徴を意味することを理解されたい。したがって、具体的なＥＮを有するエストリド組成物はまた、天然または合成添加剤、その他の非エストリド基油、脂肪酸エステル、例えばトリグリセリド類および／または脂肪酸類を含んでいてもよいが、本明細書に使用されるＥＮは、他に指示されない限り、エストリド組成物のエストリド画分についての値を意味する。
【０１５０】
ヨウ素価（ＩＶ）：ヨウ素価は油の総不飽和の程度の測定値である。ＩＶは油試料の１グラムあたりに吸収されるヨウ素のセンチグラムの用語で表される。そのため、油のヨウ素価が高いほど油の不飽和のレベルが高い。ＩＶはＧＣ分析によって測定および／または推定されてもよい。組成物が式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩに記載のエストリドより不飽和化合物を含む場合、エストリドを組成物に存在するその他の不飽和化合物から分離してから成分たるエストリドのヨウ素価を測定する。例えば、組成物が不飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸を含むトリグリセリドを含むならば、組成物に存在するエストリドから分子され、１つ以上のエストリドについてのヨウ素価を測定することができる。
【０１５１】
酸価：酸価は油に存在する総酸の測定値である。酸価は当業者に周知の任意の滴定法によって測定されてもよい。例えば、酸価はを油の所与の試料を中和するために必要とされるＫＯＨの量によって特定されてもよく、よって油のｍｇＫＯＨ／ｇで表されてもよい。
【０１５２】
ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）：ＧＣ分析を実施し、エストリドのエストリド数（ＥＮ）およびヨウ素価（ＩＶ）を評価する。当該解析は水素炎イオン化型分析計およびＳＰ−２３８０  ３０ｍ×０．２５ｍｍ（内径）カラムに加えてオートサンプラ／インジェクタを装備したＡｇｉｌｅｎｔ  ６８９０Ｎシリーズガスクロマトグラフを使用して実施される。
【０１５３】
分析のパラメータは以下の通りである。１４．９９ｐｓｉのヘリウム頭部圧力で１．０ｍＬ／分のカラムフロー。５０：１の分割比。２０℃／分で１２０〜１３５℃、７℃／分で１３５〜２６５℃、２６５℃で５分間保持されるようにプログラムされたランプ。２５０℃に設定されたインジェクタおよび検出温度。
【０１５４】
ＧＣによるＥＮおよびＩＶの測定：これらの分析を行うために、エストリド試料の脂肪酸の要素をＭｅＯＨと反応させ、エストリド結合がかつて存在していた部位のヒドロキシ基を残す方法によって脂肪酸メチルエステル類を形成する。脂肪酸メチルエステル類の標準を最初に分析し、溶出時間を確立する。
【０１５５】
試料の調製：試料を調製するために、１０ｍｇのエストリドをバイアル中０．５ｍＬの０．５Ｍ  ＫＯＨ／ＭｅＯＨと合わせ、１００℃で１時間加熱した。次に、１．５ｍＬの１．０Ｍ  Ｈ2ＳＯ4／ＭｅＯＨを加え、１００℃で１５分間加熱し、その後、室温まで放冷した。１ｍＬのＨ2Ｏおよび１ｍＬのヘキサンをバイアルに加え、得られる液相をじっくり混合した。層を１分間相分離した。底部のＨ2Ｏ層を除去し捨てた。少量の乾燥剤（無水Ｎａ2ＳＯ4）を有機層に加え、その後、有機層を２ｍＬのクリンプキャップバイアルに移し、分析した。
【０１５６】
ＥＮの計算：ヒドロキシ脂肪酸の百分率を非ヒドロキシ脂肪酸の百分率で割ったものとしてＥＮを測定した。例として、二量体エストリドはヒドロキシ官能基を含む脂肪酸の半分であり、ヒドロキシル官能基を欠いた残り半分である。そのため、ＥＮは５０％のヒドロキシ脂肪酸を５０％の非ヒドロキシ脂肪酸で割ったものとなり、ＥＮ値１は、キャップしている脂肪酸と二量体の塩基脂肪酸との間の単一のエストリド結合に対応する。
【０１５７】
ＩＶの計算：ヨウ素価はＡＳＴＭ法Ｄ９７（ＡＳＴＭ  International社、コンショホッケン、ペンシルバニア州）に基づく以下の等式によって推定される。
【数１】
2014517123.tif 000012
Ａf＝試料中の脂肪化合物の画分
ＭＷI＝２５３．８１、二重結合に加えられた２つのヨウ素原子の原子量
ｄｂ＝脂肪化合物上の二重結合の数
ＭＷf＝脂肪化合物の分子量
【０１５８】
本明細書に記載の例示的なエストリド化合物および組成物の特性を以下の実施例および表に識別した。
【０１５９】
その他の計測値：他に記載されることを除いて、流動点はＡＳＴＭ法Ｄ９７−９６ａによって測定され、曇点はＡＳＴＭ法Ｄ２５００によって測定され、粘度／動粘度はＡＳＴＭ法Ｄ４４５−９７によって測定され、粘度係数はＡＳＴＭ法Ｄ２２７０−９３（１９９８年に再承認）によって測定され、特定の重力はＡＳＴＭ法Ｄ４０５２によって測定され、引火点はＡＳＴＭ法Ｄ９２によって測定され、蒸発損失はＡＳＴＭ法Ｄ５８００によって測定され、蒸気圧はＡＳＴＭ法Ｄ５１９１によって測定され、および急性水性毒性は経済協力開発機構（ＯＥＣＤ）２０３によって測定された。
【０１６０】
実施例１
【０１６１】
酸性触媒反応を５０ガロンのPfaudler  ＲＴシリーズのグラスライニング反応装置（glass-lined reactor）中で行った。オレイン酸（６５Ｋｇ、ＯＬ  ７００、Twin Rivers）を７０％の過塩素酸（９９２．３ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ  カタログ番号２４４２５２）と共に反応装置に加え、連続してかき混ぜながら、真空下（１０ｔｏｒｒ  ａｂｓ（絶対圧Ｔｏｒｒ；１ｔｏｒｒ＝〜１ｍｍＨｇ））で２４時間、６０℃に加熱した。２４時間後、真空を放出した。２−エチルヘキサノール（２９．９７Ｋｇ）を反応装置に加え、真空を元に戻した。反応物を４時間以上、同じ条件（６０℃、１０ｔｏｒｒ  ａｂｓ）にし続けた。その時間、ＫＯＨ（６４５．５８ｇ）を９０％のエタノール／水（５０００ｍＬ、容量で９０％のＥｔＯＨ）に溶解し、反応装置に加え、酸をクエンチした。溶液を約３０分間放冷した。反応装置の内容物をアキュムレ一夕ーに１ミクロン（μ）のフィルターに通して吸い上げ、塩を濾去した。水をその後アキュムレ一夕ーに加え、油を洗浄した。２つの液相を約１時間完全に一緒に混ぜ合わせた。溶液を約３０分間相分離した。水層を排出し、処分した。有機層を１μのフィルターによって反応装置に再度吸い上げた。エタノールおよび水がすべて溶液から蒸留しなくなるまで、反応装置を真空下（絶対圧１０ｔｏｒｒ）で６０℃に加熱した。反応装置を真空下（１０ｔｏｒｒ  ａｂｓ）で１００℃に加熱し、２−エチルヘキサノールが溶液から蒸留しなくなるまで、当該温度を維持した。残りの材料を、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧下２００℃で、マイヤーズ１５遠心分離蒸留（Myers 15 Centrifugal Distillation）を使用して蒸留し、エストリド（実施例１）に残っている一価エステル材料を残らず除去した。データを以下表１および８に報告する。
【０１６２】
実施例２
【０１６３】
酸性触媒反応を５０ガロンのPfaudler  ＲＴシリーズのグラスライニング反応装置（glass-lined reactor）中で行った。オレイン酸（５０Ｋｇ、ＯＬ  ７００、Twin Rivers）およびホールカットのココナッツ脂肪酸（１８．７５４Ｋｇ、ＴＲＣ  １１０、Twin Rivers）を反応装置に７０％の過塩素酸（１１４５ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ  カタログ番号２４４２５２）と一緒に加え、連続してかき混ぜながら、真空下（１０ｔｏｒｒ  ａｂｓ）で２４時間、６０℃に加熱した。２４時間後、真空を放出した。２−エチルヘキサノール（３４．５８Ｋｇ）反応装置に加え、真空を元に戻した。反応物を４時間以上、同じ条件（６０℃、１０ｔｏｒｒ  ａｂｓ）にし続けた。その時間、ＫＯＨ（７４４．９ｇ）を９０％のエタノール／水（５０００ｍＬ、容量で９０％のＥｔＯＨ）に溶解し、反応装置に加え、酸をクエンチした。溶液を約３０分間放冷した。反応装置の内容物をアキュムレ一夕ーに１ミクロン（μ）のフィルターに通して吸い上げ、塩を濾去した。水をその後アキュムレ一夕ーに加え、油を洗浄した。２つの液相を約１時間完全に一緒に混ぜ合わせた。溶液を約３０分間相分離した。水層を排出し、処分した。有機層を１μのフィルターによって反応装置に再度吸い上げた。エタノールおよび水がすべて溶液から蒸留しなくなるまで、反応装置を真空下（絶対圧１０ｔｏｒｒ）で６０℃に加熱した。反応装置を真空下（１０ｔｏｒｒ  ａｂｓ）で１００℃に加熱し、２−エチルヘキサノールが溶液から蒸留しなくなるまで、当該温度を維持した。残りの材料を、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧下２００℃で、マイヤーズ１５遠心分離蒸留（Myers 15 Centrifugal Distillation）を使用して蒸留し、エストリド（実施例２）に残っている一価エステル材料を残らず除去した。データを以下表２および７に報告する。
【０１６４】
実施例３
【０１６５】
実施例１（例１）で産生されたエストリドをマイヤーズ１５遠心分離蒸留（Myers 15 Centrifugal Distillation）の蒸留条件に、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧下で、３００℃で供した。このことにより、最初の蒸留物はＥＮ平均がもっと低く（例３Ａ）、蒸留残渣はＥＮ平均がもっと高かった（例３Ｂ）。データを以下表１および８に報告する。
【表１】
2014517123.tif 000013
【０１６６】
実施例４
【０１６７】
実施例２（例２）で産生されたエストリドをマイヤーズ１５遠心分離蒸留（Myers 15 Centrifugal Distillation）の蒸留条件に、約１２ミクロン（０．０１２ｔｏｒｒ）の絶対圧下で、３００℃で供した。このことにより、最初の蒸留物はＥＮ平均がもっと低く（例４Ａ）、蒸留残渣はＥＮ平均がもっと高かった（例４Ｂ）。データを以下表２および７に報告する。
【表２】
2014517123.tif 000014
【０１６８】
実施例５
【０１６９】
実施例１に記載の方法によって産生されるエストリドを、温度範囲が約０℃〜約７１０℃で、１ａｔｍ（気圧）で蒸留条件（ＡＳＴＭ  Ｄ−６３５２）に供し、高い温度で１０個の異なるエストリドのカットを回収した。各カットの試料から蒸留された材料の量および蒸留された（回収された）各カットの温度を以下表３に報告する。
【表３】
2014517123.tif 000015
【０１７０】
実施例６
【０１７１】
実施例２に記載の方法によって産生されるエストリドを、温度範囲が約０℃〜約７３０℃で、１ａｔｍで蒸留条件（ＡＳＴＭ  Ｄ-６３５２）に供し、１０個の異なるエストリドのカットを回収した。各カットの試料から蒸留された材料の量および蒸留され回収された各カットの温度を以下表４に報告する。
【表４】
2014517123.tif 000016
【０１７２】
実施例７
【０１７３】
エストリド基油４Ｂ（実施例４より）を、温度範囲が約０℃〜約７３０℃で、１ａｔｍで蒸留条件（ＡＳＴＭ  Ｄ-６３５２）に供し、９個の異なるエストリドカットを回収した。各カットの量および各カットが回収されたときの温度を以下表５ａに報告する。
【表５】
2014517123.tif 000017
【０１７４】
実施例８
【０１７５】
実施例１に使用される２-エチルヘキサノールエステル化アルコールを様々なその他のアルコール類に置き換えたことを除き、実施例１に記載の方法にしたがってエストリドを作製した。エステル化のために使用するアルコール類を以下表５ｂに識別した。得られるエストリドの特性を表９に記載する。
【表６】
2014517123.tif 000018
【０１７６】
実施例９
【０１７７】
２-エチルヘキサノールエステル化アルコールをブタノールに置き換えたことを除き、実施例２に記載の方法にしたがってエストリドを作製した。得られるエストリドの特性を表９に記載する。
【０１７８】
実施例１０
【０１７９】
２-エチルヘキサノールエステル化アルコールを様々なその他のアルコール類に置き換えたことを除き、式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩのエストリドを実施例１および２に記載の方法にしたがって調製する。エステル化に使用されるアルコール類を以下表６に識別した。以下に列挙されたものを含む使用されるエステル化アルコール類は飽和または不飽和の、分岐または非分岐の、またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル等から選択される１つ以上のアルキル基に置換され、Ｒ2位で分岐または非分岐残基を形成してもよい。エステル化アルコール類とＲ2置換基の組み合わせの例を以下表６に記載する。
【表７】
2014517123.tif 000019
【表８】
2014517123.tif 000020
【表９】
2014517123.tif 000021
【表１０】
2014517123.tif 000022
【０１８０】
実施例１１
【０１８１】
様々な酸価を有する飽和および不飽和エストリドにいくつかの腐食および沈着試験を行った。これらの試験は、いくつかの金属について高温腐食ベンチ試験（ＨＴＣＢＴ）、ＡＳＴＭ  Ｄ１３０腐食試験、およびピストン沈着物を相関するためのＭＨＴ-４  ＴＥＯＳＴ（ＡＳＴＭ  Ｄ７０９７）が挙げられる。酸価の高い（０．６７ｍｇＫＯＨ／ｇ）試験されるエストリドは、例１および例４Ａ（以下例１＊および例４Ａ＊）を産生するための実施例１および４に記載される方法を使用して産生する。酸価の低い（０．０８ｍｇＫＯＨ／ｇ）試験されるエストリドは、例１および例４Ａを産生するための実施例１および４に記載される方法を使用して産生するが、ただし、粗の遊離酸エストリドをワークアップし、連続してかき混ぜながら、ＢＦ3・ＯＥＴ2（０．１５当量；ディーンスタークトラップ中、真空下８０℃で１２時間エストリドおよび２-ＥＨと反応（１０ｔｏｒｒ  ａｂｓ）でエステル化する前に精製し、粗反応生成物Ｈ2０で４回洗浄し、洗浄した反応生成物を真空下（１０ｔｏｒｒ  ａｂｓ）で１時間１４０℃に加熱することによって、過剰な２-ＥＨを除去する（以下例４Ａ＃）。ＩＶが０のエストリドを炭素が組み込まれた１０重量％のパラジウムによって、圧力のかかった水素雰囲気（２００ｐｓｉｇ）下で、７５℃で３時間水素化した（以下例４Ａ＊Ｈおよび例４Ａ＃Ｈ）。腐食および沈着試験をＤｅｘｏｓ（商標）添加剤パッケージで実施した。結果を鉱油標準と比較した。
【表１１】
2014517123.tif 000023
【０１８２】
実施例１２
【０１８３】
実施例１で産生されるエストリドの「易」および「究極」生分解性を標準ＯＥＣＤの方法にしたがって試験した。ＯＥＣＤ生分解性の結果を以下表１１に記載する。
【表１２】
2014517123.tif 000024
【０１８４】
実施例１３
【０１８５】
例１のエストリド素材（実施例１より）を急性水性毒性についてのＯＥＣＤ２０３を下に試験した。試験は、濃度範囲が５，０００ｍｇ／Ｌ〜５０，０００ｍｇ／Ｌである場合には死亡がないことが報告されたため、エストリドには毒性がないことを示した。
【０１８６】
実施例１４
【０１８７】
例３Ｂのエストリド素材（８５重量％）を、ステンレス鋼Ｈｏｂａｒｔミキシングボウルに、ＺＤＤＰ、硫化脂肪およびグリセリド油、ベンズアミン誘導体、並びに４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（Ｅｌｃｏ（登録商標）８１０１パッケージ、５重量％）の脂肪酸誘導体、並びにリチウム１２−ヒドロキシステアリン酸塩（１０重量％）と共に加える。ボウルの内容物を１５分間混ぜ合わせ、リチウムベースのグリース生成物を提供する。
【０１８８】
実施例１５
【０１８９】
例３Ｂのエストリド素材（８５重量％）およびＢＨＴ（１重量％）のエストリド素材を、ＢＨＴが溶解されるまで、マグネチック撹拌機下で５０℃に加熱する。溶液をテンレス鋼Ｈｏｂａｒｔミキシングボウルに移し、ＺＤＤＰ、硫化脂肪およびグリセリド油、ベンズアミン誘導体、および４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（Ｅｌｃｏ（登録商標）８１０１パッケージ、４重量％）の脂肪酸誘導体、並びにリチウム１２−ヒドロキシステアリン酸塩（１０重量％）を加える。ボウルの内容物を１５分間混ぜ合わせ、リチウムベースのグリース生成物を提供する。
【０１９０】
実施例１６
【０１９１】
例３Ｂのエストリド素材（８６重量％）および１２−ヒドロキシステアリン酸（１２．３重量％）をステンレス鋼Ｈｏｂａｒｔミキシングボウルに加える。内容物を撹拌し、８５℃に加熱し、水酸化カルシウム（１．７重量％）を加える。温度を１５０℃に上昇させ、ボウルの内容物を２時間撹拌し、その間に水を除去する。ボウルの内容物を室温まで冷やし、粉砕する。
【０１９２】
実施例１７
【０１９３】
例３Ｂのエストリド素材（８６重量％）および１２−ヒドロキシステアリン酸（１２．３重量％）をステンレス鋼Ｈｏｂａｒｔミキシングボウルに加える。内容物を撹拌し、８５℃に加熱し、水酸化リチウム一水和物（１．７重量％）を加える。温度を２００℃に上昇させ、ボウルの内容物を２時間撹拌し、その間に水を除去する。ボウルの内容物を室温まで冷やし、粉砕する。
【０１９４】
実施例１８
【０１９５】
例３Ｂのエストリド素材（３０重量％）、Ｓｈｅｌｌ社のＨＶＩ１６０（登録商標）パラフィン系基油（５６重量％）、および１２−ヒドロキシステアリン酸（１２．３重量％）をステンレス鋼Ｈｏｂａｒｔミキシングボウルに加える。内容物を撹拌し、８５℃に加熱し、水酸化リチウム一水和物（１．７重量％）を加える。温度を２００℃に上昇させ、ボウルの内容物を２時間撹拌し、その間に水を除去する。ボウルの内容物を室温まで冷やし、粉砕する。
【０１９６】
実施例１９
【０１９７】
１２−ヒドロキシステアリン酸をリシノール酸に置き換えることを除き、実施例１６〜１８と実質的に同じ様式でグリースを調製する。
【０１９８】
実施例２０
【０１９９】
例３Ｂのエストリド素材を例４Ｂのエストリド素材に置き換えることを除き、実施例１４〜１９と実質的に同じ様式でグリースを調製する。
【０２００】
実施例２１
【０２０１】
例３Ｂのエストリド素材を実施例２のエストリド素材に置き換えることを除き、実施例１４〜１９と実質的に同じ様式でグリースを調製する。
【０２０２】
追加の態様
【０２０３】
［１］  エストリド基油および１つ以上の単純金属石鹸または金属複合石鹸である少なくとも１つの増粘剤を含むグリース組成物であり、
前記エストリド基油は式Ｉの化合物から選択される少なくとも１つのエストリドを含み、
【０２０４】
【化１０】
2014517123.tif 000025
ここで、
ｘはそれぞれ独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ独立して、０〜２０から選択される整数であり、
ｎは０〜１２から選択される整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
Ｒ2は飽和または不飽和の、分岐または非分岐の、置換されていてもよいアルキルであり、
少なくとも１つの当該化合物の各脂肪酸鎖残基は独立して置換されていてもよい。
【０２０５】
［２］  ［１］に記載のグリース組成物であって、
ｘはそれぞれ独立して１〜１０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ独立して１〜１０から選択される整数であり、
ｎは０〜８から選択される整数であり、
Ｒ1は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ22アルキルであり、
Ｒ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ22アルキルであり、
各脂肪酸鎖残基は置換されていない。
【０２０６】
［３］  ［１］および［２］のいずれか１項に記載のグリース組成物であって、
ｘ＋ｙは各脂肪酸鎖残基について独立して１３〜１５から選択される整数であり、および
ｎは０〜６から選択される整数である。
【０２０７】
［４］  少なくとも１つの脂肪酸鎖残基について、ｘ＋ｙは１５である［１］〜［３］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２０８】
［５］  Ｒ2は飽和または不飽和の分岐または非分岐Ｃ1〜Ｃ20アルキルである［１］〜［４］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２０９】
［６］  ［１］〜［５］のいずれか１項に記載のグリース組成物であって、Ｒ2はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、およびイコサニルから選択され、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐である。
【０２１０】
［７］  Ｒ2がＣ6〜Ｃ12アルキルから選択される［１］〜［６］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２１１】
［８］  Ｒ2が２−エチルヘキシルである［１］〜［７］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２１２】
［９］  Ｒ1が飽和または不飽和の分岐または非分岐Ｃ1〜Ｃ20アルキルである［１］〜［８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２１３】
［１０］  ［１］〜［９］のいずれか１項に記載の組成物であって、Ｒ1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、およびイコサニルから選択され、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐である。
【０２１４】
［１１］  Ｒ1が非分岐および飽和または不飽和の非置換のＣ7〜Ｃ17アルキルから選択される［１］〜［１０］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２１５】
［１２］  Ｒ1が非置換、非分岐、および飽和または不飽和のＣ13〜Ｃ17アルキルから選択される［１］〜［１１］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２１６】
［１３］  Ｒ1が飽和Ｃ7アルキル、飽和Ｃ9アルキル、飽和Ｃ11アルキル、飽和Ｃ13アルキル、飽和Ｃ15アルキル、および飽和または不飽和Ｃ17アルキルから選択され、非置換および非分岐である［１１］に記載の組成物。
【０２１７】
［１４］  Ｒ1が飽和Ｃ13アルキル、飽和Ｃ15アルキル、および飽和または不飽和Ｃ17アルキルから選択され、非置換および非分岐である［１２］に記載のグリース組成物。
【０２１８】
［１５］  Ｒ1およびＲ2が独立して、飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ18アルキルから選択される［１］〜［４］のいずれか１項］に記載のグリース組成物。
【０２１９】
［１６］  Ｒ1が飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいＣ7〜Ｃ17アルキルから選択され、Ｒ2は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の、置換されていてもよいＣ3〜Ｃ20アルキルである［１］〜［４］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２２０】
［１７］  前記エストリド基油が３以上の整数または整数の分数から選択されるＥＮを有する［１］〜［１６］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２２１】
［１８］  前記エストリド基油が３〜４から選択される整数または整数の分数であるＥＮを有する［１］〜［１７］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２２２】
［１９］  前記エストリド基油が３〜３．５から選択される整数または整数の分数であるＥＮを有する［１］〜［１８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２２３】
［２０］  前記エストリド基油が３．５以上の整数または整数の分数から選択されるＥＮを有する［１］〜［１７］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２２４】
［２１］  前記エストリド基油が４以上の整数または整数の分数から選択されるＥＮを有する［２０］に記載のグリース組成物。
【０２２５】
［２２］  前記エストリド基油が４〜５から選択される整数または整数の分数であるＥＮを有する［２０］〜［２１］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２２６】
［２３］  前記エストリド基油が４．２〜４．８から選択される整数または整数の分数であるＥＮを有する［２０］〜［２２］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２２７】
［２４］  前記エストリド基油が５以上の整数または整数の分数から選択されるＥＮを有する［２０］〜［２１］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２２８】
［２５］  前記エストリド基油の動粘度が４０℃で１３０ｃＳｔ〜１６０ｃＳｔである［１］〜［２４］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２２９】
［２６］  前記エストリド基油の動粘度が４０℃で１３０ｃＳｔ〜１４５ｃＳｔである［１］〜［２５］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２３０】
［２７］  前記エストリド基油の動粘度が４０℃で２００ｃＳｔ〜２５０ｃＳｔである［１］〜［２４］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２３１】
［２８］  前記エストリド基油の動粘度が４０℃で２１０ｃＳｔ〜２３０ｃＳｔである［１］〜［２４］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２３２】
［２９］  前記エストリド基油の流動点が−３０℃〜−４０℃である［１］〜［２８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２３３】
［３０］  、前記エストリド基油の流動点が−３４℃〜−３８℃である［１］〜［２９］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２３４】
［３１］  前記エストリド基油の流動点が−３５℃より低い［１］〜［２８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２３５】
［３２］  前記エストリド基油の流動点が−３５℃〜−４５℃である［１］〜［２８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２３６】
［３３］  前記エストリド基油の流動点が−３８℃〜−４２℃である［１］〜［２８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２３７】
［３４］  前記エストリド基油の流動点が−４０℃より低い［１］〜［２８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２３８】
［３５］  前記エストリド基油の流動点が−４０℃〜−５０℃である［１］〜［２８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２３９】
［３６］  前記エストリド基油の流動点が−４２℃〜−４８℃である［１］〜［２８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２４０】
［３７］  前記エストリド基油の流動点が−５０℃より低い［１］〜［２８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２４１】
［３８］  前記エストリド基油の流動点が−５０℃〜−６０℃である［１］〜［３０］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２４２】
［３９］  前記エストリド基油の流動点が−５２℃〜−５８℃である［１］〜［２８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２４３】
［４０］  少なくとも１つの増粘剤が１つ以上の単純リチウム石鹸、複合リチウム石鹸、単純カルシウム石鹸、または複合カルシウム石鹸である［１］に記載のグリース組成物。
【０２４４】
［４１］  少なくとも１つの増粘剤が１つ以上のステアリン酸リチウム、１２−ヒドロキシステアリン酸リチウム、１６−ヒドロキシステアリン酸リチウム、またはリシノール酸リチウムである［４０］に記載のグリース組成物。
【０２４５】
［４２］  少なくとも１つの増粘剤が１つ以上のステアリン酸カルシウム、１２−ヒドロキシステアリン酸カルシウム、１６−ヒドロキシステアリン酸カルシウム、またはリシノール酸カルシウムである［４０］に記載のグリース組成物。
【０２４６】
［４３］  少なくとも１つの増粘剤が少なくとも１つの金属ベースの化合物および少なくとも１つのカルボン酸またはカルボン酸エステルの反応生成物である［１］〜［４２］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２４７】
［４４］  少なくとも１つの金属ベースの材料が１つ以上の金属水酸化物、金属炭酸塩、金属重炭酸塩、または金属酸化物である［４２］に記載のグリース組成物。
【０２４８】
［４５］  少なくとも１つの金属ベースの材料の金属が１つ以上のアルカリ金属またはアルカリ土類金属である［４３］〜［４４］に記載のグリース組成物。
【０２４９】
［４６］  少なくとも１つのカルボン酸がＣ1〜Ｃ40脂肪酸である［４３］〜［４５］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２５０】
［４７］  前記組成物が少なくとも１つの添加剤を更に含む［１］〜［４６］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２５１】
［４８］  少なくとも１つの添加剤が１つ以上の防腐剤、抗酸化剤、着色剤、抗溶接剤、極圧剤、難燃剤，錆止め剤、腐食防止剤、油漏れ防止剤、金属不活性化剤、粘度調整剤、粘着付与剤、または流動点降下剤である［４７に記載のグリース組成物。
【０２５２】
［４９］  少なくとも１つの添加剤が１つ以上の硫化脂肪、硫化グリセリド油、硫化植物油、硫化脂肪酸、または硫化脂肪酸エステルである［４７］および［４８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２５３】
［５０］  少なくとも１つの添加剤が摩耗防止剤である［４７］および［４８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２５４】
［５１］  摩耗防止剤が１つ以上のＺＤＤＰ、ＡＤＤＣ、またはアミン中和アルキルリン酸から選択される［５０］に記載のグリース組成物。
【０２５５】
［５２］  摩耗防止剤がＡＤＤＣである［５０］〜［５１］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２５６】
［５３］  少なくとも１つの添加剤が抗酸化剤である［４７］〜［４８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２５７】
［５４］  抗酸化剤が１つ以上のＡＤＰＡ、ＺＤＤＣ、またはＢＨＴである［５３］に記載のグリース組成物。
【０２５８】
［５５］  抗酸化剤がＢＨＴである［５３］〜［５４］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２５９】
［５６］  少なくとも１つの添加剤が増粘剤である［４７］〜［４８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２６０】
［５７］  増粘剤が吹込ヒマシ油である［５６］に記載のグリース組成物。
【０２６１】
［５８］  少なくとも１つの添加剤が摩耗防止剤および抗酸化剤を含む［４７］〜［４８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２６２】
［５９］  エストリド基油がグリース組成物の約３重量％より大きい［１］〜［５８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２６３】
［６０］  エストリド基油がグリース組成物の約５重量％以上である［１］〜［５８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２６４】
［６１］  エストリド基油がグリース組成物の約１０重量％以上である［１］〜［５８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２６５】
［６２］  エストリド基油がグリース組成物の約１５重量％以上である［１］〜［５８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２６６】
［６３］  エストリド基油がグリース組成物の約２５重量％以上である［１］〜［５８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２６７】
［６４］  エストリド基油がグリース組成物の約３０重量％以上である［１］〜［５８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２６８】
［６５］  エストリド基油がグリース組成物の約５０重量％以上である［１］〜［５８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２６９】
［６６］  エストリド基油がグリース組成物の約５〜約９５重量％である［１］〜［５８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２７０】
［６７］  エストリド基油がグリース組成物の約１０〜約９５重量％である［１］〜［５８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２７１】
［６８］  エストリド基油がグリース組成物の約１５〜約９５重量％である［１］〜［５８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２７２】
［６９］  エストリド基油がグリース組成物の約２５〜約９５重量％である［１］〜［５８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２７３】
［７０］  エストリド基油がグリース組成物の約３０〜約９５重量％である［１］〜［５８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２７４】
［７１］  エストリド基油がグリース組成物の約５０〜約９５重量％である［１］〜［５８］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２７５】
［７２］  少なくとも１つの増粘剤がグリース組成物の約１重量％より大きい［１］〜［７１］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２７６】
［７３］  少なくとも１つの増粘剤がグリース組成物の約５重量％より大きい［１］〜［７１］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２７７】
［７４］  少なくとも１つの増粘剤がグリース組成物の約５〜約１５重量％である［１］〜［７１］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２７８】
［７５］  少なくとも１つの増粘剤がグリース組成物の約１０重量％より大きい［１］〜［７１］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２７９】
［７６］  前記組成物が１〜３０重量％の少なくとも１つの増粘剤、０〜１５重量％の少なくとも１つの摩耗防止剤、および０〜５重量％の少なくとも１つの抗酸化剤を含む［１］〜［７２］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２８０】
［７７］  前記組成物が５〜１５重量％の少なくとも１つの増粘剤、１〜５重量％の少なくとも１つの摩耗防止剤、および０．４〜２重量％の少なくとも１つの抗酸化剤を含む［７６］に記載のグリース組成物。
【０２８１】
［７８］  少なくとも１つの鉱油を更に含む［１］〜［７７］のいずれか１項に記載のグリース。
【０２８２】
［７９］  １つ以上の脂肪酸鎖がそのエストリド分子の１つ以上のその他の脂肪酸残基と異なる［１］に記載のグリース組成物。
【０２８３】
［８０］  前記グリース組成物の滴点が約１５０℃以上である［１］〜［７９］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２８４】
［８１］  前記グリース組成物の滴点が約１７５℃以上である［１］〜［７９］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２８５】
［８２］  前記グリース組成物の滴点が約２００℃以上である［１］〜［７９］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【０２８６】
［８３］  前記グリース組成物の滴点が約２１５℃以上である［１］〜［７９］のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【手続補正書】
【提出日】平成26年2月27日(2014.2.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
３０重量％以上のエストリド基油および１つ以上の単純金属石鹸または金属複合石鹸である少なくとも１つの増粘剤を含むグリース組成物であって、
前記エストリド基油は式Ｉの化合物から選択される少なくとも１つのエストリド化合物を含み、
【化１】
2014517123.tif 000028
ここで、
ｘはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ、独立して０〜２０から選択される整数であり、
ｎは０以上の整数であり、
Ｒ１は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいアルキルであり、
Ｒ２は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の非置換のアルキルであり、
少なくとも１つの前記化合物の脂肪酸鎖残基のそれぞれが、独立して置換されてもよい、前記組成物。
【請求項２】
ｘはそれぞれ、独立して１〜１０から選択される整数であり、
ｙはそれぞれ、独立して１〜１０から選択される整数であり、
ｎは０〜８から選択される整数であり、
Ｒ１は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の置換されてもよいＣ１〜Ｃ２２アルキルであり、
Ｒ２は飽和または不飽和の、および分岐または非分岐の非置換のＣ１〜Ｃ２２アルキルであり、
脂肪酸鎖残基のそれぞれが置換されていない、請求項１のグリース組成物。
【請求項３】
ｘ＋ｙは、各脂肪酸鎖残基について、独立して１３〜１５から選択される整数であり、および
ｎは０〜６から選択される整数である、請求項１および２のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項４】
少なくとも１つの脂肪酸残基について、ｘ＋ｙは１５である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項５】
Ｒ２は飽和または不飽和の分岐または非分岐のＣ１〜Ｃ２０アルキルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項６】
Ｒ２はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、およびイコサニルから選択され、それらは飽和または不飽和のおよび分岐または非分岐である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項７】
Ｒ２はＣ６〜Ｃ１２アルキルから選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項８】
Ｒ２は２−エチルヘキシルである、請求項１〜７のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項９】
Ｒ１は飽和または不飽和の分岐または非分岐のＣ１〜Ｃ２０アルキルである、請求項１〜８のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１０】
Ｒ１はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、およびイコサニルから選択され、それらは飽和または不飽和のおよび分岐または非分岐である、請求項１〜９のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１１】
Ｒ１は非分岐、および飽和または不飽和の非置換Ｃ７〜Ｃ１７アルキルから選択される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１２】
Ｒ１は非置換、非分岐、および飽和または不飽和のＣ１３〜Ｃ１７アルキルから選択される、請求項１〜１１のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１３】
Ｒ１は飽和Ｃ７アルキル、飽和Ｃ９アルキル、飽和Ｃ１１アルキル、飽和Ｃ１３アルキル、飽和Ｃ１５アルキル、および飽和または不飽和Ｃ１７アルキルから選択され、非置換および非分岐である、請求項１１に記載のグリース組成物。
【請求項１４】
Ｒ１は飽和Ｃ１３アルキル、飽和Ｃ１５アルキル、および飽和または不飽和Ｃ１７アルキルから選択され、非置換および非分岐である、請求項１２に記載のグリース組成物。
【請求項１５】
前記エストリド基油のＥＮが３以上の整数または整数の分数から選択される、請求項１〜１４のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１６】
エストリド基油の流動点が−４０℃より低い、請求項１〜１５のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項１７】
少なくとも１つの増粘剤が１つ以上の単純リチウム石鹸、リチウム複合石鹸、単純カルシウム石鹸、またはカルシウム複合石鹸である、請求項１に記載のグリース組成物。
【請求項１８】
少なくとも１つの増粘剤が１つ以上のステアリン酸リチウム、１２−ヒドロキシステアリン酸リチウム、１６−ヒドロキシステアリン酸リチウム、またはリシノール酸リチウムである、請求項１７に記載のグリース組成物。
【請求項１９】
少なくとも１つの増粘剤が１つ以上のステアリン酸カルシウム、１２−ヒドロキシステアリン酸カルシウム、１６−ヒドロキシステアリン酸カルシウム、またはリシノール酸カルシウムである、請求項１７に記載のグリース組成物。
【請求項２０】
少なくとも１つの増粘剤が少なくとも１つの金属ベースの化合物および少なくとも１つのカルボン酸またはカルボン酸エステルの反応生成物である、請求項１〜１９のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項２１】
少なくとも１つの金属ベースの化合物が１つ以上の金属水酸化物、金属炭酸塩、金属重炭酸塩、または金属酸化物である、請求項２０に記載のグリース組成物。
【請求項２２】
少なくとも１つの金属ベースの材料の金属が１つ以上のアルカリ金属またはアルカリ土類金属である、請求項２０および２１のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項２３】
少なくとも１つのカルボン酸がＣ１〜Ｃ４０脂肪酸である、請求項２０〜２２のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項２４】
前記組成物が少なくとも１つの添加剤を含む、請求項１〜２３のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項２５】
少なくとも１つの添加剤が１つ以上の防腐剤、抗酸化剤、着色剤、抗溶接剤、極圧剤、難燃剤，錆止め剤、腐食防止剤、油漏れ防止剤、金属不活性化剤、粘度調整剤、粘着付与剤、または流動点降下剤である、請求項２４に記載のグリース組成物。
【請求項２６】
少なくとも１つの添加剤が１つ以上の硫化脂肪、硫化グリセリド油、硫化植物油、硫化脂肪酸、または硫化脂肪酸エステルである、請求項２４および２５のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項２７】
少なくとも１つの添加剤が摩耗防止剤である、請求項２４および２５のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項２８】
摩耗防止剤が１つ以上のＺＤＤＰ、ＡＤＤＣ、またはアミン中和アルキルリン酸から選択される、請求項２７に記載のグリース組成物。
【請求項２９】
摩耗防止剤がＡＤＤＣである、請求項２７〜２８のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３０】
少なくとも１つの添加剤が抗酸化剤である、請求項２４〜２５のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３１】
抗酸化剤が１つ以上のＡＤＰＡ、ＺＤＤＣ、またはＢＨＴである、請求項３０に記載のグリース組成物。
【請求項３２】
抗酸化剤がＢＨＴである、請求項３０〜３１のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３３】
少なくとも１つの添加剤が粘着付与剤である、請求項２４〜２５のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３４】
粘着付与剤がひまし吸込油である、請求項３３に記載のグリース組成物。
【請求項３５】
少なくとも１つの添加剤が摩耗防止剤および抗酸化剤を含む、請求項２４〜２５のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３６】
エストリド基油が５０重量％以上のグリース組成物を含む、請求項１〜３５のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３７】
エストリド基油が３０〜９５重量％のグリース組成物を含む、請求項１〜３５のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３８】
エストリド基油が５０〜９５重量％のグリース組成物を含む、請求項１〜３７のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項３９】
少なくとも１つの増粘剤が５重量％以上のグリース組成物を含む、請求項１〜３８のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項４０】
少なくとも１つの増粘剤が５〜１５重量％のグリース組成物を含む、請求項１〜３９のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項４１】
少なくとも１つの増粘剤が１０重量％以上のグリース組成物を含む、請求項１〜３９のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項４２】
前記組成物が以下を含む、請求項１〜３９のいずれか１項に記載のグリース組成物
１〜３０重量％の少なくとも１つの増粘剤、
０〜１５重量％の少なくとも１つの摩耗防止剤、および
０〜５重量％の少なくとも１つの抗酸化剤。
【請求項４３】
前記組成物が以下を含む、請求項４２に記載のグリース組成物
５〜１５重量％の少なくとも１つの増粘剤、
１〜５重量％の少なくとも１つの摩耗防止剤、および
０．４〜２重量％の少なくとも１つの抗酸化剤。
【請求項４４】
少なくとも１つの鉱油をさらに含む、請求項１〜４３のいずれか１項に記載のグリース組成物。
【請求項４５】
ｘがそれぞれ独立して、７および８から選択される整数である、請求項３に記載のグリース組成物。
【請求項４６】
ｙがそれぞれ独立して、７および８から選択される整数である、請求項３に記載のグリース組成物。
【請求項４７】
ｎが１以上の整数である、請求項１に記載のグリース組成物。
【請求項４８】
少なくとも１つの前記エストリド化合物のＥＮが４以上の整数または整数の分数から選択され、４０℃で測定するときの動粘度が、２００ｃＳｔ以上であり、および流動点が−４０℃以下である、請求項１に記載のグリース組成物。
【国際調査報告】
2014517123.tif 000029
2014517123.tif 000030
2014517123.tif 000031