(57)【要約】  本明細書において、イミダゾール、またはイミダゾールおよびアミンの混合物を含有するシステムが記載される。それらの調製方法および使用方法もまた、本明細書に記載される。システムの使用方法には、ガスストリームおよび液体ストリームからの揮発性化合物の減少が含まれる。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ストリームから二酸化炭素を減少させる方法であって、
前記ストリームと、Ｎ官能基化イミダゾールおよびアミンを含有するシステムを接触させることを含み、
ここで、前記Ｎ官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性である、方法。
【請求項２】
前記Ｎ官能基化イミダゾールが、Ｎ−アルキルイミダゾール、Ｎ−アルケニルイミダゾール、Ｎ−アルキニルイミダゾール、Ｎ−アリールイミダゾールまたはそれらの混合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記Ｎ官能基化イミダゾールが、以下の構造：
【化１】
2014511759.tif 000032
を有し、ここで、
Ｒ1は、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロであり、および
Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、置換もしくは非置換アミノ、シアノまたはニトロから選択される、
請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
前記アミンが、１級アミン、２級アミン、３級アミン、環状アミン、またはそれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
【請求項５】
前記アミンが、以下の構造：
【化２】
2014511759.tif 000033
を有し、ここで、
Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロからなる群から選択される、
請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
【請求項６】
前記１級アミンが、モノエタノールアミン、ジグリコールアミン、２−アミノ−２−メチルプロパノール、またはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項４に記載の方法。
【請求項７】
前記２級アミンが、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、またはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項４に記載の方法。
【請求項８】
前記３級アミンが、Ｎ−メチルジエタノールアミンである、請求項４に記載の方法。
【請求項９】
前記環状アミンが、置換または非置換ピペラジンである、請求項４に記載の方法。
【請求項１０】
前記アミンが、モノアミン、ジアミンまたはポリアミンである、請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
【請求項１１】
前記Ｎ官能基化イミダゾールが、前記システムの少なくとも１０重量％を構成する、請求項１〜１０のいずれかに記載の方法。
【請求項１２】
前記Ｎ官能基化イミダゾールが、前記システムの少なくとも２５重量％を構成する、請求項１〜１１のいずれかに記載の方法。
【請求項１３】
前記Ｎ官能基化イミダゾールが、前記システムの少なくとも５０重量％を構成する、請求項１〜１２のいずれかに記載の方法。
【請求項１４】
前記アミンが、前記システムの少なくとも１０重量％を構成する、請求項１〜１３のいずれかに記載の方法。
【請求項１５】
前記アミンが、前記システムの少なくとも２５重量％を構成する、請求項１〜１４のいずれかに記載の方法。
【請求項１６】
前記アミンが、前記システムの少なくとも５０重量％を構成する、請求項１〜１５のいずれかに記載の方法。
【請求項１７】
前記Ｎ官能基化イミダゾールおよびアミンが、９：１〜１：９の比率で存在する、請求項１〜１６のいずれかに記載の方法。
【請求項１８】
前記Ｎ官能基化イミダゾールおよびアミンが、２：１の比率で存在する、請求項１〜１７のいずれかに記載の方法。
【請求項１９】
前記システムは、実質的に揮発性化合物が無い、請求項１〜１８のいずれかに記載の方法。
【請求項２０】
前記Ｎ官能基化イミダゾールの粘度が、２４℃で、１０ｃＰ未満である、請求項１〜１９のいずれかに記載の方法。
【請求項２１】
前記Ｎ官能基化イミダゾールの粘度が、２４℃で、８ｃＰ未満である、請求項１〜１９のいずれかに記載の方法。
【請求項２２】
前記Ｎ官能基化イミダゾールの粘度が、２４℃で、５ｃＰ未満である、請求項１〜１９のいずれかに記載の方法。
【請求項２３】
ストリームから二酸化炭素、二酸化硫黄、または硫化水素を減少させる方法であって、
前記ストリームと、Ｎ官能基化イミダゾールを含有するシステムを接触させることを含み、
ここで、前記Ｎ官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性である、方法。
【請求項２４】
前記Ｎ官能基化イミダゾールが、Ｎ−アルキルイミダゾール、Ｎ−アルケニルイミダゾール、Ｎ−アルキニルイミダゾール、Ｎ−アリールイミダゾール、またはそれらの混合物である、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
前記Ｎ官能基化イミダゾールが、以下の構造：
【化３】
2014511759.tif 000034
を有し、ここで、
Ｒ1は、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロであり、および
Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、置換もしくは非置換アミノ、シアノまたはニトロから選択される、
請求項２３または２４に記載の方法。
【請求項２６】
前記システムが、さらにアミンを含有する、請求項２３〜２５のいずれかに記載の方法。
【請求項２７】
前記アミンが、１級アミン、２級アミン、３級アミン、環状アミン、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項２６に記載の方法。
【請求項２８】
前記アミンが、以下の構造：
【化４】
2014511759.tif 000035
を有し、ここで、
Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシル、シアノまたはニトロからなる群から選択される、
請求項２６または請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
前記１級アミンが、モノエタノールアミン、ジグリコールアミン、２−アミノ−２−メチルプロパノール、またはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項２７に記載の方法。
【請求項３０】
前記２級アミンが、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、またはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項２７に記載の方法。
【請求項３１】
前記３級アミンが、Ｎ−メチルジエタノールアミンである、請求項２７に記載の方法。
【請求項３２】
前記環状アミンが、置換または非置換ピペラジンである、請求項２７に記載の方法。
【請求項３３】
前記アミンが、モノアミン、ジアミン、またはポリアミンである、請求項２６〜３２のいずれかに記載の方法。
【請求項３４】
前記Ｎ官能基化イミダゾールが、前記システムの少なくとも１０重量％を構成する、請求項２３〜３３のいずれかに記載の方法。
【請求項３５】
前記Ｎ官能基化イミダゾールが、前記システムの少なくとも２５重量％を構成する、請求項２３〜３４のいずれかに記載の方法。
【請求項３６】
前記Ｎ官能基化イミダゾールが、前記システムの少なくとも５０重量％を構成する、請求項２３〜３５のいずれかに記載の方法。
【請求項３７】
前記アミンが、前記システムの少なくとも１０重量％を構成する、請求項２３〜３６のいずれかに記載の方法。
【請求項３８】
前記アミンが、前記システムの少なくとも２５重量％を構成する、請求項２３〜３７のいずれかに記載の方法。
【請求項３９】
前記アミンが、前記システムの少なくとも５０重量％を構成する、請求項２３〜３８のいずれかに記載の方法。
【請求項４０】
前記Ｎ官能基化イミダゾールおよび前記アミンが、９：１〜１：９の比率で存在する、請求項２３〜３９のいずれかに記載の方法。
【請求項４１】
前記Ｎ官能基化イミダゾールおよび前記アミンが、２：１の比率で存在する、請求項２３〜３９のいずれかに記載の方法。
【請求項４２】
前記システムは、実質的に揮発性化合物が無い、請求項２３〜４１のいずれかに記載の方法。
【請求項４３】
前記Ｎ官能基化イミダゾールの粘度が、２４℃で、１０ｃＰ未満である、請求項２３〜４２のいずれかに記載の方法。
【請求項４４】
前記Ｎ官能基化イミダゾールの粘度が、２４℃で、８ｃＰ未満である、請求項２３〜４２のいずれかに記載の方法。
【請求項４５】
前記Ｎ官能基化イミダゾールの粘度が、２４℃で、５ｃＰ未満である、請求項２３〜４２のいずれかに記載の方法。
【請求項４６】
前記ストリームが、ガスストリームまたは液体ストリームである、請求項１〜「エラー」参照元が見つかりません、のいずれかに記載の方法。
【請求項４７】
前記ガスストリームが、天然ガスストリームまたは排煙ストリームである、請求項４６に記載の方法。
【請求項４８】
天然ガス供給ストリームをスイートニングするための方法であって、
精製天然ガス供給ストリームおよびガス濃厚システムを形成するために、前記天然ガス供給ストリームと、Ｎ官能基化イミダゾールを含有するシステムを接触させることであって、ここで、前記Ｎ官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性である、接触させることと、および、
前記ガス濃厚システムから前記精製天然ガス供給ストリームを分離することを含む、方法。
【請求項４９】
前記システムが、アミンをさらに含有する、請求項４８に記載の方法。
【請求項５０】
前記天然ガス供給ストリームと、Ｎ官能基化イミダゾールを含有する第二のシステムを接触させることであって、ここで、前記Ｎ官能基化イミダゾールは中性条件下で非イオン性である、接触させることをさらに含む、請求項４８または４９に記載の方法。
【請求項５１】
前記第二のシステムが、アミンをさらに含有する、請求項５０に記載の方法。
【請求項５２】
前記システムを再生させることをさらに含む、請求項４８〜５１のいずれかに記載の方法。
【請求項５３】
前記システムが、前記ガス濃厚システムを加熱することにより再生される、請求項５２に記載の方法。
【請求項５４】
前記システムが、前記ガス濃厚システムを加圧することにより再生される、請求項５２に記載の方法。
【請求項５５】
揮発性化合物を減少させるためのシステムであって、
Ｎ官能基化イミダゾールであって、中性条件下で非イオン性である、Ｎ官能基化イミダゾール、および
二酸化炭素、硫化水素、二酸化硫黄、酸化窒素、二酸化窒素、硫化カルボニル、二硫化炭素、またはそれらの混合物からなる群から選択される揮発性化合物、
を含有するシステム。
【請求項５６】
アミンをさらに含有する、請求項５５に記載のシステム。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
優先出願の相互参照
本出願は、２０１１年３月２８日に出願された米国仮特許出願第６１／４６８，３１４号の優先権の利益を主張するものであり、その全体が参照により本明細書に援用される。
【０００２】
本明細書に開示される主題は、概して、イミダゾールまたはイミダゾール−アミン混合物を含有するシステム、およびそれらの調製方法に関する。また、本明細書に記載される主題は、概して、ガスストリームおよび液体ストリームから揮発性化合物を捕捉、および減ずるために、本明細書に記載されるシステムを使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
気候の安定化のために、二酸化炭素（ＣＯ2）排出を捕捉および隔離、または減ずることは、世界的な関心事となっている。天然ガス産業全体で広く用いられている、化学反応を介しガスストリームからＣＯ2を減ずるための含水アミンのプロセスは、ＣＯ2捕捉技術を評価するベンチマークを代表する（ＮＥＴＬ，  Ｃａｒｂｏｎ  Ｓｅｑｕｅｓｔｒａｔｉｏｎ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｒｏａｄｍａｐ  ａｎｄ  Ｐｒｏｇｒａｍ  Ｐｌａｎ  （２００７）；  Ｒｏｃｈｅｌｌｅ，  Ｇ．Ｔ．，  “Ａｍｉｎｅ  Ｓｃｒｕｂｂｉｎｇ  ｆｏｒ  ＣＯ2  Ｃａｐｔｕｒｅ，”  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  ３２５：１６５２−１６５４  （２００９））。アミンプロセスは、ガスストリームからＣＯ2を減ずる点では有効である一方で、アミン再生の間、水を沸騰させることによるエネルギー消費が激しく、非常にエネルギーを消費する。ゆえに、含水アミンプロセスは、本質的に、多大なエネルギー消費に悩まされることとなる。しかしながら、揮発がほとんど無い、または全く無い新たな溶媒により、所望のエネルギー効率を提供することができる。
【０００４】
イオン性液体は、ＣＯ2捕捉のための溶媒として、多くの注目を集めてきた（Ｂａｒａ，  Ｊ．Ｅ．，  ｅｔ  ａｌ．，  “Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  ＣＯ2  Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ｉｎ  Ｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ−ｂａｓｅｄ  Ｒｏｏｍ−Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  Ｉｏｎｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄｓ，”  Ｉｎｄ．  Ｅｎｇ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．，  ４８：２７３９−２７５１  （２００９））。イオン性液体は蒸発しないので、エネルギー効率の大幅な改善を示す可能性を秘めている。しかしながら、ＣＯ2捕捉に対するイオン性液体の使用は、その物理的特性および熱力学特性の制限により、広まることはなかった。常に引き合いに出されるイオン性液体に伴う問題は、非常に低いＣＯ2負荷、高い粘度および甚だしく高いコストである（ＮＥＴＬ，  Ｅｘｉｓｔｉｎｇ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｅｍｉｓｓｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｃａｐｔｕｒｅ    Ｓｅｔｔｉｎｇ  ＣＯ2  Ｐｒｏｇｒａｍ  Ｇｏａｌｓ，  ＤＯＥ／ＮＥＴＬ−２００９／１３６６）。イオン性液体（すなわち、「タスク特異的」イオン性液体）内にアミン官能性を含有させること、またはたとえばモノエタノールアミン（ＭＥＡ）等のアミン商品とイオン性液体を混合することにより、溶媒のＣＯ2キャパシティを大幅に向上させ、また、エネルギー要求量を減少させる（ＮＥＴＬ，  Ｅｘｉｓｔｉｎｇ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｅｍｉｓｓｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｃａｐｔｕｒｅ    Ｓｅｔｔｉｎｇ  ＣＯ2  Ｐｒｏｇｒａｍ  Ｇｏａｌｓ，  ＤＯＥ／ＮＥＴＬ−２００９／１３６６、  Ｃａｍｐｅｒ，  Ｄ．  ｅｔ  ａｌ．，  “Ｒｏｏｍ−Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  Ｉｏｎｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄ    Ａｍｉｎｅ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ：  Ｔｕｎａｂｌｅ  Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ  ａｎｄ  Ｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｐｔｕｒｅ  ｏｆ  ＣＯ2，”  Ｉｎｄ．  Ｅｎｇ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．，  ４７：８４９６−８４９８  （２００８））。イオン性液体−アミン混合物の使用に期待が持てる一方で、イオン性液体の粘度およびコストにおける欠点を打開する代替揮発性溶媒が求められている。
【発明の概要】
【０００５】
本明細書に具現化され、概略が記載される開示物質、化合物、組成物および方法の目的に従い、開示される主題は、一つの態様において、化合物および組成物ならびに、そのような化合物および組成物を調製および使用するための方法に関連する。さらなる態様において、開示される主題は、商工業用天然ガス生産および電力産業における揮発性化合物の捕捉に使用できるシステムに関する。さらに具体的には、揮発性化合物の減少のためのシステムが本明細書に開示される。当該システムは、Ｎ官能基化イミダゾールを含有し、および任意選択的にアミンを含むことができる。当該開示システムにおける使用のためのＮ官能基化イミダゾールは、中性条件下（たとえば、酸性プロトンが得られない条件下）で非イオン性である。他の例において、Ｎ官能基化イミダゾールは、両方の窒素原子上で官能基化されていない。
【０００６】
本明細書において、ＣＯ2、ＳＯ2またはＨ2Ｓをストリーム（たとえば、ガスストリームまたは液体ストリーム）から減少させるための方法がさらに提示される。当該方法には、Ｎ官能基化イミダゾール、および任意選択的にアミンを含有するシステムの有効量とストリームを接触させることを含み、ここで、Ｎ官能基化イミダゾールは中性条件下で非イオン性である。
【０００７】
天然ガス供給ストリームをスイートニングする方法もまた、本明細書において提示される。当該方法には、精製天然ガス供給ストリームおよびガス濃厚システムを形成するために、天然ガス供給ストリームを本明細書に記載されるシステムの有効量と接触させること、および精製天然ガス供給ストリームを、ガス濃厚システムから分離することを含む。当該方法はさらに、たとえば、ガス濃厚システムを加熱、または加圧することによりシステムを再生させることを含む。
【０００８】
さらなる利点は、以下に続く明細書において部分的に説明され、および明細書から部分的に明らかであり、または以下に記載される態様の実践により判明しうる。以下に記載される利点は、添付のクレームにおいて具体的に挙げられる要素および組み合わせを用いて、理解および達成される。前述の概略、および後述の詳述の両方が単なる例示および解説であり、何ら制限的なものではないことが理解される。
本明細書に組み込まれ、また一部を構成する、添付の図面は、本発明のいくつかの態様を図示し、そして記述と共に、本発明主旨の解説として供される。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】図１は、ガス溶解装置の概略図である。
【図２】図２は、２５℃での、８０：２０（ｖ／ｖ）１−ブチルイミダゾール−アミン混合物における、初期アミン分子毎のＣＯ2分圧および負荷の間の関係性を図示するグラフである。
【図３】図３は、２５〜８０℃の温度での、８０：２０（ｖ／ｖ）１−ブチルイミダゾール＋Ｎ−メチルエタノールアミン（ＮＭＥＡ）混合物における、ＣＯ2分圧および負荷の間の関係性を図示するグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本明細書に記載される物質、化合物、組成物、品物および方法は、開示される主題の具体的な態様に関する以下の詳細な説明、および、それに含まれる実施例を参照することにより、さらに容易に理解されうる。
【００１１】
本物質、化合物、組成物、キットおよび方法が開示および記述される前に、以下に記述される態様は、具体的な合成方法または具体的な試薬に限定されず、もちろんそれ自体が変化しうることが理解される。また、本明細書に使用される専門用語は、具体的な態様を記述する目的のためのみであり、限定される意図は無いことが理解される。
【００１２】
また、本明細書を通じ、様々な公表文献が参照される。これらの公表文献の全体における開示は、これにより、参照により本出願に組み込まれ、開示された主題に関連する分野の状況を、より完全に説明する。開示された参照文献はまた、参照が依拠される文中に議論されるところに含まれる物質に対し、個々に、および具体的に、参照により本明細書に援用される。
Ａ．一般的定義
【００１３】
以下の本明細書およびクレームにおいて、以下の意味を有すると定義される多くの用語への参照が作成される。
【００１４】
本明細書の記述およびクレームを通じ、「含有する（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」ならびに、たとえば「含有すること（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」および「含有する（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」等の他の形態の文言は、限定されず、また除外もしないが、たとえば他の添加物、成分、整数または工程を含むことを意味する。
【００１５】
本明細書の記述および添付のクレームに使用される、単数形の「ある（ａ）」、「ある（ａｎ）」および「その（ｔｈｅ）」は、文脈で他に明確に定義されない限り、複数対象を含む。ゆえに、たとえば、「ある組成物（ａ  ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）」という言及は、そのような組成物の２つ以上の混合物を含み、「その化合物（ｔｈｅ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）」という言及は、そのような化合物の２つ以上の混合物を含む等となる。
【００１６】
「任意の」または「任意に」は、引き続き記載される事象もしくは状況が発生または発生しなくとも良いことを意味し、本明細書の記述が、当該事象または状況が発生する事例および発生しない事例を含むことを意味する。
【００１７】
本明細書において、範囲は、「約（ａｂｏｕｔ）」一つの特定の値から、および／または「約（ａｂｏｕｔ）」他の特定の値までとして示される。そのような範囲が示される場合、他の態様では、一つの特定の値および／または他の特定の値までが含まれる。同様に、「約（ａｂｏｕｔ）」という先行詞の使用により値が近似値として示される場合、その特定の値が他の態様を形成することが理解される。さらに、各範囲のエンドポイントは、他のエンドポイントとの関連において重要であり、また他のエンドポイントとは無関係に重要であることの両方が理解される。また、本明細書に多くの値が開示され、そして本明細書における各値はまた、それ自身の値を加えて、「約」特定の値として開示されることが理解される。たとえば、もし「１０」という値が開示される場合、「約１０」もまた開示される。ある値が開示される場合、当業者には適切に理解されるように、その値「以下」、「その値以上」および、値の間の可能性のある範囲がまた開示されることが理解される。たとえば、「１０」という値が開示される場合、「１０以下」ならびに「１０以上」もまた開示される。また、本出願を通じて、データは多くの異なる形式で提示され、このデータは、エンドポイントおよびスタートポイントおよび当該データポイントの任意の組み合わせに対する範囲を表すことが理解される。たとえば、特定のデータポイント「１０」および特定のデータポイント「１５」が開示される場合、１０超および１５超、１０以上および１５以上、１０未満および１５未満、１０以下および１５以下、ならびに１０および１５と等しい値、ならびに１０および１５の間、が開示されたとみなされる。また、２つの特定の単位間の各単位が開示されると理解される。たとえば、１０および１５が開示される場合、１１，１２，１３および１４もまた開示される。
【００１８】
「減少する（ｒｅｄｕｃｅ）」または、たとえば「減少すること（ｒｅｄｕｃｉｎｇ）」もしくは「減少（ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ）」等の文言の他の形態は、ある事象または特性（たとえば、ストリームの中の揮発性化合物）の低下を意味する。これは、通常は一部の標準値または期待値に関するものであり、言い換えれば相対的なものであるが、標準値または相対値が常に参照される必要はないことが理解される。たとえば、「ＣＯ2を減少する」とは、標準または対照と比較して、ストリームの中のＣＯ2の量が減少することを意味する。本明細書において、減少するとは、完全な除去を含むことができる。開示される方法において、減少とは、標準または対照と比較して、１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％または１００％の減少を指すことができる。「隔離する（ｓｅｑｕｅｓｔｅｒ）」、「捕捉する（ｃａｐｔｕｒｅ）」、「除去する（ｒｅｍｏｖｅ）」および「分離（ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ）」という用語は、「減少する（ｒｅｄｕｃｅ）」という用語の同意語として用いられることが理解される。
【００１９】
「処理する（ｔｒｅａｔ）」または、たとえば「処理した（ｔｒｅａｔｅｄ）」もしくは「処理（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」といった文言の他の形態は、所望する産物または効果を生み出すため（たとえば、特定の性質を減少もしくは除去するため、またはＣＯ2減少等の事象）の適切な条件下で、２つ以上の化合物、組成物もしくは物質を加えるまたは混合することを意味する。「接触する（ｃｏｎｔａｃｔ）」および「反応する（ｒｅａｃｔ）」という用語は、「処理する（ｔｒｅａｔ）」という用語の同意語として用いられる。
【００２０】
本明細書を通じて、識別子である「第一（ｆｉｒｓｔ）」および「第二（ｓｅｃｏｎｄ）」は、単に、開示される主題の様々な構成要素および工程の区別を助けるために用いられることが理解される。識別子「第一」および「第二」は、これらの用語に修飾された構成要素もしくは工程への、特定の順番、量、優先度または重要度を暗示することを意図していない。
Ｂ．化学的定義
【００２１】
ある組成物中の特定の成分または構成要素の重量部分への、明細書および結びのクレーム中の参照は、重量部分が表される組成物または品物中の、成分または構成要素と、任意の他の成分または構成要素の間の重量の関係性を示す。ゆえに、成分Ｘが２重量部分、成分Ｙが５重量部分を含有する化合物において、ＸおよびＹは、重量比で２：５存在し、当該化合部中に追加の成分が含有されているか否かに関わらず、そのような比で存在している。
【００２２】
成分の重量パーセント（ＷＴ．％）は、逆のことが具体的に述べられない限り、当該成分が含まれている製剤または組成物の総重量に基づいている。
【００２３】
本明細書に用いられる「イオン」という用語は、任意の分子、分子の一部、分子のクラスター、分子複合体、部分または電荷を帯びている原子（正電荷、負電荷、または一つの分子、分子のクラスター、分子複合体もしくは部分内に同時に両方の電荷（たとえば、両性イオン））を指す。
【００２４】
「陰イオン」という用語は、あるタイプのイオンであり、「イオン」という用語の意味の範囲内に含まれる。「陰イオン」は、任意の分子、分子の一部（たとえば、両性イオン）、分子のクラスター、分子複合体、部分または正味の負電荷を帯びた原子である。
【００２５】
「陽イオン」という用語は、あるタイプのイオンであり、「イオン」という用語の意味の範囲内に含まれる。「陽イオン」は、任意の分子、分子の一部（たとえば、両性イオン）、分子のクラスター、分子複合体、部分または正味の正電荷を帯びた原子である。
【００２６】
本明細書において、「非イオン性」という用語は、イオン基、または水中で実質的に容易にイオン化される基が無いことを指す。「非イオン性」化合物は、中性ｐＨで（たとえば、６．７〜７．３のｐＨで）電荷を帯びない。しかしながら、非イオン性化合物は、酸性条件下または塩基性条件下または当分野に既知の方法（たとえば、プロトン化、脱プロトン化、酸化、還元、アルカリ化、アセチル化、エステル化、脱エステル化、加水分解等）で電荷を有するように作製することができる。ゆえに、開示される「非イオン性」化合物は、たとえば、化合物をプロトン化するために酸性プロトンを利用できる条件下において、イオン性化合物となることができる。
【００２７】
本明細書において、「揮発性化合物」という用語は、相当量を蒸発させる能力を有する、または大気条件でガスとして存在することができる化学的化合物を指す。本明細書に記載される「揮発性化合物」は、ストリームの中に見出され、たとえば天然ガス供給等のストリームよりも高い蒸気圧を有する。揮発性化合物の例には、たとえばＣＯ2、Ｏ2、Ｎ2、ＣＨ4、Ｈ2、炭化水素、Ｈ2Ｓ、ＳＯ2、ＮＯ、ＮＯ2、ＣＯＳ、ＣＳ2等の軽ガスおよび酸性ガスが挙げられる。
【００２８】
本明細書に使用される「置換された」という用語には、有機化合物のすべての許容置換基が含まれると企図される。広い態様において、許容置換基には、有機化合物の、非環式もしくは環式、分枝もしくは非分枝、炭素環式もしくは複素環式、または芳香族もしくは非芳香族置換基が挙げられる。置換基の実例には、たとえば以下に記載されるものが挙げられる。許容置換基は一つ以上であり、適切な有機化合物と同じまたは異なってもよい。本開示の目的のために、ヘテロ原子（たとえば、窒素）は、水素置換基および／または本明細書に記載される、ヘテロ原子の原子価を満たす有機化合物の任意の許容置換基を有することができる。本開示は、有機化合物の許容置換基による任意の様式に限定されるようには意図されない。また、「置換」または「と置換された」という用語は、そのような置換が、置換原子および置換基の許容される原子価に従うこと、および置換が安定化合物をもたらす（たとえば、転位、環化、脱離等のような転換を自発的には受けない化合物）という暗示的な条件を含む。
【００２９】
本明細書において、「Ａ1」、「Ａ2」、「Ａ3」および「Ａ4」は、様々な特定の置換基を表す、包括的な符号として用いられる。これらの符号は、本明細書の記載に限定しないが、任意の置換基であることができ、一つの例においてある置換基であると定義される場合には、他の例においては、それらはいくつかの他の置換基として定義することができる。
【００３０】
本明細書において、「脂肪族化合物」という用語は、非芳香族炭化水素基を指し、分枝および非分枝、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を含む。
【００３１】
本明細書において、「アルキル」という用語は、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、エイコシル、テトラコシル等の、１〜２４炭素原子の分枝または非分枝の飽和炭化水素基である。アルキル基はまた、置換または非置換であってもよい。アルキル基は、限定されないが、以下に記載されるように、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホ‐オキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含む一つ以上の基と置換されてもよい。
【００３２】
本明細書を通じ、「アルキル」は、ほとんどの場合、非置換アルキル基および置換アルキル基の両方を指すために用いられる。しかしながら、置換アルキル基はまた、本明細書において、アルキル基上の具体的な置換基（複数含む）を同定することにより具体的に言及される。たとえば、「ハロゲン化アルキル」という用語は、一つ以上のハロゲン化物（たとえば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素）と置換されたアルキル基を具体的に指す。「アルコキシアルキル」という用語は、以下に記載される一つ以上のアルコキシ基と置換されたアルキル基を具体的に指す。「アルキルアミノ」という用語は、以下に記載されるような一つ以上のアミノ基と置換されたアルキル基を具体的に指す。「アルキル」が一つの例において用いられ、そして、たとえば「アルキルアルコール」等の具体的な用語が他において用いられる場合において、「アルキル」という用語がまた、「アルキルアルコール」等の具体的な用語を指さないと暗示することは意図されない。
【００３３】
この慣例はまた、本明細書に記載される他の基に対しても用いられる。すなわち、たとえば「シクロアルキル」という用語が非置換シクロアルキル部および置換シクロアルキル部の両方を指す一方で、置換部はさらに、本明細書に具体的に同定することができる。たとえば、特定の置換シクロアルキルは、たとえば「アルキルシクロアルキル」と言及することができる。同様に、置換アルコキシは、たとえば「ハロゲン化アルコキシ」と具体的に言及することができ、特定の置換アルケニルは、たとえば「アルケニルアルコール」等と具体的に言及することができる。さらに、一般的な用語（たとえば、「シクロアルキル」）および特定の用語（たとえば、「アルキルシクロアルキル」）の使用の慣例は、一般的な用語はまた特定の用語を含まないと暗示することは意図されない。
【００３４】
本明細書に使用される「アルコキシ」という用語は、単一の末端エーテル結合を介して結合されるアルキル基である。すなわち、「アルコキシ」基は、Ａ1が上記で定義されるアルキルである、ＯＡ1として定義することができる。
【００３５】
本明細書に使用される「アルケニル」という用語は、少なくとも一つの炭素−炭素二重結合を含有する構造式を有する２〜２４炭素原子の炭化水素基である。たとえば（Ａ1Ａ2）Ｃ＝Ｃ（Ａ3Ａ4）等の非対称の構造は、ＥおよびＺの異性体の両方を含むことが意図される。これは、非対称のアルケンが存在するか、または結合符号Ｃ＝Ｃにより明確に示される本明細書の構造式において、推測することができる。アルケニル基は、限定されないが、以下に記載されるアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホ‐オキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含む基の一つ以上と置換することができる。
【００３６】
本明細書に使用される「アルキニル」という用語は、少なくとも一つの炭素−炭素三重結合を含有する構造式を有する２〜２４炭素原子の炭化水素基である。アルキニル基は、限定されないが、以下に記載されるアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホ‐オキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含む基の一つ以上と置換することができる。
【００３７】
本明細書に使用される「アリール」という用語は、限定されないが、ベンゼン、ナフタレン、フェニル、ビフェニル、フェノキシベンゼン等を含む、任意の炭素系の芳香族基を含有する基である。「ヘテロアリール」という用語は、芳香族基の環の中に組み込まれたヘテロ原子を少なくとも一つ有する芳香族基を含有する基として定義される。ヘテロ原子の例には、限定されないが、窒素、酸素、硫黄およびリンが挙げられる。「アリール」という用語に含まれる「非ヘテロアリール」という用語は、ヘテロ原子を含有しない芳香族基を含有する基を定義する。アリール基およびヘテロアリール基は、置換されていても、置換されていなくてもよい。アリール基およびヘテロアリール基は、限定されないが、本明細書に記載されるアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホ‐オキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含む基の一つ以上と置換することができる。「ビアリール」という用語は、アリール基の特定のタイプであり、アリールの定義の中に含まれる。ビアリールは、ナフタレンにあるような縮環構造を介して共に結合されるか、またはビフェニルにあるような炭素−炭素結合の一つ以上を介して付着される２つのアリール基を指す。
【００３８】
本明細書に使用される「シクロアルキル」という用語は、少なくとも３つの炭素原子からなる非芳香族の炭素系の環である。シクロアルキル基の例として、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。「ヘテロシクロアルキル」という用語は、環の炭素原子の少なくとも一つが、たとえば限定されないが、窒素、酸素、硫黄またはリン等のヘテロ原子と置換されている、上述のシクロアルキル基である。シクロアルキル基およびヘテロシクロアルキル基は、置換されていても、非置換であってもよい。シクロアルキル基およびヘテロシクロアルキル基は、限定されないが、本明細書に記載されるアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホ‐オキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含む基の一つ以上と置換することができる。
【００３９】
本明細書に使用される「シクロアルケニル」という用語は、少なくとも三つの炭素原子からなり、および少なくとも一つの二重結合（すなわち、Ｃ＝Ｃ）を含む非芳香族の炭素系の環である。シクロアルケニル基の例として、限定されないが、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル等が挙げられる。「ヘテロシクロアルケニル」という用語は、上記で定義されるシクロアルケニル基の一つのタイプであり、「シクロアルケニル」という用語の意味の範囲内に含まれ、環の炭素原子の少なくとも一つが、たとえば限定されないが、窒素、酸素、硫黄またはリン等のヘテロ原子と置換されている。シクロアルケニル基およびヘテロシクロアルケニル基は、置換されていても、非置換であってもよい。シクロアルケニル基およびヘテロシクロアルケニル基は、限定されないが、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホ‐オキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含む基の一つ以上と置換することができる。
【００４０】
本明細書において、「環状基」という用語は、アリール基、非アリール基（すなわち、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクロアルケニル基）のいずれか、またはその両方を指すために用いられる。環状基は、置換または非置換であってもよい環系の一つ以上を有している。環状基は、一つ以上のアリール基、一つ以上の非アリール基、または一つ以上のアリール基と一つ以上の非アリール基を含有することができる。
【００４１】
本明細書に使用される「アルデヒド」という用語は、化学式−Ｃ（Ｏ）Ｈで表される。本明細書を通じて、「Ｃ（Ｏ）」または「ＣＯ」は、Ｃ＝Ｏに対する略語である。
【００４２】
本明細書に使用される「アミノ」という用語は、化学式−ＮＡ1Ａ2で表され、Ａ1およびＡ2は、それぞれ、たとえば上述の水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基等の、本明細書に記載される置換基でありうる。
【００４３】
本明細書に使用される「カルボン酸」という用語は、化学式−Ｃ（Ｏ）ＯＨで表される。本明細書に使用される「カルボキシレート」または「カルボキシル」基は、化学式−Ｃ（Ｏ）Ｏ-で表される。
【００４４】
本明細書に使用される「エステル」という用語は、化学式−ＯＣ（Ｏ）Ａ1または−Ｃ（Ｏ）ＯＡ1で表され、Ａ1は、上述のアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基でありうる。
【００４５】
本明細書に使用される「エーテル」という用語は、化学式Ａ1ＯＡ2で表され、Ａ1およびＡ2は、独立して、上述のアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基でありうる。
【００４６】
本明細書に使用される「ケトン」という用語は、化学式Ａ1Ｃ（Ｏ）Ａ2で表され、Ａ1およびＡ2は、独立して、上述のアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基でありうる。
【００４７】
本明細書に使用される「ハロゲン化物」または「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を指す。
【００４８】
本明細書に使用される「ヒドロキシル」という用語は、化学式−ＯＨで表される。
【００４９】
本明細書に使用される「ニトロ」という用語は、化学式−ＮＯ2で表される。
【００５０】
本明細書に使用される「シリル」という用語は、化学式−ＳｉＡ1Ａ2Ａ3で表され、Ａ1、Ａ2およびＡ3は、独立して、上述の水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクロアルケニル基でありうる。
【００５１】
「スルホニル」という用語は、本明細書において、化学式−Ｓ（Ｏ）2Ａ1で表されるスルホ‐オキソ基を指すために用いられ、Ａ1は、上述の水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基でありうる。
【００５２】
本明細書に使用される「スルホニルアミノ」または「スルホンアミド」という用語は、化学式−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ−で表される。
【００５３】
本明細書に使用される「チオール」という用語は、化学式−ＳＨで表される。
【００５４】
本明細書に使用される「チオ」という用語は、化学式−Ｓ−で表される。
【００５５】
本明細書において使用される「Ｒ1」、「Ｒ2」、「Ｒ3」、「Ｒn」等（ｎはある整数である）は、独立して、上に列記した基の一つ以上を保有することができる。たとえば、Ｒ1が直鎖アルキル基である場合、アルキル基の水素原子のうちの一つは、任意選択的に、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミン基、アルキル基、ハロゲン化物等と置換することができる。選択された基に依存して、第一の基が第二の基の中に組み込むことができ、または代替的に、第一の基が第二の基に吊り下げる（すなわち、付着する）ことができる。たとえば、「アミノ基を含有するアルキル基」という表現を伴うアミノ基は、アルキル基の骨格内に組み込むことができる。あるいは、アミノ基は、アルキル基の骨格に付着することができる。選択される基（複数含む）の性質により、第一の基が第二の基に組み込まれる、または付着されるかどうかが決定される。
【００５６】
本明細書に提示される化合物は、キラル中心を含有できることが理解される。そのようなキラル中心は、（Ｒ−）または（Ｓ−）構造のいずれかでありうる。本明細書に提示される化合物は、鏡像異性的に純粋であるか、またはジアステレオメリックな混合物もしくは鏡像異性的な混合物のいずれかでありうる。
【００５７】
本明細書において、実質的に純粋とは、分析の標準方法（たとえば薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、ゲル電気泳動、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）および質量分析（ＭＳ）、ガスクロマトグラフィー質量分析（ＧＣ−ＭＳ）、ならびに、そのような純度を分析するために当業者に使用される類似方法）により測定される不純物が、容易には検出されないように見えるほどに十分に均質であること、またはさらなる精製が、物質の酵素活性および生物学的活性等の、物理的および化学的特性を検出可能なほどに変化させないように十分に純粋であることを意味する。実質的に化学的に純粋な化合物を生産するための、化合物の精製のための、伝統的および最新の方法の両方が当業者に公知である。しかし、実質的に化学的に純粋な化合物は、立体異性体の混合物であることができる。
【００５８】
逆のことが述べられない限り、実線としてのみ示され、くし型線または点線としては示されていない化学的結合を有する化学式は、可能性のある各異性体（たとえば、各鏡像異性体、ジアステレオマー、およびメソ化合物、ならびに、たとえばラセミまたはスカレミック混合物等の異性体の混合物）が企図される。
【００５９】
これより、開示される物質、化合物、組成物、品物および方法、付随する実施例において図示される例示の具体的な態様に対する参照が詳細になされる。
Ｃ．物質および組成物
【００６０】
Ｎ官能基化したイミダゾール
本明細書において、Ｎ官能基化したイミダゾールを含有するシステムが提示される。これらの化合物は、たとえば二酸化炭素（ＣＯ2）、一酸化炭素（ＣＯ）、二酸化硫黄（ＳＯ2）、硫化水素（Ｈ2Ｓ）、酸化窒素（ＮＯ）、二酸化窒素（ＮＯ2）、硫化カルボニル（ＣＯＳ）および二硫化炭素（ＣＳ2）、メルカプタン、Ｈ2Ｏ、Ｏ2、Ｈ2、Ｎ2、Ｃ1〜Ｃ8炭化水素（たとえば、メタンおよびプロパン）、揮発性有機化合物、ならびにこれらの混合物、ならびにガスストリームおよび液体ストリーム由来の他の揮発性化合物等の、揮発性化合物の減少に対し有用である。Ｎ官能基化イミダゾールは、中性条件下で非イオン性化合物である（すなわち、イミダゾールは中性条件下で電荷を帯びない）。中性条件には、Ｎ官能基化イミダゾールとの反応（すなわち、Ｎ官能基化イミダゾールをプロトン化すること）に利用できるプロトンが無いという条件が含まれる。プロトンは存在することができるが、Ｎ官能基化イミダゾールの塩基性度を含むシステムの条件は、Ｎ官能基化イミダゾールのプロトン化が多量には発生しないものである（すなわち、イミダゾリウムイオンを産生しない条件）。Ｎ官能基化イミダゾールに対する中性条件には、システムのｐＨが約６．７〜約７．３である条件が含まれる。一部の例において、システムのｐＨは、約６．７、約６．８、約６．９、約７．０、約７．１、約７．２、約７．３等であることができ、任意の表示値は、範囲の上のエンドポイント、または下のエンドポイントを形成ことができる。「中性条件」という用語は、本明細書において、特定のイミダゾールに関連して用いられ、ゆえに、この用語は、イミダゾールがプロトン化（すなわち、陽イオン化）されない条件を意味する。たとえば、システムのｐＨは、約６．８〜約７．２、または約６．９〜約７．１であることができる。さらに、本明細書に記載されるＮ官能基化イミダゾールは、イオン性液体（すなわち、すべての条件下で、イオンを含有する液体）の構成要素ではない。
【００６１】
本明細書に記載されるＮ官能基化イミダゾールは、化学式Ｉ：
【化１】
2014511759.tif 000002
およびその誘導体により表される。
【００６２】
化学式Ｉにおいて、Ｒ1は、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシルまたはシアノである。
【００６３】
また、化学式Ｉにおいて、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、置換もしくは非置換アミノ、シアノまたはニトロから選択される。
【００６４】
化学式Ｉにおいて、さらに、隣接Ｒ基（すなわち、Ｒ1およびＲ2、Ｒ1およびＲ4、ならびにＲ2およびＲ3）は、組み合わせて、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換シクロアルキニル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルケニル、または置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキニルを形成することができる。Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はまた、それぞれがハロゲン化物、シアノ、ニトロおよび他の類似の基であることができる。
【００６５】
一部の実施形態において、化学式Ｉにより表されるＮ官能基化イミダゾールは、Ｎ−アルキルイミダゾール、Ｎ−アルケニルイミダゾール、Ｎ−アルキニルイミダゾール、Ｎ−アリールイミダゾール、またはそれらの混合物から選択することができる。化学式Ｉの一部の例において、Ｒ1は、化学式Ｉ−Ａにより表される非置換アルキルであることができる。化学式Ｉの他の例において、Ｒ1は、たとえば化学式Ｉ−Ｂにより表されるエトキシ化基等のヘテロアルキル基であることができる。化学式Ｉのさらなる例において、Ｒ1は、たとえばシアノアルキルまたはヒドロキシアルキル（それぞれ、化学式Ｉ−Ｃ、および化学式Ｉ−Ｄで表される）のような置換アルキル基であることができる。
【化２】
2014511759.tif 000003
【化３】
2014511759.tif 000004
【化４】
2014511759.tif 000005
【化５】
2014511759.tif 000006
【００６６】
化学式Ｉ−Ａにおいて、ｍは、０〜２０の整数である。化学式Ｉ−Ｂ、Ｉ−ＣおよびＩ−Ｄにおいて、ｎ、ｐおよびｑは、それぞれ独立して、１〜２０の整数である。一部の実施形態において、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ水素である。
【００６７】
化学式Ｉの一部の例において、Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、チオ、アミノ、アルコキシル、アリールオキシル、またはイミダゾール基と置換されビス−Ｎ置換イミダゾールを形成するシリルであることができる。たとえば、化学式Ｉは、以下に示される化学式Ｉ−Ｅにより表することができる。
【化６】
2014511759.tif 000007
【００６８】
化学式Ｉ−Ｅにおいて、Ｌは、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、またはシリルから選択される。
【００６９】
また、化学式Ｉ−Ｅにおいて、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、置換もしくは非置換アミノ、またはシアノから選択される。
【００７０】
化学式Ｉ−Ｅの一部の例において、イミダゾールは、イミダゾール二量体である。他の言葉で言い換えれば、化学式Ｉ−Ｅの一部の例において、Ｒ2およびＲ5は同じ置換基であり、Ｒ3およびＲ6は同じ置換基であり、ならびにＲ4およびＲ7は同じ置換基である。
【００７１】
化学式Ｉの特定の例には、以下の化合物が挙げられる：
【化７】
2014511759.tif 000008
【化８】
2014511759.tif 000009
【化９】
2014511759.tif 000010
【化１０】
2014511759.tif 000011
【化１１】
2014511759.tif 000012
【化１２】
2014511759.tif 000013
【化１３】
2014511759.tif 000014
【００７２】
アミン類
一部の実施形態において、システムを含有するＮ官能基化イミダゾールはさらに、一つ以上のアミン化合物を含有することができる。アミンは、１級アミン、２級アミン、３級アミン、環状アミン、またはそれらの混合物であることができる。本明細書に記載されるアミン化合物は、化学式ＩＩにより表すことができる：
【化１４】
2014511759.tif 000015
【００７３】
化学式ＩＩにおいて、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、置換もしくは非置換アリールオキシル、シリル、シロキシルまたはシアノからなる群から選択することができる。
【００７４】
一部の実施形態において、アミンは１級アミンであることができる。これらの例に従い、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3のうち２つは、水素であり、残りの基は水素以外であり、化学式ＩＩ−Ａに従う化合物を形成する。
【化１５】
2014511759.tif 000016
【００７５】
化学式ＩＩ−Ａにおいて、Ｒ1は、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、または置換もしくは非置換アリールオキシルから選択される。本明細書に記載される１級アミンの特定の例には、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）、ジグリコールアミン（ＤＧＡ）、２−アミノ−２−メチルプロパノール（ＡＭＰ）、および１−（３−アミノプロピル）−イミダゾール（ＡＰＩ）が挙げられる。
【００７６】
一部の実施形態において、アミンは、２級アミンであることができ、ここで、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3のうち一つは水素であり、残りの２つの基は水素以外である。本明細書に記載される２級アミンは、化学式ＩＩ−Ｂで表すことができる。
【化１６】
2014511759.tif 000017
【００７７】
化学式ＩＩ−Ｂにおいて、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、または置換もしくは非置換アリールオキシルから選択される。本明細書に記載される２級アミンの特定の例には、Ｎ−メチルエタノールアミン（ＮＭＥＡ）、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）およびジイソプロパノールアミン（ＤＩＰＡ）が挙げられる。
【００７８】
さらなる実施形態において、アミンは３級アミンであることができ、ここで、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、化学式ＩＩ−Ｃにより表されるように、水素以外である。
【化１７】
2014511759.tif 000018
【００７９】
化学式ＩＩ−Ｃにおいて、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換Ｃ1-20アルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ1-20ヘテロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルケニル、置換もしくは非置換Ｃ2-20ヘテロアルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換チオ、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換アルコキシル、または置換もしくは非置換アリールオキシルから選択される。３級アミンの特定の例には、Ｎ−メチルジエタノールアミン（ＭＤＥＡ）が挙げられる。
【００８０】
また、本明細書に記載されるシステムにおける使用のためのアミンには環状アミンを含有することができる。これらの例によると、Ｒ1、Ｒ2、またはＲ3のうちの２つは組み合わせて、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換シクロアルキニル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルケニル、または置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキニルを形成することができる。環状アミンは、化学式ＩＩ−Ｄにより表すことができる。
【化１８】
2014511759.tif 000019
【００８１】
化学式ＩＩ−Ｄにおいて、Ｒ1およびＲ2をつなぐ線は、Ｒ1、ＮおよびＲ2を含む環状構造を形成するＲ1およびＲ2の間の結合（たとえば、一重結合または二重結合）を表す。本明細書に記載されるシステムにおける使用のために適した環状アミンの例には、置換もしくは非置換ピペラジン（ＰＺ）および非置換イミダゾールが挙げられる。
【００８２】
本明細書に記載されるアミンは、一つのアミノ官能基を含有することができる（すなわち、モノアミンとなることができる）か、または２つのアミノ官能基を含有することができる（すなわち、ジアミンとなることができる）か、または２つより多くのアミノ官能基を含有することができる（すなわち、ポリアミンとなることができる）。
【００８３】
システム
本明細書に開示されるシステムは、一つ以上のＮ官能基化イミダゾール、および任意選択的に一つ以上のアミンを含有することができる。本明細書に開示されるシステムは、イオン性液体ではない。たとえば、一つ以上のＮ官能基化イミダゾールおよび一つ以上のアミンの組み合わせは、低溶解塩をもたらさない。酸性ガス（たとえば、ＣＯ2、Ｈ2Ｓ等）の添加で、システムは電荷を帯びることができる。さらに、本明細書に開示されるシステムは、蒸留することができるが、一方でイオン性液体はこのような性質は有していない。本明細書に開示されるシステムは生のままであることができ（すなわち、任意溶媒の追加をせずに、Ｎ官能基化イミダゾールおよび／またはアミンから構成することができる）、または一つ以上の追加溶媒中に溶解もしくは分散することができる。一部の実施形態において、システムは、主に一つ以上のＮ官能基化イミダゾールから構成される生のシステムである。主にＮ官能基化イミダゾールから構成されるシステムは、約３％以下の不純物を含有することができる（すなわち、システムは、システムの重量に基づき、約９７％以上、約９８％以上、または約９９％以上のＮ官能基化イミダゾールを含有する）。
【００８４】
一部の実施形態において、本システムは、本明細書に記載されるＮ官能基化イミダゾールの一つ以上、および本明細書に記載されるアミンの一つ以上の混合物（すなわち、イミダゾール−アミン混合物）から構成される生のシステムである。一つ以上のアミンを、一つ以上のＮ官能基化イミダゾールに添加すると、低い揮発性、低い粘度、および高いＣＯ2キャパシティを有するシステムが得られる。システム中に存在するＮ官能基化イミダゾールおよびアミンの比率を変化させることにより、システムの特性を変えることができる。
【００８５】
Ｎ官能基化イミダゾールは、システムの９９％、９８％、９７％、９６％、９５％、９４％、９３％、９２％、９１％、９０％、８９％、８８％、８７％、８６％、８５％、８４％、８３％、８２％、８１％、８０％、７９％、７８％、７７％、７６％、７５％、７４％、７３％、７２％、７１％、７０％、６９％、６８％、６７％、６６％、６５％、６４％、６３％、６２％、６１％、６０％、５９％、５８％、５７％、５６％、５５％、５４％、５３％、５２％、５１％、５０％、４９％、４８％、４７％、４６％、４５％、４４％、４３％、４２％、４１％、４０％、３９％、３８％、３７％、３６％、３５％、３４％、３３％、３２％、３１％、３０％、２９％、２８％、２７％、２６％、２５％、２４％、２３％、２２％、２１％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％、または１％を構成することができ、任意の表示値は、範囲の上のエンドポイント、または下のエンドポイントを形成することができる。さらなる例において、Ｎ官能基化イミダゾールは、システムの１〜９９％、１０〜９０％、２０〜８０％、３０〜７０％、４０〜６０％または５０％を構成することができる。たとえば、Ｎ官能基化イミダゾールは、システムの６７％を構成することができる。
【００８６】
同様に、アミンは、システムの９９％、９８％、９７％、９６％、９５％、９４％、９３％、９２％、９１％、９０％、８９％、８８％、８７％、８６％、８５％、８４％、８３％、８２％、８１％、８０％、７９％、７８％、７７％、７６％、７５％、７４％、７３％、７２％、７１％、７０％、６９％、６８％、６７％、６６％、６５％、６４％、６３％、６２％、６１％、６０％、５９％、５８％、５７％、５６％、５５％、５４％、５３％、５２％、５１％、５０％、４９％、４８％、４７％、４６％、４５％、４４％、４３％、４２％、４１％、４０％、３９％、３８％、３７％、３６％、３５％、３４％、３３％、３２％、３１％、３０％、２９％、２８％、２７％、２６％、２５％、２４％、２３％、２２％、２１％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％、または１％を構成することができ、任意の表示値は、範囲の上のエンドポイント、または下のエンドポイントを形成することができる。さらなる例において、アミンは、システムの１〜９９％、１０〜９０％、２０〜８０％、３０〜７０％、４０〜６０％または５０％を構成することができる。たとえば、アミンはシステムの３３％を構成することができる。
【００８７】
一部の実施形態において、システムは、Ｎ官能基化イミダゾールのアミンに対する比率として、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１等を有することができる。他の実施形態において、システムは、アミンのＮ官能基化イミダゾールに対する比率として、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１等を有することができる。
【００８８】
上述のように、本明細書に記載されるシステムは、一つ以上の追加の溶媒に溶解または分散させることができる。たとえば、一つ以上のＮ官能基化イミダゾール、または一つ以上のＮ官能基化イミダゾールと一つ以上のアミンの混合物は、たとえば水、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジクロロメタン、アセトニトリル、トルエン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、グリコール溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、酢酸エチル、メチルエチルケトン、アセトン等の溶媒と混合させ、システムを提供することができる。これらの例において、Ｎ官能基化イミダゾール、またはＮ官能基化イミダゾールとアミンの混合物は、システムの約０．１％〜約９９．９％を構成することができる。たとえば、Ｎ官能基化イミダゾール、またはＮ官能基化イミダゾールとアミンの混合物は、システムの約９９％、９８％、９７％、９６％、９５％、９４％、９３％、９２％、９１％、９０％、８９％、８８％、８７％、８６％、８５％、８４％、８３％、８２％、８１％、８０％、７９％、７８％、７７％、７６％、７５％、７４％、７３％、７２％、７１％、７０％、６９％、６８％、６７％、６６％、６５％、６４％、６３％、６２％、６１％、６０％、５９％、５８％、５７％、５６％、５５％、５４％、５３％、５２％、５１％、５０％、４９％、４８％、４７％、４６％、４５％、４４％、４３％、４２％、４１％、４０％、３９％、３８％、３７％、３６％、３５％、３４％、３３％、３２％、３１％、３０％、２９％、２８％、２７％、２６％、２５％、２４％、２３％、２２％、２１％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％、または１％を構成することができ、任意の表示値は、範囲の上のエンドポイント、または下のエンドポイントを形成することができる。さらなる例において、Ｎ官能基化イミダゾール、またはＮ官能基化イミダゾールとアミンの混合物は、システムの１〜９９％、１０〜９０％、２０〜８０％、３０〜７０％、４０〜６０％または５０％を構成することができる。
【００８９】
本明細書に記載されるシステムには、実質的に、揮発性有機化合物が無い。実質的に無いとは、揮発性有機化合物、または揮発性有機化合物のようなものが、約３％、２％、１％、０．９％、０．８％、０．７％、０．６％、０．５％、０．４％、０．３％、０．２％、０．１％、０．００１％、０．０００１％未満で存在することを意味する。さらに、これらのシステムは、イミダゾリウムをベースとしたイオン性液体と比較して、低い粘度という特徴を有している。たとえば、本明細書に記載されるシステムは、イミダゾリウムをベースとしたイオン性液体よりも、少なくとも１０倍、９倍、８倍、７倍、６倍、５倍、４倍、３倍または２倍粘度が低い。本明細書に記載されるシステムの固有粘度は、たとえば、示差粘度計を用いるＡＳＴＭ  Ｄ５２２５−０９において記載される方法に従い、測定することができる。たとえば、システムの固有粘度は、ＵＬＡ（低粘度）スピンドルを備え付けられたＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ  ＤＶ‐ＩＩ＋Ｐｒｏ  Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，  Ｉｎｃ．；  Ｍｉｄｄｌｅｂｏｒｏ，  ＭＡ）を用いて測定することができる。さらに、システムの固有粘度は、生で測定することができる（すなわち、追加の溶媒添加が無い）。一部の実施形態において、２４℃でのシステムの粘度は、２０ｃＰ未満、１９ｃＰ未満、１８ｃＰ未満、１７ｃＰ未満、１６ｃＰ未満、１５ｃＰ未満、１４ｃＰ未満、１３ｃＰ未満、１２ｃＰ未満、１１ｃＰ未満、１０ｃＰ未満、９ｃＰ未満、８ｃＰ未満、７ｃＰ未満、６ｃＰ未満、５ｃＰ未満、４ｃＰ未満、３ｃＰ未満、２ｃＰ未満、１ｃＰ未満、０．９ｃＰ未満、０．８ｃＰ未満、０．７ｃＰ未満、０．６ｃＰ未満、０．５ｃＰ未満、０．４ｃＰ未満、０．３ｃＰ未満、０．２ｃＰ未満、０．１ｃＰ未満等でありえ、任意の表示値は、範囲の上のエンドポイント、または下のエンドポイントを形成することができる。さらなる実施形態において、Ｎ官能基化イミダゾールは、約０．１ｃＰ〜約２０ｃＰ、約０．２ｃＰ〜約１９ｃＰ、約０．３ｃＰ〜約１８ｃＰ、約０．４ｃＰ〜約１７ｃＰ、約０．５ｃＰ〜約１６ｃＰ、約０．６ｃＰ〜約１５ｃＰ、約０．７ｃＰ〜約１４ｃＰ、約０．８ｃＰ〜約１３ｃＰ、約０．９ｃＰ〜約１２ｃＰ、約１ｃＰ〜約１１ｃＰ、約２ｃＰ〜約１０ｃＰ、約３ｃＰ〜約９ｃＰ、約４ｃＰ〜約８ｃＰ、または約５ｃＰ〜約７ｃＰの粘度を有することができる。たとえば、２４℃で、１−エチルイミダゾールから構成されるシステムは、約２．０２ｃＰの粘度を有する。他の例において、１−ブチルイミダゾールから構成されるシステムは、２４℃で約３．３８ｃＰの粘度を有する。さらなる例において、１−ヘキシルイミダゾールから構成されるシステムは、４５℃で約２．９９ｃＰの粘度を有する。さらに、１−オクチルイミダゾールから構成されるシステムは、２５℃で約７．７７ｃＰの粘度を有する。
【００９０】
化学式ＩのＮ官能基化イミダゾールおよび化学式ＩＩのアミンは、有機合成分野の当業者に公知の様々な方法で、または当分野の当業者により認識されるそれらの改変法で、調製することができる。本明細書に記載される化合物は、容易に入手可能な出発原料から調製することができる。最適な反応条件は、使用される特定の反応物質または溶媒により変化しうるが、そのような条件は当業者により決定することができる。保護および脱保護の使用、ならびに適切な保護基の選択は、当業者により決定することができる。保護基の化学的性質は、たとえば、Ｗｕｔｓ  ａｎｄ  Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  ２００６（参照により、その全体が本明細書に援用される）に記載されている。
【００９１】
化学式Ｉおよび化学式ＩＩのバリエーションには、各化合物に対して記載される様々な構成要素の付加、除去または移動が挙げられる。同様に、一つ以上のキラル中心が分子内に存在する場合、分子のキラリティーは変化する可能性がある。さらに、化合物合成は、様々な化学基の保護および脱保護を含むことができる。
【００９２】
開示される化合物の調製に用いられるＮ官能基化イミダゾールおよびアミン、または開始物質および試薬は、たとえばＡｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，  ＷＩ）、Ａｃｒｏｓ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ  （Ｍｏｒｒｉｓ  Ｐｌａｉｎｓ，  ＮＪ）、Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  （Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，  ＰＡ）、Ｓｉｇｍａ  （Ｓｔ．  Ｌｏｕｉｓ，  ＭＯ），  Ｐｆｉｚｅｒ  （Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  ＮＹ）、ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ  （Ｒａｌｅｉｇｈ，  ＮＣ）、Ｍｅｒｃｋ  （Ｗｈｉｔｅｈｏｕｓｅ  Ｓｔａｔｉｏｎ，  ＮＪ）、Ｊｏｈｎｓｏｎ  ＆  Ｊｏｈｎｓｏｎ  （Ｎｅｗ  Ｂｒｕｎｓｗｉｃｋ，  ＮＪ）、Ａｖｅｎｔｉｓ  （Ｂｒｉｄｇｅｗａｔｅｒ，  ＮＪ）、ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ  （Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，  ＤＥ）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ  （Ｂａｓｅｌ，  Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、Ｗｙｅｔｈ  （Ｍａｄｉｓｏｎ，  ＮＪ）、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ−Ｓｑｕｉｂｂ  （Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  ＮＹ）、Ｒｏｃｈｅ  （Ｂａｓｅｌ，  Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、Ｌｉｌｌｙ  （Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，  ＩＮ）、Ａｂｂｏｔｔ  （Ａｂｂｏｔｔ  Ｐａｒｋ，  ＩＬ）、Ｓｃｈｅｒｉｎｇ  Ｐｌｏｕｇｈ  （Ｋｅｎｉｌｗｏｒｔｈ，  ＮＪ）、またはＢｏｅｈｒｉｎｇｅｒ  Ｉｎｇｅｌｈｅｉｍ  （Ｉｎｇｅｌｈｅｉｍ，  Ｇｅｒｍａｎｙ）等の市販業者より、または、たとえばＦｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−１７  （Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  １９９１）、Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，  Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−５  ａｎｄ  Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｌｓ  （Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，  １９８９）、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，  Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−４０  （Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  １９９１）、Ｍａｒｃｈ‘ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  （Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  ４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ）、およびＬａｒｏｃｋ’ｓ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  （ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，  １９８９）等の参照文献に明記される方法に従う当業者に公知の方法による調製のいずれかにより、入手可能である。
【００９３】
本明細書に記載される化合物を生産するための化学反応は、有機合成分野の当業者により選択される溶媒中で実行することができる。溶媒は、化学反応が実施される条件下（すなわち、温度および圧）で、実質的に、開始物質（反応物質）、中間物質または産物と反応しない可能性がある。化学反応は、一つの溶媒中で、または一つより多い溶媒の混合物中で実施することができる。産物または中間物質の形成は、当分野に公知の、適切な任意の方法に従いモニターすることができる。たとえば、産物形成は、たとえば核磁気共鳴分光計（たとえば、1Ｈまたは13Ｃ）、赤外線分光法、分光光度測定法（たとえば、ＵＶ可視光）、もしくは質量分析法等の分光器により、またはたとえば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）もしくは薄層クロマトグラフィー等のクロマトグラフィーにより、モニターすることができる。
【００９４】
図表１に示されるように、化学式Ｉに記載されるＮ官能基化イミダゾールは、たとえば、市販のイミダゾール（１）を強塩基（たとえば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム等）で処理し、イミダゾラートナトリウム塩（２）を形成することにより作製することができる。次いで、イミダゾラートナトリウム塩（２）をハロゲン化アルキルで処理し、Ｎ−アルキル化イミダゾール（３）を形成することができる。同様に、ハロゲン化アルキルの代わりに他のハロゲン化有機物を用いて、対応するＮ有機置換イミダゾールを産生することができる。
【化１９】
2014511759.tif 000020
【００９５】
さらに、化合物（４）を作製するために、化学式Ｉ−Ｅに記載されるビス−Ｎ置換イミダゾールを、たとえばイミダゾラートナトリウム塩（２）の２当量をジハロゲン化アルキルで処理して作成することができる（図表２参照）。
【化２０】
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【００９６】
さらに、化学式ＩのＮ置換イミダゾールは、米国公開特許出願第２００９／０１７１０９８（Ｎ置換イミダゾールの合成方法の教示に対し、参照により本明細書に援用される）に記載される方法に従い、合成することができる。
【００９７】
開示されるイミダゾール−アミン混合物は、本明細書に記載される方法により調製することができる。通常、システムの調製のために用いられる特定のＮ官能基化イミダゾール（複数含む）およびアミン（複数含む）は、本明細書に記載のように選択される。次いで、入手した特定のＮ官能基化イミダゾール（複数含む）およびアミン（複数含む）を組み合わせ、本明細書に記載されるシステムを得ることができる。
【００９８】
システムの調製のために用いられるＮ官能基化イミダゾールおよびアミンの供給は、ある態様において、得られるシステムの所望の特性に依存する。本明細書に記載されるように、開示される組成物は複数の所望の特性を有することができ（たとえば、低粘度、低揮発性、高いＣＯ2キャパシティ等）、それらは、少なくとも一部は、システムの調製のために用いられるイミダゾールおよびアミンの特性に由来する。ゆえに、開示されるシステムの調製のために、所望の特性を備えるＮ官能基化イミダゾールの一つ以上、および所望の特性を備えるアミンの一つ以上を選択し、供給する。所望されたイミダゾールおよびアミンの供給は、実行者の優先傾向および目的次第で、任意の順番で行うことができる。たとえば、特定のイミダゾールが供給され、次いで特定のアミンが供給されてもよい。あるいは、特定のアミンが供給され、次いで特定のイミダゾールが供給されてもよい。さらに、イミダゾールとアミンが同時に供給されてもよい。イミダゾールおよびアミンの選択に基づき調製される所望の特性として、たとえば、蒸気圧、粘度、密度、熱容量、熱伝導性および表面張力が挙げられる。たとえば、高圧を適用する場合において、システムは主にＮ官能基化イミダゾールから構成することができる。低圧を適用する場合においては、システムはＮ官能基化イミダゾールおよび一つ以上のアミンの組み合わせを含有することができる。さらに、システムで用いられるアミンは、適用する圧力レベルに応じて変化することができる。１級（１0）アミン（たとえばモノエタノールアミン（ＭＥＡ）またはジグリコールアミン（ＤＧＡ））は、低圧適用における使用に適している。低圧適用の例には、発電所からの燃焼後ＣＯ2捕捉が挙げられる。２級（２0）アミン（たとえば、Ｎ−メチルエタノールアミン（ＮＭＥＡ）またはピペラジン（ＰＺ））または立体障害２0アミン（たとえばジイソプロプラノールアミン（ＤＩＰＡ））は、中圧〜高圧適用の使用に対し適しうる。中圧〜高圧適用の例には、天然ガスからのＣＯ2の除去がある。
【００９９】
Ｄ．システムの使用方法
本明細書に記載されるシステムは、米国公開特許出願第２００９／０２９１８７４号（揮発性化合物減少の方法および技術に対し、参照により本明細書に援用される）に記載されるように、ストリーム（たとえば、ガスストリームまたは液体ストリーム）から揮発性化合物を減少させるために用いることができる。本明細書に使用されるように、揮発性化合物は、源中に見いだされる、１５０ｇ／ｍｏｌ未満の分子量の、望ましくない気体成分を含みうる。たとえば、揮発性化合物は、１４０ｇ／ｍｏｌ未満、１３０ｇ／ｍｏｌ未満、１２０ｇ／ｍｏｌ未満、１１０ｇ／ｍｏｌ未満、１００ｇ／ｍｏｌ未満、９０ｇ／ｍｏｌ未満、８０ｇ／ｍｏｌ未満、７０ｇ／ｍｏｌ未満、６０ｇ／ｍｏｌ未満、５０ｇ／ｍｏｌ未満、４０ｇ／ｍｏｌ未満、３０ｇ／ｍｏｌ未満、２０ｇ／ｍｏｌ未満等の分子量を有し、任意の表示値は、範囲の上のエンドポイント、または下のエンドポイントを形成することができる。揮発性化合物の例としては、ＣＯ2、ＣＯ、ＣＯＳ、Ｈ2Ｓ、ＳＯ2、ＮＯ，Ｎ2Ｏ、メルカプタン、Ｈ2Ｏ、Ｏ2、Ｈ2、Ｎ2、Ｃ1〜Ｃ8炭化水素（たとえば、メタンおよびプロパン）、揮発性有機化合物およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１００】
ストリームから揮発性化合物を減少させるための方法には、本明細書に記載されるシステムの有効量とストリームを接触させることが含まれうる。一部の実施形態において、システムは、主に、Ｎ官能基化イミダゾールから構成される。他の実施形態において、システムは、Ｎ官能基化イミダゾールおよびアミンを含有する。たとえば、ガスストリーム（たとえば天然ガスストリームまたは排煙ストリーム）からの揮発性化合物を、本方法に従い減少させることができる。
【０１０１】
本明細書において、天然ガス供給ストリームをスイートニングする方法がさらに記載される。当該方法には、本明細書に記載されるシステムの有効量と天然ガス供給ストリームとを接触させ、精製天然ガス供給ストリームおよびガス濃厚システムを形成することが含まれる。任意選択的に、天然ガス供給ストリームを、本明細書に記載される第二のシステムと接触させることができる。第二のシステムと天然ガス供給ストリームとの接触は、第一のシステムとの接触と同時に実施されてもよく（すなわち、ガス供給ストリームを、第一および第二のシステムの両方と接触させることができる）、または連続して実施されてもよい（すなわち、ガス供給ストリームを第一のシステムと接触させた後に、ガス供給ストリームを第二のシステムと接触させることができる）。次いで、精製天然ガス供給ストリームを、ガス濃厚システムから分離してもよい。一部の実施形態において、システムを再生するために、揮発性化合物をガス濃厚システムから減少させる。システムは、ガス濃厚システムを加熱または加圧することにより再生することができる。
【０１０２】
以下の実施例は、本明細書に記載される方法および組成物のある態様をさらに解説することを意図しており、クレームの範囲を限定する意図は無い。
【実施例】
【０１０３】
以下の実施例は、開示される主題に従う方法および結果を解説するために、以下に明記される。これらの実施例は、本明細書に開示される主題のすべての態様を包含することを意図せず、代表的な方法および結果を解説することを意図している。これらの実施例は、当業者に対し明らかな、本発明の同等物およびバリエーションを排除する意図はない。
【０１０４】
数値（たとえば、量、温度等）の点に関し、正確性を心掛けているが、一部、エラーおよび誤差が含まれる。他で示されない限り、部分は、重量部分であり、温度は、℃であるか、気温であり、圧力は、大気圧か、大気圧に近いものである。反応条件（たとえば、成分濃度、温度、圧力、ならびに、記載されたプロセスから得られる産物の精度および収率を最適化するために用いられる、他の反応範囲および条件）の多くのバリエーションおよび組み合わせがある。合理的で、所定の実験のみが、そのようなプロセス条件を最適化するために必要とされる。
【０１０５】
実施例１
物質
１−メチルイミダゾール（１）をＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ  ＵＳＡ）より入手し、さらなる精製を行うことなく使用した。１−ｎ−アルキルイミダゾール（２−１０）をイミダゾラートナトリウム（ＮａＩｍ）および、Ｂａｒａ  ｅｔ  ａｌ．，“Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  ａｎｄ  Ｓｃａｌａｂｌｅ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｆｏｒ  Ｐｒｏｄｕｃｉｎｇ  Ｎ−Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚｅｄ  Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ，”Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，５０（２４）；１３６１４−１３６１９  （２０１１）および米国公開特許出願第２００９／０１７１０９８号（これらは、Ｎ官能基化イミダゾールおよびその合成に関する教示に対する部分がすべて、参照により本明細書に援用される）において記載される、相当する臭化アルキルから合成した。研究試薬グレードのＣＯ2およびＣＨ4をＡｉｒＧａｓ（Ｒａｎｄｏｒ、ＰＡ  ＵＳＡ）より購入した。
【０１０６】
実施例２
密度測定
Ｍｅｔｔｌｅｒ  Ｔｏｌｅｄｏ  ＤＭ４５  ＤｅｌｔａＲａｎｇｅ密度メーター（電磁的に誘導された、ガラス製のＵ−ｆｏｒｍ管の振動を介して操作する）を用いて、大気圧中における変動に対する自動補正を行いながら、各１−ｎ−アルキルイミダゾールに対する密度値を得た。密度メーターは、最小サンプルサイズが１．２ｃｍ3で、０〜３ｇ／ｃｍ3の範囲内にある液体サンプルを測定することができる。密度メーター測定の精度は、すべての操作温度に対し、±０．００００５ｇ／ｃｍ3である。１−ｎ−アルキルイミダゾールの密度は、１０℃の増加毎に２０〜８０℃の温度範囲にわたり記録され、化合物ごとに、合計で７回の密度測定が行われた。ユニットは、各稼働の間に脱イオン水で洗浄、次いでアセトンでリンスされ、さらに空気ストリームで乾燥させた。次のサンプルへと続ける前に、セルが清浄で空である密度の測定値は、２０℃での空気の測定値（０．００１２０ｇ／ｃｍ3）と一致していることで確認した。
【０１０７】
１−ｎ−アルキルイミダゾールに対する、２０〜８０℃の温度範囲にわたる密度測定値を、表１に示す。
【表１】
2014511759.tif 000022
【０１０８】
２０〜５０℃の範囲にある１−メチルイミダゾールを除き、すべての１−ｎ−アルキルイミダゾールの測定濃度が、１．０００００ｇ／ｃｍ3未満であった。各化合物に対し、密度は、温度が上昇するにつれて、直線的に減少したことが観察され、１−ｎ−アルキルイミダゾールの全体群にわたり、ｎ−アルキル置換基の長さが増加するにつれて、密度が減少した。
【０１０９】
実施例３
粘度測定
粘度データは、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ  ＤＶ−ＩＩ＋Ｐｒｏ粘度計を使用して得た。粘度測定は、あらかじめ定めた流量に接触する、あるサイズのスピンドルのトルク値およびせん断率に基づいた。「ＵＬＡ」スピンドルおよび被覆サンプルセルは、約１６ｃｍ3の最小サンプルサイズを必要とする、これらの比較的低粘度の液（２５ｃＰ未満）に対して用いられた。粘度計の精度は、トルク測定値の±１％であり、測定の再現性は±０．２％であった。各１−ｎ−アルキルイミダゾールの粘度は、２０〜８０℃の範囲内で、１０の温度で測定された。被覆サンプルチャンバーの温度は、−２０〜２００℃の操作範囲と、±０．０１℃の温度安定性を有するＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ  ＴＣ−６０２Ｐの循環バスを介して調節された。サンプルセルは、各稼働の間に脱イオン水およびアセトンでリンスすることにより洗浄され、次いで、空気乾燥された。粘度計は、稼働の間に、再度ゼロに設定された。
【０１１０】
２０〜８０℃の温度範囲にわたる１−ｎ−アルキルイミダゾールに対する測定粘度値を、表２に示す。
【表２】
2014511759.tif 000023
【０１１１】
表２に見られるように、１０の１−ｎ−アルキルイミダゾール化合物のほとんどすべての測定粘度値が、１０ｃＰ未満であり、１−テトラデシルイミダゾールのみが、３０℃以下で２０ｃＰ超の粘度値を示した。各化合物に対し、粘度は、温度上昇とともに非線形状に減少することが確認された。粘度は、ｎ−アルキル置換基の長さと強く相関し、２０℃での最も小さい粘度と、最も大きい粘度の化合物間には桁違いの差があったが、最も高い温度では約３．５倍差にまで減少した。
【０１１２】
実施例４
ＣＯ2溶解度測定
１−ｎ−アルキルイミダゾールのそれぞれにおけるＣＯ2の溶解度を、天然ガス産業に対して開発された方法にもとづいた特注の装置（図１）を用いて測定した（Ｂａｒａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｃｃ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  ２０１０，  ４３，  １５２    １５９を参照のこと）。
【０１１３】
セル本体は、対応する底蓋に突合せ溶接された外径２．５インチ（外径６．３５ｃｍ）の衛生器具から組み立てられた。１／４インチ（０．６３５ｃｍ）ＶＣＲおよび１／８インチ（０．３１７５ｃｍ）の管継手が、上蓋に溶接され、ＰＴＦＥガスケットおよびバネ懸架式クランプが容器を封じるために用いられた。衛生器具、ガスケットおよびクランプは、ＭｃＭａｓｔｅｒ−Ｃａｒｒから購入した。スウェージロック器具は、Ａｌａｂａｍａ  Ｆｌｕｉｄ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ（Ｐｅｌｈａｍ、ＡＬ）より購入した。機械加工は、アラバマ大学のＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｓｅｒｖｉｃｅｓで行われた。溶接は、ＭｃＡｂｅｅ  Ｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ  （Ｔｕｓｃａｌｏｏｓａ，  ＡＬ）で行われた。
【０１１４】
実験は、気温（２５±０．５℃）で行われ、空気循環を介して温度を調節した。対象の１−ｎ−アルキルイミダゾール化合物（約４０ｍＬ）を、セルに加え、８ｍｇの再現性で、溶媒の重量を、Ｍｅｔｔｌｅｒ  Ｔｏｌｅｄｏ  ＸＳ６００２Ｓ  Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ  Ｂａｌａｎｃｅを用いて記録した。溶媒の体積は、上記のように測定された密度値を用いて算出された。１．７５インチ（４．４４５ｃｍ）幅のかくはん子を加えて、気相と液相が完全に接触するようにした。次いで、容器を密封し、残りの空気を、システム圧力が、ＭＫＳ  Ｂａｒａｔｒｏｎ圧力トランスデューサ―で計測してＭＫＳ  ＰＤＲ２０００Ａ  Ｔｗｏ−Ｃｈａｎｎｅｌ  Ｄｉｇｉｔａｌ  Ｐｏｗｅｒ  Ｓｕｐｐｌｙ／Ｒｅａｄｏｕｔ上で約５トル未満と表示されるまでバキュームを用いて除去した（精度は測定値の±０．５％）。トランスデューサ―はまた、デジタルデータの取得とシステム温度および圧力の視覚モニタリングのために、ＬａｂＶｉｅｗ（Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）と接続された。次いで、ＣＯ2を添加する前に、風袋重量を提示させるために、密封された器具の重量測定を行い、器具類の再接続、次いで攪拌プレート上にユニットを固定した。ＣＯ2は、３〜７ａｔｍ間の圧力でセルに加え、平衡圧およびＣＯ2添加重量を記録した。平衡に到達したことの確認は、読み出し情報およびデータ獲得ソフトウェアからの両方で、１０分にわたる安定圧力測定値（±２トル）により決定された。溶媒粘度が低く、そして容器は攪拌することができたため、平衡は、３０分未満で大体は到達した。
【０１１５】
バランスエラーからはるか遠くとなるように加えられたＣＯ2の質量が十分であることを確実にするために、開始点として、３ａｔｍのＣＯ2圧力を選択した。ＣＯ2圧の気圧ごとに、約３５０〜４００ｍｇのＣＯ2が溶媒４０ｍＬに吸収された。容器に加えられたＣＯ2のモル（ｎco2）は、ＣＯ2の質量増加および分子量（４４．０１ｇ／ｍｏｌ）から算出された。蒸気相のＣＯ2のモル（ｎvCO2）は、空のセルの体積からかくはん子および溶媒の体積を差し引き、理想気体の法則を適用することで算出した（式１）。
【数１】
2014511759.tif 000024
【０１１６】
液相のＣＯ2のモル（ｎlCO2）は、セルに加えられたＣＯ2の総モルから差し引かれた蒸気相中のモルであるとみなされた（式２）。
【数２】
2014511759.tif 000025
【０１１７】
この装置および技術を使用した再現性のエラーは、±４％であることが見いだされ、イオン性液体上で行われた同様のガス溶解度測定に対し従前に記載された同様の設備のエラーと一致した。たとえば、Ｂａｒａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｃｃ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．    ２０１０，  ４３，  １５２−１５９、  Ａｒｍａｎｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．  Ｍａｔｅｒ．    ２００９，  ８，  ６２１−６２９、およびＭｃＣａｂｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｕｎｉｔ  Ｏｐｅｒａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，  ６ｔｈ  Ｅｄ．；  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ：  Ｂｏｓｔｏｎ，  ２００１を参照のこと。
【０１１８】
溶媒密度は、ＣＯ2の添加でも一定であることが推測されていた（すなわち、膨張しない）。各１−ｎ−アルキルイミダゾール中におけるＣＯ2の溶解度は、検証された圧力範囲中で直線状であることが見いだされ、ヘンリーの法則定数（Ｈ（ａｔｍ））が、以下の関係性から算出された（式３）：
【数３】
2014511759.tif 000026
【０１１９】
体積溶解度（Ｓ）は、式４に従い、大気圧ごとの１−ｎ−アルキルイミダゾール（ｃｍ3  ｉｍｉｄ）のｃｍ3ごとに溶解したＣＯ2の標準立方センチメートル（ｃｍ3（ＳＴＰ））として算出された。
【数４】
2014511759.tif 000027
【０１２０】
ヘンリー定数（Ｈ（ａｔｍ））に関する、１−ｎ−アルキルイミダゾール中の、低圧、２５±０．５℃でのＣＯ2の溶解度データおよび体積溶解度（Ｓ）を、表３に示す。
【表３】
2014511759.tif 000028
不確実性は、平均からの±１標準偏差として表す。
【０１２１】
実施例５
密度および粘度の比較
１−ｎ−アルキルイミダゾールに対しては、密度は、ｎ−アルキル鎖の長さおよび温度に影響を受ける。温度の上昇および側鎖長の増加は両方とも、密度の減少に対して認められた。１−ｎ−アルキルイミダゾールに対する同様の傾向は、［Ｃnｍｉｍ］［Ｘ］イオン性液体ファミリー（たとえば、［Ｃ2ｍｉｍ］［ＢＦ4］、［Ｃ4ｍｉｍ］［ＢＦ4］、［Ｃ6ｍｉｍ］［ＢＦ4］）に対してもまた認められるが、イオン性液体密度は、たとえば、［Ｃ4ｍｉｍ］［ＢＦ4］、［Ｃ4ｍｉｍ］［ＰＦ6］、［Ｃ4ｍｉｍ］［ＯＴｆ］等の同質陽イオンを有するファミリーにわたり、陰イオンの性質にもまた強く影響を受ける。１−ｎ−アルキルイミダゾールの密度が、所与の温度で、最小および最大密度の種の間で約１５％変化するのみであることが認められる一方で、イオン性液体の密度は、より大きく変化することができる。たとえば、２９８Ｋで、［Ｃ4ｍｉｍ］［Ｔｆ2Ｎ］（ｒ＝１．４４  ｇ／ｃｍ3）および［Ｃ4ｍｉｍ］［ｄｃａ］（ｒ＝１．０６ｇ／ｃｍ3）の密度において、３０％の差異が認められる。たとえば、［Ｃ2ｍｉｎ］等の小さな陽イオン、またはたとえばビス（パーフルオロエチルスルホニル）イミド（［ｂｅｔｉ］）等の大きなフッ素化を伴う陰イオンでは、さらに大きな展開が可能である。すべての［Ｃnｍｉｍ］［Ｘ］イオン性液体は、同温度で、それらの１−ｎ−アルキルイミダゾール類似物よりも、約１０％以上高い密度である。
【０１２２】
１−ｎ−アルキルイミダゾールと［Ｃnｍｉｎ］［Ｘ］イオン性液体の間の密度における差異は、あるプロセス設計検討に影響を与える可能性があり（たとえば、容器内の上部圧力、質量流量率の増加）、差異の大きさ（１０〜５０％）は比較的小さく、多くの普遍的な有機化合物の範囲内である。普遍的な塩素化有機溶媒（たとえばクロロホルム）は、もっとも大きな密度のイオン性液体とほぼ同じ密度である一方で、臭素化化合物（たとえばブロモホルム）は、ほとんどの［Ｃnｍｉｍ］［Ｘ］イオン性液体の少なくとも２倍の密度でありうる。
【０１２３】
中性の１−ｎ−アルキルイミダゾールから［Ｃnｍｉｍ］［Ｘ］イオン性液体への遷移に関連した密度変化は比較的小さい一方で、溶媒粘度には代償が強いられる。中性の１−ｎ−アルキルイミダゾールから［Ｃnｍｉｍ］［Ｘ］イオン性液体への遷移の際、１桁かそれ以上、粘度が増加する。１−ｎ−アルキルイミダゾールに対しては、鎖長の増加および温度低下と共に、粘度が増加することが確認された。同様の傾向が、同じ陰イオン［Ｘ］を有する［Ｃnｍｉｍ］イオン性液体ファミリーにわたり、当てはまる。しかしながら、同じ［Ｃnｍｉｍ］陽イオンを有するイオン性液体と異なる陰イオン種を有するイオン性液体の間の粘度の差異は、非常に大きく、ほとんど桁違いに及ぶ。
【０１２４】
実施例６
燃焼後ＣＯ2捕捉に対する共溶媒としての１−Ｎ−アルキルイミダゾール
１−ｎ−アルキルイミダゾールが低圧ＣＯ2捕捉適用に対する溶媒／剤として使用できるかどうかを決定するために、１−ブチルイミダゾール（３７．３７ｇ、１５８．２ｍｍｏｌ）とモノエタノールアミン（ＭＥＡ）（９．９６８ｇ、１６３．２ｍｍｏｌ）の混合物（混合物全体で、約８０：２０ｖｏｌ／ｖｏｌ）中でのＣＯ2の取り込みを、実施例４に記載した同じ装置と、若干の改変を加えた実験手順を用いて測定した。最初に、約１０００トルのＣＯ2でのストリームを数分間、セルに供給した。次いで、バルブを閉じて、平衡圧６０６トルに達するまで減衰するためにセル中の圧力を観察した。セルの質量を得て式１を適用した後、１１８ｍｍｏｌ（５．２０ｇ）のＣＯ2が液相に吸収されたことを見出した。
【０１２５】
ＣＯ2の過剰な吸収の原因となっている正確な反応メカニズム（複数含む）を決定するために、1Ｈ  ＮＭＲ分光法を用いて最初の試みが実行された。1Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、ｄ6−ＤＭＳＯ中ならびに重水素化されていない溶媒で得られた。溶媒が理論上のそのキャパシティの１００％未満を吸収したときには元々は６．０〜６．５ｐｐｍの範囲にあるプロトンシグナルが、溶媒が理論上のそのキャパシティの１００％超を吸収したときには、６．５〜７．０ｐｐｍの範囲へ、低磁場に変化させたことが観察された。化学的変化はまた、［Ｃ6ｍｉｍ］［Ｔｆ2Ｎ］中でＭＥＡによりＣＯ2が捕捉された際に報告されたよりも、さらに低磁場であり、ＭＥＡ−カルバミン酸塩産物の沈殿のために、０．５０ｍｏｌ  ＣＯ2／ｍｏｌ  ＭＥＡに制限された。１−ブチルイミダゾール−ＭＥＡ溶媒混合物に対しては、重水素化された溶媒がＮＭＲサンプル中に含まれていない場合に、さらに低磁場（８．５〜８．７５ｐｐｍ）であったが、ブロードピークが観察され、これは、１−ブチルイミダゾールとＭＥＡの間のＨ+交換を示唆している可能性がある。これらのデータは、１−ブチルイミダゾールは、アミンの存在中で、ＣＯ2捕捉のための化学反応において、直接参加の役割を有することができることを示唆している。
【０１２６】
実験が完了し、液相をすぐに粘度計へと移送させた後、直ちにＣＯ2濃厚溶媒の粘度を測定した。ＣＯ2濃厚溶媒の粘度は、当初、２５℃で約１００ｃＰとして測定されたが、値は数分後、８５ｃＰへと低くなり、これは反応産物（複数含む）からのＣＯ2の消失のためと推測される。
【０１２７】
１−ブチルイミダゾール−ＭＥＡ混合物の結果より、１−ｎ−アルキルイミダゾールの混合物は、低圧ＣＯ2捕捉に対して、特にＴＳＩＬ化合物と比較した場合に、ＣＯ2濃厚相に対して高いＣＯ2キャパシティおよび比較的低い粘度を提供する効果的な溶媒／剤として用いることができることが示された。カルバミン酸塩−イミダゾリウム塩産物は、ＣＯ2、アミンおよび１−ｎ−アルキルイミダゾールの間に形成された産物として存在する、可逆性のイオン性液体タイプとしてみなすことができる。
【０１２８】
実施例７
ＣＯ2およびＣＨ4溶解度測定
１−ｎ−アルキルイミダゾール中におけるＣＯ2およびＣＨ4の溶解度を、上述の実施例２で記載したように測定した。実験は、ＣＯ2およびＣＨ4の両方の測定に対し、３０、４５、６０および７５℃の温度（オイルバスで調節されながら）で実施された。最初のガスチャージは、圧力が約５ａｔｍ（標的圧力として選択された）で平衡となるまで、３０℃で供給された。次いで、すべての温度に対する溶解値を、システムのこの既知のガス質量および加熱時の圧力変化から算出した（たとえば、Ｆｉｎｏｔｅｌｌｏ  ｅｔ  ａｌ．，  “Ｒｏｏｍ−ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  ｉｏｎｉｃ  ｌｉｑｕｉｄｓ：  Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  ｄｅｐｅｎｄｅｎｃｅ  ｏｆ  ｇａｓ  ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ  ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ，”  Ｉｎｄ．  Ｅｎｇ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．，  ４７：３４５３−３４５９  （２００８）（ガス可溶度測定および算出のその教示に対し、本明細書に援用される）を参照のこと）。１−ｎ−アルキルイミダゾール化合物の蒸気圧は、ガスの分圧と比較して低く（最大で約５ｍｍＨｇ、通常は１トル未満）、そして非常に小さい（約０．１％）ため、実験温度および圧力条件下では無視できるものとして仮定することができる（たとえば、Ｅｍｅｌ’ｙａｎｅｎｋｏ  ｅｔ  ａｌ．，  “Ｂｕｉｌｄｉｎｇ  Ｂｌｏｃｋｓ  ｆｏｒ  ｉｏｎｉｃ  ｌｉｑｕｉｄｓ：  Ｖａｐｏｒ  ｐｒｅｓｓｕｒｅｓ  ａｎｄ  ｖａｐｏｒｉｚａｔｉｏｎ  ｅｎｔｈａｌｐｉｅｓ  ｏｆ  １−（ｎ−ａｌｋｙｌ）−ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ，”  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｔｈｅｒｍｏｄｙｎ．，  ４３：１５００−１５０５  （２０１１）、Ｖｅｒｅｖｋｉｎ  ｅｔ  ａｌ．，  “Ｔｈｅｒｍｏｄｙｎａｍｉｃｓ  ｏｆ  Ｉｏｎｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄｓ  Ｐｒｅｃｕｒｓｏｒｓ：  １−Ｍｅｔｈｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ，”  Ｊ．  Ｐｈｙｓ．  Ｃｈｅｍ．  Ｂ，  １１５：４４０４−４４１１  （２０１１）を参照のこと）。ヘンリー定数（Ｈ）および体積溶解度（Ｓ）に関連した各エラーは、器具類に関連した全てのエラーが定量化された実験パラメーター（すなわち、圧力、温度、体積、質量等）のエラーの伝播にもとづき算出された。この方法においては、液体に溶解したガスのモルと、ガスの分子量の両方が、不確実性の程度を決定する際に考慮するべき要因である。ＣＯ2は、ＣＨ4よりも、より可溶性であり、また分子量も大きいので、ＣＯ2に対する測定は、ＣＨ4に対するエラーよりも桁違いに小さいエラーを示す（それぞれ、典型的な実験エラーは１〜２％と１０〜１５％）。ＣＯ2溶解度に対するエラーは、上述のものと一致する。
【０１２９】
３０℃および７５℃の間の温度での、１−ｎ−アルキルイミダゾール中におけるＣＯ2およびＣＨ4のヘンリー定数（Ｈj（ａｔｍ））および体積溶解度（Ｓj）を表４に示す。
【表４】
2014511759.tif 000029
aエラーは、ある標準偏差を表す。bＳ［＝］（ｃｍ3ガス（ＳＴＰ））（ｃｍ3溶媒）-1ａｔｍ-1。
【０１３０】
表４は、任意の所与の温度で、１−メチルイミダゾールは、体積当たりで、ＣＯ2の最も高い溶解度、およびＣＨ4の最も低い溶解度を示したことを明らかにする。１−ヘキシルイミダゾールは、同一条件下でＣＨ4の最も高い体積溶解度を示した。１−ｎ−アルキルイミダゾールのそれぞれにおける、両方のガスの溶解度は、温度が上昇するにつれて減少した。参考基準として、モルの溶解度データもまた、ヘンリー定数として表１に示されており、ＣＯ2は、１−オクチルイミダゾールおよび１−デシルイミダゾール中で最も高い溶解度となることが示されている一方で、ＣＨ4は１−ヘキシルイミダゾール中で最も高い溶解度となることがさらに示されている。しかしながら、より大きな１−ｎ−アルキルイミダゾールには、より小さなヘンリー定数であることより示される、より大きなＣＯ2溶解度は、主に、１−メチルイミダゾールおよび１−オクチルイミダゾールの間（すなわち、より大きなモル体積）の２倍超の分子量の増加によるものである。ゆえに、体積溶解度データは、従来的な溶媒、イオン性液体およびポリマーとの直接的な比較の形成において、有用である（Ｂａｒａ  ｅｔ  ａｌ．，  “Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  ＣＯ2  Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ｉｎ  Ｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ−Ｂａｓｅｄ  Ｒｏｏｍ−Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  Ｉｏｎｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄｓ，”  Ｉｎｄ．  Ｅｎｇ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．，  ４８：２７３９−２７５１  （２００９）、Ｌｉｎ  ｅｔ  ａｌ．，  “Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ  ｆｏｒ  ｍｅｍｂｒａｎｅｓ  ｔｈａｔ  ｒｅｍｏｖｅ  ＣＯ2  ｆｒｏｍ  ｇａｓ  ｍｉｘｔｕｒｅｓ，”  Ｊ．  Ｍｏｌ．  Ｓｔｒｕｃｔ．，  ７３９：５７−７４  （２００５））。
【０１３１】
表４の溶解度データは、１−メチルイミダゾールはまた、物理溶媒を用いたＣＨ4からのＣＯ2除去に対する吸収−再生プロセスの点に関して、１−ｎ−アルキルイミダゾール溶媒の中で最も大きな機能キャパシティを有していることを示す。３０℃〜７５℃の間の、約６０％のＣＯ2溶解度の減少は、中程度の加熱および／または穏やかなバキュームの下で溶媒からＣＯ2が容易に脱着されることを示す。
【０１３２】
１−ｎ−アルキルイミダゾールの鎖長が増加するにつれ、ＣＨ4溶解度（ＳＣＨ4）が、１−メチルイミダゾールから１−ヘキシルイミダゾールへと増加したが、１−オクチルイミダゾールおよび１−デシルイミダゾールで減少したことが示された。１−エチルイミダゾール中よりも、１−オクチルイミダゾールおよび１−デシルイミダゾール中のほうが、溶媒環境全体の極性がずっと低いが、これらの溶媒は、同レベルのＣＨ4取込を示す。これらの傾向は、鎖長の増加により、ＣＨ4が溶解するための利用可能なスペースが最終的には制限されてしまうため、この分子ファミリーにおいては、炭化水素含量が大きくても、ＣＨ4溶解に必ずしも有利に働くわけではないことを示している。
【０１３３】
実施例８
市販の物理溶媒プロセスおよびイオン性液体への、１−メチルイミダゾールの比較
酸性ガス除去のための溶媒選択に適用される一般原則は、極性基（エーテル、ニトリル等）がＣＯ2溶解およびＣＯ2／ＣＨ4に有利に働く、ということである（Ｂａｒａ  ｅｔ  ａｌ．，  “Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  ＣＯ2  Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ｉｎ  Ｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ−Ｂａｓｅｄ  Ｒｏｏｍ−Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  Ｉｏｎｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄｓ，”  Ｉｎｄ．  Ｅｎｇ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．，  ４８：２７３９−２７５１  （２００９）、Ｌｉｎ  ｅｔ  ａｌ．，  “Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ  ｆｏｒ  ｍｅｍｂｒａｎｅｓ  ｔｈａｔ  ｒｅｍｏｖｅ  ＣＯ2  ｆｒｏｍ  ｇａｓ  ｍｉｘｔｕｒｅｓ，”  Ｊ．  Ｍｏｌ．  Ｓｔｒｕｃｔ．，  ７３９：  ５７−７４  （２００５）を参照のこと）。ゆえに、天然ガスのスイートニングや、他の酸性ガスを除去する応用に対し、極性有機溶媒（たとえば、ＤＭＰＥＧ、ＭｅＯＨ等）が主に使用される。しかしながら、市販の実行可能なプロセスにおいて使用される物理溶媒に対し、低揮発度、低粘度、安定性および好ましい価格での一括購入を含む、様々な要因が考慮される。さらに、処理されるガスストリームの違いおよび／または産生ガスに要求される純度の違いのため、あらゆるガス処理アプリケーションに適用できる物理溶媒は無い。最も使用されている物理溶媒のうち４つは、ポリ（エチレングリコール）（ＤＭＰＥＧ）、プロピレン炭酸塩（ＰＣ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）およびメタノール（ＭｅＯＨ）の入ったジメチルエーテルであり、それぞれ、独自の性質と制限を有する。溶媒特性および処理されるガス組成物に関連した多くの要因がまた、溶媒選択の決定に関与している。
【０１３４】
たとえば、ＤＭＰＥＧはＣＯ2からのＨ2Ｓの選択分離を達成するのに効果的であるが、他の物理溶媒よりも高い粘度を有しているため、特に２５℃以下で操作される場合の質量転移率が低い。ＰＣは、再生中（約９３℃）に不安定となってしまうため、Ｈ2Ｓが高濃度で存在する場合の使用に、通常は推奨されない。ここで検討される溶媒のうち、ＮＭＰは、Ｈ2Ｓ／ＣＯ2に対して最も高い選択性を有しているが、ＤＭＰＥＧまたはＰＣよりも揮発性が高い。周辺環境で、ＭｅＯＨはかなり揮発性があるが、氷点下の温度にまで冷却されると（約−７０．５℃の低さ）、ＭｅＯＨは、ＣＯ2、Ｈ2Ｓおよび他の混入物の除去が完全に近いほど効果的となる。冷却ＭｅＯＨ（または任意の物理溶媒）は、酸性ガス負荷を増加するが、冷却のための電源供給のコストも増大し、溶媒粘度も潜在的に増加する。しかしながら、これらの操作費用は、溶媒循環率（プロセスフットプリント（ｐｒｏｃｅｓｓ  ｆｏｏｔｐｒｉｎｔ））の減少により相殺することができ、資本支出の低減をもたらす。また、ＣＨ4の溶解度はＣＯ2（または他の酸性ガス）よりも、温度とともにかなり低く変化するため、冷却を通じて選択性の増強が得られる。通常、ＣＯ2およびＨ2Ｓが最も高い比率で存在する混入物である一方で、たとえば硫化カルボニル（ＣＯＳ）、二硫化炭素（ＣＳ2）およびメルカプタン（ＲＳＨ）等の他のマイナーな種類のガスもまた、除去することができる。溶媒選択およびプロセスデザインにおける他の検討事項は、吸収と、溶媒中に蓄積する、より大きな炭化水素のロスである。ゆえに、プロセスデザインは、溶媒の物理的特性および要求されるユニット操作の数の両方に依存して、これら溶媒のそれぞれでかなり異なってくる。
【０１３５】
表５は、論じた４つの物理溶媒、ならびに１−メチルイミダゾールの、プロセス操作に最も関連する物理特性を示す。イオン性液体（ＩＬｓ）もまた、この比較中に含まれる。すべての物理的特性は、他に注記が無い限り、２５℃でのものである。
【表５】
2014511759.tif 000030
“ｂｐ”＝沸点；a特性は安定性に依存する；b推定値；c−２５℃でのＭｅＯＨに対する溶解度選択性データ。
【０１３６】
表５は、物理的特性の点で、１−メチルイミダゾールが最もＮＭＰに似ていることを示す。ＮＭＰおよび１−メチルイミダゾールの両方ともが、ＰＣと比べて約５０％低い粘度であり、ＤＭＰＥＧと比べて約７０％低い粘度である。１−メチルイミダゾールはＮＭＰおよびＤＭＰＥＧよりも約２０％低いＣＯ2溶解度を有するが、ＤＭＰＥＧおよびＮＭＰよりも高いＣＯ2／ＣＨ4選択性を有する。ＮＭＰに対してみられる、ＣＯ2／ＣＨ4およびＨ2Ｓ／ＣＯ2比の類似性、および塩基性の窒素中心の存在（それ自身を酸スカベンジャーとして使用させ、Ｈ2Ｓの酸性プロトン（複数含む）との可逆的な酸−塩基相互作用を与える）に基づく、より高いＨ2Ｓ／ＣＯ2選択性の可能性がまた、１−メチルイミダゾールに存在する。表５は、１−メチルイミダゾールが、ＩＧＣＣ、またはＨ2Ｓ／ＣＯ2に対するその選択性に基づく、燃焼前ＣＯ2捕捉に対し有用であることを明示する。
【０１３７】
実施例９
イミダゾールおよびアミンによるＣＯ2捕捉
ＣＯ2捕捉応用に対するイミダゾールの有用性を、１−ブチルイミダゾールと他のアミン系の化合物（ＮＭＥＡ、ＡＰＩ、ＡＭＰ、ピペラジン、イミダゾールおよびＤＩＰＡを含む）との混合物の実験により検証した。上述およびＳｈａｎｎｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  “Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ  ａｌｋｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ  ａｓ  ｓｏｌｖｅｎｔｓ  ｆｏｒ  ＣＯ2  ｃａｐｔｕｒｅ  ａｎｄ  ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎｓ  ｔｏ  ｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ−ｂａｓｅｄ  ｉｏｎｉｃ  ｌｉｑｕｉｄｓ，”  Ｉｎｄ．  Ｅｎｇ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．，  ５０：８６６５−８６７７  （２０１１）に記載のように、気温（２５℃）、ＣＯ2分圧は５〜２２５ｋＰａの間で、実験を実施した。吸収されたＣＯ2と、様々な１−ブチルイミダゾール＋アミンの組み合わせに対する圧力の間の関係性を、図２に示す。
【０１３８】
１−ブチルイミダゾール＋イミダゾールを除き、すべての組み合わせで、分圧約１０ｋＰａでＣＯ2の負荷が急増したことにより証明されるように、ＣＯ2との化学的反応が示された。ピペラジンのケース（１−ブチルイミダゾールでのみ難溶性）では、ＣＯ2と良く混ざったスラリーとの急速反応を介して、高レベルのＣＯ2取込がさらに達成された。任意の適切な圧力測定を設備から得る前に、ピペラジンは、ＣＯ2と１：１の比率で化学量論的にほぼ飽和された。すべてのピペラジンがすでにＣＯ2と反応したので、提示された線の傾斜（何の化学的反応も受けていないイミダゾールを含有する混合物のそれとほぼ平行）は、ゆえに、１−ブチルイミダゾールにおけるＣＯ2の物理的溶解性の指標となる。
【０１３９】
約０．３５ｍｏｌ  ＣＯ2／ｍｏｌアミン以下の負荷で、２−アミノ−２−メチルプロパノール（ＡＭＰ）は、１−ブチルイミダゾール中で可溶性のままであり、約１０ｋＰａの分圧でＣＯ2吸収が急増を示した。しかしながら、この負荷以上でＡＭＰ−カルバミン酸塩が溶液から沈殿し、負荷と圧力との間の関係性が、物理溶媒のより代表的なものとなった。ＣＯ2との反応でのＡＭＰの沈殿
は、カルバミン酸塩形成が有利に働く有機溶媒では通常に見られるが、炭酸塩形成が好ましいメカニズムである水溶液では見られない。
【０１４０】
ＮＭＥＡはＣＯ2の吸収で溶液から沈殿せず、最も良い負荷プロファイルを示した。分圧５０ｋＰａで、１−ブチルイミダゾール＋ＮＭＥＡ混合物は、０．７５ｍｏｌ  ＣＯ2／ｍｏｌ  ＮＭＥＡの負荷を達成した。２Oアミンを含有する非水性溶媒では、圧力増加で発生する付加的な物理溶解性とともに、０．５０ｍｏｌ  ＣＯ2／ｍｏｌアミンのレベルが達成されることが期待された。しかし、これらの比較的低いＣＯ2分圧での１−ブチルイミダゾール溶媒の物理溶解性は、化学量論的化学反応限界である０．５０ｍｏｌ  ＣＯ2／ｍｏｌ  ＮＭＥＡを超えるＣＯ2吸収の比率（２０％未満）を占めるのみであった。１−ブチルイミダゾールピミダゾールに対するデータの傾斜比較により、１−ブチルイミダゾール＋ＮＭＥＡの組み合わせが、ＣＯ2取込に相乗作用的な効果を生み出したことが明らかになった。
【０１４１】
大きくて、ヒンダード２OアミンであるＤＩＰＡはまた、ＮＭＥＡと似た吸収作用を示したが、アミン基が、カルバミン酸塩を形成するためにＣＯ2へ接近しづらくなるにつれ、全体の負荷は少なくなった。
【０１４２】
興味深いことに、ＡＰＩ（アミン−イミダゾールのハイブリッド）は、１０ｋＰａ以下で、０．５０ｍｏｌ  ＣＯ2／ｍｏｌ−ＮＨ2基の負荷を達成したにもかかわらず、圧力増加ではＣＯ2に対し物理溶解性のみを示した。可能性のあるＨ+転移メカニズムに基づき、この作用は、ＡＰＩの２分子間に形成されたカルバミン酸は、ＡＭＰのケースのように、またはＮＭＥＡ含有溶媒と同様に、ＣＯ2取込レベルを促進するために１−ブチルイミダゾールにアクセスできず、大きな側基を有する１Oアミンは、アミン分子毎に０．５０超の負荷を容易に達成するための候補にはなりそうにないことを示す。不均一の混合物であったピペラジンを除き、小さなアルカノールアミン（たとえばＮＭＥＡおよびＭＥＡ）は、イミダゾール系の溶媒で最も大きなＣＯ2取込を達成することができる。
【０１４３】
ＮＭＥＡ、ＡＰＩおよびＤＩＰＡについて、最大ＣＯ2負荷でのＣＯ2濃厚混合物の粘度を、実験の完了後ただちに測定した。結果を表６にまとめる。
【表６】
2014511759.tif 000031
【０１４４】
興味深いことに、すべてのＣＯ2濃厚溶媒は、３０〜４０ｃＰの範囲の粘度を有し、これは２５℃での生の１−ブチルイミダゾールの粘度から８〜１０倍の増加を表す。高いＣＯ2濃厚状態での１−ブチルイミダゾール＋ＮＭＥＡ粘度は、同様の負荷での１−ブチルイミダゾール＋ＭＥＡを含有する混合物の粘度の約１／３ほどであった。粘度はＣＯ2吸収とともに増加するが、観察された値は、ほとんどの従来型のＩＬｓ（これらの分圧下では高レベルのＣＯ2負荷は達成できない）および他の反応性および可逆性ＩＬｓよりもまだ低い（たとえば、Ｂａｒａ  ｅｔ  ａｌ．，  “Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  ＣＯ2  ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ｉｎ  ｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ−ｂａｓｅｄ  ｒｏｏｍ−ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  ｉｏｎｉｃ  ｌｉｑｕｉｄｓ，”  Ｉｎｄ．  Ｅｎｇ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．，  ４８：  ２７３９−２７５１  （２００９）、Ｇａｒｄａｓ  ｅｔ  ａｌ．，  “Ａ  ｇｒｏｕｐ  ｃｏｎｔｒｉｂｕｔｉｏｎ  ｍｅｔｈｏｄ  ｆｏｒ  ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ  ｅｓｔｉｍａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｉｏｎｉｃ  ｌｉｑｕｉｄｓ，”  Ｆｌｕｉｄ  Ｐｈａｓｅ  Ｅｑｕｉｌｉｂｒ．，  ２６６：  １９５−２０１  （２００８）を参照のこと）。さらに、この粘度範囲は、燃焼後ＣＯ2捕捉アプリケーションに提案されている一部の水性アミン溶媒、およびすでに天然ガス産業界において市販されている溶液のそれに近づいている。最初の結果は、粘度のさらなる減少は、吊り下がったアルキル鎖を短くしたＮ官能基化イミダゾール（たとえば、１−メチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール等）で達成されると示唆している。
【０１４５】
気温での１−ブチルイミダゾール＋ＮＭＥＡ混合物の実績にもとづき、負荷の温度依存を、イミダゾールパミン混合物における吸収および脱離についてのベースラインデータを作製するために特徴づけした。図３は、圧力１０ｋＰａ超、温度範囲２５〜８０℃にわたる、これらのデータを示す。典型的な排煙条件（４０℃、２ｐｓｉａ  ＣＯ2）に対して、１−ブチルイミダゾール＋ＮＭＥＡ溶媒は、０．５０ｍｏｌ  ＣＯ2／ｍｏｌアミンに近づく負荷を達成している。図３に見られるように、ＣＯ2溶解性は、所与の圧力で温度が上昇するにつれ、減少する。１−ブチルイミダゾール＋ＮＭＥＡ混合物は、温度が４０℃から８０℃に上昇する際、定圧で、約０．４０ｍｏｌ  ＣＯ2／ｍｏｌ  ＮＭＥＡの機能キャパシティを示す。ＣＯ2濃厚状態での比較的低い粘度と組み合わせて、これらのデータにより、イミダゾール＋アミン溶媒は、従来型の吸収−抜取プロセス内で、ＣＯ2の捕捉および放出の両方の能力を有することが示される。
【０１４６】
溶媒混合物ＣＯ2捕捉を考案するために多種多様なイミダゾールおよびアミン誘導体を様々な濃度で用いることができるため、この具体的な組み合わせ（１−ブチルイミダゾール＋ＮＭＥＡ（８０：２０  ｖｏｌ：ｖｏｌ））は、ただの代表的な例示である。イミダゾールの構造およびアミン成分の両方が、結果として得られる溶媒混合物の物理的特性および化学的特性の両方に影響を与える可能性がある。
【０１４７】
実施例１０
ＳＯ2除去剤としてのイミダゾール
アルキルイミダゾールはまた、物理的および化学的相互作用を介したＳＯ2の可逆的吸収に用いることができる。この特性は、アルキルイミダゾールは、排煙からＳＯ2を回収するための化学的および物理的溶媒の両方として用いることができるという興味深い可能性を提示する。
【０１４８】
アルキルイミダゾール溶媒でのＳＯ2の吸収を示すために、良く換気されたドラフト内で実験を行った。職員へのＳＯ2暴露を確実に最小限にするために、携帯ＳＯ2センサーもまた用いた。１−ヘキシルイミダゾール（５．００ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）を、室温水のバスの中に収められた５０ｍＬの丸底フラスコ内で攪拌した。低圧ＳＯ2（約１ｐｓｉｇ）を、溶媒へ、沸騰させながら入れ、トータルの溶液体積が、単液相が存在しながら急速に膨張するのを観察した。沸騰ＳＯ2ストリームを暴露した５分後、フラスコ内容の質量は２．４６ｇまで増加したのを観察し、これは３８．４ｍｍｏｌまたは１．１７ｍｏｌのＳＯ2／ｍｏｌ  １−ヘキシルイミダゾールがフラスコ内に存在したことを示す。ＳＯ2ストリームの流入が停止した後、フラスコ内容物に、室温で数時間、Ｎ2ストリームを吹き付けた。この後、液相を、透明な粘着性ゲルへと移し、約０．５ｍｏｌ  ＳＯ2／ｍｏｌ  １−ヘキシルイミダゾール（フラスコ内容の残質量より測定）を含有させた。ＳＯ2のロスは、物理的に溶解した部分である可能性があり、ゆえに、ＳＯ2は、１：２の比率でアルキルイミダゾールと反応することが示された。化学的に結合したＳＯ2は、サンプルを、Ｎ2を吹き付けながら、１００℃超に熱することにより、放出されうる。１−ヘキシルイミダゾールの不可逆的な分解が、Ｈ1  ＮＭＲを介して観察された。
【０１４９】
１−ヘキシルイミダゾールは、その非常に低い揮発性による利便性のために選択されたが、この反応は、任意のアルキルイミダゾール化合物でも為し得た可能性があった。ゆえに、ＳＯ2およびイミダゾール間の反応産物の特性（すなわち、粘度および固体／液体／ゲル状態）は、おそらくアルキル鎖の長さ、ならびにＣ（２）、Ｃ（４）および／またはＣ（５）部分での付加的な官能基化に依存する。炭素部分の官能基化はまた、化学反応を平衡に合わせる能力、または脱離温度を調節する能力を提供することができる。
【０１５０】
ＣＯ2捕捉のための１−ブチルイミダゾール＋ＮＭＥＡ混合物と同様に、１−ヘキシルイミダゾールの実施例は最適化されたものではない。しかしながら、Ｎ官能基化イミダゾールは、電力産業界における、排煙からの可逆的なＳＯ2捕捉の新たな可能性を提供する。可逆的なＳＯ2捕捉は、ＳＯ2＋ＣａＳＯ3反応（ＣａＳＯ3、次いで、ＣａＳＯ3は酸化されてＣａＳＯ4になり、通常、乾式壁として用いられるために、販売される）に依拠した最新の「浄化（ｓｃｒｕｂｂｉｎｇ）」技術として興味深いものである。ＳＯ2の直接的な回収は、排煙脱硫において固体を手で取り扱うという工学的なプロセスの問題を排除し、同時に、たとえばＨ2ＳＯ4等の高価値な硫黄産物の生産をもたらす。
【０１５１】
無水アミンにより提示されるものと類似の、酸−塩基反応を介したＨ2Ｓ除去へのイミダゾールの適用には、さらなる可能性がある。Ｈ2Ｓの最初のプロトン電離のｐＫａは約７．０であるため、１，２−ジアルキルイミダゾールおよび１，２，４−トリアルキルイミダゾールは、イミダゾリウム二硫化塩を形成するための、Ｈ2Ｓのほとんど定量的な脱プロトン化の能力を有する。
【０１５２】
添付のクレームにある化合物および方法は、クレームのいくつかの態様を説明することを意図している本明細書に記載される具体的な化合物および方法により範囲が限定されず、機能的に同等な任意の化合物および方法は、本開示の範囲内となる。本明細書に記述および提示される化合物および方法に加え、様々な改変が、添付のクレームの範囲内に含まれることが意図される。さらに、これらの化合物および方法のある代表的な化合物、方法および態様のみが具体的に開示されているが、たとえ具体的に列挙されていなくとも、他の化合物および方法および当該化合物および方法の様々な特性の組み合わせが、添付のクレームの範囲内に含まれることが意図される。ゆえに、工程、元素、成分または構成要素の組み合わせが本明細書に明示的に言及されうる。しかしながら他のすべての工程、元素、成分および構成要素の組み合わせが、たとえ明示的に述べられていなくとも、含まれる。
【図１】
2014511759.tif 000036
【図２】
2014511759.tif 000037
【図３】
2014511759.tif 000038
【国際調査報告】
2014511759.tif 000039
2014511759.tif 000040
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