(57)【要約】  式Ｉで表される化合物などのポリフェニレン化合物は、有機発光デバイスなどの電子デバイスに使用され得る。たとえば、該化合物は発光層のホスト材料として使用され得る。【選択図】図１
2014524909.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2014524909.tif 000056
で表され、
式中、Ｃｙ１、Ｃｙ２、Ｃｙ３、Ｃｙ４およびＣｙ５は独立して、Ｃ１〜６アルキルおよびＦから独立して選択される１個または２個の置換基で任意選択的に置換されているｐ−フェニレンであり；
Ｃｙ６は、Ｃ１〜６アルキルおよびＦから独立して選択される１、２または３個の置換基で任意選択的に置換されているフェニルであり；
Ｃｙ７は、Ｃ１〜６アルキルおよびＦから独立して選択される１、２または３個の置換基で任意選択的に置換されているナフタレン−１−イルであり；
Ｃｙ８は、Ｃ１〜６アルキルおよびＦから独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で任意選択的に置換されている１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イルである、
化合物。
【請求項２】
Ｃｙ１およびＣｙ２が非置換である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｃｙ３およびＣｙ４が非置換である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｃｙ５およびＣｙ８が非置換である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｃｙ６およびＣｙ７が非置換である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
化合物が、下記のもの：
【化２】
2014524909.tif 000057
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
式：
【化３】
2014524909.tif 000058
で表され、
式中、Ｃｙ１、Ｃｙ２、Ｃｙ３、Ｃｙ４およびＣｙ５は独立して、任意選択的に置換されているｐ−フェニレンであり；Ｃｙ６は、任意選択的に置換されているフェニルであり；
Ｃｙ７は、任意選択的に置換されているフェニルまたは任意選択的に置換されているナフタレニルであり、ここで、Ｃｙ６およびＣｙ７は任意選択で一体に連結されて、これらが結合しているＮを含む三環式縮合環系を形成しており；
Ｃｙ８は、任意選択的に置換されている１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イルである、
化合物。
【請求項８】
Ｃｙ１が：
【化４】
2014524909.tif 000059
（式中、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである）
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｃｙ２が：
【化５】
2014524909.tif 000060
（式中、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである）
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｃｙ１とＣｙ２が連結置換基を、Ｃｙ１、Ｃｙ２および該連結置換基が三環式縮合環系を形成するように共有している、請求項７に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｃｙ３が：
【化６】
2014524909.tif 000061
（式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２４は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである）
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｃｙ２とＣｙ３が連結置換基を、Ｃｙ２、Ｃｙ３および該連結置換基が三環式縮合環系を形成するように共有している、請求項７に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｃｙ４が：
【化７】
2014524909.tif 000062
（式中、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである）
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｃｙ３とＣｙ４が連結置換基を、Ｃｙ３、Ｃｙ４および該連結置換基が三環式縮合環系を形成するように共有している、請求項７に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｃｙ５が：
【化８】
2014524909.tif 000063
（式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである）
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｃｙ４とＣｙ５が連結置換基を、Ｃｙ４、Ｃｙ５および該連結置換基が三環式縮合環系を形成するように共有している、請求項７に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｃｙ６が：
【化９】
2014524909.tif 000064
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである）
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｃｙ７が：
【化１０】
2014524909.tif 000065
（式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである）
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１９】
【化１１】
2014524909.tif 000066
が、
【化１２】
2014524909.tif 000067
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである）
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｃｙ８が：
が、
【化１３】
2014524909.tif 000068
（式中、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０およびＲ４１は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである）
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項２１】
【化１４】
2014524909.tif 000069
2014524909.tif 000070
からなる群より選択される、請求項７に記載の化合物。
【請求項２２】
請求項１に記載の化合物を含むものである発光デバイス。
【請求項２３】
該化合物が発光層におけるホストである、請求項１８に記載の発光デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０１１年６月２２日に出願された米国特許出願第１３／１６６，２４６号の優先権を主張する。該米国特許出願の開示は引用によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
（発明の分野）
本実施形態は、デバイスの発光層のためのホスト化合物に関する。
【０００３】
（関連技術の記載）
有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）は、照明用途およびディスプレイ用途において次第に重要になってきている。ＯＬＥＤは、ホスト材料と該ホスト材料中に分散された発光成分とを含む放出層または発光層を含むものであり得る。ＯＬＥＤにおけるホスト材料は、低い安定性、高い電荷注入障壁、および電荷の注入と移動度の不均衡という問題を有することがあり得る。このようなホスト材料に伴う潜在的欠陥は、該ホスト材料を含むものであるデバイスの低効率および短寿命の一因となり得る。
【発明の概要】
【０００４】
一部の実施形態は、式１：
【化１】
2014524909.tif 000003
で表され、
式中、Ｃｙ１、Ｃｙ２、Ｃｙ３、Ｃｙ４およびＣｙ５は独立して、任意選択的に置換されているｐ−フェニレンであり；Ｃｙ６は、任意選択的に置換されているフェニルであり；Ｃｙ７は、任意選択的に置換されているフェニルまたは任意選択的に置換されているナフタレニルであり、ここで、Ｃｙ６およびＣｙ７は任意選択で一体に連結されて、これらが結合しているＮを含む第３の環を形成しており；Ｃｙ８は、任意選択的に置換されている１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イルである化合物を包含するものである。
【０００５】
式１に関して、一部の実施形態では、Ｃｙ１、Ｃｙ２、Ｃｙ３、Ｃｙ４およびＣｙ５は独立して、Ｃ１〜６アルキルおよびＦから独立して選択される１個または２個の置換基で任意選択的に置換されているｐ−フェニレンであり；Ｃｙ６は、Ｃ１〜６アルキルおよびＦから独立して選択される１、２または３個の置換基で任意選択的に置換されているフェニルであり；Ｃｙ７は、Ｃ１〜６アルキルおよびＦから独立して選択される１、２または３個の置換基で任意選択的に置換されているナフタレン−１−イルであり；Ｃｙ８は、Ｃ１〜６アルキルおよびＦから独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で任意選択的に置換されている１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イルである。
【０００６】
一部の実施形態は、任意選択的に置換されているペンタ（パラ−フェニレニル）化合物、たとえば、任意選択的に置換されている１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−［４ｅ−フェニル（ナフタレン−１−イル）アミノ］ペンタ（パラ−フェニレニル）；任意選択的に置換されている１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−［４ｅ−（カルバゾール−９−イル）アミノ］ペンタ（パラ−フェニレニル）；任意選択的に置換されている１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−［４ｅ−ジフェニルアミノ］ペンタ（パラ−フェニレニル）；任意選択的に置換されている１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−［４ｅ−フェニル（ナフタレン−２−イル）アミノ］ペンタ（パラ−フェニレニル）；任意選択的に置換されている１−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−［４ｅ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ペンタ（パラ−フェニレニル）；などを包含するものである。
【０００７】
一部の実施形態は、本明細書に記載の化合物を含むものである発光デバイスを包含する。
【０００８】
これらおよび他の実施形態を本明細書においてさらに詳細に説明する。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】図１は、本明細書に開示した化合物を含むものであるＯＬＥＤの一実施形態の模式図である。
【００１０】
【図２】図２は、本明細書に開示した化合物を含むものであるデバイスのエレクトロルミネセンススペクトルである。
【００１１】
【図３】図３は、本明細書に開示した化合物を含むものであるＯＬＥＤの一実施形態の駆動電圧の関数としての電流密度および輝度のプロットである。
【００１２】
【図４】図４は、本明細書に開示した化合物を含むものであるＯＬＥＤの一実施形態の輝度の関数としての電流効率および出力効率のプロットである。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
特に記載のない限り、アリールなどの化合物または化学構造特徴部を「任意選択的に置換されている」という場合、これは、該特徴部が置換基を有していなくてもよく（すなわち、非置換である）、１個以上の置換基を有していてもよいことを意図する。「置換されている」特徴部は１つ以上の置換基を有する。用語「置換基」は、当業者に知られた通常の意味を有する。一部の実施形態では、置換基は、１５ｇ／ｍｏｌ〜５０ｇ／ｍｏｌ、１５ｇ／ｍｏｌ〜１００ｇ／ｍｏｌ、１５ｇ／ｍｏｌ〜２００ｇ／ｍｏｌ、１５ｇ／ｍｏｌ〜３００ｇ／ｍｏｌまたは１５ｇ／ｍｏｌ〜５００ｇ／ｍｏｌの分子量（たとえば、該置換基の原子の原子量の和）を有するものであり得る当該技術分野で知られた通常の有機部分であり得る。一部の実施形態では、置換基は、０〜３０、０〜２０、０〜１０、または０〜５個の炭素原子；およびＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから独立して選択される０〜３０、０〜２０、０〜１０、または０〜５個のヘテロ原子を含むものである；ただし、該置換基は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される少なくとも１個の原子を含むものとする。置換基の例としては、限定されないが、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アシル、アシルオキシ、アルキルカルボキシレート、チオール、アルキルチオ、シアノ、ハロ、チオカルボニル、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、Ｓ−スルホンアミド、Ｎ−スルホンアミド、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、シリル、スルフェニル、スルフィニル、スルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシル、トリハロメタンスルホニル、トリハロメタンスルホンアミド、アミノなどがあげられる。一部の実施形態では、２個の置換基が結合して環を形成していてもよい。一部の実施形態では、置換基は、２つ以上の構造特徴部に結合している連結基であり得、たとえば、置換基は、Ｃｙ１、Ｃｙ２および連結置換基（たとえば、アルキル、−Ｏ−、−ＮＨ−など）が三環式縮合環系（本明細書においてさらに詳細に記載している）を形成するような該連結置換基であり得る。
【００１４】
本明細書において言及している化学名の一部と関連している構造を以下に示す。これらの構造は、以下に示すような非置換のものであってもよく、該構造が非置換である場合は通常、水素原子で占められている任意の位置に独立して置換基が存在していてもよい。
【化２】
2014524909.tif 000004
【化３】
2014524909.tif 000005
【００１５】
本明細書で用いる場合、用語「アルキル」は、当該技術分野で一般的に理解されている通常の意味を有し、炭素と水素で構成されており、二重結合または三重結合を含まない部分が包含され得る。アルキルは線状アルキル、分枝状アルキル、シクロアルキルまたはその組合せであり得、一部の実施形態では１〜３５個の炭素原子を含むものであり得る。一部の実施形態では、アルキルとしては、Ｃ１〜１０線状アルキル、たとえば、メチル（−ＣＨ３）、エチル（−ＣＨ２ＣＨ３）、ｎ−プロピル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、ｎ−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、ｎ−ペンチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、ｎ−ヘキシル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）など；Ｃ３〜１０分枝状アルキル、たとえば、Ｃ３Ｈ７（たとえば、イソプロピル）、Ｃ４Ｈ９（たとえば、分枝状ブチル異性体）、Ｃ５Ｈ１１（たとえば、分枝状ペンチル異性体）、Ｃ６Ｈ１３（たとえば、分枝状ヘキシル異性体）、Ｃ７Ｈ１５（たとえば、ヘプチル異性体）など；Ｃ３〜１０シクロアルキル、たとえば、Ｃ３Ｈ５（たとえば、シクロプロピル）、Ｃ４Ｈ７（たとえばシクロブチル異性体、たとえば、シクロブチル、メチルシクロプロピルなど）、Ｃ５Ｈ９（たとえばシクロペンチル異性体、たとえば、シクロペンチル、メチルシクロブチル、ジメチルシクロプロピルなど）Ｃ６Ｈ１１（たとえば、シクロヘキシル異性体）、Ｃ７Ｈ１３（たとえば、シクロヘプチル異性体）など；などがあげられ得る。一部の実施形態では、アルキルは、２つ以上の構造特徴部に結合している連結基であり得、たとえば、アルキルは、Ｃｙ１、Ｃｙ２および連結置換基が三環式縮合環系（以下においてさらに詳細に記載している）を形成するような該連結置換基であり得る。
【００１６】
本明細書で用いる場合、用語「アルコキシ」には、−Ｏ−アルキル、たとえば、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７（たとえばプロポキシ異性体、たとえば、イソプロポキシ、ｎ−プロポキシなど）、−ＯＣ４Ｈ９（たとえば、ブトキシ（ｂｕｔｙｏｘｙ）異性体）、−ＯＣ５Ｈ１１（たとえば、ペントキシ異性体）、−ＯＣ６Ｈ１３（たとえば、ヘキソキシ異性体）、−ＯＣ７Ｈ１５（たとえば、ヘプトキシ異性体）などが包含される。
【００１７】
式１には、式２〜２４で示されるものなどの化合物が包含される。
【化４】
2014524909.tif 000006
2014524909.tif 000007
2014524909.tif 000008
2014524909.tif 000009
2014524909.tif 000010
2014524909.tif 000011
2014524909.tif 000012
【００１８】
本明細書における任意の該当する式または構造図示に関して、Ｃｙｌ、Ｃｙ２、Ｃｙ３、Ｃｙ４およびＣｙ５は、独立して、任意選択的に置換されているｐ−フェニレンであり得る。当業者には、隣接した５つのｐ−フェニレン部分を有する化合物の合成では、かなりの技術的および合成的困難が提示されるが明白な有益性はないことが容易に認識されよう。したがって、本明細書に教示が示されていなくても、当業者はかかる分子立体配置を回避する傾向にある。一部の実施形態において、該ｐ−フェニレンが置換されている場合、これは１、２、３または４個の置換基を有するものであり得る。一部の実施形態では、該ｐ−フェニレン上の置換基の一部または全部が、０〜１０個の炭素原子ならびにＯ、Ｎ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立して選択される０〜１０個のヘテロ原子；および／または１５ｇ／ｍｏｌ〜５００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するものであり得る。たとえば、該置換基は、Ｃ１〜１０アルキル、たとえば、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、環状Ｃ３Ｈ５、Ｃ４Ｈ９、環状Ｃ４Ｈ７、Ｃ５Ｈ１１、環状Ｃ５Ｈ９、Ｃ６Ｈ１３、環状Ｃ６Ｈ１１など；Ｃ１〜１０アルコキシ；ハロ、たとえば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ２；Ｃ１〜６フルオロアルキル、たとえば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、Ｃ２Ｆ５など；Ｃ１〜１０エステル、たとえば、−Ｏ２ＣＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−Ｏ２ＣＣ２Ｈ５、−ＣＯ２Ｃ２Ｈ５、−Ｏ２Ｃ−フェニル、−ＣＯ２−フェニルなど；Ｃ１〜１０ケトン、たとえば、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＣ３Ｈ７、−ＣＯ−フェニルなど；またはＣ１〜１０アミン、たとえば、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５などであり得る。一部の実施形態では、該ｐ−フェニレンは、Ｃ１〜６アルキルおよびＦから独立して選択される１個または２個の置換基で任意選択的に置換されている。
【００１９】
一部の実施形態では、Ｃｙ１が：
【化５】
2014524909.tif 000013
であり得る。
【００２０】
一部の実施形態では、Ｃｙ１が非置換である。
【００２１】
一部の実施形態では、Ｃｙ２が：
【化６】
2014524909.tif 000014
であり得る。
【００２２】
一部の実施形態では、Ｃｙ２が非置換である。
【００２３】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式１、２、３、４、５、６、７、８、９、１３、１５、１６、１７、１８および１９に関して、一部の実施形態では、Ｃｙ１およびＣｙ２が非置換である。
【００２４】
一部の実施形態では、Ｃｙ１とＣｙ２が連結置換基を、Ｃｙ１、Ｃｙ２および該連結置換基が三環式縮合環系を形成するように共有しているものであり得る。たとえば、−Ｃｙ１−Ｃｙ２−は：
【化７】
2014524909.tif 000015
であり得る。
【００２５】
上記の任意の該当する式または構造図示に関して、Ｘ１は、Ｃｙ１をＣｙ２に連結させる任意の置換基であり得る。一部の実施形態では、Ｃｙ１をＣｙ２に連結させる置換基は、０〜１５個の炭素原子ならびにＯ、Ｎ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立して選択される０〜１０個のヘテロ原子；および／または１５ｇ／ｍｏｌ〜５００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するものであり得る。
【００２６】
一部の実施形態では、Ｘ１が：
【化８】
2014524909.tif 000016
であり得る。
【００２７】
一部の実施形態では、Ｘ１が：
【化９】
2014524909.tif 000017
であり得る。
【００２８】
一部の実施形態では、Ｃｙ３が：
【化１０】
2014524909.tif 000018
であり得る。
【００２９】
一部の実施形態では、Ｃｙ３が非置換である。
【００３０】
一部の実施形態では、Ｃｙ２とＣｙ３が連結置換基を、Ｃｙ２、Ｃｙ３および該連結置換基が三環式縮合環系を形成するように共有しているものであり得る。たとえば、−Ｃｙ２−Ｃｙ３−は：
【化１１】
2014524909.tif 000019
であり得る。
【００３１】
上記の任意の該当する式または構造図示に関して、Ｘ２は、Ｃｙ２をＣｙ３に連結させる任意の置換基であり得る。一部の実施形態では、Ｃｙ２をＣｙ３に連結させる置換基は、０〜１５個の炭素原子ならびにＯ、Ｎ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立して選択される０〜１０個のヘテロ原子；および／または１５ｇ／ｍｏｌ〜５００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するものであり得る。
【００３２】
一部の実施形態では、Ｘ２が：
【化１２】
2014524909.tif 000020
であり得る。
【００３３】
一部の実施形態では、Ｘ２が：
【化１３】
2014524909.tif 000021
であり得る。
【００３４】
一部の実施形態では、Ｃｙ４が：
【化１４】
2014524909.tif 000022
であり得る。
【００３５】
一部の実施形態では、Ｃｙ４が非置換である。
【００３６】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１７および１９に関して、一部の実施形態では、Ｃｙ３およびＣｙ４が非置換である。
【００３７】
一部の実施形態では、Ｃｙ３とＣｙ４が連結置換基を、Ｃｙ３、Ｃｙ４および該連結置換基が三環式縮合環系を形成するように共有しているものであり得る。たとえば、−Ｃｙ３−Ｃｙ４−は：
【化１５】
2014524909.tif 000023
であり得る。
【００３８】
上記の任意の該当する式または構造図示に関して、Ｘ３は、Ｃｙ３をＣｙ４に連結させる任意の置換基であり得る。一部の実施形態では、Ｃｙ３をＣｙ４に連結させる置換基は、０〜１５個の炭素原子ならびにＯ、Ｎ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立して選択される０〜１０個のヘテロ原子；および／または１５ｇ／ｍｏｌ〜５００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するものであり得る。
【００３９】
一部の実施形態では、Ｘ３が：
【化１６】
2014524909.tif 000024
であり得る。
【００４０】
一部の実施形態では、Ｘ３が：
【化１７】
2014524909.tif 000025
であり得る。
【００４１】
一部の実施形態では、Ｃｙ５が：
【化１８】
2014524909.tif 000026
であり得る。
【００４２】
一部の実施形態では、Ｃｙ５が非置換である。
【００４３】
一部の実施形態では、Ｃｙ４とＣｙ５が連結置換基を、Ｃｙ４、Ｃｙ５および該連結置換基が三環式縮合環系を形成するように共有しているものであり得る。たとえば、−Ｃｙ４−Ｃｙ５−は：
【化１９】
2014524909.tif 000027
であり得る。
【００４４】
上記の任意の該当する式または構造図示に関して、Ｘ４は、Ｃｙ４をＣｙ５に連結させる任意の置換基であり得る。一部の実施形態では、Ｃｙ４をＣｙ５に連結させる置換基は、０〜１５個の炭素原子ならびにＯ、Ｎ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立して選択される０〜１０個のヘテロ原子；および／または１５ｇ／ｍｏｌ〜５００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するものであり得る。
【００４５】
一部の実施形態では、Ｘ４が：
【化２０】
2014524909.tif 000028
であり得る。
【００４６】
一部の実施形態では、Ｘ４が：
【化２１】
2014524909.tif 000029
であり得る。
【００４７】
上記の任意の該当する式または構造図示に関して、Ｃｙ６は、任意選択的に置換されているフェニルであり得る。一部の実施形態において、該フェニルが置換されている場合、これは１、２、３、４または５個の置換基を有するものであり得る。任意の置換基が該フェニル上に含められ得る。一部の実施形態では、該フェニル上の置換基の一部または全部が、０〜１５個の炭素原子ならびにＯ、Ｎ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立して選択される０〜１０個のヘテロ原子；および／または１５ｇ／ｍｏｌ〜５００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するものであり得る。たとえば、該置換基は、Ｃ１〜１０アルキル、たとえば、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、環状Ｃ３Ｈ５、Ｃ４Ｈ９、環状Ｃ４Ｈ７、Ｃ５Ｈ１１、環状Ｃ５Ｈ９、Ｃ６Ｈ１３、環状Ｃ６Ｈ１１など；Ｃ１〜１０アルコキシ；ハロ、たとえば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ２；Ｃ１〜６フルオロアルキル、たとえば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、Ｃ２Ｆ５など；Ｃ１〜１０エステル、たとえば、−Ｏ２ＣＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−Ｏ２ＣＣ２Ｈ５、−ＣＯ２Ｃ２Ｈ５、−Ｏ２Ｃ−フェニル、−ＣＯ２−フェニルなど；Ｃ１〜１０ケトン、たとえば、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＣ３Ｈ７、−ＣＯ−フェニルなど；またはＣ１〜１０アミン、たとえば、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５、ＮＨ−フェニルなどであり得る。一部の実施形態では、該フェニルは、Ｃ１〜６アルキルおよびＦから独立して選択される１、２または３個の置換基で任意選択的に置換されている。一部の実施形態では、Ｃｙ６は非置換である。
【００４８】
一部の実施形態では、Ｃｙ６が：
【化２２】
2014524909.tif 000030
であり得る。
【００４９】
上記の任意の該当する式または構造図示に関して、Ｃｙ７は、任意選択的に置換されているフェニルまたは任意選択的に置換されているナフタレニルであり得、ここで、Ｃｙ６およびＣｙ７は任意選択で一体に連結されて、Ｎを含む三環式縮合環系を形成していてもよい。一部の実施形態において、該フェニルが置換されている場合、これは１、２、３、４または５個の置換基を有するものであり得る。一部の実施形態において、該ナフタレニルが置換されている場合、これは１、２、３、４、５、６または７個の置換基を有するものであり得る。任意の置換基が該フェニルまたは該ナフタレニル上に含められ得る。一部の実施形態では、該フェニルまたは該ナフタレニル上の置換基の一部または全部が、０〜１５個の炭素原子ならびにＯ、Ｎ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立して選択される０〜１０個のヘテロ原子；および／または１５ｇ／ｍｏｌ〜５００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するものであり得る。たとえば、該置換基は、Ｃ１〜１０アルキル、たとえば、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、環状Ｃ３Ｈ５、Ｃ４Ｈ９、環状Ｃ４Ｈ７、Ｃ５Ｈ１１、環状Ｃ５Ｈ９、Ｃ６Ｈ１３、環状Ｃ６Ｈ１１など；Ｃ１〜１０アルコキシ；ハロ、たとえば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ２；Ｃ１〜６フルオロアルキル、たとえば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、Ｃ２Ｆ５など；Ｃ１〜１０エステル、たとえば、−Ｏ２ＣＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−Ｏ２ＣＣ２Ｈ５、−ＣＯ２Ｃ２Ｈ５、−Ｏ２Ｃ−フェニル、−ＣＯ２−フェニルなど；Ｃ１〜１０ケトン、たとえば、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＣ３Ｈ７、−ＣＯ−フェニルなど；またはＣ１〜１０アミン、たとえば、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５などであり得る。一部の実施形態では、該フェニルまたは該ナフタレニルは、Ｃ１〜６アルキルおよびＦから独立して選択される１、２または３個の置換基で任意選択的に置換されている。一部の実施形態では、Ｃｙ７が非置換である。
【００５０】
一部の実施形態では、Ｃｙ７が：
【化２３】
2014524909.tif 000031
であり得る。
【００５１】
一部の実施形態では
【化２４】
2014524909.tif 000032
が：
【化２５】
2014524909.tif 000033
であり得る。
【００５２】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式１、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８および１９に関して、一部の実施形態では、Ｃｙ６およびＣｙ７が非置換である。
【００５３】
上記の任意の該当する式または構造図示に関して、Ｃｙ８は、任意選択的に置換されている１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イルであり得る。一部の実施形態において、該１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イルが置換されている場合、これは１、２、３、４、５、６、７、８または９個の置換基を有するものであり得る。任意の置換基が含められ得る。一部の実施形態では、該フェニル上の置換基の一部または全部が、０〜１０個の炭素原子ならびにＯ、Ｎ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立して選択される０〜１０個のヘテロ原子；および／または１５ｇ／ｍｏｌ〜５００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するものであり得る。たとえば、該置換基は、Ｃ１〜１０アルキル、たとえば、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、環状Ｃ３Ｈ５、Ｃ４Ｈ９、環状Ｃ４Ｈ７、Ｃ５Ｈ１１、環状Ｃ５Ｈ９、Ｃ６Ｈ１３、環状Ｃ６Ｈ１１など；Ｃ１〜１０アルコキシ；ハロ、たとえば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ２；Ｃ１〜６フルオロアルキル、たとえば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、Ｃ２Ｆ５など；Ｃ１〜１０エステル、たとえば、−Ｏ２ＣＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−Ｏ２ＣＣ２Ｈ５、−ＣＯ２Ｃ２Ｈ５、−Ｏ２Ｃ−フェニル、−ＣＯ２−フェニルなど；Ｃ１〜１０ケトン、たとえば、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＣ３Ｈ７、−ＣＯ−フェニルなど；またはＣ１〜１０アミン、たとえば、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５などであり得る。一部の実施形態では、Ｃｙ８は、Ｃ１〜６アルキルおよびＦから独立して選択される１、２または３個の置換基で任意選択的に置換されている。一部の実施形態では、Ｃｙ８は非置換である。
【００５４】
一部の実施形態では、Ｃｙ８が：
【化２６】
2014524909.tif 000034
であり得る。
【００５５】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２  １３、１４、１５および１６に関して、一部の実施形態では、Ｃｙ５およびＣｙ８が非置換である。
【００５６】
本明細書における任意の該当する式または構造図示に関して、各ＲＡは独立して、Ｈ；Ｃ１〜３アルキル、ハロ、ＯＨもしくはＣ１〜３アルコキシから選択される１、２、３、４または５個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル；またはＣ１〜１２アルキル、たとえば：式ＣａＨ２ａ＋１（式中、ａは１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である）を有する線状もしくは分枝状アルキル、たとえば：ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、Ｃ６Ｈ１３、Ｃ７Ｈ１５、Ｃ８Ｈ１７、Ｃ９Ｈ１９、Ｃ１０Ｈ２１など、もしくは式ＣｂＨ２ｂ−１（式中、ｂは３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である）を有するシクロアルキル、たとえば：Ｃ３Ｈ５、Ｃ４Ｈ７、Ｃ５Ｈ９、Ｃ６Ｈ１１、Ｃ７Ｈ１３、Ｃ８Ｈ１５、Ｃ９Ｈ１７、Ｃ１０Ｈ１９などであり得る。
【００５７】
本明細書における任意の該当する式または構造図示に関して、各ＲBは独立して、Ｈ；Ｃ１〜３アルキル、ハロ、ＯＨもしくはＣ１〜３アルコキシから選択される１、２、３、４または５個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル；またはＣ１〜１２アルキル、たとえば：式ＣａＨ２ａ＋１（式中、ａは１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である）を有する線状もしくは分枝状アルキル、たとえば：ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、Ｃ６Ｈ１３、Ｃ７Ｈ１５、Ｃ８Ｈ１７、Ｃ９Ｈ１９、Ｃ１０Ｈ２１など、もしくは式ＣｂＨ２ｂ−１（式中、ｂは３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である）を有するシクロアルキル、たとえば：Ｃ３Ｈ５、Ｃ４Ｈ７、Ｃ５Ｈ９、Ｃ６Ｈ１１、Ｃ７Ｈ１３、Ｃ８Ｈ１５、Ｃ９Ｈ１７、Ｃ１０Ｈ１９などであり得る。
【００５８】
上記の任意の該当する式または構造図示に関して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、およびＲ４１（「Ｒ１〜４１」）は独立して、Ｈまたは任意の置換基、たとえば、０〜６個の炭素原子ならびにＯ、Ｎ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから独立して選択される０〜５個のヘテロ原子を有する置換基であり得、ここで、該置換基は１５ｇ／ｍｏｌ〜３００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するものである。任意のＲ１〜４１の非限定的な例としては、独立して、ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡなどがあげられ得る。一部の実施形態では、Ｒ１〜４１のいずれかは独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、たとえば、メチル、エチル、プロピル異性体、シクロプロピル、ブチル異性体、シクロブチル異性体、ペンチル異性体、シクロペンチル異性体、ヘキシル異性体、シクロヘキシル異性体など、またはＣ１〜６アルコキシ、たとえば、−Ｏ−メチル、−Ｏ−エチル、−Ｏ−プロピルの異性体、−Ｏ−シクロプロピル、−Ｏ−ブチルの異性体、−Ｏ−シクロブチルの異性体、−Ｏ−ペンチルの異性体、−Ｏ−シクロペンチルの異性体、−Ｏ−ヘキシルの異性体、−Ｏ−シクロヘキシルの異性体などであり得る。一部の実施形態では、Ｒ１〜４１のいずれかは独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルであり得る。一部の実施形態では、Ｒ１〜４１のいずれかはＨであり得る。一部の実施形態では、Ｒ１〜４１のいずれかは独立して、２つ以上の構造特徴部に結合している連結基であり得、たとえば、Ｒ１〜４１のいずれかは、Ｃｙ１、Ｃｙ２および連結置換基が三環式縮合環系（本明細書においてさらに詳細に記載している）を形成するような該連結置換基であり得る。
【００５９】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式２、３、６、７、２０、２１および２２に関して、一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５がＨである。
【００６０】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式４および２３に関して、一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５がＨである。
【００６１】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式６、７、８、９、２０および２１に関して、一部の実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２がＨである。
【００６２】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式６、７、２０および２１に関して、一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２がＨである。
【００６３】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式３、および２２に関して、一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０がＨである。
【００６４】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式１０、２０、２１、２２、２３および２４に関して、一部の実施形態では、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６がＨである。
【００６５】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式１１、２０、２１、２２、２３および２４に関して、一部の実施形態では、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０がＨである。
【００６６】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式１３、２０、２１、２２、２３および２４に関して、一部の実施形態では、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２４は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２４がＨである。
【００６７】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式１５、２０、２１、２２、２３および２４に関して、一部の実施形態では、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８がＨである。
【００６８】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式１７、２０、２１、２２、２３および２４に関して、一部の実施形態では、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２がＨである。
【００６９】
上記の任意の該当する式または構造特徴部、たとえば、式１９、２０、２１、２２、２３および２４に関して、一部の実施形態では、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０およびＲ４１は独立して、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０およびＲ４１がＨである。
【００７０】
一部の実施形態は、以下：
【化２７】
2014524909.tif 000035
2014524909.tif 000036
の化合物のうちの１種類を包含するものであり得る。
【００７１】
一部の実施形態は、式１〜２４のいずれか１つの化合物または本明細書において図示もしくは名称を示した特定化合物（以下、本明細書において「対象化合物」という）を含む組成物を包含するものである。対象化合物を含む組成物は、さらに蛍光化合物またはリン光化合物を含んでいてもよく、有機発光デバイスなどのデバイスにおける発光に有用なものであり得る。
【００７２】
一部の実施形態において、有機発光デバイスは対象化合物を含むものである。たとえば、対象化合物を含む発光層はアノードとカソードの間に配設され得る。該デバイスは、電子をカソードから発光層に移行させ得、正孔をアノードから発光層に移行させ得るように構成される。
【００７３】
対象化合物は、有機発光デバイスにおいて高い光安定性と熱安定性を有するものであり得る。また、対象化合物は、バランスのよい正孔と電子の注入速度と移動度を有するものであり得る。これにより、高効率および／または長寿命を有するＯＬＥＤデバイスが得られ得る。また、対象化合物は、非晶質固体を形成し得、これにより該化合物がフィルムに形成され易くなり得る。
【００７４】
アノードは、金属、混合金属、合金、金属酸化物または混合金属酸化物、導電性ポリマーおよび／または無機材料（カーボンナノチューブ（ＣＮＴ）など）などの慣用的な材料を含む層であり得る。好適な金属の例としては、１族金属、４、５、６族の金属、および８〜１０族の遷移金属があげられる。アノード層を光伝達性にする場合、１０族および１１族の金属（Ａｕ、ＰｔおよびＡｇもしくはその合金など）；または１２、１３および１４族の金属の混合金属酸化物（酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）など）などが使用され得る。一部の実施形態では、アノード層は、ポリアニリンなどの有機材料であり得る。ポリアニリンの使用は、“Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅｓ  ｍａｄｅ  ｆｒｏｍ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ  ｐｏｌｙｍｅｒ，”Ｎａｔｕｒｅ，第３５７巻、４７７−４７９頁（１９９２年６月１１日）に記載されている。一部の実施形態では、アノード層は、約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲の厚さを有するものであり得る。
【００７５】
カソードは、アノード層よりも低い仕事関数を有する材料を含む層であり得る。カソード層に好適な材料の例としては、１族のアルカリ金属、２族金属、１２族金属（たとえば、希土類元素、ランタニドおよびアクチニド）、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウムなどの材料、ならびにその組合せから選択されるものがあげられる。また、動作電圧を下げるために、Ｌｉ含有有機金属化合物、ＬｉＦおよびＬｉ２Ｏを有機層とカソード層の間に蒸着してもよい。好適な低仕事関数金属としては、限定されないが、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｃｕ、Ｍｇ／Ａｇ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＣｓＦ、ＣｓＦ／Ａｌまたはその合金があげられる。一部の実施形態では、カソード層は、約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲の厚さを有するものであり得る。
【００７６】
一部の実施形態では、発光層は、発光成分とホストとして対象化合物とを含むものであり得る。発光層中のホストの量は様々であり得る。一実施形態において、発光層中のホストの量は発光層の約１％〜約９９．９％（重量基準）の範囲である。別の実施形態では、発光層中のホストの量は発光層の約９０％〜約９９％（重量基準）の範囲である。別の実施形態では、発光層中のホストの量は発光層の約９７重量％である。一部の実施形態では、発光成分の質量は発光層の質量の約０．１％〜約１０％、約１％〜約５％または約３％である。発光成分は蛍光化合物および／またはリン光化合物であり得る。
【００７７】
発光成分は、イリジウム配位化合物、たとえば：ビス−｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）−ピコリネート；ビス（２−［４，６−ジフルオロフェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）ピコリネート；ビス（２−［４，６−ジフルオロフェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（アセチルアセトナート）；イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト）−３−（トリフルオロメチル）−５−（ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾレート；イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト）−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−テトラゾレート；ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボレート；ビス［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；ビス［（２−フェニルキノリル）−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；ビス［（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；ビス［（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリノ−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；トリス（２，５−ビス−２’−（９’，９’−ジヘキシルフルオレン）ピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス−［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［１−チオフェン−２−イルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソキノリナト−（Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（ＩＩＩ））；ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］；ビス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）［Ｉｒ（ｍｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］；ビス（２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）［Ｉｒ（ｔ−Ｂｕｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］；トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］；ビス（２−フェニルオキサゾリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）［Ｉｒ（ｏｐ）２（ａｃａｃ）］；トリス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）［Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３］；ビス［２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；ビス［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；ビス［（２−（２’−チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；トリス［２−（９．９−ジメチルフルオレン−２−イル）ピリジナト−（Ｎ，Ｃ３’）］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［２−（９．９−ジメチルフルオレン−２−イル）ピリジナト−（Ｎ，Ｃ３’）］イリジウム（ＩＩＩ）；ビス［５−トリフルオロメチル−２−［３−（Ｎ−フェニルカルバゾリル（ｃａｒｂｚｏｌｙｌ））ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）；（２−ＰｈＰｙＣｚ）２Ｉｒ（ＩＩＩ）（ａｃａｃ）；などを含むものであり得る。
【化２８】
2014524909.tif 000037
【化２９】
2014524909.tif 000038
【化３０】
2014524909.tif 000039
１．（Ｂｔｐ）２Ｉｒ（ＩＩＩ）（ａｃａｃ）；ビス［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）
２．（Ｐｑ）２Ｉｒ（ＩＩＩ）（ａｃａｃ）；ビス［（２−フェニルキノリル）−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）
３．（Ｐｉｑ）２Ｉｒ（ＩＩＩ）（ａｃａｃ）；ビス［（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）
４．（ＤＢＱ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）；ビス［（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリノ−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトナート）
５．［Ｉｒ（ＨＦＰ）３］、トリス（２，５−ビス−２’−（９’，９’−ジヘキシルフルオレン）ピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）
６．Ｉｒ（ｐｉｑ）３；トリス［１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）
７．Ｉｒ（ｂｔｐ）３；トリス−［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）
８．Ｉｒ（ｔｉｑ）３，トリス［１−チオフェン−２−イルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）
９．Ｉｒ（ｆｌｉｑ）３；トリス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソキノリナト−（Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（ＩＩＩ））
【化３１】
2014524909.tif 000040
2014524909.tif 000041
【００７８】
発光層の厚さは様々であり得る。一実施形態において、発光層は、約１ｎｍ〜約１５０ｎｍまたは約２００ｎｍの範囲の厚さを有する。
【００７９】
一部の実施形態は、図１に模式的に示す構造を有するものであり得る。発光層２０はアノード５とカソード３５の間に配設されている。任意選択の電子輸送層３０は発光層２０とカソード３５の間に配設され得る。任意選択の正孔注入層１０は発光層２０とアノード５の間に配設され得、任意選択の正孔輸送層１５は正孔注入層１０と発光層２０の間に配設され得る。
【００８０】
正孔輸送層は、少なくとも１種類の正孔輸送材料を含むものであり得る。正孔輸送材料としては、限定されないが、芳香族置換アミン、カルバゾール、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）、たとえば、ポリ（９−ビニルカルバゾール）；ポリフルオレン；ポリフルオレンコポリマー；ポリ（９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン−ａｌｔ−ベンゾチアジアゾール）；ポリ（パラフェニレン）；ポリ［２−（５−シアノ−５−メチルヘキシルオキシ）−１，４−フェニレン］；ベンジジン；フェニレンジアミン；フタロシアニン金属錯体；ポリアセチレン；ポリチオフェン；トリフェニルアミン；オキサジアゾール；銅フタロシアニン；１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサン；２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン；３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル［１，２，４］トリアゾール；３，４，５−トリフェニル−１，２，３−トリアゾール；４，４’，４’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）；Ν，Ν’−ビス（３−メチルフェニル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）；４，４’−ビス［Ｎ−（ナフタレニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）；４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）−トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）；４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）；４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）；１，３−Ｎ，Ｎ−ジカルバゾール−ベンゼン（ｍＣＰ）；ビス［４−（ｐ，ｐ’−ジトリル−アミノ）フェニル］ジフェニルシラン（ＤＴＡＳｉ）；２，２’−ビス（４−カルバゾリルフェニル）−１，１’−ビフェニル（４ＣｚＰＢＰ）；Ｎ，Ｎ’Ｎ”−１，３，５−トリカルバゾロイルベンゼン（ｔＣＰ）；Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン；などがあげられ得る。
【００８１】
正孔注入層は任意の適切な正孔注入材料を含むものであり得る。好適な正孔注入材料（複数も可）としては、限定されないが、以下のもの：酸化モリブデン（ＭｏＯ３）、ポリチオフェン誘導体、たとえば、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）／ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ベンジジン誘導体、たとえば、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラフェニルベンジジン、ポリ（Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン）、トリフェニルアミンまたはフェニレンジアミン誘導体、たとえば、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−１，４−フェニレンジアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（ナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、オキサジアゾール誘導体、たとえば、１，３−ビス（５−（４−ジフェニルアミノ）フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゼン、ポリアセチレン誘導体、たとえば、ポリ（１，２−ビス−ベンジルチオ−アセチレン）、およびフタロシアニン金属錯体誘導体、たとえば、フタロシアニン銅から選択される任意選択的に置換されている化合物があげられる。
【００８２】
電子輸送層は少なくとも１種類の電子輸送材料を含むものであり得る。電子輸送材料の例としては、限定されないが、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）；１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＯＸＤ−７）、１，３−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン；３−フェニル−４−（１’−ナフタレニル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）；２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バトクプロインもしくはＢＣＰ）；トリス（８−ヒドロキシキノラート（ｑｕｉｎｏｌａｔｅ））アルミニウム（Ａｌｑ３）；および１，３，５−トリス（２−Ｎ−フェニルベンゾイミダゾリル）ベンゼン；１，３−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン（ＢＰＹ−ＯＸＤ）；３−フェニル−４−（ｌ’−ナフタレニル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バトクプロインもしくはＢＣＰ）；ならびに１，３，５−トリス［２−Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）があげられ得る。一実施形態では、電子輸送層は、アルミニウムキノラート（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、フェナントロリン、キノキサリン、１，３，５−トリス［Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）もしくはその誘導体または組合せである。
【００８３】
所望により、さらなる層を発光デバイスに含めてもよい。このようなさらなる層としては、カソードと発光層の間の電子注入層（ＥＩＬ）、アノードと発光層の間の正孔阻止層（ＨＢＬ）、および／または発光層とアノードおよび／またはカソードの間の励起子阻止層（ＥＢＬ）があげられ得る。別々の層に加え、このような材料のいくつかを合わせて単一の層にしてもよい。
【００８４】
一部の実施形態において、発光デバイスは、カソード層と発光層の間に電子注入層を含むものであり得る。電子注入層に含めることができる好適な材料（複数も可）の例としては、限定されないが、以下のもの：フッ化リチウム（ＬｉＦ）、アルミニウムキノラート（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、フェナントロリン、キノキサリン、１，３，５−トリス［Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）  トリアジン、８−ヒドロキシキノリンの金属キレート、たとえば、トリス（８−ヒドロキシキノラート（ｑｕｉｎｏｌｉａｔｅ））アルミニウム、および金属チオキシノイド（ｔｈｉｏｘｉｎｏｉｄ）化合物、たとえば、ビス（８−キノリンチオラト）亜鉛から選択される任意選択的に置換されている化合物があげられる。一実施形態では、電子注入層は、アルミニウムキノラート（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、フェナントロリン、キノキサリン、１，３，５−トリス［Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）、もしくはその誘導体または組合せである。
【００８５】
一部の実施形態では、該デバイスは、たとえばカソードと発光層の間に正孔阻止層を含むものであり得る。正孔阻止層に含めることができる種々の好適な正孔阻止材料が当業者に知られている。好適な正孔阻止材料（複数も可）としては、限定されないが、以下のもの：バトクプロイン（ＢＣＰ）、３，４，５−トリフェニル−１，２，４−トリアゾール、３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル−［１，２，４］トリアゾール、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、および１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）−シクロヘキサンから選択される任意選択的に置換されている化合物があげられる。
【００８６】
一部の実施形態では、発光デバイスは、たとえば発光層とアノードの間に励起子阻止層を含むものであり得る。一実施形態において、励起子阻止層を構成する材料（複数も可）のバンドギャップは、励起子の拡散を実質的に抑制するのに充分な大きさである。励起子阻止層に含めることができるいくつかの好適な励起子阻止材料が当業者に知られている。励起子阻止層を構成し得る材料（複数も可）の例としては、以下のもの：アルミニウムキノラート（Ａｌｑ３）、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフタレニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）およびバトクプロイン（ＢＣＰ）、ならびに励起子の拡散を実質的に抑制するのに充分な大きさのバンドギャップを有する任意の他の材料（複数も可）から選択される任意選択的に置換されている化合物があげられる。
【００８７】
対象化合物を含む発光デバイスは、本明細書において提供した指針によって情報が得られる当該技術分野で知られた手法を用いて製作され得る。たとえば、ガラス基板は、アノードとしての機能を果たし得る高仕事関数金属（ＩＴＯなど）で被覆され得る。アノード層のパターン形成後、発光成分を含む発光層がアノード上に蒸着され得る。一部の実施形態では、さらなる任意選択の層（正孔輸送層、正孔注入層および／または励起子阻止層など）が発光層とアノードの間に、気相蒸着、スパッタリングまたはスピンコーティングなどの方法によって蒸着され得る。次いで、低仕事関数金属（たとえば、Ｍｇ：Ａｇ）を含むカソード層が発光層上に、たとえば、気相蒸着、スパッタリングまたはスピンコーティングによって蒸着され得る。一部の実施形態では、さらなる任意選択の層（電子輸送層、電子注入層および／または励起子阻止層など）が該デバイスに、適当な手法（気相蒸着、スパッタリングまたはスピンコーティングなど）を用いて付加され得る。
【００８８】
一部の実施形態では、対象化合物を含むデバイスでは、市販の化合物と比べて顕著に長いデバイス寿命がもたらされ得る。一部の実施形態では、該デバイスでは、少なくとも約１２５時間、１５０時間、１７５時間、１８５時間および／または２００時間の寿命である１０，０００ニトにおけるＴ５０（時間）がもたらされ得る。一部の実施形態において、所望の寿命は、約１３．２ｍｍ２の能動放出表面積を有するデバイスについて１０６ｍＡの定電流をデバイスに負荷した（約１００００ｃｄ／ｍ２に相当）後の発光（たとえば、単位：ｃｄ／ｍ２）を測定することによってデバイスの発光／放出減衰を調べることにより測定され得る。
【実施例】
【００８９】
（合成例）
〔実施例１．１〕
【化３２】
2014524909.tif 000042
〔実施例１．１．１〕
【化３３】
2014524909.tif 000043
４−ブロモ−Ｎ−（２−（フェニルアミノ）フェニル）ベンズアミド（１）：
４−ブロモ−ベンゾイルクロリド（１１ｇ，５０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（ＤＣＭ）（１００ｍｌ）溶液にＮ−フェニルベンゼン−１，２−ジアミン（１０．２ｇ，５５ｍｍｏｌ）を、次いでトリエチルアミン（ＴＥＡ）（１７ｍｌ，１２２ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。全体を室温（ＲＴ）で一晩撹拌した。濾過により白色固形物１（６．５ｇ）を得た。濾液を水（３００ｍｌ）で後処理し、次いでＤＣＭ（３００ｍｌ）で３回抽出した。有機相を収集し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、ＤＣＭ／ヘキサン中で再結晶させ、さらなる分量の白色固形物１（１０．６ｇ）を得た。生成物１の総量は１７．１ｇ（９３％収率）である。
【００９０】
〔実施例１．１．２〕
【化３４】
2014524909.tif 000044
２−（４−ブロモフェニル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（２）：
アミド１（９．６ｇ，２６ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）懸濁液にオキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）（９．２ｍＬ，１００ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。次いで、全体を１００℃で一晩加熱した。ＲＴまで冷却後、混合物を撹拌しながら氷（２００ｇ）に注入した。濾過、続いてＤＣＭ／ヘキサン中での再結晶により薄灰色固形物２（８．２ｇ，９０％収率）を得た。
【００９１】
〔実施例１．１．３〕
【化３５】
2014524909.tif 000045
１−フェニル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（３）：
化合物２（０．７０ｇ，２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボラン（０．５３３ｇ，２．１ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）（０．０６０ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）および無水酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（０．３９３ｇ，４ｍｍｏｌ）と１，４−ジオキサン（２０ｍｌ）との混合物を８０℃でアルゴン下、一晩加熱した。ＲＴまで冷却後、全体を酢酸エチル（８０ｍｌ）で希釈し、次いで濾過した。溶液をシリカゲルに吸収させ、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製し（５：１から３：１までのヘキサン／酢酸エチル）、白色固形物３（０．６４ｇ，８１％収率）を得た。
【００９２】
〔実施例１．１．３〕
【化３６】
2014524909.tif 000046
２−（４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（４）：
化合物３（４．０１ｇ，１０．１ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（５．７３ｇ，２０．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５８ｇ，０．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．２ｇ，３０ｍｍｏｌ）とジオキサン／水（６０ｍｌ／１０ｍｌ）との混合物を脱気し、９５℃で一晩加熱した。ＲＴまで冷却後、混合物を酢酸エチル（２５０ｍｌ）に注入し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、次いでシリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムによって精製し（ヘキサン対ヘキサン／酢酸エチル、４：１）、淡黄色固形物（メタノールでの洗浄および風乾）（３．３９ｇ，８０％収率）を得た。
【００９３】
〔実施例１．１．４〕
【化３７】
2014524909.tif 000047
１−フェニル−２−（４’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（５）：
化合物４（１．２ｇ，２．８２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボラン（０．７２ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）（０．１０ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）および無水酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（２．０ｇ，２０ｍｍｏｌ）と１，４−ジオキサン（４５ｍｌ）との混合物を８０℃でアルゴン下、一晩加熱した。ＲＴまで冷却後、全体を酢酸エチル（１５０ｍｌ）で希釈し、次いで濾過した。溶液をシリカゲルに吸収させ、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製し（ヘキサン／酢酸エチル、５：１〜３：１）、白色固形物５（１．１４ｇ，８６％収率）を得た。
【００９４】
〔実施例１．２〕
【化３８】
2014524909.tif 000048
〔実施例１．２．１〕
【化３９】
2014524909.tif 000049
Ｎ−（４’−ブロモ−１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミン（６）：
Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミン（４．４１ｇ，２０ｍｍｏｌ）、４，４’−ジブロモ−１，１’−ビフェニル（１５ｇ，４８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．８ｇ，５０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．４４ｇ，０．６ｍｍｏｌ）と無水トルエン（１００ｍｌ）との混合物を脱気し、８０℃で１０時間加熱した。ＲＴまで冷却後、混合物をジクロロメタン（４００ｍｌ）に注入し、３０分間撹拌し、次いでブライン（１００ｍｌ）で洗浄した。有機液を収集し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムによって精製し（ヘキサン対ヘキサン／酢酸エチル、９０：１）、固形物を得、これをメタノールで洗浄し、風乾させ、白色固形物４（５．５８ｇ，６２％収率）を得た。
【００９５】
〔実施例１．２．２〕
【化４０】
2014524909.tif 000050
Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ナフタレン−１−アミン（７）：
化合物６（５．５ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボラン（３．１０ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．４４６ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（５．５ｇ，５６ｍｍｏｌ）と無水ジオキサン（６０ｍｌ）との混合物を脱気し、８０℃で一晩加熱した。ＲＴまで冷却後、混合物を酢酸エチル（２００ｍｌ）に注入し、ブライン（１５０ｍｌ）で洗浄した。有機溶液をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムによって精製し（ヘキサン対ヘキサン／酢酸エチル、３０：１）、主要画分を収集した。溶媒の除去後、固形物をメタノールで洗浄し、濾過し、風乾させ、白色固形物７（５．５０ｇ，９０％収率）を得た。
【００９６】
〔実施例１．２．３〕
【化４１】
2014524909.tif 000051
Ｎ−（４”−ブロモ−［１，１’：４’，１”−ターフェニル］−４−イル）−Ｎ−フェニルナフタレン−１−アミン（８）：
化合物７（４．５ｇ，９．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（５．１２ｇ，１８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５２ｇ，０．４５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．４３６ｇ，３２ｍｍｏｌ）とジオキサン／水（１５０ｍｌ／３０ｍｌ）との混合物を脱気し、９５℃で一晩加熱した。ＲＴまで冷却後、混合物をジクロロメタン（３００ｍｌ）に注入し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、次いでシリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムによって精製し（ヘキサン対ヘキサン／酢酸エチル、２０：１）、淡黄色固形物８（４．３０ｇ，９０．７収率）を得た。
【００９７】
〔実施例１．２．４〕
【化４２】
2014524909.tif 000052
ホスト−１：
化合物８（１．５０ｇ，２．４７ｍｍｏｌ）、化合物５（１．１１ｇ，２．３５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１６ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．３８ｇ，１０ｍｍｏｌ）とジオキサン／水（６０ｍｌ／１０ｍｌ）との混合物を脱気し、８５℃で１８時間加熱した。ＲＴまで冷却後、混合物を濾過した。固形物と濾液を別々に収集した。最初の濾過による固形物をジクロロメタン（１００ｍｌ）に再溶解させ、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムによって精製し（ジクロロメタン対ジクロロメタン／酢酸エチル、９：１）、所望の画分を収集し、濃縮した。白色析出物を濾過し、風乾させ、淡黄色固形物のホスト−１（１．３５ｇ）を得た。全収率は７３％である。ＬＣＭＳデータ：Ｃ５９Ｈ４２Ｎ３の計算値（Ｍ＋Ｈ）：７９２．３；実測値ｍ／ｅ＝７９２。
【００９８】
（８−２．ＯＬＥＤデバイスの構成および性能の実施例）
〔実施例２．１〕（デバイス−Ａ）−発光デバイスの製作：
デバイス（デバイスＡ）を以下のものと同様の様式で製作した。約１４オーム／スクエアのシート抵抗を有するＩＴＯ基板を超音波処理により、逐次、デタージェント、水、アセトン、次いでイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）中で清浄にし；次いで、周囲環境下、約８０℃の炉内で約３０分間乾燥させた。次いで、基板を周囲環境で約２００℃にて約１時間、次いで、ＵＶ−オゾン処理下で約３０分間焼成した。次いで、この焼鈍した基板上にＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（正孔注入材料）を、約４０００ｒｐｍで約３０秒間スピンコーティングした。次いで、このコーティング層を周囲環境で約１００℃にて３０分間焼成した後、グローブボックス内部（Ｎ２環境）で２００℃にて３０分間焼成した。次いで、基板を真空チャンバ内に移し、ここで、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフタレニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を約２×１０−７トールの底面圧下、約０．１ｎｍ／秒の速度で真空蒸着させた。ビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）（「Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ」）（６重量％）を発光層として、ホスト−１ホスト材料とともに適切な厚さ比となるようにそれぞれ約０．０１ｎｍ／秒および約０．１０ｎｍ／秒で同時蒸着させた。
【００９９】
次いで、１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−）２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）を発光層上に約０．１ｎｍ／秒の速度で蒸着させた。フッ化リチウム（ＬｉＦ）（電子注入材料）の層を約０．００５ｎｍ／秒の速度で蒸着させた後、アルミニウム（Ａｌ）のカソードを約０．３ｎｍ／秒の速度で蒸着させた。この代表的なデバイス構造は：ＩＴＯ（約１５０ｎｍ厚）／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（約３０ｎｍ厚）／ＮＰＢ（約４０ｎｍ厚）／ホスト−１：Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ（約３０ｎｍ厚）／ＴＰＢＩ（約３０ｎｍ厚）／ＬｉＦ（約０．５ｎｍ厚）／Ａｌ（約１２０ｎｍ厚）であった。次いで、このデバイスを、湿気、酸化または機械による損傷から保護するために、ＯＬＥＤデバイスの発光領域を覆うゲッター付きガラスキャップで封入した。
【０１００】
個々の各デバイスは約１３．２ｍｍ２の面積を有していた。
【０１０１】
〔実施例３〕：デバイスの性能
〔実施例３．１〕
スペクトルはすべて、ＰＲ６７０分光放射計（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｉｎｃ，チャッツワース、カリフォルニア、米国）で測定し、Ｉ−Ｖ−Ｌ特性値は、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２６１２  ＳｏｕｒｃｅＭｅｔｅｒ（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ，Ｉｎｃ．，クリーブランド、オハイオ、米国）で取得した。デバイスの動作はすべて、窒素を充填したグローブボックス内部で行なった。ホスト−１：Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃを含む、赤色発光デバイスであり、実施例２．１に従って製作したデバイスＡを、デバイスの放出性の品質を調べるために駆動電圧の関数としての電流密度および輝度を調べることにより（図２に示す）試験した。デバイスの立ち上がり電圧は約２．５ボルトであり、輝度は、１３．２ｍｍ２の面積のデバイスで約６Ｖのとき約８，０００ｃｄ／ｍ２であった。
【表１】
2014524909.tif 000053
【０１０２】
このように、化合物ホスト−１は、有機発光デバイスにおけるホスト材料としての有効性が実証された。
【０１０３】
〔実施例３．２〕
ホスト−１：Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃを含むものである発光デバイスであり、実施例２．１に従って製作したデバイスＡを、デバイスの寿命（１０，０００ニトにおけるＴ５０（時間））を調べるために試験した。他のデバイス（比較デバイスＸ［Ｂｅｂｑ２］および比較デバイスＹ［ＣＢＰ］）を、それぞれの
【化４３】
2014524909.tif 000054
デバイスで、比較化合物Ｘ、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（Ｂｅｂｑ２（９４％）とビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）（「Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ」）（６％）、および比較化合物Ｙ、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニルＣＢＰ（９４％）とビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）（「Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ」）（６％）をそれぞれＮＰＢの上面に同時蒸着させ、３０ｎｍ厚の発光層２０を形成したこと以外は実施例２．１に従って構築した。
【０１０４】
スペクトルはすべて、ＰＲ６７０分光放射計（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｉｎｃ．，チャッツワース、カリフォルニア、米国）で測定した（また、Ｉ−Ｖ−Ｌ特性値は、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２６１２  ＳｏｕｒｃｅＭｅｔｅｒ（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ，Ｉｎｃ．，クリーブランド、オハイオ、米国）で取得した。デバイスの動作はすべて、封入せずに、窒素を充填したグローブボックス内部で行なった。
【０１０５】
表２は、実施例２．２および２．３に従って製作したデバイスのデバイス寿命を示す。
【表２】
2014524909.tif 000055
【０１０６】
このように、少なくともホスト−１は、発光有機発光デバイス（ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅｓ）における長期持続性化合物としての有効性が実証された。
【０１０７】
特許請求の範囲を特定の好ましい実施形態および実施例との関連において説明したが、当業者には、特許請求の範囲が示す範囲は、具体的に開示した実施形態を超えて他の択一的な実施形態および／または使用ならびにその自明の修正例および均等物まで拡張されることが理解されよう。
【図１】
2014524909.tif 000071
【図２】
2014524909.tif 000072
【図３】
2014524909.tif 000073
【図４】
2014524909.tif 000074
【手続補正書】
【提出日】平成26年5月8日(2014.5.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項２３】
該化合物が発光層におけるホストである、請求項２２に記載の発光デバイス。
【国際調査報告】
2014524909.tif 000075
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2014524909.tif 000077