(57)【要約】  Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミドの群からの除草有効成分および薬害軽減剤を含む除草剤−薬害軽減剤組成物が記載されている。これらの除草剤−薬害軽減剤組成物は、有用植物の作物における有害植物に対する使用に特に好適である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）１以上の式（Ｉ）の化合物またはそれの塩：
【化１】
2014534223.tif 000020
［式中、
記号および指数はそれぞれ下記のように定義され；
ＡはＮまたはＣＹであり、
ＢはＮまたはＣＨであり、
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＣＯ（ＮＯＲ１）Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚは、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、後者の３個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｙが基Ｓ（Ｏ）ｎＲ２である場合は、Ｚは水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであることもでき、
Ｗは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＮＲ３ＣＯＲ３またはシアノであり、
Ｒは、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、これら６個の前記基はそれぞれ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ５３、ＰＯ（ＯＲ５）２、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｑ−ヘテロアリール、Ｑ−複素環、Ｑ−フェニルおよびＱ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の７個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒは、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、これらのそれぞれがハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｑは、Ｏ、ＳまたはＮＲ３であり、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後者の２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後者の２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ｎは０、１または２であり、
ｓは０、１、２または３である。］
ならびに
（Ｂ）１以上の薬害軽減剤
を含む除草剤−薬害軽減剤組成物。
【請求項２】
ＡがＮまたはＣＹであり、
ＢがＮまたはＣＨであり、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、１，２，４−トリアゾール−１−イルであり、または
ＹがＳ（Ｏ）ｎＲ２基である場合、Ｚが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであっても良く、
Ｗが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノであり、
Ｒが、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、これら６個の前記基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ５３、Ｐ（ＯＲ５）３、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｑ−ヘテロアリール、Ｑ−複素環、Ｑ−フェニルおよびＱ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の７個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒが（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されてｐり、
ＱがＯ、ＳまたはＮＲ３であり、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後者の１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、これら１６個の後者の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ５がメチルまたはエチルであり、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３である請求項１に記載の除草剤−薬害軽減剤組成物。
【請求項３】
ＡがＮまたはＣＹであり、
ＢがＮまたはＣＨであり、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれ、ｓ個のハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、１，２，４−トリアゾール−１−イルであり、または
ＹがＳ（Ｏ）ｎＲ２基である場合、Ｚが水素、メチル、メトキシまたはエトキシであっても良く、
Ｗが水素、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、フッ素、塩素またはＳ（Ｏ）ｎＣＨ３であり、
Ｒが、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、これら６個の前記基はそれぞれ、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の３個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環は０から２個のオキソ基を有しており、または
Ｒが、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されているフェニルであり、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、１６個の後者の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、それぞれハロゲンおよびＯＲ３からなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ３が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５がメチルまたはエチルであり、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３である請求項１または２に記載の除草剤−薬害軽減剤組成物。
【請求項４】
ＡがＣＹであり、
ＢがＮであり、
Ｘが、塩素、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、メトキシまたはＳＯ２ＣＨ３であり、
Ｙが、水素、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、５−メトキシメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、ピラゾール−１−イル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯｉＢｕ、ＯＣＨ２ｃＰｒ、ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３またはＳＣＨ３、ＳＯ２Ｅｔ、Ｓ（Ｏ）ＥｔまたはＳＥｔであり、
Ｚがトリフルオロメチル、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｅｔ、塩素または臭素であり、
Ｗが水素であり、
Ｒがメチル、エチル、プロピルまたはメトキシエチルである請求項１から３のうちのいずれか１に記載の除草剤−薬害軽減剤組成物。
【請求項５】
ＡがＣＹであり、
ＢがＮであり、
Ｘが塩素であり、
ＹがＳＯ２ＣＨ３、ＳＯＣＨ３またはＳＯ２Ｅｔであり、
Ｚが水素またはメチルであり、
Ｗが水素であり、
Ｒがメチルである請求項１から４のうちのいずれか１に記載の除草剤−薬害軽減剤組成物。
【請求項６】
ＡがＣＹであり、
ＢがＮであり、
Ｘが塩素または臭素であり、
Ｙが水素、メチル、ＳＯ２ＣＨ３またはＳＣＨ３であり、
Ｚが水素、ＳＯ２ＣＨ３またはＳＣＨ３であり、
Ｗがメチルであり、
Ｒがメチルまたはエチルである請求項１から５のうちのいずれか１に記載の除草剤−薬害軽減剤組成物。
【請求項７】
ＡがＣＹであり、
ＢがＣＨであり、
Ｘが塩素またはメチルであり、
Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、ピラゾール−１−イル、ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３またはＳＯ２ＣＨ３であり、
Ｚがトリフルオロメチル、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｅｔまたは塩素であり、
Ｗが水素であり、
Ｒがメチルである請求項１から３のうちのいずれか１に記載の除草剤−薬害軽減剤組成物。
【請求項８】
ＡがＮであり、
ＢがＮであり、
Ｘが塩素、臭素、ＳＯ２ＣＨ３、メトキシメチル、ＯＣＨ２ｃＰｒ、ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３またはメチルであり、
Ｚがトリフルオロメチルであり、
Ｗが水素であり、
Ｒがメチルまたはエチルである請求項１から３のうちのいずれか１に記載の除草剤−薬害軽減剤組成物。
【請求項９】
メフェンピル−ジエチル、フェンクロラゾール、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、ジクロルミド、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン、ベノキサコール、３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン、１−ジクロロアセチルアゼパン、フリラゾール、（（Ｒ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）、シプロスルファミド、Ｎ−イソプロピル−４−スルファモイルベンズアミド−１−（２−メトキシフェニル）エタノン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、オキサベトリニル、フルキソフェニム、シオメトリニル、１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物、フェンクロリム、フルラゾール、ジエトラート、ジメピペラート、ダイムロンおよびクミルロンからなる群から選択される少なくとも一つの薬害軽減剤を含む請求項１から８のうちのいずれか１項に記載の除草剤−薬害軽減剤組成物。
【請求項１０】
ダイムロン、ベノキサコール、フリラゾール、フルキソフェニム、フェンクロラゾール（エチルエステル）、メフェンピル−ジエチル、クロキントセット−メキシル、イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、フルラゾール、オキサベトリニル、ジクロルミドおよびジエトラートからなる群から選択される少なくとも一つの薬害軽減剤を含む請求項１から８のうちのいずれか１項に記載の除草剤−薬害軽減剤組成物。
【請求項１１】
メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、フェンクロラゾールエチルエステル、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、フルキソフェニムおよびフリラゾールからなる群から選択される少なくとも一つの薬害軽減剤を含む請求項１から８のうちのいずれか１項に記載の除草剤−薬害軽減剤組成物。
【請求項１２】
除草活性量の請求項１から１１のうちの１以上に記載の組成物を、有害植物、植物、植物種子または当該植物が生育する区域に施用する、有用植物の作物における有害植物の防除方法。
【請求項１３】
前記有用植物が、サトウキビ、トウモロコシ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、キビ／モロコシ、ワタおよびダイズの群からのものである請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記有用植物が遺伝子改変されたものである請求項１２または１３に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農薬活性な除草剤−薬害軽減剤組成物、それの製造方法、ならびに有害植物防除におけるそれらの使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本願以前の優先日を有するが本願の優先日ではまだ公開されていないＥＰ１０１７４８９３７およびＥＰ１１１７６３７８５には、特定のＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミドが除草特性を有し、広い範囲の雑草を防除することが開示されている。しかしながら、これら有効成分の全てが、穀類、トウモロコシまたはイネなどの重要な作物植物と完全に適合性であるとは限らない。従ってそれらは、一部の作物では、有害植物に対する所望の広い除草効力が確保されるような形で用いることができない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＥＰ１０１７４８９３７
【特許文献２】ＥＰ１１１７６３７８５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って本発明の目的は、重要作物植物に関する上記除草剤の選択性が高まる除草剤組成物を提供することにある。この目的は、除草剤および薬害軽減剤を含む後述する本発明の組成物によって達成される。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、
（Ａ）１以上の式（Ｉ）の化合物またはそれの塩：
【化１】
2014534223.tif 000002
【０００６】
［式中、
記号および指数はそれぞれ下記のように定義され；
ＡはＮまたはＣＹであり、
ＢはＮまたはＣＨであり、
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＣＯ（ＮＯＲ１）Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚは、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、後者の３個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
ＹがＳ（Ｏ）ｎＲ２基である場合は、Ｚは水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであることもでき、
Ｗは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＮＲ３ＣＯＲ３またはシアノであり、
Ｒは、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、これら６個の前記基はそれぞれ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ５３、ＰＯ（ＯＲ５）２、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｑ−ヘテロアリール、Ｑ−複素環、Ｑ−フェニルおよびＱ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の７個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒは、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｑは、Ｏ、ＳまたはＮＲ３であり、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後者の２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後者の２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ｎは０、１または２であり、
ｓは０、１、２または３である。］
ならびに
（Ｂ）１以上の薬害軽減剤
を含む組成物を提供する。
【０００７】
「除草剤（Ａ）」および「一般式（Ｉ）の化合物」という用語は、本願において等価であると理解すべきである。
【０００８】
本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物は、追加のさらなる成分、例えば他の種類の作物保護有効成分および／または添加剤および／または作物保護に一般的な製剤補助剤を含むことができるか、またはそれらと併用することができる。
【０００９】
除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は公知の方法によって、例えば、一緒に（例えば、共製剤として、もしくはタンクミックスとして）、または別々に（分割して）、例えば、植物、植物部分、植物種子もしくは植物が生育する区域に施用することができる。例えば個々の活性成分または除草剤−薬害軽減剤組成物を、いくつかに分けて（順次施用）、例えば発芽前施用とそれに続く発芽後施用、または早期発芽後施用とそれに続く中期もしくは後期での発芽後施用により施用することが可能である。好ましくは、個々の組成物中の有効成分を一緒に施用するか、短時間で順次施用する。種子処理のために、個々の有効成分または除草剤−薬害軽減剤組成物を使用することも可能である。
【００１０】
好ましいものは、除草剤（Ａ）として、
ＡがＮまたはＣＹであり、
ＢがＮまたはＣＨであり、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、１，２，４−トリアゾール−１−イルであり、または
Ｙが基Ｓ（Ｏ）ｎＲ２である場合、Ｚが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであっても良く、
Ｗが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノであり、
Ｒが、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、これら６個の前記基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ５３、Ｐ（ＯＲ５）３、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｑ−ヘテロアリール、Ｑ−複素環、Ｑ−フェニルおよびＱ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の７個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒが（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されてｐり、
ＱがＯ、ＳまたはＮＲ３であり、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後者の１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、これら１６個の後者の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ５がメチルまたはエチルであり、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３である一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明の組成物である。
【００１１】
やはり好ましいものは、除草剤（Ａ）として、
ＡがＮまたはＣＹであり、
ＢがＮまたはＣＨであり、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれ、ｓ個のハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、１，２，４−トリアゾール−１−イルであり、または
ＹがＳ（Ｏ）ｎＲ２基である場合、Ｚが水素、メチル、メトキシまたはエトキシであっても良く、
Ｗが水素、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、フッ素、塩素またはＳ（Ｏ）ｎＣＨ３であり、
Ｒが、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、これら６個の前記基はそれぞれ、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の３個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環は０から２個のオキソ基を有しており、または
Ｒが、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されているフェニルであり、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、１６個の後者の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、それぞれハロゲンおよびＯＲ３からなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ３が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５がメチルまたはエチルであり、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３である一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明の組成物である。
【００１２】
特に好ましいものは、除草剤（Ａ）として、
ＡがＣＹであり、
ＢがＮであり、
Ｘが、塩素、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、メトキシまたはＳＯ２ＣＨ３であり、
Ｙが、水素、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、５−メトキシメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、ピラゾール−１−イル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯｉＢｕ、ＯＣＨ２ｃＰｒ、ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３またはＳＣＨ３、ＳＯ２Ｅｔ、Ｓ（Ｏ）ＥｔまたはＳＥｔであり、
Ｚがトリフルオロメチル、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｅｔ、塩素または臭素であり、
Ｗが水素であり、
Ｒがメチル、エチル、プロピルまたはメトキシエチルである一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明の組成物である。
【００１３】
非常に特に好ましいものは、除草剤（Ａ）として、
ＡがＣＹであり、
ＢがＮであり、
Ｘが塩素であり、
ＹがＳＯ２ＣＨ３、ＳＯＣＨ３またはＳＯ２Ｅｔであり、
Ｚが水素またはメチルであり、
Ｗが水素であり、
Ｒがメチルである一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明の組成物である。
【００１４】
やはり非常に特に好ましいものは、除草剤（Ａ）として、
ＡがＣＹであり、
ＢがＮであり、
Ｘが塩素または臭素であり、
Ｙが水素、メチル、ＳＯ２ＣＨ３またはＳＣＨ３であり、
Ｚが水素、ＳＯ２ＣＨ３またはＳＣＨ３であり、
Ｗがメチルであり、
Ｒがメチルまたはエチルである一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明の組成物である。
【００１５】
やはり非常に特に好ましいものは、除草剤（Ａ）として、
ＡがＣＹであり、
ＢがＣＨであり、
Ｘが塩素またはメチルであり、
Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、ピラゾール−１−イル、ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３またはＳＯ２ＣＨ３であり、
Ｚがトリフルオロメチル、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｅｔまたは塩素であり、
Ｗが水素であり、
Ｒがメチルである一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明の組成物である。
【００１６】
やはり非常に特に好ましいものは、除草剤（Ａ）として、
ＡがＮであり、
ＢがＮであり、
Ｘが塩素、臭素、ＳＯ２ＣＨ３、メトキシメチル、ＯＣＨ２ｃＰｒ、ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３またはメチルであり、
Ｚがトリフルオロメチルであり、
Ｗが水素であり、
Ｒがメチルまたはエチルである一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明の組成物である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
式（Ｉ）およびそれに続く全ての式において、２個より多く炭素原子を有するアルキル基は、直鎖もしくは分岐であることができる。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔｅｒｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルである。同様に、アルケニルは、例えば、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチルブト−３−イン−１−イルである。多重結合は、不飽和基のいずれの位置にあっても良い。シクロアルキルは、３から６個の炭素原子を有する炭素環飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、３から６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、二重結合はいずれの位置であっても良い。
【００１８】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００１９】
複素環は、３から６個の環原子を含む飽和、半飽和または完全不飽和環基であって、１から４個の環原子が酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものである。例えば、複素環はピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。
【００２０】
ヘテロアリールは、３から６個の環原子を含む芳香族環状基であって、１から４個の環原子が酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものである。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルである。
【００２１】
ある基が遊離基によって多置換されている場合、それは、この基が言及されているものと同一もしくは異なる１以上の基によって置換されていることを意味する。これは、各種原子および要素による環系の形成にも同様に当てはまる。同時に、特許請求の範囲は、標準的な条件下で化学的に不安定であることが当業者に公知である化合物は除外するものである。
【００２２】
置換基の性質および結合に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在していても良い。例えば１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じる可能性がある。同様に、ｎが１である場合（スルホキシド）、立体異性体が生じる。立体異性体は、製造で得られた混合物から、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離方法によって得ることができる。光学活性な原料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することの等しく可能である。本発明はさらに、一般式（Ｉ）によって包含されるが具体的に定義されない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。オキシムエーテル構造のため、本発明による化合物は幾何異性体（Ｅ／Ｚ異性体）として存在することもできる。本発明はまた、一般式（Ｉ）によって包含されるが具体的には定義されていない全てのＥ／Ｚ異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。
【００２３】
本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物中に存在する式（Ｉ）の化合物および下記に記載の薬害軽減剤はそれぞれ塩を形成することができる。塩は式（Ｉ）の化合物または酸性水素原子を有する薬害軽減剤（例えば、Ｒ１がＣＯＯＨ基またはスルホンアミド基ＮＨＳＯ２を含む場合）に対する塩基の作用によって形成することができる。好適な塩基は、例えばトリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなどの有機アミン類、さらにはアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、特にＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、およびＫＨＣＯ３である。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている化合物、例えば金属塩、特にはアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特にはナトリウムおよびカリウム塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲＲ′Ｒ″Ｒ″′］＋（ＲからＲ″′はそれぞれ独立に有機基、特にはアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールである。）のカチオンとの塩である。アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えば（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩も好適である。
【００２４】
本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物中に存在する式（Ｉ）の化合物および下記で記載の薬害軽減剤はそれぞれ、好適な無機もしくは有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４またはＨＮＯ３などの鉱酸、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸などのカルボン酸、またはスルホン酸類、例えばｐ−トルエンスルホン酸を加えることで、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノもしくはピリジノで塩を形成することができる。これらの塩は、アニオンとしての酸の共役塩基を含む。脱プロトン型で存在する好適な置換基、例えばスルホン酸またはカルボン酸は、アミノ基などのように自体がプロトン化され得る基で内部塩を形成することができる。
【００２５】
炭素原子を有する基の場合、基本的には、１から６個の炭素原子、好ましくは１から４個の炭素原子、特別には１個もしくは２個の炭素原子を有するものが好ましい。
【００２６】
除草剤（Ａ）として使用される化合物の例を下記の表に挙げてある。
【００２７】
これらの表において、使用される略称は下記の意味を有する。
【００２８】
Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、ｃ−Ｐｒ＝シクロプルピル、Ｐｈ＝フェニル、Ａｃ＝アセチル、ｉ−Ｂｕ−イソブチル。
【００２９】
表１：ＡがＣＹであり、ＢがＮであり、Ｗが水素である一般式（Ｉ）の化合物
【化２】
2014534223.tif 000003
【表１】
2014534223.tif 000004
【００３０】
2014534223.tif 000005
【００３１】
2014534223.tif 000006
【００３２】
表２：ＡがＣＹであり、ＢがＣＨであり、Ｗが水素である一般式（Ｉ）の化合物
【化３】
2014534223.tif 000007
【表２】
2014534223.tif 000008
【００３３】
表３：ＡがＣＹであり、ＢがＮである一般式（Ｉ）の化合物
【化４】
2014534223.tif 000009
【表３】
2014534223.tif 000010
【００３４】
表４：ＡがＮであり、ＢがＮであり、Ｗが水素である一般式（Ｉ）の化合物
【化５】
2014534223.tif 000011
【表４】
2014534223.tif 000012
【００３５】
除草剤（Ａ）の施用量は、温度、湿度などの屋外条件および使用される除草剤の種類により広い範囲内で変動可能であり、例えば、０．００１ｇから２０００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａ（以下、ａ．ｉ．／ｈａは「ヘクタール当たり活性物質」を意味する＝１００％有効成分基準）である。
【００３６】
除草剤（Ａ）を０．０１ｇから１０００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａの施用量で発芽前および発芽後処理する場合、比較的広いスペクトラムの有害植物、例えば一年生または多年生の単子葉または双子葉雑草および望ましくない作物が防除される。本発明の組成物の場合、施用量は比較的低値であり、例えば０．１ｇから８００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、好ましくは１ｇから５００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、より好ましくは１０ｇから４００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａの範囲である。
【００３７】
除草剤（Ａ）は、例えば植物作物において、例えば経済的に重要な農場作物、例えば穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ）、イネ、トウモロコシ、キビ／モロコシなどの単子葉農場作物、またはサトウダイコン、アブラナ、ワタ、ヒマワリおよび例えばダイズ属（例えば、非トランスジェニックＧｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ．（例えば、ＳＴＳ品種などの従来の品種）またはトランスジェニックＧｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ．（例えばＲＲダイズまたはＬＬダイズ）およびこれらの交雑種などのＧｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ．（ダイズ））、インゲンマメ属、エンドウマメ属、ソラマメ属およびラッカセイ属のマメ類などの双子葉農場作物、またはジャガイモ、ニラネギ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギなどの各種植物群からの野菜作物、ならびに永久的作物およびナシ状果および核果、ベリー類、ブドウ類、パラゴムノキ属、バナナ類、サトウキビ、コーヒー、チャ、柑橘類、ナッツ樹木、芝生、ヤシ作物および森林作物などのプランテーション作物において、有害植物の防除に好適である。本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物（Ａ）+（Ｂ）の使用では、これらの作物も同様に好ましく、特に好ましいのは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ）、イネ、トウモロコシ、キビ／モロコシ、サトウダイコン、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナおよびワタでの使用である。除草剤−薬害軽減剤組成物（Ａ）+（Ｂ）は、耐性および非耐性の突然変異作物ならびに耐性および非耐性のトランスジェニック作物、好ましくはトウモロコシ、イネ、穀類、アブラナおよびダイズのもの、例えばイミダゾリノン系除草剤、アトラジン、グルホシネートまたはグリホセートに対して抵抗性であるものにおいても有用である。
【００３８】
除草剤（Ａ）は、ＥＰ０１７３６５７Ａ１から、および本願より早い優先日を有するが本願の優先日では公開されていなかったＥＰ０９０１２１６９．０から公知であり、それら出願に記載の方法によって得ることができる。
【００３９】
成分（Ｂ）として存在する薬害軽減剤は、除草剤などの作物保護組成物中の有効成分の作物植物に対する植物毒性効果を軽減する上で好適な化合物を意味するものと理解される。
【００４０】
本発明の文脈では、除草剤（Ａ）は下記の薬害軽減剤化合物と組み合わされる。
【００４１】
Ｓ１）ヘテロ環状カルボン酸誘導体の群からの化合物：
Ｓ１ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは下記のものなどの化合物、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）、およびＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載の関連する化合物；
Ｓ１ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、
好ましくは下記のものなどの化合物、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）およびＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載の関連化合物；
Ｓ１ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、
好ましくは下記のものなどの化合物、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）
および例えばＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載の関連化合物；
Ｓ１ｄ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１ｄ）、
好ましくはフェンクロラゾール（−エチルエステル）などの化合物、すなわち
１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）、およびＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載の関連化合物；
Ｓ１ｅ）５−ベンジル−または５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型、または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型（Ｓ１ｅ）の化合物、
好ましくは下記のものなどの化合物、
５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）または５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）およびＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載の関連化合物、または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載の５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）または５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル型（Ｓ１−１３）の化合物、
Ｓ２）８−キノリニルオキシ誘導体（Ｓ２）の群からの化合物：
Ｓ２ａ）８−キノリニノキシ酢酸型の化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メチル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸１，３−ジメチルブト−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸１−アリルオキシプロプ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸２−オキソプロプ−１−イル（Ｓ２−９）およびＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載の関連化合物、さらにはＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載の（５−クロロ−８−キノリニノキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、それの水和物および塩、例えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
Ｓ２ｂ）（５−クロロ−８−キノリニノキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリニノキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）マロン酸ジアリルエステル、（５−クロロ−８−キノリニノキシ）マロン酸メチルエチルなどの化合物およびＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載の関連化合物。
【００４２】
Ｓ３）発芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）として非常に多くの場合で用いられるジクロロアセトアミド型（Ｓ３）の有効成分、例えば
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−２）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓからの「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍからの「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏからの「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）（Ｓ３−７）、ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴからの「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ））（同義語：ＢＡＳＦからの「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルパーヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン（Ｓ３−９）、「フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）、およびそれの（Ｒ）異性体（Ｓ３−１１）。
【００４３】
Ｓ４）アシルスルホンアミド（Ｓ４）の種類の化合物：
Ｓ４ａ）ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に記載の式（Ｓ４ａ）のＮ−アシルスルホンアミドおよびそれの塩
【化６】
2014534223.tif 000013
【００４４】
式中、
ＲＡ１は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、または（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、これらの基はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群からのｖＡ個の置換基によって、環状基の場合は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルによっても置換されており；
ＲＡ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＡは１または２であり；
ｖＡは０、１、２または３である。
【００４５】
Ｓ４ｂ）ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４に記載の式（Ｓ４ｂ）の４−（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミド型の化合物およびそれの塩、
【化７】
2014534223.tif 000014
【００４６】
式中、
ＲＢ１、ＲＢ２はそれぞれ、独立に水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
ＲＢ３は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
ｍＢは１または２である。
【００４７】
例えば下記のもの：
ＲＢ１＝シクロプロピル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−１、「シプロスルファミド」）、
ＲＢ１＝シクロプロピル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＢ１＝エチル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
ＲＢ１＝イソプロピル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）および
ＲＢ１＝イソプロピル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）。
【００４８】
Ｓ４ｃ）ＥＰ−Ａ−３６５４８４に記載の式（Ｓ４ｃ）のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の種類の化合物：
【化８】
2014534223.tif 000015
【００４９】
式中、
ＲＣ１、ＲＣ２はそれぞれ、独立に水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
ＲＣ３は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたはＣＦ３であり、
ｍＣは１または２である。
【００５０】
例えば
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（Ｓ４−６）、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素。
【００５１】
Ｓ４ｄ）例えばＣＮ１０１８３８２２７から公知である下記式（Ｓ４ｄ）のＮ−フェニルスルホニルテレフタルアミド型の化合物およびそれの塩：
【化９】
2014534223.tif 000016
【００５２】
式中、
ＲＤ４はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたはＣＦ３であり；
ｍＤは１または２であり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルまたは（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニルである。
【００５３】
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体（Ｓ５）の種類からの有効成分、例えばＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載の３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、２，４−ジクロロ桂皮酸。
【００５４】
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン（Ｓ６）の種類からの有効成分、例えばＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載の１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン。
【００５５】
Ｓ７）ジフェニルメトキシ酢酸誘導体（Ｓ７）の種類からの化合物、例えばＷＯ−Ａ−９８／３８８５６に記載のジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）、ジフェニルメトキシ酢酸エチルまたはジフェニルメトキシ酢酸。
【００５６】
Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載の式（Ｓ８）の化合物：またはそれの塩
【化１０】
2014534223.tif 000017
【００５７】
式中、
ＲＤ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、
ＲＤ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリールであり、上記の炭素現有基のそれぞれは置換されていないかハロゲンおよびアルコキシからなる群からの１以上、好ましくは３個以下の同一もしくは異なる基によって置換されており；
ｎＤは０、１または２である。
【００５８】
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の種類からの有効成分（Ｓ９）、例えばＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載の１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）。
【００５９】
Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載の式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物
【化１１】
2014534223.tif 000018
【００６０】
式中、
ＲＥ１はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＥ、ＺＥはそれぞれ独立にＯまたはＳであり、
ｎＥは０、１、２、３もしくは４であり、
ＲＥ２は（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジルまたはハロベンジルであり、
ＲＥ３は水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００６１】
Ｓ１１）種子粉衣剤として知られるオキシイミノ化合物型（Ｓ１１）の有効成分、例えばメトラクロールによる損傷に対抗するキビ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
メトラクロール損傷に対抗するキビ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）および
メトラクロール損傷に対抗するキビ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）。
【００６２】
Ｓ１２）イソチオクロマトグラフィーノン類（Ｓ１２）の種類からの有効成分、例えば［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）およびＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からの関連化合物。
【００６３】
Ｓ１３）群（Ｓ１３）からの１以上の化合物：
チオカーバメート除草剤損傷に対抗するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「無水ナフタリン酸」（無水１，８−ナフタリンジカルボン酸）（Ｓ１３−１）、
播種したイネでのプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、
アラクロールおよびメトラクロル損傷に対抗するキビ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」（ベンジル−２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）
イミダゾリノン類による損傷に対抗するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られるＡｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄからの「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、
トウモロコシ用薬害軽減剤として知られるＮｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、
Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトラート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェナート」（４−クロロフェニルメチルカーバメート）（Ｓ１３−９）。
【００６４】
Ｓ１４）有害植物に対する除草作用に加えて、イネなどの作物に対する薬害軽減剤作用も有する有効成分、例えば
除草剤モリネートによる損傷に対抗するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ジメピペラート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）（Ｓ１４−１）、
除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対抗するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（Ｓ１４−２）、
一部の除草剤に対抗するイネ用の薬害軽減剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４参照）（Ｓ１４−３）、
一部の除草剤に対抗するイネ用の薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
一部の除草剤に対抗するイネ用の薬害軽減剤として知られるＫｕｍｉａｉからの「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）。
【００６５】
Ｓ１５）ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１およびＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０に記載の式（Ｓ１５）の化合物またはそれの互変異体：
【化１２】
2014534223.tif 000019
【００６６】
式中、
ＲＨ１は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル基であり、
ＲＨ２は水素またはハロゲンであり、
ＲＨ３、ＲＨ４はそれぞれ独立に水素、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ１６）−アルキニル（後者の三つの基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないまたは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの１以上の基によって置換されている。）
または環の一方の側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、または環の一方の側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル（後者の四つの基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないまたは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの１以上の基によって置換されている。）であり、
または
ＲＨ３およびＲＨ４が、直接結合した窒素原子と一体となって、４から８員のヘテロ環であり、その環はその窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳの群からの別の環ヘテロ原子、好ましくは２個以下の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群からの１以上の基によって置換されている。
【００６７】
引用の文書は、製造方法および原料に関する詳細なデータを含むものであり、好ましい化合物を挙げている。これらの文書は、参照により、本明細書の記載に明瞭に組み込まれるものとする。
【００６８】
特に重要な薬害軽減剤は、Ｓ１−１、Ｓ１−７、Ｓ１−１１、Ｓ２−１、Ｓ３−１、Ｓ３−２、Ｓ３−４、Ｓ３−７、Ｓ３−８、Ｓ３−１０、Ｓ３−１１、Ｓ４−１、Ｓ４−５、Ｓ４−６、Ｓ１１−１、Ｓ１１−２、Ｓ１１−３、Ｓ１３−１、Ｓ１３−２、Ｓ１３−３、Ｓ１３−８、Ｓ１４−１、Ｓ１４−２およびＳ１４−３である。
【００６９】
除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）の好ましい組成物の例を下記の総覧に示す。
【００７０】
（Ａ１−１）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−１）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−１）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−１）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−１）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−１）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−１）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−１）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−１）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−１）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−１）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−１）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−１）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−１）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−１）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−１）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−１）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−１）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−１）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−１）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−１）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−１）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−１）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−１）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−２）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−２）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−２）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−２）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−２）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−２）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−２）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−２）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−２）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−２）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−２）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−２）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−２）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−２）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−２）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−２）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−２）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−２）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−２）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−２）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−２）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−２）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−２）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−２）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−３）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−３）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−３）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−３）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−３）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−３）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−３）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−３）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−３）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−３）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−３）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−３）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−３）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−３）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−３）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−３）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−３）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−３）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−３）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−３）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−３）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−３）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−３）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−３）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−４）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−４）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−４）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−４）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−４）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−４）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−４）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−４）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−４）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−４）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−４）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−４）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−４）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−４）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−４）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−４）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−４）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−４）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−４）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−４）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−４）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−４）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−４）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−４）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−５）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−５）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−５）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−５）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−５）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−５）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−５）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−５）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−５）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−５）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−５）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−５）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−５）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−５）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−５）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−５）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−５）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−５）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−５）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−５）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−５）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−５）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−５）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−５）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−６）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−６）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−６）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−６）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−６）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−６）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−６）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−６）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−６）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−６）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−６）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−６）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−６）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−６）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−６）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−６）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−６）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−６）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−６）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−６）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−６）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−６）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−６）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−６）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−７）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−７）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−７）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−７）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−７）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−７）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−７）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−８）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−８）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−８）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−８）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−８）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−８）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−８）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−８）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−８）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−８）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−８）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−８）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−９）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−９）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−９）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−９）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−９）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−９）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−９）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−９）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−９）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−９）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−９）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−９）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−９）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−９）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−９）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−９）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−９）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−９）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−９）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−９）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−９）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−９）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−９）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−９）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−１０）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−１０）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−１１）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−１１）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−１２）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−１２）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−１３）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−１３）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−１４）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−１４）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−１５）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−１５）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−１６）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−１６）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−１７）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−１７）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ１−１８）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ３−１）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ３−２）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ３−７）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ３−８）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ４−５）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ４−６）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ１１−１）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ１−１８）＋（Ｓ１４−３）、
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（Ａ４−４）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ４−４）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ４−４）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ４−４）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ４−４）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ４−４）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ４−４）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ４−４）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ４−４）＋（Ｓ１４−３）、
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（Ａ４−５）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ４−５）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ４−５）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ４−５）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ４−５）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ４−５）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ４−５）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ４−５）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ４−５）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ４−６）＋（Ｓ１−１）、（Ａ４−６）＋（Ｓ１−７）、（Ａ４−６）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ４−６）＋（Ｓ２−１）、（Ａ４−６）＋（Ｓ３−１）、
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（Ａ４−７）＋（Ｓ１−１）、（Ａ４−７）＋（Ｓ１−７）、（Ａ４−７）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ４−７）＋（Ｓ２−１）、（Ａ４−７）＋（Ｓ３−１）、
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（Ａ４−７）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ４−７）＋（Ｓ４−１）、（Ａ４−７）＋（Ｓ４−５）、（Ａ４−７）＋（Ｓ４−６）、（Ａ４−７）＋（Ｓ１１−１）、
（Ａ４−７）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ４−７）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ４−７）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ４−７）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ４−７）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ４−７）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ４−７）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ４−７）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ４−７）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ４−８）＋（Ｓ１−１）、（Ａ４−８）＋（Ｓ１−７）、（Ａ４−８）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ４−８）＋（Ｓ２−１）、（Ａ４−８）＋（Ｓ３−１）、
（Ａ４−８）＋（Ｓ３−２）、（Ａ４−８）＋（Ｓ３−４）、（Ａ４−８）＋（Ｓ３−７）、（Ａ４−８）＋（Ｓ３−８）、（Ａ４−８）＋（Ｓ３−１０）、
（Ａ４−８）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ４−８）＋（Ｓ４−１）、（Ａ４−８）＋（Ｓ４−５）、（Ａ４−８）＋（Ｓ４−６）、（Ａ４−８）＋（Ｓ１１−１）、
（Ａ４−８）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ４−８）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ４−８）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ４−８）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ４−８）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ４−８）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ４−８）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ４−８）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ４−８）＋（Ｓ１４−３）、
（Ａ４−９）＋（Ｓ１−１）、（Ａ４−９）＋（Ｓ１−７）、（Ａ４−９）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ４−９）＋（Ｓ２−１）、（Ａ４−９）＋（Ｓ３−１）、
（Ａ４−９）＋（Ｓ３−２）、（Ａ４−９）＋（Ｓ３−４）、（Ａ４−９）＋（Ｓ３−７）、（Ａ４−９）＋（Ｓ３−８）、（Ａ４−９）＋（Ｓ３−１０）、
（Ａ４−９）＋（Ｓ３−１１）、（Ａ４−９）＋（Ｓ４−１）、（Ａ４−９）＋（Ｓ４−５）、（Ａ４−９）＋（Ｓ４−６）、（Ａ４−９）＋（Ｓ１１−１）、
（Ａ４−９）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ４−９）＋（Ｓ１１−３）、（Ａ４−９）＋（Ｓ１３−１）、（Ａ４−９）＋（Ｓ１３−２）、（Ａ４−９）＋（Ｓ１３−３）、（Ａ４−９）＋（Ｓ１３−８）、（Ａ４−９）＋（Ｓ１４−１）、（Ａ４−９）＋（Ｓ１４−２）、（Ａ４−９）＋（Ｓ１４−３）。
【００７１】
本発明の文脈において、好ましいものは特別には、次の薬害軽減剤：メフェンピル−ジエチル、フェンクロラゾール、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、ジクロルミド、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン、ベノキサコール、３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン、１−ジクロロアセチルアゼパン、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、（（Ｒ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、Ｎ−イソプロピル−４−スルファモイルベンズアミド−１−（２−メトキシフェニル）エタノン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、オキサベトリニル、フルキソフェニム、シオメトリニル、１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物、フェンクロリム、フルラゾール、ジエトラート、ジメピペラート、ダイムロンおよびクミルロンとの除草剤（Ａ）の組成物である。
【００７２】
本発明の文脈において、非常に特に好ましいものは、次の薬害軽減剤：ダイムロン、ベノキサコール、フリラゾール、フルキソフェニム、フェンクロラゾール（エチルエステル）、メフェンピル−ジエチル、クロキントセット−メキシル、イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、フルラゾール、オキサベトリニル、ジクロルミドおよびジエトラートとの除草剤（Ａ）の組成物である。
【００７３】
本発明の文脈において、さらにより好ましい除草剤（Ａ）の組成物は、次の薬害軽減剤：メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、フェンクロラゾールエチルエステル、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、フルキソフェニムおよびフリラゾールとの組成物である。
【００７４】
好ましいものは、（Ａ）除草活性量の１以上の式（Ｉ）の化合物またはそれの塩および（Ｂ）解毒活性量の１以上の薬害軽減剤を含む除草剤−薬害軽減剤組成物である。
【００７５】
本発明の文脈において「除草活性量」とは、植物の成長に有害な影響を与える上で好適な１以上の除草剤の量を意味する。本発明の文脈において「解毒活性量」とは、作物植物に対する作物保護組成物（例えば除草剤）の有効成分の植物毒性効果を低減する上で好適な１以上の薬害軽減剤の量を意味する。
【００７６】
薬害軽減剤（Ｂ）は、一般式（Ｉ）の除草剤を有用植物の作物で使用する場合に、有害植物に対するその活性除草性成分の効力をほとんど損なうことなく、生じる植物毒性効果を低減させる上で好適である。その結果として、従来の作物保護組成物の使用分野を非常に大きく拡大することが可能であり、例えば、これまでのところ、除草剤の使用が、可能であったとしても、ごく限定された程度までであった作物に使用できるようになる。
【００７７】
適応例および使用される活性除草成分に従って、必要な薬害軽減剤の施用量は、広い範囲内で変動し得るものであり、通常は有効成分０．００１から５ｋｇ、好ましくは０．００５から２．５ｋｇ、特には０．０５から０．５ｋｇ／ヘクタールの範囲である。
【００７８】
除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は、一緒に（例えば、既製製剤としてまたはタンクミックス法によって）または任意の順序で連続して、例えば噴霧、灌水もしくは散布による施用によって、または顆粒剤を撒くことによって施用することができる。一般式（Ｉ）の除草剤（Ａ）：薬害軽減剤（Ｂ）の重量比は、広い範囲内で変えることができ、好ましくは、１：１００００から１００００：１、特に１：１０００から１０００：１、非常に特別には１：２０から２０：１の範囲である。一般式（Ｉ）（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）のいずれの場合も最適量は、使用する除草剤の種類および使用する薬害軽減剤によって、そして処理する植物蓄積物（ｐｌａｎｔ  ｓｔｏｃｋ）の性質および発育段階によっても決まり、単純な慣例の予備試験によって個別に決定することができる。
【００７９】
本発明の除草剤−薬害軽減剤に含まれる薬害軽減剤（Ｂ）はそれぞれ、それらの特性に従って、作物植物の種子を前処理するために（例えば種子粉衣に）使用したり、または播種前に種子畝間に施用したり、または植物の発芽前もしくは発芽後に除草剤と一緒に使用することができる。発芽前処理には、播種前の栽培区域（例えばイネへの施用の場合のように、栽培区域に存在する水を含む）の処理だけでなく、成長する植物によってまだ覆われていない播種が行われた栽培区域の処理も含まれる。除草剤と一緒に施用することが好ましい。それに関しては、タンクミックスまたは既製製剤を使用することが可能である。
【００８０】
好ましい実施形態において、種子（例えば、穀粒、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を有する苗条部）または苗は、適宜に他の農薬有効成分と組み合わせて、薬害軽減剤（Ｂ）によって前処理される。種子の前処理において、有効成分を、例えば粉衣によって種子に施用することができ、または有効成分および種子を水その他の溶媒に加えることができ、有効成分は、例えば浸漬プロセスで吸着または拡散によって、または膨張もしくは早期発芽（ｐｒｅ−ｇｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ）することによって取り込まれ得る。苗の前処理において、若い植物を、例えば散布、浸漬または灌水によって、適宜に他の農薬有効成分と組み合わせて薬害軽減剤に接触させ、その後移植し、適宜に除草剤（Ａ）によって後処理することができる。
【００８１】
種子または苗の処理は、薬害軽減剤（Ｂ）単独で、または他の農薬有効成分（例えば殺菌剤、殺虫剤または植物強化剤）、肥料、または膨張および発芽促進剤と一緒に用いて行うことができる。なお、前処理施用の後、薬害軽減剤を、可能であれば他の公知の除草剤と組み合わせて、１以上の除草剤（Ａ）の前、後または一緒に再び施用してもよい。種子または苗の前処理によって、薬害軽減剤の長期作用の改善を達成することができる。
【００８２】
従って、本発明はさらに、植物作物における不要な植物を防除する方法であって、植物（例えば、有害植物、例えば単子葉もしくは双子葉の雑草、または不要な作物植物）、種子（例えば、穀粒、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を有する苗条）または植物が生育する区域（例えば栽培区域）に、本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物の除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）を、例えば別項にまたは一緒に施用することを特徴とする方法をさらに提供する。なお、植物、種子または植物が生育する区域（例えば栽培区域）に、一般式（Ｉ）の除草剤（Ａ）の前、後もしくは同時に、１以上の薬害軽減剤（Ｂ）を、好ましくは１以上の、特に一つの（Ｓ１）から（Ｓ１５）の群からの化合物を施用することが可能である。好ましい実施形態において、薬害軽減剤（Ｂ）を種子処理に使用する。
【００８３】
不要な植物とは、必要とされない場所で生育する全ての植物を意味するものと理解される。これらは、例えば有害植物（例えば単子葉もしくは双子葉の雑草または不要な作物植物）であることができ、例えば特定の除草活性成分、例えばグリホサート、アトラジン、グルホシネートまたはイミダゾリノン系除草剤に抵抗性のものを含む。
【００８４】
単子葉の雑草は、例えばヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）に分類される。双子葉雑草は、例えばシロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメックス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）に分類される。
【００８５】
好ましくは、本発明による方法では、有害植物の防除において有効量の除草剤（Ａ）および薬害軽減剤を、植物作物において、例えば経済的に重要な農場作物、例えば穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ）、イネ、トウモロコシ、キビ／モロコシなどの単子葉農場作物、またはサトウダイコン、アブラナ、ワタ、ヒマワリおよび例えばダイズ属（例えば、非トランスジェニックＧｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ．（例えば、ＳＴＳ品種などの従来の品種）またはトランスジェニックＧｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ．（例えばＲＲダイズまたはＬＬダイズ）およびこれらの交雑種などのＧｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ．）、インゲンマメ属、エンドウマメ属、ソラマメ属およびラッカセイ属のマメ類などの双子葉農場作物、またはジャガイモ、ニラネギ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギなどの各種植物群からの野菜作物、ならびに永久的作物およびナシ状果および核果、ベリー類、ブドウ類、パラゴムノキ属、バナナ類、サトウキビ、コーヒー、チャ、柑橘類、ナッツ樹木、芝生、ヤシ作物および森林作物などのプランテーション作物において施用する。
【００８６】
本発明はまた、好ましくは植物作物において不要な植物を防除するための本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物の使用も提供する。
【００８７】
本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物は、適宜にさらに別の有効成分、添加剤および／または一般的な製剤補助剤と共に、例えば個々の成分の混合製剤として公知の方法によって製造することができ、次いで水で希釈して一般的な方法により施用されるか、別個に製剤されたもしくは一部別個に製剤された個々の成分を一緒に水で希釈することによってタンクミックスと称されるものとして製造することができる。同様に、別個に製剤されたもしくは一部別個に製剤された個々の成分を別々に施用（分割施用）することが可能である。個々の成分または除草剤−薬害軽減剤組成物を、いくつかに分けて（順次施用）、例えば発芽前施用とそれに続く発芽後施用、または早期発芽後施用とそれに続く中間期もしくは後期での発芽後施用により施用することも可能である。好ましくは、個々の組成物中の有効成分を一緒に施用するか、直接連続して施用する。
【００８８】
本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物は、公知であるかまだ開発予定の遺伝子改変植物の作物における有害植物の防除にも使用することができる。
【００８９】
また、有効成分は、その除草性および植物成長調節性のため、公知の遺伝子操作された植物またはまだ開発されるべきものの作物において雑草植物を防除するために使用することもできる。
【００９０】
一般に、トランスジェニック植物は、特別な有益特性において、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の原因となる生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性において注目すべきものである。他の特定の特性は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったまたは収穫物において異なる脂肪酸組成を有する公知のトランスジェニック植物がある。別の特定の特性は、例えば熱、低温、干魃、塩害および紫外線照射などの無生物ストレス因子に対する耐容性もしくは抵抗性であることができる。
【００９１】
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物を使用することが好ましい。除草剤（Ａ）は好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか、組換え手段によって抵抗性とされている有用植物の作物で用いることができる。
【００９２】
既存の植物と比較して改変された性質を有する新規植物を製造する慣用の方法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ０２２１０４４、ＥＰ０１３１６２４参照）。例えば、下記のような多くの記述がある。
【００９３】
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の遺伝子組み換え（例えばＷＯ  ９２／１１３７６、ＷＯ  ９２／１４８２７、ＷＯ  ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ  ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ  ９１／１３９７２）、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ３０９８６２、ＥＰＡ４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ３０５３９８）、
−医薬としてまたは診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００９４】
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を製造することができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （編）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ，  ″Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″  １  （１９９６）  ４２３−４３１）を参照する。
【００９５】
このような組換え操作においては、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。例えば、標準的な方法を利用して、塩基置換を実施することができ、配列の一部を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するためには、断片にアダプターまたはリンカーを付加することができる。Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ；または  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ″Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ″，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９６を参照する。
【００９６】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の製造は、例えば、少なくとも一つの適切なアンチセンスＲＮＡまたは共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または特異的に前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの適切に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。
【００９７】
そのために、最初に、存在するあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子、またはコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、その場合に、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに十分長いものでなければならない。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【００９８】
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれかの区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７；  Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０；  Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
【００９９】
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を与える公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉および双子葉の両方の植物であることもできる。
【０１００】
例えば、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。
【０１０１】
好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類またはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の有効成分の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物を使用することができる。
【０１０２】
本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物をトランスジェニック作物に使用するとき、他の作物で認められる有害植物に対する効果が生じるだけでなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物における施用に特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量への影響もある。
【０１０３】
従って、本発明は、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物の使用も提供する。
【０１０４】
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ）、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような、または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜作物のトランスジェニック作物において本発明の組成物を使用することが好ましい。
【０１０５】
従って本発明は、トランスジェニック作物植物または選択的育種によって耐性を有する作物植物における有害植物の防除のための本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物の使用も提供する。
【０１０６】
除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は、併用でまたは別々に、液剤、乳濁液、懸濁液、散剤、泡剤、ペースト、粒剤、エアロゾル、有効成分含浸天然および合成物質、ポリマー材料中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。製剤は一般的な補助剤および添加剤を含んでもよい。
【０１０７】
これらの製剤は公知の方法、例えば、有効成分を展着剤、すなわち、液体溶媒、加圧液化ガスおよび／または固体担体と、適宜に、界面活性剤、即ち、乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤の使用により混合することにより製造される。
【０１０８】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。有用な液体溶媒は、実質的に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、そしてクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒および水である。
【０１０９】
有用な固体担体としては、例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケートなどの粉砕合成鉱物などがあり、粒剤用の有用な固体担体としては、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石などの粉砕および分別された天然岩石があり、そして、無機および有機の粉の合成顆粒、およびのこ屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり、有用な乳化剤および／または発泡剤としては、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなどのノニオン性およびアニオン性の乳化剤、さらにはタンパク質加水分解物などもあり、有用な分散剤としては、例えば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどがある。
【０１１０】
当該製剤において、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス形態の天然および合成高分子などの粘着性付与剤、あるいはセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質および合成リン脂質を使用することができる。別の添加剤としては鉱油および植物油があり得る。
【０１１１】
例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料、およびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
【０１１２】
概して製剤は、０．１から９５重量％の、好ましくは０．５から９０重量％の有効成分を含む。
【０１１３】
除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は、それ自体でまたは既知除草剤など他の農薬有効成分との混合物として製剤の形態で、不要植生を防除するために、例えば雑草を防除するためまたは不要作物植物を防除するために使用することもでき、例えば、既製製剤またはタンクミックスも可能である。
【０１１４】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養素および土壌構造改善剤などの、他の既知の有効成分との混合物も可能である。
【０１１５】
除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は、それ自体で、それらの製剤の形態で、または即時使用液剤、懸濁液、乳濁液、散剤、ペーストおよび粒剤など、さらなる希釈によりそれから調製される使用形態で使用することができる。施用は代表的には、例えば灌水、散水、噴霧、散布により行う。
【０１１６】
有効成分は、植物、植物部分、種子または栽培区域（農場）に、好ましくは種子もしくは緑色植物および植物部分に、適宜にさらに農場に施用することができる。一つの施用手段は、タンク中で一緒にした個々の有効成分の至適に製剤された濃厚製剤と水を混合し、得られた噴霧液を施用することで、タンクミックスの形態で有効成分を同時施用するものである。
【０１１７】
除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）の本発明の組成物の共製剤は、それら成分の量が互いに関して至適な比率に予め設定することが可能であることから、施用が比較的容易であるという利点を有する。さらに、製剤中の補助剤を互いに至適化することができる。
【０１１８】
混合製剤またはタンクミックスでの本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物に使用可能な組み合わせ相手は、例えば、公知の有効成分、好ましくは例えばアセト乳酸合成酵素、アセチル補酵素Ａカルボキシラーゼ、ＰＳ  Ｉ、ＰＳ  ＩＩ、ＨＰＰＤ、フィトエンデサチュラーゼ、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素、グルタミン合成酵素、セルロース生合成、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸合成酵素の阻害に基づく除草性有効成分である。このような化合物および他の使用可能な化合物が以下に記載されているが、それらの一部は未知の作用機構または異なる作用機構を有するものであり、例えばＷｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６、４４１−４４５（１９８６）、またはハンドブック「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」、第１２版２０００もしくは第１３版２００３もしくは第１４版２００６／２００７、または対応する「ｅ−Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」、第５．０編（２００８−１０）、それぞれＢｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌより出版（以下、略して「ＰＭ」とも称される）およびそれらに引用されている文献に記載されている。「一般名」のリストがインターネットの「Ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ」からも入手できる。本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物と組み合わせることができる文献から公知の除草剤の例には、下記の有効成分（注：その化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に準拠した「一般名」により、または化学名により、場合によって標準コード番号も併せて命名されており、常に全ての使用形態（例えば酸、塩、エステルおよび異性体、例えば立体異性体および光学異性体）を包含する。この場合、１種類または時には複数の施用形態が明記されることもある。）：２，４−Ｄ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミトロール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビフェノクス、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビスピリバク−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレソジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、デスメジファム、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、トリアジフラム、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセト、フルフェンピル、フルメツラム、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトキシプロピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセト−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセト、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メチオゾリン、メチルダイムロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロアムホン（ｏｘａｚｉｃｌｏａｍｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロフルアゾール、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、Ｓ−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホセート、スルホスルフロン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリジファン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロンーメチルおよびトリトスルフロンなどがある。
【０１１９】
さらに別の可能な混合相手として、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、オルソスルファムロン、ピリミスルファン、プロヘキサジオン−カルシウム、ベンカルバゾン、ＳＹＮ−５２３、ＩＤＨ−１００、ＳＹＰ−２４９、モノスルフロン、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ＨＯＫ−２０１）、ピリバムベンズ−イソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、テフリルトリオン、ベンカルバゾン、テンボトリオン、ピラスルホトールおよびチエンカルバゾン−メチルがある。
【０１２０】
施用において、適切な場合、商業的形態での製剤を、例えば水和剤、乳剤、分散剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）および水分散性顆粒剤の場合、一般的な方法で水によって希釈する。粉剤、土壌施用粒剤または散布用粒剤ならびに噴霧用液剤の形態での製剤は通常、使用前に他の不活性物質によってそれ以上希釈されない。
【０１２１】
生物実施例
発芽後除草剤作用および薬害軽減剤作用
単子葉および双子葉の有害植物のならびに作物植物の種子または根茎部分を、ピートポット中の砂壌土に植え付けて土で覆い、良好な生育条件下の温室において生育させる。あるいは、イネ栽培に発生する有害植物を、水の深さが土壌表面から２ｃｍまであるポットで栽培する。播種から１０から２０日後に、１葉期から３葉期で試験植物を処理する。水溶性の粉剤または懸濁液として製剤された本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物および並行試験で、それに対応して製剤された個々の有効成分を、水３００リットル／ｈａ（換算）の施用量の各種用量で緑色植物部分に噴霧し、試験植物を最適な生育条件下の温室で２から３週間栽培し、調製物の効果を未処理対照と比較して目視で評価する。イネの場合またはイネ栽培で発生する有害植物の場合、有効成分はまた直接灌漑用水にも加える（いわゆる粒剤施用に類似した施用）か、植物におよび灌漑用水に噴霧する。これらの実験から、本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物を使用することで、薬害軽減剤を使用せず個々の除草剤を使用した場合と比較して、トウモロコシ、イネ、コムギまたはオオムギなどの作物植物に対する損傷が大幅に低減される、すなわち３０％強から１００％低減されることが明らかである。同時に、経済的に重要な有害植物に対する除草剤の効果は、低下があったとしてもほとんど低下しないことから、広いスペクトルの雑草および広葉雑草に対する良好な発芽後除草作用を達成することができる。例えば、オオムギにおいて、除草剤−薬害軽減剤組成物（Ａ１−２）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−６０）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−６０）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−６１）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−６１）＋（Ｓ２−１）、（Ａ２−４）＋（Ｓ１−１）、（Ａ４−７）＋（Ｓ１−１）、（Ａ４−７）＋（Ｓ２−１）に関して、作物植物との良好な適合性が達成され、それに組み合わせて、同時に広いスペクトルの有害植物に対する良好な除草発芽後作用がある。
【０１２２】
コムギでは、例えば、除草剤−薬害軽減剤組成物（Ａ１−２）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−２）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−６０）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−６０）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−６１）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−６１）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−６１）＋（Ｓ２−１）、（Ａ２−４）＋（Ｓ２−１）、（Ａ４−７）＋（Ｓ１−１）、（Ａ４−７）＋（Ｓ２−１）に関して、作物植物との良好な適合性が達成され、それに組み合わせて、同時に広いスペクトルの有害植物に対する良好な除草発芽後作用がある。トウモロコシでは、例えば、除草剤−薬害軽減剤組成物（Ａ１−７）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−８）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−２４）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−２４）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−６１）＋（Ｓ１−１１）に関して、作物植物との良好な適合性が達成され、それに組み合わせて、同時に広いスペクトルの有害植物に対する良好な除草発芽後作用がある。
【０１２３】
発芽前除草剤作用および薬害軽減剤作用
単子葉および双子葉の雑草植物ならびに作物植物の種子または根茎部分を、ピートポット中の砂壌土に植え付けて土で覆った。水溶性粉剤または懸濁液として製剤された本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物および並行試験で、それに対応して製剤された個々の有効成分を、水６００から８００リットル（換算）／ｈａの施用量で各種用量で被覆土の表面に施用した。処理後、ポットを温室に置き、雑草および作物植物に良好な生育条件下に維持した。試験植物の発芽後、２から４週間の試験時間後に、未処理対照と比較して、植物または発芽損傷を肉眼で評点した。トウモロコシでは、例えば、除草剤−薬害軽減剤組成物（Ａ１−７）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−７）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−８）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−８）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−２４）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−２４）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−６１）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−６１）＋（Ｓ４−１）に関して、作物植物との良好な適合性が達成され、それに組み合わせて、同時に広いスペクトルの有害植物に対する良好な除草発芽前作用がある。
【０１２４】
種子処理
瓶内で、作物植物の種子粒を、懸濁液もしくは濃厚乳濁液として製剤した薬害軽減剤および水と混合し、十分に振盪して、種子粒が個々の薬害軽減剤の製剤で均一にコーティングされるようにした。次に、種子粒または発芽後植物を、発芽前法または発芽後法によって除草剤で処理した。多くの本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物は、作物植物に関して良好な適合性を示し、同時に広いスペクトルの有害植物に対する良好な除草作用を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成26年7月2日(2014.7.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項３】
ＡがＮまたはＣＹであり、
ＢがＮまたはＣＨであり、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、１，２，４−トリアゾール−１−イルであり、または
ＹがＳ（Ｏ）ｎＲ２基である場合、Ｚが水素、メチル、メトキシまたはエトキシであっても良く、
Ｗが水素、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、フッ素、塩素またはＳ（Ｏ）ｎＣＨ３であり、
Ｒが、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、これら６個の前記基はそれぞれ、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の３個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環は０から２個のオキソ基を有しており、または
Ｒが、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されているフェニルであり、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、１６個の後者の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、それぞれハロゲンおよびＯＲ３からなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ３が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５がメチルまたはエチルであり、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３である請求項１または２に記載の除草剤−薬害軽減剤組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１１】
やはり好ましいものは、除草剤（Ａ）として、
ＡがＮまたはＣＹであり、
ＢがＮまたはＣＨであり、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、１，２，４−トリアゾール−１−イルであり、または
ＹがＳ（Ｏ）ｎＲ２基である場合、Ｚが水素、メチル、メトキシまたはエトキシであっても良く、
Ｗが水素、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、フッ素、塩素またはＳ（Ｏ）ｎＣＨ３であり、
Ｒが、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、これら６個の前記基はそれぞれ、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の３個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環は０から２個のオキソ基を有しており、または
Ｒが、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されているフェニルであり、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、１６個の後者の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、それぞれハロゲンおよびＯＲ３からなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ３が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５がメチルまたはエチルであり、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３である一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含む本発明の組成物である。
【国際調査報告】
2014534223.tif 000021
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