(57)【要約】  本発明は、後処理部における廃水塔内での、少なくとも１つの脱泡剤の存在下でのイソホロン（３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン）の製造方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
１．  出発材料としてアセトンを用いて触媒的アルドール縮合を行い、
２．  反応生成物を後処理し、
３．  有価物流を加水分解し、且つ有機部分と水性部分とを分離し、前記有機部分からイソホロンを取得し、
４．  少なくとも１つの脱泡剤の存在下で前記水性部分を蒸留により後処理し、且つ蒸留による後処理装置の塔頂部からの蒸気を、加水分解装置に回送することによる、イソホロンの製造方法。
【請求項２】
５．  前記水性部分の蒸留による後処理の塔底部からの水をフラッシュ蒸留に供し、且つ、生じる精製水をイソホロンの製造工程に返送することを特徴とする、請求項１に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項３】
脱泡剤として、鉱油、天然油、高級アルコール、ポリオール、ポリエーテルポリオール、シリコーンまたは先述の成分の任意の混合物を使用することを特徴とする、請求項１または２に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項４】
少なくとも１つの脱泡剤の水性混合物を使用することを特徴とする、請求項１から３までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項５】
水性混合物に少なくとも１つのポリエーテルポリオールを入れることを特徴とする、請求項１から４までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項６】
化学物質に関して、従って脱泡剤に関して、０．００００５〜０．５質量％、好ましくは＜０．１質量％、特に好ましくは＜０．０１質量％の脱泡剤が、段階４の廃水塔内に含有されることを特徴とする、請求項１から５までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項７】
前記水性部分の蒸留による後処理の排水塔への給送物への、少なくとも１つの脱泡剤の添加を行うことを特徴とする、請求項１から６までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項８】
脱泡剤を、化学物質に関して、従って脱泡剤に関して、廃水塔内での脱泡剤の総量が＜０．５質量％、好ましくは＜０．１質量％、特に好ましくは＜０．０１質量％であるように、廃水塔の給送物中にもたらすことを特徴とする、請求項１から７までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項９】
段階１における反応の実施を液相中で行い、その際、アセトンが触媒反応によって温度範囲１００〜２５０℃、好ましくは１５０〜２５０℃、特に好ましくは１８０〜２５０℃、且つ圧力範囲５〜５０ｂａｒ、好ましくは１０〜５０ｂａｒ、特に好ましくは２０〜５０ｂａｒでイソホロンへと変換され、上記の値を任意に互いに組み合わせることができることを特徴とする、請求項１から８までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項１０】
段階１における反応の実施を気相中で行い、その際、アセトンが触媒反応によって温度範囲１００〜４００℃、好ましくは２００〜４００℃でイソホロンへと変換されることを特徴とする、請求項１から８までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項１１】
段階１における反応の実施を超臨界領域中で行い、その際、アセトンが触媒反応によって温度範囲２５０〜３５０℃、且つ圧力範囲５０〜２００ｂａｒでイソホロンへと変換されることを特徴とする、請求項１から８までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項１２】
段階１において、均一触媒または不均一触媒、好ましくは均一触媒を使用することを特徴とする、請求項１から１１までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項１３】
反応を液相中で、均一触媒を用いて行うことを特徴とする、請求項９に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項１４】
触媒として、＜１質量％、好ましくは＜０．２質量％の量のアルカリ、好ましくは０．０１５〜０．０５質量％の量のＮａＯＨを使用することを特徴とする、請求項１３に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項１５】
段階１における反応を、管型反応器、撹拌槽、撹拌槽カスケード、固定床反応器、反応性蒸留塔、微細構造反応器、ループ型反応器、またはそれらの反応器の組み合わせから選択される反応器内で実施することを特徴とする、請求項１から１４までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項１６】
段階１における反応を、反応性蒸留塔、管型反応器または固定床反応器、特に好ましくは管型反応器内で実施することを特徴とする、請求項１から１５までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項１７】
反応の実施後、段階２における反応混合物を後処理し、且つ、個々の成分に分離し、その際、完全または部分的な分離が実施されることを特徴とする、請求項１から１６までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項１８】
段階２において、個々の部分の分離を、分離手段、例えば蒸留、フラッシュ蒸発、晶析、抽出、収着、透過、相分離、または上記の組み合わせによって、連続的に、もしくはバッチ式で、一段階もしくは多段階で実施し、好ましくは１つまたはそれより多くの装置内での蒸留によって実施することを特徴とする、請求項１から１７までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項１９】
段階２において、蒸留を、イソホロン合成とは空間的に分けて実施するか、または１つの反応装置内で、好ましくは反応性蒸留によって、好ましくは反応性蒸留塔内で実施することを特徴とする、請求項１から１８までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項２０】
段階２において、分離を、イソホロン合成とは空間的に分けて反応性蒸留によって、好ましくは側方流取り出し口を備えた反応性蒸留塔内で実施することを特徴とする、請求項１から１９までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項２１】
段階２において、下記の３つの部分：
ａ）  未変換のアセトン、水、および低沸点物からの部分（前記部分は凝縮され、引き続き反応のために反応器へと返送される）；
ｂ）  殊に色を付与する物質が富化された部分（この部分はさらに精製され、且つ、含有材料が工程に返送される）；
ｃ）  イソホロン、高沸点生成物および水および触媒からの、材料流と称される部分（この部分は、引き続き加水分解に供される）、
への分離を行うことを特徴とする、請求項１から２０までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項２２】
本質的にアセトン、水および低沸点物、本質的にジアセトンアルコールおよびメシチルオキシドを含有する部分ａ）を蒸気流として取り出し、凝縮し、且つ、出発物質のアセトン、水および触媒を有する反応器に添加することを特徴とする、請求項１から２１までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項２３】
部分ｂ）を、蒸留塔、好ましくは反応性蒸留塔の側方流として取り出すことを特徴とする、請求項１から２２までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項２４】
部分ｂ）の精製を、中和または抽出と、反応性蒸留塔内での引き続く蒸留との組み合わせによって行うことを特徴とする、請求項１から２３までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項２５】
イソホロン、高沸点物および場合により触媒からの有価生成物を有する部分ｂ）の後処理された相を、加水分解に導くことを特徴とする、請求項１から２４までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項２６】
本質的にアセトン、ジアセトンアルコールおよびメシチルオキシドを含有する有価生成物からの部分ｂ）の、得られたさらなる相を、反応に返送することを特徴とする、請求項１から２５までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項２７】
段階３において有価物流、好ましくは部分ｃ）を加水分解に供し、その際、副生成物が部分的または完全にイソホロン、アセトンおよび他の有価生成物に変換されることを特徴とする、請求項１から２６までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項２８】
加水分解を反応性蒸留塔内で実施し、そこで、本質的にアセトン、ジアセトンアルコールおよびメシチルオキシドを含有する、生じる低沸点物を加水分解領域から直接的に取り除き、且つ、反応に返送することを特徴とする、請求項１から２７までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項２９】
部分ｃ）の加水分解を、装置内で、反応性蒸留によって、好ましくは反応性蒸留塔内で実施し、その際、反応混合物の部分ａ）〜ｃ）への分離を同時に行って、生じる生成物を同時に相応に分離し、且つ、部分ｃ）を加水分解することを特徴とする、請求項１から２８までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項３０】
段階３において、有価物流、好ましくは部分ｃ）の加水分解を、加水分解における水濃度０．１〜９９．９質量％、好ましくは３０〜９０質量％で行うことを特徴とする、請求項１から２９までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項３１】
段階３において、有価物流、好ましくは部分ｃ）の加水分解を、触媒濃度０．００１〜１０質量％、特に好ましくは０．０５〜１質量％で行うことを特徴とする、請求項１から３０までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項３２】
段階３において、有価物流、好ましくは部分ｃ）の加水分解を、加水分解反応器内の圧力１〜２００ｂａｒ、好ましくは２０〜６０ｂａｒ、特に好ましくは、少なくともイソホロン合成段階（反応）においても支配的である圧力で実施することを特徴とする、請求項１から３１までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項３３】
段階３において、有価物流、好ましくは部分ｃ）の加水分解を、温度１００〜３００℃、好ましくは２１０〜２６０℃で実施することを特徴とする、請求項１から３２までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項３４】
段階３において、有価物流、好ましくは部分ｃ）の加水分解を、反応性蒸留塔内で実施し、その際塔底部においておよび個々の分離段階または反応段階における沸点に相当する温度または温度プロファイルが生じることを特徴とする、請求項１から３３までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項３５】
段階３において、有価物流、好ましくは部分ｃ）の後処理された部分を、本質的に有機の部分、好ましくは部分ｄ）、および本質的に水性の部分、好ましくは部分ｅ）への相分離に供することを特徴とする、請求項１から３４までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項３６】
段階３において、有機部分、好ましくは部分ｄ）の精製を、蒸留、特に好ましくは中和または抽出と、引き続く蒸留との組み合わせによって行うことを特徴とする、請求項１から３５までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項３７】
段階４において、水性部分、好ましくは部分ｅ）を、廃水精製に供し、その際、前記廃水精製は好ましくは１つまたはそれより多くの蒸留塔内で実施されることを特徴とする、請求項１から３６までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項３８】
段階４における廃水精製の際の圧力が、廃水塔内で１〜２００ｂａｒ、好ましくは２０〜６０ｂａｒであることを特徴とする、請求項１から３７までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項３９】
段階４において、好ましくは廃水塔の蒸気を反応性蒸留塔の加水分解部に直接的に導く場合に、全体の系の加水分解／排水塔内で生じる系の圧力で、廃水塔内で作業することを特徴とする、請求項１から３８までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項４０】
段階５において、フラッシュ蒸発における圧力が廃水塔内の圧力を下回ることを特徴とする、請求項１から３９までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【請求項４１】
段階５において、本質的に純粋な水からなるフラッシュ蒸発段階の蒸気ｇ）を凝縮し、且つ水として反応に返送することを特徴とする、請求項１から４０までのいずれか１項に記載のイソホロンの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、後処理部における廃水塔内での少なくとも１つの脱泡剤の存在下でのイソホロン（３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン）の製造方法に関する。
【０００２】
イソホロンは、とりわけ、塗料産業、印刷インク産業、接着剤産業および植物保護剤産業における高沸点溶剤として使用される。公知の技術水準によれば、イソホロンをさらに処理して例えばイソホロンニトリル、イソホロンジアミン、イソホロンジイソシアネート、またはケトイソホロンにすることができる。
【０００３】
イソホロンは、アセトンの三量体縮合生成物である。イソホロンの製造は、アセトンの触媒的アルドール縮合を介して行われる。
【０００４】
従来技術：
イソホロンの製造についての既存の特許文献も、学術的な刊行物も、本質的に２つの分野に区分される。液相法と気相法とが区別される。ＣＮ１０１６３３６１０号Ａにおいて、超臨界アセトンを用いたイソホロンの製造のための縮合反応も記載されている。
【０００５】
記載された気相法がほとんど、不均一固体触媒を用いて作業される一方で、液相法においては、均一触媒系も、不均一触媒系も使用される。
【０００６】
ａ）  液相中でのイソホロンの製造方法
該特許文献内では、ほぼアルカリ性条件下のみで、高められた温度および高圧での、液相中での反応が記載されている。
【０００７】
イソホロン化学の分野で、Ｓｈｅｌｌ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｃｏｍｐａｎｙの複数の特許が公知である  （ＵＳ２３５１３５２号、ＵＳ２３４４２２６号、ＵＳ２３９９９７６号、ＵＳ２４１９０５１号）。とりわけ、ＵＳ２３９９９７６号は、アルカリ触媒を用いた循環反応器内でのイソホロンの製造のための縮合法を記載している。使用されるアルカリ液は、該方法において相分離によって再度反応器に返送される一方で、有機相を有する相応の反応水は反応器循環から除去される。
【０００８】
さらに、ＵＳ２４１９０５１号には、高縮合生成物の加水分解によって過縮合物（Ｕｅｂｅｒｋｏｎｄｅｎｓａｔｅ）の一部が分裂して戻る（ｚｕｒｕｅｃｋｇｅｓｐａｌｔｅｎ）ことができる方法が記載されている。該加水分解は、圧力反応器内で、１３０〜２３５℃の間の温度で、高められたアルカリ液濃度で実施される。
【０００９】
合成において相分離を防止するため、ひいては、単相の反応操作を達成するために、Ｓｏｃｉｅｔｅ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｌｌｅ  Ｄｅｓ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ  Ｄｅ  Ｌ’Ａｃｅｔｙｌｅｎｅの出願（ＤＥ１０５８０４７号、ＧＢ７３３６５０号）において、溶媒としてのアルコールが記載されている。この方法は、より短い反応時間をもたらす。さらに、そこには、分離された副生成物を反応器の反応ゾーンに戻すことが、イソホロン形成の選択性を高めることが記載されている。
【００１０】
１９６０年代のＨｉｂｅｒｎｉａ  Ｃｈｅｍｉｅの特許文献（ＤＥ１０９５８１８号、ＤＥ１１４４２６９号、ＤＥ１２０５５２５号、ＤＥ１１６５０１８号）内には、低いアルカリ液濃度を有する、単相の出発材料／触媒混合物の使用の他に、加水分解塔を用いた後処理も記載されている。ここで、イソホロンは、圧力反応器内、液相中で、触媒としての１％未満の量のアルカリ（ＮａＯＨまたはＫＯＨ）を用い、且つ２０％を下回る量の水を使用して、温度１５０〜２５０℃で、アセトンを縮合させることによって製造される。反応の際に形成される２つの相は、触媒と反応物との間の良好な接触を確実にするために、適した反応操作（反応器構造、インパルス発生器）によっても、乳化剤の使用によっても乳化される（ＤＥ１０９５８１８）。
【００１１】
そのほかに、ＤＥ１２０５５２５号内には、副生成物、いわゆる過縮合物の後処理が記載されている。１２０〜３００℃で、水性アルカリ溶液を用いて、いわゆる圧力蒸留塔内で、形成されるアセトンを継続的に蒸発させながら、過縮合物の加水分解が行われる。
【００１２】
イソホロン含有縮合生成物からの純粋なイソホロンの取得は、縮合が行われる際の同一の圧力下での蒸留によって低沸点物（Ｌｅｉｃｈｔｓｉｅｄｅｒ）を分離することによって、且つ、まだ存在する過縮合物を減圧下での蒸留によってさらに後処理することによって成功する（ＤＥ１１４４２６９号）。
【００１３】
ＢＰ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓの出願によれば、通常の触媒の苛性ソーダ（ＮａＯＨ）の代わりに苛性カリ（ＫＯＨ）を使用することによって、同じ選択率の際のイソホロン収率が７％だけ上昇する（ＤＥ２５２０６８１号）。
【００１４】
さらには、反応塔からの側方流中の色形成物質を排出し、その流を蒸留および酸変換することによって精製して、イソホロン生成物の品質を高めることができることが記載されている（ＤＥ２６４５２８１号）。
【００１５】
さらには、１９９０年代から、Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓのイソホロンの製造のための出願（ＪＰ８２４５４８５号、ＪＰ８２４５４８６号）が存在する。これらは、出発材料中の水の濃度を低下することによっても、反応性蒸留の加水分解部における相分離後の水性アルカリ液相の返送によっても、イソホロン収率を高めることができることを記載している。
【００１６】
均一触媒系を用いた、これまでに挙げられた液相法の他に、液相中での不均一触媒を用いた特許刊行物もある。
【００１７】
例えば、Ｅｌｆ  Ａｔｏｃｈｅｍ  Ｓ．Ａ．は、米国特許第５８４９９５７号内で、イソホロンを製造するための不均一触媒系としてのハイドロタルサイト（Ｍｇ1-xＡｌxＯ1+x）の使用を記載している。断続的な撹拌タンクの実験において、かかる触媒を用いて、アセトン変換率３８％およびイソホロンに対する選択率５１％を達成することができた。
【００１８】
ｂ）  気相中でのイソホロンの製造方法
イソホロンを、気相中で不均一触媒を用いて製造することもできる。
【００１９】
Ｕｎｉｏｎ  Ｃａｒｂｉｄｅ  （ＵＳ４０８６１８８号、ＵＳ４１６５３３９号、ＥＰ０９５７８３号）の文献内には、リチウムもしくは亜鉛をドープされたハイドロタルサイト状の沈殿触媒を用いたイソホロンの製造が記載されている。この触媒を用いて、アセトン変換率２４％の際に、イソホロンに関する選択率４７％を達成することができ（ＵＳ４０８６１８８号）、且つ、炭化残留物を焼却することによって触媒を再生させる（ＵＳ４１６５３３９号）。調製条件を最適化することによって、かかる触媒の寿命を約１０００時間まで伸ばすことができる（ＥＰ０９５７８３号）。
【００２０】
Ａｒｉｓｔｅｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ＷＯ９０１２６４５号、ＷＯ９５０７２５５号）の特許内には、擬ベーマイトおよび酸化マグネシウムのスラリー化によって製造される（ＷＯ９０１２６４５号）種々の酸化物のマグネシウム／アルミニウム触媒が記載されている。アセトン変換率３０％の際、イソホロンに関する選択率は７６％である。触媒の他に、前記のＡｒｉｓｔｅｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙは、固定床反応器内での気相中でのイソホロンの製造のための方法も記載している（ＷＯ９５０７２５５９号）。この場合、炭化残留物の形成を最小化するために、アセトン変換率は１０〜３５％に限定される。
【００２１】
さらには、Ｍｉｔｓｕｉ  Ｔｏａｔｓｕ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓの一連の出願（ＪＰ９０５９２０４号、ＪＰ９１５１１５２号、ＪＰ９１５１１５３号、ＪＰ９１５７２０７号、ＪＰ９１５７２０８号、ＪＰ９１６９６８７号、ＪＰ９１６９６８８号）があり、それらはイソホロンを製造するための種々のゼオライトおよびマグネシウム金属触媒を特許請求している。
【００２２】
学術的な刊行物内には、既に特許文献内で挙げられた触媒系の他に、同様に、イソホロン合成用触媒としてのカーボンナノチューブの使用が記載されている。Ｍ．Ｇ．Ｓｔｅｖｅｎｓ（Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  ３，  １９９９）は、セシウムをドープされたカーボンナノチューブを用いて、イソホロン選択率６１％の際にアセトン変換率１１．９％を達成した。
【００２３】
特許出願ＤＥ１０２０１００６２５８７．６号（ＣＮ２０１０１０６２５１１６．６号）内で、以下のとおりのイソホロンの製造方法が記載されている：
出発材料としてのアセトンの触媒的アルドール縮合によるイソホロンの製造方法であって、
反応生成物を後処理し、
有価物流を加水分解し、且つ、有機部分と水性部分とを分離し、
有機部分からイソホロンを取得し、
前記水性部分を蒸留により後処理し、且つ、蒸留による後処理の装置の塔頂部から蒸気を加水分解装置へと回送する、前記製造方法。
【００２４】
しかしながら、この生産条件下では、存在する物質混合物の特性に基づき、殊に、水性部分の蒸留による後処理が行われる廃水塔の領域内で発泡が生じることがある。これは、電子測定および制御技術（ＥＭＲ）設備において測定エラーが生じ、ひいては工程の制御が困難になるという結果となりかねない。殊に、このことによって廃水塔における熱伝導および／または分離挙動が調節困難になる。その結果、経済的にも環境的にも最適に持続的に作業することはできない。
【００２５】
イソホロンの合成の際、多数の望ましくない副生成物が生じる。それらは例えば、ジアセトンアルコール、メシチルオキシド、ホロン、メシチレン、並びにアセトンの一連のより高次の縮合生成物（過縮合物）（例えばキシリトン（Ｘｙｌｉｔｏｎｅ）およびイソキシリトン）である。これらの理由から、イソホロンの高い収率および選択率の達成は困難である。
【００２６】
従って、本発明の技術的課題は、殊に廃水塔の領域における発泡を回避することによって、イソホロン製造の経済性を高めることを可能にする方法を見出すことであった。その際、環境的な側面も考慮されるべきである。
【００２７】
意外なことに、界面活性物質（以下で脱泡剤と称する）を添加することによって、後処理部における発泡が防止され、且つ、既に形成された泡が破壊され、ひいては、イソホロン製造のための効率的且つ安全な稼働方式が可能になることが判明した。
【００２８】
本発明の対象は、イソホロンの製造方法であって、
１．  出発材料としてアセトンを用いて触媒的アルドール縮合を行い、
２．  反応生成物を後処理し、
３．  有価物流を加水分解し、且つ有機部分と水性部分とを分離し、有機部分からイソホロンを取得し、
４．  少なくとも１つの脱泡剤の存在下で前記水性部分を蒸留により後処理し、且つ蒸留による後処理装置の塔頂部からの蒸気を、加水分解装置に回送することによる前記方法である。
【００２９】
さらに、本発明の対象は、
５．  前記水性部分の蒸留による後処理の塔底部からの水を、フラッシュ蒸発（Ｅｎｔｓｐａｎｎｕｎｇｓｖｅｒｄａｍｐｆｕｎｇ）に供し、且つ、生じる精製水をイソホロンの製造工程へと返送する、イソホロンの製造方法である。
【００３０】
段階４において脱泡剤を添加することによって、殊に廃水塔の給送物において、この排水塔の塔底部における発泡をほぼ完全に防止でき、ひいては、主成分の水とまだ溶解している有機成分、例えばイソホロン、アセトンおよび他の低沸点物、並びに高沸点生成物との間の非常に良好な分離を達成できることが見出された。さらに、排水塔の充填レベルの高さが正確に測定され、且つ、廃水塔のオーバーフローも空運転（Ｕｅｂｅｒｌａｕｆｅｎ）も妨げることができる。
【００３１】
本発明の方法は、連続的、断続的、または半連続的に実施することができる。しかしながら、好ましい方式では、連続的に実施する。
【００３２】
段階１．
イソホロンの製造は、出発材料としてアセトンを用いた触媒的アルドール縮合を介して行われる。その際、第一の段階において、２つのアセトン分子が、中間生成物のジアセトンアルコールを介して、脱水（Ｗａｓｓｅｒａｂｓｐａｌｔｕｎｇ）によりメシチルオキシドへと反応する。次の反応において、メシチルオキシドは、さらなるアセトンを用いてさらに脱水によりイソホロンへと反応する。
【００３３】
従って、イソホロンは、２つの水分子の分離による３つの分子のアセトンの縮合の反応生成物である。
【００３４】
使用される出発材料（アセトン）と、形成される（中間）生成物との化学的類似性の結果、イソホロン合成はあまり選択的ではなく進行する。多数の競合するアルドール縮合反応に基づき、反応条件下で所望の目標分子のイソホロンの他に、多数の望ましくない（高次）縮合生成物（例えばキシリトンおよびイソキシリトン）もさらなる副成分（例えばメシチレン）も得られる。
【００３５】
従って、イソホロン合成は、複雑な反応網を特徴とし、選択率は変換率に大いに依存する。望ましくない（より高次の）縮合生成物の形成を最小化するためには、アセトン変換率が限定されなければならない。殊に、気相反応においては、使用される触媒が、形成される炭化残留物によって失活されかねない。
【００３６】
生じる反応混合物を、本発明の方法によって特に経済的且つ環境にやさしく、イソホロンへと後処理できることが判明した。
【００３７】
アセトンのイソホロン（反応物）への縮合反応は、好ましくは触媒による液相反応において実施される。選択的に、イソホロンは、気相反応を用いても、または超臨界アセトン中での反応によっても製造される。
【００３８】
本発明による方法によって液相中で反応を実施するために、アセトンを、使用される反応器内で触媒反応によって、１００〜２５０℃、好ましくは１５０〜２５０℃、特に好ましくは１８０〜２５０℃の範囲の温度で、且つ、５〜５０ｂａｒ、好ましくは１０〜５０ｂａｒ、特に好ましくは２０〜５０ｂａｒの圧力で、イソホロンへと変換させ、その際、上記の値を任意に互いに組み合わせることができる。
【００３９】
本発明による方法によって反応を実施するために、気相中で、アセトンを、使用される反応器内で、触媒反応によって、１００〜４００℃、好ましくは２００〜４００℃の範囲の温度で、イソホロンへと変換させる。
【００４０】
本発明による方法によって超臨界領域で反応を実施するために、アセトンを、使用される反応器内で触媒反応によって、２５０〜３５０℃の範囲の温度で、５０〜２００ｂａｒの圧力で、イソホロンへと変換させる。
【００４１】
技術水準において挙げられる触媒を用いて触媒反応を実施でき、その際、前記触媒は均一触媒または不均一触媒のいずれかであってよい。液相中では、好ましくは均一触媒が用いられ、気相中では、好ましくは不均一触媒が使用される。超臨界領域での反応のためには、均一触媒も不均一触媒も使用できる。
【００４２】
液相中の好ましい反応の場合、＜１質量％、好ましくは＜０．５質量％、特に好ましくは＜０．２質量％の量のアルカリ（ＮａＯＨまたはＫＯＨ）を有する均一触媒を用いてイソホロンが製造される。特に好ましくは、触媒として、ＮａＯＨが０．０１５〜０．０５質量％の量で使用される。使用される水の濃度は、とりわけ、後処理工程の返送流からもたらされ、それは液体の総量に対して＜４０％未満、好ましくは＜３０％であるべきである。
【００４３】
前記反応を、技術水準による任意の反応器内で、例えば管型反応器、撹拌槽、撹拌槽カスケード、固定床反応器、圧力蒸留反応器、もしくは反応性蒸留、微細構造反応器、ループ型反応器など、または任意の反応器の組み合わせにおいて実施できる。この場合、反応器の選択は、上記の選択肢に限定されない。
【００４４】
圧力蒸留反応器という用語は、ここで、反応性蒸留を実施する装置と同等に扱われる。反応性蒸留は、専門文献内、例えばＵｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｌｃｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （Ｍ．  Ｓａｋｕｔｈ，  Ｄ．  Ｒｅｕｓｃｈ，  Ｒ．  Ｊａｎｏｗｓｋｙ：  Ｒｅａｃｔｉｖｅ  Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ  （ｃ）  ２００８  Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ  Ｖｅｒｌａｇ  ＧｍｂＨ  ＆  Ｃｏ  ＫＧａＡ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  ＤＯＩ：  １０．１００２／１４３５６００７．ｃ２２＿ｃ０１  ．ｐｕｂ２）内に充分に記載されている。ここで、または引用文献内に、反応性蒸留の全ての通常の工程および装置が記載されている。特許文書の以下の文章において、反応性蒸留塔という用語が使用される場合、文献内に記載されるような反応性蒸留の全ての実施態様が意味される。
【００４５】
好ましい実施態様において、反応性蒸留塔、管型反応器または固定床反応器内で反応の実施を行う。管型反応器が特に好ましい。
【００４６】
段階２．
反応の実施後、反応混合物が後処理され（後処理）、且つ、個々の成分に分離される。これらは、イソホロンの他に、いわゆる低沸点物、例えばアセトン、ジアセトンアルコール、およびメシチルオキシド、並びにアセトンの一連のより高次の縮合生成物（過縮合物）（例えばキシリトンおよびイソキシリトン）、水、および随意に触媒である。この場合、分離は完全または部分的に実施される。
【００４７】
個々の成分の分離を、全ての分離手段、例えば蒸留、フラッシュ蒸発、晶析、抽出、収着、透過、相分離、または上記の組み合わせを用いて、連続的もしくはバッチ式で、一段階もしくは多段階で実施することができる。好ましくは、蒸留による分離を、１つまたは複数の装置内で達成する。この場合、蒸留を、イソホロン合成（反応）から空間的に分けて実施するか、または１つの装置内で行うことができる。好ましくは、個々の部分の分離を、反応性蒸留によって、好ましくは反応性蒸留塔において行う。
【００４８】
特に好ましくは、分離を、イソホロン合成（反応）とは空間的に分けて、側方流取り出し口を備えた反応性蒸留塔内で実施する。
【００４９】
そのように得られた有価物流、殊にイソホロン、高縮合生成物、および水、および随意に触媒を、段階３において、例えばさらに以下に記載されるように、さらに処理する。
【００５０】
好ましくは、段階２において以下の３つの部分への分離を行う：
ａ）  未変換のアセトン、水、および低沸点物、例えばジアセトンアルコールおよびメシチルオキシドからの部分、前記は、縮合され且つ引き続き反応のために反応器に返送される。
【００５１】
ｂ）  殊に色を付与する物質が富化された部分。この部分は、さらに生成され、且つ得られた有価物が工程に返送される。
【００５２】
ｃ）  殊にイソホロン、高縮合生成物、および水、および随意に触媒からの部分であって、有価物流と称されるもの。この部分は、引き続き加水分解に供される。
【００５３】
部分ａ）は、好ましい実施態様において、本質的にアセトン、水および低沸点物、本質的にジアセトンアルコールおよびメシチルオキシドを含有する蒸気流として取り出され、凝縮され、且つ、装入物質のアセトン、水、および随意に触媒と共に、反応器に再度添加される。部分ｂ）は、好ましい実施態様において、蒸留塔、好ましくは反応性蒸留塔の側方流として取り出され、随意に中和され、且つさらに後処理される。この場合、後処理に際して、全ての通常の分離法、例えば蒸留、フラッシュ蒸発、晶析、抽出、収着、透過、相分離、または上記の組み合わせを使用することができる。精製を、連続的またはバッチ式で、一段階または多段階で実施することができる。好ましくは、精製は蒸留によって達成される。特に好ましくは、精製は、中和または抽出と、好ましくは反応性蒸留塔における引き続く蒸留との組み合わせによって達成される。好ましくは、イソホロン、高沸点物、および随意に触媒からの有価生成物を有する後処理された相は、加水分解にもたらされる。本質的にアセトン、ジアセトンアルコールおよびメシチルオキシドを含有する有価生成物からのさらなる得られた相は、好ましくは反応に返送される。随意に、生じる残留物を熱的な利用へと供給する。
【００５４】
段階３．
段階２からの有価物流、好ましくは部分ｃ）を、加水分解に供する。加水分解の目的は、副生成物を部分的または完全にイソホロン、アセトンおよび他の有価生成物に変えることである。加水分解を、既に上記で記載された全ての通常の反応器内で、または蒸留塔または両者の組み合わせにおいて実施できる。好ましくは、反応性蒸留によって加水分解を実施し、その際、本質的にアセトン、ジアセトンアルコールおよびメシチルオキシドを含有する、生じる低沸点物は、加水分解ゾーンから直接的に取り除かれ、且つ反応に返送され、従って、もはや加水分解における副反応のためには使用可能ではない。
【００５５】
とりわけ特に好ましくは、部分ｃ）の加水分解を、装置内で、反応性蒸留によって、好ましくは反応性蒸留塔内で実施し、その際、反応混合物の部分ａ）〜ｃ）への分離を同時に行って、生じる生成物を同時に相応に分離し、且つ、部分ｃ）を加水分解する。
【００５６】
場合により、段階３の加水分解および段階２の蒸留による分離を、１つの装置内で、イソホロン合成（反応）と共に行うこともできる。
【００５７】
加水分解を、有機成分と水との、随意に触媒との、全ての混合比において実施できる。この場合、加水分解における水の濃度は、０．１〜９９．９質量％、好ましくは３０〜９０質量％である。均一触媒の場合、加水分解の際に、好ましくは反応の部分でも利用される触媒が使用される。好ましくは、触媒濃度は０．００１〜１０質量％、特に好ましくは０．０５〜１質量％になる。加水分解反応器内の圧力は、１〜２００ｂａｒ、好ましくは２０〜６０ｂａｒであり、特に好ましくは、加水分解は、少なくともイソホロン合成段階（反応）においても支配的である圧力で実施される。加水分解の温度は、１００〜３００℃、好ましくは２１０〜２６０℃である。特に好ましくは、反応性蒸留塔を使用する場合、塔底部において、および個々の分離または反応段階における、沸点に相応する温度もしくは温度プロファイルが生じる。
【００５８】
加水分解を、１つまたは複数の装置において、一段階または多段階で実施できる。
【００５９】
そのように後処理された有価物流の部分、好ましくは部分ｃ）を、引き続き、加水分解反応器から、もしくは反応性蒸留塔から分離し、冷却し、且つ相分離（分離）に供する。
【００６０】
段階３において本質的に有機部分、好ましくは部分ｄ）、および、本質的に水性部分、好ましくは部分ｅ）（均一触媒の場合、触媒も含有する）への相分離を行う。この場合、内部構造物を有するまたは有さない、通常の相分離容器を使用できる。相分離を、温度０〜２００℃、好ましくは０〜１００℃、特に好ましくは２０〜７０℃、および圧力１〜１５０ｂａｒ、好ましくは２０〜６０ｂａｒ、特に好ましくは加水分解中に支配的である圧力で行う。
【００６１】
目標生成物イソホロンを有する、段階３の本質的な有機部分、好ましくは部分ｄ）を随意に中和し、且つ、通常の方法で精製して、所望の純度および色安定性を有するイソホロンが得られる（取得）。この場合、全ての通常の分離法、例えば蒸留、フラッシュ蒸発、晶析、抽出、収着、透過、相分離、または上記の組み合わせを使用することができる。精製を、連続またはバッチ式で、一段階または多段階で、圧力下または真空中で実施することができる。好ましくは、精製は蒸留によって達成される。特に好ましくは、精製は中和または抽出と、引き続く蒸留との組み合わせによって達成される。
【００６２】
段階４．
この箇所で、段階３からの水性部分、好ましくは部分ｅ）の蒸留による後処理（廃水精製）、および蒸留による後処理の装置の塔頂部からの蒸気の、加水分解装置への回送をより正確に記載する。
【００６３】
段階３からの本質的に水性の部分、好ましくは部分ｅ）を、廃水精製に給送する。ここで、場合によりまだ溶解している有機成分、例えばイソホロン、アセトン、および高縮合生成物からの、主成分としての反応水および場合により触媒の分離を行う。
【００６４】
廃水の精製を、好ましくは１つまたはそれより多くの蒸留塔内で実施し、前記は本願において廃水塔とも称される。
【００６５】
段階４は、本発明によれば、少なくとも１つの脱泡剤の存在下で実施され、それにより、この排水塔の塔底部における発泡をほぼ完全に防止でき、ひいては、主成分の水とまだ溶解している有機成分、例えばイソホロン、アセトンおよび他の低沸点物、並びに高沸点生成物との非常に良好な分離が達成される。さらに、排水塔の充填レベルの高さが正確に測定され、且つ、廃水塔のオーバーフローも空運転も防止される。
【００６６】
殊に、廃水塔の給送物に脱泡剤を添加する。
【００６７】
本発明により用いられる脱泡剤は、泡に対抗するための化学物質である。好ましくは、鉱油、天然油、高級アルコール、ポリオール、ポリエーテルポリオール、シリコーンまたは先述の成分の任意の混合物から選択される脱泡剤が使用される。好ましくは、少なくとも１つの脱泡剤の水性混合物を使用する。この場合、特に好ましくは、少なくともポリエーテルポリオールの水性混合物である。
【００６８】
一般に、化学物質に関して、従って脱泡剤に関して、０．００００５〜０．５質量％の脱泡剤が廃水塔内に含有される。廃水塔内の脱泡剤の総量は、化学物質に関して、従って脱泡剤に関して、廃水塔内で好ましくは＜０．１質量％、特に好ましくは＜０．０１質量％である。
【００６９】
好ましくは、脱泡剤は、化学物質に関して、従って脱泡剤に関して、脱泡剤の総量が＜０．５質量％、好ましくは＜０．１質量％、特に好ましくは＜０．０１質量％であるように、廃水塔の給送物中にもたらされる。
【００７０】
脱泡剤の添加によって、現在の技術水準のいくつかの問題が解決される：
１）  好ましくは廃水塔の給送物中への脱泡剤の添加によって、廃水塔の塔底部における発泡がほぼ完全に防止される。
【００７１】
２）  主成分の水と、まだ存在している有機成分、例えばイソホロン、アセトン、並びに他の低沸点物、および高縮合生成物とのより良好な分離が達成され、ひいては、生成物のより高い収率が得られる。
【００７２】
３）  脱泡剤の使用によって、一定の可動方式がもたらされるので、設備、殊に廃水塔の制御性が高められる。
【００７３】
廃水の精製を、好ましくは１つまたはそれより多くの蒸留塔（廃水塔）内で実施する。廃水塔の蒸気は、直接的に、加水分解が行われる装置に導かれる。該蒸気は本質的に水からなるので、加水分解部において充分に高い水の濃度が生じ、従って追加的な新鮮水を加水分解に取り込まなくてよい。さらに、部分ｅ）中に溶解された有機分は、部分的または完全に、排水塔の蒸気を介して工程に返送される。このことは、廃水中の有機の負荷を最小限にし、それが本質的にイソホロンであるので、工程における全体の収率を高める。従って、この廃水塔の接続は、環境にやさしく且つ経済的な工程操作のために本質的に寄与する。さらに、反応混合物の加水分解もしくは蒸留による分離のために必須の熱が、蒸気によって利用可能になり、別途の加熱が必要とされない。
【００７４】
廃水塔内の圧力は、１〜２００ｂａｒ、好ましくは２０〜６０ｂａｒである。廃水塔の蒸気が反応性蒸留の加水分解部に直接的に導かれる場合、特に好ましくは、全体の系の加水分解／廃水塔において生じる、系の圧力で作業される。廃水塔の温度は、該圧力条件下での部分ｅ）の沸点に相応する。好ましい蒸気温度は２００〜３００℃である。
【００７５】
段階５．
以下で、水性部分の蒸留による後処理の塔底部からの水を、どのようにフラッシュ蒸発に供し、且つ、生じる精製水をイソホロンの製造工程へと返送するかをより詳細に記載する。
【００７６】
廃水塔の塔底部で生じる廃水（流ｆ）を冷却し、且つ廃棄することができる。しかし、好ましくは、廃水ｆ）をフラッシュ蒸発に給送し、ひいてはさらに分離する。本質的に純粋な水からなるフラッシュ蒸発段階の蒸気ｇ）を凝縮し、且つ、水として、例えば使用される触媒（均一触媒の場合）の希釈のために、工程に、好ましくは反応に返送できる。それによって、廃水量がさらに減少される。フラッシュ蒸発を、一段階または多段階で、連続的または断続的に実施することができる。フラッシュ蒸発における圧力は、各々の場合、廃水塔における圧力を下回る。本発明による方法の場合、フラッシュ蒸発の利用が好ましい。
【００７７】
工程における蒸留および反応段階の全部を、内部構造物を有するもしくは有さない反応器または装置内で実施でき、前記内部構造物は、例えばデフレグメーター、不規則内部構造物またはばら材、規則内部構造物または充填材、強制整流（Ｚｗａｎｇｓｆｕｅｈｒｕｎｇ）を有するもしくは有さない底部である。
【００７８】
反応のために用いられる生成物の触れる金属材料および金属材料製の装置、並びにその内部構造物は、アルカリ液に対して耐性がなければならない。この場合、リスク依存して、種々の耐久性の要求が存在し得る。耐久性のためには、化学的特性および／または機械的特性だけではなく、使用される製造方法および試験の間の評価基準も重要である。
【００７９】
金属材料について、部分的にＡＤ  ２０００−Ｍｅｒｋｂｌａｔｔ  ＨＰ  ０  Ａｕｓｇａｂｅ  １１．  ２００８（設計、製造および関連する検査についての一般的な原理）およびＤＩＮ  ＥＮ  １００２０  Ａｕｓｇａｂｅ  ０７．２０００（鋼の区分についての定義）が引用される。そこに挙げられた材料群は、名称（例えばオーステナイトステンレス鋼）を明確にするために引用される。技術的に重要な場合、その内容は、アルカリ液の腐食に対して同等の耐性を有する材料の、技術的に使用可能な全ての変法（例えば鍛錬（Ｓｃｈｍｉｅｄｅ）の変法、圧延の変法および鋳造の変法）にあてはまる。
【００８０】
ａ）  圧力を保持し且つ生成物に触れる部品については、例えば技術水準による任意の適した材料、例えば下記のものを使用できる：
・  耐熱鋼（例えばＡＤ  ２０００  ＨＰ  ０による材料群５．１〜５．４および６．１〜６．４）
・  オーステナイトステンレス鋼（例えばＡＤ  ２０００  ＨＰ  ０による材料群８．１〜８．２）
・  フェライトを含まないオーステナイトステンレス鋼（例えばＡＤ  ２０００  ＨＰ  ０による材料の副群８．１〜８．２）
・  フェライト・オーステナイトステンレス鋼（例えばＡＤ  ２０００  ＨＰ  ０による材料の副群１０．１〜１０．２）
・  ニッケルおよびニッケル合金（例えばＡＤ  ２０００  ＨＰ  ０による材料の副群４１〜４６）。
【００８１】
上記材料の組み合わせも使用できる。この場合、材料の選択は、上記の選択肢に限定されず、且つ、腐食技術的に同等またはより高い価値がある変型物も含む。技術水準により要求される条件およびリスクを考慮して、アルカリ液に対して技術的な耐性が優れている材料が好ましい。熱処理の省略は、それによってアルカリ液に対する技術的な耐性が許容されないように変えられてしまう場合、不可能である。
【００８２】
ｂ）  圧力を保持せず且つ生成物に触れる部品については、技術水準による任意の適した材料、例えば以下のものを使用できる：
・  ａ）で挙げられた全ての材料
・  合金化されていない鋼（例えばＡＤ  ２０００  ＨＰ  ０による材料群１．１〜１．２および６．１〜６．４）
・  合金されていない鋼および他の合金化鋼（例えばＤＩＮ  ＥＮ  １０００によるもの）。
【００８３】
上記材料の組み合わせも使用できる。この場合、材料の選択は、上記の選択肢に限定されず、且つ、腐食技術的に同等またはより高い価値がある変型物も含む。技術水準により要求される条件およびリスクを考慮して、アルカリ液に対して充分な耐性によって際立っている材料が好ましい。圧力を保持しない部品については、リスクに依存して、場合によっては一時的な耐性のものでもよい。熱処理の省略は、それによってアルカリ液に対する技術的な耐性が許容されないように変えられてしまう場合、不可能である。
【００８４】
ｃ）  材料の特性は、適した製造方法によって変更され、前記方法は、以下でＤＩＮ  ８５８０  Ａｕｓｇａｂｅ  ０９．２００３（製造方法−用語、区分）内に挙げられる名称によって記載される。以下の仕上げ方法を、例えば金属材料の加工のために使用できる：
・  原型（例えば流し込み）
・  変形（例えば冷間加工および熱間加工）
・  分離（例えば寸法的に特定された刃を用いた切削、および寸法的に特定されていない刃を用いた切削）
・  接合（例えば溶接）
・  コーティング（例えば液体の状態からのコーティング、溶融浸漬、めっき、熱噴霧、焼結、電気コーティング（ｇａｌｖａｎｉｓｃｈｅｓ  Ｂｅｓｉｃｈｔｅｎ）、化学コーティングおよび気体状および蒸気状の状態からのコーティング）
・  物質の特性を変える仕上げ方法（変形、例えば鍛錬、圧延、吹き付けによる硬化；  熱処理、例えば焼き入れ、再結晶化焼きなまし、応力除去焼きなまし、焼きならし；  熱機械的処理、例えば熱処理の組み合わせおよび変形処理；  焼結および燃焼）。
【００８５】
上記仕上げ方法の組み合わせも使用できる。この場合、仕上げ方法の選択は、上記の選択肢に限定されない。技術水準により必須の各々の材料および装置のアルカリ液耐性が保証される方法が好ましい。
【００８６】
ｄ）  例えば、装置および内部構造物、並びに殊にその溶融接合物についての以下の検査を利用できる：
・  磁気粉末検査  ＭＴ
・  浸透検査  ＰＴ
・  放射能透過検査  ＲＴ
・  超音波検査  ＵＴ
・  目視  ＶＴ
・  硬度検査  ＨＴ
・  合金分析。
【００８７】
上記試験方法の組み合わせも可能である。この場合、試験方法の選択は、上記の選択肢に限定されない。技術水準による、各々の成分の必須のアルカリ液耐性を確実にすることに寄与する試験方法および評価ベースが好ましい。
【００８８】
比較例、本発明によらない：
＜５質量％の有機部分（イソホロン、アセトン、並びに他の低沸点物および高縮合生成物）を有する本質的に水性に溶液を、蒸留により処理し、有機部分を水相から分離する。ここで、蒸気の温度は、２００〜３００℃の範囲であり、且つ、廃水塔内の圧力は２０〜６０ｂａｒの範囲である。ここで、廃水塔の塔頂部からの蒸気を、加水分解塔に供給する。ここで、約５分のうちに、廃水塔内で多くの発泡が生じ、そのことにより、充填レベルの高さの再現性のある測定が妨げられ、ひいては一定の可動方式も不可能になる。補助的なパラメータ（１．塔底部での温度測定、および２．圧力差測定）を使用しながら手動で持続的に介入しなければ、つまり、制御の手間をより多くかけなければ、塔を引き続き稼働することができない。その結果、分離を持続的に最適に行うことができない。極端な場合は、廃水塔が空運転されること（伝熱の困難化）、もしくは塔のオーバーフロー、ひいては加水分解塔内の加水分解が最適に実施できないことにつながりかねない。従って、かかる可動方式では、最適な収率を達成できず、且つ、経済的および環境的に最適に持続的に作業されない。
【００８９】
実施例、本発明による：
＜５質量％の有機部分（イソホロン、アセトン、並びに他の低沸点物および高縮合生成物）を有する本質的に水性に溶液を、蒸留により後処理し、有機分を水相から分離する。ここで、蒸気の温度は、２００〜３００℃の範囲であり、且つ、塔（廃水塔）内の圧力は２０〜６０ｂａｒの範囲である。ここで、廃水塔の塔頂部からの蒸気を、加水分解塔に供給する。廃水塔に、脱泡剤としてのポリエーテルポリオールの水溶液を、廃水塔内でのポリエーテルポリオールの総量が０．０１質量％になるように添加する。ポリエーテルポリオールの添加によって、発泡がほぼ完全に防止され、ひいては、充填レベルの測定によって廃水塔を自動的に稼働させることができ、手動での介入は必須ではない。従って、廃水塔内での分離挙動は最適であり、且つ、経済的且つ環境的に最適に、持続的に作業できる。
【００９０】
比較例による、本発明によらない方法との比較：  廃水を介した有機物の損失が約１〜２質量％少ない。これは、１トンのイソホロン生成物に対して、約１０〜２０ｋｇイソホロンの多い生成物、および廃水の有機の負荷を最小化することを意味する。
【国際調査報告】
2014518867.tif 000002
2014518867.tif 000003
2014518867.tif 000004
2014518867.tif 000005