(57)【要約】  本発明は、式(I)：2014529619.tif 000037（式中、R1、R2、R3、R4、k及びnは、土壌施用方法の説明において定義される）で表される3-アリールキナゾリン-4-オン誘導体の農業方法及び使用に関する。式(I)の化合物は、土壌へ灌注することにより、又は土壌へ滴下施用することにより、又は浸漬することにより、又は土壌注入することによって土壌/生育基質を処理することによる、昆虫及び/又はハダニ及び/又は線虫などの有害動物の防除に極めて適している。【選択図】  なし
2014529619.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
土壌施用方法及び種子処理方法において、有害動物を防除及び/又は駆除するための、式(I)
【化１】
2014529619.tif 000034
(式中、
R1は、C1〜C4-アルキル、フッ素化C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、フッ素化C2〜C4-アルケニル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルであり；
R2は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり；
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり；
R4は、整数kとは独立に、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C1〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
kは、0、1、2、3又は4であり、
nは、0、1又は2である)
で表される殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物I、又はその互換変異体、エナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩の使用であって、
式(I)の活性化合物を、土壌へ灌注することにより、土壌へ滴下施用することにより、土壌注入することにより、種子を浸漬又は処理することによって植物及び/又は植物繁殖材料へ直接的に及び/又は間接的に施用する、前記使用。
【請求項２】
式(I)の活性化合物Iにおいて、R1が、2,2,2-トリフルオロエチルである、請求項1に記載の式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項３】
式(I)の活性化合物Iにおいて、R3が、水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルから選択され、且つR2が、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はシアノから選択される、請求項1又は2に記載の式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項４】
式(I)の活性化合物において、R3がフッ素であり、且つR2がメチルである、請求項1又は2に記載の式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項５】
式(I)の活性化合物において、kが0である、請求項1、2、3又は4に記載の式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項６】
式(I)の活性化合物において、kが1、2又は3であり、且つR4が、整数kとは独立に、フッ素、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される、請求項1、2、3又は4に記載の式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項７】
式(I-A)：
【化２】
2014529619.tif 000035
で表される化合物において、nが0又は1であり、且つR4が、フッ素、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシから選択される、請求項1に記載の式(I-A)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項８】
式(I-B)： 
【化３】
2014529619.tif 000036
で表される化合物において、nが0又は1である、請求項1に記載の式(I-B)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項９】
処理される植物又は植物繁殖材料が、人工生育基質中で育成されている、請求項1〜8のいずれか一項に記載の式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項１０】
人工生育基質が、ロックウール、グラスウール、石英砂、砂利、膨張粘土及びバーミキュライトから選択される、請求項9に記載の式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項１１】
処理される植物又は植物繁殖材料が、閉鎖系中で植えられているか又は育成されている、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項１２】
処理される植物又は植物繁殖材料が、野菜、香辛料、ハーブ、観賞植物、針葉樹、低木、ワタ、熱帯作物、柑橘類植物、果物、ナッツ及びブドウからなる群から選択される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項１３】
処理される植物繁殖材料が種子である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の、式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項１４】
式(I)の活性化合物が土壌に灌注することにより施用される、請求項1〜12のいずれか一項に記載の式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項１５】
式(I)の活性化合物が滴下潅注により施用される、請求項1〜12のいずれか一項に記載の式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項１６】
式(I)の活性化合物が滴下施用システムにより施用される、請求項1〜12のいずれか一項に記載の式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項１７】
式(I)の活性化合物が土壌注入により施用される、請求項1〜12のいずれか一項に記載の、式(I)の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物の使用。
【請求項１８】
植物が育成されている土壌又は人工生育基質を、殺有害生物有効量の請求項1〜8のいずれか一項に記載の活性化合物と接触させることを含む、昆虫、クモ形類又は線虫による攻撃又は外寄生から植物を保護するための方法。
【請求項１９】
植物が育成されている土壌又は人工生育基質を、殺有害生物有効量の請求項1〜8のいずれか一項に記載の活性化合物と接触させることを含む、昆虫、クモ形類又は線虫を防除又は駆除するための方法。
【請求項２０】
請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物が5g/ha〜2000g/haの量で施用される、請求項18又は19に記載の方法。
【請求項２１】
植物繁殖材料を殺有害生物有効量の請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物と接触させることを含む、植物繁殖材料を保護するための方法。
【請求項２２】
請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物が植物繁殖材料100kg当たり0.1g〜10kgの量で施用される、請求項21に記載の方法。
【請求項２３】
植物繁殖材料が種子である、請求項21又は22に記載の方法。
【請求項２４】
種子が遺伝子組換え植物の種子である、請求項23に記載の方法。
【請求項２５】
処理された種子から得られた植物の根及び苗条が保護される、請求項21〜24のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２６】
活性化合物が土壌へ灌注することにより施用される、請求項18〜25のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２７】
活性化合物が滴下潅注により施用される、請求項18〜25のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２８】
活性化合物が土壌注入により施用される、請求項18〜25のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２９】
活性化合物が根、塊茎又は鱗茎を浸漬することにより施用される、請求項18〜25のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３０】
活性化合物が滴下施用システムを用いて施用される、請求項18〜25のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３１】
植物、植物繁殖材料又は処理された植物繁殖材料から得られた植物の根及び苗条が、土壌有害生物又は食葉性有害生物の攻撃から保護される、請求項18〜25のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３２】
植物、植物繁殖材料又は処理された植物繁殖材料から得られた植物の根及び苗条が、昆虫、クモ形類及び/又は線虫の攻撃から保護される、請求項18〜25のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３３】
植物、植物繁殖材料又は処理された植物繁殖材料から得られた植物の根及び苗条が、ダニ類の攻撃から保護される、請求項18〜25のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３４】
防除又は駆除される有害動物がクモ形類、昆虫又は線虫である、請求項1〜17のいずれか一項に記載の使用、又は請求項18〜33のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３５】
種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物を含む種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、灌注、滴下施用、浸漬施用若しくは土壌注入などの土壌施用方法により、若しくは、種子処理により、節足動物、特に昆虫及びクモ形類、さらに特にハダニ((クモ)ダニ)、及び/又は、線虫を防除するための、3-アリールキナゾリン-4-オン誘導体の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
無脊椎有害生物、節足動物及び線虫、並びに特に昆虫及びクモ形類は、生長中の作物及び収穫した作物を破壊し、木造住宅及び商業建築物を攻撃し、それによって、食糧供給及び財産に対する多大な経済的損失を引き起こしている。多数の殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物がその薬剤に対する抵抗性を生じる能力を有するために、昆虫、クモ形類及び線虫などの、無脊椎有害生物を駆除するための新たな薬剤が常に必要とされている。
【０００３】
特に、土壌で生活する昆虫及びクモ形類、特にハダニ及び線虫を含む、土壌で生活する有害生物、節足動物の有害生物は、多くの場合、例えば、灌注、滴下施用、浸漬施用又は土壌注入により、土壌へ有効量の適切な殺有害生物化合物を施用することによって防除され、駆除される。本殺有害生物化合物は、固体組成物又は液体組成物（例えば、不活性担体(例えば粘土など)を含む粉剤又は顆粒製剤など）としてさらに施用することができる。
【０００４】
土壌施用の方法は、いくつかの問題に悩まされる可能性がある。殺有害生物化合物は、異なる土壌施用方法によって（例えば灌注、滴下施用、浸漬施用又は土壌注入によって）施用されるために、常に適しているわけではない。幾つかの場合、その殺有害生物活性は、影響を受ける可能性がある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従って、本発明の目的は、多数の異なる無脊椎有害生物に対して、特に、防除することが困難な土壌で生活する有害生物に対して、土壌処理技術における良好な殺有害生物活性及び良好な施用性を有する化合物を提供することである。
【０００６】
一部の土壌施用殺有害生物組成物はまた、浸出の可能性も有し得る。従って、表面汚染及び地下水汚染の両方を最小限に抑えるために注意しなければならない。さらに、環境条件（例えば、土壌中の化学が首尾よく機能するために、適切な時期の雨が必要とされるが、あまりにも多くの雨は、有効性を減少させ、浸出を引き起こす可能性がある）に応じて、殺有害生物剤の有効性を変更することができる。
【０００７】
従って、本発明はまた、土壌で生活する有害生物を駆除するのに適しており、既知の技術に関連する問題を克服する組成物を提供することも目的とする。特に、組成物は、容易に施用可能であり、土壌で生活する有害生物に対して持続的な作用をもたらすものでなければならない。さらに、環境条件は、殺有害生物剤の有効性に悪影響を及ぼさないようにしなければならない。
【０００８】
土壌施用方法は、(土壌への)滴下施用又は滴下潅注、又は土壌注入、土壌へ灌注するためのさらなる方法などの、殺有害生物化合物を土壌及び/又は地面へ直接的又は間接的に施用する多様な技術として考えられている。さらに、本発明の目的は、根、塊茎又は鱗茎を浸漬する(浸漬施用とも呼ばれる)ことによる、水耕システムによる又は種子処理による施用の方法である。
【０００９】
これに関連し、農業従事者が直面している別の問題は、種子並びに植物の根及び苗条が、絶えず、食葉性昆虫び土壌昆虫並びに他の有害生物から脅かされていることである。
【００１０】
従って、そのような種子を保護する殺有害生物剤の使用に関するさらなる問題は、個々の殺有害生物化合物を繰り返し専ら施用すると、多くの場合、当該活性化合物に対する自然耐性又は適応耐性を発達させた土壌有害生物がすぐに選抜されることである。従って、耐性を防止又は克服する助けとなる種子保護剤の必要性が存在する。
【００１１】
従って、本発明のさらなる目的は、種子及び生長中の植物の保護、投与量の低減、活性スペクトルの増強の問題を解決する化合物を提供すること、及び/又は有害生物の耐性を管理することである。
【００１２】
従って、本発明はまた、植物繁殖材料(特に種子)の土壌昆虫からの保護、並びに得られた植物の根及び苗条の土壌昆虫及び食葉性昆虫からの保護のための方法を提供する。
【００１３】
本発明はまた、土壌昆虫及び食葉性昆虫から保護される植物繁殖材料(特に種子)にも関する。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
従って、本発明の目的は特に、土壌で生活する有害生物を駆除するのに適している施用の方法を提供することである。
【００１５】
驚くべきことに、ここで、本発明の式(I)
【化１】
2014529619.tif 000003
【００１６】
(式中、
R1は、C1〜C4-アルキル、フッ素化C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、フッ素化C2〜C4-アルケニル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルであり、
R2は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R4は、整数kとは独立に、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C1〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
kは、0、1、2、3又は4であり、
nは、0、1又は2である)
で表される3-アリールキナゾリン-4-オン化合物、又はその互換変異体、エナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩が、土壌施用方法及び種子処理方法によって、昆虫、ダニ及び/又は線虫、特にハダニを防除及び/又は駆除するための方法に極めて適していることが見出された。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
一般的に殺有害生物活性を示す3-アリールキナゾリン-4-オン誘導体は、以前に記載されている。DE 19547475は、3-(2,4-ジオキソ-ピリミジン-3-イル)-6-シアノ-フェニルスルフィド誘導体並びに、有害昆虫及び雑草に対して作物を保護するためのそれらの施用について記載している。US 6,509,354は、3-(4-オキソ-ピリミジン-3-イル)-フェニルスルフィド誘導体並びに、様々な昆虫及びダニ有害生物に対するそれらの活性について記載している。US 3,755,581Aは、アリールキナゾロン並びに、植物病原性細菌及び真菌、昆虫及び腹足類に対して作物を保護するためのそれらの施用を記載している。EP 1076053 A1は、アリールフェニルスルフィド誘導体並びに、昆虫及びダニに対して作物を保護するためのそれらの施用について記載している。WO 2011/006605 A1は、灌水、噴霧若しくは浸漬により、又は、種子の処理により、昆虫及びハダニを防除するためのフェニルトリアゾールの使用を記載している。殺有害生物活性アリールキナゾリノン化合物が、WO 2010/100189号に記載されている。
【００１８】
しかしながら、土壌施用技術並びに種子処理のためのそれらの驚く程の優れた施用性、及び土壌で生活する有害生物に対する、それらの並外れた活性は、これまでに記載されていない。
【００１９】
化合物
本発明による方法に適用される、用語「(本)発明による方法のための化合物(1種又は複数種)」、「(本)発明による化合物(1種又は複数種)」、又は「式(I)の化合物(1種又は複数種)」は、本明細書で定義される化合物(1種又は複数種)ならびにそれらの立体異性体、塩、互換変性体又はN-オキシドを含む。
【００２０】
用語「本発明による組成物(1種又は複数種)」又は「本発明の組成物(1種又は複数種)」は、上記で定義した発明による方法において使用及び/又は適用するための、式(I)の少なくとも1種の化合物を含む組成物(1種又は複数種)を包含する。
【００２１】
本発明の化合物、すなわち、式(I)の化合物、その立体異性体、その塩又はそのN-オキシドは、無脊椎有害生物を防除するため、特に昆虫、節足動物及び線虫、特にハダニ((クモ)ダニ)を防除するための、土壌施用方法のための方法において施用するために特に有用である。従って、本発明は、無脊椎有害生物、特に、昆虫、クモ形類又は線虫の群の無脊椎有害生物を駆除又は防除するための、本発明の化合物の使用に関する。
【００２２】
本発明の化合物を、本発明に従って、それ自体で施用してもよく、他の殺虫活性物質及び/又は殺ダニ活性物質と組み合わせて施用することもできる。
【００２３】
本発明は、さらに、本発明による少なくとも1種の化合物(その立体異性体、塩、互換異性体又はN-オキシドを含む)、並びに少なくとも1種の不活性液体担体及び/又は固体担体を含む組成物に関する。特に、本発明は、本発明による少なくとも1種の化合物（その立体異性体、農業上許容される塩、互換異性体又はN-オキシドを含む）、並びに少なくとも1種の液体担体及び/又は固体担体を含む農業用組成物に関する。
【００２４】
置換パターンに応じて、式(I)の化合物は、1つ以上のキラル中心を有する場合があり、そのような場合、それらは、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式(I)の化合物の単一の純粋なエナンチオマー若しくは純粋なジアステレオマーの両方及びそれらの混合物、並びに、式(I)の化合物の純粋なエナンチオマー若しくは純粋なジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用を提供する。式(I)の適切な化合物はまた、可能性のある全ての幾何学的立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物を含む。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合又はアミド基について存在し得る。用語「立体異性体(1種又は複数種)」は、エナンチオマー又はジアステレオマーなどの光学異性体（後者は分子内の複数のキラリティ中心によって存在する）、並びに幾何異性体(シス/トランス異性体)の両方を包含する。本発明は、式Iの化合物の可能性のある全ての立体異性体に関する、すなわち、単一のエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物に関する。
【００２５】
置換パターンに応じて、式(I)の化合物はその互変異性体の形態で存在し得る。従って、本発明はまた、式(I)の互変異性体、並びに、当該互変異性体の立体異性体、塩、互変異性体及びN-オキシドにも関する。本発明の化合物は、非晶質であってもよく、又は、安定性などの異なる巨視的特性を有し得るか、若しくは活性などの異なる生物学的特性を示し得る、1つ以上の異なる結晶状態(多形)又は変形で存在していてもよい。本発明は、式Iの非晶質化合物及び結晶質化合物の両方、それぞれの化合物Iの異なる結晶状態又は変形の混合物、並びにその非晶質塩又は結晶質塩を含む。
【００２６】
式Iの化合物の塩は、好ましくは、農業上許容される塩である。それらは、例えば、式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合に、化合物と当該アニオンの酸とを反応させることにより、又は、適切な塩基と式Iの酸性化合物とを反応させることにより、慣用の方法で形成することができる。
【００２７】
好適な農業上有用な塩は、特に、そのカチオン及びアニオンがそれぞれ、本発明による化合物の作用に悪影響を及ぼさない酸のカチオンの塩又は酸付加塩である。好適なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくは、リチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくは、カルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに、遷移金属、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛、鉄、並びにまたアンモニウム(NH4+)及び1〜4個の水素原子が、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルで置換されている置換アンモニウムのイオンである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム及びスルホニウムイオン、好ましくは、トリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムを含む。
【００２８】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸塩、硝酸塩、炭酸水素、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、及びC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩である。式Iの化合物と、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸とを反応させることにより、それらを形成することができる。
【００２９】
用語「N-オキシド」は、N-オキシド部分に対して酸化される少なくとも1個の第三級窒素原子を有する本発明の任意の化合物を含む。
【００３０】
上記の可変部分の定義において言及される有機部分（用語「ハロゲン」など）は、個々の基員の個別のリストの総称である。接頭辞Cn〜Cmは、それぞれの場合において、基中の炭素原子の可能な数を示す。
【００３１】
「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味するものと理解される。
【００３２】
用語「部分的に又は完全にハロゲン化された」は、1個以上、例えば、1個、2個、3個、4個若しくは5個又は全ての所与の基の水素原子が、ハロゲン原子、特にフッ素又は塩素により置き換えられていることを意味するものと理解される。
【００３３】
本明細書において(及びまた、Cn〜Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn〜Cm-アルキルアミノ、Cn〜Cm-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Cn〜Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn〜Cm-アルキルチオ、Cn〜Cm-アルキルスルフィニル及びCn〜Cm-アルキルスルホニルにおいて)使用される用語「Cn〜Cm-アルキル」は、n〜m個（例えば、1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子）の炭素原子を有する分岐又は非分岐飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル及びデシル並びにそれらの異性体を指す。C1〜C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル又は1,1-ジメチルエチルを意味する。
【００３４】
本明細書において(及びまた、Cn〜Cm-ハロアルキルスルフィニル及びCn〜Cm-ハロアルキルスルホニルにおいて)使用される用語「Cn〜Cm-ハロアルキル」は、n〜m個の炭素原子（例えば、1〜10個、特に1〜6個の炭素原子）を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基(上記)であって、これらの基中の水素原子の一部又は全部が上記のハロゲン原子で置換されていてよいものを指し、例えばC1〜C4-ハロアルキル（クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなど）を指す。用語C1〜C10-ハロアルキルは、特に、C1〜C2-フルオロアルキルを含み、それは、1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子がフッ素原子で置換されているメチル又はエチル（フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル及びペンタフルオロエチルなど）の同義語である。
【００３５】
同様に、「Cn〜Cm-アルコキシ」及び「Cn〜Cm-アルキルチオ」(又はそれぞれ、Cn〜Cm-アルキルスルフェニル)は、アルキル基中の任意の結合において、それぞれ、酸素結合又は硫黄結合を介して結合した、n〜m個の炭素原子、例えば、1〜10個、特に、1〜6個又は1〜4個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐鎖のアルキル基(上記)を指す。例としては、C1〜C4-アルコキシ(メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ及びtert-ブトキシなど)、さらに、C1〜C4-アルキルチオ(メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ及びn-ブチルチオなど)が挙げられる。
【００３６】
従って、用語「Cn〜Cm-ハロアルコキシ」及び「Cn〜Cm-ハロアルキルチオ」(又は、それぞれCn〜Cm-ハロアルキルスルフェニル)は、アルキル基中の任意の結合で、それぞれ、酸素又は硫黄結合を介して結合した、n〜m個の炭素原子（例えば1〜10個、特に1〜6個又は1〜4個の炭素原子）を有する、直鎖又は分岐鎖のアルキル基(上記)であって、これらの基の中の水素原子の一部又は全部が上記のハロゲン原子で置換されていてよいものを指し、例えば、C1〜C2-ハロアルコキシ(クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ及びペンタフルオロエトキシなど)、さらに、C1〜C2-ハロアルキルチオ(クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオなど)を指す。同様に、用語C1〜C2-フルオロアルコキシ及びC1〜C2-フルオロアルキルチオは、それぞれ、酸素原子又は硫黄原子を介して分子の残りの部分に結合している、C1〜C2-フルオロアルキルを指す。
【００３７】
本明細書において使用される用語「C2〜Cm-アルケニル」は、任意の位置に2〜m個、例えば2〜10個又は2〜6個の炭素原子及び二重結合を有する分岐又は非分岐不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどを意図する。
【００３８】
本明細書で使用される用語「C2〜Cm-アルキニル」は、2〜m個、例えば2〜10個又は2〜6個の炭素原子を有し、少なくとも1種の三重結合を含む、分岐又は非分岐不飽和炭化水素基、例えばエチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどを指す。
【００３９】
製剤
また本発明は、補助剤と、本発明による少なくとも1種の式(I)の化合物とを含む、土壌処理法における施用に適した農薬組成物にも関する。
【００４０】
農薬組成物は、殺有害生物有効量の式(I)の化合物を含む。「有効量」という用語は、栽培植物につく有害生物の防除又は資材の保護には十分であり、且つ処理植物に実質的な損害を与えない、本組成物又は化合物Iの量を意味する。かかる量は、広範囲で異なっていてよく、また防除対象の有害動物(animal pest)の種、処理される栽培植物又は資材、気候条件及び使用される具体的な化合物Iなどの様々な要因によって決まる。
【００４１】
式(I)の化合物、そのN-オキシド及び塩は、慣用の種類の農薬組成物、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、散粉剤、粉剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤及びこれらの混合物に変換することができる。組成物種の例には、懸濁剤(例えばSC、OD、FS)、乳剤(例えばEC)、エマルション剤(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、ペースト剤、芳香剤、粉末水和剤若しくは散粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫物質(例えばLN)並びに植物繁殖材料(例えば種子)の処理用のゲル剤(例えばGF)がある。これらの及び他の組成物種は、"Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 第6版, 2008年5月(CropLife International)中に定義されている。
【００４２】
上記の組成物は、Mollet及びGrubemannにより、"Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001"に記載されるような公知の方法；又はKnowlesにより、"New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005"に記載されるような公知の方法で調製される。
【００４３】
好適な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、適合化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
【００４４】
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒(例えば中〜高沸点の鉱油画分(例えばケロセン、ディーゼルオイル)；植物又は動物由来の油；脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン）；アルコール(例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)；グリコール；DMSO；ケトン(例えばシクロヘキサノン)；エステル（例えば乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン）；脂肪酸；ホスホン酸塩；アミン；アミド（例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド）；及びこれらの混合物である。
【００４５】
好適な固体担体又は充填剤は、鉱物質土類(mineral earth)（例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）；多糖（例えば、セルロース、デンプン）；肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）；植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉）及びこれらの混合物である。
【００４６】
好適な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びこれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、"McCutcheon's, Vol.1：Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, (2008)(国際版又は北米版)"に挙げられる。
【００４７】
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩及びそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。硫酸塩の例は、脂肪酸及び油の硫酸塩、エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、又は脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸エステルである。カルボン酸塩の例は、カルボン酸アルキル、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
【００４８】
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー性界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド（好ましくはエチレンオキシド）をアルコキシル化に用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー性界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマー若しくはコポリマーである。
【００４９】
好適なカチオン性界面活性剤は、第4級界面活性剤、例えば、1又は2個の疎水基を有する第4級アンモニウム化合物、又は長鎖第1級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型又はA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【００５０】
好適なアジュバントは、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、又はそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する化合物Iの生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の補助剤がある。他の例は、Knowlesにより、"Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, 第5章"に挙げられている。
【００５１】
好適な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土又は無修飾粘土)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
【００５２】
好適な殺細菌剤は、ブロノポール及び、アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
【００５３】
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【００５４】
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
【００５５】
好適な着色剤（例えばレッド、ブルー、又はグリーンの着色剤）は、低水溶性の顔料及び水溶性染料である。例は、無機着色剤（例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸塩）及び有機着色剤（例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤）である。
【００５６】
好適な粘着付与剤及び結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックス又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
【００５７】
本農薬組成物は、一般に、活性物質を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％、及び特に0.5〜75重量％含む。本活性物質は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【００５８】
種子処理用の液剤(LS)、サスポエマルション剤(SE)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳剤（EC）及びゲル剤（GF)は、通常、植物繁殖材料(特に種子)の処理を目的として用いられる。当該組成物は、2〜10倍希釈後、直ぐに使用可能な製剤において、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性物質濃度を与える。施用は、播種前又は播種中に行うことができる。化合物I及びその組成物を、それぞれ植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用する方法は、繁殖材料の粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)及び畝間施用法(in-furrow)を包含する。好ましくは、化合物I又はその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法、例えば種子粉衣法(seed dressing)、種子ペレッティング法(seed pelleting)、種子コーティング法(seed coating)及び種子散粉法(seed dusting)によって植物繁殖材料に施用される。
【００５９】
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ヘクタール当たり0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.05〜0.9kg、特に1ヘクタール当たり0.1〜0.75kgである。
【００６０】
例えば、種子の散粉（dusting）、コーティング（coating）又は灌注（drenching）による植物繁殖材料（例えば種子）の処理において、活性物質の量は、植物繁殖材料（好ましくは種子)100キログラム当たり、0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g及び最も好ましくは5〜100gが一般的に必要とされる。
【００６１】
資材又は保存製品の保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、施用領域及び所望の効果の種類によって決まる。資材の保護において慣習的に施用される量は、例えば、処理される資材1立法メートル当たり、活性物質0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【００６２】
本活性物質又はそれらを含む組成物には、プレミックスとして、各種の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる殺有害生物剤（例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、毒性緩和剤）を加えることが可能であり、又は、適切であれば使用直前に添加することもできる（タンク混合）。これらの製剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
【００６３】
使用者は、本発明による組成物を、通常、予備調剤(predosage)装置、背負噴霧機、噴霧タンク、散布航空機、又は灌漑システムから施用する。一般的に、本農薬組成物は、水、緩衝液及び/又はさらなる補助剤によって所望の施用濃度にされ、このためすぐに使用できるスプレー液又は本発明による農薬組成物が得られる。通常、農業有効面積1ヘクタール当たり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルのすぐに使用できるスプレー液が施用される。
【００６４】
1つの実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分（例えば、キットの各部分又は二成分混合物又は三成分混合物の各部分）は、使用者自身によって噴霧タンク中で混合され、適切であればさらなる補助剤を加えてもよい。
【００６５】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分又は部分的にプレミックスされた成分（例えば、化合物I及び/又は群M.1〜M.24若しくはF.I）〜F.XII)から選択される活性物質を含む成分）のいずれかは、使用者によって噴霧タンク中で混合され、適切であれば、さらなる補助剤及び添加剤を加えてもよい。
【００６６】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分又は部分的にプレミックスされた成分（例えば、化合物I及び/又は群M.1〜M.24若しくはF.I）〜F.XII)から選択される活性物質を含む成分）のいずれかは、一緒に（例えば、タンクミックス後に）又は連続的に施用することができる。
【００６７】
施用例
本発明は、開放系又は閉鎖系(例えば、温室又はマルチフィルムの下)、及び一年生作物(野菜、香辛料、観賞植物など)又は多年生作物(柑橘類植物、果物、熱帯作物、香辛料、ナッツ、ブドウ、針葉樹及び観賞植物など)における、天然基質(土壌)又は人工(生育)基質(例えば、ロックウール、グラスウール、石英砂、砂利、膨張粘土、バーミキュライト)の使用による方法に関する。
【００６８】
本発明の化合物を使用するかかる施用方法により、土壌の殺有害生物処理による土壌で生活する有害生物の駆除に伴う問題を克服することができることが見出された。
【００６９】
有害動物、すなわち、昆虫、クモ形類及び線虫、植物、植物が生長している水又は土壌は、当該技術分野で公知の任意の施用方法によって、本発明の式Iの化合物又はそれらを含む組成物(1種又は複数種)と接触させることができる。「接触」は、それ自体、直接接触(有害動物又は植物へ化合物/組成物を直接施用する)及び、間接接触(有害動物又は植物の生息場所へ、化合物/組成物を施用する)の両方を含む。植物に接触させる場合、典型的には、植物の塊茎、鱗茎又は根に接触させる。葉面施用の場合、葉などの植物の他の部分へ式(I)の化合物をさらに施用することができ、又は、種子処理の場合、種子などの植物の繁殖材料へさらに施用することができる。
【００７０】
植物/作物と殺有害生物有効量の式Iの化合物とを接触させることにより、有害動物、特に昆虫、ダニ類又はクモ形類による攻撃又は外寄生から生長中の植物及び作物を保護するために、式Iの化合物又はそれらを含む殺有害生物組成物を使用することができる。用語「作物」は、生長中の作物及び収穫した作物の両方を指す。
【００７１】
従って、本発明の使用及び目的について、野菜は、例えば、結実野菜及び野菜としての花房、すなわち、ピーマン、唐辛子、トマト、ナス、キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、ソラマメ、インゲンマメ及びコビトマメ、エンドウマメ、アーティチョーク及びトウモロコシを意味すると理解されたい。さらにまた、結球レタス、チコリ、エンダイブ、様々な種類のクレソン、様々な種類の蕪属の野菜、ラムズレタス、アイスバーグレタス、リーキ、ホウレンソウ及びフダンソウのような葉野菜。さらに、根用セロリ/セロリ、アオゲイトウ、ニンジン、大根、ワサビダイコン、フタナミソウ、アスパラガス、ヒトの消費のためのビート、パームハート(palm heart)及びタケノコなどの塊茎野菜、根野菜及び茎野菜。さらにまた、タマネギ、リーキ、フェンネル及びニンニクなどの鱗茎野菜。カリフラワー、ブロッコリー、コーラルビ、赤キャベツ、白キャベツ、ケールキャベツ、サボイキャベツ、芽キャベツ及び白菜などのアブラナ属の野菜もまた、本願の意味における野菜である。
【００７２】
本発明の使用及び目的に関して、多年生作物は、柑橘類、例えば、オレンジ、グレープフルーツ、ミカン、レモン、ライム、セビリアオレンジ、金柑及び温州ミカンを意味すると理解されたい。また、例えば、リンゴ、ナシ及びマルメロなどのナシ状果、並びに、例えば、モモ、ネクタリン、サクランボ、プラム、クェッチプラム、アプリコットなどの核果も意味すると理解されたい。さらに、ブドウ、ホップ、オリーブ、茶及び、例えば、マンゴー、パパイヤ、イチジク、パイナップル、ナツメヤシ、バナナ、ドリアン、カキ、ココナッツ、カカオ、コーヒー、アボカド、ライチ、パッションフルーツ、及びグアバなどの熱帯作物を意味すると理解されたい。さらに、例えば、スグリ、グーズベリー、ラズベリー、ブラックベリー、ブルーベリー、イチゴ、クランベリー、キウイフルール及びアメリカンクランベリーなどのソフトフルーツを意味すると理解されたい。アーモンド及び、例えば、ヘーゼルナッツ、クルミ、ピスタチオ、カシューナッツ、パラナッツ、ピーカンナッツ、バターナッツ、クリ、ヒッコリーナッツ、マカダミアナッツ、ピーナッツなどのナッツはまた、本発明の意味における果実である。
【００７３】
本発明の使用及び目的に関して、観賞植物は、例えば、切花(例えば、バラ、カーネーション、ガーベラ、ユリ、マーガレット、菊、チューリップ、スイセン、アネモネ、ケシ、アマリリス、ダリア、ツツジ、ハイビスカス)などの一年生植物及び多年生植物だけではなくまた、例えば、周縁植物、鉢植え、及び多年生植物(例えば、バラ、マンジュギク、スミレ、ゼラニウム、フクシア、ハイビスカス、菊、インパチェンス、シクラメン、セントポーリア、ヒマワリ、ベゴニアなど)を意味すると理解される。
【００７４】
さらに、例えばまた、イチジク、シャクナゲ、モミ、トウヒ、マツ、イチイ、ビャクシン、コウヤマキ、セイヨウキョウチクトウなどの低木及び針葉樹を意味すると理解される。
【００７５】
使用に関して、香辛料は、例えば、アニス、唐辛子、パプリカ、コショウ、バニラ、マジョラム、タイム、クローブ、ジュニパーベリー、シナモン、タラゴン、コリアンダー、サフラン、生姜などの一年生植物及び多年生植物を意味すると理解される。
【００７６】
さらに、本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、例えば、デュラム及び他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及び砂糖用トウモロコシ/スイートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ豆、油料作物、アブラナ科植物、ワタ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、草、芝生、芝、飼料用の草、サトウキビ又はタバコのような穀物及び油作物などの様々な栽培植物上の多数の昆虫の防除において、特に重要である。
【００７７】
また本発明の化合物は、有害生物の発生が予想される場所へ予防的に施用することができる。
【００７８】
「生息場所」は、有害生物又は寄生生物が成長しているか又は成長し得る、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、資材又は環境を意味する。
【００７９】
「植物繁殖材料(plant propagation material)」という用語は、植物の繁殖力のある部分全て、例えば、種子や生長力のある植物材料(挿し木及び塊茎(例えばジャガイモ)など)であって、植物の繁殖に使用することができるものを表すものと理解されたい。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽及び他の植物部分を包含する。また、発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植される苗木及び若木も包含され得る。これらの植物繁殖材料は植え付け中若しくは植え付け前又は移植中若しくは移植前に、植物保護化合物によって予防的に処理することができる。
【００８０】
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異体作製法又は遺伝子操作によって改変されている植物を含むものと理解されたい。遺伝子組換え植物は、DNA組換え技術の使用により、自然環境下においては交雑育種、突然変異又は自然組換えによっては容易に取得することが出来ないように遺伝物質を改変した植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、1種以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。このような遺伝子改変としては、限定するものではないが、例えば、グリコシル化又はポリマー付加（例えば、プレニル化、アセチル化、又はファルネシル化部分若しくはPEG部分）によるタンパク質(オリゴ-又はポリペプチド)ポリ(1種又は複数種)の標的化翻訳後修飾も挙げられる(例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8., Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66, Nat Protoc. 2007;2(5):1225-35., Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17, Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21に開示されているとおり)。
【００８１】
「栽培植物」という用語は、従来の育種法又は遺伝子操作法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤；アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)又はイミダゾリノン(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)；エノールピルビルシキメート-3-ホスフェート合成酵素(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート(例えばWO 92/00377を参照)；グルタミン合成酵素(GS)阻害剤、例えばグルホシネート(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)又はオキシニル除草剤(例えばUS 5,559,024を参照)の施用に対して耐性となっている植物も包含すると理解されたい。いくつかの栽培植物は、従来の育種法(突然変異体作製法)によって除草剤耐性となっており、例えば、イミダゾリノン(例えばイマザモックス)に耐性のあるClearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(Canola)がある。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナなどの栽培植物に、グリホサート及びグルホシネートなどの除草剤に対する耐性が付与されており、これらの一部はRoundupReady(登録商標)(グリホサート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という商品名で市販されている。
【００８２】
「栽培植物」という用語は、DNA組換え技術を使用することにより、次に挙げるような1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい：特にバチルス属細菌(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの、例えばデルタエンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c；植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A；線虫にコロニーをつくる細菌の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)又はゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)；動物によって産生される毒素、例えばサソリ毒、クモ毒、ハチ毒又は他の昆虫特異的神経毒；菌類によって産生される毒素、例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(例えばエンドウレクチン若しくはオオムギレクチン)；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチン又はパパイン阻害剤；リボソーム不活化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリン又はブリョジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ；イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネル遮断薬；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン(helicokinin)受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ。本発明においては、これらの殺虫タンパク質又は毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断型タンパク質あるいは他の改変型タンパク質としても明らかに理解されよう。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せによって特徴付けられる(例えば、WO 02/015701を参照)。かかる毒素、又はかかる毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810及びWO 03/052073に開示されている。かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子組換え植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生成する植物に、節足動物の特定の分類群に由来する有害生物、特に甲虫類(鞘翅目)、ハエ類(双翅目)及び蝶及び蛾類(鱗翅目)さらに植物寄生線虫類(線形動物門)からの保護を与える。
【００８３】
「栽培植物」という用語は、DNA組換え技術の使用により、細菌病原体、ウイルス病原体又は真菌病原体に対する植物の抵抗性又は耐性を高める1種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい。かかるタンパク質の例には、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225を参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現する、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、ジャガイモ栽培品種)、又はT4-リゾチーム(例えば、これらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種であって、火傷病菌（エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylvora)）などの細菌に対する抵抗性が高められたもの)がある。かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。
【００８４】
「栽培植物」という用語は、DNA組換え技術の使用により、生産性(例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含有量、油含有量若しくはタンパク質含有量)、干ばつ、塩分又は他の生長を制限する環境要因に対する耐性、あるいはこれらの植物の有害生物及び真菌病原体、細菌病原体又はウイルス病原体に対する耐性を高める1種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい。
【００８５】
「栽培植物」という用語は、DNA組換え技術の使用により、特にヒト又は動物の栄養を改善することを目的とした、改変量の含有物又は新たな含有物を含む植物（例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標)のアブラナ))も包含するものと理解されたい。
【００８６】
「栽培植物」という用語は、DNA組換え技術の使用により、特に原料生産を改善することを目的とした、改変量の含有物又は新たな含有物を含む植物（例えば増加量のアミロペクチンを生産するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)のジャガイモ))も包含するものと理解されたい。
【００８７】
一般に、「殺有害生物有効量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、阻止、及び除去、駆除の作用を含む)を達成するために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生及び活動を低減するのに必要とされるそれらの量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明で用いられる各種化合物及び／又は組成物により変動し得る。また組成物の殺有害生物有効量は、例えば、所望の殺有害生物作用及び持続期間、天候、標的種、生息場所、施用様式などの一般的な条件等によっても変わるであろう。
【００８８】
土壌処理の場合又は有害生物の居場所若しくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
【００８９】
種子処理
また、式Iの化合物は、昆虫有害生物（特に土壌中に生息している昆虫有害生物）から種子を保護し、また種子から得られた植物の根及び苗条を土壌有害生物及び食葉性昆虫から保護するための種子の処理にも適している。
【００９０】
式Iの化合物は、土壌有害生物から種子を保護し、また種子から得られた植物の根及び苗条を、土壌有害生物及び食葉性昆虫から保護するのに特に有用である。上記の種子から得られた植物の根及び苗条の保護が好ましい。さらに好ましいのは、種子から得られた植物の苗条の、刺吸型昆虫からの保護であり、ここでアブラムシからの保護が最も好ましい。
【００９１】
従って、本発明は、昆虫から（特に土壌昆虫から）種子を保護し、かつ昆虫から（特に土壌昆虫及び食葉性昆虫から）苗木の根及び苗条を保護する方法を含み、この方法は、播種前及び/又は前発芽後の種子を一般式Iの化合物又はその塩と接触させることを含む。特に好ましいのは、植物の根及び苗条を保護する方法、さらに好ましいのは、植物の苗条を刺吸型昆虫から保護する方法、最も好ましいのは、植物の苗条をアブラムシから保護する方法である。
【００９２】
「種子」という用語は、真正種子、種子片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断した苗条などを含むがこれらに限定されない、あらゆる種類の種子及び植物珠芽を包含し、好ましい実施形態では、真正種子を意味する。
【００９３】
種子処理という用語は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬、及び種子ペレット化などの当技術分野で公知のあらゆる好適な種子処理技術を包含する。
【００９４】
また本発明は、本活性化合物でコーティングされた、又は本活性化合物を含む種子も包含する。
【００９５】
「コーティングされた及び/又は含む」という用語は、一般的に、本活性成分の一部は多かれ少なかれ施用方法に応じて繁殖製品に浸透しうるが、本活性成分は大部分が施用時に繁殖製品の表面上にあることを意味する。当該繁殖製品を（再度）植え付ける場合、それは活性成分を吸収し得る。
【００９６】
好適な種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜、香辛料、観賞植物の種子、例えばデュラム及び他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料用トウモロコシ及び砂糖用トウモロコシ/スイートコーン及びフィールドコーン）、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用の草、トマト、ニラネギ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、ジャガイモなどの塊茎植物、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びインパチェンスの種子である。
【００９７】
さらに、本活性化合物は、育種（遺伝子操作法を含む）により除草剤又は殺菌剤若しくは殺虫剤の作用に耐性を示す植物から得られる種子の処理にも使用することができる。
【００９８】
例えば、本活性化合物は、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウム又はグリホセート-イソプロピルアンモニウム及び同様の活性物質からなるグループに属する除草剤に耐性である植物(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246)(WO92/00377)(EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号を参照)から得られる種子、又は植物をある種の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Bt毒素）を産生する能力がある遺伝子組換え作物(例えば、ワタ)(EP-A-0142924、EP-A-0193259)の種子の処理に用いることができる。
【００９９】
さらに、本活性化合物はまた、例えば伝統的な育種法及び/又は突然変異体の作製により、あるいは組換え法によって作製し得る、既存の植物と比較して改変された特徴を有する植物から得られる種子の処理にも使用することができる。例えば、植物中で合成されるデンプンを改変することを目的とした作物の組換え改変の多数の事例が記載されており（例えば、WO92/11376、WO92/14827、WO91/19806）、又は改変された脂肪酸組成を有する遺伝子組換え作物についても多数の事例が記載されている（WO91/13972）。
【０１００】
本活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物出芽の前に、種子に散布又は散粉することによって行われる。
【０１０１】
種子処理に特に有用な組成物は、例えば以下のものである。
【０１０２】
A  液剤(SL、LS)
D  エマルション剤(EW、EO、ES)
E  懸濁液剤(SC、OD、FS)
F  顆粒水和剤及び顆粒水溶剤(WG、SG)
G  粉末水和剤及び粉末水溶剤(WP、SP、WS)
H  ゲル剤(GF)
I  粉剤(DP、DS)。
【０１０３】
通常の種子処理用の製剤としては、例えば、フロアブル剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)、エマルション剤(ES)及びEC、ゲル剤(GF)が挙げられる。これらの製剤は希釈して又は希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に、種子に直接行うか、又は種子を前発芽させた後に行う。
【０１０４】
好ましい実施形態では、FS剤が種子処理に用いられる。典型的には、FS剤は1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料、及び1リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。
【０１０５】
種子処理用の特に好ましい式Iの化合物のFS剤は、通常、0.1〜80重量％（1〜800g/l）の活性成分、0.1〜20重量％（1〜200g/l）の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量％の湿潤剤及び0.5〜15重量％の分散剤、20重量％まで（例えば5〜20重量％）の凍結防止剤、0〜15重量％（例えば1〜15重量％）の顔料及び/又は染料、0〜40重量％（例えば1〜40重量％）の結合剤（展着剤/粘着剤）、任意で5重量％まで（例えば0.1〜5重量％）の増粘剤、任意で0.1〜2％の消泡剤、及び任意で殺生物剤のような防腐剤、酸化防止剤など（例えば、0.01〜1重量％の量）、並びに100重量％までの充填剤/賦形剤を含有する。
【０１０６】
種子処理用の製剤はさらに結合剤を含み、任意で着色剤を含んでもよい。
【０１０７】
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着を高めるために添加し得る。好適な結合剤は、アルキレンオキシド(エチレンオキシド又はプロピレンオキシドなど)由来のホモポリマー及びコポリマー、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類及びこれらのコポリマー、エチレン-ビニル酢酸コポリマー、アクリル酸ホモポリマー及びコポリマー、ポリエチレンアミン類、ポリエチレンアミド類及びポリエチレンイミン類、多糖(セルロース、チロース及びデンプンなど)、ポリオレフィンホモポリマー及びコポリマー(オレフィン/無水マレイン酸コポリマーなど)、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモポリマー及びコポリマーである。
【０１０８】
場合により、上記の製剤には着色剤をも含めることができる。種子処理製剤に好適な着色剤又は染料は、以下のものである：ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108。
【０１０９】
ゲル化剤の例は、カラギーナン(Satiagel(登録商標))である。
【０１１０】
種子の処理において、化合物Iの施用量は、一般的に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり1g〜1000g、また特に種子100kg当たり1g〜200gである。
【０１１１】
従って、本発明は、本明細書中に定義される式Iの化合物、又はIの農業上有用な塩を含む種子にも関する。化合物I又はその農業上有用な塩の量は、一般に、種子100kgあたり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kgあたり1g〜5kg、特に種子100kgあたり1g〜1000gの範囲で変動しうる。レタスなどの特定の作物については、この量はさらに高くなり得る。
【０１１２】
有害生物
本発明は、特に、殺有害生物有効量の本発明の化合物を土壌に施用することを含んでなる、土壌で生活する節足有害生物、及び線虫有害生物を駆除するための土壌施用法に関する。
【０１１３】
「土壌で生活する」という用語は、有害生物又は寄生生物が成長しているか、又は成長し得る生息地、繁殖場所、地域又は環境が土壌であることを意味する。
【０１１４】
本発明による化合物の使用は、広範囲の異なる有害動物、特に土壌で生活する有害生物におよぶ。これらの有害生物としては、限定するものではないが、以下の科が挙げられる：
鱗翅類（鱗翅目(Lepidoptera)）の昆虫、例えば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アメリカワタノミガ(Alabama argillacea)、ハッショウマメケムシ(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)、サウスウエスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナツヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、タバコガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、タバコガ(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフィーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、キンモンホソガ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ヘリキスジノメイガ(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギア・プソイドツガータ(Orgyia pseudotsugata)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea）、ワタキバガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、ヤガ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、キンウワバ(Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、トマトガ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura）、マツノギョウレツケムシ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、及びゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)、
甲虫類（鞘翅目(Coleoptera)）、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アフトナ・オイフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ヘモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus）、アスパラガスクビナガハムシ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリクス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、コフキコガネ(Melolontha hippocastani)、コフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、キンケクチブトゾウムシ(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、及び
ハエ、カ（双翅目(Diptera)）、例えば、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ガガンボ(Tipula oleracea及びTipula paludosa)、
アザミウマ（総翅目：Thysanoptera）、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)及びネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ（等翅目(Isoptera)）、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルムス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヴァルジニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
ナンキンムシ(bug)、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ（半翅目：Hemiptera）、例えば、カメムシ(Acrosternum hilare)、ナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カスミカメムシ(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、キンカメムシ(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、ヘリカメムシ(Leptoglossus phyllopus)、メクラカメムシ(Lygus lineolaris)、ミドリメクラガメ(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チビカメムシ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis）、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii）、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)。
【０１１５】
アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ（膜翅目(Hymenoptera)）、例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、ハキリアリ(Atta capiguara)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、ハキリアリ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、ハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、シリアゲアリ属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、カミアリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(Pogonomyrmex barbatus)、シュウカクアリ(Pogonomyrmex californicus)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、アリバチ(Dasymutilla occidentalis)、アシナガバチ(Polistes rubiginosa)、オオアリ(Camponotus floridanus)、及びアルゼンチンアリ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ（直翅目(Orthoptera)）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、ケラ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス属のバッタ(Melanoplus bivittatus、Melanoplus femurrubrum、Melanoplus mexicanus、Melanoplus sanguinipes、Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、ワタリバッタ(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・ヴァリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、バッタ(Kraussaria angulifera)、イナゴ(Calliptamus italicus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、及びアカトビバッタ(Locustana pardalina)、
クモ形綱、例えばクモ形類（ダニ目(Acarina)）、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)に属するもの、例えばアメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、マダニ(Amblyomma variegatum)、メキシコ湾岸マダニ(Ambryomma maculatum)、ヒメダニ(Argas persicus)、マダニ(Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus)、カクマダニ(Dermacentor silvarum、Dermacentor andersoni、Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、マダニ(Ixodes ricinus)、マダニ(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、オーストラリア産マダニ(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、ミミダニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、コイタマダニ(Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、並びにフシダニ属の種(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrata oleivora)、及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、及びチャ
ノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ニセナミハダニ(Tetranychus telarius)、及びナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、及びオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、及びドクイトグモ(Loxosceles reclusa)。
【０１１６】
本発明の方法によって防除され、駆除される他の好ましい有害動物は、
タマワタムシ科(Pemphigidae)からは、以下の種が好ましい:例えば、ナシ状果物、針葉樹、野菜及び観賞植物などの作物中における、ワタムシ属の種(Eriosoma spp.)、天疱瘡属の種(Pemphigus spp.)、アヌラフィス属の種(Anuraphis spp.)、ブラキカウダス属の種(Brachycaudus spp.)。
【０１１７】
キジラミ科(Psyllidae)からは、以下の種が好ましい:柑橘類、野菜、ジャガイモ、ナシ状果などの作物における、キジラミ属の種(Psylla spp.)、パラトリオーザ属の種(Paratrioza spp.)、トリオーザ属の種(Trioza spp.)。
【０１１８】
カイガラムシ科(Coccidae)からは、以下の種が好ましい:例えば、柑橘類、ブドウ、茶、ナシ状果及び核果、熱帯作物、観賞植物、針葉樹だけではなくまた野菜などの多年生作物における、セロプラステス属の種(Ceroplastes spp.)、ドロシカ属の種(Drosicha spp.)、プリビナリア属の種(Pulvinaria spp.)、プロトプニナリア属の種(Protopuhninaria spp.)、サイセチア属の種(Saissetia spp.)、球菌属の種(Coccus spp.)。
【０１１９】
マルカイガラムシ科(Diaspididae)からは、以下の種が好ましい:例えば、柑橘類、茶、観賞植物、針葉樹、ナシ状果及び核果、ブドウ、熱帯作物などの作物における、クアドラスピジオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、アオニジエラ属の種(Aonidiella spp.)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、アスピジオツス属の種(Aspidiotus spp.)、アスピス属の種(Aspis spp.)、ジアスピス属の種(Diaspis spp.)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、シュードオーラカスピス属の種(Pseudaulacaspis spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、ピナスピス属の種(Pinnaspis spp.)、セレナスピダス属の種(Selenaspidus spp.)。
【０１２０】
コナカイガラムシ科(Pseudococcidae)からは、以下の種が好ましい:例えば、柑橘類、ナシ状果及び核果、茶、ブドウ、野菜、観賞植物、針葉樹、香辛料及び熱帯作物などの作物における、ペリセルガ(Pericerga)、シュードコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、フェナコッカス属の種(Phenacoccus spp.)、ジスミコッカス属の種(Dysmicoccus spp.)。
【０１２１】
さらに好ましいのは、コナジラミ科からの以下の種である:例えば、野菜、メロン、ジャガイモ、タバコ、ソフトフルーツ、柑橘類、観賞植物、針葉樹、ワタ、ジャガイモ及び熱帯作物などの作物における、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、アレウロスリクサス・フロコッカス(Aleurothrixus floccosus)、アレウロデス属の種(Aleurodes spp.)、ジアレウロデス属の種(Dialeurodes spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)。
【０１２２】
さらに好ましい種は、アブラムシ科(Aphidae)からの、以下の種である:タバコ、核果、ナシ状果、ソフトフルーツ、アブラナ属の野菜、結実野菜、葉野菜、塊茎野菜及び根野菜、メロン、ジャガイモ、香辛料、観賞植物並びに針葉樹におけるコブアブラムシ属の種(Myzus spp.)。
【０１２３】
ワタ、タバコ、柑橘類、メロン、ビート、ソフトフルーツ、アブラナ、結実野菜、葉野菜、アブラナ属の野菜、塊茎野菜及び根野菜、観賞植物、ジャガイモ、カボチャ、香辛料におけるアフィス属の種(Aphis spp.)。イチゴにおけるバラミドリアブラムシ(Rhodobium porosum)、葉野菜におけるレタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、観賞植物、穀物、ジャガイモ、葉野菜、アブラナ属の野菜及び結実野菜、イチゴにおけるマクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、ホップにおけるホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、柑橘類、核果、アーモンド、ナッツ、穀物、香辛料におけるテキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、柑橘類、ジャガイモ、結実野菜、葉野菜におけるアウラコルツム属の種(Aulacorthum spp.)。
【０１２４】
好ましい種は、さらに、ハダニ科(Tetranychidae)からの以下の種である:例えば、野菜、観賞植物、香辛料、針葉樹、柑橘類、核果及びナシ状果、ブドウ、ワタ、ソフトフルーツ、メロン、ジャガイモなどの作物における、テトラニクス属の種(Tetranychus spp.)、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)、パノニクス属の種(Panonychus spp.)、オリゴニクバス属の種(Oligonycbus spp.)、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)、ブリオビア属の種(Bryobia spp.)。
【０１２５】
以下は、ホコリダニ科(Tarsonemidae)からの好ましい種である:例えば、野菜、観賞植物、香辛料、針葉樹、茶、柑橘類、メロンなどの作物における、ヘルミタルソネルナス・ベイタス(Hermitarsonernus batus)、ステノタルソネムス属の種(Stenotarsonemus spp.)、ポリファゴタルソネムス属の種(Polyphagotarsonemus spp.)、ステノタルソネムス・スピンキ(Stenotarsonemus spinki)。
【０１２６】
さらに好ましい種は、アザミウマ科(Thripidae)からの以下の種である:例えば、果物、ワタ、ブドウ、ソフトフルーツ、野菜、メロン、観賞植物、香辛料、針葉樹、熱帯作物、茶などの作物における、アナホトリプス属の種(Anaphothrips spp.)、バリオトリプス属の種(Baliothrips spp.)、カリオトリプス属の種(Caliothrips spp.)、フラリクリルエラ属の種(Frarikliruella spp.)、ヘリオトリプス属の種(Heliothrips spp.)、ヘルクノトリプス属の種(Hercrnothrips spp.)、リピホロトリプス属の種(Rhipiphorothrips spp.)、スシルトトリプス属の種(Scirtothrips spp.)、セレノトリプス属の種(Selenothrips spp.)及びトリプス属の種(Thrips spp)。
【０１２７】
また好ましい種は、コナジラミ科(ハモグリバエ(Agromyzidae))からの以下の種である:例えば、野菜、メロン、ジャガイモ及び観賞植物などの作物における、リリオミザ属の種(Liriomyza spp.)、ペゴミア属の種(Pegomya spp.)。
【０１２８】
また好ましい種は、葉線虫科(アフェレンコイディス科(Aphelenchoididae))からの以下の種である:例えば、ソフトフルーツ及び観賞植物などの作物における、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)、アフェレンコイディス・フラガリアエ(A. fragariae)、アフェレンコイディス・ベッセイ(A. besseyi)、アフェレンコイディス・ブラストフソルス(A. blastophthorus)。
【０１２９】
最も好ましくは、本発明の方法は、クモ形類、特に、ハダニ科からの以下の種を防除又は駆除するために適用される:テトラニクス属の種(Tetranychus spp.)、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)、パノニクス属の種(Panonychus spp.)、オリゴニクブス属の種(Oligonycbus spp.)、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)及びブリオビア属の種(Bryobia spp.)。
【０１３０】
土壌施用方法のための好ましい化合物
本発明の土壌施用方法における式(I)の化合物の使用に関して、好ましくは、置換基が以下に定義されるように選択される式(I)の化合物が施用される。
【０１３１】
好ましいのは、R1が2,2,2-トリフルオロエチルである式(I)の化合物である。
【０１３２】
好ましいのは、R2が、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はシアノから選択される式(I)の化合物である。
【０１３３】
好ましいのは、R2がメチルである式(I)の化合物である。
【０１３４】
好ましいのは、R3が、水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルから選択される式(I)の化合物である。
【０１３５】
好ましいのは、R3がフッ素である式(I)の化合物である。
【０１３６】
特に好ましいのは、R2が、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はシアノから選択され、R3が、水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルから選択される、式(I)の化合物Iである。
【０１３７】
特により好ましいのは、R3がフッ素であり、R2がメチルである、式Iの化合物Iである。
【０１３８】
式(I)の化合物の1つの好ましい実施形態において、kは0である。
【０１３９】
式(I)の化合物Iの別の好ましい実施形態において、kは、1、2又は3であり、R4は、整数kとは独立に、フッ素、塩素、CN、NO2、メチル、トリフルオロメチル、メトキシジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシから選択される。
【０１４０】
特に好ましいのは、式(I-A)：
【化２】
2014529619.tif 000004
【０１４１】
(式中、R4は、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され、
且つ、nは0又は1である)
で表される化合物である。
【０１４２】
特に好ましいのは、式(I-A-1)：
【化３】
2014529619.tif 000005
【０１４３】
(式中、R4は、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される)
で表される化合物である。
【０１４４】
特に好ましいのは、式(I-A-2)：
【化４】
2014529619.tif 000006
【０１４５】
(式中、R4は、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される)
で表される化合物である。
【０１４６】
式I-A-2の化合物はキラルスルホキシド基を有し、これにより、硫黄原子においてR配置又はS配置を有する2つのエナンチオマーを形成する：
【化５】
2014529619.tif 000007
【０１４７】
両エナンチオマー並びに両エナンチオマーの混合物又はラセミ化合物は、特に、本発明の好ましい化合物である。
【０１４８】
特に好ましいのは、式(I-B)：
【化６】
2014529619.tif 000008
【０１４９】
(式中、nは0又は1である)
で表される化合物である。
【０１５０】
特に好ましいのは、式(I-B-1)：
【化７】
2014529619.tif 000009
【０１５１】
で表される化合物である。
【０１５２】
特に好ましいのは、式(I-B-2)：
【化８】
2014529619.tif 000010
【０１５３】
で表される化合物である。
【０１５４】
式(I-B-2)の化合物はキラルスルホキシド基を有し、これにより、硫黄原子においてR配置又はS配置を有する、以下の2つのエナンチオマーを形成する。
【化９】
2014529619.tif 000011
【０１５５】
両エナンチオマー並びに両エナンチオマーの混合物又はラセミ化合物は、本発明の特に好ましい化合物である。
【０１５６】
本発明の土壌施用方法において使用される特に好ましい化合物のさらなる例は、式(I-C)
【化１０】
2014529619.tif 000012
【０１５７】
(式中、置換基R1、R2及びR3の意味は、以下の表C.I.1の1つの行に記載されている)
で表される化合物である。
【０１５８】
本発明の土壌施用方法において使用される特に好ましい化合物のさらなる例は、式(I-C-a)
【化１１】
2014529619.tif 000013
【０１５９】
(式中、置換基R1、R2及びR3の意味は、以下の表C.I.1の1つの行に記載されている)
で表される化合物である。
【０１６０】
本発明の土壌施用方法において使用される特に好ましい化合物のさらなる例は、式(I-C-b)
【化１２】
2014529619.tif 000014
【０１６１】
(式中、置換基R1、R2及びR3の意味は、以下の表C.I.1の1つの行に記載されている)
で表される化合物である。
【０１６２】
本発明の土壌施用方法において使用される特に好ましい化合物のさらなる例は、式(I-C-c)
【化１３】
2014529619.tif 000015
【０１６３】
(式中、置換基R1、R2及びR3の意味は、以下の表C.I.1の1つの行に記載されている)
で表される化合物である。
【０１６４】
本発明の土壌施用方法において使用される特に好ましい化合物のさらなる例は、式(I-C-d)
【化１４】
2014529619.tif 000016
【０１６５】
(式中、置換基R1、R2及びR3の意味は、以下の表C.I.1の1つの行に記載されている)
で表される化合物である。
【０１６６】
本発明の土壌施用方法において使用される特に好ましい化合物のさらなる例は、式(I-C-e)
【化１５】
2014529619.tif 000017
【０１６７】
(式中、置換基R1、R2及びR3の意味は、以下の表C.I.1の1つの行に記載されている)
で表される化合物である。
【０１６８】
本発明の土壌施用方法において使用される特に好ましい化合物のさらなる例は、式(I-C-f)
【化１６】
2014529619.tif 000018
【０１６９】
(式中、置換基R1、R2及びR3の意味は、以下の表C.I.1の1つの行に記載されている)
で表される化合物である。
【０１７０】
本発明の土壌施用方法において使用される特に好ましい化合物のさらなる例は、式(I-C-g)
【化１７】
2014529619.tif 000019
【０１７１】
(式中、置換基R1、R2及びR3の意味は、以下の表C.I.1の1つの行に記載されている)
で表される化合物である。
【０１７２】
本発明の土壌施用方法において使用される特に好ましい化合物のさらなる例は、式(I-C-h)
【化１８】
2014529619.tif 000020
【０１７３】
(式中、置換基R1、R2及びR3の意味は、以下の表C.I.1の一つの行に記載されている)
で表される化合物である。
【０１７４】
本発明の土壌施用方法において使用される特に好ましい化合物のさらなる例は、式(I-C-i)
【化１９】
2014529619.tif 000021
【０１７５】
(式中、置換基R1、R2及びR3の意味は、以下の表C.I.1の1つの行に記載されている)
で表される化合物である。
【０１７６】
本発明の土壌施用方法において使用される特に好ましい化合物のさらなる例は、式(I-C-j)
【化２０】
2014529619.tif 000022
【０１７７】
(式中、置換基R1、R2及びR3の意味は、以下の表C.I.1の1つの行に記載されている)
で表される化合物である。
【表１】
2014529619.tif 000023
【０１７８】
本明細書の上記の好ましい3-アリールキナゾリン-4-オン誘導体の例は、それらの異性体混合物又はそれらの純粋な異性体の形態に関する。
【０１７９】
本発明の好ましい化合物を含む式Iの化合物の調製を、例えばWO 2010/100189号に記載される方法又は実施例により、有機化学の標準的な方法に従って行うことができるが、この文献中に記載される経路に限定されない。
【０１８０】
本発明の一実施形態において、殺有害生物化合物を、農業において施用される別の活性化合物との混合物中で組み合わせて使用することができる。好ましくは、その他の化合物は、前記土壌で生活する節足有害動物に対して活性である。当業者は、そのような化合物に精通しており、どの化合物が特定の標的生物に対して活性であるかについて知っている。
【０１８１】
本発明の化合物と共に使用可能で、しかも相乗効果をもたらす可能性がある殺有害生物剤の下記のリストMは、可能な組合せを例示することを意図するものであって、何らかの限定を課すことを意図したものではない：
M.1.  有機(チオ)ホスフェート化合物：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス/DDVP(dichlorvos/DDVP)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオンメチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノフォス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)；
M.2.  カーバメート化合物：アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザメート(triazamate)；
M.3.  ピレスロイド化合物：アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)、d-cis-transアレトリン(d-cis-trans allethrin)、d-cis-trans アレトリン(d-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、β-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、λ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、γ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、α-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、β-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、θ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ζ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、τ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン((pyrethrin)ピレトラム(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)；
M.4.  幼若ホルモン様作用物質：ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
M.5.  ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物：アセトアミプリド(acetamiprid)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニコチン(nicotine)、スピノサド(spinosad)(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(spinetoram)(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap-sodium)及びAKD1022；
M.6.  GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ-HCH (リンデン(lindane))；エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)；
M.7.  クロライドチャネル活性化因子：アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)；
M.8.  METI I化合物：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルフェネリム(flufenerim)、ロテノン(rotenone)；
M.9.  METI II及びIII化合物：アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)；
M.10.  酸化的リン酸化の脱共役剤（アンカップラー）：クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC；
M.11.  酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジアヘンチウロン(diafenthiuron)、フェンブタチン酸化物(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)；
M.12.  脱皮攪乱物質：シロマジン(cyromazine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)；
M.13.  相乗剤：ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、トリブホス(tribufos)；
M.14.  ナトリウムチャネルブロッカー化合物：インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)；
M.15.  燻蒸剤：臭化メチル、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル；
M.16.  選択的摂食遮断剤：ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)；
M.17.  ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)；
M.18.  キチン合成阻害剤：ブプロフェジン(buprofezin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(heaxaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)；
M.19.  脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)；
M.20.  オクトパミンアゴニスト：アミトラズ(amitraz)；
M.21.  リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド(flubendiamide)及びフタルアミド(phtalamid)化合物；(R)-,(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(M21.1)
M.22.  他のイソオキサゾリン化合物：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.1)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキオサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸 [(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.4)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド(M22.5)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.6)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸 [(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.7)及び5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(M22.8)；
M.23.  アントラニルアミド化合物：クロラントラニリプロール(chloranthraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.1)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド (M23.2)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.3)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.4)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド (M23.5)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド (M23.6)；
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)及び
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチルヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12)；
M.24.  マロノニトリル化合物：2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)マロノニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN) 2-CH2-CH2-CF3)(M24.1)及び2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN) 2-CH2-CH2-CF2-CF3)(M24.2)；
M.25.  微生物撹乱剤：バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)；
M.26.  アミノフラノン化合物：
4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.1)、
4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.2)、
4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.3)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.4)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.5)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.6)、
4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.7)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.8)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.9)及び
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.10)；
M.27.  各種化合物：リン化アルミニウム、アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ホウ砂(borax)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、シアン化物、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、キノメチオネート(chinomethionate)、ジコホル(dicofol)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルオロアセテート(fluoroacetate)、ホスフィン(phosphine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石(tartar emetic)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン又はN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン（ここでR'はメチル又はエチル、ハロはクロロ又はブロモ、R''は水素又はメチル、R'''はメチル又はエチルである）、4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M27.1)、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(シクロプロパンカルボニルオキシ)-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(ピリジン-3-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-デカヒドロ-11H,12H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート(M27.2)及び
8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
【０１８２】
市販されている群Mの化合物は、いくつかある刊行物の中でも特に、The Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)に見い出される。
【０１８３】
パラオクソンとそれらの製法はFarm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載される。フルピラゾホスはPesticide Science 54, 1988, p.237-243及びUS 4822779に記載されている。AKD 1022とその製法はUS 6300348に記載されている。アントラニルアミド系のM23.1〜M23.6は、WO 2008/72743及びWO 200872783に記載され、M23.7〜M23.12は、WO 2007/043677に記載されている。フタルアミドM21.1は、WO 2007/101540から公知である。アルキニルエーテル化合物M27.1は、例えばJP 2006131529に記載される。有機硫黄化合物はWO 2007060839に記載されている。イソオキサゾリン化合物M22.1〜M22.8は、例えば、WO2005/085216、WO 2007/079162、WO 2007/026965、WO 2009/126668及びWO2009/051956に記載されている。アミノフラノン化合物M26.1〜M26.10は、例えば、WO 2007/115644に記載される。ピリピロペン誘導体M27.2は、WO 2008/66153及びWO 2008/108491に記載されている。ピリダジン化合物M27.3は、JP 2008/115155に記載されている。(M24.1)及び(M24.2)のようなマロニトリル化合物は、WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432及びWO 05/063694に記載されている。
【０１８４】
本発明による化合物と併せて使用可能な殺真菌物質の下記のリストは、可能な組合せを例示するものであって、何らかの限定を課すことを意図したものではない：
F.I)  呼吸阻害剤
F.I-1)  複合体IIIのQo部位阻害剤(例えばストロビルリン系)
ストロビルリン系：アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン（enestroburin）、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メチル(2-クロロ-5 [1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド；
オキサゾリジンジオン系及びイミダゾリノン系：ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）；
F.I-2)  複合体II阻害剤(例えばカルボキサミド系)：
カルボキシアニリド系：ベノダニル（benodanil）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（Carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、テクロフタラム（tecloftalam）、チフルザミド（thifluzamid）、チアジニル（tiadinil）、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド及びN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
F.I-3)  複合体IIIのQi部位阻害剤：シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム（amisulbrom）；
F.I-4)  他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム（diflumetorim）；テクナゼン（tecnazen）；フェリムゾン（ferimzone）；アメトクトラジン（ametoctradin）；シルチオファム（silthiofam）；
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム（fluazinam）、ニトロタールイソプロピル（nitrthal-isopropyl)、
有機金属化合物：フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン（fentin chloride）又は水酸化フェンチン（fentin hydroxide）；
F.II)  ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)  C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール系、イミダゾール系)
トリアゾール系：アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、パクロブトラゾール（paclobutrazole）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、ウニコナゾール（uniconazole）；
イミダゾール系：イマザリル（imazalil）、ペフラゾエート（pefurazoate）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）；
ピリミジン系、ピリジン系及びピペラジン系：フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモル（nuarimol）、ピリフェノックス（pyrifenox）、トリホリン（triforine）；
F.II-2)  デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン系、例えばモルホリン系、ピペリジン系)
モルホリン系：アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、酢酸ドデモルフ（dodemorph-acetate）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）；
ピペリジン系：フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）；
スピロケタールアミン系：スピロキサミン（spiroxamine）；
F.II-3)  3-ケトレダクターゼ阻害剤：ヒドロキシアニリド系：フェンヘキサミド（fenhexamid）；
F.III)  核酸合成阻害剤
F.III-1)  RNA、DNA合成
フェニルアミド系又はアシルアミノ酸殺真菌剤：ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、キララキシル（kiralaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）（メフェノキサム(mefenoxam)）、オフラース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）；
イソオキサゾール系及びイソチアゾロン系：ヒメキサゾール（hymexazole）、オクチリノン（octhilinone）；
F.III-2)  DNAトポイソメラーゼ阻害剤：オキソリン酸（oxolinic acid）；
F.III-3)  ヌクレオチド代謝(例えばアデノシンデアミナーゼ)
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン系：ブピリメート（bupirimate）；
F.IV)  細胞分裂及び/又は細胞骨格阻害剤
F.IV-1)  チューブリン阻害剤：ベンズイミダゾール系及びチオファネート系：ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（Carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート-メチル（thiophanate-methyl）；
トリアゾロピリミジン系：5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
F.IV-2)  他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド系及びフェニルアセトアミド系：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エタボキサム（ethaboxam）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）、ゾキサミド（zoxamide）；
F.IV-3)  アクチン阻害剤：ベンゾフェノン系：メトラフェノン（metrafenopne）；
F.V)  アミノ酸及びタンパク質合成の阻害剤
F.V-1)  メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)
アニリノ-ピリミジン系：シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ピリメタニル（pyrimethanil）；
F.V-2)  タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)
抗生物質：ブラスチシジン-S（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン（mildiomycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracyclin）、ポリオキシン（polyoxine）、バリダマイシンA（validamycin A）；
F.VI)  シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)  MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン系)
ジカルボキサミド系：フルオロイミド（fluoroimid）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）；
フェニルピロール系：フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）；
F.VI-2)  Gタンパク質阻害剤：キノリン系：キノキシフェン（quinoxyfen）；
F.VII)  脂質及び膜合成阻害剤
F.VII-1)  リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物系：エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）；
ジチオラン系：イソプロチオラン（isoprothiolane）；
F.VII-2)  脂質過酸化
芳香族炭化水素系：ジクロラン（dicloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホス-メチル（tolclofos-methyl）、ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、エトリジアゾール（etridiazole）；
F.VII-3)  カルボキシル酸アミド系(CAA殺菌剤)
桂皮酸アミド系及びマンデル酸アミド系：ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、マンジプロパミド（mandiproamid）、ピリモルフ（pyrimorph）；
バリンアミドカーバメート系：ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、バリフェナレート（valifenalate）及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
F.VII-4)  細胞膜透過性に作用する化合物及び脂肪酸
カーバメート系：プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩
F.VIII)  多部位に作用し得る阻害剤
F.VIII-1)  無機活性物質：ボルドー（Bordeaux）混合液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
F.VIII-2)  チオカーバメート系及びジチオカーバメート系：ファーバム（ferbam）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メタム（metam）、メタスルホカルブ（methasulphocarb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）；
F.VIII-3)  有機塩素化合物(例えばフタルイミド系、スルファミド系、クロロニトリル系)：アニラジン（anilazine）、クロロタロニル（chlorothalonil）、カプタホール（captafol）、カプタン（captan）、フォルペット（folpet）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロロフェン（dichlorophen）、フルスルファミド（flusulfamid）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ペンタクロロフェノール（pentachlorphenole）及びその塩、フタリド（phthalide）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
F.VIII-4)  グアニジン系：グアニジン（guanidine）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基、グアザチン（guazatine）、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジン三酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)（iminoctadine-tris(albesilate)）；
F.VIII-5)  アントラキノン系：ジチアノン（dithianon）；
F.IX)  細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)  グルカン合成阻害剤：バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシンB（polyoxin B）；
F.IX-2)  メラニン合成阻害剤：ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（Carpropamid）、ジシクロメット（dicyclomet）、フェノキサニル（fenoxanil）；
F.X)  植物防御誘導物質
F.X-1)  サリチル酸経路：アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）；
F.X-2)  その他：プロベナゾール（probenazole）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、プロヘキサジオンカルシウム（prohexadione-calcium）；
ホスホン酸塩系：ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminum）、亜リン酸及びその塩；
F.XI)  未知の作用機序：
ブロノポール（bronopol）、キノメチオナート（chinomethionat）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン（diclomezine）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-methylsulfate）、ジフェニルアミン（diphenylamin）、フルメトベル（flumetover）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、オキシン銅（oxin-copper）、プロキナジド（proquinazid）、テブフロキン（tebufloquin）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミド、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミド、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミド、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸 6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチル-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；
F.XII)  成長調節剤：
アブシジン酸、アミドクロル（amidochlor）、アンシミドール（ancymidol）、6-ベンジルアミノプリン（6-benzylaminopurine）、ブラシノリド（brassinolide）、ブトラリン（butralin）、クロルメコート（chlormequat）（塩化クロルメコート(chlormequat chloride)）、塩化コリン（choline chloride）、シクラニリド（cyclanilid）、ダミノジド（daminozide）、ジケグラック（dikegulac）、ジメチピン（dimethipin）、2,6-ジメチルプリジン（2,6-dimethylpuridine）、エテホン（ethephon）、フルメトラリン（flumetralin）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット（fluthiacet）、フォルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）、ジベレリン酸（gibberellic acid）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）（塩化メピコート(mepiquat chloride)）、ナフタレン酢酸（naphthaleneacetic acid）、N6-ベンジルアデニン（N6-benzyladenine）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、プロヘキサジオン（prohexadione）（プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、チジアズロン（thidiazuron）、トリアペンテノール（triapenthenol）、トリブチルホスホロトリチオエート（tributyl phosphorotrithioate）、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸（2,3,5-tri-iodobenzoic acid）、トリネキサパック-エチル（trinexapac-ethyl）及びウニコナゾール（uniconazole）；
F.XIII)  生物学的防除剤
抗真菌生物防除剤：NRRL番号がB-21661のバチルス・サブスチリス株(例えば、AgraQuest, Inc.(米国)から市販されているRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASO)、NRRL番号がB-30087のバチルス・プミルス株(例えば、AgraQuest, Inc.(米国)から市販されているSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)Plus)、ウロクラジウム・オウデマンシー（Ulocladium oudemansii）(例えば、BotriZen Ltd.(ニュージーランド)から市販されている製品BOTRY-ZEN)、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.(ニュージーランド)から市販されているARMOUR-ZEN)。
【実施例】
【０１８５】
ここで本発明は、以下の実施例によってさらに詳細に説明される。
【０１８６】
式Iの化合物Iは、有機化学の標準的な方法に従って（例えば、WO 2010/100189に記載される方法又は実施例により）達成することができる。
【０１８７】
好ましい化合物Iの例の一部は、以下の表CE.I.1において、またさらに後続の表CE.I.1-D.1におけるそれらの物性データによって特性決定される。特性決定は、連結高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)により、NMRにより、又はそれら化合物の融点によって行うことができる。
【０１８８】
化合物Iは、1H-NMR分光法によって特性決定した。シグナルは、テトラメチルシランに対するケミカルシフト(ppm)、その多重度及びその積分(所与の水素原子の相対数)によって特性決定される。以下の略号は、シグナルの多重度を特性決定するために用いられる：M = 多重項、q = 四重項、t = 三重項、d = 二重項及びs = 一重項。
【０１８９】
また、本化合物Iは、LC-MS(高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS))によっても特性決定した。式Iの化合物Iは、好ましくはHPLCによって特性決定され、これは分析RP-18カラム(Merck KGaA(ドイツ)製のChromolith Speed ROD)を使用し、40℃で操作して実施した。0.1体積％のトリフルオロ酢酸/水の混合物と0.1体積％のトリフルオロ酢酸とを含むアセトニトリルが移動相としての役割を果たした；流量：1.8mL/分、及び注入量：2μlであった。
【０１９０】
本発明の、式(I)：
【化２１】
2014529619.tif 000024
【０１９１】
で表されるアリールキナゾリノン化合物Iの具体的な化合物例の一部は、本明細書中の以下の表CE.1に挙げられ、これらの各物性データは、後続の表CE-D.1に示される：
【表２】
2014529619.tif 000025
【表３】
2014529619.tif 000026
【０１９２】
2014529619.tif 000027
【０１９３】
S. 合成実施例
S.1  6-フルオロ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン
【化２２】
2014529619.tif 000028
【０１９４】
1.1  3-アセトアミノ-4-フルオロ-6-メチル-フェニルスルホニルクロリド
2-フルオロ-4-メチル-アニリン(250g、2mol)及びトリエチルアミン(202g、2mol)のジクロロメタン(2L)中溶液に、アセチルクロリド(156g、2mol)を滴加した。反応混合物を0℃で2時間撹拌し、続いて希塩酸で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、2-フルオロ-4-メチル-アセトアニリドを粗製中間体(334g、87％)として得た。
【０１９５】
粗製2-フルオロ-4-メチル-アセトアニリド(546g、3.27mol)に、70℃未満の温度にて撹拌しながらクロロスルホン酸(2000g、17.24mol)を加えた。70℃の温度にて3時間撹拌し続けた。反応混合物を氷上に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して標題化合物(500g、57.8％)を得た。
【０１９６】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 9.1 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.39-7.52 (m, 1H), 7.14 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 2.72-2.78 (m, 3H), 2.2-2.3 (m, 3H)。
【０１９７】
1.2  3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロアニリン
3-アセトアミノ-4-フルオロ-6-メチル-フェニルスルホニルクロリド(500g、1.89mol)を、酢酸(2L)に溶解させた。赤リン(100g、3.22mmol)及びヨウ素(10g、39mmol)をこの溶液に加え、混合物を3時間還流した。酢酸を減圧下で除去し、水を加え、残留物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して5-アセトアミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオールを粗製中間体(270g、72％)として得た。
【０１９８】
粗製5-アセトアミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオール(280g、1.41mol)を、水酸化カリウム(250g、4.46mol)の水中5％(重量/重量)溶液に加え、混合物を5時間還流した。得られた溶液を希塩酸でpH7に調整し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して5-アミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオールを粗製中間体(160g、88％)として得た。
【０１９９】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.18 (d, 1H, J = 1.6 Hz), 6.66-6.74 (m, 2H), 3.2-3.67 (m, 2H), 3.03-3.14 (m, 1H), 2.10-2.15 (m, 3H)。
【０２００】
水酸化カリウム(78.5g、1.4mol)、ヒドロキシメチルスルフィン酸ナトリウム(Rongalite(登録商標)、74.4g、0.63mol)及び粗製5-アミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオール(110g、0.7mol)のDMF(380mL)中溶液に、2,2,2-トリフルオロエチルヨージド(147.1g、0.704mol)を滴加した。反応混合物を室温にて2時間攪拌し、水に注ぎ入れ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して標題化合物(176g、99％)を得た。
【０２０１】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 6.84-6.89 (m, 1H), 6.7-6.78 (m 1H), 3.4-3.7 (m, 3H), 3.14-3.25 (m, 2H), 2.22-2.26 (m, 3H)。
【０２０２】
1.3  N-(2-ニトロ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド
3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリン(4.0g、16.7mmol)のDMF(100mL)中溶液に、2-ニトロ-5-フルオロ安息香酸(3.09g、16.7mmol)、トリエチルアミン(2.02g、20mmol)及びHATU(7.6g、20mmol)を加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、水(300mL)を加えて反応混合物を酢酸エチルで抽出した(100mLで3回)。有機相を水(100mL)及びブライン(100mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して減圧下に濃縮した。粗生成物を、酢酸エチル/シクロヘキサンの勾配で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物(5.00g、74％)を黄色固体として得た。
【０２０３】
1.4  N-(2-アミノ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド
N-(2-ニトロ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(5.0g、12.3mmol)のエタノール(87mL)中懸濁液に、ラネーニッケル (1.0g)を加え、撹拌混合物を、室温にて一晩周囲圧力で水素化した。固体を濾別し、濾液を蒸発させて、中間体N-(2-アミノ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(4.6g、99％)を白色固体として得た。
【０２０４】
1.5  6-フルオロ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン
N-(2-アミノ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(4.0g、10.6mmol)、濃硫酸(0.24mL、4.5 mmol)及び1,1,1-トリエトキシメタン(23g)の混合物を140℃に加熱し、この温度で3時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、過剰の溶媒を減圧下に除去して、粗生成物を酢酸エチル/シクロヘキサンの勾配で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物I-1(1.8g、44％)を白色固体として得た。
【０２０５】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.40 (s, 1 H), 7.94-7.80 (m, 4H), 7.49 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 4.04 (q, JH-F = 10.2 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H)
S.2  6-フルオロ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエタンスルフィニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン
【化２３】
2014529619.tif 000029
【０２０６】
6-フルオロ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オンI-1(1.0 g、2.59mmol)のクロロホルム(100mL)中溶液に、0℃にて、m-クロロペルオキシ安息香酸(m-CPBA)(0.58g、2.59mmol、純度77％)を加え、反応混合物を0℃にて3時間攪拌した。次いで、反応混合物をチオ硫酸ナトリウムの飽和溶液(100mL)及び炭酸水素ナトリウムの飽和溶液(100mL)で洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して減圧下に濃縮した。熱エタノールから再結晶させて標題化合物I-2(0.76g、73％)を白色固体として得た。
【０２０７】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.41 (s, 1 H), 8.13 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.94-7.86 (m, 2H), 7.85-7.79 (m, 1H), 7.58 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 4.28-4.02 (m, 2H), 2.50 (s, 3H)
【０２０８】
S.3  6-トリフルオロメトキシ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン
【化２４】
2014529619.tif 000030
【０２０９】
3.1  N-(2-ニトロ-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド
3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリン(3.0g、12.5mmol)のDMF(75mL)中溶液に、2-ニトロ-5-トリフルオロメトキシ安息香酸(3.15g、12.5mmol)、トリエチルアミン(1.5g、15mmol)及びHATU(5.7g、15mmol)を加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、水(300mL)を加え、反応混合物を酢酸エチルで抽出した(100mLで3回)。有機相を水(100mL)及びブライン(100mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して減圧下に濃縮した。粗生成物を、酢酸エチル/シクロヘキサンの勾配で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物(4.10g、69％)を黄色固体として得た。
【０２１０】
3.2  N-(2-アミノ-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド
N-(2-ニトロ-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(4.1g、8.7mmol)のエタノール(61mL)中懸濁液に、ラネーニッケル(1.0g)を加え、撹拌混合物を、室温にて一晩周囲圧力で水素化した。固体を濾別し、濾液を蒸発させて、中間体N-(2-アミノ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(3.0g、78％)を白色固体として得た。
【０２１１】
3.3  6-トリフルオロメトキシ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン
N-(2-アミノ-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(3.0g、6.8mmol)、濃硫酸(0.15mL、2.8mmol)及び1,1,1-トリエトキシメタン(15g)の混合物を140℃に加熱し、この温度で3時間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、過剰の溶媒を減圧下に除去し、粗生成物を酢酸エチル/シクロヘキサンの勾配で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物I-3(1.8g、59％)を白色固体として得た。
【０２１２】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.13 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.79 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.65-7.60 (m, 2H), 7.20 (d, J = 10.1 Hz, 1H), 3.40 (q, JH-F = 9.4 Hz, 2H), 2.55 (s, 3H)。
【０２１３】
S.4  6-トリフルオロメトキシ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエタンスルフィニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン
【化２５】
2014529619.tif 000031
【０２１４】
6-トリフルオロメトキシ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン I-3(1.5g、3.32mmol)のクロロホルム(128mL)中溶液に、0℃にて、m-クロロペルオキシ安息香酸(m-CPBA)(0.74g、3.32mmol、純度77％)を加え、反応混合物を0℃にて3時間攪拌した。次いで、反応混合物をチオ硫酸ナトリウムの飽和溶液(100mL)及び炭酸水素ナトリウムの飽和溶液(100 mL)で洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して減圧下に濃縮した。熱エタノールから再結晶させ、標題化合物I-4(0.4g、26％)を白色固体として得た。
【０２１５】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.50 (s, 1 H), 8.16 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 8.06 (広s, 1H), 7.94 (広s, 2H), 7.61 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 4.33-4.02 (m, 2H), 2.50 (s, 3H)。
【０２１６】
S.5  2-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-(4-オキソ-キナゾリン-3-イル)-5-フルオロ-トルオール
【化２６】
2014529619.tif 000032
【０２１７】
5.1  3-アセトアミノ-4-フルオロ-6-メチル-フェニルスルホニルクロリド
2-フルオロ-4-メチル-アニリン(250g、2mol)及びトリエチルアミン(202g、2mol)のジクロロメタン(2L)中溶液に、アセチルクロリド(156g、2mol)を滴加した。反応混合物を0℃にて2時間攪拌し、続いて希塩酸で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、2-フルオロ-4-メチル-アセトアニリドを粗製中間体(334g、87％)として得た。
【０２１８】
粗製2-フルオロ-4-メチル-アセトアニリド(546g、3.27mol)に、クロロスルホン酸(2000g、17.24mol)を70℃未満の温度で攪拌しながら加えた。70℃の温度で3時間撹拌し続けた。反応混合物を氷上に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して標題化合物(500g、57.8％)を得た。
【０２１９】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 9.1 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.39-7.52 (m, 1H), 7.14 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 2.72-2.78 (m, 3H), 2.2-2.3 (m, 3H)。
【０２２０】
5.2  3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリン
3-アセトアミノ-4-フルオロ-6-メチル-フェニルスルホニルクロリド(500g、1.89mol)を、酢酸(2L)に溶解させた。赤リン(100g、3.22mmol)及びヨウ素(10g、39mmol)をこの溶液に加え、混合物を3時間還流した。酢酸を減圧下で除去し、水を加え、残留物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、5-アセトアミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオールを粗製中間体(270g、72％)として得た。
【０２２１】
粗製5-アセトアミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオール(280g、1.41mol)を、水酸化カリウム(250g、4.46mol)の水中5(重量/重量)％溶液に加え、混合物を5時間還流した。得られた溶液を希塩酸でpH7に調整し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して5-アミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオールを粗製中間体(160g、88％)として得た。
【０２２２】
1H NMR (400 MHz, CDCl3)：δ = 7.18 (d, 1H, J = 1.6 Hz), 6.66-6.74 (m, 2H), 3.2-3.67 (m, 2H), 3.03-3.14 (m, 1H), 2.10-2.15 (m, 3H)。
【０２２３】
水酸化カリウム(78.5g、1.4 mol)、ヒドロキシメチルスルフィン酸ナトリウム(Rongalite(登録商標)、74.4g、0.63mol)及び粗製5-アミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオール(110g、0.7mol)のDMF(380mL)中溶液に、2,2,2-トリフルオロエチルヨージド(147.1g、0.704mol)を滴加した。反応混合物を室温にて2時間撹拌し、水に注ぎ入れ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して標題化合物(176g、99％)を得た。
【０２２４】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 6.84-6.89 (m, 1H), 6.7-6.78 (m 1H), 3.4-3.7 (m, 3H), 3.14-3.25 (m, 2H), 2.22-2.26 (m, 3H)。
【０２２５】
5.3  N-(2-ニトロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド
3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリン(4.0g、16.7mmol)をDMF(100mL)に溶解させた。この溶液に、2-ニトロ安息香酸(2.79g、16.7mmol)及びトリエチルアミン(2.02g、20mmol)を加えた。0℃まで冷却した後、HATU(7.62g、20 mmol)を1度に加え、得られた混合物を室温にて一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物(5g、76.9％)を黄色固体として得た。
【０２２６】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 8.6 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 8.2 (d,1H, J = 8 Hz), 7.73-7.76 (m, 1H), 7.61-7.67 (m, 3H), 7.0 (s, 1H), 3.39-3.46 (m, 2H), 2.45 (s, 3H)。
【０２２７】
5.4  2-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-(4-オキソ-キナゾリン-3-イル)-5-フルオロ-トルオール
N-(2-ニトロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(2.3g、5.9mmol)のエタノール(230mL)中懸濁液にラネーニッケル(0.8g)を加え、撹拌混合物を、室温にて一晩周囲圧力で水素化した。固体を濾別し、濾液を蒸発させて、中間体N-(2-アミノ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(2g、95％)を白色固体として得た。
【０２２８】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 9.79 (s, 1H), 7.75-7.71 (m, 2H), 7.16-7.24 (m, 2H), 6.72 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.55 (t, 1H, J = 7.4 Hz), 6.44 (s, 2H), 3.79-3.87 (m, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０２２９】
アミンN-(2-アミノ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(2.3g、6.4mmol)、濃硫酸(2mL)及び1,1,1-トリエトキシメタン(100mL)の混合物を140℃まで加熱し、この温度で5時間攪拌した。この混合物を室温まで冷却し、過剰の溶媒を減圧下に除去し、粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物(1.4g、59％)をオフホワイトの固体として得た。 
融点：145 - 147℃。
【０２３０】
S.6  2-(2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル)-4-(4-オキソ-キナゾリン-3-イル)-5-フルオロ-トルオール
【化２７】
2014529619.tif 000033
【０２３１】
2-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-(4-オキソ-キナゾリン-3-イル)-5-フルオロ-トルオール(0.80g、1.96 mmol)をクロロホルム(20mL)中で溶解し、メタ-クロロペルオキシ安息香酸(0.466g、2.29mmol、純度85％)を氷冷下で加えた。反応混合物を氷浴温度にて1時間攪拌した。この溶液を、チオ硫酸ナトリウム水溶液と炭酸水素ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。過剰の溶媒を減圧下に除去した後、粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物(0.32g、42.9％)をオフホワイトの固体として得た。 
融点：184 - 186℃。
【０２３２】
生物学的試験
本発明による施用方法における式(I)の化合物の適用性は、本明細書の以下に提供される又は同様のアッセイにおいて提供される試験例で評価することができる。これらの試験例は、何ら限定するものとして解釈されるべきではない。
【０２３３】
B.1  ハダニ(テトラニクス(Tetranychus))についてのアッセイ
試験B.1.1  ナミハダニ(テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae))の葉面アッセイ
活性化合物を、50:50(体積:体積)アセトン:水及び100ppmのKinetica(商標)界面活性剤中で製剤化した。
【０２３４】
処理の約2時間前に、7〜12cmに展開した初生葉を有するシーバライマメ(Sieva lima bean)植物に、ダニが試験植物に移動して卵を産めるように主コロニーから採取した外寄生された葉(約100匹のダニを有する)から得た小片を各葉上に置くことによって、外寄生させた。ダニを移動させるために使用した葉片を除去した。新たに外寄生された植物を試験溶液に浸漬し、乾燥させた。試験植物を、約25℃及び約20〜40%の相対湿度において、蛍光灯下で(24時間光周期)保持して。5日後、死亡率を計数した。
【０２３５】
この試験では、100ppmの試験溶液濃度において、化合物CE.I.6、CE.I.12、CE.I.13、CE.I.14、CE.I.15、CE.I.18、CE.I.19、CE.I.20、CE.I.24、CE.I.28、CE.I.29、CE.I.30、CE.I.31、CE.I.32、CE.I.33、CE.I.34及びCE.I.35は、未処理の対照と比較して、少なくとも70%の死亡率を示した。
【０２３６】
表B.1.2  カンザワハダニ(テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai))についての葉面アッセイ
活性化合物を、1:1(体積:体積)アセトン:水の混合物中に所望の濃度で溶解させた。試験溶液を、使用日に調製した。有害生物個体数を記録した後、様々な段階の約50匹のダニにコロニー形成された鉢植えのワタ植物にスプレーした。24、72及び120時間後に個体群の減少(又は増加)を評価した。
【０２３７】
この試験において、未処理の対照と比較して、化合物CE.I.21、CE.I.24、CE.I.31、CE.I.33、CE.I.34及びCE.I.35は、100ppmで少なくとも70%の死亡率を示した。
【０２３８】
試験B.1.3  ライマメの土壌灌注アッセイ
本発明の化合物を含む試験溶液を、水及び有機溶媒を用いて所望の濃度で調製した。鉢植えのライマメ植物を、土壌灌注により試験溶液を用いて処理した。試験化合物を、活性成分4mg/植物(2mg/ml)の割合の、2mlの溶液の土壌灌注として施用した。原体をアセトンへ溶解し、5%アセトンの最終濃度を達成するように、蒸留水を加えた。処理の4日後、ナミハダニ(Tetranychus urticae)の混合個体群を葉上に放した。外寄生後、植物を実験室中の光カート中に維持し、毎日上から水遣りをした。
【０２３９】
ハダニの放出の5日後、ハダニに起因する損傷又はハダニの死亡率の評価によって、殺ダニ効力を測定した：植物上のTSSMの数を係数し、病変としての損傷率を目視で評価し、各処理について平均を計算した。溶媒ブランク対照と比較した平均個体群減少率を計算した。溶媒ブランクに対する損傷の平均減少率は、100-(処理における平均病変率/溶媒ブランクにおける平均病変率) *100として計算した。
【０２４０】
この試験において、化合物CE.I.35は、未処理の対照と比較して活性成分4mg/植物で、少なくとも90%の死亡率を示した。化合物CE.I.35は、未処理の対照と比較して、活性成分4mg/植物で、少なくとも70%の平均損傷減少率を示した。
【０２４１】
試験B.1.4  ワタにおける種子処理アッセイ
本発明の化合物を含む試験溶液を、水及び有機溶媒を用いて所望の濃度で調製する。ワタの種子を、このように調製した0.5mg活性成分/種子の割合の試験溶液を用いてコーティングし、鉢に播種する。植物が出芽した後、ナミハダニの混合個体群を葉上に放出する。
【０２４２】
ハダニの放出の4日後、ハダニに起因する損傷又はハダニの死亡率の評価によって、殺ダニ効力を測定した：病変としての損傷率を目視で評価し、各処理について平均を計算した。溶媒ブランクと比較した損傷の平均減少率を、100-(処理における平均病変率/溶媒ブランクにおける平均病変率) *100として計算した。
【０２４３】
この試験において、化合物CE.I.35は、未処理の対照と比較して、0.5mgの活性成分/種子で、少なくとも90%の子葉期平均損傷減少率を示した。植物出芽は、96〜100%であり、植物毒性が全く認められなかった。
【０２４４】
試験B.1.5  キュウリにおける種子処理アッセイ
本発明の化合物を含む試験溶液を、水及びアセトン(有機溶媒として)を用いて所望の濃度で調製する。キュウリの種子に、このように調製した試験溶液を活性成分0.5mg/種子の割合で施用してコーティングし、鉢に播種する。植物の出芽後(処理及び植え付けから11日後)、ナミハダニの混合個体群を、葉上に放出する。
【０２４５】
ハダニの放出の4日後、殺ダニ効果を、ハダニによる損傷の評価により測定する。
【０２４６】
病変としての損傷率を、目視で評価し、各処理について平均を計算した。溶媒ブランクと比較した平均損傷減少率を、100-(処理における平均病変率/溶媒ブランクにおける平均病変率) *100として計算した。
【０２４７】
この試験において、化合物CE.I.35は、未処理の対照と比較して、活性成分0.5mg/種子で、少なくとも50%の子葉期の平均損傷減少率を示した。
【０２４８】
B.2  線虫(メロイドギネ(Meloidogyne))についてのアッセイ
試験B.2.1  ネコブセンチュウの幼体に対する、トマト土壌灌注
トマトを、おおよそ最初の本葉期まで(植え付けの約2週間後)、鉢植え土壌中で生長させた。トマトを砂場用の砂へ移植した。移植の7日後、試験化合物の原体をアセトン中に溶解し、次いで、50%の最終アセトン濃度に達するまで水を加えた。1mLの溶液を、トマトの根領域上へピペットした。処理の1日後(DAT)、各鉢に、1mLの蒸留水中の約500匹のネコブセンチュウ(メロイドギネ属の種(Meliodogyne spp.))の幼体を外寄生させた。外寄生の直後、植物を温室中に置いた。植物には、毎日上から水を遣り、肥料を遣った。14DAT(処理の14日後)に、トマトの根をすすぎ、虫こぶの数を数えた。これを5セット行った。
【０２４９】
この試験において、化合物CE.I31は、未処理の対照と比較して、活性成分0.75mg/植物で、少なくとも90%の虫こぶの平均減少率を示した。
【国際調査報告】
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