(57)【要約】  本発明は、新規４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール類並びに殺虫剤及び／又は殺寄生虫薬としてのそれらの使用に関し、さらに、それらを調製する方法及びそのようなフェニルピラゾール類を含んでいる組成物にも関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2011530548.tif 000157
〔式中、
Ｍは、以下に挙げられている基：
【化２】
2011530548.tif 000158
のうちの１つを表し；
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、窒素又はＣ−Ｒ４を表し；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５は、水素、又は、他から独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ＳＦ５、ヒドロキシル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロアルキル及びホルミルからなる群から選択される置換基を表し、ここで、隣接したアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基及び／又はハロアルコキシ基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、０個から２個の酸素原子を含んでいる５員から６員の環系（該環系のアルキル部分は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよい。）を形成することができ；
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４からなる群から選択される置換基を表し；
Ｑ１は、以下の挙げられているヘテロ環式基：
【化３】
2011530548.tif 000159
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｗ１及びＷ２は、互いに独立して、酸素又は硫黄を表し；
及び、
Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’及びＲ７は、以下に記載されている意味を有し、
Ｑ２は、Ｃ（Ｗ１）ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｑ３は、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｑ４は、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ニトロ、アミノ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１２、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、塩素（Ｒ３が塩素、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ及びＯＭｅと異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲン、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、アミノ、Ｚ１６又はＮＲ１３Ｒ１４を表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールハロアルキル、ハロアルキルオキシハロアルキルオキシハロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル若しくはフェニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
Ｒ３は、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ヒドロキシル、Ｚ１６、アルコキシ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロアルキル又はホルミルを表し；
Ｒ４は、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン又はアルコキシを表し；
Ｒ５は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’は、互いに独立して、水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロアルキル、ホルミル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
Ｒ７は、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
ここで、フェニル又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’及びＲ７からなる群の隣接する２つの基は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル（ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はシアノで置換されていてもよい。）、アルキニル、シクロアルキル（環においてハロゲン、ハロアルキル若しくはアルキルで一置換若しくは多置換されていてもよく、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、シクロアルキルアルキル（環においてハロゲン、ハロアルキル若しくはアルキルで一置換若しくは多置換されていてもよく、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよく、アルキル部分においてハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ若しくはシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、シクロアルキルカルボニルヘテロシクリル、アルキルオキシカルボニルヘテロシクリル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニルアルコキシカルボニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、Ｒ８／Ｒ９は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はシアノを表し；
Ｒ１２は、アルキル又はハロアルキルを表し；
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニルアルコキシカルボニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１３とＲ１４は、イミンとして、基＝ＣＲ５−ＮＲ１５Ｒ１６又は基＝ＣＲ５−ＯＲ１２を形成し；
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、アルキルを表し；又は、
Ｒ１５とＲ１６は、一緒に、アルカンジイル又はアルケンジイル［いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。］を表す。〕
の化合物［一般式（Ｉ）の化合物は、さらに、Ｎ−オキシド、塩、互変異性体、ジアステレオマー及び光学異性体も包含する。］。
【請求項２】
式（ＩＸ）
【化４】
2011530548.tif 000160
〔式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義されているとおりであり；但し、Ｒ１はアミノを表すことはない。〕
の化合物。
【請求項３】
式（ＸＩ−Ａ）又は式（ＸＩ−Ｂ）
【化５】
2011530548.tif 000161
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ２及びＱは、請求項１で定義されているとおりであり、並びにＬＧは、塩素、臭素、ヨウ素又はアルキルスルホニルを表す。〕
の化合物。
【請求項４】
式（ＶＩＩ−Ａ）又は式（ＶＩＩ−Ｂ）
【化６】
2011530548.tif 000162
〔式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ３及びＱは、請求項１で定義されているとおりであるが、Ａ１が窒素を表し且つＡ２がＣＨを表す場合、ＱはＺ８を表すことはない。〕
の化合物。
【請求項５】
動物有害生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項６】
動物有害生物を防除するための、式（Ｉ）〔式中、ＭはＭ１を表し、ＱはＱ４を表し、Ｑ４は水素を表し、及び、他の全ての基は請求項１で定義されているとおりであり、但し、Ａ１とＡ２が同時に窒素を表すことはない。〕の化合物の使用。
【請求項７】
動物有害生物を防除するための、式（Ｉ）〔式中、ＭはＭ１を表し、Ｒ３は水素を表し、及び、他の全ての基は上記で定義されているとおりであり、但し、Ａ１とＡ２が同時に窒素を表すことはない。〕の化合物の使用。
【請求項８】
動物有害生物を防除するための、請求項３に記載の式（ＸＩ−Ａ）又は式（ＸＩ−Ｂ）の化合物の使用。
【請求項９】
動物有害生物を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を動物有害生物及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１０】
農薬組成物を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール類並びに殺虫剤及び／又は殺寄生虫薬としてのそれらの使用に関し、さらに、それらを調製する方法及びそのようなフェニルピラゾール類を含んでいる組成物にも関する。
【背景技術】
【０００２】
ＥＰ  ８４６６８６には、殺寄生虫作用、殺虫作用及び殺線虫作用を有する４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール（Ａ）が記載されている。置換基Ｒ３、Ｒ５及びＲ７の定義は以下のとおりである：
【０００３】
【化１】
2011530548.tif 000002
Ｒ３は、ハロゲンを表し；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル（該Ｃ１−６−アルキルは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。）、Ｃ１−６アルコキシ（該Ｃ１−６アルコキシは、１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。）又はＳＦ５を表し；
Ｒ７は、ハロゲンを表す。
【０００４】
ＷＯ  ２００８／０７７４８３には、殺虫作用及び／又は殺寄生虫作用を有するピリミジニルピラゾール（Ｂ）が記載されている。置換基Ｒ３及びｎの定義は以下のとおりである：
【０００５】
【化２】
2011530548.tif 000003
Ｒ３は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はジアルキルアミノを表し；
ｎは、０又は１を表す。
【０００６】
Ｍｅｅｇａｌｌａらは、ＧＡＢＡチャンネル遮断薬としての３−チオメチル−４−（ヘテロ）アリール−５−アミノ−１−フェニルピラゾール類の合成及び殺虫活性について記載している（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００４），  １４，  ４９４９−４９５３）。
【０００７】
ＷＯ  ２００７／０４８７３４には、有害な植物病原性菌類を防除するための５−アミノピラゾール（Ｃ）が記載されている。置換基Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の定義は以下のとおりである：
【０００８】
【化３】
2011530548.tif 000004
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＮＲＡＲＢ、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し；
ＲＡ、ＲＢは、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】欧州特許出願公開第８４６６８６号明細書
【特許文献２】国際公開第２００８／０７７４８３号
【特許文献３】国際公開第２００７／０４８７３４号
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００４），  １４，  ４９４９−４９５３
【発明の概要】
【００１１】
本発明は、式（Ｉ）
【００１２】
【化４】
2011530548.tif 000005
〔式中、Ｍは、以下に挙げられている基：
【００１３】
【化５】
2011530548.tif 000006
のうちの１つを表す。〕
の新規４−フェニル−１Ｈ−ピラゾールを提供する。
【００１４】
これにより、式（Ｉ−Ａ）及び式（Ｉ−Ｂ）
【００１５】
【化６】
2011530548.tif 000007
〔式中、
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、窒素又はＣ−Ｒ４を表し；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５は、水素、又は、他から独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ＳＦ５、ヒドロキシル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＲ５＝ＮＯＲ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロアルキル及びホルミルからなる群から選択される置換基を表し、ここで、隣接したアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基及び／又はハロアルコキシ基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、０個から２個の酸素原子を含んでいる５員から６員の環系（該環系のアルキル部分は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよい。）を形成することができ；
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４からなる群から選択される置換基を表し；
Ｑ１は、以下の挙げられているヘテロ環式基：
【００１６】
【化７】
2011530548.tif 000008
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｗ１及びＷ２は、互いに独立して、酸素又は硫黄を表し；及び、
Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’及びＲ７は、以下に記載されている意味を有し、
Ｑ２は、Ｃ（Ｗ１）ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｑ３は、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｑ４は、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ニトロ、アミノ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１２、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、塩素（Ｒ３が塩素、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ及びＯＭｅと異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲン、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、アミノ、Ｚ１６又はＮＲ１３Ｒ１４を表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル若しくはフェニルを表し、又は、さらに、アリールハロアルキル、ハロアルキルオキシハロアルキルオキシハロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル若しくはフェニルも表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
Ｒ３は、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ヒドロキシル、Ｚ１６、アルコキシ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロアルキル又はホルミルを表し；
Ｒ４は、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン又はアルコキシを表し；
Ｒ５は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’は、互いに独立して、水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロアルキル、ホルミル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
Ｒ７は、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
ここで、フェニル又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’及びＲ７からなる群の隣接する２つの基は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（それらはいずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル（ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はシアノで置換されていてもよい。）、アルキニル、シクロアルキル（環においてハロゲン、ハロアルキル若しくはアルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、シクロアルキルアルキル（環においてハロゲン、ハロアルキル若しくはアルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい、また、アルキル部分においてハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ若しくはシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、シクロアルキルカルボニルヘテロシクリル、アルキルオキシカルボニルヘテロシクリル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニルアルコキシカルボニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、Ｒ８／Ｒ９は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はシアノを表し；
Ｒ１２は、アルキル又はハロアルキルを表し；
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニルアルコキシカルボニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１３とＲ１４は、イミンとして、基＝ＣＲ５−ＮＲ１５Ｒ１６又は基＝ＣＲ５−ＯＲ１２を形成し；
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、アルキルを表し；
又は、
Ｒ１５とＲ１６は、一緒に、アルカンジイル又はアルケンジイル［いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。］を表す。〕
の４−フェニル−１Ｈ−ピラゾールがもたらされ、
一般式（Ｉ）の化合物には、さらに、Ｎ−オキシド、塩、互変異性体、ジアステレオマー及び光学異性体も包含される。
【００１７】
最後に、本発明による式（Ｉ）の化合物が極めて優れた殺虫特性及び殺寄生虫特性を有していて、望ましくない有害生物（例えば、昆虫類、及び、内部寄生虫又は外部寄生虫など）を防除するために、作物保護において、獣医学的衛生において、家庭内の分野において、及び、材料物質の保護において使用することができるということが分かった。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
ハロゲンで置換されている基（例えば、ハロアルキル）は、モノハロゲン化されているか、又は、可能な置換基の最大数にいたるまでポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、当該ハロゲン原子は、同一であることも又は異なっていることも可能である。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。
【００１９】
飽和又は不飽和の炭化水素基（例えば、アルキル又はアルケニル）は、何れの場合にも、可能である限り、直鎖又は分枝鎖であることができるが、このことは、ヘテロ原子と組み合わされている（例えば、アルコキシにおける）場合を包含する。
【００２０】
置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、ここで、多置換の場合、当該置換基は、同一であることも又は異なっていることも可能である。
【００２１】
式（Ｉ）は、本発明による４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール類の一般的な定義を提供する。上記及び下記で与えられている式の好ましい基の定義、特に好ましい基の定義、極めて特に好ましい基の定義及びとりわけ好ましい基の定義について、以下に記載する。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物に適用され、及び、同様に、全ての中間体にも適用される。
【００２２】
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、好ましくは、それぞれ、窒素、Ｃ−Ｈ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）、Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）、Ｃ−シアノ又はＣ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表し；
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、特に好ましくは窒素、Ｃ−Ｈ、Ｃ−ハロゲン又はＣ−（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）を表し；
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、窒素又はＣ−Ｈを表し；
Ａ１及びＡ２は、とりわけ好ましくは、Ｃ−Ｈを表し；又は、
Ａ１及びＡ２は、とりわけ好ましくは、窒素を表し；又は、
Ａ１は、とりわけ好ましくは窒素を表し、且つ、Ａ２は、とりわけ好ましくはＣ−Ｈを表し；又は、
Ａ１は、とりわけ好ましくはＣ−Ｈを表し、且つ、Ａ２は、とりわけ好ましくは窒素を表し；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５は、好ましくは、水素、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ＳＦ５、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＲ５＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はホルミル［隣接したＣ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ基及び／又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、０個から２個の酸素原子を含んでいる５員から６員の環系（該環系のアルカンジイル基は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよい。）を形成することができる。］からなる群から互いに独立して選択される置換基の組合せを表し；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５は、特に好ましくは、水素、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ＳＦ５、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＲ５＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はホルミル［隣接したＣ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基及び／又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、０個から２個の酸素原子を含んでいる５員から６員の環系（該環系のアルカンジイル基は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよい。）を形成することができる。］からなる群から互いに独立して選択される３以下の置換基の組合せを表し；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５は、極めて特に好ましくは、３−置換、４−置換、３，４−二置換、３，５−二置換又は３，４，５−三置換［置換基Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ジアルキルアミノカルボニル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ２ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ２−ジアルキルスルホニルアミノからなる群から選択される。］を表し；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５は、とりわけ好ましくは、２−クロロ置換、３−クロロ置換、３−ブロモ置換、３−フルオロ置換、４−ブロモ置換、４−クロロ置換、３，４−ジクロロ置換、３，４−ジフルオロ置換、３−クロロ−４−フルオロ置換、３−フルオロ−４−クロロ置換、３−フルオロ−５−クロロ置換、３−クロロ−５−トリフルオロメチル置換、３，５−ジクロロ置換、３，５−ジメチル置換又は３，５−ビストリフルオロメチル置換を表し；
Ｑ１は、好ましくは、下記：
【００２３】
【化８】
2011530548.tif 000009
に挙げられているヘテロ環基のうちの１つを表し；
Ｑ１は、特に好ましくは、下記：
【００２４】
【化９】
2011530548.tif 000010
に挙げられているヘテロ環基のうちの１つを表し；
Ｑ１は、極めて特に好ましくは、下記：
【００２５】
【化１０】
2011530548.tif 000011
に挙げられているヘテロ環基のうちの１つを表し；
Ｑ１は、とりわけ好ましくは、下記：
【００２６】
【化１１】
2011530548.tif 000012
に挙げられているヘテロ環基のうちの１つを表し；
ここで、
Ｗ１は、好ましくは、酸素又は硫黄を表し；
Ｗ１は、極めて特に好ましくは、酸素を表し；
Ｗ２は、好ましくは、酸素又は硫黄を表し；
Ｗ２は、極めて特に好ましくは、酸素を表し；及び、
Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’及びＲ７は、以下で与えられている意味を有する；
Ｑ２は、好ましくは、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｑ３は、好ましくは、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｑ４は、好ましくは、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１２、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、塩素（Ｒ３が塩素、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ及びＯＭｅと異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｑ４は、特に好ましくは、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、塩素（Ｒ３が塩素、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ及びＯＭｅと異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｑ４は、極めて特に好ましくは、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｑ４は、とりわけ好ましくは、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２Ｒ１２を表し；
Ｒ１は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｚ１６、アミノ又はＮＲ１３Ｒ１４を表し；
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｚ１６、アミノ又はＮＲ１３Ｒ１４を表し；
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、Ｚ１６、アミノ又はＮＲ１３Ｒ１４を表し；
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、アミノ又はＮＲ１３Ｒ１４を表し；
Ｒ２は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ６−シクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又はフェニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
；
Ｒ２は、特に好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ４−シクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はフェニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−４−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又はＣ１−４−ハロアルキルを表し；
Ｒ２は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−２−ハロアルキルを表し；
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アシルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｚ１６又はホルミルを表し；
Ｒ３は、特に好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アシルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１６又はホルミルを表し；
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アシルアミノ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルアミノ、シクロプロピル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ２−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ２−ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｚ１６又はホルミルを表し；
Ｒ３は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニル又はシアノを表し；
Ｒ４は、好ましくは、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し；
Ｒ４は、特に好ましくは、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し；
Ｒ４は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し；
Ｒ４は、とりわけ好ましくは、水素を表し；
Ｒ５は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ５は、特に好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｒ５は、とりわけ好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’及びＲ６’’’は、互いに独立して、好ましくは、水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ＣＲ５＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はヘテロ−Ｃ３−Ｃ６−シクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’及びＲ６’’’は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ＣＲ５＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘテロ−Ｃ３−Ｃ４−シクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’及びＲ６’’’は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、フェニル又はヘテロアリールを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’及びＲ６’’’は、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｒ７は、好ましくは、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はヘテロ−Ｃ３−Ｃ６−シクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’及びＲ７からなる群の隣接する２つの基は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ７は、特に好ましくは、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘテロ−Ｃ３−Ｃ４−シクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’及びＲ７からなる群の隣接する２つの基は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ７は、極めて特に好ましくは、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ジアルキルアミノカルボニル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル−又はヘテロアリール−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、隣接する２つの基Ｒ６／Ｒ６、Ｒ６／Ｒ７又はＲ７／Ｒ７は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（いずれも、２個から４個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ７は、とりわけ好ましくは、水素、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシを表し；
Ｒ８及びＲ９は、好ましくは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル（ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はシアノで置換されていてもよい。）、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい、また、Ｃ１−Ｃ６−アルキル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ若しくはシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル−Ｃ３−Ｃ６−ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル−Ｃ３−Ｃ６−ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＣＲ５＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ６−シクリル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ６−シクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ６−シクリルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ６−シクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、Ｒ８／Ｒ９は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（それらはいずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ８及びＲ９は、特に好ましくは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル（ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はシアノで置換されていてもよい。）、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい、また、Ｃ１−Ｃ４−アルキル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＣＲ５＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ４−シクリル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ４−シクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ４−シクリルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ４−シクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、Ｒ８／Ｒ９は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（それらはいずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ８及びＲ９は、極めて特に好ましくは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい、また、Ｃ１−Ｃ２−アルキル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルを表し；
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル−又はヘテロアリール−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、Ｒ８／Ｒ９は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（それらはいずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−若しくは−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ８及びＲ９は、とりわけ好ましくは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロハロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−ハロシクロアルキル、メチルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニルメチル（芳香族部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、ピリジルメチル（ピリジル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）又はピリミジルメチル（ピリミジル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）を表し；
Ｒ１０及びＲ１１は、好ましくは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はシアノを表し；
Ｒ１０及びＲ１１は、特に好ましくは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はシアノを表し；
Ｒ１０及びＲ１１は、極めて特に好ましくは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し；
Ｒ１０及びＲ１１は、とりわけ好ましくは、水素を表し；
Ｒ１２は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；
Ｒ１２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｒ１２は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１２は、とりわけ好ましくは、メチル又はエチルを表し；
Ｒ１３及びＲ１４は、好ましくは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＣＲ５＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ６−シクリル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ６−シクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ６−シクリルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ６−シクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１３とＲ１４は、イミンとして、基＝ＣＲ５−ＮＲ１５Ｒ１６又は＝基ＣＲ５−ＯＲ１２を形成し；
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、アルキルを表し：
又は、
Ｒ１５とＲ１６は、一緒に、アルカンジイル又はアルケンジイル［ここで、それらはいずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−若しくは−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい］を表し；
Ｒ１３及びＲ１４は、特に好ましくは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＣＲ５＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ４−シクリル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ４−シクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ４−シクリルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ４−シクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１３とＲ１４は、イミンとして、基＝ＣＲ５−ＮＲ１５Ｒ１６又は基＝ＣＲ５−ＯＲ１２を形成し；
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、アルキルを表し；
又は、
Ｒ１５とＲ１６は、一緒に、アルカンジイル又はアルケンジイル［いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−若しくは−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。］を表し；
Ｒ１３及びＲ１４は、極めて特に好ましくは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル−又はヘテロアリール−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１３とＲ１４は、イミンとして、基＝ＣＲ５−ＮＲ１５Ｒ１６又は基＝ＣＲ５−ＯＲ１２を形成し；
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、アルキルを表し；
又は、
Ｒ１５とＲ１６は、一緒に、アルカンジイル又はアルケンジイル［いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−若しくは−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい］を表し；
Ｒ１３及びＲ１４は、とりわけ好ましくは、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、ベンジル又はピリジルメチルを表す。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物は、それらの置換基Ｒ１に応じて、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）及び式（Ｖ）：
【００２８】
【化１２】
2011530548.tif 000013
〔式中、
Ｇ１−５、Ｒ２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＭは、上記で与えられている意味を有するが、しかしながら、Ｒ１３とＲ１４が同時に水素を表すことはなく；及び、
Ｒ１７は、ハロゲン、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はシアノを表す。〕
の化合物に分類される。
【００２９】
これにより、式（ＩＩ−Ａ）、式（ＩＩ−Ｂ）、式（ＩＩＩ−Ａ）、式（ＩＩＩ−Ｂ）、式（ＩＶ−Ａ）、式（ＩＶ−Ｂ）、式（Ｖ−Ａ）及び式（Ｖ−Ｂ）：
【００３０】
【化１３】
2011530548.tif 000014
〔式中、
Ｇ１−５、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１３、Ｒ１４、Ａ１−２及びＱは、上記で与えられている意味を有するが、しかしながら、Ｒ１３とＲ１４が同時に水素を表すことはなく；及び、
Ｒ１７は、ハロゲン、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はシアノを表す。〕
の４−フェニル−１Ｈ−ピラゾールがもたらされる。
【００３１】
実施形態１において、本発明は、式（ＩＩ−Ａ）：
【００３２】
【化１４】
2011530548.tif 000015
〔式中、
Ｇ１、Ｇ２及びＧ３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル又はＣＦ３を表し；
Ｇ４及びＧ５は、水素を表し；
Ｒ２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−４−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又はＣ１−４−ハロアルキルを表し；
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、窒素又はＣＨを表し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−２−アルキル、Ｃ１−２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルフィニル又はシアノを表し；及び、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４を表す。〕
の化合物に関する。
【００３３】
実施形態２において、本発明は、実施形態１〔Ｑは、Ｑ１を表す。〕に従う化合物に関する。
【００３４】
実施形態３において、本発明は、実施形態２〔Ｑ１は、Ｚ３、Ｚ７、Ｚ１５、Ｚ１６、Ｚ１７、Ｚ１８、Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３又はＺ２４を表し；Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’は、水素、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；及び、Ｒ７は、水素、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシを表す。〕に従う化合物に関する。
【００３５】
実施形態４において、本発明は、実施形態３〔Ｑ１は、Ｚ１６又はＺ３を表す。〕に従う化合物に関する。
【００３６】
実施形態５において、本発明は、実施形態１〔Ｑは、Ｑ２を表す。〕に従う化合物に関する。
【００３７】
実施形態６において、本発明は、実施形態５〔Ｑ２は、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９を表し；Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい、また、Ｃ１−Ｃ２−アルキル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル又はヘテロアリールに結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。〕に従う化合物に関する。
【００３８】
実施形態７において、本発明は、実施形態６〔Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メチルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニルメチル（芳香族部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、ピリジルメチル（ピリジル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）又はピリミジルメチル（ピリミジル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）を表す。〕に従う化合物に関する。
【００３９】
実施形態８において、本発明は、実施形態１〔Ｑは、Ｑ３を表す。〕に従う化合物に関する。
【００４０】
実施形態９において、本発明は、実施形態８〔Ｑ３は、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＮＲ８Ｒ９を表し；Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、並びに、Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ−アルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい、また、Ｃ１−Ｃ２−アルキル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルを表し、ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル−又はヘテロアリール−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。〕に従う化合物に関する。
【００４１】
実施形態に１０おいて、本発明は、実施形態９〔Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メチルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル又はフェノキシカルボニルを表し、ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換若しくは多置換されていてもよく；及び、フェニル−又はヘテロアリール−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。〕に従う化合物に関する。
【００４２】
実施形態１１において、本発明は、実施形態１〔Ｑは、Ｑ４を表す。〕に従う化合物に関する。
【００４３】
実施形態１２において、本発明は、実施形態１１〔Ｑ４は、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ニトロ、アミノ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１２、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、塩素（Ｒ３が塩素、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ及びＯＭｅと異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２Ｒ１２を表し；及び、Ｒ１２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。〕に従う化合物に関する。
【００４４】
実施形態１３において、本発明は、実施形態１２〔Ｑ４は、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２Ｒ１２を表す。〕に従う化合物に関する。
【００４５】
実施形態１４において、本発明は、式（ＩＩＩ−Ａ）：
【００４６】
【化１５】
2011530548.tif 000016
〔式中、
Ｇ１、Ｇ２及びＧ３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル又はＣＦ３を表し；
Ｇ４及びＧ５は、水素を表し；
Ｒ２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−４−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又はＣ１−４−ハロアルキルを表し；
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、窒素又はＣＨを表し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−２−アルキル、Ｃ１−２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルフィニル又はシアノを表し；
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、ベンジル又はピリジルメチルを表すが、しかしながら、Ｒ１３とＲ１４が同時に水素を表すことはなく；及び、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４を表す。〕
の化合物に関する。
【００４７】
実施形態１５において、本発明は、実施形態１４〔Ｑは、Ｑ１を表す。〕に従う化合物に関する。
【００４８】
実施形態１６において、本発明は、実施形態１５〔Ｑ１は、Ｚ３、Ｚ７、Ｚ１５、Ｚ１６、Ｚ１７、Ｚ１８、Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３又はＺ２４を表し；Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’は、水素、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；及び、Ｒ７は、水素、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシを表す。〕に従う化合物に関する。
【００４９】
実施形態１７において、本発明は、実施形態１６〔Ｑ１は、Ｚ１６又はＺ３を表す。〕に従う化合物に関する。
【００５０】
実施形態１８において、本発明は、実施形態１４〔Ｑは、Ｑ２を表す。〕に従う化合物に関する。
【００５１】
実施形態１９において、本発明は、実施形態１８〔Ｑ２は、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９を表し；Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい、また、Ｃ１−Ｃ２−アルキル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル又はヘテロアリールに結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。〕に従う化合物に関する。
【００５２】
実施形態２０において、本発明は、実施形態１９〔Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メチルアルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルアルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルアルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニルメチル（芳香族部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、ピリジルメチル（ピリジル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）又はピリミジルメチル（ピリミジル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）を表す。〕に従う化合物に関する。
【００５３】
実施形態２１において、本発明は、実施形態１４〔Ｑは、Ｑ３を表す。〕に従う化合物に関する。
【００５４】
実施形態２２において、本発明は、実施形態２１〔Ｑ３は、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＮＲ８Ｒ９を表し；Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、並びに、Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい、また、Ｃ１−Ｃ２−アルキル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルを表し、ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル−又はヘテロアリール−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。〕に従う化合物に関する。
【００５５】
実施形態に２３おいて、本発明は、実施形態２２〔Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メチルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル又はフェノキシカルボニルを表し、ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル−又はヘテロアリール−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。〕に従う化合物に関する。実施形態２４において、本発明は、実施形態１４〔Ｑは、Ｑ４を表す。〕に従う化合物に関する。
【００５６】
実施形態２５において、本発明は、実施形態２４〔Ｑ４は、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ニトロ、アミノ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１２、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、塩素（Ｒ３が塩素、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ及びＯＭｅと異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２Ｒ１２を表し；及び、Ｒ１２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。〕に従う化合物に関する。
【００５７】
実施形態２６において、本発明は、実施形態２５〔Ｑ４は、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２Ｒ１２を表す。〕に従う化合物に関する。
【００５８】
実施形態に２７おいて、本発明は、式（ＩＶ−Ａ）：
【００５９】
【化１６】
2011530548.tif 000017
〔式中、
Ｇ１、Ｇ２及びＧ３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル又はＣＦ３を表し；
Ｇ４及びＧ５は、水素を表し；
Ｒ２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−４−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又はＣ１−４−ハロアルキルを表し；
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、窒素又はＣＨを表し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−２−アルキル、Ｃ１−２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルフィニル又はシアノを表し；
Ｒ１７は、ハロゲン、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はシアノを表し；及び、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４を表す。〕
の化合物に関する。
【００６０】
実施形態２８において、本発明は、実施形態２７〔Ｑは、Ｑ１を表す。〕に従う化合物に関する。
【００６１】
実施形態２９において、本発明は、実施形態２８〔Ｑ１は、Ｚ３、Ｚ７、Ｚ１５、Ｚ１６、Ｚ１７、Ｚ１８、Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３又はＺ２４を表し；Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’は、水素、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；及び、Ｒ７は、水素、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシを表す。〕に従う化合物に関する。
【００６２】
実施形態３０において、本発明は、実施形態２９〔Ｑ１は、Ｚ１６又はＺ３を表す。〕に従う化合物に関する。
【００６３】
実施形態３１において、本発明は、実施形態２７〔Ｑは、Ｑ２を表す。〕に従う化合物に関する。
【００６４】
実施形態３２において、本発明は、実施形態３１〔Ｑ２は、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９を表し；Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい、また、Ｃ１−Ｃ２−アルキル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル又はヘテロアリールに結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。〕に従う化合物に関する。
【００６５】
実施形態３３において、本発明は、実施形態３２〔Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メチルアルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルアルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルアルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニルメチル（芳香族部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、ピリジルメチル（ピリジル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）又はピリミジルメチル（ピリミジル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）を表す。〕に従う化合物に関する。
【００６６】
実施形態３４において、本発明は、実施形態２７〔Ｑは、Ｑ３を表す。〕に従う化合物に関する。
【００６７】
実施形態３５において、本発明は、実施形態３４〔Ｑ３は、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＮＲ８Ｒ９を表し；Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、並びに、Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい、また、Ｃ１−Ｃ２−アルキル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルを表し、ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル−又はヘテロアリール−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。〕に従う化合物に関する。
【００６８】
実施形態３６において、本発明は、実施形態３５〔Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メチルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル又はフェノキシカルボニルを表し、ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル−又はヘテロアリール−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。〕に従う化合物に関する。
【００６９】
実施形態３７において、本発明は、実施形態２７〔Ｑは、Ｑ４を表す。〕に従う化合物に関する。
【００７０】
実施形態３８において、本発明は、実施形態３７〔Ｑ４は、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ニトロ、アミノ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１２、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、塩素（Ｒ３が塩素、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ及びＯＭｅと異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２Ｒ１２を表し；及び、Ｒ１２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。〕に従う化合物に関する。
【００７１】
実施形態３９において、本発明は、実施形態３８〔Ｑ４は、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２Ｒ１２を表す。〕に従う化合物に関する。
【００７２】
実施形態４０において、本発明は、式（Ｖ−Ａ）：
【００７３】
【化１７】
2011530548.tif 000018
〔式中、
Ｇ１、Ｇ２及びＧ３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル又はＣＦ３を表し；
Ｇ４及びＧ５は、水素を表し；
Ｒ２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−４−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又はＣ１−４−ハロアルキルを表し；
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、窒素又はＣＨを表し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−２−アルキル、Ｃ１−２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルフィニル又はシアノを表し；及び、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４を表す。〕
の化合物に関する。
【００７４】
実施形態４１において、本発明は、実施形態４０〔Ｑは、Ｑ１を表す。〕に従う化合物に関する。
【００７５】
実施形態４２において、本発明は、実施形態４１〔Ｑ１は、Ｚ３、Ｚ７、Ｚ１５、Ｚ１６、Ｚ１７、Ｚ１８、Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３又はＺ２４を表し；Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’は、水素、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；及び、Ｒ７は、水素、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシを表す。〕に従う化合物に関する。
【００７６】
実施形態４３において、本発明は、実施形態４２〔Ｑ１は、Ｚ１６又はＺ３を表す。〕に従う化合物に関する。
【００７７】
実施形態４４において、本発明は、実施形態４０〔Ｑは、Ｑ２を表す。〕に従う化合物に関する。
【００７８】
実施形態４５において、本発明は、実施形態４４〔Ｑ２は、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９を表し；Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい、また、Ｃ１−Ｃ２−アルキル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ若しくはシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル又はヘテロアリールに結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。〕に従う化合物に関する。
【００７９】
実施形態４６において、本発明は、実施形態４５〔Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メチルアルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルアルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルアルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニルメチル（芳香族部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、ピリジルメチル（ピリジル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）又はピリミジルメチル（ピリミジル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ又はニトロで一置換若しくは多置換されていてもよい、また、メチル部分においてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換若しくは多置換されていてもよい。）を表す。〕に従う化合物に関する。
【００８０】
実施形態４７において、本発明は、実施形態４０〔Ｑは、Ｑ３を表す。〕に従う化合物に関する。
【００８１】
実施形態４８において、本発明は、実施形態４７〔Ｑ３は、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＮＲ８Ｒ９を表し；Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、並びに、Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（環においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換若しくは多置換されていてもよい、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい、また、Ｃ１−Ｃ２−アルキル部分においてハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルを表し、ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル−又はヘテロアリール−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。〕に従う化合物に関する。
【００８２】
実施形態４９において、本発明は、実施形態４８〔Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−ハロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メチルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルスルファニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メチルスルホニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリルカルボニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、ヘテロ−Ｃ３−Ｃ５−シクリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル又はフェノキシカルボニルを表し、ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；及び、フェニル−又はヘテロアリール−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。〕に従う化合物に関する。
【００８３】
実施形態５０において、本発明は、実施形態４０〔Ｑは、Ｑ４を表す。〕に従う化合物に関する。
【００８４】
実施形態５１において、本発明は、実施形態５０〔Ｑ４は、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ニトロ、アミノ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１２、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、塩素（Ｒ３が塩素、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ及びＯＭｅと異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２Ｒ１２を表し；及び、Ｒ１２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。〕に従う化合物に関する。
【００８５】
実施形態５２において、本発明は、実施形態５１〔Ｑ４は、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２Ｒ１２を表す。〕に従う化合物に関する。
【００８６】
本発明は、さらにまた、動物有害生物を防除するための、式（Ｉ）〔式中、基は、上記で定義されているとおりである〕の化合物の使用も提供する。
【００８７】
本発明は、さらにまた、動物有害生物を防除するための、式（Ｉ）〔式中、ＭはＭ１を表し、ＱはＱ４を表し、Ｑ４は水素を表し、及び、他の全ての基は上記で定義されているとおりである；但し、Ａ１とＡ２が同時に窒素を表すことはない。〕の化合物の使用も提供する。
【００８８】
本発明は、さらにまた、動物有害生物を防除するための、式（Ｉ）〔式中、ＭはＭ１を表し、Ｒ３は水素を表し、及び、他の全ての基は上記で定義されているとおりである；但し、Ａ１とＡ２が同時に窒素を表すことはない。〕の化合物の使用も提供する。
【００８９】
本発明による化合物は、以下に記載されている方法又はそれと類似した方法で調製することができる。
【００９０】
調製方法（Ａ）
式（ＩＩ）の化合物は、例えば下記調製方法（Ａ）によって、合成する：
【００９１】
【化１８】
2011530548.tif 000019
ここで、Ｇ１−５、Ｒ２及びＭは、上記で与えられている意味を有する。
【００９２】
調製方法（Ａ）において、式（ＩＩ）の化合物を調製するために、式（ＶＩ−Ａ）、式（ＶＩ−Ｂ）及び式（ＶＩ−Ｃ）のケトニトリル、それらの互変異性体若しくは水和物又は式（ＶＩ−Ｄ）及び式（ＩＶ−Ｅ）のアミノアクリロニトリル及びそれらの互変異性体を式（ＶＩＩ）のアリールヒドラジン又はヘテロアリールヒドラジンと縮合させる。ここで、最初に式（ＶＩＩＩ）のヒドラゾンが中間体として形成され、高温で長期に及ぶ反応時間の後、式（ＩＩ）のアミノピラゾールへの閉環が起こる。ここで、触媒として酸を添加することが可能であり、可能な適切な酸は、塩酸などの無機酸及びスルホン酸又は酢酸などの有機酸である。
【００９３】
あるいは、式（ＶＩ−Ａ）、式（ＶＩ−Ｂ）及び式（ＶＩ−Ｃ）のケトニトリル、それらの互変異性体又は水和物を、最初に、塩素化剤、例えば、塩化ホスホリル、五塩化リン、塩化チオニル、ホスゲン、塩素又は塩化オキサリルなどと反応させて（適切な場合には、不活性有機溶媒中で希釈する）、クロロアクリロニトリル（ＶＩ−Ｆ）を生成させる。ここで、当該反応は、−２０℃から１２０℃の温度範囲内で実施することができる。次の段階において、適切な有機溶媒中で塩基性補助試薬（例えば、アルコキシド又は窒素塩基）の存在下に、式（ＶＩＩ）のアリールヒドラジン又はヘテロアリールヒドラジンとの縮合を実施する。ここで、当該反応は、−２０℃から１２０℃の温度範囲内で実施することができる。
【００９４】
構造的に関連しているアミノピラゾール類を合成する方法は知られており、例えば、以下のものに記載されている：  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００６，  １４（６），  １７８５−１７９１；  Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００５，  ４０，  ９２２−９２７；  Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．Ｓｙｎｏｐｓｅｓ  １９８５，  ５，  １９８−１９９；  Ｊ．Ｍｏｌ．Ｃａｔ．Ａ  ２００６，  ２５８（１−２），  ３７１−３７５；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４９，  ３３３２−３３４４；  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００６，  １４（６），  １７８５−１７９１；  Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００５，  ４０（９），  ９２２−９２７；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００４，  ６０（４），  ９０１−９０６；  Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．  １９７５，  １２（５），  ８９９−９０１；  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｉｖ．  ２００３，  ７（２−４），  １６１−１６４；  ＤＥ−Ａ−２６４３６４０；及び、ＵＳ  ３，０４１，３４２。
【００９５】
上記ケトニトリル類は、互変異性体（ＶＩ−Ａ）及び（ＶＩ−Ｂ）で存在することが可能であり、また、水和物（ＶＩ−Ｃ）として存在することが可能である。当該出発化合物は、それらの塩の形態で使用することもできる。例えば、ケトニトリル類は、それらのアルカリ金属塩の形態で使用することができる。
【００９６】
上記アミノアクリロニトリル類は、互変異性体（ＶＩ−Ｄ）及び（ＶＩ−Ｅ）で存在することが可能である。当該出発化合物は、それらの塩の形態で使用することもできる。例えば、アミノアクリロニトリル類は、それらのアルカリ金属塩の形態で使用することができる。
【００９７】
式（ＶＩ−Ａ、ＶＩ−Ｂ、及び、ＶＩ−Ｃ）のケトニトリルは、既知方法で調製することができる。そのような方法は、以下のものに記載されている：  Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  １９５０，  ７２，  ５４０９−５４１３；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００７，  ６３（４７），  １１６２６−１１６３５；  Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．  ２００７，  ９（１８），  ３５７５−３５７８；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００７，  ５０（２），  ３９９−４０３；  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．  ２００６，  １６（３），  ６９５−７００。
【００９８】
式（ＶＩ−Ｄ、及び、ＶＩ−Ｅ）のアクリロニトリルは、既知方法で調製することができる。そのような方法は、以下のものに記載されている：  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４９，  ３３３２−３３４４。
【００９９】
式（ＶＩ−Ｆ）のクロロアクリロニトリルは、既知方法で調製することができる。そのような方法は、以下のものに記載されている：  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ（ＵｄＳＳＲ）  １９８１，  １４４１；  ＪＰ  ０８−２０８６２０；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００５，  ４８（２２），  ６８４３−６８５４；  Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ，  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ  Ｎｕｃｌｅｉｃ  Ａｃｉｄｓ  ２００４，  ２３（５），  ８０５−８１２；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００１，  ４４（３），  ３５０−３６１。
【０１００】
式（ＶＩＩ）のアリールヒドラジン、ピリジルヒドラジン及びピリミジニルヒドラジンの一部は、市販されているか、又は、当業者には既知の方法で、例えば調製方法（Ｈ）に記載されている方法で、調製することができる。
【０１０１】
Ｑ１−３を構成させるのに必要な上記アミド化反応、アシル化反応及び置換反応は、例えば調製方法（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｊ）に記載されているような、当業者には既知の方法で実施する。このアミド化反応、アシル化反応及び置換反応は、当該合成順序の最後に実施することが可能であるか、又は、好ましくは、適切な中間体の段階で実施することができる。
【０１０２】
調製方法（Ｂ）
本発明による式（Ｉ）の化合物は、例えば下記調製方法（Ｂ）によって、合成する：
【０１０３】
【化１９】
2011530548.tif 000020
ここで、ＬＧ＝ハロゲン、アルキルスルホニル、ボロン酸又はボロン酸エステル。
【０１０４】
中間体（ＩＸ）は、ヒドラジン水和物を使用して、調製方法（Ａ）によって調製する：
【０１０５】
【化２０】
2011530548.tif 000021
調製方法（Ｂ）では、式（ＩＸ）の１−Ｈ−アミノピラゾールを、適切な有機溶媒の中で、塩基の存在下、並びに、適切な場合には、銅塩又は鉄塩及びリガンドの存在下に、ハロゲン化アリール、ハロゲン化ヘテロアリール、アリールアルキルスルホン、ヘテロアリールアルキルスルホン、アリールボロン酸、ヘテロアリールボロン酸、アリールボロン酸エステル又はヘテロアリールボロン酸エステル（ＬＧ−Ｍ）と反応させ、ここで、好ましくは、特定の異性体〔式（Ｉ）のアミノピラゾール〕が形成される。
【０１０６】
構造的に関連している式（ＩＸ）のアミノピラゾールの合成は一般に知られており、以下のものに記載されている：  ＤＥ−Ａ  ２６４３６４０；  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．  ２００４，  １４，  ３６６９；  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２０００，  ８（１），  １８１−１９０；  Ｊ．Ｃｏｍｂ．Ｃｈｅｍ．  ２００７，  ９（３），  ５０７−５１２；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００４，  ４７（２４），  ５８７２−５８９３；  ＥＰＡ−２６９８５９；  Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．  １９７９，  ３２１（２），  ３４１−３４４。
【０１０７】
Ｃｕ及びＦｅが触媒するピラゾール類のアリール化は、知られており、 以下のものに記載されている：  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．  ２００４，  ６９（１７），  ５５７８−５５８７；  Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．  ２００７，  ４６，  ９３４−９３６；  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．  ２００７，  １７（１５），  ４３０３−４３０７，  ＩＮ  １７８９０３；  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００７，  １７（２），  ３５４−３５７；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００４，  ４７（１９），  ４６４５−４６４８。
【０１０８】
求核芳香族置換及び求核ヘテロ芳香族置換によるアミノピラゾール類の合成は知られており、以下のものに記載されている：  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００４，  ４７，  ２９９５−３００８；  ＪＰ  ２００７−１６９５７５；  Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．  ２００６，  ３６（１１），  １６０１−１６１２；  Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．  １９８８，  ６６（３），  ４２０−４２８。
【０１０９】
上記ケトニトリル類は、互変異性体（ＶＩ−Ａ）及び（ＶＩ−Ｂ）で存在することが可能であり、また、水和物（ＶＩ−Ｃ）として存在することが可能である。当該出発化合物は、それらの塩の形態で使用することもできる。例えば、ケトニトリル類は、それらのアルカリ金属塩の形態で使用することができる。
【０１１０】
上記アミノアクリロニトリル類は、互変異性体（ＶＩ−Ｄ）及び（ＶＩ−Ｅ）で存在することが可能である。当該出発化合物は、それらの塩の形態で使用することもできる。例えば、アミノアクリロニトリル類は、それらのアルカリ金属塩の形態で使用することができる。
【０１１１】
式（ＶＩ−Ａ、ＶＩ−Ｂ、及び、ＶＩ−Ｃ）のケトニトリルは、既知方法で調製することができる。Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  １９５０，  ７２，  ５４０９−５４１３；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００７，  ６３（４７），  １１６２６−１１６３５；  Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．  ２００７，  ９（１８），  ３５７５−３５７８；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００７，  ５０（２），  ３９９−４０３；  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．  ２００６，  １６（３），  ６９５−７００。
【０１１２】
式（ＶＩ−Ｄ、及び、ＶＩ−Ｅ）のアクリロニトリルは、既知方法で調製することができる：  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４９，  ３３３２−３３４４。
【０１１３】
式（ＶＩ−Ｆ）のクロロアクリロニトリルは、既知方法で調製することができる：  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ（ＵｄＳＳＲ）  １９８１，  １４４１；  ＪＰ  ０８２０８６２０；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００５，  ４８（２２），  ６８４３−６８５４；  Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ，  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ  ａｎｄ  Ｎｕｃｌｅｉｃ  Ａｃｉｄｓ  ２００４，  ２３（５），  ８０５−８１２；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００１，  ４４（３），  ３５０−３６１。
【０１１４】
アリール化合物及びヘテロアリール化合物ＬＧ−Ｍの一部は、市販されているか、又は、当業者には既知の方法で調製することができる。
【０１１５】
Ｑ１−３を構成させるのに必要な上記アミド化反応、アシル化反応及び置換反応は、例えば調製方法（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｉ）に記載されているような、当業者には既知の方法で実施する。このアミド化反応、アシル化反応及び置換反応は、当該合成順序の最後に実施することが可能であるか、又は、好ましくは、適切な中間体の段階で実施することができる。
【０１１６】
本発明は、式（ＩＸ）
【０１１７】
【化２１】
2011530548.tif 000022
〔式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｒ１及びＲ２は、上記で定義されているとおりである；但し、Ｒ１はアミノを表すことはない。〕
の化合物にも関する。
【０１１８】
調製方法（Ｃ）
本発明による式（ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、及び、ＩＩＩｄ）の化合物は、調製方法（Ｃ）によって調製することができる：
【０１１９】
【化２２】
2011530548.tif 000023
ここで、
Ｇ１−５、Ｒ２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＭは上記で与えられている意味を有するが、Ｒ１３とＲ１４が両方とも同時に水素を表すことはなく；
ＬＧは、ハロゲン又はアルキルスルホニルを表す。
【０１２０】
式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）の化合物を調製するための本発明による調製方法（Ｃ）では、式（ＩＩ）の化合物を、１種類又は２種類のアルキル化剤、アシル化剤又はスルホニル化剤Ｒ１３−ＬＧ又はＲ１４−ＬＧと反応させる。ここで、それぞれ、１置換又は２置換によって、式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）のアミノピラゾールが形成される。適切なアルキル化剤は、臭化アルキル、二臭化アルキル、ヨウ化アルキル、二ヨウ化アルキル、硫酸ジアルキル及びスルホン酸アルキルである。使用するアシル化剤は、カルボン酸無水物及び塩化カルボニルであり、使用するスルホニル化剤は、塩化スルホニルである。あるいは、式（ＩＩ）のアミノピラゾールとアルデヒドと還元剤（例えば、水素化触媒の存在下における水素、水素化ホウ素アルカリ金属又はボランなど）から、還元的アミノ化によって、式（ＩＩＩａ）のモノ−Ｎ−置換アミノピラゾールを得ることができる。
【０１２１】
あるいは、式（ＩＩＩａ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物を式（ＩＩＩｃ）のアミジン又は式（ＩＩＩｄ）のイミドエステルに変換した後、還元段階に付すことにより、得ることができる。
【０１２２】
構造的に関連しているアミノピラゾールのアルキル化については、以下のものに記載されている：  ＷＯ  ２００６／０００３１２；  ＷＯ  ２００５／０９３１２；  ＷＯ  ２００５／０２３７６１；  ＷＯ  ２００４／０９９１５６。
【０１２３】
構造的に関連しているアミノピラゾールの還元的アミノ化については、以下のものに記載されている：  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００２，  ４５（１４），  ２９９４−３００８；  ＷＯ  ２００２／０１０１５３；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２００１，  ４２（２１），  ３５８７−３５９０。
【０１２４】
構造的に関連しているアミノピラゾールのアシル化については、以下のものに記載されている：  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４９（１１），  ３３３２−３３４４；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００７，  ５０（２１），  ５１６１−５１６７；  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００６，  １４（２２），  ７５０１−７５１１；  Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．  ２００４，２（１１），１６０３−１６１１。
【０１２５】
構造的に関連しているアミノピラゾールのスルホニル化については、以下のものに記載されている：  Ａｃｔａ  Ｐｏｌｏｎｉａｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ  ２００３，  ６０（１），  ５１−６０；  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００３，  ４２（２１），  ６３６３−６３６９；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００１，  ４４（２２），  ３６２２−３６３１。
【０１２６】
構造的に関連している式（ＩＩＩｃ）のイミンの合成については、以下のものに記載されている：  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００６，  ６２（２４），  ５６１７−５６２５；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８７，  ５３（１８），  ４１８５−４１９３。
【０１２７】
構造的に関連しているアミジン（ＩＩＩｃ）及びイミドエステル（ＩＩＩｄ）の合成並びにそれらの還元については、以下のものに記載されている：  ＷＯ  ２００５／０６０７４９。
【０１２８】
調製方法（Ｄ）
本発明による式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶａからＩＶｅ）の化合物は、例えば調製方法（Ｄ）によって、合成する：
【０１２９】
【化２３】
2011530548.tif 000024
ここで、
Ｇ１−５、Ｒ２、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＭは、上記意味を有し；
Ｒ１７は、ハロゲン又はアルキルスルファニルを表す。
【０１３０】
式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）の化合物を調製するための本発明による調製方法（Ｄ）では、式（ＩＩ）のアミノピラゾールを、適切なハロゲン化物の存在下において、ニトロシル種と反応させる。ここで、ジアゾ中間体が形成された後、式（ＩＶａ；Ｒ１７＝ハロゲン）の５−ハロピラゾールが形成される。ニトロシル種の適切なソースは、亜硝酸アルカリ金属プラス酸、及び、さらにまた、亜硝酸のエステル、例えば、亜硝酸ブチル及び亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルなどである。ハロゲン化物として使用するのに適しているものは、ハロゲン化金属、及び、さらにまた、有機ハロゲン化物、例えば、ブロモホルム又はヨードホルムなどである。これらの５−ハロピラゾール類は、適切な溶媒（例えば、ＮＭＰ）の中で加熱しながらシアン化物（例えば、ＣｕＣＮ）を用いて式（ＩＶｂ）の５−シアノピラゾールに変換することができるか、又は、適切な溶媒の中でアミンを用いて式（ＩＩＩ）の５−アミノピラゾールに変換することができる〔Ｒ１３又はＲ１４は、水素を表さない。〕。ジアゾ中間体をアルキルスルファニルソース（例えば、ジアルキルジスルフィド）と反応させることにより、式（ＩＶａ；Ｒ１７＝アルキルスルファニル）の５−アルキルスルファニルピラゾールが得られる。これらのチオエーテル類は、適切な酸化剤の存在下、例えば、Ｈ２Ｏ２、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸カルシウムＣａ（ＯＣｌ）２、亜塩素酸ナトリウムＮａＣｌＯ２、次亜塩素酸ナトリウムＮａＯＣｌ、過酸又はＯ２と触媒としての硝酸アンモニウムセリウムを用いて酸化して、式（ＩＶｄ）の５−アルキルスルフィニルピラゾール及び式（ＩＶｅ）の５−アルキルスルホニルピラゾールとすることができる。
【０１３１】
構造的に関連している５−ハロスルファニルピラゾール類及び５−アルキルスルファニルピラゾール類の合成については、以下のものに記載されている：  ＷＯ  ２００３／０７４４９２；  Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．  １９８７，  ２４，  ２６７−２７０；  ＧＢ  ２１４９４０２Ａ；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４９，  １５６２−１５７５。
【０１３２】
構造的に関連している５−シアノピラゾール類の合成については、以下のものに記載されている：  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４９，  １５６２−１５７５。
【０１３３】
式（ＩＩＩ）のＮ−置換アミノピラゾールの合成については、以下のものに記載されている：  ＤＥ  ３５２０３２７；  ＷＯ  ２００５／０２３７７６。
【０１３４】
チオエーテル類の酸化については、以下のものに記載されている：  「Ｊ．Ｍａｒｃｈ  “Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”  ４．ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  １９９２，  ｐ．１２０２」、及び、その中で引用されている文献。
【０１３５】
調製方法（Ｅ）
本発明による式（Ｉ）の化合物は、例えば下記調製方法（Ｅ）によって、合成する：
【０１３６】
【化２４】
2011530548.tif 000025
ここで、Ｇ１−５、Ｒ１、Ｒ２及びＭは、上記で与えられている意味を有し、並びに、ＬＧは、臭素、ヨウ素又はアルキルスルホニルを表す。
【０１３７】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による調製方法（Ｅ）では、式（ＸＩ）の臭化物又はヨウ化物を、適切な溶媒の中で−２０℃から１２０℃の温度範囲内において、適切なパラジウム触媒とリガンドと塩基の存在下で、式（ＸＩＩ）のボロン酸又はボロン酸エステルと反応させる（スズキ反応）。
【０１３８】
式（ＸＩ）の臭化物又はヨウ化物は、既知方法（該方法は、例えば、以下のものに記載されている：ＷＯ  ２００５／１１２９２；  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  ＮＹ，  Ｕｎｉｔｅｄ  Ｓｔａｔｅｓ），  ２００５，  ４１（１），  １０５−１１０；  Ｂｉｏｏｒｇ．＆  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００４，  １２（１２），  ３３４５−３３５５；  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｒｎ．Ｌｅｔｔ．  ２００４，  １４，  ４９４９；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  １９７７，  ２０（１２），  １５６２−１５６９）によって調製することができる。
【０１３９】
式（ＸＩＩ）のボロン酸又はボロン酸エステルの一部は、市販されているか、又は、既知方法で容易に調製することができる。これは、例えば、以下のものに記載されている：  ＷＯ  １９９９／６４４２８。
【０１４０】
本発明は、式（ＸＩ−Ａ）及び式（ＸＩ−Ｂ）
【０１４１】
【化２５】
2011530548.tif 000026
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ２及びＱは、上記で定義されているとおりであり、並びに、ＬＧは、塩素、臭素、ヨウ素又はアルキルスルホニルを表す。〕
の化合物も提供する。
【０１４２】
調製方法（Ｆ）
本発明による式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）〔式中、Ｑ＝Ｑ１〕の化合物は、例えば調製方法（Ｆ）によって、合成する：
【０１４３】
【化２６】
2011530548.tif 000027
ここで、Ｇ１−５、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１及びＡ２は、上記で与えられている意味を有し、並びに、ＬＧ＝ハロゲン、アルキルスルホニル、ボロン酸又はボロン酸エステル。
【０１４４】
式（Ｉ−Ａ−Ｑ１）及び式（Ｉ−Ｂ−Ｑ１）の化合物を調製するための本発明による調製方法（Ｆ）では、式（ＸＩＩＩ−Ａ）又は式（ＸＩＩＩ−Ｂ）の化合物を、適切な有機溶媒の中で、塩基の存在下、並びに、適切な場合には、銅塩又は鉄塩及びリガンドの存在下に、Ｎ−ヘテロ環と反応させて、式（Ｉ−Ａ−Ｑ１）又は式（Ｉ−Ｂ−Ｑ１）の化合物を形成させる。
【０１４５】
ヘテロ環（例えば、トリアゾール類）のＣｕが触媒するアリール化については、以下のものに記載されている：  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．  ２００７，  ７２（２２），  ８５３５；  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ２００７，  １２９（４５），  １３８７９；  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．  ２００７，  ７２（８），  ２７３７；  Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．  ２００７，  ４６（６），  ９３４。
【０１４６】
ヘテロ環（例えば、トリアゾール類）の求核置換によるアリール化については、以下のものに記載されている：  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．  ２００７，  １７（２４），  ６７０７；  Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．  ２００７，  ４４（６），  １３２３；  Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．  ２００５，  ５３（７），  ７６４。
【０１４７】
調製方法（Ｇ）
本発明による式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）〔式中、Ｑ＝Ｑ２〕の化合物は、例えば調製方法（Ｇ）によって、合成する：
【０１４８】
【化２７】
2011530548.tif 000028
ここで、Ｇ１−５、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ａ１及びＡ２は、上記で与えられている意味を有する。
【０１４９】
式（Ｉ−Ａ−Ｑ２）及び式（Ｉ−Ｂ−Ｑ２）の化合物を調製するための本発明による調製方法（Ｇ）では、式（Ｉ−Ａ−Ｑ４）又は（Ｉ−Ｂ−Ｑ４）［Ｑ４＝エステル］の化合物を、当業者には既知の方法で加水分解して、（Ｉ−Ａ−Ｑ４）又は（Ｉ−Ｂ−Ｑ４）［Ｑ４＝ＣＯＯＨ］を生成させ、次いで、第１級アミン又は第２級アミンＨＮＲ８Ｒ９を含んでいる活性化剤を用いて、式（Ｉ−Ａ−Ｑ２）又は式（Ｉ−Ｂ−Ｑ２）のアミドに変換する。活性化は、酸塩化物、混合無水物、ペンタフルオロフェニルエステルを介して行うことができるか、又は、置換カルボジイミド〔例えば、ＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボイジイミド）、ＤＩＣ（ジイソプロピルカルボジイミド）、又は、ＥＤＣ（Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドＨＣｌ）〕及びベンゾトリアゾール〔例えば、ＨＯＢｔ（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）〕又はアザベンゾトリアゾール〔例えば、ＨＯＡｔ（７−アザ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）〕を用いて行うことができる。
【０１５０】
中間体を調製するためのプロセス経路
調製方法（Ｈ）
式（ＶＩＩ）の中間体は、例えば下記調製方法（Ｈ）によって、合成する：
【０１５１】
【化２８】
2011530548.tif 000029
ここで、Ｒ１２及びＭは、上記で与えられている意味を有する。
【０１５２】
ヒドラジン（ＶＩＩ）を調製するための本発明による調製方法（Ｈ）では、アミン（ＸＶＩ）を、当業者には既知の方法によって、例えば、一連のジアゾ化と還元によって、対応するヒドラジンに変換する（ｃｆ．、例えば、「Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ  １９９３，  ６（１１）  ｐｐ．１５２９−１５３８」及び「ＷＯ  ２００６／０８１０３４」）。一般式（ＶＩＩ）のヒドラジンの一部は、市販されている（例えば、４−ヒドラジニルベンゼンカルボン酸エチル、又は、４−ヒドラジニル−２−メトキシベンゼンカルボン酸メチル）。式（ＸＶＩ）の一部のアミンは、市販されているか、又は、当業者には既知の方法によって、例えば、式（ＸＩＶ）の化合物を加水分解するか又は式（ＸＶ）の化合物を還元することによって、調製することができる。
【０１５３】
本発明は、式（ＶＩＩ−Ａ）及び式（ＶＩＩ−Ｂ）
【０１５４】
【化２９】
2011530548.tif 000030
〔式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ３及びＱは、上記で定義されているとおりである〕
の化合物も提供する。
【０１５５】
調製方法（Ｊ）
式（Ｘ−Ａ）／（Ｘ−Ｂ）及び式（ＸＶＩ−Ａ）／（ＸＶＩ−Ｂ）の中間体は、例えば下記調製方法（Ｊ）にって、合成する：
【０１５６】
【化３０】
2011530548.tif 000031
ここで、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ａ１及びＡ２は、上記で与えられている意味を有する。
【０１５７】
化合物（Ｘ−Ａ）／（Ｘ−Ｂ）及び化合物（ＸＶＩ−Ａ）／（ＸＶＩ−Ｂ）を調製するための本発明による調製方法（Ｊ）では、式（Ｘ−Ａ−Ｑ４／Ｘ−Ｂ−Ｑ４）又は（ＸＶＩ−Ａ−Ｑ４）／（ＸＶＩ−Ｂ−Ｑ４）（Ｑ４＝エステル）の化合物を、当業者には既知の方法によって加水分解し（Ｑ４＝ＣＯＯＨ）、次いで、第１級アミン又は第２級アミンＨＮＲ８Ｒ９を含んでいる活性化剤を用いて、式（Ｘ−Ａ−Ｑ２）／（Ｘ−Ｂ−Ｑ２）又は式（ＸＶＩ−Ａ−Ｑ２）／（ＸＶＩ−Ｂ−Ｑ２）のアミドに変換する。活性化は、酸塩化物、混合無水物、ペンタフルオロフェニルエステルを介して行うことができるか、又は、置換カルボジイミド〔例えば、ＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボイジイミド）、ＤＩＣ（ジイソプロピルカルボジイミド）、又は、ＥＤＣ（Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドＨＣｌ）〕及びベンゾトリアゾール〔例えば、ＨＯＢｔ（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）〕又はアザベンゾトリアゾール〔例えば、ＨＯＡｔ（７−アザ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）〕を用いて行うことができる。
【０１５８】
本発明は、式（Ｘ−Ａ）及び式（Ｘ−Ｂ）
【０１５９】
【化３１】
2011530548.tif 000032
〔式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ３及びＱは、上記で定義されているとおりであり、並びに、ＬＧは、ハロゲンを表す。〕
の化合物も提供する。
【０１６０】
式（Ｉ−Ａ／Ｂ−Ｑ１：Ｒ１＝ＮＨ２）の化合物を求核置換によって調製するための合成手順
５−［５−アミノ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−フルオロベンゾニトリル（Ｉ−Ａ−Ｑ４−００９）
【０１６１】
【化３２】
2011530548.tif 000033
トルエン（５ｍＬ）中の２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブチロニトリル（２５０ｍｇ，０．７９ｍｍｏｌ）の溶液に、２−フルオロ−５−ヒドラジノベンゾニトリル（１２０ｍｇ，０．７９ｍｍｏｌ）及びスパチュラ先端量のｐ−トルエンスルホン酸を添加する。その反応容器を閉じ、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ  マイクロ波反応器内で、１７０℃で１２分間撹拌する。溶媒を減圧下に除去する。シクロヘキサン／酢酸エチル（８／１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、５−［５−アミノ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−フルオロベンゾニトリル（２６５ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ，７２％）を得る。
【０１６２】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．５４；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．１８，（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６及び２．８Ｈｚ），８．０１（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２及び４．８及び２．８Ｈｚ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），５．８６（ｓ，２Ｈ）。
【０１６３】
５−［５−アミノ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イルベンゾニトリル（Ｉ−Ａ−Ｑ１−００１）
【０１６４】
【化３３】
2011530548.tif 000034
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の５−［５−アミノ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−フルオロベンゾニトリル（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、１，２，４−トリアゾール（１８ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３７ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を添加する。その反応混合物を９０℃で１５分間撹拌し、室温まで冷却し、水（５ｍＬ）の中に注ぎ入れ、酢酸エチル（５ｍＬ）で抽出する。その有機相を水（５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。シクロヘキサン／酢酸エチル（２／１から１／１まで）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、５−［５−アミノ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イルベンゾニトリル（５０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ，４５％）を得る。
【０１６５】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．９２；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．１９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８及び２．４Ｈｚ），８．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），５．９８（ｓ，２Ｈ）。
【０１６６】
５−［５−アミノ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（Ｉ−Ａ−Ｑ１−００２）
【０１６７】
【化３４】
2011530548.tif 000035
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の５−［５−アミノ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−フルオロベンゾニトリル（５０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）の溶液に、２，４−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾール−３−オン（１１ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１８ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を添加する。その反応混合物を８０℃で１５分間撹拌し、室温まで冷却し、水（５ｍＬ）の中に注ぎ入れ、酢酸エチル（５ｍＬ）で抽出する。その有機相を水（５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。シクロヘキサン／酢酸エチル（２／１から１／３まで）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、５−［５−アミノ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（８ｍｇ，０．０１６ｍｍｏｌ，１２％）を得る。
【０１６８】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．４５；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８及び２．４Ｈｚ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ）。
【０１６９】
式（Ｉ−Ａ／Ｂ−Ｑ１：Ｒ１＝ＮＨ２）の化合物をヒドラジン類を用いて調製するための合成手順
【０１７０】
【化３５】
2011530548.tif 000036
５−アミノ−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イルベンゾニトリル
ＮＭＰ（５０ｍＬ）の中に［１，２，４］トリアゾール（１０．１ｇ，７３．５ｍｍｏｌ）を最初に入れ、炭酸カリウム（３０．５ｇ，２２０ｍｍｏｌ）を添加する。室温で１０分間撹拌した後、５−アミノ−２−フルオロベンゾニトリル（１０．０ｇ，７３．５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１７０℃で５時間撹拌する。その反応混合物を冷却し、水（８００ｍＬ）の中に注ぎ入れる。その沈澱物を吸引濾過により除去し、水で洗浄して、５−アミノ−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イルベンゾニトリル（７．５０ｇ，４０．５ｍｍｏｌ，５３％）を得る。これは、精製することなく次の段階で使用する。
【０１７１】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．０１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８２（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８及び２．４Ｈｚ），５．８５（ｓ，２Ｈ）。
【０１７２】
【化３６】
2011530548.tif 000037
５−ヒドラジノ−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イルベンゾニトリル（ＶＩＩ−Ａ−１０３）
水（２５ｍＬ）の中に５−アミノ−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イルベンゾニトリル（５．０ｇ，２７．０ｍｍｏｌ）を最初に入れ、濃塩酸（５０ｍＬ）を添加し、得られた混合物を室温で中速で撹拌する。その反応混合物を０℃まで冷却し、水（２５ｍＬ）の中の亜硝酸ナトリウム（３．７３ｇ，５４．０ｍｍｏｌ）の溶液を添加する。その混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで、濃塩酸（１００ｍＬ）中の塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１８．３ｇ，８１．０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加える。添加が完了した後、その混合物を０℃で３０分間撹拌し、室温まで昇温させ、さらに１．５時間撹拌する。氷で冷却しながら、その反応混合物を濃水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性とし、酢酸エチルを添加し、得られた混合物をセライトを通して吸引濾過する。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。その残渣をメタノールから結晶化させて、５−ヒドラジノ−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イルベンゾニトリル（１．２ｇ，６．０ｍｍｏｌ，２２％）を得る。
【０１７３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８４（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２及び２．８Ｈｚ），４．２０（，２Ｈ）。
【０１７４】
式（Ｉ−Ａ／Ｂ−Ｑ２：Ｒ１＝ＮＨ２）の化合物をヒドラジン類を用いて調製するための合成手順
４−ヒドラジノ−２−メチル安息香酸メチル（ＶＩＩ−Ａ−００８）
【０１７５】
【化３７】
2011530548.tif 000038
メタノール（４６０ｍＬ）の中に４−アセトアミド−２−メチル安息香酸（４６ｇ，２３８ｍｍｏｌ）を最初に入れ、濃硫酸（６３ｇ，６４３ｍｍｏｌ）を添加する。その反応混合物を還流下に３時間加熱し、冷却し、氷水に注意深く添加し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性とする。酢酸エチルで抽出し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去して、４−アミノ−２−メチル安息香酸エチル（３８．３ｇ，２３２ｍｍｏｌ，９４％）を得る。これは、それ以上精製することなく次の段階に使用する。
【０１７６】
水（２５ｍＬ）の中に４−アミノ−２−メチル安息香酸メチル（５．０ｇ，３０ｍｍｏｌ）を最初に入れ、濃塩酸（５０ｍＬ）を添加し、得られた混合物を室温で３０分間撹拌する。その反応混合物を０℃まで冷却し、水（２５ｍＬ）の中の亜硝酸ナトリウム（２．７２ｇ，３９．３ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくりと滴下して加える。その混合物０℃で１時間を撹拌し、次いで、０℃で、濃塩酸（１００ｍＬ）中の塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２０．５ｇ，９０．８ｍｍｏｌ）を滴下して加える。その混合物を、最初に、０℃で３０分間撹拌し、次いで、室温で１．５時間撹拌する。その反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、沈澱物を濾過し、少量の水で洗浄する。その濾液を氷水の中に注ぎ入れ、濃いめの水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ８−９に調節し、ジクロロメタンで２回抽出する。その有機相を合し、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒を減圧下に除去して、４−ヒドラジノ−２−メチル安息香酸メチル（４．１ｇ，２２．８ｍｍｏｌ，７０％）を得る。これは、それ以上精製することなく次の段階に使用する。
【０１７７】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：０．４０；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．６１−６．５８（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
【０１７８】
４−［５−アミノ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル安息香酸メチル（Ｉ−Ａ−Ｑ４−０１１）
【０１７９】
【化３８】
2011530548.tif 000039
エタノール（３ｍＬ）中の３−クロロ−２−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−２−エンニトリル（１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、４−ヒドラジノ−２−メチル安息香酸メチル（４３ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２４ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌する。その反応混合物を室温まで冷却し、水（５ｍＬ）の中に注ぎ入れ、酢酸エチル（５ｍＬ）で抽出する。その有機相を水（５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。シクロヘキサン／酢酸エチル（６／１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、４−［５−アミノ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル安息香酸メチル（５５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ，５２％）を得る。
【０１８０】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：５．０８；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．７０（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）。
【０１８１】
４−［５−アミノ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル安息香酸（Ｉ−Ａ−Ｑ４−０１０）
【０１８２】
【化３９】
2011530548.tif 000040
水（１０ｍＬ）とエタノール（１０ｍＬ）の中に４−［５−アミノ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル安息香酸メチル（３００ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）を最初に入れ、水酸化ナトリウム（２００ｍｇ，５．１ｍｍｏｌ）を添加する。その反応混合物を室温で２日間撹拌し、水（５０ｍＬ）の中に注ぎ入れ、２Ｎ塩酸で酸性化（ｐＨ３−４）し、酢酸エチルで２回抽出し、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して、４−［５−アミノ４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル安息香酸メチルを定量的な収率で得る。
【０１８３】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．０４；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．６８（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）。
【０１８４】
４−［５−アミノ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチルベンズアミド（Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１２）
【０１８５】
【化４０】
2011530548.tif 000041
ＤＭＦ（１ｍＬ）中の２−アミノメチルピリジン（２５ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦ（４ｍＬ）の中の４−［５−アミノ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル安息香酸（１００ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）と１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩（５８ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）と１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（４１ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（２８ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、得られた混合物を室温で一晩撹拌する。水（５ｍＬ）を添加し、その反応混合物を酢酸エチル（各５ｍＬ）で２回抽出する。その抽出物をＮａＨＣＯ３溶液（５ｍＬ）とＮａＣｌ溶液（５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。シクロヘキサン／酢酸エチル（１／２から１／３まで）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−［５−アミノ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチルベンズアミド（７５ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ，６１％）を得る。
【０１８６】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．３５；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．７１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．７８（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０及び２．０Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５０−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６及び５．６Ｈｚ），５．５９（ｓ，２Ｈ），４．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．４６（ｓ，３Ｈ）。
【０１８７】
式（Ｉ−Ａ／Ｂ−Ｑ２：Ｒ１＝ＮＨ２）の化合物をピラゾールのＮ−アリール化によって調製するための合成手順
４−［５−アミノ−４−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチル安息香酸エチル（Ｉ−Ａ−Ｑ４−０１３）
【０１８８】
【化４１】
2011530548.tif 000042
アルゴン下、トルエン（３９ｍＬ）の中に４−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（純度７０％）（１．９４ｇ，６．５５ｍｍｏｌ）を最初に入れ、４−ヨード−２−メチル安息香酸エチル（純度９０％）（１．９０ｇ）と炭酸カリウム（３．１０ｇ）とヨウ化銅（Ｉ）（６２ｍｇ）とトランス−ジメチルアミノシクロヘキサン（１８６ｍｇ）を添加し、得られた混合物をアルゴン下に１１０℃で１６時間撹拌する。
【０１８９】
その反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮し、取って、水（２０ｍＬ）と酢酸エチル（３９ｍＬ）の中に入れ、濃ＨＣｌを用いてｐＨ＝１に調節する。有機相を分離し、水相を酢酸エチル（３０ｍＬ）で再度抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。ヘキサンを用いて有機不純物を抽出した後、褐色の固体が残る。ＨＰＬＣで精製して、４−［５−アミノ−４−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチル安息香酸エチル（６３０ｍｇ，２４％）を得る。
【０１９０】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：５．２４；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３５（ｔ，３Ｈ）；２．５６（ｓ，３Ｈ）；４．３４（ｑ，２Ｈ）；５．６２（ｂｒ．  ｓ，２Ｈ）；７．３２（ｄｄ，１Ｈ）；７．５４−７．５９（ｍ，３Ｈ）；７．６７（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｄ，１Ｈ）。
【０１９１】
４−［５−アミノ−４−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチル安息香酸（Ｉ−Ａ−Ｑ４−０１２）
【０１９２】
【化４２】
2011530548.tif 000043
２０℃で、４−［５−アミノ−４−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチル安息香酸エチル（６００ｍｇ）をイソプロパノール（９ｍＬ）と１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（６ｍＬ）の中で２日間撹拌する。
【０１９３】
ロータリーエバポレーター上で減圧下にイソプロパノールを除去し、水相を濃塩酸を用いてｐＨ＝１に調節する。生じた沈澱物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。
【０１９４】
これによって、４−［５−アミノ−４−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルベンゼンカルボン酸（４９５ｍｇ，８６％）が黄色みを帯びた固体として得られる（ＨＰＬＣによる含有量：９８．８％）。
【０１９５】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．９２；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．６１（ｓ，３Ｈ）；５．６１（ｂｒ．  Ｓ，２Ｈ）；７．３２（ｄｄ，１Ｈ）；７．５２−７．５６（ｍ，３Ｈ）；７．６７（ｄ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，１Ｈ）。
【０１９６】
式（Ｉ−Ａ／Ｂ−Ｑ２：Ｒ１＝Ｉ）の化合物を調製するための合成手順
４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−ヨード−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチルベンズアミド（Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２５）
【０１９７】
【化４３】
2011530548.tif 000044
クロロホルム（１ｍＬ）中の４−［５−アミノ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチルベンズアミド（８０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、ヨードホルム（１２１ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を添加する。ｔｅｒｔ−ブチルニトリル（３５ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下してと加え、その反応混合物を室温で一晩撹拌する。シクロヘキサン／酢酸エチル（１／１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−ヨード−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチルベンズアミド（４５ｍｇ，０．０７１ｍｍｏｌ，４６％）を得る。当該４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチルベンズアミドの中の少量の不純物は、ＨＰＬＣによって除去することができる。
【０１９８】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．２９；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．７８（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０及び２．０Ｈｚ），７．７１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４及び５．２Ｈｚ），４．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），ＤＭＳＯ−ｄ６シグラル下におけるＭｅ。
【０１９９】
式（Ｉ−Ａ／Ｂ−Ｑ２：Ｒ１＝Ｂｒ）の化合物を調製するための合成手順
４−［５−ブロモ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）ベンズアミド（Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２４）
【０２００】
【化４４】
2011530548.tif 000045
ブロモホルム（０．５ｍＬ）中の４−［５−アミノ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）ベンズアミド（２００ｍｇ，０，３８ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルニトリル（８６ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下して加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌する。シクロヘキサン／酢酸エチル（１／１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、４−［５−ブロモ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）ベンズアミド（６２ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ，２４％）を得る。
【０２０１】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：５．５３；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５７−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．８４−４．７８（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）。
【０２０２】
式（Ｉ−Ａ／Ｂ−Ｑ２：Ｒ１＝Ｃｌ）の化合物を調製するための一般的な合成手順
４−［５−クロロ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）ベンズアミド（Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２２）
【０２０３】
【化４５】
2011530548.tif 000046
アセトニトリル（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルニトリル（２４ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化銅（ＩＩ）（３１ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び（４−［５−アミノ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）ベンズアミド（８０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を添加する。その混合物を８０℃で３０分間撹拌し、次いで、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。シクロヘキサン／酢酸エチル（１／１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、４−［５−クロロ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）ベンズアミド（３０ｍｇ，０．０５５ｍｍｏｌ，３３％）を得る。
【０２０４】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：５．５９；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５９−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．８４−４．７８（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）。
【０２０５】
式（Ｉ−Ａ／Ｂ−Ｑ２：Ｒ１＝ＳＭｅ又はＳＯＭｅ）の化合物を調製するための合成手順
４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチルスルファニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）ベンズアミド（Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２７）
【０２０６】
【化４６】
2011530548.tif 000047
クロロホルム（１ｍＬ）中の４−［５−アミノ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）ベンズアミド（１００ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、ジメチルジスルフィド（３６ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）を添加する。その反応混合物とｔｅｒｔ−ブチルニトリル（２９ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を３分間ゆっくりと還流させ、冷却し、水（５ｍＬ）の中に注ぎ入れ、酢酸エチル（５ｍＬ）で抽出する。その有機相を水（５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。シクロヘキサン／酢酸エチル（８／１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチルスルファニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）ベンズアミド（４３ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ，３９％）を得る。
【０２０７】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：５．４８；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５８−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．８４−４．７７（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）。
【０２０８】
４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メタンスルフィニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチルベンズアミド（Ｉ−Ａ−Ｑ２−０６３）
【０２０９】
【化４７】
2011530548.tif 000048
ジクロロメタン（１ｍＬ）中の４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メタンスルファニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチルベンズアミド（５０ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、クロロ過安息香酸（２９ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を一晩撹拌する。その反応混合物を水で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。シクロヘキサン／酢酸エチル（９／１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メタンスルファニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチルベンズアミド（２０ｍｇ，０．０３５ｍｍｏｌ，３９％）を得る。
【０２１０】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．１１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．７７（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６及び２．０Ｈｚ），７．６６−７．４８（ｍ，７Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２６（ｄｄ，７．２及び４．８Ｈｚ），４．６６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
【０２１１】
式（Ｉ−Ａ／Ｂ−Ｑ２：Ｒ１＝ＮＨ２、及び、Ａ１＝Ａ２＝Ｎ）の化合物を調製するための合成手順
Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−２−［５−アミノ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−４−トリフルオロメチルピリミジン−５−カルボキサミド（Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２０）
【０２１２】
【化４８】
2011530548.tif 000049
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリミジン−５−カルボニルクロリド（３００ｍｇ，１．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＨＦ（２ｍＬ）中のＮ−エチルジイソプロピルアミン（１７４ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）及び２−アミノメチルピリジン（１４０ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で一晩撹拌する。溶媒を減圧下に除去して、６５０ｍｇ粗製生成物を得る。その粗製生成物のうちの９５ｍｇをＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させ、４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（１０７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５８ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）を添加する。その混合物を１００℃で１．５時間撹拌し、室温まで冷却し、水（５ｍＬ）の中に注ぎ入れ、酢酸エチル（５ｍＬ）で抽出する。その有機相を水（５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。シクロヘキサン／酢酸エチル（３／１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−２−［５−アミノ−４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−４−トリフルオロメチルピリミジン−５−カルボキサミド（５５ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ，５３％）を得る。
【０２１３】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．５４；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．３０（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．８０（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８及び２．０Ｈｚ），７．５７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４及び３．６Ｈｚ），７．００（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）。
【０２１４】
式（Ｉ−Ａ／Ｂ−Ｑ２：Ｒ１＝Ｈ）の化合物を調製するための合成手順
４−（４−ヨード−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）−２−トリフルオロメチル安息香酸エチル（ＸＩ−Ａ−００１）
【０２１５】
【化４９】
2011530548.tif 000050
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の４−フルオロ−２−トリフルオロメチル安息香酸エチル（２．００ｇ，８．４７ｍｍｏｌ）の溶液に、４−ヨード−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（２．２２ｇ，８．４７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．４０ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を６０℃で１時間撹拌する。その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水及び塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、４−（４−ヨード−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）−２−トリフルオロメチル安息香酸エチル（３．６５ｇ，７．６３ｍｍｏｌ，９０％）を得る。
【０２１６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．４１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．９２−７．９９（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１４−８．１４（ｍ，１Ｈ）。
【０２１７】
４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−トリフルオロメチル安息香酸エチル（Ｉ−Ａ−Ｑ４−００１）
【０２１８】
【化５０】
2011530548.tif 000051
ＤＭＥ（１０ｍＬ）中の４−（４−ヨード−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）−２−トリフルオロメチル安息香酸エチル（１．００ｇ，２．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、水（２ｍＬ）の中の３，５−ジクロロフェニルボロン酸（０．６０ｇ，３．１４ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（０．６９ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）を添加する。その反応容器を脱ガスし、窒素で満たす。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７３ｇ，０．６３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を８５℃で９時間撹拌する。冷却後、その混合物を水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出する。その有機相を水及び塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−トリフルオロメチル安息香酸エチル（０．３０ｇ，０．６０ｍｍｏｌ，２９％）を得る。
【０２１９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．４２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３７−７．４２（ｍ，３Ｈ），８．００−８．０１（ｍ，２Ｈ），８．１４−８．１５（ｍ，２Ｈ）。
【０２２０】
４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−トリフルオロメチルベンゾエート（Ｉ−Ａ−Ｑ４−００２）
【０２２１】
【化５１】
2011530548.tif 000052
エタノール（１０ｍＬ）中の４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−トリフルオロメチル安息香酸エチル（３００ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）の溶液に、水（１０ｍＬ）の中の水酸化ナトリウム（４８ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で一晩撹拌する。有機溶媒を減圧下に除去し、水性の残渣を希塩酸で処理する。形成された沈澱物を濾過し、減圧下に５０℃で乾燥させて、４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−トリフルオロメチル安息香酸（２５９ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ，８８％）を得る。
【０２２２】
４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチルベンズアミド（Ｉ−Ａ−Ｑ２−００２）
【０２２３】
【化５２】
2011530548.tif 000053
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−２−トリフルオロメチル安息香酸（１３０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）の溶液に、２，２，２−トリフルオロエチルアミン（４０ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩（６０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）を添加する。その反応混合物を室温で８時間撹拌し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水及び塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去する。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−トリフルオロメチルベンズアミド（１００ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ，６６％）を得る。
【０２２４】
ｌｏｇＰ（ｐＨ２）：５．１６；
ｌｏｇＰ（ｐＨ７．５）：５．１４；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：４．１０−４．１４（ｍ，２Ｈ），６．３３−６．３５（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５９−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．８６−８．１５（ｍ，３Ｈ）。
【０２２５】
記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ  １８）を用いるＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。
【０２２６】
Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００  ＬＣ−Ｓｙｓｔｅｍ；５０＊４．６  Ｚｏｒｂａｘ  Ｅｃｌｉｐｓｅ  Ｐｌｕｓ  Ｃ１８  １．８ミクロン；移動相Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）；移動相Ｂ：水（０．０９％ギ酸）；４．２５分間で１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配、次いで、９５％アセトニトリルでさらに１．２５分間；オーブン温度５５℃；流速：２．０ｍＬ／分。
【０２２７】
本発明の活性化合物を殺虫剤及び殺ダニ剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の部分（例えば、葉）を処理する場合、本発明による活性化合物の施用量は以下のとおりである：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０から１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは、５０から３００ｇ／ｈａ〔該施用を、潅水又は滴下によって実施する場合、その施用量は、さらに低減することが可能であり得る（特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性基質を使用する場合）〕；  種子を処理する場合：種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇ、特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５から２５ｇ、極めて特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５から１２．５ｇ；  土壌を処理する場合：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１から５０００ｇ／ｈａ。これらの施用量は、例としてのみ挙げられており、本発明の意味において限定的なものではない。
【０２２８】
本発明の活性化合物は、処理後の特定の期間の間、上記動物有害生物による攻撃から植物を保護するために使用することができる。保護がもたらされる上記期間は、該活性化合物で植物を処理した後、一般に、１から２８日、好ましくは、１から１４日、特に好ましくは、１から１０日、極めて特に好ましくは、１から７日に及び、又は、種子を処理した後、最大で２００日に及ぶ。
【０２２９】
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する動物有害生物（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対しても活性を示す。上記動物有害生物（ｐｅｓｔ）としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）；
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
ジプローダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）；
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリク���ス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０２３０】
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
【０２３１】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラ���（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セ��ナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、及び、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、及び、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、及び、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２３２】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、及び、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０２３３】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｏｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０２３４】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然化合物、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、慣習的な製剤に変換することができる。
【０２３５】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、必要に応じて界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な設備で調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【０２３６】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０２３７】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい。）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０２３８】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０２３９】
適切な担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成物質、例えば、高分散シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；  適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ−及び／又は−ＰＯＰ−エーテル類、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキルスルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリールスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０２４０】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【０２４１】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０２４２】
可能な別の添加剤は、芳香物質、改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０２４３】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０２４４】
本発明による活性化合物は、その市販製剤中において、及び、そのような製剤から調製した使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料、情報化学物質又は植物の特性を改善するための作用薬などの他の活性化合物との混合物として存在させることが可能である。
【０２４５】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤は、それ自体、必ずしも活性を有する必要はない。
【０２４６】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０２４７】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。使用形態における上記活性化合物の総濃度又は個々の活性化合物の活性化合物濃度は、０．０００００００１重量％から９７重量％の範囲の活性化合物、好ましくは、０．００００００１重量％から９７重量％の範囲の活性化合物、特に好ましくは、０．０００００１重量％から８３重量％又は０．０００００１重量％から５重量％の範囲の活性化合物、及び、極めて特に好ましくは、０．０００１重量％から１重量％の範囲の活性化合物である。
【０２４８】
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
【０２４９】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群として理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種所有権（ｖａｒｉｅｔａｌ  ｐｒｏｐｅｒｔｙ  ｒｉｇｈｔ）によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎である。収穫物や、さらに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、かき苗及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０２５０】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０２５１】
本発明に従って処理することが可能な植物として以下の植物を挙げることができる：ワタ、アマ、ブドウの蔓、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナ植物及びバナナ園）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）；主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、並びに、さらに、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ及びコショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料用ビート、フダンソウ、ビートルート（ｂｅｅｔｒｏｏｔ））；庭園及び森林において有用な植物及び観賞植物；及び、いずれの場合にも、これら植物の遺伝子組み換えが行われたタイプのもの。
【０２５２】
本発明による活性化合物は、種子を処理するのに特に適している。ここで、上記で好ましいもの又は特に好ましいものとして挙げられている本発明の活性化合物を特に挙げることができる。有害生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、早くも、貯蔵中に、並びに、種子が土壌中に導入された後に、並びに、植物が発芽している最中及び発芽の直後に、種子が侵襲されたとき起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物全体が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、特に大きな関心が持たれている。
【０２５３】
植物の種子を処理することによる有害生物の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子を処理することには、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。従って、播種後又は植物の出芽後に作物保護製品を追加で施用することを不要とするような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を与えることなく、有害生物による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性物質の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護製品を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性も考慮に入れるべきである。
【０２５４】
従って、本発明は、特に、有害生物による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の活性化合物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及びその種子から生じた植物を有害生物から保護するために種子を処理するための本発明の活性化合物の使用にも関する。さらに、本発明は、有害生物からの保護がもたらされるように、本発明の活性化合物で処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）の活性化合物がコーティングの成分として又はコーティングに加えられたさらなる層若しくは複数のさらなる層として施用されている種子にも関する。
【０２５５】
本発明の有利な点の１つは、本発明の活性化合物の一部が有している際立った浸透移行特性によって、この活性化合物で種子を処理することにより、有害生物からその種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に現れる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
【０２５６】
さらに、本発明の活性化合物が、特に、トランスジェニック種子（そのような種子から生長した植物は、有害生物に対抗するタンパク質を発現することができる）においても使用可能であるということも、有利な点として見なさなくてはならない。そのような種子を本発明の活性化合物で処理することで、特定の有害生物は例えば殺虫活性タンパク質が発現するだけで防除可能であり、そして、種子に対する損傷は本発明の活性化合物によって付加的に防止され得る。
【０２５７】
本発明の活性化合物は、農業において、温室で、森林で又は園芸において使用される上記ですでに挙げた全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、トウモロコシ、ラッカセイ、カノラ、ナタネ、ケシ、ダイズ、ワタ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、イネ、アワ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ又は野菜（例えば、トマト、キャベツ類）の種子である。本発明の活性化合物は、さらに、上記ですでに挙げた果実植物の種子及び野菜類の種子を処理するのにも適している。トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ及びカノラ又はナタネの種子を処理することは、特に重要である。
【０２５８】
既に上記で述べたように、本発明の活性化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、特に殺虫特性を有するポリペプチドの発現を支配する少なくとも１種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子である。これに関連して、トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物に由来し得る。本発明は、その遺伝子産物がアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）及び／又はコーンルートワーム（ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔ  ｗｏｒｍ）に対して活性を示すバシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）に由来する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいてるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子が特に好ましい。
【０２５９】
本発明に関連して、本発明の活性化合物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用する種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない。
【０２６０】
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明の活性化合物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合には、留意しなくてはならない。
【０２６１】
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を一切含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ  ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ  ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ  ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ  ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ  ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ  ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ  ２００２／０２８１８６Ａ２。
【０２６２】
本発明に従って使用することが可能な活性化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物や、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。
【０２６３】
これらの製剤は、既知方法で、活性化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０２６４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。これに関連して、水中であまり溶解しない顔料のみではなく、水中で溶解する染料も使用し得る。挙げることができる例は、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤である。
【０２６５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
【０２６６】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。挙げることができる適切な非イオン性分散剤は、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体である。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０２６７】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０２６８】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールを例として挙げることができる。
【０２６９】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカが好ましい。
【０２７０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを好ましいものとして挙げることができる。
【０２７１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ．  Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ  “Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”  ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｃｒｏｐ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，  ｖｏｌ．２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐ．４０１−４１２）。
【０２７２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の種子（これは、トランスジェニック植物の種子を包含する）を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。これに関連して、発現によって形成された物質と協力して付加的な相乗効果も生じ得る。
【０２７３】
種子粉衣操作に関して慣習的に使用可能な全ての混合機は、本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理するのに適している。具体的にいえば、種子を混合機の中に入れる種子粉衣操作中に、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加し、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てのものを混合させるような手順に従う。適切な場合には、続いて、乾燥工程を行う。
【０２７４】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０２７５】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【０２７６】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、動的有害生物及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０２７７】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、鉱物への曝露の増大、オゾンへの曝露、強い光への曝露、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、又は、日陰回避などを挙げることができる。
【０２７８】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０２７９】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって（即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって）、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、ハイブリッド植物（これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる）において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記載された（ＷＯ  １９９２／００５２５１、ＷＯ  １９９５／００９９１０、ＷＯ  １９９８／２７８０６、ＷＯ  ２００５／００２３２４、ＷＯ  ２００６／０２１９７２、及び、ＵＳ  ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ  １９９１／００２０６９）。
【０２８０】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２８１】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３），  ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２），  ７，  １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），２３３，  ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８），  ２６３，  ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ  ２００１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ−Ａ  ０８３７９４４、ＷＯ  ２０００／０６６７４６、ＷＯ  ２０００／０６６７４７又はＷＯ  ２００２／０２６９９５などに記載されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、ＵＳ  ５，７７６，７６０及びＵＳ  ５，４６３，１７５に記載されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ２００２／０３６７８２、ＷＯ  ２００３／０９２３６０、ＷＯ  ２００５／０１２５１５及びＷＯ  ２００７／０２４７８２などに記載されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ２００１／０２４６１５又はＷＯ  ２００３／０１３２２６などに記載されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【０２８２】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ  ５，５６１，２３６、ＵＳ  ５，６４８，４７７、ＵＳ  ５，６４６，０２４、ＵＳ  ５，２７３，８９４、ＵＳ  ５，６３７，４８９、ＵＳ  ５，２７６，２６８、ＵＳ  ５，７３９，０８２、ＵＳ  ５，９０８，８１０及びＵＳ  ７，１１２，６６５などに記載されている。
【０２８３】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、ＷＯ  １９９６／０３８５６７、ＷＯ  １９９９／０２４５８５及びＷＯ  １９９９／０２４５８６に従い、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ  １９９９／０３４００８及びＷＯ  ２００２／３６７８７に記載されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ  ２００４／０２４９２８に記載されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【０２８４】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ，  Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２），  ５０，  ７００−７１２」などに記載され、さらに、ＵＳ  ５，６０５，０１１、ＵＳ  ５，３７８，８２４、ＵＳ  ５，１４１，８７０及びＵＳ  ５，０１３，６５９などにも記載されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、ＵＳ  ５，６０５，０１１、ＵＳ  ５，０１３，６５９、ＵＳ  ５，１４１，８７０、ＵＳ  ５，７６７，３６１、ＵＳ  ５，７３１，１８０、ＵＳ  ５，３０４，７３２、ＵＳ  ４，７６１，３７３、ＵＳ  ５，３３１，１０７、ＵＳ  ５，９２８，９３７及びＵＳ  ５，３７８，８２４、並びに、さらに、国際公開ＷＯ  １９９６／０３３２７０に記載されている。さらなるイミダゾリノン耐性植物については、さらにまた、例えば、ＷＯ  ２００４／０４００１２、ＷＯ  ２００４／１０６５２９、ＷＯ  ２００５／０２０６７３、ＷＯ  ２００５／０９３０９３、ＷＯ  ２００６／００７３７３、ＷＯ  ２００６／０１５３７６、ＷＯ  ２００６／０２４３５１及びＷＯ  ２００６／０６０６３４などに記載されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ  ２００７／０２４７８２などにも記載されている。
【０２８５】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関してはＵＳ  ５，０８４，０８２に記載されているように、イネに関してはＷＯ  １９９７／４１２１８に記載されているように、テンサイに関してはＵＳ  ５，７７３，７０２及びＷＯ  １９９９／０５７９６５に記載されているように、レタスに関してはＵＳ  ５，１９８，５９９に記載されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ  ２００１／０６５９２２に記載されているように、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。
【０２８６】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２８７】
本発明に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８），  ６２：８０７−８１３）」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｙ３４結晶タンパク質とＣｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１），  １９：６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂ．（２００６），  ７１，  １７６５−１７７４）；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記項目（１）から（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１から１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ  １９９４／２１７９５）；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記項目（１）から（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１から１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０２８８】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）から（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）から（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０２８９】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ  ２０００／００４１７３、ＥＰ  ０４０７７９８４．５又はＥＰ  ０６００９８３６．５に記載されている）；
（ｂ）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ  ２００４／０９０１４０などに記載されている）；
（ｃ）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＥＰ  ０４０７７６２４．７、ＷＯ  ２００６／１３３８２７又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３などに記載されている）。
【０２９０】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  変性澱粉〔該変性澱粉は、野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的形質に関して、特に、澱粉のアミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル抵抗性（ｇｅｌ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）、粒径及び／又は粒子形態に関して、改変されていて、その結果、この変性澱粉は、特定の用途により適している〕を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成するこれらのトランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ  ０５７１４２７、ＷＯ  １９９５／００４８２６、ＥＰ  ０７１９３３８、ＷＯ  １９９６／１５２４８、ＷＯ  １９９６／１９５８１、ＷＯ  １９９６／２７６７４、ＷＯ  １９９７／１１１８８、ＷＯ  １９９７／２６３６２、ＷＯ  １９９７／３２９８５、ＷＯ  １９９７／４２３２８、ＷＯ  １９９７／４４４７２、ＷＯ  １９９７／４５５４５、ＷＯ  １９９８／２７２１２、ＷＯ  １９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ  １９９９／５８６９０、ＷＯ  １９９９／５８６５４、ＷＯ  ２０００／００８１８４、ＷＯ  ２０００／００８１８５、ＷＯ  ２０００／２８０５２、ＷＯ  ２０００／７７２２９、ＷＯ  ２００１／１２７８２、ＷＯ  ２００１／１２８２６、ＷＯ  ２００２／１０１０５９、ＷＯ  ２００３／０７１８６０、ＷＯ  ２００４／０５６９９９、ＷＯ  ２００５／０３０９４２、ＷＯ  ２００５／０３０９４１、ＷＯ  ２００５／０９５６３２、ＷＯ  ２００５／０９５６１７、ＷＯ  ２００５／０９５６１９、ＷＯ  ２００５／０９５６１８、ＷＯ  ２００５／１２３９２７、ＷＯ  ２００６／０１８３１９、ＷＯ  ２００６／１０３１０７、ＷＯ  ２００６／１０８７０２、ＷＯ  ２００７／００９８２３、ＷＯ  ２０００／２２１４０、ＷＯ  ２００６／０６３８６２、ＷＯ  ２００６／０７２６０３、ＷＯ  ２００２／０３４９２３、ＥＰ  ０６０９０１３４．５、ＥＰ  ０６０９０２２８．５、ＥＰ  ０６０９０２２７．７、ＥＰ  ０７０９０００７．１、ＥＰ  ０７０９０００９．７、ＷＯ  ２００１／１４５６９、ＷＯ  ２００２／７９４１０、ＷＯ  ２００３／３３５４０、ＷＯ  ２００４／０７８９８３、ＷＯ  ２００１／１９９７５、ＷＯ  １９９５／２６４０７、ＷＯ  １９９６／３４９６８、ＷＯ  １９９８／２０１４５、ＷＯ  １９９９／１２９５０、ＷＯ  １９９９／６６０５０、ＷＯ  １９９９／５３０７２、ＵＳ  ６，７３４，３４１、ＷＯ  ２０００／１１１９２、ＷＯ  １９９８／２２６０４、ＷＯ  １９９８／３２３２６、ＷＯ  ２００１／９８５０９、ＷＯ  ２００１／９８５０９、ＷＯ  ２００５／００２３５９、ＵＳ  ５，８２４，７９０、ＵＳ  ６，０１３，８６１、ＷＯ  １９９４／００４６９３、ＷＯ  １９９４／００９１４４、ＷＯ  １９９４／１１５２０、ＷＯ  １９９５／３５０２６及びＷＯ  １９９７／２０９３６に記載されている；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ  ０６６３９５６、ＷＯ  １９９６／００１９０４、ＷＯ  １９９６／０２１０２３、ＷＯ  １９９８／０３９４６０及びＷＯ  １９９９／０２４５９３に記載されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  １９９５／０３１５５３、ＵＳ  ２００２／０３１８２６、ＵＳ  ６，２８４，４７９、ＵＳ  ５，７１２，１０７、ＷＯ  １９９７／０４７８０６、ＷＯ  １９９７／０４７８０７、ＷＯ  １９９７／０４７８０８及びＷＯ  ２０００／０１４２４９に記載されている）、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  ２０００／７３４２２に記載されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ  ２０００／０４７７２７、ＥＰ  ０６０７７３０１．７、ＵＳ  ５，９０８，９７５及びＥＰ  ０７２８２１３に記載されている）である；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ  ２００６／０３２５３８、ＷＯ  ２００７／０３９３１４、ＷＯ  ２００７／０３９３１５、ＷＯ  ２００７／０３９３１６、ＪＰ  ２００６／３０４７７９及びＷＯ  ２００５／０１２５２９などに記載されている）。
【０２９１】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  １９９８／０００５４９に記載されている）；
（ｂ）  改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００４／０５３２１９に記載されている）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００１／０１７３３３に記載されている）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ０２／４５４８５に記載されている）；
（ｅ）  繊維細胞の基部における原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００５／０１７１５７に記載されている）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００６／１３６３５１に記載されている）。
【０２９２】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，９６９，１６９、ＵＳ  ５，８４０，９４６、ＵＳ  ６，３２３，３９２又はＵＳ  ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ  ６，２７０，８２８、ＵＳ  ６，１６９，１９０又はＵＳ  ５，９６５，７５５に記載されている）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，４３４，２８３などに記載されている）。
【０２９３】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、及び、下記商品名で入手可能なトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０２９４】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい。〕。
【０２９５】
本発明による活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害生物（ｐｅｓｔ）に対してのみではなく、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハダニ類（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハネジラミ類（ｆｅａｔｈｅｒ  ｌｉｃｅ）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０２９６】
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、及び、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）；
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、及び、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、及び、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、及び、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２９７】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、さらにまた、農業生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及びいわゆる実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
【０２９８】
本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で経皮使用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０２９９】
家畜、家禽及び家庭内動物などに使用する場合、式（Ｉ）の活性化合物は、１から８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍から１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０３００】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０３０１】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
ハサミムシ類（ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３０２】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
【０３０３】
即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０３０４】
可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照されたい。
【０３０５】
本発明による化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、例えば、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０３０６】
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
【０３０７】
該活性化合物は、家庭内分野、衛生及び貯蔵生産物の保護において、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる動的有害生物、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものを挙げることができる。
【０３０８】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）；
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３０９】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物（例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物など）と組み合わせて使用する。
【０３１０】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【実施例】
【０３１１】
合成実施例
下記表において、以下の略語が使用されている：
【０３１２】
【表１】
2011530548.tif 000054
【０３１３】
【化５３】
2011530548.tif 000055
１Ｈ  ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，  内部標準：テトラメチルシラン  δ＝０．００ｐｐｍ；  ｓ＝一重線、ｂｒ．ｓ＝広幅一重線、ｄ＝二重線、ｄｄ＝二重の二重線、ｍ＝多重線、ｑ＝四重線、ｔ＝三重線）。
【０３１４】
【表２】
2011530548.tif 000056
2011530548.tif 000057
2011530548.tif 000058
2011530548.tif 000059
2011530548.tif 000060
2011530548.tif 000061
2011530548.tif 000062
2011530548.tif 000063
2011530548.tif 000064
2011530548.tif 000065
2011530548.tif 000066
2011530548.tif 000067
2011530548.tif 000068
【０３１５】
【表３】
2011530548.tif 000069
2011530548.tif 000070
2011530548.tif 000071
【０３１６】
【表４】
2011530548.tif 000072
2011530548.tif 000073
2011530548.tif 000074
2011530548.tif 000075
2011530548.tif 000076
2011530548.tif 000077
2011530548.tif 000078
2011530548.tif 000079
2011530548.tif 000080
2011530548.tif 000081
2011530548.tif 000082
2011530548.tif 000083
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2011530548.tif 000090
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2011530548.tif 000097
2011530548.tif 000098
【０３１７】
【表５】
2011530548.tif 000099
2011530548.tif 000100
2011530548.tif 000101
2011530548.tif 000102
2011530548.tif 000103
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2011530548.tif 000108
2011530548.tif 000109
2011530548.tif 000110
2011530548.tif 000111
【０３１８】
【表６】
2011530548.tif 000112
2011530548.tif 000113
【０３１９】
【表７】
2011530548.tif 000114
2011530548.tif 000115
2011530548.tif 000116
2011530548.tif 000117
2011530548.tif 000118
2011530548.tif 000119
【０３２０】
【表８】
2011530548.tif 000120
2011530548.tif 000121
2011530548.tif 000122
2011530548.tif 000123
【０３２１】
【表９】
2011530548.tif 000124
2011530548.tif 000125
2011530548.tif 000126
2011530548.tif 000127
【０３２２】
【表１０】
2011530548.tif 000128
2011530548.tif 000129
【０３２３】
【表１１】
2011530548.tif 000130
2011530548.tif 000131
【０３２４】
【表１２】
2011530548.tif 000132
2011530548.tif 000133
【０３２５】
【表１３】
2011530548.tif 000134
2011530548.tif 000135
2011530548.tif 000136
2011530548.tif 000137
【０３２６】
【表１４】
2011530548.tif 000138
2011530548.tif 000139
【０３２７】
【表１５】
2011530548.tif 000140
2011530548.tif 000141
2011530548.tif 000142
2011530548.tif 000143
2011530548.tif 000144
2011530548.tif 000145
【０３２８】
【表１６】
2011530548.tif 000146
2011530548.tif 000147
2011530548.tif 000148
2011530548.tif 000149
2011530548.tif 000150
2011530548.tif 000151
2011530548.tif 000152
2011530548.tif 000153
2011530548.tif 000154
【０３２９】
【表１７】
2011530548.tif 000155
2011530548.tif 000156
【０３３０】
生物学的実施例
実施例Ａ
ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３３１】
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
【０３３２】
７日後、効果（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０３３３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の活性を示した：Ｉ−Ａ−Ｑ１−００１、Ｉ−Ａ−Ｑ１−００２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０３０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０３２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０３３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０３４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０３５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０３７、ＩＡ−Ｑ２−０３９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０６０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０６１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０６２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０６５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０６６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０６９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０７３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０７９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０８０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０８３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０８４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０８５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０８６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０８７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０８８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０８９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０９０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０９２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０９５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０９６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０９８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１０９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１１０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１１１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１１２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１３３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１３４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１３５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１３６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１３７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１３８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１３９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１５０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１５１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１５２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１５３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１５４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１５５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１５７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１５９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１６０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１６２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１６５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１６６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１６７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１６９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１７０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１７１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１７２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１７４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１７５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１７６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１８０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１８２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１８３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１８８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２０２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２０３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２０５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２０７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２０９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２４０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２４１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２４２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２４４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２４６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２４７、Ｉ−Ａ−Ｑ４−００９、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０１１、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０４０、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０４２、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０４８、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０５８、Ｉ−Ａ−Ｑ４−１０２。
【０３３４】
この試験において、例えば、５００ｇ／ｈａの施用量で、調製実施例の下記化合物は、８３％の活性を示した：Ｉ−Ａ−Ｑ１−０８９。
【０３３５】
この試験において、例えば、５００ｇ／ｈａの施用量で、調製実施例の下記化合物は、１００％の活性を示した：Ｉ−Ａ−Ｑ１−０８７、Ｉ−Ａ−Ｑ１−０９０、Ｉ−Ａ−Ｑ１−０９１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−４０７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−４１２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−４１４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−４１５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−４１７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−４１９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−４２０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−４２１。
【０３３６】
実施例Ｂ
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３３７】
トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【０３３８】
７日後、効果（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０３３９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の活性を示した：Ｉ−Ａ−Ｑ１−００１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０３０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０３３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０３５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０３９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０６０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０６１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０６２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１０７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１１０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１３３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１５５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１６０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１６６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２０２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２０７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２４０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２４２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２４４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２４６、Ｉ−Ａ−Ｑ４−００９、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０１４、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０１６、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０４０、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０４１、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０４２、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０４３、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０４８、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０５１、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０５３、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０５８、Ｉ−Ａ−Ｑ４−１０２、ＩＸ−０２１、ＩＸ−０３８。
【０３４０】
この試験において、例えば、５００ｇ／ｈａの施用量で、調製実施例の下記化合物は、８３％の活性を示した：Ｉ−Ａ−Ｑ２−４０９。
【０３４１】
この試験において、例えば、５００ｇ／ｈａの施用量で、調製実施例の下記化合物は、１００％の活性を示した：Ｉ−Ａ−Ｑ１−０９１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−４０７。
【０３４２】
実施例Ｃ
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３４３】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
【０３４４】
６日後、効果（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０３４５】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の活性を示した：Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１３３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１３４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１９２、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０８８、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０８９。
【０３４６】
この試験において、例えば、５００ｇ／ｈａの施用量で、調製実施例の下記化合物は、９０％の活性を示した：Ｉ−Ａ−Ｑ１−０８９。
【０３４７】
実施例Ｄ
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３４８】
全ての成育段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０３４９】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０３５０】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の活性を示した：Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０３５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０５５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０６０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１１２、Ｉ−Ａ−Ｑ４−０５８。
【０３５１】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の活性を示した：番号  Ｉ−Ａ−Ｑ２−０４６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１１０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２０２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２１９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２２９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２３９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２４０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−２４７。
【０３５２】
実施例Ｅ
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：        ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３５３】
所望濃度の活性化合物調製物で処理された馬肉を含んでいる容器にヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を生息させる。
【０３５４】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのヒツジキンバエ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだヒツジキンバエ幼虫が無かったことを意味する。
【０３５５】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の活性を示した：Ｉ−Ａ−Ｑ１−００１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−００２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−００５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１３４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１５２。
【０３５６】
実施例Ｆ
イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：        ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３５７】
所望濃度の活性化合物調製物で処理されたスポンジを含んでいる容器にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を生息させる。
【０３５８】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのイエバエが死んだことを意味し、０％は、死んだイエバエが無かったことを意味する。
【０３５９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の活性を示した：Ｉ−Ａ−Ｑ２−００２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−００５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−Ｏ１１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１８。
【０３６０】
実施例Ｇ
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）；経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：      １重量部のジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、２重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合する。得られた濃厚物の一部をクエン酸塩を添加したウシ血液で希釈して、所望の濃度とする。
【０３６１】
頂部と底部がガーゼで閉じられているチャンバー内に餌を与えていない２０匹のノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）成体を入れる。下端部がパラフィルムで閉じられている金属性円筒を該チャンバーの上に配置する。該円筒は、血液／活性化合物調製物を含んでおり、これは、パラフィルム膜を通してネコノミによって摂取され得る。
【０３６２】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのネコノミが死んだことを意味し、０％は、死んだネコノミが無かったことを意味する。
【０３６３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の活性を示した：Ｉ−Ａ−Ｑ１−００１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１３４。
【０３６４】
実施例Ｈ
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒：        ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３６５】
活性化合物の該溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注入し、その動物を皿に移し、気候制御室の中で維持する。当該活性は、受精卵の産卵によって評価する。
【０３６６】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
【０３６７】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で８０％以上の活性を示した：Ｉ−Ａ−Ｑ１−００１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−００２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−００５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１５、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１８、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２３、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−０２６、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１３４、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４１、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４７、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１４９、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１５０、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１５２、Ｉ−Ａ−Ｑ２−１９５。
【０３６８】
実施例Ｉ
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）幼虫試験
溶媒：      ３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
適切な活性化合物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の乳化剤を含んでいる上記量の溶媒と混合し、得られた混合物を水で稀釈して指定されている濃度とする。
【０３６９】
サツマイモの葉を指定されている濃度まで水で希釈されたサンプル溶液に浸漬する。このようにして処理された葉を、その葉に付着している溶液が風乾した後、１０匹の成育段階３のハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）幼虫が置かれている直径９ｃｍのシャーレの中に移す。次いで、そのシャーレを２５℃の恒温室内に置く。その後、第２日及び第４日にサツマイモの葉を該シャーレに加える。７日後、死んだ昆虫の数を求め、殺虫割合を計算するのに使用する。
【０３７０】
結果は、本試験における１群当たり２枚のシャーレの平均値である。
【０３７１】
化合物（Ｉ−Ａ−Ｑ４−００１）及び化合物（Ｉ−Ａ−Ｑ４−００６）は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、ハスモンヨトウ幼虫に対して８０％の殺虫率を示した。
【０３７２】
化合物（Ｉ−Ａ−Ｑ２−００１）、化合物（Ｉ−Ａ−Ｑ２−００２）、化合物（Ｉ−Ａ−Ｑ２−００３）、化合物（Ｉ−Ａ−Ｑ２−００５）、化合物（Ｉ−Ａ−Ｑ２−００６）及び化合物（Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１０）は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、ハスモンヨトウ幼虫に対して１００％の殺虫率を示した。
【０３７３】
実施例Ｊ
ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）試験（噴霧試験）
溶媒：      ３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の乳化剤を含んでいる上記量の溶媒と混合し、得られた混合物を水で稀釈して指定されている濃度とする。
【０３７４】
キュウリの葉を、上記試験におけるのと同じ方法で調製した指定されている濃度の活性化合物希薄水溶液に浸漬し、風乾させ、滅菌した黒色土を含んでいるプラスチック製シャーレに移す。５匹の成育段階２のウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）幼虫をこのシャーレに移す。次いで、そのシャーレを２５℃の恒温室内に置く。７日後、死んだ幼虫の数を数えて、死虫率を計算する。
【０３７５】
化合物（Ｉ−Ａ−Ｑ２−００２）、化合物（Ｉ−Ａ−Ｑ２−００５）及び化合物（Ｉ−Ａ−Ｑ２−０１０）は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、ウリハムシに対して１００％の殺虫率を示した。
【国際調査報告】
2011530548.tif 000163
2011530548.tif 000164
2011530548.tif 000165
2011530548.tif 000166
2011530548.tif 000167
2011530548.tif 000168
2011530548.tif 000169
2011530548.tif 000170
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2011530548.tif 000172
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