(57)【要約】  本発明は、ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、それらを調製する方法、殺真菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺真菌剤組成物の形態における殺真菌剤活性因子としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除する方法、特に、植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
【化１】
2011509976.tif 000053
〔式中、
・  Ｔは、置換されているか又は置換されていないテトラゾリル基を表し；
・  Ｌ１は、直接結合又は、
【化２】
2011509976.tif 000054
からなるリストの中で選択される二価基を表し；
ここで、
・  ｎは、１、２、３又は４を表し；
・  ｍ及びｐは、独立して、０、１、２又は３を表し；
・  Ｌ２は、直接結合又は、
【化３】
2011509976.tif 000055
からなるリストの中で選択される二価基を表し；
ここで、
・  ｑは、１、２、３又は４を表し；
・  ａ及びｂは、独立して、０、１、２又は３を表し；
・  Ａは、Ａ１からＡ１１６
【化４】
2011509976.tif 000056
2011509976.tif 000057
2011509976.tif 000058
2011509976.tif 000059
2011509976.tif 000060
からなるリストの中で選択され；
ここで、
・  Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８及びＺ９は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−  ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置��されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−��１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシチオカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていない（アリールカルボニル）アミノ  置換されているか若しくは置換されていない（ヘテロシクリルカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルス
ルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表し；
但し、ＡがＡ２又はＡ１６を表し且つＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８及びＺ９が、独立して、置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ又は置換されているベンジルアミノを表す場合、置換基は、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及び（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなるリストの中で選択され；
・  Ｋ１及びＫ２は、独立して、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されてい���か若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し；
・  Ｇ１及びＧ２は、独立して、酸素、硫黄、ＮＲ５、Ｎ−ＯＲ６及びＮ−ＮＲ７Ｒ８からなるリストの中で選択され；
・  Ｑは、式（ＶＩ）
【化５】
2011509976.tif 000061
の置換されているフェニル基を表し；
ここで、
・  Ｘ１は、独立して、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若��くは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換��れているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換されて
いるか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表し；及び、
・  Ｘ２は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換��れているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイ��アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキ
シ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表し；及び、
・  ｒは、１、２、３、４又は５を表し；
・  ｔは、０、１、２、３、４又は５を表し、且つ、ｒとｔの合計は、２、３、４又は５に等しく；
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ又は１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表し；
・  Ｒ５からＲ８は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す。〕
並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属錯体。
【請求項２】
式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）
【化６】
2011509976.tif 000062
〔式中、
・  Ａ、Ｑ、Ｌ１及びＬ２は、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の対応する置換基と同様に定義され；
・  Ｅ１は、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキ���スルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表し；
・  Ｅ２は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換��れているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイ��アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキ
シ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表す。〕
の化合物のリストの中で選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｌ１が、直接結合又は、
【化７】
2011509976.tif 000063
〔・  ｎは、１又は２を表し；
・  ｍ及びｐは、独立して、０又は１を表し；
・  Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ又は１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｌ１が、直接結合又は、−（ＣＲ１Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）−及び−Ｃ（＝Ｏ）−〔Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｌ２が、直接結合又は、
【化８】
2011509976.tif 000064
〔・  ｑ及びａは、独立して、１又は２を表し；
・  Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項１から４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｌ２が、直接結合又は、−（ＣＲ３Ｒ４）−〔Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕を表す、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ａが、Ａ１からＡ５８からなるリストの中で選択される、請求項１から６に記載の化合物。
【請求項８】
Ａが、Ａ２、Ａ６、Ａ８、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７及びＡ１８からなるリストの中で選択される、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｚ１が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換���れていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは���換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表す、請求項１から８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｚ１が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノを表す、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８及びＺ９が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す、請求項１から１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８及びＺ９が、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル及びシアノからなるリストの中で選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｋ１及びＫ２が、独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、アセチル、トリフルオロアセチル及びメシルからなるリストの中で選択される、請求項１から１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｘ１が、独立して、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチ���イル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表す、請求項１から１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘ１が、独立して、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチ���イル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表す、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｘ１が、独立して、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノを表す、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｘ２が、独立して、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオ���シカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表す、請求項１から１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｘ２が、独立して、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノを表す、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｅ１が、ホルミル基、メチル、エチル、イソ−プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルを表す、請求項２から１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｅ２が、水素原子、ハロゲン原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表す、請求項２から１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｅ２が、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、シアノを表す、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
式（ＩＩ）
【化９】
2011509976.tif 000065
〔式中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｔ及びＱは、請求項１から２１で定義されているとおりである。〕
の化合物。
【請求項２３】
式（ＩＶａ）
【化１０】
2011509976.tif 000066
〔式中、Ｌ２、Ｑ、Ｅ１は、請求項１から２１で定義されているとおりである。〕
の化合物。
【請求項２４】
式（ＩＶｂ）
【化１１】
2011509976.tif 000067
〔式中、Ｌ２、Ｑ、Ｅ１は、請求項１から２１で定義されているとおりである。〕
の化合物。
【請求項２５】
式（Ｖａ）
【化１２】
2011509976.tif 000068
〔式中、Ｌ２、Ｑ、Ｅ２は、請求項１から２１で定義されているとおりである。〕
の化合物。
【請求項２６】
式（Ｖｂ）
【化１３】
2011509976.tif 000069
〔式中、Ｌ２、Ｑ、Ｅ２は、請求項１から２１で定義されているとおりである。〕
の化合物。
【請求項２７】
植物、作物若しくは種子の植物病原性真菌類又は植物、作物若しくは種子に損傷を与える昆虫類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１から２１に記載の殺有害生物剤組成物を、種子処理、茎葉施用、茎施用、種子、植物若しくは植物の果実、又は、植物がそこで成育しているか若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土、軽石、火砕物（Ｐｙｒｏｃｌａｓｔｉｃ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ｏｒ  ｓｔｕｆｆ）、合成有機底土若しくは液体基質に対する灌注又は滴下施用あるいは化学溶液灌水として、施用することを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、それらを調製する方法、殺真菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺真菌剤組成物の形態における殺真菌剤活性因子としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
欧州特許出願第１４２６３７１号には、下記化学構造：
【０００３】
【化１】
2011509976.tif 000002
〔Ａは、テトラゾリル基を表し、Ｈｅｔは、特定のピリジニル基又は特定のチアゾリル基を表す。〕
を有する特定のテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。
【０００４】
日本特許出願第２００４−１３１３９２号には、下記化学構造：
【０００５】
【化２】
2011509976.tif 000003
〔Ｑは、１５種類の多様なヘテロ環基からなるリストの中で選択され得る。〕
を有する特定のテトラゾリルオキシム誘導体が開示されている。
【０００６】
上記２種類の文献に開示されている化合物は、本発明の化合物に匹敵する有用性を提供するということは分かっていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】欧州特許出願公開第１４２６３７１号明細書
【特許文献２】特開２００４−１３１３９２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
農業においては、活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために、新規殺有害生物剤化合物を使用することに関して常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する新規な化合物類を見いだした。
【００１０】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【００１１】
【化３】
2011509976.tif 000004
〔式中、
・  Ｔは、置換されているか又は置換されていないテトラゾリル基を表し；
・  Ｌ１は、直接結合又は、
【００１２】
【化４】
2011509976.tif 000005
からなるリストの中で選択される二価基を表し；
ここで、
・  ｎは、１、２、３又は４を表し；
・  ｍ及びｐは、独立して、０、１、２又は３を表し；
・  Ｌ２は、直接結合又は、
【００１３】
【化５】
2011509976.tif 000006
からなるリストの中で選択される二価基を表し；
ここで、
・  ｑは、１、２、３又は４を表し；
・  ａ及びｂは、独立して、０、１、２又は３を表し；
・  Ａは、Ａ１からＡ１１６
【００１４】
【化６】
2011509976.tif 000007
2011509976.tif 000008
2011509976.tif 000009
2011509976.tif 000010
2011509976.tif 000011
からなるリストの中で選択され；
ここで、
・  Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８及びＺ９は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置��されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−��１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシチオカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていない（アリールカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（ヘテロシクリルカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル
スルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表し；
但し、ＡがＡ２又はＡ１６を表し且つＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８及びＺ９が、独立して、置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ又は置換されているベンジルアミノを表す場合、置換基は、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及び（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなるリストの中で選択され；
・  Ｋ１及びＫ２は、独立して、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されてい���か若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し；
・  Ｇ１及びＧ２は、独立して、酸素、硫黄、ＮＲ５、Ｎ−ＯＲ６及びＮ−ＮＲ７Ｒ８からなるリストの中で選択され；
・  Ｑは、式（ＶＩ）
【００１５】
【化７】
2011509976.tif 000012
の置換されているフェニル基を表し；
ここで、
・  Ｘ１は、独立して、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若��くは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換��れているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換され
ているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表し；及び、
・  Ｘ２は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換��れているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイ��アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オ
キシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表し；及び、
・  ｒは、１、２、３、４又は５を表し；
・  ｔは、０、１、２、３、４又は５を表し、且つ、ｒとｔの合計は、２、３、４又は５に等しく；
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ又は１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表し；
・  Ｒ５からＲ８は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す。〕
のヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属錯体を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の立体単位（ｓｔｅｒｅｏｇｅｎｉｃ  ｕｎｉｔ）（ＩＵＰＡＣ規則による定義のとおり）の数に応じて、１種類以上の立体異性体として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体異性体を分離させることができる。
【００１７】
特に、式（Ｉ）のテトラゾリルオキシム誘導体の中に存在しているオキシム部分の立体構造は、（Ｅ）異性体又は（Ｚ）異性体を含んでおり、これらの立体異性体は、本発明の一部分を構成する。
【００１８】
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・  ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・  ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる；
・  特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換されることができる：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アル��ル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、又は、フェニルアミノ。
【００１９】
・  用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する；
・  用語「ヘテロシクリル」は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の４員、５員、６員又は７員のヘテロシクリルを意味する。
【００２０】
さらなる態様として、本発明は、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）
【００２１】
【化８】
2011509976.tif 000013
〔式中、
・  Ａ、Ｑ、Ｌ１及びＬ２は、本発明による式（Ｉ）の化合物の対応する置換基と同様に定義され；
・  Ｅ１は、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキ���スルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表し；
・  Ｅ２は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換��れているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイ��アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オ
キシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表す。〕
のヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体を提供する。
【００２２】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の好ましい化合物は、Ｌ１が、直接結合又は、
【００２３】
【化９】
2011509976.tif 000014
〔・  ｎは、１又は２を表し；
・  ｍ及びｐは、独立して、０又は１を表し；
・  Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
【００２４】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）のさらに好ましい化合物は、Ｌ１が、直接結合又は、−（ＣＲ１Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）−及び−Ｃ（＝Ｏ）−〔Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
【００２５】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の好ましい別の化合物は、Ｌ２が、直接結合又は、
【００２６】
【化１０】
2011509976.tif 000015
〔・  ｑ及びａは、独立して、１又は２を表し；
・  Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
【００２７】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）のさらに好ましい別の化合物は、Ｌ２が、直接結合又は、−（ＣＲ３Ｒ４）−〔Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕を表す化合物である。
【００２８】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の好ましいさらに別の化合物は、Ａが、Ａ１からＡ５８からなるリストの中で選択される化合物である。
【００２９】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）のさらに好ましい別の化合物は、Ａが、Ａ２、Ａ６、Ａ８、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７及びＡ１８からなるリストの中で選択される化合物である。
【００３０】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）のさらに好ましい別の化合物は、Ｚ１が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置���されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換���れていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表す化合物である。
【００３１】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）のさらに一層好ましい別の化合物は、Ｚ１が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノを表す化合物である。
【００３２】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の好ましいさらに別の化合物は、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８及びＺ９が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す化合物である。
【００３３】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）のさらに好ましい別の化合物は、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８及びＺ９が、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル及びシアノからなるリストの中で選択される化合物である。
【００３４】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の好ましいさらに別の化合物は、Ｋ１及びＫ２が、独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、アセチル、トリフルオロアセチル及びメシルからなるリストの中で選択される化合物である。
【００３５】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の好ましいさらに別の化合物は、Ｘ１が、独立して、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置���されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表す化合物である。
【００３６】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）のさらに好ましい別の化合物は、Ｘ１が、独立して、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置���されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表す化合物である。
【００３７】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）のさらに好ましい別の化合物は、Ｘ１が、独立して、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノを表す化合物である。
【００３８】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）のさらに好ましい別の化合物は、Ｘ２が、独立して、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバ���チオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表す化合物である。
【００３９】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）のさらに好ましい別の化合物は、Ｘ２が、独立して、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノを表す化合物である。
【００４０】
本発明による式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の好ましい化合物は、Ｅ１が、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイルを表す化合物である。
【００４１】
本発明による式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）のさらに好ましい化合物は、Ｅ１が、ホルミル基、メチル、エチル、イソ−プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル又は置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルを表す化合物である。
【００４２】
本発明による式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の好ましい別の化合物は、Ｅ２が、水素原子、ハロゲン原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表す化合物である。
【００４３】
本発明による式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）のさらに好ましい別の化合物は、Ｅ２が、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル又はシアノを表す化合物である。
【００４４】
本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
−  Ａの好ましい態様と、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ、Ｅ１及びＥ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｌ１の好ましい態様と、Ａ、Ｌ２、Ｑ、Ｅ１及びＥ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｌ２の好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｑ、Ｅ１及びＥ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｑの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｅ１及びＥ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｅ１の好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ及びＥ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｅ２の好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ及びＥ１のうちの１つ以上の好ましい態様。
【００４５】
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様は、Ａ、Ｑ、Ｌ１、Ｌ２、Ｅ１及びＥ２のそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
【００４６】
本発明による化合物のその他の置換基（特に、置換基Ｒ、Ｚ、Ｋ、Ｇ、Ｘ１及びＸ２の群、並びに、整数ａ、ｂ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ及びｔ）の好ましい態様も、本発明による好ましい化合物の上記サブクラスの一部分であり得る。
【００４７】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）の化合物の調製方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されているように、本明細書中で定義されている式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）の化合物を調製するための調製方法Ｐ１が提供される。
【００４８】
【化１１】
2011509976.tif 000016
ここで、
Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ、Ｅ１及びＥ２は、本明細書中で定義されているとおりであり、ＬＧは、脱離基を表す。適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、トリフラート、メシラート又はトシラート）からなるリストの中で選択され得る。
【００４９】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８又はＺ９が保護されている置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノを表している場合、当該置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ基を生成させるために、脱保護段階によって本発明の調製方法Ｐ１を完結させることができる。アミノ保護基及び関連するそのアミノ保護基の切断方法は、知られており、「Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ３ｒｄ  ｅｄ．，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
【００５０】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８又はＺ９が、アミノ基又は置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ基を表す場合の本発明の式（Ｉ）の化合物に関し、本発明による調製方法Ｐ１は、当該基の既知方法による付加的な化学修飾を含むさらなる段階によって、特に、アシル化反応、アルコキシカルボニル化反応、アルキルアミノカルボニル化反応又はアルキルアミノチオカルボニル化反応によって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ２が提供され、その調製方法Ｐ２は、下記反応スキームによって例証することができる：
【００５１】
【化１２】
2011509976.tif 000017
ここで、
・  Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｔ、Ｑは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｒａは、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒ８は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す。
【００５２】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８又はＺ９が保護されているアミノ基を表している場合、調製方法Ｐ２の実施においては、当該アミノ基を生成させるために、予め脱保護段階が必要であろう。アミノ保護基及び関連するそのアミノ保護基の切断方法は、知られており、「Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ３ｒｄ  ｅｄ．，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
【００５３】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８又はＺ９が、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ又は置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル）アミノを表す場合の本発明の式（Ｉ）の化合物に関し、本発明による調製方法Ｐ１は、当該基の既知方法による付加的な化学修飾を含むさらなる段階によって、特に、アルキル化反応によって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ３が提供され、その調製方法Ｐ３は、下記反応スキームによって例証することができる：
【００５４】
【化１３】
2011509976.tif 000018
ここで、
・  Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｔ、Ｑは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｒｂは、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル又は置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニルを表し；
・  Ｒ９は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  ＬＧは、脱離基を表す。適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、トリフラート、メシラート又はトシラート）からなるリストの中で選択され得る。
【００５５】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８又はＺ９が、アミノ基又は置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノを表す場合の本発明の式（Ｉ）の化合物に関し、本発明による調製方法Ｐ１は、当該基の既知方法による付加的な化学修飾を含むさらなる段階によって、特に、アミノ還元反応によって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ４が提供され、その調製方法Ｐ４は、下記反応スキームによって例証することができる：
【００５６】
【化１４】
2011509976.tif 000019
ここで、
・  Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｔ、Ｑは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｒｃは、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒ１０は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、及び、Ｒ１１は、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表す。
【００５７】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８又はＺ９が、ハロゲン原子又は１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルオキシを表す場合の本発明の式（Ｉ）の化合物に関し、本発明による調製方法Ｐ１は、必要に応じて触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、銅塩、好ましくは、銅（Ｉ）塩、例えば、塩化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）；例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］、必要に応じて塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、当該基の既知方法による置換を含むさらなる段階によって、特に、芳香族求核置換反応又は有機金属カップリング反応によって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ５が提供され、その調製方法Ｐ５は、下記反応スキームによって例証することができる：
【００５８】
【化１５】
2011509976.tif 000020
ここで、
・  Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｔ、Ｑは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｗは、ハロゲン原子、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフェニル又は置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニルを表し；
・  Ｕは、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか���しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す。
【００５９】
本発明によれば、調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ５は、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、実施することができる。
【００６０】
本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ５を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００６１】
本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ５を実施するのに適した塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属の水酸化物、又は、アルカリ金属のアルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）。
【００６２】
本発明による調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ２を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による調製方法Ｐ１は、０℃〜１６０℃の温度で実施する。
【００６３】
本発明による調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ２は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００６４】
本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、式（ＩＶａ）、式（ＩＶｂ）、式（Ｖａ）又は式（Ｖｂ）のヒドロキシモイルテトラゾールの１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の式Ａ−Ｌ１−ＬＧの誘導体及び１〜３モルの塩基を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００６５】
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残留物から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって除去することができる。
【００６６】
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００６７】
さらに、別の態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は中間体物質として有用な式（ＩＩ）の化合物にも関する。
【００６８】
かくして、本発明は、式（ＩＩ）
【００６９】
【化１６】
2011509976.tif 000021
〔式中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｔ、Ｑは、本明細書中で定義されているとおりである。〕
の化合物を提供する。
【００７０】
さらに、別の態様において、本発明は、本発明による調製方法のための出発化合物又は出発物質として有用な式（ＩＶａ）、式（ＩＶｂ）、式（Ｖａ）、式（Ｖｂ）の化合物にも関する。
【００７１】
かくして、本発明は、式（ＩＶａ）
【００７２】
【化１７】
2011509976.tif 000022
〔式中、Ｌ２、Ｑ、Ｅ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕
の化合物を提供する。
【００７３】
かくして、本発明は、式（ＩＶｂ）
【００７４】
【化１８】
2011509976.tif 000023
〔式中、Ｌ２、Ｑ、Ｅ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕
の化合物を提供する。
【００７５】
かくして、本発明は、式（Ｖａ）
【００７６】
【化１９】
2011509976.tif 000024
〔式中、Ｌ２、Ｑ、Ｅ２は、本明細書中で定義されているとおりである。〕
の化合物を提供する。
【００７７】
かくして、本発明は、式（Ｖｂ）
【００７８】
【化２０】
2011509976.tif 000025
〔式中、Ｌ２、Ｑ、Ｅ２は、本明細書中で定義されているとおりである。〕
の化合物を提供する。
【００７９】
出発物質として有用な式（ＩＶａ）及び式（ＩＶｂ）の化合物は、例えば、ヒドロキシルアミンを対応するケトンと反応させることによって調製することが可能であり、ここで、該ケトンは、例えば、Ｒ．Ｒａａｐ（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．  １９７１，  ４９，  ２１３９）によって記述された方法に準じて、式Ｑ−Ｌ２−ＣＯ２Ｍｅ又は式Ｑ−Ｌ２−ＣＯ２Ｅｔのエステル又はそれらの適切な合成等価物のいずれか（例えば、Ｑ−Ｌ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＯＭｅ）Ｍｅ、Ｑ−Ｌ２−ＣＮ、Ｑ−Ｌ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌなど）にテトラゾリルリチウム種を添加することによって、調製することができる。
【００８０】
出発物質として有用な一般式（Ｖａ）及び一般式（Ｖｂ）の化合物は、例えば、Ｊ．Ｐｌｅｎｋｉｅｗｉｃｚら（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．  １９８７，  ９６，  ６７５）によって記述された方法に準じて、式Ｑ−Ｌ２−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨのオキシムと５−置換テトラゾールから調製することができる。
【００８１】
さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の活性化合物を含んでいる殺真菌剤組成物にも関する。
【００８２】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺真菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００８３】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）又は式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺真菌剤組成物が提供される。
【００８４】
本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００８５】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ  ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【００８６】
必要に応じて、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００８７】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【００８８】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ＵＬＶ）  ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ＵＬＶ）  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００８９】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺真菌剤化合物との混合物が特に有利である。式（Ｉ）又は式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物と殺菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明組成物も、特に有利であり得る。
【００９０】
本発明の別の対象よれば、植物、作物又は種子の植物病原性菌類を防除する方法が提供され、ここで、該方法は、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の本発明による殺有害生物剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土（例えば、無機底土、例えば、砂、ロックウール、グラスウール；発泡鉱物、例えば、パーライト、バーミキュライト、ゼオライト又は発泡クレー）、軽石、火砕性の物質若しくは材料、合成有機底土（例えば、ポリウレタン）、有機底土（例えば、泥炭、堆肥、木製廃棄物、例えば、コイア、木繊維若しくは木材チップ、樹皮）若しくは液体底質（例えば、浮遊水耕システム、Ｎｕｔｒｉｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ、Ａｅｒｏｐｏｎｉｃｓ）に対して、種子処理として、茎葉散布として、茎散布（ｓｔｅｍ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）として、灌注若しくは滴下施用〔化学溶液灌水（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）〕として施用することを特徴とする。
【００９１】
「処理対象の植物に施用する」という表現は、本発明の目的のためには、
・  上記組成物のうちの１種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること；
・  散粉すること、粒剤又は粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、及び、樹木の場合には、注入すること又は塗りつけること；
・  上記組成物のうちの１種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティング又はフィルムコーティングを施すこと；
などのさまざまな処理方法を用いて、本発明の対象である殺有害生物剤組成物を施用することが可能であるということを意味するものと理解される。
【００９２】
本発明の方法は、治療方法、予防方法又は根絶する方法のいずれかであり得る。
【００９３】
この方法において、使用する組成物は、本発明による２種類以上の活性化合物を混合させることによって予め調製することができる。
【００９４】
上記方法の代替的な方法では、２種類又は３種類の活性成分（Ａ）又は（Ｂ）のうちの１種類をそれぞれが含んでいる別個の組成物の複合的な（Ａ）／（Ｂ）の効果を示すように、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を同時に、順次に又は別々に施用することも可能である。
【００９５】
本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、一般に、また、有利には、
・  茎葉処理では、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａであり；灌注又は滴下施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる限り、該薬量は低減させることも可能であり；
・  種子処理では、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇであり；
・  土壌処理では、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。
【００９６】
本明細書中に示されている薬量は、本発明の方法を例証するための例として与えられている。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００９７】
特定の条件下、例えば、処理対象又は防除対象の植物病原性菌類の種類に応じて、より少ない薬量で充分な保護を提供できる場合がある。特定の気候条件、抵抗性、又は、別の要因、例えば、植物病原性菌類の種類又は侵襲の程度（例えば、上記菌類による植物の侵襲の程度）などによって、組み合わせられた活性成分のより多い薬量が必要となる場合がある。
【００９８】
最適な薬量は、通常、幾つかの要因、例えば、処理対象の植物病原性菌類の種類、侵襲されている植物の種類若しくは生育の程度、植生の密度、又は、施用方法などに依存する。
【００９９】
限定するものではないが、本発明の殺有害生物剤組成物又は組合せで処理される作物は、例えば、ブドウの蔓である。しかしながら、そのような作物は、穀類、野菜類、ムラサキウマゴヤシ、ダイズ、市場向け園芸作物、芝、木材、木又は園芸植物でもあり得る。
【０１００】
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
【０１０１】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウの蔓；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ  ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物（ｍａｊｏｒ  ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ビートの根（ｂｅｅｔｒｏｏｔｓ））；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ  ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【０１０２】
本発明による生成物、組成物及び処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する。〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０１０３】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０１０４】
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない微生物類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する。）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物類を接種されたときに、それらの望ましくない微生物類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【０１０５】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【０１０６】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０１０７】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０１０８】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０１０９】
上記形質を有する植物の非網羅的な例は、表Ａ中に挙げられている参考文献に開示されている。
【０１１０】
【表１】
2011509976.tif 000026
【０１１１】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす。）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ  ９２／０５２５１、ＷＯ  ９５／０９９１０、ＷＯ  ９８／２７８０６、ＷＯ  ０５／００２３２４、ＷＯ  ０６／０２１９７２、及び、ＵＳ  ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ  ９１／０２０６９）。
【０１１２】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１１３】
除草剤抵抗性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８３，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２２１、３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９２，  Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ７，  １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８６，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２３３，  ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８８，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２６３，  ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ  ０１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ  ０８３７９４４、ＷＯ  ００／６６７４６、ＷＯ  ００／６６７４７又はＷＯ  ０２／２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、米国特許第５，７７６，７６０号及び米国特許第５，４６３，１７５号に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ０２／３６７８２、ＷＯ  ０３／０９２３６０、ＷＯ  ０５／０１２５１５及びＷＯ  ０７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ０１／０２４６１５又はＷＯ  ０３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【０１１４】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、米国特許第５，５６１，２３６号、米国特許第５，６４８，４７７号、米国特許第５，６４６，０２４号、米国特許第５，２７３，８９４号、米国特許第５，６３７，４８９号、米国特許第５，２７６，２６８号、米国特許第５，７３９，０８２号、米国特許第５，９０８，８１０号及び米国特許第７，１１２，６６５号などに記述されている。
【０１１５】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ  ９６／３８５６７、ＷＯ  ９９／２４５８５及びＷＯ  ９９／２４５８６に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ  ９９／３４００８及びＷＯ  ０２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ  ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【０１１６】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている。）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ（２００２，  Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５０：７００−７１２）」などに記述され、さらに、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，３７８，８２４号、米国特許第５，１４１，８７０号及び米国特許第５，０１３，６５９号などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，０１３，６５９号、米国特許第５，１４１，８７０号、米国特許第５，７６７，３６１号、米国特許第５，７３１，１８０号、米国特許第５，３０４，７３２号、米国特許第４，７６１，３７３号、米国特許第５，３３１，１０７号、米国特許第５，９２８，９３７号及び米国特許第５，３７８，８２４号並びに国際公開ＷＯ  ９６／３３２７０に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００４／０４００１２、ＷＯ  ２００４／１０６５２９、ＷＯ  ２００５／０２０６７３、ＷＯ  ２００５／０９３０９３、ＷＯ  ２００６／００７３７３、ＷＯ  ２００６／０１５３７６、ＷＯ  ２００６／０２４３５１及びＷＯ  ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ  ０７／０２４７８２などにも記述されている。
【０１１７】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関しては米国特許第５，０８４，０８２号に記述されているように、イネに関してはＷＯ  ９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関しては米国特許第５，７７３，７０２号及びＷＯ  ９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関しては米国特許第５，１９８，５９９号に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ  ０１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
【０１１８】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１１９】
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．（１９９８，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，  ６２：８０７−８１３）」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分（例えば、ＥＰ  １９９９１４１、及び、ＷＯ  ２００７／１０７３０２）；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．  ２００１，  Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．  １９：６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．  ２００６，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．  ７１，  １７６５−１７７４）、又は、Ｃｒｙ１Ａタンパク質若しくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２Ａａタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｂタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ  ０８０１０７９１．５）；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ  ９４／２１７９５）；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記（５）〜（７）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている。）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；又は、
（９）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ３とＣｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆで構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号、及び、米国特許出願第６１／１９５０１９号）、又は、ＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２Ａａタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｂタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ  ０８０１０７９１．５）；又は、
（１０）  上記（９）のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている。）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
【０１２０】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫内の異なった受容体結合部位に結合する。）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０１２１】
「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、さらに、例えばＷＯ  ２００７／０８０１２６などに記述されているような、植物の害虫に摂取されたときにその害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物も包含する。
【０１２２】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（１）  植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ  ００／０４１７３、ＷＯ／２００６／０４５６３３、ＥＰ  ０４０７７９８４．５又はＥＰ  ０６００９８３６に記述されている。）；
（２）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ  ２００４／０９０１４０などに記述されている。）；
（３）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＥＰ  ０４０７７６２４．７、ＷＯ  ２００６／１３３８２７、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３、ＥＰ  １９９９２６３又はＷＯ  ２００７／１０７３２６などに記述されている。）。
【０１２３】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ  ０５７１４２７、ＷＯ  ９５／０４８２６、ＥＰ  ０７１９３３８、ＷＯ  ９６／１５２４８、ＷＯ  ９６／１９５８１、ＷＯ  ９６／２７６７４、ＷＯ  ９７／１１１８８、ＷＯ  ９７／２６３６２、ＷＯ  ９７／３２９８５、ＷＯ  ９７／４２３２８、ＷＯ  ９７／４４４７２、ＷＯ  ９７／４５５４５、ＷＯ  ９８／２７２１２、ＷＯ  ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ  ９９／５８６９０、ＷＯ  ９９／５８６５４、ＷＯ  ００／０８１８４、ＷＯ  ００／０８１８５、ＷＯ  ００／０８１７５、ＷＯ  ００／２８０５２、ＷＯ  ００／７７２２９、ＷＯ  ０１／１２７８２、ＷＯ  ０１／１２８２６、ＷＯ  ０２／１０１０５９、ＷＯ  ０３／０７１８６０、ＷＯ  ２００４／０５６９９９、ＷＯ  ２００５／０３０９４２、ＷＯ  ２００５／０３０９４１、ＷＯ  ２００５／０９５６３２、ＷＯ  ２００５／０９５６１７、ＷＯ  ２００５／０９５６１９、ＷＯ  ２００５／０９５６１８、ＷＯ  ２００５／１２３９２７、ＷＯ  ２００６／０１８３１９、ＷＯ  ２００６／１０３１０７、ＷＯ  ２００６／１０８７０２、ＷＯ  ２００７／００９８２３、ＷＯ  ００／２２１４０、ＷＯ  ２００６／０６３８６２、ＷＯ  ２００６／０７２６０３、ＷＯ  ０２／０３４９２３、ＥＰ  ０６０９０１３４．５、ＥＰ  ０６０９０２２８．５、ＥＰ  ０６０９０２２７．７、ＥＰ  ０７０９０００７．１、ＥＰ  ０７０９０００９．７、ＷＯ  ０１／１４５６９、ＷＯ  ０２／７９４１０、ＷＯ  ０３／３３５４０、ＷＯ  ２００４／０７８９８３、ＷＯ  ０１／１９９７５、ＷＯ  ９５／２６４０７、ＷＯ  ９６／３４９６８、ＷＯ  ９８／２０１４５、ＷＯ  ９９／１２９５０、ＷＯ  ９９／６６０５０、ＷＯ  ９９／５３０７２、ＵＳ  ６，７３４，３４１、ＷＯ  ００／１１１９２、ＷＯ  ９８／２２６０４、ＷＯ  ９８／３２３２６、ＷＯ  ０１／９８５０９、ＷＯ  ０１／９８５０９、ＷＯ  ２００５／００２３５９、ＵＳ  ５，８２４，７９０、ＵＳ  ６，０１３，８６１、ＷＯ  ９４／０４６９３、ＷＯ  ９４／０９１４４、ＷＯ  ９４／１１５２０、ＷＯ  ９５／３５０２６、ＷＯ  ９７／２０９３６に開示されている；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ  ０６６３９５６、ＷＯ  ９６／０１９０４、ＷＯ  ９６／２１０２３、ＷＯ  ９８／３９４６０及びＷＯ  ９９／２４５９３に開示されている。）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  ９５／３１５５３、ＵＳ  ２００２０３１８２６、ＵＳ  ６，２８４，４７９、ＵＳ  ５，７１２，１０７、ＷＯ  ９７／４７８０６、ＷＯ  ９７／４７８０７、ＷＯ  ９７／４７８０８及びＷＯ  ００／１４２４９に開示されている。）、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  ００／７３４２２に開示されている。）、及び、アルテルナンを産生する植物（例えば、ＷＯ  ００／４７７２７、ＷＯ  ００／７３４２２、ＥＰ  ０６０７７３０１．７、ＵＳ  ５，９０８，９７５及びＥＰ  ０７２８２１３などに開示されている。）である；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ  ２００６／０３２５３８、ＷＯ  ２００７／０３９３１４、ＷＯ  ２００７／０３９３１５、ＷＯ  ２００７／０３９３１６、ＪＰ  ２００６３０４７７９及びＷＯ  ２００５／０１２５２９に開示されている。）。
【０１２４】
（４）  トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギ（米国特許出願第１２／０２０，３６０号及び米国特許出願第６１／０５４，０２６号に記述されている。）。
【０１２５】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ９８／０００５４９に記述されている。）；
（ｂ）  改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００４／０５３２１９に記述されている。）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ０１／０１７３３３に記述されている。）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ０２／４５４８５に記述されている。）；
（ｅ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００５／０１７１５７に記述されており、又は、ＥＰ  ０８０７５５１４．３若しくは米国特許出願第６１／１２８，９３８号に記述されている。）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００６／１３６３５１に記述されている。）。
【０１２６】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイルプロフィール特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，９６９，１６９、ＵＳ  ５，８４０，９４６、ＵＳ  ６，３２３，３９２又はＵＳ  ６，０６３，９４７などに記載されている。）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ  ６，２７０，８２８、ＵＳ  ６，１６９，１９０又はＵＳ  ５，９６５，７５５に記載されている。）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、米国特許第５，４３４，２８３号などに記載されている。）。
【０１２７】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある（米国特許出願第６１／１３５，２３０号及びＥＰ  ０８０７５６４８．９に記述されている。）。
【０１２８】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外（ｎｏｎ−ｒｅｇｕｌａｔｅｄ  ｓｔａｔｕｓ）についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する申請の対象である（ここで、そのような申請は、許可されていても又は審理中であってもよい）、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。いつ何時でも、この情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００  Ｒｉｖｅｒ  Ｒｏａｄ  Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，ＭＤ  ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、そのインターネットサイト（ＵＲＬ  ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）において、容易に入手することができる。
【０１２９】
単独の形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる特に有用なさらなる植物は、例えば、国又は地方のさまざまな監督機関のデータベースに記載されている（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｉｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ  ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」などを参照されたい）。
【０１３０】
さらに、特に、トランスジェニック植物としては、表Ｃ中に挙げられている特許公開のいずれかに記述されているような、栽培学的に中立的な位置又は有益な位置に導入遺伝子を含んでいる植物などがある。
【０１３１】
【表２】
2011509976.tif 000027
2011509976.tif 000028
【０１３２】
本発明の組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１３３】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・  さび病（ｒｕｓｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ，  ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ａｎｄ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・  根、葉鞘及び茎の病害（ｒｏｏｔ，  ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・  穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・  黒穂病（ｓｍｕｔ  ａｎｄ  ｂｕｎｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｍｏｕｌｄ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・  種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ  ａｎｄ  ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ  ｄｅｃａｙ，  ｍｏｕｌｄ，  ｗｉｌｔ，  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ  ｄｉｓｅａｓｅ）、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ，  ｂｒｏｏｍ  ａｎｄ  ｄｉｅｂａｃｋ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・  枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ  ｂｌｉｓｔｅｒ  ｏｒ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
エキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｏｆ  ｗｏｏｄｅｎ  ｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ  ｄｙｅｂａｃｋ）、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
リギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、例えば、リギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
・  根瘤病（ｃｌｕｂ  ｒｏｏｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
プラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
・  例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１３４】
本発明の化合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するために使用することもできる。
【０１３５】
さらなる態様として、本発明は、植物、作物又は種子の植物病原性菌類を特定の場所で防除する上で同時に、別々に又は順次に使用するための組合せ調製物としての、本明細書中で定義されている化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を含んでいる製品を提供する。
【０１３６】
本発明の殺真菌剤組成物は、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除するためのキット・オブ・パーツを用いて使用直前に調製することができる。そのようなキット・オブ・パーツには、合することを目的とした、又は、作物の植物病原性菌類を特定の場所で防除する上で同時に、別々に若しくは順次に使用することを目的とした、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を含ませることができる。
【０１３７】
従って、それは、作物に対して施用することが望まれる殺真菌剤製剤を調製するための全ての成分を使用者がその中に見いだすパックである。これらの成分は、特に、活性剤（Ａ）及び活性剤（Ｂ）を含んでいて、別々に容器に入れられているが、そのような成分は、多かれ少なかれ濃厚化されている液体形態又は粉末形態で提供される。使用者は、単に、所定の薬量で混合させ、且つ、作物に対して施用可能な直ぐに使用し得る製剤を得るために必要な量の液体（例えば、水）を加えなければならない。
【０１３８】
化合物の例についての下記表１、中間体の例についての下記表２及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
【０１３９】
下記表１は、本発明による式（Ｉ）の化合物の例について非限定的に例証している。
【０１４０】
下記表２は、表１の化合物のための中間体の例について非限定的に例証している。
【０１４１】
下記表おいて、「Ｍ＋Ｈ」（又は、「Ｍ−Ｈ」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって確認された分子イオンピークを意味する。
【０１４２】
【表３】
2011509976.tif 000029
2011509976.tif 000030
2011509976.tif 000031
2011509976.tif 000032
2011509976.tif 000033
2011509976.tif 000034
2011509976.tif 000035
2011509976.tif 000036
2011509976.tif 000037
2011509976.tif 000038
2011509976.tif 000039
2011509976.tif 000040
2011509976.tif 000041
2011509976.tif 000042
2011509976.tif 000043
2011509976.tif 000044
【０１４３】
【表４】
2011509976.tif 000045
2011509976.tif 000046
2011509976.tif 000047
2011509976.tif 000048
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記に記載されている方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した：
ＬＣ−ＭＳの測定は、水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した。
【０１４４】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、保持時間を用いて、連続するのアルカノンの間の線形補間により測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及び  のピーク値を用いて決定した。
【０１４５】
【表５】
2011509976.tif 000049
2011509976.tif 000050
2011509976.tif 000051
【０１４６】
【表６】
2011509976.tif 000052
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記に記載されている方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した：
ＬＣ−ＭＳの測定は、水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した。
【０１４７】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、保持時間を用いて、連続するのアルカノンの間の線形補間により測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【実施例】
【０１４８】
下記実施例により、本発明の式（Ｉ）の化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
【０１４９】
実施例１：  調製方法Ｐ１による６−｛［（｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（化合物１４３）の調製
段階１
２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）−ベンゾイルクロリド（３．００ｇ，  １２．２４ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン（３．１４ｇ，  ３９．７２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｏ−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．９３ｇ，  １９．８６ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で２４時間撹拌した。次いで、その反応混合物を水（７５ｍＬ）とジクロロメタン（２５ｍＬ）の中に注ぎ入れた。その有機層を水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（２．７２ｇ，  ７８％）を得た。
［Ｍ＋１］＝２５２。
【０１５０】
段階２
２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノンの調製
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の１−メチル−１Ｈ−テトラゾール（０．９８ｇ，  １１．６７ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、１，２−ビス−（ジメチルアミノ）−エタン（１．４８ｇ，  １２．７３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を−７５℃に冷却した。その反応混合物に、ＢｕＬｉの溶液（５．０９ｍＬ，  ヘキサン中２．５Ｍ）を２０分間かけて滴下して加えた。−７５℃でさらに８分間撹拌した後、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（２．６６ｇ，  １０．６１ｍｍｏｌ）の溶液を１２分間かけて添加した。−７５℃で４時間撹拌した後、その反応混合物を塩化アンモニウムの飽和水溶液（２００ｍＬ）と氷の中に注ぎ入れた。その混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノン（０．６１ｇ，  ２０％）を得た。
［Ｍ＋１］＝２７５。
【０１５１】
段階３
１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミンの調製
ピリジン（１５ｍＬ）中の２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノン（５３４ｍｇ，  １．９５ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３３９ｇ，  ４．８７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を５０℃で７．５時間加熱し、一晩放置した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、取って酢酸エチル（５０ｍＬ）の中に入れた。その溶液を水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（５４０ｍｇ，  ９１％）を得た。
［Ｍ＋１］＝２９０。
【０１５２】
段階４
２−（６−｛［（｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
アセトニトリル（１５ｍＬ）中の１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（５３５ｍｇ，  １．８５ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（６４５ｍｇ，  ２．０３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．２６ｇ，  ３．８８ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（３１．０ｍｇ，  ０．１８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を室温で２４時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で洗浄し、その濾液を減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、２−（６−｛［（｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（７６４ｍｇ，  ７５％）を得た。
［Ｍ＋１］＝５２６。
【０１５３】
段階５
６−｛［（｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（化合物１４３）の調製
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の２−（６−｛［（｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（７５９ｍｇ，  １．４４ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、ヒドラジン水和物（３６１ｍｇ，  ７．２２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を室温で２４時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄し、その濾液を減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、６−｛［（｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（２９７ｍｇ，  ５０％）を得た。
［Ｍ＋１］＝３９６。
【０１５４】
実施例２：  調製方法Ｐ２によるＮ−（６−｛［（｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）ヘキサンアミド（化合物２７）の調製
ジオキサン（１０ｍＬ）中の６−｛［（｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（１３１ｍｇ，  ０．３３ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、トリエチルアミン（９２．０  Ｌ，  ０．６６ｍｍｏｌ）及び塩化ヘキサノイル（１７８ｍｇ，  １．３２ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で２４時間撹拌した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、取って酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）の中に入れた。その有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、Ｎ−（６−｛［（｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）ヘキサンアミド（５４０ｍｇ，  ９１％）を得た。
［Ｍ＋１］＝４９４。
【０１５５】
実施例３：  調製方法Ｐ１による２−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリミジン−４−アミン（化合物１２８）の調製
段階１
Ｎ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
ジクロロメタン（２５ｍＬ）中の４−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（５．００ｇ，  ２２．４６ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、トリエチルアミン（５．２３ｇ，  ５１．６６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｏ−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩（２．４１ｇ，  ２４．７１ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で２０時間撹拌した。次いで、その反応混合物を水（７５ｍＬ）で抽出した後、１Ｎ  ＨＣｌで抽出した。その有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、Ｎ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（５．３８ｇ，  ８７％）を油状物として得た〔これは、次の段階でそのまま使用した〕。
［Ｍ＋１］＝２４８。
【０１５６】
段階２
（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノンの調製
テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の１−メチル−１Ｈ−テトラゾール（２．１６ｇ，  ２５．７３ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、０℃で、２−プロピルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２Ｍ，  ２．６５ｇ，  ２５．７３ｍｍｏｌ）を滴下して加え、得られた反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のＮ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（５．３８ｇ，  ２１．４４ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくりと加え、得られた混合物を室温まで昇温させた。室温でさらに１時間撹拌した後、１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）を添加した。その混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗製物質をシリカゲル上で精製して、（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノン（３．１３ｇ，  ５０％）を得た。
［Ｍ＋１］＝２７１。
【０１５７】
段階３
Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタンイミンの調製
ピリジン（６０ｍＬ）中の（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノン（３．１ｇ，  １１．４７ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．９９ｇ，  ２８．６８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を５０℃で１９時間加熱した。その反応混合物を減圧下に濃縮した。水（１４０ｍＬ）を添加し、形成された沈澱物を濾過し、ジエチルエーテル（３×８ｍＬ）で洗浄して、Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタンイミン（２．５７ｇ，  ７７％）を得た。
［Ｍ＋１］＝２８６。
【０１５８】
段階４
２−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−
（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリミジン−４−アミン（化合物１２８）の調製
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に懸濁させたＳｉ−ＴＢＤ樹脂（２．１４７ｇ，  ０．９ｍｍｏｌ／ｇ）に、テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）に懸濁させたＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタンイミン（２００ｍｇ，  ０．７ｍｍｏｌ）を添加し、その懸濁液を室温で１時間振盪させた。１時間経過した後、ＴＨＦ（２．５ｍＬ）に懸濁させた２−（クロロメチル）ピリミジン（９２ｍｇ，  ０．６４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１６時間振盪を継続した。その反応混合物を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄し、その濾液を減圧下に濃縮して、２−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリミジン−４−アミン（２３０ｍｇ，  ７７％）を得た。
［Ｍ＋１］＝３９８。
【０１５９】
実施例４：  調製方法Ｐ２による（２−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリミジン−４−イル）カルバミン酸ブチル（化合物８）の調製
ジクロロメタン（１．５ｍＬ）中の２−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリミジン−４−アミン（５０ｍｇ，  ０．１３ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン（１５ｍｇ，  ０．１９ｍｍｏｌ）を添加し、１５分間撹拌した後、ジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶解させたクロロギ酸ブチル（３５ｍｇ，  ０．２６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１６時間撹拌した後、ジクロロメタンを添加し、その反応混合物を飽和炭酸カリウム溶液で抽出した。その有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、（２−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリミジン−４−イル）カルバミン酸ブチル（３６ｍｇ，  ５１％）を得た。
［Ｍ＋１］＝３９３。
【０１６０】
実施例５：  調製方法Ｐ１による４−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物１４５）の調製
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に懸濁させたＳｉ−ＴＢＤ樹脂（２．９ｇ，  ０．９ｍｍｏｌ／ｇ）に、テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）に懸濁させたＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタンイミン（２００ｍｇ，  ０．７ｍｍｏｌ，  上記で記載されているように調製したもの）を添加し、その懸濁液を室温で１時間振盪させた。１時間経過した後、ＴＨＦ（２．５ｍＬ）に懸濁させた４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン塩酸塩（１１８ｍｇ，  ０．６４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４８時間振盪を継続した。その反応混合物を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄し、その濾液をを減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、４−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−アミン（１４０ｍｇ，  ５４％）を得た。
［Ｍ＋１］＝３９８。
【０１６１】
実施例６：  調製方法Ｐ２による（４−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）カルバミン酸ペンチル（化合物２２））の調製
ジクロロメタン（１．５ｍＬ）中の４−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−アミン（１００ｍｇ，  ０．２５ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン（３０ｍｇ，  ０．３８ｍｍｏｌ）を添加し、１５分間撹拌した後、ジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶解させたカルボノクロリド酸ペンチル（７６ｍｇ，  ０．５ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１６時間撹拌した後、ジクロロメタンを添加し、得られた反応混合物を飽和炭酸カリウム溶液で抽出した。その有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、（４−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）カルバミン酸ペンチル（３６ｍｇ，  ５１％）を得た。
［Ｍ＋１］＝５１２
【０１６２】
実施例７：  調製方法Ｐ３によるＮ−（シクロプロピルメチル）−４−［（｛［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物１５４）の調製
段階１
｛４−［（｛［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物１５０）の調製
アセトニトリル（１６ｍＬ）中の１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（４７０ｍｇ，  ２ｍｍｏｌ，  化合物１２８と同様にして調製したもの）の溶液を撹拌しながら、それに、［４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５４７ｍｇ，  ２．２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．３ｇ，  ４ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（３３．２ｍｇ，  ０．２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を室温で４８時間撹拌した。水を添加した後、その反応混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、｛４−［（｛［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４５ｍｇ，  １４％）を得た。
［Ｍ＋１］＝４４８。
【０１６３】
段階２
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［（｛［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物１５４）の調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の｛４−［（｛［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４５ｍｇ，  ０．３２ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、水素化ナトリウム（６０ｗ／ｗ，  １４ｍｇ，  ０．３５ｍｍｏｌ）及びブロモメチルシクロプロパン（４８ｍｇ，  ０．３５ｍｍｏｌ）を連続して添加した。室温で１６時間撹拌した後、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加し、得られた反応混合物を５０℃でさらに８時間撹拌した。冷却後、水及び飽和重炭酸塩溶液を添加した。その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［（｛［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（２２ｍｇ，  １５％）を得た。
［Ｍ＋１］＝４０２。
【０１６４】
実施例８：  調製方法Ｐ５による１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ−｛［２−（ペント−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝メタンイミン（化合物１５３）の調製
段階１
Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（化合物１６１）の調製
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の４−［（｛［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（２５０ｍｇ，  ０．７２ｍｍｏｌ，  化合物ＬＥＧＳ４７４と同様にして調製したもの）の溶液を撹拌しながら、それに、臭化ナトリウム（２２２ｍｇ，  ２．２ｍｍｏｌ）、臭化銅（Ｉ）（１０３ｍｇ，  ０．７２ｍｍｏｌ）及び亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（７４ｍｇ，  ０．７２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を７０℃で１５分間撹拌した。冷却し、溶媒を減圧下に蒸発させた後、水（２５ｍＬ）を添加し、その混合物をジクロロメタン（２５ｍＬ）で抽出した。その有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（３００ｍｇ，  ９１％）を得た。
［Ｍ＋１］＝４１２。
【０１６５】
段階２
１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ−｛［２−（ペント−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝メタンイミン（化合物１５３）の調製
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中のＮ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（５０ｍｇ，  ０．１２ｍｍｏｌ）、１−ペンチン（３３ｍｇ，  ０．４８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（７ｍｇ，  ０．０４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４２ｍｇ，  ０．０４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８２ｍｇ，  ０．６ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１６時間撹拌した。酢酸エチル（２ｍＬ）を添加した後、得られた懸濁液をセライトのパッドで濾過し、その濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ−｛［２−（ペント−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝メタンイミン（１２ｍｇ，  ２２％）を得た。
［Ｍ＋１］＝３９９。
【０１６６】
生物学的実施例：
実施例Ａ：  フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護
溶媒：            ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１６７】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約２２℃で相対大気湿度１００％の温置室内に１日間置く。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度９６％の温置室内に置く。
【０１６８】
上記接種の７日後に、当該試験について評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１６９】
この試験において、表１の実施例番号５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、２４、２５、２７、３３、３６、３７、３９、４１、４３、５０、６６、６８、６９、７０、７３、７４、７７、７８、８１、８２、８８、８９、９３、９４、９５、１０２、１０３、１０４、１１２、１１４、１１５、１１８、１１９、１２０、１２２、１２３及び１２５は、５００ｐｐｍの活性成分の濃度で、７０％又はそれより高い効力を示した。
【０１７０】
実施例Ｂ：  プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの蔓）／保護
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１７１】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％の温置室内に１日間置く。次に、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に４日間置く。次いで、その植物に霧吹きで水を吹きかけ、その植物を温置室内に１日間置く。
【０１７２】
上記接種の６日後に、当該試験について評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１７３】
この試験において、表１の実施例５、６、７、１０、１１、１３、３７、４１、４３、６６、７０、７３、７７、７８、８１、８２、８８、８９、９３、９４、９５、１０２、１０３、１０４、１１２、１１４、１１５、１１８、１１９、１２２及び１２３は、１００ｐｐｍの活性成分の濃度で、７０％又はそれより高い効力を示した。
【０１７４】
実施例Ｃ：  ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）試験（ワタ）／種子処理
この試験は、温室内で実施する。品種「Ｓｃｈｍｉｔｚ−Ｌａｕｘ」のワタの種子を、蒸気で処理した畑土壌と砂の混合物（１：１）を含んでいる６×６ｃｍのポットに播種した。２反復で行った。活性成分を溶媒に溶解させ、研究室の器具を用いて種子処理を実施した。
【０１７５】
感染されているパーライトをワタ種子の間にまき散らした。次いで、３ｃｍのＬＥＣＡ（軽発泡粘土凝集体）で種子を覆った。
【０１７６】
ポットを、２０℃及び相対湿度８０％の温室内で７日間温置した。
【０１７７】
評価は、出芽した実生の数を数えることで行った。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、全ての実生が出芽したことを意味する。
【０１７８】
この試験において、表１の実施例９４及び９５は、種子１００ｋｇ当たり５０ｇの活性成分の薬量で、７０％又はそれより高い効力を示した。
【国際調査報告】
2011509976.tif 000070
2011509976.tif 000071
2011509976.tif 000072
2011509976.tif 000073