(57)【要約】  除草剤としての使用に適切である式（Ｉ）のピラノン、チオピラノン及びシクロヘキサンジオン化合物。2011524350.tif 000069【選択図】なし
2011524350.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉ
【化１】
2011524350.tif 000066
（上式中、Ｒ１はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、
Ｒ２は場合により置換されていてよいアリール又は場合により置換されていてよいヘテロアリールであり、
ｒは０、１、２又は３であり、
Ｒ３は、もしｒが１ならば、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、シアノ又はニトロであり、又は、置換基Ｒ３は、もしｒが２又は３ならば、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、シアノ又はニトロであり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル、シクロプロピル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル、Ｃ１もしくはＣ２ハロアルキル又はハロゲンにより置換されたシクロプロピル；シクロブチル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキルにより置換されたシクロブチル；オキセタニル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキルにより置換されたオキセタニル；Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル又はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルにより置換されたＣ５〜Ｃ７シクロアルキル（シクロアルキル部分のメチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基によって置換されていてよい）；Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル又はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルにより置換されたＣ４〜Ｃ７シクロアルケニル（シクロアルケニル部分のメチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基によって置換されていてよい）；シクロプロピルＣ１〜Ｃ５アルキル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル、Ｃ１もしくはＣ２ハロアルキル又はハロゲンにより置換されたシクロプロピルＣ１〜Ｃ５アルキル；シクロブチルＣ１〜Ｃ５アルキル又は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルにより置換されたシクロブチルＣ１〜Ｃ５アルキル；オキセタニルＣ１〜Ｃ５アルキル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキルにより置換されたオキセタニルＣ１〜Ｃ５アルキル；Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル又はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルにより置換されたＣ５〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル（シクロアルキル部分のメチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基によって置換されていてよい）；Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニルＣ１〜Ｃ５アルキル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル又はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルにより置換されたＣ４〜Ｃ７シクロアルケニルＣ１〜Ｃ５アルキル（シクロアルケニル部分のメチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基によって置換されていてよい）；フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルカルボニルにより置換されたフェニル；ベンジル又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルカルボニルにより置換されたベンジル；ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルカルボニルにより置換されたヘテロアリールであるか、又は、
Ｒ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７は結合して５〜７員飽和もしくは不飽和環を形成し、その環中、メチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子によって置換されていてよく、又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキルによって置換された５〜７員飽和もしくは不飽和環を形成し、その環中のメチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子によって置換されていてよく、又は、
Ｒ４及びＲ７は結合して５〜７員飽和もしくは不飽和環を形成し、その環は未置換であるか又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル、Ｃ１もしくはＣ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシＣ１〜Ｃ２アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルカルボニルにより置換されたフェニル；ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルカルボニルにより置換されたヘテロアリールにより置換されており、
ＹはＯ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＳ（Ｏ）ｎＮＲ８であり、ただし、ＹがＣ＝Ｏである場合において、Ｒ４又はＲ５のいずれかが水素である場合にはＲ６及びＲ７は水素とは異なり、そしてＲ６又はＲ７のいずれかが水素である場合にはＲ４及びＲ５は水素とは異なり、
ｍは０又は１又は２であり、ｎは０又は１であり、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルエチルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル又はＲ９により置換されたフェニルカルボニル；ベンジルカルボニル又はＲ９により置換されたベンジルカルボニル；ピリジルカルボニル又はＲ９により置換されたピリジルカルボニル；フェノキシカルボニル又はＲ９により置換されたフェノキシカルボニル；ベンジルオキシカルボニル又はＲ９により置換されたベンジルオキシカルボニルであり、
Ｒ９はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル又はハロゲンであり、そして
Ｇは水素、農業上許容されるカチオン又は潜伏化基であり、
Ｌはハロゲン、ＳＲ１０又はＮＲ１１Ｒ１２であり、
Ｒ１０は水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは場合により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは場合により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていてよい）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは場合により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは場合により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたジフェニルアミノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ又はＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ又はＣ３〜Ｃ７シクロアルコキシであるか、又は、
Ｒ１１及びＲ１２は一緒に結合して３〜７員環を形成し、その環は場合により、Ｏ又はＳから選ばれる１個のヘテロ原子を含んでよく、また、１又は２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基によって置換されていてよい）の化合物。
【請求項２】
Ｒ１はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ２〜Ｃ４アルキニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２はアリールもしくはヘテロアリールであるか、又は、両方とも、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、フェノキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル、ニトロ、シアノ、チオシアナト、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、カルボキサミド、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノにより置換されたアリールもしくはヘテロアリールである、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３は水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３は、もしｒが１ならば、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ３アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル又はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルにより置換されたＣ５〜Ｃ７シクロアルキル（メチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基によって置換されていてよい）；Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル又は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルにより置換されたＣ５〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル（メチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基によって置換されていてよい）である、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
ＹはＯ、Ｃ＝Ｏ及びＳである、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
ＬはＳＲ１０であり、ここで、Ｒ１０は請求項１に規定されるとおりである、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ２はフェニル又は、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ２アルキルにより置換されたフェニルであり、Ｒ３は水素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり、ＹはＯであり、そしてＬはＳＲ１０であり、ここで、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
Ｌはハロゲンであり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＹは請求項１記載のとおりである、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
式（Ａ）
【化２】
2011524350.tif 000067
の化合物を、場合により溶剤中において、ハロゲン化することを含む、方法。
【請求項１１】
Ｌはアルキルチオであり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＹは請求項１記載のとおりである、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
式（Ｉ）
【化３】
2011524350.tif 000068
（上式中、Ｌはハロゲンである）の化合物を、式Ｒ１０ＳＨ（式中、Ｒ１０は請求項１記載のとおりである）のチオールと、場合により溶剤中において、場合により塩基の存在下に、反応させることを含む、方法。
【請求項１２】
有用な植物の作物において野草及び雑草を抑制する方法であって、前記植物に又はその所在地に、除草有効量の式Ｉの化合物、又は、かかる化合物を含む組成物を施用することを含む、方法。
【請求項１３】
製剤補助剤を含むことに加えて、除草有効量の式Ｉの化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項１４】
式Ｉの化合物を含むことに加えて、混合パートナーとしてさらなる除草剤を含み、そして場合により、セーフナーを含む、請求項１３記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規の除草活性環式ジオン及びその誘導体、その調製方法、その化合物を含む組成物、ならびに、雑草の抑制、特に有用植物の作物における雑草の抑制及び植物成長の阻害におけるその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
除草活性を有する環式ジオンは、たとえば、ＷＯ０１／７４７７０に記載されている。
【発明の概要】
【０００３】
今回、除草特性及び成長阻害特性を有する新規のピラノン、チオピラノン及びシクロヘキセンジオン化合物を発見した。
【０００４】
したがって、本発明は式Ｉの化合物に関する。
【０００５】
【化１】
2011524350.tif 000003
【０００６】
（上式中、Ｒ１はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、
Ｒ２は場合により置換されていてよいアリール又は場合により置換されていてよいヘテロアリールであり、
ｒは０、１、２又は３であり、
Ｒ３は、もしｒが１ならば、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、シアノ又はニトロであり、又は、置換基Ｒ３は、もしｒが２又は３ならば、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、シアノ又はニトロであり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル、シクロプロピル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル、Ｃ１もしくはＣ２ハロアルキル又はハロゲンにより置換されたシクロプロピル；シクロブチル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキルにより置換されたシクロブチル；オキセタニル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキルにより置換されたオキセタニル；Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル又はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルにより置換されたＣ５〜Ｃ７シクロアルキル（シクロアルキル部分のメチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基によって置換されていてよい）；Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル又はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルにより置換されたＣ４〜Ｃ７シクロアルケニル（シクロアルケニル部分のメチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基によって置換されていてよい）；シクロプロピルＣ１〜Ｃ５アルキル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル、Ｃ１もしくはＣ２ハロアルキル又はハロゲンにより置換されたシクロプロピルＣ１〜Ｃ５アルキル；シクロブチルＣ１〜Ｃ５アルキル又は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルにより置換されたシクロブチルＣ１〜Ｃ５アルキル；オキセタニルＣ１〜Ｃ５アルキル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキルにより置換されたオキセタニルＣ１〜Ｃ５アルキル；Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル又はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルにより置換されたＣ５〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル（シクロアルキル部分のメチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基によって置換されていてよい）；Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニルＣ１〜Ｃ５アルキル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル又はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルにより置換されたＣ４〜Ｃ７シクロアルケニルＣ１〜Ｃ５アルキル（シクロアルケニル部分のメチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基によって置換されていてよい）；フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルカルボニルにより置換されたフェニル；ベンジル又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルカルボニルにより置換されたベンジル；ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルカルボニルにより置換されたヘテロアリールであるか、又は、
Ｒ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７は結合して５〜７員飽和もしくは不飽和環を形成し、その環中、メチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子によって置換されていてよく、又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキルによって置換された５〜７員飽和もしくは不飽和環を形成し、その環中のメチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子によって置換されていてよく、又は、
Ｒ４及びＲ７は結合して５〜７員飽和もしくは不飽和環を形成し、その環は未置換であるか又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル、Ｃ１もしくはＣ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシＣ１〜Ｃ２アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルカルボニルにより置換されたフェニル；ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルカルボニルにより置換されたヘテロアリールにより置換されており、
ＹはＯ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ又はＳ（Ｏ）ｎＮＲ８であり、ただし、ＹがＣ＝Ｏである場合において、Ｒ４又はＲ５のいずれかが水素である場合にはＲ６及びＲ７は水素とは異なり、そしてＲ６又はＲ７のいずれかが水素である場合にはＲ４及びＲ５は水素とは異なり、
ｍは０又は１又は２であり、ｎは０又は１であり、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルエチルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル又はＲ９により置換されたフェニルカルボニル；ベンジルカルボニル又はＲ９により置換されたベンジルカルボニル；ピリジルカルボニル又はＲ９により置換されたピリジルカルボニル；フェノキシカルボニル又はＲ９により置換されたフェノキシカルボニル；ベンジルオキシカルボニル又はＲ９により置換されたベンジルオキシカルボニルであり、
Ｒ９はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル又はハロゲンであり、そして
Ｌはハロゲン、ＳＲ１０又はＮＲ１１Ｒ１２であり、
Ｒ１０は水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは場合により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは場合により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていてよい）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは場合により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは場合により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されたジフェニルアミノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ又はＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ又はＣ３〜Ｃ７シクロアルコキシであるか、又は、
Ｒ１１及びＲ１２は一緒に結合して３〜７員環を形成し、その環は場合により、Ｏ又はＳから選ばれる１個のヘテロ原子を含んでよく、また、１又は２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基によって置換されていてよい）。
【０００７】
式Ｉの化合物の置換基の定義において、１〜６個の炭素原子を有する、アルキル置換基及び、アルコキシ、アルキルチオなどの中のアルキル部分は、好ましくは、直鎖又は枝分かれ鎖異性体の形態で、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル及びヘキシルである。１８個以下の炭素原子の高級アルキル基は、好ましくは、直鎖又は枝分かれ鎖異性体の形態で、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル及びオクタデシルを含む。２〜６個の炭素原子を有するアルケニル及びアルキニル基ならびに１８個以下の炭素原子を有するアルケニル及びアルキニル基は直鎖又は枝分かれ鎖であることができ、そして１個より多くの二重結合又は三重結合を含むことができる。その例は、ビニル、アリル、プロパルギル、ブテニル、ブチニル、ペンテニル、ペンチニル及びイソペンテニルである。適切なシクロアルキル及びシクロアルケニル基はそれぞれ３又は５〜７個及び４〜７個の炭素原子を含み、そしてたとえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチル、ならびに、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル及びシクロヘキサジエニルである。シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルは好ましい。これらのシクロアルキル及びシクロアルケニル環中のメチレン基は硫黄又は酸素などのヘテロ原子によって置換されていてよく、それにより、テトラヒドロフラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ジオキソリル及びテトラヒドロチオフェニルなどの環を導くことができる。好ましいハロゲンはフッ素、塩素及び臭素である。アリールの好ましい例はフェニル及びナフチルである。ヘテロアリールの好ましい例は、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル及びピリダジニルであり、そして適切な場合には、そのＮ−オキシド及び塩である。これらのアリール及びヘテロアリールは１個以上の置換基によって置換されていてよく、ここで、好ましい置換基はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ニトロ及びシアノである。
【０００８】
式Ｉの化合物の好ましい群において、Ｒ１はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ２〜Ｃ４アルキニルである。
【０００９】
式Ｉの化合物の別の好ましい群において、Ｒ２はアリールもしくはヘテロアリールであるか、又は、両方とも、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、フェノキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル、ニトロ、シアノ、チオシアナト、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルカルボニル、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、カルボキサミド、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノにより置換されたアリールもしくはヘテロアリールである。
【００１０】
好ましくは、式Ｉの化合物中のＲ２はアリールもしくはヘテロアリールであるか、又は、両方とも、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェノキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ニトロ又はシアノにより置換されたアリールもしくはヘテロアリールである。
【００１１】
より好ましくは、Ｒ２はフェニル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル、ならびに、そのＮ−オキシド及び塩であり、これらの環は未置換であるか、又は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ニトロ又はシアノにより置換されたものである。
【００１２】
式Ｉのなおもさらに好ましい化合物において、Ｒ２はフェニルもしくはピリジルであるか、又は、両方とも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシにより置換されたフェニルもしくはピリジルである。
【００１３】
化合物の特に好ましい群において、Ｒ２はハロゲン（特に塩素）によってパラ−位で置換されたフェニルであり、それは場合により、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシによりさらに置換されていてよい。
【００１４】
好ましくは、Ｒ３は水素（ｒは０である）、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、特に水素である。
【００１５】
好ましくは、Ｒ３は、もしｒが１であれば、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ３アルキルである。
【００１６】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル又はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルにより置換されたＣ５〜Ｃ７シクロアルキル（メチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基によって置換されていてよい）；Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル又は、Ｃ１もしくはＣ２アルキル又はＣ１もしくはＣ２ハロアルキルにより置換されたＣ５〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル（メチレン基は場合により酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基によって置換されていてよい）である式Ｉの化合物は好ましい。
【００１７】
より好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ２アルコキシＣ１〜Ｃ２アルキルである。
【００１８】
Ｙの好ましい意味はＯ、Ｃ＝Ｏ及びＳである。
Ｙは特に好ましくはＯである。
【００１９】
好ましくは、ＬはＳＲ１０であり、ここで、Ｒ１０は上記のとおりである。
【００２０】
式（Ｉ）の化合物の好ましい群において、Ｒ１はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ２はフェニル又は、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ２アルキルにより置換されたフェニルであり、Ｒ３は水素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり、ＹはＯであり、そしてＬはＳＲ１０であり、ここで、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキルである。
【００２１】
ＬがＳＲ１０又はＮＲ１１Ｒ１２である式（Ｉ）の化合物は、適切な溶剤の存在下に、そして場合により、塩基の存在下に、適切なチオールＲ１０ＳＨ又はアミンＲ１１Ｒ１２ＮＨによる処理により、Ｌがハロゲンである式（Ｉ）の化合物から調製されうる。同様の反応は文献にて知られている（たとえば、R. H. Thomson ら、 J. Chem. Soc., Perkin 1, 1980, 1, 282.; H. W. Whitlock ら, Tet. Lett., 1965, 19, 1389を参照されたい）。
【００２２】
【化２】
2011524350.tif 000004
【００２３】
Ｌがハロゲンである式（Ｉ）の化合物は、適切な溶剤（たとえば、ジクロロメタン又はクロロホルム）中において、場合により、活性化剤（たとえば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）の存在下に、式（Ａ）の化合物を適切なハロゲン化剤（たとえば、塩化チオニル、塩化オキサリル又は五塩化リン）によりハロゲン化することにより調製されうる。同様の反応は文献にて知られている（たとえば、K. W. Stagliano ら, J. Org. Chem., 2004, 69 (15), 5128を参照されたい）。
【００２４】
【化３】
2011524350.tif 000005
【００２５】
ＹがＳ（Ｏ）ｍであり、ｍが１又は２である式（Ａ）の化合物は、E. Fehnel及びA. Paul, J. Am. Chem. Soc., (1955), 77, 4241-4244の手順と類似の手順による酸化によってＹがＳである式（Ａ）の化合物から調製されうる。
【００２６】
ＹがＯ、Ｓ又はＣ＝Ｏである式（Ａ）の化合物は、好ましくは酸又は塩基の存在下に、そして場合により、適切な溶剤の存在下に、T. WheelerによりUS4209532に記載された方法と類似の方法により、式（Ｂ）の化合物を環化させることで調製されうる。式（Ｂ）の化合物は式Ｉの化合物の合成において中間体として特に設計されている。Ｒが水素又はＣ１〜Ｃ４アルキル（特に、メチル、エチル及びtert-ブチル）である式（Ｂ）の化合物は、酸性条件下に、好ましくは、硫酸、ポリリン酸又はイートン試薬などの強酸の存在下に、場合により、酢酸、トルエン又はジクロロメタンなどの適切な溶剤の存在下に、環化されうる。
【００２７】
【化４】
2011524350.tif 000006
【００２８】
Ｒがアルキル（好ましくは、メチル又はエチル）である式（Ｂ）の化合物は、酸性もしくは塩基性条件下に、好ましくは、カリウムtert-ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド又は水素化ナトリウムなどの強塩基、少なくとも１当量の存在下という塩基性条件下に、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤中で、環化されうる。
【００２９】
ＲがＨである式（Ｂ）の化合物は、既知の条件下に（たとえば、酸触媒の存在下にアルコールＲ−ＯＨによる処理により）、Ｒがアルキルである式（Ｂ）の化合物へとエステル化されうる。
【００３０】
ＲがＨである式（Ｂ）の化合物は、たとえば、T. Wheelerにより US4209532に記載された方法と類似の方法により、ＲがＨ又はアルキルであり、Ｒ’がアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である式（Ｃ）の化合物を加水分解し、次いで、反応混合物を酸性化して脱炭酸を行うことにより調製されうる。又は、Ｒがアルキル（好ましくはメチル）である式（Ｂ）の化合物は、Ｒがアルキル（好ましくはメチル）である式（Ｃ）の化合物から、既知の試薬を用いて既知の条件下にクラプチョ脱炭酸化手順により調製されうる（たとえば、G. Quallich, P. Morrissey, Synthesis, (1993), (1), 51-53を参照されたい）。
【００３１】
【化５】
2011524350.tif 000007
【００３２】
Ｒがアルキルである式（Ｃ）の化合物は、塩基性条件下に、式（Ｄ）の化合物を、Ｒがアルキルである式（Ｅ）の適切なカルボン酸塩化物により処理することにより調製されうる。適切な塩基としては、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチル−シリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、そして反応は好ましくは適切な溶剤（たとえば、テトラヒドロフラン又はトルエン）中で−８０℃〜３０℃の温度で行われる。
【００３３】
【化６】
2011524350.tif 000008
【００３４】
又は、ＲがＨである式（Ｃ）の化合物は、適切な溶剤（たとえば、テトラヒドロフラン又はトルエン）中、適切な温度（−８０℃〜３０℃）で適切な塩基（たとえば、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチル−シリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミド）により式（Ｄ）の化合物を処理し、そして得られるアニオンを式（Ｆ）の適切な酸無水物と反応させることにより調製されうる。
【００３５】
【化７】
2011524350.tif 000009
【００３６】
式（Ｅ）及び（Ｆ）の化合物は既知であり（たとえば、T. Terasawa及びT. Okada, J. Org. Chem., (1977), 42 (7), 1163-1169及びG. Bennett, W. Houlihan, R. Mason及びR. Engstrom, J. Med. Chem., (1976), 19 (5), 709-14を参照されたい）、又は、市販の出発材料から同様の方法により製造されうる。
【００３７】
上記と同様の手順を用い、そして式（Ｇ）のハロゲン化フェニル酢酸エステル（式中、Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素である）から出発して、式（Ｈ）の化合物が調製されうる。次いで、これを、パラジウム触媒条件下に、好ましくはスズキ−ミヤウラ条件下に、アリールもしくはヘテロアリールボロン酸、Ｒ２−Ｂ（ＯＨ）２又はその適切な塩もしくはエステルなどのカップリングパートナーとの反応によりＲ２がアリールもしくはヘテロアリールである式（Ａ）の化合物に転化されうる。
【００３８】
【化８】
2011524350.tif 000010
【００３９】
式（Ｈ）のアリールハロゲン化物と、式Ｒ２−Ｂ（ＯＨ）２のアリールもしくはヘテロアリールボロン酸又はその適切な塩もしくはエステルとのスズキ−ミヤウラクロスカップリング反応を行うのに適する条件は文献にて知られている（たとえば、K. Billingsley及びS. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., (2007), 129, 3358-3366; H. Stefani, R. Cella及びA. Vieira, Tetrahedron, (2007), 63, 3623-3658; N. Kudo, M. Perseghini及びG. Fu, Angew. Chem. Int. Ed., (2006), 45, 1282-1284; A. Roglans, A. Pla-Quintana及び M. Moreno-Manas, Chem. Rev., (2006), 106, 4622-4643; J-H Li, Q-M Zhu及びY-X Xie, Tetrahedron (2006), 10888-10895; S. Nolanら, J. Org. Chem., (2006), 71 , 685-692; M. Lysen及びK. Kohler, Synthesis, (2006), 4, 692-698; K. Anderson及びS. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed., (2005), 44, 6173-6177; Y. Wang及びD. Sauer, Org. Lett., (2004), 6 (16), 2793- 2796; I. Kondolff, H. Doucet及びM, Santelli, Tetrahedron, (2004), 60, 3813-3818; F. Bellina, A. Carpita及びR. Rossi, Synthesis (2004), 15, 2419-2440; H. Stefani, G. Molander, C-S Yun, M. Ribagorda及びB. Biolatto, J. Org. Chem., (2003), 68, 5534-5539; A. Suzuki, Journal of Organometallic Chemistry, (2002), 653, 83; G. Molander及びC-S Yun, Tetrahedron, (2002), 58, 1465-1470; G. Zou, Y. K. Reddy及びJ. Falck, Tetrahedron Lett., (2001), 42, 4213-7215; S. Darses, G. Michaud及びJ-P. Genet, Eur. J. Org. Chem., (1999), 1877-1883; M. Beaversら, WO2005/012243; J. Org. Chem. (1994), 59, 6095-6097; A. Collier及びG. Wagner, Synthetic Communications, (2006), 36; 3713-3721を参照されたい）。
【００４０】
又は、式（Ａ）の化合物は、Ｈａｌが塩素、臭素、ヨウ素又は擬ハロゲン、たとえば、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホネート、特にトリフレートである式（Ｉ）の化合物と、式Ｒ２−Ｂ（ＯＨ）２のアリールもしくはヘテロアリールボロン酸又はその適切な塩もしくはエステルとをスズキ−ミヤウラクロスカップリング反応させ、次いで、式（Ｂ）の化合物に関して上述した条件下に環化させることで調製されうる。
【００４１】
さらなるアプローチにおいて、Ｒ２がピリジンＮ−オキシド、ピリミジンＮ−オキシド、ピリダジンＮ−オキシドもしくはピラジンＮ−オキシドなどのアジンＮ−オキシドである式（Ａ）の化合物は、L. Campeau, S. Rousseaux及びK. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., (2005), 127, 18020、及び、J-P. Leclerc及びK. Fagnou, Angew. Chem. Int. Ed., (2006), 45, 7781-7786に記載されている条件下に、適切なアジンＮ−オキシドと反応させることにより式（Ｈ）の化合物から調製されうる。得られたＮ−オキシドは既知の試薬により既知の条件下に処理され（たとえば、適切な触媒の存在下に水素又はギ酸アンモニウムによる還元）、さらなる式（Ｉ）の化合物を提供することができる。
【００４２】
Ｒ２が窒素を介してフェニル環に結合している複素芳香環である式（Ａ）のさらなる化合物は、適切な触媒、適切なリガンド、適切な塩基の存在下に、適切な溶剤中で、式（Ｈ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物とＮ−Ｈ含有複素芳香族化合物、Ｒ２−Ｈとをウルマン型カップリングさせること（この反応はＮ−アリール化としても文献にて知られている）により得ることができる（たとえば、M. Taillefer, N. Xia及びA. Ouali, Angew. Chem. Int. Ed., (2007), 46 (6), 934-936; H. Zhang, Q. Cai, D. Ma, J. Org. Chem., (2005), 70, 5164-5173; J. Antilla, J. Baskin, T. Barder及びS. Buchwald, J. Org. Chem., (2004), 69, 5578-5587、及び、A. Thomas及びS. Ley, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5400-5449、ならびに、それらの中の参考文献に記載されるとおり）。
【００４３】
さらなるアプローチにおいて、ＹがＯ、Ｓ又はＣ＝Ｏである式（Ａ）の化合物は、適切なリガンドの存在下に、適切な溶剤中で、式（Ｊ）の化合物をアリール鉛トリカルボキシレートと反応させることで調製されうる。同様の反応は文献に記載されている（たとえば、J. Pinhey, B. Rowe, Aust. J. Chem., (1979), 32, 1561-6; J. Morgan, J. Pinhey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1990), 3, 715-20を参照されたい）。好ましくは、アリール鉛トリカルボキシレートは式（Ｋ）のアリール鉛トリアセテートである。好ましくは、リガンドは窒素含有複素環化合物、たとえば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，１０−フェナントロリンピリジン、ビピリジン又はイミダゾールであり、そして式（Ｊ）の化合物に対して１〜１０当量のリガンドが好ましくは使用される。最も好ましくは、リガンドはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。溶剤は好ましくはクロロホルム、ジクロロメタン又はトルエンであり、最も好ましくはクロロホルム、又はクロロホルムとトルエンとの混合物である。好ましくは、反応は−１０℃〜１００℃、最も好ましくは４０〜９０℃で行われる。
【００４４】
【化９】
2011524350.tif 000011
【００４５】
ＹがＯである式（Ｊ）の化合物は既知の化合物であるか、又は、文献に記載されている方法と類似の経路により調製されうる（たとえば、M. Morgan及びE. Heyningen, J. Am. Chem Soc., (1957), 79, 422-424; I. Korobitsyna及びK. Pivnitskii, Russian Journal of General Chemistry, (1960), 30, 4016-4023; T. Terasawa及びT. Okada, J. Org. Chem., (1977), 42 (7), 1163-1169; R. Andersonら, US5089046; R. Altenbach, K. Agrios, I. Drizin及びW. Carroll, Synth. Commun., (2004), 34 (4) 557-565; R. Beaudegniesら, WO2005/123667; W. Li, G. Wayne, J. Lallaman, S. Chang及びS. Wittenberger, J. Org. Chem. (2006), 71, 1725-1727; R. Altenbach, M. Brune, S. Buckner, M. Coghlan, A. Daza, A. Fabiyi, M. Gopalakrishnan, R. Henry, A. Khilevich, M. Kort, I. Milicic, V. Scott, J. Smith, K. Whiteaker及びW. Carroll, J. Med. Chem, (2006), 49(23), 6869-6887; Carrollら, WO 2001/083484 A1 ; J. K. Crandall, W. W. Conover, J. Org. Chem. (1978), 43(18), 3533-5; I. K. Korobitsyna, O. P. Studzinskii, Chemistry of Heterocyclic Compounds (1966), (6), 848-854を参照されたい）。ＹがＳである式（Ｊ）の化合物は既知の化合物であるか、又は、文献に記載された方法と類似の経路により調製されうる（たとえば、E. Fehnel及びA. Paul, J. Am. Chem Soc., (1955), 77, 4241-4244; E. Er及びP. Margaretha, Helvetica Chimica Acta (1992), 75(7), 2265-69; H. Gayerら, DE 3318648 A1を参照されたい）。ＹがＣ＝Ｏである式（Ｊ）の化合物は既知の化合物であるか、又は、文献に記載された方法と類似の経路により調製されうる（たとえば、R. Gotz及びN. Gotz, WO2001/060776, R. Gotz ら, WO 2000/075095; M. Benbakkarら, Synth. Commun. (1989) 19(18) 3241-3247; A. Jain及びT. Seshadri, Proc. Indian Acad. Sd. Sect. A, (1955), 42, 279); N. Ahmadら, J. Org. Chem., (2007), 72(13), 4803-4815); F. Effenbergerら, Chem. Ber., (1986), 119, 3394-3404、ならびに、それらの中の参考文献を参照されたい）。
【００４６】
式（Ｋ）の化合物は、適切な溶剤（たとえば、クロロホルム）中で、２５℃〜１００℃（好ましくは２５〜５０℃）で、場合により、二酢酸水銀などの触媒の存在下に、文献に記載される手順にしたがって、四酢酸鉛により処理することにより式（Ｌ）の化合物から調製されうる（たとえば、K. Shimi, G. Boyer, J-P. Finet及びJ-P. Galy, Letters in Organic Chemistry, (2005), 2, 407-409; J. Morgan及びJ. Pinhey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 ; (1990), 3, 715-720を参照されたい）。
【００４７】
【化１０】
2011524350.tif 000012
【００４８】
式（Ｌ）のアリールボロン酸は、Ｈａｌが臭素又はヨウ素である式（Ｍ）のアリールハロゲン化物から既知の方法により調製されうる（たとえば、W. Thompson及びJ. Gaudino, J. Org. Chem, (1984), 49, 5237-5243、及び、R. Hawkinsら, J. Am. Chem. Soc, (1960), 82, 3053- 3059を参照されたい）。このように、式（Ｍ）のアリールハロゲン化物を低温でアルキルリチウムもしくはアルキルマグネシウムハロゲン化物で処理し、そして得られるアリールマグネシウムもしくはアリールリチウム試薬をホウ酸トリアルキル、Ｂ（ＯＲ”）３、好ましくはホウ酸トリメチルと反応させて、アリールジアルキルボロネートを提供することができ、そのアリールジアルキルボロネートは酸性条件下に加水分解されて、所望の式（Ｌ）のボロン酸を得ることができる。又は、化合物（Ｍ）から化合物（Ｌ）への全体として同一の転化は、既知の試薬を用いた既知の条件下でのパラジウム触媒ホウ素化（たとえば、T. Ishiyama, M. Murata, N. Miyaura, J. Org. Chem. (1995), 60, 7508-7501; 及び、K. L. Billingsley, T. E. Barder, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 5359-5363を参照されたい）、次いで、中間体のボロン酸エステルの加水分解によって得ることもできる。
【００４９】
【化１１】
2011524350.tif 000013
【００５０】
式（Ｍ）のアリールハロゲン化物は既知の化合物であるか、又は、既知の化合物から既知の方法により製造されうる。たとえば、式（Ｍ）のアリールハロゲン化物はサンドマイヤー反応などの既知の方法により式（Ｎ）のアニリンから、対応するジアゾニウム塩を経由して調製されうる（たとえば、J. March, Advanced Organic Chemistry, 3rd Edition, John Wiley and Sons, p.647-648及びその中の参考文献を参照されたい。追加の例として、W. Denneyら, J. Med. Chem., (1991), 34, 217-222; P. Knochelら, Synthesis, (2007), No. 1, 81-84も参照されたい）。さらに、式（Ｎ）の化合物は既知の試薬を用いた既知の条件下での中間体アリールジアゾニウム塩のパラジウム触媒ホウ素化（たとえば、D. M. Willis, R. M. Strongin, Tetrahedron Lett. (2000), 41, 8683-8686を参照されたい）、次いで、中間体ボロン酸エステルの加水分解によって式（Ｌ）の化合物に直接的に転化されうる。
【００５１】
【化１２】
2011524350.tif 000014
【００５２】
式（Ｎ）のアニリンは既知の化合物であるか、又は、既知の化合物から既知の方法によって製造されうる。たとえば、式（Ｎ）のアニリンは、式（Ｏ）（Ｈａｌは塩素、臭素、ヨウ素又は擬ハロゲン、たとえば、Ｃ１〜Ｃ４ハロアロキルスルホネート、特にトリフレートである）のニトロベンゼンから、スズキ−ミヤウラ条件下でのアリールもしくはヘテロアリールボロン酸、Ｒ２−Ｂ（ＯＨ）２又はその適切な塩もしくはエステルとの反応、又は、Ｎ−アリール化条件下でのＮ−Ｈ含有複素芳香族化合物、Ｒ２−Ｈとの反応、次いで、標準的な方法によるニトロ基の還元により調製されうる。又は、式（Ｏ）の化合物は最初にアニリンへと還元され、そのアニリンがスズキ−ミヤウラ条件下にクロスカップリングされてもよい（たとえば、A. Maj, L. Delaude, A. Demonceau及びA. Noels, Tetrahedron, (2007), 63, 2657-2663; F. Bellina, A. Carpita及びR. Rossi, Synthesis (2004), 15, 2419-2440、及び、A. Suzuki, Journal of Organometallic Chemistry, (2002), 653, 83-90を参照されたい）。
【００５３】
【化１３】
2011524350.tif 000015
【００５４】
式（Ｏ）のニトロベンゼンは既知の化合物であるか、又は、既知の方法により既知の化合物から調製されうる。
さらなるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は適切なパラジウム触媒及び塩基の存在下に、好ましくは適切な溶剤中で、式（Ｌ）のアリールボロン酸との反応によって式（Ｐ）の化合物から調製されうる。適切なパラジウム触媒は、一般に、パラジウム（ＩＩ）もしくはパラジウム（０）錯体、たとえば、パラジウム（ＩＩ）二ハロゲン化物、パラジウム（ＩＩ）アセテート、パラジウム（ＩＩ）スルフェート、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）である。パラジウム触媒は、また、所望のリガンドで錯化することでパラジウム（ＩＩ）又はパラジウム（０）化合物から「 現場で」製造することができ、たとえば、錯化されるべきパラジウム（ＩＩ）塩、たとえば、パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ２）又はパラジウム（ＩＩ）アセテート（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）と、所望のリガンド、たとえば、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）、トリシクロペンチルホスフィン又はトリシクロヘキシルホスフィン及び選ばれた溶剤とを、式（Ｐ）の化合物、式（Ｌ）の化合物及び塩基とともに混合することで調製することができる。また、二座リガンド、たとえば、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又は１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンも適切である。反応媒体を加熱することで、Ｃ−Ｃカップッリング反応に望ましいパラジウム（ＩＩ）錯体又はパラジウム（０）錯体がこのように「現場で」形成され、次いで、Ｃ−Ｃカップリング反応を開始する。
【００５５】
パラジウム触媒は式（Ｐ）の化合物を基準として、０．００１〜５０モル％の量で使用され、好ましくは０．１〜１５モル％の量で使用される。より好ましくは、パラジウム源はパラジウムアセテートであり、塩基は水酸化リチウムであり、溶剤は１，２−ジメトキシエタン及び水の４：１〜１：４の比の混合物である。反応は、また、他の添加剤、たとえば、テトラアルキルアンモニウム塩、たとえば、テトラブチルアンモニウムブロミドの存在下に行ってもよい。
【００５６】
【化１４】
2011524350.tif 000016
【００５７】
式（Ｐ）の化合物はK. Schank及びC. Lick, Synthesis, (1983), 392-395、又は、Z Yangら, Org. Lett., (2002), 4 (19), 3333-3336の手順に従って、（ジアセトキシ）ヨードベンゼンによって処理することによって式（Ｊ）の化合物から調製されうる。
【００５８】
【化１５】
2011524350.tif 000017
【００５９】
さらなるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は転位を促進する試薬、たとえば、金属アルコキシド（好ましくは式（Ｑ）の化合物に対して１００％又はそれ以上の量）又はシアン化物アニオン（たとえば、０．００１〜２５％のシアン化カリウム、０．００１〜２５％のシアン化ナトリウム）又はシアノヒドリン（好ましくは式（Ｑ）の化合物に対して０．００１〜２５％のアセトンシアノヒドリン）の存在下に式（Ｑ）の化合物の転位により調製されうる。この反応は、場合により、適切な溶剤（たとえば、アセトニトリル）中、適切な温度（通常、２５〜１００℃）で、適切な塩基（たとえば、トリエチルアミン）とともに行われる。
【００６０】
【化１６】
2011524350.tif 000018
【００６１】
式（Ｑ）の化合物は、適切な溶剤（たとえば、アセトニトリル）の存在下に、適切な温度（通常、２５〜１５０℃）で、場合により、マイクロ波照射下に、ラクトン化を促進する触媒（たとえば、パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、金（Ｉ）クロリド又は銀カーボネート）で、好ましくは式（Ｒ）の化合物に対して０．００１〜５０％の銀カーボネートで処理することで式（Ｒ）の化合物から調製されうる。同様のラクトン化は文献にて知られている（たとえば、P. Huang及びW. Zhou, Tetrahedron Asymmetry (1991), 2 (9), 875-878; 及び、H. Harkat, J-M. Weibel, P. Pale, Tetrahedron Letters (2006), 47(35), 6273-6276を参照されたい）。
【００６２】
【化１７】
2011524350.tif 000019
【００６３】
式（Ｒ）の化合物は、Ｒ’がアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である式（Ｓ）の化合物の加水分解により調製でき、そして式（Ｓ）の化合物は、通常に式（Ｔ）の化合物の０．００１〜２５％の量の適切なパラジウム触媒（たとえば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）又は適切なリガンドの存在下でのパラジウムアセテート）の存在下に、場合により、適切な銅補助触媒（たとえば、通常に式（Ｔ）の化合物の０．００１〜５０％の量の銅（Ｉ）ヨージド）、溶剤としても使用されうる適切な塩基（たとえば、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジン又はピロリジン）の存在下に、又は、場合により、代わりの溶剤、たとえば、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、そして場合によりマイクロ波照射下に、式（Ｍ）の化合物とのソノガシラカップリングによって式（Ｔ）の化合物から調製されうる。同様のソノガシラカップリングは文献にて知られている（たとえば、J. Vara Prasad, F. Boyer, L. Chupak, M. Dermyer, Q. Ding, K. Gavardinas, S. Hagen, M. Huband, W. Jiao, T. Kaneko, S. N. Maiti, M. Melnick, K. Romero, M. Patterson, X. Wu, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters (2006), 16(20), 5392-5397, N. Leadbeater及びB. Tominack, Tetrahedron Lett., (2003), 8653-8656, Z. Gan及びR. Roy, Canadian Journal of Chemistry (2002), 80 (8), 908-916、及び、K. Sonogashira, J. Organomet. Chem., (2002), 653, 46- 49、ならびに、それらの中の参考文献を参照されたい）。
【００６４】
【化１８】
2011524350.tif 000020
【００６５】
式（Ｔ）の化合物は既知の化合物であるか、又は、文献に記載されている方法と類似の経路によって調製されうる（たとえば、I. Drizinら, WO2001/066544; M. Yamamoto, Journal of Chemical Research, Synopses (1991), (7), 165; P. Machin, US 4774253; M. Morgan及びE. Heyningen, J. Am. Chem Soc., (1957), 79, 422-424; N. Petiniot, A. J. Anciaux, A. F. Noels, A. J. Hubert, P. Teyssie, Tetrahedron letters, 1978, 14, 1239-42、及び、A. F. Noels, A. Demonceau, N. Petiniot, A. J. Hubert, P. Teyssie, Tetrahedron (1982), 38(17), 2733-9を参照されたい）。
【００６６】
さらなるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、好ましくは塩酸などの酸触媒の存在下に、場合により、テトラヒドロフランなどの適切な溶剤の存在下に、加水分解により式（Ｉ）又は（ＩＡ）（式中、ＧはＣ１〜Ｃ４アルキルである）の化合物から調製されうる。式（１）又は（１Ａ）（式中、Ｇは好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキルである）の化合物は式（Ｕ）（式中、Ｇは好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは臭素又はヨウ素である）の化合物を、式（Ｌ）のアリールボロン酸と、適切なパラジウム触媒（たとえば、化合物（Ｕ）に対して０．００１〜５０％のパラジウム（ＩＩ）アセテート）及び塩基（たとえば、化合物（Ｕ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下に、好ましくは、適切なリガンド（たとえば、化合物（Ｕ）に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’,６’−ジメトキシビフェニル）の存在下に、適切な溶剤（たとえば、トルエン）中で、好ましくは２５℃〜２００℃で反応させることにより調製されうる。同様のカップリングは文献にて知られている（たとえば、Y. Song, B. Kim及びJ. -N. Heo, Tetrahedron Letters (2005), 46 (36), 5987-5990を参照されたい）。
【００６７】
【化１９】
2011524350.tif 000021
【００６８】
式（Ｕ）の化合物は、式（Ｊ）化合物をハロゲン化し、次いで、得られた式（Ｖ）のハロゲン化物を、既知の条件下に、たとえば、R. Shepherd及びA. White (J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 2153-2155)及びY.-L. Linら (Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685-690)の手順によってＣ１〜Ｃ４アルキルハロゲン化物又はトリＣ１〜Ｃ４アルキルオルトホルメートでアルキル化することにより調製されうる。又は、式（Ｕ）の化合物は、式（Ｊ）の化合物をＣ１〜Ｃ４アルキルハロゲン化物又はトリＣ１〜Ｃ４アルキルオルトホルメートなどのアルキル化剤でアルキル化し、そして得られた式（Ｗ）のエノンを既知の条件下にハロゲン化することで調製されうる（たとえば、Y. Song, B. Kim及びJ.-N. Heo, Tetrahedron Letters (2005), 46(36), 5987-5990を参照されたい）。
【００６９】
【化２０】
2011524350.tif 000022
【００７０】
さらなるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、適切なパラジウム触媒（たとえば、式（Ｊ）の化合物に対して０．００１〜５０％のパラジウム（ＩＩ）アセテート）及び塩基（たとえば、式（Ｊ）の化合物に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下に、好ましくは適切なリガンド（たとえば、化合物（Ｊ）に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’,４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）の存在下に、適切な溶剤（たとえば、ジオキサン）中で、好ましくは２５℃〜２００℃で、場合によりマイクロ波加熱下に、式（Ｊ）の化合物を式（Ｍ）の化合物と反応させることで調製されうる。同様のカップリングは文献にて知られている（たとえば、J. Fox, X. Huang, A. Chieffi, S. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. (2000), 122, 1360-1370; B. Hongら, WO 2005/000233を参照されたい）。又は、式（Ａ）の化合物は、適切な銅触媒（たとえば、化合物（Ｊ）に対して０．００１〜５０％の銅（Ｉ）ヨージド）及び塩基（たとえば、化合物（Ｊ）に対して１〜１０当量の炭酸セシウム）の存在下に、好ましくは適切なリガンド（たとえば、化合物（Ｊ）に対して０．００１〜５０％のＬ−プロリン）の存在下に、適切な溶剤（たとえば、ジメチルスルホキシド）中で、好ましくは２５℃〜２００℃で、式（Ｊ）の化合物を式（Ｍ）の化合物と反応させることで調製されうる。同様のカップリングは文献にて知られている（たとえば、Y. Jiang, N. Wu, H. Wu, M. He, Synlett, (2005), 18, 2731-2734, X. Xie, G. Cai, D. Ma, Organic Letters (2005), 7(21), 4693-4695を参照されたい）。
【００７１】
【化２１】
2011524350.tif 000023
【００７２】
さらなるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、上記のスズキ−ミヤウラ条件下でのアリールもしくはヘテロアリールハロゲン化物、Ｒ２−Ｈａｌ（式中、Ｈａｌは好ましくは塩素、臭素、ヨウ素又は擬ハロゲン化物、たとえば、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホネート、特にトリフレートである）とのクロスカップリング反応、又は、たとえば、P. Lamら, Tetrahedron Lett., (1998), 39 (19), 2941-2944及びP. Lam, G. Vincent, C. G. Clark, S. Deudon, P. K. Jadhav, Tetrahedron Lett., (2001), 42, 3415-3418に記載されている銅触媒条件下でのＮ−Ｈ含有複素芳香族化合物、Ｒ２−Ｈとのクロスカップリング反応によって式（Ｘ）の化合物から調製されうる。式（Ｘ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の合成のための中間体として特に設計されている。
【００７３】
【化２２】
2011524350.tif 000024
【００７４】
式（Ｘ）の化合物は、適切な溶剤（たとえば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）中で、適切な塩基（たとえば、水素化ナトリウム又は水素化カリウム）により処理し、次いで、金属ハロゲン交換反応させ（好ましくは、ｎ−ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム又はtert-ブチルリチウムなどのアルキルリチウム試薬又はイソプロピルマグネシウムクロリドなどの有機マグネシウム試薬で処理する）、次いで、トリアルキルボレートＢ（ＯＲ”）３（好ましくはトリメチルボレート）により処理して式（Ｙ）のアリールボロネートを提供することにより、式（Ｈ）（Ｈａｌは好ましくはヨウ素又は臭素である）の化合物から調製されうる。式（Ｙ）の化合物は酸性条件下に加水分解し、式（Ｘ）のボロン酸を提供することができる。又は、式（Ｘ）の化合物は、化合物（Ｌ）の調製に関して言及したのと同様の既知のパラジウム触媒ホウ素化条件下に、式（Ｈ）（式中、Ｈａｌは好ましくはヨウ素、臭素、塩素又は擬ハロゲン化物、たとえば、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホネート、特にトリフレートである）から調製されうる。
【００７５】
【化２３】
2011524350.tif 000025
【００７６】
式（Ｈ）の化合物は上記のとおりに調製されうる。又は、式（Ｈ）の化合物は式（Ｋ）の化合物からの式（Ａ）の化合物の調製に関して使用したのと同様の条件下に、式（Ｚ）の化合物との反応により式（Ｊ）の化合物から調製されうる。
【００７７】
【化２４】
2011524350.tif 000026
【００７８】
式（Ｚ）の化合物は式（Ｌ）の化合物からの式（Ｋ）の化合物の調製に関して上述したのと同様の方法により式（Ｙ）の化合物から調製されうる。
【００７９】
【化２５】
2011524350.tif 000027
【００８０】
式Ｚの化合物は既知の化合物であり（たとえば、R. Bhatt ら, US2004/0204386を参照されたい）、又は、たとえば、式（Ｌ）の化合物の調製に関して上述したように、既知の化合物から既知の方法により製造されうる。
【００８１】
本発明に係る式Ｉの化合物は合成において得られたままの未変性の形態で除草剤として使用することができるが、一般には、製剤補助剤、たとえば、キャリア、溶剤及び界面活性物質を用いた種々のやり方で除草剤組成物中に配合される。その製剤は種々の物理形態であってよく、たとえば、散布用粉末、ゲル、湿潤可能な粉末、水分散性粒剤、水分散性タブレット、発泡性圧縮タブレット、乳化可能な濃厚物、ミクロエマルジョン化可能な濃厚物、水中油型エマルジョン、油性流動物、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセルサスペンション、乳化可能な粒剤、可溶性液体、水溶性濃厚物（キャリアとして水又は水混和性有機溶剤を用いる）、含浸ポリマーフィルム又は、たとえば、the Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999から知られているような他の形態であってよい。このような製剤は直接的に使用されても、又は、使用前に希釈されてもよい。希釈された製剤は、たとえば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶剤とともに調製されうる。
【００８２】
製剤は、たとえば、活性成分を製剤補助剤と混合し、微細分割された固形分、粒剤、溶液、分散体又はエマルジョンの形態の組成物を得ることで調製されうる。活性成分は、また、他の補助剤、たとえば、微細分割された固形分、鉱油、植物油、変性植物油、有機溶剤、水、界面活性物質又はその組み合わせと配合されてもよい。活性成分は、ポリマーからなる非常に微細なマイクロカプセル中に閉じ込められてもよい。マイクロカプセルは多孔性キャリア中に活性成分を含む。これにより、活性成分を制御された量で周囲に放出させることができる（たとえば、徐放）。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００ミクロンの直径を有する。マイクロカプセルはカプセル質量のおよそ２５〜９５質量％の量で活性成分を含む。活性成分は、一体の固体の形態、固体もしくは液体分散体中の微細な粒子の形態、又は、適切な溶液の形態で存在することができる。カプセル封入膜は、たとえば、天然及び合成ガム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学変性ポリマー及びデンプンキサンテート又は他のポリマーであってこの関係の当業者に知られたものを含む。又は、活性成分がベース物質の固体マトリックス中の微細分割された粒子の形態として存在する、非常に微細なマイクロカプセルを形成させることができるが、その場合、マイクロカプセルは封入されない。
【００８３】
本発明に係る組成物を調製するのに適する製剤補助剤は、それ自体は知られている。液体キャリアとしては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、イソアミルアセテート、イソボルニルアセテート、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルラウレート、メチルオクタノエート、メチルオレエート、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、 ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（PEG400）、プロピオン酸、乳酸プロピル、プロピレンカーボネート、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び高分子量アルコール、たとえば、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどを使用することができる。濃厚物の希釈のためのキャリアの選択として水は一般的である。適切な固体キャリアは、たとえば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライトクレー、シリカ、アタパルジャイトクレー、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、ホイートミール、大豆粉、軽石、木粉、粉砕クルミ殻、リグニン及び類似材料であり、たとえば、CFR 180.1001. (c) & (d)に記載されている。
【００８４】
多数の界面活性物質は固体製剤及び液体製剤の両方で有利に使用されることができ、特に、使用前にキャリアにより希釈されうる製剤に有利に使用されうる。界面活性物質はアニオンであっても、カチオンであっても、非イオン性であっても、又は、ポリマー性であってもよく、乳化剤、湿潤剤又は懸濁剤として使用でき、あるいは、他の目的で使用できる。典型的な界面活性物質としては、たとえば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなどのアルキルスルフェートの塩、カルシウムドデシルベンゼエンスルホネートなどのアルキルアリールスルホネートの塩、ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルキレンオキシド付加物、トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加物、ステアリン酸ナトリウムなどの石けん、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩、ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネートなどのスルホスクシネート塩のジアルキルエステル、ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸ポリエチレングリコールエステル、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー、モノ−及びジアルキルホスフェートエステルの塩が挙げられ、さらに、たとえば、"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981に記載された物質も挙げられる。
【００８５】
農薬製剤中に通常に使用されうるさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調節物質、懸濁剤、染料、酸化防止剤、気泡形成剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中性化又はｐＨ 調節物質及び緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収性向上剤、微量栄養素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、殺微生物剤、ならびに、液体及び固体肥料が挙げられる。
【００８６】
製剤は、また、追加の活性物質、たとえば、さらなる除草剤、除草剤セーフナー、植物成長調節剤、殺真菌剤、又は殺虫剤を含んでよい。
【００８７】
本発明に係る組成物はさらに添加剤を含むことができ、そのような添加剤は植物もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル、又は、このような油及び油の誘導体の混合物を含む。本発明に係る組成物中の油添加剤の使用量はスプレー混合物を基準として、一般に０．０１〜１０％である。たとえば、スプレー混合物を調製した後に、所望の濃度でスプレータンクに油添加剤を添加することができる。好ましい油添加剤は鉱油又は植物由来の油を含み、たとえば、ナタネ油、オリーブ油又はヒマワリ油、乳化植物油、たとえば、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Rhone-Poulenc Canada Inc.）、植物由来の油のアルキルエステル、たとえば、メチル誘導体、あるいは、動物由来の油、たとえば、魚油又は牛脂を含む。好ましい添加剤は、たとえば、活性成分として、本質的に８０質量％の魚油アルキルエステル及び１５質量％のメチル化ナタネ油を含み、さらに、５質量％の慣用の乳化剤及びｐＨ調節剤を含む。特に好ましい油添加剤はＣ８〜Ｃ２２脂肪酸アルキルエステル、特に、Ｃ１２〜Ｃ１８脂肪酸のメチル誘導体を含み、たとえば、ラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、メチルラウレート（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、メチルパルミテート（ＣＡＳ−１１２−３９−０）及びメチルオレエート（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体はＥｍｅｒｙ（登録商標）２２３０及び２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ，  ＧｍｂＨ）である。これら及び他の油誘導体もthe Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000から知られている。
【００８８】
油添加剤の有用性及び作用は、該油添加剤を、界面活性物質、たとえば、ノニオン、アニオン又はカチオン界面活性剤と組み合わせることでさらに改良されうる。適切なアニオン、ノニオン及びカチオン界面活性剤の例はWO 97/34485の第７及び８頁にリストされている。好ましい界面活性物質はドデシルベンゼンスルホネートタイプのアニオン界面活性剤であり、特にそのカルシウム塩であり、また、脂肪族アルコールエトキシレートタイプのノニオン界面活性剤である。特に好ましいのは５〜４０のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪族アルコールである。市販の界面活性剤の例はGenapolタイプ (Clariant AG)である。シリコーン界面活性剤も好ましく、特に、Silwet L-77（登録商標）として市販されているポリアルキルオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンが好ましく、また、ペルフルオロ化界面活性剤も好ましい。添加剤の総量に対する界面活性物質の濃度は、一般に１〜３０質量％である。油もしくは鉱油又はその誘導体と界面活性剤との混合物からなる油添加剤の例はEdenor ME SU（登録商標）、Turbocharge（登録商標）(Syngenta AG, CH)及びActipron（登録商標）(BP Oil UK Limited, GB)である。
【００８９】
上記の界面活性物質は製剤中に単独で、すなわち、油添加剤を伴わずに使用されてもよい。
さらに、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶剤の添加は作用のさらなる向上に寄与することがある。適切な溶剤は、たとえば、Solvesso（登録商標） (ESSO) 及びAromatic Solvent（登録商標）(Exxon Corporation)である。このような溶剤の濃度は合計質量の１０〜８０質量％であることができる。溶剤との混合物であることができる、このような油添加剤は、たとえば、米国特許第４，８３４，９０８号に記載されている。その中に開示された市販の油添加剤はMERGE（登録商標） (BASF Corporation)の名称で知られている。本発明に係る好ましいさらなる油添加剤はSCORE（登録商標） (Syngenta Crop Protection Canada)及びAdigor（登録商標）(Syngenta Crop Protection Canada)である。
【００９０】
上記の油添加剤に加えて、本発明に係る組成物の活性を向上させるために、スプレー混合物にアルキルピロリドンの製剤（たとえば、Agrimax（登録商標））を添加することもできる。たとえば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−１−ｐ−メンテンなどの合成ラテックスの製剤（たとえば、Bond（登録商標）、 Courier（登録商標）又はEmerald（登録商標））も使用できる。プロピオン酸を含む溶液、たとえば、Eurogkem Pen-e-trate（登録商標）は活性向上剤としてスプレー混合物中に混合されうる。
【００９１】
除草剤製剤は一般に０．１〜９９質量％、特に０．１〜９５質量％の式Ｉの化合物、及び、１〜９９．９質量％の製剤補助剤を含み、その製剤補助剤は好ましくは０〜２５質量％の界面活性物質を含む。市販品は好ましくは濃厚物として配合されるであろうが、最終使用者は通常、希釈製剤を使用するであろう。
【００９２】
式Ｉの化合物の施用率は広い範囲で変更することができ、土壌の性質、施用の方法（発芽前又は発芽後、種子への被覆、種子溝への施用、無耕地への施用など）、作物植物、制御されるべき野草又は雑草類、支配している気候条件、及び施用方法により支配される他の要因、施用時間及び目標作物によって決まる。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１〜４０００ｇ／ha、特に、５〜１０００ｇ／haの施用率で施用される。
【００９３】
好ましい製剤は特に以下の組成を有する。
（％は質量百分率）
【表１】
2011524350.tif 000028
【００９４】
次の例は、限定するわけではないが、本発明をさらに説明する。
【表２】
2011524350.tif 000029
【００９５】
水で希釈することによりこのような濃厚物から、あらゆる所望の濃度のエマルジョンを調製することができる。
【表３】
2011524350.tif 000030
【００９６】
この溶液は微細液滴の形態での施用に適する。
【表４】
2011524350.tif 000031
【００９７】
活性成分を補助剤と徹底的に混合し、その混合物を適切なミル中で徹底的に粉砕して湿潤化可能な粉末を生じ、その粉末は水で希釈されて、あらゆる所望の濃度の懸濁液を提供することができる。
【表５】
2011524350.tif 000032
【００９８】
活性成分を塩化メチレン中に溶解させ、その溶液をキャリア上にスプレーし、次いで、減圧下で溶剤を蒸発させる。
【表６】
2011524350.tif 000033
【００９９】
微細に粉砕された活性成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿潤化されたキャリアに均一に塗布する。このようにして、埃の立たない被覆粒剤を得る。
【表７】
2011524350.tif 000034
【０１００】
活性成分を補助剤と混合し、そして粉砕し、その混合物を水で湿潤化させる。得られた混合物を押出し、次いで、空気流の中で乾燥させる。
【表８】
2011524350.tif 000035
【０１０１】
すぐに使用できる準備がなされた粉末は活性成分をキャリアと混合し、適切なミル中で混合物を粉砕することで得られる。
【表９】
2011524350.tif 000036
【０１０２】
微細に粉砕した活性成分を補助剤と密に混合し、懸濁液濃厚物を得て、この懸濁液濃厚物から、水による希釈によってあらゆる所望の濃度の懸濁液を調製することができる。
【０１０３】
本発明は、また、有用な植物の作物において野草及び雑草類を選択的に制御する方法であって、式Ｉの化合物で有用な植物を処理し、又は栽培下の領域又はその位置を処理することを含む方法にも関する。
【０１０４】
本発明に係る組成物を使用することができる有用な植物の作物としては、穀物、綿、大豆、テンサイ、サトウキビ、プランテーション作物、ナタネ、トウモロコシ及びコメが挙げられ、雑草の非選択的制御のために使用される。本発明に係る組成物は、穀物、トウモロコシ及びコメにおける、特にコメにおける野草及び雑草の選択的制御のために特に有用である。用語「作物」とは、遺伝子工学又は従来の育種方法の結果として、除草剤又は除草剤クラス（たとえば、ＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ、ＡＣＣアーゼ(ase)及びＨＰＰＤ抑制剤）に耐性となった作物をも含むと理解されるべきである。従来の育種方法によって、たとえば、イマザモックスなどのイミダゾリノンに耐性となった作物の例はClearfield（登録商標）サマーレープ（ summer rape） (Canola)である。遺伝子工学方法によって除草剤に耐性となった作物の例は、たとえば、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）の商品名で市販されているグリホサート及びグルホシネート耐性トウモロコシ変種を含む。制御される雑草は、単子葉植物性雑草及び双子葉植物性雑草の両方であることができ、たとえば、ハコベ（Stellaria）、ハコベ（Nasturtium）、ヌカボ（Agrostis）、メヒシバ（Digitaria）、カラスムギ（Avena）、エノコログサ（Setaria）、カラシ（Sinapis）、ライグラス（Lolium）、ナス（Solanum）、ヒエ（Echinochloa）、フトイ（Scirpus）、ミズアオイ（Monochoria）、クワイ（Sagittaria）、イヌムギ（Bromus）、アロペクルス（Alopecurus）、ジョンソングラス（Sorghum）、ロトボエリア（Rottboellia）、カヤツリグサ（Cyperus）、イチビ（Abutilon）、シダ（Sida）、オナモミ（Xanthium）、ヒユ（Amaranthus）、ケノポジ（Chenopodium）、イポメア（Ipomoea）、キク（Chrysanthemum）、ヤエムグラ（Galium）、スミレ（Viola）、及びクワガタソウ（Veronica）がある。
【０１０５】
作物はまた、遺伝子工学法により有害な昆虫に対して耐性にされた作物として理解され、たとえば、Btトウモロコシ（ヨーロッパコーンボーラー（European corn borer）に対して耐性）、Bt綿（コトンメキシコワタノミゾウムシ（cotton boll weevil）に対して耐性）、およびBtバレイショ（コロラドビートル（Colorado beetle）に対して耐性）がある。Btトウモロコシの例は、Bt176トウモロコシ交配種であるNK（登録商標）（Syngenta Seeds）である。Bt毒素は、バシラス・ツリンギエンシス（Baccillus thuringiensis）土壌細菌により天然に生成されるタンパク質である。毒素、又はそのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO93/07278、WO95/34656、WO03/052073及びEP-A-427 529に記載されている。昆虫耐性のためのコード化を行いそして１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例はKnockOut（登録商標） (トウモロコシ)、Yield Gard（登録商標） (トウモロコシ)、NuCOTIN33B（登録商標） (綿)、Bollgard（登録商標） (綿)、NewLeaf（登録商標） (バレイショ)、NatureGard（登録商標）及びProtexcta（登録商標）である。植物作物及びその種子材料は、除草剤耐性で、同時に昆虫の採餌に対して耐性であることもできる（「多重（stacked）」トランスジェニックイベント）。種子は、たとえば、昆虫活性Ｃｒｙ３タンパク質を発現し、同時にグリホサート耐性を発現することができる。用語「作物」は、いわゆる産出特性（たとえば、改良された風味、貯蔵安定性、栄養分）を含む、従来の育種法又は遺伝子工学の結果として得られた作物も含むものと理解されるべきである。
【０１０６】
耕作領域は作物植物がすでに成長している土地とともに、作物植物の耕作を予定している土地をも含むものと理解されるべきである。
【０１０７】
本発明に係る式Ｉの化合物は他の除草剤との組み合わせで使用することもできる。以下の式Ｉの化合物の混合物は特に重要である。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は下記の表１〜２１０にリストされた化合物の１つである。
【０１０８】
式Ｉの化合物＋アセトクロール、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェンナトリウム塩、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロール、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アシュラム、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アビグリシン、式Ｉの化合物＋アザフェニジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋BCPC、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンカルバゾン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビラナフォス、式Ｉの化合物＋ビスピリバック、式Ｉの化合物＋ビスピリバックナトリウム、式Ｉの化合物＋ボラックス、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモフェノキシム、式Ｉの化合物＋ブロモオキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロール、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミフォス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾンエチル、式Ｉの化合物＋CDEA、式Ｉの化合物＋CEPC、式Ｉの化合物＋クロロフルレノール、式Ｉの化合物＋クロロフルレノールメチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロンエチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロロスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタールジメチル、式Ｉの化合物＋シニドンエチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シスアニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナフォプ、式Ｉの化合物＋クロジナフォププロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラムメチル、式Ｉの化合物＋ CMA、式Ｉの化合物＋4-CPB、式Ｉの化合物＋CPMF、式Ｉの化合物＋4-CPP、式Ｉの化合物＋CPPC、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロフォプ、式Ｉの化合物＋シハロフォプブチ��、式Ｉの化合物＋2,4-D、式Ｉの化合物＋3,4-DA、式Ｉの化合物＋ジアムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメト、式Ｉの化合物＋2,4-DB、式Ｉの化合物＋3,4-DB、式Ｉの化合物＋2,4-DEB、式Ｉの化合物＋デスメジファム、式Ｉの化合物＋デスメトリン、式Ｉの化合物＋ジカムバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋ortho-ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋para-ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ-P、式Ｉの化合物＋ジクロフォップ、式Ｉの化合物＋ジクロフォップメチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルスルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル 、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロール、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメセンアミド、式Ｉの化合物＋ジメセンアミド-P、式Ｉの化合物＋ジメシピン、式Ｉの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェンアミド、式Ｉの化合物＋ジプロペトリン、式Ｉの化合物＋ジコート、式Ｉの化合物＋ジコートジブロミド、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋DNOC、式Ｉの化合物＋3,4-DP、式Ｉの化合物＋DSMA、式Ｉの化合物＋EBEP、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋EPTC、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋エテホン、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンズアニド、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ-P、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ-P-エチル、式Ｉの化合物＋フェントラズアミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロップ-M、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジフォップ、式Ｉの化合物＋フルアジフォップブチル、式Ｉの化合物＋フルアジフォップ-P、式Ｉの化合物＋フルアジフォップ-P-ブチル、式Ｉの化合物＋フルアゾレート、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセト、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピルエチル、式Ｉの化合物＋フルメトラリン、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラック、式Ｉの化合物＋フルミクロラックペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルミプロピン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェンエチル、式Ｉの化合物＋フルオキサプロップ、式Ｉの化合物＋フルポキサム、式Ｉの化合物＋フルプロパシル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセト、式Ｉの化合物＋フルチアセトメチル、式Ｉの化合物＋フォメサフェン、式Ｉの化合物＋フォルアムスルフロン、式Ｉの化合物＋フォサミン、式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネートアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ハロオキシホップ、式Ｉの化合物＋ハロオキシホップ-P、式Ｉの化合物＋HC-252、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズメチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋イソキサピリホップ、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リヌロン、式Ｉの化合物＋MAA、式Ｉの化合物＋MAMA、式Ｉの化合物＋MCPA、式Ｉの化合物＋MCPA-チオエチル、式Ｉの化合物＋MCPB、式Ｉの化合物＋メコプロプ、式Ｉの化合物＋メコプロプ-P、式Ｉの化合物＋メフェナセト、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソフルスロンメチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロール、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メタゾール、式Ｉの化合物＋メチル亜ヒ酸、式Ｉの化合物＋メチルジムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトブロムロン、式Ｉの化合物＋メトラクロール、式Ｉの化合物＋S-メトラクロール、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトキシウロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋MK-616、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリヌロン、式Ｉの化合物＋MSMA、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋NDA-402989、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ニピラクロフェン、式Ｉの化合物＋n-メチルグリホサート、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルザゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋パラコートジクロリド、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキシスラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロール、式Ｉの化合物＋ペントオキサゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油（petrolium oils）、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファムエチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋アジ化カリウム、式Ｉの化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉの化合物＋プロヘキサジオンカルシウム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロール、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロール、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピズアミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェンエチル、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロンエチル、式Ｉの化合物＋ピラゾオキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾオキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバック、式Ｉの化合物＋ピリミノバックメチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバック、式Ｉの化合物＋リチオバックナトリウム、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン(KIH-485)、式Ｉの化合物＋ピロキシウラム（pyroxulam）、式Ｉの化合物＋キンクロラック、式Ｉの化合物＋キンメラック、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ-P、式Ｉ
の化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シズロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋SMA、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロンメチル、式Ｉの化合物＋スルホサート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タールオイル、式Ｉの化合物＋2,3,6-TBA、式Ｉの化合物＋TCA、式Ｉの化合物＋TCA-ナトリウム、式Ｉの化合物＋テブタム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テフリルトリオン、式Ｉの化合物＋テムボトリオン、式Ｉの化合物＋テプラルオキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチルアジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロール、式Ｉの化合物＋チアザフルロン、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラコキシジム、式Ｉの化合物＋トリアレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベンウロン、式Ｉの化合物＋トリベンウロンメチル、式Ｉの化合物＋トリカムバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロンナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリネキサパックエチル、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋[3-[2-クロロ-4- フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2- ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル (CAS RN 353292-31-6)、式Ｉの化合物＋4-ヒドロキシ-3- [[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン(CAS RN 352010-68-5)、式Ｉの化合物＋2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロ-N-[[メチル(1-メチルエチル)アミノ]スルホニル]-ベンズアミド(CAS RN 372137-35-4)、及び、式Ｉの化合物＋4-ヒドロキシ-3-[[2-(3-メトキシプロピル)-6-(ジフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン。
【０１０９】
式Ｉの化合物の混合パートナーは、また、たとえば、The Pesticide Manual, 12th Edition  (BCPC) 2000に記載されているとおり、エステル又は塩の形態であってもよい。
【０１１０】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、また、セーフナーと組み合わせて使用できる。好ましくは、これらの混合物中で、式（Ｉ）の化合物は下記の表１〜表２１０にリストした化合物の１つである。セーフナーとの以下の混合物が特に考えられる：式（Ｉ）の化合物＋クロキントセットメキシル、式（Ｉ）の化合物＋クロキントセット酸及びその塩、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロラゾールエチル、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロラゾール酸及びその塩、式（Ｉ）の化合物＋メフェンピルジエチル、式（Ｉ）の化合物＋メフェンピル二酸、式（Ｉ）の化合物＋イソオキサジフェンエチル、式（Ｉ）の化合物＋イソキサジフェン酸、式（Ｉ）の化合物＋フリルアゾール、式（Ｉ）の化合物＋フリルアゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋ベノキサコール、式（Ｉ）の化合物＋ジクロルミド、式（Ｉ）の化合物＋AD-67、式（Ｉ）の化合物＋オキサベトリニル、式（Ｉ）の化合物＋シオメトリニル、式（Ｉ）の化合物＋シオメトリニルＺ異性体、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロリム、式（Ｉ）の化合物＋シプロスルファミド、式（Ｉ）の化合物＋ナフタル酸無水物、式（Ｉ）の化合物＋フルアゾール、式（Ｉ）の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−4−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式（Ｉ）の化合物＋  CL 304,415、式（Ｉ）の化合物＋ジサイクロノン、式（Ｉ）の化合物＋フルクソフェニム、式（Ｉ）の化合物＋DKA-24、式（Ｉ）の化合物＋R29148、及び、式（Ｉ）の化合物＋PPG-1292。セーフニング効果は、また、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋MCPA、式（Ｉ）の化合物＋メコプロップ及び式（Ｉ）の化合物＋メコプロップ−Ｐの混合物についても観測されうる。
【０１１１】
上記のセーフナー及び除草剤は、たとえば、the Pesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000に記載されている。R-29148は、たとえば、P. B. Goldsbroughらの Plant Physiology, (2002), Vol. 130 pp. 1497-1505及びその中の参考文献に記載されており、PPG-1292はWO09211761から知られており、そしてＮ−（２−メトキシベンゾイル）−4−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドはEP365484から知られている。
【０１１２】
本発明に係る好ましい組成物は、式Ｉの化合物に加えて、混合パートナーとしてさらなる除草剤を含み、そしてセーフナーを含む。
【実施例】
【０１１３】
以下の実施例は本発明を説明するが、本発明を限定しない。
調製例
例１：５−クロロ−４−（２’,４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−６Ｈ−ピラン−３−オンの調製
【化２６】
2011524350.tif 000037
【０１１４】
工程１：５−ブロモ−２−エチルアニリンの調製
【化２７】
2011524350.tif 000038
【０１１５】
２−エチル−５−ブロモ−１−ニトロベンゼン（９．７１ｇ、２３０ミリモル）のエタノール（１２５ｍｌ）中の溶液に、スズ（ＩＩ）クロリド二水和物（３５．７２ｇ、２２５．７１ミリモル）を添加し、次いで、７０℃で２時間加熱する。室温に冷却した後に、溶液を破砕氷（１リットル）中に注ぎ、その後、酢酸エチル（２００ｍｌ）で希釈する。固体の炭酸ナトリウムをｐＨ７になるまで注意深く添加し、その段階で、粘性混合物を珪藻土をとおし（さらに酢酸エチル／水性炭酸ナトリウムで洗浄し）、相分離させた。水相のさらなる抽出の後に、すべての有機相を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、その後、真空中で濃縮する。未精製オイルをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル８：２の比）により精製し、５−ブロモ−２−エチルアニリン（７．８９ｇ）を褐色オイルとして提供する。
【０１１６】
工程２：４−ブロモ−１−エチル−２−ヨードベンゼンの調製
【化２８】
2011524350.tif 000039
【０１１７】
蒸留水（１１０ｍｌ）中で攪拌されている５−ブロモ−２−エチルアニリン（３．３９ｇ、２００ミリモル）の混合物に濃硫酸（５．６０ｍｌ）を添加し、次いで、溶解するまで還流下に短時間加熱する。その混合物を室温に冷却させ、微細な沈殿物を生成し、その後、氷／塩バス中で約０℃までさらに冷却する。このスラリーに、蒸留水（１０ｍｌ）中の亜硝酸ナトリウム（１．１７ｇ、１６．９４ミリモル）の水溶液を１５分間にわたり滴下して加え、温度を５℃未満に維持し、次いで、さらに３０分間攪拌する。この反応混合物を次にろ過し、その後、蒸留水（４５ｍｌ）中のヨウ化カリウム（８．４４ｇ、５０．８３ミリモル）の第二の水溶液に室温にて滴下して加える。添加が完了した後に、溶液を８０℃に短時間加熱し、その後、再び室温に冷却させる。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し（３×５０ｍｌ）、有機相を１Ｍ塩酸水溶液（３０ｍｌ）で洗浄し、そしてチオ硫酸ナトリウム水溶液（２×３０ｍｌ）で洗浄する。無水硫酸マグネシウム上で乾燥しそして真空中で濃縮した後に、４−ブロモ−１−エチル−２−ヨードベンゼン（４．９０ｇ）をオレンジ色の液体として提供する。
【０１１８】
工程３：５−ブロモ−２−エチルフェニルボロン酸の調製
【化２９】
2011524350.tif 000040
【０１１９】
４−ブロモ−１−エチル−２−ヨードベンゼン（１０．００ｇ、３２．２０ミリモル）の無水テトラヒドロフラン（６０ｍｌ）中の溶液に、−７８℃で、イソプロピルマグネシウムクロリドの溶液（１６．９０ｍｌ、３３．８０ミリモル、テトラヒドロフラン中２Ｍ溶液）を滴下して加え、−６０℃未満の温度を維持する。２０分間の攪拌の後に、反応混合物をゆっくりと室温に温め、次いで、さらに１時間の攪拌を行う。溶液を−７８℃に再冷却し、そしてトリメチルボレート（７．１８ｍｌ、６４．３２ミリモル）を滴下して加え、その後、混合物を再び室温に温め、さらに２時間攪拌する。希塩酸水溶液（３０ｍｌ）を加え、未精製生成物を酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出する。水相を酢酸エチルで洗浄し（２×１００ｍｌ）、そしてすべての有機相を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、その後、真空中で濃縮して淡褐色固形分を提供し、それをヘキサンとともに磨り潰し、クリーム色の粉末として５−ブロモ−２−エチルフェニルボロン酸（６．４６ｇ）を提供する。
【０１２０】
工程４：５−ブロモ−２−エチルフェニル鉛トリアセテートの調製
【化３０】
2011524350.tif 000041
【０１２１】
窒素で徹底的にフラッシュした、四酢酸鉛（１３．７ｇ、３１．００ミリモル）及び二酢酸水銀（０．４７ｇ、１．５０ミリモル）の混合物に、無水クロロホルム（４２ｍｌ）を添加する。この混合物を４０℃に温め、そして５−ブロモ−２−エチルフェニルボロン酸（６．５０ｇ、２８．００ミリモル）を一回で添加し、そして懸濁液をこの温度で５時間加熱する。その後、この混合物を室温に冷却させ、さらに０℃に冷却し、その後、粉末化炭酸カリウム（３．２２ｇ）を５分間の急速攪拌を行いながら添加し、その後、ろ過する。ろ液を半分の体積にまで濃縮し、次いで、ヘキサンを添加して沈殿を誘発する。この混合物をさらに濃縮し、溶剤をデカントし、そして固形分をヘキサンで洗浄して、５−ブロモ−２−エチルフェニル鉛トリアセテート（１０．６９ｇ）を砂の色の固形分として提供する。
【０１２２】
工程５：４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオンの調製
【化３１】
2011524350.tif 000042
【０１２３】
２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（３．５７ｇ、２１．００ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（１３．５０ｇ、１１１．００ミリモル）の混合物に無水クロロホルム（１２０ｍｌ）を添加し、次いで、溶解するまで室温で攪拌する。この溶液に無水トルエン（３７ｍｌ）を添加し、次いで、５−ブロモ−２−エチルフェニル鉛トリアセテート（１０．６９ｇ、２４．００ミリモル）を１回で添加し、そして反応混合物を８０℃で２時間加熱し、その後、室温にて一晩放置する。この混合物をジクロロメタン（１８５ｍｌ）及び希塩酸水溶液（１８５ｍｌ）で希釈し、次いで、５分間渦巻攪拌し、そしてろ過して、無機残留物を除去する（ジクロロメタンでさらに洗浄する）。すべての有機画分を混合し、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、その後、真空中で濃縮して、未精製オイルを提供し、それをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル５：１の比）によりさらに精製して、生成物を黄色固形分として提供する（４．４７ｇ）。この固形分をクロロホルム（５０ｍｌ）中に溶解させ、そして３−メルカプトプロピル−官能化シリカゲル（５．５０ｇ、１．２０ミリモル／ｇ装填）とともに一晩攪拌して鉛残留物を除去する。ろ過及び濃縮の後に、４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（４．３６ｇ）をクリーム色の粉末として提供する。
【０１２４】
工程６：４−（２’,４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオンの調製
【化３２】
2011524350.tif 000043
【０１２５】
４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（０．２７８ｇ、０．７９ミリモル）、フッ化セシウム（１．１９ｇ、７．９０ミリモル）及び２，４−ジクロロフェニルボロン酸（０．３０ｇ、１．５８ミリモル）の混合物に、脱気したジオキサン（２．５ｍｌ）を添加し、そして得られた懸濁液を窒素下に４５分間攪拌し、その間にわたって、ミルク状の懸濁液を形成する。その後、この懸濁液に、[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．１０２ｇ、０．１２ミリモル）を一回で添加し、そして混合物を約１００℃にて３時間加熱する。室温への冷却後に、ジクロロメタン（１５０ｍｌ）を添加し、そして溶液を１Ｍ塩酸（１５０ｍｌ）で洗浄する。有機相を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そしてろ液を真空中で濃縮して未精製オイルを提供し、それをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル５：１の比）により精製し、フォームとして生成物を提供する。ヘキサンとともに磨り潰して、４−（２’,４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（０．２５０ｇ）を白色固形分として提供する。
【０１２６】
工程７：５−クロロ−４−（２’,４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−６Ｈ−ピラン−３−オンの調製
【化３３】
2011524350.tif 000044
【０１２７】
塩化チオニル（８ｍｌ）及び無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）の混合物に、０℃で、４−（２’,４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（１．００ｇ、２．３９ミリモル）を一回で添加する。この混合物を室温に温め、その後、一晩攪拌する。氷水（５０ｍｌ）を注意深く添加した後に、二相性の溶液をジエチルエーテル（１５０ｍｌ）でさらに希釈し、その後、飽和炭酸ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ）で洗浄する。有機画分を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そしてろ液を真空中で濃縮して、５−クロロ−４−（２’,４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−６Ｈ−ピラン−３−オン（１．０５ｇ、１００％）を褐色固形分として提供する。
【０１２８】
1H NMR (CDCl3) δH 7.47 (d, 1H), 3.37-7.28 (m, 4H), 7.03 (d, 1H), 2.49-2.43 (m, 2H), 1.68 (s, 3H), 1.66 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 1.18 (t, 3H)
【０１２９】
例２：４−（２’,４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−５−メチルスルファニル−６Ｈ−ピラン−３−オンの調製
【化３４】
2011524350.tif 000045
【０１３０】
５−クロロ−４−（２’,４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−６Ｈ−ピラン−３−オン（０．３００ｇ、０．６９ミリモル）の乾燥エタノール（８ｍｌ）中に溶液に、ナトリウムトリメトキシド（０．０５８ｇ、０．８３ミリモル）を添加し、そして混合物を室温にて２４時間攪拌する。真空中で溶剤を除去し、残留物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（約２ｍｌ）中に溶解させ、そして分取逆相ＨＰＬＣによって精製し、４−（２’,４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−５−メチルスルファニル−６Ｈ−ピラン−３−オン（０．０７９ｇ、２５％）をクリーム色の固形分として提供する。
【０１３１】
1H NMR (CDCl3) δH 7.46 (d, 1H), 7.33-7.32 (m, 2H), 7.29-7.28 (m, 2H), 7.14 (d, 1H), 2.64-2.49 (m, 2H), 1.70 (s, 3H), 1.68 (s, 3H), 1.64 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.23 (t, 3H)
【０１３２】
例３：４−（２’,４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−５−フェニルスルファニル−６Ｈ−ピラン−３−オンの調製
【化３５】
2011524350.tif 000046
【０１３３】
５−クロロ−４−（２’,４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−６Ｈ−ピラン−３−オン（０．１８ｇ、０．４１ミリモル）の無水ジメチルスルホキシド（４ｍｌ）中の溶液に、ナトリウムチオフェノラート（０．０６５ｇ、０．４９ミリモル）を添加し、そして混合物を１５０℃にて２４時間攪拌する。反応混合物を室温に冷却させ、ろ過し、そしてろ液を分取逆相ＨＰＬＣによって精製し、４−（２’,４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−５−フェニルスルファニル−６Ｈ−ピラン−３−オン（０．０１６ｇ、８％）をオイルとして提供する。
LC-MS(ES+):511(M+H)+
【０１３４】
ＨＰＬＣ−ＭＳにより特性化される化合物を、１５２５マイクロポンプを備えたウォーターズ２７７７インジェクターを用い、ウォーターズアトランティスｄＣ１８ＩＳカラム（カラム長さ、２０ｍｍ、カラム内径、３ｍｍ、粒子サイズ、３ミクロン）、ウォーターズ２９９６光ダイオードアレイ、ウォーターズ２４２０ＥＬＳＤ及びマイクロマスＺＱ２０００を備えたＨＰＬＣを用いて分析した。下記の勾配表にしたがって、３分間の運転時間で分析を行った。
【０１３５】
【表１０】
2011524350.tif 000047
【０１３６】
溶剤Ａ：０．０５％のＴＦＡを含むＨ２Ｏ
溶剤Ｂ：０．０５％のＴＦＡを含むＣＨ３ＣＮ
【０１３７】
下記の表１〜２１０の化合物は同様にして得ることができる。
【０１３８】
表１
この表はタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【化３６】
2011524350.tif 000048
【０１３９】
上式中、ＹはＯであり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ２及びＲ３は下記のとおりである。
【０１４０】
【表１１】
2011524350.tif 000049
【０１４１】
【表１２】
2011524350.tif 000050
【０１４２】
【表１３】
2011524350.tif 000051
【０１４３】
【表１４】
2011524350.tif 000052
【０１４４】
【表１５】
2011524350.tif 000053
【０１４５】
【表１６】
2011524350.tif 000054
【０１４６】
【表１７】
2011524350.tif 000055
【０１４７】
【表１８】
2011524350.tif 000056
【０１４８】
【表１９】
2011524350.tif 000057
【０１４９】
【表２０】
2011524350.tif 000058
【０１５０】
【表２１】
2011524350.tif 000059
【０１５１】
【表２２】
2011524350.tif 000060
【０１５２】
表２
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１５３】
表３
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１５４】
表４
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１５５】
表５
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１５６】
表６
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、Ｇが水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１５７】
表７
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１５８】
表８
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１５９】
表９
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１６０】
表１０
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、Ｇが水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１６１】
表１１
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１６２】
表１２
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１６３】
表１３
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１６４】
表１４
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１６５】
表１５
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１６６】
表１６
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１６７】
表１７
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１６８】
表１８
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１６９】
表１９
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７がメトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１７０】
表２０
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７がメトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１７１】
表２１
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７がメトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１７２】
表２２
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１７３】
表２３
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１７４】
表２４
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１７５】
表２５
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１７６】
表２６
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１７７】
表２７
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１７８】
表２８
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１７９】
表２９
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１８０】
表３０
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１８１】
表３１
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１８２】
表３２
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１８３】
表３３
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１８４】
表３４
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１８５】
表３５
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１８６】
表３６
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１８７】
表３７
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１８８】
表３８
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１８９】
表３９
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１９０】
表４０
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１９１】
表４１
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１９２】
表４２
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１９３】
表４３
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１９４】
表４４
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１９５】
表４５
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１９６】
表４６
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１９７】
表４７
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１９８】
表４８
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０１９９】
表４９
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２００】
表５０
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２０１】
表５１
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２０２】
表５２
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２０３】
表５３
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２０４】
表５４
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２０５】
表５５
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２０６】
表５６
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２０７】
表５７
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２０８】
表５８
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２０９】
表５９
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２１０】
表６０
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２１１】
表６１
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２１２】
表６２
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２１３】
表６３
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２１４】
表６４
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２１５】
表６５
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２１６】
表６６
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２１７】
表６７
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２１８】
表６８
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２１９】
表６９
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２２０】
表７０
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２２１】
表７１
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２２２】
表７２
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２２３】
表７３
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２２４】
表７４
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２２５】
表７５
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２２６】
表７６
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２２７】
表７７
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２２８】
表７８
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２２９】
表７９
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２３０】
表８０
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２３１】
表８１
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２３２】
表８２
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２３３】
表８３
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２３４】
表８４
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−１）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２３５】
表８５
この表はタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【化３７】
2011524350.tif 000061
【０２３６】
上式中、ＹはＯであり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ２及びＲ３は下記のとおりである。
【０２３７】
表８６
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２３８】
表８７
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２３９】
表８８
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２４０】
表８９
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２４１】
表９０
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、Ｇが水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２４２】
表９１
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２４３】
表９２
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２４４】
表９３
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２４５】
表９４
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、Ｇが水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２４６】
表９５
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２４７】
表９６
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２４８】
表９７
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２４９】
表９８
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２５０】
表９９
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２５１】
表１００
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２５２】
表１０１
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２５３】
表１０２
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２５４】
表１０３
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７がメトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２５５】
表１０４
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７がメトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２５６】
表１０５
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７がメトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２５７】
表１０６
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２５８】
表１０７
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２５９】
表１０８
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２６０】
表１０９
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２６１】
表１１０
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２６２】
表１１１
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２６３】
表１１２
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２６４】
表１１３
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２６５】
表１１４
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２６６】
表１１５
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２６７】
表１１６
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２６８】
表１１７
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２６９】
表１１８
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２７０】
表１１９
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２７１】
表１２０
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２７２】
表１２１
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２７３】
表１２２
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２７４】
表１２３
この表は、ＹがＳであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２７５】
表１２４
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２７６】
表１２５
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２７７】
表１２６
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２７８】
表１２７
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２７９】
表１２８
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２８０】
表１２９
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２８１】
表１３０
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２８２】
表１３１
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２８３】
表１３２
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２８４】
表１３３
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２８５】
表１３４
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２８６】
表１３５
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２８７】
表１３６
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２８８】
表１３７
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２８９】
表１３８
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２９０】
表１３９
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２９１】
表１４０
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２９２】
表１４１
この表は、ＹがＳ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２９３】
表１４２
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２９４】
表１４３
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２９５】
表１４４
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２９６】
表１４５
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２９７】
表１４６
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２９８】
表１４７
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４がメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０２９９】
表１４８
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３００】
表１４９
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３０１】
表１５０
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３０２】
表１５１
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３０３】
表１５２
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３０４】
表１５３
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４及びＲ６がメチルであり、Ｒ５及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３０５】
表１５４
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３０６】
表１５５
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３０７】
表１５６
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３０８】
表１５７
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３０９】
表１５８
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３１０】
表１５９
この表は、ＹがＳ（＝Ｏ）２であり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３１１】
表１６０
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３１２】
表１６１
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３１３】
表１６２
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４及びＲ５がメチルであり、Ｒ６及びＲ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３１４】
表１６３
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３１５】
表１６４
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３１６】
表１６５
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、Ｒ７が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３１７】
表１６６
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３１８】
表１６７
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３１９】
表１６８
この表は、ＹがＣ＝Ｏであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−２）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３２０】
表１６９
この表はタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【化３８】
2011524350.tif 000062
【０３２１】
上式中、ＹはＯであり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定されるとおりである。
【０３２２】
表１７０
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５及びＲ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３２３】
表１７１
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５及びＲ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３２４】
表１７２
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３２５】
表１７３
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３２６】
表１７４
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３２７】
表１７５
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３２８】
表１７６
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３２９】
表１７７
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３３０】
表１７８
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がメトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３３１】
表１７９
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がメトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３３２】
表１８０
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がメトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３３３】
表１８１
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がエトキシメチルであり、Ｇが水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３３４】
表１８２
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がエトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３３５】
表１８３
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がエトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３３６】
表１８４
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ５及びＲ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３３７】
表１８５
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５及びＲ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３３８】
表１８６
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５及びＲ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３３９】
表１８７
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ５がメチルであり、Ｒ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３４０】
表１８８
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５がメチルであり、Ｒ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３４１】
表１８９
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５がメチルであり、Ｒ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−３）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３４２】
表１９０
この表はタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【化３９】
2011524350.tif 000063
【０３４３】
上式中、ＹはＯであり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定されるとおりである。
【０３４４】
表１９１
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５及びＲ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３４５】
表１９２
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５及びＲ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３４６】
表１９３
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３４７】
表１９４
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３４８】
表１９５
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３４９】
表１９６
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３５０】
表１９７
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３５１】
表１９８
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５及びＲ６がメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３５２】
表１９９
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がメトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３５３】
表２００
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がメトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３５４】
表２０１
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がメトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３５５】
表２０２
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がエトキシメチルであり、Ｇが水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３５６】
表２０３
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がエトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３５７】
表２０４
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がエトキシメチルであり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３５８】
表２０５
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ５及びＲ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３５９】
表２０６
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５及びＲ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３６０】
表２０７
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５及びＲ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３６１】
表２０８
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ５がメチルであり、Ｒ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３６２】
表２０９
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１がエチルであり、Ｒ５がメチルであり、Ｒ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３６３】
表２１０
この表は、ＹがＯであり、Ｒ１が塩素であり、Ｒ５がメチルであり、Ｒ６が水素であり、そしてＲ２及びＲ３が表１に規定されるとおりであるタイプ（Ｔ−４）の３７８種の化合物を網羅する。
【０３６４】
生物学的実施例
単子葉試験植物及び双子葉試験植物を鉢の中の標準土壌に撒いた。温室内の制御条件下において一日の培養後（発芽前）又は１０日の培養後（発芽後）に、０．６ｍｌのアセトン中の技術活性成分の製剤、及び、１０．６％のEmulsogen EL(登録番号６１７９１−１２−６)、４２．２％のＮ−メチルピロリドン、４２．２％のジプロピレングリコールモノメチルエーテル（登録番号３４５９０−９４−８）及び０．２％のＸ−７７（登録番号１１０９７−６６−８）を含む４５ｍｌの製剤溶液から得られた水性スプレー溶液を植物にスプレーした。その後、試験植物を最適条件下に温室中で、発芽後のサンプルについては１５日後まで、そして発芽前のサンプルについては２０日後まで成長させ、試験評価した（１００＝植物への総合的な損傷、０＝植物へ損傷なし）。
試験植物
ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Avena fatua）(ＡＶＥＦＡ)、ホソムギ(Lolium perenne)（ＬＯＬＰＥ）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）(ＳＥＴＦＡ)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)（ＤＩＧＳＡ）、ヒエ（Echinochloa crus-galli）(ＥＣＨＣＧ)。
【０３６５】
【表２３】
2011524350.tif 000064
【０３６６】
【表２４】
2011524350.tif 000065
【国際調査報告】
2011524350.tif 000070
2011524350.tif 000071