(57)【要約】  本発明は、下式（Ｉ）2011530490.tif 000199（式中、Ｖは明細書に記載のＶ１からＶ５の芳香環式基を表し、Ｑは明細書に記載のＱ１からＱ７の芳香環式基を表し、Ｇ１およびＧ２はＯまたはＳを表し、Ｒ１は水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニルまたは複素環式基を表し、Ｒ２およびＲ３は水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはハロアルコキシカルボニルを表す。）で表される新規のアシルアミノベンズアミド誘導体および殺有害生物剤としてのそれの使用に関する。
2011530490.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2011530490.tif 000183
［式中：
Ｒ１は、水素、または場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニルまたは５もしくは６員複素環基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、独立に、水素、または場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはハロアルコキシカルボニルを表し；
Ｇ１およびＧ２は、独立に、酸素または硫黄を表し；
Ｖは、環式基Ｖ１からＶ５の中から選択され；
【化２】
2011530490.tif 000184
式中
Ｄは、式（Ｉ）の部分：
【化３】
2011530490.tif 000185
に属する窒素原子への結合部位を表し、
Ｅは、式（Ｉ）の部分：
【化４】
2011530490.tif 000186
に属する炭素原子への結合部位を表し、
Ｘ１からＸ５は、独立に、水素、ハロゲン、または場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、またはシアノもしくはニトロを表し、好ましくは、Ｘ１からＸ５は、独立に、水素、ハロゲン、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、またはシアノもしくはニトロを表し；
Ｑは、基Ｑ１からＱ７の中から選択され
【化５】
2011530490.tif 000187
式中
Ｙ２からＹ４は、独立に、水素、ハロゲン、または場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、またはシアノもしくはニトロを表し；
Ｙ１およびＹ５は、独立に、ハロゲン、または場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、またはシアノもしくはニトロを表し；
Ｊは、次の式：
【化６】
2011530490.tif 000188
を有する化学基を表し、
式中
Ｊ１は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルを表し；
Ｊ２は、水素、ハロゲン、または場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、フェニルまたは複素環基を表し；
Ｊ３は、ヒドロキシル、シアノ、アジド、ハロゲン、または場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、またはＯＲ４、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＯＲ６、場合によって置換されている複素環基、または次式：
【化７】
2011530490.tif 000189
を有する化学基を表し；
式中
Ｒ４は、場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、アラルキル、イミニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、または複素環基、複素環基−アルキレンもしくは複素環基−カルボニルを表し；
Ｒ５は、場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、アラルキル、またはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基、またはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−アルキレンを表し；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、アラルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−アルキレン、またはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−カルボニルを表し；
または
Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって環式アミノ基、好ましくは３から７員環式アミノ基を形成することができ、前記環は、酸素原子、硫黄原子またはカルボニル基を含むことができ；
Ｒ９は、場合によって置換されているアルキルまたはハロアルキルを表し、好ましくは、Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルを表し；
Ｒ１０は、水素、場合によって置換されているアルキルまたはハロアルキルを表し、好ましくは、Ｒ９は、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルを表し；
但し、Ｊ１およびＪ２はペルフルオロアルキルではなく、Ｊ３は同時にヒドロキシまたはハロゲンではないことは同時には起こらないことを条件とする。］。
【請求項２】
Ｒ１が、水素、場合によって置換されているＣ１−Ｃ８もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ８もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８もしくはＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、フェニルまたはＮ、Ｏ、およびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基を表し；
Ｒ２およびＲ３が、独立に、水素、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル、またはＣ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルを表し；
Ｇ１およびＧ２が、酸素を表し；
Ｘ１からＸ５が、独立に、水素、ハロゲン、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、またはシアノもしくはニトロを表し；
Ｙ２からＹ４が、独立に、水素、ハロゲン、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、シアノまたはニトロを表し；
Ｙ１およびＹ５が、独立に、ハロゲン、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、またはシアノもしくはニトロを表し；
Ｊは、次の式：
【化８】
2011530490.tif 000190
を有する化学基を表し、
式中
Ｊ１が、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキルを表し；
Ｊ２が、水素、ハロゲン、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、フェニルまたはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基を表し；
Ｊ３が、ヒドロキシル、シアノ、アジド、ハロゲン、または場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＯＲ４、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＯＲ６、場合によって置換されている複素環基、または次式：
【化９】
2011530490.tif 000191
を有する化学基を表し；
Ｒ４が、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６もしくはＣ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル、フェニル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルもしくはＣ７−Ｃ１０アラルキル、Ｃ１−Ｃ６イミニルもしくはＣ１−Ｃ４イミニル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、またはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−カルボニルを表し；
Ｒ５が、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６アルキルチオで置換されたＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、例えばＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル；場合によって置換されているＣ２−Ｃ６もしくはＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ６もしくはＣ２−Ｃ４アルキニル、フェニル、Ｃ７−Ｃ１２もしくはＣ７−Ｃ１０アラルキル、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基、またはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−Ｃ１−Ｃ６アルキレンを表し；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、独立に、水素、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキルＣ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６もしくはＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ６もしくはＣ２−Ｃ４アルキニル、フェニル、Ｃ７−Ｃ１２もしくはＣ７−Ｃ１０アラルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、またはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−カルボニルを表し；
または
Ｒ６およびＲ７が、これらが結合している窒素原子と一緒になって環式アミノ基、好ましくは３から７員環式アミノ基を形成することができ、前記環は、酸素原子、硫黄原子またはカルボニル基を含むことができ；
Ｒ９が、場合によって置換されているアルキルまたはハロアルキルを表し、好ましくは、Ｒ９が、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルを表し；
Ｒ１０が、水素、場合によって置換されているアルキルまたはハロアルキルを表し、好ましくは、Ｒ９が、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
有害動物を防除するための請求項１または２に記載の少なくとも１種の化合物を含む組成物。
【請求項４】
請求項１または２に記載の化合物を、有害動物および／またはこれらの生息地に施用することを特徴とする、有害動物を防除する方法。
【請求項５】
節足動物を防除するための組成物を調製するための、請求項１または２に記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項６】
従来の植物または形質転換植物の種子を処理するための、請求項１または２に記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項７】
動物寄生生物と戦うための組成物の調製のための、請求項１または２に記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項８】
式（ＩＩ）：
【化１０】
2011530490.tif 000192
［式中
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニルまたは次の基：
【化１１】
2011530490.tif 000193
（式中、ＶおよびＸ１からＸ４は、請求項１で定義されたとおりであり、但し、Ｖにおいて、Ｄは、前記基の部分：
【化１２】
2011530490.tif 000194
への結合部位を表し、Ｅは、前記基の部分：
【化１３】
2011530490.tif 000195
への結合部位を表す。）
または次の基：
【化１４】
2011530490.tif 000196
（式中、ＶおよびＸ１からＸ４およびＲ２は、請求項１で定義されたものと同じ意味を有し、但し、Ｖにおいて、Ｄは、前記基の部分：
【化１５】
2011530490.tif 000197
への結合部位を表し、Ｅは、前記基の部分：
【化１６】
2011530490.tif 000198
への結合部位を表す。）を表し；
Ｒ１４は、Ｊ３または次の基：
−Ｏ−Ｌ１
（式中、Ｌ１は、アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニルを表す。）を表し；
Ｒ３、ＱおよびＪ１からＪ３は、請求項１におけるものと同じ意味を有し、
但し、Ｊ１およびＪ２が、ペルフルオロアルキルであり、Ｊ３が、ヒドロキシル基またはハロゲンである場合は除外される。］
の請求項１または２に記載の化合物の製造のために使用される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアシルアミノベンズアミド誘導体および殺有害生物剤としてのこれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ２００５／０２１４８８、ＷＯ２００５／０７３１６５およびこの英語同等物であるＥＰ−Ａ−１７１４９５８、ＷＯ２００６／１３７３７６、ＷＯ２００６／１３７３９５、ＷＯ２００７／１２８４１０、ＷＯ２００８／０００４３８、ＷＯ２００９／０４９８４５ならびにＪＰ２００６−３０６７７１Ａ、ＪＰ２００６−２２５３４０ＡおよびＪＰ２００６−３０２６１７Ａから、特定のベンズアミド化合物は、殺有害生物剤として使用され得ることが知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／０２１４８８号
【特許文献２】国際公開第２００５／０７３１６５号
【特許文献３】欧州特許出願公開第１７１４９５８号明細書
【特許文献４】国際公開第２００６／１３７３７６号
【特許文献５】国際公開第２００６／１３７３９５号
【特許文献６】国際公開第２００７／１２８４１０号
【特許文献７】国際公開第２００８／０００４３８号
【特許文献８】国際公開第２００９／０４９８４５号
【特許文献９】特開２００６−３０６７７１号公報
【特許文献１０】特開２００６−２２５３４０号公報
【特許文献１１】特開２００６−３０２６１７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現代の植物処理剤に対する生態学的および経済学的な要求は、特に、施用される量、残留物の形成、選択性、毒性および有利な製造方法に関して、継続的に増加しているため、同様に、例えば、耐性問題が生じ得るため、少なくとも特定の領域で公知の薬剤に比べて利点を実証し得る、新しい植物処理剤を開発する、継続した課題が存在する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、殺虫剤としてより高い効果を示し、広いスペクトルを有する新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った。結果として、より高い殺虫効果を示し、且つ使用するのにより高い安全性を示す新規なアシルアミノベンズアミドを見出した。
【０００６】
結果として、本発明者らは、次の式（Ｉ）によって表される新規なアミドを見出した。
【０００７】
したがって、本発明は、式（Ｉ）
【０００８】
【化１】
2011530490.tif 000003
［式中：
Ｒ１は、水素、または場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニルまたは５もしくは６員複素環基を表し、好ましくは、Ｒ１は、水素、場合によって置換されているＣ１−Ｃ８もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ８もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８もしくはＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、フェニルまたはＮ、Ｏ、およびＳの中から選択される少なくと１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、独立に、水素、または場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはハロアルコキシカルボニルを表し、好ましくは、Ｒ２およびＲ３は、独立に、水素、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル、またはＣ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルを表し；
Ｇ１およびＧ２は、独立に、酸素または硫黄を表し、好ましくは酸素を表し；
Ｖは、環式基Ｖ１からＶ５の中から選択され；
【０００９】
【化２】
2011530490.tif 000004
式中
Ｄは、窒素原子への結合部位、すなわち式（Ｉ）の部分
【００１０】
【化３】
2011530490.tif 000005
への結合部位を表し、
Ｅは、炭素原子への結合部位、すなわち式（Ｉ）の部分
【００１１】
【化４】
2011530490.tif 000006
への結合部位を表し、
Ｘ１からＸ５は、独立に、水素、ハロゲン、または場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、またはシアノもしくはニトロを表し、好ましくは、Ｘ１からＸ５は、独立に、水素、ハロゲン、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、またはシアノもしくはニトロを表し；
Ｑは、基Ｑ１からＱ７の中から選択され
【００１２】
【化５】
2011530490.tif 000007
式中
Ｙ２からＹ４は、独立に、水素、ハロゲン、または場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、またはシアノもしくはニトロを表し、好ましくは、Ｙ２からＹ４は、独立に、水素、ハロゲン、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、シアノまたはニトロを表し；
Ｙ１およびＹ５は、独立に、ハロゲン、または場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、またはシアノもしくはニトロを表し、好ましくは、Ｙ１およびＹ５は、独立に、ハロゲン、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、またはシアノもしくはニトロを表し；
Ｊは、次の式：
【００１３】
【化６】
2011530490.tif 000008
を有する化学基を表し、
式中
Ｊ１は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ６ペルフルオロアルキルを表し；
Ｊ２は、水素、ハロゲン、または場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、フェニルまたは複素環基を表し、好ましくは、Ｊ２は、水素、ハロゲン、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、例えばＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４フルオロアルキルまたはＣ１−Ｃ６ペルフルオロアルキル、フェニルまたはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基を表し；
Ｊ３は、ヒドロキシル、シアノ、アジド、ハロゲン、または場合によって置換されているアルキル、好ましくはＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、またはハロアルキル、好ましくはＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＯＲ４、ＳＲ５、ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）ＯＲ６、場合によって置換されている複素環基、または次式：
【００１４】
【化７】
2011530490.tif 000009
を有する化学基を表し；
Ｒ４は、場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、アラルキル、イミニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、または複素環基、複素環基−アルキレンまたは複素環基−カルボニルを表し、好ましくは、Ｒ４は、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル；Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６もしくはＣ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル、フェニル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルもしくはＣ７−Ｃ１０アラルキル、Ｃ１−Ｃ６イミニルもしくはＣ１−Ｃ４イミニル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、またはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−カルボニルを表し；
Ｒ５は、場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、アラルキル、またはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基、またはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−アルキレンを表し、好ましくは、Ｒ５は、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６アルキルチオで置換されたＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、例えばＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル；場合によって置換されているＣ２−Ｃ６もしくはＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ６もしくはＣ２−Ｃ４アルキニル、フェニル、Ｃ７−Ｃ１２もしくはＣ７−Ｃ１０アラルキル、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基、またはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−Ｃ１−Ｃ６アルキレンを表し；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、場合によって置換されているアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、アラルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基、またはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−アルキレン、またはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−カルボニルを表し、好ましくは、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立に、水素、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキルＣ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ６もしくはＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ６もしくはＣ２−Ｃ４アルキニル、フェニル、Ｃ７−Ｃ１２もしくはＣ７−Ｃ１０アラルキル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７もしくはＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、またはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５もしくは６員複素環基−カルボニルを表し；
または
Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって環式アミノ基、好ましくは３から７員環式アミノ基を形成することができ、前記環は、酸素原子、硫黄原子またはカルボニル基を含むことができ；
Ｒ９は、場合によって置換されているアルキルまたはハロアルキルを表し、好ましくは、Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルを表し；
Ｒ１０は、水素、場合によって置換されているアルキルまたはハロアルキルを表し、好ましくは、Ｒ９は、場合によって置換されているＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ６もしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルを表す。］
のアシルベンズアミド化合物を対象とするが、Ｊ１およびＪ２がペルフルオロアルキルであり、Ｊ３がヒドロキシルまたはハロゲンである化合物は除外されることを条件とする。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
実施形態Ａにおいて、化学基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｇ１、Ｇ２、Ｘ１、Ｘ４、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ５、Ｊ１、Ｊ２およびＪ３が、本明細書で定義されたとおりである、以下の構造（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）および（Ｉ−ｅ）のアシルアミノベンズアミド化合物は好ましい。
【００１６】
【化８】
2011530490.tif 000010
2011530490.tif 000011
【００１７】
実施形態Ｂにおいて、本発明は、Ｊ１およびＪ２が、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、好ましくはＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ４ペルフルオロアルキルを表す、実施形態Ａに定義された化合物を対象とする。
【００１８】
実施形態Ｃにおいて、本発明は、Ｊ１が、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、好ましくはＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ４ペルフルオロアルキルを表し、Ｊ２が、場合によって置換されているフェニルまたはＮ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５から６員複素環基を表す、実施形態Ａに定義された化合物を対象とする。
【００１９】
実施形態Ｄにおいて、本発明は、Ｊ３が、基ＯＲ４を表し、ここで、Ｒ４が、好ましくは、Ｃ２−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ１−Ｃ６チオアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルＣ１−Ｃ６チオアルキル、フェニル、アラルキル（好ましくはベンジル）、ピリジンを表し、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファン、ＣＮ、アセトアミド、アミノ、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノおよびスルファモイルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換フェニル、もしくはアラルキルで置換されていてよく、またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換フェニル、またはアラルキルで置換されていてよいイミニルを表す、実施形態ＡからＣのいずれか１つに定義された化合物を対象とする。好ましいＯＲ４基は、前述の置換基で置換されていてよい、場合によって置換されているＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、フェノキシ、Ｃ７−Ｃ１０アラルコキシおよびピリジルオキシである。
【００２０】
実施形態Ｅにおいて、本発明は、Ｊ３が、ベンズイミダゾール（すなわち、インダゾール）、ベンゾトリアゾール、ピロリジン、ピペリジン、モルホリノおよびチオモルホリノの中から選択される場合によって置換されている複素環基を表し、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファン、ＣＮ、アセトアミド、アミノ、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノおよびスルファモイルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換フェニル、もしくはアラルキルで置換されていてよく；または基Ｔ１からＴ９
【００２１】
【化９】
2011530490.tif 000012
の中から選択される１つの基を表し、ここで、ｋは、０、１、２、３もしくは４を表し、Ｚは、独立に、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｏ−ＣＯ−を表し、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファン、ＣＮ、アセトアミド、アミノ、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノおよびスルファモイルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換フェニル、またはアラルキル、またはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されていてよいイミニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、置換フェニル、またはアラルキルで置換されていてよい、実施形態ＡからＣのいずれか１つに定義された化合物を対象とする。好ましくは、Ｚは、ハロゲンおよび場合によって置換されているＣ１−４ハロアルキルを表す。
【００２２】
本発明によれば、上記の式（Ｉ）のアミドは、強い殺虫作用を示す。
【００２３】
本発明の明細書において、用語「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、またはヨードを表す。
【００２４】
単独でまたは「アミノアルキル」もしくは「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「アルコキシ」、「アルキルチオ」、「アルキルスルフィニル」、および「アルキルスルホニル」等の他の用語と一緒に使用される用語「アルキル」には、最大１２個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル；ｎ−、イソ−、第２級もしくは第３級ブチル；ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルまたはｎ−ドデシルが含まれ、好ましくは、１から６個の炭素原子を有するアルキルを表し、より好ましくは、１から６個の炭素原子を有するアルキルを表す。アルキルは、少なくとも１個の好適な置換基で置換されていてよい。
【００２５】
用語「アルキレン」は、１個の水素原子が上記「アルキル」から除去されている二価の基を指す。
【００２６】
単独でまたは他の用語と一緒に使用される用語「ハロアルキル」は、同一または異なってよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されたアルキル基を意味する。「ハロアルキル」の例には、特に、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３のような化学基が含まれる。好ましいハロアルキル基は、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦＣＦ３である。ハロアルキル基は、少なくとも１個の好適な置換基で置換されていてよい。
【００２７】
単独でまたは他の用語と一緒に使用される用語「アルケニル」は、好ましくは、２から６個または２から５個の炭素原子を有するアルケニルを表す。例には、ビニル、アリル、１−プロペニル、１、２、もしくは３−ブテニルまたは１−ペンテニルが含まれる。より好ましくは、これは、２から４個の炭素原子を有するアルケニルを表す。
【００２８】
単独でまたは他の用語と一緒に使用される用語「アルキニル」は、好ましくは、２から６個または２から５個の炭素原子を有するアルキニルを表す。例には、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブト−３−イニルまたはペント−４−イニルが含まれる。より好ましくは、これは、２から４個の炭素原子を有するアルキニルを表す。
【００２９】
用語「複素環基」または「複素環」は、Ｎ、ＯおよびＳの中から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む複素環を表す。これらの例には、チエニル、フリル、ピロリル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピペリジニル、モルホリニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピペリジニル、およびモルホリニル、ベンズイミダゾリル（インダゾリル）およびベンゾトリアゾリルが含まれる。複素環は、少なくとも１個の好適な置換基で置換されていてよく、これらの置換基は、好ましくは、以下の基、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキル、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルおよびヘプタフルオロイソプロピル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファン、アセトアミド、アミノ、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノおよびスルファモイルの中から選択される。
【００３０】
用語「場合によって置換されている」は、置換されていない、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファン、ＣＮ、アセトアミド、アミノ、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノおよびスルファモイル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｎ３、ＣＮ、ＳＣＮ、ＯＲｘ、ＳＨ、ＳＦ５、ＣＯＯＲｘ、Ｃ（Ｏ）Ｒｘ、ＣＯＮＲｘＲｙ、Ｎ＝Ｃ（Ｒｘ）ＯＲｙ、ＳＯ２ＮＲｘＲｙ、フェニル、複素環の中から選択される少なくとも１つの置換基で置換されていることを意味するが、ＲｘおよびＲｙは、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを表す。上記置換基は、好ましくは、メチル、エチル、ｉ−プロピル、Ｃ３−６シクロアルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＭｅ２、ＮＨＭｅ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＦ５、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＯＭｅ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＭｅ２、Ｎ＝ＣＨＯＨ、Ｎ＝ＣＨＯＭｅ、Ｎ＝ＣＭｅＯＨ、ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＭｅ２、フェニル、またはピリジンを表す。
【００３１】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、下記製法により得ることができる。
【００３２】
製法（ａ）：
式（ａ−Ｉ）：
【００３３】
【化１０】
2011530490.tif 000013
［式中、Ｒ１１はハロゲンまたは基−Ｏ−Ｌ１
（Ｌ１は、アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニルを表す。）を表し、Ｒ１からＲ３、Ｖ、Ｑ、Ｊ１およびＪ２は、本明細書で定義されたものと同じ意味を有し、ここで、化学基Ｖ中のＤは、式（ａ−Ｉ）の以下の部分：
【００３４】
【化１１】
2011530490.tif 000014
への結合部位を表し、化学基Ｖ中のＥは、式（ａ−Ｉ）の以下の部分：
【００３５】
【化１２】
2011530490.tif 000015
への結合部位を表す。］
の化合物を、下記式：
Ｍ１−Ｊ３      （ｒ−Ｉ）
（式中、Ｍ１は水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはその塩、例えば、リチウム、カリウム、ナトリウム、マグネシウム、臭化マグネシウム等を表し、Ｊ３は本明細書で定義されたものと同じ意味を有する。）
で表される化合物と反応させる方法。
【００３６】
製法（ｂ）：
式（ｂ−Ｉ）：
【００３７】
【化１３】
2011530490.tif 000016
（式中
Ｒ２、Ｒ３、Ｖ、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３およびＱは、本明細書で定義されたものと同じ意味を有し、ここで、化学基Ｖ中のＤは、式（ｂ−Ｉ）の以下の部分：
【００３８】
【化１４】
2011530490.tif 000017
への結合部位を表し、ここで、上記化学基中のＥは、式（ｂ−Ｉ）の以下の部分：
【００３９】
【化１５】
2011530490.tif 000018
への結合部位を表す。）の化合物を
式（ｒ−ＩＩＩ）：
【００４０】
【化１６】
2011530490.tif 000019
（ここで、Ｒ１は、本明細書で定義されたものと同じ意味を有し、Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）によって表される化合物と反応させる方法。
【００４１】
製法（ｃ）：
式（ｃ−Ｉ）：
【００４２】
【化１７】
2011530490.tif 000020
（式中、Ｒ３、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３およびＱは前記と同義である。）
で表される化合物を、下記式：
【００４３】
【化１８】
2011530490.tif 000021
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ＶおよびＨａｌは本明細書で定義されたものと同じ意味を有し、ここで、化学基Ｖ中のＤは、式（ｃ−ＩＩ）の以下の部分：
【００４４】
【化１９】
2011530490.tif 000022
への結合部位を表し、化学基Ｖ中のＥは、式（ｃ−ＩＩ）の以下の部分：
【００４５】
【化２０】
2011530490.tif 000023
への結合部位を表す。）
で表される化合物と反応させる方法。
【００４６】
前記製法（ａ）は、出発原料として例えば、２−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネートと４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールを用いる場合、下記の反応スキームで表すことができる。
【００４７】
【化２１】
2011530490.tif 000024
【００４８】
前記製法（ｂ）は、出発原料として例えば、２−クロロピリジン−３−カルボニルクロライドと３−アミノ−Ｎ−｛４−［２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２，６−ジメチルフェニル｝ベンズアミドを用いる場合、下記の反応スキームで表すことができる。
【００４９】
【化２２】
2011530490.tif 000025
【００５０】
前記製法（ｃ）は、出発原料として例えば、３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゾイルクロライドと４−［２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−イル］−２，６−ジメチルアニリンを用いる場合、下記の反応スキームで表すことができる。
【００５１】
【化２３】
2011530490.tif 000026
【００５２】
上記製法（ａ）は、ＪＰ−Ａ  Ｎｏ  ８−３１１０３６、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１２１，（２００３）１４１−１４６頁またはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，ＩＩＩ，（１９８９）１４５５−１４６５頁記載の方法に従って実施することができる。
【００５３】
上記製法（ａ）において反応材料として用いられる式（ａ−Ｉ）の化合物は新規であり、代表例として、例えば、２−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、２−（３，５−ジブロモ−４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］−アミノ｝フェニル）カルボニル］−アミノ｝フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、１−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチルメタンスルホネート、１−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチルメタンスルホネート、１−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、２−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝−２−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、２−（４−｛［（３−｛［（２−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、２−（４−｛［（３−｛［（２−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、２−（４−｛［（３−｛［（２−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、２−（４−｛［（３−｛［（３−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、２−（４−｛［（３−｛［（３−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、２−（４−｛［（３−｛［（４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、２−（４−｛［（３−｛［（４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、２−（４−｛［（３−｛［（２，６−ジクロロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、２−（４−｛［（３−｛［（２，６−ジフルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネートが挙げられる。
【００５４】
上記製法（ａ）において反応材料として用いられる式（ｒ−Ｉ）の化合物の代表例として、例えば、ナトリウムシアニド、ナトリウムアジド、メチルマグネシウムブロマイド、エチルマグネシウムブロマイド、ナトリウムメトキサイド、メタノール、ナトリウムエトキサイド、エタノール、ナトリウムエテノレート、ナトリウムフェノキサイド、フェノール、ナトリウムチオメトキサイド、チオメタノール、ナトリウムチオエトキサイド、チオエタノール、ナトリウムチオフェノキサイド、チオフェノール、ジメチルアザニドナトリウム、ジメチルアミン、ビス（メトキシカルボニル）ナトリウム、シアノ（メトキシカルボニルメタニド）ナトリウム、ジシアノメタニドナトリウム、ピラゾール−１−イドナトリウム、ピラゾール、４−クロロピラゾールナトリウム、４−クロロピラゾール、４−ブロモピラゾール−１−イドナトリウム、４−ブロモピラゾール、３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イドナトリウム、３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール、ピロリジン−１−イドナトリウム、ピロリジン、ピペリジン−１−イドナトリウム、ピペリジン、モルホリン−４−イドナトリウム、モルホリン等が挙げられる。
【００５５】
上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、
エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等
が挙げられる。
【００５６】
製法（ａ）は、酸カップリング剤の存在下で行うことができ、かかる酸カップリング剤としては、無機塩基、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を挙げることができる。
【００５７】
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
【００５８】
一般には、約−１０から約１００℃、好ましくは、約０から約３０℃の間で実施できる。
【００５９】
また、該反応は大気圧下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【００６０】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ａ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、１．０モルから１．２モルの式（ｒ−Ｉ）の化合物を、反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００６１】
上記製法（ａ）において反応原料として用いられる式（ａ−Ｉ）の化合物は、下記式：
【００６２】
【化２４】
2011530490.tif 000027
（式中、Ｒ１からＲ３、Ｖ、Ｑ、Ｊ１およびＪ２は本明細書で定義されたものと同じ意味を有し、ここで、化学基Ｖ中のＤは、式（ａ−ＩＩ）の以下の部分：
【００６３】
【化２５】
2011530490.tif 000028
への結合部位を表し、化学基Ｖ中のＥは、式（ａ−ＩＩ）の以下の部分：
【００６４】
【化２６】
2011530490.tif 000029
への結合部位を表す。）
で表される化合物を下記式：
Ｈａｌ−Ｌ１      （ｒ−ＩＩＩ）
（式中、Ｌ１およびＨａｌは前記と同義である。）
で表される化合物またはハロゲン化剤と、常法に従って反応させることによって得ることができる。
【００６５】
上記式（ａ−ＩＩ）の化合物の代表例は以下の通りであり、公知の化合物：
２−クロロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−｛［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−｛［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−｛［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−｛［２，６−ジメチル−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、２−フルオロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド、３−クロロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド、３−フルオロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド、４−クロロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド、４−フルオロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド、２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ベンズアミド
を含む。
【００６６】
上記式（ｒ−ＩＩＩ）の化合物の代表例として、メタンスルホニルクロライド、トリフルオロメタンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド等が挙げられる。
【００６７】
上記式（ａ−ＩＩ）の化合物から（ａ−Ｉ）の化合物への反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によって塩素化されていてよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類およびスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等が挙げられる。
【００６８】
上記式（ａ−ＩＩ）の化合物から（ａ−Ｉ）の化合物への反応は、酸カップリング剤の存在下で行うことができ、かかる酸カップリング剤は、例えば、無機塩基、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等である。
【００６９】
上記式（ａ−ＩＩ）の化合物から（ａ−Ｉ）の化合物への反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
【００７０】
一般には、約−２０から約１００℃、好ましくは、約−１０から約５０℃の間で実施できる。
【００７１】
また、該反応は大気圧下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【００７２】
上記式（ａ−ＩＩ）の化合物から（ａ−Ｉ）の化合物への反応を実施するにあたっては、例えば、式（ａ−ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、２モルから３モルの式（ｒ−ＩＩＩ）の化合物を、例えばトリエチルアミン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００７３】
前記式（ａ−ＩＩ）の化合物は、下記式：
【００７４】
【化２７】
2011530490.tif 000030
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｖ、Ｑ、Ｊ１およびＪ２は本明細書で定義されたものと同じ意味を有し、ここで、化学基Ｖ中のＤは、式（ａ−ＩＩＩ）の以下の部分：
【００７５】
【化２８】
2011530490.tif 000031
への結合部位を表し、化学基Ｖ中のＥは、式（ａ−ＩＩＩ）の以下の部分：
【００７６】
【化２９】
2011530490.tif 000032
への結合部位を表す。）
で表される化合物を前記式（ｒ−ＩＩ）の化合物と反応させることによって得ることができる。
【００７７】
上記式（ａ−ＩＩＩ）の化合物の代表例は以下の通りであり、公知の化合物：
３−アミノ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−ベンズアミド、３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］−ベンズアミド、３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−ベンズアミド、３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−２−ヒドロキシエチル）フェニル］ベンズアミド、３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］−ベンズアミド、３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド
等を含む。
【００７８】
式（ｒ−ＩＩ）の化合物は公知であるが、代表例として、
２−クロロピリジン−３−カルボニルクロライド、２−フルオロピリジン−３−カルボニルクロライド、２−クロロベンゾイルクロライド、２−フルオロベンゾイルクロライド、３−クロロベンゾイルクロライド、３−フルオロベンゾイルクロライド、４−クロロベンゾイルクロライド、４−フルオロベンゾイルクロライド、２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド
等を挙げることができる。
【００７９】
式（ａ−ＩＩＩ）の上記の化合物から式（ａ−ＩＩ）の化合物への反応は、好適な希釈剤中で実施することができる。上記過程に使用される希釈剤の例には、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の（場合によって塩素化されていてよい）脂肪族、脂環式、および芳香族炭化水素；エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等のエーテル；アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等のケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等のニトリル；酢酸エチル、アミルアセテート等のエステル；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等の酸アミド；スルホンおよびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；ならびにピリジン等の塩基等が含まれ得る。
【００８０】
式（ａ−ＩＩｌ）の化合物から式（ａ−ＩＩ）の化合物への反応は、酸カップリング剤の存在下で実施することができ、このような酸カップリング剤には、無機塩基、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；第３級アミン、ジアルキルアミノアニリンおよびピリジン、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；ならびに有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチル銅リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム−ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム−ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム−ＴＭＥＤＡ等が含まれ得る。
【００８１】
式（ａ−ＩＩＩ）の上記の化合物から式（ａ−ＩＩ）の化合物への反応はまた、相間移動触媒を使用する方法に基づいて実施することができる。上記過程に使用される希釈剤の例には、水；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の（場合によって塩素化されていてよい）脂肪族、脂環式、および芳香族炭化水素；エチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルブチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル等のエーテルが含まれ得る。
【００８２】
相間移動触媒の例には、第４級イオン、例えば、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムビサルフェート、テトラブチルアンモニウムヨージド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ブチルピリジニウムブロミド、ヘプチルピリジニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド等；クラウンエーテル、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；クリプタンド、例えば、［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［２Ｏ２Ｏ２Ｓ］−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等が含まれ得る。
【００８３】
式（ａ−ＩＩＩ）の上記の化合物から式（ａ−ＩＩ）の化合物への反応は、実質的に広い温度範囲内で実施することができる。一般的に、これは、約−２０および約１００℃の間で、好ましくは約−１０および約５０℃の間で実施することができる。
【００８４】
さらに、上記反応は、好ましくは、大気圧で実施し、減圧下または加圧下でも実施することができる。
【００８５】
式（ａ−ＩＩＩ）の上記の化合物から式（ａ−ＩＩ）の化合物への反応を実施するために、例えば、式（ａ−ＩＩＩ）の化合物の１モルに対して、式（ｒ−ＩＩ）の化合物の１から１．５モルを、希釈剤、例えばテトラヒドロフラン中で、例えばピリジンの存在下で反応させて目的化合物を得ることができる。
【００８６】
式（ａ−ＩＩＩ）の化合物は、下記式：
【００８７】
【化３０】
2011530490.tif 000033
（式中
Ｒ３、Ｖ、Ｑ、Ｊ１およびＪ２は、本明細書に記載されたものと同じ意味を有し、ここで、化学基ＶにおけるＤは、式（ａ−ＩＶ）の以下の部分：
【００８８】
【化３１】
2011530490.tif 000034
への結合部位を表し、ここで、化学基ＶにおけるＥは、式（ａ−ＩＶ）の以下の部分：
【００８９】
【化３２】
2011530490.tif 000035
への結合部位を表す。）によって表される化合物を、好適な還元剤と反応させることによって得ることができる。
【００９０】
式（ａ−ＩＶ）の化合物の代表例は、以下のとおりであり、公知の化合物：
Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド、Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−２−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド等を含む。
【００９１】
式（ａ−ＩＶ）の上記の化合物から式（ａ−ＩＩＩ）の化合物への反応は、好適な希釈剤中で実施することができる。上記過程に使用される希釈剤の例には、水；ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等のエーテル；およびメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等のアルコールが含まれ得る。
【００９２】
式（ａ−ＩＶ）の上記の化合物から式（ａ−ＩＩＩ）の化合物への反応は、酸触媒の存在下で実施することができる。酸触媒の例には、有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が含まれ得る。
【００９３】
式（ａ−ＩＶ）の上記の化合物から式（ａ−ＩＩＩ）の化合物への反応は、好適な還元剤の存在下で実施することができる。還元剤の例には、水素化リチウムアルミニウム、水素化ナトリウムホウ素、塩化ニッケル、鉄および酢酸、塩酸および塩化第二スズ等が含まれ得る。
【００９４】
式（ａ−ＩＶ）の上記の化合物から式（ａ−ＩＩＩ）の化合物への反応は、実質的に広い温度範囲内で実施することができる。
【００９５】
一般的に、これは、約−２０および約１５０℃の間で、好ましくは約０および約１００℃の間で実施することができる。
【００９６】
さらに、上記反応は、好ましくは大気圧で実施するが、減圧下または加圧下でも実施することができる。
【００９７】
式（ａ−ＩＶ）の上記の化合物から式（ａ−ＩＩＩ）の化合物への反応を実施するために、例えば、希釈剤、例えばエタノール中の、式（ａ−ＩＶ）の化合物の１モルに対して、塩化第二スズの３から４モルを、濃塩酸の存在下で反応させて目的化合物を得ることができる。
【００９８】
式（ａ−ＩＶ）の化合物は、以下の式：
【００９９】
【化３３】
2011530490.tif 000036
（式中
Ｒ３、Ｑ、Ｊ１およびＪ２は、上記に記載されたものと同じ意味を有する。）によって表される化合物を、以下の式：
【０１００】
【化３４】
2011530490.tif 000037
（式中
ＶおよびＨａｌは、本明細書で定義されたものと同じ意味を有し、化学基ＶにおけるＤは、式（ｒ−ＩＶ）の以下の部分：
【０１０１】
【化３５】
2011530490.tif 000038
への結合部位を表し、
ここで、化学基ＶにおけるＥは、式（ｒ−ＩＶ）の以下の部分：
【０１０２】
【化３６】
2011530490.tif 000039
への結合部位を表す。）によって表される化合物と反応させることによって得ることができる。
【０１０３】
式（ａ−Ｖ）の化合物の代表例は、以下のとおりであり、公知の化合物：
２−（４−アミノ−フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール、２−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール、２−（４−アミノ−３，５−ジブロモフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール、１−（４−アミノ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、１−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、１−（４−アミノ−３，５−ジブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、１−（４−アミノ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール、１−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール、１−（４−アミノ−３，５−ジブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール、２−（４−アミノ−フェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール、２−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール、２−（４−アミノ−３，５−ジブロモ−フェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール等を含む。
【０１０４】
式（ｒ−ＩＶ）の化合物の代表例には、３−ニトロベンゾイルクロリド等が含まれ得る。
【０１０５】
式（ａ−Ｖ）の上記の化合物から式（ａ−ＩＶ）の化合物への反応は、好適な希釈剤中で実施することができる。上記過程に使用される希釈剤の例には、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の（場合によって塩素化されていてよい）脂肪族、脂環式、および芳香族炭化水素；エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等のエーテル；アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等のケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等のニトリル；酢酸エチル、アミルアセテート等のエステル；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等の酸アミド；スルホンおよびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；ならびにピリジン等の塩基等が含まれ得る。
【０１０６】
式（ａ−Ｖ）の上記の化合物から式（ａ−ＩＶ）の化合物への反応は、酸カップリング剤の存在下で実施することができ、このような酸カップリング剤には、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩等の無機塩基、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；第３級アミン、ジアルキルアミノアニリンおよびピリジン、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等、有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチル銅リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム−ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム−ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム−ＴＭＥＤＡ等が含まれる。
【０１０７】
上記式（ａ−Ｖ）の化合物から（ａ−ＩＶ）の化合物への反応は、相間移動触媒を用いる方法によっても実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によって塩素化されていてよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルブチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル等；を挙げることができる。
【０１０８】
相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムビススルフェート、テトラブチルアンモニウムヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロマイド、ブチルピリジニウムブロマイド、ヘプチルピリジニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例えば［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［２Ｏ２Ｏ２Ｓ］−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等を挙げることができる。
【０１０９】
上記式（ａ−Ｖ）の化合物から（ａ−ＩＶ）の化合物への反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約１００℃、好ましくは、約−１０から約５０℃の間で実施できる。
【０１１０】
また、該反応は大気圧下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【０１１１】
上記式（ａ−Ｖ）の化合物から（ａ−ＩＶ）の化合物への反応を実施するにあたっては、例えば、式（ａ−Ｖ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、１モルから１．５モルの式（ｒ−ＩＶ）の化合物を、例えばピリジン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１１２】
前記式（ａ−Ｖ）の化合物は下記製法（ｄ）および（ｅ）により得ることができる。
【０１１３】
製法（ｄ）：
下記式：
【０１１４】
【化３７】
2011530490.tif 000040
（式中、Ｒ３およびＱは前記と同義である。）
で表される化合物を、下記式：
【０１１５】
【化３８】
2011530490.tif 000041
（式中、Ｊ１およびＪ２は前記と同義である。）
で表される化合物と、必要であれば酸触媒存在下、反応させる方法。
【０１１６】
製法（ｅ）：
下記式：
【０１１７】
【化３９】
2011530490.tif 000042
（式中、Ｑ、Ｊ１およびＪ２は前記と同義である。）
で表される化合物を適当な還元剤と反応させる方法。
【０１１８】
製法（ｄ）における原料の式（ｄ−Ｉ）の化合物は、公知の化合物であるが、代表例として、
アニリン、２，６−ジメチルアニリン、２，６−ジブロモアニリン
等を挙げることができる。
【０１１９】
製法（ｄ）における原料の式（ｒ−Ｖ）の化合物は、公知の化合物であるが、代表例として、
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オン、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−オン、１，１，１，２，２，４，４，５，５，５−デカフルオロペンタン−３−オン
等を挙げることができる。
【０１２０】
製法（ｄ）は、ＷＯ２００５／０７３１６５およびＷＯ２００６／１３７３９５記載の方法に従って行うことができる。
【０１２１】
上記製法（ｄ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によって塩素化されていてよい）、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等を挙げることができる。
【０１２２】
製法（ｄ）は、酸触媒の存在下で行うことができる。酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等；有機酸類、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。
【０１２３】
製法（ｄ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
【０１２４】
一般には、約５０から約１４０℃、好ましくは、約６０から約１２０℃の間で実施できる。
【０１２５】
また、該反応は大気圧下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【０１２６】
製法（ｄ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｄ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、１モルから１．５モルの式（ｒ−Ｖ）の化合物を、酸触媒存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１２７】
前記製法（ｅ）における式（ｅ−Ｉ）の化合物の代表例は以下の通りであり、公知の化合物：
１−（４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、１−（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール、２−（４−ニトロフェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール、２−（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール、１−（４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール、１−（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール
等を含む。
【０１２８】
前記製法（ｅ）は、前記式（ａ−ＩＶ）の化合物から式（ａ−ＩＩＩ）の化合物への合成方法に準じて行うことができる。
【０１２９】
前記製法（ｅ）の原料の式（ｅ−Ｉ）の化合物は、下記式：
【０１３０】
【化４０】
2011530490.tif 000043
（式中、ＱおよびＪ２は前記と同義である。）
で表される化合物を、下記式：
【０１３１】
【化４１】
2011530490.tif 000044
（式中、Ｍｅはメチルを表し、Ｊ１は前記と同義である。）
で表される化合物と反応させる方法。
【０１３２】
前記式（ｅ−ＩＩ）の化合物の代表例は以下の通りであり、公知の化合物：
４−ニトロベンズアルデヒド、３，５−ジメチル−４−ニトロベンズアルデヒド、１−（４−ニトロフェニル）エタノン、１−（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）エタノン、（４−ニトロフェニル）（フェニル）メタノン、（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）（フェニル）メタノン
等を含む。
【０１３３】
前記式（ｒ−ＶＩ）の代表例は、
トリメチル（トリフルオロメチル）シラン、トリフルオロメチルスルフィニルベンゼン、トリフルオロメチルスルホニルベンゼン
等を挙げることができる。
【０１３４】
上記式（ｅ−ＩＩ）の化合物から式（ｅ−Ｉ）の化合物への反応は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５６（２０００）７６１３−７６３２頁、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１１２（２００１）１２３−１３１頁、Ｓｙｎｌｅｔｔ，２００６，１１２−１１４頁、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００３（５）３２５３−３２５６頁記載の方法に従って行うことができる。
【０１３５】
上記式（ｅ−ＩＩ）の化合物から式（ｅ−Ｉ）の化合物への反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によって塩素化されていてよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類およびスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；
等を挙げることができる。
【０１３６】
上記式（ｅ−ＩＩ）の化合物から式（ｅ−Ｉ）の化合物への反応は、触媒の存在下で行うことができる。触媒の例としては、テトラブチルアンモニウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオライド、フッ化カリウム等を挙げることができる。
【０１３７】
上記式（ｅ−ＩＩ）の化合物から式（ｅ−Ｉ）の化合物への反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
【０１３８】
一般には、約−２０から約１００℃、好ましくは、約０から約５０℃の間で実施できる。
【０１３９】
また、該反応は大気圧下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【０１４０】
上記式（ｅ−ＩＩ）の化合物から式（ｅ−Ｉ）の化合物への反応を実施するにあたっては、例えば、式（ｅ−ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、１モルから２モルの式（ｒ−ＶＩ）の化合物を、上記触媒存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１４１】
前記式（ｅ−ＩＩ）の化合物は下記製法（ｆ）、製法（ｇ）および製法（ｏ）により得ることができる。
【０１４２】
製法（ｆ）：
下記式：
【０１４３】
【化４２】
2011530490.tif 000045
（式中、ＱおよびＨａｌは前記と同義である。）
で表される化合物を、下記式：
【０１４４】
【化４３】
2011530490.tif 000046
（式中、Ｊ２は前記と同義である。）
で表される化合物と反応させる方法。
【０１４５】
製法（ｇ）：
下記式：
【０１４６】
【化４４】
2011530490.tif 000047
（式中、ＱおよびＪ２は前記と同義である。）
で表される化合物を酸化する方法。
【０１４７】
前記製法（ｆ）における式（ｆ−Ｉ）の化合物は公知であり、その代表例としては、４−ニトロベンゾイルクロライド、４−ニトロベンゾイルブロマイド、３，５−ジメチル−４−ニトロベンゾイルクロライド、３，５−ジメチル−４−ニトロベンゾイルブロマイド等を挙げることができる。
【０１４８】
前記製法（ｆ）における式（ｒ−ＶＩＩ）の代表例は、フェニルボロン酸、４−クロロ−フェニルボロン酸等を挙げることができる。
【０１４９】
前記製法（ｆ）はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，４４（２００３）２７１−２７３頁、ｉｂｉｄ  ４０（１９９９）３０５７−３０６０およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６２（２００６）１１６７５−１１６７８頁記載の方法に従って行うことができる。
【０１５０】
上記製法（ｆ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によって塩素化されていてよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類およびスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【０１５１】
製法（ｆ）は、ｐＨ緩衝剤の存在下で行うことができる。かかるｐＨ緩衝剤としては、無機塩基としてアルカリ金属ならびにアルカリ土類金属のリン酸塩および硫酸塩等、例えば、リン酸三カリウム等を挙げることができる。
【０１５２】
製法（ｆ）は、触媒の存在下で行うことができ、触媒の例としては、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等を挙げることができる。
【０１５３】
製法（ｆ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
【０１５４】
一般には、約０から約１５０℃、好ましくは、約５０から約１２０℃の間で実施できる。
【０１５５】
また、該反応は大気圧下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【０１５６】
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｒ−ＶＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、１モルから１．２モルの式（ｆ−Ｉ）の化合物を、上記ｐＨ緩衝剤および触媒存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１５７】
前記製法（ｇ）における式（ｇ−Ｉ）の化合物の代表例は、公知であるが、以下のもの：（４−ニトロフェニル）メタノール、１−（４−ニトロフェニル）エタノール、（４−ニトロフェニル）（フェニル）メタノール等を挙げることができる。
【０１５８】
調製方法（ｇ）の反応は、好適な希釈剤中で実施することができる。上記過程に使用される希釈剤の例には、水；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の（場合によって塩素化されていてよい）脂肪族、脂環式、および芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等のケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等のニトリル；酢酸エチル、酢酸アミル等のエステル；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等の酸アミド；スルホンおよびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；ならびにピリジン等の塩基等が含まれ得る。
【０１５９】
製法（ｇ）は、酸化剤の存在下で行うことができる。酸化剤の例としては、クロム酸、クロロクロム酸ピリジニウム、過ヨウ素酸、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム等が挙げられる。
【０１６０】
製法（ｇ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
【０１６１】
一般には、製法（ｇ）は約−６０から約１００℃、好ましくは、約−２０から約５０℃の間で実施できる。
【０１６２】
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【０１６３】
製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｇ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、１モルから２モルの酸化剤を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１６４】
前記製法（ｇ）における反応材料としての式（ｇ−Ｉ）の化合物は製法（ｈ）および製法（ｉ）により得ることができる。
【０１６５】
製法（ｏ）：
下記式：
【０１６６】
【化４５】
2011530490.tif 000048
（式中、Ｊ２およびＱは前記と同義である。）
で表される化合物を適当な酸化剤、例えばクロム酸と反応させることによって所望の生成物を得る方法。
【０１６７】
製法（ｈ）：
下記式：
【０１６８】
【化４６】
2011530490.tif 000049
（式中、Ｑは前記と同義である。）
で表される化合物を、下記式：
【０１６９】
【化４７】
2011530490.tif 000050
（式中、Ｍ１およびＪ２は前記と同義である。）
で表される化合物と反応させる方法。
【０１７０】
製法（ｉ）：
下記式：
【０１７１】
【化４８】
2011530490.tif 000051
（式中、Ｑは前記と同義である。）
で表される化合物を還元する方法。
【０１７２】
前記製法（ｈ）における反応材料としての式（ｈ−Ｉ）の化合物の代表例は、４−ニトロベンズアルデヒド、３，５−ジメチル−４−ニトロベンズアルデヒド等が挙げられる。
【０１７３】
前記製法（ｈ）における反応材料としての式（ｒ−ＶＩＩＩ）の化合物は公知であり、その代表例としては、メチルマグネシウムブロマイド、エチルマグネシウムブロマイド、フェニルマグネシウムブロマイド等が挙げられる。
【０１７４】
前記製法（ｈ）は、有機合成では一般的なグリニア反応の常法に従って行うことができる。
【０１７５】
前記製法（ｉ）における反応原料としての式（ｉ−Ｉ）の化合物の代表例は、４−ニトロベンゼンカルボン酸、３，５−ジメチル−４−ニトロベンゼンカルボン酸等が挙げられる。
【０１７６】
上記製法（ｉ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができる。
【０１７７】
上記製法（ｉ）の反応は、還元剤の存在下で行うことができる。還元剤としては、ジボラン等が挙げられる。
【０１７８】
製法（ｉ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
【０１７９】
一般には、約−２０から約１００℃、好ましくは、約０から約５０℃の間で実施できる。
【０１８０】
また、該反応は大気圧下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【０１８１】
製法（ｉ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｉ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、１モルから１．２モルの上記還元剤で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１８２】
前記製法（ｉ）の反応材料としての式（ｉ−Ｉ）の化合物は、下記式：
【０１８３】
【化４９】
2011530490.tif 000052
（式中、Ｑは前記と同義である。）
で表される化合物を酸化することにより得ることができる。
【０１８４】
前記式（ｉ−ＩＩ）の化合物は、公知であり、その代表例としては、１−メチル−４−ニトロベンゼン、１，３，５−トリメチル−４−ニトロベンゼン等が挙げられる。
【０１８５】
式（ｉ−ＩＩ）の化合物から式（ｉ−Ｉ）の化合物への反応は、ＵＳ６４５５５２８Ｂ１に記載の方法に従って行うことができる。
【０１８６】
式（ｉ−ＩＩ）の化合物から式（ｉ−Ｉ）の化合物への反応は、酸化剤の存在下で行うことができる。酸化剤の例としては、クロム酸、クロロクロム酸ピリジウム、過ヨウ素酸、過マンガン酸カリウム等が挙げられる。
【０１８７】
上記式（ｉ−ＩＩ）の化合物から式（ｉ−Ｉ）の化合物への反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等を挙げることができる。
【０１８８】
上記式（ｉ−ＩＩ）の化合物から式（ｉ−Ｉ）の化合物への反応は、酸触媒の存在下で行うことができる。酸触媒の例としては、有機酸類、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸等を挙げることができる。
【０１８９】
上記式（ｉ−ＩＩ）の化合物から式（ｉ−Ｉ）の化合物への反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約５０から約１００℃、好ましくは、約６０から約８０℃の間で実施できる。
【０１９０】
また、該反応は大気圧下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【０１９１】
上記式（ｉ−ＩＩ）の化合物から式（ｉ−Ｉ）の化合物への反応を実施するにあたっては、例えば、式（ｉ−ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば酢酸類、およびイソプロパノール中、３モルから３．５モルの上記酸化剤を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１９２】
製法（ｂ）における反応材料としての式（ｂ−Ｉ）の化合物は新規であり、代表例としては：
３−アミノ−Ｎ−｛４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イル］−２，６−ジメチルフェニル｝ベンズアミド、３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イル］フェニル｝ベンズアミド、３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−［２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］フェニル｝ベンズアミド、３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］フェニル｝ベンズアミド
等が挙げられる。
【０１９３】
前記製法（ｂ）は、前記式（ａ−ＩＩＩ）の化合物から前記式（ａ−ＩＩ）の化合物を合成する方法に参照して行うことができる。
【０１９４】
製法（ｂ）における反応材料としての式（ｂ−Ｉ）の化合物は、下記式：
【０１９５】
【化５０】
2011530490.tif 000053
［式中、Ｒ３、Ｖ、Ｑ、Ｊ１、Ｊ２およびＪ３は前記と同義である（但し、Ｖ中のＤは、式（ｂ−ＩＩ）の以下の部分：
【０１９６】
【化５１】
2011530490.tif 000054
への結合部位を表し、Ｅは、式（ｂ−ＩＩ）の以下の部分：
【０１９７】
【化５２】
2011530490.tif 000055
への結合部位を表す。）。］
で表される化合物を適当な還元剤と反応させることで得られる。
【０１９８】
前記式（ｂ−ＩＩ）の化合物は新規であり、その代表例として、
３−ニトロ−Ｎ−｛４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イル］−２，６−ジメチルフェニル｝ベンズアミド、３−ニトロ−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イル］フェニル｝ベンズアミド、３−ニトロ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−［２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］フェニル｝ベンズアミド、３−ニトロ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］フェニル｝ベンズアミド
等が挙げられる。
【０１９９】
上記式（ｂ−ＩＩ）の化合物から式（ｂ−Ｉ）の化合物への反応は、前記式（ａ−ＩＶ）の化合物から式（ａ−ＩＩＩ）の化合物への反応に準じて行うことができる。
【０２００】
前記式（ｂ−ＩＩ）の化合物は、製法（ｊ）および製法（ｋ）により得ることができる。
【０２０１】
製法（ｊ）：
下記式：
【０２０２】
【化５３】
2011530490.tif 000056
［式中、Ｒ３、Ｖ、Ｑ、Ｊ１、Ｊ２およびＬ１は前記と同義である（但し、Ｖ中のＤは、式（ｊ−Ｉ）の以下の部分：
【０２０３】
【化５４】
2011530490.tif 000057
への結合部位を表し、Ｅは、式（ｊ−Ｉ）の以下の部分：
【０２０４】
【化５５】
2011530490.tif 000058
への結合部位を表す。）。］
で表される化合物を前記式（ｒ−Ｉ）の化合物と反応させる方法。
【０２０５】
製法（ｋ）：
下記式：
【０２０６】
【化５６】
2011530490.tif 000059
（式中、Ｒ３、Ｑ、Ｊ１、Ｊ２およびＪ３は前記と同義である。）
で表される化合物を前記式（ｒ−ＩＶ）の化合物と反応させる方法。
【０２０７】
前記製法（ｊ）における反応材料としての（ｊ−Ｉ）の化合物は新規であり、その代表例として、
２−（３，５−ジメチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−イルメタンスルホネート、２−（３，５−ジメチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−イルメタンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−２，２，２−トリフルオロエチルメタンスルホネート、２−（３，５−ジメチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチルメタンスルホネート
等が挙げられる。
【０２０８】
前記製法（ｊ）は、前記製法（ａ）に準じて行うことができる。
【０２０９】
前記製法（ｋ）における原料の（ｋ−Ｉ）の化合物は新規であり、その代表例として、
４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イル］−２，６−ジメチルアニリン、２，６−ジブロモ−４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イル］アニリン、２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］アニリン、２，６−ジメチル−４−［１，１，１−トリフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イル］アニリン、２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］アニリン、４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン
等が挙げられる。
【０２１０】
前記製法（ｋ）は、前記式（ａ−Ｖ）の化合物から式（ａ−ＩＶ）の化合物を合成する方法に準じて行うことができる。
【０２１１】
前記製法（ｋ）における反応材料としての式（ｋ−Ｉ）の化合物は製法（ｌ）および製法（ｍ）により得ることができる。
【０２１２】
製法（ｌ）：
下記式：
【０２１３】
【化５７】
2011530490.tif 000060
（式中、Ｒ３、Ｑ、Ｊ１、Ｊ２およびＪ３は前記と同義である。）
で表される化合物のｔ−ブトキシカルボニル基を脱保護する方法。
【０２１４】
製法（ｍ）：
下記式：
【０２１５】
【化５８】
2011530490.tif 000061
（式中、Ｒ３、Ｑ、Ｊ１およびＪ２は前記と同義である。）
で表される化合物を前記式（ｒ−Ｉ）の化合物と反応させる方法。
【０２１６】
上記製法（ｌ）における式（ｌ−Ｉ）の化合物は新規であり、その代表例としては、
ｔ−ブチル｛４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イル］−２，６−ジメチルフェニル｝カーバメート、ｔ−ブチル｛４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イル］フェニル｝カーバメート、ｔ−ブチル｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］フェニル｝カーバメート、ｔ−ブチル｛４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］フェニル｝カーバメート、ｔ−ブチル｛２，６−ジメチル−４−［１，１，１−トリフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イル］フェニル｝カーバメート、ｔ−ブチル｛４−［１，１，１−トリフルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イル］フェニル｝カーバメート、ｔ−ブチル｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］フェニル｝カーバメート、ｔ−ブチル｛４−［２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］フェニル｝カーバメート
等を挙げることができる。
【０２１７】
前記製法（ｌ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；
等を挙げることができる。
【０２１８】
前記製法（ｌ）は、酸触媒の存在下で行うことができる。酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等；有機酸類、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。
【０２１９】
前記製法（ｌ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
【０２２０】
一般には、約０から約１００℃、好ましくは、約３０から約８０℃の間で実施できる。
【０２２１】
また、該反応は大気圧下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【０２２２】
前記製法（ｌ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｌ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、４モルから５モルの塩化水素水を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２２３】
前記製法（ｍ）における反応材料としての式（ｍ−Ｉ）は、公知の化合物であり、その代表例として、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン、４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
等が挙げられる。
【０２２４】
前記製法（ｍ）における反応材料としての式（ｒ−Ｉ）は、公知の化合物であり、その代表例として、ナトリムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、等が挙げられる。
【０２２５】
上記製法（ｍ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；エーテル類、例えば、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類およびスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【０２２６】
製法（ｍ）は、酸カップリング剤の存在下で行うことができ、かかる酸カップリング剤としては、無機塩基としてアルカリ金属ならびにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を挙げることができる。
【０２２７】
製法（ｍ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
【０２２８】
一般には、約０から約１００℃、好ましくは、約２０から約８０℃の間で実施できる。
【０２２９】
また、該反応は大気圧下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【０２３０】
製法（ｍ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｍ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば対応するアルコール中、４モルから５モルの式（ｒ−Ｉ）の化合物を、上記塩基存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２３１】
前記式（ｋ−Ｉ）の化合物に適当なハロゲン化剤を反応させ、Ｑ上のＹ１およびＹ５を水素からハロゲンに置換することができる。
【０２３２】
前記式（ｋ−Ｉ）の化合物のハロゲン化反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類およびスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および有機酸類、例えば、酢酸等を挙げることができる。
【０２３３】
前記式（ｋ−Ｉ）の化合物のハロゲン化反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
【０２３４】
一般には、約０から約１００℃、好ましくは、約２０から約８０℃の間で実施できる。
【０２３５】
また、該反応は大気圧の下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【０２３６】
前記式（ｋ−Ｉ）の化合物のハロゲン化反応を実施するにあたっては、例えば、式（ｋ−Ｉ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば酢酸中、２モルのハロゲン化剤、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミドやＮ−ヨードスクシンイミド等を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２３７】
前記製法（ｌ）の反応材料としての式（ｌ−Ｉ）の化合物は、下記式：
【０２３８】
【化５９】
2011530490.tif 000062
（式中、Ｒ３、Ｑ、Ｊ１、Ｊ２およびＬ１は前記と同義である。）
で表される化合物を前記式（ｒ−Ｉ）の化合物と反応させることによって得られる。
【０２３９】
前記式（ｌ−ＩＩ）の化合物は新規であり、その代表例として、
２−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３，５−ジメチルフェニル｝−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、２−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、１−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３，５−ジメチルフェニル｝−２，２，２−トリフルオロエチルメタンスルホネート、１−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエチルメタンスルホネート、２−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３，５−ジメチルフェニル｝−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、２−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、１−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３，５−ジメチルフェニル｝−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチルメタンスルホネート、１−｛４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチルメタンスルホネート
等が挙げられる。
【０２４０】
前記式（ｌ−ＩＩ）の化合物から式（ｌ−Ｉ）の化合物の合成は、前記製法（ａ）に準じて行うことができる。
【０２４１】
前記式（ｌ−ＩＩ）の化合物は、下記式：
【０２４２】
【化６０】
2011530490.tif 000063
（式中、Ｒ３、Ｑ、Ｊ１およびＪ２は前記と同義である。）
で表される化合物を前記式（ｒ−ＩＩＩ）の化合物と反応させることにより得ることができる。
【０２４３】
前記式（ｌ−ＩＩＩ）の化合物は新規であり、その代表例として、
ｔ−ブチル［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カーバメート、ｔ−ブチル［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］カーバメート、ｔ−ブチル［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］カーバメート、ｔ−ブチル［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］カーバメート、ｔ−ブチル［２，６−ジメチル−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］カーバメート、ｔ−ブチル［４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］カーバメート、ｔ−ブチル［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］カーバメート、ｔ−ブチル［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］カーバメート
等を挙げることができる。
【０２４４】
前記式（ｌ−ＩＩＩ）の化合物から式（ｌ−ＩＩ）の化合物の合成は、前記式（ａ−ＩＩ）の化合物から式（ａ−Ｉ）の化合物の合成方法に準じて行うことができる。
【０２４５】
前記式（ｌ−ＩＩＩ）の化合物は、前記式（ａ−Ｖ）の化合物をジ−ｔ−ブトキシカーボネートまたはｔ−ブトキシカルボニルクロライドと反応させることにより得ることができる。
【０２４６】
前記製法（ｍ）の原料の式（ｍ−Ｉ）の化合物は、前記式（ｄ−Ｉ）の化合物を下記式：
【０２４７】
【化６１】
2011530490.tif 000064
（式中、Ｊ１およびＪ２は前記と同義である。）
で表される化合物と反応させることにより得られる。
【０２４８】
上記式（ｒ−ＩＸ）の式の化合物は、公知であり、その代表例として、
１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン
等が挙げられる。
【０２４９】
前記式（ｄ−Ｉ）および（ｒ−ＩＸ）の化合物からの式（ｍ−Ｉ）の化合物の合成は、ＪＰ−Ａ  Ｎｏ．２００１−２８８１２９Ａ記載の方法に従って行うことができる。
【０２５０】
前記製法（ｃ）の反応材料としての式（ｃ−ＩＩ）の化合物は、下記式：
【０２５１】
【化６２】
2011530490.tif 000065
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＶは前記と同義である（但し、Ｖ中のＤは、式（ｃ−ＩＩＩ）の以下の部分：
【０２５２】
【化６３】
2011530490.tif 000066
への結合部位を表し、Ｅは、式（ｃ−ＩＩＩ）の以下の部分：
【０２５３】
【化６４】
2011530490.tif 000067
への結合部位を表す。）。］
で表される化合物をハロゲン化剤と反応させることにより得られる。
【０２５４】
前記式（ｃ−ＩＩＩ）の化合物は公知であり、その代表例として、
３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸、３−｛［（２−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸、３−｛［（２−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸、３−｛［（２−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸、３−｛［（３−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸、３−｛［（３−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸、３−｛［（４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸、３−｛［（４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンカルボン酸
等を挙げることができる。
【０２５５】
式（ｃ−ＩＩＩ）の化合物から式（ｃ−ＩＩ）の化合物を得る製法は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によって塩素化されていてよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン等を挙げることができる。
【０２５６】
上記反応はチオニルクロライド、チオニルブロマイド等のハロゲン化剤を用い、触媒としてＤＭＦ等を加え実施することができる。
【０２５７】
上記反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には約０から約２００℃、好ましくは、室温から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【０２５８】
上記反応を実施するにあたっては、例えば、式（ｃ−ＩＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば１，２−ジクロロエタン中、触媒量のＤＭＦを加えたのちチオニルクロライドと反応させることによって一般式（ｃ−ＩＩ）の目的化合物を得ることができる。
【０２５９】
前記式（ｃ−ＩＩＩ）の化合物は、下記式：
【０２６０】
【化６５】
2011530490.tif 000068
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＶは前記と同義であり（但し、Ｖ中のＤは、式（ｃ−ＩＶ）の以下の部分：
【０２６１】
【化６６】
2011530490.tif 000069
への結合部位を表し、Ｅは、式（ｃ−ＩＶ）の以下の部分：
【０２６２】
【化６７】
2011530490.tif 000070
への結合部位を表す。）、Ｍ２はＣ１−４アルキルを表す。］
で表される化合物を常法に従って、加水分解することによって容易に得ることができる。
【０２６３】
前記式（ｃ−ＩＶ）の化合物は公知であり、その代表例として、
メチル３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、メチル３−｛［（２−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、メチル３−｛［（２−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、メチル３−｛［（２−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、メチル３−｛［（３−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、メチル３−｛［（３−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、メチル３−｛［（４−クロロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート、メチル３−｛［（４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート
等を挙げることができる。
【０２６４】
式（ｃ−ＩＶ）の化合物の加水分解による式（ｃ−ＩＩＩ）の化合物の製法は、適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；を挙げることができる。
【０２６５】
上記反応は、無機塩基、例えば、アルカリ金属ならびにアルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等、または無機酸類、例えば、塩酸、硫酸等を用いて実施する。
【０２６６】
上記反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約０から約２００℃、好ましくは、室温から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。
【０２６７】
上記反応を実施するにあたっては、例えば、式（ｃ−ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばエタノールと水の混合溶媒中、水酸化カリウムと反応させることによって式（ｃ−ＩＩＩ）の目的化合物を得ることができる。
【０２６８】
前記式（ｃ−ＩＶ）の化合物は、下記式
【０２６９】
【化６８】
2011530490.tif 000071
［式中、Ｒ２、ＶおよびＭ２は前記と同義である（但し、Ｖ中のＤは、式（ｃ−Ｖ）の以下の部分：
【０２７０】
【化６９】
2011530490.tif 000072
への結合部位を表し、Ｅは、式（ｃ−Ｖ）の以下の部分：
【０２７１】
【化７０】
2011530490.tif 000073
への結合部位を表す。）。］
で表される化合物と前記式（ｒ−ＩＩ）の化合物を常法に従って、反応させることによって容易に得ることができる。
【０２７２】
前記式（ｃ−Ｖ）の化合物は公知であり、その代表例として、メチル３−アミノベンゾエート等が挙げられる。
【０２７３】
前記式（ｃ−Ｖ）の化合物と式（ｒ−ＩＩ）の化合物との反応は、適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族、芳香族炭化水素類（場合によって塩素化されていてよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【０２７４】
上記反応は、塩基の存在下に行うことができ、かかる塩基としては、無機塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等、有機塩基、例えば、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０２７５】
上記反応は、相間移動触媒を用いる方法によっても実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によって塩素化されていてよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルブチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル等；を挙げることができる。
【０２７６】
相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムビススルフェート、テトラブチルアンモニウムヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロマイド、ブチルピリジニウムブロマイド、ヘプチルピリジニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例えば［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［２Ｏ２Ｏ２Ｓ］−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等を挙げることができる。
【０２７７】
上記反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−４０から約２００℃、好ましくは、約−２０から約１１０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、減圧または加圧下で操作することもできる。上記反応を実施するにあたっては、例えば、式（ｃ−Ｖ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、１モルから若干の過剰量の式（ｒ−ＩＩ）の化合物を、ピリジン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２７８】
前記式（Ｉ）の化合物においてＧ１およびＧ２を硫黄原子に置換するには、前記式（Ｉ）、（ｂ−ＩＩ）、（ｂ−Ｉ）または（ｃ−ＩＶ）の化合物とローソン試薬（ＸＸ）を反応させることに得ることができる。
【０２７９】
前記式（Ｉ）の化合物に水素以外のＲ２およびＲ３を導入するには、前記式（Ｉ）、（ｂ−ＩＩ）、（ｌ−Ｉ）または（ｃ−ＩＶ）等の化合物と下記式：
【０２８０】
【化７１】
2011530490.tif 000074
（式中、Ｌ２はＲ２またはＲ３を表し、Ｈａｌは前記と同義である。）
で表される化合物を適当な塩基存在下、反応させることにより得ることができ、または、下記式：
【０２８１】
【化７２】
2011530490.tif 000075
（式中、Ｒ１２は水素またはアルキルを表す。）
で表される化合物を適当な希釈剤、例えば酢酸、ギ酸中、適当な還元剤、例えば、ナトリウムボロハイドライド、ナトリウムボロシアノハイドライド等で還元的アルキル化することによっても得ることができる。
【０２８２】
本発明の式（Ｉ）の化合物中のＶがＶ２からＶ５である場合、以下の方法で対応する化合物を合成することができる。反応のそれぞれについてスキーム１から５で示す。
【０２８３】
ＶがＶ２の場合：スキーム１
【０２８４】
【化７３】
2011530490.tif 000076
（式中、Ｈａｌ２はハロゲンを表し、ブロモ、クロロが好適である。また、Ｑ、Ｊ１からＪ３、Ｈａｌ、Ｒ１およびＲ３は前記と同義である。）
具体的には、上記式（Ｖ２−Ｉ）の化合物、例えば６−クロロピリジン−２−カルボン酸、６−ブロモピリジン−２−カルボン酸等を適当なハロゲン化剤と処理して、上記式（Ｖ２−ＩＩ）の化合物とし、前述の式（ｋ−Ｉ）の化合物と反応させて、上記式（Ｖ２−ＩＩＩ）の化合物とする。前記式（Ｖ２−ＩＩＩ）の化合物のハロゲンをアミンで置換して上記式（Ｖ２−ＩＶ）の化合物とする。その後、前記製法（ｂ）に従って、本発明の式（Ｉ）に含まれる式（Ｖ２−Ｖ）を合成することができる。
【０２８５】
ＶがＶ３の場合：スキーム２および３
【０２８６】
【化７４】
2011530490.tif 000077
（式中、Ｑ、Ｊ１からＪ３およびＲ１からＲ３は前記と同義である。）
特許文献（国際公開ＷＯ２００７−０５１５６０公開）に記載の式（Ｖ３−Ｉ）の化合物を、前述の製法（ｃ）に従って式（ｋ−Ｉ）の化合物と反応させる。結果として、本発明の式（Ｉ）に含まれる式（Ｖ３−ＩＩ）を得ることができる。
【０２８７】
【化７５】
2011530490.tif 000078
（式中、Ｑ、Ｊ１からＪ３、Ｈａｌ、Ｒ１およびＲ３は前記と同義である。）
特許文献（ＷＯ２００７−０５１５６０公開）に記載の方法に従って、式（Ｖ３−ＩＩＩ）の化合物から式（Ｖ３−Ｖ）に変換する。次に、上述の製法（ｃ）に従って式（ｋ−Ｉ）の化合物と反応させ、ｔ−ブトキサイド基を脱保護して式（Ｖ３−ＩＶ）とする。最後、前記製法（ｂ）に従って、式（Ｖ３−ＩＶ）の化合物と前記式（ｒ−ＩＩ）の化合物を反応させて本発明の式（Ｉ）に含まれる式（Ｖ３−ＩＩ）を得ることができる。
【０２８８】
ＶがＶ４の場合：スキーム４
【０２８９】
【化７６】
2011530490.tif 000079
（式中、Ｑ、Ｊ１からＪ３、Ｈａｌ、Ｒ１およびＲ３は前記と同義である。）
公知化合物である式（Ｖ４−Ｉ）の化合物を常法に従って式（Ｖ４−ＩＩ）の化合物に変換した後、前述の製法（ｋ）および（ｂ）に従って、本発明の式（Ｉ）に含まれる式（Ｖ４−Ｖ）を得ることができる。
【０２９０】
ＶがＶ５である場合：スキーム５
【０２９１】
【化７７】
2011530490.tif 000080
（式中、Ｑ、Ｊ１からＪ３、Ｈａｌ、Ｒ１およびＲ３は前記と同義である。）
公知化合物である式（Ｖ５−Ｉ）の化合物を常法に従って、ニトロ化、エステルの加水分解をして式（Ｖ５−ＩＩＩ）の化合物に変換した後、前述の製法（ｋ）および（ｂ）に従って、本発明の式（Ｉ）に含まれる式（Ｖ５−ＶＩＩ）を得ることができる。
【０２９２】
本発明の式（Ｉ）の化合物中、Ｖ上の置換基Ｘ４をフルオロで置換にするには、以下の方法を行うことができる。具体的には、前記製法（ａ）および（ｂ）における式（ａ−ＩＩＩ）および（ｂ−ＩＩ）の化合物でＸ４がクロロに対応する化合物を適当な溶媒中、例えばＤＭＦ等中で、適当なフッ化剤、例えばフッ化カリウム等と反応させることで、クロロをフルオロで置換することができる。その後は前記製法（ｂ）に従って、本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。上記反応の具体例をスキーム６および７に示す。
【０２９３】
【化７８】
2011530490.tif 000081
【０２９４】
本発明の式（Ｉ）の化合物を合成する上で有用な中間体、つまり前記式（ａ−Ｉ）、（ａ−ＩＩＩ）、（ａ−ＩＶ）、（ａ−Ｖ）、（ｂ−Ｉ）、（ｃ−Ｉ）、（ｊ−Ｉ）、（ｋ−Ｉ）、（ｌ−Ｉ）、（ｌ−ＩＩ）および（ｌ−ＩＩＩ）のいずれか１つに含まれる化合物をここで、以下の式（ＩＩ）にまとめる。
【０２９５】
下記式（ＩＩ）で表される化合物。
【０２９６】
式（ＩＩ）
【０２９７】
【化７９】
2011530490.tif 000082
［式中、Ｒ１３は水素、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、下記式：
【０２９８】
【化８０】
2011530490.tif 000083
（式中、ＶおよびＸ１からＸ４は前記と同義である（但し、Ｖ中のＤは、上記基の下記部分：
【０２９９】
【化８１】
2011530490.tif 000084
への結合部位を表し、Ｅは、上記基の下記部分：
【０３００】
【化８２】
2011530490.tif 000085
への結合部位を表す。）。）
の基、
または
下記式：
【０３０１】
【化８３】
2011530490.tif 000086
（式中、Ｖ、Ｘ１からＸ４およびＲ２は前記と同義である。）
の基を表し、
Ｒ１４はＪ３または下記式：
−Ｏ−Ｌ１
（式中、Ｌ１は前記と同義である。）
の基を表し、
Ｒ３、ＱおよびＪ１からＪ３は前記と同義であり、但し、Ｊ１およびＪ２がパーフルオロアルキルであって、Ｊ３がヒドロキシルまたはハロゲンである場合を除く。］
で表される化合物。
【０３０２】
本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺有害生物作用を現す。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺有害生物剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
【０３０３】
有害生物類は、例えば以下のものである。
【０３０４】
昆虫類として、鞘翅目昆虫、例えば、カッロソブルクス・キネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトピルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ウィギンティオクトマクラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フスキコッリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォクプレア（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、モノカムス・アルテルナトゥス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リュクトゥス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｅｕｓ）、アウラコポラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；鱗翅目昆虫、例えば、リュマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リトゥラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キロ・スップレッサリス（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ピュラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エペスティア・カウテッラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドクソピュエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポムネッラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテッラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオティス・ウィレスケンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）；半翅目昆虫、例えば、ネポテッティクス・キンクティケプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルワタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、プセウドコックス・コムストクキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナスピス・ユアノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミュズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アピス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、アピス・ゴッシュピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシプム・プセウドブラッシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステパニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・ワポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、プシュッラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；アザミウマ目昆虫、例えば、トリプス・��ルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、フランクリネッラ・オッキデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）；直翅目昆虫、例えば、ブラテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリュッロタルパ・アフリカナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  Ａｆｒｉｃａｎａ）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等翅目昆虫、例えば、レティクリテレメス・スペラトゥス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目昆虫、例えば、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエギュプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒュレミア・プラトゥラ（Ｈｙｌｅｍｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノペレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、クレクス・トリタエニオリュンクス（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミュザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）。
【０３０５】
ダニ目として、例えば、テトラニュクス・キンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニュクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニュクス・キトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、アクロプス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）。
【０３０６】
線虫として、例えば、メロイドギュネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサペレンクス・リグニコルス・マミヤ・エ・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ  Ｍａｍｉｙａ  ｅｔ  Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アペレンコイデス・ベッセイイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリュキネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラチュレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３０７】
さらに、本発明による化合物は、良好な植物耐性および温血動物に対する有利な毒性を示し、環境によって十分に許容され、したがって、植物および植物の部分を保護するのに適している。
【０３０８】
本発明の化合物の施用は、収穫高の増加、収穫された生産物の品質の改善をもたらし得る。さらに、上記化合物は、農業、園芸、獣医学の分野、森林、庭園および娯楽設備、貯蔵製品および生産物の保護、ならびに衛生分野において遭遇する有害動物、特に昆虫、蛛形類、蠕虫、線虫および軟体動物を防除するために使用し得る。これらは、好ましくは、植物保護剤として使用し得る。これらは、普通に感受性のある種および耐性な種に対して活性であり、成長の全ての段階または特定の段階に対して活性である。これらの有害生物には、特に、以下のものが含まれる。
【０３０９】
アノプルラ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（プチラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））から、例えば、ダマアリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３１０】
アラクニダ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アケリア・セルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリュオッマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレヴィパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリュオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニュッスス・ガッリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニュクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピュリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニュクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオピュエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒュアロッマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニュクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニュクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニュクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ピュッロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリュパゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリュプス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニュクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リュコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０３１１】
双殻類の綱から、例えば、ドレイッセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【０３１２】
キロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオピルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０３１３】
コレオプテラ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントスケリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンピマッロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロポラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトルヒュンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリュトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリュプトルヒュンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギッビウム・プシュッロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニュクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒュラモルパ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒュロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒュペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒュポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒュクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・クサントグラプス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリュクテス・リノケロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリュザエピルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオルリュンクス��スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オクシュケトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、パエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピュッロパガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピッリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリュペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシュッリオデス・クリュソケパラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトピルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スペノポルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シュムピュレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チュキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、クシュロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３１４】
コッレムボラ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニュキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０３１５】
デルマプテラ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０３１６】
ジプロポダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０３１７】
ジプテラ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノペレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ケラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリュソミュイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミュイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルジュロビア・アントロポパガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソピラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロピルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒュレミュイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒュッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミュザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オスキネッラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミュイア・ヒュオスキュアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ポルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモクシュス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【０３１８】
ガストロポダ（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）綱から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムパラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロケラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、ヒュムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スッキネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０３１９】
蠕虫綱から、例えば、アンキュロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキュロストマ・ケユラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アキュロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキュロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マラユイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチュオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジピュッロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒュメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒュオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソパゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコケルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギュロイデス・フエッレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギュロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニュロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネッラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネッラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネッラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネッラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネッラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）���トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０３２０】
さらに、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）等の原生動物を防除することは可能である。
【０３２１】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピュロッマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシュヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェッチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジュスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウスキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリュガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペツチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレッルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロッスス・ピュッロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リュグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサッルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウダキュスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サルベルゲッラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノポラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステパニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０３２２】
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アキュルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アンラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラピス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエッラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アパノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アピス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエッラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキュカウズス・ベリクリュシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキュコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリュネ・ブラッシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カッリギュポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カメオケパラ・フルギダ（Ｃａｍｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシポン・フラガエフォリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマピス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリュソムパルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、キカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミュチルス・ハッリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリュプトミュズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアポリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジュサピス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジュスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリュトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウスケリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コッフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ���、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒュアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イケリュア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルパクス・ストリアテッルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサペス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパピス・エリュシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシプム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ・フンブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｕｎｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナピス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエッラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロピウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネッリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネッリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ニュズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネポテッチクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミュリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペンピグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロエオミュズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ポロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ピュッロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピュリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシュッラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピュリッラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシプム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイッセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカポイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザピス・グラミヌ���（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテッラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトケパラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラパラ・マラユエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカッリス・カリュアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トクソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チュプロキュバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチフォリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０３２３】
ヒュメノプテラ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ）。
【０３２４】
イソポダ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、アルマジッリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセッルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルケッリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０３２５】
イソプテラ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３２６】
レピドプテラ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギッラケア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・ツルベリエッラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネッラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリュシア・アンビグエッラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナパロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エペスチア・クエニエッラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリュソッロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウクソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマンナンノピラ・プセウドスプレテッラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒュポノメウタ・パデッラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラピュグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコッレチス・ブランカルデッラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトパネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リュマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マネストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミュチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリュザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フラッメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノポラ・ゴッシュピエッラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ピュッロクニスチス・キトレッラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテッラ・クシュロステッラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）��プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピュラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲッマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペッリオネッラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビッセッリエッラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【０３２７】
オルトプテラ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリュッロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコパエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０３２８】
シポナプテラ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クセノプシュッラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０３２９】
シュンピュラ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目から、例えば、スクチゲレッラ・イッマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０３３０】
チュサノプテラ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルキノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピポロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【０３３１】
チュサヌラ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３３２】
植物寄生線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アペレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサペレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチュレンクス・ジプサキ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチュレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギュネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチュレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドポルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチュレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チュレンコリュンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チュレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チュレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クシピネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０３３３】
全ての植物および植物の部分は、本発明に従って処理することができる。植物は、望ましい野生植物および望ましくない野生植物または（自然発生の作物植物を含む）作物植物等の全ての植物および植物群を、本文脈において意味するものと理解されたい。作物植物は、従来の植物育種および最適化法によって、または生物工学的および遺伝子工学的方法によって、またはこれらの組合せによって得ることができる植物であってよく、形質転換植物を含み、植物育種権によって保護され得るまたは保護され得ない植物栽培品種を含む。植物の部分は、地上および地下の植物の全ての部分および器官、例えば、苗条、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、言及し得る例は、葉、針、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物の部分には、収穫された生産物、ならびに栄養繁殖器官および生殖繁殖器官、例えば挿し木、塊茎、根茎、側枝および種子も含まれる。
【０３３４】
上記活性化合物を用いる植物および植物の部分の本発明による処理は、直接的に、または通例の処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入法によって、繁殖器官、特に種子の場合、同様に１回以上の粉衣によって、上記化合物をこれらの環境、生育環境または貯蔵場所に作用させることによって実施される。
【０３３５】
既に上述のとおり、本発明によって全ての植物およびこれらの部分を処理することが可能である。１つの好ましい実施形態において、野生植物および植物栽培品種、または交雑もしくは原形質融合等の従来の生物学的育種法によって得られるもの、ならびにこれらの部分が処理される。１つのさらに好ましい実施形態において、適切な場合、従来の方法と組み合わせた遺伝子工学法によって得られる形質転換植物および植物栽培品種（遺伝子操作生物体）、ならびにこれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語は、上記に説明されている。
【０３３６】
特に好ましくは、いずれの場合にも市販されているまたは使用されている植物栽培品種の植物が、本発明によって処理される。植物栽培品種は、従来の育種による、突然変異誘発によるまたは組換えＤＮＡ技術による新規な性質（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されたい。これらは、栽培品種、生物型および遺伝子型であり得る。
【０３３７】
植物種または植物栽培品種、これらの場所および生長条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は、超付加（「相乗」）効果をもたらす場合もある。したがって、例えば、本発明に従って使用され得る物質および組成物の減少した施用量および／または活性スペクトルの拡大および／または活性増加、より良い植物生長、高温または低温に対する増加した耐性、干ばつまたは水または土壌中の塩分含有量に対する増加した耐性、増加した開花成績、より容易な収穫、加速された成熟、より高い収穫高、収穫された生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫された生産物のより良い貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これらは、実際に予想された効果を上回っている。
【０３３８】
本発明に従って処理される好ましい（遺伝子工学によって得られる）形質転換植物または植物栽培品種には、遺伝子組換えによって、これらの植物に特に有利で有用な形質を付与する遺伝子素材を受け取った全ての植物が含まれる。このような形質の例は、より良い植物生長、高温または低温に対する増加した耐性、干ばつまたは水または土壌中の塩分含有量に対する増加した耐性、増加した開花成績、より容易な収穫、加速された成熟、より高い収穫高、収穫された生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫された生産物のより良い貯蔵安定性および／または加工性である。このような形質のさらに特に強調される例は、有害動物および有害微生物、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物のより良い防衛、ならびに特定の除草活性化合物に対する植物の増加した耐性である。言及し得る形質転換植物の例は、重要な作物植物、例えは、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウ豆および他の野菜品種、綿、タバコ、アブラナさらには果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウを含む）であり、特に強調されるのは、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよびアブラナである。特に強調される形質は、植物中に形成される毒素、特にバキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝子素材（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦさらにはこれらの組合せ）（以下で「Ｂｔ植物」と呼ばれる）によって植物中に形成されるものによる、昆虫、クモ形類、線虫およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の増加した防衛である。同様に特に強調される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子および耐性遺伝子ならびに対応して発現されるタンパク質および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の増加した防衛である。さらに特に強調される形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増加した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。目的の所望の形質を付与する遺伝子は、形質転換植物中にも互いに一緒に存在し得る。言及し得る「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）  （綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商標で販売されている、トウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種である。言及し得る除草剤容性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン耐性）およびＳＴＳ（登��商標）（スルホニル尿素耐性、例えば、トウモロコシ）の商標で販売されている、トウモロコシ品種、綿品種および大豆品種である。言及し得る除草剤耐性植物（除草剤耐性に従来方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売されている品種が含まれる。当然、これらの記述は、これらの遺伝形質またはなお開発される遺伝形質を有する植物栽培品種にも当てはまり、これらの植物栽培品種は、将来、開発および／または販売される。
【０３３９】
列挙された植物は、好適な濃度の本発明による化合物を用いて、特に有利な方法で本発明に従って処理することができる。
【０３４０】
さらに、獣医薬の分野で、本発明の新規な化合物は、様々な有害な動物寄生有害生物（内部寄生生物および外部寄生生物）、例えば、昆虫および蠕虫に対して有効に使用することができる。このような動物寄生有害生物の例には、以下に記載された有害生物が含まれる。昆虫の例には、ガステロピルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ストモクシュス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノケパリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、キンクス・レクツリウス（Ｃｉｍｘ  ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）等が含まれる。ダニの例には、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）等が含まれる。
【０３４１】
獣医学分野において、すなわち、獣医薬の分野において、本発明による活性化合物は、動物寄生生物、特に外部寄生生物または内部寄生生物に対して活性である。内部寄生生物という用語には、特に、蠕虫、例えば、条虫、線虫または吸虫、および原虫、例えば、コクシジウムが含まれる。外部寄生生物は、一般的に好ましくは節足動物、特に、ハエ（咬みバエおよび舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、ハジラミ、ノミ等の昆虫；コナダニ、例えば、マダニ、例えば、硬ダニもしくは軟ダニ、またはダニ、例えば、ヒゼンダニ、ツツガムシ、鳥ダニ等である。
【０３４２】
これらの寄生生物には、以下のものが含まれる。
【０３４３】
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特定の例は、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビッルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロケパルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・エウリュステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ピュッロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピッラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）であり；
マッロパギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）およびアンブリュケリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノケリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエッラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；特定の例は、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェロリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）、ウェルネキエッラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）であり；
ジプテラ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）およびネマトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキュケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノペレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、プレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミュイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリュソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルエニア属種（Ｗｉｌｈｅｈｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヒュボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチュロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、ピリポミュイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒュドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモクシュス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレッリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カッリポラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリュソミュイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコパガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロピルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロパグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；特定の例は、アエデス・アエギュプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリュンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノペレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノペレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クルユソゾナ・プルビアリス（Ｃｌｕｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファスキアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコパガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモクシ���ス・カルキトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルキリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、プレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、プレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒｎａｔａ）、ウィルエルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ボオプトラ・エリュトロケパラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒュボミトラ・キウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、クリュソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリュソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イッリタンス・イッリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イッリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒュドロタエア・イッリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒュドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリュソミュア・クロロピュガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリュソミュア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ヒュポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ヒュポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルゼバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロパグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・ケルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロピルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロピルス・ハエモッロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロピルス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｅｒｍ��ｓ）、ガステロピルス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロピルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロピルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ  ｃｏｅｃａ）であり；
シポナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノケパリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、クセノプシュッラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、ケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；特定の例は、クテノケパリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イッリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クセノプシュッラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）であり；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギュルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３４４】
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペッラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、スペッラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））ならびにメタ（Ｍｅｔａ−）およびメソスチグマタ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目から、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリュオッマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピケパルス（ボオピルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｓｐｐ．）、デルマケントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモピュサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒュアロッマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、デルマニュッスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（多宿主ダニの原属）、オルニトニュッスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、プネウモニュッスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライッリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニュッスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バッロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）；特定の例は、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピケパルス（ボオピルス）・ミクロプルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピケパルス（ボオピルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピケパルス（ボオピルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピケパルス（ボオピルス）・カルケラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒュアロッマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒュアロッマ・アエギュプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒュアロッマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒュアロッマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピケパルス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リキヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘクサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロキュクルス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマピュサリス・コンキンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマピュサリス・プンクタタ（Ｈａｅ��ａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマピュサリス・キンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマピュサリス・オトピラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマピュサリス・レアキ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ハエマピュサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマケントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマケントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマケントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマケントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマケントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマケントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒュアロッマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピケパルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピケパルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピケパルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピケパルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピケパルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピケパルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリュオッマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリュオッマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリュオッマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリュオッマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリュオッマ・カジェンネンセ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニュッスス・ガッリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニュッスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニトニュッスス・シュルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バッロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）であり；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（（プロスチグマタ）Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）およびアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（（アスチグマタ）Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケユレチエッラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケユレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミュオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロポルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チュロパグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリュプス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒュポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、キュトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特定の例は、ケユレチエッラ・ユアスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ケユレチエッラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバッリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオスコンガスチア・クセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・キュノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ）（＝Ｓ．カプラエ（Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓ��ｒｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、クリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、プネウモニュッソイジク・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  ｍａｎｇｅ）、プネウモニュッソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）である。
【０３４５】
本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原虫を防除するのにも適している。動物には、農業用家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチが含まれる。さらに、動物には、家畜−伴侶動物とも呼ばれる−例えば、イヌ、ネコ、かごに飼う鳥、鑑賞魚および実験動物として知られているもの、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスが含まれる。
【０３４６】
これらの節足動物、蠕虫および／または原虫を防除することによって、より経済的でより簡単な動物飼育が、本発明による活性化合物の使用によって可能になるように、宿主動物の死を減少させ（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜜等の場合の）性能および健康を改善することが意図されている。
【０３４７】
例えば、宿主からの寄生生物による血液の摂取を防止または妨げることが望ましい（適用可能な場合）。同様に、寄生生物を防除することは、感染性因子の伝達を防止する助けとなり得る。
【０３４８】
獣医学分野に関して本明細書で使用される「防除」という用語は、活性化合物が、このような寄生生物に感染した動物中のそれぞれの寄生生物の発生率を無害なレベルに減少させることに有効であることを意味する。より具体的には、本明細書で使用される「防除」は、活性化合物が、それぞれの寄生生物を殺滅すること、この成長を阻害すること、またはこの増殖を阻害することに有効であることを意味する。
【０３４９】
一般的に、動物の治療のために使用される場合、本発明による活性化合物は、直接施用することができる。好ましくは、これらは、薬学的に許容される添加剤および／または当技術分野で知られている助剤を含み得る医薬組成物として施用される。
【０３５０】
獣医学分野および動物飼育において、上記活性化合物は、例えば、錠剤、カプセル、飲料剤、ドレンチ剤、顆粒、ペースト、ボーラス、経餌法、坐剤の形態の腸内投与によって；非経口投与によって、例えば、注射（筋内、皮下、静脈、腹腔内等）、インプラントによって、鼻腔適用によって、例えば、薬浴または浸漬、噴霧、ポアオンおよびスポットオン、洗浄、散粉の形態の皮膚適用によって、ならびに首輪、耳標、尾標、肢バンド、端綱、標識用具等の活性化合物含有成形品を用いて、公知の方法で施用（＝投与）される。上記活性化合物は、シャンプーとして、またはエアゾール、非加圧スプレー、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレーに使用可能な好適な製剤として製剤化することができる。
【０３５１】
家畜（ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）、家禽、家畜（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌ）等に使用される場合、本発明による活性化合物は、直接または希釈（例えば、１００から１０，０００倍希釈）後に１から８０重量％の量で活性化合物を含む製剤（例えば、粉末、水和剤［「ＷＰ」］、乳濁液、乳液剤［「ＥＣ」］、フロアブル剤、均一溶液、および懸濁液剤［「ＳＣ」］）として、または薬浴として施用することができる。
【０３５２】
獣医学分野で使用される場合、本発明による活性化合物は、好適な共力剤または他の活性化合物、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、抗蠕虫剤、抗原虫薬と一緒に使用することができる。
【０３５３】
本発明において、これらの全てを含めて有害生物に対する殺虫作用を有する物質は、殺虫剤と呼ばれる。
【０３５４】
本発明の活性化合物は、殺有害生物剤として使用する場合、通常の製剤形態で調製することができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物侵潤−天然および合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（燃焼装置は、くん蒸および煙霧カートリッジ、かん、コイル等であってよい）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ  ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ  ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【０３５５】
これらの製剤はそれ自体公知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、すなわち、液体の希釈剤または担体；液体ガス希釈剤または担体；固体の希釈剤または担体と、そして場合によって界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または泡沫形成剤等と共に混合することによって製造することができる。
【０３５６】
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
【０３５７】
液体希釈剤または担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類））、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール等およびそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等を挙げることができる。
【０３５８】
液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、およびハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【０３５９】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイトまたは珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）等を挙げることができる。
【０３６０】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕および分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機または有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、トウモロコシの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げることができる。
【０３６１】
乳化剤および／または泡沫剤としては、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる。
【０３６２】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。
【０３６３】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができる。該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート等）等を挙げることができる。
【０３６４】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
【０３６５】
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
【０３６６】
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態でおよびそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺有害生物剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調製剤、除草剤等との混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺有害生物剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カルボキシレート系薬剤、塩素化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質等を挙げることができる。
【０３６７】
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、共力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤および使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
【０３６８】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
【０３６９】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは、０．００００１から１重量％の範囲内とすることができる。
【０３７０】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【０３７１】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、化合物を衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質中に存在するアルカリ性物質に対する有効な安定性を有している。しかも木材および土壌における優れた残効性を示す。
【０３７２】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、温血動物に対して低毒性であって安全に使用することができる。
【０３７３】
次に、本発明が、以下の実施例を用いて例示されるが、本発明は、これらに限定されるよう意図されていない。
【０３７４】
合成例１：Ｎ−［３−（｛４−［２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２，６−ジメチルフェニル｝カルバモイル）フェニル］−２−クロロピリジン−３−カルボキサミド（Ｎｏ．２−７６）の合成。
【０３７５】
ステップ１．  Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミドの合成。
【０３７６】
【化８４】
2011530490.tif 000087
【０３７７】
２−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール（５．３９ｇ）とピリジン（２．０ｍｌ）をＴＨＦ（１５０ｍｌ）中に溶解し、３−ニトロベンゾイルクロライド（２．５３ｇ）を室温で少しずつ加えた。一晩攪拌した後に水とｔＢｕＯＭｅを加えた。有機層を分離し、水層をｔＢｕＯＭｅで抽出した。有機層は希塩酸で洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。残渣にＴＨＦと水酸化ナトリウム水溶液（１０％）を加え、続いて１時間攪拌した。混合物はｔＢｕＯＭｅで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、粗生成物として表記化合物（８．００ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６０（１Ｈ，ｓ），２．３６（６Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｔ），８．３０（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｓ）。
【０３７８】
ステップ２．  ３−アミノ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミドの合成。
【０３７９】
【化８５】
2011530490.tif 000088
【０３８０】
Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド（８．００ｇ）をエタノール中（１５０ｍｌ）に溶解し、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１６．５ｇ）と濃塩酸（１５ｍｌ）を室温で加えた。反応溶液は４時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、炭酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えた。不溶物をセライトでろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層は硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去した。シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し表記化合物（４．５０ｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（６Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ），７．１０−７．５２（９Ｈ，ｍ）。
【０３８１】
ステップ３．  ２−クロロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキサミドの合成。
【０３８２】
【化８６】
2011530490.tif 000089
【０３８３】
３−アミノ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド（４．５０ｇ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）中に溶解し、ピリジン（２．０ｍｌ）と２−クロロニコチン酸クロリド（２．５３ｇ）を氷冷下加えた。一晩攪拌した後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、表記化合物（５．５７ｇ，９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．３１（６Ｈ，ｓ），７．２６−７．５６（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ），８．０５（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），８．７７（１Ｈ，ｓ），１０．１４（１Ｈ，ｓ）。
【０３８４】
ステップ４．  ２−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］−アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−イルメタンスルホナートの合成。
【０３８５】
【化８７】
2011530490.tif 000090
【０３８６】
２−クロロ−Ｎ−（３−｛［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（４．５０ｇ）とトリエチルアミン（３．４５ｍｌ）を塩化メチレン中（５０ｍｌ）に溶解し、メタンスルホニルクロリド（１．６０ｍｌ）を室温で加えた。一晩攪拌した後、水を加えた。これを酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、表記化合物（３．７４ｇ，７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（６Ｈ，ｓ），３．２７（３Ｈ，ｓ），７．３０−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６５−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ），８．０４（１Ｈ，ｄ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．４３−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｓ）。
【０３８７】
ステップ５．  Ｎ−［３−（｛４−［２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２，６−ジメチルフェニル｝カルバモイル）フェニル］−２−クロロピリジン−３−カルボキサミドの合成。
【０３８８】
【化８８】
2011530490.tif 000091
【０３８９】
２−（４−｛［（３−｛［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝−３，５−ジメチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−イルメタンスルホナート（０．１０ｇ）と３−ブロモピリジン（２８ｍｇ）をＤＭＦ（１．５ｍｌ）中に溶解し、水素化ナトリウム（油中，１０ｍｇ）を氷冷下加えた。４時間攪拌した後、水を加えた。これを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、表記化合物（７６ｍｇ，７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３１（６Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ），７．１６（２Ｈ，ｓ），７．３６−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．８６（１Ｈ，ｄ），８．１４−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．５５（２Ｈ，ｍ）。
【０３９０】
合成例２：２−クロロ−Ｎ−｛３−［（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）カルバモイル］フェニル｝ピリジン−３−カルボキサミド（Ｎｏ．２−１０５）の合成。
【０３９１】
ステップ１．  ２−（４−アミノ−３−エチル−５−メチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの合成。
【０３９２】
【化８９】
2011530490.tif 000092
【０３９３】
２−エチル−６−メチルアニリン（２５．４５ｇ）と１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−オン水和物（５０ｇ）の混合物にｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．５４ｇ）を加え、４時間、加熱還流した。反応液を室温まで冷やし、酢酸エチルに溶解させた。この酢酸エチル溶液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水、で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別後、溶媒を減圧下留去することで、粗生成物を得た。その粗生成物をヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒で洗浄し、２−（４−アミノ−３−エチル−５−メチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール（３６．７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．２６（３Ｈ，ｔ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．５４（２Ｈ，ｑ），３．３２（１Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｓ），７．２５（２Ｈ，ｓ）。
【０３９４】
ステップ２．  Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロベンズアミドの合成。
【０３９５】
【化９０】
2011530490.tif 000093
【０３９６】
２−（４−アミノ−３−エチル−５−メチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール（１０．２ｇ）とピリジン（５．６ｇ）をＴＨＦに溶解させた。この溶液に３−ニトロベンゾイルクロリド（１２．８ｇ）を溶かしたＴＨＦ溶液を氷冷下、滴下した。滴下終了後、室温に戻し、６時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、ＴＢＭＥで２回抽出した。有機層を合わせ、２Ｎ塩酸で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去した。このようにして得られた残渣をＴＨＦに溶解して、２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液（６０ｍｌ）を加え、１時間室温で攪拌した。反応溶液を水で希釈して、ＴＢＭＥで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去して、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド（１５．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｑ），４．１９（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｓ），７．６９−７．７４（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ），８．４４（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ）。
【０３９７】
ステップ３．  ２−（３−エチル−５−メチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネートの合成。
【０３９８】
【化９１】
2011530490.tif 000094
【０３９９】
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド（９．４０ｇ）とトリエチルアミン（４．６５ｇ）をジクロロメタンに溶解させた。この溶液に、メタンスルホニルクロライド（５．０２ｇ）を滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌した。反応溶液を減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣に酢酸エチルを加えた。酢酸エチル溶液を２Ｎ塩酸で、洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、溶媒を減圧下留去して、目的化合物である２−（３−エチル−５−メチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート（１１．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｑ），３．２６（３Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．７３（１Ｈ，ｓ）。
【０４００】
ステップ４．  Ｎ−（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）−３−ニトロベンズアミドの合成。
【０４０１】
【化９２】
2011530490.tif 000095
【０４０２】
２−（３−エチル−５−メチル−４−｛［（３−ニトロフェニル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート（０．４０ｇ）をアセトニトリルに溶解させた。この溶液に、４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．１１ｇ）および炭酸カリウム（０．１３ｇ）を加え、７０℃で１時間加熱攪拌した。室温に戻した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別して、溶媒を減圧下留去して、粗生成物を得た。このようにして得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）−３−ニトロベンズアミド（０．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１９（３Ｈ，ｔ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．６８（２Ｈ，ｑ），７．１６（２Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｓ）。
【０４０３】
ステップ５．  ３−アミノ−Ｎ−（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）ベンズアミドの合成。
【０４０４】
【化９３】
2011530490.tif 000096
【０４０５】
Ｎ−（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）−３−ニトロベンズアミド（０．３４ｇ）をエタノールに溶解させた。この溶液に、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．４２ｇ）および濃塩酸（１ｍｌ）を加え、７０℃で４時間過熱攪拌した。室温に戻し、酢酸エチルおよび水を加えた。激しく攪拌しながら炭酸カリウムを加えていき、中和させた。その混合物をセライトろ過し、有機層を分離した。さらに、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去して、３−アミノ−Ｎ−（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）ベンズアミド（０．２６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１６（５Ｈ，ｔ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６５（２Ｈ，ｑ），３．８７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ），７．１３（２Ｈ，ｓ），７．１９−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ）。
【０４０６】
ステップ６．  ２−クロロ−Ｎ−｛３−［（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）カルバモイル］フェニル｝ピリジン−３−カルボキサミドの合成。
【０４０７】
【化９４】
2011530490.tif 000097
【０４０８】
３−アミノ−Ｎ−（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）ベンズアミド（０．２０ｇ）とピリジン（０．０４ｇ）をＴＨＦに溶解させた。この溶液に２−クロロピリジン−３−カルボニルクロライド（０．０７ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去して、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−Ｎ−｛３−［（２−エチル−４−｛１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン−２−イル｝−６−メチルフェニル）カルバモイル］フェニル｝ピリジン−３−カルボキサミド（０．２５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｑ），７．１２（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ），７．６９（１Ｈ，ｄ），７．８１−７．９４（４Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｄ），８．８６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）。
【０４０９】
合成例３：  Ｎ−｛３−［（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）カルバモイル］フェニル｝−２−クロロピリジン−３−カルボキサミド（Ｎｏ．２−１２３）の合成。
【０４１０】
ステップ１．  ３，５−ジメチル−４−ニトロ安息香酸の合成。
【０４１１】
【化９５】
2011530490.tif 000098
【０４１２】
酸化クロム（ＶＩ）（１０．０ｇ）を溶解させた酢酸溶液に１，３，５−トリメチル−２−ニトロベンゼン（５．００ｇ）の酢酸溶液を７０℃で滴下した。滴下終了後、混合物を、同様の温度で、３０分間加熱攪拌した。イソプロパノール（１１ｍｌ）を加え、さらに５０℃で３０分間加熱攪拌した。この溶液に水を注ぎ、氷冷した。生じた結晶をろ取して、酢酸エチルに溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別して、溶媒を減圧下留去することで粗生成物を得た。その粗生成物をヘキサンで洗浄することで、３，５−ジメチル−４−ニトロ安息香酸（１．４０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ）。
【０４１３】
ステップ２．  （３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）メタノールの合成。
【０４１４】
【化９６】
2011530490.tif 000099
【０４１５】
アルゴン雰囲気下、３，５−ジメチル−４−ニトロ安息香酸（１．３９ｇ）をＴＨＦに溶解させた。氷冷下、０．９ＮのジボランのＴＨＦ溶液を滴下した。滴下終了後、混合物を、同様の温度で、３０分間攪拌した。室温に戻し、さらに終夜攪拌した。水とＴＨＦの混合溶媒を、氷冷下、発泡が収まるまで徐々に加えた。この混合液を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、溶媒を減圧下留去して、（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）メタノール（１．１７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７９（１Ｈ，ｔ），２．３２（３Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｄ），７．１３（１Ｈ，ｓ）。
【０４１６】
ステップ３．  ３，５−ジメチル−４−ニトロベンズアルデヒドの合成。
【０４１７】
【化９７】
2011530490.tif 000100
（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）メタノール（１．１０ｇ）をジクロロメタンに溶解させた。この溶液に、二酸化マンガン（５．２８ｇ）を加え、６時間加熱還流した。室温に戻した後、沈殿物をろ過した。溶媒を減圧下留去して、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、３，５−ジメチル−４−ニトロベンズアルデヒド（０．７９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（６Ｈ，ｓ），７．６６（２Ｈ，ｓ），１０．００（１Ｈ，ｓ）。
【０４１８】
ステップ４．  （３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノールの合成。
【０４１９】
【化９８】
2011530490.tif 000101
【０４２０】
３，５−ジメチル−４−ニトロベンズアルデヒド（２．３３ｇ）とトリメチル（トリフルオロメチル）シラン（２．２２ｇ）をＴＨＦに溶解させた。この溶液に、氷冷下、１ＮのＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（１．３ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、室温に戻し、終夜攪拌した。この溶液に６Ｎの塩酸（６ｍｌ）を加え、２時間攪拌した。この溶液に炭酸水素ナトリウムを発泡が収まるまで加えて、中和した。この溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（３．３６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（６Ｈ，ｓ），４．０８−４．１６（１Ｈ，ｍ），５．０５−４．９７（１Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｓ）。
【０４２１】
ステップ５．  １−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノールの合成。
【０４２２】
【化９９】
2011530490.tif 000102
（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（３．３６ｇ）をメタノールに溶解させ、それに塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（４．８１ｇ）を加えた。この反応混合物に氷冷下、テトラヒドロホウ酸ナトリウム（１．５３ｇ）を徐々に加えた。加え終わったら、室温に戻し、３時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。激しく攪拌しながら、沈殿物がなくなるまで徐々にアンモニア水を加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ取し、溶媒を減圧下留去して、１−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（２．４９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１９（６Ｈ，ｓ），２．４４（１Ｈ，ｄ），３．６９（２Ｈ，ｓ），４．８８−４．８０（１Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｓ）。
【０４２３】
ステップ６．  Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−ニトロベンズアミドの合成。
【０４２４】
【化１００】
2011530490.tif 000103
【０４２５】
１−（４−アミノ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（２．４９ｇ）とピリジン（１．８０ｇ）をＴＨＦに溶解させた。この溶液に３−ニトロベンゾイルクロリド（２．１１ｇ）を溶かしたＴＨＦ溶液を氷冷下、滴下した。滴下終了後、室温に戻し、２時間攪拌した。この溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、２Ｎ塩酸で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別した後、溶媒を減圧下留去した。このようにして得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド（３．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２１（６Ｈ，ｓ），５．０６−５．１５（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ），７．２６（２Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｔ），８．４３−８．４８（２Ｈ，ｍ），８．８１（１Ｈ，ｄｄ），１０．１８（１Ｈ，ｓ）。
【０４２６】
ステップ７．  Ｎ−［４−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミドの合成。
【０４２７】
【化１０１】
2011530490.tif 000104
【０４２８】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−ニトロベンズアミド（１．００ｇ）とピリジン（０．２２ｇ）をジクロロエタンに溶解させた。この溶液に、塩化チオニル（０．６５ｇ）を加え、７０℃で６時間加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、溶媒を減圧下留去した。残渣に酢酸エチルを加え、２Ｎの塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、溶媒を減圧下留去して、Ｎ−［４−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミドの粗生成物（０．９３ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
【０４２９】
ステップ８．  Ｎ−（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）−３−ニトロベンズアミドの合成
【０４３０】
【化１０２】
2011530490.tif 000105
【０４３１】
Ｎ−［４−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド（０．５０ｇ）と３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．２９ｇ）をアセトニトリルに溶解させた。この溶液に、炭酸カリウム（０．２１ｇ）を加え、６０℃で１．５時間加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、得られた溶液を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、溶媒を減圧下留去して、粗生成物を得た。このようにして得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）−３−ニトロベンズアミド（０．４９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３３（６Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｑ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．４６（３Ｈ，ｓ），７．４９（３Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｓ）。
【０４３２】
ステップ９．  ３−アミノ−Ｎ−（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）ベンズアミドの合成。
【０４３３】
【化１０３】
2011530490.tif 000106
【０４３４】
Ｎ−（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）−３−ニトロベンズアミド（０．４５ｇ）をエタノールに溶解させた。この溶液に、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．５７ｇ）と濃塩酸（１ｍｌ）を加え、６０℃で４時間過熱攪拌した。室温に戻し、酢酸エチルおよび水を加えた。激しく攪拌しながら炭酸カリウムを加えていき、中和させた。得られた混合物をセライトろ過し、有機層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で合わせ、洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去して、３−アミノ−Ｎ−（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）ベンズアミド（０．３９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（６Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｑ），６．８６（１Ｈ，ｄ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｓ）。
【０４３５】
ステップ１０．  Ｎ−｛３−［（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）カルバモイル］フェニル｝−２−クロロピリジン−３−カルボキサミドの合成。
【０４３６】
【化１０４】
2011530490.tif 000107
【０４３７】
３−アミノ−Ｎ−（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，２，２−トリフルオロ−エチル｝−２，６−ジメチルフェニル）ベンズアミド（０．１２ｇ）とピリジン（０．０３ｇ）をＴＨＦに溶解させた。この溶液に２−クロロピリジン−３−カルボニルクロライド（０．０４ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去して、粗生成物を得た。このようにして得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−｛３−［（４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル｝−２，６−ジメチルフェニル）カルバモイル］フェニル｝−２−クロロピリジン−３−カルボキサミド（０．１３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（６Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｑ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．３５−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．６８−７．８１（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．４７−８．５９（２Ｈ，ｍ）。
【０４３８】
合成例４
２−クロロ−Ｎ−［３−（｛２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝カルバモイル）フェニル］ピリジン−３−カルボキサミド（Ｎｏ．２−７３）の合成。
【０４３９】
ステップ１．  （４−クロロフェニル）（４−ニトロフェニル）メタノンの合成。
【０４４０】
【化１０５】
2011530490.tif 000108
【０４４１】
４−クロロフェニルホウ酸（３．００ｇ）、４−ニトロベンゾイルクロリド（４．２７ｇ）、リン酸カリウム水和物（６．５２ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．２７ｇ）とトルエン（６０ｍｌ）を混合し、アルゴン気流下１００℃で６時間加熱した。水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水層から抽出した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去した。こうして得た残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（３．５２ｇ，７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１（２Ｈ，ｄ），７．７６（２Ｈ，ｄ），７．９２（２Ｈ，ｄ），８．３５（２Ｈ，ｄ）。
【０４４２】
ステップ２．  ［１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−エトキシ］（トリメチル）シランの合成。
【０４４３】
【化１０６】
2011530490.tif 000109
（４−クロロフェニル）（４−ニトロフェニル）メタノン（３．０３ｇ）をＤＭＦ（４０ｍｌ）中に溶解し、酢酸リチウム（７６ｍｇ）とトリフルオロメチルトリメチルシラン（２．５７ｍｌ）を氷冷下で加えた。得られた溶液を室温で一晩攪拌し、水を加えた。溶液を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（４．１１ｇ，８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：−０．０１（９Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ），７．３４（２Ｈ，ｄ），７．５８（２Ｈ，ｄ），８．１９（２Ｈ，ｄ）。
【０４４４】
ステップ３．  ４−｛１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−［（トリメチルシリル）−オキシ］エチル｝アニリンの合成。
【０４４５】
【化１０７】
2011530490.tif 000110
【０４４６】
塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（１．１９ｇ）をメタノール中（７０ｍｌ）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（０．５７ｇ）を室温で加えた。３０分攪拌した後、これに［１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）エトキシ］（トリメチル）シラン（４．０４ｇ）を加え、氷水で冷却した。さらに、水素化ホウ素ナトリウム（１．５１ｇ）を少しずつ加え、１時間攪拌した。溶媒を減圧下除去し、アンモニア水と酢酸エチルを加え、不溶物をセライトでろ過した。ろ液から有機層を分離し、酢酸エチルで水を抽出した。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去して、粗生成物として表記化合物（３．２０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：−０．０６（９Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｓ），６．６１（２Ｈ，ｄ），７．１１（２Ｈ，ｄ），７．２８（２Ｈ，ｄ），７．３６（２Ｈ，ｄ）。
【０４４７】
ステップ４．  ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル］フェニル｝カーバメートの合成。
【０４４８】
【化１０８】
2011530490.tif 000111
【０４４９】
４−｛１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−［（トリメチルシリル）オキシ］エチル｝アニリン（０．６７ｇ）をＴＨＦ（２５ｍｌ）中に溶解し、トリエチルアミン（０．２８ｍｌ）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．６２ｍｌ）と４−ジメチルアミノピリジン（２２ｍｇ）を室温で加えた。反応溶液を一晩攪拌し、これにテトラブチルアンモニウムフルオリド（１．０Ｍ／ＴＨＦ、２．５１ｍｌ）を加え、さらに５時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加え、混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去した。こうして得た残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（０．３４ｇ，４７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２３（２Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ），７．３８（２Ｈ，ｄ），７．４５（２Ｈ，ｄ）。
【０４５０】
ステップ５．  ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［１−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝カーバメートの合成。
【０４５１】
【化１０９】
2011530490.tif 000112
【０４５２】
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル］フェニル｝カーバメート（０．３４ｇ）をトルエン中（２０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（０．１４ｍｌ）と塩化チオニル（０．１２ｍｌ）を加えた。反応溶液は７０℃で８時間加熱した。炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えた後、有機層を分離した。水層は酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去して、粗生成物として表記化合物（０．２５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５３（９Ｈ，ｓ），６．５４（２Ｈ，ｓ），７．３２（２Ｈ，ｄ），７．３６（４Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ）。
【０４５３】
ステップ６．  ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝カーバメートの合成。
【０４５４】
【化１１０】
2011530490.tif 000113
【０４５５】
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［１−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝カーバメート（０．２５ｇ）、４−クロロピラゾール塩酸塩（９９ｍｇ）、炭酸カリウム（０．２０ｇ）とヨウ化カリウム（１０ｍｇ）をアセトニトリル（５ｍｌ）中で混合し、得られた混合物を８０℃で３時間加熱した。室温に冷却後、不溶物をろ過し、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（０．２５ｇ，８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．９６−７．０４（４Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ）。
【０４５６】
ステップ７．  ４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］アニリンの合成。
【０４５７】
【化１１１】
2011530490.tif 000114
【０４５８】
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝カーバメート（０．２５ｇ）をエタノール中（５ｍｌ）に溶解し、これに濃塩酸（１ｍｌ）を加えた。反応溶液は５０℃で４時間加熱した。溶媒を減圧下留去した後、これに炭酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加え、有機層を分離した。水層は酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（０．１５ｇ，７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．４０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６５（２Ｈ，ｄ），６．８８（２Ｈ，ｄ），６．９６（２Ｈ，ｄ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｓ）。
【０４５９】
ステップ８．  ２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］アニリンの合成。
【０４６０】
【化１１２】
2011530490.tif 000115
【０４６１】
２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］アニリンの合成。
【０４６２】
４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］アニリン（０．１５ｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）中に溶解し、これにＮ−ブロモコハク酸イミド（０．１５ｇ）を加えた。反応混合物を６０℃で１時間加熱した。水を加えた後、混合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（０．１８ｇ，８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．８１（２Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｄ），７．１１（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｓ）。
【０４６３】
ステップ９．  Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝−３−ニトロベンズアミドの合成。
【０４６４】
【化１１３】
2011530490.tif 000116
【０４６５】
２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］アニリン（０．１７ｇ）と３−ニトロベンゾイルクロリド（０．１３ｇ）の混合物にピリジン（０．２５ｍｌ）を加えた。反応混合物は１００℃で５時間加熱した。水を加えた後、混合物を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーで精製し表記化合物（０．０９６ｇ，４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．０９（２Ｈ，ｄ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｔ），８．２９−８．３４（１Ｈ，ｍ），８．４５−８．５１（１Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｓ）。
【０４６６】
ステップ１０．  ３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝ベンズアミドの合成。
【０４６７】
【化１１４】
2011530490.tif 000117
【０４６８】
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝−３−ニトロベンズアミド（９６ｍｇ）をエタノール中（３ｍｌ）に溶解した。この溶液に、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．１３ｇ）と濃塩酸（０．５ｍｌ）を加え、反応液を４時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、炭酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えた。不溶物をセライトでろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層は硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し表記化合物（９０ｍｇ，９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８６−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ）。
【０４６９】
ステップ１１．  ２−クロロ−Ｎ−［３−（｛２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝カルバモイル）フェニル］ピリジン−３−カルボキサミドの合成。
【０４７０】
【化１１５】
2011530490.tif 000118
【０４７１】
３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル］フェニル｝ベンズアミド（９０ｍｇ）とピリジン（０．０１６ｍｌ）をＴＨＦ中（２ｍｌ）に溶解し、次いで２−クロロニコチン酸クロリド（３１ｍｇ）を室温で加えた。一晩攪拌した後、水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層は硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去した。シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し表記化合物（９０ｍｇ，８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．０８（２Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．４２−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｔ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ），８．２０−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ）。
【０４７２】
合成例５
Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］−３−［（フェニルカルボニル）アミノ］ベンズアミド（Ｎｏ．１−１）の合成。
【０４７３】
ステップ１．  ４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリンの合成。
【０４７４】
【化１１６】
2011530490.tif 000119
【０４７５】
ＴＢＭＥ（７５ｍｌ）と水（１００ｍｌ）の混合溶液に、アニリン（６．９６ｇ）、Ｎａ２Ｓ２Ｏ４（１５．６１ｇ）、ＮａＨＣＯ３（７．５３ｇ）および硫酸水素テトラブチルアンモニウム（３ｇ）を加えた。この混合溶液にヨウ化ヘプタフルオロイソプロピル（２６．５３ｇ）を滴下し、混合物を室温で２時間攪拌した。有機層を０．７５Ｎ塩酸（６５ｍｌ）および飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した。溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）によって精製し、所望の４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン（１８ｇ）を得た。収率９２％、ＮＤ２０  １．４１６７。
【０４７６】
ステップ２．  ４−（１，１，１，２，３，３，３−へプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリンの合成。
【０４７７】
【化１１７】
2011530490.tif 000120
【０４７８】
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン（２２．９１ｇ）を酢酸に溶解し、Ｎ−ヨードスクシンイミド（３９．４８ｇ）を少しずつ加えた。６０℃で１時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、水を加えた。さらなる抽出にヘキサンを用い、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１４：１）によって精製し、所望の４−（１，１，１，２，３，３，３−へプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン（３３．１７ｇ）の化合物を得た。収率７４％  ｍｐ７２−７５℃。
【０４７９】
ステップ３．  ４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリンの合成。
【０４８０】
【化１１８】
2011530490.tif 000121
【０４８１】
４−（１，１，１，２，３，３，３−へプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン（２ｇ）のメタノール溶液に、ナトリウムメトキシド（０．８４ｇ）を加えた。室温で一晩攪拌した後、水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１８：１）によって精製し、所望の４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン（１．８８ｇ）を得た。収率９２％、ｍｐ；５７−５９℃。
【０４８２】
ステップ４．  Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］−３−ニトロベンズアミドの合成。
【０４８３】
【化１１９】
2011530490.tif 000122
【０４８４】
４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン（１．９５ｇ）および３−ニトロベンゾイルクロリド（１．３８ｇ）をピリジンに溶解した後、３時間加熱還流した。室温に冷ました後、水を加え酢酸エチルを用いて抽出した。溶媒を留去後、エタノールを加え、３０％ＮａＯＨ（２ｍｌ）をこれに加えた。混合物を室温で１時間攪拌した。水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。次いで、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）によって精製し、所望のＮ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］−３−ニトロベンズアミド（１．８６ｇ）の化合物を得た。収率７４％、ｍｐ：２１４−２１８℃。
【０４８５】
ステップ５．  ３−アミノ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］ベンズアミドの合成。
【０４８６】
【化１２０】
2011530490.tif 000123
【０４８７】
Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］−３−ニトロベンズアミド（１．８６ｇ）および塩化第一スズ（２．０９ｇ）をエタノールに溶解した後、濃塩酸（３ｍｌ）を加えた。混合物を８０℃で１時間加熱した。室温に冷ました後、水を加え、Ｋ２ＣＯ３を加えてアルカリ性溶液を得た後、酢酸エチルを加えた。析出した不溶物をセライトを用いて濾去し、有機層を分取し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。次いで、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）によって精製し、所望の３−アミノ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］ベンズアミド（１．７ｇ）の化合物を得た。収率９６％  ｍｐ：１８９−１９１℃。
【０４８８】
ステップ６．  Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］−３−［（フェニルカルボニル）アミノ］ベンズアミドの合成。
【０４８９】
【化１２１】
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【０４９０】
３−アミノ−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］ベンズアミド（１００ｍｇ）およびピリジン（２５ｍｇ）をＴＨＦに溶解し、これにベンゾイルクロリド（４４ｍｇ）を滴下した。混合物を室温で１時間攪拌し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。次いで、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）によって精製し、目的のＮ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］−３−［（フェニル−カルボニル）アミノ］ベンズアミド（１００ｍｇ）の化合物を得た。収率８６％、ｍｐ：１２８−１４１℃。
【０４９１】
本明細書に記載された方法に従って、または当業者に知られている類似の方法に従って調製される、または調製され得る、本発明の化合物および本発明による化合物を製造するための中間体を次表に例示する。
【０４９２】
【表１】
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【０４９３】
【表２】
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【０４９４】
【表３】
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【０４９５】
【表４】
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【０４９６】
【表５】
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【０４９７】
【表６】
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【０４９８】
【表７】
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【０４９９】
【表８】
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【０５００】
【表９】
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【０５０１】
【表１０】
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【０５０２】
【表１１】
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【０５０３】
【表１２】
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【０５０４】
製剤実施例１（顆粒製剤）
本発明の化合物（化合物番号１−１；１０重量部）、ベントナイト（モンモリロナイト；３０重量部）、タルク（５８重量部）およびリグニンスルホン酸塩（２重量部）を含む混合物に、水（２５重量部）を添加し、得られる混合物を十分に混練する。押出造粒機を使用することによって、１０から４０メッシュの顆粒が形成され、４０から５０℃での乾燥後に顆粒製剤が得られる。
【０５０５】
製剤実施例２（顆粒製剤）
０．２から２ｍｍの範囲の粒度分布を有する粘土鉱物（９５重量部）を回転式混合機に添加する。回転下で本発明の化合物（化合物番号１−１；５重量部）を液体希釈剤と一緒に噴霧することによって、粘土を湿らせた後、４０から５０℃で乾燥して顆粒製剤を得る。
【０５０６】
製剤実施例３（乳濁液）
本発明の化合物（化合物番号１−１；３０重量部）、キシレン（５５重量部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（８重量部）およびカルシウムアルキルベンゼンスルホネート（７重量部）を攪拌しながら混合することによって、乳濁液を得る。
【０５０７】
製剤実施例４（水和剤）
本発明の化合物（化合物番号１−１；１５重量部）、ホワイトカーボン（含水非晶質酸化ケイ素の微粉末）および粉末粘土を含む混合物（１：５混合物；８０重量部）、ならびにナトリウムアルキルナフタレンスルホネートホルマリン（３重量部）およびナトリウムアルキルベンゼンスルホネート（２重量部）の縮合産物の混合および微粉化によって、水和剤を得る。
【０５０８】
製剤実施例５（水和性顆粒）
本発明の化合物（化合物番号１−１；２０重量部）、リグニンナトリウムスルホネート（３０重量部）、ベントナイト（１５重量部）およびか焼珪藻土（３５重量部）を完全に混合する。これに水を添加後、この混合物を、０．３ｍｍスクリーンを通して押出し、次いで乾燥して水和性顆粒を得る。
【０５０９】
生物学的実施例
特に断りのない限り、試験溶液を次のとおり調製した：
溶媒として：ジメチルホルムアミド、３重量部；および乳化剤として：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、１重量部を含む。
【０５１０】
試験溶液を調製するために、活性化合物の１重量部を、乳化剤の上記量を含む溶媒の上記量と混合し、この混合物を水で所望の濃度に希釈する。
【０５１１】
生物学的試験実施例１：ハスモンヨトウ（スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ））幼虫に対する試験
サツマイモの葉を、好適な濃度の試験溶液に浸漬し、葉を空気乾燥した。次いで、９ｃｍの直径を有するペトリ皿に、葉を置き、１０匹のハスモンヨトウの３齢幼虫をこの中に放した。ペトリ皿を２５℃に温度制御したチャンバーに置いた。２日後および４日後に、サツマイモの葉をさらに添加した。７日後、死んだ幼虫の数を数えて殺虫活性を計算した。１００％の殺虫活性は、全ての幼虫が殺されたことを意味するが、０％の殺虫活性は、幼虫が全く殺されなかったことを意味する。本試験において、各区分について２個のペトリ皿の結果を平均した。
【０５１２】
生物学的試験実施例１において、化合物番号１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−４０、１−５９、１−６０、１−６３、１−６６、１−７９、１−８０、１−８３、１−８４、１−８５、１−１０４、１−１０８、１−１０９、１−１１０、１−１１１、１−１１２、１−１２５、１−１２８、１−１２９、１−１３０、１−１３１、１−１３８、１−１４２、１−１４６、１−１４９、１−１５０、１−１５１、１−１５２、１−１６０、１−１６６、１−１６７、１−１６８、１−１７１、１−１７３、１−１７６、１−１７７、１−１８０、１−１８１、１−１８２、１−２０１、２−１、２−２、２−６、２−２４、２−３０、２−３１、２−３２、２−３３、２−３４、２−３５、２−３６、２−３７、２−３８、２−３９、２−４０、２−４１、２−４４、２−５１、２−５５、２−５９、２−６１、２−６２、２−６３、２−７６、２−７７、２−８２、２−８３、２−８４、２−８７、２−９５、２−９８、２−９９、２−１００、２−１０３、２−１０４、２−１０５、２−１０６、２−１０７、２−１０８、２−１０９、２−１１５、２−１１６、２−１１８、２−１２０、２−１２３、２−１２４、２−１２５、２−１２８、２−１３３、２−１３４、２−１４２、２−１４３、２−１４４、２−１４５、２−１４７、２−１４９、２−１５３、２−１５４、２−１７０、２−１８０、２−１８３、４−５、および１１−２６は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度において１００％の殺虫活性を示した。
【０５１３】
生物学的試験実施例２：ナミハダニ（テトラニュクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））に対する試験
５０から１００匹の成体のナミハダニを、６ｃｍの直径を有するポットに栽培されていた本葉２枚展開期のインゲンマメの葉に接種した。１日後、好適な濃度の試験溶液を、スプレーガンを用いてこれらに十分に噴霧した。噴霧後、植物のポットを温室内に置き、７日後に、殺ダニ活性を計算した。１００％の殺ダニ活性は、全てのダニが殺されたことを意味するが、０％の殺ダニ活性は、ダニが全く殺されなかったことを意味する。
【０５１４】
生物学的試験実施例２において、化合物番号１−２７、１−２８、１−４０、１−６０、１−６１、１−６４、１−６６、１−１０９、２−１、２−６、２−２４、２−４２、２−５１、２−５５、２−６２、２−８２、２−８３、２−８４、２−１４５および４−５は、１００ｐｐｍの濃度で１００％の殺ダニ活性率を示した。
【０５１５】
生物学的試験実施例３：ウリハムシ（アウラコポラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ））に対する試験
キュウリの葉を好適な濃度の試験溶液に浸漬し、これらの葉を空気乾燥した。次いで、これらの葉を殺菌された黒土を入れたプラスチックコップ中に置き、５匹のウリハムシの２齢幼虫をこの中に放した。プラスチックコップを２５℃に温度制御されたチャンバー中に置いた。７日後、死んだ幼虫の数を数え、こうして殺虫活性を計算した。１００％の殺虫活性は、全てのウリハムシが殺されたことを意味するが、０％の殺虫活性は、ウリハムシが全く殺されなかったことを意味する。
【０５１６】
化合物番号１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−４０、１−５９、１−６０、１−６１、１−６６、１−７９、１−８３、１−８４、１−８５、１−１０５、１−１０８、１−１０９、１−１２８、１−１２９、１−１３０、１−１３１、１−１３８、１−１４２、１−１４６、１−１５１、１−１５２、１−１６０、１−１６６、１−１６８、１−１７１、１−１７３、１−１７６、１−１７７、１−１８２、２−１、２−２、２−６、２−７、２−２４、２−３１、２−３２、２−３３、２−３４、２−４１、２−４４、２−５５、２−５９、２−６１、２−６２、２−６３、２−８２、２−８３、２−８７、２−１００、２−１０３、２−１０４、２−１０５、２−１０８、２−１０９、２−１１６、２−１１９、２−１２８、２−１３３、２−１３４、２−１４３、２−１４４、２−１４５、２−１４７、２−１５３、２−１８０、２−１８３および４−５は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性を示した。
【０５１７】
生物学的試験４：パエドン・コクレアリアエ（ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）−試験；（ＰＨＡＥＣＯ噴霧施用）
溶媒：アセトンの７８．０重量部およびジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の好適な製剤を作るために、活性化合物の１重量部を、溶媒および乳化剤の上記量と混合し、この濃厚物を、乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈する。ハクサイ（ブラッシカ・ペキネシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｓｉｓ））の葉のディスクに、所望の濃度の活性成分の製剤を噴霧する。乾燥後、葉のディスクにマスタードビートル幼虫（パエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））をはびこらせる。７日後に死亡率％を求める。１００％は、全てのビートル幼虫が殺されたことを意味し、０％は、ビートル幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０５１８】
この試験で、化合物番号１１−１４３は、５００ｇ／ｈａの施用率で１００％の活性を示した。
【０５１９】
生物学的試験実施例５：クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）−試験（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な製剤を作るために、活性化合物の１０ｍｇを、０．５ｍｌの溶媒に溶解し、この濃厚物を牛の血液で所望の濃度に希釈する。
【０５２０】
約１０から１５匹の成体の餌を与えていない（クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐａｈｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ））をノミ用チャンバー中に置く。血液チャンバーの底をパラフィンで密封し、化合物溶液を添加した牛の血液で満たし、ノミ用チャンバーの上に置いて、ノミが血液を吸えるようにする。血液チャンバーを３７℃に加熱するが、ノミ用チャンバーは室温に保つ。２日後、死亡率％を求める。１００％は、全てのノミが殺されたことを意味し、０％は、ノミが全く殺されなかったことを意味する。
【０５２１】
この試験において、化合物番号１−８０は、１００ｐｐｍの施用量で８０％の活性を示したが、次の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で９０％の活性を示した。Ｅｘ番号：１−２５、１−２７、１−４０、２−７７、２−１５１。調製実施例からの次の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で９５％の活性を示した。Ｅｘ番号：１−５９、２−８４、２−１０３、２−１４８。次の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の活性を示した。Ｅｘ番号：１−２６、１−６０、２−５１、２−１０４、２−１０８、２−１０９。
【０５２２】
生物学的試験実施例６：ルキッリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）−試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な製剤を作るために、活性化合物の１０ｍｇを０．５ｍｌの溶媒に溶解し、この濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。約２０−３０匹の（ルキッリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）幼虫）を、１ｃｍ３の細かく切った馬肉および試験化合物の０．５ｍｌの水性希釈溶液を含む試験管中に移す。２日後、死亡率％を求める。１００％は、全ての幼虫が殺されたことを意味し；０％は、幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０５２３】
この試験で、次の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で９０％の活性を示した。Ｅｘ番号：２−１０４、２−１２０、２−１２４、一方、次の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の活性を示した。Ｅｘ番号：１−６、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−４０、１−５９、１−６０、１−６１、１−８０、１１−１１４、２−５１、２−８４、２−９８、２−１００、２−１０８、２−１０９、２−１１８、２−１１９、２−１２５、２−１５１
生物学的試験実施例７：ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）−試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な製剤を作るために、活性化合物の１０ｍｇを０．５ｍｌの溶媒に溶解し、この濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。アッセイに先立ち、１個のキッチンスポンジを、砂糖および化合物溶液の混合物に浸し、容器中に置く。１０匹の成体の（ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ））を容器中に置き、穴あき蓋で閉じる。２日後、死亡率％を求める。１００％は、全てのハエが殺されたことを意味し、０％は、ハエが全く殺されなかったことを意味する。
【０５２４】
この試験で、調製実施例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％の活性を示した。Ｅｘ番号：Ｉ−１−２６２、Ｉ−１−２６４、１−２５、１−２７、２−１０４；一方、次の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で９０％の活性を示した。Ｅｘ番号：Ｉ−１−２６３、Ｉ−２−１６、１−２４、１−２６。次の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の活性を示した。Ｅｘ番号：１−４０、１−５９、１−６０、１−８０。
【０５２５】
生物学的試験実施例８：ボオピルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）−試験（注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な製剤を作るために、活性化合物の１０ｍｇを０．５ｍｌの溶媒に溶解し、この濃厚物を溶媒で所望の濃度に希釈する。５匹の成体の飽血雌ダニ（ボオピルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））の腹部に化合物溶液を注射する。ダニをレプリカプレート中に移し、一定期間、人工気象室中でインキュベートする。受精卵の産卵をモニターする。７日後、死亡率％を求める。１００％は、全ての卵が受精していないことを意味し、０％は、全ての卵が受精していることを意味する。
【０５２６】
この試験で、化合物番号１１−１１４は、２０μｇ／動物の施用量で８０％の活性を示したが、化合物番号１１−１５０は、２０μｇ／動物の施用量で９０％の活性を示した。次の化合物は、２０μｇ／動物の施用量で１００％の活性を示した。Ｅｘ番号：１−６、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−４０、１−５９、１−６０、１−６１、１−８０、２−５１、２−７７、２−８４、２−９８、２−１００、２−１０３、２−１０４、２−１０８、２−１０９、２−１１８、２−１１９、２−１２０、２−１２４、２−１２５、２−１４８、２−１５１、２−１５３
本発明の新規な殺有害生物剤アミド類は前記の実施例に示したとおり、優れた殺有害生物作用を有する。
【国際調査報告】
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