(57)【要約】  フレーバー組成物または消費製品の味またはフレーバーを改変するための、式（Ｉ）式中、Ｒ１は、Ｈであるか、あるいは置換された、無置換の、分枝状のまたは非分枝状のＣ１−Ｃ５アルキル基であり、ＮＨＲ２は、アミノ酸の残基であり、アラニン（Ａｌａ）、システイン（Ｃｙｓ）、アスパラギン酸（Ａｓｐ）、フェニルアラニン（Ｐｈｅ）、グルタミン酸（Ｇｌｕ）、ヒスチジン（Ｈｉｓ）、イソロイシン（ＩＩｅ）、リジン（Ｌｙｓ）、ロイシン（Ｌｅｕ）、メチオニン（Ｍｅｔ）、アスパラギン（Ａｓｎ）、グルタミン（Ｇｌｎ）、アルギニン（Ａｒｇ）、セリン（Ｓｅｒ）、トレオニン（Ｔｈｒ）、バリン（Ｖａｌ）、トリプトファン（Ｔｒｐ）、チロシン（Ｔｙｒ）およびグリシン（Ｇｌｙ）からなる群から選択される、で表される化合物の使用（ただし、前記化合物は、Ｎ−アセチルグリシンではない）。  かかる化合物を含むフレーバー組成物および消費製品もまた開示する。
2014523950.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
フレーバー組成物または消費製品の味またはフレーバーを改変するための、式（Ｉ）
【化１】
2014523950.tif 000021
式中、
Ｒ１は、Ｈであるか、あるいは置換された、無置換の、分枝状のまたは非分枝状のＣ１−Ｃ５アルキル基であり、ＮＨＲ２は、アラニン（Ａｌａ）、システイン（Ｃｙｓ）、アスパラギン酸（Ａｓｐ）、フェニルアラニン（Ｐｈｅ）、グルタミン酸（Ｇｌｕ）、ヒスチジン（Ｈｉｓ）、イソロイシン（ＩＩｅ）、リジン（Ｌｙｓ）、ロイシン（Ｌｅｕ）、メチオニン（Ｍｅｔ）、アスパラギン（Ａｓｎ）、グルタミン（Ｇｌｎ）、アルギニン（Ａｒｇ）、セリン（Ｓｅｒ）、トレオニン（Ｔｈｒ）、バリン（Ｖａｌ）、トリプトファン（Ｔｒｐ）、チロシン（Ｔｙｒ）、グリシン（Ｇｌｙ）からなる群から選択されるアミノ酸の残基である、
で表される化合物またはそれらの混合物の使用（ただし、前記化合物は、Ｎ−アセチルグリシンではない）。
【請求項２】
式（Ｉ）で表される化合物が、Ｎ−アセチル−ＤＬ−グルタミン酸、Ｎ−アセチル−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−ホルミルグリシン、Ｎ−ホルミル−ＤＬ−フェニルアラニン、Ｎ−ホルミル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−アセチル−Ｌ−イソロイシン、アルファ−Ｎ−ホルミル−Ｌ−リジン、Ｎ−ヘキサノイル−Ｌ−ロイシン、Ｎ−ペンタノイル−Ｌ−フェニルアラニンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
式（Ｉ）で表される化合物が、Ｎ−アセチル−ＤＬ−グルタミン酸、Ｎ−アセチル−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−ホルミルグリシンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１に記載の使用。
【請求項４】
前記味またはフレーバーが、塩味、旨味、食欲をそそるフレーバー、甘味、酸味およびコク味からなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項５】
塩味、旨味または食欲をそそるフレーバーが、時間的に変わる、請求項４に記載の使用。
【請求項６】
最初のインパクトまたは残存期間が、増加するまたは長引く、請求項５に記載の使用。
【請求項７】
フレーバー組成物または消費製品の味またはフレーバーの改変方法であって、前記フレーバー組成物または消費製品に、請求項１〜３のいずれか一項において定義された式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法。
【請求項８】
味またはフレーバーが、塩味、旨味、食欲をそそるフレーバー、甘味、酸味およびコク味からなる群から選択される、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
フレーバー組成物または消費製品の塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーが、時間的に変わる、請求項７または８に記載の方法。
【請求項１０】
最初のインパクトまたは残存期間が、増加するまたは長引く、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
請求項１〜３のいずれか一項において定義された式（Ｉ）で表される化合物、および少なくとも１種の塩味物質、旨味物質、甘味、酸味、または食欲をそそるフレーバーの化合物を含む、フレーバー組成物または消費製品。
【請求項１２】
塩味物質、旨味物質または食欲をそそるフレーバーの化合物が、ＮａＣｌ、ＭＳＧ、またはリボヌクレオチドからなる群から選択される、請求項１１に記載のフレーバー組成物または消費製品。
【請求項１３】
リボヌクレオチドが、イノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムから選択される、請求項１２に記載のフレーバー組成物または消費製品。
【請求項１４】
式（Ｉ）で表される化合物を消費製品の重量に基づき０．０１〜１０，０００重量ｐｐｍの濃度で含む、請求項１１〜１３のいずれか一項に記載の消費製品。
【請求項１５】
全ての種類の食料品、菓子製品、焼成製品、甘味製品、食欲をそそる風味のある製品、発酵製品、乳製品、飲料およびオーラルケア製品からなる群から選択される、請求項１１〜１４のいずれか一項に記載の消費製品。
【請求項１６】
醤油、チーズ、スープ、温かいおよび冷たいソース、果物、野菜、ケチャップ、茶、コーヒー、およびスナックからなる群から選択される、請求項１５に記載の消費製品。
【請求項１７】
スナックが、ポテトチップスおよび押出成型スナックから選択される、請求項１６に記載の消費製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
フレーバー産業において、フレーバー組成物および消費製品の味またはフレーバーを改変する化合物について、常に需要がある。かかる化合物は、フレーバリストのパレットを拡張し、消費者のためのより大きな製品の多様性をもたらす。
【背景技術】
【０００２】
とくに、フレーバー組成物または消費製品の塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーを改変する化合物について、需要がある。かかる化合物は、使用が望ましくない塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）およびグルタミン酸一ナトリウム（ＭＳＧ）などの塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーを改変するために従来使用されている化合物への依存を置き換え得るまたは低減させ得る。
【発明の概要】
【０００３】
本明細書中に定義された式（Ｉ）で表される化合物が、フレーバー組成物または消費製品の味またはフレーバー、とくに、塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーを改変するために使用され得ることを、今や見出した。
【０００４】
フレーバー組成物または消費製品の味またはフレーバー、とくに、塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーを改変するための、本明細書中に定義された式（Ｉ）で表される化合物の使用を開示する。
加えて、本明細書中に定義された式（Ｉ）で表される化合物を含むフレーバー組成物および消費製品を開示する。
【０００５】
さらに、フレーバー組成物または消費製品の味またはフレーバー、とくに、塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーの改変方法であって、前記フレーバー組成物または消費製品に、本明細書中に定義された式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を開示する。
【０００６】
第一の例示的態様によると、フレーバー組成物または消費製品の味またはフレーバーを改変するための、式（Ｉ）
【化１】
2014523950.tif 000003
式中、
Ｒ１は、Ｈであるか、あるいは置換された、無置換の、分枝状のまたは非分枝状のＣ１−Ｃ５アルキル基であり、ＮＨＲ２は、アラニン（Ａｌａ）、システイン（Ｃｙｓ）、アスパラギン酸（Ａｓｐ）、フェニルアラニン（Ｐｈｅ）、グルタミン酸（Ｇｌｕ）、ヒスチジン（Ｈｉｓ）、イソロイシン（ＩＩｅ）、リジン（Ｌｙｓ）、ロイシン（Ｌｅｕ）、メチオニン（Ｍｅｔ）、アスパラギン（Ａｓｎ）、グルタミン（Ｇｌｎ）、アルギニン（Ａｒｇ）、セリン（Ｓｅｒ）、トレオニン（Ｔｈｒ）、バリン（Ｖａｌ）、トリプトファン（Ｔｒｐ）、チロシン（Ｔｙｒ）、グリシン（Ｇｌｙ）からなる群から選択されるアミノ酸の残基である、
で表される化合物およびそれらの混合物の使用（ただし、前記化合物は、Ｎ−アセチルグリシンではない）を提供する。
【０００７】
ある例示的態様によると、ＮＨＲ２が残基であるアミノ酸が２以上のアミノ基を含むとき、式（Ｉ）に示されるカルボニル炭素に結合するアミノ基は、アミノ酸のカルボン酸基に対してアルファの炭素原子に結合するアミノ基である。
【０００８】
ある例示的態様によると、Ｒ１は、Ｈであるか、あるいは置換された、無置換の、分枝状のまたは非分枝状のＣ１−Ｃ５アルキル基であり、ＮＨＲ２は、Ｇｌｕ、Ｐｈｅ、ＩＩｅ、Ｌｙｓ、Ｌｅｕ、Ｖａｌ、Ｇｌｙからなる群から選択されるアミノ酸の残基、ならびにそれらの混合物であり、ここで、ＮＨＲ２が残基であるアミノ酸が２以上のアミノ基を含むとき、式（Ｉ）に示されるカルボニル炭素に結合するアミノ基は、アミノ酸のカルボン酸基に対してアルファの炭素原子に結合するアミノ基である。
【０００９】
例示的態様によると、式（Ｉ）で表される化合物は、Ｎ−アセチル−ＤＬ−グルタミン酸、Ｎ−アセチル−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−ホルミルグリシン、Ｎ−ホルミル−ＤＬ−フェニルアラニン、Ｎ−ホルミル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−アセチル−Ｌ−イソロイシン、アルファ−Ｎ−ホルミル−Ｌ−リジン、Ｎ−ヘキサノイル−Ｌ−ロイシン、およびＮ−ペンタノイル−Ｌ−フェニルアラニンからなる群から選択される。
【００１０】
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、Ｎ−アセチル−ＤＬ−グルタミン酸である。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、Ｎ−アセチル−Ｌ−グルタミン酸である。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、Ｎ−ホルミルグリシンである。
【００１１】
式（Ｉ）で表される化合物は、市販の出発材料、試薬および溶媒を使用した既知の方法により形成してもよい。
とくに、式（Ｉ）で表される化合物は、アミノ酸のアシル化を含む工程によって、またはアミノエステルのアシル化およびその後のエステル結合の加水分解を含む工程によって調製してもよい。
【００１２】
一般的なアシル化剤の非限定の例は、酸、酸塩化物および酸無水物を含む。
アシル化剤として使用してもよい酸の非限定の例は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸を含む。
アシル化剤として使用してもよい酸塩化物の非限定の例は、アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、ブチリルクロリド、ペンタノイルクロリド、ヘキサノイルクロリドを含む。
【００１３】
アシル化剤として使用してもよい酸無水物の非限定の例は、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水ペンタン酸、無水ヘキサン酸、または混合無水物を含む。
加水分解剤の非限定の例は、希塩酸、硫酸またはリン酸水溶液、希水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム水溶液を含む。
【００１４】
式（Ｉ）で表される化合物は、立体異性体の混合物として、または異性体的に純粋な形態で存在してもよい。立体異性体の分割は、当該技術分野で一般的に知られている技術により行うことができる。式（Ｉ）の「化合物」なる用語の使用は、ラセミ混合物および純粋な立体異性体両方のことであり得る。
【００１５】
式（Ｉ）で表される化合物は、複雑なフレーバーの任意の要素を変えることによりフレーバー組成物または消費製品の味またはフレーバーを改変し得る。
複雑なフレーバーは、フレーバー組成物または消費製品の消費の際に感知される嗅覚、味覚および三叉神経感覚の組合せである。
複雑なフレーバーの要素の非限定の例は、塩味、旨味、甘味、コク味、酸味、苦味および食欲をそそるフレーバーを含む。
【００１６】
式（Ｉ）で表される化合物は、味またはフレーバーを付与することにより、または味またはフレーバーの知覚を変えることにより、フレーバー組成物または消費製品の味またはフレーバーを改変することができる。
式（Ｉ）で表される化合物は、塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーの改変により、フレーバー組成物または消費製品の味またはフレーバーを改変することができる。
【００１７】
一態様によると、塩味物質、旨味物質または食欲をそそるフレーバーの化合物を含むフレーバー組成物または消費製品の、塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーを改変するための、式（Ｉ）で表される化合物の使用を提供する。
【００１８】
式（Ｉ）で表される化合物は、質または強度を変えることにより、例えば、増強、強化、軟化、鮮鋭化、またはより唾液を分泌させることにより、時間的に味またはフレーバー、とくに、塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーの知覚を変え得る。
【００１９】
味またはフレーバーの時間的プロファイルは、３つの面、初めの味またはフレーバー感覚（「最初のインパクト」）、中間の味またはフレーバー感覚（「ボディ」）、および味またはフレーバーが続くまたは残存する期間（「残存期間」）、を含む。典型的に、「最初のインパクト」は、０〜５秒続き、「ボディ」は、５〜２０秒続き、「残存期間」は、２０秒からずっと続く。
【００２０】
式（Ｉ）で表される化合物は、味またはフレーバーの時間的プロファイルのあらゆる面を改変してもよい。
とくに、式（Ｉ）で表される化合物は、最初のインパクトまたは残存期間を増加させるまたは長引かせることができる。
【００２１】
一態様によると、式（Ｉ）で表される化合物は、フレーバー組成物または消費製品の塩味、旨味または食欲をそそるフレーバーの最初のインパクトを増加させるまたは長引かせることができる。
一態様によると、式（Ｉ）で表される化合物は、フレーバー組成物または消費製品の塩味、旨味または食欲をそそるフレーバーの残存期間を増加させるまたは長引かせるために使用してもよい。
一態様によると、最初のインパクトまたは残存期間は、０．０１〜１０秒、１〜５秒、２〜５秒長引くまたは増加する。
【００２２】
フレーバー組成物または消費製品は、あらゆる既知の塩味物質、旨味物質、および食欲をそそるフレーバーの化合物を含んでもよい。非限定の例は、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＭＳＧ、グアノシン一リン酸（ＧＭＰ）、イノシン一リン酸（ＩＭＰ）、イノシン酸二ナトリウム、グアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ラクトアミド、Ｎ−ラクトイル−ＧＭＰ、Ｎ−ラクトイルチラミン、ガンマアミノ酪酸、アリルシステイン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシルフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン、アルギニン、塩化カリウム、塩化アンモニウム、コハク酸、Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ’−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、Ｎ−（ヘプタン−４−イル）ベンゾ（Ｄ）（１，３）ジオキソール−５−カルボキサミド、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ’−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ’−２（２−（５−メチルピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、シクロプロピル−Ｅ，Ｚ−２，６−ノナジエンアミドを含む。
【００２３】
具体的な態様において、フレーバー組成物または消費製品は、ＮａＣｌを含む。
別の具体的な態様において、フレーバー組成物または消費製品は、ＭＳＧを含む。
【００２４】
さらなる具体的な態様において、フレーバー組成物または消費製品は、イノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
さらなる具体的な態様において、フレーバー組成物または消費製品は、ＭＳＧならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
さらなる具体的な態様において、フレーバー組成物または消費製品は、ＮａＣｌ、ＭＳＧならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
【００２５】
式（Ｉ）で表される化合物の、味およびフレーバーの改変特性、とくに、塩味、旨味または食欲をそそるフレーバーの改変特性は、フレーバー組成物および消費製品に通常添加される塩味、旨味および食欲をそそるフレーバーの化合物、例えば、ＮａＣｌ、ＭＳＧならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチド、のレベルを、式（Ｉ）で表される化合物と組み合わせて添加される場合、低減することを可能にする。
【００２６】
一つの面によると、フレーバー組成物または消費製品中のＮａＣｌ、またはＭＳＧ、またはリボヌクレオチドの量を低減させるための、式（Ｉ）で表される化合物の使用を提供する。
【００２７】
式（Ｉ）で表される化合物を、フレーバー組成物または消費製品中のＮａＣｌまたはＭＳＧの９９．９％までを低減させるために使用してもよい。しかしながら、より一般的には、式（Ｉ）で表される化合物は、フレーバー組成物または消費製品中のＮａＣｌ、ＭＳＧ、またはリボヌクレオチドの１０〜３５％、１０〜２５％を低減させるために使用されるであろう。
式（Ｉ）で表される化合物は、フレーバー組成物または消費製品のコク味を改変してもよい。
【００２８】
用語「コク味」は、フレーバー産業において、唾液を分泌させる、持続性、広がり(mouthfulness)、豊かさ、および濃さなどの特徴を述べるために使用される用語である。
別の態様において、フレーバー組成物または消費製品のコク味を改変するための式（Ｉ）で表される化合物の使用を提供する。
【００２９】
式（Ｉ）で表される化合物は、あらゆる種類のフレーバー組成物または消費製品のコク味を改変してもよい。しかしながら、とくに、式（Ｉ）で表される化合物は、甘味または食欲をそそる風味のある味のするフレーバー組成物または消費製品のコク味を改変するために使用してもよい。
【００３０】
式（Ｉ）で表される化合物は、フレーバー組成物または消費製品の甘味を改変してもよい。
式（Ｉ）で表される化合物は、あらゆる種類のフレーバー組成物または消費製品の甘味を改変してもよい。
別の態様において、フレーバー組成物または消費製品の甘味を改変するための、式（Ｉ）で表される化合物の使用を提供する。
【００３１】
式（Ｉ）で表される化合物は、フレーバー組成物または消費製品の酸味を改変してもよい。
式（Ｉ）で表される化合物は、あらゆる種類のフレーバー組成物または消費製品の酸味を改変してもよい。
別の態様において、フレーバー組成物または消費製品の酸味を改変するための、式（Ｉ）で表される化合物の使用を提供する。
【００３２】
別の面において、フレーバー組成物の味またはフレーバーの改変方法であって、前記フレーバー組成物に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
【００３３】
一態様において、塩味物質、旨味物質または食欲をそそるフレーバーの化合物を含むフレーバー組成物の塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーの改変方法であって、前記フレーバー組成物に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
【００３４】
一態様において、少なくとも１種の塩味物質、旨味物質、または食欲をそそるフレーバーの化合物を含むフレーバー組成物の塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーの最初のインパクトを増加させるまたは長引かせる方法であって、前記フレーバー組成物に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
【００３５】
一態様において、少なくとも１種の塩味物質、旨味物質、または食欲をそそるフレーバーの化合物を含むフレーバー組成物の塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーの残存期間を増加させるまたは長引かせる方法であって、前記フレーバー組成物に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
【００３６】
具体的な態様において、フレーバー組成物は、ＮａＣｌを含む。
別の具体的な態様において、フレーバー組成物は、ＭＳＧを含む。
【００３７】
さらなる具体的な態様において、フレーバー組成物は、イノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
さらなる具体的な態様において、フレーバー組成物は、ＭＳＧならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
さらなる具体的な態様において、フレーバー組成物は、ＮａＣｌ、ＭＳＧならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
【００３８】
別の態様において、フレーバー組成物のコク味の改変方法であって、前記フレーバー組成物に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
具体的な態様において、フレーバー組成物は、甘味フレーバー組成物を含む。
具体的な態様において、フレーバー組成物は、食欲をそそるフレーバー組成物を含む。
【００３９】
別の態様において、フレーバー組成物の甘味の改変方法であって、前記フレーバー組成物に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
別の態様において、フレーバー組成物の酸味の改変方法であって、前記フレーバー組成物に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
【００４０】
式（Ｉ）で表される化合物は、水を加えない形態(neat form)でまたは溶媒で、フレーバー組成物に添加されてもよく、あるいは、それらは、例えばポリマー、カプセル、マイクロカプセル、ナノカプセル、リポソーム、前駆体、フィルム形成剤、例えばカーボンまたはゼオライトを用いることによるものなどの吸収剤、環状オリゴ糖およびそれらの混合物などの封入物質で、例えば封入することによって、最初に変更されてもよく、あるいはそれらは、光、酵素などの外因的刺激の適用の際に、化合物を放出するのに適合した基質と化学的に結合してもよい。
【００４１】
式（Ｉ）で表される化合物は、フレーバー組成物において唯一のフレーバー付与構成成分として使用してもよい。代替的に、式（Ｉ）で表される化合物は、他の式（Ｉ）で表される化合物および／または当該技術分野において既知の他のフレーバラント成分、とくに、塩味、旨味、食欲をそそるフレーバー、またはその味またはフレーバー増強剤と併せて用いてもよい。
【００４２】
式（Ｉ）で表される化合物は、フレーバー組成物において、フレーバー組成物のフレーバー構成成分の１００重量％までの濃度で使用してもよい。しかしながら、より一般的には、式（Ｉ）で表される化合物は、他のフレーバー成分、とくに、塩味、旨味、食欲をそそるフレーバーおよびその味またはフレーバー増強剤と共に、フレーバー組成物のフレーバー構成成分の０．０１重量％〜９９．９重量％の濃度で使用されるであろう。
【００４３】
フレーバー組成物において式（Ｉ）で表される化合物と共に使用してもよい他のフレーバラント成分は、天然フレーバー、人工フレーバー、スパイス、調味料などを含むが、これらに限定されない。例示的なフレーバー付与成分は、合成フレーバーオイルおよびフレーバー付与芳香族化合物および／またはオイル、植物、葉、花、果実などに由来する、含油樹脂、エッセンス、蒸留物、および抽出物など、ならびに前述の少なくとも１つを含む組み合わせを含む。
【００４４】
例示的なフレーバーオイルとして、例えば、スペアミントオイル、シナモンオイル、ウィンターグリーンのオイル（サリチル酸メチル）、ペパーミントオイル、ハッカオイル、クローブオイル、ベイオイル、アニスオイル、ユーカリオイル、タイムオイル、シダーリーフオイル、ナツメグのオイル、オールスパイス、セージのオイル、メース、ビターアーモンドのオイル、およびカッシアオイルが挙げられる；有用なフレーバー付与剤は、人工の、天然のおよび合成のフルーツフレーバー、例えば、バニラ、ならびにレモン、オレンジ、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチなどのシトラスオイル、ならびにリンゴ、洋ナシ、モモ、グレープ、ブルーベリー、ストロベリー、ラズベリー、チェリー、プラム、プルーン、レーズン、コーラ、ガラナ、ネロリ、パイナップル、アプリコット、バナナ、メロン、アプリコット、ウメ、チェリー、ラズベリー、ブラックベリー、トロピカルフルーツ、マンゴー、マンゴスチン、ザクロ、パパイヤなどのフルーツエッセンスを含む。
【００４５】
フレーバー付与剤によって付与される、追加の例示的なフレーバーは、ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、ヨーグルトフレーバー；バニラフレーバー；緑茶フレーバー、ウーロン茶フレーバー、紅茶フレーバー、ココアフレーバー、チョコレートフレーバー、およびコーヒーフレーバーなどの茶またはコーヒーフレーバー；ペパーミントフレーバー、スペアミントフレーバーおよびハッカフレーバーなどのミントフレーバー；
【００４６】
アサフェティダフレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー、アンジェリカフレーバー、フェンネルフレーバー、オールスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カモミールフレーバー、マスタードフレーバー、カルダモンフレーバー、キャラウェーフレーバー、クミンフレーバー、クローブフレーバー、ペッパーフレーバー、コリアンダーフレーバー、ササフラスフレーバー、セイボリーフレーバー、山椒フレーバー、エゴマフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ジンジャーフレーバー、スターアニスフレーバー、セイヨウワサビフレーバー、タイムフレーバー、タラゴンフレーバー、ディルフレーバー、唐辛子フレーバー、ナツメグフレーバー、バジルフレーバー、マジョラムフレーバー、ローズマリーフレーバー、ベイリーフフレーバー、ワサビ（日本ワサビ）フレーバーなどのスパイシーなフレーバー；
【００４７】
アーモンドフレーバー、ヘーゼルナッツフレーバー、マカダミアナッツフレーバー、ピーナッツフレーバー、ピーカンフレーバー、ピスタチオフレーバー、およびクルミフレーバーなどのナッツフレーバー；ワインフレーバー、ウィスキーフレーバー、ブランデーフレーバー、ラムフレーバー、ジンフレーバー、およびリキュールフレーバーなどのアルコールフレーバー；フローラルフレーバー；およびオニオンフレーバー、ガーリックフレーバー、キャベツフレーバー、ニンジンフレーバー、セロリフレーバー、マッシュルームフレーバー、およびトマトフレーバーなどの野菜フレーバーが挙げられる。
【００４８】
いくつかの態様によると、他のフレーバラント成分は、アルデヒドおよびエステル、例えば酢酸シンナミル、シンナムアルデヒド、シトラールジエチルアセタール、酢酸ジヒドロカルビル、ギ酸オイゲニル４９、ｐ−メチルアニソールなどを含む他のフレーバー付与剤を使用することができる。アルデヒドフレーバー剤のさらなる例は、アセトアルデヒド（アップル）、ベンズアルデヒド（チェリー、アーモンド）、アニスアルデヒド（リコリス、アニス）、桂皮アルデヒド（シナモン）、シトラール、すなわち、アルファ−シトラール（レモン、ライム）、ネラール、すなわち、ベータ−シトラール（レモン、ライム）、デカナール（オレンジ、レモン）、エチルバニリン（バニラ、クリーム）、ヘリオトロープ、すなわち、ピペロナール（バニラ、クリーム）、バニリン（バニラ、クリーム）、アルファ−アミルシンナムアルデヒド（スパイシーなフルーティーフレーバー）、ブチルアルデヒド（バター、チーズ）、バレルアルデヒド（バター、チーズ）、シトロネラル（修飾されたもの、多くの種類）、デカナール（柑橘果実）、アルデヒドＣ−８（柑橘果実）、アルデヒドＣ−９（柑橘果実）、アルデヒドＣ−１２（柑橘果実）、２−エチルブチルアルデヒド（ベリーフルーツ）、ヘキセナール、すなわち、トランス−２（ベリー果実）、トリルアルデヒド（チェリー、アーモンド）、ベラトルムアルデヒド（バニラ）、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、すなわち、メロナール（メロン）、２，６−ジメチルオクタナール（青玉果）および２−ドデセナール（柑橘類、マンダリン）などを含む。
【００４９】
他のフレーバラント成分のさらなる例は、“Chemicals Used in Food Processing”, publication 1274, pages 63-258, by the National Academy of Sciencesに見出だすことができる。
【００５０】
式（Ｉ）で表される化合物は、フレーバー組成物において従来使用される１種または２種以上の成分または賦形剤、例えば、当該技術分野において一般的に使用される担体材料および他の補助剤、と併せて、フレーバー組成物において付加的に使用することができる。フレーバー組成物に好適な賦形剤は、当該技術分野において周知であり、例えば、限定されることなく、溶媒（水、アルコール、エタノール、オイル、脂肪、植物油、およびミグリオール(miglyol)）、結合剤、希釈剤、崩壊剤、潤滑剤、フレーバー付与剤、着色剤、保存料、抗酸化剤、乳化剤、安定剤、フレーバー増強剤、凝固防止剤などを含む。
【００５１】
フレーバー組成物のためのかかる担体または希釈剤の例は、例えば、“Perfume and Flavour Materials of Natural Origin”, S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960において；“Perfume and Flavour Chemicals”, S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994において；“Flavourings”, E. Ziegler and H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998、および“CTFA Cosmetic Ingredient Handbook”, J.M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988において見出され得る。
【００５２】
フレーバー組成物の他の好適なおよび望ましい成分は、“Handbook of Industrial Chemical Additives”, ed. M. and I. Ash, 2nd Ed., (Synapse 2000)などの標準的な教科書に記載されている。
【００５３】
別の面において、式（Ｉ）で表される化合物を含むフレーバー組成物を提供する。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物および塩味物質、旨味物質または食欲をそそるフレーバーの化合物を含むフレーバー組成物を提供する。
【００５４】
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物およびＮａＣｌを含むフレーバー組成物を提供する。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物およびＭＳＧを含むフレーバー組成物を提供する。
【００５５】
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物ならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含むフレーバー組成物を提供する。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物、ＭＳＧ、ならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含むフレーバー組成物を提供する。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物、ＮａＣｌ、ＭＳＧ、ならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含むフレーバー組成物を提供する。
【００５６】
さらなる面において、消費製品の味またはフレーバーの改変方法であって、前記消費製品に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
【００５７】
一態様において、塩味、旨味または食欲をそそるフレーバーの化合物を含む消費製品の塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーの改変方法であって、前記消費製品に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
【００５８】
一態様において、少なくとも１種の塩味物質、旨味物質、または食欲をそそるフレーバーの化合物を含む消費製品の塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーを時間的に変える方法であって、前記消費製品に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
【００５９】
一態様において、少なくとも１種の塩味物質、旨味物質、または食欲をそそるフレーバーの化合物を含む消費製品の塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーの最初のインパクトを増加させるまたは長引かせる方法であって、前記消費製品に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
【００６０】
一態様において、少なくとも１種の塩味物質、旨味物質、または食欲をそそるフレーバーの化合物を含む消費製品の塩味、旨味、または食欲をそそるフレーバーの残存期間を増加させるまたは長引かせる方法であって、前記消費製品に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
【００６１】
一態様において、消費製品は、ＮａＣｌを含む。
一態様において、消費製品は、ＭＳＧを含む。
一態様において、消費製品は、イノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
【００６２】
一態様において、消費製品は、ＭＳＧならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
一態様において、消費製品は、ＮａＣｌ、ＭＳＧならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む。
【００６３】
別の態様において、消費製品のコク味の改変方法であって、前記消費製品に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
具体的な態様において、消費製品は、甘味フレーバーを付与した消費製品である。
別の具体的な態様において、消費製品は、食欲をそそるフレーバーを付与した消費製品である。
【００６４】
別の態様において、消費製品の甘味の改変方法であって、前記消費製品に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
別の態様において、消費製品の酸味の改変方法であって、前記消費製品に、式（Ｉ）で表される化合物を添加することを含む、前記方法を提供する。
【００６５】
式（Ｉ）で表される化合物、または式（Ｉ）で表される化合物を含有するフレーバー組成物は、前記化合物またはフレーバー組成物を消費製品中に直接混和する従来技術を使用することにより、消費製品に添加することができる。
【００６６】
消費製品に添加してもよい式（Ｉ）で表される化合物の量は、広範の限度内で異なってよく、とりわけ、消費製品の性質、望まれる効果、消費製品に式（Ｉ）で表される化合物を添加する目的、例えば塩味、旨味または食欲をそそるフレーバーを作り出すことまたは増強させること、ならびに消費製品のあらゆる他の構成成分の性質および量に依存する。最終使用および必要とされる効果に依存して消費製品に取り込む式（Ｉ）で表される化合物の好適な量を決定することは、十分当業者の範囲内である。
【００６７】
消費製品の重量に基づく式（Ｉ）で表される化合物の典型的な、非限定の重量ｐｐｍでの濃度は、１０，０００ｐｐｍ〜０．０１ｐｐｍ、より具体的には１０００ｐｐｍ〜０．１ｐｐｍ、さらにより具体的には５００ｐｐｍ〜１ｐｐｍである。
【００６８】
別の面において、式（Ｉ）で表される化合物を含む消費製品を提供する。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物および塩味物質、旨味物質または食欲をそそるフレーバーの化合物を含む消費製品を提供する。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物およびＮａＣｌを含む消費製品を提供する。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物およびＭＳＧを含む消費製品を提供する。
【００６９】
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物ならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む消費製品を提供する。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物、ＭＳＧ、ならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む消費製品を提供する。
一態様において、式（Ｉ）で表される化合物、ＮａＣｌ、ＭＳＧ、ならびにイノシン酸二ナトリウムおよびグアニル酸二ナトリウムなどのリボヌクレオチドを含む消費製品を提供する。
【００７０】
本明細書中において使用される用語「消費製品」は、口腔内に入れられ、摂取され得る、あるいは、廃棄する前に口腔内に入れられ得る組成物、例えばマウスウォッシュおよびチューインガム、のことを指す。
【００７１】
式（Ｉ）で表される化合物は、あらゆる種類の消費製品に添加することができる。例は、全ての種類の食料品、菓子製品、焼成製品、甘味製品、食欲をそそる風味のある製品、発酵製品、乳製品、飲料およびオーラルケア製品を含むが、これらに限定されない。
【００７２】
例示的な食料品は、冷蔵スナック、甘いおよび食欲をそそる風味のあるスナック、フルーツスナック、チップス／クリスプ、押出成型スナック、トルティーヤ／コーンチップス、ポップコーン、プレッツェル、ナッツ、他の甘いおよび食欲をそそる風味のあるスナック、スナックバー、グラノーラバー、ブレックファストバー、エナジーバー、フルーツバー、他のスナックバー、ミール・リプレイスメント製品、ダイエット(slimming)製品、回復期用飲料、調理済み食事(ready meal)、缶詰調理済み食事、冷凍調理済み食事、乾燥調理済み食事、冷蔵調理済み食事、ディナーミックス、冷凍ピザ、冷蔵ピザ、スープ、缶詰スープ、乾燥スープ、インスタントスープ、冷蔵スープ、ｕｈｔスープ、冷凍スープ、パスタ、缶詰パスタ、乾燥パスタ、冷蔵／生パスタ、麺類、味のついていない麺類、インスタントヌードル、カップ／ボウルインスタントヌードル、パウチ入りインスタントヌードル、冷蔵ヌードル、スナックヌードル、乾燥食品、デザートミックス、ソース、ドレッシングおよび調味料、ハーブおよびスパイス、スプレッド、ジャムおよびプリザーブ、はちみつ、チョコレートスプレッド、ナッツベースのスプレッド、およびイーストベースのスプレッドを含むがこれらに限定されない。
【００７３】
例示的な菓子製品は、チューインガム（加糖ガム、無糖ガム、機能性ガムおよびバブルガムを含む）、フィリング入り菓子、チョコレートおよびその他チョコレート菓子、薬用菓子、薬用キャンディー(lozenges)、タブレット、トローチ(pastille)、ミント、標準的なミント、パワーミント、チューイーキャンディー、ハードキャンディー、ボイルドキャンディー、ブレスケアおよび他のオーラルケアフィルムまたはストリップ、キャンディーケイン、ロリポップ、グミ、ゼリー、ファッジ、キャラメル、ハードおよびソフト糖衣品、トフィー、タフィー、リコリス、ゼラチンキャンディー、グミドロップ、ジェリービーンズ、ヌガー、フォンダン、上記の１または２以上の組み合わせ、およびこれらの１または２以上を含有するフレーバー組成物を含むが、これらに限定されない。
【００７４】
例示的な焼成製品は、アルフォーレス、パン、包装された／産業用のパン、包装されていない／職人のパン、ペストリー、ケーキ、包装された／産業用のケーキ、包装されていない／職人のケーキ、クッキー、チョコレートコーティングされたビスケット、サンドイッチビスケット、フィリング入りビスケット、食欲をそそる風味のあるビスケットおよびクラッカー、パン代用品を含むが、これらに限定されない。
【００７５】
例示的な甘味製品は、朝食用シリアル、即席（「ｒｔｅ」）シリアル、家族用の朝食用シリアル、フレーク、ミューズリー、他の即席シリアル、子供の朝食用シリアル、ホットシリアルを含むが、これらに限定されない。
【００７６】
例示的な食欲をそそる風味のある製品は、塩味のスナック（ポテトチップス、クリスプ、ナッツ、トルティーヤトスタダ、プレッツェル、チーズスナック、コーンスナック、ポテトスナック、調理済みポップコーン、電子レンジ調理可能なポップコーン、ポークラインズ、ナッツ、クラッカー、クラッカースナック、朝食用シリアル、肉、アスピック、加工肉（ハム、ベーコン）、昼食用／朝食用肉（ホットドッグ、コールドカット、ソーセージ）、トマト製品、マーガリン、ピーナッツバター、スープ（透明、缶詰、クリーム、即席、ＵＨＴ）、缶詰野菜、パスタソースを含むが、これらに限定されない。
【００７７】
例示的な乳製品は、チーズ、チーズソース、チーズベースの製品、アイスクリーム、衝動買い向け(impulse)アイスクリーム、個食の乳製品アイスクリーム、個食の氷菓(water ice cream)、マルチパックの乳製品アイスクリーム、マルチパック氷菓、持ち帰り用アイスクリーム、持ち帰り用乳製品アイスクリーム、アイスクリームデザート、バルクアイスクリーム、持ち帰り用氷菓、フローズンヨーグルト、職人のアイスクリーム、乳製品、乳、生／殺菌乳、全脂肪の生／殺菌乳、半脱脂の生／殺菌乳、長期保存／ｕｈｔ乳、全脂肪の長期保存／ｕｈｔ乳、半脱脂の長期保存／ｕｈｔ乳、無脂肪の長期保存／ｕｈｔ乳、山羊乳、コンデンスミルク／エバミルク、味のついていないコンデンスミルク／エバミルク、フレーバー付、機能性および他のコンデンスミルク、フレーバー付乳飲料、乳製品のみのフレーバー付き乳飲料、フルーツジュース入りのフレーバー付乳製品、豆乳、サワーミルク飲料、発酵乳飲料、コーヒーホワイトナー、粉ミルク、フレーバー付粉状乳飲料、クリーム、ヨーグルト、味のついていない／ナチュラルヨーグルト、フレーバー付きヨーグルト、フルーツ入りヨーグルト、プロバイオティックヨーグルト、飲むヨーグルト、通常の飲むヨーグルト、プロバイオティック飲むヨーグルト、冷蔵および常温保存可能なデザート、乳製品ベースのデザート、大豆ベースのデザートを含むが、これらに限定されない。
【００７８】
例示的な飲料は、飲むことのできるあらゆる液体または半液体を意味し、例えばフレーバー付きの水、ソフトドリンク、フルーツドリンク、コーヒーベースドリンク、茶ベースドリンク、ジュースベースドリンク（フルーツおよび野菜を含む）、乳ベースドリンク、ゲルドリンク、炭酸または非炭酸ドリンク、粉末状ドリンク、アルコールまたはノンアルコールドリンクを含むが、これらに限定されない。
【００７９】
例示的な発酵食品は、チーズおよびチーズ製品、肉および肉製品、大豆および大豆製品、魚および魚製品、穀物および穀物製品、果物および果物製品を含むが、これらに限定されない。
【００８０】
具体的な態様において、消費製品は、醤油、チーズ、スープ、温かいおよび冷たいソース、果物、野菜、ケチャップ、茶、コーヒー、ポテトチップスまたは押出成型スナックなどのスナックからなる群から選択される。
【００８１】
以下に、本発明を例示するのに役立つ一連の例が続く。以下の例は、フレーバー組成物、消費製品、化合物、および方法を単に例示することを意図するものであって、いかなる方法によっても特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。
【００８２】
例１：
Ｎ−アセチル−ＤＬ−グルタミン酸
【化２】
2014523950.tif 000004
Ｎ−ホルミルグリシン
【化３】
2014523950.tif 000005
【００８３】
例１ａ：醤油への適用：
混合物Ａ：水中５％の標準的な醤油、
混合物Ｂ：混合物Ａと同じものに１５０〜３００ｐｐｍのＮ−アセチル−ＤＬ−グルタミン酸と５０〜２００ｐｐｍのＮ−ホルミル−グリシンとを追加
【００８４】
５人のパネル（専門家パネル）は、混合物Ｂをより旨味があり、より残存する食欲をそそる風味があると描写した。この効果は、Ｎ−アセチルグルタミン酸に帰するものであり得る。さらに、混合物Ｂは、より強い最初の塩のスパイク(spike)を示し、混合物Ａと比較してより長続きし、複雑で、およびより多汁であった。この効果は、Ｎ−ホルミルグリシンに帰するものであり得る。
【００８５】
混合物Ａ（Ｎ−アセチル−ＤＬ−グルタミン酸なし）に加えて５０〜２００ｐｐｍのＮ−ホルミル−グリシンのみを使用することによって、混合物は、純粋な混合物Ａと比較してより塩辛く、より複雑で、長続きし、および多汁であると描写された。
混合物Ａ（Ｎ−ホルミルグリシンなし）に加えて１５０〜３００ｐｐｍのＮ−アセチル−ＤＬ−グルタミン酸のみを使用することによって、効果は、より旨味があり、およびより残存する食欲をそそる風味があると描写された。
【００８６】
例１ｂ：チーズ入りベシャメルソースへの適用
混合物Ａ：チーズ入りベシャメルソースを、ソースパン内で３５ｇのバター中２５ｇの小麦粉を加熱することにより調製した。小麦粉を短時間調理した。５００ｇの牛乳、２．５ｇの食卓塩、０．１５ｇのＭＳＧ、０．０７５ｇのナツメグ粉末、０．１２５ｇの黒コショウおよび４０ｇのチーズ粉末を添加した。混合物を１分間沸騰させた。
混合物Ｂ：混合物Ａと同じものに１５０〜３００ｐｐｍのＮ−アセチル−ＤＬ−グルタミン酸と５０〜２００ｐｐｍのＮ−ホルミル−グリシンとを追加
【００８７】
５人のパネル（専門家パネル）は、混合物Ｂは、混合物Ａと比較してより強い最初の一口を示し、より塩辛くおよびより複雑であると述べた。この効果は、この効果は、Ｎ−ホルミルグリシンに帰するものであり得る。さらに、混合物Ｂは、混合物Ａと比較して、より残存し、および乳製品チーズの充足感、深さおよび後味を与えると描写した。この効果は、Ｎ−アセチルグルタミン酸に帰するものであり得る。
【００８８】
混合物Ａ（Ｎ−アセチル−ＤＬグルタミン酸なし）に加えて５０〜２００ｐｐｍのＮ−ホルミルグリシンのみを使用することによって、純粋な混合物Ａと比較してよりバイトな味(more bite)、より複雑なノートおよび塩辛さがもたらされた。
混合物Ａ（Ｎ−ホルミルグリシンなし）に加えて１５０〜３００ｐｐｍのＮ−アセチル−Ｌ−グルタミン酸のみを使用することによって、チーズのより充足感、深さおよび後味がもたらされた。
【００８９】
例２：Ｎ−ホルミル−ＤＬ−フェニルアラニン
【化４】
2014523950.tif 000006
【００９０】
混合物Ａ：０．５％のＮａＣｌ水溶液
混合物Ｂ：Ａと同じものに１０ｐｐｍのＮ−ホルミル−ＤＬ−フェニルアラニンを追加
５人のパネル（専門家パネル）は、混合物Ｂは、より塩辛いと述べた。
混合物Ｃ：０．５％のＮａＣｌおよび０．０３％のＭＳＧの水溶液
混合物Ｄ：Ｃと同じものに１０ｐｐｍのＮ−ホルミル−ＤＬ−フェニルアラニンを追加
５人のパネル（専門家パネル）は、混合物Ｄは、より旨味があると述べた。
【００９１】
例３：Ｎ−アセチル−Ｌ−イソロイシン
【化５】
2014523950.tif 000007
【００９２】
２５０ｍｌの丸底フラスコ内で、イソロイシン（１５ｇ、１１４ｍｍｏｌ）をメタノール中（５０ｍｌ）無水酢酸（３１ｇ、３０４ｍｍｏｌ）と混合し、白色の懸濁液を得た。還流して５．５時間攪拌した後、反応混合物を、減圧下で濃縮した。エタノールからの再結晶化により、１３．３ｇの白色の結晶が得られた。
収率は、６８．３％であり、純度は、ＮＭＲ分析によると９８％よりも高かった。
【００９３】
【数１】
2014523950.tif 000008
【００９４】
【数２】
2014523950.tif 000009
【００９５】
混合物Ａ：０．５％のＮａＣｌ水溶液
混合物Ｂ：Ａと同じものに５０ｐｐｍのＮ−アセチル−Ｌ−イソロイシンを追加
５人のパネル（専門家パネル）は、混合物Ｂは、より塩辛いと述べた。
混合物Ｃ：０．５％のＮａＣｌおよび０．０３％のＭＳＧの水溶液
混合物Ｄ：Ｃと同じものに５０ｐｐｍのＮ−アセチル−Ｌ−イソロイシンを追加
５人のパネル（専門家パネル）は、混合物Ｄは、混合物Ｃよりもより旨味があると述べた。
【００９６】
例４：アルファ−Ｎ−ホルミル−Ｌ−リジン
【化６】
2014523950.tif 000010
【００９７】
２５０ｍｌの丸底フラスコ内で、Ｌ−リジン（６．６ｇ、４５．１ｍｍｏｌ）をギ酸（１０２．５ｇ、２２２７ｍｍｏｌ）と混合し、白色の懸濁液を得た。得られた懸濁液を、無水酢酸（２４ｇ、２３５ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１時間攪拌した。そして、溶媒を、ロータリーエバポレーターで除去した。残留する粘度があるオイルを、エタノールおよびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルから再結晶化し、１．７ｇの白色の結晶がもたらされた。収率は、１７．７％であり、純度は、ＮＭＲ分析によると約９５％であった。
【００９８】
【数３】
2014523950.tif 000011
【００９９】
【数４】
2014523950.tif 000012
【０１００】
混合物Ａ：０．５％のＮａＣｌおよび０．０３％のＭＳＧの水溶液
混合物Ｂ：Ａと同じものに２５ｐｐｍのＮ−ホルミル−Ｌ−リジンを追加
５人のパネル（専門家パネル）は、混合物Ｂは、混合物Ａと比較してより旨味があると述べた。
【０１０１】
例５：Ｎ−ヘキサノイル−Ｌ−ロイシン
【化７】
2014523950.tif 000013
【０１０２】
窒素雰囲気にした５００ｍＬの丸底フラスコ内で、ヘキサノイルクロリド（６．８８ｇ、５１．１ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（１５０ｍｌ）中（Ｓ）−エチル２−アミノ−４−メチルペンタノアート、ＨＣｌ（１０ｇ、５１．１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１５．６７ｍｌ、１１２ｍｍｏｌ）の冷却溶液に、１０〜１５℃の温度で良好な攪拌と共に、滴加し、無色の溶液を得た。反応混合物を、室温で２時間攪拌し、そして１Ｍ  ＨＣｌ（２００ｍｌ）でクエンチした。有機物を、１Ｍ  ＨＣｌ（１００ｍｌ）、飽和ＮａＣｌ（１００ｍｌ）、およびＨ２Ｏ（１００ｍｌ）で洗浄した。有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過および濃縮し、１１．１ｇの（Ｓ）−エチル２−ヘキサンアミド−４−メチルペンタノアートが無色のオイルとして産生された。純度は、ＮＭＲ分析により＞９８％であった。
【０１０３】
１５０ｍＬの三角フラスコ内で、エタノール（２０ｍｌ）中（Ｓ）−エチル４−メチル−２−ペンタンアミドペンタノアート（１０ｇ、４１．１ｍｍｏｌ）を、５％水酸化ナトリウム水溶液（６５．７ｇ、８２ｍｍｏｌ）に添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を、ｐＨ１に酸性化した。形成された白色の沈殿物を、水およびペンタンを用いてろ過し、そして真空オーブン内で、５０℃で乾燥させた。７．８ｇの白色の粉末が、産生された。純度は、ＮＭＲ分析により＞９８％であった。
【０１０４】
【数５】
2014523950.tif 000014
【０１０５】
【数６】
2014523950.tif 000015
【０１０６】
混合物Ａ：０．５％のＮａＣｌ、０．０３％のＭＳＧおよび０．００２％のリボヌクレオチドＧＭＰ：ＩＭＰ、比率１：１、の水溶液
混合物Ｂ：Ａと同じものに５０ｐｐｍのＮ−ヘキサノイル−Ｌ−ロイシンを追加
５人のパネル（専門家パネル）は、混合物Ｂは、混合物Ａと比較してより塩辛く、より旨味があると述べた。
【０１０７】
例６：Ｎ−ペンタノイル−Ｌ−フェニルアラニン
【化８】
2014523950.tif 000016
【０１０８】
窒素雰囲気にした５００ｍＬの丸底フラスコ内で、ペンタノイルクロリド（５．２５ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（１５０ｍｌ）中（Ｓ）−エチル２−アミノ−３−フェニルプロパノアートＨＣｌ（１０ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（９．６９ｇ、９６ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で良好な攪拌と共に、滴加し、白色の懸濁液を得た。反応混合物を、室温で２時間攪拌し、そして１Ｍ  ＨＣｌ（２００ｍｌ）でクエンチした。有機物を、１Ｍ  ＨＣｌ（１００ｍｌ）および水（１００ｍｌ）で洗浄した。有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過および濃縮し、９．２ｇの（Ｓ）−エチル２−ペンタンアミド−３−フェニルプロパノアートが無色のオイルとして産生された。純度は、ＮＭＲにより＞９５％であった。
【０１０９】
１５０ｍＬの三角フラスコ内で、メタノール（１０ｍｌ）中（Ｓ）−エチル２−ペンタンアミド−３−フェニルプロパノアート（８ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）を、５％水酸化ナトリウム水溶液（６９．２ｇ、８７ｍｍｏｌ）に添加し、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物を、２００ｍｌのエーテルで洗浄し、そしてｐＨ２に酸性化した。形成された白色の固体を、水、ペンタンを用いてろ過し、そして真空オーブン内で、５０℃で乾燥させた。
２．８ｇの白色の固体が、産生された。純度は、ＮＭＲ分析により＞９８％であった。
【０１１０】
【数７】
2014523950.tif 000017
【０１１１】
【数８】
2014523950.tif 000018
【０１１２】
混合物Ａ：０．５％のＮａＣｌ、０．０３％のＭＳＧおよび０．００２％のリボヌクレオチド（１：１ＧＭＰ、ＩＭＰ）の水溶液
混合物Ｂ：Ａと同じものに５０ｐｐｍのＮ−ペンタノイル−Ｌ−フェニルアラニンを追加
５人のパネル（専門家パネル）は、混合物Ｂは、混合物Ａと比較してより塩辛く、より旨味があると述べた。
【０１１３】
例７：Ｎ−アセチル−ＤＬ−バリン
【化９】
2014523950.tif 000019
【０１１４】
混合物Ａ：０．５％のＮａＣｌ水溶液
混合物Ｂ：Ａと同じものに１０ｐｐｍのＮ−アセチル−ＤＬ−バリンを追加
５人のパネル（専門家パネル）は、混合物Ｂは、混合物Ａよりもより最初に塩辛さがあると述べた。
混合物Ｃ：０．５％ＮａＣｌおよび０．０３％ＭＳＧ（グルタミン酸一ナトリウム）の水溶液
混合物Ｄ：Ｃと同じものに７５ｐｐｍのＮ−アセチルＤＬ−バリンを追加
５人のパネル（専門家パネル）は、混合物Ｄは、混合物Ｃよりもより残存する旨味があり、より唾液を分泌させると述べた。
【０１１５】
例８：Ｎ−アセチル−Ｌ−チロシン
【化１０】
2014523950.tif 000020
【０１１６】
混合物Ａ：Ａチキンブロス
混合物Ｂ：Ａと同じものに１１００ｐｐｍのＮ−アセチル−Ｌ−チロシンを追加
５人のパネル（専門家パネル）は、混合物Ｂは、混合物Ａと比較してより塩辛く、残存する旨味があり、遅れたまひ感(numbing)を示すと述べた。
【０１１７】
例９：Ｎ−アセチルグルタミン酸
１５０ｐｐｍのＮ−アセチルグルタミン酸を、フィラデルフィアブランドのクリームチーズにまんべんなく混合した。この製品は、８人（５人の男性、３人の女性、年齢３５〜５４）からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のクリームチーズと比較された。
パネルは、Ｎ−Ａｃ−Ｇｌｕを用いた製品は、より塩辛く、よりクリーミーで、より旨味があり、よりボディがあり、残存し、口内を覆う(mouth-coating)味がしたことに同意した。
【０１１８】
例１０：Ｎ−アセチルグルタミン酸
１００ｐｐｍのＮ−アセチルグルタミン酸を、一般的なサラダドレッシング（Remia met magere yoghurt）中に溶解させた。この製品は、８人（５人の男性、３人の女性、年齢３５〜５４）からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のサラダドレッシングと比較された。
パネルは、Ｎ−Ａｃ−Ｇｌｕを用いた製品は、よりバランスが良く、酸味が少なく、より充足感があり、唾液を分泌させ、より残存する味がしたことに同意した。
【０１１９】
例１１：Ｎ−アセチルグルタミン酸
２００ｐｐｍのＮ−アセチルグルタミン酸を、一般的な調理用油（Becel kitchen）中に溶解させた。
この製品は、８人（５人の男性、３人の女性、年齢３５〜５４）からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元の調理用油と比較された。
パネルは、Ｎ−Ａｃ−Ｇｌｕを用いた製品は、より脂肪感があり(fatty)、よりクリーミーであり、より口内を覆う味がし、より良いバター風味の後味がしたことに同意した。
【０１２０】
例１２：Ｎ−アセチルグルタミン酸
ハンバーガーを、０．５％塩、０．１５％の黒コショウおよび０．１５％のオニオン粉末および１５０ｐｐｍのＮ−アセチルグルタミン酸を含有する８０％の牛の赤身肉および２０％の牛脂の肉から調製した。ハンバーガーを、さらなる脂肪を用いず焼き、Ｎ−アセチルグルタミン酸を添加していない同じバッチの肉と比較した。この製品は、８人（５人の男性、３人の女性、年齢３５〜５４）からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のハンバーガーと比較された。
パネルは、Ｎ−Ａｃ−Ｇｌｕを用いた製品は、より肉の味がし、より多汁であり、よりジューシーであり、より脂肪感があり、より口内に広がる味がしたことに同意した。
【０１２１】
例１３：Ｎ−アセチルグルタミン酸
標準的な即席マッシュポテト粉末（Albert Heijn huismerk）を、調製し、１５０ｐｐｍのＮ−アセチルグルタミン酸と混合した。この製品は、８人（５人の男性、３人の女性、年齢３５〜５４）からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のマッシュポテトと比較された。
パネルは、Ｎ−Ａｃ−Ｇｌｕを用いた製品は、より塩辛く、よりクリーミーでありより充足する味がしたことに同意した。
【０１２２】
例１４：Ｎ−アセチルグルタミン酸
ポテトチップスを、社内で調製した。チーズサワークリームフレーバーを、塩（チップス上に１．５重量％）、ＭＳＧ（０．０５）、ホエー粉末（２．５）、チーズ粉末（１．５）、クリーム粉末（０．２）、バターミルク粉末（０．４）およびオニオン粉末（０．２）を混合することにより、調製した。粉末を、味付けしていないポテトチップスに適用した。この製品は、８人（５人の男性、３人の女性、年齢３５〜５４）からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、Ｎ−Ａｃ−Ｇｌｕを用いないチップスと比較された。
パネルは、Ｎ−Ａｃ−Ｇｌｕを用いた製品は、より塩辛く、よりクリーミーであり、より食欲をそそり、チーズ強度が増加したことに同意した。
【０１２３】
例１５：Ｎ−アセチルグルタミン酸
標準的なトマトスープ（Albert Heijn huismerk）に、１００ｐｐｍのＮ−アセチルグルタミン酸を添加した。この製品は、８人（５人の男性、３人の女性、年齢３５〜５４）からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のトマトスープと比較された。
パネルは、Ｎ−Ａｃ−Ｇｌｕを用いた製品は、酸味が少なく、よりボディがあり、より唾液を分泌させ、より強い調理した味を有する味がしたことに同意した。
【０１２４】
例１６：Ｎ−アセチルグルタミン酸
標準的なコーラ（ペプシまたはコカコーラ）に、１００ｐｐｍのＮ−アセチルグルタミン酸を添加した。この製品は、８人（５人の男性、３人の女性、年齢３５〜５４）からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のコーラと比較された。
パネルは、Ｎ−Ａｃ−Ｇｌｕを用いた製品は、わずかに酸味が弱く、よりシロップのようで、よりなめらかな味がしたことに同意した。
【０１２５】
例１７：Ｎ−アセチルグルタミン酸
標準的な豆乳（Alpro）に、１００ｐｐｍのＮ−アセチルグルタミン酸を添加した。この製品は、８人（５人の男性、３人の女性、年齢３５〜５４）からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元の豆乳と比較された。
パネルは、Ｎ−Ａｃ−Ｇｌｕを用いた製品は、わずかにより甘味があり、大豆のオフノートをいくらかマスキングしたことに同意した。
【０１２６】
例１８：Ｎ−アセチルグルタミン酸
コーヒー飲料（スターバックスのフラペチーノ）に、１５０ｐｐｍのＮ−アセチルグルタミン酸を添加した。この製品は、８人（５人の男性、３人の女性、年齢３５〜５４）からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のコーヒー飲料と比較された。
パネルは、Ｎ−Ａｃ−Ｇｌｕを用いた製品は、わずかにより苦く、金属的なレトルトのノートが低減し、キャラメル様のノートが増加したことに同意した。
【０１２７】
例１９：Ｎ−アセチルグルタミン酸
標準的なバニラヨーグルト（Campina）に、１００ｐｐｍのＮ−アセチルグルタミン酸を添加した。この製品は、８人（５人の男性、３人の女性、年齢３５〜５４）からなる経験のあるテイスターのパネルによってテイスティングされ、元のバニラヨーグルトと比較された。
パネルは、Ｎ−Ａｃ−Ｇｌｕを用いた製品は、酸味が少なく、より濃縮されたバニラで、よりクリーミーで、残存する味がし、よりボディがあったことに同意した。
【国際調査報告】
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