(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の３−置換−１Ｈ−インドール化合物または薬学的に許容できるその塩［式中、構成要素の変数は本明細書で定義されている通りである］、該化合物を含む組成物、ならびにＰＩ３およびｍＴＯＲキナーゼ媒介疾患、例えば癌の治療のために該化合物を作製および使用するための方法に関する。    【化１】2011521961.tif 000430
2011521961.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物：
【化１】
2011521961.tif 000423
またはその幾何異性体もしくは薬学的に許容できるその塩［式中、
Ａは酸素または硫黄であり、
−−−−−（破線）は、任意選択の第２の炭素−炭素結合を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、Ｈ；Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル；Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｒ１４ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２−、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｒ１４ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２−、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール；ＨＯ２Ｃ−；Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−；Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−；Ｒ１２Ｒ１３ＮＣ（Ｏ）−；Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）−；Ｒ１２Ｒ１３ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−；Ｒ１２Ｒ１３ＮＣ（Ｓ）ＮＨ−；Ｒ１２Ｒ１３ＮＣ（Ｏ）Ｏ−；Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−；Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−；Ｒ１４ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２−；Ｒ１４ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−；Ｒ１２Ｓ−；Ｒ１２Ｓ（Ｏ）−；Ｒ１２Ｓ（Ｏ）２−；Ｒ１２Ｓ（Ｏ）２−Ｏ−；Ｒ１２Ｃ（Ｏ）−；Ｒ１２Ｓ（Ｏ）２−ＮＲ１２−；Ｒ１２Ｒ１３ＮＳ（Ｏ）２−；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−；ハロ；ＣＮ；ＮＯ２；またはヒドロキシルであり、
Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立に、ａ）Ｈ；ｂ）ｉ）Ｈ２Ｎ−、ｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ｉｉｉ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、ｉｖ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、ｖ）ハロ、ｖｉ）ヒドロキシル、ｖｉｉ）Ａ）ヒドロキシル、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ）Ｈ２Ｎ−、Ｄ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびＥ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル、ｉｘ）Ａ）ヒドロキシル、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ）Ｈ２Ｎ−、Ｄ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびＥ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ｃ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；ｄ）Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ｅ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−；ｆ）ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；ｇ）ｉ）Ａ）ヒドロキシル、Ｂ）Ｈ２Ｎ−、Ｃ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、Ｄ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびＥ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ｉｉ）ハロ、ｉｉｉ）ヒドロキシル、ｉｖ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖ）Ｈ２Ｎ−、ｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ｖｉｉ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、ｖｉｉｉ）Ｏ２Ｎ−、ｉｘ）Ｈ２ＮＳＯ２−、ｘ）ＨＯ２Ｃ−、ｘｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、ｘｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル−ＮＨ−、ｘｉｉｉ）Ｑ−Ｚ−｛ここで、Ｚは、Ａ）−Ｏ−、Ｂ）−Ｎ（ＣＨ３）−、Ｃ）−ＮＨ−、Ｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）−、Ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｆ）−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−、Ｇ）−ＮＨＣ（Ｏ）−、Ｈ）−ＮＨＳＯ２−、Ｉ）−Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２−、Ｊ）−ＳＯ２ＮＨ−、Ｋ）−ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）−、Ｌ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、Ｍ）−Ｓ−、Ｎ）−Ｓ（Ｏ）−、Ｏ）Ｓ（Ｏ）２またはＰ）非存在であり、かつ、Ｑは、Ａ）Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ）１）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、２）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、３）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−および４）ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、Ｄ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｅ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｆ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｇ）Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−、Ｉ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−、Ｊ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アルキル、Ｋ）（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキルまたはＬ）ヘテロシクリル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から選択される｝、ｘｉｖ）ＨＣ（Ｏ）−、ｘｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（Ｏ）−、ｘｖｉ）（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）Ｃ（Ｏ）−、ｘｖｉｉ）Ａ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、Ｃ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−もしくはＤ）ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル）Ｃ（Ｏ）−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール；ｈ）ｉ）Ａ）ヒドロキシル、Ｂ）Ｈ２Ｎ−、Ｃ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、Ｄ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびＥ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ｉｉ）ハロ、ｉｉｉ）ヒドロキシル、ｉｖ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖ）Ｈ２Ｎ−、ｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ｖｉｉ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、ｖｉｉｉ）Ｏ２Ｎ−、ｉｘ）Ｈ２ＮＳＯ２−、ｘ）ＨＯ２Ｃ−、ｘｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、ｘｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル−ＮＨ−、ｘｉｉｉ）Ｑ−Ｚ−｛ここで、Ｚは、Ａ）−Ｏ−、Ｂ）−Ｎ（ＣＨ３）−、Ｃ）−ＮＨ−、Ｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）−、Ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｆ）−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−、Ｇ）−ＮＨＣ（Ｏ）−、Ｈ）−ＮＨＳＯ２−、Ｉ）−Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２−、Ｊ）−ＳＯ２ＮＨ−、Ｋ）−ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）−、Ｌ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、Ｍ）−Ｓ−、Ｎ）−Ｓ（Ｏ）−、Ｏ）Ｓ（Ｏ）２またはＰ）非存在であり、かつ、Ｑは、Ａ）Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ）１）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、２）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、３）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−および４）ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、Ｄ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｅ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｆ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｇ）Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−、Ｉ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−、Ｊ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アルキル、Ｋ）（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキルまたはＬ）ヘテロシクリル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から選択される｝、ｘｉｖ）ＨＣ（Ｏ）−、ｘｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（Ｏ）−、ｘｖｉ）（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）Ｃ（Ｏ）−、ｘｖｉｉ）Ａ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、Ｃ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−もしくはＤ）ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル）Ｃ（Ｏ）−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；またはｉ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒ１４は、独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−またはＣ６〜Ｃ１４アリールであり、
Ｒ５は、Ｈ；ハロ、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、（ＣＨ３）２Ｎ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−および−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アルキル−Ｏ−、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３および−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；ハロ；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３および−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−；１〜３個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６ヘテロシクリルアルキル；Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−；Ｒ１５Ｒ１６ＮＣ（Ｏ）−；ＣＮ；（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル；またはＣＯ２Ｈであり、
Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、Ｈ；ヒドロキシル、Ｈ２Ｎ−、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）およびＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロおよびペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルであるか、
またはＲ１５およびＲ１６は、それらが結合した窒素と一緒になった場合に、３〜７員の複素環を形成し、前記複素環は、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、−Ｎ（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ（Ｏ）２−および−Ｏ−から独立に選択される１もしくは２個の追加のヘテロ原子を場合により含んでいてよく、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、
ａ）Ｈ；ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ；ｃ）ｉ）Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ｉｉ）Ｈ２Ｎ−、ｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ｉｖ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびｖ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ｄ）ｉ）Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ｉｉ）Ｈ２Ｎ−、ｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ｉｖ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびｖ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ｅ）ｉ）Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ｉｉ）Ｈ２Ｎ−、ｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ｉｖ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびｖ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−；ｇ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシ；ｈ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド；ｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＳＯ２−；ｊ）ｉ）Ｃ１〜Ｃ８アシル、ｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ａ）Ｈ２Ｎ−、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、Ｃ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびＤ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい｝、ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−、ｉｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、ｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド、ｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、ｖｉｉｉ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）オキシ、ｉｘ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ｘ）ハロ、ｘｉ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ｘｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル、ｘｉｉｉ）ヒドロキシル、ｘｉｖ）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、ｘｖ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−、ｘｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−Ｏ−、ｘｖｉｉ）Ｒ１７Ｒ１８Ｎ−、ｘｖｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、ｘｉｘ）ＣＮ、ｘｘ）−ＣＯＯＨ、ｘｘｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）−、ｘｘｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）−、ｘｘｉｉｉ）Ｒ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｖ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＳ（Ｏ）２−、ｘｘｖ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｖｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉｉ）Ｒ１９ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｘ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ｘｘｘ）Ｒ１９Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｘｉ）−Ｃ（＝Ｎ−（ＯＲ１７））−（ＮＲ１７Ｒ１８）およびｘｘｘｉｉ）−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；ｋ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アルキル−Ｏ−；ｌ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）オキシ；ｍ）ハロゲン；ｎ）ｉ）Ｃ１〜Ｃ８アシル、ｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ａ）Ｈ２Ｎ−、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、Ｃ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびＤ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい｝、ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−、ｉｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、ｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド、ｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、ｖｉｉｉ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）オキシ、ｉｘ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ｘ）ハロ、ｘｉ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ｘｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル、ｘｉｉｉ）ヒドロキシル、ｘｉｖ）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、ｘｖ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−、ｘｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−Ｏ−、ｘｖｉｉ）Ｒ１７Ｒ１８Ｎ−、ｘｖｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、ｘｉｘ）ＣＮ、ｘｘ）−ＣＯＯＨ、ｘｘｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）−、ｘｘｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）−、ｘｘｉｉｉ）Ｒ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｖ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＳ（Ｏ）２−、ｘｘｖ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｖｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉｉ）Ｒ１９ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｘ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ｘｘｘ）Ｒ１９Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｘｉ）−Ｃ（＝Ｎ−（ＯＲ１７））−（ＮＲ１７Ｒ１８）およびｘｘｘｉｉ）−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール；ｏ）ヒドロキシル；ｐ）Ｈ２Ｎ−；ｑ）Ｒ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ−；ｒ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルＳ（Ｏ）２−Ｏ−；ｓ）ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ａ）Ｈ２Ｎ−、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびＣ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい｝、ｉｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）−、ｉｉｉ）ヒドロキシルおよびｉｖ）Ｒ１７Ｒ１８Ｎ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル；ｔ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−；ｕ）ＣＮ；ｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル；ｗ）ＣＯ２Ｈ；およびｘ）ＮＯ２
から独立に選択されるか、
またはＲ７およびＲ８は、一緒になった場合に、アルキレンジオキシ基が、それらが結合した２個の炭素原子と一緒になった場合に２個の酸素原子を含有する５〜７員の複素環を形成するように、アルキレンジオキシ基によって置き換えられていてよく、
Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立に、Ｈ；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−およびＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロおよびペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；ならびにＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであるか、
またはＲ１７およびＲ１８は、それらが結合した窒素と一緒になった場合に、３〜７員の複素環を形成し、前記複素環は、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、−Ｎ（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ（Ｏ）２−もしくは−Ｏ−から独立に選択される１もしくは２個の追加のヘテロ原子、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ）−、−Ｎ（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ（Ｏ）２−および−Ｏ−を場合により含んでいてよく、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ６〜Ｃ１４アリールであり、
Ｒ１０は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−ＮＨ−、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−Ｎ（ＣＨ３）−、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル；Ｃ６〜Ｃ１４アリール；（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アルキル；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール；（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル；Ｃ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−；もしくはハロゲン、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、４〜７員の単環式複素環、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロシクリルアルキルおよびＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６ヘテロシクリルアルキル基であるか、
またはＲ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８アシルであり、但し、
１）Ｒ２は水素ではないか、または２）Ｒ３は、ヒドロキシルでもＣ１〜Ｃ６アルコキシでも（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニルでもないか、または３）Ｒ５は、ＨでもＣ１〜Ｃ６アルキルでもＣ３〜Ｃ８シクロアルキルでもないか、または４）Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８もしくはＲ９のいずれかは、ａ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシによって置換されているＣ１〜Ｃ６アルコキシ；ｂ）Ｃ６〜Ｃ１４アリールによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＳＯ２−；ｄ）ｉ）Ｃ１〜Ｃ８アシル、ｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ａ）Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、Ｂ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびＣ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい｝、ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−、ｉｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、ｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド、ｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖｉｉ）ｖｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、ｖｉｉｉ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）オキシ、ｉｘ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ｘ）ハロ、ｘｉ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ｘｉｉ））Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル、ｘｉｉｉ）ヒドロキシル、ｘｉｖ）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、ｘｖ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−、ｘｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−Ｏ−、ｘｖｉｉ）Ｒ１７Ｒ１８Ｎ−、ｘｖｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、ｘｉｘ）ＣＮ、ｘｘ）−ＣＯＯＨ、ｘｘｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）−、ｘｘｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）−、ｘｘｉｉｉ）Ｒ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｖ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＳ（Ｏ）２−、ｘｘｖ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｖｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉｉ）Ｒ１９ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｘ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ｘｘｘ）Ｒ１９Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｘｉ）−Ｃ（＝Ｎ−（ＯＲ１７））−（ＮＲ１７Ｒ１８）およびｘｘｘｉ）−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；ｅ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アルキル−Ｏ−；ｆ）ハロ；ｉ）Ｃ１〜Ｃ８アシル、ｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ａ）Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、Ｂ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびＣ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい｝、ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−、ｉｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、ｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド、ｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖｉｉ）ｖｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、ｖｉｉｉ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）オキシ、ｉｘ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ｘ）ハロ、ｘｉ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ｘｉｉ））Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル、ｘｉｉｉ）ヒドロキシル、ｘｉｖ）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、ｘｖ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−、ｘｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−Ｏ−、ｘｖｉｉ）Ｒ１７Ｒ１８Ｎ−、ｘｖｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、ｘｉｘ）ＣＮ、ｘｘ）−ＣＯＯＨ、ｘｘｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）−、ｘｘｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）−、ｘｘｉｉｉ）Ｒ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｖ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＳ（Ｏ）２−、ｘｘｖ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｖｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉｉ）Ｒ１９ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｘ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ｘｘｘ）Ｒ１９Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｘｉ）−Ｃ（＝Ｎ−（ＯＲ１７））−（ＮＲ１７Ｒ１８）およびｘｘｘｉ）−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール；ｈ）ヒドロキシル；ｉ）ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ａ）Ｈ２Ｎ−、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびＣ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい｝、ｉｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）−、ｉｉｉ）ヒドロキシルおよびｉｖ）Ｒ１７Ｒ１８Ｎ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル；ｊ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−；ｋ）ＣＮ；ｌ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル；ｍ）ＣＯ２Ｈ；ならびにｎ）ＮＯ２であるか、または５）Ｒ６、Ｒ８もしくはＲ９のいずれかはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
但し、（１）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は同時にＨではあり得ず、かつ（２）４−ヒドロキシ−６−メチル−２−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−（２Ｈ）−ベンゾフラノン、２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３（２Ｈ）−オン、（２Ｚ）−５−クロロ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オンおよび２−［（７−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３（２Ｈ）−オンは除外される］。
【請求項２】
Ａが酸素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２がＲ１２Ｒ１３ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１２が、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ２〜Ｃ６アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（Ｏ）−で置換されているＣ６〜Ｃ１４アリールである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ５が、１〜３個のＣ１〜Ｃ６アルキル置換基で独立に置換されているＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールである、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ５が１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ７がＣ１〜Ｃ６アルコキシである、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ７がＣＨ３Ｏ−である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ９がハロゲンである、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｒ６＝Ｒ８＝Ｒ１０＝Ｒ１１＝Ｈである、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６−ヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチレン）−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
７−メトキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
７−メトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
７−メトキシ−２−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（２−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（２−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−メトキシ−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−メトキシ−２−［（２−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−メトキシ−２−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−メトキシ−２−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
；（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６，７−ジヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６，７−ジヒドロキシ−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
；（２Ｚ）−２−［（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６，７−ジヒドロキシ−２−［（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−ヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−７−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−ピリジン−２−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（２−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（２−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
；４−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（４−クロロブチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（３−クロロプロピル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
；４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（２−クロロエチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（３−クロロプロピル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（４−クロロブチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イルブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ブチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−メチル−１−｛４−［４−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛１−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−｛３−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（１−｛３−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］プロピル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−メチル−１−｛３−［４−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−｛３−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−１−（４−モルホリン−４−イルブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛１−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
７−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（４−クロロブチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（４−クロロブチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（３−クロロプロピル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（３−クロロプロピル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−［（１−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イルブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−［（１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イルブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−［（１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イルブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−［（１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（１−ベンジル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−イソブチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−メトキシエチル）−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（シクロプロピルメチル）−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−フェニル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−フェニル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−フェニル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−フェニル−１−（２−ピペリジン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−フェニル−１−（２−ピペラジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル｝アセトアミド；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸；
メチル３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
２−（５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］インドール−７−イルメチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［６−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（４−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（７−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−ヨード−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（６−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（７−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
Ｎ−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝−２−フルアミド；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２，６−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１，２，６−トリメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（７−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−２−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−２−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（３−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−２−（３−チエニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（３−チエニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（１−エチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（７−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
メチル３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−２−ピリジン−２−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
５−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ペンタンニトリル；
６−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ヘキサンニトリル；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
２−［（５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−７−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛４−ブロモ−３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−７−エチル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
２−［（５−クロロ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（７−ブロモ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−フルオロ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛５−クロロ−３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
２−｛［７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［４−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
メチル３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレート；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（７−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
；
２−［（５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
メチル３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレート；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（４−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［４−（ベンジルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−４−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−｛４−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−；
２−（｛２−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（４−イソプロポキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
１−（３−シアノプロピル）−３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
メチル３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６，７−ジヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチレン）−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−クロロ−２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチレン）−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−クロロ−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−クロロ−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−クロロ−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−５−クロロ−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−５−クロロ−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチレン）−５−メチル−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−メチル−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−５−メチル−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−メチル−２−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−メチル−２−［（７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−５−メチル−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−５−メチル−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
５−メチル−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−５−メチル−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
５−メチル−２−［（２−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
５−メチル−２−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛４−［４’−（アミノメチル）ビフェニル−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（４−｛４’−［（ジメチルアミノ）メチル］ビフェニル−４−イル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−１−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−１−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−２−（｛２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−７−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−５−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−ブロモ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−フルオロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−５−フルオロ−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−ピペリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［１−（３−アゼパン−１−イルプロピル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−フルオロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−クロロ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンゾニトリル；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンゾニトリル；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（４−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（４−アセチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−４−（３−チエニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンズアミド；
（２Ｚ）−２−｛［４−（３−フリル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（６−アミノピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−イソプロポキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
エチル４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンゾエート；
Ｎ−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
（２Ｚ）−２−（｛４−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−４−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−メチル−４−［４−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（３−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
メチル（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）カルバメート；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
３−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）−１，１−ジメチル尿素；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝−Ｎ−イソプロピルベンズアミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−メチル−４−［４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
５−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ピリジン−２−カルボニトリル；
（２Ｚ）−２−（｛４−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝−Ｎ−（２−フリルメチル）ベンズアミド；
（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−シクロプロピル−３−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）尿素；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−｛６−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−メチル−４−［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）モルホリン−４−カルボキサミド；
メチル［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］カルバメート；
１−［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］アセトアミド；
（２Ｚ）−２−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジメトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジメトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロペンチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロペンチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ブロモ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
；（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［１−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチリデン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
ｔｅｒｔ−ブチル［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］カルバメート；
６−アミノ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（２−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−４−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−６−メトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
Ｎ−［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］メタンスルホンアミド；
（２Ｚ）−７−ブロモ−４−メトキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−（ヒドロキシメチル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンズアミド；
Ｎ−｛４−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］フェニル｝アセトアミド；
（２Ｚ）−６−（２−アミノピリミジン−５−イル）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−ブロモ−４−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６−メトキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−（メチルチオ）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−（メチルスルフィニル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−（メチルスルホニル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
（２Ｚ）−２−（｛４−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛２−シクロプロピル−３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロブチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−クロロ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−７−フルオロ−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−７−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−クロロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（２−メチルピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−クロロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−フルオロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−５−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−５−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［３−（４−メチルピペリジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［３−（２−メチルピロリジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−４−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４−フルオロ−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−クロロ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−クロロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−４−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［１−（２−アゼパン−１−イルエチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−７−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛７−エチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛７−エチル−３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛７−エチル−３−［（Ｚ）−（４−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
（２Ｚ）−２−［（１，４−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１，４−ジメチル−２−ピリジン−２−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−７−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−７−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
７−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
７−メトキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−フェニル尿素；
１−イソプロピル−３−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−ブチル−３−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−シクロヘキシル−３−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−エチル−３−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
メチル（｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）カルバメート；
１−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−（４−メトキシフェニル）尿素；
１−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−３−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート；
２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−カルボキサミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（４−メトキシ−１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−７−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−ニトロ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−７−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−７−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−７−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−７−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−カルボニトリル；
（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈインドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈインドール−１−イル｝ブタンニトリル；
（２Ｚ）−２−（｛７−エチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（５−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈインドール−１−イル｝ブタンニトリル；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−５−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−ブロモ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２Ｚ）−５−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
（２Ｚ）−５−ブロモ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリル；
（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
Ｎ−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］アセトアミド；
（２Ｚ）−５−ブロモ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−メチル−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
（２Ｚ）−５，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
ｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｚ）−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバメート；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
（２Ｚ）−５−アミノ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
メチル［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバメート；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−Ｎメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボキサミド；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−メトキシフェニル）尿素；
（２Ｚ）−５−（ヒドロキシメチル）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−エチル−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
（２Ｅ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン−（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（１：１）；
（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルメチルカルバメート；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−エチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−プロプ−２−イン−１−イル尿素；
１−（２−アミノエチル）−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−アリル−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−アゼチジン−３−イル−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（２−ヒドロキシエチル）尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
（２Ｅ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イルメチル（フェニル）カルバメート；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−シクロプロピル−３−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロペンチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロブチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［２−（メチルアミノ）エチル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［３−（メチルアミノ）プロピル］尿素；
１−（４−アミノブチル）−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−（３−アミノプロピル）−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−７−［（１Ｅ）−３−モルホリン−４−イルプロプ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（３−ヒドロキシプロピル）尿素；
１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−７−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−７−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−メチル−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛７−［（１Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）プロプ−１−エン−１−イル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−（２−アミノエチル）−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−（２−アミノエチル）−３−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロペンチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−１−（３−ピペリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［１−（３−シアノプロピル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［２−（メチルアミノ）エチル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−ピペリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−ピリジン−４−イル−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（３−プロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−７−［（１Ｅ）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロプ−１−エン−１−イル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（７−シアノ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−ピリジン−３−イル−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−｛３−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［（Ｚ）−｛５−［（メチルカルバモイル）アミノ］−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン｝メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−３−［（Ｚ）−｛５−［（メチルカルバモイル）アミノ］−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン｝メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
５−メトキシ−Ｎ−メチル−３−［（Ｚ）−｛５−［（メチルカルバモイル）アミノ］−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン｝メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−シアノ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−メトキシ−３−［（Ｚ）−｛５−［（メチルカルバモイル）アミノ］−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン｝メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝メチル）−５−メトキシ−１Ｈインドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［３−（１−メチルエチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［３−（１−メチルエチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５−メトキシ−３−［（Ｚ）−｛５−［（メチルカルバモイル）アミノ］−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン｝メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シアノ−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−｛３−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［１−（３−シアノプロピル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（２，６−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロペンチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−ピリジン−３−イル尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−シクロヘキシル−１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチルチオ尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［１−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル｝−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝フェニル）−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］（メチル）アミノ｝フェニル）−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−１−（２−ピペラジン−１−イルエチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］ベンズアミド；
４−［（｛（２Ｚ）−２−［（２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］ベンズアミド；
４−［（｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］ベンズアミド；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−７−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛４−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［１−（２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［１−（２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］ベンズアミド；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−｛４−［４−（ジメチルアミノ）ブトキシ］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
４−（｛［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］ベンズアミド；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（メチルアミノ）エチル］−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛４−［４−（ジメチルアミノ）ブトキシ］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ブチル］（メチル）アミノ｝フェニル）−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
Ｎ−｛４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−ｂ−アラニンアミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝尿素；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝フェニル）−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−（２−メトキシエトキシ）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［３−（メチルアミノ）プロポキシ］フェニル｝尿素；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
Ｎ−［４−（｛［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−ｂ−アラニンアミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］尿素；
４−［（｛（２Ｚ）−２−［（２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］尿素；
Ｎ−［４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−ｂ−アラニンアミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−｛４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ３，Ｎ３−トリメチル−ｂ−アラニンアミド；
Ｎ−［４−（｛［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−Ｎ，Ｎ３，Ｎ３−トリメチル−ｂ−アラニンアミド；
Ｎ−（４−｛［（２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−Ｎ，Ｎ３，Ｎ３−トリメチル−ｂ−アラニンアミド；
１−（４−｛［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンズアミド；
１−｛４−［（４−エチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−｛［４−（１−メチルエチル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）尿素；
４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
１−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−｛４−［（３，４−ジメチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［１−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［１−（２−メトキシエチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）ベンズアミド；
１−［（２Ｚ）−２−｛［６−フルオロ−５，７−ジメトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［６，７−ジフルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−（２−アミノエチル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛７−フルオロ−５−メトキシ−２−［１−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）カルボニル］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−７−（トリフルオロメチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−７−メチル−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（２−ピロリジン−１−イルエチル）尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［２−（メチルアミノ）エチル］尿素；
１−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−｛４−［（３，４−ジメチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］尿素；
１−（４−｛［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；および
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）ベンズアミド；
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物と薬学的に許容できる担体とを含む組成物。
【請求項１３】
前記薬学的に許容できる担体が経口投与に適しており、前記組成物が経口剤形を含む、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１に記載の化合物と、トポイソメラーゼＩ阻害剤、ＭＥＫ１／２阻害剤、ＨＳＰ９０阻害剤、プロカルバジン、ダカルバジン、ゲムシタビン、カペシタビン、メトトレキサート、タキソール、タキソテール、メルカプトプリン、チオグアニン、ヒドロキシ尿素、シタラビン、シクロフォスファミド、イホスファミド、ニトロソ尿素、シスプラチン、カルボプラチン、マイトマイシン、ダカルバジン、プロカルビジン、エトポシド、テニポシド、カンパテシン、ブレオマイシン、ドキソルビシン、イダルビシン、ダウノルビシン、ダクチノマイシン、プリカマイシン、ミトキサントロン、Ｌ−アスパラギナーゼ、ドキソルビシン、エピルビシン、５−フルオロウラシル、ドセタキセル、パクリタキセル、ロイコボリン、レバミゾール、イリノテカン、エストラムスチン、エトポシド、ナイトロジェンマスタード、ＢＣＮＵ、カルムスチン、ロムスチン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビノレルビン、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、メシル酸イマチニブ、アバスチン（ベバシズマブ）、ヘキサメチルメラミン、トポテカン、チロシンキナーゼ阻害剤、チロホスチン、ハービマイシンＡ、ゲニステイン、エルブスタチン、ヒドロキシジン、酢酸グラチラマー、インターフェロンベータ１ａ、インターフェロンベータ１ｂ、ナタリズマブおよびラベンダスチンＡからなる群から選択される第２の化合物と、薬学的に許容できる担体とを含む組成物。
【請求項１５】
前記第２の化合物がアバスチンである、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
ＰＩ３Ｋ関連障害またはｍＴＯＲ関連障害を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物を、ＰＩ３Ｋ関連障害を治療するために有効な量で投与するステップを含む方法。
【請求項１７】
前記ＰＩ３Ｋ関連障害または前記ｍＴＯＲ関連障害が、再狭窄、アテローム性動脈硬化症、骨障害、関節炎、糖尿病性網膜症、乾癬、前立腺肥大症、アテローム性動脈硬化症、炎症、血管新生、免疫学的障害、膵炎、腎疾患および癌から選択される、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
前記ＰＩ３Ｋ関連障害または前記ｍＴＯＲ関連障害が癌である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
前記癌が、白血病、皮膚癌、膀胱癌、乳癌、子宮癌、卵巣癌、前立腺癌、肺癌、結腸癌、膵癌、腎癌、胃癌および脳癌からなる群から選択される、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
進行性腎細胞癌、急性リンパ芽球性白血病、急性悪性黒色腫、または軟部組織もしくは骨肉腫を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物を、進行性腎細胞癌、急性リンパ芽球性白血病、急性悪性黒色腫、または軟部組織もしくは骨肉腫を治療するために有効な量で投与するステップを含む方法。
【請求項２１】
白血病、皮膚癌、膀胱癌、乳癌、子宮癌、卵巣癌、前立腺癌、肺癌、結腸癌、膵癌、腎癌、胃癌および脳癌からなる群から選択される癌を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、請求項１５に記載の組成物を、前記癌を治療するために有効な量で投与するステップを含む方法。
【請求項２２】
対象において、ｍＴＯＲ、ＰＩ３ＫおよびｈＳＭＧ−１を一緒に阻害する方法であって、それを必要とする対象に、請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物を、ｍＴＯＲ、ＰＩ３ＫおよびｈＳＭＧ−１を阻害するために有効な量で投与するステップを含む方法。
【請求項２３】
請求項１に記載の化合物を合成する方法であって、
ａ）式ＣＸＩの化合物：
【化２】
2011521961.tif 000424
を、式ＣＸＩＩの化合物：
【化３】
2011521961.tif 000425
と酸性条件下で縮合し（ＡおよびＲ１〜Ｒ１１は請求項１において上記で定義された通りである）、
それによって式Ｉ’の化合物：
【化４】
2011521961.tif 000426
を生成するステップと、
ｂ）式Ｉ’の化合物を場合により還元し、それによって式１”の化合物：
【化５】
2011521961.tif 000427
または薬学的に許容できるその塩を生成するステップと
を含む方法。
【請求項２４】
前記式ＣＸＩの化合物が、
ａ）式ＣＩＸの化合物：
【化６】
2011521961.tif 000428
を、Ｒ１１Ｃ（Ｏ）Ｘ［式中、Ｘはハロゲンである］でアシル化またはビルスマイヤー・ハックホルミル化し、
それによって式ＣＸ：
【化７】
2011521961.tif 000429
を有する式ＣＸＩの化合物［式中、Ｒ１０はＨである］を生成するステップと、
ｂ）式ＣＸの化合物をＲ１０Ｃｌ［式中、Ｒ１０は、Ｈを除いて請求項１で定義された通りである］で場合によりアルキル化し、それによって対応する式ＣＸＩの化合物を生成するステップと
を含むプロセスによって調製される、請求項２３に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、３−置換−１Ｈ−インドール化合物、そのような化合物を含む組成物、そのような化合物を合成する方法、および有効量のそのような化合物の投与を含むｍＴＯＲ関連疾患を治療するための方法に関する。本発明は、有効量のそのような化合物の投与を含むＰＩ３Ｋ関連疾患を治療するための方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
ホスファチジルイノシトール（以後、「ＰＩ」と略す）は、細胞膜中のリン脂質の１種である。近年、ＰＩは細胞内シグナルトランスダクションにおいても重要な役割を果たすことが明らかになってきた。当技術分野において、ＰＩ（４，５）二リン酸（ＰＩ（４，５）Ｐ２またはＰＩＰ２）は、ホスホリパーゼＣによってジアシルグリセロールおよびイノシトール（１，４，５）三リン酸に分解されて、それぞれタンパク質キナーゼＣの活性および細胞内カルシウム動員を誘発することが十分に認識されている［Ｍ．Ｊ．Ｂｅｒｒｉｄｇｅら、Ｎａｔｕｒｅ、３１２、３１５（１９８４）、Ｙ．Ｎｉｓｈｉｚｕｋａ、Ｓｃｉｅｎｃｅ、２２５、１３６５（１９８４）］。
【０００３】
１９８０年代後半に、ホスファチジルイノシトール−３キナーゼ（「ＰＩ３Ｋ」）は、ホスファチジルイノシトールのイノシトール環の３位をリン酸化する酵素であることが分かった［Ｄ．Ｗｈｉｔｍａｎら、Ｎａｔｕｒｅ、３３２、６６４（１９８８）］。ＰＩ３Ｋが発見された当初は、単一酵素であるとみなされた。しかしながら、最近、複数のＰＩ３Ｋサブタイプが存在することが明確にされた。現時点では、ＰＩ３Ｋの３つの主要なサブタイプがそれらのインビトロ基質特異性に基づいて同定されており、これら３つは、クラスＩ（ａおよびｂ）、クラスＩＩおよびクラスＩＩＩと呼ばれている［Ｂ．Ｖａｎｈａｅｓｅｂｒｏｅｃｋ、Ｔｒｅｎｄ  ｉｎ  Ｂｉｏｌ．Ｓｃｉ．、２２、２６７（１９９７）］。
【０００４】
クラスＩａのＰＩ３Ｋサブタイプは、これまで最も幅広く研究されてきた。クラスＩａサブタイプの中には、１１０ｋＤａの触媒サブユニットおよび５０〜８５ｋＤａの調節サブユニットのヘテロ二量体として存在する３つのアイソフォーム（α、βおよびδ）がある。調節サブユニットは、成長因子受容体またはアダプター分子内のリン酸化チロシン残基と結合するＳＨ２ドメインを含有し、それによってＰＩ３Ｋを細胞膜の内側に局在させる。細胞膜の内側において、ＰＩ３Ｋは、ＰＩＰ２を、Ａｋｔ活性化が発生している細胞膜の内側に下流エフェクターＰＤＫ１およびＡｋｔを局在させるのに役立つＰＩＰ３（ホスファチジルイノシトール−３，４，５−三リン酸）に変換する。活性化Ａｋｔは、アポトーシスの阻害、細胞周期の進行、インスリンシグナル伝達に対する応答および細胞増殖を包含する多様な各種の効果を媒介する。クラスＩａのＰＩ３Ｋサブタイプは、ＰＩ３Ｋの膜への局在のための別の機構を提供する活性化Ｒａｓとの会合を可能にするＲａｓ結合ドメイン（ＲＢＤ）も含有する。活性化された発癌性形態の成長因子受容体Ｒａｓ、およびＰＩ３Ｋキナーゼも、ＰＩ３Ｋ／Ａｋｔ／ｍＴＯＲ経路におけるシグナル伝達を異常に高め、細胞形質転換をもたらすことが示されている。ＰＩ３Ｋ／Ａｋｔ／ｍＴＯＲシグナル伝達経路の中心的成分として、ＰＩ３Ｋ（特にクラスＩａのαアイソフォーム）が抗癌薬の発見において主要な治療標的となりつつある。
【０００５】
クラスＩのＰＩ３Ｋの基質は、ＰＩ、ＰＩ（４）ＰおよびＰＩ（４，５）Ｐ２であり、ＰＩ（４，５）Ｐ２が最も好適である。クラスＩのＰＩ３Ｋは、それらの活性化機構および関連する調節サブユニットを理由に、２つのグループ、クラスＩａおよびクラスＩｂにさらに分けられる。クラスＩｂのＰＩ３Ｋは、Ｇタンパク質共役型受容体との相互作用によって活性化されるｐ１１０γである。ｐ１１０γとＧタンパク質共役型受容体との間の相互作用は、１１０、８７および８４ｋＤａの調節サブユニットによって媒介される。
【０００６】
ＰＩおよびＰＩ（４）Ｐは、クラスＩＩのＰＩ３Ｋの既知の基質であり、ＰＩ（４，５）Ｐ２は、このクラスの酵素の基質ではない。クラスＩＩのＰＩ３Ｋは、Ｃ末端にＣ２ドメインを含有するＰＩ３Ｋ  Ｃ２α、Ｃ２βおよびＣ２γアイソフォームを包含し、それらの活性がカルシウムイオンによって調節されることを暗示している。
【０００７】
クラスＩＩＩのＰＩ３Ｋの基質はＰＩのみである。クラスＩＩＩのＰＩ３Ｋの活性化のための機構は、明確にされていない。各サブタイプは活性を調節するための独自の機構を有するため、活性化機構（複数可）はＰＩ３Ｋの各それぞれのクラスに特異的な刺激によって決まると考えられる。
【０００８】
化合物ＰＩ１０３（３−（４−（４−モルホリニル）ピリド［３’，２’：４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）フェノール）は、ＰＩ３ＫαおよびＰＩ３ＫγならびにｍＴＯＲ複合体を阻害し、ＩＣ５０値はそれぞれ２、３および５０〜８０ｎＭである。癌のヒト腫瘍異種移植片モデルにおけるこの化合物のマウスへの腹腔内投薬は、グリア芽腫（ＰＴＥＮヌルＵ８７ＭＧ）、前立腺（ＰＣ３）、乳房（ＭＤＡ−ＭＢ−４６８およびＭＤＡ−ＭＢ−４３５）結腸癌腫（ＨＣＴ１１６）、および卵巣癌腫（ＳＫＯＶ３およびＩＧＲＯＶ−１）を包含する若干数のヒト腫瘍モデルに対する活性を実証した（Ｒａｙｎａｕｄら、Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃ  Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  ａ  Ｐｏｔｅｎｔ  Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ｏｆ  Ｃｌａｓｓ  Ｉ  Ｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｙｌｉｎｏｓｉｔｉｄｅ  ３−Ｋｉｎａｓｅｓ、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２００７  ６７：５８４０〜５８５０）。
【０００９】
化合物ＺＳＴＫ４７４（２−（２−ジフルオロメチルベンゾイミダゾール−１−イル）−４，６−ジモルホリノ−１，３，５−トリアジン）は、ＰＩ３ＫαおよびＰＩ３Ｋγを阻害するがｍＴＯＲ酵素を阻害せず、ＩＣ５０値はそれぞれ１６、４．６および１０，０００ｎＭ超である（Ｄｅｘｉｎ  ＫｏｎｇおよびＴａｋａｏ  Ｙａｍｏｒｉ、ＺＳＴＫ４７４  ｉｓ  ａｎ  ＡＴＰ−ｃｏｍｐｅｔｉｔｉｖｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ｏｆ  ｃｌａｓｓ  Ｉ  ｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｙｌｉｎｏｓｉｔｏｌ  ３  ｋｉｎａｓｅ  ｉｓｏｆｏｒｍｓ、Ｃａｎｃｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、２００７、９８：１０  １６３８〜１６４２）。マウスヒト異種移植片癌モデルにおけるＺＳＴＫ４７４の長期経口投与は、４００ｍｇ／ｋｇの用量で、非小細胞肺癌（Ａ５４９）、前立腺癌（ＰＣ−３）および結腸癌（ＷｉＤｒ）に起因する成長を完全に阻害した（Ｙａｇｕｃｈｉら、Ａｎｔｉｔｕｍｏｒ  Ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ＺＳＴＫ４７４、ａ  Ｎｅｗ  Ｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｙｌｉｎｏｓｉｔｏｌ  ３−Ｋｉｎａｓｅ  Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ、Ｊ．Ｎａｔｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｎｓｔ．９８：５４５〜５５６）。
【００１０】
化合物ＮＶＰ−ＢＥＺ−２３５（２−メチル−２−（４−（３−メチル−２−オキソ−８−（キノリン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル）フェニル）プロパンニトリル）は、ＰＩ３ＫαおよびＰＩ３ＫγならびにｍＴＯＲ酵素の両方を阻害し、ＩＣ５０値は４、５および「ナノモル」である。癌のヒト腫瘍異種移植片モデルにおける試験は、前立腺（ＰＣ−３）およびグリア芽腫（Ｕ−８７）癌のヒト腫瘍モデルに対する活性を実証した。これは、２００６年１２月に臨床治験に入った（Ｖｅｒｈｅｉｊｅｎ，Ｊ．Ｃ．およびＺａｓｋ，Ａ．、Ｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｙｌｉｎｏｓｉｔｏｌ  ３−ｋｉｎａｓｅ（ＰＩ３Ｋ）ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ａｓ  ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ  ｄｒｕｇｓ、Ｄｒｕｇｓ  Ｆｕｔ．２００７、３２（６）：５３７〜５４７）。
【００１１】
化合物ＳＦ−１１２６（２−（４−モルホリニル）−８−フェニル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンである、ＬＹ−２９４００２のプロドラッグ形態）は、「ｐａｎ−ＰＩ３Ｋ阻害剤」である。この阻害剤は、前立腺癌、乳癌、卵巣癌、肺癌、多発性骨髄腫および脳癌（ｂｒａｉｎ  ｃａｎｃｅｒ）の前臨床マウス癌モデルにおいて活性である。２００７年４月、固形腫瘍、子宮内膜癌、腎細胞癌、乳癌、ホルモン抵抗性前立腺癌および卵巣癌について臨床治験が開始された（Ｖｅｒｈｅｉｊｅｎ，Ｊ．Ｃ．およびＺａｓｋ，Ａ．、Ｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｙｌｉｎｏｓｉｔｏｌ  ３−ｋｉｎａｓｅ（ＰＩ３Ｋ）ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ａｓ  ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ  ｄｒｕｇｓ、Ｄｒｕｇｓ  Ｆｕｔ．２００７、３２（６）：５３７〜５４７）。
【００１２】
Ｅｘｅｌｉｘｉｓ  Ｉｎｃ．（Ｓｏ．Ｓａｎ  Ｆｒａｎｃｉｓｃｏ、ＣＡ）は、抗癌剤としてＸＬ−１４７（未知の構造の選択的なｐａｎ−ＰＩ３Ｋ阻害剤）およびＸＬ−７６５（ｍＴＯＲおよび未知の構造のＰＩ３Ｋの混合阻害剤）のＩＮＤを最近提出した。ＴａｒｇｅＧｅｎのＰＩ３Ｋγおよびδの短時間作用型混合阻害剤であるＴＧ−１００１１５は、心筋虚血再灌流傷害後の梗塞の治療についての第Ｉ／ＩＩ相治験中である。Ｃｅｒｙｌｉｄの抗血栓ＰＩ３Ｋβ阻害剤ＣＢＬ−１３０９（構造未知）は、前臨床毒性研究を完了した。
【００１３】
Ｖｅｒｈｅｉｊｅｎ，Ｊ．Ｃ．およびＺａｓｋ，Ａ．、Ｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｙｌｉｎｏｓｉｔｏｌ  ３−ｋｉｎａｓｅ（ＰＩ３Ｋ）ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ａｓ  ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ  ｄｒｕｇｓ、Ｄｒｕｇｓ  Ｆｕｔ．２００７、３２（６）：５３７〜５４７によれば、
「αアイソフォームの阻害はＰＩ３Ｋ阻害剤の抗腫瘍活性に不可欠であることが明らかであるように思われるが、特定のＰＩ３Ｋアイソフォームのより選択的な阻害剤が、望ましくない生物学的影響の低減につながり得るか否かは明らかではない。最近、非ＰＩ３ＫαクラスＩのアイソフォーム（ＰＩ３Ｋβ、δおよびγ）が細胞の発癌性形質転換を誘発する能力を有することが報告されており、非アイソフォームの特異的阻害剤は特異的阻害剤よりも増強された治療可能性を提案し得ることを示唆している。
他の関連キナーゼに対する選択性も、ＰＩ３Ｋ阻害剤の開発のための重要な検討事項である。望ましくない副作用を回避するためには選択的阻害剤が好ましい場合があるが、ＰＩ３Ｋ／Ａｋｔ経路における多重標的（例えば、ＰＩ３ＫαおよびｍＴＯＲ［ラパマイシンの哺乳類標的］）の阻害はより高い有効性につながり得るという報告がある。脂質キナーゼ阻害剤は、非選択的阻害剤も診療所に持ち込まれ得るという点で、タンパク質キナーゼ阻害剤に類似し得ることが予想される。」
【００１４】
ラパマイシンの哺乳類標的ｍＴＯＲは、栄養素および成長因子に対する腫瘍細胞の応答を調節し、ならびに血管内皮成長因子ＶＥＧＦへの影響によって腫瘍の血液供給を制御する、細胞シグナル伝達タンパク質である。ｍＴＯＲの阻害剤は、ｍＴＯＲの作用を阻害することによって、癌細胞を餓死させ、腫瘍を縮小させる。すべてのｍＴＯＲ阻害剤は、ｍＴＯＲキナーゼと結合する。これは、少なくとも２つの重要な効果を有する。第１に、ｍＴＯＲはＰＩ３Ｋ／Ａｋｔ経路の下流メディエーターである。ＰＩ３Ｋ／Ａｋｔ経路は、多数の癌において過活性化されていると考えられており、種々の癌からｍＴＯＲ阻害剤への広範な応答の原因となり得る。上流経路の過活性化は、通常、ｍＴＯＲキナーゼも過活性化させることになる。しかしながら、ｍＴＯＲ阻害剤の存在下では、この過程が遮断される。遮断作用は、細胞成長を制御する下流経路にｍＴＯＲがシグナル伝達するのを防止する。ＰＩ３Ｋ／Ａｋｔキナーゼ経路の過活性化は、ＰＴＥＮ遺伝子における突然変異に高頻度で関連し、これは、多くの癌において共通であり、どの腫瘍がｍＴＯＲ阻害剤に対して応答するかを予測するのを援助し得る。ｍＴＯＲ阻害の第２の主要な作用は、ＶＥＧＦレベルの低下による抗血管新生である。
【００１５】
実験室試験において、ある特定の化学療法剤は、ｍＴＯＲ阻害剤の存在下でより有効であることが分かった。Ｇｅｏｒｇｅ，Ｊ．Ｎ．ら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、６１、１５２７〜１５３２、２００１。さらなる実験室結果は、一部の横紋筋肉腫細胞がｍＴＯＲ阻害剤の存在下で死亡することを示した。ｍＴＯＲキナーゼの完全な機能およびｍＴＯＲ阻害の効果は、完全には理解されていない。
【００１６】
臨床治験まで進行している３種のｍＴＯＲ阻害剤がある。これらの化合物は、４２−（３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−ラパマイシン２−メチルプロパノエート、ＣＣＩ−７７９またはテムシロリムスとしても知られるＷｙｅｔｈのトリセル、４２−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）−ラパマイシンまたはＲＡＤ００１としても知られるＮｏｖａｒｔｉｓのエベロリムス、および４２−（ジメチルホプシノイル（ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｏｐｓｉｎｏｙｌ））−ラパマイシンとしても知られるＡｒｉａｄのＡＰ２３５７３である。ＦＤＡは、進行性腎細胞癌の治療のためにトリセルを承認した。加えて、トリセルは、急性リンパ芽球性白血病のＮＯＳ／ＳＣＩＤ異種移植片マウスモデルにおいて活性である［Ｔｅａｃｈｅｙら、Ｂｌｏｏｄ、１０７（３）、１１４９〜１１５５、２００６］。２００９年３月３０日、食品医薬品局（ＦＤＡ）は、進行性腎細胞癌患者の治療のためにエベロリムス（ＡＦＩＮＩＴＯＲ（商標））を承認した。ＡＰ２３５７３は、ＦＤＡにより、軟部組織および骨肉腫の治療のためのオーファンドラッグおよびファストトラックのステータスを与えられた。
【００１７】
３種のｍＴＯＲ阻害剤は、非線形だが再現性のある薬物動態特性を有する。これらの薬物の平均曲線下面積（ＡＵＣ）値は、用量依存様式未満で増加する。３種の化合物は、いずれも天然マクロライド系抗生物質ラパマイシンの半合成誘導体である。より強力であり、かつ薬物動態挙動の改善を呈するｍＴＯＲを阻害する完全合成化合物を見出すことが望ましいであろう。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１８】
上記で説明した通り、ＰＩ３Ｋ阻害剤およびｍＴＯＲ阻害剤は、細胞増殖性障害に対して有用な、とりわけ制癌剤としての新規の種類の薬剤であることを期待されている。故に、ｍＴＯＲおよびＰＩ３Ｋ関連疾患のための潜在的な治療計画として、新たなＰＩ３Ｋ阻害剤およびｍＴＯＲ阻害剤を有することが有利であろう。本発明は、これらおよび他の重要な目標を対象とする。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
一態様において、本発明は、式Ｉの化合物：
【００２０】
【化１】
2011521961.tif 000003
または薬学的に許容できるその塩［式中、構成要素の変数は以下で定義される通りである］を提供する。他の態様において、本発明は、本発明の化合物を含む組成物および本発明の化合物を作製するための方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、対象において、ＰＩ３Ｋ、ｍＴＯＲおよびｈＳＭＧ−１を阻害するための方法、ならびにそれを必要とする哺乳動物において、ＰＩ３Ｋ関連、ｍＴＯＲ関連およびｈＳＭＧ−１関連障害を治療するための方法を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
一態様において、本発明は、式Ｉの化合物：
【００２２】
【化２】
2011521961.tif 000004
またはその幾何異性体もしくは薬学的に許容できるその塩［式中、
Ａは酸素または硫黄であり、
−−−−−（破線）は、任意選択の第２の炭素−炭素結合を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、Ｈ；Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル；Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｒ１４ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２−、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｒ１４ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２−、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール；ＨＯ２Ｃ−；Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−；Ｒ１２Ｒ１３Ｎ−；Ｒ１２Ｒ１３ＮＣ（Ｏ）−；Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）−；Ｒ１２Ｒ１３ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−；Ｒ１２Ｒ１３ＮＣ（Ｓ）ＮＨ−；Ｒ１２Ｒ１３ＮＣ（Ｏ）Ｏ−；Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−；Ｒ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−；Ｒ１４ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２−；Ｒ１４ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−；Ｒ１２Ｓ−；Ｒ１２Ｓ（Ｏ）−；Ｒ１２Ｓ（Ｏ）２−；Ｒ１２Ｓ（Ｏ）２−Ｏ−；Ｒ１２Ｃ（Ｏ）−；Ｒ１２Ｓ（Ｏ）２−ＮＲ１２−；Ｒ１２Ｒ１３ＮＳ（Ｏ）２−；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−；ハロ；ＣＮ；ＮＯ２；またはヒドロキシルであり、
Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立に、ａ）Ｈ；ｂ）ｉ）Ｈ２Ｎ−、ｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ｉｉｉ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、ｉｖ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、ｖ）ハロ、ｖｉ）ヒドロキシル、ｖｉｉ）Ａ）ヒドロキシル、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ）Ｈ２Ｎ−、Ｄ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびＥ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル、ｉｘ）Ａ）ヒドロキシル、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ）Ｈ２Ｎ−、Ｄ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびＥ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ｃ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；ｄ）Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ｅ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−；ｆ）ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；ｇ）ｉ）Ａ）ヒドロキシル、Ｂ）Ｈ２Ｎ−、Ｃ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、Ｄ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびＥ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ｉｉ）ハロ、ｉｉｉ）ヒドロキシル、ｉｖ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖ）Ｈ２Ｎ−、ｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ｖｉｉ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、ｖｉｉｉ）Ｏ２Ｎ−、ｉｘ）Ｈ２ＮＳＯ２−、ｘ）ＨＯ２Ｃ−、ｘｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、ｘｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル−ＮＨ−、ｘｉｉｉ）Ｑ−Ｚ−｛ここで、Ｚは、Ａ）−Ｏ−、Ｂ）−Ｎ（ＣＨ３）−、Ｃ）−ＮＨ−、Ｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）−、Ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｆ）−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−、Ｇ）−ＮＨＣ（Ｏ）−、Ｈ）−ＮＨＳＯ２−、Ｉ）−Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２−、Ｊ）−ＳＯ２ＮＨ−、Ｋ）−ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）−、Ｌ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、Ｍ）−Ｓ−、Ｎ）−Ｓ（Ｏ）−、Ｏ）Ｓ（Ｏ）２またはＰ）非存在であり、かつ、Ｑは、Ａ）Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ）１）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、２）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、３）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−および４）ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、Ｄ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｅ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｆ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｇ）Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−、Ｉ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−、Ｊ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アルキル、Ｋ）（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキルまたはＬ）ヘテロシクリル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から選択される｝、ｘｉｖ）ＨＣ（Ｏ）−、ｘｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（Ｏ）−、ｘｖｉ）（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）Ｃ（Ｏ）−、ｘｖｉｉ）Ａ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、Ｃ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−もしくはＤ）ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル）Ｃ（Ｏ）−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール；ｈ）ｉ）Ａ）ヒドロキシル、Ｂ）Ｈ２Ｎ−、Ｃ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、Ｄ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびＥ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ｉｉ）ハロ、ｉｉｉ）ヒドロキシル、ｉｖ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖ）Ｈ２Ｎ−、ｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ｖｉｉ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、ｖｉｉｉ）Ｏ２Ｎ−、ｉｘ）Ｈ２ＮＳＯ２−、ｘ）ＨＯ２Ｃ−、ｘｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、ｘｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル−ＮＨ−、ｘｉｉｉ）Ｑ−Ｚ−｛ここで、Ｚは、Ａ）−Ｏ−、Ｂ）−Ｎ（ＣＨ３）−、Ｃ）−ＮＨ−、Ｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）−、Ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｆ）−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−、Ｇ）−ＮＨＣ（Ｏ）−、Ｈ）−ＮＨＳＯ２−、Ｉ）−Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２−、Ｊ）−ＳＯ２ＮＨ−、Ｋ）−ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）−、Ｌ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、Ｍ）−Ｓ−、Ｎ）−Ｓ（Ｏ）−、Ｏ）Ｓ（Ｏ）２またはＰ）非存在であり、かつ、Ｑは、Ａ）Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ）１）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、２）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、３）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−および４）ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、Ｄ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｅ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｆ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｇ）Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−、Ｉ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−、Ｊ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アルキル、Ｋ）（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキルまたはＬ）ヘテロシクリル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から選択される｝、ｘｉｖ）ＨＣ（Ｏ）−、ｘｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（Ｏ）−、ｘｖｉ）（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）Ｃ（Ｏ）−、ｘｖｉｉ）Ａ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、Ｃ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−もしくはＤ）ペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル）Ｃ（Ｏ）−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；またはｉ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒ１４は、独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−またはＣ６〜Ｃ１４アリールであり、
Ｒ５は、Ｈ；ハロ、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、（ＣＨ３）２Ｎ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−および−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アルキル−Ｏ−、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３および−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；ハロ；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３および−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−；１〜３個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６ヘテロシクリルアルキル；Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−；Ｒ１５Ｒ１６ＮＣ（Ｏ）−；ＣＮ；（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル；またはＣＯ２Ｈであり、
Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、Ｈ；ヒドロキシル、Ｈ２Ｎ−、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）およびＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロおよびペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルであるか、
またはＲ１５およびＲ１６は、それらが結合した窒素と一緒になった場合に、３〜７員の複素環を形成し、該複素環は、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、−Ｎ（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ（Ｏ）２−および−Ｏ−から独立に選択される１もしくは２個の追加のヘテロ原子を場合により含んでいてよく、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、
ａ）Ｈ；ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ；ｃ）ｉ）Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ｉｉ）Ｈ２Ｎ−、ｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ｉｖ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびｖ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ｄ）ｉ）Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ｉｉ）Ｈ２Ｎ−、ｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ｉｖ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびｖ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ｅ）ｉ）Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ｉｉ）Ｈ２Ｎ−、ｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ｉｖ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびｖ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；ｆ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−；ｇ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシ；ｈ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド；ｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＳＯ２−；ｊ）ｉ）Ｃ１〜Ｃ８アシル、ｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ａ）Ｈ２Ｎ−、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、Ｃ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびＤ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい｝、ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−、ｉｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、ｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド、ｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、ｖｉｉｉ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）オキシ、ｉｘ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ｘ）ハロ、ｘｉ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ｘｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル、ｘｉｉｉ）ヒドロキシル、ｘｉｖ）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、ｘｖ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−、ｘｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−Ｏ−、ｘｖｉｉ）Ｒ１７Ｒ１８Ｎ−、ｘｖｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、ｘｉｘ）ＣＮ、ｘｘ）−ＣＯＯＨ、ｘｘｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）−、ｘｘｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）−、ｘｘｉｉｉ）Ｒ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｖ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＳ（Ｏ）２−、ｘｘｖ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｖｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉｉ）Ｒ１９ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｘ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ｘｘｘ）Ｒ１９Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｘｉ）−Ｃ（＝Ｎ−（ＯＲ１７））−（ＮＲ１７Ｒ１８）およびｘｘｘｉｉ）−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；ｋ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アルキル−Ｏ−；ｌ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）オキシ；ｍ）ハロゲン；ｎ）ｉ）Ｃ１〜Ｃ８アシル、ｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ａ）Ｈ２Ｎ−、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、Ｃ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびＤ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい｝、ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−、ｉｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、ｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド、ｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、ｖｉｉｉ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）オキシ、ｉｘ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ｘ）ハロ、ｘｉ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ｘｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル、ｘｉｉｉ）ヒドロキシル、ｘｉｖ）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、ｘｖ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−、ｘｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−Ｏ−、ｘｖｉｉ）Ｒ１７Ｒ１８Ｎ−、ｘｖｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、ｘｉｘ）ＣＮ、ｘｘ）−ＣＯＯＨ、ｘｘｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）−、ｘｘｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）−、ｘｘｉｉｉ）Ｒ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｖ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＳ（Ｏ）２−、ｘｘｖ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｖｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉｉ）Ｒ１９ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｘ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ｘｘｘ）Ｒ１９Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｘｉ）−Ｃ（＝Ｎ−（ＯＲ１７））−（ＮＲ１７Ｒ１８）およびｘｘｘｉｉ）−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール；ｏ）ヒドロキシル；ｐ）Ｈ２Ｎ−；ｑ）Ｒ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ−；ｒ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルＳ（Ｏ）２−Ｏ−；ｓ）ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ａ）Ｈ２Ｎ−、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびＣ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい｝、ｉｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）−、ｉｉｉ）ヒドロキシルおよびｉｖ）Ｒ１７Ｒ１８Ｎ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル；ｔ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−；ｕ）ＣＮ；ｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル；ｗ）ＣＯ２Ｈ；およびｘ）ＮＯ２
から独立に選択されるか、
またはＲ７およびＲ８は、一緒になった場合に、アルキレンジオキシ基が、それらが結合した２個の炭素原子と一緒になった場合に２個の酸素原子を含有する５〜７員の複素環を形成するように、アルキレンジオキシ基によって置き換えられていてよく、
Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立に、Ｈ；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−およびＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロおよびペルフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；ならびにＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであるか、
またはＲ１７およびＲ１８は、それらが結合した窒素と一緒になった場合に、３〜７員の複素環を形成し、該複素環は、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、−Ｎ（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ（Ｏ）２−もしくは−Ｏ−から独立に選択される１もしくは２個の追加のヘテロ原子、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ）−、−Ｎ（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ（Ｏ）２−および−Ｏ−を場合により含んでいてよく、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ６〜Ｃ１４アリールであり、
Ｒ１０は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−ＮＨ−、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−Ｎ（ＣＨ３）−、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル；Ｃ６〜Ｃ１４アリール；（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アルキル；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール；（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル；Ｃ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−；もしくはハロゲン、Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、４〜７員の単環式複素環、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロシクリルアルキルおよびＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６ヘテロシクリルアルキル基であるか、
またはＲ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８アシルであり、但し、
１）Ｒ２は水素ではないか、または２）Ｒ３は、ヒドロキシルでもＣ１〜Ｃ６アルコキシでも（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニルでもないか、または３）Ｒ５は、ＨでもＣ１〜Ｃ６アルキルでもＣ３〜Ｃ８シクロアルキルでもないか、または４）Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８もしくはＲ９のいずれかは、ａ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシによって置換されているＣ１〜Ｃ６アルコキシ；ｂ）Ｃ６〜Ｃ１４アリールによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ｃ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＳＯ２−；ｄ）ｉ）Ｃ１〜Ｃ８アシル、ｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ａ）Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、Ｂ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびＣ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい｝、ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−、ｉｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、ｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド、ｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖｉｉ）ｖｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、ｖｉｉｉ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）オキシ、ｉｘ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ｘ）ハロ、ｘｉ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ｘｉｉ））Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル、ｘｉｉｉ）ヒドロキシル、ｘｉｖ）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、ｘｖ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−、ｘｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−Ｏ−、ｘｖｉｉ）Ｒ１７Ｒ１８Ｎ−、ｘｖｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、ｘｉｘ）ＣＮ、ｘｘ）−ＣＯＯＨ、ｘｘｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）−、ｘｘｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）−、ｘｘｉｉｉ）Ｒ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｖ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＳ（Ｏ）２−、ｘｘｖ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｖｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉｉ）Ｒ１９ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｘ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ｘｘｘ）Ｒ１９Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｘｉ）−Ｃ（＝Ｎ−（ＯＲ１７））−（ＮＲ１７Ｒ１８）およびｘｘｘｉ）−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；ｅ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アルキル−Ｏ−；ｆ）ハロ；ｉ）Ｃ１〜Ｃ８アシル、ｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ａ）Ｈ２Ｎ−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、Ｂ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−およびＣ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい｝、ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−、ｉｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、ｖ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド、ｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、ｖｉｉ）ｖｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、ｖｉｉｉ）（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）オキシ、ｉｘ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ｘ）ハロ、ｘｉ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ｘｉｉ））Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル、ｘｉｉｉ）ヒドロキシル、ｘｉｖ）Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、ｘｖ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−、ｘｖｉ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−Ｏ−、ｘｖｉｉ）Ｒ１７Ｒ１８Ｎ−、ｘｖｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、ｘｉｘ）ＣＮ、ｘｘ）−ＣＯＯＨ、ｘｘｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）−、ｘｘｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）−、ｘｘｉｉｉ）Ｒ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｖ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＳ（Ｏ）２−、ｘｘｖ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｖｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｖｉｉｉ）Ｒ１９ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、ｘｘｉｘ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ｘｘｘ）Ｒ１９Ｓ（Ｏ）２−、ｘｘｘｉ）−Ｃ（＝Ｎ−（ＯＲ１７））−（ＮＲ１７Ｒ１８）およびｘｘｘｉ）−ＮＯ２から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール；ｈ）ヒドロキシル；ｉ）ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル｛Ａ）Ｈ２Ｎ−、Ｂ）Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−およびＣ）ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい｝、ｉｉ）Ｒ１７Ｒ１８ＮＣ（Ｏ）−、ｉｉｉ）ヒドロキシルおよびｉｖ）Ｒ１７Ｒ１８Ｎ−から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル；ｊ）Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−；ｋ）ＣＮ；ｌ）（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル；ｍ）ＣＯ２Ｈ；ならびにｎ）ＮＯ２であるか、または５）Ｒ６、Ｒ８もしくはＲ９のいずれかはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
但し、（１）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は同時にＨではあり得ず、かつ（２）４−ヒドロキシ−６−メチル−２−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−（２Ｈ）−ベンゾフラノン、２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３（２Ｈ）−オン、（２Ｚ）−５−クロロ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オンおよび２−［（７−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３（２Ｈ）−オンは除外される］
を提供する。
【００２３】
一実施形態において、Ａは酸素である。
【００２４】
一実施形態において、Ｒ１はＨである。
【００２５】
一実施形態において、Ｒ２はＲ１２Ｒ１３ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−である。
【００２６】
一実施形態において、Ｒ１２は、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ２〜Ｃ６アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（Ｏ）−で置換されているＣ６〜Ｃ１４アリールである。
【００２７】
一実施形態において、Ｒ３はＨである。
【００２８】
一実施形態において、Ｒ４はＨである。
【００２９】
一実施形態において、Ｒ５は、１〜３個のＣ１〜Ｃ６アルキル置換基で独立に置換されているＣ１〜Ｃ９ヘテロアリールである。
【００３０】
一実施形態において、Ｒ５は１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルである。
【００３１】
一実施形態において、Ｒ６はＨである。
【００３２】
一実施形態において、Ｒ７はＣ１〜Ｃ６アルコキシである。
【００３３】
一実施形態において、Ｒ７はＣＨ３Ｏ−である。
【００３４】
一実施形態において、Ｒ８はＨである。
【００３５】
一実施形態において、Ｒ９はハロゲンである。
【００３６】
一実施形態において、Ｒ１０はＨである。
【００３７】
一実施形態において、Ｒ１１はＨである。
【００３８】
一実施形態において、Ｒ１はＨまたはヒドロキシルである。
【００３９】
一実施形態において、Ｒ２はＨまたはＲ１２Ｒ１３ＮＣ（Ｏ）ＮＨ−である。
【００４０】
一実施形態において、Ｒ３はＨまたはヒドロキシルである。
【００４１】
一実施形態において、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、式Ｉで定められている通りの１〜３個の置換基で独立に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール、またはＲ１５Ｒ１６ＮＣ（Ｏ）−である。
【００４２】
一実施形態において、Ｒ６は、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール（式Ｉで定められている通りの１〜３個の置換基でそれぞれ独立に置換されていてもよい）、またはＨである。
【００４３】
一実施形態において、Ｒ７はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである。
【００４４】
一実施形態において、Ｒ９はＨである。
【００４５】
一実施形態において、Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または式Ｉで定められている通りの１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６ヘテロシクリルアルキル基である。
【００４６】
一実施形態において、Ｒ１０は、１個のＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６ヘテロシクリルアルキル基である。
【００４７】
一実施形態において、Ｒ１０は（４−メチルピペラジン−１−イル）エチルである。
【００４８】
一実施形態において、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００４９】
一実施形態において、Ｒ１０はＣＨ３である。
【００５０】
一実施形態において、Ｒ１＝Ｒ４＝Ｈである。
【００５１】
一実施形態において、Ｒ６＝Ｒ８＝Ｒ９＝Ｈであり、かつＲ７はＣ１〜Ｃ６アルコキシである。
【００５２】
一実施形態において、Ｒ６＝Ｒ８＝Ｒ９＝Ｈであり、かつＲ７はＣＨ３Ｏ−である。
【００５３】
一実施形態において、Ｒ７はＣＨ３Ｏ−であり、かつＲ１＝Ｒ４＝Ｒ６＝Ｒ８＝Ｒ９＝Ｒ１１＝Ｈである。
【００５４】
一実施形態において、Ｒ７はＣＨ３Ｏ−であり、Ｒ１＝Ｒ４＝Ｒ６＝Ｒ８＝Ｒ９＝Ｒ１１＝Ｈであり、かつＲ１０は（４−メチルピペラジン−１−イル）エチルである。
【００５５】
一実施形態において、Ｒ１＝Ｒ３＝ヒドロキシルである。
【００５６】
一実施形態において、Ｒ２＝Ｒ４＝Ｈである。
【００５７】
一実施形態において、Ｒ５＝Ｒ７＝Ｒ８＝Ｒ９＝Ｈである。
【００５８】
一実施形態において、Ｒ６は、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール（式Ｉで定められている通りの１〜３個の置換基でそれぞれ独立に置換されていてもよい）であり、かつＲ１０はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００５９】
一実施形態において、Ｒ６は、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール（式Ｉで定められている通りの１〜３個の置換基でそれぞれ独立に置換されていてもよい）であり、かつＲ１０はＣＨ３−である。
【００６０】
一実施形態において、Ｒ６は、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキルによって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル−、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール（式Ｉで定められている通りの１〜３個の置換基でそれぞれ独立に置換されていてもよい）であり、Ｒ１０はＣＨ３−であり、Ｒ２＝Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ７＝Ｒ８＝Ｒ９＝Ｒ１１＝Ｈであり、かつＲ１＝Ｒ３＝ヒドロキシルである。
【００６１】
本発明の実例となる化合物を以下に明記する。
２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６−ヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチレン）−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
７−メトキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
７−メトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
７−メトキシ−２−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（２−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（２−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−メトキシ−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−メトキシ−２−［（２−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−メトキシ−２−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−メトキシ−２−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
；（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６，７−ジヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６，７−ジヒドロキシ−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
；（２Ｚ）−２−［（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６，７−ジヒドロキシ−２−［（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−ヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−７−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−ピリジン−２−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（２−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（２−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
；４−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（４−クロロブチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（３−クロロプロピル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
；４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（２−クロロエチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（３−クロロプロピル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（４−クロロブチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イルブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ブチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−メチル−１−｛４−［４−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛１−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−｛３−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（１−｛３−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］プロピル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−メチル−１−｛３−［４−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−｛３−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−１−（４−モルホリン−４−イルブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛１−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
７−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（４−クロロブチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（４−クロロブチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（３−クロロプロピル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６，７−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（３−クロロプロピル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−［（１−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イルブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−［（１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イルブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−２−［（１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ブチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（４−モルホリン−４−イルブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６，７−ジヒドロキシ−２−［（１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（１−ベンジル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−イソブチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−メトキシエチル）−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［１−（シクロプロピルメチル）−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−フェニル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−フェニル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−フェニル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−フェニル−１−（２−ピペリジン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−フェニル−１−（２−ピペラジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル｝アセトアミド；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸；
メチル３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
２−（５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］インドール−７−イルメチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［６−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（４−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（７−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−ヨード−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（６−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（７−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
Ｎ−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝−２−フルアミド；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２，６−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１，２，６−トリメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（７−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−２−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−２−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（３−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−２−（３−チエニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（３−チエニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−（｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（１−エチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（７−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
メチル３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−２−ピリジン−２−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
５−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ペンタンニトリル；
６−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ヘキサンニトリル；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
２−［（５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−７−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛４−ブロモ−３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−７−エチル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
２−［（５−クロロ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（７−ブロモ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−フルオロ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛５−クロロ−３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
２−｛［７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［４−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
メチル３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレート；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（７−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
；
２−［（５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
メチル３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレート；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（４−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［４−（ベンジルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−４−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（２−｛４−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−；
２−（｛２−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−｛［２−（４−イソプロポキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
１−（３−シアノプロピル）−３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
メチル３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４，６−ジヒドロキシ−２−［（４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６，７−ジヒドロキシ−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチレン）−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−クロロ−２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチレン）−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−クロロ−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−クロロ−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−クロロ−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−５−クロロ−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−５−クロロ−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチレン）−５−メチル−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−メチル−２−［（２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−５−メチル−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−メチル−２−［（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−メチル−２−［（７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−５−メチル−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−５−メチル−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
５−メチル−２−｛［２−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛［２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−５−メチル−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
５−メチル−２−［（２−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
５−メチル−２−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛４−［４’−（アミノメチル）ビフェニル−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（４−｛４’−［（ジメチルアミノ）メチル］ビフェニル−４−イル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−１−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−１−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−２−（｛２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−７−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
（２Ｚ）−５−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−ブロモ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−フルオロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−５−フルオロ−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−ピペリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［１−（３−アゼパン−１−イルプロピル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−フルオロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−クロロ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンゾニトリル；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンゾニトリル；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（４−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（４−アセチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−４−（３−チエニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンズアミド；
（２Ｚ）−２−｛［４−（３−フリル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（６−アミノピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−イソプロポキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
エチル４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンゾエート；
Ｎ−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
（２Ｚ）−２−（｛４−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−４−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）アセトアミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−メチル−４−［４−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（３−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
メチル（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）カルバメート；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
３−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）−１，１−ジメチル尿素；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝−Ｎ−イソプロピルベンズアミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−メチル−４−［４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
５−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ピリジン−２−カルボニトリル；
（２Ｚ）−２−（｛４−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝−Ｎ−（２−フリルメチル）ベンズアミド；
（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−シクロプロピル−３−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）尿素；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−｛６−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−メチル−４−［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）モルホリン−４−カルボキサミド；
メチル［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］カルバメート；
１−［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］アセトアミド；
（２Ｚ）−２−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジメトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジメトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロペンチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロペンチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ブロモ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
；（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［１−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチリデン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
ｔｅｒｔ−ブチル［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］カルバメート；
６−アミノ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［４−（２−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−４−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−６−メトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
Ｎ−［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］メタンスルホンアミド；
（２Ｚ）−７−ブロモ−４−メトキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−（ヒドロキシメチル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンズアミド；
Ｎ−｛４−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］フェニル｝アセトアミド；
（２Ｚ）−６−（２−アミノピリミジン−５−イル）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−ブロモ−４−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
６−メトキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−（メチルチオ）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−（メチルスルフィニル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−（メチルスルホニル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル；
（２Ｚ）−２−（｛４−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２−｛２−シクロプロピル−３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロブチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−クロロ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−７−フルオロ−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−７−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−クロロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（２−メチルピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−クロロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−７−フルオロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−５−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−５−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［３−（４−メチルピペリジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［３−（２−メチルピロリジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−４−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４−フルオロ−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−クロロ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４−クロロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−４−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−｛［１−（２−アゼパン−１−イルエチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−７−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛７−エチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛７−エチル−３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛７−エチル−３−［（Ｚ）−（４−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
（２Ｚ）−２−［（１，４−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（１，４−ジメチル−２−ピリジン−２−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−７−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−７−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−７−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
７−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
７−メトキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−フェニル尿素；
１−イソプロピル−３−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−ブチル−３−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−シクロヘキシル−３−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−エチル−３−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
メチル（｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）カルバメート；
１−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−（４−メトキシフェニル）尿素；
１−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−３−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イルトリフルオロメタンスルホネート；
２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−カルボキサミド；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（４−メトキシ−１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−７−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−ニトロ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−７−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−７−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−７−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−７−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタンニトリル；
（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−カルボニトリル；
（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈインドール−１−イル｝ブタンニトリル；
４−｛３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈインドール−１−イル｝ブタンニトリル；
（２Ｚ）−２−（｛７−エチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
４−｛３−［（Ｚ）−（５−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈインドール−１−イル｝ブタンニトリル；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−５−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−ブロモ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
２Ｚ）−５−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
（２Ｚ）−５−ブロモ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリル；
（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
Ｎ−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］アセトアミド；
（２Ｚ）−５−ブロモ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−メチル−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
（２Ｚ）−５，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−５−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
ｔｅｒｔ−ブチル｛（２Ｚ）−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバメート；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
（２Ｚ）−５−アミノ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
メチル［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバメート；
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−Ｎメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボキサミド；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−メトキシフェニル）尿素；
（２Ｚ）−５−（ヒドロキシメチル）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
１−エチル−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
（２Ｅ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン−（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（１：１）；
（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルメチルカルバメート；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−エチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−プロプ−２−イン−１−イル尿素；
１−（２−アミノエチル）−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−アリル−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−アゼチジン−３−イル−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（２−ヒドロキシエチル）尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
（２Ｅ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン；
（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イルメチル（フェニル）カルバメート；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−シクロプロピル−３−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロペンチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロブチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［２−（メチルアミノ）エチル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［３−（メチルアミノ）プロピル］尿素；
１−（４−アミノブチル）−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−（３−アミノプロピル）−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−７−［（１Ｅ）−３−モルホリン−４−イルプロプ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（３−ヒドロキシプロピル）尿素；
１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−７−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−７−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−メチル−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛７−［（１Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）プロプ−１−エン−１−イル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−（２−アミノエチル）−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−（２−アミノエチル）−３−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロペンチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−１−（３−ピペリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［１−（３−シアノプロピル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［２−（メチルアミノ）エチル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−ピペリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−ピリジン−４−イル−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（３−プロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−７−［（１Ｅ）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロプ−１−エン−１−イル］−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（７−シアノ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−ピリジン−３−イル−１Ｈインドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−｛３−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［（Ｚ）−｛５−［（メチルカルバモイル）アミノ］−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン｝メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−３−［（Ｚ）−｛５−［（メチルカルバモイル）アミノ］−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン｝メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
５−メトキシ−Ｎ−メチル−３−［（Ｚ）−｛５−［（メチルカルバモイル）アミノ］−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン｝メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−シアノ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−メトキシ−３−［（Ｚ）−｛５−［（メチルカルバモイル）アミノ］−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン｝メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝メチル）−５−メトキシ−１Ｈインドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［３−（１−メチルエチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［３−（１−メチルエチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５−メトキシ−３−［（Ｚ）−｛５−［（メチルカルバモイル）アミノ］−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン｝メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シアノ−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−｛３−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［１−（３−シアノプロピル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（２，６−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛２−シクロペンチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−ピリジン−３−イル尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−シクロヘキシル−１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチルチオ尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［１−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル｝−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝フェニル）−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］（メチル）アミノ｝フェニル）−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−１−（２−ピペラジン−１−イルエチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］ベンズアミド；
４−［（｛（２Ｚ）−２−［（２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］ベンズアミド；
４−［（｛（２Ｚ）−２−［（５−メトキシ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］ベンズアミド；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−７−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛４−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［１−（２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［１−（２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］ベンズアミド；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−｛４−［４−（ジメチルアミノ）ブトキシ］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
４−（｛［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］ベンズアミド；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（メチルアミノ）エチル］−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛４−［４−（ジメチルアミノ）ブトキシ］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ブチル］（メチル）アミノ｝フェニル）−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
Ｎ−｛４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−ｂ−アラニンアミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝尿素；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝フェニル）−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−（２−メトキシエトキシ）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−｛４−［３−（メチルアミノ）プロポキシ］フェニル｝尿素；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
Ｎ−［４−（｛［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−ｂ−アラニンアミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］尿素；
４−［（｛（２Ｚ）−２−［（２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］尿素；
Ｎ−［４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−ｂ−アラニンアミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−｛４−［（｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ３，Ｎ３−トリメチル−ｂ−アラニンアミド；
Ｎ−［４−（｛［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−Ｎ，Ｎ３，Ｎ３−トリメチル−ｂ−アラニンアミド；
Ｎ−（４−｛［（２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−Ｎ，Ｎ３，Ｎ３−トリメチル−ｂ−アラニンアミド；
１−（４−｛［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンズアミド；
１−｛４−［（４−エチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−｛［４−（１−メチルエチル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）尿素；
４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
１−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−｛４−［（３，４−ジメチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
１−｛（２Ｚ）−２−［（２−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［１−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［１−（２−メトキシエチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）ベンズアミド；
１−［（２Ｚ）−２−｛［６−フルオロ−５，７−ジメトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［６，７−ジフルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−（２−アミノエチル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛７−フルオロ−５−メトキシ−２−［１−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−３−｛（２Ｚ）−２−［（１−エチル−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝尿素；
１−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）カルボニル］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−（｛５−メトキシ−２−［１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチリデン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−７−（トリフルオロメチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−７−メチル−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−メチル尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（２−ピロリジン−１−イルエチル）尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［２−（メチルアミノ）エチル］尿素；
１−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−｛４−［（３，４−ジメチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；
１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］尿素；
１−（４−｛［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素；および
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）ベンズアミド。
【００６２】
他の態様において、本発明は、本式Ｉの化合物または該化合物の薬学的に許容できる塩と薬学的に許容できる担体とを含む医薬組成物を提供する。
【００６３】
他の態様において、本発明は、薬学的に許容できる担体が経口投与に適しており、組成物が経口剤形を含む組成物を提供する。
【００６４】
他の態様において、本発明は、式Ｉの化合物と、トポイソメラーゼＩ阻害剤、ＭＥＫ１／２阻害剤、ＨＳＰ９０阻害剤、プロカルバジン、ダカルバジン、ゲムシタビン、カペシタビン、メトトレキサート、タキソール、タキソテール、メルカプトプリン、チオグアニン、ヒドロキシ尿素、シタラビン、シクロフォスファミド、イホスファミド、ニトロソ尿素、シスプラチン、カルボプラチン、マイトマイシン、ダカルバジン、プロカルビジン（ｐｒｏｃａｒｂｉｚｉｎｅ）、エトポシド、テニポシド、カンパテシン（ｃａｍｐａｔｈｅｃｉｎ）、ブレオマイシン、ドキソルビシン、イダルビシン、ダウノルビシン、ダクチノマイシン、プリカマイシン、ミトキサントロン、Ｌ−アスパラギナーゼ、ドキソルビシン、エピルビシン、５−フルオロウラシル、ドセタキセル、パクリタキセル、ロイコボリン、レバミゾール、イリノテカン、エストラムスチン、エトポシド、ナイトロジェンマスタード、ＢＣＮＵ、カルムスチン、ロムスチン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビノレルビン、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、メシル酸イマチニブ、アバスチン（ベバシズマブ）、ヘキサメチルメラミン、トポテカン、チロシンキナーゼ阻害剤、チロホスチン、ハービマイシンＡ、ゲニステイン、エルブスタチン、ヒドロキシジン、酢酸グラチラマー、インターフェロンベータ１ａ、インターフェロンベータ１ｂ、ナタリズマブおよびラベンダスチンＡからなる群から選択される第２の化合物と、薬学的に許容できる担体とを含む組成物を提供する。
【００６５】
他の態様において、第２の化合物はアバスチンである。
【００６６】
他の態様において、本発明は、ＰＩ３Ｋ関連障害を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、式Ｉの化合物を、ＰＩ３Ｋ関連障害を治療するために有効な量で投与するステップを含む方法を提供する。
【００６７】
他の態様において、ＰＩ３Ｋ関連障害は、再狭窄、アテローム性動脈硬化症、骨障害、関節炎、糖尿病性網膜症、乾癬、前立腺肥大症、アテローム性動脈硬化症、炎症、血管新生、免疫学的障害、膵炎、腎疾患および癌から選択される。
【００６８】
他の態様において、ＰＩ３Ｋ関連障害は癌である。
【００６９】
他の態様において、癌は、白血病、皮膚癌、膀胱癌、乳癌、子宮癌、卵巣癌、前立腺癌、肺癌、結腸癌、膵癌、腎癌、胃癌および脳癌からなる群から選択される。
【００７０】
他の態様において、本発明は、ｍＴＯＲ関連障害を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、式Ｉの化合物を、ｍＴＯＲ関連障害を治療するために有効な量で投与するステップを含む方法を提供する。
【００７１】
他の態様において、ｍＴＯＲ関連障害は、再狭窄、アテローム性動脈硬化症、骨障害、関節炎、糖尿病性網膜症、乾癬、前立腺肥大症、アテローム性動脈硬化症、炎症、血管新生、免疫学的障害、膵炎、腎疾患および癌から選択される。
【００７２】
他の態様において、ｍＴＯＲ関連障害は癌である。
【００７３】
他の態様において、癌は、白血病、皮膚癌、膀胱癌、乳癌、子宮癌、卵巣癌、前立腺癌、肺癌、結腸癌、膵癌、腎癌、胃癌および脳癌からなる群から選択される。
【００７４】
他の態様において、本発明は、進行性腎細胞癌を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、式Ｉの化合物を、進行性腎細胞癌を治療するために有効な量で投与するステップを含む方法を提供する。
【００７５】
他の態様において、本発明は、急性リンパ芽球性白血病を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、式Ｉの化合物を、急性リンパ芽球性白血病を治療するために有効な量で投与するステップを含む方法を提供する。
【００７６】
他の態様において、本発明は、急性悪性黒色腫を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、式Ｉの化合物を、悪性黒色腫を治療するために有効な量で投与するステップを含む方法を提供する。
【００７７】
他の態様において、本発明は、軟部組織または骨肉腫を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、式Ｉの化合物を、軟部組織または骨肉腫を治療するために有効な量で投与するステップを含む方法を提供する。
【００７８】
他の態様において、本発明は、白血病、皮膚癌、膀胱癌、乳癌、子宮癌、卵巣癌、前立腺癌、肺癌、結腸癌、膵癌、腎癌、胃癌および脳癌からなる群から選択される癌を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、式Ｉの化合物と、トポイソメラーゼＩ阻害剤、ＭＥＫ１／２阻害剤、ＨＳＰ９０阻害剤、プロカルバジン、ダカルバジン、ゲムシタビン、カペシタビン、メトトレキサート、タキソール、タキソテール、メルカプトプリン、チオグアニン、ヒドロキシ尿素、シタラビン、シクロフォスファミド、イホスファミド、ニトロソ尿素、シスプラチン、カルボプラチン、マイトマイシン、ダカルバジン、プロカルビジン、エトポシド、テニポシド、カンパテシン、ブレオマイシン、ドキソルビシン、イダルビシン、ダウノルビシン、ダクチノマイシン、プリカマイシン、ミトキサントロン、Ｌ−アスパラギナーゼ、ドキソルビシン、エピルビシン、５−フルオロウラシル、ドセタキセル、パクリタキセル、ロイコボリン、レバミゾール、イリノテカン、エストラムスチン、エトポシド、ナイトロジェンマスタード、ＢＣＮＵ、カルムスチン、ロムスチン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビノレルビン、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、メシル酸イマチニブ、アバスチン（ベバシズマブ）、ヘキサメチルメラミン、トポテカン、チロシンキナーゼ阻害剤、チロホスチン、ハービマイシンＡ、ゲニステイン、エルブスタチン、ヒドロキシジン、酢酸グラチラマー、インターフェロンベータ１ａ、インターフェロンベータ１ｂ、ナタリズマブおよびラベンダスチンＡからなる群から選択される第２の化合物と、薬学的に許容できる担体とを含む組成物を、癌を治療するために有効な量で投与するステップを含む方法を提供する。
【００７９】
他の態様において、本発明は、対象においてｍＴＯＲを阻害する方法であって、それを必要とする対象に、式Ｉの化合物を、ｍＴＯＲを阻害するために有効な量で投与するステップを含む方法を提供する。
【００８０】
他の態様において、本発明は、対象においてＰＩ３Ｋを阻害する方法であって、それを必要とする対象に、式Ｉの化合物を、ＰＩ３Ｋを阻害するために有効な量で投与するステップを含む方法を提供する。
【００８１】
他の態様において、本発明は、対象においてｍＴＯＲおよびＰＩ３Ｋを一緒に阻害する方法であって、それを必要とする対象に、式Ｉの化合物を、ｍＴＯＲおよびＰＩ３Ｋを阻害するために有効な量で投与するステップを含む方法を提供する。
【００８２】
他の態様において、本発明は、式Ｉ’の化合物を合成する方法であって、
ａ）式ＣＸＩの化合物：
【００８３】
【化３】
2011521961.tif 000005
を、式ＣＸＩＩの化合物：
【００８４】
【化４】
2011521961.tif 000006
と酸性条件下で縮合し（ＡおよびＲ１〜Ｒ１１は式Ｉにおいて上記で定義された通りである）、
それによって式Ｉ’の化合物：
【００８５】
【化５】
2011521961.tif 000007
を生成するステップと、
ｂ）式Ｉ’の化合物を場合により還元し、それによって式１”の化合物：
【００８６】
【化６】
2011521961.tif 000008
または薬学的に許容できるその塩を生成するステップと
を含む方法を提供する。
【００８７】
他の態様において、本発明は、
ａ）式ＣＩＸの化合物：
【００８８】
【化７】
2011521961.tif 000009
を、Ｒ１１Ｃ（Ｏ）Ｘ［式中、Ｘはハロゲンである］でアシル化またはビルスマイヤー・ハックホルミル化し、
それによって式ＣＸの化合物：
【００８９】
【化８】
2011521961.tif 000010
を生成するステップと、
ｂ）式ＣＸの化合物をＲ１０Ｃｌで場合によりアルキル化し、それによって式ＣＸＩの化合物を生成するステップと
をさらに含む方法を提供する。
【００９０】
代表的な「薬学的に許容できる塩」は、例えば、酢酸塩、アルミニウム、アムソン酸塩（ａｍｓｏｎａｔｅ）（４，４−ジアミノスチルベン−２，２−ジスルホネート）、ベンザチン（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン）、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、ビスマス、重硫酸塩、酒石酸水素塩、ホウ酸塩、臭化物、酪酸塩、カルシウム、エデト酸カルシウム、カンシル酸塩（カンファースルホン酸塩）、炭酸塩、塩化物、コリン、クエン酸塩、クラブラル酸塩（ｃｌａｖｕｌａｒｉａｔｅ）、ジエタノールアミン、二塩酸塩、二リン酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩（カンファースルホン酸塩）、エシル酸塩（エタンスルホン酸塩）、エチレンジアミン、フマル酸塩、グルセプト酸塩（ｇｌｕｃｅｐｔａｔｅ）（グルコヘプトン酸塩）、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、六フッ化リン酸塩、ヘキシルレゾルシン酸塩、ヒドラバミン（Ｎ，Ｎ’−ビス（デヒドロアビエチル）エチレンジアミン）、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸塩、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸塩、ヨウ化物、イソチオン酸塩（２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩）、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、ラウリル硫酸塩、リチウム、マグネシウム、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メグルミン（１−デオキシ−１−（メチルアミノ）−Ｄ−グルシトール）、メシル酸塩、臭化メチル、メチル硝酸塩、メチル硫酸塩、ムコ酸塩、ナプシル酸塩、硝酸塩、Ｎ−メチルグルカミンアンモニウム塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩（４，４’−メチレンビス−３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸塩またはエンボン酸塩）、パントテン酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、ポリガラクツロ酸塩、カリウム、プロピオン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、サリチル酸塩、ナトリウム、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、スルホサリチル酸塩（ｓｕｌｆｏｓａｌｉｃｕｌａｔｅ）、スラメート（ｓｕｒａｍａｔｅ）、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩（８−クロロ−３，７−ジヒドロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−プリン−２，６−ジオン）、トリエチオジド、トロメタミン（２−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−１，３−プロパンジオール）、吉草酸塩および亜鉛塩等の、水溶性および非水溶性塩を包含するがこれらに限定されない。
【００９１】
本発明内のいくつかの化合物は、１つまたは複数のキラル中心を保有し、本発明は、そのような化合物のそれぞれ別個の鏡像異性体および該鏡像異性体の混合物を包含する。本発明の化合物中に多重キラル中心が存在する場合、本発明は、各組合せおよびそれらの混合物を包含する。特定の立体化学または異性形態が具体的に指定されていない限り、すべてのキラル、ジアステレオマーおよびラセミ形態の構造が意図されている。ラセミ形態の分割によって、または光学活性出発物質からの合成によって等、光学活性形態を調製するための手法は、当技術分野において周知である。
【００９２】
いくつかの実施形態において、本発明内の化合物は、ピロロ−ピリジン部分をベンゾフランまたはベンゾチオフェン核小体と連結する二重結合を保有する。これらの二重結合は幾何異性体として存在し得、本発明は、そのような二重結合のＥおよびＺ両方の異性体を包含する。そのような安定異性体はすべて本発明において企図されている。
【００９３】
「有効量」は、本発明の化合物に関係して使用される場合、対象においてｍＴＯＲまたはＰＩ３Ｋを阻害するために有効な量である。
【００９４】
定義
文脈上別段の指定がある場合を除き、本発明の化合物に関係して、下記の定義が使用される。概して、所与の基中に存在する炭素原子の数は、「Ｃｘ〜Ｃｙ」と指定され、ここで、ｘおよびｙは、それぞれ下限および上限である。例えば、「Ｃ１〜Ｃ６」と指定される基は、１〜６個の炭素原子を含有する。炭素数は、本明細書の定義で使用される場合、炭素主鎖および炭素分枝を指し、アルコキシ置換等の置換基の炭素原子を包含しない。別段の指定がない限り、本明細書で明示的に定義されていない置換基の命名法は、官能基の末端部を左から右へ、続いて隣接する官能基を結合点に向かって命名することによって到達するものである。例えば、置換基「アリールアルキルオキシカボニル（ａｒｙｌａｌｋｙｌｏｘｙｃａｂｏｎｙｌ）」は、基（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−を指す。以下の定義は、容認できない置換パターン（例えば、５個のフルオロ基で置換されているメチル）を包含するように意図されていないことが理解される。そのような容認できない置換パターンは、当業者に周知である。
【００９５】
アシル」は、カルボニル官能基を介して親構造に結合した、直鎖、分枝鎖もしくは環式配置、またはそれらの組合せを有する基を指す。そのような基は、飽和または不飽和、脂肪族または芳香族、および炭素環または複素環であってよい。Ｃ１〜Ｃ８アシル基の例は、アセチル−、ベンゾイル−、ニコチノイル、プロピオニル−、イソブチリル−、オキサリル−等を包含する。低級アシルは、１〜４個の炭素を含有するアシル基を指す。アシル基は、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールもしくはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルの１つもしくは複数で置換されていてよい。
【００９６】
「アルケニル」は、少なくとも１個の二重結合を含有する直鎖または分枝鎖の不飽和炭化水素を指す。Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基の例は、エチレン、プロピレン、１−ブチレン、２−ブチレン、イソブチレン、ｓｅｃ−ブチレン、１−ペンテン、２−ペンテン、イソペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセン、３−ヘキセン、イソヘキセン、１−ヘプテン、２−ヘプテン、３−ヘプテン、１−オクテン、２−オクテン、３−オクテン、４−オクテン、１−ノネン、２−ノネン、３−ノネン、４−ノネン、１−デセン、２−デセン、３−デセン、４−デセンおよび５−デセンを包含するがこれらに限定されない。Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基は、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８シクロアルキルの１つもしくは複数で置換されていてよい。
【００９７】
「アルコキシ」は、基Ｒ−Ｏ−［式中、Ｒは下記で定義される通りのアルキル基である］を指す。例示的なＣ１〜Ｃ６アルコキシ基は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−プロポキシ、ｎ−ブトキシおよびｔ−ブトキシを包含するがこれらに限定されない。アルコキシ基は、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で置換されていてよい。
【００９８】
「（アルコキシ）カルボニル」は、基アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−を指す。例示的な（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル基は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−プロポキシ、ｎ−ブトキシおよびｔ−ブトキシを包含するがこれらに限定されない。（アルコキシ）カルボニル基は、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で置換されていてよい。
【００９９】
「アルキル」は、指定された数の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖であってよい炭化水素鎖を指し、例えば、Ｃｌ〜Ｃｌ０アルキル基は、その中に１〜１０個の（包括的な）炭素原子を有し得る。いかなる数字表示も存在しない場合、「アルキル」はその中に１〜６個の（包括的な）炭素原子を有する鎖（直鎖または分枝鎖）である。Ｃ１〜Ｃ６アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルおよびイソヘキシルを包含するがこれらに限定されない。アルキル基は、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で置換されていてよい。
【０１００】
「（アルキル）アミド−」は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−基を指し、ここで、前記基の窒素原子は、上記で定義された通りのアルキル基に結合している。（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド基の代表例は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３および−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３を包含するがこれらに限定されない。
【０１０１】
「（アルキル）アミノ−」は、−ＮＨ基を指し、前記基の窒素原子は、上記で定義された通りのアルキル基に結合している。（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基の代表例は、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３および−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３を包含するがこれらに限定されない。（アルキル）アミノ基は、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で置換されていてよい。
【０１０２】
「アルキルカルボキシ」は、カルボキシル（Ｃ（Ｏ）−Ｏ−）官能基の酸素原子を介して親構造に結合した、上記で定義されたアルキル基を指す。（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシルの例は、アセトキシ、エチルカルボキシ、プロピルカルボキシおよびイソペンチルカルボキシを包含する。
【０１０３】
「（アルキル）カルボキシアミド−」は、−ＮＨＣ（Ｏ）−基を指し、ここで、前記基のカルボニル炭素原子は、上記で定義された通りのアルキル基に結合している。（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド基の代表例は、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３および−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３を包含するがこれらに限定されない。
【０１０４】
「アルキレン」、「アルケニレン」および「アルキニレン」は、化学構造内に２つの結合点を有する、上記で定義された通りのアルキル、アルケニルおよびアルキニル基を指す。Ｃ１〜Ｃ６アルキレンの例は、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）およびジメチルプロピレン（−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−）を包含する。同じように、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンの例は、エテニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−およびプロペニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−）を包含する。Ｃ２〜Ｃ６アルキニレンの例は、エチニレン（−Ｃ≡Ｃ−）およびプロピニレン（−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−）を包含する。
【０１０５】
「アルキルチオ」は、硫黄原子を介して親構造に結合した、基Ｒ−Ｓ−［式中、Ｒは、上記で定義された通りのアルキル基である］を指す。Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオの例は、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオおよびｎ−ヘキシルチオを包含する。
【０１０６】
「アルキニル」は、少なくとも１個の三重結合を含有する直鎖または分枝鎖の不飽和炭化水素を指す。Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル基の例は、アセチレン、プロピン、１−ブチン、２−ブチン、イソブチン、ｓｅｃ−ブチン、１−ペンチン、２−ペンチン、イソペンチン、１−ヘキシン、２−ヘキシン、３−ヘキシン、イソヘキシン、１−ヘプチン、２−ヘプチン、３−ヘプチン、１−オクチン、２−オクチン、３−オクチン、４−オクチン、１−ノニン、２−ノニン、３−ノニン、４−ノニン、１−デシン、２−デシン、３−デシン、４−デシンおよび５−デシンを包含するがこれらに限定されない。アルキニル基は、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８シクロアルキルの１つもしくは複数で置換されていてよい。
【０１０７】
「アミド（アリール）−」は、下記で定義される通りのアリール基を指し、ここで、該アリール基の水素原子の１個は、１個または複数の−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２基で置き換えられている。アミド（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）−基の代表例は、２−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２−フェニル、３−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２−フェニル、４−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２−フェニル、１−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２−ナフチルおよび２−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２−ナフチルを包含する。
【０１０８】
「アミノアルキル−」は、上記で定義された通りのアルキル基を指し、ここで、該アルキル基の水素原子の１個または複数は、−ＮＨ２で置き換えられている。Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−基の代表例は、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＮＨ２）、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ２ＣＨ３を包含するがこれらに限定されない。アミノアルキル−基は、非置換であってよく、または、下記の基：Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルの１つもしくは２つで置換されていてよい。
【０１０９】
アリールは、芳香族炭化水素基を指す。Ｃ６〜Ｃ１４アリール基の例は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−ビフェン−１−イル、アントリル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル、インダニル、ビフェニレニルおよびアセナフテニルを包含するがこれらに限定されない。アリール基は、非置換であってよく、または、下記の基：Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、ハロアルキル−、ヒドロキシル、ヒドロキシル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−、−ＮＨ２、アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ−アルキルアミド−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で置換されていてよい。
【０１１０】
「（アリール）アルキル」は、上記で定義された通りのアルキル基を指し、ここで、該アルキル基の水素原子の１個または複数は、上記で定義された通りのアリール基で置き換えられている。（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アルキル部分は、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル等を包含する。（アリール）アルキル基は、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、−ＮＨ２、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で置換されていてよい。
【０１１１】
「（アリール）アミノ」は、式（アリール）−ＮＨ−［式中、アリールは上記で定義された通りである］のラジカルを指す。（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アミノラジカルの例は、フェニルアミノ（アニリド）、１−ナフチルアミノ（ｎａｐｈｔｈｌａｍｉｎｏ）、２−ナフチルアミノ等を包含するがこれらに限定されない。（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）アミノ基は、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールもしくはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルの１つもしくは複数で置換されていてよい。
【０１１２】
「（アリール）オキシ」は、基Ａｒ−Ｏ−［式中、Ａｒは、上記で定義された通りのアリール基である］を指す。例示的な（Ｃ６〜Ｃ１４アリール）オキシ基は、フェニルオキシ、α−ナフチルオキシおよびβ−ナフチルオキシを包含するがこれらに限定されない。（アリール）オキシ基は、非置換であってよく、または、下記の基：Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、−ジアルキルアミノ−、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ−アルキルアミド−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で置換されていてよい。
【０１１３】
「シクロアルキル」は、単環式非芳香族飽和炭化水素環を指す。Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルの代表例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルを包含するがこれらに限定されない。シクロアルキルは、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールもしくはＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で独立に置換されていてよい。加えて、炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子のそれぞれは、オキソ（＝Ｏ）置換基を形成するために、酸素原子によって置き換えられていてよく、または、該２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基が、それが結合した炭素原子と一緒になった場合に、２個の酸素原子を含有する５〜７員の複素環を形成するように、アルキレンジオキシ基によって置き換えられていてよい。
【０１１４】
「二環式シクロアルキル」は、二環式非芳香族飽和炭化水素環系を指す。Ｃ６〜Ｃ１０二環式シクロアルキルの代表例は、シス−１−デカリニル、トランス２−デカリニル、シス−４−ぺルヒドロインダニルおよびトランス−７−ペルヒドロインダニルを包含するがこれらに限定されない。二環式シクロアルキルは、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールもしくはＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロアルキル−、アミノアルキル−、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、カルボキシアミドアルキル−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で独立に置換されていてよい。加えて、二環式シクロアルキル環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子のそれぞれは、オキソ（＝Ｏ）置換基を形成するために、酸素原子によって置き換えられていてよく、または、該２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基が、それが結合した炭素原子と一緒になった場合に、２個の酸素原子を含有する５〜７員の複素環を形成するように、アルキレンジオキシ基によって置き換えられていてよい。
【０１１５】
「カルボキシアミドアルキル−」は、上記で定義された通りのＣ１〜Ｃ６アルキレン基によって親化合物に結合した、第一級カルボキシアミド（ＣＯＮＨ２）、第二級カルボキシアミド（ＣＯＮＨＲ’）または第三級カルボキシアミド（ＣＯＮＲ’Ｒ’’）［式中、Ｒ’およびＲ’’は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択される同じまたは異なる置換基である］を指す。例示的なＣ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−基は、ＮＨ２Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、ＣＨ３ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＮＣ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＨＣＣＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、Ｃ６Ｈ５ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、３−ピリジルＮＨＣ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−およびシクロプロピル−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−を包含するがこれらに限定されない。
【０１１６】
「シクロアルケニル」は、環系内に１個または複数の炭素−炭素二重結合を有する非芳香族炭素環、例えばＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニルを指す。「シクロアルケニル」は、単環であってよく、または多環であってもよい。多環構造は、架橋または縮合環構造であってよい。シクロアルケニルは、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールもしくはＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で独立に置換されていてよい。加えて、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子のそれぞれは、オキソ（＝Ｏ）置換基を形成するために、酸素原子によって置き換えられていてよく、または、該２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基が、それが結合した炭素原子と一緒になった場合に、２個の酸素原子を含有する５〜７員の複素環を形成するように、アルキレンジオキシ基によって置き換えられていてよい。Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニルの例は、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、４，４ａ−オクタリン−３−イルおよびシクロオクテニルを包含するがこれらに限定されない。
【０１１７】
「ジ（アルキル）アミノ−」は、上記で定義された通りの２個のアルキル基に結合した窒素原子を指す。各アルキル基は、独立に選択され得る。ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−基の代表例は、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ（ＣＨ３）３）２、−Ｎ（Ｃ（ＣＨ３）３）（ＣＨ３）および−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）を包含するがこれらに限定されない。窒素原子上の２個のアルキル基は、それらが結合した窒素と一緒になった場合に、３〜７員の窒素含有複素環を形成することができ、ここで、該複素環の炭素原子の最大２個は、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）ｐ−で置き換えられていてよい。Ｒは、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−またはアリールアミノである。変数ｐは、０、１または２である。
【０１１８】
「ハロ」または「ハロゲン」は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉである。
【０１１９】
「ハロアルキル−」は、上記で定義された通りのアルキル基を指し、ここで、該水素原子の１個または複数は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉで置き換えられている。各置換は独立に選択され得る。Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−基の代表例は、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＣｌ３、−ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｉ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｉ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｉ、−ＣＨ２ＣＨ（Ｂｒ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（Ｆ）ＣＨ２ＣＨ３および−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２Ｃｌ）を包含するがこれらに限定されない。
【０１２０】
「ヘテロアリール」は、酸素、硫黄および窒素から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式および二環式芳香族基を指す。単環式Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールラジカルの例は、オキサジニル、チアジニル、ジアジニル、トリアジニル、チアジアゾリル、テトラジニル、イミダゾリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、フラニル、フラザニル、オキサゾリル、チアゾリル、チオフェニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリミジニル、Ｎ−ピリジル、２−ピリジル、３−ピリジルおよび４−ピリジルを包含するがこれらに限定されない。二環式ヘテロアリールラジカルの例は、ベンズイミダゾリル、インドリル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、プリニル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イソインドリルおよびインダゾリルを包含するがこれらに限定されない。企図されるヘテロアリール環または環系は、最少５員を有する。したがって、例えば、Ｃ１ヘテロアリールラジカルは、テトラゾリルを包含することになるがこれに限定されず、Ｃ２ヘテロアリールラジカルは、トリアゾリル、チアジアゾリルおよびテトラジニルを包含するがこれらに限定されず、Ｃ９ヘテロアリールラジカルは、キノリニルおよびイソキノリニルを包含するがこれらに限定されない。ヘテロアリール基は、非置換であってよく、または、下記の基：Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ−アルキルアミド−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で置換されていてよい。
【０１２１】
「（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル」は、上記で定義された通りのアルキル基を指し、ここで、該アルキル基の水素原子の１個または複数は、上記で定義された通りのヘテロアリール基で置き換えられている。（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル部分の例は、２−ピリジルメチル、２−チオフェニルエチル、３−ピリジルプロピル、２−キノリニルメチル、２−インドリルメチル等を包含する。（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル基は、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、−ＮＨ２、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で置換されていてよい。
【０１２２】
「（ヘテロアリール）オキシ」は、基Ｈｅｔ−Ｏ−［式中、Ｈｅｔは、上記で定義された通りのヘテロアリール基である］を指す。例示的な（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）オキシ基は、ピリジン−２−イルオキシ、ピリジン−３−イルオキシ、ピリミジン−４−イルオキシおよびオキサゾール−５−イルオキシを包含するがこれらに限定されない。（ヘテロアリール）オキシ基は、非置換であってよく、または、下記の基：Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ−アルキルアミド−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で置換されていてよい。
【０１２３】
用語「ヘテロ原子」は、硫黄、窒素または酸素原子を指す。
【０１２４】
「複素環」または「ヘテロシクリル」は、酸素、硫黄および窒素から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式、縮合二環式および架橋二環式基を指す。複素環は、飽和または部分飽和であってよい。例示的なＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル基は、アジリジン、オキシラン、オキシレン、チイラン、ピロリン、ピロリジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、ピペリジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、テトラヒドロピラン、ピラン、チアン、チイン、ピペラジン、オキサジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、３，６−ジアザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン、６−オキサ−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン、７−オキサ−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、２，７−ジオキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、３，６−ジオキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、３−オキサ−６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、５，７−ジオキサ−２−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル、２−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル、１，３，３−トリメチル−６−アザビシクロ［３．２．１］オクト−６−イル、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル、チアジン、ジチアンおよびジオキサンを包含するがこれらに限定されない。企図される複素環または環系は、最少３員を有する。したがって、例えば、Ｃ１ヘテロシクリルラジカルは、オキサジラニル、ジアジリジニルおよびジアジリニルを包含することになるがこれらに限定されず、Ｃ２ヘテロシクリルラジカルは、アジリジニル、オキシラニルおよびジアゼチジニルを包含するがこれらに限定されず、Ｃ９ヘテロシクリルラジカルは、アゼカニル（ａｚｅｃａｎｙｌ）、テトラヒドロキノリニルおよびペルヒドロイソキノリニルを包含するがこれらに限定されない。
【０１２５】
「ヘテロシクリル（アルキル）」は、上記で定義された通りのアルキル基を指し、ここで、該アルキル基の水素原子の１個または複数は、上記で定義された通りの複素環基で置き換えられている。ヘテロシクリル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）部分は、２−ピリジルメチル、１−ピペラジニルエチル、４−モルホリニルプロピル、６−ピペラジニルヘキシル等を包含する。ヘテロシクリル（アルキル）基は、非置換であってよく、または、下記の基：ハロゲン、−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、４〜７員の単環式複素環、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールもしくはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルの１つもしくは複数で置換されていてよい。
【０１２６】
「ヒドロキシルアルキル−」は、上記で定義された通りのアルキル基を指し、ここで、該Ｃ１〜Ｃ６アルキル基の水素原子の１個または複数は、ヒドロキシル基で置き換えられている。Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−部分の例は、例えば、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＨおよび高級同族体を包含する。
【０１２７】
「ヒドロキシルアルケニル−」は、上記で定義された、ヒドロキシル基で１個または複数のｓｐ３炭素原子上において置換されているアルケニル基を指す。Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシルアルケニル−部分の例は、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ＝ＣＨ２）ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ＝ＣＨ２）ＯＨおよび高級同族体等の化学基を包含する。
【０１２８】
「窒素含有ヘテロアリール」は、少なくとも１個の窒素原子と、場合により酸素および硫黄から選択される追加のヘテロ原子とを含有する５〜１０員の単環式および二環式芳香族基を指す。窒素含有単環式Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールラジカルの例は、オキサジニル、チアジニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、イミダゾリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、フラザニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリミジニル、Ｎ−ピリジル、２−ピリジル、３−ピリジルおよび４−ピリジルを包含するがこれらに限定されない。窒素含有二環式Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールラジカルの例は、ベンズイミダゾリル、インドリル、イソキノリニル、インダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、プリニル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イソインドリルおよびインダゾリルを包含するがこれらに限定されない。窒素含有Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール基は、非置換であってよく、または、下記の基：Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル−、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｎ−アルキルアミド−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミド−もしくは−ＮＯ２の１つもしくは複数で置換されていてよい。
【０１２９】
「ペルフルオロアルキル−」は、２個以上のフッ素原子を有する上記で定義されたアルキル基を指す。Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル−基の例は、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３およびＣＨ（ＣＦ３）２を包含する。
【０１３０】
用語「置換されていてもよい」は、本明細書において使用される場合、置換されていてもよい基の少なくとも１個の水素原子が、ハロゲン、−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルで置換されていることを意味する。
【０１３１】
「対象」は、哺乳動物、例えば、ヒト、マウス、ラット、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、雌ウシ、ブタ、またはサル、チンパンジー、ヒヒもしくはゴリラ等の非ヒト霊長類である。
【０１３２】
本発明の化合物は、ｍＴＯＲ阻害活性を呈し、したがって、ｍＴＯＲが役割を果たす異常な細胞成長を阻害するために利用され得る。故に、本発明の化合物は、再狭窄、アテローム性動脈硬化症、骨障害、関節炎、糖尿病性網膜症、乾癬、前立腺肥大症、アテローム性動脈硬化症、炎症、血管新生、免疫学的障害、膵炎、腎疾患、癌等、ｍＴＯＲの異常な細胞成長作用が関連する障害の治療において有効である。特に、本発明の化合物は、優れた癌細胞成長阻害効果を保有し、癌、好ましくは全種類の固形癌および悪性リンパ腫、とりわけ、白血病、皮膚癌、膀胱癌、乳癌、子宮癌、卵巣癌、前立腺癌、肺癌、結腸癌、膵癌、腎癌、胃癌、脳腫瘍、進行性腎細胞癌、急性リンパ芽球性白血病、悪性黒色腫、軟部組織または骨肉腫等を治療する上で有効である。
【０１３３】
本発明の化合物は、ＰＩ３キナーゼ阻害活性を呈し、したがって、ＰＩ３キナーゼが役割を果たす異常な細胞成長を阻害するために利用され得る。故に、本発明の化合物は、再狭窄、アテローム性動脈硬化症、骨障害、関節炎、糖尿病性網膜症、乾癬、前立腺肥大症、アテローム性動脈硬化症、炎症、血管新生、免疫学的障害、膵炎、腎疾患、癌等、ＰＩ３キナーゼの異常な細胞成長作用が関連する障害の治療において有効である。特に、本発明の化合物は、優れた癌細胞成長阻害効果を保有し、癌、好ましくは全種類の固形癌および悪性リンパ腫、とりわけ、白血病、皮膚癌、膀胱癌、乳癌、子宮癌、卵巣癌、前立腺癌、肺癌、結腸癌、膵癌、腎癌、胃癌、脳腫瘍、進行性腎細胞癌、急性リンパ芽球性白血病、悪性黒色腫、軟部組織または骨肉腫等を治療する上で有効である。
【０１３４】
治療的使用のために、式Ｉの薬理活性化合物は通常、その（またはある）必須活性成分として少なくとも１種のそのような化合物を、固体または液体の薬学的に許容できる担体、ならびに場合により薬学的に許容できるアジュバント（ａｄｊｕｔａｎｔ）および添加剤と併せて含む医薬組成物として、標準的かつ慣習的な技術を用いて投与される。
【０１３５】
本発明の医薬組成物は、経口、非経口（皮下、筋肉内、皮内および静脈内を包含する）、気管支または経鼻投与に適した剤形を包含する。故に、固体担体が使用される場合、調製物は、錠剤にされても、粉末もしくはペレット形態で硬ゼラチンカプセルに入れられても、または口内錠もしくはロゼンジ剤の形態であってもよい。固体担体は、結合剤、充填剤、錠剤を作製するための滑沢剤、崩壊剤、湿潤剤等の慣習的な添加剤を含有し得る。錠剤は、必要に応じて、慣習的な技術によってフィルムコーティングされ得る。液体担体が用いられる場合、調製物は、シロップ剤、乳剤、軟ゼラチンカプセル、注射用滅菌ビヒクル、水性もしくは非水性液体懸濁剤の形態であってよく、または使用前に水もしくは他の適切なビヒクルで再構成するための乾燥生成物であってよい。液体調製物は、懸濁化剤、乳化剤、湿潤剤、非水性ビヒクル（食用油を包含する）、保存剤、ならびに香味剤および／または着色剤等の慣習的な添加物を含有し得る。非経口投与のために、ビヒクルは通常、少なくとも大部分が滅菌水を含むが、生理食塩溶液、グルコース溶液等を利用してもよい。注射用懸濁剤を使用してもよく、その場合、慣習的な懸濁化剤が用いられ得る。慣習的な保存剤、緩衝剤等を非経口剤形に添加してもよい。特に有用なのは、非経口製剤に直接入れた式Ｉの化合物の投与である。医薬組成物は、適量の活性成分、すなわち、本発明による式Ｉの化合物を含有する所望の調製物に適応する慣習的な技術によって調製される。例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ、第２０版、Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，ＭＤ：Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓ、２０００を参照されたい。
【０１３６】
治療効果を達成するための式Ｉの化合物の用量は、患者の年齢、体重および性別、ならびに投与方法等の要因だけでなく、望ましいカリウムチャネル活性化作用の程度および関与する疾患の特定の障害のために利用されている特定の化合物の効力によっても決まる。特定の化合物の治療および用量が単位剤形で投与され得ること、ならびに活性の相対レベルを反映させるために当業者が単位剤形を適宜調整するであろうことも企図されている。用いられる特定の用量（および１日当たり投与される回数についての決断は、医師の裁量内であり、所望の治療効果を生成するために、本発明の特定の状況に応じて用量の滴定により変動させてよい。
【０１３７】
本明細書に記載されている通りの任意の状態に罹患しているまたは罹患しやすい人間を包含する哺乳動物に適した式Ｉの化合物またはその医薬組成物の用量は、体重１ｋｇにつき約０．０１ｍｇ〜１０ｍｇの活性成分の量である。非経口投与の場合には、用量は、静脈内投与で体重１ｋｇにつき０．１ｍｇ〜１ｍｇの範囲であってよい。経口投与の場合には、用量は、体重１ｋｇにつき約０．１ｍｇ〜５ｍｇの範囲であってよい。活性成分は、等用量で１日に１〜４回投与されるのが好ましい。しかしながら、通常は少量の用量が投与され、治療を受けている宿主の最適用量が決定されるまで、用量は次第に増加される。
【０１３８】
しかしながら、実際に投与される化合物の量は、治療される状態、投与される化合物の選定、選定された投与ルート、個々の患者の年齢、体重および応答、ならびに患者の症状の重症度を包含する関連の状況を考慮して、医師により決定されることが理解されよう。
【０１３９】
対象においてｍＴＯＲまたはＰＩ３Ｋを阻害するために有効な本発明の化合物または薬学的に許容できるその塩の量。加えて、最適な用量範囲を同定するのを援助するために、インビトロまたはインビボアッセイが場合により用いられ得る。用いられる正確な用量は、投与ルート、状態、治療されている状態の重篤度、および治療されている個体に関連する種々の物理的要因によって決まる場合もあり、医療従事者の判断によって決まる場合もある。等価用量を、約２時間ごと、約６時間ごと、約８時間ごと、約１２時間ごと、約２４時間ごと、約３６時間ごと、約４８時間ごと、約７２時間ごと、約１週間ごと、約２週間ごと、約３週間ごと、約１か月ごとおよび約２か月ごとを包含するがこれらに限定されない種々の時間周期で投与してよい。療法過程の完了に対応する投薬の回数および頻度は、医療従事者の判断に従って決定される。本明細書に記載されている有効投薬量は、総投与量を指す、すなわち、複数の本発明の化合物または薬学的に許容できるその塩が投与される場合、有効投薬量は総投与量に相当する。
【０１４０】
一実施形態において、本発明の化合物または薬学的に許容できるその塩は、別の治療剤と同時に投与される。
【０１４１】
一実施形態において、有効量の本発明の化合物または薬学的に許容できるその塩と有効量の別の治療剤とを同じ組成物内に含む組成物が投与され得る。
【０１４２】
他の治療剤の有効量は、当業者には周知である。しかしながら、他の治療剤の最適有効量範囲を決定することは、十分に当業者の権限内である。本発明の化合物または薬学的に許容できるその塩と他の治療剤とは、相加的に、または一実施形態においては相乗的に作用し得る。本発明の一実施形態において、別の治療剤が動物に投与される場合、本発明の化合物または薬学的に許容できるその塩の有効量は、他の治療剤が投与されない場合にそうなるであろうその有効量よりも少ない。この場合、理論に縛られることなく、本発明の化合物または薬学的に許容できるその塩と他の治療剤とが相乗的に作用すると考えられる。
【０１４３】
本発明の化合物を合成するために使用される手順を、スキーム１〜６１において記載し、実施例において説明する。当業者には明白であろう記載される手順の合理的な変形形態は、本発明の範囲内であるものとする。
【０１４４】
【化９】
2011521961.tif 000011
ベンゾフラノン分子ＩＶは、スキーム１に従って、ベンゾフラノン化合物ＩＩを、ヘテロアリールアルデヒドＩＩＩと、ＥｔＯＨ等のアルコール中、触媒量のＨＣｌ、ＡｃＯＨまたはＴＦＡ等の酸を用いて８０℃で反応させることにより、調製できる。ベンゾフラノン化合物ＩＩおよびヘテロアリールアルデヒドＩＩＩは、市販品を購入でき、または標準的な有機化学プロトコールによって合成的に調製できる。
【０１４５】
【化１０】
2011521961.tif 000012
２−メチルベンゾフラノン分子Ｖは、スキーム２に従って、４８ｐｓｉの水素雰囲気下でのＭｅＯＨ／ジオキサン中のＰｄ−Ｃを用いる２−メチレンベンゾフラノンＩＶの還元により、調製できる。
【０１４６】
【化１１】
2011521961.tif 000013
ベンゾチオフェノン分子ＶＩＩは、スキーム３に従って、ベンゾチオフェノンＶＩを、ヘテロアリールアルデヒドＩＩＩと、ベンゼン等の炭化水素溶媒中、触媒量のピペリジン等の塩基を用いて８０℃で反応させることにより、調製できる。ベンゾチオフェノンＶＩおよびヘテロアリールアルデヒドＩＩＩは、市販品を購入でき、または標準的な有機化学プロトコールによって合成的に調製できる。
【０１４７】
【化１２】
2011521961.tif 000014
スキーム４において記載されている通りのベンゾチオフェノン化合物ＶＩは、対応する酸ＶＩＩＩから、既知の文献の手順を使用して取得することができる。酸（１５．６ｍｍｏｌ）にＳＯＣｌ２（１０ｍＬ）を添加する。得られた懸濁液を８５℃に１時間加熱後、反応物を真空濃縮し、真空下で３０分間置く。反応物に塩化メチレン（３０ｍＬ）を添加し、氷塩浴中で１５分間冷却する。ＡｌＣｌ３（２．５ｇ）を２０分間かけて少量ずつ添加する。反応物を冷却しながら１５分間撹拌し、次いで室温で４５分間撹拌させる。反応物を氷水でクエンチし、塩化メチレンで抽出し、真空濃縮して、さらに精製することなく所望の化合物を産生する。
【０１４８】
【化１３】
2011521961.tif 000015
スキーム１において記載されている通りの数種の３−インドールカルボキシアルデヒド化合物は市販品を取得することができ、一方、その他は以下に概説する種々の合成法を使用して合成することができる。スキーム５によって記載されている通りの３−インドールカルボキシアルデヒド化合物は、対応するインドールから、標準的な文献の条件下でのＰＯＣｌ３との反応によって取得することができる。
【０１４９】
【化１４】
2011521961.tif 000016
スキーム６によって記載されている通りの３−インドールカルボキシアルデヒド化合物は、対応するオキシインドールから、Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍａｚｉｅ、１９７２、３０５、５２３において記載されている文献の手順を使用するＤＭＦ中でのＰＯＢｒ３との反応によって取得することができる。
【０１５０】
【化１５】
2011521961.tif 000017
スキーム７によって記載されている通りの３−インドールカルボキシアルデヒド化合物は、対応するインドールから、標準的な文献の条件下でのＤＭＦ／ＰＯＣｌ３との反応、次いでその後の、標準的な文献の条件下、ＤＭＦ中のハロゲン化アルキルおよびＮａＨを使用するアルキル化によって取得することができる。
【０１５１】
【化１６】
2011521961.tif 000018
スキーム８によって記載されている通りの３−インドールカルボキシアルデヒド化合物は、対応するインドールから、標準的な文献の条件下、ＤＭＦ中のＭｅＩおよびＮａＨを使用するメチル化、次いでその後の、標準的な文献の条件下でのＰＯＣｌ３との反応によって取得することができる。
【０１５２】
【化１７】
2011521961.tif 000019
スキーム９によって記載されている通りの３−インドールカルボキシアルデヒド化合物は、Ａｕｓｔｒ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９８９、４２、１７３５において記載されている手順を使用して対応するアリールまたはヘテロアリールアセチルを臭素化し、次いで、得られたａ−ブロモケトンを、アニシジンと、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００２、１０、３９４１において記載されている通りに反応させて所望のインドールを産生することにより、取得することができる。次いで、方法１によって３−インドールカルボキシアルデヒド誘導体を取得した。
【０１５３】
【化１８】
2011521961.tif 000020
スキーム１０によって記載されている通りの３−インドールカルボキシアルデヒドは、標準的な文献の条件下、対応するω−ブロモクロロアルカンとＤＭＦのような極性溶媒中のＮａＨのような塩基とを使用する３−インドールカルボキシアルデヒドＸＸＩのアルキル化によって取得することができる。次いで、得られた塩化アルキルＸＸＩＩを、所望の第二級アミンと、標準的な文献の条件下、ＡＣＮ中の炭酸カリウムおよびヨウ化カリウムを使用して８０℃で反応させた。
【０１５４】
【化１９】
2011521961.tif 000021
スキーム１１によって記載されている通りの３−インドールカルボキシアルデヒド化合物は、対応するケトンおよびヒドラジンから、標準的な文献のフィッシャー・インドール合成条件下で取得することができる。
【０１５５】
【化２０】
2011521961.tif 000022
スキーム１２によって記載されている通りの３−インドールカルボキシアルデヒド化合物は、対応するインドールから、標準的な文献の条件下でのＤＭＦ／ＰＯＣｌ３との反応、次いでその後の、標準的な文献の条件下、ＤＭＦ中２当量のＭｅＩおよびＮａＨを使用するメチル化によって取得することができる。
【０１５６】
【化２１】
2011521961.tif 000023
スキーム１３によって記載されている通りの３−インドールカルボキシアルデヒド化合物は、対応するインドールから、標準的な文献の条件下、ＴＥＡの存在下でのＴＨＦ中の酸塩化物によるアシル化、次いでその後の、標準的な文献の条件下でのＤＭＦ／ＰＯＣｌ３との反応によって取得することができる。
【０１５７】
【化２２】
2011521961.tif 000024
スキーム１４において記載されている通りの３−インドールカルボキシアルデヒド化合物ＸＸＸＶは、まずマンニッヒ反応によってインドールＸＸＸＩＩ、パラホルムアルデヒドおよびジメチルアミンからグラミンを生じさせ、続いてＪＡＣＳ１９５５、７７、４５７において記載されている文献の手順を使用する加水分解により、取得することができる。これに続いて、標準的な文献の条件下、Ｒ１０−ＸとＤＭＦのような非プロトン性溶媒中のＮａＨのような塩基とを使用するアルキル化を行った。
【０１５８】
【化２３】
2011521961.tif 000025
スキーム１５によって記載されている通りの３−インドールカルボキシアルデヒド化合物は、対応するオキシインドールから、Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍａｚｉｅ、１９７２、３０５、５２３において記載されている文献の手順を使用するＤＭＦ中のＰＯＢｒ３との反応により、取得することができる。ブロモ誘導体を、様々なボロン酸との鈴木カップリング反応にさらに付してよい。
【０１５９】
【化２４】
2011521961.tif 000026
４，６−ジヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン（Ａ）と５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドＸＸＸＶＩＩＩとの間の縮合を、スキーム１６に示す。
【０１６０】
【化２５】
2011521961.tif 000027
モノ−ヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オンと５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドとの間、６−モノ−ヒドロキシ誘導体と４−モノ−ヒドロキシ誘導体との間の縮合を、スキーム１７に示す。
【０１６１】
【化２６】
2011521961.tif 000028
置換６−ヒドロキシ−ベンゾフラノンと５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドＣ〜Ｏとの間の縮合を、スキーム１８に示す。
【０１６２】
ベンゾフラノン化合物Ｃ〜Ｏ
【０１６３】
【化２７】
2011521961.tif 000029
【０１６４】
【化２８】
2011521961.tif 000030
（２Ｚ）−２［（４−アリール−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン化合物（ＬＩ）の調製を、スキーム１９に示す。
【０１６５】
【化２９】
2011521961.tif 000031
（２Ｚ）−２［（４−アリール−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（ＬＩ）の代替調製を、スキーム２０に示す。
【０１６６】
【化３０】
2011521961.tif 000032
（２Ｚ）−２［（４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（ＬＩＩＩ）の調製を、スキーム２１に示す。
【０１６７】
【化３１】
2011521961.tif 000033
（２Ｚ）−２−（｛４−アリール−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン化合物（ＬＶＩＩ）の調製を、スキーム２２に示す。
【０１６８】
【化３２】
2011521961.tif 000034
（２Ｚ）−２［（４−アリール−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（ＬＩＸ）の調製を、スキーム２３に示す。
【０１６９】
【化３３】
2011521961.tif 000035
（２Ｚ）−２（−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン−４−メトキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（ＬＸＩＩ）の調製および（２Ｚ）−２（−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン−４−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（ＬＸＩＩＩ）へのその脱メチル化を、スキーム２４に示す。
【０１７０】
【化３４】
2011521961.tif 000036
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル（ＬＸＶＩＩＩ）の調製を、スキーム２５に示す。
【０１７１】
【化３５】
2011521961.tif 000037
６−置換（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（２２）の調製
【０１７２】
【化３６】
2011521961.tif 000038
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−（ヒドロキシメチル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（ＬＸＸＩＩＩ）の調製を、スキーム２７に示す。
【０１７３】
【化３７】
2011521961.tif 000039
スキーム２８で示されている通りの、中間体フェノキシアセトニトリルの熱環化によるフロログルシノールからの４，６−ジヒドロキシベンゾフラノン（化合物Ａ）の調製。
【０１７４】
【化３８】
2011521961.tif 000040
スキーム２９で示されている通りの、エノールエーテルの臭素化、それに続く塩基誘起環化による１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）エタノンからの４−ヒドロキシベンゾフラノン（化合物Ｂ）の調製。
【０１７５】
【化３９】
2011521961.tif 000041
スキーム３０で示されている通りの、アニソール化合物ＬＸＸＩＶからの一置換６−ヒドロキシベンゾフラノン（化合物Ｃ〜Ｏ）の調製。
【０１７６】
【表１】
2011521961.tif 000042
【０１７７】
【化４０】
2011521961.tif 000043
スキーム３１で示されている通りの、２−フルオロ−３−メトキシ−フェノールの調製。
【０１７８】
【化４１】
2011521961.tif 000044
スキーム３２で示されている通りの、他の市販されていないベンゾフラノン化合物（化合物Ｐ〜Ｓ）の調製。
【０１７９】
【表２】
2011521961.tif 000045
【０１８０】
【化４２】
2011521961.tif 000046
スキーム３３で上記に示されている通りの、１ステップアルキル化−環化工程による４，６−ジメトキシベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｐ）の調製。
【０１８１】
【化４３】
2011521961.tif 000047
スキーム３４で示されている通りの、エノールエーテルの臭素化、それに続くフッ化物誘起環化による１−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−６−メトキシフェニル）エタノンからの７−ブロモ−４−メトキシベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｑ）の調製。
【０１８２】
【化４４】
2011521961.tif 000048
スキーム３５で上記に示されている通りの、１ステップアルキル化−環化工程による６−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｒ）の調製。
【０１８３】
【化４５】
2011521961.tif 000049
スキーム３６で上記に示されている通りの、別の１ステップアルキル化−環化工程による６−ブロモベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｓ）の調製。
【０１８４】
【化４６】
2011521961.tif 000050
【０１８５】
【化４７】
2011521961.tif 000051
５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド（ＬＸＸＶＩＩＩａ）、５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒド（ＬＸＸＶＩＩＩｂ）および３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸（ＬＸＸＶＩＩＩｍ）の調製を、スキーム３８に示す。
【０１８６】
【化４８】
2011521961.tif 000052
３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸ジメチルアミド（ＬＸＸＶＩＩＩｃ）の調製を、スキーム３９に示す。
【０１８７】
【化４９】
2011521961.tif 000053
５−メトキシ−２−シクロプロピル−インドール−３−カルバルデヒド（ＬＸＸＶＩＩＩｄ）の調製を、スキーム４０に示す。
【０１８８】
【化５０】
2011521961.tif 000054
５−メトキシ−２−トリフルオロメチル−インドール−３−カルバルデヒド（ＬＸＸＶＩＩＩｅ）の調製を、スキーム４１に示す。
【０１８９】
【化５１】
2011521961.tif 000055
５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−インドール−３−カルバルデヒド（ＬＸＸＶＩＩＩｆ）の調製を、スキーム４２に示す。
【０１９０】
【化５２】
2011521961.tif 000056
２−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド（ＬＸＸＶＩＩＩｇ）の調製を、スキーム４３に示す。
【０１９１】
【化５３】
2011521961.tif 000057
５−メトキシ−２−ピリミジン−５−イル−インドール−３−カルバルデヒド（ＬＸＸＶＩＩＩｈ）の調製を、スキーム４４に示す。
【０１９２】
【化５４】
2011521961.tif 000058
５−メトキシ−２−フェニル−インドール−３−カルバルデヒド（ＬＸＸＶＩＩＩｉ）の調製を、スキーム４５に示す。
【０１９３】
【化５５】
2011521961.tif 000059
５−メトキシ−２−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−インドール−３−カルバルデヒド（ＬＸＸＶＩＩＩｊ）の調製を、スキーム４６に示す。
【０１９４】
【化５６】
2011521961.tif 000060
５−メトキシ−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−インドール−３−カルバルデヒド（ＬＸＸＶＩＩＩｋ）の調製を、スキーム４７に示す。
【０１９５】
【化５７】
2011521961.tif 000061
２−ジメチルアミノメチル−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド（ＬＸＸＶＩＩＩｌ）の調製を、スキーム４８に示す。
【０１９６】
【化５８】
2011521961.tif 000062
Ｎ−置換５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド（ＸＣＶＩＩＩｘ−ｙ）の合成を、スキーム４９に要約する。
【０１９７】
Ｒ５置換基
【０１９８】
【化５９】
2011521961.tif 000063
【０１９９】
Ｒ１０置換基
【０２００】
【化６０】
2011521961.tif 000064
【０２０１】
【化６１】
2011521961.tif 000065
ＸＣＶＩＩＩｘ−ｙの調製のための１つのルートを、スキーム５０に示す。
【０２０２】
【化６２】
2011521961.tif 000066
スキーム５１で示されている通り、Ｒ１０としてヘテロシクリル（エチレン）置換基を含有するＸＣＶＩＩＩ化合物を作製するために、ジアルキル化工程を使用した。
【０２０３】
【化６３】
2011521961.tif 000067
スキーム５２で示されている通り、保護された２−ブロモエタノール試薬により、Ｒ１０としてヘテロシクリル（エチレン）置換基を含有するＸＣＶＩＩＩ化合物を作製するためにも、ジアルキル化工程を使用した。
【０２０４】
【化６４】
2011521961.tif 000068
スキーム５３で示されている通り、Ｒ１０としてヘテロシクリル（プロピレン）置換基を含有するＸＣＶＩＩＩ化合物を作製するために、ジアルキル化工程を使用した。
【０２０５】
【化６５】
2011521961.tif 000069
１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（ＣＩＶ）の調製を、スキーム５４に示す。
【０２０６】
【化６６】
2011521961.tif 000070
鈴木カップリングによる４−アリール−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（ＣＶＩ）の調製を、スキーム５５に示す。
【０２０７】
【化６７】
2011521961.tif 000071
アルキル化中間体ＣＶＩＩに対する鈴木カップリングによる４−アリール−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（ＣＶＩＩＩ）の調製を、スキーム５５に示す。
【０２０８】
【化６８】
2011521961.tif 000072
式Ｉ’の１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン化合物（−−−−−、つまり第２の炭素−炭素結合を有する式Ｉの化合物）および還元されたインドール−３−イル）メチル化合物Ｉ”（−−−−−が非存在である式Ｉの化合物）の合成を、スキーム５７に示す。式ＣＩＸの化合物の、Ｒ１１Ｃ（Ｏ）Ｘ［式中、Ｘはハロゲンである］によるアシル化またはビルスマイヤー・ハックホルミル化によって、式ＣＸの化合物を生成し、式ＣＸの化合物をＲ１０Ｃｌで場合によりアルキル化し、それによって式ＣＸＩの化合物を生成する。
【０２０９】
【化６９】
2011521961.tif 000073
２ステップ臭素化−環化工程による３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−カルボン酸の調製を、上記のスキーム５８に示す。
【０２１０】
【化７０】
2011521961.tif 000074
スキーム５９で上記に示されている通りの、３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフランカルボン酸ＣＸＩＶの１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドＣＸＩＩＩとの縮合。
【０２１１】
【化７１】
2011521961.tif 000075
スキーム６０で上記に示されている通りの、ブロモ−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフランＣＸＶＩＩＩの１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドＣＸＶＩＩとの縮合。
【０２１２】
【化７２】
2011521961.tif 000076
スキーム６１で上記に示されている通りの、４−ブロモ−３−ホルミル−１Ｈ−インドール−４−イル）ベンズアミドＣＸＸＶに対する鈴木カップリングによる４−（３−ホルミル−１Ｈ−インドール−４−イル）ベンズアミド中間体（ＣＸＸＶＩ）の調製。
【０２１３】
当業者であれば、スキーム１〜６１を、本発明に従って式Ｉの他の化合物および式Ｉの化合物の薬学的に許容できる塩を生成するように適合できることを認識するであろう。
【実施例】
【０２１４】
下記の略語が本明細書において使用され、指示される定義を有する。ＡＣＮはアセトニトリルであり、ＡｃＯＨは酢酸であり、ＡＴＰはアデノシン三リン酸である。Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（商標）６０は６０ポジションサンプルマイクロ波合成装置である。Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（商標）はＢｉｏｔａｇｅ  ＡＢ、Ｕｐｐｓａｌａ、Ｓｗｅｄｅｎの登録商標である。ＢＯＣはｔ−ブトキシカルボニルである。Ｃｅｌｉｔｅ（商標）はフラックス焼成された珪藻土である。Ｃｅｌｉｔｅ（商標）はＷｏｒｌｄ  Ｍｉｎｅｒａｌｓ  Ｉｎｃ．の登録商標である。ＣＨＡＰＳは（３−［（３−コラミドプロピル）ジメチルアンモニオ］−１−プロパンスルホン酸である。ＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ（商標）はパーソナルフラッシュクロマトグラフィーシステムである。Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ（登録商標）はＴｅｌｅｄｙｎｅ  Ｉｓｃｏ  Ｉｎｃ．（ＵＳＡ）の登録商標である。ＤＥＡＤはアゾジカルボン酸ジエチルであり、ＤＩＡＤはアゾジカルボン酸ジイソプロピルであり、ＤＭＡＰはジメチルアミノピリジンであり、ＤＭＥは１，２−ジメトキシエタンであり、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、ＤＭＦ−ＤＭＡはジメチルホルムアミドジメチルアセタールであり、ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドである。ＤＰＢＳはＤｕｌｂｅｃｃｏのリン酸緩衝溶液製剤である。ＥＤＣＩは３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドまたは水溶性カルボジイミドであり、ＥＤＴＡはエチレンジアミン四酢酸であり、ＥＳＩはエレクトロスプレーイオン化の略であり、ＥｔＯＡｃは酢酸エチルであり、ＥｔＯＨはエタノールである。ＨＢＴＵはＯ−ベンゾトリアゾール−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−ウロニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェートであり、ＨＥＰＥＳは４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジンエタンスルホン酸であり、ＧＭＦはガラスマイクロファイバーであり、ＨＯＢＴはＮ−ヒドロキシベンゾトリアゾールであり、ヒューニッヒ塩基はジイソプロピルエチルアミンであり、ＨＰＬＣは高圧液体クロマトグラフィーであり、ＬＰＳはリポ多糖体である。ＭｅＣＮはアセトニトリルであり、ＭｅＯＨはメタノールであり、ＭＳは質量分析であり、ＮＥｔ３はトリエチルアミンである。Ｎｉ（Ｒａ）はＲａｎｅｙ（商標）ニッケルであり、ニッケル−アルミニウム合金の塊を濃水酸化ナトリウムで処理した際に生成されるスポンジ金属触媒である。Ｒａｎｅｙ（商標）はＷ．Ｒ．Ｇｒａｃｅ  ａｎｄ  Ｃｏｍｐａｎｙの登録商標である。ＮＭＰはＮ−メチルピロリドンであり、ＮＭＲは核磁気共鳴であり、ＰＢＳはリン酸緩衝溶液（ｐＨ７．４）であり、ＲＰＭＩ１６４０は緩衝液（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｏｒｐ．、Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ、ＵＳＡ）であり、ＳＤＳは硫酸ドデシル（ナトリウム塩）であり、ＳＲＢはスルホローダミンＢであり、ＴＣＡはトリクロロ酢酸であり、ＴＦＡはトリフルオロ酢酸であり、ＴＨＦはテトラヒドロフランであり、ＴＨＰはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルである。ＴＬＣは薄層クロマトグラフィーであり、ＴＲＩＳはトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンである。
【０２１５】
合成法
下記の方法は、本発明の実施例の合成を概説するものである。
【０２１６】
Ｉ．ベンゾフラノン中間体の合成
４，６−ジヒドロキシベンゾフラノン（化合物Ａ）の調製
エチルエーテル（２０ｍＬ）中のフロログルシノール（２ｇ、１６ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＣｌＣＨ２ＣＮ（１０ｍＬ）、ＺｎＣｌ２（０．２ｇ、１．６ｍｍｏｌ、０．１当量）および１０％ＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ（１５ｍＬ）を添加した。混合物を室温で終夜撹拌した。黄色沈殿物（イミン塩酸塩）を濾過除去し、エチルエーテルで３回洗浄した。次いで、これを２５ｍＬの水に溶解し、１００℃で終夜加熱した。赤色固体を濾過除去し、水で３回洗浄し、乾燥させて、純粋な４，６−ジヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オンを得た。収率：７０％。MS (m/z): 167.2 (MH+).
【０２１７】
４−ヒドロキシベンゾフラノン（化合物Ｂ）の調製
ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１Ｍ溶液、３．１ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ、３．６当量）を、無水ＴＨＦ（４．５ｍＬ）中の２’，６’−ジヒドロキシアセトフェノン（１３１ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、アルゴン雰囲気下−７８℃でゆっくり添加した。３０分後、ＴＭＳＣｌ（０．６５ｍＬ、５．１６ｍｍｏｌ、６当量）を添加し、得られた混合物を４時間撹拌した。次いで、ＮＢＳ（１７１ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ、１．１当量）をゆっくり添加し、溶液を−７８℃で１時間および室温で１０分間撹拌した。１ＭのＮａＯＨ（２ｍＬ）を添加し、得られた溶液を、出発物質が完全に消失するまで撹拌した。１ＭのＨＣｌをｐＨ４まで添加することによって反応物をクエンチした。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、収集した有機抽出物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。油性の粗混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＥｔＯＡｃ／石油エーテル  １５：８５）によって精製した。表題化合物を淡黄色固体として取得した。収率：４６％。MS (m/z): 151.5 (MH+).
【０２１８】
一置換６−ヒドロキシベンゾフラノン（化合物Ｃ〜Ｏ）の調製
２−フルオロ−３−メトキシ−フェノールの調製
過酸化水素（水中３５％、５ｍＬ）を、ジオキサン（５ｍＬ）中の２−フルオロ−３−メトキシフェニルボロン酸（５００ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を１００℃で２．５時間撹拌し、次いで室温に冷却した。水を添加し、水層を塩化メチレンで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて、表題化合物を暗色油として産生した。収率：７１％。MS (m/z): 143.1 (MH+).
【０２１９】
ＢＢｒ３による脱メチル化のための一般的手順
−７８℃に冷却した塩化メチレン（４０ｍＬ）中のメトキシ誘導体（８．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＢＢｒ３（塩化メチレン中１Ｍ、各メトキシ基につき４当量）を滴下添加した。冷却浴に呼気させながら反応物を終夜撹拌した。混合物を再度−７８℃に冷却し、水の滴下添加によってクエンチした。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。残留物をＥｔＯＡｃで粉砕して粗製のレソルシノールを得、これをさらに精製することなく後続の反応に使用した。この手順を使用して、下記の化合物を取得した。
２−フルオロ−ベンゼン−１，３−ジオール
収率：９３％。MS (m/z): 129.1 (MH+).
５−フルオロ−ベンゼン−１，３−ジオール
収率：９７％。MS (m/z): 129.2 (MH+).
５−クロロ−ベンゼン−１，３−ジオール
収率：８７％。MS (m/z): 145.4 (MH+).
【０２２０】
６−ヒドロキシベンゾフラノンの調製のための一般的手順
塩化クロロアセチル（０．３３ｍＬ、４．１５ｍｍｏｌ、１．２当量）を、０℃に冷却したニトロベンゼン（６ｍＬ）中のＡｌＣｌ３（２．３ｇ、１７．３ｍｍｏｌ、５当量）の懸濁液に添加した。選択したレソルシノール（３．４６ｍｍｏｌ、１当量）をニトロベンゼン（６ｍＬ）に溶解し、０℃で反応混合物に添加した。反応物を室温で終夜撹拌し、次いで氷に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を１ＮのＮａＯＨで抽出し、分離した水層をＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。粗混合物をアキュートまたは塩化メチレンで粉砕して、純粋なベンゾフラノン化合物を得た。この手順を使用して、下記の化合物を取得した。
６−ヒドロキシ−４−メチル−ベンゾフラン−３−オン（Ｃ）
収率：１７％。MS (m/z): 165.1 (MH+).
６−ヒドロキシ−５−メチル−ベンゾフラン−３−オン（Ｄ）
収率：６９％。MS (m/z): 165.1 (MH+).
６−ヒドロキシ−７−メチル−ベンゾフラン−３−オン（Ｅ）
収率：２２％。MS (m/z): 165.2 (MH+).
４−フルオロ−６−ヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン（Ｆ）
収率：２７％。MS (m/z): 169.1 (MH+)
５−フルオロ−６−ヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン（Ｇ）
収率：２８％。MS (m/z): 169.1 (MH+).
７−フルオロ−６−ヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン（Ｈ）
収率：２９％。MS (m/z): 169.2 (MH+).
４−クロロ−６−ヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン（Ｉ）
収率：９％。MS (m/z): 185.1 (MH+).
５−クロロ−６−ヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン（Ｌ）
収率：３８％。MS (m/z): 185.1 (MH+).
７−クロロ−６−ヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン（Ｍ）
収率：３０％。MS (m/z): 185.3 (MH+).
５−ブロモ−６−ヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン（Ｎ）
収率：５１％。MS (m/z): 228.9 (MH+).
４−ブロモ−６−ヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン（Ｏ）
収率：２０％。MS (m/z): 229.0 (MH+).
【０２２１】
４，６−ジメトキシベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｐ）の調製
エーテル（４５０ｍＬ）中の、３，５−ジメトキシフェノール（４７．１ｇ、３０６ｍｍｏｌ）、２−クロロアセトニトリル（２３．０７ｇ、３０６ｍｍｏｌ）および塩化亜鉛（２２．９０ｇ、１６８ｍｍｏｌ）の混合物を、塩酸ガスに通して２時間にわたって発泡させた。油が分離し、この混合物を終夜撹拌させた。ここで固化した油からエーテルをデカントし、固体を新鮮なエーテルですすぎ、エーテルをデカントした。固体に４００ｍＬの水を添加し、混合物を１時間煮沸し、室温に冷却し、濾過し、水で洗浄した。固体を５０グラムの酢酸ナトリウムおよび４００ｍＬのエタノールと混合し、混合物を５時間加熱還流し、冷却した。固体を収集し、エタノールで洗浄した。固体をジクロロメタンで洗浄した。洗浄液を蒸発させ、固体を酢酸エチルで単離して、４，６−ジメトキシベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（７．８５ｇ、４０．４ｍｍｏｌ、１３．２３％収率）を得た。
【０２２２】
７−ブロモ−４−メトキシベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｑ）の調製
トリエチルアミン（１７ｍＬ）およびジクロロメタン（１２０ｍＬ）中の１−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−６−メトキシフェニル）エタノン（６．４９ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＢＳＣｌ（４．２９ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を終夜撹拌した。反応混合物を真空蒸発させ、１５０ｍＬの水で処理し、１時間撹拌し、エーテル（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせたエーテル抽出物を合わせ、２Ｎの塩酸、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させ、得られた半固体の１−［３−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−６−メトキシフェニル］エタノン（９．３５ｇ、２６．０ｍｍｏｌ、９８％収率）を、次のステップにおいてそのまま使用した。
【０２２３】
ＴＥＡ（１７ｍＬ）およびジクロロメタン（１２０ｍＬ）中の１−（３−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−６−メトキシフェニル）エタノン（９．３５ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）の溶液に、氷浴で冷却したＴＭＳＯＴｆ（５．６４ｍＬ、３１．２ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を終夜撹拌し、室温に加温した。クロロホルムを１２０ｍＬ添加し、混合物をブライン（２×１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させて暗褐色の半固体を得、高真空下に置いて揮発物を除去し、純度９２％と推定される１−［３−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−６−メトキシフェニル］ビニルオキシトリメチルシラン（１２．１８ｇ、２６．０ｍｍｏｌ、１００％収率）を、次のステップにおいてそのまま使用した。
【０２２４】
氷浴内で冷却した四塩化炭素（１２０ｍＬ）中の１−［３−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−６−メトキシフェニル］ビニルオキシトリメチルシラン（１２．１８ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）の溶液（いくらかの暗色油は溶解しない）に、２５ｍＬの四塩化炭素中の臭素（１．５１２ｍＬ、２９．３ｍｍｏｌ）を１５分間かけて滴下添加した。これを氷浴温度で３０分間撹拌し、次いで氷浴を除去し、反応物を室温に加温した。反応混合物を２００ｍＬの水で処理し、層を分離した。水性物を濃塩酸（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、少量のＭａｇｎｅｓｏｌ（商標）に通して濾過し、蒸発させて、橙色油１１．３８ｇ、２−ブロモ−１−［３−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−６−メトキシフェニル］エタノンを得、次のステップにおいてそのまま使用した。
【０２２５】
氷浴内で冷却したテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の２−ブロモ−１−［３−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−６−メトキシフェニル］エタノン（１１．３８ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）の溶液に、フッ化テトラブチルアンモニウム（２９ｍｌ、２９．０ｍｍｏｌ）（テトラヒドロフラン中１Ｍ）を添加した。これを氷浴温度で１０分間撹拌し、次いで氷浴を除去し、反応物を室温に加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を３０ｍＬの飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチした。テトラヒドロフランを真空除去し、水およびエーテルを添加した。水層をエーテル（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせたエーテル層を、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させて黄色残留物を得、ヘキサン−酢酸エチル勾配を使用するクロマトグラフィーによって精製し、生成物ピークを収集し、蒸発させ、固体を１：１  ヘキサン−酢酸エチルで単離し、新鮮な溶媒で洗浄し、乾燥させて、淡黄色固体、７−ブロモ−４−メトキシベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（５８７ｍｇ、９．３０％収率）を得た。
【０２２６】
６−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｒ）の調製
５−メトキシベンゼン−１，３−ジオール（１０．０５ｇ、７１．７ｍｍｏｌ）、２−クロロアセトニトリル（５．４１ｇ、７１．７ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（５．３８ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）およびエーテル（１００ｍｌ）の混合物を、５００ｍＬの三つ口モートンフラスコ中で撹拌した。乾燥塩化水素ガスを通して発泡させると、固体が溶解し、暗色油に置き換わった。塩酸ガスを混合物に通して１時間発泡させた後、油はサーモン色の固体になった。塩酸ガスを通してさらに１時間発泡させる。混合物を終夜撹拌した。混合物を濾過し、フラスコをエーテルですすぎ、このエーテルを洗浄液として使用した。フラスコ内に残っているあらゆる固体はそこに残しておく。固体をフラスコに戻し、１００ｍＬの２Ｎ塩酸で処理し、混合物を撹拌し、還流させた。すべての固体を溶解し、しばらく加熱した後、いくらかの固体が沈殿する。２時間加熱し、冷却し、サーモン色の固体を収集し、水でよく洗浄し、乾燥させた（９．７３ｇ）。このうち１グラム部分を、ヘキサン−酢酸エチル勾配を使用するクロマトグラフィーによって精製し、生成物ピークを収集し、蒸発させて、黄色固体（１８０ｍｇ、MS (m/z) 181.2 (MH+)）を得、次のステップにそのまま使用した。
【０２２７】
６−ブロモ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｓ）の調製
０℃の塩化メチレン中の三塩化ホウ素の撹拌溶液（１．０Ｍ、６ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）に、２ｍＬの塩化メチレン中の３−ブロモフェノール（８７０ｍｇ、５ｍｍｏｌ）の混合物、続いてクロロアセトニトリル（０．３８ｍＬ、６ｍｍｏｌ）および塩化アルミニウム（３３４ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２０時間撹拌した。次いで、氷および塩酸（２Ｎ、４ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３０分間撹拌した。混合物を塩化メチレン（×３）で抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。ヘキサン〜ヘキサン中５％酢酸エチルで溶離するシリカ上でのクロマトグラフィーによって残留物を精製した。所望の１−（４−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）−２−クロロエタノンを、出発物質３−ブロモフェノールとの混合物として取得し、さらに精製することなく使用した。MS (m/z): 246.9 (MH-).
【０２２８】
前ステップの粗生成物を２０ｍＬのアセトニトリルに溶解し、３ｍＬのトリエチルアミンを添加した。混合物を室温で４０分間撹拌し、濃縮した。ヘキサン〜ヘキサン中２％酢酸エチルで溶離するシリカ上でのクロマトグラフィーによって残留物を精製した。所望の６−ブロモ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを黄色固体（３５０ｍｇ）として取得した。MS (m/z): 213.0 (MH+).
【０２２９】
ＩＩ．インドール−３−カルバルデヒド中間体の合成
５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＰＯＣｌ３（２．０５ｍＬ、２２ｍｍｏｌ、１．１当量）を、０℃のＤＭＦ（７．７４ｍＬ、５当量）に添加した。３０分間撹拌させた。ビルスマイヤー・ハック試薬を、５℃のＤＭＦ（１５ｍＬ）中の２−フェニル−５−メトキシインドール（４．４７ｇ、２０ｍｍｏｌ、１当量）の撹拌溶液に添加した。氷水浴中で３０分間撹拌し、次いで反応物を周囲温度に加温した。反応物を氷上に注ぎ、５ＮのＮａＯＨ水溶液でｐＨ１０に塩基性化した。反応物を沸騰するまで加熱し、次いで冷却し、２ＮのＨＣｌ水溶液でｐＨ４に酸性化した。得られた沈殿物を濾過して、表題化合物を固体として単離し、真空乾燥させた。
【０２３０】
５−メトキシ−２−メチル−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ステップ１）
５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド
ＰＯＣｌ３（２．０５ｍＬ、２２ｍｍｏｌ、１．１当量）を、０℃のＤＭＦ（７．７４ｍＬ、５当量）に添加した。３０分間撹拌させた。ビルスマイヤー・ハック試薬を、５℃のＤＭＦ（１５ｍＬ）中の２−メチル−５−メトキシインドール（３．２２ｇ、２０ｍｍｏｌ、１当量）の撹拌溶液に添加した。氷水浴上で３０分間撹拌し、次いで反応物を周囲温度に加温した。反応物を氷上に注ぎ、５ＮのＮａＯＨ水溶液でｐＨ１０に塩基性化した。混合物を沸騰するまで加熱し、冷却した。混合物を２ＮのＨＣｌ水溶液でｐＨ４に酸性化し、得られた形成された沈殿物を濾過して、表題化合物を固体として単離した。
【０２３１】
ステップ２
１−（２−クロロエチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド
０℃に冷却したＤＭＦ（１００ｍＬ）中の５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）に、ＮａＨ（０．４６ｇの鉱油中６０％分散、１１．４ｍｍｏｌ、２当量）を添加した。得られた懸濁液を１５分間撹拌し、続いて１−ブロモ−２−クロロ−エタン（２．４ｍＬ、２９ｍｍｏｌ、５当量）を添加した。氷を除去し、混合物を室温で終夜撹拌した。水（５０ｍＬ）の添加によって反応物をクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出し、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（５：５  Ｈｅｘ：ＥｔＯＡｃ）により、０．２８ｇの表題化合物を白色固体として産生した。
【０２３２】
ステップ３
５−メトキシ−２−メチル−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド
アセトニトリル（５ｍＬ）中の１−（２−クロロエチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（６０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に、Ｋ２ＣＯ３（１６５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、５当量）、ＫＩ（９９ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、２．５当量）およびＮ−メチルピペラジン（８６μＬ、０．９５ｍｍｏｌ、４当量）を添加した。得られた懸濁液を９０℃に加熱し、４８時間撹拌した。反応混合物に、水（１０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を添加した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を合わせ、続いて乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空濃縮させることにより、粗生成物を産生し、次の反応において直接使用した。
【０２３３】
４−ブロモ−１−メチル−Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド）の調製
３ｇ（１３．３８ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−３−ホルミルインドールおよび４８２．９ｍｇ（２０．１ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムの混合物を、０℃のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中でガスが放出されなくなるまで撹拌した。次いで、１．２５ｍＬ（２０．１ｍｍｏｌ）のヨウ化メチルを混合物中に添加し、それを室温まで終夜加温した。混合物に、酢酸エチルおよびエーテル（１：１）の溶液を添加した。有機層をブラインで５回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させて、ピンク色固体２．８ｇ（８８％収率）を得た。MS (m/z) 238.1(MH+).
【０２３４】
４−（４−イソプロポキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシルアルデヒドの調製
３００ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−１−メチル−Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド、３４０．２ｍｇ（１．８９ｍｍｏｌ）のイソプロポキシフェニルボロン酸、１４５．６ｍｇ（０．１２６ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）および飽和炭酸ナトリウム水溶液（１ｍＬ）の混合物を、マイクロ波バイアルに入れた。混合物に、３ｍＬの１，２−ジメトキシエタンを添加した。密封したチューブを、マイクロ波によって１２０℃で２０分間加熱した。冷却後、混合物をＣｅｌｉｔｅ（商標）に通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。溶媒を蒸発させた後、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中７０％酢酸エチル）によって残留物を精製して、２８３ｍｇの４−（４−イソプロポキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシルアルデヒドを薄褐色固体（７７％収率）として得た。MS (m/z) 294.4 (MH+).
【０２３５】
４−ブロモ−１−（２−クロロエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
５ｇ（２２．２３ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−３−ホルミルインドール（Ｆｒｏｎｔｉｅｒ）および１．６ｇ（６６．６９ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムの混合物を、０℃のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）中でガスが放出されなくなるまで撹拌した。次いで、４．１ｍＬ（４４．４６ｍｍｏｌ）の１−クロロ−２−ヨードエタンを混合物に添加し、それを室温まで終夜加温した。混合物に、酢酸エチルの溶液を添加した。有機層をブラインで５回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させて、オフホワイトの固体を得た。固体をカラムクロマトグラフィーによって精製して、２．４ｇの４−ブロモ−１−（２−クロロエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（３８％収率）を得た。MS (m/z) 287.55(MH+).
【０２３６】
４−ブロモ−１−［２−（４−メチルピペリジン（ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｚｉｎ）−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２ｇ（７．０ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−１−（２−クロロエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド、３．１ｍＬ（２８ｍｍｏｌ）の１−メチルピペラジン、２．１ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）のヨウ化ナトリウムおよび２．３９ｇ（７．０ｍｍｏｌ）のヨウ化テトラブチルアンモニウムの混合物を、２０ｍＬの１−メチルピロリジノン中、８０℃で２時間撹拌した。混合物を室温に冷却後、３０ｍＬの水を添加し、飽和炭酸カリウムで塩基性にした。溶液を塩化メチレンで３回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させた。生成物をカラムクロマトグラフィー（２０％メタノール：塩化メチレン）によって精製して、１．６ｇの４−ブロモ−１−［２−（４−メチルピペリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドを黄色油（６７％収率）として得た。MS (m/z) 351.25(MH+).
【０２３７】
３−ホルミル−１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリルの調製
ステップ１
４−シアノインドール（５．０ｇ、３５．２ｍｍｏｌ）を７０ｍＬのＤＭＦに溶解し、０℃に冷却した。６０％水素化ナトリウム（２．１ｇ、５２．８ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、３０分間反応させた。ヨードメタン（４．４ｍＬ、７０．４ｍｍｏｌ）を添加し、室温に加温した。次いで、反応物を冷水でクエンチし、酢酸エチルで３回抽出した。有機物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空濃縮した。残留物を濾過し、乾燥させて、１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル（５．２ｇ、３３．３ｍｍｏｌ、９５％収率）を産生した。
【０２３８】
ステップ２
２５ｍＬの丸底フラスコ中、１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル（０．４１ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１４ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウムＩＩ（３０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、酢酸セシウム（１．０４ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（０．３５ｍＬ、３．１２ｍｍｏｌ）を、１．５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド中で合わせた。反応混合物を１２５℃に２４時間加熱した。黒色混合物をジクロロメタンで希釈し、セライトに通して濾過し、濃縮し、２０％酢酸エチル：ヘキサン勾配を使用する４０ｇのＩＳＣＯシリカカラム上で精製した。所望の画分を合わせ、真空濃縮して、０．２１ｇ（０．９０ｍｍｏｌ、３５％収率）の１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリルを産生した。MS (m/z) 233.4 (MH+).
【０２３９】
ステップ３
Ｎ２および熱電対が装備された炉乾燥した三つ口丸底フラスコに、ＤＭＦ（０．３１ｍＬ、３．９６ｍｍｏｌ）を投入し、０℃に冷却した。温度を５℃未満に維持しながら、ＰＯＣｌ３（．０９２ｍＬ、０．９９ｍｍｏｌ）を滴下添加した。１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル（０．２１ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を３ｍＬのＤＭＦに溶解し、反応混合物に滴下添加した。これを３５℃に２時間加熱した。反応物を室温に冷却し、次いで氷でクエンチした。固体が形成され、これを濾過し、真空乾燥させて、０．１５３ｇ（０．５８８ｍｍｏｌ、６６％収率）の３−ホルミル−１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリルを産生した。MS (ESI): MS (m/z) 261.3 (MH+).
【０２４０】
５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドの合成
５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド、５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒドおよび３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸の調製
ＰＯＣｌ３（１．６ｍＬ、１７ｍｍｏｌ、１．１当量）を０℃のＤＭＦ（６ｍＬ）に添加し、溶液を３０分間撹拌した。この混合物を、０℃のＤＭＦ（１１．５ｍＬ）中の選択した５−メトキシ−インドール（１５．５ｍｍｏｌ、１当量）の撹拌溶液に添加した。得られた混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで室温に加温した。反応物を氷に注ぎ入れ、５ＮのＮａＯＨでｐＨ１０に塩基性化し、室温に加温し、５分間加熱還流し、室温に冷却した。最後に、これを２ＮのＨＣｌでｐＨ４に酸性化し、得られた沈殿物を濾過し、水でｐＨ７になるまで洗浄した。固体生成物を真空下で乾燥させた。
５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
収率：８５％。MS (m/z): 176.2 (MH+).
５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒド
収率：９４％。MS (m/z): 190.2 (MH+).
３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸
収率：９８％。MS (m/z): 220.3 (MH+).
【０２４１】
３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸ジメチルアミドの調製
ＣＤＩ（０．５５ｇ、３．４ｍｍｏｌ、１．３当量）を、０℃の塩化メチレン（１０ｍＬ）中の５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸（０．５ｇ、２．６ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に添加した。反応混合物を３０分間撹拌し、次いでジメチルアミン（３ｍＬのＴＨＦ中２８％溶液、約１０当量）を添加した。反応混合物を、密封したチューブ中、室温で終夜撹拌し、次いで水を添加した。水層を分離し、塩化メチレンで抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて、５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸ジメチルアミドを得た。収率：７５％。MS (m/z): 219.3 (MH+).
【０２４２】
三臭化リン（１５５ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、２．５当量）を、０℃の乾燥塩化メチレン（１ｍＬ）中の乾燥ＤＭＦ（３９ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ、３当量）の溶液に滴下添加した。混合物を０℃で１時間撹拌し、淡黄色懸濁液が形成された。乾燥塩化メチレン（１ｍＬ）中の５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸ジメチルアミド（５０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、得られた混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を氷に注ぎ入れ、ＮａＨＣＯ３で中和した。水層を分離し、塩化メチレンで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒の蒸発により粗生成物を産生し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：４４％。MS (m/z): 247.3 (MH+).
【０２４３】
５−メトキシ−２−シクロプロピル−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＴＨＦ（９０ｍＬ）中の４−メトキシ−２−メチルアニリン（１０ｇ、７２．９ｍｍｏｌ、１当量）およびｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１８．３ｇ、８４．８ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を、２時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃに溶解した。有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて粗製のＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシ−２−メチルアニリンを得、これをさらに精製することなく使用した。収率：定量的。MS (m/z): 238.9 (MH+).
【０２４４】
Ｅｔ３Ｎ（３．３ｍＬ）を、塩化メチレン（３５ｍＬ）中のＭｅＮＨ（ＯＭｅ）・ＨＣｌ（１．２ｇ、１２．４ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に添加した。溶液を室温で３０分間撹拌し、次いで反応物を０℃に冷却し、シクロプロパンカルボニルクロリド（１ｇ、１２．４ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。５時間後、反応混合物を塩化メチレンで希釈し、１ＮのＨＣｌおよび飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて粗製のＮ−メトキシ−Ｎ−メチルシクロプロパンカルボキサミドを得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて利用した。収率：９４％。
【０２４５】
ＴＨＦ（３４ｍＬ）中のＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシ−２−メチルアニリン（２．７ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）の溶液をＮ２下で−７８℃に冷却し、温度を−４０℃未満に維持しながらｓｅｃ−ＢｕＬｉ（シクロヘキサン中１．３Ｍ、１７．９ｍＬ、２３．２ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。１５分後、ＴＨＦ（３４ｍＬ）中のＮ−メトキシ−Ｎ−メチルシクロプロパンカルボキサミド（１．５ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）の溶液を滴下添加した。反応混合物を１時間撹拌し、次いで冷却浴を除去し、混合物をさらに１時間撹拌した。反応物をＥｔ２Ｏと１ＮのＨＣｌとの混合物に注ぎ入れた。有機層を分離し、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗製のｔ−ブチル−２−（２−シクロプロピル−２−オキソエチル）−４−メトキシフェニルカルバメートを得た。所望の化合物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。収率：６１％。MS (m/z): 306.3 (MH+).
【０２４６】
塩化メチレン（２５ｍＬ）中のｔ−ブチル−２−（シクロプロピル−２−オキソプロピル）−４−メトキシフェニルカルバメート（１．５ｇ、４．９ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）の溶液を、４時間撹拌した。水を添加し、有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて、５−メトキシ−２−シクロプロピル−インドールを得た。収率：６９％。
【０２４７】
ホルミル化ステップには、５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドおよび５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒドについて記載したのと同じ手順を使用した。収率：９５％。MS (m/z): 216.2 (MH+).
【０２４８】
５−メトキシ−２−トリフルオロメチル−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＴＨＦ（３４ｍＬ）中のＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシ−２−メチルアニリン（２．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃に冷却し、温度を−４０℃未満に維持しながらｓｅｃ−ＢｕＬｉ（シクロヘキサン中１．４Ｍ、１７．１ｍＬ、２４ｍｍｏｌ、２．２当量）をゆっくり添加した。１５分後、ＴＨＦ（３４ｍＬ）中のトリフルオロ酢酸エチル（１．５６ｍＬ、１３．１ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を滴下添加した。冷却浴を除去し、混合物を３時間撹拌した。反応物をＥｔ２Ｏと１ＮのＨＣｌとの混合物に注ぎ入れた。有機層を分離し、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させて粗製のｔｅｒｔ−ブチル２−（３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロピル）−４−メトキシフェニルカルバメートを得、これをさらに精製することなく後続のステップにおいて使用した。収率：９２％。
【０２４９】
塩化メチレン（２５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロピル）−４−メトキシフェニルカルバメート（１．３４ｇ、４．９ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）の溶液を、２４時間撹拌した。水を添加し、有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて、２−トリフルオロメチル−５−メトキシ−インドールを得た。収率：７０％。
【０２５０】
ホルミル化ステップには、ＰＯＣｌ３を用いる古典的なビルスマイヤー・ハック手順を使用し、５０℃で反応を実施した。インドール−３−カルボキシアルデヒドおよびインドール−４−カルボキシアルデヒドの混合物が形成された。Ｅｔ２Ｏによる粉砕によって表題化合物を単離した。両異性体を特徴付けした。
２−（トリフルオロメチル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
MS (m/z): 244.3 (MH+).
２−（トリフルオロメチル）−５−メトキシ−インドール−４−カルバルデヒド
MS (m/z): 244.3 (MH+).
【０２５１】
５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−インドール−３−カルバルデヒドの調製
５−メトキシイサチン（０．２ｇ、１．１ｍｍｏｌ、１当量）をヒドラジン水和物（１．２ｍＬ、３８ｍｍｏｌ、３４当量）に溶解し、１５分間加熱還流した。反応混合物を冷水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を蒸発させて粗製の５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オンを得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  １０：０〜６：４）によって精製した。収率：２７％。MS (m/z): 164.2 (MH+).
【０２５２】
オキシ臭化リン（０．３５ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ、２．５当量）を、０℃の乾燥塩化メチレン中のＤＭＦ（０．３ｍＬ、３．７ｍｍｏｌ、３当量）の溶液に滴下添加した。混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、乾燥塩化メチレン（２ｍＬ）中の５−メトキシ−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン（０．２ｇ、１．２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を添加し、混合物を３時間加熱還流した。溶液を固体ＮａＨＣＯ３で中和し、塩化メチレンで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  ６：４〜４：６）によって精製して、純粋な２−ブロモ−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドを得た。収率：４５％。MS (m/z): 254.1 (MH+).
【０２５３】
ＤＭＥ（２ｍＬ）中の２−ブロモ−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド（２．０ｇ、７．９ｍｍｏｌ、１当量）の撹拌溶液を、室温で１０分間アルゴンを吹き込んで発泡させることによって脱酸素化した。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９ｇ、０．８ｍｍｏｌ、０．１当量）、続いてエタノール（２．５ｍＬ）中の１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２．４ｇ、１１．６３ｍｍｏｌ、１．４８当量）の溶液を添加した。２ＭのＮａ２ＣＯ３（３３ｍＬ、８．５当量）もアルゴンで脱酸素化し、添加した。得られた混合物を７８℃で１８時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水でクエンチし、塩化メチレンで抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗生成物１ｆを得た。収率：８９％。MS (m/z): 256.1 (MH+).
【０２５４】
２−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
化合物は、１ｆで記載したのと同じ鈴木カップリングを用いて取得した（３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−イソオキサゾールをボロン試薬として使用した）。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＥｔＯＡｃ／ヘキサン  １：１）によって精製した。収率：５７％。MS (m/z): 271.3 (MH+).
【０２５５】
５−メトキシ−２−ピリミジン−５−イル−インドール−３−カルバルデヒドの調製
プロパノール（５ｍＬ）中のＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．８１８ｇ、０．７ｍｍｏｌ、０．１当量）の撹拌溶液に、脱酸素化した２ＭのＮａ２ＣＯ３（４．２ｍＬ、８．５ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加し、得られた混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で１０分間撹拌した。１−プロパノール（２０ｍＬ）中の２−ブロモ−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド（１．８０ｇ、７．０８ｍｍｏｌ、１当量）および５−ピリミジニルボロン酸（１．０５ｇ、８．５ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加し、反応混合物を１０分間撹拌した。温度を８０℃にゆっくり上昇させ、反応物を終夜撹拌した。反応塊を室温に冷却し、水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を、５％ＮａＨＣＯ３溶液、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒の蒸発により粗混合物を産生し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  １００：０〜９５：５）によって精製した。収率：５０％。MS (m/z): 254.1 (MH+).
【０２５６】
５−メトキシ−２−フェニル−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＤＭＡ（５ｍＬ）中のｐ−アニシジン（３ｇ、２４ｍｍｏｌ、１当量）および２−ブロモアセトフェノン（４．８ｇ、２４ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を、マイクロ波照射により１７０℃で１時間加熱した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、２ＮのＨＣｌで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。粗混合物をシリカゲルのパッド（溶離液として塩化メチレン）上で濾過し、取得した生成物をＥｔ２Ｏで粉砕した。５−メトキシ−２−フェニルインドールを白色固体として取得した。収率：４０％。MS (m/z): 224.3 (MH+). ホルミル化ステップには、５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドおよび５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒドについて記載したのと同じ手順を使用した。
【０２５７】
５−メトキシ−２−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−インドール−３−カルバルデヒドの調製
０℃の塩化メチレン（１０ｍＬ）中の５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸（０．３ｇ、１．５６ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に、ＥＤＣＩ（０．３６ｇ、１．８８ｍｍｏｌ、１．２当量）およびＨＯＢＴ（０．２３ｇ、１．７２ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。混合物を３０分間撹拌し、次いでＮ−メチル−ピペラジン（０．１８ｇ、１．８８ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。反応物を室温で終夜撹拌し、水を添加し、有機層を分離した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて、（５−メトキシ−インドール−２−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノンを得た。収率：７０％。MS (m/z): 274.4 (MH+). （５−メトキシ−インドール−２−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノンに対して、古典的なビルスマイヤー・ハック条件を使用した。収率：６３％。MS (m/z): 302.2 (MH+).
【０２５８】
５−メトキシ−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＬｉＡｌＨ４（０．１５ｇ、３．７ｍｍｏｌ、３．７当量）の懸濁液に、（５−メトキシ−インドール−２−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（０．５０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を５℃で添加した。得られた混合物を３時間撹拌し、次いでそれを飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、濾過した。濾液をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：８５％。MS (m/z): 260.1 (MH+).
【０２５９】
ＤＭＦ（０．５６ｇ、７．７ｍｍｏｌ、５当量）中のＰＯＣｌ３（１．１８ｇ、７．７ｍｍｏｌ、５当量）の溶液を、０℃で３０分間撹拌した。５−メトキシ−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−インドール（０．４０ｇ、１．５ｍｍｏｌ、１当量）を０℃で添加し、得られた混合物を室温で６時間撹拌した。反応物を氷でクエンチし、ＮａＯＨでｐＨ９に塩基性化し、塩化メチレンで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて、粗製の５−メトキシ−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−インドール−３−カルバルデヒド１ｋを得た。収率：９５％。MS (m/z): 288.2 (MH+).
【０２６０】
２−ジメチルアミノメチル−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のＬｉＡｌＨ４（１．０３ｇ、２７．４ｍｍｏｌ、１０当量）の懸濁液に、５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸ジメチルアミド（０．６０ｇ、２．７ｍｍｏｌ、１当量）を室温で添加した。得られた混合物を１時間撹拌し、次いでそれを飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、濾過した。濾液をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて、（５−メトキシ−インドール−２−イルメチル）−ジメチル−アミンを得た。収率：９０％。MS (m/z): 205.2 (MH+).
【０２６１】
ＤＭＦ（０．２８ｇ、４．９ｍｍｏｌ、４．９当量）中のＰＯＣｌ３（０．９３ｇ、５．９ｍｍｏｌ、５．９当量）の溶液を、０℃で３０分間撹拌した。この溶液に、（５−メトキシ−インドール−２−イルメチル）−ジメチル−アミン（０．２０ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１当量）を０℃で添加し、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。反応物を氷でクエンチし、ＮａＯＨでｐＨ９に塩基性化し、塩化メチレンで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：９５％。MS (m/z): 233.1 (MH+).
【０２６２】
５−メトキシ−２−（モルホリン−４−カルボニル）−インドール−３−カルバルデヒドの調製
５−メトキシ−２−（モルホリン−１−カルボニル）−インドール−３−カルバルデヒドは、１−メチルピペラジンの代わりにモルホリンを使用して、１ｊと同様に合成する。収率：７６％。MS (m/z): 289.1 (MH+).
【０２６３】
５−メトキシ−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−インドール−３−カルバルデヒドの調製
５−メトキシ−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−インドール−３−カルバルデヒドは、１−メチルピペラジンの代わりにピロリジンを使用して、１ｊと同様に合成する。収率：７４％。MS (m/z): 273.1 (MH+).
【０２６４】
２−シクロペンチル−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２−シクロペンチル−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドは、シクロプロパンカルボニルクロリドの代わりにシクロペンタンカルボニルクロリドを使用して、１ｄと同様に合成する。収率：８７％。MS (m/z): 244.3 (MH+).
【０２６５】
２−シクロヘキシル−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２−シクロヘキシル−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドは、シクロプロパンカルボニルクロリドの代わりにシクロヘキサンカルボニルクロリドを使用して、１ｄと同様に合成する。収率：９３％。MS (m/z): 258.3 (MH+).
【０２６６】
２−シクロブチル−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２−シクロブチル−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドは、シクロプロパンカルボニルクロリドの代わりにシクロブタンカルボニルクロリドを使用して、１ｄと同様に合成する。収率：６７％。MS (m/z): 230.3 (MH+).
【０２６７】
Ｎ−置換５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドの合成。５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドの調製には、４つの一般的ルート（Ａ〜Ｄ）を使用した。
【０２６８】
１−（２−クロロ−エチル）−イミダゾール（ｙ＝２である化合物）によるアルキル化のための一般的手順
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の選択した５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド１ｘ（５．７ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３．９ｇ、２８．５ｍｍｏｌ、５当量）、ＫＩ（２．３ｇ、１４ｍｍｏｌ、２．５当量）および１−（２−クロロ−エチル）−イミダゾール（３．０ｇ、２２．８ｍｍｏｌ、４当量）を添加した。得られた懸濁液を９０℃で２４時間撹拌し、次いで水を添加した。水層を分離し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。粗生成物を以下に記載する通りさらに精製した。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０２６９】
１−（２−イミダゾール−１−イル−エチル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９５：５）によって精製した。収率：４０％。MS (m/z): 270.3 (MH+).
【０２７０】
３−ホルミル−１−（２−イミダゾール−１−イル−エチル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸ジメチルアミド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９７：３）によって精製した。収率：７２％。MS (m/z): 341.2 (MH+).
【０２７１】
２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（ｙ＝５である化合物）によるアルキル化のための一般的手順
鉱油中６０％のＮａＨ（２．０ｇ、５０ｍｍｏｌ、２．２当量）を、ヘキサンで予め洗浄し、窒素下で乾燥ＤＭＦ（４ｍＬ）に懸濁させた。懸濁液を氷浴で冷却し、乾燥ＤＭＦ（８ｍＬ）中の選択した５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド１ｘ（２２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を１５分間かけて滴下添加した。冷却浴を除去し、混合物を３０分間撹拌した。反応混合物を再度冷却し、乾燥ＤＭＦ（８ｍＬ）中の２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（５．９ｇ、４４ｍｍｏｌ、２当量）の溶液を１０分間かけて滴下添加した。反応混合物を、以下で指定する条件に従って撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃと水とに分配した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒の蒸発により粗混合物を得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０２７２】
２−（３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
反応条件：室温で１８時間。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３〜ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９５：５の勾配）によって精製した。収率：４４％。MS (m/z): 261.1 (MH+).
【０２７３】
２−（３−ホルミル−５−メトキシ−２−メチル−インドール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
反応条件：室温で１８時間。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３〜ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９５：５の勾配）によって精製した。収率：８２％。MS (m/z): 275.1 (MH+).
【０２７４】
１−ジメチルカルバモイルメチル−３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸ジメチルアミド
反応条件：マイクロ波加熱（２５０Ｗ、２０分、８０℃）。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  １０：０〜９：１の勾配）によって精製した。収率：５９％。MS (m/z): 332.4 (MH+).
【０２７５】
２−（２−シクロプロピル−３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
反応条件：６０℃で４８時間。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／ＥｔＯＡｃ  １：１〜ＥｔＯＡｃの勾配）によって精製した。収率：２４％。MS (m/z): 301.2 (MH+).
【０２７６】
２−（２−トリフルオロメチル−３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−１−イル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
反応条件：６０℃で４８時間。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／ＥｔＯＡｃ  ５：５〜０：１０の勾配）によって精製した。収率：５８％。MS (m/z): 329.3 (MH+).
【０２７７】
２−［３−ホルミル−５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−インドール−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
反応条件：室温で２４時間。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３）によって精製した。収率：６０％。MS (m/z): 341.1 (MH+).
【０２７８】
１−ブロモ−２−クロロエタンによるアルキル化のための一般的手順
ＮａＨ（鉱油中６０％分散、１．２ｇ、２９．２ｍｍｏｌ、２当量）を、０℃に冷却したＤＭＦ（２５０ｍＬ）中の選択した５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド１ｘ（１４．６ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に添加した。得られた懸濁液を１５分間撹拌し、次いで１−ブロモ−２−クロロ−エタン（６．１ｍＬ、７３ｍｍｏｌ、５当量）を添加した。氷を除去し、混合物を、以下で指定する条件下で撹拌した。水の添加によって反応物をクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて粗混合物を得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０２７９】
１−（２−クロロ−エチル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：室温で１２時間。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３）によって精製した。収率＊：５６％。MS (m/z): 238.3 (MH+).
【０２８０】
１−（２−クロロ−エチル）−５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：９０℃で４日間、新鮮な１−ブロモ−２−クロロ−エタン（２．５当量）を１２時間ごとに添加した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ７：３〜ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  １：１の勾配）によって精製した。収率＊：６１％。MS (m/z): 252.2 (MH+).
【０２８１】
１−（２−クロロ−エチル）−３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸ジメチルアミド
反応条件：室温で４８時間。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３  ０．７５：９９．２５）によって精製した。収率＊：６０％。MS (m/z): 309.1 (MH+).
【０２８２】
１−（２−クロロ−エチル）−２−シクロプロピル−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：９０℃で４日間、新鮮な１−ブロモ−２−クロロ−エタン（２．５当量）を１２時間ごとに添加した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：塩化メチレン／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率＊：１３％。MS (m/z): 278.2 (MH+).
【０２８３】
１−（２−クロロ−エチル）−５−メトキシ−２−（モルホリン−４−カルボニル）−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：室温で１２時間。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３  １：９９）によって精製した。収率＊：７０％。MS (m/z): 351.2 (MH+).
【０２８４】
１−（２−クロロ−エチル）−５−メトキシ−２−（ピロリジン−４−カルボニル）−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：室温で１２時間。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３  １：９９）によって精製した。収率＊：７０％。MS (m/z): 335.2 (MH+). ＊収率は、生成物をクロロ誘導体のみと仮定して算出した（ブロモ誘導体は通常３０％未満である）。
【０２８５】
求核置換のための一般的手順
アセトニトリル（１８０ｍＬ）中の選択した１−（２−クロロ−エチル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド３ｘ（８．６ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（５．９４ｇ、４３．０ｍｍｏｌ、５当量）、ＫＩ（３．５７ｇ、２１．５ｍｍｏｌ、２．５当量）および求核試薬（３４．４ｍｍｏｌ、４当量）を添加した。得られた懸濁液を９０℃で４８時間撹拌し、次いで水およびＥｔＯＡｃを添加した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、続いてＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させることにより、粗生成物を産生した。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０２８６】
５−メトキシ−１−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：Ｎ−メチル−ピペラジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：５１％。MS (m/z): 302.4 (MH+).
【０２８７】
１−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−エチル］−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：ピロリジン−３−オール。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９５：５）によって精製した。収率：６６％。MS (m/z): 289.2 (MH+).
【０２８８】
１−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：ピペリジン−４−オール。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９５：５）によって精製した。収率：５５％。MS (m/z): 303.4 (MH+).
【０２８９】
５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：Ｎ−メチル−ピペラジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ  ９８：２＋０．５％ＮＨ３水溶液）によって精製した。収率：４０％。MS (m/z): 316.2 (MH+).
【０２９０】
１−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：ピペリジン−４−オール。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３〜ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９５：５の勾配）によって精製した。収率：４７％。MS (m/z): 317.2 (MH+).
【０２９１】
５−メトキシ−２−メチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：ピロリジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：３５％。MS (m/z): 287.1 (MH+).
【０２９２】
５−メトキシ−２−メチル−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：ピペリジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：５０％。MS (m/z): 301.1 (MH+).
【０２９３】
３−ホルミル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−インドール−２−カルボン酸ジメチルアミド
求核試薬：Ｎ−メチル−ピペラジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９５：５）によって精製した。収率：６２％。MS (m/z): 373.2 (MH+).
【０２９４】
３−ホルミル−１−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−エチル］−５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸ジメチルアミド
求核試薬：ピロリジン−３−オール。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９５：５）によって精製した。収率：８６％。MS (m/z): 360.1 (MH+).
【０２９５】
３−ホルミル−１−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸ジメチルアミド
求核試薬：ピペリジン−４−オール。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９５：５）によって精製した。収率：６９％。MS (m/z): 374.2 (MH+).
【０２９６】
２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：Ｎ−メチル−ピペラジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：塩化メチレン／ＭｅＯＨ  ９：１）によって精製した。収率：２８％。MS (m/z): 342.5 (MH+).
【０２９７】
５−メトキシ−１−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−２−（モルホリン−４−カルボニル）−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：Ｎ−メチルピペラジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９４：６）によって精製した。収率：４５％。MS (m/z): 415.3 (MH+).
【０２９８】
５−メトキシ−１−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−２−（ピロリジン−４−カルボニル）−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：Ｎ−メチルピペラジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９４：６）によって精製した。収率：６７％。MS (m/z): 399.4 (MH+).
【０２９９】
２−（２−ブロモ−エトキシ）−テトラヒドロ−ピランによるアルキル化のための一般的手順
ＮａＨ（１．７６ｇの鉱油中６０％分散、４４ｍｍｏｌ、２当量）を、ヘキサンで予め洗浄し、窒素下で乾燥ＤＭＦ（４ｍＬ）に懸濁させた。懸濁液を氷浴で冷却し、乾燥ＤＭＦ（８ｍＬ）中の選択した５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド１ｘ（２２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を１５分間かけて滴下添加した。冷却浴を除去し、混合物を３０分間撹拌した。反応混合物を再度冷却し、乾燥ＤＭＦ（８ｍＬ）中の２−（２−ブロモ−エトキシ）−テトラヒドロ−ピラン（６．０ｇ、２８．６ｍｍｏｌ、１．３当量）の溶液を１０分間かけて滴下添加した。反応混合物を、以下で指定する条件に従って撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃと水とに分配した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒の蒸発により粗混合物を得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０３００】
５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：室温で１８時間。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３〜ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９５：５の勾配）によって精製した。収率：３９％。MS (m/z): 318.2 (MH+).
【０３０１】
２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：６０℃で４８時間。粗生成物をさらに精製することなく使用した。収率：７６％。MS
(m/z): 344.1 (MH+).
【０３０２】
２−（トリフルオロメチル）−５−メトキシ−１−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−ルオキシ（ｌｏｘｙ））エチル）−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：６０℃で４８時間。粗生成物をさらに精製することなく使用した。MS
(m/z): 372.2 (MH+).
【０３０３】
５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−［２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：室温で２日間。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：４９％。MS (m/z): 384.2 (MH+).
【０３０４】
２−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１−［２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：室温で２日間。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：５１％。MS (m/z):  399.2 (MH+).
【０３０５】
５−メトキシ−２−ピリミジン−５−イル−１−［２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：室温で１８時間。粗生成物を後続の反応に直接使用した。収率：８７％。MS
(m/z): 382.3 (MH+).
【０３０６】
２−シクロペンチル−５−メトキシ−１−［２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：６０℃で４８時間。粗生成物をさらに精製することなく使用した。収率：７６％。MS
(m/z): 372.4 (MH+).
【０３０７】
２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１−［２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：室温で１８時間。粗生成物を後続の反応に直接使用した。収率：８７％。MS
(m/z): 386.5 (MH+).
【０３０８】
２−シクロブチル−５−メトキシ−１−［２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
反応条件：室温で１８時間。粗生成物を後続の反応に直接使用した。収率：８７％。MS
(m/z): 358.0 (MH+).
【０３０９】
ＴＨＰ基の開裂のための一般的手順
ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の選択した４ｘ（１．５ｍｍｏｌ）の溶液に、濃ＨＣｌ（０．５ｍＬ）を添加した。得られた懸濁液を２時間撹拌し、次いで、水およびＥｔＯＡｃを添加した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、続いてＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させることにより、粗生成物を産生し、これを以下に記載する通りさらに精製した。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０３１０】
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒド
Ｅｔ２Ｏによる粉砕によって精製した。収率：８５％。MS
(m/z): 234.2 (MH+).
【０３１１】
２−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
Ｅｔ２Ｏによる粉砕およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  １：１）によって精製した。収率：４５％。MS (m/z): 260.1 (MH+).
【０３１２】
２−（トリフルオロメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／ＥｔＯＡｃ  ８：２）によって精製した。収率：３７％。MS (m/z): 288.1 (MH+).
【０３１３】
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−インドール−３−カルバルデヒド
Ｅｔ２Ｏによる粉砕によって精製した。収率：７５％。MS
(m/z): 300.2 (MH+).
【０３１４】
２−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
Ｅｔ２Ｏによる粉砕によって精製した。収率：８５％。MS
(m/z): 315.3 (MH+).
【０３１５】
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−５−メトキシ−２−ピリミジン−５−イル−インドール−３−カルバルデヒド
粗生成物をさらに精製することなく使用した。収率：８９％。MS (m/z):
298.2 (MH+).
【０３１６】
２−シクロペンチル−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／ＥｔＯＡｃ  ７：３）によって精製した。収率（１ｐから２ステップ）：４８％。MS (m/z): 288.3 (MH+).
【０３１７】
２−シクロヘキシル−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／ＥｔＯＡｃ  ７：３）によって精製した。収率（１ｑから２ステップ）：５４％。MS (m/z): 302.4 (MH+).
【０３１８】
２−シクロブチル−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／ＥｔＯＡｃ  ７：３）によって精製した。収率（１ｒから２ステップ）：４２％。MS (m/z): 274.3 (MH+).
【０３１９】
中間体トシルエステルの調製のための一般的手順
乾燥塩化メチレン（１０ｍＬ）中の選択したエステル（１．１２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．２４ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ、１．５当量）およびＤＭＡＰ（触媒量）を０℃で添加した。１０分後、ＴｓＣｌ（２２９ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．０７当量）をゆっくり添加した。溶液を室温で終夜撹拌し、次いで、反応混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得、これを以下で指定する通り精製した。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０３２０】
トルエン−４−スルホン酸２−（３−ホルミル−５−メトキシ−２−メチル−インドール−１−イル）−エチルエステル
Ｅｔ２Ｏによる粉砕によって精製した。収率：８５％。MS
(m/z): 388.2 (MH+).
【０３２１】
トルエン−４−スルホン酸２−（２−シクロプロピル−３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−１−イル）−エチルエステル
Ｅｔ２Ｏによる粉砕によって精製した。収率：６６％。MS
(m/z): 414.3 (MH+).
【０３２２】
トルエン−４−スルホン酸２−（３−ホルミル−５−メトキシ−２−トリフルオロメチル−インドール−１−イル）−エチルエステル
粗生成物をさらに精製することなく使用した。収率：９２％。MS (m/z):
442.5 (MH+).
【０３２３】
トルエン−４−スルホン酸２−［３−ホルミル−５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−インドール−１−イル］−エチルエステル
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：５７％。MS (m/z): 454.2 (MH+).
【０３２４】
トルエン−４−スルホン酸２−［２−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−１−イル］−エチルエステル
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＥｔＯＡｃ／ヘキサン  １：４）によって精製した。収率：５３％。MS (m/z): 469.3 (MH+).
【０３２５】
トルエン−４−スルホン酸２−（３−ホルミル−５−メトキシ−２−ピリミジン−５−イル−インドール−１−イル）−エチルエステル
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３  ０．５：９９．５）によって精製した。収率：７４％。MS (m/z): 452.2 (MH+).
【０３２６】
トルエン−４−スルホン酸２−（２−シクロペンチル−３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−１−イル）−エチルエステル
粗生成物をさらに精製することなく使用した。MS (m/z): 442.5 (MH+).
【０３２７】
トルエン−４−スルホン酸２−（２−シクロヘキシル−３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−１−イル）−エチルエステル
粗生成物をさらに精製することなく使用した。MS (m/z): 456.1 (MH+).
【０３２８】
トルエン−４−スルホン酸２−（２−シクロブチル−３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−１−イル）−エチルエステル
粗生成物をさらに精製することなく使用した。MS (m/z): 428.4 (MH+).
【０３２９】
トシレート化合物の求核置換のための一般的手順（Ａ〜Ｄ）
手順Ａ
アセトニトリル（１５ｍＬ）中のトシレート（０．７４ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（５１０ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ、５当量）、ＫＩ（３０７ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ、２．５当量）および選択した求核試薬（２．９６ｍｍｏｌ、４当量）を添加した。得られた懸濁液を９０℃で４８時間撹拌し、次いで水およびＥｔＯＡｃを添加した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、続いてＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させることにより、粗生成物を産生し、これを以下に記載する通り精製した。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０３３０】
２−シクロプロピル−１−（２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：ピロリジン−３−オール。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：塩化メチレン／ＭｅＯＨ  ９：１）によって精製した。収率：５４％。MS (m/z): 329.1 (MH+).
【０３３１】
２−シクロプロピル−１−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：ピペリジン−４−オール。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：塩化メチレン／ＭｅＯＨ  ９：１）によって精製した。収率：４６％。MS (m/z): 343.5 (MH+).
【０３３２】
２−トリフルオロメチル−５−メトキシ−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：Ｎ−メチル−ピペラジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／ＥｔＯＡｃ  ２：８、次いで塩化メチレン／ＭｅＯＨ  ９：１）によって精製した。収率：３２％。MS (m/z): 370.2 (MH+).
【０３３３】
手順Ｂ
トシレート（２．０６ｍｍｏｌ、１当量）をＤＭＦ（８ｍＬ）に溶解し、選択した求核試薬（８．２６ｍｍｏｌ、４当量）を添加した。得られた溶液を、マイクロ波照射により１００℃で２０分間加熱した。ＤＭＦを蒸発させ、残留物を以下に記載する通り精製した。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０３３４】
１−（２−イミダゾール−１−イル−エチル）−５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：イミダゾール。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：７０％。MS (m/z): 284.1 (MH+).
【０３３５】
１−［２−（３−ヒドロキシル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：ピロリジン−３−オール。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：６２％。MS (m/z): 303.2 (MH+).
【０３３６】
５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：２−メチルピロリジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：５２％。MS (m/z): 301.3 (MH+).
【０３３７】
５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：４−メチルピペリジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：５２％。MS (m/z): 315.2 (MH+).
【０３３８】
１−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：アゼパン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：５８％。MS (m/z): 315.2 (MH+).
【０３３９】
５−メトキシ−１−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：Ｎ−メチル−ピペラジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９９：１〜９７：３）によって精製した。収率：４０％。MS (m/z): 382.4 (MH+).
【０３４０】
２−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：Ｎ−メチル−ピペラジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：４９％。MS (m/z): 397.2 (MH+).
【０３４１】
５−メトキシ−１−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−２−ピリミジン−５−イル−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：Ｎ−メチル−ピペラジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：６３％。MS (m/z): 380.3 (MH+).
【０３４２】
手順Ｃ
ＮａＨ（鉱油中６０％分散、１．２ｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１．１当量）を、０℃に冷却したＤＭＦ（１０ｍＬ）中の選択した求核試薬（０．５１ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に添加した。得られた懸濁液を４５分間撹拌し、次いでトシレート６ｘ（０．８７ｍｍｏｌ、１．７当量）を添加した。氷浴を除去し、混合物を５０℃で終夜加熱した。室温に冷却後、反応物を水とＥｔＯＡｃとに分配した。有機層を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗混合物を以下に記載する通り精製した。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０３４３】
２−シクロプロピル−１−（２−イミダゾール−１−イル−エチル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：イミダゾール。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／ＥｔＯＡｃ  ４：６、次いで塩化メチレン／ＭｅＯＨ  ９５：５）によって精製した。収率：３４％。MS (m/z): 310.4 (MH+). 1H NMR (300MHz, CDCl3):
10.38 (s, 1H); 7.90 (bs, 1H); 7.22-7.13 (m, 2H); 7.03-6.92 (m, 2H); 6.46 (s,
1H); 4.64 (t, 2H); 4.39 (t, 2H); 3.91 (s, 3H); 1.89-1.53 (bs, 1H); 1.11-1.03
(m, 2H); 0.77-0.70 (m, 2H).
【０３４４】
２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−（２−ピラゾール−１−イル−エチル）−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：ピラゾール。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／ＥｔＯＡｃ  ３：７）によって精製した。収率：７４％。MS (m/z): 310.3 (MH+).
【０３４５】
５−メトキシ−１−（２−ピラゾール−１−イル−エチル）−２−トリフルオロメチル−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：ピラゾール。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／ＥｔＯＡｃ  ３：７）によって精製した。収率：１９％。MS (m/z): 338.3 (MH+).
【０３４６】
２−シクロペンチル−５−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：Ｎ−メチルピペラジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／ＥｔＯＡｃ  ２：８）によって精製した。収率：３８％。MS (m/z): 370.3 (MH+).
【０３４７】
２−シクロヘキシル−５−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：Ｎ−メチルピペラジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／ＭｅＯＨ  ２０：１）によって精製した。収率：８６％。MS (m/z): 384.3 (MH+).
【０３４８】
２−シクロブチル−５−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：Ｎ−メチルピペラジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／ＭｅＯＨ  ９５：５）によって精製した。収率：７８％。MS (m/z): 356.3 (MH+).
【０３４９】
１−ブロモ−３−クロロ−プロパンによるアルキル化のための一般的手順
０℃に冷却したＤＭＦ（９０ｍＬ）中の選択した５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド１ｘ（２４．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散、１．９７ｇ、４９．３ｍｍｏｌ、２当量）を添加した。得られた懸濁液を１５分間撹拌し、次いで１−ブロモ−３−クロロ−プロパン（１２．２ｍＬ、１２３．１ｍｍｏｌ、５当量）を添加した。氷を除去し、反応混合物を室温で終夜撹拌させた。水の添加によって反応物をクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて粗混合物を得、これを以下に記載する通りさらに精製した。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０３５０】
１−（３−クロロ−プロピル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  ７：３〜ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  １：１の勾配）によって精製した。収率８６％。MS (m/z): 252.1 (MH+).
【０３５１】
１−（３−クロロ−プロピル）−５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９９．８：０．２）によって精製した。収率＊：７８％。MS (m/z): 266.1 (MH+).
【０３５２】
１−（３−クロロ−プロピル）−３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸ジメチルアミド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９９：１）によって精製した。収率＊：５３％。MS (m/z): 323.2 (MH+).
【０３５３】
１−（３−クロロ−プロピル）−２−シクロプロピル−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／ＥｔＯＡｃ  ７：３）によって精製した。収率＊：５７％。MS (m/z): 292.3 (MH+). ＊収率は、生成物をクロロ誘導体のみと仮定して算出した。
【０３５４】
求核置換のための一般的手順（Ａ、Ｂ）（カルバルデヒド化合物の調製
手順Ａ
アセトニトリル（３５０ｍＬ）中の７ｘ（２１．２４ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１４．６６ｇ、１０６．２ｍｍｏｌ、５当量）、ＫＩ（８．８２ｇ、５３．１ｍｍｏｌ、２．５当量）およびジメチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ、４２．５ｍＬ、８４．９６ｍｍｏｌ、４当量）を添加した。得られた懸濁液を９０℃に２４時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濾過した。回収した固体をＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液に水を添加し、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、続いてＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させることにより粗混合物を産生し、これを以下に記載する通りさらに精製した。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０３５５】
１−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ  ９８：２＋０．５％ＮＨ３水溶液）によって精製した。収率：７１％。MS (m/z): 261.1 (MH+).
【０３５６】
１−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９５：５）によって精製した。収率：８３％。MS (m/z): 275.4 (MH+).
【０３５７】
１−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−ホルミル−５−メトキシ−インドール−２−カルボン酸ジメチルアミド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９６：４）によって精製した。収率：７３％。MS (m/z): 332.2 (MH+).
【０３５８】
２−シクロプロピル−１−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ  ９９：１＋０．５％ＮＨ３水溶液）によって精製した。収率：８０％。MS (m/z): 301.1 (MH+).
【０３５９】
手順Ｂ
１−（３−クロロ−プロピル）−５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒド（７ｂ、０．５０ｇ、１．８７９ｍｍｏｌ、１当量）および選択した求核試薬（１６．９１ｍｍｏｌ、９当量）を、マイクロ波照射により８０℃で１５分間加熱した。過剰の求核試薬を蒸発させ、粗混合物を以下で指定する通りさらに精製した。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０３６０】
５−メトキシ−２−メチル−１−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：ピロリジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９７：３）によって精製した。収率：３３％。MS (m/z): 301.3 (MH+).
【０３６１】
５−メトキシ−２−メチル−１−［３−（２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロピル］−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：２−メチルピロリジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９８：２）によって精製した。収率：７１％。MS (m/z): 315.3 (MH+).
【０３６２】
５−メトキシ−２−メチル−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：ピペリジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９６：４）によって精製した。収率：７０％。MS (m/z):  315.2 (MH+).
【０３６３】
５−メトキシ−２−メチル−１−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロピル］−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：４−メチルピペリジン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９６：４）によって精製した。収率：８９％。MS (m/z): 329.1 (MH+).
【０３６４】
１−（３−アゼパン−１−イル−プロピル）−５−メトキシ−２−メチル−インドール−３−カルバルデヒド
求核試薬：アゼパン。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ  ９６：４）によって精製した。収率：６４％。MS (m/z): 329.1 (MH+).
【０３６５】
他のインドール−３−カルバルデヒドの合成
１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
０℃に冷却したＤＭＦ（５０ｍｌ）中の２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（７．４１ｇ、３３．５ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（２．６８ｇ、６７．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。３０分間撹拌後、ヨードメタン（４．１８ｍｌ、６７．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を３０分間撹拌し、次いで室温に加温し、終夜撹拌した。水（１５０ｍＬ）を添加し、得られた固体を濾過し、水でよく洗浄し、風乾させて、薄緑色固体１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（５．３０ｇ、２２．５３ｍｍｏｌ、６７．３％収率）を得た。MS (m/z) 236.3 (MH+).
【０３６６】
４−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２〜５ｍＬのマイクロ波チューブ中の、４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１１２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５７．８ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、２−（４−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１２９ｍｇ、０．５５０ｍｍｏｌ）およびジメトキシエタン（３．０ｍＬ）の混合物に、０．７５ｍＬの２Ｍ炭酸ナトリウム（１．５ｍｍｏｌ）を添加した。これに蓋をし、マイクロ波中１１０℃で１時間加熱した。２０ｍＬの水中にクエンチすることによりワークアップし、混合物を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出し、酢酸エチル層を蒸発させてガム状物を得、これをジクロロメタンに溶解し、シリカゲルのショートパッドに通過させ、１：１  ヘキサン／酢酸エチルで溶離するシリカゲルから生成物を除去し、次いで蒸発させて、４−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１３０ｍｇ、０．５１７ｍｍｏｌ、１０３％収率）を得た。次のステップにそのまま使用した。
【０３６７】
４−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２〜５ｍＬのマイクロ波チューブ中の、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（２３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１６ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）、２−（４−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２５８ｍｇ、１．１００ｍｍｏｌ）およびジメトキシエタン（３．０ｍＬ）の混合物に、１．１２５ｍＬの２Ｍ炭酸ナトリウム（１．５ｍｍｏｌ）を添加した。これに蓋をし、マイクロ波中１２０℃で１時間加熱した。２０ｍＬの水中にクエンチすることによりワークアップし、混合物を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出し、酢酸エチル層を蒸発させてガム状物を得、これをジクロロメタンに溶解し、２グラムのシリカゲルに充填し、４０グラムのカラムでヘキサン／酢酸エチル勾配を使用するＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ（商標）上でのクロマトグラフィーによって精製し、次いで、生成物を含有する合わせた切片を蒸発させて、ガム状物を得た。終夜静置後、ガム状物はいくつかの結晶を示した。これを６：１  ヘキサン／酢酸エチルで処理し、オフホワイトの固体を焼結ガラス漏斗上に収集し、新鮮な溶媒で洗浄し、風乾させて、４−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１３２ｍｇ、０．４９８ｍｍｏｌ、４９．８％収率）を得た。MS (m/z): 266.1 (MH+).
【０３６８】
ＩＩＩ．インドール−３−カルバルデヒドとベンゾフラノン化合物またはベンゾチオフェノン化合物との縮合
２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（実施例１）
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中のベンゾフラノン（１５．６ｍｍｏｌ、０．９当量）および３−インドールアルデヒド（１７．３ｍｍｏｌ、１当量）に、触媒量のＨＣｌ（１２Ｎ）を添加した。得られた混合物を８０℃で１２０分間撹拌し、室温に冷却した。溶液をスピードバック中で濃縮し、得られた残留物を分取ＨＰＬＣ条件によって精製して、表題化合物を産生した。ＬＣＭＳ保持時間=2.40 MS=260.1.
【０３６９】
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（実施例７０）
ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中の４，６−ジヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン（１２５ｍｇｓ、０．７５ｍｍｏｌ、１当量）および所望の５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１８８ｍｇｓ、０．７５ｍｍｏｌ、１当量）に、触媒量のＨＣｌ（１２Ｎ）を添加した。得られた混合物を８０℃で１８０分間撹拌し、室温に冷却した。懸濁液を濾過した。赤色固体をスピードバック中で乾燥させ、分取ＨＰＬＣによって精製して、表題化合物を産生した。ＬＣＭＳ保持時間=2.19 MS=398.1.
【０３７０】
４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（実施例１０８）
ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中の１−（２−クロロエチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（前反応から直接取り出した粗生成物）に、所望の４，６−ジヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン（７０ｍｇｓ）およびＨＣｌ（１２Ｎ、８滴）を添加した。反応混合物を９０℃に加熱し、２．５時間撹拌した。ＬＣＭＳはベンゾフラノンが残っていないことおよび生成物形成を示した。反応物を冷却した。スピードバック中での溶液の濃縮および分取ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を産生した。ＬＣＭＳ保持時間=1.89 MS=464.2.
【０３７１】
実施例１、７０および１０８の手順を使用して、実施例２〜６９、７１〜１０７、１０９〜１１６および１２０〜２６９も調製した。いくつかの場合には、反応懸濁液を濾過し、必要ならば固体をＥｔＯＨ中で再結晶させた。そうでなければ、反応物をスピードバックによって濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の化合物を産生した。化合物および分析データを以下の表Ｉに示す。
【０３７２】
【表３−１】
2011521961.tif 000077
【０３７３】
【表３−２】
2011521961.tif 000078
【０３７４】
【表３−３】
2011521961.tif 000079
【０３７５】
【表３−４】
2011521961.tif 000080
【０３７６】
【表３−５】
2011521961.tif 000081
【０３７７】
【表３−６】
2011521961.tif 000082
【０３７８】
【表３−７】
2011521961.tif 000083
【０３７９】
【表３−８】
2011521961.tif 000084
【０３８０】
【表３−９】
2011521961.tif 000085
【０３８１】
【表３−１０】
2011521961.tif 000086
【０３８２】
【表３−１１】
2011521961.tif 000087
【０３８３】
【表３−１２】
2011521961.tif 000088
【０３８４】
【表３−１３】
2011521961.tif 000089
【０３８５】
【表３−１４】
2011521961.tif 000090
【０３８６】
【表３−１５】
2011521961.tif 000091
【０３８７】
【表３−１６】
2011521961.tif 000092
【０３８８】
【表３−１７】
2011521961.tif 000093
【０３８９】
【表３−１８】
2011521961.tif 000094
【０３９０】
４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（実施例１１７）
１０ｍＬのＭｅＯＨおよび２ｍＬのジオキサン中の、実施例１のようにして合成した４，６−ジヒドロキシ−２−（（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（０．０９ｍｍｏｌ）を、４８ｐｓｉのＨ２雰囲気下で２４時間水素化した。反応物を濾過し、スピードバック中で濃縮した。得られた残留物を分取ＨＰＬＣ条件によって精製して、表題化合物を産生した。ＬＣＭＳ保持時間=1.75 MS=324.1.
【０３９１】
実施例１１７の手順を使用して、実施例１１８および１１９も調製した。化合物および分析データを以下の表ＩＩに示す。
【０３９２】
【表４】
2011521961.tif 000095
【０３９３】
２−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン（実施例２７２）
ベンゼン（２ｍＬ）中のベンゾ［ｂ］チオフェン−３（２Ｈ）−オン（０．４ｍｍｏｌ、１当量）および２−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（０．４ｍｍｏｌ、１当量）に、触媒量のピペリジン（３滴）を添加した。得られた混合物を９０℃で１２０分間撹拌し、室温に冷却した。溶液をスピードバック中で濃縮し、得られた残留物を分取ＨＰＬＣ条件によって精製して、表題化合物を産生した。ＬＣＭＳ保持時間=2.55 MS=290.
【０３９４】
実施例２７２の手順を使用して、実施例２７１および２７３〜２９９も調製した。化合物および分析データを以下の表ＩＩＩに示す。
【０３９５】
【表５−１】
2011521961.tif 000096
【０３９６】
【表５−２】
2011521961.tif 000097
【０３９７】
分取逆相ＨＰＬＣ（ＲＰ−ＨＰＬＣ）
化合物を２ｍＬの１：１  ＤＭＳＯ：ＭｅＣＮに溶解し、０．４５μｍのＧＭＦに通して濾過し、フェノメネックスＬＵＮＡ  Ｃ１８カラム：内径６０ｍｍ×２１．２ｍｍ、粒径５ｕｍをＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．２％ＴＦＡを含有）勾配溶離（９５：５  Ｈ２Ｏ：ＭｅＣＮ〜１０：９０  Ｈ２Ｏ：ＭｅＣＮ、８分間実行とともに使用するギルソンＨＰＬＣで精製した。
【０３９８】
ＬＣＭＳ条件：ギ酸を用いる標準法
ＨＰＬＣ条件：機器−アジレント１１００、カラム：サーモアクアシルＣ１８、５０×２．１ｍｍ、５ｕｍ、移動相Ａ：水中０．１％ギ酸、Ｂ：ＣＡＮ中０．１％ギ酸、流速：０．８００ｍＬ／分、カラム温度：４０℃、注入体積：５ｍＬ、ＵＶ：モニター２１５、２３０、２５４、２８０および３００ｎｍ。別段の注記がない限り、純度は２５４ｎｍにおけるものを報告する。
【０３９９】
勾配表：
時間（分）      ％Ｂ
０              ０
２．５          １００
４．０          １００
４．１          ０
５．５          ０
【０４００】
ＭＳ条件：機器：アジレントＭＳＤ、イオン化モード：ＡＰＩ−ＥＳ、ガス温度：３５０℃、乾燥ガス：１１．０Ｌ／分、ネブライザー圧力：５５ｐｓｉｇ、極性：５０％陽性、５０％陰性、ＶＣａｐ：３０００Ｖ（陽性）、２５００Ｖ（陰性）、フラグメンター：８０（陽性）、１２０（陰性）、質量範囲：１００〜１０００ｍ／ｚ、閾値：１５０、刻み幅：０．１５、ゲイン：１、ピーク幅：０．１５分
【０４０１】
ＬＣＭＳ条件：ＮＨ４ＯＡＣを用いる標準法
ＨＰＬＣ条件：機器−アジレント１１００、カラム：サーモアクアシルＣ１８、５０×２．１ｍｍ、５ｕｍ、移動相Ａ：水中０．１％酢酸アンモニウム、Ｂ：ＣＡＮ中０．１％酢酸アンモニウム、流速：０．８００ｍＬ／分、カラム温度：４０℃、注入体積：５ｍＬ、ＵＶ：モニター２１５、２３０、２５４、２８０および３００ｎｍ。別段の注記がない限り、純度は２５４ｎｍにおけるものを報告する。
【０４０２】
勾配表：
時間（分）      ％Ｂ
０              ０
２．５          １００
４．０          １００
４．１          ０
５．５          ０
【０４０３】
ＭＳ条件：機器：アジレントＭＳＤ、イオン化モード：ＡＰＩ−ＥＳ、ガス温度：３５０℃、乾燥ガス：１１．０Ｌ／分、ネブライザー圧力：５５ｐｓｉｇ、極性：５０％陽性、５０％陰性、ＶＣａｐ：３０００Ｖ（陽性）、２５００Ｖ（陰性）、フラグメンター：８０（陽性）、１２０（陰性）、質量範囲：１００〜１０００ｍ／ｚ、閾値：１５０、刻み幅：０．１５、ゲイン：１、ピーク幅：０．１５分
【０４０４】
４，６−ジヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン（化合物Ａ）と５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドとの間の縮合
ＥｔＯＨ（１６ｍＬ）中の選択した５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド化合物（４ｍｍｏｌ、１当量）および４，６−ジヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オンＡ（６６４ｍｇ、４ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、触媒量の１２Ｎ  ＨＣｌを添加した。得られた混合物を、出発物質が消失するまで８５℃で撹拌し、次いで室温に冷却した。形成された固体を濾過によって回収し、エチルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。いくつかの場合には、表ＩＶで指定する通り、さらなる精製が必要である。この手順に従って、下記の化合物を取得した。
【０４０５】
【表６−１】
2011521961.tif 000098
【０４０６】
【表６−２】
2011521961.tif 000099
【０４０７】
【表６−３】
2011521961.tif 000100
【０４０８】
（実施例３００）
（２Ｚ）−２−（｛４−［４’−（アミノメチル）ビフェニル−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
【０４０９】
（実施例３０１）
（２Ｚ）−２−［（４−｛４’−［（ジメチルアミノ）メチル］ビフェニル−４−イル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
【０４１０】
（実施例３０８）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 450.1 (MH+).
【０４１１】
（実施例３０９）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 実施例１０８を参照
【０４１２】
（実施例３１６）
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
MS (m/z): 521.2 (MH+).
【０４１３】
（実施例３０２）
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 490.4 (MH+).
【０４１４】
（実施例３３６）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 518.2 (MH+).
【０４１５】
（実施例３４１）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 530.1 (MH+).
【０４１６】
（実施例３４４）
（２Ｚ）−２−（｛２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 545.1 (MH+).
【０４１７】
（実施例４６３）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 528.3 (MH+).
【０４１８】
（実施例３１２）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 418.3 (MH+).
【０４１９】
（実施例３２８）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 432.1 (MH+).
【０４２０】
（実施例３１４）
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
MS (m/z): 489.3 (MH+).
【０４２１】
（実施例３３４）
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−１−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 458.1 (MH+).
【０４２２】
（実施例３２６）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 437.3 (MH+).
【０４２３】
（実施例３２７）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 451.2 (MH+).
【０４２４】
（実施例３０６）
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
MS (m/z): 508.2 (MH+).
【０４２５】
（実施例３４２）
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 477.2 (MH+).
【０４２６】
（実施例３４０）
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 458.1 (MH+).
【０４２７】
（実施例３３７）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 486.0 (MH+).
【０４２８】
（実施例３１８）
２−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
MS (m/z): 409.4 (MH+).
【０４２９】
（実施例３２２）
２−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
MS (m/z): 423.2 (MH+).
【０４３０】
（実施例３２５）
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
MS (m/z): 480.1 (MH+).
【０４３１】
（実施例４４４）
２−｛２−シクロプロピル−３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
MS (m/z): 449.2 (MH+).
【０４３２】
（実施例３３３）
２−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
MS (m/z): 477.0 (MH+).
【０４３３】
（実施例３２９）
２−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
MS (m/z): 489.2 (MH+).
【０４３４】
（実施例３１９）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 451.2 (MH+).
【０４３５】
（実施例３２０）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 465.3 (MH+).
【０４３６】
（実施例３１１）
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
MS (m/z): 522.4 (MH+).
【０４３７】
（実施例３１５）
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−１−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 491.5 (MH+).
【０４３８】
（実施例３１７）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 368.1 (MH+).
【０４３９】
（実施例３２１）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 382.2 (MH+).
【０４４０】
（実施例３４８）
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
MS (m/z): 439.4 (MH+).
【０４４１】
（実施例３１３）
（２Ｚ）−２−｛［２−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 408.4 (MH+).
【０４４２】
（実施例３３２）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 436.0 (MH+).
【０４４３】
（実施例３２３）
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 実施例１１４を参照
【０４４４】
（実施例３０５）
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 423.3 (MH+).
【０４４５】
（実施例３４３）
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
MS (m/z): 480.1 (MH+).
【０４４６】
（実施例３３０）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 404.1 (MH+).
【０４４７】
（実施例３６０）
（２Ｚ）−２−｛［２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 419.1 (MH+).
【０４４８】
（実施例３５４）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 402.1 (MH+).
【０４４９】
（実施例３３１）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 450.1 (MH+).
【０４５０】
（実施例３４６）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 436.1 (MH+).
【０４５１】
（実施例３５３）
（２Ｚ）−２−（｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 381.1 (MH+).
【０４５２】
（実施例３３９）
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
MS (m/z): 368.1 (MH+).
【０４５３】
（実施例３８４）
（２Ｚ）−６−メトキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 322.2 (MH+)
【０４５４】
（実施例４１０）
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロペンチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 518.3 (MH+).
【０４５５】
（実施例４１４）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 308.2 (MH+)
【０４５６】
（実施例４２６）
Ｎ−｛４−［（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］フェニル｝アセトアミド
MS (m/z): 510.4 (MH+)
【０４５７】
（実施例４２７）
（２Ｚ）−６−（２−アミノピリミジン−５−イル）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 470.4 (MH+)
【０４５８】
（実施例４３０）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 547.2 (MH+).
【０４５９】
（実施例４３３）
６−メトキシ−２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾチオフェン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 338.2 (MH+)
【０４６０】
（実施例４３４）
２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−（メチルチオ）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 338.2 (MH+)
【０４６１】
（実施例４３６）
２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−６−（メチルスルホニル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 370.2 (MH+)
【０４６２】
（実施例４４６）
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロブチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 504.3 (MH+).
【０４６３】
（実施例４４７）
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロヘキシル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 532.3 (MH+).
【０４６４】
モノ−ヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オンと５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒド６−モノ−ヒドロキシ誘導体との間の縮合
縮合のための前述した条件に準じて、下記の６−モノ−ヒドロキシ誘導体を取得した（市販の６−ヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オンを使用した）。
【０４６５】
【表７】
2011521961.tif 000101
【０４６６】
（実施例３１０）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 383.4 (MH+).
【０４６７】
（実施例３０３）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 448.2 (MH+).
【０４６８】
（実施例３３５）
３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
MS (m/z): 505.2 (MH+).
【０４６９】
（実施例３６２）
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 474.2 (MH+).
【０４７０】
（実施例４６９）
（２Ｚ）−２−（｛２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 529.2 (MH+).
【０４７１】
（実施例３５５）
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 442.2 (MH+).
【０４７２】
（実施例４５２）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 419.2 (MH+).
【０４７３】
（実施例４５３）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（２−メチルピロリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 433.3 (MH+).
【０４７４】
（実施例４５４）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 433.3 (MH+).
【０４７５】
（実施例４５５）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 447.3 (MH+).
【０４７６】
（実施例４７０）
（２Ｚ）−２−｛［１−（２−アゼパン−１−イルエチル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 447.2 (MH+).
【０４７７】
（実施例３２４）
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 393.2 (MH+).
【０４７８】
（実施例３０７）
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 407.0 (MH+).
【０４７９】
（実施例３４５）
１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−［（Ｚ）−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
MS (m/z): 464.1 (MH+).
【０４８０】
（実施例４６２）
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 433.1 (MH+).
【０４８１】
（実施例３５６）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 433.2 (MH+).
【０４８２】
（実施例４６１）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［３−（２−メチルピロリジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 447.4 (MH+).
【０４８３】
（実施例３５７）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−｛［５−メトキシ−２−メチル−１−（３−ピペリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 447.2 (MH+).
【０４８４】
（実施例４６０）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［３−（４−メチルピペリジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 461.2 (MH+).
【０４８５】
（実施例３５８）
（２Ｚ）−２−｛［１−（３−アゼパン−１−イルプロピル）−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 461.2 (MH+).
【０４８６】
（実施例４１１）
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロペンチル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 502.3 (MH+).
【０４８７】
（実施例４１２）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 547.3 (MH+).
【０４８８】
縮合のための前述した条件に準じて、下記の４−モノ−ヒドロキシ誘導体を取得した（４−ヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン、化合物Ｂを使用した）。
【０４８９】
（実施例３０４）
（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−２−［（５−メトキシ−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
反応時間１２時間、９％収率、分取ＨＰＬＣによって精製した。MS (m/z):
384.2 (MH+).
【０４９０】
置換６−ヒドロキシ−ベンゾフラノンと５−メトキシ−インドール−３−カルバルデヒドとの間の縮合
縮合のための通常の条件に準じて、一置換ベンゾフラノン化合物Ｃ〜Ｏを使用し、表ＶＩで示されている一置換６−ヒドロキシ誘導体を取得した。
【０４９１】
【表８】
2011521961.tif 000102
【０４９２】
（実施例３３８）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 462.2 (MH+).
【０４９３】
（実施例４５８）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−５−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 462.3 (MH+).
【０４９４】
（実施例３４７）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−７−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 462.2 (MH+).
【０４９５】
（実施例３５９）
（２Ｚ）−４−フルオロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 466.1 (MH+).
【０４９６】
（実施例３５１）
（２Ｚ）−５−フルオロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 466.1 (MH+).
【０４９７】
（実施例４５７）
（２Ｚ）−７−フルオロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 466.1 (MH+).
【０４９８】
（実施例４６７）
（２Ｚ）−４−クロロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 482.2 (MH+).
【０４９９】
（実施例４５６）
（２Ｚ）−５−クロロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 482.2 (MH+).
【０５００】
（実施例４５１）
（２Ｚ）−７−クロロ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 482.2 (MH+).
【０５０１】
（実施例３４９）
（２Ｚ）−５−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 526.1 (MH+).
【０５０２】
（実施例４２９）
（２Ｚ）−４−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−（｛５−メトキシ−２−メチル−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 526.0 (MH+).
【０５０３】
（実施例４６８）
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−４−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 421.2 (MH+).
【０５０４】
（実施例４５９）
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−５−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 421.2 (MH+).
【０５０５】
（実施例４５０）
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−７−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 421.3 (MH+).
【０５０６】
（実施例４６５）
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４−フルオロ−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 425.2 (MH+).
【０５０７】
（実施例３５２）
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−５−フルオロ−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 425.2 (MH+).
【０５０８】
（実施例４４９）
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−７−フルオロ−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 425.2 (MH+).
【０５０９】
（実施例４６６）
（２Ｚ）−４−クロロ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 441.2 (MH+).
【０５１０】
（実施例４４８）
（２Ｚ）−５−クロロ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 441.2 (MH+).
【０５１１】
（実施例３６１）
（２Ｚ）−７−クロロ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 441.2 (MH+).
【０５１２】
（実施例３５０）
（２Ｚ）−５−ブロモ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 485.1 (MH+).
【０５１３】
（実施例４６４）
（２Ｚ）−２−（｛２−シクロプロピル−５−メトキシ−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−ヒドロキシ−４−メチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 488.3 (MH+).
【０５１４】
（実施例３６４）
（２Ｚ）−２−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンの調製。
ステップ１
２−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンの調製
２ｇ（１２．０４ｍｍｏｌ）の４，６−ジヒドロキシクマラノン、３．１５ｇ（１３．２４ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−１−メチル−Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド、２．５ｍＬの濃ＨＣｌおよび４７．５ｍＬの無水エタノールの混合物を、８０℃で終夜撹拌した。冷却後、沈殿物を濾過し、塩化メチレン中１０％のメタノールで洗浄した。固体をハウスバキューム（ｈｏｕｓｅ  ｖａｃｕｕｍ）下で乾燥させて、３．８ｇの黄色固体（８２％収率）を得た。MS (m/z) 386.2 (MH+).
【０５１５】
ステップ２
１２０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の２−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（ＷＡＣ−５７５８０６）、８６．５ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）の４−フルロフェニル（ｆｌｕｒｏｐｈｅｎｙｌ）ボロン酸、５３．７ｍｇ（０．０４７ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）および飽和炭酸ナトリウム水溶液（１ｍＬ）の混合物を、マイクロ波バイアルに入れた。混合物に、３ｍＬの１−メチル−２−ピロリジノンおよび１，２−ジメトキシエタン（１：３）を添加した。密封したチューブを、マイクロ波によって１２０℃で２０分間加熱した。冷却後、混合物をＣｅｌｉｔｅ（商標）に通して濾過し、塩化メチレン中１２％のメタノールで洗浄した。溶媒を蒸発させた後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル中１０％メタノール）によって残留物を精製して、５５ｍｇの黄色固体（４４％収率）を得た。MS (m/z) 402.2 (MH+).
【０５１６】
下記の最終化合物は、実施例３６４の手順を使用して合成した。
【０５１７】
（実施例３６３）
（２Ｚ）−２−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z): 388.1 (MH+).
【０５１８】
（実施例３６５）
（２Ｚ）−２−｛［４−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 402.2 (MH+).
【０５１９】
（実施例３７７）
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンズアミド
HRMS: C25H18N2O5 + H+の計算値, 427.12885; 実測値 (ESI-FTMS, [M+H]1+),
427.12893;
【０５２０】
（実施例３７８）
（２Ｚ）−２−｛［４−（３−フリル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 374.2 (MH+).
【０５２１】
（実施例３８３）
Ｎ−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）アセトアミド
HRMS: C26H20N2O5 + H+の計算値, 441.14450; 実測値 (ESI-FTMS, [M+H]+),
441.14452;
【０５２２】
（実施例３８７）
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンズアミド
MS (m/z) 512.2 (MH+).
【０５２３】
（実施例３９０）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（３−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 400.1 (MH+).
【０５２４】
（実施例３９１）
メチル（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）カルバメート
MS (m/z) 457.2 (MH+).
【０５２５】
（実施例３８８）
Ｎ−（３−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）アセトアミド
HRMS: C26H20N2O5 + H+の計算値, 441.14450; 実測値 (ESI-FTMS, [M+H]+),
441.14472;
【０５２６】
（実施例３９２）
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝−Ｎ−メチルベンズアミド
HRMS: C26H20N2O5 + H+の計算値, 441.14450; 実測値 (ESI-FTMS, [M+H]+),
441.14533;
【０５２７】
（実施例３９３）
１−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）−３−メチル尿素
HRMS: C26H21N3O5 + H+の計算値, 456.15540; 実測値 (ESI, [M+H]+の実測値), 456.1553;
【０５２８】
（実施例３９４）
３−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）−１，１−ジメチル尿素
HRMS: C27H23N3O5 + H+の計算値, 470.17105; 実測値 (ESI, [M+H]+の実測値), 470.1708;
【０５２９】
（実施例３９５）
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝−Ｎ−イソプロピルベンズアミド
HRMS: C28H24N2O5 + H+の計算値, 469.17580; 実測値 (ESI-FTMS, [M+H]1+),
469.17648;
【０５３０】
（実施例３９６）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−メチル−４−［４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
HRMS: C29H24N2O5 + H+の計算値, 481.17580; 実測値 (ESI-FTMS, [M+H]1+),
481.17657;
【０５３１】
（実施例３９９）
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝−Ｎ−（２−フリルメチル）ベンズアミド
HRMS: C30H22N2O6 + H+の計算値, 507.15506; 実測値 (ESI, [M+H]+の実測値), 507.1548;
【０５３２】
（実施例４０１）
１−シクロプロピル−３−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）尿素
MS (m/z) 482.3 (MH+).
【０５３３】
（実施例４０４）
Ｎ−（４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝フェニル）モルホリン−４−カルボキサミド
MS (m/z) 512.4 (MH+).
【０５３４】
（実施例３８１）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−イソプロポキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンの調製
１００ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）の４，６−ジヒドロキシクマラノン）１５８ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）の４−（４−イソプロポキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシルアルデヒド、０．２５ｍＬの濃ＨＣｌおよび４．７５ｍＬの無水エタノールの混合物を、８０℃で終夜撹拌した。冷却後、帯赤色混合物を蒸発させ、逆相ＨＰＬＣによって精製して、１０３．５ｍｇの（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−イソプロポキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを黄色固体（７７％収率）として得た。MS (m/z) 442.2 (MH+).
【０５３５】
下記の最終化合物は、実施例３８１の手順を使用して合成した。
【０５３６】
（実施例３６３）
（２Ｚ）−２−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 386.2 (MH-).
【０５３７】
（実施例３６６）
（２Ｚ）−２−｛［４−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 402.2 (MH+).
【０５３８】
（実施例３６７）
３−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンゾニトリル
MS (m/z) 407.1 (MH-).
【０５３９】
（実施例３６８）
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンゾニトリル
MS (m/z) 409.3 (MH+).
【０５４０】
（実施例３６９）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 413.1 (MH-).
【０５４１】
（実施例３７２）
（２Ｚ）−２−｛［４−（４−アセチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 426.4 (MH+).
【０５４２】
（実施例３７０）
（２Ｚ）−２−｛［４−（４−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 399.3 (MH+).
【０５４３】
（実施例３７４）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−４−（３−チエニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 388 (MH-.)
【０５４４】
（実施例３７５）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 385.2 (MH+).
【０５４５】
（実施例３７３）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 385.2 (MH+).
【０５４６】
（実施例３７９）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 400.2 (MH+).
【０５４７】
（実施例３８０）
（２Ｚ）−２−｛［４−（６−アミノピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 400.2 (MH+).
【０５４８】
（実施例３８２）
エチル４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンゾエート
MS (m/z) 456.3 (MH+).
【０５４９】
（実施例３８９）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−メチル−４−［４−（メチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 413.2 (MH+).
【０５５０】
（実施例３８６）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−４−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 470.2 (MH+).
【０５５１】
（実施例３８５）
（２Ｚ）−２−（｛４−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) m/z 427.2 (MH+).
【０５５２】
（実施例３９７）
５−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル｝ピリジン−２−カルボニトリル
MS (ESI) m/z 408.1 (MH-).
【０５５３】
（実施例３９８）
（２Ｚ）−２−（｛４−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
HRMS: C26H22N2O4 + H+の計算値, 427.16523; 実測値 (ESI-FTMS, [M+H]+),
427.16507;
【０５５４】
（実施例４０２）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−｛６−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (ESI) m/z 513.3 (MH+).
【０５５５】
（実施例４０３）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−（｛１−メチル−４−［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (ESI) m/z 487.3 (MH+).
【０５５６】
（実施例４１９）
（２Ｚ）−２−｛［４−（２−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (ESI) m/z 399.3 (MH+).
【０５５７】
（実施例４２０）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−４−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
HRMS: C24H16N2O6 + H+の計算値, 429.10811; 実測値 (ESI, [M+H]+の実測値), 429.1082;
【０５５８】
（実施例３７６）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンの調製：
４−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１３２ｍｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）、４，６−ジヒドロキシベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（８３ｍｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）および８ｍｌの無水エタノールの混合物に、１滴の濃塩酸を添加した。反応物を加熱して固体を溶解し、溶液は暗紫色になる。これを１／２時間加熱還流し、次いで油浴中８０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を冷却し、固体を冷エタノールで洗浄しながら焼結ガラス漏斗上に収集し、風乾させた。鈍黄色固体（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（１４５ｍｇ、０．３５１ｍｍｏｌ、７０．５％収率）、融点摂氏２８９〜９１度。MS (m/z): 412.2 (MH-).
【０５５９】
（実施例４３９）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンの調製
３００ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）の２−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン、０．４ｍＬ（３．９ｍｍｏｌ）の１−メチルピペラジン、１０７．３ｍｇ（０．１１７ｍｍｏｌ）のトリ（ジベンジリデンアセトン（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎａｃｅｔｏｎｅ））ジパラジウム（０）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン４７．３ｍｇ（０．２３４ｍｍｏｌ）および１５０ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの混合物を、マイクロ波バイアルに入れた。混合物に、４ｍＬの１−メチル−２−ピロリジノンを添加した。密封したチューブを、マイクロ波によって１２０℃で２０分間加熱した。冷却後、混合物をセライトに通して濾過し、塩化メチレン中１２％のメタノールで洗浄した。溶媒を蒸発させた後、カラムクロマトグラフィー（１％水酸化アンモニウム：塩化メチレン中１４％メタノール）によって残留物を精製して、８０ｍｇの黄色固体を得た。固体を逆相ＨＰＬＣによってさらに精製して、２４．５ｍｇの（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［１−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを橙黄色固体（８％収率）として得た。MS (m/z) 406.3 (MH+).
【０５６０】
下記の最終化合物のための次の２ステップは、実施例３８１のルートを使用して調製した。
【０５６１】
（実施例４２５）
４−｛３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝ベンズアミド
HRMS: C31H30N4O5
+ H+の計算値, 539.22890; 実測値 (ESI, [M+H]+), 539.2287;
【０５６２】
（実施例４３８）
（２Ｚ）−２−（｛４−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−４，６−ジヒドロキシ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 539.4 (MH+).
【０５６３】
（実施例３７１）
（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンの調製：
４−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１３０ｍｇ、０．４９７ｍｍｏｌ）、４，６−ジヒドロキシベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（８３ｍｇ、０．４９７ｍｍｏｌ）および８ｍｌの無水エタノールの混合物に、１滴の濃塩酸を添加した。反応物は急速に暗紫色になる。これを１／２時間加熱還流し、油浴中８０℃で１８時間撹拌し、次いで室温に冷却した。溶液を蒸発乾固して、極暗色のガム状物を得た。これをＣＤＣＬ３で処理すると固体が形成され、それを濾過し、新鮮なＣＤＣＬ３で洗浄した。クロロホルム濾液のＮＭＲは、生成物を示さなかった。固体は生成物を有するが、ＮＭＲによりクリーンではない。固体を２：１  酢酸エチル／ヘキサンと混合し、シリカゲルのショートカラムに通過させ、同じ溶媒で溶離し、橙色バンドを収集し、蒸発させた。ガム状物を少量のアセトニトリルに溶解した。水を添加し、得られた橙色固体を焼結ガラス漏斗上に収集し、水で洗浄し、乾燥させて、（２Ｚ）−４，６−ジヒドロキシ−２−｛［４−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチレン｝ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（５６ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ、２８．２％収率）を得た。MS (m/z) 400.2 (MH+).
【０５６４】
（実施例４０９）
（２Ｚ）−４，６−ジメトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンの調製
１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（４７１ｍｇ、２．００２ｍｍｏｌ）、４，６−ジメトキシベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（３８９ｍｇ、２．００２ｍｍｏｌ）およびエタノール（３０ｍＬ）の混合物に、２滴の濃塩酸を添加した。すべての固体を溶解して濃い海老茶色の溶液を得、これはゆっくり明るくなり、油浴によって８０℃で加熱しながら固体を沈殿させる。終夜撹拌した。反応混合物を冷却し、固体を収集し、エタノールで洗浄し、風乾させて、橙褐色固体（２Ｚ）−４，６−ジメトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（６９９ｍｇ、１．６９９ｍｍｏｌ、８５％収率）を得た。融点２５７〜８。MS (m/z) 414.2 (MH+).
【０５６５】
（実施例４２１）
（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−６−メトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンの調製
（２Ｚ）−４，６−ジメトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（４１１ｍｇ、０．９９９ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（２０ｍＬ）の混合物を撹拌し、氷浴中で冷却し、三臭化ホウ素（１．１９９ｍＬ、１．１９９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物は深紫色になる。終夜撹拌した。反応混合物を冷却し、反応物を氷および水でクエンチし、暗色固体をクロロホルム中１５％のメタノールに溶解し、シリカゲルに充填し、クロロホルムメタノール勾配を用いるＩＳＣＯコンパニオン上でのクロマトグラフィーによって精製した。生成物ピーク（正確なＭＳで）を収集し、蒸発させ、３：１  ヘキサン／酢酸エチルで粉砕し、濾過し、乾燥させて、（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−６−メトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（１８４．２ｍｇ、０．４６３ｍｍｏｌ、４６．４％収率）を得た。融点２２１〜３。MS (m/z) 398.3 (MH+).
【０５６６】
下記の最終化合物は、実施例４０９のルートを使用して調製した。
【０５６７】
（実施例４０８）
（２Ｚ）−２−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−４，６−ジメトキシベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン：
MS (m/z) 412.2 (MH+).
【０５６８】
（実施例４２３）
（２Ｚ）−７−ブロモ−４−メトキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン：
MS (m/z) 460.2 (MH+).
【０５６９】
（実施例４３２）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン：
MS (m/z) 398.3 (MH+).
【０５７０】
（実施例４４１）
（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
MS (m/z) 292.2 (MH+).
【０５７１】
（実施例４４２）
（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン：
MS (m/z) 368.2 (MH+).
【０５７２】
（実施例４４３）
（２Ｚ）−６−ヒドロキシ−２−（（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン：
MS (m/z) 368.2 (MH+).
【０５７３】
下記の最終化合物は、実施例４２１のルートを使用して調製した。
【０５７４】
（実施例４２８）
（２Ｚ）−７−ブロモ−４−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン：
MS (m/z) 446.2 (MH+).
【０５７５】
（実施例４３７）
３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリルの調製：
３−ホルミル−１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル（１２８ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、４，６−ジヒドロキシ−ベンゾフラン−３−オン（８２ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）および１滴の濃ＨＣｌの混合物を、８０℃に３時間加熱した。反応物を冷却し、濃縮した。錆色の残留物をアセトン中で撹拌し、濾過し、真空乾燥させて、９５ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ、４７％）の３−［（Ｚ）−（４，６−ジヒドロキシ−３−オキソ−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−イリデン）メチル］−１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリルを産生した。融点：３２５℃で分解する。MS (m/z) 409.3 (MH+).
【０５７６】
（実施例４１３）
（２Ｚ）−６−ブロモ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンの調製
２０ｍＬのエタノール中の、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（４１６ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）、６−ブロモ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（１．５３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（１ｇ）の混合物を、２０時間加熱還流した。混合物を室温に冷却し、沈殿物を濾過によって収集した。このようにして取得した固体を水で洗浄し、乾燥させ、次いで酢酸エチルで洗浄し、乾燥させた。所望の（２Ｚ）−６−ブロモ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを橙色固体（５０６ｍｇ）として取得した。MS (m/z) 455.2 (MH+).
【０５７７】
（実施例４１７）
ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｚ）−［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］カルバメートの調製
１５ｍＬの１，４−ジオキサン中の、（２Ｚ）−６−ブロモ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（１２０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルカルバメート（８００ｍｇ、６．８ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（１００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（５８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびキサントホス（１５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１４時間撹拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、ジクロロメタン中５％のメタノールで溶離する４０ｇのシリカカラム上でのクロマトグラフィーによって精製して、１００．１ｍｇのｔｅｒｔ−ブチル（２Ｚ）−［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］カルバメートを黄色固体として産出した。MS (m/z) 492.4 (MH+).
【０５７８】
（実施例４１８）
（２Ｚ）−６−アミノ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンの調製
１０ｍＬのジクロロメタン中のｔｅｒｔ−ブチル（２Ｚ）−［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］カルバメート（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、１，４−ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（３００μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を添加した。溶液混合物を室温で４時間撹拌し、濾過した。取得した固体を、ジクロロメタン中１０％のメタノールで溶離する４０ｇのシリカカラム上でのクロマトグラフィーによって精製して、１８ｍｇの（２Ｚ）−６−アミノ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを黄色固体として産出した。MS (m/z) 392.3 (MH+).
【０５７９】
下記の最終化合物は、実施例４１７のルートを使用して調製した。
【０５８０】
（実施例４０５）
メチル［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］カルバメート：
MS (m/z) 450.4 (MH+).
【０５８１】
（実施例４０６）
１−（２Ｚ）−［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］−３−メチル尿素：
MS (m/z) 449.3 (MH+).
【０５８２】
（実施例４０７）
Ｎ−（２Ｚ）−［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］アセトアミド：
MS (m/z) 434.3 (MH+).
【０５８３】
（実施例４２２）
Ｎ−（２Ｚ）−［２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル］メタンスルホンアミド：
MS (m/z) 470.3 (MH+).
【０５８４】
（実施例４２４）
（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−（ヒドロキシメチル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンの調製：
（２Ｚ）−６−ブロモ−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、ヒドロキシメチルトリブチルスズ（１４１ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ、１９９３、７１、１３３からの手順を使用して調製したもの）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５ｍｇ、１０ｍｏｌ％）および１．５ｍＬの１，４−ジオキサンの混合物を、マイクロ波中９０℃で５分間加熱した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、Ｈ２Ｏおよびブライン溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、ジクロロメタン中５％のメタノールで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して、（２Ｚ）−２−（｛１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチレン）−６−（ヒドロキシメチル）−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを橙色固体として得た。収率：６ｍｇ（３５％）。MS (m/z): 407.2 (MH+).
【０５８５】
（実施例４００）
（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド、４，６−ジヒドロキシクマラノン、エタノールおよび濃ＨＣｌの混合物を加熱した。加熱後、沈殿物を濾過し、エタノールで洗浄して、（２Ｚ）−４−ヒドロキシ−２−［（１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン］−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを生じた。MS (m/z) 368.3 (MH+).
【０５８６】
１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）尿素を作製するための手順
【０５８７】
【化７３】
2011521961.tif 000103
参考文献：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６４、２９、３４５９
ＣＨＣｌ３（４５ｍＬ）中の２’−ヒドロキシ−５’−ニトロアセトフェノン（５．０３ｇ、２８ｍｍｏｌ）の溶液を、ＥｔＯＡｃ（４５ｍＬ）中のＣｕＢｒ２（１５．１３ｇ、６８ｍｍｏｌ、乳鉢−乳棒で挽いたもの）の撹拌混合物に還流付近で添加した。得られた混合物を、Ｎ２（バルーン）下で還流させながら３時間激しく撹拌し、次いで室温に冷却した。反応混合物を紙に通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得、これを１５％ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（２×１００ｍＬ）で粉砕し、濾過した。洗浄液を収集し、濃縮し、得られた残留物を１０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン（３×２５ｍＬ）で洗浄すると、別の固体収穫物が残った。取得した２つの固体を合わせ、ＣＨＣｌ３に溶解し、紙に通して吸引濾過した。濾液を濃縮して、２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）エタノンをオフホワイトの固体として得た。４．７４ｇ、６５％収率。
【０５８８】
【化７４】
2011521961.tif 000104
【０５８９】
酢酸イソプロピル（１２０ｍＬ）中の２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）エタノン（４．７４ｇ、１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（２．５３ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を９０分間撹拌し、次いで紙に通して吸引濾過した。濾液を濃縮し、粗生成物をＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）に溶解し、鉄媒介性ニトロ還元において直接使用した。ＡｃＯＨ（２５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）中の鉄粉（５．０２ｇ、９０ｍｍｏｌ、−３２５メッシュ）の混合物を、５０℃（油浴）で１５分間激しく撹拌した。フラスコを油浴から外し、追加のＨ２Ｏ（２０ｍＬ）を添加した。温かい撹拌混合物に、ＥｔＯＡｃ中の新鮮な５−ニトロ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンの溶液を２０〜２５分間かけて少量ずつ（約２ｍＬずつ）添加して、わずかな発熱を持続した。添加が完了した後、反応混合物を５分間撹拌した。Ｈ２Ｏ（２５ｍＬ）、続いてＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）を添加した。混合物を１０秒間激しく撹拌し、次いでＥｔＯＡｃ層をＮａ２ＣＯ３水溶液（２００ｍＬ中４６ｇ）中にデカントで除いた。反応混合物を、１０秒間激しく撹拌し、次いでＮａ２ＣＯ３水溶液中にデカントすることにより、ＥｔＯＡｃ（６×５０ｍＬ）でさらに抽出した。Ｎａ２ＣＯ３水溶液層をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、デカントし、濃縮した。２０％ＥｔＯＡｃ−ＣＨ２Ｃｌ２を使用するＳｉＯ２クロマトグラフィーによって粗生成物を直ちに精製して、所望の５−アミノ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン、２．２５ｇ、８４％（２ステップ）を黄色固体として得た。
【０５９０】
【化７５】
2011521961.tif 000105
【０５９１】
５０ｍＬのテトラヒドロフラン中の５−アミノ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（４５０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液に、イソシアン酸メチル（トルエン中１Ｍ、１５ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で３日間撹拌し、濾過した。所望の１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）尿素を黄褐色固体として取得した。４６０ｍｇ、７４％収率。MS: m/z 205.1 (MH-).
【０５９２】
イソシアン酸メチルの調製
０℃の６．５ｍＬのトルエン中のアジ化ナトリウム（４５０ｍｇ、６．９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、塩化アセチル（５００ｍｇ、６．３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、ドライアイス−アセトンコンデンサーで冷却しながら窒素下で６時間還流させ、室温に冷却した。上清をデカントし、トルエン中１．０Ｍのイソシアン酸メチル溶液として使用した。
【０５９３】
鈴木カップリング手順
１，２−ジメトキシエタンおよび水中の、３−ホルミル−２−ブロモインドール、ボロン酸／エステル（１〜２当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３〜５ｍｏｌ％）、ＰＰｈ３（９〜１５ｍｏｌ％）およびＫ３ＰＯ４（３当量）の混合物を、マイクロ波条件（１５５℃）に付した。反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０５９４】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 472.2 (MH+).
【０５９５】
【化７６】
2011521961.tif 000106
【０５９６】
５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
１，２−ジメトキシエタン（１．５ｍＬ）および水（１．２ｍＬ）中の、２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１３２ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、１，３，５−トリメチル−１−Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステル（１８４ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（２４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（３３１ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波条件（１５５℃、４０分）に付した。反応混合物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：８０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）によって精製した。収率１００％超。MS (m/z): 284.2 (MH+).
【０５９７】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（２滴）を、ＥｔＯＨ（１．５ｍＬ）中の５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（６８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（６０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を室温で５時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）を添加し、混合物を濾過した。濾液を収集し、濃縮した。粗生成物をＥｔＯＨ（５ｍＬ）に溶解し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２ｍＬ）で処理し、得られた混合物を７５℃で１５分間撹拌した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を添加し、有機層を収集し、濃縮した。残留物をＥｔＯＨ（５ｍＬ）に溶解し、ＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）で粉砕し、次いで濾過した。濾液を濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製した。収率３５％。MS (m/z): 472.2 (MH+).
【０５９８】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−（ピリジン−３−イル）尿素。MS (m/z): 535.2 (MH+).
【０５９９】
【化７７】
2011521961.tif 000107
【０６００】
（Ｚ）−１−（２−（（２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 442.0 (MH+).
【０６０１】
【化７８】
2011521961.tif 000108
【０６０２】
（Ｚ）−１−（２−（（７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
ガスマンオキシインドール−ビルスマイヤー・ハック反応による３−ホルミル−２−ブロモインドール
【０６０３】
【化７９】
2011521961.tif 000109
【０６０４】
７−フルオロ−５−メトキシ−３−（メチルチオ）インドリン−２−オンの調製
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００１、４４、４３３９において参照されているのと同様の方法
塩化スルフリル（３．０５ｍＬ、３８ｍｍｏｌ）を、−７８℃のＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）中のメチルチオ酢酸エチル（５．１５ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に５分間かけて添加した。得られた混合物を−７８℃で１５分間撹拌し、次いで、ＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）中の２−フルオロ−４−メトキシアニリン（５．４０ｇ、３８ｍｍｏｌ）およびｉＰｒ２ＮＥｔ（６．６２ｍＬ、３８ｍｍｏｌ）の溶液を４５分間かけて添加した。得られた混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いでｉＰｒ２ＮＥｔ（６．６２ｍＬ、３８ｍｍｏｌ）を４分間かけて添加した。冷却浴を除去し、混合物を終夜撹拌し、次いで溶媒を除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）に溶解し、０．５ＭのＨＣｌ水溶液（１５０ｍＬ）を添加し、得られた混合物を終夜撹拌した。有機層を収集し、水層をＥｔＯＡｃ（２×１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、水（５０ｍＬ）、次いで飽和ＮａＣｌ水溶液（２×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。得られた固体を３０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンで洗浄し、次いで真空乾燥させた。収率５０％。MS (m/z): 226.1 (MH-).
【０６０５】
７−フルオロ−５−メトキシインドリン−２−オンの調製
ＡｃＯＨ（２５ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）中の、７−フルオロ−５−メトキシ−３−（メチルチオ）インドリン−２−オン（４．３５ｇ、１９ｍｍｏｌ）および亜鉛−銅カップル（３．５０ｇ）の混合物を、７０℃で２時間、次いで６０℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、吸引濾過した。濾液を濃縮した。収率１００％超。MS (m/z): 182.0 (MH+).
【０６０６】
２−ブロモ−７−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中のＰＯＢｒ３（１２．５３ｇ、４４ｍｍｏｌ）の溶液を、ＤＭＦ（４．３６ｍＬ、５６ｍｍｏｌ）およびＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）の撹拌溶液に１０分間かけて添加した。得られた混合物を１０分間撹拌還流し、次いで、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中の７−フルオロ−５−メトキシインドリン−２−オン（３．４６ｇ、１９ｍｍｏｌ）の混合物を３分間かけて添加した。得られた混合物を１時間撹拌還流し、室温に冷却し、濾過した。濾過ケーキをＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）ですすぎ、次いで濾過ケーキを水（１５０ｍＬ）に添加した。混合物を３０秒間旋回させ、１時間放置し、次いでＥｔＯＡｃ（４×１００ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、固体を得た。終夜放置後、濾過およびその後の水（３×２５ｍＬ）での洗浄によって追加の固体を水層から取得した。固体を合わせ、真空乾燥させた。収率７４％。MS (m/z): 271.9 (MH+)
【０６０７】
【化８０】
2011521961.tif 000110
【０６０８】
７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２−ブロモ−７−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（２６９ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）、１，３，５−トリメチル−１−Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステル（２８１ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、ジアセトキシパラジウム（７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（６３０ｍｇ、２．９７ｍｍｏｌ）の混合物を、１，２−ジメトキシエタン（２．０ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）で処理し、次いでマイクロ波条件（１５５℃、３０分）に付した。混合物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：８０〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）によって精製した。収率７５％。MS (m/z): 302.1 (MH+).
【０６０９】
（Ｚ）−１−（２−（（７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（４滴）を、ＥｔＯＨ（１．５ｍＬ）中の７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（９１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（７４ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を、６５℃で３時間、次いで６０℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３ｍＬ）で処理し、次いで７０℃で３５分間撹拌した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）で希釈し、次いで濾過した。固体を水（３×５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（３ｍＬ）で洗浄し、次いで真空乾燥させた。収率：４７％。MS (m/z): 490.2 (MH+).
【０６１０】
（Ｚ）−１−（２−（（２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 458.2 (MH+).
【０６１１】
【化８１】
2011521961.tif 000111
【０６１２】
２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
１，２−ジメトキシエタン（１．５ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の、２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１２９ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチルピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステル（１７１ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（３１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（３２５ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波条件（１５５℃、４０分）に付した。追加のＰｄ（ＯＡｃ）２（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびＰＰｈ３（３０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をマイクロ波条件（１５５℃、５０分）に再度付した。反応混合物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×４０ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：８０〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）によって精製した。収率８２％。MS (m/z): 270.2 (MH+).
【０６１３】
（Ｚ）−１−（２−（（２−（２，６−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 500.2 (MH+).
【０６１４】
【化８２】
2011521961.tif 000112
【０６１５】
２−（２，６−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
１，２−ジメトキシエタン（１．５ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の、２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１５６ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、２，６−ジメトキシフェニルボロン酸（１３３ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（３８８ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波条件（１５５℃、３０分）に付した。追加のジメトキシフェニルボロン酸（３０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をマイクロ波条件（１５５℃、１５分）に再度付した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈した。有機層を収集し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：４０〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）によって精製した。収率８８％。MS (m/z): 312.1 (MH+).
【０６１６】
（Ｚ）−１−（２−（（２−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 486.2 (MH+).
【０６１７】
【化８３】
2011521961.tif 000113
【０６１８】
２−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（２０６ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、１−イソブチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２４３ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、ジアセトキシパラジウム（７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（５１６ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）の混合物を、ＤＭＥ（１．８ｍＬ）および水（１．２ｍＬ）で処理し、次いでマイクロ波条件（１５５℃）に３５分間付した。混合物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：４０〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）によって精製した。収率８３％。
【０６１９】
（Ｚ）−１−（２−（（２−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 458.2 (MH+).
【０６２０】
【化８４】
2011521961.tif 000114
【０６２１】
２−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＤＭＥ（２．５ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）中の、２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（３１５ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３０３ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、ジアセトキシパラジウム（９ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（７８９ｍｇ、３．７２ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波条件（１５５℃、３０分）に付した。有機層を収集し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：９０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン〜１００％ＥｔＯＡｃ勾配）によって精製した。収率：３４％。MS (m/z): 270.1 (MH+).
【０６２２】
（Ｚ）−１−（２−（（２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 458.2 (MH+).
【０６２３】
【化８５】
2011521961.tif 000115
【０６２４】
２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＤＭＥ（２．５ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）中の、２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（３１５ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、１，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３０３ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、ジアセトキシパラジウム（９ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（７８９ｍｇ、３．７２ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波条件（１５５℃、３０分）に付した。有機層を収集し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：９０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン〜１００％ＥｔＯＡｃ勾配）によって精製した。収率：２９％。MS (m/z): 270.1 (MH+).
【０６２５】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−２−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 512.2 (MH+).
【０６２６】
【化８６】
2011521961.tif 000116
【０６２７】
５−メトキシ−２−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＤＭＥ（２．５ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）中の、２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（３１５ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、１−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（３７６ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、ジアセトキシパラジウム（９ｍｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（７８９ｍｇ、３．７２ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波条件（１５５℃、３０分）に付した。冷却した混合物にＥｔＯＡｃを添加し（２ｍＬ）、有機層を収集し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：３０〜３５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）によって精製した。収率：２８％。MS (m/z): 324.1 (MH+).
【０６２８】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−２−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（６滴）を、ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中の５−メトキシ−２−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１０８ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（６９ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を６０℃で５時間撹拌し、次いで室温に冷却した。反応混合物をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）で希釈し、次いで飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を添加した（２ｍＬ）。得られた混合物を５分間撹拌し、次いで濾過し、濾液を濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：７０〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）によって精製した。収率：２２％。MS (m/z): 512.2 (MH+).
【０６２９】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−２−（１−（２−メトキシエチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 516.2 (MH+).
【０６３０】
【化８７】
2011521961.tif 000117
【０６３１】
１−（２−メトキシエチル）−３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
水素化ナトリウム（３９ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（９．０７ｍＬ）中の３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３０２ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。得られた混合物を５分間撹拌し、次いで１−ブロモ−２−メトキシエタン（１５３μＬ、１．６３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで６０℃で終夜撹拌した。追加のＮａＨ（約５０ｍｇ）および１−ブロモ−２−メトキシエタンを添加し（過剰、約０．５ｍＬ）、混合物を６８℃に３時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、Ｈ２Ｏ（２５ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をヘキサン（１０ｍＬ）に溶解し、混合物を１５分間放置し、濾過し、濾液を収集し、濃縮した。生成物を直ちに使用した。
【０６３２】
５−メトキシ−２−（１−（２−メトキシエチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＤＭＥ（１．５ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の、２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１８５ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、１−（２−メトキシエチル）−３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２２５ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、ジアセトキシパラジウム（７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２３ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（４６４ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波条件（１５５℃）に３５分間付した。混合物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：８５〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）によって精製した。収率：６０％。MS (m/z): 328.2 (MH+).
【０６３３】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−２−（１−（２−メトキシエチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（５滴）を、ＥｔＯＨ（１．５ｍＬ）中の５−メトキシ−２−（１−（２−メトキシエチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（７０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（５３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を５５℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、追加のＥｔＯＨ（５ｍＬ）で希釈し、次いで飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５ｍＬ）に添加し、次いで６５℃で２０分間撹拌した。深赤色の有機層を収集し、濃縮した。残留物をＭｅＯＨに溶解し、濾過し、分取ＨＰＬＣに付した。収率：３５％。MS (m/z): 516.2 (MH+).
【０６３４】
（Ｚ）−１−（２−（（２−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 529.3 (MH+)
【０６３５】
【化８８】
2011521961.tif 000118
【０６３６】
２−（３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンの調製
水素化ナトリウム（４０ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（９．４０ｍＬ）中の３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３１３ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。得られた混合物を５分間撹拌し、次いで２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン（１８２ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）を添加した。（２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンは、その対応するＨＣｌ塩から、２０％Ｅｔ２Ｏ−Ｈｅｘと５ＭのＮａＯＨ水溶液とに分配し、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を除去し、次いで得られた残留物を直接使用することによって調製した。）得られた混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで６０℃で終夜撹拌した。混合物を１：１  Ｈ２Ｏ−飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ層を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、油を得た。油をヘキサン（１５ｍＬ）で粉砕し、濾過した。濾液を収集し、真空濃縮した。生成物を直ちに使用した。
【０６３７】
２−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＤＭＥ（２．２ｍＬ）および水（１．４ｍＬ）中の、２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（２４０ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、２−（３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン（３３６ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、ジアセトキシパラジウム（８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（６０２ｍｇ、２．８３ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波条件（１５５℃、３０分）に付した。混合物を室温に冷却し、１ＭのＨＣｌ水溶液（２５ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に注ぎ入れた。有機層を１ＭのＨＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で抽出した。水層を合わせ、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出し、次いで、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を使用してｐＨ約８〜９に塩基性化した。塩基性化した水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。塩基性水層のＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。収率：７７％。MS (m/z): 341.4 (MH+).
【０６３８】
（Ｚ）−１−（２−（（２−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（６滴）を、ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中の２−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（７３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を、５５℃で３時間、次いで室温で終夜撹拌した。ＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）を添加し、混合物を焼結ガラスに通して吸引濾過した。濾液を収集し、濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣによって精製した。収率：５２％。MS (m/z): 529.3 (MH+)
【０６３９】
（Ｚ）−１−（２−（（１−（３−シアノプロピル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 539.2 (MH+).
【０６４０】
【化８９】
2011521961.tif 000119
【０６４１】
４−（２−ブロモ−３−ホルミル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタンニトリルの調製
ＮＭＰ（１．２ｍＬ）中の２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液を、ＮａＨ（過剰）に室温でゆっくり添加した。得られた混合物を２５分間撹拌し、次いで４−クロロブチロニトリル（４６μＬ、０．５１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４０℃に加熱し、９０分間撹拌し、次いで８５℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２×２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：２０〜３５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）によって精製した。収率８８％。MS (m/z): 321.0 (MH+).
【０６４２】
４−（３−ホルミル−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタンニトリルの調製
１，２−ジメトキシエタン（１．５ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の、４−（２−ブロモ−３−ホルミル−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタンニトリル（１０２ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、１，３，５−トリメチル−１−Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステル（１０６ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（１０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（２０４ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波条件（１５５℃、４０分）に付した。反応混合物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：７５〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）によって精製した。収率６８％。MS (m/z): 351.2 (MH+).
【０６４３】
（Ｚ）−１−（２−（（１−（３−シアノプロピル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（３滴）を、ＥｔＯＨ（１．５ｍＬ）中の４−（３−ホルミル−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタンニトリル（７０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（４９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を、４０℃で終夜、次いで５５℃で５時間撹拌した。反応混合物を５℃で１週間保管した。ＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）を添加し、混合物を濾過した。濾液をＫ２ＣＯ３（３００ｍｇ）で処理し、ＥｔＯＨ（５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を７０℃で１５分間撹拌し、次いで室温に冷却した。有機層を収集し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製した。収率２４％。MS (m/z): 539.2 (MH+).
【０６４４】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 588.3 (MH+).
【０６４５】
【化９０】
2011521961.tif 000120
【０６４６】
２−ブロモ−１−（２−クロロエチル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＮＭＰ（２ｍＬ）中の２−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（３００ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）の溶液を、ＮａＨ（４０ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）に１分間かけて添加した。得られた混合物を、室温で３０分間、次いで８０℃で１０分間撹拌した。１−ブロモ−２−クロロエタン（４９０μＬ、５．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ層を飽和ＮａＣｌ水溶液（３×２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。収率１００％。MS (m/z): 316.0 (MH+).
【０６４７】
５−メトキシ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
１−メチルピペラジン（３ｍＬ）中の２−ブロモ−１−（２−クロロエチル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（３６５ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）の溶液を、１０５℃に２．５時間、次いで１２０℃に２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、１：１  飽和ＮａＣｌ水溶液−Ｈ２Ｏ（４０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。
【０６４８】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
ＥｔＯＨ（１．５ｍＬ）中の５−メトキシ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（９５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（５２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で２日間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：７０：２０：１０  ＣＨ３ＣＮ−Ｅｔ３Ｎ−ＭｅＯＨ）によって直接精製した。収率４７％。MS (m/z): 588.3 (MH+).
【０６４９】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 598.3 (MH+).
【０６５０】
【化９１】
2011521961.tif 000121
【０６５１】
１−（２−クロロエチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ＣＨ３ＣＮ（５．８ｍＬ）中の、５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（３２７ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（７６５μＬ、９．２３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．１２ｇ、８．１ｍｍｏｌ）およびＢｕ４ＮＩ（４０ｍｇ）の混合物を、８０℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：８０〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）によって精製した。収率９３％。
【０６５２】
【化９２】
2011521961.tif 000122
【０６５３】
５−メトキシ−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
１−（２−クロロエチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（９０ｍｇ）および１−メチルピペラジン（２．５ｍＬ）の混合物を、１００〜１１０℃の間で計１２時間かけて加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空濃縮した。粗生成物をＥｔＯＡｃと０．５ＭのＨＣｌ水溶液とに分配した。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を使用して水層を塩基性（ｐＨ約９）にし、次いでＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。塩基性水層のＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。収率４０％。MS (m/z): 410.2 (MH+).
【０６５４】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（６滴）を、ＥｔＯＨ（１．０ｍＬ）中の５−メトキシ−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（４８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（２９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を６０℃で３時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、追加のＥｔＯＨ（５ｍＬ）で希釈し、次いで飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３ｍＬ）に添加し、次いで６５℃で２５分間撹拌した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）で希釈し、濾過し、濾液を収集し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製した。収率：３１％。MS (m/z): 598.3 (MH+).
【０６５５】
（Ｚ）−１−（２−（（１−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 559.3 (MH+)
【０６５６】
【化９３】
2011521961.tif 000123
【０６５７】
１−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
１−（２−クロロエチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１１２ｍｇ）およびエタノールアミン（２ｍＬ）の混合物を、８０℃に終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、２ＭのＨＣｌ水溶液（３０ｍＬ）を添加し、得られた混合物を５０℃で９０分間撹拌した。混合物を室温に冷却し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を使用して塩基性（ｐＨ８〜９）にし、ＥｔＯＡｃ（３×４０ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、１：１  飽和ＮａＣｌ水溶液−水（２×１５ｍＬ）、次いで飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。MS (m/z): 371.2 (MH+).
【０６５８】
（Ｚ）−１−（２−（（１−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（５滴）を、ＥｔＯＨ（１．０ｍＬ）中の１−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（８０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（５４ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を６０℃で２時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、追加のＥｔＯＨ（５ｍＬ）で希釈し、次いで、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を使用して中和した。混合物を濾過し、濾液を収集し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製した。収率：９％。MS (m/z): 559.3 (MH+).
【０６５９】
（Ｚ）−１−（２−（（１−（２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 600.3 (MH+).
【０６６０】
【化９４】
2011521961.tif 000124
【０６６１】
１−（２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
１−（２−クロロエチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１１２ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン（２ｍＬ）の混合物を、８５℃に終夜加熱した。混合物を室温に冷却し、１ＭのＨＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で処理し、水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×４０ｍＬ）で抽出した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を使用して水層を塩基性（ｐＨ８〜９）にし、ＥｔＯＡｃ（３×４０ｍＬ）で抽出した。塩基性水層のＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。収率：６１％。MS (m/z): 412.3 (MH+).
【０６６２】
（Ｚ）−１−（２−（（１−（２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（５滴）を、ＥｔＯＨ（１．２ｍＬ）中の１−（２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（７８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（４７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を５０℃で終夜撹拌した。追加の１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（２５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を６０℃で４時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を使用して塩基性（ｐＨ約９）にした。得られた混合物を６５℃で３０分間撹拌し、室温に冷却し、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、次いで濾過した。濾液を収集し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製した。収率：１３％。MS (m/z): 600.3 (MH+).
【０６６３】
（Ｚ）−１−（２−（（１−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 586.3 (MH+).
【０６６４】
【化９５】
2011521961.tif 000125
【０６６５】
１−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンをアミンとして使用することを除き、１−（２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製について記載した通りの方法。収率：８９％。MS (m/z): 398.3 (MH+).
【０６６６】
（Ｚ）−１−（２−（（１−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（７滴）を、ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中の１−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１１２ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（７０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を、５０℃で終夜、次いで６０℃で４時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を使用して塩基性（ｐＨ約９）にした。得られた混合物を６５℃で３０分間撹拌し、室温に冷却し、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、次いで濾過した。濾液を収集し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製した。収率：２０％。MS (m/z): 586.3 (MH+).
【０６６７】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−１−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 584.3 (MH+).
【０６６８】
【化９６】
2011521961.tif 000126
【０６６９】
５−メトキシ−１−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
ピペラジンをアミンとして使用することを除き、１−（２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製について記載した通りの方法。収率：８３％。MS (m/z): 396.3 (MH+).
【０６７０】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−１−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（７滴）を、ＥｔＯＨ（２．４ｍＬ）中の５−メトキシ−１−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１２７ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（７８ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を、５０℃で終夜、次いで６０℃で４時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を使用して塩基性（ｐＨ約９）にした。得られた混合物を６５℃で３０分間撹拌し、室温に冷却し、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、次いで濾過した。濾液を収集し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製した。収率：１４％。MS (m/z): 584.3 (MH+).
【０６７１】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−１−（２−（メチルアミノ）エチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 529.3 (MH+).
【０６７２】
【化９７】
2011521961.tif 000127
【０６７３】
５−メトキシ−１−（２−（メチルアミノ）エチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
１−（２−クロロエチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１４０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍ、３ｍＬ）の溶液を、密封したチューブ中、４５℃に５日間、次いで５０℃に５日間加熱した。溶媒を除去し、残留物を４０％メチルアミン水溶液（３ｍＬ）で処理し、得られた混合物を、密封した圧力チューブ中、６０℃で３日間および７５℃で１日間撹拌した。混合物を室温に冷却し、水（５ｍＬ）および６ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ約２になるまで処理し、９０分間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を使用して水層を塩基性（ｐＨ約９）にし、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。塩基性水層のＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。収率：８５％。MS (m/z): 341.2 (MH+).
【０６７４】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−１−（２−（メチルアミノ）エチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（６滴）を、ＥｔＯＨ（１．６ｍＬ）中の５−メトキシ−１−（２−（メチルアミノ）エチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１０４ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（６８ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を６０℃で２時間撹拌した。追加の１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（３５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、６０℃で９０分間、次いで４０℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、３０分間撹拌し、次いでＣｅｌｉｔｅ（商標）に通して濾過した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を使用して濾液を塩基性にし、次いで濃縮した。得られた残留物をＥｔＯＨに溶かし、次いで濾過した。濾液を濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製した。収率：２７％。MS (m/z): 529.3 (MH+).
【０６７５】
（Ｚ）−１−（２−（（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 543.3 (MH+).
【０６７６】
【化９８】
2011521961.tif 000128
【０６７７】
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
１−（２−クロロエチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１７６ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）およびジメチルアミン（水中４０％、２．５ｍＬ）の混合物を、密封した圧力チューブ中、６５℃で終夜、次いで７５℃で６時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、Ｎ２流を使用して過剰のジメチルアミンを除去した。混合物を３ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ約２に酸性化し、水（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を使用して水層を塩基性（ｐＨ８〜９）にし、ＥｔＯＡｃ（３×４０ｍＬ）で抽出した。塩基性水層のＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。収率：７０％。MS (m/z): 355.2 (MH+).
【０６７８】
（Ｚ）−１−（２−（（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（６滴）を、ＥｔＯＨ（１．５ｍＬ）中の１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（６０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を６０℃で４時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液を使用して中和した。混合物を室温で終夜放置し、次いで濾過した。濾液を濃縮し、残留物をＭｅＯＨに溶解し、混合物を濾過した。濾液を濃縮し、次いで分取ＨＰＬＣによって精製した。収率：３２％。MS (m/z): 543.3 (MH+).
【０６７９】
（Ｚ）−１−（２−（（５−（２−メトキシエトキシ）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 516.2 (MH+).
【０６８０】
【化９９】
2011521961.tif 000129
【０６８１】
２−ブロモ−５−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
４−（２−メトキシエトキシ）アニリンを使用し、ガスマン（Ｇａｓｍａｎ）オキシインドール−ビルスマイヤー・ハック反応によって調製した。シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン〜５０％ＥｔＯＡｃ−ＣＨ２Ｃｌ２勾配）によって精製した。MS (m/z): 296.1 (MH-).
【０６８２】
５−（２−メトキシエトキシ）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２−ブロモ−５−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドを使用する鈴木カップリング法による調製。シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：０〜５％ＭｅＯＨ−ＥｔＯＡｃ勾配）によって精製した。収率４８％。MS (m/z): 328.2 (MH+).
【０６８３】
（Ｚ）−１−（２−（（５−（２−メトキシエトキシ）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（６滴）を、ＥｔＯＨ（１．５ｍＬ）中の５−（２−メトキシエトキシ）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（８９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（６６ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を６０℃で４時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で処理し、５分間撹拌し、次いでＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中にデカントした。混合物を濾過し、濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製した。収率：３５％。MS (m/z): 516.2 (MH+).
【０６８４】
（Ｚ）−１−（２−（（６−フルオロ−５，７−ジメトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 520.2 (MH+).
【０６８５】
【化１００】
2011521961.tif 000130
【０６８６】
２−ブロモ−６−フルオロ−５，７−ジメトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
３−フルオロ−２，４−ジメトキシアニリンを使用し、ガスマンオキシインドール−ビルスマイヤー・ハック反応によって調製した。MS (m/z): 302.0 (MH+).
【０６８７】
６−フルオロ−５，７−ジメトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２−ブロモ−６−フルオロ−５，７−ジメトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドを使用する鈴木カップリング法による調製。MS (m/z): 332.1 (MH+).
【０６８８】
（Ｚ）−１−（２−（（６−フルオロ−５，７−ジメトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（３滴）を、ＥｔＯＨ（１．５ｍＬ）中の６−フルオロ−５，７−ジメトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１１６ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（８７ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。混合物を５０℃で２時間撹拌した。追加の濃ＨＣｌ水溶液を添加し（３滴）、混合物を５０℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）で希釈し、焼結ガラスに通して吸引濾過した。濾液を飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液でｐＨ約８〜９になるまで処理し、混合物を６０℃に１０分間加熱し、次いで室温に冷却した。ＥｔＯＨを添加し（５ｍＬ）、赤色溶液を収集し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製した。収率：２１％。MS (m/z): 520.2 (MH+).
【０６８９】
（Ｚ）−１−（２−（（６，７−ジフルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 508.2 (MH+).
【０６９０】
【化１０１】
2011521961.tif 000131
【０６９１】
２−ブロモ−６，７−ジフルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２，３−ジフルオロ−４−メトキシアニリンを使用し、ガスマンオキシインドール−ビルスマイヤー・ハック反応によって調製した。MS (m/z): 288.2 (MH-).
【０６９２】
６，７−ジフルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２−ブロモ−６，７−ジフルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドを使用する鈴木カップリング法による調製。MS (m/z): 320.3 (MH+).
【０６９３】
（Ｚ）−１−（２−（（６，７−ジフルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（６滴）を、ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中の６，７−ジフルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（８９ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（５２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を６５℃で５時間撹拌し、次いで室温で終夜放置した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）で処理し、焼結ガラスに通して濾過した。固体を５０％ＥｔＯＨ−ＥｔＯＡｃ（３×２ｍＬ）で洗浄して黄橙色固体を得、これを収集し、真空乾燥させた。収率：５１％。MS (m/z): 508.2 (MH+).
【０６９４】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−７−（トリフルオロメチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 540.2 (MH+).
【０６９５】
【化１０２】
2011521961.tif 000132
【０６９６】
２−ブロモ−５−メトキシ−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）アニリンを使用し、ガスマンオキシインドール−ビルスマイヤー・ハック反応によって調製した。MS (m/z): 320.2 (MH-).
【０６９７】
５−メトキシ−７−（トリフルオロメチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２−ブロモ−５−メトキシ−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドを使用する鈴木カップリング法による調製。MS (m/z): 352.3 (MH+).
【０６９８】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−７−（トリフルオロメチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（６滴）を、ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中の５−メトキシ−７−（トリフルオロメチル）−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（９６ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（５６ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を、６０℃で５時間、次いで４５℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃを添加した（２ｍＬ）。混合物を焼結ガラスに通して吸引濾過し、得られた固体を２０％ＥｔＯＨ−ＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）で洗浄した。黄褐色固体を真空乾燥させた。収率：３４％。MS (m/z): 540.2 (MH+).
【０６９９】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−７−メチル−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 486.2 (MH+).
【０７００】
【化１０３】
2011521961.tif 000133
【０７０１】
２−ブロモ−５−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
４−メトキシ−２−メチルアニリンを使用し、ガスマンオキシインドール−ビルスマイヤー・ハック反応によって調製した。MS (m/z): 268.2 (MH+).
【０７０２】
５−メトキシ−７−メチル−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２−ブロモ−５−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドを使用する鈴木カップリング法による調製。MS (m/z): 298.3 (MH+).
【０７０３】
（Ｚ）−１−（２−（（５−メトキシ−７−メチル−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（６滴）を、ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中の５−メトキシ−７−メチル−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（８５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（５９ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。混合物を、６０℃で５時間、次いで４５℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＨ（３ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３ｍＬ）で処理した。得られた混合物を２〜３分間音波破砕し、濾過し、濾液を濃縮した。残留物を２５％ＥｔＯＨ−ＥｔＯＡｃで処理し、濾過した。濾液を終夜放置した。橙色固体が濾液から沈殿し、これを収集し、真空乾燥させた。収率：１４％。MS (m/z): 486.2 (MH+).
【０７０４】
（Ｚ）−１−（２−（（２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 476.2 (MH+).
【０７０５】
【化１０４】
2011521961.tif 000134
【０７０６】
２−ブロモ−７−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドを使用する鈴木カップリング法による調製。MS (m/z): 288.3 (MH+).
【０７０７】
（Ｚ）−１−（２−（（７−フルオロ−２−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 504.2 (MH+).
【０７０８】
【化１０５】
2011521961.tif 000135
【０７０９】
７−フルオロ−２−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２−ブロモ−７−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドを使用する鈴木カップリング法。MS (m/z): 316.3 (MH+).
【０７１０】
（Ｚ）−１−（２−（（７−フルオロ−２−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（６滴）を、ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中の７−フルオロ−２−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（４７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を、６５℃で５時間、次いで４５℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＨ（５ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３ｍＬ）で処理した。有機部を収集し、濃縮した。得られた残留物をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶かし、濾過した。固体物質が観察されるまで濾液をＥｔＯＡｃで粉砕した。混合物を終夜放置しておいた。母液を固体から収集し、濃縮し、得られた物質を分取ＨＰＬＣによって精製した。収率：４６％。MS (m/z): 504.2 (MH+).
【０７１１】
（Ｚ）−１−（２−（（７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素。MS (m/z): 462.2 (MH+).
【０７１２】
【化１０６】
2011521961.tif 000136
【０７１３】
７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの調製
２−ブロモ−７−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドを使用する鈴木カップリング法。MS (m/z): 274.2 (MH+).
【０７１４】
（Ｚ）−１−（２−（（７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３−メチル尿素の調製
濃ＨＣｌ水溶液（６滴）を、ＥｔＯＨ（２．５ｍＬ）中の７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）および１−メチル−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）尿素（６８ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を、６５℃で５時間、次いで４５℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）で希釈し、焼結ガラスに通して濾過した。暗褐色固体をＤＭＳＯ（４ｍＬ）で処理し、焼結ガラスに通して濾過した。ＤＭＳＯ溶液を水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、得られた橙色固体を濾過した。橙色固体をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）で洗浄し、濾過した。固体を真空乾燥させた。収率：３２％。MS (m/z): 462.2 (MH+).
【０７１５】
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド。MS (m/z): 680.2(MH+)
【０７１６】
【化１０７】
2011521961.tif 000137
【０７１７】
【化１０８】
2011521961.tif 000138
【０７１８】
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−メチル−４−ニトロベンズアミド
トルエン（２００ｍｌ）中の４−ニトロベンゾイルクロリド（１２ｇ、６４．７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ２−トリメチルエタン−１，２−ジアミン（１０．０９ｍＬ、７８ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を室温で１４時間激しく撹拌し、次いで吸引濾過した。固体を酢酸エチルと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液とに分配した。有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、吸引濾過し、濃縮し、さらに真空乾燥させて、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−メチル−４−ニトロベンズアミド（９．２ｇ、３６．６ｍｍｏｌ、５６．６％）を白色固体として得た。MS (m/z): 252.2 (MH+)
【０７１９】
４−アミノ−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−メチルベンズアミド
メタノール（５０ｍｌ）中のＮ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−メチル−４−ニトロベンズアミド（４ｇ、１５．９２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ１０％（１ｇ、０．９４０ｍｍｏｌ）を添加した。反応フラスコをゴム隔膜で密封し、２Ｌの水素ガスバルーンを挿入した。反応混合物を、水素バルーン圧力下、室温で１４時間撹拌した。得られた反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（商標）ベッドに通して吸引濾過した。濾液を濃縮し、さらに真空乾燥させて、３．５ｇの所望の生成物４−アミノ−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−メチルベンズアミド（３．５ｇ、１５．８２ｍｍｏｌ、９９％）を無色ゲルとして得た。MS (m/z): 222.2 (MH+)
【０７２０】
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチル−４−｛［（３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバモイル］アミノ｝ベンズアミドＴＦＡ塩
ジクロロメタン（５０ｍｌ）中の５−アミノベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン（１ｇ、６．７０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．８９０ｍＬ、６．７０ｍｍｏｌ）を添加し、続いてジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）中のトリホスゲン（０．６５７ｇ、２．２１３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１時間撹拌し、ジクロロメタン（２０ｍｌ）中の４−アミノ−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−メチルベンズアミド（１．４８４ｇ、６．７０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１４時間撹拌し、次いでメタノールで希釈し、吸引濾過した。濾液を濃縮し、ＤＭＳＯ（１０ｍｌ）に再溶解し、吸引濾過した。ＤＭＳＯ濾液をＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチル−４−｛［（３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバモイル］アミノ｝ベンズアミドＴＦＡ塩（１．２８ｇ、２．５０８ｍｍｏｌ、３７．４％）を薄黄色固体として得た。MS (m/z): 397.2 (MH+)
【０７２１】
（Ｚ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（３−（２−（（７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチレン）−３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ウレイド）−Ｎ−メチルベンズアミドＴＦＡ塩
エタノール中０．１ＭのＨＣｌ溶液（１００ｍｌ）中の、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−メチル−４−（３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ウレイド）ベンズアミドＴＦＡ塩（２．４ｇ、４．７０ｍｍｏｌ）および７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１．４１７ｇ、４．７０ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で１８時間撹拌し、次いで濃縮した。残留物をＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ）によって精製して、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドＴＦＡ塩（１．５８ｇ、１．９３１ｍｍｏｌ、４１．１％）を橙色固体として得た。MS (m/z): 680.2 (MH+)
【０７２２】
下記の化合物は、上記の手順を使用して合成した。
【０７２３】
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）ベンズアミド  MS (m/z): 666.4 (MH+)
【０７２４】
【化１０９】
2011521961.tif 000139
【０７２５】
１−（４−｛［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素  MS (m/z): 692.4 (MH+)
【０７２６】
【化１１０】
2011521961.tif 000140
【０７２７】
１−｛４−［（３，４−ジメチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素  MS (m/z): 692.3 (MH+)
【０７２８】
【化１１１】
2011521961.tif 000141
【０７２９】
１−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素  MS (m/z): 706.5 (MH+)
【０７３０】
【化１１２】
2011521961.tif 000142
【０７３１】
１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］尿素  MS (m/z): 665.4 (MH+)
【０７３２】
【化１１３】
2011521961.tif 000143
【０７３３】
（１−［（２Ｚ）−２−｛［７−フルオロ−５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）尿素  MS (m/z): 708.2 (MH+)
【０７３４】
【化１１４】
2011521961.tif 000144
【０７３５】
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド  MS (m/z): 662.4 (MH+)
【０７３６】
【化１１５】
2011521961.tif 000145
【０７３７】
【化１１６】
2011521961.tif 000146
【０７３８】
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）ベンズアミド  MS (m/z): 648.3 (MH+)
【０７３９】
【化１１７】
2011521961.tif 000147
【０７４０】
４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド  MS (m/z): 605.3 (MH+)
【０７４１】
【化１１８】
2011521961.tif 000148
【０７４２】
１−｛４−［（３，４−ジメチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素  MS (m/z): 674.3(MH+)
【０７４３】
【化１１９】
2011521961.tif 000149
【０７４４】
４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド  MS (m/z): 688.3 (MH+)
【０７４５】
【化１２０】
2011521961.tif 000150
【０７４６】
１−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素  MS (m/z): 688.5 (MH+)
【０７４７】
【化１２１】
2011521961.tif 000151
【０７４８】
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−（４−｛［４−（１−メチルエチル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）尿素  MS (m/z): 688.3 (MH+)
【０７４９】
【化１２２】
2011521961.tif 000152
【０７５０】
４−（｛［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］カルバモイル｝アミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンズアミド  MS (m/z): 674.2 (MH+)
【０７５１】
【化１２３】
2011521961.tif 000153
【０７５２】
１−｛４−［（４−エチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素  MS (m/z): 674.2 (MH+)
【０７５３】
【化１２４】
2011521961.tif 000154
【０７５４】
１−（４−｛［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素  MS (m/z): 674.1 (MH+)
【０７５５】
【化１２５】
2011521961.tif 000155
【０７５６】
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］尿素  MS (m/z): 647.3 (MH+)
【０７５７】
【化１２６】
2011521961.tif 000156
【０７５８】
１−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）カルボニル］フェニル｝−３−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］尿素  MS (m/z): 695.1 (MH+)
【０７５９】
【化１２７】
2011521961.tif 000157
【０７６０】
１−［（２Ｚ）−２−｛［５−メトキシ−２−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチリデン｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝尿素  MS (m/z): 660.1 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