(57)【要約】ＧＰＲ５２アゴニスト活性を有する化合物を提供する。当該化合物は統合失調症等の予防剤／治療剤として提供される。当該化合物は、下式（Ｉａ）：2011530483.tif 000137［式中、Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し、Ｒａは、水素原子等を表し、Ｂは、水素原子等を表し、環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し、環Ｃｙ２は、ハロゲン原子等で置換されていてもよい６員環を表し、環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、Ｘは、Ｃ１−２アルキレン等を表し、ｍは、０〜２の整数を表し、環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］である。【選択図】なし
2011530483.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）：
【化１】
2011530483.tif 000109
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基（５員複素環基で置換されたメチル基を除く。）、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し；
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し；
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し；
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し；
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し；
ｍは、０〜２の整数を表し；
環Ｃｙ４は、１以上の置換基（１以上の置換基を有していてもよいスルファモイル基を除く。）を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、
下式：
【化２】
2011530483.tif 000110
［式中、
Ｒ１ｐは、アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；
Ｒ２ｐおよびＲ３ｐは、それぞれ独立にアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは隣接する炭素原子と一緒になって、飽和の３〜６員の炭素環または複素環を表し（ここで、アルキル、シクロアルキル、炭素環または複素環は、不飽和または飽和である）、
Ｒ４ｐは、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールを表す。］
で表される化合物、
下式：
【化３】
2011530483.tif 000111
［式中、
Ｒｑ１は、１以上の置換基を有していてもよいフェニルを表し、
Ｒｑ２は、水素原子または置換基を表し、
他の記号は前記と同義である。］
で表される化合物、
下式：
【化４】
2011530483.tif 000112
［式中、
Ｒｒ１は、１以上の置換基を有していてもよいフェニルを表し、
Ｒｑ２は、水素原子または置換基を表し、
他の記号は前記と同義である。］
で表される化合物、並びに
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(4-クロロベンジル)スルファニル]-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-N-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)、
メチル[4-[2-メチル-1-(フェニルスルホニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]フェニル]カルバミン酸 tert-ブチル、
(4-[3-[(4-メトキシベンジル)アミノ]イミダゾ[1,5-a]ピリジン-5-イル]フェニル)カルバミン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-フェノキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-7-(4-フルオロフェノキシ)-6-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-(4-メトキシフェノキシ)-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-(ピリジン-3-イルオキシ)-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(1-ベンジル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)フェニル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
1-[4-[1-(4-メトキシベンジル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-4-イル]フェニル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
3-クロロ-2-[6-[(2-クロロ-4-フルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]ベンスアミド、
3,5-ジクロロ-4-[6-[(2,4-ジフルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]ベンスアミド、
3,5-ジクロロ-4-[6-[(2,4-ジフルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]ベンスアミド、
2-クロロ-N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)-2-モルホリン-4-イルアセタミド、
N-(4-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)アセタミド、
N-(2-アミノ-4-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)ホルムアミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N,N-ジメチルピリジン-3-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N-メチルピリジン-3-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N-メチルピリジン-3-カルボキサミド、および
N-(6-[1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]ピリジン-2-イル)アセタミド、
を除く。）
またはその塩。
【請求項２】
式（Ｉ）：
【化５】
2011530483.tif 000113
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し、
Ｒａは、水素原子または置換基を表し、
Ｂは、水素原子または置換基を表すか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基（５員複素環基で置換されたメチル基を除く。）、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し；
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し；
Ｘは、Ｃ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し；
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し；
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し；
ｍは、０〜２の整数を表し；
環Ｃｙ４は、１以上の置換基（１以上の置換基を有していてもよいスルファモイル基を除く。）を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、
下式：
【化６】
2011530483.tif 000114
［式中、
Ｒ１ｐは、アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；
Ｒ２ｐおよびＲ３ｐは、それぞれ独立にアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは隣接する炭素原子と一緒になって、飽和の３〜６員の炭素環または複素環を表し（ここで、アルキル、シクロアルキル、炭素環または複素環は、不飽和または飽和である）、
Ｒ４ｐは、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールを表す。］
で表される化合物、並びに
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(4-クロロベンジル)スルファニル]-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-N-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、および
N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)
を除く。）
またはその塩。
【請求項３】
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環である、請求項２記載の化合物。
【請求項４】
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環である、請求項２記載の化合物。
【請求項５】
環Ｃｙ３が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員環である、請求項２記載の化合物。
【請求項６】
環Ｃｙ４が、１以上の置換基（１以上の置換基を有していてもよいスルファモイル基を除く。）をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環である、請求項２記載の化合物。
【請求項７】
化学式（Ｉ）が
【化７】
2011530483.tif 000115
である、請求項２記載の化合物。
【請求項８】
化学式（Ｉ）が
【化８】
2011530483.tif 000116
であり；
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環であり；
環Ｃｙ３が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員環であり；かつ
環Ｃｙ４が、１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環である、
請求項２記載の化合物。
【請求項９】
化学式（Ｉａ）が
【化９】
2011530483.tif 000117
であり；
Ａが、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−であり；
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基置換基であり；
Ｂが、
1)水素原子、
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)Ｃ６−１４アリールオキシ基、
e)カルバモイル基、
f)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキルカルボニル基から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基、
g)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
h)Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基、
i)Ｃ１−６アルキルスルファニル基、
j)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、および
k)Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、
3)ヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、
4)５または６員複素環基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または
5)ハロゲン原子で置換されていてもよい５〜１０員複素環基
であるか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基およびカルバモイル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員含窒素複素環基を形成してもよく；
環Ｃｙ１が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ３が、
1)Ｃ１−６アルキル基、
2)オキソ基、および
3)ハロゲン原子
から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員複素環であり；
Ｘが、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＮＨ−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）−または−Ｏ−であり；かつ
環Ｃｙ４が、
1)a)ハロゲン原子、
b)ハロゲン化またはヒドロキシ化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていていもよいアミノ基、および
e)Ｃ１−６アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環、
2)a)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
b)Ｃ１−６アルコキシ
から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリジン環、または
3)a)ハロゲン原子、および
b)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリドン環
である、
請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
化学式（Ｉ）が、
【化１０】
2011530483.tif 000118
であり；
Ａが、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−であり；
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基置換基であり；
Ｂが、
1)水素原子、
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)Ｃ６−１４アリールオキシ基、
e)カルバモイル基、
f)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキルカルボニル基から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基、
g)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
h)Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基、
i)Ｃ１−６アルキルスルファニル基、
j)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、および
k)Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、
3)ヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、
4)５または６員複素環基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または
5)ハロゲン原子で置換されていてもよい５〜１０員複素環基
であるか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基およびカルバモイル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員含窒素複素環基を形成してもよく；
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員複素環基であり；
Ｘが、Ｃ１−２アルキレン、−ＮＨ−または−Ｏ−であり；かつ
環Ｃｙ４が、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である、請求項２記載の化合物。
【請求項１１】
化学式（Ｉａ）が、化学式（ＩＩ）
【化１１】
2011530483.tif 000119
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基であり、
Ｂが、
1)水素原子、または
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)カルバモイル基、
e)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキル−カルボニル基から選択される１または２個の置換基を有していてもよいアミノ基、および
f)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５員複素環基であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンまたは−Ｏ−であり、かつ
環Ｃｙ４が、
1)ハロゲン原子、
2)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
3)Ｃ１−６アルコキシ基、および
4)Ｃ１−６アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である、
請求項９記載の化合物。
【請求項１２】
化学式（Ｉ）が、化学式（ＩＩ）
【化１２】
2011530483.tif 000120
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基であり、
Ｂが、
1)水素原子、または
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)カルバモイル基、
e)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキル−カルボニル基から選択される１または２個の置換基を有していてもよいアミノ基、および
f)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ２が、ベンゼン環、またはハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリジン環であり、
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５員複素環基であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンまたは−Ｏ−であり、かつ
環Ｃｙ４が、
1)ハロゲン原子、
2)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
3)Ｃ１−６アルコキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である、
請求項１０記載の化合物。
【請求項１３】
化学式（ＩＩ）の
【化１３】
2011530483.tif 000121
で表される部分の骨格が、
【化１４】
2011530483.tif 000122
から選択される縮合環である、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
化学式（ＩＩ）の
【化１５】
2011530483.tif 000123
で表される部分の骨格が、
【化１６】
2011530483.tif 000124
から選択される縮合環である、請求項１２記載の化合物。
【請求項１５】
化学式（ＩＩ）の
【化１７】
2011530483.tif 000125
で表される部分の骨格が、
【化１８】
2011530483.tif 000126
から選択される縮合環である、請求項１２記載の化合物。
【請求項１６】
化学式（Ｉ）が、化学式（ＩＩＩ）
【化１９】
2011530483.tif 000127
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子であり、
Ｂが、
a)シアノ基、および
b)ヒドロキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環であり、
化学式（ＩＩＩ）の
【化２０】
2011530483.tif 000128
で表される部分の骨格が、
【化２１】
2011530483.tif 000129
（式中、Ｒ１は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を表す。）
で示される縮合環であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンであり、かつ
環Ｃｙ４が、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されたベンゼン環である、
請求項１０記載の化合物。
【請求項１７】
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項１８】
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンスアミド。
【請求項１９】
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-シアノエチル)ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２０】
N-(2-シアノエチル)-3-{1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル}ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２１】
N-(2-メトキシエチル)-3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２２】
3-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２３】
3-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
【請求項２４】
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２５】
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
【請求項２６】
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-{2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル}ピリジン-4-カルボキサミドまたはその塩。
【請求項２７】
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２８】
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
【請求項２９】
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンゾチアゾール-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項３０】
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-[2-(1-メチルエトキシ)エチル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項３１】
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-[2-(1-メチルエトキシ)エチル]ベンスアミド。
【請求項３２】
請求項１または２記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項３３】
請求項１または２記載の化合物または請求項３２のプロドラッグを含有する医薬。
【請求項３４】
ＧＰＲ５２活性化剤である、請求項３３の医薬。
【請求項３５】
統合失調症の予防剤または治療剤である、請求項３４の医薬。
【請求項３６】
式（Ｉｏ）：
【化２２】
2011530483.tif 000130
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し;
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基をさらにを有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）;
もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有するＧＰＲ５２活性化剤。
【請求項３７】
統合失調症の予防剤または治療剤である、請求項３６のＧＰＲ５２活性化剤。
【請求項３８】
式（Ｉｏ）：
【化２３】
2011530483.tif 000131
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し;
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し;
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を被験体に投与すること含む、ＧＰＲ５２活性化方法。
【請求項３９】
式（Ｉｏ）：
【化２４】
2011530483.tif 000132
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し;
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し;
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を被験体に投与すること含む、統合失調症の治療または予防方法。
【請求項４０】
ＧＰＲ５２活性化剤製造における、式（Ｉｏ）：
【化２５】
2011530483.tif 000133
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し;
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【請求項４１】
統合失調症の予防剤または治療剤製造における、式（Ｉｏ）：
【化２６】
2011530483.tif 000134
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【請求項４２】
ＧＰＲ５２の活性化に使用するための、式（Ｉｏ）：
【化２７】
2011530483.tif 000135
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグ。 
【請求項４３】
統合失調症の治療または予防に使用するための、式（Ｉｏ）：
【化２８】
2011530483.tif 000136
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、かつ
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグ。 
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規アミド化合物、その製造法および新規アミド化合物を含有する医薬に関する。さらに詳しくは、ＧＰＲ５２に対するアゴニスト作用を有し、統合失調症等の精神疾患等の予防・治療用の医薬として有効な化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
統合失調症は思春期から成人期にかけて発病し、特徴的な思考障害、自我障害、およびそれに伴う行動異常を示す疾患である。発病率は全人口の１％程と言われているが、多くは慢性的に経過し、患者の自発性や対人接触などが低下し、患者の社会生活に支障をきたす。統合失調症の中核症状は（１）妄想、幻覚等の陽性症状、（２）感覚鈍麻、ひきこもり、意欲・集中力の低下等の陰性症状、および（３）認知機能障害に大別されることが多い。これらの中核症状においては、陽性症状の発現には中脳辺縁系におけるドパミン神経系の過剰亢進が、陰性症状の発現や認知機能の低下には前頭葉皮質におけるグルタミン酸神経系等の神経系の機能低下が深く関わっているとされている。
陽性症状に対しては、クロルプロマジン等のドパミンＤ２受容体アンタゴニスト作用を有する定型抗精神病薬が改善効果を示している。一方で、陰性症状や認知機能の障害に対しては、クロザピンおよびオランザピン等の多受容体作用型の薬剤が一定の効果を示しているが、多くの患者に反応しにくいことが知られている。また、副作用の面においても定型抗精神病薬はアカシジア、ジストニア、およびパーキンソン様運動障害等の錐体外路系症状の発現や、高プロラクチン血症の発現が問題となっている。また、クロザピンは重篤な副作用として顆粒球減少症があり、オランザピン等の非定型抗精神病薬においても体重増加、脂質代謝異常、過鎮静作用、および心臓ＱＴ間隔延長等の副作用が問題となっている。
ヒトＧＰＲ５２（Ｓａｗｚｄａｒｇｏら、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ６４巻、１９３−１９８頁、１９９９年）はＧタンパク質共役受容体（ＧＰＣＲ）の一つとして知られている。近年、ＧＰＲ５２に対するアゴニストおよびアンタゴニストのいずれも、ＧＰＲ５２などを発現している神経細胞の細胞内ｃＡＭＰ濃度を上昇させるので、統合失調症の陰性症状の原因の一つとされている中脳辺縁系ドパミン経路の過活動を抑制して、統合失調症の陽性症状を改善できると考えられている。また、ＧＰＲ５２に対するアゴニストやアンタゴニストが統合失調症の陰性症状や認知障害の原因の一つとされている大脳皮質のＮＭＤＡ型受容体の機能低下を改善し、統合失調症の陰性症状や認知障害を改善させることができることがわかってきた（ＷＯ２００６／０９８５２０）。
したがって、ＧＰＲ５２に対するアゴニスト作用を有し、統合失調症等の精神疾患等の予防・治療用の医薬として有用な化合物の開発が望まれている。
【０００３】
一方、縮合環を有するアミド化合物は、いくつかの文献が開示されており、その例は以下の通りである：
（１）国際公開ＷＯ２００７／１１７６０７号パンフレットには、以下の一般式：
【化１】
2011530483.tif 000003
で示される縮合環アミド化合物を含むＰＤＫ１阻害剤が開示され、
（２）国際公開ＷＯ２００６／１１６４１２号パンフレットには、以下の一般式：
【化２】
2011530483.tif 000004
で示される縮合環アミド化合物を含むＣＲＦ受容体アンタゴニストが開示され、
（３）国際公開ＷＯ２００５／０６１４８４号パンフレットには、以下の一般式：
【化３】
2011530483.tif 000005
で示される縮合環アミド化合物を含むδ−受容体リガンドが開示され、
（４）国際公開ＷＯ２００６／１３８６９５号パンフレットには、以下の一般式：
【化４】
2011530483.tif 000006
で示される縮合環アミド化合物を含むカンナビノイド受容体Ｉアンタゴニストが開示され、
（５）米国特許出願公開ＵＳ２００５／１４３３８１号には、以下の一般式：
【化５】
2011530483.tif 000007
で示される縮合環アミド化合物を含むカンナビノイドモジュレーターが開示され、
（６）国際公開ＷＯ２００１／０８３４７６号パンフレットには、以下の一般式：
【化６】
2011530483.tif 000008
で示される縮合環アミド化合物を含む抗菌剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開ＷＯ２００６／０９８５２０号パンフレット
【特許文献２】国際公開ＷＯ２００７／１１７６０７号パンフレット
【特許文献３】国際公開ＷＯ２００６／１１６４１２号パンフレット
【特許文献４】国際公開ＷＯ２００５／０６１４８４号パンフレット
【特許文献５】国際公開ＷＯ２００６／１３８６９５号パンフレット
【特許文献６】国際公開ＷＯ２００５／１４３３８１号パンフレット
【特許文献７】国際公開ＷＯ２００１／０８３４７６号パンフレット
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｓａｗｚｄａｒｇｏら、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、６４巻、ｐ．１９３−１９８、１９９９年
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、ＧＰＲ５２に対するアゴニスト作用を有し、統合失調症等の精神疾患の予防・治療用の医薬として有用な化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、下式（Ｉｏ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、化合物（Ｉｏ）ともいう）が、ＧＰＲ５２に対するアゴニスト作用を有することを見出し、さらなる研究により、本発明を完成するに至った。
なお、化合物（Ｉｏ）のうち、下式（Ｉａ）および下式（Ｉ）で表される化合物またはその塩（本明細書中、化合物（Ｉａ）および化合物（Ｉ）もいう）は、新規化合物である。
本明細書中、化合物（Ｉａ）および化合物（Ｉ）を含む化合物（Ｉｏ）またはそのプロドラッグを、本発明の化合物もいう。
【０００８】
すなわち、本発明は下記の［１］〜［４２］等を提供する。
［１］式（Ｉａ）：
【化７】
2011530483.tif 000009
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基（５員複素環基で置換されたメチル基を除く。）、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し；
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し；
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し；
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し；
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し；
ｍは、０〜２の整数を表し；
環Ｃｙ４は、１以上の置換基（１以上の置換基を有していてもよいスルファモイル基を除く。）を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、
下式：
【化８】
2011530483.tif 000010
［式中、
Ｒ１ｐは、アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；
Ｒ２ｐおよびＲ３ｐは、それぞれ独立にアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは隣接する炭素原子と一緒になって、飽和の３〜６員の炭素環または複素環を表し（ここで、アルキル、シクロアルキル、炭素環または複素環は、不飽和または飽和である）、
Ｒ４ｐは、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールを表す。］
で表される化合物、
下式：
【化９】
2011530483.tif 000011
［式中、
Ｒｑ１は、１以上の置換基を有していてもよいフェニルを表し、
Ｒｑ２は、水素原子または置換基を表し、
他の記号は前記と同義である。］
で表される化合物、
下式：
【化１０】
2011530483.tif 000012
［式中、
Ｒｒ１は、１以上の置換基を有していてもよいフェニルを表し、
Ｒｑ２は、水素原子または置換基を表し、
他の記号は前記と同義である。］
で表される化合物、並びに
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(4-クロロベンジル)スルファニル]-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-N-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)、
メチル[4-[2-メチル-1-(フェニルスルホニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]フェニル]カルバミン酸 tert-ブチル、
(4-[3-[(4-メトキシベンジル)アミノ]イミダゾ[1,5-a]ピリジン-5-イル]フェニル)カルバミン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-フェノキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-7-(4-フルオロフェノキシ)-6-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-(4-メトキシフェノキシ)-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-(ピリジン-3-イルオキシ)-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(1-ベンジル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)フェニル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
1-[4-[1-(4-メトキシベンジル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-4-イル]フェニル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
3-クロロ-2-[6-[(2-クロロ-4-フルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]ベンスアミド、
3,5-ジクロロ-4-[6-[(2,4-ジフルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]ベンスアミド、
3,5-ジクロロ-4-[6-[(2,4-ジフルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]ベンスアミド、
2-クロロ-N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)-2-モルホリン-4-イルアセタミド、
N-(4-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)アセタミド、
N-(2-アミノ-4-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)ホルムアミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N,N-ジメチルピリジン-3-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N-メチルピリジン-3-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N-メチルピリジン-3-カルボキサミド、および
N-(6-[1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]ピリジン-2-イル)アセタミド、
を除く。）
またはその塩。
［２］式（Ｉ）：
【化１１】
2011530483.tif 000013
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し、
Ｒａは、水素原子または置換基を表し、
Ｂは、水素原子または置換基を表すか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基（５員複素環基で置換されたメチル基を除く。）、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し；
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し；
Ｘは、Ｃ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し；
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し；
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し；
ｍは、０〜２の整数を表し；
環Ｃｙ４は、１以上の置換基（１以上の置換基を有していてもよいスルファモイル基を除く。）を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、
下式：
【化１２】
2011530483.tif 000014
［式中、
Ｒ１ｐは、アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；
Ｒ２ｐおよびＲ３ｐは、それぞれ独立にアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは隣接する炭素原子と一緒になって、飽和の３〜６員の炭素環または複素環を表し（ここで、アルキル、シクロアルキル、炭素環または複素環は、不飽和または飽和である）、
Ｒ４ｐは、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールを表す。］
で表される化合物、並びに
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(4-クロロベンジル)スルファニル]-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-N-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、および
N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)
を除く。）
またはその塩。
［３］環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環である、上記［２］記載の化合物。
［４］環Ｃｙ２が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環である、上記［２］記載の化合物。
［５］環Ｃｙ３が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員環である、上記［２］記載の化合物。
［６］環Ｃｙ４が、１以上の置換基（１以上の置換基を有していてもよいスルファモイル基を除く。）をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環である、上記［２］記載の化合物。
［７］化学式（Ｉ）が
【化１３】
2011530483.tif 000015
である、上記［２］記載の化合物。
［８］化学式（Ｉ）が
【化１４】
2011530483.tif 000016
であり；
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環であり；
環Ｃｙ３が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員環であり；かつ
環Ｃｙ４が、１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環である、
上記［２］記載の化合物。
［９］化学式（Ｉａ）が
【化１５】
2011530483.tif 000017
であり；
Ａが、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−であり；
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基置換基であり；
Ｂが、
1)水素原子、
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)Ｃ６−１４アリールオキシ基、
e)カルバモイル基、
f)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキルカルボニル基から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基、
g)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
h)Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基、
i)Ｃ１−６アルキルスルファニル基、
j)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、および
k)Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、
3)ヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、
4)５または６員複素環基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または
5)ハロゲン原子で置換されていてもよい５〜１０員複素環基
であるか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基およびカルバモイル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員含窒素複素環基を形成してもよく；
環Ｃｙ１が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ３が、
1)Ｃ１−６アルキル基、
2)オキソ基、および
3)ハロゲン原子
から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員複素環であり；
Ｘが、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＮＨ−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）−または−Ｏ−であり；かつ
環Ｃｙ４が、
1)a)ハロゲン原子、
b)ハロゲン化またはヒドロキシ化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていていもよいアミノ基、および
e)Ｃ１−６アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環、
2)a)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
b)Ｃ１−６アルコキシ
から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリジン環、または
3)a)ハロゲン原子、および
b)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリドン環
である、
上記［１］記載の化合物。
［１０］化学式（Ｉ）が、
【化１６】
2011530483.tif 000018
であり；
Ａが、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−であり；
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基置換基であり；
Ｂが、
1)水素原子、
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)Ｃ６−１４アリールオキシ基、
e)カルバモイル基、
f)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキルカルボニル基から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基、
g)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
h)Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基、
i)Ｃ１−６アルキルスルファニル基、
j)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、および
k)Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、
3)ヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、
4)５または６員複素環基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または
5)ハロゲン原子で置換されていてもよい５〜１０員複素環基
であるか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基およびカルバモイル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員含窒素複素環基を形成してもよく；
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員複素環基であり；
Ｘが、Ｃ１−２アルキレン、−ＮＨ−または−Ｏ−であり；かつ
環Ｃｙ４が、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である、上記［２］記載の化合物。
［１１］化学式（Ｉａ）が、化学式（ＩＩ）
【化１７】
2011530483.tif 000019
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基であり、
Ｂが、
1)水素原子、または
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)カルバモイル基、
e)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキル−カルボニル基から選択される１または２個の置換基を有していてもよいアミノ基、および
f)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５員複素環基であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンまたは−Ｏ−であり、かつ
環Ｃｙ４が、
1)ハロゲン原子、
2)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
3)Ｃ１−６アルコキシ基、および
4)Ｃ１−６アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である、
上記［９］記載の化合物。
［１２］化学式（Ｉ）が、化学式（ＩＩ）
【化１８】
2011530483.tif 000020
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基であり、
Ｂが、
1)水素原子、または
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)カルバモイル基、
e)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキル−カルボニル基から選択される１または２個の置換基を有していてもよいアミノ基、および
f)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ２が、ベンゼン環、またはハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリジン環であり、
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５員複素環基であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンまたは−Ｏ−であり、かつ
環Ｃｙ４が、
1)ハロゲン原子、
2)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
3)Ｃ１−６アルコキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である、
上記［１０］記載の化合物。
［１３］化学式（ＩＩ）の
【化１９】
2011530483.tif 000021
で表される部分の骨格が、
【化２０】
2011530483.tif 000022
から選択される縮合環である、上記［１２］記載の化合物。
［１４］化学式（ＩＩ）の
【化２１】
2011530483.tif 000023
で表される部分の骨格が、
【化２２】
2011530483.tif 000024
から選択される縮合環である、上記［１２］記載の化合物。
［１５］化学式（ＩＩ）の
【化２３】
2011530483.tif 000025
で表される部分の骨格が、
【化２４】
2011530483.tif 000026
から選択される縮合環である、上記［１２］記載の化合物。
［１６］化学式（Ｉ）が、化学式（ＩＩＩ）
【化２５】
2011530483.tif 000027
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子であり、
Ｂが、
a)シアノ基、および
b)ヒドロキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環であり、
化学式（ＩＩＩ）の
【化２６】
2011530483.tif 000028
で表される部分の骨格が、
【化２７】
2011530483.tif 000029
（式中、Ｒ１は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を表す。）
で示される縮合環であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンであり、かつ
環Ｃｙ４が、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されたベンゼン環である、
上記［１０］記載の化合物。
［１７］N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
［１８］N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンスアミド。
［１９］3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-シアノエチル)ベンスアミドまたはその塩。
［２０］N-(2-シアノエチル)-3-{1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル}ベンスアミドまたはその塩。
［２１］N-(2-メトキシエチル)-3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
［２２］3-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
［２３］3-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
［２４］N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
［２５］N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
［２６］N-(2-ヒドロキシエチル)-2-{2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル}ピリジン-4-カルボキサミドまたはその塩。
［２７］N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
［２８］N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
［２９］N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンゾチアゾール-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
［３０］3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-[2-(1-メチルエトキシ)エチル]ベンスアミドまたはその塩。
［３１］3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-[2-(1-メチルエトキシ)エチル]ベンスアミド。
［３２］上記［１］または［２］記載の化合物のプロドラッグ。
［３３］上記［１］または［２］記載の化合物または上記［３２］のプロドラッグを含有する医薬。
［３４］ＧＰＲ５２活性化剤である、上記［３３］の医薬。
［３５］統合失調症の予防剤または治療剤である、上記［３４］の医薬。
［３６］式（Ｉｏ）：
【化２８】
2011530483.tif 000030
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し;
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基をさらにを有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）;
もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有するＧＰＲ５２活性化剤。
［３７］統合失調症の予防剤または治療剤である、上記［３６］のＧＰＲ５２活性化剤。
［３８］式（Ｉｏ）：
【化２９】
2011530483.tif 000031
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し;
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し;
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を被験体に投与すること含む、ＧＰＲ５２活性化方法。
［３９］式（Ｉｏ）：
【化３０】
2011530483.tif 000032
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し;
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し;
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を被験体に投与すること含む、統合失調症の治療または予防方法。
［４０］ＧＰＲ５２活性化剤製造における、式（Ｉｏ）：
【化３１】
2011530483.tif 000033
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し;
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
［４１］統合失調症の予防剤または治療剤製造における、式（Ｉｏ）：
【化３２】
2011530483.tif 000034
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
［４２］ＧＰＲ５２の活性化に使用するための、式（Ｉｏ）：
【化３３】
2011530483.tif 000035
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグ。 
［４３］統合失調症の治療または予防に使用するための、式（Ｉｏ）：
【化３４】
2011530483.tif 000036
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグ。 
【発明の効果】
【０００９】
本発明の化合物は、ＧＰＲ５２に対するアゴニスト作用を有し、統合失調症等の精神疾患等の予防・治療用の医薬として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下に、本発明について詳細に説明する。
【００１１】
本明細書中、特に断りのない限り、「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素が挙げられる。
本明細書中、特に断りのない限り、「ハロゲン化されていてもよい」とは、置換基として１個以上（例、１〜３個）のハロゲン原子を有していてもよいことを意味する。
本明細書中、特に断りのない限り、「エステル化されていてもよいカルボキシ（基）」としては、例えばカルボキシ、置換されていてもよい低級アルコキシ−カルボニル、置換されていてもよいＣ６−１４アリールオキシ−カルボニル、置換されていてもよいＣ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、および置換されていてもよいシリルオキシ−カルボニル（例、ＴＭＳ−Ｏ−ＣＯ−、ＴＥＳ−Ｏ−ＣＯ−、ＴＢＳ−Ｏ−ＣＯ−、ＴＩＰＳ−Ｏ−ＣＯ−およびＴＢＤＰＳ−Ｏ−ＣＯ−）が挙げられる。
【００１２】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルコキシ−カルボニル（基）」は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニルおよびtert-カルボニルのいずれかである。
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル（基）」は、例えばフェノキシカルボニルである。
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル（基）」は、例えばベンジルオキシカルボニルおよびフェネチルオキシカルボニルのいずれかである。
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルキル（基）」は、例えばＣ１−６アルキル（基）である。
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ１−６アルキル（基）」は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルおよびヘキシルのいずれかである。
本明細書中、特に断りのない限り、「ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル（基）」とは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル（基）を意味し、その例はトリフルオロメチルである。
【００１３】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルケニル（基）」は、例えばＣ２−６アルケニル（基）である。
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ２−６アルケニル（基）」は、例えばビニル、１−プロペン−１−イル、２−プロペン−１−イル、イソプロペニル、２−ブテン−１−イル、４−ペンテン−１−イルおよび５−へキセン−１−イルのいずれかである。
【００１４】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルキニル（基）」は、例えばＣ２−６アルキニル基である。「Ｃ２−６アルキニル（基）」としては、例えばエチニル、１−プロピン−１−イル、２−プロピン−１−イル、４−ペンチン−１−イルおよび５−へキシン−１−イルが挙げられる。
【００１５】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ３−８シクロアルキル（基）」は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルのいずれかである。
【００１６】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ６−１４アリール（基）」は、例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリルおよび２−アンスリルのいずれかである。
【００１７】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ７−１６アラルキル（基）」は、例えばベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、２−ビフェニリルメチル、３−ビフェニリルメチルおよび４−ビフェニリルメチルのいずれかである。
【００１８】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ６−１４アリール−Ｃ２−６アルケニル（基）」は、例えばスチリルである。
【００１９】
本明細書中、特に断りのない限り、「複素環基」（および置換基中の複素環部分）としては、例えば炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１〜３種、１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１４員（単環、２環または３環式）複素環基が挙げられる。このような複素環基の例としては、ピロリル（例、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル）、フリル（例、２−フリル、３−フリル）、チエニル（例、２−チエニル、３−チエニル）、ピラゾリル（例、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル）、イミダゾリル（例、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル）、イソオキサゾリル（例、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル）、オキサゾリル（例、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル）、イソチアゾリル（例、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル）、トリアゾリル（１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル）、オキサジアゾリル（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）、チアジアゾリル（１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル）、テトラゾリル、ピリジル（例、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、ピリダジニル（例、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル）、ピリミジニル（例、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル）、ピラジニル、イソインドリル（例、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル）、インドリル（例、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル）、ベンゾ［ｂ］フラニル（例、２−ベンゾ［ｂ］フラニル、３−ベンゾ［ｂ］フラニル、４−ベンゾ［ｂ］フラニル、５−ベンゾ［ｂ］フラニル、６−ベンゾ［ｂ］フラニル、７−ベンゾ［ｂ］フラニル）、ベンゾ［ｃ］フラニル（例、１−ベンゾ［ｃ］フラニル、４−ベンゾ［ｃ］フラニル、５−ベンゾ［ｃ］フラニル）、ベンゾ［ｂ］チエニル、（例、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、３−ベンゾ［ｂ］チエニル、４−ベンゾ［ｂ］チエニル、５−ベンゾ［ｂ］チエニル、６−ベンゾ［ｂ］チエニル、７−ベンゾ［ｂ］チエニル）、ベンゾ［ｃ］チエニル（例、１−ベンゾ［ｃ］チエニル、４−ベンゾ［ｃ］チエニル、５−ベンゾ［ｃ］チエニル）、インダゾリル（例、１−インダゾリル、２−インダゾリル、３−インダゾリル、４−インダゾリル、５−インダゾリル、６−インダゾリル、７−インダゾリル）、ベンズイミダゾリル（例、１−ベンズイミダゾリル、２−ベンズイミダゾリル、４−ベンズイミダゾリル、５−ベンズイミダゾリル）、１，２−ベンズイソオキサゾリル（例、１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−４−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−５−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−６−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−７−イル）、ベンズオキサゾリル（例、２−ベンズオキサゾリル、４−ベンズオキサゾリル、５−ベンズオキサゾリル、６−ベンズオキサゾリル、７−ベンズオキサゾリル）、１，２−ベンズイソチアゾリル（例、１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−４−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−５−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−６−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−７−イル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル、４−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリル、７−ベンゾチアゾリル）、イソキノリル（例、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル）、キノリル（例、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル）、シンノリニル（例、３−シンノリニル、４−シンノリニル、５−シンノリニル、６−シンノリニル、７−シンノリニル、８−シンノリニル）、フタラジニル（例、１−フタラジニル、４−フタラジニル、５−フタラジニル、６−フタラジニル、７−フタラジニル、８−フタラジニル）、キナゾリニル（例、２−キナゾリニル、４−キナゾリニル、５−キナゾリニル、６−キナゾリニル、７−キナゾリニル、８−キナゾリニル）、キノキサリニル（例、２−キノキサリニル、３−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、７−キノキサリニル、８−キノキサリニル）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジル（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−４−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジル（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−イル、およびイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）の芳香族複素環基；
テトラヒドロフリル、オキサゾリジニル、イミダゾリニル（例、１−イミダゾリニル、２−イミダゾリニル、４−イミダゾリニル）、アジリジニル（例、１−アジリジニル、２−アジリジニル）、アゼチジニル（例、１−アゼチジニル、２−アゼチジニル）、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル）、ピペリジニル（例、１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル）、アゼパニル（例、１−アゼパニル、２−アゼパニル、３−アゼパニル、４−アゼパニル）、アゾカニル（例、１−アゾカニル、２−アゾカニル、３−アゾカニル、４−アゾカニル）、ピペラジニル（例、１，４−ピペラジン−１−イル、１，４−ピペラジン−２−イル）、ジアゼパニル（例、１，４−ジアゼパン−１−イル、１，４−ジアゼパン−２−イル、１，４−ジアゼパン−５−イル、１，４−ジアゼパン−６−イル）、ジアゾカニル（１，４−ジアゾカン−１−イル、１，４−ジアゾカン−２−イル、１，４−ジアゾカン−５−イル、１，４−ジアゾカン−６−イル、１，５−ジアゾカン−１−イル、１，５−ジアゾカン−２−イル、１，５−ジアゾカン−３−イル）、テトラヒドロピラニル（例、テトラヒドロピラン−４−イル）、モルホリニル（例、４−モルホリニル）、チオモルホリニル（例、４−チオモルホリニル）、および２−オキサゾリジニルの非芳香族複素環基；
上記の芳香族複素環基の一部が水素化された複素環基（例えばインドリルおよびジヒドロキノリルの複素環基）；および
上記の非芳香族複素環基の一部が脱水素化された複素環基（例えばジヒドロフラニル）が挙げられる。
本明細書中、特に断りのない限り、「含窒素複素環基」としては、例えば上記の「複素環基」のうちの含窒素複素環基と同様のものが挙げられる。
【００２０】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルコキシ（基）」は、例えばＣ１−６アルコキシである。
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ１−６アルコキシ（基）」は、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシのいずれかである。
【００２１】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ３−８シクロアルキルオキシ（基）」は、例えばシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシのいずれかである。
【００２２】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ６−１４アリールオキシ（基）」は、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシおよび２−ナフチルオキシのいずれかである。
【００２３】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ７−１６アラルキルオキシ（基）」は、例えばベンジルオキシおよびフェネチルオキシのいずれかである。
【００２４】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルキル−カルボニルオキシ（基）」は、例えばＣ１−６アルキル−カルボニルオキシである
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ（基）」は、例えばアセトキシまたはプロピオニルオキシである。
【００２５】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルコキシ−カルボニルオキシ（基）」は、例えばＣ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ（基）である
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ（基）」は、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシおよびブトキシカルボニルオキシのいずれかである。
【００２６】
本明細書中、特に断りのない限り、「モノ−低級アルキル−カルバモイルオキシ（基）」は、例えばモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（基）である。
本明細書中、特に断りのない限り、「モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（基）」は、例えばメチルカルバモイルオキシおよびエチルカルバモイルオキシのいずれかである。
【００２７】
本明細書中、特に断りのない限り、「ジ−低級アルキル−カルバモイルオキシ（基）」は、例えばジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（基）である。
本明細書中、特に断りのない限り、「ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（基）」は、例えばジメチルカルバモイルオキシおよびジエチルカルバモイルオキシのいずれかである。
【００２８】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ（基）」は、例えばベンゾイルオキシおよびナフチルカルボニルオキシのいずれかである。
【００２９】
本明細書中、特に断りのない限り、「モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ（基）」は、例えばフェニルカルバモイルオキシまたはナフチルカルバモイルオキシである。
【００３０】
本明細書中、特に断りのない限り、「複素環オキシ（基）」の複素環部分は、例えば上記の「複素環基」の同様のものである。「複素環オキシ（基）」として、具体的には、例えば炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１〜３種、１〜５個のヘテロ原子を含む５〜１４員複素環−オキシ（基）が挙げられる。
【００３１】
本明細書中、特に断りのない限り、「芳香族複素環オキシ（基）」の芳香族複素環部分は、例えば上記の「複素環基」の例としての「芳香族複素環基」の同様のものである。「芳香族複素環オキシ（基）」としては、具体的には、例えば、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１〜３種、１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１４員芳香族複素環−オキシが挙げられる。
【００３２】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルキルチオ（基）」は、例えばＣ１−６アルキルチオ（基）である。
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ１−６アルキルチオ（基）」は、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、sec-ブチルチオおよびおよびtert-ブチルチオのいずれかである。
【００３３】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ３−８シクロアルキルチオ（基）」は、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオおよびシクロヘキシルチオのいずれかである。
【００３４】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ６−１４アリールチオ（基）」は、例えばフェニルチオ、１−ナフチルチオおよび２−ナフチルチオのいずれかである。
【００３５】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ７−１６アラルキルチオ（基）」は、例えばベンジルチオまたはフェネチルチオである。
【００３６】
本明細書中、特に断りのない限り、「複素環チオ（基）」の複素環部分は、例えば上記の「複素環基」の同様のものである。「複素環チオ（基）」は、具体的には、例えば炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１〜３種、１〜５個のヘテロ原子を含む５〜１４員複素環チオ（基）である。
【００３７】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルキルカルボニル（基）」は、例えばＣ１−６アルキル−カルボニルである。本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ１−６アルキル−カルボニル（基）」は、例えばアセチル、プロピオニルおよびピバロイルのいずれかである。
【００３８】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル（基）」は、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニルまたはシクロヘキシルカルボニルである。
【００３９】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ６−１４アリール−カルボニル（基）」は、例えばベンゾイル、１−ナフトイルおよび２−ナフトイルのいずれかである。
【００４０】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル（基）は、例えばフェニルアセチルおよび３−フェニルプロピオニルのいずれかである。
【００４１】
本明細書中、特に断りのない限り、「複素環カルボニル（基）」の複素環部分は、上記の「複素環基」と同様である。具体的には、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１〜３種、１〜５個のヘテロ原子を含む３〜１４員複素環カルボニル（基）」である。そのような複素環部分は、より具体的には、例えばピコリノイル、ニコチノイル、イソニコチノイル、２−テノイル、３−テノイル、２−フロイル、３−フロイル、１−モルホリニルカルボニル、４−チオモルホリニルカルボニル、アジリジン−１−イル−カルボニル、アジリジン−２−イル−カルボニル、アゼチジン−１−イル−カルボニル、アゼチジン−２−イル−カルボニル、ピロリジン−１−イル−カルボニル、ピロリジン−２−イル−カルボニル、ピロリジン−３−イル−カルボニル、ピペリジン−１−イル−カルボニル、ピペリジン−２−イル−カルボニル、ピペリジン−３−イル−カルボニル、アゼパン−１−イル−カルボニル、アゼパン−２−イル−カルボニル、アゼパン−３−イル−カルボニル、アゼパン−４−イル−カルボニル、アゾカン−１−イル−カルボニル、アゾカン−２−イル−カルボニル、アゾカン−３−イル−カルボニル、アゾカン−４−イル−カルボニル、１，４−ピペラジン−１−イル−カルボニル、１，４−ピペラジン−２−イル−カルボニル、１，４−ジアゼパン−１−イル−カルボニル、１，４−ジアゼパン−２−イル−カルボニル、１，４−ジアゼパン−５−イル−カルボニル、１，４−ジアゼパン−６−イル−カルボニル、１，４−ジアゾカン−１−イル−カルボニル、１，４−ジアゾカン−２−イル−カルボニル、１，４−ジアゾカン−５−イル−カルボニル、１，４−ジアゾカン−６−イル−カルボニル、１，５−ジアゾカン−１−イル−カルボニル、１，５−ジアゾカン−２−イル−カルボニルおよび１，５−ジアゾカン−３−イル−カルボニルが挙げられる。
【００４２】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルキルスルホニル（基）」は、例えばＣ１−６アルキルスルホニル（基）である。
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ１−６アルキルスルホニル（基）」は、例えばメチルスルホニルおよびエチルスルホニルのいずれかである。
【００４３】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ３−８シクロアルキルスルホニル（基）」は、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニルおよびシクロヘキシルスルホニルのいずれかである。
【００４４】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ６−１４アリールスルホニル（基）」は、例えばフェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニルおよび２−ナフチルスルホニルのいずれかである。
【００４５】
本明細書中、特に断りのない限り、「複素環スルホニル（基）」の複素環部分は、例えば上記の「複素環基」の同様のものである。「複素環スルホニル（基）」は、具体的には、例えば炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１〜３種、１〜５個のヘテロ原子を含む５〜１４員複素環スルホニル（基）である。
【００４６】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルキルスルフィニル（基）」は、例えばＣ１−６アルキルスルフィニル（基）である。本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ１−６アルキルスルフィニル（基）」は、例えばメチルスルフィニルおよびエチルスルフィニルのいずれかである。
【００４７】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ３−８シクロアルキルスルフィニル（基）」は、例えばシクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニルおよびシクロヘキシルスルフィニルのいずれかである。
【００４８】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ６−１４アリールスルフィニル（基）」は、例えばフェニルスルフィニル、１−ナフチルスルフィニルおよび２−ナフチルスルフィニルのいずれかである。
【００４９】
本明細書中、特に断りのない限り、「複素環スルフィニル（基）」の複素環部分は、例えば上記の「複素環基」の同様のものである。「複素環スルフィニル（基）」は、具体的には、例えば炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１〜３種、１〜５個のヘテロ原子を含む５〜１４員複素環スルフィニル（基）である。
【００５０】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルキル−カルバモイル（基）」は、例えばＣ１−６アルキル−カルバモイルである。
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（基）」は、例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイルおよびプロピルカルバモイルのいずれかである。
【００５１】
本明細書中、特に断りのない限り、「モノ−またはジ−低級アルキルアミノ（基）」は、例えばモノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ（基）である。
本明細書中、特に断りのない限り、「モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ（基）」は、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノおよびジエチルアミノのいずれかである。
【００５２】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルキル−カルボニルアミノ（基）」は、例えばＣ１−６アルキル−カルボニルアミノである。
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ（基）」は、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノおよびピバロイルアミノのいずれかである。
【００５３】
本明細書中、特に断りのない限り、「複素環アミノ（基）」の「複素環（基）」は、上記の「複素環基」と同様である。「複素環アミノ（基）」は、例えば２−ピリジル−アミノである。
【００５４】
本明細書中、特に断りのない限り、「複素環カルボニルアミノ（基）」の「複素環カルボニル」は、上記の「複素環カルボニル」と同様である。「複素環カルボニルアミノ（基）」は、例えばピリジル−カルボニルアミノである。
【００５５】
本明細書中、特に断りのない限り、「複素環−オキシカルボニルアミノ（基）」の「複素環（基）」は、上記の「複素環基」と同様である。「複素環−オキシカルボニルアミノ（基）」は、例えば２−ピリジル−オキシカルボニルアミノである。
【００５６】
本明細書中、特に断りのない限り、「複素環−スルホニルアミノ（基）」の「複素環（基）」は、上記の「複素環基」と同様である。「複素環スルホニルアミノ（基）」は、例えば２−ピリジル−スルホニルアミノである。
【００５７】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルコキシ−カルボニルアミノ（基）」は、例えばＣ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ（基）である。
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ（基）」は、例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノおよびブトキシカルボニルアミノのいずれかである。
【００５８】
本明細書中、特に断りのない限り、「低級アルキルスルホニルアミノ（基）」は、例えばＣ１−６アルキルスルホニルアミノ（基）である。
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ（基）」は、例えばメチルスルホニルアミノおよびエチルスルホニルアミノのいずれかである。
【００５９】
本明細書中、特に断りのない限り、「モノ−またはジ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ（基）」は、例えばシクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノのいずれかである。
【００６０】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニルアミノ（基）」は、例えばシクロプロピル−カルボニルアミノ、シクロペンチル−カルボニルアミノおよびシクロヘキシル−カルボニルアミノのいずれかである。
【００６１】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ３−８シクロアルコキシ−カルボニルアミノ（基）」は、例えばシクロプロポキシカルボニルアミノ、シクロペンチルオキシカルボニルアミノおよびシクロヘキシルオキシカルボニルアミノのいずれかである。
【００６２】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ３−８シクロアルキル−スルホニルアミノ（基）」は、例えばシクロプロピルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノおよびシクロヘキシルスルホニルアミノのいずれかである。
【００６３】
本明細書中、特に断りのない限り、「モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ（基）」、例えばフェニルアミノおよびジフェニルアミノのいずれかである。
【００６４】
本明細書中、特に断りのない限り、「モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ（基）」は、例えばベンジルアミノである。
【００６５】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ」の「Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ」は、例えばベンゾイルアミノまたはナフトイルアミノである。
【００６６】
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ」の「Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ」は、例えばフェニルスルホニルアミノ、２−ナフチルスルホニルアミノまたは１−ナフチルスルホニルアミノである。
【００６７】
以下に、上記式（式（Ｉｏ）、式（Ｉａ）および式（Ｉ））中の記号を説明する。
【００６８】
上記式中、Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表す。
Ｒａは、水素原子または置換基を表す。Ｒａで表される置換基は、置換基Ａ群で挙げられる以下の置換基から選択される置換基である。
＜置換基Ａ群＞
（１）ハロゲン原子；
（２）ニトロ；
（３）シアノ；
（４）エステル化されていてもよいカルボキシ；
【００６９】
（５）置換されていてもよい低級アルキル；
（６）置換されていてもよい低級アルケニル；
（７）置換されていてもよい低級アルキニル；
（８）置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル；
（９）置換されていてもよいＣ６−１４アリール；
（１０）置換されていてもよいＣ７−１６アラルキル；
（１１）置換されていてもよいＣ６−１４アリール−Ｃ２−６アルケニル；
【００７０】
（１２）置換されていてもよい複素環基；
【００７１】
（１３）ヒドロキシ；
（１４）置換されていてもよい低級アルコキシ；
（１５）置換されていてもよいＣ３−８シクロアルコキシ；
（１６）置換されていてもよいＣ６−１４アリールオキシ；
（１７）置換されていてもよいＣ７−１６アラルキルオキシ；
（１８）置換されていてもよい低級アルキル−カルボニルオキシ；
（１９）置換されていてもよい低級アルコキシ−カルボニルオキシ；
（２０）置換されていてもよいモノ−低級アルキル−カルバモイルオキシ；
（２１）置換されていてもよいジ−低級アルキル−カルバモイルオキシ；
（２２）置換されていてもよいＣ６−１４アリール−カルボニルオキシ；
（２３）置換されていてもよいモノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ；
（２４）置換されていてもよい複素環オキシ（例、置換されていてもよい芳香族複素環オキシ）；
【００７２】
（２５）メルカプト；
（２６）置換されていてもよい低級アルキルチオ；
（２７）置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキルチオ；
（２８）置換されていてもよいＣ６−１４アリールチオ；
（２９）置換されていてもよいＣ７−１６アラルキルチオ；
（３０）置換されていてもよい複素環チオ；
【００７３】
（３１）ホルミル；
（３２）置換されていてもよい低級アルキル−カルボニル；
（３３）置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル−カルボニル；
（３４）置換されていてもよいＣ６−１４アリール−カルボニル；
（３５）置換されていてもよいＣ７−１６アラルキル−カルボニル；
（３６）置換されていてもよい複素環−カルボニル；
【００７４】
（３７）置換されていてもよい低級アルキルスルホニル；
（３８）置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキルスルホニル；
（３９）置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニル；
（４０）置換されていてもよい複素環スルホニル；
（４１）置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル；
（４２）置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキルスルフィニル；
（４３）置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルフィニル；
（４４）置換されていてもよい複素環スルフィニル；
（４５）スルホ；
（４６）スルファモイル；
（４７）スルフィナモイル；
（４８）スルフェナモイル；
（４９）チオカルバモイル；
【００７５】
（５０）置換されていてもよいカルバモイル基（例、置換されていてもよい低級アルキルカルバモイル）；
【００７６】
（５１）置換されていてもよいアミノ基［例、アミノ、置換されていてもよいモノ−またはジ−低級アルキルアミノ、置換されていてもよいモノ−またはジ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ、置換されていてもよいモノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ；置換されていてもよいモノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ；
置換されていてもよい複素環アミノ、置換されていてもよいＣ６−１４アリール−カルボニルアミノ、ホルミルアミノ、置換されていてもよい低級アルキル−カルボニルアミノ、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル−カルボニルアミノ、置換されていてもよい複素環−カルボニルアミノ、置換されていてもよい低級アルコキシ−カルボニルアミノ、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルコキシ−カルボニルアミノ、置換されていてもよい複素環−オキシカルボニルアミノ、置換基を有していてもよいカルバモイルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニルアミノ、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル−スルホニルアミノ、置換されていてもよい複素環−スルホニルアミノ、および置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルアミノ］
【００７７】
上記の、
「置換されていてもよい低級アルコキシ−カルボニル」、
「置換されていてもよい低級アルキル」、
「置換されていてもよい低級アルケニル」、
「置換されていてもよい低級アルキニル」、
「置換されていてもよい低級アルコキシ」、
「置換されていてもよい低級アルキル−カルボニルオキシ」、
「置換されていてもよい低級アルコキシ−カルボニルオキシ」、
「置換されていてもよいモノ−低級アルキル−カルバモイルオキシ」、
「置換されていてもよいジ−低級アルキル−カルバモイルオキシ」、
「置換されていてもよい低級アルキルチオ」、
「置換されていてもよい低級アルキル−カルボニル」、
「置換されていてもよい低級アルキルスルホニル」、
「置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル」、
「置換されていてもよいモノ−またはジ−低級アルキルアミノ」、
「置換されていてもよい低級アルキル−カルボニルアミノ」、および
「置換されていてもよい低級アルコキシ−カルボニルアミノ」、
「置換されていてもよい低級アルキルスルホニルアミノ」
のために用いられるどの置換基も下記の置換基Ｂ群で挙げられた置換基から選択される。それぞれの場合、当該置換基の数は、１個〜置換可能な最大数、好ましくは１〜３個、より好ましく１個である。
【００７８】
＜置換基Ｂ群＞
ハロゲン原子；
ヒドロキシ；
ニトロ；
シアノ；
【００７９】
Ｃ６−１４アリール（該Ｃ６−１４アリールは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルバモイル等で置換されていてもよい）；
【００８０】
Ｃ６−１４アリールオキシ（該Ｃ６−１４アリールオキシは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルバモイル等で置換されていてもよい）；
【００８１】
Ｃ７−１６アラルキルオキシ（該Ｃ７−１６アラルキルオキシは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルバモイル等で置換されていてもよい）；
【００８２】
炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２種、１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員のモノ−またはジ−複素環基のいずれか（例、フリル、ピリジル、チエニル、ピロリジノ、１−ピペリジル、４−ピペリジル、ピペラジニル、１−モルホリニル、４−チオモルホリニル、アゼパン−１−イル、アゾカン−１−イル、アゾナン−１−イル、３，４−ジヒドロイソキノリン−２−イル等）（該複素環基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルバモイル等で置換されていてもよい）；
【００８３】
置換されていてもよいアミノ基〔例えばＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ６−１４アリール、Ｃ７−１６アラルキル、複素環基および複素環−低級アルキルからなる群から選ばれる１または２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基（該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ６−１４アリール、Ｃ７−１６アラルキル、複素環基および複素環−低級アルキルは、それぞれハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル（但し、アルキルおよびアルケニルのいずれの置換基ではない）、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ３−８シクロアルコキシ−カルボニル、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ３−８シクロアルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ３−８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルカルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールカルバモイル等で置換されていてもよい）。ここで、「複素環」および「複素環−低級アルキル」の「複素環」は上記の「複素環基」と同様である。〕；
【００８４】
Ｃ３−８シクロアルキル；
Ｃ１−６アルコキシ（該Ｃ１−６アルコキシは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルバモイル等で置換されていてもよい）；
【００８５】
ホルミル；
Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル）；
Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル；
Ｃ６−１４アリール−カルボニル；
Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル；
Ｃ１−６アルコキシカルボニル；
Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル；
Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル；
Ｃ１−６アルキルチオ；
Ｃ１−６アルキルスルフィニル；
Ｃ１−６アルキルスルホニル；
カルバモイル；
チオカルバモイル；
モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイルまたはエチルカルバモイル）；
ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイルまたはエチルメチルカルバモイル）；
【００８６】
モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルバモイル（例、フェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバモイルまたは２−ナフチルカルバモイル）；および
炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２種、１〜４個のヘテロ原子を含むモノ−またはジ−５〜７員複素環−カルバモイル（例、２−ピリジル−カルバモイル、３−ピリジル−カルバモイル、４−ピリジル−カルバモイル、２−チエニルカルバモイルまたは３−チエニルカルバモイル）。
【００８７】
また、上記の
「置換されていてもよいＣ６−１４アリールオキシ−カルボニル」、
「置換されていてもよいＣ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル」、
「置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル」、
「置換されていてもよいＣ６−１４アリール」、
「置換されていてもよいＣ７−１６アラルキル」、
「置換されていてもよいＣ６−１４アリール−Ｃ２−６アルケニル」、
「置換されていてもよい複素環基」、
「置換されていてもよいＣ３−８シクロアルコキシ」、
「置換されていてもよいＣ６−１４アリールオキシ」、
「置換されていてもよいＣ７−１６アラルキルオキシ」、
「置換されていてもよいＣ６−１４アリール−カルボニルオキシ」、
「置換されていてもよいモノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールカルバモイルオキシ」、
「置換されていてもよい複素環オキシ」、
「置換されていてもよい芳香族複素環オキシ」、
「置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキルチオ」、
「置換されていてもよいＣ６−１４アリールチオ」、
「置換されていてもよいＣ７−１６アラルキルチオ」、
「置換されていてもよい複素環チオ」、
「置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル−カルボニル」、
「置換されていてもよいＣ６−１４アリール−カルボニル」、
「置換されていてもよいＣ７−１６アラルキル−カルボニル」、
「置換されていてもよい複素環カルボニル」、
「置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキルスルホニル」、
「置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニル」、
「置換されていてもよい複素環スルホニル」、
「置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキルスルフィニル」、
「置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルフィニル」、
「置換されていてもよい複素環スルフィニル」、
「置換されていてもよいカルバモイル基」、および
「置換されていてもよいアミノ基」
のためにどの置換基も、上記の置換基Ｂ群および下記の置換基Ｂ’群 から選択される。それぞれの場合、当該置換基の数は、１個〜置換可能な最大数、より好ましくは１〜３個、さらに好ましく１個である。
【００８８】
＜置換基Ｂ’群＞
Ｃ１−６アルキル（該Ｃ１−６アルキルは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルカルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールカルバモイル等で置換されていてもよい）；
【００８９】
Ｃ２−６アルケニル（該Ｃ２−６アルケニルは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルカルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールカルバモイル等で置換されていてもよい）；
【００９０】
Ｃ２−６アルキニル（該Ｃ２−６アルキニルは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルバモイル等で置換されていてもよい）。
【００９１】
Ｒａは、好ましくは、水素原子またはＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）である。
【００９２】
上記式中、Ｂは、水素または置換基を表す。
Ｂで表される置換基としては、例えば、上記の置換基Ａ群から選択される任意の置換基が挙げられる。
あるいは、Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成してもよい。
当該「１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基」の置換基は、上記の置換基Ａ群から選択される任意の置換基である。
あるいは、Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよい。この場合、環Ｃｙ１は、好ましくはベンゼン環である。「５または６員環」としては、下記のＣｙ３の５または６員環のうち、少なくとも１個以上の窒素原子を含む５または６員環と同じものが挙げられる。
【００９３】
Ｂは、好ましくは、
1)水素原子；
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、
d)Ｃ７−１４アリールオキシ基（好ましくは、フェノキシ）、
e)カルバモイル基、
f)Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチルまたはイソプロピル）、Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）およびＣ１−６アルキル−カルボニル基（好ましくは、アセチル）から選択される１または２個の置換基を有していてもよいアミノ基、
g)１または２個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
h)Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）およびオキソ基から選択される少なくとも１個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基（そのような５または６員複素環基としては、好ましくは、ピリジニル、テトラヒドロフリル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジニル、モルホリニルおよびテトラヒドロピラニルが挙げられる。）、
i)Ｃ１−６アルキルスルファニル基（好ましくは、メチルスルファニル）、
j)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基（好ましくは、メチルフィニル）、および
k)Ｃ１−６アルキルスルホニル基（好ましくは、メチルスルホニル）、
から選択される１個以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチルおよびtert-ブチルのＣ１−４アルキル基）；
3) 少なくとも１個（好ましくは、１個）のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）；
4) 少なくとも１個（好ましくは、１個）の５または６員複素環基（好ましくは、モルホリニル）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；または
5) 少なくとも１個（好ましくは、１個）のハロゲン原子（好ましくは、フッ素）で置換されていてもよい５〜１０員複素環基（好ましくは、チアゾリル、テトラヒドロピラニル、ピリジル、モルホリニルまたはキノリニル）
である。
【００９４】
あるいは、Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢが、隣接する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）およびカルバモイル基から選択される少なくとも１個（好ましくは、１個）の置換基を有していてもよい６員含窒素複素環基を形成することも好ましい。
【００９５】
上記式中、環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、さらに置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。
環Ｃｙ１で表される「６員芳香環」としては、例えば、（１）ベンゼン環、および（２）環構成原子として炭素原子以外に少なくとも１個（好ましくは１または２個）の窒素原子を有する６員の含窒素芳香族複素環（例、ピリジン、ピリダジン、ピリミジンまたはピラジン）が挙げられる。
環Ｃｙ１で表される「６員芳香環」は、好ましくは、ベンゼン環またはピリジン環である。
【００９６】
環Ｃｙ１で表される「−Ａ−Ｂで表される基に加えて、さらに置換基を有していてもよい６員芳香環」の置換基は、例えば、上記の置換基Ａ群から選択される置換基である。置換基としては、好ましくは、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）およびハロゲン原子（例、塩素またはフッ素）が挙げられる。
環Ｃｙ１で表される「６員芳香環」は、このような置換基を、置換可能な位置に、１個以上（好ましくは１または２個、より好ましくは１個）有していてもよい。
環Ｃｙ１は、好ましくは無置換である。
【００９７】
環Ｃｙ１は、好ましくは、ベンゼンまたは１〜２個の窒素原子を含有する６員含窒素複素環である。
環Ｃｙ１は、より好ましくは、ベンゼンまたはピリジンである。
【００９８】
上記式中、環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１個以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基（好ましくは、５員複素環基で置換されたメチル基を除く。）、
１個以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１個以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１個以上の置換基を有していてもよい６員環を表す。
【００９９】
環Ｃｙ２で表される「６員環」としては、例えば、（１）炭素数６の炭素環（例、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエンまたはベンゼン）、および（２）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む６員複素環（例、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、ピロリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリンおよびチオモルホリンの６員芳香族複素環；およびピリジン、ピリダジン、ピリミジンおよびピラジンの６員含窒素芳香族複素環）が挙げられる。環Ｃｙ２で表される「６員環」は、より好ましくは、ベンゼンまたはピリジンである。
【０１００】
環Ｃｙ２で表される「６員環」が有していてもよい置換基としての「１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基」の「炭化水素−オキシ基」としては、例えば、低級アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルコキシ、Ｃ６−１４アリールオキシおよびＣ７−１６アラルキルオキシが挙げられる。
当該「低級アルコキシ」は、上記の置換基Ｂ群から選択される置換基を１個以上（好ましくは、１〜３個）有していてもよい。
当該「Ｃ３−８シクロアルコキシ」、「Ｃ６−１４アリールオキシ」および「Ｃ７−１６アラルキルオキシ」は、それぞれ、上記の置換基Ｂ群および置換基Ｂ’群から選択される置換基を１個以上（好ましくは、１〜３個）有していてもよい。
【０１０１】
環Ｃｙ２で表される「６員環」が有していてもよい置換基としての「１個以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基」の「鎖状炭化水素基」としては、例えば、低級アルキル、低級アルケニルおよび低級アルキニルが挙げられる。
当該「低級アルキル」、「低級アルケニル」および「低級アルキニル」は、それぞれ、上記の置換基Ｂ群から選択される置換基を１個以上（好ましくは、１〜３個）有していてもよい。
【０１０２】
環Ｃｙ２で表される「６員環」が有していてもよい置換基としての「１個以上の置換基を有していてもよいアミノ基」としては、上記置換基Ａ群における「１個以上の置換基を有していてもよいアミノ基」と同様の基が挙げられる。
【０１０３】
環Ｃｙ２で表される「６員環」が有していてもよい置換基としての「１個以上の置換基を有していてもよい複素環基」としては、上記置換基Ａ群における「置換されていてもよい複素環基」と同様の基が挙げられる。
【０１０４】
環Ｃｙ２で表される「６員環」が有していてもよい置換基としての「アシル基」としては、例えば、ホルミル、低級アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニルおよびＣ７−１６アラルキル−カルボニルが挙げられる。
【０１０５】
環Ｃｙ２で表される「６員環」は、
ハロゲン原子（例、フッ素）；
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基（好ましくは、当該アルキル基は、ハロゲン化されていてもよいＣ１−３アルキル基（例、メチル、エチル、プロピルまたはイソピロピル））；および
１個以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基（好ましくは、当該アルコキシ基は、ハロゲン化されていてもよいＣ１−３アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ）、より好ましくは、メトキシ）
から選択される少なくとも１個（好ましくは、１個）の置換基を有していてもよい。
環Ｃｙ２で表される「６員環」はまた、好ましくは、無置換である。
【０１０６】
上記式中、環Ｃｙ３は、１個以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表す。
環Ｃｙ３で表される「５または６員環」としては、例えば、
（１）炭素数５〜６の炭素環（例、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエンまたはベンゼン）；および、
（２）５ないし６員の単環式芳香族複素環（例、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１,２,３−オキサジアゾール、１,２,４−オキサジアゾール、１,３,４−オキサジアゾール、フラザン、１,２,３−チアジアゾール、１,２,４−チアジアゾール、１,３,４−チアジアゾール、１,２,３−トリアゾール、１,２,４−トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジンまたはトリアジン）；
が挙げられる。
環Ｃｙ３で表される「５または６員環」は、好ましくは、ジヒドロフラン、フラン、オキサゾール、ジヒドロピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾールまたはテトラヒドロピリジンである。
【０１０７】
環Ｃｙ３で表される、「１個以上の置換基を有していてもよい５または６員環」の置換基は、例えば、上記の置換基Ａ群から選択される任意の置換基である。環Ｃｙ３で表される「５または６員環」が有していてもよい置換基の数は、好ましくは、０個（すなわち、無置換）または１個である。
【０１０８】
環Ｃｙ３で表される「１個以上の置換基を有していてもよい５または６員環」の置換基としては、好ましくは、例えば、
ハロゲン原子、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基（好ましくは、ハロゲン化されていてもよいＣ１−３アルキル基（例、メチル、エチル、プロピルまたはイソピロピル、より好ましくは、メチル）および１個以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基（好ましくは、ハロゲン化されていてもよいＣ１−３アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシ））
である。
【０１０９】
上記式中、化学式：
【化３５】
2011530483.tif 000037
で表される部分は、好ましくは、例えば、下式：
【化３６】
2011530483.tif 000038
のいずれかである。
すなわち、式（Ｉ）は、好ましくは以下の通りである：
【化３７】
2011530483.tif 000039
【０１１０】
ここで、化学式（Ｉ）は、好ましくは以下の通りである。
【化３８】
2011530483.tif 000040
［式中、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリミジン環であり；
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環であり；
環Ｃｙ３が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員環であり；かつ
環Ｃｙ４が、１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリミジン環である。］
【０１１１】
以下：
【化３９】
2011530483.tif 000041
で表される部分の骨格（すなわち、置換基以外の部分）としては、
【化４０】
2011530483.tif 000042
が挙げられる。
当該部分は、好ましくは、例えば
【化４１】
2011530483.tif 000043
である。
当該部分は、より好ましくは、例えば
【化４２】
2011530483.tif 000044
である。
当該部分はまた、好ましくは、例えば
【化４３】
2011530483.tif 000045
である。
【０１１２】
上記式中、Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン（例、メチレン、エチレン、メチルメチレン）、−Ｙ−、−Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表す。
ここで、Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、ｍは、０〜２の整数を表し；Ｒｂは、水素原子または置換基を表す。Ｒｂで表される置換基は、Ｒａで表される置換基と同じである。
Ｘは、好ましくは、例えば、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン（例−、ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）−）、−ＮＨ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＮＨ−、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｓ−または−Ｏ−である。
Ｘは、より好ましくは、例えば、Ｃ１−２アルキレン、−ＣＨ２−Ｏ−または−Ｏ−であり、さらに好ましくは、Ｃ１−２アルキレンまたは−Ｏ−である。
【０１１３】
上記式中、環Ｃｙ４は、１個以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。
環Ｃｙ４で表される「６員芳香環」としては、例えば、（１）ベンゼン環、および（２）環構成原子として炭素原子以外に少なくとも１個（好ましくは１または２個）の窒素原子を含有する６員含窒素芳香族複素環（例、ピリジン、ピリダジン、ピリミジンまたはピラジン）が挙げられる。
環Ｃｙ４で表される「６員芳香環」は、好ましくはベンゼンまたはピリジン、より好ましくはベンゼンである。
「１個以上の置換基を有していてもよい６員芳香環」の置換基は、例えば、上記の置換基Ａ群から選択される置換基（好ましくは、スルファモイル基ではない）である。環Ｃｙ４で表される「６員芳香環」は、このような置換基を、置換可能な位置に、１個以上（好ましくは１または２個、より好ましくは１個）有していてもよい。
「１個以上の置換基を有していてもよい６員芳香環」は、１個以上の置換基を有していてもよいピリドン環を含む。
当該置換基としては、より好ましくは、例えば、ハロゲン原子（好ましくは、塩素またはフッ素）、ハロゲン化またはヒドロキシ化されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ）、Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）およびＣ１−６アルキルスルホニル基（好ましくは、メチルスルホニル）が挙げられる。
【０１１４】
より好ましくは、これらの好ましい例は組み合わせて用いられる。
【０１１５】
化合物（Ｉｏ）は、好ましくは以下の通りである：
＜化合物Ａａ＞
化合物が、式（Ｉａ）：
ここで、化学式（Ｉａ）が以下の通りである：
【化４４】
2011530483.tif 000046
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子またはＣ１−６アルキル基置換基を表し；
Ｂは、
1)水素原子、
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)Ｃ６−１４アリールオキシ基、
e)カルバモイル基、
f)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキルカルボニル基から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基、
g)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
h)Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基、
i)Ｃ１−６アルキルスルファニル基、
j)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、および
k)Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、
3)ヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、
4)５または６員複素環基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または
5)ハロゲン原子で置換されていてもよい５〜１０員複素環基
を表すか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基およびカルバモイル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員含窒素複素環基を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環を表し；
環Ｃｙ２は、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環を表し；
環Ｃｙ３は、
1)Ｃ１−６アルキル基、
2)オキソ基、および
3)ハロゲン原子
から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員複素環を表し；
Ｘは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＮＨ−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）−または−Ｏ−を表し；
環Ｃｙ４は、
1)a)ハロゲン原子、
b)ハロゲン化またはヒドロキシ化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていていもよいアミノ基、および
e)Ｃ１−６アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環、
2)a)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
b)Ｃ１−６アルコキシ
から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリジン環、または
3)a)ハロゲン原子、および
b)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリドン環
を表す。］
で表される化合物である。
【０１１６】
ここで、好ましくは、化学式（Ｉａ）が、化学式（ＩＩ）
【化４５】
2011530483.tif 000047
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基であり、
Ｂが、
1)水素原子、または
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)カルバモイル基、
e)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキル−カルボニル基から選択される１または２個の置換基を有していてもよいアミノ基、および
f)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５員複素環基であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンまたは−Ｏ−であり、かつ
環Ｃｙ４が、
1)ハロゲン原子、
2)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
3)Ｃ１−６アルコキシ基、および
4)Ｃ１−６アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である。
【０１１７】
化学式（Ｉｏ）は、好ましくは以下の通りである：
＜化合物Ａ＞
化合物が、下式（Ｉ）：
【化４６】
2011530483.tif 000048
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子またはＣ１−６アルキル基置換基を表し；
Ｂは、
1)水素原子、
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)Ｃ６−１４アリールオキシ基、
e)カルバモイル基、
f)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキル−カルボニル基から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基、
g)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
h)Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基、
i)Ｃ１−６アルキルスルファニル基、
j)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、および
k)Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、
3)ヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、
4)Ｃ６−１４アリール基、または
5)ハロゲン原子で置換されていてもよい５〜１０員複素環基
を表すか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基およびカルバモイル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員含窒素複素環基を形成してもよく、
環Ｃｙ１は、ベンゼン環またはピリミジン環を表し、
環Ｃｙ２は、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリミジン環を表し、
環Ｃｙ３は、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員複素環基を表し、
Ｘは、Ｃ１−２アルキレンまたは−ＮＨ−を表し、
環Ｃｙ４は、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環を表す。］
で表される化合物またはその塩である。
【０１１８】
ここで、化学式（Ｉ）は、より好ましくは、化学式（ＩＩ）
【化４７】
2011530483.tif 000049
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基であり、
Ｂが、
1)水素原子、または
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)カルバモイル基、
e)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキル−カルボニル基から選択される１または２個の置換基を有していてもよいアミノ基、および
f)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ２が、ベンゼン環、またはハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリジン環であり、
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５員複素環基であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンまたは−Ｏ−であり、かつ
環Ｃｙ４が、
1)ハロゲン原子、
2)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
3)Ｃ１−６アルコキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である。
【０１１９】
ここで、化学式（Ｉ）は、より好ましくは、化学式（ＩＩＩ）
【化４８】
2011530483.tif 000050
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子であり、
Ｂが、
a)シアノ基、および
b)ヒドロキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環であり、
化学式（ＩＩＩ）の
【化４９】
2011530483.tif 000051
で表される部分の骨格が、
【化５０】
2011530483.tif 000052
（式中、Ｒ１は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を表す。）
で示される縮合環であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンであり、かつ
環Ｃｙ４が、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されたベンゼン環である。
【０１２０】
ここで、化合物（Ｉｏ）は、好ましくは、下式：
【化５１】
2011530483.tif 000053
［式中、
Ｒ１ｐは、アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；
Ｒ２ｐおよびＲ３ｐは、それぞれ独立にアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは隣接する炭素原子と一緒になって、飽和の３〜６員の炭素環または複素環を表し（ここで、アルキル、シクロアルキル、炭素環または複素環は、不飽和または飽和である）、
Ｒ４ｐは、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールを表す。］
で表される化合物、
下式：
【化５２】
2011530483.tif 000054
［式中、
Ｒｑ１は、１以上の置換基を有していてもよいフェニルを表し、
Ｒｑ２は、水素原子または置換基を表し、
他の記号は前記と同義である。］
で表される化合物、
下式：
【化５３】
2011530483.tif 000055
［式中、
Ｒｒ１は、１以上の置換基を有していてもよいフェニルを表し、
Ｒｑ２は、水素原子または置換基を表し、
他の記号は前記と同義である。］
で表される化合物、並びに
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(4-クロロベンジル)スルファニル]-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-N-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)、
メチル[4-[2-メチル-1-(フェニルスルホニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]フェニル]カルバミン酸 tert-ブチル、
(4-[3-[(4-メトキシベンジル)アミノ]イミダゾ[1,5-a]ピリジン-5-イル]フェニル)カルバミン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-フェノキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-7-(4-フルオロフェノキシ)-6-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-(4-メトキシフェノキシ)-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-(ピリジン-3-イルオキシ)-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(1-ベンジル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)フェニル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
1-[4-[1-(4-メトキシベンジル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-4-イル]フェニル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
3-クロロ-2-[6-[(2-クロロ-4-フルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]ベンスアミド、
3,5-ジクロロ-4-[6-[(2,4-ジフルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]ベンスアミド、
3,5-ジクロロ-4-[6-[(2,4-ジフルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]ベンスアミド、
2-クロロ-N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)-2-モルホリン-4-イルアセタミド、
N-(4-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)アセタミド、
N-(2-アミノ-4-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)ホルムアミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N,N-ジメチルピリジン-3-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N-メチルピリジン-3-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N-メチルピリジン-3-カルボキサミド、および
N-(6-[1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]ピリジン-2-イル)アセタミド
ではない。
【０１２１】
より好ましい化合物（Ｉｏ）としては、以下の化合物が挙げられる。
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンスアミド。
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-シアノエチル)ベンスアミドまたはその塩。
N-(2-シアノエチル)-3-{1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル}ベンスアミドまたはその塩。
N-(2-メトキシエチル)-3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
3-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
3-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-{2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル}ピリジン-4-カルボキサミドまたはその塩。
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンゾチアゾール-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-[2-(1-メチルエトキシ)エチル]ベンスアミドまたはその塩。
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-[2-(1-メチルエトキシ)エチル]ベンスアミド。
【０１２２】
化合物（Ｉｏ）が塩である場合、このような塩としては、例えば金属塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩が挙げられる。金属塩の好適な例としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属塩；およびアルミニウム塩が挙げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミンおよびＮ，Ｎ'−ジベンジルエチレンジアミンとの塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な例としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸およびリン酸との塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例としては、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸との塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアルギニン、リジンおよびオルニチンとの塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアスパラギン酸およびグルタミン酸との塩が挙げられる。このうち、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化合物内に酸性官能基を有する場合には、アルカリ金属塩（例、ナトリウム塩およびカリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例、カルシウム塩、マグネシウム塩およびバリウム塩）の無機塩；およびアンモニウム塩が挙げられる。また、化合物内に塩基性官能基を有する場合には、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸およびリン酸の無機酸との塩、および酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸の有機酸との塩が挙げられる。
【０１２３】
化合物（Ｉｏ）に、互変異性体、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体等の異性体が存在する場合には、異性体は、単独または組み合わせでもよく、本発明の化合物に包含される。さらに、化合物（Ｉｏ）に光学異性体が存在する場合には、ラセミ混合物から分割された光学異性体も本発明の化合物（Ｉｏ）に包含される。
【０１２４】
化合物（Ｉｏ）は、結晶であってもよく、結晶形が単一であっても結晶形混合物であっても本発明の化合物（Ｉｏ）に包含される。
化合物（Ｉｏ）は、溶媒和物（例、水和物等）であっても、無溶媒和物であってもよく、いずれも本発明の化合物（Ｉｏ）に包含される。
上記化合物のいずれも同位元素（例、２Ｈ，３Ｈ，１1Ｃ，１４Ｃ，１8Ｆ，３５Ｓまたは１２５Ｉ）で標識または置換されてもよく、化合物（Ｉｏ）に包含される。
【０１２５】
＜製造方法＞
本発明化合物の製造法を、以下に説明する。
化合物（Ｉｏ）は、例えば以下の反応式で示される方法またはこれに準じた方法等により得られる。反応式中の化合物の各記号は、上記と同意義を示す。なお、式中の化合物は、塩を形成していてもよい。このような塩としては、例えば化合物（Ｉｏ）の塩と同じである。また、各工程で得られた化合物は反応液のままか粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法により反応混合物から単離することもでき、抽出、濃縮、中和、濾過、蒸留、再結晶、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。あるいは、式中の化合物が市販されている場合には市販品をそのまま用いることもできる。
【０１２６】
化合物（Ｉｏ）は、次の反応式１で表される方法によって製造することができる。
反応式１
【化５４】
2011530483.tif 000056
（反応式中、Ｌ１は脱離基を示す。）
化合物（Ｉｏ）は、所望により塩基または酸の存在下で、化合物（ＩＩａ）を化合物（ＩＩＩ）と反応させることにより製造することができる。
化合物（ＩＩＩ）は、市販品にて入手でき、また、自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することもできる。
Ｌ1で示される「脱離基」としては、例えば、ヒドロキシ基、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−５アルキルスルホニルオキシ基（例、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、トリクロロメタンスルホニルオキシ等）、置換されていてもよいＣ６−１０アリールスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニルオキシ基、および置換されていてもよいベンゾチアゾール−２−イルチオ基が挙げられる。
「置換されていてもよいＣ６−１０アリールスルホニルオキシ基」としては、例えば、Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）およびニトロから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ６−１０アリールスルホニルオキシ（例、フェニルスルホニルオキシ、ナフチルスルホニルオキシ等）が挙げられる。具体例としては、ベンゼンスルホニルオキシ、ｍ−ニトロベンゼンスルホニルオキシおよびｐ−トルエンスルホニルオキシ等が挙げられる。
「置換されていてもよいフェニルオキシ基」としては、例えば、Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）およびニトロから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニルオキシ基が挙げられる。具体例としては、フェニルオキシおよび４−ニトロフェノキシが挙げられる。
「置換されていてもよいベンゾチアゾール−２−イルチオ基」としては、例えば、Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）およびニトロから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいベンゾチアゾール−２−イルチオ基が挙げられる。具体例としては、ベンゾチアゾール−２−イルチオが挙げられる。
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩａ）１モルに対し、約１ないし１０モル、好ましくは１ないし２モルである。
「塩基」としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類；ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類；トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類；ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類；およびナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。
「塩基」の使用量は、化合物（ＩＩａ）に対し、通常約０．１ないし１０当量、好ましくは０．８ないし２当量である。「酸」としては、例えば、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等が挙げられる。
「酸」の使用量は、化合物（ＩＩａ）に対し、通常約０．１ないし１０当量、好ましくは０．８ないし３当量である。
本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒の存在下で用いて行うのが有利である。好適な溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、水；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；ピリジン、ルチジン、キノリン等の含窒素芳香族炭化水素類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は、通常約−４０ないし１５０℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は、通常５分ないし２４時間、好ましくは１０分ないし５時間である。
【０１２７】
Ｌ1がＯＨであるとき、別法として、適当な縮合剤の存在下で、化合物（ＩＩａ）を化合物（ＩＩＩ）と反応させてもよい。
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩａ）１モルに対し、通常約０．８ないし１０モル、好ましくは約０．８ないし２モルである。
「縮合剤」としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）等のＮ，Ｎ’−カルボジイミド類；Ｎ，Ｎ’−カルボニルイミダゾール等のアゾライト類；２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、２−フルオロ−１−メチルピリジニウムヨージド等の２−ハロゲノピリジニウム塩；およびＮ−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１，２−ジヒドロキノリン、ヘキサフルオロりん酸２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム（ＨＡＴＵ）、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリドｎ水和物（ＤＭＴＭＭ）、シアノリン酸ジエチル、オキシ塩化リン、無水酢酸等のその他の化合物が挙げられる。
「縮合剤」の使用量は、化合物（ＩＩａ）１モルに対し、通常約０．８ないし５モル、好ましくは約１ないし３モルである。
当該反応は、塩基の存在下で行ってもよい。「塩基」としては、例えば、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の塩基性塩類；およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類が挙げられる。また、所望により、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）一水和物等の縮合促進剤の存在下で行ってもよい。
「塩基」の使用量は、化合物（ＩＩａ）１モルに対し、通常約０．５ないし５モル、好ましくは約２ないし３モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。好適な溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、１−メチルピロリジン−２−オン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；無水酢酸等の酸無水物類等の溶媒；およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応時間は、通常約１０分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。
反応温度は、通常約−２０ないし１５０℃、好ましくは約０ないし１００℃である。
本反応は、マイクロウェーブ反応装置等を用いることにより反応時間の短縮を図ることができる。
こうして得られる化合物（Ｉｏ）は、常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【０１２８】
化合物（Ｉｏ）は、次の反応式２で表される方法によって製造することができる。
反応式２
【化５５】
2011530483.tif 000057
（式中、Ｂ’はＢが置換されていてもよいアミノ基のときＢからアミノ基を除いたものを表し；その他の記号は前記と同意義を示す。）
化合物（Ｉｏ）は、所望により塩基または酸の存在下で、化合物（ＩＩｂ）を化合物（ＩＶａ）、化合物（ＩＶｂ）または化合物（Ｖ）と反応させることにより製造することができる。
化合物（ＩＶａ）、化合物（ＩＶｂ）または化合物（Ｖ）は、市販品にて入手でき、また、自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することもできる。
化合物（ＩＶａ）、化合物（ＩＶｂ）または化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＩｂ）１モルに対し、約１ないし１０モル、好ましくは約１ないし２モルである。
「塩基」としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類；ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類；ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類；およびナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。
「塩基」の使用量は、化合物（ＩＩｂ）に対し、通常約０．１ないし１０当量、好ましくは０．８ないし２当量である。「酸」としては、例えば、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸およびカンファースルホン酸が挙げられる。
「酸」の使用量は、化合物（ＩＩｂ）に対し、通常約０．１ないし１０当量、好ましくは０．８ないし３当量である。
本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。好適な溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、水；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；ピリジン、ルチジン、キノリン等の含窒素芳香族炭化水素類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は、通常−４０ないし１５０℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は、通常５分ないし２４時間、好ましくは１０分ないし５時間である。
【０１２９】
別法として、適当な縮合剤の存在下で、化合物（ＩＩ）をＢＣＯＯＨと反応させてもよい。
ＢＣＯＯＨの使用量は、化合物（ＩＩｂ）１モルに対し、通常約０．８ないし１０モル、好ましくは約０．８ないし２モルである。
「縮合剤」としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）等のＮ，Ｎ’−カルボジイミド類；Ｎ，Ｎ’−カルボニルイミダゾール等のアゾライト類；２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、２−フルオロ−１−メチルピリジニウムヨージド等の２−ハロゲノピリジニウム塩；およびＮ−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１，２−ジヒドロキノリン、シアノリン酸ジエチル、オキシ塩化リン、無水酢酸等のその他の化合物が挙げられる。
「縮合剤」の使用量は、化合物（ＩＩｂ）１モルに対し、通常約０．８ないし５モル、好ましくは約１ないし３モルである。
当該反応は、所望により、塩基の存在下で行ってもよい。「塩基」としては、例えば、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の塩基性塩類；およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類が挙げられる。また、所望により、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）一水和物等の縮合促進剤の存在下で行ってもよい。
「塩基」の使用量は、化合物（ＩＩｂ）１モルに対し、通常約０．５ないし５モル、好ましくは約２ないし３モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。好適な溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、１−メチルピロリジン−２−オン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；無水酢酸等の酸無水物類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応時間は、通常約１０分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。
反応温度は、通常約−２０ないし１５０℃、好ましくは約０ないし１００℃である。
本反応は、マイクロウェーブ反応装置等を用いることにより反応時間の短縮を図ることができる。
こうして得られる化合物（Ｉｏ）は、常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【０１３０】
Ｂが−ＮＨＢ’である化合物（Ｉｏ）は、次の反応式３で表される方法によって製造することもできる。すなわち、化合物（ＩＩｂ）をクロロギ酸２，２，２−トリクロロエチルで２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル化を行って化合物（Ｉ’）を合成し、次いで、化合物（ＶＩ）と反応させることにより、化合物（Ｉｏ）を製造することができる。
反応式３
【化５６】
2011530483.tif 000058
（反応式中、各記号は前記と同意義を示す。）
化合物（Ｉ’）は、反応式に記載の化合物（ＩＩｂ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＩＩｂ）から製造することができる。
化合物（Ｉｏ）は、反応に影響を及ぼさない溶媒中、塩基性条件下で、化合物（Ｉ’）を化合物（ＶＩ）と反応させることにより製造することができる。
化合物（ＶＩ）は、市販品にて入手でき、また、自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することもできる。
化合物（ＶＩ）の使用量は、化合物（Ｉ’）１モルに対し、通常約２ないし１０モル、好ましくは約２ないし５モルである。
「塩基」としては、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムが挙げられる。
「塩基」の使用量は、化合物（Ｉ’）１モルに対し、通常約２ないし１０モル、好ましくは約２ないし５モルである。
反応に影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル類；クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；トルエン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類；およびジメチルスルホキシド等のスルホキシド類が挙げられる。これらの溶媒は、２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は通常約−５０℃ないし２００℃、好ましくは約０ないし１００℃である。
反応時間は通常、約１０分ないし約３６時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。である。
こうして得られる化合物（Ｉｏ）は、常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【０１３１】
化合物（Ｉｏ）は、次の反応式４で表される方法によって製造することができる。
反応式４
【化５７】
2011530483.tif 000059
（反応式中、Ｌ２は脱離基を表し、ＢaはＢ（ＯＲｃ）２（式中、ＲｃはＣ１−６アルキル基を表すか、あるいは２つのＲｃが一緒になってＣ２−６アルキレン鎖を形成してもよい）を表し、その他の記号は前記と同意義を示す。）
２つのＲｃが一緒になって形成するＣ２−６アルキレン鎖としては、例えば−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−が挙げられる。
化合物（Ｉｏ）は、化合物（ＩＩｃ）と化合物（ＶＩＩ）との鈴木カップリングを行うことにより製造される。
反応は、溶媒中、塩基性条件下、遷移金属触媒の存在下で、化合物（ＩＩｃ）とボロン酸（ＶＩＩ）を反応させることにより行われる。
化合物（ＶＩＩ）は、市販品にて入手でき、また、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することもできる。
Ｌ２で示される「脱離基」としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素、ヨウ素）およびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシ）が挙げられる。
Ｂ（ＯＲｃ）２で示される官能基としては、ボロン酸およびボロン酸エステル（例、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル等）が挙げられる。
「ボロン酸」の使用量は、化合物（ＩＩｃ）１モルに対し、約０．５ないし１０モル、好ましくは約０．９ないし３モルである。
「塩基」としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類；ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類；およびナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム第三ブトキシド、カリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。
「遷移金属触媒」としては、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。遷移金属触媒の使用量は、化合物（ＩＩｃ）１モルに対し、約０．００１ないし３モル、好ましくは約０．０２ないし０．２モルである。
溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、二硫化炭素、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；水、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常０ないし２５０℃、好ましくは５０ないし１５０℃である。反応時間は通常約５分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。
本反応は、マイクロウェーブ反応装置等を用いることにより反応時間の短縮を図ることができる。
また、各工程で得られた化合物は、反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【０１３２】
化合物（Ｉｏ）は、次の反応式５で表される方法によって製造することができる。
反応式５
【化５８】
2011530483.tif 000060
（反応式中の記号は前記と同意義を示す。）
化合物（ＩＩｄ）は、化合物（ＩＩｃ）から自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造される。
化合物（Ｉｏ）は、反応式４に記載の化合物（ＩＩｃ）からの化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＩＩｄ）と化合物（ＶＩＩＩ）から製造される。
化合物（ＶＩＩＩ）は、市販品にて入手でき、また、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することもできる。
生成物は常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【０１３３】
化合物（Ｉｏ）は、Ｃｙ３環が−ＮＨ−を含み、かつＸがアルキレンのとき、次の反応式６に記載の方法によって製造することができる。
反応式６
【化５９】
2011530483.tif 000061
（反応式中、Ｘaは−ＣＨ２−または−（ＣＨ２）２−を表し、Ｘbは結合手または−ＣＨ２−を表し、他の記号は前記と同意義である。）
化合物（Ｉｏ）は、所望により塩基の存在下で、化合物（ＩＩｅ）を化合物（ＩＸ）と反応させることにより製造できる。
化合物（ＩＸ）の使用量は、化合物（ＩＩｅ）１モルに対し、約０．８ないし５.０モル、好ましくは約１.０ないし２.０モルである。
「塩基」としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類；ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類；ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類；およびナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＩＩｅ）１モルに対し、約０．８ないし５.０モル、好ましくは約１.０ないし２.０モルである。
本反応は反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。好適な溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応時間は通常約３０分ないし約４８時間、好ましくは約１時間ないし約２４時間である。反応温度は通常約−２０ないし２００℃、好ましくは約０ないし１５０℃である。
【０１３４】
また、前記反応に代えて、還元剤を用いた還元的アミノ化反応により、化合物（ＩＩｅ）と化合物（Ｘ）を用いて化合物（Ｉｏ）を合成することもできる。
化合物（Ｘ）は市販品にて入手でき、また、自体公知の方法またはそれに準じる方法に従って製造することもできる。
化合物（Ｘ）の使用量は、化合物（ＩＩｅ）１モルに対し、約０．８ないし５.０モル、好ましくは１.０ないし２.０モルである。
「還元剤」としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物類；ボランテトラヒドロフラン錯体等のボラン類；トリエチルシラン等のヒドロシラン類；およびギ酸が挙げられる。所望により、還元剤とともに酸触媒を加えてもよい。酸触媒としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸等の鉱酸類；メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類；酢酸、プロピオン酸、トリフロオロ酢酸等の有機酸類；および塩化亜鉛、塩化アルミニウム等のルイス酸が挙げられる。
「還元剤」の使用量は、約０.２５ないし５.０モル、好ましくは約０.５ないし２.０モルである。
酸触媒の使用量は、例えば鉱酸類の場合、化合物（ＩＩｅ）１モルに対し、通常約１ないし１００モル、好ましくは約１ないし２０モルである。
本反応は反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。好適な溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、この好適な例としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン等の炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；およびそれらの混合溶媒が挙げられる。
反応時間は通常約５分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。
反応温度は通常約−２０ないし２００℃、好ましくは約０ないし１００℃である。
化合物（ＩＩｅ）と化合物（Ｘ）の縮合後、還元剤を用いた還元の代わりに、水素雰囲気下種々の触媒を用いた接触水素化反応によっても化合物（Ｉｏ）を製造できる。
使用される触媒としては、酸化白金、活性化白金炭素、活性化パラジウム炭素、ニッケル、銅−クロム酸化物、ロジウム、コバルトおよびルテニウムが挙げられる。触媒の使用量は、化合物（ＩＩｅ）に対し、約１ないし１０００重量％、好ましくは約５ないし５０重量％である。
本反応は反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。好適な溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；水；およびそれらの混合溶媒が挙げられる。
反応時間は通常約３０分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。反応温度は通常約０ないし１２０℃、好ましくは約２０ないし８０℃である。
生成物は、反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【０１３５】
化合物（Ｉｏ）は、次の反応式７で表される方法によって製造することができる。
反応式７
【化６０】
2011530483.tif 000062
（反応式中、Ｘｃはヒドロキシ基、アミノ基およびメルカプト基から選択される置換基を表し、他の記号は前記と同意義である。）
化合物（Ｉｏ）は、所望により塩基の存在下で、化合物（ＩＩｆ）を化合物（ＸＩ）と反応させることにより製造できる。
化合物（ＸＩ）は市販品にて入手でき、また、自体公知の方法またはそれに準じる方法に従って製造することもできる。
化合物（ＸＩ）の使用量は、化合物（ＩＩｆ）１モルに対し、約０．８ないし５.０モル、好ましくは約１.０ないし２.０モルである。
「塩基」としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類；ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類；ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類；およびナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＩＩｆ）１モルに対し、約０．８ないし５．０モル、好ましくは約１．０ないし２．０モルである。本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。好適な溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、好適な例としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応時間は通常約３０分ないし約４８時間、好ましくは約１時間ないし約２４時間である。反応温度は通常約−２０ないし２００℃、好ましくは約０ないし１５０℃である。
【０１３６】
前記反応に代え、光延反応（「Synthesis」、1981年、第1−27頁）を用いることもできる。
反応は、アゾジカルボキシレート類（例、ジエチルアゾジカルボキシレート）およびホスフィン類（例、トリフェニルホスフィンおよびトリブチルホスフィン）の存在下、化合物（ＩＩｆ）をＬ１およびＸｃがＯＨである化合物（ＸＩ）と反応させることにより行われる。
化合物（ＸＩ）の使用量は、化合物（ＩＩｆ）１モルに対し、約１．０ないし５．０モル、好ましくは約１．０ないし２．０モルである。
「アゾジカルボキシレート類」および「ホスフィン類」の使用量は、それぞれ化合物（ＩＩｅ）１モルに対し、約１.０ないし５.０モル、好ましくは約１.０ないし２.０モルである。
本反応は反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。
好適な溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；およびそれらの混合溶媒が挙げられる。
反応時間は通常５分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。反応温度は通常約−２０ないし２００℃、好ましくは約０ないし１００℃である。
生成物は、反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【０１３７】
化合物（ＩＩａ）は、次の反応式８で表される方法によって製造することができる。
反応式８
【化６１】
2011530483.tif 000063
（式中の記号は前記と同意義を示す。）
化合物（ＩＩａ）は、反応式４に記載の化合物（ＩＩｃ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＩＩｃ）と化合物（ＸＩＩ）から；反応式４に記載の化合物（ＩＩｃ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＩＩｄ）と化合物（ＸＩＩＩ）から；反応式６に記載の化合物（ＩＩｅ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＸＶ）から；反応式７に記載の化合物（ＩＩｆ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＸＶＩＩ）から；あるいは反応式４に記載の化合物（ＩＩｃ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＸＶＩＩＩ）から、製造することができる。
化合物（ＩＩａ）の原料として用いる化合物（ＸＶ）と化合物（ＸＶＩＩ）は、それぞれ反応式４に記載の化合物（ＩＩｃ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＸＩＶ）と化合物（ＸＶＩ）から製造することができる。
化合物（ＸＩＩ）および化合物（ＸＩＸ）は、市販品にて入手でき、また、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することもできる。
こうして得られる化合物（ＩＩａ）は、常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【０１３８】
化合物（ＩＩｅ）は、次の反応式９で表される方法によって製造することができる。
反応式９
【化６２】
2011530483.tif 000064
（反応式中の記号は前記と同意義を示す。）
化合物（ＩＩｅ）は、反応式４に記載の化合物（ＩＩｃ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＸＩＶ）から製造することができる。
化合物（ＸＩＶ）は市販品にて入手でき、また、自体公知の方法またはそれに準じる方法によっても製造される。
こうして得られる化合物（ＩＩｅ）は、常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【０１３９】
化合物（ＩＩｆ）は、次の反応式１０で表される方法により、化合物（ＸＶＩ）から製造することができる。
反応式１０
【化６３】
2011530483.tif 000065
（反応式中の記号は前記と同意義を示す。）
化合物（ＩＩｆ）は、反応式４に記載の化合物（ＩＩｃ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＸＶＩ）から製造することができる。
化合物（ＸＶＩ）は市販品にて入手でき、また、自体公知の方法またはそれに準じる方法によっても製造される。
こうして得られる化合物（ＩＩｆ）は、常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
化合物（ＩＩｃ）は、自体公知の方法、またはそれらに準じた方法等により製造される。
【０１４０】
また、次の反応式１１で表される方法によっても製造される。
反応式１１
【化６４】
2011530483.tif 000066
（反応式中、ＭはＭｇＬ３あるいはＬｉを表し、Ｌ３はハロゲン（例、塩素、臭素、ヨウ素）を表し、他の記号は前記と同意義である。）
化合物（ＸＸＩＶ）は、化合物（ＸＸ）とグリニャール試薬または有機リチウム試薬（ＸＸＩ）を反応させることにより、あるいは化合物（ＸＸＩＩＩ）とグリニャール試薬または有機リチウム試薬（ＸＸＩＩ）を反応させることにより製造される。
式中、化合物（ＸＸ）および化合物（ＸＸＩＩＩ）は市販品にて入手でき、また、自体公知の方法またはそれに準じる方法に従って製造することもできる。
式中、グリニャール試薬および有機リチウム試薬（ＸＸＩまたはＸＸＩＩ）は容易に市販品が入手でき、また、自体公知の方法、例えば第４版実験化学講座２５巻（日本化学会編）、丸善株式会社に記載の方法によっても製造される。
グリニャール試薬または有機リチウム試薬（ＸＸＩまたはＸＸＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＸ）または化合物（ＸＸＩＩＩ）１モルに対し、約０．８ないし３０モル、好ましくは、約１．０ないし２０モルである。
本反応は、無溶媒で行うか、反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。好適な溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭素類等の溶媒；およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応時間は通常約１０分ないし約２４時間、好ましくは約３０分ないし約１２時間である。反応温度は通常約−１００ないし１２０℃、好ましくは約−８０ないし６０℃である。
生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
また、化合物（ＩＩｃ）は、化合物（ＸＸＩＶ）を還元的脱水反応に付すことにより製造できる。
還元的脱水反応としては、接触還元法、または有機シリル試薬（例、アルキルシラン試薬）を用いる方法により行われる。
接触還元法では、水素雰囲気下、化合物（ＸＸＩＶ）を金属触媒と反応させることにより、化合物（ＩＩｃ）を製造できる。所望により適当な酸触媒の存在下で反応を行ってもよい。
「金属触媒」としては、ラネーニッケル、酸化白金、金属パラジウムおよび活性化パラジウム炭素が挙げられる。「金属触媒」の使用量は、化合物（ＸＸＩＶ）に対し、通常約１ないし１０００重量％、好ましくは約５ないし２０重量％である。
「酸触媒」としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸；および硫酸、塩酸、臭化水素酸等の鉱酸が挙げられる。「酸触媒」の使用量は、化合物（ＸＸＩＶ）１モルに対し、約０．１ないし過剰量である。
本反応は、反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。好適な溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；酢酸等の有機酸類；水；およびそれらの混合溶媒が挙げられる。水素圧は通常約１ないし１００気圧、好ましくは約１ないし５気圧である。反応時間は通常約３０分ないし約４８時間、好ましくは約１ないし約２４時間である。反応温度は通常約０ないし１２０℃、好ましくは約２０ないし８０℃である。
生成物は、触媒を除いた後、常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
有機シリル試薬（アルキルシラン試薬）を用いる方法では、化合物（ＩＩｃ）は、化合物（ＸＸＩＶ）をアルキルシラン試薬および酸と反応させることにより製造できる。
アルキルシラン試薬としては、例えば、トリエチルシランおよびフェニルジメチルシランが挙げられる。「アルキルシラン試薬」の使用量は、化合物（ＸＸＩＶ）１モルに対し、約０．８ないし２０モル、好ましくは、約１ないし１０モルである。
酸としては、例えば、トリフルオロ酢酸等の有機酸が挙げられる。酸の使用量は、化合物（ＸＸＩＶ）１モルに対し、約０．１ないし過剰量である。
本反応は、無溶媒または反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。好適な溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類；酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類；およびそれらの混合溶媒が挙げられる。
生成物は常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
また、化合物（ＩＩｃ）は、反応式６に記載の化合物（ＩＩｅ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＸＩＶ）から製造することができる。
さらに、化合物（ＩＩｃ）は、反応式７に記載の化合物（ＩＩｆ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＸＶＩ）から製造することができる。
【０１４１】
化合物（ＸＶＩＩＩ）は、次の反応式１２で表される方法によっても製造することができる。
反応式１２
【化６５】
2011530483.tif 000067
最初に、化合物（ＸＸＶＩ）は、反応式４に記載の化合物（ＩＩｃ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＸＸＶ）と化合物（ＸＩＩ）から製造することができる。
式中、化合物（ＸＸＶ）は市販品にて入手でき、また、自体公知の方法またはそれに準じる方法に従って製造することもできる。
次いで、化合物（ＸＸＶＩ）は、ハロゲン化されるか、あるいはハロゲン化されていてもよいＣ１−５アルキルスルホニルオキシ体に変換される。
式中、ハロゲン化は自体公知の方法、例えば第４版実験化学講座１９巻（日本化学会編）、丸善株式会社に記載の方法により行われる。
こうして得られる化合物（ＸＶＩＩＩ）は、常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【０１４２】
化合物（ＩＩｂ）は、次の反応式１３で表される方法によって製造することができる。
反応式１３
【化６６】
2011530483.tif 000068
化合物（ＩＩｂ）は、反応式４に記載の化合物（ＩＩｃ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＩＩｃ）と化合物（ＸＸＶＩＩ）から製造できる。あるいは、化合物（ＩＩｂ）は、反応式４に記載の化合物（ＩＩｃ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＩＩｄ）と化合物（ＸＸＶＩＩＩ）から製造できる。あるいは、反応式４に記載の化合物（ＩＩｃ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＸＩＶ）から化合物（ＸＸＩＸ）を製造し、次いで反応式６に記載の化合物（ＩＩｅ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＩＩｂ）を製造できる。
あるいは、反応式４に記載の化合物（ＩＩｃ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＸＶＩ）から化合物（ＸＸＸ）を製造し、次いで反応式７に記載の化合物（ＩＩｆ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＩＩｂ）を製造できる。あるいは、反応式１２に記載の化合物（ＸＸＶ）から化合物（ＸＶＩＩＩ）の製造と同様の方法により、化合物（ＸＸＶ）から化合物（ＸＸＸＩＩ）を製造し、次いで反応式４に記載の化合物（ＩＩｃ）から化合物（Ｉｏ）の製造と同様の方法により、化合物（ＩＩｂ）を製造することができる。
こうして得られる化合物（ＩＩｂ）は、常法に従って反応混合物から単離でき、公知の分離手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、転溶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【０１４３】
いずれの場合にも、さらに所望により、生成物に公知の反応、例えば保護／脱保護、アシル化、アルキル化、水素添加、酸化、還元、炭素鎖延長および置換基交換を、単独あるいはその二つ以上の組み合わせを供することにより、化合物（Ｉｏ）を合成することができる。
【０１４４】
上記反応によって、目的物が遊離の状態で得られる場合には、常法に従って塩に変換してもよく、また塩として得られる場合には、常法に従って遊離体または他の塩に変換することもできる。かくして得られる化合物（Ｉｏ）は、公知の手段、例えば転溶、濃縮、溶媒抽出、分溜、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により反応溶液から単離、精製することができる。
なお、化合物（Ｉｏ）が、コンフィギュレーショナルアイソマー（配置異性体）、ジアステレオマー、コンフォーマー等として存在する場合には、所望により、分離、精製手段により単離することができる。また、化合物（Ｉｏ）がラセミ体である場合には、通常の光学分割手段によりｄ体、ｌ体に分離することができる。
【０１４５】
生成物は、化合物（Ｉｏ）に加えて、化合物（Ｉｏ）のプロドラッグとして用いてもよい。化合物（Ｉｏ）のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物（Ｉｏ）に変換する化合物、すなわち胃酸等により加水分解等を起こして化合物（Ｉｏ）に変化する化合物をいう。
【０１４６】
化合物（Ｉｏ）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉｏ）のアミノ基がアシル化、アルキル化、りん酸化された化合物（例えば、化合物（Ｉｏ）のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化またはペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化またはtert-ブチル化された化合物等）；化合物（Ｉｏ）のヒドロキシル基がアシル化、アルキル化、りん酸化またはホウ酸化された化合物（例えば、化合物（Ｉｏ）のヒドロキシル基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、スクシニル化、フマリル化、アラニル化またはジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物等）；および化合物（Ｉｏ）のカルボキシ基がエステル化またはアミド化された化合物（例えば、化合物（Ｉｏ）のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化またはメチルアミド化された化合物等）が挙げられる。これらの化合物は公知の方法によって化合物（Ｉｏ）から製造することができる。また、化合物（Ｉｏ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような生理的条件で化合物（Ｉｏ）に変化するものであってもよい。
【０１４７】
本発明の化合物は、優れたＧＰＲ５２アゴニスト活性を有し、哺乳動物（例えば、ヒト、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、マウス、ラット等、特にヒト）に対し、例えば、精神疾患（例、精神疾患（例、統合失調症、うつ病、不安症、双極性障害またはＰＴＳＤ、不安神経症、強迫性神経症等）；神経変性疾患（例、アルツハイマー病、軽度認知障害（ＭＣＩ）、パーキンソン病）；筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、ハンチントン病；脊髄小脳変性症；多発性硬化症（ＭＳ）；Pick病等）等の疾患の予防・治療剤として用いられる。特に、本発明の化合物は、統合失調症の（１）妄想および幻覚等の陽性症状；（２）感覚鈍麻、ひきこもり、意欲・集中力の低下等の陰性症状、（３）認知機能障害の改善に有用である。
【０１４８】
本発明の化合物は、代謝安定性に優れるので、上記疾患に対して低用量でかつ優れた治療効果が期待できる。
【０１４９】
本発明の化合物は、毒性が低く（例えば、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、薬物相互作用、癌原性等の点から医薬として、より優れている）、そのまま医薬として、または薬学的に許容される担体等と混合された医薬組成物として、哺乳動物（例えば、ヒト、サル、ウシ、ウマ、ブタ、マウス、ラット、ハムスター、ウサギ、ネコ、ヒツジ、ヤギ等）に対して、経口的、または非経口的に安全に投与できる。「非経口」には、静脈内、筋肉内、皮下、臓器内、鼻腔内、皮内、点眼、脳内、直腸内、膣内、および腹腔内等への投与を含む。
【０１５０】
用語「薬理学的に許容される担体」は、任意の種々の製剤素材として慣用の有機あるいは無機の担体を意味し、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等として配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤等の製剤添加物を用いることもできる。
【０１５１】
賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウムおよびメタケイ酸アルミン酸マグネシウムが挙げられる。
滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウムおよびステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカ等が挙げられる。
【０１５２】
結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびポリビニルピロリドンが挙げられる。
【０１５３】
崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸および低置換度ヒドロキシプロピルセルロースが挙げられる。
【０１５４】
溶剤の好適な例としては、注射用水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油および綿実油が挙げられる。
【０１５５】
溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウムおよび酢酸ナトリウムが挙げられる。
【０１５６】
懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子；ポリソルベート類およびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が挙げられる。
【０１５７】
等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトールおよびブドウ糖が挙げられる。
緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝剤が挙げられる。
無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールが挙げられる。
防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸およびソルビン酸が挙げられる。
抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩およびアスコルビン酸塩が挙げられる。
【０１５８】
着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素（例、食用赤色２号および３号、食用黄色４号および５号、食用青色１号および２号等の食用色素）、水不溶性レーキ色素（例、上記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩）および天然色素（例、β−カロテン、クロロフィル、ベンガラ）が挙げられる。
甘味剤の好適な例としては、サッカリンナトリウム、グリチルリチン酸二カリウム、アスパルテームおよびステビアが挙げられる。
【０１５９】
本発明の剤の剤形としては、例えば、錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠、舌下錠、口腔内崩壊錠を含む）、カプセル剤（ソフトカプセル、マイクロカプセルを含む）、顆粒剤、散剤、トローチ剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤、フィルム剤（例、口腔内崩壊フィルム）等の経口剤；および注射剤（例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤）、外用剤（例、経皮製剤、軟膏剤）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤）、ペレット、経鼻剤、経肺剤（吸入剤）、点眼剤等の非経口剤等が挙げられる。これらは、それぞれ経口的あるいは非経口的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与できる。
また、これらの製剤は、速放性製剤または徐放性製剤等の放出制御製剤（例、徐放性マイクロカプセル）であってもよい。
【０１６０】
本発明の医薬組成物は、製剤技術分野において慣用の方法、例えば、日本薬局方に記載の方法等により製造することができる。以下に、医薬の具体的な製造法について詳述する。本発明の医薬組成物中の本発明の化合物の含量は、剤形、本発明の化合物の投与量等により異なるが、例えば、組成物全量に対して、約０．０１〜１００重量％、好ましくは０．１〜９５重量％である。
【０１６１】
本発明の化合物の投与量は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状等によっても異なるが、例えば、統合失調症の患者（成人、体重約６０ｋｇ）に経口投与する場合、通常１回量として約０．１〜約２０ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは約０．２〜約１０ｍｇ／ｋｇ体重、さらに好ましくは約０．５〜約１０ｍｇ／ｋｇ体重であり、この量を１日１回〜数回（例、３回）投与するのが望ましい。
【０１６２】
本発明の化合物は、他の活性成分と組み合わせて用いてもよい。このような活性成分としては、
非定型抗精神病薬（例、クロザピン、オランザピン、リスペリドン、アリピプラゾール、イロペリドン、アセナピン、ジプラシドン、クエチアピン、ゾテピン）；
定型抗精神病薬（例、ハロペリドール、クロルプロマジン）；
選択的セロトニン再取り込み阻害薬（例、パロキセチン、セルトラリン、フルボキサミン、フルオキセチン）；
選択的セロトニン・ノルアドレナリン再取り込み阻害薬（例、ミルナシプラン、ベンラファキシン）；
選択的ノルアドレナリン・ドパミン再取り込み阻害薬（例、ブプロピオン）；
四環系抗うつ薬（例、アモキサピン、クロミプラミン）；
三環系抗うつ薬（例、イミプラミン、アミトリプチリン）；
その他抗うつ薬（例、ＮＳ−２３５９、Ｌｕ  ＡＡ２１００４、ＤＯＶ２１９４７）；
α７−ニコチン受容体部分調節薬（例、ＳＳＲ−１８０７１１、ＰＮＵ−１２０５９６）；
ＮＫ２拮抗薬；
ＮＫ３拮抗薬；
グリシントランスポーター１阻害薬（例、ＡＬＸ５４０７、ＳＳＲ５０４７３４）；
代謝性グルタミン酸受容体調節薬（例、ＣＤＰＰＢ、ＭＰＥＰ）；
抗不安薬［ベンゾジアゼピン系（例、ジアゼパム、エチゾラム）およびセロトニン５−ＨＴ１Ａ作動薬（例、タンドスピロン）］；
睡眠導入剤［ベンゾジアゼピン系（例、エスタゾラム、トリアゾラム）；
非ベンゾジアゼピン系（例、ゾルピデム）、およびメラトニン受容体作動薬（例、ラメルテオン）］；
βアミロイドワクチン；
βアミロイド分解酵素等；
脳機能賦活薬（例、アニラセタム、ニセルゴリン）；
パーキンソン病治療薬［例、ドーパミン受容体作動薬（例、Ｌ−ドーパ、ブロモクリプテン、パーゴライド、タリペキソール、プラシペキソール、カベルゴリン、アダマンタジン）、モノアミン酸化酵素（ＭＡＯ）阻害薬（デプレニル、セレギリン、レマセミド、リルゾール）、抗コリン剤（例、トリヘキシフェニジル、ビペリデン）；およびＣＯＭＴ阻害剤（例、エンタカポン）］；
筋萎縮性側索硬化症治療薬（例、リルゾール等、神経栄養因子）；
コレステロール低下薬等の高脂血症治療薬［スタチンベースの薬剤（例、スタチン系（例、プラバスタチンナトリウム、アトロバスタチン、シンバスタチン、ロスバスタチン）、フィブラート（例、クロフィブラート）、スクワレン合成酵素阻害剤］；認知症の進行に伴う異常行動・徘徊の治療薬（例、鎮静剤、抗不安剤）等；
アポトーシス阻害薬（例、ＣＰＩ−１１８９、ＩＤＮ−６５５６、ＣＥＰ−１３４７）；
神経分化・再生促進剤（例、レテプリニム、キサリプローデン（ＳＲ−５７７４６−Ａ）、ＳＢ−２１６７６３）；
降圧剤；
糖尿病治療薬；
非ステロイド性抗炎症薬（例、メロキシカム、テノキシカム、インドメタシン、イブプロフェン、セレコキシブ、ロフェコキシブ、アスピリン）；
疾患修飾性抗リウマチ薬（ＤＭＡＲＤｓ）；
抗サイトカイン薬（ＴＮＦ阻害薬、ＭＡＰキナーゼ阻害薬）；
ステロイド薬（例、デキサメサゾン、ヘキセストロール、酢酸コルチゾン）；
性ホルモンまたはその誘導体（例、プロゲステロン、エストラジオール、安息香酸エストラジオール）；
副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）；および
カルシウム受容体阻害薬（以下、併用薬物と略記する場合がある）
が挙げられる。
本発明の化合物は、特に、各種中枢神経系作用薬、および統合失調症と併発し易い疾患の治療薬（例、糖尿病治療薬等）と組み合わせて、好ましく用いる事ができる。
本発明の化合物は、特に、ＧＰＲ５２に対して作用しない種々の任意の活性成分と組み合わせて、好ましく用いる事ができる。
【０１６３】
本発明の化合物と併用薬物の投与形態は、特に限定されず、投与時に、本発明の化合物と任意の併用薬物とが組み合わされていればよい。このような投与形態としては、
（１）本発明の化合物と併用薬物とを同時に製剤化して得られる単一の製剤の投与、
（２）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の異なる製剤の同時投与、
（３）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の異なる製剤の同一投与経路での時間差をおいての投与、
（４）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の異なる製剤の異なる投与経路での同時投与、
（５）本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の異なる製剤の異なる投与経路での時間差をおいての投与（例えば、本発明の化合物→併用薬物の順序での投与、あるいは逆の順序での投与）等が用いられる。以下、これらの投与形態をまとめて、本発明の併用剤と略記する。
【０１６４】
本発明の併用剤を投与するに際しては、併用薬物と本発明の化合物とを同時期に投与してもよいが、併用薬物の投与の後、本発明の化合物を投与してもよいし、本発明の化合物の投与後、併用薬物を投与してもよい。時間差をおいて投与する場合、時間差は投与する有効成分、剤形および投与方法により異なるが、例えば、併用薬物を先に投与する場合、併用薬物を投与した後１分〜３日以内、好ましくは１０分〜１日以内、より好ましくは１５分〜１時間以内に本発明の化合物を投与する方法が挙げられる。例えば、もう一方の場合には、本発明の化合物を投与した後、１分〜１日以内、好ましくは１０分〜６時間以内、より好ましくは１５分〜１時間以内に併用薬物を投与する方法が挙げられる。
【０１６５】
併用薬物は、副作用が問題とならなければ、どのような量を設定することも可能である。併用薬物としての一日投与量は、投与対象、投与ルート、対象疾患等によっても異なるが、例えば、統合失調症の患者（成人、体重約６０ｋｇ）に経口投与する場合、通常１回量として約０．１〜２０ｍｇ／ｋｇ体重、より好ましくは約０．５〜１０ｍｇ／ｋｇ体重であり、この量を１日１回〜数回（例、３回）投与するのが好ましい。
本発明の化合物が併用薬物と組み合せて使用される場合には、お互いの剤の量は、それらの剤の反対効果を考えて安全な範囲内で低減できる。
【０１６６】
本発明の併用剤は、毒性が低く、例えば、本発明の化合物および／または上記併用薬物を公知の方法に従って、薬学的に許容される担体と混合して医薬組成物の形態にすることができる。特に、例えば錠剤（例、糖衣錠、フィルムコーティング錠）、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤等とすることができ、それらは、経口的または非経口的（例、局所、直腸、静脈等）に投与することができる。
【０１６７】
本発明の併用剤の製造に用いられてもよい薬学的に許容される担体としては、本発明の医薬組成物に使用される任意のものであってもよい。
【０１６８】
本発明の併用剤における本発明の化合物と併用薬物との配合比は、投与対象、投与ルート、疾患等により適宜選択することができる。上記併用剤は、２種以上を適宜の割合で組み合せて用いてもよい。併用剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。例えば、投与対象がヒトである場合、本発明の化合物１重量部に対し、併用薬物を０．０１〜１００重量部用いればよい。
【０１６９】
例えば、本発明の併用剤における本発明の化合物の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約０．０１〜９９．９重量％の範囲であり、好ましくは約０．０１〜９９．９重量％の範囲であり、さらに好ましくは約０．５〜２０重量％の範囲である。
【０１７０】
本発明の併用剤における併用薬物の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約０．０１〜９９．９重量％の範囲であり、好ましくは約０．０１〜９９．９重量％の範囲であり、さらに好ましくは約０．５〜約２０重量％の範囲である。
【０１７１】
本発明の併用剤における担体等の任意の添加剤の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約１〜９９．９９重量％の範囲であり、好ましくは約１０〜９０重量％の範囲である。
【０１７２】
本発明の化合物および併用薬物をそれぞれ別々に製剤化する場合も同様の含有量でよい。
【０１７３】
上記したように投与量は種々の条件で変動するので、場合によっては、上記投与量より少ない量でも多い量でもよい。
【実施例】
【０１７４】
本発明は、以下の参考例、実施例、製剤例および実験例によって詳しく説明されるが、これらの例は単なる実施であって、本発明を限定するものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。
以下の参考例、実施例中の「室温」は通常約10℃〜約35℃を示す。％は、収率についてはmol/mol％を、クロマトグラフィーで用いられる溶媒については体積％を、その他については重量％を示す。プロトンNMRスペクトルで、OHやNHプロトン等ブロードで確認できないものについてはデータに記載していない。シリカゲルクロマトグラフィーにおいては、メルク社製 Kiesselgel 60 を用い、塩基性シリカゲルクロマトグラフィーには、富士シリシア化学社製 Chromatorex NH を使用した。
その他の本文中で用いられている略号は下記の意味を示す。
s: シングレット
d: ダブレット
dd: ダブレット  オブ  ダブレッツ
dt: ダブレット  オブ  トリプレッツ
t: トリプレット
tt: トリプレット  オブ  トリプレッツ
td: トリプレット  オブ  ダブレッツ
q: カルテット
セプテット
m: マルチプレット
br: ブロード
J: 結合定数
Hz: ヘルツ
CDCl3: 重水素化クロロホルム
DMSO-d6: 重水素化ジメチルスルホキシド
1H-NMR: プロトン核磁気共鳴
HPLC: 高速液体クロマトグラフィー
THF: テトラヒドロフラン
DMF: N,N-ジメチルホルムアミド
DMSO: ジメチルスルホキシド
NMP: N-メチルピロリドン
HOBt: 1-ヒドロキシベンゾトリアゾール
WSC: 1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩
HATU:ヘキサフルオロリン酸2-(7-アザ-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウム
DMTMM: 4-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルホリニウムクロリドn-水和物
DBU: 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン
LC-MS: 液体クロマトグラフィー質量分析
ESI: エレクトロスプレーイオン化
【０１７５】
参考例1
8-クロロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
8-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(4.5 g, 22.0 mmol)、3-トリフルオロメチルベンズアルデヒド(3.25 mL, 24.3 mmol)、酢酸ナトリウム(1.81 g, 22.0 mmol)および酢酸(0.63 mL, 11.0 mmol)のエタノール混合液を1時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(5.60 g, 26.5 mmol)を３０分間かけて少量ずつ加え、次いで混合液を15時間攪拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 10:1)で精製して、得られた油状物質をイソプロピルアルコール（30 mL）に溶解し、次いで４Ｎ塩酸／酢酸エチル（5 mL）を加えた。析出した結晶を濾過して、5.89 gの標題化合物(収率 74%)を得た。融点：217 - 218℃。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.00 - 3.40 (4H, m), 4.20 - 4.40 (2H, m), 4.50 - 4.80 (2H, m), 7.25 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.74 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.80 - 7.90 (1H, m), 7.90 - 8.00 (1H, m), 8.10 (1H, s), 11.24 (1H, br s).
【０１７６】
参考例2
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-イル]安息香酸エチル
参考例１で得られた8-クロロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(0.36g, 1.0 mmol)、[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸(0.23 g, 1.2 mmol)、Neolyst CX-32(シンナミルクロロ[1,3-ビス-(ジイソプロピルフェニル)-2-イミダゾリジニリデン]パラジウム(II))(19.5 mg, 0.03 mmol)およびカリウムtert-ブトキシド(0.26 g, 2.3 mmol)のジメトキシエタン(5 mL)混合液を、９０℃で１３時間攪拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 10:1)で精製して、0.24 gの標題化合物(収率 55%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.68 (2H, t, J = 6.0 Hz), 2.96 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.51 (1H, s), 3.61 (3H, s), 4.38 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.03 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.20 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.30 - 7.50 (5H, m), 7.54 (1H, s), 7.95 (1H, s), 7.97 - 8.05 (1H, m).
【０１７７】
参考例3
5-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
5-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(2.90 g, 13.7 mmol)および3-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(2.74 mL, 20.6 mmol)のTHF(100 mL)-DMF(10 mL)混合溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(5.81 g, 27.4 mmol)を加え、混合液を室温で15時間攪拌した。反応溶液に対し水および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加して処理し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、4.77 gの標題化合物(収率 94%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.72 - 2.80 (2H, m), 2.82 - 2.92 (2H, m), 3.62 (2H, s), 3.72 (2H, s), 6.91 - 6.96 (1H, m), 6.96 - 7.03 (1H, m), 7.40 (1H, dd, J = 7.5, 1.3 Hz), 7.46 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.51 - 7.56 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.65 (1H, s)
【０１７８】
参考例4
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-5-イル]安息香酸エチル
参考例３で得られた5-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(4.76 g, 12.9 mmol)、[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸(3.01 g, 15.5 mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(601 mg, 0.52 mmol)の2N炭酸ナトリウム水溶液(25.8 mL)-1,2-ジメトキシエタン(50 mL)混合液を窒素雰囲気下、９０℃で２０時間反応させた。反応溶液に飽和食塩水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、5.20 gの標題化合物(収率 92%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.62 - 2.77 (4H, m), 3.72 (4H, s), 4.38 (2H, q, J = 7.0 Hz), 7.04 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.06 - 7.12 (1H, m), 7.16 - 7.24 (1H, m), 7.41 - 7.56 (4H, m), 7.60 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.67 (1H, s), 7.98 - 8.05 (2H, m).
【０１７９】
参考例5
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-5-イル]安息香酸
参考例4で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-5-イル]安息香酸エチル(5.00 g, 11.4 mmol)のTHF(40 mL)-メタノール(20 mL)混合溶液に2N水酸化ナトリウム水溶液(11.4 m, 22.8 mmol)を加え、混合液を室温で６時間攪拌した。反応溶液に６Ｎ塩酸を加えて中和し、水で希釈し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。析出した結晶に酢酸エチルを加えて濾過し、2.80 gの標題化合物(収率 60%)を結晶として得た。融点：230 - 231℃。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.77 (1H, d, J = 19.3 Hz), 3.14 (1H, d, J = 22.3 Hz), 3.28 (1H, br s), 3.58 (1 H, br s), 4.40 (2H, br s), 4.60 (2H, d, J = 3.4 Hz), 7.21 - 7.32 (2H, m), 7.33 - 7.43 (1H, m), 7.54 - 7.66 (2H, m), 7.74 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.82 - 7.89 (2H, m), 7.98 (2H, d, J = 7.2 Hz), 8.10 (1H, br s), 11.18 (1H, br s).
【０１８０】
参考例6
8-クロロ-4-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
参考例1と同様にして、8-クロロ-4-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを用いて、標題化合物を得た。73%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.29 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.43 (1H, dd, J = 11.4, 5.4 Hz), 2.66 (1H, dd, J = 11.4, 4.8 Hz), 2.90 - 3.05 (1H, m), 3.60 (1H, d, J = 15.6 Hz), 3.70 (1H, d, J = 13.8 Hz), 3.78 (1H, d, J = 13.2 Hz), 3.82 (1H, d, J = 13.2 Hz), 7.10 - 7.20 (3H, m), 7.44 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.53 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.58 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.67 (1H, s).
【０１８１】
参考例7
3-[4-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-イル]安息香酸エチル
参考例2と同様にして、参考例6で得られた8-クロロ-4-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを用いて、標題化合物を得た。60%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.33 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.38 (1H, dd, J = 11.4, 6.0 Hz), 2.68 (1H, dd, J = 11.4, 5.1 Hz), 3.00 - 3.10 (1H, m), 3.45 (1H, d, J = 15.3 Hz), 3.54 (2H, d, J = 13.8 Hz), 3.63 (1H, d, J = 13.8 Hz), 4.38 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.03 (1H, t, J = 4.5 Hz), 7.27 (1H, s), 7.30 - 7.55 (6H, m), 7.57 (1H, s), 7.97 (1H, s), 8.00 - 8.10 (1H, m).
【０１８２】
参考例8
(4-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン
2-ブロモ-6-ヒドロキシベンズアルデヒド(4.0 g, 19.9 mmol)のアセトニトリル(50 mL)溶液に、室温で2-ブロモ-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン(6.38 g, 23.9 mmol)および炭酸カリウム(3.30 g, 23.9 mmol)を加え、混合液を１６時間加熱還流した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 90:10 → 40:60)で精製して、4.4 gの標題化合物(収率 60%)を得た。融点：91 - 92℃（メタノール）。
1H-NMR (CDCl3) δ： 7.39 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.49 - 7.62 (3H, m), 7.71 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.8, 1.2 Hz), 8.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.32 (1H, s).
【０１８３】
参考例9
4-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン
参考例8で得られた(4-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン(4.4 g, 11.9 mmol)およびヒドラジン一水和物(2.38 g, 47.6 mmol)のエチレングリコール(50 mL)混合液を、１３０℃まで２時間加熱した。混合液を室温まで冷却し、次いで水酸化カリウム(2.00 g, 35.7 mmol)を加え、混合液を１６０℃まで2時間加熱した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 95:5 → 30:70)で精製して、3.4 gの標題化合物(収率 80%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.16 (2H, s), 6.46 (1H, s), 7.09 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.31 - 7.36 (2H, m), 7.40 - 7.61 (4H, m).
【０１８４】
参考例10
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸
参考例4で得られた4-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン(3.40 g, 9.58 mmol)、[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸(2.23 g, 11.5 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(553 mg, 0.48 mmol)の2N炭酸ナトリウム水溶液(30 mL)-1,2-ジメトキシエタン(30 mL)混合液を、窒素雰囲気下、９０℃で１６時間反応させた。反応溶液に水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン2:3)で精製して、3.30 gの3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸を得た。この化合物のエタノール(50 mL)溶液に2N水酸化ナトリウム水溶液(8 mL, 16 mmol)を室温で加え、混合液を６０℃で２時間攪拌し、生成物を減圧下で濃縮した。反応溶液に水および塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチル-ヘキサンから結晶化して、2.3 gの標題化合物(収率 61%)を得た。融点：138 - 139℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.19 (2H, s), 6.63 (1H, s), 7.20 - 7.78 (8H, m), 7.85 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 8.13 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 8.37 (1H, s), 1H 未確認。
【０１８５】
参考例11
(4-メトキシ-3-メチル-1-ベンゾフラン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン
参考例8と同様にして、1-(2-ヒドロキシ-6-メトキシフェニル)エタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：69%；融点：91 - 92℃（メタノール）。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.82 (3H, s), 3.96 (3H, s), 6.66 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.39 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.64 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.82 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.24 (1H, dd, J = 7.8 Hz), 8.31 (1H, s).
【０１８６】
参考例12
4-メトキシ-3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン
参考例9と同様にして、参考例11で得られた(4-メトキシ-3-メチル-1-ベンゾフラン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノンを用いて、標題化合物を得た。74%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.37 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.08 (2H, s), 6.59 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.08 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.35 - 7.50 (4H, m).
【０１８７】
参考例13
3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-オール
アルゴン雰囲気下、参考例12で得られた4-メトキシ-3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン(1.51 g, 4.68 mmol)の塩化メチレン(30 mL)溶液に、三臭化ホウ素(1.0 M塩化メチレン溶液、5.0 mL, 5.0 mmol)を０℃で滴下して加え、次いで混合液を３時間攪拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。全ての有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 90:10 → 20:80)で精製して、1.38 gの標題化合物(収率 96%)を得た。融点：91 - 92℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.41 (3H, s), 4.09 (2H, s), 5.05 (1H, s), 6.50 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.92 - 7.05 (2H, m), 7.30 - 7.51 (4H, m).
【０１８８】
参考例14
トリフルオロメタンスルホン酸3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル
参考例13で得られた3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-オール(1.38 g, 4.50 mmol)のピリジン(15 mL)溶液に、無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.83 mL, 4.95 mmol)を０℃で加え、次いで混合液を室温で4時間攪拌した。反応溶液に水を加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を1N塩酸および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 90:10 → 50:50)で精製して、1.40 gの標題化合物(収率 71%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.40 (3H, s), 4.13 (2H, s), 7.13 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.23 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.30 - 7.51 (5H, m).
【０１８９】
参考例15
3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例14で得られたトリフルオロメタンスルホン酸3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イルを用いて、標題化合物を得た。収率：72%；融点：169 - 170℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.82 (3H, s), 4.12 (2H, s), 7.10 (1H, dd, J = 7.2, 1.2 Hz), 7.23 - 7.30 (1H, m), 7.37 - 7.57 (6H, m), 7.67 (1H, dt, J = 7.5, 1.5 Hz), 8.13 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz), 8.17 (1H, t, J = 1.5 Hz), 1H 未確認。
【０１９０】
参考例16
(4-ブロモ-7-メトキシ-1-ベンゾフラン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン
参考例8と同様にして、6-ブロモ-2-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒドを用いて、標題化合物を得た。収率：58%；融点：78 - 79℃（メタノール）。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.03 (3H, s), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, s), 7.70 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.36 (1H, s).
【０１９１】
参考例17
4-ブロモ-7-メトキシ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン
参考例9と同様にして、参考例16で得られた(4-ブロモ-7-メトキシ-1-ベンゾフラン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノンを用いて、標題化合物を得た。
85%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.96 (3H, s), 4.18 (2H, s), 6.40 (1H, s), 6.64 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.41 - 7.58 (4H, m).
【０１９２】
参考例18
3-[7-メトキシ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例17で得られた4-ブロモ-7-メトキシ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフランを用いて、標題化合物を得た。収率：44%；融点：118 - 119℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.04 (3H, s), 4.21 (2H, s), 6.60 (1H, s), 6.86 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.23 - 7.28 (1H, m), 7.38 - 7.60 (5H, m), 7.76 - 7.82 (1H, m), 8.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.32 (1H, t, J = 1.5 Hz), 1H 未確認。
【０１９３】
参考例19
4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン
参考例9で得られた4-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン(1.00 g, 2.82 mmol)、4, 4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ-1,3,2-ジオキサボロラン(858 mg, 3.38 mmol)および酢酸カリウム(332 mg, 3.38 mmol)のDMSO(15 mL)混合液に、(1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン付加体(114 mg, 0.14 mmol)を加え、混合液を加熱して８５℃で２０時間攪拌した。酢酸エチルを反応溶液に注ぎ、混合液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 100:0 → 95:5)で精製して、677 mgの標題化合物(収率 60%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.37 (12H, s), 4.18 (2H, s), 6.94 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.19 - 7.25 (1H, m), 7.42 - 7.47 (2H, m), 7.49 (1H, d, J = 0.9 Hz), 7.52 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.59 (1 H, s), 7.67 (1 H, dd, J = 7.2, 0.9 Hz).
【０１９４】
参考例20
2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]イソニコチン酸メチル
参考例4と同様にして、参考例19で得られた4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフランおよび２−ブロモイソニコチン酸メチルを用いて、標題化合物を得た。43%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.99 (3H, s), 4.21 (2H, s), 7.11 (1H, s), 7.35 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.40 - 7.47 (1H, m), 7.51 (3H, t, J = 7.0 Hz), 7.60 (1H, s), 7.69 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 5.1, 1.3 Hz), 8.32 (1H, s), 8.88 (1H, d, J = 4.9 Hz).
【０１９５】
参考例21
2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]イソニコチン酸
参考例5と同様にして、参考例20で得られた2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]イソニコチン酸メチルを用いて、標題化合物を得た。収率：68%；融点：187 - 188℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 4.36 (2H, s), 7.25 (1H, s), 7.39 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.54 - 7.69 (4H, m), 7.74 (1H, s), 7.78 - 7.82 (2H, m), 8.28 (1H, s), 8.91 (1H, d, J = 5.7 Hz), 13.79 (1H, s).
【０１９６】
参考例22
(4-クロロフロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノール
4-クロロフロ[3,2-c]ピリジン(153 mg, 1.00 mmol)のＴＨＦ溶液(5.0 mL)に、−７８℃で1.58Nのｔ−ブチルリチウム(791 μL, 1.25 mmol)を加え、混合液を１０分間攪拌した。反応溶液に3-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドのＴＨＦ溶液(5.0 mL)を加え、−７８℃で１５分間攪拌し、次いで混合液を室温で４５分間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応溶液に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル 65:35 → 50:50）で精製して、311 mgの標題化合物(収率 95%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.77 (1H, d, J = 4.4 Hz), 6.04 (1H, d, J = 4.4 Hz), 6.70 (1H, t, 0.8 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 5.8, 0.8 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.62 - 7.71 (2H, m), 7.79 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 5.8 Hz).
【０１９７】
参考例23
4-クロロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]フロ[3,2-c]ピリジン
参考例22で得られた(4-クロロフロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノール(310 mg, 0.946 mmol)のトリフルオロ酢酸溶液(3.0 mL)にトリエチルシラン(453 μL, 2.84 mmol)を加え、混合液を室温で１４時間攪拌した。次いでトリエチルシラン(453 μL, 2.84 mmol)を加え、混合液を８０℃で４時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて反応溶液を塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル 9:1 → 2:1）で精製して、標題化合物の粗精製物(269 mg)を得た。得られた粗精製物(269 mg)の一部(169 mg)をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル 95:5 → 70:30）で精製して、121 mgの標題化合物(収率 65%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.19 (2H, s), 6.50 - 6.53 (1H, m), 7.29 - 7.32 (1H, m), 7.46 - 7.51 (2H, m), 7.53 - 7.59 (2H, m), 8.21 (1H, d, J = 5.8 Hz).
【０１９８】
参考例24
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]フロ[3,2-c]ピリジン-4-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例23で得られた4-クロロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]フロ[3,2-c]ピリジンおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：87%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.22 (2H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.76 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.34 - 7.37 (1H, m), 7.43 - 7.63 (5H, m), 8.09 - 8.16 (2H, m), 8.54 (1H, d, J = 5.5 Hz), 8.58 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０１９９】
参考例25
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]フロ[3,2-c]ピリジン-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例24で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]フロ[3,2-c]ピリジン-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：定量的。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.26 (2H, s), 6.83 (1H, s), 7.44 - 7.60 (5H, m), 7.66 (1H, t, J = 7.7 Hz), 8.20 (2H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 8.71 (1H, s), 8.75 (1H, d, J = 5.8 Hz), 1H 未確認。
【０２００】
参考例26
(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン
参考例8と同様にして、3-ブロモ-2-ヒドロキシベンズアルデヒドを用いて、標題化合物を得た。収率：69%；融点：75 - 78℃（メタノール）。
1H-NMR (CDCl3) δ： 7.24 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.66 - 7.74 (4H, m), 7.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.36 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.50 (1H, s).
【０２０１】
参考例27
7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン
参考例9と同様にして、参考例26で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノンを用いて、標題化合物を得た。74%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.20 (2H, s), 6.40 (1H, s), 7.06 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.35 - 7.59 (6H, m).
【０２０２】
参考例28
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例27で得られた7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフランを用いて、標題化合物を得た。収率：72%；融点：169 - 170℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.19 (2H, s), 6.47 (1H, s), 7.29 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.38 - 7.62 (7H, m), 8.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.60 (1H, t, J = 1.5 Hz), 1H 未確認。
【０２０３】
参考例29
1-(3-ブロモ-2-ヒドロキシフェニル)エタノン
1-(2-ヒドロキシフェニル)エタノン(4.00 g, 29.5 mmol)およびジイソプロピルアミン(0.42 ｍL, 2.95 mmol)の二硫化炭素 (50 mL)混合液に、０℃でN-ブロモスクシンイミド(5.25 g, 29.5 mmol)を加え、混合液を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、そして残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン0:10 → 2:8)で精製して、1.60gの標題化合物(収率 25%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.66 (3H, s), 6.82 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.69 - 7.75 (2H, m), 12.9 (1H, s).
【０２０４】
参考例30
(7-ブロモ-3-メチル-1-ベンゾフラン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン
参考例8と同様にして、参考例29で得られた1-(3-ブロモ-2-ヒドロキシフェニル)エタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：88%；融点：97 - 98℃（メタノール）。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.70 (3H, s), 7.20 - 7.27 (1H, m), 7.63 - 7.71 (3H, m), 7.87 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.39 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.57 (1H, s).
【０２０５】
参考例31
7-ブロモ-3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン
参考例9と同様にして、参考例30で得られた(7-ブロモ-3-メチル-1-ベンゾフラン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノンを用いて、標題化合物を得た。75%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.20 (3H, s), 4.18 (2H, s), 7.08 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.34 - 7.53 (6H, m).
【０２０６】
参考例32
3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例31で得られた7-ブロモ-3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフランを用いて、標題化合物を得た。収率：70%；融点：200 - 201℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.28 (3H, s), 4.17 (2H, s), 7.32 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 - 7.60 (7H, m), 8.05 (1H, dt, J = 7.5, 1.5 Hz), 8.11 (1H, dt, J = 7.8, 1.5 Hz), 8.58 (1H, t, J = 1.5 Hz), 1H 未確認。
【０２０７】
参考例33
2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル
参考例19と同様にして、参考例31で得られた7-ブロモ-3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフランを用いて、3-メチル-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン(890 mg)を油状物質の形態で得、そして参考例4と同様にして、3-メチル-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフランおよび2-ブロモピリジン-4-カルボン酸メチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：45%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.30 (3H, s), 3.97 (3H, s), 4.23 (2H, s), 7.33 - 7.41 (1H, m), 7.42 - 7.62 (5H, m), 7.78 (1H, dd, J = 4.9, 1.5 Hz), 8.14 (1H, dd, J = 7.6, 1.5 Hz), 8.81 - 8.84 (1H, m), 8.85 - 8.89 (1H, m).
【０２０８】
参考例34
2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸
参考例5と同様にして、参考例33で得られた2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：85%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.32 (3H, s), 4.35 (2H, s), 7.39 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.57 - 7.68 (3H, m), 7.70 - 7.84 (3H, m), 8.13 (1H, dd, J= 7.7, 1.2 Hz), 8.76 - 8.79 (1H, m), 8.90 (1H, dd, J = 5.0, 1.2 Hz), 13.78 (1H, br s).
【０２０９】
参考例35
(7-ブロモ-4-フルオロ-1-ベンゾフラン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン
参考例8と同様にして、3-ブロモ-6-フルオロ-2-ヒドロキシベンズアルデヒドを用いて、標題化合物を得た。収率：74%；融点：114 - 115℃（メタノール）。
1H-NMR (CDCl3) δ： 6.97 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz), 7.71(1H, t, J = 7.8 Hz), 7.76 (1H, s), 7.91 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.35 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.49 (1H, s).
【０２１０】
参考例36
7-ブロモ-4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン
参考例9と同様にして、参考例35で得られた(7-ブロモ-4-フルオロ-1-ベンゾフラン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノンを用いて、標題化合物を得た。79%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.21 (2H, s), 6.50 (1H, s), 6.81 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.31(1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz), 7.45 - 7.64 (4H, m).
【０２１１】
参考例37
3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例36で得られた7-ブロモ-4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフランを用いて、標題化合物を得た。収率：70%；融点：172 - 173℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.19 (2H, s), 6.56 (1H, s), 7.00 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.1, 4.8 Hz), 7.42 - 7.65 (5H, m), 7.97 - 8.02 (1H, m), 8.10 - 8.15 (1H, m), 8.53 (1H, t, J = 1.5 Hz), 1H 未確認。
【０２１２】
参考例38
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]アニリン
参考例27で得られた7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン(2.00 g, 5.63 mmol), (3-アミノフェニル)ボロン酸(848 mg, 6.19 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(325 mg, 0.28 mmol)の、2N炭酸ナトリウム水溶液(20 mL)-1,2-ジメトキシエタン(20 mL)混合液を窒素雰囲気下、９０℃で１６時間反応させた。反応溶液に水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して1.80 gの標題化合物(収率 87%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.72 (2H, br s), 4.18 (2H, s), 6.42 (1H, s), 6.67 - 6.74 (1H, m), 7.08 - 7.55 (9H, m), 7.63 (1H, s).
【０２１３】
参考例39
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸
参考例28で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸(1.00 g, 2.52 mmol)のトリフルオロ酢酸(10 mL)混合液に、室温でトリエチルシラン(0.8 mL, 5.0 mmol)を加え、混合液を３時間加熱還流した。反応溶液を減圧下で濃縮し、その後残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をヘキサンで結晶化して、0.8 gの標題化合物(収率 80%)を得た。融点：156 - 157℃（ヘキサン）。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.99 - 3.11 (2H, m), 3.20 - 3.40 (2H, m), 4.90 (1H, br s), 5.00 - 5.12 (1H, m), 6.95 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.16 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.34 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.38 - 7.54 (5H, m), 7.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.46 (1H, s).
【０２１４】
参考例40
(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)(3-(フルオロフェニル)メタノン
参考例8と同様にして、3-ブロモ-2-ヒドロキシベンズアルデヒドおよび2-ブロモ-1-(3-フルオロフェニル)メタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：76%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 7.22 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.35 (1H, dt, J = 8.1, 2.7 Hz), 7.49 - 7.58 (1H, m), 7.64 - 7.71 (3H, m), 7.85 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz), 7.97 (1H, d, J = 7.8 Hz).
【０２１５】
参考例41
7-ブロモ-2-(3-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン
参考例9と同様にして、参考例40で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)(3-(フルオロフェニル)メタノンを用いて、標題化合物を得た。62%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.14 (2H, s), 6.40 (1H, s), 6.90 - 7.18 (4H, m), 7.23 - 7.51 (3H, m).
【０２１６】
参考例42
3-[2-(3-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例41で得られた7-ブロモ-2-(3-フルオロベンジル)-1-ベンゾフランを用いて、標題化合物を得た。収率：41%；融点：135 - 136℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.14 (2H, s), 6.47 (1H, s), 6.92 - 7.17 (3H, m), 7.24 - 7.34 (2H, m), 7.42 - 7.51 (2H, m), 7.60 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.06 - 8.17 (2H, m), 8.63 (1H, s), 1H 未確認。
【０２１７】
参考例43
(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)(3-メトキシフェニル)メタノン
参考例8と同様にして、3-ブロモ-2-ヒドロキシベンズアルデヒドおよび2-ブロモ-1-(3-メトキシフェニル)エタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：91%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.91 (3H, s), 7.14 - 7.26 (2H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.62 - 7.79 (5H, m).
【０２１８】
参考例44
7-ブロモ-2-(3-メトキシベンジル)-1-ベンゾフラン
参考例9と同様にして、参考例43で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)(3-メトキシフェニル)メタノンを用いて、標題化合物を得た。68%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.79 (3H, s), 4.11 (2H, s), 6.37 (1H, s), 6.80 (1H, dd, J = 8.1, 2.4 Hz), 6.86 - 6.92 (2H, m), 7.03 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.20 - 7.27 (1H, m), 7.32 - 7.38 (2H, m).
【０２１９】
参考例45
3-[2-(3-メトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例44で得られた7-ブロモ-2-(3-メトキシベンジル)-1-ベンゾフランを用いて、標題化合物を得た。収率：57%；融点：127 - 129℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.78 (3H, s), 4.11 (2H, s), 6.43 (1H, s), 6.78 - 7.00 (3H, m), 7.22 - 7.30 (2H, m), 7.40 - 7.49 (2H, m), 7.59 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.12 (2H, t, J = 7.8 Hz), 8.63 (1H, s), 1H 未確認。
【０２２０】
参考例46
(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)(3,4-ジメトキシフェニル)メタノン
参考例8と同様にして、3-ブロモ-2-ヒドロキシベンズアルデヒドおよび2-ブロモ-1-(3,4-ジメトキシフェニル)エタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：78%；融点：137 - 138℃（メタノール）。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.00 (3H, s), 4.02 (3H, s), 7.00 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.17 - 7.25 (1H, m), 7.62 - 7.70 (3H, m), 7.86 (1H, s), 7.98 (1H, dt, J = 8.4, 0.9 Hz).
【０２２１】
参考例47
7-ブロモ-2-(3,4-ジメトキシベンジル)-1-ベンゾフラン
参考例9と同様にして、参考例46で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)(3,4-ジメトキシフェニル)メタノンを用いて、標題化合物を得た。86%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.87 (6H, s), 4.08 (2H, s), 6.35 (1H, s), 6.78 - 6.90 (3H, m), 7.04 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 - 7.42 (2H, m).
【０２２２】
参考例48
3-[2-(3,4-ジメトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例47で得られた7-ブロモ-2-(3,4-ジメトキシベンジル)-1-ベンゾフランを用いて、標題化合物を得た。収率：67%；融点：122 - 123℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.85 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.07 (2H, s), 6.40 (1H, s), 6.82 - 6.94 (3H, m), 7.27 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 7.5, 1.5 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz), 7.58 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.07 - 8.15 (2H, m), 8.63 (1H, d, J = 1.8 Hz), 1H 未確認。
【０２２３】
参考例49
7-ブロモ-1-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-インドール
粉砕した水酸化カリウム(2.29 g, 15.3 mmol)およびDMSO (20 mL)の混合物に7-ブロモインドール(2.0 g, 10.2 mmol)を加え、混合液を３０分間攪拌した。次いで3-(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド(2.34 mL, 15.3 mmol)を滴下して加え、混合液を1時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 10:1)で精製して、3.4 gの標題化合物(収率 94%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 5.86 (2H, s), 6.59 (1H, d, J = 3.3 Hz), 6.96 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.30 - 7.45 (3H, m), 7.50 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.59 (1H, d, J = 7.5 Hz).
【０２２４】
参考例50
7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-インドール
参考例49で得られた7-ブロモ-1-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-インドール(3.2 g, 9.04 mmol)およびポリリン酸(15 g)の混合物を、８５〜９０℃で１時間攪拌した。水を混合物に注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 20:1 → 10:1)で精製して、1.87 gの標題化合物(収率 58%)を粗製油状物質として得た。生成物はこれ以上精製することなく、以下の反応に用いた。
【０２２５】
参考例51
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-インドール-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例50で得られた7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-インドールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：41%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.44 (2H, s), 7.10 - 7.25 (2H, m), 7.35 - 7.60 (6H, m), 7.70 - 7.80 (2H, m), 7.97 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.27 (1H, s).
【０２２６】
参考例52
7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール
7-ブロモ-1H-インダゾール(1.00 g, 5.08 mmol)のDMF(2.0 mL)溶液および1-(ブロモメチル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン(1.16 mL, 7.61 mmol)を、５０℃で２０時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン= 1:9)で精製して、983 mgの標題化合物(収率 55%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 5.72 (2H, s), 6.91 - 7.00 (1H, m), 7.42 - 7.56 (3H, m), 7.56 - 7.65 (3H, m), 7.96 (1H, s).
【０２２７】
参考例53
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例52で得られた7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾールを用いて、標題化合物を得た。86%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.69 (2H, s), 7.15 - 7.24 (1H, m), 7.45 - 7.68 (7H, m), 7.98 (1H, s), 8.02 - 8.08 (1H, m), 8.26 - 8.32 (1H, m), 8.66 - 8.69 (1H, m).
【０２２８】
参考例54
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例53で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：75%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.83 (2H, s), 7.13 - 7.24 (1H, m), 7.48 - 7.82 (7H, m), 7.91 - 7.97 (1H, m), 8.25 - 8.31 (1H, m), 8.61 - 8.68 (2H, m).
【０２２９】
参考例55
4-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール
参考例52と同様にして、4-ブロモ-1H-インダゾールおよび1-(ブロモメチル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：58%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 5.64 (2H, s), 7.12 - 7.19 (1H, m), 7.22 - 7.28 (1H, m), 7.42 - 7.54 (2H, m), 7.57 - 7.70 (3H, m), 7.97 (1H, s).
【０２３０】
参考例56
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例55で得られた4-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：88%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.68 (2H, s), 7.19 - 7.25 (1H, m), 7.35 - 7.61 (6H, m), 7.75 (1H, d, J= 8.9 Hz), 7.81 - 7.86 (1H, m), 8.02 - 8.14 (2H, m), 8.34 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０２３１】
参考例57
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例56で得られたエチル 3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸を用いて、標題化合物を固体として得た。収率：83%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.80 (2H, s), 7.23 (1H, d, J = 6.4 Hz ), 7.37 (1H, dd, J = 8.7, 6.4 Hz), 7.54 - 7.72 (5H, m), 7.79 (1H, s), 7.95 - 8.04 (2H, m), 8.24 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.78 (1H, d, J= 0.8 Hz).
【０２３２】
参考例58
7-ブロモ-3-メチル-1H-インダゾール
1-(3-ブロモ-2-フルオロフェニル)エタノン(1.85 g, 8.52 mmol)およびヒドラジン一水和物(12 mL)の混合液を１２０℃で２時間攪拌した。反応溶液に氷水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。ジエチルエーテルおよびヘキサンを残渣に加え、1.04 gの標題化合物(収率 58%)を固体として濾取した。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.59 (3H, s), 6.99 - 7.08 (1H, m), 7.52 (1H, dd, J = 7.5, 0.8 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 8.1, 0.8 Hz), 9.85 (1H, br s).
【０２３３】
参考例59
3-(3-メチル-1H-インダゾール-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例58で得られた7-ブロモ-3-メチル-1H-インダゾールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：47%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.63 (3H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.22 - 7.30 (1H, m), 7.41 - 7.49 (1H, m), 7.61 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.81 - 7.87 (1H, m), 8.06 - 8.14 (1H, m), 8.32 - 8.36 (1H, m), 10.14 (1H, br s).
【０２３４】
参考例60
3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]安息香酸エチル
A参考例59で得られた3-(3-メチル-1H-インダゾール-7-イル]安息香酸エチル(180 mg, 0.642 mmol)および1-(ブロモメチル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン(0.147 mL, 0.963 mmol)のDMF(3.6 mL)溶液を７０℃で終夜攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン= 3:7)で精製して、177 mgの標題化合物(収率 63%)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.38 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.57 (3H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.0 Hz), 5.68 (2H, s), 7.13 - 7.20 (1H, m), 7.27 - 7.33 (1H, m), 7.39 - 7.60 (6H, m), 8.01 - 8.07 (1H, m), 8.28 - 8.36 (1H, m), 8.66 - 8.70 (1H, m).
【０２３５】
参考例61
3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例60で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：80%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.65 (3H, s), 5.81 (2H, s), 7.14 (1H, dd, J = 8.3, 7.0 Hz ), 7.40 - 7.76 (7H, m), 7.89 - 7.96 (1H, m), 8.29 - 8.36 (1H, m), 8.66 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０２３６】
参考例62
4-ブロモ-2-(3-メトキシベンジル)-2H-インダゾール
参考例52と同様にして、4-ブロモ-1H-インダゾールおよび1-(ブロモメチル)-3-メトキシベンゼンを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：53%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.78 (3H, m), 5.56 (2H, s), 6.80 - 6.92 (3H, m), 7.10 - 7.17 (1H, m), 7.19 - 7.33 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.92 (1H, d, J = 0.8 Hz).
【０２３７】
参考例63
3-[2-(3-メトキシベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例62で得られた4-ブロモ-2-(3-メトキシベンジル)-2H-インダゾールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を固体として得た。収率：79%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.76 (3H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.59 (2H, s), 6.79 - 6.90 (3H, m), 7.17 - 7.29 (2H, m), 7.34 - 7.42 (1H, m), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz ), 7.75 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.79 - 7.85 (1H, m), 8.01 - 8.08 (2H, m), 8.33 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０２３８】
参考例64
3-[2-(3-メトキシベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例63で得られた3-[2-(3-メトキシベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：88%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.72 (3H, s), 5.64 (2H, s), 6.82 - 6.99 (3H, m), 7.18 - 7.30 (2H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.6, 6.9 Hz), 7.60 - 7.71 (2H, m), 7.93 - 8.03 (2H, m), 8.22 - 8.26 (1H, m), 8.69 (1H, s).
【０２３９】
参考例65
4-ブロモ-2-(2-フルオロベンジル)-2H-インダゾール
参考例52と同様にして、4-ブロモ-1H-インダゾールおよび1-(ブロモメチル)-2-フルオロベンゼンを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：63%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 5.65 (2H, s), 7.07 - 7.17 (3H, m), 7.20 - 7.39 (3H, m), 7.65 (1H, d, J= 8.5 Hz), 7.98 (1H, s).
【０２４０】
参考例66
3-[2-(2-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例65で得られた4-ブロモ-2-(2-フルオロベンジル)-2H-インダゾールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を固体として得た。収率：64%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.68 (2H, s), 7.03 - 7.14 (2H, m), 7.17 - 7.43 (4H, m), 7.55 (1H, t, J= 7.5 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.7 Hz ), 7.79 - 7.87 (1H, m), 8.02 - 8.10 (1H, m), 8.12 (1H, s), 8.34 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０２４１】
参考例67
3-[2-(2-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例66で得られた3-[2-(2-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：85%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.76 (2H, s), 7.08 - 7.47 (6H, m), 7.58 - 7.74 (2H, m), 7.92 - 8.04 (2H, m), 8.23 (1H, t, J = 1.7 Hz), 8.69 (1H, s).
【０２４２】
参考例68
4-ブロモ-2-(3-フルオロベンジル)-2H-インダゾール
参考例52と同様にして、4-ブロモ-1H-インダゾールおよび1-(ブロモメチル)-3-フルオロベンゼンを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：67%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 5.58 (2H, s), 6.92 - 7.10 (3H, m), 7.11 - 7.19 (1H, m), 7.21 - 7.28 (1H, m), 7.29 - 7.38 (1H, m), 7.66 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.95 (1H, d, J = 0.9 Hz).
【０２４３】
参考例69
3-[2-(3-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例68で得られた4-ブロモ-2-(3-フルオロベンジル)-2H-インダゾールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を固体として得た。収率：97%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.61 (2H, s), 6.92 - 7.09 (3H, m), 7.17 - 7.43 (3H, m), 7.50 - 7.58 (1H, m), 7.71 - 7.78 (1H, m), 7.80 - 7.85 (1H, m), 8.02 - 8.10 (2H, m), 8.34 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０２４４】
参考例70
3-[2-(3-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例69で得られた3-[2-(3-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：85%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.71 (2H, s), 7.08 - 7.26 (4H, m), 7.31 - 7.45 (2H, m), 7.61 - 7.71 (2H, m), 7.95 - 8.04 (2H, m), 8.24 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.73 (1H, d, J = 0.8 Hz).
【０２４５】
参考例71
4-ブロモ-2-(4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール
参考例52と同様にして、4-ブロモ-1H-インダゾールおよび1-(ブロモメチル)-4-フルオロベンゼンを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：80%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 5.56 (2H, s), 7.00 - 7.20 (3H, m), 7.21 - 7.35 (3H, m), 7.66 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.91 (1H, s).
【０２４６】
参考例72
3-[2-(4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例71で得られた4-ブロモ-2-(4-フルオロベンジル)-2H-インダゾールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を固体として得た。収率：93%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.59 (2H, s), 6.97 - 7.07 (2H, m), 7.20 (1H, dd, J = 7.0, 0.8 Hz), 7.23 - 7.32 (2H, m), 7.38 (1H, dd, J= 8.8, 7.0 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.78 - 7.85 (1H, m), 8.01 - 8.09 (2H, m), 8.33 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０２４７】
参考例73
3-[2-(4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例72で得られた3-[2-(4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：79%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.67 (2H, s), 7.09 - 7.27 (3H, m), 7.29 - 7.48 (3H, m), 7.59 - 7.73 (2H, m), 7.93 - 8.06 (2H, m), 8.23 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.70 (1H, s).
【０２４８】
参考例74
4-ブロモ-2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール
参考例52と同様にして、4-ブロモ-1H-インダゾールおよび4-(ブロモメチル)-2-クロロ-1-フルオロベンゼンを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：78%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 5.53 (2H, s), 7.07 - 7.21 (3H, m), 7.22 - 7.29 (1H, m), 7.37 (1H, dd, J= 6.6, 1.9 Hz), 7.61 - 7.70 (1H, m), 7.94 (1H, d, J = 0.8 Hz).
【０２４９】
参考例75
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例74で得られた4-ブロモ-2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を固体として得た。収率：84%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.56 (2H, s), 7.06 - 7.24 (3H, m), 7.31 - 7.45 (2H, m), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.74 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.79 - 7.85 (1H, m), 8.04 - 8.10 (2H, m), 8.34 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０２５０】
参考例76
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例75で得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：98%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.68 (2H, s), 7.23 (1H, d, J = 6.4 Hz), 7.32 - 7.42 (3H, m), 7.58 - 7.72 (3H, m), 7.93 - 8.03 (2H, m), 8.24 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.73 (1H, s).
【０２５１】
参考例77
4-ブロモ-2-(3-クロロベンジル)-2H-インダゾール
参考例52と同様にして、4-ブロモ-1H-インダゾールおよび1-(ブロモメチル)-3-クロロベンゼンを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：68%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 5.56 (2H, s), 7.11 - 7.20 (2H, m), 7.22 - 7.35 (4H, m), 7.66 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.95 (1H, d, J = 0.8 Hz).
【０２５２】
参考例78
3-[2-(3-クロロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例77で得られた4-ブロモ-2-(3-クロロベンジル)-2H-インダゾールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を固体として得た。収率：81%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.59 (2H, s), 7.11 - 7.19 (1H, m), 7.19 - 7.32 (4H, m), 7.35 - 7.43 (1H, m), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.75 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.79 - 7.86 (1H, m), 8.02 - 8.11 (2H, m), 8.34 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０２５３】
参考例79
3-[2-(3-クロロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例78で得られた3-[2-(3-クロロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：82%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.70 (2H, s), 7.17 - 7.50 (6H, m), 7.58 - 7.75 (2H, m), 7.94 - 8.06 (2H, m), 8.24 (1H, t, J = 1.7 Hz), 8.74 (1H, d, J = 0.8 Hz).
【０２５４】
参考例80
4-ブロモ-2-(3,4-ジフルオロベンジル)-2H-インダゾール
参考例52と同様にして、4-ブロモ-1H-インダゾールおよび4-(ブロモメチル)-1,2-ジフルオロベンゼンを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：77%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 5.54 (2H, s), 7.01 - 7.29 (5H, m), 7.62 - 7.68 (1H, m), 7.95 (1H, d, J= 0.8 Hz).
【０２５５】
参考例81
3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例80で得られた4-ブロモ-2-(3,4-ジフルオロベンジル)-2H-インダゾールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を固体として得た。収率：86%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.77 (2H, s), 6.97 - 7.16 (3H, m), 7.18 - 7.24 (1H, m), 7.40 (1H, dd, J= 8.8, 6.9 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.79 - 7.86 (1H, m), 8.01 - 8.10 (2H, m), 8.34 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０２５６】
参考例82
3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例81で得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：77%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.68 (2H, s), 7.16 - 7.27 (2H, m), 7.31 - 7.54 (3H, m), 7.61 - 7.71 (2H, m), 7.94 - 8.04 (2H, m), 8.24 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.72 (1H, d, J = 0.8 Hz), 13.09 (1H, br s).
【０２５７】
参考例83
4-ブロモ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-2H-インダゾール
参考例52と同様にして、4-ブロモ-1H-インダゾールおよび1-(ブロモメチル)-3-クロロ-5-フルオロベンゼンを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：63%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 5.55 (2H, s), 6.84 - 6.92 (1H, m), 7.02 - 7.10 (2H, m), 7.13 - 7.20 (1H, m), 7.23 - 7.30 (1H, m), 7.63 - 7.70 (1H, m), 7.98 (1H, s).
【０２５８】
参考例84
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例83で得られた4-ブロモ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-2H-インダゾールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を固体として得た。収率：90%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.58 (2H, s), 6.82 - 6.90 (1H, m), 7.00 - 7.08 (2H, m), 7.19 - 7.28 (1H, m), 7.41 (1H, dd, J = 8.7, 7.0 Hz), 7.52 - 7.60 (1H, m), 7.75 (1H, d, J = 8.7 Hz ), 7.81 - 7.87 (1H, m), 8.04 - 8.12 (2H, m), 8.35 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０２５９】
参考例85
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例84で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：74%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.71 (2H, s), 7.17 - 7.43 (5H, m), 7.62 - 7.72 (2H, m), 7.95 - 8.05 (2H, m), 8.24 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.75 (1H, d, J = 0.8 Hz), 13.12 (1H, br s).
【０２６０】
参考例86
2-ベンジル-4-ブロモ-2H-インダゾール
参考例52と同様にして、4-ブロモ-1H-インダゾールおよび(ブロモメチル)ベンゼンを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：75%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 5.59 (2H, s), 7.10 - 7.17 (1H, m), 7.21 - 7.27 (1H, m), 7.28 - 7.42 (5H, m), 7.63 - 7.70 (1H, m), 7.91 (1H, s).
【０２６１】
参考例87
3-(2-ベンジル-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例86で得られた2-ベンジル-4-ブロモ-2H-インダゾールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を固体として得た。収率：85%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.63 (2H, s), 7.17 - 7.22 (1H, m), 7.25 - 7.42 (6H, m), 7.49 - 7.57 (1H, m), 7.75 (1H, d, J = 8.7 Hz ), 7.79 - 7.85 (1H, m), 8.01 - 8.08 (2H, m), 8.33 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０２６２】
参考例88
3-(2-ベンジル-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例87で得られた3-(2-ベンジル-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：77%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.68 (2H, s), 7.16 - 7.42 (7H, m), 7.60 - 7.71 (2H, m), 7.93 - 8.03 (2H, m), 8.23 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.70 (1H, d, J = 0.8 Hz), 13.09 (1H, br s).
【０２６３】
参考例89
4-ブロモ-2-[(6-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-2H-インダゾール
参考例52と同様にして、4-ブロモ-1H-インダゾールおよび2-(ブロモメチル)-6-メトキシピリジンを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：25%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.91 (3H, s), 5.60 (2H, s), 6.63 - 6.73 (2H, m), 7.09 - 7.19 (1H, m), 7.21 - 7.28 (1H, m), 7.47 - 7.56 (1H, m), 7.66 (1H, d, J = 8.7 Hz ), 8.14 (1H, s).
【０２６４】
参考例90
3-[2-[(6-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例89で得られた4-ブロモ-2-[(6-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-2H-インダゾールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：87%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.89 (3H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.63 (2H, s), 6.63 - 6.69 (2H, m), 7.18 - 7.24 (1H, m), 7.39 (1H, dd, J= 8.7, 7.0 Hz), 7.46 - 7.59 (2H, m), 7.75 (1H, d, J = 8.7 Hz ), 7.83 - 7.89 (1H, m), 8.03 - 8.10 (1H, m), 8.27 (1H, d, J = 0.9 Hz), 8.37 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０２６５】
参考例91
3-[2-[(6-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例90で得られた3-[2-[(6-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：66%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.80 (3H, s), 5.70 (2H, s), 6.67 - 6.80 (2H, m), 7.24 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.37 (1H, t, J = 6.8 Hz), 7.58 - 7.74 (3H, m), 7.93 - 8.04 (2H, m), 8.27 (1H, s), 8.71 (1H, s), 13.12 (1H, br s).
【０２６６】
参考例92
4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール
参考例19と同様にして、参考例55で得られた4-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾールを用いて、標題化合物を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.37 (12H, s), 5.67 (2H, s), 7.32 (1H, dd, J = 8.8, 6.5 Hz), 7.38 - 7.49 (2H, m), 7.54 - 7.61 (2H, m), 7.65 (1H, dd, J = 6.5, 0.9 Hz), 7.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.33 (1H, d, J = 0.9 Hz).
【０２６７】
参考例93
6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボン酸
参考例92で得られた4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール(235 mg, 0.586 mmol)、6-ブロモピリジン-2-カルボン酸メチル(115 mg, 0.532 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(73.8 mg, 0.064 mmol)の2N炭酸ナトリウム水溶液(0.8 mL)-1,2-ジメトキシエタン(2.5 mL)混合液を窒素雰囲気下、９５℃で終夜攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。ジエチルエーテルを残渣に加えて、147 mgの標題化合物(収率 69%)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 5.75 (2H, s), 7.12 - 8.07 (10H, m), 9.30 (1H, br s).
【０２６８】
参考例94
2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボン酸メチル
参考例4と同様にして、参考例92で得られた4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾールおよび2-ブロモピリジン-4-カルボン酸メチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：54%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.00 (3H, s), 5.71 (2H, s), 7.38 - 7.49 (3H, m), 7.53 - 7.64 (2H, m), 7.68 - 7.74 (1H, m), 7.78 (1H, dd, J = 5.0, 1.4 Hz), 7.82 - 7.87 (1H, m), 8.43 - 8.46 (1H, m), 8.82 (1H, d, J = 0.9 Hz), 8.88 (1H, dd, J = 5.0, 0.8 Hz).
【０２６９】
参考例95
2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-4-カルボン酸
参考例5と同様にして、参考例94で得られた2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボン酸メチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：76%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.86 (2H, s), 7.41 (1H, dd, J = 8.7, 7.2 Hz), 7.55 - 7.84 (7H, m), 8.40 (1H, s), 8.94 (1H, dd, J = 4.9, 0.8 Hz), 9.11 (1H, d, J = 0.8 Hz), 13.79 (1H, br s).
【０２７０】
参考例96
5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-3-カルボン酸エチル
参考例4と同様にして、参考例92で得られた4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾールおよび5-ブロモピリジン-3-カルボン酸エチルを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：100%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.43 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.45 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.68 (2H, s), 7.21 - 7.28 (1H, m), 7.38 - 7.50 (3H, m), 7.55 - 7.63 (2H, m), 7.81 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.09 (1H, s), 8.55 (1H, t, J = 1.9 Hz), 9.07 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.22 (1H, d, J = 1.9 Hz).
【０２７１】
参考例97
5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-3-カルボン酸
参考例5と同様にして、参考例96で得られた5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-3-カルボン酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：60%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.80 (2H, s), 7.29 - 7.46 (2H, m), 7.53 - 7.75 (4H, m), 7.80 (1H,s), 8.51 (1H, t, J = 2.2 Hz), 8.88 (1H, s), 9.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 9.17 (1H, d, J= 2.2 Hz), 13.59 (1H, br s).
【０２７２】
参考例98
4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボン酸メチル
参考例4と同様にして、参考例92で得られた4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾールおよび4-ブロモピリジン-2-カルボン酸メチルを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：44%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.05 (3H, s), 5.70 (2H, s), 7.30 - 7.35 (1H, m), 7.39 - 7.52 (3H, m), 7.52 - 7.63 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 5.1, 1.7 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.16 (1H, s), 8.44 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.83 (1H, d, J = 5.1 Hz).
【０２７３】
参考例99
4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボン酸
参考例5と同様にして、参考例98で得られた4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボン酸メチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：60%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.82 (2H, s), 7.36 - 7.46 (2H, m), 7.53 - 7.72 (3H, m), 7.72 - 7.83 (2H, m), 7.99 (1H, dd, J = 5.0, 1.8 Hz), 8.32 (1H, d, J = 0.9 Hz), 8.83 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.91 (1H, d, J = 0.9 Hz), 13.32 (1H, br s).
【０２７４】
参考例100
2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンズオキサゾール-4-オール
2-ニトロベンゼン-1,3-ジオール(2.0 g, 12.7 mmol)、10%-パラジウム炭素(50%含水、200 mg)およびギ酸アンモニウム(3.15 g, 50.0 mmol)のエタノール(10 mL)混合液を、２時間加熱還流した。固体を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。水および酢酸エチルを残渣に加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、2-アミノベンゼン-1,3-ジオールを得た。この化合物、WSC(2.68 g, 14.0 mmol)およびHOBt(1.89 g, 14.0 mmol)のDMF(50 mL)溶液に[3-(トリフルオロメチル)フェニル]酢酸(3.10 g, 15.2 mmol)を加え、混合液を室温で１６時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応溶液に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、1.45 gのN-(2,6-ジヒドロキシフェニル)-2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アセトアミドを得た。p-トルエンスルホン酸一水和物(420 mg, 2.21 mmol)をこの化合物のトルエン(20 mL)溶液に加え、次いで混合液を１１０℃で１６時間攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、次いで1N炭酸カリウム水溶液を加えて水層をアルカリ性にし、混合液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン1:9 → 5:5）で精製して、1.38 gの標題化合物(収率 37%)を得た。融点：157 - 158℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.39 (2H, s), 6.89 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.52 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.66 (1H, s), 9.33 (1H, s).
【０２７５】
参考例101
トリフルオロメタンスルホン酸2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンズオキサゾール-4-イル
参考例14と同様にして、参考例100で得られた2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンズオキサゾール-4-オールを用いて、標題化合物を得た。80%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.37 (2H, s), 7.26 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.42 - 7.61 (4H, m), 7.67 (1H, s).
【０２７６】
参考例102
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンズオキサゾール-4-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例101で得られたトリフルオロメタンスルホン酸2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンズオキサゾール-4-イルを用いて、標題化合物を得た。収率：53%；融点：165 - 166℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.39 (2H, s), 7.36 - 7.65 (7H, m), 7.69 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.23 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.66 (1H, t, J = 1.8 Hz), 1H 未確認。
【０２７７】
参考例103
7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンゾオキサゾール
2-ブロモ-6-ニトロフェノール(2.0 g, 9.17 mmol)、鉄(5.1 g, 91.7 mmol))および塩化アンモニウム(245 mg, 4.59 mmol)のエタノール(40 mL)-水(5 mL)混合液を、９０℃まで５時間加熱した。固体を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、溶液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮して、1.7 gの2-アミノ-6-ブロモフェノール粗精製物を得た。この化合物、WSC(1.94 g, 10.1 mmol)およびHOBt(1.36 g, 10.1 mmol)のDMF(40 mL)溶液に[3-(トリフルオロメチル)フェニル]酢酸(2.25 g, 11.0 mmol)を加え、混合液を室温で１６時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応溶液に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、1.31 gのN-(3-ブロモ-2-ヒドロキシフェニル)-2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アセトアミドを得た。この化合物のトルエン(20 mL)溶液にp-トルエンスルホン酸一水和物(333 mg, 1.75 mmol)を加え、混合液を１１０℃で１６時間攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、次いで1N炭酸カリウム水溶液を加えて水層をアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン1:9 → 4:6）で精製して、1.05 gの標題化合物(収率 32%)を得た。油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.40 (2H, s), 7.20 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.43 - 7.68 (6H, m).
【０２７８】
参考例104
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例103で得られた7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンゾオキサゾールを用いて、標題化合物を得た。収率：32%；融点：175 - 176℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.40 (2H, s), 7.38 - 7.75 (8H, m), 8.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.16 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.57 (1H, s), 1H 未確認。
【０２７９】
参考例105
4-メトキシ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール
3-メトキシベンゼン-1,2-ジアミン(3.0 g, 21.7 mmol)、WSC(4.87 g, 23.9 mmol)およびHOBt(4.58 g, 23.9 mmol)のDMF(50 mL)溶液に[3-(トリフルオロメチル)フェニル]酢酸(4.87 g, 23.9 mmol)を加え、混合液を室温で１６時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応溶液に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮して、1.45 gのアミド化合物を粗精製物の形態で得た。この化合物の酢酸(30 mL)溶液に4N塩酸-酢酸エチル溶液(5.0 mL, 20 mmol)を加え、１００℃まで３時間加熱した。反応溶液を減圧下で濃縮し、次いで該溶液に8N水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン10:90 → 60:40)で精製して、3.91 gの標題化合物(収率 59%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.94 (3H, s), 4.30 (2H, s), 6.68 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.90 - 7.20 (2H, m), 7.37 - 7.52 (4H, m), 9.5 (1H, br s).
【０２８０】
参考例106
4-メトキシ-1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール
参考例105で得られた4-メトキシ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール(3.91 g, 12.8 mmol)のTHF(30 mL)溶液に、窒素気流下、水素化ナトリウム(鉱油中、60%分散, 560 mg, 14.1 mmol)を氷冷しながら加え、次いで混合液を室温で３０分間攪拌した。該混合物にヨードメタン(2.0 g, 14.1 mmol)を氷冷しながら滴下して加え、そして混合溶液を室温で３時間攪拌した。水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン5:95 → 35:65)で精製して、2.20 gの標題化合物(収率 54%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.56 (3H, s), 4.03 (3H, s), 4.38 (2H, s), 6.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.89 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.19 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 - 7.53 (4H, m).
【０２８１】
参考例107
1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-オール
参考例13と同様にして、参考例106で得られた4-メトキシ-1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾールを用いて、標題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.91 (3H, s), 4.14 (2H, s), 6.48 (1H, s), 6.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 - 7.56 (4H, m).
【０２８２】
参考例108
トリフルオロメタンスルホン酸1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル
参考例14と同様にして、参考例107で得られた1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-オールを用いて、標題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.65 (3H, s), 4.42 (2H, s), 7.15 - 7.37 (3H, m), 7.40 - 7.59 (4H, m).
【０２８３】
参考例109
3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例108で得られたトリフルオロメタンスルホン酸1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イルを用いて、標題化合物を得た。収率：48%；融点：175 - 177℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.63 (3H, s), 4.44 (2H, s), 7.23 - 7.57 (8H, m), 8.00 - 8.06 (1H, m), 8.23 - 8.28 (1H, m), 8.59 (1H, t, J = 1.8 Hz), 1H 未確認。
【０２８４】
参考例110
8-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン
3-ブロモピリジン-2-アミン(1.11 g, 6.46 mmol)、1-ブロモ-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]プロパン-2-オン(2.00 g, 7.11 mmol)および炭酸水素ナトリウム(597 mg, 7.11 mmol)のエタノール(30 mL)混合液を、１６時間加熱還流した。反応溶液に水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン10:90 → 50:50)で精製して、1.72 gの標題化合物(収率 75%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.27 (2H, s), 6.62 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.20 (1H, s), 7.37 - 7.59 (5H, m), 7.97 (1H, d, J = 6.6 Hz).
【０２８５】
参考例111
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例110で得られた8-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]イミダゾ[1,2-a]ピリジンを用いて、標題化合物を得た。収率：42%；融点：179 - 180℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.32 (2H, s), 5.30 (1H, br s), 6.91 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.18 - 7.28 (2H, m), 7.37 - 7.56 (4H, m), 7.60 (1H, s), 7.78 - 7.84 (1H, m), 7.87 - 7.91 (1H, m), 8.03 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.57 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０２８６】
参考例112
3-オキソ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ブタンニトリル
水素化ナトリウム(207 mg, 5.17 mmol)を1,4-ジオキサン(10 mL)中に懸濁させ、その懸濁液にアセトニトリル(271 μL, 5.17 mmol)を滴下して加え、そして懸濁液を室温で２０分間攪拌した。[3-(トリフルオロメチル)フェニル]酢酸エチル(1.00 g, 4.31 mmol)の1,4-ジオキサン(2 mL)溶液を反応溶液に加え、混合液を３時間加熱還流した。冷却後、反応溶液に水を加えて処理し、1N塩酸を加えて溶液を酸性にし、混合液を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、530 mgの標題化合物(収率 54%)を結晶として得た。融点：82 - 83℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.52 (2H, s), 3.98 (2H, s), 7.39 - 7.44 (1H, m), 7.47 - 7.56 (2H, m), 7.58 - 7.62 (1H, m).
【０２８７】
参考例113
3-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ピラゾール-5-アミン
参考例112で得られた3-オキソ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ブタンニトリル(500 mg, 2.20 mmol)およびヒドラジン一水和物(107 μL, 2.20 mmol)のエタノール(15 mL)溶液を、冷却してから４時間加熱還流した。反応溶液を減圧下で濃縮して、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 80:20 → 0:100)で精製して、310 mgの標題化合物(収率 58%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.64 (2H, br s), 3.95 (2H, s), 5.46 (1H, s), 7.35 - 7.54 (4H, m).
【０２８８】
参考例114
2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7(4H)-オン
参考例113で得られた3-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ピラゾール-5-アミン(300 mg, 1.24 mmol)および3-(ジメチルアミノ)アクリル酸エチル(891 μL, 6.20 mmol)のエタノール(3 mL)溶液を、２日間加熱還流した。冷却後、反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた結晶に酢酸エチルを加えて濾過して、110 mgの標題化合物(収率 30%)を結晶として得た。融点：262 - 263℃。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 4.11 (2H, s), 5.64 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.02 (1H, s), 7.50 - 7.63 (3H, m), 7.67 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 7.3 Hz).
【０２８９】
参考例115
7-クロロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン
参考例114で得られた2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7(4H)-オン(100 mg, 0.34 mmol)およびN,N-ジメチルアニリン(0.1 mL)のオキシ塩化リン(1 mL)溶液を２時間加熱還流した。冷却後、反応溶液を減圧下で濃縮し、残渣を氷に注いだ。得られた混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 100:0 → 80:20)で精製して、70mgの標題化合物(収率 66%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.32 (2H, s), 6.54 (1H, s), 6.94 (1H, d, J = 4.5 Hz), 7.40 - 7.47 (1H, m), 7.48 - 7.54 (2H, m), 7.58 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 4.5 Hz).
【０２９０】
参考例116
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例115で得られた7-クロロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]ピラゾロ[1,5-a]ピリミジンおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：48%。アモルファス固体。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.42 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.26 (2H, s), 4.43 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.53 (1H, s), 6.91 (1H, d, J = 4.5 Hz), 7.43 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.51 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.62 (1H, s), 7.65 (1H, t, J = 8.1 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.36 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.50 (1H, d, J = 4.2 Hz), 8.68 (1H, s).
【０２９１】
参考例117
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例116で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：93%；融点：111 - 145℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 4.28 (2H, s), 6.66 (1H, s), 7.26 (1H, d, J = 4.5 Hz), 7.50 - 7.61 (2H, m), 7.63 - 7.69 (1H, m), 7.70 - 7.78 (2H, m), 8.13 - 8.19 (1H, m), 8.31 - 8.38 (1H, m), 8.58 (1H, d, J = 4.3 Hz), 8.68 (1H, t, J = 1.5 Hz), 13.22 (1H, br s).
【０２９２】
参考例118
2-クロロ-8-メトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン
8-メトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-アミン(200 mg, 1.22 mmol)および塩化銅（ＩＩ）(197 mg, 1.46 mmol)のアセトニトリル(4.0 mL)懸濁液に亜硝酸tert-ブチル(0.219 mL, 1.83 mmol)を加え、懸濁液を９０℃で２時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン= 1:1)で精製して、129 mgの標題化合物(収率 58%)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.05 (3H, s), 6.81 - 6.88 (1H, m), 6.97 (1H, dd, J = 7.9, 6.8 Hz), 8.15 (1H, dd, J= 6.8, 0.9 Hz).
【０２９３】
参考例119
8-メトキシ-N-[3-(トリフルオロメチル)フェニル][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-アミン
参考例118で得られた2-クロロ-8-メトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン(100 mg, 0.545 mmol)、3-(トリフルオロメチル)アニリン(0.203 mL, 1.63 mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(78.5 mg, 0.817 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(10.0 mg, 0.011 mmol)および2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2',4',6'-トリイソプロピル-1,1'-ビフェニル(15.6 mg, 0.033 mmol)の1,4-ジオキサン(2.0 mL)混合液を、マイクロ波反応器(Initiator（商標）Biotage社製)中、120℃で３０分間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン= 1:1)で精製して、147 mgの標題化合物(収率 88%)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.99 (3H, s), 6.76 - 6.87 (2H, m), 7.21 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.82 - 7.91 (2H, m), 8.07 - 8.18 (2H, m).
【０２９４】
参考例120
トリフルオロメタンスルホン酸2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-8-イル
参考例119で得られた8-メトキシ-N-[3-(トリフルオロメチル)フェニル][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-アミン(140 mg, 0.454 mmol)の塩化メチレン(1.0 mL)溶液に、1.0 M 三臭化ホウ素/塩化メチレン溶液(0.908 mL)を氷冷しながら加え、混合液を5時間加熱還流した。反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶媒を減圧留去して、112 mgの2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-8-オール(収率 84%)を粗精製物として得た。2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-8-オール(110 mg, 0.374 mmol)のピリジン(1.0 mL)溶液に無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.069 mL, 0.411 mmol)を氷冷しながら加え、次いで混合液を室温で２時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を１Ｎ塩酸水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 1:9)で精製して、105 mgの標題化合物(収率 66%)を固体として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 6.91 - 6.98 (1H, m), 7.21 - 7.32 (2H, m), 7.41 - 7.50 (2H, m), 7.62 - 7.70 (1H, m), 7.96 - 8.04 (1H, m), 8.50 (1H, d, J = 6.8 Hz).
【０２９５】
参考例121
3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-8-イル)安息香酸エチル
参考例120で得られたトリフルオロメタンスルホン酸2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-8-イル(590 mg, 1.38 mmol)、[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸(295 mg, 1.52 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(192 mg, 0.166 mmol)の2N炭酸ナトリウム水溶液(2.1 mL)-1,2-ジメトキシエタン(12 mL)混合液を、窒素雰囲気下、９５℃で４時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 3:7)で精製して、291 mgの標題化合物(収率 49%)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.00 - 7.07 (1H, m), 7.19 - 7.33 (2H, m), 7.42 (1H, t, J= 7.9 Hz), 7.59 (1H, t, J = 7.9 Hz ), 7.63 - 7.72 (2H, m), 7.98 - 8.02 (1H, m), 8.06 - 8.11 (1H, m), 8.27 - 8.33 (1H, m), 8.49 (1H, dd, J = 6.8, 1.1 Hz ), 8.61 (1H, t, J = 1.1 Hz).
【０２９６】
参考例122
3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-8-イル)安息香酸
参考例121で得られた3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-8-イル)安息香酸エチル(270 mg, 0.633 mmol)のTHF(4 mL)-メタノール(2 mL)混合溶液に、室温で1N水酸化ナトリウム水溶液(1.3 mL)を加え、混合液を終夜攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、1N塩酸水溶液でｐＨを２と３の間に調整し、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。ジエチルエーテルを残渣に加えて、198 mgの標題化合物(収率 79%)を固体として濾取した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 7.11 -7.29 (2H, m), 7.54 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.67 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.89 - 8.07 (3H, m), 8.18 (1H, s), 8.36 (1H, dd, J = 6.6, 1.7 Hz), 8.70 - 8.76 (1H, m), 8.88 (1H, dd, J= 6.6, 1.7 Hz), 10.19 (1H, s).
【０２９７】
参考例123
4-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン
3-ブロモ-2-メチル安息香酸(6.70 g, 31.2 mmol)のメタノール(50 mL)溶液に硫酸(1.0 mL)を加え、混合液を16時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、水を残渣に加え、混合液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮して、6.70 gの3-ブロモ-2-メチル安息香酸メチル粗精製物を得た。この化合物(6.70 g, 29.2 mmol)のクロロベンゼン(50 mL)溶液にN-ブロモスクシンイミド(5.33 g, 30.0 mmol)および2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオニトリル)(10 mg)を加え、混合液を16時間加熱還流した。無機物を濾過し、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、8.0 gの3-ブロモ-2-(ブロモメチル)安息香酸メチル粗精製物を得た。この化合物(8.0 g, 26.0 mmol)のトルエン(50 mL)溶液に1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタンアミン(5.0 g, 28.5 mmol)および炭酸カリウム(4.3 g, 31.2 mmol)を加え、混合液を16時間加熱還流した。無機物を濾過し、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル-ヘキサンを用いて結晶化して、1.72 gの標題化合物(収率 65%)を得た。融点：119 - 120℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.21 (2H, s), 4.87 (2H, s), 7.39 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.43 - 7.58 (4H, m), 7.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.85 (1H, d, J = 7.2 Hz).
【０２９８】
参考例124
3-[1-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-4-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例123で得られた4-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オンを用いて、標題化合物を得た。収率：65%；融点：190 - 191℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.37 (2H, s), 4.88 (2H, s), 7.19 - 7.71 (8H, m), 7.93 - 7.98 (1H, m), 8.10 - 8.17 (2H, m), 1H 未確認。
【０２９９】
参考例125
3-ブロモ-2-ヒドラジノピリジン
3-ブロモ-2-クロロピリジン(6.74 g, 35 mmol)およびヒドラジン一水和物(8.49 mL, 0.75 mol)のＴＨＦ溶液(150 mL)を、６５℃で１８時間攪拌した。ヒドラジン一水和物(5.09 mL, 0.45 mol)をさらに加えて、次いで混合液を２４時間攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。析出した結晶を濾過して、2.36 gの標題化合物(収率 36%)を得た。融点：146 - 148℃。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 4.22 (2H, s), 6.55 (1H, t, J = 6.2 Hz), 7.36 (1H, br s), 7.73 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.08 (1H, d, J = 4.5 Hz).
【０３００】
参考例126
8-ブロモ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
参考例125で得られた3-ブロモ-2-ヒドラジノピリジン(0.5 g, 2.66 mmol)のTHF(10 mL)溶液に、カルボニルジイミダゾール(0.65 g, 3.99 mmol)を加え、混合液を３時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を少量のシリカゲルに通して、溶媒を減圧留去した。析出した結晶を濾過して、0.48 gの標題化合物(収率 84%)を得た。融点：297 - 299℃。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 6.50 (1H, t, J = 6.6 Hz), 7.57 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.87 (1H, d, J =6.6 Hz), 12.71 (1H, s).
【０３０１】
参考例127
8-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル][1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン
参考例126で得られた8-ブロモ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(2.16 g, 10.1 mmol)および炭酸カリウム(2.79 g, 20.2 mmol)のアセトン(30 mL)混合液に、3-トリフルオロメチルベンジルブロミド(1.85 mL, 12.1 mmol)を加え、混合液を５５℃で２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 2:1)で精製して、3.18 gの標題化合物(収率 85%)を結晶として得た。融点：111 - 113℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 5.26 (2H, s), 6.42 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.50 - 7.65 (2H, m), 7.68 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 6.9 Hz).
【０３０２】
参考例128
3-[3-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-イル]安息香酸エチル
参考例127で得られた8-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル][1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン(2.7 g, 7.26 mmol)、[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸(1.69 g, 8.71 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.42 g, 0.36 mmol)、炭酸ナトリウム(1.54 g, 14.5 mmol)、水(10 mL)およびジメトキシエタン(30 mL)の混合液を80℃で２１時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 2:1 to 1:1)で精製して、2.0 gの標題化合物(収率 62%)を結晶として得た。融点：98 - 99℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.26 (2H, s), 6.64 (1H, t, J = 6.6 Hz), 7.32 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.40 - 7.60 (3H, m), 7.63 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.71 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 6.9 Hz), 8.05 - 8.20 (2H, m), 8.48 (1H, s).
【０３０３】
参考例129
3-[3-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-イル]安息香酸
参考例128で得られた3-[3-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-イル]安息香酸エチル(0.84 g, 1.90 mmol)のエタノール(15 mL)およびTHF(10 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(5.71 mL, 5.71 mmol)を加え、混合液を４時間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(5.71 mL)を加えて中和し、水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。析出した結晶を濾過して、0.69 gの標題化合物(収率 88%)を得た。融点：218 - 222℃。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.30 (2H, s), 6.78 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.75 (1H, s), 7.97 (2H, t, J = 7.5 Hz), 8.15 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.49 (1H, s), 13.10 (1H, br s).
【０３０４】
参考例130
2-クロロ-4-(3-ニトロフェニル)ピリミジン
2,4-ジクロロピリミジン(2.0 g, 13.4 mmol)のジメトキシエタン(100 mL)溶液に(3-ニトロフェニル)ボロン酸(2.2 g, 13.2 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.77 g, 0.67 mmol)および2 M 炭酸ナトリウム水溶液(8 mL)を加え、アルゴン雰囲気下、混合液を13時間加熱還流した。酢酸エチルを反応溶液に加え、溶液を水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(THF)で精製し、次いで酢酸エチルから再結晶して、1.2 gの標題化合物(収率 39%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 7.72-7.77 (2H, m), 8.39-8.43 (1H, m), 8.47-8.51 (1H, m), 8.77 (1H, d, J=5.1 Hz), 8.93 (1H, t, J=2.1 Hz).
【０３０５】
参考例131
(4-(3-ニトロフェニル)ピリミジン-2-イル)-(2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル)アミン
参考例130で合成した2-クロロ-4-(3-ニトロフェニル)ピリミジン(1.1 g, 4.7 mmol)のn-ブタノール(15 mL)溶液に2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチルアミン(1.3 g, 7.2 mmol)およびエチル ジイソプロピルアミン(1.7 mL, 9.5 mmol)を加え、マイクロ波を照射しながら、混合液を１３０℃で３０分間加熱した。酢酸エチルを反応溶液に溶解し、溶液を水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製し、そして酢酸エチル-ヘキサンから再結晶して、1.5 gの標題化合物(収率 84%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.93 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.75-3.82 (2H, m), 3.87 (3H, s), 3.88 (3H, s), 5.30 (1H, br t, J=5.7 Hz), 6.78 (1H, s), 6.84 (2H, d, J=0.6 Hz), 7.03 (1H, d, J=5.4 Hz), 7.65 (1H, t, J=8.1 Hz), 8.30-8.37 (2H, m), 8.41 (1H, d, J=5.1 Hz), 8.92 (1H, br s).
【０３０６】
参考例132
(4-(3-アミノフェニル)ピリミジン-2-イル)-(2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル)アミン
参考例131で合成した(4-(3-ニトロフェニル)ピリミジン-2-イル)-(2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル)アミン(1.3 g, 3.4 mmol)のTHF-エタノール(1:1, 40 mL)溶液に10%-パラジウム炭素(0.13 g)を加え、水素雰囲気下、常圧にて、混合液を室温で１日間攪拌した。反応溶液を濾過し、濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 10:0 to 0:10)で精製し、そして酢酸エチル-ヘキサンから結晶化して、1.2 g(定量的)の標題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.91 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.72-3.82 (4H, m), 3.87 (6H, s), 5.21 (1H, br t, J=5.7 Hz), 6.78-6.84 (4H, m), 6.93 (1H, d, J=5.1 Hz), 7.22-7.27 (1H, m), 7.36-7.39 (2H, m), 8.31 (1H, d, J=5.1 Hz).
【０３０７】
参考例133
2-クロロ-6-(2-(3,4-ジメトキシフェニル)エトキシ)ピリジン
6-クロロピリジン-2-オール(1.0 g, 7.72 mmol), 2-(3,4-ジメトキシフェニル)エタノール(1.55 g, 8.44 mmol)、トリフェニルホスフィン(2.23 g, 8.44 mmol)およびアゾジカルボン酸ジエチル(1.61 g, 8.44 mmol)のTHF(30 mL)溶液を、室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムのクロマトグラム(ヘキサン-酢酸エチル 80:20)に供して、1.76 gの標題化合物(収率 78%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.01 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.86 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.49 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.60-6.89 (5H, m), 7.45-7.92 (1H, m).
【０３０８】
参考例134
N-(3-(2-(2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチルアミノ)ピリミジン-4-イル)フェニル)-2-メトキシアセトアミド
参考例132で合成した(4-(3-アミノフェニル)ピリミジン-2-イル)-(2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル)アミン(0.15 g, 0.43 mmol)のDMF(3 mL)溶液に、メトキシ酢酸(46 mg, 0.51 mmol)、WSC(99 mg, 0.52 mmol)およびHOBt(70 mg, 0.52 mmol)を加え、混合液を室温で１６時間攪拌した。酢酸エチルを反応溶液に加え、溶液を水および飽和食塩水で洗浄し、そして混合液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 10:0〜0:10)で精製し、そして酢酸エチル-ヘキサンから結晶化して、0.14 g (収率 77%)の標題化合物を結晶として得た。融点：140 - 141℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.92 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.53 (3H, s), 3.74-3.80 (2H, m), 3.87 (6H, s), 4.05 (2H,s), 5.22 (1H, br t, J=5.7 Hz), 6.78 (1H, s), 6.82 (2H, s), 6.98 (1H, d, J=5.1 Hz), 7.44 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.76-7.80 (2H, m), 8.19 (1H, br s), 8.33-8.36 (2H, m).
【０３０９】
参考例135
3-(6-(2-(3,4-ジメトキシフェニル)エトキシ)ピリジン-2-イル)安息香酸
参考例10と同様にして、参考例133で得られた2-クロロ-6-(2-(3,4-ジメトキシフェニル)エトキシ)ピリジンおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：36%；融点：147 - 148℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.11 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.86 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.66 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.82-6.91 (3H, m), 7.41 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.57 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.66 (1H, t, J = 7.5 Hz), 8.14 (1H, dd, J = 7.5, 1.2 Hz).8.30 (1H, d, J = 6.6 Hz), 8.76 (1H, s), 1H 未確認。
【０３１０】
参考例136
3-(6-(2-(3,4-ジメトキシフェニル)エトキシ)ピリジン-2-イル)-N-(2-ピロリジン-1-イルエチル)ベンズアミド
参考例134と同様にして、参考例135で得られた3-(6-(2-(3,4-ジメトキシフェニル)エトキシ)ピリジン-2-イル)安息香酸および2-ピロリジン-1-イルエタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：45%；融点：126 - 127℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.73-1.82 (4H, m), 2.47-2.61 (4H, m), 2.70 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.09 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.57 (2H, q, J = 6.0 Hz), 3.86 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.63 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.81-6.88 (4H, m), 7.38 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.64 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.76 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.42 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０３１１】
参考例137
3-クロロ-N-メチル-2-ニトロアニリン
1,3-ジクロロ-2-ニトロベンゼン(4.07 g, 21.2 mmol)、メチルアミン(40%水溶液、2.31 mL, 29.7 mmol)およびDBU (4.44 mL, 29.7 mmol)の混合物を、１００℃まで１８時間加熱した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-塩化メチレン80:20 → 0:100)で精製して、10.1 gの標題化合物(収率 35%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 2.93 (3H, d, J = 4.8 Hz), 5.92 (1H, br s), 6.70 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.24 - 7.25 (1H, m).
【０３１２】
参考例138
3'-(メチルアミノ)-2'-ニトロフェニル-3-カルボン酸エチル
参考例137で得られた3-クロロ-N-メチル-2-ニトロアニリン(10.0 g, 53.6 mmol)、[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸(14.5 g, 75.0 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.76 g, 2.68 mmol)の2N炭酸ナトリウム水溶液(80 mL)-トルエン(180 mL)混合液を、窒素雰囲気下、１００℃で２０時間反応させた。反応溶液に水を加え、続けて塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 90:10)で精製して、14.9 gの標題化合物(収率 93%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.99 (3H, d, J = 5.2 Hz), 4.38 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.49 (1H, d, J = 4.4 Hz), 6.62 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 6.84 (1H, dd, J = 8.4, 1.2 Hz), 7.38 - 7.43 (1H, m), 7.45 (2H, dd, J = 4.0, 1.6 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 2.4, 1.6 Hz), 8.03 - 8.05 (1H, m).
【０３１３】
参考例139
2'-アミノ-3'-(メチルアミノ)ビフェニル-3-カルボン酸エチル
参考例138で得られた3'-(メチルアミノ)-2'-ニトロフェニル-3-カルボン酸エチル(13.0 g, 43.3 mmol)のエタノール(200 mL)溶液に10%-パラジウム炭素(0.15 g)を加え、水素雰囲気下、常圧にて、混合液を室温で１５時間攪拌した。反応溶液を濾過し、濃縮して、12.8 gの標題化合物(収率 98%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.92 (3H, s), 3.43 (3H, br s), 4.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.69 - 6.73 (2H, m), 6.92 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.62 - 7.65 (1H, m), 8.04 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 8.12 - 8.13 (1H, m).
【０３１４】
参考例140
3-(1-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンズイミダゾール-4-イル)安息香酸エチル
参考例139で合成した2'-アミノ-3'-(メチルアミノ)ビフェニル-3-カルボン酸エチル(12.8 g, 47.4 mmol)およびN,N'-カルボニルジイミダゾール(20 g, 120 mmol)のテトラヒドロフラン(500 mL)溶液を、５０℃で１８時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。該溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧留去して、10.4 gの標題化合物(収率 98%)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ ：1.42 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.45 (3H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.01 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.21 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.59 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.71 (1H, ddd, J = 7.6, 2.2, 1.2 Hz), 7.90 (1H, br s), 8.09 (1H, ddd, J = 8.0, 1.4, 1.2 Hz), 8.18 - 8.19 (1H, m).
【０３１５】
参考例141
3-(2-クロロ-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-4-イル)安息香酸エチル
参考例140で合成した3-(1-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンズイミダゾール-4-イル)安息香酸エチル(10.0 g, 33.7 mmol)および塩化ホスホリル(19.5 mL, 674 mmol)の混合物を１００℃で４時間攪拌した。氷冷しながらゆっくりと水を加え、該溶液を炭酸カリウムで中和した。溶液を塩化メチレンで抽出し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧留去して、10.3 gの標題化合物(収率 97%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.84 (3H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.57 (1H, t, J = 8.0 Hz), 8.05 (1H, ddd, J = 8.0, 1.4, 1.4 Hz), 8.25 (1H, ddd, J = 7.6, 2.0, 1.2 Hz), 8.52 (1H, dd, J = 1.2, 1.2 Hz).
【０３１６】
参考例142
3-[1-メチル-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例141で得られた3-(2-クロロ-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-4-イル)安息香酸エチル(2.50 g, 7.94 mmol)、炭酸セシウム(7.76 g, 23.8 mmol)、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム(0)(218 mg, 0.238 mmol)および2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2',4',6'-トリイソプロピル-1,1'-ビフェニル(454 mg, 0.953 mmol)のトルエン(40 mL)混合液に、3-(トリフルオロメチル)アニリン(1.29 mL, 10.3 mmol)を加え、混合液を８５℃で８時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 1:2)で精製して、1.35 gの標題化合物(収率 39%)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.38 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.49 (3H, s), 4.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.18 (5H, m), 7.42 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.55 (1H, t, J =8.0), 7.91 (1H, br s), 8.03 (1H, ddd, J = 8.0, 1.4, 1.2 Hz), 8.37 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.72 (1H, br s).
【０３１７】
参考例143
3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例141で得られた3-(2-クロロ-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-4-イル)安息香酸エチル(2.50 g, 7.94 mmol)および炭酸セシウム(7.76 g, 23.8 mmol)のDMF(15 mL)混合液に、3-(トリフルオロメチル）フェノール(1.16 mL, 9.53 mmol)を加え、混合液を８５℃で１５時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出物を1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 4:1)で精製して、3.46 gの標題化合物(収率 99%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.37 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.79 (3H, s), 4.38 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.26-7.29 (1H, m), 7.35 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.46-7.50 (3H, m), 7.54 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.77-7.80 (1H, m), 7.88-7.89 (1H, m), 7.98-8.00 (1H, m), 8.25 (1H, ddd, J = 7.8, 1.6, 1.2 Hz), 8.59 (1H, dd, J = 1.6, 1.2 Hz).
【０３１８】
参考例144
3-[1-メチル-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]スルファニル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例143と同様にして、参考例141で得られた3-(2-クロロ-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-4-イル)安息香酸エチルおよび3-(トリフルオロメチル)ベンゼンチオールを用いて、標題化合物を得た。収率：97%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ ：1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.81 (3H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.41 - 7.46 (2H, m), 7.51 - 7.54 (3H, m), 7.5-7.59 (1H, m), 7.81-7.82 (1H, m), 8.04 (1H, ddd, J = 7.6, 1.6, 1.2 Hz), 8.33 (1H, ddd, J = 7.6, 2.0, 1.2 Hz), 8.57 - 8.58 (1H, m).
【０３１９】
参考例145
(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)(3-クロロフェニル)メタノン
参考例8と同様にして、3-ブロモ-2-ヒドロキシベンズアルデヒドおよび2-ブロモ-1-(3-クロロフェニル)エタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：22%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 7.24 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.61 - 7.64 (1H, m), 7.66 (1H,s), 7.67 - 7.71 (2H, m), 8.05 (1H, dt, J = 7.6, 1.2 Hz), 8.14 (1H, t, J = 2.0 Hz)
【０３２０】
参考例146
7-ブロモ-2-(3-クロロベンジル)-1-ベンゾフラン
参考例9と同様にして、参考例145で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)(3-クロロフェニル)メタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：78%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.12 (2H, s), 6.40 (1H, s), 7.06 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.19 - 7.21 (1H, m), 7.23 - 7.73 (2H, m), 7.31 (1H, s), 7.39 (2H, t, J = 7.6 Hz).
【０３２１】
参考例147
3-[2-(3-クロロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例146で得られた7-ブロモ-2-(3-クロロベンジル)-1-ベンゾフランおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：69%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.12 (2H, s), 4.42 (2H, q, J = 14.2, 7.0 Hz), 6.45 (1H, s), 7.22 - 7.34 (5H, m), 7.44 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.49 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.03 - 8.08 (2H, m), 8.52 (1H, s).
【０３２２】
参考例148
N-(2,6-ジブロモフェニル)-2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アセトアミド
[3-(トリフルオロメチル)フェニル]酢酸(3.67 g, 18.0 mmol)のTHF(20 mL)溶液にDMF(0.1 mL)を加え、塩化オキサリル(1.74 mL, 20 mmol)を氷冷しながら滴下して加えた。反応溶液を室温まで昇温させ、１時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をＴＨＦ(30 mL)に溶解した。2,6-ジブロモアニリン(3.0 g, 12.0 mmol)、N-エチル ジイソプロピルアミン(2.5 mL, 14.4 mmol)および4-ジメチルアミノピリジン(1.75 g, 14.4 mmol)を溶液に加え、次いで混合液を室温で１６時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応溶液に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を水および１Ｎ塩酸で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をヘキサンから結晶化して、2.94 gの標題化合物(収率 56%)を得た。融点：169 - 170℃(ヘキサン)
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.86 (2H, s), 6.88 (1H, br s), 7.01 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.47 - 7.71 (6H, m).
【０３２３】
参考例149
N-(2,6-ジブロモフェニル)-2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタンチオアミド
参考例148で得られたN-(2,6-ジブロモフェニル)-2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アセトアミド(2.95 g, 6.75 mmol)のトルエン(50 mL)溶液にローソン試薬(2.95 g, 6.75 mmol)を加え、混合液を１時間加熱還流した。不溶物質を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン1:2)で精製して、2.9 gの標題化合物(収率 95%)を得た。 油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.35 (2H, s), 7.09 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.50 - 7.71 (5H, m), 7.74 (1H, s), 8.09 (1H, br s).
【０３２４】
参考例150
4-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンゾチアゾール
参考例149で得られたN-(2,6-ジブロモフェニル)-2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタンチオアミド(2.90 g, 6.4 mmol)、炭酸セシウム(7.76 g, 23.8 mmol)、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム(0)(292 mg, 0.32 mmol)および2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ）-1,1'-ビフェニル(114 mg, 0.38 mmol)の1,4-ジオキサン(40 mL)混合液を、８０℃で１８時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 10:90 → 50:50)で精製して、1.3 gの標題化合物(収率 55%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.55 (2H, s), 7.21 (1H, t, J = 9.8 Hz), 7.41 - 7.75 (6H, m).
【０３２５】
参考例151
3-ブロモ-2,6-ジフルオロベンズアルデヒド
1-ブロモ-2,4-ジフルオロベンゼン(5.0 g, 25.9 mmol)のTHF(80 mL)溶液に、−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド(2 M THF溶液, 13 mL, 26 mmol)を加え、混合液を室温で１時間攪拌した。該溶液にDMF(2.0 g, 28 mmol)を加え、混合液をさらに３０分間攪拌した。反応溶液に水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を１Ｎ塩酸および水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン1:9)で精製して、3.0 gの標題化合物(収率 32%)を得た。融点：53 - 54℃。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 7.00 (1H, dt, J= 9.3, 1.8 Hz), 7.71 - 7.82 (1H, m), 10.3 (1H, s).
【０３２６】
参考例152
3-ブロモ-6-クロロ-2-フルオロベンズアルデヒド
参考例151と同様にして、1-ブロモ-4-クロロ-2-フルオロベンゼンを用いて、標題化合物を得た。収率：45%。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 7.19 (1H, dd, J= 8.4, 1.5 Hz), 7.64 - 7.87 (1H, m), 10.4 (1H, s).
【０３２７】
参考例153
7-ブロモ-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸エチル
水素化ナトリウム(2.77 g, 69.2 mmol)のDMSO (70 mL)懸濁液にチオグリコール酸エチル(4.82 mL, 43.8 mmol)を加え、混合液を１５分間攪拌した。1-(3-ブロモ-2-フルオロフェニル)エタノン(10.0 g, 46.1 mmol)のDMSO (30 mL)溶液を、反応溶液に滴下して加え、次いで窒素雰囲気下、混合液を室温で２時間攪拌した。反応溶液を氷に注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 100:0 → 90:10)で精製して、10.5 gの標題化合物(収率 76%)を結晶として得た。融点：67 - 70℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.43 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.75 (3H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.27 - 7.35 (1H, m), 7.61 (1H, dd, J = 7.5, 0.9 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 8.1, 0.9 Hz).
【０３２８】
参考例154
7-ブロモ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸エチル
チオグリコール酸エチル(707 mg, 5.88 mmol)およびトリエチルアミン(1.22 mL, 8.8 mmol)のアセトニトリル(10 mL)溶液に、参考例151で合成した3-ブロモ-2,6-ジフルオロベンズアルデヒド(1.30 g, 5.88 mmol)のアセトニトリル(20 mL)-DMSO溶液(5 mL)を０℃で滴下して加え、混合液を０℃で１時間攪拌し、そして徐々に室温に昇温しながら該溶液を１６時間攪拌した。水および6N塩酸を反応溶液に加え、混合物を氷冷しながら撹拌した。沈殿した結晶を濾過し、そしてエタノールから再結晶して、1.1 gの標題化合物(収率 62%)を得た。融点：73 - 74℃。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.43 (3H, t, J= 6.9 Hz), 4.42 (2H, q, J= 6.9 Hz), 6.98 (1H, t, J= 8.7 Hz), 7.51 - 7.56 (1H, m), 8.21 (1H, s).
【０３２９】
参考例155
7-クロロ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸エチル
参考例154と同様にして、3-クロロ-2,6-ジフルオロベンズアルデヒドを用いて、標題化合物を得た。収率：92%；融点：63 - 64℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.43 (3H, t, J= 6.9 Hz), 4.42 (2H, q, J= 6.9 Hz), 7.03 (1H, t, J= 9.0 Hz), 7.34 - 7.40 (1H, m), 8.13 (1H, s).
【０３３０】
参考例156
7-ブロモ-4-クロロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸エチル
チオグリコール酸エチル(2.80 g, 23.6 mmol)およびトリエチルアミン(4.9 mL, 35.4 mmol)のアセトニトリル(40 mL)溶液に、参考例152で合成した3-ブロモ-6-クロロ-2-フルオロベンズアルデヒド(5.50 g, 24.8 mmol)のアセトニトリル(10 mL)溶液を０℃で滴下して加え、次いで混合液を６０℃で３時間攪拌した。反応溶液に水を加え、続けて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および１Ｎ塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 95:5 → 70:30)で精製して、5.36 gの標題化合物(収率 71%)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ ： 1.43 (3H, t, J= 6.9 Hz), 4.43 (2H, q, J= 6.9 Hz), 7.28 (1H, d, J= 8.1 Hz), 7.50 (1H, d, J= 8.1 Hz), 8.24 (1H, s).
【０３３１】
参考例157
7-ブロモ-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸
参考例5と同様にして、参考例153で得られた7-ブロモ-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸エチルを用いて標題化合物を得た。収率：80%；融点：311 - 312℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.71 (3H, s), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.79 (1H, d, J = 6.8 Hz), 8.01 (1H, d, J = 7.2 Hz), 13.61 (1H, br s).
【０３３２】
参考例158
7-ブロモ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸
参考例154で合成した7-ブロモ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸エチル(2.00 g, 6.60 mmol)のTHF(40 mL)-メタノール(10 mL)混合溶液に2N水酸化ナトリウム水溶液(5.0 mL, 10.0 mmol)を加え、混合液を室温で１時間攪拌した。反応溶液に1N塩酸を加えて中和し、水で希釈し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮して、1.40 gの標題化合物(収率 77%)を結晶として得た。融点：249 - 252℃。
1H-NMR (DMSO-d6) δ ： 7.32 (1H, dd, J= 9.9, 8.7 Hz), 7.80 (1H, dd, J= 9.9, 4.5 Hz), 8.18 (1H, s), 1H 未確認。
【０３３３】
参考例159
7-クロロ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸
参考例158と同様にして、参考例155で合成した7-クロロ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸エチルを用いて標題化合物を得た。収率：90%、融点：248 - 249℃。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 7.07 (1H, t, J= 8.7 Hz), 7.43 (1H, dd, J= 8.4, 4.2 Hz), 8.26 (1H, s), 1H 未確認。
【０３３４】
参考例160
7-ブロモ-4-クロロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸
参考例158と同様にして、参考例156で合成した7-ブロモ-4-クロロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：55%。融点：3 300℃。
1H-NMR (DMSO-d6) δ ： 7.54 (1H, d, J= 8.4 Hz), 7.78 (1H, d, J= 7.8 Hz), 8.10 (1H, s), 1H 未確認。
【０３３５】
参考例161
(4-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノール
4-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸(950 mg, 3.70 mmol)のＴＨＦ溶液(37 mL)に、1.0 Mのボラン-THF溶液(6.86 mL, 8.10 mmol)を氷冷しながら少しずつ加え、次いで混合液を６０℃で３時間攪拌した。反応溶液に１Ｎ塩酸を加えて過剰のボランを分解し、次いで混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出物を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 90:10 → 75:25)で精製して、612 mgの標題化合物(収率 68%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.91 - 2.00 (1H, m), 4.95 (2H, dd, J = 6.0, 0.8 Hz), 7.13 - 7.19 (1H, m), 7.36 - 7.38 (1H, m), 7.50 (1H, dd, J = 7.4, 0.8 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.0 Hz).
【０３３６】
参考例162
(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノール
1.18 Mのボラン-THF溶液(6.86 mL, 8.10 mmol)に7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸(0.52 g, 2.02 mmol)を氷冷しながら少しずつ加え、次いで混合液を６０℃で３時間攪拌した。反応溶液を氷冷し、１Ｎ塩酸を加えて過剰のボランを分解し、次いで混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 4:1)で精製し、そしてヘキサン-酢酸エチルから再結晶して、0.41 gの標題化合物(収率 83%)を得た。融点：82 - 83℃。
1H NMR (CDCl3) δ： 1.94 (1H, t, J = 6.0 Hz), 4.94 (2H, d, J = 6.0 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, s), 7.47 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.67 (1H, d, J = 7.8 Hz).
【０３３７】
参考例163
(7-ブロモ-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノール
参考例157で得られた7-ブロモ-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸(7.26 g, 26.8 mmol)のTHF(250 mL)溶液に、ボラン-THF錯体のＴＨＦ溶液(0.9 mol/L, 119 mL, 107 mmol)を氷冷しながら滴下して加え、次いで混合液を６０℃で１時間攪拌した。氷冷しながら反応溶液に水を滴下して加え、混合物を減圧下で濃縮し、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 90:10 → 60:40)で精製して、6.66 gの標題化合物(収率 97%)を得た。融点：129 - 130℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.86 (1H, t, J = 5.9 Hz), 2.37 (3H, s), 4.93 (2H, d, J = 6.1 Hz), 7.22 - 7.31 (1H, m), 7.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.62 (1H, d, J = 8.0 Hz).
【０３３８】
参考例164
(7-ブロモ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノール
参考例158で合成した7-ブロモ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸(1.40 g, 5.09 mmol)のTHF溶液に、ボラン-THF錯体のＴＨＦ溶液(1 M; 16.2 mL, 16.2 mmol)を加え、混合液を６０℃で２時間攪拌した。氷冷しながら、泡が出なくなるまで反応溶液に水を加え、混合液を室温で３０分間攪拌した。混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および１Ｎ塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル 5:95 → 50:50）で精製して、800 mgの標題化合物(収率 60%)を結晶として得た。融点：80 - 81℃。
1H-NMR (DMSO-d6) δ ： 2.01 (1H, t, J= 6.0 Hz), 4.95 (2H, dd, J= 6.0, 0.9 Hz), 6.92 (1H, dd, J= 9.6, 8.1 Hz), 7.34 - 7.42 (2H, m).
【０３３９】
参考例165
(7-クロロ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノール
参考例164と同様にして、参考例159で合成した7-クロロ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：84%。融点：63 - 64℃。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 2.11 (1H, br s), 4.95 (2H, s), 6.97 (1H, dd, J= 9.6, 8.1 Hz), 7.20 - 7.25 (1H, m), 7.33 (1H, s).
【０３４０】
参考例166
(7-ブロモ-4-クロロ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノール
参考例164と同様にして、参考例160で合成した7-ブロモ-4-クロロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：94%。融点：141 - 143℃。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 2.04 (1H, br s), 4.95 (2H, s), 6.97 (1H, dd, J= 9.3, 8.1 Hz), 7.20 - 7.25 (1H, m), 7.33 (1H, s).
【０３４１】
参考例167
3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル
参考例161で得られた(4-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノール(341 mg, 1.40 mmol)、[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸(327 mg, 1.68 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(65 mg, 0.056 mmol)の、2 M 炭酸ナトリウム水溶液(2.8 mL)-1,2-ジメトキシエタン(15 mL)混合溶液を、窒素雰囲気下、３時間加熱還流した。反応溶液を飽和食塩水および酢酸エチルで希釈し、セライトを用いて濾過した。得られた濾液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 85:15 → 67:33)で精製して、399 mgの標題化合物(収率 91%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.13 (1H, br s), 4.39 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.89 (2H, br s), 7.25 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.30 - 7.43 (2H, m), 7.53 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.68 - 7.75 (1H, m), 7.82 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.04 - 8.09 (1H, m), 8.21 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０３４２】
参考例168
3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例162で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノール(1.8 g, 7.40 mmol)、[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸(1.72 g, 8.88 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.26 g, 0.22 mmol)、炭酸ナトリウム(1.57 g, 14.8 mmol)、水(10 mL)およびジメトキシエタン(30 mL)の混合液を、８０℃で１５時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 3:1)で精製して、2.20 gの標題化合物(収率 95%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.93 (1H, t, J = 6.0 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.93 (2H, d, J = 6.0 Hz), 7.30 (1H, s), 7.36 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.74 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.36 (1H, s).
【０３４３】
参考例169
3-[2-(ヒドロキシメチル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例163で得られた(7-ブロモ-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノールを用いて標題化合物を得た。95%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.94 (1H, t, J = 5.7 Hz), 2.42 (3H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.91 (2H, d, J = 5.5 Hz), 7.36 - 7.42 (1H, m), 7.49 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.89 - 7.94 (1H, m), 8.05 - 8.11 (1H, m), 8.36 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０３４４】
参考例170
3-[4-フルオロ-2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例164で合成した(7-ブロモ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノール(800 mg, 30.6 mmol)、[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸(713 mg, 36.8 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(177 mg, 0.153 mmol)の2N炭酸ナトリウム水溶液(30 mL)-1,2-ジメトキシエタン(30 mL)混合液を、９時間加熱還流した。反応溶液を飽和食塩水および酢酸エチルで希釈し、セライトを用いて濾過した。得られた濾液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 100:0 → 40:60)で精製して、810 mgの標題化合物(収率 80%)を得た。融点：89 - 90℃。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.95 (1H, t, J = 6.0 Hz), 4.41 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.94 (2H, dd, J = 6.2, 1.0 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 9.6, 8.2 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 8.1, 4.8 Hz), 7.40 - 7.42 (1H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.86 (1H, dq, J = 7.7, 1.0 Hz), 8.09 (1H, dt, J = 7.9, 1.4 Hz), 8.31 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０３４５】
参考例171
3-[4-クロロ-2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例166で合成した(7-ブロモ-4-クロロ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノールを用いて標題化合物を得た。収率：82%。融点：119 - 120℃。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.41 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.95 (1H, t, J = 6.0 Hz), 4.41 (2H, q, J= 6.9 Hz), 4.95 (2H, d, J = 6.0 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.42 - 7.48 (2H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.86 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.30 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０３４６】
参考例172
[7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-ベンゾチオフェン-2-イル]メタノール
参考例19と同様にして、参考例162で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノールを用いて、標題化合物を得た。87%収率、粗精製油状物質。生成物はこれ以上精製することなく、以下の反応に用いた。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.35 - 1.46 (12H, m), 4.93 (2H, s), 7.21 (1H, s), 7.35 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.80 (2H, t, J = 6.5 Hz).
【０３４７】
参考例173
[3-メチル-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-ベンゾチオフェン-2-イル]メタノール
参考例19と同様にして、参考例163で得られた(7-ブロモ-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノールを用いて標題化合物を得た。93%収率、粗精製油状物質。生成物はこれ以上精製することなく、以下の反応に用いた。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.35 - 1.45 (12H, m), 2.35 - 2.43 (3H, m), 4.92 (2H, s), 7.34 - 7.43 (1H, m), 7.79 (2H, dd, J = 13.8, 7.4 Hz).
【０３４８】
参考例174
2-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル
参考例4と同様にして、参考例172で得られた[7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-ベンゾチオフェン-2-イル]メタノールおよび2-ブロモピリジン-4-カルボン酸メチルを用いて標題化合物を得た。47%収率、粗精製油状物質。生成物はこれ以上精製することなく、以下の反応に用いた。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.40 (1H, br s), 4.01 (3H, s), 4.97 (2H, s), 7.29 (1H, s), 7.49 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.75 - 7.87 (2H, m), 7.91 - 8.00 (1H, m), 8.52 (1H, s), 8.94 (1H, d, J = 4.9 Hz).
【０３４９】
参考例175
2-[2-(ヒドロキシメチル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル
参考例4と同様にして、参考例173で得られた[3-メチル-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-ベンゾチオフェン-2-イル]メタノールおよび2-ブロモピリジン-4-カルボン酸メチルを用いて、標題化合物を得た。65%収率、粗精製油状物質。生成物はこれ以上精製することなく、以下の反応に用いた。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.44 (3H, s), 4.01 (3H, s), 4.95 (2H, br s), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.74 - 7.86 (2H, m), 7.98 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.52 (1H, s), 8.95 (1H, d, J = 4.9 Hz).
【０３５０】
参考例176
4-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例162で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノールおよび[4-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。99%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.42 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.26 (1H, br s), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.92 (2H, d, J = 4.2 Hz), 7.28 (1H, s), 7.31 - 7.38 (1H, m), 7.41 - 7.48 (1H, m), 7.73 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.77 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.14 (2H, d, J = 8.7 Hz).
【０３５１】
参考例177
3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例168で得られた3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(12.0 g, 38.4 mmol)のTHF(100 mL)-エタノール(100 mL)混合溶液に、4N水酸化ナトリウム水溶液(25 ml, 100 mmol)を加え、混合液を６０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応溶液に1N塩酸を加えて中和し、水で希釈し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル-ヘキサンを用いて結晶化して、10.8 gの標題化合物(収率 99%)を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 4.75 (2H, s), 5.66 (1H, br s), 7.35 - 7.39 (1H, m), 7.41 (1H, dd, J = 1.2, 7.5 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.68 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 0.9, 7.8 Hz), 7.92 - 7.98 (1H, m), 7.99 - 8.06 (1H, m), 8.28 - 8.32 (1H, m), 13.17 (1H, br s).
【０３５２】
参考例178
3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド
参考例177で得られた3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸(10.8 g, 38.0 mmol)、2-メトキシエタンアミン(3.42 g, 45.6 mmol)、WSC(10.9 g, 57.0 mmol)、HOBt(8.73 g, 57.0 mmol)およびトリエチルアミン(5.77 g, 57.0 mmol)のDMF(150 mL)混合溶液を、室温で１５時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。 抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 90:10 - 0/100)で精製して、10.9 gの標題化合物(収率 84%)を無色油状物質として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.19 (1H, t, J = 6.0 Hz), 3.38 (3H, s), 3.53 - 3.61 (2H, m), 3.63 - 3.72 (2H, m), 4.92 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.62 (1H, br s), 7.28 - 7.32 (1H, m), 7.35 (1H, dd, J = 1.2, 7.2 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 1.2, 7.8 Hz), 7.79 - 7.88 (2H, m), 8.06 - 8.11 (1H, m).
【０３５３】
参考例179
3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例168で得られた3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(2.2 g, 7.04 mmol)のジエチルエーテル(20 mL)溶液に、氷冷しながら三臭化リン(0.7 mL, 7.39 mmol)を滴下して加え、次いで混合液を室温で２時間攪拌した。反応溶液を氷冷し、水を加えてクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 10:1)で精製して、1.91 gの標題化合物(収率 72%)を結晶として得た。
融点：96 - 97℃。
1H NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.41 (2H,q, J = 7.2 Hz), 4.77 (2H, s), 7.38 - 7.45 (2H, m), 7.46 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.73 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.10 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.35 (1H, s).
【０３５４】
参考例180
3-[2-(ブロモメチル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例169で得られた3-[2-(ヒドロキシメチル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(6.00 g, 18.4 mmol)のジエチルエーテル(100 mL)溶液に、氷冷しながら三臭化リン(1.81 mL, 19.3 mmol)を滴下して加え、次いで混合液を室温で１時間攪拌した。反応溶液を氷に注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 100:0 → 88:12)で精製して、3.36 gの標題化合物(収率 47%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.43 (3H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.78 (2H, s), 7.39 - 7.44 (1H, m), 7.50 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.57 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 7.9, 1.1 Hz), 7.88 - 7.93 (1H, m), 8.06 - 8.13 (1H, m), 8.35 (1H, t, J = 1.7 Hz).
【０３５５】
参考例181
2-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル
参考例174で得られた2-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル(0.96 g, 3.21 mmol)のTHF(15 mL)溶液に、氷冷しながら三臭化リン(0.317 mL, 3.37 mmol)を滴下して加え、次いで混合液を室温で１時間攪拌した。反応溶液を氷および1N水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 100:0 → 90:10)で精製して、353 mgの標題化合物(収率 30%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.02 (3H, s), 4.83 (2H, s), 7.42 (1H, s), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.78 - 7.87 (2H, m), 8.01 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.54 (1H, s), 8.97 (1H, d, J = 4.9 Hz).
【０３５６】
参考例182
2-[2-(ブロモメチル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル
参考例181と同様にして、参考例175で得られた2-[2-(ヒドロキシメチル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチルを用いて、標題化合物を得た。得られた粗精製物はこれ以上精製することなく、以下の反応に用いた。
【０３５７】
参考例183
4-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例180と同様にして、参考例176で得られた4-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：82%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.43 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.77 (2H, s), 7.37 - 7.42 (2H, m), 7.43 - 7.51 (1H, m), 7.70 - 7.82 (3H, m), 8.18 (2H, d, J = 8.7 Hz).
【０３５８】
参考例184
2-(ブロモメチル)-7-クロロ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン
参考例179と同様にして、参考例165で得られた(7-クロロ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：84%。融点：89 - 90℃。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.75 (2H, s), 6.98 (1H, dd, J= 9.3, 8.4 Hz), 7.23 - 7.29 (1H, m), 7.44 (1H, s).
【０３５９】
参考例185
3-[2-(ブロモメチル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例170で合成した3-[4-フルオロ-2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(1.20 g, 3.63 mmol)のジエチルエーテル(50 mL)溶液に、三臭化リン(0.227 mL, 2.40 mmol)を氷冷しながら加え、次いで混合液を室温で１時間攪拌した。反応溶液に水を加え、続けてジイソプロピルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で濃縮して600 mgの標題化合物(収率 42%)を得た。融点：139 - 140℃。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.41 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.75 (2H, s), 7.12 (1H, dd, J = 9.3, 8.1 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.1, 4.8 Hz), 7.50 (1H, s), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.84 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.30 (1H, d, J = 1.8 Hz).
【０３６０】
参考例186
3-[2-(ブロモメチル)-4-クロロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例185と同様にして、参考例171で合成した3-[4-クロロ-2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：75%。融点：143 - 144℃。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.42 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.77 (2H, s), 7.31 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.53 - 7.58 (2H, m), 7.85 (1H, d, J = 6.9 Hz), 8.10 (1H, d, J = 6.9 Hz), 8.30 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０３６１】
参考例187
3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド
参考例178で得られた3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド(10.9 g, 31.9 mmol)のエーテル（120 mL）溶液に、三臭化リン(3.2 mL, 33.5 mmol)を氷冷しながら加えた。反応溶液を室温まで昇温させ、２時間攪拌した。氷冷しながら反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 90:10 - 0/100)で精製して、12.4 gの標題化合物(収率 96%を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.40 (3H, s), 3.54 - 3.62 (2H, m), 3.64 - 3.73 (2H, m), 4.77 (2H, s), 6.59 (1H, br s), 7.36 - 7.42 (2H, m), 7.46 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 1.2, 7.8 Hz), 7.80 - 7.89 (2H, m), 8.06 - 8.11 (1H, m).
【０３６２】
参考例188
[(2-ブロモフェニル)スルファニル]酢酸メチル
ブロモ酢酸メチル(6 mL, 63.47 mmol)およびピリジン(5.13 mL, 63.47 mmol)のDMSO (130 mL)混合液に、2-ブロモベンゼンチオール(10 g, 52.89 mmol)を加え、混合液を室温で２時間３０分攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、次いで水および飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 90:10 → 80:20)で精製して、12.8 gの標題化合物(収率 93%)を得た。 油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.70 (2H, s), 3.73 (3H, s), 7.05 - 7.12 (1H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.4, 1.4 Hz), 7.35 - 7.40 (1H, m), 7.56 (1H, dd, J = 7.7, 1.4 Hz).
【０３６３】
参考例189
[(2-ブロモフェニル)スルファニル]酢酸
参考例188で得られた[(2-ブロモフェニル)スルファニル]酢酸メチル(12.8 g, 49.02 mmol)のＴＨＦ溶液(150 mL)に、2N水酸化ナトリウム水溶液(49 mL)を加え、混合液を室温で終夜攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、残渣に１Ｎ塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。反応溶液を濾過し、次いで溶媒を減圧留去して、10.8 gの標題化合物(収率 89%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.73 (2H, s), 7.06 - 7.13 (1H, m), 7.26 - 7.32 (1H, m), 7.35 - 7.41 (1H, m), 7.57 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), (1H未確認).
【０３６４】
参考例190
7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン
参考例189 で得られた[(2-ブロモフェニル)スルファニル]酢酸(15.1 g, 61.1 mmol)および塩化チオニル(40 mL)の混合物を、２時間加熱還流した。反応溶液を減圧下で濃縮し、次いで残渣をクロロベンゼン(200 mL)で希釈し、氷冷しながら塩化アルミニウム(20.4 g, 152.7 mmol)を加えた。混合物を室温で１時間攪拌した。氷浴を取り外し、反応溶液を室温で１６時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。 抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧留去して、7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-3(2H)-オン 粗精製物(20.4 g)を得た。得られた7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-3(2H)-オン 粗精製物(15.0 g)、3-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(6.0 mL, 45.0 mmol)およびピペリジン(0.1 mL, cat.)のトルエン溶液(220 mL)を、２時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、濾過した。濾液を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過の後、溶媒を減圧留去し、残渣をヘキサン中に懸濁させ、濾過して、7-ブロモ-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン]-1-ベンゾチオフェン-3(2H)-オン 粗精製物(12.3 g)を残渣として得た。7-ブロモ-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン]-1-ベンゾチオフェン-3(2H)-オン 粗精製物(12.3 g)およびトリフルオロメタンスルホン酸(7.0 mL, 79.6 mmol)のトルエン溶液(180 mL)に、トリエチルシラン(12.7 mL, 79.6 mmol)を氷冷しながら加えた。トリエチルシランを滴下して加え、氷浴を取り外し、反応溶液を室温で３時間攪拌した。反応溶液に水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 95:5)で精製して、10.5 gの標題化合物(収率63%、3工程)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.29 (2H, s), 7.12 (1H, s), 7.16 - 7.24 (1H, m), 7.39 - 7.58 (5H, m), 7.63 (1H, d, J = 8.0 Hz).
【０３６５】
参考例191
7-ブロモ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン
参考例190と同様にして、参考例189で得られた[(2-ブロモフェニル)スルファニル]酢酸を用いて標題化合物を得た。収率：93%。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.19 (2H, s), 6.90 (1H, dt, J = 8.9, 1.9 Hz), 7.00 (1H, dt, J = 8.3, 2.2 Hz), 7.08 (1H, s), 7.14 (1H, s), 7.18 - 7.24 (1H, m), 7.43 (1H, dd, J = 7.7, 0.8 Hz), 7.63 (1H, d, J = 8.0 Hz).
【０３６６】
参考例192
2-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン
参考例191で得られた7-ブロモ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン(300 mg, 0.844 mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(257 mg, 1.01 mmol)、[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(34.4 mg, 0.042 mmol)および酢酸カリウム(248 mg, 2.53 mmol)のDMF(6.0 mL)溶液を、窒素雰囲気下、８０℃で終夜攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 1:19)で精製して、274 mgの標題化合物(収率 81%)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.39 (12H, s), 4.19 (2H, s), 6.84 - 6.94 (1H, m), 6.94 - 7.00 (1H, m), 7.03 (1H, s), 7.08 (1H, s), 7.13 - 7.20 (1H, m), 7.33 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.73 - 7.81 (1H, m).
【０３６７】
参考例193
4,4,5,5-テトラメチル-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-1,3,2-ジオキサボロラン
参考例192と同様にして、参考例190で得られた7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェンを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：77%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.38 (12H, s), 4.28 (2H, s), 6.99 (1H, s), 7.29 - 7.36 (1H, m), 7.37 - 7.54 (3H, m), 7.57 (1H, s), 7.71 - 7.79 (2H, m).
【０３６８】
参考例194
7-クロロ-4-フルオロ-2-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン
参考例184で得られた2-(ブロモメチル)-7-クロロ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン(0.72 g, 2.59 mmol)、[3-(メチルスルホニル)フェニル]ボロン酸(0.57 g, 2.85 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.15 g, 0.13 mmol)、炭酸ナトリウム(0.55 g, 5.15 mmol)、水(10 mL)および ジメトキシエタン(20 mL)の混合液を、７０℃で１．５時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 4:1 - 1:1)で精製して、0.69 gの標題化合物(収率 75%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ： 3.06 (3H, s), 4.33 (2H, s), 6.97 (1H, t, J = 8.9 Hz), 7.15 - 7.30 (2H, m), 7.50 - 7.65 (2H, m), 7.80 - 7.90 (2H, m).
【０３６９】
参考例195
1-ブロモ-3-フルオロ-5-(メチルスルホニル)ベンゼン
1-ブロモ-3-フルオロ-5-(メチルスルファニル)ベンゼン(3.5 mL, 15.8 mmol)の酢酸エチル(70 mL)溶液に、氷冷しながらm-クロロ過安息香酸(70%、7.8 g, 31.6 mmol)を少しずつ加えた。混合液を室温で１時間攪拌し、次いで反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、塩基性シリカゲルに通し、溶媒を減圧留去して、3.92 gの標題化合物(収率 98%)を結晶として得た。
1H NMR (CDCl3) δ： 3.09 (3H, s), 7.54 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.61 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.90 (1H, s).
【０３７０】
参考例196
7-クロロ-2-[3-フルオロ-5-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン
参考例195で得られた1-ブロモ-3-フルオロ-5-(メチルスルホニル)ベンゼン(1.0 g, 3.95 mmol)、ビス(ピナコラート)ジボラン(1.20 g, 4.74 mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン付加体(0.16 g, 0.20 mmol)および酢酸カリウム(1.16 mg, 11.9 mmol)のDMSO (15 mL)混合液を、７５℃で２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣、2-(ブロモメチル)-7-クロロ-1-ベンゾチオフェン(0.69 g, 2.64 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.15 g, 0.13 mmol)、炭酸ナトリウム(0.56 g, 5.28 mmol)、水(10 mL)およびジメトキシエタン(25 mL)の混合液を、７５℃で１４時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 3:2)で精製して、0.70 gの標題化合物(収率 86%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ： 3.07 (3H, s), 4.32 (2H, s), 7.12 (1H, s), 7.20 - 7.40 (3H, m), 7.55 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.60 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.68 (1H, s).
【０３７１】
参考例197
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル
参考例167で得られた3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル(399 mg, 1.28 mmol)のジエチルエーテル溶液(13 mL)に三臭化リン(126 μL, 1.34 mmol)を加え、混合液を室温で１時間３０分攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧留去して、3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル粗精製物(448 mg)を得た。得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル粗精製物、[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ボロン酸(272 mg, 1.43 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(55 mg, 0.048 mmol)の2 M 炭酸ナトリウム水溶液(2.4 mL)-1,2-ジメトキシエタン(15 mL)混合液を、窒素雰囲気下、１２時間加熱還流した。反応溶液を飽和食塩水および酢酸エチルで希釈し、セライトを用いて濾過した。得られた濾液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 95:5 → 80:20)で精製して、392 mgの標題化合物(収率 70%、2工程)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.26 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.14 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.29 - 7.53 (6H, m), 7.53 - 7.58 (1H, m), 7.70 - 7.78 (2H, m), 8.05 - 8.10 (1H, m), 8.21 - 8.24 (1H, m).
【０３７２】
参考例198
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル
参考例197と同様にして、参考例167で得られた3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルおよび三臭化リンを用いて、3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル粗精製物を合成し、得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル粗精製物および(3-クロロ-4-フルオロフェニル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：64%(2工程).
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.15 (2H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.01 - 7.16 (3H, m), 7.25 - 7.39 (3H, m), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.70 - 7.78 (2H, m), 8.05 - 8.10 (1H, m), 8.21 - 8.25 (1H, m).
【０３７３】
参考例199
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル
参考例197と同様にして、参考例167で得られた3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルおよび三臭化リンを用いて、3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル粗精製物を合成し、そして得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル粗精製物および(3-クロロ-5-フルオロフェニル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：61%(2工程).
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.17 (2H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.83 - 6.90 (1H, m), 6.92 - 6.98 (1H, m), 7.04 (1H, s), 7.15 (1H, s), 7.30 - 7.34 (2H, m), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.70 - 7.79 (2H, m), 8.06 - 8.12 (1H, m), 8.21 - 8.25 (1H, m).
【０３７４】
参考例200
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(1.61 g, 4.29 mmol)、[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ボロン酸(0.98 g, 5.15 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.15 g, 0.13 mmol)、炭酸ナトリウム(0.91 g, 8.58 mmol)、水(10 mL)およびジメトキシエタン(30 mL)の混合液を、８０℃で１４時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 10:1)で精製して、1.36 gの標題化合物(収率 72%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ： 1.39 (3H, t, J = 6.9 Hz), 4.27 (2H, s), 4.93 (2H, d, J = 6.9 Hz), 7.10 (1H, s), 7.32 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.40 - 7.60 (6H, m), 7.68 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.06 (1H, d, J = 6.3 Hz), 8.33 (1H, s).
【０３７５】
参考例201
3-[2-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.70 g, 1.87 mmol)、[3-(メチルスルホニル)フェニル]ボロン酸(0.45 g, 2.24 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(108 mg, 0.093 mmol)、炭酸ナトリウム(0.40 g, 3.73 mmol)、水(6 mL)およびジメトキシエタン(15 mL)の混合液を、７５℃で１時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 1:1)で精製して、0.65 gの標題化合物(収率 77%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ： 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.03 (3H, s), 4.31 (2H, s), 4.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.14 (1H, s), 7.33 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.47 - 7.60 (4H, m), 7.69 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.78 - 7.90 (2H, m), 8.06 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.33 (1H, s).
【０３７６】
参考例202
3-[2-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(1.0 g, 2.66 mmol)、[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]ボロン酸(0.66 g, 3.20 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(154 mg, 1.33 mmol)、炭酸ナトリウム(0.56 g, 5.33 mmol)、水(10 mL)およびジメトキシエタン(20 mL)の混合液を、７０℃で１時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 10:1 - 4:1)で精製して、0.92 gの標題化合物(収率 75%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ： 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.27 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.14 (1H, s), 7.18 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.30 - 7.40 (2H, m), 7.44 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.08 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.34 (1H, s).
【０３７７】
参考例203
3-[4-フルオロ-2-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例194で得られた7-クロロ-4-フルオロ-2-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン(0.67 g, 1.89 mmol)、[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸(0.44 g, 2.27 mmol)、酢酸パラジウム(12.7 mg, 0.057 mmol)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',4',6'-トリイソプロピル ビフェニル(X-Phos) (53.9 mg, 0.11 mmol)およびリン酸カリウム(0.80 g, 3.78 mmol)のTHF(15 mL)混合液を、７５℃で２８時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 3:1 - 3:2)で精製して、0.78 gの標題化合物(収率 88%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ： 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.04 (3H, s), 4.31 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.11 (1H, t, J = 9.0 Hz), 7.20 - 7.35 (2H, m), 7.45 - 7.60 (3H, m), 7.75 - 7.90 (3H, m), 8.06 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.28 (1H, s).
【０３７８】
参考例204
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例200と同様にして、参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび(3-クロロ-4-フルオロフェニル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：81%。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.16 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.02 - 7.09 (2H, m), 7.09 - 7.16 (2H, m), 7.27 - 7.35 (2H, m), 7.39 - 7.46 (1H, m), 7.54 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.66 - 7.71 (1H, m), 7.84 - 7.89 (1H, m), 8.04 - 8.09 (1H, m), 8.32 - 8.35 (1H, m).
【０３７９】
参考例205
3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例200と同様にして、参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび(3,4-ジフルオロフェニル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：81%。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.17 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.94 - 7.02 (1H, m), 7.02 - 7.14 (3H, m), 7.30 - 7.35 (1H, m), 7.39 - 7.46 (1H, m), 7.54 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 7.7, 1.1 Hz), 7.83 - 7.89 (1H, m), 8.04 - 8.09 (1H, m), 8.31 - 8.35 (1H, m).
【０３８０】
参考例206
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例200と同様にして、参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび(3,4-ジフルオロフェニル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：79%。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.18 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.85 - 6.91 (1H, m), 6.93 - 6.99 (1H, m), 7.06 (1H, s), 7.13 (1H, s), 7.31 - 7.35 (1H, m), 7.44 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.85 - 7.90 (1H, m), 8.05 - 8.09 (1H, m), 8.32 - 8.35 (1H, m).
【０３８１】
参考例207
3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル
参考例200と同様にして、参考例167で得られた3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルおよび三臭化リンを用いて、3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル粗精製物を合成し、得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル粗精製物および(3,4-ジフルオロフェニル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：58%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.17 (2H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.93 - 7.01 (1H, m), 7.01 - 7.10 (2H, m), 7.13 (1H, s), 7.29 - 7.40 (2H, m), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.70 - 7.80 (2H, m), 8.02 - 8.11 (1H, m), 8.23 (1H, t, J = 1.8 Hz)
【０３８２】
参考例208
3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例180で得られた3-[2-(ブロモメチル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。57%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.38 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.41 (3H, s), 4.25 (2H, s), 4.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.33 - 7.41 (3H, m), 7.43 - 7.58 (4H, m), 7.67 (1H, dd, J = 7.9, 1.1 Hz), 7.88 (1H, dt, J = 7.7, 1.5 Hz), 8.07 (1H, dt, J = 7.8, 1.4 Hz), 8.34 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０３８３】
参考例209
2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル
参考例4と同様にして、参考例181で得られた2-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチルおよび[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：50%；融点：106 - 107℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.00 (3H, s), 4.32 (2H, s), 7.10 (1H, s), 7.38 - 7.54 (4H, m), 7.58 (1H, s), 7.74 - 7.84 (2H, m), 7.93 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.51 (1H, s), 8.93 (1H, d, J = 4.9 Hz).
【０３８４】
参考例210
2-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル
参考例4と同様にして、参考例181で得られた2-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチルおよび(3-クロロ-5-フルオロフェニル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：7%；融点：102 - 103℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.01 (3H, s), 4.23 (2H, s), 6.90 - 7.01 (2H, m), 7.09 - 7.15 (2H, m), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.78 - 7.83 (2H, m), 7.95 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.52 (1H, s), 8.94 (1H, dd, J = 4.9, 0.8 Hz).
【０３８５】
参考例211
2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル
参考例4と同様にして、参考例182で得られた2-[2-(ブロモメチル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチルおよび[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。7%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.41 (3H, s), 4.00 (3H, s), 4.31 (2H, s), 7.34 - 7.49 (3H, m), 7.49 - 7.60 (2H, m), 7.74 - 7.83 (2H, m), 7.96 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.51 (1H, s), 8.92 (1H, d, J = 4.9 Hz).
【０３８６】
参考例212
4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例183で得られた(4-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。72%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.27 (2H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.11 (1H, s), 7.33 (1H, dd, J = 7.6, 1.1 Hz), 7.39 - 7.48 (3H, m), 7.52 (2H, d, J = 12.5 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.75 (2H, d, J = 8.3 Hz), 8.14 (2H, d, J = 8.7 Hz).
【０３８７】
参考例213
6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸エチル
参考例4と同様にして、参考例193で得られた4,4,5,5-テトラメチル-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-1,3,2-ジオキサボロランおよび6-クロロピリジン-3-カルボン酸エチルを用いて、標題化合物を得た。78%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.43 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.32 (2H, s), 4.44 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.10 (1H, s), 7.39 - 7.54 (4H, m), 7.58 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.90 (1H, d, J = 6.8 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.39 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 9.39 (1H, s).
【０３８８】
参考例214
3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例185で合成した3-[2-(ブロモメチル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(210 mg, 0.53 mmol)、[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ボロン酸(112 mg, 0.59 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(31 mg, 0.027 mmol)の2N炭酸ナトリウム水溶液(20 mL)-1,2-ジメトキシエタン(20 mL)混合液を、１６時間加熱還流した。反応溶液を飽和食塩水および酢酸エチルで希釈し、セライトを用いて濾過した。得られた濾液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 100:0 → 20:80)で精製して、200 mgの標題化合物(収率 82%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.28 (2H, s), 4.39 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.05 - 7.15 (1H, m), 7.22 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.24 - 7.31 (1H, m), 7.39 - 7.62 (5H, m), 7.77 - 7.85 (1H, m), 8.03 - 8.10 (1H, m), 8.28 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０３８９】
参考例215
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例214と同様にして、参考例185で得られた3-[2-(ブロモメチル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：69%。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.38 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.18 (2H, s), 4.39 (2H, q, J= 7.2 Hz), 6.88 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.05 (1H, s), 7.10 (1H, dd, J = 9.6, 8.4 Hz), 7.22 - 7.32 (2H, m), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.81 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.28 (1H, s).
【０３９０】
参考例216
3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例214と同様にして、参考例185で得られた3-[2-(ブロモメチル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：77%。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.17 (2H, s), 4.39 (2H, q, J= 7.2 Hz), 6.92 - 7.16 (4H, m), 7.20 - 7.31 (2H, m), 7.52 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.80 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.05 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.27 (1H, s).
【０３９１】
参考例217
3-[4-クロロ-2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例214と同様にして、参考例186で得られた3-[2-(ブロモメチル)-4-クロロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：72%；融点：124 - 125℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.18 (2H, s), 4.39 (2H, q, J= 7.2 Hz), 6.93 - 7.18 (3H, m), 7.22 - 7.32 (2H, m), 7.42 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.80 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.27 (1H, s).
【０３９２】
参考例218
3-[4-クロロ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例214と同様にして、参考例186で得られた3-[2-(ブロモメチル)-4-クロロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：66%。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.19 (2H, s), 4.40 (2H, q, J= 7.2 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.93 - 6.99 (1H, m), 7.06 (1H, s), 7.27 (1H, s), 7.33 (1H, s), 7.44 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.78 - 7.84 (1H, m), 8.05 - 8.10 (1H, m), 8.29 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０３９３】
参考例219
5-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸エチル
参考例191で得られた7-ブロモ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン(500 mg, 1.41 mmol)、5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリジン-3-カルボン酸エチル(974 mg, 3.51 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(195 mg, 0.169 mmol)の2N炭酸ナトリウム水溶液(2.1 mL)-1,2-ジメトキシエタン(10 mL)混合液を、窒素雰囲気下、９５℃で２時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 1:4)で精製して、416 mgの標題化合物(収率 69%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ： 1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.19 (2H, s), 4.45 (2H, q, J = 7.0 Hz ), 6.85 - 6.92 (1H, m), 6.94 - 7.01 (1H, m), 7.07 (1H, br s), 7.15 (1H, s), 7.31 - 7.37 (1H, m), 7.43 - 7.51 (1H, m), 7.72 - 7.79 (1H, m), 8.59 (1H, t, J= 2.3 Hz ), 9.07 (1H, d, J = 2.3 Hz), 9.25 (1H, d, J = 1.9 Hz).
【０３９４】
参考例220
6-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸メチル
参考例192で得られた2-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(274 mg, 0.680 mmol)、6-ブロモピリジン-2-カルボン酸メチル(176 mg, 0.816 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(94.2 mg, 0.082 mmol)の2N炭酸ナトリウム水溶液(1.0 mL)-1,2-ジメトキシエタン(5.4 mL)混合液を、窒素雰囲気下、９５℃で２時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 1:4)で精製して、220 mgの標題化合物(収率 79%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ： 4.06 (3H, s), 4.25 (2H, s), 6.93 - 7.02 (2H, m), 7.08 - 7.18 (2H, m), 7.43 - 7.51 (1H, m), 7.75 - 7.82 (1H, m), 7.83 - 7.89 (1H, m), 7.92 - 7.99 (1H, m), 8.06 - 8.16 (2H, m).
【０３９５】
参考例221
2-フルオロ-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例220と同様にして、参考例193で得られた4,4,5,5-テトラメチル-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-1,3,2-ジオキサボロランおよび5-ブロモ-2-フルオロ安息香酸エチルを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：83%。
1H NMR (CDCl3) δ： 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz ), 4.27 (2H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.11 (1H, s), 7.19 - 7.31 (2H, m), 7.38 - 7.57 (5H, m), 7.66 - 7.72 (1H, m), 7.78 - 7.85 (1H, m), 8.22 (1H, dd, J = 7.0, 2.4 Hz).
【０３９６】
参考例222
4-フルオロ-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例220と同様にして、参考例193で得られた4,4,5,5-テトラメチル-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-1,3,2-ジオキサボロランおよび3-ブロモ-4-フルオロ安息香酸エチルを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：79%。
1H NMR (CDCl3) δ： 1.37 (3H, t, J = 7.2 Hz ), 4.26 (2H, s), 4.37 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.10 (1H, s), 7.20 - 7.33 (2H, m), 7.37 - 7.56 (5H, m), 7.69 - 7.76 (1H, m), 8.06 - 8.14 (1H, m), 8.28 (1H, dd, J = 7.2, 2.3 Hz).
【０３９７】
参考例223
2-メチル-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例220と同様にして、参考例193で得られた4,4,5,5-テトラメチル-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-1,3,2-ジオキサボロランおよび3-ブロモ-2-メチル安息香酸エチルを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：93%。
1H NMR (CDCl3) δ： 1.37 - 1.44 (3H, m), 2.32 (3H, s), 4.23 (2H, s), 4.33 - 4.43 (2H, m), 7.06 - 7.15 (2H, m), 7.26 - 7.34 (1H, m), 7.36 - 7.54 (6H, m), 7.65 - 7.71 (1H, m), 7.84 - 7.92 (1H, m).
【０３９８】
参考例224
5-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-2-フルオロ安息香酸エチル
参考例220と同様にして、参考例192で得られた2-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランおよび5-ブロモ-2-フルオロ安息香酸エチルを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：58%。
1H NMR (CDCl3) δ： 1.39 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.18 (2H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.0 Hz ), 6.84 - 6.93 (1H, m), 6.94 - 7.01 (1H, m), 7.06 (1H, s), 7.13 (1H, s), 7.19 - 7.34 (2H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.6 Hz ), 7.66 - 7.73 (1H, m), 7.78 - 7.86 (1H, m), 8.22 (1H, dd, J = 6.8, 2.7 Hz).
【０３９９】
参考例225
3-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル]安息香酸エチル
3-ブロモ-5-フルオロ安息香酸エチル(1.60 g, 6.48 mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ-1,3,2-ジオキサボロラン(1.97 g, 7.78 mmol)および酢酸カリウム(763 mg, 7.78 mmol)のDMSO (50 mL)混合液に、[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン付加体(265 mg, 0.32 mmol)を加え、混合液を加熱して８５℃で１６時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルに注ぎ、混合液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 100:0 → 70:30)で精製して、1.5 gの標題化合物(収率 79%)を油状物質として得た。 融点：95 - 96℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.35 (12H, s), 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.38 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.65 (1H, ddd, J = 8.7, 3.0, 0.9 Hz), 7.78 (1H, ddd, J = 9.0, 2.7, 1.5 Hz), 8.22 (1H, s).
【０４００】
参考例226
3-フルオロ-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例220と同様にして、参考例225で得られた3-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル]安息香酸エチルおよび参考例190で得られた7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェンを用いて、標題化合物を得た。収率：51%。 
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.28 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.11 (1H, s), 7.32 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.39 - 7.60 (6H, m), 7.68 - 7.76 (2H, m), 8.15 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０４０１】
参考例227
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロ安息香酸エチル
参考例220と同様にして、参考例225で得られた3-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル]安息香酸エチルおよび参考例191で得られた7-ブロモ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェンを用いて、標題化合物を得た。収率：84%。 
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.18 (2H, s), 4.40 (2H, q, J= 7.2 Hz), 6.88 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.06 (1H, s), 7.13 (1H, s), 7.32 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.58 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.68 - 7.77 (2H, m), 8.15 (1H, s).
【０４０２】
参考例228
3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例168で得られた3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(800 mg, 2.56 mmol)、トリフェニルホスフィン(806 mg, 3.07 mmol)および3-(トリフルオロメチル）フェノール(366 μ L, 3.07 mmol)のＴＨＦ溶液(25 mL)に、アゾジカルボン酸ジエチル(1.4 mL, 3.07 mmol)の40%トルエン溶液を氷冷しながら加えた。反応溶液を室温で２時間攪拌し、次いで反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をヘキサン中に懸濁させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 95:5 → 80:20)で精製して、843 mgの標題化合物(収率 72%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.35 (2H, s), 7.16 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.21 - 7.25 (2H, m), 7.36 - 7.44 (3H, m), 7.45 - 7.51 (1H, m), 7.58 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 7.89 - 7.94 (1H, m), 8.10 (1H, dt, J = 7.8, 1.5 Hz), 8.37 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０４０３】
参考例229
3-[2-[(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例228と同様にして、参考例168で得られた3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび3-クロロ-5-フルオロフェノールを用いて、標題化合物を得た。収率：65%。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.29 (2H, s), 6.58 - 6.65 (1H, m), 6.72 (1H, dt, J = 8.2, 2.1 Hz), 6.78 - 6.82 (1H, m), 7.37 - 7.43 (2H, m), 7.45 - 7.51 (1H, m), 7.54 - 7.61 (1H, m), 7.78 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 7.91 (1H, ddd, J = 7.8, 1.9, 1.1 Hz), 8.10 (1H, dt, J = 7.8, 1.5 Hz), 8.37 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０４０４】
参考例230
7-ブロモ-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン
参考例228と同様にして、参考例162で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノールおよび3-(トリフルオロメチル）フェノールを用いて、標題化合物を得た。収率：97%。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 5.36 (2H, s), 7.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.21 - 7.30 (3H, m), 7.37 - 7.46 (2H, m), 7.49 (1H, t, J = 7.7 Hz).
【０４０５】
参考例231
4,4,5,5-テトラメチル-2-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-1,3,2-ジオキサボロラン
参考例192と同様にして、参考例230で得られた7-ブロモ-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェンを用いて、標題化合物を得た。収率：61%。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.41 (12H, s), 5.36 (2H, d, J = 1.1 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 7.21 - 7.29 (2H, m), 7.32 - 7.44 (3H, m), 7.83 (1H, ddd, J = 9.8, 7.6, 1.4 Hz).
【０４０６】
参考例232
3-フルオロ-5-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例220と同様にして、3-ブロモ-5-フルオロ安息香酸エチルおよび参考例231で得られた4,4,5,5-テトラメチル-2-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-1,3,2-ジオキサボロランを用いて、標題化合物を得た。収率：61%。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.35 (2H, s), 7.12 - 7.20 (1H, m), 7.24 (2H, dd, J = 4.1, 1.4 Hz), 7.35 - 7.52 (4H, m), 7.59 - 7.66 (1H, m), 7.73 - 7.84 (2H, m), 8.16 - 8.19 (1H, m).
【０４０７】
参考例233
3-[1-メチル-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸
参考例142で得られた3-[1-メチル-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸エチル(1.75 g, 3.98 mmol)のエタノール(20 mL)溶液に、水酸化ナトリウム(80 mg, 1.99 mmol)および4〜5滴の水を加え、混合液を４５℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温で６時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、10%クエン酸水溶液で中和した。得られた結晶を水およびヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥して、1.49 gの標題化合物(収率 60%)を固体として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.34 (3H, s), 7.22 (1H , t, J = 8.0 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.45 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.57 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.30 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.42 (1H, d, J =7.6 Hz), 8.53 (1H, br s), 8.83 (1H, br s), 9.49 (1H, br s), 1H 未確認。
【０４０８】
参考例234
3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸
参考例233と同様にして、参考例143で得られた3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：99%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ ： 3.80 (3H, s), 7.35 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.46-7.50 (1H, m), 7.52-7.55 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.72 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.87-7.93 (2H, m), 8.05 (1H, br s), 8.19 (1H, ddd, J = 7.8, 1.6, 1.2 Hz), 8.58 (1H, dd, J = 1.6, 1.6 Hz), 1H 未確認。
【０４０９】
参考例235
3-[1-メチル-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]スルファニル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸
参考例233と同様にして、参考例144で得られた3-[1-メチル-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]スルファニル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：89%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ ： 3.86 (3H, s), 7.44 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.51-7.55 (2H, m), 7.61-7.66 (2H, m), 7.71 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.91-7.93 (1H, m), 7.95 (1H, br s), 8.25 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.56 (1H, br s), 13.2 (1H, br s).
【０４１０】
参考例236
3-[2-(3-クロロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例147で得られた3-[2-(3-クロロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：95%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.07 (2H, s), 6.42 (1H, s), 7.23-7.31 (5H, m), 7.39-7.52 (3H, m), 8.06 (2H, dd, J = 26.0, 6.4 Hz), 8.58 (1H, s), 1H, 未確認。
【０４１１】
参考例237
3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例208で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：70%；融点：172 - 173℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.43 (3H, s), 4.38 (2H, s), 7.42 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.48 - 7.60 (4H, m), 7.60 - 7.69 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.89 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.99 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.20 (1H, s), 13.12 (1H, br s).
【０４１２】
参考例238
2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸
参考例5と同様にして、参考例209で得られた2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチルを用いて、標題化合物を得た。収率：67%；融点：231 - 232℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 4.41 (2H, s), 7.32 (1H, s), 7.48 - 7.56 (1H, m), 7.57 - 7.70 (3H, m), 7.73 (1H, s), 7.80 (1H, dd, J = 5.1, 1.3 Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.12 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.53 (1H, s), 8.93 (1H, d, J = 5.7 Hz), 13.84 (1H, br s).
【０４１３】
参考例239
2-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸
参考例5と同様にして、参考例210で得られた2-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチルを用いて、標題化合物を得た。収率：76%；融点：205 - 206℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 4.32 (2H, s), 7.23 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.32 (3H, d, J = 8.3 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.80 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.12 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.53 (1H, s), 8.92 (1H, d, J = 5.3 Hz), 13.92 (1H, s).
【０４１４】
参考例240
2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸
参考例5と同様にして、参考例211で得られた2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチルを用いて、標題化合物を得た。収率：85%；融点：271 - 272℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.42 (3H, s), 4.39 (2H, s), 7.52 - 7.61 (4H, m), 7.65 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.14 (1H, d, J = 6.8 Hz), 8.51 (1H, s), 8.90 (1H, d, J = 4.9 Hz), 13.95 (1H, br s).
【０４１５】
参考例241
4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例212で得られた4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：93%；融点：200 - 201℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 4.39 (2H, s), 7.38 (1H, s), 7.39 - 7.44 (1H, m), 7.46 - 7.52 (1H, m), 7.53 - 7.68 (3H, m), 7.71 (1H, s), 7.79 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 7.9, 1.1 Hz), 8.07 (2H, d, J = 8.7 Hz), 13.06 (1H, s).
参考例242
6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸
参考例5と同様にして、参考例213で得られた6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：71%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 4.41 (2H, s), 7.31 (1H, s), 7.53 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.57 - 7.70 (3H, m), 7.73 (1H, s), 7.93 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.13 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.26 - 8.43 (2H, m), 9.19 (1H, s), 13.57 (1H, br s).
【０４１６】
参考例243
3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例214で合成した3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(200 mg, 0.44 mmol)のTHF(8 mL)およびメタノール(2 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(1 mL, 1 mmol)を加え、混合液を室温で３時間攪拌した。1N塩酸水溶液を用いて反応溶液を酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、118 mgの標題化合物(収率 62%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.29 (2H, s), 7. 12 (1H, dd, J = 9.6, 8.0 Hz), 7.23 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.27 - 7.32 (1H, m), 7.39 - 7.64 (5H, m), 7.86 - 7.92 (1H, m), 8.10 - 8.17 (1H, m), 8.36 (1H, t, J = 1.8 Hz), 1H, 未確認。
【０４１７】
参考例244
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例243と同様にして、参考例215で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：76%；融点：185 - 186℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.18 (2H, s), 6.88 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.06 (1H, s), 7.11 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.22 - 7.32 (2H, m), 7.58 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.88 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.13 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.36 (1H, s), 1H 未確認。
【０４１８】
参考例245
3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例243と同様にして、参考例216で得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：75%；融点：224 - 225℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.18 (2H, s), 6.92 - 7.18 (4H, m), 7.20 - 7.31 (2H, m), 7.57 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.12 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.34 (1H, s) , 1H 未確認。
【０４１９】
参考例246
3-[4-クロロ-2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例243と同様にして、参考例217で得られた3-[4-クロロ-2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：82%；融点：214 - 215℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.19 (2H, s), 6.90 - 7.18 (3H, m), 7.20 - 7.28 (2H, m), 7.43 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.58 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.35 (1H, s), 1H 未確認。
【０４２０】
参考例247
3-[4-クロロ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例243と同様にして、参考例218で得られた3-[4-クロロ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：76%；融点：110 - 114℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.20 (2H, s), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.93 - 7.00 (1H, m), 7.06 (1H, s), 7.24 - 7.58 (4H, m), 7.75 - 7.83 (1H, m), 8.04 - 8.10 (1H, m), 8.31 (1H, s), 1H 未確認。
【０４２１】
参考例248
3-フルオロ-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例243と同様にして、参考例226で得られた3-フルオロ-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：85%；融点：140 - 142℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.28 (2H, s), 7.11 (1H, s), 7.32 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.40 - 7.56 (5H, m), 7.62 - 7.66 (1H, m), 7.71 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.76 - 7.83 (1H, m), 8.22 (1H, s), 1H, 未確認。
【０４２２】
参考例249
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロ安息香酸
参考例243と同様にして、参考例227で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロ安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：82%；融点：168 - 170℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.19 (2H, s), 6.88 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.06 (1H, s), 7.13 (1H, s), 7.34 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.65 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.72 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.81 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.23 (1H, s), 1H, 未確認。
【０４２３】
参考例250
3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例207で得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：86%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.18 (2H, s), 6.93 - 7.02 (1H, m), 7.02 - 7.11 (2H, m), 7.14 (1H, s), 7.31 - 7.40 (2H, m), 7.60 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.74 - 7.83 (2H, m), 8.15 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.31 (1H, s)
【０４２４】
参考例251
5-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸
参考例219で得られた5-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸エチル(410 mg, 0.963 mmol)のTHF(6 mL)-メタノール(3 mL)混合溶液に、室温で1N水酸化ナトリウム水溶液(1.4 ml)を加え、混合液を５時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、1N塩酸水溶液でｐＨを２〜３の間に調整し、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。ジエチルエーテルを残渣に加えて、304 mgの標題化合物(収率 80%)を固体として濾取した。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 4.32 (2H, s), 7.12 -7.36 (3H, m), 7.41 (1H, s), 7.45 - 7.61 (2H, m), 7.80 - 7.95 (1H, m), 8.52 (1H, t, J = 2.3 Hz), 9.08 (1H, d, J= 2.6 Hz), 9.13 (1H, d, J = 2.3 Hz), 13.62 (1H, br s).
【０４２５】
参考例252
6-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸
参考例251と同様にして、参考例220で得られた6-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸メチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：74%。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 4.33 (2H, s), 7.13 - 7.35 (4H, m), 7.52 (1H, t, J = 7.6 Hz ), 7.91 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8.02 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.06 - 8.17 (2H, m), 8.42 (1H, d, J = 7.9 Hz), 13.27 (1H, br s).
【０４２６】
参考例253
2-フルオロ-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例251と同様にして、参考例221で得られた2-フルオロ-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：73%。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 4.39 (2H, s), 7.33 - 7.41 (2H, m), 7.42 - 7.68 (5H, m), 7.71 (1H, s), 7.79 - 7.85 (1H, m), 7.87 - 7.95 (1H, m), 8.12 (1H, dd, J = 7.0, 2.5 Hz), 13.42 (1H, br s).
【０４２７】
参考例254
4-フルオロ-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例251と同様にして、参考例222で得られた4-フルオロ-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：82%。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 4.38 (2H, s), 7.31 - 7.39 (2H, m), 7.44 - 7.67 (5H, m), 7.71 (1H, s), 7.83 - 7.90 (1H, m), 8.03 - 8.14 (2H, m), 13.19 (1H, s).
【０４２８】
参考例255
2-メチル-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例251と同様にして、参考例223で得られた2-メチル-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：82%。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 2.20 (3H, s), 4.34 (2H, s), 7.15 (1H, d, J = 6.4 Hz), 7.31 - 7.48 (4H, m), 7.51 - 7.66 (3H, m), 7.69 (1H, s), 7.77 - 7.86 (2H, m), 12.99 (1H, br s).
【０４２９】
参考例256
5-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-2-フルオロ安息香酸
参考例251と同様にして、参考例224で得られた5-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-2-フルオロ安息香酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：77%。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 4.31 (2H, s), 7.16 - 7.25 (1H, m), 7.27 - 7.34 (2H, m), 7.35 - 7.42 (2H, m), 7.43 - 7.53 (2H, m), 7.83 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.87 - 7.96 (1H, m), 8.12 (1H, dd, J = 6.8, 2.4 Hz ), 13.42 (1H, br s).
【０４３０】
参考例257
3-[2-[3-フルオロ-5-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例196で得られた7-クロロ-2-[3-フルオロ-5-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン(0.7 g, 1.97 mmol)、[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸(0.46 g, 2.37 mmol)、酢酸パラジウム(13.3 mg, 0.059 mmol)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',4',6'-トリイソプロピル ビフェニル(56.4 mg, 0.12 mmol)、リン酸カリウム(0.84 g, 3.95 mmol)およびTHF(15 mL)の混合液を、２４時間加熱還流した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 3:2)で精製して、0.70 gの標題化合物(収率 76%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ： 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.05 (3H, s), 4.30 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.17 (1H, s), 7.20 - 7.35 (1H, m), 7.35 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.50 - 7.60 (1H, m), 7.66 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.86 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.33 (1H, s).
【０４３１】
参考例258
3-[2-[(5-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(1.33 g, 3.54 mmol)および3-メトキシピリジン-5-ボロン酸ピナコールエステル(1.00 g, 4.25 mmol)を用いて、標題化合物を得た。24%収率、油状物質。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.82 (3H, s), 4.21 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.06 - 7.13 (2H, m), 7.33 (1H, dd, J = 1.2, 7.5 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 1.2, 7.8 Hz), 7.84 - 7.91 (1H, m), 8.05 - 8.11 (1H, m), 8.17 - 8.23 (2H, m), 8.32 - 8.36 (1H, m).
【０４３２】
参考例259
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンゾチアゾール-4-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例150で得られた4-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンゾチアゾールを用いて、標題化合物を得た。収率：33%；融点：152 - 153℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.50 (2H, s), 7.41 - 7.68 (6H, m), 7.82 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.10 - 8.16 (2H, m), 8.59 (1H, s), 8.31 (1H, t, J = 1.8 Hz), 1H, 未確認。
【０４３３】
実施例1
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-イル]ベンズアミド
参考例2で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-イル]安息香酸エチル(0.23 g, 0.52 mmol)のエタノール(5 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(1.57 mL, 1.57 mmol)を加え、混合液を４時間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(1.57 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、3-アミノプロパンニトリル(0.046 mL, 0.63 mmol)、WSC(135 mg, 0.79 mmol)、HOBt(106 mg, 0.79 mmol)およびDMF(5 mL)の混合液を、１５時間攪拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 1:1)で精製し、得られた油状物質をヘキサン-ジエチルエーテルから結晶化して、0.18 gの標題化合物(収率 74%)を得た。融点：114 - 117℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.69 (2H, t, J = 6.0 Hz), 2.76 (2H, t, J = 6.0 Hz), 2.96 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.50 (2H, s), 3.62 (2H, s), 3.74 ((2H, q, J = 6.3 Hz), 6.57 (1H, m), 7.02 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.35 - 7.55 (5H, m), 7.55 (1H, s), 7.67 (1H, s), 7.70 - 7.80 (1H, m).
【０４３４】
実施例2
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-イル]ベンズアミド塩酸塩
参考例2で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-イル]安息香酸エチル(0.24 g, 0.55 mmol)のエタノール(5 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(1.64 mL, 1.64 mmol)を加え、混合液を５時間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(1.64 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、2-アミノエタノール(0.039 mL, 0.66 mmol)、WSC(141 mg, 0.81 mmol)、HOBt(111 mg, 0.81 mmol)およびDMF(5 mL)の混合物を、１５時間攪拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 1:1)で精製し、得られた油状物質を酢酸エチル(5 mL)に溶解し、4N塩酸/酢酸エチル(0.5 mL)を加えた。溶媒を減圧留去し、0.19 gの標題化合物(収率 71%)をアモルファス固体として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.37 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.53 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.30 - 3.70 (4H, m), 4.00 - 4.10 (1H, m), 4.40 - 4.60 (3H, m), 7.21 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.37 - 7.45 (2H, m), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.76 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.81 (2H, s), 7.85 - 7.95 (2H, m), 8.55 - 8.65 (1H, m), 10.79 (1H, br s).
【０４３５】
実施例3
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-5-イル]ベンズアミド
参考例5で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-5-イル]安息香酸(200 mg, 0.49 mmol)、WSC(113 mg, 0.59 mmol)およびHOBt(79.7 mg, 0.59 mmol)のDMF(2 mL)溶液に3-アミノプロパンニトリル(43.5 μL, 0.59 mmol)を加え、混合液を室温で５時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応溶液に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、60 mgの標題化合物(収率 26%)をアモルファス固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.62 - 2.80 (6H, m), 3.65 - 3.78 (6H, m), 6.65 (1H, br s), 7.06 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.21 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.41 - 7.57 (4H, m), 7.61 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.66 (1H, s), 7.69 - 7.82 (2H, m).
【０４３６】
実施例4
N-(2-シアノエチル)-3-[4-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-イル]ベンズアミド塩酸塩
実施例2と同様にして、参考例7で得られた3-[4-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-イル]安息香酸エチルおよび3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率65%、アモルファス固体。
1H-NMRR (DMSO-d6) δ： 1.36 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.81 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.00 - 3.15 (1H, m), 3.20 - 3.70 (4H, m), 3.90 - 4.75 (4H, m), 7.23 (1H,d, J = 6.9 Hz), 7.40 - 7.55 (3H, m), 7.54 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.83 (2H, s), 7.92 (2H, s), 9.05 (1H, br s), 10.77 (1H, br s).
【０４３７】
実施例5
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[4-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-イル]ベンズアミド塩酸塩
実施例2と同様にして、参考例7で得られた3-[4-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-イル]安息香酸エチルおよび2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率61%、アモルファス固体。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 1.30 - 1.50 (3H, m), 3.00 - 3.15 (1H, m), 3.30 - 3.70 (5H, m), 3.90 - 4.70 (6H, m), 7.20 - 7.30 (1H, m), 7.40 - 7.70 (5H, m), 7.75 - 7.90 (3H, m), 7.91 (2H, s), 8.55 - 8.65 (1H, m), 10.62 (1H, br s).
【０４３８】
実施例6
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例10で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：65%；融点：107 - 108℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.77 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.74 (2H, q, J = 6.0 Hz), 4.17 (2H, s), 6.60 (1H, s), 6.64 (1H, br s), 7.24 - 7.38 (2H, m), 7.39 - 7.58 (6H, m), 7.72 - 7.77 (2H, m), 8.01 (1H, s).
【０４３９】
実施例7
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例10で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：63%；融点：135 - 136℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.43 (1H, t, J = 4.8 Hz), 3.66 (2H, q, J = 4.8 Hz), 3.86 (2H, q, J = 4.8 Hz), 4.18 (2H, s), 6.60 (1H, s), 6.64 (1H, br s), 7.26 - 7.32 (2H, m), 7.38 - 7.60 (6H, m), 7.68 - 7.81 (2H, m), 8.01 (1H, s).
【０４４０】
実施例8
N-(6-フルオロピリジン-3-イル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
参考例10で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸(400 mg, 1.0 mmol)、6-フルオロピリジン-3-アミン(123 mg, 1.10 mmol)、HATU (418 mg, 1.10 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.21 mL, 1.20 mmol)のDMF(10 mL)溶液を、８０℃で１６時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 95:5 → 50:50)で精製して、ヘキサンおよび酢酸エチルから再結晶して、220 mgの標題化合物(収率 45%)を得た。融点：117 - 118℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.18 (2H, s), 6.60 (1H, s), 6.98 (1H, dd, J = 8.4, 3.3 Hz), 7.29 - 7.36 (2H, m), 7.39 - 7.63 (6H, m), 7.77 - 7.87 (2H, m), 7.90 (1H, s), 8.08 (1H, s), 8.29 - 8.40 (2H, m).
【０４４１】
実施例9
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
参考例9で得られた4-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン(293 mg, 0.825 mmol)、(3-カルバモイルフェニル)ボロン酸(163 mg, 0.99 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(48 mg, 0.041 mmol)の2N炭酸ナトリウム水溶液(10 mL)-1,2-ジメトキシエタン(10 mL)混合液を、窒素雰囲気下、９０℃で１６時間反応させた。反応溶液に水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン5:95 → 60:40)で精製して、200 mgの標題化合物(収率 61%)を得た。融点：159 - 160℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.18 (2H, s), 5.78 (1H, br s), 6.15 (1H, br s), 6.60 (1H, s), 7.26 - 7.35 (2H, m), 7.38 - 7.58 (6H, m), 7.72 - 7.82 (2H, m), 8.04 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０４４２】
実施例10
N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例10で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸およびテトラヒドロ-2H-ピラン-4-アミンを用いて、標題化合物を得た。収率：58%；融点：107 - 108℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.49 - 1.65 (2H, m), 1.98 - 2.07 (2H, m), 3.54 (2H, dt, J = 11.7, 2.1 Hz), 3.95 - 4.05 (2H, m), 4.16 - 4.35 (3H, m), 5.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.59 (1H, d, J = 0.9 Hz), 7.27 - 7.35 (2H, m), 7.38 - 7.56 (6H, m), 7.68 - 7.75 (2H, m), 7.97 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０４４３】
実施例11
N-シクロプロピル-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例10で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸およびシクロプロパンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：87%；融点：120 - 121℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 0.60 - 0.66 (2H, m), 0.85 - 0.93 (2H, m), 2.88 - 3.00 (1H, m), 4.17 (2H, s), 6.24 (1H, br s), 6.59 (1H, s), 7.25 - 7.34 (2H, m), 7.39 - 7.58 (6H, m), 7.68 - 7.73 (2H, m), 7.95 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０４４４】
実施例12
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
参考例10で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸(500 mg, 1.26 mmol)、WSC(266 mg, 1.39 mmol)およびHOBt(188 mg, 1.39 mmol)のDMF(10 mL)溶液に、グリシンアミド塩酸塩(167 mg, 1.51 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.26 mL, 1.51 mmol)を加え、混合液を室温で５時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応溶液に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-メタノール 99:1 → 80:20)で精製して、380 mgの標題化合物(収率 67%)を得た。収率：67%；融点：105 - 106℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.16 (2H, s), 4.20 (2H, d, J = 4.8 Hz), 5.60 (1H, br s), 6.30 (1H, br s), 6.59 (1H, s), 7.07 - 7.34 (3H, m), 7.38 - 7.61 (6H, m), 7.73 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.79 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.05 (1H, s).
【０４４５】
実施例13
N-(3-アミノ-3-オキソプロピル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
実施例12と同様にして、参考例10で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸およびβ-アラニンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：68%；融点：155 - 156℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.59 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.76 (2H, q, J = 5.4 Hz), 4.17 (2H, s), 5.38 (1H, br s), 5.69 (1H, br s), 6.62 (1H, s), 7.15 (1H, br s), 7.23 - 7.34 (2H, m), 7.38 - 7.56 (6H, m), 7.68 - 7.75 (2H, m), 8.01 (1H, s).
【０４４６】
実施例14
N-(2-メトキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例10で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸およびメトキシエタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：63%；融点：91 - 92℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.38 (3H, s), 3.57 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.68 (2H, q, J = 5.1 Hz), 4.17(2H, s), 6.55 (1H, br s), 6.61 (1H, s), 7.26 - 7.35 (2H, m), 7.39 - 7.55 (6H, m), 7.68 - 7.77 (2H, m), 8.01 (1H, s).
【０４４７】
実施例15
N-1,3-チアゾール-2-イル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
実施例8と同様にして、参考例10で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸および2-アミノチアゾールを用いて、標題化合物を得た。収率：63%；融点：146 - 147℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.17 (2H, s), 6.62 (1H, s), 6.90 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.17 (1H, d, J = 3.6 Hz), 7.26 - 7.35 (2H, m), 7.40 - 7.65 (6H, m), 7.84 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.21 (1H, s), 11.4 (1H, br s).
【０４４８】
実施例16
N-ピリジン-3-イル-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
実施例8と同様にして、参考例10で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸および3-アミノピリジンを用いて、標題化合物を得た。収率：62%；融点：127 - 128℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.18(2H, s), 6.61 (1H, s), 7.28 - 7.36 (3H, m), 7.41 - 7.63 (6H, m), 7.79 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.85 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.90 (1H, s), 8.10 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.40 (1H, d, J = 4.5 Hz), 8.67 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【０４４９】
実施例17
N-(2-シアノエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例15で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：57%；融点：108 - 109℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.80 (3H, s), 2.75 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.71 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.11 (2H, s), 6.70 (1H, br s), 7.07 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.21 - 7.28 (1H, m), 7.37 - 7.60 (7H, m), 7.77 - 7.83 (2H, m).
【０４５０】
実施例18
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例15で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：54%；融点：139 - 141℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.79 (3H, s), 2.40 (1H, br s), 3.65 (2H, q, J = 5.4 Hz), 3.85 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.11 (2H, s), 6.63 (1H, br s), 7.08 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.21 - 7.28 (1H, m), 7.37 - 7.60 (7H, m), 7.79 - 7.83 (2H, m).
【０４５１】
実施例19
N-(2-シアノエチル)-3-[7-メトキシ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例18で得られた3-[7-メトキシ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：74%；融点：126 - 127℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.76 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.73 (2H, q, J = 6.3 Hz), 4.03 (3H, s), 4.20 (2H, s), 6.57 (1H, s), 6.63 (1H, br s), 6.85 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.22 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.38 - 7.57 (5H, m), 7.70 (2H, dd, J = 7.5, 1.8 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.8 Hz).
【０４５２】
実施例20
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[7-メトキシ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例18で得られた3-[7-メトキシ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：82%；融点：111 - 112℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.50 (1H, br s), 3.65 (2H, q, J = 4.5 Hz), 3.85 (2H, t, J = 4.5 Hz), 4.03 (3H, s), 4.20 (2H, s), 6.57 (1H, s), 6.64 (1H, br s), 6.84 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.22 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.38 - 7.56 (5H, m), 7.65 - 7.73 (2H, m), 7.96 (1H, d, J = 1.5 Hz).
【０４５３】
実施例21
N-(2-シアノエチル)-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]イソニコチンアミド
実施例3と同様にして、参考例21で得られた2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]イソニコチン酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：78%；融点：114 - 115℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.80 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.77 (2H, q, J = 6.2 Hz), 4.21 (2H, s), 6.72 (1H, br s), 7.11 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.35 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.41 - 7.47 (1H, m), 7.48 - 7.55 (4H, m), 7.59 (1H, s), 7.68 (1H, dd, J = 7.5, 0.8 Hz), 8.10 (1H, d, J = 0.8 Hz), 8.88 (1H, dd, J = 5.1, 0.8 Hz).
【０４５４】
実施例22
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]イソニコチンアミド
参考例21で得られた2-{2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル}イソニコチン酸(80 mg, 0.20 mmol)およびDMTMM (70.7 mg, 0.24 mmol)のメタノール(2 mL)溶液に2-アミノエタノール(10.1 μL, 0.24 mmol)を加え、混合液を室温で１６時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 70:30 → 0:100)で精製し、そして酢酸エチル-ヘキサンから結晶化して、67 mgの標題化合物(収率 76%)を結晶として得た。融点：79 - 80℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.26 (1H, br s), 3.67 (2H, q, J = 5.1 Hz), 3.87 (2H, br s), 4.21 (2H, s), 6.76 (1H, br s), 7.11 (1H, d, J = 0.9 Hz), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 - 7.47 (1H, m), 7.47 - 7.55 (4H, m), 7.59 (1H, s), 7.66 (1H, dd, J = 7.7, 0.8 Hz), 8.10 (1H, d, J = 0.8 Hz), 8.84 (1H, dd, J = 5.1, 0.8 Hz).
【０４５５】
実施例23
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]フロ[3,2-c]ピリジン-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例25で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]フロ[3,2-c]ピリジン-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：91%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.78 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.75 (2H, dd, J = 12.0, 6.0 Hz), 4.22 (2H, s), 6.78 (1H, s), 6.85 (1H, br s), 7.35 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.42 - 7.64 (5H, m), 7.88 (1H, dd, J = 7.7, 1.1 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 7.7, 1.1 Hz), 8.33 (1H, s), 8.53 (1H, d, J = 5.8 Hz).
【０４５６】
実施例24
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]フロ[3,2-c]ピリジン-4-イル]ベンズアミド
実施例22と同様にして、参考例25で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]フロ[3,2-c]ピリジン-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：68%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.61 - 3.70 (2H, m), 3.82 - 3.86 (2H, m), 4.22 (2H, s), 6.78 (1H, s), 6.91 (1H, br s), 7.34 - 7.39 (1H, m), 7.42 - 7.63 (5H, m), 7.85 - 7.91 (1H, m), 8.00 - 8.06 (1H, m), 8.34 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.52 (1H, d, J = 5.5 Hz), 1H 未確認。
【０４５７】
実施例25
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例28で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：71%；融点：154 - 155℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.77 (1H, t, J = 6.0 Hz), 3.73 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.20 (2H, s), 6.45 (1H, s), 6.62 (1H, br s), 7.29 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.38 - 7.62 (7H, m), 7.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.97 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.21 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０４５８】
実施例26
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例28で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：52%；融点：140 - 141℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.54 (1H, t, J = 5.1 Hz), 3.65 (2H, q, J = 5.1 Hz), 3.85 (2H, q, J = 5.1 Hz), 4.19 (2H, s), 6.45 (1H, s), 6.63 (1H, br s), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.38 - 7.61 (7H, m), 7.77 (1H, dt, J = 7.8, 1.5 Hz), 7.95 (1H, dt, J = 7.8, 1.5 Hz), 8.20 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０４５９】
実施例27
N-[2-(メチルチオ)エチル]-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例28で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および2-(メチルスルファニル)エタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：61%；融点：135 - 138℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.15 (3H, s), 2.78 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.70 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.20 (2H, s), 6.44 (1H, br s), 6.62 (1H, br s), 7.24 - 7.29 (1H, m), 7.29 - 7.61 (7H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.22 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０４６０】
実施例28
N-[2-(メチルスルフィニル)エチル]-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
実施例27で得られたN-[2-(メチルチオ)エチル]-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド(200 mg, 0.426 mmol)のジクロロメタン溶液(5.0 mL)に、氷冷しながら、m-クロロ過安息香酸(70%)(105 mg, 0.426 mmol)を加え、混合液を３０分間攪拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を 無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-メタノール 100:0 → 90:10)で精製して、160 mgの標題化合物(収率 77%)を得た。融点：176 - 177℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.66 (3H, s), 2.82 - 2.94 (1H, m), 3.13 - 3.30 (1H, m), 3.97 - 4.12 (2H, m), 4.21 (2H, s), 6.42 (1H, s), 7.24 - 7.30 (1H, m), 7.35 - 7.57 (7H, m), 7.62 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.96 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.24 (1H, s).
【０４６１】
実施例29
N-[2-ヒドロキシ-1-(ヒドロキシメチル)エチル]-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
参考例28で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸(400 mg, 1.0 mmol)およびDMTMM (324 mg, 1.1 mmol)のメタノール(5 mL)溶液に、2-アミノプロパン-1,3-ジオール(109 mg, 1.2 mmol)を加え、混合液を室温で５時間攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン5:95 → 60:40)で精製し、そして酢酸エチル-ヘキサンから再結晶して、300 mgの標題化合物(収率 64%)を得た。融点：105 - 107℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.78 (2H, br s), 3.82 - 4.02 (4H, m), 4.14 - 4.24 (3H, m), 6.43 (1H, s), 7.02 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.24 - 7.30 (1H, m), 7.28 - 7.55 (6H, m), 7.60 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.24 (1H, s).
【０４６２】
実施例30
N-(2-シアノエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例32で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：65%；融点：158 - 159℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.27 (3H, s), 2.75 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.71 (2H, q, J = 6.0 Hz), 4.18 (2H, s), 6.57 (1H, br s), 7.31 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.39 - 7.57 (7H, m), 7.76 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.96 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.18 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０４６３】
実施例31
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例32で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：62%；融点：158 - 159℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.26 (3H, s), 2.57 (1H, br s), 3.63 (2H, q, J = 5.7 Hz), 3.83 (2H, q, J = 5.7 Hz), 4.17 (2H, s), 6.61 (1H, br s), 7.30 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 - 7.56 (7H, m), 7.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.18 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０４６４】
実施例32
N-[2-(メチルチオ)エチル]-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例32で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および2-(メチルスルファニル)エタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：78%；融点：138 - 139℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.14 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.76 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.69 (2H, q, J = 5.9 Hz), 4.18 (2H, s), 6.59 (1H, br s), 7.32 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.41 - 7.51 (5H, m), 7.54 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, s), 7.74 - 7.81 (1H, m), 7.92 - 7.98 (1H, m), 8.20 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０４６５】
実施例33
N-[2-(メチルスルフィニル)エチル]-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
参考例32で得られたN-[2-(メチルチオ)エチル]-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド(400 mg, 0.83 mmol)のジクロロメタン(4 mL)溶液に、氷冷しながら、m-クロロ過安息香酸(224 mg, 0.91 mmol)を加え、混合液を1時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応溶液に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 50:50 → 0:100)で精製して、極性がより高い成分を含む画分を濃縮し、そして酢酸エチル-ヘキサンから再結晶して、200 mgの標題化合物(収率 48%)を結晶として得た。融点：146 - 147℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.26 (3H, s), 2.66 (3H, s), 2.84 - 2.94 (1H, m), 3.12 - 3.24 (1H, m), 3.97 - 4.11 (2H, m), 4.19 (2H, s), 7.28 - 7.37 (2H, m), 7.38 - 7.55 (6H, m), 7.58 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.96 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.23 (1H, s).
【０４６６】
実施例34
N-[2-(メチルスルホニル)エチル]-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
参考例32で得られたN-[2-(メチルチオ)エチル]-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド(400 mg, 0.83 mmol)のジクロロメタン(4 mL)溶液に、氷冷しながらm-クロロ過安息香酸(224 mg, 0.91 mmol)を加え、混合液を1時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応溶液に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 50:50 → 0:100)で精製して、極性がより低い成分を含む画分を濃縮し、そして酢酸エチル-ヘキサンから再結晶して、85 mgの標題化合物(収率 16%)を結晶として得た。融点：162 - 163℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.26 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.32 - 3.42 (2H, m), 3.97 - 4.08 (2H, m), 4.19 (2H, s), 7.01 (1H, br s), 7.28 - 7.36 (1H, m), 7.40 - 7.56 (6H, m), 7.58 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.96 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.23 (1H, s).
【０４６７】
実施例35
N-(2-シアノエチル)-2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ピリジン-4-カルボキサミド
実施例3と同様にして、参考例34で得られた2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：75%；融点：200 - 201℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.31 (3H, s), 2.84 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.58 (2H, q, J = 6.2 Hz), 4.35 (2H, s), 7.35 - 7.44 (1H, m), 7.54 - 7.62 (2H, m), 7.63 - 7.68 (1H, m), 7.71 - 7.78 (3H, m), 8.08 (1H, dd, J = 7.6, 1.1 Hz), 8.68 (1H, s), 8.88 (1H, dd, J = 4.9, 1.1 Hz), 9.21 (1H, t, J = 6.2 Hz).
【０４６８】
実施例36
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ピリジン-4-カルボキサミド
実施例3と同様にして、参考例34で得られた2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：66%；融点：205 - 206℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.31 (3H, s), 3.41 (2H, q, J = 5.9 Hz), 3.57 (2H, q, J = 5.9 Hz), 4.35 (2H, s), 4.78 (1H, t, J = 5.9 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.53 - 7.68 (3H, m), 7.71 - 7.81 (3H, m), 8.07 (1H, dd, J = 7.8, 1.1 Hz), 8.66 (1H, s), 8.79 (1H, t, J= 5.9 Hz), 8.84 (1H, d, J = 4.9 Hz).
【０４６９】
実施例37
N-(2-シアノエチル)-3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例37で得られた3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：66%；融点：158 - 159℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.76 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.72 (2H, q, J = 6.0 Hz), 4.19 (2H, s), 6.53 (1H, s), 6.68 (1H, br s), 6.97 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz), 7.40 - 7.60 (5H, m), 7.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.16 (1H, d, J = 1.5 Hz).
【０４７０】
実施例38
3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例37で得られた3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：60%；融点：159 - 160℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.49 (1H, br s), 3.66 (2H, q, J = 5.4 Hz), 3.86 (2H, q, J = 5.4 Hz), 4.19 (2H, s), 6.53 (1H, s), 6.62 (1H, br s), 6.98 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 8.7, 5.4 Hz), 7.43 - 7.60 (5H, m), 7.76 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.88 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.15 (1H, s).
【０４７１】
実施例39
4-ヒドロキシ-N-(3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]フェニル)ブタンアミド
参考例38で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]アニリン(300 mg, 0.82 mmol)および無水コハク酸(100 mg, 1.0 mmol)のトルエン溶液(5.0 mL)を、２時間加熱還流した。反応溶液を減圧下で濃縮して、4-オキソ-4-[(3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]フェニル)アミノ]ブタン酸粗精製物を得た。この化合物、酢酸ナトリウム(202 mg, 2.46 mmol)および無水酢酸(5.0 mL)の混合物を、７０℃まで５時間加熱した。反応溶液に水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮して、1-(3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]フェニル)ピロリジン-2,5-ジオン粗精製物を得た。この化合物のエタノール(7 mL)に、室温で水素化ホウ素ナトリウム(310 mg, 8.20 mmol)を加え、混合液を６０℃まで１時間加熱した。反応溶液を減圧下で濃縮し、水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 30:70 → 0:100)で精製して、160 mgの標題化合物(収率 43%)を得た。融点：134 - 135℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.90 -2.11 (2H, m), 2.34 (1H, br s), 2.56 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.70 -3.90 (2H, m), 4.19 (2H, s), 6.43 (1H, s), 7.20 - 7.72 (11H, m), 7.87 (1H, s).
【０４７２】
実施例40
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例39で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：68%；融点：145 - 146℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.74 (2H, t, J = 6.0 Hz), 2.97 - 3.06 (2H, m), 3.18 - 3.39 (2H, m), 3.58 - 3.82 (2H, m), 5.00 - 5.18 (1H, m), 6.61 (1H, br s), 6.94 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.29 - 7.60 (6H, m), 7.69 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.86 (1H, t, J = 6.9 Hz), 8.08 (1H, s).
【０４７３】
実施例41
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例39で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：55%；融点：161 - 162℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.60 (1H, br s), 2.97 - 3.08 (2H, m), 3.18 - 3.38 (2H, m), 3.63 (2H, q, J = 5.1 Hz), 3.83 (2H, q, J = 5.1 Hz), 5.00 - 5.13 (1H, m), 6.60 (1H, br s), 6.93 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.14 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.28 - 7.52 (5H, m), 7.70 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.85 (1H, t, J = 6.9 Hz), 8.08 (1H, s).
【０４７４】
実施例42
3-[2-(3-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例42で得られた3-[2-(3-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：13%；融点：159 - 160℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.64 (1H, br s), 3.64 (2H, q, J = 5.4 Hz), 3.78 -3.86 (2H, m), 4.12 (2H, s), 6.45 (1H, s), 6.65 (1H, br s), 6.91 - 6.99 (1H, m), 7.02 (1H, d, J = 9.9 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.23 - 7.36 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.47 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.78 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.19 (1H, s).
【０４７５】
実施例43
3-[2-(3-メトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]-N-(2-ピロリジン-1-イルエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例45で得られた3-[2-(3-メトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および2-ピロリジン-1-イル  エタノールアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：31%；融点：101 - 102℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.70 - 1.90 (4H, m), 2.42 - 2.63 (4H, m), 2.71 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.58 (2H, q, J = 6.0 Hz), 3.78 (3H, s), 4.10 (2H, s), 6.40 (1H, s), 6.76 - 6.92 (4H, m), 7.23 - 7.29 (2H, m), 7.40 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.97 (1H, dd, J = 6.0, 0.9 Hz), 8.21 (1H, s).
【０４７６】
実施例44
N-(6-フルオロピリジン-3-イル)-3-[2-(3-メトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
実施例8と同様にして、参考例45で得られた3-[2-(3-メトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸 および6-フルオロピリジン-3-アミンを用いて、標題化合物を得た。収率：55%；融点：196 - 199℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.75 (3H, s), 4.11 (2H, s), 6.48 (1H, s), 6.74 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.89 (1H, d, J = 6.3 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 9.0, 3.0 Hz), 7.20 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 7.5, 1.2 Hz), 7.50 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.82 - 8.04 (2H, m), 8.03 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.23 - 8.40 (3H, m).
【０４７７】
実施例45
3-[2-(3-メトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例45で得られた3-[2-(3-メトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸 およびテトラヒドロ-2H-ピラン-4-アミンを用いて、標題化合物を得た。収率：82%；融点：146 - 147℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.43 - 1.68 (2H, m), 1.95 - 2.10 (2H, m), 3.55 (2H, t, J = 11.7 Hz), 3.70 (3H, s), 3.92 - 4.30 (5H, m), 5.92 - 6.07 (1H, m), 6.44 (1H, s), 6.78 - 6.92 (3H, m), 7.20 - 7.30 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.47 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.97 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.17 (1H, s).
【０４７８】
実施例46
3-[2-(3,4-ジメトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]-N-(2-ピロリジン-1-イルエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例48で得られた3-[2-(3,4-ジメトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および2-ピロリジン-1-イル  エタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：62%；融点：119 - 120℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.75 - 1.80 (4H, m), 2.51 - 2.61 (4H, m), 2.71 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.58 (2H, q, J = 6.0 Hz), 3.84 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.07 (2H, s), 6.38 (1H, s), 6.77 - 6.90 (4H, m), 7.21 - 7.28 (1H, m), 7.40 (1H, dd, J = 7.5, 1.5 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.97 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz), 8.23 (1H, d, J = 1.5 Hz).
【０４７９】
実施例47
3-[2-(3,4-ジメトキシベンジル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル]-N-(2-ピロリジン-1-イルエチル)ベンズアミド
実施例46で得られた3-[2-(3,4-ジメトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]-N-(2-ピロリジン-1-イルエチル)ベンズアミド(160 mg, 0.33 mmol)のトリフルオロ酢酸(5 mL)混合液に、室温でトリエチルシラン(0.21 mL, 1.32 mmol)を加え、混合液を３時間加熱還流した。反応溶液を減圧下で濃縮し、その後飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を残渣に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール-酢酸エチル 0:100 → 5:95）で精製して、65 mgの標題化合物(収率 40%)を得た。融点：134 - 135℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.72 - 1.82 (4H, m), 2.41 - 2.61 (4H, m), 2.69 (2H, t, J = 6.0 Hz), 2.90 (1H, dd, J = 14.4, 6.0 Hz), 3.01 (1H, dd, J = 15.6, 7.2 Hz), 3.15 (1H, dd, J = 14.4, 6.3 Hz), 3.28 (1H, dd, J = 15.6, 8.4 Hz), 3.56 (2H, q, J = 6.0 Hz), 3.74 (3H, s), 3.85 (3H, s), 5.00 - 5.10 (1H, m), 6.74 - 6.82 (4H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.86 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.12 (1H, s).
【０４８０】
実施例48
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-インドール-7-イル]ベンズアミド
参考例51で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-インドール-7-イル]安息香酸エチル(0.40 g, 0.94 mmol)のエタノール(7 mL)およびTHF(3 mL)混合液に、1N水酸化ナトリウム水溶液(2.83 mL, 2.83 mmol)を加え、該混合液を1時間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(2.83 mL, 2.83 mmol)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、3-アミノプロパンニトリル(0.081 mL, 1.13 mmol)およびDMF(5 mL)の混合物にWSC(0.21 g, 1.23 mmol)およびHOBt(0.17 g, 1.23 mmol)を加え、混合液を１５時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をＨＰＬＣ（Waters 分取HPLCシステム；カラム：Waters SunFire Column C18 (30 ´ 50 mm S- 5 μm)；溶出液Ａ：distilled 水(0.1%TFA)、溶出液Ｂ：MeCN (0.1%TFA)；40-100%Gradient）で精製して、80.8 mgの標題化合物(収率19%)を結晶として得た。
融点：174 - 178℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.71 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.67 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.18 (2H, s), 6.33 (1H, s), 6.65 (1H, m), 7.10 - 7.25 (2H, m), 7.35 - 7.65 (6H, m), 7.54 (2H, d, J =7.8 Hz), 8.01 (1H, s), 8.33 (1H, s).
【０４８１】
実施例49
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-インドール-7-イル]ベンズアミド
実施例48と同様にして、参考例51で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-インドール-7-イル]安息香酸エチルおよび2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。20%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.90 (1H, br s), 3.60 (2H, q, J = 5.0 Hz), 3.78 (2H, t, J = 4.7 Hz), 5.40 (2H, s), 6.60 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.77 (1H, br s), 7.14 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.30 - 7.50 (5H, m), 7.50 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.60 - 7.75 (3H, m).
【０４８２】
実施例50
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例54で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：84%、融点：174 - 175℃。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.81 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.53 (2H, q, J = 6.4 Hz), 5.83 (2H, s), 7.20 (1H, dd, J = 8.3, 7.0 Hz), 7.52 - 7.62 (4H, m), 7.66 - 7.72 (1H, m), 7.75 - 7.87 (3H, m), 8.26 - 8.33 (1H, m), 8.44 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.65 (1H, s), 8.93 (1H, t, J = 6.4 Hz).
【０４８３】
実施例51
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例54で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：78%；融点：136 - 137℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.33 - 3.41 (2H, m), 3.54 (2H, q, J = 6.0 Hz), 4.75 (1H, t, J = 6.0 Hz), 5.83 (2H, s), 7.19 (1H, dd, J = 8.3, 7.2 Hz), 7.49 - 7.65 (4H, m), 7.64 - 7.73 (1H, m), 7.74 - 7.87 (3H, m), 8.27 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.40 (1H, s), 8.52 (1H, t, J = 6.0 Hz), 8.65 (1H, s).
【０４８４】
実施例52
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例57で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：74%；融点：187 - 188℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.81 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.54 (2H, q, J = 6.4 Hz), 5.79 (2H, s), 7.26 (1H, d, J = 6.2 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.6, 6.2 Hz ), 7.54 - 7.73 (5H, m), 7.79 (1H, s), 7.88 - 7.96 (2H, m), 8.19 (1H, s), 8.80 (1H, d, J = 0.8 Hz), 8.98 (1H, t, J = 6.4 Hz).
【０４８５】
実施例53
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例57で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：74%；融点：136 - 137℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.31 - 3.41 (2H, m), 3.50 - 3.58 (2H, m), 4.74 (1H, t, J = 5.7 Hz), 5.79 (2H, s), 7.26 (1H, d, J = 6.2 Hz), 7.33 - 7.42 (1H, m), 7.53 - 7.72 (5H, m), 7.79 (1H, s), 7.85 - 7.94 (2H, m), 8.18 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.57 (1H, t, J = 5.7 Hz), 8.80 (1H, d, J = 0.8 Hz).
【０４８６】
実施例54
N-(2-シアノエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例61で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：84%；融点：196 - 197℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.64 (3H, s), 2.80 (2H, t, J = 6.4 Hz ), 3.53 (2H, q, J = 6.4 Hz), 5.82 (2H, s), 7.15 (1H, dd, J = 8.3, 7.0 Hz), 7.36 - 7.43 (1H, m), 7.53 - 7.62 (3H, m), 7.63 - 7.70 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.79 - 7.85 (1H, m), 8.31 - 8.38 (1H, m), 8.41 - 8.48 (1H, m), 8.94 (1H, t, J = 6.4 Hz).
【０４８７】
実施例55
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例61で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：70%；融点：142 - 143℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ：2.64 (3H, s), 3.29 - 3.40 (2H, m), 3.53 (2H, q, J= 6.0 Hz), 4.75 (1H, t, J = 6.0 Hz), 5.82 (2H, s), 7.15 (1H, dd, J = 8.4, 7.1 Hz ), 7.40 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.49 - 7.61 (3H, m), 7.64 - 7.76 (3H, m), 7.78 - 7.85 (1H, m), 8.30 - 8.36 (1H, m), 8.38 - 8.45 (1H, m), 8.53 (1H, t, J= 6.0 Hz).
【０４８８】
実施例56
N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例54で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-7-イル]安息香酸およびN,N-ジメチルエタン-1,2-ジアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：72%；融点：102 - 103℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.18 (6H, s), 2.42 (2H, t, J = 6.9 Hz ), 3.34 - 3.43 (2H, m), 5.84 (2H, s), 7.19 (1H, dd, J = 8.2, 7.1 Hz), 7.50 - 7.63 (4H, m), 7.65 - 7.72 (1H, m), 7.73 - 7.85 (3H, m), 8.21 - 8.30 (1H, m), 8.40 (1H, s), 8.47 (1H, t, J= 6.9 Hz), 8.65 (1H, s).
【０４８９】
実施例57
N-(2-シアノエチル)-3-[2-(3-メトキシベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例64で得られた3-[2-(3-メトキシベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：69%；融点：176 - 177℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.81 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.54 (2H, q, J = 6.4 Hz), 3.72 (3H, s), 5.63 (2H, s), 6.83 - 6.98 (3H, m), 7.21 - 7.30 (2H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.6, 6.9 Hz), 7.60 - 7.69 (2H, m), 7.84 - 7.95 (2H, m), 8.16 - 8.21 (1H, m), 8.71 (1H, d, J = 0.8 Hz), 8.98 (1H, t, J = 6.4 Hz).
【０４９０】
実施例58
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-(3-メトキシベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例64で得られた3-[2-(3-メトキシベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：52%；融点：176 - 177℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.30 - 3.41 (2H, m), 3.54 (2H, q, J = 6.0 Hz), 3.72 (3H, s), 4.75 (1H, t, J = 6.0 Hz ), 5.63 (2H, s), 6.82 - 6.97 (3H, m), 7.19 - 7.29 (2H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.6, 6.9 Hz), 7.57 - 7.67 (2H, m), 7.82 - 7.93 (2H, m), 8.14 - 8.19 (1H, m), 8.57 (1H, t, J = 6.0 Hz), 8.72 (1H, d, J= 0.8 Hz).
【０４９１】
実施例59
N-(2-シアノエチル)-3-[2-(2-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例67で得られた3-[2-(2-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：81%；融点：165 - 166℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.81 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.54 (2H, q, J = 6.5 Hz), 5.75 (2H, s), 7.13 - 7.45 (6H, m), 7.60 - 7.70 (2H, m), 7.86 - 7.95 (2H, m), 8.18 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.70 (1H, s), 8.96 (1H, t, J = 6.5 Hz).
【０４９２】
実施例60
3-[2-(2-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例67で得られた3-[2-(2-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：58%；融点：159 - 160℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.37 (2H, q, J = 6.0 Hz), 3.54 (2H, q, J = 6.0 Hz), 4.73 (1H, t, J = 6.0 Hz ), 5.75 (2H, s), 7.14 - 7.43 (6H, m), 7.56 - 7.66 (2H, m), 7.83 - 7.93 (2H, m), 8.17 (1H, s), 8.55 (1H, t, J = 6.0 Hz), 8.70 (1H, s).
【０４９３】
実施例61
N-(2-シアノエチル)-3-[2-(3-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例70で得られた3-[2-(3-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：68%；融点：170 - 171℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.81 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.54 (2H, q, J= 6.4 Hz), 5.69 (2H, s), 7.08 - 7.28 (4H, m), 7.34 - 7.44 (2H, m), 7.60 - 7.69 (2H, m), 7.87 - 7.95 (2H, m), 8.16 - 8.21 (1H, m), 8.74 (1H, d, J = 0.8 Hz), 8.96 (1H, t, J = 6.4 Hz).
【０４９４】
実施例62
3-[2-(3-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例70で得られた3-[2-(3-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：46%；融点：187 - 188℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.36 (2H, q, J = 6.0 Hz), 3.54 (2H, q, J= 6.0 Hz), 4.73 (1H, t, J = 6.0 Hz ), 5.70 (2H, s), 7.08 - 7.28 (4H, m), 7.32 - 7.45 (2H, m), 7.55 - 7.70 (2H, m), 7.83 - 7.93 (2H, m), 8.17 (1H, s), 8.55 (1H, t, J = 6.0 Hz), 8.74 (1H, s).
【０４９５】
実施例63
N-(2-シアノエチル)-3-[2-(4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例73で得られた3-[2-(4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：74%；融点：133 - 134℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.81 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.54 (2H, q, J= 6.4 Hz), 5.66 (2H, s), 7.11 - 7.28 (3H, m), 7.32 - 7.48 (3H, m), 7.59 - 7.69 (2H, m), 7.85 - 7.95 (2H, m), 8.17 (1H, t, J= 1.5 Hz), 8.74 (1H, d, J = 0.8 Hz), 8.96 (1H, t, J = 6.4 Hz).
【０４９６】
実施例64
3-[2-(4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例73で得られた3-[2-(4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：66%；融点：137 - 138℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.37 (2H, q, J = 6.0 Hz), 3.54 (2H, q, J= 6.0 Hz), 4.73 (1H, t, J = 6.0 Hz), 5.66 (2H, s), 7.11 - 7.28 (3H, m), 7.31 - 7.48 (3H, m), 7.57 - 7.66 (2H, m), 7.83 - 7.93 (2H, m), 8.17 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.55 (1H, t, J = 6.0 Hz), 8.72 (1H, d, J = 0.8 Hz).
【０４９７】
実施例65
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-シアノエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例76で得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：69%；融点：165 - 166℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.21 (2H, t, J = 6.4 Hz), 2.94 (2H, q, J= 6.4 Hz), 5.07 (2H, s), 6.62 - 6.69 (1H, m), 6.73 - 6.83 (3H, m), 7.00 - 7.10 (3H, m), 7.26 - 7.36 (2H, m), 7.59 (1H, s), 8.15 (1H, s), 8.36 (1H, t, J = 6.4 Hz).
【０４９８】
実施例66
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例76で得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：42%；融点：177 - 178℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.37 (2H, q, J = 6.0 Hz), 3.54 (2H, q, J= 6.0 Hz), 4.72 (1H, t, J = 6.0 Hz), 5.67 (2H, s), 7.22 - 7.27 (1H, m), 7.32 - 7.42 (3H, m), 7.56 - 7.69 (3H, m), 7.83 - 7.94 (2H, m), 8.17 (1H, s), 8.55 (1H, t, J = 6.0 Hz), 8.75 (1H, s).
【０４９９】
実施例67
N-(2-シアノエチル)-3-[2-(3-クロロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例79で得られた3-[2-(3-クロロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：82%；融点：185 - 186℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.81 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.54 (2H, q, J= 6.4 Hz), 5.68 (2H, s), 7.22 - 7.46 (6H, m), 7.59 - 7.69 (2H, m), 7.86 - 7.95 (2H, m), 8.18 (1H, s), 8.75 (1H, s), 8.96 (1H, t, J = 6.4 Hz).
【０５００】
実施例68
3-[2-(3-クロロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例79で得られた3-[2-(3-クロロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：59%；融点：202 - 203℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.36 (2H, q, J = 6.0 Hz), 3.54 (2H, q, J= 6.0 Hz), 4.73 (1H, t, J = 6.0 Hz ), 5.69 (2H, s), 7.21 - 7.46 (6H, m), 7.57 - 7.68 (2H, m), 7.89 (2H, dd, J = 8.1, 4.4 Hz), 8.17 (1H, s), 8.55 (1H, t, J = 6.0 Hz), 8.75 (1H, s).
【０５０１】
実施例69
N-(2-シアノエチル)-3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例82で得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：74%；融点：191 - 192℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.81 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.54 (2H, q, J= 6.4 Hz), 5.67 (2H, s), 7.17 - 7.29 (2H, m), 7.33 - 7.54 (3H, m), 7.58 - 7.69 (2H, m), 7.86 - 7.97 (2H, m), 8.18 (1H, t, J= 1.6 Hz), 8.73 (1H, s), 8.96 (1H, t, J= 6.4 Hz).
【０５０２】
実施例70
3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例82で得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：67%；融点：116 - 117℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.37 (2H, q, J = 6.0 Hz), 3.54 (2H, q, J= 6.0 Hz), 4.73 (1H, t, J = 6.0 Hz ), 5.67 (2H, s), 7.17 - 7.29 (2H, m), 7.33 - 7.53 (3H, m), 7.57 - 7.68 (2H, m), 7.84 - 7.93 (2H, m), 8.17 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.55 (1H, t, J = 6.0 Hz), 8.74 (1H, d, J = 0.8 Hz).
【０５０３】
実施例71
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-シアノエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例85で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：70%；融点：207 - 208℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.81 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.54 (2H, q, J= 6.4 Hz), 5.70 (2H, s), 7.17 - 7.34 (3H, m), 7.35 - 7.44 (2H, m), 7.61 - 7.70 (2H, m), 7.87 - 7.97 (2H, m), 8.19 (1H, s), 8.76 (1H, s), 8.97 (1H, t, J = 6.4 Hz).
【０５０４】
実施例72
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例85で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：59%；融点：188 - 189℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.37 (2H, q, J = 5.9 Hz), 3.54 (2H, q, J= 5.9 Hz), 4.73 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.70 (2H, s), 7.17 - 7.32 (3H, m), 7.33 - 7.43 (2H, m), 7.58 - 7.69 (2H, m), 7.86 - 7.93 (2H, m), 8.16 - 8.21 (1H, m), 8.56 (1H, t, J = 5.9 Hz), 8.77 (1H, s).
【０５０５】
実施例73
3-(2-ベンジル-2H-インダゾール-4-イル)-N-(2-シアノエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例88で得られた3-(2-ベンジル-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：79%；融点：143 - 144℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.81 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.53 (2H, q, J= 6.2 Hz), 5.67 (2H, s), 7.20 - 7.41 (7H, m), 7.60 - 7.69 (2H, m), 7.86 - 7.94 (2H, m), 8.15 - 8.21 (1H, m), 8.71 (1H, s), 8.96 (1H, t, J = 6.2 Hz).
【０５０６】
実施例74
3-(2-ベンジル-2H-インダゾール-4-イル)-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例88で得られた3-(2-ベンジル-2H-インダゾール-4-イル)安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：67%；融点：166 - 167℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.36 (2H, q, J = 5.9 Hz), 3.54 (2H, q, J= 5.9 Hz), 4.73 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.67 (2H, s), 7.21 - 7.41 (7H, m), 7.57 - 7.66 (2H, m), 7.83 - 7.92 (2H, m), 8.13 - 8.19 (1H, m), 8.56 (1H, t, J = 5.9 Hz), 8.72 (1H, s).
【０５０７】
実施例75
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[(6-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-2H-インダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例91で得られた3-[2-[(6-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：81%；融点：145 - 146℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.80 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.53 (2H, q, J= 6.2 Hz), 3.81 (3H, s), 5.70 (2H, s), 6.69 (1H, d, J = 7.2 Hz ), 6.74 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.26 (1H, d, J = 6.1 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.3, 7.2 Hz), 7.61 - 7.70 (3H, m), 7.86 - 7.95 (2H, m), 8.16 - 8.21 (1H, m), 8.73 (1H, s), 8.96 (1H, t, J = 6.2 Hz).
【０５０８】
実施例76
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[(6-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-2H-インダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例91で得られた3-[2-[(6-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-2H-インダゾール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：60%；融点：104 - 105℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.36 (2H, q, J = 6.2 Hz), 3.54 (2H, q, J= 6.2 Hz), 3.81 (3H, s), 4.73 (1H, t, J= 6.2 Hz), 5.70 (2H, s), 6.69 (1H, d, J= 7.2 Hz), 6.74 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.26 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.33 - 7.42 (1H, m), 7.55 - 7.70 (3H, m), 7.83 - 7.94 (2H, m), 8.14 - 8.21 (1H, m), 8.55 (1H, t, J = 6.2 Hz), 8.74 (1H, s).
【０５０９】
実施例77
N-(2-シアノエチル)-6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボキサミド
実施例3と同様にして、参考例93で得られた6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボン酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：38%；融点：178 - 179℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.89 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.63 (2H, q, J= 6.2 Hz), 5.81 (2H, s), 7.42 (1H, dd, J= 8.5, 7.0 Hz), 7.55 - 7.63 (1H, m), 7.65 - 7.72 (2H, m), 7.73 - 7.87 (3H, m), 8.00 - 8.06 (1H, m), 8.14 (1H, t, J = 7.0 Hz), 8.20 - 8.26 (1H, m), 9.00 - 9.09 (2H, m).
【０５１０】
実施例78
N-(2-ヒドロキシエチル)-6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボキサミド
実施例3と同様にして、参考例93で得られた6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボン酸および 2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：27%；融点：150 - 151℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.48 (2H, q, J = 5.9 Hz), 3.63 (2H, q, J= 5.9 Hz), 4.98 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.88 (2H, s), 7.42 (1H, dd, J = 8.5, 7.0 Hz), 7.56 - 7.64 (1H, m), 7.64 - 7.73 (2H, m), 7.76 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.80 - 7.87 (2H, m), 7.99 - 8.06 (1H, m), 8.13 (1H, t, J = 7.0 Hz), 8.20 - 8.27 (1H, m), 8.64 (1H, t, J= 5.9 Hz), 9.06 (1H, s).
【０５１１】
実施例79
N-(2-シアノエチル)-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-4-カルボキサミド
実施例3と同様にして、参考例95で得られた2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-4-カルボン酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：28%；融点：147 - 148℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.84 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.58 (2H, q, J= 6.2 Hz), 5.85 (2H, s), 7.38 - 7.48 (1H, m), 7.54 - 7.85 (7H, m), 8.42 (1H, s), 8.91 (1H, d, J = 5.3 Hz), 9.13 (1H, s), 9.27 (1H, t, J = 6.2 Hz).
【０５１２】
実施例80
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボキサミド
実施例3と同様にして、参考例95で得られた2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-4-カルボン酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：55%；融点：50 - 51℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.40 (2H, q, J = 5.9 Hz), 3.56 (2H, q, J= 5.9 Hz), 4.79 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.85 (2H, s), 7.37 - 7.46 (1H, m), 7.55 - 7.86 (7H, m), 8.44 (1H, s), 8.83 - 8.93 (2H, m), 9.13 (1H, s).
【０５１３】
実施例81
N-(2-シアノエチル)-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド
実施例3と同様にして、参考例97で得られた5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-3-カルボン酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：75%；融点：192 - 193℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.82 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.57 (2H, q, J= 6.2 Hz), 5.79 (2H, s), 7.31 - 7.46 (2H, m), 7.54 - 7.75 (4H, m), 7.81 (1H, s), 8.51 (1H, t, J = 2.3 Hz), 8.90 (1H, s), 9.05 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.12 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.16 (1H, t, J = 6.2 Hz).
【０５１４】
実施例82
N-(2-ヒドロキシエチル)-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド
実施例3と同様にして、参考例97で得られた5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-3-カルボン酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：34%；融点：185 - 186℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.39 (2H, q, J = 5.9 Hz), 3.56 (2H, q, J= 5.9 Hz), 4.77 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.79 (2H, s), 7.30 - 7.45 (2H, m), 7.54 - 7.74 (4H, m), 7.81 (1H, s), 8.51 (1H, t, J = 2.1 Hz), 8.77 (1H, t, J = 5.9 Hz), 8.91 (1H, s), 9.04 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.08 (1H, d, J = 1.9 Hz).
【０５１５】
実施例83
N-(2-シアノエチル)-4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボキサミド
実施例3と同様にして、参考例99で得られた4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボン酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：81%；融点：166 - 167℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.85 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.60 (2H, q, J= 6.2 Hz), 5.82 (2H, s), 7.37 - 7.46 (2H, m), 7.55 - 7.72 (3H, m), 7.73 - 7.82 (2H, m), 7.99 (1H, dd, J = 4.9, 1.9 Hz), 8.34 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.79 (1H, d, J = 4.9 Hz), 8.90 (1H, s), 9.24 (1H, t, J = 6.2 Hz).
【０５１６】
実施例84
N-(2-ヒドロキシエチル)-4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボキサミド
実施例3と同様にして、参考例99で得られた4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2H-インダゾール-4-イル]ピリジン-2-カルボン酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：68%；融点：131 - 132℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.43 (2H, q, J = 5.8 Hz), 3.57 (2H, q, J= 5.8 Hz), 4.83 (1H, t, J = 5.8 Hz), 5.82 (2H, s), 7.38 - 7.46 (2H, m), 7.55 - 7.72 (3H, m), 7.72 - 7.82 (2H, m), 7.97 (1H, dd, J = 4.9, 1.9 Hz), 8.33 (1H, s), 8.73 - 8.82 (2H, m), 8.90 (1H, s).
【０５１７】
実施例85
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンズオキサゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例102で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンズオキサゾール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：66%；融点：117 - 118℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.77 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.74 (2H, q, J = 6.3 Hz), 4.38 (2H, s), 6.77 (1H, br s), 7.35 - 7.62 (7H, m), 7.68 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.37 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０５１８】
実施例86
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンズオキサゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例22と同様にして、参考例102で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンズオキサゾール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：47%；融点：132 - 133℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.70 - 2.79 (1H, m), 3.64 (2H, q, J = 5.1 Hz), 3.84 (2H, q, J = 5.1 Hz), 4.37 (2H, s), 6.82 (1H, br s), 7.34 - 7.61 (7H, m), 7.68 (1H, s), 7.79 (1H, dt, J = 7.5, 1.5 Hz), 8.07 (1H, dt, J = 7.5, 1.5 Hz), 8.31 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０５１９】
実施例87
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]ベンズアミド
実施例22と同様にして、参考例104で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：59%；融点：122 - 123℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.43 (1H, br s), 3.68 (2H, q, J = 5.1 Hz), 3.87 (2H, q, J = 5.1 Hz), 4.38 (2H, s), 6.62 (1H, br s), 7.36 - 7.63 (6H, m), 7.66 - 7.71 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.21 (1H, s).
【０５２０】
実施例88
N-(2-シアノエチル)-3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例109で得られた3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：40%；融点：168 - 169℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.73 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.63 (3H, s), 3.69 (2H, q, J = 6.3 Hz), 4.42 (2H, s), 7.20 - 7.62 (9H, m), 7.82 (1H, dd, J = 6.3, 1.5 Hz), 8.15 (1H, dt, J = 6.3, 1.5 Hz), 8.44 (1H, s).
【０５２１】
実施例89
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例109で得られた3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：45%；融点：147 - 148℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.30 - 3.42 (2H, m), 3.45 - 3.61 (2H, m), 3.76 (3H, s), 4.49 (2H, s), 4.74 (1H, br s), 7.34 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.47 - 7.62 (6H, m), 7.75 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.31 - 8.38 (2H, m), 8.48 - 8.52 (1H, m).
【０５２２】
実施例90
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例111で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：64%；融点：126 - 127℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.73 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.69 (2H, q, J = 6.6 Hz), 4.23 (2H, s), 6.87 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.22 - 7.26 (1H, m), 7.30 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.40 - 7.60 (5H, m), 7.80 - 7.92 (2H, m), 7.98 (1H, dt, J = 7.8, 1.5 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 6.9, 1.2 Hz), 8.43 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０５２３】
実施例91
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例111で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：61%；融点：136 - 137℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.20 (1H, br s), 3.47 (2H, t, J = 4.8 Hz), 3.63 (2H, q, J = 4.8 Hz), 4.21 (2H, s), 6.84 (1H, t, J = 6.6 Hz), 7.21 - 7.26 (2H, m), 7.36 - 7.57 (5H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.83 (1H, br s), 7.89 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 6.9, 1.2 Hz), 8.30 (1H, s).
【０５２４】
実施例92
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例117で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：87%；融点：153 - 154℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.78 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.76 (2H, q, J = 6.2 Hz), 4.27 (2H, s), 6.54 (1H, s), 6.68 (1H, br s), 6.91 (1H, d, J = 4.3 Hz), 7.40 - 7.47 (1H, m), 7.48 - 7.54 (2H, m), 7.61 (1H, s), 7.68 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.27 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.48 - 8.52 (2H, m).
【０５２５】
実施例93
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル]ベンズアミド
参考例117で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル]安息香酸(60 mg, 0.15 mmol)およびDMTMM (53.1 mg, 0.18 mmol)のメタノール(1 mL)溶液に2-アミノエタノール(7.56 μL, 0.18 mmol)を加え、混合液を室温で５時間攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-メタノール 100:0 → 90:10)で精製し、そして酢酸エチル-ヘキサンから結晶化して、30 mgの標題化合物(収率 45%)を結晶として得た。融点：127 - 128℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.43 (1H, br s), 3.66 (2H, q, J = 5.4 Hz), 3.85 (2H, br s), 4.26 (2H, s), 6.53 (1H, s), 6.71 (1H, br s), 6.90 (1H, d, J = 4.5 Hz), 7.44 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.47 - 7.54 (2H, m), 7.61 (1H, s), 7.65 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.96 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.47 (1H, s), 8.49 (1H, d, J = 4.2 Hz).
【０５２６】
実施例94
N-(2-シアノエチル)-3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-8-イル)ベンズアミド
参考例122で得られた3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-8-イル)安息香酸(80 mg, 0.201 mmol)、3-アミノプロパンニトリル(0.016 mL, 0.221 mmol)、HATU (91.6 mg, 0.241 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.042 mL, 0.241 mmol)のDMF(1.6 mL)溶液を、室温で３時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製し、そしてヘキサンおよび酢酸エチルから再結晶して、68.4 mgの標題化合物(収率76%)を固体として得た。 融点：214 - 215℃。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.81 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.55 (2H, q, J= 6.5 Hz), 7.15 - 7.26 (2H, m ), 7.53 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.65 (1H, t, J= 8.0 Hz), 7.89 - 7.97 (3H, m), 8.21 (1H, br s), 8.34 - 8.41 (1H, m), 8.49 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.89 (1H, dd, J = 6.7, 1.0 Hz), 8.99 (1H, t, J = 5.7 Hz), 10.22 (1H, s).
【０５２７】
実施例95
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-8-イル)ベンズアミド
実施例94と同様にして、参考例122で得られた3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-8-イル)安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：69%；融点：215 - 216℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.38 (2H, q, J = 5.9 Hz), 3.55 (2H, q, J= 5.9 Hz), 4.76 (1H, t, J = 5.9 Hz), 7.16 - 7.26 (2H, m), 7.48 - 7.67 (2H, m), 7.89 - 7.99 (3H, m), 8.21 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.48 (1H, s), 8.59 (1H, t, J = 5.9 Hz), 8.88 (1H, d, J = 5.7 Hz), 10.22 (1H, s).
【０５２８】
実施例96
N-(2-シアノエチル)-3-[1-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例124で得られた3-[1-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：63%；融点：191 - 192℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.78 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.75 (2H, q, J = 6.3 Hz), 4.29 (2H, s), 4.79 (2H, s), 7.02 (1H, br s), 7.38 - 7.65 (8H, m), 7.76 - 7.93 (3H, m).
【０５２９】
実施例97
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[1-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例124で得られた3-[1-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：67%；融点：148 - 149℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.75 (1H, br s), 3.67 (2H, q, J = 4.8 Hz), 3.81 (2H, t, J = 4.5 Hz), 4.30 (2H, s), 4.79 (2H, s), 6.90 (1H, br s), 7.37 - 7.60 (8H, m), 7.77 - 7.90 (3H, m).
【０５３０】
実施例98
N-(2-シアノエチル)-3-[3-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-イル]ベンズアミド
実施例1と同様にして、参考例128で得られた3-[3-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-イル]安息香酸エチルおよび3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：82%、融点：217 - 219℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.77 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.74 (2H, q, J = 6.0 Hz), 5.26 (2H, s), 6.64 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.23 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.47 (1H, t, J = 4.5 Hz), 7.50 - 7.65 (3H, m), 7.71 (1H, s), 7.82 (2H, d, J = 6.9 Hz), 8.04 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.29 (1H, s).
【０５３１】
実施例99
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-イル]ベンズアミド
実施例1と同様にして、参考例128で得られた3-[3-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-イル]安息香酸エチルおよび2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：75%、融点：148 - 150℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.55 (1H, br s), 3.64 (2H, q, J = 4.6 Hz), 3.84 (2H, t, J = 4.6 Hz), 5.25 (2H, s), 6.62 (1H, t, J = 7.1 Hz), 6.65 - 6.80 (1H, m), 7.30 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.50 - 7.60 (3H, m), 7.62 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.80 (2H, d, J = 6.9 Hz), 8.02 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.25 (1H, s).
【０５３２】
実施例100
N-シクロプロピル-3-[3-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例129で得られた3-[3-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-イル]安息香酸およびシクロプロピルアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：94%、融点：157 - 158℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 0.55 - 0.65 (2H, m), 0.80 - 1.00 (2H, m), 2.85 - 3.00 (1H, m), 5.25(2H, s), 6.26 (1H, br s), 6.64 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.31 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.20 - 7.65 (4H, m), 7.69 (1H, s), 7.75 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.81 (1H, d, J = 6.9 Hz), 8.01 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.20 (1H, s).
【０５３３】
実施例101
N-(3-ヒドロキシプロピル)-3-[3-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例129で得られた3-[3-オキソ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-イル]安息香酸および4-アミノ-1-ブチルアルコールを用いて、標題化合物を得た。収率：91%、融点：148 - 149℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.75 - 1.90 (2H, m), 2.95 (1H, br s), 3.65 (2H, q, J = 6.1 Hz), 3.72 (2H, t, J = 5.6 Hz), 5.25 (2H, s), 6.64 (1H, t, J = 6.9 Hz), 6.70 - 6.80 (1H, br s), 7.31 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.40 - 7.65 (4H, m), 7.70 (1H, s), 7.80 (2H, t, J = 6.6 Hz), 8.03 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.24 (1H, s).
【０５３４】
実施例１〜１０１で得られた化合物の構造を、表１に示す。
【０５３５】
【表１−１】
2011530483.tif 000069
【表１−２】
2011530483.tif 000070
【表１−３】
2011530483.tif 000071
【表１−４】
2011530483.tif 000072
【表１−５】
2011530483.tif 000073
【表１−６】
2011530483.tif 000074
【０５３６】
実施例102〜141
実施例3と同様にして、実施例102〜141の化合物は、各種アミンと参考例10で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸との間の反応によって合成した。合成した化合物を表２に示す。
【０５３７】
【表２−１】
2011530483.tif 000075
【表２−２】
2011530483.tif 000076
【表２−３】
2011530483.tif 000077
【０５３８】
実施例142
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[1-メチル-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例233で得られた3-[1-メチル-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：50%；融点：235 - 236℃(エタノール).
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.38 (2H, t, J = 5.8 Hz), 3.54 (2H, q, J = 6.0 Hz), 3.79 (3H, s), 4.73 (1H, t, J = 5.6 Hz), 7.21 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.37 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.43 - 7.61 (3H, m), 7.81 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.43 - 8.58 (3H, m), 8.66 (1H, s), 9.44 (1H, s)
【０５３９】
実施例143
N-(2-メトキシエチル)-3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例234で得られた3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸および2-メトキシエタンを用いて、標題化合物を得た。収率：34%；融点：146 - 147℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.35 (3H, s), 3.51 - 3.57 (2H, m), 3.65 (2H, q, J = 5.1 Hz), 3.79 (3H, s), 6.53 (1H, br. s.), 7.28 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.34 (1H, t, J= 7.7 Hz), 7.44 - 7.51 (3H, m), 7.56 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.71 - 7.79 (2H, m), 7.86 (1H, s), 8.16 (1H, ddd, J = 8.0, 1.5, 1.2 Hz), 8.32 (1H, t, J = 1.6 Hz)
【０５４０】
実施例144
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例12と同様にして、参考例234で得られた3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：30%；融点：185 - 186℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ：3.74 - 3.90 (5H, m), 7.03 (1H, br s.), 7.29 - 7.41 (2H, m), 7.45 (1H, t, J= 7.8 Hz), 7.51 (2H, dd, J = 7.7, 3.0 Hz), 7.59 - 7.77 (3H, m), 7.83 (2H, dd, J= 18.0, 7.8 Hz), 8.05 (1H, s), 8.20 (1H, d, J= 7.7 Hz), 8.35 (1H, s), 8.70 (1H, t, J= 5.9 Hz)
【０５４１】
実施例145
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(1-メチル-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]スルファニル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例235で得られた3-(1-メチル-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]スルファニル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル)安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：72%；融点：138 - 139℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.29 (1H, t, J = 5.4 Hz), 3.55 - 3.64 (2H, m), 3.75 - 3.86 (5H, m), 7.03 (1H, t, J = 5.6 Hz), 7.29 - 7.36 (1H, m), 7.37 - 7.56 (6H, m), 7.70 - 7.79 (2H, m), 8.12 (1H, dt, J = 7.8, 1.5 Hz), 8.32 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０５４２】
実施例146
3-[2-(3-クロロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]-N-(2-シアノエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例236で得られた3-[2-(3-クロロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：97%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.77 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.74 (2H, q, J = 12.4, 6.4 Hz), 4.12 (2H, s), 6.46 (1H, s), 6.57 (1H, t, J = 5.6 Hz), 7.19-7.33 (5H, m), 6.57 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.58 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.79 (1H, dt, J = 1.4, 8.0 Hz), 7.99 (1H, dt, J = 1.4, 8.0 Hz), 8.21 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０５４３】
実施例147
3-[2-(3-クロロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例236で得られた3-[2-(3-クロロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：98%。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.54 (1H, s), 3.66 (2H, q, J = 9.8, 5.4 Hz), 3.86 (2H, d, J = 3.6 Hz), 4.12 (2H, s), 6.46 (1H, s), 6.61 (1H, s), 7.20-7.33 (5H, m), 7.42 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.79 (1H, dt, J = 1.4, 8.0 Hz), 7.97 (1H, dt, J = 1.4, 8.0 Hz), 8.21 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０５４４】
実施例148
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]ベンズアミド
実施例12と同様にして、参考例32で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：62%；融点：194 - 195℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ：2.28 (3H, s), 3.85 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.30 (2H, s), 7.05 (1H, br s.), 7.30 - 7.42 (2H, m), 7.50 - 7.67 (6H, m), 7.71 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.31 (1H, s), 8.78 (1H, t, J = 5.6 Hz)
【０５４５】
実施例149
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例200で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.40 g, 0.91 mmol)のエタノール(10 mL)-THF(2 mL)溶液に、1N水酸化ナトリウム水溶液(2.72 mL, 2.72 mmol)を加え、混合液を６０℃で３０分間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(2.72 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、3-アミノプロパンニトリル(0.078 mL, 1.09 mmol)、WSC(0.23 g, 1.36 mmol)、HOBt(0.18 g, 1.36 mmol)およびDMF(7 mL)の混合液を３時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 1:1)で精製し、得られた結晶をヘキサン-酢酸エチルから再結晶して、0.35 gの標題化合物(収率 83%)を得た。融点：95 - 98℃。
1H NMR (CDCl3) δ： 2.76 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.73 (2H, q, J = 6.3 Hz), 4.27 (2H, s), 6.55 - 6.75 (1H, m), 7.10 (1H, s), 7.31 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.40 - 7.60 (6H, m), 7.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.79 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.84 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.05 (1H, t, J = 7.8 Hz).
【０５４６】
実施例150
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例200で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.40 g, 0.91 mmol)のエタノール(10 mL)-THF(2 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(2.72 mL, 2.72 mmol)を加え、混合液を６０℃で３０分間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(2.72 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、グリシンアミド塩酸塩(0.12 g, 1.09 mmol)、トリエチルアミン(0.15 mL, 1.09 mmol)、WSC(0.23 g, 1.36 mmol)、HOBt(0.18 g, 1.36 mmol)およびDMF(7 mL)の混合液を２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製し、得られた結晶をヘキサン-酢酸エチルから再結晶して、0.40 gの標題化合物(収率 94%)を得た。
融点：147 - 148℃。
1H NMR (CDCl3) δ： 4.18 (2H, d, J = 4.8 Hz), 4.27 (1H, s), 5.45 (1H, br s), 6.00 (1H, br s), 6.90 - 7.00 (1H, m), 7.10 (1H, s), 7.31 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.40 - 7.60 (6H, m), 7.68 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.80 - 7.90 (2H, m), 8.10 (1H, s).
【０５４７】
実施例151
N-(2-メトキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例200で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.25 g, 0.57 mmol)のエタノール(10 mL)-THF(2 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(1.70 mL, 1.70 mmol)を加え、混合液を６０℃で３０分間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(1.70 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、2-メトキシエタンアミン(0.059 mL, 0.68 mmol)、WSC(0.15 g, 0.85 mmol)、HOBt(0.12 g, 0.85 mmol)およびDMF(4 mL)の混合液を２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 2:1)で精製し、得られた結晶をヘキサン-酢酸エチルから再結晶して、0.24 gの標題化合物(収率 90%)を得た。
融点：113 - 114℃。
1H NMR (CDCl3) δ： 3.37 (3H, s), 3.56 (2H, d, J = 5.0 Hz), 3.67 (2H, q, J = 5.0 Hz), 4.27 (2H, s), 6.53 (1H, br s), 7.10 (1H, s), 7.32 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.40 - 7.60 (6H, m), 7.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.75 - 7.85 (2H, m), 8.04 (1H, s).
【０５４８】
実施例152
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例200で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.25 g, 0.57 mmol)のエタノール(5 mL)-THF(2 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(1.70 mL, 1.70 mmol)を加え、混合液を６０℃で３０分間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(1.70 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、2-アミノエタノール(0.041 mL, 0.68 mmol)、WSC(0.15 g, 0.85 mmol)、HOBt(0.12 g, 0.85 mmol)およびDMF(5 mL)の混合液を１５時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 1:1)で精製して、0.25 gの標題化合物(収率 97%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ： 2.24 (1H, t, J = 4.8 Hz), 3.65 (1H, q, J = 5.1 Hz), 3.85 (1H, q, J = 5.1 Hz), 4.27 (2H, s), 6.62 (1H, br s), 7.11 (1H, s), 7.31 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.40 - 7.60 (6H, m), 7.69 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.78 - 7.85 (2H, m), 8.05 (1H, s).
【０５４９】
実施例153
N-(2-メトキシエチル)-3-[2-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例201で得られた3-[2-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.3 g, 0.66 mmol)のエタノール(5 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(2.0 mL, 2.0 mmol)を加え、混合液を５０℃で１時間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(2.0 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、2-メトキシエタンアミン(0.069 mL, 0.80 mmol)、WSC(0.17 g, 1.0 mmol)、HOBt(0.135 g, 1.0 mmol)およびDMF(5 mL)の混合液を３時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:メタノール = 10:1)で精製し、そしてヘキサン-酢酸エチルから再結晶して、0.27 gの標題化合物(収率 85%)を結晶として得た。
融点：131 - 132℃。
1H NMR (CDCl3) δ： 3.04 (3H, s), 3.37 (3H, s), 3.56 (2H, t, J = 4.8 Hz), 3.67 (2H, q, J = 4.8 Hz), 4.31 (2H, s), 6.55 (1H, s), 7.14 (1H, s), 7.33 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.50 - 7.60 (3H, m), 7.70 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.75 - 7.85 (3H, m), 7.86 (1H, s), 8.05 (1H, s).
【０５５０】
実施例154
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例201で得られた3-[2-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.35 g, 0.78 mmol)のエタノール(5 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(2.33 mL, 2.33 mmol)を加え、混合液を５０℃で1時間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(2.33 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、グリシンアミド塩酸塩(103 mg, 0.93 mmol)、WSC(0.20 g, 1.17 mmol)、HOBt(0.16 g, 1.17 mmol)、トリエチルアミン(0.13 mL, 0.93 mmol)およびDMF(5 mL)の混合液を2時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:メタノール = 4:1)で精製し、得られた結晶をヘキサン-酢酸エチルから再結晶して、0.34 gの標題化合物(収率 91%)を得た。
融点：189 - 193℃。
1H NMR (d6-DMSO) δ： 3.20 (3H, s), 3.81 (2H, d, J = 5.7 Hz), 4.40 (2H, s), 7.04 (1H, s), 7.35 - 7.45 (3H, m), 7.49 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.55 - 7.65 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.70 - 7.85 (3H, m), 7.89 (1H, s), 7.93 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.15 (1H, s), 8.75 - 8.85 (1H, m).
【０５５１】
実施例155
3-[2-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド
参考例202で得られた3-[2-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.3 g, 0.64 mmol)のエタノール(10 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(1.96 mL, 1.96 mmol)を加え、混合液を５０℃で３０分間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(1.96 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、2-メトキシエタンアミン(0.064 mL, 0.74 mmol)、WSC(159 mg, 0.92 mmol)、HOBt(125 mg, 0.92 mmol)およびDMF(5 mL)の混合液を１５時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 2:1 - 1:2)で精製し、そしてヘキサン-酢酸エチルから再結晶して、0.22 gの標題化合物(収率 69%)を得た。
融点：106 - 107℃。
1H NMR (CDCl3) δ： 3.37 (3H, s), 3.56 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.67 (2H, q, J = 5.0 Hz), 4.26 (2H, s), 6.54 (1H, m), 7.14 (1H, s), 7.18 (2H, t, J = 9.6 Hz), 7.30 - 7.40 (2H, m), 7.47 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.75 - 7.85 (2H, m), 8.05 (1H, s).
【０５５２】
実施例156
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例202で得られた3-[2-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.3 g, 0.64 mmol)のエタノール(10 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(1.96 mL, 1.96 mmol)を加え、混合液を５０℃で３０分間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(1.96 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、グリシンアミド塩酸塩(87 mg, 0.74 mmol)、WSC(159 mg, 0.92 mmol)、HOBt(125 mg, 0.92 mmol)、トリエチルアミン(0.11 mL, 0.74 mmol)およびDMF(5 mL)の混合液を２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで少量のシリカゲルに通して溶媒を減圧下で蒸留できるようにした。残渣をヘキサン-酢酸エチルから結晶化させて、0.24 gの標題化合物(収率 75%)を得た。
融点：169 - 170℃。
1H NMR (CDCl3) δ： 4.19 (2H, d, J = 4.8 Hz), 4.26 (2H, s), 5.48 (1H, m), 6.09 (1H, m), 7.01 (1H, m), 7.13 (1H, m), 7.18 (2H, t, J = 9.0 Hz), 7.30 - 7.40 (2H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.87 (2H, d, J = 7.8 Hz), 8.10 (1H, s).
【０５５３】
実施例157
3-[2-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例202で得られた3-[2-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.3 g, 0.65 mmol)のエタノール(5 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(1.96 mL, 1.96 mmol)を加え、混合液を５０℃で30分間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(1.96 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、WSC(0.16 g, 0.92 mmol)、HOBt(0.13 g, 0.92 mmol)およびDMF(5 mL)の混合液を1時間攪拌し、次いで反応溶液を28%アンモニア水(10 mL)に加え、次いで混合液を３０分間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 4:1 - 1:4)で精製し、得られた結晶をヘキサン-酢酸エチルから再結晶して、0.26 gの標題化合物(収率 93%)を得た。
融点：147 - 148℃。
1H NMR (CDCl3) δ： 4.26 (2H, s), 5.60 (1H, br s), 6.10 (1H, br s), 7.14 (1H, s), 7.18 - 7.25 (2H, m), 7.30 - 7.40 (2H, m), 7.44 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.84 (2H, d, J = 7.2 Hz), 8.09 (1H, s).
【０５５４】
実施例158
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-フルオロ-2-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例203で得られた3-[4-フルオロ-2-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.35 g, 0.75 mmol)のエタノール(5 mL)溶液を1N水酸化ナトリウム水溶液(2.24 mL, 2.24 mmol)に加え、次いで混合液を５０℃で30分間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(2.24 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、グリシンアミド塩酸塩(99 mg, 0.90 mmol)、WSC(0.19 g, 1.12 mmol)、HOBt(0.15 g, 1.12 mmol)、トリエチルアミン(0.13 mL, 0.90 mmol)およびDMF(5 mL)の混合液を２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:メタノール = 4:1)で精製し、そして得られた結晶をエタノール-ジエチルエーテルから再結晶して、0.27 gの標題化合物(収率 69%)を得た。
融点：107 - 108℃。
1H NMR (CDCl3) δ： 3.05 (3H, s), 4.18 (2H, d, J = 5.1 Hz), 4.31 (2H, s), 5.50 - 5.60 (1H, br s), 6.00 - 6.15 (1H, br s), 7.09 (1H, t, J = 8.9 Hz), 7.00 - 7.10 (1H, m), 7.20 - 7.30 (2H, m), 7.45 - 7.65 (3H, m), 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.80 - 7.90 (3H, m), 8.06 (1H, s).
【０５５５】
実施例159
3-[4-フルオロ-2-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド
参考例203で得られた3-[4-フルオロ-2-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.4 g, 0.85 mmol)のエタノール(5 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(2.56 mL, 2.56 mmol)を加え、混合液を５０℃で30分間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(2.56 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、2-メトキシエタンアミン(0.089 mL, 1.02 mmol)、WSC(0.22 g, 1.28 mmol)、HOBt(0.17 g, 1.28 mmol)およびDMF(5 mL)の混合液を２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 1:1、次いで酢酸エチル)で精製して、得られた結晶をヘキサン-酢酸エチルから再結晶して、0.30 gの標題化合物(収率 71%)を得た。
融点：158 - 159℃。
1H NMR (CDCl3) δ： 3.04 (3H, s), 3.38 (3H, s), 3.56 (2H, t, J = 4.8 Hz), 3.67 (1H, q, J = 4.8 Hz), 4.31 (2H, s), 6.54 (1H, m), 7.10 (1H, t, J = 8.9 Hz), 7.20 - 7.30 (2H, m), 7.45 - 7.60 (3H, m), 7.70 - 7.90 (4H, m), 8.02 (1H, s).
【０５５６】
実施例160
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-[3-フルオロ-5-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例257で得られた3-[2-[3-フルオロ-5-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.35 g, 0.75 mmol)のエタノール(5 mL)溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液(2.24 mL, 2.24 mmol)を加え、次いで混合液を５０℃で30分間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(2.24 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、グリシンアミド塩酸塩(99 mg, 0.90 mmol)、WSC(0.19 g, 1.12 mmol)、HOBt(0.15 g, 1.12 mmol)、トリエチルアミン(0.13 mL, 0.90 mmol)およびDMF(5 mL)の混合液を５．５時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:メタノール = 10:1)で精製して、そして得られた結晶をエタノール-酢酸エチルから再結晶して、0.20 gの標題化合物(収率 54%)を得た。
融点：160 - 161℃。
1H NMR (CDCl3) δ： 3.05 (3H, s), 4.18 (2H, q, J = 5.1 Hz), 4.30 (1H, s), 5.49 (1H, br s), 6.00 (1H, br s), 6.98 (1H, br s), 7.18 (1H, s), 7.20 - 7.30 (1H, m), 7.34 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.52 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.80 - 7.90 (2H, m), 8.12 (1H, s).
【０５５７】
実施例161
3-[2-[3-フルオロ-5-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例257で得られた3-[2-[3-フルオロ-5-(メチルスルホニル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.35 g, 0.75 mmol)のエタノール(5 mL)溶液を1N水酸化ナトリウム水溶液(2.24 mL, 2.24 mmol)に加え、次いで混合液を５０℃で30分間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(2.24 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、WSC(0.19 g, 1.12 mmol)、HOBt(0.15 g, 1.12 mmol)およびDMF(5 mL)の混合液を２時間攪拌し、反応溶液を28%アンモニア水(15 mL)に加え、次いで混合液を３０分間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 1:2、次いで酢酸エチル)で精製し、得られた結晶をヘキサン-酢酸エチルから再結晶して、0.18 gの標題化合物(収率 55%)を得た。
融点：170 - 171℃。
1H NMR (CDCl3) δ： 3.05 (3H, s), 4.30 (2H, s), 5.62 (1H, br s), 6.12 (1H, br s), 7.17 (1H, s), 7.20 - 7.35 (1H, m), 7.34 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.50 - 7.67 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.70 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.82 (1H, s), 7.85 (1H, s), 8.10 (1H, s).
【０５５８】
実施例162
N-(2-シアノエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ベンズアミド
参考例197で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル(101 mg, 0.23 mmol)のメタノール(1 mL)-THF(2 mL)溶液に2N水酸化ナトリウム水溶液(0.23 mL, 0.46 mmol)を加え、混合液を室温で２時間３０分攪拌した。次いでさらに2N水酸化ナトリウム水溶液(0.23 mL, 0.46 mmol)を加え、混合液を室温で２時間３０分攪拌した。反応溶液に1N塩酸を加えて中和し、次いで水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧留去して、3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物を得た。得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物、3-アミノプロパンニトリル(0.022 mL, 0.30 mmol)、WSC(57 mg, 0.30 mmol)、HOBt(40 mg, 0.30 mmol)およびDMF(3 mL)の混合液を１４時間攪拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 90:10 → 50:50)で精製し、得られた結晶をヘキサン-酢酸エチルから再結晶して、0.60 gの標題化合物(収率 56%)を得た。融点：137 - 138℃。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 2.74 - 2.81 (2H, m), 3.70 - 3.79 (2H, m), 4.27 (2H, s), 6.60 (1H, br s), 7.13 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.27 - 7.61 (7H, m), 7.69 - 7.74 (1H, m), 7.74 - 7.78 (1H, m), 7.78 - 7.82 (1H, m), 7.93 - 7.96 (1H, m).
【０５５９】
実施例163
N-(2-メトキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例197で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルから3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物および2-メトキシエタンアミンを用いて標題化合物を得た。83%収率、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.38 (3H, s), 3.55 - 3.61 (2H, m), 3.64 - 3.73 (2H, m), 4.27 (2H, s), 6.54 (1H, br s), 7.15 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.29 - 7.58 (7H, m), 7.65 - 7.70 (1H, m), 7.73 - 7.78 (1H, m), 7.78 - 7.83 (1H, m), 7.93 - 7.96 (1H, m).
【０５６０】
実施例164
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ベンズアミド
参考例197で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル(392 mg, 0.89 mmol)のメタノール(3 mL)-THF(6 mL)溶液に2N水酸化ナトリウム水溶液(0.89 mL, 1.78 mmol)を加え、次いで混合液を室温で３時間攪拌した。反応溶液に１Ｎ塩酸を加えて中和し、次いで水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧留去して、3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物(362 mg)を得た。得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物(112 mg)、2-アミノエタノール(0.015 mL, 0.353 mmol)、DMTMM (104 mg, 0.353 mmol)およびメタノール(3 mL)の混合液を１４時間攪拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 30:70 → 0:100)で精製して、105 mgの標題化合物(収率 85%)を得た。 油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 2.41 (1H, t, J = 4.9 Hz), 3.61 - 3.72 (2H, m), 3.81 - 3.91 (2H, m), 4.27 (2H, s), 6.62 (1H, br s), 7.13 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.28 - 7.59 (7H, m), 7.66 - 7.71 (1H, m), 7.73 - 7.78 (1H, m), 7.79 - 7.84 (1H, m), 7.93 - 7.96 (1H, m).
【０５６１】
実施例165
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ベンズアミド
実施例12と同様にして、参考例197で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルから3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物およびグリシンアミド塩酸塩を用いて標題化合物を得た。収率：92%。融点：125 - 126℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.19 (2H, d, J = 4.9 Hz), 4.27 (2H, s), 5.46 (1H, br s), 5.96 (1H, br s), 6.96 (1H, br s), 7.13 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.27 - 7.61 (7H, m), 7.67 - 7.78 (2H, m), 7.81 - 7.87 (1H, m), 7.99 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０５６２】
実施例166
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]-N-(2-シアノエチル)ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例198で得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物および3-アミノプロパンニトリルを用いて標題化合物を得た。収率：93%。融点：133 - 135℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.78 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.70 - 3.79 (2H, m), 4.16 (2H, s), 6.58 (1H, br s), 7.04 - 7.13 (3H, m), 7.21 - 7.40 (3H, m), 7.54 - 7.61 (1H, m), 7.69 - 7.83 (3H, m), 7.93 - 7.96 (1H, m).
【０５６３】
実施例167
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ベンズアミド
実施例12と同様にして、参考例198で得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物およびグリシンアミド塩酸塩を用いて標題化合物を得た。収率：92%。融点：158 - 159℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.15 (2H, s), 4.20 (2H, d, J = 5.2 Hz), 5.52 (1H, br s), 6.14 (1H, br s), 7.00 - 7.18 (4H, m), 7.25 - 7.37 (3H, m), 7.54 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.66 - 7.77 (2H, m), 7.81 - 7.86 (1H, m), 7.97 - 8.01 (1H, m).
【０５６４】
実施例168
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例198で得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物および2-メトキシエタンアミンを用いて標題化合物を得た。収率：定量的。油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.38 (3H, s), 3.54 - 3.62 (2H, m), 3.64 - 3.73 (2H, m), 4.16 (2H, s), 6.54 (1H, br s), 7.01 - 7.15 (3H, m), 7.26 - 7.39 (3H, m), 7.54 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.64 - 7.69 (1H, m), 7.73 - 7.78 (1H, m), 7.78 - 7.84 (1H, m), 7.95 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０５６５】
実施例169
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]-N-(2-シアノエチル)ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例199で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物および3-アミノプロパンニトリルを用いて標題化合物を得た。収率：67%。融点：174 - 175℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.78 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.71 - 3.79 (2H, m), 4.17 (2H, s), 6.59 (1H, br s), 6.84 - 6.90 (1H, m), 6.92 - 6.98 (1H, m), 7.03 - 7.06 (1H, m), 7.12 - 7.14 (1H, m), 7.29 - 7.33 (1H, m), 7.34 - 7.40 (1H, m), 7.54 - 7.61 (1H, m), 7.69 - 7.74 (1H, m), 7.75 - 7.84 (2H, m), 7.93 - 7.97 (1H, m).
【０５６６】
実施例170
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例199で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物および2-メトキシエタンアミンを用いて標題化合物を得た。収率：67%。油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.38 (3H, s), 3.54 - 3.61 (2H, m), 3.64 - 3.73 (2H, m), 4.17 (2H, s), 6.54 (1H, br s), 6.82 - 6.89 (1H, m), 6.92 - 6.98 (1H, m), 7.04 (1H, s), 7.15 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.29 - 7.41 (2H, m), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.65 - 7.70 (1H, m), 7.74 - 7.78 (1H, m), 7.78 - 7.84 (1H, m), 7.92 - 7.97 (1H, m).
【０５６７】
実施例171
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ベンズアミド
実施例12と同様にして、参考例199で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸粗精製物およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：72%。融点：178 - 179℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.17 (2H, s), 4.20 (2H, d, J = 4.9 Hz), 5.46 (1H, br s), 5.94 (1H, br s), 6.83 - 6.90 (1H, m), 6.91 - 6.98 (2H, m), 7.04 (1H, s), 7.13 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.29 - 7.40 (2H, m), 7.53 - 7.60 (1H, m), 7.68 - 7.73 (1H, m), 7.74 - 7.79 (1H, m), 7.82 - 7.87 (1H, m), 7.97 - 8.01 (1H, m).
【０５６８】
実施例172
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-シアノエチル)ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例204で得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：70%。融点：104 - 105℃(ヘキサン-ジエチルエーテル).
1H-NMR (CDCl3) δ ： 2.73 - 2.80 (2H, m), 3.69 - 3.79 (2H, m), 4.16 (2H, s), 6.58 (1H, br s), 7.02 - 7.17 (3H, m), 7.27 - 7.34 (2H, m), 7.39 - 7.46 (1H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 8.0, 0.8 Hz), 7.77 - 7.87 (2H, m), 8.03 - 8.08 (1H, m).
【０５６９】
実施例173
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例204で得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物および2-メトキシエタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：82%。融点：112 - 113℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.37 (3H, s), 3.53 - 3.59 (2H, m), 3.63 - 3.71 (2H, m), 4.16 (2H, s), 6.53 (1H, br s), 7.02 - 7.17 (3H, m), 7.26 - 7.34 (2H, m), 7.39 - 7.46 (1H, m), 7.53 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.66 - 7.71 (1H, m), 7.77 - 7.83 (2H, m), 8.02 - 8.07 (1H, m).
【０５７０】
実施例174
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例12と同様にして、参考例204で得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：83%。融点：130 - 131℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.16 (2H, s), 4.19 (2H, d, J = 4.9 Hz), 5.47 (1H, br s), 6.04 (1H, br s), 6.98 (1H, br s), 7.02 - 7.19 (3H, m), 7.27 - 7.34 (2H, m), 7.39 - 7.45 (1H, m), 7.52 - 7.58 (1H, m), 7.68 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.84 (2H, dd, J = 7.7, 1.9 Hz), 8.08 - 8.12 (1H, m).
【０５７１】
実施例175
N-(2-シアノエチル)-3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例205で得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：53%。融点：133 - 134℃(ヘキサン-ジエチルエーテル).
1H-NMR (CDCl3) δ ： 2.76 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.69 - 3.78 (2H, m), 4.16 (2H, s), 6.58 (1H, br s), 6.99 (1H, br s), 7.02 - 7.13 (3H, m), 7.31 (1H, dd, J = 7.4, 1.1 Hz), 7.39 - 7.46 (1H, m), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 7.7, 1.1 Hz), 7.77 - 7.76 (2H, m), 8.05 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０５７２】
実施例176
3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例205で得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物および2-メトキシエタンアミンを用いて標題化合物を得た。収率：68%。融点：98 - 104℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.37 (3H, s), 3.53 - 3.60 (2H, m), 3.63 - 3.72 (2H, m), 4.16 (2H, s), 6.53 (1H, br s), 6.99 (1H, br s), 7.02 - 7.14 (3H, m), 7.29 - 7.34 (1H, m), 7.39 - 7.45 (1H, m), 7.50 - 7.56 (1H, m), 7.68 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.77 - 7.84 (2H, m), 8.02 - 8.06 (1H, m).
【０５７３】
実施例177
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例12と同様にして、参考例205で得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物およびグリシンアミド塩酸塩を用いて標題化合物を得た。収率：65%。融点：131 - 132℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.17 (2H, s), 4.19 (2H, d, J = 4.9 Hz), 5.43 (1H, br s), 5.96 (1H, br s), 6.89 - 7.02 (2H, m), 7.02 - 7.14 (3H, m), 7.31 (1H, dd, J = 7.4, 1.1 Hz), 7.39 - 7.45 (1H, m), 7.52 - 7.59 (1H, m), 7.68 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.84 (2H, dd, J = 7.7, 1.6 Hz), 8.10 (1H, t, J = 1.9 Hz).
【０５７４】
実施例178
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-シアノエチル)ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例206で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物および3-アミノプロパンニトリルを用いて標題化合物を得た。収率：59%。融点：116 - 117℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 2.77 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.70 - 3.79 (2H, m), 4.18 (2H, s), 6.58 (1H, br s), 6.85 - 6.92 (1H, m), 6.93 - 6.99 (1H, m), 7.05 - 7.08 (1H, m), 7.12 - 7.14 (1H, m), 7.31 - 7.35 (1H, m), 7.40 - 7.47 (1H, m), 7.57 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.68 - 7.73 (1H, m), 7.78 - 7.82 (1H, m), 7.83 - 7.88 (1H, m), 8.05 - 8.07 (1H, m).
【０５７５】
実施例179
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例206で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物および2-メトキシエタンアミンを用いて標題化合物を得た。収率：63%。融点：94 - 95℃(ヘキサン-ジエチルエーテル).
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.37 (3H, s), 3.53 - 3.60 (2H, m), 3.63 - 3.71 (2H, m), 4.17 (2H, s), 6.53 (1H, br s), 6.85 - 6.91 (1H, m), 6.93 - 6.99 (1H, m), 7.04 - 7.07 (1H, m), 7.12 - 7.14 (1H, m), 7.31 - 7.35 (1H, m), 7.39 - 7.47 (1H, m), 7.54 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 7.7, 1.1 Hz), 7.78 - 7.85 (2H, m), 8.03 - 8.07 (1H, m).
【０５７６】
実施例180
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例12と同様にして、参考例206で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：68%。融点：165 - 166℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.15 - 4.22 (4H, m), 5.46 (1H, s), 6.02 (1H, br s), 6.84 - 7.00 (3H, m), 7.06 (1H, s), 7.12 (1H, s), 7.30 - 7.35 (1H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.52 - 7.60 (1H, m), 7.70 (1H, dd, J = 7.7, 0.8 Hz), 7.81 - 7.88 (2H, m), 8.09 - 8.13 (1H, m).
【０５７７】
実施例181
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)ベンズアミド
実施例164と同様にして、参考例228で得られた3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：71%。油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 2.50 (1H, t, J = 4.9 Hz), 3.63 - 3.71 (2H, m), 3.86 (2H, q, J = 5.1 Hz), 5.35 (2H, s), 6.67 (1H, br s), 7.13 - 7.19 (1H, m), 7.21 - 7.26 (2H, m), 7.35 - 7.52 (4H, m), 7.54 - 7.61 (1H, m), 7.77 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 7.85 (2H, tt, J = 7.9, 1.4 Hz), 8.09 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０５７８】
実施例182
N-(2-メトキシエチル)-3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例228で得られた3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物および2-メトキシエタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：77%。油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.39 (3H, s), 3.55 - 3.61 (2H, m), 3.65 - 3.73 (2H, m), 5.35 (2H, s), 6.57 (1H, br s), 7.16 (1H, dd, J = 8.0, 2.5 Hz), 7.21 - 7.25 (2H, m), 7.36 - 7.44 (3H, m), 7.45 - 7.51 (1H, m), 7.54 - 7.61 (1H, m), 7.77 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 7.81 - 7.89 (2H, m), 8.09 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０５７９】
実施例183
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)ベンズアミド
実施例12と同様にして、参考例228で得られた3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：43%。融点：132 - 133℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.20 (2H, d, J = 4.9 Hz), 5.35 (2H, s), 6.99 (1H, br s), 7.12 - 7.20 (1H, m), 7.21 - 7.25 (2H, m), 7.35 - 7.44 (3H, m), 7.44 - 7.51 (1H, m), 7.55 - 7.62 (1H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.83 - 7.93 (2H, m), 8.14 (1H, t, J = 1.8 Hz), 2H, 未確認。
【０５８０】
実施例184
3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例157と同様にして、参考例228で得られた3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物および28%アンモニア水を用いて、標題化合物を得た。収率：52%。融点：79 - 80℃(ヘキサン-酢酸エチル-ジエチルエーテル).
1H-NMR (CDCl3) δ ： 5.35 (2H, s), 7.16 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 7.21 - 7.25 (2H, m), 7.36 - 7.44 (3H, m), 7.44 - 7.51 (1H, m), 7.56 - 7.63 (1H, m), 7.78 (1H, dd, J = 7.8, 1.0 Hz), 7.85 - 7.92 (2H, m), 8.13 (1H, t, J = 1.8 Hz), 2H, 未確認。
【０５８１】
実施例185
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-[(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例12と同様にして、参考例229で得られた3-[2-[(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-[2-[(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-[(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：51%。融点：158 - 159℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.21 (2H, d, J = 4.9 Hz), 5.28 (2H, s), 5.49 (1H, br s), 6.10 (1H, br s), 6.62 (1H, dt, J = 10.3, 2.1 Hz), 6.72 (1H, dt, J = 8.3, 1.8 Hz), 6.77 - 6.82 (1H, m), 7.04 (1H, br s), 7.35 - 7.42 (2H, m), 7.43 - 7.50 (1H, m), 7.54 - 7.62 (1H, m), 7.77 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.87 (2H, dt, J = 7.7, 1.5 Hz), 8.14 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０５８２】
実施例186
3-[2-[(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例157と同様にして、参考例229で得られた3-[2-[(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-[2-[(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-[(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物およびアンモニア水を用いて、標題化合物を得た。収率：44%。融点：110 - 111℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 5.29 (2H, s), 6.58 - 6.65 (1H, m), 6.69 - 6.76 (1H, m), 6.80 (1H, s), 7.37 - 7.43 (2H, m), 7.44 - 7.51 (1H, m), 7.56 - 7.64 (1H, m), 7.75 - 7.81 (1H, m), 7.85 - 7.92 (2H, m), 8.10 - 8.15 (1H, m), 2H, 未確認。
【０５８３】
実施例187
3-[2-[(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例229で得られた3-[2-[(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-[2-[(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-[2-[(3-クロロ-5-フルオロフェノキシ)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物および2-メトキシエタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：61%。油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.38 (3H, s), 3.53 - 3.62 (2H, m), 3.64 - 3.73 (2H, m), 5.27 (2H, s), 6.56 (1H, br s), 6.61 (1H, dt, J = 10.2, 2.2 Hz), 6.71 (1H, dt, J = 8.5, 2.0 Hz), 6.76 - 6.82 (1H, m), 7.34 - 7.43 (2H, m), 7.43 - 7.51 (1H, m), 7.53 - 7.61 (1H, m), 7.73 - 7.89 (3H, m), 8.08 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０５８４】
実施例188
3-フルオロ-N-(2-メトキシエチル)-5-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)ベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例232で得られた3-フルオロ-5-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-フルオロ-5-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、得られた3-フルオロ-5-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物および2-メトキシエタンアミンを用いて標題化合物を得た。収率：95%。油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.38 (3H, s), 3.53 - 3.62 (2H, m), 3.68 (2H, q, J = 5.0 Hz), 5.36 (2H, s), 6.53 (1H, br s), 7.10 - 7.25 (3H, m), 7.34 - 7.42 (2H, m), 7.43 (1H, s), 7.48 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.52 - 7.60 (2H, m), 7.79 (1H, dd, J = 7.8, 1.0 Hz), 7.86 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０５８５】
実施例189
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-フルオロ-5-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例12と同様にして、参考例232で得られた3-フルオロ-5-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルから3-フルオロ-5-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物を合成し、3-フルオロ-5-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸粗精製物およびグリシンアミド塩酸塩を用いて標題化合物を得た。収率：87%。融点：162 - 163℃(ヘキサン-酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.20 (2H, d, J = 4.9 Hz), 5.35 (2H, s), 5.52 (1H, br s), 6.01 (1H, br s), 7.06 (1H, br s), 7.16 (1H, dt, J = 8.7, 2.1 Hz), 7.21 - 7.26 (2H, m), 7.34 - 7.53 (4H, m), 7.54 - 7.65 (2H, m), 7.79 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.92 (1H, t, J = 1.4 Hz).
【０５８６】
実施例190
N-(2-メトキシエチル)-3-[2-[(5-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド塩酸塩
参考例258で得られた3-[2-[(5-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.34 g, 0.84 mmol)、エタノール(8 mL)およびTHF(3 mL)の混合液に4N水酸化ナトリウム水溶液(1.0 mL, 4.0 mmol)を加え、混合液を室温で２時間攪拌し、さらに６０℃で２時間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(4.0 mL)を加えて中和し、溶媒を減圧留去した。残渣、2-メトキシエタンアミン(95 mg, 1.3 mmol)、WSC(320 mg, 1.7 mmol)、HOBt(260 mg, 1.7 mmol)およびトリエチルアミン(430 mg, 4.2 mmol)の DMF(5 mL)混合液を室温で１５時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 90:10 → 0/100)で精製した。得られた淡黄色油状物質の酢酸エチル(2.0 mL)溶液に4N塩酸の酢酸エチル溶液(0.1 mL)を加え、混合液を５分間攪拌し、次いで溶媒を減圧留去して、0.02 gの標題化合物(収率 5%)を得た。アモルファス固体。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.27 (3H, s), 3.37 - 3.54 (4H, m), 3.89 (3H, s), 4.39 (2H, s), 7.36 - 7.45 (1H, m), 7.46 - 7.54 (1H, m) 7.57 - 7.65 (1H, m), 7.77 - 7.87 (3H, m), 7.88 - 7.95 (1H, m), 8.11 - 8.16 (1H, m), 8.37 - 8.45 (2H, m), 8.65 (1H, br s).
【０５８７】
実施例191
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例22と同様にして、参考例237で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：84%；融点：140 - 145℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.41 (3H, s), 2.42 - 2.47 (1H, m), 3.60 - 3.69 (2H, m), 3.84 (2H, q, J = 4.8 Hz), 4.26 (2H, s), 6.62 (1H, br s), 7.35 (1H, dd, J = 7.2, 1.1 Hz), 7.37 - 7.41 (2H, m), 7.44 - 7.57 (4H, m), 7.68 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.76 - 7.87 (2H, m), 8.05 (1H, s).
【０５８８】
実施例192
N-(2-シアノエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例237で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：80%；融点：135 - 136℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.42 (3H, s), 2.75 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.73 (2H, q, J = 6.1 Hz), 4.26 (2H, s), 6.60 (1H, br s), 7.36 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.37 - 7.41 (2H, m), 7.42 - 7.52 (3H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.69 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.80 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.85 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.06 (1H, s).
【０５８９】
実施例193
N-(2-メトキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例237で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および2-メトキシエタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：88%；融点：135 - 136℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.41 (3H, s), 3.36 (3H, s), 3.51 - 3.61 (2H, m), 3.67 (2H, q, J = 5.0 Hz), 4.26 (2H, s), 6.54 (1H, br s), 7.33 - 7.41 (3H, m), 7.43 - 7.59 (4H, m), 7.68 (1H, dd, J = 8.1, 1.1 Hz), 7.77 - 7.86 (2H, m), 8.05 (1H, t, J = 1.7 Hz).
【０５９０】
実施例194
3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-[2-(プロパン-2-イルオキシ)エチル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例237で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および2-(プロパン-2-イルオキシ)エタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：91%；融点：121 - 122℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.15 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.41 (3H, s), 3.55 - 3.67 (5H, m), 4.26 (2H, s), 6.60 (1H, br s), 7.33 - 7.41 (3H, m), 7.43 - 7.57 (4H, m), 7.68 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.76 - 7.86 (2H, m), 8.06 (1H, s).
【０５９１】
実施例195
N-(2-tert-ブトキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例237で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および2-tert-ブトキシエタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：74%、アモルファス固体。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.18 (9H, s), 2.41 (3H, s), 3.50 - 3.58 (2H, m), 3.58 - 3.66 (2H, m), 4.26 (2H, s), 6.62 (1H, br s), 7.34 - 7.40 (3H, m), 7.43 - 7.57 (4H, m), 7.68 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.76 - 7.84 (2H, m), 8.06 (1H, s).
【０５９２】
実施例196
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例237で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸(200 mg, 0.47 mmol)、WSC(107 mg, 0.56 mmol)およびHOBt(75.7 mg, 0.56 mmol)のDMF(2 mL)溶液に、グリシンアミド塩酸塩(61.9 mg, 0.56 mmol)およびトリエチルアミン(98.8 μL, 0.71 mmol)を加え、混合液を室温で１６時間撹拌した。 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応溶液に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-メタノール 70:30 → 0:100)で精製して、そしてヘキサンおよびTHFから再結晶して、190 mgの標題化合物(収率 84%)を得た。融点：187 - 188℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.43 (3H, s), 3.82 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.38 (2H, s), 7.04 (1H, br s), 7.38 (1H, br s), 7.42 - 7.49 (1H, m), 7.49 - 7.68 (6H, m), 7.77 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.83 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.93 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8.14 (1H, s), 8.79 (1H, t, J = 5.8 Hz).
【０５９３】
実施例197
3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例237で得られた3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸(200 mg, 0.47 mmol)、WSC(107 mg, 0.56 mmol)およびHOBt(75.7 mg, 0.56 mmol)のDMF(2 mL)溶液を室温で５時間攪拌し、反応溶液を28%アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-メタノール 90:10 → 50:50)で精製し、そしてヘキサンおよび酢酸エチルから再結晶して、120 mgの標題化合物(収率 60%)を得た。融点：190 - 191℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.42 (3H, s), 4.26 (2H, s), 5.63 (1H, br s), 6.07 (1H, br s), 7.22 - 7.30 (1H, m), 7.34 - 7.51 (5H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.69 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.80 - 7.92 (2H, m), 8.05 - 8.13 (1H, m).
【０５９４】
実施例198
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボキサミド
実施例22と同様にして、参考例238で得られた2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：77%；融点：168 - 169℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.17 (1H, t, J = 4.7 Hz), 3.69 (2H, q, J = 5.0 Hz), 3.89 (2H, q, J = 4.9 Hz), 4.32 (2H, s), 6.76 (1H, brs), 7.10 (1H, s), 7.37 - 7.56 (5H, m), 7.58 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.91 (1H, d, J = 6.8 Hz), 8.30 (1H, s), 8.89 (1H, d, J = 4.5 Hz).
【０５９５】
実施例199
N-(2-メトキシエチル)-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボキサミド
実施例3と同様にして、参考例238で得られた2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸および2-メトキシエタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：65%；融点：108 - 109℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.41 (3H, s), 3.56 - 3.64 (2H, m), 3.71 (2H, q, J = 5.2 Hz), 4.32 (2H, s), 6.64 (1H, br s), 7.10 (1H, s), 7.40 - 7.55 (5H, m), 7.58 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.92 (1H, d, J = 6.8 Hz), 8.30 (1H, s), 8.89 (1H, d, J = 4.9 Hz).
【０５９６】
実施例200
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボキサミド
実施例196と同様にして、参考例238で得られた2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて標題化合物を得た。収率：62%；融点：176 - 177℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.22 (2H, d, J = 4.9 Hz), 4.32 (2H, s), 5.55 (1H, br s), 5.89 (1H, br s), 7.09 (1H, s), 7.19 (1H, br s), 7.37 - 7.54 (4H, m), 7.55 - 7.62 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.33 (1H, s), 8.91 (1H, d, J = 4.9 Hz).
【０５９７】
実施例201
2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボキサミド
実施例197と同様にして、参考例238で得られた2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：51%；融点：177 - 178℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.32 (2H, s), 5.76 (1H, br s), 6.18 (1H, br s), 7.10 (1H, s), 7.40 - 7.56 (5H, m), 7.58 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.33 (1H, s), 8.92 (1H, d, J = 6.1 Hz).
【０５９８】
実施例202
2-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-ヒドロキシエチル)ピリジン-4-カルボキサミド
実施例22と同様にして、参考例239で得られた2-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：73%；融点：172 - 173℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.14 (1H, t, J = 4.9 Hz), 3.63 - 3.77 (2H, m), 3.89 (2H, q, J = 4.9 Hz), 4.22 (2H, s), 6.75 (1H, br s), 6.89 - 7.02 (2H, m), 7.07 - 7.18 (2H, m), 7.44 - 7.51 (1H, m), 7.54 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.80 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.93 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.31 (1H, s), 8.91 (1H, d, J = 4.9 Hz).
【０５９９】
実施例203
2-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボキサミド
実施例197と同様にして、参考例239で得られた2-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：70%；融点：173 - 175℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.23 (2H, s), 5.80 (1H, br s), 6.21 (1H, br s), 6.88 - 7.01 (2H, m), 7.11 (1H, s), 7.13 (1H, s), 7.44 - 7.52 (1H, m), 7.55 (1H, dd, J = 4.9, 1.5 Hz), 7.81 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.93 (1H, d, J = 6.4 Hz), 8.34 (1H, s), 8.93 (1H, d, J = 5.3 Hz).
【０６００】
実施例204
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボキサミド
実施例22と同様にして、参考例240で得られた2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：61%；融点：201 - 202℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.08 (1H, t, J = 4.9 Hz), 2.41 (3H, s), 3.70 (2H, q, J = 5.0 Hz), 3.89 (2H, q, J = 4.8 Hz), 4.31 (2H, s), 6.70 (1H, br s), 7.36 - 7.48 (3H, m), 7.49 - 7.57 (3H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.95 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.30 (1H, s), 8.90 (1H, d, J = 4.9 Hz).
【０６０１】
実施例205
2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボキサミド
実施例197と同様にして、参考例240で得られた2-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-4-カルボン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：17%；融点：193 - 194℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.41 (3H, s), 4.31 (2H, s), 5.77 (1H, br s), 6.19 (1H, br s), 7.34 - 7.48 (3H, m), 7.50 - 7.57 (3H, m), 7.78 (1H, dd, J = 7.9, 0.8 Hz), 7.95 (1H, dd, J = 7.5, 0.8 Hz), 8.33 (1H, s), 8.92 (1H, dd, J = 5.3, 0.8 Hz).
【０６０２】
実施例206
2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例9と同様にして、参考例190で得られた7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェンおよび(2-カルバモイルフェニル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：36%、アモルファス固体。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.24 (2H, s), 5.22 (2H, br s), 7.08 (1H, s), 7.22 - 7.28 (1H, m), 7.36 - 7.56 (8H, m), 7.70 (1H, dd, J = 8.1, 0.9 Hz), 7.87 - 7.98 (1H, m).
【０６０３】
実施例207
4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例9と同様にして、参考例190で得られた7-ブロモ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェンおよび(4-カルバモイルフェニル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：68%；融点：175 - 176℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.28 (2H, s), 5.66 (1H, br s), 6.07 (1H, br s), 7.12 (1H, s), 7.33 (1H, d, J = 6.4 Hz), 7.40 - 7.49 (3H, m), 7.52 (2H, d, J = 11.7 Hz), 7.71 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.77 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.92 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０６０４】
実施例208
N-(2-ヒドロキシエチル)-4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例22と同様にして、参考例241で得られた4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：76%；融点：120 - 121℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.44 (1H, t, J = 4.9 Hz), 3.61 - 3.74 (2H, m), 3.87 (2H, q, J = 5.0 Hz), 4.27 (2H, s), 6.64 (1H, br s), 7.12 (1H, s), 7.32 (1H, dd, J = 7.3, 0.9 Hz), 7.40 - 7.48 (3H, m), 7.52 (2H, d, J = 11.3 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 7.9, 1.1 Hz), 7.73 - 7.79 (2H, m), 7.85 - 7.95 (2H, m).
【０６０５】
実施例209
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例196と同様にして、参考例241で得られた4-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：77%；融点：134 - 136℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.22 (2H, d, J = 5.3 Hz), 4.26 (2H, s), 5.51 (1H, br s), 6.14 (1H, br s), 7.05 (1H, t, J = 4.5 Hz), 7.11 (1H, s), 7.29 - 7.35 (1H, m), 7.38 - 7.48 (3H, m), 7.49 - 7.57 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 7.9, 1.1 Hz), 7.77 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.93 (2H, d, J = 8.7 Hz).
【０６０６】
実施例210
4-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例9と同様にして、参考例191で得られた7-ブロモ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェンおよび(4-カルバモイルフェニル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：65%；融点：202 - 203℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.18 (2H, s), 5.63 (1H, br s), 6.10 (1H, br s), 6.89 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.94 - 7.01 (1H, m), 7.07 (1H, s), 7.14 (1H, s), 7.34 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.72 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.77 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.93 (2H, d, J = 8.7 Hz).
【０６０７】
実施例211
6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボキサミド
実施例197と同様にして、参考例242で得られた6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：58%；融点：222 - 223℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 4.41 (2H, s), 7.32 (1H, s), 7.48 - 7.56 (1H, m), 7.63 - 7.70 (2H, m), 7.73 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.14 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.20 (1H, br s), 8.27 - 8.41 (2H, m), 9.18 (1H, s), 2H 未確認。
【０６０８】
実施例212
N-(2-ヒドロキシエチル)-6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボキサミド
実施例22と同様にして、参考例242で得られた6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：26%；融点：160 - 161℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.27 (1H, t, J = 4.9 Hz), 3.69 (2H, q, J = 5.4 Hz), 3.88 (2H, q, J = 4.8 Hz), 4.32 (2H, s), 6.69 (1H, br s), 7.10 (1H, s), 7.39 - 7.54 (4H, m), 7.58 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.88 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.25 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 9.15 (1H, d, J = 1.5 Hz).
【０６０９】
実施例213
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボキサミド
実施例196と同様にして、参考例242で得られた6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：80%；融点：191 - 192℃(THF-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.86 (2H, d, J = 5.7 Hz), 4.41 (2H, s), 7.08 (1H, br s), 7.32 (1H, s), 7.45 (1H, br s), 7.49 - 7.56 (1H, m), 7.57 - 7.65 (2H, m), 7.66 - 7.71 (1H, m), 7.74 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.14 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.28 - 8.43 (2H, m), 8.98 (1H, t, J = 5.7 Hz), 9.20 (1H, s).
【０６１０】
実施例214
5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-2-カルボキサミド
実施例9と同様にして、参考例193で得られた4,4,5,5-テトラメチル-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-1,3,2-ジオキサボロランおよび5-ブロモピリジン-2-カルボキサミド を用いて、標題化合物を得た。収率：15%；融点：144 - 145℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.29 (2H, s), 5.58 (1H, br s), 7.14 (1H, s), 7.34 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.43 - 7.50 (3H, m), 7.50 - 7.58 (2H, m), 7.76 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.86 (1H, br s), 8.16 (1 H, dd, J = 8.1, 2.1 Hz), 8.31 (1 H, d, J = 7.6 Hz), 8.87 (1H, d, J = 1.9 Hz).
【０６１１】
実施例215
N-(2-シアノエチル)-3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例250で得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：45%；融点：123 - 124℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.79 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.75 (2H, q, J = 6.1 Hz), 4.17 (2 H, s), 6.62 (1 H, br s), 6.94 - 7.01 (1H, m), 7.01 - 7.14 (3H, m), 7.29 - 7.40 (2H, m), 7.57 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.72 (1H, ddd, J = 7.8, 1.5, 1.4 Hz), 7.77 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.81 (1H, dt, J = 7.7, 1.5 Hz), 7.95 (1H, t, J = 1.5 Hz)
【０６１２】
実施例216
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ベンズアミド
実施例12と同様にして、参考例250で得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：58%；融点：160 - 161℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.17 (2H, s), 4.20 (2H, d, J = 4.9 Hz), 5.49 (1H, br. s.), 6.00 (1H, br s), 6.93 - 7.02 (2H, m), 7.01 - 7.15 (3H, m), 7.29 - 7.40 (2H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.70 (1H, ddd, J = 8.0, 1.4, 1.1 Hz), 7.76 (1 H, d, J = 8.2 Hz), 7.84 (1 H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.99 (1H, t, J = 1.6 Hz)
【０６１３】
実施例217
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例200で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(300 mg, 0.73 mmol)、WSC(167 mg, 0.87 mmol)およびHOBt(118 mg, 0.87 mmol)のDMF(3 mL)溶液に28%アンモニア水(500 μL, 7.3 mmol)を加え、混合液を室温で１４時間攪拌した。WSC(139 mg, 0.73 mmol)、HOBt(98.0 mg, 0.73 mmol)および28%アンモニア水(500 μL, 7.3 mmol)をさらに反応溶液に加え、次いで混合液を室温で５時間攪拌した。反応溶液に水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 90:10 → 50:50)で精製し、ヘキサン-酢酸エチルから再結晶させて、95.3 mgの標題化合物(収率 32%)を得た。融点：153 - 154℃。
1H-NMR (CDCl3) δ： 4.28 (2H, s), 5.61 (1H, br s), 6.09 (1H, br s), 7.12 (1H, s), 7.29 - 7.36 (1H, m), 7.38 - 7.46 (3H, m), 7.47 - 7.55 (2H, m), 7.55 - 7.60 (1H, m), 7.70 (1H, dd, J = 7.7, 1.1 Hz), 7.85 (2H, dd, J= 7.7, 1.6 Hz), 8.09 (1H, t, J = 1.5 Hz)
【０６１４】
実施例218
N-メチル-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例200で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよびメチルアミンのTHF溶液を用いて、標題化合物を得た。収率：64%；融点：104 - 106℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.04 (3H, d, J = 4.9 Hz), 4.27 (2H, s), 6.14 (1H, br s), 7.11 (1H, s), 7.28 - 7.35 (1H, m), 7.38 - 7.58 (6H, m), 7.69 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.75 - 7.85 (2H, m), 8.03 (1H, t, J = 1.5 Hz)
【０６１５】
実施例219
N-エチル-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例3と同様にして、参考例200で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよびエチルアミンのTHF溶液を用いて、標題化合物を得た。収率：54%；融点：122 - 123℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.26 (3H, t, J = 7.3 Hz), 3.52 (2H, qd, J = 7.2, 5.8 Hz), 4.28 (2H, s), 6.08 (1H, br s), 7.11 (1H, s), 7.29 - 7.35 (1H, m), 7.38 - 7.47 (3H, m), 7.47 - 7.58 (3H, m), 7.69 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.75 - 7.84 (2H, m), 8.02 (1H, t, J= 1.6 Hz)
【０６１６】
実施例220
5-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-ヒドロキシエチル)ピリジン-3-カルボキサミド
参考例251で得られた5-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸(100 mg, 0.251 mmol)、2-アミノエタノール(0.016 mL, 0.276 mmol)、WSC(57.8 mg, 0.302 mmol)およびHOBt(40.8 mg, 0.302 mmol)のDMF(2.0 mL)溶液を、室温で３時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製し、そしてヘキサンおよび酢酸エチルから再結晶して、69.5 mgの標題化合物(収率63%)を固体として得た。 融点：126 - 127℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 3.37 (2H, q, J = 5.9 Hz), 3.54 (2H, q, J= 5.9 Hz), 4.31 (2H, s), 4.76 (1H, t, J= 5.9 Hz), 7.18 - 7.26 (1H, m), 7.26 - 7.34 (2H, m), 7.40 (1H, s), 7.44 - 7.58 (2H, m), 7.84 - 7.91 (1H, m), 8.47 (1H, t, J= 2.1 Hz), 8.76 (1H, t, J = 5.9 Hz), 8.99 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.07 (1H, d, J = 1.9 Hz).
【０６１７】
実施例221
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-5-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボキサミド
参考例251で得られた5-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸(100 mg, 0.251 mmol)、グリシンアミド塩酸塩(30.6 mg, 0.276 mmol)、WSC(57.8 mg, 0.302 mmol)、HOBt(40.8 mg, 0.302 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(48.2 μL, 0.276 mmol)のDMF(2.0 mL)溶液を、室温で３時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製し、そしてヘキサンおよび酢酸エチルから再結晶して、50.9 mgの標題化合物(収率45%)を固体として得た。 融点：176 - 177℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 3.86 (2H, d, J = 5.7 Hz), 4.31 (2H, s), 7.09 (1H, br s), 7.22 (1H, d, J = 9.4 Hz), 7.26 - 7.34 (2H, m), 7.36 - 7.59 (4H, m), 7.88 (1H, d, J = 6.4 Hz), 8.49 (1H, t, J = 2.1 Hz), 8.97 - 9.14 (3H, m).
【０６１８】
実施例222
6-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-ヒドロキシエチル)ピリジン-2-カルボキサミド
実施例220と同様にして、参考例252で得られた6-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸および2-アミノエタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：63%；融点：139 - 140℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 3.54 (2H, q, J = 5.3 Hz), 3.67 (2H, q, J= 5.3 Hz), 4.32 (2H, s), 5.05 (1H, t, J= 5.3 Hz ), 7.25 - 7.34 (2H, m), 7.37 (2H, s), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz ), 7.94 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.03 - 8.10 (1H, m), 8.13 - 8.22 (2H, m), 8.46 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.60 (1H, t, J = 5.3 Hz).
【０６１９】
実施例223
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-6-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-2-カルボキサミド
実施例221と同様にして、参考例252で得られた6-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：58%；融点：200 - 201℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 4.12 (2H, d, J = 4.9 Hz), 4.35 (2H, s), 7.23 - 7.42 (5H, m), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz ), 7.70 (1H, br s), 7.93 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.03 - 8.10 (1H, m), 8.13 - 8.23 (2H, m), 8.48 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.79 (1H, t, J = 4.9 Hz).
【０６２０】
実施例224
N-(2-ヒドロキシエチル)-6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリミジン-4-カルボキサミド
参考例193で得られた4,4,5,5-テトラメチル-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-1,3,2-ジオキサボロラン(430 mg, 1.03 mmol)、2,6-ジクロロピリミジン-4-カルボン酸エチル(255 mg, 1.23 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(143 mg, 0.123 mmol)の2N炭酸ナトリウム水溶液(1.5 mL)-1,2-ジメトキシエタン(8.6 mL)混合液を、窒素雰囲気下、９０℃で４時間攪拌した。酢酸エチルおよび水を反応溶液に注ぎ、得られた固体を濾過し、乾燥して271 mgの2-クロロ-6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリミジン-4-カルボン酸を固体として得た。この化合物(270 mg, 0.602 mmol)、2-アミノエタノール(0.040 mL, 0.662 mmol)、WSC(138 mg, 0.722 mmol)およびHOBt(97.6 mg, 0.722 mmol)のDMF(5.4 mL)溶液を室温で５時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 1:1)で精製して、77.2 mgの2-クロロ-N-(2-ヒドロキシエチル)-6-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリミジン-4-カルボキサミドを固体として得た。この化合物(75 mg, 0.152 mmol) およびトリエチルアミン(0.064 mL, 0.457 mmol)のTHF(2 mL)溶液に、窒素雰囲気下、パラジウム-炭素(15 mg)を加え、そして反応溶液を３気圧の水素雰囲気下、室温で６時間攪拌した。反応溶液を濾過し、そして濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 4:1)で精製し、そしてヘキサンおよび酢酸エチルから再結晶して、38.6 mgの標題化合物(収率 8%)を固体として得た。 融点：46 - 47℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 3.43 (2H, q, J = 6.2 Hz), 3.56 (2H, q, J= 6.2 Hz), 4.44 (2H, s), 4.83 (1H, t, J= 6.2 Hz ), 7.39 (1H, s), 7.52 - 7.72 (4H, m), 7.74 (1H, s), 8.05 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.37 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.71 (1H, s), 8.95 (1H, t, J = 6.2 Hz), 9.47 (1H, s).
【０６２１】
実施例225
2-フルオロ-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例197と同様にして、参考例253で得られた2-フルオロ-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および28%アンモニア水を用いて、標題化合物を得た。収率：63%；融点：169 - 170℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 4.39 (2H, s), 7.33 - 7.41 (2H, m), 7.41 - 7.68 (5H, m), 7.71 (2H, s), 7.76 - 7.85 (3H, m), 7.90 (1H, dd, J = 6.8, 2.7 Hz).
【０６２２】
実施例226
4-フルオロ-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例197と同様にして、参考例254で得られた4-フルオロ-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および28%アンモニア水を用いて、標題化合物を得た。収率：73%；融点：139 - 140℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 4.37 (2H, s), 7.31 - 7.39 (2H, m), 7.41 - 7.67 (6H, m), 7.71 (1H, s), 7.86 (1H, d, J= 7.6 Hz), 7.97 - 8.14 (3H, m).
【０６２３】
実施例227
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-2-メチル-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例221と同様にして、参考例255で得られた2-メチル-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：61%；融点：124 - 125℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 2.05 (3H, s), 3.79 (2H, q, J = 6.1 Hz ), 4.34 (2H, s), 7.04 (1H, br s), 7.12 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.25 - 7.39 (4H, m), 7.40 - 7.50 (2H, m), 7.51 - 7.66 (3H, m), 7.70 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.49 (1H, d, J = 6.1 Hz).
【０６２４】
実施例228
2-フルオロ-N-(2-メトキシエチル)-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例220と同様にして、参考例253で得られた2-フルオロ-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および2-メトキシエタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：68%；融点：94 - 95℃(ジエチルエーテル-ヘキサン)。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 3.26 (3H, s), 3.37 - 3.49 (4H, m), 4.39 (2H, s), 7.33 - 7.42 (2H, m), 7.42 - 7.67 (5H, m), 7.71 (1H, s), 7.76 - 7.87 (3H, m), 8.43 (1H, br s).
【０６２５】
実施例229
5-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-2-フルオロベンズアミド
実施例197と同様にして、参考例256で得られた5-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-2-フルオロ安息香酸および28%アンモニア水を用いて、標題化合物を得た。収率：42%；融点：169 - 170℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H NMR (DMSO-d6) δ： 4.30 (2H, s), 7.22 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.26 - 7.35 (2H, m), 7.35 - 7.52 (4H, m), 7.73 (1H, br s), 7.77 - 7.87 (3H, m), 7.90 (1H, dd, J = 6.8, 2.6 Hz).
【０６２６】
実施例230
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例243で得られた3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸(118 mg, 0.27 mmol)、WSC(58 mg, 0.30 mmol)、HOBt(41 mg, 0.30 mmol)およびグリシンアミド塩酸塩(36 mg, 0.33 mmol)のDMF(25 mL)溶液に、N-エチル ジイソプロピルアミン(57 μL, 0.30 mmol)を加え、混合液を室温で５時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応溶液に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-メタノール 100:0 → 95:5)で精製し、次いでヘキサン-酢酸エチル混合溶媒から再結晶させて、80 mgの標題化合物(収率 60%)を得た。融点：157 - 158℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.20 (2H, J = 4.9 Hz), 4.27 (2H, s), 5.53 (1H, br s), 6.20 (1H, br s), 7.03 - 7.14 (2H, m), 7.22 (1H, s), 7.23 - 7.29 (1H, m), 7.39 - 7.58 (5H, m), 7.75 - 7.86 (2H, m), 8.04 - 8.09 (1H, m).
【０６２７】
実施例231
3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例197と同様にして、参考例243で得られた3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および28%アンモニア水を用いて、標題化合物を得た。収率：58%；融点：139 - 140℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.28 (2H, s), 5.62 (1H, br s), 6.08 (1H, br s), 7.10 (1H, dd, J = 9.6, 8.1 Hz), 7.21 - 7.29 (2H, m), 7.41 - 7.58 (5H, m), 7.75 - 7.85 (2H, m), 8.04 (1H, s).
【０６２８】
実施例232
3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド
実施例220と同様にして、参考例243で得られた3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および2-メトキシエタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：64%；融点：123 - 124℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.37 (3H, s), 3.56 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.67 (2H, q, J = 5.1 Hz), 4.27 (2H, s), 6.53 (1H, br s), 7.10 (1H, dd, J = 9.6, 8.1 Hz), 7.21 - 7.29 (2H, m), 7.41 - 7.56 (5H, m), 7.73 - 7.80 (2H, m), 8.00 (1H, s).
【０６２９】
実施例233
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例230と同様にして、参考例244で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：58%；融点：166 - 167℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.16 (2H, s), 4.20 (2H, d, J = 4.8 Hz), 5.62 (1H, br s), 6.37 (1H, br s), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.04 (1H, s), 7.09 (1H, t, J = 9.0 Hz), 7.18 - 7.24 (3H, m), 7.52 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.77 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.05 (1H, s).
【０６３０】
実施例234
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例197と同様にして、参考例244で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および28%アンモニア水を用いて、標題化合物を得た。収率：54%；融点：168 - 169℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.18 (2H, s), 5.78 (1H, br s), 6.10 (1H, br s), 6.87 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.05 (1H, s), 7.10 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.20 - 7.30 (2H, m), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.77 - 7.85 (2H, m), 8.05 (1H, s).
【０６３１】
実施例235
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例230と同様にして、参考例245で得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：70%；融点：161 - 162℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.14 - 4.21 (4H, m), 5.50 (1H, br s), 6.00 (1H, br s), 6.90 - 7.18 (5H, m), 7.20 - 7.27 (2H, m), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.78 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.05 (1H, s).
【０６３２】
実施例236
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-クロロ-2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例230と同様にして、参考例246で得られた3-[4-クロロ-2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：59%；融点：188 - 189℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.15 - 4.22 (4H, m), 5.50 (1H, br s), 6.12 (1H, br s), 6.92 - 7.12 (4H, m), 7.20 - 7.28 (2H, m), 7.41 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.75 - 7.86 (2H, m), 8.06 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０６３３】
実施例237
3-[4-クロロ-2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例197と同様にして、参考例246で得られた3-[4-クロロ-2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および28%アンモニア水を用いて、標題化合物を得た。収率：55%；融点：185 - 186℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.18 (2H, s), 5.71 (1H, br s), 6.08 (1H, br s), 6.90 - 7.15 (3H, m), 7.18 - 7.31 (2H, m), 7.42 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.55 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.74 - 7.85 (2H, m), 8.05 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０６３４】
実施例238
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-クロロ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例230と同様にして、参考例247で得られた3-[4-クロロ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：63%；融点：204 - 205℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ ： 3.83 (2H, d, J = 5.7 Hz), 4.35 (2H, s), 7.05 (1H, br s), 7.21 - 7.45 (5H, m), 7.49 (1H, s), 7.57 - 7.66 (3H, m), 7.81 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.96 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.12 (1H, s), 8.82 (1H, t, J = 6.0 Hz).
【０６３５】
実施例239
3-[4-クロロ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例197と同様にして、参考例247で得られた3-[4-クロロ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および28%アンモニア水を用いて、標題化合物を得た。収率：71%；融点：169 - 170℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.19 (2H, s), 5.63 (1H, br s), 6.08 (1H, br s), 6.88 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.97 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.24 (1H, s), 7.25 - 7.29 (1H, m), 7.32 (1H, s), 7.43 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.77 - 7.85 (2H, m), 8.05 (1H, s).
【０６３６】
実施例240
3-フルオロ-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例197と同様にして、参考例248で得られた3-フルオロ-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および28%アンモニア水を用いて、標題化合物を得た。収率：55%；融点：165 - 166℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.27 (2H, s), 5.60 (1H, br s), 6.00 (1H, br s), 7.11 (1H, s), 7.31 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.40 - 7.60 (7H, m), 7.71 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.85 (1H, s).
【０６３７】
実施例241
3-フルオロ-N-(2-メトキシエチル)-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
実施例220と同様にして、参考例248で得られた3-フルオロ-5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸および2-メトキシエタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：56%；融点：103 - 104℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.36 (3H, s), 3.56 (2H, q, J = 4.5 Hz), 3.66 (2H, q, J = 4.5 Hz), 4.27 (2H, s), 6.49 (1H, br s), 7.10 (1H, s), 7.30 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.38 - 7.54 (7H, m), 7.70 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.81 (1H, s).
【０６３８】
実施例242
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロ-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド
実施例220と同様にして、参考例249で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロ安息香酸および2-メトキシエタンアミンを用いて、標題化合物を得た。収率：46%；融点：72 - 73℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 3.37 (3H, s), 3.57 (2H, q, J = 4.8 Hz), 3.67 (2H, q, J = 4.8 Hz), 4.18 (2H, s), 6.50 (1H, br s), 6.88 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.06 (1H, s), 7.13 (1H, s), 7.32 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.48 - 7.55 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.81 (1H, s).
【０６３９】
実施例243
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロベンズアミド
実施例230と同様にして、参考例249で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロ安息香酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：44%。アモルファス固体。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.07 - 4.30 (4H, m), 5.55 (1H, br s), 6.09 (1H, br s), 6.88 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.00 - 7.18 (3H, m), 7.30 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 - 7.61 (2H, m), 7.71 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.87 (1H, s).
【０６４０】
実施例244
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロベンズアミド
実施例197と同様にして、参考例249で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロ安息香酸および28%アンモニア水を用いて、標題化合物を得た。収率：56%；融点：186 - 187℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.18 (2H, s), 5.70 (1H, br s), 6.00 (1H, br s), 6.88 (1H, d, J = 9.9 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, s), 7.13 (1H, s), 7.31 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.52 - 7.58 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.85 (1H, s).
【０６４１】
実施例245
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-シアノエチル)-5-フルオロベンズアミド
実施例162と同様にして、参考例249で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロ安息香酸および3-アミノプロパンニトリルを用いて、標題化合物を得た。収率：56%；融点：113 - 114℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 2.76 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.73 (2H, q, J = 6.3 Hz), 4.18 (2H, s), 6.59 (1H, br s), 6.88 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.06 (1H, s), 7.13 (1H, s), 7.31 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.50 - 7.57 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.83 (1H, s).
【０６４２】
実施例246
N-(2-メトキシエチル)-3-[2-[(2-メチルピリジン-4-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド塩酸塩
参考例187で合成した3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド(839 mg, 2.07 mmol)、2-メチル-4-ピリジンボロン酸ピナコールエステル(500 mg, 2.28 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(120 mg, 0.104 mmol)、2N炭酸ナトリウム水溶液(3 mL)および1,2-ジメトキシエタン(6 mL)の混合液を、マイクロ波を照射しながら１５０℃で２０分間攪拌した。室温まで冷却した後、反応溶液を酢酸エチルと水で分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 90:10 → 0/100)で精製した。得られた淡黄色油状物質の酢酸エチル(4.0 mL)溶液に4N塩酸の酢酸エチル溶液(1.0 mL)を加え、混合液を５分間攪拌し、次いで溶媒を減圧留去して、150 mgの標題化合物(収率 16%)を得た。アモルファス固体。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 2.68 (3H, s), 3.27 (3H, s), 3.30 - 3.60 (4H, m), 4.56 (2H, s), 7.41 - 7.57 (3H, m), 7.61 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.75 - 7.98 (5H, m), 8.14 (1H, s), 8.62 - 8.74 (2H, m).
【０６４３】
実施例247
N-(2-メトキシエチル)-3-(2-[[5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)ベンズアミド塩酸塩
3-ブロモ-5-トリフルオロメチルピリジン(1.00 g, 4.42 mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(1.35 g, 5.30 mmol)、[1.1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン付加体(180 mg, 0.221 mmol)および酢酸カリウム(1.30 mg, 13.3 mmol)のDMF(15 mL)溶液を、アルゴン雰囲気下、８０℃で１５時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、参考例187で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド(1.49 g, 3.68 mmol)、[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン付加体(90 mg, 0.111 mmol)および2N炭酸ナトリウム水溶液(3.0 mL)を反応溶液に加え、アルゴン雰囲気下、混合液を８０℃で１５時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応溶液を酢酸エチルと水で分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 85:15 → 0/100)で精製した。得られた淡黄色油状物質の酢酸エチル(4.0 mL)溶液に4N塩酸の酢酸エチル溶液(1.0 mL)を加え、混合液を５分間攪拌し、次いで溶媒を減圧留去して、520 mgの標題化合物(収率 28%)を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 3.26 (3H, s), 3.37 - 3.53 (4H, m), 4.44 (2H, s), 7.36 - 7.45 (2H, m), 7.50 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.77 - 7.86 (2H, m), 7.88 - 7.95 (1H, m), 8.10 - 8.16 (1H, m), 8.18 - 8.25 (1H, m), 8.64 (1H, br s), 8.84 - 8.95 (2H, m).
【０６４４】
実施例248
N-(2-メトキシエチル)-3-(2-[[2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)ベンズアミド
4-ブロモ-2-トリフルオロメチルピリジン(419 mg, 1.85 mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(564 mg, 2.22 mmol)、[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン付加体(76 mg, 0.0925 mmol)および酢酸カリウム(545 mg, 5.55 mmol)のDMF(5.0 mL)溶液を、アルゴン雰囲気下、８０℃で１５時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、参考例187で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド(500 mg, 1.24 mmol)、[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン付加体(38 mg, 0.0463 mmol)および2N炭酸ナトリウム水溶液(1.0 mL)を反応溶液に加え、アルゴン雰囲気下、混合液を８０℃で１５時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応溶液を酢酸エチルと水で分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 85:15 - 0/100)で精製して、220 mgの標題化合物(収率 38%)を淡褐色油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.36 (3H, s), 3.50 - 3.60 (2H, m), 3.61 - 3.71 (2H, m), 4.29 (2H, s), 6.60 (1H, br s), 7.17 (1H, s), 7.34 (1H, dd, J = 1.2, 7.2 Hz), 7.37 - 7.41 (1H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.57 - 7.61 (1H, m), 7.71 (1H, dd, J = 1.2, 7.8 Hz), 7.79 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.82 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.06 - 8.10 (1H, m), 8.63 (1H, d, J = 5.4 Hz).
【０６４５】
実施例249
N-(2-メトキシエチル)-3-[2-(ピリジン-2-イルメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例187で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド(200 mg, 0.495 mmol)、2-(トリブチルスタニル)ピリジン(218 mg, 0.593 mmol)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(17 mg, 0.0248 mmol)のトルエン(4.0 mL)混合液を、アルゴン雰囲気下、１５時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液を酢酸エチルと水で分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 15:85 - 0/100)で精製して、70 mgの標題化合物(収率 35%)を無色油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 3.37 (3H, s), 3.52 - 3.61 (2H, m), 3.62 - 3.72 (2H, m), 4.40 (2H, s), 6.56 (1H, br s), 7.11 - 7.18 (1H, m), 7.20 (1H, s), 7.22 - 7.27 (1H, m), 7.30 (1H, dd, J = 1.2, 7.5 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 7.2, 8.1 Hz), 7.50 - 7.65 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 1.2, 7.8 Hz), 7.78 - 7.86 (2H, m), 8.02 - 8.07 (1H, m), 8.54 - 8.59 (1H, m).
【０６４６】
実施例250
N-(2-メトキシエチル)-3-[2-[[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
2-ブロモ-4-トリフルオロメチルピリジン(500 mg, 2.21 mmol)のTHF(5 mL)溶液を−７８℃に冷却し、1.6Nブチルリチウム-ヘキサン溶液(1.4 mL, 2.21 mmol)を加えた。同温度にて混合物を１５分間攪拌し、次いで塩化トリブチルスズ(755 mg, 2.31 mmol)を加え、同温度にて混合液をさらに１時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣のトルエン(5 mL)溶液に、参考例187で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド(404 mg, 1.00 mmol)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(35 mg, 0.050 mmol)を加え、アルゴン雰囲気下、混合液を１５時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液を酢酸エチルと水で分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 15:85 - 0/100)で精製して、110 mgの標題化合物(収率 23%)を無色油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.37 (3H, s), 3.53 - 3.61 (2H, m), 3.62 - 3.72 (2H, m), 4.48 (2H, s), 6.57 (1H, br s), 7.23 (1H, s), 7.32 (1H, dd, J = 1.2, 7.2 Hz), 7.36 - 7.48 (3H, m), 7.54 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 0.9, 7.5 Hz), 7.78 - 7.87 (2H, m), 8.02 - 8.08 (1H, m), 8.72 - 8.78 (1H, m).
【０６４７】
実施例251
N-(2-メトキシエチル)-3-[2-[(5-メチルピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンズアミド
参考例187で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド(805 mg, 1.99 mmol), 5-メチル-3-ピリジンボロン酸(300 mg, 2.19 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(115 mg, 0.0995 mmol)、2N炭酸ナトリウム水溶液(3.0 mL)、エタノール(2.0 mL)および1,2-ジメトキシエタン(6.0 mL)の混合液を、マイクロ波を照射しながら１５０℃で２０分間攪拌した。室温まで冷却した後、反応溶液を酢酸エチルと水で分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 15:85 - 0/100)で精製して、150 mgの標題化合物(収率 18%)を無色油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ： 2.30 (3H, s), 3.38 (3H, s), 3.52 - 3.61 (2H, m), 3.63 - 3.72 (2H, m), 4.18 (2H, s), 6.54 (1H, br s), 7.08 - 7.13 (1H, m), 7.32 (1H, dd, J = 1.2, 7.5 Hz), 7.35 - 7.39 (1H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 1.2, 7.8 Hz), 7.77 - 7.85 (2H, m), 8.03 - 8.07 (1H, m), 8.31 - 8.34 (1H, m), 8.36 - 8.40 (1H, m).
【０６４８】
実施例252
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンゾチアゾール-4-イル]ベンズアミド
実施例230と同様にして、参考例259で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンゾチアゾール-4-イル]安息香酸およびグリシンアミド塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。収率：43%；融点：130 - 131℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ ： 4.20 (2H, d, J = 4.8 Hz), 4.50 (2H, s), 5.51 (1H, br s), 6.16 (1H, br s), 7.10 (1H, brs), 7.38 - 7.49 (2H, m), 7.53 - 7.59 (4H, m), 7.67 (1H, s), 7.78 - 7.87 (2H, m), 8.01 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.31 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０６４９】
実施例142〜252で得られた化合物の構造を、表３に示す。 
【０６５０】
【表３−１】
2011530483.tif 000078
【表３−２】
2011530483.tif 000079
【表３−３】
2011530483.tif 000080
【表３−４】
2011530483.tif 000081
【表３−５】
2011530483.tif 000082
【表３−６】
2011530483.tif 000083
【表３−７】
2011530483.tif 000084
【表３−８】
2011530483.tif 000085
【０６５１】
参考例260
7-クロロチエノ[3,2-b]ピリジン-2-カルバルデヒド
クロロチエノ[3,2-b]ピリジン(3.14 g, 18.5 mmol)のＴＨＦ溶液(61.7 mL)に−５０℃で2.5N n-ブチルリチウム(9.63 mL, 24.1 mmol)を加え、混合液を1時間攪拌した。同温度にてDMF(2.15 mL, 27.8 mmol)を反応溶液に加え、次いで混合液をさらに２時間攪拌した。メタノールを反応溶液に加え、混合液を室温まで加熱し、1N塩酸を加えてｐＨを１に調整し、次いで混合液を室温で３０分間攪拌した。混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、得られた沈殿物を濾過し、水(80 mL)およびジエチルエーテル(50 mL)で洗浄し、乾燥して、2.75 gの標題化合物(収率 75%)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ : 7.82 (1H, d, J = 5.2 Hz), 8.66 (1H, s), 8.83 (1H, d, J = 5.2 Hz), 10.25 (1H, s).
【０６５２】
参考例261
(7-クロロチエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル)メタノール
参考例260で得られた7-クロロチエノ[3,2-b]ピリジン-2-カルバルデヒド(2.75 g, 13.9 mmol)のエタノール(6 mL)溶液に、水素化ホウ素ナトリウム(632 mg, 16.7 mmol)を氷冷しながら加え、次いで混合液を同温度で１時間攪拌した。反応溶液に水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮して、2.75 gの標題化合物(収率 99%)を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ : 4.84 (2H, s), 5.98 (1H, br s), 7.48 (1H, dd, J = 1.2, 1.2 Hz), 7.52 (1H, d, J = 5.2 Hz), 8.60 (1H, d, J = 5.6 Hz).
【０６５３】
参考例262
3-[2-(ヒドロキシメチル)チエノ[3,2-b]ピリジン-7-イル]安息香酸エチル
参考例261で得られた(7-クロロチエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル)メタノール(2.75 g, 13.8 mmol)、[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸(4.01 g, 20.7 mmol)、ジシクロヘキシル[2',4',6'-トリスイソプロピル-ビフェニル-2-イル]ホスフィン(657 mg, 1.38 mmol)、酢酸パラジウム(309 mg, 1.38 mmol)およびトリリン酸カリウム(8.77 g, 41.3 mmol)の水(8.0 mL)-THF(40 mL)混合液を、６０℃で１７時間攪拌した。反応溶液をジクロロメタンで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製して、2.71 gの標題化合物(収率 63%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ : 1.43 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.23 (1H, t, J = 6.0 Hz), 4.43 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.02 (2H, dd, J = 6.0, 0.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 0.8, 0.8 Hz), 7.63 (1H, td, J = 7.6, 0.4 Hz), 7.95-7.96 (1H, m), 8.16-8.19 (1H, m), 8.41-8.42 (1H, m), 8.74 (1H, d, J = 4.8 Hz).
【０６５４】
参考例263
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]チエノ[3,2-b]ピリジン-7-イル]安息香酸エチル
参考例262で得られた3-[2-(ヒドロキシメチル)チエノ[3,2-b]ピリジン-7-イル]安息香酸エチル(2.70 g, 8.62 mmol)のジクロロメタン溶液(30 mL)に、０℃で塩化チオニル(0.962 mL, 12.9 mmol)を滴下して加え、次いで混合液を室温で５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、2.86 gの3-[2-(クロロメチル)チエノ[3,2-b]ピリジン-7-イル]安息香酸エチル粗精製物を得た。この化合物(2.86 g, 8.62 mmol)、[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ボロン酸(2.13 g, 11.2 mmol)、炭酸セシウム(7.02 g, 21.6 mmol)および(1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン付加体(352 mg, 0.431 mmol)の水(5 mL)-THF(25 mL)混合液を、６０℃まで１７時間加熱した。反応溶液を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 67:33)で精製して、3.73 gの標題化合物(収率 98%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ : 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.34 (2H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.29 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 1.2, 1.2 Hz), 7.45-7.56 (4H, m), 7.60 (1H, d, J = 8.0, 0.8 Hz), 7.89-7.92 (1H, m), 8.14-8.16 (1H, m), 8.37-8.38 (1H, m), 8.73 (1H, d, J = 6.0 Hz).
【０６５５】
参考例264
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]チエノ[3,2-b]ピリジン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例263で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]チエノ[3,2-b]ピリジン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：94%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.47 (2H, s), 7.43 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.52 (1H, s), 7.55-7.63 (3H, m), 7.69 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.77 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 8.28 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.69 (1H, d, J = 5.2 Hz), 1H 未確認。
【０６５６】
参考例265
(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル) (3-フルオロ-4-メトキシフェニル)メタノン
参考例8と同様にして、3-ブロモ-2-ヒドロキシベンズアルデヒドおよび2-ブロモ-1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)エタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：32%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.02 (3H, s), 7.11 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.23 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.68 (2H, td, J = 8.6, 0.8 Hz), 8.02 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz), 8.02 (1H, ddd, J = 8.2, 1.2 Hz).
【０６５７】
参考例266
7-ブロモ-2-(3-フルオロ-4-メトキシベンジル)-1-ベンゾフラン
参考例265で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)メタノン(100 mg, 0.290 mmol)のトリフルオロ酢酸溶液(2.0 mL)にトリエチルシラン(0.140 mL, 0.860 mmol)を加え、混合液を室温で５時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 10:1)で精製して、64.2 mgの標題化合物(収率67%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.88 (3H, s), 4.07 (2H, s), 6.38 (1H, t, J = 1.0 Hz), 6.91-6.95 (1H, m), 7.01-7.08 (3H, m), 7.38 (2H, td, J = 7.8, 1.2 Hz).
【０６５８】
参考例267
3-[2-(3-フルオロ-4-メトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例266で得られた7-ブロモ-2-(3-フルオロ-4-メトキシベンジル)-1-ベンゾフランおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：37%。
1H-NMR (CDCl3) δ: δ 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.88 (3H, s), 4.06 (2H, s), 4.42 (2H, q, J = 14.4, 7.2 Hz), 6.42 (1H, t, J = 1.0 Hz), 6.92 (1H, t, J = 8.6 Hz), 7.02-7.08 (2H, m), 7.28 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 7.6, 1.6 Hz), 7.55 (1H, td, J = 7.7, 0.4 Hz), 8.02-8.07 (2H, m), 8.51 (1H, t, J = 2.0 Hz).
【０６５９】
参考例268
3-[2-(3-フルオロ-4-メトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例267で得られた3-[2-(3-フルオロ-4-メトキシベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：94%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.88 (3H, s), 4.06 (2H, s), 6.44 (1H, s), 6.94 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.04-7.09 (2H, m), 7.25-7.33 (1H, m), 7.41-7.43 (2H, m), 7.59 (1H, br s), 8.07-8.12 (2H, m), 8.61 (1H, m), 1H 未確認。
参考例269
(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル) (3-クロロ-4-フルオロフェニル)メタノン
参考例8と同様にして、3-ブロモ-2-ヒドロキシベンズアルデヒドおよび2-ブロモ-1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)エタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：35%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.25 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33 (1H, t, J = 8.6 Hz), 7.68-7.72 (3H, m), 8.15-8.18 (1H, m), 8.33 (1H, dd, J = 7.0, 2.2 Hz).
【０６６０】
参考例270
7-ブロモ-2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン
参考例266と同様にして、参考例269で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル) (3-クロロ-4-フルオロフェニル)メタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：52%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.12 (2H, s), 6.42 (1H, t, J = 1.0 Hz), 7.04-7.13 (2H, m), 7.17-7.21 (1H, m), 7.34-7.38 (1H, m), 7.40 (2H, td, J = 8.1, 0.8 Hz).
【０６６１】
参考例271
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例270で得られた7-ブロモ-2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾフランおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：33 %。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 8.2 Hz), 4.08 (2H, s), 4.42 (2H, q, J = 14.2, 7.0 Hz), 6.45 (1H, t, J = 0.8 Hz), 7.10 (1H, t, J = 8.8 Hz), 7.18-7.22 (1H, m), 7.29 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 7.0, 2.2 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 7.4, 1.0 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.55 (1H, td, J = 7.8, 1.6 Hz), 7.99-8.02 (1H, m), 8.05-8.07 (1H, m), 8.51 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０６６２】
参考例272
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例271で得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：97%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.21 (2H, s), 6.64 (1H, s), 7.30 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.39-7.44 (4H, m), 7.53 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.60 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.73-7.76 (1H, m), 7.55 (1H, dt, J = 7.6, 1.6 Hz), 8.33 (1H, t, J = 1.6 Hz), 1H 未確認。
【０６６３】
参考例273
(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル) (3,4-ジフルオロフェニル)メタノン
参考例8と同様にして、3-ブロモ-2-ヒドロキシベンズアルデヒドおよび2-ブロモ-1-(3,4-ジフルオロフェニル)エタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：30%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.12 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.33-7.39 (1H, m), 7.68-7.71 (3H, m), 8.04-8.12 (2H, m).
【０６６４】
参考例274
7-ブロモ-2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾフラン
参考例266と同様にして、参考例273で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル) (3,4-ジフルオロフェニル)メタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：42%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.11 (2H, s), 6.42 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.01-7.16 (4H, m), 7.40 (2H, dt, J = 8.2, 1.2 Hz).
【０６６５】
参考例275
3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例274で得られた7-ブロモ-2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾフランおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：61 %
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.6 Hz), 4.09 (2H, s), 4.42 (2H, q, J = 14.2, 7.0 Hz), 6.45 (1H, t, J = 1.0 Hz), 7.03-7.07 (1H, m), 7.09-7.16 (2H, m), 7.29 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.99-8.02 (1H, m), 8.05-8.07 (1H, m), 8.51 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０６６６】
参考例276
3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例275で得られた3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：92%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.19 (2H, s), 6.62 (1H, s), 7.24-7.29 (2H, m), 7.31-7.47 (4H, m), 7.52 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.71-7.73 (1H, m), 7.86-7.88 (1H, m), 8.31 (1H, t, J = 1.6 Hz), 1H 未確認。
【０６６７】
参考例277
7-クロロ-4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン
参考例184で得られた2-(ブロモメチル)-7-クロロ-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェンおよび[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ボロン酸を用いて、参考例194と同様にして、標題化合物を得た。収率：75%
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.29 (2H, s), 6.96 (1H, dd, J = 9.6, 8.7 Hz), 7.14 - 7.27 (2H, m), 7.40 - 7.61 (4H, m).
【０６６８】
参考例278
3-フルオロ-5-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例277で得られた7-クロロ-4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェンおよび参考例225で得られた3-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸エチルを用いて、参考例203と同様にして、標題化合物を得た。収率：68%
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.29 (2H, s), 6.96 (1H, dd, J = 9.6, 8.7 Hz), 7.14 - 7.27 (2H, m), 7.40 - 7.61 (4H, m).
【０６６９】
参考例279
3-フルオロ-5-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例278で得られた3-フルオロ-5-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：63%、融点：169 - 170℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.29 (2H, s), 7.11 (1H, dd, J = 9.6, 8.1 Hz), 7.21 - 7.31 (3H, m), 7.41 - 7.54 (3H, m), 7.59 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.17 (1H, s), 1H 未確認。
【０６７０】
参考例280
4-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸エチル
参考例225と同様にして、3-ブロモ-4-フルオロ安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：42%
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (12H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.37 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.07 (1H, t, J = 8.7 Hz), 8.07 - 8.15 (1H, m), 8.37 - 8.44 (1H, m).
【０６７１】
参考例281
3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-4-フルオロ安息香酸エチル
参考例170ならびに185と同様にして、参考例280で得られた4-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸エチルおよび参考例162で合成した(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノールを用いて、標題化合物を得た。収率：58%、融点：143 - 144℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.74 (2H, s), 7.11 (1H, dd, J = 9.6, 8.1 Hz), 7.22 - 7.37 (3H, m), 7.49 (1H, s), 8.06 - 8.14 (1H, m), 8.25 (1H, dd, J = 7.2, 2.1 Hz).
【０６７２】
参考例282
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-4-フルオロ安息香酸エチル
参考例197と同様にして、参考例281で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-4-フルオロ安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：71%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.17 (2H, s), 4.37 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.87 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.05 (1H, s), 7.10 (1H, dd, J = 9.0, 8.7 Hz), 7.21 - 7.37 (3H, m), 8.05 - 8.12 (1H, m), 8.23 (1H, dd, J = 7.2, 2.1 Hz).
【０６７３】
参考例283
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-4-フルオロ安息香酸
参考例5と同様にして、参考例282で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-4-フルオロ-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-4-フルオロ安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：66%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.17 (2H, s), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.05 (1H, s), 7.10 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.21 - 7.40 (3H, m), 8.10 - 8.20 (1H, m), 8.31 (1H, d, J = 6.9 Hz), 1H 未確認。
【０６７４】
参考例284
(4-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル) (3-クロロ-4-フルオロフェニル)メタノン
参考例8と同様にして、2-ブロモ-6-ヒドロキシベンズアルデヒドおよび2-ブロモ-1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)エタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：63%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 - 7.41 (2H, m), 7.51 (1H, dd, J = 7.8, 0.6 Hz), 7.55 - 7.62 (2H, m), 8.02 (1H, ddd, J = 8.4, 4.2, 1.8 Hz), 8.18 (1H, dd, J = 7.2, 1.8 Hz).
【０６７５】
参考例285
4-ブロモ-2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン
参考例266と同様にして、参考例284で得られた(4-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル) (3-クロロ-4-フルオロフェニル)メタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：42%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.05 (2H, s), 6.45 (1H, s), 7.04 - 7.19 (3H, m), 7.30 - 7.37 (3H, m).
【０６７６】
参考例286
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例285で得られた4-ブロモ-2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾフランおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：64%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.08 (2H, s), 6.61 (1H, s), 7.08 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.13-7.21 (1H, m), 7.25-7.50 (4H, m), 7.59 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.84 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.12 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.36 (1H, m), 1H 未確認。
【０６７７】
参考例287
(4-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル) (3,4-ジフルオロフェニル)メタノン
参考例8と同様にして、2-ブロモ-6-ヒドロキシベンズアルデヒドおよび2-ブロモ-1-(3,4-ジフルオロフェニル)エタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：50%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 - 7.42 (2H, m), 7.52 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.55 - 7.62 (2H, m), 7.88 - 8.01 (2H, m).
【０６７８】
参考例288
4-ブロモ-2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾフラン
参考例266と同様にして、参考例287で得られた(4-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル) (3,4-ジフルオロフェニル)メタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：25%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.05 (2H, s), 6.61 (1H, s), 7.11 - 7.20 (3H, m), 7.31 - 7.39 (3H, m).
【０６７９】
参考例289
3-[2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸
参考例10と同様にして、参考例288で得られた4-ブロモ-2-(3,4-ジフルオロベンジル)-1-ベンゾフランおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：64%。融点：194 - 195℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.08 (2H, s), 6.61 (1H, s), 6.99 - 7.15 (3H, m), 7.29 - 7.46 (3H, m), 7.58 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.84 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.12 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.35 (1H, m), 1H 未確認。
【０６８０】
参考例290
3-[2-(4-クロロ-3-フルオロフェノキシ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸エチル
参考例143と同様にして、参考例141で得られた3-(2-クロロ-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-4-イル)安息香酸エチルおよび4-クロロ-3-フルオロフェノールを用いて、標題化合物を得た。収率：62%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.76 (3H, s), 4.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.22 - 7.30 (1H, m), 7.39 - 7.55 (6H, m), 8.00 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.16 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.56 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０６８１】
参考例291
3-[2-(4-クロロ-3-フルオロフェノキシ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸
参考例233と同様にして、参考例290で得られた3-[2-(4-クロロ-3-フルオロフェノキシ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：94%、融点：283 - 284℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.77 (3H, s), 7.33 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.45 - 7.58 (4H, m), 7.67 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 10.2, 2.7 Hz), 7.89 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.68 (1H, s), 12.9 (1H, br s).
【０６８２】
参考例292
3-フルオロ-5-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例225で得られた3-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸エチルおよび参考例162で合成した(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノールを用いて、参考例170と同様にして、標題化合物を得た。収率：71%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.02 (1H, br s), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.93 (2H, d, J = 4.2 Hz), 7.29 - 7.37 (2H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.58 - 7.64 (1H, m), 7.72 - 7.79 (2H, m), 8.17 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０６８３】
参考例293
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロ安息香酸エチル
参考例197と同様にして、参考例292で得られた3-フルオロ-5-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：39%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.16 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.03 - 7.19 (3H, m), 7.20 - 7.31 (2H, m), 7.42 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.52 - 7.60 (1H, m), 7.67 - 7.77 (2H, m), 8.14 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０６８４】
参考例294
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロ安息香酸
参考例5と同様にして、参考例293で得られた3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロ安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：79%、融点：135 - 137℃(酢酸エチル-ヘキサン)。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.17 (2H, s), 7.02 - 7.18 (3H, m), 7.27 - 7.34 (2H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 9.0, 1.5 Hz), 7.71 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.80 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.22 (1H, s), 1H 未確認。
【０６８５】
参考例295
3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸
参考例10で得られた3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸(0.50 g, 1.26 mmol)のトリフルオロ酢酸(10 mL)混合液に、室温でトリエチルシラン(0.4 mL, 2.5 mmol)を加え、混合液を６０℃まで１６時間加熱した。反応溶液を減圧下で濃縮し、その後飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を残渣に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、0.4 gの標題化合物(収率 79%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ : 2.98 - 3.16 (2H, m), 3.19 (1H, dd, J = 15.2, 7.5 Hz), 3.39 (1H, dd, J = 15.3, 8.7 Hz), 5.00 - 5.40 (2H, m), 6.81 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.21 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.38 - 7.57 (5H, m), 7.66 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.08 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.19 (1H, s).
【０６８６】
参考例296
(4-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル) (3-クロロ-5-フルオロフェニル)メタノン
参考例8と同様にして、2-ブロモ-6-ヒドロキシベンズアルデヒドおよび2-ブロモ-1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)エタノンを用いて、標題化合物を得た。収率：63%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 - 7.42 (2H, m), 7.52 (1H, dd, J = 8.1, 1.2 Hz), 7.52 - 7.62 (2H, m), 7.68 (1H, ddd, J = 8.4, 2.4, 1.2 Hz), 7.85 (1H, s).
【０６８７】
参考例297
4-ブロモ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン
参考例296で得られた(4-ブロモ-1-ベンゾフラン-2-イル)(3-クロロ-5-フルオロフェニル)メタノン(2.0 g, 5.7 mmol)のトリフルオロ酢酸(40 mL)溶液に、氷冷しながらトリエチルシラン(2.7 mL, 17 mmol)を加え、混合液を室温で５時間攪拌した。酢酸エチルを反応溶液に加え、混合液を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカクロマトグラフィー（ヘキサンのみ）で精製した。得られた粗精製物をさらにヘキサンで洗浄し、0.96 gの標題化合物(収率 50%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.08 (2H, s), 6.51 (1H, s), 6.92 (1H, dt, J = 9.0, 1.8 Hz), 7.01 (1H, dt, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.08 - 7.11 (1H, m), 7.13 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.0 Hz).
【０６８８】
参考例298
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例297で得られた4-ブロモ-2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾフランを用いて、標題化合物を得た。収率：92%、油状物質
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.10 (2H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.64 (1H, s), 6.92 (1H, dt, J = 9.1, 1.9 Hz), 6.98 (1H, dt, J = 8.3, 2.2 Hz), 7.09 (1H, s), 7.28 - 7.36 (2H, m), 7.42 - 7.47 (1H, m), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.79 (1H, dt, J = 7.7, 1.5 Hz), 8.06 (1H, dt, J = 7.7, 1.5 Hz), 8.29 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０６８９】
参考例299
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例298で得られた3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾフラン-4-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：87%
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.23 (2H, s), 6.84 (1H, s), 7.20 (1H, dd, J = 9.5, 1.5 Hz), 7.26 - 7.45 (4H, m), 7.49 - 7.60 (1H, m), 7.64 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.97 (1H, dd, J = 7.7, 1.1 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 7.7, 1.1 Hz), 8.15 (1H, s), 13.10 (1H, br s).
【０６９０】
参考例300
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例180で得られた3-[2-(ブロモメチル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび(3-クロロ-4-フルオロフェニル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：59%
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.41 (3H, s), 4.16 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.98 - 7.13 (2H, m), 7.23 (1H, dd, J = 7.0, 2.1 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 7.1, 1.1 Hz), 7.45 - 7.59 (2H, m), 7.67 (1H, dd, J= 8.0, 1.1 Hz), 7.88 (1H, dt, J= 8.0, 1.5 Hz), 8.07 (1H, dt, J= 7.8, 1.5 Hz), 8.34 (1H, t, J= 1.6 Hz).
【０６９１】
参考例301
3-[2-(3-アセチルベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび(3-アセチルフェニル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：58%
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.59 (3H, s), 4.28 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.11 (1H, s), 7.28 - 7.36 (1H, m), 7.36 - 7.46 (2H, m), 7.46 - 7.50 (1H, m), 7.53 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.79 - 7.92 (3H, m), 8.07 (1H, dt, J= 8.0, 1.2 Hz), 8.33 (1H, t, J= 1.8 Hz).
【０６９２】
参考例302
3-[2-[(6-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび(6-メトキシピリジン-3-イル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：92%
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 - 1.47 (3H, m), 3.92 (3H, s), 4.14 (2H, s), 4.40 (2H, q, J= 7.1 Hz), 6.69 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.08 (1H, s), 7.28 - 7.35 (1H, m), 7.36 - 7.45 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 7.50 - 7.57 (1H, m), 7.67 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.81 - 7.91 (1H, m), 8.02 - 8.13 (2H, m), 8.33 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０６９３】
参考例303
3-[2-[(2-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび(2-メトキシピリジン-3-イル)ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：91%
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 - 1.48 (3H, m), 3.97 (3H, s), 4.17 (2H, s), 4.40 (2H, q, J= 7.1 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 7.3, 5.1 Hz), 7.11 (1H, s), 7.29 - 7.35 (1H, m), 7.38 - 7.47 (2H, m), 7.54 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.89 (1H, dt, J = 7.7, 1.5 Hz), 8.01 - 8.15 (2H, m), 8.35 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０６９４】
参考例304
3-[2-[(6-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例302で得られた3-[2-[(6-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：98%
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.92 (3H, s), 4.14 (2H, s), 6.70 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.08 (1H, s), 7.29 - 7.36 (1H, m), 7.42 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 7.58 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.67 (1H, d, J= 7.7 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.04 - 8.21 (2H, m), 8.41 (1H, s). 1H 未確認。
【０６９５】
参考例305
3-[2-[(2-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例303で得られた3-[2-[(2-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：97%
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.98 (3H, s), 4.17 (2H, s), 6.82 (1H, dd, J = 7.3, 5.1 Hz), 7.11 (1H, s), 7.29 - 7.36 (1H, m), 7.36 - 7.48 (2H, m), 7.58 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.94 (1H, dt, J = 7.5, 1.6 Hz), 8.06 (1 H, dd, J = 4.9, 1.9 Hz), 8.13 (1 H, dt, J = 8.0, 1.2 Hz), 8.43 (1 H, t, J = 1.5 Hz). 1H未確認
【０６９６】
参考例306
3-[2-[(6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例302で得られた3-[2-[(6-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.20 g, 0.50 mmol)の酢酸(4 mL)溶液に濃塩酸(4 mL)を加え、混合液を１００℃で１９時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、沈殿物を濾過して、0.16 gの標題化合物(収率 90%)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.01 (2H, s), 6.34 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.29 (1H, s), 7.33 - 7.57 (5H, m), 7.57 - 7.73 (1H, m), 7.79 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.99 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.20 (1H, d, J = 1.6 Hz). 1H 未確認。
【０６９７】
参考例307
3-[2-[(2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例306と同様にして、参考例303で得られた3-[2-[(2-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：94%
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.99 (2H, s), 6.12 (1H, t, J = 6.5 Hz), 7.22 - 7.30 (2H, m), 7.32 - 7.41 (2H, m), 7.41 - 7.49 (1H, m), 7.59 - 7.70 (1H, m), 7.77 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.89 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.99 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.19 (1H, t, J = 1.8 Hz). 2H 未確認。
【０６９８】
参考例308
3-[2-[(6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例302で得られた3-[2-[(6-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.30 g, 0.74 mmol)の塩酸-エタノール(5 mL)溶液を、１００℃で２４時間攪拌した。反応溶液に水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をヘキサン-酢酸エチル(5:1)で洗浄して、0.23 gの標題化合物(収率 80%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.97 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.54 (1H, d, J = 9.6 Hz), 7.12 (1H, s), 7.19 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.31 - 7.35 (1H, m), 7.38 (1H, dd, J = 9.3, 2.5 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.51 - 7.59 (1H, m), 7.69 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.87 (1H, dt, J = 7.8, 1.3 Hz), 8.08 (1H, dt, J = 7.9, 1.4 Hz), 8.33 (1H, t, J = 1.8 Hz),1H 未確認。
【０６９９】
参考例309
3-[2-[(1-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例308で得られた3-[2-[(6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.23 g, 0.60 mmol)のDMF(10 mL)溶液に炭酸カリウム(0.18 g, 1.3 mmol)およびヨウ化メチル(82 μL, 1.3 mmol)を加え、混合液を室温で１時間攪拌し、さらに５０℃で２時間攪拌した。反応溶液に水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。 抽出物を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 3:7 → 酢酸エチルのみ→ 酢酸エチル-メタノール= 9:1)で精製して、0.18 gの標題化合物(収率 74%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (3H, s), 3.95 (2H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.55 (1H, d, J= 9.1 Hz), 7.13 (1H, s), 7.16 (1H, d, J= 1.9 Hz), 7.23 - 7.30 ( H, m), 7.32 - 7.37 (1H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.56 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 7.7, 1.1 Hz), 7.87 (1H, dt, J = 7.7, 1.5 Hz), 8.08 (1H, dt, J = 7.9, 1.4 Hz), 8.34 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０７００】
参考例310
3-[2-[(1-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例309で得られた3-[2-[(1-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：93%
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.37 (3H, s), 3.98 (2H, s), 6.33 (1H, d, J = 9.1 Hz), 7.26 - 7.41 (3H, m), 7.46 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.57 - 7.73 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 7.7, 1.1 Hz), 7.99 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 8.20 (1H, s). 1H 未確認。
【０７０１】
参考例311
3-[2-[(1-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例303で得られた3-[2-[(2-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.33 g, 0.81 mmol)の塩酸-メタノール(5 mL)溶液を、１００℃で１５時間攪拌し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣および炭酸セシウム(0.58 g, 1.8 mmol)のDMF(10 mL)溶液にヨウ化メチル(87 μL, 1.8 mmol)を加え、混合液を２時間攪拌した。反応溶液に水を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。 抽出物を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカクロマトグラフィーで精製して、0.27gの標題化合物(収率 84%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.56 (3H, s), 4.14 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.09 (1H, t, J = 6.7 Hz), 7.14 - 7.25 (3H, m), 7.28 - 7.34 (1H, m), 7.36 - 7.46 (1H, m), 7.54 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.69 (1H, dd, J= 7.7, 1.1 Hz), 7.90 (1H, ddd, J = 7.7, 1.9, 1.1 Hz), 8.07 (1H, dt, J = 7.8, 1.5 Hz), 8.34 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０７０２】
参考例312
3-[2-[(1-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例311で得られた3-[2-[(1-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：95%
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.41 (3H, s), 4.02 (2H, s), 6.15 (1H, t, J = 6.7 Hz), 7.29 (1H, s), 7.31 - 7.36 (1H, m), 7.38 (1H, dd, J = 6.9, 1.9 Hz), 7.41 - 7.47 (1H, m), 7.59 (1H, dd, J = 6.6, 1.9 Hz), 7.64 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.73 - 7.79 (1H, m), 7.89 (1H, d, J= 7.7 Hz), 7.99 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.19 (1H, t, J = 1.8 Hz), 13.14 (1H, br s).
【０７０３】
参考例314および参考例315
3-[2-[[1-(1-メチルエチル)-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび3-[2-[[6-(1-メチルエトキシ)ピリジン-3-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例308で得られた3-[2-[(6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.55 g, 1.41 mmol)のDMF(10 mL)溶液にヨウ化イソプロピル(0.18 mL, 1.84 mmol)および炭酸セシウム(0.82 g, 2.82 mmol)を加え、混合液を５０℃で１時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:メタノール=5:1, 酢酸エチル)で精製して、3-[2-[[6-(1-メチルエトキシ)ピリジン-3-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.42 g, 69%)を初めの蒸留物として、無色油状物質の形態で得た。
1H NMR (CDCl3) δ:  1.33 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.11 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.20 - 5.35 (1H, m), 6.62 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.08 (1H, s), 7.31 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 8.1, 2.7 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.66 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.00 - 8.10 (2H, m), 8.33 (1H, s).
また、3-[2-[[1-(1-メチルエチル)-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.167 g, 27%)を２番目の蒸留物として、無色油状物質の形態で得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 1.35 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.97 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.20 - 5.35 (1H, m), 6.53 (1H, d, J = 9.9 Hz), 7.10 (1H, s), 7.20 - 7.35 (2H, m), 7.33 (1H, d, J = 7.2Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.69 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.07 (1H, d, J = 6.6 Hz), 8.34 (1H,s).
【０７０４】
参考例316および参考例317
3-[2-[[6-オキソ-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび3-[2-[[6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例308で得られた3-[2-[(6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.5 g, 1.28 mmol)のDMF(7 mL)溶液に、トリクロロメタンスルホン酸2,2,2-トリフルオロエチル(0.54 g, 1.93 mmol)および炭酸セシウム(0.84 g, 2.56 mmol)を加え、混合液を室温で４時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:メタノール=10:1〜1:1)で精製して、3-[2-[[6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.33 g, 55%)を初めの蒸留物として、無色油状物質の形態で得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.16 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.73 (2H, q, J = 8.1 Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.09 (1H, s), 7.38 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.50 - 7.60 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.86 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.00 - 8.10 (2H, m), 8.32 (1H, s).
また、3-[2-[[6-オキソ-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.20 g, 33%)を２番目の蒸留物として、無色油状物質の形態で得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.96 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 6.8 Hz), 4.57 (2H, q, J = 8.5 Hz), 6.58 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.13 (2H, s), 7.29 (1H, dd, J = 8.7, 1.5 Hz), 7.34 (1H, q, J = 7.2 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.70 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.33 (1H, s).
【０７０５】
参考例318
5-ブロモ-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2(1H)-オン
5-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2(1H)-オン(1.63 g, 6.74 mmol)のDMF(15 mL)溶液にヨウ化メチル(0.55 mL, 8.76 mmol)および炭酸セシウム(4.39 g, 13.5 mmol)を加え、混合液を1時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をヘキサン-ジエチルエーテルから結晶化して、1.47 gの標題化合物(収率 85%)を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 3.59 (3H, s), 7.63 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.78 (1H, s).
【０７０６】
参考例319 
3-[2-[[1-メチル-6-オキソ-5-(トリフルオロメチル)-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例318で得られた5-ブロモ-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2(1H)-オン(0.5 g, 1.95 mmol)、ビス(ピナコラート)ジボラン(0.74 g, 2.93 mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン付加体(80 mg, 0.098 mmol)、酢酸カリウム(0.39 g, 3.95 mmol)およびDMF(3 mL)の混合液を８０℃で４時間攪拌した。反応溶液を0.5 N塩酸(30 mL)で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣の1,2-ジメトキシエタンおよび水の混合液(4:1, 25 mL)に、参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.41 g, 1.09 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(54 mg, 0.038 mmol)および炭酸ナトリウム(0.33 g, 3.12 mmol)を加え、混合液を７０℃で６時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 1:1)で精製して、0.19 gの標題化合物(収率 37%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 1.42 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.56 (3H, s), 4.00 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.15 (1H, s), 7.15 - 7.20 (2H, m), 7.46 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.66 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.86 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.09 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.34 (1H, s).
【０７０７】
参考例320 
5-ブロモ-3-クロロピリジン-2(1H)-オン
5-ブロモ-2,3-ジクロロピリジン(1.0 g, 4.41 mmol), 水酸化ナトリウム(0.53 g, 13.2 mmol)、水( 5 mL)およびDMSO (5 mL)の混合液を１００℃で２時間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(30 mL)を加え、続けて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧留去して、0.83 gの標題化合物(収率 90%)を結晶として得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.72 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０７０８】
参考例321
5-ブロモ-3-クロロ-1-メチルピリジン-2(1H)-オン
参考例320で得られた5-ブロモ-3-クロロピリジン-2(1H)-オン(0.82 g, 3.93 mmol)をDMF(10 mL)に溶解し、ヨウ化メチル(0.32 mL, 5.11 mmol)および炭酸セシウム(2.56 g, 7.87 mmol)を加え、混合液を３０分間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をヘキサンから結晶化して、0.76 gの標題化合物(収率 87%)を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 3.59 (3H, s), 7.38 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.59 (1H, d, J = 3.3 Hz).
【０７０９】
参考例322
3-[2-[(5-クロロ-1-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例321で得られた5-ブロモ-3-クロロ-1-メチルピリジン-2(1H)-オン(0.6 g, 2.70 mmol)、ビス(ピナコラート)ジボラン(1.03 g, 4.05 mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン付加体(0.11 g, 0.13 mmol)、酢酸カリウム(0.40 g, 4.05 mmol)およびDMF(10 mL)の混合液を７０℃で１．５時間攪拌した。反応溶液を1N塩酸(10 mL)で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣の1,2-ジメトキシエタンおよび水の混合液(2:1, 15 mL)に参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.90 g, 2.40 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(156 mg, 0.135 mmol)および炭酸ナトリウム(0.86 g, 8.09 mmol)を加え、混合液を７５℃で５時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 2:3)で精製して、0.54 gの標題化合物(収率 51%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.58 (3H, s), 3.95 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.19 (1H, s), 735 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.40 - 7.70 (4H, m), 7.71 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.87 (12H, d, J = 8.1 Hz), 8.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.36 (1H, s).
【０７１０】
参考例323
3-[2-[(2-メトキシピリジン-4-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
4-ブロモ-2-メトキシピリジン(0.50 g, 2.66 mmol)、ビス(ピナコラート)ジボラン(1.01 g, 3.99 mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン付加体(0.11 g, 0.13 mmol)、酢酸カリウム(0.39 g, 3.99 mmol)およびDMF(7 mL)の混合液を７０℃で１．５時間攪拌した。反応溶液に1N塩酸(4 mL)を加え、混合液を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣のジメトキシエーテルおよび水の混合液(2:1, 15 mL)に、参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(0.67 g, 1.77 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(61.5 mg, 0.053 mmol)および炭酸ナトリウム(0.38 g, 3.55 mmol)を加え、混合液を７５℃で２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 5:1〜3:1)で精製して、0.07 gの標題化合物(収率 10%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.91 (3H, s), 4.15 (2H, s), 4.40 (2H, q, J =7.2 Hz), 6.64 (1H, s), 6.79 (1H, d, J = 5.4 Hz), 7.13 (1H, s), 7.33 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.00 - 8.10 (2H, m), 8.33 (1H, s).
【０７１１】
参考例324
3-[2-[(1-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-4-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例323で得られた3-[2-[(2-メトキシピリジン-4-イル)メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(70 mg, 0.17 mmol)および15%塩酸-エタノール溶液(10 mL)を１６時間加熱還流した。反応溶液から溶媒を減圧留去し、残渣をDMF(3 mL)に溶解した。ヨウ化メチル(0.016 mL, 0.26 mmol)および炭酸セシウム(113 mg, 0.35 mmol)を加え、混合液を５時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製して、20.8 mgの標題化合物(収率 30%)を油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.50 (3H, s), 4.01 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.00 - 6.10 (1H, m), 6.49 (1H, s), 7.10 - 7.20 (2H, m), 7.33 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.50 - 7.70 (1H, m), 7.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.88 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.00 - 8.10 (1H, m), 8.32 (1H, s).
【０７１２】
参考例325
3-(1-メチル-2-[メチル[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸メチル
参考例233で得られた3-[1-メチル-2-[[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]安息香酸(200 mg, 0.49 mmol)のDMF(2 mL)溶液に、氷冷しながら水素化ナトリウム(58.8 mg, 1.47 mmol)を加え、混合液を室温で２時間攪拌した。反応溶液にヨードメタン(152 μg, 2.45 mmol)を滴下して加え、次いで混合液を室温で１４時間攪拌した。反応溶液に水を加えて処理し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 100:0 → 80:20)で精製して、130 mgの標題化合物(収率 60%)を結晶として得た。融点：148 - 149℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.38 (3H, s), 3.64 (3H, s), 3.94 (3H, s), 7.00 (1H, dd, J = 8.1, 2.1 Hz), 7.17 (1H, s), 7.21 - 7.28 (2H, m), 7.37 (2H, q, J = 8.0 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 7.5, 1.1 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.99 - 8.06 (1H, m), 8.31 - 8.39 (1H, m), 8.70 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０７１３】
参考例326
3-(1-メチル-2-[メチル[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル)安息香酸
参考例5と同様にして、参考例325で得られた3-(1-メチル-2-[メチル[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル)安息香酸メチルを用いて、標題化合物を得た。収率：71%、融点：211 - 212℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.49 (3H, s), 3.50 (3H, s), 7.10 (1H, dd, J = 8.0, 2.3 Hz), 7.22 (1H, s), 7.29 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.45 - 7.55 (3H, m), 7.59 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.31 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.60 (1H, s), 12.97 (1H, br s).
【０７１４】
参考例327
3-(2-[[6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル)安息香酸エチル 
参考例197と同様にして、参考例167で得られた3-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルおよび三臭化リンを用いて、3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチル粗精製物を得、さらに得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]安息香酸エチルの粗精製物および2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジンを用いて、標題化合物を得た。収率：62%(2工程).
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.48 (2H, s), 7.24 (1H, s), 7.31 - 7.38 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.55 (2H, t, J = 6.8 Hz), 7.71 - 7.81 (3H, m), 8.08 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.23 (1H, s).
【０７１５】
参考例328
3-(2-[[6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル)安息香酸
参考例5と同様にして、参考例327で得られた3-(2-[[6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル)安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：92%、アモルファス固体。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.48 (2H, s), 7.26 (1H, s), 7.31 - 7.39 (2H, m), 7.39 - 7.44 (1H, m), 7.55 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.74 - 7.84 (3H, m), 8.11 - 8.19 (1H, m), 8.30 (1H, t, J = 1.6 Hz), 1H 未確認。
【０７１６】
参考例329
3-(2-[[6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例179で得られた3-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルおよび2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジンを用いて、標題化合物を得た。収率：50 %。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.40 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.49 (2H, s), 7.23 (1H, s), 7.32 - 7.37 (1H, m), 7.39 - 7.48 (2H, m), 7.51 - 7.59 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 7.9, 1.1 Hz), 7.77 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.85 - 7.92 (1H, m), 8.04 - 8.11 (1H, m), 8.35 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０７１７】
参考例330
3-(2-[[6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)安息香酸
参考例5と同様にして、参考例329で得られた3-(2-[[6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：73%。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.53 (2H, s), 7.37 - 7.42 (2H, m), 7.49 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.64 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.72 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.78 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 7.8, 1.0 Hz), 7.88 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.96 - 8.09 (2H, m), 8.24 (1H, s), 13.28 (1H, br s).
【０７１８】
参考例331
7-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-オール
ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-オール(1.50 g, 11.2 mmol)およびN,N,N'N'-テトラメチルエチレンジアミン(1.69 mL, 11.2 mmol)のTHF(80 mL)溶液に、−７８℃でn-ブチルリチウム-ヘキサン溶液(2.5 M, 22 mL, 55.9 mmol)を滴下して加え、次いで混合液を５分間攪拌した。−７８℃で反応溶液に1,2-ジブロモ-1,1,2,2-テトラクロロエタン(4.37 g, 13.4 mmol)のTHF(30 mL)溶液を滴下して加え、次いで混合液を３０分間攪拌した。混合液を室温まで加熱し、次いで酢酸エチルで希釈し、10%クエン酸水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 3:1)で精製して、1.38 gの標題化合物(収率 58%)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.04 (1H s), 6.96 (2H, m), 7.33 (1H, m), 10.34 (1H, br s).
【０７１９】
参考例332
3-(2-ヒドロキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-イル)安息香酸エチル
参考例331で得られた7-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-オール(1.35 g, 6.34 mmol)、[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸(1.84 g, 9.51 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.366 g, 0.317 mmol)および炭酸ナトリウム(1.34 g, 12.7 mmol)の水(7.00 mL)-トルエン(14.0 mL)混合液を、窒素雰囲気下、１００℃で１８時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、反応溶液を酢酸エチルで希釈し、10%クエン酸水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 5:1)で精製して、1.34 gの標題化合物(収率 75%)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.33 (2H, m), 5.83 (1H, s), 6.67 (1H, dd, J = 6.8, 1.2 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 7.2, 8.8 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.8, 1.6 Hz), 7.59 (1H, t, J = 7.6 Hz), 8.00 (1H, ddd, J = 1.4, 1.6, 7.8 Hz), 8.17 (1H, ddd, J = 1.2, 1.4, 8.0 Hz), 8.47 (1H, t, J = 1.6 Hz), 1H 未確認。
【０７２０】
参考例333
3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ]ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-イル]安息香酸エチル
参考例332で得られた3-(2-ヒドロキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-イル)安息香酸エチル(1.00 g, 3.54 mmol)、1-(ブロモメチル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン(0.650 mL, 4.25 mmol)および炭酸カリウム(0.587 g, 4.25 mmol)のアセトン(12 mL)溶液を１８時間加熱還流した。反応溶液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-ジクロロメタン 7:1)で精製して、0.510 gの標題化合物(収率33%)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.41 (2H, m), 5.33 (2H, s), 5.98 (1H, s), 6.75 (1H, dd, J = 1.6, 7.0 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 7.0, 9.0 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 1.6, 8.8 Hz), 7.47 (1H, m), 7.57 (2H, dd, J = 7.6, 8.0 Hz), 7.64 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.73 (1H, s), 8.14 (2H, m), 8.56 (1H, m).
【０７２１】
参考例334
3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ]ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-イル]ベンゾエート
参考例333で得られた3-(2-[[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ]ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-イル]安息香酸エチル(0.500 g, 1.14 mmol)のエタノール(4 mL)溶液に、室温で、水酸化ナトリウム(0.0230 g, 0.568 mmol)および数滴の水を加え、混合液を４５℃で４時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、10%クエン酸水溶液で中和した。得られた結晶を濾取し、水およびヘキサンで洗浄し、次いで減圧下で乾燥して、0.310 gの標題化合物(収率66%)を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.35 (2H, s), 6.21 (1H, s), 6.94 (1H, dd, J = 1.6, 7.0 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 6.8, 8.8 Hz), 7.53 (1H, dd, J = 1.2, 8.8 Hz), 7.62 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.80 (2H, m), 8.06 (2H, m), 8.46 (1H, t, J = 1.6 Hz), 1H 未確認。
【０７２２】
参考例335
3-フルオロ-5-[2-(ヒドロキシメチル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例163で得られた(7-ブロモ-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノールおよび参考例225で得られた3-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：47%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.89 (1H, br s), 2.44 (3H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.93 (2H, s), 7.38 (1H, dd, J = 7.2, 1.1 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.58 - 7.67 (1H, m), 7.71 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.74 - 7.81 (1H, m), 8.17 (1H, t, J = 1.5 Hz).
【０７２３】
参考例336
3-[2-(ブロモメチル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロ安息香酸エチル
参考例335で得られた3-フルオロ-5-[2-(ヒドロキシメチル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(1.00 g, 2.90 mmol)のTHF(15 mL)溶液に、氷冷しながら三臭化リン(287 μL, 3.05 mmol)を滴下して加えた。反応溶液を室温で１時間攪拌し、次いで氷に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮して、1.18 gの標題化合物(収率 定量的)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.44 (3H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.78 (2H, s), 7.41 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.61 (1H, dt, J = 9.3, 2.2 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.74 - 7.82 (1H, m), 8.16 (1H, s).
【０７２４】
参考例337
3-フルオロ-5-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例336で得られた3-[2-(ブロモメチル)-3-メチル-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-5-フルオロ安息香酸エチルおよび3-トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：52%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 - 1.43 (3H, m), 2.42 (3H, s), 4.27 (2H, s), 4.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.36 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.38 - 7.43 (2H, m), 7.44 - 7.54 (3H, m), 7.55 - 7.63 (1H, m), 7.70 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.7, 1.5 Hz), 8.15 (1H, d, J = 1.5 Hz).
【０７２５】
参考例338
3-フルオロ-5-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例5と同様にして、参考例337で得られた3-フルオロ-5-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：89%、融点：168 - 169℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.44 (3H, s), 4.39 (2H, s), 7.45 - 7.50 (1H, m), 7.52 - 7.61 (4H, m), 7.65 (1H, s), 7.68 - 7.78 (2H, m), 7.81 (1H, d, J = 6.8 Hz), 8.08 (1H, s), 13.50 (1H, br s).
【０７２６】
参考例339
(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノール
マグネシウムから調製したグリニヤール試薬(202 mg, 8.30 mmol)および1-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン(1.16 mL, 8.30 mmol)のTHF(10 mL)溶液に、窒素雰囲気下、氷冷しながら7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-カルバルデヒド(1.00 g, 4.15 mmol)のTHF(10 mL)溶液を滴下して加えた。反応溶液を室温で２時間攪拌し、氷と塩化アンモニウムとの混合液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル 100:0 → 85:15)で精製して、1.59 gの標題化合物(収率 99%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.70 (1H, d, J = 3.8 Hz), 6.17 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.17 - 7.28 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.47 - 7.55 (1H, m), 7.56 - 7.62 (1H, m), 7.62 - 7.71 (2H, m), 7.78 (1H, s).
【０７２７】
参考例340
3-(2-[ヒドロキシ[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例339で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：92%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.72 (1H, d, J = 4.1 Hz), 4.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.17 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.24 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.32 - 7.39 (1H, m), 7.42 - 7.51 (2H, m), 7.51 - 7.61 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 7.9, 1.1 Hz), 7.77 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.07 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8.32 (1H, s).
【０７２８】
参考例341
3-(2-[ヒドロキシ[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)安息香酸
参考例5と同様にして、参考例340で得られた3-(2-[ヒドロキシ[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：96%、アモルファス固体。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.19 (1H, s), 7.25 (1H, s), 7.34 - 7.41 (1H, m), 7.43 - 7.53 (2H, m), 7.56 - 7.63 (2H, m), 7.67 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.73 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.78 (1H, s), 7.95 (1H, d, J = 6.8 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.41 (1H, s), 2H 未確認。
【０７２９】
参考例342
7-ブロモ-N-メトキシ-N-メチル-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
7-ブロモ- 1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸(2.50 g, 9.72 mmol)、N-メトキシメタンアミン塩酸塩(1.14 g, 11.7 mmol)、WSC(2.24 g, 11.7 mmol)およびHOBt(1.58 g, 11.7 mmol)のDMF(25 mL)溶液にトリエチルアミン(2.03 mL, 14.6 mmol)を加え、混合液を室温で15時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を反応溶液に加え、続けて酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン100:0 → 75:25)で精製して、2.83 gの標題化合物(収率 97%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.44 (3H, s), 3.86 (3H, s), 7.24 - 7.33 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.84 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.30 (1H, s).
【０７３０】
参考例343
(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン
マグネシウムから調製したグリニヤール試薬(343 mg, 14.1 mmol)および1-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン(1.97 mL, 14.1 mmol)のTHF(30 mL)溶液に、氷冷しながら参考例342で得られた7-ブロモ-N-メトキシ-N-メチル-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド(2.83 g, 9.43 mmol)のTHF(30 mL)溶液を滴下して加えた。反応溶液を室温で３時間攪拌し、次いで氷と塩化アンモニウムとの混合液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮して、3.63 gの標題化合物(収率 定量的)を得た。融点：135 - 136℃(酢酸エチル)。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.61 - 7.76 (2H, m), 7.84 - 7.92 (2H, m), 7.93 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.17 (1H, s).
【０７３１】
参考例344
1-(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノール
参考例343で得られた(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン(1.50 g, 3.89 mmol)のTHF(25 mL)溶液に、氷冷しながらメチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液(1.0 mol/L, 7.78 mL, 7.78 mmol)を滴下して加え、次いで混合液を室温で１時間攪拌した。反応溶液を氷と塩化アンモニウムとの混合液に注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン100:0 → 85:15)で精製して、1.56 gの標題化合物(収率 定量的)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10 (3H, s), 2.60 (1H, s), 7.19 - 7.25 (1H, m), 7.25 (1H, s), 7.43 - 7.51 (2H, m), 7.53 - 7.60 (1H, m), 7.65 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.69 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.87 (1H, s).
【０７３２】
参考例345
3-(2-[1-ヒドロキシ-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例344で得られた1-(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノールおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率 定量的。油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.09 (3H, s), 2.60 (1H, s), 4.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.25 (1H, s), 7.32 - 7.39 (1H, m), 7.40 - 7.49 (2H, m), 7.49 - 7.58 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.83 - 7.93 (2H, m), 8.07 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.31 (1H, s).
【０７３３】
参考例346
3-(2-[1-ヒドロキシ-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)安息香酸
参考例5と同様にして、参考例345で得られた3-(2-[1-ヒドロキシ-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：94%、アモルファス固体。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10 (3H, s), 7.25 (1H, s), 7.35 - 7.41 (1H, m), 7.41 - 7.51 (2H, m), 7.51 - 7.56 (1H, m), 7.59 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.69 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.74 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.87 (1H, s), 7.96 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.15 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.40 (1H, s), 2H 未確認。
【０７３４】
参考例347
7-ブロモ-2-[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]-1-ベンゾチオフェン
参考例344で得られた1-(7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノール(300 mg, 0.75 mmol)のトリフルオロ酢酸(2 mL)溶液にトリエチルシラン(359 μL, 2.25 mmol)を加え、混合液を室温で１７時間攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン100:0 → 92:8)で精製して、200 mgの標題化合物(収率 69%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.79 (3H, d, J = 6.8 Hz), 4.47 (1H, q, J = 6.9 Hz), 7.13 (1H, s), 7.16 - 7.24 (1H, m), 7.36 - 7.54 (4H, m), 7.56 (1H, s), 7.62 (1H, d, J = 8.0 Hz).
【０７３５】
参考例348
3-(2-[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)安息香酸エチル
参考例4と同様にして、参考例347で得られた7-ブロモ-2-[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]-1-ベンゾチオフェンおよび[3-(エトキシカルボニル)フェニル]ボロン酸を用いて、標題化合物を得た。収率：88%、油状物質。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.78 (3H, d, J = 7.2 Hz), 4.34 - 4.44 (2H, m), 4.41 - 4.51 (1H, m), 7.13 (1H, s), 7.28 - 7.36 (1H, m), 7.37 - 7.59 (6H, m), 7.70 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.33 (1H, t, J = 1.7 Hz).
【０７３６】
参考例349
3-(2-[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)安息香酸
参考例5と同様にして、参考例348で得られた3-(2-[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル)安息香酸エチルを用いて、標題化合物を得た。収率：95%、アモルファス固体。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.78 (3H, d, J = 7.2 Hz), 4.46 (1H, q, J = 6.8 Hz), 7.13 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.31 - 7.37 (1H, m), 7.40 - 7.52 (4H, m), 7.55 (1H, s), 7.59 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.41 (1H, s), 1H 未確認。
【０７３７】
参考例350
[(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)スルファニル]酢酸メチル
2-ブロモ-4-フルオロベンゼンチオール(5.0 g, 24.2 mmol)、ブロモ酢酸メチル(2.5 mL, 26.6 mmol)およびピリジン(2.14 g, 26.6 mmol)のDMSO混合液を２時間攪拌した。反応溶液をヘキサン-酢酸エチル(3:1, 120 mL)混合液で希釈し、次いで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 85:15)で精製して、5.9 gの標題化合物(収率 87%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.63 (2H, s), 3.71 (3H, s), 7.02 (1H, td, J = 8.3, 2.7 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.0, 2.7 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.7, 6.1 Hz).
【０７３８】
参考例351
[(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)スルファニル]酢酸
参考例350で得られた[(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)スルファニル]酢酸メチル(5.58 g, 20 mmol)のTHF(100 mL)溶液に2N水酸化ナトリウム水溶液(20 mL, 40 mmol)を加え、混合液を室温で２時間攪拌した。反応溶液に６Ｎ塩酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮して、5.3 gの標題化合物(収率 100%)を無色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.66 (2H, s), 7.02 (1H, td, J = 8.3, 2.7 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.3, 2.7 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.7, 5.7 Hz), 8.81 (1H, br s).
【０７３９】
参考例352
7-ブロモ-5-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン
参考例351で得られた[(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)スルファニル]酢酸(530 mg, 2.0 mmol)および塩化チオニル(0.29 mL, 4.0 mmol)のクロロベンゼン(5 mL)混合液を、５０℃で２時間攪拌した。反応混合液を室温まで冷却し、次いで塩化アルミニウム(798 mg, 6.0 mmol)を加え、混合液を室温で１時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をトルエン(5 mL)に溶解し、3-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(0.27 mL, 2.0 mmol)およびピペリジン(0.1 mL)を加え、混合液を１００℃で終夜攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、次いで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。ヘキサン-酢酸エチルを用いて残渣を再結晶して黄色固体(409 mg)を得た。得られた黄色固体(400 mg)のトルエン(5 mL)溶液にトリエチルシラン(0.40 mL)およびトリフルオロメタンスルホン酸(0.22 mL)を加え、混合液を室温で２時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 95:5)で精製して、42 mgの標題化合物(収率 5%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.28 (2H, s), 7.08 (1H, t, J = 1.1 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 9.1, 2.2 Hz), 7.45 - 7.58 (4H, m).
【０７４０】
参考例353
3-[5-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル
参考例352で得られた7-ブロモ-5-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン(190 mg, 0.49 mmol)、(3-(エトキシカルボニル)フェニル)ボロン酸(142 mg, 0.73 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(28 mg, 0.024 mmol)および2N炭酸ナトリウム水溶液(0.49 mL)の1,2-ジメトキシエタン(2 mL)混合液を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間反応させた。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル= 90:10)で精製して、222 mgの標題化合物(収率 99%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.26 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.05 - 7.08 (1H, m), 7.12 (1H, dd, J = 9.5, 2.3 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 2.5 Hz), 7.39 - 7.60 (5H, m), 7.81 - 7.89 (1H, m), 8.07 - 8.13 (1H, m), 8.31 - 8.35 (1H, m).
【０７４１】
参考例354
3-[5-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸
参考例353で得られた3-[5-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]安息香酸エチル(220 mg, 0.48 mmol)および1N水酸化ナトリウム水溶液(1.4 mL)のTHF(2 mL)-エタノール(1 mL)混合液を、８０℃で２時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、次いで１Ｎ塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮して、200 mgの標題化合物(収率 97%)を無色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.27 (2H, s), 7.06 (1H, t, J = 0.9 Hz), 7.13 (1H, dd, J = 9.6, 2.4 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 9.0, 2.3 Hz), 7.40 - 7.65 (5H, m), 7.88 - 7.95 (1H, m), 8.14 - 8.21 (1H, m), 8.40 - 8.43 (1H, m).
【０７４２】
参考例355
[4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-ベンゾチオフェン-2-イル]メタノール
参考例161で得られた(4-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-イル)メタノール(845 mg, 3.48 mmol)、ビスピナコラートジボロン(971 mg, 3.82 mmol)、1,1-ビス-(ジフェニルホスフィノ)-フェロセン 二塩化パラジウム(41.9 mg, 0.174 mmol)および酢酸カリウム(1.02 g, 10.4 mmol)のDMF(12.7 mL)溶液を、窒素雰囲気下、８０℃で終夜攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 1:4)で精製して、858 mgの標題化合物(収率 85%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (12H, s), 1.96 (1H, t, J=6.2 Hz), 4.90 - 5.01 (2H, m), 7.24 - 7.37 (1H, m), 7.79 - 7.98 (3H, m)
【０７４３】
参考例356
2-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル
参考例4と同様にして、参考例355で得られた[4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-ベンゾチオフェン-2-イル]メタノールおよび2-ブロモピリジン-4-カルボン酸メチルを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：40%。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.14 - 2.23 (1H, m), 4.00 (3H, s), 4.94 (2H, d, J=5.7 Hz), 7.38 - 7.47 (1H, m), 7.59 - 7.67 (1H, m), 7.74 (1H, s), 7.80 - 7.87 (1H, m), 7.90 (1H, d, J=7.9 Hz), 8.24 (1H, s), 8.90 (1H, d, J=6.0 Hz)
【０７４４】
参考例357
2-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル
参考例356で得られた2-[2-(ヒドロキシメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル(418 mmol, 1.40 mmol)のＴＨＦ溶液(6.3 mL)に、氷冷しながら、三臭化リン(0.138 mL, 1.46 mmol)を滴下して加え、混合液を０℃で１時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 1:4)で精製して、253 mgの標題化合物(収率 50%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.01 (3H, s), 4.81 (2H, s), 7.42 - 7.50 (1H, m), 7.62 - 7.69 (1H, m), 7.83 - 7.93 (3H, m), 8.22 - 8.26 (1H, m), 8.90 - 8.95 (1H, m)
【０７４５】
参考例358
2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル
参考例357で得られた2-[2-(ブロモメチル)-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル(250 mg, 0.690 mmol)、3-トリフルオロメチルフェニルボロン酸(157 mg, 0.828 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(95.7 mg, 0.083 mmol)の2N炭酸ナトリウム水溶液(1.0 mL)-1,2-ジメトキシエタン(5.0 mL)混合液を、窒素雰囲気下、９５℃で２時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 1:4)で精製して、62.8 mgの標題化合物(収率21%)を油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.99 (3H, s), 4.31 (2H, s), 7.34 - 7.54 (4H, m), 7.56 (1H, s), 7.59 - 7.66 (2H, m), 7.78 - 7.88 (2H, m), 8.23 (1H, s), 8.90 (1H, d, J=6.0 Hz).
【０７４６】
参考例359
2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ピリジン-4-カルボン酸
参考例358で得られた2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-4-イル]ピリジン-4-カルボン酸メチル(62.8 mg, 0.147 mmol)のTHF(1.0 mL)-メタノール(0.5 mL)混合液に、室温で1N水酸化ナトリウム水溶液(0.220 mL)を加え、混合液を室温で終夜攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、1N塩酸水溶液でｐＨを２と３との間に調整し、混合液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。ジエチルエーテルおよびヘキサンを残渣に加え、48.5 mgの標題化合物(収率80%)を固体として濾取した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.43 (2H, s), 7.44 (1H, t, J=7.9 Hz), 7.52 - 7.77 (6H, m), 7.84 (1H, dd, J=4.9, 1.5 Hz), 7.99 (1H, d, J=7.9 Hz), 8.14 (1H, s), 8.92 (1H, d, J=4.9 Hz), 13.80 (1H, br s)
【０７４７】
参考例360
5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸エチル
参考例220と同様にして、参考例193で得られた4,4,5,5-テトラメチル-2-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-1,3,2-ジオキサボロランおよび5-ブロモピリジン-3-カルボン酸エチルを用いて、標題化合物を油状物質として得た。収率：68%
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.42 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.28 (2H, s), 4.40 - 4.49 (2H, m), 7.13 (1H, s), 7.28 - 7.36 (1H, m), 7.38 - 7.57 (5H, m), 7.70 - 7.79 (1H, m), 8.59 (1H, t, J=2.1 Hz), 9.07 (1H, d, J=2.3 Hz), 9.24 (1H, d, J=1.9 Hz).
【０７４８】
参考例361
5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸
参考例359と同様にして、参考例360で得られた5-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-3-カルボン酸エチルを用いて、標題化合物を固体として得た。収率：76%
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.41 (2H, s), 7.39 (1H, s), 7.45 - 7.69 (5H, m), 7.72 (1H, s), 7.85 - 7.94 (1H, m), 8.47 - 8.55 (1H, m), 9.02 - 9.20 (2H, m), 13.64 (1H, br s).
【０７４９】
参考例362
4-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸
参考例192で得られた2-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(275 mg, 0.683 mmol)、4-ブロモピリジン-2-カルボン酸メチル(177 mg, 0.819 mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(94.7 mg, 0.082 mmol)の2N炭酸ナトリウム水溶液(1.0 mL)-1,2-ジメトキシエタン(5.5 mL)混合液を、窒素雰囲気下、９５℃で４時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチルを残渣に加えて、168 mgの標題化合物(収率 62%)を固体として濾取した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.31 (2H, s), 7.17 - 7.26 (1H, m), 7.26 - 7.33 (2H, m), 7.39 (1H, s), 7.43 - 7.58 (2H, m), 7.63 (1H, dd, J=4.9, 1.9 Hz), 7.87 (1H, dd, J=7.6, 1.9 Hz), 8.28 (1H, s), 8.63 (1H, d, J=4.9 Hz).
【０７５０】
参考例363
2-クロロ-3-フルオロ-N-(2-ヒドロキシエチル)ピリジン-4-カルボキサミド
参考例178と同様にして、2-クロロ-3-フルオロピリジン-ⴴ苣ꮃ菣뎃藩誁苣뎁ⴲ苣龃菣ꢂ苣躃菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣릲諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣躏軧骼㌵㰥牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴㌠㘮′‭⸳㌷⠠䠲‬⥭‬⸳㈸ⴠ㌠㤮‰㈨ⱈ洠Ⱙ㜠ㄮ‶ㄨⱈ戠⁲⥳‬⸷㌸⠠䠱‬ⱴ䨠㐽㤮䠠⥺‬⸸㌳⠠䠱‬Ɽ䨠㐽㤮䠠⥺ਮ䐼噉邀볯鞼볯醼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㎋㐶戼㹲㈊꾂菣궃㐭嬭ⴲ㍛⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣⦫菣뎃苣ꮃⵝⴱ菣뎃苣膃苣閃苣뎃㜭ꒂ菣嶫菣ꪃ菣뢂菣㲳牢ਾ†迥莀뻤㒋臣貐꟦ꮁ臣ꚁ胣芏胨设㤱ꞁ뻥覂苣龁ⰴⰴⰵⴵ菣袃菣ꆃ菣ꮃ㈭嬭ⴲ㍛⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣⦫菣뎃苣ꮃⵝⴱ菣뎃苣膃苣閃苣뎃㜭ꒂ菣嶫ㄭ㌬㈬뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣誁苣뎁ⰲⴴ苣꾂菣궃菣ꪃ菣뢂菣銂铧蒁臣膀꣦財賥袐觧銂鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀迥螎볯㚚┸戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎›⸴㘳⠠䠲‬⥳‬⸷㠰⠠䠱‬⥳‬⸷ㄴⴠ㜠㔮‷㐨ⱈ洠Ⱙ㜠㘮‰ㄨⱈ猠Ⱙ㜠㠮‴ㄨⱈ搠‬㵊⸵″穈Ⱙ㜠㠮‸ㄨⱈ搠‬㵊⸸‰穈Ⱙ㜠㤮‴ㄨⱈ搠‬㵊⸸‰穈Ⱙ㠠㘮‹ㄨⱈ搠‬㵊⸵″穈⸩㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㘳㰵牢ਾⴴ㉛嬭ⴳ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ馃菣뢂菣嶫ㄭ馃菣뺂菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴷ苣ꮃ钃菣龃苣뎃㈭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ戼㹲 랂苣뎃賥誃菣ꪃ苣ꂃ㘨⸳‶杭‬⸱〳洠潭⥬臣䒮䙍㌨㔮洠⥌뫦늶臣膀迥莀뻤㎋㐶臣鞾苣貂臣㊟꾂菣궃㐭嬭ⴲ㍛⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣⦫菣뎃苣ꮃⵝⴱ菣뎃苣膃苣閃苣뎃㜭ꒂ菣嶫菣ꪃ菣뢂菣⢳㔳‰杭‬⸰㘸‵浭汯銂껥ꦸ臣ꂊ臣膀럦袐뛦銂뗧鲤铦貋臣龁胣趏뿥뚺뛦ꮁ냦銂돦躁胣랷郥늶苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀諦몇觧銂蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧鞁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ闧뮎臣龁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼藩뢅苣膃菣㪫菣궂苣뎃‽㨱⤴臣뺲ꏨ鞁臣膀〹㈮洠꺁꣦財賥袐觧⢩迥螎㘲⤥苣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴㐠㌮‵㈨ⱈ猠Ⱙ㜠ㄮ‰ㄨⱈ猠Ⱙ㜠㐮‱‭⸷㈶⠠䠵‬⥭‬⸷㘸ⴠ㠠〮‱㈨ⱈ洠Ⱙ㠠〮‸ㄨⱈ搠‬㵊⸵‷穈Ⱙ㠠㠮‸ㄨⱈ搠‬㵊⸵‷穈⸩㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㘳㰶牢ਾⴴ㉛嬭ⴳ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ馃菣뢂菣嶫ㄭ馃菣뺂菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴷ苣ꮃ钃菣龃苣뎃㈭ꮂ菣鲃菣뢅戼㹲 芏胨设㘳ꞁ뻥覂苣龁ⴴ㉛嬭ⴳ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ馃菣뢂菣嶫ㄭ馃菣뺂菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴷ苣ꮃ钃菣龃苣뎃㈭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ㤨‰杭‬⸰㈲‸浭汯誁苣뎁串냦뢅賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦⢲⸱‱䱭꺁럦袐뛦銂胣醼볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿뫦늶臣뒰苣ꢳ臣膀丱ꇥ뢅냦뚺뛦ꞁ뷯ꢼ苣銼臣鎼臣꺁雩ꮁꫨ뒕臣膀럦袐뛦銂藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣붊蟥늶苣뒰臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣膀臣鞁臣뚺ꫥ銂룦Ꞝ闧뮎臣ꚁ胣㦁⸰‰杭臣馨ꇩ隌郥ꦉ躏軧㦇┵銂鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎›⸴㌴⠠䠲‬⥳‬⸷㤲⠠䠱‬⥳‬⸷㠴ⴠ㜠㘮‹㐨ⱈ洠Ⱙ㜠㜮′ㄨⱈ猠Ⱙ㜠㤮‸‭⸸㜰⠠䠱‬⥭‬⸸㤲⠠䠱‬Ɽ䨠㠽〮䠠⥺‬⸸㘴⠠䠱‬Ɽ䨠㔽㜮䠠⥺‬⸹㔰⠠䠱‬Ɽ䨠㔽㜮䠠⥺ਮ䐼噉邀볯鞼볯钼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㎋㜶戼㹲㈊隃菣ꊃ㔭閃菣ꪂ菣ⶭⵎ㈨銃菣궃苣랂苣膃菣⦫菣ꪃ苣뎃㐭ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲 芏胨设㜱ꢁ郥颧臣鞁臣膀ⴲ菣궃菣ⶢⴵ菣ꮃ苣궃菣ꪃ苣뎃㐭ꮂ菣鲃菣뢅臣袂臣㊳ꊂ菣躃苣뾂菣벃菣銂铧蒁臣膀꣦財賥袐觧銂鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀迥螎볯㚚┱戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›⸲〱⠠䠱‬牢猠Ⱙ㌠㔮‶‭⸳㈷⠠䠲‬⥭‬⸳㤷ⴠ㌠㤮‰㈨ⱈ洠Ⱙ㜠ㄮ‰ㄨⱈ戠⁲⥳‬⸸㤰⠠䠱‬Ɽ䨠㔽㌮䠠⥺‬⸸㜳⠠䠱‬Ɽ䨠㈽㌮䠠⥺ਮ䐼噉邀볯鞼볯閼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㎋㠶戼㹲㜊꾂菣궃㈭嬭ⴳ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ閃苣躃苣랂ⵝⰱⴳ菣뎃苣膃苣뺂菣ꮃ戼㹲 ㈠㜬뢂苣궃菣ⶭⰱⴳ菣뎃苣膃苣뺂菣ꮃㄨ〮朠‬⸴〹洠潭⥬胣㎁袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ菣궃菣뢅㤨㌵洠Ⱨ㔠㠮‸浭汯膀菣ꪃ苣袼苣馃菣뢂菣螃菣ꊂ苣袃菣覼苣醃菣뢂苣ꂃ〨⠩㤸㜮洠Ⱨ〠〮㠹洠潭⥬臣袂臣㊳⠭苣랂苣궃菣궂苣ꮃ菣릂菣ꎂ菣⦎㈭Ⱗ✴㘬ⴧ菣ꪃ苣붂菣궃菣ꮃㄭㄬⴧ菣閃苣讃菣⢫㐱‰杭‬⸰㤲‴浭汯誁苣뎁苧뢅苣랂苣ꂃ㈨㌮‹Ⱨ㜠㌮‵浭汯꺁菣ꮃ苣뎃㈨‰䱭랷郥늶苣膀볯邼볯莄臣閼駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥뚺뛦ꮁ냦銂돦躁胣랷郥늶苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀諦몇觧銂蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧鞁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ闧뮎臣龁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼藩뢅苣膃菣㪫菣궂苣뎃‽㨱⤴臣뺲ꏨ鞁臣膀⸱㈵朠臣馨ꇩ隌郥ꦉ躏軧₇㐹⤥苣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴㜠㈮‷‭⸷〴⠠䠲‬⥭‬⸷㐵ⴠ㜠㜮‰㔨ⱈ洠⸩㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㘳㰹牢ਾⴳ㉛嬭ⴳ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ閃苣躃苣랂ⵝⰱⴳ菣뎃苣膃苣뺂菣ꮃ㜭ꒂ菣嶫껥꾁ꛩ뢅苣膃菣㲫牢ਾ†迥莀뻤㎋㠶臣鞾苣貂臣㞟꾂菣궃㈭嬭ⴳ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ閃苣躃苣랂ⵝⰱⴳ菣뎃苣膃苣뺂菣ꮃ㔨〰洠Ⱨㄠ㔮′浭汯膀㍛⠭苣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣⦫菣Ꞃ菣ꮃ鲃菣뎃藩⢸㔳″杭‬⸱㈸洠潭⥬胣ꊅ藩醃菣뢂苣ꂃㄨ⸰′杭‬⸰㐰‵浭汯膀ⴲ뢂苣꾂菣颃苣랂菣鮃苣閃苣躃⴩✲㐬Ⱗ✶袃菣ꒂ苣鞃菣钃菣ⶫⰱ✱鎃菣Ꞃ菣ꮃ㐨⸳″杭‬⸰㤰‱浭汯誁苣뎁菣뎃藩ꮂ菣Ꚃ菣⢠㐶‴杭‬⸳㌰洠潭⥬臣咮䙈ㄨ‰䱭뚺뛦銂胣隼볯莄臣閼駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥뚺뛦ꮁ냦銂돦躁胣랷郥늶苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀諦몇觧銂蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧鞁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ闧뮎臣龁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼藩뢅苣膃菣㪫菣궂苣뎃‽㨱⤴臣뺲ꏨ鞁臣膀㠴‴杭臣馨ꇩ隌郥ꦉ躏軧₇㈷⤥苣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴ㄠ㌮‸‭⸱㐴⠠䠳‬⥭‬⸴㈴⠠䠲‬ⱱ䨠㜽㈮䠠⥺‬⸷㤳⠠䠱‬Ɽ䨠㘽㐮䠠⥺‬⸷㠴ⴠ㜠㘮‴㔨ⱈ洠Ⱙ㜠㘮‷ㄨⱈ猠Ⱙ㜠㜮″‭⸷㠷⠠䠱‬⥭‬⸷〸ⴠ㜠㠮‶ㄨⱈ洠Ⱙ㠠〮‸‭⸸㌱⠠䠱‬⥭‬⸸〳ⴠ㠠㌮‴ㄨⱈ洠⸩㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㜳㰰牢ਾⴳ㉛嬭ⴳ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ閃苣躃苣랂ⵝⰱⴳ菣뎃苣膃苣뺂菣ꮃ㜭ꒂ菣嶫껥꾁ꛩ뢅戼㹲 芏胨设㔳ꢁ郥颧臣鞁臣膀迥莀뻤㎋㤶臣鞾苣貂臣㎟嬭ⴲ㍛⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣⦫菣Ꞃ菣궂苣嶷ㄭ㌬馃菣뺂菣ꊂ苣벃菣ⶫⴷ苣ꮃ覮臦馦藩ꢂ菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣躏軧骼㐷㰥牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠㪴㜠㐮‹‭⸷㘵⠠䠱‬⥭‬⸷㘵ⴠ㜠㘮‴ㄨⱈ洠Ⱙ㜠㘮‵‭⸷㌷⠠䠱‬⥭‬⸷㐷ⴠ㜠㠮′㌨ⱈ洠Ⱙ㜠㠮′‭⸷㠸⠠䠱‬⥭‬⸷㤸ⴠ㜠㤮‸㈨ⱈ洠Ⱙ㜠㤮‹‭⸸㠰⠠䠱‬⥭‬⸸〲ⴠ㠠㈮‴ㄨⱈ洠Ⱙㄠ⸳〲⠠䠱‬牢猠⸩㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㜳㰱牢ਾⵎ㈨ꊂ菣躃㈭ꪂ苣붂苣膃菣⦫㈭꾂菣궃㌭閃菣ꪂ菣钃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉牢ਾ†ⴲ苣궃菣ⶭⴳ菣ꮃ苣궃菣ꪃ苣뎃㐭ꮂ菣鲃菣뢅㌨〰洠Ⱨㄠ㜮‱浭汯膀南⡃㤳″杭‬⸲㔰洠潭⥬胣䢁䉏⡴㌱‷杭‬⸲㔰洠潭⥬胣낂菣랂菣ꊂ菣覃ꇥ뢅ꇥ⢩〲‸杭‬⸱㜸洠⥌臣袂臣亳丬뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃〨㌮㜲洠ⱌㄠ㠮‷浭汯꺁䵄⡆⸶‰䱭뚺뛦銂胣꒮룦ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿뫦늶臣뒰苣ꢳ臣膀럦袐뛦銂藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣붊蟥늶苣뒰臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣ꚁ胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ闧뮎臣龁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼藩뢅苣膃菣⦫臣뺲ꏨ鞁胣鶁臣ꚁ藩뢅苣膃菣誁苣뎁菣궂苣뎃臣覂蛥邵駦鞁臣膀ㄷ㔮洠꺁꣦財賥袐觧⢩迥螎㠱⤥苣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴㐠㈮‰㈨ⱈ搠‬㵊⸴‹穈Ⱙ㔠㔮‴ㄨⱈ戠⁲⥳‬⸵㈷⠠䠱‬牢猠Ⱙ㜠㐮‱ㄨⱈ戠⁲⥳‬⸷㐸⠠䠱‬ⱴ䨠㐽㤮䠠⥺‬⸸㔳⠠䠱‬Ɽ䨠㐽㤮䠠⥺㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㜳㰲牢ਾⴷ菣궃菣ⶢⴲ㍛⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣⦫菣뎃苣ꮃⵝⰱⴳ菣뎃苣膃苣뺂菣ꮃ戼㹲 嬠ⴳ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ閃苣讃菣嶫藩뢅㜨㘮″Ⱨ㌠⸷‴浭汯꺁䡔⡆㜱‰䱭⴩䵄⡆‱䱭뚺뛦ꮁ胣꒮룦ꞁꇥ隌苣궂苣ꪃ菣⢫⸳㔴洠ⱬ㐠⸰‸浭汯銂믦许臣ꚁ諥袁胣랷郥늶苣醼駦鎖铦貋臣膀迥鲿뫦늶苣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣咒䙈ㄨ〷洠⥌臣뚺꟨鞁臣芀ⰲⴳ苣隃菣ꊃ苣讃菣뎃㠨㔮″Ⱨ㌠⸴‰浭汯膀ⱎⵎ苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣⢳㌱〮洠ⱌ㜠⸴‸浭汯誁苣뎁ⴴ苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣钃菣뢂菣⢳ㄴ‵杭‬⸳〴洠潭⥬苣ꂊ臣膀럦袐뛦銂껥ꦸ臣鎼駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥뚺뛦ꮁ냦銂돦躁胣랷郥늶苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀諦몇觧銂蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧鞁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ闧뮎臣龁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼藩뢅苣膃菣㪫菣궂苣뎃‽㨱⤴臣뺲ꏨ鞁臣膀㐱㘮′꺁ⵎ㈨㌬뢂菣궃菣閃苣讃菣⦫㈭嬭ⴳ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ閃苣讃菣嶫苣뮂菣ꊂ菣覃躏軧₇㠹⤥苣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ†뻥覂苣龁ⵎ㈨㌬뢂菣궃菣閃苣讃菣⦫㈭嬭ⴳ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ閃苣讃菣嶫苣뮂菣ꊂ菣覃㌨〮朠‬⸶㘸洠潭⥬臣袃菣ꢂ菣⢳〶洠⥌뫦늶臣膀껥ꦸ臣궃菣붂菣ꚩ雨⢬⸳㔰朠‬⸷㔵洠潭⥬苣ꂊ臣膀럦袐뛦銂볯邼볯莄臣銼駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥뚺뛦ꮁ냦銂돦躁胣랷郥늶苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀諦몇觧銂蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧鞁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ闧뮎臣膀⸲㤵朠臣亮⠭ⰲⴳ苣隃菣ꊃ菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴲ㍛⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣⦫菣Ꞃ菣ꮃꢂ苣뎃苣龃菣⢉迥螎㠠┳銂닦뚊觧ꪳ臣鞁臣鞾臣芀뻥覂苣龁ⵎ㈨㌬뢂菣궃菣閃苣讃菣⦫㈭嬭ⴳ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ閃苣讃菣嶫苣뾂菣ꊂ菣覃㈨㔮‹Ⱨ㔠㜮′浭汯膀菣ꪃ苣袼苣馃菣뢂菣螃菣ꊂ苣袃菣覼苣醃菣뢂苣ꂃ〨⠩㈵″杭‬⸰㜵′浭汯膀菣閃苣讃菣ⶫⴲ苣ꮃ뢂琭牥⵴菣膃菣⦫菣릂菣ꎂ菣⢳㠱‸杭‬⸰㈶‹浭汯誁苣뎁苧뢅苣랂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