(57)【要約】  次式（Ｉ）、【化１】2014523434.tif 000014（式中、Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、飽和アルカノイル基、又は６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、一価又は多価の不飽和アルケノイル基であり、かつ、Ｑ＋は、アルカリ金属カチオンのＮａ＋及びＫ＋から選択されるカチオンである。）のアシルグリシナートの製造方法であって、  グリシンを、水中で、かつ、Ｎａ＋及びＫ＋から選択されたカチオンＱ＋が提供された塩基性のアルカリ化合物の存在下であり、有機溶剤の不存在下で、２５〜５０℃の温度で脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌ（式中、Ｒ１は、上記の式（Ｉ）で与えられた意味を有する。）と反応させ、そして、１８個の炭素原子を有する、不飽和アシル基Ｒ１を含有する脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌの割合が、使用される脂肪酸クロリドの全量に基づいて、２．０重量％以上であり、かつ、同時に、８個の炭素原子を有する飽和アシル基を含有する脂肪酸クロリド及び１０個の炭素原子を有する飽和アシル基を含有する脂肪酸クロリドの割合が、使用される脂肪酸クロリドの全量に基づいて、それぞれ３．０重量％以上であることを特徴とする、上記の方法。
2014523434.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）、
【化１】
2014523434.tif 000011
（式中、
Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、飽和アルカノイル基、又は６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、一価又は多価の不飽和アルケノイル基であり、かつ、
Ｑ＋は、アルカリ金属カチオンのＮａ＋及びＫ＋から選択されるカチオンである。）
のアシルグリシナートの製造方法であって、
グリシンを、水中で、かつ、Ｎａ＋及びＫ＋から選択されたカチオンＱ＋が提供された塩基性のアルカリ化合物の存在下であり、有機溶剤の不存在下で、２５〜５０℃の温度で脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌ（式中、Ｒ１は、上記の式（Ｉ）で与えられた意味を有する。）と反応させ、そして、１８個の炭素原子を有する、不飽和アシル基Ｒ１を含有する脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌの割合が、使用される脂肪酸クロリドの全量に基づいて、２．０重量％以上であり、かつ、同時に、８個の炭素原子を有する飽和アシル基を含有する脂肪酸クロリド及び１０個の炭素原子を有する飽和アシル基を含有する脂肪酸クロリドの割合が、使用される脂肪酸クロリドの全量に基づいて、それぞれ３．０重量％以上であることを特徴とする、上記の方法。
【請求項２】
塩基性のアルカリ化合物として、アルカリ金属カチオンＮａ＋又はＫ＋の炭酸塩又は水酸化物であるか、又はそれの混合物が使用されることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ｐＨ値９〜１３で行われることを特徴とする、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
グリシンと脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌとのモル比が、１．１：１．０〜１．０：１．０であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一つに記載の方法。
【請求項５】
脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌ
（式中、Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有するアシル基であり、
その際、使用された脂肪酸クロリドの全量に基づいて、それぞれ、
飽和Ｃ８−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、３．０重量％以上であり、
飽和Ｃ１０−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、３．０重量％以上であり、
Ｃ１２−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、４０．０〜５５．０重量％であり、
Ｃ１４−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、１３．０〜２２．０重量％であり、
Ｃ１６−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、５．０〜１１．０重量％であり、
飽和Ｃ１８−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、０〜５．０重量％であり、かつ、
不飽和Ｃ１８−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、２．０重量％以上である。）
を反応させることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一つに記載の方法。
【請求項６】
脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌ
（式中、Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有するアシル基であり、
その際、使用された脂肪酸クロリドの全量に基づいて、それぞれ、
飽和Ｃ８−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、３．０〜１０．０重量％であり、
飽和Ｃ１０−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、３．０〜１０．０重量％であり、
Ｃ１２−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、４０．０〜５５．０重量％であり、
Ｃ１４−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、１３．０〜２２．０重量％であり、
Ｃ１６−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、５．０〜１１．０重量％であり、
飽和Ｃ１８−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、０．１〜５．０重量％であり、かつ、
不飽和Ｃ１８−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、２．０〜１１．０重量％である。）
を反応させることを特徴とする、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌ
（式中、Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有するアシル基であり、
その際、使用された脂肪酸クロリドの全量に基づいて、それぞれ、
飽和Ｃ８−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、５．０〜８．０重量％であり、
飽和Ｃ１０−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、５．０〜８．０重量％であり、
Ｃ１２−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、４４．０〜５０．０重量％であり、
Ｃ１４−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、１４．０〜２０．０重量％であり、
Ｃ１６−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、８．０〜１０．０重量％であり、
飽和Ｃ１８−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、１．０〜３．０重量％であり、かつ、
不飽和Ｃ１８−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、４．０〜１０．０重量％である。）
を反応させることを特徴とする、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
組成物であって、
ａ）  次式（Ｉ）、
【化２】
2014523434.tif 000012
（式中、
Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、飽和アルカノイル基、又は６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、一価又は多価の不飽和アルケノイル基であり、かつ、
Ｑ＋は、アルカリ金属カチオンのＮａ＋及びＫ＋から選択されるカチオンである。）
で表される一種又は多種のアシルグリシナートであって、その際、式（Ｉ）の一種又は多種のアシルグリシナートにおいて、１８個の炭素原子を有する不飽和アシル基Ｒ１の割合は、該一種又は多種のアシルグリシナートに含有されるアシル基の全量に基づいて２．０重量％以上であり、かつ、同時に、８個の炭素原子を有する飽和アシル基Ｒ１及び１０個の炭素原子を有する飽和アシル基Ｒ１の割合は、該一種又は多種のアシルグリシナートに含有されるアシル基の全量に基づいて、それぞれ３．０重量％以上であり、その際、これらの割合はアシル基自体に基づいているのではなく、アシル基に相当する脂肪酸クロリドに基づいて算出される、一種又は多種のアシルグリシナートを、全組成物に基づいて、２１．０〜２８．０重量％の量で、
ｂ）  一種又は多種の物質Ｑ＋Ｃｌ−（式中、Ｑ＋は、式（Ｉ）のＱ＋の意味を有する。）を、全組成物に基づいて、１．０重量％以上の量で、
ｃ）  次式（ＩＩ）、
【化３】
2014523434.tif 000013
（式中、
Ｒ２ＣＯは、式（Ｉ）のＲ１の意味を有し、かつ、
Ｑ＋は、式（Ｉ）のＱ＋の意味を有する。）
で表される一種又は多種の脂肪酸塩を、全組成物に基づいて３．０重量％以下の量で、及び
ｄ）  水、
を含有する組成物であって、
ｅ）  有機溶剤を含まない、上記の組成物。
【請求項９】
組成物が、成分ａ）として、式（Ｉ）の一種又は多種のアシルグリシナート（式中、Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有するアシル基であり、かつ、Ｑ＋は、Ｎａ＋及びＫ＋から選択されるカチオンである。）を、全組成物に基づいて、２１．０〜２８．０重量％の量で含有し、そしてその際、式（Ｉ）の一種又は多種のアシルグリシナートにおいて、
飽和Ｃ８−アシル基の割合が、３．０重量％以上であり、
飽和Ｃ１０−アシル基の割合が、３．０重量％以上であり、
Ｃ１２−アシル基の割合が、４０．０〜５５．０重量％であり、
Ｃ１４−アシル基の割合が、１３．０〜２２．０重量％であり、
Ｃ１６−アシル基の割合が、５．０〜１１．０重量％であり、
飽和Ｃ１８−アシル基の割合が、０〜５．０重量％であり、かつ、
不飽和Ｃ１８−アシル基の割合が、２．０重量％以上であり、かつ、
その際、上述の割合は、該一種又は多種のアシルグリシナートに含有されるアシル基の全量に基づいているが、アシル基自体に基づいてはおらず、アシル基に相当する脂肪酸クロリドに基づいて算出されることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
組成物が、成分ａ）として、式（Ｉ）の一種又は多種のアシルグリシナート（式中、Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有するアシル基であり、かつ、Ｑ＋は、Ｎａ＋及びＫ＋から選択されるカチオンである。）を、全組成物に基づいて、２１．０〜２８．０重量％の量で含有し、そしてその際、式（Ｉ）の一種又は多種のアシルグリシナートにおいて、
飽和Ｃ８−アシル基の割合が、３．０〜１０．０重量％であり、
飽和Ｃ１０−アシル基の割合が、３．０〜１０．０重量％であり、
飽和Ｃ１２−アシル基の割合が、４０．０〜５５．０重量％であり、
Ｃ１４−アシル基の割合が、１３．０〜２２．０重量％であり、
Ｃ１６−アシル基の割合が、５．０〜１１．０重量％であり、
飽和Ｃ１８−アシル基の割合が、０．１〜５．０重量％であり、かつ、
不飽和Ｃ１８−アシル基の割合が、２．０〜１１．０重量％であり、かつ、
その際、上述の割合は、該一種又は多種のアシルグリシナートに含有されるアシル基の全量に基づいているが、アシル基自体に基づいてはおらず、アシル基に相当する脂肪酸クロリドに基づいて算出されることを特徴とする、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
組成物が、成分ａ）として、式（Ｉ）の一種又は多種のアシルグリシナート（式中、Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有するアシル基であり、かつ、Ｑ＋は、Ｎａ＋及びＫ＋から選択されるカチオンである。）を、全組成物に基づいて、２１．０〜２８．０重量％の量で含有し、そしてその際、式（Ｉ）の一種又は多種のアシルグリシナートにおいて、
飽和Ｃ８−アシル基の割合が、５．０〜８．０重量％であり、
飽和Ｃ１０−アシル基の割合が、５．０〜８．０重量％であり、
Ｃ１２−アシル基の割合が、４４．０〜５０．０重量％であり、
Ｃ１４−アシル基の割合が、１４．０〜２０．０重量％であり、
Ｃ１６−アシル基の割合が、８．０〜１０．０重量％であり、
飽和Ｃ１８−アシル基の割合が、１．０〜３．０重量％であり、かつ、
不飽和Ｃ１８−アシル基の割合が、４．０〜１０．０重量％であり、かつ、
その際、上述の割合は、該一種又は多種のアシルグリシナートに含有されるアシル基の全量に基づいているが、アシル基自体に基づいてはおらず、アシル基に相当する脂肪酸クロリドに基づいて算出されることを特徴とする、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
全組成物に基づいて成分ａ）を２３．０〜２７．０重量％の量で含有することを特徴とする、請求項８〜１１のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項１３】
Ｑ＋がＮａ＋であることを特徴とする、請求項８〜１２のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項１４】
全組成物に基づいて、前記一種又は多種の物質Ｑ＋Ｃｌ−を、１．０〜８．０重量％の量で含有することを特徴とする、請求項８〜１３のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項１５】
全組成物に基づいて、前記一種又は多種の式（ＩＩ）の脂肪酸塩を、０．０１〜２．０重量％の量で含有することを特徴とする、請求項８〜１４のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項１６】
組成物中に含有される式（Ｉ）のアシルグリシナートの純度が９０％以上であり、その際、この純度は、式（ＩＩ）の脂肪酸塩と、式（Ｉ）のアシルグリシナートとの合計に基づいており、かつ、式“アシルグリシナートの純度＝［アシルグリシナートの量：（アシルグリシナートの量＋脂肪酸塩の量）］”に従って算出されることを特徴とする、請求項８〜１５のいずれ一つに記載の組成物。
【請求項１７】
４０℃において、５，０００ｍＰａ・ｓ未満の粘度を有することを特徴とする、請求項８〜１６のいずれか一つに記載の組成物。
【請求項１８】
請求項８〜１７のいずれか一つに記載の組成物の、化粧用調合物を製造するための使用。
【請求項１９】
請求項８〜１７のいずれか一つに記載の組成物の、化粧用調合物における界面活性剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アシルグリシナートの製造方法、アシルグリシナートを含有する組成物並びに化粧用調合物の製造のための、又は化粧用調合物中の界面活性剤としてのそれの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
アシルグリシナート、例えば、対イオンとしてＮａ＋又はＫ＋を有するココイルグリシナートは界面活性剤であり、特に、アジアにおけるスキン洗浄用製品の洗顔料調合物のための化粧料中での価値が見出されている。界面活性剤、とりわけ、ナトリウムココイルグリシナート及びカリウムココイルグリシナートは、弱アルカリ性溶液中で卓越して泡立ち、かつ、オイリーな皮膚感触のない、心地良さを生じさせる。
【０００３】
しかし、いわゆる、サルコシネートである、対応するＮ−メチルグリシン誘導体とは対照的に、グリシナートは、製造時に問題を招く特性を有する。特開平８−０５３６９３号公報（味の素）（特許文献１）は、アシルグリシナートは、追加の溶媒を用いずに水中で、９０％超足らずの純度で確かに形成されるが、ショッテン−バウマン反応の時に、高粘度の反応溶液が形成されることを記載している。特開平８−０５３６９３号公報は、アシルグリシナートの製造時に、アルコール、例えば、イソプロパノール、イソブタノール又はｔｅｒｔ．−ブタノールを添加することを提案している。
【０００４】
しかし、この取り組みは、アルコールの臭いのために有利ではなく、反応混合物由来のアルコールは、酸性化及び相分離後にも再度除去されるため、望ましいアルカノイルグリシナートは、中和後、常に低塩品質のものとして得られる。この方法は費用と手間暇がかかり、食塩含有の排水を廃棄しなければならない。
【０００５】
国際公開第２００９／０６５５３０号パンフレット（Ｃｌａｒｉａｎｔ）（特許文献２）は、式Ｒ１−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯ−Ｘ＋（式中、Ｒ１は、６〜３０個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、飽和アルカノイル基であるか、又は６〜３０個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、一価又は多価不飽和アルケノイル基であり、そしてＱ＋は、アルカリ金属Ｌｉ＋、Ｎ＋及びＫ＋から選択されるカチオンである。）のアシルグリシナートの製造方法を記載しており、ここで、脂肪酸クロリド水中で、かつ、Ｌｉ＋、Ｎ＋及びＫ＋から供給される塩基性アルカリ化合物の存在下ではあり、有機溶媒の不存在下で、３０〜３５℃で、有するグリシンを脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌと反応させ、脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌ部分が含有する、１８個以上の炭素原子を有するアシル基Ｒ１の割合が、投入した脂肪酸クロリド全量に基づいて、２．０重量％未満であることを記載している。さらに、国際公開第２００９／０６５５３０号パンフレットには、特定のアシルグリシナート及び水を含有するが、有機溶媒不含の所定の組成物、並びに化粧用調合物を製造するための、あるいは化粧用調合物中の界面活性剤としてのそれの使用を開示している。しかしながら、国際公開第２００９／０６５５３０号パンフレットに開示されている方法の欠点とは、安価な、標準的脂肪酸カット（Ｆｅｔｔｓａｅｕｒｅｋｅｔｔｅｎｓｃｈｎｉｔｔ）が使用されておらず、そのため、経済的に改良の余地があることである。さらに、得られた界面活性剤あるいは組成物の泡挙動は、特に、達成可能な全泡高について、さらに改善する必要があることである。
【０００６】
国際公開第０２／０５７２１７号パンフレット（Ｃｏｇｎｉｓ）（特許文献３）は、アシルアミノ酸の製造方法を開示しており、反応器中に、少なくとも一種のアミノ酸又はそれの塩、及びアルカリ源からなる混合物が提供され、そして、混合デバイス中でこの混合物を、式Ｒ１ＣＯＸ（式中、Ｒ１は、６〜２２個の炭素原子を有するアルケニル残基であり、かつ、Ｘは、塩素、臭素、要素である。）の脂肪酸ハロゲン化物と反応させて得られる生成物、並びに化粧用製品及び洗浄剤、すすぎ剤及び清浄剤におけるそれの使用が開示されている。国際公開第０２／０５７２１７号パンフレットの教示による実施例では、有機溶媒の存在下で製造が行われている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平８−０５３６９３号公報
【特許文献２】国際公開第２００９／０６５５３０号パンフレット
【特許文献３】国際公開第０２／０５７２１７号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
それゆえ、上述の欠点を有さないか又はそれら欠点が少なくとも軽減された、かつ、安価かつ市場価値のある脂肪酸成分の鎖カット（Ｋｅｔｔｅｎｓｃｈｎｉｔｔｅ）の使用下で有機溶媒を投入することなく行うことができ、かつ、高い純度で、有利な泡能、例えば有利な達成可能な全泡高を有するアシルグリシナートを生産可能な、アシルグリシナートあるいはアシルグリシナート含有組成物の製造方法を提供するという課題が存在していた。この方法は、アシルグリシナートの高い活性成分含有量及び低減された粘度有する組成物の直接製造を可能にするものでもあるべきである。
【０００９】
さらなる課題とは、対応する、アシルグリシナート含有組成物を提供することでもあった。それゆえ、この組成物は、次の利点を有する、つまり、組成物は、高い純度でアシルグリシナートを含有し、有利な泡挙動を有し、そして特に有利な達成可能な全泡高を可能にするべきである。組成物は、低減された粘度を有し、かつ、同時に、高い活性成分含有量でアシルグリシナートを含有するべきである。組成物は、さらに、有機溶媒を含有していないものであるべきである。また、組成物は、組成物中に含有されるアシルグリシナート又は組成物自体が、安価かつ市場価値を有する脂肪酸成分の鎖カットでの製造を可能するものでもあるべきである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
驚くべきことに、該課題は、次式（Ｉ）、
【００１１】
【化１】
2014523434.tif 000003
【００１２】
（式中、
Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、飽和アルカノイル基、又は６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、一価又は多価不飽和アルケノイル基であり、かつ、
Ｑ＋は、アルカリ金属カチオンのＮａ＋及びＫ＋から選択されるカチオンであり、好ましくはＮａ＋である。）
で表されるアシルグリシナートが、グリシンを、脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌ（式中、Ｒ１は、式（Ｉ）で与えられた意味を有する。）と、水中で、かつ、Ｎａ＋及びＫ＋から選択されたカチオン、好ましくはＮａ＋であるＱ＋を提供する塩基性アルカリ化合物の存在下ではあり、有機溶媒の不存在下で、２５〜５０℃の温度、好ましくは３０〜４０℃の温度で反応させることによって製造され、そして、１８個の炭素原子を有する、不飽和アシル基Ｒ１を含有する脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌの割合が、使用される脂肪酸クロリドの全量に基づいて、２．０重量％以上であり、かつ、同時に、８個の炭素原子を有する飽和アシル基を含有する脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌ及び１０個の炭素原子を有する飽和アシル基を含有する脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌの割合が、使用される脂肪酸クロリドの全量に基づいて、それぞれ３．０重量％以上である場合に解決されることが見出された。
【００１３】
したがって、本発明の対象は、次式（Ｉ）、
【００１４】
【化２】
2014523434.tif 000004
【００１５】
（式中、
Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、飽和アルカノイル基、又は６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、一価又は多価の不飽和アルケノイル基であり、かつ、
Ｑ＋は、アルカリ金属カチオンのＮａ＋及びＫ＋から選択されるカチオンである。）
のアシルグリシナートの製造方法であって、
グリシンを、水中で、かつ、Ｎａ＋及びＫ＋から選択されたカチオンＱ＋が提供された塩基性のアルカリ化合物の存在下であり、有機溶剤の不存在下で、２５〜５０℃の温度で脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌ（式中、Ｒ１は、上記の式（Ｉ）で与えられた意味を有する。）と反応させ、そして、１８個の炭素原子を有する、不飽和アシル基Ｒ１を含有する脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌの割合が、使用される脂肪酸クロリドの全量に基づいて、２．０重量％以上であり、かつ、同時に、８個の炭素原子を有する飽和アシル基を含有する脂肪酸クロリド及び１０個の炭素原子を有する飽和アシル基を含有する脂肪酸クロリドの割合が、使用される脂肪酸クロリドの全量に基づいて、それぞれ３．０重量％以上であることを特徴とする、上記の方法である。
【００１６】
本発明の範囲において、式（Ｉ）由来の線状又は分岐状の、飽和アルカノイル基Ｒ１及び式（Ｉ）由来の線状又は分岐状の、一価又は多価不飽和アルケノイル基Ｒ１は、共に、“アシル基”とも呼ばれる。
【００１７】
本発明の方法により、４０℃で一相の組成物として存在し、それ故経済的な輸送に適した組成物が得られる。
【００１８】
本発明の方法で使用される脂肪酸クロリドは、当分野で公知の方法により、例えば、脂肪酸の塩素化によって得られる、例えば、三塩化リン、塩化チオニル又はホスゲンを使って得ることができる。
【００１９】
塩基性アルカリ化合物としては、好ましくは、アルカリ金属カチオンＮａ＋又はＫ＋の炭酸塩又は水酸化物、すなわち、Ｎａ２ＣＯ３、ＮａＯＨ、Ｋ２ＣＯ３又はＫＯＨ、又はそれの混合物である。特に好ましくは、Ｎａ２ＣＯ３又はＮａＯＨ、又はそれの混合物であり、就中、ＮａＯＨである。
【００２０】
本発明の方法は、好ましくは、９〜１３、特に好ましくは１２〜１３のｐＨ値で実行される。
【００２１】
さらに好ましくは、本発明の方法は、グリシン及び脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌが、ほぼ等モル量で投入されるように実行される。特に好ましくは、脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌは、グリシンに基づいて、等モル量か又は若干少ない量で使用される。グリシンと脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌとのモル比は、特に好ましくは、１．１：１．０〜１．０：１．０であり、非常に好ましくは、１．０５：１．０〜１．０：１．０である。
【００２２】
本発明の方法において、Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有するアシル基である脂肪酸クロリドＲ１Ｃｌがさらに好ましく、その際、使用された脂肪酸クロリドの全量に基づいて、それぞれ、
飽和Ｃ８−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、３．０重量％以上、好ましくは、３．０〜１０．０重量％、そして特に好ましくは、５．０〜８．０重量％であり、
飽和Ｃ１０−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、３．０重量％以上、好ましくは、３．０〜１０．０重量％、そして特に好ましくは、５．０〜８．０重量％であり、
飽和Ｃ１２−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、４０．０〜５５．０重量％、そして好ましくは４４．０〜５０．０重量％であり、
Ｃ１４−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、１３．０〜２２．０重量％、そして好ましくは１４．０〜２０．０重量％であり、
Ｃ１６−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、５．０〜１１．０重量％、そして好ましくは、８．０〜１０．０重量％であり、
飽和Ｃ１８−アシル基を有する脂肪酸クロリドの割合が、０〜５．０重量％、好ましくは、０．１〜５．５重量％、そして特に好ましくは、１．０〜３．０重量％であり、かつ、
不飽和Ｃ１８−アシル基を有する脂肪酸クロリド、好ましくは、オレイン酸の割合が、２．０重量％以上、好ましくは２．０〜１１．０重量％、そして特に好ましくは、４．０〜１０．０重量％である。好ましくは、この反応は、Ｎａ＋カチオンを提供する塩基性アルカリ化合物の存在下で遂行される。ここで、塩基性アルカリ化合物とは、Ｎａ２ＣＯ３又はＮａＯＨ、又はそれの混合物であり、就中、ＮａＯＨである。
【００２３】
脂肪酸クロリドは、好ましくは線状である。
【００２４】
１２個、１４個及び１６個の炭素原子を有する脂肪酸クロリドは、好ましくは飽和される。
【００２５】
好ましくは、８〜１８個の炭素原子を有する脂肪酸クロリドの割合は、使用される脂肪酸クロリドの全量に基づいて、９５重量％以上であり、特に好ましくは９６．５重量％以上である。
【００２６】
さらに好ましくは、本発明の方法において、ココイルクロリドが使用され、その際、ココイルカットは、天然のココナツ脂肪酸に相当する。
【００２７】
本発明の方法は、グリシンを水中、塩基性アルカリ化合物の存在下で提供し、そして脂肪酸クロリドを、２５〜５０℃、好ましくは３０〜４０℃で添加して好ましく実施される。その際、脂肪酸クロリドの添加は、好ましくは、撹拌しながらゆっくり行われる。
【００２８】
本発明の方法によって、副生成物（例えば、脂肪酸塩）の含有量が低減された、非常に濃厚化された、塩含有のグリシナート溶液を製造することができ、該溶液は、４０℃で一相かつ低粘度であることから取り扱いが容易であり、そしてさらに、分離工程を行わなくてもよいため、費用効率が良い。その上、その際に、再度分離して同様に廃棄しなければならない有機反応溶媒を必要としない。
【００２９】
それ故、本発明のさらなる対象は組成物であって、
ａ）  次式（Ｉ）、
【００３０】
【化３】
2014523434.tif 000005
【００３１】
（式中、
Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、飽和アルカノイル基、又は６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは８〜１８個の炭素原子を有する線状又は分岐状の、一価又は多価の不飽和アルケノイル基であり、かつ、
Ｑ＋は、アルカリ金属カチオンのＮａ＋及びＫ＋から選択されるカチオン、好ましくはＮａ＋である。）
で表される一種又は多種のアシルグリシナートであって、その際、式（Ｉ）の一種又は多種のアシルグリシナートにおいて、１８個の炭素原子を有する不飽和アシル基Ｒ１の割合は、該一種又は多種のアシルグリシナートに含有されるアシル基の全量に基づいて２．０重量％以上であり、かつ、同時に、８個の炭素原子を有する飽和アシル基Ｒ１及び１０個の炭素原子を有する飽和アシル基Ｒ１の割合は、該一種又は多種のアシルグリシナートに含有されるアシル基の全量に基づいて、それぞれ３．０重量％以上であり、そしてその際、これらの割合はアシル基自体に基づいているのではなく、アシル基に相当する脂肪酸クロリドに基づいて算出される、一種又は多種のアシルグリシナートを、全組成物に基づいて、２１．０〜２８．０重量％、そして好ましくは、２３．０〜２７．０重量％の量で、
ｂ）  一種又は多種の物質Ｑ＋Ｃｌ−（式中、Ｑ＋は、式（Ｉ）のＱ＋の意味を有する。）を、全組成物に基づいて、１．０重量％以上の量で、好ましくは、１．０〜８．０重量％の量で、特に好ましくは、２．０〜７．０重量％の量で、そして就中、４．０〜６．０重量％の量で、
ｃ）  次式（ＩＩ）、
【００３２】
【化４】
2014523434.tif 000006
【００３３】
（式中、
Ｒ２ＣＯは、式（Ｉ）のＲ１の意味を有し、かつ、
Ｑ＋は、式（Ｉ）のＱ＋の意味を有する。）
で表される脂肪酸塩を、全組成物に基づいて３．０重量％以下の量で、好ましくは、０．０１〜２．０重量％の量で、特に好ましくは、０．１〜２．０重量％の量で、そして就中、０．１〜１．５重量％の量で、及び
ｄ）  水、
を含有する組成物であり、
ｅ）  有機溶剤を含まない、上記の組成物である。
【００３４】
本発明の組成物は、有利な達成可能な全泡高、そしてさらには、良好な泡安定性を可能にする。
【００３５】
本発明の好ましい一実施形態において、本発明の組成物は、成分ａ）として、式（Ｉ）であって、式中、Ｒ１が、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、そして特に好ましくは、８〜１８個の炭素原子を有するアシル基であり、かつ、Ｑ＋が、アルカリ金属カチオンのＮａ＋及びＫ＋から選択されるカチオン、好ましくはＮａ＋である、一種又は多種のアシルグリシナートを、組成物の全量に基づいて、２１．０〜２８．０重量％、そして好ましくは、２３．０〜２７．０重量％の量で含有し、そしてその際、式（Ｉ）の一種又は多種のアシルグリシナートにおいて、
飽和Ｃ８−アシル基の割合が、３．０重量％以上、好ましくは３．０〜１０．０重量％、そして特に好ましくは、５．０〜８．０重量％であり、
飽和Ｃ１０−アシル基の割合が、３．０重量％以上、好ましくは、３．０〜１０．０重量％、そして特に好ましくは、５．０〜８．０重量％であり、
Ｃ１２−アシル基の割合が、４０．０〜５５．０重量％、そして好ましくは、４４．０〜５０．０重量％であり、
Ｃ１４−アシル基の割合が、１３．０〜２２．０重量％、そして好ましくは、１４．０〜２０．０重量％であり、
Ｃ１６−アシル基の割合が、５．０〜１１．０重量％、そして好ましくは、８．０〜１０．０重量％であり、
飽和Ｃ１８−アシル基の割合が、０〜５．０重量％、好ましくは、０．１〜５．５重量％、そして特に好ましくは、１．０〜３．０重量％であり、かつ、
不飽和Ｃ１８−アシル基、好ましくは、オレイン酸から誘導されたアシル基の割合が、２．０重量％以上、好ましくは２．０〜１１．０重量％、そして特に好ましくは、４．０〜１０．０重量％であり、かつ、
その際、上述の割合は、該一種又は多種のアシルグリシナートに含有されるアシル基の全量に基づいているが、アシル基自体に基づいてはおらず、アシル基に相当する脂肪酸クロリドに基づいて算出される。
【００３６】
式（Ｉ）で表される一種又は多種のアシルグリシナート中のアシル基は、好ましくは線状である。
【００３７】
式（Ｉ）で表される一種又は多種のアシルグリシナートにおいて、１２個、１４個及び１６個の炭素原子を有するアシル基は、好ましくはいずれも飽和される。
【００３８】
好ましくは、式（Ｉ）で表される一種又は多種のアシルグリシナートにおいて、８〜１８個の炭素原子を有するアシル基の割合は９５重量％以上であり、そして特に好ましくは９６．５重量％以上であり、その際、該割合は、一種又は多種のアシルグリシナートに含有されるアシル基の全量に基づいているが、アシル基自体に基づいてはおらず、アシル基に相当する脂肪酸クロリドに基づいて算出される。
【００３９】
さらに好ましくは、組成物は、ナトリウムココイルグリシナートを含有し、ここで、ココイルカット（Ｃｏｃｏｙｌｓｃｈｎｉｔｔ）は天然のココナツ脂肪酸に相当する。
【００４０】
本明細書の範囲において、Ｑ＋Ｃｌ−は、ＱＣｌとも呼ばれ、例えば、Ｎａ＋Ｃｌ−は、ＮａＣｌとも呼ばれる。
【００４１】
式（Ｉ）及び式（ＩＩ）の化合物において、さらには、Ｑ＋Ｃｌ−において、Ｑ＋は、Ｎａ＋及びＫ＋から選択され、好ましくはＮａ＋である。
【００４２】
本発明の組成物は、一種又は多種の物質Ｑ＋Ｃｌ−を、全組成物に基づいて、１．０重量％以上の量で、好ましくは、１．０〜８．０重量％の量で、特に好ましくは、２．０〜７．０重量％の量で、そして就中、４．０〜６．０重量％の量で含有する。これは、本発明の組成物を使って製造される化粧料最終調合物中へ、粘度調整剤としてＱ＋Ｃｌ−を別個に添加することを省くことができることから、例えば、化粧料用途に非常に有利である。
【００４３】
それ故、本発明の組成物は、例えば、化粧料用途に、及び化粧用調合物の製造に有利に使用することができる。
【００４４】
本発明の組成物は、式（ＩＩ）の一種又は多種の脂肪酸塩を、全組成物に基づいて３．０重量％以下の量で、好ましくは、０．０１〜２．０重量％の量で、特に好ましくは、０．１〜２．０重量％の量で、そして就中、０．１〜１．５重量％の量で含有する。
【００４５】
本発明の更なる利点は、式（ＩＩ）の脂肪酸塩を少量でしか含有しないため、式（Ｉ）のアシルグリシナートを高い純度で含有するという点である。
【００４６】
好ましくは、本発明の組成物中に含有される、式（Ｉ）のアシルグリシナート、及び、好ましくはナトリウムココイルグリシナートの純度は９０％以上、そして好ましくは９２％以上である。この純度は、式（ＩＩ）の脂肪酸塩と、式（Ｉ）のアシルグリシナートの合計に基づく。該純度は、式“アシルグリシナートの純度＝［アシルグリシナートの量：（アシルグリシナートの量＋脂肪酸塩の量）］”に従って算出される。
【００４７】
本発明の組成物は、４０℃で液状かつ一相である。
【００４８】
非常に有利なことに、本発明の組成物は比較的低粘度であり、そしてそのために取り扱いが容易である。
【００４９】
好ましくは、本発明の組成物は、４０℃において５，０００ｍＰａ・ｓ未満、特に好ましくは、５０〜２，０００ｍＰａ・ｓ、そして就中、８０〜５００ｍＰａ・ｓの粘度を有する。
【００５０】
粘度を測定するのに使用される計器は、Ｔｈｅｒｍｏ  Ｈａａｋｅ社のロータメーター（Ｖｉｓｋｏｔｅｓｔｅｒ  ５５０）である。スピンドルとして、ＭＶ−ＤＩＮ（４５．３回転／分）を使用した。
【００５１】
本発明の組成物は、低級アルコール、ジオール又はその他の有機溶剤のような有機溶媒を含有しない。
【００５２】
本発明の特に好ましい実施形態において、本発明の組成物は、成分ａ）、成分ｂ）、成分ｃ）及び成分ｄ）からなる。
【００５３】
本発明のさらに好ましい実施形態において、本発明の組成物は、成分ａ）、成分ｂ）、成分ｃ）、成分ｄ）及びＨ２ＮＣＨ２ＣＯＯ−Ｑ＋（式中、Ｑ＋は、Ｎａ＋及びＫ＋から選択されるカチオンであり、好ましくはＮａ＋である。）からなる。この本発明の組成物中、化合物Ｈ２ＮＣＨ２ＣＯＯ−Ｑ＋は、本発明の組成物全部に基づいて、好ましくは、０．０１〜２．０重量％、そして好ましくは０．０５〜１．５重量％含有される。
【００５４】
本発明のさらなる対象は、本発明の方法による本発明の組成物の製造にも関する。
【００５５】
すでに説明したように、本発明の組成物は化粧用調合物の製造に有利に適している。
【００５６】
それ故、本発明の更なる対象は、本発明の組成物を、化粧用調合物を製造するための本発明の組成物の使用である。本発明の方法から得られるような、つまり、更に加工又は精製することなく使用できる本発明の組成物は、特に有利である。
【００５７】
本発明の組成物は、さらに、化粧用調合物中の界面活性剤として有利に適している。
【００５８】
それ故、本発明の更なる対象は、本発明の組成物の化粧用調合物中の界面活性剤としての使用である。ここで、本発明の組成物は、本発明の方法から得られるような組成物もまた直接使用できる。
【００５９】
以下の例及び使用は、本発明を詳細に説明するものであるが、本発明を限定するものではない。記載する全てのパーセンテージ（百分率）は、別途示さない限り重量パーセント（重量％）である。
【実施例】
【００６０】
比較例１
ココイルクロリド（Ａ）：  低減された割合のＣ１６及びＣ１８を有するココナツカット（Ｃｏｃｏｓｓｃｈｎｉｔｔ）
使用したココイルクロリドの仕様：
Ｃ８／Ｃ１０飽和：  １０．０〜１４．０重量％
Ｃ１２：            ６０．０〜６２．０重量％
Ｃ１４：            １９．０〜２４．０重量％
Ｃ１６：              ３．０〜１０．０重量％
Ｃ１８飽和：                  ＜２．０重量％
【００６１】
３７．８ｇ（０．５０４ｍｏｌ）のグリシンを、２７６ｇＶＥ−水（脱塩水）中に撹拌下で溶解し、そして、苛性ソーダ（水中３３重量％）でｐＨ値（そのままの状態（ｔｅｌｑｕｅｌ））を１２〜１３に調整する。その後、撹拌下で３０〜３５℃に加熱し、そして１０６．４ｇ（０．４７８ｍｏｌ）のココイルクロリド（Ａ）を、反応混合物を冷却しながら、３０〜３５℃で６時間以内に計量添加する。ｐＨ値は、苛性ソーダ（水中３３重量％）の同時計量添加によって、１２〜１３に保つ。ココイルクロリドの計量添加の終了付近で、ｐＨ値を９．５〜１０．５に下げる。反応を完了させるために、さらに２時間、ｐＨ９．５〜１０．５で撹拌する。
【００６２】
得られた生成物は以下の特性を有している。
２５℃で：                              液状、不透明
乾燥残滓（１時間、１４０℃）：          ３１．０重量％
グリシン塩（ＨＰＬＣ）：                  ０．６重量％
脂肪酸塩（ＨＰＬＣ）：                    ０．６重量％
ＮａＣｌ（滴定）：                        ５．３重量％
活性成分含有量：                        ２４．５重量％
粘度（３５℃）：                        ７５６ｍＰａ・ｓ
【００６３】
組成物中のアシルグリシナートの全量の算出は、式“アシルグリシナートの重量＝乾燥残滓−脂肪酸塩−グリシン塩−Ｑ＋Ｃｌ−”によって行われる。本明細書の範囲において、この値は“活性成分含有量”と呼ぶ。
【００６４】
比較例１は、従来技術である、国際公開第２００９／０６５５３０号パンフレットに相当する。しかしながら、ここで、室温（２５℃）においてナトリウムココイルグリシナートの液状溶液は、入手可能な、より低級な鎖切断部をベースとする。
【００６５】
比較例２：
高められたＣ１６／１８の割合を有するココナツカット、水素化されているが、Ｃ８及びＣ１０の部分を有さない
使用したココイルクロリド（Ｂ）の分布：
Ｃ１２：              ５５．６重量％
Ｃ１４：              ２３．０重量％
Ｃ１６：              １１．１重量％
Ｃ１８飽和：          １０．３重量％
【００６６】
３６．０ｇ（０．４８０ｍｏｌ）のグリシンを、２８０ｇのＶＥ−水中に撹拌下で溶解し、そして、苛性ソーダ（水中３３重量％）でｐＨ値（そのままの状態）を１２〜１３に調整する。その後、撹拌下で３０〜３５℃に加熱し、そして反応混合物を冷却しながら３０〜３５℃で６時間以内に１０９．６ｇ（０．４５６ｍｏｌ）のココイルクロリド（Ｂ）を計量添加する。ｐＨ値は、苛性ソーダ（水中３３重量％）の同時計量添加によって、１２〜１３に保つ。ココイルクロリドの計量添加の過程にわたって、この調合物（Ａｎｓａｔｚ）は、もはや撹拌できなくなるまで益々粘度を増す。１１０ｇの水を添加し、それから反応温度を４０℃まで高めることによって、この調合物は、ある程度撹拌可能な状態を維持する。ココイルクロリドの計量添加の終了付近で、ｐＨ値を９．５〜１０．５に下げる。反応を完了させるために、さらに２時間、ｐＨ９．５〜１０．５で撹拌する。
【００６７】
得られた生成物は、以下の特性を有する。
２５℃で：                              液状、濁りあり
乾燥残滓（１時間、１４０℃）：          ２５．８重量％
グリシン塩（ＨＰＬＣ）：                  ０．８重量％
脂肪酸塩（ＨＰＬＣ）：                    １．２重量％
ＮａＣｌ（滴定）：                        ４．１重量％
活性成分含有量：                        １９．７重量％
粘度：                                        測定せず
【００６８】
比較例２は、酸クロリド中にＣ８−、Ｃ１０−酸クロリド部分がなく、かつ、不飽和Ｃ１８−酸クロリドが存在する限り、濃度を低下するべき、より高い含有量の飽和Ｃ１６／１８−脂肪酸クロリドは、グリシナート溶液の取り扱いを困難にすることを示している。
【００６９】
例１：
Ｃ８部分及びＣ１０部分、及びＣ１８の不飽和部分を有するココナツカット
【００７０】
【表１】
2014523434.tif 000007
【００７１】
１８．９ｇ（０．２５２ｍｏｌ）のグリシンを、撹拌下で１４６ｇのＶＥ水中に溶解し、そしてｐＨ値（そのままの状態）を、苛性ソーダ（水中３３重量％）で１２〜１３に調整する。その後、撹拌下で３５〜４０℃に加熱し、そして、反応混合物を冷却しながら３５〜４０℃で６時間以内に５３．１ｇ（０．２３９ｍｏｌ）のココイルクロリドを計量添加する。ｐＨ値は、苛性ソーダ（水中３３重量％）の苛性ソーダの同時計量添加によって１２〜１３に保つ。ココイルクロリドの計量添加の終了付近でｐＨ値を９．５〜１０．５に下げる。反応を完了させるために、さらに２時間、４０℃及びｐＨ９．５〜１０．５で撹拌する。
【００７２】
得られた生成物は以下の特性を有する。
４０℃で：                            非粘性、透明、均質
乾燥残滓（１時間、１４０℃）：              ３０．０重量％
グリシン塩（ＨＰＬＣ）：                      ０．９重量％
脂肪酸塩（ＨＰＬＣ）：                        １．８重量％
ＮａＣｌ（滴定）：                            ５．０重量％
活性成分含有量：                            ２２．３重量％
粘度（４０℃）：                              １００ｍＰａ・ｓ
【００７３】
本発明による例１は、相当量のＣ８−及びＣ１０−脂肪酸クロリドも、不飽和Ｃ１８−脂肪酸クロリドも含有する脂肪酸クロリド（自然に存在するココナツ脂肪酸カットに相当する鎖カット）によって、４０℃で高い活性成分含有量を有する均質なグリシナート溶液が得られることを示している。
【００７４】
比較例３：
不飽和Ｃ１８部分を有するが、Ｃ８及びＣ１０の割合が少ないココナツカット
【００７５】
【表２】
2014523434.tif 000008
【００７６】
１８．９ｇ（０．２５２ｍｏｌ）のグリシンを、１５５ｇのＶＥ−水中に撹拌下で溶解し、そして、ｐＨ値（そのままの状態）を苛性ソーダ（水中３３重量％）で１２〜１３に調整する。その後、撹拌下で３５〜４０℃に加熱し、そして、反応混合物を冷却しながら、３５〜４０℃で６時間以内に５７．２ｇ（０．２３９ｍｏｌ）のココイルクロリドを計量添加する。ｐＨ値を、苛性ソーダ（水中３３重量％）の同時計量添加によって、１２〜１３に保つ。ココイルクロリドの計量添加の過程にわたって、この調合物（Ａｎｓａｔｚ）は、もはや撹拌できなくなるまで益々粘度を増す。このことにより、最初に温度を４５℃に、それから５０℃に上昇させる必要となる。それにもかかわらず、調合物は粘性のままである。ココイルクロリドの計量添加の終了付近でｐＨ値を９．５〜１０．５に下げる。反応を完了させるために、さらに２時間、５０℃及びｐＨ９．５〜１０．５で撹拌する。
【００７７】
得られた生成物は以下の特性を有する。
４０℃で：                      撹拌不可の粘性物質
乾燥残滓（１時間、１４０℃）：            ３１．２重量％
グリシン塩（ＨＰＬＣ）：                    ２．５重量％
脂肪酸塩（ＨＰＬＣ）：                      ４．４重量％
ＮａＣｌ（滴定）：                          ４．６重量％
活性成分含有量：                          １９．７重量％
粘度：                                          測定せず
【００７８】
比較例３は、相当量のＣ８−及びＣ１０−脂肪酸クロリドは有さない一方で、相当量の不飽和Ｃ１８−脂肪酸クロリドを含有する脂肪酸クロリド（市場で入手可能な、自然に生じる、キャップされたココナツ脂肪酸部分に相当する）によって、４０℃でも容易に撹拌できない、粘性物質の、純度の低い生成物として生成されることを示している。
【００７９】
例２：
比較例３由来の不飽和部分を有する、Ｃ８及びＣ１０で増強した（ａｕｆｇｅｓｔｏｃｋｔ）ココナツカット
【００８０】
【表３】
2014523434.tif 000009
【００８１】
１８．９ｇ（０．２５２ｍｏｌ）のグリシンを、１５６ｇのＶＥ−水中で、撹拌しながら溶解し、そして、ｐＨ値（そのままの状態）を苛性ソーダ（水中３３重量％）により１２〜１３に調整する。次いで、撹拌しながら３５〜４０℃に加熱し、そして、３５〜４０℃において、反応混合物を冷却しながら６時間以内に５５．５ｇ（０．２３９ｍｏｌ）のココイルクロリドを計量添加する。ｐＨ値を、苛性ソーダ（水中３３重量％）の同時計量添加により、１２〜１３に保つ。調合物（Ａｎｓａｔｚ）は良好に撹拌可能である。ココイルクロリドの計量添加の終了付近でｐＨ値を９．５〜１０．５に下げる。反応を完了させるために、さらに２時間、４０℃及びｐＨ９．５〜１０．５で撹拌する。
【００８２】
得られた生成物は以下の特性を有する。
４０℃で：                            高い流動性、透明、均質
乾燥残滓（１時間、１４０℃）：              ２９．７重量％
グリシン塩（ＨＰＬＣ）：                      ０．８重量％
脂肪酸塩（ＨＰＬＣ）：                        １．９重量％
ＮａＣｌ（滴定）：                            ４．６重量％
活性成分含有量：                            ２２．４重量％
粘度（４０℃）：                          ３８８ｍＰａ・ｓ
【００８３】
本発明の例２は、相当量のＣ８−及びＣ１０−脂肪酸クロリドも、不飽和Ｃ１８−脂肪酸クロリドも含有する脂肪酸クロリド（自然に生じるココナツ脂肪酸カットに相当する鎖カット）によって、４０℃で均質な、高い活性成分含有量のグリシナート溶液が得られることを示している。
【００８４】
比較例Ａ
本発明による組成物の泡能
ＳＩＴＡフォームテスターにおいて、０．０１重量％の界面活性剤濃度、ｐＨ＝９、及び３７℃で泡能を測定した。以下の表１中に、撹拌サイクルによる泡高を挙げる。
【００８５】
【表４】
2014523434.tif 000010
【００８６】
表１に挙げた試験結果は、本発明のアシルグリシナート、あるいは、本発明の組成物は、比較例１からのアシルグリシナートあるいは組成物よりも明らかに高い、達成可能な全泡高を可能にすることを示している。高い、達成可能な全泡高により、例えば、化粧用調合物において、感覚的に魅力的なクリーミーな泡をもたらす。
【国際調査報告】
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