(57)【要約】  本発明は縮合環を含む有機電界発光化合物、およびこれを含む有機電界発光に関する。本発明の有機電界発光は、低い結晶化による良好な薄膜安定性および満足できる色純度を有するので、既存の電界発光物質よりも優れたＥＬ特性を示すという利点を有する。【代表図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式１で表される有機電界発光化合物：
【化１】
2011504536.tif 000019
（前記式１において、環Ａは２以上の環が縮合している縮合アリール基であり；
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、Ｃ６−Ｃ３０のアリール基であり；
Ｒ１乃至Ｒ４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基もしくはアルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０のアリールもしくはヘテロアリール基、ハロゲン基であり；
前記縮合アリール基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基およびアルコキシ基は、Ｃ１−Ｃ２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、アリール基、ハロゲン基で場合によって置換されている）。
【請求項２】
下記式２乃至式７から選択される請求項１に記載の有機電界発光化合物：
【化２】
2011504536.tif 000020
【化３】
2011504536.tif 000021
（前記式２乃至式７において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、前記式１で定義されたのと同じであり；
Ｒ１１乃至Ｒ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基もしくはアルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０のアリールもしくはヘテロアリール基、ハロゲン基であり；
ｎは１〜３であり；
前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基およびヘテロアリール基は、Ｃ１−Ｃ２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、アリール基、ハロゲン基で場合によって置換されている）。
【請求項３】
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、フェニル、トリル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、およびフルオレニルから選択される、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
【請求項４】
Ｒ１乃至Ｒ４およびＲ１１乃至Ｒ１３は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、エチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、ビフェニル、ベンジル、ナフチル、アントリル、およびフルオレニルから選択される、請求項２に記載の有機電界発光化合物。
【請求項５】
下記化合物：
【化４】
2011504536.tif 000022
【化５】
2011504536.tif 000023
から選択される、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光化合物を含む電界発光素子。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光化合物を陰極と陽極との間に含む、電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環を含む電界発光化合物（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、およびこれを使用する電界発光素子（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔｄｅｖｉｃｅ）に関する。
【背景技術】
【０００２】
最近、情報化時代の急速な進展が、電子情報機器と人間との間のインターフェースとして機能するディスプレイの重要性を増大させてきた。新しい平板ディスプレイ技術として、有機発光素子（ＯＬＥＤ）が全世界的に活発に研究されているが、これはＯＬＥＤが自己発光型であって、優れたディスプレイ特性を有するだけでなく、素子構造が簡単なので製造が容易であり、これを用いて超薄型、超軽量ディスプレイ製造が可能であるためである。ＯＬＥＤ素子は、一般的に、金属からなる陰極と陽極との間にさまざまな有機化合物の薄層で構成されているが、陰極と陽極を通して注入された電子と正孔がそれぞれ電子注入層および電子輸送層、正孔注入層および正孔輸送層を通して電界発光層に伝達され、エキシトンを形成し、このように形成されたエキシトンが安定した状態で崩壊して光を放出する。この際に、ＯＬＥＤ素子の特性は、使用される有機発光化合物の特性に大きく依存しているため、発光物質に対する研究が活発になされている。
【０００３】
発光物質は、機能的な観点から、ホスト物質とドーパント物質とに分けられるが、最も優れた電界発光特性を有する素子構造は、ホストにドーパントをドーピングして電界発光層が製造されるものであると一般的に知られている。最近、高効率かつ長寿命の有機電界発光（ＥＬ）素子の開発が緊急に必要とされており、特に、中または大型ＯＬＥＤパネルで要求されるＥＬ特性水準を考慮すると、既存の電界発光物質と比べて非常に優れた物質の開発が強く求められる。このような側面から、ホスト物質の開発が、解決すべき重要な要素の一つである。ここで、有機ＥＬ素子において固体状態の溶媒、およびエネルギー伝達子の役割をするホスト物質は、その純度が高く、且つ蒸着を可能にするのに適当な分子量を持つという望ましい特性を有するべきである。また、熱安定性を得るように、高いガラス転移温度と高い熱分解温度を有するべきであり、長寿命化のために、高い電気化学的安定性を有することが必要とされ、非晶質薄膜を形成することが容易でなければならず、隣接した他の層の物質への優れた接着力を有するべきである一方で、層間移動は起こるべきではない。
【０００４】
多くのホスト物質が発表されたが、代表的な例としては、出光興産株式会社から入手可能なジフェニルビニル−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）と、イーストマンコダックカンパニーから入手可能なジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）が挙げられるが、効率、寿命および色純度の改善の余地はかなり残っている。
【０００５】
【化１】
2011504536.tif 000002
【０００６】
前記ＤＰＶＢｉはガラス転移温度が１００℃未満で低く、熱的安定性に問題があったため、この問題を改善するために、ＤＰＶＢｉのビフェニルの内側にアントラセンとジアントラセンをそれぞれ導入したＤＰＶＰＡＮとＤＰＶＰＢＡＮを開発し、ガラス転移温度を１０５℃超に高めて、それにより熱的安定性を強化したが、色純度および発光効率は、満足する水準に到達しなかった。
【０００７】
【化２】
2011504536.tif 000003
【０００８】
また、前記ＤＮＡは、蒸着を通じてＩＴＯ上に形成された薄膜を走査型プローブ顕微鏡を用いて観察した結果、薄膜安定性が低く、よって結晶化しやすいという現象が発見された。このような現象は素子の寿命に悪い影響を及ぼすと知られているが、ＤＮＡのこのような短所を改善するために、ＤＮＡの２番位置にメチル基またはＴ−ブチル基を導入したｍＤＮＡとｔＢＤＮＡを開発して、分子の対称性を破壊し、それにより膜安定性を向上させようとしたが、色純度および電界発光効率は、満足する水準に到達しなかった。
【０００９】
【化３】
2011504536.tif 000004
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、既存のホスト物質より優れた発光効率および適切な色度座標を有する優れた骨格の有機電界発光化合物を提供することであり、また、結晶化が少ないので良好な薄膜安定性を有する有機電界発光化合物を提供することである。本発明の別の目的は、前記有機電界発光化合物を使用する電界発光素子を提供することである。
以後、本発明が詳細に記載される。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、下記式１で表される縮合環を含有する有機電界発光化合物、およびこれを電界発光物質として使用している有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ，ＯＬＥＤ）に関する。本発明の有機電界発光化合物は発光層だけでなく、他の層として使用される。
【化４】
2011504536.tif 000005
［前記式において、環Ａは２以上の環が縮合している縮合アリール基であり；Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、Ｃ６−Ｃ３０のアリール基であり；Ｒ１乃至Ｒ４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基もしくはアルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０のアリールまたはヘテロアリール基、ハロゲン基であり；前記縮合アリール基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基およびアルコキシ基は、Ｃ１−Ｃ２０の直鎖または分枝鎖のアルキル基、アリール基、ハロゲン基で場合によって置換されている］。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明による有機電界発光化合物は、前記式１において環Ａが２以上の縮合環を形成することを特徴とし、具体的には、下記式２乃至式７で表されることができる：
【化５】
2011504536.tif 000006
【化６】
2011504536.tif 000007
［前記式２乃至式７において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、前記式１で定義したのと同じであり、Ｒ１１乃至Ｒ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基もしくはアルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０のアリールもしくはヘテロアリール基、ハロゲン基であり；ｎは１〜３であり；前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基は、Ｃ１−Ｃ２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、アリール基、ハロゲン基で場合によって置換されている］。
【００１３】
前記式１乃至式７において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、フェニル、トリル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、およびフルオレニルであることができ、前記Ｒ１乃至Ｒ４およびＲ１１乃至Ｒ１３には、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、エチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、ビフェニル、ベンジル、ナフチル、アントリル、およびフルオレニルが挙げられる。
【００１４】
本発明による有機発光化合物は、これらに限定されないが、下記の化合物であることができる：
【化７】
2011504536.tif 000008
【化８】
2011504536.tif 000009
【実施例】
【００１５】
［製造例１］
ＣＹＨＤＮＡの製造
【化９】
2011504536.tif 000010
【００１６】
丸底フラスコにジクロロメタン７０ｍＬと塩化アルミニウム１５．８ｇ（１１８．８ｍｍｏｌ）を入れ、次いで、イソベンゾフラン−１，３−ジオン８．０ｇ（５４．０ｍｍｏｌ）と１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン８．８ｍｌ（６４．８ｍｏｌ）をジクロロメタン８００ｍＬに溶かし、塩化アルミニウムが入っているフラスコにゆっくりと加えた。２５℃で２４時間攪拌した後、３５％塩酸３０ｍｌおよび氷水１５０ｍｌの混合溶液に反応混合物をゆっくりと添加し、２０分間さらに攪拌した。反応混合物を酢酸エチル２００ｍｌを用いて抽出し、再結晶した後、乾燥して化合物［１−１］１０．６ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）を得た。
化合物［１−１］１０．６ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）、塩化アルミニウム５０．４ｇ（３７８．１ｍｍｏｌ）と塩化ナトリウム１１．１ｇ（１８９．０ｍｍｏｌ）を入れ、１３０℃で４時間還流攪拌した。反応物の温度を２５℃に下げ、テトラヒドロフラン６０ｍＬを添加して溶かし、水３０ｍＬを加えて反応を終了させた。反応が終了した後、反応生成物をジクロロメタン１００ｍＬで抽出して減圧乾燥し、化合物［１−２］３ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）を得た。
２‐ブロモナフタレン８．５ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶かした後、２‐ブロモナフタレンが溶解したテトラヒドロフラン５０ｍＬにｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中２．５Ｍ溶液）４．３ｍＬ（４５．７ｍｍｏｌ）を−７２℃でゆっくりと添加し、２時間攪拌した後、これに化合物［１−２］３．０ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で２４時間攪拌した。蒸留水５０ｍＬをゆっくりと加えて反応を終了させた後、反応混合物をテトラヒドロフラン２５０ｍＬで抽出し、減圧乾燥させて化合物［１−３］３．５ｇ（６．８ｍｍｏｌ）を得た。
化合物［１−３］を３．６ｇ（６．８ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム４．５ｇ（２７．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムヒドロホスフィネート５．８ｇ（５４．６ｍｍｏｌ）を酢酸３０ｍＬとジクロロメタン１０ｍＬの混合溶液に溶かし、２４時間還流攪拌した。反応生成物を２５℃に冷却させ、水２０ｍＬをゆっくりと加えて反応を終結させた後、反応生成物をジクロロメタン２００ｍＬで抽出して再結晶した後、乾燥して化合物ＣＹＨＤＮＡ２．８ｇ（５．８ｍｍｏｌ，全体収率１１％）を得た。
１ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．６０（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｔ，２Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），７．６７−７．７３（ｍ，８Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：４８４．２２（実測値），４８４．６３（計算値）
【００１７】
［製造例２］
ＰＨＤＮＮの製造
【化１０】
2011504536.tif 000011
【００１８】
ナフト（２，３−Ｃ）フラン−１，３−ジオン１０ｇ（５０．５ｍｍｏｌ）と１−ブロモベンゼン９．５ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）を使用して製造例１と類似した方法で化合物［２−１］１２．５ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）を得た。
化合物［２−１］１２．５ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）と塩化アルミニウム４６．９ｇ（３５１．９ｍｍｏｌ）と塩化ナトリウム１０．３ｇ（１７５．９ｍｍｏｌ）を使用して、製造法［１−２］と同一の方法で化合物［２−２］３．６ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を得た。
２−ブロモナフタレン８．０ｇ（３８．６ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中２．５Ｍ溶液）３．９ｍＬ（４２．７ｍｍｏｌ）と化合物［２−２］３．６ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を使用して、製造例１と類似した方法で化合物［２−３］３．８ｇ（６．４ｍｍｏｌ）を得た。
化合物［２−３］３．８ｇ（６．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム４．２ｇ（２５．３ｍｍｏｌ）とナトリウムヒドロホスフィネート５．４ｇ（５０．９ｍｍｏｌ）を使用して、製造例１の方法で化合物［２−４］２．９ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を得た。
化合物［２−４］２．９ｇ（５．２ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸０．７ｇ（６．０ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍＬとエタノール１５ｍＬの混合溶液に溶かし、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（Ｐｈ３）４）０．２ｇ（１．７ｍｍｏｌ）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２．３ｍＬを添加して５時間還流攪拌した。反応生成物を常温に冷却し、これに水１５ｍＬをゆっくりと加えて反応を終了させた後、反応混合物をジクロロメタン３００ｍＬで抽出、減圧乾燥して化合物ＰＨＤＮＮ２．６ｇ（４．７ｍｍｏｌ，全体収率９％）を得た。
１ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．２２−７．３２（ｍ，９Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｄ，３Ｈ），７．６７−７．７３（ｍ，１１Ｈ），７．８９（ｄ，３Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：５５６．２２（実測値），５５６．６９（計算値）
【００１９】
［製造例３］
ＮＤＮＮの製造
化合物［２−４］２．９ｇ（５．２ｍｍｏｌ）とナフタレンボロン酸１．１ｇ（６．４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例２と同一の方法で化合物ＮＤＮＮ３．０ｇ（４．９ｍｍｏｌ，全体収率９％）を得た。
１ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，８Ｈ），７．５４（ｄ，４Ｈ），７．６７−７．７３（ｍ，１４Ｈ），７．８９（ｄ，４Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６０６．２３（実測値），６０６．７５（計算値）
【００２０】
［製造例４］
ＰＤＮＢＡの製造
【化１１】
2011504536.tif 000012
【００２１】
１００ｍＬの丸底フラスコにマグネシウムターニング（Ｍｇ  ｔｕｒｎｉｎｇ）１．７ｇ（７０．１ｍｍｏｌ）を入れ、少量のＩ２のかけらとテトラヒドロフラン１０ｍＬを入れた。９−ブロモフェナントレン１１ｇ（４２．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍＬに溶かして、０℃のマグネシウムが入っているフラスコにゆっくりと添加した後、２５℃で３０分間攪拌した。このフラスコに、５−ブロモイソベンゾフラン−１，３−ジオン９．９ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）と塩化アルミニウム１２．７ｇ（９５．６ｍｍｏｌ）を入れて２４時間攪拌した。反応液を１Ｎ塩酸水溶液１５０ｍＬにゆっくりと加えて３０分間攪拌した後、反応溶液をジクロロメタン２００ｍＬで抽出し、減圧乾燥して化合物［４−１］１１．４ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）を得た。
化合物［４−１］１１．４ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）と塩化アルミニウム３７．９ｇ（２８４．４ｍｍｏｌ）と塩化ナトリウム８．３ｇ（１４２．２ｍｍｏｌ）を使用して、製造例２の方法で化合物［４−２］２．６ｇ（６．８ｍｍｏｌ）を得た。
２−ブロモナフタレン５．１ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中２．５Ｍ溶液）２．５ｍＬ（２７．３ｍｍｏｌ）と化合物［４−２］２．６ｇ（６．８ｍｍｏｌ）を使用して、製造例２の方法でジヒドロキシ化合物２．２ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を得た。前記ジヒドロキシ化合物２．２ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム２．５ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）とナトリウムヒドロホスフィネート３．１ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）を使用して、製造例３の方法で化合物［４−３］１．９５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を得た。
化合物［４−３］１．９５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸４７０．７ｍｇ（３．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（Ｐｈ３）４）０．２ｇ（１．７ｍｍｏｌ）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２．３ｍＬを使用して、製造例３と同一の方法で化合物ＰＤＮＢＡ１．１６ｇ（２．３ｍｍｏｌ全体収率５％）を得た。
１ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．２２−７．３２（ｍ，９Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，７Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．８２−７．８９（ｍ，５Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．９３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：５０６．２（実測値），５０６．６３（計算値）
【００２２】
［製造例５］
ＮＤＮＤＢＡの製造
製造例４で製造された化合物［４−３］１．９５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）とナフタレンボロン酸６６４．０ｍｇ（３．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（Ｐｈ３）４）０．２ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２．３ｍＬ、トルエン３０ｍＬとエタノール１５ｍＬとの混合溶液を使用して、製造例５と同一の製造方法を用いて化合物ＮＤＮＤＢＡ１．２ｇ（２．２ｍｍｏｌ，全体収率５％）を得た。
１ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．２２−７．３２（ｍ，８Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，６Ｈ），７．６７−７．８９（ｍ，１０Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．９３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：５５６．２２（実測値），５５６．６９（計算値）
【００２３】
［実施例１］本発明による化合物を用いたＯＬＥＤ素子の製造
本発明の電界発光物質を用いた構造のＯＬＥＤ素子を製造した。
まず、ＯＬＥＤ用ガラスから得られた透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次使用して超音波洗浄を実施した後、イソプロパノールに入れて保管した後、使用した。
次に、真空蒸着装備の基体フォルダにＩＴＯ基体を設置し、真空蒸着装備内のセルに下記構造の４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を入れ、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに到達するまで排気させた後、セルに電流を印加して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、ＩＴＯ基体上に６０ｎｍ厚の正孔注入層を蒸着した。
【００２４】
【化１２】
2011504536.tif 000013
【００２５】
次いで、真空蒸着装備内の他のセルに下記構造Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れ、セルに電流を印加し、ＮＰＢを蒸発させて正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層を蒸着した。
【００２６】
【化１３】
2011504536.tif 000014
【００２７】
正孔注入層、正孔輸送層を形成させた後、その上に電界発光層を次のように蒸着させた。真空蒸着装備内の一方のセルに本発明による化合物（例：化合物ＣＹＨＤＮＡ）を入れ、他方のセルには下記構造のドーパント電界発光物質をそれぞれ入れた後、蒸着速度を１００：１にして前記正孔輸送層上に３５ｎｍ厚の電界発光層を蒸着した。
【００２８】
【化１４】
2011504536.tif 000015
【００２９】
次いで、電子輸送層として下記構造のトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を２０ｎｍ厚で蒸着し、電子注入層として下記構造の化合物リチウムキノラート（Ｌｉｑ）を１乃至２ｎｍ厚で蒸着した後、別の真空蒸着装備を用いてＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【００３０】
【化１５】
2011504536.tif 000016
【００３１】
ＯＬＥＤ素子に使用された各物質は、それぞれ１０−６ｔｏｒｒの下での真空昇華により精製した後で、電界発光物質として使用した。
【００３２】
［比較例１］従来の発光物質を用いたＯＬＥＤ素子の製造
実施例１と同一の方法で正孔注入層、正孔輸送層を形成させた後、前記真空蒸着装備の一方のセルには青色電界発光物質であるジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れ、他方のセルには他の青色発光物質である下記構造のペリレンを入れた後、蒸着速度を１００：１にして前記正孔輸送層上に３５ｎｍ厚の電界発光層を蒸着した。
【００３３】
【化１６】
2011504536.tif 000017
【００３４】
次いで、実施例１と同一の方法で電子輸送層と電子注入層を蒸着した後、別の真空蒸着装備を用いてＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【００３５】
［実施例２］製造されたＯＬＥＤ素子の電界発光特性
実施例１と比較例１で製造された、本発明による有機発光化合物を含有するＯＬＥＤ素子と従来の発光化合物を含有するＯＬＥＤ素子の発光効率を、それぞれ５００ｃｄ／ｍ２、および２，０００ｃｄ／ｍ２で測定し、下記表１に示した。特に青色発光物質の場合、低輝度領域とパネルで適用される輝度における発光特性が非常に重要であるため、測定は約２，０００ｃｄ／ｍ２の輝度データを基準に実施された。
【００３６】
【表１】
2011504536.tif 000018
【００３７】
表１に示したように、量子効率と類似した傾向を表す「電界発光効率／Ｙ」値を参照して、広く知られている従来の発光物質であるＤＮＡ：ペリレンを含有するＯＬＥＤ素子である比較例１と、本発明による有機発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子とを比較すると、本発明による有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子が、より高い「電界発光効率／Ｙ」値を示した。
【産業上の利用可能性】
【００３８】
本発明による有機電界発光化合物には、電界発光効率が良く、物質の寿命特性に優れるので、より優れた駆動寿命のＯＬＥＤ素子を製造することができるという利点がある。本発明の有機電界発光化合物は、発光層だけでなく、別の層として使用される場合での、アップグレードされた優れたＥＬ特性によっても特徴づけられる。
【００３９】
上記記載に開示された概念および特定の実施形態が、本発明の同じ目的を実施するための他の形態を設計または変更するための基礎として容易に利用されうることを当業者は認識する。また、当業者は、このような同等の実施形態が特許請求の範囲に特定された発明の意図および範囲から逸脱しないことも認識する。
【国際調査報告】
2011504536.tif 000024
2011504536.tif 000025