(57)【要約】  本発明は、置換されたピリミジン誘導体、及びそのＮ−オキシド及びその農業的に許容可能な塩、並びに、特に、有用な植物の作物における、所望でない植物の成長を抑制するためのそれらの使用に関する。本発明は、上記化合物、Ｎ−オキシド及び／又は塩並びにその混合物と、１種又は２種以上のさらなる活性成分（例えば、除草剤、殺菌剤、殺虫剤及び／又は植物の成長調節因子）及び／又は緩和剤とを含む除草組成物に拡張される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
所望でない植物の成長を抑制する方法であって、
次の式（Ｉ）の化合物、又はその塩若しくはＮ−オキシドを、前記所望でない植物に施用することを含む方法：
【化１】
2011523409.tif 000131
（式中、
Ａは、１〜４個のヘテロ原子を含み且つ１〜４個のＲ1基により所望により置換されている５又は６員のヘテロ芳香環であり、ここで、前記ヘテロ芳香環が１つのＯ原子又は１つのＳ原子のみを含むことを条件として、前記一又は複数のヘテロ原子が、Ｏ、Ｎ及びＳから選択され、；
各Ｒ1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシ、１又は２以上のＲaにより所望により置換されているアルキル、１又は２以上のＲbにより所望により置換されているアルケニル、１又は２以上のＲcにより所望により置換されているアルキニル、１又は２以上のＲdにより所望により置換されているシクロアルキル、ＯＲaa、Ｓ（Ｏ）aＲbb、Ｃ（Ｏ）Ｒcc、ＮＲddＲee、ＳｉＲffＲggＲhh、Ｐ（Ｏ）ＲiiＲjj、又はＢ（ＯＲkk）（ＯＲLL）であるか、あるいは２つの隣接するＲ1基が、それらが連結する原子と一緒になって、５〜７員環を形成し、前記環は、Ｏ，Ｓ及びＮから選択される１又は２のヘテロ原子を所望により含み、そして１〜４個のＲ3基で所望により置換されている；
各Ｒ3は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；１又は２以上のＲaにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲbにより所望により置換されているアルケニル；１又は２以上のＲcにより所望により置換されているアルキニル；１又は２以上のＲdにより所望により置換されているシクロアルキル；ＯＲaa；Ｓ（Ｏ）aＲbb；Ｃ（Ｏ）Ｒcc；ＮＲddＲee；ＳｉＲffＲggＲhh；Ｐ（Ｏ）ＲiiＲjj；Ｂ（ＯＲkk）（ＯＲLL）であるか、あるいは同一の原子に結合した２つのＲ3基が一緒になって、オキソ；＝ＣＲmmＲnn，＝ＮＯＲoo、及び＝ＮＮＲppＲqqから選択される基を形成し；
各Ｒaは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、シクロアルキル、ＯＲaa、Ｓ（Ｏ）aＲbb、Ｃ（Ｏ）Ｒcc、又はＮＲddＲeeであり；
各Ｒbは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルコキシ、Ｓ（Ｏ）2Ｒbb、Ｃ（Ｏ）Ｒcc、又はＰ（Ｏ）ＲiiＲjjであり；
各Ｒcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、Ｓ（Ｏ）2Ｒbb、Ｃ（Ｏ）Ｒcc、又はＳｉＲffＲggＲhhであり；
各Ｒdは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、Ｓ（Ｏ）aＲbb、又はＣ（Ｏ）Ｒccであり；
各Ｒaaは、独立して、：アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルイミノ、又はジアルキルイミノであり；
ａは、０，１及び２から選択される整数であり；
各Ｒbbは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又はアルキルカルボニルアミノであり；
Ｒccは、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールアルコキシ、シクロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノであり；
Ｒddは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒeeは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、又はシクロアルキルであり；
又はＲdd及びＲeeが、それらが連結しているＮ原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳから選択されるさらなるヘテロ原子を１つ所望により含む４〜６員環を形成し、前記環は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、及びオキソから選択される１〜４個の基により所望により置換されている；
Ｒff、Ｒgg、及びＲhhは、それぞれ独立して、アルキル又はハロアルキルであり；
Ｒiiは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり；
Ｒjjは、アルコキシ又はハロアルコキシであり；
Ｒkk及びＲLLは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであるか、あるいはＲkk及びＲLLが、それらが結合しているＯ原子及びＢ原子と一緒になって、１〜４個のアルキル基により所望により置換されている、５又は６員の複素環を形成し；
Ｒmmは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒnnは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒooは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒppは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒqqは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいはＲpp及びＲqqが、それらが結合している窒素と一緒になって、５又は６員の所望により置換されている環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして一又は複数の前記置換は、ハロゲン及びアルキルから選択され；
Ｘは、ニトロ、アジド、ハロゲン、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノキシ、又はＮＲ5Ｒ6であり、ここで、
Ｒ5は、水素、所望により置換されているアルキル（前記置換は、環系を含まない）、ホルミル、所望により置換されているアルキルカルボニル（前記置換は、アリール部分を含まない）、所望により置換されているシクロアルキルカルボニル、所望により置換されているアルケニルカルボニル、所望により置換されているアルキニルカルボニル、所望により置換されているフェニルカルボニル、所望により置換されているヘテロアリールカルボニル、所望により置換されているアミノカルボニル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているシクロアルキルスルホニル、所望により置換されているアルケニルスルホニル、所望により置換されているアルキニルスルホニル、所望により置換されているフェニルスルホニル、所望により置換されているアミノ、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルカルボニルオキシ、所望により置換されているアルコキシカルボニルオキシ、所望により置換されているアミノカルボニルオキシ、所望により置換されているアルケニル（前記置換は、環系を含まない）、所望により置換されているアルキニル（前記置換は、環系を含まない）、Ｎ＝ＣＲgＲh、シアノ、所望により置換されているシリル、又は所望により置換されているホスホニルであり；そして
Ｒ6は、水素、所望により置換されているアルキル（前記置換は、環系を含まない）、所望により置換されているアルケニル（前記置換は、環系を含まない）、又は所望により置換されているアルキニル（前記置換は、環系を含まない）であるか、あるいはＲ5及びＲ6が一緒になって、基＝Ｃ（Ｒi）ＯＲj、＝Ｃ（Ｒk）ＳＲL、又は＝Ｃ（Ｒm）ＮＲnＲoを形成し、あるいはＲ5及びＲ6が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、３〜８員の所望により置換されている環系を形成し、前記環系は、Ｏ，Ｓ及びＮから独立して選択される１〜３個のさらなるヘテロ原子を所望により含み；
Ｒgは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているフェニルチオであり；
Ｒhは、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオであるか、あるいはＲg及びＲhが、それらが連結しているＣ原子と一緒になって、所望により置換されている５〜７員環系を形成し；
Ｒiは、水素、所望により置換されているアルキル（前記置換は、環系を含まない）、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオであり；
Ｒjは、所望により置換されているアルキル又は所望により置換されているシクロアルキルであり；
Ｒkは、水素、所望により置換されているアルキル（前記置換は、環系を含まない）、所望により置換されているアミノ、又は所望により置換されているアルキルチオであり；
ＲLは、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルであり；
Ｒmは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、又は所望により置換されているアミノであり；
Ｒn及びＲoは、それぞれ独立して、水素、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルであり；
Ｙは、ハロゲン、シアノ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているアルケニル、所望により置換されているアルキニル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルキルチオ、所望により置換されているアルキルスルフィニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているジアルキルホスホニル、又は所望により置換されているトリアルキルシリルであり；
Ｚは、（Ｔ）m−（Ｕ）n−Ｖであり；ここで、
ｍは、０又は１の整数であり；ｎは、０、１、２及び３から選択される整数であり、そしてｎ≧ｍであり；
Ｔは、酸素又は硫黄原子であり；
Ｕは、ＣＲwＲxであり；
各Ｒwは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、又はＯＲyであり、そして各Ｒyは、独立して、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているアルキルカルボニルであり；
各Ｒxは、独立して、水素、ハロゲン、所望により置換されているアルキル、又はＯＲzであり、そして各Ｒzは、独立して、所望により置換されているアルキルであり；
あるいは同一の原子に結合したＲw及びＲxが一緒になって、オキソ、又は＝ＮＯＲcaから選択される基を形成し、ここで、Ｒcaは、水素又は所望により置換されているアルキルである、あるいは同一の原子に結合した、隣接した又は隣接していないＲw及び／又はＲxが、それらが結合する一又は複数の炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている３〜６員環を形成し；
あるいは少なくとも１つのＲwがＯＲyであり且つ少なくとも１つのＲxがＯＲzである場合には、前記ＯＲy及びＯＲz基が、それらが結合する一又は複数の炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている５〜６員の複素環を形成し；
Ｖは、Ｃ（Ｏ）Ｒcb、Ｃ（Ｓ）Ｒcd、Ｃ（ＮＲce）Ｒcf，ＣＨＲcgＲch，ＣＨ（Ｓ［Ｏ］pＲci）（Ｓ［Ｏ］qＲcj），ＣＲckＲclＲcm、又はＣＨ2ＯＲcnであり；
Ｒcbは、水素、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノであり；
Ｒcdは、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノであり；
Ｒceは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、又は所望により置換されているアミノであり；
Ｒcfは、水素、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノであり；
Ｒcg及びＲchは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基であるか、又はＲcg及びＲchが、それらが連結している炭素と一緒になって、所望により置換されている、ジオキソラン又はジオキサン環を形成し；
Ｒci及びＲcjは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルキル基であるか、あるいはＲci及びＲcjが、それらが連結している炭素及び硫黄原子と一緒になって、所望により置換されている５〜６員環を形成し；
ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０，１又は２の整数であり；
Ｒck、Ｒcl、及びＲcmは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基であるか、又はＲck及びＲcl及びＲcmが、それらが結合している炭素と一緒になって、所望により置換されているトリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン環系を形成し；そして
Ｒcnは、水素又は所望により置換されているアルキルカルボニル基である）。
【請求項２】
Ａは、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，３−オキサジアゾール，１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール，１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３，４−オキサトリアゾール、１，２，３，４−チアトリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン、及び１，２，４，５−テトラジンから選択される環系であり、ここで前記環系は、１〜３個のＲ1基により所望により置換されている；
各Ｒ1は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；１〜４個のＲa基により所望により置換されているＣ1〜6アルキル；１〜４個のＲa基により所望により置換されているＣ1〜6ハロアルキル；ＯＲaa；Ｓ（Ｏ）aＲbb；Ｃ（Ｏ）Ｒcc；ＮＲddＲeeであるか、あるいは２つの隣接するＲ1基が、それらが連結する原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を所望により含む５〜６員環を形成し、前記５〜６員環は、１〜４個のＲ3基により所望により置換されている；
各Ｒ3は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；１〜４個のＲa基により所望により置換されているＣ1〜6アルキル；１〜４個のＲa基により所望により置換されているＣ1〜6ハロアルキル；ＯＲaa；Ｓ（Ｏ）aＲbb；Ｃ（Ｏ）Ｒcc；ＮＲddＲeeであるか、あるいは同一の原子に結合した２つのＲ3基が一緒になって、オキソ、＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲoo、及び＝ＮＮＲppＲqqから選択される基を形成する；
各Ｒaは、独立して、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ3〜6シクロアルキル、ＯＲaa、Ｓ（Ｏ）aＲbb，Ｃ（Ｏ）Ｒcc、又はＮＲddＲeeであり；
各Ｒaaは、独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ2〜8アルコキシアルキル、又はＣ1〜6アルキルカルボニルであり；
各Ｒbbは、独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、又はＣ1〜6アルキルカルボニルアミノであり；
ａは、請求項１に規定される通りであり；
Ｒccは、水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、フェニルＣ1〜6アルコキシ、Ｃ3〜6シクロアルコキシ、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、Ｃ2〜8ジアルキルアミノ、又はＣ1〜6アルキルスルホニルアミノであり；
Ｒddは、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル、Ｃ2〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル、又はＣ2〜8ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒeeは、水素、Ｃ1〜6アルキル、又はＣ3〜6シクロアルキルであり；
あるいはＲdd及びＲeeが、それらが連結しているＮ原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳから選択されるさらなるヘテロ原子を１つ所望により含む、５又は６員の飽和の環を形成し、前記環は、Ｃ1〜6アルキル及びオキソから選択される１〜２個の基により所望により置換されている；
Ｒmmは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルであり；
Ｒnnは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルであり；
Ｒoo及びＲppは、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル、又はＣ3〜6シクロアルキルであり；
Ｒqqは、水素、又はＣ1〜6アルキルであり；
Ｘは、ＮＲ5Ｒ6であり、ここで、
Ｒ5は、水素；１又は２以上のＲpにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲ1により所望により置換されているアルケニル；１又は２以上のＲu基により所望により置換されているアルキニル；ＯＲrr；ＳＯ2ＲSS；Ｃ（Ｏ）Ｒuu；ＮＲvvＲww；Ｎ＝ＣＲgＲh；シアノ；トリアルキルシリル；又はジアルキルホスホニルであり；
Ｒ6は、水素、１若しくは２以上のＲpにより所望により置換されているアルキル、１若しくは２以上のＲ1により所望により置換されているアルケニル、又は１若しくは２以上のＲu基により所望により置換されているアルキニルであるか、あるいはＲ5及びＲ6が一緒になって、基＝Ｃ（Ｒi）ＯＲj、＝Ｃ（Ｒk）ＳＲL、＝Ｃ（Ｒm）ＮＲnＲoを形成するか、あるいはＲ5及びＲ6が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、３〜８員環系を形成し、前記環系は、Ｏ、Ｎ及びＳから独立して選択される１〜３個のさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして前記環系は、１〜４個のＲv基により所望により置換されている；
Ｒg及びＲhは、それぞれ独立して、水素；１又は２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲyyで置換されているシクロアルキル；１又は２以上のＲzzで置換されているフェニル；１又は２以上のＲabで置換されているヘテロアリール；ＮＲacＲad；ＯＲae；又はＲafであるか、あるいはＲg及びＲhが、それらが連結しているＣ原子と一緒になって、１〜４個のＲag基により所望により置換されている、５〜７員環系を形成し；
Ｒiは、水素；１又は２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；ＮＲacＲad；ＯＲae；又はＳＲafであり；
Ｒjは、１又は２以上のＲahにより所望により置換されているアルキルであるか、あるいは１又は２以上のＲaiで置換されているシクロアルキルであり；
Ｒkは、水素；１又は２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；ＮＲacＲad；又はＳＲafであり；
ＲLは、１又は２以上のＲahにより所望により置換されているアルキルであるか、あるいは１又は２以上のＲaiにより所望により置換されているシクロアルキルであり；
Ｒmは、水素；１又は２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲyyにより所望により置換されているシクロアルキル；１又は２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニル；１又は２以上のＲabで置換されているヘテロアリール；又はＮＲacＲadであり；
Ｒn及びＲoは、それぞれ独立して、水素、１若しくは２以上のＲahにより所望により置換されているアルキル、又は１若しくは２以上のＲaiにより所望により置換されているシクロアルキルであり；
Ｒpは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、Ｓ（Ｏ）bＲam、Ｃ（Ｏ）Ｒan、又はＮＲaoＲapであり；
Ｒtは、ハロゲン、シアノ、又はアルコキシカルボニルであり；
Ｒuは、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、又はアルコキシカルボニルであり；
各Ｒvは、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；１又は２以上のＲaqにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲarにより所望により置換されているアルケニル；１又は２以上のＲasにより所望により置換されているアルキニル；１又は２以上のＲatにより置換されているシクロアルキル；ＯＲal；Ｓ（Ｏ）bＲam；Ｃ（Ｏ）Ｒan；又はＮＲauＲavであるか、あるいは同一の原子に結合した２つのＲv基が一緒になって、オキソ基を形成し；
各Ｒrrは、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、又は１若しくは２以上のＲzz基により所望により置換されているフェニルであり；
各Ｒssは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又は１若しくは２以上のＲzz基により所望により置換されているフェニルであり；
各Ｒuuは、水素；１又は２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲyyにより所望により置換されているシクロアルキル；１又は２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニル；１又は２以上のＲabにより所望により置換されているヘテロアリール；ＮＲacＲad；又はＯＲaeであり；
各Ｒvvは、独立して、水素；１又は２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲyyにより所望により置換されているシクロアルキル；１又は２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニル；１又は２以上のＲabにより所望により置換されているヘテロアリール；ＳＯ2ＲSS；又はＣ（Ｏ）Ｒuuであり；
各Ｒwwは、独立して、水素、１又は２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲyyにより所望により置換されているシクロアルキル；１又は２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニル；又は１若しくは２以上のＲabにより所望により置換されているヘテロアリールであるか、あるいはＲvv及びＲwwが、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、５〜６員環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そしてアルキル及びアルキルカルボニルから選択される１〜２個の基により所望により置換されている；
各Ｒxxは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、又はアルコキシカルボニルであり；
各Ｒyyは、独立して、ハロゲン；シアノ；アルキル；シクロアルキル；１又は２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニル；１又は２以上のＲabにより所望により置換されているヘテロアリール；又はアルコキシカルボニルである；
各Ｒzzは、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；１又は２以上のＲaqにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲarにより所望により置換されているアルケニル；１又は２以上のＲasにより所望により置換されているアルキニル；ＯＲal，Ｓ（Ｏ）bＲam；又はＣ（Ｏ）Ｒanであり；
各Ｒabは、独立して、ハロゲン；シアノ；ヒドロキシ；１又は２以上のＲaqにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲarにより所望により置換されているアルケニル；１又は２以上のＲasにより所望により置換されているアルキニル；ＯＲal，Ｓ（Ｏ）bＲam；又はＣ（Ｏ）Ｒanであり；
Ｒacは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又は１若しくは２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニルであり；
Ｒadは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又は１若しくは２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニルであり；
Ｒaeは、アルキル、１若しくは２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニルアルキル、又は１若しくは２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニルであり；
Ｒafは、アルキル又はフェニルであり；
各Ｒagは、独立して、アルキル又はハロアルキルであり；
各Ｒahは、独立して、ハロゲン又はフェニルであり；
各Ｒaiは、独立して、ハロゲン又はアルキルであり；
Ｒalは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はアルキルスルホニルであり；
Ｒamは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、又はアルキルカルボニルアミノであり；
ｂは、０，１及び２から選択される整数であり；
Ｒanは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノであり；
Ｒaoは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒapは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、又はフェニルアルキルであり；
各Ｒaqは、独立して、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、又はアルキルスルホニルであり；
各Ｒarは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルスルホニル、又はジアルキルホスホニルであり；
各Ｒasは、独立して、ハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、又はアルキルスルホニルであり；
各Ｒatは、独立して、ハロゲン、アルキル、又はアルコキシカルボニルであり；
Ｒauは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、又は１若しくは２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニルであり；
Ｒavは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又は１若しくは２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニルであるか、あるいはＲau及びＲavが、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、５〜６員環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そしてアルキル及びアルキルカルボニルから選択される１〜２個の基により所望により置換されている；
Ｙは、ハロゲン；シアノ；１〜３個のＲba基により所望により置換されているＣ1〜6アルキル；１〜３個のＲba基により所望により置換されているＣ1〜6ハロアルキル；１〜３個のＲbc基により所望により置換されているＣ3〜6シクロアルキル；１〜３個のＲbd基により所望により置換されているＣ2〜6アルケニル；１〜３個のＲbe基により所望により置換されているＣ2〜6アルキニル；１〜４個のＲ基bfにより所望により置換されているフェニル；１〜３個のＲbg基により所望により置換されているヘテロアリール；ＯＲbh；ＮＲbiＲbj；Ｓ（Ｏ）cＲbk；Ｃ2〜8ジアルキルホスホニル；又はＣ3〜12トリアルキルシリルであり；ここで、
各Ｒbaは、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ1〜4アルキルカルボニル、又はＣ1〜4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒbcは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、又はＣ1〜4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒbdは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキルカルボニル、又はＣ1〜4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒbeは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、又はＣ3〜12トリアルキルシリルであり；
各Ｒbf及びＲbgは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ2〜8アルコキシアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルスルホニル、又はＣ1〜4アルコキシカルボニルであり；
Ｒbhは、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、又はＣ1〜4アルキルスルホニルであり；
Ｒbiは、水素、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルキルカルボニル、Ｃ2〜4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜4アルキルアミノカルボニル、又はＣ2〜8ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒbjは、水素、又はＣ1〜4アルキルであり；
Ｒbkは、Ｃ1〜4アルキル、又はＣ1〜4ハロアルキルであり；
ｃは、０，１及び２から選択される整数であり；
Ｚは、（Ｏ）m−（Ｕ）n−Ｖであり；
ｍ及びｎは、請求項１に規定される通りであり；
Ｕは、ＣＲwＲxであり；
Ｒwは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシ（Ｃ1〜3）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜4アルコキシ、又はＣ1〜4アルキルカルボニルオキシであり；
Ｒxは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ2〜6アルコキシアルキル；Ｃ1〜4アルコキシであるか、あるいは同一の原子に結合したＲw及びＲxが一緒になって、オキソ、又は＝ＮＯＲcaから選択される基を形成し、ここで、Ｒcaは、水素又はＣ1〜4アルキルである；
Ｖは、Ｃ（Ｏ）Ｒcb、Ｃ（Ｓ）Ｒcd、Ｃ（＝ＮＲce）Ｒcf、ＣＨＲcgＲch、ＣＨ（Ｓ［Ｏ］pＲci）（Ｓ［Ｏ］ｑＲcj）、ＣＲckＲclＲcm、又はＣＨ2ＯＲcnであり；
Ｒcbは、水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜10アルキルチオ、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノ、又はＯＲcoであり；
Ｒcdは、Ｃ1〜20アルコキシ、Ｃ1〜10アルキルチオ、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノであり；
Ｒceは、水素、Ｃ1〜6アルキル、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノ、Ｃ1〜6アルコキシ、又はＣ3〜6シクロアルコキシであり；
Ｒcfは、水素、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキルチオ、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノであり；
Ｒcg及びＲchは、それぞれ独立して、Ｃ1〜4アルコキシであるか、あるいはＲcg及びＲchが、それらが連結している炭素と一緒になって、１〜２個のＣ1〜2アルキル基により所望により置換されている、ジオキソラン又はジオキサン環を形成し；
Ｒci及びＲcjは、それぞれ独立して、Ｃ1〜4アルキルであるか、あるいはＲci及びＲcjが、それらが連結している炭素及び硫黄原子と一緒になって、１〜２個のＣ1〜2アルキル基により所望により置換されている、５〜６員環を形成し；
ｐ及びｑは、独立して、０又は１のいずれかであり；
Ｒck，Ｒcl及びＲcmは、それぞれ独立して、Ｃ1〜4アルコキシであり；
Ｒcnは、水素又はＣ1〜4アルキルカルボニルであり；
Ｒcoは、１〜３個のＲcq基により所望により置換されているＣ1〜20アルキル、１〜３個のＲcq基により所望により置換されているＣ1〜20ハロアルキル、又はＣ3〜6シクロアルキルであり；
各Ｒcqは、独立して、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、１〜４個のＲcr基により所望により置換されているフェニル、又は１〜３個のＲcs基により所望により置換されているヘテロアリールであり；そして
各Ｒcr及びＲcsは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシ（Ｃ1〜3）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルスルホニル、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、又はアミノである、
請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ａは、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，４−トリアジン、及び１，３，５−トリアジンから選択される環系であり、ここで前記環系は、１〜３個のＲ1基により所望により置換されている；
各Ｒ1は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ1〜4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜2アルキル）アミノ、Ｃ1〜4アルキルチオ、又はＣ1〜4ハロアルキルチオであるか、あるいは２つの隣接するＲ1基が、それらが連結する原子と一緒になって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、及びＣ1〜4ハロアルキルチオから選択される１〜２個の基で所望により置換されている、６員の芳香環を形成し、
Ｘは、ＮＲ5Ｒ6であり、ここで、
Ｒ5は、水素；１〜４個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜6アルキル；１〜４個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜6ハロアルキル；ＳＯ2ＲSS；又はＣ（Ｏ）Ｒuuであり；
Ｒ6は、水素；１〜４個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜6アルキル；又は１〜４個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜6ハロアルキルであるか、あるいはＲ5及びＲ6が一緒になって、３〜８員環系を形成し、前記環系は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１又は２のさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして１〜２個のＲv基で所望により置換されているか、あるいはＲ5及びＲ6が一緒になって、基＝Ｃ（Ｒi）ＯＲj、＝Ｃ（Ｒk）ＳＲL、又は＝Ｃ（Ｒm）ＮＲnＲoを形成し；
Ｒiは、水素；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4アルキル；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4ハロアルキル；Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ；又はＮＲacＲadであり；
Ｒjは、Ｃ1〜4アルキル、又はＣ1〜4ハロアルキルであり；
Ｒkは、水素；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4アルキル；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4ハロアルキル；Ｃ1〜4アルキルチオ；又はＮＲacＲadであり；
ＲLは、Ｃ1〜4アルキル、又はＣ1〜4ハロアルキルであり；
Ｒmは、水素；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4アルキル；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4ハロアルキル；１〜４個のＲyy基により所望により置換されているＣ3〜6シクロアルキル：１〜３個のＲzz基により所望により置換されているフェニル、又はＮＲacＲadであり；
Ｒnは、水素、Ｃ1〜4アルキル、又はＣ1〜4ハロアルキルであり；
Ｒoは、水素、Ｃ1〜4アルキル、又はＣ1〜4ハロアルキルであり；
Ｒpは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜4アルコキシ、又はＣ2〜8アルコキシアルコキシであり；
各Ｒvは、独立して、ハロゲン；シアノ；ヒドロキシ；Ｃ1〜4アルキル；Ｃ1〜4ハロアルキル；Ｃ2〜8アルコキシアルキル；１又は２以上のＲarにより所望により置換されているＣ2〜4アルケニル；Ｃ1〜4アルコキシ；Ｃ1〜4ハロアルコキシ；Ｃ1〜4アルキルスルホニル；Ｃ1〜4ハロアルキルスルホニル；又はＣ（Ｏ）Ｒanであるか、あるいは同一の原子に結合した２つのＲv基が、一緒になって、オキソ基を形成し；
Ｒssは、Ｃ1〜4アルキル、１〜３個のＲzz基により所望により置換されているフェニル、又はＣ1〜4ハロアルキルであり；
Ｒuuは、水素；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4アルキル；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4ハロアルキル；１〜４個のＲyy基により所望により置換されているＣ3〜6シクロアルキル；１〜３個のＲzz基により所望により置換されているフェニル；１〜３個のＲab基により所望により置換されているヘテロアリール；ＮＲacＲad；又はＯＲaeであり；
各Ｒxxは、独立して、シアノ、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ3〜6シクロアルキル、又はＣ1〜4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒyyは、独立して、ハロゲン、シアノ又はＣ1〜4アルキルであり；
各Ｒzz及び各Ｒabは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ2〜8アルコキシアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルスルホニル、Ｃ1〜4ハロアルキルスルホニル，又はＣ（Ｏ）Ｒanであり；
Ｒacは、水素、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、又はＣ2〜8アルコキシアルキルであり；
Ｒadは、水素、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、又はＣ2〜8アルコキシアルキルであり；
Ｒaeは、Ｃ1〜4アルキル；１〜３個のＲzz基により所望により置換されているフェニルＣ1〜4アルキル；又は１〜３個のＲzz基により所望により置換されているフェニルであり；
Ｒanは、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ1〜4アルキルアミノ、又はＣ2〜8ジアルキルアミノであり；
各Ｒarは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又はＣ1〜4アルコキシカルボニルであり；
Ｙは、ハロゲン、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル、Ｃ2〜5アルコキシアルキル、１〜２個の基Ｒbcにより所望により置換されているシクロプロピル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4ハロアルケニル、１〜２個の基Ｒbeにより所望により置換されているＣ2〜4アルキニルであり；
ここで、各Ｒbcは、独立して、ハロゲン又はＣ1〜2アルキルであり、そして各Ｒbeは、独立して、ハロゲン又はＣ3〜9トリアルキルシリルである；
Ｚは、（Ｏ）m−（ＣＲwＲx）n−Ｃ（Ｏ）Ｒcbであり、ここで、
ｍは、０又は１の整数であり、ｎは、０又は１の整数であり、そしてｎ≧ｍであり；
Ｒwは、水素又はＣ1〜4アルキルであり、そしてＲxは水素であり；
Ｒcbは、ヒドロキシ、Ｃ1〜10アルキルチオ、又はＯＲcoであり；
Ｒcoは、１〜２個のＲcq基により所望により置換されているＣ1〜20アルキル、又は１〜２個のＲcq基により所望により置換されているＣ1〜20ハロアルキルであり；
各Ｒcqは、独立して、１〜３個のＲcr基により所望により置換されているフェニル、又は１〜２個のＲcs基により所望により置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒcrは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシ（Ｃ1〜3）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルスルホニル、又はＣ1〜4アルコキシカルボニルであり；そして
各Ｒcsは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシ（Ｃ1〜3）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルスルホニル、Ｃ1〜4又はアルコキシカルボニルである、
請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
Ａは、チオフェン、チアゾール、１，２，３−トリアゾール、及びピリジンから選択される環であり、ここで、前記環は、１〜３個のＲ1基により所望により置換されている；
各Ｒ1は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜2アルキル、Ｃ1〜2ハロアルキル、Ｃ1〜2アルコキシ、Ｃ1〜2ハロアルコキシ、及びジ（Ｃ1〜2アルキル）アミノから選択されるか、あるいは２つの隣接するＲ1基が、それらが連結する原子と一緒になって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜2アルキル、Ｃ1〜2ハロアルキル、Ｃ1〜2アルコキシ、及びＣ1〜2ハロアルコキシから独立して選択される１〜２個の基で所望により置換されている、６員の芳香環であり；
Ｘは、ＮＲ5Ｒ6であり、ここで
Ｒ5は、水素；１〜２個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜4アルキル；１〜２個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜4ハロアルキル；ＳＯ2Ｒss；又はＣ（Ｏ）Ｒuuであり；
Ｒ6は、水素；１〜２個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜4アルキル；又は１〜２個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜4ハロアルキルであるか、あるいはＲ5及びＲ6が一緒になって、４〜６員環系を形成し、前記環系は、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして１〜２個のＲv基により所望により置換されている、あるいはＲ5及びＲ6が一緒になって、＝Ｃ（Ｒi）ＯＲj、＝Ｃ（Ｒk）ＳＲL、及び＝Ｃ（Ｒm）ＮＲnＲoから選択される基を形成し；
Ｒiは、水素、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、又はＮＲacＲadであり；
Ｒjは、Ｃ1〜4アルキルであり；
Ｒkは、水素、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルキルチオ、又はＮＲacＲadであり；
ＲLは、Ｃ1〜4アルキルであり；
Ｒmは、水素、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、フェニル、又はＮＲacＲadであり；
Ｒn及びＲcは、それぞれ独立して、水素、又はＣ1〜4アルキルであり；
各Ｒpは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、又はＣ1〜4アルコキシであり；
各Ｒvは、独立して、ハロゲン、又はＣ1〜4アルキルであり；
Ｒssは、Ｃ1〜4アルキル、又は１〜３個のＲzz基により所望により置換されているフェニルであり；
Ｒuuは、Ｃ1〜4アルキル；１〜３個のＲzz基により所望により置換されているフェニル；Ｃ1〜4アルコキシ；又はＮＲacＲadであり；
Ｒzzは、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、又はＣ1〜4アルキルスルホニルであり；
Ｒac及びＲadは、それぞれ独立して、水素又はＣ1〜4アルキルであり；
Ｙは、ハロゲン、Ｃ1〜2アルキル、Ｃ1〜2ハロアルキル、Ｃ2〜3アルコキシアルキル、又はＣ2〜3アルケニルであり；
Ｚは、Ｃ（Ｏ）Ｒcbであり、ここでＲcbは、ヒドロキシ、Ｃ1〜10アルコキシ、又はフェニル（Ｃ1〜2）アルコキシである、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
次の式（ＩＡ）：
【化２】
2011523409.tif 000132
（式中、Ａ、Ｘ及びＺは、独立して、請求項１〜４のいずれか一項に記載される通りであり、Ｙは、ＮＲ5Ｒ6又はハロゲンであり、そしてＲ5及びＲ6は、請求項１に記載される通りである）
の化合物。
【請求項６】
請求項５に記載の式（ＩＡ）の化合物と、少なくとも１種の農業的に許容可能な処方補助剤又は希釈剤とを含む除草組成物。
【請求項７】
作物用緩和剤をさらに含む、請求項６に記載の除草組成物。
【請求項８】
殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、除草剤、殺菌剤、及び植物の成長調節因子から成る群から選択される少なくとも１種の活性成分との混和材料における、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は請求項５に記載の式（ＩＡ）の化合物、あるいは請求項６又は７に記載の除草組成物。
【請求項９】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は請求項５に記載の式（ＩＡ）の化合物の、除草剤としての使用。
【請求項１０】
所望でない植物の成長を抑制する方法であって、
請求項５に記載の式（ＩＡ）の化合物、又は請求項６若しくは７に記載の除草組成物、あるいは請求項８に記載の混合物を、前記所望でない植物に施用することを含む、
前記方法。
【請求項１１】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、請求項５に記載の式（ＩＡ）の化合物、請求項６若しくは７に記載の除草組成物、又は請求項８に記載の混合物を、雑草又は前記雑草の位置、又は有用な植物の作物に施用することを含む、有用な植物の作物における雑草を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換されたピリミジン誘導体、及びそのＮ−オキシド及びその農業的に許容可能な塩、並びに、特に、有用な植物の作物における、所望でない植物の成長を抑制するためのそれらの使用に関する。本発明は、上記化合物、そのＮ−オキシド及び／又は塩、並びにその、１種又は２種以上のさらなる活性成分（例えば、除草剤、殺菌剤、殺虫剤及び／又は植物の成長調節因子）及び／又は緩和剤との混合物を含む除草組成物に拡張される。
【背景技術】
【０００２】
大多数の置換されたピリミジン誘導体が、当業界で公知である。例えば、国際公開第２００７／０８３６９２号は、アミノピリミジン誘導体を開示し、そこでは、とりわけ、ピリミジン環の２位が、所望により置換されているイミダゾール環で置換されている。上記化合物は、殺菌性を有し、そして植物の病気を抑制する薬剤として用いられている。さらに、国際公開第２００５／０６３７２１号には、ピリミジン環の６位における、とりわけニトロ又は所望により置換されているアミノ基と組み合わせた、２位に所望により置換されているシクロプロピル又は所望により置換されているフェニル基を含む、置換されたピリミジン誘導体、及びそれらの除草剤としての使用が開示されている。国際公開第２００７／０８２０７６号には、複数の２−（多置換化アリール）−６−アミノ−５−ハロ−４−ピリミジンカルボン酸、及びそれらの除草剤としての使用が記載され、一方、国際公開第２００７／０９２１８４号には、作物の収穫安定性（ｈａｒｖｅｓｔａｂｉｌｉｔｙ）を改善することが出来る化合物として、一定の置換されたピリミジンカルボン酸誘導体が開示されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
部分的に、除草剤耐性の雑草群の発生、及び除草剤耐性の作物が自生の雑草になるため、特に有用な植物の作物における、所望でない植物の成長を抑制する必要性が継続している。他の要因、例えば、さらに安価で、さらに有効な除草剤、及び改良された環境プロファイルを有する除草剤（例えば、より安全な、有毒性の少ない等）に関する要求により、新規な除草化合物を特定する必要性が促進される。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、一定の置換されたピリミジン誘導体、特に、ピリミジン環の２位のところに置換基として５〜６員のヘテロ芳香環を含むものが良好な除草化合物であることを見出したことに基づく。
【０００５】
従って、本発明の第１の態様において、本発明は、植物の成長（特に所望でない植物の成長）を抑制する方法を提供し、当該方法は、植物（特に、所望でない植物）に、次の式（Ｉ）の化合物を施用することを含む、
【化１】
2011523409.tif 000002
（式中、
Ａは、１〜４個のヘテロ原子を含み、そして所望により１〜４個のＲ1基を含む５又は６員のヘテロ芳香環であり、ここで、一又は複数の上記ヘテロ原子は、上記ヘテロ芳香環が１つのＯ原子又は１つのＳ原子のみを含むことを条件として、Ｏ、Ｎ及びＳから選択され；各Ｒ1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシ、１又は２以上のＲaにより所望により置換されているアルキル、１又は２以上のＲbにより所望により置換されているアルケニル、１又は２以上のＲcにより所望により置換されているアルキニル、１又は２以上のＲdにより所望により置換されているシクロアルキル、ＯＲaa、Ｓ（Ｏ）aＲbb、Ｃ（Ｏ）Ｒcc、ＮＲddＲee、ＳｉＲffＲggＲhh、Ｐ（Ｏ）ＲiiＲjj、又はＢ（ＯＲkk）（ＯＲLL）であるか、あるいは２つの隣接するＲ1基が、それらが連結する原子と一緒になって、５〜７員環を形成し、上記環は、Ｏ，Ｓ及びＮから選択される１又は２のヘテロ原子を所望により含み、そして１〜４個のＲ3基で所望により置換されている；各Ｒ3は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；１又は２以上のＲaにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲbにより所望により置換されているアルケニル；１又は２以上のＲcにより所望により置換されているアルキニル；１又は２以上のＲdにより所望により置換されているシクロアルキル；ＯＲaa；Ｓ（Ｏ）aＲbb；Ｃ（Ｏ）Ｒcc；ＮＲddＲee；ＳｉＲffＲggＲhh；Ｐ（Ｏ）ＲiiＲjj；又はＢ（ＯＲkk）（ＯＲLL）であるか、又は同一の原子に結合した２つのＲ3基が一緒になって、オキソ；＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲoo、及び＝ＮＮＲppＲqqから選択される基を形成する；各Ｒaは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、シクロアルキル、ＯＲaa、Ｓ（Ｏ）aＲbb、Ｃ（Ｏ）Ｒcc、又はＮＲddＲeeである；各Ｒbは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルコキシ、Ｓ（Ｏ）2Ｒbb、Ｃ（Ｏ）Ｒcc、又はＰ（Ｏ）ＲiiＲjjである；各Ｒcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、Ｓ（Ｏ）2Ｒbb、Ｃ（Ｏ）Ｒcc、又はＳｉＲffＲggＲhhである；各Ｒdは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、Ｓ（Ｏ）aＲbb、又はＣ（Ｏ）Ｒccである；各Ｒaaは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルイミノ、又はジアルキルイミノである；ａは、０，１及び２から選択される整数である；各Ｒbbは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又はアルキルカルボニルアミノである；Ｒccは、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールアルコキシ、シクロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノである；Ｒddは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである；Ｒeeは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、又はシクロアルキルであるか、あるいはＲdd及びＲeeが、それらが連結しているＮ原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳから選択されるさらなるヘテロ原子を１つ所望により含む４〜６員環を形成し、上記環は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、及びオキソから選択される１〜４個の基に所望により置換されている、そしてＲhhは、それぞれ独立して、アルキル又はハロアルキルである；Ｒiiは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシである；Ｒjjは、アルコキシ又はハロアルコキシである；Ｒkk及びＲLLは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであるか、あるいはＲkk及びＲLLが、それらが結合しているＯ原子及びＢ原子と一緒になって、１〜４個のアルキル基により所望により置換されている５又は６員の複素環を形成する；Ｒmmは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである；Ｒnnは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルである；Ｒooは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである；Ｒppは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はシクロアルキルである；Ｒqqは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいはＲpp及びＲqqが、それらが結合している窒素と一緒になって、５員又は６員の所望により置換されている環を形成し、上記環は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を所望により含み、一又は複数の上記置換は、ハロゲン及びアルキルから選択され；Ｘは、ニトロ、アジド、ハロゲン、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノキシ、又はＮＲ5Ｒ6であり、ここでＲ5は、水素、所望により置換されているアルキル（上記置換は、環系を含まない）、ホルミル、所望により置換されているアルキルカルボニル（上記置換は、アリール部分を含まない）、所望により置換されているシクロアルキルカルボニル、所望により置換されているアルケニルカルボニル、所望により置換されているアルキニルカルボニル、所望により置換されているフェニルカルボニル、所望により置換されているヘテロアリールカルボニル、所望により置換されているアミノカルボニル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているシクロアルキルスルホニル、所望により置換されているアルケニルスルホニル、所望により置換されているアルキニルスルホニル、所望により置換されているフェニルスルホニル、所望により置換されているアミノ、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルカルボニルオキシ、所望により置換されているアルコキシカルボニルオキシ、所望により置換されているアミノカルボニルオキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているアルケニル（上記置換は、環系を含まない）、所望により置換されているアルキニル（上記置換は、環系を含まない）、Ｎ＝ＣＲgＲh、シアノ、所望により置換されているシリル、又は所望により置換されているホスホニルである；そしてＲ6は、水素、所望により置換されているアルキル（上記置換は、環系を含まない）、所望により置換されているアルケニル（上記置換は、環系を含まない）、又は所望により置換されているアルキニル（上記置換は、環系を含まない）であるか、又はＲ5及びＲ6が一緒になって、基＝Ｃ（Ｒi）ＯＲj、＝Ｃ（Ｒk）ＳＲL、＝Ｃ（Ｒm）ＮＲnＲoを形成するか、あるいはＲ5及びＲ6が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、３〜８員の所望により置換されている環系を形成し、上記環系は、Ｏ、Ｓ及びＮから独立して選択される１〜３個のさらなるヘテロ原子を所望により含む；Ｒgは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているフェニルチオである；Ｒhは、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオであるか、あるいはＲg及びＲhが、それらが連結しているＣ原子と一緒になって、所望により置換されている５〜７員環系を形成する；Ｒiは、水素、所望により置換されているアルキル（上記置換は、環系を含まない）、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換��れているアルキルチオである；Ｒjは、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルである；Ｒkは、水素、所望により置換されているアルキル（上記置換は、環系を含まない）、所望により置換されているアミノ、又は所望により置換されているアルキルチオである；ＲLは、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルである；Ｒmは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、又は所望により置換されているアミノである；Ｒn及びＲoは、それぞれ独立して、水素、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルである；
Ｙは、ハロゲン、シアノ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているアルケニル、所望により置換されているアルキニル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、所望により置換されているアルキルスルフィニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているジアルキルホスホニル、又は所望により置換されているトリアルキルシリルである；Ｚは、（Ｔ）m−（Ｕ）n−Ｖであり、ここでｍは、０又は１の整数である；ｎは、０、１、２及び３の整数であり、そしてｎ≧ｍである；Ｔは、酸素又は硫黄原子である；Ｕは、ＣＲwＲxである；各Ｒwは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、又はＯＲyであり、ここで各Ｒyは、独立して、所望により置換されているアルキル又は所望により置換されているアルキルカルボニルであり；各Ｒxは、独立して、水素、ハロゲン、所望により置換されているアルキル、又はＯＲzであり、ここで各Ｒzは、独立して、所望により置換されているアルキルであるか、又は同一の原子に結合したＲw及びＲxが一緒になって、オキソ、又は＝ＮＯＲcaから選択される基を形成し、ここで、Ｒcaは、水素又は所望により置換されているアルキルであるか、あるいは同一の原子に結合した、隣接した又は隣接していないＲw及び／又はＲxが、それらが結合する炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている３〜６員環を形成するか、あるいは少なくとも１つのＲwがＯＲyであり且つ少なくとも１つのＲxがＯＲzである場合に、ＯＲy及びＯＲz基が、それらが結合する炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている５〜６員の複素環を形成する；Ｖは、Ｃ（Ｏ）Ｒcb、Ｃ（Ｓ）Ｒcd、Ｃ（＝ＮＲce）Ｒcf、ＣＨＲcgＲch、ＣＨ（Ｓ［Ｏ］pＲci）（Ｓ［Ｏ］qＲcj）、ＣＲckＲclＲcm、又はＣＨ2ＯＲcnである；Ｒcbは、水素、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである；Ｒcdは、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである；Ｒceは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、又は所望により置換されているアミノ；Ｒcfは、水素、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである；Ｒcg及びＲchは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基であるか、あるいはＲcg及びＲchが、それらが連結している炭素と一緒になって、所望により置換されている、ジオキソラン又はジオキサン環を形成する；Ｒci及びＲcjは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルキ���基であるか、又はＲci及びＲcjが、それらが連結している炭素及び硫黄原子と一緒になって、所望により置換されている５〜６員環を形成する；ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０，１又は２の整数である；Ｒck、Ｒcl及びＲcmは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基であるか、あるいはＲck及びＲcl及びＲcmが、それらが結合している炭素と一緒になって、所望により置換されているトリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン環系を形成する；そしてＲcnは、水素又は所望により置換されているアルキルカルボニル基である。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物は、種々の幾何異性体若しくは光学異性体、又は種々の互変異性形態で存在する。１又は２以上のキラリティの中心が存在することができ、その場合には、式（Ｉ）の化合物は、純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマー、又はジアステレオマーの混合物として存在することができる。分子内に二重結合、例えば、Ｃ＝Ｃ又はＣ＝Ｎ結合が存在することができ、その場合には、式（Ｉ）の化合物は、単一異性体又は異性体の混合物として存在する。互変異性化の中心が存在することができる。本発明は、全ての上記異性体及び互変異性体、及び全ての割合におけるそれらの混合物、並びに同位体形態、例えば、重水素化化合物をカバーする。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
疑念を避けるために、本明細書において、用語「化合物」は、当該化合物の全ての塩及びＮ−オキシドを含む。
好適な塩には、酸又は塩基と接触させることにより生成したものが含まれる。好適な酸付加塩には、無機酸、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸及びリン酸、又は有機カルボン酸、例えば、シュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸及びフタル酸、又はスルホン酸、例えば、メタン、ベンゼン及びトルエンスルホン酸とのものが含まれる。有機カルボン酸の他の例には、ハロ酸、例えば、トリフルオロ酢酸が含まれる。
【０００８】
好適な塩にはまた、強塩基（例えば、金属水酸化物−特に、ナトリウム、カリウム又はリチウム−あるいは第４級アンモニウムヒドロキシド）により生成されたもの、並びにアミンを用いて生成されたものが含まれる。
Ｎ−オキシドは、第３級アミンの酸化された形態、又は窒素含有ヘテロ芳香族化合物の酸化された形態である。それらは、複数の書籍、例えば、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ」、Ａｎｇｅｌｏ  Ａｌｂｉｎｉ  ａｎｄ  Ｓｉｌｖｉｏ  Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ，Ｆｌｏｒｉｄａ，１９９１に記載されている。
【０００９】
単体又は、より大きな基（例えば、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル等）の一部としての各アルキル部分は、直鎖又は分岐鎖であり、そして例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はｎｅｏ−ペンチルである。上記アルキル基は、好適にはＣ1〜Ｃ10アルキル基であるが、好ましくはＣ1〜Ｃ8、さらにいっそう好ましくはＣ1〜Ｃ6、そして最も好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基である。
環又は鎖を形成するアルキレン、アルケニレン及びアルキニレン基は、１又は２以上のハロゲン、Ｃ1〜3アルキル及び／又はＣ1〜3アルコキシ基により、所望によりさらに置換されうる。
【００１０】
存在する場合には、アルキル部分（単体又はより大きな基の一部として）に関する所望による置換基には、１又は２以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ3〜7シクロアルキル（それ自体、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、Ｃ5〜7シクロアルケニル（それ自体、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ1〜10アルコキシ、Ｃ1〜10アルコキシ（Ｃ1〜10）アルコキシ、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリル（Ｃ1〜6）アルコキシ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜10）アルコキシ、Ｃ1〜10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1〜4）−アルコキシ（上記アリール基は、所望により置換されている）、Ｃ3〜7シクロアルキルオキシ（上記シクロアルキル基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、Ｃ2〜10アルケニルオキシ、Ｃ2〜10アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1〜10アルキルチオ、Ｃ1〜10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1〜4）アルキルチオ（上記アリール基は、所望により置換されている）、Ｃ3〜7シクロアルキルチオ（上記シクロアルキル基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリル（Ｃ1〜6）アルキルチオ、アリールチオ（上記アリール基は、所望により置換されている）、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（上記アリール基は、所望により置換されうる）、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1〜4）アルキルシリル、（Ｃ1〜4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、アリール（Ｃ1〜4）アルキルチオ（Ｃ1〜4）アルキル、アリールオキシ（Ｃ1〜4）アルキル、ホルミル、Ｃ1〜10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1〜10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1〜3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（上記アリール基は、所望により置換されている）、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニルオキシ、オキシム及びオキシム−エーテル、例えば、＝ＮＯアルキル、＝ＮＯハロアルキル及び＝ＮＯアリール（それ自体、所望により置換されている）、アリール（それ自体、所望により置換されている）、ヘテロアリール（それ自体、所望により置換されている）、ヘテロシクリル（それ自体、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、アリールオキシ（上記アリール基は、所望により置換されている）、ヘテロアリールオキシ（上記ヘテロアリール基は、所望により置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（上記ヘテロシクリル基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、Ｃ2〜6アルケニルカルボニル、Ｃ2〜6アルキニルカルボニル、Ｃ3〜6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜6アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（上記アリール基は、所望により置換されている）、及び��リールカルボニル（上記アリール基は、所望により置換されている）が含まれる。
【００１１】
アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖又は分岐鎖状であることができ、そして上記アルケニル部分は、適切な場合には、（Ｅ）−又は（Ｚ）−配置のいずれかであることができる。例は、ビニル、アリル及びプロパルギルである。アルケニル及びアルキニル部分は、任意の組み合わせにおける、１又は２以上の二重及び／又は三重結合を含むことができる。これらの用語に、アレニル及びアルキニルアルケニルが含まれることが理解される。
【００１２】
存在する場合には、アルケニル又はアルキニルに関する、所望による置換基には、アルキル部分に関して上述の所望による置換基が含まれる。
本明細書の文脈において、アシルは、所望により置換されているＣ1〜6アルキルカルボニル（例えば、アセチル）、所望により置換されているＣ2〜6アルケニルカルボニル、所望により置換されているＣ3〜6シクロアルキルカルボニル（例えば、シクロプロピルカルボニル、所望により置換されているＣ2〜6アルキニルカルボニル、所望により置換されているアリールカルボニル（例えば、ベンゾイル）又は所望により置換されているヘテロアリールカルボニルである。
【００１３】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
ハロアルキル基は、１又は２以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であり、そして、例えば、ＣＦ3，ＣＦ2Ｃｌ，ＣＦ2Ｈ，ＣＣｌ2Ｈ，ＦＣＨ2，ＣｌＣＨ2，ＢｒＣＨ2，ＣＨ3ＣＨＦ，（ＣＨ3）2ＣＦ，ＣＦ3ＣＨ2、又はＣＨＦ2ＣＨ2である。
【００１４】
本明細書に存在する文脈において、環系は、飽和、不飽和、又は芳香族であることができ、そしてまた縮合された環系、スピロ環系又は連結する環系であることができる。本明細書において、用語「アリール」、「芳香環」及び「芳香環系」は、単環、二環、又は三環式の環系を指す。上記環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが含まれる。好ましいアリール基は、フェニルである。さらに、用語「ヘテロアリール」、「ヘテロ芳香環」、又は「ヘテロ芳香環系」は、少なくとも１つのヘテロ原子を含み且つ単環、又は２若しくは３以上の縮合環のいずれかから成る芳香環系を指す。好ましくは、単環は、最大３の、そして二環系は、最大４の、好ましくは窒素、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を含むであろう。上記基の例には、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンズオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルが含まれる。ヘテロ芳香族基の好ましい例には、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、２，１，３−ベンズオキサジアゾール及びチアゾリルが含まれる。
【００１５】
用語「複素環」及び「ヘテロシクリル」は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１又は２以上の（好ましくは１又は２）ヘテロ原子を含む、最大１０個の原子を含む、非芳香族、好ましくは単環式又は二環式の環系を指す。上記環の例には、１，３−ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンが含まれる。
【００１６】
ヘテロ原子としてＳを含むヘテロ芳香環又は複素環の場合には、Ｓ原子がまた、モノオキシド又はジオキシドの状態であることができる。
存在する場合には、ヘテロシクリルに関する所望による置換基には、Ｃ1〜6アルキル及びＣ1〜6ハロアルキル、オキソ基（上記環の中の炭素原子の１つを、ケト基の状態とすることができる）、並びにアルキル部分に関して上述された、所望による置換基が含まれる。
【００１７】
シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。シクロアルキルアルキルは、優先的には、シクロプロピルメチルである。シクロアルケニルには、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが含まれる。
存在する場合には、シクロアルキル又はシクロアルケニルに関する所望による置換基には、Ｃ1〜3アルキル、並びにアルキル部分に関して上述された、所望による置換基が含まれる。
炭素環には、アリール、シクロアルキル及びシクロアルケニル基が含まれる。
【００１８】
存在する場合には、アリール又はヘテロアリールに関する所望による置換基は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ−（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6ハロアルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル（それ自体、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、Ｃ5〜7シクロアルケニル（それ自体、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ1〜10アルコキシ、Ｃ1〜10アルコキシ（Ｃ1〜10）アルコキシ、トリ（Ｃ1〜4）アルキル−シリル（Ｃ1〜6）アルコキシ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル（Ｃ1〜10）アルコキシ、Ｃ1〜10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1〜4）アルコキシ（上記アリール基は、ハロゲン又はＣ1〜6アルキルで所望により置換されている）、Ｃ3〜7シクロアルキルオキシ（上記シクロアルキル基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、Ｃ2〜10アルケニルオキシ、Ｃ2〜10アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1〜10アルキルチオ、Ｃ1〜10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1〜4）アルキルチオ、Ｃ3〜7シクロアルキルチオ（上記シクロアルキル基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、トリ（Ｃ1〜4）−アルキルシリル（Ｃ1〜6）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、Ｃ1〜4アルキルスルホニルオキシ、トリ（Ｃ1〜4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1〜4）−アルキルシリル、（Ｃ1〜4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1〜10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1〜10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1〜3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1〜6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、アリール（それ自体、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、ヘテロアリール（それ自体、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、ヘテロシクリル（それ自体、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、アリールオキシ（上記アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、ヘテロアリールオキシ（上記ヘテロアリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（上記ヘテロシクリル基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている）、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、Ｃ1〜6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、アリールカルボニル（上記アリール基は、それ自体、ハロゲン又はＣ1〜6アルキルで所望により置換されている）から選択されるか、あるいはアリール又はヘテロアリール系に関する２つの隣接する位置が環化され、５、６又は７員の炭素環式の又は複素環（それ自体、ハロゲン又はＣ1〜6アルキルで所望により置換されている）を形成することができる。アリール又���ヘテロアリールに関するさらなる置換基には、アリールカルボニルアミノ（上記アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、Ｃ1〜6アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（上記アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ（上記アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アリールスルホニルアミノ（上記アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ（上記アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ（上記アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アリールアミノ（上記アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、ヘテロアリールアミノ（上記ヘテロアリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、ヘテロシクリルアミノ（上記ヘテロシクリル基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（上記アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニルアミノ（上記アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている）、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ（上記アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている）及びアリール−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜6）アルキルアミノ（上記アリール基は、Ｃ1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている）が含まれる。
【００１９】
置換されたフェニル部分、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基に関して、１又は２以上の置換基が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6ハロアルコキシ、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6ハロアルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1〜6アルキルカルボニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ1〜6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜6アルキル）アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル、又はジ（Ｃ1〜6アルキル）アミノカルボニルから選択されることが好ましい。
【００２０】
ハロアルケニル基は、１又は２以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されたアルケニル基である。
ジアルキルアミノ置換基には、ジアルキル基が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、５、６又は７員の複素環（Ｏ、Ｎ又はＳから選択される、１又は２のさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして１又は２の、独立して選択される（Ｃ1〜6）アルキル基により所望により置換されている）を形成するものが含まれることが理解されるべきである。複素環が、Ｎ原子上の２つの基を連結することにより形成される場合には、得られる環は、好適には、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホリン（それぞれが、１又は２の、独立して選択される（Ｃ1〜6）アルキル基により置換されうる）である。
【００２１】
本発明の特に好ましい実施形態では、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＺに関する、それらの任意の組み合わせにおける好ましい基が、下記に列挙されている。
上述のように、Ａは、１〜４個のヘテロ原子を含み且つ１〜４個のＲ1基により所望により置換されている５又は６員のヘテロ芳香環であり、上記ヘテロ原子は、上記ヘテロ芳香環が１つのＯ原子又は１つのＳ原子のみを含むことを条件として、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される。
【００２２】
好ましくは、Ａは、下記：チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，３−オキサジアゾール，１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３，４−オキサトリアゾール、１，２，３，４−チアトリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン、及び１，２，４，５−テトラジンから選択される環系であり、上記環系は、１〜３個のＲ1基により所望により置換されている。
【００２３】
さらに好ましくは、Ａは、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，４−トリアジン、及び１，３，５−トリアジンから選択される環系であり、上記環系は、１〜３個のＲ1基により所望により置換されている。
最も好ましくは、Ａは、チオフェン、チアゾール、１，２，３−トリアゾール、及びピリジンから選択される環であり、上記環は、１〜３個のＲ1基により所望により置換されている。
【００２４】
各Ｒ1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシ、１又は２以上のＲaにより所望により置換されているアルキル、１又は２以上のＲbにより所望により置換されているアルケニル、１又は２以上のＲcにより所望により置換されているアルキニル、１又は２以上のＲdにより所望により置換されているシクロアルキル、ＯＲaa、Ｓ（Ｏ）aＲbb、Ｃ（Ｏ）Ｒcc、ＮＲddＲee、ＳｉＲggＲhh、Ｐ（Ｏ）ＲiiＲjj、又はＢ（ＯＲkk）（ＯＲLL）であるか、あるいは２つの隣接するＲ1基が、それらが連結する原子と一緒になって、５〜７員環を形成し、上記環は、Ｏ，Ｓ及びＮから選択される１又は２のヘテロ原子を所望により含み、そして１〜４個のＲ3基で所望により置換されている。
【００２５】
好ましくは、各Ｒ1は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；１〜４個のＲa基により所望により置換されているＣ1〜6アルキル；１〜４個のＲa基により所望により置換されているＣ1〜6ハロアルキル；ＯＲaa；Ｓ（Ｏ）aＲbb；Ｃ（Ｏ）Ｒcc；又はＮＲddＲeeであるか、あるいは２つの隣接するＲ1基が、それらが連結する原子と一緒になって、Ｏ，Ｎ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を所望により含む５〜６員環を形成し、上記５〜６員環は、１〜４個のＲ3基で所望により置換されている。
【００２６】
さらに好ましくは、各Ｒ1は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ1〜4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜2アルキル）アミノ、Ｃ1〜4アルキルチオ、又はＣ1〜4ハロアルキルチオであるか、あるいは２つの隣接するＲ1基が、それらが連結する原子と一緒になって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、及びＣ1〜4ハロアルキルチオから選択される１〜２個の基で所望により置換されている６員の芳香環を形成する。
【００２７】
最も好ましくは、各Ｒ1は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜2アルキル、Ｃ1〜2ハロアルキル、Ｃ1〜2アルコキシ、Ｃ1〜2ハロアルコキシ、及びジ（Ｃ1〜2アルキル）アミノから選択されるか、あるいは２つの隣接するＲ1基が、それらが連結する原子と一緒になって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜2アルキル、Ｃ1〜2ハロアルキル、Ｃ1〜2アルコキシ、及びＣ1〜2ハロアルコキシから独立して選択される１〜２個の基で所望により置換されている６員の芳香環を形成する。
【００２８】
各Ｒ3は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；１又は２以上のＲaにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲbにより所望により置換されているアルケニル；１又は２以上のＲcにより所望により置換されているアルキニル；１又は２以上のＲdにより所望により置換されているシクロアルキル；ＯＲaa；Ｓ（Ｏ）aＲbb；Ｃ（Ｏ）Ｒcc；ＮＲddＲee；ＳｉＲffＲggＲhh；Ｐ（Ｏ）ＲiiＲjj；Ｂ（ＯＲkk）（ＯＲLL）であるか、あるいは同一の原子に結合した２つのＲ3基一緒になって、オキソ；＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲoo、及び＝ＮＮＲppＲqqから選択される基を形成する。
【００２９】
好ましくは、各Ｒ3は、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；１〜４個のＲa基により所望により置換されているＣ1〜6アルキル；１〜４個のＲa基により所望により置換されているＣ1〜6ハロアルキル；ＯＲaa；Ｓ（Ｏ）aＲbb；Ｃ（Ｏ）Ｒcc；ＮＲddＲeeであるか、あるいは同一の原子に結合した２つのＲ3基が一緒になって、オキソ、＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲoo、及び＝ＮＮＲppＲqqから選択される基を形成する；
各Ｒaは、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；シクロアルキル；ＯＲaa；Ｓ（Ｏ）aＲbb；Ｃ（Ｏ）Ｒcc；又はＮＲddＲeeである。
好ましくは、各Ｒaは、独立して、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ3〜6シクロアルキル、ＯＲaa、Ｓ（Ｏ）aＲbb、Ｃ（Ｏ）Ｒcc、又はＮＲddＲeeである。
【００３０】
各Ｒbは、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；アルコキシ；Ｓ（Ｏ）2Ｒbb；Ｃ（Ｏ）Ｒcc；又はＰ（Ｏ）ＲiiＲjjである。
各Ｒcは、独立して、ハロゲン；シアノ；アルコキシ；Ｓ（Ｏ）2Ｒbb；Ｃ（Ｏ）Ｒcc；又はＳｉＲffＲggＲhhである。
各Ｒdは、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；アルコキシ；Ｓ（Ｏ）aＲbb；又はＣ（Ｏ）Ｒccである。
各Ｒaaは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルイミノ、又はジアルキルイミノである。
【００３１】
好ましくは、各Ｒaaは、独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ2〜8アルコキシアルキル、又はＣ1〜6アルキルカルボニルであり；
ａは、０，１及び２から選択される整数である。
各Ｒbbは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又はアルキルカルボニルアミノである。好ましくは、各Ｒbbは、独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、又はＣ1〜6アルキルカルボニルアミノである。
【００３２】
各Ｒccは、独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールアルコキシ、シクロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノである。
好ましくは、各Ｒccは、独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、フェニル（Ｃ1〜6）アルコキシ、Ｃ3〜6シクロアルコキシ、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノ（本明細書において、Ｃ2〜8ジアルキルアミノとも称される）、又はＣ1〜6アルキルスルホニルアミノである。
【００３３】
Ｒddは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
Ｒeeは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、又はシクロアルキルである。
【００３４】
又はＲdd及びＲeeが、それらが連結しているＮ原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳから選択されるさらなるヘテロ原子を１つ所望により含む４〜６員環を形成し、上記環は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、及びオキソから選択される１〜４個の基により所望により置換されている。
好ましくは、Ｒddは、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル、Ｃ2〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜6アルキルアミノカルボニル、又はＣ2〜8ジアルキルアミノカルボニル（本明細書において、ジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニルとも称される）である。
【００３５】
好ましくは、各Ｒeeは、独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル、又はＣ3〜6シクロアルキルであるか、あるいはＲdd及びＲeeが、それらが連結しているＮ原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳから選択されるさらなるヘテロ原子を１つ所望により含む、５又は６員の飽和環を形成し、上記環は、１又は２のＣ1〜6アルキル又はオキソ基により所望により置換されている。
Ｒff、Ｒgg及びＲhhは、それぞれ独立して、アルキル又はハロアルキルである。Ｒiiは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシである。Ｒjjは、アルコキシ又はハロアルコキシである。Ｒkk及びＲLLは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであるか、あるいはＲkk及びＲLLが、それらが結合しているＯ原子及びＢ原子と一緒になって、１〜４個のアルキル基により所望により置換されている５員又は６員の複素環を形成する。
【００３６】
Ｒmmは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
好ましくは、各Ｒmmは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルである。
【００３７】
Ｒnnは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
好ましくは、各Ｒnnは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルである。
【００３８】
Ｒooは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。好ましくは、各Ｒooは、独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル、又はＣ3〜6シクロアルキルである。
Ｒppは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はシクロアルキルである。
【００３９】
Ｒqqは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいはＲpp及びＲqqが、それらが結合している窒素と一緒になって、５員又は６員の所望により置換されている環を形成し、上記環は、酸素、硫黄及び窒素から選択されるさらなるヘテロ原子を所望により含み、一又は複数の上記置換は、独立して、ハロゲン及びアルキルから選択される。
【００４０】
好ましくは、各Ｒppは、独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル、又はＣ3〜6シクロアルキルである。
好ましくは、各Ｒqqは、独立して、水素又はＣ1〜6アルキルである。
本明細書において、Ｘは、ニトロ、アジド、ハロゲン、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノキシ、又はＮＲ5Ｒ6である。好ましくは、Ｘは、ＮＲ5Ｒ6又はハロゲンである。さらに好ましくは、Ｘは、ＮＲ5Ｒ6である。最も好ましくは、Ｘはアミノである。
【００４１】
Ｒ5は、水素、所望により置換されているアルキル（上記置換は、環系を含まない）、ホルミル、所望により置換されているアルキルカルボニル（上記置換は、アリール部分を含まない）、所望により置換されているシクロアルキルカルボニル、所望により置換されているアルケニルカルボニル、所望により置換されているアルキニルカルボニル、所望により置換されているフェニルカルボニル、所望により置換されているヘテロアリールカルボニル、所望により置換されているアミノカルボニル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているシクロアルキルスルホニル、所望により置換されているアルケニルスルホニル、所望により置換されているアルキニルスルホニル、所望により置換されているフェニルスルホニル、所望により置換されているアミノ、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルカルボニルオキシ、所望により置換されているアルコキシカルボニルオキシ、所望により置換されているアミノカルボニルオキシ、所望により置換されているアルケニル（上記置換は、環系を含まない）、所望により置換されているアルキニル（上記置換は、環系を含まない）、Ｎ＝ＣＲgＲh、シアノ、所望により置換されているシリル、又は所望により置換されているホスホニルである。
【００４２】
Ｒ6は、水素、所望により置換されているアルキル（上記置換は、環系を含まない）、所望により置換されているアルケニル（上記置換は、環系を含まない）、又は所望により置換されているアルキニル（上記置換は、環系を含まない）であるか、あるいはＲ5及びＲ6が一緒になって、基＝Ｃ（Ｒi）ＯＲj、＝Ｃ（Ｒk）ＳＲL又は＝Ｃ（Ｒm）ＮＲnＲoを形成するか、あるいはＲ5及びＲ6が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、３〜８員の所望により置換されている環系を形成し、上記環系は、Ｏ，Ｓ及びＮから独立して選択される１〜３個のさらなるヘテロ原子を所望により含む。
【００４３】
好ましくは、Ｒ5は、水素；１又は２以上のＲpにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲtにより所望により置換されているアルケニル；１又は２以上の基Ｒuにより所望により置換されているアルキニル；ＯＲrr；ＳＯ2Ｒss；Ｃ（Ｏ）Ｒuu；ＮＲvvＲww；Ｎ＝ＣＲgＲh；シアノ；トリアルキルシリル；又はジアルキルホスホニルである。
さらに好ましくは、Ｒ5は、水素；１〜４個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜6アルキル；１〜４個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜6ハロアルキル；ＳＯ2Ｒss；又はＣ（Ｏ）Ｒuuである。
【００４４】
最も好ましくは、Ｒ5は、水素；１〜２個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜4アルキル；１〜２個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜4ハロアルキル；ＳＯ2Ｒss；又はＣ（Ｏ）Ｒuuである。
好ましい実施形態では、Ｒ6は、水素、１又は２以上のＲpにより所望により置換されているアルキル、１又は２以上のＲtにより所望により置換されているアルケニル、あるいは１又は２以上のＲu基により所望により置換されているアルキニルであるか、あるいはＲ5及びＲ6が一緒になって、基＝Ｃ（Ｒi）ＯＲj、＝Ｃ（Ｒk）ＳＲL、＝Ｃ（Ｒm）ＮＲnＲoを形成するか、あるいはＲ5及びＲ6が、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、３〜８員環系を形成し、上記環系は、Ｏ、Ｎ及びＳから独立して選択される、１〜３個のさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして上記環系は、１〜４個のＲv基により所望により置換されている。
【００４５】
さらに好ましい実施形態では、Ｒ6は、水素；１〜４個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜6アルキル；又は１〜４個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜6ハロアルキルであるか、あるいはＲ5及びＲ6が、それらが連結しているＮ原子と一緒になって、３〜８員環系を形成し、上記環系は、Ｏ、Ｎ及びＳから独立して選択される１又は２のさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして１〜２個のＲv基により所望により置換されているか、あるいはＲ5及びＲ6が一緒になって、基＝Ｃ（Ｒi）ＯＲj、＝Ｃ（Ｒk）ＳＲL、又は＝Ｃ（Ｒm）ＮＲnＲoを形成する。
【００４６】
最も好ましい実施形態では、Ｒ6は、水素；１〜２個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜4アルキル；又は１〜２個のＲp基により所望により置換されているＣ1〜4ハロアルキルであるか、あるいはＲ5及びＲ6が一緒になって、４〜６員環系を形成し、上記環系は、Ｏ，Ｓ及びＮから選択される１つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして１〜２個のＲv基により所望により置換されているか、あるいはＲ5及びＲ6が一緒になって、＝Ｃ（Ｒi）ＯＲj、＝Ｃ（Ｒk）ＳＲL、及び＝Ｃ（Ｒm）ＮＲnＲoから選択される基を形成する。
【００４７】
Ｒgは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているフェニルチオである。
【００４８】
Ｒhは、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオである。あるいはＲg及びＲhが、それらが連結しているＣ原子と一緒になって、所望により置換されている５〜７員環系を形成する。
【００４９】
好ましくはＲg及びＲhは、それぞれ独立して、水素；１又は２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲyyにより置換されたシクロアルキル；１又は２以上のＲzzにより置換されたフェニル；１又は２以上のＲabにより置換されたヘテロアリール；ＮＲacＲad；ＯＲae；又はＳＲafであるか、あるいはＲg及びＲhが、それらが連結しているＣ原子と一緒になって、１〜４個のＲag基により所望により置換されている５〜７員環系を形成する。
【００５０】
Ｒiは、水素、所望により置換されているアルキル（上記置換は、環系を含まない）、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオであり；
好ましくは、Ｒiは、水素；１又は２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；ＮＲacＲad；ＯＲae；又はＳＲafである。さらに好ましくは、Ｒ1は、水素；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4アルキル；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4ハロアルキル；Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ；又はＮＲacＲadである。最も好ましくは、Ｒiは、水素、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、又はＮＲacＲadである。
【００５１】
Ｒjは、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルである。好ましくは、Ｒjは、１若しくは２以上のＲahにより所望により置換されているアルキル、又は１若しくは２以上のＲaiにより置換されているシクロアルキルである。さらに好ましくは、Ｒjは、Ｃ1〜4アルキル、又はＣ1〜4ハロアルキルであり、そして最も好ましくは、Ｒjは、Ｃ1〜4アルキルである。
Ｒkは、水素、所望により置換されているアルキル（上記置換は、環系を含まない）、所望により置換されているアミノ、又は所望により置換されているアルキルチオである。好ましくは、Ｒkは、水素；１又は２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；ＮＲacＲad；又はＳＲafである。さらに好ましくは、Ｒkは、水素；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4アルキル；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4ハロアルキル；Ｃ1〜4アルキルチオ；又はＮＲacＲadである。最も好ましくは、Ｒkは、水素、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルキルチオ、又はＮＲacＲadである。
【００５２】
ＲLは、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルである。好ましくは、ＲLは、１若しくは２以上のＲahにより所望により置換されているアルキル、又は１若しくは２以上のＲaiにより所望により置換されているシクロアルキルである。さらに好ましくは、ＲLは、Ｃ1〜4アルキル、又はＣ1〜4ハロアルキルである。最も好ましくは、ＲLは、Ｃ1〜4アルキルである。
【００５３】
Ｒmは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、又は所望により置換されているアミノである。好ましくは、Ｒmは、水素；１又は２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲyy；１又は２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニル；１又は２以上のＲabにより置換されたヘテロアリール；又はＮＲacＲadである。さらに好ましくは、Ｒmは、水素；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4アルキル；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4ハロアルキル；１〜４個の基Ｒyyにより所望により置換されているＣ3〜6シクロアルキル；１〜３個の基Ｒzzにより所望により置換されているフェニル；又はＮＲacＲadである。最も好ましくは、Ｒmは、水素、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、フェニル、又はＮＲacＲadである。
【００５４】
Ｒn及びＲoは、それぞれ独立して、水素、所望により置換されているアルキル又は所望により置換されているシクロアルキルである。好ましくは、Ｒn及びＲcは、それぞれ独立して、水素、１若しくは２以上のＲahにより所望により置換されているアルキル、又は１若しくは２以上のＲaiにより所望により置換されているシクロアルキルである。さらに好ましくは、Ｒn及びＲoは、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜4アルキル、又はＣ1〜4ハロアルキルである。最も好ましくは、Ｒn及びＲoは、それぞれ独立して、水素、又はＣ1〜4アルキルである。
【００５５】
Ｒpは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、Ｓ（Ｏ）bＲam、Ｃ（Ｏ）Ｒan、又はＮＲaoＲaPである。好ましくは、ＲPは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜4アルコキシ、又はＣ2〜8アルコキシアルコキシである。さらに好ましくは、Ｒpは、ハロゲン、ヒドロキシ、又はＣ1〜4アルコキシである。
Ｒtは、ハロゲン、シアノ、又はアルコキシカルボニルである。
Ｒuは、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、又はアルコキシカルボニルである。
【００５６】
各Ｒvは、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；１又は２以上のＲaqにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲarにより所望により置換されているアルケニル；１又は２以上のＲasにより所望により置換されているアルキニル；１又は２以上のＲatにより置換されたシクロアルキル；ＯＲal；Ｓ（Ｏ）bＲam；Ｃ（Ｏ）Ｒan；又はＮＲauＲavであるか、あるいは、同一の原子に結合した２つのＲv基が一緒になって、オキソ基を形成する。好ましくは、各Ｒvは、独立して、ハロゲン；シアノ；ヒドロキシ；Ｃ1〜4アルキル；Ｃ1〜4ハロアルキル；Ｃ2〜8アルコキシアルキル；１又は２以上のＲarにより所望により置換されているＣ2〜4アルケニル；Ｃ1〜4アルコキシ；Ｃ1〜4ハロアルコキシ；Ｃ1〜4アルキルスルホニル；Ｃ1〜4ハロアルキルスルホニル；又はＣ（Ｏ）Ｒanであるか、あるいは同一の原子に結合した２つの基Ｒvが一緒になって、オキソ基を形成する。最も好ましくは、各Ｒvは、独立して、ハロゲン、又はＣ1〜4アルキルである。
【００５７】
各Ｒrrは、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、あるいは１又は２以上の基Ｒzzにより所望により置換されているフェニルである。
各Ｒssは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、あるいは１又は２以上の基Ｒzzにより所望により置換されているフェニルである。好ましくは、Ｒssは、Ｃ1〜4アルキル、１〜３個の基Ｒzzで所望により置換されているフェニル、又はＣ1〜4ハロアルキルである。さらに好ましくは、Ｒssは、Ｃ1〜4アルキル、又は１〜３個の基Ｒzzで所望により置換されているフェニルである。
【００５８】
各Ｒuuは、水素；１又は２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲyyにより所望により置換されているシクロアルキル；１又は２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニル；１又は２以上のＲabにより所望により置換されているヘテロアリール；ＮＲacＲad；又はＯＲaeである。好ましくは、Ｒuuは、水素；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4アルキル；１〜４個のＲxx基により所望により置換されているＣ1〜4ハロアルキル；１〜４個の基Ｒyyにより所望により置換されているＣ3〜6シクロアルキル；１〜３個の基Ｒzzにより所望により置換されているフェニル；１〜３個のＲab基により所望により置換されているヘテロアリール；ＮＲacＲad；又はＯＲaeである。さらに好ましくは、Ｒuuは、Ｃ1〜4アルキル；１〜３個の基Ｒzzで所望により置換されているフェニル；Ｃ1〜4ａアルコキシ；又はＮＲacＲadである。
【００５９】
各Ｒvvは、独立して、水素；１又は２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲyyにより所望により置換されているシクロアルキル；１又は２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニル；１又は２以上のＲabにより所望により置換されているヘテロアリール；ＳＯ2Ｒss；又はＣ（Ｏ）Ｒuuである。
【００６０】
各Ｒwwは、独立して、水素、１若しくは２以上のＲxxにより所望により置換されているアルキル；１若しくは２以上のＲyyにより所望により置換されているシクロアルキル；１若しくは２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニル；又は１若しくは２以上のＲabにより所望により置換されているヘテロアリールであるか、あるいはＲvv及びＲwwが、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、５〜６員の環を形成し、上記環は、Ｏ，Ｓ及びＮから選択される１つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そしてアルキル及びアルキルカルボニルから選択される１〜２個の基により所望により置換されている。
【００６１】
各Ｒxxは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、又はアルコキシカルボニルである。好ましくは、各Ｒxxは、独立して、シアノ、Ｃ1〜4アルコキシ、又はＣ1〜4アルコキシカルボニルである。
各Ｒyyは、独立して、ハロゲン；シアノ；アルキル；シクロアルキル；１又は２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニル；１又は２以上のＲabにより所望により置換されているヘテロアリール；又はアルコキシカルボニルである。好ましくは、各Ｒyyは、独立して、ハロゲン、シアノ又はＣ1〜4アルキルである。
【００６２】
各Ｒzzは、独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；１又は２以上のＲaqにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲarにより所望により置換されているアルケニル；１又は２以上のＲasにより所望により置換されているアルキニル；ＯＲal、Ｓ（Ｏ）bＲam；又はＣ（Ｏ）Ｒanである。好ましくは、各Ｒzzは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ2〜8アルコキシアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルスルホニル、Ｃ1〜4ハロアルキルスルホニル又はＣ（Ｏ）Ｒanである。さらに好ましくは、Ｒzzは、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、又はＣ1〜4アルキルスルホニルである。
【００６３】
各Ｒabは、独立して、ハロゲン；シアノ；ヒドロキシ；１又は２以上のＲaqにより所望により置換されているアルキル；１又は２以上のＲarにより所望により置換されているアルケニル；１又は２以上のＲasにより所望により置換されているアルキニル；ＯＲal、Ｓ（Ｏ）bＲam；又はＣ（Ｏ）Ｒanである。好ましくは、各Ｒabは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ2〜8アルコキシアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルスルホニル、Ｃ1〜4ハロアルキルスルホニル、又はＣ（Ｏ）Ｒanである。
【００６４】
Ｒacは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又は１若しくは２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニルである。好ましくは、Ｒacは、水素、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、又はＣ2〜8アルコキシアルキルである。さらに好ましくは、Ｒacは、水素又はＣ1〜4アルキルである。
Ｒadは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、あるいは１又は２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニルである。好ましくは、Ｒadは、水素、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、又はＣ2〜8アルコキシアルキルである。さらに好ましくは、Ｒadは、水素又はＣ1〜4アルキルである。
【００６５】
Ｒaeは、アルキル、１又は２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニルアルキル、あるいは１又は２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニルである。好ましくは、Ｒaeは、Ｃ1〜4アルキル；１〜３個の基Ｒzzで所望により置換されているフェニルＣ1〜4アルキル；又は１〜３個の基Ｒzzで所望により置換されているフェニルである。
Ｒafは、アルキル又はフェニルである。
各Ｒagは、独立して、アルキル又はハロアルキルである。
【００６６】
各Ｒahは、独立して、ハロゲン又はフェニルである。
各Ｒaiは、独立して、ハロゲン又はアルキルである。
Ｒalは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はアルキルスルホニルである。
Ｒamは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、又はアルキルカルボニルアミノである。
ｂは、０，１及び２から選択される整数である。
【００６７】
Ｒanは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノである。好ましくは、Ｒanは、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ1〜4アルキルアミノ、又はＣ2〜8ジアルキルアミノである。
Ｒaoは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルである。
【００６８】
Ｒapは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、又はフェニルアルキルである。
各Ｒaqは、独立してハロゲン、アルコキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、又はアルキルスルホニルである。
各Ｒarは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルスルホニル、又はジアルキルホスホニルである。好ましくは、各Ｒarは、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、又はＣ1〜4アルコキシカルボニルである。
【００６９】
各Ｒasは、独立して、ハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、又はアルキルスルホニルである。
各Ｒatは、独立して、ハロゲン、アルキル、又はアルコキシカルボニルである。
Ｒauは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、あるいは１又は２以上のＲzzにより所望により置換されているフェニルである。
【００７０】
Ｒavは、水素、アルキル、ハロアルキル、又はアルコキシアルキルである。あるいはＲau及びＲavが、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、５〜６員の環を形成し、上記環は、Ｏ，Ｓ及びＮから選択される１つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そしてアルキル及びアルキルカルボニルから選択される１〜２個の基により所望により置換されている。
【００７１】
本発明によると、Ｙは、ハロゲン、シアノ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているアルケニル、所望により置換されているアルキニル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルキルチオ、所望により置換されているアルキルスルフィニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているジアルキルホスホニル、又は所望により置換されているトリアルキルシリルと規定される。
【００７２】
好ましくは、Ｙは、ハロゲン；シアノ；１〜３個の基Ｒbaにより所望により置換されているＣ1〜6アルキル；１〜３個の基Ｒbaにより所望により置換されているＣ1〜6ハロアルキル；１〜３個の基Ｒbcにより所望により置換されているＣ3〜6シクロアルキル；１〜３個の基Ｒbdにより所望により置換されているＣ2〜6アルケニル；１〜３個の基Ｒbeにより所望により置換されているＣ2〜6アルキニル；１〜４個の基Ｒbfにより所望により置換されているフェニル；１〜３個の基Ｒbgにより所望により置換されているヘテロアリール；ＯＲbh；ＮＲbiＲbj；Ｓ（Ｏ）cＲbk；Ｃ2〜8ジアルキルホスホニル；又はＣ3〜12トリアルキルシリルである。
【００７３】
さらに好ましくは、Ｙは、ハロゲン、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル、Ｃ2〜5アルコキシアルキル、１〜２個の基Ｒbcにより所望により置換されているシクロプロピル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4ハロアルケニル、あるいは１〜２個の基Ｒbeにより所望により置換されているＣ2〜4アルキニルである。最も好ましくは、Ｙは、ハロゲン、Ｃ1〜2アルキル、Ｃ1〜2ハロアルキル、Ｃ2〜3アルコキシアルキル、又はＣ2〜3アルケニルである。
各Ｒbaは、独立して、シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；Ｃ1〜4アルコキシ；Ｃ1〜4アルキルチオ；Ｃ1〜4アルキルカルボニル；又はＣ1〜4アルコキシカルボニルである。
【００７４】
各Ｒbcは、独立して、ハロゲン；シアノ；Ｃ1〜4アルキル；Ｃ1〜4アルコキシ；又はＣ1〜4アルコキシカルボニルである。好ましくは、各Ｒbcは、独立して、ハロゲン又はＣ1〜2アルキルである。
各Ｒbdは、独立して、ハロゲン；シアノ；Ｃ1〜4アルキルカルボニル；又はＣ1〜4アルコキシカルボニルである。
各Ｒbeは、独立して、ハロゲン；シアノ；ヒドロキシ；Ｃ1〜4アルコキシカルボニル；又はトリ（Ｃ1〜4）アルキルシリル（本明細書において、「Ｃ3〜12トリアルキルシリル」とも称される）である。好ましくは、各Ｒbeは、独立して、ハロゲン又はトリ（Ｃ1〜3）アルキルシリル（Ｃ3〜9トリアルキルシリル）である。
【００７５】
各Ｒbfは、独立して、ハロゲン；シアノ；Ｃ1〜4アルキル；Ｃ1〜4ハロアルキル；Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル（「Ｃ2〜8アルコキシアルキル」とも称される）；Ｃ1〜4アルコキシ；Ｃ1〜4ハロアルコキシ；Ｃ1〜4アルキルスルホニル；又はＣ1〜4アルコキシカルボニルである。
各Ｒbgは、独立して、ハロゲン；シアノ；Ｃ1〜4アルキル；Ｃ1〜4ハロアルキル；Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル（「Ｃ2〜8アルコキシアルキル」とも称される）；Ｃ1〜4アルコキシ；Ｃ1〜4ハロアルコキシ；Ｃ1〜4アルキルスルホニル；又はＣ1〜4アルコキシカルボニルである。
【００７６】
各Ｒbhは、独立して、Ｃ1〜4アルキル；Ｃ1〜4ハロアルキル；又はＣ1〜4アルキルスルホニルである。
各Ｒbiは、独立して、水素；Ｃ1〜4アルキル；Ｃ1〜4アルキルカルボニル；Ｃ2〜4アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；Ｃ1〜4アルキルアミノカルボニル；又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノカルボニル（Ｃ2〜8ジアルキルアミノカルボニル）である。
各Ｒbjは、独立して、水素又はＣ1〜4アルキルである。
各Ｒbkは、独立して、Ｃ1〜4アルキル又はＣ1〜4ハロアルキルである。
【００７７】
ｃは、０，１及び２から選択される整数である。
本発明によると、Ｚは、（Ｔ）m−（Ｕ）n−Ｖと規定される。好ましくは、Ｚは、（Ｏ）m−（Ｕ）n−Ｖであり、さらに好ましくは、Ｚは、（Ｏ）m−（ＣＲwＲx）n−Ｃ（Ｏ）Ｒcbであり、そして最も好ましくは、Ｚは、Ｃ（Ｏ）Ｒcbである。
Ｔは、酸素原子又は硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。
ｍは、０〜１の整数であり；ｎは、０，１，２及び３の整数であり、そしてｎ≧ｍである。好ましくは、ｎは、０又は１の値を有する。
【００７８】
Ｕは、ＣＲwＲxである。各Ｒwは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、又はＯＲyである。
各Ｒxは、独立して、水素、ハロゲン、所望により置換されているアルキル、又はＯＲzである。
あるいは、同一の原子に結合したＲw及びＲxが一緒になって、オキソ、又は＝ＮＯＲcaから選択される基を形成するか、あるいは同一の原子に結合した、隣接した又は隣接していないＲw及び／又はＲxが、それらが結合する炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている３〜６員環を形成する。
Ｒcaは、水素又は所望により置換されているアルキルである。
【００７９】
さらに、少なくとも１つのＲwがＯＲyであり且つ少なくとも１つのＲxがＯＲzである場合には、上記ＯＲy及びＯＲz基が、それらが結合する炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている５〜６員の複素環を形成してもよい。
好ましくは、Ｒwは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシ（Ｃ1〜3）アルキル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルカルボニルオキシである。
さらに好ましくは、Ｒwは、水素又はＣ1〜4アルキルである。
【００８０】
好ましくは、Ｒxは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシ（Ｃ1〜3）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシであるか、あるいは同一の原子に結合したＲw及びＲxが一緒になって、オキソ、又は＝ＮＯＲcaから選択される基を形成する。さらに好ましくは、Ｒxは水素である。
各Ｒyは、独立して、所望により置換されているアルキル又は所望により置換されているアルキルカルボニルである。
各Ｒzは、独立して、所望により置換されているアルキル基である。
【００８１】
本発明によると、Ｖは、Ｃ（Ｏ）Ｒcb、Ｃ（Ｓ）Ｒcd、Ｃ（＝ＮＲce）Ｒcf、ＣＨＲcgＲch，ＣＨ（Ｓ［Ｏ］pＲci）（Ｓ［Ｏ］qＲcj）、ＣＲckＲclＲcm、又はＣＨ2ＯＲcnであり、ここで、Ｒcb、Ｒcd、Ｒce、Ｒcf、Ｒcg、Ｒch、Ｒci、Ｒcj、Ｒck、Ｒcl、Ｒcm及びＲcnは、以下に規定されるとおりである。
【００８２】
各Ｒcbは、水素、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである。好ましくは、各Ｒcbは、水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜10アルキルチオ、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノ、又はＯＲcoである。さらに好ましくは、各Ｒcbは、ヒドロキシ、Ｃ1〜10アルキルチオ、又はＯＲcoである。最も好ましくは、各Ｒcbは、ヒドロキシ、Ｃ1〜10アルコキシ、又はフェニル（Ｃ1〜2）アルコキシである。
【００８３】
各Ｒcdは、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである。好ましくは、各Ｒcdは、Ｃ1〜20アルコキシ、Ｃ1〜10アルキルチオ、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノである。
【００８４】
各Ｒceは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、又は所望により置換されているアミノである。好ましくは、各Ｒceは、水素、Ｃ1〜6アルキル、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノ、Ｃ1〜6アルコキシ、又はＣ3〜6シクロアルコキシである。
【００８５】
各Ｒcfは、水素、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである。好ましくは、各Ｒcfは、水素、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキルチオ、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、又はジ（Ｃ1〜4）アルキルアミノである。
【００８６】
Ｒcg及びＲchは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基である。あるいはＲcg及びＲchが、それらが連結している炭素と一緒になって、ジオキソラン又はジオキサン環を形成し、当該環は、好ましくは、１〜２個のＣ1〜2アルキル基により、所望により置換されている。好ましくは、Ｒcg及びＲchは、それぞれ独立して、Ｃ1〜4アルコキシである。
【００８７】
Ｒci及びＲcjは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルキル基である。あるいはＲci及びＲcjが、それらが連結している炭素及び硫黄原子と一緒になって、所望により置換されている５〜６員の環を形成し、上記環は、好ましくは、１又は２個のＣ1〜2アルキル基で置換されている。好ましくは、Ｒci及びＲcjは、それぞれ独立して、Ｃ1〜4アルキルである。
【００８８】
ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０，１又は２の整数である。好ましくは、ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０又は１である。
Ｒck、Ｒcl及びＲcmは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基である。あるいは、Ｒck及びＲcl及びＲcmが、それらが結合している炭素と一緒になって、所望により置換されているトリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン環系を形成する。好ましくは、Ｒck、Ｒcl及びＲcmは、それぞれ独立して、Ｃ1〜4アルコキシである。
【００８９】
Ｒcnは、水素又は所望により置換されているアルキルカルボニル基である。好ましくは、Ｒcnは、水素又はＣ1〜4アルキルカルボニルである。
Ｒcoは、１〜３個のＲcq基により所望により置換されているＣ1〜20アルキル；１〜３個のＲcq基により所望により置換されているＣ1〜20ハロアルキル；又はＣ3〜6シクロアルキルである。好ましくは、Ｒcoは、１〜２個のＲcq基により所望により置換されているＣ1〜20アルキル又は１〜２個のＲcq基により所望により置換されているＣ1〜20ハロアルキルである。
【００９０】
各Ｒcqは、独立して、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、１〜４個の基Ｒcrにより所望により置換されているフェニル、又は１〜３個のＲcs基により所望により置換されているヘテロアリールである。好ましくは、各Ｒcqは、独立して、１〜３個の基Ｒcrにより所望により置換されているフェニル、又は１〜２個のＲcs基により所望により置換されているヘテロアリールである。
各Ｒcrは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシ（Ｃ1〜3）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルスルホニル、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、又はアミノである。好ましくは、各Ｒcrは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシ（Ｃ1〜3）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルスルホニル、又はＣ1〜4アルコキシカルボニルである。
【００９１】
各Ｒcsは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシ（Ｃ1〜3）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルスルホニル、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル、又はアミノである。好ましくは、各Ｒcsは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシ（Ｃ1〜3）アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルスルホニル、又はＣ1〜4アルコキシカルボニルである。
【００９２】
一定の式（Ｉ）の化合物は、新規である。
従って、さらなる態様では、本発明は、次の式（ＩＡ）：
【化２】
2011523409.tif 000003
（式中、Ａ、Ｙ及びＺは、式（Ｉ）の化合物に関して、本明細書に規定されるとおりであり、Ｘは、ＮＲ5Ｒ6又はハロゲンであり、そしてＲ5及びＲ6は、式（Ｉ）の化合物に関して、本明細書に規定されるとおりである）
の化合物である、新規な式（Ｉ）の化合物を提供する。
Ａ、Ｙ、Ｚ、Ｒ5及びＲ6に関する、任意の組み合わせにおける好ましい置換基は、式（Ｉ）の化合物に関して上述したとおりである。
【００９３】
式（ＩＡ）の特に好ましい化合物は、Ａが、下記表１に記載される置換基の群から選択され、そして／又はＸが、Ｃｌ、ＮＨ2、ＮＨＣＨ3、Ｎ（ＣＨ3）2、ＮＨ（ＣＯＣＨ3）、ＮＨ（ＣＯ2ＣＨ3）、ＮＨ（ＳＯ2ＣＨ3）、ＮＣＨ3（ＣＯＣＨ3）、ＮＣＨ3（ＳＯ2ＣＨ3）及びＮＨ（ＣＨ［ＣＨ3］2）から選択され、そして／又はＹが、Ｃｌ、Ｂｒ及びビニルから成る群から選択され、そして／又はＺが、ＣＯ2Ｈ、ＣＯ2ＣＨ3、及びＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3から成る群から選択されるものである。
【００９４】
式（ＩＡ）のさらに好ましい化合物は、Ａが、所望により置換されているチオフェン、所望により置換されているピラゾール、所望により置換されているピリジン、所望により置換されているピリミジン、所望により置換されているベンゾチオフェン、所望により置換されているイソオキサゾール、及び所望により置換されているイソキノリンから成る群から選択され、そして／又はＸが、ＮＨ2又はＣｌから選択され、そして／又はＹが、Ｃｌ及びビニルから成る群から選択され、そして／又はＺが、ＣＯ2Ｈ、ＣＯ2ＣＨ3、及びＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3から成る群から選択されるものである。
【００９５】
以下に記載される化合物は、本発明の新規な化合物の実例である。下記表１は、式（Ｉ）の１−１〜１−１９６と表される１９６個の化合物を提供し、そこでは、ＸはＮＨ2であり、ＹはＣｌであり、ＺはＣＯ2Ｈであり、そしてＡが、表１に与えられる値を有する。
【００９６】
【表１】
2011523409.tif 000004
【００９７】
【表２】
2011523409.tif 000005
【００９８】
【表３】
2011523409.tif 000006
【００９９】
【表４】
2011523409.tif 000007
【０１００】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ2であり、ＹがＣｌであり、ＺはＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．２−１〜２−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ2であり、ＹがＣｌであり、ＺはＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．３−１〜３−１９６として表される。
【０１０１】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ2であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．４−１〜４−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ2であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．５−１〜５−１９６として表される。
【０１０２】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ2であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．６−１〜６−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨＣＨ3であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．７−１〜７−１９６として表される。
【０１０３】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨＣＨ3であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．８−１〜８−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨＣＨ3であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．９−１〜９−１９６として表される。
【０１０４】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨＣＨ3であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．１０−１〜１０−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨＣＨ3であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．１１−１〜１１−１９６として表される。
【０１０５】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨＣＨ3であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．１２−１〜１２−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮ（ＣＨ3）2であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．１３−１〜１３−１９６として表される。
【０１０６】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮ（ＣＨ3）2であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．１４−１〜１４−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮ（ＣＨ3）2であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．１５−１〜１５−１９６として表される。
【０１０７】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮ（ＣＨ3）2であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．１６−１〜１６−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮ（ＣＨ3）2であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．１７−１〜１７−１９６として表される。
【０１０８】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮ（ＣＨ3）2であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．１８−１〜１８−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＯＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．１９−１〜１９−１９６として表される。
【０１０９】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＯＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．２０−１〜２０−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＯＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．２１−１〜２１−１９６として表される。
【０１１０】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＯＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．２２−１〜２２−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＯＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．２３−１〜２３−１９６として表される。
【０１１１】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＯＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．２４−１〜２４−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．２５−１〜２５−１９６として表される。
【０１１２】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．２６−１〜２６−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．２７−１〜２７−１９６として表される。
【０１１３】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．２８−１〜２８−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．２９−１〜２９−１９６として表される。
【０１１４】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．３０−１〜３０−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＳＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．３１−１〜３１−１９６として表される。
【０１１５】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＳＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．３２−１〜３２−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＳＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．３３−１〜３３−１９６として表される。
【０１１６】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＳＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．３４−１〜３４−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＳＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．３５−１〜３５−１９６として表される。
【０１１７】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＳＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．３６−１〜３６−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＣＯＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．３７−１〜３７−１９６として表される。
【０１１８】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＣＯＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．３８−１〜３８−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＣＯＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．３９−１〜３９−１９６として表される。
【０１１９】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＣＯＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．４０−１〜４０−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＣＯＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．４１−１〜４１−１９６として表される。
【０１２０】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＣＯＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．４２−１〜４２−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＣＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．４３−１〜４３−１９６として表される。
【０１２１】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＣＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．４４−１〜４４−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＣＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．４５−１〜４５−１９６として表される。
【０１２２】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＣＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．４６−１〜４６−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＣＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．４７−１〜４７−１９６として表される。
【０１２３】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＣＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．４８−１〜４８−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＳＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．４９−１〜４９−１９６として表される。
【０１２４】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＳＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．５０−１〜５０−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＳＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．５１−１〜５１−１９６として表される。
【０１２５】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＳＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．５２−１〜５２−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＳＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．５３−１〜５３−１９６として表される。
【０１２６】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＣＨ3（ＳＯ2ＣＨ3）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．５４−１〜５４−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＨ［ＣＨ3］2）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．５５−１〜５５−１９６として表される。
【０１２７】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＨ［ＣＨ3］2）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．５６−１〜５６−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＨ［ＣＨ3］2）であり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．５７−１〜５７−１９６として表される。
【０１２８】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＨ［ＣＨ3］2）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．５８−１〜５８−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＨ［ＣＨ3］2）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．５９−１〜５９−１９６として表される。
【０１２９】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ（ＣＨ［ＣＨ3］2）であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．６０−１〜６０−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＣｌであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．６１−１〜６１−１９６として表される。
【０１３０】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＣｌであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．６２−１〜６２−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＣｌであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．６３−１〜６３−１９６として表される。
【０１３１】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＣｌであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．６４−１〜６４−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＣｌであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．６５−１〜６５−１９６として表される。
【０１３２】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＣｌであり、ＹがＢｒであり１ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．６６−１〜６６−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ2であり、Ｙがビニルであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．６７−１〜６７−１９６として表される。
【０１３３】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ2であり、Ｙがビニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．６８−１〜６８−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨ2であり、Ｙがビニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．６９−１〜６９−１９６として表される。
【０１３４】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨＣＨ3であり、Ｙがビニルであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．７０−１〜７０−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨＣＨ3であり、Ｙがビニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．７１−１〜７１−１９６として表される。
【０１３５】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮＨＣＨ3であり、Ｙがビニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．７２−１〜７２−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮ（ＣＨ3）2であり、Ｙがビニルであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．７３−１〜７３−１９６として表される。
【０１３６】
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮ（ＣＨ3）2であり、Ｙがビニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．７４−１〜７４−１９６として表される。
式（Ｉ）の１９６個の化合物（式中、ＸがＮ（ＣＨ3）2であり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、そしてＡの値が、表Ａに化合物１−１〜１−１９６に関して与えられる）が、それぞれ、化合物Ｎｏ．７５−１〜７５−１９６として表される。
【０１３７】
式（Ｉ）の化合物を製造するための一般的な方法が、以下に記載されている。本明細書において、特に明記しない限り、置換基Ａ、Ｘ、Ｙ及びＺ（Ｕ、Ｖ、Ｔ、ｍ及びｎの定義を含む）は、上述の通りである。本明細書において、略称ＬＧは、好適な離脱基を指し、そしてハロゲン原子、スルホネート、及びスルホン基を含む。本明細書において、Ｒ基は、お互いに独立して、アルキル又は置換されたアルキル基である。Ｒ’基は、それらが存在する分子の特定の構造にもよるが、お互いに独立して、ある範囲の値をとることができる；当業者は、各ケースにおいて、本明細書に上述される式（Ｉ）の化合物の規定を特に考慮して、施用できる値を認めることができるであろう。
【０１３８】
式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム１に示される、式Ａの化合物から調製されうる。
【０１３９】
【化３】
2011523409.tif 000008
【０１４０】
例えば、環Ａが、窒素原子を介してピリミジン環に連結している式（Ｉ）の化合物は、式（Ａ）の化合物を、所望により、好適な溶媒（例えば、アルコール、例えば、メタノール）内で、好適な塩基（例えば、アミン塩基、例えば、トリエチルアミン）の存在下で、（Ａ−Ｈ）（例えば、ピロール）と反応させることにより調製されうる（下記反応スキーム２を参照せよ）。上記反応は、室温において、又は好ましくは、高温において実施されうる。この転換はまた、好適な配位子（例えば、ホスフィン配位子、例えば、Ｊｏｓｉｐｈｏｓ）により、所望により錯化された、好適な金属（例えば、パラジウム）触媒の存在下で実施されうる。
【０１４１】
【化４】
2011523409.tif 000009
【０１４２】
第２の例（反応スキーム３を参照せよ）では、Ａが炭素原子を介して結合されている基である式（Ｉ）の化合物は、好適な溶媒（例えば、単一溶媒、例えば、アセトニトリル、又は混合溶媒系、例えば、ジメトキシエタン及び水の混合物）内で、好適な塩基（例えば、無機塩基、例えば、リン酸カリウム又はフッ化セシウム、あるいは有機塩基、例えば、トリエチルアミン）、金属源（例えば、パラジウム源、例えば、Ｐｄ2（ｄｂａ）3）、及び所望による、上記金属の配位子（例えば、ホスフィン配位子、例えば、Ｘ−Ｐｈｏｓ）の存在下で、好適な金属又はメタロイド誘導体Ａ−Ｍ（例えば、ボロン酸又はエステル、トリアルキルスズ誘導体、亜鉛誘導体又はグリニャール試薬）を、式（Ａ）の化合物と反応させることにより調製されうる。上記金属触媒及び配位子はまた、単一の、予備生成された、複合体（例えば、パラジウム／ホスフィン複合体、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン、ビス（トリフェニルホスフィン）二塩化パラジウム又は［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］二塩化パラジウム）として添加されうる。
【０１４３】
【化５】
2011523409.tif 000010
【０１４４】
さらなる例において、式（Ｉ）の化合物は、ＬＧがアルキルチオ基である式（Ａ）の化合物である、式（Ａ１）の化合物から調製されうる（下記反応スキーム４を参照せよ）。
【０１４５】
【化６】
2011523409.tif 000011
【０１４６】
例えば、上記転換は、好適な溶媒（例えば、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン）内で、金属源（例えば、パラジウム源、例えば、Ｐｄ2（ｄｂａ）3）、及び所望による、上記金属の配位子（例えば、ホスフィン配位子、例えば、トリ（２−フリル）ホスフィン）、さらなる金属源（例えば、銅錯体、例えば、チオフェン−２−カルボン酸銅）の存在下で、環Ａの金属又はメタロイド誘導体（例えば、ボロン酸又はボロネートエステル）と反応させることにより実施されうる。上記金属触媒及び配位子はまた、単一の、予備生成された、複合体（例えば、パラジウム／ホスフィン複合体、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン、ビス（トリフェニルホスフィン）二塩化パラジウム又は［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］二塩化パラジウム）として添加されうる。
【０１４７】
式（Ａ１）の化合物は、好適な溶媒（例えば、極性溶媒、例えば、メタノール）内で、式（Ａ）の化合物を、アルカンチオレート（例えば、メタンチオール酸ナトリウム）と反応させることにより調製されうる。下記反応スキーム５を参照せよ。
【０１４８】
【化７】
2011523409.tif 000012
【０１４９】
式（Ｉ）の化合物はまた、式（Ｂ）の化合物（式中、Ｍは、好適な金属又はメタロイド誘導体（例えば、ボロン酸又はエステル、トリアルキルスズ基、好適に置換されたシリル基、亜鉛誘導体又はマグネシウムハライドを表す）から、化合物Ａ−ＬＧ（式中、ＬＧは、離脱基、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートを表す）と反応させることにより調製されうる（下記反応スキーム６を参照せよ）。
【０１５０】
【化８】
2011523409.tif 000013
【０１５１】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｂ）の化合物（式中、Ｍは、ボロン酸基である）から、好適な溶媒内で、金属触媒（例えば、パラジウム誘導体、例えば、Ｐｄ2（ｄｂａ）3）の存在下、所望により好適な配位子（例えば、ホスフィン、例えば、Ｘ−Ｐｈｏｓ）及び塩基（例えば、無機塩基、例えば、リン酸カリウム又はフッ化セシウム）を用いて、化合物Ａ−ＬＧと反応させることにより調製されうる。
【０１５２】
さらなる式（Ｂ）の化合物は、金属交換反応を用いて、種々の式（Ｂ）の化合物から調製されうる。例えば、式（Ｂ）の化合物（式中、Ｍはボロン酸である）は、式（Ｂ）の化合物（式中、Ｍはマグネシウムハライドである）から、トリアルキルボロネートと反応させ、次いで、加水分解（例えば、酸性条件下）することにより調製されうる。
あるいは式（Ｂ）の化合物は、反応スキーム７に図解的に示される式（Ａ）の化合物から調製されうる。
【０１５３】
【化９】
2011523409.tif 000014
【０１５４】
例えば、式（Ｂ）の化合物（式中、Ｍは、ボロネートエステル又はトリアルキルスタンナンである）は、式（Ａ）の化合物を、好適な溶媒（例えば、エーテル、例えば、ジオキサン）内で、金属触媒（例えば、パラジウム種、例えば、ビス（ジフェニルホスフィン）二塩化パラジウム）の存在下で、好適なＭ含有試薬（例えば、ピナコールボラン、ビスピナコラトジボラン（ｂｉｓｐｉｎａｃｏｌａｔｏｄｉｂｏｒａｎ）、ヘキサ−アルキルジスズ）で処理することにより、式（Ａ）の化合物から調製されうる。
【０１５５】
あるいは、式（Ｂ）の化合物（式中、Ｍはマグネシウムハライドである）は、好適な溶媒内で、式（Ａ）の化合物を、好適なグリニャール試薬（例えば、イソプロピルマグネシウムハライド、例えば、イソプロピル塩化マグネシウム）で処理することにより、式（Ａ）の化合物から調製されうる。
式（Ａ）の化合物は、式（Ｃ）の化合物（式中、ＬＧ’は、ＬＧと同一又は異なることができる第２の離脱基である）から調製されうる（反応スキーム８）。
【０１５６】
【化１０】
2011523409.tif 000015
【０１５７】
例えば、式（Ａ）の化合物は、好適な溶媒（例えば、エーテル溶媒、例えば、テトラヒドロフラン）内で、式（Ｃ）の化合物を、試薬Ｘ−Ｈ又はＸ-と反応させることにより、式（Ｃ）の化合物から調製されうる。試薬Ｘ-は、好適な塩基を、Ｘ−Ｈに添加することにより、その場で発生させるか、又は分離して調製し、そして好適な塩として添加することができる。
別の例では、Ｘ−Ｈの保護された別型を用いることができる（例えば、オキシムが、Ｘ＝ＯＮＨ2である化合物の合成において、ヒドロキシルアミンの保護された別型として用いられうる）−好適な保護基の選択及び除去の条件は、当業者に明確であろう。
【０１５８】
追加の例として、式（Ａ）の化合物は、好適な溶媒内で、好適な触媒（例えば、金属触媒、例えば、パラジウム源）、及び所望による好適な配位子（例えば、ホスフィン配位子、例えば、Ｊｏｓｉｐｈｏｓ）の存在下で、式（Ｃ）の化合物を、試薬Ｘ−Ｈで処理することにより調製されうる。
ＬＧ＝ＬＧ’であり、そして、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートである式（Ｃ）の化合物である、式（Ｃ１）の化合物を、式（Ｄ）の化合物から調製することができる（反応スキーム９）。
【０１５９】
【化１１】
2011523409.tif 000016
【０１６０】
例えば、ＬＧがハロゲン原子である式（Ｃ１）の化合物は、式（Ｄ）の化合物を、好適な試薬（例えば、ホスホリルハライド、例えば、リン酸塩化物）及び所望による好適な塩基（例えば、有機塩基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン）で処理することにより、式（Ｄ）の化合物から調製されうる。
ＬＧ及びＬＧ’が異なる式（Ｃ）の化合物である式（Ｃ２）の化合物は、式（Ｅ）の化合物（式中、Ｂ*は、ＬＧ’への好適な前駆体基を表す）から調製されうる（反応スキーム１０）。
【０１６１】
【化１２】
2011523409.tif 000017
【０１６２】
例えば、式（Ｃ２）の化合物（式中、ＬＧ’がスルホンである）は、Ｂ*がチオエーテル基である式（Ｅ）の化合物である、式（Ｅ１）の化合物を、好適な酸化剤、例えば、過酸、例えば、メタ−クロロ過安息香酸と反応させることにより調製されうる（反応スキーム１１）。
【０１６３】
【化１３】
2011523409.tif 000018
【０１６４】
式（Ｅ）の化合物は、試薬Ｂ*−Ｈ又はＢ*-で処理することにより、式（Ｃ１）の化合物から調製することができる。
例えば、反応スキーム１２に示されるように、式（Ｅ１）の化合物は、式（Ｃ１）の化合物を、好適な溶媒内で、所望により好適な塩基の存在下で、チオール又はチオレートアニオンと反応させることにより、式（Ｃ１）の化合物から調製されうる。
【０１６５】
【化１４】
2011523409.tif 000019
【０１６６】
式（Ｄ）の化合物は、式（Ｆ）の化合物を、好適な陽性Ｙの供給源と反応させることにより、式（Ｆ）の化合物から調製されうる（下記反応スキーム１３に示される）。
【０１６７】
【化１５】
2011523409.tif 000020
【０１６８】
例えば、式（Ｄ）の化合物（式中、Ｙがハロゲンである）は、式（Ｆ）の化合物を、Ｎ−ハロスクシンイミド（例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド）と反応させることにより、式（Ｆ）の化合物から調製されうる。
式（Ｆ）の化合物は、文献に周知であるか、又は一般的な方法により、文献に公知の化合物から製造されうる。
式（Ｉ）の化合物はまた、下記反応スキーム１４に示される式（Ｇ）の化合物から調製されうる。
【０１６９】
【化１６】
2011523409.tif 000021
【０１７０】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、好適な溶媒（例えば、メタノール又は水）内で、式（Ｇ）の化合物を、試薬Ｘ−Ｈ又はＸ-と反応させることにより調製されうる。試薬Ｘ-は、好適な塩基を、Ｘ−Ｈに添加することにより、その場で発生させるか、又は分離して調製し、そして好適な塩として添加することができる。
別の例では、Ｘ−Ｈの保護された別型を用いることができる（例えば、オキシムが、Ｘ＝ＯＮＨ2である化合物の合成において、ヒドロキシルアミンの保護された別型として用いられうる）−好適な保護基の選択及び除去の条件は、当業者に明確であろう。
【０１７１】
さらなる例では、式（Ｉ）の化合物は、好適な溶媒内で、好適な触媒（例えば、金属触媒、例えば、パラジウム源）及び、所望による好適な配位子（例えば、ホスフィン配位子、例えば、Ｊｏｓｉｐｈｏｓ）の存在下で、式（Ｇ）の化合物を、試薬Ｘ−Ｈと反応させることにより、式（Ｇ）の化合物から調製されうる。
式（Ｇ）の化合物は、式（Ｈ）の化合物から調製されうる（下記反応スキーム１５）。
【０１７２】
【化１７】
2011523409.tif 000022
【０１７３】
例えば、式（Ｇ）の化合物（式中、ＬＧは、ハロゲン原子である）は、式（Ｈ）の化合物を、好適な試薬（例えば、ホスホリルハライド、例えば、リン酸塩化物）、及び所望による好適な塩基（例えば、有機塩基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン）で処理することにより、式（Ｈ）の化合物から調製されうる。
式（Ｈ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物を、好適な陽性Ｙの供給源と反応させることにより調製されうる（下記反応スキーム１６）。
【０１７４】
【化１８】
2011523409.tif 000023
【０１７５】
例えば、式（Ｈ）の化合物（式中、Ｙはハロゲンである）は、好適な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）内で、Ｎ−ハロスクシンイミド（例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド）と反応させることにより、又は好適な溶媒（例えば、酸性の水）内で、金属ハイポハライト（ｈｙｐｏｈａｌｉｔｅ）（例えば、次亜塩素酸ナトリウム）と反応させることにより、式（ｉ）の化合物から調製されうる。
式（ｉ）の化合物は、式（Ｊ）のアミジンを、式（Ｋ）の好適なケトエステルと反応させることにより調製されうる（反応スキーム１７を参照せよ）。
【０１７６】
【化１９】
2011523409.tif 000024
【０１７７】
例えば、下記反応スキーム１８に示す様に、式（ｉ１）の化合物（Ｚがカルボン酸又はエステルである式（ｉ）の化合物である）は、所望により、好適な溶媒（例えば、水）内で、好適な塩基（例えば、無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム）の存在下で、式（Ｊ）のアミジンを、式（Ｋ１）のオキサロアセテートジエステルと反応させることにより調製されうる。ジエステル（Ｋ１）はまた、塩（例えば、ナトリウム塩）の状態で用いられうる。
【０１７８】
【化２０】
2011523409.tif 000025
【０１７９】
さらなる例（反応スキーム１９）として、式（ｉ２）の化合物（Ｚがアセタール基である式（ｉ）の化合物である）が、好適な溶媒（例えば、アルコール、例えば、メタノール）内で、塩基（例えば、アルコキシド塩基、例えば、ナトリウムメトキシド）の存在下で、式（Ｊ）のアミジンを、式（Ｋ２）のケトエステル（Ｚ＝ＣＨ（ＯＲ）2である式（Ｋ）の化合物である）と縮合させることにより調製されうる。
【０１８０】
【化２１】
2011523409.tif 000026
【０１８１】
アミジン（Ｊ）及びジエステル（Ｋ）は、文献に公知であるか、又は文献において入手できる一般的な方法を用いて簡易に調製されうる。
式（Ｈ）の化合物は、式（Ｊ）のアミジンを、好適な式（Ｌ）のケトエステルと反応させることにより調製されうる（反応スキーム２０）。
【０１８２】
【化２２】
2011523409.tif 000027
【０１８３】
例えば（反応スキーム２１を参照せよ）、式（Ｈ１）の化合物（Ｚがカルボン酸又はエステルである、式（Ｈ）の化合物である）は、所望により、好適な溶媒（例えば、水）内で、好適な塩基（例えば、無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム）の存在下で、式（Ｊ）のアミジンを、式（Ｌ１）のオキサロアセテートジエステルと反応させることにより調製されうる。ジエステル（Ｌ１）はまた、塩（例えば、ナトリウム塩）の状態で用いられうる。
【０１８４】
【化２３】
2011523409.tif 000028
【０１８５】
式（Ｌ）の化合物は、文献に公知であるか、又は文献に周知である方法により、式（Ｋ）の化合物から調製されうる。
【０１８６】
【化２４】
2011523409.tif 000029
【０１８７】
式（Ｈ）の化合物は、好適な溶媒（例えば、アルコール、例えば、エタノール）内で、塩基（例えば、アルコキシド塩基、例えば、ナトリウムエトキシド）の存在下で、式（Ｊ）のアミジンを、式（Ｍ）の置換された酢酸エステル及び式（Ｎ）のエステルと縮合させることにより調製されうる（下記反応スキーム２３に図解的に示される）。
【０１８８】
【化２５】
2011523409.tif 000030
【０１８９】
例えば、式（Ｈ１）の化合物は、式（Ｊ）のアミジンを、式（Ｍ）の酢酸エステル及び式（Ｎ１）のジエチルオキサレート（Ｚがカルボキシレートエステルである、式（Ｎ）の化合物である）と反応させることにより調製されうる。
式（Ｍ）の化合物及び式（Ｎ）の化合物は、文献に周知である。
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｏ）の化合物を、好適な求電子性Ｙの供給源と反応させることにより、さらに調製されうる（反応スキーム２４）。
【０１９０】
【化２６】
2011523409.tif 000031
【０１９１】
例えば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｙはハロゲンである）は、好適な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）内で、式（Ｏ）の化合物を、Ｎ−ハロスクシンイミド（例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド）と反応させることにより、式（Ｏ）の化合物から調製されうる。
式（Ｏ）の化合物はまた、式（Ｐ）の化合物（式中、ＬＧは、離脱基（例えば、ハロゲン、スルホネート又はスルホン）を表す）から調製されうる（反応スキーム２５を参照せよ）
【０１９２】
【化２７】
2011523409.tif 000032
【０１９３】
例えば、式（Ｏ）の化合物は、好適な溶媒（例えば、エーテル溶媒、例えば、テトラヒドロフラン）内で、式（Ｐ）の化合物を、試薬Ｘ−Ｈ又はＸ-と反応させることにより、式（Ｐ）の化合物から調製されうる。試薬Ｘ-は、好適な塩基を、Ｘ−Ｈに添加することにより、その場で発生させるか、又は分離して調製し、そして好適な塩として添加することができる。
別の例では、Ｘ−Ｈの保護された別型を用いることができる（例えば、オキシムが、Ｘ＝ＯＮＨ2である化合物の合成において、ヒドロキシルアミンの保護された別型として用いられうる）−好適な保護基の選択及び除去の条件は、当業者に明確であろう。
さらなる例では、式（Ｏ）の化合物は、好適な溶媒内で、好適な触媒（例えば、金属触媒、例えば、パラジウム源）及び、所望による好適な配位子（例えば、ホスフィン配位子、例えば、Ｊｏｓｉｐｈｏｓ）の存在下で、式（Ｐ）の化合物を、試薬Ｘ−Ｈで処理することにより調製されうる。
式（Ｐ）の化合物は、以下に示すように、式（Ｉ）の化合物から調製されうる。
【０１９４】
【化２８】
2011523409.tif 000033
【０１９５】
例えば、式（Ｐ）の化合物（式中、ＬＧは、ハロゲン原子である）は、式（ｉ）の化合物を、好適な試薬（例えば、ホスホリルハライド、例えば、リン酸塩化物）及び所望による好適な塩基（例えば、有機塩基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン）で処理することにより、式（Ｉ）の化合物から調製されうる。
式（Ｉ）の化合物はまた、環Ａが形成される反応により、式（Ｑ）の化合物（式中、Ｄは、好適な環化（反応）前駆体を表す）から調製されうる（反応スキーム２７を参照せよ）。好適な環化（反応）前駆体の例には、炭素−炭素及び炭素−ヘテロ原子の二重又は三重結合、例えば、オキシム又はアルキンを含む基が含まれる。
【０１９６】
【化２９】
2011523409.tif 000034
【０１９７】
例えば（反応スキーム２８に示されるように）、式（Ｉ）の化合物（式中、環Ａが５−員環である）は、式（Ｑ１）の化合物（Ｄがアルキンである式（Ｑ）の化合物である）を、１，３−双極性種（式中、Ｅ、Ｆ及びＧの１又は２以上は、ヘテロ原子、例えば、アジド又はニトリルオキシドである）と反応させることにより、式（Ｑ１）の化合物から形成されうる。
【０１９８】
【化３０】
2011523409.tif 000035
【０１９９】
さらなる例では、式（Ｉ）の化合物（式中、環Ａがイソオキサゾールである）は、式（Ｑ２）の化合物（Ｄがアルドオキシムである式（Ｑ）の化合物である）を、最初に、塩基の存在下で、酸化試薬（例えば、Ｎ−ハロスクシンイミド）と反応させ、次いで好適な条件下で、式（Ｓ）のアルキンと反応させることにより調製されうる（反応スキーム２９を参照せよ）。
【０２００】
【化３１】
2011523409.tif 000036
【０２０１】
別の例では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｑ３）の化合物（Ｄが、離脱基、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートを含むケトンである式（Ｑ）の化合物である）を式（Ｔ）の酸誘導体と反応させることにより形成されうる（反応スキーム３０を参照せよ）。
【０２０２】
【化３２】
2011523409.tif 000037
【０２０３】
例えば、式（Ｉ）の化合物（式中、環Ａがイミダゾールである）は、式（Ｑ３）の化合物を、式（Ｔ１）のアミジン（Ｉ及びＪが両方ともＮ−Ｈ基である式（Ｔ）の化合物である）と反応させることにより調製されうる（反応スキーム３１を参照せよ）。
【０２０４】
【化３３】
2011523409.tif 000038
【０２０５】
式（Ｒ）の化合物、式（Ｓ）の化合物及び式（Ｔ）の化合物は公知であるか、又は文献に周知の方法を用いて簡易に製造されうる。
式（Ｑ１）の化合物は、アルキン（Ｓ１）（少なくとも１つの置換基が水素原子である式（Ｓ）のアルキンである）とのソノガシラ型反応により、式（Ａ）の化合物から調製されうる。
【０２０６】
【化３４】
2011523409.tif 000039
【０２０７】
式（Ｑ２）の化合物は、塩基（例えば、有機塩基、例えば、トリエチルアミン）の存在下、式（Ｕ）の化合物を、ヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミンの塩と反応させることにより、式（Ｕ）の化合物から調製されうる（反応スキーム３３を参照せよ）。
【０２０８】
【化３５】
2011523409.tif 000040
【０２０９】
式（Ｕ）の化合物は、式（Ｂ１）の化合物（ＭがＭｇＨａｌである式（Ｂ）の化合物である）を、ホルムアミド、例えば、ジメチルホルムアミドと反応させることにより調製されうる（反応スキーム３４）。
【０２１０】
【化３６】
2011523409.tif 000041
【０２１１】
あるいは、式（Ｕ）の化合物は、二重結合の酸化的開裂により、例えば、オゾンを用いた処理により、式（Ｖ）の化合物から調製されうる（反応スキーム３５を参照せよ）。
【０２１２】
【化３７】
2011523409.tif 000042
【０２１３】
式（Ｑ３）の化合物は、所望により、好適な塩基の存在下で、式（Ｗ）の化合物を、好適な酸化試薬（例えば、ＬＧがハロゲン原子である場合には、Ｎ−ハロスクシンイミド）と反応させることにより、式（Ｗ）の化合物から調製されうる（反応スキーム３６を参照せよ）。
【０２１４】
【化３８】
2011523409.tif 000043
【０２１５】
式（Ｗ）の化合物は、二重結合の酸化的開裂により、例えば、オゾンを用いた処理により、式（Ｘ）の化合物から調製されうる（反応スキーム３７）。
【０２１６】
【化３９】
2011523409.tif 000044
【０２１７】
式（Ｖ）の化合物又は式（Ｘ）の化合物は、以下に図解的に示されるように、文献に周知の複数の反応の一つを用いて、式（Ａ）の化合物から製造されうる。
【０２１８】
【化４０】
2011523409.tif 000045
【０２１９】
例えば、式（Ｖ）の化合物又は式（Ｘ）の化合物は、ヘック（Ｈｅｃｋ）反応の条件下、式（Ａ）の化合物を、式（Ｙ）のアルケンと反応させることにより、式（Ａ）の化合物から調製されうる（反応スキーム３９を参照せよ）。
【０２２０】
【化４１】
2011523409.tif 000046
【０２２１】
さらなる例では、式（Ｖ）の化合物又は式（Ｘ）の化合物は、各特定の金属に適切な反応条件（例えば、Ｍがボロン酸又はボロネートエステルである場合には、スズキ−ミヤウラ反応に関する条件を用いる）の下、式（Ａ）の化合物を、式（Ｚ）の化合物（式中、Ｍは、金属又はメタロイド種（例えば、ボロン酸又はトリアルキルスズ基）を表す）と反応させることにより、式（Ａ）の化合物から調製されうる（反応スキーム４０を参照せよ）。
【０２２２】
【化４２】
2011523409.tif 000047
【０２２３】
式（Ｚ）の種は公知であるか、又は文献に周知である一般的な方法を用いて、公知の化合物から製造されうる。
あるいは、式（Ｕ）の化合物又は式（Ｗ）の化合物は、式（ＡＡ）の化合物を、好適な酸化剤、例えば、過ヨウ素酸ナトリウム（反応スキーム４１を参照せよ）で処理することにより、式（ＡＡ）の化合物から調製されうる。
【０２２４】
【化４３】
2011523409.tif 000048
【０２２５】
式（ＡＡ）の化合物は、（Ｖ）の化合物又は式（Ｘ）の化合物を、好適なジヒドロキシル化試薬（例えば、オスミウム種、例えば、オスミウムテトラオキシド）と反応させることにより、式（Ｖ）の化合物又は式（Ｘ）の化合物から調製されうる（反応スキーム４２を参照せよ）。
【０２２６】
【化４４】
2011523409.tif 000049
【０２２７】
式（Ｉ）の化合物は、式（ＡＢ）の化合物（式中、Ｋは、カルボン酸誘導体、例えば、アミド又はチオアミドである）を、好適に官能化されたカルボニル含有化合物と縮合させることにより調製されうる（下記反応スキーム４３）。
【０２２８】
【化４５】
2011523409.tif 000050
【０２２９】
例えば（反応スキーム４４に示されるように）、式（Ｉ）の化合物（式中、環Ａがチアゾールである）は、式（ＡＢ１）のチオアミド（Ｋがチオアミド基である、式（ＡＢ）の化合物である）を、式（ＡＣ）の化合物（式中、ＬＧが離脱基、例えば、ハロゲン又はスルホネートである）と反応させることにより調製されうる。
【０２３０】
【化４６】
2011523409.tif 000051
【０２３１】
式（ＡＣ）の化合物は、公知の化合物であるか、又は文献において周知の方法を用いて調製されうる。
式（ＡＢ）の化合物は、式（Ｂ）の化合物を、求電子性源のＫ基と反応させることにより、式（Ｂ）の化合物から調製されうる（下記反応スキーム４５を参照せよ）。
【０２３２】
【化４７】
2011523409.tif 000052
【０２３３】
例えば、式（ＡＢ２）の化合物（Ｋがカルボン酸である、式（ＡＢ）の化合物である）は、式（Ｂ１）の化合物を、二酸化炭素と反応させることにより調製されうる（反応スキーム４６）。
【０２３４】
【化４８】
2011523409.tif 000053
【０２３５】
式（ＡＢ）の化合物は、文献に周知の転換を用いて、式（ＡＢ）以外の化合物から調製されうる。例えば、式（ＡＢ１）の化合物は、最初に、公知の条件下で、式（ＡＢ３）のアミド（Ｋがアミド基である、式（ＡＢ）の化合物である）を形成し、次いで、好適な加硫試薬（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）、例えば、リンペンタスルフィド又はローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）の試薬を用いて反応させることにより、式（ＡＢ２）の化合物から調製されうる（反応スキーム４７を参照せよ）。
【０２３６】
【化４９】
2011523409.tif 000054
【０２３７】
式（Ｏ１）の化合物（Ｘ＝ＮＨ2である式（Ｏ）の化合物である）は、好適な溶媒（例えば、アルコール、例えば、エタノール）内で、塩基（例えば、アルコキシド塩基、例えば、ナトリウムメトキシド）の存在下で、式（Ｊ）のアミジンを、式（ＡＤ）のシアノケトンと反応させることにより調製されうる（反応スキーム４８を参照せよ）。
【０２３８】
【化５０】
2011523409.tif 000055
【０２３９】
例えば、式（Ｏ２）の化合物（Ｘ＝ＮＨ2及びＺ＝ＣＯ2Ｒである、式（Ｏ）の化合物である）は、式（Ｊ）のアミジンを、式（ＡＤ１）のシアノピルベートエステル（Ｚ＝ＣＯ2Ｒである式（ＡＤ）の化合物である）と反応させることにより調製されうる。１つの例では、式（ＡＤ１）の化合物は、最初に、塩基（例えば、無機塩基、例えば、重炭酸ナトリウム）の存在下で、アルキル化剤（例えば、メチル化剤、例えば、ジメチルスルフェート）と反応され、エノールエーテルを生成し、次いで、塩基（例えば、アルコキシド塩基、例えば、ナトリウムメトキシド）の存在下で、アミジン（Ｊ）と反応される（反応スキーム４９）。
【０２４０】
【化５１】
2011523409.tif 000056
【０２４１】
式（ＡＤ）の化合物は公知であるか、又は公知の方法を用いて調製されうる。
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘ＝ＮＨ2である）は、好適な溶媒（例えば、アルコール、例えば、エタノール）内で、塩基（例えば、アルコキシド塩基、例えば、ナトリウムエトキシド）の存在下で、式（Ｊ）のアミジンを、式（ＡＥ）の置換されたアセトニトリル及び式（Ｎ）のエステルと縮合させることにより調製されうる（反応スキーム５０を参照せよ）。
【０２４２】
【化５２】
2011523409.tif 000057
【０２４３】
例えば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘ＝ＮＨ2及びＺ＝ＣＯ2Ｒである）は、式（Ｊ）のアミジンを、式（ＡＥ）の置換されたアセトニトリル及び式（Ｎ１）のオキサレートジエステルと反応させることにより調製されうる。
式（ＡＥ）の化合物は、文献に公知である。
式（Ｉ）の化合物は、式（ＡＦ）の化合物（式中、ＬＧは、好適な離脱基、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートである）から調製されうる（反応スキーム５１を参照せよ）。
【０２４４】
【化５３】
2011523409.tif 000058
【０２４５】
例えば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｚ＝ＣＯ2Ｒである）は、好適な金属触媒（例えば、パラジウム試薬、例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）二塩化パラジウム）及び好適な塩基（例えば、有機塩基、例えば、トリエチルアミン）の存在下、式（ＡＦ）の化合物を、アルコールＲＯＨ及び一酸化炭素と反応させることにより、式（ＡＦ）の化合物から調製されうる（反応スキーム５２を参照せよ）。それは、大気圧又は高圧において、一酸化炭素ガスの雰囲気下で好都合に実施されうる。
【０２４６】
【化５４】
2011523409.tif 000059
【０２４７】
あるいは、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｚ＝Ｔ−（Ｕ）n−Ｖである）は、好適な溶媒（例えば、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン）内で、塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、式（ＡＦ）の化合物を、式（ＡＧ）の化合物と反応させることにより、式（ＡＦ）の化合物から調製されうる（反応スキーム５３を参照せよ）。
【０２４８】
【化５５】
2011523409.tif 000060
【０２４９】
式（ＡＧ）の化合物は公知の化合物であるか、又は文献に周知である方法を用いて公知の化合物から調製されうる。
式（ＡＦ）の化合物は、式（ＡＨ）の化合物を、好適な試薬と反応させることにより調製されうる（反応スキーム５４）。
【０２５０】
【化５６】
2011523409.tif 000061
【０２５１】
例えば、式（ＡＦ）の化合物（式中、ＬＧは、ハロゲン原子、例えば、塩素原子である）は、所望により、好適な塩基（例えば、有機塩基、例えば、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン）の存在下、式（ＡＨ）の化合物を、対応するホスホリルハライド（例えば、リン酸塩化物）と反応させることにより、式（ＡＨ）の化合物から調製されうる。
あるいは（反応スキーム５５を参照せよ）、式（ＡＦ）の化合物は、式（Ａｌ）の化合物（式中、ＬＧ及びＬＧ’は、同一又は異なることができ、そして離脱基、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートである）から調製されうる。
【０２５２】
【化５７】
2011523409.tif 000062
【０２５３】
例えば、式（ＡＦ）の化合物は、好適な溶媒（例えば、エーテル溶媒、例えば、テトラヒドロフラン）内で、式（Ａｌ）の化合物を、試薬Ｘ−Ｈ又はＸ-と反応させることにより、式（Ａｌ）の化合物から調製されうる。試薬Ｘ-は、好適な塩基を、Ｘ−Ｈに添加することにより、その場で発生させるか、又は分離して調製し、そして好適な塩として添加することができる。
別の例では、Ｘ−Ｈの保護された別型を用いることができる（例えば、オキシムが、Ｘ＝ＯＮＨ2である化合物の合成において、ヒドロキシルアミンの保護された別型として用いられうる）−好適な保護基の選択及び除去の条件は、当業者に明確であろう。
【０２５４】
さらなる例として、式（ＡＦ）の化合物は、好適な触媒（例えば、金属触媒、例えば、パラジウム源）及び、所望による好適な配位子（例えば、ホスフィン配位子、例えば、Ｊｏｓｉｐｈｏｓ）の存在下で、試薬Ｘ−Ｈを用いて処理することにより、式（Ａｌ）の化合物から調製されうる。
式（ＡＨ１）の化合物（Ｘ＝ＮＨ2である、式（ＡＨ）の化合物である）は、好適な溶媒（例えば、極性の非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド）内で、好適な塩基（例えば、有機塩基、例えば、ＤＢＵ）の存在下で、式（Ｊ）のアミジンを、式（ＡＪ）のシアノ酢酸エステルと反応させることにより調製されうる（下記反応スキーム５６を参照せよ）。
【０２５５】
【化５８】
2011523409.tif 000063
【０２５６】
式（ＡＪ）の化合物は公知であるか、又は文献に周知である一般的な方法を用いて調整されうる。
式（Ａｌ１）の化合物（ＬＧ＝ＬＧ’である、式（Ａｌ）の化合物である）は、式（ＡＫ）の化合物を、好適な試薬、例えば、ホスホリルハライド又はスルホニル無水物と反応させることにより、式（ＡＫ）の化合物から調製されうる（下記反応スキーム５７に図解的に示されている）。
【０２５７】
【化５９】
2011523409.tif 000064
【０２５８】
例えば、式（Ａｌ１）の化合物（式中、ＬＧ及びＬＧ’はハロゲン原子である）は、所望により、塩基（例えば、有機塩基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン）の存在下で、式（ＡＫ）の化合物を、ハロゲン化剤（例えば、ホスホリルハライド、例えば、リン酸塩化物）と反応させることにより調製されうる。式（ＡＫ）の化合物は、好適な溶媒（例えば、極性の非プロトン性溶媒、例えば、Ｎ−メチルピロリドン）内で、好適な塩基（例えば、有機塩基、例えば、ＤＢＵ）の存在下で、式（Ｊ）のアミジンを、式（ＡＬ）のマロニルジエステルと反応させることにより調製されうる（下記反応スキーム５８）。
【０２５９】
【化６０】
2011523409.tif 000065
【０２６０】
式（ＡＬ）のジエステルは、文献に公知であるか、又は文献に公知の方法により調製されうる。
あるいは、式（ＡＫ）の化合物は、式（ＡＭ）の化合物を、好適な陽性Ｙの供給源と反応させることにより調製されうる（反応スキーム５９）。
【０２６１】
【化６１】
2011523409.tif 000066
【０２６２】
例えば、式（ＡＫ）の化合物（式中、Ｙはハロゲンである）は、式（ＡＭ）の化合物を、ハロゲン化剤（例えば、Ｎ−ハロスクシンイミド、例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド、又は元素としてのハロゲン、例えば、臭素）と反応させることにより、式（ＡＭ）の化合物から調製されうる。
式（ＡＭ）の化合物は、式（Ｊ）のアミジン及びマロニルジエステルから調製されうる（反応スキーム６０）。
【０２６３】
【化６２】
2011523409.tif 000067
【０２６４】
マロニルジエステルは、文献に周知である。
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｚ＝Ｔ−（Ｕ）n−Ｖである）は、好適な溶媒（例えば、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン）内で、塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、式（ＡＨ）の化合物又は式（ＡＮ）の化合物を、式（ＡＯ）の化合物（式中、ＬＧは、好適な離脱基、例えば、ハロゲン又はスルホネート基である）と反応させることにより調製されうる（下記反応スキーム６１を参照せよ）。
【０２６５】
【化６３】
2011523409.tif 000068
【０２６６】
式（ＡＯ）の化合物は公知であるか、又は文献に周知の方法を用いて、公知の化合物、例えば、式（ＡＧ）の化合物から調製されうる。
式（ＡＮ）の化合物は、好適な加硫試薬（例えば、リンペンタスルフィド又はローソンの試薬）を用いて、制御条件において処理することにより、式（ＡＨ）の化合物から調製されうる（反応スキーム６２を参照せよ）。
【０２６７】
【化６４】
2011523409.tif 000069
【０２６８】
式（ＡＨ）の化合物は、式（ＡＰ）の化合物を、好適な陽性Ｙの供給源と反応させることにより調製されうる（反応スキーム６３）。
【０２６９】
【化６５】
2011523409.tif 000070
【０２７０】
例えば、式（ＡＨ）の化合物（式中、Ｙはハロゲンである）は、式（ＡＰ）の化合物を、ハロゲン化剤（例えば、Ｎ−ハロスクシンイミド、例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド、又は元素としてのハロゲン、例えば、臭素）と反応させることにより調製されうる。
【０２７１】
式（ＡＰ１）の化合物（ＸがＮＨ2である、式（ＡＰ）の化合物である）は、溶媒（例えば、アルコール、例えば、メタノール）内で、塩基（例えば、アルコキシド塩基、例えば、ナトリウムメトキシド）の存在下で、式（Ｊ）のアミジンを、シアノ酢酸エステルと縮合させることにより調製されうる。
【０２７２】
【化６６】
2011523409.tif 000071
【０２７３】
シアノ酢酸エステルは、文献において周知である。
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、ＯＲである）は、式（Ｈ）の化合物のアルキル化により調製されうる（反応スキーム６５）。好適なアルキル化剤には、アルキルハライド（例えば、ヨウ化メチル）又はスルホネート（塩基の存在下）、又はジアゾ化合物（例えば、ジアゾメタン又はトリメチルシリルジアゾメタン）が含まれる。
【０２７４】
【化６７】
2011523409.tif 000072
【０２７５】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、ＮＲＣＨ（Ｒ’）ＣＯＮＨＲ’である）は、式（Ｈ）の化合物を、式ＲＮＨ2のアミン、式Ｒ’ＣＨＯのアルデヒド、及び式Ｒ’ＮＣのイソニトリルと反応させることにより調製されうる（下記反応スキーム６６を参照せよ）。
【０２７６】
【化６８】
2011523409.tif 000073
【０２７７】
式（Ｉ）の化合物（式中、ｍは０であり、そしてｎは２である）は、式（ＡＱ）の化合物を、二重結合を官能化することができる試薬と反応させることにより調製されうる（反応スキーム６７）。
【０２７８】
【化６９】
2011523409.tif 000074
【０２７９】
例えば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ’基が水素である）は、式（ＡＱ）の化合物を、好適な還元剤（例えば、金属触媒、例えば、炭素上に担持されているパラジウムの存在下における水素ガス）と反応させることにより、式（ＡＱ）の化合物から調製されうる（下記反応スキーム６８を参照せよ）。
【０２８０】
【化７０】
2011523409.tif 000075
【０２８１】
さらなる例として、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ’基は、ビシナルヒドロキシル基を表す）は、式（ＡＱ）の化合物を、ジヒドロキシル化試薬（例えば、オスミウムテトラオキシド）と反応させることにより、式（ＡＱ）の化合物から調製されうる（反応スキーム６９）。
【０２８２】
【化７１】
2011523409.tif 000076
【０２８３】
式（ＡＱ）の化合物は、好適な溶媒内で、好適な金属触媒（例えば、パラジウム種、例えば、パラジウムアセテート）及び塩基（例えば、有機塩基、例えば、トリエチルアミン）の存在下で、式（ＡＲ）の化合物を用いた、式（ＡＦ）の化合物のヘック反応により調製されうる（反応スキーム７０）。
【０２８４】
【化７２】
2011523409.tif 000077
【０２８５】
あるいは、式（ＡＱ）の化合物は、好適なオレフィン化反応、例えば、ウィッティヒ、ホーナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）又はピーターソン（Ｐｅｔｅｒｓｏｎ）反応（反応スキーム７１）の条件の下、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｚは、ＣＨＯである）の反応により調製することができる。
【０２８６】
【化７３】
2011523409.tif 000078
【０２８７】
式（Ｉ）の化合物は、文献に公知の方法を用いて、置換基Ｘ，Ｙ及びＺ、並びに環Ａを、異なる基Ｘ，Ｙ及びＺ，並びにＡに転換することにより、種々の式（Ｉ）の化合物から調製されうる。
例えば、環Ａ上の１つの置換基は、文献に周知の方法を用いて、物の置換基に転換されうる。１つの例は、好適なハロゲン化剤（例えば、Ｎ−ハロスクシンイミド、例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド）を用いて、環水素をハロゲンに転換することである。
【０２８８】
さらなる例は、化合物（式中、Ｙは、ハロゲン又はスルホネート（例えば、臭素又は塩素原子）である）の、化合物（Ｙは、炭素系基、例えば、アルキル若しくはアルケニル基、又は所望により置換されているフェニル若しくはヘテロアリール環である）への転換である。上記転換は、好適な溶媒（例えば、単一溶媒、例えば、アセトニトリル、又は混合溶媒系、例えば、ジメトキシエタン及び水の混合物）内で、塩基（例えば、無機塩基、例えば、リン酸カリウム又はフッ化セシウム、又は有機塩基、例えば、トリエチルアミン）、金属源（例えば、パラジウム源、例えば、Ｐｄ2（ｄｂａ）3）及び、所望による、上記金属の配位子（例えば、ホスフィン配位子、例えば、Ｘ−Ｐｈｏｓ）の存在下で、アルキル若しくはアルケニル基、又はフェニル若しくはヘテロアリール環（例えば、ボロン酸又はボロネートエステル）の金属又はメタロイド誘導体と反応させることにより実施されうる。上記金属触媒及び配位子はまた、単一の、予備生成された、複合体（例えば、パラジウム／ホスフィン複合体、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン、ビス（トリフェニルホスフィン）二塩化パラジウム又は［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］二塩化パラジウム）として添加されうる。
【０２８９】
さらに別の例は、塩基の存在下で、アシル化剤（例えば、アシルクロリド）と反応させることにより、式（Ｉ）の化合物（式中、ＸはＮＨＲである）から、式（Ｉ）の化合物（式中、ＸはＮＲＣＯＲ’である）の調製である。
さらなる例では、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｖはカルボン酸である）が、塩基性又は酸性条件の下の加水分解により、例えば、水酸化ナトリウム水溶液を用いた処理により、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｖはカルボキシレートエステルである）から調製されうる（反応スキーム７２）。あるいは、この転換は、好適な溶媒内で、エステルを、求核性試薬、例えば、アルキルチオレートを用いて処理することにより達成されうる。
【０２９０】
【化７４】
2011523409.tif 000079
【０２９１】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｖはカルボキシレートエステルである）は、一般的な条件の下におけるエステル化により、例えば、アルコールＲＯＨ及び酸触媒を用いた処理により、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｖはカルボン酸である）から直接、調製されうる。上記酸触媒は、アルコールと反応して、酸（例えば、チオニルクロリド又はアセチルクロリド）を発生させる化合物を添加することにより、その場で好都合に発生されうる。あるいは、この転換は、最初に、酸基の活性化された誘導体（例えば、アシルハライド）を調製し、次いでアルコールと反応させることにより達成されうる。
【０２９２】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｖはカルボン酸である）における酸基の他の誘導体は、文献に見出される一般的な方法により調製されうる。例えば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｖはアミド基である）は、好適な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）内で、所望により、添加剤（例えば、ジメチルアミノピリジン）を用いて、好適なカップリング試薬（例えば、カルボジイミド、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）及びアミンＲ’2ＮＨを用いた処理により、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｖはカルボン酸である）から調製されうる（反応スキーム７３を参照せよ）。あるいは、この転換は、最初に、カルボン酸基の活性化された誘導体（例えば、アシルハライド、例えば、酸塩化物）を調製し、次いで、上記活性化された誘導体を、アミンＲＲ’ＮＨで処理することにより実施されうる。
【０２９３】
【化７５】
2011523409.tif 000080
【０２９４】
式（Ｉ）の化合物（式中、ＺはＣＯ2Ｒである）は、所望により、酸（例えば、硫酸）の存在下で、好適な酸化剤（例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド又は過硫酸塩）を用いた処理により、式（Ｉ）の化合物（式中、ＺはＣＨ（ＯＲ）2である）から調製されうる（反応スキーム７４）。
【０２９５】
【化７６】
2011523409.tif 000081
【０２９６】
式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＨＯである）は、好適な還元剤（例えば、ヒドリド還元剤、例えば、ＤＩＢＡＬ−Ｈ）を用いた処理により、式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＯ2Ｒである）から調製されうる（反応スキーム７５を参照せよ）。
【０２９７】
【化７７】
2011523409.tif 000082
【０２９８】
式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＯ2Ｈである）は、好適な酸化剤（例えば、次亜塩素酸ナトリウム）を用いた処理により、式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＨＯである）から調製されうる（反応スキーム７６を参照せよ）。
【０２９９】
【化７８】
2011523409.tif 000083
【０３００】
式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＨＯである）は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｖは、保護されたアルデヒドである）から、好適なアルデヒド保護基（ＡＰＧ）を除去することにより調製されうる（反応スキーム７７）。好適な保護基のいくつかの例には、アセタール、チオアセタール及びヒドラゾンが含まれる。
【０３０１】
【化７９】
2011523409.tif 000084
【０３０２】
例えば、（反応スキーム７８）、式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＨＯである）は、酸（例えば、無機酸、例えば、塩酸水溶液）を用いた処理により、式（Ｉ）の化合物（式中、アルデヒド保護基は、アセタール、例えば、ジアルキルアセタール、例えば、ジエチルアセタールである）から調製されうる。
【０３０３】
【化８０】
2011523409.tif 000085
【０３０４】
式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＨＯである）はまた、一般的な条件の下による酸化（例えば、スワーン（Ｓｗｅｒｎ）反応を用いて）により、式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＨ2ＯＨである）から調製されうる（下記反応スキーム７９を参照せよ）。
【０３０５】
【化８１】
2011523409.tif 000086
【０３０６】
式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＨＯである）は、文献に公知である条件の下、式（Ｉ）の誘導体（例えば、アセタール又はジチオアセタール）に転化されうる。
式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＨ2ＯＨである）は、好適な還元剤（例えば、金属水素化物還元剤、例えば、水素化ホウ素ナトリウム）を用いた反応により、式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＨＯである）から調製されうる（反応スキーム８０）。
【０３０７】
【化８２】
2011523409.tif 000087
【０３０８】
あるいは、式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＨ2ＯＨである）は、好適な還元剤（例えば、金属水素化物還元剤、例えば、リチウムアルミニウムヒドリド）を用いた処理により、式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＯ2Ｒである）から調製されうる（反応スキーム８１を参照せよ）。
【０３０９】
【化８３】
2011523409.tif 000088
【０３１０】
式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＨ2ＯＣ（Ｏ）Ｒ’である）は、一般的な条件、例えば、塩基の存在下で、アシルハライドを用いた処理により、式（Ｉ）の化合物（式中、ＶはＣＨ2ＯＨである）から調製されうる。
【０３１１】
【化８４】
2011523409.tif 000089
【０３１２】
当業者は、この種の転換は、異なる段階の合成ルートで等しく実施されること、例えば、ある式（Ａ）の化合物を、異なる式（Ａ）の化合物へ転換する、又はある式（Ｈ）の化合物を、異なる式（Ｈ）の化合物に転換することができることを理解するであろう。
【０３１３】
当業者は、ある転換を超える一定の例が、同一の反応条件を利用して、一度に実施されうることを理解するであろう。例えば、式（Ｉ）の化合物（式中、環Ａ及びＹは、同一である）は、好適な溶媒（例えば、単一溶媒、例えば、アセトニトリル、又は混合溶媒系、例えば、ジメトキシエタン及び水の混合物）内で、金属触媒（例えば、パラジウム誘導体、例えば、Ｐｄ2（ｄｂａ）3）、配位子（例えば、ホスフィン配位子、例えば、Ｘ−Ｐｈｏｓ）、及び塩基（例えば、無機塩基、例えば、リン酸カリウム）の存在下で、過剰量の、環Ａの金属又はメタロイド誘導体、例えば、ボロン酸と反応させることにより、式（Ａ２）の化合物（Ｙが、ＬＧと同一又は異なることができる離脱基、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートである式（Ａ）の化合物である）から調製されうる（反応スキーム８３を参照せよ）。
【０３１４】
【化８５】
2011523409.tif 000090
【０３１５】
別の例は、好適な溶媒内で、過剰量のアミンＲ’2ＮＨを用いて処理することにより、式（Ｇ１）の化合物（ＶがＣＯ2Ｒである、式（Ｇ）の化合物である）からの、式（Ｉ）の化合物（式中、ＸがＮＲ’2であり、そしてＶがＣＯＮＲ’2である）の調製である（反応スキーム８４）。
【０３１６】
【化８６】
2011523409.tif 000091
【０３１７】
さらなる例は、陽性Ｙの供給源（例えば、Ｙ＝Ｂｒであるケースにおいて、Ｎ−ブロモスクシンイミド）を供給することができる試薬を用いた酸化により、式（Ｉ２）の化合物から、式（Ｈ１）の化合物を調製することである（反応スキーム８５）。
【０３１８】
【化８７】
2011523409.tif 000092
【０３１９】
追加の例（反応スキーム８６）は、アルコールＲＯＨ及び好適な酸触媒（例えば、濃硫酸）を用いた処理による、式（Ｇ２）の化合物（Ｖ＝ＣＯ2Ｈである、式（Ｇ）の化合物である）から、式（Ｉ）の化合物（式中、ＸがＯＲであり、そしてＶがＣＯ2Ｒである）を調製することである。
【０３２０】
【化８８】
2011523409.tif 000093
【０３２１】
当業者は、上記転換を実施する順序を変えるか、又は広範囲の式（Ｉ）の化合物を調製する別の方式において、それらを併用することができることが多いことを理解するであろう。
当業者はまた、一部の試薬は、置換基Ｘ，Ｙ，Ｚ及びＡの一定の値又は組み合わせに、不適合であり、そして所望の転換を達成するために、追加のステップ、例えば、保護及び脱保護ステップが必要となるであろうことを理解するであろう。
【０３２２】
式（Ｉ）の化合物は、未改質の形態、すなわち、合成から得られたまま用いることができるが、好ましくは、例えば、本明細書の以下に記載されるように、処方補助剤、例えば、担体、溶媒及び界面活性物質を用いた好適な様式において処方される。従って、さらなる態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物、特に式（ＩＡ）の化合物と、少なくとも１種の農業的に許容可能な処方補助剤又は希釈剤を含む除草組成物を提供する。
【０３２３】
上記処方は、種々の物理的形態、例えば、粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤（ｗａｔｅｒ−ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、水和性錠剤、発泡性ペレット、乳剤、マイクロ乳剤、ゾル剤、水中油型乳剤、オイル−フロアブル製剤（ｏｉｌ−ｆｌｏｗａｂｌｅｓ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性液剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（担体として、水又は水混和性有機溶媒を用いる）、含浸されたポリマーフィルムにおける形態、又は、例えば、Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から他の公知の形態であることができる。上記処方は、使用の前に希釈される濃縮物の状態であることができるが、すぐ使用できる所望もまた、製造することができる。例えば、水、液体肥料、微量元素、生物有機体、オイル又は溶媒で希釈することができる。
【０３２４】
上記処方は、微粉固体、粒剤、液剤、分散剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）又は乳剤の状態の組成物を得るために、例えば、活性成分を上記処方補助剤と混合することにより調製されうる。上記活性成分はまた、他の補助剤、例えば、微粉固体、鉱物油、野菜又は動物起源の油、野菜又は動物起源の改質油、有機溶媒、水、界面活性物質、あるいはそれらの組み合わせを用いて処方されうる。上記活性成分はまた、ポリマーから成る超微細マイクロカプセルに含まれうる。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。
【０３２５】
概して、それらは、カプセル質量の約２５〜９５質量％の量における活性成分を含むことができる。上記活性成分は、モノリシックな固体の形態、固体又は液体分散物内の微粒子の形態、又は好適な溶液の形態であることができる。封入する膜には、例えば、天然又は合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学的に変性されたポリマー及びでん粉ザンセート、又は他の公知のポリマーが含まれる。あるいは、活性成分が、ベース物質の固体マトリックス内に微粒子状で含まれる、超微細マイクロカプセルが形成されるが、マイクロカプセルは、それら自体、封入されない。
【０３２６】
本発明に従う組成物を調製するために好適な処方補助剤は、それ自体、公知である。液体の担体として、以下を用いることができる：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、アミルアセテート、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール（ｄｉｐｒｏｘｉｔｏｌ）、アルキルピロリドン、エチルアセテート、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、エチルラクテート、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、イソアミルアセテート、イソボルニルアセテート、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルラウレート、メチルオクタノエート、メチルオレエート、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタ−デカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、プロピオン酸、プロピルラクテート、プロピレンカーボネート、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱物油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、エチルアセテート、アミルアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び高分子量アルコール、例えば、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等。
【０３２７】
水は、一般的に、上記濃縮物を希釈するための、選択的な担体である。好適な固体の担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、コムギ穀粉、大豆穀粉、軽石、木粉、粉砕されたウォールナッツ殻、リグニン及び、例えば、４０  ＣＦＲ  １８０．９１０及び４０  ＣＦＲ１８０．９２０に記載されるような、同様の物質である。
【０３２８】
大多数の界面活性物質が、上記処方において、特に、使用の前に担体で希釈すべき用に設計された処方において有利に用いられうる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又は高分子量であることができ、そしてそれらは、乳化剤、湿潤剤又は懸濁化剤として、あるいは他の目的のために用いられうる。典型的な界面活性物質には、例えば、アルキルスルフェートの塩、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェート；アルキルアリールスルホネートの塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物、例えば、ノニルフェノールエトキシレート；アルコール／アルキレンオキシド付加生成物、例えば、トリデシルアルコールエトキシレート；石けん、例えば、ステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホネートの塩、例えば、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホスクシネート塩のジアルキルエステル、例えば、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム；ソルビトールエステル、例えば、ソルビトールオレエート；第４級アミン、例えば、ラウリルトリメチル塩化アンモニウム、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えば、ポリエチレングリコールステアレート；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；及びモノ−及びジ−アルキルホスフェートエステルの塩；及び、例えば、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ」ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載される、さらなる物質が含まれる。
【０３２９】
農薬処方に一般的に用いることができるさらなる補助剤には、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、起泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和薬剤又はｐＨ−調整薬剤及び緩衝剤、腐食防止剤、芳香剤、湿潤剤、吸収（ｔａｋｅ−ｕｐ）強化剤、微量元素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍液、殺微生物剤、並びに液体及び固体肥料が含まれる。
【０３３０】
本発明に従う組成物は、野菜又は動物起源の油、鉱物油、上記油のアルキルエステル、又は上記油の混合物、及び油誘導体を含む添加剤をさらに含むことができる。本発明に従う組成物中の油添加剤の量は、スプレー混合物に基づいて、一般的に、０．０１〜１０％である。例えば、上記油添加剤は、スプレー混合物を調製した後、所望の濃度においてスプレー槽に添加されることができる。好ましい油添加剤には、鉱物油又は野菜起源の油、例えば、菜種油、オリーブ油又はヒマワリ油、乳化された植物油、例えば、ＡＭＩＧＯ（商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ  Ｃａｎａｄａ  Ｉｎｃ．）、野菜起源の油のアルキルエステル、例えば、メチル誘導体、又は動物起源の油、例えば、魚油又は牛肉獣脂が含まれる。
【０３３１】
好ましい添加剤には、例えば、活性成分として、基本的に、８０質量％の魚油のアルキルエステルと、１５質量％のメチル化菜種油と、５質量％の慣用の乳化剤及びｐＨ調整剤とが含まれる。特に好ましい油添加剤には、Ｃ8〜22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12〜18脂肪酸のメチル誘導体が含まれ、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルが重要である。それらのエステルは、メチルラウレート（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、メチルパルミテート（ＣＡＳ−１１２−３９−０）及びメチルオレエート（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（商標）２２３０及び２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ  ＧｍｂＨ）である。それらの及び他の油誘導体がまた、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００から公知である。別の好ましい補助剤は、メチル化菜種油系補助剤である、Ａｄｉｇｏｒ（商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  ＡＧ）である。
【０３３２】
上記油添加剤の適用及び作用は、界面活性物質、例えば、非イオン性、アニオン性又はカチオン性界面活性剤と組み合わせることによりさらに改良されうる。好適なアニオン性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号の７及び８ページに列挙されている。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホン酸塩型のアニオン性界面活性剤、特にそのカルシウム塩、及び脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ12〜22脂肪アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌ種（Ｃｌａｒｉａｎｔ  ＡＧ）である。シリコーン界面活性剤、特に、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（商標）として市販されている、ポリアルキル−オキシド−変性化ヘプタメチルトリシロキサン（ｔｒｉｌｏｘａｎｅ）、及びパーフルオロ化界面活性剤がまた、好ましい。添加剤の総量に関して、上記界面活性物質の濃度は、一般的に、１〜３０質量％である。油若しくは鉱物油又はそれらの誘導体と、界面活性剤との混合物から成る油添加剤の例は、Ｅｄｅｎｏｒ  ＭＥ  ＳＵ（商標）、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  ＡＧ，ＣＨ）又はＡｃｔｉｐｒｏｎＣ（ＢＰ  Ｏｉｌ  ＵＫ  Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＧＢ）である。
【０３３３】
必要に応じて、上記界面活性剤は、単独で、すなわち、油添加剤なしで、上記処方内で用いられることが可能である。
さらに、有機溶媒を、上記油添加剤／界面活性剤混合物に転化することにより、作用のさらなる強化に寄与することできる。好適な溶媒は、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）（ＥＳＳＯ）又はＡｒｏｍａｔｉｃ  Ｓｏｌｖｅｎｔ（商標）（Ｅｘｘｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。上記溶媒の濃度は、総質量の１０〜８０質量％であることができる。溶媒との混和材料中に存在する油添加剤は、例えば、米国特許第４，８３４，９０８号明細書に記載されている。その中に開示されている市販の油添加剤は、商品名ＭＥＲＧＥ（商標）（ＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）として知られている。本発明に従って好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ，Ｃａｎａｄａ）である。
【０３３４】
上記列挙の油添加剤に加えて、本発明に従う組成物の作用を強化するために、スプレー混合物に添加すべき、アルキルピロリドン（例えば、Ａｇｒｉｍａｘ（商標））の処方が可能である。合成ラティス（ｌａｔｔｉｃｅ）の処方、例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−１−ｐ−メンテン（例えば、Ｂｏｎｄ（商標）、Ｃｏｕｒｉｅｒ（商標）又はＥｍｅｒａｌｄ（商標））をまた、用いることができる。作用強化薬剤として、プロピオン酸を含む溶液、例えば、Ｅｕｒｏｇｋｅｍ  Ｐｅｎ−ｅ−ｔｒａｔｅ（商標）をスプレー混合物に添加することが可能である。
【０３３５】
本発明の除草組成物は、概して、０．１〜９９質量％、特に０．１〜９５質量％の式（Ｉ）の化合物と、１〜９９．９質量％の処方補助剤（好ましくは、０〜２５質量％の界面活性物質を含む）とを含む。一方、市販の製品は、好ましくは、濃縮物として処方され、エンドユーザーは、通常、希釈した処方を用いる。
【０３３６】
好ましい処方種及びそれらの典型的な組成物の例を、下記に示す（％は、質量％である）。本明細書に記載される水和剤は、本発明において用いるための、１つの特に好ましい種類の処方である。他の好ましい実施形態、特に、本発明の化合物／組成物／処方が、芝生上に用いることを目的とする場合には、本明細書に記載される粒剤（不活性又は肥料）処方が、特に好適である。
【０３３７】
［乳剤］
活性成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体の担体：１〜８０％、好ましくは１〜３５％
［粉剤］
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【０３３８】
［ゾル剤］
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
［水和剤］
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
［粒剤］
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０３３９】
次の例は、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明を限定するものではない。
式（Ｉ）の除草剤の処方例（％＝質量％）
【表５】
2011523409.tif 000094
【０３４０】
所望の濃度の乳剤は、上記濃縮物を水で希釈することにより得られることができる。
【表６】
2011523409.tif 000095
【０３４１】
上記液剤は、微液滴の形態で用いるために好適である。
【表７】
2011523409.tif 000096
【０３４２】
上記活性成分は、補助剤と完全に混合され、そして混合物は、好適なミル内で完全に粉砕され、水で希釈して、所望の濃度の懸濁液を提供することができる水和剤を提供する。
【０３４３】
【表８】
2011523409.tif 000097
【０３４４】
上記活性成分は、塩化メチレン内に溶解され、そしてスプレーにより担体に適用され、次いで溶媒を、減圧下で蒸発させる。
【０３４５】
【表９】
2011523409.tif 000098
【０３４６】
ミキサー内で、微細に粉砕された活性成分が、ポリエチレングリコールで湿潤させた担体に適用される。この様式で、ほこりのでないコーティングされた粒剤が得られる。
【０３４７】
【表１０】
2011523409.tif 000099
【０３４８】
上記活性成分が、補助剤と混合され、そして粉砕され、そして混合物が、水で湿潤される。次いで、混合物を押出し、次いで、エアーの流れの中で乾燥される。
【０３４９】
【表１１】
2011523409.tif 000100
【０３５０】
すぐ使用できる粉剤は、活性成分を担体と混合し、そして好適なミル内で混合物を粉砕することにより得られる。
【０３５１】
【表１２】
2011523409.tif 000101
【０３５２】
微細に粉砕された活性成分が、補助剤と均質に混合され、ゾル剤を得て、そこから、水で希釈することにより、所望の濃度の懸濁液を得ることができる。
【０３５３】
本発明の化合物（並びに上記化合物を含む混合物及び／又は処方）は、除草剤としての実用性を見出し、従って、植物の成長を抑制する方法において用いられうる。上記方法は、植物又はその位置に、除草剤として効果的な量の上記化合物、又は上記化合物を含む組成物（又は本明細書に記載される混合物）を施用することを含む。従って、本発明はまた、植物又はその位置に、除草剤として効果的な量の、本発明の式（Ｉ）の化合物、組成物、又は混合物を施用することを含む、植物の成長を抑制する方法に関連する。特に、本発明は、有用な植物の作物中における雑草を抑制する方法を提供し、当該方法は、上記雑草、若しくは上記雑草の位置、又は有用な植物の作物に、式（Ｉ）の化合物、又はその組成物若しくは混合物を施用することを含む。
【０３５４】
本明細書において、用語「位置」は、雑草がすでに成長している範囲だけでなく、雑草がやがて現れる範囲、及び有用な植物の作物に関して耕作中の範囲が含まれる。耕作中の範囲には、作物がすでに成長している土地、及び作物で耕作することを目的とする土地が含まれる。
本発明の化合物、組成物、及び／又は混合物は、その効果を発揮するために、発芽前施用及び／又は発芽後施用において用いることができる。
【０３５５】
式（Ｉ）の化合物、並びにそれを含む処方及び／又は混合物を、本発明に従って用いることができる有用な植物の作物には、多年生の作物、例えば、かんきつ類果実、ブドウのつる、ナッツ、アブラヤシ、オリーブ、ナシ状果の果実、石果及びゴム、及び一年の耕作性作物、例えば、穀物、例えば、オオムギ及びコムギ、綿、セイヨウアブラナ、メイズ、米、大豆、テンサイ、サトウキビ、ヒマワリ、観葉植物及び野菜、特に穀物及びメイズが含まれる。
式（Ｉ）の化合物、それを含む処方及び／又は混合物はまた、芝生、牧草地、放牧地、公共の用地（ｒｉｇｈｔｓ  ｏｆ  ｗａｙ）等に用いられうる。特に、それらは、ゴルフ場、芝生、公園、スポーツ場、レースコース等に対して用いられうる。
【０３５６】
「作物」は、従来法の育種又は遺伝子工学により、除草剤又は除草剤の分類（例えば、ＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−及びＨＰＰＤ−インヒビター）への耐性が付与された作物を含むものと理解されるべきである。従来法の育種によるイミダゾリノン、例えば、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）への耐性が付与された作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（商標）サマーレープ（ｓｕｍｍｅｒ  ｒａｐｅ）（カノーラ）である。遺伝子工学方法により除草剤への耐性が付与された作物の例には、例えば、商標名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（商標）の下で市販される、グリホサート−及びグルホシネート−耐性メイズ亜種、並びにトウモロコシ、大豆及び綿（ジカンバ、フェノキシプロピオン酸、ピリジルオキシ酢酸及び／又はピコリネートオーキシンに耐性を有する様に設計された）が含まれる。
【０３５７】
作物はまた、遺伝子工学方法により有害な昆虫に対する耐性が付与されたもの、例えば、Ｂｔメイズ（アワノメイガへの耐性）、Ｂｔ綿（ワタミハナゾウムシへの耐性）及びＢｔジャガイモ（コロラドハムシ）への耐性として理解されるべきである。Ｂｔメイズの例は、ＮＫ（商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６メイズハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、バシラススリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌により自然に生成されるたんぱく質である。毒素、又は上記毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、同第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、国際公開第０３／０５２０７３号、及び欧州特許第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし且つ一又は２以上の毒素を発現する１又は２以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（商標）（メイズ）、Ｙｉｅｌｄ  Ｇａｒｄ（商標）（メイズ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（商標）である。
植物の作物又はその種子材料は、除草剤、及び同時に、昆虫の摂食の両方に耐性を有することができる（「蓄積された」トランスジェニックイベント）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３たんぱく質を発現する能力を有する一方で、同時に、グリホサートに耐性を有することができる。
【０３５８】
作物はまた、従来法の育種又は遺伝子工学により得られ、そしていわゆる、アウトプット特性（例えば、改良された貯蔵安定性、より高い栄養値、及び改良された風味）を含むものとして理解されるべきである。
本明細書において、用語「雑草」は、所望でない植物を意味し、ひいては、以下に記載される農学的に重要な雑草だけでなく、自生作物も含まれる。
【０３５９】
式（Ｉ）の化合物は、大多数の農学的に重要な雑草に対して用いられうる。抑制することができる雑草には、単子葉植物及び双子葉植物の雑草、例えば、アリスマ（Ａｌｉｓｍａ）ｓｐｐ、レプトクロハ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ステラハ（Ｓｔｅｌｌａｈａ）、ナスツルチウム（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、アゴルスティス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、ディジタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アヴェナ（Ａｖｅｎａ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ソラナム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、エチノコロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、スシルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、サジッタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）、アルペキュラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、モロコシ、ロットボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、シペラス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）及び特にシペラス・イリア（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、シダ（Ｓｉｄａ）、キサンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アマランサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ケノポジウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ビデンス（Ｂｉｄｅｎｓ）、エーホルビア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、クリサンセマム（ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ヴィオラ（Ｖｉｏｌａ）、ヴェロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イスチャエマム・シダ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍｍ  Ｓｉｄａ）、ポリゴナム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ヘリランサス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、パニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、エリオコロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ブラチアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、コメリナ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、スペルマコス（Ｓｐｅｒｍａｃｏｃｅ）、セナ（Ｓｅｎｎａ）、トリダックス（Ｔｒｉｄａｘ）、リチャルディア（Ｒｉｃｈａｒｄｉａ）、チャマエシス（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ）、及びコニザ（Ｃｏｎｙｚａ）ｓｐｐが含まれる。
【０３６０】
式（Ｉ）の化合物の施用の比率は、広範囲の境界で変化することができ、そして以下によって変化しうる；土壌の性質、施用の方法（発芽前又は発芽後；種子粉衣；まき溝への施用；不耕起栽培施用等）、作物、又は抑制すべき雑草、優勢である気候条件、及び他の施用の方法に支配される因子、施用の回数及び目標にする作物。本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、１０〜２０００ｇ／ｈａ、特に５０〜１０００ｇ／ｈａの比率で施用されるのが一般的であるが、それらはまた、より低い比率、例えば、５〜２０００ｇ／ｈａ、そしてさらに好ましくは２５〜１０００ｇ／ｈａで用いられうる。
【０３６１】
農業に慣例的に用いられている、雑草／有用な植物、又はその位置に施用する任意の方法、例えば、概して、式（Ｉ）の化合物を好適に希釈した後、スプレー又はブロードキャストにより施用される（そこでは、上記化合物は、処方され、そして／あるいは本明細書に記載される１種又は２種以上のさらなる活性成分及び／又は緩和剤と組み合わせて処方される）。
【０３６２】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物はまた、他の活性成分、例えば、他の除草剤、及び／又は殺虫剤、及び／又はダニ駆除剤、及び／又は殺線虫剤、及び／又は軟体動物駆除剤、及び／又は殺菌剤、及び／又は植物の成長調節因子と組み合わせて用いられうる。雑草及び／又は所望でない植物の成長を抑制するための、上記混合物及び上記混合物の使用は、本発明のさらなる態様を形成する。疑義を避けるため、本発明の混合物はまた、２種又は３種以上の式（Ｉ）の化合物の混合物を含む。
【０３６３】
式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１種の追加の除草剤と併用され、式（Ｉ）の化合物の下記混合物が、特に好ましい。式（Ｉ）の化合物＋アセトクロル、式（Ｉ）の化合物＋アシフルオルフェン、式（Ｉ）の化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、式（Ｉ）の化合物＋アクロレイン、式（Ｉ）の化合物＋アラクロール、式（Ｉ）の化合物＋アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、式（Ｉ）の化合物＋アリルアルコール、式（Ｉ）の化合物＋アメトリン、式（Ｉ）の化合物＋アミカルバゾン（ａｍｉｃａｂａｚｏｎｅ）、式（Ｉ）の化合物＋アミドスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋アミノピラリド、式（Ｉ）の化合物＋アミノシクロピラクロア（ｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、式（Ｉ）の化合物＋アミトロール、式（Ｉ）の化合物＋アンモニウムスルファメート、式（Ｉ）の化合物＋アニロホス、式（Ｉ）の化合物＋アシュラム、式（Ｉ）の化合物＋アトラジン、式（Ｉ）＋アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、式（Ｉ）＋アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、式（Ｉ）の化合物＋アジムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ＢＣＰＣ、式（Ｉ）の化合物＋ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、式（Ｉ）の化合物＋ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、式（Ｉ）＋ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、式（Ｉ）の化合物＋ベンフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋ベンフレセート、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、式（Ｉ）の化合物＋ベンスリド、式（Ｉ）の化合物＋ベンタゾン、式（Ｉ）の化合物＋ベンズフェンジゾン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾビシクロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾフェナップ、式（Ｉ）の化合物＋ビフェノックス、式（Ｉ）の化合物＋ビラナホス、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ホウ砂、式（Ｉ）の化合物＋ブロマシル、式（Ｉ）の化合物＋ブロモブチド、
【０３６４】
式（Ｉ）＋ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｉｍ）、式（Ｉ）の化合物＋ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ブタクロール、式（Ｉ）の化合物＋ブタフェナシル、式（Ｉ）の化合物＋ブタミホス、式（Ｉ）の化合物＋ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、式（Ｉ）の化合物＋ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、式（Ｉ）の化合物＋ブチレート、式（Ｉ）の化合物＋カコジル酸、式（Ｉ）の化合物＋カルシウムクロレート、式（Ｉ）の化合物＋カフェンストロール、式（Ｉ）の化合物＋カルベタミド、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ＣＤＥＡ、式（Ｉ）の化合物＋ＣＥＰＣ、式（Ｉ）の化合物＋クロロフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、式（Ｉ）の化合物＋クロロフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）−メチル、式（Ｉ）の化合物＋クロリダゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロン、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロンエチル、式（Ｉ）の化合物＋クロロ酢酸、式（Ｉ）の化合物＋クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋クロルプロファム、式（Ｉ）の化合物＋クロルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）、式（Ｉ）の化合物＋クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）−ジメチル、式（Ｉ）の化合物＋シニドン（ｃｉｎｉｄｏｎ）−エチル、式（Ｉ）の化合物＋シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、式（Ｉ）の化合物＋シノスルフロン、
【０３６５】
式（Ｉ）の化合物＋シスアニリド、式（Ｉ）の化合物＋クレトジム、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）−プロパルギル、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロメプロップ、式（Ｉ）の化合物＋クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラム、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラムメチル、式（Ｉ）の化合物＋ＣＭＡ、式（Ｉ）の化合物＋４−ＣＰＢ、式（Ｉ）の化合物＋ＣＰＭＦ、式（Ｉ）の化合物＋４−ＣＰＰ、式（Ｉ）の化合物＋ＣＰＰＣ、式（Ｉ）の化合物＋クレゾール、式（Ｉ）の化合物＋クミルロン、式（Ｉ）の化合物＋シアンアミド、式（Ｉ）の化合物＋シアナジン、式（Ｉ）の化合物＋シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、式（Ｉ）の化合物＋シクロスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋３，４−ＤＡ、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ダラポン、式（Ｉ）の化合物＋ダゾメット、式（Ｉ）の化合物＋２，４−ＤＢ、式（Ｉ）の化合物＋３，４−ＤＢ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−ＤＥＢ、式（Ｉ）の化合物＋デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、式（Ｉ）＋デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジクロベニル、式（Ｉ）の化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式（Ｉ）の化合物＋パラジクロロベンゼン、式（Ｉ）の化合物＋ジクロルプロップ、
【０３６６】
式（Ｉ）の化合物＋ジクロルプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、式（Ｉ）の化合物＋ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）メチル（ｍｅｔｉｌ）スルフェート、式（Ｉ）の化合物＋ジフルフェニカン、式（Ｉ）の化合物＋ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、式（Ｉ）の化合物＋ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋ジメピペレート、式（Ｉ）の化合物＋ジメタクロール、式（Ｉ）の化合物＋ジメタメトリン、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋ジメチピン、式（Ｉ）の化合物＋ジメチルアルシン酸、式（Ｉ）の化合物＋ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、式（Ｉ）の化合物＋ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、式（Ｉ）の化合物＋ジフェナミド、式（Ｉ）＋ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）、式（Ｉ）の化合物＋ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋ジクワットジブロミド、式（Ｉ）の化合物＋ジチオピル、式（Ｉ）の化合物＋ジウロン、式（Ｉ）の化合物＋ＤＮＯＣ、式（Ｉ）の化合物＋３，４−ＤＰ、式（Ｉ）の化合物＋ＤＳＭＡ、式（Ｉ）の化合物＋ＥＢＥＰ、式（Ｉ）の化合物＋エンドタール、式（Ｉ）の化合物＋ＥＰＴＣ、式（Ｉ）の化合物＋エスプロカルブ、式（Ｉ）の化合物＋エタルフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、式（Ｉ）＋エテホン、
【０３６７】
式（Ｉ）の化合物＋エトフメセート、式（Ｉ）の化合物＋エトキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋エトキシスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋エトベンザニド、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェントラザミド、式（Ｉ）の化合物＋硫酸第一鉄、式（Ｉ）の化合物＋フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）−Ｍ、式（Ｉ）の化合物＋フラザスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式（Ｉ）＋フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルセトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、式（Ｉ）の化合物＋フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、式（Ｉ）の化合物＋フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、式（Ｉ）の化合物＋フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）−エチル、式（Ｉ）＋フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、式（Ｉ）の化合物＋フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、式（Ｉ）の化合物＋フルミクロラック、式（Ｉ）の化合物＋フルミクロラック−ペンチル、式（Ｉ）の化合物＋フルミオキサジン、式（Ｉ）＋フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｉｎ）、式（Ｉ）の化合物＋フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋フルオログリコフェン、式（Ｉ）の化合物＋フルオログリコフェン−エチル、式（Ｉ）＋フルオキサプロップ（ｆｌｕｏｘａｐｒｏｐ）、
【０３６８】
式（Ｉ）＋フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、式（Ｉ）＋フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、式（Ｉ）の化合物＋フルプロパネート、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロンメチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロンメチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、式（Ｉ）の化合物＋フルリドン、式（Ｉ）の化合物＋フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、式（Ｉ）の化合物＋フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、式（Ｉ）の化合物＋フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、式（Ｉ）の化合物＋フルチアセット、式（Ｉ）の化合物＋フルチアセット−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、式（Ｉ）の化合物＋ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋ＨＣ−２５２、式（Ｉ）の化合物＋ヘキサジノン、式（Ｉ）の化合物＋イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、式（Ｉ）の化合物＋イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）−メチル、式（Ｉ）の化合物＋イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、式（Ｉ）の化合物＋イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、式（Ｉ）の化合物＋イマザピル、式（Ｉ）の化合物＋イマザキン、
【０３６９】
式（Ｉ）の化合物＋イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、式（Ｉ）の化合物＋イマゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋インダノファン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードメタン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋アイオキシニル、式（Ｉ）の化合物＋イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋イソウロン、式（Ｉ）の化合物＋イソキサベン、式（Ｉ）の化合物＋イソキサクロルトール、式（Ｉ）の化合物＋イソキサフルトール、式（Ｉ）＋イソキサピリホップ、式（Ｉ）の化合物＋カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、式（Ｉ）の化合物＋ラクトフェン、式（Ｉ）の化合物＋レナシル、式（Ｉ）の化合物＋リニュロン、式（Ｉ）の化合物＋ＭＡＡ、式（Ｉ）の化合物＋ＭＡＭＡ、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ−チオエチル、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＢ、式（Ｉ）の化合物＋メコプロップ、式（Ｉ）の化合物＋メコプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋メフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋メタム（ｍｅｔａｍ）、式（Ｉ）の化合物＋メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、
【０３７０】
式（Ｉ）の化合物＋メタミトロン、式（Ｉ）の化合物＋メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、式（Ｉ）の化合物＋メタベンズチアズロン、式（Ｉ）＋メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、式（Ｉ）の化合物＋メチルアルソン酸、式（Ｉ）の化合物＋メチルダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋メチルイソチオシアネート、式（Ｉ）の化合物＋メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、式（Ｉ）＋メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋メトラクロール、式（Ｉ）の化合物＋Ｓ−メトラクロール、式（Ｉ）の化合物＋メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、式（Ｉ）の化合物＋メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋メトリブジン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ＭＫ−６１６、式（Ｉ）の化合物＋モリネート、式（Ｉ）の化合物＋モノリニュロン、式（Ｉ）の化合物＋ＭＳＭＡ、式（Ｉ）の化合物＋ナプロアニリド、式（Ｉ）の化合物＋ナプロパミド、式（Ｉ）の化合物＋ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、式（Ｉ）＋ＮＤＡ−４０２９８９、式（Ｉ）の化合物＋ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋ニコスルフロン、式（Ｉ）＋ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）、式（Ｉ）＋ｎ−メチルグリホサート、式（Ｉ）の化合物＋ノナン酸、式（Ｉ）の化合物＋ノルフルラゾン、式（Ｉ）の化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式（Ｉ）の化合物＋オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、式（Ｉ）の化合物＋オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋オリザリン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアルギル、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアゾン、式（Ｉ）の化合物＋オキサスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジクロメホン、式（Ｉ）の化合物＋オキシフルオルフェン、
【０３７１】
式（Ｉ）の化合物＋パラクアット、式（Ｉ）の化合物＋パラクアットジクロリド、式（Ｉ）の化合物＋ペブレート、式（Ｉ）の化合物＋ペンディメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、式（Ｉ）の化合物＋ペンタクロロフェノール、式（Ｉ）の化合物＋ペンタノクロール、式（Ｉ）の化合物＋ペントキサゾン、式（Ｉ）の化合物＋ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、式（Ｉ）の化合物＋石油、式（Ｉ）の化合物＋フェンメディファム、式（Ｉ）の化合物＋フェンメディファム−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピクロラム、式（Ｉ）の化合物＋ピコリナフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、式（Ｉ）の化合物＋ピペロホス、式（Ｉ）の化合物＋亜ヒ酸カリウム、式（Ｉ）の化合物＋アジ化カリウム、式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール、式（Ｉ）の化合物＋プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、式（Ｉ）の化合物＋プロジアミン、式（Ｉ）の化合物＋プロフルアゾール、式（Ｉ）の化合物＋プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、式（Ｉ）＋プロヘキサジオン−カルシウム、式（Ｉ）の化合物＋プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋プロメトリン、式（Ｉ）の化合物＋プロパクロル、式（Ｉ）の化合物＋プロパニル、式（Ｉ）の化合物＋プロパキザホップ、式（Ｉ）の化合物＋プロパジン、式（Ｉ）の化合物＋プロファム、
【０３７２】
式（Ｉ）の化合物＋プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、式（Ｉ）の化合物＋プロポキシカルバゾン、式（Ｉ）の化合物＋プロポキシカルバゾンーナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋プロピザミド、式（Ｉ）の化合物＋プロスルホカルブ、式（Ｉ）の化合物＋プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋ピラクロニル、式（Ｉ）の化合物＋ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）、式（Ｉ）の化合物＋ピラフルフェン−エチル、式（Ｉ）＋ピラスルホトール、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾリネート、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、式（Ｉ）の化合物＋ピリブチカルブ、式（Ｉ）の化合物＋ピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、式（Ｉ）の化合物＋ピリデート、式（Ｉ）の化合物＋ピリフタリド、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ピリミスルファン、式（Ｉ）の化合物＋ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、式（Ｉ）の化合物＋ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）−ナトリウム、式（Ｉ）＋ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、式（Ｉ）＋ピロキシウラム（ｐｙｒｏｘｕｌａｍ）、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、式（Ｉ）の化合物＋キンメラック、式（Ｉ）の化合物＋キノクラミン、式（Ｉ）の化合物＋キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、式（Ｉ）の化合物＋キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）−エチル、式（Ｉ）の化合物＋キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）−Ｐ−エチル（ｅｈｔｙｌ）、式（Ｉ）の化合物＋リムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋セトキシジム、式（Ｉ）の化合物＋シデュロン、式（Ｉ）の化合物＋シマジン、式（Ｉ）の化合物＋シメトリン、式（Ｉ）の化合物＋ＳＭＡ、
【０３７３】
式（Ｉ）の化合物＋ヒ酸ソーダ、式（Ｉ）の化合物＋アジ化ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋塩素酸ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、式（Ｉ）の化合物＋スルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）−メチル、式（Ｉ）の化合物＋スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、式（Ｉ）の化合物＋スルホスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋硫酸、式（Ｉ）の化合物＋タール油ｓ、式（Ｉ）の化合物＋２，３，６−ＴＢＡ、式（Ｉ）の化合物＋ＴＣＡ、式（Ｉ）の化合物＋ＴＣＡ−ナトリウム、式（Ｉ）＋テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、式（Ｉ）の化合物＋テブチウロン、式（Ｉ）＋テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、式（Ｉ）の化合物＋テンボトリオン、式（Ｉ）の化合物＋テプラロキシジム、式（Ｉ）の化合物＋ターバシル、式（Ｉ）の化合物＋テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、式（Ｉ）の化合物＋テルブトリン、式（Ｉ）の化合物＋テニルクロール、式（Ｉ）の化合物＋チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋チアゾピル、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋チオベンカルブ、式（Ｉ）の化合物＋チオカルバジル、式（Ｉ）の化合物＋トプラメゾン、式（Ｉ）の化合物＋トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、式（Ｉ）の化合物＋トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）
【０３７４】
式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリカンバ（ｔｒｉｃａｍｂａ）、式（Ｉ）の化合物＋トリクロピル、式（Ｉ）の化合物＋トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、式（Ｉ）の化合物＋トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋トリフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋トリフルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋トリフルスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリホップ（ｔｒｉｆｏｐ）、式（Ｉ）の化合物＋トリホップ−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ）−エチル、式（Ｉ）の化合物＋トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、式（Ｉ）の化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ  ＲＮ  ３５３２９２−３１−６）、式（Ｉ）の化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（ＣＡＳ  ＲＮ  ３５２０１０−６８−５）、及び式（Ｉ）の化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン。
【０３７５】
式（Ｉ）の化合物及び別の除草剤の２様式の混合物が、明確に上述されている一方で、当業者は、本発明が、３様式、そして上記２様式の混合物を含むさらなる複数の組み合わせに拡張することを正しく評価するであろう。
【０３７６】
好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、アセトラクテートシンターゼインヒビター、（例えば、１種又は２種以上のフロラスラム、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリアスルフロン、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルピルスルフロンメチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、スルホスルフロン、ピロキシスラム及びトリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、並びにそれらの塩又はエステル）、合成オーキシン除草剤（例えば、１又は２以上のアミノシクロピラクロア、アミノピラリド、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、２，４−Ｄ，２，４−ＤＢ、ジカンバ、ジクロルプロップ、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ，ＭＣＰＢ、メコプロップ及びメコプロップ−Ｐ）、ＡＣＣａｓｅ−阻害除草剤（例えば、１種又は２種以上のフェニルピラゾリン；ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）；アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤、例えば、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、トリホップ及びその混合物、並びにそれらの異性体、例えば、フェノキサプロップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）−Ｐ；及びシクロヘキサンジオン除草剤例えば、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）；ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、並びにそれらの塩又はエステル）、及び／又はオーキシン輸送インヒビター例えば、セミカルバゾン（ｓｅｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）（例えば、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、特にナトリウム塩）又はフタラメート（ｐｈｔｈａｌａｍａｔｅ）化合物（例えば、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ））と併用される。
【０３７７】
式（Ｉ）の化合物向けの、特に好ましい混合パートナーは、下記である：フロラスラム、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル−ナトリウム、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）−メチル又はピロキシスラム；ジカンバ、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、メコプロップ又はメコプロップ−Ｐ；クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）−プロパルギル、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）−ブチル、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロｘｙｆｏｐ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、プロパキザホップ、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）−エチル、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）−Ｐ−エチル、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリホップ−メチル、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）−Ｎａ、及びナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）。
【０３７８】
疑義を避けるため、明確に規定されているとまでは行かないが、式（Ｉ）の化合物の混合パートナーはまた、例えば、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，２００３に記載されるように、好適な農薬として許容可能なエステル又は塩の状態であることができる。
式（Ｉ）の化合物：混合パートナーの混合比は、好ましくは、１：１００〜１０００：１である。
【０３７９】
上記混合物は、上記処方内で有利に用いられうる（その場合において、「活性成分」は、式（Ｉ）の化合物の、混合パートナーとのそれぞれの混合物に関する）。
【０３８０】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物はまた、１種又は２種以上の緩和剤と組み合わせて用いられうる。同様に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の、１種又は２種以上のさらなる活性成分と、特に１種又は２種以上のさらなる除草剤との混合物がまた、１種又は２種以上の緩和剤と組み合わせて用いられうる。式（Ｉ）の化合物と組み合わせて用いられうる好適な緩和剤には、ＡＤ  ６７（ＭＯＮ  ４６６０）、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）及び対応する（Ｚ）異性体、シプロスルファミド（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１６６７−３１−８）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）−エチル、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール及び対応するＲ異性体、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）−ジエチル、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、ナフタル酸無水物（ＣＡＳ  ＲＮ  ８１−８４−５）及びＮ−イソプロピル−４−（２−メトキシ−ベンゾイルスルファモイル）−ベンズアミド（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１６６８−３４−４）が含まれうる。本発明において用いるために特に好ましい緩和剤は、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）−エチル及びメフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）−ジエチルである。式（Ｉ）の化合物の緩和剤はまた、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  １３th  Ｅｄｉｔｉｏｎに言及されるように、エステル又は塩の状態であることができる。クロキントセットメキシルへの参照はまた、国際公開第０２／３４０４８号に記載されるように、それらのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第４級アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウム塩に適用され、及びフェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）−エチルへの参照はまた、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）等に適用される。
【０３８１】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物：緩和剤の混合比は、１００：１〜１：１０、特に２０：１〜１：１である。
上記混合物は、上記処方内で有利に用いられうる（その場合において、「活性成分」は、式（Ｉ）の化合物の、上記緩和剤とのそれぞれの混合物に関する）。
【０３８２】
式（Ｉ）の化合物の、さらなる除草剤及び緩和剤との好ましい混合物には、下記が含まれる：式（Ｉ）の化合物＋ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）＋クロキントセット−メキシル、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）＋クロキントセットメキシル、及び式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）−プロパルギル＋クロキントセットメキシル。
本発明の種々の態様及び実施形態を、例として、さらに具体的に説明する。本発明の範囲から外れることなく、細部の改良がなされることは、正しく評価されるであろう。
【０３８３】
疑義を避けるため、参照文献、特許出願、又は特許は、本明細書の文章内に援用され、上記引用の全体が、参照により、本明細書に援用される。
【実施例】
【０３８４】
［例１  ４−アミノ−２，５−ジクロロ−６−メトキシカルボニルピリミジンの合成］
［１．１  ２，４−ジヒドロキシ−６−メトキシカルボニルピリミジン（メチルオロテート）の調製］
【化８９】
2011523409.tif 000102
【０３８５】
チオニルクロリド（５００ｍＬ）、ピリジン（２．５ｍＬ）及び数滴のジメチルホルムアミドが、オロト酸一水和物（７８ｇ，０．４４ｍｏｌ）に添加された。上記反応混合物を、室温で、５日間撹拌し、次いで、さらに１４時間、環流させながら加熱した。冷却後、固形物を沈殿させ、そして上澄みを静かに移した。固体残差を、ヘキサンで洗浄し、そして乾燥させた。メタノール（７００ｍＬ）を、液滴として、上記固体に撹拌しながら滴下した。気体の生成の速度が遅くなったら、混合物を環流で一晩加熱し、次いで、４〜５℃に冷却した。上記固体を、ろ過し、そしてメチルアルコール及びエーテルで洗浄し、メチルオロテート（７３ｇ，９７％）を得た。上記化合物に関する、特徴とするデータは、次の通りである。
1Ｈ  ｎｍｒ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δH  １１．４１（１Ｈ，ｓ），１１．２６（１Ｈ，ｓ），６．０４（１Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ）ｐｐｍ．
【０３８６】
［１．２  ５−クロロ−２，４−ジヒドロキシ−６−メトキシカルボニルピリミジンの調製］
【化９０】
2011523409.tif 000103
【０３８７】
触媒量の塩化第二鉄を、無水酢酸（５％溶液、氷酢酸中、５００ｍＬ）内の、メチルオロテート（３４ｇ，０．２ｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を、９０〜９５℃に加熱し、そして塩化スルフリル（５４ｇ，０．４０ｍｏｌ）を、液滴として添加した。添加が完了したら、溶液を撹拌しながら、ゆっくりと環流まで至らせ、そして一晩中加熱を続けた。溶液を、１８℃に冷却し、そして固体を、ろ過により取り出した。固体を酢酸で洗浄し、次いで水で洗浄し、そして乾燥して、５−クロロ−２，４−ジヒドロキシ−６−メトキシカルボニルピリミジン（３６．０ｇ，８９％）を得た。この化合物に関する特徴とするデータは、次の通りである。
1Ｈ  ｎｍｒ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δH  １１．８６（１Ｈ，ｓ），１１．６２（１Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ）ｐｐｍ．
【０３８８】
［１．３  ６−メトキシカルボニル−２．４，５−トリクロロピリミジンの調製］
【化９１】
2011523409.tif 000104
【０３８９】
リン酸塩化物（９９３ｍＬ）を、１０℃で、５−クロロ−２，４−ジヒドロキシ−６−メトキシカルボニルピリミジン（３０．０ｇ，０．１４６ｍｏｌ）に添加し、そして得られた溶液を、０℃に冷却した。Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン（３０．９ｍＬ，０．１９３ｍｏｌ）を、液滴として、撹拌されている溶液に添加した。添加が完了したら、上記反応混合物を、ゆっくり室温まで温め、次いで、環流で一晩中加熱した。得られた溶液を冷却し、そして減圧下で濃縮した。残差を、砕いた氷（６００ｇ）の上に注ぎ、そして冷却したエーテルで抽出した。エーテル抽出物を、塩性溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム場で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、ライトブラウンの固体を得た。これを、温かいヘキサン内で粉砕して、６−メトキシカルボニル−２，４，５−トリクロロピリミジン（２８ｇ，８２％）を得た。この化合物に関する特徴とするデータは、次の通りである。
1Ｈ  ｎｍｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δH  ４．０２（３Ｈ，ｓ）ｐｐｍ．
【０３９０】
［１．４  ４−アミノ−２，５−ジクロロ−６−メトキシカルボニルピリミジンの調製］
【化９２】
2011523409.tif 000105
【０３９１】
アンモニア水（３０％溶液；８．０ｍＬ，０．４２ｍｏｌ）を、液滴として、０℃で、ＴＨＦ（１０００ｍＬ）内の、６−メトキシカルボニル−２，４，５−トリクロロピリミジン（２０．０ｇ，０．０８３ｍｏｌ）の撹拌された溶液に添加した。上記反応混合物を、０℃で１時間撹拌し、次いでろ過した。ろ過物を、減圧下で蒸発させ、ホワイトの固体を得て、ヘキサンで２回洗浄し、そして減圧下で乾燥し、４−アミノ−２，５−ジクロロ−６−メトキシカルボニルピリミジン（１５．０ｇ，８２％）を得た。特徴とするデータは、次の通りである。
1Ｈ  ｎｍｒ（４００  ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δH  ８．５７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ）ｐｐｍ．
【０３９２】
［例２  ４−アミノ−２，５−ジクロロ−６−メトキシカルボニルピリミジンの、ヘテロ芳香族ボロン酸との反応に関する一般的な方法論］
２種の一般的な方法が、以下に記載されている：
【０３９３】
［２．１］
パラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）（３ｍｇ）を、アセトニトリル（４ｍＬ）及びジメチルアセトアミド（２ｍＬ）内の４−アミノ−２，５−ジクロロ−６−メトキシカルボニルピリミジン（例１に記載されるように調製された）（４４４ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３００ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）及びヘテロ芳香族ボロン酸（２．２ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。得られた混合物を、１７０℃で１５分間、マイクロ波反応器内で加熱し、そして冷却し、そして水に注いだ。得られた混合物を、エチルアセテートで抽出し、そして有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させた。残差を、溶離剤としてエチルアセテート／ヘキサン混合物を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーで精製し、所望の生成物を得た。
【０３９４】
［２．２］
パラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）（３ｍｇ）を、アセトニトリル（４ｍＬ）内の、４−アミノ−２，５−ジクロロ−６−メトキシカルボニルピリミジン（例１に記載されるように調製された）（４４４ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１ｍＬ）及びヘテロ芳香族ボロン酸（２．２ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。得られた混合物を、１７０℃で１５分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで冷却し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。残差を、溶離剤としてエチルアセテート／ヘキサン混合物を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーで精製し、所望の生成物を得た。
【０３９５】
［例３  ４−アミノ−２，５−ジクロロ−６−メトキシカルボニルピリミジンの、ヘテロ芳香族ボロネートエステルとの反応に関する一般的な方法論］
ボロネートエステル（０．５ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２，５−ジクロロ−６−メトキシカルボニルピリミジン（例１に記載されるように調製された）（１１０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１５１ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（１：１）を伴う、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体（４１ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を、ガラス瓶に入れた。上記ガラス瓶を排気し、そしてジメトキシエタン（１ｍＬ）及び水（１ｍＬ）を添加する前に、窒素を充填した。上記反応混合物を、１４０℃で１０分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで、冷却し、そしてエチルアセテート（１０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を、水（１０ｍＬ）及び塩性溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させた。未精製生成物を、メタノールを用いて、次いで、メタノール内の２Ｎアンモニアを用いて、ＳＣＸ−２カラム（キャッチ・アンド・リリース法）洗浄を用いて精製した。生成物を、溶離剤としてのヘキサン／エチルアセテート／トリエチルアミン混合物を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーでさらに精製した。
【０３９６】
［例４  ヘテロ芳香族ボロン酸からの、ヘテロ芳香族ボロネートエステルの調製に関する一般的な方法論］
トルエン（１０ｍＬ）内の、ヘテロ芳香族ボロン酸（１．８ｍｍｏｌ）、１，３−プロパンジオール（０．２６ｍＬ，３．６ｍｍｏｌ）及び４Ａモレキュラーシーブスの懸濁液を、環流で４時間加熱し、次いで室温まで冷却した。混合物をろ過し、そしてろ過物を減圧下で濃縮した。残差を、ジクロロメタン（１０ｍＬ）内でスラリー化し、そして水（２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、所望のボロネートエステルを得た。
【０３９７】
［例５  ４−アミノ−５−クロロ−６−メトキシカルボニル−２−（５−メチルベンズ−［ｂ］チオフェン−３−イル）−ピリミジン（化合物２−５７）の合成］
【化９３】
2011523409.tif 000106
【０３９８】
５−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イルボロン酸（９６ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２，５−ジクロロ−６−メトキシカルボニルピリミジン（例１に記載されるように調製された）（１１０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）（５８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を、ガラス瓶に入れた。上記ガラス瓶を排気し、そしてトリエチルアミン（７７μｌ，０．５５ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（４ｍＬ）を添加する前に、窒素を充填した。上記反応混合物を、１４０℃で１０分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで、冷却した。上記反応混合物をろ過し、そして減圧下で濃縮して、ブラウンのオイルを得て、溶離剤として、ヘキサン／エチルアセテート勾配を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーで精製し、オレンジの固体（３３ｍｇ，２０％）として、４−アミノ−５−クロロ−６−メトキシカルボニル−２−（５−メチルベンゾチオフェン−３−イル）−ピリミジンを得た。上記化合物に関する特徴とするデータは、次の通りである。
Ｍ．ｐ．１６４〜１６５℃；
1Ｈ  ｎｍｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δH  ８．１３（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ），５．６１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ）ｐｐｍ；
Ｒf（７：３  ヘキサン：エチルアセテート）０．２５。
【０３９９】
［例６  ４−アミノ−５−クロロ−６−メトキシカルボニル−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリミジン（化合物２−７１）の合成］
【化９４】
2011523409.tif 000107
【０４００】
１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（ｂｏｒｏｌａｎ）−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１０４ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２，５−ジクロロ−６−メトキシカルボニルピリミジン（例１に記載されるように調製された）（１１０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１５１ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（３５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を、ガラス瓶に入れた。上記ガラス瓶を排気し、そしてジメトキシエタン（１ｍＬ）及び水（１ｍＬ）を添加する前に、窒素を充填した。上記反応混合物を、１４０℃で１０分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで、冷却した。上記反応混合物をろ過し、そしてエチルアセテート（１０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を、水（１０ｍＬ）及び塩性溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、黄白色の固体を得て、溶離剤としてヘキサン／エチルアセテート勾配を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーにより精製した。さらなる精製が、溶離剤としてジクロロメタン／エチルアセテート勾配を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーにより実施され、オフホワイトの固体（６０ｍｇ，４５％）として、４−アミノ−５−クロロ−６−メトキシカルボニル−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ピリミジンを得た。特徴とするデータは、次の通りである。
Ｍ．ｐ．１８５〜１８６℃；
1Ｈ  ｎｍｒ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δH  ８．０７（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），５．４７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ）ｐｐｍ；
Ｒf（４：６  ジクロロメタン：エチルアセテート）０．２。
【０４０１】
［例７  ４−アミノ−５−クロロ−２−（２−シアノピリジン−５−イル）−６−メトキシ−カルボニルピリミジン（化合物２−１５８）の合成］
【化９５】
2011523409.tif 000108
【０４０２】
２−シアノピリジン−５−ボロン酸ピナコールエステル（１０１ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２，５−ジクロロ−６−メトキシカルボニルピリミジン（例１に記載されるように調製された）（１１０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１５１ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（３５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を、ガラス瓶に入れた。上記ガラス瓶を排気し、そしてジメトキシエタン（１ｍＬ）及び水（１ｍＬ）を添加する前に、窒素を充填した。上記反応混合物を、１４０℃で１０分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで、冷却した。上記反応混合物をろ過し、そしてエチルアセテート（１０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を、水（１０ｍＬ）及び塩性溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、ブラウンのオイルを得て、溶離剤としてヘキサン／エチルアセテート勾配を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーにより精製した。ＳＣＸ−２カラム（キャッチ・アンド・リリース法）を用いて、さらなる精製が実施された。上記カラムを、１ＣＶ（カラム体積）のメタノールを用いて洗浄し、上記未精製の生成物を、溶液として、メタノールに充填した。さらなる洗浄が、２ＣＶのメタノール、続いてメタノール内の２ＣＶの２Ｍアンモニアを用いて実施され、オフホワイトの固体（３９ｍｇ，２７％）として、４−アミノ−５−クロロ−２−（２−シアノピリジン−５−イル）−６−メトキシカルボニルピリミジンを得た。特徴とするデータは、次の通りである。
Ｍ．ｐ．２１０〜２１３℃；
1Ｈ  ｎｍｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δH  ９．６２（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄ），５．７１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ）４．０４（３Ｈ，ｓ）ｐｐｍ；
Ｒf（１：１  ヘキサン：エチルアセテート）０．３。
【０４０３】
例２，３及び４に記載される方法を用いて調製されうる他の化合物を、表２に列挙する。
【０４０４】
【表１３】
2011523409.tif 000109
【０４０５】
【表１４】
2011523409.tif 000110
【０４０６】
【表１５】
2011523409.tif 000111
【０４０７】
【表１６】
2011523409.tif 000112
【０４０８】
【表１７】
2011523409.tif 000113
【０４０９】
［例８  ４−アミノ−２−（６−クロロピリジン−３−イル）−５−エテニル−６−メトキシカルボニル−ピリミジン（化合物６８−１５６）の合成］
［８．１  ４−アミノ−５−クロロ−６−メトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンの調製］
【化９６】
2011523409.tif 000114
【０４１０】
メタンチオール酸ナトリウム（３．０ｇ，３５ｍｍｏｌ）を、メタノール（１００ｍＬ）内の４−アミノ−２，５−ジクロロ−６−メトキシカルボニルピリミジン（例１に記載されるように調製された）（４．４ｇ，２０ｍｍｏｌ）の撹拌されている溶液に、一部ずつ添加し、黄白色の溶液を得た。得られた混合物を、環流で２時間撹拌し、次いで、２時間冷却し、ろ過し、そして減圧下で冷却した。残差を、水及びエチルアセテートに溶解し、相を分離させ、そしてさらなるエチルアセテートを用いて水性抽出した。混合された有機相を、水及び塩性溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させ、黄色の固体（２．２ｇ）として、４−アミノ−５−クロロ−６−メトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンを得て、さらなる精製をせずに用いた。
1Ｈ  ｎｍｒ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δH  ５．５５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ）ｐｐｍ．
【０４１１】
［８．２  ４−アミノ−５−エテニル−６−メトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンの調製］
【化９７】
2011523409.tif 000115
【０４１２】
水（２ｍＬ）を、ジメトキシエタン（３ｍＬ）内の、４−アミノ−５−クロロ−６−メトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジン（２３３ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ビニルボロン酸ピナコールエステル（０．４ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（０．６ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、及びジクロロメタン（１：１）を伴う［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体（２００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、撹拌しながら添加した。混合物を、１４０℃で２時間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで、冷却し、そしてエチルアセテートで希釈し、そして水及び塩性溶液で洗浄した。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過しそして減圧下で蒸発させ、ブラウンのオイルを得て、溶離剤としてヘキサン／エチルアセテート（４：１）を用いた、シリカ上のクロマトグラフィーで精製し、ベージュの固体（１２０ｍｇ，５０％）として、４−アミノ−５−エテニル−６−メトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンを得た。
1Ｈ  ｎｍｒ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δH  ６．７０（１Ｈ，ｄｄ），５．７５（２Ｈ，ｄｄ），５．３０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ）ｐｐｍ．
【０４１３】
［８．３  ４−アミノ−２−（６−クロロピリジン−３−イル）−５−エテニル−６−メトキシカルボニル−ピリミジン（化合物６８〜１５６）の調製］
【化９８】
2011523409.tif 000116
【０４１４】
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）内の、４−アミノ−５−エテニル−６−メトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジン（１１３ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、６−クロロピリジン−３−ボロン酸（８５ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）、チオフェン−２−カルボン酸銅（１２５ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）、トリ（２−フリル）ホスフィン（１９ｍｇ，８０μｍｏｌ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム）クロロホルムアダクト（１０ｍｇ，１０μｍｏｌ）の溶液を、１００℃で３０分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで、冷却した。エーテルを添加し、そして得られた溶液を、アンモニア水及び塩性溶液で濃縮し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、黄色の半固体（０．２３ｇ）を得た。未精製の生成物を、溶離剤としてヘキサン／エチルアセテート（４：１）を用いた、シリカ上のクロマトグラフィーにより精製し、白色の固体（４０ｍｇ，２７％）として、４−アミノ−２−（６−クロロピリジン−３−イル）−５−エテニル−６−メトキシカルボニル−ピリミジンを得た。
Ｍ．ｐ．１９４〜１９５℃；
1Ｈ  ｎｍｒ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δH  ９．３２（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ），５．６５（２Ｈ，ｍ），５．４５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ）ｐｐｍ．
【０４１５】
［例９  ４−アミノ−２−チオフェン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸の合成］
［９．１  ４−ヒドロキシ−２−チオフェン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸の調製］
【化９９】
2011523409.tif 000117
【０４１６】
水酸化ナトリウム（０．４ｇ，１０ｍｍｏｌ）を、水（５０ｍＬ）中のジエチルオキサロ酢酸ナトリウム塩（１．３ｇ，６．２ｍｍｏｌ）の撹拌されている溶液に添加し、そして混合物を、３０分間撹拌した。２−チオフェンアミジン（１．０ｇ，７．９ｍｍｏｌ）を、上記溶液に添加し、そして混合物を、７０℃で一晩中加熱し、次いで、０℃に冷却し、ｐＨ１に酸性化し、そして１時間静置させた。沈殿を、ろ過により分離し、水及び冷却されたエチルアセテートで洗浄し、そして乾燥して、ホワイトの固体（０．８１ｇ，６０％）として、４−ヒドロキシ−２−チオフェン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸を得た。
1Ｈ  ｎｍｒ（４００  ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δH  ８．１（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｍ），７．２（１Ｈ，ｍ），６．７（１Ｈ，ｓ）ｐｐｍ（置換可能なプロトンは、観察されなかった）。
【０４１７】
［９．２  ４−クロロ−２−チオフェン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸の調製］
【化１００】
2011523409.tif 000118
【０４１８】
リン酸塩化物（５ｍＬ）を、４−ヒドロキシ−２−チオフェン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（０．８１ｇ，３．６ｍｍｏｌ）に添加し、そして得られた懸濁液を、９０℃で１時間加熱し、次いで冷却し、そして液滴として、アセトニトリル：水（１：２，５０ｍＬ）の撹拌された溶液に添加し、５０℃未満の温度を保持した。得られた溶液を、室温まで冷却し、そして沈殿をろ過により分離し、水で洗浄し、そして乾燥して、４−クロロ−２−チオフェン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（０．８ｇ，９０％）を得た。
【０４１９】
［９．３  ４−アミノ−２−チオフェン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸の調製］
【化１０１】
2011523409.tif 000119
【０４２０】
４−クロロ−２−チオフェン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（０．８ｇ，３．３ｍｍｏｌ）を、アンモニア水（５％，１５ｍＬ）内で懸濁させ、そして混合物を、９０℃で一晩中加熱した。さらなるアンモニア水（５％，１ｍＬ）を添加し、そして加熱を、さらに２４時間続けた。混合物を冷却し、減圧下で、約１０ｍＬの体積まで濃縮し、そして沈殿をろ過により分離し、冷水で洗浄し、そして減圧して乾燥し、白色の固体（０．７ｇ，９５％）として４−アミノ−２−チオフェン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸を得た。
1Ｈ  ｎｍｒ（４００  ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δH  ７．７５（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｍ），７．１（１Ｈ，ｍ），６．８５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ）ｐｐｍ（酸プロトンは、観察されなかった）。
【０４２１】
［例１０  ４−アミノ−５−クロロ−２−（５−クロロチオフェン−２−イル）−ピリミジン−６−カルボン酸（化合物１−２）の合成］
【化１０２】
2011523409.tif 000120
【０４２２】
Ｎ−クロロスクシンイミド（０．２６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）内の４−アミノ−２−チオフェン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（例９に記載されるように調製された）（０．４ｇ，１．８ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に、３０分にわたり、３つの部分において添加された。上記反応混合物を、５０℃で３時間の間撹拌し、次いで冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、そしてエチルアセテート（３×１００ｍＬ）で希釈した。混合された有機抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過しそして減圧下で蒸発させ、そして残差を、分取ＨＰＬＣにより精製して、４−アミノ−５−クロロ−２−（５−クロロチオフェン−２−イル）−ピリミジン−６−カルボン酸（０．２３ｇ，４４％）を得た。
1Ｈ  ｎｍｒ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δH  ７．７（１Ｈ，ｄ）７．１，（１Ｈ，ｄ）ｐｐｍ（置換可能なプロトンは、観察されなかった）。
【０４２３】
［例１１  ４−アミノ−５−クロロ−２−（５−クロロチオフェン−２−イル）−６−エトキシカルボニル−ピリミジン（化合物３−２）の合成］
【化１０３】
2011523409.tif 000121
【０４２４】
チオニルクロリド（０．１ｍＬ）を、エタノール（１０ｍＬ）内の４−アミノ−５−クロロ−２−（５−クロロチオフェン−２−イル）−ピリミジン−６−カルボン酸（例１０に記載されるように調製された）（０．１５ｇ，０．５２ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に、１０分にわたり、液滴として添加し、そして混合物を３時間撹拌した。上記反応混合物を、減圧下で濃縮し、残差を、１Ｍの炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）水溶液に溶解し、そして溶液を、エチルアセテート（３×５０ｍＬ）で抽出した。混合された有機抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、白色の固体（０．１５７ｇ，９５％）として、４−アミノ−５−クロロ−２−（５−クロロチオフェン−２−イル）−６−エトキシカルボニルピリミジンを得た。
1Ｈ  ｎｍｒ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δH  ７．７（１Ｈ，ｓ），６．９（１Ｈ，ｓ），５．６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．５（２Ｈ，ｑ），１．５（３Ｈ，ｔ）ｐｐｍ．
【０４２５】
［例１２  ４−アミノ−５−クロロ−６−エトキシカルボニル−２−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピリミジン（化合物３−１５０）の合成］
［１２．１  ４−アミノ−６−エトキシカルボニル−２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−ピリミジンの調製］
【化１０４】
2011523409.tif 000122
【０４２６】
チオニルクロリド（０．１ｍＬ）を、４−アミノ−２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−ピリミジン−６−カルボン酸（例９に記載の方法により調製された）（０．３ｇ，１．０６ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、液滴として添加し、そして混合物を、室温で３時間撹拌した。溶媒を、減圧下で蒸発させ、そして残差を、１Ｍの炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）水溶液に溶解した。混合物を、エチルアセテート（３×１００ｍＬ）で抽出し、そして混合された有機抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、白色の固体として４−アミノ−６−エトキシカルボニル−２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−ピリミジンを得た。
【０４２７】
［１２．２  ４−アミノ−５−クロロ−６−エトキシカルボニル−２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−ピリミジン（化合物３−１５０））の調製］
【化１０５】
2011523409.tif 000123
【０４２８】
Ｎ−クロロスクシンイミド（０．１０３ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）内の４−アミノ−６−エトキシカルボニル−２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−ピリミジン（０．２ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に、３０分にわたり、３つの部分において添加した。上記反応混合物を、５０℃で３時間加熱し、次いで冷却し、そしてエチルアセテート（２５ｍＬ）に溶解した。溶液を、水（３×５０ｍＬ）及び塩性溶液（２×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、白色の固体が残り、シリカ上の分取ＨＰＬＣで精製して、４−アミノ−５−クロロ−６−エトキシカルボニル−２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−ピリミジン（１５ｍｇ，１３％）を得た。
Ｍ／ｚ（ＬＣＭＳ）Ｍ＋Ｈ+３４７，３４９。
【０４２９】
［例１３  ４，５−ジクロロ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（化合物６１−１４９）の合成］
［１３．１  ４−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸の調製］
【化１０６】
2011523409.tif 000124
【０４３０】
水（４．５ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（２．１７ｇ，５４ｍｍｏｌ）の溶液を、水（４０ｍＬ）中のジエチルオキサロ酢酸ナトリウム塩（６．６５ｇ，３１．７ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に添加し、そして混合物を、全ての固体が溶解するまで、２０分間撹拌した。２−ピリジンアミジン（３．８５ｇ，３１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物を、７０℃で一晩中撹拌し、次いで冷却した。濃塩酸を添加して、混合物のｐＨを１とし、そして固体をろ過により取り出して、オフホワイトの固体（４．００ｇ，５８％）として、４−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸を得た。
1Ｈ  ｎｍｒ（４００  ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δH  ８．７９（１Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｔ），７．７０（１Ｈ，ｍ），７．０−５．５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ）ｐｐｍ．
【０４３１】
［１３．２  ５−クロロ−４−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸の調製］
【化１０７】
2011523409.tif 000125
【０４３２】
水性次亜塩素酸ナトリウム（１１．３ｍＬ）を、濃塩酸（６．６ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）の混合物中の４−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（２．００ｇ，９．２ｍｍｏｌ）の撹拌された懸濁液に、冷却しながら添加した。反応混合物を、室温で４時間撹拌し、次いで、メタ重亜硫酸ナトリウム（０．６６ｇ）及び水（５．６ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（２．８２ｇ）の溶液を、冷却しながら添加した。得られた沈殿をろ過し、そして冷水で洗浄した。次いで、この材料を、濃塩酸（３．３ｍＬ）及び水（５ｍＬ）中に懸濁させた。水性次亜塩素酸ナトリウム（５．６５ｍＬ）を添加し、そして混合物を、室温で７時間撹拌した。メタ重亜硫酸ナトリウム（０．３３ｇ）及び水（２．８ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（１．４１ｇ）の溶液を添加した。得られた沈殿をろ過により取出し、氷冷水で洗浄し、そして乾燥して、５−クロロ−４−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（１．８０ｇ，７８％）を得た。
1Ｈ  ｎｍｒ（４００  ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δH  ８．７８（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．０６（１Ｈ，ｔ），７．６９（１Ｈ，ｍ），４．０−３．０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ）ｐｐｍ．
【０４３３】
［１３．３  ４．５−ジクロロ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（化合物６１−１４９）の調製］
【化１０８】
2011523409.tif 000126
【０４３４】
５−クロロ−４−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（１．２ｇ，４．８ｍｍｏｌ）及びリン酸塩化物（２．５ｍＬ）の混合物を、環流で、５．５時間加熱した。混合物を冷却させ、次いで、冷水（８ｍＬ）及びアセトニトリル（４ｍＬ）の混合物に注ぎ、１０℃未満の温度を保持した。アンモニア水を添加して、溶液を、ｐＨ１〜２に保持した。得られた混合物を、減圧下で濃縮して、オレンジの固体を得て、氷冷水で洗浄して、４，５−ジクロロ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（０．６０ｇ，４７％）を得た。
1Ｈ  ｎｍｒ（４００  ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δH  ８．８４（１Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｔ），８．０−６．５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．７５（１Ｈ，ｍ）．
【０４３５】
［例１４  ４−アミノ−５−クロロ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（化合物１−１４９）の合成］
【化１０９】
2011523409.tif 000127
【０４３６】
メタノール性アンモニア（７Ｍ，２．５ｍＬ）内の４，５−ジクロロ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−４−カルボン酸（例１３に記載されるように調製された）（０．３０ｇ，１．１ｍｍｏｌ）の懸濁液を、マイクロ波反応器内の密封されたガラス瓶内で、１９０℃で３０分間加熱した。反応混合物を冷却し、２Ｎ塩酸を、全ての固体が溶解するまで添加し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。残差を氷冷水で洗浄して、オレンジの固体（０．１８ｇ，６４％）として、４−アミノ−５−クロロ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸を得た。
Ｍ．ｐ．１８３℃（分解）；
1Ｈ  ｎｍｒ（４００  ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δH  ８．６５（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ），７．９０（１Ｈ，ｔ），７．４４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４３（１Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ）ｐｐｍ．
【０４３７】
［例１５  ４−アミノ−５−クロロ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（化合物１−１４９）に関する別の合成］
アンモニア水（２．５ｍＬ）を、４，５−ジクロロ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（例１３に記載されるように調製された）（０．２８ｇ，１．０４ｍｍｏｌ）に添加し、そして反応混合物を、８０℃で１８時間加熱した。次いで、混合物を冷却し、そして減圧下で濃縮した。得られた固体を、氷冷水で洗浄して、４−アミノ−５−クロロ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−４−カルボン酸（０．１５ｇ，５９％）を得た。
【０４３８】
［例１６  ４−アミノ−５−クロロ−６−エトキシカルボニル−２−ピリジン−２−イルピリミジン（化合物３−１４９）の合成］
【化１１０】
2011523409.tif 000128
【０４３９】
チオニルクロリド（０．０４ｍＬ）を、エタノール（１ｍＬ）内の４−アミノ−５−クロロ−２−ピリジン−２−イルピリミジン−６−カルボン酸（例１５に記載されるように調製された）（０．１５ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、そして混合物を７０℃で１８時間加熱した。得られた溶液を冷却し、次いで、飽和の重炭酸ナトリウム水溶液を添加することにより中和し、そしてエチルアセテートで抽出した。有機抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そして蒸発させて、パールオレンジの固体（０．１１ｇ，６８％）として、４−アミノ−５−クロロ−６−エトキシカルボニル−２−ピリジン−２−イルピリミジンを得た。
Ｍ．ｐ．１７６−１８０℃（分解）；
1Ｈ  ｎｍｒ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δH  ８．８０（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ），７．８５（１Ｈ，ｔ），７．４０（１Ｈ，ｍ），５．８５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．５０（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）ｐｐｍ．
【０４４０】
［例１７  発芽前の生物系効力］
アルペキュラス・ミオスロイド（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、セタリア・フェベリ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、エチノコロア・クラス−ガリイ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ソラナム・ニグラム（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）（ＳＯＬＮＩ）、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）及びイポメア・ヘデラセアエ（Ｉｐｏｍｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａｅ）（ＩＰＯＨＥ）の種子を、ポット内の標準土壌に蒔いた。ガラスハウス内の制御条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の光；６５％湿度）の下、１日間の栽培の後、植物に、０．５％のＴｗｅｅｎ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ  ＲＮ９００５−６４−５）を含む、アセトン／水（５０：５０）溶液内の技術的活性成分の処方に由来する水性スプレー溶液をスプレーし、試験化合物の２５０又は１０００ｇ／ｈａの最終投与量を得た。次いで、試験植物を、ガラスハウス内の制御条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の光；６５％湿度）の下で成長させ、そして毎日２回水を与えた。１３日後、試験物を評価した（１００＝植物への総合的なダメージ；０＝植物へのダメージなし）。結果を、表Ｂ１に示す。
【０４４１】
【表１８】
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【０４４２】
［例１８  発芽後の生物系効力］
アルペキュラス・ミオスロイド（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、セタリア・フェベリ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、エチノコロア・クラス−ガリイ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ソラナム・ニグラム（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）（ＳＯＬＮＩ）、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）及びイポメア・ヘデラセアエ（Ｉｐｏｍｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａｅ）（ＩＰＯＨＥ）の種子を、ポット内の標準土壌に蒔いた。ガラスハウス内の制御条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の光；６５％湿度）の下、８日間の栽培の後、植物に、０．５％のＴｗｅｅｎ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ  ＲＮ９００５−６４−５）を含む、アセトン／水（５０：５０）溶液内の技術的活性成分の処方に由来する水性スプレー溶液をスプレーし、試験化合物の２５０又は１０００ｇ／ｈａの最終投与量を得た。
【０４４３】
試験植物を、ガラスハウス内の制御条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の光；６５％湿度）の下で成長させ、そして毎日２回水を与えた。１３日後、試験物を評価した（１００＝植物への総合的なダメージ；０＝植物へのダメージなし）。結果を、表Ｂ２に示す。
【０４４４】
【表１９】
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【国際調査報告】
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