(57)【要約】  式１【化１】2011507893.tif 000146（式中、Ｗ１はＯまたはＳであると共に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＧおよびＪは開示中に定義されているとおりである）の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩が開示されている。  式１の化合物を含有する組成物、ならびに、望ましくない植生またはその環境に、有効量の本発明の化合物または組成物を接触させる工程を含む望ましくない植生を防除する方法もまた開示されている。
2011507893.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2011507893.tif 000142
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、テトラヒドロピラニル、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシであり；
Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｇは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意に置換され、そして炭素環員上のＲｗから選択される４個以下の置換基で任意に置換され；
Ｊは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される最大５個の置換基で任意に置換され；
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシ
クロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキルまたはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ９およびＲ１０は、これらが結合している窒素と一緒になって、連結窒素に加えて、炭素、および任意にＯ、ＳおよびＮＲ１３から選択される環員を含有する３員〜７員複素環を形成し、炭素環員は、任意にＣ（＝Ｏ）の形態にあり、そして環は、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から独立して選択される最大４個の置換基で任意に置換され；
各Ｒ１１およびＲ１２は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
各Ｒ１３は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される最大５個の置換基で任意に置換され；またはＲｕから独立して選択される最大５個の置換基で任意に置換されるナフタレニル環系であり；
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、ナフタレニル、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒｘは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり；
各Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、独立して、ＯまたはＳであり；そして
各ｎは、独立して、０〜３から選択される整数である］、
そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
【請求項２】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｇは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意に置換され、そして炭素環員上のＲｗから選択される最大２個の置換基で任意に置換され；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒｘは、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｊは、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される最大３個の置換基で置換され；そして
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルである；請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｇは、
【化２】
2011507893.tif 000143
【化３】
2011507893.tif 000144
【化４】
2011507893.tif 000145
［式中、左側に突出している結合は式１のピリダジノン環に結合し、右側に突出している結合はＪに結合し；そしてｘは、０〜２から選択される整数であり；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されるフェニル環であり；
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノまたはフェニルであり；そして
Ｗ１はＯである］
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＥｔまたはＯＭｅであり；
Ｒ３は、Ｈ、ＣＯ２−ｉ−ＰｒまたはＣＯ−ｔ−Ｂｕであり；
Ｇは、Ｇ−１２〜Ｇ−１５、Ｇ−２６〜Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニルであり；そして
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１はＣＨ３であり；
Ｒ２はＨであり；
Ｇは、Ｇ−１２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；
各Ｒｗは、独立してＣＨ３またはＥｔであり；
Ｊは、パラ位で、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニルであり；そして
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
ＧはＧ−２６であり；
ｘは１であり；
ＲｗはＧ−２６の５位に位置し；そして
各Ｒｕは、独立して、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
５−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソ−４−ピリダジニル−１−メチルエチル  カーボネート、
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−［５−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、および
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草組成物。
【請求項９】
除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物、他の除草剤および薬害軽減剤からなる群から選択される有効量の少なくとも１つの追加の有効成分、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含む除草組成物。
【請求項１０】
植生またはその環境に、除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させる工程を含む望ましくない植生の成長を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定のピリダジノン誘導体、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、望ましくない植生を防除するためのその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
望ましくない植生の防除は、高い作物効率を達成するためにきわめて重要である。特に、とりわけ、イネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよびプランテーション作物などの有用な作物における雑草の生長の選択的な防除の達成がきわめて望ましい。このような有用な作物における野放しの雑草の生長は生産性の顕著な低減を引き起こし、これにより、消費者に対する費用の増加がもたらされる可能性がある。非作物領域における望ましくない植生の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的、より安価で、より毒性が低く、環境的に安全または異なる作用部位を有する新規の化合物に対する要求が未だある。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、式１：
【化１】
2011507893.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、テトラヒドロピラニル、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシであり；
【０００４】
Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｇは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意により置換されていると共に、炭素環員上のＲｗから選択される４個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｊは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキルあるいはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
【０００５】
各Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ９およびＲ１０は、これらが結合している窒素と一緒になって、結合窒素に追加して、炭素、ならびに、任意によりＯ、ＳおよびＮＲ１３から選択される環員を含有する３員〜７員複素環を形成し、炭素環員は、任意によりＣ（＝Ｏ）の形態であると共に、環は、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ１１およびＲ１２は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
各Ｒ１３は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；または、Ｒｕから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているナフタレニル環系であり；
【０００６】
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、ナフタレニル、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒｘは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり；
各Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、独立して、ＯまたはＳであり；ならびに
各ｎは、独立して、０〜３から選択される整数である］
の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含有する農学的組成物、ならびに、除草剤としてのこれらの使用に関する。
【０００７】
より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。本発明はまた、除草的に有効な量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の構成成分とを含む除草組成物に関する。本発明は、植生またはその環境に、除草的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む、望ましくない植生の生長を防除する方法にさらに関する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本明細書において用いられるところ、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「を有する（ｈａｓ）」、「を有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「を含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」または「を含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」という用語またはその他の変形のいずれかは、非排他的な包含をカバーすることを意図する。例えば、一連の構成要素を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置は、これらの構成要素のみに必ずしも制限されないが、明記されていない、またはこのような組成物、プロセス、方法、物品、または装置に固有の他の構成要素を包含してもよい。さらに、そうでないと明示的に記載されていない限りにおいて、「または」は、排他的なまたはではなく包含的なまたはを指す。例えば、条件ＡまたはＢは以下のいずれか一方により充足される：Ａが真であり（または存在する）およびＢが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在しない）およびＢが真である（または存在する）、およびＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【０００９】
また、本発明の構成要素または構成成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、構成要素または構成成分の例（すなわち出現）の数に関して非制限的であることが意図される。従って「ａ」または「ａｎ」は、１つ、または少なくとも１つを包含すると読解されるべきであり、および構成要素または構成成分の単数形の語はまた、その数が明らかに単数であることを意味する場合を除き複数形を包含する。
【００１０】
本明細書において参照されるところ、単独で、または、「広葉雑草」などの語において用いられる「広葉」という用語は、２枚の子葉を有する胚芽によって特徴付けられる被子植物の群を説明するために用いられる用語である、双子葉植物（ｄｉｃｏｔ）または双子葉植物（ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。
【００１１】
上記において、「アルキル」という用語は、「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの単独でまたは複合語のいずれかで用いられ、メチル、エチル、Ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または異なるブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、および異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分岐アルケンが挙げられる。「アルケニル」としてはまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンが挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルおよび異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンが挙げられる。「アルキニル」としてはまた、２，５−ヘキサジイニル（ｈｅｘａｄｉｙｎｙｌ）などの複数の三重結合から構成される部分を挙げることが可能である。
【００１２】
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上でのアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上でのアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルコキシアルキル部分の直鎖または分岐アルコキシ部分に結合された少なくとも１種の直鎖または分岐アルコキシ部分を表す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）ＣＨＯＣＨ２−および（ＣＨ３Ｏ）２ＣＨＯＣＨ２−が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、および異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−および異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−、および異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上でのアルキルチオ置換を表す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は、上記の例と同様に定義される。
【００１３】
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分上でのアルキル置換を表し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分上でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、他のシクロアルキル基で置換されているシクロアルキル基を表す。「シクロアルキルシクロアルキル」の例としては、２−シクロプロピルシクロプロピルおよび３−シクロプロピルシクロペンチルが挙げられる。「ハロシクロアルキルアルキル」という用語は、シクロアルキルアルキル部分のシクロアルキル部分、アルキル部分または両方上でのハロゲン置換を表す。「ハロシクロアルキルアルキル」の例としては、２−クロロシクロプロピルメチル、シクロペンチル−１−クロロエチル、および３−クロロシクロペンチル−１−クロロエチルが挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合されたシクロアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合している酸素原子を介して結合されたシクロアルキルアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および直鎖または分岐アルコキシ基に結合された他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」としては、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基、ならびに、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基が挙げられる。
【００１４】
「テトラヒドロピラン」という用語は、５個の炭素原子と１個の酸素原子から構成される環員を有する６員環を表す。式１の化合物の残りへのテトラヒドロピラン環の結合点は、５個の炭素原子のいずれか１つである。「チエン」という用語は、１個の硫黄原子と４個の炭素原子とを含有する５員芳香族環を指す。
【００１５】
「ハロゲン」という用語は、単独または「ハロアルキル」などの複合語の一方で、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられるとき、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられるとき、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられるとき、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」「ハロアルケニル」「ハロアルキニル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２Ｏ−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、ならびに、分岐アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルキルアミノアルキル」は、アルキルアミノアルキル基で置換されたハロゲン基を表す。「ハロアルキルアミノアルキル」としては、いずれかのアルキル基、ならびに、窒素に結合したハロゲン基が挙げられる。「ハロアルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨＣｌ−、（ＣＨ３）ＣＨＣｌＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣＨ２−およびＣＨ３ＮＣｌＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。「ハロジアルキルアミノ」という用語は、ジアルキルアミノ基のいずれかのアルキル部分で置換された少なくとも１個のハロゲン基を表す。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ３（ＣＨ３）Ｎ−、（ＣＦ３）２Ｎ−およびＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ３）Ｎ−が挙げられる。「シクロアルキルアミノ」とは、アミノ窒素原子が、シクロアルキルラジカルおよび水素原子に結合していることを意味し、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノなどの基が挙げられる。
【００１６】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキル部分を表す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および異なるブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」という用語は、オキシカルボニル部分の酸素原子に結合されたシクロアルキルアルキル部分を表す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、シクロプロピル−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣ（＝Ｏ）−およびシクロペンチル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。
【００１７】
置換基中の炭素原子の総数が接頭語「Ｃｉ〜Ｃｊ」により示されており、ここで、ｉおよびｊは１〜１４の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニルからブチルスルホニルを指し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を指し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を指し；およびＣ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基でされた置換アルキル基の種々の異性体を指し、例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００１８】
「任意により置換されている」という用語は、未置換であるか、または、置換されていることを意味する。従って、任意により置換されている基（すなわちラジカル）は、未置換であるか、または、少なくとも１個の非水素置換基を有する。任意により置換されている基が任意の置換基を特定することなく定義されている場合、この基は、未置換であるか、または、未置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１個の非水素置換基である。可能な置換基の列挙が特定されている場合、任意の置換基は、独立して、この列挙から選択される。特定の限定が言及されていない限りにおいて、基は、基におけるいずれかの利用可能な炭素または窒素原子上の非水素置換基で水素原子を置き換えることにより受け入れられることが可能である限り多くの任意の置換基で置換されることが可能である。しかも、各置換は、他とは独立している。「任意により置換されている」という用語にＪについて列挙されている基などの限定が伴っている場合、置換のためのさらなる位置が利用可能であるとしても、任意の置換基の数は、この限定を超えることはできない。従って、例えば、「５個以下の置換基で任意により置換されている」という句は、置換のために利用可能な位置の数が伴う場合、置換基が不在であり得ること、１個の置換基が存在し得ること、または５個以下の置換基が存在し得ることを意味する。
【００１９】
下付文字が、例えば（Ｒ）ｉ〜ｊといった範囲を示す場合には、置換基の数は、ｉ以上ｊ以下の間の整数から選択され得る。例えばＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２またはＲ１３といった、基が水素であることが可能である置換基を含有する場合に、この置換基が水素とされる場合には、これは、前記基は未置換であることと等しいと認識される。例えば（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎ（式中、ｎは０であり得る）のように、連接基が任意により存在すると示される場合、この連接基は直接的な結合であってもよい（すなわち、ｎが０である場合）。基上の１つ以上の位置が「置換されていない」か、または、「未置換である」と言われる場合には、有効原子価のいずれかを埋めるために水素原子が結合されている。
【００２０】
「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の平面内にあると共に環平面に垂直なｐ−軌道を有すること、および、（４ｎ＋２）π電子（ｎは正の整数である）が環に関連してヒュッケルの法則に従っていることを示す。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環はまた「芳香族環」とも呼ばれる。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環はまた「芳香族複素環」とも呼ばれる。他に示されていない限りにおいて、複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素を置き換えることにより結合されることが可能である。
【００２１】
Ｊ、Ｇ、またはＧＡが５員もしくは６員窒素芳香族複素環である場合、これは、他に記載がない限りにおいて、いずれかの利用可能な炭素環原子または窒素環原子を介して式１の残りに結合していることが可能である。上記のとおり、各ＪおよびＧＡは、（とりわけ）独立して、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１個以上の置換基で任意により置換されているフェニルであることが可能である。１〜５個の置換基で任意により置換されているフェニルの例は、提示１においてＵ−１（式中、Ｒｖは、発明の概要においてＪおよびＧＡについて定義されているＲｕであると共に、ｒは０〜５の整数である）と例示されている環である。
【００２２】
上記のとおり、ＪおよびＧＡは、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１個以上の置換基で置換されているか、または、任意により置換されている、（とりわけ）５員もしくは６員芳香族複素環であることが可能である。１個以上の置換基で置換されているか、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、提示１において例示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１（式中、Ｒｖは、ＪおよびＧＡについて発明の概要において定義されているいずれかの置換基（すなわちＲｕ）であると共に、ｒは、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される０〜４の整数である）が挙げられる。Ｕ−１〜Ｕ−６１において、ラジカル（Ｒｖ）ｒは、発明の概要、ならびに、すべての実施形態、実施例、表およびスキームにおける（Ｒｕ）ｐに対応する。下付文字「ｒ」は、Ｕ−１〜Ｕ−６１に存在することが可能であるＲｖ（Ｒｕの数を表す「ｐ」に対応する）置換基の数を表す。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３が有する利用可能な位置は１つだけであるため、これらのＵ基について、ｒは整数０または１に限定されており、ｒが０であることは、Ｕ基は未置換であると共に水素が（Ｒｖ）ｒにより示される位置に存在していることを意味する。
【００２３】
【化２】
2011507893.tif 000004
【００２４】
【化３】
2011507893.tif 000005
【００２５】
Ｒｖ（すなわち、Ｒｕ）基が構造Ｕ−１〜Ｕ−６１中に示されているが、これらは任意の置換基であるために存在している必要はないことに注目されたい。原子価を満たすために置換される必要がある窒素原子は、ＨまたはＲｖ（すなわち、Ｒｕ）で置換されている。（Ｒｖ）ｒ（すなわち、（Ｒｕ）ｐ）とＵ基との間の結合点が浮いて図示されている場合、（Ｒｖ）ｒ（すなわち、（Ｒｕ）ｐ）は、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子に結合されることが可能であることに注目されたい。Ｕ基上の結合点が浮いて図示されている場合、Ｕ基は、水素原子の置き換えによってＵ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して式１の残りに結合されることが可能であることに注目されたい。いくつかのＵ基は、４個未満のＲｖ基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、およびＵ−５２〜Ｕ−６１）でのみ置換されることが可能であることに注目されたい。
【００２６】
広く多様な合成方法が技術分野において公知であり、芳香族および非芳香族複素環および環系の調製が可能である；詳細な概説については、８巻セットＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集長、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４年および１２巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集長、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６年を参照のこと。
【００２７】
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１つの立体異性体が、より有効であり得、および／または他の立体異性体に比して濃縮されたとき、もしくは他の立体異性体から分離されたときに有益な効果を示し得ることを理解するであろう。さらに、当業者には、前記立体異性体をどのように分離し、濃縮しおよび／または選択的に調製するかが公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在し得る。
【００２８】
当業者は、窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とするため、窒素含有複素環のすべてがＮ−オキシドを形成することが可能であるわけではないことを認識するであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を見極めるであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することが可能であることを認知するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は、当業者によってきわめて周知であり、複素環および第三級アミンの、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸；過酸化水素；ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物；過ホウ酸ナトリウム；ならびにジメチルジオキシランなどのジオキシシランでの酸化が挙げられる。Ｎ−オキシドの調製のためのこれらの方法は、文献において広範に記載されおよび概説されてきており、例えば：「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第７巻、７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  ＰｒｅｓｓにおけるＴ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ；「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第３巻、１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  ＰｒｅｓｓにおけるＭ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ；「Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第４３巻、１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  ＰｒｅｓｓにおけるＭ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ；「Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第９巻、２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  ＰｒｅｓｓにおけるＭ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ；および「Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第２２巻、３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  ＰｒｅｓｓにおけるＧ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋを参照されたい。
【００２９】
当業者は、環境において、および、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるために、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識する。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、望ましくない植生を防除するために有用（すなわち、農学的に好適）である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸での酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはエノールなどの酸性部分を含有する場合（例えば、Ｒ３がＨである場合）、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンあるいはアンモニア；または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムのアミド、水和物、水酸化物あるいは炭酸塩などの有機または無機塩基で形成されるものが挙げられる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩から選択される化合物を含む。
【００３０】
当業者は、式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩は、典型的には２つ以上の形態で存在すると共に、式１、そのＮ−オキシドおよび塩は、それ故、化合物が表すすべての結晶形および非結晶形を含むことを認識する。非結晶形は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態および異形体（すなわち、異なる結晶タイプ）の混合物を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形を指し、これらの形態は、結晶格子中において分子の異なる配置および／または立体構造を有する。異形体は同一の化学組成を有することが可能であるが、これらは、格子に弱くまたは強固に結合することが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在によって、異なる組成を有することも可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性などの、化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１の化合物またはそのＮ−オキシドあるいは塩の異形体は、同一の式１の化合物またはそのＮ−オキシドあるいは塩の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する好適性、向上した生物学的性能）を発揮することが可能であることを認識するであろう。式１の化合物またはそのＮ−オキシドあるいは塩の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知である方法によって達成されることが可能である。
【００３１】
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１はそのＮ−オキシドおよび塩を含み、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
【００３２】
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキルである。
【００３３】
実施形態１ａ．実施形態１の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキルである。
【００３４】
実施形態２．実施形態１ａの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである。
【００３５】
実施形態３．実施形態２の化合物であって、式中、Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００３６】
実施形態４．実施形態３の化合物であって、式中、Ｒ１はＣＨ３である。
【００３７】
実施形態４ａ．式１の化合物であって、式中、Ｒ１はＣ４〜Ｃ９シクロアルキルカルボニルである。
【００３８】
実施形態４ｂ．実施形態４ａの化合物であって、式中、Ｒ１はシクロプロピルカルボニルである。
【００３９】
実施形態４ｃ．式１の化合物であって、式中、Ｒ１はテトラヒドロピラニルである。
【００４０】
実施形態５．式１または実施形態１〜４ｃのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｈ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ。
【００４１】
実施形態５ａ．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシである。
【００４２】
実施形態５ｂ．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。
【００４３】
実施形態５ｃ．実施形態５ｂの化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。
【００４４】
実施形態５ｄ．実施形態５ｃの化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＥｔまたはＯＭｅである。
【００４５】
実施形態６．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルである。
【００４６】
実施形態７．実施形態６の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００４７】
実施形態８．実施形態７の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＥｔ（すなわちＣＨ２ＣＨ３）である。
【００４８】
実施形態９．実施形態５ｄまたは８の化合物であって、式中、Ｒ２はＨである。
【００４９】
実施形態１０．実施形態５ｄまたは８の化合物であって、式中、Ｒ２はＣｌである。
【００５０】
実施形態１１．実施形態５ｄまたは８の化合物であって、式中、Ｒ２はＣＨ３である。
【００５１】
実施形態１２．式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０である。
【００５２】
実施形態１２ａ．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｈ、−ＣＯ２−ｉ−Ｐｒ（すなわち−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、−ＣＯ２−ｉ−Ｂｕ（すなわち−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、ＣＯ−（２−クロロフェニル）または−ＣＯ−ｃ−Ｐｒ（すなわち−Ｃ（Ｏ）−シクロプロピル）である。
【００５３】
実施形態１２ｂ．実施形態１２ａの化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｈ、ＣＯ２−ｉ−ＰｒまたはＣＯ−ｔ−Ｂｕである。
【００５４】
実施形態１２ｃ．実施形態１２ｂの化合物であって、式中、Ｒ３は、ＨまたはＣＯ２−ｉ−Ｐｒである。
【００５５】
実施形態１３．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ３はＨである。
【００５６】
実施形態１４．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ３は−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４である。
【００５７】
実施形態１５．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ３は−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５である。
【００５８】
実施形態１６．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ３は−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６である。
【００５９】
実施形態１７．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ３は−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０である。
【００６０】
実施形態１８．式１または実施形態１〜１７のいずれか１つの化合物であって、式中、化合物は塩の形態である。
【００６１】
実施形態１８ａ．式１または実施形態１〜１８のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ６は、独立してＯである。
【００６２】
実施形態１８ｂ．式１または実施形態１〜１８のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ６は独立してＳである。
【００６３】
実施形態１９．式１または実施形態１〜１８ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。
【００６４】
実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。
【００６５】
実施形態２１．実施形態２０の化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。
【００６６】
実施形態２２．実施形態２１の化合物であって、式中、各Ｒ４はｔ−Ｂｕ（すなわちＣ（ＣＨ３）３）である。
【００６７】
実施形態２３．式１または実施形態１〜２２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ２はＯである。
【００６８】
実施形態２４．式１または実施形態１〜２２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ２はＳである。
【００６９】
実施形態２５．式１または実施形態１〜２４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ３はＯである。
【００７０】
実施形態２６．式１または実施形態１〜２４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ３はＳである。
【００７１】
実施形態２７．式１または実施形態１〜２６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキ
ルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。
【００７２】
実施形態２８．実施形態２７の化合物であって、式中、各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。
【００７３】
実施形態２９．実施形態２８の化合物であって、式中、各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。
【００７４】
実施形態３０．実施形態２９の化合物であって、式中、各Ｒ５は、独立して、ＣＨ３またはｉ−Ｐｒ（すなわちＣＨ（ＣＨ３）２である。
【００７５】
実施形態３１．式１または実施形態１〜３０のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。
【００７６】
実施形態３２．実施形態３１の化合物であって、式中、各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。
【００７７】
実施形態３３．実施形態３２の化合物であって、式中、各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。
【００７８】
実施形態３４．実施形態３３の化合物であって、式中、各Ｒ６はＣＨ３である。
【００７９】
実施形態３５．式１または実施形態１〜３４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ５はＯである。
【００８０】
実施形態３６．式１または実施形態１〜３４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｗ５はＳである。
【００８１】
実施形態３７．式１または実施形態１〜３６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。
【００８２】
実施形態３８．実施形態３７の化合物であって、式中、各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１
２）ｎＧＡである。
【００８３】
実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、各Ｒ９は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００８４】
実施形態４０．実施形態３９の化合物であって、式中、各Ｒ９は、独立して、ＨまたはＣＨ３である。
【００８５】
実施形態４１．実施形態４０の化合物であって、式中、各Ｒ９はＨである。
【００８６】
実施形態４２．実施形態４１の化合物であって、式中、各Ｒ９はＣＨ３である。
【００８７】
実施形態４３．式１または実施形態１〜４２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである。
【００８８】
実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである。
【００８９】
実施形態４５．実施形態４４の化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００９０】
実施形態４６．実施形態４５の化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、ＨまたはＣＨ３である。
【００９１】
実施形態４７．実施形態４６の化合物であって、式中、各Ｒ１０はＨである。
【００９２】
実施形態４８．式１または実施形態１〜３６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ９およびＲ１０が、これらが結合している窒素と一緒になって複素環を形成している場合、環は、５員〜６員であると共に、結合窒素に追加して、炭素、ならびに、任意によりＯ、ＳおよびＮＲ１３から選択される環員を含有し、炭素環員は任意によりＣ（＝Ｏ）の形態であると共に、環は、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で任意により置換されている。
【００９３】
実施形態４９．実施形態４８の化合物であって、式中、Ｒ９およびＲ１０が、これらが結合している窒素と一緒になって複素環を形成している場合、環は、５員〜６員であると共に、結合窒素に追加して、炭素、ならびに、任意によりＯおよびＳから選択される環員を含有し、炭素環員は任意によりＣ（＝Ｏ）の形態であると共に、環は、炭素環員上で、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。
【００９４】
実施形態５０．実施形態４９の化合物であって、式中、Ｒ９およびＲ１０が、これらが結合している窒素と一緒になって複素環を形成している場合、環は、５員〜６員であると共に、結合窒素に追加して、炭素および任意によりＯから選択される環員を含有し、環は、炭素環員上で、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ３アルキルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。
【００９５】
実施形態５１．式１または実施形態１〜５０のいずれか１つの化合物であって、式中、化合物は金属塩の形態である。
【００９６】
実施形態５２．式１または実施形態１〜５０のいずれか１つの化合物であって、式中、化合物はアンモニウム塩の形態である。
【００９７】
実施形態５３．実施形態５１の化合物であって、式中、金属塩はアルカリ金属塩である。
【００９８】
実施形態５４．実施形態５３の化合物であって、式中、金属塩は、ナトリウムまたはカリウム塩である。
【００９９】
実施形態５４ａ．式１または実施形態１〜５４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇはフェニル以外である。
【０１００】
実施形態５５．式１または実施形態１〜５４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、フェニル環、または、５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意により置換されていると共に、炭素環員上のＲｗから選択される２個以下の置換基で任意により置換されている。
【０１０１】
実施形態５５ａ．式１または実施形態１〜５５のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒｘは、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである。
【０１０２】
実施形態５６．式１または実施形態１〜５５ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、提示２；
【化４】
2011507893.tif 000006
【０１０３】
【化５】
2011507893.tif 000007
【０１０４】
【化６】
2011507893.tif 000008
【０１０５】
【化７】
2011507893.tif 000009
（式中、左側に突出している結合は式１のピリダジノン環に結合されていると共に、右側に突出している結合はＪに結合しており；および、ｘは、０〜２から選択される整数である）
に示されているＧ−１〜Ｇ−７２の１つである。
【０１０６】
実施形態５７．実施形態５６の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇの２位以外の箇所でＪに結合している。
【０１０７】
実施形態５７ａ．実施形態５６の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇの３位または４位でＪに結合している。
【０１０８】
実施形態５７ｂ．実施形態５６〜５７ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−３〜Ｇ−６、Ｇ−９〜Ｇ−１８、Ｇ−２２〜Ｇ−３１、Ｇ−３３〜Ｇ−３５、Ｇ−３９〜Ｇ−４５、Ｇ−４８、Ｇ−５０、Ｇ−５３〜Ｇ−６０、Ｇ−６２〜Ｇ−６５およびＧ−６８〜Ｇ−７１から選択される。
【０１０９】
実施形態５８．実施形態５７ｂの化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１２〜Ｇ−１５、Ｇ−２６〜Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択される。
【０１１０】
実施形態５９．実施形態５８の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択される。
【０１１１】
実施形態６０．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ｘは１である。
【０１１２】
実施形態６１．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ｘは２である。
【０１１３】
実施形態６２．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、少なくとも１つのＲｗは、Ｇ基のピリダジノン環への結合に近接して位置されている。
【０１１４】
実施形態６３．実施形態５６〜６０のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−２６である。
【０１１５】
実施形態６４．実施形態５６〜５９または６３のいずれか１つの化合物であって、式中、ｘは１であると共に、ＲｗはＧ−２６の５位に位置されている。
【０１１６】
実施形態６５．実施形態５６〜５９または６３のいずれか１つの化合物であって、式中、ｘは２であると共に、ＲｗはＧ−２６の４位および５位に位置されている。
【０１１７】
実施形態６６．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−１５である。
【０１１８】
実施形態６７．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−２９である。
【０１１９】
実施形態６８．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−２８であり、ｘは１であると共に、ＲｗはＧ−２８の２位に位置されている。
【０１２０】
実施形態６９．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−２８であり、ｘは２であると共に、ＲｗはＧ−２８の２位および５位に位置されている。
【０１２１】
実施形態６９ａ．実施形態５６〜５７ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−４５である。
【０１２２】
実施形態７０．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−５４であり、ｘは１であると共に、ＲｗはＧ−５４の６位に位置されている。
【０１２３】
実施形態７１．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−５４であり、ｘは２であると共に、ＲｗはＧ−５４の２位および６位に位置されている。
【０１２４】
実施形態７２．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−６５であり、ｘは１であると共に、ＲｗはＧ−６５の５位に位置されている。
【０１２５】
実施形態７３．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−３５であり、ｘは１であると共に、ＲｗはＧ−３５の４位に位置されている。
【０１２６】
実施形態７４．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−３４であり、ｘは１であると共に、ＲｗはＧ−３４の３位に位置されている。
【０１２７】
実施形態７５．実施形態５６〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＧ−１２である。
【０１２８】
実施形態７６．式１または実施形態１〜７５のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、ナフタレニル、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。
【０１２９】
実施形態７７．実施形態７６の化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。
【０１３０】
実施形態７７ａ．実施形態７７の化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。
【０１３１】
実施形態７８．実施形態７７ａの化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡである。
【０１３２】
実施形態７９．実施形態６３の化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【０１３３】
実施形態７９ａ．実施形態７９の化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ＣＨ３、Ｅｔ、またはｎ−Ｐｒ（すなわち−（ＣＨ２）２ＣＨ３）である。
【０１３４】
実施形態８０．実施形態７９ａの化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＥｔ（すなわちＣＨ２ＣＨ３）である。
【０１３５】
実施形態８１．実施形態８０の化合物であって、式中、各Ｒｗは、独立して、ＣＨ３またはＥｔである。
【０１３６】
実施形態８２．式１または実施形態１〜８１のいずれか１つの化合物であって、式中、各ｎは、独立して、０〜１から選択される整数である。
【０１３７】
実施形態８３．実施形態８２の化合物であって、式中、各ｎは０である。
【０１３８】
実施形態８４．式１または実施形態１〜８３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｊは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。
【０１３９】
実施形態８５．実施形態８４の化合物であって、式中、Ｊは、フェニル環または６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。
【０１４０】
実施形態８６．実施形態８５の化合物であって、式中、Ｊは、フェニル環であって、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。
【０１４１】
実施形態８７．実施形態８６の化合物であって、式中、Ｊは、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニル環である。
【０１４２】
実施形態８８．実施形態８７の化合物であって、式中、Ｊは、パラ位で、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニル環である。
【０１４３】
実施形態８８ａ．式１または実施形態１〜８３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｊは、３位、４位または５位で、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルで置換されているフェニルである。
【０１４４】
実施形態８９．式１の化合物であって、式中、各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている。
【０１４５】
実施形態８９ａ．実施形態８９の化合物であって、式中、各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。
【０１４６】
実施形態９０．実施形態８９の化合物であって、式中、各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される１個以下の置換基で任意により置換されている。
【０１４７】
実施形態９１．式１または実施形態１〜９０のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルである。
【０１４８】
実施形態９２．実施形態９１の化合物であって、式中、各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノまたはフェニルである。
【０１４９】
実施形態９３．実施形態９２の化合物であって、式中、各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシである。
【０１５０】
実施形態９４．実施形態９３の化合物であって、式中、各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
【０１５１】
実施形態９５．実施形態９４の化合物であって、式中、各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである。
【０１５２】
実施形態９６．実施形態９５の化合物であって、式中、各Ｒｕは、独立して、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である。
【０１５３】
実施形態９７．式１または実施形態１〜９６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｗ１はＯである。
【０１５４】
実施形態９８．式１または実施形態１〜９６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｗ１はＳである。
【０１５５】
上記の実施形態１〜９８ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いずれかの様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物のみではなく、式１の化合物を調製するのに有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記の実施形態１〜９８ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態、およびこれらのいずれかの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連する。
【０１５６】
実施形態１〜９８の組み合わせが以下により例示されている。
実施形態Ａ１．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６または−Ｃ（Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
各Ｒｘは、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｊは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されており；ならびに
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルである。
【０１５７】
実施形態Ａ２．実施形態Ａ１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｇは、Ｇ−３〜Ｇ−６、Ｇ−９〜Ｇ−１８、Ｇ−２２〜Ｇ−３１、Ｇ−３３〜Ｇ−３５、Ｇ−３９〜Ｇ−４５、Ｇ−４８、Ｇ−５０、Ｇ−５３〜Ｇ−６０、Ｇ−６２〜Ｇ−６５およびＧ−６８〜Ｇ−７１（式中、左側に突出している結合は式１のピリダジノン環に結合していると共に、右側に突出している結合はＪに結合している）から選択され；ならびに、ｘは、０〜２から選択される整数であり；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であり；
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノまたはフェニルであり；ならびに
Ｗ１はＯである。
【０１５８】
実施形態Ａ３．実施形態Ａ２の化合物であって、式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＥｔであり；
Ｒ３は、ＨまたはＣＯ２−ｉ−Ｐｒであり；
Ｇは、Ｇ−１２〜Ｇ−１５、Ｇ−２６〜Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニル環であり；ならびに
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
【０１５９】
実施形態Ａ４．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６または−Ｃ（Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｇは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意により置換されていると共に、炭素環員上のＲｗから選択される２個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒｘは、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｊは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されており；ならびに
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルである。
【０１６０】
実施形態Ａ５．実施形態Ａ４の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｇは、Ｇ−３〜Ｇ−６、Ｇ−９〜Ｇ−１８、Ｇ−２２〜Ｇ−３１、Ｇ−３３〜Ｇ−３５、Ｇ−３９〜Ｇ−４５、Ｇ−４８、Ｇ−５０、Ｇ−５３〜Ｇ−６０、Ｇ−６２〜Ｇ−６５およびＧ−６８〜Ｇ−７１から選択され（式中、左側に突出している結合は式１のピリダジノン環に結合していると共に、右側に突出している結合はＪに結合している）；ならびに、ｘは、０〜２から選択される整数であり；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であり；
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノまたはフェニルであり；ならびに
Ｗ１はＯである。
【０１６１】
実施形態Ａ６．実施形態Ａ５の化合物であって、式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＥｔまたはＯＭｅであり；
Ｒ３は、Ｈ、ＣＯ２−ｉ−ＰｒまたはＣＯ−ｔ−Ｂｕであり；
Ｇは、Ｇ−１２〜Ｇ−１５、Ｇ−２６〜Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニル環であり；および
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
【０１６２】
実施形態Ａ７．実施形態Ａ３またはＡ６の化合物であって、式中、
Ｒ１はＣＨ３であり；
Ｒ２はＨであり；
Ｇは、Ｇ−１２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；
各Ｒｗは、独立してＣＨ３またはＥｔであり；
Ｊは、パラ位で、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニル環であり；ならびに
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである。
【０１６３】
実施形態Ａ８．実施形態Ａ７の化合物であって、式中、
ＧはＧ−２６であり；
ｘは１であり；
ＲｗはＧ−２６の５位に位置されており；および
各Ｒｕは、独立して、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である。
【０１６４】
特定の実施形態は：
５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物１）、
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物３）、
５−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソ−４−ピリダジニル−１−メチルエチルカーボネート（化合物７）、
からなる群から選択される式１の化合物を含むと共に：
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物７８）、
４−［５−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物１１）および
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物２６）
からなる群から選択される式１の化合物をも含む。
【０１６５】
注目すべきは、式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオであり；
Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；ならびに
各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている。
【０１６６】
また、注目すべきは、実施形態１〜９８およびＡ１〜Ａ８を含む上記の実施形態であって、ここで、式１は、そのＮ−オキシドを含まず、その塩を含まず、または、そのＮ−オキシドおよび塩を含まない。
【０１６７】
本発明はまた、植生の部位に除草的に有効な量の本発明の化合物を（例えば、本明細書に記載組成物として）適用する構成を含む、望ましくない植生を防除する方法に関する。使用方法に関連する実施形態として、上述の実施形態の化合物が関与するものに注目すべきである。また、上述の実施形態の化合物を含む本発明の除草組成物が実施形態として注目に値する。
【０１６８】
スキーム１〜１２に記載されている以下の方法および変形の１つ以上を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜１７の化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ１、ＧおよびＪの定義は、特に記載のない限り、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｂおよび式３ａ〜３ｄは、それぞれ、式１〜３の種々のサブセットである。
【０１６９】
スキーム１において示されているとおり、式１の化合物（式中、Ｒ３はＨ以外）は、式１ａの化合物（Ｒ３がＨである式１）と、式２のアシル化、スルホニル化またはリン酸化剤との酸受容体の存在下での反応により調製されることが可能である。この反応に好適な酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水和物、アルコキシド、炭酸塩、リン酸塩および水酸化物などの無機塩基、ならびに、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。好ましい酸受容体は、トリアルキルアミンおよび水酸化カリウムである。広く多様な溶剤がこの反応に好適であって、例えばこれらに限定されないが、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリルおよびアセトン、ならびに、これらの溶剤の混合物が挙げられる。ＬＧがハロゲン、スルホネートおよびカルボキシレートなどの脱離基である、式２の化合物の典型的な例としては、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、クロロホルメート、ハロゲン化カルバモイル、ハロゲン化スルホニル、スルホニル無水物、ハロゲン化スルファモイル、ハロリン酸塩およびハロホスホン酸塩が挙げられ、これは、技術分野において周知である方法によって調製されることが可能である。多くは市販されている。この反応は、約−２０〜２００℃、および、より典型的には、約０〜５０℃で実施されることが可能である。
【０１７０】
【化８】
2011507893.tif 000010
【０１７１】
スキーム２において示されているとおり、式１ａの化合物（Ｒ３がＨである式１）は、式３の化合物と、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水酸化物との反応により調製されることが可能である。この反応は、典型的には、有機溶剤中、または、水と、エタノールあるいは他の低級アルキルアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤との混合物中に実施される。この反応は、０〜１５０℃、および、好ましくは５０〜１２０℃の範囲の温度で実施されることが可能である。水酸化物は、一般に、式３の化合物に対して１．５〜４０倍の範囲で存在する。
【０１７２】
【化９】
2011507893.tif 000011
【０１７３】
スキーム３において示されているとおり、式１ｂの化合物（式中、Ａが、Ｎを介してピリダジノン環に結合されている、ピラゾール、イミダゾール、ピロールおよびトリアゾールなどのアゾールである）は、式４の化合物と、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水酸化物との反応により形成されることが可能である。この反応は、典型的には、有機溶剤中、または、水とエタノールおよび他の低級アルキルアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤との混合物中に実施される。この反応は、０〜１５０℃、より典型的には５０〜１２０℃の範囲の温度で実施されることが可能である。水酸化物は、一般に、式４の化合物に対して１．５〜４０倍の範囲の過剰量で存在する。
【０１７４】
【化１０】
2011507893.tif 000012
【０１７５】
スキーム４は、式３ａの化合物（ＹがＯアルキルである式３）の脱アルキル化による式１ａの化合物の合成を示す。エーテルを脱アルキル化する（式３ａの化合物など）、三塩化アルミニウム、臭化水素、ヨードトリメチルシランおよび三臭化ホウ素を含む多くの脱アルキル化試薬が技術分野において公知である。三臭化ホウ素が、脱アルキル化のために好ましい。式３ａのアルコキシ化合物は、塩素化炭化水素（例えば、ジクロロメタンおよびクロロホルム）などの溶剤中で、三臭化ホウ素で処理される。この反応は、典型的には、０〜３０℃で実施されるが、約５０〜１２０℃の間などのより高い温度でも実施されることが可能である。脱アルキル化のための他の条件および試薬は、Ｌａｒｏｃｋ、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、ＶＣＨ
Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９８９年、５０１〜５０４ページによって記載されている。
【０１７６】
【化１１】
2011507893.tif 000013
【０１７７】
スキーム５は、式５のヒドラゾノエステルの、酸受容体の存在下での環化による式１ａの化合物の合成を示す。この反応のための好適な酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水和物などの無機塩基、ならびに、アルコキシドまたはトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。広く多様な溶剤がこの反応に好適であって、例えば、特にこれらに限定されないが、芳香族炭化水素（例えば、トルエンおよびキシレン）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノン、およびアセトニトリル、ならびに、これらの溶剤の混合物が挙げられる。この反応は、約−２０〜２００℃、より典型的には約２０〜１２０℃で実施されることが可能である。
【０１７８】
【化１２】
2011507893.tif 000014
【０１７９】
スキーム６において示されているとおり、式３ｂの化合物（式中、Ａは、Ｎを介してピリダジノン環に結合しているピラゾール、イミダゾール、ピロールおよびトリアゾールなどのアゾール環である）は、式４の化合物をアルコールと、酸受容体の存在下に反応させることにより調製されることが可能である。この反応は、典型的には、酸受容体の存在下に、溶剤または共溶剤としてアルコール中で実施される。この反応のための好適な酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水和物などの無機塩基、ならびに、アルコキシドまたはトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。この反応は、約−２０〜２００℃、より典型的には約２０〜１２０℃で実施されることが可能である。特に有用な溶剤とアルコールとの組み合わせは、メタノール溶剤中のナトリウムメトキシドであり、これに対しては０〜７０℃の範囲の反応温度が好適である。
【０１８０】
【化１３】
2011507893.tif 000015
【０１８１】
式６のハロピリダジノンと式７に示されている有機金属種との遷移金属触媒反応による、ＧａがＣを介してピリダジノン環に結合しているフェニル基または複素環である式３ｃの化合物の合成が、スキーム７に示されている。多様な金属、触媒およびリガンドが、このプロセスにおいて用いられることが可能である。この反応における使用に好適な式７の有機金属複素環の合成に関しては、ＬｉおよびＧｒｉｂｂｌｅ、「Ｐａｌｌａｄｉｕｍ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第１版、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、Ａｍｓｔｅｒｄａｍ、２０００年および第２版、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、Ａｍｓｔｅｒｄａｍ、２００７年を参照のこと。この本はまた、スキーム７に記載されているクロスカップリング反応を実施するために好適な広く多様な触媒および反応条件を記載している。
【０１８２】
【化１４】
2011507893.tif 000016
【０１８３】
異なって置換されている（式７のＸおよびＹが異なるハロゲンである）式７のハロピリダジノンと、式８により表される有機金属種との遷移金属触媒反応による、ＧａがＣを介してピリダジノン環に結合しているフェニル基または複素環である式３ｄの化合物の合成がスキーム８に示されている。多様な金属、触媒およびリガンドがこのプロセスにおいて用いられ得る。環上の異なって置換されているハロゲンとの式７のピリダジノンの合成は、Ｔ．Ｍ．Ｓｔｅｖｅｎｓｏｎら、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、２００５年、４２、４２７〜４３５ページおよびＺｈａｎｇら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、２００６年、４７、８７３３〜８７３５ページに見出されることが可能である。ピリダジノンに対する位置選択性のパラジウム触媒クロスカップリング反応に対する代替的なアプローチは、米国特許第６，３０７，０４７号明細書に見出される。
【０１８４】
【化１５】
2011507893.tif 000017
【０１８５】
あるいは、ＧａがＣを介してピリダジノン環に結合しているフェニル基または複素環である式３ｃの化合物は、スキーム９に示されているとおり式９のピリダジノンの有機金属誘導体から形成されることが可能である。もっとも好ましい式９の有機金属試薬は、ヘキサメチル二スズなどのバイメタル試薬と、式６のハロピリダジノン化合物との、パラジウム触媒作用下での反応により形成される。得られる式９の錫化合物は、式１０のハロ複素環とのパラジウム触媒カップリング反応によって、式３ｃの化合物に形質転換されることが可能である。錫ピリダジノンと芳香族および芳香族複素環式ハロゲン化物の反応についての条件および触媒、ならびに、式９の化合物の合成についての条件は、Ｔ．Ｍ．Ｓｔｅｖｅｎｓｏｎら、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、２００５年、４２、４２７〜４３５ページに記載されている。ビス−（ピナコラト）ジボロンなどの他の試薬もまたこの合成に用いられることが可能である。
【０１８６】
【化１６】
2011507893.tif 000018
【０１８７】
式５の化合物は、スキーム１０に示されているとおり、式１２の活性化された酸誘導体および式１１のヒドラゾンの、酸受容体の存在下での反応により合成されることが可能である。この反応のための好適な酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水和物、アルコキシド、炭酸塩、リン酸塩および水酸化物などの無機塩基、ならびに、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。特に有用な酸受容体は、トリアルキルアミンおよび水酸化カリウムである。広く多様な溶剤がこの反応のために好適であり、例えば特にこれらに限定されないが、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリルおよびアセトン、ならびに、これらの溶剤の混合物が挙げられる。この反応は、約−２０〜１００℃、より典型的には約０〜５０℃で実施されることが可能である。活性化された酸誘導体としては、例えば特にこれらに限定されないが、酸塩化物、酸臭化物、アシルイミダゾール、混合無水物およびアシルシアニドが挙げられる。
【０１８８】
【化１７】
2011507893.tif 000019
【０１８９】
式１１のヒドラゾンは、Ｌｉら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００７年、３３０１〜３３０８ページおよびこの中で引用されている文献において記載されているとおり合成されることが可能である。ヒドラゾン中間体合成およびその環化のための手法が、米国特許出願公開第２００８／００９０８１４号明細書、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８年、１４１３、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８年、１４１９、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８年、３４２１、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８年、４６２８、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００８年、３４４６、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００８年、６１０〜６１６ページ、および、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．、２００８年、４９、８１１ページに見出される。
【０１９０】
式４の化合物（式中、Ａは、Ｎを介してピリダジノン環に結合しているピラゾール、イミダゾール、ピロールおよびトリアゾールなどのアゾール環である）は、スキーム１１に示されているとおり、式１４の対応するアゾールと式１３のジハロピリダジノンとの、酸受容体の存在下での反応によって形成されることが可能である。この反応のための好適な酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水和物、アルコキシド、炭酸塩、リン酸塩および水酸化物などの無機塩基が挙げられる。多様な溶剤がこの反応のために好適であり、例えば、特にこれらに限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリルおよびアセトンが挙げられる。特に有用な反応条件は、酸受容体としての炭酸カリウムおよび溶剤としてのＮ，Ｎ−ジメチルアセタミドの８０〜１８０℃の温度での使用を含む。完全に転換させるために、酸受容体および式１４のアゾールは、式１３の化合物に比して少なくとも２のモル比で充填される。
【０１９１】
【化１８】
2011507893.tif 000020
【０１９２】
式６および１３のピリダジノンは、Ｔ．Ｍ．Ｓｔｅｖｅｎｓｏｎら、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、２００５年、４２、４２７〜４３５ページおよびこの中で引用されている文献に記載されているとおり調製されることが可能である。他のピリダジノンは、米国特許第２，７８２，１９５号明細書、ならびに、ＭａｅｓおよびＬｅｍｉｅｒｅ、Ｋａｔｒｉｔｓｋｙ編、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩＩ、第８巻、１〜１１７ページ；Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、Ｏｘｆｏｒｄに見出される。式１４のアゾールは、米国特許第７，２３０，１１６号明細書およびこの中で引用されている文献において開示されている化学を用いて調製されることが可能である。
【０１９３】
スキーム１２に示されているとおり、式５の化合物は、２ステップ経路により調製されることが可能である。第１のステップにおいて、式１６の化合物は、式１２の活性化された酸を式１５の置換ヒドラジンで、酸受容体の存在下に縮合させて、式１６のヒドラジドをもたらすことにより調製されることが可能である。この反応のための好適な酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）炭酸塩、リン酸塩および水酸化物などの無機塩基、ならびに、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。特に有用な酸受容体はトリアルキルアミンおよび水酸化カリウムである。広く多様な溶剤がこの反応のために好適であり、例えば特にこれらに限定されないが、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリルおよびアセトン、ならびに、これらの溶剤の混合物が挙げられる。この反応は、約−２０〜１００℃、より典型的には約０〜５０℃で実施されることが可能である。式１２の化合物としては、例えば特にこれらに限定されないが、酸塩化物、酸臭化物、アシルイミダゾール、混合無水物およびアシルシアニドが挙げられる。式１７のケトエステルでの式１６の化合物のさらなる処理は式５の化合物をもたらす。広く多様な溶剤がこの反応のために好適であり、例えば特にこれらに限定されないが、低級脂肪族アルコール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジオキサン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリルおよびアセトン、ならびに、これらの溶剤の混合物が挙げられる。この反応はまた、溶剤の不在下でも実施されることが可能である。この反応は、約−２０〜２００℃、より典型的には約０〜１００℃で実施されることが可能である。
【０１９４】
【化１９】
2011507893.tif 000021
【０１９５】
式１２の化合物に対する酸前駆体は、米国特許第６，７６７，８６４号明細書および米国特許第７，２３０，１１６号明細書および国際公開第２００７／０１４２９０号パンフレット、国際公開第２００５／００５４２８号パンフレットおよび国際公開第２００７／１１９４３４号パンフレットに記載の方法を用いて調製されることが可能である。
【０１９６】
式１の化合物を調製するための上述のいくつかの試薬および反応条件は、中間体中に存在する一定の官能基と適合性でなくてもよいことが認知されている。これらの場合において、保護／脱保護シーケンスまたは官能基相互変換の合成への組み込みは、所望の生成物の入手を補助するであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１年を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、いずれかの別のスキームに示されている所与の試薬の導入の後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細には記載されていない追加のルーチン合成ステップを実施する必要があり得ることを認知するであろう。当業者はまた、上記スキームに例示したステップの組み合わせを、式１の化合物の調製のために提示した特定のシーケンスにより示唆されるもの意外の順番で実施する必要があり得ることを認知するであろう。
【０１９７】
当業者は、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応に供されて、置換基が付加され、または、既存の置換基が変更されることが可能であることも認識するであろう。
【０１９８】
さらなる詳細なしで、当業者は、上記の記載を用いて、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単に例示的であり、開示を如何様にも制限しないと解釈されるべきである。以下の実施例におけるステップは全合成形質転換における各ステップのための手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、その手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製法によって調製されたものである必要性はなくてもよい。割合は、クロマトグラフィ溶媒混合物について、または、他に明記されている場合を除き、重量基準である。クロマトグラフィ溶媒混合物に対する部および割合は、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、４００ＭＨｚでテトラメチルシラン低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、ｄは二重項を意味し、およびｂｓは幅広の一重項を意味する。融点に関して、「ｄｅｃ．」は「分解」を意味する。質量スペクトルは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定により観察された、Ｈ＋（１の分子量）の分子への付加により形成された最高同位体存在度の親イオン（Ｍ＋１）の分子量として報告されている。
【実施例】
【０１９９】
実施例１
５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物１）の調製
ステップＡ：２−メチル−４，５−ビス［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
３−メチル−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール（２ｇ、８．９ｍｍｏｌ；米国特許第７，２３０，１１６号明細書に記載のとおり調製した）および４，５−ジクロロ−２−メチル−（２Ｈ）−ピリダジノン（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．８５ｇ、４．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中の溶液を炭酸カリウム（粉末、１．９ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を１００℃で１１時間加熱し、次いで、氷水に注いだ。得られた固体をろ過すると共に水で洗浄した。固体をジクロロメタン（５０ｍＬ）中に溶解させると共に、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過および蒸発後の残渣を、溶出液として６：１〜４：１ヘキサン／酢酸エチルの勾配を用いる２０ｇシリカゲルカラムでのクロマトグラフィに供して、０．７５ｇの表題の化合物を黄色の油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｍ，２Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０２００】
ステップＢ：５−メトキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
２−メチル−４，５−ビス［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．７４ｇ、１．３ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）中の溶液を、ナトリウムメトキシド（メタノール中の４．５Ｎ溶液、０．８ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を還流に加熱して懸濁している固形分を溶解させ、次いで、２５℃で６時間攪拌した。得られた混合物を飽和水性塩化アンモニウム溶液（２０ｍＬ）で急冷すると共に、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈した。酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過および蒸発させた。残渣を、溶出液として３：１〜１：１ヘキサン／酢酸エチルの勾配を用いる１０ｇシリカゲルカートリッジでのクロマトグラフィに供して、０．４ｇの表題の化合物を、ジエチルエーテルの添加で固化した油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｓ，１Ｈ）、３．８３（ｍ，６Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。
【０２０１】
ステップＣ：５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
５−メトキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．２５ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、三臭化ホウ素の溶液（ジクロロメタン中に１．０Ｍ溶液、０．８２ｍＬ、０．８２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間攪拌し、次いで、１Ｎ水性水酸化ナトリウム溶液（４ｍＬ）で処理した。１５分間攪拌した後、反応混合物を１Ｎ水性塩酸（４ｍＬ）でｐＨ４に調節した。次いで、反応混合物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、Ｖａｒｉａｎ  Ｃｈｅｍ  Ｅｌｕｔ（登録商標）チューブに注ぎ入れると共にジクロロメタンで溶出することにより精製した。溶出した溶液を減圧中で濃縮して、本発明の化合物である、２１０ｍｇの表題の生成物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｓ，３Ｈ）、７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。
【０２０２】
実施例２
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物３）の調製
ステップＡ：４，５−ビス［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
３−メチル−５−（４−クロロフェニル）ピラゾール（２．６ｇ、１３．５ｍｍｏｌ；米国特許第７，２３０，１１６号明細書に記載のとおり調製した）およびＮ−メチル−４，５−ジクロロピリダジノン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１．０７ｇ、５．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド（１０ｍＬ）中の溶液を炭酸カリウム（粉末、３．２ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を１２０〜１３０℃で４時間加熱し、次いで、氷水に注いだ。分離した固体をろ過すると共に水で洗浄した。固体をジクロロメタン（５０ｍＬ）中に溶解させると共に、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶液を減圧中でろ過および濃縮した。得られた残渣を、溶出液としてジクロロメタンを用いる２０ｇシリカゲルカートリッジでのクロマトグラフィに供して、１．６ｇの表題の化合物を黄色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．４０（２×ｓ，２Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）。
【０２０３】
ステップＢ：４−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
４，５−ビス［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＡの生成物）（１．３５ｇ、２．７ｍｍｏｌ）および水性水酸化ナトリウム（５０％、３ｍＬ）を、メタノール（４０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との混合物中に溶解させた。不均質な反応混合物を還流で２時間加熱したところ、この間に均質となった。反応混合物を減圧下で蒸発させ、残渣を６Ｎ水性塩酸で酸性化した。得られたガムを分離し、水で洗浄し、次いで、熱酢酸エチル（１５０ｍＬ）中に溶解させた。反応溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過および蒸発させた。得られた残渣を、溶出液として、ジクロロメタン、続いて、９０：１０〜０：１００のジクロロメタン／酢酸エチルの勾配混合物を用いる２０ｇシリカゲルカートリッジでのクロマトグラフィに供して、本発明の化合物である４６０ｍｇの表題の生成物をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。
【０２０４】
実施例３
５−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソ−４−ピリダジニル−１−メチルエチルカーボネート（化合物７）の調製
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、実施例２、ステップＢの生成物）（０．１７５ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）の溶液を、トリエチルアミン（０．６ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）で、続いて、イソプロピルクロロホルメート（トルエン中の１Ｍ溶液、１．０ｍＬ、１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間攪拌した。次いで、これを１Ｎ水性塩酸（１０ｍＬ）で急冷すると共に、ジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、およびろ過した。得られた濾液を減圧下で蒸発させると共に、得られた残渣を、溶出液として１−クロロブタン（１００％）〜１−クロロブタン／酢酸エチル（９０：１０）の勾配を用いる１０ｇシリカゲルカートリッジでのクロマトグラフィに供して、本発明の化合物である、２００ｍｇの表題の生成物をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）、４．７５（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｍ，６Ｈ）。
【０２０５】
実施例４
４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−チアゾリル］−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物７９）の調製
ステップＡ  ２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−チアゾール酢酸２−（２−エトキシ−１−メチル−２−オキソエチリジン）−１−メチルヒドラジドの調製
２−（４−クロロフェニル）−５−メチルチアゾール−４−酢酸（１．２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２３℃の懸濁液を、メタンスルホニルクロリド（０．３５ｍＬ）で処理した。紫色がかった混合物を１０分攪拌し、次いで、メチルヒドラジン（０．３５ｇ）で処理した。３０分攪拌下後、混合物を酢酸エチル（４０ｍＬ）および飽和水性重炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）で処理した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させると共に、フォームに濃縮した。残渣をエタノール（１５ｍＬ）中に懸濁させ、エチルピルビン酸（０．３５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）で処理すると共に、還流に加熱した。３０分後、溶剤を蒸発させ、残渣を酢酸エチル／ヘキサン（６：１〜３：１）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（２０ｇシリカ）に供した。適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、少量の酢酸エチルと一緒に表題の化合物を含有する０．５３ｇの濃い油を得た。
【０２０６】
ステップＢ  ４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−チアゾリル］−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
２−（４−クロロフェニル）−５−メチル−４−チアゾール酢酸２−（２−エトキシ−１−メチル−２−オキソエチリジン）−１−メチルヒドラジド（すなわち、ステップＡの生成物）（０．５２ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の２３℃の溶液を、カリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中の１Ｍ、４ｍＬ）で滴下して処理した。赤色の混合物を３０分攪拌し、次いで、塩酸（１Ｎ、２０ｍＬ）で急冷した。この混合物を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させると共に、蒸発させた。残渣を、ジクロロメタン／酢酸エチル（１００：１〜２０：１〜１０：１）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（２０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、本発明の化合物である７０ｍｇの表題の生成物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．６６（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。
【０２０７】
実施例５
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物７５）の調製
ステップＡ  ６−ブロモ−４，５−ジクロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
４，５−ジクロロピリダジノン（５．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）および水（３０ｍＬ）の混合物を、臭素（１．９ｍＬ、３６ｍｍｏｌ）で、１８０℃で３０分、高周波レンジ中に処理した。冷却してから、混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、および、固体をろ過により回収し、水（１０ｍＬ）で洗浄して、乾燥させた後に、オフホワイトの固体（６．７５ｇ）として表題の化合物を得た。
【０２０８】
ステップＢ  ６−ブロモ−４，５−ジクロロ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
６−ブロモ−４，５−ジクロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＡの生成物）（６．６ｇ、２７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中に溶解させると共に、炭酸カリウム（１１ｇ、８１ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（１．７ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を１８時間、２３℃で攪拌し、水（５０ｍＬ）で希釈すると共に、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水（５０ｍＬ）で洗浄すると共に、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濃縮させた後、残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜１００：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（４０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、４．８８ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ．３．８２（ｓ，３Ｈ）。
【０２０９】
ステップＣ  ４，５−ジクロロ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
６−ブロモ−４，５−ジクロロ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＢの生成物）（３．３ｇ、１３ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１：１）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）としても知られている）（０．９４ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６．９ｇ、２１ｍｍｏｌ）およびトリメチルボロキシン（１．３ｍＬ、９．３ｍｍｏｌ）をジオキサン（３０ｍＬ）と組み合わせると共に、還流で１８時間加熱した。追加のトリメチルボロキシン（１．０ｍＬ）を添加し、還流をさらに４時間継続させた。この混合物を水（２０ｍＬ）、飽和水性エチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩溶液（４０ｍＬ）およびジクロロメタン（４０ｍＬ）で希釈した。水性層をジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。蒸発させた後の残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜１００：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（４０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、１．７ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．８２（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）。
【０２１０】
ステップＤ  ５−メトキシ−２，６−ジメチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
４，５−ジクロロ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＣの生成物）（０．６２ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．９ｇ、２１ｍｍｏｌ）および３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルピラゾール（１．４６ｇ、６．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド（１０ｍＬ）と混合すると共に、１４０℃で３時間加熱した。次いで、混合物を氷水（１００ｍＬ）に注ぎいれ、ジクロロメタン（３×２０ｍＬ）で抽出し、茶色の油（１．３３ｇ）に濃縮し、これをメタノール（２０ｍＬ）中に溶解させると共に、ナトリウムメトキシド溶液（メタノール中に２５％、２．５ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）で処理した。濃色の混合物を還流で３．５時間加熱した。次いで、混合物を水性塩酸（３０ｍＬ）で希釈すると共に、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄すると共に、硫酸マグネシウムで乾燥させた。蒸発させた後の残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜１００：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（４０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、０．３５ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．５２（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，６Ｈ）。
【０２１１】
ステップＥ  ５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
５−メトキシ−２，６−ジメチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＤの生成物）（０．３５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）をジオキサン（２０ｍＬ）中に溶解すると共に、水性水酸化ナトリウム溶液（５０％、１０ｍＬ、過剰量）で処理した。混合物を還流で１８時間加熱した。次いで、混合物を水で希釈すると共に、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。水性層を水性６Ｎ塩酸で酸性化すると共に、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。酸性化後の抽出からの組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させて、本発明の化合物である、０．１２ｇの表題の化合物を１９１〜１９４℃で溶融する固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．６７（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【０２１２】
実施例６
４−［４−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物８７）の調製
ステップＡ  ３−ヨード−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾールの調製
３−ヨードピラゾール（国際公開第２００７／０３５３０９号パンフレットに記載のとおり調製した）（１．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、４−フルオロベンゾトリフロリド（０．７２ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．９３ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中に１００℃で２時間攪拌した。この混合物を水（６０ｍＬ）で希釈すると共に、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させると共に濃縮した。蒸発させた後の残渣を酢酸エチル／クロロブタン（０：１００〜５０：５０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（４０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、表題の化合物（１．２７ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７９（ｍ，３Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）。
【０２１３】
ステップＢ  ５−メトキシ−２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
３−ヨード−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＡの生成物）（１．３ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、５−メトキシ−２−メチル−４−トリメチルスタニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、２００５年、４２、４２７に記載のとおり調製した）（０．９５ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．３６ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をジオキサン（１５ｍＬ）中で混合すると共に、還流で２時間加熱した。この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤を通してろ過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄した。有機物を蒸発させ、残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜８０：２０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（４０ｇシリカ）に供した。適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、表題の化合物（０．５１ｇ）を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，２Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｍ，１Ｈ）、４．０４（ｓ，３Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）。
【０２１４】
ステップＣ  ４−［４−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
５−メトキシ−２−メチル−４−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．１５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）およびＮ−ブロモスクシンイミド（０．０７６ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中に溶解させると共に、８０℃で４時間攪拌した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（３０ｍｇ）を添加し、加熱はさらに１６時間継続した。次いで、反応混合物を水（４０ｍＬ）で希釈すると共に、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させると共に蒸発させた。残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜８０：２０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（１２ｇシリカ）に供した。適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、白色の固体（０．１３ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．８３〜７．６８（ｍ，４Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）。
【０２１５】
ステップＤ  ４−［４−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
４−［４−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＣの生成物）（０．１３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１０ｍＬ）、水性水酸化ナトリウム（５０％、５ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）と混合した。この反応混合物を９０℃で１６時間加熱した。次いで、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈すると共に、酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。次いで、水性層を６Ｍ塩酸で酸性化し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。酸性化後の抽出からの組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させると共に蒸発させた。残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（２０：８０〜１００：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（１２ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、２３７〜２４１℃で溶融する固体（０．０７ｇ）として、本発明の化合物である表題の生成物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，５Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）。
【０２１６】
実施例７
５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［４−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物８５）の調製
ステップＡ  ３−ヨード−４−メチル−１Ｈ−ピラゾールの調製
４−メチルピラゾール（１０．０ｇ、１２２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中の溶液を、２３℃で、Ｎ−ヨードスクシンイミド（２７．４ｇ、１２２ｍｍｏｌ）で１８時間処理した。この反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、次いで、ろ過した。濾液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を塩水（１００ｍＬ）で洗浄すると共に、硫酸マグネシウムで乾燥させた。蒸発させた後の残渣を酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜８０：２０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（８０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、５．３９ｇの表題の化合物を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３５（ｓ，１Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０２１７】
ステップＢ  ３−ヨード−４−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾールの調製
３−ヨード−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＡの生成物）（０．５０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、４−フルオロベンゾトリフロリド（０．３４ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）と組み合わせると共に、１００℃で２時間加熱した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させると共に濃縮した。蒸発させた後の残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（０：１００〜８０：２０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（１２ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、表題の化合物（０．３２ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）。
【０２１８】
ステップＣ  ５−メトキシ−２−メチル−４−［４−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
３−ヨード−４−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＢの生成物）（０．３２ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、５−メトキシ−２−メチル−４−トリメチルスタニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、２００５年、４２、４２７に記載のとおり調製した）（０．２３ｇ、０．９ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１０ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（１０ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）をジオキサン（１０ｍＬ）中で混合し、還流で２時間加熱した。この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を蒸発させ、残渣を、酢酸エチル／クロロブタン（０：１００〜１００：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（１２ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、表題の化合物（０．１１ｇ）を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）。
【０２１９】
ステップＤ  ５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［４−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
５−メトキシ−２−メチル−４−［４−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＣの生成物）（０．１０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１０ｍＬ）、水性水酸化ナトリウム（５０％、４ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）と混合した。この混合物を９０℃で３１時間加熱した。反応を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。水性層を塩酸で酸性化すると共に、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。酸性化後の抽出からの組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させると共に蒸発させた。残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（２０：８０〜１００：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（１２ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、本発明の化合物である表題の生成物を、１５０〜１５４℃で溶融する固体（０．０９ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｍ，５Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）。
【０２２０】
実施例８
４−［１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物３０）の調製
ステップＡ  ５−クロロ−２−メチル−４−（１−プロピン−１−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
１−メチル−４−ヨード−５−クロロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、２００５年、４２、４２７に記載のとおり調製した）（２．５ｇ、９．３ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１３ｇ）およびトリブチル（１−プロピニル）錫（３．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）のジオキサン（１２ｍＬ）中の混合物を還流で３時間加熱した。蒸発させた後の残渣を、酢酸エチル／クロロブタン（０：１００〜１０：９０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（２０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させ、次いで、ヘキサン／ジエチルエーテル（１０：１）の混合物でトリチュレートして表題の化合物（１．１ｇ）を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｓ，１Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）。
【０２２１】
ステップＢ  ４−［１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
５−クロロ−２−メチル−４−（１−プロピン−１−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．４６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）および４−クロロフェニルシドノン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９７４年、３９、３６７６ページに記載のとおり調製した）（０．５０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）をメシチレン（５ｍＬ）中で混合し、１４０℃で１８時間加熱した。メシチレンを蒸散させ、残渣を、酢酸エチル／ジクロロメタン（５：９５〜３０：７０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィ（２０ｇシリカ）に供し、適切な画分を組み合わせると共に、蒸発させて、クロロピリダジノン中間体（０．１０ｇ）を得た。この残渣を、ジオキサン（１０ｍＬ）、水性水酸化ナトリウム（５０％、４ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）の混合物中に溶解させ、次いで、９０℃で３１時間加熱した。反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈すると共に、酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。次いで、水性層を塩酸で酸性化して固体を得、これをろ過により回収した。この固体を酢酸エチル（２０ｍＬ）中に溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させると共に蒸発させて、１４７〜１５１℃で溶融する本発明の化合物である、０．０６１ｇの表題の生成物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）。
【０２２２】
実施例９
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物７７）の調製
ステップＡ  ４，５−ビス［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
４，５−ジクロロ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、（０．５２５ｇ、２．１１ｍｍｏｌ；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、１９９５年、３２、１４７３〜１４７６に記載のとおり調製した）を、３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１．０ｇ、４．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．５ｇ、１１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド（７ｍＬ）中の混合物に添加すると共に、１４０℃に１６時間加熱した。次いで、反応混合物を水で希釈すると共に、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、濃縮して、１．３８ｇの粗生成物を得、これを精製せずに用いた。
【０２２３】
ステップＢ  ４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−メトキシ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
ステップＡからの粗生成物（すなわち、４，５−ビス［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン）（１．３８ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）をメタノール（９ｍＬ）中に溶解させた溶液に、ナトリウムメトキシドのメタノール中の１ｍＬの２５％ｗ／ｗ溶液を添加した。この混合物を還流で１時間加熱し、次いで、１０ｍＬ  １Ｎ塩酸で急冷した。混合物を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、濃縮した。粗残渣を、シリカゲルクロマトグラフィ（溶出液としてヘキサン中の酢酸エチルの０〜１００％勾配）により精製して、０．３１ｇの表題の化合物を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｓ，１Ｈ）７．６６（ｄ，２Ｈ）７．４９（ｍ，２Ｈ）６．４８（ｓ，１Ｈ）６．０４（ｄ，１Ｈ）４．１３（ｍ，１Ｈ）３．７９（ｓ，３Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｓ，３Ｈ）２．１３（ｍ，１Ｈ）２．０３（ｂｓ．，１Ｈ）１．６７（ｍ，４Ｈ）。
【０２２４】
ステップＣ  ４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−メトキシ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．２９ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を、水酸化カリウム（０．３７ｇ、６．５ｍｍｏｌ）のジオキサン（８ｍＬ）および水（８ｍＬ）中の溶液に添加し、これを、次いで、還流で２時間加熱した。この反応混合物を１０ｍＬ１Ｎ塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出して、本発明の化合物である（０．２８ｇ）の表題の生成物を得た。ＡＰ＋＝４３２であった。
【０２２５】
実施例１０
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物７８）の調製
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、実施例９、ステップＣの生成物）（０．２２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）のメタノール（４．０ｍＬ）中の溶液に、０．４２ｍＬの６Ｍ塩酸を添加した。この反応混合物を還流で２時間加熱し、次いで、追加の０．４２ｍＬの６Ｍ塩酸を添加し、および、加熱はさらに３時間継続した。反応混合物を冷却し、次いで、焼結ガラスフリットを通してろ過して、本発明の化合物である表題の生成物を、３２５〜３３５℃で溶融する（ｄｅｃ．）白色の固体（０．０８ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０６（ｓ，１Ｈ）１２．０７（ｂｓ，１Ｈ）７．８７（ｓ，１Ｈ）７．７２（ｄ，２Ｈ）７．５９（ｄ，２Ｈ）６．６８（ｓ，１Ｈ）２．１０（ｓ，３Ｈ）。
【０２２６】
実施例１１
５−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（シクロプロピルカルボニル）−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリダジニルシクロプロパンカルボキシレート（化合物８０）の調製
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、実施例１０の生成物）（０．０１７ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液に、二塩化シクロプロピルカルボニル（０．０１６ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０２２ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１８時間、室温で攪拌し、飽和水性炭酸ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、濃縮して、本発明の化合物である表題の化合物（０．０２１ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９６（ｓ，１Ｈ）７．６６（ｍ，２Ｈ）７．５１（ｍ，２Ｈ）６．４８（ｓ，１Ｈ）２．８８（ｍ，１Ｈ）２．７１（ｍ，１Ｈ）２．３２（ｓ，３Ｈ）１．６９（ｍ，２Ｈ）１．１９（ｍ，４Ｈ）１．０３（ｍ，２Ｈ）。
【０２２７】
技術分野において公知である方法と共に、本明細書に記載の手法により、表１Ａ〜１１の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＣＳはチオカルボニル（Ｃ（Ｓ））を意味し、ＣＯはカルボニル（Ｃ（Ｏ））を意味し、ＣＯ２はカルボニルオキシ（Ｃ（Ｏ）Ｏ）を意味し、ＳＯはスルフィニル（Ｓ（Ｏ））を意味し、ＳＯ２はスルホニル（Ｓ（Ｏ）２）を意味し、ＮＯ２はニトロを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＣＮおよび−ＣＮはシアノを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｐｙはピリジニルを意味し、ＴＭＳはトリメチルシリルを意味し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを意味し、ｔｈｉｅｎはチオフェンを意味し、ならびに、Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。表中、「（Ｒｕ）ｐ」は、表中に列挙されているとおり、置換基Ｒｕの５個以下の例を表す。
【０２２８】
【表１】
2011507893.tif 000022
【０２２９】
【表２】
2011507893.tif 000023
【０２３０】
【表３】
2011507893.tif 000024
【０２３１】
【表４】
2011507893.tif 000025
【０２３２】
【表５】
2011507893.tif 000026
【０２３３】
【表６】
2011507893.tif 000027
【０２３４】
表１Ｅ
表１Ｅは、表１Ｄの見出しの化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外、表１Ｄと同じく構成されている。
【化２０】
2011507893.tif 000028
【０２３５】
表１Ｆ
表１Ｆは、表１Ｄの見出しの化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外、表１Ｄと同じく構成されている。
【化２１】
2011507893.tif 000029
【０２３６】
【表７】
2011507893.tif 000030
【０２３７】
【表８】
2011507893.tif 000031
【０２３８】
【表９】
2011507893.tif 000032
【０２３９】
表１ＧＡ
表１ＧＡは、表１Ｇの見出しの化学構造の下の「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＭｅである」で置き換えられていること以外、表１Ｇと同じく構成されている。
【０２４０】
表１ＧＢ
表１ＧＢは、表１Ｇの見出しの化学構造の下の「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＯＭｅである」で置き換えられていること以外、表１Ｇと同じく構成されている。
【０２４１】
表１Ｈ
表１Ｈは、表１Ｇの見出しの化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外、表１Ｇと同じく構成されている。
【化２２】
2011507893.tif 000033
【０２４２】
表１ＨＡ
表１ＨＡは、「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＭｅである」で置き換えられていること以外、表１Ｈと同じく構成されている。
【０２４３】
表１ＨＢ
表１ＨＢは、「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＯＭｅである」で置き換えられていること以外、表１Ｈと同じく構成されている。
【０２４４】
表１Ｉ
表１Ｉは、表１Ｇの見出しの化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外、表１Ｇと同じく構成されている。
【化２３】
2011507893.tif 000034
【０２４５】
表１ＩＡ
表１ＩＡは、「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＭｅである」で置き換えられていること以外、表１Ｉと同じく構成されている。
【０２４６】
表１ＩＢ
表１ＩＢは、「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＯＭｅである」で置き換えられていること以外、表１Ｉと同じく構成されている。
【０２４７】
【表１０】
2011507893.tif 000035
【０２４８】
【表１１】
2011507893.tif 000036
【０２４９】
【表１２】
2011507893.tif 000037
【０２５０】
【表１３】
2011507893.tif 000038
【０２５１】
【表１４】
2011507893.tif 000039
【０２５２】
【表１５】
2011507893.tif 000040
【０２５３】
【表１６】
2011507893.tif 000041
【０２５４】
【表１７】
2011507893.tif 000042
【０２５５】
【表１８】
2011507893.tif 000043
【０２５６】
【表１９】
2011507893.tif 000044
【０２５７】
【表２０】
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【０２５８】
表５ＣＡ
表５ＣＡは、表５Ｃの見出しの化学構造の下の「Ｒ２はＨである」が「Ｒ２はＭｅである」で置き換えられていること以外、表５Ｃと同じく構成されている。
【０２５９】
【表２１】
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【０２６０】
【表２２】
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【０２６１】
【表２３】
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【０２６２】
【表２４】
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【０２６３】
【表２５】
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【０２６４】
【表２６】
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【０２６５】
【表２７】
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【０２６６】
【表２８】
2011507893.tif 000053
【０２６７】
【表２９】
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【０２６８】
【表３０】
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【０２６９】
【表３１】
2011507893.tif 000056
【０２７０】
【表３２】
2011507893.tif 000057
【０２７１】
配合／実用性
本発明の式１の化合物は、一般に、キャリアとなる、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分との組成物、すなわち配合物中において、除草性有効成分として用いられることとなる。配合成分または組成成分は、活性成分の物理特性、用途形態、ならびに土壌タイプ、水分および温度などの環境因子と適応するよう選択される。
【０２７２】
有用な配合物としては液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物の例としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等などが挙げられ、これは、任意によりゲルに濃縮されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポ−エマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
【０２７３】
固体組成物の一般的なタイプは、水分散性（「水和性」）または水溶性であることが可能である、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、プリル、パステル剤、タブレット、充填フィルム（種子コーティングを含む）等である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子処理のために特に有用である。活性成分は、（マイクロ）カプセル化され、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能であり；あるいは、活性成分の全配合物がカプセル化（または「オーバーコート化」）されることが可能である。カプセル化は、活性成分の放出を、制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮配合物および乾燥顆粒状配合物の両方の利点を組み合わせる。高強度組成物は、主に、さらなる配合物用の中間体として用いられる。
【０２７４】
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付け前に好適な媒体中に希釈される。このような液体および固体配合物は、噴霧媒体、通常は水中に容易に希釈されるよう処方される。噴霧体積は、約一〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約十〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中散布または地上散布による葉処理のために、または植物の成長媒体への適用のために、タンク中で水または他の好適な媒体と混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接的に計量され、または定植中に畝間に計量されることが可能である。
【０２７５】
配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなる以下のおよその範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
【０２７６】
【表３３】
2011507893.tif 000058
【０２７７】
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、スターチ、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、および硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓら、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ」、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０２７８】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン；シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン；イソアミルアセテート、ヘキシルアセテート、ヘプチルアセテート、オクチルアセテート、ノニルアセテート、トリデシルアセテートおよびイソボルニルアセテートなどの酢酸塩；アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル；ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物シードおよび果実油（例えば、オリーヴ油、ヒマシ油、亜麻仁油、ゴマ油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、グレープシード油、ベニバナ油、綿実油、ダイズ油、菜種油、ココナッツおよびパームナッツ油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、およびこれらの混合物などの、飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまたアルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性のグリセロールエステルの加水分解により入手し得、蒸留により精製することが可能である。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ、「Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ」、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９５０年に記載されている。
【０２７９】
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加されるとき、界面活性剤（「表面活性剤」としても公知である）は、一般に、液体の表面張力を変性、ほとんどの場合低減させる。界面活性剤分子における親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
【０２８０】
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することが可能である。本発明の組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）ベースのアルコールアルコキシレートなどの、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ、ヒマシ油および菜種油などのアルコキシ化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される逆ブロックポリマーから調製されるブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの、脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン−ベースの誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトポリマーまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン−ベースの界面活性剤；およびスクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
【０２８１】
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質−ベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテル硫酸；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、およびドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スルホスクシナメート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｍａｔｅ）；およびジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
【０２８２】
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレン−テトラアミン、およびエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシ化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩および二第４級塩などの第４級アンモニウム塩；およびアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
【０２８３】
ノニオン性およびアニオン性界面活性剤の混合物またはノニオン性およびカチオン性界面活性剤の混合物がまた本発明の組成物に有用である。ノニオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤およびそれらの推奨される使用法は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ、年鑑米国版および国際版；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６４年；およびＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ」、第７版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９８７年を含む多様な刊行された文献中に開示されている。
【０２８４】
本発明の組成物はまた、当業者に配合補助剤として公知である配合助剤および添加剤を含有し得る（これらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝）、工程中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中での微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗浄（塗膜形成剤または粘着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）、および他の配合特質を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ第２巻：ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｖｏｌｕｍｅ  ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、年鑑国際版および北米版；および国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに記載のものが挙げられる。
【０２８５】
式１の化合物およびいずれかの他の活性成分は、典型的には、活性成分を溶剤中に溶解させることにより、または液体または乾燥希釈剤中に粉砕することにより本発明の組成物に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に成分を混合することにより調製されることが可能である。乳化性濃縮物として用いられることが意図された液体組成物の溶剤が水−不混和性である場合には、典型的には、乳化剤が、活性剤含有溶剤を水での希釈時に乳化させるよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する活性成分スラリーは、媒体ミルを用いる湿式ミルにかけられて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁液濃縮物に形成されることが可能であり（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒を形成することが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲に平均粒径をもたらす乾燥ミルプロセスを必要とする。ダストおよび粉末は、ブレンド、および通常は粉砕する（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）ことにより調製されることが可能である。顆粒およびペレットは、あらかじめ形成された顆粒状キャリアへの活性材料の吹付け、または凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、１４７〜４８頁、「Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６３年、８〜５７頁および以降、ならびに国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製されることが可能である。水−分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示のとおり調製されることが可能である。タブレットは、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示のとおり調製されることが可能である。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示のとおり調製されることが可能である。
【０２８６】
配合物の技術分野に関するさらなる情報については、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ」、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、第９回有害生物防除剤化学国際会議の予稿集、Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９年、１２０〜１３３頁における、Ｗｏｏｄｓ、「Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −  Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行から第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行から第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行から第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、「Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６１年、８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、「Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９年；ならびに、「Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ、２０００年もまた参照のこと。
【０２８７】
以下の実施例においては、すべての割合は重量当たりであり、すべての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指す。さらなる加工無しで、上記の記載を用いる当業者は、本発明を最大限利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単に例示的であると解釈されるべきであり、如何様にも開示を制限しない。割合は、そうでないと明示されている場合を除き重量当たりである。
【０２８８】
【表３４】
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【０２８９】
【表３５】
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【０２９０】
【表３６】
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【０２９１】
【表３７】
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【０２９２】
【表３８】
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【０２９３】
【表３９】
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【０２９４】
テスト結果は、本発明の化合物は、高度に有効な発芽前および／あるいは発芽後除草剤、ならびに／または、植物成長調節剤であることを示す。これらの多くは、燃料保管タンクの周辺、工業用保管領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑および他の水路、広告板および幹線道路の周辺、ならびに、鉄道構造などの、すべての植生の完全な防除が所望される領域において、幅広い範囲の出芽前および／または出芽後雑草防除に対する実用性を有する。本発明の化合物の多くは、作物対雑草における選択的な代謝のため、または、作物および雑草における生理学的阻害部位での選択的な活性により、または、作物と雑草との混合物の環境に対する、もしくは、その中での選択的な配置により、作物／雑草混合物におけるイネ科雑草および広葉雑草の選択的な防除のために有用である。当業者は、化合物または化合物の群におけるこれらの選択性要素の好ましい組み合わせは、ルーチン的な生物学的および／または生化学的アッセイを実施することにより容易に判定可能であることを認識するであろう。本発明の化合物は、特にこれらに限定されないが、アルファルファ、オオムギ、綿、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、モロコシ、ダイズ、イネ、カラスムギ、ピーナッツ、野菜、トマト、ジャガイモを含む重要な農耕作物；コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果実樹、堅果の成る木、バナナ、オオバコ、パイナップル、ホップ、茶を含む多年生プランテーション作物；ならびに、ユーカリ属および針葉樹（例えば、タエダマツ）などの森林、および芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、アメリカシバ、ケンタッキーフェスクおよびバミューダグラス）に対する許容範囲を示し得る。本発明の化合物は、コーン、イネ（陸稲および水稲の両方）、ダイズおよびコムギの作物における選択的な雑草防除に対して特に有用である。本発明の化合物は、除草剤に対する耐性が組み込まれるよう遺伝的に形質転換されたまたは育種された、無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現する（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素など）、および／または、他の有用な特質を発現する作物において用いられることが可能である。当業者は、すべての化合物が、すべての雑草に対して等しく有効であるわけでないことを認識するであろう。代わりに、本化合物は、植物の成長を改変させるのに有用である。
【０２９５】
本発明の化合物は発芽前および発芽後除草活性の両方を有しているため、植生を死滅させるか害を与えることにより、または、その生長を低減させることにより望ましくない植生を防除するために、この化合物は、除草的に有効な量の本発明の化合物、または、前記化合物を含む組成物、および、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種を、望ましくない植生の群葉もしくは他の部分に、または、望ましくない植生が生長しているかもしくは望ましくない植生の種子あるいは他の栄養繁殖体を囲んでいる土壌もしくは水などの望ましくない植生の環境に接触させる工程を含む多様な方法によって有用に適用されることが可能である。
【０２９６】
本発明の化合物の除草的に有効な量は、多数の要因によって判定される。これらの要因としては：選択された配合物、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、成長条件等が挙げられる。普通、本発明の化合物の除草的に有効な量は、約０．０００１〜２０ｋｇ／ｈａであって、好ましい範囲は約０．００１〜５ｋｇ／ｈａであり、より好ましい範囲は約０．００４〜３ｋｇ／ｈａである。当業者は、所望のレベルの雑草防除のために必要な除草的に有効な量を容易に判定することが可能である。
【０２９７】
本発明の化合物はまた、除草剤、薬害軽減剤、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に有効な成分、または、昆虫病原性バクテリア、ウイルスあるいは真菌を含む１種以上の他の生物学的に有効な成分または薬剤と混合されて、さらに広い範囲の農学的保護をもたらす多成分有害生物防除剤を形成することが可能である。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する有効範囲を広げること、および、いずれかの耐性の生物型の増殖を抑制することが可能である。それ故、本発明はまた、除草的に有効な量の式１の化合物および生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な成分または薬剤を含むと共に、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含むことが可能である組成物に関する。他の生物学的に有効な成分または薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物中に配合されることが可能である。本発明の混合物について、１種以上の他の生物学的に有効な成分あるいは薬剤は、式１の化合物と一緒に配合されてプレミックスを形成することが可能であり、または、１種以上の他の生物学的に有効な成分あるいは薬剤は、式１の化合物とは個別に配合されると共に、配合物が適用前に一緒に組み合わされる（例えば、噴霧タンク中で）か、あるいは、代替的に、順次に適用されることが可能である。
【０２９８】
以下の除草剤の１種以上と本発明の化合物との混合物が雑草防除に特に有用であり得る：アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２−プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル（例えば、メチル、エチル）および塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミド酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド−オルアミン、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロールアミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、２，４−ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフルヘニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルアゾレート、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェンエチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン−アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グリホサートならびにアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）およびトリメシウム塩（あるいはスルホサートと呼ばれる）などのその塩、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、イオドスルフロン−メチル、アイオキシニル、アイオキシニルオクタン酸、アイオキシニル−ナトリウム、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢおよびそのナトリウム塩、ＭＣＰＢ−エチル、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム−ナトリウム、メタミホプ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノソディウムおよびジナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトキシウロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペソキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロンおよびベルノレート。他の除草剤としてはまた、アルテルナリアデストルーエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ  Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカムフロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆  Ｓａｃｃ．）、ドレックスレラモノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｍｏｎｏｃｅｒａｓ（ＭＴＢ−９５１））、ミロセシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ  ＆  Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ）、フィトフトラパルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｌｍｉｖｏｒａ（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．）、および、プッキニアトラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｈｌａｓｐｅｏｓ  Ｓｃｈｕｂ．）などの生物除草剤が挙げられる。一定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的に有効な（特に除草性）化合物または薬剤（すなわち有効成分）との組み合わせは、雑草に対する超相加的（すなわち相乗的）効果、および／または、作物または他の所望の植物に対する未相加的（すなわち薬害軽減化）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を保証しながら環境中に放出される有効成分の量を低減させることが常に望ましい。過剰な作物被害を伴わずにより多くの量の有効成分を用いてより効果的な雑草防除を提供する能力もまた望ましい。農業経済学的に満足できるレベルの雑草防除をもたらす施用量で雑草に対して除草性有効成分の相乗作用が生じる場合、このような組み合わせは、作物の生産コストを低下させるため、および、環境的負荷を低減させるために有利である可能性がある。除草性有効成分の薬害軽減が作物に対して生じる場合、このような組み合わせは、雑草との競合の軽減による作物の保護の増大に有利である可能性がある。
【０２９９】
注目すべきは、式１の化合物と、少なくとも１種の他の除草性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草性有効成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例においては、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の除草性有効成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の除草性有効成分をさらに含むことが可能である。本発明の化合物の除草的に有効な量、ならびに、他の除草剤の除草的に有効な量は、単純な実験を通して当業者によって容易に判定されることが可能である。
【０３００】
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、より低い使用量、より広い範囲の雑草の防除あるいは高い作物安全性）のため、または、耐性雑草の発生を防止するために、本発明の化合物と、２，４−Ｄ、アミノシクロピラクロル、アトラジン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、クロマゾン、ジフルヘニカン、ジメテナミド、フルフェナセット、フルメツラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、グリホサート（特にグリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−ナトリウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−トリメシウム塩）、イマザメタベンズ−メチル、イマザキン、イマゼタピル、イオドスルフロン−メチル、イソプロツロン、ラクトフェン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、リムスルフロン、Ｓ−メトラクロール、スルフェントラゾン、チフェンスルフロン−メチル、およびトリベヌロン−メチルからなる群から選択される除草剤との混合物が好ましい。特に好ましい混合物（化合物番号は索引表Ａ中の化合物を指す）は：化合物１および２，４−Ｄ；化合物２および２，４−Ｄ；化合物３および２，４−Ｄ；化合物４および２，４−Ｄ；化合物５および２，４−Ｄ；化合物６および２，４−Ｄ；化合物７および２，４−Ｄ；化合物１およびアミノシクロピラクロル；化合物２およびアミノシクロピラクロル；化合物３およびアミノシクロピラクロル；化合物４およびアミノシクロピラクロル；化合物５およびアミノシクロピラクロル；化合物６およびアミノシクロピラクロル；化合物７およびアミノシクロピラクロル；化合物１およびアトラジン；化合物２およびアトラジン；化合物３およびアトラジン；化合物４およびアトラジン；化合物５およびアトラジン；化合物６およびアトラジン；化合物７およびアトラジン；化合物１およびクロリムロン−エチル；化合物２およびクロリムロン−エチル；化合物３およびクロリムロン−エチル；化合物４およびクロリムロン−エチル；化合物５およびクロリムロン−エチル；化合物６およびクロリムロン−エチル；化合物７およびクロリムロン−エチル；化合物１およびクロルスルフロン；化合物２およびクロルスルフロン；化合物３およびクロルスルフロン；化合物４およびクロルスルフロン；化合物５およびクロルスルフロン；化合物６およびクロルスルフロン；化合物７およびクロルスルフロン；化合物１およびクロマゾン；化合物２およびクロマゾン；化合物３およびクロマゾン；化合物４およびクロマゾン；化合物５およびクロマゾン；化合物６およびクロマゾン；化合物７およびクロマゾン；化合物１およびジフルヘニカン；化合物２およびジフルヘニカン；化合物３およびジフルヘニカン；化合物４およびジフルヘニカン；化合物５およびジフルヘニカン；化合物６およびジフルヘニカン；化合物７およびジフルヘニカン；化合物１およびジメテナミド；化合物２およびジメテナミド；化合物３およびジメテナミド；化合物４およびジメテナミド；化合物５およびジメテナミド；化合物６およびジメテナミド；化合物７およびジメテナミド；化合物１およびフルフェナセット；化合物２およびフルフェナセット；化合物３およびフルフェナセット；化合物４およびフルフェナセット；化合物５およびフルフェナセット；化合物６およびフルフェナセット；化合物７およびフルフェナセット；化合物１およびフルメツラム；化合物２およびフルメツラム；化合物３およびフルメツラム；化合物４およびフルメツラム；化合物５およびフルメツラム；化合物６およびフルメツラム；化合物７およびフルメツラム；化合物１およびフルミオキサジン；化合物２およびフルミオキサジン；化合物３およびフルミオキサジン；化合物４およびフルミオキサジン；化合物５およびフルミオキサジン；化合物６およびフルミオキサジン；化合物７およびフルミオキサジン；化合物１およびフルピルスルフロン−メチル；化合物２およびフルピルスルフロン−メチル；化合物３およびフルピルスルフロン−メチル；化合物４およびフルピルスルフロン−メチル；化合物５およびフルピルスルフロン−メチル；化合物６およびフルピルスルフロン−メチル；化合物７およびフルピルスルフロン−メチル；化合物１およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物２およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物３およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物４およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物５およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物６およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物７およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物１およびグリホサート；化合物２およびグリホサート；化合物３およびグリホサート；化合物４およびグリホサート；化合物５およびグリホサート；化合物６およびグリホサート；化合物７およびグリホサート；化合物１およびイマザメタベンズ−メチル；化合物２およびイマザメタベンズ−メチル；化合物３およびイマザメタベンズ−メチル；化合物４およびイマザメタベンズ−メチル；化合物５およびイマザメタベンズ−メチル；化合物６およびイマザメタベンズ−メチル；化合物７およびイマザメタベンズ−メチル；化合物１およびイマザキン；化合物２およびイマザキン；化合物３およびイマザキン；化合物４およびイマザキン；化合物５およびイマザキン；化合物６およびイマザキン；化合物７およびイマザキン；化合物１およびイマゼタピル；化合物２およびイマゼタピル；化合物３およびイマゼタピル；化合物４およびイマゼタピル；化合物５およびイマゼタピル；化合物６およびイマゼタピル；化合物７およびイマゼタピル；化合物１およびイオドスルフロン−メチル；化合物２およびイオドスルフロン−メチル；化合物３およびイオドスルフロン−メチル；化合物４およびイオドスルフロン−メチル；化合物５およびイオドスルフロン−メチル；化合物６およびイオドスルフロン−メチル；化合物７およびイオドスルフロン−メチル；化合物１およびイソプロツロン；化合物２およびイソプロツロン；化合物３およびイソプロツロン；化合物４およびイソプロツロン；化合物５およびイソプロツロン；化合物６およびイソプロツロン；化合物７およびイソプロツロン；化合物１およびラクトフェン；化合物２およびラクトフェン；化合物３およびラクトフェン；化合物４およびラクトフェン；化合物５およびラクトフェン；化合物６およびラクトフェン；化合物７およびラクトフェン；化合物１およびメソスルフロン−メチル；化合物２およびメソスルフロン−メチル；化合物３およびメソスルフロン−メチル；化合物４およびメソスルフロン−メチル；化合物５およびメソスルフロン−メチル；化合物６およびメソスルフロン−メチル；化合物７およびメソスルフロン−メチル；化合物１およびメソトリオン；化合物２およびメソトリオン；化合物３およびメソトリオン；化合物４およびメソトリオン；化合物５およびメソトリオン；化合物６およびメソトリオン；化合物７およびメソトリオン；化合物１およびメトリブジン；化合物２およびメトリブジン；化合物３およびメトリブジン；化合物４およびメトリブジン；化合物５およびメトリブジン；化合物６およびメトリブジン；化合物７およびメトリブジン；化合物１およびメトスルフロン−メチル；化合物２およびメトスルフロン−メチル；化合物３およびメトスルフロン−メチル；化合物４およびメトスルフロン−メチル；化合物５およびメトスルフロン−メチル；化合物６およびメトスルフロン−メチル；化合物７およびメトスルフロン−メチル；化合物１およびニコスルフロン；化合物２およびニコスルフロン；化合物３およびニコスルフロン；化合物４およびニコスルフロン；化合物５およびニコスルフロン；化合物６およびニコスルフロン；化合物７およびニコスルフロン；化合物１およびリムスルフロン；化合物２およびリムスルフロン；化合物３およびリムスルフロン；化合物４およびリムスルフロン；化合物５およびリムスルフロン；化合物６およびリムスルフロン；化合物７およびリムスルフロン；化合物１およびＳ−メトラクロール；化合物２およびＳ−メトラクロール；化合物３およびＳ−メトラクロール；化合物４およびＳ−メトラクロール；化合物５およびＳ−メトラクロール；化合物６およびＳ−メトラクロール；化合物７およびＳ−メトラクロール；化合物１およびスルフェントラゾン；化合物２およびスルフェントラゾン；化合物３およびスルフェントラゾン；化合物４およびスルフェントラゾン；化合物５およびスルフェントラゾン；化合物６およびスルフェントラゾン；化合物７およびスルフェントラゾン；化合物１およびチフェンスルフロン−メチル；化合物２およびチフェンスルフロン−メチル；化合物３およびチフェンスルフロン−メチル；化合物４およびチフェンスルフロン−メチル；化合物５およびチフェンスルフロン−メチル；化合物６およびチフェンスルフロン−メチル；化合物７およびチフェンスルフロン−メチル；化合物１およびトリベヌロン−メチル；化合物２およびトリベヌロン−メチル；化合物３およびトリベヌロン−メチル；化合物４およびトリベヌロン−メチル；化合物５およびトリベヌロン−メチル；化合物６およびトリベヌロン−メチル；化合物７およびトリベヌロン−メチルの群から選択される。
【０３０１】
また、特に好ましい混合物（化合物番号は索引表Ａ中の化合物を指す）は：化合物１１および２，４−Ｄ；化合物１２および２，４−Ｄ；化合物２１および２，４−Ｄ；化合物２６および２，４−Ｄ；化合物３１および２，４−Ｄ；化合物３５および２，４−Ｄ；化合物３７および２，４−Ｄ；化合物３８および２，４−Ｄ；化合物５７および２，４−Ｄ；化合物６１および２，４−Ｄ；化合物６６および２，４−Ｄ；化合物７２および２，４−Ｄ；化合物７４および２，４−Ｄ；化合物７８および２，４−Ｄ；化合物８２および２，４−Ｄ；化合物１１およびアミノシクロピラクロル；化合物１２およびアミノシクロピラクロル、化合物２１およびアミノシクロピラクロル、化合物２６およびアミノシクロピラクロル、化合物３１およびアミノシクロピラクロル、化合物３５およびアミノシクロピラクロル、化合物３７およびアミノシクロピラクロル、化合物３８およびアミノシクロピラクロル、化合物５７およびアミノシクロピラクロル、化合物６１およびアミノシクロピラクロル、化合物６６およびアミノシクロピラクロル、化合物７２およびアミノシクロピラクロル、化合物７４およびアミノシクロピラクロル、化合物７８およびアミノシクロピラクロル、化合物８２およびアミノシクロピラクロル、化合物１２およびアトラジン；化合物２１およびアトラジン；化合物２６およびアトラジン；化合物３１およびアトラジン；化合物３５およびアトラジン；化合物３７およびアトラジン；化合物３８およびアトラジン；化合物５７およびアトラジン；化合物６１およびアトラジン；化合物６６およびアトラジン；化合物７２およびアトラジン；化合物７４およびアトラジン；化合物７８およびアトラジン；化合物８２およびアトラジン；化合物１１およびブロモキシニル；化合物１２およびブロモキシニル；化合物２１およびブロモキシニル；化合物２６およびブロモキシニル；化合物３１およびブロモキシニル；化合物３５およびブロモキシニル；化合物３７およびブロモキシニル；化合物３８およびブロモキシニル；化合物５７およびブロモキシニル；化合物６１およびブロモキシニル；化合物６６およびブロモキシニル；化合物７２およびブロモキシニル；化合物７４およびブロモキシニル；化合物７８およびブロモキシニル；化合物８２およびブロモキシニル；化合物１１およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物１２およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物２１およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物２６およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物３１およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物３５およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物３７およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物３８およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物５７およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物６１およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物６６およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物７２およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物７４およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物７８およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物８２およびオクタン酸ブロモキシニル；化合物１１およびカルフェントラゾン−エチル；化合物１２およびカルフェントラゾン−エチル；化合物２１およびカルフェントラゾン−エチル；化合物２６およびカルフェントラゾン−エチル；化合物３１およびカルフェントラゾン−エチル；化合物３５およびカルフェントラゾン−エチル；化合物３７およびカルフェントラゾン−エチル；化合物３８およびカルフェントラゾン−エチル；化合物５７およびカルフェントラゾン−エチル；化合物６１およびカルフェントラゾン−エチル；化合物６６およびカルフェントラゾン−エチル；化合物７２およびカルフェントラゾン−エチル；化合物７４およびカルフェントラゾン−エチル；化合物７８およびカルフェントラゾン−エチル；化合物８２およびカルフェントラゾン−エチル；化合物１１およびクロリムロン−エチル；化合物１２およびクロリムロン−エチル；化合物２１およびクロリムロン−エチル；化合物２６およびクロリムロン−エチル；化合物３１およびクロリムロン−エチル；化合物３５およびクロリムロン−エチル；化合物３７およびクロリムロン−エチル；化合物３８およびクロリムロン−エチル；化合物５７およびクロリムロン−エチル；化合物６１およびクロリムロン−エチル；化合物６６およびクロリムロン−エチル；化合物７２およびクロリムロン−エチル；化合物７４およびクロリムロン−エチル；化合物７８およびクロリムロン−エチル；化合物８２およびクロリムロン−エチル；化合物１１およびクロルスルフロン；化合物１２およびクロルスルフロン；化合物２１およびクロルスルフロン；化合物２６およびクロルスルフロン；化合物３１およびクロルスルフロン；化合物３５およびクロルスルフロン；化合物３７およびクロルスルフロン；化合物３８およびクロルスルフロン；化合物５７およびクロルスルフロン；化合物６１およびクロルスルフロン；化合物６６およびクロルスルフロン；化合物７２およびクロルスルフロン；
化合物７４およびクロルスルフロン；化合物７８およびクロルスルフロン；化合物８２およびクロルスルフロン；化合物１１およびクロマゾン；化合物１２およびクロマゾン；化合物２１およびクロマゾン；化合物２６およびクロマゾン；化合物３１およびクロマゾン；化合物３５およびクロマゾン；化合物３７およびクロマゾン；化合物３８およびクロマゾン；化合物５７およびクロマゾン；化合物６１およびクロマゾン；化合物６６およびクロマゾン；化合物７２およびクロマゾン；化合物７４およびクロマゾン；化合物７８およびクロマゾン；化合物８２およびクロマゾン；化合物１１およびクロピラリド；化合物１２およびクロピラリド；化合物２１およびクロピラリド；化合物２６およびクロピラリド；化合物３１およびクロピラリド；化合物３５およびクロピラリド；化合物３７およびクロピラリド；化合物３８およびクロピラリド；化合物５７およびクロピラリド；化合物６１およびクロピラリド；化合物６６およびクロピラリド；化合物７２およびクロピラリド；化合物７４およびクロピラリド；化合物７８およびクロピラリド；化合物８２およびクロピラリド；化合物１１およびジカンバ；化合物１２およびジカンバ；化合物２１およびジカンバ；化合物２６およびジカンバ；化合物３１およびジカンバ；化合物３５およびジカンバ；化合物３７およびジカンバ；化合物３８およびジカンバ；化合物５７およびジカンバ；化合物６１およびジカンバ；化合物６６およびジカンバ；化合物７２およびジカンバ；化合物７４およびジカンバ；化合物７８およびジカンバ；化合物８２およびジカンバ；化合物１１およびジフルヘニカン；化合物１２およびジフルヘニカン；化合物２１およびジフルヘニカン；化合物２６およびジフルヘニカン；化合物３１およびジフルヘニカン；化合物３５およびジフルヘニカン；化合物３７およびジフルヘニカン；化合物３８およびジフルヘニカン；化合物５７およびジフルヘニカン；化合物６１およびジフルヘニカン；化合物６６およびジフルヘニカン；化合物７２およびジフルヘニカン；化合物７４およびジフルヘニカン；化合物７８およびジフルヘニカン；化合物８２およびジフルヘニカン；化合物１１およびジメテナミド；化合物１２およびジメテナミド；化合物２１およびジメテナミド；化合物２６およびジメテナミド；化合物３１およびジメテナミド；化合物３５およびジメテナミド；化合物３７およびジメテナミド；化合物３８およびジメテナミド；化合物５７およびジメテナミド；化合物６１およびジメテナミド；化合物６６およびジメテナミド；化合物７２およびジメテナミド；化合物７４およびジメテナミド；化合物７８およびジメテナミド；化合物８２およびジメテナミド；化合物１１およびフロラスラム；化合物１２およびフロラスラム；化合物２１およびフロラスラム；化合物２６およびフロラスラム；化合物３１およびフロラスラム；化合物３５およびフロラスラム；化合物３７およびフロラスラム；化合物３８およびフロラスラム；化合物５７およびフロラスラム；化合物６１およびフロラスラム；化合物６６およびフロラスラム；化合物７２およびフロラスラム；化合物７４およびフロラスラム；化合物７８およびフロラスラム；
化合物８２およびフロラスラム；化合物１１およびフルフェナセット；化合物１２およびフルフェナセット；化合物２１およびフルフェナセット；化合物２６およびフルフェナセット；化合物３１およびフルフェナセット；化合物３５およびフルフェナセット；化合物３７およびフルフェナセット；化合物３８およびフルフェナセット；化合物５７およびフルフェナセット；化合物６１およびフルフェナセット；化合物６６およびフルフェナセット；化合物７２およびフルフェナセット；化合物７４およびフルフェナセット；化合物７８およびフルフェナセット；化合物８２およびフルフェナセット；化合物１１およびフルメツラム；化合物１２およびフルメツラム；化合物２１およびフルメツラム；化合物２６およびフルメツラム；化合物３１およびフルメツラム；化合物３５およびフルメツラム；化合物３７およびフルメツラム；化合物３８およびフルメツラム；化合物５７およびフルメツラム；化合物６１およびフルメツラム；化合物６６およびフルメツラム；化合物７２およびフルメツラム；化合物７４およびフルメツラム；化合物７８およびフルメツラム；化合物８２およびフルメツラム；化合物１１およびフルミオキサジン；化合物１２およびフルミオキサジン；化合物２１およびフルミオキサジン；化合物２６およびフルミオキサジン；化合物３１およびフルミオキサジン；化合物３５およびフルミオキサジン；化合物３７およびフルミオキサジン；化合物３８およびフルミオキサジン；化合物５７およびフルミオキサジン；化合物６１およびフルミオキサジン；化合物６６およびフルミオキサジン；化合物７２およびフルミオキサジン；化合物７４およびフルミオキサジン；化合物７８およびフルミオキサジン；化合物８２およびフルミオキサジン；化合物１１およびフルピルスルフロン−メチル；化合物１２およびフルピルスルフロン−メチル；化合物２１およびフルピルスルフロン−メチル；化合物２６およびフルピルスルフロン−メチル；化合物３１およびフルピルスルフロン−メチル；化合物３５およびフルピルスルフロン−メチル；化合物３７およびフルピルスルフロン−メチル；化合物３８およびフルピルスルフロン−メチル；化合物５７およびフルピルスルフロン−メチル；化合物６１およびフルピルスルフロン−メチル；化合物６６およびフルピルスルフロン−メチル；化合物７２およびフルピルスルフロン−メチル；化合物７４およびフルピルスルフロン−メチル；化合物７８およびフルピルスルフロン−メチル；化合物８２およびフルピルスルフロン−メチル；化合物１１およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物１２およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物２１およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物２６およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物３１およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物３５およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物３７およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物３８およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物５７およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物６１およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物６６およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物７２およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物７４およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物７８およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物８２およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物１１およびフルロキシピル；化合物１２およびフルロキシピル；化合物２１およびフルロキシピル；化合物２６およびフルロキシピル；化合物３１およびフルロキシピル；化合物３５およびフルロキシピル；化合物３７およびフルロキシピル；化合物３８およびフルロキシピル；化合物５７およびフルロキシピル；化合物６１およびフルロキシピル；化合物６６およびフルロキシピル；化合物７２およびフルロキシピル；化合物７４およびフルロキシピル；化合物７８およびフルロキシピル；化合物８２およびフルロキシピル；化合物１１およびグリホサート；化合物１２およびグリホサート；化合物２１およびグリホサート；化合物２６およびグリホサート；化合物３１およびグリホサート；化合物３５およびグリホサート；
化合物３７およびグリホサート；化合物３８およびグリホサート；化合物５７およびグリホサート；化合物６１およびグリホサート；化合物６６およびグリホサート；化合物７２およびグリホサート；化合物７４およびグリホサート；化合物７８およびグリホサート；化合物８２およびグリホサート；化合物１１およびイマザメタベンズ−メチル；化合物１２およびイマザメタベンズ−メチル；化合物２１およびイマザメタベンズ−メチル；化合物２６およびイマザメタベンズ−メチル；化合物３１およびイマザメタベンズ−メチル；化合物３５およびイマザメタベンズ−メチル；化合物３７およびイマザメタベンズ−メチル；化合物３８およびイマザメタベンズ−メチル；化合物５７およびイマザメタベンズ−メチル；化合物６１およびイマザメタベンズ−メチル；化合物６６およびイマザメタベンズ−メチル；化合物７２およびイマザメタベンズ−メチル；化合物７４およびイマザメタベンズ−メチル；化合物７８およびイマザメタベンズ−メチル；化合物８２およびイマザメタベンズ−メチル；化合物１１およびイマザキン；化合物１２およびイマザキン；化合物２１およびイマザキン；化合物２６およびイマザキン；化合物３１およびイマザキン；化合物３５およびイマザキン；化合物３７およびイマザキン；化合物３８およびイマザキン；化合物５７およびイマザキン；化合物６１およびイマザキン；化合物６６およびイマザキン；化合物７２およびイマザキン；化合物７４およびイマザキン；化合物７８およびイマザキン；化合物８２およびイマザキン；化合物１１およびイマゼタピル；化合物１２およびイマゼタピル；化合物２１およびイマゼタピル；化合物２６およびイマゼタピル；化合物３１およびイマゼタピル；化合物３５およびイマゼタピル；化合物３７およびイマゼタピル；化合物３８およびイマゼタピル；化合物５７およびイマゼタピル；化合物６１およびイマゼタピル；化合物６６およびイマゼタピル；化合物７２およびイマゼタピル；化合物７４およびイマゼタピル；化合物７８およびイマゼタピル；化合物８２およびイマゼタピル；化合物１１およびイオドスルフロン−メチル；化合物１２およびイオドスルフロン−メチル；化合物２１およびイオドスルフロン−メチル；化合物２６およびイオドスルフロン−メチル；化合物３１およびイオドスルフロン−メチル；化合物３５およびイオドスルフロン−メチル；化合物３７およびイオドスルフロン−メチル；化合物３８およびイオドスルフロン−メチル；化合物５７およびイオドスルフロン−メチル；化合物６１およびイオドスルフロン−メチル；化合物６６およびイオドスルフロン−メチル；化合物７２およびイオドスルフロン−メチル；化合物７４およびイオドスルフロン−メチル；化合物７８およびイオドスルフロン−メチル；化合物８２およびイオドスルフロン−メチル；化合物１１およびイソプロツロン；化合物１２およびイソプロツロン；化合物２１およびイソプロツロン；化合物２６およびイソプロツロン；化合物３１およびイソプロツロン；化合物３５およびイソプロツロン；化合物３７およびイソプロツロン；化合物３８およびイソプロツロン；化合物５７およびイソプロツロン；化合物６１およびイソプロツロン；化合物６６およびイソプロツロン；化合物７２およびイソプロツロン；化合物７４およびイソプロツロン；化合物７８およびイソプロツロン；化合物８２およびイソプロツロン；化合物１１およびラクトフェン；化合物１２およびラクトフェン；化合物２１およびラクトフェン；化合物２６およびラクトフェン；化合物３１およびラクトフェン；化合物３５およびラクトフェン；化合物３７およびラクトフェン；化合物３８およびラクトフェン；化合物５７およびラクトフェン；化合物６１およびラクトフェン；化合物６６およびラクトフェン；化合物７２およびラクトフェン；化合物７４およびラクトフェン；化合物７８およびラクトフェン；化合物８２およびラクトフェン；
化合物１１およびＭＣＰＡ；化合物１２およびＭＣＰＡ；化合物２１およびＭＣＰＡ；化合物２６およびＭＣＰＡ；化合物３１およびＭＣＰＡ；化合物３５およびＭＣＰＡ；化合物３７およびＭＣＰＡ；化合物３８およびＭＣＰＡ；化合物５７およびＭＣＰＡ；化合物６１およびＭＣＰＡ；化合物６６およびＭＣＰＡ；化合物７２およびＭＣＰＡ；化合物７４およびＭＣＰＡ；化合物７８およびＭＣＰＡ；化合物８２およびＭＣＰＡ；化合物１１およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物１２およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物２１およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物２６およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物３１およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物３５およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物３７およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物３８およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物５７およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物６１およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物６６およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物７２およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物７４およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物７８およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物８２およびＭＣＰＡ−イソオクチル；化合物１１およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物１２およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物２１およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物２６およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物３１およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物３５およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物３７およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物３８およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物５７およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物６１およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物６６およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物７２およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物７４およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物７８およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物８２およびＭＣＰＡ−チオエチル；化合物１１およびメソスルフロン−メチル；化合物１２およびメソスルフロン−メチル；化合物２１およびメソスルフロン−メチル；化合物２６およびメソスルフロン−メチル；化合物３１およびメソスルフロン−メチル；化合物３５およびメソスルフロン−メチル；化合物３７およびメソスルフロン−メチル；化合物３８およびメソスルフロン−メチル；化合物５７およびメソスルフロン−メチル；化合物６１およびメソスルフロン−メチル；化合物６６およびメソスルフロン−メチル；化合物７２およびメソスルフロン−メチル；化合物７４およびメソスルフロン−メチル；化合物７８およびメソスルフロン−メチル；化合物８２およびメソスルフロン−メチル；化合物１１およびメソトリオン；化合物１２およびメソトリオン；化合物２１およびメソトリオン；化合物２６およびメソトリオン；化合物３１およびメソトリオン；化合物３５およびメソトリオン；化合物３７およびメソトリオン；化合物３８およびメソトリオン；化合物５７およびメソトリオン；化合物６１およびメソトリオン；化合物６６およびメソトリオン；化合物７２およびメソトリオン；化合物７４およびメソトリオン；化合物７８およびメソトリオン；化合物８２およびメソトリオン；化合物１１およびメトリブジン；化合物１２およびメトリブジン；化合物２１およびメトリブジン；化合物２６およびメトリブジン；化合物３１およびメトリブジン；化合物３５およびメトリブジン；化合物３７およびメトリブジン；化合物３８およびメトリブジン；化合物５７およびメトリブジン；化合物６１およびメトリブジン；化合物６６およびメトリブジン；化合物７２およびメトリブジン；化合物７４およびメトリブジン；化合物７８およびメトリブジン；化合物８２およびメトリブジン；化合物１１およびメトスルフロン−メチル；化合物１２およびメトスルフロン−メチル；化合物２１およびメトスルフロン−メチル；化合物２６およびメトスルフロン−メチル；化合物３１およびメトスルフロン−メチル；化合物３５およびメトスルフロン−メチル；化合物３７およびメトスルフロン−メチル；化合物３８およびメトスルフロン−メチル；化合物５７およびメトスルフロン−メチル；化合物６１およびメトスルフロン−メチル；化合物６６およびメトスルフロン−メチル；化合物７２およびメトスルフロン−メチル；化合物７４およびメトスルフロン−メチル；化合物７８およびメトスルフロン−メチル；化合物８２およびメトスルフロン−メチル；化合物１１およびニコスルフロン；化合物１２およびニコスルフロン；化合物２１およびニコスルフロン；化合物２６およびニコスルフロン；化合物３１およびニコスルフロン；化合物３５およびニコスルフロン；化合物３７およびニコスルフロン；化合物３８およびニコスルフロン；化合物５７およびニコスルフロン；化合物６１およびニコスルフロン；化合物６６およびニコスルフロン；化合物７２およびニコスルフロン；化合物７４およびニコスルフロン；化合物７８およびニコスルフロン；化合物８２およびニコスルフロン；化合物１１およびオキシフルオルフェン；化合物１２およびオキシフルオルフェン；化合物２１およびオキシフルオルフェン；化合物２６およびオキシフルオルフェン；化合物３１およびオキシフルオルフェン；化合物３５およびオキシフルオルフェン；化合物３７およびオキシフルオルフェン；化合物３８およびオキシフルオルフェン；化合物５７およびオキシフルオルフェン；化合物６１およびオキシフルオルフェン；化合物６６およびオキシフルオルフェン；化合物７２およびオキシフルオルフェン；化合物７４およびオキシフルオルフェン；化合物７８およびオキシフルオルフェン；化合物８２およびオキシフルオルフェン；化合物１１およびペンディメタリン；化合物１２およびペンディメタリン；化合物２１およびペンディメタリン；化合物２６およびペンディメタリン；化合物３１およびペンディメタリン；化合物３５およびペンディメタリン；化合物３７およびペンディメタリン；化合物３８およびペンディメタリン；化合物５７およびペンディメタリン；化合物６１およびペンディメタリン；化合物６６およびペンディメタリン；化合物７２およびペンディメタリン；化合物７４およびペンディメタリン；化合物７８およびペンディメタリン；化合物８２およびペンディメタリン；化合物１１およびプロナミド；化合物１２およびプロナミド；化合物２１およびプロナミド；化合物２６およびプロナミド；化合物３１およびプロナミド；化合物３５およびプロナミド；化合物３７およびプロナミド；化合物３８およびプロナミド；化合物５７およびプロナミド；化合物６１およびプロナミド；化合物６６およびプロナミド；化合物７２およびプロナミド；化合物７４およびプロナミド；化合物７８およびプロナミド；化合物８２およびプロナミド；化合物１１およびプロスルフロン；化合物１２およびプロスルフロン；化合物２１およびプロスルフロン；化合物２６およびプロスルフロン；化合物３１およびプロスルフロン；化合物３５およびプロスルフロン；化合物３７およびプロスルフロン；化合物３８およびプロスルフロン；化合物５７およびプロスルフロン；化合物６１およびプロスルフロン；化合物６６およびプロスルフロン；化合物７２およびプロスルフロン；化合物７４およびプロスルフロン；化合物７８およびプロスルフロン；化合物８２およびプロスルフロン；化合物１１およびピラスルホトール；化合物１２およびピラスルホトール；化合物２１およびピラスルホトール；化合物２６およびピラスルホトール；化合物３１およびピラスルホトール；化合物３５およびピラスルホトール；化合物３７およびピラスルホトール；化合物３８およびピラスルホトール；化合物５７およびピラスルホトール；化合物６１およびピラスルホトール；
化合物６６およびピラスルホトール；化合物７２およびピラスルホトール；化合物７４およびピラスルホトール；化合物７８およびピラスルホトール；化合物８２およびピラスルホトール；化合物１１およびピロキシスラム；化合物１２およびピロキシスラム；化合物２１およびピロキシスラム；化合物２６およびピロキシスラム；化合物３１およびピロキシスラム；化合物３５およびピロキシスラム；化合物３７およびピロキシスラム；化合物３８およびピロキシスラム；化合物５７およびピロキシスラム；化合物６１およびピロキシスラム；化合物６６およびピロキシスラム；化合物７２およびピロキシスラム；化合物７４およびピロキシスラム；化合物７８およびピロキシスラム；化合物８２およびピロキシスラム；化合物１１およびキンクロラック；化合物１２およびキンクロラック；化合物２１およびキンクロラック；化合物２６およびキンクロラック；化合物３１およびキンクロラック；化合物３５およびキンクロラック；化合物３７およびキンクロラック；化合物３８およびキンクロラック；化合物５７およびキンクロラック；化合物６１およびキンクロラック；化合物６６およびキンクロラック；化合物７２およびキンクロラック；化合物７４およびキンクロラック；化合物７８およびキンクロラック；化合物８２およびキンクロラック；化合物１１およびリムスルフロン；化合物１２およびリムスルフロン；化合物２１およびリムスルフロン；化合物２６およびリムスルフロン；化合物３１およびリムスルフロン；化合物３５およびリムスルフロン；化合物３７およびリムスルフロン；化合物３８およびリムスルフロン；化合物５７およびリムスルフロン；化合物６１およびリムスルフロン；化合物６６およびリムスルフロン；化合物７２およびリムスルフロン；化合物７４およびリムスルフロン；化合物７８およびリムスルフロン；化合物８２およびリムスルフロン；化合物１１およびＳ−メトラクロール；化合物１２およびＳ−メトラクロール；化合物２１およびＳ−メトラクロール；化合物２６およびＳ−メトラクロール；化合物３１およびＳ−メトラクロール；化合物３５およびＳ−メトラクロール；化合物３７およびＳ−メトラクロール；化合物３８およびＳ−メトラクロール；化合物５７およびＳ−メトラクロール；化合物６１およびＳ−メトラクロール；化合物６６およびＳ−メトラクロール；化合物７２およびＳ−メトラクロール；化合物７４およびＳ−メトラクロール；化合物７８およびＳ−メトラクロール；化合物８２およびＳ−メトラクロール；化合物１１およびスルフェントラゾン；化合物１２およびスルフェントラゾン；化合物２１およびスルフェントラゾン；化合物２６およびスルフェントラゾン；化合物３１およびスルフェントラゾン；化合物３５およびスルフェントラゾン；化合物３７およびスルフェントラゾン；化合物３８およびスルフェントラゾン；化合物５７およびスルフェントラゾン；化合物６１およびスルフェントラゾン；化合物６６およびスルフェントラゾン；化合物７２およびスルフェントラゾン；化合物７４およびスルフェントラゾン；化合物７８およびスルフェントラゾン；化合物８２およびスルフェントラゾン；化合物１１およびチフェンスルフロン−メチル；化合物１２およびチフェンスルフロン−メチル；化合物２１およびチフェンスルフロン−メチル；化合物２６およびチフェンスルフロン−メチル；化合物３１およびチフェンスルフロン−メチル；化合物３５およびチフェンスルフロン−メチル；化合物３７およびチフェンスルフロン−メチル；化合物３８およびチフェンスルフロン−メチル；化合物５７およびチフェンスルフロン−メチル；化合物６１およびチフェンスルフロン−メチル；化合物６６およびチフェンスルフロン−メチル；化合物７２およびチフェンスルフロン−メチル；化合物７４およびチフェンスルフロン−メチル；化合物７８およびチフェンスルフロン−メチル；化合物８２およびチフェンスルフロン−メチル；化合物１１およびトリアスルフロン；化合物１２およびトリアスルフロン；化合物２１およびトリアスルフロン；化合物２６およびトリアスルフロン；化合物３１およびトリアスルフロン；化合物３５およびトリアスルフロン；化合物３７およびトリアスルフロン；化合物３８およびトリアスルフロン；化合物５７およびトリアスルフロン；
化合物６１およびトリアスルフロン；化合物６６およびトリアスルフロン；化合物７２およびトリアスルフロン；化合物７４およびトリアスルフロン；化合物７８およびトリアスルフロン；化合物８２およびトリアスルフロン；化合物１１およびトリベヌロン−メチル；化合物１２およびトリベヌロン−メチル；化合物２１およびトリベヌロン−メチル；化合物２６およびトリベヌロン−メチル；化合物３１およびトリベヌロン−メチル；化合物３５およびトリベヌロン−メチル；化合物３７およびトリベヌロン−メチル；化合物３８およびトリベヌロン−メチル；化合物５７およびトリベヌロン−メチル；化合物６１およびトリベヌロン−メチル；化合物６６およびトリベヌロン−メチル；化合物７２およびトリベヌロン−メチル；化合物７４およびトリベヌロン−メチル；化合物７８およびトリベヌロン−メチル；化合物８２およびトリベヌロン−メチル；化合物１１およびトリクロピル；化合物１２およびトリクロピル；化合物２１およびトリクロピル；化合物２６およびトリクロピル；化合物３１およびトリクロピル；化合物３５およびトリクロピル；化合物３７およびトリクロピル；化合物３８およびトリクロピル；化合物５７およびトリクロピル；化合物６１およびトリクロピル；化合物６６およびトリクロピル；化合物７２およびトリクロピル；化合物７４およびトリクロピル；化合物７８およびトリクロピル；化合物８２およびトリクロピル；化合物１１およびトリクロピル−ブトチル；化合物１２およびトリクロピル−ブトチル；化合物２１およびトリクロピル−ブトチル；化合物２６およびトリクロピル−ブトチル；化合物３１およびトリクロピル−ブトチル；化合物３５およびトリクロピル−ブトチル；化合物３７およびトリクロピル−ブトチル；化合物３８およびトリクロピル−ブトチル；化合物５７およびトリクロピル−ブトチル；化合物６１およびトリクロピル−ブトチル；化合物６６およびトリクロピル−ブトチル；化合物７２およびトリクロピル−ブトチル；化合物７４およびトリクロピル−ブトチル；化合物７８およびトリクロピル−ブトチル；化合物８２およびトリクロピル−ブトチル；化合物１１およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物１２およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物２１およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物２６およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物３１およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物３５およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物３７およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物３８およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物５７およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物６１およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物６６およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物７２およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物７４およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物７８およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム；化合物８２およびトリクロピル−トリエチルアンモニウムの群から選択される。
【０３０２】
本発明の化合物はまた、ベノキサコール、ＢＣＳ（１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン）、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン（（４−メトキシ−３−メチルフェニル）（３−メチルフェニル）メタノン）、ナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）およびオキサベトリニルなどの薬害軽減剤との組み合わせで用いられて、一定の作物に対する安全性を高めることが可能である。解毒的に有効な量の薬害軽減剤は、本発明の化合物と同時に適用されるか、または、種子処理として適用されることが可能である。従って、本発明の態様は、本発明の化合物および解毒的に有効な量の除草剤解毒剤を含む除草性混合物に関する。種子処理は、作物植物に対する解毒を物理的に制限するため、選択的な雑草防除のために特に有用である。従って、本発明の特に有用な実施形態は、作物の部位を除草的に有効な量の本発明の化合物と接触させる工程を含む作物における望ましくない植生の生長を選択的に防除する方法であって、ここで、作物が成長する種子が解毒的に有効な量の解毒剤で処理される。解毒剤の解毒的に有効量は、単純な実験を通して当業者によって容易に判定されることが可能である。
【０３０３】
本発明の化合物はまた、アビグリシン、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ４およびＡ７、ハルピンタンパク質、メピコートクロリド、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノレートナトリウムならびにトリネキサパック−メチルなどの植物成長調整剤、ならびに、バチルスセレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１などの植物の成長を改変させる生物との組み合わせで用いられることが可能である。
【０３０４】
農業保護剤（すなわち除草剤、薬害軽減剤、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、および生物剤）についての一般的な文献としては、「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．、２００３年および「ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．、２００１年が挙げられる。
【０３０５】
これらの種々の混合相手の１つ以上が用いられる実施形態について、これらの種々の混合相手（合計で）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：３０００〜約３０００：１である。約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば約１：３０〜約３０：１の比）に注目すべきである。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性のために必要な活性成分の生物学的有効量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される雑草の範囲を、式１の化合物単独により防除される範囲を超えて拡大し得ることが明らかになるであろう。
【０３０６】
以下のテストは、本発明の化合物の特定の雑草に対する防除効力を実証する。しかしながら、化合物によってもたらされる雑草防除はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａを参照のこと。以下の略語が以下の索引表において用いられている：ｔは第３級であり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、ＣＨ３ＯまたはＯＭｅはメトキシであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチルであり、ＳＯ２はスルホニル（Ｓ（Ｏ）２）を意味し、およびナフチルはナフタレニルを意味し、ＣＦ３はトリフルオロメチルであり、ＣＦ３Ｏはトリフルオロメトキシであり、ＴＨＰはテトラヒドロピラニルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＮＯ２はニトロであり、Ｃｌはクロロであり、Ｆはフルオロであり、および、Ｂｒはブロモである。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を表すと共に、化合物がどの実施例において調製されたかを示す数字が続く。
【０３０７】
【表４０】
2011507893.tif 000065
【０３０８】
【表４１】
2011507893.tif 000066
【０３０９】
【表４２】
2011507893.tif 000067
【０３１０】
【表４３】
2011507893.tif 000068
【０３１１】
【表４４】
2011507893.tif 000069
【０３１２】
【表４５】
2011507893.tif 000070
【０３１３】
【表４６】
2011507893.tif 000071
【０３１４】
本発明の生物学的実施例
テストＡ
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、マルバルコウソウ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｃｏｃｃｉｎｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）、およびトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）から選択した種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植えると共に、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で配合したテスト化学物質を用いる直接土壌噴霧で出芽前処理した。同時に、これらの種はまた、同一の様式で配合したテスト化学物質の出芽後適用でも処理した。
【０３１５】
出芽後処理について、植物の高さは２〜１０ｃｍの範囲であると共に、１葉〜２葉ステージにあった。処理済みの植物および未処理の対照を温室中におよそ１０日間維持し、その後、すべての処理済みの植物を未処理の対照と比較し、被害について視覚的に評価した。表Ａ中にまとめられている植物応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果がなく、かつ、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答はテスト結果が存在しないことを意味する。
【０３１６】
【表４７】
2011507893.tif 000072
【０３１７】
【表４８】
2011507893.tif 000073
【０３１８】
【表４９】
2011507893.tif 000074
【０３１９】
【表５０】
2011507893.tif 000075
【０３２０】
【表５１】
2011507893.tif 000076
【０３２１】
【表５２】
2011507893.tif 000077
【０３２２】
【表５３】
2011507893.tif 000078
【０３２３】
【表５４】
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【０３２４】
【表５５】
2011507893.tif 000080
【０３２５】
【表５６】
2011507893.tif 000081
【０３２６】
テストＢ
ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）、野生種のカラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、シラホシムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ）、シグナルグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）、トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ  ｖｉｌｌｏｓａ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉｉ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、マルバルコウソウ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｃｏｃｃｉｎｅａ）、アメリカイヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ）、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｅｌａｔｉｏｒ）、ロシアアザミ（Ｓａｌｓｏｌａ  ｉｂｅｒｉｃａ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）、一般的な（脂肪種子）ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、および、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）から選択した植物種の種子を植えると共に、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で配合したテスト化学物質で出芽前処理した。
【０３２７】
同時に、これらの作物および雑草種、ならびに、冬オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）およびセイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）から選択した植物を、同一の様式で配合したテスト化学物質のいくつかの出芽後適用で処理した。出芽後処理について、植物の高さは、２〜１８ｃｍ（１葉〜４葉ステージ）の範囲であった。
【０３２８】
イネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ  ｌｉｍｏｓａ）およびイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）からなる湛水水田テスト中の植物種を、テストのために２葉ステージに成長させた。処理時に、テストポットを土壌表面上３ｃｍに湛水し、テスト化合物の田面水への直接的な適用により処理し、次いで、テストの間はこの水深を維持した。処理済みの植物および対照を、１３〜１５日間にわたって温室中に維持した、その後、すべての種を対照と比較すると共に、視覚的に評価した。表Ｂ中にまとめられている植物応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果がなく、かつ、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答はテスト結果が存在しないことを意味する。
【０３２９】
【表５７】
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【０３３０】
【表５８】
2011507893.tif 000083
【０３３１】
【表５９】
2011507893.tif 000084
【０３３２】
【表６０】
2011507893.tif 000085
【０３３３】
【表６１】
2011507893.tif 000086
【０３３４】
【表６２】
2011507893.tif 000087
【０３３５】
【表６３】
2011507893.tif 000088
【０３３６】
【表６４】
2011507893.tif 000089
【０３３７】
【表６５】
2011507893.tif 000090
【０３３８】
【表６６】
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【０３３９】
【表６７】
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【０３４０】
【表６８】
2011507893.tif 000093
【０３４１】
【表６９】
2011507893.tif 000094
【０３４２】
【表７０】
2011507893.tif 000095
【０３４３】
【表７１】
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【０３４４】
【表７２】
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【０３４５】
【表７３】
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【０３４６】
【表７４】
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【０３４７】
【表７５】
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【０３４８】
【表７６】
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【０３４９】
【表７７】
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【０３５０】
【表７８】
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【０３５１】
【表７９】
2011507893.tif 000104
【０３５２】
【表８０】
2011507893.tif 000105
【０３５３】
【表８１】
2011507893.tif 000106
【０３５４】
【表８２】
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【０３５５】
【表８３】
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【０３５６】
【表８４】
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【０３５７】
【表８５】
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【０３５８】
【表８６】
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【０３５９】
【表８７】
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【０３６０】
【表８８】
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【０３６１】
【表８９】
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【０３６２】
【表９０】
2011507893.tif 000115
【０３６３】
テストＣ
スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アブラナ（ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、春オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、春コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、野生種のカラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、冬オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、および冬コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）から選択した植物種の種子を植えると共に、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で配合したテスト化学物質で出芽前処理した。同時に、これらの作物および雑草種から選択した植物をいくつかの同一の様式で配合したテスト化学物質の出芽後適用で処理した。出芽後処理について、植物の高さは、２〜１８ｃｍ（１〜４葉ステージ）の範囲であった。
【０３６４】
処理済みの植物および対照を制御された成長環境中に１５〜２５日間にわたって維持し、その後、すべての種を対照と比較すると共に、視覚的に評価した。表Ｃ中にまとめられている植物応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果がなく、かつ、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答はテスト結果が存在しないことを意味する。
【０３６５】
【表９１】
2011507893.tif 000116
【０３６６】
【表９２】
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【０３６７】
【表９３】
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【０３６８】
【表９４】
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【０３６９】
【表９５】
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【０３７０】
【表９６】
2011507893.tif 000121
【０３７１】
テストＤ
各施用量のための３つのプラスチックポット（約１６−ｃｍ径）に、３５：５０：１５比の砂、シルトおよびクレイ、ならびに、２．６％有機物を含む、滅菌したＴａｍａシルト質壌土を部分的に入れた。３つのポットの各々についての個別の栽植は以下のとおりであった。アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ  ｌｉｍｏｓａ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）およびホソバヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｃｏｃｃｉｎｅａ）の米国製の種子を、各割合で１つの１６−ｃｍポットに植えた。コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ）、オニアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、９または１０本の湛水直播水稲苗（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ  ｃｖ．  ‘Ｊａｐｏｎｉｃａ−Ｍ２０２’）の一植分、および、６本の移植イネ苗（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ  ｃｖ．‘Ｊａｐｏｎｉｃａ−Ｍ２０２’）の一植分の米国製の種子を、各割合で１つの１６−ｃｍポットに植えた。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、および、コヒメビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｏｌｏｎａ）の米国からの種子を、各割合で１つの１６−ｃｍポットに植えた。栽植は、処理時に作物および雑草種が２．０〜２．５葉ステージであるように順次であった。
【０３７２】
ポットの植物は３０／２７℃の昼間／夜間温度設定の温室内で成長させ、追加的にバランスをとった照明で、１６時間の日長を維持した。テストポットは、テストが完了するまで温室中に維持した。
【０３７３】
処理時に、テストポットは土壌表面上３ｃｍに湛水し、テスト化合物の田面水への直接的な適用により処理し、次いで、テストの間はこの水深を維持した。イネおよび雑草に対する処理の効果を、２１日間の後に、未処理の対照と比較することにより視覚的に評価した。表Ｄ中にまとめられている植物応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果がなく、かつ、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答はテスト結果が存在しないことを意味する。
【０３７４】
【表９７】
2011507893.tif 000122
【０３７５】
テストＥ
ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ）、シグナルグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｌａｃｕｎｏｓａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｅｌａｔｉｏｒ）、クロガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎｉｇｒａ）、ギネアキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｍａｘｉｍｕｍ）、シマスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｌａｔａｔｕｍ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、シンクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ  ｅｃｈｉｎａｔｕｓ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ  ｏｌｅｒａｃｅｕｓ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、バージニアデイフラワー（Ｖｉｒｇｉｎｉａ  ｄａｙｆｌｏｗｅｒ）（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｖｉｒｇｉｎｉｃａ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、メヒシバの一種（ｎａｋｅｄ  ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｎｕｄａ）、ツノアイアシ（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ  ｃｏｃｈｉｎｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバムギ（Ｅｌｙｔｒｉｇｉａ  ｒｅｐｅｎｓ）、ヒメムカシヨモギ（Ｃｏｎｙｚａ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、コバノセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｂｉｐｉｎｎａｔａ）、ウスベニアオイ（Ｍａｌｖａ  ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）およびロシアアザミ（Ｓａｌｓｏｌａ  ｋａｌｉ）から選択した植物種の種子を植えると共に、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で配合したテスト化学物質で出芽前処理した。同時に、これらの雑草種から選択した植物を、いくつかの同一の様式で配合したテスト化学物質で、出芽後適用で処理した。出芽後処理について、植物の高さは、２〜１８ｃｍ（１〜４葉ステージ）の範囲であった。
【０３７６】
処理済みの植物および対照を、１４〜２１日間にわたって温室中に維持した、その後、すべての種を対照と比較すると共に、視覚的に評価した。表Ｅ中にまとめられている植物応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果がなく、かつ、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答はテスト結果が存在しないことを意味する。
【０３７７】
【表９８】
2011507893.tif 000123
【０３７８】
【表９９】
2011507893.tif 000124
【０３７９】
【表１００】
2011507893.tif 000125
【０３８０】
【表１０１】
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【０３８１】
【表１０２】
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【０３８２】
【表１０３】
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【０３８３】
【表１０４】
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【０３８４】
【表１０５】
2011507893.tif 000130
【０３８５】
【表１０６】
2011507893.tif 000131
【０３８６】
【表１０７】
2011507893.tif 000132
【０３８７】
テストＦ
このテストは、３種の植物種に対する、化合物３、化合物１１、または化合物１２と、商品作物解毒剤クロキントセットメキシルとの混合物の効果を評価した。冬コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＸ、Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、および野生種のカラスムギ（ＡＶＥＦＡ、Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）（雑草）からなるテスト植物の種子をローム土壌および砂のブレンド中に植えると共に、界面活性剤を含んでいた非植物毒性溶媒混合物中で配合したテスト化学物質を用いて、直接土壌噴霧で出芽前処理した。同時に、これらの作物および雑草種から選択した植物を、同一の様式で配合したテスト化学物質の出芽後適用で処理した。出芽後処理について、植物の高さは、２〜１８ｃｍ（１〜４葉ステージ）の範囲であった。
【０３８８】
植物を、追加的な照明を用いて約１６時間の日長を維持した温室中で成長させ；昼間および夜間温度は、それぞれ、約２４〜３０℃および１９〜２１℃とした。バランスのとれた肥料を潅水システムを介して適用した。処理は、４５７Ｌ／ｈａの噴霧体積を用いる、化合物３、化合物１１、または化合物１２および単独で、かつ、組み合わせでの上述の解毒剤から構成されていた。各処理を３回繰り返した。処理済みの植物および対照を、１４〜２１日間にわたって温室中に維持した、その後、すべての処理済みの植物を対照と比較して、視覚的に評価した。植物応答評価は３回の反復の平均として算出すると共に、表Ｆ１〜Ｆ６にまとめ、ならびに、これらは、０は効果がなく、かつ、１００は完全な防除である０〜１００のスケールに基づいている。クロキントセットメキシルは単独では、テストでの使用量で被害を生じさせなかったため、化合物３とクロキントセットメキシルとの混合物の予期した効果は、単独で適用した化合物３の観察された効果と同じである。観察されたおよび予期した相乗効果が、表Ｆ１〜Ｆ６に列挙されている。
【０３８９】
【表１０８】
2011507893.tif 000133
【０３９０】
表Ｆ１に列挙した結果から見ることが可能であるとおり、ＴＲＺＡＷに対する観察結果は、６回の併用処理のうち３回で、および、ＨＯＲＶＸについては、６回の併用処理のうち５回で予想より低く、これにより、化合物３およびクロキントセットメキシルのこれらの混合物施用量での薬害軽減が示された。
【０３９１】
【表１０９】
2011507893.tif 000134
【０３９２】
表Ｆ２に列挙した結果から見ることが可能であるとおり、ＴＲＺＡＷおよびＨＯＲＶＸに対する観察結果は、１６  ｇ  ａｉ／ｈａの化合物３および４で、または、８  ｇ  ａｉ／ｈａのクロキントセットメキシルで予想より低く、これにより、化合物３およびクロキントセットメキシルのこれらの混合物施用量での薬害軽減が示された。
【０３９３】
【表１１０】
2011507893.tif 000135
【０３９４】
表Ｆ３に列挙した結果から見ることが可能であるとおり、ＴＲＺＡＷに対する観察結果は、６回の併用処理のうち１回で予想より低く、これにより化合物１１およびクロキントセットメキシルのこの混合物施用量での薬害軽減が示された。
【０３９５】
【表１１１】
2011507893.tif 000136
【０３９６】
表Ｆ４に列挙した結果から見ることが可能であるとおり、ＨＯＲＶＸに対する観察結果は、６回の併用処理のうち４回で、ならびに、ＴＲＺＡＷについては、４  ｇ  ａｉ／ｈａの化合物１１、および、８  ｇ  ａｉ／ｈａのクロキントセットメキシルで予想より低く、これにより、化合物１１およびクロキントセットメキシルのこれらの混合物施用量での薬害軽減が示された。
【０３９７】
【表１１２】
2011507893.tif 000137
【０３９８】
表Ｆ５に列挙した結果から見ることが可能であるとおり、ＴＲＺＡＷに対する観察結果は、化合物１２およびクロキントセットメキシルのこれらの混合物施用量で最低限の薬害軽減を示す。
【０３９９】
【表１１３】
2011507893.tif 000138
【０４００】
表Ｆ６に列挙した結果から見ることが可能であるとおり、ＴＲＺＡＷおよびＨＯＲＶＸに対する観察結果は、６回の併用処理のうち３回で予想より低く、これにより、化合物１２およびクロキントセットメキシルのこれらの混合物施用量での薬害軽減が示された。
【０４０１】
テストＧ
このテストは、３種の植物種に対する化合物２６と、商品作物解毒剤クロキントセットメキシル、メフェンピル−ジエチル、およびフェンクロラゾール−エチルとの混合物の効果を評価した。冬コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）、冬オオムギ（ＨＯＲＶＸ、Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、および野生種のカラスムギ（ＡＶＥＦＡ、Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）（雑草）の種子をシルト質壌土中に植えた。これらの種子からの植物を、界面活性剤を含んでいた非植物毒性溶媒混合物中で配合したテスト化学物質を用いて出芽後処理した。植物の高さは、６〜１０ｃｍ（２〜３葉ステージ）の範囲であった。
【０４０２】
植物を、追加的な照明を用いて約１４時間の日長を維持した温室中で成長させ；昼間および夜間温度は、それぞれ、約２２〜２６℃および１５〜１９℃とした。バランスのとれた肥料を潅水システムを介して適用した。処理は、２８１Ｌ／ｈａの噴霧体積を用いる、化合物２６および単独で、かつ、組み合わせでの上述の解毒剤から構成されていた。各処理を４回繰り返した。処理済みの植物および対照を、１５日間にわたって温室中に維持した、その後、すべての処理済みの植物を対照と比較して、視覚的に評価した。植物応答評価は、０は効果がなく、および、１００は完全な防除である０〜１００のスケールに基づいて４回の反復の平均として算出し、表Ｇ１〜Ｇ３にまとめられている。解毒剤は単独では、テストでの使用量で被害を生じさせなかったため、化合物２６と解毒剤との混合物の予期した効果は、化合物２６単独での観察された効果と同じである。観察されたおよび予期した相乗効果が、表Ｇ１〜Ｇ３に列挙されている。
【０４０３】
各解毒剤の最高施用量を単独でテストして、１２５  ｇ  ａｉ／ｈａで出芽後に適用した場合のテスト種に対する除草活性の欠如を確認した。従って、１６、３１、または６２  ｇ  ａｉ／ｈａでの各解毒剤単独に対するゼロの推定結果を用いて、化合物２６およびこれらの解毒剤施用量の混合物応答を算出した。
【０４０４】
【表１１４】
2011507893.tif 000139
【０４０５】
表Ｇ１に列挙した結果から見ることが可能であるとおり、ＴＲＺＡＷおよびＨＯＲＶＸに対する観察結果は予想より低く、これにより化合物２６およびクロキントセットメキシルのこれらの混合物適用量での薬害軽減が示された。
【０４０６】
【表１１５】
2011507893.tif 000140
【０４０７】
表Ｇ２に列挙した結果から見ることが可能であるとおり、ＴＲＺＡＷおよびＨＯＲＶＸに対する観察結果は予想より低く、これにより化合物２６およびメフェンピル−ジエチルのこれらの混合物適用量での薬害軽減が示された。
【０４０８】
【表１１６】
2011507893.tif 000141
【０４０９】
表Ｇ３に列挙した結果から見ることが可能であるとおり、ＴＲＺＡＷおよびＨＯＲＶＸに対する観察結果は、１２回の併用処理のうち１１回で予想より低く、これにより化合物２６およびフェンクロラゾール−エチルのこれらの混合物適用量での薬害軽減が示された。
【国際調査報告】
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