(57)【要約】  本発明は式(I)のトリアゾリルメチルオキシラン[式中、可変部分A、B及びDは明細書および特許請求の範囲で定義した意味を有する]に関する。2011506539.tif 000175【選択図】なし
2011506539.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)のアゾリルメチルオキシラン及びその農業上許容される塩
【化１】
2011506539.tif 000164
[式中、可変部分は、以下の意味を有する。
Aは、Fによって置換されており、かつBrと異なるさらなる置換基Lを有するフェニルであり、該フェニルは、1又は2個の置換基Lをさらに有することができ;
Bは、非置換であるか、或いは1、2、3又は4個の同一の、又は異なる置換基Lで置換されたフェニルであり、Lは、以下に定義される通りであり;
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、フェニル-C1-C8-アルキルオキシ、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4、フェニル、フェニルオキシ、又はO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環であり、n、A1、A2、A3、A4は、以下に定義される通りであり:
nは、0、1又は2であり;
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ又はジ-C1-C8-アルキルアミノであり、
A2は、A1について挙げられた基の一つであるか、又はC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ若しくはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
A3、A4は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル又はC3-C8-ハロシクロアルケニルであり;
Lの基の定義の脂肪族及び/又は脂環式及び/又は芳香族基は、それらに関する限り、1、2、3又は4個の同一の、又は異なる基RLを担持することができ;
RLは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノであり;
Dは、
-  S-R
[Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C(=O)R3、C(=S)R3、SO2R4又はCNであり;
R3は、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ又はNA3A4であり;
R4は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルキル又はフェニルであり、フェニル基は、それぞれの場合において、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の基によって置換されている];
-  基DI
【化２】
2011506539.tif 000165
[A及びBは、上記で定義されている通りである]
-  基DII
【化３】
2011506539.tif 000166
[#は、トリアゾリル環に対する結合点であり、Q、R1及びR2は、以下に定義される通りであり:
Qは、O又はSであり;
R1、R2は、互いに独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシ又はNR5R6であり、R5は、H又はC1-C8-アルキルであり、R6は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル若しくはフェニルであり、或いはR5及びR6は、一緒になって、4個又は5個の炭素原子を有するアルキレン鎖であるか、又は式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-若しくは-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-の基を形成し、R7は、水素又はC1-C4-アルキルであり;以上に挙げられている基における芳香族基は、それぞれの場合において、互いに独立して、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2又は3個の基によって置換されている];或いは
-  基SM
[Mは、以下に定義される通りであり:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価物、銅、亜鉛、鉄若しくはニッケルカチオンの等価物、又は式(E)
【化４】
2011506539.tif 000167
[式中、
Z1及びZ2は、独立に、水素又はC1-C8-アルキルであり;
Z3及びZ4は、独立に、水素、C1-C8-アルキル、ベンジル又はフェニルであり;フェニル基は、それぞれの場合において、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の基によって置換されている]
のアンモニウムカチオンである］
である]。
【請求項２】
Aが、F、並びにF、Cl、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ及びニトロからなる群から選択される置換基によって置換されており、さらなる置換基又はさらなる置換基Lを有しないフェニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
Aが、F、並びにF、Cl、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCF3及びOCHF2からなる群から選択される置換基Lによって置換されており、さらなる置換基を有しないフェニルである、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
Aが、厳密に2個のFによって置換されたフェニル、又は1個のF、並びにCl、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される厳密に1個のさらなる置換基Lによって置換されたフェニルであり、Bは、それぞれの場合において、ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ及びC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される1、2又は3個の置換基Lを有するフェニルである、請求項2に記載の化合物。
【請求項５】
Aが、F、並びにF、Cl、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCF3及びOCHF2からなる群から選択される置換基Lによって置換されており、さらなる置換基Lを有するフェニルである、請求項2に記載の化合物。
【請求項６】
Aが、厳密に3個のFによって置換されたフェニルであり、Bが、ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ及びC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される1、2又は3個の置換基Lによって置換されたフェニルである、請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
Bが、厳密に1個の置換基Lを有するフェニルである、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Bが、2又は3個の独立に選択された置換基Lを有するフェニルである、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
少なくとも1個の置換基Lが、フェニル環のオキシラン環に対する結合点に対するオルト位に位置する、請求項7又は8に記載の化合物。
【請求項１０】
Lが、それぞれの場合において、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びC1-C4-ハロアルキルチオからなる群から独立して選択される、請求項1〜9のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Lが、それぞれの場合において、F、Cl、CH3、C2H5、CF3、OCH3、OC2H5、OCF3、OCHF2及びSCF3からなる群から独立して選択される、請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
Dが、SH又はS-C1-C4-アルキルである、請求項1から11のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
DがC(=O)R3であり、R3がC1-C4-アルキルである、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
植物病原性菌類を防除するための請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物又はその農業上許容される塩の使用。
【請求項１５】
請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物及び/又はその塩を含む組成物。
【請求項１６】
少なくとも1種の固体又は液体担体をさらに含む、請求項15に記載の組成物。
【請求項１７】
少なくとも1種のさらなる殺菌、殺虫及び/又は除草活性化合物をさらに含む、請求項15又は16に記載の組成物。
【請求項１８】
請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物及び/又はその農業上許容される塩の少なくとも1種を含む種子。
【請求項１９】
植物病原性菌類を防除するための方法であって、菌類、又は菌類の攻撃から保護しようとする材料、植物、土壌若しくは種子を、請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物又はその農業上許容される塩の有効量で処理することを含む方法。
【請求項２０】
請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物及び/又はその製薬上許容される塩の少なくとも1種を含む医薬品。
【請求項２１】
抗真菌剤を調製するための方法であって、請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物及び/又はその製薬上許容される塩の少なくとも1種を使用することを含む方法。
【請求項２２】
請求項1に記載の式(I)の化合物[DはSRであり、R=水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を調製するための方法であって、
(a1)化合物(IIIb)
【化５】
2011506539.tif 000168
[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]と、ギ酸とを反応させて、化合物(I-1)(D=SH):
【化６】
2011506539.tif 000169
を得ること、及び化合物(I)[DはSRであり、RはC1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を得るために、
(b1)化合物(I-1)とR-X[Xは、ハロゲン又はトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２３】
請求項20に記載の式(IIIb)の化合物を調製するための方法であって、
(a2)式(IIIa)の化合物
【化７】
2011506539.tif 000170
[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]と、チオシアネートYSCN[Yは、アルカリ金属又はアンモニウムである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２４】
請求項1に記載の化合物(I)[DはSRであり、R=水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を調製するための方法であって、
(a3)式(IIIc)の化合物
【化８】
2011506539.tif 000171
[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]を酸化して、請求項22に記載の化合物(I-1)を得ること;及び化合物(I)[DはSRであり、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を得るために、
(b3)化合物(I-1)と、R-X[Xは、ハロゲン又はトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２５】
請求項1に記載の化合物(I)[DはSRであり、R=水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を調製するための方法であって、
(a4)化合物(IIId)
【化９】
2011506539.tif 000172
[Rx1=C1-C4-アルキル又はフェニルであり、Rx2=水素又はC1-C4-アルキルであり、或いはRx1及びRx2は、一緒になって-(CH2)5鎖を形成し、A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]と、ギ酸とを反応させて、請求項22に記載の化合物(I-1)を得ること;及び化合物(I)[DはSRであり、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を得るために、
(b4)化合物(I-1)と、R-X[Xは、ハロゲン又はトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２６】
請求項23に記載の化合物(IIIa)、請求項22に記載の化合物(IIIb)、請求項24に記載の化合物(IIIc)又は請求項25に記載の化合物(IIId)又はその農業上許容される塩。
【請求項２７】
請求項1に記載の化合物(I)[DはSRであり、R=水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を調製するための方法であって、
(a5)式(II)の化合物
【化１０】
2011506539.tif 000173
[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]と、強塩基及び硫黄粉末とを反応させて、請求項22に記載の化合物(I-1)を得ること;及び化合物(I)[DはSRであり、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を得るために、
(b5)化合物(I-1)と、R-X[Xは、ハロゲン又はトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２８】
請求項27に記載の式(II)の化合物を調製するための方法であって、
(a6)式(III)の化合物
【化１１】
2011506539.tif 000174
[Zは、脱離基Xである](化合物(III.1))と、1,2,4-トリアゾール及び塩基とを反応させることを含む方法。
【請求項２９】
請求項28に記載の式(III.1)の化合物を調製するための方法であって、
(a7)脱離基Xを請求項28に記載の式(III)の化合物[ZはOHである](化合物(III.2))に導入することを含む方法。
【請求項３０】
化合物anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,4-ジクロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,4-ジフルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,5-ジメチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-クロロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-クロロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、cis-2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシメチル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン、cis-2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシメチル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン及びcis-2-(メチルスルホニルオキシメチル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン及び2-ヒドロキシメチル-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン及び2-ヒドロキシメチル-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)オキシランを除く、請求項28又は29に記載の式(III)の化合物[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに定義されている通りである]。
【請求項３１】
Aが2,4-ジフルオロフェニルであるとき、Bはオルト-トリフルオロメチルフェニル、パラ-トリフルオロメチルフェニル又はオルト-メチルフェニルではない、請求項30に記載の化合物(III)。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式(I)
【化１】
2011506539.tif 000003
【０００２】
[式中、可変部分は以下の意味を有する：
Aは、Fによって置換されており、かつBrと異なるさらなる置換基Lを有するフェニルであり、該フェニルは、1又は2個の置換基Lをさらに有することができ;
Bは、非置換であるか、或いは1、2、3又は4個の同一の、又は異なる置換基Lで置換されたフェニルであり、Lは、以下に定義される通りであり；
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、フェニル-C1-C6-アルキルオキシ、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4、フェニル、フェニルオキシ、又はO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環であり；
n、A1、A2、A3、A4は、以下に定義される通りであり：
nは、0、1又は2であり；
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ又はジ-C1-C8-アルキルアミノであり；
A2は、A1について挙げられた基の一つであるか、又はC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ若しくはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり；
A3、A4は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル又はC3-C8-ハロシクロアルケニルであり；
Lの基の定義の脂肪族及び/又は脂環式及び/又は芳香族基は、それらに関する限り、1、2、3又は4個の同一の、又は異なる基RLを担持することができ;
RLは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノであり；
Dは、
-  S-R
[Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C(=O)R3、C(=S)R3、SO2R4又はCNであり；
R3は、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ又はNA3A4であり；及び、
R4は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルキル又はフェニルであり、フェニル基は、それぞれの場合において、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の基によって置換されている]
であるか；又は、
-  基DI
【化２】
2011506539.tif 000004
【０００３】
[AとBは、上記で定義されているとおりである]
であるか；又は、
-  基DII
【化３】
2011506539.tif 000005
【０００４】
[#は、トリアゾリル環に対する結合点であり、Q、R1及びR2は、以下に定義される通りであり:
Qは、O又はSであり；
R1、R2は、互いに独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシ又はNR5R6であり、R5は、H又はC1-C8-アルキルであり、R6は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル若しくはフェニルであり、或いはR5及びR6は、一緒になって、4個又は5個の炭素原子を有するアルキレン鎖であるか、又は式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-若しくは-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-の基を形成し、R7は、水素又はC1-C4-アルキルであり;以上に挙げられている基における芳香族基は、それぞれの場合において、互いに独立して、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2又は3個の基によって置換されている];或いは
-  基SM
[Mは、以下に定義される通りであり：
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価物、銅、亜鉛、鉄若しくはニッケルカチオンの等価物、又は式(E)
【化４】
2011506539.tif 000006
【０００５】
[式中、
Z1及びZ2は、独立して、水素又はC1-C8-アルキルであり；
Z3及びZ4は、独立に、水素、C1-C8-アルキル、ベンジル又はフェニルであり;フェニル基は、それぞれの場合において、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の基によって置換されている]
のアンモニウムカチオンである］
である]
で表されるアゾリルメチルオキシラン類及びその農業上許容される塩に関する。
【０００６】
式(I)で表される化合物は、式(Ia)で表される「チオール」形態又は式(Ib)で表される「チオノ」形態：
【化５】
2011506539.tif 000007
【０００７】
[上記式中、
D*は、
-  R[Rは、上記で定義されている意味を有する]；
-  基DII*
【化６】
2011506539.tif 000008
【０００８】
[#は、式(Ia)中の硫黄原子への結合点又は式(Ib)で表されるアゾリル環への結合点であり、Q、R1及びR2は、上記で定義されている意味を有する]；
又は、
-基M[Mは、上記で定義されている意味を有する]
であり；
残りの置換基は、上記で定義されている意味を有する]
で存在することができる。
【０００９】
しかしながら、簡単のために、本明細書においては、いずれの場合にも、一般に、「チオール」形態のみが示されている。
【００１０】
本発明は、さらに、化合物(I)の調製、化合物(I)を調製するための中間体及びそれらの調製にも関し、さらに、植物病原性菌類を防除するための本発明化合物の使用及びそれらを含む組成物にも関する。
【背景技術】
【００１１】
置換されたトリアゾール基を有するトリアゾリルメチルオキシラン類は、例えば、WO 96/38440、WO 97/41107、WO 97/42178、WO 97/43269、WO 97/44331、WO 97/443332、WO 99/05149及びWO 99/21853から知られている。
【００１２】
しかしながら、特に低施用量においては、従来技術から知られている化合物の殺菌作用は、場合により不充分である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】WO 96/38440
【特許文献２】WO 97/41107
【特許文献３】WO 97/42178
【特許文献４】WO 97/43269
【特許文献５】WO 97/44331
【特許文献６】WO 97/443332
【特許文献７】WO 99/05149
【特許文献８】WO 99/21853
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
従って、本発明の目的は、改善された殺菌作用及び/又は改善された毒物学的特性などの改善された特性を好ましくは有している新規化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
驚くべきことに、上記目的は、本明細書中に記載されている式(I)の化合物を用いて達成された。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
化合物(I)は、それらの窒素原子が有している塩基性特性のために、無機酸も惜しくは有機酸又は金属イオンと一緒に塩又は付加体を形成することができる。このことは、化合物(I)の本明細書中に記載されている前駆物質の大部分にも当てはまる。それらの塩及び付加体も本発明によって提供される。
【００１７】
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、炭酸、硫酸、リン酸並びに硝酸である。
【００１８】
適切な有機酸は、例えば、ギ酸、及び、アルカン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸及び別のアリールカルボン酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸(炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸(1又は2個のスルホン酸基を有する芳香族基(例えば、フェニル及びナフチル))、アルキルホスホン酸(炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸(1又は2個のホスホン酸基を有する芳香族基(例えば、フェニル及びナフチル))などであり、該アルキル基又はアリール基は、さらなる置換基を有していてもよい(例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸など)。
【００１９】
適切な金属イオンは、特に、第2主族の元素(特に,カルシウム及びマグネシウム)のイオン、第3主族及び第4主族の元素(特に、アルミニウム、スズ及び鉛)のイオン、さらに、遷移族1〜遷移族8の元素(特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など)のイオンである。第4周期の遷移族元素の金属イオンが特に好ましい。該金属は、それらがとることが可能な様々な原子価で存在することができる。
【００２０】
本発明による式(I)で表される化合物は、従来技術による自体公知の調製方法に類似した種々の経路によって調製することができる(例えば、冒頭で引用した従来技術及び「Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 57/2004, 2, pages 145-162」などを参照されたい)。本発明の化合物は、例えば、下記スキームにおいて示されている合成に従って調製することができる。
【００２１】
本発明の化合物は、強塩基及び硫黄粉末との反応により、式(II)
【化７】
2011506539.tif 000009
【００２２】
[式中、AとBは本明細書中で定義されているとおりである]
で表される化合物から有利な方法で調製することができる。これによって、DがSHである式(I)の化合物(化合物(I-1))
【化８】
2011506539.tif 000010
【００２３】
が形成される。
【００２４】
適切な塩基は、そのような反応に適しているものとして当業者に知られている全ての塩基である。強アルカリ金属塩基、例えば、n-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド又はカリウムtert-ブトキシドを使用するのが好ましい。上記反応を、例えばテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)などの添加剤の存在下で実施するのが好ましいこともあり得る。
【００２５】
適切な溶媒は、そのような反応に関して慣習的な全ての不活性有機溶媒であり、好ましくは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル及び1,2-ジメトキシエタン、又は、液体アンモニア、又は、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどを使用することができる。
【００２６】
硫黄は、好ましくは、粉末として使用する。加水分解に関しては、適切な場合には有機酸又は無機酸(例えば、酢酸、希硫酸又は希塩酸)の存在下で、水を使用する。
【００２７】
該反応温度は、好ましくは、-70℃〜+20℃、特に、-70℃〜0℃である。該反応は、一般に、大気圧下で実施する。
【００２８】
式(II)で表される化合物1モル当たり、一般に、1〜3当量、好ましくは、1〜2.5当量の強塩基を使用し、次いで、等モル量又は過剰量の硫黄を使用する。該反応は、保護ガスの雰囲気下で、例えば、窒素下又はアルゴン下で、実施することができる。後処理は、当業者に一般的に知られている手順に従って実施する。通常、当該反応混合物を適切な有機溶媒で抽出し、その残渣を、適切な場合には、再結晶及び/又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００２９】
化合物(I)は、強塩基(例えば、ブチルリチウム)を使用することなく硫黄(好ましくは、硫黄粉末)と直接反応させることにより調製することも可能である。
【００３０】
化合物(II)から本発明の化合物(I)を調製する他の方法では、非プロトン性極性溶媒、例えば、アミド(例えば、ジメチルホルムアミド(DMF))又はN-アルキルピロリドン(例えば、N-オクチルピロリドン、N-ドデシルピロリドン又はN-メチルピロリドン(NMP))などの存在下で化合物(II)を硫黄と反応させる。WO 99/19307、WO 97/06151、WO 97/05119及びWO 96/41804も参照されたい。
【００３１】
該反応は、一般に、140℃〜160℃の範囲内の温度で実施する。当該反応成分は、通常、化合物(II)の1モルに対して約6〜15モルの硫黄が使用されるような量で用いる。硫黄は、一般に、粉末の形態で使用する。反応中は、当該反応混合物上に空気を通す。
【００３２】
本発明の化合物(I)は、さらに、ジスルフィド又はジロダン(dirhodan)との反応により、式(II)で表される化合物から出発して有利に調製することも可能である：
【化９】
2011506539.tif 000011
【００３３】
[AとBは、本明細書中に記載されているように定義され、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル又はCNであり得る]。
【００３４】
好適な塩基は、そのような反応に関して適切であることが当業者に知られている全ての塩基である。好ましくは、強アルカリ金属塩基、例えば、n-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド又はカリウムtert-ブトキシドなどを使用する。上記反応を、例えばテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)などの添加剤の存在下で実施するのが好ましいこともあり得る。
【００３５】
上記ジスルフィドは、市販されているか、又は、既知調製方法に従って合成することができる。特定のジスルフィドは、チオシアノゲン(dirhodan)(NC-S-S-CN)である。
【００３６】
適切な溶媒は、このタイプの反応に関して慣習的な全ての不活性有機溶媒であり、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル及び1,2-ジメトキシエタン、又は、液体アンモニア、又は、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどを使用することが好ましい。
【００３７】
該反応温度は、好ましくは、-70℃〜+20℃、特に、-70℃〜0℃である。該反応は、一般に、常圧下で実施する。
【００３８】
式(II)で表される化合物1モル当たり、一般に、1〜3当量、好ましくは、1〜2.5当量の強塩基を使用し、次いで、等モル量又は過剰量のジスルフィドを使用する。該反応は、保護ガスの雰囲気下で、例えば、窒素下又はアルゴン下で、実施することができる。後処理は、当業者に一般的に知られている手順に従って実施する。通常、当該反応混合物を適切な有機溶媒で抽出し、その残渣を、適切な場合には、再結晶及び/又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００３９】
化合物(I-1)をR-X[Rは、本明細書中の別の場所で定義されているとおりであり、Xは、脱離基、例えば、ハロゲン(例えば、Cl、Br又はI)又はトリフルオロ-C1-C6-アルキルスルホネートなどである]とさらに反応させることによって、本発明による式(I)で表されるさまざまな化合物を調製することが可能である。DがSR[R=C1-C6-アルキル、好ましくは、メチル又はエチル]である化合物を調製するためには、化合物(I-1)を対応するハロゲン化アルキルと反応させる(WO 96/38440も参照されたい)。
【００４０】
DがS-C(=O)NA3A4である式(I)の化合物は、WO 99/21853に記載されている調製方法と同様にして合成することができる。
【００４１】
Dが基DIIである式(I)の化合物は、WO 99/05149に記載されている調製方法と同様にして合成することができる。
【００４２】
DがS-SO2R4である式(I)の化合物は、WO 97/44332に記載されている調製方法と同様にして合成することができる。
【００４３】
DがS-CNである式(I)の化合物は、WO 99/44331に記載されている調製方法と同様にして合成することができる。
【００４４】
Dが基DIである式(I)の化合物は、WO 97/43269に記載されている調製方法と同様にして合成することができる。
【００４５】
Dが基S-C(=O)R3[R3=C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ又はC1-C8-ハロアルコキシ]である式(I)の化合物は、WO 97/42178に記載されている調製方法と同様にして合成することができる。
【００４６】
Dが基SMである式(I)の化合物は、WO 97/41107に記載されている調製方法と同様にして合成することができる。
【００４７】
式(II)で表される化合物は、冒頭で引用されている従来技術と同様にして合成することができる。
【００４８】
一部の化合物(II)は、特許文献PCT/EP2007/056124、PCT/EP2007/055870及びPCT/EP200/055932に記載されている。他方、式(II)で表される一部の化合物は新規であり、それら化合物及びそれらの農業上許容される塩及び付加物も、本発明の対象の一部を形成する。化合物(II)も殺菌活性を有しており、従って、本発明は、化合物(II)及び/又はそれらの塩及び付加物の殺菌剤としての使用にも関する。
【００４９】
式(III)
【化１０】
2011506539.tif 000012
【００５０】
[式中、Zは、脱離基X(化合物(III.1)、下記参照)又はOH(化合物(III.2)、下記参照)であり、AとBは、以下に定義される通りである]
で表される化合物は、最終的に本発明の化合物を得るために必要とされる重要な出発物質である。
【００５１】
かくして、化合物(II)は、例えば、化合物(III.1)
【化１１】
2011506539.tif 000013
【００５２】
[Xは、脱離基、例えば、ハロゲン(例えば、Cl又はBr)又はOSO2R[Rは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、アリール又は置換アリールである；OSO2Rは、特に、メシラート基、トリフラート基、フェニル基又はトルエンスルホネート基である]から調製することができる。式(II)で表される化合物を得るためには、式(III.1)で表される化合物を、例えばDMF中で、1,2,4-トリアゾール及び塩基(例えば、水素化ナトリウム)と反応させる。例えば、EP 0421125A2を参照されたい。
【００５３】
式(III.1)の化合物のいくつかは、新規である。よって、本発明は、また、式(III.1)[A及びBは、定義されている通り、又は好ましくは式(I)について定義されている通りであり、Xは脱離基、特に、ハロゲン(例えばCl若しくはBr)、又はRがC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、アリール又は置換アリールであるOSO2Rであるが、ただし以下の化合物を除く: anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,4-ジクロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,4-ジフルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,5-ジメチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-クロロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-クロロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、cis-2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシメチル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン、cis-2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシメチル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン及びcis-2-(メチルスルホニルオキシメチル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン]の化合物を提供する。
【００５４】
(III.1)の一実施形態によれば、Bは、Aが2,4-ジフルオロフェニルであるときは、オルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。(III.1)によるさらなる実施形態によれば、Bは、さらに、Aが2,4-ジフルオロフェニルであるときはオルト-メチルフェニルではない。
【００５５】
(III.1)のさらなる実施形態によれば、Bは、オルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。さらなる具体的な実施形態によれば、Bは、また、オルト-メチルフェニルではない。
【００５６】
化合物(III.1)のさらなる実施形態によれば、Xは、CH3SO2O又は4-CH3-フェニル-SO2-Oではない。
【００５７】
A及びBは、除外された化合物を考慮して、式(I)について本明細書に示されている意味を有する。
【００５８】
化合物(III.1)を調製するための一つの方法は、式(IVa)
【化１２】
2011506539.tif 000014
【００５９】
の化合物における二重結合をエポキシドに変換することである。Xは、定義されている通り、又は好ましくは式(III.1)について定義されている通りであり、A及びBは、定義されている通り、又は好ましくは式(I)について定義されている通りである。好適なエポキシ化法は、当業者に知られている。例えば、この目的のために過酸化水素/無水マレイン酸を使用することが可能である。
【００６０】
式(IVa)において、二重結合は、(E)又は(Z)配置で存在することができる。これは、Bと二重結合の間のジグザグ結合によって示される。本発明は、また、化合物(Z)-1-[3-クロロ-1-(4-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(3-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-フルオロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(3,4-ジフルオロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(4-メチルフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(3,5-ジクロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(3-メチルフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(3,5-ジメチルフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(3,5-ジフルオロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-トリフルオロメチルフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,5-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(4-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,5-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-フルオロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,5-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-メチルフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,5-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(3-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,5-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-3,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(4-フルオロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-3,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-メチルフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-3,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-フルオロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-3,4-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-3,5-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-メチルフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-3,5-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(4-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-3,5-ジフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(4-フルオロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4,5-トリフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4,5-トリフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-メチルフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2,4,5-トリフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(4-フルオロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-3,4,5-トリフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-メチルフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-3,4,5-トリフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-3,4,5-トリフルオロベンゼン、(Z)-1-[3-クロロ-1-(2-フルオロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-3,4,5-トリフルオロベンゼン、(Z)-4-クロロ-1-[3-クロロ-1-(2-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2-フルオロベンゼン、(Z)-3-フルオロ-1-[3-クロロ-1-(2-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-4-メトキシベンゼン、(Z)-2-クロロ-1-[3-クロロ-1-(2-フルオロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-4-フルオロベンゼン、(Z)-4-クロロ-1-[3-クロロ-1-(4-クロロ��ェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2-フルオロベンゼン、(Z)-2-クロロ-1-[3-クロロ-1-(4-フルオロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-4-フルオロベンゼン、(Z)-2-クロロ-1-[3-クロロ-1-(2-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-4-フルオロベンゼン、(Z)-4-クロロ-1-[3-クロロ-1-(4-メチルフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2-フルオロベンゼン、(Z)-2-フルオロ-1-[3-クロロ-1-(3-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-4-クロロベンゼン、(Z)-2-フルオロ-1-[3-クロロ-1-(2-フルオロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-4-クロロベンゼン、(Z)-2-フルオロ-1-[3-クロロ-1-(2-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-4-メトキシベンゼン、(Z)-2-フルオロ-1-[3-クロロ-1-(2-メチルフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-4-メトキシベンゼン、(Z)-4-フルオロ-1-[3-クロロ-1-(2-クロロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2-メトキシベンゼン、(Z)-4-フルオロ-1-[3-クロロ-1-(2-フルオロフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2-メトキシベンゼン及び(Z)-4-フルオロ-1-[3-クロロ-1-(2-メチルフェニル)プロパ-1-エン-2-イル]-2-メトキシベンゼンを除いて、式(IVa)[A及びBは、定義されている通り、又は好ましくは式(I)について定義されている通りである]の化合物を提供する。Xは、式(III.1)について以上に記載されている意味を有する。
【００６１】
一実施形態によれば、Bは、Aが2,4,ジフルオロフェニルであるときは、オルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。さらなる実施形態によれば、Bは、Aが2,4-ジフルオロフェニルであるときは、オルト-メチルフェニルではない。
【００６２】
特殊な実施形態によれば、Bは、オルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。さらなる特殊な実施形態によれば、Bは、また、オルト-メチルフェニルではない。
【００６３】
(IVa)におけるA及びBは、特に、除外された化合物を考慮して、式(I)について本明細書に示されている意味を有する。
【００６４】
化合物(IVa)は化合物(IVc)
【化１３】
2011506539.tif 000015
【００６５】
から、化合物(IVc)と、例えば酢酸/H2SO4と、例えばEt2O又はジオキサンなどのエーテルなどの好適な有機溶媒中で反応させて二重結合を形成することによって得ることができる。好適な方法は、当業者に知られている。Xは、式(III)について定義されている通りであり、A及びBは、式(I)について定義されている通りである。
【００６６】
式(IVc)の化合物のいくつかは、新規である。よって、本発明は、また、化合物1-クロロ-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(4-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(3-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(3,4-ジクロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(3,4-ジフルオロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(4-メチルフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)プロパン-2-オール 1-クロロ-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(3-メチルフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(3,5-ジメチルフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-3-(2-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-3-(4-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-3-(2-メチルフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-3-(3-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-メチルフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-(2-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-(2-メチルフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-(4-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-3-(2-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-3-(2-メチルフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3-(2-メチルフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3-(2-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-(2-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-(4-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-(4-メチルフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-3-(2-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-(2-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2-フルオロ-4-クロロフェニル)-3-(3-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2-フルオロ-4-クロロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-3-(2-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-3-(2-メチルフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-3-(2-クロロフェニル)プロパン-2-オール、1-クロロ-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)プロパン-2-オール及び1-クロロ-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-3-(2-メチルフェニル)プロパン-2-オールを除く、式(IVc)の化合物[A及びBは、定義されている通り、又は好ましくは式(I)について定義されている通りである]を提供する。Xは、式(III.1)について上記で定義されている意味を有する。
【００６７】
一実施形態によれば、Bは、Aが2,4-ジフルオロフェニルであるときは、オルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。さらなる実施形態によれば、Bは、Aが2,4-ジフルオロフェニルであるときは、オルト-メチルフェニルではない。具体的な実施形態によれば、Bは、オルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。さらなる具体的な実施形態によれば、Bは、また、オルト-メチルフェニルではない。
【００６８】
(IVc)におけるA及びBは、特に、除外された化合物を考慮して、式(I)について本明細書に示されている意味を有する。
【００６９】
化合物(IVc)を、例えば、以下のスキームに従ってグリニャール反応によって得ることができる。 
【化１４】
2011506539.tif 000016
【００７０】
EP 409049も参照されたい。
【００７１】
当業者に知られている方法によって脱離基Xを導入することによって、式(III.1)の化合物を式(III.2)
【化１５】
2011506539.tif 000017
【００７２】
の化合物から得ることもできる。したがって、式(III.2)の化合物を、例えば、R-SO2Y[Rは、式(III.1)について定義されている通りであり、Yはハロゲンであり、R-SO2Yは、例えば塩化メシルである]とを塩基(例えばNEt3)の存在下で反応させる(EP 386557をも参照)。化合物(III.1)[Xはハロゲンである]を得るために、対応する化合物(III.2)をC(Hal)4(Hal=Br又はCl)とPPh3、例えばCH2Cl2とを反応させて化合物(III.1)を得ることができる。或いは、化合物(III.2)をSOCl2/ピリジンと反応させることができる(WO 2005/056548をも参照)。
【００７３】
式(III.2)の化合物のいくつかは、新規である。従って、本発明は、また、化合物2-ヒドロキシメチル-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン及び2-ヒドロキシメチル-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)オキシランを除いて、式(III.2)[A及びBは、定義されている通り、又は好ましくは式(I)について定義されている通りである]の化合物を提供する。
【００７４】
一実施形態によれば、Bは、Aが2,4-ジフルオロフェニルであるときは、オルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。さらなる実施形態によれば、Bは、Aが2,4-ジフルオロフェニルであるときは、オルト-メチルフェニルではない。
【００７５】
具体的な実施形態によれば、Bは、オルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。さらなる具体的な実施形態によれば、Bは、また、オルト-メチルフェニルではない。
【００７６】
(III.2)におけるA及びBは、特に、除外された化合物を考慮して、式(I)及び式(III.1)について本明細書に示されている意味を有する。
【００７７】
式(III.2)の化合物を、例えばNaOHなどの塩基の存在下での例えばH2O2を用いた初期エポキシ化、又は過酸(例えば、MCPBA=m-クロロペルオキシ安息香酸若しくはtert-ブチルヒドロ過酸化物)との反応によって式(V)
【化１６】
2011506539.tif 000018
【００７８】
のタイプのα,β-二置換アクロレインから得ることができる。これによって、式(Va)
【化１７】
2011506539.tif 000019
【００７９】
の化合物が得られる。
【００８０】
化合物(Va)におけるアルデヒド基を、例えばNaBH4を用いて還元すること(EP 0386557A1をも参照)によって、化合物(III.2)を形成する。アルデヒド基のエポキシ化及び還元のための方法は、当業者に良く知られている。
【００８１】
式(V)において、二重結合は、(E)又は(Z)配置で存在することができる。これは、Bと二重結合の間のジグザグ結合によって示される。式(V)の化合物のいくつかは、新規である。よって、本発明は、また、化合物2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)プロペナル及び2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)プロペナルを除いて、式(V)[A及びBは、定義されている通り、又は好ましくは式Iについて定義されている通りである]の化合物を提供する。
【００８２】
一つの実施形態によれば、Bは、Aが2,4-ジフルオロフェニルであるときは、オルト-メチルフェニルではない。さらなる実施形態によれば、Bは、Aが2,4-ジフルオロフェニルであるときは、オルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。
【００８３】
具体的な実施形態によれば、Bは、オルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。さらなる具体的な実施形態によれば、Bは、また、オルト-メチルフェニルではない。
【００８４】
(V)におけるA及びBは、特に、除外された化合物を考慮して、式Iについて本明細書に示されている意味を有する。
【００８５】
化合物(Va)[A及びBは、定義されている通り、又は好ましくは、式Iの化合物について本明細書に記載されているように定義されている通りである]は、また、Aが2,4-ジフルオロフェニルであり、Bが2-トリフルオロメチル又は4-トリフルオロフェニルである化合物を除いて、本発明の主題の一部を構成する。
【００８６】
一つの実施形態によれば、Bは、Aが2,4-ジフルオロフェニルであるときは、オルト-メチルフェニルではない。
【００８７】
具体的な実施形態によれば、Bは、オルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。さらなる具体的な実施形態によれば、Bは、オルト-メチルフェニルではない。
【００８８】
(Va)におけるA及びBは、特に、除外された化合物を考慮して、式(I)について本明細書に示されている意味を有する。
【００８９】
化合物(V)は、例えば、DE3601927に記載されている手順と同様にして、即ち、式(VI)
【化１８】
2011506539.tif 000020
【００９０】
で表されるタイプの化合物をウィティッヒ型又はホルナー-エモンス型の適切なリン化合物と反応させ、次いで、アセタールを酸性切断(acidic cleavage)に付すことにより、合成することができる。この場合、Ryは、いずれの場合にも、独立して、C1-C4-アルキルである。
【００９１】
化合物(V)の代替的な調製では、式(VII)で表される化合物を酸化する。 
【化１９】
2011506539.tif 000021
【００９２】
適切な酸化剤及び酸化条件は、当業者には知られており、例えば、スウェルン(Swern)による反応(Australian Journal of Chemistry, 57(6), 537-548; 2004)、超原子価ヨウ素化合物との反応(Organic Letters, 5(17), 2989-2992; 2003)、クロム化合物(例えば、二クロム酸ピリジニウム)との反応(Tetrahedron, 45(1), 239-58; 1989)、又は、酸化マンガン(例えば、MnO2)との反応(Journal of the American Chemical Society, 107(13), 3963-71; 1985)などである。該酸化は、溶媒(例えば、CH2Cl2)中でのデス-マーチン酸化によって実施することもできる。
【００９３】
式(VII)において、二重結合は、(E)配置又は(Z)配置のいずれかで存在し得る。これは、Bと当該二重結合の間のジグザグ結合によって示されている。式(VII)で表される一部の化合物は新規である。従って、本発明は、さらにまた、式(VII)[式中、AとBは、式(I)に関して定義されているとおり又は好ましいものである]で表される化合物にも関する。
【００９４】
化合物(VII)の一実施形態によれば、Aが2,4-ジフルオロフェニルである場合、Bはオルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。特定の実施形態によれば、Bはオルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。
【００９５】
(VII)におけるAとBは、除外された化合物を考慮して、とりわけ、式(I)に関して特定された意味を有する。
【００９６】
化合物(VII)から出発して、US 5,399,708と同様に、遷移金属アルコキシド[例えば、V(O)(OR)3又はTi(OR)4(R=C1-C6-アルキル)]及び酸化剤(例えば、tBuOOH)の存在下でエポキシ化することによって、化合物(III.2)を直接調製することも可能である。
【００９７】
式(VII)で表される化合物は、式(VIII)
【化２０】
2011506539.tif 000022
【００９８】
で表されるα,β-不飽和アクリル酸エステルから調製することができる。
【００９９】
この目的を達するために、式(VIII)で表されるエステルを還元してアルコール(VII)とする。適切な還元手順は、当業者にはよく知られている。
【０１００】
式(VIII)において、二重結合は、(E)配置又は(Z)配置のいずれかで存在し得る。これは、Bと当該二重結合の間のジグザグ結合によって示されている。式(VIII)で表される一部の化合物は新規であり、これらの化合物も本発明の主題の一部を構成する。さらに好ましい実施形態において、除外された化合物は考慮して、化合物(VIII)におけるAとBは式(I)に関して定義された意味を有する。
【０１０１】
式(VIII)で表される化合物は、例えば低温で金属水素化物(例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム)を用いて、1ステップで還元して式(V)で表されるアクロレインとすることも可能である。この目的を達するために、特に、水素化アルミニウム、好ましくは、リチウムアラネート(European Journal of Medicinal Chemistry, 40(6), 529-541; 2005)又はジアルキルアルミニウムヒドリド(例えば、DIBAL-H)(Synlett, (18), 3182-3184; 2006)を使用することが可能である。
【０１０２】
式(VIII)で表されるアクリル酸エステルは、リン化合物、例えば、ホルナー-エモンス型のリン化合物又はウィティッヒ化合物と反応させることにより、式(IX)で表されるグリオキサル酸エステルから得ることができる。 
【化２１】
2011506539.tif 000023
【０１０３】
そのような反応は、とりわけ、「Tetrahedron, 46(13-14)、4951-94; 1990」、「Tetrahedron Letters, 47(16), 2675-2678; 2006」「Synthesis, (12), 1797-1802; 2003」、WO9929645又は「Synthetic Communications, 20(12), 1781-91; 1990」に記載されている。
【０１０４】
グリオキサル酸エステルの合成は、とりわけ、「Journal of Organic Chemistry, 52(22), 5026-30; 1987」に記載されており、グリニャール化合物(市販されているハロゲン化合物とマグネシウムから出発する)X1MgAを式
【化２２】
2011506539.tif 000024
【０１０５】
で表されるシュウ酸エステルと反応させることによる。
【０１０６】
適切なリン化合物(ホルナー-エモンス型及びウィティッヒ型のリン化合物)は、標準的な既知方法によって、例えば、下記
【化２３】
2011506539.tif 000025
【０１０７】
[Bは、上記で定義されているとおりであり、X1は、脱離基、例えば、ハロゲン化物、好ましくは、塩素又は臭素である]
のタイプの化合物から調製することができる。上記ハロゲン化物から所望のホルナー-エモンス試薬又はウィティッヒ試薬への変換は、例えば、「Chemistry of Materials, 13(9), 3009-3017; 2001」、「European Journal of Organic Chemistry, (7), 1247-1257; 2005」又はWO1992/05145に記載されているように、実施することができる。
【０１０８】
上記ハロゲン化アルキルは、市販されているか、又は、標準的な方法によって、例えば、対応するメチル化合物をハロゲン化することによって調製することができる。この反応に適するハロゲン剤は、N-ブロモスクシンイミド(Chemistry-A European Journal, 12(21), 5632-5641; 2006)又はN-クロロスクシンイミド(Tetrahedron Letters, 47(37), 6607-6609; 2006)である。
【０１０９】
代替的な一方法によれば、式(V)で表される化合物は、下記スキームに従うアルドール合成を介して調製することもできる。 
【化２４】
2011506539.tif 000026
【０１１０】
式(II)で表される化合物を調製するためのさらに別の代替的な方法では、式(IVb)で表される化合物をエポキシ化する。 
【化２５】
2011506539.tif 000027
【０１１１】
適切なエポキシ化方法は、当業者には知られている。化合物(V)からの化合物(III.2)の調製も参照されたい。
【０１１２】
式(IVb)において、二重結合は、(E)配置又は(Z)配置のいずれかで存在し得る。これは、Bと当該二重結合の間のジグザグ結合によって示されている。本発明は、さらにまた、式(IVb)[式中、AとBは、式(I)に関して定義されているとおり又は好ましいものである]で表される化合物も提供する。
【０１１３】
化合物(IVb)の一実施形態によれば、Aが2,4-ジフルオロフェニルである場合、Bはオルト-又はパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。特定の実施形態によれば、Bはオルト-又はパラトリフルオロメチルフェニルではない。
【０１１４】
化合物(IVb)のさらなる実施形態によれば、Aが2,4-ジフルオロフェニルである場合、Bはさらにオルト-メチルフェニルではない。特定の実施形態によれば、Bはオルト-メチルフェニルではない。
【０１１５】
(IVb)におけるAとBは、除外された化合物を考慮して、とりわけ、式(I)に関して特定された意味を有する。
【０１１６】
式(IVb)で表される化合物は、上記で示されている式(IVa)で表される化合物を1,2,4-トリアゾール及び塩基と反応させることによって得ることができる。該反応条件は、化合物(III)から出発して化合物(II)を調製することに関して上記で記載されているように選択することができる。
【０１１７】
式(I)で表される化合物を調製するためのさらに別の代替的な方法では、最初に、ヒドラジンを用いて式(III.1)で表される化合物(上記参照)を式(IIIa)で表される化合物に変換する。 
【化２６】
2011506539.tif 000028
【０１１８】
本発明は、さらに、式(IIIa)[式中、AとBは、式(I)に関して定義されているとおり又は好ましいものである]で表される化合物も提供する。
【０１１９】
式(IIIa)で表される化合物を、次いで、チオシアネートYSCN[Yは、アルカリ金属又はアンモニウム、好ましくは、ナトリウム、カリウム又はアンモニウムである]と反応させることが可能であり、特に好ましくは、NH4SCNを用いて反応させることができる。これによって、チオセミカルバジド化合物(IIIb)
【化２７】
2011506539.tif 000029
【０１２０】
が得られる。
【０１２１】
トリアゾリル環は、ギ酸と反応させることによって形成させることができる。ここで得られるものは、本発明による式(I)(D=SH)で表される対応する化合物のチオン形態であり、これは、適切な場合には、さらに反応させることができる(上記参照)。DE19744400(WO99/18088)も参照されたい。
【０１２２】
本発明は、さらに、式(IIIb)[式中、AとBは、式(I)に関して定義されているとおり又は好ましいものである]で表される化合物も提供する。
【０１２３】
さらなる代替的な方法によれば、化合物(IIIa)をホルムアルデヒド((CH2O)n)及びチオシアネート(YSCN、上記参照)と反応させることが可能であり、これによって、式(IIIc)
【化２８】
2011506539.tif 000030
【０１２４】
で表される化合物が得られる。
【０１２５】
次いで、酸化することにより、例えば、水性HCl中で塩化鉄(III)を用いて(DE19961603又はWO 00/146158を参照されたい)又はKOHと硫黄の存在下で酸素を用いて(WO 99/18087も参照されたい)酸化することにより、トリアゾリル環及び従って式(I)で表される対応する化合物を形成させる。
【０１２６】
本発明は、さらに、式(IIIc)[式中、AとBは、式(I)に関して定義されているとおり又は好ましいものである]で表される化合物も提供する。
【０１２７】
さらに別の代替的な合成では、例えばアセトン((CH3)2CO)とチオシアネートYSCN[Yは、ナトリウム、カリウム又はアンモニウムである]を用いて、化合物(IIIa)をカルボニル化合物(Rx1Rx2)C=O[Rx1=C1-C4-アルキル若しくはフェニル、Rx2=水素若しくはC1-C4-アルキル、又は、Rx1とRx2は一緒になって-(CH2)5-鎖を形成する]と反応させて化合物(IIId)
【化２９】
2011506539.tif 000031
【０１２８】
を生成させ、次いで、このようにして形成された化合物を、適切な場合には触媒(例えば、HCl、H2SO4、p-トルエンスルホン酸、金属酸化物、例えば、無定形TiO2)の存在下で、ギ酸を用いて対応するトリアゾール化合物(I)に変換する。この場合、Rx1とRx2は、好ましくは、両方ともメチルである(化合物(IIId-1))。DE19744401及びWO 99/18086も参照されたい。
【０１２９】
本発明は、さらに、式(IIId)[式中、AとBは、式(I)に関して定義されているとおり又は好ましいものである]で表される化合物も提供する。
【０１３０】
本明細書中に記載されている式の中の記号の定義の一部において、概して以下の置換基について代表する集合語が使用されている：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；
アルキル及び複合基(例えば、アルキルアミノ)内のアルキル部分：1個〜4個、6個、8個又は12個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基、例えば、C1-C6-アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、及び、1-エチル-2-メチルプロピル；
【０１３１】
ハロアルキル：上記で記載したアルキルにおいて、それらの基内の水素原子の一部又は全てが上記で記載したハロゲン原子で置き換えられているもの；特に、C1-C2-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、又は、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル；
【０１３２】
アルケニル及びさらに複合基(例えば、アルケニルオキシ)内のアルケニル部分：2個〜4個、2個〜6個又は2個〜8個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に1つの二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素基。本発明によれば、(C2-C4)-アルケニルなどの小さなアルケニル基を使用することが好ましいこともあり得る；他方、(C5-C8)-アルケニルなどのより大きなアルケニル基を使用することが好ましいこともあり得る。アルケニル基の例は、例えば、C2-C6-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、及び、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどである；
【０１３３】
ハロアルケニル：上記で定義したアルケニルにおいて、それらの基内の水素原子の一部又は全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素又は臭素)で置き換えられているもの；
【０１３４】
アルカジエニル：4個〜6個又は4個〜8個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に2つの二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素基。
【０１３５】
アルキニル及び複合基内のアルキニル部分：2個〜4個、2個〜6個又は2個〜8個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に1つ又は2つの三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば、C2-C6-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、及び、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
【０１３６】
ハロアルキニル：上記で定義したアルキニルにおいて、それらの基内の水素原子の一部又は全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素又は臭素)で置き換えられているもの；
【０１３７】
シクロアルキル及びさらに複合基内のシクロアルキル部分：3〜8、特に、3〜6の炭素環員を有する単環式又は二環式の飽和炭化水素基、例えば、C3-C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル；
【０１３８】
ハロシクロアルキル：上記で定義したシクロアルキルにおいて、それらの基内の水素原子の一部又は全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素又は臭素)で置き換えられているもの；
【０１３９】
シクロアルケニル：好ましくは、3〜8又は4〜6、特に、5〜6の炭素環員を有する、単環式一不飽和炭化水素基、例えば、シクロペンテン-1-イル、シクロペンテン-3-イル、シクロヘキセン-1-イル、シクロヘキセン-3-イル、シクロヘキセン-4-イルなど；
【０１４０】
ハロシクロアルケニル：上記で定義したシクロアルケニルにおいて、それらの基内の水素原子の一部又は全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素又は臭素)で置き換えられているもの；
【０１４１】
アルコキシ：好ましくは、1個〜8個、さらに好ましくは、2個〜6個の炭素原子を有し、酸素を介して結合している上記で定義したアルキル基。その例は、以下のとおりである：メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、又は、1,1-ジメチルエトキシ、及び、さらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、又は、1-エチル-2-メチルプロポキシ；
【０１４２】
ハロアルコキシ：上記で定義したアルコキシにおいて、それらの基内の水素原子の一部又は全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素又は臭素)で置き換えられているもの。その例は、以下のとおりである：OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、又は、ノナフルオロブトキシ；及び、さらに、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ、又は、ドデカフルオロヘキソキシ；
【０１４３】
アルキレン：CH2基の二価非分枝鎖。(C1-C6)-アルキレンが好ましく、(C2-C4)-アルキレンがさらに好ましい；さらに、(C1-C3)-アルキレン基を使用することが好ましいこともあり得る。好ましいアルキレン基の例は、CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2(CH2)2CH2、CH2(CH2)3CH2、及び、CH2(CH2)4CH2である；
【０１４４】
3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の飽和又は部分不飽和の複素環(O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでおり、当該複素環は、炭素原子を介して結合し得るか又は存在している場合には窒素原子を介して結合し得る)。本発明によれば、当該複素環は炭素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。他方、当該複素環は窒素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。特に：
-  O、N及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を環員として含む3員又は4員の飽和複素環(以下では、ヘテロシクリルとも称する)；
-  O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として含む5員又は6員の飽和又は部分不飽和の複素環：例えば、炭素環員に加えて、1個、2個又は3個の窒素原子及び/又は酸素若しくは硫黄原子を含むか、あるいは、1個又は2個の酸素及び/又は硫黄原子を含む、飽和又は部分不飽和の単環式複素環、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、及び、1,2,4-ヘキサヒドロトリ��ジン-3-イル、並びに、さらに、対応する「-イリデン」基；
-  O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として含む7員の飽和又は部分不飽和の複素環：例えば、炭素環員に加えて、1個、2個又は3個の窒素原子及び/又は酸素若しくは硫黄原子を含むか、あるいは、1個又は2個の酸素及び/又は硫黄原子を含む、7環員を有する単環式又は二環式の複素環、例えば、テトラヒドロアゼピニル及びヘキサヒドロアゼピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、テトラヒドロオキセピニル及びヘキサヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル及びヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル及びヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル及びヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル及びヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニル及びヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラヒドロ-1,4-ジオキセピニル及びヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル、並びに、対応する「イリデン」基；
【０１４５】
5員、6員、7員、8員、9員又は10員の芳香族複素環(O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含む)：特に、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含む5員又は6員の芳香族の単環式又は二環式の複素環：当該複素環は、炭素原子を介して結合し得るか又は存在している場合には窒素原子を介して結合し得る。本発明によれば、当該複素環は炭素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。他方、当該複素環は窒素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。該複素環は、特に：
-  5員ヘテロアリール(1個、2個、3個又は4個の窒素原子を含むか、あるいは、1個、2個若しくは3個の窒素原子及び/又は1個の硫黄若しくは酸素原子を含んでおり、該ヘテロアリールは、炭素を介して結合し得るか又は存在している場合には窒素介して結合し得る)：炭素原子に加えて、1個〜4個の窒素原子又は1個、2個若しくは3個の窒素原子及び/若しくは1個の硫黄若しくは酸素原子を環員として含み得る、5員ヘテロアリール基、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル(1,2,3-トリアゾリル；1,2,4-トリアゾリル)、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、及び、チアジアゾリル、特に、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、及び、1,3,4-トリアゾール-2-イル；
-  6員ヘテロアリール(1個、2個、3個又は4個(好ましくは、1個、2個又は3個)の窒素原子を含んでおり、該ヘテロアリールは、炭素を介して結合し得るか又は存在している場合には窒素介して結合し得る)：炭素原子に加えて、1個〜4個又は1個、2個若しくは3個の窒素原子を環員として含み得る、6員ヘテロアリール基、例えば、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、特に、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、及び、1,2,4-トリアジン-3-イル。
【０１４６】
本発明の新規化合物はキラル中心を含んでおり、一般に、ラセミ化合物の形態で得られるか、又は、エリトロ形態とトレオ形態のジアステレオマー混合物として得られる。本発明化合物のエリトロジアステレオマーとトレオジアステレオマーは、例えば、それらの異なる溶解度に基づいて、又は、カラムクロマトグラフィーにより、純粋な形態で分離又は単離することが可能である。既知方法を用いて、ジアステレオマーのそのような均一な対を使用して均一なエナンチオマーを得ることができる。合成で得られる均一なジアステレオマー又はエナンチオマー及びそれらの混合物は、いずれも、抗微生物剤として使用するのに適している。このことは、殺菌剤組成物にも同様にあてはまる。
【０１４７】
従って、本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物の両方を提供する。このことは、式(I)で表される本発明化合物に当てはまり、及び、適切な場合には、それらの前駆物質にも同様に当てはまる。本発明の範囲は、特に、キラル中心を有する本発明化合物[特に、式(I)又は式(II)で表される化合物]の(R)異性体及び(S)異性体並びにラセミ混合物を包含する。本発明による適切な化合物、特に、式(I)又は式(II)で表される適切な化合物は、さらにまた、可能な全ての立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も包含する。
【０１４８】
本発明の化合物、特に、式(I)又は式(II)で表される化合物は、生物学的活性が相違し得る様々な結晶変態で存在することができる。それらも本発明の範囲内に包含される。
【０１４９】
本発明の化合物(I)において、いずれの場合にも、単独で又は組み合わされている、置換基の以下の意味が特に好ましい。
【０１５０】
本発明によれば、Aは、1個のFによって置換され、Brと異なるさらなる置換基Lを有するフェニルであり、該フェニルは、互いに独立して選択される1又は2個の置換基Lをさらに有することができる。好ましい実施形態によれば、Aは、基A-1
【化３０】
2011506539.tif 000032
【０１５１】
[式中、#は、フェニル環のオキシラン環に対する結合点であり;
L2は、F、Cl、NO2、フェニル、ハロゲンフェニル、フェノキシ、ハロゲンフェノキシ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びC1-C4-ハロアルキルチオからなる群から選択され;
L3は、F、Cl、Br、NO2、フェニル、ハロゲンフェニル、フェノキシ、ハロゲンフェノキシ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びC1-C4-ハロアルキルチオからなる群から独立して選択され;
mは、0、1又は2である]である。
【０１５２】
一実施形態において、L2は、F、Cl、メチル、メトキシ、CF3、CHF2、OCF3、OCF3及びOCHF2からなる群から選択される。より具体的な実施形態によれば、L2は、F又はClである。
【０１５３】
一実施形態において、L3は、F、Cl、メチル、メトキシ、CF3、CHF2、OCF3、OCF3又はOCHF2からなる群から独立して選択される。より具体的な実施形態によれば、L3は、独立してF又はClである。
【０１５４】
好ましい実施形態によれば、m=0である。さらなる好ましい実施形態によれば、m=1である。
【０１５５】
式A-1において、フッ素置換基は、好ましい実施形態によれば、4位にある。
【０１５６】
さらなる好ましい実施形態によれば、Aは、1個のF、並びにCl、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群、特に、Cl、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシからなる群から選択されるさらなる置換基Lを有する二置換フェニルである。第2の置換基Lは、特に、メチル、メトキシ及び塩素からなる群から選択される。その一態様によれば、置換基の一つは、フェニル環の4位に位置する。
【０１５７】
さらなる実施形態によれば、フェニル環Aは、2,4-位が置換されている。
【０１５８】
本発明のさらなる好ましい実施形態によれば、Aは、厳密に2個のFによって置換されている。一態様によれば、Aは、2,3-ジフルオロ-置換されている。さらなる態様によれば、Aは、2,4-ジフルオロ置換されている。さらなる態様によれば、Aは、2,5-ジフルオロ置換されている。さらなる態様によれば、Aは、2,6-ジフルオロ置換されている。さらなる態様によれば、Aは、3,4-ジフルオロ置換されている。さらなる態様によれば、Aは、3,5-ジフルオロ置換されている。
【０１５９】
さらなる実施形態によれば、Aは、厳密に3個のFによって置換されたフェニルである。一態様によれば、Aは、2,3,4-トリフルオロ置換されている。さらなる態様によれば、Aは、2,3,5-トリフルオロ置換されている。さらなる態様によれば、Aは、2,3,6-トリフルオロ置換されている。さらなる態様によれば、Aは、2,4,6-トリフルオロ置換されている。さらなる態様によれば、Aは、3,4,5-トリフルオロ置換されている。さらなる態様によれば、Aは、2,4,5-トリフルオロ置換されている。
【０１６０】
本発明の一実施形態では、Bは、非置換のフェニルである。
【０１６１】
さらなる実施形態では、Bは、1、2、3又は4個の独立して選択される置換基Lを有するフェニルである。
【０１６２】
さらなる実施形態では、該フェニル環は、置換基Lで一置換されており、この実施形態の特定の態様に従うLは、オキシラン環に対する該フェニル環の結合点に対してオルト位に位置している。
【０１６３】
さらなる実施形態では、Bは、独立して選択される1、2又は3個の以下に定義された置換基Lを有するフェニルである。好ましい実施形態において、Bは1、2又は3個のハロゲン原子により置換されたフェニルである。
【０１６４】
本発明のさらなる実施形態では、Bは、置換基Lをオルト位に有し且つさらにまた独立して選択されるさらなる置換基Lも有するフェニル環である。一態様によれば、該フェニル環は、2,3-置換である。さらなる態様によれば、該フェニル環は、2,4-置換である。さらに別の態様によれば、該フェニル環は、2,5-置換である。さらに別の態様によれば、該フェニル環は、2,6-置換である。
【０１６５】
本発明のさらなる実施形態では、Bは、置換基Lをオルト位に有し且つさらにまた独立して選択される2つのさらなる置換基Lも有するフェニル環である。一態様によれば、該フェニル環は、2,3,5-置換である。さらなる態様によれば、該フェニル環は、2,3,4-置換である。さらに別の態様によれば、該フェニル環は、2,4,5-置換である。
【０１６６】
本発明のさらなる実施形態では、Bはオルト-メチルフェニルではない。
【０１６７】
本発明のさらなる実施形態では、Bはオルトまたはパラ-トリフルオロメチルフェニルではない。
【０１６８】
他に指定が無い限り、Lは独立して以下の好ましい意味を有する：
一実施形態によれば、Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、S-A1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4からなる群から独立して選択され；A1、A2、A3、A4は、以下に定義される通りである：
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルである；
A2は、A1に対して挙げられている基のうちの1つであるか、又は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ若しくはC3-C6-ハロシクロアルコキシである；
A3、A4は、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルである；
Lの基の定義の脂肪族基及び/又は脂環式基は、それらに関する限り、1、2、3又は4個の同一であるか又は異なっている基RLを有することができる：
RLは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノである。
【０１６９】
さらに好ましくは、Lは、ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、チオ及びC1-C4-アルキルチオからなる群から独立して選択される。
【０１７０】
さらに好ましくは、Lは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びC1-C4-ハロアルキルチオからなる群から独立して選択される。
【０１７１】
さらに好ましい実施形態では、Lは、F、Cl、Br、CH3、C2H5、i-C3H7、t-C4H9、OCH3、OC2H5、CF3、CCl3、CHF2、CClF2、OCF3、OCHF2及びSCF3からなる群から独立して選択され、特に、F、Cl、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2及びSCF3からなる群から独立して選択される。一態様によれば、Lは、F、Cl、CH3、OCH3、CF3、OCF3及びOCHF2からなる群から独立して選択される。Lは、独立してF又はClであることが好ましい場合もある。
【０１７２】
好ましい実施形態において、本発明は、可変部分が以下の意味を有する式(I)の化合物及びそれらの農業上許容される塩に関する：
Aは、1個のF及び1個のさらなる置換基L*によって置換されており、該フェニルは、1又は2個の置換基Lをさらに有することができ、L*は、以下に定義される通りであり:
L*は、フッ素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、フェニル-C1-C8-アルキルオキシ、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4、フェニル、フェニルオキシ、又はO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環であり、n、A1、A2、A3、A4は、以下に定義される通りであり:
nは、0、1又は2であり;
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ又はジ-C1-C8-アルキルアミノであり、
A2は、A1について挙げられた基の一つ、又はC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ若しくはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
A3、A4は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル又はC3-C8-ハロシクロアルケニルであり;
Lの基の定義の脂肪族及び/又は脂環式及び/又は芳香族基は、それらに関する限り、1、2、3又は4個の同一の、又は異なる基RLを担持することができ;
RLは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノであり;
Bは、非置換であるか、或いは1、2、3又は4個の同一の、又は異なる置換基Lによって置換されたフェニルであり、Lは、以下に定義される通りであり;
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、フェニル-C1-C8-アルキルオキシ、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4、フェニル、フェニルオキシ、又はO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環であり、n、A1、A2、A3、A4は、以下に定義される通りであり:
nは、0、1又は2であり;
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ又はジ-C1-C8-アルキルアミノであり、
A2は、A1について挙げられた基の一つ、又はC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ若しくはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
A3、A4は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル又はC3-C8-ハロシクロアルケニルであり;
Lの基の定義の脂肪族及び/又は脂環式及び/又は芳香族基は、それらに関する限り、1、2、3又は4個の同一の、又は異なる基RLを担持することができ;
RLは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノであり;
Dは、
-  S-R
[Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C(=O)R3、C(=S)R3、SO2R4又はCNであり;
R3は、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ又はNA3A4であり;
R4は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルキル又はフェニルであり、フェニル基は、それぞれの場合において、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の基によって置換されている];
-  基DI
【化３１】
2011506539.tif 000033
【０１７３】
[A及びBは、上記で定義されている通りである]
-  基DII
【化３２】
2011506539.tif 000034
【０１７４】
[#は、トリアゾリル環に対する結合点であり、Q、R1及びR2は、以下に定義される通りであり:
Qは、O又はSであり;
R1、R2は、互いに独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシ又はNR5R6であり、R5は、H又はC1-C8-アルキルであり、R6は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル若しくはフェニルであり、或いはR5及びR6は、一緒になって、4又は5個の炭素原子を有するアルキレン鎖であるか、又は式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-若しくは-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-の基を形成し、R7は、水素又はC1-C4-アルキルであり;以上に挙げられている基における芳香族基は、それぞれの場合において、互いに独立して、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2又は3個の基によって置換されている];或いは
-  SM基[Mは、以下に定義される通りであり:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価物、銅、亜鉛、鉄若しくはニッケルカチオンの等価物、又は式(E)
【化３３】
2011506539.tif 000035
【０１７５】
のアンモニウムカチオンであり、
Z1及びZ2は、互いに独立して、水素又はC1-C8-アルキルであり;Z3及びZ4は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、ベンジル又はフェニルであり;フェニル基は、それぞれの場合において、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の基によって置換されている]である。
【０１７６】
好ましい実施形態において、本発明は、可変部分が以下の意味を有する式(I)の化合物及びそれらの農業上許容される塩に関する：
Aは、1個のF及び1個のさらなる置換基L*によって置換されており、該フェニルは、1又は2個の置換基Lをさらに有することができ、L*は、以下に定義される通りであり:
L*は、フッ素、塩素、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシであり、
Bは、非置換であるか、或いは1、2、3又は4個の同一の、又は異なる置換基Lによって置換されたフェニルであり、Lは、以下に定義される通りであり;
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、フェニル-C1-C8-アルキルオキシ、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4、フェニル、フェニルオキシ、又はO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環であり、n、A1、A2、A3、A4は、以下に定義される通りであり:
nは、0、1又は2であり;
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ又はジ-C1-C8-アルキルアミノであり、
A2は、A1について挙げられた基の一つ、又はC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ若しくはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
A3、A4は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル又はC3-C8-ハロシクロアルケニルであり;
Lの基の定義の脂肪族及び/又は脂環式及び/又は芳香族基は、それらに関する限り、1、2、3又は4個の同一の、又は異なる基RLを担持することができ;
RLは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノであり;
Dは、
-  S-R
[Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C(=O)R3、C(=S)R3、SO2R4又はCNであり;
R3は、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ又はNA3A4であり;
R4は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルキル又はフェニルであり、フェニル基は、それぞれの場合において、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の基によって置換されている];
-  基DI
【化３４】
2011506539.tif 000036
【０１７７】
[A及びBは、上記で定義されている通りである]
-  基DII
【化３５】
2011506539.tif 000037
【０１７８】
[#は、トリアゾリル環に対する結合点であり、Q、R1及びR2は、以下に定義される通りであり:
Qは、O又はSであり;
R1、R2は、互いに独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシ又はNR5R6であり、R5は、H又はC1-C8-アルキルであり、R6は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル若しくはフェニルであり、或いはR5及びR6は、一緒になって、4又は5個の炭素原子を有するアルキレン鎖であるか、又は式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-若しくは-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-の基を形成し、R7は、水素又はC1-C4-アルキルであり;以上に挙げられている基における芳香族基は、それぞれの場合において、互いに独立して、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2又は3個の基によって置換されている];或いは
-  基SM[Mは、以下に定義される通りであり:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価物、銅、亜鉛、鉄若しくはニッケルカチオンの等価物、又は式(E)
【化３６】
2011506539.tif 000038
【０１７９】
のアンモニウムカチオンであり、
Z1及びZ2は、互いに独立して、水素又はC1-C8-アルキルであり;Z3及びZ4は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、ベンジル又はフェニルであり;フェニル基は、それぞれの場合において、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の基によって置換されている]である。
【０１８０】
さらなる実施形態では、Bは、非置換であるか、或いはハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ及びC1-C4-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されたフェニルである。
【０１８１】
化合物(I)について上記で記載した可変部分A、B及びLの意味は、他に指定が無い限り、本発明化合物の前駆物質にも同様に当てはまる。
【０１８２】
本発明の一実施形態では、Dは、基SR[Rは、水素である]である(化合物(I-1))。さらなる実施形態では、Dは、基SR[Rは、C1-C4-アルキル、特に、メチル又はエチルであり、好ましくは、メチルである]である。
【０１８３】
本発明のさらなる実施形態では、Dは、基SR[RはC(=O)R3であり、R3はNA3A4であり、A3及びA4は、互いに独立して、水素又はC1-C8-アルキルである]である。
【０１８４】
本発明のさらなる実施形態では、Dは、基SR[RはC(=O)R3であり、R3は水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、フェニル又はベンジルである]である。この実施形態の特定の態様によれば、R3は、水素である。この実施形態のさらなる態様によれば、R3は、C1-C4-アルキル、特に、メチル又はエチルであり、好ましくは、メチルである。さらに別の態様によれば、R3は、C1-C4-ハロアルキル、特に、トリフルオロメチルである。さらに別の態様によれば、R3は、C1-C4-アルコキシ、特に、メトキシ又はエトキシである。
【０１８５】
本発明のさらなる実施形態では、Dは、基SR[RはC(=O)R3であり、R3は(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ又はフェニルアミノである]である。この実施形態の一態様によれば、R3は、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ又はフェニルアミノである。
【０１８６】
本発明のさらなる実施形態では、Dは、基SR[RはCNである]である。
【０１８７】
本発明のさらなる実施形態では、Dは、基SR[RはSO2R4であり、R4はC1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル又はフェニルであり、該フェニル基は、いずれの場合にも、非置換であるか、又は、ハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の基で置換されている]である。
【０１８８】
本発明のさらなる実施形態では、Dは、基SM[Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価物、銅カチオン、亜鉛カチオン、鉄カチオン若しくはニッケルカチオンの等価物又は式(E)
【化３７】
2011506539.tif 000039
【０１８９】
[式中、
Z1及びZ2は、独立して、水素又はC1-C4-アルキルであり；
Z3及びZ4は、独立して、水素、C1-C4-アルキル、ベンジル又はフェニルである]で表されるアンモニウムカチオンである]である。
【０１９０】
一実施形態では、Mは、Na、1/2Cu、1/3Fe、HN(CH3)3、HN(C2H5)3、N(CH3)4又はH2N(C3H7)2であり、特に、Na、1/2Cu、HN(CH3)3又はHN(C2H5)3であり、とりわけ、Na、1/2Cu、HN(CH3)3又はHN(C2H5)3である。
【０１９１】
本発明のさらなる実施形態では、Dは、基DIである(化合物(I-2))
【化３８】
2011506539.tif 000040
【０１９２】
[AとBは、独立して、本明細書中で定義されているとおり又は好ましいものである]。
【０１９３】
好ましくは、化合物(I-2)内の両方のAと両方のBは、同じ意味を有する。
【０１９４】
本発明のさらなる実施形態では、Dは、基DIIである
【化３９】
2011506539.tif 000041
【０１９５】
[#は、トリアゾリル環への結合点であり、Q、R1及びR2は、本明細書中で定義されているとおり又は好ましいものである]。
【０１９６】
特に、それらの用途の観点から、下記表(1a)〜表(93a)及び表(1b)〜表(93b)において列挙されている本発明の化合物(I)が好ましい。表中において置換基に関して挙げられている基は、さらに、それら自体、それらが記載されている組合せから独立して、当該置換基の特に好ましい態様である。
【０１９７】
表1a
Aが2,3-ジフルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.1aA-1〜I.1aA-2295)
表2a
Aが2,4-ジフルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.2aA-1〜I.2aA-2295)
表3a
Aが2,5-ジフルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.3aA-1〜I.3aA-2295)
表4a
Aが2,6-ジフルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.4aA-1〜I.4aA-2295)
表5a
Aが3,4-ジフルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.5aA-1〜I.5aA-2295)
表6a
Aが3,5-ジフルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.6aA-1〜I.6aA-2295)
表7a
Aが2-フルオロ-3-クロロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.7aA-1〜I.7aA-2295)
表8a
Aが2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.8aA-1〜I.8aA-2295)
表9a
Aが2-フルオロ-5-クロロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.9aA-1〜I.9aA-2295)
表10a
Aが2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.10aA-1〜I.10aA-2295)
【０１９８】
表11a
Aが3-フルオロ-4-クロロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.11aA-1〜I.11aA-2295)
表12a
Aが3-フルオロ-5-クロロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.12aA-1〜I.12aA-2295)
表13a
Aが2-クロロ-3-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.13aA-1〜I.13aA-2295)
表14a
Aが2-クロロ-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.14aA-1〜I.14aA-2295)
表15a
Aが2-クロロ-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.15aA-1〜I.15aA-2295)
表16a
Aが3-クロロ-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.16aA-1〜I.16aA-2295)
表17a
Aが2-メチル-3-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.17aA-1〜I.17aA-2295)
表18a
Aが2-メチル-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.18aA-1〜I.18aA-2295)
表19a
Aが2-メチル-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.19aA-1〜I.19aA-2295)
表20a
Aが2-メチル-6-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.20aA-1〜I.20aA-2295)
【０１９９】
表21a
Aが3-メチル-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.21aA-1〜I.21aA-2295)
表22a
Aが3-メチル-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.22aA-1〜I.22aA-2295)
表23a
Aが2-フルオロ-3-メチルフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.23aA-1〜I.23aA-2295)
表24a
Aが2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.24aA-1〜I.24aA-2295)
表25a
Aが2-フルオロ-5-メチルフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.25aA-1〜I.25aA-2295)
表26a
Aが3-フルオロ-4-メチルフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.26aA-1〜I.26aA-2295)
表27a
Aが2-エチル-3-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.27aA-1〜I.27aA-2295)
表28a
Aが2-エチル-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.28aA-1〜I.28aA-2295)
表29a
Aが2-エチル-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.29aA-1〜I.29aA-2295)
表30a
Aが2-エチル-6-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.30aA-1〜I.30aA-2295)
【０２００】
表31a
Aが3-エチル-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.31aA-1〜I.31aA-2295)
表32a
Aが3-エチル-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.32aA-1〜I.32aA-2295)
表33a
Aが2-フルオロ-3-エチルフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.33aA-1〜I.33aA-2295)
表34a
Aが2-フルオロ-4-エチルフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.34aA-1〜I.34aA-2295)
表35a
Aが2-フルオロ-5-エチルフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.35aA-1〜I.35aA-2295)
表36a
Aが3-フルオロ-4-エチルフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.36aA-1〜I.36aA-2295)
表37a
Aが2-メトキシ-3-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.37aA-1〜I.37aA-2295)
表38a
Aが2-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.38aA-1〜I.38aA-2295)
表39a
Aが2-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.39aA-1〜I.39aA-2295)
表40a
Aが2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.40aA-1〜I.40aA-2295)
【０２０１】
表41a
Aが3-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.41aA-1〜I.41aA-2295)
表42a
Aが3-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.42aA-1〜I.42aA-2295)
表43a
Aが2-フルオロ-3-メトキシフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.43aA-1〜I.43aA-2295)
表44a
Aが2-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.44aA-1〜I.44aA-2295)
表45a
Aが2-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.45aA-1〜I.45aA-2295)
表46a
Aが3-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.46aA-1〜I.46aA-2295)
表47a
Aが3-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.47aA-1〜I.47aA-2295)
表48a
Aが2-(トリフルオロメチル)-3-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.48aA-1〜I.48aA-2295)
表49a
Aが2-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.49aA-1〜I.49aA-2295)
表50a
Aが2-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.50aA-1〜I.50aA-2295)
【０２０２】
表51a
Aが2-(トリフルオロメチル)-6-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.51aA-1〜I.51aA-2295)
表52a
Aが3-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.52aA-1〜I.52aA-2295)
表53a
Aが3-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.53aA-1〜I.53aA-2295)
表54a
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.54aA-1〜I.54aA-2295)
表55a
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.55aA-1〜I.55aA-2295)
表56a
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.56aA-1〜I.56aA-2295)
表57a
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.57aA-1〜I.57aA-2295)
表58a
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.58aA-1〜I.58aA-2295)
表59a
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.59aA-1〜I.59aA-2295)
表60a
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.60aA-1〜I.60aA-2295)
【０２０３】
表61a
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.61aA-1〜I.61aA-2295)
表62a
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.62aA-1〜I.62aA-2295)
表63a
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.63aA-1〜I.63aA-2295)
表64a
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.64aA-1〜I.64aA-2295)
表65a
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.65aA-1〜I.65aA-2295)
表66a
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.66aA-1〜I.66aA-2295)
表67a
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.67aA-1〜I.67aA-2295)
表68a
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.68aA-1〜I.68aA-2295)
表69a
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.69aA-1〜I.69aA-2295)
表70a
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.70aA-1〜I.70aA-2295)
【０２０４】
表71a
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.71aA-1〜I.71aA-2295)
表72a
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.72aA-1〜I.72aA-2295)
表73a
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.73aA-1〜I.73aA-2295)
表74a
Aが2-フルオロ-3-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.74aA-1〜I.74aA-2295)
表75a
Aが2-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.75aA-1〜I.75aA-2295)
表76a
Aが2-フルオロ-5-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.76aA-1〜I.76aA-2295)
表77a
Aが3-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.77aA-1〜I.77aA-2295)
表78a
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-3-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.78aA-1〜I.78aA-2295)
表79a
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.79aA-1〜I.79aA-2295)
表80a
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.80aA-1〜I.80aA-2295)
【０２０５】
表81a
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-6-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.81aA-1〜I.81aA-2295)
表82a
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.82aA-1〜I.82aA-2295)
表83a
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.83aA-1〜I.83aA-2295)
表84a
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.84aA-1〜I.84aA-2295)
表85a
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.85aA-1〜I.85aA-2295)
表86a
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.86aA-1〜I.86aA-2295)
表87a
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.87aA-1〜I.87aA-2295)
表88a
Aが2,3,4-トリフルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.88aA-1〜I.88aA-2295)
表89a
Aが2,3,5-トリフルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.89aA-1〜I.89aA-2295)
表90a
Aが2,3,6-トリフルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.90aA-1〜I.90aA-2295)
【０２０６】
表91a
Aが2,4,5-トリフルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.91aA-1〜I.91aA-2295)
表92a
Aが2,4,6-トリフルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.92aA-1〜I.92aA-2295)
表93a
Aが3,4,5-トリフルオロフェニルであり、BとDの組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの列に対応する化合物(I) (化合物I.93aA-1〜I.93aA-2295)
【０２０７】
【化４０】
2011506539.tif 000042
【０２０８】
表1b
Aが共に2,3-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.1bB-1〜I-2.1bB-255)
表2b
Aが共に2,4-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.2bB-1〜I-2.2bB-255)
表3b
Aが共に2,5-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.3bB-1〜I-2.3bB-255)
表4b
Aが共に2,6-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.4bB-1〜I-2.4bB-255)
表5b
Aが共に3,4-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.5bB-1〜I-2.5bB-255)
表6b
Aが共に3,5-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.6bB-1〜I-2.6bB-255)
表7b
Aが共に2-フルオロ-3-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.7bB-1〜I-2.7bB-255)
表8b
Aが共に2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.8bB-1〜I-2.8bB-255)
表9b
Aが共に2-フルオロ-5-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.9bB-1〜I-2.9bB-255)
表10b
Aが共に2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.10bB-1〜I-2.10bB-255)
【０２０９】
表11b
Aが共に3-フルオロ-4-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.11bB-1〜I-2.11bB-255)
表12b
Aが共に3-フルオロ-5-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.12bB-1〜I-2.12bB-255)
表13b
Aが共に2-クロロ-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.13bB-1〜I-2.13bB-255)
表14b
Aが共に2-クロロ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.14bB-1〜I-2.14bB-255)
表15b
Aが共に2-クロロ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.15bB-1〜I-2.15bB-255)
表16b
Aが共に3-クロロ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.16bB-1〜I-2.16bB-255)
表17b
Aが共に2-メチル-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.17bB-1〜I-2.17bB-255)
表18b
Aが共に2-メチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.18bB-1〜I-2.18bB-255)
表19b
Aが共に2-メチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.19bB-1〜I-2.19bB-255)
表20b
Aが共に2-メチル-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.20bB-1〜I-2.20bB-255)
【０２１０】
表21b
Aが共に3-メチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.21bB-1〜I-2.21bB-255)
表22b
Aが共に3-メチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.22bB-1〜I-2.22bB-255)
表23b
Aが共に2-フルオロ-3-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.23bB-1〜I-2.23bB-255)
表24b
Aが共に2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.24bB-1〜I-2.24bB-255)
表25b
Aが共に2-フルオロ-5-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.25bB-1〜I-2.25bB-255)
表26b
Aが共に3-フルオロ-4-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.26bB-1〜I-2.26bB-255)
表27b
Aが共に2-エチル-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.27bB-1〜I-2.27bB-255)
表28b
Aが共に2-エチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.28bB-1〜I-2.28bB-255)
表29b
Aが共に2-エチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.29bB-1〜I-2.29bB-255)
表30b
Aが共に2-エチル-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.30bB-1〜I-2.30bB-255)
【０２１１】
表31b
Aが共に3-エチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.31bB-1〜I-2.31bB-255)
表32b
Aが共に3-エチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.32bB-1〜I-2.32bB-255)
表33b
Aが共に2-フルオロ-3-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.33bB-1〜I-2.33bB-255)
表34b
Aが共に2-フルオロ-4-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.34bB-1〜I-2.34bB-255)
表35b
Aが共に2-フルオロ-5-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.35bB-1〜I-2.35bB-255)
表36b
Aが共に3-フルオロ-4-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.36bB-1〜I-2.36bB-255)
表37b
Aが共に2-メトキシ-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.37bB-1〜I-2.37bB-255)
表38b
Aが共に2-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.38bB-1〜I-2.38bB-255)
表39b
Aが共に2-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.39bB-1〜I-2.39bB-255)
表40b
Aが共に2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.40bB-1〜I-2.40bB-255)
【０２１２】
表41b
Aが共に3-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.41bB-1〜I-2.41bB-255)
表42b
Aが共に3-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.42bB-1〜I-2.42bB-255)
表43b
Aが共に2-フルオロ-3-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.43bB-1〜I-2.43bB-255)
表44b
Aが共に2-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.44bB-1〜I-2.44bB-255)
表45b
Aが共に2-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.45bB-1〜I-2.45bB-255)
表46b
Aが共に3-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.46bB-1〜I-2.46bB-255)
表47b
Aが共に3-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.47bB-1〜I-2.47bB-255)
表48b
Aが共に2-(トリフルオロメチル)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.48bB-1〜I-2.48bB-255)
表49b
Aが共に2-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.49bB-1〜I-2.49bB-255)
表50b
Aが共に2-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.50bB-1〜I-2.50bB-255)
【０２１３】
表51b
Aが共に2-(トリフルオロメチル)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.51bB-1〜I-2.51bB-255)
表52b
Aが共に3-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.52bB-1〜I-2.52bB-255)
表53b
Aが共に3-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.53bB-1〜I-2.53bB-255)
表54b
Aが共に2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.54bB-1〜I-2.54bB-255)
表55b
Aが共に2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.55bB-1〜I-2.55bB-255)
表56b
Aが共に2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.56bB-1〜I-2.56bB-255)
表57b
Aが共に3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.57bB-1〜I-2.57bB-255)
表58b
Aが共に2-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.58bB-1〜I-2.58bB-255)
表59b
Aが共に2-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.59bB-1〜I-2.59bB-255)
表60b
Aが共に2-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.60bB-1〜I-2.60bB-255)
【０２１４】
表61b
Aが共に2-(トリフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.61bB-1〜I-2.61bB-255)
表62b
Aが共に3-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.62bB-1〜I-2.62bB-255)
表63b
Aが共に3-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.63bB-1〜I-2.63bB-255)
表64b
Aが共に2-フルオロ-3-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.64bB-1〜I-2.64bB-255)
表65b
Aが共に2-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.65bB-1〜I-2.65bB-255)
表66b
Aが共に2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.66bB-1〜I-2.66bB-255)
表67b
Aが共に3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.67bB-1〜I-2.67bB-255)
表68b
Aが共に2-(ジフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.68bB-1〜I-2.68bB-255)
表69b
Aが共に2-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.69bB-1〜I-2.69bB-255)
表70b
Aが共に2-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.70bB-1〜I-2.70bB-255)
【０２１５】
表71b
Aが共に2-(ジフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.71bB-1〜I-2.71bB-255)
表72b
Aが共に3-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.72bB-1〜I-2.72bB-255)
表73b
Aが共に3-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.73bB-1〜I-2.73bB-255)
表74b
Aが共に2-フルオロ-3-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.74bB-1〜I-2.74bB-255)
表75b
Aが共に2-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.75bB-1〜I-2.75bB-255)
表76b
Aが共に2-フルオロ-5-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.76bB-1〜I-2.76bB-255)
表77b
Aが共に3-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.77bB-1〜I-2.77bB-255)
表78b
Aが共に2-(トリフルオロメチルチオ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.78bB-1〜I-2.78bB-255)
表79b
Aが共に2-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.79bB-1〜I-2.79bB-255)
表80b
Aが共に2-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.80bB-1〜I-2.80bB-255)
【０２１６】
表81b
Aが共に2-(トリフルオロメチルチオ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.81bB-1〜I-2.81bB-255)
表82b
Aが共に3-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.82bB-1〜I-2.82bB-255)
表83b
Aが共に3-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.83bB-1〜I-2.83bB-255)
表84b
Aが共に2-フルオロ-3-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.84bB-1〜I-2.84bB-255)
表85b
Aが共に2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.85bB-1〜I-2.85bB-255)
表86b
Aが共に2-フルオロ-5-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.86bB-1〜I-2.86bB-255)
表87b
Aが共に3-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.87bB-1〜I-2.87bB-255)
表88b
Aが共に2,3,4-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.88bB-1〜I-2.88bB-255)
表89b
Aが共に2,3,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.89bB-1〜I-2.89bB-255)
表90b
Aが共に2,3,6-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.90bB-1〜I-2.90bB-255)
【０２１７】
表91b
Aが共に2,4,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.91bB-1〜I-2.91bB-255)
表92b
Aが共に2,4,6-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.92bB-1〜I-2.92bB-255)
表93b
Aが共に3,4,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(I-2) (化合物I-2.93bB-1〜I-2.93bB-255)
【０２１８】
【表１】
2011506539.tif 000043
2011506539.tif 000044
2011506539.tif 000045
2011506539.tif 000046
2011506539.tif 000047
2011506539.tif 000048
2011506539.tif 000049
2011506539.tif 000050
2011506539.tif 000051
2011506539.tif 000052
2011506539.tif 000053
2011506539.tif 000054
2011506539.tif 000055
2011506539.tif 000056
2011506539.tif 000057
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2011506539.tif 000059
2011506539.tif 000060
2011506539.tif 000061
2011506539.tif 000062
2011506539.tif 000063
2011506539.tif 000064
2011506539.tif 000065
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2011506539.tif 000069
2011506539.tif 000070
2011506539.tif 000071
2011506539.tif 000072
2011506539.tif 000073
2011506539.tif 000074
2011506539.tif 000075
2011506539.tif 000076
2011506539.tif 000077
2011506539.tif 000078
2011506539.tif 000079
2011506539.tif 000080
2011506539.tif 000081
2011506539.tif 000082
2011506539.tif 000083
2011506539.tif 000084
2011506539.tif 000085
2011506539.tif 000086
2011506539.tif 000087
2011506539.tif 000088
2011506539.tif 000089
2011506539.tif 000090
2011506539.tif 000091
2011506539.tif 000092
2011506539.tif 000093
2011506539.tif 000094
2011506539.tif 000095
2011506539.tif 000096
2011506539.tif 000097
【０２１９】
【化４１】
2011506539.tif 000098
【０２２０】
それらの使用の観点から特に好ましいものは、以下の表1c〜93cに従う化合物IIである。表中で置換基について言及されている基は、さらにそれら自体が、それらが言及されている組み合わせとは無関係に、問題となっている置換基の特に好ましい態様である。
【０２２１】
表1c
Aが2,3-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.1cC-1〜II.1cC-234)
表2c
Aが2,4-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.2cC-1〜II.2cC-234)
表3c
Aが2,5-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.3cC-1〜II.3cC-234)
表4c
Aが2,6-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.4cC-1〜II.4cC-234)
表5c
Aが3,4-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.5cC-1〜II.5cC-255)
表6c
Aが3,5-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.6cC-1〜II.6cC-234)
表7c
Aが2-フルオロ-3-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.7cB-1〜II.7cB-255)
表8c
Aが2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.8cC-1〜II.8cC-234)
表9c
Aが2-フルオロ-5-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.9cB-1〜II.9cB-255)
表10c
Aが2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.10cB-1〜II.10cB-255)
【０２２２】
表11c
Aが3-フルオロ-4-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.11cB-1〜II.11cB-255)
表12c
Aが3-フルオロ-5-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.12cC-1〜II.12cC-234)
表13c
Aが2-クロロ-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.13cB-1〜II.13cB-255)
表14c
Aが2-クロロ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.14cC-1〜II.14cC-234)
表15c
Aが2-クロロ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.15cB-1〜II.15cB-255)
表16c
Aが3-クロロ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.16cB-1〜II.16cB-255)
表17c
Aが2-メチル-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.17cB-1〜II.17cB-255)
表18c
Aが2-メチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.18cB-1〜II.18cB-255)
表19c
Aが2-メチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.19cB-1〜II.19cB-255)
表20c
Aが2-メチル-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.20cB-1〜II.20cB-255)
【０２２３】
表21c
Aが3-メチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.21cC-1〜II.21cC-234)
表22c
Aが3-メチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.22cC-1〜II.22cC-234)
表23c
Aが2-フルオロ-3-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.23cB-1〜II.23cB-255)
表24c
Aが2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.24cC-1〜II.24cC-234)
表25c
Aが2-フルオロ-5-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.25cB-1〜II.25cB-255)
表26c
Aが3-フルオロ-4-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.26cC-1〜II.26cC-234)
表27c
Aが2-エチル-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.27cB-1〜II.27cB-255)
表28c
Aが2-エチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.28cB-1〜II.28cB-255)
表29c
Aが2-エチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.29cB-1〜II.29cB-255)
表30c
Aが2-エチル-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.30cB-1〜II.30cB-255)
【０２２４】
表31c
Aが3-エチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.31cB-1〜II.31cB-255)
表32c
Aが3-エチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.32cB-1〜II.32cB-255)
表33c
Aが2-フルオロ-3-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.33cB-1〜II.33cB-255)
表34c
Aが2-フルオロ-4-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.34cB-1〜II.34cB-255)
表35c
Aが2-フルオロ-5-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.35cB-1〜II.35cB-255)
表36c
Aが3-フルオロ-4-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.36cB-1〜II.36cB-255)
表37c
Aが2-メトキシ-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.37cB-1〜II.37cB-255)
表38c
Aが2-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.38cC-1〜II.38cC-234)
表39c
Aが2-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.39cB-1〜II.39cB-255)
表40c
Aが2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.40cB-1〜II.40cB-255)
【０２２５】
表41c
Aが3-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.41cC-1〜II.41cC-234)
表42c
Aが3-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.42cB-1〜II.42cB-255)
表43c
Aが2-フルオロ-3-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.43cB-1〜II.43cB-255)
表44c
Aが2-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.44cC-1〜II.44cC-234)
表45c
Aが2-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.45cC-1〜II.45cC-234)
表46c
Aが3-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.46cC-1〜II.46cC-234)
表47c
Aが3-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.47cB-1〜II.47cB-255)
表48c
Aが2-(トリフルオロメチル)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.48cB-1〜II.48cB-255)
表49c
Aが2-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.49cB-1〜II.49cB-255)
表50c
Aが2-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.50cB-1〜II.50cB-255)
【０２２６】
表51c
Aが2-(トリフルオロメチル)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.51cB-1〜II.51cB-255)
表52c
Aが3-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.52cB-1〜II.52cB-255)
表53c
Aが3-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.53cB-1〜II.53cB-255)
表54c
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.54cB-1〜II.54cB-255)
表55c
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.55cB-1〜II.55cB-255)
表56c
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.56cB-1〜II.56cB-255)
表57c
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.57cB-1〜II.57cB-255)
表58c
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.58cB-1〜II.58cB-255)
表59c
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.59cB-1〜II.59cB-255)
表60c
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.60cB-1〜II.60cB-255)
【０２２７】
表61c
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.61cB-1〜II.61cB-255)
表62c
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.62cB-1〜II.62cB-255)
表63c
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.63cB-1〜II.63cB-255)
表64c
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.64cB-1〜II.64cB-255)
表65c
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.65cB-1〜II.65cB-255)
表66c
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.66cB-1〜II.66cB-255)
表67c
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.67cB-1〜II.67cB-255)
表68c
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.68cB-1〜II.68cB-255)
表69c
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.69cB-1〜II.69cB-255)
表70c
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.70cB-1〜II.70cB-255)
【０２２８】
表71c
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.71cB-1〜II.71cB-255)
表72c
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.72cB-1〜II.72cB-255)
表73c
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.73cB-1〜II.73cB-255)
表74c
Aが2-フルオロ-3-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.74cB-1〜II.74cB-255)
表75c
Aが2-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.75cB-1〜II.75cB-255)
表76c
Aが2-フルオロ-5-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.76cB-1〜II.76cB-255)
表77c
Aが3-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.77cB-1〜II.77cB-255)
表78c
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.78cB-1〜II.78cB-255)
表79c
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.79cB-1〜II.79cB-255)
表80c
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.80cB-1〜II.80cB-255)
【０２２９】
表81c
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.81cB-1〜II.81cB-255)
表82c
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.82cB-1〜II.82cB-255)
表83c
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.83cB-1〜II.83cB-255)
表84c
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.84cB-1〜II.84cB-255)
表85c
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.85cB-1〜II.85cB-255)
表86c
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.86cB-1〜II.86cB-255)
表87c
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.87cB-1〜II.87cB-255)
表88c
Aが2,3,4-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.88cC-1〜II.88cC-234)
表89c
Aが2,3,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.89cC-1〜II.89cC-234)
表90c
Aが2,3,6-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.90cC-1〜II.90cC-234)
【０２３０】
表91c
Aが2,4,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.91cC-1〜II.91cC-234)
表92c
Aが2,4,6-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.92cC-1〜II.92cC-234)
表93c
Aが3,4,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Cの一つの列に対応する化合物(II) (化合物II.93cC-1〜II.93cC-234)
【０２３１】
【表２】
2011506539.tif 000099
2011506539.tif 000100
2011506539.tif 000101
2011506539.tif 000102
2011506539.tif 000103
2011506539.tif 000104
【０２３２】
【表３】
2011506539.tif 000105
2011506539.tif 000106
2011506539.tif 000107
2011506539.tif 000108
2011506539.tif 000109
2011506539.tif 000110
【０２３３】
【化４２】
2011506539.tif 000111
【０２３４】
それらの使用の観点から特に好ましいものは、以下の表1d〜93dに従う化合物(III)である。表中で置換基について言及されている基は、さらにそれら自体が、それらが言及されている組み合わせとは無関係に、問題となっている置換基の特に好ましい態様である。
【０２３５】
表1d
Aが2,3-ジフルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.1dD-1〜III.1dD-1275)
表2d
Aが2,4-ジフルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.2dD-1〜III.2dD-1275)
表3d
Aが2,5-ジフルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.3dD-1〜III.3dD-1275)
表4d
Aが2,6-ジフルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.4dD-1〜III.4dD-1275)
表5d
Aが3,4-ジフルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.5dD-1〜III.5dD-1275)
表6d
Aが3,5-ジフルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.6dD-1〜III.6dD-1275)
表7d
Aが2-フルオロ-3-クロロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.7dD-1〜III.7dD-1275)
表8d
Aが2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.8dD-1〜III.8dD-1275)
表9d
Aが2-フルオロ-5-クロロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.9dD-1〜III.9dD-1275)
表10d
Aが2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.10dD-1〜III.10dD-1275)
【０２３６】
表11d
Aが3-フルオロ-4-クロロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.11dD-1〜III.11dD-1275)
表12d
Aが3-フルオロ-5-クロロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.12dD-1〜III.12dD-1275)
表13d
Aが2-クロロ-3-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.13dD-1〜III.13dD-1275)
表14d
Aが2-クロロ-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.14dD-1〜III.14dD-1275)
表15d
Aが2-クロロ-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.15dD-1〜III.15dD-1275)
表16d
Aが3-クロロ-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.16dD-1〜III.16dD-1275)
表17d
Aが2-メチル-3-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.17dD-1〜III.17dD-1275)
表18d
Aが2-メチル-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.18dD-1〜III.18dD-1275)
表19d
Aが2-メチル-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.19dD-1〜III.19dD-1275)
表20d
Aが2-メチル-6-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.20dD-1〜III.20dD-1275)
【０２３７】
表21d
Aが3-メチル-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.21dD-1〜III.21dD-1275)
表22d
Aが3-メチル-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.22dD-1〜III.22dD-1275)
表23d
Aが2-フルオロ-3-メチルフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.23dD-1〜III.23dD-1275)
表24d
Aが2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.24dD-1〜III.24dD-1275)
表25d
Aが2-フルオロ-5-メチルフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.25dD-1〜III.25dD-1275)
表26d
Aが3-フルオロ-4-メチルフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.26dD-1〜III.26dD-1275)
表27d
Aが2-エチル-3-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.27dD-1〜III.27dD-1275)
表28d
Aが2-エチル-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.28dD-1〜III.28dD-1275)
表29d
Aが2-エチル-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.29dD-1〜III.29dD-1275)
表30d
Aが2-エチル-6-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.30dD-1〜III.30dD-1275)
【０２３８】
表31d
Aが3-エチル-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.31dD-1〜III.31dD-1275)
表32d
Aが3-エチル-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.32dD-1〜III.32dD-1275)
表33d
Aが2-フルオロ-3-エチルフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.33dD-1〜III.33dD-1275)
表34d
Aが2-フルオロ-4-エチルフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.34dD-1〜III.34dD-1275)
表35d
Aが2-フルオロ-5-エチルフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.35dD-1〜III.35dD-1275)
表36d
Aが3-フルオロ-4-エチルフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.36dD-1〜III.36dD-1275)
表37d
Aが2-メトキシ-3-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.37dD-1〜III.37dD-1275)
表38d
Aが2-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.38dD-1〜III.38dD-1275)
表39d
Aが2-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.39dD-1〜III.39dD-1275)
表40d
Aが2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.40dD-1〜III.40dD-1275)
【０２３９】
表41d
Aが3-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.41dD-1〜III.41dD-1275)
表42d
Aが3-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.42dD-1〜III.42dD-1275)
表43d
Aが2-フルオロ-3-メトキシフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.43dD-1〜III.43dD-1275)
表44d
Aが2-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.44dD-1〜III.44dD-1275)
表45d
Aが2-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.45dD-1〜III.45dD-1275)
表46d
Aが3-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.46dD-1〜III.46dD-1275)
表47d
Aが3-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.47dD-1〜III.47dD-1275)
表48d
Aが2-(トリフルオロメチル)-3-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.48dD-1〜III.48dD-1275)
表49d
Aが2-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.49dD-1〜III.49dD-1275)
表50d
Aが2-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.50dD-1〜III.50dD-1275)
【０２４０】
表51d
Aが2-(トリフルオロメチル)-6-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.51dD-1〜III.51dD-1275)
表52d
Aが3-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.52dD-1〜III.52dD-1275)
表53d
Aが3-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.53dD-1〜III.53dD-1275)
表54d
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.54dD-1〜III.54dD-1275)
表55d
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.55dD-1〜III.55dD-1275)
表56d
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.56dD-1〜III.56dD-1275)
表57d
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.57dD-1〜III.57dD-1275)
表58d
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.58dD-1〜III.58dD-1275)
表59d
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.59dD-1〜III.59dD-1275)
表60d
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.60dD-1〜III.60dD-1275)
【０２４１】
表61d
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.61dD-1〜III.61dD-1275)
表62d
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.62dD-1〜III.62dD-1275)
表63d
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.63dD-1〜III.63dD-1275)
表64d
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.64dD-1〜III.64dD-1275)
表65d
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.65dD-1〜III.65dD-1275)
表66d
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.66dD-1〜III.66dD-1275)
表67d
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.67dD-1〜III.67dD-1275)
表68d
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.68dD-1〜III.68dD-1275)
表69d
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.69dD-1〜III.69dD-1275)
表70d
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.70dD-1〜III.70dD-1275)
【０２４２】
表71d
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.71dD-1〜III.71dD-1275)
表72d
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.72dD-1〜III.72dD-1275)
表73d
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.73dD-1〜III.73dD-1275)
表74d
Aが2-フルオロ-3-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.74dD-1〜III.74dD-1275)
表75d
Aが2-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.75dD-1〜III.75dD-1275)
表76d
Aが2-フルオロ-5-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.76dD-1〜III.76dD-1275)
表77d
Aが3-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.77dD-1〜III.77dD-1275)
表78d
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-3-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.78dD-1〜III.78dD-1275)
表79d
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.79dD-1〜III.79dD-1275)
表80d
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.80dD-1〜III.80dD-1275)
【０２４３】
表81d
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-6-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.81dD-1〜III.81dD-1275)
表82d
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.82dD-1〜III.82dD-1275)
表83d
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.83dD-1〜III.83dD-1275)
表84d
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.84dD-1〜III.84dD-1275)
表85d
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.85dD-1〜III.85dD-1275)
表86d
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.86dD-1〜III.86dD-1275)
表87d
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.87dD-1〜III.87dD-1275)
表88d
Aが2,3,4-トリフルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.88dD-1〜III.88dD-1275)
表89d
Aが2,3,5-トリフルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.89dD-1〜III.89dD-1275)
表90d
Aが2,3,6-トリフルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.90dD-1〜III.90dD-1275)
【０２４４】
表91d
Aが2,4,5-トリフルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.91dD-1〜III.91dD-1275)
表92d
Aが2,4,6-トリフルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.92dD-1〜III.92dD-1275)
表93d
Aが3,4,5-トリフルオロフェニルであり、BとZの組み合わせがそれぞれの場合において表Dの一つの列に対応する化合物(III) (化合物III.93dD-1〜III.93dD-1275)
【０２４５】
【表４】
2011506539.tif 000112
2011506539.tif 000113
2011506539.tif 000114
2011506539.tif 000115
2011506539.tif 000116
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2011506539.tif 000120
2011506539.tif 000121
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2011506539.tif 000136
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2011506539.tif 000138
2011506539.tif 000139
2011506539.tif 000140
2011506539.tif 000141
【０２４６】
【化４３】
2011506539.tif 000142
【０２４７】
それらの使用の観点から特に好ましいものは、以下の表1e〜93e、表1f〜93f、表1g〜93gおよび表1h〜93hにそれぞれ従う化合物(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)および(IIId-1)である。表中で置換基について言及されている基は、さらにそれら自体が、それらが言及されている組み合わせとは無関係に、問題となっている置換基の特に好ましい態様である。
【０２４８】
表1e
Aが2,3-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.1eB-1〜IIIa.1eB-255)
表2e
Aが2,4-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.2eB-1〜IIIa.2eB-255)
表3e
Aが2,5-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.3eB-1〜IIIa.3eB-255)
表4e
Aが2,6-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.4eB-1〜IIIa.4eB-255)
表5e
Aが3,4-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.5eB-1〜IIIa.5eB-255)
表6e
Aが3,5-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.6eB-1〜IIIa.6eB-255)
表7e
Aが2-フルオロ-3-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.7eB-1〜IIIa.7eB-255)
表8e
Aが2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.8eB-1〜IIIa.8eB-255)
表9e
Aが2-フルオロ-5-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.9eB-1〜IIIa.9eB-255)
表10e
Aが2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.10eB-1〜IIIa.10eB-255)
【０２４９】
表11e
Aが3-フルオロ-4-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.11eB-1〜IIIa.11eB-255)
表12e
Aが3-フルオロ-5-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.12eB-1〜IIIa.12eB-255)
表13e
Aが2-クロロ-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.13eB-1〜IIIa.13eB-255)
表14e
Aが2-クロロ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.14eB-1〜IIIa.14eB-255)
表15e
Aが2-クロロ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.15eB-1〜IIIa.15eB-255)
表16e
Aが3-クロロ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.16eB-1〜IIIa.16eB-255)
表17e
Aが2-メチル-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.17eB-1〜IIIa.17eB-255)
表18e
Aが2-メチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.18eB-1〜IIIa.18eB-255)
表19e
Aが2-メチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.19eB-1〜IIIa.19eB-255)
表20e
Aが2-メチル-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.20eB-1〜IIIa.20eB-255)
【０２５０】
表21e
Aが3-メチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.21eB-1〜IIIa.21eB-255)
表22e
Aが3-メチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.22eB-1〜IIIa.22eB-255)
表23e
Aが2-フルオロ-3-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.23eB-1〜IIIa.23eB-255)
表24e
Aが2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.24eB-1〜IIIa.24eB-255)
表25e
Aが2-フルオロ-5-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.25eB-1〜IIIa.25eB-255)
表26e
Aが3-フルオロ-4-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.26eB-1〜IIIa.26eB-255)
表27e
Aが2-エチル-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.27eB-1〜IIIa.27eB-255)
表28e
Aが2-エチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.28eB-1〜IIIa.28eB-255)
表29e
Aが2-エチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.29eB-1〜IIIa.29eB-255)
表30e
Aが2-エチル-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.30eB-1〜IIIa.30eB-255)
【０２５１】
表31e
Aが3-エチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.31eB-1〜IIIa.31eB-255)
表32e
Aが3-エチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.32eB-1〜IIIa.32eB-255)
表33e
Aが2-フルオロ-3-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.33eB-1〜IIIa.33eB-255)
表34e
Aが2-フルオロ-4-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.34eB-1〜IIIa.34eB-255)
表35e
Aが2-フルオロ-5-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.35eB-1〜IIIa.35eB-255)
表36e
Aが3-フルオロ-4-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.36eB-1〜IIIa.36eB-255)
表37e
Aが2-メトキシ-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.37eB-1〜IIIa.37eB-255)
表38e
Aが2-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.38eB-1〜IIIa.38eB-255)
表39e
Aが2-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.39eB-1〜IIIa.39eB-255)
表40e
Aが2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.40eB-1〜IIIa.40eB-255)
【０２５２】
表41e
Aが3-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.41eB-1〜IIIa.41eB-255)
表42e
Aが3-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.42eB-1〜IIIa.42eB-255)
表43e
Aが2-フルオロ-3-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.43eB-1〜IIIa.43eB-255)
表44e
Aが2-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.44eB-1〜IIIa.44eB-255)
表45e
Aが2-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.45eB-1〜IIIa.45eB-255)
表46e
Aが3-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.46eB-1〜IIIa.46eB-255)
表47e
Aが3-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.47eB-1〜IIIa.47eB-255)
表48e
Aが2-(トリフルオロメチル)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.48eB-1〜IIIa.48eB-255)
表49e
Aが2-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.49eB-1〜IIIa.49eB-255)
表50e
Aが2-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.50eB-1〜IIIa.50eB-255)
【０２５３】
表51e
Aが2-(トリフルオロメチル)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.51eB-1〜IIIa.51eB-255)
表52e
Aが3-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.52eB-1〜IIIa.52eB-255)
表53e
Aが3-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.53eB-1〜IIIa.53eB-255)
表54e
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.54eB-1〜IIIa.54eB-255)
表55e
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.55eB-1〜IIIa.55eB-255)
表56e
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.56eB-1〜IIIa.56eB-255)
表57e
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.57eB-1〜IIIa.57eB-255)
表58e
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.58eB-1〜IIIa.58eB-255)
表59e
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.59eB-1〜IIIa.59eB-255)
表60e
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.60eB-1〜IIIa.60eB-255)
【０２５４】
表61e
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.61eB-1〜IIIa.61eB-255)
表62e
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.62eB-1〜IIIa.62eB-255)
表63e
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.63eB-1〜IIIa.63eB-255)
表64e
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.64eB-1〜IIIa.64eB-255)
表65e
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.65eB-1〜IIIa.65eB-255)
表66e
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.66eB-1〜IIIa.66eB-255)
表67e
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.67eB-1〜IIIa.67eB-255)
表68e
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.68eB-1〜IIIa.68eB-255)
表69e
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.69eB-1〜IIIa.69eB-255)
表70e
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.70eB-1〜IIIa.70eB-255)
【０２５５】
表71e
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.71eB-1〜IIIa.71eB-255)
表72e
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.72eB-1〜IIIa.72eB-255)
表73e
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.73eB-1〜IIIa.73eB-255)
表74e
Aが2-フルオロ-3-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.74eB-1〜IIIa.74eB-255)
表75e
Aが2-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.75eB-1〜IIIa.75eB-255)
表76e
Aが2-フルオロ-5-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.76eB-1〜IIIa.76eB-255)
表77e
Aが3-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.77eB-1〜IIIa.77eB-255)
表78e
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.78eB-1〜IIIa.78eB-255)
表79e
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.79eB-1〜IIIa.79eB-255)
表80e
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.80eB-1〜IIIa.80eB-255)
【０２５６】
表81e
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.81eB-1〜IIIa.81eB-255)
表82e
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.82eB-1〜IIIa.82eB-255)
表83e
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.83eB-1〜IIIa.83eB-255)
表84e
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.84eB-1〜IIIa.84eB-255)
表85e
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.85eB-1〜IIIa.85eB-255)
表86e
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.86eB-1〜IIIa.86eB-255)
表87e
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.87eB-1〜IIIa.87eB-255)
表88e
Aが2,3,4-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.88eB-1〜IIIa.88eB-255)
表89e
Aが2,3,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.89eB-1〜IIIa.89eB-255)
表90e
Aが2,3,6-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.90eB-1〜IIIa.90eB-255)
【０２５７】
表91e
Aが2,4,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.91eB-1〜IIIa.91eB-255)
表92e
Aが2,4,6-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.92eB-1〜IIIa.92eB-255)
表93e
Aが3,4,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIa) (化合物IIIa.93eB-1〜IIIa.93eB-255)
【０２５８】
表1f
Aが2,3-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.1fB-1〜IIIb.1fB-255)
表2f
Aが2,4-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.2fB-1〜IIIb.2fB-255)
表3f
Aが2,5-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.3fB-1〜IIIb.3fB-255)
表4f
Aが2,6-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.4fB-1〜IIIb.4fB-255)
表5f
Aが3,4-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.5fB-1〜IIIb.5fB-255)
表6f
Aが3,5-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.6fB-1〜IIIb.6fB-255)
表7f
Aが2-フルオロ-3-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.7fB-1〜IIIb.7fB-255)
表8f
Aが2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.8fB-1〜IIIb.8fB-255)
表9f
Aが2-フルオロ-5-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.9fB-1〜IIIb.9fB-255)
表10f
Aが2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.10fB-1〜IIIb.10fB-255)
【０２５９】
表11f
Aが3-フルオロ-4-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.11fB-1〜IIIb.11fB-255)
表12f
Aが3-フルオロ-5-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.12fB-1〜IIIb.12fB-255)
表13f
Aが2-クロロ-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.13fB-1〜IIIb.13fB-255)
表14f
Aが2-クロロ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.14fB-1〜IIIb.14fB-255)
表15f
Aが2-クロロ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.15fB-1〜IIIb.15fB-255)
表16f
Aが3-クロロ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.16fB-1〜IIIb.16fB-255)
表17f
Aが2-メチル-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.17fB-1〜IIIb.17fB-255)
表18f
Aが2-メチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.18fB-1〜IIIb.18fB-255)
表19f
Aが2-メチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.19fB-1〜IIIb.19fB-255)
表20f
Aが2-メチル-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.20fB-1〜IIIb.20fB-255)
【０２６０】
表21f
Aが3-メチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.21fB-1〜IIIb.21fB-255)
表22f
Aが3-メチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.22fB-1〜IIIb.22fB-255)
表23f
Aが2-フルオロ-3-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.23fB-1〜IIIb.23fB-255)
表24f
Aが2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.24fB-1〜IIIb.24fB-255)
表25f
Aが2-フルオロ-5-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.25fB-1〜IIIb.25fB-255)
表26f
Aが3-フルオロ-4-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.26fB-1〜IIIb.26fB-255)
表27f
Aが2-エチル-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.27fB-1〜IIIb.27fB-255)
表28f
Aが2-エチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.28fB-1〜IIIb.28fB-255)
表29f
Aが2-エチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.29fB-1〜IIIb.29fB-255)
表30f
Aが2-エチル-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.30fB-1〜IIIb.30fB-255)
【０２６１】
表31f
Aが3-エチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.31fB-1〜IIIb.31fB-255)
表32f
Aが3-エチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.32fB-1〜IIIb.32fB-255)
表33f
Aが2-フルオロ-3-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.33fB-1〜IIIb.33fB-255)
表34f
Aが2-フルオロ-4-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.34fB-1〜IIIb.34fB-255)
表35f
Aが2-フルオロ-5-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.35fB-1〜IIIb.35fB-255)
表36f
Aが3-フルオロ-4-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.36fB-1〜IIIb.36fB-255)
表37f
Aが2-メトキシ-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.37fB-1〜IIIb.37fB-255)
表38f
Aが2-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.38fB-1〜IIIb.38fB-255)
表39f
Aが2-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.39fB-1〜IIIb.39fB-255)
表40f
Aが2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.40fB-1〜IIIb.40fB-255)
【０２６２】
表41f
Aが3-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.41fB-1〜IIIb.41fB-255)
表42f
Aが3-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.42fB-1〜IIIb.42fB-255)
表43f
Aが2-フルオロ-3-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.43fB-1〜IIIb.43fB-255)
表44f
Aが2-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.44fB-1〜IIIb.44fB-255)
表45f
Aが2-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.45fB-1〜IIIb.45fB-255)
表46f
Aが3-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.46fB-1〜IIIb.46fB-255)
表47f
Aが3-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.47fB-1〜IIIb.47fB-255)
表48f
Aが2-(トリフルオロメチル)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.48fB-1〜IIIb.48fB-255)
表49f
Aが2-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.49fB-1〜IIIb.49fB-255)
表50f
Aが2-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.50fB-1〜IIIb.50fB-255)
【０２６３】
表51f
Aが2-(トリフルオロメチル)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.51fB-1〜IIIb.51fB-255)
表52f
Aが3-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.52fB-1〜IIIb.52fB-255)
表53f
Aが3-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.53fB-1〜IIIb.53fB-255)
表54f
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.54fB-1〜IIIb.54fB-255)
表55f
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.55fB-1〜IIIb.55fB-255)
表56f
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.56fB-1〜IIIb.56fB-255)
表57f
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.57fB-1〜IIIb.57fB-255)
表58f
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.58fB-1〜IIIb.58fB-255)
表59f
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.59fB-1〜IIIb.59fB-255)
表60f
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.60fB-1〜IIIb.60fB-255)
【０２６４】
表61f
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.61fB-1〜IIIb.61fB-255)
表62f
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.62fB-1〜IIIb.62fB-255)
表63f
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.63fB-1〜IIIb.63fB-255)
表64f
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.64fB-1〜IIIb.64fB-255)
表65f
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.65fB-1〜IIIb.65fB-255)
表66f
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.66fB-1〜IIIb.66fB-255)
表67f
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.67fB-1〜IIIb.67fB-255)
表68f
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.68fB-1〜IIIb.68fB-255)
表69f
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.69fB-1〜IIIb.69fB-255)
表70f
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.70fB-1〜IIIb.70fB-255)
【０２６５】
表71f
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.71fB-1〜IIIb.71fB-255)
表72f
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.72fB-1〜IIIb.72fB-255)
表73f
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.73fB-1〜IIIb.73fB-255)
表74f
Aが2-フルオロ-3-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.74fB-1〜IIIb.74fB-255)
表75f
Aが2-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.75fB-1〜IIIb.75fB-255)
表76f
Aが2-フルオロ-5-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.76fB-1〜IIIb.76fB-255)
表77f
Aが3-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.77fB-1〜IIIb.77fB-255)
表78f
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.78fB-1〜IIIb.78fB-255)
表79f
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.79fB-1〜IIIb.79fB-255)
表80f
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.80fB-1〜IIIb.80fB-255)
【０２６６】
表81f
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.81fB-1〜IIIb.81fB-255)
表82f
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.82fB-1〜IIIb.82fB-255)
表83f
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.83fB-1〜IIIb.83fB-255)
表84f
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.84fB-1〜IIIb.84fB-255)
表85f
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.85fB-1〜IIIb.85fB-255)
表86f
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.86fB-1〜IIIb.86fB-255)
表87f
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.87fB-1〜IIIb.87fB-255)
表88f
Aが2,3,4-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.88fB-1〜IIIb.88fB-255)
表89f
Aが2,3,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.89fB-1〜IIIb.89fB-255)
表90f
Aが2,3,6-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.90fB-1〜IIIb.90fB-255)
【０２６７】
表91f
Aが2,4,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.91fB-1〜IIIb.91fB-255)
表92f
Aが2,4,6-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.92fB-1〜IIIb.92fB-255)
表93f
Aが3,4,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIb) (化合物IIIb.93fB-1〜IIIb.93fB-255)
【０２６８】
表1g
Aが2,3-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.1gB-1〜IIIc.1gB-255)
表2g
Aが2,4-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.2gB-1〜IIIc.2gB-255)
表3g
Aが2,5-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.3gB-1〜IIIc.3gB-255)
表4g
Aが2,6-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.4gB-1〜IIIc.4gB-255)
表5g
Aが3,4-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.5gB-1〜IIIc.5gB-255)
表6g
Aが3,5-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.6gB-1〜IIIc.6gB-255)
表7g
Aが2-フルオロ-3-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.7gB-1〜IIIc.7gB-255)
表8g
Aが2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.8gB-1〜IIIc.8gB-255)
表9g
Aが2-フルオロ-5-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.9gB-1〜IIIc.9gB-255)
表10g
Aが2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.10gB-1〜IIIc.10gB-255)
【０２６９】
表11g
Aが3-フルオロ-4-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.11gB-1〜IIIc.11gB-255)
表12g
Aが3-フルオロ-5-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.12gB-1〜IIIc.12gB-255)
表13g
Aが2-クロロ-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.13gB-1〜IIIc.13gB-255)
表14g
Aが2-クロロ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.14gB-1〜IIIc.14gB-255)
表15g
Aが2-クロロ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.15gB-1〜IIIc.15gB-255)
表16g
Aが3-クロロ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.16gB-1〜IIIc.16gB-255)
表17g
Aが2-メチル-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.17gB-1〜IIIc.17gB-255)
表18g
Aが2-メチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.18gB-1〜IIIc.18gB-255)
表19g
Aが2-メチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.19gB-1〜IIIc.19gB-255)
表20g
Aが2-メチル-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.20gB-1〜IIIc.20gB-255)
【０２７０】
表21g
Aが3-メチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.21gB-1〜IIIc.21gB-255)
表22g
Aが3-メチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.22gB-1〜IIIc.22gB-255)
表23g
Aが2-フルオロ-3-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.23gB-1〜IIIc.23gB-255)
表24g
Aが2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.24gB-1〜IIIc.24gB-255)
表25g
Aが2-フルオロ-5-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.25gB-1〜IIIc.25gB-255)
表26g
Aが3-フルオロ-4-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.26gB-1〜IIIc.26gB-255)
表27g
Aが2-エチル-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.27gB-1〜IIIc.27gB-255)
表28g
Aが2-エチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.28gB-1〜IIIc.28gB-255)
表29g
Aが2-エチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.29gB-1〜IIIc.29gB-255)
表30g
Aが2-エチル-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.30gB-1〜IIIc.30gB-255)
【０２７１】
表31g
Aが3-エチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.31gB-1〜IIIc.31gB-255)
表32g
Aが3-エチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.32gB-1〜IIIc.32gB-255)
表33g
Aが2-フルオロ-3-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.33gB-1〜IIIc.33gB-255)
表34g
Aが2-フルオロ-4-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.34gB-1〜IIIc.34gB-255)
表35g
Aが2-フルオロ-5-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.35gB-1〜IIIc.35gB-255)
表36g
Aが3-フルオロ-4-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.36gB-1〜IIIc.36gB-255)
表37g
Aが2-メトキシ-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.37gB-1〜IIIc.37gB-255)
表38g
Aが2-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.38gB-1〜IIIc.38gB-255)
表39g
Aが2-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.39gB-1〜IIIc.39gB-255)
表40g
Aが2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.40gB-1〜IIIc.40gB-255)
【０２７２】
表41g
Aが3-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.41gB-1〜IIIc.41gB-255)
表42g
Aが3-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.42gB-1〜IIIc.42gB-255)
表43g
Aが2-フルオロ-3-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.43gB-1〜IIIc.43gB-255)
表44g
Aが2-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.44gB-1〜IIIc.44gB-255)
表45g
Aが2-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.45gB-1〜IIIc.45gB-255)
表46g
Aが3-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.46gB-1〜IIIc.46gB-255)
表47g
Aが3-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.47gB-1〜IIIc.47gB-255)
表48g
Aが2-(トリフルオロメチル)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.48gB-1〜IIIc.48gB-255)
表49g
Aが2-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.49gB-1〜IIIc.49gB-255)
表50g
Aが2-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.50gB-1〜IIIc.50gB-255)
【０２７３】
表51g
Aが2-(トリフルオロメチル)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.51gB-1〜IIIc.51gB-255)
表52g
Aが3-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.52gB-1〜IIIc.52gB-255)
表53g
Aが3-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.53gB-1〜IIIc.53gB-255)
表54g
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.54gB-1〜IIIc.54gB-255)
表55g
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.55gB-1〜IIIc.55gB-255)
表56g
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.56gB-1〜IIIc.56gB-255)
表57g
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.57gB-1〜IIIc.57gB-255)
表58g
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.58gB-1〜IIIc.58gB-255)
表59g
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.59gB-1〜IIIc.59gB-255)
表60g
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.60gB-1〜IIIc.60gB-255)
【０２７４】
表61g
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.61gB-1〜IIIc.61gB-255)
表62g
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.62gB-1〜IIIc.62gB-255)
表63g
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.63gB-1〜IIIc.63gB-255)
表64g
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.64gB-1〜IIIc.64gB-255)
表65g
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.65gB-1〜IIIc.65gB-255)
表66g
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.66gB-1〜IIIc.66gB-255)
表67g
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.67gB-1〜IIIc.67gB-255)
表68g
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.68gB-1〜IIIc.68gB-255)
表69g
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.69gB-1〜IIIc.69gB-255)
表70g
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.70gB-1〜IIIc.70gB-255)
【０２７５】
表71g
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.71gB-1〜IIIc.71gB-255)
表72g
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.72gB-1〜IIIc.72gB-255)
表73g
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.73gB-1〜IIIc.73gB-255)
表74g
Aが2-フルオロ-3-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.74gB-1〜IIIc.74gB-255)
表75g
Aが2-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.75gB-1〜IIIc.75gB-255)
表76g
Aが2-フルオロ-5-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.76gB-1〜IIIc.76gB-255)
表77g
Aが3-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.77gB-1〜IIIc.77gB-255)
表78g
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.78gB-1〜IIIc.78gB-255)
表79g
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.79gB-1〜IIIc.79gB-255)
表80g
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.80gB-1〜IIIc.80gB-255)
【０２７６】
表81g
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.81gB-1〜IIIc.81gB-255)
表82g
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.82gB-1〜IIIc.82gB-255)
表83g
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.83gB-1〜IIIc.83gB-255)
表84g
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.84gB-1〜IIIc.84gB-255)
表85g
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.85gB-1〜IIIc.85gB-255)
表86g
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.86gB-1〜IIIc.86gB-255)
表87g
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.87gB-1〜IIIc.87gB-255)
表88g
Aが2,3,4-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.88gB-1〜IIIc.88gB-255)
表89g
Aが2,3,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.89gB-1〜IIIc.89gB-255)
表90g
Aが2,3,6-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.90gB-1〜IIIc.90gB-255)
【０２７７】
表91g
Aが2,4,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.91gB-1〜IIIc.91gB-255)
表92g
Aが2,4,6-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.92gB-1〜IIIc.92gB-255)
表93g
Aが3,4,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIIc) (化合物IIIc.93gB-1〜IIIc.93gB-255)
【０２７８】
表1h
Aが2,3-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.1hB-1〜IIId-1.1hB-255)
表2h
Aが2,4-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.2hB-1〜IIId-1.2hB-255)
表3h
Aが2,5-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.3hB-1〜IIId-1.3hB-255)
表4h
Aが2,6-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.4hB-1〜IIId-1.4hB-255)
表5h
Aが3,4-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.5hB-1〜IIId-1.5hB-255)
表6h
Aが3,5-ジフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.6hB-1〜IIId-1.6hB-255)
表7h
Aが2-フルオロ-3-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.7hB-1〜IIId-1.7hB-255)
表8h
Aが2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.8hB-1〜IIId-1.8hB-255)
表9h
Aが2-フルオロ-5-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.9hB-1〜IIId-1.9hB-255)
表10h
Aが2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.10hB-1〜IIId-1.10hB-255)
【０２７９】
表11h
Aが3-フルオロ-4-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.11hB-1〜IIId-1.11hB-255)
表12h
Aが3-フルオロ-5-クロロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.12hB-1〜IIId-1.12hB-255)
表13h
Aが2-クロロ-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.13hB-1〜IIId-1.13hB-255)
表14h
Aが2-クロロ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.14hB-1〜IIId-1.14hB-255)
表15h
Aが2-クロロ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.15hB-1〜IIId-1.15hB-255)
表16h
Aが3-クロロ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.16hB-1〜IIId-1.16hB-255)
表17h
Aが2-メチル-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.17hB-1〜IIId-1.17hB-255)
表18h
Aが2-メチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.18hB-1〜IIId-1.18hB-255)
表19h
Aが2-メチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.19hB-1〜IIId-1.19hB-255)
表20h
Aが2-メチル-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.20hB-1〜IIId-1.20hB-255)
【０２８０】
表21h
Aが3-メチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.21hB-1〜IIId-1.21hB-255)
表22h
Aが3-メチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.22hB-1〜IIId-1.22hB-255)
表23h
Aが2-フルオロ-3-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.23hB-1〜IIId-1.23hB-255)
表24h
Aが2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.24hB-1〜IIId-1.24hB-255)
表25h
Aが2-フルオロ-5-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.25hB-1〜IIId-1.25hB-255)
表26h
Aが3-フルオロ-4-メチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.26hB-1〜IIId-1.26hB-255)
表27h
Aが2-エチル-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.27hB-1〜IIId-1.27hB-255)
表28h
Aが2-エチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.28hB-1〜IIId-1.28hB-255)
表29h
Aが2-エチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.29hB-1〜IIId-1.29hB-255)
表30h
Aが2-エチル-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.30hB-1〜IIId-1.30hB-255)
【０２８１】
表31h
Aが3-エチル-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.31hB-1〜IIId-1.31hB-255)
表32h
Aが3-エチル-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.32hB-1〜IIId-1.32hB-255)
表33h
Aが2-フルオロ-3-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.33hB-1〜IIId-1.33hB-255)
表34h
Aが2-フルオロ-4-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.34hB-1〜IIId-1.34hB-255)
表35h
Aが2-フルオロ-5-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.35hB-1〜IIId-1.35hB-255)
表36h
Aが3-フルオロ-4-エチルフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.36hB-1〜IIId-1.36hB-255)
表37h
Aが2-メトキシ-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.37hB-1〜IIId-1.37hB-255)
表38h
Aが2-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.38hB-1〜IIId-1.38hB-255)
表39h
Aが2-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.39hB-1〜IIId-1.39hB-255)
表40h
Aが2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.40hB-1〜IIId-1.40hB-255)
【０２８２】
表41h
Aが3-メトキシ-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.41hB-1〜IIId-1.41hB-255)
表42h
Aが3-メトキシ-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.42hB-1〜IIId-1.42hB-255)
表43h
Aが2-フルオロ-3-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.43hB-1〜IIId-1.43hB-255)
表44h
Aが2-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.44hB-1〜IIId-1.44hB-255)
表45h
Aが2-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.45hB-1〜IIId-1.45hB-255)
表46h
Aが3-フルオロ-4-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.46hB-1〜IIId-1.46hB-255)
表47h
Aが3-フルオロ-5-メトキシフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.47hB-1〜IIId-1.47hB-255)
表48h
Aが2-(トリフルオロメチル)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.48hB-1〜IIId-1.48hB-255)
表49h
Aが2-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.49hB-1〜IIId-1.49hB-255)
表50h
Aが2-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.50hB-1〜IIId-1.50hB-255)
【０２８３】
表51h
Aが2-(トリフルオロメチル)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.51hB-1〜IIId-1.51hB-255)
表52h
Aが3-(トリフルオロメチル)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.52hB-1〜IIId-1.52hB-255)
表53h
Aが3-(トリフルオロメチル)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.53hB-1〜IIId-1.53hB-255)
表54h
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.54hB-1〜IIId-1.54hB-255)
表55h
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.55hB-1〜IIId-1.55hB-255)
表56h
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.56hB-1〜IIId-1.56hB-255)
表57h
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.57hB-1〜IIId-1.57hB-255)
表58h
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.58hB-1〜IIId-1.58hB-255)
表59h
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.59hB-1〜IIId-1.59hB-255)
表60h
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.60hB-1〜IIId-1.60hB-255)
【０２８４】
表61h
Aが2-(トリフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.61hB-1〜IIId-1.61hB-255)
表62h
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.62hB-1〜IIId-1.62hB-255)
表63h
Aが3-(トリフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.63hB-1〜IIId-1.63hB-255)
表64h
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.64hB-1〜IIId-1.64hB-255)
表65h
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.65hB-1〜IIId-1.65hB-255)
表66h
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.66hB-1〜IIId-1.66hB-255)
表67h
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.67hB-1〜IIId-1.67hB-255)
表68h
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.68hB-1〜IIId-1.68hB-255)
表69h
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.69hB-1〜IIId-1.69hB-255)
表70h
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.70hB-1〜IIId-1.70hB-255)
【０２８５】
表71h
Aが2-(ジフルオロメトキシ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.71hB-1〜IIId-1.71hB-255)
表72h
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.72hB-1〜IIId-1.72hB-255)
表73h
Aが3-(ジフルオロメトキシ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.73hB-1〜IIId-1.73hB-255)
表74h
Aが2-フルオロ-3-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.74hB-1〜IIId-1.74hB-255)
表75h
Aが2-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.75hB-1〜IIId-1.75hB-255)
表76h
Aが2-フルオロ-5-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.76hB-1〜IIId-1.76hB-255)
表77h
Aが3-フルオロ-4-(ジフルオロメトキシ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.77hB-1〜IIId-1.77hB-255)
表78h
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-3-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.78hB-1〜IIId-1.78hB-255)
表79h
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.79hB-1〜IIId-1.79hB-255)
表80h
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.80hB-1〜IIId-1.80hB-255)
【０２８６】
表81h
Aが2-(トリフルオロメチルチオ)-6-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.81hB-1〜IIId-1.81hB-255)
表82h
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-4-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.82hB-1〜IIId-1.82hB-255)
表83h
Aが3-(トリフルオロメチルチオ)-5-フルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.83hB-1〜IIId-1.83hB-255)
表84h
Aが2-フルオロ-3-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.84hB-1〜IIId-1.84hB-255)
表85h
Aが2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.85hB-1〜IIId-1.85hB-255)
表86h
Aが2-フルオロ-5-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.86hB-1〜IIId-1.86hB-255)
表87h
Aが3-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.87hB-1〜IIId-1.87hB-255)
表88h
Aが2,3,4-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.88hB-1〜IIId-1.88hB-255)
表89h
Aが2,3,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.89hB-1〜IIId-1.89hB-255)
表90h
Aが2,3,6-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.90hB-1〜IIId-1.90hB-255)
【０２８７】
表91h
Aが2,4,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.91hB-1〜IIId-1.91hB-255)
表92h
Aが2,4,6-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.92hB-1〜IIId-1.92hB-255)
表93h
Aが3,4,5-トリフルオロフェニルであり、Bがそれぞれの場合において表Bの一つの列に対応する化合物(IIId-1) (化合物IIId-1.93hB-1〜IIId-1.93hB-255)
【０２８８】
上記表から、個々の化合物についての化合物名は以下のように導くことができる：例えば、「化合物(I.3aA-10)」(強調は追記)は、本発明による式(I)[式中、Aは2,5-ジフルオロフェニル(表(3a)に記載されている)であり、Bは4-メチルフェニルであり、DはSHである(表(A)の列10に記載されている)]で表される化合物である。
【０２８９】
本発明の化合物、特に、式(I)及び式(II)で表される化合物並びに本発明によるそれらの組成物は、有害な菌類を防除するための殺菌剤として適している。それらは、特に、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Peronosporomycetes(異名 Oomycetes))、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes(異名 Fungi imperfecti))の類に属する広範囲の植物病原性菌類(これは、土壌伝染性病原体を包含する)に対して優れた活性を示すことを特徴とする。それらの一部は、浸透移行効果(systemically effective)を示し、茎葉殺菌剤として、種子粉衣用の殺菌剤として及び土壌殺菌剤として作物保護において使用することができる。さらに、それらは、とりわけ木材又は植物の根を攻撃する菌類を防除するのに適している。
【０２９０】
本発明の化合物は、さまざまな作物植物[例えば、穀類、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、エンバク又はイネ、ビート、例えば、テンサイ又は飼料用ビート(feed beet)；仁果類、核果及び小果樹、例えば、リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラ、イチゴ、ラズベリー、スグリ又はグーズベリー；マメ科植物、例えば、インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウマメ、ムラサキウマゴヤシ又はダイズ；油料植物、例えば、ナタネ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、カカオ、トウゴマ、ギネアアブラヤシ、ラッカセイ又はダイズ；ウリ科植物、例えば、カボチャ、キュウリ又はメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ又はジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン；野菜植物、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ植物、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、カボチャ又はパプリカ；クスノキ科植物(laurel plants)、例えば、アボカド、シナモン又はクスノキ(camphor)；エネルギー植物及び原料植物(raw material plants)、例えば、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、ナタネ、サトウキビ又はギネアアブラヤシ；トウモロコシ；タバコ；堅果；コーヒー；チャ；バナナ；ブドウ(食用ブドウ(table grapes)及びワイン用ブドウ)；ホップ；イネ科植物、例えば、芝；ゴム料植物；観賞植物及び森林植物、例えば、花、低木、落葉樹及び針葉樹]の表面上の、並びに、繁殖器官(propagation material)[例えば、種子]及び前記植物の作物の表面上の、多くの種類の病原性菌類の防除において特に重要である。
【０２９１】
好ましくは、本発明の化合物(I)又は本発明による組成物は、農業栽培(例えば、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ナタネ、マメ類、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ；果実植物、ブドウ植物及び観賞植物並びに野菜植物、例えば、キュウリ、トマト、インゲンマメ及びカボチャ)における、並びに、繁殖器官(例えば、種子)及び前記植物の作物の表面上における、多数種の菌類病原体を防除するのに使用する。
【０２９２】
用語「植物繁殖器官(plant propagation materials)」には、植物の全ての生殖部分(例えば、種子)及び植物の繁殖に使用され得る植物の栄養部分(例えば、実生及び塊茎(例えば、ジャガイモ))が包含される。そのようなものとしては、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条及び発芽後又は出芽後に移植される植物の別の部分(これは、実生及び幼植物(young plant)を包含する)などがある。幼植物は、部分的な処理又は全体的な処理によって、例えば、浸漬又は灌水などによって、有害な菌類から保護され得る。
【０２９３】
本発明の化合物又は本発明による組成物を用いた植物繁殖器官の処理は、穀作、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ又はエンバク、イネ、トウモロコシ、ワタ及びダイズにおける多数種の菌類病原体を防除するのに使用される。
【０２９４】
用語「作物植物」には、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学的方法によって修飾された植物も包含され、そのようなものとしては、市販されている生物工学的農産物又は開発中の生物工学的農産物などがある(例えば、「http：//www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp」を参照されたい)。遺伝子組換え植物は、自然条件下で交雑、突然変異又は自然組換え(即ち、遺伝情報の再構成)によっては起こらないような方法で遺伝物質が修飾された植物である。ここで、植物の特性を改善するために、一般に、1種以上の遺伝子が、当該植物の遺伝物質の中に組み込まれる。そのような遺伝子修飾には、例えばグリコシル化又はポリマーの結合(例えば、プレニル化、アセチル化又はファルネシル化された基又はPEG基)を用いた、タンパク質、オリゴペプチド又はポリペプチドの翻訳後修飾も包含される。
【０２９５】
例として、特定の種類の除草剤[例えば、ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えば、スルホニル尿素系(EP-A 257993、US 5,013,659)又はイミダゾリノン系(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSPS)阻害剤、例えば、グリホセート(例えば、WO 92/00377を参照されたい)、グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えば、グルホシネート(例えば、EP-A 242236、EP-A 242246を参照されたい)、又は、オキシニル系除草剤(例えば、US 5,559,024を参照されたい)]に対する耐性を育種及び遺伝子工学的手段によって獲得した植物を挙げることができる。育種及び突然変異誘発を用いて、例えば、イミダゾリノン系(例えば、イマザモックス)に対して耐性を示すClearfield(登録商標)ナタネ(BASF SE, Germany)が産生された。遺伝子工学的方法を用いて、グリホセート又はグルホシネートに対して抵抗性を示す作物植物、例えば、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びナタネなどが産生された。それらは、「RoundupReady(登録商標)」(グリホセート抵抗性；Monsanto, U.S.A.)及び「Liberty Link(登録商標)」(グルホシネート抵抗性；Bayer CropScience, Germany)の商品名で入手することができる。
【０２９６】
さらに、遺伝子工学的手段の助けを借りて1種以上の毒素(例えば、細菌株バシルス(Bacillus)に由来する毒素)を産生する植物も包含される。そのような遺伝子組換え植物によって作られる毒素としては、以下のものがある：例えば、バシルス属種(Bacillus spp.)の殺虫性タンパク質、特に、バチルス・ツリンギエンシス(B.thuringiensis)の殺虫性タンパク質、例えば、内毒素Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9c、Cry34Ab1、又は、Cry35Ab1；又は、栄養生長期分泌殺虫タンパク質(vegetative insecticidal proteins)(VIP)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3、又は、VIP3A；線虫共生細菌(nematode-colonizing bacteria)、例えば、ホトラブズス属種(Photorhabdus spp.)又はキセノラブズス属種(Xenorhabdus spp.)の殺虫性タンパク質；動物に由来する毒素、例えば、スズメバチ、クモ又はサソリの毒素；真菌毒素、例えば、ストレプトマイセテス(streptomycetes)に由来するもの；植物レクチン、例えば、エンドウ又はオオムギに由来するもの；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害物質、例えば、トリプシン阻害物質、セリンプロテアーゼ阻害物質、パタチン、シスタチン又はパパインの阻害物質；リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えば、リシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン；ステロイド代謝酵素、例えば、3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイドIDPグリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害物質又はHMG-CoAレダクターゼ；イオンチャンネルブロッカー、例えば、ナトリウムチャンネル又はカルシウムチャンネルの阻害物質；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモンに対する受容体(ヘリコキニンレセプター)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼ。これらの毒素は、前毒素(pretoxin)、ハイブリッドタンパク質、末端が切除されたタンパク質又は別の修飾を受けたタンパク質としても植物体内で産生され得る。ハイブリッドタンパク質は、さまざまなタンパク質ドメインの新規組合せによって特徴付けられる(例えば、WO 2002/015701を参照されたい)。このタイプの毒素のさらなる例又はこれらの毒素を産生する遺伝子組換え植物のさらなる例は、EP-A 374753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451878、WO 03/18810及びWO 03/52073に開示されている。これらの遺伝子組換え植物を作る方法は、当業者には知られており、また、例えば、上記刊行物中に記載されている。上記毒素の多くの例は、該毒素を産生する植物に、節足動物の全ての分類学的種類の有害生物に対する耐性、特に、甲虫類(Coeleropta)、双翅目(Diptera)及び蝶類(Lepidoptera)に対する耐性、並びに、線虫類(Nematoda)に対する耐性を付与する。殺虫性毒素をコードする1種以上の遺伝子を産生する遺伝子組換え植物は、例えば、上記刊行物に記載されており、また、一部の例では、市販されており、例えば、以下のものである：YieldGard(登録商標)(毒素Cry1Abを産生するタイプのトウモロコシ)、YieldGard(登録商標)Plus(毒素Cry1Ab及びCry3Bb1を産生するタイプのトウモロコシ)、Starlink(登録商標)(毒素Cry9cを産生するタイプのトウモロコシ)、Herculex(登録商標)RW(毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するタイプのトウモロコシ)；NuCOTN(登録商標)33B(毒素Cry1Acを産生するタイプのワタ)、Bollgard(登録商標)I(毒素Cry1Acを産生するタイプのワタ)、Bollgard(登録商標)II(毒素Cry1Ac及びCry2Ab2を産生するタイプのワタ)；VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するタイプのワタ)；NewLeaf(登録商標)(毒素Cry3Aを産生するタイプのジャガイモ)；Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(製造元：Syngenta Seeds SAS, France)(毒素Cry1Ab及びPAT酵素を産生するタイプのトウモロコシ)、MIR604(製造元：Syngenta Seeds SAS, France)(毒素Cry3Aの修飾形態を産生するタイプのトウモロコシ；これに関しては、WO 03/018810を参照されたい)、MON 863(製造元：Monsanto Europe S.A., Belgium)(毒素Cry3Bb1を産生するタイプのトウモロコシ)、IPC 531(製造元：Monsanto Europe S.A., Belgium)(毒素Cry1Acの修飾形態を産生するタイプのワタ)、及び、1507(製造元：Pioneer Overseas Corporation, Belgium)(毒素Cry1F及びPAT酵素を産生するタイプのトウモロコシ)。
【０２９７】
さらに、遺伝子工学的手段の助けを借りて細菌類病原体、ウイルス類病原体又は菌類病原体に対する増強された抵抗性又は耐性を有する1種以上のタンパク質[例えば、「感染特異的タンパク質(Pathogenesis-related proteins)」(PRタンパク質；EP-A 0392225を参照されたい)、抵抗性タンパク質(例えば、メキシコ産野生ジャガイモ「Solanum bulbocastanum」に由来するフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する2種類の抵抗性遺伝子を産生するタイプのジャガイモ)、又は、T4リゾチーム(例えば、このタンパク質を産生する結果として細菌(例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylvora)に対して抵抗性を示すタイプのジャガイモ)]を産生する植物も包含される。
【０２９８】
さらに、遺伝子工学的方法の助けを借りて、例えば、生産性(例えば、バイオマス、穀物の収量、澱粉、油又はタンパク質の含有量)を増大させ、渇水、塩若しくは拘束性を有する別の環境要因に対する耐性を増強し、又は、害虫、菌類病原体、細菌類病原体及びウイルス類病原体に対する耐性を増強することによって、生産性が改善されているタイプの植物も包含される。
【０２９９】
さらに、遺伝子工学的方法の助けを借りて、構成要素(material)が改変されている、特に、ヒト又は動物用の栄養分を向上させるために改変されている植物、例えば、健康を促進する長鎖ω-3 脂肪酸又はモノ不飽和ω-9 脂肪酸を産生する油料植物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ種子；DOW Agro Sciences, Canada)なども包含される。
【０３００】
さらに、遺伝子工学的方法の助けを借りて、例えば、ジャガイモのアミロペクチン含有量を増大させることによって(Amflora(登録商標)ジャガイモ；BASF SE, Germany)、素材(raw material)の産生が改善されるように改変されている植物も包含される。
【０３０１】
本発明は、従って、トランスジェニック植物、特に、トランスジェニックダイズ植物又はトランスジェニックトウモロコシ植物を処理するための、本発明化合物又はそれらの組成物の使用も包含する。トランスジェニック植物は、遺伝子工学的方法の助けを借りて改変されている上記で記載したような植物、特に、遺伝子工学的方法の助けを借りてその特性が改善されている植物である。本発明、特に、グリホセート、グルホシネート又はグルホシネー-アンモニウムに対して抵抗性を示すトランスジェニック植物を処理するための本発明化合物又はそれらの組成物の使用を包含する。さらなる実施形態では、本発明は、除草剤抵抗性植物を処理するための本発明化合物又はそれらの組成物の使用も包含する。さらなる実施形態では、本発明は、除草剤感受性植物を処理するための本発明化合物又はそれらの組成物の使用も包含する。
【０３０２】
特に、本発明の化合物又は本発明によるそれらの組成物は、以下の植物病害を防除するのに適している：
観賞植物、野菜作物(例えば、A.candida)及びヒマワリ(例えば、A.tragopogonis)におけるAlbugo spp.(白さび病)；野菜、ナタネ(例えば、A.brassicola、又は、A.brassicae)、テンサイ(例えば、A.tenuis)、果実、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えば、A.solani、又は、A.alternata)及びトマト(例えば、A.solani、又は、A.alternata)におけるAlternaria spp.(blackness、黒点病(black spot))、並びに、コムギにおけるAlternaria spp.(cereal black)；テンサイ及び野菜におけるAphanomyces spp.；穀類及び野菜におけるAscochyta spp.、例えば、コムギにおけるA.tritici(葉枯病)及びオオムギにおけるA.hordei；Bipolaris spp.及びDrechslera spp.(テレオモルフ：Cochliobolus spp.)、例えば、トウモロコシにおける斑点病(D.maydis and B.zeicola)、例えば、穀類における褐斑病(B.sorokiniana)、例えば、イネ及び芝におけるB.oryzae；穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)におけるBlumeria graminis(以前：Erysiphe graminis)(うどんこ病)；ブドウの蔓(例えば、B.obtusa)におけるBotryosphaeria spp.(「Black Dead Arm disease」)；小果樹及び仁果類(とりわけ、イチゴ)、野菜(とりわけ、レタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ)、ナタネ、花卉、ブドウの蔓、森林作物並びにコムギ(cereal mold)におけるBotrytis cinerea(テレオモルフ：Botryotinia fuckeliana：灰色かび病、gray rot)；レタスにおけるBremia lactucae(べと病)；落葉樹及び針葉樹におけるCeratocystis(異名：Ophiostoma)spp.(blue fungus)、例えば、ニレにおけるC.ulmi(elm death、楡立ち枯れ病(Dutch elm disease))；トウモロコシ(例えば、C.zeae-maydis)、イネ、テンサイ(例えば、C.beticola)、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ(例えば、C.sojina、又は、C.kikuchii)及びイネにおけるCercospora spp.(セルコスポラ斑点病)；トマト(例えば、C.fulvum：velvet spot disease)及び穀類におけるCladosporium spp.、例えば、コムギにおけるC.herbarum(cereal black)；穀類におけるClaviceps purpurea(麦角病)；トウモロコシ(例えば、C.carbonum)、穀類(例えば、C.sativus、アナモルフ：B.sorokiniana：褐斑病)及びイネ(例えば、C.miyabeanus、アナモルフ：H.oryzae)におけるCochliobolus(アナモルフ：Helminthosporium、又は、Bipolaris)spp.(斑点病)；ワタ(例えば、C.gossypii)、トウモロコシ(例えば、C.graminicola：茎腐れ病 and 焼け斑病(scorch spots))、小果樹、ジャガイモ(例えば、C.coccodes：萎凋病)、インゲンマメ(例えば、C.lindemuthianum)及びダイズ(例えば、C.truncatum)におけるColletotrichum(テレオモルフ：Glomerella)spp.(焼け斑病(scorch spots)、炭疽病)；Corticium spp.、例えば、イネにおけるC.sasakii(紋枯病)；ダイズ及び観賞植物におけるCorynespora cassiicola(斑点病)；Cycloconium spp.、例えば、オリーブにおけるC.oleaginum；果樹、ブドウの蔓(例えば、C.liriodendri、テレオモルフ：Neonectria liriodendri、「Black Foot disease」)及び多くの観賞樹におけるCylindrocarpon spp.(例えば、果樹の癌、又は、vine death、テレオモルフ：Nectria spp.、又は、 Neonectria spp.)；ダイズにおけるDematophora(テレオモルフ：Rosellinia)necatrix(根/茎腐れ病)；Diaporthe spp.、例えば、ダイズにおけるD.phaseolorum(茎の病気)；トウモロコシ、穀類、例えば、オオムギ(例えば、D.teres、斑点病)及びコムギ(例えば、D.tritici-repentis：DTR葉枯病)、イネ並びに芝におけるDrechslera(異名：Helminthosporium、テレオモルフ：Pyrenophora)spp.；Formitiporia(異名：phellinus)punctata、F.mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora(以前：Phaeoacremonium chlamydosporum)、Phaeoacremonium aleophilum及び/又はBotryosphaeria obtusaに起因する、ブドウの蔓におけるエスカ病(vine stock death、apoplexy)；仁果類(E.pyri)及び小果樹(E.veneta：焼け斑病(scorch spots))及びブドウの蔓(E.ampelina：焼け斑病(scorch spots))におけるElsinoe spp.；イネにおけるEntyloma oryzae(葉焼け)；コムギにおけるEpicoccum spp.(cereal black)；テンサイ(E.betae)、野菜(例えば、E.pisi)、例えば、ウリ科植物(例えば、E.cichoracearum)及びキャベツ植物、例えば、ナタネ(例えば、E.cruciferarum)におけるErysiphe spp.(うどんこ病)；果樹、ブドウの蔓及び多くの観賞樹におけるEutypa lata(Eutypa cancer、又は、Eutypa death、アナモルフ：Cytosporina lata、異名：Libertella blepharis)；トウモロコシ(例えば、E.turcicum)におけるExserohilum(異名：Helminthosporium)spp.；さまざまな植物におけるFusarium(テレオモルフ：Gibberella)spp.(萎凋病、根腐れ病及び茎腐れ病)、例えば、穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)におけるF.graminearum又はF.culmorum(根腐れ病及び空穂病(empty head)又は白穂病)、トマトにおけるF.oxysporum、ダイズにおけるF.solani、及び、トウモロコシにおけるF.verticillioides；穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)及びトウモロコシにおけるGaeumannomyces graminis(黒葉鞘腐れ病(black sheath rot))；穀類(例えば、G.zeae)及びイネ(例えば、G.fujikuroi：馬鹿苗病)におけるGibberella spp.；ブドウの蔓、仁果類及び別の植物におけるGlomerella cingulata、並びに、ワタにおけるG.gossypii；イネにおけるGrainstaining複合菌；ブドウの蔓におけるGuignardia bidwellii(黒腐れ病)；バラ科植物及びトショウにおけるGymnosporangium spp.、例えば、ナシにおけるG.sabinae(pear trellis rust)；トウモロコシ、穀類及びイネにおけるHelminthosporium spp.(異名：Drechslera、テレオモルフ：Cochliobolus)；Hemileia spp.、例えば、コーヒーにおけるH.vastatrix(コーヒー赤さび病(coffee leaf rust))；ブドウの蔓におけるIsariopsis clavispora(異名：Cladosporium vitis)；ダイズ及びワタにおけるMacrophomina phaseolina(異名：phaseoli)(根腐れ病/茎腐れ病)；穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)におけるMicrodochium(異名：Fusarium)nivale(雪腐れ病)；ダイズにおけるMicrosphaera diffusa(うどんこ病)；Monilinia spp.、例えば、仁果類及び別のバラ科植物におけるM.laxa、M.fructicola、及び、M.fructigena(blossom and tip blotch)；穀類、バナナ、小果樹及びラッカセイにおけるMycosphaerella spp.、例えば、コムギにおけるM.graminicola(アナモルフ：Septoria tritici、セプトリア斑点病)又はバナナにおけるM.fijiensis(ブラックシガトカ病)；キャベツ(例えば、P.brassicae)、ナタネ(例えば、P.parasitica)、タマネギ植物(例えば、P.destructor)、タバコ(P.tabacina)及びダイズ(例えば、P.manshurica)におけるPeronospora spp.(べと病)；ダイズにおけるPhakopsora pachyrhizi、及び、P.meibomiae(ダイズさび病)；例えば、ブドウの蔓(例えば、P.tracheiphila、及び、P.tetraspora)及びダイズ(例えば、P.gregata：茎の病気)における、Phialophora spp.；ナタネ及びキャベツにおけるPhoma lingam(根腐れ病及び茎腐れ病)並びにテンサイにおけるP.betae(斑点病)；ヒマワリ、ブドウの蔓(例えば、P.viticola：黒点病(black spot disease))及びダイズ(例えば、茎腐れ病：P.phaseoli、テレオモルフ：Diaporthe phaseolorum)におけるPhomopsis spp.；トウモロコシにおけるPhysoderma maydis(褐斑病)；さまざまな植物、例えば、ピーマン及びウリ科植物(例えば、P.capsici)、ダイズ(例えば、P.megasperma、異名：P.sojae)、ジャガイモ及びトマト(例えば、P.infestans：haulm and brown rot)並びに落葉樹(例えば、P.ramorum：sudden oak death)におけるPhytophthora spp.(萎凋病、根腐れ病、葉腐れ病、茎��れ病及び果実腐敗)；キャベツ、ナタネ、ハツカダイコン及び別の植物におけるPlasmodiophora brassicae(キャベツヘルニア)；Plasmopara spp.、例えば、ブドウの蔓におけるP.viticola(vine Peronospora、べと病)及びヒマワリにおけるP.halstedii；バラ科植物、ホップ、仁果類及び小果樹におけるPodosphaera spp.(うどんこ病)、例えば、リンゴにおけるP.leucotricha；例えば、穀類、例えば、オオムギ及びコムギ(P.graminis)及びテンサイ(P.betae)におけるPolymyxa spp.、並びに、それによって感染するウイルス病；穀類、例えば、コムギ又はオオムギにおけるPseudocercosporella herpotrichoides(strawbreaker、テレオモルフ：Tapesia yallundae)；さまざまな植物におけるPseudoperonospora(べと病)、例えば、ウリ科植物におけるP.cubensis、又は、ホップにおけるP.humili；ブドウの蔓におけるPseudopezicula tracheiphila(red fire disease、アナモルフ：Phialophora)；さまざまな植物におけるさび spp.(さび病)、例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ若しくはライムギにおけるP.triticina(コムギ赤さび病)、P.striiformis(黄さび病)、P.hordei(小さび病)、P.graminis(黒さび病)又はP.recondita(ライムギ赤さび病)、及び、アスパラガス(例えば、P.asparagi)；コムギにおけるPyrenophora(アナモルフ：Drechslera)tritici-repentis(葉枯病)又はオオムギにおけるP.teres(網斑病)；Pyricularia spp.、例えば、イネにおけるP.oryzae(テレオモルフ：Magnaporthe grisea、イネ-葉焼け)並びに芝及び穀類におけるP.grisea；芝、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜及び別の植物におけるPythium spp.(fall disease)(例えば、P.ultimum、又は、P.aphanidermatum)；Ramularia spp.、例えば、オオムギにおけるR.collo-cygni(スペックル病(speckle disease)/日焼け複合(sunburn complex)/生理学的な斑点病)及びテンサイにおけるR.beticola；ワタ、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、テンサイ、野菜及びさまざまなさらなる植物におけるRhizoctonia spp.、例えば、ダイズにおけるR.solani(根腐れ病/茎腐れ病)、イネにおけるR.solani(葉紋枯病)又はコムギ若しくはオオムギにおけるR.cerealis(シャープアイスポット(sharp eye spot))；イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの蔓及びトマトにおけるRhizopus stolonifer(軟腐病)；オオムギ、ライムギ及びライコムギにおけるRhynchosporium secalis(斑点病)；イネにおけるSarocladium oryzae及びS.attenuatum(葉鞘腐れ病)；野菜及び農作物、例えば、ナタネ、ヒマワリ(例えば、Sclerotinia sclerotiorum)及びダイズ(例えば、S.rolfsii)におけるSclerotinia spp.(茎腐れ病又は白腐れ病)；さまざまな植物におけるSeptoria spp.、例えば、ダイズにおけるS.glycines(斑点病)、コムギにおけるS.tritici(セプトリア斑点病)及び穀類におけるS.(異名：Stagonospora)nodorum(葉及び花の斑点病)；ブドウの蔓におけるUncinula(異名：Erysiphe)necator(うどんこ病、アナモルフ：Oidium tuckeri)；トウモロコシ(例えば、S.turcicum、異名：Helminthosporium turcicum)及び芝におけるSetospaeria spp.(斑点病)；トウモロコシ、(例えば、S.reiliana：黒穂病(head smut)）、アワ及びサトウキビにおけるSphacelotheca spp.(黒穂病(smut))；ウリ科植物におけるSphaerotheca fuliginea(うどんこ病)；ジャガイモにおけるSpongospora subterranea(粉状瘡痂病)及びそれによって感染するウイルス病；穀類におけるStagonospora spp.、例えば、コムギにおけるS.nodorum(葉及び花の斑点病、テレオモルフ：Leptosphaeria [異名：Phaeosphaeria] nodorum)；ジャガイモ(ジャガイモ癌種病)におけるSynchytrium endobioticum；Taphrina spp.、例えば、モモにおけるT.deformans(カール病(curl disease))及びプラムにおけるT.pruni(袋実病(pockets disease))；タバコ、仁果類、野菜作物、ダイズ及びワタにおけるThielaviopsis spp.(黒根腐れ病)、例えば、T.basicola(異名：Chalara elegans)；穀類におけるTilletia spp.(黒穂病又はなまぐさ黒穂病)、例えば、コムギにおけるT.tritici(異名：T.caries、コムギ黒穂病)及びT.controversa(萎縮腥黒穂病(dwarf smut))；オオムギ又はコムギにおけるTyphula incarnata(雪腐れ病)；Urocystis spp.、例えば、ライムギにおけるU.occulta(茎葉黒奴病(stem scorch))；野菜植物、例えば、インゲンマメ(例えば、U.appendiculatus、異名：U.phaseoli)及びテンサイ(例えば、U.betae)におけるUromyces spp.(さび病)；穀類(例えば、U.nuda、及び、U.
avaenae)、トウモロコシ(例えば、U.maydis：トウモロコシ黒穂病)及びサトウキビにおけるUstilago spp.(裸黒穂病)；リンゴ(例えば、V.inaequalis)及びナシにおけるVenturia spp.(瘡痂病)；並びに、さまざまな植物、例えば、果樹及び観賞樹、ブドウの蔓、小果樹、野菜作物、及び、農作物におけるVerticillium spp.(茎葉部及び苗条の萎凋病)、例えば、イチゴ、ナタネ、ジャガイモ及びトマトにおけるV.dahliae。
【０３０３】
本発明の化合物及び本発明によるそれらの組成物は、さらに、材料の保護及び構造物の保護(例えば、材木、紙、塗装用分散液、繊維又は織物)において、並びに、貯蔵物の保護において、有害な菌類を防除するのに適している。木材及び構造物の保護においては、以下の有害菌類が注目される：子嚢菌類(Ascomycetes)、例えば、Ophiostoma spp.、Ceratocystis spp.、Aureobasidium pullulans、Sclerophoma spp.、Chaetomium spp.、Humicola spp.、Petriella spp.、Trichurus spp.；担子菌類(Basidiomycetes)、例えば、Coniophora spp.、Coriolus spp.、Gloeophyllum spp.、Lentinus spp.、Pleurotus spp.、Poria spp.、Serpula spp.、及び、Tyromyces spp.；不完全菌類(Deuteromycetes)、例えば、Aspergillus spp.、Cladosporium spp.、Penicillium spp.、Trichoderma spp.、Alternaria spp.、Paecilomyces spp.；並びに、接合菌類(Zygomycetes)、例えば、Mucor spp.；さらに、材料の保護における以下の酵母菌：Candida spp.、及び、Saccharomyces cerevisae。
【０３０４】
本発明の化合物及び本発明によるそれらの組成物は、植物の健康を改善するのに適している。さらに、本発明は、植物、植物の繁殖器官及び/又は植物が生長している場所若しくは植物が生長することが意図されている場所を有効量の本発明化合物及び本発明によるそれらの組成物で処理することにより、植物の健康を改善する方法に関する。
【０３０５】
用語「植物の健康」は、単独の又は組み合わされたさまざまな指標、例えば、収量(例えば、増加したバイオマス、及び/又は、利用可能な成分の増加した含有量)、植物の活力(例えば、増大した植物の生長、及び/又は、より緑色の葉(「緑化効果」))、品質(例えば、特定の成分の増加した含有量又は組成)、並びに、生物的及び/又は非生物的ストレスに対する耐性などによって決定される、植物及び/又はその収穫物の状態を包含する。植物の健康の状態に関して本明細書中で挙げられている指標は、互いに独立して生じ得るか、又は、互いに影響を及ぼし得る。
【０３０６】
従って、本発明は、植物病原性菌類を防除するための本発明化合物及び/又はそれらの農業上許容される塩の使用も提供する。
【０３０７】
本発明は、さらに、植物病原性菌類を防除する方法も提供し、該方法は、当該菌類を、又は、菌類の攻撃から保護しようとする材料、植物、土壌若しくは種子を、有効量の本発明化合物及び/又はそれらの農業上許容される塩で処理することを含む。
【０３０８】
本発明の化合物は、有害な菌類、それらの生息環境若しくは菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖器官(例えば、種子)、土壌、表面、材料又は空間を殺菌有効量の本発明の化合物で処理することによって、それ自体で使用するか又は組成物の形態で使用する。植物、植物繁殖器官(例えば、種子)、土壌、表面、材料又は空間が当該菌類によって感染される前及び感染された後のいずれにおいても使用することができる。
【０３０９】
植物繁殖器官は、播種と同時に若しくは播種の前でさえ、又は、移植と同時に若しくは移植の前でさえ、本発明の化合物又は本発明によるそれらの組成物で予防的に処理することができる。
【０３１０】
さらに、本発明は、溶媒又は固体担体と本発明による少なくとも1種の化合物を含む作用剤又は農薬組成物及び有害な菌類を防除するためのそれら組成物の使用に関する。本発明の対象は、さらにまた、植物保護において使用するための、本発明の少なくとも1種の化合物及び/又はその農業上許容される塩を含む作用剤又は農薬組成物である。このタイプの作用剤は、慣習的に、液体又は固体の少なくとも1種の担体を含む。
【０３１１】
本発明は、従って、固体又は液体の担体及び本発明による殺菌性化合物を含む作用剤又は農薬組成物も包含する。名前「液体担体」は、この場合、溶媒と同義的に使用される。
【０３１２】
農薬組成物は、殺菌活性量の本発明化合物を含む。表現「活性量」は、作物植物上の有害な菌類又は材料及び建造物の保護における有害な菌類を防除するのに充分で且つ処理された作物植物に対して感知可能な損傷を引き起こすことのない、農薬組成物又は本発明化合物の量を意味する。そのような量は、広い範囲内でさまざまであり得る。また、そのような量は、多くの要因、例えば、防除対象の有害な菌類、処理対象のそれぞれの作物植物又は材料、気候条件及び化合物などの影響を受ける。
【０３１３】
本発明の化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩は、農薬組成物に関して慣習的な型、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉剤(dusts)、粉末剤(powders)、ペースト剤及び顆粒剤などに変換することができる。組成物の型は、それぞれの用途に依存する；それは、いずれの場合にも、本発明化合物が微細に且つ均質に分散されることを保証すべきである。
【０３１４】
本発明に関連して、用語「作用剤(Mittel)」は、用語「組成物」(特に、「農薬組成物」)及び「製剤」と同義的に使用される。
【０３１５】
ここで、組成物の型の例は、懸濁液剤(SC、OD、FS)、ペースト剤、パステル剤、湿潤性粉末剤若しくは粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)又は顆粒剤(GR、FG、GG、MG)[これらは、水に溶解し得るか又は分散し得る(湿潤性)]、及び、植物繁殖器官(例えば、種子)を処理するためのゲル剤(GF)である。
【０３１６】
一般に、組成物の型(例えば、SC、OD、FS、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は、希釈された形態で使用する。DP、DS、GR、FG、GG及びMGなどの組成物の型は、一般に、希釈しないで使用する。
【０３１７】
上記農薬組成物は、既知方法で調製する[例えば、以下のものを参照されたい：US 3,060,084、EP-A 707445(液体濃縮物に関して), 「Browning, “Agglomeration”, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48」、「Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and ff.」、WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、「Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961)」、「Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989)」及び「Mollet, H. and Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001)」]。
【０３１８】
該農薬組成物には、さらに、植物保護剤に関して慣習的な補助剤を含有させることも可能であり、ここで、補助剤の選択は、実際の施用形態又は当該活性化合物に依存する。
【０３１９】
適切な補助剤の例は、以下のものである：溶媒、固体担体、界面活性物質(例えば、さらなる可溶化剤、保護コロイド、湿潤剤及び接着剤)、有機増粘剤及び無機増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤(frost protection agent)、消泡剤、適切な場合には、着色剤及び接着剤(例えば、種子処理用)。
【０３２０】
適切な溶媒は、水、有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱油留分、例えば、灯油又はディーゼル油、さらに、コールタール油、並びに、植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及びそれらの誘導体、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、グリコール類、ケトン類、例えば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン、ジメチル脂肪酸アミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、並びに、強極性溶媒、例えば、アミン類、例えば、N-メチルピロリドンなどである。特に、溶媒混合物及び上記溶媒と水の混合物も使用することができる。
【０３２１】
固体担体は、鉱物土(mineral earth)、例えば、ケイ酸、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕されたプラスチック、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び、植物産物、例えば、穀粉、樹皮(treebark)、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、又は、別の固体担体などである。
【０３２２】
適切な界面活性物質(アジュバント、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤)は、以下のものである：芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩、例えば、リグノスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩(Borresperse(登録商標)タイプ：Borregaard, Norway)、フェノールスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩、ナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩(Morwet(登録商標)タイプ：Akzo Nobel, USA)及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩(Nekal(登録商標)タイプ：BASF, Germany)、並びに、さらに、脂肪酸の、アルキルスルホネート及びアルキルアリールスルホネートの、アルキルスルフェートの、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコールスルフェートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩、並びに、さらに、硫酸化ヘキサノール、硫酸化ヘプタノール、硫酸化オクタノール及び/又は脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール-エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビタンエステル、リグニン-スルファイト廃液、並びに、タンパク質、変性タンパク質、多糖(例えば、メチルセルロース)、疎水性に変性されたデンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)タイプ：Clariant, Switzerland)、ポリカルボキシレート(Sokalan(登録商標)タイプ：BASF, Germany)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupamin(登録商標)タイプ：BASF, Germany)、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)タイプ：BASF, Germany)、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー。
【０３２３】
増粘剤(即ち、組成物に対して改変された流動挙動を付与する化合物、即ち、休止状態においては高い粘性を付与し、撹拌状態では低い粘性を付与する化合物)は、多糖並びに有機及び無機の層鉱物、例えば、キサンタンガム(Kelzan(登録商標)：CP Kelco, USA)、Rhodopol(登録商標)23(Rhodia, France)又は、Veegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt, USA)又は、Attaclay(登録商標)(Engelhard Corp., NJ, USA)である。
【０３２４】
組成物を安定化させるために、殺細菌剤を添加することができる。殺細菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールに基づく殺細菌剤(ICI製Proxel(登録商標)、又は、Thor Chemie製Acticide(登録商標)RS、及び、Rohm & Haas製Kathon(登録商標))、及び、さらに、イソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノンに基づく殺細菌剤(Thor Chemie製Acticide(登録商標)MBS)である。
【０３２５】
適切な凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセロールである。
【０３２６】
消泡剤の例は、シリコーンエマルション(例えば、Silikon(登録商標)SRE：Wacker, Germany、又は、Rhodorsil(登録商標)：Rhodia, France)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、フルオロ有機化合物及びそれらの混合物である。
【０３２７】
着色剤の例は、水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料の両方である。挙げることができる例は、以下の名称で知られている染料及び顔料である：Rhodamine B、C. I. Pigment Red 112及びC. I. Solvent Red 1、Pigment blue 15:4、Pigment blue 15:3、Pigment blue 15:2、Pigment blue 15:1、Pigment blue 80、Pigment yellow 1、Pigment yellow 13、Pigment red 48:2、Pigment red 48:1、Pigment red 57:1、Pigment red 53:1、Pigment orange 43、Pigment orange 34、Pigment orange 5、Pigment green 36、Pigment green 7、Pigment white 6、Pigment brown 25、Basic violet 10、Basic violet 49、Acid red 51、Acid red 52、Acid red 14、Acid blue 9、Acid yellow 23、Basic red 10、Basic red 108。
【０３２８】
接着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びセルロースエーテル(Tylose(登録商標)：Shin-Etsu, Japan)である。
【０３２９】
中〜高沸点の鉱油留分、例えば、灯油又はディーゼル油、さらに、コールタール油、並びに、植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えば、トルエン、o-キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン又は水は、直接散布可能な溶液、エマルション、ペースト又は油分散液を調製するのに適している。
【０３３０】
粉末剤、ばらまき用組成物及び粉剤は、化合物(I)及び存在する場合にはさらなる活性化合物を少なくとも1種の固体担体と混合させるか又は一緒に粉砕することによって調製することができる。
【０３３１】
顆粒剤、例えば、被覆粒剤(coating granule)、含浸粒剤(impregnated granule)及び均質粒剤(homogeneous granule)は、活性化合物を少なくとも1種の固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体は、例えば、鉱物土(mineral earth)、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕されたプラスチック、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び、植物産物、例えば、穀粉、樹皮(treebark)、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、及び、別の固体担体である。
【０３３２】
組成物の型の例は、以下のとおりである：
１．  水中で希釈するための組成物
(i)  水溶剤(SL, LS)
10重量部の該活性化合物を、90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は別の補助剤を添加する。水で希釈すると該活性化合物は溶解する。このようにして、活性化合物の含有量が10重量%である組成物が得られる。
【０３３３】
(ii)  分散性濃厚剤(dispersible concentrate)(DC)
20重量部の該活性化合物を、10重量部の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えてある70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。該活性化合物の含有量は、20重量%である。
【０３３４】
(iii)  乳剤(EC)
15重量部の該活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5重量部)を加えてある75重量部のキシレンに溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られる。該組成物は、15重量%の活性化合物含有量を有する。
【０３３５】
(iv)  エマルション剤(EW, EO, ES)
25重量部の該活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5重量部)を加えてある35重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化装置(例えば、Ultra-Turrax)を用いて30重量部の水に添加し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、エマルションが得られる。該組成物は、25重量%の活性化合物含有量を有する。
【０３３６】
(v)  懸濁製剤(SC, OD, FS)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の該活性化合物に10重量部の分散剤及び湿潤剤並びに70重量部の水又は有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。該組成物中の活性化合物含有量は、20重量%である。
【０３３７】
(vi)  顆粒水和剤及び水溶性粒剤(WG, SG)
50重量部の該活性化合物に50重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、工業用装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて、顆粒水和剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。該組成物は、50重量%の活性化合物含有量を有する。
【０３３８】
(vii)  水和剤及び水溶性粉末剤(WP, SP, SS, WS)
ローター-ステータミル内で、75重量部の該活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。該組成物の活性化合物含有量は、75重量%である。
【０３３９】
(viii)  ゲル製剤(GF)
ボールミル内で、20重量部の該活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部の膨潤剤(「ゲル化剤」)及び70重量部の水又は有機溶媒を粉砕することにより、微細懸濁液を得る。水で希釈することにより、20重量%の活性化合物含有量を有する安定な懸濁液が得られる。
【０３４０】
２．  直接施用するための組成物の型
(ix)  粉剤(dust)(DP, DS)
5重量部の該活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合させる。これにより、5重量%の活性化合物含有量を有する散粉性組成物(dusting composition)が得られる。
【０３４１】
(x)  粒剤(GR, FG, GG, MG)
0.5重量部の該活性化合物を微粉砕し、99.5重量部の担体と合する。ここで、慣習的な調製方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、0.5重量%の活性化合物含有量を有する直接施用するための粒剤が得られる。
【０３４２】
(xi)  ULV溶液(UL)
10重量部の該活性化合物を、90重量部の有機溶媒(例えば、キシレン)に溶解させる。これにより、10重量%の活性化合物含有量を有する直接施用するための組成物が得られる。
【０３４３】
本発明化合物の組成物は、一般に、0.1〜95重量%、好ましくは、0.1〜90重量%、好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物(本発明の化合物)を含む。この場合、化合物(I)及び化合物(II)は、90%〜100%、好ましくは、95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度のものを使用する。
【０３４４】
植物繁殖器官(特に、種子)を処理するためには、通常、水溶剤(LS)、懸濁製剤(FS)、散粉製粉剤(dustable powders)(DS)、水和剤及び水溶性粉末剤(WS、SS)、エマルション剤(ES)、乳剤(EC)並びにゲル製剤(GF)を使用する。これらの組成物は、植物繁殖器官(特に、種子)に対して、希釈されていない形態で施用することができるか、又は、好ましくは、希釈された形態で施用することができる。この場合、対応する組成物は、2倍〜10倍に希釈することが可能であり、その結果、種子粉衣に使用される組成物中には、0.01〜60重量%、好ましくは、0.1〜40重量%の活性化合物が存在する。施用は、播種前又は播種中に実施することができる。植物繁殖器官の処理、特に、種子の処理は、当業者には知られており、そして、植物繁殖器官に散粉するか、コーティングするか、植物繁殖器官をペレット化、浸漬又は含浸することにより行われる。該処理は、好ましくは、ペレット化、コーティング及び散粉によって行うか、又は、例えば種子の早すぎる発芽が防止されるように、畝間処理によって行う。
【０３４５】
種子の処理に関しては、好ましくは、懸濁製剤を使用する。そのような組成物は、慣習的に、1〜800g/Lの活性化合物、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの凍結防止剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの着色剤及び溶媒(好ましくは、水)を含む。
【０３４６】
該化合物は、散布、噴霧、散粉、ばらまき、塗布、浸漬又は潅水によって、それら自体で、又は、それらの組成物の形態で、例えば、直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルション、油分散液、ペースト、散粉可能製品、ばらまき用材料又は顆粒の形態で、使用することができる。その組成物の型は、専ら、使用目的に依存する。それらは、常に、本発明による活性化合物が確実に最も微細に分配され得るようなものであるべきである。
【０３４７】
水性の使用形態は、水を添加することによって、乳剤、ペースト剤又は水和剤(散布用粉末、油分散液)から調製することができる。エマルション剤、ペースト剤又は油分散液剤を調製するために、当該物質を、そのままで、又は、油若しくは溶媒に溶解させた状態で、湿潤剤、粘着付与剤、分散化剤又は乳化剤を用いて、水中で均質化することができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散化剤又は乳化剤、及び、場合により溶媒又は油を含む、濃縮物を調製することも可能であり、そのような濃縮物は、水で希釈するのに適している。
【０３４８】
即時使用可能な(ready-to-use)調製物の中の活性化合物の濃度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10%、好ましくは、0.01〜1%である。
【０３４９】
該活性化合物は、さらにまた、微量散布法(ultra-low volume (ULV) process)で使用しても良好な結果を得ることができる。その際、95重量%を超える活性化合物を有する組成物を施用することが可能であるか、又は、活性化合物を添加物なしで施用することさえ可能である。
【０３５０】
作物保護において使用する場合、本発明の化合物の施用量は、所望される効果の質に応じて、1ha当たり0.001〜2.0kgの活性化合物、好ましくは、1ha当たり0.005〜2kg、好ましくは、1ha当たり0.01〜2.0kgの活性化合物、さらに好ましくは、1ha当たり0.05〜0.9kg、特に、1ha当たり0.1〜0.75kgである。
【０３５１】
植物繁殖器官(例えば、種子)の処理においては、必要とされる活性化合物の量は、一般に、繁殖器官又は種子100kg当たり0.1〜1000g、好ましくは、繁殖器官又は種子100kg当たり1〜1000g、さらに好ましくは、繁殖器官又は種子100kg当たり1〜100g、特に、繁殖器官又は種子100kg当たり5〜100gである。従って、本発明は、本発明の少なくとも1種の化合物及び/又はその農業上許容される塩を100kg当たり1〜1000gの量で含む種子も提供する。
【０３５２】
材料又は貯蔵生産物の保護において使用する場合、該活性化合物の施用量は、施用領域の種類及び所望される効果に依存する。材料の保護において典型的に施用される量は、処理される材料1立方メートル当たり、例えば、0.001g〜2kgの活性化合物、好ましくは、0.005g〜1kgの活性化合物である。
【０３５３】
本発明化合物(活性化合物)又はそれを含む組成物には、様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺細菌剤、さらなる殺菌剤及び/又は別の殺有害生物剤を添加することが可能であり、適切な場合には、使用直前に添加することもできる(タンクミックス)。これらの作用物質は、本発明の組成物に、1:100〜100:1、好ましくは、1:10〜10:1の重量比で添加することができる。
【０３５４】
以下のものは、本発明に関連して、アジュバントとして特に適している：有機的に修飾されたポリシロキサン、例えば、Break Thru S 240(登録商標)；アルコールアルコキシレート、例えば、Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)、及び、Lutensol ON 30(登録商標)；EO-POブロックポリマー、例えば、Pluronic RPE 2035(登録商標)、及び、Genapol B(登録商標)；アルコールエトキシレート、例えば、Lutensol XP 80(登録商標)；並びに、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えば、Leophen RA(登録商標)。
【０３５５】
殺菌剤としての施用形態にある本発明化合物又はその組成物は、別の活性化合物と一緒に、例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤などと一緒に、又は、肥料と一緒に、プレミックスとして存在させることもできるか、又は、適切な場合には、使用直前に存在させることもできる(タンクミックス)。本発明化合物又はそれを含む組成物を1種以上のさらなる活性化合物(特に、殺菌剤)と混合させれば、多くの場合、例えば、活性スペクトルを拡大することが可能であるか、又は、抵抗性の発達を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。
【０３５６】
従って、本発明は、本発明の化合物[特に、化合物(I)又は化合物(II)]と、殺菌活性、殺虫活性及び/又は除草活性を有する少なくとも1種のさらなる化合物を含む作物保護用の組成物も提供する。一実施形態では、該さらなる活性化合物は、殺菌活性化合物、特に、下記リストから選択される殺菌活性化合物である。ここで、該活性化合物は、好ましくは、相乗効果を示す量で存在する。
【０３５７】
本発明のさらなる対象は、本発明の化合物及び/又はその酸付加塩若しくは金属塩を含む組成物に関する。作物保護組成物として、この組成物は、さらに、固体又は液体の少なくとも1種の担体を含有する。さらなる実施形態では、言及されている組成物は、さらに、殺菌活性、殺虫活性及び/又は除草活性を有する少なくとも1種のさらなる化合物も含有し得る。さらなる実施形態では、該組成物は、少なくとも2種のさらなる殺菌活性化合物(特に、下記に記載されている殺菌剤から選択される2種の活性化合物)を含む。
【０３５８】
該殺菌剤は、好ましくは、以下の群から選択する：
ストロビルリン系、カルボキサミド系、例えば、カルボキシアニリド系、カルボン酸モルホリド系、ベンズアミド系、別のカルボキサミド系、アゾール系、例えば、トリアゾール系、イミダゾール系、ベンゾイミダゾール系、別のアゾール系、窒素含有ヘテロシクリル化合物、例えば、ピリジン系、ピリミジン系、ピロール系、モルホリン系、ジカルボキシイミド系、別の窒素含有ヘテロシクリル化合物、チオカルバメート系及びジチオカルバメート系、カルバメート系、グアニジン系、抗生物質、ニトロフェニル誘導体、有機金属化合物、硫黄含有ヘテロシクリル化合物、有機リン化合物、有機塩素化合物、無機活性化合物、別の殺菌剤。
【０３５９】
本発明の化合物と一緒に施用することが可能な殺菌剤の下記リストは、可能な組合せについて例示するものであり、それらを限定するものではない：
(A)  ストロビルリン系
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド、2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリル酸メチル、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシフェニル)シクロプロパンカルボキシイミドイルスルファニルメチル)フェニル)アクリル酸メチル、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチルアリリデンアミノイキシメチル)フェニル-2-メトキシ-イミノ-N-メチルアセトアミド；
【０３６０】
(B)  カルボキサミド系
-  カルボキシアニリド系：ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタロキシル-M(metaloxyl-M)(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン(sedaxane)、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキシアニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、[2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル]-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(シス-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(トランス-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-フルオロ-4'-クロロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、[2-(1,2-ジメチルプロピル)フェニル]-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、及び、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン；
-  カルボン酸モルホリド系：ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ(pyrimorph)；
-  ベンズアミド系：フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド；
-  他のカルボキサミド系：カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド；
【０３６１】
(C)  アゾール系
-  トリアゾール系：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール；
-  イミダゾール系：シアゾファミド、イマザリル、硫酸イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
-  ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
-  その他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、1-(4-クロロフェニル)-1-(プロピン-2-イルオキシ)-3-(4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル)プロパン-2-オン、2-(4-クロロフェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシアセトアミド；
【０３６２】
(D)  窒素含有ヘテロシクリル化合物
-  ピリジン系：フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、2,3,5,6-テトラクロロ-4-メタンスルホニルピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-((5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド；
-  ピリミジン系：ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメタニル；
-  ピペラジョイン系：トリホリン；
-  ピロール系：フルジオキソニル、フェンピクロニル；
-  モルホリン系：アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
-  ピペリジン系：フェンプロピジン；
-  ジカルボキシイミド系：フルオルイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
-  非芳香族5員複素環系：ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル(flutianil)、オクチリノン、プロベナゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルトトリル-2,3-ジヒドロピラゾール-1-チオカルボン酸 S-アリル；
-  その他：アシベンゾラル-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン-S、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
【０３６３】
(E)  カルバメート系及びジチオカルバメート系
-  チオカルバメート系及びジチオカルバメート系：ファーバム、マンコゼブ、マンネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム；
-  カルバメート系：ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、バリフェナール(valiphenal)、N-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバミン酸(4-フルオロフェニル)；
【０３６４】
(F)  別の殺菌剤
-  グアニジン系：ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩；
-  抗生物質：カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシン-A；
-  ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタール-イソプロピル、テクナゼン；
-  有機金属化合物：フェンチン塩、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ；
-  硫黄含有ヘテロシクリル化合物：イソプロチオラン、ジチアノン；
-  有機リン化合物：エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス-メチル；
-  有機塩素化合物：クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート-メチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド；
-  無機活性化合物：亜リン酸及びその塩、硫黄、ボルドー液、銅塩、例えば、酢酸銅、水酸化銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅；
-  その他：ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルディオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボン酸 メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボン酸 メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル-アミド、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イル 酢酸塩、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イル メトキシ酢酸塩；
【０３６５】
(G)  生長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジット、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル、及び、ウニコナゾール；
【０３６６】
(H)  除草剤
-  アセトアミド系：アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール；
-  アミノ酸類似体：ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート；
-  アリールオキシフェノキシプロピオン酸系：クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル；
-  ビピリジル系：ジクワット、パラコート；
-  カルバメート系及びチオカルバメート系：アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカーブ、トリアレート；
-  シクロヘキサンジオン系：ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム；
-  ジニトロアニリン系：ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン；
-  ジフェニルエーテル系：アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン；
-  ヒドロキシベンゾニトリル系：ブロモキシニル、ジクロベニル、アイオキシニル；
-  イミダゾリノン系：イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル；
-  フェノキシ酢酸系：クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ；
-  ピラジン系：クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート；
-  ピリジン系：アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル；
-  スルホニル尿素系：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)尿素；
-  トリアジン系：アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム；
-  尿素系：クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン；
-  アセト乳酸シンターゼの別の阻害薬：ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルソ-スルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム；
-  その他：アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタル、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルオロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルヒ酸(methylarsenic acid)、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール(pyrasulfotol)、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシエトキシメチル)-6-トリフルオロメチルピリジン-3-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)フェノキシ]ピリジン-2-イルオキシ)酢酸エチル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸メチル、及び、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチ
ルアミノ-2-フルオロフェニル)ピリジン-2-カルボン酸メチル；
【０３６７】
(I)  殺虫剤
-  有機(チオ)リン酸エステル系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ダイスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシジメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
-  カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート；
-  ピレスロイド系：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン I、ピレトリン II、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
-  昆虫成長の阻害薬：  (a)キチン合成阻害薬：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン(clofentazine)；  (b)エクジソン拮抗薬：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；(c)  幼若ホルモン様作用物質(juvenoid)：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；(d)  脂質生合成阻害薬：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
-  ニコチン受容体作動薬/拮抗薬：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロチアゾール-5-イルメチル)-2-ニトロイミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン；
-  GABA拮抗薬：エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-チオ-カルボキサミド；
-  大環状ラクトン系：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム；
-  ミトコンドリア電子伝達鎖阻害薬 (METI) I 殺ダニ薬：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
-  METI II 及び III 物質：アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン；
-  デカップラー：クロルフェナピル；
-  酸化的リン酸化の阻害薬：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；
-  昆虫の脱皮の阻害薬：シロマジン；
-  混合機能オキシダーゼの阻害薬：ピペロニルブトキシド；
-  ナトリウムチャンネル遮断薬：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
-  その他：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(cyazypyr)(HGW86)；シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及び、ピリフルキナゾン。
【０３６８】
本発明は、特に、一般式(I)で表される少なくとも1種の化合物と、少なくとも1種のさらなる植物保護活性化合物、例えば、上記群(A)〜群(I)の活性化合物から選択される少なくとも1種のさらなる植物保護活性化合物、特に、少なくとも1種の殺菌活性化合物、特に、上記群(A)〜群(F)から選択される少なくとも1種の殺菌活性化合物を含み、そして、適切な場合には、1種以上の農業上適切な担体も含む殺菌剤組成物にも関する。施用量の低減に関して、これらの混合物は興味深い。それは、これらの混合物の多くが、施用される活性化合物の総量が低減されている場合に、有害な菌類に対して(特に、特定の適応に関して)改善された作用を示すからである。化合物(I)と群(A)〜群(I)の少なくとも1種の活性化合物を同時に一緒に又は別々に施用することによって、殺菌活性は、相加効果を超えて増大され得る。
【０３６９】
本出願の趣旨の範囲内において、「一緒に施用すること(joint application)」は、少なくとも1種の化合物(I)と少なくとも1種のさらなる活性化合物が、菌類の増殖を効果的に抑制するのに充分な量で、作用部位(即ち、植物に対して有害な防除対象の菌類及びそれらの生息環境、例えば、罹患した植物、植物繁殖器官(特に、種子)、土壌、材料又は空間、及び、菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖器官(特に、種子)、土壌、材料又空間)において同時に存在していることを意味する。これは、化合物(I)と少なくとも1種のさらなる活性化合物を、一緒に共通の活性化合物調製物に含ませて同時に施用することによって達成され得るか、又は、少なくとも2種の別々の活性化合物調製物に含ませて同時に施用することによって達成され得るか、又は、該活性化合物を作用部位に逐次的に施用するによって達成され得るが、ここで、個々の活性化合物の施用の時間間隔は、最初に施用される活性化合物が、さらなる1種又は複数種の活性化合物を施用する時点において、作用部位に充分な量で存在しているように選択する。活性化合物の施用の時間的順序は、あまり重要ではない。二成分混合物、即ち、化合物(I)とさらなる活性化合物(例えば、群(A)〜群(I)から選択される活性化合物)を含む本発明の組成物において、化合物(I)とさらなる第1の活性化合物の重量比は、それぞれの活性化合物の特性に依存し、慣習的には、その比は、1:100〜100:1の範囲内、多くの場合、1:50〜50:1の範囲内、好ましくは、1:20〜20:1の範囲内、特に好ましくは、1:10〜10:1の範囲内、特に、1:3〜3:1の範囲内にある。
【０３７０】
本発明による組成物の成分は、個別的に、又は、前もって混合して、又は、キットの構成要素の部品(kit of parts)として、容器に入れることが可能である。
【０３７１】
本発明の一実施形態では、キットには、本発明の農薬組成物を調製するのに使用することが可能な1種以上の成分を含ませることが可能であり、全ての成分を含ませることさえ可能である。例えば、これらのキットには、1種以上の殺菌剤成分及び/又はアジュバント成分及び/又は殺虫剤成分及び/又は成長調節剤成分及び/又は除草剤を含ませることができる。1種以上の成分は、互いに組み合わせることが可能であるか、又は、予め製剤された形態で存在させることができる。1つのキット内に3種以上の成分が準備されている実施形態では、それらの成分は、互いに組み合わせることが可能であり、個々の容器(例えば、広口瓶、ボトル、缶、ポーチ、袋又はキャニスター)に入れて存在させることができる。別の実施形態では、キットの2種以上の成分を別々に(即ち、予め製剤されてはおらず、混合もされていない状態で)容器に入れることができる。キットには、1つ以上の別々の容器(例えば、広口瓶、ボトル、缶、ポーチ、袋又はキャニスター)を含ませることが可能であり、各容器は、当該農薬組成物の別々の成分を含む。本発明による組成物の成分は、個別的に、又は、前もって混合して、又は、キットの構成要素の部品として、容器に入れることが可能であり、そして、再利用することができる。両方の形態において、1種の成分は、独立して使用することができるか、又は、さらなる成分と一緒に使用することができるか、又は、本発明による混合物を調製するための「キットオブパーツ(kit of parts)」の成分として使用することができる。
【０３７２】
使用者は、慣習的に、本発明による組成物を、プレドージング（predosing)装置、背負い式噴霧器、スプレータンク又は農薬散布機に入れて施用するために使用する。ここで、該農薬組成物は、水及び/又は緩衝液を用いて所望の施用濃度とし、適切な場合にはさらなる補助剤を添加し、そのようにして、即時使用可能な(ready-to-use)散布液又は本発明による農薬組成物が得られる。慣習的に、農業面積1ヘクタール当たり、50〜500リットル(好ましくは、100〜400リットル)の該即時使用可能な散布液を施用する。
【０３７３】
一実施形態では、使用者は、個々の成分(例えば、パーツオブキット、又は、本発明による組成物自体の混合物の個々の成分)をスプレータンク内で混合させ、適切な場合には、さらなる補助剤を添加することができる(タンクミックス)。
【０３７４】
さらなる実施形態では、使用者は、本発明による組成物及び部分的に予め混合された成分(例えば、化合物(I)及び/又は群(A)〜群(I)から選択される活性化合物を含む成分)の両方の個々の成分をスプレータンク内で混合させ、適切な場合には、さらなる補助剤を添加することができる(タンクミックス)。
【０３７５】
さらなる実施形態では、使用者は、本発明による組成物と部分的に予め混合された成分(例えば、化合物(I)及び/又は群(A)〜群(I)から選択される活性化合物を含む成分)の両方の個々の成分を一緒に(例えば、タンクミックスとして)又は順次的に使用することができる。
【０３７６】
ストロビルリン系の群(A)から選択される少なくとも1種の活性化合物(特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンから選択される少なくとも1種の活性化合物)(成分(2))を含む化合物(I)(成分(1))の組成物が、好ましい。
【０３７７】
カルボキサミド系の群(B)から選択される少なくとも1種の活性化合物(特に、ビキサフェン、ボスカリド、セダキサン(sedaxane)、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミド及びマンジプロパミドから選択される少なくとも1種の活性化合物)(成分(2))を含む化合物(I)(成分(1))の組成物も、好ましい。
【０３７８】
アゾール系の群(C)から選択される少なくとも1種の活性化合物(特に、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム及びエタボキサムから選択される少なくとも1種の活性化合物)(成分(2))を含む化合物(I)(成分(1))の組成物も、好ましい。
【０３７９】
窒素含有ヘテロシクリル化合物の群(D)から選択される少なくとも1種の活性化合物(特に、フルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ(fodemorph)、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、ホルペット、フェノキサニル及びキノキシフェンから選択される少なくとも1種の活性化合物)(成分(2))を含む化合物(I)(成分(1))の組成物も、好ましい。
【０３８０】
カルバメート系の群(E)から選択される少なくとも1種の活性化合物(特に、マンゼブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ及びプロパモカルブから選択される少なくとも1種の活性化合物)(成分(2))を含む化合物(I)(成分(1))の組成物も、好ましい。
【０３８１】
群(F)の殺菌剤から選択される少なくとも1種の活性化合物(特に、ジチアノン、フェンチン塩、例えば、酢酸トリフェニルスズ、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、H3PO3及びその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファネート-メチル、酢酸銅、水酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン、スピロキサミン及び5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンから選択される少なくとも1種の活性化合物)(成分(2))を含む化合物(I)(成分(1))の組成物も、好ましい。
【０３８２】
従って、本発明は、さらに、さらなる活性化合物(成分(2))を含む化合物(I)(成分(1))の組成物にも関し、さらなる活性化合物(成分(2))は、表Eの「成分(2)」の欄の列E-1〜E-416から選択される。本発明のさらなる実施形態は、表Eに記載されている組成物E-1〜E-416に関し、表Eの各列は、式(I)で表される化合物(これは、好ましくは、本明細書中で好ましいものとして記載されている化合物のうちの1種)(成分(1))を含み且ついずれの場合にも当該横列に示されている群(A)〜群(I)から選択されるさらなる活性化合物(成分(2))も含む農薬組成物に対応する。本発明の一実施形態では、表Eの各横列の成分(1)は、いずれの場合にも、表1a〜表93aにおいて個別的に具体的に列挙されている式(I)の化合物のうちの1種である。記載されている組成物中の活性化合物は、いずれの場合にも、好ましくは、相乗効果的に有効な量で存在している。
【表５】
2011506539.tif 000143
2011506539.tif 000144
2011506539.tif 000145
2011506539.tif 000146
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【０３８３】
成分(2)として上記で記載した活性化合物、それらの調製及び菌類病原体に対するそれらの作用については、知られている(cf.: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html； http://alanwood.net/pesticides/)；それらは、市販されている。IUPACの名称を有する化合物、それらの調製及びそれらの殺菌活性についても同様に知られている(cf. Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968；EP-A 141317；EP-A 152031；EP-A 226917；EP-A 243970；EP-A 256503；EP-A 428941；EP-A 532022；EP-A 1028125；EP-A 1035122；EP-A 1201648；EP-A 1122244；JP 2002316902；DE 19650197；DE 10021412；DE 102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624)。
【０３８４】
活性化合物の混合物のための組成物の調製は、既知方法で、活性化合物に加えて溶媒又は固体担体を含む組成物の形態で、例えば、化合物(I)の組成物について示されている方法で、実施する。
【０３８５】
そのような組成物の慣習的な成分に関しては、化合物(I)を含む組成物の詳細を参照する。活性化合物の混合物のための組成物は、有害な菌類を防除するための殺菌剤として適している。それらは、広範囲の植物病原性菌類(これは、土壌伝染性病原体を包含する)、特に、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Peronosporomycetes(異名 Oomycetes))、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes(異名 Fungi imperfecti))の類に属する植物病原性菌類に対して優れた活性を示すことを特徴とする。さらに、化合物(I)及び化合物(I)を含む組成物の活性の詳細を参照する。
【０３８６】
本発明は、さらに、疾患を治療するための、化合物(I)及びその製薬上許容される塩の使用、特に、抗真菌薬(antimycotic)としての化合物(I)の使用も提供する。かくして、本発明の一実施形態は、式(I)で表される少なくとも1種の化合物及び/又はその製薬上許容される塩を含む薬物に関する。さらなる実施形態は、抗真菌薬を調製するための、化合物(I)及び/又はその薬学的に有効な塩の使用に関する。
【０３８７】
本発明は、さらに、疾患を治療するための、化合物(II)及びその製薬上許容される塩の使用、特に、抗真菌薬としての化合物(II)の使用も提供する。かくして、本発明の一実施形態は、式(II)で表される少なくとも1種の化合物及び/又はその製薬上許容される塩を含む薬物に関する。さらなる実施形態は、抗真菌薬を調製するための、化合物(II)及び/又はその薬学的に有効な塩の使用に関する。
【０３８８】
本発明のさらに別の対象は、哺乳動物における(例えば、ヒトにおける)腫瘍を治療するための、化合物(I)及びその製薬上許容される塩の使用である。かくして、本発明の一実施形態は、哺乳動物における腫瘍及び癌の増殖を阻害する組成物を調製するための、化合物(I)及び/又はその薬学的に活性な塩の使用に関する。「癌」は、特に、悪性腫瘍(例えば、乳癌、前立腺癌、肺癌、CNS癌、黒色癌、卵巣癌又は腎臓癌)、特に、ヒトにおける悪性腫瘍(例えば、乳癌、前立腺癌、肺癌、CNS癌、黒色癌、卵巣癌又は腎臓癌)を意味することが意図されている。
【０３８９】
本発明のさらに別の対象は、ウイルス感染を治療するための、特に、温血動物において疾患を引き起こすウイルス感染を治療するための、化合物(I)及びその製薬上許容される塩の使用である。かくして、本発明の一実施形態は、ウイルス感染を治療するための組成物を調製するための、化合物(I)及び/又はその薬学的に活性な塩の使用に関する。治療対象の疾患としては、レトロウイルス性疾患、例えば：HIV及びHTLV、インフルエンザウイルス、ライノウイルス疾患、ヘルペスなどがある。
【実施例】
【０３９０】
合成実施例：
式(I)で表されるさらなる化合物又はそれらの前駆物質を得るために出発化合物に適切な変更を加えて、下記合成実施例において具体的に記載されている手順を使用した。
【０３９１】
融点は、「Mel-Temp II」装置を用いて得た。校正は行っていない。
【０３９２】
1H-NMRスペクトルは、「Bruker AC 300」分光計を用いて300MHzで測定した。内部標準としてのテトラメチルシラン(「Aldrich」又は「Cambridge Isotope Laboratories」から入手した)を基準としている。
【０３９３】
ESI質量スペクトルは、「Shimadzu LCMS-2010 EV」質量分析計を用いて測定した。
【０３９４】
APCI質量スペクトルは、「Shimadzu LCMS-2010 EV」質量分析計を用いて測定した。
【０３９５】
HPLC分析は、特に別途示されていなければ、「Shimadzu Prominence HPLC」システム上で、「Alltech Alltima C18 Rocket」カラムを用いて実施し、254nmでPDA検出を行った。1分間当たり2.5mLの流速で、以下の時間プログラムを用いた：
【表６】
2011506539.tif 000157
【０３９６】
実施例1  1-[rel-(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール:(=1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラニルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール-5-(4H)-チオン)の合成
-78℃にて、1.7M n-ブチルリチウムヘキサン溶液60.6mlを、800mlの無水THF中30gの1-[rel-(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾールの溶液に一滴ずつ滴加した。次いで、5.5gの硫黄を添加し、該混合物を-78℃でさらに90分間撹拌した。-78℃にて、該溶液に飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、室温まで暖めた後、該溶液を酢酸エチルで3回抽出した。一緒にした有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。過剰の硫黄が除去されるまで残渣をメチルtert-ブチルエーテル/酢酸エチル混合物に繰り返し取り込ませた。最後に、生成物を酢酸エチル/ジイソプロピルエーテル/シクロヘキサンから結晶化させた。これにより、25gの1-[rel-(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオールを白色粉末の形で得た(融点159-160℃)。1H-NMR (DMSO-d6): 13.3 (s, 1H)、8.2 (s, 1H)、7.6 (m, 2H)、7.5 (m, 2H)、7.4 (m, 1H)、7.3 (m, 1H)、7.0 (m, 1H)、4.5 (d, 1H)、4.4 (s, 1H)、4.1 (d, 1H)]。
【０３９７】
実施例2  1-[(2S,3R)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-o-トリルオキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオンの合成
-78℃にて、リチウムジイソプロピルアミド(LDA、11.8ml、23.9mmol、THF中2.0M)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、80ml)中1-[(2S,3R)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-o-トリルオキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(6.0g、18.3mmol)の溶液に滴加した。30分後、硫黄(1.2g、36.6mmol)を添加した。反応混合物を24時間撹拌し、-78℃から20℃まで加温した。飽和塩化アンモニウム溶液(30ml)を添加し、次いで反応混合物を酢酸エチル(50ml)で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で(それぞれの場合において40mlで3回)洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、3:2ヘキサン/酢酸エチル)によって精製し、ヘキサン/塩化メチレンから再結晶させた。これにより、目標の化合物(3.6g、55%)をベージュ色の固体として得た。 
HPLC-MS:3.481分(360)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.93 (s, 1H)、7.48-7.17 (m, 7H)、4.88 (d, 1H)、4.08 (s, 1H)、3.81 (d, 1H)、2.41 (s, 3H)。
【０３９８】
実施例3  1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオンの合成
-78℃にて、リチウムジイソプロピルアミド(LDA、10.5ml、21.0mmol、THF中2.0M)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、60ml)中1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(6.0g、17.5mmol)の溶液に滴加した。25分後、硫黄(1.2g、38.0mmol)を添加した。反応混合物を-78℃で5時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液(30ml)を添加し、次いで反応混合物を酢酸エチル(50ml)で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で(それぞれの場合において40mlで3回)洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をヘキサン/塩化メチレンからの再結晶によって精製した。これにより、目標の化合物(1.24g、19%)を白色固体として得た(融点165℃)。
【０３９９】
実施例4  1-[rel-(2S,3R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオンの合成
-78℃にて、リチウムジイソプロピルアミド(4.8ml、9.6mmol、THF中2.0M)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、55ml)中1-[rel-(2S,3R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(2.65g、8.0mmol)の溶液に滴加した。20分後、硫黄(510mg、16.0mmol)を添加した。反応混合物を-78℃で5時間撹拌した。メタノール(10ml)及び飽和塩化アンモニウム溶液(30ml)を添加し、次いで反応混合物を酢酸エチル(50ml)で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で(それぞれの場合において40mlで3回)洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、22:3から83:17塩化メチレン/酢酸エチル)によって精製した。これにより、目標の化合物(1.4g、48%)をベージュ色の固体として得た(融点144-148℃)。
【０４００】
実施例5  1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチル)フェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオンの合成
-78℃にて、リチウムジイソプロピルアミド(5.5ml、10.9mmol、THF中2.0M)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、100ml)中1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチル)フェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(3.5g、9.1mmol)の溶液に滴加した。20分後、硫黄(582mg、18.2mmol)を添加した。-70℃から出発して、反応混合物を4時間撹拌し、一晩にわたって徐々に室温に戻した。飽和塩化アンモニウム溶液(30ml)を添加し、次いで反応混合物を酢酸エチル(50ml)で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で(それぞれの場合において40mlで3回)洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をヘキサン/塩化メチレンからの再結晶によって精製した。これにより、目標の化合物(1.7g、45%)をベージュ色の固体として得た(融点143-146℃)。
【０４０１】
実施例6  1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-o-トリルオキシラン-2-イルメチル]-5-(メチルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾールの合成
-78℃にて、LDA(0.65ml、1.3mmol、THF中2.0M)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、5ml)中1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-o-トリルオキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(327mg、1.0mmol)の溶液に滴加した。30分後、二硫化ジメチル(134μl、1.5mmol)を添加し、該溶液を-78℃で4時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液(15ml)を添加し、次いで反応混合物を酢酸エチル(20ml)で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で(それぞれの場合において20mlで3回)洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、3:1から1:1のヘキサン/酢酸エチル)によって精製した。これにより、目標の化合物(250mg、67%)を黄色油として得た。 
HPLC-MS:3.776分(374)
【０４０２】
実施例7  1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-5-(メチルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾールの合成
-78℃にて、n-ブチルリチウム(0.61ml、0.95mmol、ヘキサン中1.6M)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、5ml)中1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(300mg、0.86mmol)の溶液に滴加した。15分後、二硫化ジメチル(79μl、0.87mmol)を添加し、該溶液を-78℃で1.5時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液(15ml)を添加し、次いで反応混合物を酢酸エチル(20ml)で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で(それぞれの場合において20mlで3回)洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、9:1から2:1のヘキサン/酢酸エチル)によって精製した。これにより、目標の化合物(59mg、17%)を白色固体として得た(融点79-81℃)。
【０４０３】
実施例8  1-[rel-(2S,3R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-5-(メチルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾールの合成
-78℃にて、n-ブチルリチウム(0.67ml、1.09mmol、ヘキサン中1.6M)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、10ml)中1-[rel-(2S,3R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(300mg、0.91mmol)の溶液に滴加した。20分後に、二硫化ジメチル(81μl、0.91mmol)を添加し、該溶液を-78℃で30分間撹拌した、メタノール(10ml)及び飽和塩化アンモニウム溶液(15ml)を添加し、次いで反応混合物を酢酸エチル(20ml)で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で(それぞれの場合において20mlで3回)洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、43:7の塩化メチレン/酢酸エチル)によって精製した。これにより、目標の化合物(135mg、40%)を白色固体として得た(融点65-68℃)。
【０４０４】
実施例9  1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)オキシラン-2-イルメチル]-5-(メチルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾールの合成
-78℃にて、LDA(0.32ml、0.64mmol、THF中2.0M)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、8ml)中1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾールの溶液に滴加した。15分後、二硫化ジメチル(56.7μl、0.63mmol)を添加し、該溶液を-78℃で4時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液(15ml)を添加し、次いで反応混合物を酢酸エチル(20ml)で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で(それぞれの場合において20mlで3回)洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、3:1から1:1のヘキサン/酢酸エチル)によって精製した。これにより、目標の化合物(90mg、40%)をベージュ色の固体として得た(融点83-85℃)。
【０４０５】
実施例10  1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-5-(メチルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾールの合成
300mgの1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラニルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール-5(4H)-チオンを6mlのTHFに溶解させ、21mgの水素化ナトリウムを室温で添加した。該混合物を素早く撹拌し、次いで112mgのヨウ化メチルを添加した。該混合物を室温で終夜撹拌し、水を添加し、該混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。粗製物を、シクロヘキサン/酢酸エチルを使用してカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより270mgの所望の生成物を得た(87%、融点116-117℃)。
【０４０６】
実施例11  1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-5-(メチルスルホニル)-1H-1,2,4-トリアゾールの合成
室温にて、CH2Cl2(5ml)中1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-5-(メチルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾール(200mg、0.52mmol)とm-CPBA(270mg、1.56mmol)との混合物を24時間撹拌した。反応混合物を1N水酸化ナトリウム溶液(それぞれの場合において20mlで2回)及び飽和塩化ナトリウム溶液(それぞれの場合において20mlで2回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、5:1ヘキサン/酢酸エチル)によって精製した。これにより、目標の化合物(150mg、69%)を白色固体として得た。 
HPLC-MS:3.648分(426)
【０４０７】
実施例12  1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-5-チオシアナト-1H-1,2,4-トリアゾールの合成
室温にて、乾燥テトラヒドロフラン(THF、5ml)中1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラニルメチル]-1H-[1,2,4]-トリアゾール-5(4H)チオン(150mg、0.4mmol)とトリエチルアミン(110μl、0.8mmol)と臭化シアンBrCN(63mg、0.59mmol)との混合物を3時間撹拌した。酢酸エチル(20ml)を添加し、該混合物を飽和塩化ナトリウム溶液で(それぞれの場合において20mlで3回)洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、10:1塩化メチレン/酢酸エチル)によって精製した。これにより、目標の化合物(110mg、69%)を白色固体として得た。 
HPLC-MS:3.756分(405)
【０４０８】
実施例13  S-1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルO,O-ジエチルホスホロジチオエートの合成
室温にて、乾燥テトラヒドロフラン(THF、8ml)中1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラニルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール-5(4H)チオン(200mg、0.53mmol)にP(S)(OEt)2Cl(105mg、87.5μl、0.56mmol)及びトリエチルアミン(108μl、0.79mmol)を滴加し、触媒量のDMAPを添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌し、次いで飽和塩化ナトリウム溶液(30ml)を添加し、次いで該混合物を酢酸エチル(20ml)で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で(それぞれの場合において20mlで3回)洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、9:1から3:1のヘキサン/酢酸エチル)によって精製した。これにより、目標の化合物(150mg、54%)を淡黄色油として得た。 
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.00 (s, 1H)、7.62-7.55 (m, 1H)、7.49-7.28 (m, 4H)、6.83-6.71 (m, 2H)、4.77 (d, 1H)、4.30-4.06 (m, 5H)、4.01 (d, 1H)、1.39-1.20 (m, 6H)。
【０４０９】
実施例14  S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}rel(2S,3R)チオアセテートの合成
300mgの2-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオールを5mlのTHFに溶解させ、0.12mlのトリエチルアミンを室温で添加した。該混合物を素早く撹拌し、次いで62mgの塩化アセチルを添加した。該混合物を室温で終夜撹拌し、次いでさらに0.2mgのトリエチルアミン及び120mgの塩化アセチルを添加し、該混合物を再び終夜撹拌した。次いで、水を添加し、反応混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。粗製物を、シクロヘキサン/酢酸エチルを使用してカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、270mgの所望の生成物を得た(81%、融点160℃)。
【０４１０】
実施例15  S-{2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}rel-(2S,3R)チオカルボネートの合成
300mgの2-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオールを5mlのTHFに溶解させ、21mgの水素化ナトリウムを室温で添加した。該混合物を素早く撹拌し、次いで75mgのクロロギ酸メチルを添加した。該混合物を室温で終夜撹拌し、水を添加し、該混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。粗製物を、シクロヘキサン/酢酸エチルを使用してカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、100mgの所望の生成物を得た(29%)。 
HPLC-MS:3.974分(438)
【０４１１】
実施例16  ナトリウムrel-(2S,3R)-2-[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレートの合成
300mgの2-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオールを5mlのTHFに溶解させ、21mgの水素化ナトリウムを室温で添加した。該混合物を室温で終夜撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。これにより、320gの所望の生成物を得た(100%、融点188℃)。
【０４１２】
実施例17  1,2-ビス[1-rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]ジスルファンの合成
乾燥テトラヒドロフラン(THF、5ml)中1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラニルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール-5(4H)チオン(110mg、0.29mmol)とヨウ素(81mg、0.32mmol)との混合物を室温で4時間撹拌した。残渣を分取薄層クロマトグラフィーによって精製した。これにより、目標の化合物(45mg、41%)を白色固体として得た(融点75-76℃)。
【０４１３】
実施例18  1,2-ビス[1-rel-(2S,3R)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-o-トリルオキシラン-2-イルメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]ジスルファンの合成
乾燥テトラヒドロフラン(THF、5ml)中1-[(2S,3R)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-o-トリルオキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)チオン(150mg、0.42mmol)及びヨウ素(64mg、0.25mmol)との混合物を室温で4時間撹拌した。残渣を分取薄層クロマトグラフィーによって精製した。これにより、目標の化合物(90mg、60%)を白色固体として得た(融点64-67℃)。
【０４１４】
生物学的実験
温室
活性化合物の調製
活性化合物を個別又は一緒に25mgの活性化合物を含む原液として調製し、アセトン及び/又はDMSOと乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシ化アルキルフェノールに基づく、乳化及び分散作用を有する湿潤剤)との溶媒/乳化剤の容量比が99:1の混合物を使用して10mlとした。次いで、混合物を水で100mlとした。この原液を記載の溶媒/乳化剤/水で希釈して、以下に記載の活性化合物濃度とした。或いは、活性化合物を市販の完成調合物として使用し、水で希釈して記載の活性化合物濃度とした。
【０４１５】
使用実施例1 - コムギのプクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)(コムギの褐色さび病)(Puccrt P1)に対する保護活性
以下に記載の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を、鉢植えコムギ苗の葉に流れ落ちるまでスプレーした。翌日、処理した植物にコムギの褐色さび病菌(プクキニア・レコンディタ)の胞子懸濁液を接種した。次いで、植物を20〜24℃にて24時間にわたって高大気湿度(90〜95%)のチャンバ内に配置した。この間に、胞子が発芽し、芽管が葉の組織に浸透した。翌日、試験植物を温室に戻し、20〜24℃の温度及び65〜70%の相対大気湿度でさらに7日間にわたって栽培した。葉におけるさび病菌成長の程度を視覚的に測定した。
【０４１６】
使用実施例2 - ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(Botrci P1)によって引き起こされるピーマンの葉の灰色かび病に対する活性、1日の保護作用
2〜3の葉が十分に成長した後のピーマンの苗に、以下に記載の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。翌日、処理した植物に2%強度のバイオモルト溶液中のボトリティス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。次いで、試験植物を22〜24℃及び高大気湿度の暗い気候順応チャンバ内に配置した。5日後、葉における菌感染の程度を視覚的に%単位で測定することができた。
【０４１７】
使用実施例3 - ファコプサラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)(Phakpa K1)によって引き起こされる大豆さび病に対する治療活性
鉢植えの大豆の苗の葉に大豆さび病菌(ファコプサラ・パキリジ)の胞子懸濁液を接種した。次いで、鉢を高大気湿度(90〜95%)及び23〜27℃のチャンバ内に24時間にわたって配置した。この間に、胞子が発芽し、芽管が葉の組織に浸透した。次いで、感染した植物に、以下に記載の活性化合物濃度の上記活性化合物溶液を流れ落ちるまでスプレーした。スプレーコーティングが乾燥した後、試験植物を23〜27℃の温度及び60〜80%の相対大気湿度の温室で14日間栽培した。次いで、葉におけるさび病菌の成長の程度を感染率%の単位で視覚的に測定した。 
【表７】
2011506539.tif 000158
【０４１８】
マイクロ試験
活性化合物をDMSO中10000ppmの濃度を有する原液として個別に又は一緒に調合した。
【０４１９】
使用実施例No.4 - マイクロタイタ試験におけるセプトリア斑点病菌セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)(Septtr)に対する活性
原液をマイクロタイタプレート(MTP)にピペット採取し、水で希釈して、記載の活性化合物濃度とした。次いで、セプトリア・トリティシの水性モルトベース胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバ内に配置した。接種後7日目に、吸光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。
【０４２０】
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異形の成長(100%)並びに菌及び活性化合物を含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対的成長率%を測定した。 
【表８】
2011506539.tif 000159
【０４２１】
使用実施例No.5 - マイクロタイタ試験における夏疫病菌アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)(Alteso)に対する活性
原液をマイクロタイタプレート(MTP)にピペット採取し、水で希釈して記載の活性化合物濃度とした。次いで、アルテルナリア・ソラニの水性モルトベース胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバ内に配置した。接種後7日目に、吸光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。
【０４２２】
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異形の成長(100%)並びに菌及び活性化合物を含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対的成長率%を測定した。 
【表９】
2011506539.tif 000160
【０４２３】
使用実施例No.6 - マイクロタイタ試験におけるイモチ病菌ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)(Pyrior)に対する活性
原液をマイクロタイタプレート(MTP)にピペット採取し、水で希釈して記載の活性化合物濃度とした。次いで、ピリクラリア・オリザエの水性モルトベース胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバ内に配置した。接種後7日目に、吸光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。
【０４２４】
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異形の成長(100%)並びに菌及び活性化合物を含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対的成長率%を測定した。 
【表１０】
2011506539.tif 000161
【０４２５】
使用実施例No.7 - マイクロタイタ試験における葉及び花の斑点病菌レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)(Leptno)に対する活性
原液をマイクロタイタプレート(MTP)にピペット採取し、水で希釈して記載の活性化合物濃度とした。次いで、レプトスファエリア・ノドルムの水性モルトベース胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバ内に配置した。接種後7日目に、吸光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。
【０４２６】
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異形の成長(100%)並びに菌及び活性化合物を含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対的成長率%を測定した。 
【表１１】
2011506539.tif 000162
【０４２７】
比較実験
【表１２】
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【国際調査報告】
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