(57)【要約】  式１および１ａ【化１】2011506465.tif 000103（式中、  Ｒ1、Ｒ1a、ＹおよびＪは開示中に定義されているとおりである）の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩が開示されている。式１の化合物を含有する組成物、および、有効量の本発明の化合物または組成物を施用する工程を含む菌類病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法もまた開示されている。式１の化合物を式１ａの化合物から調製する方法がさらに開示されている。
2011506465.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2011506465.tif 000098
［式中、
Ｙは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑおよびＳｉＲ５ａＲ５ｂからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｎ３、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ５ハロジアルキルアミノであるか；または
隣接する環炭素原子に結合する２つのＲ２は、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換された５員〜７員縮合炭素環あるいは複素環を形成しており；
各Ｒ３は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシカ
ルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリルであり；
各Ｒ４は、独立して、Ｈ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり；
各Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり；
各Ｒ６ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｊは、フェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるか；または
Ｊは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、５員または６員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される１〜５個の置換基で置換され；
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
Ｒ８はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ１０−ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−ＯＲ１２、−Ｎ＝ＣＲ１３ａＲ１３ｂまたは−ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１４ａＲ１４ｂであり；
各Ｒ９ａおよびＲ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハルアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；
各Ｒ９ｂおよびＲ１１ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハルアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であるか；または
各Ｒ９ａおよびＲ９ｂ対、またはＲ１１ａおよびＲ１１ｂ対は、独立して、それが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する３員〜６員環を形成しており、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換さ
れ；
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；
各Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであるか；または
Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成するか；または
隣接する炭素原子に結合しているＲ１５ａおよびＲ１５ｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ１６は、独立して、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、５員もしくは６員芳香族複素環またはナフタレニルまたは８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または、任意選択的に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、５員もしくは６員複素環式非芳香族環であり；各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ１７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるが；ただし、Ｒ１２が−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり、そしてｍが０である場合、Ｒ１６は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ以外であり；
各Ｒ１７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各ｍは、独立して、０、１または２であり；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであり；
各Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１０ハロトリアルキルシリルであるか；または任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系、もしくは５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；または
Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１０ハロトリアルキルシリルであるか；または任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系、もしくは５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；または
Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ３）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；
ｐおよびｑは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑの各場合において０、１または２であるが、ただし、ｐとｑとの和は０、１または２であり；そして
各Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルであるが、
ただし、化合物が、２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−（４−ピリミジニル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン以外である］、
から選択される化合物およびそのＮ−オキシドおよび塩。
【請求項２】
Ｙは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ２）−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、およびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
Ｒ３は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり；
Ｊは、フェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環、ナフタレニル環系、またはＣ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）からなる群から選択される環員を任意選択的に含む、５員もしくは６員非芳香族炭素環もしくは複素環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される１〜５個の置換基で置換され；
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
Ｒ１は、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ１０−ＮＲ１１ａＲ１１ｂまたは−ＯＲ１２であり；
各Ｒ９ａおよびＲ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；
各Ｒ９ｂおよびＲ１１ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；
各Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５アルキルであり；
各Ｒ１６は、独立して、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、５員もしくは６員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または任意選択的に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって；各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ１７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大３個の置換基で置換され；
ｍは０または１であり；
各Ｒ１７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはシアノ；またはフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；そして
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｙは、接している窒素および炭素連結原子（これらは、それぞれ、「１」および「５」で識別されている）と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、ＳおよびＮＲ３からなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；
Ｒ３は、独立して、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
Ｊは、フェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大２個の置換基で置換され；
各Ｒ７は、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１は、−ＮＲ９ａＲ９ｂまたは−ＮＲ１０−ＮＲ１１ａＲ１１ｂであり；
各Ｒ９ａおよびＲ１１ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；
各Ｒ９ｂおよびＲ１１ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；
ｍは０であり；
各Ｒ１６は、独立して、各々が任意選択的にＲ１７から独立して選択される最大２個の置換基で置換される、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはフェニルであり；
Ｒ１７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはシアノであり；そして
Ｒ１０はＨまたはメチルである、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２はＨであり；
Ｊは、任意選択的に、Ｒ７から独立して選択される最大２個の置換基で置換されるフェニル環またはチオフェン環であり；
各Ｒ７は、独立して、ＦまたはＣＨ３であり；
Ｒ１は−ＮＲ９ａＲ９ｂであり；
Ｒ９ａは、独立して、イソプロピルまたはシクロプロピルであり；そして
Ｒ９ｂは独立してＨである、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｙは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２およびＯからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；そして
Ｊは、任意選択的に、ＦおよびＣＨ３から選択される最大１個の置換基で置換される、フェニル環またはチオフェン環である、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
群：
４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン、
４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン、
２−［［４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール、
２−［［４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［５，１−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール、
Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（１−メチルエチル）−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−シクロプロピル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−ピリミジンアミン、
（２Ｓ）−２−［［４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール、
４−（６，７−ジヒドロ−２−フェニル−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−シクロプロピル−４−（６，７−ジヒドロ−２−フェニル−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル）−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−シクロプロピル−４−［６，７−ジヒドロ−２−（３−チエニル）−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
式１の化合物
【化２】
2011506465.tif 000099
［式中、
Ｙは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑおよびＳｉＲ５ａＲ５ｂからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｎ３、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコ
キシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ５ハロジアルキルアミノであるか；または
隣接する環炭素原子に結合する２つのＲ２は、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換された５員〜７員縮合炭素環あるいは複素環を形成しており；
各Ｒ３は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリルであり；
各Ｒ４は、独立して、Ｈ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり；
各Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり；
各Ｒ６ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｊは、フェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるか；または
Ｊは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、５員または６員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される１〜５個の置換基で置換され；
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
Ｒ８はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ１０−ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−ＯＲ１２、−Ｎ＝ＣＲ１３ａＲ１３ｂまたは−ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１４ａＲ１４ｂであり；
各Ｒ９ａおよびＲ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハルアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；
各Ｒ９ｂおよびＲ１１ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハルアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であるか；または
各Ｒ９ａおよびＲ９ｂ対、またはＲ１１ａおよびＲ１１ｂ対は、独立して、それが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する３員〜６員環を形成しており、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；
各Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであるか；または
Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成するか；または
隣接する炭素原子に結合しているＲ１５ａおよびＲ１５ｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ１６は、独立して、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、５員もしくは６員芳香族複素環またはナフタレニルまたは８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または、任意選択的に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、５員もしくは６員複素環式非芳香族環であり；各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ１７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるが；ただし、Ｒ１２が−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり、そしてｍが０である場合、Ｒ１６は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ以外であり；
各Ｒ１７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各ｍは、独立して、０、１または２であり；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであり；
各Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１０ハロトリアルキルシリルであるか；または任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系、もしくは５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；または
Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１０ハロトリアルキルシリルであるか；または任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系、もしくは５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；または
Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ３）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；
ｐおよびｑは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑの各場合において０、１または２であるが、ただし、ｐとｑとの和は０、１または２であり；そして
各Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルである］、
の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩の製造方法であって：
式１ａの化合物
【化３】
2011506465.tif 000100
を式２の化合物
Ｒ１Ｈ      ２
または還元剤と接触させる工程を含み：
式中、
Ｒ１ａは、ハロゲン、−ＳＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＣＦ３または−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ３であり；そして
（ａ）Ｒ１が水素以外である場合、式１ａの化合物を塩基の存在下に式２の化合物と接触させ；そして
（ｂ）Ｒ１が水素である場合、Ｒ１ａはハロゲンであり、そして式１ａの化合物を還元剤と接触させる、上記方法。
【請求項８】
式１ａ
【化４】
2011506465.tif 000101
［式中、
Ｒ１ａは、ハロゲン、−ＳＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＣＦ３または−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ３であり；
Ｙは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑおよびＳｉＲ５ａＲ５ｂからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｎ３、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ５ハロジアルキルアミノであるか；または
隣接する環炭素原子に結合する２つのＲ２は、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換される５員〜７員縮合炭素環または複素環を形成しており；
各Ｒ３は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリルであり；
各Ｒ４は、独立して、Ｈ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり；
各Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり；
各Ｒ６ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｊは、フェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるか；または
Ｊは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、５員または６員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される１〜５個の置換基で置換され；
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
Ｒ８はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；そして
ｐおよびｑは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ３）ｑの各場合において０、１または２であるが、ただし、ｐおよびｑの和は０、１または２である］、
そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
【請求項９】
Ｒ１ａは、ハロゲンまたは−Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１ａは、Ｃｌまたは−Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
群：
２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン、
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン、
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン、および
２−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］−７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］［１，３］オキサジン
から選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１２】
（ａ）請求項１に記載の化合物；および（ｂ）少なくとも１つの他の殺菌剤を含む殺菌組成物。
【請求項１３】
（ａ）殺菌的に有効な量の請求項１に記載の化合物；および（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる成分を含む殺菌組成物。
【請求項１４】
植物もしくはその一部分に、または植物種子に、殺菌的に有効量の式１の化合物
【化５】
2011506465.tif 000102
［式中
Ｙは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑおよびＳｉＲ５ａＲ５ｂからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｎ３、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ５ハロジアルキルアミノであるか；または
隣接する環炭素原子に結合する２つのＲ２は、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換された５員〜７員縮合炭素環または複素環を形成しており；
各Ｒ３は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリルであり；
各Ｒ４は、独立して、Ｈ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり；
各Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり；
各Ｒ６ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｊは、フェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるか；または
Ｊは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）
ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、５員または６員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される１〜５個の置換基で置換され；
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
Ｒ８はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ１０−ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−ＯＲ１２、−Ｎ＝ＣＲ１３ａＲ１３ｂまたは−ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１４ａＲ１４ｂであり；
各Ｒ９ａおよびＲ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハルアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；
各Ｒ９ｂおよびＲ１１ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハルアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であるか；または
各Ｒ９ａおよびＲ９ｂ対、またはＲ１１ａおよびＲ１１ｂ対は、独立して、それが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する３員〜６員環を形成しており、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；
各Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであるか；または
Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成するか；または
隣接する炭素原子に結合しているＲ１５ａおよびＲ１５ｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成し；
各Ｒ１６は、独立して、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、５員もしくは６員芳香族複素環またはナフタレニルまたは８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または、任意選択的に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、５員もしくは６員複素環式非芳香族環であり；各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ１７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるが；ただし、Ｒ１２が−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり、そしてｍが０である場合、Ｒ１６は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ以外であり；
各Ｒ１７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各ｍは、独立して、０、１または２であり；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであり；
各Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１０ハロトリアルキルシリルであるか；または任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系、もしくは５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；または
Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含み
、そして任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１０ハロトリアルキルシリルであるか；または任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系、もしくは５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；または
Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ３）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；
ｐおよびｑは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑの各場合において０、１または２であるが、ただし、ｐとｑとの和は０、１または２であり；そして
各Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルである］、
そのＮ−オキシドおよび塩を施用する工程を含む、菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は特定の二環式ピラゾール、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに殺菌剤としてのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は極めて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類および果実作物に及ぼす植物病害による損害は、著しい生産性の低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用部位を有する新規化合物に関する必要性が存続している。
【０００３】
一定の二環式ピラゾールがすでに記載されている。特許文献１は抗癌剤として式ｉ
【化１】
2011506465.tif 000003
のピロール誘導体を開示しており、式中、とりわけ、Ｘを含有する環は５員もしくは６員飽和環であり；ＸはＣ、ＯまたはＳであり；Ｒ3は、独立して、Ｈまたはアルキルであり；ｋは１〜８であり；Ｒ１は未置換または置換フェニルであり、ならびに、Ｒ２はアルコキシおよびアルキルアミノで任意により置換されているピリミジンである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第０２／０９４８３３号パンフレット
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物ならびに殺菌剤としてのそれらの使用に関する。
【化２】
2011506465.tif 000004
（式中
Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子（これらは、それぞれ、「１」および「５」で識別されている）と一緒になって、近接している窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2、Ｏ、Ｓ、ＮＲ3、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ2）−、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、Ｓ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qおよびＳｉＲ5aＲ5bからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；
各Ｒ2は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｎ3、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ5アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ5アルキル（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ5アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ5トリアルキルシリル、Ｃ3〜Ｃ5ハロトリアルキルシリル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ5ジアルキルアミノあるいはＣ3〜Ｃ5ハロジアルキルアミノであるか；または
隣接する環炭素原子に結合する２つのＲ2は、一緒になって、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意により置換された５員〜７員縮合炭素環あるいは複素環を形成しており；
【０００６】
各Ｒ3は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ7アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキル（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ5トリアルキルシリルまたはＣ3〜Ｃ5ハロトリアルキルシリルであり；
各Ｒ4は、独立して、Ｈ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり；
各Ｒ5aおよびＲ5bは、独立して、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロア
ルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ7アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシまたはＣ1〜Ｃ5ハロアルコキシであり；
各Ｒ6は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり；
各Ｒ6aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルまたはＣ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルであり；
Ｊは、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環、または、ナフタレニルあるいは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環あるいは環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される５個以下の置換基で置換されているか；または
【０００７】
Ｊは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を任意により含む５員もしくは６員非芳香族炭素環あるいは複素環であって、各環は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり；
Ｒ8はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ1は、Ｈ、−ＮＲ9aＲ9b、−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11b、−ＯＲ12、−Ｎ＝ＣＲ13aＲ13bまたは−ＮＲ10Ｎ＝ＣＲ14aＲ14bであり；
各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10ハルアルキニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10トリアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキル（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ10ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；
【０００８】
各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10ハルアルキニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10トリアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキル（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ10ジアルキルアミノスルホニルあるいは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であるか；または
各Ｒ9aおよびＲ9b対、あるいは、Ｒ11aおよびＲ11b対は、独立して、これらが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する３員〜６員環を形成しており、前記環は、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含むと共に、任意により、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されており；
【０００９】
Ｒ12は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10ハルアルキニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10トリアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキル（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシ（アルキル）アミノカルボニルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；
各Ｒ15aおよびＲ15bは、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキルあるいはＣ1〜Ｃ5アルコキシであるか；または
Ｒ15aおよびＲ15bのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−Ｃ（＝Ｏ）−あるいはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル環を形成するか；または
隣接する炭素原子に結合しているＲ15aおよびＲ15bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル環を形成し；
【００１０】
各Ｒ16は、独立して、フェニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ、５員もしくは６員芳香族複素環あるいはナフタレニルあるいは８員、９員あるいは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む５員もしくは６員複素環式非芳香族環であり；各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ17および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される５個以下の置換基で置換されるが；ただし、Ｒ12が−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であると共にｍが０である場合、Ｒ16は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ以外であり；
各Ｒ17は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各ｍは、独立して、０、１または２であり；
各Ｒ10は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ5ハルアルキニル、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ5アルコキシであり；
各Ｒ13aおよびＲ13bは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ10トリアルキルシリルあるいはＣ3〜Ｃ10ハロトリアルキルシリルであるか；または、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員あるいは１０員芳香族複素環式二環系、あるいは、５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；または
【００１１】
Ｒ13aおよびＲ13bは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、前記環は、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bまたはＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含むと共に、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されており；
各Ｒ14aおよびＲ14bは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ10トリアルキルシリルあるいはＣ3〜Ｃ10ハロトリアルキルシリルであるか；または、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bまたはＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員あるいは１０員芳香族複素環式二環系、あるいは、５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されているか；または
Ｒ14aおよびＲ14bは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、前記環は、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bまたはＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ3）qからなる群から選択される環員を含むと共に、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されており；
ｐおよびｑは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qの各事例において０、１または２であるが、ただし、ｐとｑとの和は０、１または２であり；ならびに
各Ｒ18は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルまたはＣ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルである。）
【００１２】
本発明はまた、式１ａの化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩に関し；ならびに、式１の化合物（そのＮ−オキシドおよび塩を含む）を調製するための前記化合物の使用に関する。
【化３】
2011506465.tif 000005
式中、Ｒ1aは、ハロゲン、−ＳＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−ＯＳ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＦ3または−ＯＳ（＝Ｏ）2Ｐｈ−ｐ−ＣＨ3であり；ならびに、ＪおよびＹは、式１について上記に定義されているとおりである。
【００１３】
より具体的には、本発明は、式１または１ａの化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、または塩に関する。本発明はまた、殺菌的に有効な量の式１の化合物、および、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる成分を含む殺菌組成物に関する。
【００１４】
本発明はまた、式１の化合物と少なくとも１つの他の殺菌剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１つの殺菌剤）との混合物を含む殺菌組成物に関する。
【００１５】
本発明は、植物あるいはその一部、または、植物種子に、殺菌的に有効な量の本発明の化合物（すなわち、本明細書に記載の組成物として）を適用する工程を含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法にさらに関する。
【００１６】
本発明はまた、上記に定義されている式１ａの化合物を、式２の化合物
Ｒ1Ｈ    ２
または還元剤と接触させる工程を含み；ここで、（ａ）Ｒ1が水素以外である場合、式１ａの化合物を塩基の存在下に式２の化合物と接触させ；および（ｂ）Ｒ1が水素である場合、Ｒ1aはハロゲンであると共に、式１ａの化合物を還元剤と接触させる、上記に定義されている式１の化合物、またはそのＮ−オキシドもしくは塩を調製する方法に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」、「含有する」もしくは「含有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、ただし書きＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１８】
また、本発明の構成要素または構成成分の直前の不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、構成要素または構成成分の事例の数（すなわち、出現数）に関しては非制限的であることが意図される。従って「ａ」または「ａｎ」は１つまたは少なくとも１つを含むと読解されるべきであると共に、構成要素または構成成分の単数形はまた、その数が明らかに単数形を意味しない限りにおいて複数形を含む。
【００１９】
本開示および特許請求の範囲において言及されているとおり、「植物」とは、若年の植物（例えば、苗木に成長している発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子を生じさせる植物）を含むすべての成長段階での植物界の構成員、特に、種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面の下で成長する根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性構成要素、ならびに、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの成長培地の上に成長する構成要素を含む。
【００２０】
本明細書において言及されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から発生する幼植物を意味する。
【００２１】
上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような複合語のいずれかで使用される、「アルキル」という用語としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部位も挙げることができる。
【００２２】
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ3ＯＣＨ2、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分岐アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＯおよびＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、Ｃ≡ＣＣＨ2Ｏ、ＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＯおよびＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ2Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部位が挙げられる。
【００２３】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ3ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ3）2ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および異なるブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキル（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合した直鎖または分岐アルキル部分を示す。「アルキル（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ3Ｃ（＝Ｓ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｓ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「（アルキルチオ）カルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキルチオ部分を示す。「（アルキルチオ）カルボニル」の例としては、ＣＨ3ＳＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＣ（＝Ｏ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＳＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合した直鎖または分岐アルコキシ部分を示す。「アルコキシ（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ3ＯＣ（＝Ｓ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｓ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＯＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「アルキルチオ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合した直鎖または分岐アルキルチオ部分を示す。「アルキルチオ（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ3ＳＣ（＝Ｓ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＣ（＝Ｓ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＳＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ3ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および異なるブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ3）2ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3ＣＨ2）2ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨ（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）およびＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルキルアミノ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合した直鎖または分岐アルキルアミノ部分を示す。「アルキルアミノ（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ3ＮＨＣ（＝Ｓ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣ（＝Ｓ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＮＨＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「ジアルキルアミノ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合した直鎖または分岐ジアルキルアミノ部分を示す。「ジアルキルアミノ（チオカルボニル）」の例としては、（ＣＨ3）2ＮＣ（＝Ｓ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｓ）−および（ＣＨ3）2Ｃ（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル」は、アミノカルボニル部分の窒素原子に結合した直鎖または分岐アルキルおよびアルコキシ部分を示す。「アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル」の例としては、ＣＨ3Ｏ（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2Ｏ（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＯ（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。
【００２４】
「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）−ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）2−、ならびに、様々なブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキルのアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ3ＳＣＨ2、ＣＨ3ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「シアノアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ2、ＮＣＣＨ2ＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ2が挙げられる。「アルキルアミノ」は、直鎖または分岐アルキルで置換されたＮＨ基を含む。「アルキルアミノ」の例としては、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨ、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ、および（ＣＨ3）2ＣＨＣＨ2ＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ3）2Ｎ、（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2）2ＮおよびＣＨ3ＣＨ2（ＣＨ3）Ｎが挙げられる。「アルキルアミノアルキル」は、アルキル上でのアルキルアミノ置換を表す。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ3ＮＨＣＨ2、ＣＨ3ＮＨＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ3）2ＣＨ（ＣＨ3）Ｎ、（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2）2ＮおよびＣＨ3ＣＨ2（ＣＨ3）Ｎが挙げられる。
【００２５】
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語はシクロアルキル部分のアルキル置換を示すと共に、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語はアルキル部分のシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルを示す。「シクロアルケニル」としては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基が挙げられる。「シクロアルキルカルボニル」はＣ（＝Ｏ）基に結合しているシクロアルキルを表し、例えば、シクロプロピルカルボニルおよびシクロペンチルカルボニルが挙げられる。「シクロアルキルアミノカルボニル」は、例えば、シクロペンチルアミノカルボニルおよびシクロヘキシルアミノカルボニルといった、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルアミノを示す。「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロペンチルオキシカルボニルといった、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルコキシを意味する。
【００２６】
「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ3Ｃ−、ＣｌＣＨ2−、ＣＦ3ＣＨ2−およびＣＦ3ＣＣｌ2−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロジアルキルアミノアルキル」、「ハロトリアルキルシリル」、「ハロアルケニル」、「ハルアルキニル」等といった用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ3Ｏ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ−、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−およびＣＦ3ＣＨ2Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ3Ｓ−、ＣＦ3Ｓ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ−およびＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）2−が挙げられる。「ハロアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ3（ＣＨ3）ＣＨＮＨ、（ＣＦ3）2ＣＨＮＨおよびＣＨ2ＣｌＣＨ2ＮＨが挙げられる。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ3（ＣＨ3）Ｎ−、（ＣＦ3）2Ｎ−およびＣＨ2Ｃｌ（ＣＨ3）Ｎ−が挙げられる。「ハロジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＦ3）2ＮＣＨ2−、（ＣＦ3）2ＮＣ（ＣＨ3）Ｈ−および（ＣＦ3）（ＣＨ3）ＮＣＨ2−が挙げられる。「ハロトリアルキルシリル」の例としては、ＣＦ3（ＣＨ3）2Ｓｉ−、（ＣＦ3）3Ｓｉ−、およびＣＨ2Ｃｌ（ＣＨ3）2Ｓｉ−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2−およびＣＦ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−が挙げられる。「ハルアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ3Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ3Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2−が挙げられる。
【００２７】
「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチル−ジメチルシリルなどの、ケイ素原子に結合している、および、ケイ素原子を介して結合している３つの分岐および／または直鎖アルキル基が挙げられる。
【００２８】
置換基中の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃi〜Ｃj」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１０の数である。例えば、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ2アルコキシアルキルはＣＨ3ＯＣＨ2−を示し；Ｃ3アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ3ＣＨ（ＯＣＨ3）−、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2−またはＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2−を示し；およびＣ4アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2−およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−が挙げられる。
【００２９】
置換基の数が１を超えることが可能であることを示す下付文字が付された置換基で化合物が置換される場合、前記置換基は（これらが１を超える場合）、定義された置換基の群から独立して選択される（例えば、（ＣＲ15aＲ15b）m（式中、ｍは０、１または２である）、および、Ｓ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）q（式中、ｐおよびｑは、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｐおよびｑの和は０、１または２である））。例えばＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ11a、Ｒ11b、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14b、Ｒ15aまたはＲ15bといった、水素であることが可能である置換基を基が含む場合であって、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基が未置換であることと等しいと認識される。例えば、提示１のＵ−４０における（Ｒv）r（式中、ｒは０であり得る）のように、種々の基が任意によりある位置に結合されていることが示されている場合、種々の基の定義において言及されていない場合であっても、水素はその位置にあり得る。基の１つ以上の位置が「置換されていない」または「未置換である」と記される場合、すべての有効原子価を埋めるために水素原子が結合されている。
【００３０】
本明細書において用いられるところ、「アルキル化する」および「アルキル化された」という用語は、炭素原子を介して脱離基に結合している炭素含有ラジカルから、脱離基が求核剤によって置換される化学反応を指す。他に示されていない限りにおいて、炭素含有ラジカルはアルキルに限定されず；炭素含有ラジカルは、式１８のブロモピリジン化合物（以下を参照のこと）に存在しているとおり、例えば、ピリジニルであることが可能である。
【００３１】
他に示されていない限りにおいて、式１の構成成分としての「環」または「環系」（例えば、Ｙ、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bおよびＲ16）は炭素環または複素環である。「環系」という用語は、共通の原子を共有する２つ以上の環を示す。一般的に理解されているとおり、「二環系」という用語は、２つ以上の共通の原子を共有する２つの環を含有する環系を示す。共通な原子が隣接している（すなわち、橋頭炭素の間に結合が存在している）場合、この二環系は「縮合二環系」である。「芳香族複素環式二環系」という用語は、一方または両方の環が芳香族であることが可能であると共に構成環の少なくとも一方において少なくとも１個のヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｎ）を含有する、２つの縮合環から構成される環系を示す。「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2）を指す。
【００３２】
「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」、「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」または「炭素環系」という用語は、環主鎖を形成している原子が炭素のみから選択されている環または環系を示す。他に示されていない限りにおいて、炭素環は、飽和、部分飽和、または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環はまた「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環」は、互いに単結合によって結合された炭素原子から構成される主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。
【００３３】
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「複素環系」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環または環系を示す。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和、部分飽和、または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」または「芳香族複素環」とも呼ばれる。ヒュッケルの法則を満たさない複素環は「非芳香族複素環」と記載される。
【００３４】
「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあると共に環面に直行するｐ軌道を有することを示し、ここでは、ヒュッケルの法則に従うよう、（４ｎ＋２）π電子（ｎは正の整数である）が環に付随している。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも一方の環が芳香族である炭素環系または複素環系を示す。「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも一方の環が芳香族である炭素環系を示す。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも一方の環が芳香族である複素環系を示す。一般に理解されているとおり、「飽和環」という用語は、隣接する環員に二重結合を介して結合している環員がない環を示す。同様に、「飽和環系」という用語は、隣接する環員に二重結合を介して結合している環員がない環系を示す。
【００３５】
「任意により置換された」という用語は、未置換または置換であることを意味する。従って、任意により置換された基（すなわちラジカル）は、未置換であるか、または、少なくとも１個の非水素置換基を有する。特に限定が記載されていない限り、基が、基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子上の水素原子を非水素置換基で置き換えることにより受け入れられることが可能であるだけの任意の置換基で置換されていてもよい。「任意により置換されている」という用語がＪおよびＲ16について列挙された基に関するような限定を伴う場合、置換のためにさらなる位置が利用可能であるとしても、任意の置換基の数はこの限定を超えることはできない。従って、例えば、「１〜５個の置換基で任意により置換されている」という句は、置換に利用可能な位置の数が適合する場合、置換基が存在しないか、１個の置換基が存在し得るか、または、５個以下の置換基が存在し得ることを意味する。
【００３６】
上述のとおり、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16は（とりわけ）、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニルであることが可能である。５個以下の置換基で任意により置換されているフェニルの例は、提示１にＵ−１として例示されている環であり、式中、Ｒvは、発明の概要においてＪ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16について定義されている置換基の群から選択される（すなわち、Ｒ7およびＲ17）と共に、ｒは０〜５の整数である。
【００３７】
上記のとおり、ＪまたはＲ16は（とりわけ）、１〜５個の置換基（Ｒ7またはＲ17から独立して選択される）で任意により置換された、ナフタレニルであることが可能である。当該技術分野において周知であるとおり、ナフタレニル環系は、隣接する炭素原子で一緒に縮合された２個のフェニル環から構成される。式１の残りに結合しているナフタレニルの環はＲ7およびＲ17置換基について利用可能な３つの位置を有すると共に、ナフタレニルの他の環はＲ7およびＲ17置換基について利用可能な４つの位置を有する。
【００３８】
上記のとおり、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16は（とりわけ）、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１個以上の置換基で任意により置換された、５員もしくは６員芳香族複素環であることが可能である。１個以上の置換基で任意により置換された５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、提示１に図示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１（式中、Ｒvは、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16について発明の概要において定義されているいずれかの置換基（例えば、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8）であると共に、ｒは、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される０〜５の整数である）が挙げられる。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は１つの利
用可能な位置しか有していないため、これらのＵ基に関しては、ｒは０または１の整数に限定され、ならびに、ｒが０であることは、Ｕ基が未置換であって水素が（Ｒv）rによって示される位置に存在していることを意味する。
【００３９】
【化４】
2011506465.tif 000006
【００４０】
【化５】
2011506465.tif 000007
【００４１】
Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16が、５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環または複素環式非芳香族環である場合；各々は、任意により、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16に関して発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つ以上の置換基で置換されており、複素環の１つまたは２つの炭素環員は、任意により、カルボニル部分の酸化型であることが可能であることに注目されたい。
【００４２】
５員もしくは６員非芳香族複素環の例としては、提示２に図示されている環Ｇ−１〜Ｇ−３８が挙げられる。Ｇ基上の結合点が浮いた状態で図示されている場合、Ｇ基は水素原子の置換により、Ｇ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して式１の残りに結合していることが可能であることに注目されたい。Ｒvに対応する任意の置換基は、水素原子を置換することによりいずれかの利用可能な炭素または窒素に結合していることが可能である。これらのＧ環について、ｒは、典型的には、各Ｇ基上の利用可能な位置の数によって限定される０〜５の整数である。
【００４３】
Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16がＧ−２８〜Ｇ−３５から選択される環を含む場合、Ｇ2は、Ｏ、ＳまたはＮから選択されることに注目されたい。Ｇ2がＮである場合、窒素原子は、Ｈ、または、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bあるいはＲ16に関して発明の概要において定義されているＲvに対応する置換基での置換によりその原子価が満たされていることが可能であることに注目されたい。
【００４４】
【化６】
2011506465.tif 000008
【００４５】
上記のとおり、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16は（とりわけ）、発明の概要において定義されている置換基の群（すなわち炭素原子環員上のＲ7またはＲ17および窒素原子環員上のＲ8）から選択される１個以上の置換基で任意により置換されている、８員、９員または１０員芳香族複素環式二環系であることが可能である。任意により１つ以上の置換基で置換された８員、９員または１０員芳香族複素環式二環系の例としては、提示３に図示の環Ｕ−８１〜Ｕ−１２３（式中、Ｒvは、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16（すなわち炭素原子環員上のＲ7またはＲ17および窒素原子環員上のＲ8）に関して発明の概要に定義されているいずれかの置換基であり、ならびに、ｒは典型的には０〜５の整数である）が挙げられる。
【００４６】
【化７】
2011506465.tif 000009
【００４７】
【化８】
2011506465.tif 000010
【００４８】
Ｒv基が構造Ｕ−１〜Ｕ−１２３およびＧ−１〜Ｇ−３８中に示されているが、これらは任意の置換基であるため、存在している必要性はないことに注目されたい。原子に結合しているときにＲvがＨである場合、これは、前記原子が未置換である場合と同じであることに注目されたい。その原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲvで置換される。（Ｒv）rとＵまたはＧ基との間の結合点が浮いた状態で図示されている場合、（Ｒv）rは、Ｕ基またはＧ基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子に結合していることが可能であることに注目されたい。Ｕ基またはＧ基上の結合点が浮いた状態で図示されている場合、Ｕ基またはＧ基は、Ｕ基またはＧ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、水素原子の置換により式１の残りに結合していることが可能であることに注目されたい。いくつかのＵ基またはＧ基は、４個未満のＲv基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、Ｕ−５２〜Ｕ−６１、Ｇ−３２、およびＧ−３３）でのみ置換されていることが可能であることに注目されたい。
【００４９】
上記のとおり、近接している窒素および炭素を結合する原子に結合しているＹは、これらと一緒になって、発明の概要に定義されている環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成する。Ｙによって形成される縮合環の例としては、提示４においてＨ−１〜Ｈ−１０として例示されている環が挙げられる。典型的には、ｓは、０〜４の整数である。Ｒ2は、Ｙによって形成される環のいずれかの利用可能な炭素に結合していることが可能である。その原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子はＲ3で置換される。提示４のＨ−１〜Ｈ−１０は、Ｙによって形成される縮合環を含む括弧中に包含される式１の部分を図示する。
【００５０】
【化９】
2011506465.tif 000011
【００５１】
【化１０】
2011506465.tif 000012
【００５２】
広く多様な合成方法が当該技術分野において公知であり、芳香族および非芳香族複素環および環系の調製が可能である；詳細な概説については、８巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集長、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４年、ならびに、１２巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集長、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６年を参照のこと。
【００５３】
本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、一方の立体異性体は、他の立体異性体に比して富化された場合、あるいは、他の立体異性体から分離された場合に、より活性であり得るか、および／または、有益な効果を発揮し得ることを理解するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのようにして分離し、富化し、および／または選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個体の立体異性体として、または、光学的に活性な形態として存在し得る。
【００５４】
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な電子の孤立対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡまたは３−クロロ過安息香酸）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
【００５５】
当業者は、環境条件および生理学的条件下においては、化学化合物の塩はその対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩が非塩形態と共通する生物学的な実用性を有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機または有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンあるいはアンモニア、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムあるいはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物あるいは炭酸塩などの有機または無機塩基と共に形成されるものも挙げられる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩から選択される化合物を含む。
【００５６】
式１および式１ａの化合物は、典型的には２つ以上の形態で存在し、式１および式１ａは、それ故、表される化合物のすべての結晶性および非結晶性形態を含む。非結晶性形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶性形態は、実質的に単結晶タイプを表す実施形態および異形体の混合物（すなわち異なる結晶性タイプ）を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は異なる結晶性形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶性形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配列および／または配置を有する。異形体は同一の化学組成を有することが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶水または他の分子の存在または不在により、組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解率および生物学的利用可能性に伴って、このような化学的、物理的および生物学的特性で異なっていることが可能である。当業者は、式１および式１ａの化合物の異形体は、同一の式１および式１ａの化合物の他の異形体または異形体の混合物に比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に関する好適性、向上した生物学的性能）を発揮することが可能であることを理解するであろう。式１および式１ａの化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知である方法によって達成されることが可能である。
【００５７】
発明の概要に記載のとおり本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１はそのＮ−オキシドおよび塩を含み、ならびに、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
【００５８】
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子（これらは、それぞれ、「１」および「５」で識別されている）と一緒になって、近接している窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2、Ｏ、Ｓ、ＮＲ3、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ2）−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成している。
【００５９】
実施形態１ａ．式１または実施形態１の化合物であって、式中、Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子と一緒になって、提示４（式中、ｓは０〜４の整数である）に示されているＨ−１、Ｈ−２、Ｈ−３、Ｈ−４、Ｈ−５、Ｈ−６、Ｈ−７、Ｈ−８、Ｈ−９およびＨ−１０からなる群から選択される５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成している。
【００６０】
実施形態２．実施形態１の化合物であって、式中、Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子と一緒になって、近接している窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2、Ｏ、ＳおよびＮＲ3からなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成している。
【００６１】
実施形態３．実施形態２の化合物であって、式中、Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子と一緒になって、近接している窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2およびＯからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成している。
【００６２】
実施形態４．式１または実施形態１〜３のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ2は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキルチオまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルチオである。
【００６３】
実施形態５．実施形態４の化合物であって、式中、各Ｒ2は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシまたはＣ2〜Ｃ5アルキルカルボニルである。
【００６４】
実施形態６．実施形態５の化合物であって、式中、各Ｒ2は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシである。
【００６５】
実施形態７．実施形態６の化合物であって、式中、Ｒ2はＨである。
【００６６】
実施形態８．式１または実施形態１〜７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ3は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキル（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノ（チオカルボニル）またはＣ3〜Ｃ6アルコキシ（アルキル）アミノカルボニルである。
【００６７】
実施形態９．実施形態８の化合物であって、式中、Ｒ3は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ4ハロアルコキシカルボニルである。
【００６８】
実施形態１０．実施形態９の化合物であって、式中、Ｒ3は、独立して、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニルである。
【００６９】
実施形態１１．式１または実施形態１〜１０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ6は、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキルである。
【００７０】
実施形態１２．式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ6aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルである。
【００７１】
実施形態１３．式１または実施形態１〜１２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｊは、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環、ナフタレニル環系、または５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環であって、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）からなる群から選択される環員を任意により含み、各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されている。
【００７２】
実施形態１４．実施形態１３の化合物であって、式中、Ｊは、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって；各環は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。
【００７３】
実施形態１４ａ．実施形態１４の化合物であって、式中、Ｊは、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。
【００７４】
実施形態１５．実施形態１４ａの化合物であって、式中、Ｊは、任意により、Ｒ7から独立して選択される２個以下の置換基で置換されているフェニル環またはチオフェン環である。
【００７５】
実施形態１６．実施形態１５の化合物であって、式中、Ｊは、任意により、Ｒ7から独立して選択される１個以下の置換基で置換されているフェニル環またはチオフェン環である。
【００７６】
実施形態１７．実施形態１６の化合物であって、式中、Ｊは、任意により、ＦおよびＣＨ3から選択される１個以下の置換基で置換されているフェニル環またはチオフェン環である。
【００７７】
実施形態１８．式１または実施形態１３の化合物であって、式中、Ｊは、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）からなる群から選択される環員を任意により含み、および、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される３個以下の置換基で置換されている５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環である。
【００７８】
実施形態１９．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｊは、任意により、Ｒ7から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている５員もしくは６員非芳香族炭素環である。
【００７９】
実施形態２０．式１または実施形態１〜１９のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルチオである。
【００８０】
実施形態２１．実施形態２０の化合物であって、式中、各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシである。
【００８１】
実施形態２２．実施形態２１の化合物であって、式中、各Ｒ7は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ3アルキルである。
【００８２】
実施形態２３．実施形態２２の化合物であって、式中、各Ｒ7は、独立して、ＦまたはＣＨ3である。
【００８３】
実施形態２４．式１または実施形態１〜２３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ1は、−ＮＲ9aＲ9b、−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11bまたは−ＯＲ12である。
【００８４】
実施形態２４ａ．実施形態２４の化合物であって、式中、Ｒ1は、−ＮＲ9aＲ9bまたは−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11bである。
【００８５】
実施形態２５．実施形態２４ａの化合物であって、式中、Ｒ1は−ＮＲ9aＲ9bである。
【００８６】
実施形態２６．実施形態２４ａの化合物であって、式中、Ｒ1は−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11bである。
【００８７】
実施形態２７．実施形態２４の化合物であって、式中、Ｒ1は−ＯＲ12である。
【００８８】
実施形態２８．式１または実施形態１〜２７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10ハルアルキニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。
【００８９】
実施形態２９．実施形態２８の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。
【００９０】
実施形態３０．実施形態２９の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。
【００９１】
実施形態３１．実施形態３０の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、イソプロピルまたはシクロプロピルである。
【００９２】
実施形態３２．実施形態３１の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、イソプロピルである。
【００９３】
実施形態３３．実施形態３１の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、シクロプロピルである。
【００９４】
実施形態３４．式１または実施形態１〜３３のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。
【００９５】
実施形態３４ａ．実施形態３４の化合物であって、式中、各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。
【００９６】
実施形態３５．実施形態３４の化合物であって、式中、各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである。
【００９７】
実施形態３６．実施形態３５の化合物であって、式中、各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、Ｈである。
【００９８】
実施形態３７．式１または実施形態１〜２７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ9b対、または、Ｒ11aおよびＲ11b対が、独立して、これらが結合している窒素と一緒になって３員〜６員環を形成している場合、前記環は、任意によりＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、ＮＲ3またはＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含んでいると共に、任意によりハロゲン、−ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されている。
【００９９】
実施形態３８．実施形態３７の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ9b対、または、Ｒ11aおよびＲ11b対が、独立して、これらが結合している窒素と一緒になって３員〜５員環を形成している場合、前記環は、任意により、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ2アルキルからなる群から選択される１〜２個の置換基で置換されている。
【０１００】
実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ9b対、または、Ｒ11aおよびＲ11b対が、独立して、これらが結合している窒素と一緒になって３員〜５員環を形成している場合、前記環は、任意により、Ｃ1〜Ｃ2アルキルからなる群から選択される１〜２個の置換基で置換されている。
【０１０１】
実施形態４０．式１または実施形態１〜３９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ12は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。
【０１０２】
実施形態４１．実施形態４０の化合物であって、式中、Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。
【０１０３】
実施形態４２．式１または実施形態１〜４１のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ15aおよびＲ15bは、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ5アルキルである。
【０１０４】
実施形態４３．実施形態４２の化合物であって、式中、各Ｒ15aおよびＲ15bは、独立して、Ｈまたはハロゲンである。
【０１０５】
実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、各Ｒ15aおよびＲ15bはＨである。
【０１０６】
実施形態４５．式１または実施形態１〜４１のいずれか１つの化合物であって、式中、一対のＲ15aおよびＲ15bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル環を形成している。
【０１０７】
実施形態４６．式１または実施形態１〜４１のいずれか１つの化合物であって、式中、一対の隣接する炭素原子に結合しているＲ15aおよびＲ15bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル環を形成している。
【０１０８】
実施形態４７．式１または実施形態１〜４６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ16は、独立して、フェニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、５員もしくは６員芳香族複素環あるいはナフタレニルあるいは８員、９員あるいは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって；各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ17および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。
【０１０９】
実施形態４８．実施形態４７の化合物であって、式中、各Ｒ16は、独立して、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、フェニルまたはナフタレニルであって、各々は、任意により、Ｒ17から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。
【０１１０】
実施形態４９．実施形態４８の化合物であって、式中、各Ｒ16は、独立して、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはフェニルであって、各々は、任意により、Ｒ17から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。
【０１１１】
実施形態５０．実施形態４９の化合物であって、式中、各Ｒ16は、独立して、Ｃ3〜Ｃ8
シクロアルキルまたはフェニルであって、各々は、任意により、Ｒ17から選択される１個以下の置換基で置換されている。
【０１１２】
実施形態５１．式１または実施形態１〜５０のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ17は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルあるいはシアノ；または、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環である。
【０１１３】
実施形態５２．実施形態５１の化合物であって、式中、各Ｒ17は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはシアノである。
【０１１４】
実施形態５３．式１または実施形態１〜５２のいずれか１つの化合物であって、式中、ｍは０または１である。
【０１１５】
実施形態５４．実施形態５３の化合物であって、式中、ｍは０である。
【０１１６】
実施形態５５．式１または実施形態１〜２３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ1は、−Ｎ＝ＣＲ13aＲ13bまたは−ＮＲ10Ｎ＝ＣＲ14aＲ14bである。
【０１１７】
実施形態５６．実施形態５５の化合物であって、式中、Ｒ1は−Ｎ＝ＣＲ13aＲ13bである。
【０１１８】
実施形態５７．実施形態５５の化合物であって、式中、Ｒ1は−ＮＲ10Ｎ＝ＣＲ14aＲ14bである。
【０１１９】
実施形態５８．式１または実施形態１〜５７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ13aおよびＲ13bは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルである。
【０１２０】
実施形態５９．実施形態５８の化合物であって、式中、各Ｒ13aおよびＲ13bは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18またはＣ1〜Ｃ6アルキルである。
【０１２１】
実施形態６０．式１または実施形態１〜５７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ13bは、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ18またはＣ1〜Ｃ6アルキルである。
【０１２２】
実施形態６０ａ．実施形態６０の化合物であって、式中、Ｒ13bはＨである。
【０１２３】
実施形態６０ｂ．式１、または、実施形態１〜５７あるいは６０あるいは６０ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ13aは、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含むフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環または５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって；各環は、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されている。
【０１２４】
実施形態６１．実施形態６０ｂの化合物であって、式中、Ｒ13aは、独立して、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって；各環は、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシからなる群から選択される１〜２個の置換基で置換されている。
【０１２５】
実施形態６２．式１または実施形態１〜５７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ13aおよびＲ13bは、これらが結合している炭素と一緒になって、任意により、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されている５員もしくは６員炭素環を形成している。
【０１２６】
実施形態６３．式１または実施形態１〜６２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ14aおよびＲ14bは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルである。
【０１２７】
実施形態６４．実施形態６３の化合物であって、式中、各Ｒ14aおよびＲ14bは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18またはＣ1〜Ｃ6アルキルである。
【０１２８】
実施形態６５．式１または実施形態１〜６２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ14bは、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ18またはＣ1〜Ｃ6アルキルである。
【０１２９】
実施形態６５ａ．実施形態６５の化合物であって、式中、Ｒ14bはＨである。
【０１３０】
実施形態６５ｂ．式１または実施形態１〜６２あるいは６５あるいは６５ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ14aは、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含むフェニルまたは５員あるいは６員芳香族複素環または５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって；各環は、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されている。
【０１３１】
実施形態６６．実施形態６５ｂの化合物であって、式中、Ｒ14aは、独立して、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって；各環は、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシからなる群から選択される１〜２個の置換基で置換されている。
【０１３２】
実施形態６７．式１または実施形態１〜６２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ14aおよびＲ14bは、これらが結合している炭素と一緒になって、任意により、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されている５員〜６員炭素環を形成している。
【０１３３】
実施形態６８．式１または実施形態１〜６７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ18は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである。
【０１３４】
実施形態６９．実施形態６８の化合物であって、式中、各Ｒ18は、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである。
【０１３５】
実施形態７０．実施形態６９の化合物であって、式中、各Ｒ18は、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルである。
【０１３６】
実施形態７１．式１または実施形態１〜６９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたはＣ1〜Ｃ5ハロアルキルである。
【０１３７】
実施形態７２．実施形態７１の化合物であって、式中、Ｒ10は、ＨまたはＣ1〜Ｃ5アルキルである。
【０１３８】
実施形態７３．実施形態７２の化合物であって、式中、Ｒ10はＨまたはメチルである。
【０１３９】
実施形態７４．式１ａの化合物であって、式中、Ｒ1aは、ハロゲン、−ＳＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−ＯＳ（＝Ｏ）2ＣＦ3または−ＯＳ（＝Ｏ）2Ｐｈ−ｐ−ＣＨ3である。
【０１４０】
実施形態７５．実施形態７４の化合物であって、式中、Ｒ1aは、ハロゲンまたは−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3である。
【０１４１】
実施形態７６．実施形態７５の化合物であって、式中、Ｒ1aは、Ｃｌまたは−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3である。
【０１４２】
上記の実施形態１〜７６、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態はいずれかの様式で組み合わされることが可能であると共に、実施形態における可変要素の記載は、式１および式１ａの化合物だけではなく、式１および式１ａの化合物の調製に有用である出発化合物および中間体化合物（式１ａを含む）にも関係する。加えて、上記実施形態１〜７６、および、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関係する。
【０１４３】
実施形態１〜７６の組み合わせが以下のとおり例示される。
実施形態Ａ１．式１の化合物であって、式中
Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子（これらは、それぞれ、「１」および「５」で識別されている）と一緒になって、近接している窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2、Ｏ、Ｓ、ＮＲ3、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ2）−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、−Ｃ＝Ｃ−およびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；
各Ｒ2は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシであり；
Ｒ3は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ4ハロアルコキシカルボニルであり；
Ｊは、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環、ナフタレニル環系、または５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環であって、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）からなる群から選択される環員を任意により含み、各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシであり；
Ｒ1は、−ＮＲ9aＲ9b、−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11bまたは−ＯＲ12であり；
各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；
各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；
Ｒ12は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；
各Ｒ15aおよびＲ15bは、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ5アルキルであり；
各Ｒ16は、独立して、フェニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、５員もしくは６員芳香族複素環あるいはナフタレニルあるいは８員、９員あるいは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって；各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ17および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
ｍは０または１であり；
各Ｒ17は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはシアノ；またはフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；ならびに
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたはＣ1〜Ｃ5ハロアルキルである。
【０１４４】
実施形態Ａ２．実施形態Ａ１の化合物であって、式中
Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子（これらは、それぞれ、「１」および「５」で識別されている）と一緒になって、近接している窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2、Ｏ、ＳおよびＮＲ3からなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；
Ｒ3は、独立して、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニルであり；
Ｊは、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される２個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ7は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ1は、−ＮＲ9aＲ9bまたは−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11bであり；
各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；
各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；
ｍは０であり；
各Ｒ16は、独立して、各々が任意によりＲ17から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはフェニルであり；
Ｒ17は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはシアノであり；ならびに
Ｒ10はＨまたはメチルである。
【０１４５】
実施形態Ａ３．実施形態Ａ２の化合物であって、式中
Ｒ2はＨであり；
Ｊは、任意により、Ｒ7から独立して選択される２個以下の置換基で置換されているフェニル環またはチオフェン環であり；
各Ｒ7は、独立して、ＦまたはＣＨ3であり；
Ｒ1は−ＮＲ9aＲ9bであり；
Ｒ9aは、独立して、イソプロピルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ9bは独立してＨである。
【０１４６】
実施形態Ａ４．実施形態Ａ３であって、式中
Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子（これらは、それぞれ、「１」および「５」で識別されている）と一緒になって、窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2およびＯからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；ならびに
Ｊは、任意により、ＦおよびＣＨ3から選択される１個以下の置換基で置換されているフェニル環またはチオフェン環である。
【０１４７】
実施形態Ｂ１．式１ａの化合物であって、式中
Ｒ1aは、ハロゲンまたは−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3であって；ならびに
ＪおよびＹは式１について上記に定義されているとおりである。
【０１４８】
実施形態Ｂ２．実施形態Ｂ１の化合物であって、式中、Ｒ1aは、Ｃｌまたは−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3である。
【０１４９】
特定の実施形態としては、以下からなる群から選択される式１および１ａの化合物が挙げられる。
４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物８）、
Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物１０９）、
４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物１０７）、
２−［［４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール（化合物１０８）、
２−［［４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［５，１−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール（化合物５）、
Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物１２）、
Ｎ−（１−メチルエチル）−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−ピリミジンアミン（化合物２６）、
Ｎ−シクロプロピル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−ピリミジンアミン（化合物２７）、
（２Ｓ）−２−［［４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール（化合物５４）、
４−（６，７−ジヒドロ−２−フェニル−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物１１６）、
Ｎ−シクロプロピル−４−（６，７−ジヒドロ−２−フェニル−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル）−２−ピリミジンアミン（化合物１１７）、
Ｎ−シクロプロピル−４−［６，７−ジヒドロ−２−（３−チエニル）−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物１２１）、
２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物１７４）、
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物１５０）、
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン（化合物１４５）、および
２−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］−７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］［１，３］オキサジン（化合物１７８）。
【０１５０】
注目すべきは、実施形態１〜７６およびＡ１〜Ａ４を含む上記の実施形態であり、ここで、式１はそのＮ−オキシドおよび塩を含まない。
【０１５１】
本発明は、式１の化合物（そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、ならびに、塩を含む）、および、少なくとも１つの他の殺菌剤を含む殺菌組成物を提供する。このような組成物の実施形態は、上述の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物であることに注意されたい。
【０１５２】
本発明は、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）の殺菌的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加成分とを含む殺菌性組成物を提供する。かかる組成物の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物を含む組成物である。
【０１５３】
本発明は、菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法であって、植物もしくはその一部に、または植物種子あるいは苗に、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）の殺菌的に有効な量を適用する工程を含む方法を提供する。かかる方法の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物の殺菌的に有効な量を適用する工程を含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
【０１５４】
スキーム１〜１０に記載されている以下の方法および変形の１つ以上を用いて、式１および式１ａの化合物を調製することが可能である。以下の式１〜２２の化合物中のＲ1、Ｒ2、Ｒ1a、ＹおよびＪの定義は、特に記載のない限り発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ｂ〜１ｃは式１の種々のサブセットであると共に、式１ｂ〜１ｃについてのすべての置換基は、他に示されていない限りにおいて式１について上記に定義されているとおりである。式７ａは式７のサブセットであると共に、式１１ａは式１１のサブセットである。
【０１５５】
スキーム１に示されているとおり、式１の化合物（式中、Ｒ1はＨ以外である）は、式１ａの化合物（式中、Ｒ1aは、発明の概要において定義されているとおり、ハロゲン、−ＳＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−ＯＳ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−ＯＳ（＝Ｏ）2ＣＦ3または−ＯＳ（＝Ｏ）2Ｐｈ−ｐ−ＣＨ3などの脱離基である）と、式２の化合物（式中、Ｒ1は、−ＮＲ9aＲ9b、−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11b、−ＯＲ12、−Ｎ＝ＣＲ13aＲ13bまたは−ＮＲ10Ｎ＝ＣＲ14aＲ14bである）との反応により調製されることが可能である。この反応は、式１ａの化合物を、式２の化合物と、金属水素化物、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩などの塩基の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはアセトニトリルなどの好適な非プロトン性溶剤の存在下または不存在下に接触させる工程により実施される。あるいは、この反応は、Ｒ1Ｈが、第一級もしくは第二級アミンまたはアニリンである場合、過剰量の式２の化合物中に実施されることが可能である。この代替において、過剰量の第一級もしくは第二級アミンまたはアニリンが塩基として機能する。この反応は、典型的には、０〜１７５℃で、１〜４８時間の反応時間かけて行われる。Ｒ1がＨである式１の化合物は、Ｒ1aがハロゲンである式１ａの化合物と、水素ガスとの、活性炭に担持されたパラジウムまたはラネーＮｉなどの触媒の存在下での反応により（接触させてもたらされることにより）調製されることが可能である。
【０１５６】
【化１１】
2011506465.tif 000013
【０１５７】
スキーム２は、式３の化合物と適切に置換された式４のアルキンとの、典型的には、８０〜２５０℃の温度で、２４〜９６時間の範囲の反応時間での反応により、どのように式１ａの化合物を形成することが可能であるかを説明する。多様な溶剤が利用されることが可能である；特に有用な溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはメシチレンなどの芳香族炭化水素が挙げられる。
【０１５８】
【化１２】
2011506465.tif 000014
【０１５９】
スキーム３の方法において、市販されている式５のピリミジン（式中、Ｚ1はＣｌ、ＢｒまたはＩであると共にＲ1aはＣｌ、−ＳＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ3または−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3である）は、式６のアリールアルキンとパラジウム（ＩＩ）を含む触媒の存在下にカップリングされて、式４の化合物を得ることが可能である。適切な触媒および条件は、Ｈｅｃｋ，Ｒ．Ｆ．により、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９８５年において考察されている。
【０１６０】
【化１３】
2011506465.tif 000015
【０１６１】
スキーム４において、式３の化合物は、市販されているプロリン、ピペコリン酸、チオモルホリン−３−カルボン酸、チアゾリジン−４−カルボン酸および４−Ｎ−ＢＯＣ−ピペラジン−２−カルボン酸などの、式７のアミノ酸（式中、Ｙは、提示４のＨ−１、Ｈ−２、Ｈ−５、Ｈ−７およびＨ−１０である）から調製される。記載の式７のアミノ酸は、塩酸などの水性酸中に亜硝酸ナトリウムでニトロソ化されると共に、その後、トリフルオロ無水酢酸などの脱水剤で処理されて、式３の化合物が調製されることが可能である。代表的な脱水処理が、Ｂｏｙｅｒ，Ｊ．らにより、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９９０年、３１（３）、４８１〜４ページにおいて、およびＶｅｎｋａｔｅｓａｎ，Ａ．Ｍ．らにより、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２００６年、４９、４６２３〜４６３７ページにおいて記載されている。
【０１６２】
【化１４】
2011506465.tif 000016
【０１６３】
式７のアミノ酸（式中、Ｙは提示４のＨ−４である）は、Ａｓｈｅｒ，Ｖ．らにより、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、１９８１年、２２、１４１〜１４４ページにおいて記載されているとおり、モルホリンから調製されることが可能である。
【０１６４】
スキーム５の合成手法は、式７の化合物（式中、Ｙは提示４のＨ−８である）を調製するために有用な方法である。スキーム５において、式７ａの化合物は、Ｓｈｉｒｏ，Ｙ．らにより、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００６年、６２、８６８７〜８６９５ページにおいて記載されているとおり、市販されている式８のホモセリンラクトンおよびホルムアルデヒドの３７％水溶液から、触媒量の塩酸の存在下に調製されることが可能である。
【０１６５】
【化１５】
2011506465.tif 000017
【０１６６】
一定の式１ｂの化合物（式１であって、式中、発明の概要において定義されているとおり、ＹはＮＲ3を環員として含むと共にＲ3はアルキルまたはアルキルカルボニルである）は、スキーム６に示されているとおり、式２２におけるＲ3に結合している適切な脱離基Ｌｖの、塩基の存在下での式９の化合物の環式アミン部分での置換により調製されることが可能である。好適な塩基としては、トリエチルアミン、ピリジンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基、ならびに、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムなどの無機塩基が挙げられる。この反応は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性有機溶剤中で、０〜１００℃の温度で、１〜７２時間の範囲の反応時間で実施される。式２２の化合物中の好適な脱離基（すなわちＬｖ）としては、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3）等が挙げられる。
【０１６７】
【化１６】
2011506465.tif 000018
【０１６８】
スキーム７において、式１０の化合物（式中、Ｚ2は、カルバモイルまたはベンジル基などの保護基である）の脱保護は、当業者に公知である多数の方法により式９の化合物をもたらす。この技術分野の概要は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．らにより、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９９年において記載されている。当業者は、多くの式１０の化合物は、環ＹがＮ−Ｚ2を含有する上記のスキーム１〜４において記載のものと同様の方法により調製されることが可能であることを認識するであろう。
【０１６９】
【化１７】
2011506465.tif 000019
【０１７０】
Ｙが、近接している窒素および炭素を結合する原子と一緒になって、Ｃ（Ｒ2）2からなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成している式１ｃの化合物は、スキーム８に示されているとおり調製されることが可能である。塩化アルミニウム、ＢＦ3−エーテラートまたは塩化鉄（ＩＩＩ）などのルイス酸触媒の存在下での、１，２−ジメトキシエタンなどの溶剤中における、１〜１８時間の時間にわたる、０〜１６５℃の反応温度での、無水酢酸または塩化アセチルと式１１の化合物との反応は式１２の化合物をもたらす。式１２のアシル化生成物は、混ざりもののない純粋なＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ−ＤＭＡ）と、５０〜１５０℃の温度で、１〜８時間の反応時間にわたって反応させられて、式１３の化合物が得られる。式１ｃの化合物は、式１３の化合物から、式１４のグアニジン（式中、Ｒ1は発明の概要に記載のとおりである）との、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランまたはジクロロメタンなどの溶剤中における、Ｋ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3、ＫＨＣＯ3またはＮａＨＣＯ3などの塩基の存在下での、２５〜１５０℃の温度での反応により調製されることが可能である。
【０１７１】
【化１８】
2011506465.tif 000020
【０１７２】
式１１ａの化合物（すなわち、ｓが０〜４である式１１）は、スキーム９に示されているとおり調製されることが可能である。Ｓｔｅｖｅｎｓ，Ｋ．ら、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２００５年、２１、４７５３〜５６ページに記載されているとおり、式１５の化合物は、塩酸ヒドロキシルアミンと反応され、続いて脱水／環化されて、式１６の化合物をもたらすことが可能である。式１７の化合物は、Ｊｏｈｎｓ，Ｂ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００３年、５９、９００１〜９０１１ページに記載されているとおり、式１６の化合物をトリクロロベンゼンなどの溶剤中に、５０〜２５０℃で加熱することにより、または、式１６の化合物を１，２−ジメトキシエタンなどの溶剤中において、触媒量の塩化鉄（ＩＩ）の存在下で、０〜１５０℃で処理することにより調製されることが可能である。Ｅｌｓｎｅｒ，Ｊ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２００５年、４８、５７７１〜５７７９ページに記載されているとおり、式１１ａの化合物は、式１７の化合物と水素ガスとを、活性炭に担持されたパラジウムなどの触媒の存在下に、メタノールまたはエタノールなどのアルコール系溶剤中において反応させることにより調製されることが可能である。
【０１７３】
【化１９】
2011506465.tif 000021
【０１７４】
式１５の化合物は、スキーム１０に示されている２つの方法により調製されることが可能である。市販されている式１９の置換アセトフェノンは、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドまたはリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基で脱プロトン化され、次いで、適切に置換された式１８のブロモピリジンでアルキル化されることが可能である。あるいは、式１５の化合物はまた、水素化ナトリウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドまたはリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基による、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの溶剤中における、−５０〜８０℃の温度での式２０の置換メチルピリジンの脱プロトン化、続いて、市販されている、Ｚ3がメチルまたはエチルである式２１のエステル化合物で式１５の化合物を得ることにより調製されることが可能である。
【０１７５】
【化２０】
2011506465.tif 000022
【０１７６】
式１および１ａの化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１を参照のこと）。場合によっては、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１および１ａの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１および１ａの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【０１７７】
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１および１ａの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、基、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
【０１７８】
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の実施例の工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料が、他の実施例または工程に手順が記載される特定の製造実施によって必ずしも製造される必要はない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。1Ｈ  ＮＭＲスペクトルが、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ  ｓ」は幅広の一重項を意味する。
【０１７９】
実施例１
２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物１７４）およびＮ−（シクロプロピルメチル）−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物２４）の調製
ステップＡ：４−［２−（４−フルオロフェニル）エチニル］−２−（メチルチオ）ピリミジンの調製
４−ヨード−２−（メチルチオ）ピリミジン（３５．７ｇ、１４２ｍｍｏｌ）および１−エチニル−４−フルオロベンゼン（１７．０ｇ、１４２ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（２００ｍＬ）に室温で添加した。溶液に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この反応混合物を、窒素雰囲気下に室温で１８時間攪拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して、過剰量のトリエチルアミンを除去した。残渣を、水（４００ｍＬ）とジクロロメタン（４００ｍＬ）との間に分割した。この有機層を水で洗浄（２×４００ｍＬ）すると共に乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、および溶剤を減圧下で蒸発させて油を得た。シリカゲルでの０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として伴うフラッシュクロマトグラフィー精製で、１８．３ｇの表題の化合物を明るい茶色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．５（ｄ，１Ｈ）、７．６（ｍ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）。
【０１８０】
ステップＢ：２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルチオ）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジンの調製
テトラヒドロピリド［ｃ］シドノン（５．５７ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９９０年、３１（３）、４８１〜４ページの手法に準拠して調製した）および４−［２−（４−フルオロフェニル）エチニル］−２−（メチルチオ）ピリミジン（すなわち、ステップＡの生成物）（９．４４ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）のメシチレン（１００ｍＬ）中の懸濁液を１６５℃で１８時間攪拌した。溶剤を減圧下で蒸発させて油を残留させた。この残渣を酢酸エチル／ヘキサン（０：１〜２：４）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、６．０ｇの表題の化合物をベージュ色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２（ｄ，１Ｈ）、７．４（ｍ，２Ｈ）、７．０（ｍ，２Ｈ）、６．６（ｄ，１Ｈ）、４．２（ｔ，２Ｈ）、３．１６（ｔ，２Ｈ）、２．５（ｓ，３Ｈ）、２．１（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）。
【０１８１】
ステップＣ：２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジンの調製
クロロホルム（１２５ｍＬ）中に溶解した２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルチオ）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（すなわち、ステップＢの生成物）（６．０ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）および３−クロロ過安息香酸（７０％、７．７７ｇ、３５．２ｍｍｏｌ）の混合物を２５℃で１８時間攪拌した。この反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（２０．０ｇ）で処理した。この反応混合物を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（１：９〜２：３）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、６．０ｇの、本発明の化合物である表題の生成物を黄色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．５（ｄ，１Ｈ）、７．４（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｍ，３Ｈ）、４．２４（ｔ，２Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、３．２４（ｔ，２Ｈ）、２．１３（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）。
【０１８２】
ステップＤ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジンアミンの調製
２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（すなわち、ステップＣの生成物）（２００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルメチルアミン（２．４６ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃で１８時間攪拌した。この反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（２０．０ｇ）で処理した。次いで、シリカゲル懸濁液を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（１：９〜２：３）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、９７ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｔ，２Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、５．３１（ｍ，１Ｈ）、４．２２（ｔ，２Ｈ）、３．２３（ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｔ，２Ｈ）、２．０９（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．０６（ｍ，１Ｈ）、０．５１（ｍ，２Ｈ）、０．２３（ｍ，２Ｈ）。
【０１８３】
実施例２
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物１５０）、Ｎ−シクロブチル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物５１）、４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物８）およびＮ−［４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アセトアミド（化合物５２）の調製
ステップＡ：２−クロロ−４−［２−（４−フルオロフェニル）エチニル］ピリミジンの調製
２，４−ジクロロピリミジン（５０．０ｇ、３３３ｍｍｏｌ）および１−エチニル−４−フルオロベンゼン（４０．０ｇ、３３３ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（２００ｍＬ）に２５℃で添加した。この反応混合物に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、窒素雰囲気下に室温で１８時間攪拌した。残渣を、水（４００ｍＬ）とジクロロメタン（４００ｍＬ）との間に分割した。有機層を水で洗浄（２×４００ｍＬ）し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、および、減圧下で蒸発させて油を得た。シリカゲルでの０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として伴うフラッシュクロマトグラフィー精製で、６９．５ｇの表題の化合物を明るい茶色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６３（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．４（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，２Ｈ）。
【０１８４】
ステップＢ：３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジンの調製
テトラヒドロピリド［ｃ］シドノン（１８．６ｇ、１２９ｍｍｏｌ）（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９９０年、３１（３）、４８１〜４ページの手法に準拠して調製した）および２−クロロ−４−［２−（４−フルオロフェニル）エチニル］ピリミジン（すなわち、ステップＡの生成物）（３０．０ｇ、１２９ｍｍｏｌ）の３００ｍＬのメシチレン中の懸濁液を１６５℃で１８時間攪拌した。この反応混合物を減圧下で蒸発させて油を残留させた。この残渣を酢酸エチル／ヘキサン（０：１〜２：４）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、２８．０ｇの、本発明の化合物である表題の化合物をベージュ色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、４．２３（ｔ，２Ｈ）、３．２０（ｔ，２Ｈ）、２．１２（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）。
【０１８５】
ステップＣ：Ｎ−シクロブチル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジンアミンの調製
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（すなわち、ステップＢの生成物）（２００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５５ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびシクロブチルアミン（５．０ｍＬ）の混合物を６５℃で１８時間攪拌した。この反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（２０．０ｇ）で処理した。シリカゲル懸濁液を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（１：９〜１：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、７０ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｔ，２Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、５．２７（ｄ，１Ｈ）、４．４１（ｍ，１Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｔ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，２Ｈ）、２．０９（ｍ，２Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、１．７２（ｍ，２Ｈ）。
【０１８６】
ステップＤ：４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミンの調製
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（すなわち、ステップＢの生成物）（２００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアミン（５．０ｍＬ）の混合物を３４℃で１８時間攪拌した。この反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（２０．０ｇ）で処理した。シリカゲル懸濁液を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（１：９〜１：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、１１５ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｔ，２Ｈ）、６．２１（ｄ，１Ｈ）、４．９９（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、３．１１（ｔ，２Ｈ）、２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．２３（ｄ，６Ｈ）。
【０１８７】
ステップＥ：Ｎ−［４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アセトアミドの調製
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．１０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、アセトアミド（０．０８ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、分子ふるい（４Å、３．０ｇ）の４ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の混合物を室温で１５分間攪拌した。水素化ナトリウム（５５％分散体、０．０６ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を１００℃で一晩加熱した。次いで、この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過し、次いで、減圧下で濃縮した。粗油をシリカゲル上での溶出液としてヘキサン中の０〜１００％の酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、５５ｍｇの、本発明の化合物である表題の化合物を油として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、４．２６（ｍ，２Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）。
【０１８８】
実施例３
４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物１４１）およびメチル２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−３−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシレート（化合物１３８）の調製
ステップＡ：１−（フェニルメチル）水素４−ニトロソ−１，３−ピペラジンジカルボキシレートの調製
１−（フェニルメチル）水素１，３−ピペラジンジカルボキシレート（５．０ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）の１Ｎ塩酸（５０ｍＬ）中の溶液に、０℃で、亜硝酸ナトリウム（２．５ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で３時間攪拌し、次いで、２５℃に温めさせた。この反応混合物を、水（４００ｍＬ）とジクロロメタン（４００ｍＬ）との間に分割した。有機層を水で洗浄（２×４００ｍＬ）し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、および減圧下で蒸発させて、５．７ｇの表題の化合物を粘性の油として得た。この化合物は、さらなる精製または特徴づけを伴わずに続けて用いた。
【０１８９】
ステップＢ：４，５，６，７−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−５−［（フェニルメトキシ）カルボニル］［１，２，３］オキサジアゾロ［３，４−ａ］ピラジン−８−イウム分子内塩の調製
１−（フェニルメチル）水素４−ニトロソ−１，３−ピペラジンジカルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（５．７ｇ、１９ｍｍｏｌ）の溶液を、トリフルオロ酢酸無水物（４．８９ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）で０℃で処理した。この反応混合物を０℃で２時間攪拌し、次いで、１時間、攪拌を続けながら２５℃に温めさせた。この反応混合物を減圧下で濃縮し、および残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（５．０ｇ）で処理した。シリカゲル懸濁液を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（１：１〜１：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して３．０ｇの表題の化合物を黄色の油として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３７（ｍ，５Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、４．５９（ｓ，２Ｈ）、４．３２（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｍ，２Ｈ）。
【０１９０】
ステップＣ：フェニルメチル３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシレートの調製
２−クロロ−４−［２−（４−フルオロフェニル）エチニル］ピリミジン（すなわち、実施例２、ステップＡの生成物）（２．５１ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）および４，５，６，７−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−５−［（フェニルメトキシ）カルボニル］［１，２，３］オキサジアゾロ［３，４−ａ］ピラジン−８−イウム分子内塩（すなわち、ステップＢの生成物）（３．００ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）のメシチレン（１００ｍＬ）中の混合物を１６５℃で１８時間攪拌した。この反応混合物を冷却すると共に減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（１０．０ｇ）で処理した。シリカゲル懸濁液を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（０：１〜１：１）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、１．５ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．４（ｍ，７Ｈ）、７．１４（ｔ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、５．２４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、５．１７（ｍ，２Ｈ）、４．２９（ｍ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，２Ｈ）。
【０１９１】
ステップＤ：フェニルメチル２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−３−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシレートの調製
イソプロピルアミン（２．０ｍＬ）およびフェニルメチル３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、ステップＣの生成物）（１．００ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の溶液を、密封したチューブ中で、８０℃でマイクロ波反応器において８時間加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮して過剰量のアミンを除去した。残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（１０．０ｇ）で処理した。シリカゲル懸濁液を濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（０：１〜７：１）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、０．５ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，２Ｈ）、７．３７（ｍ，５Ｈ）、７．０９（ｔ，２Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、４．９（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．０４（ｍ，２Ｈ）、１．２１（ｍ，６Ｈ）。
【０１９２】
ステップＥ：４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミンの調製
メタノール（２０ｍＬ）中のパラジウム（１０％で活性炭上に担持、２５ｍｇ）および２Ｍ塩化水素を、フェニルメチル２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−３−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、ステップＤの生成物）（０．５０ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）中の溶液に添加した。得られた懸濁液を、水素ガス（６８．９ｋＰａ）下で１８時間、パル装置で振盪した。得られた懸濁液をろ過すると共に、乾燥するまで濃縮して、０．４２ｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３５（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，２Ｈ）、７．２７（ｔ，２Ｈ）、５．０２（ｓ，１Ｈ）、４．７２（ｓ，１Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）、４．４３（ｔ，２Ｈ）、４．０１（ｓ，２Ｈ）、３．４４（ｍ，１Ｈ）、１．２２（ｄ，３Ｈ）、１．０７（ｄ，３Ｈ）。
【０１９３】
ステップＦ：メチル２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−３−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシレートの調製
トリエチルアミン（９６ｍｇ、０．９４８ｍｍｏｌ）を、４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（すなわち、ステップＥの生成物）（０．１５０ｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）およびクロロ蟻酸メチル（４１．１μＬ、０．１７８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の溶液に添加した。この反応混合物を２５℃で２４時間攪拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。この残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（１０．０ｇ）で処理した。シリカゲル懸濁液を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（０：１〜１：４）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、２５ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．００（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｔ，２Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、４．９８（ｄ，１Ｈ）、４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．１９（ｍ，１Ｈ）、４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｄ，６Ｈ）。
【０１９４】
実施例４
Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物１３１）および１−［３−［２−（シクロプロピルアミノ）−４−ピリミジニル］−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−イル］エタノン（化合物１３４）の調製
ステップＡ：１−（フェニルメチル）水素テトラヒドロ−２−ニトロソピリダジン−１，（３Ｓ）（２Ｈ）−ジカルボキシレートの調製
亜硝酸ナトリウム（１．０３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）の８ｍＬの水中の溶液を、１−（フェニルメチル）水素テトラヒドロピリダジン−１，（３Ｓ）（２Ｈ）−ジカルボキシレート（２．６４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ；Ｃｏａｔｓら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００４年、６９、１７３４ページに記載のとおり調製した）の１Ｎ塩酸（３０ｍＬ）中の懸濁液に、４℃で１０分間にわたって滴下した。３．５時間後、反応混合物を酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈し、この層を分離した。水性層を酢酸エチルで抽出（２×２０ｍＬ）し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮して、３．１４ｇの表題の化合物を黄色の油として得た。この化合物は、さらなる精製または特徴づけを伴わずに続けて用いた。
【０１９５】
ステップＢ：４，５，６，７−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−７−［（フェニルメトキシ）カルボニル］［１，２，３］オキサジアゾロ［３，４−ｂ］ピリダジン−８−イウム分子内塩の調製
粗１−（フェニルメチル）水素テトラヒドロ−２−ニトロソピリダジン−１，（３Ｓ）（２Ｈ）−ジカルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（３．１４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（８０ｍＬ）中の溶液を、２℃で、トリフルオロ酢酸無水物（２．５２ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）で処理した。３０分間の後に沈殿が観察された。この反応混合物を０℃で３時間攪拌し、次いで、ろ過した。沈殿物をヘキサンですすいで、２．２３ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３７（ｍ，５Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、３．９９（ｍ，２Ｈ）、２．７９（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）。
【０１９６】
ステップＣ：フェニルメチル３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレートの調製
シドノン４，５，６，７−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−７−［（フェニルメトキシ）カルボニル］［１，２，３］オキサジアゾロ［３，４−ｂ］ピリダジン−８−イウム分子内塩（すなわち、ステップＢの生成物）（１．５４ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）および４−［２−（４−フルオロフェニル）エチニル］−２−（メチルチオ）ピリミジン（すなわち、実施例１、ステップＡの生成物）（１．０ｇ、４．３０ｍｍｏｌ）のメシチレン（１０ｍＬ）中の混合物を１４０℃で４時間攪拌した。この反応混合物を冷却すると共に減圧下で濃縮した。この残渣を溶出液としてヘキサン中の５〜４０％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、０．９ｇの表題の化合物を黄色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｍ，５Ｈ）、７．１１（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、４．０１（ｍ，２Ｈ）、３．３４（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｍ，２Ｈ）。
【０１９７】
ステップＤ：フェニルメチル３−［２−（シクロプロピルアミノ）−４−ピリミジニル］−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレートの調製
フェニルメチル３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、ステップＣの生成物）（４６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびシクロピロピルアミン（１．３ｍＬ、１８．５ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３ｍＬ）中の溶液を、密封したチューブ中で、マイクロ波照射下に１時間、１２０℃で加熱し、次いで、１６０℃で５分間加熱した。この反応混合物を水で希釈すると共に、ジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮した。粗残渣を、溶出液としてヘキサン中の２０〜１００％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、２４０ｍｇの表題の化合物を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，５Ｈ）、７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、５．２８（ｍ，２Ｈ）、５．２５（ｓ，１Ｈ）、３．９９（ｍ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｍ，１Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）、０．７８（ｍ，２Ｈ）、０．５６（ｍ，２Ｈ）。
【０１９８】
ステップＥ：Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジンアミンの調製
窒素ガスを、フェニルメチル３−［２−（シクロプロピルアミノ）−４−ピリミジニル］−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、ステップＤの生成物）（１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中の溶液中に５分間通気させた。この反応混合物に、活性炭に担持された１０％パラジウム（１５０ｍｇ、１００重量％）を添加すると共に、得られた混合物を水素下（１００ｋＰａ）に室温で２時間攪拌した。次いで、この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過し、および触媒をメタノールですすいでおよびろ過した。組み合わせた濾液を濃縮すると共に、粗残渣を、溶出液としてジクロロメタン中の０〜２５％イソプロパノールを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、９２ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、５．２９（ｍ，２Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）、０．７９（ｍ，２Ｈ）、０．５６（ｍ，２Ｈ）。
【０１９９】
ステップＦ：１−［３−［２−（シクロプロピルアミノ）−４−ピリミジニル］−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−イル］エタノンの調製
触媒量の４−ジメチルアミノピリジン（約５ｍｇ）を、Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（すなわち、ステップＥの生成物）（４２．１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および無水酢酸（０．０２３ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）の２ｍＬのピリジン中の溶液に、室温で添加した。３時間後、反応混合物を水で希釈すると共に、酢酸エチルで抽出（３×１０ｍＬ）した。組み合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮した。粗残渣を、溶出液としてヘキサン中の２０〜１００％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、２５ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，１Ｈ）、４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．２９（ｓ，２Ｈ）、２．７８（ｍ，１Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、０．８１（ｍ，２Ｈ）、０．５８（ｍ，２Ｈ）。
【０２００】
実施例５
２−［［４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール（化合物１３２）の調製
ステップＡ：フェニルメチル２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−３−［２−［（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレートの調製
フェニルメチル３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、実施例４、ステップＣの生成物）（３９０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）およびＤＬ−２−アミノ−１−プロパノール（２．６２ｍＬ、３．３６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３ｍＬ）中の溶液を、密封したチューブ中で、マイクロ波照射下に１時間１２０℃で加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮すると共に、粗残渣を、溶出液としてヘキサン中の１０〜８０％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、１５０ｍｇの表題の化合物をオレンジ色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，５Ｈ）、７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、５．１３（ｍ，１Ｈ）、３．９９（ｍ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．２４（ｍ，２Ｈ）、２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｄ，３Ｈ）。
【０２０１】
ステップＢ：２−［［４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノールの調製
窒素ガスをフェニルメチル２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−３−［２−［（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（１０７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中の溶液の中に５分間通気させた。この反応混合物に、活性炭に担持された１０％パラジウム（２２７ｍｇ）を添加すると共に、得られた混合物を水素下（１００ｋＰａ）で、２時間、室温で攪拌した。この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過すると共に、パラジウム触媒をメタノールですすぎ、および、ろ過した。組み合わせた濾液を濃縮すると共に、粗残渣を、溶出液としてジクロロメタン中の１０〜５０％イソプロパノールを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、４７ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，１Ｈ）、５．０８（ｍ，１Ｈ）、４．１０（ｍ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．２０（ｍ，２Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，３Ｈ）。
【０２０２】
実施例６
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン（化合物１４５）およびＮ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−７−メチルピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物１３５）の調製
ステップＡ：３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジンの調製
窒素ガスを、フェニルメチル３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、実施例４、ステップＣの生成物）（１．０ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中の溶液に中に５分間通気させた。この反応混合物に、活性炭に担持された１０％パラジウム（２２９ｍｇ、２３重量％）を添加すると共に、得られた混合物を、室温で、水素（１００ｋＰａ）下に、１時間攪拌した。この反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過すると共に、パラジウム触媒をメタノールですすぐと共に、ろ過した。組み合わせた濾液を濃縮すると共に、粗残渣を、溶出液としてヘキサン中の２０〜１００％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、１８０ｍｇの表題の化合物を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，１Ｈ）、３．５１（ｍ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、２．０３（ｍ，２Ｈ）。
【０２０３】
ステップＢ：３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−７−メチルピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジンの調製
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン（すなわち、ステップＡの生成物）（５０．０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．０１９ｍＬ、０．３１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６３ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の混合物を、室温で２時間攪拌し、続いて、５０℃で１時間、次いで、１００℃で２時間攪拌した。この反応混合物を水で希釈すると共に、酢酸エチルで抽出（３×１０ｍＬ）した。組み合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮した。粗残渣を、溶出液としてヘキサン中の２０〜８０％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、３７．４ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、３．３９（ｍ，２Ｈ）、３．２６（ｍ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．０５（ｍ，２Ｈ）。
【０２０４】
ステップＣ：Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−７−メチルピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジンアミンの調製
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−７−メチルピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン（すなわち、ステップＢの生成物）（３０．０ｍｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルアミン（０．３１ｍＬ、４．３６ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（２ｍＬ）中の溶液を、マイクロ波照射下で、１５０℃で３０分間加熱した。この反応混合物を水で希釈すると共に、酢酸エチルで抽出（３×１０ｍＬ）した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮した。粗残渣を、溶出液としてヘキサン中の２０〜８０％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、２７ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、５．２３（ｓ，１Ｈ）、３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．７７（ｍ，１Ｈ）、２．０１（ｍ，２Ｈ）、０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．５６（ｍ，２Ｈ）。
【０２０５】
実施例７
２−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］−７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］［１，３］オキサジン（化合物１７８）および４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］［１，３］オキサジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物１１２）の調製
ステップＡ：テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−カルボン酸の調製
ホモセリンラクトン臭化水素酸塩（５．９２ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）を、ホルムアルデヒド（水中に３７％、１６ｍＬ）、１Ｎ塩酸（３ｍＬ）および水（７５ｍＬ）の混合物中に溶解させた。この反応混合物を４日間攪拌した。次いで、溶剤を減圧下で蒸発させて白色の固体を得、次いで、これを、エタノール（１００ｍＬ）中に懸濁させた。１５分間の後、未溶解の固形分を濾出し、濾液を濃縮しておよそ２５ｍＬの粗残渣を得た。２５ｍＬ酢酸エチルを添加した後、この粗混合物を冷凍庫に−１０℃で一晩保管した。次いで、固体をろ過により回収して、４．１ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ４．９３（ｄ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，１Ｈ）、４．３１（ｍ，１Ｈ）、４．０４（ｍ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）。
【０２０６】
ステップＢ：テトラヒドロ−３−ニトロソ−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−カルボン酸の調製
テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−カルボン酸（すなわち、ステップＡの生成物）（２．００ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を１Ｎ塩酸（１２．４ｍＬ）中に溶解させると共に、この溶液を０℃に冷却した。次いで、亜硝酸ナトリウム（１．４２ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加し、この反応混合物を１時間攪拌した。次いで、この反応混合物をジクロロメタンで２回および酢酸エチルで１回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮して１．２９ｇの表題の化合物を固体として得た。この化合物は、その後の反応における使用に十分な純度のものであった。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１３．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．０１（ｄ，１Ｈ）、５．５２（ｄ，１Ｈ）、５．２７（ｄ，１Ｈ）、３．９９（ｍ，１Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．９５（ｍ，１Ｈ）。
【０２０７】
ステップＣ：３−ヒドロキシ−７Ｈ−［１，２，３］オキサジアゾロ［３，４−ｃ］［１，３］オキサジン−８−イウム分子内塩の調製
テトラヒドロ−３−ニトロソ−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−カルボン酸（すなわち、ステップＢの生成物）（１．２９ｇ、８．０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（１０ｍＬ）中に溶解させると共に、０℃に冷却した。次いで、トリフルオロ無水酢酸（２．０ｇ、９．６ｍｍｏｌ）を３回に分けて５分間にわたって添加した。この反応混合物を０℃で１時間攪拌し、次いで、−１０℃の冷凍庫に一晩入れた。形成された固体をろ過により単離して、０．９９ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。この化合物は、その後の反応における使用に十分な純度のものであった。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ５．８６（ｓ，２Ｈ）、４．１４（ｍ，２Ｈ）、２．６９（ｍ，２Ｈ）。
【０２０８】
ステップＤ：２−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［２−（メチルチオ）−４−ピリミジニル］−７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］［１，３］オキサジンの調製
４−［２−（４−フルオロフェニル）エチニル］−２−（メチルチオ）ピリミジン（すなわち、実施例１、ステップＡの生成物）（１．２６ｇ、５．１６ｍｍｏｌ）および３−ヒドロキシ−７Ｈ−［１，２，３］オキサジアゾロ［３，４−ｃ］［１，３］オキサジン−８−イウム分子内塩（すなわち、ステップＣの生成物）（０．９９ｇ、６．９６ｍｍｏｌ）のメシチレン（２０ｍＬ）中の混合物を１６０℃で２４時間加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、残存油を溶出液としてヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、２９０ｍｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、５．６０（ｓ，２Ｈ）、４．１４（ｍ，２Ｈ）、３．３４（ｍ，２Ｈ）、２．５１（ｓ，３Ｈ）。
【０２０９】
ステップＥ：２−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］−７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］［１，３］オキサジンの調製
３−クロロ過安息香酸（７０％、０．２９０ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を、２−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［２−（メチルチオ）−４−ピリミジニル］−７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］［１，３］オキサジン（すなわち、ステップＤの生成物）（０．２９ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２０ｍＬ）中の溶液に添加した。この反応混合物を室温で２４時間攪拌し、次いで、飽和水性Ｎａ2ＣＯ3溶液で３回洗浄した。有機層を乾燥させると共に濃縮して、０．３０ｇの、本発明の化合物である表題の生成物を固体として得た。この化合物は、その後の反応における使用に十分な純度のものであった。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．１５（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、５．６２（ｓ，２Ｈ）、４．１８（ｍ，２Ｈ）、３．４７（ｍ，２Ｈ）、３．３３（ｓ，３Ｈ）。
【０２１０】
ステップＦ：４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］［１，３］オキサジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミンの調製
密封したチューブに入れた２−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］−７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］［１，３］オキサジン（すなわち、ステップＥの生成物）（０．１５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアミン（０．９５ｇ、１６ｍｍｏｌ）の２．５ｍＬのクロロホルム中の溶液を、マイクロ波反応器で１時間、１２０℃で加熱した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮すると共に、溶出液としてヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、１００ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．２２（ｄ，１Ｈ）、５．６０（ｓ，２Ｈ）、４．９２（ｄ，１Ｈ）、４．１４（ｍ，３Ｈ）、３．３２（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｄ，６Ｈ）。
【０２１１】
実施例８
４−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）−４Ｈ，６Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］チアゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物８３）の調製
ステップＡ：３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−４Ｈ，６Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］チアゾールの調製
３−ヒドロキシ−４Ｈ，６Ｈ−チアゾロ［３，４−ｃ］［１，２，３］オキサジアゾール−７−イウム、分子内塩（０．６３ｇ、４．３ｍｍｏｌ）（Ｓｕｔｃｌｉｆｆｅら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、２４、１００１１〜１００２１ページに記載されているとおり、チアゾリジン−４−カルボン酸からニトロソ化およびトリフルオロ無水酢酸での処理により調製した）および４−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチニル）−２−クロロピリミジン（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）のメシチレン（１５ｍＬ）中の溶液を１５５〜１６０℃で、窒素下に４８時間加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。粗残渣を、溶出液としてヘキサン中の０〜５０％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して０．０９ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３３（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．００（ｍ，２Ｈ）、６．７７（ｍ，１Ｈ）、５．３０（ｔ，２Ｈ）、４．５６（ｔ，２Ｈ）。
【０２１２】
ステップＢ：４−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）−４Ｈ，６Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］チアゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミンの調製
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−４Ｈ，６Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］チアゾール（すなわち、ステップＡの生成物）（０．０９０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアミン（１．００ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２ｍＬ）中の混合物を、密封したチューブ中において、１５０℃のマイクロ波反応器で１時間加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮すると共に、シリカゲル上での、溶出液としてヘキサン中の１０〜１００％酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、５０ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を薄い黄色の油として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，１Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．１２（ｄｄ，１Ｈ）、５．２８（ｔ，２Ｈ）、４．８４（ｓ，１Ｈ）、４．５０（ｔ，２Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、１．２３（ｄ，６Ｈ）。
【０２１３】
実施例９
４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５，５−ジオキシド−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］チアジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物１１４）の調製
３−クロロ過安息香酸（７０％、０．１０ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を、４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］チアジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（実施例８と同様の手法を用いて調製した）のクロロホルム（１０ｍＬ）中の溶液に添加した。この反応混合物を室温で２４時間攪拌し、次いで、飽和水性Ｎａ2ＣＯ3溶液で３回洗浄した。有機層を乾燥させ、濃縮し、および溶出液としてヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、１４ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．１６（ｄ，１Ｈ）、５．０２（ｄ，１Ｈ）、４．８９（ｓ，２Ｈ）、４．８６（ｍ，２Ｈ）、４．１１（ｍ，１Ｈ）、３．５９（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｄ，６Ｈ）。
【０２１４】
当該技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１Ａ〜６の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｈｅｘはヘキシルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、−ＣＮはシアノを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、−ＮＯ2はニトロを意味し、ＳＯ2はＳ（Ｏ）2を意味し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを意味し、およびＳ（Ｏ）2Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。置換基Ｒ9bおよびＲ12は、式１の残りに結合している点から開始して番号が振られている。
【０２１５】
【表１】
2011506465.tif 000023
【０２１６】
【表２】
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【０２１７】
【表３】
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【０２１８】
【表４】
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【０２１９】
【表５】
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【０２２０】
【表６】
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【０２２１】
【表７】
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【０２２２】
【表８】
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【０２２３】
【表９】
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【０２２４】
【表１０】
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【０２２５】
【表１１】
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【０２２６】
【表１２】
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【０２２７】
【表１３】
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【０２２８】
【表１４】
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【０２２９】
【表１５】
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【０２３０】
【表１６】
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【０２３１】
【表１７】
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【０２３２】
【表１８】
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【０２３３】
【表１９】
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【０２３４】
【表２０】
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【０２３５】
【表２１】
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【０２３６】
【表２２】
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【０２３７】
【表２３】
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【０２３８】
【表２４】
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【０２３９】
【表２５】
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【０２４０】
【表２６】
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【０２４１】
【表２７】
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【０２４２】
【表２８】
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【０２４３】
【表２９】
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【０２４４】
【表３０】
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【０２４５】
【表３１】
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【０２４６】
【表３２】
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【０２４７】
【表３３】
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【０２４８】
【表３４】
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【０２４９】
【表３５】
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【０２５０】
【表３６】
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【０２５１】
【表３７】
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【０２５２】
【表３８】
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【０２５３】
【表３９】
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【０２５４】
【表４０】
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【０２５５】
【表４１】
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【０２５６】
【表４２】
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【０２５７】
【表４３】
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【０２５８】
【表４４】
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【０２５９】
【表４５】
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【０２６０】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の殺菌性活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。
【０２６１】
有用な製剤には液体および個体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体が含まれる。水性液体組成物の一般的種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的種類は、乳化可能な濃縮物、ミクロエマルジョン化可能な濃縮物、懸濁可能な濃縮物および油懸濁液である。
【０２６２】
固体組成物の一般的種類は、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、丸薬、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
【０２６３】
噴霧可能な製剤を典型的に噴霧前に適切な培地に施すことができる。かかる液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧容積は１ヘクタールにつき約１〜数千リットルの範囲であるが、より典型的には１ヘクタールにつき約十〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の成長媒体への適用のため、水または適切なもう１種の媒体とタンク混合が可能である。液体および乾燥製剤を、直接的に細流潅漑システムに計量することができ、また植え付けの間に溝に計量することができる。根および他の地下にある植物部分および／または葉の浸透移行性取り込みの発達を保護するために、植え付けの前にシード処理として液体および固体製剤を穀物および他の望ましい植物の種上に適用することができる。
【０２６４】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０２６５】
【表４６】
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【０２６６】
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムのような粘土が含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０２６７】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油）動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にＣ6〜Ｃ22）のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９５０に記載されている。
【０２６８】
本発明の固体および液体組成物は、しばしば１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加されると、界面活性剤（「表面活性剤としても公知である」）は一般に、液体の表面張力を変化させる（頻繁には低減させる）。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
【０２６９】
界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖であってもよい）をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベース界面活性剤；ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。
【０２７０】
有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル；タンパク質ベース界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタルレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。
【０２７１】
有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。
【０２７２】
また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６４；ならびにＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９８７を含む様々な公表された文献に開示される。
【０２７３】
本発明の組成物はまた、配合助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有していてもよい（これらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。かかる製剤補助材料および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、加工間の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、着色剤（染料／顔料分散剤、ウォッシュオフ（フィルムフォーマーまたはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の製剤特性を制御し得る。フィルムフォーマーとしては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ならびに国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
【０２７４】
式１の化合物およびいずれかの他の有効処方成分は、典型的には、有効処方成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体または乾燥希釈剤に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μmまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能であり、３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥性座位は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよび通常、（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどにおいて）粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
【０２７５】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅにおける「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６１、第８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００も参照のこと。
【０２７６】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｆにおける化合物を指す。さらなる詳細なしで、前述の記載を用いる当業者は、本発明を最大限にまで利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示として理解されるべきであり、いかようにも開示を限定するとは理解されない。割合は、他に記載のない限り重量基準である。
【実施例】
【０２７７】
【表４７】
2011506465.tif 000069
【０２７８】
【表４８】
2011506465.tif 000070
【０２７９】
【表４９】
2011506465.tif 000071
【０２８０】
【表５０】
2011506465.tif 000072
【０２８１】
【表５１】
2011506465.tif 000073
【０２８２】
【表５２】
2011506465.tif 000074
【０２８３】
【表５３】
2011506465.tif 000075
【０２８４】
本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。従って、本発明は、保護されるべき植物もしくはその一部または保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む殺菌性組成物を適用する工程を含む菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および不完全菌（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）類の広範囲の菌類植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。それらは広範囲の植物病害、特に観葉植物、芝、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉面病原体を防除する際に有効である。これらの病原体としては以下が挙げられる：フィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ  メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ  パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ  シンナモニ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｎｉ）、およびフィトフトラ  カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）のようなフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウム  アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）のようなピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ならびにプラズモパラ  ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（ペロノスポラ  タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）およびペロノスポラ  パラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（プソイドペロノスポラ  クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミナ  ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）のようなツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科の病害を含む卵菌；アルタナリア  ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびアルタラニア  ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害；ガイグナルディア  ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌ）のようなガイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害；ベンツリア  イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）のようなベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害；セプトリア  ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）のようなセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属（エリシフェ  グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ  ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ  ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ  フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラ  ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のよ��なウドンコ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ）病害；プソイドセルコスポレラ  ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）；ボトリティス  シネレア（Ｂｏｔｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）のようなボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害；モニリニア  フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）；スクレロティニア  スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）のようなスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害；マグナポルテ  グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；ホモプシス  ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ヘルミンソスポリウム  トリティシ  レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）のようなヘルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害；ピレノホラ  テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）；グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリチュム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属（例えばコレトトリチュム  グラミニコーラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリチュム  オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ））のような炭疽病（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）病害；ならびにゲーウマノミセス  グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む子嚢菌；プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属（例えば、プッシニア  レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア  ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア  ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア  グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア  アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ））によって引き起こされるさび（ｒｕｓｔ）病害；ヘミレイア  バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ならびにファコプソラ  パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）；リゾコトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属（例えば、リゾコトニア  ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））；フザリウム  ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム  グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、およびフザリウム  オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）のようなフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；ベルティシリウム  ダーリエア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム  ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム  セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム  ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ  アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ  ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；ならびにこれらの病原体に密接に関連する他の属および種。それらの殺菌活性に加えて、組成物���たは組み合わせは、エルウィニア  アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス  カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス  シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、および他の関連種のようなバクテリアに対しても活性を有する。
【０２８５】
植物病害防除は通常、感染の前または後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根のような保護されるべき植物の一部に、あるいは保護されるべき植物が成長している培地（土壌または砂）に、有効量の本発明の化合物を適用することによって達成される。化合物を種子に適用して種子および種子から発芽する実生を保護することもできる。また植物の治療のため、化合物を灌漑水を通して適用することもできる。
【０２８６】
これらの化合物の適用率は多くの環境要因により影響され得、かつ実際の使用条件下で決定されなければならない。活性成分約１ｇ／ｈａ未満から約５，０００ｇ／ｈａの率で処理する場合、通常、葉面を保護することができる。種子１キログラムに対して約０．１
ｇから約１０ｇの率で処理する場合、通常、種子および実生を保護することができる。
【０２８７】
本発明の化合物はまた、殺菌剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、薬害軽減剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む１種以上の他の生体活性化合物または薬剤と混合されて、さらに幅広い農学的保護をもたらす多成分有害生物防除剤を形成することが可能である。それ故、本発明はまた、殺菌的に有効な量の式１の化合物および生物学的に有効量の少なくとも１つの追加の生体活性化合物または薬剤を含む組成物に関し、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含むことが可能である。他の生体活性化合物または薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物中に配合されていることが可能である。本発明の混合物に関して、１種以上の他の生体活性化合物または薬剤を式１の化合物と一緒に配合してプレミックスを形成することが可能であり、または１種以上の他の生体活性化合物または薬剤を式１の化合物から個別に配合して、この配合物を適用の前に一緒に組み合わせること（例えば、スプレータンク中で）あるいは、代わりに、順次に適用することが可能である。
【０２８８】
本発明の化合物を配合することが可能であるこのような生体活性化合物または薬剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルアントラニリプロール（ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５）、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λーシハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τーフルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピノジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロオス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、塩化トリフェニルスズ、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、亜リン酸および塩、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ−ヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキンアジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラゾホス、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロールニトリン、ピロキロン、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナル、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］−エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］−メチル］プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］−ベンゼンアセトアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、および１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オンなどの殺菌剤；アルジカルブ、アルドキシカルブ、フェナミホス、イミシアホスおよびオキサミルなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シエノピラフェン、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性細菌を含む生物剤；黒きょう病真菌類などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルス；ならびに、Ｃｐ���Ｖなどの顆粒病ウイルス（ＧＶ）である。
【０２８９】
本発明の化合物およびその組成物を、有害無脊椎生物に対するタンパク質毒性（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。外因的に適用された本発明の殺菌性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
【０２９０】
農学的保護剤（すなわち殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学的薬剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００３年およびＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００１年が挙げられる。
【０２９１】
これらの種々の混合パートナーの１種以上が用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは約１：３００〜約３００：１の重量比である（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）。当業者は、所望の範囲の生物活性のために必要とされる有効処方成分の生物学的に有効な量を、単純な実験を通して容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、式１の化合物単独により防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。
【０２９２】
一定の事例において、本発明の化合物の、他の生体活性（特に殺菌）化合物または薬剤（すなわち有効処方成分）との組み合わせは、添加剤を超える（すなわち相乗的）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ環境中に放出される有効処方成分の量を低減させることが常に望ましい。農業経済学的に満足なレベルの菌類防除をもたらす施用量で殺菌有効処方成分の相乗作用が生じれば、このような組み合わせは、作物の生産コストを低減させると共に環境的負荷を低減させるために有利である可能性がある。
【０２９３】
式１の化合物と少なくとも１つの他の殺菌有効処方成分との組み合わせに注目されたい。他の殺菌有効処方成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせに特に注目されたい。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の殺菌有効処方成分との組み合わせが耐性管理のために特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する、少なくとも１つの追加の殺菌有効処方成分を生物学的に有効な量でさらに含むことが可能である。
【０２９４】
式１の化合物に追加して、（１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌剤；（２）シモキサニル；（３）フェニルアミド殺菌剤；（４）ピリミジノン殺菌剤；（５）クロロタロニル；（６）菌類ミトコンドリアのミトコンドリアの呼吸器系電子移動部位の複合体ＩＩに作用するカルボキサミド；（７）キノキシフェン；（８）メトラフェノン；（９）シフルフェナミド；（１０）シプロジニル；（１１）銅化合物；（１２）フタルイミド殺菌剤；（１３）ホセチル−アルミニウム；（１４）ベンズイミダゾール殺菌剤；（１５）シアゾファミド；（１６）フルアジナム；（１７）イプロバリカルブ；（１８）プロパモカルブ；（１９）バリダマイシン；（２０）ジクロロフェニルジカルボキサミド殺菌剤；（２１）ゾキサミド；（２２）フルオピコリド；（２３）マンジプロパミド；（２４）リン脂質生合成および細胞壁堆積に作用するカルボン酸アミド；（２５）ジメトモルフ；（２６）非−ＤＭＩステロール生合成抑制剤；（２７）ステロール生合成におけるデメチラーゼの抑制剤；（２８）ｂｃ1錯体殺菌剤；ならびに、（１）〜（２８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含む組成物に特に注目されたい。
【０２９５】
殺菌化合物のクラスのさらなる記載が以下に提供されている。
【０２９６】
ピリミジノン殺菌剤（群（４））としては、式Ａ１
【化２１】
2011506465.tif 000076
（式中、Ｍは縮合フェニル、チオフェンまたはピリジン環を形成し；Ｒ11はＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ12はＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6アルコキシであり；Ｒ13はハロゲンであり；およびＲ14は水素またはハロゲンである）
の化合物が挙げられる。
【０２９７】
ピリミジノン殺菌剤は、国際公開第９４／２６７２２号パンフレットおよび米国特許第６，０６６，６３８号明細書、米国特許第６，２４５，７７０号明細書、米国特許第６，２６２，０５８号明細書および米国特許第６，２７７，８５８号明細書に記載されている。群：６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン（プロキンアジド）、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ−［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ−［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、および３−（シクロプロピルメチル）−６−ヨード−２−（プロピル−チオ）−ピリド−［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンから選択されるピリミジノン殺菌剤に注目されたい。
【０２９８】
ステロール生合成抑制剤（群（２７））は、ステロール生合成経路における酵素を阻害することにより真菌を防除する。デメチラーゼ−阻害殺菌剤は、真菌におけるステロールへの前駆体であるラノステロールの１４位または２４−メチレンジヒドロラノステロールでの脱メチル化の阻害が関与する、菌類ステロール生合成経路中に共通の作用部位を有する。この部位で作用する化合物は、度々、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌剤、またはＤＭＩと称される。デメチラーゼ酵素は、時々、チトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む生化学文献における他の名称により称される。デメチラーゼ酵素は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、１９９２年、２６７、１３１７５〜７９ページおよびその中で引用されている文献に記載されている。ＤＭＩ殺菌剤は、数々の化学的クラスに分類される：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキシポコナゾール、プロクロラズ、およびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモールが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究が、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋらによって、Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ  −  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ、Ｈ．Ｌｙｒ（編）、Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９５年、２０５〜２５８ページに記載されているとおり、上述の殺菌剤のすべてはＤＭＩ殺菌剤であることが示されている。
【０２９９】
ｂｃ1複合体殺菌剤（群２８）は、ミトコンドリア呼吸器系鎖におけるにおけるｂｃ1複合体を阻害する殺菌作用機構を有する。ｂｃ1複合体は、時々、電子移動鎖の複合体ＩＩＩ、およびユビヒドロキノン：チトクロムｃオキシドレダクターゼを含む生化学文献における他の名称によって称される。この複合体は、ＥＣ番号ＥＣ１．１０．２．２により固有に識別される。ｂｃ1複合体は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、１９８９年、２６４、１４５４３〜４８ページ；Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｅｎｚｙｍｏｌ、１９８６年、１２６、２５３〜７１ページ；およびこれらに引用されている文献に記載されている。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺菌剤が、この作用機構を有すると知られている（Ｈ．Ｓａｕｔｅｒら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．、１９９９年、３８、１３２８〜１３４９ページ）。ミトコンドリア呼吸器系鎖におけるｂｃ1複合体を阻害する他の殺菌化合物としては、ファモキサドンおよびフェナミドンが挙げられる。
【０３００】
アルキレンビス（ジチオカルバメート）（群（１））としては、マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブなどの化合物が挙げられる。フェニルアミド（群（３））としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物が挙げられる。カルボキサミド（群（６））としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルズアミド、ペンチオピラドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）などの化合物が挙げられると共に、呼吸器系電子移動鎖における複合体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）を撹乱することによりミトコンドリア機能を阻害することが知られている。銅化合物（群（１１））としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物が挙げられる。フタルイミド（群（１２））としては、ホルペットおよびカプタンなどの化合物が挙げられる。ベンズイミダゾール殺菌剤（群（１４））としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキサミド殺菌剤（群（２０））としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０３０１】
非−ＤＭＩステロール生合成抑制剤（群（２６））としては、モルホリンおよびピペリジン殺菌剤が挙げられる。モルホリンおよびピペラジンは、ＤＭＩステロール生合成（群（２７））による阻害の達成よりも後の点での、ステロール生合成経路におけるステップを阻害することが示されたステロール生合成抑制剤である。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペラジンとしてはフェンプロピジンが挙げられる。
【０３０２】
菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害のより良好な防除（例えば、より低い使用率あるいはより幅広い範囲の防除される植物病原体）または耐性管理のために、本発明の化合物と、シプロコナゾール、アゾキシストロビン、ボスカリド、クロロタロニル、エポキシコナゾール、フルオキサストロビン、ペンチオピラド、キノキシフェン、プロチオコナゾール、ピコキシストロビン、メトラフェノン、テブコナゾール、ピラクロストロビン、プロキンアジド、シプロジニル、フェンプロピモルフ、ファモキサドンおよび５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンから選択される群から選択される殺菌剤との混合物が好ましい。
【０３０３】
特に好ましい混合物（化合物番号は、索引表Ａ〜Ｆ中の化合物を指す）は、以下の群から選択される：化合物８およびシプロコナゾール；化合物１０９およびシプロコナゾール；化合物１０７およびシプロコナゾール；化合物１０８およびシプロコナゾール；化合物５およびシプロコナゾール；化合物１２およびシプロコナゾール；化合物２６およびシプロコナゾール；化合物２７およびシプロコナゾール；化合物５４およびシプロコナゾール；化合物１１６およびシプロコナゾール；化合物１１７およびシプロコナゾール；化合物１２１およびシプロコナゾール；化合物８およびアゾキシストロビン；化合物１０９およびアゾキシストロビン；化合物１０７およびアゾキシストロビン；化合物１０８およびアゾキシストロビン；化合物５およびアゾキシストロビン；化合物１２およびアゾキシストロビン；化合物２６およびアゾキシストロビン；化合物２７およびアゾキシストロビン；化合物５４およびアゾキシストロビン；化合物１１６およびアゾキシストロビン；化合物１１７およびアゾキシストロビン；化合物１２１およびアゾキシストロビン；化合物８およびボスカリド；化合物１０９およびボスカリド；化合物１０７およびボスカリド；化合物１０８およびボスカリド；化合物５およびボスカリド；化合物１２およびボスカリド；化合物２６およびボスカリド；化合物２７およびボスカリド；化合物５４およびボスカリド；化合物１１６およびボスカリド；化合物１１７およびボスカリド；化合物１２１およびボスカリド；化合物８およびクロロタロニル；化合物１０９およびクロロタロニル；化合物１０７およびクロロタロニル；化合物１０８およびクロロタロニル；化合物５およびクロロタロニル；化合物１２およびクロロタロニル；化合物２６およびクロロタロニル；化合物２７およびクロロタロニル；化合物５４およびクロロタロニル；化合物１１６およびクロロタロニル；化合物１１７およびクロロタロニル；化合物１２１およびクロロタロニル；化合物８およびエポキシコナゾール；化合物１０９およびエポキシコナゾール；化合物１０７およびエポキシコナゾール；化合物１０８およびエポキシコナゾール；化合物５およびエポキシコナゾール；化合物１２およびエポキシコナゾール；化合物２６およびエポキシコナゾール；化合物２７およびエポキシコナゾール；化合物５４およびエポキシコナゾール；化合物１１６およびエポキシコナゾール；化合物１１７およびエポキシコナゾール；化合物１２１およびエポキシコナゾール；化合物８およびフルオキサストロビン；化合物１０９およびフルオキサストロビン；化合物１０７およびフルオキサストロビン；化合物１０８およびフルオキサストロビン；化合物５およびフルオキサストロビン；化合物１２およびフルオキサストロビン；化合物２６およびフルオキサストロビン；化合物２７およびフルオキサストロビン；化合物５４およびフルオキサストロビン；化合物１１６およびフルオキサストロビン；化合物１１７およびフルオキサストロビン；化合物１２１およびフルオキサストロビン；化合物８およびペンチオピラド；化合物１０９およびペンチオピラド；化合物１０７およびペンチオピラド；化合物１０８およびペンチオピラド；化合物５およびペンチオピラド；化合物１２およびペンチオピラド；化合物２６およびペンチオピラド；化合物２７およびペンチオピラド；化合物５４およびペンチオピラド；化合物１１６およびペンチオピラド；化合物１１７およびペンチオピラド；化合物１２１およびペンチオピラド；化合物８およびキノキシフェン；化合物１０９およびキノキシフェン；化合物１０７およびキノキシフェン；化合物１０８およびキノキシフェン；化合物５およびキノキシフェン；化合物１２およびキノキシフェン；化合物２６およびキノキシフェン；化合物２７およびキノキシフェン；化合物５４およびキノキシフェン；化合物１１６およびキノキシフェン；化合物１１７およびキノキシフェン；化合物１２１およびキノキシフェン；化合物８およびプロチオコナゾール；化合物１０９およびプロチオコナゾール；化合物１０７およびプロチオコナゾール；化合物１０８およびプロチオコナゾール；化合物５およびプロチオコナゾール；化合物１２およびプロチオコナゾール；化合物２６およびプロチオコナゾール；化合物２７およびプロチオコナゾール；化合物５４およびプロチオコナゾール；化合物１１６およびプロチオコナゾール；化合物１１７およびプロチオコナゾール；化合物１２１およびプロチオコナゾール；化合物８およびピコキシストロビン；化合物１０９およびピコキシストロビン；化合物１０７およびピコキシストロビン；化合物１０８およびピコキシストロビン；化合物５およびピコキシストロビン；化合物１２およびピコキシストロビン；化合物２６およびピコキシストロビン；化合物２７およびピコキシストロビン；化合物５４およびピコキシストロビン；化合物１１６およびピコキシストロビン；化合物１１７およびピコキシストロビン；化合物１２１およびピコキシストロビン；化合物８およびメトラフェノン；化合物１０９およびメトラフェノン；化合物１０７およびメトラフェノン；化合物１０８およびメトラフェノン；化合物５およびメトラフェノン；化合物１２およびメトラフェノン；化合物２６およびメトラフェノン；化合物２７およびメトラフェノン；化合物５４およびメトラフェノン；化合物１１６およびメトラフェノン；化合物１１７およびメトラフェノン；化合物１２１およびメトラフェノン；化合物８およびテブコナゾール；化合物１０９およびテブコナゾール；化合物１０７およびテブコナゾール；化合物１０８およびテブコナゾール；化合物５およびテブコナゾール；化合物１２およびテブコナゾール；化合物２６およびテブコナゾール；化合物２７およびテブコナゾール；化合物５４およびテブコナゾール；化合物１１６およびテブコナゾール；化合物１１７およびテブコナゾール；化合物１２１およびテブコナゾール；化合物８およびピラクロストロビン；化合物１０９およびピラクロストロビン；化合物１０７およびピラクロストロビン；化合物１０８およびピラクロストロビン；化合物５およびピラクロストロビン；化合物１２およびピラクロストロビン；化合物２６およびピラクロストロビン；化合物２７およびピラクロストロビン；化合物５４およびピラクロストロビン；化合物１１６およびピラクロストロビン；化合物１１７およびピラクロストロビン；化合物１２１およびピラクロストロビン；化合物８およびプロキンアジド；化合物１０９およびプロキンアジド；化合物１０７およびプロキンアジド；化合物１０８およびプロキンアジド；化合物５およびプロキンアジド；化合物１２およびプロキンアジド；化合物２６およびプロキンアジド；化合物２７およびプロキンアジド；化合物５４およびプロキンアジド；化合物１１６およびプロキンアジド；化合物１１７およびプロキンアジド；化合物１２１およびプロキンアジド；化合物８およびシプロジニル；化合物１０９およびシプロジニル；化合物１０７およびシプロジニル；化合物１０８およびシプロジニル；化合物５およびシプロジニル；化合物１２およびシプロジニル；化合物２６およびシプロジニル；化合物２７およびシプロジニル；化合物５４およびシプロジニル；化合物１１６およびシプロジニル；化合物１１７およびシプロジニル；化合物１２１およびシプロジニル；化合物８およびフェンプロピモルフ；化合物１０９およびフェンプロピモルフ；化合物１０７およびフェンプロピモルフ；化合物１０８およびフェンプロピモルフ；化合物５およびフェンプロピモルフ；化合物１２およびフェンプロピモルフ；化合物２６およびフェンプロピモルフ；化合物２７およびフェンプロピモルフ；化合物５４およびフェンプロピモルフ；化合物１１６およびフェンプロピモルフ；化合物１１７およびフェンプロピモルフ；化合物１２１およびフェンプロピモルフ；化合物８およびファモキサドン；化合物１０９およびファモキサドン；化合物１０７およびファモキサドン；化合物１０８およびファモキサドン；化合物５およびファモキサドン；化合物１２およびファモキサドン；化合物２６およびファモキサドン；化合物２７およびファモキサドン；化合物５４およびファモキサドン；化合物１１６およびファモキサドン；化合物１１７およびファモキサドン；化合物１２１およびファモキサドン；化合物８および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；化合物１０９および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；化合物１０７および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；化合物１０８および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン；化合物５および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；化合物１２および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；化合物２６および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；化合物２７および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；化合物５４および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；化合物１１６および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；化合物１１７および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン；化合物１２１および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン。
【０３０４】
以下のテストは、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。しかしながら、この化合物によってもたらされる病原体防除保護はこれらの種に限定されない。式１の化合物の説明については索引表Ａ〜Ｆおよび式１ａの化合物の説明については索引表Ｇを参照のこと。以下の略語が、以下の索引表において用いられている：ｔは第３級であり、ｓは第２級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチル，ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、ｃ−Ｂｕはシクロブチルであり、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、および、ＳＯ2はスルホニルである。Ｒ9b欄中の「（ＨＣｌ）」は、塩化水素塩を意味する。（Ｒ）または（Ｓ）は、不斉炭素中心の絶対的キラリティーを示す。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を意味すると共に、どの実施例においてその化合物が調製されているかを示す数字が続く。
【０３０５】
【表５４】
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【０３０６】
【表５５】
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【０３０７】
【表５６】
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【０３０８】
【表５７】
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【０３０９】
【表５８】
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【０３１０】
【表５９】
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【０３１１】
【表６０】
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【０３１２】
【表６１】
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【０３１３】
【表６２】
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【０３１４】
【表６３】
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【０３１５】
【表６４】
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【０３１６】
【表６５】
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【０３１７】
【表６６】
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【０３１８】
【表６７】
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【０３１９】
【表６８】
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【０３２０】
【表６９】
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【０３２１】
本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｍ用のテスト懸濁液を調製する一般的な手法：テスト化合物を、先ず、最終体積の３％に等しい量のアセトン中に溶解させ、次いで、所望の濃度（ｐｐｍ）で、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（５０／５０混合比）中に懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液をテストＡ〜Ｍにおいて用いた。テスト植物への流出点までの２００ｐｐｍテスト懸濁液の吹付けは、５００ｇ／ｈａの施用量に等しかった。
【０３２２】
テストＡ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、エリシフェ
グラミニス  ｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病の病因）の胞子粉を播種し、グロースチャンバにおいて２０℃で８日間インキュベートし、その後、病害評価を行った。
【０３２３】
テストＢ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、プッシニア
レコンディタ  ｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに７日間移し、その後、病害評価を行った。
【０３２４】
テストＣ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、フザリウム
グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（コムギ赤かび病の病因）の胞子懸濁液を播種すると共に、２０℃の飽和大気中で７２時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに５日間移動させ、その後、病害評価を行った。
【０３２５】
テストＤ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、セプトリア
ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）（コムギふ枯病の病因）の胞子懸濁液を播種すると共に、２０℃の飽和大気中で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに７日間移動させ、その後、病害評価を行った。
【０３２６】
テストＥ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、セプトリア
トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で４８時間インキュベートし、２０℃のグロースチャンバにさらに１９日間移し、その後、病害評価を行った。
【０３２７】
テストＦ
テスト懸濁液をキュウリ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、コレトトリチュム  オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）（キュウリコレトトリカム炭疽病の病因）の胞子懸濁液を播種すると共に、２０℃の飽和大気中で２４時間インキュベートし、および２４℃のグロースチャンバにさらに５日間移動させ、その後、病害評価を行った。
【０３２８】
テストＧ
テスト懸濁液をコムギの苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、アルタナリア  ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）（トマト夏疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２７℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに５日間移し、その後、病害評価を行った。
【０３２９】
テストＨ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、ボトリティス  シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリティスの病因）の胞子懸濁液を播種すると共に、２０℃の飽和大気中で４８時間インキュベートし、次いで、２４℃のグロースチャンバにさらに３日間移動させ、その後、病害評価を行った。
【０３３０】
テストＩ
テスト懸濁液をコヌカグサ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、リゾコトニア  オリザエ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｏｒｙｚａｅ）（芝生ブラウンパッチの病因）の胞子懸濁液との混合物を播種し、飽和大気中に２７℃で４８時間インキュベートし、次いで、２７℃のグロースチャンバに３日間移し、その後、病害評価を行った。
【０３３１】
テストＪ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、フィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに４日間移し、その後、病害評価を行った。
【０３３２】
テストＫ
ブドウ苗木にプラズモパラ  ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウべと病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートした。短い乾燥時間の後、テスト懸濁液をブドウ苗木に流出点まで噴霧し、次いで、２０℃のグロースチャンバに６日間移し、その後、テストユニットを飽和大気中に２０℃で２４時間戻した。取り出したときに病害評価を行った。
【０３３３】
テストＬ
テスト懸濁液をイチゴツナギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、ピシウム  アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）（イチゴツナギピシウム病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気を提供するカバーをした容器中で、２７℃で４８時間インキュベートし、次いで、カバーを取り外し、植物を２７℃でさらに３日間放置し、その後、病害評価を行った。
【０３３４】
テストＭ
テスト懸濁液をキュウリ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、スクレロティニア  スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）（キュウリ白かび病の病因）の胞子懸濁液を播種すると共に、２４℃の飽和大気中で７２時間インキュベートし、次いで、２４℃のグロースチャンバにさらに３日間移動させ、その後、病害評価を行った。
【０３３５】
テストＡ〜Ｍについての結果が表Ａに示されている。表中、１００の病害評価は１００％病害防除を示すと共に、０の病害評価は病害防除がなかったことを示す（防除と比して）。長点（−）はテスト結果がないことを示す。４０ｐｐｍを示す「＊」または１０ｐｐｍを示す「＊＊」が続いている場合を除き、すべての結果は２００ｐｐｍのテスト懸濁液についてである。
【０３３６】
【表７０】
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【０３３７】
【表７１】
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【０３３８】
【表７２】
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【０３３９】
【表７３】
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【０３４０】
【表７４】
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【国際調査報告】
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