(57)【要約】  プロテインキナーゼを阻害する式Ｉの化合物、2011504930.tif 000024この化合物を含む組成物およびこの化合物を用いて疾患を治療する方法が開示されている。式Ｉならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグおよびプロドラッグの塩（ここで、Ｘは、ＣＨまたはＮであり；Ａ１は、Ｒ１、ＯＲ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝ＮＯＲ１またはＣ（ＮＨ２）ＮＯＣ（Ｏ）Ｒ１である。）。
2011504930.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉを有する化合物または治療的に許容されるこの塩
【化１】
2011504930.tif 000023
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮであり；
Ａ１は、Ｒ１、ＯＲ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝ＮＯＲ１またはＣ（ＮＨ２）ＮＯＣ（Ｏ）Ｒ１であり；
Ｂ１、Ｃ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｇ１およびＨ１は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり；
Ｒ１は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ２は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合されており、Ｒ４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたは独立に選択されたスピロアルキル、Ｒ６、ＯＲ６、ＮＨＲ６、Ｎ（Ｒ６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ６、もしくはＣＯ（Ｏ）Ｒ６の１、２、３、４もしくは５つで置換されており；
Ｒ６は、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９またはＲ９Ｂであり；
Ｒ７は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ８は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合されており；Ｒ９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９Ｂは、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｆ１は、Ｈ、Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、Ｒ１１またはＲ１１０であり；
Ｒ１０は、非縮合であるかまたはＲ１０Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ１０Ａは、ベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１は、非縮合であるかまたはＲ１１Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ１１Ａは、ベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１０は、非置換であるかまたはＲ１１１で置換されたアルキルであり；
Ｒ１１１は、Ｒ１１２、Ｒ１１３またはＲ１１４であり；
Ｒ１１２は、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ８は、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されたヘテロアリールであり；
Ｒ９は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されており；
ここで、それぞれの前述の可変環状部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１２、ＯＲ１２、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨ２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つもしくは５つで置換されており；
Ｒ１２は、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ１３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１４は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ１４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合されており；Ｒ１５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６は、アルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１７、ＯＲ１７、ＳＲ１７、Ｓ（Ｏ）Ｒ１７、ＳＯ２Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１７、ＮＲ１７Ｓ（Ｏ）２Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１７、ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７ＳＯ２Ｒ１７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１、２、３、４もしくは５つで置換されており；
Ｒ１７は、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ１８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合されており；Ｒ２０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１は、アルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ２２、ＯＲ２２、ＳＲ２２、Ｓ（Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨ２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＲ２２Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２２ＳＯ２Ｒ２２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１、２、３、４もしくは５つで置換されており；
Ｒ２２は、アルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
ここで、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２２で表される部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ２３、ＯＲ２３、ＳＲ２３、Ｓ（Ｏ）Ｒ２３、ＳＯ２Ｒ２３、Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２３、ＮＨ２、ＮＨＲ２３、Ｎ（Ｒ２３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２３、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２３、ＮＲ２３Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２３、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）２、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２３、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つもしくは５つで置換されており；
Ｒ２３は、非置換であるかまたは独立に選択されたＯＲ２４の１つもしくは２つで置換されたアルキルであり；ならびに
Ｒ２４は、水素または非置換であるかもしくはＯＨで置換されたアルキルである。］。
【請求項２】
ＸがＮであり；
Ａ１が、Ｒ１、ＯＲ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝ＮＯＲ１またはＣ（ＮＨ２）ＮＯＣ（Ｏ）Ｒ１であり；
Ｂ１が、Ｈ、ＯＲ１、ＮＨＲ１またはＮ（Ｒ１）２であり；
Ｃ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｇ１およびＨ１が、Ｈであり；
Ｒ１が、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ２が、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ３が、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ３Ａがシクロアルカンであり；
Ｒ４が、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ５が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたは独立に選択されたスピロアルキル、Ｒ６、ＯＲ６、ＮＨＲ６もしくはＮ（Ｒ６）２の１、２、３、４もしくは５つで置換されており；
Ｒ６が、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９またはＲ９Ｂであり；
Ｒ７が、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ７Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ８が、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ８Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９が、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合されており；Ｒ９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９Ｂが、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｆ１が、Ｈ、Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、Ｒ１１またはＲ１１０であり；
Ｒ１０が、非縮合であるかまたはＲ１０Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ１０Ａは、ベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１が、非縮合であるかまたはベンゼンと縮合されたヘテロアリールであり；
Ｒ１１０が、非置換であるかまたはＲ１１１で置換されたアルキルであり；
Ｒ１１１が、Ｒ１１２、Ｒ１１３またはＲ１１４であり；
Ｒ１１２が、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ８が、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されたヘテロアリールであり；
Ｒ９が、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されており；
ここで、それぞれの前述の可変環状部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１２、ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩの１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つもしくは５つで置換されており；
Ｒ１２が、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３が、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはＲ１３Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ１３Ａが、シクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ１４が、非縮合であるかまたはベンゼンと縮合されたヘテロアリールであり；
Ｒ１５が、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ１６が、アルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１７、ＯＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２の１、２、３、４もしくは５つで置換されており；
Ｒ１７が、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８が、非縮合であるかまたはベンゼンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ１９が、非縮合であるかまたはベンゼンと縮合されたヘテロアリールであり；
Ｒ２０が、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合されており；Ｒ２０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１が、アルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたはＳＯ２Ｒ２２で置換されており；
Ｒ２２が、アルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
ここで、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２２で表される部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ２３、ＯＲ２３、ＳＲ２３、Ｓ（Ｏ）Ｒ２３、ＳＯ２Ｒ２３、Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２３、ＮＨ２、ＮＨＲ２３、Ｎ（Ｒ２３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２３、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２３、ＮＲ２３Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２３、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）２、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２３、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つもしくは５つで置換されており；
Ｒ２３が、非置換であるかまたは独立に選択されたＯＲ２４の１つもしくは２つで置換されたアルキルであり；ならびに
Ｒ２４が、水素または非置換であるかまたはＯＨで置換されたアルキルである、
請求項１の式Ｉを有する化合物。
【請求項３】
ＸがＮであり；
Ａ１が、Ｒ１、ＯＲ１、ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ＝ＮＯＲ１またはＣ（ＮＨ２）ＮＯＣ（Ｏ）Ｒ１であり；
Ｂ１が、ＯＲ１またはＮ（Ｒ１）２であり；
Ｃ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｇ１およびＨ１が、Ｈであり；
Ｒ１が、Ｒ２、Ｒ３またはＲ５であり；
Ｒ２がフェニルであり；
Ｒ３が、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはシクロアルカンと縮合されたヘテロアリールであり；
Ｒ４がシクロアルキルであり；
Ｒ５が、アルキルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたは独立に選択されたスピロアルキル、Ｒ６、ＯＲ６もしくはＮ（Ｒ６）２の１つもしくは２つで置換されており；
Ｒ６が、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９であり；
Ｒ７が、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロシクロアルカンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ８がヘテロアリールであり；
Ｒ９が、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｆ１が、Ｈ、Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０またはＲ１１０であり；
Ｒ１０が、非縮合であるかまたはＲ１０Ａもしくはヘテロシクロアルケンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ１１０が、非置換であるかまたはフェニルで置換されたアルキルであり；
ここで、それぞれの前述の可変環状部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１２、ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩの１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つもしくは５つで置換されており；
Ｒ１２が、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３が、非縮合であるかまたはヘテロシクロアルカンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ１４がヘテロアリールであり；
Ｒ１５がヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ１６が、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１７、ＯＲ１７、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２１つもしくは２つで置換されたアルキルであり；
Ｒ１７が、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８がフェニルであり；
Ｒ１９がヘテロアリールであり；
Ｒ２０がヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ２１が、非置換であるかまたはＳＯ２Ｒ２２で置換されたアルキルであり；
Ｒ２２がアルキルであり；
ここで、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２２で表される部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ２３、ＯＲ２３、Ｃ（Ｏ）Ｒ２３もしくは（Ｏ）の１つもしくは２つで置換されており；
Ｒ２３が、ＯＲ２４で置換されたアルキルであり；ならびに
Ｒ２４が、非置換であるかまたはＯＨで置換されたアルキルである、
請求項２の式Ｉを有する化合物。
【請求項４】
賦形剤および治療有効量の請求項１の化合物を含む組成物。
【請求項５】
哺乳動物に治療有効量の請求項１に記載の化合物を投与する段階を含む、膀胱癌、乳癌、子宮頸癌、大腸癌、子宮内膜癌、食道癌、肺癌、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、直腸癌、皮膚癌、胃癌または甲状腺癌を有する哺乳動物を治療する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
(発明の分野)
本発明は、プロテインキナーゼを阻害する化合物、この化合物を含む組成物およびこの化合物を用いて疾患を治療する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
（発明の背景）
多くのヒト疾患は、増加したおよび無制御な細胞増殖で特徴付けられる。この生物学は、多くの場合、増殖因子のシグナル伝達の増大によって推し進められる。さらに、これらの病態は、血液供給および新しい血管成長の拡大を必要とすることが多い。プロテインキナーゼは、細胞増殖および内皮細胞増殖の両方の重要な成分である。したがって、キナーゼは、無制御な細胞増殖で特徴付けられる病態における治療介入に対する重要な標的である。
【発明の概要】
【０００３】
（発明の要旨）
したがって、本発明の一実施形態は、プロテインキナーゼを阻害し、式Ｉを有する化合物
【０００４】
【化１】
2011504930.tif 000003
ならびに治療的に許容されるこれらの塩、プロドラッグおよびプロドラッグの塩に関する
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮであり；
Ａ１は、Ｒ１、ＯＲ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝ＮＯＲ１またはＣ（ＮＨ２）ＮＯＣ（Ｏ）Ｒ１であり；
Ｂ１、Ｃ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｇ１およびＨ１は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり；
Ｒ１は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ２は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合されており、Ｒ４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたは独立に選択されたスピロアルキル、Ｒ６、ＯＲ６、ＮＨＲ６、Ｎ（Ｒ６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ６、もしくはＣＯ（Ｏ）Ｒ６の１、２、３、４もしくは５つで置換されており；
Ｒ６は、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９またはＲ９Ｂであり；
Ｒ７は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ８は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合されており；Ｒ９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９Ｂは、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｆ１は、Ｈ、Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、Ｒ１１またはＲ１１０であり；
Ｒ１０は、非縮合であるかまたはＲ１０Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ１０Ａは、ベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１は、非縮合であるかまたはＲ１１Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ１１Ａは、ベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１０は、非置換であるかまたはＲ１１１で置換されたアルキルであり；
Ｒ１１１は、Ｒ１１２、Ｒ１１３またはＲ１１４であり；
Ｒ１１２は、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ８は、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されたヘテロアリールであり；
Ｒ９は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されており；
ここで、それぞれの前述の可変環状部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１２、ＯＲ１２、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨ２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つもしくは５つで置換されており；
Ｒ１２は、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ１３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１４は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ１４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合されており；Ｒ１５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６は、アルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１７、ＯＲ１７、ＳＲ１７、Ｓ（Ｏ）Ｒ１７、ＳＯ２Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１７、ＮＲ１７Ｓ（Ｏ）２Ｒ１７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１７、ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７ＳＯ２Ｒ１７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１、２、３、４もしくは５つで置換されており；
Ｒ１７は、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ１８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合されており；Ｒ２０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１は、アルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ２２、ＯＲ２２、ＳＲ２２、Ｓ（Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨ２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＲ２２Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２２ＳＯ２Ｒ２２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１、２、３、４もしくは５つで置換されており；
Ｒ２２は、アルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
ここで、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２２で表される部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ２３、ＯＲ２３、ＳＲ２３、Ｓ（Ｏ）Ｒ２３、ＳＯ２Ｒ２３、Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２３、ＮＨ２、ＮＨＲ２３、Ｎ（Ｒ２３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２３、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２３、ＮＲ２３Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２３、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）２、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２３、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つもしくは５つで置換されており；
Ｒ２３は、非置換であるかまたは独立に選択されたＯＲ２４の１つもしくは２つで置換されたアルキルであり；
Ｒ２４は、水素または非置換であるもしくはＯＨで置換されたアルキルである。］。
【０００５】
別の実施形態は、式Ｉを有する化合物に関する［式中、
ＸはＮであり；
Ａ１は、Ｒ１、ＯＲ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝ＮＯＲ１またはＣ（ＮＨ２）ＮＯＣ（Ｏ）Ｒ１であり；
Ｂ１は、Ｈ、ＯＲ１、ＮＨＲ１またはＮ（Ｒ１）２であり；
Ｃ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｇ１およびＨ１は、Ｈであり；
Ｒ１は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ２は、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ３は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンであり；
Ｒ４は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたは独立に選択されたスピロアルキル、Ｒ６、ＯＲ６、ＮＨＲ６もしくはＮ（Ｒ６）２の１、２、３、４もしくは５つで置換されており；
Ｒ６は、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９またはＲ９Ｂであり；
Ｒ７は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ８は、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合されたヘテロアリールであり；Ｒ８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合されており；Ｒ９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ９Ｂは、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｆ１は、Ｈ、Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、Ｒ１１またはＲ１１０であり；
Ｒ１０は、非縮合であるかまたはＲ１０Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ１０Ａは、ベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１は、非縮合であるかまたはベンゼンと縮合されたヘテロアリールであり；
Ｒ１１０は、非置換であるかまたはＲ１１１で置換されたアルキルであり；
Ｒ１１１は、Ｒ１１２、Ｒ１１３またはＲ１１４であり；
Ｒ１１２は、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ８は、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されたヘテロアリールであり；
Ｒ９は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロアレーンと縮合されており；
ここで、それぞれの前述の可変環状部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１２、ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩの１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つもしくは５つで置換されており；
Ｒ１２は、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはＲ１３Ａと縮合されたフェニルであり；Ｒ１３Ａは、シクロアルカンまたはヘテロシクロアルカンであり；
Ｒ１４は、非縮合であるかまたはベンゼンと縮合されたヘテロアリールであり；
Ｒ１５は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ１６は、アルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１７、ＯＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２の１、２、３、４もしくは５つで置換されており；
Ｒ１７は、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は、非縮合であるかまたはベンゼンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ１９は、非縮合であるかまたはベンゼンと縮合されたヘテロアリールであり；
Ｒ２０は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、これらのそれぞれは、非縮合であるかまたはベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合されており；Ｒ２０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２１は、アルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたはＳＯ２Ｒ２２で置換されており；
Ｒ２２は、アルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
ここで、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２２で表される部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ２３、ＯＲ２３、ＳＲ２３、Ｓ（Ｏ）Ｒ２３、ＳＯ２Ｒ２３、Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２３、ＮＨ２、ＮＨＲ２３、Ｎ（Ｒ２３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２３、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２３、ＮＲ２３Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２３、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）２、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２３、ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩの１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つもしくは５つで置換されており；
Ｒ２３は、非置換であるかまたは独立に選択されたＯＲ２４の１つもしくは２つで置換されたアルキルであり；
Ｒ２４は、水素または非置換であるかまたはＯＨで置換されたアルキルである。］。
【０００６】
さらに別の実施形態は、式Ｉを有する化合物に関する［式中、
ＸはＮであり；
Ａ１は、Ｒ１、ＯＲ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝ＮＯＲ１またはＣ（ＮＨ２）ＮＯＣ（Ｏ）Ｒ１であり；
Ｂ１は、Ｈ、ＯＲ１、ＮＨＲ１またはＮ（Ｒ１）２であり；
Ｃ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｇ１およびＨ１はＨであり；
Ｒ１は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ２はフェニルであり；
Ｒ３は、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはシクロアルカンと縮合されたヘテロアリールであり；
Ｒ４はシクロアルキルであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、非置換である独立に選択されたスピロアルキル、Ｒ６、ＯＲ６、ＮＨＲ６もしくはＮ（Ｒ６）２のまたは１つもしくは２つで置換されており；
Ｒ６は、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９であり；
Ｒ７は、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロシクロアルカンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ８はヘテロアリールであり；
Ｒ９は、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｆ１は、Ｈ、Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０またはＲ１１０であり；
Ｒ１０は、非縮合であるかまたはＲ１０Ａもしくはヘテロシクロアルケンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ１１０は、非置換であるかまたはフェニルで置換されたアルキルであり；
ここで、それぞれの前述の可変環状部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１２、ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩの１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つもしくは５つで置換されており；
Ｒ１２は、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、非縮合であるかまたはヘテロシクロアルカンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり；
Ｒ１５はヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ１６は、アルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１７、ＯＲ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２の１、２、３、４もしくは５つで置換されており；
Ｒ１７は、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８はフェニルであり；
Ｒ１９はヘテロアリールであり；
Ｒ２０は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ２１は、アルキル、アルケニルまたはアルケニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたはＳＯ２Ｒ２２で置換されており；
Ｒ２２は、アルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
ここで、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２２で表される部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ２３、ＯＲ２３、ＳＲ２３、Ｓ（Ｏ）Ｒ２３、ＳＯ２Ｒ２３、Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、（Ｏ）の１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つもしくは５つで置換されており；
Ｒ２３は、非置換であるかまたは独立に選択されたＯＲ２４の１つもしくは２つで置換されたアルキルであり；
Ｒ２４は、非置換であるかまたはＯＨで置換されたアルキルである。］。
【０００７】
さらに別の実施形態は、式Ｉを有する化合物に関する［式中、
ＸはＮであり；
Ａ１は、Ｒ１、ＯＲ１、ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ＝ＮＯＲ１またはＣ（ＮＨ２）ＮＯＣ（Ｏ）Ｒ１であり；
Ｂ１は、ＯＲ１またはＮ（Ｒ１）２であり；
Ｃ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｇ１およびＨ１は、Ｈであり；
Ｒ１は、Ｒ２、Ｒ３またはＲ５であり；
Ｒ２はフェニルであり；
Ｒ３は、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはシクロアルカンと縮合されたヘテロアリールであり；
Ｒ４はシクロアルキルであり；
Ｒ５は、アルキルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるかまたは独立に選択されたスピロアルキル、Ｒ６、ＯＲ６もしくはＮ（Ｒ６）２の１つもしくは２つで置換されており；
Ｒ６は、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９であり；
Ｒ７は、非縮合であるかまたはベンゼンもしくはヘテロシクロアルカンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ８はヘテロアリールであり；
Ｒ９は、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｆ１は、Ｈ、Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０またはＲ１１０であり；
Ｒ１０は、非縮合であるかまたはＲ１０Ａもしくはヘテロシクロアルケンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ１１０は、非置換であるかまたはフェニルで置換されたアルキルであり；
ここで、それぞれの前述の可変環状部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１２、ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩの１つもしくは２つもしくは３つもしくは４つもしくは５つで置換されており；
Ｒ１２は、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、非縮合であるかまたはヘテロシクロアルカンと縮合されたフェニルであり；
Ｒ１４はヘテロアリールであり；
Ｒ１５はヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ１６は、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ１７、ＯＲ１７、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２の１つもしくは２つで置換されたアルキルであり；
Ｒ１７は、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８はフェニルであり；
Ｒ１９はヘテロアリールであり；
Ｒ２０はヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ２１は、非置換であるかまたはＳＯ２Ｒ２２で置換されたアルキルであり；
Ｒ２２はアルキルであり；
ここで、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２２で表される部分は独立に、非置換であるかまたは独立に選択されたＲ２３、ＯＲ２３、Ｃ（Ｏ）Ｒ２３もしくは（Ｏ）の１つもしくは２つで置換されており；
Ｒ２３は、ＯＲ２４で置換されたアルキルであり；
Ｒ２４は、非置換であるかまたはＯＨで置換されたアルキルである。］。
【０００８】
さらに別の実施形態は、賦形剤および治療有効量の式Ｉを有する化合物を含む組成物に関する。
【０００９】
さらに別の実施形態は、賦形剤および治療有効量の式Ｉを有する化合物ならびに１種以上の追加の治療薬を含む組成物に関する。
【００１０】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に治療有効量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を含む、プロテインキナーゼの過剰発現または無制御が関与する疾患を有する哺乳動物を治療する方法に関する。
【００１１】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に放射線療法を行い、治療有効量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を含む、プロテインキナーゼの過剰発現または無制御が関与する疾患を有する哺乳動物を治療する方法に関する。
【００１２】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に治療有効量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を含む、子宮頸癌、大腸癌、子宮内膜癌、食道癌、肺癌を有する哺乳動物を治療する方法に関する。
【００１３】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に放射線療法を行い、治療有効量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を含む、子宮頸癌、大腸癌、子宮内膜癌、食道癌、肺癌を有する哺乳動物を治療する方法に関する。
【００１４】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に治療有効量の式Ｉを有する化合物および１種以上の追加の治療薬を投与する段階を含む、哺乳動物におけるプロテインキナーゼの過剰発現または無制御が関与する疾患を治療する方法に関する。
【００１５】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に放射線療法を行い、治療有効量の式Ｉを有する化合物および１種以上の追加の治療薬を投与する段階を含む、哺乳動物におけるプロテインキナーゼの過剰発現または無制御が関与する疾患を治療する方法に関する。
【００１６】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に治療有効量の式Ｉを有する化合物および１種以上の追加の治療薬を投与する段階を含む、哺乳動物における子宮頸癌、大腸癌、子宮内膜癌、食道癌、肺癌を治療する方法に関する。
【００１７】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に放射線療法を行い、治療有効量の式Ｉを有する化合物および１種以上の追加の治療薬を投与する段階を含む、哺乳動物における子宮頸癌、大腸癌、子宮内膜癌、食道癌、肺癌を治療する方法に関する。
【００１８】
さらに別の実施形態は、化合物
Ｎ−（３−（５−（２−アニリノピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−クロロベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−アニリノピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−アニリノピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−アニリノピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−アミノピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（アセチルアミノ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（アセチルアミノ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−クロロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−メチルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−メトキシフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルブタンアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（３−メトキシフェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−チエン−２−イルアセトアミド、
フェニル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（メチルスルホニル）アミノ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）プロパンアミド、
エチル３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンゾエート、
ベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
４−メトキシフェニル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−メチルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−メチルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−メチルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−メチルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−クロロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−クロロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−クロロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）安息香酸、
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−メチルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−クロロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−１ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
ベンジル３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
ベンジル３−（５−（２−（（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
２−（２−メチルフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（３−メチルフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−ニトロフェニル）アセトアミド、
２−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（２−ブロモフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（３−ニトロフェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（４−ニトロフェニル）アセトアミド、
２−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（４−フェノキシフェニル）アセトアミド、
２−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（１−ナフチル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−ナフチル）アセトアミド、
２−（２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−メシチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（２，３−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）アセトアミド、
２−（２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フルアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フルアミド、
２，５−ジメチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フルアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）チオフェン−３−カルボキサミド、
３−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
５−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
１−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
３，５−ジメチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド、
５−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フェニルイソオキサゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ニコチンアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）イソニコチンアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−ピリジン−２−イルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−ピリジン−３−イルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−ピリジン−４−イルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ピラジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド、
５−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ピラジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
５−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾフラン−３−カルボキサミド、
Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−Ｎ１−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−β−アラニンアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−ピロリジン−１−イルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド、
２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−シクロペンチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）−４−（６−（３−（（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−シクロヘキシル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−クロロベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−２−アミン、
５−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−２−アミン、
６−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−２−アミン、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（（ジメチルアミノ）スルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド、
２−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
Ｎ−（２−エトキシエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（３−プロポキシプロピル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ビス（２−エトキシエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド、
３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
Ｎ−メチル−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ−メチル−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−エチル−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
Ｎ−メチル−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）カルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−エチルピペラジン−１−イル）カルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）ブチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
４−（６−（３−（（５−（４−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−４−（６−（３−（（５−フェニル−１，３−オキサゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン、
Ｎ−（３−（２−ブロモ−５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（２−ブロモ−５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２−メトキシ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジメトキシ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−ニトロベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
２，５−ジクロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）チオフェン−３−カルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−メチルフェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−６−フルオロベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−４−（６−（３−（（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン、
Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−４−（６−（３−（（５−フェニル−１，３−オキサゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン、
Ｎ−（３−（２−ブロモ−５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（２−ブロモ−５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
（２Ｒ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１−フェニルシクロプロパンカルボキサミド、
２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルプロパンアミド、
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
３−シアノベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
３−メチルベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
３−クロロベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
３−メトキシベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
３−フルオロベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
４−フルオロベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
４−メチルベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
３，５−ジフルオロベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
３−（ベンジルオキシ）ベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（ジメチルアミノ）スルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１−フェニルシクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（アミノスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（アミノスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）スルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
トランス−２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピペリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド、
３−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピペリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）プロパンアミド、
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピペリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピペリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
トランス−２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピロリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フェニルプロパンアミド、
３−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピロリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）プロパンアミド、
トランス−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルシクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピロリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フェニルプロパンアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピロリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
トランス−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルシクロプロパンカルボキサミド、
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（アセチルアミノ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−（（４−（６−（３−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（（４−（６−（３−（（（（２−クロロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（アセチルアミノ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−クロロフェニル）アセトアミド、
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−クロロフェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−クロロベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−クロロフェニル）尿素、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
２−（５−アセチルチエン−３−イル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−ｂ−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
３−（（４−（６−（３−（ベンゾイルアミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド、
３−（（４−（６−（３−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド、
３−（（４−（６−（３−（（（（２−クロロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド、
Ｎ−（２−クロロ−５−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）−５−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（２−クロロ−５−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）−５−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（２−エトキシ−５−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
３−（（４−（６−（３−（（（２−クロロフェニル）アセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド、
Ｎ−（２−エトキシ−５−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素、
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド、
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド、
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（２−メチル−５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（２−メチル−５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（２−メチル−５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（メチルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（メチルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（メチルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（（２−（メチルスルホニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（（２−（メチルスルホニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（（２−（メチルスルホニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
４−（６−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（ベンジルアミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）ピリミジン−２−アミン、
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−４−（６−（３−（（チエン−２−イルメチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（（２−クロロベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（（３−メチルベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（（４−メチルベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（（４−クロロベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（（３−クロロベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（（３−メトキシベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
２−（（（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アミノ）メチル）ベンゾニトリル、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−４−（６−（３−（（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン、
Ｎ−（３−（５−（２−（（１−ベンゾイル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−４−（６−（３−（３−フェノキシプロパ−１−イニル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−４−（６−（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド、
Ｎ−（２−クロロ−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、
Ｎ−（２−クロロ−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド、
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
メチル４−（（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アミノ）−２−フェニルブタノエート、
４−（６−（３−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−ピロリジン−１−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）ベンズアルデヒドＯ−フェニルオキシム、
３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）ベンズアルデヒドＯ−ベンジルオキシム、
３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）ベンズアルデヒドＯ−エチルオキシム、
Ｎ’−（ベンゾイルオキシ）−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）ベンゼンカルボキシミドアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（メチルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（メチルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（メチルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−４−（６−（３−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−クロロベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド、
４−（６−（３−（５−イソブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
（３Ｒ）−１−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フェニルピロリジン−２−オン、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
５−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−メチルベンズアミド、
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
１−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フェニルピロリジン−２−オン、
３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−Ｎ’−（プロピオニルオキシ）ベンゼンカルボキシミドアミド、
Ｎ’−（（３−メチルブタノイル）オキシ）−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）ベンゼンカルボキシミドアミド、
３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−Ｎ’−（（フェニルアセチル）オキシ）ベンゼンカルボキシミドアミド、
３−メトキシ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−ピリジン−３−イル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
５−フルオロ−２−メチルＮ−（３−（５−（２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ−（３−（５−（２−（（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素、
４−（６−（３−（ベンジルアミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−４−（６−（３−（（２−フェニルエチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン、
２−（（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アミノ）−１−フェニルエタノン、
２−（（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アミノ）−１−フェニルエタノール、
Ｎ−（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−４−（６−（３−（（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン、
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−４−（６−（３−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（（２，６−ジフルオロベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
４−（６−（３−（（２−メトキシベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン、
ならびにこれらの塩、エステル、アミド、プロドラッグ、およびエステル、アミドおよびプロドラッグの塩に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
（発明の詳細な記述）
本明細書の化合物の可変部分は、識別記号（数字および／またはアルファベットの上付き文字を伴う大文字）で表され、具体的に表現することができる。
【００２０】
すべての部分およびこれらの組合せに対して適正な価数が維持され、複数個の原子を有する一価の部分は、これらの残った末端を介して結合されるものと理解される。
【００２１】
また、可変部分の特定の実施形態は、同一の識別記号を有する別の特定の実施形態と同一であるかまたは異なっていてもよいものと理解される。
【００２２】
本明細書で使用される場合の「環状部分」という用語は、ベンゼン、シクロアルカン、シクロアルキル、シクロアルケン、シクロアルケニル、ヘテロアレーン、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルカン、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケン、ヘテロシクロアルケニルであり、フェニル、スピロアルキル、スピロアルケニル、スピロヘテロアルキルおよびスピロヘテロアルケニルを意味する。
【００２３】
本明細書で使用される場合の「シクロアルカン」という用語は、Ｃ３−シクロアルカン、Ｃ４−シクロアルカン、Ｃ５−シクロアルカンおよびＣ６−シクロアルカンを意味する。
【００２４】
本明細書で使用される場合の「シクロアルキル」という用語は、Ｃ３−シクロアルキル、Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ５−シクロアルキルおよびＣ６−シクロアルキルを意味する。
【００２５】
本明細書で使用される場合の「シクロアルケン」という用語は、Ｃ４−シクロアルケン、Ｃ５−シクロアルケンおよびＣ６−シクロアルケンを意味する。
【００２６】
本明細書で使用される場合の「シクロアルケニル」という用語は、Ｃ４−シクロアルケニル、Ｃ５−シクロアルケニルおよびＣ６−シクロアルケニルを意味する。
【００２７】
本明細書で使用される場合の「ヘテロアレーン」という用語は、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、オキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、チアゾール、チオフェン、トリアジンおよび１，２，３−トリアゾールを意味する。
【００２８】
本明細書で使用される場合の「ヘテロアリール」という用語は、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾイル（１，２，３−ｏｘａｄｉａｚｏｙｌ）、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルおよび１，２，３−トリアゾリルを意味する。
【００２９】
本明細書で使用される場合の「ヘテロシクロアルカン」という用語は、独立に選択されたＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置換された１つもしくは２つもしくは３つのＣＨ２部分、およびＮで置換されてないまたは置換された１つもしくは２つのＣＨ部分を有するシクロアルカンを意味し、ならびにまた、独立に選択されたＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置換されてないまたは置換された１つもしくは２つもしくは３つのＣＨ２部分、およびＮで置換された１つもしくは２つのＣＨ部分を有するシクロアルカンを意味する。
【００３０】
本明細書で使用される場合の「ヘテロシクロアルキル」という用語は、独立に選択されたＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置換された１つもしくは２つもしくは３つのＣＨ２部分、およびＮで置換されてないまたは置換された１つもしくは２つのＣＨ部分を有するシクロアルキルを意味し、ならびにまた、独立に選択されたＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置換されてないまたは置換された１つもしくは２つもしくは３つのＣＨ２部分、およびＮで置換された１つもしくは２つのＣＨ部分を有するシクロアルキルを意味する。
【００３１】
本明細書で使用される場合の「ヘテロシクロアルケン」という用語は、独立に選択されたＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置換された１つもしくは２つもしくは３つのＣＨ２部分、およびＮで置換されてないまたは置換された１つもしくは２つのＣＨ部分を有するシクロアルケンを意味し、ならびにまた、独立に選択されたＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置換されてないまたは置換された１つもしくは２つもしくは３つのＣＨ２部分、およびＮで置換された１つもしくは２つのＣＨ部分を有するシクロアルケンを意味する。
【００３２】
本明細書で使用される場合の「ヘテロシクロアルケニル」という用語は、独立に選択されたＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置換された１つもしくは２つもしくは３つのＣＨ２部分、およびＮで置換されてないまたは置換された１つもしくは２つのＣＨ部分を有するシクロアルケニルを意味し、ならびにまた、独立に選択されたＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２もしくはＮＨで置換されてないまたは置換された１つもしくは２つもしくは３つのＣＨ２部分、およびＮで置換された１つもしくは２つのＣＨ部分を有するシクロアルケニルを意味する。
【００３３】
本明細書で使用される場合の「アルケニル」という用語は、Ｃ２−アルケニル、Ｃ３−アルケニル、Ｃ４−アルケニル、Ｃ５−アルケニルおよびＣ６−アルケニルを意味する。
【００３４】
本明細書で使用される場合の「アルキル」という用語は、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキル、Ｃ３−アルキル、Ｃ４−アルキル、Ｃ５−アルキルおよびＣ６−アルキルを意味する。
【００３５】
本明細書で使用される場合の「アルキニル」という用語は、Ｃ２−アルキニル、Ｃ３−アルキニル、Ｃ４−アルキニル、Ｃ５−アルキニルおよびＣ６−アルキニルを意味する。
【００３６】
本明細書で使用される場合の「Ｃ２−アルケニル」という用語は、エテニル（ビニル）を意味する。
【００３７】
本明細書で使用される場合の「Ｃ３−アルケニル」という用語は、１−プロペン−１−イル、１−プロペン−２−イル（イソプロペニル）および１−プロペン−３−イル（アリル）を意味する。
【００３８】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−アルケニル」という用語は、１−ブテン−１−イル、１−ブテン−２−イル、１，３−ブタジエン−１−イル、１，３−ブタジエン−２−イル、２−ブテン−１−イル、２−ブテン−２−イル、３−ブテン−１−イル、３−ブテン−２−イル、２−メチル−１−プロペン−１−イルおよび２−メチル−２−プロペン−１−イルを意味する。
【００３９】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−アルケニル」という用語は、２−メチレン−３−ブテン−１−イル、２−メチレンブタ−１−イル、２−メチル−１−ブテン−１−イル、２−メチル−１，３−ブタジエン−１−イル、２−メチル−２−ブテン−１−イル、２−メチル−３−ブテン−１−イル、２−メチル−３−ブテン−２−イル、３−メチル−１−ブテン−１−イル、３−メチル−１−ブテン−２−イル、３−メチル−１，３−ブタジエン−１−イル、３−メチル−１，３−ブタジエン−２−イル、３−メチル−２−ブテン−１−イル、３−メチル−２−ブテン−２−イル、３−メチル−３−ブテン−１−イル、３−メチル−３−ブテン−２−イル、１−ペンテン−１−イル、１−ペンテン−２−イル、１−ペンテン−３−イル、１，３−ペンタジエン−１−イル、１，３−ペンタ−ジエン−２−イル、１，３−ペンタジエン−３−イル、１，４−ペンタジエン−１−イル、１，４−ペンタジエン−２−イル、１，４−ペンタジエン−３−イル、２−ペンテン−１−イル、２−ペンテン−２−イル、２−ペンテン−３−イル、２，４−ペンタジエン−１−イル、２，４−ペンタジエン−２−イル、３−ペンテン−１−イル、３−ペンテン−２−イル、４−ペンテン−１−イルおよび４−ペンテン−２−イルを意味する。
【００４０】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−アルケニル」という用語は、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル、２，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン−１−イル、２，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル、２，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル、２，３−ジメチル−３−ブテン−２−イル、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル、３，３−ジメチル−１−ブテン−２−イル、２−エテニル−１，３−ブタジエン−１−イル、２−エテニル−２−ブテン−１−イル、２−エチル−１−ブテン−１−イル、２−エチル−１，３−ブタジエン−１−イル、２−エチル−２−ブテン−１−イル、２−エチル−３−ブテン−１−イル、１−ヘキセン−１−イル、１−ヘキセン−２−イル、１−ヘキセン−３−イル、１，３−ヘキサジエン−１−イル、１，３−ヘキサジエン−２−イル、１，３−ヘキサジエン−３−イル、１，３，５−ヘキサトリエン−１−イル、１，３，５−ヘキサトリエン−２−イル、１，３，５−ヘキサトリエン−３−イル、１，４−ヘキサジエン−１−イル、１，４−ヘキサジエン−２−イル、１，４−ヘキサジエン−３−イル、１，５−ヘキサジエン−１−イル、１，５−ヘキサジエン−２−イル、１，５−ヘキサジエン−３−イル、２−ヘキセン−１−イル、２−ヘキセン−２−イル、２−ヘキセン−３−イル、２，４−ヘキサジエン−１−イル、２，４−ヘキサジエン−２−イル、２，４−ヘキサジエン−３−イル、２，５−ヘキサジエン−１−イル、２，５−ヘキサジエン−２−イル、２，５−ヘキサジエン−３−イル、３−ヘキセン−１−イル、３−ヘキセン−２−イル、３−ヘキセン−３−イル、３，５−ヘキサジエン−１−イル、３，５−ヘキサジエン−２−イル、３，５−ヘキサジエン−３−イル、４−ヘキセン−１−イル、４−ヘキセン−２−イル、４−ヘキセン−３−イル、５−ヘキセン−１−イル、５−ヘキセン−２−イル、５−ヘキセン−３−イル、２−メチレン−３−メチル−３−ブテン−１−イル、２−メチレン−３−メチルブタ−１−イル、２−メチレン−３−ペンテン−１−イル、２−メチレン−４−ペンテン−１−イル、２−メチレンペント−１−イル、２−メチレンペント−３−イル、３−メチレン−１−ペンテン−１−イル、３−メチレン−１−ペンテン−２−イル、３−メチレンペント−１−イル、３−メチレン−１，４−ペンタジエン−１−イル、３−メチレン−１，４−ペンタジエン−２−イル、３−メチレン−ペント−２−イル、２−メチル−１−ペンテン−１−イル、２−メチル−１−ペンテン−３−イル、２−メチル−１，３−ペンタジエン−１−イル、２−メチル−１，３−ペンタジエン−３−イル、２−メチル−１，４−ペンタジエン−１−イル、２−メチル−１，４−ペンタジエン−３−イル、２−メチル−２−ペンテン−１−イル、２−メチル−２−ペンテン−３−イル、２−メチル−２，４−ペンタジエン−１−イル、２−メチル−２，４−ペンタジエン−３−イル、２−メチル−３−ペンテン−１−イル、２−メチル−３−ペンテン−２−イル、２−メチル−３−ペンテン−３−イル、２−メチル−４−ペンテン−１−イル、２−メチル−４−ペンテン−２−イル、２−メチル−４−ペンテン−３−イル、３−メチル−１−ペンテン−１−イル、３−メチル−１−ペンテン−２−イル、３−メチル−１，３−ペンタジエン−１−イル、３−メチル−１，３−ペンタジエン−２−イル、３−メチル−１，４−ペンタジエン−１−イル、３−メチル−１，４−ペンタジエン−２−イル、３−メチル−２−ペンテン−１−イル、３−メチル−２−ペンテン−２−イル、３−メチル−２，４−ペンタジエン−１−イル、３−メチル−３−ペンテン−１−イル、３−メチル−３−ペンテン−２−イル、３−メチル−４−ペンテン−１−イル、３−メチル−４−ペンテン−２−イル、３−メチル−４−ペンテン−３−イル、４−メチル−１−ペンテン−１−イル、４−メチル−１−ペンテン−２−イル、４−メチル−１−ペンテン−３−イル、４−メチル−１，３−ペンタジエン−１−イル、４−メチル−１，３−ペンタジエン−２−イル、４−メチル−１，３−ペンタジエン−３−イル、４−メチル−１，４−ペンタジエン−１−イル、４−メチル−１，４−ペンタジエン−２−イル、４−メチル−１，４−ペンタジエン−３−イル、４−メチレン−２−ペンテン−３−イル、４−メチル−２−ペンテン−１−イル、４−メチル−２−ペンテン−２−イル、４−メチル−２−ペンテン−３−イル、４−メチル−２，４−ペンタジエン−１−イル、４−メチル−２，４−ペンタジエン−２−イル、４−メチル−３−ペンテン−１−イル、４−メチル−３−ペンテン−２−イル、４−メチル−３−ペンテン−３−イル、４−メチル−４−ペンテン−１−イルおよび４−メチル−４−ペンテン−２−イルを意味する。
【００４１】
本明細書で使用される場合の「Ｃ１−アルキル」という用語は、メチルを意味する。
【００４２】
本明細書で使用される場合の「Ｃ２−アルキル」という用語は、エチルを意味する。
【００４３】
本明細書で使用される場合の「Ｃ３−アルキル」という用語は、プロパ−１−イルおよびプロパ−２−イル（イソプロピル）を意味する。
【００４４】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−アルキル」という用語は、ブタ−１−イル、ブタ−２−イル、２−メチルプロパ−１−イルおよび２−メチルプロパ−２−イル（ｔ−ブチル）を意味する。
【００４５】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−アルキル」という用語は、２，２−ジメチルプロパ−１−イル（ネオ−ペンチル）、２−メチルブタ−１−イル、２−メチルブタ−２−イル、３−メチルブタ−１−イル、３−メチルブタ−２−イル、ペンタ−１−イル、ペンタ−２−イルおよびペンタ−３−イルを意味する。
【００４６】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−アルキル」という用語は、２，２−ジメチルブタ−１−イル、２，３−ジメチルブタ−１−イル、２，３−ジメチルブタ−２−イル、３，３−ジメチルブタ−１−イル、３，３−ジメチルブタ−２−イル、２−エチルブタ−１−イル、ヘキサ−１−イル、ヘキサ−２−イル、ヘキサ−３−イル、２−メチルペンタ−１−イル、２−メチルペンタ−２−イル、２−メチルペンタ−３−イル、３−メチルペンタ−１−イル、３−メチルペンタ−２−イル、３−メチルペンタ−３−イル、４−メチルペンタ−１−イルおよび４−メチルペンタ−２−イルを意味する。
【００４７】
本明細書で使用される場合の「アルキレン」という用語は、アルキルから１個の水素原子を除去することによって形成される二価基を意味する。
【００４８】
本明細書で使用される場合の「Ｃ２−アルキニル」という用語は、エチニル（アセチレニル）を意味する。
【００４９】
本明細書で使用される場合の「Ｃ３−アルキニル」という用語は、１−プロピン−１−イルおよび２−プロピン−１−イル（プロパルギル）を意味する。
【００５０】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−アルキニル」という用語は、１−ブチン−１−イル、１，３−ブタジイン−１−イル、２−ブチン−１−イル、３−ブチン−１−イルおよび３−ブチン−２−イルを意味する。
【００５１】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−アルキニル」という用語は、２−メチル−３−ブチン−１−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、３−メチル−１−ブチン−１−イル、１，３−ペンタジイン−１−イル、１，４−ペンタジイン−１−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、２，４−ペンタジイン−１−イル、１−ペンチン−１−イル、１−ペンチン−３−イル、２−ペンチン−１−イル、３−ペンチン−１−イル、３−ペンチン−２−イル、４−ペンチン−１−イルおよび４−ペンチン−２−イルを意味する。
【００５２】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−アルキニル」という用語は、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル、２−エチル−３−ブチン−１−イル、２−エチニル−３−ブチン−１−イル、１−ヘキシン−１−イル、１−ヘキシン−３−イル、１，３−ヘキサジイン−１−イル、１，３，５−ヘキサトリイン−１−イル、１，４−ヘキサジイン−１−イル、１，４−ヘキサジイン−３−イル、１，５−ヘキサジイン−１−イル、１，５−ヘキサジイン−３−イル、２−ヘキシン−１−イル、２，５−ヘキサジイン−１−イル、３−ヘキシン−１−イル、３−ヘキシン−２−イル、３，５−ヘキサジイン−２−イル、４−ヘキシン−１−イル、４−ヘキシン−２−イル、４−ヘキシン−３−イル、５−ヘキシン−１−イル、５−ヘキシン−２−イル、５−ヘキシン−３−イル、２−メチル−３−ペンチン−１−イル、２−メチル−３−ペンチン−２−イル、２−メチル−４−ペンチン−１−イル、２−メチル−４−ペンチン−２−イル、２−メチル−４−ペンチン−３−イル、３−メチル−１−ペンチン−１−イル、３−メチル−４−ペンチン−１−イル、３−メチル−４−ペンチン−２−イル、３−メチル−１，４−ペンタジイン−１−イル、３−メチル−１，４−ペンタジイン−３−イル、３−メチル−４−ペンチン−１−イル、３−メチル−４−ペンチン−３−イル、４−メチル−１−ペンチン−１−イルおよび４−メチル−２−ペンチン−１−イルを意味する。
【００５３】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−シクロアルカン」という用語は、シクロブタンを意味する。
【００５４】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−シクロアルカン」という用語は、シクロペンタンを意味する。
【００５５】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−シクロアルカン」という用語は、シクロヘキサンを意味する。
【００５６】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−シクロアルケン」という用語は、シクロブテンおよび１，３−シクロブタジエンを意味する。
【００５７】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−シクロアルケン」という用語は、シクロペンテンおよび１，３−シクロペンタジエンを意味する。
【００５８】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−シクロアルケン」という用語は、シクロヘキセン、１，３−シクロヘキサジエンおよび１，４−シクロヘキサジエンを意味する。
【００５９】
本明細書で使用される場合の「Ｃ３−シクロアルケニル」という用語は、シクロプロパ−１−エン−１−イルおよびシクロプロパ−２−エン−１−イルを意味する。
【００６０】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−シクロアルケニル」という用語は、シクロブタ−１−エン−１−イルおよびシクロブタ−２−エン−１−イルを意味する。
【００６１】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−シクロアルケニル」という用語は、シクロペンタ−１−エン−１−イル、シクロペンタ−２−エン−１−イル、シクロペンタ−３−エン−１−イルおよびシクロペンタ−１，３−ジエン−１−イルを意味する。
【００６２】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−シクロアルケニル」という用語は、シクロヘキサ−１−エン−１−イル、シクロヘキサ−２−エン−１−イル、シクロヘキサ−３−エン−１−イル、シクロヘキサ−１，３−ジエン−１−イル、シクロヘキサ−１，４−ジエン−１−イル、シクロヘキサ−１，５−ジエン−１−イル、シクロヘキサ−２，４−ジエン−１−イルおよびシクロヘキサ−２，５−ジエン−１−イルを意味する。
【００６３】
本明細書で使用される場合の「Ｃ３−シクロアルキル」という用語は、シクロプロパ−１−イルを意味する。
【００６４】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−シクロアルキル」という用語は、シクロブタ−１−イルを意味する。
【００６５】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−シクロアルキル」という用語は、シクロペンタ−１−イルを意味する。
【００６６】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−シクロアルキル」という用語は、シクロヘキサ−１−イルを意味する。
【００６７】
本明細書で使用される場合の「スピロアルキル」という用語は、その両方の末端が、同一の炭素原子に結合し、Ｃ２−スピロアルキル、Ｃ３−スピロアルキル、Ｃ４−スピロアルキル、Ｃ５−スピロアルキル、Ｃ６−スピロアルキル、Ｃ７−スピロアルキル、Ｃ８−スピロアルキル、Ｃ９−スピロアルキル等で例示されるアルキレンを意味する。
【００６８】
本発明の化合物は、ＲまたはＳ配置の状態の非対称に置換された炭素原子を含んでもよく、ここで「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．（１９７６）４５、１３−１０で定義された通りである。ＲおよびＳ配置を等量で含む非対称に置換された炭素原子を有する化合物は、これらの原子におけるラセミである。一方の配置を他方より過剰に有する原子は、過剰な、好ましくは約８５％−９０％の過剰、より好ましくは約９５％−９９％の過剰、さらに好ましくは約９９％超の過剰な配置に割り当てられる。したがって、本発明は、ラセミ混合物ならびにこれらの化合物の相対的および絶対的なジアステレオ異性体を包含するものとする。
【００６９】
本発明の化合物はまた、ＺまたはＥ配置の状態の炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含み、ここで「Ｚ」という用語は、より大きな２つの置換基が、炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の同一の側にあることを表し、「Ｅ」という用語は、より大きな２つの置換基が炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の反対側にあることを表す。本発明の化合物はまた、「Ｚ」および「Ｅ」異性体の混合物として存在してもよい。
【００７０】
本発明の化合物はまた、化合物のプロトンが一つの原子から別の原子に移動する、これらの互変異性体または平衡混合物として存在してもよい。互変異性体の例には、限定するものではないが、ケト−エノール、フェノール−ケト、オキシム−ニトロソ、ニトロ−アシ、イミン−エナミン等が含まれる。
【００７１】
ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨまたはＳＨ部分を含む本発明の化合物は、これにプロドラッグ形成部分が結合していてもよい。プロドラッグ形成部分は、インビボで代謝過程によって除去され、遊離されたＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨまたはＳＨを有する化合物を放出する。プロドラッグは、溶解度および／または疎水性、消化管中の吸収、バイオアベイラビリティ、組織浸透およびクリアランス速度などの化合物の薬物動態特性を調整するのに有用である。
【００７２】
インビトロまたはインビボの代謝過程によって産生された式Ｉを有する化合物の代謝産物はまた、キナーゼの過剰発現または無制御に伴う疾患を治療するのに有用性を有する。
【００７３】
インビトロまたはインビボで代謝されて、式Ｉを有する化合物を形成することができるある種の前駆体化合物はまた、キナーゼの過剰発現または無制御に伴う疾患を治療するのに有用性を有し得る。
【００７４】
式Ｉを有する化合物は、酸付加塩、塩基付加塩または両性イオンとして存在し得る。式Ｉを有する化合物の塩は、これらの単離の間またはその後のこれらの精製の間に調製される。酸付加塩は、式Ｉを有する化合物と酸との反応から誘導されるものである。したがって、式Ｉを有する化合物の酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、炭酸水素塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩（ベシレート）、硫酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グリセロリン酸塩、グルタミン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩を含む塩は、本発明に包含されるものとする。化合物の塩基付加塩は、式Ｉを有する化合物と、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどのカチオンの炭酸水素塩、炭酸塩、水酸化物またはリン酸塩との反応から誘導されるものである。
【００７５】
式Ｉを有する化合物は、例えば、口腔内投与、眼球投与、経口投与、浸透圧的投与、非経口投与（筋肉内投与、腹腔内、胸骨内投与、静脈内投与、皮下投与）、直腸投与、局所投与、経皮投与、膣投与および動脈内投与で、ならびに関節内注射、注入、および例えば脈管構造などの身体への挿入によって投与してもよい。
【００７６】
式Ｉを有する化合物の治療有効量は、治療のレシピエント、治療される疾患およびその重症度、この化合物を含む組成物、投与時間、投与経路、治療期間、効力、クリアランス速度および他の薬物が併用されるかどうかによって決まる。１回量でまたは分割用量で哺乳動物に１日当たりに投与される組成物を作製するのに使用される式Ｉを有する化合物の量は、約０．００１から約２００ｍｇ／ｋｇ体重である。１回量用組成物は、これらの量またはこのサブマルチプルの組合せを含む。
【００７７】
式Ｉを有する化合物は、賦形剤を伴うかまたは伴わないで投与してもよい。賦形剤には、限定するものではないが、カプセル化剤および吸収促進剤、酸化防止剤、結合剤、緩衝剤、被覆剤、着色剤、希釈剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、香味料、保湿剤、滑沢剤、香料、防腐剤、噴射剤、放出剤、滅菌剤、甘味料、可溶化剤、湿潤剤、これらの混合物等の添加剤が含まれる。
【００７８】
経口投与される、式Ｉを有する化合物を含む組成物を調製するための賦形剤には、限定するものではないが、寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、カルボマー、ヒマシ油、セルロース、酢酸セルロース、カカオバター、トウモロコシデンプン、トウモロコシ油、綿実油、クロスポビドン、ジグリセリド、エタノール、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸エステル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセロール、ラッカセイ油、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イソプロパノール、等張性の生理食塩水、ラクトース、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、麦芽、マンニトール、モノグリセリド、オリーブ油、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩、ジャガイモデンプン、ポビドン、プロピレングリコール、リンゲル液、ベニバナ油、ゴマ油、カルボキシメチルセルロースナトリウム、リン酸ナトリウム塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウムソルビトール、大豆油、ステアリン酸、フマル酸ステアリル、スクロース、界面活性剤、タルク、トラガカント、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリグリセリド、水、これらの混合物等が含まれる。眼球投与または経口投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物を調製するための賦形剤には、限定するものではないが、１，３−ブチレングリコール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、エタノール、ソルビタンの脂肪酸エステル、胚芽油、ラッカセイ油、グリセロール、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ゴマ油、水、これらの混合物等が含まれる。浸透圧的に投与される、式Ｉを有する化合物を含む組成物を調製するための賦形剤には、限定するものではないが、クロロフルオロ炭化水素、エタノール、水、これらの混合物等が含まれる。非経口投与される、式Ｉを有する化合物を含む組成物を調製するための賦形剤には、限定するものではないが、１，３−ブタンジオール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、デキストロース、胚芽油、ラッカセイ油、リポソーム、オレイン酸、オリーブ油、ピーナッツ油、リンゲル液、ベニバナ油、ゴマ油、大豆油、Ｕ．Ｓ．Ｐ．または等張性塩化ナトリウム溶液、水、これらの混合物等が含まれる。直腸投与または膣投与される、式Ｉを有する化合物を含む組成物を調製するための賦形剤には、限定するものではないが、カカオバター、ポリエチレングリコール、ワックス、これらの混合物等が含まれる。
【００７９】
式Ｉを有する化合物はまた、アクチノマイシン、アルキル化薬、アントラサイクリン、葉酸代謝拮抗薬、抗エストロゲン薬、代謝拮抗薬、抗アンドロゲン薬、微小管阻害薬、アロマターゼ阻害薬、ブレオマイシン、Ｃａ２＋アデノシン三リン酸（ＡＴＰ）アーゼ阻害薬、シトシン類似体、デルトイド／レチノイド、ジヒドロ葉酸レダクターゼ阻害薬、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼ阻害薬、ドーパミン作動性神経毒、グルココルチコイド、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害薬、ホルモン療法薬、免疫療法薬、イノシン一リン酸（ＩＭＰ）デヒドロゲナーゼ阻害薬、イソプレニル化阻害薬、黄体ホルモン放出ホルモンアゴニスト、哺乳類ラパマイシン標的（ｍｔｏｒ）阻害薬、多剤耐性（ＭＤＲ）阻害薬、マイトマイシン、光線力学的療法薬、プロテアソーム阻害薬、白金含有化合物、放射線、受容体チロシンキナーゼ阻害薬、リボヌクロチド（ｒｉｂｏｎｕｃｌｏｔｉｄｅ）レダクターゼ阻害薬、トロンボスポンジン模倣体、ウラシル類似体、ビンカアルカロイド、およびビタミンＤ３類似体、例えば、限定するものではないが、γ線または追加の化学療法薬（単数もしくは複数）、例えば、Ｎ−Ａｃ−Ｓａｒ−Ｇｌｙ−Ｖａｌ−Ｄ−ａｌｌｏＩｌｅ−Ｔｈｒ−Ｎｖａ−Ｉｌｅ−Ａｒｇ−Ｐｒｏ−ＮＨＣＨ２ＣＨ３またはこの塩、アクチノマイシンＤ、ＡＧ１３７３６、１７−アリルアミノ−１７−デメトキシゲルダナマイシン、９−アミノカンプトテシン、Ｎ−（４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素またはこの塩、Ｎ−（４−（４−アミノチエノ（２，３−ｄ）ピリミジン−５−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素またはこの塩、アナストゾール（ａｎａｓｔｏｚｏｌｅ）、ＡＰ−２３５７３、アスパラギナーゼ、アザシチジン、ベバシズマブ、ビカルタミド、ブレオマイシンａ２、ブレオマイシンｂ２、ボルテザミブ（ｂｏｒｔｅｚａｍｉｂ）、ブスルファン、カンパテシン（ｃａｍｐａｔｈｅｃｉｎｓ）、カルボプラチン、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、ＣＢ１０９３、セツキシマブ、ＣＨＯＰ（Ｃ：Ｃｙｔｏｘａｎ（登録商標）（シクロホスファミド）；Ｈ：Ａｄｒｉａｍｙｃｉｎ（登録商標）（ヒドロキシドキソルビシン）；Ｏ：ビンクリスチン（Ｏｎｃｏｖｉｎ（登録商標））；Ｐ：プレドニゾン）、クロランブシル、ＣＨＩＲ２５８、シスプラチン、ＣＮＦ−１０１、ＣＮＦ−１００１、ＣＮＦ−２０２４、ＣＰ５４７６３２、クリスナトール、シタラビン、シクロホスファミド、シトシンアラビノシド、ダウノルビシン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダサチニブ、ダウノルビシン、デフェロキサミン、デメトキシヒポクレリンＡ、デプシペプチド、デキサメタゾン、１７−ジメチルアミノエチルアミノ−１７−デメトキシゲルダナマイシン、ドセタキセル、ドキシフルリジン、ドキソルビシン、ＥＢ１０８９、エポチロンＤ、エピルビシン、５−エチニル−１−β−Ｄ−リボフラノシルイミダゾール−４−カルボキサミド（ＥＩＣＡＲ）、エルロチニブ、エトポシド、エベロリムス、５−フルオロウラシル（５−ＦＵ）、フロキシウリジン、フルダラビ��、フルタミド、ゲフィチニブ、ゲルダナマイシン、ゲムシタビン、ゴセレリン、Ｎ−（２−（４−ヒドロキシアニリノ）−３−ピリジニル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミドまたはこの塩、ヒドロキシ尿素、イダルビシン、イホスファミド、イマチナブ（ｉｍａｔｉｎａｂ）、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、ＩＰＩ−５０４、イリノテカン、ＫＨ１０６０、ラパタニブ（ｌａｐａｔａｎｉｂ）、ロイコボリンカルシウム、ＬＡＱ８２４、ロイプロリド酢酸塩、レトロゾール、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、ロバスタチン、メゲストロール、メルファラン、メルカプトプリン、メトトレキサート、１−メチル−４−フェニルピリジニウム、ＭＧ１３２、マイトマイシン、ミトキサントロン、ＭＬＮ−５１８、ＭＳ−２７５、ミコフェノール酸、マイトマイシンＣ、ニトロソ尿素、オプレルベキン、オキサリプラチン、パクリタキセル、ＰＤ９８０５９、ペプロマイシン、腫瘍親和性感光色素Ｐｃ４、フタロシアニン、ピラルビシン、プリカマイシン、プレドニゾン、プロカルビジン（ｐｒｏｃａｒｂｉｚｉｎｅ）、ＰＴＫ７８７、ＰＵ２４ＦＣｌ、ＰＵ３、ラディシコール、ラロキシフェン、ラパマイシン、ラチトレキセド（ｒａｔｉｔｒｅｘｅｄ）、フェウレチニド（ｐｈｅｕｒｅｔｉｎｉｄｅ）などのレチノイド、リバビリン、リツキシマブ（Ｒｉｔｕｘｉｎ（登録商標））、ソラフェニブ、スタウロスポリン、デキサメタゾンおよびプレドニゾンなどのステロイド、スベロイルアニリドヒドロキサム酸、スニチニブ、タモキシフェン、タキソール、テモゾラミド（ｔｅｍｏｚｏｌａｍｉｄｅ）、テムシロリムス、テニポシド、タプシガルジン、チオグアニン、トロンボスポンジン−１、チアゾフリン、トポテカン、トラポキシン、トラスツズマブ、トレオスルファン、トリコスタチンＡ、トリメトレキサート、トロホスファミド、腫瘍壊死因子、バルプロ酸、ＶＥＲ４９００９、ベラパミル、ベルトポルフィン（ｖｅｒｔｏｐｏｒｆｉｎ）、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビノレルビンビタミンＤ３、ＶＸ−６８０、ザクチマ、ＺＫ−ＥＰＯ、ゾルビシンならびにこれらの組合せと併用して化学療法薬として有用であることが期待される。
【００８０】
式Ｉを有する化合物の代表的なプロテインキナーゼ、タンパク質チロシンキナーゼへの結合を決定するために、以下のアッセイを使用した。
【００８１】
ホモジニアス時間分解蛍光法（ＨＴＲＦ）インビトロキナーゼアッセイによって、ＥＧＦＲ（Ｌ８５８Ｒ）キナーゼ活性を評価した（Ｍａｔｈｉｓ，Ｇ．、ＨＴＲＦ（Ｒ）  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、Ｊ  Ｂｉｏｍｏｌ  Ｓｃｒｅｅｎ、１９９９、４（６）、３０９−３１４頁）。具体的には、反応緩衝剤（５０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．５、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、２ｍＭ  ＭｎＣｌ２、０．１％  ＢＳＡおよび１ｍＭ  ＤＴＴ、最終容量４０μＬ）中で、Ｃ末端ＧＳＴ標識、組換え型、ヒトＥＧＦＲ、Ｓｆ２１細胞中でバキュロウイルスによって発現された突然変異Ｌ８５８Ｒを含むアミノ酸６９６末端（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ）１０μＬを、阻害薬（可変濃度、最終２％ＤＭＳＯ溶液）１０μｌおよびＡＴＰ（最終濃度５０μＭ）１０μｌと混合した。黒色３８４ウェルプレート（Ｐａｃｋａｒｄ）中において、ビオチン化ペプチド基質（Ｂｉｏｔｉｎ−Ａｈｘ−ＡＥＥＥＹＦＦＬＦＡ、最終濃度０．５μＭ）１０μｌを添加することによって反応を開始させた。室温で６０分間インキュベーション後、停止／顕色緩衝剤６０μＬを添加することによって反応をクエンチして、３０ｍＭ  ＥＤＴＡ、１μｇ／ｍｌストレプトアビジン−ＡＰＣ（Ｐｒｏｚｙｍｅ）、５０ｎｇ／ｍｌ抗リン酸化チロシンｍＡｂ  ＰＴ６６−Ｋユウロピウムクリプテート、３０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．５、１２０ｍＭ  ＫＦ、０．００５％トゥイーン−２０、０．０５％  ＢＳＡを得た。クエンチした反応を室温で１時間静置させ、次いで時間分解蛍光検出器（Ｅｎｖｉｓｉｏｎ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）を６１５ｎｍおよび６６５ｎｍで同時に読み取る。６１５ｎｍおよび６６５ｎｍのシグナルの間の比をＩＣ５０の計算に使用した。結果を表１に示す。
【００８２】
【表１】
2011504930.tif 000004
2011504930.tif 000005
2011504930.tif 000006
2011504930.tif 000007
これらのデータは、式Ｉを有する化合物のプロテインキナーゼ阻害薬としての有用性を実証しており、したがって、任意のキナーゼファミリーメンバーが発現される間の疾患の治療において有用性を有することが期待される。
【００８３】
プロテインキナーゼファミリーメンバーの過剰発現または無制御が関与する疾患には、限定するものではないが、聴神経腫瘍、急性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病（単球性、骨髄芽球性、腺癌、血管肉腫、星細胞腫、骨髄単球性および前骨髄球性）、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、気管支癌、子宮頸癌、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性（顆粒球性）白血病、慢性骨髄性白血病、大腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、増殖異常変化（異形成および化生）、胚性癌腫、子宮内膜癌、内皮肉腫、上衣腫、上皮癌、赤白血病、食道癌、エストロゲン受容体陽性乳癌、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、胚細胞精巣癌、神経膠腫、重鎖病、血管芽細胞腫、肝癌、肝細胞癌、ホルモン非感受性前立腺癌、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺癌、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性、リンパ腫（ホジキンおよび非ホジキン）、膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の悪性腫瘍および過剰増殖性障害、Ｔ細胞またはＢ細胞起源のリンパ系悪性腫瘍、白血病、リンパ腫、髄様癌、髄芽腫、メラノーマ、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、非小細胞肺癌、乏突起膠腫、口腔癌、骨肉腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭腺癌、乳頭癌、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺癌、直腸癌、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚癌、小細胞肺癌、固体腫瘍（癌および肉腫）、小細胞肺癌、胃癌、扁平上皮細胞癌、滑膜腫、汗腺癌、甲状腺癌、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、精巣腫、子宮癌およびウィルムス腫瘍が含まれる。
【００８４】
式Ｉを有する化合物は、乳癌（エストロゲン受容体陽性乳癌を含む）、結腸直腸癌、子宮内膜癌、肺癌（小細胞肺癌を含む）、リンパ腫（濾胞性またはびまん性大細胞型Ｂ細胞を含む）、リンパ腫（非ホジキンリンパ腫を含む）、神経芽細胞腫、卵巣癌、前立腺癌（ホルモン非感受性前立腺癌を含む）および精巣癌（胚細胞精巣癌を含む）などの癌または新生物由来の細胞の増殖を阻害することも期待される。
【００８５】
式Ｉを有する化合物はまた、胚性横紋筋肉腫、小児急性リンパ芽球性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児未分化上衣腫、小児未分化大細胞リンパ腫、小児未分化髄芽腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫／ラブドイド腫瘍、小児混合型急性白血病、小児バーキットリンパ腫、原始神経外胚葉腫瘍などのユーイングファミリーの腫瘍の小児癌、小児びまん性未分化ウィリムス腫瘍、小児予後良好ウィリムス腫瘍、小児神経膠芽腫、小児髄芽腫、小児神経芽細胞腫、小児神経芽細胞腫由来の骨髄球腫、小児プレＢ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫、小児ラブドイド腎臓腫瘍、小児横紋筋肉腫、およびリンパ腫および皮膚癌などの小児Ｔ細胞癌などの小児の癌または新生物由来の細胞の増殖を阻害することも期待される。
【００８６】
例えば、膀胱癌、乳癌、子宮頸癌、大腸癌、子宮内膜癌、食道癌、肺癌、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、直腸癌、皮膚癌、胃癌および甲状腺癌におけるプロテインキナーゼの関与が、Ｅｎｄｏｃｒｉｎｅ  Ｒｅｖ．２１、２１５（２０００）、Ｂｒ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ  ９２、１４６７（２００５）、Ｃｙｔｏｋｉｎｅ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｆａｃｔｏｒ  Ｒｅｖ．７、１３３（１９９６）およびＢｉｏｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．５１、１１０１（１９９６）（ＩＧＦ１Ｒ−１）；Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ  １１９８、１６５（１９９４）、Ｎｅｗ  Ｅｎｇ．Ｊ．Ｍｅｄ．３４４、７８３（２００１）（ＥｒｂＢ２）；Ｃａｎｃｅｒ  Ｍｅｔａｓｔａｓｉｓ  Ｒｅｖ．２２、３３７（２００３）、Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．９１、５３（１９９３）およびＢＢＲＣ２４３、５０３（１９９８）（ＳＲＣ−１）；Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２７９、５７７（１９９８）およびＮＥＬＭ３４４、１０３８（２００１）に報告されている。
【００８７】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に治療有効量の式（Ｉ）を有する化合物および１種以上の追加の治療薬を、放射線をかけてまたはかけずに投与する段階を含む、無秩序なプロテインキナーゼ活性で特徴付けられる疾患を有する哺乳動物を治療する方法を含む。
【００８８】
式（Ｉ）を有する化合物はまた、アルキル化剤、血管新生阻害薬、抗体、代謝拮抗薬、有糸分裂阻害薬、抗増殖薬、オーロラキナーゼ阻害薬、Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害薬、生物学的応答修飾物質、サイクリン依存性キナーゼ阻害薬、細胞周期阻害薬、シクロオキシゲナーゼ−２阻害薬、白血病ウイルス性癌遺伝子相同体（ＥｒｂＢ２）受容体阻害薬、増殖因子阻害薬、熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）−９０阻害薬、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害薬、ホルモン療法薬、免疫薬、挿入抗生物質、キナーゼ阻害薬、哺乳動物ラパマイシン標的阻害薬、マイトジェン活性化細胞外シグナル制御キナーゼ阻害薬、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）、白金系化学療法薬、ポロ様キナーゼ阻害薬、プロテアソーム阻害薬、プリン類似体、ピリミジン類似体、受容体チロシンキナーゼ阻害薬、レチノイド／デルトイド植物アルカロイド、トポイソメラーゼ阻害薬等と共に使用される場合有用であると期待される。
【００８９】
アルキル化剤には、アルトレタミン、ＡＭＤ−４７３、ＡＰ−５２８０、アパジコン、ベンダムスチン、ブロスタリシン、ブスルファン、カルボコン、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、クロランブシル、Ｃｌｏｒｅｔａｚｉｎｅ（商標）（ＶＮＰ４０１０１Ｍ）、シクロホスファミド、デカルバジン、エストラムスチン、ホテムスチン、グルフォスファミド、イホスファミド、ＫＷ−２１７０、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、マホスファミド、メルファラン、ミトブロニトール、ミトラクトール、ニムスチン、ナイトロジェンマスタードＮ−オキシド、ラニムスチン、テモゾロミド、チオテパ、トレオスルファン、トロホスファミド等が含まれる。
【００９０】
血管新生阻害薬には、内皮特異的受容体チロシンキナーゼ（Ｔｉｅ−２）阻害薬、上皮増殖因子受容体（ＥＧＦＲ）阻害薬、インスリン増殖因子−２受容体（ＩＧＦＲ−２）阻害薬、マトリックスメタロプロテアーゼ−２（ＭＭＰ−２）阻害薬、マトリックスメタロプロテアーゼ−９（ＭＭＰ−９）阻害薬、血小板由来増殖因子受容体（ＰＤＧＦＲ）阻害薬、トロンボスポンジン類似体血管内皮増殖因子受容体チロシンキナーゼ（ＶＥＧＦＲ）阻害薬等が含まれる。
【００９１】
オーロラキナーゼ阻害薬には、ＡＺＤ−１１５２、ＭＬＮ−８０５４、ＶＸ−６８０等が含まれる。
【００９２】
Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害薬には、ＤＡＳＡＴＩＮＩＢ（登録商標）（ＢＭＳ−３５４８２５）、ＧＬＥＥＶＥＣ（登録商標）（イマチニブ）等が含まれる。
【００９３】
ＣＤＫ阻害薬には、ＡＺＤ−５４３８、ＢＭＩ−１０４０、ＢＭＳ−０３２、ＢＭＳ−３８７、ＣＶＴ−２５８４、フラボピリドール、ＧＰＣ−２８６１９９、ＭＣＳ−５Ａ、ＰＤ０３３２９９１、ＰＨＡ−６９０５０９、セリシクリブ（ＣＹＣ−２０２、Ｒ−ロスコビチン）、ＺＫ−３０４７０９等が含まれる。
【００９４】
ＣＯＸ−２阻害薬には、ＡＢＴ−９６３、ＡＲＣＯＸＩＡ（登録商標）（エトリコキシブ）、ＢＥＸＴＲＡ（登録商標）（バルデコキシブ）、ＢＭＳ３４７０７０、ＣＥＬＥＢＲＥＸ（商標）（セレコキシブ）、ＣＯＸ−１８９（ルミラコキシブ）、ＣＴ−３、ＤＥＲＡＭＡＸＸ（登録商標）（デラコキシブ）、ＪＴＥ−５２２、４−メチル−２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−（４−スルファモイルフェニル−１Ｈ−ピロール）、ＭＫ−６６３（エトリコキシブ）、ＮＳ−３９８、パレコキシブ、ＲＳ−５７０６７、ＳＣ−５８１２５、ＳＤ−８３８１、ＳＶＴ−２０１６、Ｓ−２４７４、Ｔ−６１４、ＶＩＯＸＸ（登録商標）（ロフェコキシブ）等が含まれる。
【００９５】
ＥＧＦＲ阻害薬には、ＡＢＸ−ＥＧＦ、抗ＥＧＦｒ免疫リポソーム、ＥＧＦ−ワクチン、ＥＭＤ−７２００、ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標）（セツキシマブ）、ＨＲ３、ＩｇＡ抗体、ＩＲＥＳＳＡ（登録商標）（ゲフィチニブ）、ＴＡＲＣＥＶＡ（登録商標）（エルロチニブまたはＯＳＩ−７７４）、ＴＰ−３８、ＥＧＦＲ融合タンパク質、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）等が含まれる。
【００９６】
ＥｒｂＢ２受容体阻害薬には、ＣＰ−７２４−７１４、ＣＩ−１０３３（カネルチニブ）、Ｈｅｒｃｅｐｔｉｎ（登録商標）（トラスツズマブ）、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）、ＯＭＮＩＴＡＲＧ（登録商標）（２Ｃ４、ペツズマブ（ｐｅｔｕｚｕｍａｂ））、ＴＡＫ−１６５、ＧＷ−５７２０１６（イオナファーニブ（ｉｏｎａｆａｒｎｉｂ））、ＧＷ−２８２９７４、ＥＫＢ−５６９、ＰＩ−１６６、ｄＨＥＲ２（ＨＥＲ２ワクチン）、ＡＰＣ−８０２４（ＨＥＲ−２ワクチン）、抗ＨＥＲ／２ｎｅｕ二重特異性抗体、Ｂ７．ｈｅｒ２ＩｇＧ３、ＡＳ  ＨＥＲ２三官能性二重特異性抗体、ｍＡＢ  ＡＲ−２０９、ｍＡＢ  ２Ｂ−１等が含まれる。
【００９７】
ヒストンデアセチラーゼ阻害薬には、デプシペプチド、ＬＡＱ−８２４、ＭＳ−２７５、トラポキシン、スベロイルアニリドヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）、ＴＳＡ、バルプロ酸等が含まれる。
【００９８】
ＨＳＰ−９０阻害薬には、１７−ＡＡＧ−ｎａｂ、１７−ＡＡＧ、ＣＮＦ−１０１、ＣＮＦ−１０１０、ＣＮＦ−２０２４、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、ＩＰＩ−５０４、ＫＯＳ−９５３、ＭＹＣＯＧＲＡＢ（登録商標）、ＮＣＳ−６８３６６４、ＰＵ２４ＦＣｌ、ＰＵ−３、ラディシコール、ＳＮＸ−２１１２、ＳＴＡ−９０９０  ＶＥＲ４９００９等が含まれる。
【００９９】
ＭＥＫ阻害薬には、ＡＲＲＹ−１４２８８６、ＡＲＲＹ−４３８１６２  ＰＤ−３２５９０１、ＰＤ−９８０５９等が含まれる。
【０１００】
ｍＴＯＲ阻害薬には、ＡＰ−２３５７３、ＣＣＩ−７７９、エベロリムス、ＲＡＤ−００１、ラパマイシン、テムシロリムス等が含まれる。
【０１０１】
非ステロイド系抗炎症薬には、ＡＭＩＧＥＳＩＣ（登録商標）（サルサラート）、ＤＯＬＯＢＩＤ（登録商標）（ジフルニサル）、ＭＯＴＲＩＮ（登録商標）（イブプロフェン）、ＯＲＵＤＩＳ（登録商標）（ケトプロフェン）、ＲＥＬＡＦＥＮ（登録商標）（ナブメトン）、ＦＥＬＤＥＮＥ（登録商標）（ピロキシカム）イブプロフィン（ｉｂｕｐｒｏｆｉｎ）クリーム剤、ＡＬＥＶＥ（登録商標）およびＮＡＰＲＯＳＹＮ（登録商標）（ナプロキセン）、ＶＯＬＴＡＲＥＮ（登録商標）（ジクロフェナック）、ＩＮＤＯＣＩＮ（登録商標）（インドメタシン）、ＣＬＩＮＯＲＩＬ（登録商標）（スリンダク）、ＴＯＬＥＣＴＩＮ（登録商標）（トルメチン）、ＬＯＤＩＮＥ（登録商標）（エトドラク）、ＴＯＲＡＤＯＬ（登録商標）（ケトロラク）、ＤＡＹＰＲＯ（登録商標）（オキサプロジン）等が含まれる。
【０１０２】
ＰＤＧＦＲ阻害薬には、Ｃ−４５１、ＣＰ−６７３、ＣＰ−８６８５９６等が含まれる。
【０１０３】
白金系化学療法薬には、シスプラチン、ＥＬＯＸＡＴＩＮ（登録商標）（オキサリプラチン）エタプラチン、ロバプラチン、ネダプラチン、ＰＡＲＡＰＬＡＴＩＮ（登録商標）（カルボプラチン）、サトラプラチン等が含まれる。
【０１０４】
ポロ様キナーゼ阻害薬には、ＢＩ−２５３６等が含まれる。
【０１０５】
トロンボスポンジン類似体には、ＡＢＴ−５１０、ＡＢＴ−５６７、ＡＢＴ−８９８、ＴＳＰ−１等が含まれる。
【０１０６】
ＶＥＧＦＲ阻害薬には、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＡＢＴ−８６９、ＡＥＥ−７８８、ＡＮＧＩＯＺＹＭＥ（商標）、アキシチニブ（ＡＧ−１３７３６）、ＡＺＤ−２１７１、ＣＰ−５４７，６３２、ＩＭ−８６２、Ｍａｃｕｇｅｎ（ペガプタミブ（ｐｅｇａｐｔａｍｉｂ））、ＮＥＸＡＶＡＲ（登録商標）（ソラフェニブ、ＢＡＹ４３−９００６）、パゾパニブ（ＧＷ−７８６０３４）、（ＰＴＫ−７８７、ＺＫ−２２２５８４）、ＳＵＴＥＮＴ（登録商標）（スニチニブ、ＳＵ−１１２４８）、ＶＥＧＦトラップ、バタラニブ、ＺＡＣＴＩＭＡ（商標）（バンデタニブ、ＺＤ−６４７４）等が含まれる。
【０１０７】
代謝拮抗薬には、ＡＬＩＭＴＡ（登録商標）（プレメトレキシド（ｐｒｅｍｅｔｒｅｘｅｄ）二ナトリウム、ＬＹ２３１５１４、ＭＴＡ）、５−アザシチジン、ＸＥＬＯＤＡ（登録商標）（カペシタビン）、カルモフール、ＬＥＵＳＴＡＴ（登録商標）（クラドリビン）、クロファラビン、シタラビン、シタラビンオクホスファート、シトシンアラビノシド、デシタビン、デフェロキサミン、ドキシフルリジン、エフロルニチン、ＥＩＣＡＲ、エノシタビン、エチニルシチジン、フルダラビン、ヒドロキシ尿素、単独でまたはロイコボリンと組み合わせた５−フルオロウラシル（５−ＦＵ）、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ヒドロキシ尿素、ＡＬＫＥＲＡＮ（登録商標）（メルファラン）、メルカプトプリン、６−メルカプトプリンリボシド、メトトレキサート、ミコフェノール酸、ネララビン、ノラトレキシド、オクフォセート、ペリトレキソール、ペントスタチン、ラルチトレキセド、リバビリン、トリアピン、トリメトレキサート、Ｓ−１、チアゾフリン、テガフール、ＴＳ−１、ビダラビン、ＵＦＴ等が含まれる。
【０１０８】
抗生物質には、挿入抗生物質アクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アムルビシン、アンナマイシン、アドリアマイシン、ＢＬＥＮＯＸＡＮＥ（登録商標）（ブレオマイシン）、ダウノルビシン、ＣＡＥＬＹＸ（登録商標）またはＭＹＯＣＥＴ（登録商標）（ドキソルビシン）、エルサミトルシン、エピルブシン（ｅｐｉｒｂｕｃｉｎ）、グラルブイシン（ｇｌａｒｂｕｉｃｉｎ）、ＺＡＶＥＤＯＳ（登録商標）（イダルビシン）、マイトマイシンＣ、ネモルビシン、ネオカルチノスタチン、ペプロマイシン、ピラルビシン、レべッカマイシン、スチマラマー、ストレプトゾシン、ＶＡＬＳＴＡＲ（登録商標）（バルルビシン）、ジノスタチン等が含まれる。
【０１０９】
トポイソメラーゼ阻害薬には、アクラルビシン、９−アミノカンプトテシン、アモナフィド、アムサクリン、ベカテカリン、ベロテカン、ＢＮ−８０９１５、ＣＡＭＰＴＯＳＡＲ（登録商標）（イリノテカン塩酸塩）、カンプトテシン、ＣＡＲＤＩＯＸＡＮＥ（登録商標）（デクスラゾキシン（ｄｅｘｒａｚｏｘｉｎｅ））、ジフロモテカン、エドテカリン、ＥＬＬＥＮＣＥ（登録商標）またはＰＨＡＲＭＯＲＵＢＩＣＩＮ（登録商標）（エピルビシン）、エトポシド、エキサテカン、１０−ヒドロキシカンプトテシン、ギマテカン、ルルトテカン、ミトキサントロン、オラテシン、ピラルブシン（ｐｉｒａｒｂｕｃｉｎ）、ピクサントロン、ルビテカン、ソブゾキサン、ＳＮ−３８、タフルポシド、トポテカン等が含まれる。
【０１１０】
抗体には、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＣＯ４０特異的抗体、ｃｈＴＮＴ−１／Ｂ、デノスマブ、ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標）（セツキシマブ）、ＨＵＭＡＸ−ＣＤ４（登録商標）（ザノリムマブ）、ＩＧＦＩＲ特異的抗体、リンツズマブ、ＰＡＮＯＲＥＸ（登録商標）（エドレコロマブ）、ＲＥＮＣＡＲＥＸ（登録商標）（ＷＸＧ２５０）、ＲＩＴＵＸＡＮ（登録商標）（リツキシマブ）、チシリムマブ、トラスツジマブ（ｔｒａｓｔｕｚｉｍａｂ）等が含まれる。
【０１１１】
ホルモン療法薬には、ＡＲＩＭＩＤＥＸ（登録商標）（アナストロゾール）、ＡＲＯＭＡＳＩＮ（登録商標）（エキセメスタン）、アルゾキシフェン、ＣＡＳＯＤＥＸ（登録商標）（ビカルタミド）、ＣＥＴＲＯＴＩＤＥ（登録商標）（セトロレリクス）、デガレリクス、デスロレリン、ＤＥＳＯＰＡＮ（登録商標）（トリロスタン）、デキサメタゾン、ＤＲＯＧＥＮＩＬ（登録商標）（フルタミド）、ＥＶＩＳＴＡ（登録商標）（ラロキシフェン）、ファドロゾール、ＦＡＲＥＳＴＯＮ（登録商標）（トレミフェン）、ＦＡＳＬＯＤＥＸ（登録商標）（フルベストラント）、ＦＥＭＡＲＡ（登録商標）（レトロゾール）、フォルメスタン、グルココルチコイド、ＨＥＣＴＯＲＯＬ（登録商標）またはＲＥＮＡＧＥＬ（登録商標）（ドキセルカルシフェロール）、ラソフォキシフェン、ロイプロリド酢酸塩、ＭＥＧＡＣＥ（登録商標）（メゲステロール（ｍｅｇｅｓｔｅｒｏｌ））、ＭＩＦＥＰＲＥＸ（登録商標）（ミフェプリストン）、ＮＩＬＡＮＤＲＯＮ（商標）（ニルタミド）、ＮＯＬＶＡＤＥＸ（登録商標）（タモキシフェンクエン酸塩）、ＰＬＥＮＡＸＩＳ（商標）（アバレリクス）、プレジゾン（ｐｒｅｓｉｓｏｎｅ）、ＰＲＯＰＥＣＩＡ（登録商標）（フィナステリド）、リロスタン（ｒｉｌｏｓｔａｎｅ）、ＳＵＰＲＥＦＡＣＴ（登録商標）（ブセレリン）、ＴＲＥＬＳＴＡＲ（登録商標）（黄体形成ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ））、バンタス、ＶＥＴＯＲＹＬ（登録商標）（トリロスタンまたはモドラスタン）、ＺＯＬＡＤＥＸ（登録商標）（ホスレリン、ゴセレリン）等が含まれる。
【０１１２】
デルトイドおよびレチノイドには、セオカルシトール（ＥＢ１０８９、ＣＢ１０９３）、レクサカルシトール（ＫＨ１０６０）、フェンレチニド、ＰＡＮＲＥＴＩＮ（登録商標）（アリレチノイン（ａｌｉｒｅｔｉｎｏｉｎ））、ＡＴＲＡＧＥＮ（登録商標）（リポソームトレチノイン）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、ＬＧＤ−１５５０等が含まれる。
【０１１３】
植物アルカロイドには、限定するものではないが、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビノレルビン等が含まれる。
【０１１４】
プロテアソーム阻害薬には、ＶＥＬＣＡＤＥ（登録商標）（ボルテゾミブ）、ＭＧ１３２、ＮＰＩ−００５２、ＰＲ−１７１等が含まれる。
【０１１５】
免疫薬の例には、インターフェロンおよび他の免疫強化剤が含まれる。インターフェロンには、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンβ、インターフェロンγ−１ａ、ＡＣＴＩＭＭＵＮＥ（登録商標）（インターフェロンγ−１ｂ）、またはインターフェロンγ−ｎ１、これらの組合せ等が含まれる。他の薬剤には、ＡＬＦＡＦＥＲＯＮＥ（登録商標）、ＢＡＭ−００２、ＢＥＲＯＭＵＮ（登録商標）（タソネルミン）、ＢＥＸＸＡＲ（登録商標）（トシツモマブ）、ＣａｍＰａｔｈ（登録商標）（アレムツズマブ）、ＣＴＬＡ４（細胞障害性リンパ球抗原４）、デカルバジン、デニロイキン、エプラツズマブ、ＧＲＡＮＯＣＹＴＥ（登録商標）（レノグラスチム）、レンチナン、白血球αインターフェロン、イミキモド、ＭＤＸ−０１０、メラノーマワクチン、ミツモマブ、モルグラモスチム、ＭＹＬＯＴＡＲＧ（商標）（ゲムツズマブ・オゾガミシン）、ＮＥＵＰＯＧＥＮ（登録商標）（フィルグラスチム）、ＯｎｃｏＶＡＣ−ＣＬ、ＯｖａＲｅｘ（登録商標）（オレゴボマブ）、ペムツモマブ（Ｙ−ｍｕＨＭＦＧ１）、ＰＲＯＶＥＮＧＥ（登録商標）、サルガラモスチム（ｓａｒｇａｒａｍｏｓｔｉｍ）、シゾフィラン（ｓｉｚｏｆｉｌａｎ）、テセロイキン、ＴｈｅｒａＣｙｓ（登録商標）、ウベニメクス、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）、Ｚ−１００、ＷＦ−１０、ＰＲＯＬＥＵＫＩＮ（登録商標）（アルデスロイキン）、ＺＡＤＡＸＩＮ（登録商標）（サイマルファシン）、ＺＥＮＡＰＡＸ（登録商標）（ダクリズマブ）、ＺＥＶＡＬＩＮ（登録商標）（９０Ｙ−イブリツモマブ・チウキセタン）等が含まれる。
【０１１６】
生物学的応答修飾物質は、生体の防御機構または組織細胞の生存、増殖、または分化などの生物学的応答を修飾して、これらに抗腫瘍活性を持つようにさせる薬剤であり、クレスチン、レンチナン、シゾフィラン、ｐｉｃｉｂａｎｉｌ  ＰＦ−３５１２６７６（ＣｐＧ−８９５４）、ウベニメクス等が含まれる。
【０１１７】
ピリミジン類似体には、シタラビン（ａｒａ  Ｃ）、シトシンアラビノシド、ドキシフルリジン、ＦＬＵＤＡＲＡ（登録商標）（フルダラビン）、５−ＦＵ（５−フルオロウラシル）、フロキシウリジン、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ＴＯＭＵＤＥＸ（登録商標）（ラチトレキセド（ｒａｔｉｔｒｅｘｅｄ））、ＴＲＯＸＡＴＹＬ（商標）（トリアセチルウリジン・トロキサシタビン）等が含まれる。
【０１１８】
プリン類似体には、ＬＡＮＶＩＳ（登録商標）（チオグアニン）およびＰＵＲＩ−ＮＥＴＨＯＬ（登録商標）（メルカプトプリン）が含まれる。
【０１１９】
有糸分裂阻害薬には、バタブリン、エポチロンＤ（ＫＯＳ−８６２）、Ｎ−（２−（（４−ヒドロキシフェニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、イクサベピロン（ＢＭＳ  ２４７５５０）、パクリタキセル、ＴＡＸＯＴＥＲＥ（登録商標）（ドセタキセル）、ＰＮＵ１００９４０（１０９８８１）、パツピロン、ＸＲＰ−９８８１、ビンフルニン、ＺＫ−ＥＰＯ等が含まれる。
【０１２０】
本発明の化合物はまた、放射線療法の効力を増強する放射線増感剤として使用されることも対象とする。放射線療法の例には、限定するものではないが、外部照射放射線療法、遠隔療法、近接照射療法および密封および非密封線源放射線療法が含まれる。
【０１２１】
さらに、式（Ｉ）を有する化合物は、他の化学療法薬、例えば、ＡＢＲＡＸＡＮＥ（商標）（ＡＢＩ−００７）、ＡＢＴ−１００（ファルネシルトランスフェラーゼ阻害薬）、ＡＤＶＥＸＩＮ（登録商標）、ＡＬＴＯＣＯＲ（登録商標）またはＭＥＶＡＣＯＲ（登録商標）（ロバスタチン）、ＡＭＰＬＩＧＥＮ（登録商標）（ポリＩ：ポリＣ１２Ｕ、合成ＲＮＡ）、ＡＰＴＯＳＹＮ（商標）（エキシスリンド）、ＡＲＥＤＩＡ（登録商標）（パミドロン酸）、アルグラビン、Ｌ−アスパラギナーゼ、アタメスタン（１−メチル−３，１７−ジオン−アンドロスタ−１，４−ジエン）、ＡＶＡＧＥ（登録商標）（タザロトン（ｔａｚａｒｏｔｎｅ））、ＡＶＥ−８０６２、ＢＥＣ２（ミツモマブ）、カケクチンまたはカケキシン（腫瘍壊死因子）、カンバキシン（ワクチン）、ＣｅａＶａｃ（商標）（癌ワクチン）、ＣＥＬＥＵＫ（登録商標）（セルモロイキン）、ＣＥＰＬＥＮＥ（登録商標）（ヒスタミン二塩酸塩）、ＣＥＲＶＡＲＩＸ（商標）（ヒトパピローマウイルスワクチン）、ＣＨＯＰ（登録商標）（Ｃ：ＣＹＴＯＸＡＮ（登録商標）（シクロホスファミド）；Ｈ：ＡＤＲＩＡＭＹＣＩＮ（登録商標）（ヒドロキシドキソルビシン）；Ｏ：ビンクリスチン（ＯＮＣＯＶＩＮ（登録商標））；Ｐ：プレドニゾン）、ＣｙＰａｔ（商標）、コンブレスタチンＡ４Ｐ、ＤＡＢ（３８９）ＥＧＦまたはＴｒａｎｓＭＩＤ−１０７Ｒ（商標）（ジフテリア毒素）、ダカルバジン、ダクチノマイシン、５，６−ジメチルキサンテノン−４−酢酸（ＤＭＸＡＡ）、エニルウラシル、ＥＶＩＺＯＮ（商標）（スクアラミン乳酸塩）、ＤＩＭＥＲＩＣＩＮＥ（登録商標）（Ｔ４Ｎ５リポソームローション）、ディスコデルモリド、ＤＸ−８９５１ｆ（エキサテカンメシレート）、エンザスタウリン、ＥＰＯ９０６、ＧＡＲＤＡＳＩＬ（登録商標）（四価ヒトパピローマウイルス（６、１１、１６、１８型）組換えワクチン）、ガストリミューン、ゲナセンス、ＧＭＫ（ガングリオシド結合型ワクチン）、ＧＶＡＸ（登録商標）（前立腺癌ワクチン）、ハロフジノン、ヒステレリン（ｈｉｓｔｅｒｅｌｉｎ）、ヒドロキシカルバミド、イバドロン酸、ＩＧＮ−１０１、ＩＬ−１３−ＰＥ３８、ＩＬ−１３−ＰＥ３８ＱＱＲ（シントレデキンベスドトクス）、ＩＬ−１３−シュードモナス外毒素、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、ＪＵＮＯＶＡＮ（商標）またはＭＥＰＡＣＴ（商標）（ミファムルチド）、ロナファーニブ、５，１０−メチレンテトラヒドロ葉酸、ミルテホシン（ヘキサデシルホスホコリン）、ＮＥＯＶＡＳＴＡＴ（登録商標）（ＡＥ−９４１）、ＮＥＵＴＲＥＸＩＮ（登録商標）（トリメトレキサートグルクロネート）、ＮＩＰＥＮＴ（登録商標）（ペントスタチン）、ＯＮＣＯＮＡＳＥ（登録商標）（リボヌクレアーゼ酵素）、ＯＮＣＯＰＨＡＧＥ（登録商標）（メラノーマワクチン治療）、ＯｎｃｏＶＡＸ（ＩＬ−２ワクチン）、ＯＲＡＴＨＥＣＩＮ（商標）（ルビテカン）、ＯＳＩＤＥＭ（登録商標）（抗体系細胞薬物）、ＯｖａＲｅｘ（登録商標）ＭＡｂ（マウスモノクローナル抗体）、パジタキセル、ＰＡＮＤＩＭＥＸ（商標）（２０（Ｓ）プロトパナキサジオール（ａＰＰＤ）および２０（Ｓ）プロトパ��キサトリオール（ａＰＰＴ）を含む朝鮮人参からのアグリコンサポニン）、パニツムマブ、ＰＡＮＶＡＣ（登録商標）−ＶＦ（治験癌ワクチン）、ペグアスパルガーゼ、ＰＥＧインターフェロンＡ、フェノキソジオール、プロカルバジン、レビマスタット、ＲＥＭＯＶＡＢ（登録商標）（カツマキソマブ）、ＲＥＶＬＩＭＩＤ（登録商標）（レナリドミド）、ＲＳＲ１３（エファプロキシラル）、ＳＯＭＡＴＵＬＩＮＥ（登録商標）ＬＡ（ランレオチド）、ＳＯＲＩＡＴＡＮＥ（登録商標）（アシトレチン）、スタウロスポリン（ストレプトミセス・スタウロスポレス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｔａｕｒｏｓｐｏｒｅｓ））、タラボスタット（ＰＴ１００）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、Ｔａｘｏｐｒｅｘｉｎ（登録商標）（ＤＨＡ−パクリタキセル）、ＴＥＬＣＹＴＡ（商標）（ＴＬＫ２８６）、テミリフェン（ｔｅｍｉｌｉｆｅｎｅ）、ＴＥＭＯＤＡＲ（登録商標）（テモゾロミド）、テスミリフェン、サリドマイド、ＴＨＥＲＡＴＯＰＥ（登録商標）（ＳＴｎ−ＫＬＨ）、チミタク（２−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（４−ピリジルチオ）キナゾリン二塩酸塩）、ＴＮＦｅｒａｄｅ（商標）（アデノベクター：腫瘍壊死因子−αのための遺伝子を含むＤＮＡキャリア）、ＴＲＡＣＬＥＥＲ（登録商標）またはＺＡＶＥＳＣＡ（登録商標）（ボセンタン）、トレチノイン（Ｒｅｔｉｎ−Ａ）、テトランドリン、ＴＲＩＳＥＮＯＸ（登録商標）（三酸化二ヒ素）、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）、ウクライン（クサノオウ植物からのアルカロイドの誘導体）、ビタキシン（抗αｖβ３抗体）、ＸＣＹＴＲＩＮ（登録商標）（モテキサフィンガドリニウム）、ＸＩＮＬＡＹ（商標）（アトラセンタン）、ＸＹＯＴＡＸ（商標）（パクリタキセルポリグルメクス）、ＹＯＮＤＥＬＩＳ（商標）（トラベクテジン）、ＺＤ−６１２６、ＺＩＮＥＣＡＲＤ（登録商標）（デクスラゾキサン）、ゾメタ（ゾレドロン酸）、ゾルビシン等と併用してもよい。
【０１２２】
式Ｉを有する化合物はまた、胚性横紋筋肉腫、小児急性リンパ芽球性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児未分化上衣腫、小児未分化大細胞リンパ腫、小児未分化髄芽腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫／ラブドイド腫瘍、小児混合型急性白血病、小児バーキットリンパ腫、原始神経外胚葉腫瘍などのユーイングファミリーの腫瘍の小児癌、小児びまん性未分化ウィリムス腫瘍、小児予後良好ウィリムス腫瘍、小児神経膠芽腫、小児髄芽腫、小児神経芽細胞腫、小児神経芽細胞腫由来の骨髄球腫、小児プレＢ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫、小児ラブドイド腎臓腫瘍、小児横紋筋肉腫、およびリンパ腫および皮膚癌などの小児Ｔ細胞癌を含む、小児の癌または新生物由来の細胞の増殖を阻害することも期待される。
【０１２３】
式Ｉを有する化合物は、以下に例を示す合成化学方法によって製造してもよい。この方法における段階の順序を変えてもよく、試薬、溶媒および反応条件は、具体的に言及したものを置き換えてもよく、攻撃を受けやすい部分を必要に応じて保護および脱保護してもよいものと理解される。
【０１２４】
Ｃ（Ｏ）ＯＨ部分に対する保護基には、限定するものではないが、アセトキシメチル、アリル、ベンゾイルメチル、ベンジル、ベンジルオキシメチル、ｔ−ブチル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、ジフェニルメチルシリル、エチル、ｐ−メトキシベンジル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メチル、メチルチオメチル、ナフチル、ｐ−ニトロベンジル、フェニル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリクロロエチル、トリエチルシリル、２−（トリメチルシリル）エチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、トリフェニルメチル等が含まれる。
【０１２５】
Ｃ（Ｏ）およびＣ（Ｏ）Ｈ部分に対する保護基には、限定するものではないが、１，３−ジオキシルケタール、ジエチルケタール、ジメチルケタール、１，３−ジチアニルケタール、Ｏ−メチルオキシム、Ｏ−フェニルオキシム等が含まれる。
【０１２６】
ＮＨ部分に対する保護基には、限定するものではないが、アセチル、アラニル、ベンゾイル、ベンジル（フェニルメチル）、ベンジリデン、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ジフェニルメチル、ジフェニルホスホリル、ホルミル、メタンスルホニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、フェニルアセチル、フタロイル、スクシニル、トリクロロエトキシカルボニル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、トリメチルシリル、トリフェニルメチル、トリフェニルシリル、ｐ−トルエンスルホニル等が含まれる。
【０１２７】
ＯＨおよびＳＨ部分に対する保護基には、限定するものではないが、アセチル、アリル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ベンゾイル、ベンジル、ｔ−ブチル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、ジフェニルメチル、ホルミル、メタンスルホニル、メトキシアセチル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベンジル、メトキシカルボニル、メチル、ｐ−トルエンスルホニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエチル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエチル、トリフェニルメチル、２−（トリフェニルホスホニオ）エトキシカルボニル等が含まれる。
【０１２８】
以下の略語は、示された意味を有する。
【０１２９】
ＡＤＤＰは、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンを意味する。ＡＤ−ｍｉｘ−βは、（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６、Ｋ２ＣＯ３およびＫ２ＳＯ４の混合物を意味する。ＡＩＢＮは、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）を意味する。９−ＢＢＮは、９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナンを意味する。Ｃｐは、シクロペンタジエンを意味する。（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬは、ヒドロキニジン１，４−フタラジンジイルジエチルエーテルを意味する。ＤＢＵは、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ−７−エンを意味する。ＤＣＣは、ジシクロヘキシルカルボジイミドを意味する。ＤＩＢＡＬは、ジイソブチルアルミニウムハイドライドを意味する。ＤＩＥＡは、ジイソプロピルエチルアミンを意味する。ＤＭＡＰは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを意味する。ＤＭＥは、１，２−ジメトキシエタンを意味する。ＤＭＦは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。ｄｍｐｅは、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタンを意味する。ＤＭＳＯは、ジメチルスルホキシドを意味する。ｄｐｐａは、ジフェニルホスホリルアジドを意味する。ｄｐｐｂは、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンを意味する。ｄｐｐｅは、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンを意味する。ｄｐｐｆは、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを意味する。ｄｐｐｍは、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）メタンを意味する。ＥＤＡＣは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドを意味する。Ｆｍｏｃは、フルオレニルメトキシカルボニルを意味する。ＨＡＴＵは、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを意味する。ＨＭＰＡは、ヘキサメチルホスホルアミドを意味する。ＩＰＡは、イソプロピルアルコールを意味する。ＬＤＡは、リチウムジイソプロピルアミドを意味する。ＬＨＭＤＳは、リチウムビス（ヘキサメチルジシリルアミド）を意味する。ＭＰ−ＢＨ３は、マクロ多孔性トリエチルアンモニウムメチルポリスチレンシアノボロハイドライドを意味する。ＬＡＨは、水素化リチウムアルミニウムを意味する。ＮＣＳは、Ｎ−クロロスクシンイミドを意味する。ＰｙＢＯＰは、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを意味する。ＴＤＡ−１は、トリス（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）アミンを意味する。ＴＥＡは、トリエチルアミンを意味する。ＴＦＡは、トリフルオロ酢酸を意味する。ＴＨＦは、テトラヒドロフランを意味する。ＮＣＳは、Ｎ−クロロスクシンイミドを意味する。ＮＭＭは、Ｎ−メチルモルホリンを意味する。ＮＭＰは、Ｎ−メチルピロリジンを意味する。ＰＰｈ３は、トリフェニルホスフィンを意味する。
【０１３０】
【化２】
2011504930.tif 000008
スキーム１に示すように、式（１）の化合物は、式（２）化合物で処理された場合、式（３）の化合物をもたらす。この反応は、加熱を必要としてもよく、典型的には、限定するものではないがＮ−メチルピロリドンなどの溶媒中で実施される。
【０１３１】
【化３】
2011504930.tif 000009
スキーム２に示すように、式（３）の化合物は、ヨウ素化試薬で処理された場合、式（４）の化合物に変換することができる。ヨウ素化試薬の例には、Ｎ−ヨードスクシンイミド等が含まれる。この反応は、典型的には、限定するものではないがＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、周囲温度で実施される。
【０１３２】
【化４】
2011504930.tif 000010
式（４）の化合物は、触媒、トリブチル（１−エトキシルビニル）スタンナン、および場合による塩添加剤で処理され、続いて酸で処理された場合、式（５）の化合物に変換することができる。触媒の例には、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド、炭素担持パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）が含まれる。場合による塩添加剤の例には、ＬｉＣｌ、およびＣｕ（Ｉ）またはＭｎ（ＩＩ）塩が含まれる。酸の例には塩酸等が含まれる。第１の段階は、典型的には、不活性雰囲気下、限定するものではないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジオキサンおよびアセトニトリルなどの溶媒中、高温度で実施される。第２の段階は、典型的には、限定するものではないがメタノールなどの溶媒中、周囲温度で実施される。
【０１３３】
【化５】
2011504930.tif 000011
スキーム４に示すように、式（５）の化合物は、１，１−ジ−ｔ−ブトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンで処理された場合、式（６）の化合物をもたらす。この反応は、典型的には熱の使用を必要とし、限定するものではないがＮ−メチルピロリドンなどの溶媒中で実施してもよい。
【０１３４】
【化６】
2011504930.tif 000012
式（８）の化合物は、式（７）の化合物を、２，２，１０，１０−テトラメチル−６−チオキソ−３，９−ジオキサ−５，７−ジアザウンデカン−４，８−ジオンおよび限定するものではないが、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣｌ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロライド（ＢＯＰＣｌ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）などのカップリング試薬で処理し、続いてＢＯＣ基を脱保護することによって調製してもよい。カップリング試薬は、固体、溶液または固体担体樹脂に結合された試薬として添加してもよい。カップリング試薬に加えて、補助カップリング試薬は、カップリング反応を促進し得る。このカップリング反応に使用されることが多い補助カップリング試薬には、限定するものではないが、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）が含まれる。このカップリング反応は、限定するものではないが、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンおよび酢酸エチルなどの溶媒中で実施してもよい。この反応は、周囲温度または高温で通常実施される。ＢＯＣ基の脱保護は、ビス−ＢＯＣ中間体を、限定するものではないが塩化メチレンまたはジオキサンなどの溶媒中で限定するものではないがトリフルオロ酢酸または塩酸などの酸で処理することによって実施してもよい。
【０１３５】
【化７】
2011504930.tif 000013
スキーム６に示すように、式（６）の化合物は、塩基および式（８）の化合物（スキーム５に示す通りに調製するまたは商業的供給元から購入することができる。）で処理された場合、式（９）の化合物（ここで、ＸはＮである。）をもたらす。この反応は、典型的には熱の使用を必要とし、限定するものではないがエタノールなどの溶媒中で実施してもよい。
【０１３６】
【化８】
2011504930.tif 000014
式（１０）の化合物は、式（９）の化合物のニトロ基の還元によって調製してもよい。ニトロ基の還元は、鉄および塩化アンモニウム、ＳｎＣｌ２および塩酸、または文献においておよび当業者には知られている他の方法を用いて実施してもよい。この反応は、加熱を必要としてもよく、限定するものではないが、エタノール、Ｎ−メチルピロリドン等の溶媒中で実施してもよい。
【０１３７】
【化９】
2011504930.tif 000015
スキーム８に示すように、式（１１）の化合物（ここで、Ａ１は、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、またはＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１であり、これは、本発明の化合物を代表する。）は、当業者には広く知られているおよび文献において利用可能な方法によって調製してもよい。
【０１３８】
【化１０】
2011504930.tif 000016
式（１２）の化合物（これは、スキーム６に記載された通りに調製することができる。）は、酢酸およびＮａＮＯ２水溶液で処理された場合、式（１３）の化合物をもたらす。この反応は、典型的には熱の使用を必要とする。
【０１３９】
【化１１】
2011504930.tif 000017
スキーム１０に示すように、式（１３）の化合物は、ＰＯＣｌ３で処理された場合、式（１４）の化合物をもたらす。この反応は、典型的には熱の使用を必要とし、追加の溶媒を用いないで実施してもよい。
【０１４０】
【化１２】
2011504930.tif 000018
式（９）の化合物は、式（１４）の化合物を式ＮＨ２Ｆ１のアミンで処理することによって調製することができる。この反応は、典型的には熱の使用を必要とし、限定するものではないが、イソプロピルアルコール、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で実施してもよい。
【０１４１】
【化１３】
2011504930.tif 000019
スキーム１２に示すように、式（１８）の化合物（これは、スキーム１−６に示す通りに調製することができる。）は、ビス（ピナコラト）ジボロン、塩基、および触媒で処理された場合、式（１９）の化合物をもたらす。使用されることが多い塩基の例には、酢酸カリウム等が含まれる。使用されることが多い触媒の例には、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライドおよび（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンが含まれる。この反応は、典型的には、熱の使用および限定するものではないがジメチルスルホキシド、ジオキサンまたはトルエンなどの溶媒を必要とする。
【０１４２】
式（２０）の化合物は、式（１９）の化合物を式Ｒ１Ｘの化合物（式中、Ｘは、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌまたはトリフレートである。）で処理することによって調製することができる。この反応は、典型的には塩基および触媒の使用を必要とする。塩基の例には、限定するものではないが、Ｋ２ＣＯ３、ＫＯｔＢｕ、Ｎａ２ＣＯ３、ＣｓＣＯ３、およびＣｓＦが含まれる。触媒の例には、限定するものではないが、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２が含まれる。この反応は、限定するものではないが水、ジオキサン、ＤＭＥ、ＤＭＦ、トルエン、エタノール、ＴＨＦ等またはこれらの混合物などの溶媒中で実施してもよい。この反応は、周囲温度または高温で実施してもよい。
【０１４３】
あるいは、式１８の化合物は、置換もしくは非置換の末端アルキン、パラジウム触媒、Ｃｕ（Ｉ）ハライド塩、および塩基で処理された場合、式（２１）の化合物をもたらす。パラジウム触媒の例には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等が含まれる。使用されることが多い塩基には、トリエチルアミン、ジエチルアミン等が含まれる。この反応は、典型的には、限定するものではないがＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン等の溶媒中、不活性雰囲気下で実施される。
【０１４４】
【化１４】
2011504930.tif 000020
式（２２）の化合物（これは、スキーム１−６に示す通りに調製することができる。）は、限定するものではないがテトラヒドロフラン等の溶媒中で、限定するものではないがジイソブチルアルミニウムハイドライドなどの還元剤を用いて式（２３）の化合物に変換することができる。式（２３）の化合物は、式（１１）の化合物（ここで、Ａ１は、Ｒ１、ＯＲ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１またはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２であり、これは本発明の化合物を代表し、当業者には広く知られているおよび文献において利用可能な方法によって調製してもよい。）に変換することができる。
【０１４５】
あるいは、式（２２）の化合物は、これをヒドロキシルアミンと反応させることによって式（２４）の化合物に変換することができる。この反応は、限定するものではないがエチルアルコール、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等またはこれらの混合物などの溶媒中で実施してもよい。式（２５）の化合物は、式（２４）の化合物から、後者を式Ｒ１２ＣＯＣｌの酸クロライドと反応させることによって調製することができる。この反応は、限定するものではないが、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等またはこれらの混合物などの溶媒中で実施してもよい。式（２５）の化合物は、限定するものではないがＮ−メチルピロリドンなどの溶媒中で加熱された場合、式（２６）の化合物（これは、本発明の化合物を代表する。）をもたらす。
【０１４６】
【化１５】
2011504930.tif 000021
スキーム１４に示すように、式（１０）の化合物は、これを式（２７）の化合物（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．；４３；２１；１９７８；４１１５−４１２０に記載された通りに調製された。）、限定するものではないがナトリウムシアノボロハイドライドなどの還元剤、および酢酸と反応させることによって式（２８）の化合物に変換することができる。この反応は、限定するものではないがテトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で実施してもよい。
【０１４７】
式（２８）の化合物は、限定するものではないがアセトニトリルなどの溶媒中で、限定するものではないがトリフルオロ酢酸などの水性の酸で式（２９）の化合物に変換することができる。
【０１４８】
【化１６】
2011504930.tif 000022
式（４）の化合物は、２−フルオロピリジン−４−イルボロン酸で処理された場合、式（３０）の化合物をもたらす。この反応は、典型的には塩基および触媒の使用を必要とする。塩基の例には、限定するものではないが、Ｋ２ＣＯ３、カリウムｔ−ブトキシド、Ｎａ２ＣＯ３、ＣｓＣＯ３、およびＣｓＦが含まれる。触媒の例には、限定するものではないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライドが含まれる。この反応は、限定するものではないが水、ジオキサン、１−メチル−２−ピロリジノン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、エタノール、テトラヒドロフラン等またはこれらの混合物などの溶媒中で実施してもよい。この反応は、周囲温度または高温で実施してもよい。
【０１４９】
式（９）の化合物は、式（３０）の化合物から、前者と式ＮＨ２Ｆ１の化合物とを反応させることによって調製することができる。この反応は、典型的には熱の使用を必要とし、限定するものではないがイソプロピルアルコール、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で実施してもよい。
【０１５０】
以下の実施例は、最も有用であると考えられるものおよび本発明の手順および概念的見地の容易に理解される説明を提供するために示される。
【実施例】
【０１５１】
実施例１
Ｎ−（３−（５−（２−アニリノピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−クロロベンズアミド
実施例１Ａ
１Ｌの丸底フラスコにＮ−メチルピロリドン（８２ｍｌ）中の２−ブロモ−１−（３−ニトロフェニル）エタノン（１０ｇ）およびチアゾール−２−アミン（４，１０ｇ）を入れた。混合物を８５−９０℃において終夜加熱した。冷却した混合物にジエチルエーテル（２７５ｍｌ）を加え、懸濁液を室温において４時間撹拌した。混合物を濾過し、固体をジエチルエーテルで洗浄し、４Ｌのエルレンマイヤーフラスコに移した。フラスコにメタノール（５０ｍｌ）、酢酸エチル（４００ｍｌ）、および飽和炭酸ナトリウム（２２０ｍｌ）を加えた。混合物を室温において終夜撹拌した。混合物を分離し、水層を酢酸エチル（３×２００ｍＬ）により抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空濃縮した。得られた固体を真空乾燥した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５２】
実施例１Ｂ
１Ｌの丸底フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３１６ｍｌ）中の実施例１Ａ（１５．５ｇ）を入れた。１０分後、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１４．９３ｇ）を加えた。混合物を室温において撹拌させた。撹拌すると混合物は不均一になった。２．５時間後、水（５００ｍＬ）を加え、混合物を室温において２時間撹拌した。混合物を濾過し、水（３００ｍＬ）およびジエチルエーテル（２００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体を終夜真空乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３７２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３７０（Ｍ−Ｈ）−。
【０１５３】
実施例１Ｃ
１Ｌの丸底フラスコに実施例１Ｂ（２２．２ｇ）を入れ、トリブチル（１−エトキシビニル）スタンナン（２３．１４ｍｌ）、およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２．０９９ｇ）をその混合物に加え、これをトルエン（３７４ｍｌ）で希釈した。混合物をＮ２下において１１０℃まで加熱した。１８時間後、混合物を室温まで冷却し、濾過し、真空濃縮して、粗製のエノール−エーテルを得た。混合物をメタノール（９７ｍｌ）により室温において希釈し、ＨＣｌ（１００ｍｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌した。混合物は沈殿を形成し、これを濾過した。この物質をＣＨ２Ｃｌ２／メタノールに溶解し、１０％ＮａＯＨにより３０分間処理した。層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２により抽出した（３×１００ｍＬ）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空濃縮して、固体を得た。固体を４０℃において３時間真空乾燥した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５４】
実施例１Ｄ
２５０ｍＬの丸底フラスコにＮ−メチルピロリドン（５．２９ｍｌ）中の実施例１Ｃ（３．８ｇ）および１，１−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（１５．８２ｍｌ）を加えて懸濁液を得、混合物を９０℃まで加熱した。１時間後、混合物を室温まで冷却した。混合物を２００ｍＬのジエチルエーテルで希釈し、０℃において２時間冷却した。混合物を濾過し、ジエチルエーテルによって洗浄して、固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５５】
実施例１Ｅ
エタノール（５ｍＬ）中の実施例１Ｄ（２．５ｍｍｏｌ）、フェニルグアニジン（０．４ｇ）、およびＫ２ＣＯ３（０．８６ｇ）のスラリーを８０℃まで加熱した。１２時間後、追加のフェニルグアニジン（０．２ｇ）およびＫ２ＣＯ３（０．４３ｇ）を加え、混合物をさらに２４時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２および水によって希釈し、層を分離した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（３×２５ｍＬ）により抽出した。有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、シリカ上へ真空濃縮した。残留物をＩｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（ヘキサン：酢酸エチル）を介して精製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４１３（Ｍ−Ｈ）−。
【０１５６】
実施例１Ｆ
実施例１Ｅ（０．２２ｇ）、鉄粉（０．２２ｇ）およびＮＨ４Ｃｌ（０．０２２ｇ）のスラリーにエタノール／水（８０／２０、ｖ／ｖ）の０．１Ｍ溶液を加えた。混合物を９０℃まで２時間加熱した。混合物をセライト（登録商標）のパッドを通して濾過し、パッドを酢酸エチルによって洗浄した。有機物を集め、ブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥した。有機物を真空濃縮し、この物質をさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０１５７】
実施例１Ｇ
実施例１Ｆ（０．０８４ｇ）をテトラヒドロフラン／Ｎ−メチルピロリドン（１／１、ｖ／ｖ）の０．０５Ｍ溶液にスラリー化し、塩化２−クロロベンジル（０．０４２ｇ）を加えた。混合物を１５分間撹拌し、（ポリスチリル）トリスアミン樹脂（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、３．４１ｍｍｏｌ／ｇ、３当量）を加えて、過剰の酸クロリドをクエンチした。樹脂を混合物中で終夜撹拌し、混合物を１ｍＬのトリエチルアミンによって処理した。樹脂を濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２によって洗浄した。濾液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインによって洗浄した。得られた有機物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、シリカ上へ真空濃縮した。この物質をＩｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（ヘキサン：酢酸エチル）上で精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５２３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５２１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．６２（ｓ，１Ｈ）；９．６８（ｓ，１Ｈ）；８．６３（ｄ，１Ｈ）；８．２９（ｄ，１Ｈ）；８．０２（ｓ，１Ｈ）；７．８１（ｄ，１Ｈ）；７．７３（ｄ，２Ｈ）；７．５９−７．４８（ｍ，６Ｈ）；７．３８−７．２９（ｍ，３Ｈ）；６．９９（ｔ，１Ｈ）；６．６４（ｄ，１Ｈ）。
【０１５８】
実施例２
Ｎ−（３−（５−（２−アニリノピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例２Ａ
９０／１０のＮ−メチルピロリドン／濃ＨＣｌ（ｖ／ｖ）の０．２Ｍ溶液中の実施例１Ａ（３ｇ）の溶液にＳｎＣｌ２（１３．７ｇ）を加えた。混合物を８５℃まで加熱し、１０分後、混合物を室温まで冷却した。１００ｍＬの１ＭのＮａＯＨを混合物に加え、得られたスラリーを１００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２／イソプロピルアルコール（４／１、ｖ／ｖ）によって希釈した。１時間後、混合物を濾過した。濾液をブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、シリカ上へ直接真空濃縮した。混合物をＩｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（ヘキサン：酢酸エチル）を介して精製して、標題化合物を得た。
【０１５９】
実施例２Ｂ
実施例２Ａ（１．８ｇ）を２０ｍＬのＮ−メチルピロリドンに溶解し、塩化ベンゾイル（１．２６ｇ）を加えた。混合物を３０分間撹拌し、（ポリスチリル）トリスアミン樹脂（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、３．４１ｍｍｏｌ／ｇ、３当量）を加え、その後、さらに１０時間撹拌した。混合物を５ｍＬのトリエチルアミンによって処理した。混合物を濾過し、樹脂をＣＨ２Ｃｌ２によってすすいだ。濾液をブライン（３×１００ｍＬ）によって洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、シリカ上へ真空濃縮した。混合物をＩｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（ヘキサン：酢酸エチル）を介して精製して、所望の生成物を得、これは痕跡量のＮ−メチルピロリドンを含有していた。この物質をさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０１６０】
実施例２Ｃ
実施例２Ｂ（８．３ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．８６ｇ）を加え、得られた溶液を３０分間撹拌した。追加量のＮ−ヨードスクシンイミド（０．２ｇ）を加え、混合物を３０分間撹拌し、これを１００ｍＬの水によって処理した。得られた濃厚なスラリーを１時間撹拌し、濾過し、水およびジエチルエーテルによって洗浄した。固体を６０℃において終夜真空乾燥して、所望の生成物を得た。
【０１６１】
実施例２Ｄ
１００ｍＬの丸底フラスコに実施例２Ｃ（１ｇ）、トリブチル（１−エトキシビニル）スタンナン（０．８３ｍＬ）、およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．０７８ｇ）を加え、混合物をトルエン（１４ｍｌ）によって希釈した。混合物を１１０℃まで２４時間加熱し、Ｎ−メチルピロリドン（３ｍＬ）を加え、混合物をさらに８時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、真空濃縮した。残留物を２０ｍｌメタノール／３ＭのＨＣｌ（１／１、ｖ／ｖ）に再溶解し、８５℃まで２時間加熱した。残留物を冷却し、酢酸エチルによって希釈した。有機物を水およびブラインによって洗浄した。有機物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、シリカ上へ真空濃縮した。残留物をＩｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（ヘキサン：酢酸エチル）を介して精製して、所望の生成物を得、これにはＮ−メチルピロリドンが混入していた。粗製の物質をさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０１６２】
実施例２Ｅ
２０ｍＬのバイアルにＮ−メチルピロリドン（１ｍｌ）中の実施例２Ｄ（２．２５ｍｍｏｌ）、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ−ｔｅｒｔ−ブチルアセタール（２．５ｍｌ）を加えた。混合物を９０℃において撹拌させた。２時間後、混合物を室温まで冷却し、真空濃縮した。いくらかの残存するＮ−メチルピロリドンを含有する物質をさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０１６３】
実施例２Ｆ
実施例２Ｄをエタノール（２ｍＬ）に溶解し、フェニルグアニジン（０．３３ｇ）およびＫ２ＣＯ３（０．４ｇ）を加え、混合物を８０℃において１２時間撹拌した。追加のフェニルグアニジン（０．１６ｇ）およびＫ２ＣＯ３（０．２ｇ）を加え、混合物をさらに２４時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、３０ｍＬの酢酸エチル／イソプロピルアルコール（４／１、ｖ／ｖ）および水（３０ｍＬ）によって希釈した。層を分離した。得られた有機層を水およびブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、シリカ上へ真空濃縮した。この物質をＩｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（ヘキサン：酢酸エチル）を介して精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．６９（ｓ，１Ｈ）；８．８５（ｄ，１Ｈ）；８．３０（ｄ，１Ｈ）；８．０９（ｍ，１Ｈ）；７．９５（ｍ，３Ｈ）；７．７４（ｄ，１Ｈ）；７．６０−７．４４（ｍ，５Ｈ）；７．３７−７．２９（ｍ，３Ｈ）；６．９９（ｔ，１Ｈ）；６．６６（ｄ，１Ｈ）。
【０１６４】
実施例３
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ａ
４−モルホリノアニリン（１ｇ）のエタノール（６ｍＬ）中溶液をＨＮＯ３（０．３５ｍＬ）および５０％シアナミド水溶液（０．７５ｍＬ）によって処理した。混合物を７５℃において１８時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、真空濃縮した。得られた固体を濾過し、ジエチルエーテルによって洗浄して、生成物を得、これをさらに精製することなく使用した。
【０１６５】
実施例３Ｂ
実施例１Ｄ（０．３９ｇ）および実施例３Ａ（０．４９ｇ）をエタノール／Ｎ−メチルピロリドン（４／１、ｖ／ｖ）の５ｍＬの溶液に加えた。Ｋ２ＣＯ３（０．４ｇ）を加え、混合物を８０℃において１６時間加熱した。追加のグアニジン（０．２５ｇ）およびＫ２ＣＯ３（０．２ｇ）を加え、加熱をさらに８時間続けた。混合物を室温まで冷却し、水（２５ｍＬ）によって処理した。固体を濾過し、水およびジエチルエーテルによって洗浄した。固体を酢酸エチルに溶解し、シリカ上に真空濃縮し、Ｉｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（ヘキサン：酢酸エチル）を介して精製して、所望の生成物を得た。
【０１６６】
実施例３Ｃ
０．１Ｍのエタノール／水（１／１、ｖ／ｖ）中の実施例３Ｂ（０．２６ｇ）のスラリーに鉄粉（０．２６ｇ）、次いでＮＨ４Ｃｌ（０．０２６ｇ）を加えた。混合物を９０℃まで加熱した。５時間後、混合物を室温まで冷却した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２／水の間で分配した。層を分離した。水層をＣＨ２Ｃｌ２により抽出した（３×５０ｍＬ）。有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、シリカ上へ真空濃縮した。この物質をＩｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（酢酸エチル：メタノール）を介して精製して所望の生成物を得た。
【０１６７】
実施例３Ｄ
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の実施例３Ｃ（０．２ｇ）のスラリーを塩化２，６−ジフルオロベンゾイル（７５□Ｌ）によって室温において処理した。混合物を室温において２時間撹拌させた。スラリーを（ポリスチリル）トリスアミン樹脂（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、３．４１ｍｍｏｌ／ｇ、０．１５当量）によって処理した。１２時間撹拌後、２ｍＬのトリエチルアミンを加え、混合物を濾過し、樹脂をＣＨ２Ｃｌ２によって洗浄した。有機物をシリカ上へ真空濃縮した。この物質をＩｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（酢酸エチル：メタノール）を介して精製して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１０（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６０９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．９１（ｓ，１Ｈ）；９．４４（ｓ，１Ｈ）；８．７４（ｂｓ，１Ｈ）；８．２３（ｄ，１Ｈ）；７．９７（ｂｓ，１Ｈ）；７．７７（ｄ，１Ｈ）；７．６５−７．４５（ｍ，６Ｈ）；７．３８（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｔ，２Ｈ）；６．９２（ｄ，２Ｈ）；６．５６（ｄ，１Ｈ）；３．７５（ｍ，４Ｈ）；３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０１６８】
実施例４
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
５ｍＬのメタノール／Ｎ−メチルピロリドン（４／１、ｖ／ｖ）中の実施例２Ｅ（０．７７ｍｍｏｌ）および実施例３Ａ（０．３３ｇ）の溶液にＫ２ＣＯ３（０．２７ｇ）を加えた。混合物を８０℃まで加熱した。１８時間後、追加のグアニジン（０．１６ｇ）およびＫ２ＣＯ３（０．１４ｇ）を加え、混合物をさらに８時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した。混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。層を分離し、水層を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）により抽出した。有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、シリカ上へ真空濃縮した。この物質をＩｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（ヘキサン：酢酸エチル）を介して精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５７４（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５７２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．４４（ｓ，１Ｈ）；８．７６（ｂｓ，１Ｈ）；８．２３（ｄ，１Ｈ）；８．０９（ｂｓ，１Ｈ）；７．９８−７．９１（ｍ，３Ｈ）；７．６２−７．４３（ｍ，７Ｈ）；７．３３（ｄ，１Ｈ）；６．９３（ｄ，２Ｈ）；６．５８（ｄ，１Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．０５（ｍ，４Ｈ）。
【０１６９】
実施例５
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の実施例３Ｃ（０．０７５ｇ）のスラリーに室温において塩化フェニルアセチル（０．０２７ｇ）を加えた。混合物を２０分間撹拌し、（ポリスチリル）トリスアミン樹脂（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、３．４１ｍｍｏｌ／ｇ、０．１５当量）を加え、混合物を終夜撹拌した。混合物をトリエチルアミン（１ｍＬ）によって処理し、濾過し、樹脂をＣＨ２Ｃｌ２によって洗浄した。有機物をシリカ上へ真空濃縮した。この物質をＩｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（ヘキサン：酢酸エチル）を介して精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）；９．４３（ｓ，１Ｈ）；８．７４（ｂｓ，１Ｈ）；８．２０（ｄ，１Ｈ）；７．８６（ｂｓ，１Ｈ）；７．７１（ｂｄ，１Ｈ）；７．５４（ｄ，２Ｈ）；７．４６（ｄ，１Ｈ）；７．４０（１，１Ｈ）；７．３３（ｍ，４Ｈ）；７．２９−７．２１（ｍ，２Ｈ）；６．９２（ｄ，２Ｈ）；６．５２（ｄ，１Ｈ）；３．７５（ｍ，４Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０１７０】
実施例６
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
１−（４−モルホリノフェニル）グアニジンニトレートの代わりに１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）グアニジンニトレートを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３で記載の通りに調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３６（ｓ，１Ｈ）；９．６８（ｓ，１Ｈ）；８．８１（ｂｓ，１Ｈ）；８．２９（ｄ，１Ｈ）；８．０９（ｓ，１Ｈ）；７．９７−７．９１（ｍ，３Ｈ）；７．７４（ｄ，１Ｈ）；７．６０−７．５１（ｍ，５Ｈ）；７．３６（ｔ，２Ｈ）；６．６５（ｄ，１Ｈ）；３．８１（ｓ，３Ｈ）。
【０１７１】
実施例７
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
１−（４−モルホリノフェニル）グアニジンニトレートの代わりに１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）グアニジンニトレートを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェナクテイルを用いて標題化合物を実施例３で記載の通りに調製した。ＭＳ  ＳＩ（＋）ｍ／ｅ  ５５１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２７（ｓ，１Ｈ）；９．６７（ｓ，１Ｈ）；８．７８（ｂｓ，１Ｈ）；８．２６（ｄ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；７．７７−７．７０（ｍ，２Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．４２−７．２４（ｍ，８Ｈ）；７．１２（ｔ，１Ｈ）；６．５９（ｄ，１Ｈ）；３．８１（ｓ，３Ｈ）；３．６４（ｓ，２Ｈ）。
【０１７２】
実施例８
Ｎ−（３−（５−（２−アニリノピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）；９．６９（ｓ，１Ｈ）；８．８２（ｄ，１Ｈ）；８．２７（ｄ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）；７．７３（ｄ，２Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．３５−７．２２（ｍ，９Ｈ）；６．９９（ｔ，１Ｈ）；６．６０（ｄ，１Ｈ）。
【０１７３】
実施例９
Ｎ−（３−（５−（２−アニリノピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例１Ｄの代わりに実施例３９Ｆを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．０５（ｓ，１Ｈ）；９．７０（ｓ，１Ｈ）；８．８４（ｄ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；７．７３（ｄ，１Ｈ）；７．６９（ｄ，２Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．３５−７．２６（ｍ，３Ｈ）；６．９９（ｔ，１Ｈ）；６．５９（ｄ，１Ｈ）；２．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０１７４】
実施例１０
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
１−（４−モルホリノフェニル）グアニジンニトレートの代わりに３−フルオロフェニルグアニジンニトレートを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）；９．９２（ｓ，１Ｈ）；８．５４（ｄ，１Ｈ）；８．３２（ｄ，１Ｈ）；７．８８（ｂｓ，１Ｈ）；７．８０（ｄｄ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，１Ｈ）；７．４５（ｍ，１Ｈ）；７．４０−７．３７（ｍ，１Ｈ）；７．３４−７．３０（ｍ，６Ｈ）；７．２６−７．２４（ｍ，１Ｈ）；６．７８（ｍ，１Ｈ）；６．６５（ｄ，１Ｈ）；２．６４（ｓ，２Ｈ）。
【０１７５】
実施例１１
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
１−（４−モルホリノフェニル）グアニジンニトレートの代わりに３−フルオロフェニルグアニジンニトレートを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．９２（ｓ，１Ｈ）；８．８７（ｄ，１Ｈ）；８．３５（ｄ，１Ｈ）；８．１０（ｍ，１Ｈ）；７．９７−７．９１（ｍ，３Ｈ）；７．８３−７．７９（ｍ，１Ｈ）；７．６０−７．５７（ｍ，１Ｈ）；７．５６−７．５３（ｍ，３Ｈ）；７．５１−７．４７（ｍ，１Ｈ）；７．４６−７．４５（ｍ，１Ｈ）；７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）；６．８１−６．７５（ｍ，１Ｈ）；６．７１（ｄ，１Ｈ）。
【０１７６】
実施例１２
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１２Ａ
Ｎ−メチルピロリドン（４８．７ｍｌ）中の実施例１Ｄ（５ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（４．０４ｇ）、およびグアニジン・ＨＣｌ（２．０９３ｇ）を丸底フラスコに加え、混合物を１００℃まで加熱した。１２時間撹拌後、混合物を室温まで冷却し、１００ｍＬの水によって希釈した。混合物を３０分間室温において撹拌し、濾過した。得られた固体をＣＨ２Ｃｌ２／メタノールに溶解し、ブラインによって洗浄した。有機物を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、所望の生成物を得た。この物質をさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０１７７】
実施例１２Ｂ
５００ｍＬの丸底フラスコに酢酸（１３０ｍｌ）中の実施例１２Ａ（１４．９９ｇ）を加え、スラリーを６０℃まで加熱した。混合物に水（２５ｍｌ）中のＮａＮＯ２（９．１７ｇ）を添加漏斗を介して２０分かけて滴下した。添加中、固体が形成した。１時間撹拌後、混合物を０℃まで冷却し、ｐＨ７−８まで１０％ＮａＯＨによりクエンチした。得られた固体をさらに３０分間０℃において撹拌し、濾過し、水およびジエチルエーテルによって洗浄した。生成物を５０℃において１２時間真空乾燥した。
【０１７８】
実施例１２Ｃ
５００ｍＬの丸底フラスコに実施例１２Ｂ（４．２５ｇ）およびＰＯＣｌ３（２３．３５ｍｌ）を加え、混合物を８０℃において２時間加熱した。混合物を真空濃縮して、油を得た。氷水浴中の氷水に油をゆっくりと加えたので、内部温度は２０℃を超えなかった。混合物をさらに２０分間撹拌させた。冷却を続けながら、１０％ＮａＯＨをｐＨ８−１０まで混合物に加えた。得られた固体を濾過し、水によって洗浄し、終夜３０−５０℃において真空乾燥した。生成物をさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０１７９】
実施例１２Ｄ
イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の実施例１２Ｃ（０．２８ｇ）、３−モルホリノアニリン（０．１５ｇ）、およびＨＣｌ（１滴）のスラリーを９０℃まで１２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２／イソプロピルアルコール（４／１、ｖ／ｖ）によって希釈し、飽和ＮａＨＣ０３水溶液によって洗浄した。層を分離した。得られた水層を水およびブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、シリカ上へ真空濃縮した。この物質をＩｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（ヘキサン：酢酸エチル）を介して精製して、所望の生成物を得た。
【０１８０】
実施例１２Ｅ
２００ｍＬの丸底フラスコにＮ−メチルピロリドン（８ｍｌ）およびＨＣｌ（３７％、２ｍｌ）中の実施例１２Ｄ（０．８５ｇ）およびＳｎＣｌ２（１ｇ）を加えた。混合物を９０℃まで加温し、９０℃において２０分間撹拌させた。混合物を室温まで冷却し、１０％ＮａＯＨによって処理し、ＣＨ２Ｃｌ２によって希釈した。室温において２０分間または層が均一になるまで混合物を撹拌し、層を分離した。水層を３×５０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２により抽出した。有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮した。得られた油を酢酸エチルに溶解し、３×５０ｍＬの水によって洗浄した。得られた有機物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、固体を得た。固体をさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０１８１】
実施例１２Ｆ
実施例１２Ｅを１ｍＬのＮ−メチルピロリドンに室温において溶解し、塩化フェニルアセチルを加えた。混合物を１５分間撹拌し、トリスアミン樹脂（ポリスチリル）トリスアミン樹脂（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、３．４１ｍｍｏｌ／ｇ、１５ｍｇ）を加えた。４時間後、混合物を１ｍＬのトリエチルアミンによって処理し、濾過した。樹脂をテトラヒドロフランおよび酢酸エチルによって洗浄した。有機物を水（３×１５ｍＬ）によって洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、固体を得た。この物質を最小量のＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ジエチルエーテルによって磨砕した。固体を濾過し、４０℃において終夜真空乾燥して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）；９．５５（ｓ，１Ｈ）；８．８１（ｂｓ，１Ｈ）；８．２５（ｄ，１Ｈ）；７．８８（ｂｓ，１Ｈ）；７．７１（ｄ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．３５−７．３２（ｍ，５Ｈ）；７．３０−７．２２（ｍ，３Ｈ）；７．１６（ｔ，１Ｈ）；６．６２−６．５７（ｍ，２Ｈ）；３．７５−１７２（ｍ，４Ｈ）；３．６４（ｓ，２Ｈ）；３．１０−３．０７（ｍ，４Ｈ）。
【０１８２】
実施例１３
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
実施例３Ｃ（６２．６ｍｇ）をＮ−メチルピロリドン（１．０ｍＬ）に溶解し、フェニルイソシアネート（１．０当量）を加えた。混合物を室温において１８時間撹拌し、エチルおよび水によって希釈した。層を分離し、有機層を水（３×）およびブラインによって洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、シリカゲル上へ濃縮した。この物質をＦｌａｓｈｍａｓｔｅｒ  Ｓｏｌｏシステム（ヘキサン：酢酸エチル）を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５８９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４２（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．７０（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｔ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．２７（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０１８３】
実施例１４
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１４Ａ
アセトニトリル１０ｍｌ中の１−（４−ニトロフェニル）−ピペラジン（１．０３ｇ）、１−ブロモ−３−メトキシプロパン（１．５３ｇ）および炭酸カリウム（１．７ｇ）を室温において終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルおよび水によって希釈した。酢酸エチル層を分離し、ブラインによって洗浄した。有機層を酢酸エチル中５％メタノールによって溶離しながらシリカゲルプラグに通して、標題化合物を得た。
【０１８４】
実施例１４Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例１４Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０１８５】
実施例１４Ｃ
実施例１２Ｄの３−モルホリノアニリンの代わりに実施例１４Ｂを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６５９（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３０（ｓ，１Ｈ）；９．５３（ｓ，１Ｈ）；８．７７（ｂｓ，１Ｈ）；８．２１（ｄ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；７．６９（ｄ，１Ｈ）；７．６０（ｄ，２Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．３５−７．２４（ｍ，６Ｈ）；７．００（ｄ，２Ｈ）；６．５４（ｄ，１Ｈ）；３．７５（ｍ，４Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；３．４２（ｔ，２Ｈ）；３．２７（ｓ，３Ｈ）；３．１９（ｍ，４Ｈ）；２．９５（ｔ，２Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）。
【０１８６】
実施例１５
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例１２Ｄの３−モルホリノアニリンの代わりに実施例１４Ｂを用い、実施例１２Ｆの塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２，６−ジフルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６９５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．４２（ｓ，１Ｈ）；９．５２（ｓ，１Ｈ）；８．７７（ｂｓ，１Ｈ）；８．２２（ｄ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；７．６８（ｄ，１Ｈ）；７．６０（ｄ，２Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．４４−７．２７（ｍ，３Ｈ）；７．１０（ｍ，２Ｈ）；７．００（ｄ，２Ｈ）；６．５５（ｄ，１Ｈ）；３．７５（ｍ，４Ｈ）；３．６３（ｓ，２Ｈ）；３．４２（ｔ，２Ｈ）；３．２７（ｓ，３Ｈ）；３．２０（ｍ，４Ｈ）；２．９５（ｔ，２Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）。
【０１８７】
実施例１６
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例１２Ｄの３−モルホリノアニリンの代わりに実施例１４Ｂを用い、実施例１２Ｆの塩化フェニルアセチルの代わりに塩化アセチルを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．０５（ｓ，１Ｈ）；９．５２（ｓ，１Ｈ）；８．７８（ｂｓ，１Ｈ）；８．２２（ｄ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；７．６６（ｄ，１Ｈ）；７．６０（ｄ，２Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，１Ｈ）；７．２５（ｄ，１Ｈ）；７．００（ｄ，２Ｈ）；６．５４（ｄ，１Ｈ）；３．７６（ｍ，４Ｈ）；３．６１（ｍ，４Ｈ）；３．２７（ｓ，３Ｈ）；３．２０（ｍ，２Ｈ）；２．９５（ｔ，２Ｈ）；２．０５（ｓ，３Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）。
【０１８８】
実施例１７
２−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例１２Ｄの３−モルホリノアニリンの代わりに実施例１４Ｂを用い、実施例１２Ｆの塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２−メトキシフェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６８９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．１８（ｓ，１Ｈ）；９．５３（ｓ，１Ｈ）；８．７７（ｂｓ，１Ｈ）；８．２２（ｄ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，１Ｈ）；７．５９（ｄ，２Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．２８−７．２０（ｍ，３Ｈ）；６．９９（ｍ，３Ｈ）；６．９０（ｔ，１Ｈ）；６．５６（ｄ，１Ｈ）；３．７６（ｓ，３Ｈ）；３．７２（ｍ，４Ｈ）；３．６３（ｓ，２Ｈ）；３．４２（ｔ，２Ｈ）；３．２７（ｓ，３Ｈ）；３．２０（ｍ，４Ｈ）；２．９５（ｔ，２Ｈ）；１．９４（ｍ，２Ｈ）。
【０１８９】
実施例１８
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに２−メトキシフェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４４（ｓ，２Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｔ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．１９（ｄｔ，１Ｈ）、７．０２（ｄｄ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，４Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）。
【０１９０】
実施例１９
Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに２−メチルフェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４２（ｓ，１Ｈ）、９．１６（ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．７４（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，３Ｈ）、６．９２（ｍ，３Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）。
【０１９１】
実施例２０
Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
３−メチルフェニルイソシアネートを用いてフェニルイソシアネートの代わりに標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，３Ｈ）、６．９２（ｄ，２Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。
【０１９２】
実施例２１
Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに４−メチルフェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７８（ｓ，２Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｄｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄｔ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄｄ，２Ｈ）、６．９２（ｄｄ，２Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）。
【０１９３】
実施例２２
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに２−フルオロフェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６０７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４４（ｓ，１Ｈ）、９．２１（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｔｄ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｍ，１Ｈ）、７．０１（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０１９４】
実施例２３
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに３−フルオロフェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６０７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４２（ｓ，１Ｈ）、８．９１（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．１３（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，２Ｈ）、６．７７（ｔｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０１９５】
実施例２４
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに４−フルオロフェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６０７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４５（ｍ，３Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，２Ｈ）、６．９３（ｍ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０１９６】
実施例２５
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
２−クロロフェニルイソシアネートを用いてフェニルイソシアネートの代わりに標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６２３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．５５（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．０３（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０１９７】
実施例２６
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに３−クロロフェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ．６２３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．９０（２ｓ，２Ｈ）、８．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．０１（ｍ，１．Ｈ）、６．９２（ｄ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０１９８】
実施例２７
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
４−クロロフェニルイソシアネートを用いてフェニルイソシアネートの代わりに標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６２３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０１９９】
実施例２８
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに３−メトキシフェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｍ，３Ｈ）、６．５５（ｍ，２Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２００】
実施例２９
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに４−メトキシフェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４２（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２０１】
実施例３０
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに２−（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．５１（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．５４（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，２Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５７（ｍ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２０２】
実施例３１
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに３−（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４４（ｓ，１Ｈ）、９．０８（ｓ，１Ｈ）、８．９７（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，６Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｄｔ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２０３】
実施例３２
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに４−（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４４（ｓ，１Ｈ）、９．１３（ｓ，１Ｈ）、８．９７（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｄｔ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２０４】
実施例３３
Ｎ−（３−（５−（２−アミノピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３３Ａ
１００ｍＬの丸底フラスコにエタノール（２７．８ｍｌ）および水（６．９６ｍｌ）中の実施例１Ｃ（１ｇ）、鉄（１ｇ）、およびＮＨ４Ｃｌ（０．１ｇ）を加えた。混合物を８５−９０℃において０．５時間撹拌させた。混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよびブラインによって希釈した。水層を酢酸エチルにより抽出した（３×２５ｍＬ）。合わせた有機物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、標題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した。
【０２０５】
実施例３３Ｂ
１００ｍＬの丸底フラスコにテトラヒドロフラン（９．３３ｍｌ）中の実施例３３Ａ（０．４８ｇ）および塩化ベンゾイル（０．２３８ｍｌ）を加えた。混合物を室温において３０分間撹拌後、（ポリスチリル）トリスアミン樹脂（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、３．４１ｍｍｏｌ／ｇ、０．２０７ｇ、０．７２５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物をトリエチルアミン（４ｍＬ）によって処理し、濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２によって洗浄した。有機物を真空濃縮した。得られた固体を濾過し、ジエチルエーテルによって洗浄した。生成物をさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０２０６】
実施例３３Ｃ
２０ｍＬのバイアルにＮ−メチルピロリドン（１ｍｌ）中の実施例３３Ｂ（０．７６ｇ）、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ−ｔｅｒｔ−ブチルアセタール（２．５２ｍｌ）を加えた。混合物を９０℃において２時間撹拌させた。混合物を室温まで冷却し、真空濃縮した。いくらかの残存するＮ−メチルピロリドンを含有する所望の生成物をさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０２０７】
実施例３３Ｄ
２０ｍＬのバイアルにＮ−メチルピロリドン（１ｍｌ）中の実施例３３Ｃ（０．８７５ｇ）、次いで炭酸カリウム（０．７２６ｇ）およびグアニジン塩酸塩（０．４０１ｇ）を加えた。混合物を９０℃において終夜撹拌させた。粗製混合物のＬＣ／ＭＳは出発物質が残っていることを示したので、追加の１当量のＫ２ＣＯ３およびグアニジンを加えた。さらに６時間後、混合物を室温まで冷却し、水によって希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２／メタノールにより抽出した。水層をＣＨ２Ｃｌ２／メタノール（３×１０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（水中のＣＨ３ＣＮ／０．１％ＮＨ４ＯＨ）を介して精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ４１１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３６（ｓ，１Ｈ）；８．８９（ｄ，１Ｈ）；８．０６（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｄｄ，２Ｈ）；７．９２−７．８９（ｍ，１Ｈ）；７．６２−７．５１（ｍ，３Ｈ）；７．４８−７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．３３−７．３１（ｍ，１Ｈ）；６．８１（ｂｓ，２Ｈ）；６．４２（ｄ，１Ｈ）。
【０２０８】
実施例３４
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（アセチルアミノ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３４Ａ
１００ｍＬの丸底フラスコに２−プロパノール（１３．９８ｍｌ）中の実施例１２Ｃ（１ｇ）、Ｎ−（３−アミノフェニル）アセトアミド（０．８４０ｇ）、および１２ＮのＨＣｌ（０．４２５ｍｌ）を加え、混合物を９０℃まで加熱した。１８時間後、混合物を室温まで冷却し、１０ｍＬの冷イソプロピルアルコールによって希釈した。固体を濾過し、ジエチルエーテルによって洗浄した。固体をさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０２０９】
実施例３４Ｂ
１００ｍＬの丸底フラスコにエタノール（２６．８ｍｌ）中の実施例３４Ａ（１．７ｇ）および鉄（１．７ｇ）を加えた。水中（６．６９ｍｌ）のＮＨ４Ｃｌ（０．１７９ｇ）を加え、混合物を９０℃まで加熱した。３０分後、混合物を室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によって洗浄した。有機物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、シリカ上へ真空濃縮した。この物質をＩｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（ヘキサン：酢酸エチル）を介して精製して、標題化合物を得た。
【０２１０】
実施例３４Ｃ
塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用い、実施例１２Ｅの代わりに実施例３４Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｆで記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５４６（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５４４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３６（ｓ，１Ｈ）；９．８８（ｓ，１Ｈ）；９．６９（ｓ，１Ｈ）；８．９１（ｂｓ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；８．０９（ｍ，１Ｈ）；８．０１−７．９２（ｍ，４Ｈ）；７．６２−７．５３（ｍ，２Ｈ）；７．５２−７．４７（ｍ，２Ｈ）；７．４５−７．４１（ｍ，１Ｈ）；７．３７−７．３４（ｍ，１Ｈ）；７．２２−７．２０（ｍ，２Ｈ）；６．６４（ｄ，１Ｈ）；２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０２１１】
実施例３５
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（アセチルアミノ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１２Ｅの代わりに実施例３４Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５６０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）；９．８８（ｂｓ，１Ｈ）；９．６８（ｓ，１Ｈ）；．８．８８（ｄ，１Ｈ）；８．２５（ｄ，１Ｈ）；８．００（ｂｓ，１Ｈ）；７．８６（ｍ，１Ｈ）；７．７４−７．７１（ｍ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．４３−７．３８（ｍ，２Ｈ）；７．３４−７．３２（ｍ，４Ｈ）；７．２９−７．２４（ｍ，２Ｈ）；７．２２−７．２０（ｍ，２Ｈ）；６．５８（ｄ，１Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；２．０４（ｍ，３Ｈ）。
【０２１２】
実施例３６
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３６Ａ
４−モルホリノアニリンの代わりに４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリンを用いて標題化合物を実施例３Ａで記載の通りに調製した。
【０２１３】
実施例３６Ｂ
フェニルグアニジンの代わりに実施例３６Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。
【０２１４】
実施例３６Ｃ
実施例１Ｅの代わりに実施例３６Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０２１５】
実施例３６Ｄ
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）およびＮ−メチルピロリドン（１ｍＬ）中の実施例３６Ｃ（６０ｍｇ）、塩化フェニルアセチル（０．０２４ｍＬ）およびピリジン（０．０２０ｍＬ）の溶液を８時間撹拌した。混合物を濃縮し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水およびアセトニトリル勾配によって溶離する逆相カラムを使用するＨＰＬＣによって残留物を精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６０１．３；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５９９．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３０（ｓ，１Ｈ）、９．７１（ｂｓ，１Ｈ）、９．５４（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２３−７．３５（ｍ，５Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．７６−３．７７（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５４−３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．１５−３．２５（ｍ，２Ｈ）、２．８５−２．９５（ｍ，２Ｈ）、２．８８（ｓ，３Ｈ）。
【０２１６】
実施例３７
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−クロロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３７Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに３−クロロアニリンを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０２１７】
実施例３７Ｂ
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例３７Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５３７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）；９．９０（ｓ，１Ｈ）；８．８３（ｄ，１Ｈ）；８．３３（ｄ，１Ｈ）；８．０１（ｓ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）；７．７１（ｄ，１Ｈ）；７．６１（ｄ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．３５−７．２２（ｍ，７Ｈ）；７．０２（ｄ，１Ｈ）；６．６５（ｄ，１Ｈ）。
【０２１８】
実施例３８
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−メチルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３８Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに３−メチルアニリンを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０２１９】
実施例３８Ｂ
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例３８Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）；９．６３（ｓ，１Ｈ）；８．８０（ｄ，１Ｈ）；８．２６（ｄ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）；７．７１（ｄ，１Ｈ）；７．５８（ｓ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．３５−７．１７（ｍ，７Ｈ）；６．８２（ｄ，１Ｈ）；６．５９（ｄ，１Ｈ）。
【０２２０】
実施例４１
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−メトキシフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例４１Ａ
２０ｍＬのバイアルにＮ−メチルピロリドン（５ｍｌ）中の１−（３−メトキシフェニル）グアニジンニトレート（０．４００ｇ）および実施例１Ｄ（０．５ｇ）、次いでＫ２ＣＯ３（０．３０３ｇ）を加えた。混合物を８５℃において撹拌させた。２４時間後、混合物を室温まで冷却し、水によって希釈した。得られた固体を濾過し、ジエチルエーテルによって洗浄した。この物質をＣＨ２Ｃｌ２／メタノールに溶解し、水およびブラインによって洗浄した。得られた有機物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、シリカ上へ真空濃縮した。この物質をＩｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システム（ヘキサン：酢酸エチル）を介して精製して、標題化合物を得た。
【０２２１】
実施例４１Ｂ
１００ｍＬの丸底フラスコに、９／１のＮ−メチルピロリドン（２．０２５ｍｌ）／塩酸、３７％（０．４０５ｍｌ）の混合溶媒システムに実施例４１Ａ（０．２７５ｇ）を加えた。溶液を９０℃まで５分間加熱した。ＳｎＣｌ２（０．５５３ｇ）を加え、得られた混合物を９０℃において撹拌させた。１時間後、混合物を室温まで冷却し、１０％ＮａＯＨによりクエンチし、室温において２０分間撹拌した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２および水によって希釈した。水層をＣＨ２Ｃｌ２により３回抽出した。有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空濃縮して、標題化合物を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０２２２】
実施例４１Ｃ
２０ｍＬのバイアルにＣＨ２Ｃｌ２および塩化フェニルアセチル（０．０３８ｍｌ）中の０．２Ｍ溶液として実施例４１Ｂ（１．５ｍｌ）を加えた。混合物を室温において撹拌させた。３０分後、混合物を（ポリスチリル）トリスアミン樹脂（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、３．４１ｍｍｏｌ／ｇ、３当量）によって処理し、室温において終夜撹拌した。混合物をトリエチルアミンによってクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、濾過し、樹脂をＣＨ２Ｃｌ２によって洗浄した。有機物をシリカ上へ真空濃縮した。勾配溶離（９０％から２０％ヘキサン／酢酸エチル；ＳＦ２５−３４ｇのカラム）を使用するＡｎａｌｏｇｉｘ  Ｉｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ−２８０精製システムを介して残留物を精製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５３１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）；９．６８（ｓ，１Ｈ）；８．８６（ｄ，１Ｈ）；８．２７（ｄ，１Ｈ）；７．８８（ｂｓ，１Ｈ）；７．７２（ｄ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．４４−７．３８（ｍ，２Ｈ）；７．３４−７．３０（ｍ，６Ｈ）；７．２７−７．１８（ｍ，２Ｈ）；６．６１−６．５５（ｍ，２Ｈ）；３．７４（ｓ，３Ｈ）；３．６４（ｍ，２Ｈ）。
【０２２３】
実施例４２
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例４２Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリン（０．９８ｇ）、２，２，１０，１０−テトラメチル−６−チオキソ−３，９−ジオキサ−５，７−ジアザウンデカン−４，８−ジオン（２．４９ｇ）およびポリスチレン−カルボジイミド（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｐ／Ｎ  ８００３７１、１．４２ｍｍｏｌ／ｇ、６．３ｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）とペプチドフラスコ中で混合し、室温において終夜振とうした。溶液を濾過し、樹脂をＣＨ２Ｃｌ２によって洗浄した（４×５０ｍＬ）。合わせた溶液を濃縮し、ジオキサン（５０ｍＬ）中の４ＮのＨＣｌに溶解し、室温において終夜撹拌した。得られた固体を集め、エーテルによって洗浄し、次いで真空乾燥して、標題化合物を得た。
【０２２４】
実施例４２Ｂ
フェニルグアニジンの代わりに実施例４２Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。
【０２２５】
実施例４２Ｃ
実施例１Ｅの代わりに実施例４２Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０２２６】
実施例４２Ｄ
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例４２Ｃを用いて標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５６９．２；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５６７．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３１（ｓ，１Ｈ）、１０．０６（ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｂｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，２Ｈ）、７．９１（ｄ，２Ｈ）、７．７３（ｄ，２Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．２３−７．３５（ｍ，６Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，３Ｈ）。
【０２２７】
実施例４３
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルブタンアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例４２Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２−フェニルブタノイルを用いて標題化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５９７．３；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５９５．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２３（ｓ，１Ｈ）、１０．０４（ｓ，１Ｈ）、９．４７（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｂｓ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，２Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．２３−７．４０（ｍ，７Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、３．５９（ｔ，１Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ）。
【０２２８】
実施例４４
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例４４Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに（４−アミノフェニル）チオモルホリン−１，１−ジオキシドを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０２２９】
実施例４４Ｂ
フェニルグアニジンの代わりに実施例４４Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。
【０２３０】
実施例４４Ｃ
実施例１Ｅの代わりに実施例４４Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０２３１】
実施例４４Ｄ
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例４４Ｃを用いて標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６３６．２；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６３４．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）、９．５３（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２３−７．３５（ｍ，６Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．６７−３．７０（ｍ，４Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．１６−３．１７（ｍ，４Ｈ）。
【０２３２】
実施例４５
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（３−メトキシフェニル）アセトアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例４４Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２−（３−メトキシフェニル）アセチルを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６６．２；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６３．９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２７（ｓ，１Ｈ）、９．５６（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．２１−７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．９０−６．９１（ｍ，２Ｈ）、６．８１−６．８３（ｍ，２Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．７０−３．７３（ｍ，４Ｈ）、３．６１（ｓ，２Ｈ）、３．１４−３．１７（ｍ，４Ｈ）。
【０２３３】
実施例４６
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセトアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例４４Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２−（４−メトキシフェニル）アセチルを用いて標題化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６６．２；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６４．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２３（ｓ，１Ｈ）、９．５７（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，２Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）、３．７０−３．７３（ｍ，４Ｈ）、３．５６（ｓ，２Ｈ）、３．１４−３．１７（ｍ，４Ｈ）。
【０２３４】
実施例４７
Ｎ−ベンジル−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
４ｍＬのバイアルに実施例３Ｃ（１００ｍｇ）、（イソシアナトメチル）ベンゼン（０．０２６ｍＬ）およびＮ−メチルピロリドン（１．０６５ｍｌ）を加えた。混合物を室温において７２時間撹拌させた。混合物をメタノールによって希釈し、濾過し、アセトニトリルおよび水を溶媒として用いる逆相ＨＰＬＣによって精製した。試料を凍結乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６０１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４１（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｔ，１Ｈ）、７．４７−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．２７−７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．２０−７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｄｔ，１Ｈ）、６．８８−６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｔ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、４．２９（ｄ，２Ｈ）、３．７２−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０３−３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０２３５】
実施例４８
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−チエン−２−イルアセトアミド
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに塩化２−（チオフェン−２−イル）アセチルを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９４（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５９２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３２（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｔ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３７−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｄｔ，１Ｈ）、６．９０−７．０１（ｍ，４Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．７７（ｍ，４Ｈ）、３．０３−３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０２３６】
実施例４９
フェニル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりにフェニルカルボノクロリデートを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３５（ｓ，１Ｈ）、９．４２（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｔ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．３９−７．４８（ｍ，４Ｈ）、７．１９−７．３１（ｍ，４Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７２−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０３−３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０２３７】
実施例５０
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（メチルスルホニル）アミノ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
４−モルホリノアニリンの代わりにＮ−（３−アミノフェニル）メタンスルホンアミドを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９６（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５９４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）；９．７４−９．７０（ｍ，２Ｈ）；８．８８（ｄ，１Ｈ）；８．２６（ｍ，１Ｈ）；７．８７（ｂｓ，１Ｈ）；７．７２（ｄ，１Ｈ）；７．６３（ｍ，１Ｈ）；７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．３４−７．３０（ｍ，５Ｈ）；７．２７−７．２２（ｍ，２Ｈ）；６．８５（ｍ，１Ｈ）；６．６０（ｄ，１Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；２．９９（ｓ，３Ｈ）。
【０２３８】
実施例５１
３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）プロパンアミド
４ｍＬのバイアルに実施例３Ｃ（６９．８ｍｇ）、１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−カルボジイミド塩酸塩（３１．３ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３４．１ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．４８６ｍＬ）を加えた。混合物を１０分間撹拌させ、３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパン酸（２５ｍｇ）を加えた。混合物を室温において７２時間撹拌させた。混合物をメタノールによって希釈し、濾過し、アセトニトリルおよび水を溶媒として用いる逆相ＨＰＬＣによって精製した。試料を凍結乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５９０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．１２（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｔ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，２Ｈ）、７．２６（ｄｔ，１Ｈ）、６．８９−６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、４．０８（ｄ，１Ｈ）、３．７１−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．１７（ｄ，３Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．９０（ｔ，２Ｈ）、２．６９（ｔ，２Ｈ）。
【０２３９】
実施例５２
エチル３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンゾエート
実施例５２Ａ
４−モルホリノアニリンの代わりにエチル３−アミノベンゾエートを用いて標題化合物を実施例３Ａで記載の通りに調製した。
【０２４０】
実施例５２Ｂ
１−（４−モルホリノフェニル）グアニジンニトレートの代わりに実施例５２Ａを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５７５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）、９．９３（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｄ，１Ｈ）、８．３５（ｍ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｔ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．２０−７．３５（ｍ，６Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、４．３１（ｑ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、１．３０（ｔ，３Ｈ）。
【０２４１】
実施例５３
ベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりにベンジルカルボノクロリデートを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．９０（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．５０−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．２８−７．５０（ｍ，７Ｈ）、７．２２（ｄｔ，１Ｈ）、６．８７−６．９８（ｍ，２Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．７９（ｍ，４Ｈ）、２．９９−３．１０（ｍ，４Ｈ）。
【０２４２】
実施例５４
４−メトキシフェニル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに４−メトキシフェニルカルボノクロリデートを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｔ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．１０−７．１７（ｍ，２Ｈ）、６．８９−６．９９（ｍ，５Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７１−３．７８（ｍ，７Ｈ）、３．０３−３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０２４３】
実施例５５
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−メチルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例３８Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．６３（ｓ，１Ｈ）；８．８５（ｄ，１Ｈ）；８．２９（ｄ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；７．９８−７．９１（ｍ，３Ｈ）；７．６３−７．４５（ｍ，７Ｈ）；７．３６（ｄ，１Ｈ）；７．２０（ｔ，１Ｈ）；６．８２（ｄ，１Ｈ）；６．６５（ｄ，１Ｈ）；２．３０（ｓ，３Ｈ）。
【０２４４】
実施例５６
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−メチルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例５６Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに４−メチルアニリンを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０２４５】
実施例５６Ｂ
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例５６Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３６（ｓ，１Ｈ）；９．５９（ｓ，１Ｈ）；８．８２（ｄ，１Ｈ）；８．２７（ｄ，１Ｈ）；８．０９（ｓ，１Ｈ）；７．９８−７．９１（ｍ，３Ｈ）；７．６２−７．４４（ｍ，７Ｈ）；７．３５（ｄ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，２Ｈ）；６．６２（ｄ，１Ｈ）；２．２７（ｓ，３Ｈ）。
【０２４６】
実施例５７
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−メチルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例５６Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）；９．６０（ｓ，１Ｈ）；８．７８（ｄ，１Ｈ）；８．２４（ｄ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；７．７２（ｄ，１Ｈ）；７．６０（ｄ，２Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．３４−７．２３（ｍ，６Ｈ）；７．１２（ｄ，２Ｈ）；６．５６（ｄ，１Ｈ）；３．６４（ｓ，２Ｈ）；２．２７（ｓ，３Ｈ）。
【０２４７】
実施例５８
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−メチルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例５８Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに２−メチルアニリンを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０２４８】
実施例５８Ｂ
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例５８Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３８（ｓ，１Ｈ）；９．１４（ｓ，１Ｈ）；８．３０（ｂｓ，１Ｈ）；８．１７（ｄ，１Ｈ）；８．０７（ｓ，１Ｈ）；７．９７−７．９１（ｍ，３Ｈ）；７．６３−７．４３（ｍ，５Ｈ）；７．３３（ｍ，３Ｈ）；７２６（ｔ，１Ｈ）；７．１８（ｔ，１Ｈ）；６．５８（ｄ，１Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）。
【０２４９】
実施例５９
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−クロロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例５９Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに２−クロルアニリンを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０２５０】
実施例５９Ｂ
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例５９Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５２３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．２１（ｓ，１Ｈ）；８．４７（ｄ，１Ｈ）；８．２２（ｄ，１Ｈ）；８．０７（ｓ，１Ｈ）；７．９７−７．９１（ｍ，３Ｈ）；７．７３（ｄ，１Ｈ）；７．５９−７．４４（ｍ，５Ｈ）；７．４２−７．３２（ｍ，３Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；６．６４（ｄ，１Ｈ）。
【０２５１】
実施例６０
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−クロロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例６０Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに４−クロルアニリンを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０２５２】
実施例６０Ｂ
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例６０Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５２３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．８４（ｓ，１Ｈ）；８．８２（ｄ，１Ｈ）；８．３２（ｄ，１Ｈ）；８．０９（ｓ，１Ｈ）；７．９７−７．９１（ｍ，３Ｈ）；７．７９（ｄ，２Ｈ）；７．６０−７．４４（ｍ，５Ｈ）；７．３６（ｍ，３Ｈ）；６．６９（ｄ，１Ｈ）。
【０２５３】
実施例６１
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−クロロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例６０Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５３７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）；９．８４（ｓ，１Ｈ）；８．８０（ｄ，１Ｈ）；８．２９（ｄ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）；７．７８（ｄ，２Ｈ）；７．７１（ｄ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，１Ｈ）；７．４３−７．２２（ｍ，９Ｈ）；６．６３（ｄ，１Ｈ）；３．６４（ｓ，２Ｈ）。
【０２５４】
実施例６２
３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）安息香酸
実施例５２（１．１４ｇ）をテトラヒドロフラン：メタノール：水（１２：４：４ｍＬ）に溶解した。水酸化リチウム水和物（０．２５０ｇ）を加え、得られた溶液を４時間室温において撹拌した。混合物を１ＮのＨＣｌによって酸性化し、濾過した。固体を水およびエーテルによって洗浄し、集めた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５４７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３５（ｓ，１Ｈ）、９．９４（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｍ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｍ，１Ｈ）、７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２０−７．３５（ｍ，６Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、３．６６（ｓ，２Ｈ）。
【０２５５】
実施例６３
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−メチルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例５８Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）；８．９８（ｓ，１Ｈ）；８．２８（ｂｓ，１Ｈ）；８．１５（ｄ，１Ｈ）；７．８４（ｓ，１Ｈ）；７．７１（ｄ，１Ｈ）；７．４４−７．３７（ｍ，２Ｈ）；７．３４−７．２１（ｍ，９Ｈ）；７．１５（ｔ，１Ｈ）；６．５０（ｄ，１Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）。
【０２５６】
実施例６４
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−クロロフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例５９Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５３７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）；９．２０（ｓ，１Ｈ）；８．４４（ｄ，１Ｈ）；８．１９（ｄ，１Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）；７．７２（ｄ，２Ｈ）；７．５７（ｄ，１Ｈ）；７．４３−７．２２（ｍ，１０Ｈ）；６．５８（ｄ，１Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）。
【０２５７】
実施例６５
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例６５Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに１−（４−（４−アミノフェニル）ピペラジン−１−イル）エタノンを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０２５８】
実施例６５Ｂ
フェニルグアニジンの代わりに実施例６５Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。
【０２５９】
実施例６５Ｃ
実施例１Ｅの代わりに実施例６５Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０２６０】
実施例６５Ｄ
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例６５Ｃを用いて標題化合物をＴＦＡ塩として実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２７．１；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３１（ｓ，１Ｈ）、９．４８（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２３−７．３２（ｍ，６Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５７−３．６０（ｍ，４Ｈ）、３．０８−３．１３（ｍ，２Ｈ）、３．０２−３．０７（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０２６１】
実施例６６
ベンジル３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）およびＮ−メチルピロリドン（０．５ｍＬ）中の実施例６５Ｃ（６０ｍｇ）、クロロギ酸ベンジル（０．０２５ｍＬ）およびピリジン（０．０１９ｍＬ）の溶液を３時間撹拌した。混合物を水と混合した。得られた固体を集め、さらなる水によって洗浄し、真空乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４５．３；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．９１（ｓ，１Ｈ）、９．４８（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．５４−７．５９（ｍ，３Ｈ）、７．３７−７．４７（ｍ，７Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、３．５８−３．６０（ｍ，４Ｈ）、３．０８−３．１１（ｍ，２Ｈ）、３．０２−３．０５（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０２６２】
実施例６７
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例６７Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに１−（４−アミノフェニル）ピロリジン−２−オンを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０２６３】
実施例６７Ｂ
フェニルグアニジンの代わりに実施例６７Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。
【０２６４】
実施例６７Ｃ
実施例１Ｅの代わりに実施例６７Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０２６５】
実施例６７Ｄ
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例６７Ｃを用いて標題化合物をＴＦＡ塩として実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５８６．２；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５８４．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３０（ｓ，１Ｈ）、９．７０（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｂｓ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．７３（ｍ，３Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２３−７．３３（ｍ，６Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｔ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、２．４８（ｔ，２Ｈ）、２．０７（ｐ，３Ｈ）。
【０２６６】
実施例６８
ベンジル３−（５−（２−（（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
実施例６５Ｃの代わりに実施例６７Ｃを用いてこの化合物を実施例６６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６０２．２；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９９１（ｓ，１Ｈ）、９．６８（ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｂｓ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，２Ｈ）、７．５８−７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．３５−７．４４（ｍ，６Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｔ，２Ｈ）、２．４８（ｔ，２Ｈ）、２．０６（ｐ，３Ｈ）。
【０２６７】
実施例６９
２−（２−メチルフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例３Ｃ（２２．５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３７５ｍＬ）中懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２６ｍＬ）中の２−ｏ−トリル酢酸（１．１当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３７５ｍＬ）中のＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１．０当量）、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３７５ｍＬ）中のジイソプロピルエチルアミン（２．０当量）を加えた。混合物を８０℃において１８時間加熱した。得られた溶液を２ｇのＳｉ−カルボネートＳＰＥカラムを通して濾過し、濃縮した。混合物をＷａｔｅｒｓ  Ｎｏｖａ−Ｐａｋ（登録商標）ＨＲ  Ｃ１８  ６ｕｍ  ６０ÅのＰｒｅｐ−Ｐａｋ（登録商標）カートリッジカラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、アセトニトリル：１０ｍＭ酢酸アンモニウム）上のＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６００（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，３Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．６９（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）。
【０２６８】
実施例７０
２−（３−メチルフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−ｍ−トリル酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６００（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．６０（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）。
【０２６９】
実施例７１
２−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−ｐ−トリル酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６０２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．５９（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。
【０２７０】
実施例７２
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−ニトロフェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２−ニトロフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６３３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、４．１４（ｓ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２７１】
実施例７３
２−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２−フルオロフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３３（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｍ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．７３（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２７２】
実施例７４
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２−クロロフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６２０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｍ，３Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．６８（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２７３】
実施例７５
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（３−クロロフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６２０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．２６−７．４５（ｍ，７Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．６８（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２７４】
実施例７６
２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（４−クロロフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６２０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７３５−７．４４（ｍ，６Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．６６（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２７５】
実施例７７
２−（２−ブロモフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２−ブロモフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６６６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，３Ｈ）、７．３７（ｔｄ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｔｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２７６】
実施例７８
２−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（３−ブロモフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６６６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７，４６（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２７−７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．６７（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２７７】
実施例７９
２−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（４−ブロモフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６６６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，４Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，３Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．６４（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２７８】
実施例８０
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（３−ニトロフェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（３−ニトロフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６３３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｍ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｔ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２７９】
実施例８１
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（４−ニトロフェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（４−ニトロフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６３３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｍ，３Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，２Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．７５（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２８０】
実施例８２
２−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（ビフェニル−４−イル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６６４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｍ，６Ｈ）、７．３７（ｔ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２８１】
実施例８３
２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６２９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．４９（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．８５（ｓ，６Ｈ）。
【０２８２】
実施例８４
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２８３】
実施例８５
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．５６（ｄ，２Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２８４】
実施例８６
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６７０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．７３（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２８５】
実施例８７
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（４−フェノキシフェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（４−フェノキシフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６８０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．３５−７．４４（ｍ，６Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｔ，１Ｈ）、６．９８（ｍ，４Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．６４（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２８６】
実施例８８
２−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６９４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｍ，３Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、３．７６（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２８７】
実施例８９
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（１−ナフチル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（ナフタレン−１−イル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｍ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．５８（ｍ，６Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、４．１６（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２８８】
実施例９０
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−ナフチル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（ナフタレン−２−イル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６３８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｍ，４Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２８９】
実施例９１
２−（２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２，５−ジメチルフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．６４（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．２４（ｓ，６Ｈ）。
【０２９０】
実施例９２
２−メシチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−メシチル酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６３０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．８３（ｓ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．２３（ｓ，６Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）。
【０２９１】
実施例９３
２−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（３，５−ジメチルフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｍ，４Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．５５（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．２５（ｓ，６Ｈ）。
【０２９２】
実施例９４
２−（２，３−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２，３−ジメトキシフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６４６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，１Ｈ）、６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２９３】
実施例９５
２−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２，４−ジメトキシフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６４８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５４（ｍ，２Ｈ）、６．４８（ｄｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．７５（２ｓ，６Ｈ）、３．５５（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２９４】
実施例９６
２−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２，５−ジメトキシフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６４８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．８２（ｍ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、３．６１（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２９５】
実施例９７
２−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（３，４−ジメトキシフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６４６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、３．５６（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２９６】
実施例９８
２−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（３，５−ジメトキシフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６４８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｔ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．７３（ｓ，６Ｈ）、３．５７（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２９７】
実施例９９
２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６３２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、５．９７（ｓ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．５５（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２９８】
実施例１００
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６７６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．６７（ｓ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｓ，６Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．６４（ｓ，３Ｈ）、３．５８（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０２９９】
実施例１０１
２−（２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２，３−ジフルオロフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６２４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，６Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３００】
実施例１０２
２−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２，４−ジクロロフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３０１】
実施例１０３
２−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２，５−ジフルオロフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６２２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３０２】
実施例１０４
２−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（３，４−ジクロロフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．６９（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３０３】
実施例１０５
２−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２，６−ジクロロフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｓ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３０４】
実施例１０６
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フラミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりにフラン−２−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５６２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，２Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）。
【０３０５】
実施例１０７
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フラミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりにフラン−３−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５６２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３０６】
実施例１０８
２，５−ジメチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フラミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５９０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ）、７．４４（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．５０（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）。
【０３０７】
実施例１０９
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりにチオフェン−２−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５７８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｄｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）。
【０３０８】
実施例１１０
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）チオフェン−３−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりにチオフェン−３−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５７８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｍ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）。
【０３０９】
実施例１１１
３−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに３−メチルチオフェン−２−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５９２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）。
【０３１０】
実施例１１２
５−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに５−メチルチオフェン−２−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５７８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）。
【０３１１】
実施例１１３
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５６１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｍ，１Ｈ）、７．００（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３１２】
実施例１１４
１−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，１Ｈ）、７．０１（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．１１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３１３】
実施例１１５
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりにチアゾール−４−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５７９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．２３（ｄ，１Ｈ）、８．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｍ，１Ｈ）、７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｔ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３１４】
実施例１１６
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりにチアゾール−５−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５７９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．２９（ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，３Ｈ）７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３１５】
実施例１１７
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５６２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｍ，２Ｈ）、８．１６（ｍ，１Ｈ）、８．００（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３１６】
実施例１１８
３，５−ジメチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５９３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
【０３１７】
実施例１１９
５−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フェニルイソオキサゾール−４−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに５−メチル−３−フェニルイソオキサゾール−４−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．５１（ｍ，６Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）、２．５９（ｓ，３Ｈ）。
【０３１８】
実施例１２０
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ピリジン−２−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりにピコリン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５７５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｔｄ，１Ｈ）、７．９５（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ）、７．５１（ｔ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）。
【０３１９】
実施例１２１
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ニコチンアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりにニコチン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５７３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．１０（ｄ，１Ｈ）、８．７７（ｄｄ，１Ｈ）、８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄｔ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５ｍ（ｍ，３Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３２０】
実施例１２２
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）イソニコチンアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりにイソニコチン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５７５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７８（ｄ，２Ｈ）、８．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）。
【０３２１】
実施例１２３
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−ピリジン−２−イルアセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（ピリジン−２−イル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５８７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．８０（ｔｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，６Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３２２】
実施例１２４
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−ピリジン−３−イルアセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（ピリジン−３−イル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５８７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１．Ｈ）、３．７５（ｍ，６Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）。
【０３２３】
実施例１２５
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−ピリジン−４−イルアセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（ピリジン−４−イル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５８７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｍ，１Ｈ）、８．１９（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．４２（ｍ，４Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，６Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３２４】
実施例１２６
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ピラジン−２−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（ピラジン−２−イル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５７４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４１（ｄ，１Ｈ）、９．１２（ｄ，１Ｈ）、８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｍ，２Ｈ）、８．１３（ｄｄ，１Ｈ）、７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，６Ｈ）、３．０７（ｍ，４Ｈ）。
【０３２５】
実施例１２７
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（ピリミジン−４−イル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５７４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．２９（ｄ，１Ｈ）、８．９２（ｄ，１Ｈ）、８．８２（ｄｄ，１Ｈ）、８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｍ，２Ｈ）、７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，３Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）；６．６０（ｄ，１Ｈ）、３．７７（ｍ，６Ｈ）、３．１１（ｍ，４Ｈ）。
【０３２６】
実施例１２８
５−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ピラジン−２−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（５−メチルピラジン−２−イル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５８８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．１４（ｄ，１Ｈ）、８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｍ，２Ｈ）、７．９５（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，６Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．６４（ｓ，３Ｈ）。
【０３２７】
実施例１２９
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに１Ｈ−インドール−３−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｍ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，２Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．４３−７．５３（ｍ，５Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）６．９６（ｄ，２Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，６Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０３２８】
実施例１３０
５−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５２（Ｍ−Ｈ）；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，２Ｈ）、８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．５３（ｍ，５Ｈ）、７．４７（ｔ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，６Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）。
【０３２９】
実施例１３１
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾフラン−３−カルボキサミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾフラン−３−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６３０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，２Ｈ）、８．００（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，６Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．９９（ｔ，２Ｈ）、２．６６（ｔ，２Ｈ）、２．１６（五重線，２Ｈ）。
【０３３０】
実施例１３２
Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−Ｎ１−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−ベータ−アラニンアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに３−（ジメチルアミノ）プロパン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５６９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｔ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，６Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．８４（ｓ，８Ｈ）。
【０３３１】
実施例１３３
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−ピロリジン−１−イルアセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（ピロリジン−１−イル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ５７９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，６Ｈ）、３．４９（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．７８（ｓ，４Ｈ）、１．８０（ｍ，４Ｈ）。
【０３３２】
実施例１３４
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに３−（ピペリジン−１−イル）プロパン酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６０７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，６Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．７８（ｔ，２Ｈ）、２．５７（ｍ，６Ｈ）、１．５４（ｍ，４Ｈ）、１．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０３３３】
実施例１３５
２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（４−メチルピペラジン−１−イル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６０８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，６Ｈ）、３．１８（ｍ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、２．３９（ｍ，４Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）。
【０３３４】
実施例１３６
２−シクロペンチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに塩化４−２−シクロペンチルアセチルを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８０（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５７８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．９４（ｓ，１Ｈ）、９．４２（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｔ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．７１−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０２−３．１０（ｍ，４Ｈ）、２．１４−２．３４（ｍ，３Ｈ）、１．６７−１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．４４−１．６６（ｍ，４Ｈ）、１．０９−１．２６（ｍ，２Ｈ）。
【０３３５】
実施例１３７
Ｎ−（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）−４−（６−（３−（（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン
アセトニトリル（３ｍＬ）およびＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）中の実施例６５Ｃ（５０ｍｇ）および２−ブロモ−５−フェニル−オキサジアゾール（６６ｍｇ）の混合物を１００℃において２日間撹拌した。混合物を濃縮し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水およびアセトニトリル勾配を用いる逆相ＨＰＬＣ上で残留物を精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６５５．２；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．８６（ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８７−７．９０（ｍ，３Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．５６−７．５８（ｍ，５Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．５９−３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．１５−３．１７（ｍ，２Ｈ）、３．０７−３．０９（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０３３６】
実施例１３８
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例６５Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１５．３；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１３．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３５（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．４４−７．６０（ｍ，７Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．５６−３．５８（ｍ，４Ｈ）、３．０８−３．１１（ｍ，２Ｈ）、３．０２−３．０５（ｍ，２Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０３３７】
実施例１３９
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例６７Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５７２．２；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５７０．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３５（ｓ，１Ｈ）、９．６７（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｂｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．９１−７．９７（ｍ，３Ｈ）、７．７１（ｄ，２Ｈ）、７．４５−７．６０（ｍ，７Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｔ，２Ｈ）、２．４８（ｔ，２Ｈ）、２．０６（ｐ，３Ｈ）。
【０３３８】
実施例１４０
２−シクロヘキシル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに塩化２−シクロヘキシルアセチルを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９４（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５９２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．９６（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｔ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｄｄｄ，１Ｈ）、６．９０−６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．５１−６．５４（ｍ，１Ｈ）、３．７１−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０２−３．１０（ｍ，４Ｈ）、２．１９（ｄ，２Ｈ）、１．５７−１．８５（ｍ，６Ｈ）、１．０７−１．３２（ｍ，３Ｈ）、０．８８−１．０５（ｍ，２Ｈ）。
【０３３９】
実施例１４１
２−クロロベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに２−クロロベンジルカルボノクロリデートを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．９９（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｔ，１Ｈ）、７．６４３−７．６２（ｍ，６Ｈ）、７．３５−７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．２３（ｄｔ，１Ｈ）、６．８８−６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、５．２３（ｓ，２Ｈ）、３．７１−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０１−３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０３４０】
実施例１４２
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−２−アミン
実施例３Ｃ（６０ｍｇ）、２−クロロベンゾ（ｄ）オキサゾール（２１．５８ｍｇ）および２−プロパノール（２ｍｌ）の混合物をバイアル中アルゴン下において密封し、８０℃において１８時間加熱した。混合物を濃縮し、アセトニトリル（Ａ）−水中の０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）勾配を用いる逆相分取ＨＰＬＣによって残留物を精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８７（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５８５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．７５（ｓ，１Ｈ）、９．５６（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．５７−７．４１（ｍ，６Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．１３（ｍ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．１０（ｍ，４Ｈ）。
【０３４１】
実施例１４３
５−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−２−アミン
２−クロロベンゾ（ｄ）オキサゾールの代わりに２−クロロ−５−メチルベンゾ（ｄ）オキサゾールを用いて標題化合物を実施例１４２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０１（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５９９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．７０（ｓ，１Ｈ）、９．６１（ｓ，１Ｈ）、８．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．１２（ｍ，４Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０３４２】
実施例１４４
６−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−２−アミン
２−クロロベンゾ（ｄ）オキサゾールの代わりに２，６−ジクロロベンゾ（ｄ）オキサゾールを用いて標題化合物を実施例１４２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２１（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６１９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．９０（ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．５７−７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．２７（ｍ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０３４３】
実施例１４５
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
２−クロロベンゾ（ｄ）オキサゾールの代わりに３−クロロ−１Ｈ−インダゾールを用い、２−の代わりにＮ−メチル−２−ピロリジノンを用い、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ２モノモードマイクロ波反応器中８０℃１８時間の代わりに２１０℃において２０分間マイクロ波加熱して、標題化合物を実施例１４２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８７（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５８４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．７５（ｓ，１Ｈ）、９．５４（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７−７．４２（ｍ，６Ｈ）、７．２８−７．０８（ｍ，４Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０３４４】
実施例１４６
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（（ジメチルアミノ）スルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
４−モルホリノアニリンの代わりに４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミドを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１０（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６０９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）；１０．１９（ｓ，１Ｈ）；８．８６（ｄ，１Ｈ）；８．３７（ｄ，１Ｈ）；７．９９（ｄ，２Ｈ）；７．９０（ｂｓ，１Ｈ）；７．７２−７．６６（ｍ，３Ｈ）；７．５４（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．３３−７．２４（ｍ，６Ｈ）；６．７３（ｄ，１Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；２．５９（ｓ，６Ｈ）。
【０３４５】
実施例１４７
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
４−モルホリノアニリンの代わりに３−（２−モルホリノエトキシ）アニリンを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１０（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６１６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．６７（ｓ，１Ｈ）；８．８７（ｂｓ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；７．９７−７．９１（ｍ，３Ｈ）；７．６０−７．４４（ｍ，６Ｈ）；７．３５（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｍ，１Ｈ）；７．２０（ｔ，１Ｈ）；６．６６（ｄ，１Ｈ）；６．５８（ｍ，１Ｈ）；４．０６（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｍ，４Ｈ）；２．６９（ｔ，２Ｈ）；２．４６（ｍ，４Ｈ）。
【０３４６】
実施例１４８
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
４−モルホリノアニリンの代わりに３−（２−モルホリノエトキシ）アニリンを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６３０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）；９．６６（ｓ，１Ｈ）；８．８３（ｄ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；７．８８（ｂｓ，１Ｈ）；７．７２（ｄ，１Ｈ）；７．５１−７．４６（ｍ，２Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．３４−７．２４（ｍ，６Ｈ）；７．２０（ｔ，１Ｈ）；６．６１−６．５６（ｍ，２Ｈ）；４．０６（ｔ，２Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；３．５９−３．５６（ｍ，４Ｈ）；２．７０−２．６８（ｍ，２Ｈ）；２．４７−２．４４（ｍ，４Ｈ）。
【０３４７】
実施例１４９
２−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２−メトキシフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．１６（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｍ，３Ｈ）、６．８７−６．９９（ｍ，４Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．６３（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３４８】
実施例１５０
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３２（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３４９】
実施例１５１
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６７２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３４（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３５０】
実施例１５２
２−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６７４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．４１（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３５１】
実施例１５３
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−ｏ−トリル酢酸の代わりに２−（２，６−ジフルオロフェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例６９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６２４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．４１（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０３５２】
実施例１５４
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例１５４Ａ
２５０ｍＬの丸底フラスコに、３−ニトロフェノール（２．７８ｇ）、３−ブロモプロパン−１−オール（３．３３ｇ）、およびポリマー結合トリフェニルホスフィン（Ｆｌｕｋａ、３ｍｍｏｌ／ｇ、１．５当量、１０ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（７５ｍＬ）を入れた。得られた混合物を０℃まで冷却し、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（４．８５ｇ）を１０分間かけて滴下した。混合物を室温において１４時間撹拌させた。追加のジイソプロピルアゾジカルボキシレート（７７６ｕＬ）を加え、混合物を２４時間長く撹拌した。反応を濾過し、固体をエーテルによって洗浄した。濾液を濃縮した。濃縮物を酢酸エチルに溶解し、ブラインによって洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）によって精製して、標題化合物を得た。
【０３５３】
実施例１５４Ｂ
１００ｍＬの丸底フラスコ中において、実施例１５４Ａ（０．９１０ｇ）のアセトニトリル（１８ｍＬ）中溶液をＮ−メチルピペラジン（０．７０１ｇ）および炭酸カリウム（１．２０９ｇ）によって処理した。得られた混合物を室温において１５時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＣｌ水溶液（７５ｍＬ）によって処理し、次いで酢酸エチル（２×１００ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：メタノール）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５４】
実施例１５４Ｃ
１００ｍＬの丸底フラスコに実施例１５４Ｂ（０．９７８ｇ）およびエタノール（２３ｍＬ）を入れた。懸濁液を鉄（０．９９７ｇ）、次いで水（４．５ｍＬ）中の塩化アンモニウム（０．１０３ｇ）溶液によって処理した。得られた混合物を９０℃において激しく撹拌しながら２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、液体上清を酢酸エチル（１００ｍＬ）にデカントし、ブライン（４０ｍＬ）によって洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５５】
実施例１５４Ｄ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに実施例１５４Ｃを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０３５６】
実施例１５４Ｅ
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例１５４Ｄを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．６７（ｓ，１Ｈ）；８．８５（ｄ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；７．９８−７．９１（ｍ，３Ｈ）；７．６２−７．４４（ｍ，６Ｈ）；７．３７（ｄ，１Ｈ）；７．２８（ｄ，１Ｈ）；７．１９（ｔ，１Ｈ）；６．６６（ｄ，１Ｈ）；６．５６（ｄ，１Ｈ）；３．９７（ｔ，２Ｈ）；２．４５−２．２８（ｍ，１０Ｈ）；２．１７（ｓ，３Ｈ）；１．８６（ｍ，２Ｈ）。
【０３５７】
実施例１５５
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例１５４Ｄを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６５９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２７（ｓ，１Ｈ）；９．６５（ｓ，１Ｈ）；８．８２（ｄ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）；７．７２（ｄ，１Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．３４−７．２６（ｍ，７Ｈ）；７．１９（ｔ，１Ｈ）；６．６０（ｄ，１Ｈ）；６．５６（ｄ，１Ｈ）；３．９７（ｔ，２Ｈ）；３．６４（ｓ，２Ｈ）；２．４５−２．２８（ｍ，１０Ｈ）；２．１７（ｓ，３Ｈ）；１．８６（ｍ，２Ｈ）。
【０３５８】
実施例１５６
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例１５６Ａ
実施例１５４ＢのＮ−メチルピペラジンの代わりにモルホリンを用いて標題化合物を実施例１５４Ａ−Ｄで記載の通りに調製した。
【０３５９】
実施例１５６Ｂ
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例１５６Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３６（ｓ，１Ｈ）；９．００（ｓ，１Ｈ）；８．８６（ｄ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；７．９８−７．９１（ｍ，３Ｈ）；７．６２−７．４４（ｍ，６Ｈ）；７．３５（ｄ，１Ｈ）；７．２８（ｄ，１Ｈ）；７．２０（ｔ，１Ｈ）；６．６６（ｄ，１Ｈ）；６．５６（ｄ，１Ｈ）；３．９８（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｍ，４Ｈ）；２．４１（ｔ，２Ｈ）；２．３５（ｍ，４Ｈ）；１．８７（ｍ，２Ｈ）。
【０３６０】
実施例１５７
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例１５６Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）；９．６７（ｓ，１Ｈ）；８．８３（ｄ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；７．７１（ｄ，１Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．３４−７．２０（ｍ，９Ｈ）；６．６０（ｄ，１Ｈ）；６．５６（ｄ，１Ｈ）；３．９９（ｔ，２Ｈ）；３．６４（ｓ，２Ｈ）；３．５７（ｍ，４Ｈ）；２．３６（ｍ，６Ｈ）；１．８６（ｍ，２Ｈ）。
【０３６１】
実施例１５８
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例１２Ｄの３−モルホリノアニリンの代わりに実施例１４Ｂを用い、実施例１２Ｆの塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．４２（ｓ，１Ｈ）；８．７７（ｂｓ，１Ｈ）；８．２３（ｄ，１Ｈ）；８．０９（ｓ，１Ｈ）；７．９８−７．９１（ｍ，３Ｈ）；７．６２−７．４３（ｍ，７Ｈ）；７．３３（ｄ，１Ｈ）；６．９２（ｄ，２Ｈ）；６．５８（ｄ，１Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．２３（ｓ，３Ｈ）；３．０７（ｍ，４Ｈ）；２．５１（ｍ，４Ｈ）；２．３６（ｍ，２Ｈ）；１．６９（ｍ，２Ｈ）。
【０３６２】
実施例１５９
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例１２Ｄの３−モルホリノアニリンの代わりに実施例１４Ｂを用い、実施例１２Ｆの塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２，６−ジフルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６８１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．９１（ｓ，１Ｈ）；９．４２（ｓ，１Ｈ）；８．７４（ｂｓ，１Ｈ）；８．２２（ｄ，１Ｈ）；７．９７（ｓ，１Ｈ）；７．７９（ｄ，１Ｈ）；７．６５−７．４５（ｍ，５Ｈ）；７．３８（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｔ，２Ｈ）；６．９１（ｄ，２Ｈ）；６．５６（ｄ，１Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．２３（ｓ，３Ｈ）；３．０７（ｍ，４Ｈ）；２．５１（ｍ，４Ｈ）；２．３６（ｍ，２Ｈ）；１．７０（ｍ，２Ｈ）。
【０３６３】
実施例１６０
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３７５ｍＬ）中の実施例６２（１６．９ｍｇ）の懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１７ｍＬ）中の２−モルホリノエタンアミン（１．１当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３７５ｍＬ）中のＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１．０当量）、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３７５ｍＬ）中のジイソプロピルエチルアミン（２．０当量）を加えた。混合物を８０℃まで１８時間加熱した。得られた溶液を２ｇのＳｉ−カルボネートＳＰＥカラムを通して濾過し、濃縮した。混合物をＷａｔｅｒｓ  Ｎｏｖａ−Ｐａｋ（登録商標）ＨＲ  Ｃ１８  ６ｕｍ  ６０ÅのＰｒｅｐ−Ｐａｋ（登録商標）カートリッジカラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸）上のＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６３（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｍ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｍ，４Ｈ）、３．６７（ｔ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，６Ｈ）。
【０３６４】
実施例１６１
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに１−メトキシプロパン−２−アミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ７３０（Ｍ＋トリフルオロ酢酸−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，１０Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．４４（ｍ，２Ｈ）、３．３４（ｍ，２Ｈ）、２．９６（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｍ，１Ｈ）、１．１７（ｄ，３Ｈ）。
【０３６５】
実施例１６２
Ｎ−（２−エトキシエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに２−エトキシエタンアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，１０Ｈ）、６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．２９（ｍ，２Ｈ）、１．１２（ｔ，３Ｈ）。
【０３６６】
実施例１６３
Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに２−イソプロポキシエタンアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６７】
実施例１６４
３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（３−プロポキシプロピル）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに３−プロポキシプロパン−１−アミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６４６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，１０Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．４５（ｔ，２Ｈ）、３．３４（ｍ，４Ｈ）、１．７９（ｔ，２Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、０．８５（ｔ，３Ｈ）。
【０３６８】
実施例１６５
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに３−メトキシプロパン−１−アミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，１０Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．４２（ｔ，２Ｈ）、３．３４（ｔ，２Ｈ）、２．９６（ｓ，３Ｈ）、１．７９（ｍ，２Ｈ）。
【０３６９】
実施例１６６
３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６２８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、４．００（ｍ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．６５（ｍ，３Ｈ）、３．３６（ｄ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）。
【０３７０】
実施例１６７
Ｎ，Ｎ−ビス（２−エトキシエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりにビス（２−エトキシエチル）アミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６８８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５２（ｍ，８Ｈ）、３．４０（ｑ，４Ｈ）、１．０７（ｔ，３Ｈ）。
【０３７１】
実施例１６８
Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに２−メトキシ−Ｎ−メチルエタンアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６４（Ｍ，１Ｈ）７．３４（ｍ，９Ｈ）、７．０２（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｓ，３Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｄ，４Ｈ）。
【０３７２】
実施例１６９
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりにＮ−エチル−２−メトキシエタンアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６３２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．４２（ｓ，４Ｈ）、３．３９（ｑ，４Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，３Ｈ）。
【０３７３】
実施例１７０
Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりにビス（２−メトキシエチル）アミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ７７４（Ｍ＋トリフルオロ酢酸−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｍ，８Ｈ）、３．２２（ｓ，６Ｈ）。
【０３７４】
実施例１７１
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりにモルホリンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７３４（ｍ，９Ｈ）、７．０３（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．６０（ｍ，４Ｈ）、３．５０（ｍ，４Ｈ）。
【０３７５】
実施例１７２
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりにチオモルホリンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６３２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、７．００（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｍ，４Ｈ）。
【０３７６】
実施例１７３
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりにＮ１，Ｎ１−ジメチルエタン−１，２−ジアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、７．０３（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．６６（ｓ，２Ｈ）、３．５２（ｍ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０３７７】
実施例１７４
３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに２−（ピロリジン−１−イル）エタンアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６４３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６３（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｍ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．９１（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｍ，４Ｈ）、３．３７（ｔ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．０１（ｍ，２Ｈ）。
【０３７８】
実施例１７５
３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに２−（ピペリジン−１−イル）エタンアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６３（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｍ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．６７（ｍ，５Ｈ）、３．２８（ｔ，２Ｈ）、１．７９（ｍ，４Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）。
【０３７９】
実施例１７６
Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに３−モルホリノプロパン−１−アミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６７３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６３（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，４Ｈ）、３．６６（ｓ，２Ｈ）、３．３９（ｔ，２Ｈ）、３．２５（ｍ，４Ｈ）、３．１６（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）。
【０３８０】
実施例１７７
Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エタンアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６７２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．６６（ｓ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，２Ｈ）、３．１５（ｍ，４Ｈ）、２．８６（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．７３（ｓ，３Ｈ）。
【０３８１】
実施例１７８
Ｎ−メチル−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりにＮ−メチル−１−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６４４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ）６．６５（ｄ，１Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、３．６５（ｍ，４Ｈ）、３．４３（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）、１．７７（ｍ，４Ｈ）。
【０３８２】
実施例１７９
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ−メチル−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりにＮ１，Ｎ１，Ｎ３−トリメチルプロパン−１，３−ジアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６３１（Ｍ−Ｍｅ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、７．０４（ｍ，１Ｈ）６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．４３（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．８０（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）。
【０３８３】
実施例１８０
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−エチル−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりにＮ１−エチル−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルエタン−１，２−ジアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１６（Ｍ−Ｅｔ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、７．０３（ｍ，１Ｈ）６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．３５（ｍ，４Ｈ）、２．８７（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｍ，３Ｈ）。
【０３８４】
実施例１８１
Ｎ−メチル−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりにＮ−メチル−２−（ピリジン−２−イル）エタンアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６６５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６０（ｄ，１Ｈ）、８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、６．８７（ｍ，１Ｈ）６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｔ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．１５（ｔ，２Ｈ）、２．９４（ｓ，３Ｈ）。
【０３８５】
実施例１８２
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）カルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに２，６−ジメチルモルホリンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６４４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、７．０２（ｍ，１Ｈ）６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．９５（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５３（ｍ，２Ｈ）、２．６１（ｍ，２Ｈ）１．０７（ｄ，６Ｈ）、
実施例１８３
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに１−メチルピペラジンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６２５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６３（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、７．０９（ｍ，１Ｈ）６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．７７（ｍ，４Ｈ）、３．６６（ｓ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
【０３８６】
実施例１８４
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−エチルピペラジン−１−イル）カルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに１−エチルピペラジンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６４３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、７．０９（ｍ，１Ｈ）６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．７７（ｍ，４Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．２６（ｍ，４Ｈ）、３．１８（ｑ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）。
【０３８７】
実施例１８５
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに２−（ピペラジン−１−イル）エタノールを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ７７１（Ｍ＋トリフルオロ酢酸−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６３（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、７．０９（ｍ，１Ｈ）６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，６Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．３３（ｍ，４Ｈ）、３．２４（ｍ，２Ｈ）。
【０３８８】
実施例１８６
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに２−（２−（ピペラジン−１−イル）エトキシ）エタノールを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ７０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６３（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、７．０９（ｍ，１Ｈ）６．６８（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｍ，６Ｈ）、３．６６（ｓ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．３４（ｍ，６Ｈ）。
【０３８９】
実施例１８７
Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに４−アミノブタン−１−オールを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，１０Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．４６（ｔ，２Ｈ）、３．３０（ｔ，２Ｈ）、１．５６（ｍ，４Ｈ）。
【０３９０】
実施例１８８
Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）ブチル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりにＮ１，Ｎ１−ジメチルブタン−１，４−ジアミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６４５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，９Ｈ）、７．００（ｍ，１Ｈ）６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．４１（ｍ，４Ｈ）、２．９４（ｓ，３Ｈ）、２．７６（ｓ，３Ｈ）。
【０３９１】
実施例１８９
Ｎ−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）−３−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
２−モルホリノエタンアミンの代わりに３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロパン−１−アミンを用いて標題化合物を実施例１６０で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．９２（ｍ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，１０Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｔ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．３５（ｔ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，２Ｈ）。
【０３９２】
実施例１９０
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに塩化２−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５９０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．５４（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｔｄ，１Ｈ）、７．５０−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．４２−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３０−７．４０（ｍ，３Ｈ）、６．８８−６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．７１−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０３９３】
実施例１９１
２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに塩化２−メチルベンゾイルを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５８６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．４１（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．２６−７．５０（ｍ，７Ｈ）、６．８８−６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．７１−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）。
【０３９４】
実施例１９２
４−（６−（３−（（５−（４−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
実施例１９２Ａ
５０ｍｌのフラスコに、２−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノン塩酸塩（２ｇ）、エタノール（１５ｍｌ）および二硫化炭素（１．１７８ｍｌ）を入れた。この懸濁液に水（３．５ｍｌ）中の炭酸ナトリウム（１．１０４ｇ）の溶液をゆっくりと滴下し、混合物を８０℃において１８時間加熱した。冷却後、混合物を濾過して固体を除去し、濾液を氷酢酸（３．７５ｍｌ）によって処理し、３０分間撹拌した。得られた固体を濾集し、エタノールおよびエーテルによって洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。
【０３９５】
実施例１９２Ｂ
２５ｍｌのフラスコに実施例１９２Ａ（１．３ｇ）、三塩化ホスホリル（３．５１ｍｌ）を入れ、０℃まで窒素下において冷却した。トリエチルアミン（０．９６２ｍｌ）を滴下し、次いで混合物を１００℃において１８時間加熱した。混合物を濃縮し、塩化メチレンによって希釈し、０℃未満に冷却し、２Ｎ−イソプロパノール性アンモニアによりゆっくりと塩基性化した。水性後処理後、粗生成物を酢酸エチルおよびヘキサン勾配を有するシリカゲル上で精製して、標題化合物を得た。
【０３９６】
実施例１９２Ｃ
４−（６−（３−（（５−（４−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
２−クロロベンゾ（ｄ）オキサゾールの代わりに実施例１９２Ｂを用い、２−プロパノールの代わりにＮ−メチル−２−ピロリジノンを用い、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ２モノモードマイクロ波反応器中８０℃１８時間の代わりに２１０℃において２時間マイクロ波加熱して、標題化合物を実施例１４２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．４０（ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．５７−７．４０（ｍ，６Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．９９（ｍ，４Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．１２（ｍ，４Ｈ）。
【０３９７】
実施例１９３
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−４−（６−（３−（（５−フェニル−１，３−オキサゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン
実施例１９３Ａ
２−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノン塩酸塩の代わりに２−アミノアセトフェノン塩酸塩を用いて標題化合物を実施例１９２Ａで記載の通りに調製した。
【０３９８】
実施例１９３Ｂ
実施例１９２Ａの代わりに実施例１９３Ａを用いて標題化合物を実施例１９２Ｂで記載の通りに調製した。
【０３９９】
実施例１９３Ｃ
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−４−（６−（３−（（５−フェニル−１，３−オキサゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン
２−クロロベンゾ（ｄ）オキサゾールの代わりに実施例１９３Ｂを用い、２−プロパノールの代わりにＮ−メチル−２−ピロリジノンを用い、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ２モノモードマイクロ波反応器中８０℃１８時間の代わりに２１０℃において１時間マイクロ波加熱して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として実施例１４２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．５２（ｓ，１Ｈ）、９．６０５（ｓ，１Ｈ）、８．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．４０（ｍ，９Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．１１（ｍ，４Ｈ）。
【０４００】
実施例１９４
Ｎ−（３−（２−ブロモ−５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例１Ａの２−アミノチアゾールの代わりに２−アミノ−５−ブロモチアゾールを用い、実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例３３８Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６５４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．６１（ｓ，１Ｈ）；９．０３（ｓ，１Ｈ）；８．２９（ｄ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；７．９７−７．９０（ｍ，３Ｈ）；７．６０−７．４５（ｍ，４Ｈ）；７．３５（ｍ，２Ｈ）；７．２０（ｍ，２Ｈ）；６．６４（ｍ，２Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０４０１】
実施例１９５
Ｎ−（３−（２−ブロモ−５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１Ａの２−アミノチアゾールの代わりに２−アミノ−５−ブロモチアゾールを用い、実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例３３８Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６６８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）；９．５９（ｓ，１Ｈ）；９．００（ｓ，１Ｈ）；８．２６（ｄ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．３３−７．１８（ｍ，９Ｈ）；６．６２（ｄ，１Ｈ）；６．５８（ｄ，１Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．６４（ｓ，２Ｈ）；３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０４０２】
実施例１９６
２−メトキシ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに塩化２−メトキシベンゾイルを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２３（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１１−Ｄ，８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，１Ｈ）、７．３９−７．５７（ｍ，５Ｈ）、７．３１（ｄｔ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｔｄ，１Ｈ）、６．８８−６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．７０−３．７７（ｍ，４Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０４０３】
実施例１９７
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに塩化２−クロロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０８（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６０６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．４１（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．２６−７．５０（ｍ，７Ｈ）、６．８８−６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．７１−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）。
【０４０４】
実施例１９８
２，６−ジメトキシ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに塩化２，６−ジメトキシベンゾイルを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３４（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６３２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３２（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｔ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄｄ，２Ｈ）、７．２７（ｄｔ，１Ｈ）、６．９０−６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，２Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．７１−３．８０（ｍ，４Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０４０５】
実施例１９９
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに塩化２−クロロ−６−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２６（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６２４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．９０（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｔ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．３３−７．６２（ｍ，８Ｈ）、６．８８−６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．７１−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０４０６】
実施例２００
２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに塩化２，６−ジクロロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６４０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．８６（ｓ，１Ｈ）、９．４５（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．６２（ｍ，７Ｈ）、７．３６−７．４１（ｍ，２Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．７１−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０４０７】
実施例２０１
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−ニトロベンズアミド
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに塩化２−ニトロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１９（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６１７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．７８（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄｄ，１Ｈ）、７．９７（ｔ，１Ｈ）、７．８３−７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．７１−７．８３（ｍ，３Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４２−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３３−７．４０（ｍ，１Ｈ）、６．８９−６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．７０−３．８０（ｍ，４Ｈ）、３．０２−３．１０（ｍ，４Ｈ）。
【０４０８】
実施例２０２
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに塩化２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６４０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．６８（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｔ，１Ｈ）、７．６７−７．８９（ｍ，５Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４２−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄｔ，１Ｈ）、６．８８−６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３，７１−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０４０９】
実施例２０３
２，５−ジクロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）チオフェン−３−カルボキサミド
（イソシアナトメチル）ベンゼンの代わりに塩化２，５−ジクロロチオフェン−３−カルボニルを用いて標題化合物を実施例４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４８（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６４６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．４２（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｔ，１Ｈ）、７．７８−７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ）、７．４３−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄｔ，１Ｈ）、６．８９−６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．７２−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０２−３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０４１０】
実施例２０４
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例２０４Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに４−（４−エチルピペラジン−１−イル）アニリンを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０４１１】
実施例２０４Ｂ
フェニルグアニジンの代わりに実施例２０４Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。
【０４１２】
実施例２０４Ｃ
実施例１Ｅの代わりに実施例２０４Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０４１３】
実施例２０４Ｄ
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２０４Ｃを用いて標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１５．３；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２７（ｓ，１Ｈ）、９．５１（ｓ，１Ｈ）、９．４８（ｂｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．２３−７．３２（ｍ，５Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．７６−３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５７−３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．１０−３．２３（ｍ，４Ｈ）、２．９３（ｑ，２Ｈ）、１．２５（ｔ，３Ｈ）。
【０４１４】
実施例２０５
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）およびＮ−メチルピロリドン（０，５ｍＬ）中の実施例２０４Ｃ（５０ｍｇ）、２−（２−クロロフェニル）酢酸．（２６ｍｇ）およびＮ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（２９ｍｇ）の溶液を終夜撹拌した。混合物を濃縮し、０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水アセトニトリル勾配によって溶離する逆相ＨＰＬＣ上で残留物を精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４９．３；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３３（ｓ，１Ｈ）、９．５２（ｓ，１Ｈ）、９．４８（ｂｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．３８−７．４６（ｍ，４Ｈ）、７．２８−７．３２（ｍ，３Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，２Ｈ）、３．７６−３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．５７−３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．１０−３．２３（ｍ，４Ｈ）、２．９４（ｑ，２Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０４１５】
実施例２０６
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−メチルフェニル）アセトアミド
２−（２−クロロフェニル）酢酸の代わりに２−ｏトリル酢酸を用いて標題化合物を実施例２０５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２９．３；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２５（ｓ，１Ｈ）、９．５１（ｓ，１Ｈ）、９．４１（ｂｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２４−７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．１２−７．１８（ｍ，４Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．７６−３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．６９（ｓ，２Ｈ）、３．５７−３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．１０−３．２３（ｍ，４Ｈ）、２．９３（ｑ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０４１６】
実施例２０７
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド
２−（２−クロロフェニル）酢酸の代わりに２−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）酢酸を用いて標題化合物を実施例２０５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６８３．２；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６８１．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３２（ｓ，１Ｈ）、９．５１（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｂｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．４６−７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．７６−３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．５７−３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．１０−３．２３（ｍ，４Ｈ）、２．９３（ｑ，２Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０４１７】
実施例２０８
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２０４Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６０１．３；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５９９．４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３６（ｓ，１Ｈ）、９．５４（ｓ，１Ｈ）、９．４８（ｂｓ，１Ｈ）、８．７９（ｂｓ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．９０−７．９８（ｍ，４Ｈ）、７．４５−７．６２（ｍ，６Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、３．７５−３．７９（ｍ，２Ｈ）、３．５７−３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．１０−３．２３（ｍ，４Ｈ）、２．９４（ｑ，２Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０４１８】
実施例２０９
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２０４Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２，４−ジフルオロ−ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６３７．３；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６３５．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９３（ｓ，１Ｈ）、９．５０（ｓ，１Ｈ）、８．７８（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．５４−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．４６−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．２４−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．１０−３．２０（ｍ，４Ｈ）、２．６０−２．７５（ｍ，４Ｈ）、２．９４（ｑ，２Ｈ）、１．２３（ｔ，３Ｈ）。
【０４１９】
実施例２１０
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−６−フルオロベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２０４Ｃを用い、２−フルオロ−６−クロロ−塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６５３．２；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６５０．９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９１（ｓ，１Ｈ）、９．５１（ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．５４−７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．４５−７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、３．１０−３．２０（ｍ，４Ｈ）、２．６０−２．７５（ｍ，４Ｈ）、２．９４（ｑ，２Ｈ）、１．２３（ｔ，３Ｈ）。
【０４２０】
実施例２１１
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２０４Ｃを用い、２−クロロ−塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６３５．３；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６３３．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６２（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．４４−７．６１（ｍ，８Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．１０−３．２０（ｍ，４Ｈ）、２．６０−２．７５（ｍ，４Ｈ）、２．９４（ｑ，２Ｈ）、１．０９（ｔ，３Ｈ）。
【０４２１】
実施例２１２
２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２０４Ｃを用い、２，６−ジクロロ−塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６９．１；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．８４（ｓ，１Ｈ）、９．５３（ｓ，１Ｈ）、９．４７（ｂｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４５−７．６１（ｍ，７Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、３．７６−３．７９（ｍ，２Ｈ）、３．５７−３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．１０−３．２５（ｍ，４Ｈ）、２．９４（ｑ，２Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０４２２】
実施例２１３
Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−４−（６−（３−（（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン
実施例６５Ｃの代わりに実施例２０４Ｃを用いて標題化合物を実施例１３７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４１．２；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６３９．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．８３（ｓ，１Ｈ）、９．４０（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８７−７．９１（ｍ，３Ｈ）、７．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６−７．６１（ｍ，３Ｈ）、７．４６−７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．３１（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．３９（ｑ，２Ｈ）、１．０４（ｔ，３Ｈ）。
【０４２３】
実施例２１４
Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−４−（６−（３−（（５−フェニル−１，３−オキサゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン
実施例６５Ｃの代わりに実施例２０４Ｃを用い、２−ブロモ−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールの代わりに２−クロロ−５−フェニルオキサゾールを用いて標題化合物を実施例１３７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４０．３；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．４７（ｓ，１Ｈ）、９．５２（ｓ，１Ｈ）、９．４６  ｂｓ，１Ｈ）、８．８０（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５−７．６０（ｍ，４Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４０−７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．２７（ｔ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，２Ｈ）、３．５７（ｍ，２Ｈ）、３．０７−３．２３（ｍ，４Ｈ）、２．９３（ｑ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）。
【０４２４】
実施例２１５
Ｎ−（３−（２−ブロモ−５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例１Ａの２−アミノチアゾールの代わりに２−アミノ−５−ブロモチアゾールを用い、実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例３Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６５４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．４７（ｓ，１Ｈ）；８．９７（ｂｓ，１Ｈ）；８．２４（ｄ，１Ｈ）；８．０８（ｓ，１Ｈ）；７．９８−７．９１（ｍ，３Ｈ）；７．６０−７．４４（ｍ，６Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；６．９５（ｄ，２Ｈ）；６．５８（ｄ，１Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．０７（ｍ，４Ｈ）。
【０４２５】
実施例２１６
Ｎ−（３−（２−ブロモ−５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１Ａの２−アミノチアゾールの代わりに２−アミノ−５−ブロモチアゾールを用い、実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例３Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６６８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）；９．４６（ｓ，１Ｈ）；８．９４（ｂｓ，１Ｈ）；８．２０（ｄ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，２Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．３３−７．２４（ｍ，６Ｈ）；６．９５（ｄ，２Ｈ）；６．５１（ｄ，１Ｈ）；３．７５（ｍ，４Ｈ）；３．６４（ｓ，２Ｈ）；３．０７（ｍ，４Ｈ）。
【０４２６】
実施例２１７
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例２１７Ａ
実施例１５４ＢのＮ−メチルピペラジンの代わりにピロリジンを用いて標題化合物を実施例１５４Ａ−Ｄで記載の通りに調製した。
【０４２７】
実施例２１７Ｂ
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例２１７Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）；９．６５（ｓ，１Ｈ）；８．８３（ｓ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）；７．７２（ｄ，１Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．３４−７．１６（ｍ，８Ｈ）；６．６０（ｄ，１Ｈ）；６．５６（ｄ，１Ｈ）；３．９８（ｔ，２Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；２．４３（ｍ，６Ｈ）；１．８８（ｍ，２Ｈ）；１．６７（ｍ，４Ｈ）。
【０４２８】
実施例２１８
（２Ｒ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
２−（２−クロロフェニル）酢酸の代わりに（２Ｒ）−２−メトキシ−２−フェニル酢酸を用い、実施例２９７Ｅの代わりに実施例３Ｃを用いて標題化合物を実施例２９９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．１７（ｓ，１Ｈ）；９．５８（ｂｓ，１Ｈ）；８．７４（ｂｓ，１Ｈ）；８．１９（ｂｓ，１Ｈ）；７．９９（ｓ，１Ｈ）；７．７７（ｄ，１Ｈ）；７．５６（ｂｓ，２Ｈ）；７．５０（ｍ，３Ｈ）；７．４３−７．２９（ｍ，６Ｈ）；７．００（ｂｓ，２Ｈ）；６．５４（ｂｓ，１Ｈ）；４．８５（ｓ，１Ｈ）；３．７７（ｍ，４Ｈ）；３．３７（ｓ，３Ｈ）；３．１２（ｍ，４Ｈ）。
【０４２９】
実施例２１９
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
４−モルホリノアニリンの代わりに３−（モルホリノスルホニル）アニリンを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６５２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６４９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｂｓ，１Ｈ）；１０．０８（ｂｓ，１Ｈ）；８．８７（ｄ，１Ｈ）；８．３３（ｄ，１Ｈ）；８．１６−８．１４（ｍ，２Ｈ）；７．８９（ｔ，１Ｈ）；７．７３−７．６９（ｍ，１Ｈ）；７．６２−７．５７（ｍ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．３４−７．２４（ｍ，７Ｈ）；６．６８（ｄ，１Ｈ）；３．６５−３．６２（ｍ，６Ｈ）；２．９０（ｍ，４Ｈ）。
【０４３０】
実施例２２０
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１−フェニルシクロプロパンカルボキサミド
２−（２−クロロフェニル）酢酸の代わりに１−フェニルシクロプロピル酢酸を用い、実施例２９７Ｅの代わりに実施例３Ｃを用いて標題化合物を実施例２９９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．５３（ｂｓ，１Ｈ）；９．２１（ｓ，１Ｈ）；８．７４（ｂｓ，１Ｈ）；８．１８（ｂｓ，１Ｈ）；７．８４（ｓ，１Ｈ）；７．６６（ｄ，１Ｈ）；７．５５（ｂｓ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．４２−７．２５（ｍ，８Ｈ）；６．９８（ｂｓ，２Ｈ）；６．５２（ｂｓ，１Ｈ）；３．７７（ｍ，４Ｈ）；３．１１（ｍ，４Ｈ）；１．４５（ｍ，２Ｈ）；１．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０４３１】
実施例２２１
２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルプロパンアミド
２−（２−クロロフェニル）酢酸の代わりに２−メチル−２−フェニルプロピオン酸を用い、実施例２９７Ｅの代わりに実施例３Ｃを用いて標題化合物を実施例２９９で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．５１（ｂｓ，１Ｈ）；９．２２（ｓ，１Ｈ）；８．７４（ｂｓ，１Ｈ）；８．１８（ｂｓ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；７．７３（ｄ，１Ｈ）；７．５４（ｍ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．３７−７．２４（ｍ，８Ｈ）；６．９７（ｂｓ，２Ｈ）；６．５４（ｂｓ，１Ｈ）；３．７９（ｍ，４Ｈ）；３．１０（ｍ，４Ｈ）；１．５７（ｓ，６Ｈ）。
【０４３２】
実施例２２２
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−（（４−（６−（３−（（フェニルアセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド
実施例２２２Ａ
フェニルグアニジンの代わりに４−カルボキシフェニルグアニジンを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。
【０４３３】
実施例２２２Ｂ
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の実施例２２２Ａ（０．１ｇ）、２−モルホリノエタンアミン（０．０２９ｍＬ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．０１１ｍＬ）の混合物を１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−カルボジイミド塩酸塩（０．０５０ｇ）によって処理し、混合物を１６時間周囲温度において撹拌した。混合物を酢酸エチルとＮａＨＣＯ３水溶液との間で分配し、有機相をブラインによって洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物を酢酸エチル中１０％メタノールによって溶離するシリカ上のクロマトグラフィーに付して、標題化合物を得た。
【０４３４】
実施例２２２Ｃ
実施例１Ｆ中の実施例１Ｅの代わりに実施例２２２Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｆ−Ｇで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６５９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３０（ｓ，１Ｈ）；１０．０２（ｓ，１Ｈ）；９．５９（ｂｓ，１Ｈ）；８．８７（ｄ，１Ｈ）；８．５７（ｔ，１Ｈ）；８．３４（ｄ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｍ，３Ｈ）；７．６９（ｄ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．３４−７．２３（ｍ，５Ｈ）；６．６８（ｄ，１Ｈ）；４．０２（ｍ，４Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；３．３２（ｍ，４Ｈ）；３．１７（ｍ，４Ｈ）。
【０４３５】
実施例２２３
３−シアノベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
２ｍｌのマイクロ波バイアルに、実施例３Ｃ（５０ｍｇ）、３，５−ジフルオロフェニル）メタノール（３０．７ｍｇ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（３４．５ｍｇ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２ｍｇ）、およびアセトニトリル（１０６５μｌ）を加えた。混合物をＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ２モノモードマイクロ波反応器中１５０℃において２５分間加熱した。バイアルにさらなる１，１’−カルボニルジイミダゾール（３４．５ｍｇ）を加え、混合物を１−メチル−２−ピロリジノン（９００μｌ）によって希釈し、次いで油浴中７０℃において５時間加熱した。バイアルに（３，５−ジフルオロフェニル）メタノール（３０．７ｍｇ）を加え、混合物を７０℃において１８時間加熱した。混合物を冷却し、トルエン中のホスゲン（１１２μｌ）を加え、反応を室温において１週間撹拌した。混合物を濾過し、移動相としてのアセトニトリル／水中に溶解した０．１％水酸化アンモニウムを有する逆相ＨＰＬＣを使用して精製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ  ８．６２（ｂｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．７２−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６７−７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．５６（ｔｄ，３Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄｔ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．８７−３．９４（ｍ，４Ｈ）、３．３３（ｓ，４Ｈ）。
【０４３６】
実施例２２４
３−メチルベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
３，５−ジフルオロフェニル）メタノールの代わりにｍ−トリルメタノールを用いて標題化合物を実施例２２３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ  ８．６２（ｂｓ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ，３Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．２０−７．２７（ｍ，４Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、３．８８−３．９６（ｍ，４Ｈ）、３．３４（ｄ，４Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
【０４３７】
実施例２２５
３−クロロベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
３，５−ジフルオロフェニル）メタノールの代わりに（３−クロロフェニル）メタノールを用いて標題化合物を実施例２２３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ  ８．６２（ｂｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）、７．４２−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．２７−７．３７（ｍ，５Ｈ）、７．１７（ｓ，２Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，４Ｈ）、３．３２（ｓ，４Ｈ）。
【０４３８】
実施例２２６
３−メトキシベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
３，５−ジフルオロフェニル）メタノールの代わりに（３−メトキシフェニル）メタノールを用いて標題化合物を実施例２２３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ  ８．６３（ｂｓ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、６．９５−６．９９（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、３．８８−３．９４（ｍ，４Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．３３（ｓ，４Ｈ）。
【０４３９】
実施例２２７
３−フルオロベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
３，５−ジフルオロフェニル）メタノールの代わりに（３−フルオロフェニル）メタノールを用いて標題化合物を実施例２２３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ  ８．６３（ｂｓ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．９４−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｔ，１Ｈ）、７．３３−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｄｔ，１Ｈ）、７．１９−７．２７（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）、７．０４（ｔｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．８８−３．９６（ｍ，４Ｈ）、３．３３−３．３９（ｍ，４Ｈ）。
【０４４０】
実施例２２８
４−フルオロベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
３，５−ジフルオロフェニル）メタノールの代わりに（４−フルオロフェニル）メタノールを用いて標題化合物を実施例２２３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ  ８．６３（ｂｓ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７．５０−７．５９（ｍ，３Ｈ）、７．４１−７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｄｔ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，２Ｈ）、７．０５−７．１２（ｍ，２Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、３．８８−３．９６（ｍ，４Ｈ）、３．３３−３．３８（ｍ，４Ｈ）。
【０４４１】
実施例２２９
４−メチルベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
３，５−ジフルオロフェニル）メタノールの代わりにｐ−トリルメタノールを用いて標題化合物を実施例２２３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ  ８．６３（ｂｓ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄｄ，３Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．２６−７．３１（ｍ，３Ｈ）、７．２３（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，２Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、３．８８−３．９５（ｍ，４Ｈ）、３．３２−３．３７（ｓ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）。
【０４４２】
実施例２３０
３，５−ジフルオロベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
３，５−ジフルオロフェニル）メタノールの代わりに（３，５−ジフルオロフェニル）メタノールを用いて標題化合物を実施例２２３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ  ８．６４（ｂｓ，１Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｔ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．３１−７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．２０−７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄｄ，２Ｈ）、６．８７−６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，４Ｈ）、３．３４（ｓ，４Ｈ）。
【０４４３】
実施例２３１
３−（ベンジルオキシ）ベンジル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
３，５−ジフルオロフェニル）メタノールの代わりに（３−（ベンジルオキシ）フェニル）メタノールを用いて標題化合物を実施例２２３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ７１０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ  ８．６２（ｂｓ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．８１−７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｔ，Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２１−７．３６（ｍ，９Ｈ）、７．０５（ｓ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、３．９０−３．９４（ｍ，４Ｈ）、３．３３−３．３７（ｍ，４Ｈ）。
【０４４４】
実施例２３２
１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメエチル３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニルカルバメート
３，５−ジフルオロフェニル）メタノールの代わりにベンゾ（ｄ）（１，３）ジオキソール−５−イルメタノールを用いて標題化合物を実施例２２３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ  ８．６２（ｂｓ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．４９−７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、６．８６−６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．８２−６．８６（ｍ，１Ｈ）、６．７６−６．８１（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、５．９４（ｄ，２Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、３．８８−３．９５（ｍ，４Ｈ）、３．３３（ｓ，４Ｈ）。
【０４４５】
実施例２３３
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（ジメチルアミノ）スルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
４−モルホリノアニリンの代わりに３−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミドを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｂｓ，１Ｈ）；１０．０６（ｂｓ，１Ｈ）；８．８７（ｄ，１Ｈ）；８．３３（ｄ，１Ｈ）；８．１６−８．１４（ｍ，２Ｈ）；７．８９（ｍ  １Ｈ）；７．７０（ｍ，１Ｈ）；７．６０−７．５８（ｍ，１Ｈ）；７．５５−７．５２（ｍ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．３４−７．２４（ｍ，７Ｈ）；６．８８（ｄ，１Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；２．６４（ｓ，６Ｈ）。
【０４４６】
実施例２３４
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
実施例３Ｃの代わりに実施例１２Ｅを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．６０（ｓ，１Ｈ）；８．８５（ｂｓ，１Ｈ）；８．８２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；７．７５（ｓ，１Ｈ）；７．５５−７．３６（ｍ，６Ｈ）；７．３０−７．１５（ｍ，５Ｈ）；６．９７（ｔ，１Ｈ）；６．６４（ｍ，２Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．１０（ｍ，４Ｈ）。
【０４４７】
実施例２３５
Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに２−メチルフェニルイソシアネートを用い、実施例３Ｃの代わりに実施例１２Ｅを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．６１（ｓ，１Ｈ）；９．１６（ｓ，１Ｈ）；８．８３（ｄ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；７．８０（ｄ，１Ｈ）；７．７８（ｓ，１Ｈ）；７．５４（ｄ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．２５−７．１１（ｍ，５Ｈ）；６．９５（ｔ，１Ｈ）；６．６４（ｍ，２Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．１０（ｍ，４Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）。
【０４４８】
実施例２３６
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに２−フルオロフェニルイソシアネートを用い、実施例３Ｃの代わりに実施例１２Ｅを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．６０（ｓ，１Ｈ）；９．２０（ｓ，１Ｈ）；８．８３（ｄ，１Ｈ）；８．５５（ｄ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；８．１３（ｔ，１Ｈ）；７．７６（ｓ，１Ｈ）；７．５１（ｍ，２Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．２５−７．１１（ｍ，５Ｈ）；７．００（ｍ，２Ｈ）；６．６３（ｍ，２Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．１０（ｍ，４Ｈ）。
【０４４９】
実施例２３７
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−１−フェニルシクロプロパンカルボキサミド
２−（２−クロロフェニル）酢酸の代わりに１−フェニル−シクロプロパン−カルボン酸を用いて標題化合物を実施例２０５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４１．３；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．４１（ｓ，１Ｈ）、９．２２（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３４−７．４１（ｍ，５Ｈ）、７．２５−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．９１（ｄ，２Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、３．３３（ｍ，４Ｈ）、３．０７−３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｑ，２Ｈ）、１．４５（ｄｄ，２Ｈ）、１．１２（ｄｄ，２Ｈ）、１．０４（ｔ，３Ｈ）。
【０４５０】
実施例２３８
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
実施例２３８Ａ
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例１５６Ａを用いて標題化合物を実施例１Ａ−Ｆで記載の通りに調製した。
【０４５１】
実施例２３８Ｂ
実施例３Ｃの代わりに実施例２３８Ａを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．７１（ｓ，１Ｈ）；９．５４（ｂｓ，１Ｈ）；８．８８（ｄ，１Ｈ）；８．８６（ｓ，１Ｈ）；８．７２（ｓ，１Ｈ）；８．３０（ｄ，１Ｈ）；７．７９（ｓ，１Ｈ）；７．５７（ｓ，１Ｈ）；７．５３−７．３７（ｍ，５Ｈ）；７．２９−７．１５（ｍ，４Ｈ）；６．９７（ｔ，１Ｈ）；６．６６（ｄ，１Ｈ）；６．５９（ｍ，１Ｈ）；４．０４（ｍ，４Ｈ）；３．４９（ｍ，４Ｈ）；３．２９（ｍ，２Ｈ）；３．１０（ｍ，２Ｈ）；２．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０４５２】
実施例２３９
Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに２−メチルフェニルイソシアネートを用い、実施例３Ｃの代わりに実施例２３８Ａを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６６１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．７１（ｓ，１Ｈ）；９．５４（ｂｓ，１Ｈ）；９．１７（ｓ，１Ｈ）；８．８８（ｄ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，１Ｈ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；７．８１（ｍ，２Ｈ）；７．５７（ｓ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．２５−７．１１（ｍ，４Ｈ）；６．９４（ｔ，１Ｈ）；６．６７（ｄ，１Ｈ）；６．５９（ｍ，１Ｈ）；４．０３（ｍ，４Ｈ）；３．６４（ｍ，４Ｈ）；３．２９（ｍ，２Ｈ）；３．１０（ｍ，２Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．１３（ｍ，２Ｈ）。
【０４５３】
実施例２４０
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに２−フルオロフェニルイソシアネートを用い、実施例３Ｃの代わりに実施例２３８Ａを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６６５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．７２（ｓ，１Ｈ）；９．５８（ｂｓ，１Ｈ）；９．２２（ｓ，１Ｈ）；８．８８（ｄ，１Ｈ）；８．５６（ｄ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，１Ｈ）；８．１２（ｔ，１Ｈ）；７．８０（ｓ，１Ｈ）；７．５７（ｓ，１Ｈ）；７．５２（ｄ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．２７−７．２０（ｍ，３Ｈ）；７．１３（ｔ，１Ｈ）；７．０２（ｍ，１Ｈ）；６．６６（ｄ，１Ｈ）；６．５８（ｍ，１Ｈ）；４．０３（ｍ，４Ｈ）；３．５１（ｍ，４Ｈ）；３．２９（ｍ，２Ｈ）；３．１１（ｍ，２Ｈ）；２．１３（ｍ，２Ｈ）。
【０４５４】
実施例２４１
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
実施例２４１Ａ
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例１５４Ｄを用いて標題化合物を実施例１Ａ−Ｆで記載の通りに調製した。
【０４５５】
実施例２４１Ｂ
実施例３Ｃの代わりに実施例２４１Ａを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６６０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．６９（ｓ，１Ｈ）；８．８７（ｄ，１Ｈ）；８．８５（ｓ，１Ｈ）；８．７１（ｓ，１Ｈ）；８．３０（ｄ，１Ｈ）；７．７９（ｓ，１Ｈ）；７．５４−７．３７（ｍ，６Ｈ）；７．３０−７．２０（ｍ，５Ｈ）；６．９６（ｔ，１Ｈ）；６．６５（ｄ，１Ｈ）；６．５９（ｍ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｍ，６Ｈ）；２．９５（ｍ，４Ｈ）；２．７４（ｓ，３Ｈ）；２．００（ｍ，２Ｈ）。
【０４５６】
実施例２４２
Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに２−メチルフェニルイソシアネートを用い、実施例３Ｃの代わりに実施例２４１Ａを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６７４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．７０（ｓ，１Ｈ）；９．１８（ｓ，１Ｈ）；８．８８（ｄ，１Ｈ）；８．３０（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；７．８１（ｓ，１Ｈ）；７．７９（ｄ，１Ｈ）；７．５５−７．４９（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．２４−７．１１（ｍ，５Ｈ）；６．９５（ｔ，１Ｈ）；６．６６（ｄ，１Ｈ）；６．５９（ｍ，１Ｈ）；４．０２（ｔ，２Ｈ）；３．４２（ｍ，６Ｈ）；２．９７（ｍ，４Ｈ）；２．７７（ｓ，３Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．０１（ｍ，２Ｈ）。
【０４５７】
実施例２４３
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに２−フルオロフェニルイソシアネートを用い、実施例３Ｃの代わりに実施例２４１Ａを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６７８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．７０（ｓ，１Ｈ）；９．２１（ｓ，１Ｈ）；８．８７（ｄ，１Ｈ）；８．５６（ｓ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，１Ｈ）；８．１２（ｔ，１Ｈ）；７．７９（ｓ，１Ｈ）；７．５４−７．４９（ｍ，３Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．２７−７．２０（ｍ，４Ｈ）；７．１３（ｔ，１Ｈ）；７．０２（ｍ，１Ｈ）；６．６５（ｄ，１Ｈ）；６．５８（ｍ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．４６（ｍ，６Ｈ）；２．９７（ｍ，４Ｈ）；２．７３（ｓ，３Ｈ）；１．９８（ｍ，２Ｈ）。
【０４５８】
実施例２４４
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（アミノスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
４−モルホリノアニリンの代わりに３−アミノベンゼンスルホンアミドを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５８０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｂｓ，１Ｈ）；１０．０１（ｓ，１Ｈ）；８．９９（ｄ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，１Ｈ）；８．２５（ｍ，１Ｈ）；７．９８（ｄ，１Ｈ）；７．８９（ｍ，１Ｈ）；７．７２（ｍ，１Ｈ）；７．５３−７．４８（ｍ，１Ｈ）；７．４５（ｍ，１Ｈ）；７．４１（ｍ，１Ｈ）；７．３４−７．２３（ｍ，７Ｈ）；６．６５（ｍ，１Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；２．６９（ｓ，２Ｈ）。
【０４５９】
実施例２４５
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（アミノスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
４−モルホリノアニリンの代わりに４−アミノベンゼンスルホンアミドを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５８０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｂｓ，１Ｈ）；１０．０９（ｓ，１Ｈ）；８．８６（ｄ，１Ｈ）；８．３４（ｄ，１Ｈ）；７．９３−７．８８（ｍ，３Ｈ）７．７７−７．７０（ｍ，３Ｈ）；７．５４（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．３３−７．３０（ｍ，６Ｈ）；７．１９（ｓ，２Ｈ）；６．６９（ｄ，１Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）。
【０４６０】
実施例２４６
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）スルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
４−モルホリノアニリンの代わりに３−アミノ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンゼンスルホンアミドを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６９５（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６９３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）；１０．０１（ｓ，１Ｈ）；８．８７（ｄ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，１Ｈ）；８．２４（ｍ，１Ｈ）；８．０１（ｍ，１Ｈ）；７．８９（ｍ，１Ｈ）；７．７１（ｍ，１Ｈ）；７．５５−７．４９（ｍ，３Ｈ）；７．４４−７．３９（ｍ，２Ｈ）；７．３４−７．２３（ｍ，６Ｈ）；６．６６（ｍ，１Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；３．４８（ｍ，４Ｈ）；２．９０（ｍ，２Ｈ）；２．３３−２．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０４６１】
実施例２４７
（トランス）−２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピペリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例２４７Ａ
ペプチドフラスコに、４−（ピペリジン−１−イル）アニリン（０．８８１ｇ）、２，２，１０，１０−テトラメチル−６−チオキソ−３，９−ジオキサ−５，７−ジアザウンデカン−４，８−ジオン（１．６５８ｇ）、ジクロロメタン（６０ｍＬ）およびＰＳ−カルボジイミド（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｐ／Ｎ  ８００３７１、ロット０３４２４、１．４２ｍｍｏｌ／当量、５．２８ｇ、７．５ｍｍｏｌ、１．５当量）を入れた。混合物を７２時間回転混合器上でかき混ぜた。樹脂を濾別し、塩化メチレンによって洗浄し、濾液および洗液を濃縮して、固体を得、これを酢酸エチル−ヘキサンを用いてシリカゲル上で精製した。純粋なビス−ｂｏｃグアニジン中間体を３：１トリフルオロ酢酸：塩化メチレンに溶解し、窒素下において１８時間撹拌した。濃縮し高真空乾燥することによって標題化合物を単離した。
【０４６２】
実施例２４７Ｂ
実施例３Ａの代わりに実施例２４７Ａを用いて標題化合物を実施例３Ｂで記載の通りに調製した。
【０４６３】
実施例２４７Ｃ
実施例３Ｂの代わりに実施例２４７Ｂを用いて標題化合物を実施例３Ｃで記載の通りに調製した。
【０４６４】
実施例２４７Ｄ
（トランス）−２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピペリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例３Ｃの代わりに実施例２４７Ｃを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化（トランス）−２−フェニルシクロプロパンカルボニルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３９（ｓ，１Ｈ）、９．９４（ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，３Ｈ）、７．０１（ｍ，３Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、１．６６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、１．４９（ｍ，１Ｈ）、１．３７（ｍ，１Ｈ）。
【０４６５】
実施例２４８
３−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピペリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）プロパンアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例２４７Ｃを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化３−フェニルプロパノイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６００（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５９８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．０５（ｓ，１Ｈ）、９．９４（ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２７（ｍ，５Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，４Ｈ）、２．９１（ｔ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、１．６５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。
【０４６６】
実施例２４９
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピペリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８６（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５８４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３２（ｓ，１Ｈ）、９．９５（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．３５−７．２３（ｍ，６Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，４Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、１．６６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。
【０４６７】
実施例２５０
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピペリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例２４７Ｃを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５７２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５７０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３９（ｓ，１Ｈ）、９．９４（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．９１（ｄ，２Ｈ）、７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．４６（ｍ，６Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，４Ｈ）、１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．６５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。
【０４６８】
実施例２５１
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例２５１Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに２−（４−（４−アミノフェニル）ピペラジン−１−イル）エタノールを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０４６９】
実施例２５１Ｂ
フェニルグアニジンの代わりに実施例２５１Ａを用いてこの化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。
【０４７０】
実施例２５１Ｃ
実施例１Ｅの代わりに実施例２５１Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０４７１】
実施例２５１Ｄ
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２５１Ｃを用いて標題化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６３１．３；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２９．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３１（ｓ，１Ｈ）、９．５８（ｂｓ，１Ｈ）、９．５３（ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２３−７．３５（ｍ，６Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｔ，２Ｈ）、３．７２−３．７（ｍ，４Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．１８−３．３０（ｍ，４Ｈ）、３．０３（ｔ，２Ｈ）。
【０４７２】
実施例２５２
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２５１Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１７．３；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１５．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３８（ｓ，１Ｈ）、９．５６（ｂｓ，１Ｈ）、９．５４（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｂｓ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．９４−７．９７（ｍ，３Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．４５−７．６４（ｍ，８Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｔ，２Ｈ）、３．７２−３．７（ｍ，４Ｈ）、３．１８−３．３０（ｍ，４Ｈ）、３．０３（ｔ，２Ｈ）。
【０４７３】
実施例２５３
（トランス）−２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピロリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例２５３Ａ
４−（ピペリジン−１−イル）アニリンの代わりに４−（ピロリジン−１−イル）アニリンを用いて標題化合物を実施例２４７Ａで記載の通りに調製した。
【０４７４】
実施例２５３Ｂ
実施例３Ａの代わりに実施例２５３Ａを用いて標題化合物を実施例３Ｂで記載の通りに調製した。
【０４７５】
実施例２５３Ｃ
実施例３Ｂの代わりに実施例２５３Ｂを用いて標題化合物を実施例３Ｃで記載の通りに調製した。
【０４７６】
実施例２５３Ｄ
（トランス）−２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピロリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例３Ｃの代わりに実施例２５３Ｃを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化（トランス）−２−フェニルシクロプロパンカルボニルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３９（ｓ，１Ｈ）、９．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．２９（ｍ，３Ｈ）、７．１９（ｍ，３Ｈ）、６．６４（ｍ，２Ｈ）、６．５２（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）、１．４９（ｍ，１Ｈ）、１．３７（ｍ，１Ｈ）。
【０４７７】
実施例２５４
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フェニルプロパンアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２５１Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化３−フェニルプロパノイルを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４５．３；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４３．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．０５（ｓ，１Ｈ）、９．６３（ｂｓ，１Ｈ）、９．５６（ｓ，１Ｈ）、８．７８（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７，４０（ｔ，１Ｈ）、７．１７−７．３０（ｍ，６Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｔ，２Ｈ）、３．７３−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．１８−３．３０（ｍ，４Ｈ）、３．０３（ｔ，２Ｈ）、２．９１（ｔ，２Ｈ）、２．８２（ｔ，２Ｈ）。
【０４７８】
実施例２５５
３−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピロリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）プロパンアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例２５３Ｃを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化３−フェニルプロパノイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８６（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５８４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．０５（ｓ，１Ｈ）、９．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２７（ｍ，５Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｍ，２Ｈ）、６．５０（ｍ，１Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、２．９１（ｔ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）。
【０４７９】
実施例２５６
（トランス）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルシクロプロパンカルボキサミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２５１Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化トランス−２−フェニルシクロプロパンカルボニルを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６５７．３；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３８（ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｂｓ，１Ｈ）、９．５５（ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７．０（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．２６−７．３０（ｍ，３Ｈ）、７．１８−７．２１（ｍ，３Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｔ，２Ｈ）、３．７３−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．１８−３．３０（ｍ，４Ｈ）、３．０３（ｔ，２Ｈ）、２．３５−２．３９（ｍ，１Ｈ）、２．０７−２．１０（ｍ，１Ｈ）、１．３９−１．５１（ｍ，１Ｈ）、１．３５−１．３９（ｍ，１Ｈ）。
【０４８０】
実施例２５７
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例２５７Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）アニリンを用いてこの化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０４８１】
実施例２５７Ｂ
フェニルグアニジンの代わりに実施例２５７Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。
【０４８２】
実施例２５７Ｃ
実施例１Ｅの代わりに実施例２５７Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０４８３】
実施例２５７Ｄ
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２５７Ｃを用いてこの化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２９．３；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２７．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３１（ｓ，１Ｈ）、９．５６（ｓ，１Ｈ）、９．４０（ｂｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．７．０（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２４−７．３５（ｍ，６Ｈ）、７．０１（ｄ，２Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．７８−３．８１（ｍ，２Ｈ）、３，５８（ｓ，２Ｈ）、３．５１−３．５６（ｍ，３Ｈ）、３．１５−３．２２（ｍ，２Ｈ）、２．９２−２．９７（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０４８４】
実施例２５８
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピロリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例２５３Ｃを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５７２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３１（ｓ，１Ｈ）、９．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．３５−７．１９（ｍ，７Ｈ）、６．６５（ｍ，２Ｈ）、６．５２（ｍ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）。
【０４８５】
実施例２５９
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２５７Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いてこの化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１５．３；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１３．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３８（ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｓ，１Ｈ）、９．３４（ｂｓ，１Ｈ）、８．８０（ｂｓ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．６３（ｍ，８Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、３．７８−３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，１Ｈ）、３．４５−３．５０（ｍ，２Ｈ）、３．１７−３．１９（ｍ，２Ｈ）、２．９０−２．９６（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０４８６】
実施例２６０
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フェニルプロパンアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２５７Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化３−フェニルプロパノイルを用いてこの化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４３．３；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４１．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．０５（ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｓ，１Ｈ）、９．４０（ｂｓ，１Ｈ）、８．７８（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．１７−７．３０（ｍ，５Ｈ）、７．０１（ｄ，２Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．７８−３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，１Ｈ）、３．１６−３．２２（ｍ，２Ｈ）、２．９０−２．９７（ｍ，４Ｈ）、２．８２（ｔ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０４８７】
実施例２６１
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−ピロリジン−１−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例２５３Ｃを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５５８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３９（ｓ，１Ｈ）、９．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．６２−７．３０（ｍ，７Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｍ，２Ｈ）、６．５６（ｍ，１Ｈ）、３．２９（ｍ，４Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）。
【０４８８】
実施例２６２
（トランス）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルシクロプロパンカルボキサミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２５７Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化トランス−２−フェニルシクロプロパンカルボニルを用いてこの化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６５５．３；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６５３．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３９（ｓ，１Ｈ）、９．５６（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｂｓ，１Ｈ）、８．７８（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．２６−７．３２（ｍ，３Ｈ）、７．１８−７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．０１（ｄ，２Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．７８−３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．５８−３．６０（ｍ，１Ｈ）、３．５２−３．５４（ｍ，２Ｈ）、３．１５−３．２２（ｍ，２Ｈ）、２．９３−２．９７（ｍ，２Ｈ）、２．３４−２．４０（ｍ，１Ｈ）、２．０７−２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．４７−１．５１（ｍ，１Ｈ）、１．３５−１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０４８９】
実施例２６３
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例２０４Ｃの代わりに実施例２５７Ｃを用いてこの化合物を実施例２０５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６３．２；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３８（ｓ，１Ｈ）、１０．１１（ｂｓ，１Ｈ）、９．５１（ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．４１−７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．２９−７．３３（ｍ，３Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，２Ｈ）、３．７５−３．７７（ｍ，２Ｈ）、３．４９−３．５１（ｍ，３Ｈ）、３．１５−３．２２（ｍ，２Ｈ）、３．０５−３．０９（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０４９０】
実施例２６４
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２５７Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２−クロル−ベンゾイルを用いてこの化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４９．２；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６３（ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｂｓ，１Ｈ）、８．７８（ｂｓ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．７７−７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．６１（ｍ，８Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７８−３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｍ，１Ｈ）、３．１６−３．２２（ｍ，２Ｈ）、２．９２−２．９７（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０４９１】
実施例２６５
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（アセチルアミノ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド
２０ｍＬのバイアルに、ジクロロメタン（２．２６５ｍｌ）およびＮ−メチルピロリドン（．２ｍＬ）中の実施例３４Ｂ（．１ｇ）、次いで塩化２，６−ジフルオロベンゾイル（３１μＬ）を加え、混合物を室温において１５分間撹拌した。混合物を（ポリスチリル）トリスアミン樹脂（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、３．４１ｍｍｏｌ／ｇ、３当量）によって処理し、終夜撹拌した。トリエチルアミン（１ｍＬ）を加え、樹脂を濾過し、これをテトラヒドロフランによって洗浄した。濾液を酢酸エチル（２５ｍＬ）に溶解し、有機物を水（３×５０ｍＬ）によって洗浄し、次いでＭｇＳＯ４上で乾燥した。得られた固体をＣＨ２Ｃｌ２およびジエチルエーテルによって磨砕して、標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５８０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．９１（ｓ，１Ｈ）；９．８８（ｓ，１Ｈ）；９．６９（ｓ，１Ｈ）；８．８７（ｄ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；８．００−７．９７（ｍ，２Ｈ）；７．８１−７．７９（ｍ，１Ｈ）；７．６５−７．５４（ｍ，１Ｈ）；７．５１−７．４６（ｍ，２Ｈ）；７．４４−７．３８（ｍ，２Ｈ）；７．２８−７．２０（ｍ，４Ｈ）；６．６３（ｄ，１Ｈ）；２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０４９２】
実施例２６６
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
実施例２６６Ａ
実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例１４Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ａ−Ｆで記載の通りに調製した。
【０４９３】
実施例２６６Ｂ
実施例３Ｃの代わりに実施例２６６Ａを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６６０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．５３（ｓ，１Ｈ）；９．３６（ｂｓ，１Ｈ）；８．８６（ｓ，１Ｈ）；８．８０（ｂｓ，１Ｈ）；８．７２（ｓ，１Ｈ）；８．２４（ｄ，１Ｈ）；７．７６（ｓ，１Ｈ）；７．６０（ｄ，２Ｈ）；７．５３−７．４３（ｍ，３Ｈ）；７．３９（ｔ，１Ｈ）；７．２７（ｔ，２Ｈ）；７．２０（ｄ，１Ｈ）；７．０１−６．９４（ｍ，３Ｈ）；６．５９（ｄ，１Ｈ）；３．７６（ｄ，２Ｈ）；３．６１（ｄ，２Ｈ）；３．４２（ｔ，２Ｈ）；３．２７（ｓ，３Ｈ）；３．２０（ｍ，４Ｈ）；２．９２（ｔ，２Ｈ）；１．９４（ｍ，２Ｈ）。
【０４９４】
実施例２６７
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
フェニルイソシアネートの代わりに２−クロロフェニルイソシアネートを用い、実施例３Ｃの代わりに実施例２６６Ａを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６９４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．５６（ｓ，１Ｈ）；９．５２（ｓ，１Ｈ）；９．４０（ｂｓ，１Ｈ）；８．７９（ｂｓ，１Ｈ）；８．３１（ｓ，１Ｈ）；８．２４（ｄ，１Ｈ）；８．１５（ｄ，１Ｈ）；７．７８（ｓ，１Ｈ）；７．５９（ｄ，２Ｈ）；７．５４−７．３９（ｍ，３Ｈ）；７．３２−７．２２（ｍ，２Ｈ）；７．０６−６．９８（ｍ，３Ｈ）；６．６０（ｄ，１Ｈ）；３．７６（ｄ，２Ｈ）；３．６１（ｄ，２Ｈ）；３．４２（ｔ，２Ｈ）；３．２７（ｓ，３Ｈ）；３．２０（ｍ，４Ｈ）；２．９３（ｔ，２Ｈ）；１．９４（ｍ，２Ｈ）。
【０４９５】
実施例２６８
Ｎ−（３−（（４−（６−（３−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド
塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりにフェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例２６５で記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５６１（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５５９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．８９（ｓ，１Ｈ）；９．６９（ｓ，１Ｈ）；８．９２（ｄ，１Ｈ）；８．８４（ｓ，１Ｈ）；８．７０（ｓ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；８．０１（ｓ，１Ｈ）；７．７３（ｍ，１Ｈ）；７．５６（ｍ，１Ｈ）；７．４９−７．３７（ｍ，５Ｈ）；７．３０−７．２５（ｍ，２Ｈ）；７．２２−７．２０（ｍ，３Ｈ）；６．９６（ｍ，１Ｈ）；６．６３（ｄ，１Ｈ）；２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０４９６】
実施例２６９
Ｎ−（３−（（４−（６−（３−（（（（２−クロロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド
塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに２−クロロフェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例２６５で記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．８９（ｓ，１Ｈ）；９．７０（ｓ，１Ｈ）；９．５７（ｓ，１Ｈ）；８．９１（ｄ，１Ｈ）；８．３３（ｂｓ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；８．１５（ｍ，１Ｈ）；８．０１（ｍ，１Ｈ）；７．７７（ｍ，１Ｈ）；７．５８−７．５５（ｍ，１Ｈ）；７．４９−７．４０（ｍ，４Ｈ）；７．３３−７．２０（ｍ，４Ｈ）；７．０５−７．００（ｍ，１Ｈ）；６．６４−６．６３（ｍ，２Ｈ）；２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０４９７】
実施例２７０
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（アセチルアミノ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−クロロフェニル）アセトアミド
塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに２−クロロフェニル酢酸を用いて標題化合物を実施例２６５で記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３４（ｓ，１Ｈ）；９．８８（ｓ，１Ｈ）；９．６８（ｓ，１Ｈ）；８．８９（ｄ，１Ｈ）；８．２６（ｄ，１Ｈ）；８．００（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；７．７２（ｄ，１Ｈ０）；７．４５−７．３９（ｍ，５Ｈ）；７．３２−７．２８（ｍ，３Ｈ）；７．２２−７．２０（ｍ，２Ｈ）；６．６０（ｄ，１Ｈ）；３．８５（ｓ，２Ｈ）；２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０４９８】
実施例２７１
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例１２Ｄの３−モルホリノアニリンの代わりに実施例１４Ｂを用い、実施例１２Ｆの塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２−クロロフェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６９３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３３（ｓ，１Ｈ）；９．５１（ｓ，１Ｈ）；９．３５（ｂｓ，１Ｈ）；８．７７（ｂｓ，１Ｈ）；８．２２（ｄ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；７．６９（ｄ，１Ｈ）；７．６０（ｄ，２Ｈ）；７．４８−７．３８（ｍ，３Ｈ）；７．３２−７．２７（ｍ，３Ｈ）；７．００（ｄ，２Ｈ）；６．５６（ｄ，１Ｈ）；３．８５（ｓ，２Ｈ）；３．７６（ｄ，２Ｈ）；３．６１（ｄ，２Ｈ）；３．４２（ｔ，２Ｈ）；３．２７（ｓ，３Ｈ）；３．２０（ｍ，４Ｈ）；２．９３（ｔ，２Ｈ）；１．９４（ｍ，２Ｈ）。
【０４９９】
実施例２７２
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−（２−クロロフェニル）アセトアミド
実施例２０４Ｃの代わりに実施例６５Ｃを用いてこの化合物を実施例２０５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６３．１（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６１．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３６（ｓ，１Ｈ）、９．５９（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，２Ｈ）、７．４０−７．４８（ｍ，４Ｈ）、７．２８−７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，２Ｈ）、３．６０−３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０５００】
実施例２７３
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例６５Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２，６−ジフルオロ−ベンゾイルを用いてこの化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６５１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２８．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９４（ｓ，１Ｈ）、９．６７（ｓ，１Ｈ）、８．７３（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．５０−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，２Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、３．５５−３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、３．１２（ｍ；２Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）。
【０５０１】
実施例２７４
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−クロロベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例６５Ｃを用い、２−クロロ−塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いてこの化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４９．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６３（ｓ，１Ｈ）、９．６２（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．４０−７．６１（ｍ，７Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｈ）、３．５５−３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、３．１０（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０５０２】
実施例２７５
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中の実施例６５Ｃ（５０ｍｇ）およびベンゼンイソシアネート（１７□Ｌ）の溶液を５０℃において終夜撹拌した。固体を濾集し、ヘキサン中の６０％酢酸エチルによって洗浄し、真空乾燥した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６３０．２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２８．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．４５（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｓ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．５４−７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、６．９４−６．９８（ｍ，３Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．５５−３．６０（ｍ，４Ｈ）、３．１１（ｍ，２Ｈ）、３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０５０３】
実施例２７６
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−（２−クロロフェニル）尿素
ベンゼンイソシアネートの代わりに２−クロロ−ベンゼンイソシアネートを用いてこの化合物を実施例２７５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６４．２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６２．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．４８（ｓ，１Ｈ）、９．３９（ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｂｓ，１Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．４７−７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．３５−７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｔ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．５０−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．９６（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，３Ｈ）。
【０５０４】
実施例２７７
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２５７Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２，６−ジフルオロ−ベンゾイルを用いてこの化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６５１．２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４９．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９３（ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｓ，１Ｈ）、９．３４（ｂｓ，１Ｈ）、８．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．５６−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，２Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７８−３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，１Ｈ）、３．１５−３．２０（ｍ，２Ｈ）、２．９４（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０５０５】
実施例２７８
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
実施例６５Ｃの代わりに実施例２５７Ｃを用いてこの化合物を実施例２７５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６３０．２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２８．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５５（ｓ，１Ｈ）、９．３４（ｂｓ，１Ｈ）、８．９２（ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｂｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．２６−７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．７８−３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，１Ｈ）、３．１５−３．１８（ｍ，２Ｈ）、２．９４（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０５０６】
実施例２７９
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
実施例６５Ｃの代わりに実施例２５７Ｃを用い、ベンゼンイソシアネートの代わりに２−クロロ−ベンゼンイソシアネートを用いてこの化合物を実施例２７５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１７．８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５８（ｓ，１Ｈ）、９．５６（ｓ，１Ｈ）、９．３６（ｂｓ，１Ｈ）、８．７９（ｂｓ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４７−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｔ，１Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．００−７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．６１（ｄ，，１Ｈ）、３．７８−３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，１Ｈ）、３．１５−３．１８（ｍ，２Ｈ）、２．９２−２．９６（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０５０７】
実施例２８０
２−（５−アセチルチエン−３−イル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパン酸の代わりに２−（５−アセチルチオフェン−３−イル）酢酸を用いて標題化合物を実施例５１で記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９４（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５９２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３１（ｓ，１Ｈ）、９．５３（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８７−７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｔ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．７４−３．７９（ｍ，４Ｈ）、３．７２（ｓ，２Ｈ）、３．０８−３．１３（ｍ，４Ｈ）、２．５２（ｓ，３Ｈ）。
【０５０８】
実施例２８１
２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例２８１Ａ
５００ｍＬの丸底フラスコに、ＣＨ２Ｃｌ２（６１．２ｍｌ）中の２−（３−ニトロフェニル）エタノール（１．０２３５ｇ）、ジメチルアミノピリジン（０．０７５ｇ）および塩化ｐ−トルエンスルホニル（１．４０１ｇ）を加えた。トリエチルアミン（１．７０７ｍｌ）を加え、反応を室温において３時間撹拌し、水およびブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、シリカゲル上へ濃縮した。残留物をＡｒｇｏｎａｕｔ  Ｆｌａｓｈｍａｓｔｅｒ  Ｓｏｌｏシステム、２５ｇのカラム（１００％ヘキサンからヘキサン中３０％酢酸エチルで２５分間、次いで１００％酢酸エチルへ１０分間）を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０５０９】
実施例２８１Ｂ
１００ｍＬのマイクロ波容器にアセトニトリル（１０．３５ｍｌ）中の実施例２８１Ａ（１．３３ｇ）を加えた。トリエチルアミン（１．７３１ｍＬ）およびモルホリン（１．０８２ｍｌ）を加えた。容器を密封し、Ｍｉｌｅｓｔｏｎｅ  Ｍｉｃｒｏｓｙｎｔｈマイクロ波上において１０分間のランプ時間で１５０℃まで、２０分間の保持時間で加熱した。得られた溶液を次いでシリカゲル上へ濃縮した。残留物をＡｒｇｏｎａｕｔ  Ｆｌａｓｈｍａｓｔｅｒ  Ｓｏｌｏシステム、２５ｇのカラム（１００％ＣＨ２Ｃｌ２で５分間、次いで１００％ＣＨ２Ｃｌ２から１％ＮＨ４ＯＨを伴ってＭｅＯＨ中９０％ＣＨ２Ｃｌ２で２５分間、次いで１％ＮＨ４ＯＨを伴ってメタノール中９０％ＣＨ２Ｃｌ２で５分間）を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
【０５１０】
実施例２８１Ｃ
１００ｍＬのフラスコに、エタノール（４．８７ｍｌ）および水（１．２１８ｍｌ）中の実施例２８１Ｂ（０．７１９６ｇ）、鉄（１．８７１ｇ）、および塩化アンモニウム（０．１９６ｇ）を加えた。混合物を９０℃まで１時間加熱し、室温まで冷却した。反応を酢酸エチルによって希釈し、濾過した。濾液を水およびブラインによって洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。
【０５１１】
実施例２８１Ｄ
２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
標題化合物を以下の置換を伴って実施例２９７で記載の通りに調製した：４−（６−（３−アミノフェニル）イミダゾ（２，１−ｂ）チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）ピリミジン−２−アミンの代わりに４−（６−（３−アミノフェニル）イミダゾ（２，１−ｂ）チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−（２−モルホリノエチル）フェニル）ピリミジン−２−アミン、および塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−メチルベンゾイル。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１６（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６１４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．４０（ｓ，１Ｈ）、９．６１（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．２５−７．６４（ｍ，９Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、３．５３−３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．１７（ｄ，２Ｈ）、２．６７−２．７７（ｍ，２Ｈ）、２．３６−２．４４（ｍ，７Ｈ）。
【０５１２】
実施例２８２
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
標題化合物を以下の置換を伴って実施例２９７で記載の通りに調製した：４−（６−（３−アミノフェニル）イミダゾ（２，１−ｂ）チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）ピリミジン−２−アミンの代わりに４−（６−（３−アミノフェニル）イミダゾ（２，１−ｂ）チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−（２−モルホリノエチル）フェニル）ピリミジン−２−アミン、および塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−フルオロベンゾイル。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２０（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６１８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．５４（ｓ，１Ｈ）、９．６２（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｔｄ，１Ｈ）、７．５３−７．６２（ｍ，３Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４２−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、３．５２−３．５９（ｍ，４Ｈ）、３．１７（ｄ，１Ｈ）、３．６６−３．７７（ｍ，２Ｈ）、２．５１−２．５５（ｍ，１Ｈ）、２．３７−２．４３（ｍ，４Ｈ）。
【０５１３】
実施例２８３
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
標題化合物を以下の置換を伴って実施例２９７で記載の通りに調製した：４−（６−（３−アミノフェニル）イミダゾ（２，１−ｂ）チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）ピリミジン−２−アミンの代わりに４−（６−（３−アミノフェニル）イミダゾ（２，１−ｂ）チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−（２−モルホリノエチル）フェニル）ピリミジン−２−アミン、および。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３８（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６３６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．９１（ｓ，１Ｈ）、９．６３（ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｔ，１Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．４４−７．６７（ｍ，５Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．１６−７．３１（ｍ，３Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、３．５３−３．６０（ｍ，４Ｈ）、２．６５−２．７９（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｓ，２Ｈ）、２．３５−２．４４（ｍ，４Ｈ）。
【０５１４】
実施例２８４
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
標題化合物を以下の置換を伴って実施例２９７で記載の通りに調製した：４−（６−（３−アミノフェニル）イミダゾ（２，１−ｂ）チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）ピリミジン−２−アミンの代わりに４−（６−（３−アミノフェニル）イミダゾ（２，１−ｂ）チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−（２−モルホリノエチル）フェニル）ピリミジン−２−アミン、および塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりにイソシアナトベンゼン。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１７（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６１５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．６５（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｓ，２Ｈ）、８．７０（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｔ，１Ｈ）、７．４９−７．６３（ｍ，４Ｈ）、７．４３−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．１６−７．３１（ｍ，４Ｈ）、６．９２−７．０１（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、３．５２−３．６０（ｍ，４Ｈ）、２．６６−２．７７（ｍ，２Ｈ）、２．５２−２．５７（ｍ，２Ｈ）、２．３６−２．４４（ｍ，４Ｈ）。
【０５１５】
実施例２８５
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−モルホリン−４−イルエチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
標題化合物を以下の置換を伴って実施例２９７で記載の通りに調製した：４−（６−（３−アミノフェニル）イミダゾ（２，１−ｂ）チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）ピリミジン−２−アミンの代わりに４−（６−（３−アミノフェニル）イミダゾ（２，１−ｂ）チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−（２−モルホリノエチル）フェニル）ピリミジン−２−アミン、および塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−フェニルアセチル。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１６（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６１４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）、９．６２（ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｔ，１Ｈ）、７．６８−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．１８−７．３６（ｍ，６Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５３−３．６０（ｍ，４Ｈ）、３．１７（ｄ，１Ｈ）、２．６８−２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．５２−２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．３８−２．４３（ｍ，４Ｈ）。
【０５１６】
実施例２８６
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例２８６Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに１−（３−アミノフェニル）ピロリジン−２−オンを用いてこの化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０５１７】
実施例２８６Ｂ
フェニルグアニジンの代わりに実施例２８６Ａを用いてこの化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。
【０５１８】
実施例２８６Ｃ
実施例１Ｅの代わりに実施例２８６Ｂを用いてこの化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０５１９】
実施例２８６Ｄ
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２８６Ｃを用いてこの化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５８６．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３０（ｓ，１Ｈ）、９．７６（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．２１−７．３６（ｍ，８Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｔ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、２．５０（ｍ，２Ｈ）、２．０６（ｐ，２Ｈ）。
【０５２０】
実施例２８７
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例２０４Ｃの代わりに実施例２８６Ｃを用いてこの化合物を実施例２０５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２０．２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１７．８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３６（ｓ，１Ｈ）、９．７７（ｓ，１Ｈ）、８，８６（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４０−７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．２５−７．３２（ｍ，５Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，２Ｈ）、３．８２（ｔ，２Ｈ）、２．５０（ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｐ，２Ｈ）。
【０５２１】
実施例２８８
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２８６Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いてこの化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５７２．２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５７０．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３８（ｓ，１Ｈ）、９．７８（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．６０−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５１−７．５５（ｍ，４Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．２７−７．３９（ｍ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｔ，２Ｈ）、２．５０（ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｐ，２Ｈ）。
【０５２２】
実施例２８９
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２８６Ｃを用い、２−クロロ−塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いてこの化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６０６．１（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６０３．９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６３（ｓ，１Ｈ）、９．７７（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．５８−７．６１（ｍ，３Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．２７−７．３８（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｔ，２Ｈ）、２．５０（ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｐ，２Ｈ）。
【０５２３】
実施例２９０
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２８６Ｃを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２，６−ジフルオロ−ベンゾイルを用いてこの化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６０８．１（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６０６．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９３（ｓ，１Ｈ）、９．７７（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．４９−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．２４−７．３０（ｍ，４Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｔ，２Ｈ）、２．５０（ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｐ，２Ｈ）。
【０５２４】
実施例２９１
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
２０ｍｌのバイアルに、実施例１２Ｅ（６０ｍｇ）、２−（３−クロロフェニル）酢酸（３２．７ｍｇ）、１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−カルボジイミド塩酸塩（３６．７ｍｇ）およびジクロロメタン（５ｍｌ）をアルゴン下において入れた。バイアルを密封し、１８時間撹拌した。混合物を濃縮し、アセトニトリル（Ａ）−水中の０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）勾配を用いる逆相分取ＨＰＬＣによって残留物を精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２２（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６２０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３３（ｓ，１Ｈ）、９．５７（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｍ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４６−７．１４（ｍ，９Ｈ）、６．６２（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，２Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０５２５】
実施例２９２
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例１２Ｅを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５７４（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５７２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３６（ｓ，１Ｈ）、９．５７（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｍ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｍ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０５２６】
実施例２９３
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例１２Ｅを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１０（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６０８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．９０（ｓ，１Ｈ）、９．５６（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｍ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３０−７．０３（ｍ，４Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｍ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）。
【０５２７】
実施例２９４
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
２０ｍｌのバイアルに、実施例１２Ｅ（６０ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）および１−クロロ−２−イソシアナトベンゼン（０．０１５ｍｌ）をアルゴン下において入れた。バイアルを密封し、１８時間撹拌した。混合物を濃縮し、アセトニトリル（Ａ）−水中の０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）勾配を用いる逆相分取ＨＰＬＣによって残留物を精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２３（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６２１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．５９（ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｍ，１Ｈ）、８．３３（ｍ，２Ｈ）、８．１５（ｄｄ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．５６−７．２３（ｍ，８Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）、７．０３（ｄｔ，１Ｈ）、６．６２（ｍ，２Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０５２８】
実施例２９５
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
３−モルホリノアニリンの代わりに３−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）アニリンを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０２．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．７５（ｓ，１Ｈ）；９．６４（ｂｓ，１Ｈ）；８．８８（ｄ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，１Ｈ）；８．１２（ｂｓ，１Ｈ）；７．９２−８．００（ｍ，２Ｈ）；７．８９（ｄ，１Ｈ）；７．５２−７．７０（ｍ，５Ｈ）；７．４７（ｔ，１Ｈ）；７．３５（ｄ，１Ｈ）；７．２２−７．３０（ｍ，２Ｈ）；６．６８（ｄ，１Ｈ）；６．５８−６．６６（ｍ，１Ｈ）；４．２２−４．３５（ｍ，２Ｈ）；３．０１−３．２３（ｍ，２Ｈ）；２．４５−２．５６（ｍ，４Ｈ）；１．７９−２．０８（ｍ，４Ｈ）。
【０５２９】
実施例２９６
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
３−モルホリノアニリンの代わりに３−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）アニリンを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１６．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２７（ｓ，１Ｈ）；９．６５（ｓ，１Ｈ）；８．８３（ｄ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；７．８８（ｂｓ，１Ｈ）；７．７２（ｄ，１Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．４５−７．４８（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．１５−７．３４（ｍ，８Ｈ）；６．６０（ｄ，１Ｈ）；６．５９（ｄ，１Ｈ）；４．０４（ｔ，２Ｈ）；３．６４（ｓ，２Ｈ）；２．７７（ｔ，２Ｈ）；２．４３−２．５５（ｍ，４Ｈ）；１．６１−１．７５（ｍ，４Ｈ）。
【０５３０】
実施例２９７
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例２９７Ａ
２５０ｍＬの丸底フラスコに、３−ニトロフェノール（２．７８ｇ）、３−ブロモプロパン−１−オール（３．３３ｇ）、およびポリマー結合トリフェニルホスフィン（Ｆｌｕｋａ、３ｍｍｏｌ／ｇ、１．５当量、１０ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（７５ｍＬ）を入れた。得られた混合物を０℃まで冷却し、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（４．８５ｇ）を１０分間かけて滴下した。混合物を室温において１４時間撹拌させた。追加のジイソプロピルアゾジカルボキシレート（７７６ｕＬ）を加え、混合物を２４時間長く撹拌した。反応を濾過し、固体をエーテルによって洗浄した。濾液を濃縮した。濃縮物を酢酸エチルに溶解し、ブラインによって洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）によって精製して、標題化合物を得た。
【０５３１】
実施例２９７Ｂ
１００ｍＬの丸底フラスコ中において、アセトニトリル（１８ｍＬ）中の実施例２９７Ａ（１．３３ｇ）の溶液をモルホリン（０．８９１ｇ）および炭酸カリウム（１．７６７ｇ）によって処理した。得られた混合物を室温において５時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＣｌ水溶液（７５ｍＬ）によって処理し、次いで酢酸エチル（２×１００ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：メタノール）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２６７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３２】
実施例２９７Ｃ
１００ｍＬの丸底フラスコに実施例２９７Ｂ（１．２８ｇ）およびエタノール（２３ｍＬ）を入れた。懸濁液を鉄（１．６１ｇ）、次いで水（４．５ｍＬ）中の塩化アンモニウム（０．１９３ｇ）の溶液によって処理した。得られた混合物を激しく撹拌しながら２時間９０℃において加熱した。混合物を室温まで冷却し、液体上清を酢酸エチル（１００ｍＬ）にデカントし、ブライン（４０ｍＬ）によって洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２３６．９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３３】
実施例２９７Ｄ
Ｎ−メチル−２−ピロリジノン（４ｍＬ）中の実施例１２Ｃ（２７５ｍｇ）および実施例２９７Ｃ（１８２ｍｇ）の懸濁液を濃ＨＣｌ（０．２５６ｍＬ）によって処理し、混合物をＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ２モノモードマイクロ波反応器中１５０℃において６０分間加熱した。混合物を周囲温度まで冷却し、水（４０ｍＬ）に注いだ。飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を加え、得られた懸濁液を濾過した。集めた固体を水によって洗浄し、フィルター上で真空下で風乾した。粗製の固体をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：メタノール）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５５８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３４】
実施例２９７Ｅ
５０ｍＬの丸底フラスコに実施例２９７Ｄ（０．５２０ｇ）およびエタノール（１６ｍＬ）を入れた。懸濁液を鉄（０．４６９ｇ）、次いで水（４ｍＬ）中の塩化アンモニウム（０．０５０ｇ）の溶液によって処理した。得られた混合物を９０℃において激しく撹拌しながら１時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、濾過した。濾液を５％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２（９０ｍＬ）によって希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）、次いでブライン（２０ｍＬ）によって洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：メタノール）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５２８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３５】
実施例２９７Ｆ
４ｍＬのバイアルに実施例２９７Ｅ（６５ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）を入れた。得られた溶液を塩化２，６−ジフルオロベンゾイル（２２．４ｍｇ）によって処理して、混合物を得、これを室温において１時間撹拌した。混合物を７０ｍＬの１０％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２によって処理し、得られた溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）によって洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：メタノール）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６６８．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９０（ｓ，１Ｈ）；９．６６（ｓ，１Ｈ）；８．８３（ｄ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，１Ｈ）；７．９９（ｂｓ，１Ｈ）；７．７８（ｄ，１Ｈ）；７．５４−７．６７（ｍ，１Ｈ）；７．３７−７．５３（ｍ，４Ｈ）；７．１６−７．３２（ｍ，４Ｈ）；６．６５（ｄ，１Ｈ）；６．５６（ｄ，１Ｈ）；３．８９−４．１０（ｍ，２Ｈ）；３．４９−３．６４（ｍ，４Ｈ）；２．３１−２．４４（ｍ，６Ｈ）；１．７６−１．９８（ｍ，２Ｈ）。
【０５３６】
実施例２９８
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
４ｍＬのバイアルに実施例２９７Ｅ（６５ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）を入れた。得られた溶液を１−クロロ−２−イソシアナトベンゼン（１９．８６ｍｇ）によって処理した。混合物を室温において１時間撹拌し、７０ｍＬの１５％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を加え、得られた溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）によって洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をエーテル（４ｍＬ）によって磨砕し、濾過し、真空乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６８１．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．６７（ｓ，１Ｈ）；９．５７（ｓ，１Ｈ）；８．８５（ｄ，１Ｈ）；８．２８−８．３９（ｍ，２Ｈ）；８．１４（ｄ，１Ｈ）；７．７７（ｂｓ，１Ｈ）；７．５６−７．５２（ｍ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．３７−７．４９（ｍ，３Ｈ）；７．１４−７．３５（ｍ，４Ｈ）；６．９４−７．０９（ｍ，１Ｈ）；６．６５（ｄ，１Ｈ）；６．５４−６．５８（ｍ，１Ｈ）；３．９８（ｔ，２Ｈ）；３．５１−３．６１（ｍ，４Ｈ）；２．３０−２．４５（ｍ，６Ｈ）；１．８３−１．９１（ｍ，２Ｈ）。
【０５３７】
実施例２９９
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
４ｍＬのバイアルに実施例２９７Ｅ（６５ｍｇ）およびＮ−メチル−２−ピロリジノン（１．２ｍＬ）を入れた。２−（２−クロロフェニル）酢酸（２４．１７ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（１８．８７ｍｇ）および（ポリスチリル）カルボジイミド樹脂（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、１．４２ｍｍｏｌ／ｇ、０．２６ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）を加え、得られた懸濁液を室温において終夜撹拌した。混合物を濾過し、集めた固体を酢酸エチルによって洗浄した。濾液を酢酸エチル（８０ｍＬ）によって希釈し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）、水（３×２５ｍＬ）およびブライン（２５ｍＬ）によって洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：メタノール）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６８０．２（Ｍ＋Ｈ）＋；ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３４（ｓ，１Ｈ）；９．６６（ｓ，１Ｈ）；８．８４（ｄ，１Ｈ）；８．２９（ｄ，１Ｈ）；７．８８（ｂｓ，１Ｈ）；７．７０−７．７３（ｍ，１Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．３８−７．４６（ｍ，４Ｈ）；７．２６−７．３４（ｍ，４Ｈ）；７．１９（ｔ，１Ｈ）；６．６２（ｄ，１Ｈ）；６．５１−６．５８（ｍ，１Ｈ）；３．９８（ｔ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，２Ｈ）；３．４９−３．６３（ｍ，４Ｈ）；２．３１−２．４５（ｍ，６Ｈ）；１．７１−２．０４（ｍ，２Ｈ）。
【０５３８】
実施例３００
３−（（４−（６−（３−（ベンゾイルアミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド
実施例３００Ａ
実施例３Ａの代わりに実施例５２Ａを用いて標題化合物を実施例３Ｂで記載の通りに調製した。
【０５３９】
実施例３００Ｂ
実施例５２の代わりに実施例３００Ａを用いて標題化合物を実施例６２で記載の通りに調製した。
【０５４０】
実施例３００Ｃ
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１１．６ｍＬ）中の実施例３００Ｂ（０．５３４ｇ）に、ＰＳ−カルボジイミド樹脂（２．４６２ｇ、３．５０ｍｍｏｌ、１．４２ｍｍｏｌ／ｇ、Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．１７８ｇ）、次いでＮ１，Ｎ１−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（０．１４０ｍｌ）を加えた。混合物を室温において２日間撹拌し、濾過し、樹脂を酢酸エチルによってすすいだ。濾液を水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインによって洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０５４１】
実施例３００Ｄ
実施例３Ｂの代わりに実施例３００Ｃを用いて標題化合物を実施例３Ｃで記載の通りに調製した。
【０５４２】
実施例３００Ｅ
実施例３Ｃの代わりに実施例３００Ｄを用い、２，６−ジフルオロベンズアミドの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３８（ｓ，１Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ）、９．３６（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｄ，１Ｈ）、８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｍ，Ｈ）、８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．９６（ｍ，３Ｈ）、７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，６Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｍ，２Ｈ）。
【０５４３】
実施例３０１
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３００Ｅを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６３９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．９２（ｓ，１Ｈ）、９．８６（ｓ，１Ｈ）、９．３０（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｄ，１Ｈ）、８．４９（ｍ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，５Ｈ）、７．２６（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．５０（ｍ，２Ｈ）、３．１１（ｍ，２Ｈ）。
【０５４４】
実施例３０２
３−（（４−（６−（３−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３００Ｅを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．８３（ｓ，１Ｈ）、８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．８８（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｍ，２Ｈ）、８．１３（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．２４（ｍ，３Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．３６（ｍ，２Ｈ）、２．３９（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，６Ｈ）。
【０５４５】
実施例３０３
３−（（４−（６−（３−（（（（２−クロロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３００Ｅを用い、フェニルイソシアネートの代わりに２−クロロフェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．８３（ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｍ，１Ｈ）、８．２８（ｍ，３Ｈ）、８．１３（ｍ，２Ｈ）、７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．２７（ｍ，３Ｈ）、６．６６（ｍ，１Ｈ）、３．３６（ｍ，２Ｈ）、２．３９（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，６Ｈ）。
【０５４６】
実施例３０４
Ｎ−（２−クロロ−５−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３０４Ａ
実施例１Ａの２−ブロモ−１−（３−ニトロフェニル）エタンの代わりに２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）エタン−１オンを用い、実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例３３８Ａを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。
【０５４７】
実施例３０４Ｂ
塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用い、実施例１Ｆの代わりに実施例３０４Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｇで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．１４（ｓ，１Ｈ）；９．６０（ｓ，１Ｈ）；８．８１（ｄ，１Ｈ）；８．３３（ｄ，１Ｈ）；８．００（ｄ，２Ｈ）；７．９１（ｄ，１Ｈ）；７．６８−７．５２（ｍ，６Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．２５−７．１４（ｍ，２Ｈ）；６．７２（ｄ，１Ｈ）；６．６３（ｄ，１Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０５４８】
実施例３０５
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）−５−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３０５Ａ
実施例３０４Ａの副生成物として標題化合物を単離した。
【０５４９】
実施例３０５Ｂ
塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用い、実施例１Ｆの代わりに実施例３０５Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｇで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．６８（ｓ，１Ｈ）；９．５８（ｓ，１Ｈ）；８．８４（ｄ，１Ｈ）；８．２９（ｄ，１Ｈ）；８．１６（ｓ，１Ｈ）；７．９８（ｄ，２Ｈ）；７．６４−７．５２（ｍ，３Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．４６（ｄ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，２Ｈ）；７．２５（ｍ，１Ｈ）；７．１７（ｔ，１Ｈ）；６．７７（ｄ，１Ｈ）；６．６３（ｄ，１Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．０９（ｍ，４Ｈ）；２．８０（ｓ，６Ｈ）。
【０５５０】
実施例３０６
Ｎ−（２−クロロ−５−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用い、実施例１Ｆの代わりに実施例３０４Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｇで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．７７（ｓ，１Ｈ）；９．６０（ｓ，１Ｈ）；８．７８（ｄ，１Ｈ）；８．２７（ｄ，１Ｈ）；８．０１（ｓ，１Ｈ）；７．５９（ｄ，１Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．４４（ｄ，１Ｈ）；７．３７−７．３０（ｍ，５Ｈ）；７．２７−７．１４（ｍ，３Ｈ）；６．６５（ｄ，１Ｈ）；６．６３（ｄ，１Ｈ）；３．７５（ｓ，２Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０５５１】
実施例３０７
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）−５−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用い、実施例１Ｆの代わりに実施例３０５Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｇで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．５６（ｓ，１Ｈ）；９．１６（ｓ，１Ｈ）；８．８０（ｄ，１Ｈ）；８．２４（ｄ，１Ｈ）；８．１６（ｓ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．３７−７．１６（ｍ，１０Ｈ）；６．６８（ｄ，１Ｈ）；６．６２（ｄ，１Ｈ）；３．７７（ｓ，２Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．０９（ｍ，４Ｈ）；２．５９（ｓ，６Ｈ）。
【０５５２】
実施例３０８
Ｎ−（２−エトキシ−５−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３０８Ａ
実施例３０４Ａの副生成物として標題化合物を単離した。
【０５５３】
実施例３０８Ｂ
塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用い、実施例１Ｆの代わりに実施例３０８Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｇで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．５６（ｓ，１Ｈ）；９．００（ｓ，１Ｈ）；８．８３（ｄ，１Ｈ）；８．２２（ｍ，２Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．３７−７．０９（ｍ，１０Ｈ）；６．６１（ｍ，２Ｈ）；４．１２（ｑ，２Ｈ）；３．７７（ｓ，２Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．０９（ｍ，４Ｈ）；１．３４（ｔ，３Ｈ）。
【０５５４】
実施例３０９
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例１２Ｄの３−モルホリノアニリンの代わりに３−（４−（４−アミノフェニル）−ピペラジン−１−イル）−プロパン−１−オール（Ｌｏｅｗｅら、Ａｒｚｅｎｅｉｍ．Ｆｏｒｓｃｈ．１９６６、１６、１３０６で記載の通りに調製した）を用い、実施例１２Ｆの塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．５３（ｓ，１Ｈ）；９．３７（ｂｓ，１Ｈ）；８．８０（ｂｓ，１Ｈ）；８．２４（ｄ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；７．９７−７．８８（ｍ，３Ｈ）；７．６１−７．４４（ｍ，６Ｈ）；７．３４（ｄ，１Ｈ）；７．００（ｄ，２Ｈ）；６．６１（ｄ，１Ｈ）；３．７６（ｄ，２Ｈ）；３．６１（ｄ，２Ｈ）；３．５１（ｔ，２Ｈ）；３．２２（ｍ，４Ｈ）；２．９３（ｔ，２Ｈ）；１．８６（ｍ，２Ｈ）。
【０５５５】
実施例３１０
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１２Ｄの３−モルホリノアニリンの代わりに３−（４−（４−アミノフェニル）−ピペラジン−１−イル）−プロパン−１−オール（Ｌｏｅｗｅら、Ａｒｚｅｎｅｉｍ．Ｆｏｒｓｃｈ．１９６６、１６、１３０６で記載の通りに調製した）を用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）；９．５２（ｓ，１Ｈ）；９．３２（ｂｓ，１Ｈ）；８．７７（ｂｓ，１Ｈ）；８．２１（ｄ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；７．６９（ｄ，１Ｈ）；７．６０（ｄ，２Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．３４−７．２４（ｍ，５Ｈ）；７．００（ｄ，２Ｈ）；６．５５（ｄ，１Ｈ）；３．７８（ｄ，２Ｈ）；３．６５（ｄ，２Ｈ）；３．５１（ｔ，２Ｈ）；３．２２（ｍ，４Ｈ）；２．９３（ｔ，２Ｈ）；１．８６（ｍ，２Ｈ）。
【０５５６】
実施例３１１
３−（（４−（６−（３−（（（２−クロロフェニル）アセチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド
Ｎ−メチルピロリドン（１．０ｍｌ）中の実施例３００Ｅ（０．０４７５ｇ）の懸濁液に、２−（２−クロロフェニル）酢酸（０．０２０ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．０１５ｇ）および（ポリスチリル）カルボジイミド樹脂（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、１．４２ｍｍｏｌ／ｇ、０．２０１ｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において１８時間撹拌し、濾過し、樹脂を酢酸エチルによってすすいだ。濾液をブラインによって洗浄し、シリカゲル上に吸着させた。この物質をＦｌａｓｈｍａｓｔｅｒ  Ｓｏｌｏシステム（ＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ  ６５１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３４（ｓ，１Ｈ）、９．８２（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｍ，１Ｈ）、８．２８（ｍ，２Ｈ）、８．１３（ｍ，２Ｈ）、７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，６Ｈ）、７．３０（ｍ，３Ｈ）、６．６３（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，２Ｈ）、３．３６（ｍ，２Ｈ）、２．４０（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｓ，６Ｈ）。
【０５５７】
実施例３１２
Ｎ−（２−エトキシ−５−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用い、実施例１Ｆの代わりに実施例３０８Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｇで記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．５４（ｓ，１Ｈ）；９．４４（ｓ，１Ｈ）；８．８６（ｄ，１Ｈ）；８．２７（ｄ，１Ｈ）；８．１６（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｄ，２Ｈ）；７．６０−７．５２（ｍ，３Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．４２（ｄ，１Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．２５−７．１４（ｍ，３Ｈ）；６．７１（ｄ，１Ｈ）；６．６１（ｄ，１Ｈ）；４．２０（ｑ，２Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．０９（ｍ，４Ｈ）；１．４２（ｔ，３Ｈ）。
【０５５８】
実施例３１３
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例２９７Ｄの実施例２９７Ｃの代わりに実施例１５４Ｃを用いて標題化合物を実施例２９７Ｄ−Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６８１（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６７９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．９２（ｓ，１Ｈ）、９．６８（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｂｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．２３−７．３０（ｍ，３Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，！Ｈ）、３．９６（ｔ，２Ｈ）、２．２５−２．４７（ｍ，１０Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｄｄｄ，２Ｈ）。
【０５５９】
実施例３１４
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）尿素
実施例２９７Ｃの代わりに実施例１５４Ｃを用い、実施例２９７Ｄの塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに２−クロロ−フェニルイソシアネートを用いて標題化合物を実施例２９７Ｄ−Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６９４（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６９２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．６７（ｓ，１Ｈ）、９．５５（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｄ，１Ｈ）、８．２９−８．３４（ｍ，２Ｈ）、８．１５（ｄｄ，１Ｈ）、７．７７（ｔ，１Ｈ）、７．５５（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．２２−７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）、７．０３（ｔｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄｄ，１Ｈ）、４．０９（ｑ，１Ｈ）、３．９６（ｔ，２Ｈ）、２．１９−２．４６（ｍ，８Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｄｔ，２Ｈ）。
【０５６０】
実施例３１５
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例２９７Ｃの代わりに実施例１５４Ｃを用い、実施例２９７Ｄの塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロフェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例２９７Ｄ−Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６９３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６９１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３４（ｓ，１Ｈ）、９．６６（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｔ，１Ｈ）、７．６８−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．４７（ｍ，４Ｈ）、７．２５−７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄｄ，１Ｈ）、４．０９（ｑ，２Ｈ）、３．９６（ｔ，２Ｈ）、２．２２−２．４４（ｍ，８Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｄｄｄ，２Ｈ）。
【０５６１】
実施例３１６
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３１６Ａ
１００ｍｌのフラスコに、１−（３−ニトロフェニル）ピペラジン（１ｇ）、炭酸ナトリウム（１．５３４ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）を窒素下において入れた。２−ヨードプロパン（０．６０３ｍｌ）を滴下し、混合物を６０℃において１８時間加熱した。混合物を濃縮し、水性後処理後、メタノール−塩化メチレン勾配によってシリカゲル上で残留物を精製して、標題化合物を得た。
【０５６２】
実施例３１６Ｂ
実施例３Ｂの代わりに実施例３１６Ａを用いて標題化合物を実施例３Ｃで記載の通りに調製した。
【０５６３】
実施例３１６Ｃ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例３１６Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。
【０５６４】
実施例３１６Ｄ
実施例３Ｂの代わりに実施例３１６Ｃを用いて標題化合物を実施例３Ｃで記載の通りに調製した。
【０５６５】
実施例３１６Ｅ
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３１６Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２９（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６２７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）、９．６２（ｓ，１Ｈ）、９．２９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｍ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３４−７．１８（ｍ，７Ｈ）、６．６８（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５３（ｍ，３Ｈ）、３．１５（ｍ，２Ｈ）、２．９８（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０５６６】
実施例３１７
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３１６Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１５（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６１３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３８（ｓ，１Ｈ）、９．６４（ｓ，１Ｈ）、９．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｍ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．１３．（ｍ，１Ｈ）、７．９６（ｍ，２Ｈ）、７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、７，２８（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．５３（ｍ，３Ｈ）、３．１５（ｍ，２Ｈ）、２．９８（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０５６７】
実施例３１８
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例１２Ｅの代わりに実施例３１６Ｄを用いて標題化合物を実施例２９１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６６３（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６６１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３５（ｓ，１Ｈ）、９．６２（ｓ，１Ｈ）、９．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｍ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４６−７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．３４−７．１８（ｍ，４Ｈ）、６，６８（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，２Ｈ）、３．８２（ｍ，２Ｈ）、３．５３（ｍ，３Ｈ）、３．１５（ｍ，２Ｈ）、２．９７（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０５６８】
実施例３１９
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３１６Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４９（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６４７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．６２（ｓ，１Ｈ）、９，６２（ｓ，１Ｈ）、９．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｍ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．４３（ｍ，６Ｈ）、７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．５３（ｍ，３Ｈ）、３．１５（ｍ，２Ｈ）、２．９８（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０５６９】
実施例３２０
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３１６Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６５１（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６４９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．９２（ｓ，１Ｈ）、９．６３（ｓ，１Ｈ）、９．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｍ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｍ，１Ｈ）、７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．４６（ｍ，５Ｈ）、７．３０−７．１９（ｍ，３Ｈ）、６．６９（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．５３（ｍ，３Ｈ）、３．１５（ｍ，２Ｈ）、２．９７（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【０５７０】
実施例３２１
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３２１Ａ
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中のヨードエタン（１．２８ｇ）の溶液をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中の１−（３−ニトロフェニル）ピペラジン塩酸塩（１．９０ｇ）およびＫ２ＣＯ３（２．６９ｇ）の混合物に撹拌しながら滴下した。終夜室温において撹拌後、混合物を濃縮乾固し、残留物を水／ＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２により抽出した。合わせた有機溶液を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２中５％メタノールによって溶離するシリカゲルカラム上で精製して、標題化合物を得た。
【０５７１】
実施例３２１Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例３２１Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０５７２】
実施例３２１Ｃ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに実施例３２１Ｂを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０５７３】
実施例３２１Ｄ
フェニルグアニジンの代わりに実施例３２１Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。
【０５７４】
実施例３２１Ｅ
実施例１Ｅの代わりに実施例を用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０５７５】
実施例３２１Ｆ
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例３２１Ｅを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１５．３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１３．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３１（ｓ，１Ｈ）、９．６３（ｓ，１Ｈ）、９．４８（ｂｓ，１Ｈ）、８．８２（ｓ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．２０−７．３３（ｍ，９Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｂｄ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５８（ｂｄ，２Ｈ）、３．１８−３．２２（ｍ，２Ｈ）、３．１１（ｑ，２Ｈ）、２．９４−２．９９（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）。
【０５７６】
実施例３２２
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例３２１Ｅを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６０１．３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ５９９．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３８（ｓ，１Ｈ）、１０．００（ｂｓ，１Ｈ）、９．６２（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，２Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．６７−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．４１−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、６．６４−６．６８（ｍ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．１９（ｍ，２Ｈ）、３．０３−３．０９（ｍ，４Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０５７７】
実施例３２３
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例３２１Ｅを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２，６−ジフルオロ−ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６３７．２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６３４．９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９３（ｓ，１Ｈ）、９．６４（ｓ，１Ｈ）、９．４６（ｂｓ，１Ｈ）、８．８３（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．５８−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．４６−７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．１９−７．２９（ｍ，４Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．２２（ｍ，２Ｈ）、３．１２（ｑ，２Ｈ）、２．９７（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）。
【０５７８】
実施例３２４
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例３２４Ａ
５ｍＬのマイクロ波混合物容器に、５−（２−クロロピリミジン−４−イル）−６−（３−ニトロフェニル）イミダゾ（２，１−ｂ）チアゾール（１５０ｍｇ）、４−アミノピリジン（３９．５ｍｇ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（１．８８ｍｇ）、キサントホス（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）（７．２８ｍｇ）、炭酸セシウム（２７３ｍｇ）および１，４−ジオキサン（２．５ｍＬ）を入れた。容器を密封し、混合物をＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ２モノモードマイクロ波反応器中１６０℃において１時間加熱した。混合物を濃縮した。濃縮物を３０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２／メタノール（２：１、ｖ／ｖ）と共に超音波処理し、懸濁液を濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：メタノール）によって残留物を精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４１５．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７９】
実施例３２４Ｂ
実施例２９７Ｄの代わりに実施例３２４Ａを用いて標題化合物を実施例２９７Ｅで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３８６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８０】
実施例３２４Ｃ
４ｍＬのバイアルに実施例３２４Ｂ（４１ｍｇ）およびＮ−メチル−２−ピロリジノン（１ｍＬ）を入れた。得られた溶液を塩化２−フェニルアセチル（１６．４４ｍｇ）によって処理し、混合物を４０分間室温において撹拌した。２滴のメタノールおよび０．５ｍＬのＤＭＳＯを加え、得られた溶液をＷａｔｅｒｓ  Ｎｏｖａ−Ｐａｋａ  ＨＲ  Ｃ１８  ６ｕｍ  ６０Å  Ｐｒｅｐ−Ｐａｋａカートリッジカラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ）上の分取ＨＰＬＣによって精製した。アセトニトリル（Ａ）および水中の０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を４０ｍＬ／分（０−０．５分１０％Ａ、０．５−７．０分直線勾配１０−９５％Ａ、７．０−１０．０分９５％Ａ、１０．０−１２．０分直線勾配９５−１０％Ａ）の流速で使用して、標題化合物のビス−トリフルオロ酢酸塩を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５０４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １１．３０（ｓ，１Ｈ）；１０．２９（ｓ，１Ｈ）；８．８１（ｄ，１Ｈ）；８．５８（ｄ，２Ｈ）；８．５４（ｄ，１Ｈ）；８．２０（ｄ，２Ｈ）；７．９５（ｂｓ，１Ｈ）；７．６７（ｄ，１Ｈ）；７．５９（ｄ，１Ｈ）；７．４２（ｔ，１Ｈ）；７．２１−７．３４（ｍ，７Ｈ）；６．９８（ｄ，１Ｈ）；３．６４（ｓ，２Ｈ）。
【０５８１】
実施例３２５
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３２５Ａ
無水トルエン（１００ｍＬ）中の１−ヨード−４−ニトロベンゼン（３．７４ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソピペラジン−１−カルボキシレート（３．６０ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（３０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ’−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（０．１３ｇ）の混合物をアルゴンでパージし、銅（Ｉ）ヨージド（０．１４ｇ）を加えた。混合物を窒素下１００℃において約７２時間撹拌し、室温まで冷却し、水（５０ｍＬ）によってクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２により抽出した。有機溶液を乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を６０％酢酸エチル−ヘキサンによって溶離するシリカゲルカラム上で精製して、標題化合物を得た。
【０５８２】
実施例３２５Ｂ
実施例３２５Ａを４：１トリフルオロ酢酸／ジクロロメタンにより室温において終夜処理した。溶媒を蒸発させ、次いでジエチルエーテルにより磨砕して、固体を得た。
【０５８３】
実施例３２５Ｃ
１−（３−ニトロフェニル）ピペラジンの代わりに実施例３２５Ｅを用いて標題化合物を実施例３２１Ａで記載の通りに調製した。
【０５８４】
実施例３２５Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例３２５Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０５８５】
実施例３２５Ｅ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに実施例３２５Ｄを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０５８６】
実施例３２５Ｆ
フェニルグアニジンの代わりに実施例３２５Ｅを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。
【０５８７】
実施例３２５Ｇ
実施例１Ｅの代わりに実施例３２５Ｆを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０５８８】
実施例３２５Ｈ
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例３２５Ｇを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２９．２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２７．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３０（ｓ，１Ｈ）、９．８３（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．２３−７．３４（ｍ，８Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｍ，２Ｈ）、３．８９（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．３１（ｑ，２Ｈ）、１．２９（ｔ，３Ｈ）。
【０５８９】
実施例３２６
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例３２５Ｇを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１５．２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１３．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３８（ｓ，１Ｈ）、９．８５（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，２Ｈ）、７．５９−７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ，４Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，２Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｍ，２Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．３１（ｑ，２Ｈ）、１．２９（ｔ，３Ｈ）。
【０５９０】
実施例３２７
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例３２５Ｇを用い、２−クロロ−塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４９．２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４６．９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６３（ｓ，１Ｈ）、９．８４（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．７８−７．８１（ｍ，３Ｈ）、７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ，４Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｍ，２Ｈ）、３．８９（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．３１（ｑ，２Ｈ）、１．２９（ｔ，３Ｈ）。
【０５９１】
実施例３２８
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例３２５Ｇを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２，６−ジフルオロ−ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６５１．２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４９．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９２（ｓ，１Ｈ）、９．８４（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，２Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．１９−７．３０（ｍ，３Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｍ，２Ｈ）、３．８９（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．３０（ｑ，２Ｈ）、１．２９（ｔ，３Ｈ）。
【０５９２】
実施例３２９
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例３２５Ｇを用い、２−クロロ−４−フルオロ−塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６４．９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６３（ｓ，１Ｈ）、９．８４（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．７８−７．８１（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｔ，１Ｈ）、７．３０  ．−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｍ，２Ｈ）、３．８９（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．３０（ｑ，２Ｈ）、１．２９（ｔ，３Ｈ）。
【０５９３】
実施例３３０
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３３０Ａ
１−ヨード−４−ニトロベンゼンの代わりに１−ヨード−３−ニトロベンゼンを用いて標題化合物を実施例３２５Ａで記載の通りに調製した。
【０５９４】
実施例３３０Ｂ
実施例３２５Ａの代わりに実施例３３０Ａを用いて標題化合物を実施例３２５Ｂで記載の通りに調製した。
【０５９５】
実施例３３０Ｃ
１−（３−ニトロフェニル）ピペラジンの代わりに実施例３３０Ｂを用いて標題化合物を実施例３２１Ａで記載の通りに調製した。
【０５９６】
実施例３３０Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例３３０Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０５９７】
実施例３３０Ｅ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに実施例３３０Ｄを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０５９８】
実施例３３０Ｆ
フェニルグアニジンの代わりに実施例３３０Ｅを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。
【０５９９】
実施例３３０Ｇ
実施例１Ｅの代わりに実施例３３０Ｆを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０６００】
実施例３３０Ｈ
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例３３０Ｇを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２９．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３１（ｓ，１Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３９−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２３−７．３３（ｍ，６Ｈ）、６．９４−６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｍ，２Ｈ）、３．９６（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．３０（ｑ，２Ｈ）、２．５４（ｓ，２Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０６０１】
実施例３３１
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例３３０Ｇを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１５．２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６１３．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３８（ｓ，１Ｈ）、９．９０（ｓ，１Ｈ）、８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．８８−７．９２（ｍ，２Ｈ）、７．５８−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ，４Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ，２Ｈ）、６．９２−６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｍ，２Ｈ）、３．９６（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．３０（ｑ，２Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０６０２】
実施例３３２
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例３３０Ｇを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２−クロロ−ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４９．２．１（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４７．０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６３（ｓ，１Ｈ）、９．８９（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．５７−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．４７−７．５４（ｍ，４Ｈ）、７．３６−７．４２（ｍ，２Ｈ）、６．９４−６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、４．４１（ｍ，２Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．３０（ｑ，２Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０６０３】
実施例３３３
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例３３０Ｇを用い、塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２，４−ジフルオロ−ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６５１．２（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６４８．９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９３（ｓ，１Ｈ）、９．８９（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．５７−７．６２（ｍ，３Ｈ）、７．４５−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．１９−７．２８（ｍ，３ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、４．４１（ｍ，２Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．３０（ｑ，２Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０６０４】
実施例３３４
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例３３０Ｇを用い、２−クロロ−４−フルオロ−塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６６４．９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６４（ｓ，１Ｈ）、９．８９（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．３４−７．４２（ｍ，３Ｈ）、６．９２−６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、４．４１（ｍ，２Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．３０（ｑ，２Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０６０５】
実施例３３５
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３６Ｃの代わりに実施例２８６Ｃを用い、２−クロロ−４−フルオロ−塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３６Ｄで記載の通りに調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ）、ｍ／ｅ  ６２１．９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６４（ｓ，１Ｈ）、９．８０（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８２９（ｄ，１Ｈ）、７．９９−８．０７（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄｄ，２Ｈ）、７．４５−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．３４−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．２５−７．３２（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｔ，２Ｈ）、２．４７−２．５４（ｍ，６Ｈ）、２．０３−２．１１（ｍ，２Ｈ）。
【０６０６】
実施例３３６
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３３６Ａ
撹拌棒を備えた２０ｍＬのマイクロ波混合物容器に、Ｎ−メチルピロリドン（１０ｍｌ）中の実施例１２Ｃ（．５０７ｇ）、３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（．２５２ｇ）およびジオキサン中のＨＣｌ（０．１７ｍｌ）を入れた。混合物を２００℃まで２０分間Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ２モノモードマイクロ波反応器中で加熱し、次いで周囲温度まで冷却した。混合物を２５ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３および２５ｍＬの水によって希釈し、沈殿を濾集し、水によって洗浄し、次いで真空乾燥して、標題化合物を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０６０７】
実施例３３６Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例３３６Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０６０８】
実施例３３６Ｃ
撹拌棒を備えた５０ｍＬの丸底フラスコに、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍｌ）／Ｎ−メチルピロリドン（．７５ｍｌ）中の実施例３３６Ｂ（．１４３ｇ）、塩化２−フェニルアセチル（０．０５ｍｌ）、ピリジン（０．０６０ｍｌ）および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを入れた。混合物を周囲温度において撹拌した。３時間後、２ｍＬのメタノールを加え、バイアルを空気にさらして終夜撹拌させた。混合物を濃縮し、得られた残留物を１０−９５％アセトニトリルおよび水中の０．１％トリフルオロ酢酸の勾配によって溶離するＷａｔｅｒｓ  Ｎｏｖａ−Ｐａｋ（登録商標）ＨＲ  Ｃ１８  ｂｕｍ  ６０Å  Ｐｒｅｐ−Ｐａｋ（登録商標）カートリッジカラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ）上の分取ＨＰＬＣによって７０ｍＬ／分の流速において精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５０５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３０（ｓ，１Ｈ）、９．１０（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｔ，１Ｈ）、７．３６−７．２１（ｍ，６Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。
【０６０９】
実施例３３７
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
塩化２−フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３３６Ｃで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ４９１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３９（ｓ，１Ｈ）、９．０９（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｍ，３Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．５６−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．１９（ｓ，１Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。。
【０６１０】
実施例３３８
Ｎ−（３−（２−メチル−５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３３８Ａ
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アニリンの代わりに３−モルホリノアニリンを用いて標題化合物を実施例４２Ａで記載の通りに調製した。
【０６１１】
実施例３３８Ｂ
実施例１Ａの２−アミノチアゾールの代わりに２−アミノ−５−メチルチアゾールを用い、実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例３３８Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３５（ｓ，１Ｈ）；９．５０（ｓ，１Ｈ）；８．５３（ｓ，１Ｈ）；８．２７（ｄ，１Ｈ）；８．０８（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，２Ｈ）；７．７０（ｄ，１Ｈ）；７．６０−７．４３（ｍ，４Ｈ）；７．３４（ｍ，２Ｈ）；７．２１（ｍ，２Ｈ）；６．６４（ｍ，２Ｈ）；３．７３（ｍ，４Ｈ）；３．０９（ｍ，４Ｈ）；２．４８（ｓ，３Ｈ）。
【０６１２】
実施例３３９
Ｎ−（３−（２−メチル−５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１Ａの２−アミノチアゾールの代わりに２−アミノ−５−メチルチアゾールを用い、実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例３３８Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２７（ｓ，１Ｈ）；９．５３（ｓ，１Ｈ）；８．４９（ｓ，１Ｈ）；８．２４（ｄ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；７．６９（ｄ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，１Ｈ）；７．３３−７．１９（ｍ，９Ｈ）；６．６７（ｍ，１Ｈ）；６．５８（ｄ，１Ｈ）；３．７４（ｍ，４Ｈ）；３．６４（ｓ，２Ｈ）；３．０９（ｍ，４Ｈ）；２．４８（ｓ，３Ｈ）。
【０６１３】
実施例３４０
Ｎ−（３−（２−メチル−５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例１Ａの２−アミノチアゾールの代わりに２−アミノ−５−メチルチアゾールを用い、実施例１Ｅのフェニルグアニジンの代わりに実施例３Ａを用い、実施例１Ｇの塩化２−クロロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３４（ｓ，１Ｈ）；９．３８（ｓ，１Ｈ）；８．４２（ｂｓ，１Ｈ）；８．２２（ｄ，１Ｈ）；８．０８（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，２Ｈ）；７．９０（ｄ，１Ｈ）；７．５９−７．４２（ｍ，６Ｈ）；７．３１（ｄ，１Ｈ）；６．９７（ｄ，２Ｈ）；６．５８（ｄ，１Ｈ）；３．７５（ｍ，４Ｈ）；３．０８（ｍ，４Ｈ）；２．４６（ｓ，３Ｈ）。
【０６１４】
実施例３４１
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例３３６Ａの３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの代わりに１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを用いて標題化合物を実施例３３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ４９１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ８．９８（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．５３−７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．２１（ｍ，６Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）。
【０６１５】
実施例３４２
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（メチルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例１２Ｄの３−モルホリノアニリンの代わりに４−メチルスルホニルアニリンを用い、実施例１２Ｆの塩化フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５６７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；１０．２２（ｓ，１Ｈ）；８．９０（ｄ，１Ｈ）；８．４０（ｄ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．０３−７．９１（ｍ，５Ｈ）；７．８５（ｄ，２Ｈ）；７．６３−７．４５（ｍ，５Ｈ）；７．３７（ｄ，１Ｈ）；６．７９（ｄ，１Ｈ）；３．１６（ｓ，３Ｈ）。
【０６１６】
実施例３４３
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（メチルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例１２Ｄの３−モルホリノアニリンの代わりに４−メチルスルホニルアニリンを用い、実施例１２Ｆの塩化フェニルアセチルの代わりに塩化２，６−ジフルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．９２（ｓ，１Ｈ）；１０．２３（ｓ，１Ｈ）；８．８７（ｄ，１Ｈ）；８．４０（ｄ，１Ｈ）；８．０３−８．００（ｍ，３Ｈ）；７．８５（ｄ，２Ｈ）；７．７９（ｄ，１Ｈ）；７．６３−７．５２（ｍ，２Ｈ）；７．４９（ｔ，１Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｔ，２Ｈ）；６．７７（ｄ，１Ｈ）；３．１６（ｓ，３Ｈ）。
【０６１７】
実施例３４４
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（メチルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例１２Ｄの３−モルホリノアニリンの代わりに４−メチルスルホニルアニリンを用いて標題化合物を実施例１２で記載の通りに調製した。（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）；１０．２２（ｓ，１Ｈ）；８．８７（ｄ，１Ｈ）；８．３７（ｄ，１Ｈ）；８．０１（ｄ，２Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；７．８４（ｄ，２Ｈ）；７．７２（ｄ，１Ｈ）；７．５６（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．３３−７．２４（ｍ，６Ｈ）；６．７３（ｄ，１Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；３．１６（ｓ，３Ｈ）。
【０６１８】
実施例３４５
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
実施例３４５Ａ
実施例３３６Ａの３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの代わりに３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用いて標題化合物を実施例３３６で記載の通りに調製した。
【０６１９】
実施例３４５Ｂ
撹拌棒および還流凝縮器を備えた５０ｍＬの丸底フラスコに実施例３４５Ａ（．２６６ｇ）およびＣＨ２Ｃｌ２（４ｍｌ）／Ｎ−メチルピロリドン（１ｍｌ）中のイソシアナトベンゼン（０．０７０ｍｌ）を入れた。混合物を５０℃の油浴中で３時間撹拌し、次いで濃縮し、得られた残留物を１０−９５％アセトニトリルおよび水中の０．１％トリフルオロ酢酸の勾配によって溶離するＷａｔｅｒｓ  Ｎｏｖａ−Ｐａｋ（登録商標）ＨＲ  Ｃ１８  ６ｕｍ  ６０Å  Ｐｒｅｐ−Ｐａｋ（登録商標）カートリッジカラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ）上の分取ＨＰＬＣによって７０ｍＬ／分の流速において精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５５０（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５４８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．０７（ｂｓ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．４６−７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．３０−７．１９（ｍ，４Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，９Ｈ）。
【０６２０】
実施例３４６
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３３６Ａの３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの代わりに３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用いて標題化合物を実施例３３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５４９（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５４７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３０（ｓ，１Ｈ）、９．０５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．４６−７．２５（ｍ，８Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、３．６７（ｓ，２Ｈ）、１．３０（ｓ，９Ｈ）。
【０６２１】
実施例３４７
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（（２−（メチルスルホニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３４７Ａ
メタノール（１０ｍｌ）および酢酸（１ｍｌ）中の３−ニトロベンアルデヒド（１．０ｇ）および２−（メチルチオ）エタンアミン（０．６ｇ）を室温において５分間撹拌した。次いでナトリウムシアノボロヒドリド（１．２５ｇ）を加えた。室温において終夜撹拌後、溶媒を濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルとＮａＨＣＯ３との間で分配し、層を分離し、有機層をブラインによって洗浄した。有機層を酢酸エチル中５％メタノールによって溶離しながらシリカゲルプラグに通して、標題化合物を得た。
【０６２２】
実施例３４７Ｂ
１０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２中の実施例３４７Ａ（１．０２ｇ）に炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．７８ｇ）を加え、混合物を室温において終夜撹拌した。濃縮した混合物を１０％酢酸エチル／ヘキサンによって溶離するシリカゲルプラグに通して、標題化合物を得た。
【０６２３】
実施例３４７Ｃ
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）中の実施例３４７Ｂ（１．３ｇ）にメタ−クロロ過安息香酸（１．９６ｇ）を加え、混合物を室温において終夜撹拌した。固体を濾過した。濾液をＮａＨＣＯ３、次いでブラインによって洗浄した。溶媒を濃縮して、標題化合物を得た。
【０６２４】
実施例３４７Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例３４７Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０６２５】
実施例３４７Ｅ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例３４７Ｄを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。
【０６２６】
実施例３４７Ｆ
実施例３４７Ａの代わりに実施例３４７Ｅを用いて標題化合物を実施例３４７Ｂで記載の通りに調製した。
【０６２７】
実施例３４７Ｇ
実施例１Ｅの代わりに実施例３４７Ｆを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。
【０６２８】
実施例３４７Ｈ
テトラヒドロフラン（３ｍｌ）中の実施例３４７Ｇ（０．０６ｇ）に塩化ベンゾイル（０．０１１ｍｌ）を加えた。室温において１時間撹拌後、混合物を酢酸エチルとＮａＨＣＯ３との間で分配した。有機層をブラインによって洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。粗製の物質をトリフルオロ酢酸（２５％）を含有するＣＨ２Ｃｌ２によって１時間処理した。溶媒を濃縮し、粗製の物質をＣＨ３ＣＮ／水／０．１％ＴＦＡによって溶離するＰｈｅｎｏｍｉｎｅｘ  Ｌｕｎａ  １０ミクロンＣ１８（２）１００  １５０×３０ｍｍカラムを有するＳｈｉｍａｄｚｕ  ＬＣ  １０  ＨＰＬＣシステム上の逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；９．８６（ｓ，１Ｈ）；８．９９（ｂｓ，２Ｈ）；８．８７（ｄ，１Ｈ）；８．３２（ｄ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；７．９７−７．９４（ｍ，３Ｈ）；７．８８（ｄ，１Ｈ）；７．６９（ｄ，１Ｈ）；７．６１−７．３４（ｍ，７Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；６，７１（ｄ，１Ｈ）；４．２１（ｍ，２Ｈ）；３．５３（ｍ，２Ｈ）；３．４３（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｓ，３Ｈ）。
【０６２９】
実施例３４８
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（（２−（メチルスルホニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３４７Ｈの塩化ベンゾイルの代わりに塩化２，６−ジフルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６６０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．９２（ｓ，１Ｈ）；９．８７（ｓ，１Ｈ）；８．９９（ｂｓ，２Ｈ）；８．８４（ｄ，１Ｈ）；８．３２（ｄ，１Ｈ）；８．０５（ｓ，１Ｈ）；７．９８（ｓ，１Ｈ）；７．７４−７．３８（ｍ，７Ｈ）；７．２６（ｔ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；６．６９（ｄ，１Ｈ）；４．２１（ｍ，２Ｈ）；３．５３（ｍ，２Ｈ）；３．４３（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｓ，３Ｈ）。
【０６３０】
実施例３４９
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（（２−（メチルスルホニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３４７Ｈの塩化ベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３４７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３０（ｓ，１Ｈ）；９．８６（ｓ，１Ｈ）；８．９９（ｂｓ，２Ｈ）；８．８４（ｄ，１Ｈ）；８．２９（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｄ，２Ｈ）；７．６７（ｔ，２Ｈ）；７．５２（ｄ，１Ｈ）；７．４３（ｔ，２Ｈ）；７．３４−７．２３（ｍ，６Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；６．６４（ｄ，１Ｈ）；４．２１（ｍ，２Ｈ）；３．５３（ｍ，２Ｈ）；３．４３（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｓ，３Ｈ）。
【０６３１】
実施例３５０
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３３６Ｂの代わりに実施例３４５Ａを用い、実施例３３６Ｃの塩化２−フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３３６Ｃで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５３５（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５３３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３９（ｓ，１Ｈ）、９．０５（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．９８−７．９２（ｍ，２Ｈ）、７．６３−７．４５（ｍ，６Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）。
【０６３２】
実施例３５１
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例３３６Ａの３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの代わりに３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用いて標題化合物を実施例３３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５７０（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５６８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３０（ｓ，１Ｈ）、８．９８（ｄ，１Ｈ）、８．５３（ｄｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄｔ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．４９−７．２０（ｍ，８Ｈ）、７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．７９（ｓ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｓ，１Ｈ）、３．６３（ｓ，２Ｈ）。
【０６３３】
実施例３５２
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３３６Ａの３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの代わりに３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用い、実施例３３６Ｃの塩化２−フェニルアセチルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３３６で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５５６（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５５４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３０（ｓ，１Ｈ）、９．０８（ｄ，１Ｈ）、８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｍ，１Ｈ）、７．９８−７．９１（ｍ，４Ｈ）、７．６９−７．４５（ｍ，７Ｈ）、７．３６（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｓ，１Ｈ）。
【０６３４】
実施例３５３
４−（６−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
実施例３５３Ａ
２−ブロモ−１−（３−ニトロフェニル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−（３−ヒドロキシフェニル）エタノンを用いて標題化合物を実施例１Ａで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３５】
実施例３５３Ｂ
ＤＭＦ（６０ｍＬ）中の実施例３５３Ａ（２．０ｇ、９，２５ｍｍｏｌ）の０℃溶液をＮａＨ（０．４９３ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）によって少しずつ処理し、５分間撹拌し、次いで周囲温度において４５分間撹拌した。反応混合物を０℃まで再冷却し、臭化ベンジル（１．８９８ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）によって処理し、次いで周囲温度まで加温させた。２時間後、反応を０℃まで冷却し、水（１５０ｍＬ）に注いだ。混合物を１：１ＥｔＯＡｃ／Ｅｔ２Ｏ（２×２５０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を水（３×１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）によって洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮して、３．１８ｇの褐色の油性残留物を得、これを５％から３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配によって溶離するＡｎａＬｏｇｉｘ  ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ  ２８０システムを使用する１１５ｇのシリカゲルカラム上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２．３３ｇのオレンジ色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３６】
実施例３５３Ｃ
実施例１Ａの代わりに実施例３５３Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｂで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３７】
実施例３５３Ｄ
実施例１Ｂの代わりに実施例３５３Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｃで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３８】
実施例３５３Ｅ
実施例１Ｃの代わりに実施例３５３Ｄを用いて標題化合物を実施例１Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３９】
実施例３５３Ｆ
実施例１Ｄの代わりに実施例３５３Ｅを用いて標題化合物を実施例３Ｂで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５６１．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．４３（ｓ，１Ｈ）８．７５（ｂｒｓ，１Ｈ）８．１９（ｄ，１Ｈ）７．５４（ｍ，２Ｈ）７．３０−７．４８（ｍ，７Ｈ）７．１６−７．２５（ｍ，２Ｈ）７．１１（ｍ，１Ｈ）６．９２（ｍ，２Ｈ）６．４９（ｄ，１Ｈ）５．１４（ｓ，２Ｈ）３．７４（ｍ，４Ｈ）３．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０６４０】
実施例３５４
４−（６−（３−（ベンジルアミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェニル）ピリミジン−２−アミン
チオフェン−２−カルボアルデヒドの代わりにベンゾアルデヒドを用い、実施例３Ｃの代わりに実施例２３８Ａを用いて標題化合物を実施例３５５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１８．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．６７（ｓ，１Ｈ）９．５６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）８．８６（ｄ，１Ｈ）８．２２（ｄ，１Ｈ）７．５６（ｍ，１Ｈ）７．４８（ｄ，１Ｈ）７．１３−７．３７（ｍ，９Ｈ）６．６６−６．８１（ｍ，３Ｈ）６．５８（ｍ，２Ｈ）４．２８（ｓ，２Ｈ）３．４７−４．０７（ｍ，８Ｈ）３．２９（ｍ，２Ｈ）３．１３（ｍ，２Ｈ）２．１４（ｍ，２Ｈ）。
【０６４１】
実施例３５５
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−４−（６−（３−（（チエン−２−イルメチル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン
３ｍＬのバイアルに実施例３Ｃ（３０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボアルデヒド（７．１７ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）を入れた。１，２−ジクロロエタン（０．６ｍＬ）およびＡｃＯＨ（０．３ｍＬ）を加え、溶液を５０℃において３０分間加熱した。反応溶液をＲＴまで冷却し、ＭＰ−ＣＮＢＨ３樹脂（５４．２ｍｇ、０．１２８ｍｍｏｌ）（Ａｒｇｏｎａｕｔ、２．３６ｍｍｏｌ／ｇ）によって処理した。混合物をＲＴにおいて２時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、ＭｅＯＨ（約２００ｕＬ）および濃ＨＣｌ（８０ｕＬ）によって処理し、反応物を５０℃において３０分間撹拌した。混合物を濃縮し、次いで１．５ｍＬのＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ（１：１）によって希釈し、Ｗａｔｅｒｓ  Ｎｏｖａ−Ｐａｋ  ＨＲ  Ｃ１８  ６ｕｍ  ６０ÅのＰｒｅｐ−Ｐａｋカートリッジカラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ）上の分取ＨＰＬＣによって精製した。アセトニトリルおよび水中の０．１％トリフルオロ酢酸の勾配を４０ｍＬ／分（０−０．５分１０％アセトニトリル、０．５−７．０分直線勾配１０−９５％アセトニトリル、７．０−１０．０分９５％アセトニトリル、１０．０−１２．０分直線勾配９５−１０％アセトニトリル）の流速において使用して、標題化合物をＴＦＡ塩として単離させた。２７ｍｇ。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５６６．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５２（ｓ，１Ｈ）８．７６（ｂｒｓ，１Ｈ）８．１４（ｄ，１Ｈ）７．５５（ｍ，２Ｈ）７．４６（ｄ  １Ｈ）７．３５（ｍ，１Ｈ）７．１８（ｔ，１Ｈ）６．９０−７．０３（ｍ，５Ｈ）６．８５（ｍ，１Ｈ）６．７４（ｍ，２Ｈ）６．５２（ｄ，１Ｈ）４．４６（ｓ，２Ｈ）３．７５（ｍ，４Ｈ）３．１０（ｍ，４Ｈ）。
【０６４２】
実施例３５６
４−（６−（３−（（２−クロロベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
チオフェン−２−カルボアルデヒドの代わりに２−クロロベンゾアルデヒドを用いて標題化合物を実施例３５５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９４．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．４９（ｓ，１Ｈ）８．７４（ｂｒｓ，１Ｈ）８．１３（ｄ，１Ｈ）７．５５（ｍ，，２Ｈ）７．４３（ｍ，４Ｈ）７．２９（ｍ，２Ｈ）７．１８（ｔ，１Ｈ）６．９８（ｍ，２Ｈ）６．７６（ｍ，２Ｈ）６．６６（ｍ，１Ｈ）６．５２（ｄ，１Ｈ）４．３４（ｓ，２Ｈ）３．７６（ｍ，４Ｈ）３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０６４３】
実施例３５７
４−（６−（３−（（３−メチルベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
チオフェン−２−カルボアルデヒドの代わりに３−メチルベンゾアルデヒドを用いて標題化合物を実施例３５５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５７４．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５０（ｓ，１Ｈ）８．７４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）８．１３（ｄ，１Ｈ）７．５５（ｍ，２Ｈ）７．４５（ｄ，１Ｈ）７．０７−７．２２（ｍ，４Ｈ）６．９９（ｍ，３Ｈ）６．６７−６．８０（ｍ，４Ｈ）６．５２（ｄ，１Ｈ）４．２３（ｓ，２Ｈ）３．７６（ｍ，４Ｈ）３．１０（ｍ，４Ｈ）２．２６（ｓ，３Ｈ）。
【０６４４】
実施例３５８
４−（６−（３−（（４−メチルベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
チオフェン−２−カルボアルデヒドの代わりに４−メチルベンゾアルデヒドを用いて標題化合物を実施例３５５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５７４．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．４８（ｓ，１Ｈ）８．７５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）８．１３（ｄ，１Ｈ）７．５５（ｍ，２Ｈ）７．４４（ｄ，１Ｈ）７．０６−７．２４（ｍ，６Ｈ）６．９７（ｍ，２Ｈ）６．６４−６．７９（ｍ，３Ｈ）６．４９（ｄ，１Ｈ）４．２２（ｓ，２Ｈ）３．７６（ｍ，４Ｈ）３．０９（ｍ，４Ｈ）２．２５（ｓ，３Ｈ）。
【０６４５】
実施例３５９
４−（６−（３−（（４−クロロベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
チオフェン−２−カルボアルデヒドの代わりに４−クロロベンゾアルデヒドを用いて標題化合物を実施例３５５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９４．２（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５０（ｓ，１Ｈ）８．７４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）８．１３（ｄ，１Ｈ）７．５５（ｍ，２Ｈ）７．４５（ｄ，１Ｈ）７．３５（ｍ，５Ｈ）７．１６（ｔ，１Ｈ）６．９８（ｍ，２Ｈ）６．６４−６．７８（ｍ，３Ｈ）６．４９（ｄ，１Ｈ）４．２８（ｓ，２Ｈ）３．７７（ｍ，４Ｈ）３．１０（ｍ，４Ｈ）。
【０６４６】
実施例３６０
４−（６−（３−（（３−クロロベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
チオフェン−２−カルボアルデヒドの代わりに３−クロロベンゾアルデヒドを用いて標題化合物を実施例３５５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．４８（ｓ，１Ｈ）８．７５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）８．１２（ｄ，１Ｈ）７．５５（ｍ，２Ｈ）７．４５（ｄ，１Ｈ）７．２４−７．３９（ｍ，５Ｈ）７．１７（ｔ，１Ｈ）６．９７（ｍ，２Ｈ）６．６５−６．７９（ｍ，３Ｈ）６．４８（ｄ，１Ｈ）４．３０（ｓ，２Ｈ）３．７７（ｍ，４Ｈ）３．１０（ｍ，４Ｈ）。
【０６４７】
実施例３６１
４−（６−（３−（（３−メトキシベンジル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
チオフェン−２−カルボアルデヒドの代わりに３−メトキシベンゾアルデヒドを用いて標題化合物を実施例３５５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９０．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．４８（ｓ，１Ｈ）８．７６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）８．１２（ｄ，１Ｈ）７．５５（ｍ，２Ｈ）７．４５（ｄ，１Ｈ）７．１２−７．２５（ｍ，２Ｈ）６．８８−７．００（ｍ，５Ｈ）６．６４−６．７９（ｍ，４Ｈ）６．５０（ｄ，１Ｈ）４．２５（ｓ，２Ｈ）３．７３（ｍ，７Ｈ）３．１０（ｍ，４Ｈ）。
【０６４８】
実施例３６２
２−（（（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アミノ）メチル）ベンゾニトリル
チオフェン−２−カルボアルデヒドの代わりに２−シアノベンゾアルデヒドを用いて標題化合物を実施例３５５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８５．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．００（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）８．５６（ｄ，１Ｈ）８．３１（ｄ，１Ｈ）８．２４（ｄ，１Ｈ）７．９４（ｍ，１Ｈ）７．６６−７．８８（ｍ，７Ｈ）７．５０（ｍ，２Ｈ）７．３６（ｄ，１Ｈ）６．９０（ｍ，２Ｈ）６．７５（ｄ，１Ｈ）５．２６（ｓ，２Ｈ）３．７６（ｍ，４Ｈ）３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０６４９】
実施例３６３
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３６３Ａ
２５ｍＬの丸底フラスコに、ＮＭＰ（９ｍＬ）中の実施例１Ｂ（０．５０ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）、２−フルオロピリジン−４−イルボロン酸（０．２６６ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０９５ｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）を入れた。反応を周囲温度において５分間撹拌し、１．７ｍＬの２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液を加えた。反応を９８℃において１６時間加熱し、次いで７５ｍＬの水に注ぎ、得られた黄色の懸濁液を２０分間撹拌した。懸濁液を濾過し、固体を水次いでエーテルによって洗浄した。固体をアセトンに溶解し、１５ｇのシリカゲル上に吸着させ、次いでジクロロメタン中０％から２．５％ＭｅＯＨの勾配によって溶離するＡｎａＬｏｇｉｘ  ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ  ２８０システムを使用する８０ｇのシリカゲルカラム上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５０】
実施例３６３Ｂ
ＮＭＰ（４ｍＬ）中の実施例３６３Ａ（２８０ｍｇ、０．８２３ｍｍｏｌ）および４−モルホリノアニリン（１４７ｍｇ、０．８２３ｍｍｏｌ）の懸濁液を濃ＨＣｌ（０．２７４ｍＬ、３．２９ｍｍｏｌ）によって処理し、溶液をマイクロ波反応器中１５５℃において２時間加熱した。反応混合物を２５ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に注いだ。得られた懸濁液を５分間撹拌し、３０ｍＬの水を加え、混合物を濾過した。固体を水次いでエーテルによって洗浄し、真空下フィルター上で風乾して、２８５ｍｇの金色の固体を得た。固体をＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨに溶解し、シリカゲル上に吸着させた。残留物をＣＨ２Ｃｌ２中０％から３％ＭｅＯＨの勾配によって溶離するＡｎａＬｏｇｉｘ  ＩｎｔｅｌｌｉＦｌａｓｈ  ２８０システムを使用する１２ｇのシリカゲルカラム上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を黄色の固体として得た（１１７ｍｇ）。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５１】
実施例３６３Ｃ
実施例３Ｂの代わりに実施例３６３Ｂを用いて標題化合物を実施例３Ｃで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５２】
実施例３６３Ｄ
実施例３Ｃの代わりに実施例３６３Ｃを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８７．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２２（ｓ，１Ｈ）８．８１（ｓ，１Ｈ）８．１６（ｄ，１Ｈ）７．８９（ｍ，２Ｈ）７．６５（ｍ，１Ｈ）７．３９（ｍ，３Ｈ）７．２２−７．３２（ｍ，６Ｈ）７．１４（ｍ，１Ｈ）６．８３（ｍ，，２Ｈ）６．７２（ｍ，２Ｈ）３．７３（ｍ，４Ｈ）３．６２（ｓ，２Ｈ）３．０５（ｍ，４Ｈ）。
【０６５３】
実施例３６４
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３６３Ｃを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５７３．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３４（ｓ，１Ｈ）９．７２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）８．１２（ｍ，１Ｈ）８．０５（ｍ，１Ｈ）７．９２−８．０２（ｍ，３Ｈ）７．８６（ｍ，１Ｈ）７．４７−７．６４（ｍ，５Ｈ）７．３９（ｔ，１Ｈ）７．１８−７．２９（ｍ，３Ｈ）６９４（ｍ，４Ｈ）３．７４（ｍ，４Ｈ）３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０６５４】
実施例３６５
Ｎ−（３−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−４−（６−（３−（（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン
実施例６５Ｃの代わりに実施例３１６Ｄを用いて標題化合物を実施例１３７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６５５（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６５３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．８４（ｓ，１Ｈ）、９．５４（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．８４−７．９５（ｍ，３Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４−７．６１（ｍ，３Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．１９−７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．１３（ｔ，１Ｈ）、６．５５−６．６６（ｍ，２Ｈ）、３．０６−３．１６（ｍ，４Ｈ）、２．６１−２．６９（ｍ，１Ｈ）、２．５３−２．６０（ｍ，４Ｈ）、１．００（ｄ，６Ｈ）。
【０６５５】
実施例３６６
Ｎ−（３−（５−（２−（（１−ベンゾイル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
撹拌棒を備えた５０ｍＬの丸底フラスコに、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍｌ）／Ｎ−メチルピロリドン（．７５ｍｌ）中の実施例３４５Ａ（．１５ｇ）、塩化ベンゾイル（０．０４５ｍｌ）、ピリジン（０．０６０ｍｌ）および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを入れた。混合物を周囲温度において撹拌した。３時間後、２ｍＬのメタノールを加え、バイアルを空気にさらして終夜撹拌させた。残りのＮＭＰ溶液を真空乾燥し、残留物を２．５ｍＬの１：１ＤＭＳＯ／メタノールに溶解した。沈殿が形成し、これを濾過し、メタノールによって洗浄し、真空乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６４０（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６３８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．４２（ｓ，１Ｈ）、９．４２（ｄ，１Ｈ）、８．７８（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．９８−７．９２（ｍ，４Ｈ）、７．６３−７．４５（ｍ，８Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｓ，１Ｈ）、１．４１（ｓ，９Ｈ）。
【０６５６】
実施例３６７
Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−４−（６−（３−（３−フェノキシプロパ−１−イニル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン
実施例３６７Ａ
２−ブロモ−１−（３−ニトロフェニル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−（３−ブロモフェニル）エタノンを用いて標題化合物を実施例１Ａで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２７８、２８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５７】
実施例３６７Ｂ
マイクロ波反応器容器に、実施例３６７Ａ（１．６７ｇ）、硫酸（０．１ｍｌ）および無水酢酸（１２ｍｌ）を入れて黄色の懸濁液を得、これを１０分１７０℃においてマイクロ波反応器中で加熱した。反応体積を真空下において減少させ、残留物を飽和ＮａＨＣＯ３とＥｔＯＡｃの間で分配した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、シリカゲル上に吸着させた。標題化合物をＡｒｇｏｎａｕｔ  Ｆｌａｓｈｍａｓｔｅｒ  Ｓｏｌｏ、２０ｇのカラム（１０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサンで１０分間、次いで５０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサンで４０分かけて）を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色の固体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３２０、３２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５８】
実施例３６７Ｃ
実施例１Ｃの代わりに実施例３６７Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３７６、３７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５９】
実施例３６７Ｄ
実施例１Ｄの代わりに実施例３６７Ｃを用い、フェニルグアニジンの代わりに実施例３３８Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５３３、５３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６０】
実施例３６７Ｅ
２ｍＬのマイクロ波管に、ＤＭＦ（０．４６９ｍｌ）中の実施例３６７Ｄ（０．０５００ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）、（プロパ−２−イニルオキシ）ベンゼン（０．０１３ｍｌ、０．１０３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（３．２９ｍｇ、４．６９μｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（４．９２ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）、銅（Ｉ）ヨージド（０．８９３ｍｇ、４．６９μｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１９６ｍｌ、１．４０６ｍｍｏｌ）を入れて、黄色の溶液を得た。混合物をＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器中２５分間１２０℃において加熱した。混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃと水との間で分配し、ＥｔＯＡｃによって抽出し、有機物を濃縮し、粗製の生成物をシリカゲル上に吸収した。生成物をＡｒｇｏｎａｕｔ  Ｆｌａｓｈｍａｓｔｅｒ  Ｓｏｌｏ、１０ｇのカラム（３０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサンで２０分間、次いで１００％ＥｔＯＡｃで３０分かけて）を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、次いでＳｈｉｍａｄｚｕ  ＳＩＬ−１０ＨＰＬＣシステム（２ｍＬ注入、細孔サイズ１１０Åの１５０×３０ｍｍ  Ｐｈｅｎｏｍｉｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  １０ミクロンＣ１８カラム上において操作、２０ｍＬ／分の流速、２５分かけて５０％から９０％アセトニトリル／０．１％のＮＨ４ＯＨを伴う水の移動相勾配）を使用してさらに精製した。標題化合物を淡黄色の固体として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５６（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｔ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、５．０５（ｓ，２Ｈ）、３．７３（ｍ，４Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）。
【０６６１】
実施例３６８
４−（６−（３−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
実施例３６８Ａ
５ｍＬのマイクロ波管に、ＤＭＦ（２．１２５ｍｌ）中の実施例３６７Ｄ（０．３４０１ｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．３２４ｇ、１．２７５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．３１３ｇ、３．１９ｍｍｏｌ）、およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．０４５ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を入れた。混合物をマイクロ波反応器中１５０℃において１０分間加熱した。混合物を水に注ぎ、混合物を濾過し、固体を得た。濾液をＥｔＯＡｃによって抽出し、有機物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、次いで濾過し、濃縮した。残留物を単離した固体と合わせ、シリカゲル上に吸着させた。生成物をＡｒｇｏｎａｕｔ  Ｆｌａｓｈｍａｓｔｅｒ  Ｓｏｌｏ、２０ｇのカラム（３０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサンで２０分間、次いで１００％ＥｔＯＡｃで３０分かけて）を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。標題化合物を淡黄色の固体として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６２】
実施例３６８Ｂ
２ｍＬのマイクロ波管に、ＤＭＥ（３６５μｌ）および水（１８３μｌ）中の実施例３６８Ａ（３１．８ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾール（１０．７９ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（８．７１ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（１．９２２ｍｇ、２．７４μｍｏｌ）を入れた。混合物をＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器中１３０℃において２０分間加熱した。混合物を０．５ｍＬのＭｅＯＨによって希釈し、シリンジフィルターを通して濾過した。この物質をＳｈｉｍａｄｚｕ  ＳＩＬ−１０  ＨＰＬＣシステム（２ｍＬ注入、細孔サイズ１１０Åの１５０×３０ｍｍ  Ｐｈｅｎｏｍｉｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  １０ミクロンＣ１８カラム上において操作、２０ｍＬ／分の流速、３０％から７０％アセトニトリル／０．１％ＮＨ４ＯＨを伴う水の移動相勾配で２５分かけて）を使用して精製した。標題化合物を淡黄色の固体として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５５３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５８（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｔ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，４Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）、２．７８（ｓ，３Ｈ）。
【０６６３】
実施例３６９
Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−４−（６−（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン
２−ブロモ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾールの代わりに２−ブロモチアゾールを用いて標題化合物を実施例３６８Ｂで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５９（ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，３Ｈ）、７．７５（ｄｔ，１Ｈ）、７．６２（ｔ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｔ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，４Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）。
【０６６４】
実施例３７０
４−（６−（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
２−ブロモ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾールの代わりに２−ブロモ−１−メチルイミダゾールを用いて標題化合物を実施例３６８Ｂで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５３５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５７（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｄｔ，１Ｈ）、７．６７（ｄｔ，１Ｈ）、７．５９（ｔ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｔ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｍ，２Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０８（ｍ，４Ｈ）。
【０６６５】
実施例３７１
Ｎ−（２−クロロ−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド
実施例３７１Ａ
２−ブロモ−１−（３−ニトロフェニル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−（２−クロロ−３−ニトロフェニル）エタノンを用いて標題化合物を実施例１Ａで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６６】
実施例３７１Ｂ
実施例３６７Ａの代わりに実施例３７１Ａを用いて標題化合物を実施例３６７Ｂで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６７】
実施例３７１Ｃ
実施例１Ｃの代わりに実施例３７１Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６８】
実施例３７１Ｄ
実施例１Ｄの代わりに実施例３７１Ｃを用い、フェニルグアニジンの代わりに実施例３３８Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｅで記載の通りに調製した。標題化合物をＡｒｇｏｎａｕｔ  Ｆｌａｓｈｍａｓｔｅｒ  Ｓｏｌｏ、５０ｇのカラム（３０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサンで２０分間、次いで１００％ＥｔＯＡｃまで３０分かけて）を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６９】
実施例３７１Ｅ
実施例３Ｂの代わりに実施例３７１Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｃで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７０】
実施例３７１Ｆ
実施例３Ｃの代わりに実施例３７１Ｅを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６４（ｓ，１Ｈ）、９．５４（ｓ，１Ｈ）、９．０２（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，４Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０６７１】
実施例３７２
Ｎ−（２−クロロ−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３７１Ｅを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．０８（ｓ，１Ｈ）、９．５３（ｓ，１Ｈ）、９．０２（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｔ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．１０（ｍ，４Ｈ）。
【０６７２】
実施例３７３
Ｎ−（２−クロロ−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３７１Ｅを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．８０（ｓ，１Ｈ）、９．５３（ｓ，１Ｈ）、９．０２（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｔ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）、７．２５（ｍ，３Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．０６（ｄ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、３．１０（ｍ，４Ｈ）。
【０６７３】
実施例３７４
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド
実施例３７４Ａ
実施例１Ｄの代わりに実施例３７１Ｃを用い、フェニルグアニジンの代わりに実施例３３８Ａを用いて実施例３７１Ｄを実施例１Ｅで記載の通りに調製したとき、標題化合物を副生成物として、Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｆｌａｓｈｍａｓｔｅｒ  Ｓｏｌｏ、５０ｇのカラム（３０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサンで２０分間、次いで１００％ＥｔＯＡｃまで３０分かけて）を使用するフラッシュクロマトグラフィーにより単離した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７４】
実施例３７４Ｂ
実施例３Ｂの代わりに実施例３７４Ａを用いて標題化合物を実施例３Ｃで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７５】
実施例３７４Ｃ
実施例３Ｃの代わりに実施例３７４Ｂを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６５３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．０５（ｓ，１Ｈ）、９．５１（ｓ，１Ｈ）、９．０３（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，２Ｈ）、７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，５Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）、７．０９（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．３９（ｓ，６Ｈ）。
【０６７６】
実施例３７５
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３７４Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．４９（ｓ，１Ｈ）、９．０９（ｓ，１Ｈ）、９．０２（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，２Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．０９（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｓ，６Ｈ）。
【０６７７】
実施例３７６
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３７６Ａ
２０ｍＬのバイアルにアセトニトリル中の１−（ブロモメチル）−３−ニトロベンゼン（４．６３ｍｌ、４．６３ｍｍｏｌ）を入れて黄褐色の溶液を得た。Ｎ−メチルピペラジン（１．３９ｇ、１３．８９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．９３６ｍｌ、１３．８９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を周囲温度において終夜撹拌し、ＥｔＯＡｃによって希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインによって洗浄し、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、シリカゲル上に吸着させた。生成物をＡｒｇｏｎａｕｔ  Ｆｌａｓｈｍａｓｔｅｒ  Ｓｏｌｏ、１０ｇのカラム（９０％ＣＨ２Ｃｌ２：９％ＭｅＯＨ：１％ＮＨ４ＯＨで２０分間）を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。標題化合物を淡黄色の油として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７８】
実施例３７６Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例３７６Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７９】
実施例３７６Ｃ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例３７６Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８０】
実施例３７６Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例３７６Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８１】
実施例３７６Ｅ
実施例３Ｃの代わりに実施例３７６Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９１（ｓ，１Ｈ）、９．６６（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｄｔ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，３Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、３．４３（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｍ，８Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）。
【０６８２】
実施例３７７
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３７６Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．５４（ｓ，１Ｈ）、９．６７（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｔ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．２５（ｔ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、３．４３（ｓ，２Ｈ）、２．３７（ｍ，８Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）。
【０６８３】
実施例３７８
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３７６Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）、９．６７（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２９（ｍ，７Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．４３（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｍ，８Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）。
【０６８４】
実施例３７９
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド
実施例３７９Ａ
Ｎ−メチルピペラジンの代わりにジメチルアミンを用いて標題化合物を実施例３７６Ａで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ１８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８５】
実施例３７９Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例３７９Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８６】
実施例３７９Ｃ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例３７９Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８７】
実施例３７９Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例３７９Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８８】
実施例３７９Ｅ
実施例３Ｃの代わりに実施例３７９Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９２（ｓ，１Ｈ）、９．６８（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，３Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、３．３８（ｓ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，６Ｈ）。
【０６８９】
実施例３８０
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３７９Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５６４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．５４（ｓ，１Ｈ）、９．６７（ｓ，１Ｈ）、８．８７（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，３Ｈ）、７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｔ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、３．３７（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，６Ｈ）。
【０６９０】
実施例３８１
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３７９Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５６０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）、９．６６（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．２９（ｍ，７Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，６Ｈ）。
【０６９１】
実施例３８２
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３７９Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６２（ｓ，１Ｈ）、９．６７（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｍ，４Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，６Ｈ）。
【０６９２】
実施例３８３
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
実施例３Ｃの代わりに実施例３７９Ｄを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５６１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．６７（ｓ，１Ｈ）、８．８８（ｄ，１Ｈ）、８．８３（ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，４Ｈ）、６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、３．３７（ｓ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，６Ｈ）。
【０６９３】
実施例３８４
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３８４Ａ
Ｎ−メチルピペラジンの代わりにモルホリンを用いて標題化合物を実施例３７６Ａで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９４】
実施例３８４Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例３８４Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ１９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９５】
実施例３８４Ｃ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例３８４Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９６】
実施例３８４Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例３８４Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９７】
実施例３８４Ｅ
実施例３Ｃの代わりに実施例３８４Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δｐｐｍ  １０．９１（ｓ，１Ｈ）、９．６８（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７，２６（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４４（ｓ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，４Ｈ）。
【０６９８】
実施例３８５
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３８４Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．５４（ｓ，１Ｈ）、９．６８（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，３Ｈ）、７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７，４７（ｔ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４４（ｓ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，４Ｈ）。
【０６９９】
実施例３８６
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３８４Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）、９．６７（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，２Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．２９（ｍ，７Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４４（ｓ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，４Ｈ）。
【０７００】
実施例３８７
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３８４Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６２（ｓ，１Ｈ）、９．６８（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｍ，４Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４４（ｓ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，４Ｈ）。
【０７０１】
実施例３８８
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
実施例３Ｃの代わりに実施例３８４Ｄを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．６７（ｓ，１Ｈ）、８．８７（ｄ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，４Ｈ）、６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４５（ｓ，２Ｈ）、２３７（ｍ，４Ｈ）。
【０７０２】
実施例３８９
メチル４−（（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アミノ）−２−フェニルブタノエート
実施例３８９Ａ
１００ｍｌのフラスコにメチル２−フェニルアセテート（４．７５ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（５６ｍｌ）を入れた。溶液を０℃まで冷却し、水素化ナトリウム（６０％鉱油分散液）（１．３９２ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）を少しずつ約２０分かけて加えた。混合物を周囲温度まで撹拌しながら１．５時間加温させた。２００ｍｌのフラスコに３−ブロモプロパ−１−エン（８．２１ｍｌ、９５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（３４ｍｌ）を入れた。この溶液を−４２℃まで冷却し（アセトニトリル／ＣＯ２）、濁った帯褐色のエノーレート混合物をこの溶液に約３０分かけてカニューレでゆっくりと滴下した。次いで冷却浴を除去し、混合物を周囲温度まで加温させた。反応を周囲温度において２時間撹拌し、次いで水（１２ｍｌ）を滴下することによってクエンチした。ＤＭＦの大部分を減圧除去し、残留物を水（９０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１２０ｍｌ）との間で分配した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍｌ）によってさらに抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮して、黄色−褐色の油を得た。この物質を勾配０−１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンによって溶離するシリカゲルカートリッジ（１５０ｇ）上のＩＳＣＯクロマトグラフィーシステム上で精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ１９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０３】
実施例３８９Ｂ
５０ｍｌのフラスコに、実施例３８９Ａ（０．５ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）、ジオキサン（１５ｍｌ）、および水（５ｍｌ）を入れた。無色の溶液に２−プロパノール（０．３３０ｍｌ、０．０２６ｍｍｏｌ）中のオスミウム（ＶＩＩＩ）オキシド溶液を加えた。混合物を５分間周囲温度において撹拌し、次いで過ヨウ素酸ナトリウム（１．１８１ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）をゆっくりと少しずつ約２２分かけて加えた。混合物を窒素下において１．５時間撹拌し、次いで水（３５ｍｌ）によって希釈し、濾過した。沈殿を水によって洗浄し、廃棄した。濾液をＣＨ２Ｃｌ２（７５ｍｌ、２×５０ｍｌ）によって抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製の物質をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ＣＨ２Ｃｌ２によって溶離するＡｌｌｔｅｃｈシリカゲルカートリッジ（１０ｇ）上で精製し、次いで単離し、５０％ＣＨ２Ｃｌ２／ヘキサンによって溶離する新たなＡｌｌｔｅｃｈカートリッジ上で再びクロマトグラフィー処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ１９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０４】
実施例３８９Ｃ
実施例３Ｃの代わりに実施例１２Ｅを用い、チオフェン−２−カルボアルデヒドの代わりに実施例３８９Ｂを用いて標題化合物を実施例３５５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５８（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．１３−７．３８（ｍ，１０Ｈ）、６．７０−６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．５８−６．６７（ｍ，３Ｈ）、３．８１（ｔ，１Ｈ）、３．７１−３．７７（ｍ，４Ｈ）、３．５７（ｓ，３Ｈ）、３．０６−３．１４（ｍ，４Ｈ）、２．８８−２．９６（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｔｄ，１Ｈ）、１．９２（ｔｄ，１Ｈ）。
【０７０５】
実施例３９０
４−（６−（３−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
実施例６５Ｃの代わりに実施例３Ｃを用い、２−ブロモ−５−フェニルオキサジアゾールの代わりに２−ブロモ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾールを用いて標題化合物を実施例１３７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５６８（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５６６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３５（ｓ，１Ｈ）、９．５７（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．８６−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．６０（ｍ，４Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．７０−３．８１（ｍ，４Ｈ）、３．０４−３．１７（ｍ，４Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）。
【０７０６】
実施例３９１
４−（６−（３−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
実施例６５Ｃの代わりに実施例１２Ｅを用い、２−ブロモ−５−フェニルオキサジアゾールの代わりに２−ブロモ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾールを用いて標題化合物を実施例１３７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５６８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３５（ｓ，１Ｈ）、９．６２（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．８７−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｔ，１Ｈ）、７．３４−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．１３−７．２７（ｍ，３Ｈ）、６．５８−６．６８（ｍ，２Ｈ）、３．６８−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０７−３．１６（ｍ，４Ｈ）、２．５２−２．５６（ｍ，３Ｈ）。
【０７０７】
実施例３９２
４−（６−（３−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−ピロリジン−１−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
実施例６５Ｃの代わりに実施例２５３Ｃを用い、２−ブロモ−５−フェニルオキサジアゾールの代わりに２−ブロモ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾールを用いて標題化合物を実施例１３７で記載の通りに調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５５２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３６（ｓ，１Ｈ）、９．５５−９．７４（ｍ，１Ｈ）、８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｔ，１Ｈ）、７．８５−７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，１Ｈ）、７．３７−７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，２Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．２１−３．３７（ｍ，４Ｈ）、２．５２−２．５７（ｍ，３Ｈ）、１．９２−２．０６（ｍ，４Ｈ）。
【０７０８】
実施例３９３
３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）ベンゾアルデヒドＯ−フェニルオキシム
実施例３９３Ａ
２−ブロモ−１−（３−ニトロフェニル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−（３−シアノフェニル）エタノンを用いて標題化合物を実施例１Ａで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０９】
実施例３９３Ｂ
実施例３６７Ａの代わりに実施例３９３Ａを用いて標題化合物を実施例３６７Ｂで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１０】
実施例３９３Ｃ
実施例１Ｃの代わりに実施例３９３Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１１】
実施例３９３Ｄ
実施例１Ｄの代わりに実施例３９３Ｃを用いて標題化合物を実施例３Ｂで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１２】
実施例３９３Ｅ
１０ｍＬの丸底フラスコにＴＨＦ（１ｍＬ）中の実施例３９３Ｄ（０．０３０ｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）を入れた。溶液を−７８℃まで冷却した。ＤＩＢＡＬ−Ｈ（ＴＨＦ中１Ｍ）（０．４４ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）を滴下し、溶液を−７８℃において４０分間撹拌し、次いで０℃まで加温した。混合物を０℃において３時間撹拌し、次いで−７８℃まで再冷却し、さらに２当量のＤＩＢＡＬを加えた。１５分後、混合物を加温し、０℃において１時間撹拌した。反応を２．５ｍＬの１ＮのＨＣｌによってクエンチし、得られた溶液を０℃において１５分間撹拌し、次いで５ｍＬの水によって希釈し、２×２５ｍＬの１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭよって抽出した。合わせた有機層をブラインによって洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１３】
実施例３９３Ｆ
４ｍＬのバイアルにＤＭＳＯ（０．８ｍＬ）中の実施例３９３Ｅ（３８ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）を入れた。Ｏ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩（１１．４６ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を室温において８時間撹拌した。粗製の反応混合物をＷａｔｅｒｓ  Ｎｏｖａ−Ｐａｋ  ＨＲ  Ｃ１８  ６ｕｍ  ６０ÅのＰｒｅｐ−Ｐａｋカートリッジカラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ）上の分取ＨＰＬＣによって精製した。アセトニトリル（Ａ）および水中の０．１％トリフルオロ酢酸（Ｂ）の勾配を４０ｍＬ／分の流速で使用して（０−０．５分１０％Ａ、０．５−７．０分直線勾配１０−９５％Ａ、７．０−１０．０分９５％Ａ、１０．０−１２．０分直線勾配９５−１０％Ａ）、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５７４．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５９（ｓ，１Ｈ）８．７７（ｍ，２Ｈ）８．３０（ｄ，１Ｈ）８．０７（ｍ，１Ｈ）７．８８（ｍ，１Ｈ）７．７７（ｍ，１Ｈ）７．６０（ｍ，１Ｈ）７．５２（ｄ，１Ｈ）７．３６（ｍ，３Ｈ）７．２３（ｍ，３Ｈ）７．１６（ｍ，１Ｈ）７．０４（ｍ，１Ｈ）６．６１（ｍ，２Ｈ）３．７３（ｍ，４Ｈ）３．０８（ｍ，４Ｈ）。
【０７１４】
実施例３９４
３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）ベンゾアルデヒドＯ−ベンジルオキシム
Ｏ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて標題化合物を実施例３９３Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８８．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．６１（ｓ，１Ｈ）８．８０（ｍ，１Ｈ）８．３７（ｓ，１Ｈ）８．２６（ｄ，１Ｈ）７．８９（ｍ，１Ｈ）７．６５（ｍ，２Ｈ）７．５１（ｍ，２Ｈ）７．３７（ｍ，６Ｈ）７．１９（ｍ，２Ｈ）６．６３（ｍ，１Ｈ）６．５５（ｄ，１Ｈ）５．１７（ｓ，２Ｈ）３．７４（ｍ，４Ｈ）３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０７１５】
実施例３９５
３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）ベンゾアルデヒドＯ−エチルオキシム
Ｏ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて標題化合物を実施例３９３Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５２６．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．６０（ｓ，１Ｈ）８．８０（ｍ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ）８．２７（ｄ，１Ｈ）７．９０（ｍ，１Ｈ）７．６７（ｍ，２Ｈ）７．５２（ｍ，２Ｈ）７．３６（ｍ，１Ｈ）７．２０（ｍ，２Ｈ）６．６３（ｍ，１Ｈ）６．５６（ｄ，１Ｈ）４．１６（ｑ，２Ｈ）３．７４（ｍ，４Ｈ）３．０９（ｍ，４Ｈ）１．２５（ｔ，３Ｈ）。
【０７１６】
実施例３９６
Ｎ’−（ベンゾイルオキシ）−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）ベンゼンカルボキシイミドアミド
実施例３９６Ａ
１０ｍＬのねじ口圧力容器に、実施例３９３Ｄ（０．０３０ｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．０１５ｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（０．５ｍＬ）、ＥｔＯＨ（０．５ｍＬ）およびＥｔ３Ｎ（０．０３９ｍＬ、０．２８２ｍｍｏｌ）を入れた。混合物を８５℃において４０分間加熱し、次いでロータリーエバポレーターによって濃縮した。混合物を水によって希釈し、濾過した。沈殿を水次いでエーテルによって洗浄し、乾燥して、標題化合物をオフホワイト色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１７】
実施例３９６Ｂ
４ｍＬのバイアルに、ＴＨＦ（２ｍＬ）中の実施例３９６Ａ（０．０６５ｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）および塩化ベンゾイル（０．０２７ｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）を入れた。混合物を室温において３．５時間撹拌した。１ｍＬのＮＭＰを加え、混合物をさらに３５分間撹拌し、次いで濃縮して、ＴＨＦを除去した。残りの油をエーテル（３ｍＬ）によって処理し、懸濁液を撹拌し、１０分間超音波処理した。エーテルを懸濁液からデカントし、沈殿を真空乾燥して、黄色固体を得た。粗製の生成物を０．５ｍＬの１５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭに溶解し、０％から１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２の勾配によって溶離する２ｇのシリカゲルカラム上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１７．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５７（ｓ，１Ｈ）８．８４（ｍ，１Ｈ）８．２９（ｄ，１Ｈ）８．２０（ｍ，２Ｈ）８．０９（ｍ，１Ｈ）７．８８（ｍ，１Ｈ）７．７７（ｍ，１Ｈ）７．５２−７．６９（ｍ，５Ｈ）７．３６（ｍ，１Ｈ）７．１３−７．２４（ｍ，２Ｈ）７．０４（ｓ，２Ｈ）６．６１（ｍ，１Ｈ）６．５７（ｄ，１Ｈ）３．７４（ｍ，４Ｈ）３．０９（ｍ，４Ｈ）。
【０７１８】
実施例３９７
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（メチルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３９７Ａ
３−モルホリノアニリンの代わりに３−メチルスルホニルアニリンを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１９】
実施例３９７Ｂ
実施例３Ｂの代わりに実施例３９７Ａを用いて標題化合物を実施例３Ｃで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２０】
実施例３９７Ｃ
実施例３Ｃの代わりに実施例３９７Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５６７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）；１０．１０（ｓ，１Ｈ）；８．９０（ｄ，１Ｈ）；８．３６（ｍ，２Ｈ）；８．１２（ｍ，２Ｈ）；７．９５（ｍ，３Ｈ）；７．６２−７．４５（ｍ，７Ｈ）；７．３７（ｄ，１Ｈ）；６．７４（ｄ，１Ｈ）；３．２０（ｓ，３Ｈ）。
【０７２１】
実施例３９８
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（メチルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３９７Ｂを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．９１（ｓ，１Ｈ）；１０．１０（ｓ，１Ｈ）；８．８７（ｄ，１Ｈ）；８．３６（ｍ，２Ｈ）；８．１２（ｄ，１Ｈ）；８．００（ｓ，１Ｈ）；７．７９（ｄ，１Ｈ）；７．６２−７．４６（ｍ，５Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｔ，２Ｈ）；６．７２（ｄ，１Ｈ）；３．２０（ｓ，３Ｈ）。
【０７２２】
実施例３９９
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（メチルスルホニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例３９７Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）；１０．０９（ｓ，１Ｈ）；８．８８（ｄ，１Ｈ）；８．３４（ｍ，２Ｈ）；８．１２（ｄ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；７．７１（ｄ，１Ｈ）；７．５９（ｔ，１Ｈ）；７．５１（ｍ，２Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．３４−７．２４（ｍ，６Ｈ）；６．６８（ｄ，１Ｈ）；３．２０（ｓ，３Ｈ）。
【０７２３】
実施例４００
Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−４−（６−（３−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン
２ｍＬのバイアルにＮ−メチル−２−ピロリジノン（７００ｕＬ）中の実施例３９６Ｂ（０．０３５ｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）を入れ、混合物を９８℃において１０時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、１ｍＬの１：１ＤＭＳＯ／ＭｅＯＨによって希釈し、た。５０％から１００％アセトニトリル：０．１％ＮＨ４ＯＨ水溶液の勾配を使用するＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｃ１８カラム（３×１５ｃｍ、粒径１０□ｍ）上の逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をオフホワイト色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９９．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５９（ｓ，１Ｈ）８．７８（ｍ，１Ｈ）８．３９（ｍ，１Ｈ）８．３１（ｄ，１Ｈ）８．２０（ｍ，３Ｈ）７．８８（ｍ，１Ｈ）７．６４−７．７５（ｍ，４Ｈ）７．５３（ｄ，１Ｈ）７．３６（ｍ，１Ｈ）７．１８（ｍ，２Ｈ）６．６５（ｄ，１Ｈ）６．６１（ｍ，１Ｈ）３．７３（ｍ，４Ｈ）３．０８（ｍ，４Ｈ）。
【０７２４】
実施例４０１
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例４０１Ａ
１００ｍｌのフラスコに１−（３−ニトロフェニル）ピペラジン（１ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（２５ｍｌ）を窒素下において入れた。ピリジン（０．９７６ｍｌ、１２．０６ｍｍｏｌ）、次いでＮ−メチル−２−ピロリジノン（５ｍｌ）を加えた。無水酢酸（０．５４７ｍｌ、５．７９ｍｍｏｌ）を滴下した。約３０分後、追加のＮ−メチル−２−ピロリジノン（５ｍｌ）を加え、混合物を１時間撹拌した。混合物を高真空下において濃縮し、残留物を約１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍｌ）に溶解し、ブライン（１００ｍｌ）によって洗浄した。層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍｌ）により抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮し、粗生成物を０、２５、５０、７５％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２の段階勾配によって溶離するシリカゲルカートリッジ（１１５ｇ）を使用するＩＳＣＯクロマトグラフィーシステム上で精製して、標題化合物を油として得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２５】
実施例４０１Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例４０１Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２６】
実施例４０１Ｃ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例４０１Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２７】
実施例４０１Ｄ
実施例３Ｂの代わりに実施例４０１Ｃを用いて標題化合物を実施例３Ｃで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２８】
実施例４０１Ｅ
実施例３Ｃの代わりに実施例４０１Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２９（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６２７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）、９．５９（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．１３−７．４４（ｍ，９Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．６４−３．６９（ｍ，４Ｈ）、３．５９（ｄ，３Ｈ）、３．０３−３．２０（ｍ，４Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０７２９】
実施例４０２
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４０１Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１５（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６１３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）、９．６２（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｔ，１Ｈ）、７．８８−８．００（ｍ，３Ｈ）、７．４３−７．６４（ｍ，５Ｈ）、７．３２−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．２２−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、６．６１−６．６９（ｍ，２Ｈ）、３．５３−３．６３（ｍ，４Ｈ）、３．０４−３．２０（ｍ，４Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０７３０】
実施例４０３
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−クロロベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４０１Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４９（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６４７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６１（ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．９９−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．４２−７．６３（ｍ，６Ｈ）、７．３４−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．１２−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．６４（ｄ，２Ｈ）、３．５１−３．６３（ｍ，４Ｈ）、３．０３−３．２１（ｍ，４Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０７３１】
実施例４０４
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４０１Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６５１（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６４９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９１（ｓ，１Ｈ）、９．６１（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、７．９６−８．０３（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．５３−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．１２−７．３０（ｍ，４Ｈ）、６．５８−６．７２（ｍ，２Ｈ）、３．５１−３．６４（ｍ，４Ｈ）、３．０３−３．２２（ｍ，４Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０７３２】
実施例４０５
４−（６−（３−（５−イソブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
実施例４０５Ａ
塩化ベンゾイルの代わりに塩化３−メチルブタノイルを用いて標題化合物を実施例３９６Ｂで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３３】
実施例４０５Ｂ
実施例３９６Ｂの代わりに実施例４０５Ａを用いて標題化合物を実施例４００で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５７９．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５９（ｓ，１Ｈ）８．７９（ｍ，１Ｈ）８．２８（ｍ，２Ｈ）８．０８（ｍ，１Ｈ）７．８５（ｍ，１Ｈ）７．６７（ｍ，１Ｈ）７．５２（ｄ，１Ｈ）７．３６（ｍ，１Ｈ）７．１３−７．２４（ｍ，２Ｈ）６．６１（ｍ，２Ｈ）３．７３（ｍ，４Ｈ）３．０８（ｍ，４Ｈ）２．９１（ｄ，２Ｈ）２．１８（ｍ，１Ｈ）０．９９（ｄ，６Ｈ）。
【０７３４】
実施例４０６
４−（６−（３−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルフェニル）ピリミジン−２−アミン
実施例４０６Ａ
塩化ベンゾイルの代わりに塩化プロピオニルを用いて標題化合物を実施例３９６Ｂで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３５】
実施例４０６Ｂ
実施例３９６Ｂの代わりに実施例４０６Ａを用いて標題化合物を実施例４００で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５５１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５９（ｓ，１Ｈ）８．７８（ｍ，１Ｈ）８．２９（ｍ，２Ｈ）８．０７（ｍ，１Ｈ）７．８５（ｍ，１Ｈ）７．６７（ｍ，１Ｈ）７．５２（ｄ，１Ｈ）７．３６（ｍ，１Ｈ）７．１３−７．２５（ｍ，２Ｈ）６．６１（ｍ，２Ｈ）３．７３（ｍ，４Ｈ）２．９８−３．１０（ｍ，６Ｈ）１．３４（ｔ，３Ｈ）。
【０７３６】
実施例４０７
（３Ｒ）−１−（３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フェニルピロリジン−２−オン
５ｍｌのマイクロ波バイアルに実施例３８９Ｃ（７０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（４ｍＬ）および水（０．５ｍｌ）を入れた。２，２，２−トリフルオロ酢酸（０．０４２ｍｌ、０．５４２ｍｍｏｌ）を加え、バイアルをアルゴンでパージし、密封し、Ｂｉｏｔａｇｅ  ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波中１５０℃において１０分間加熱した。反応混合物をロータリーエバポレーターによって濃縮し、残留物をメタノールに溶解し、た。ＣＨ３ＣＮ／水／０．１％ＴＦＡによって溶離するＰｈｅｎｏｍｉｎｅｘ  Ｌｕｎａ  １０ミクロンＣ１８（２）１００  １５０×３０ｍｍカラムを有するＳｈｉｍａｄｚｕ  ＬＣ１０  ＨＰＬＣシステム上の逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５６（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．９５−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．７５−７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．１２−７．４５（ｍ，９Ｈ）、６．５６−６．６５（ｍ，２Ｈ）、３．９１−４．０１（ｍ，３Ｈ）、３．６９−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．０３−３．１２（ｍ，４Ｈ）、２．５２−２．６４（ｍ，１）、２．１０−２．３１（ｍ，１Ｈ）。
【０７３７】
実施例４０８
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例４０８Ａ
Ｎ−メチルピペラジンの代わりにＮ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンを用いて標題化合物を実施例３７６Ａで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３８】
実施例４０８Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例４０８Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３９】
実施例４０８Ｃ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例４０８Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４０】
実施例４０８Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例４０８Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４１】
実施例４０８Ｅ
実施例３Ｃの代わりに実施例４０８Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６６７（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６６５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  １０．９２（ｓ，１Ｈ）、９．７４（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｔ，１Ｈ）、７．７１−７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．６７（ｄｔ，１Ｈ）、７．５６−７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．４５−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．３６−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．２０−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．９７−７．０３（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．６７−３．８２（ｍ，５Ｈ）、３．２０−２．９３（ｍ，９Ｈ）。
【０７４２】
実施例４０９
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４０８Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４５（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６４３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）、９．７３（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．２０−７．３６（ｍ，１１Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、３．６８−３．７２（ｍ，４Ｈ）、３．６５（ｓ，３Ｈ）、３．５６（ｓ，３Ｈ）、３．２０−２．９３（ｍ，７Ｈ）。
【０７４３】
実施例４１０
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例４１０Ａ
Ｎ−メチルピペラジンの代わりにＮ−（３−メトキシプロピル）ピペラジンを用いて標題化合物を実施例３７６Ａで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４４】
実施例４１０Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例４１０Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４５】
実施例４１０Ｃ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例４１０Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４６】
実施例４１０Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例４１０Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４７】
実施例４１０Ｅ
実施例３Ｃの代わりに実施例４１０Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６９５（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６９３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  １０．９３（ｓ，１Ｈ）、９．７６（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｔ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．６４−７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４４−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．２３−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．３６（ｔ，４Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、２．９９−３．１３（ｍ，４Ｈ）。
【０７４８】
実施例４１１
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４１０Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６７７（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６７５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  １０．５５（ｓ，１Ｈ）、９．７５（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．０４−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．８４（ｍ，２Ｈ）、７．６３−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｔ，１Ｈ）、７．２８−７．４０（ｍ，４Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．３６（ｔ，４Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、２．９６−３．１５（ｍ，５Ｈ）、１．７６−１．８９（ｍ，２Ｈ）。
【０７４９】
実施例４１２
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４１０Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６９３（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６９１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  １０．６３（ｓ，１Ｈ）、９．７５（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｔ，１Ｈ）、７．７４−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．６２（ｍ，８Ｈ）、７．２９−７．３９（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．６７−３．８４（ｍ，３Ｈ）、３．３４−３．３９（ｍ，４Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、２．９７−３．１３（ｍ，４Ｈ）、１．８３（ｄｔ，２Ｈ）。
【０７５０】
実施例４１３
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４１０Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６７３（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６７１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  １０．３１（ｓ，１Ｈ）、９．７６（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｔ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６４−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．３５（ｍ，１０Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、３．７５−３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｓ，３Ｈ）、３．３６（ｔ，３Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、３．００−３．１３（ｍ，４Ｈ）、１．７６−１．９０（ｍ，２Ｈ）。
【０７５１】
実施例４１４
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（（４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
実施例３Ｃの代わりに実施例４１０Ｄを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６７４（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６７２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ９．７４（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，２Ｈ）、８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、７．７３−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．６３−７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄｄ，２Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．１８−７．４１（ｍ，５Ｈ）、６．９０−７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、３．５６（ｓ，２Ｈ）、３．３６（ｔ，４Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、２．９８−３．１４（ｍ，５Ｈ）、１．７７−１．８９（ｍ，１Ｈ）。
【０７５２】
実施例４１５
Ｎ−（３−（５−（２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例４１５Ａ
３−モルホリノアニリンの代わりに５−アミノインダゾールを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５３】
実施例４１５Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例４１５Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５４】
実施例４１５Ｃ
実施例３Ｃの代わりに実施例４１５Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ５４３．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３０（ｓ，１Ｈ）、９．７２（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５１−７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．２３−７，３５（ｍ，６Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）。
【０７５５】
実施例４１６
Ｎ−（３−（５−（２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４１５Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ５２９．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３８（ｓ，１Ｈ）、９．７１（ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｂｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．４６−７．６１（ｍ，７Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）。
【０７５６】
実施例４１７
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４１５Ｂを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ５６５．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９３（ｓ，１Ｈ）、９．７３（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，２Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．４５−７．６３（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）。
【０７５７】
実施例４１８
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４１５Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロ−６−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ５８１．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９１（ｓ，１Ｈ）、９．７０（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｓ，２Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．５８（ｍ，８Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）。
【０７５８】
実施例４１９
５−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−メチルベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４１５Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−メチル−５−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ５６１．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．４８（ｓ，１Ｈ）、９．６９（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．４０−７．５６（ｍ，４Ｈ）、７．３１−７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．２２−７．２６（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。
【０７５９】
実施例４２０
２−フェニル−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）アセトアミド
実施例４２０Ａ
３−モルホリノアニリンの代わりに５−アミノ−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾールを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６０】
実施例４２０Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例４２０Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６１】
実施例４２０Ｃ
実施例３Ｃの代わりに実施例４２０Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ６１１．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）、９．８９（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｂｓ，１Ｈ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．６７−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．５７−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．２９−７．３５（ｍ，５Ｈ）、７．２３−７．２６（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）。
【０７６２】
実施例４２１
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４２０Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ５９７．２；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３８（ｓ，１Ｈ）、９．９０（ｓ，１Ｈ）、８．８８（ｂｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．４６−７．６１（ｍ，６Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）。
【０７６３】
実施例４２２
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４２０Ｂを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ６３３．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９２（ｓ，１Ｈ）、９．９０（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｂｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，２Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．５７−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．４８−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）。
【０７６４】
実施例４２３
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４２０Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロ−６−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ６４９．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９１（ｓ，１Ｈ）、９．９１（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｂｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，２Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．６０（ｍ，７Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）。
【０７６５】
実施例４２４
５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４２０Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−メチル−５−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ６２９．２；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．４８（ｓ，１Ｈ）、９．９０（ｓ，１Ｈ）、８．８７（ｂｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，２Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｔ，１Ｈ）、７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．２４（ｄ．ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）。
【０７６６】
実施例４２５
１−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−３−フェニルピロリジン−２−オン
実施例４２５Ａ
チオフェン−２−カルボアルデヒドの代わりに実施例３８９Ｂを用いて標題化合物を実施例３５５で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６７】
実施例４２５Ｂ
実施例３８９Ｃの代わりに実施例４２５Ａを用いて標題化合物を実施例４０７で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．９２−８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．７６−７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．５９（ｍ，４Ｈ）、７．２２−７．４３（ｍ，６Ｈ）、６．９２（ｄ，２Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．８９−４．０２（ｍ，３Ｈ）、３．６８−３．７８（ｍ，４Ｈ）、３．００−３．１１（ｍ，４Ｈ）、２．５２−２．６５（ｍ，１Ｈ）、２．１１−２．２９（ｍ，１Ｈ）。
【０７６８】
実施例４２６
３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−Ｎ’−（プロピオニルオキシ）ベンゼンカルボキシイミドアミド
塩化ベンゾイルの代わりに塩化プロピオニルを用いて標題化合物を実施例３９６Ｂで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５６９．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５７（ｓ，１Ｈ）８．８３（ｍ，１Ｈ）８．２７（ｄ，１Ｈ）８．０２（ｍ，１Ｈ）７．８１（ｍ，１Ｈ）７．７４（ｍ，１Ｈ）７．５３（ｍ，２Ｈ）７．３６（ｍ，１Ｈ）７．１３−７．２５（ｍ，２Ｈ）６．８４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）６．６１（ｍ，１Ｈ）６．５４（ｄ，１Ｈ）３．７４（ｍ，４Ｈ）３．０８（ｍ，４Ｈ）２．４９（ｑ，２Ｈ）１．０９（ｔ，３Ｈ）。
【０７６９】
実施例４２７
Ｎ’−（（３−メチルブタノイル）オキシ）−３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）ベンゼンカルボキシイミドアミド
塩化ベンゾイルの代わりに塩化３−メチルブチリルを用いて標題化合物を実施例３９６Ｂで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５９７．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５７（ｓ，１Ｈ）８．８３（ｍ，１Ｈ）８．２７（ｄ，１Ｈ）８．０２（ｍ，１Ｈ）７．８１（ｍ，１Ｈ）７．７４（ｍ，１Ｈ）７．５３（ｍ，２Ｈ）７．３５（ｍ，１Ｈ）７．１３−７．２５（ｍ，２Ｈ）６．８３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）６．６１（ｍ，１Ｈ）６．５４（ｄ，１Ｈ）３．７４（ｍ，４Ｈ）３．０８（ｍ，４Ｈ）２．３４（ｄ，２Ｈ）２．０７（ｍ，１Ｈ）０．９４（ｄ，６Ｈ）。
【０７７０】
実施例４２８
３−（５−（２−（（３−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）−Ｎ’−（（フェニルアセチル）オキシ）ベンゼンカルボキシイミドアミド
塩化ベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３９６Ｂで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６３１．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．５６（ｓ，１Ｈ）８．８３（ｍ，１Ｈ）８．２６（ｄ，１Ｈ）８．０２（ｍ，１Ｈ）７．８０（ｍ，１Ｈ）７．７３（ｍ，１Ｈ）７．５３（ｍ，２Ｈ）７．３４（ｍ，５Ｈ）７．１２−７．２９（ｍ，３Ｈ）６．９３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）６．６１（ｍ，１Ｈ）６．５３（ｄ，１Ｈ）３．８２（ｓ，２Ｈ）３．７４（ｍ，４Ｈ）３．０８（ｍ，４Ｈ）。
【０７７１】
実施例４２９
３−メトキシ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化３−メトキシベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０４．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，クロロホルム−Ｄ）δ  ｐｐｍ  １１．９４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）８．０９（ｄ，Ｈ）８．００（ｍ，１Ｈ）７．９４（ｓ，１Ｈ）７．８１（ｄ，１Ｈ）７．６８（ｍ，１Ｈ）７．５４（ｔ，１Ｈ）７．４４（ｍ，６Ｈ）７．０８（ｍ，３Ｈ）６．８７（ｍ，２Ｈ）３．９５（ｍ，４Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）３．２６（ｍ，４Ｈ）。
【０７７２】
実施例４３０
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−ピリジン−３−イル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例４３０Ａ
３−モルホリノアニリンの代わりに２−（ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−アミンを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７３】
実施例４３０Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例４３０Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７４】
実施例４３０Ｃ
実施例３Ｃの代わりに実施例４３０Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロ−６−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ６５９．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９０（ｓ，１Ｈ）、９．９０（ｓ，１Ｈ）、９．３６（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，２Ｈ）、８．５５（ｄｄ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，２Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，２Ｈ）、７．６６−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．３７−７．５８（ｍ，６Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）。
【０７７５】
実施例４３１
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例４３１Ａ
３−モルホリノアニリンの代わりに５−アミノ−２−メチルベンゾチアゾールを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７６】
実施例４３１Ｂ
実施例１Ａの代わりに実施例４３１Ａを用いて標題化合物を実施例２Ａで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７７】
実施例４３１Ｃ
実施例３Ｃの代わりに実施例４３１Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ５７４．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．３０−７．３６（ｍ，５Ｈ）、７．２２−７．２８（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、２．７８（ｓ，３Ｈ）。
【０７７８】
実施例４３２
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４３１Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ５６０．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３６（ｓ，１Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ）、８．８７（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．９１−７．９７（ｍ，４Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４６−７．６０（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、２．７８（ｓ，３Ｈ）。
【０７７９】
実施例４３３
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４３１Ｂを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ５９６．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９０（ｓ，１Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｔ，１Ｈ）、７．４４−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．２３−７．２７（ｍ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、２．７８（ｓ，３Ｈ）。
【０７８０】
実施例４３４
５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４３１Ｂを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−メチル−５−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ５９２．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．４６（ｓ，１Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｔ，１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．２３（ｄｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、２．７８（ｓ，３Ｈ）。２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【０７８１】
実施例４３５
Ｎ−（３−（５−（２−（（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例４３５Ａ
実施例１Ｅの代わりに５−ニトロインドリン−２−オンを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ１４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８２】
実施例４３５Ｂ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例４３５Ａを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８３】
実施例４３５Ｃ
実施例１Ｅの代わりに実施例４３５Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８４】
実施例４３５Ｄ
実施例３Ｃの代わりに実施例４３５Ｃを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ５４４．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３５（ｓ，１Ｈ）、１０．２６（ｓ，１Ｈ）、９．５４（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．３３−７．６３（ｍ，８Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、２．４７（ｓ，２Ｈ）。
【０７８５】
実施例４３６
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４３５Ｃを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロ−６−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）、ｍ／ｅ  ５９６．１；１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．８８（ｓ，１Ｈ）、１０．２６（ｓ，１Ｈ）、９．５４（ｓ，１Ｈ）、８．７３（ｂｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、７．３６−７．５８（ｍ，８Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、２．４７（ｓ，２Ｈ）。
【０７８６】
実施例４３７
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例４３７Ａ
１００ｍｌのフラスコに、１−ヨード−３−ニトロベンゼン（２．４９０ｇ、１０．０００ｍｍｏｌ）、モルホリン−３−オン（１．２１３ｇ、１２．００ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（４．２５ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、トルエン（６５ｍｌ）およびＮ１，Ｎ２−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（０．１０８ｍｌ、１．０００ｍｍｏｌ）を入れた。フラスコをアルゴン雰囲気下に置き、銅（Ｉ）ヨージド（０．０９５ｇ、０．５００ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃まで窒素下において６２時間加熱した。反応混合物を冷却し、水（７５ｍｌ）およびＣＨ２Ｃｌ２（７５ｍｌ）によって希釈して、エマルジョンを形成した。これをＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍｌ）およびブライン（１００ｍｌ）によってさらに希釈し、セライトを通して濾過し、層を分離した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍｌ）によって再び抽出した。層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍｌ）によって再び抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮して、粗製の生成物を得、これを段階勾配０、１０、２０、４０％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離するシリカゲルカートリッジ（１５０ｇ）上のＩＳＣＯクロマトグラフィーシステム上で精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８７】
実施例４３７Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例４３７Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ１９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８８】
実施例４３７Ｃ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例４３７Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８９】
実施例４３７Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例４３７Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９０】
実施例４３７Ｅ
実施例３Ｃの代わりに実施例４３７Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０２（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６００（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）、９．８１（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．７９−７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．６７（ｄｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．１８−７．４４（ｍ，８Ｈ）、６．９３−７．０７（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｓ，２Ｈ）、３．９２−４．０１（ｍ，２Ｈ）、３．７０−３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）。
【０７９１】
実施例４３８
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４３７Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化ベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ５８６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．３７（ｓ，１Ｈ）、９．８１（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．０６−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．８９−８．０１（ｍ，３Ｈ）、７．８４（ｔ，１Ｈ）、７．４２−７．６７（ｍ，６Ｈ）、７．３１−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｓ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、３．６８−３．７８（ｍ，２Ｈ）。
【０７９２】
実施例４３９
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４３７Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２４（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６２２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９１（ｓ，１Ｈ）、９．８２（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｔ，１Ｈ）、７．７４−７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．５３−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．３１−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２１−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．９５−７．０４（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｓ，２Ｈ）、３．９１−４．０６（ｍ，２Ｈ）、３．６８−３．７９（ｍ，２Ｈ）。
【０７９３】
実施例４４０
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４３７Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロ−６−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９０（ｓ，１Ｈ）、９．８２（ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．９５−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．２９−７．６３（ｍ，８Ｈ）、６．９３−７．０５（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｓ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、３．６９−３．７６（ｍ，２Ｈ）。
【０７９４】
実施例４４１
２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４３７Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２，６−ジクロロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６５６（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６５４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．８６（ｓ，１Ｈ）、９．８２（ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．９６−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｔ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．３０−７．６７（ｍ，８Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｓ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、３．６８−３．７９（ｍ，２Ｈ）。
【０７９５】
実施例４４２
５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４３７Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−メチル−５−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２０（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６１８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．４７（ｓ，１Ｈ）、９．８２（ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．７６−７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．４１−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．１８−７．２９（ｍ，１Ｈ）、６．９１−７．１０（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、４．１５−４．２８（ｍ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、３．６６−３．８０（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。
【０７９６】
実施例４４３
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４３７Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．５４（ｓ，１Ｈ）、９．８２（ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．７９−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．７３（ｍ，３Ｈ）、７．４２−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．４０（ｍ，４Ｈ）、６．９３−７．０８（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｓ，２Ｈ）、３．９０−４．０４（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．８２（ｍ，２Ｈ）。
【０７９７】
実施例４４４
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例４４４Ａ
１−ヨード−３−ニトロベンゼンの代わりに１−ヨード−４−ニトロベンゼンを用いて標題化合物を実施例４３７Ａで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９８】
実施例４４４Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例４４４Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ１９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９９】
実施例４４４Ｃ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例４４４Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８００】
実施例４４４Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例４４４Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０１】
実施例４４４Ｅ
実施例３Ｃの代わりに実施例４４４Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０２（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６００（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２９（ｓ，１Ｈ）、９．７８（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．６８−７．７８（ｍ，３Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．１５−７．４５（ｍ，９Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、３．９８（ｄｄ，２Ｈ）、３．７０−３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）。
【０８０２】
実施例４４５
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４４４Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２４（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６２２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９２（ｓ，１Ｈ）、９．７８（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．９５−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．７０−７．８３（ｍ，３Ｈ）、７．４４−７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．３６−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．２２−７．３４（ｍ，４Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、３．９０−４．０５（ｍ，２Ｈ）、３．６６−３．８４（ｍ，２Ｈ）。
【０８０３】
実施例４４６
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４４４Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロ−６−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６４０（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６３８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９０（ｓ，１Ｈ）、９．７８（ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、７．９８−８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．７０−７．８２（ｍ，３Ｈ）、７．２７−７．６２（ｍ，８Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、３．９２−４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．６９−３．８４（ｍ，２Ｈ）。
【０８０４】
実施例４４７
２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４４４Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２，６−ジクロロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６５６（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６５４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．８５（ｓ，１Ｈ）、９．７８（ｓ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８３０（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｔ，１Ｈ）、７．６９−７．８１（ｍ，３Ｈ）、７．５５−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．３７−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．２７−７．３５（ｍ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、３．９３−４．０３（ｍ，２Ｈ）、３．６８−３．７６（ｍ，２Ｈ）。
【０８０５】
実施例４４８
５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４４４Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−メチル−５−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２０（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６１８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．４８（ｓ，１Ｈ）、９．８２（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，２Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｔ，１Ｈ）、７．２９−７．３９（ｍ，５Ｈ）、７．２４（ｔｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、３．９８（ｄｄ，２Ｈ）、３．６９−３．７７（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。
【０８０６】
実施例４４９
２−フルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４４４Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−フルオロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋、（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ  ６０４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．５３（ｓ，１Ｈ）、９．７８（ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．７１−７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．６４−７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．４３−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．２７−７．４０（ｍ，５Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、３．９８（ｄｄ，２Ｈ）、３．７１−３．８３（ｍ，２Ｈ）。
【０８０７】
実施例４５０
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例４５０Ａ
２０ｍＬのバイアルに無水ＤＭＳＯ（１０ｍｌ）中の１，３−ジフルオロ−５−ニトロベンゼン（１ｇ、６．２９ｍｍｏｌ）およびモルホリン（０．６０２ｍｌ、６．９１ｍｍｏｌ）を入れた。混合物を周囲温度において７２時間撹拌し、次いで水およびＥｔＯＡｃによって希釈し、層を分離した。有機層をＨ２Ｏ（２×）および飽和ＮａＣｌによって洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、デカントし、濃縮した。粗生成物を１０％から２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンによって溶離するＳＦ２５−４０ｇシリカゲルカラムを使用するＡｎａｌｏｇｉｘ順相ＨＰＬＣ上で精製して、標題化合物を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０８】
実施例４５０Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例４５０Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ１９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０９】
実施例４５０Ｃ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例４５０Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１０】
実施例４５０Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例４５０Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１１】
実施例４５０Ｅ
実施例３Ｃの代わりに実施例４５０Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２８（ｓ，１Ｈ）９．７３（ｓ，１Ｈ）８．８３（ｄ，１Ｈ）８．３０（ｓ，１Ｈ）７．８９（ｓ，１Ｈ）７．７１（ｄ，１Ｈ）７．５１（ｄ，１Ｈ）７．４０（ｔ，１Ｈ）７．３３（ｍ，４Ｈ）７．２２−７．３１（ｍ，３Ｈ）７．０７（ｓ，１Ｈ）６．６３（ｄ，１Ｈ）６．４１（ｄ，１Ｈ）３．７４（ｍ，４Ｈ）３．６５（ｓ，２Ｈ）３．１２（ｍ，４Ｈ）。
【０８１２】
実施例４５１
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４５０Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２８（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９０（ｓ，１Ｈ）９．７２（ｓ，１Ｈ）８．８２（ｄ，１Ｈ）８．３３（ｄ，１Ｈ）８．００（ｓ，１Ｈ）７．７８（ｄ，１Ｈ）７．５９（ｍ，１Ｈ）７．５２（ｄ，１Ｈ）７．４８（ｔ，１Ｈ）７．４０（ｍ，１Ｈ）７．２５（ｍ，３Ｈ）７．０８（ｓ，１Ｈ）６．６８（ｄ，１Ｈ）６．４１（ｄ，１Ｈ）３．７３（ｍ，４Ｈ）３．１１（ｍ，４Ｈ）。
【０８１３】
実施例４５２
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
実施例３Ｃの代わりに実施例４５０Ｄを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０７（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．７２（ｓ，１Ｈ）８．８６（ｄ，１Ｈ）８．７９（ｓ，１Ｈ）８．６５（ｓ，１Ｈ）８．３２（ｄ，１Ｈ）７．７５（ｓ，１Ｈ）７．５３（ｍ，２Ｈ）７．４５（ｄ，２Ｈ）７．３９（ｔ，１Ｈ）７．２０−７．３０（ｍ，４Ｈ）７．０７（ｓ，１Ｈ）６．９８（ｔ，１Ｈ）６．６７（ｄ，１Ｈ）６．４２（ｄ，１Ｈ）３．７３（ｍ，４Ｈ）３．１２（ｍ，４Ｈ）。
【０８１４】
実施例４５３
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４５０Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２７（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６０（ｓ，１Ｈ）９．７２（ｓ，１Ｈ）８．８３（ｄ，１Ｈ）８．３３（ｄ，１Ｈ）８．０３（ｓ，１Ｈ）７．８１（ｄ，１Ｈ）７．５８（ｍ，２Ｈ）７．５２（ｍ，２Ｈ）７．４６（ｍ，２Ｈ）７．３７（ｄ，１Ｈ）７．２５（ｄ，１Ｈ）７．０８（ｓ，１Ｈ）６．６９（ｄ，１Ｈ）６．４１（ｄ，１Ｈ）３．７３（ｍ，４Ｈ）３．１１（ｍ，４Ｈ）。
【０８１５】
実施例４５４
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例４５４Ａ
酢酸エチル（６ｍｌ）中のモルホリン（０．６０２ｍｌ、６．９１ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（１．２０８ｍｌ、６．９１ｍｍｏｌ）の０℃溶液にＮ２下において添加漏斗を介して１，２−ジフルオロ−４−ニトロベンゼン（１ｇ、６．２９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を周囲温度まで１６時間かけて加温させ、次いで５０℃において２４時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルおよび水によって希釈し、層を分離した。有機層をＨ２Ｏおよび飽和ＮａＣｌによって洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、デカントし、濃縮した。粗生成物を１０％から２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンによって溶離するＳＦ２５−４０ｇシリカゲルカラムを使用するＡｎａｌｏｇｉｘ順相ＨＰＬＣ上で精製して、標題化合物を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１６】
実施例４５４Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例４５４Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ１９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１７】
実施例４５４Ｃ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例４５４Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１８】
実施例４５４Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例４５４Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１９】
実施例４５４Ｅ
実施例３Ｃの代わりに実施例４５４Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２７（ｓ，１Ｈ）９．７０（ｓ，１Ｈ）８．８０（ｂｓ，１Ｈ）８．２７（ｄ，１Ｈ）７．８８（ｓ，１Ｈ）７．７３（ｍ，２Ｈ）７．５０（ｄ，１Ｈ）７．４０（ｔ，１Ｈ）７．２２−７．３７（ｍ，７Ｈ）７．０１（ｔ，１Ｈ）６．６０（ｄ，１Ｈ）３．７４（ｍ，４Ｈ）３．６５（ｓ，２Ｈ）２．９６（ｍ，４Ｈ）。
【０８２０】
実施例４５５
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４５４Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２８（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９０（ｓ，１Ｈ）９．７０（ｓ，１Ｈ）８．７９（ｂｓ，１Ｈ）８．３１（ｓ，１Ｈ）７．９９（ｓ，１Ｈ）７．７９（ｄ，１Ｈ）７．７２（ｄｄ，１Ｈ）７．５９（ｍ，１Ｈ）７．５０（ｍ，２Ｈ）７．３６（ｍ，２Ｈ）７．２５（ｔ，２Ｈ）７．００（ｔ，１Ｈ）６．６５（ｄ，１Ｈ）３．７４（ｍ，４Ｈ）２．９６（ｍ，４Ｈ）。
【０８２１】
実施例４５６
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４５４Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２７（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６０（ｓ，１Ｈ）９．７０（ｓ，１Ｈ）８．８０（ｂｓ，１Ｈ）８．３０（ｄ，１Ｈ）８．０２（ｓ，１Ｈ）７．８１（ｄ，１Ｈ）７．７２（ｄｄ，１Ｈ）７．５８（ｍ，２Ｈ）７．５１（ｍ，２Ｈ）７．４６（ｍ，２Ｈ）７．３６（ｄ，２Ｈ）７．０１（ｔ，１Ｈ）６．６５（ｄ，１Ｈ）３．７４（ｍ，４Ｈ）２．９６（ｍ，４Ｈ）。
【０８２２】
実施例４５７
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
実施例３Ｃの代わりに実施例４５４Ｄを用いて標題化合物を実施例１３で記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０７（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  ９．７０（ｓ，１Ｈ）８．８０（ｍ，２Ｈ）８．６５（ｓ，１Ｈ）８．２９（ｄ，１Ｈ）７．７３（ｍ，２Ｈ）７．５３（ｍ，２Ｈ）７．４５（ｄ，２Ｈ）７．３７（ｍ，２Ｈ）７．２７（ｔ，２Ｈ）７．２１（ｄ，１Ｈ）６．９９（ｍ，２Ｈ）６．６４（ｄ，１Ｈ）３．７４（ｍ，４Ｈ）２．９６（ｍ，４Ｈ）。
【０８２３】
実施例４５８
Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例４５８Ａ
無水ＤＭＦ（１０ｍｌ）中のピロリジン−２−オン（０．５３０ｍｌ、６．９１ｍｍｏｌ）の０℃溶液にＮ２下において６０％ＮａＨ（０．２７７ｇ、６．９１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３０分間０℃においておよび３０分間室温において撹拌した。１，２−ジフルオロ−４−ニトロベンゼン（０．６９６ｍｌ、６．２９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１６時間周囲温度において撹拌した。反応混合物を酢酸エチルおよび１ＮのＨＣｌによって希釈し、層を分離した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３および飽和ＮａＣｌによって洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、デカントし、濃縮した。粗生成物を１０％から２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンによって溶離するＳＦ２５−４０ｇシリカゲルカラムを使用するＡｎａｌｏｇｉｘ順相ＨＰＬＣ上で精製して、標題化合物を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２４】
実施例４５８Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例４５８Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ１９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２５】
実施例４５８Ｃ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例４５８Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２６】
実施例４５８Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例４５８Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２７】
実施例４５８Ｅ
実施例３Ｃの代わりに実施例４５８Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０４（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２７（ｓ，１Ｈ）９．９４（ｓ，１Ｈ）８．８３（ｄ，１Ｈ）８．３２（ｄ，１Ｈ）７．８７（ｍ，２Ｈ）７．７２（ｄ，１Ｈ）７．５２（ｄ，１Ｈ）７．４６（ｄｄ，１Ｈ）７．３９（ｔ，１Ｈ）７．２７−７．３６（ｍ，６Ｈ）７．２５（ｍ，１Ｈ）６．６６（ｄ，１Ｈ）３．７２（ｔ，２Ｈ）３．６５（ｓ，２Ｈ）２．４２（ｔ，２Ｈ）２．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０８２８】
実施例４５９
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４５８Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２６（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９０（ｓ，１Ｈ）９．９５（ｓ，１Ｈ）８．８３（ｄ，１Ｈ）８．３５（ｄ，１Ｈ）７．９９（ｓ，１Ｈ）７．８７（ｄｄ，１Ｈ）７．８０（ｄ，１Ｈ）７．５９（ｍ，１Ｈ）７．５４（ｄ，１Ｈ）７．４７（ｍ，２Ｈ）７．４０（ｍ，１Ｈ）７．３３（ｔ，１Ｈ）７．２５（ｍ，２Ｈ）６．７１（ｄ，１Ｈ）３．７２（ｔ，２Ｈ）２．４２（ｔ，２Ｈ）２．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０８２９】
実施例４６０
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（３−フルオロ−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４５８Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２５（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．６０（ｓ，１Ｈ）９．９４（ｓ，１Ｈ）８．８３（ｄ，１Ｈ）８．３５（ｄ，１Ｈ）８．０３（ｓ，１Ｈ）７．８７（ｄｄ，１Ｈ）７．８２（ｄ，１Ｈ）７．５９（ｍ，２Ｈ）７．５２（ｍ，２Ｈ）７．４７（ｍ，３Ｈ）７．３５（ｍ，２Ｈ）６．７２（ｄ，１Ｈ）３．７２（ｔ，２Ｈ）２．４２（ｔ，２Ｈ）２．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０８３０】
実施例４６１
Ｎ−（３−（５−（２−（（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例４６１Ａ
無水ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍｌ）中の２−フルオロ−５−ニトロアニリン（１．００ｇ、６．４１ｍｍｏｌ）の溶液に塩化４−クロロブタノイル（０．７１９ｍｌ、６．４１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．７８６ｍｌ、１２．８１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１６時間周囲温度において撹拌させた。さらに０．５当量の酸クロリドを加え、混合物を１時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏ、１ＭのＨＣｌおよび飽和ＮａＣｌによって連続的に洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４によって乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物を２０％から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンによって溶離するＳＦ２５−４０ｇシリカゲルカラムを使用するＡｎａｌｏｇｉｘ順相ＨＰＬＣ上で精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３１】
実施例４６１Ｂ
無水ＴＨＦ（６ｍｌ）中の６０％ＮａＨ（１６５ｍｇ、４．１４ｍｍｏｌ）の懸濁液に無水ＴＨＦ（３ｍｌ）中の実施例４６１Ａ（７１９ｍｇ、２．７６ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を周囲温度において１６時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃによって希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ（２×）、および飽和ＮａＣｌによって洗浄した。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンによって溶離するＳＦ２５−４０ｇシリカゲルカラムを使用するＡｎａｌｏｇｉｘ順相ＨＰＬＣ上で精製して、標題化合物を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３２】
実施例４６１Ｃ
実施例１Ｅの代わりに実施例４６１Ｂを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ１９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３３】
実施例４６１Ｄ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例４６１Ｃを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３４】
実施例４６１Ｅ
実施例１Ｅの代わりに実施例４６１Ｄを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３５】
実施例４６１Ｆ
実施例３Ｃの代わりに実施例４６１Ｅを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６０４（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．１６（ｓ，１Ｈ）９．５７（ｓ，１Ｈ）８．５６（ｂｓ，１Ｈ）８．０９（ｄ，１Ｈ）７．７１（ｓ，１Ｈ）７．６５（ｄｄ，１Ｈ）７．５２（ｄ，１Ｈ）７．４３（ｍ，１Ｈ）７．２６（ｍ，２Ｈ）７．１７（ｍ，４Ｈ）７．０９（ｍ，３Ｈ）６．４４（ｄ，１Ｈ）３．５８（ｔ，２Ｈ）３．６５（ｓ，２Ｈ）２．２８（ｔ，２Ｈ）１．９６（ｍ，２Ｈ）。
【０８３６】
実施例４６２
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４６１Ｅを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２６（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．９０（ｓ，１Ｈ）９．７７（ｓ，１Ｈ）８．７５（ｂｓ，１Ｈ）８．３０（ｄ，１Ｈ）７．９９（ｓ，１Ｈ）７．８４（ｄｄ，１Ｈ）７．７９（ｄ，１Ｈ）７．６０（ｍ，２Ｈ）７．４８（ｍ，２Ｈ）７．３９（ｍ，１Ｈ）７．２５（ｍ，３Ｈ）６．６６（ｄ，１Ｈ）３．７５（ｔ，２Ｈ）２．４４（ｔ，２Ｈ）２．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０８３７】
実施例４６３
２−クロロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４６１Ｅを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化２−クロロベンゾイルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６２５（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．５８−１０．６３（ｍ，１Ｈ）９．７７（ｓ，１Ｈ）８．７６（ｓ，１Ｈ）８．３０（ｄ，１Ｈ）８．０２（ｓ，１Ｈ）７．８２（ｍ，２Ｈ）７．５５−７．６５（ｍ，３Ｈ）７．４２−７．５３（ｍ，４Ｈ）７．３７（ｄ，１Ｈ）７．２４（ｍ，１Ｈ）６．６７（ｄ，１Ｈ）３．７５（ｔ，２Ｈ）２．４４（ｔ，２Ｈ）２．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０８３８】
実施例４６４
Ｎ−（３−（５−（２−（（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
実施例４６４Ａ
無水ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中の２−クロロ−５−ニトロピリジン（１．００ｇ、６．３１ｍｍｏｌ）の混合物にモルホリン（１．０９９ｍｌ、１２．６１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１７時間周囲温度においてＮ２下において撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、次いでＨ２Ｏおよび飽和ＮａＣｌによって洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を１０％−２０％−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンによって溶離するＳＦ２５−４０ｇシリカゲルカラムを使用してＡｎａｌｏｇｉｘ順相ＨＰＬＣ上で精製して、標題化合物を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３９】
実施例４６４Ｂ
実施例１Ｅの代わりに実施例４６４Ａを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ１８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４０】
実施例４６４Ｃ
３−モルホリノアニリンの代わりに実施例４６４Ｂを用いて標題化合物を実施例１２Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４１】
実施例４６４Ｄ
実施例１Ｅの代わりに実施例４６４Ｃを用いて標題化合物を実施例１Ｆで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４２】
実施例４６４Ｅ
実施例３Ｃの代わりに実施例４６４Ｄを用い、塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ５８９（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ｐｐｍ  １０．２６（ｓ，１Ｈ）９．４４（ｓ，１Ｈ）８．６９（ｂｓ，１Ｈ）８．３９（ｄ，１Ｈ）８．１９（ｄ，１Ｈ）７．８９（ｍ，２Ｈ）７．７１（ｄ，１Ｈ）７．４６（ｄ，１Ｈ）７．３９（ｔ，１Ｈ）７．３３（ｍ，４Ｈ）７．２６（ｍ，２Ｈ）６．８５（ｄ，１Ｈ）６．５４（ｄ，１Ｈ）３．７２（ｍ，４Ｈ）３．６５（ｓ，２Ｈ）３．３８（ｍ，４Ｈ）。
【０８４３】
実施例４６５
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（５−（２−（（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル）フェニル）ベンズアミド
実施例３Ｃの代わりに実施例４６４Ｄを用いて標題化合物を実施例３Ｄで記載の通りに調製した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ  ６１１（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）듎†뷯邽뷯₍醼볯躼볯馼볯鎽볯醼볯覼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯躼볯邼볯芽뷯貼볯ꢼ볯颼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯颼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯颼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯躼볯颼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼볯躼볯颼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼볯躼볯钼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯馼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯銼볯趽볯钼볯覼볯躼볯颼볯趽볯钼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯隼戼㹲銼裢꾂菣궃裢꺼裢袼볯銈볯閼裢袼볯銈볯袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼苣龃菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯鎼볯膃苣뺂菣ꮃ裢隼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯馃菣몂苣龃菣㲉牢ਾ†껥붖뻤鎼볯꺁믤辂苣ꮁ껥붖뻤钼볯钼볯銂铧蒁胣ꦡ賥銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꒂ菣꺁믤辂苣ꮁꇥ隌볯銈苣궃菣馃菣뺂苣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ꣦財賥袐觧銂껥붖뻤鎼볯ꞁ꣨覼臣骀苣ꮁꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯袼볯覼볯趽볯薽†볯醼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲁畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎†뷯邽뷯₍醼볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯躼볯醼볯芽뷯貼볯ꢼ볯颼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯颼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯馼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯躼볯醼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯躼볯隼볯趽볯鎼볯覼볯躼볯閼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯钼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯馼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯銼볯趽볯钼볯覼볯躼볯颼볯趽볯钼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯鞼戼㹲꺼裢袼볯銈볯閼裢袼볯銈볯袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼苣龃菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯鎼볯膃苣뺂菣ꮃ裢隼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯馀裢閃苣讃菣뾰듧㲠牢ਾ†껥붖뻤鎼볯꺁믤辂苣ꮁ껥붖뻤钼볯钼볯銂铧蒁臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣龮雦设볯鎼臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯讼볯覼뷯込뷯₅閼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵膀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢��꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉₴邽뷯趽†볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯躼볯馼볯鎽볯醼볯覼볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯躼볯閼볯鎽볯醼볯覼볯躼볯馼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯銼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯馼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯隼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鎼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯隼볯㲘牢ਾ볯銈볯隼裢袼볯銈볯馃菣뢂菣ꊂ菣躃볯閃苣讃菣覼苣龃菣뺂볯銼볯醼裢芽볯뮼볯貼볯붼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣閃苣讃菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣龃菣㲳牢ਾ†菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣ꊂ菣螃菣覃臣ꎻ苣誂臣馃菣뺂苣ꮃ菣銃菣銂铧蒁臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣龮雦设볯閼볯ꞁ꣨覼臣骀苣ꮁꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯袼볯覼볯趽볯薽†볯隼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉₴邽뷯趽†볯躼볯馼볯鎽볯醼볯覼볯躼볯閼볯芽뷯躼뷯貼볯ꢼ볯颼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯隼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯钼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯隼볯㲙牢ਾ볯銈볯钼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣閃苣讃菣覼裢钼裢袼볯銈볯鎼裢袼볯銼裢閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣覼苣龃菣뺂볯銼볯醼裢芽볯뮼볯貼볯붼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣龃苣뎃裢銼裢ꊂ菣뎃戼㹲 膃苣閃苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃苣ꮃ菣銃菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣뮂菣ꊂ菣螃菣覃苣ꢔ臣ꚁ꣦財賥袐觧銂껥붖뻤鎼볯閼臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯讼볯覼뷯込뷯₅閼볯钼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎†뷯邽뷯₍馼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯颼볯鞼볯袼뷯銽볯鎽볯醼볯覼볯躼볯馼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯閼볯趽��銼볯覼볯躼볯隼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯鎼볯趽볯鞼볯覼볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯躼볯隼볯趽볯鎼볯覼볯躼볯馼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯隼볯趽볯钼볯覼볯躼볯隼볯趽볯銼볯覼볯躼볯邼볯趽볯钼볯覼볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯邼戼㹲銼裢袼볯鎼裢袼볯銈볯銼裢袼볯钼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣閃苣讃菣覼苣龃菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯鎼볯膃苣뺂菣ꮃ裢隼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣뾂菣뎃戼㹲 钼뷯겼臣邃苣ꊂ菣ꮁ胣龮雦设볯ꎼ볯钼볯趽뷯膀볯躼볯馼볯趽뷯辽뷯覼胣銼裢隃菣ꊃ裢醼裢閃苣讃菣ꢂ苣躃菣袼볯醼볯钼볯趽뷯膀볯躼볯邼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣꺼볯낼볯醼뷯겼볯銂藥貂臣芀럦袐觧銂볯蚈雩릒详閁臣龁胣銃菣벃菣莃菣ꦡ鿥袼볯躼볯醼볯趽볯膀볯躼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀럦袐觧銂釥늛룦ꚺ臣誁臣ꚁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣閼뷯겼臣뒰臣袂臣ꚁ蟥蚐臣膀蟦膿뛦銂볯邼裥鎖鋦貋臣龁胣袲껦銂뿦躁臣膀苣벃菣ꮃ臣袂臣ꚁ듦蒵臣膀매ꖇ臣龁胣鞲铧邈觧銂볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꆬ臣ꞁ볯颼볯醼볯醼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯궼뷯꾼볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꢼ臣떮髩뺋藩ꮁ苣ꎁ臣뚺鯩馁苣ꆼ뷯膽볯辽뷯覽뷯ₘꦼ뷯钽뷯貽뷯覽볯貽뷯鎽뷯₈銼볯邼苣릂菣ꂃ苣뾽铧馁苣醼볯螽臣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣誸臣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧銂뻥龁胣궼볯袼볯뎼볯袼볯覼볯趽볯薽†볯颼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉₴邽뷯趽†볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯躼볯颼볯芽뷯躼뷯貼볯ꢼ볯颼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯隼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯隼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯钼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯鞼볯㲑牢ਾ볯銈볯袼볯銈볯閼裢袼볯銈볯袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣��Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣龃菣뺂볯銼볯醼裢芽볯뮼볯貼볯붼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣覼苣龃菣覼裢醼裢閃苣讃菣ꢂ苣躃菣ꮃ戼㹲 钼뷯겼臣邃苣ꊂ菣ꮁ胣龮雦设볯鞼볯袼볯躼볯醼볯螽胣邼볯邼볯隼뷯趽뷯貽볯膀볯邼볯閽볯꺁볯薽볯ꢼ臣袂臣銼볯邼뷯겼臣뒼볯ꚼ苣ꖅ苣龁胣릒详뚺뛦ꮁ볯趽뷯꺁볯膽볯ꢼ볯銂볯莄臣誁臣ꚁ諥袁臣芀럦袐觧銂釥늛룦ꚺ臣誁臣ꚁ볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯뒻臣붣鋥ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣袂臣ꚁ蟥蚐臣膀볯趽볯꺁볯궼볯꾼臣袂臣ꚁ룥袇臣膀볯膽뷯薽뷯鎽†볯辽뷯膽裢낼뷯讽†볯늼†볯醼볯ₘ隼뷯趽†볯邼蓢꺁볯銽뷯邽裢낼뷯讽苣벃菣ꪃ菣뢂苣ꦃ菣袼볯閼뷯趽韃볯邼볯趽뷯覼룤꺁裥随볯낼볯ꎼ臣袂臣ꚁ닧붣臣龁胣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ臣袂臣뒰룤꺁볯躼볯薼藩뢅苣뎃菣讃苣ꂃ臣뺋藩銂볯邼뷯겼볯蚈臣膵胩ꮁ臣蒁臣뾽铧鞁臣袼볯銈볯躼볯蚈볯邼볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ胣邼볯閼裢鞼볯邼裥뒛럧뺋藩醼볯銈볯閼볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ胣鞼볯邼裢醼볯躼볯蚈볯閼볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ胣醼볯躼볯銈볯銼볯邼裥뒛럧뺋藩馼볯銈볯邼볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯膀꣦財賥袐觧銂跥ꊛ臣鮁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯讼볯覼뷯込뷯₅閼볯邼볯鎼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎†뷯邽뷯₍馼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯颼볯鞼볯袼뷯銽볯鎽볯醼볯覼볯躼볯颼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯躼볯閼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯鎼볯趽볯钼볯覼볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼볯躼볯颼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯躼볯閼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯躼볯隼볯趽볯钼볯覼볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯躼볯隼볯趽볯钼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯銼戼㹲꺼裢袼볯銈볯钼裢ꒂ苣鞃菣钃菣钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯隼裢袼볯銈볯袼볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢醼볯鎼볯钼裢ꪂ苣떂苣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣覼苣龃菣뺂볯銼볯醼裢芽볯뮼볯貼볯붼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣龃苣뎃裢銼裢ꊂ菣뎃戼㹲 龮雦设볯閼볯꺁믤辂苣ꮁ껥붖뻤銼볯鞼볯銂铧蒁臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣龮雦设볯鎼볯ꞁ꣨覼臣骀苣ꮁꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯讼볯膀뷯��込뷯₅閼볯隼볯醼볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉₴邽뷯趽†볯邼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯鎽볯醼볯覼胣馼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯芽뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯芽뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯蒽볯醼볯覼胣鞼볯颼볯銈볯躼볯醼볯趽볯鎼볯覼胣鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯隼裢鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯蒽볯醼볯覼胣鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯蒽볯醼볯覼胣鎼볯鞼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼胣鎼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼胣鎼볯醼볯銈볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼胣銼볯馼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼胣醼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯鞼볯㲓牢ਾ볯銈볯钼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣閃苣讃菣覼裢钼裢袼볯銈볯鎼裢袼볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼苣龃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯鎼볯膃苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣龃菣㲳牢ਾ†菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣ꊂ菣螃菣覃臣ꎻ苣誂臣銼裢钃菣뢂菣ꮂ菣鲃苣궂苣ꊂ菣螃菣覃苣ꢔ臣ꚁ꣦財賥袐觧銂껥붖뻤鎼볯閼臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯讼볯覼뷯込뷯₅閼볯醼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎†뷯邽뷯₍馼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯颼볯鞼볯袼뷯銽볯鎽볯醼볯覼볯躼볯銼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯鎼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯躼볯钼裢鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯醼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯躼볯鞼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯醼볯鎽볯銼볯覼볯躼볯鞼볯鎽볯钼볯覼볯躼볯颼볯趽볯钼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯钼戼㹲钼裢袼볯銈볯鎼裢袼볯銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣覼苣龃菣뺂볯銼볯醼裢芽볯뮼볯貼볯붼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣閃苣讃菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣龃菣㲳牢ਾ†菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣ꊂ菣螃菣覃臣ꎻ苣誂臣銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꊂ菣螃菣覃苣ꢔ臣ꚁ꣦財賥袐觧銂껥붖뻤鎼볯閼臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ鞁臣芀볯��뎼볯ꖼ볯ꦼ볯讼볯覼뷯込뷯₅閼볯隼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎†뷯邽뷯₍馼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯颼볯鞼볯袼뷯銽볯鎽볯醼볯覼볯躼볯鎼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼볯躼볯鞼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼볯躼볯銼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯鞼볯鎽볯銼볯覼볯躼볯鞼볯趽볯钼볯覼볯躼볯馼볯趽볯钼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯閼戼㹲钼裢袼볯銈볯鎼裢袼볯銼裢ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼苣龃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯鎼볯膃苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢꺼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯钃菣龃苣뎃裢銼裢ꊂ菣뎃戼㹲 膃苣閃苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃苣ꮃ菣銃菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꊂ菣螃菣覃苣ꢔ臣ꚁ꣦財賥袐觧銂껥붖뻤鎼볯閼臣風볨꺁胩誂臣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯讼볯覼뷯込뷯₅閼볯邼볯鎼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎†뷯邽뷯₍馼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯颼볯鞼볯袼뷯銽볯鎽볯醼볯覼볯躼볯鎼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯躼볯閼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯醼볯趽볯钼볯覼볯躼볯鞼볯趽볯鎼볯覼볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯躼볯隼볯趽볯銼볯覼볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯躼볯鎼볯蒽볯醼볯覼볯躼볯鎼볯鎽볯銼볯覼볯躼볯鞼볯趽볯鞼볯覼볯躼볯馼볯趽볯钼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†觥낿臣节臣꾁胣겜駧躘苣设ꓧ馁苣节臣ꞁ臣誂胣겜駧躘苣邙껥馁苣节臣ꞁ臣ꪁ臣芀뷥궥胨ꮁ臣躘苣讁臣芁苣覤뷥誁苣뎁ꓥ뒛臣膀觧놨ꯨ花臣蒯鯥ꞁ껥ꦾ臣貂苣겜駧躘臣蒯鯥薆臣芁苣节臣ꢁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䐯噉ਾ䐼噉邀鯥鮚ꫨ뮟ꃥ誑胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄱ〵㤴〳琮晩㸢〲ㄱ〵㤴〳琮晩ꃂ〰〰㔲⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔱㐰㌹⸰楴≦㈾㄰㔱㐰㌹⸰楴쉦゠〰㈰㰶愯㰾䐯噉ਾ⼼潢祤ਾ⼼瑨汭ਾ