(57)【要約】  本発明は、置換されたピリミジン誘導体、並びにそのＮ-オキシド及び農業的に許容される塩、そして特に有用植物の作物において所望されていない植物生育を防除するためのその使用に関する。本発明は、このような化合物、Ｎ-オキシド及び／又は塩を含む除草組成物、並びにこれらと、１以上のさらなる活性成分(例えば、除草剤、札信金剤、殺虫剤、及び／又は植物増殖調整剤)及び／又はセーフナーとの混合物にも関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草剤としての以下の式(Ｉ)：
【化１】
2011507819.tif 000229
｛式中、
Ａはハロゲン、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルケニル、又は場合により最大４のヘテロ原子を含む場合により置換される３-８員環であり；
Ｒ5は水素、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるシクロアルキル、ホルミル、場合により置換されるアルキルカルボニル、場合により置換されるシクロアルキルカルボニル、場合により置換されるアルケニルカルボニル、場合により置換されるアルキニルカルボニル、場合により置換されるフェニルカルボニル、場合により置換されるヘテロアリールカルボニル、場合により置換されるアミノカルボニル、場合により置換されるアルコキシカルボニル、場合により置換されるアルキルスルホニル、場合により置換されるシクロアルキルスルホニル、場合により置換されるアルケニルスルホニル、場合により置換されるアルキニルスルホニル、場合により置換されるフェニルスルホニル、場合により置換されるアミノ、ヒドロキシル、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるシクロアルコキシ、場合により置換されるアルキルカルボニルオキシ、場合により置換されるアルコキシカルボニルオキシ、場合により置換されるアミノカルボニルオキシ、場合により置換されるフェノキシ、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるヘテロアリール、場合により置換されるアルケニル、場合により置換されるアルキニル、Ｎ＝ＣＲgＲh、シアノ、場合により置換されるシリル、又は場合により置換されるホスホニルであり；
Ｒ9は水素、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるシクロアルキル、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるヘテロアリール、場合により置換されるアミノ、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるフェノキシ、場合により置換されるアルキルチオ、又は場合により置換されるフェニルチオであり；
Ｒhは、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるシクロアルキル、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるヘテロアリール、場合により置換されるアミノ、場合により置換されるアルコキシ、又は場合により置換されるアルキルチオであるか；又は
Ｒ9とＲhは、それらが結合するＣ原子と一緒に場合により置換される環を形成し； 
Ｐは、ＣＲ10Ｒ11であり；
ここで、Ｒ10とＲ11は、独立に水素；シアノ；ニトロ；アルキル；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；カルボキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルキルカルボニルオキシアルキル；シクロアルキル；アルケニル；１〜３のＲea基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲea基により場合により置換されるヘテロアリール；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニルアルキル；アルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；カルボキシ；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；又はジアルキルホスホニルであり；
各Ｒeaは、独立にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、又はハロアルキルチオであり；
Ｗは、直接結合であるか、場合により置換される脂肪鎖であり、ここで当該鎖は場合によりＯ、Ｎ又はＳから選ばれるヘテロ原子を含む；
ｒは、Ｗが直接結合の場合０又は１の整数であるか、又はＷが場合により置換される脂肪鎖である場合整数１であり；
Ｑは、最大４のヘテロ原子を場合により含む場合により置換される３〜８員環であり；
Ｙは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるシクロアルキル、場合により置換されるアルケニル、場合により置換されるアルキニル、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるヘテロアリール、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるアミノ、場合により置換されるアルキルチオ、場合により置換されるアルキルスルフィニル、場合により置換されるアルキルスルホニル、場合により置換されるジアルキルホスホニル、場合により置換されるトリアルキルシリルであり；
Ｚは、(Ｔ)m-(Ｕ)n-Ｖであり；
ここで、ｍは０〜１の整数であり；ｎは０〜３の整数であり、かつｎ≧ｍであり；
Ｔは、酸素又は硫黄原子であり；
Ｕは、ＣＲWＲXでり；
各Ｒwは、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルコキシカルボニル、又はＯＲyであり、そして
各Ｒyは、独立に場合により置換されるアルキル又は場合により置換されるアルキルカルボニルであり；
Ｒxは独立に水素、ハロゲン、場合により置換されるアルキル、ＯＲZ、及び各Ｒzは独立に場合により置換されるアルキル基であるか；又は
任意のジェムのＲw及びＲxは一緒に、オキソ、又は＝ＮＯＲcaから選ばれる基を形成し、ここでＲcaは、水素又は場合により置換されるアルキルであるか；又は任意のジェムの、近接の、又は非隣接Ｒw及び／又はＲxは、それらが結合するＣ原子及び任意の介在原子と一緒に、場合により置換される３-６員環を形成し；又は
ここで、少なくとも１のＲwがＯＲyであり、そして少なくとも１のＲxがＯＲzである場合、当該ＯＲy及びＯＲZ基は、それらが結合するＣ原子、及び任意の介在原子と一緒に、場合により置換される５-６員の複素環を形成し；
Ｖは、Ｃ(Ｏ)Ｒcb、Ｃ(Ｓ)Ｒcd、Ｃ(＝ＮＲce)Ｒcf、ＣＨＲcgＲch、ＣＨ(Ｓ［Ｏ］pＲci)(Ｓ［Ｏ］qＲcj)、ＣＲckＲclＲcm、又はＣＨ2ＯＲcnであり；
Ｒcbは、水素、ヒドロキシル、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるシクロアルコキシ、場合により置換されるアルキルチオ、又は場合により置換されるアミノであり；
Ｒcdは、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるシクロアルコキシ、場合により置換されるアルキルチオ、又は場合により置換されるアミノであり；
Ｒceは、水素、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるシクロアルコキシ、又は場合により置換されるアミノであり；
Ｒcfは、水素、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるシクロアルコキシ、場合により置換されるアルキルチオ、又は場合により置換されるアミノであり；
Ｒcg及びＲchは、各々独立に場合により置換されるアルコキシ基であるか；又はＲcgとＲchは、それらが結合する炭素と一緒にジオキソラン又はジオキサン環であって、当該環が場合により置換される環を系制す；
Ｒci及びＲcjは、各々独立に場合により置換されるアルキル基であるか；又はＲci及びＲcjは、それらが結合する炭素及び硫黄原子と一緒に、場合により置換される５-６員環を形成し；
ｐ及びｑは、各々独立に０、１、又は２の整数であり；
Ｒck、Ｒcl、及びＲcmは、各々独立に場合により置換されるアルコキシ基であるか；又はＲck及びＲcl及びＲcmは、それらが結合する炭素と一緒に、場合により置換されるトリオキサビシクロ［２.２.２］オクタン環系を形成し；そして
Ｒcnが水素又は場合により置換されるアルキルカルボニル基である｝
で表される化合物又はその塩若しくはＮ-オキシド。
【請求項２】
(ｉ)  Ｑが、ジオキソラン-４-イル環ではないか；又は
(ｉｉ)  前記化合物が、以下の：
６-メトキシカルボニル-４-［(４-メトキシフェニル)メチルアミノ］-５-ニトロ-２-チオフェン-２-イル-ピリミジン、
６-アミノカルボニル-４-［(２-アミノフェニル)アミノ］-５-シアノ-２-ピロリジン-１-イル-ピリミジン、
６-ジメチルアミノカルボニル-５-メチル-４-｛［(Ｎ-メチル-Ｎ-フェニル-アミノカルボニル)-メチル］-アミノ｝-２-ピリジン-４-イル-ピリミジン、
５-メチル-４-｛［(Ｎ-メチル-Ｎ-フェニル-アミノカルボニル)-メチル］-アミノ｝-２-ピリミジン-４-イル-ピリミジン-６-カルボン酸、
６-エトキシカルボニル-５-メチル-４-｛［(Ｎ-メチル-Ｎ-フェニル-アミノカルボニル)-メチル］-アミノ｝-２-ピリジン-４-イル-ピリミジン、
４-フェニルアミノ-２-ピペリジン-１-イル-５-ピペリジン-１-イルメチル-ピリミジン-６-カルボン酸、又は
４-［(２-アミノフェニル)アミノ］-５-シアノ-６-エトキシカルボニル-２-ピロリジン-１-イル-ピリミジンではない、請求項１に定義される式(Ｉ)の化合物、又はそのＮ-オキシド又は塩。
【請求項３】
Ａがハロゲン；１又は複数のＲa基により場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲb基により場合により置換されるアルケニル；１-４のＲ1基により場合により置換されるフェニル；又は１〜４のＲ1基により場合により置換される５又は６員のヘテロ芳香環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる１〜４のヘテロ原子を含み、ただし当該ヘテロ芳香環が１のＯ又は１のＳ原子のみを含む、ヘテロ芳香環；酸素、硫黄、及び窒素から選ばれる０〜３のヘテロ原子を含む３〜８員の非芳香環であって、１〜８のＲ2基により場合により置換される環であり；
各Ｒ1が独立に；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アジド；ヒドロキシル；１又は複数のＲa基により場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲb基により場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲc基により場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲd基により場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；ＮＲddＲee；ＳｉＲffＲggＲhh；Ｐ(Ｏ)ＲiiＲjj；Ｂ(ＯＲkk)(ＯＲLL)であるか；又は２つの隣接するＲ1基は、それらが結合する原子と一緒に、５-７員環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる１又は２のヘテロ原子を場合により含み、場合により１〜４のＲ3基で置換される５〜７員環を形成し；
各Ｒ2が独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲbにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲcにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲdにより場合により置換されるシクロアルキル；１又は複数のＲeにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲfにより場合により置換されるヘテロアリール；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；ＮＲddＲee；Ｐ(Ｏ)ＲiiＲjjであるか；又は任意のジェムのＲ2基は、一緒にオキソ、＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲoo、及び＝ＮＮＲppＲqqから選ばれる基を形成するか；又は２つのＲ2基は、それらが結合する原子、及び任意の介在原子と一緒に３〜７員環系であって、Ｏ、Ｓ及びＮから独立に選ばれる１〜２のヘテロ原子を場合により含み、かつ１〜４のＲ4基により場合により置換される環系を形成し；
各Ｒ3が、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲbにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲcにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲdにより場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；ＮＲddＲee；ＳiＲffＲggＲhh；Ｐ(Ｏ)ＲiiＲjj；Ｂ(ＯＲkk)(ＯＲLL)；又は任意の２つのジェムのＲ3基は、一緒にオキソ、＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲ°°、及び＝ＮＮＲppＲqqから選ばれる器を形成し；
各Ｒ4が独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲa基により場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲb基により場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲcにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲd基により場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；ＮＲddＲee;Ｐ(Ｏ)ＲiiＲjj；Ｂ(ＯＲkk)(ＯＲLL)であるか；又は任意の２つのジェムのＲ4基は、一緒にオキソ、＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲoo、及び＝ＮＮＲppＲqqから選ばれる基を形成し；
各Ｒaが、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；シクロアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＮＲddＲeeであり；
各Ｒbが、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)2Ｒbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＰ(Ｏ)ＲiiＲjjであり；
各Ｒcが、独立にハロゲン；シアノ；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)2Ｒbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＳｉＲffＲggＲhhであり；
各Ｒdが、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)aＲbb；又はＣ(Ｏ)Ｒccであり；
各Ｒeが、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaにより場合により置換されるアルキルであって、当該Ｒaが上に定義される通りであるアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＮＲddＲeeであり；
各Ｒfが、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaにより場合により置換されるアルキルであって、Ｒaが上に定義される通りであるアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＮＲddＲeeであり；
各Ｒaaが、独立にアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルイミノ、又はジアルキルイミノであり；
各Ｒbbが、独立にアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又はアルキルカルボニルアミノであり；
aが、０、１、及び２から選ばれる整数であり；
Ｒccが、水素、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールアルコキシ、シクロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノであり；
Ｒddが、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ｏｒジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒeeが、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、又はシクロアルキルであるか；又は
ＲddとＲeeは、それらが結合するＮ原子と一緒に４〜６員環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる１のさらなるヘテロ原子を場合により含み、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、及びオキソから選ばれる１〜４の基により場合により置換される環を形成し；
Ｒff、Ｒgg及びＲhhが、各々独立にアルキル又はハロアルキルであり；
Ｒiiが、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり；
Ｒjjが、アルコキシ又はハロアルコキシであり；
Ｒkk及びＲLLが、各々独立に水素又はアルキルであるか；又はＲkk及びＲLLは、それらが結合するＯ原子及びＢ原子と一緒に、５-又は６-員の複素環であって、１-４アルキル基により場合により置換される環を形成し；
Ｒmmが、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒnnが、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒooが、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒppが、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はシクロアルキであり；
Ｒqqが、水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであるか；又は
Ｒpp及びＲqqが、それらが結合する窒素原子と一緒に５-又は６-員の場合により置換される環であって、酸素、硫黄、及び窒素から選ばれるさらなるヘテロ原子を場合により含み、置換基がハロゲン及びアルキルから選ばれる環を形成し；
Ｒ5が、水素、１又は複数のＲpにより場合により置換されるアルキル、１又は複数のＲqにより場合により置換されるシクロアルキル、１又は複数のＲrにより場合により置換されるフェニル、１又は複数のＲsにより場合により置換されるヘテロアリール；１又は複数のＲtにより場合により置換されるアルケニル、又はＲu、ＯＲrr、ＳＯ2ＲSS、Ｃ(Ｏ)Ｒuu、ＮＲvvＲWW、Ｎ＝ＣＲgＲh、シアノ、トリアルキルシリル、及びジアルキルホスホニルから選ばれる１又は複数の基により場合により置換されるアルキニルであり；
Ｒgが水素、１又は複数のＲxxにより場合により置換されるアルキル、１又は複数のＲyyにより場合により置換されるシクロアルキル、１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニル、１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリール、ＮＲacＲad、ＯＲae、又はＳＲafであり；
Ｒhが、１又は複数のＲxxにより場合により置換されるアルキル、１又は複数のＲyyにより場合により置換されるシクロアルキル、１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニル、１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリール、ＮＲacＲad、ＯＲae、又はＳＲafであるか；又は
ＲgとＲhが、それらが結合する炭素原子と一緒に、１-４のＲag基により場合により置換される環を形成し；
各Ｒpが、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；シクロアルキル；１又は複数のＲajにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲakにより場合により置換されるヘテロアリール；アルコキシ；アルコキシアルコキシ；Ｓ(Ｏ)bＲam；Ｃ(Ｏ)Ｒan；ＮＲaoＲap；又はトリアルキルシリルであり；
各Ｒqが、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；アルキル；ハロアルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；１又は複数のＲajにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲakにより場合により置換されるヘテロアリール；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)bＲam；又はＣ(Ｏ)Ｒanであり；
各Ｒrが、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaqにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲarにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲasにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲatにより場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲal；Ｓ(Ｏ)bＲam；又はＣ(Ｏ)Ｒanであり；
各Ｒsが、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaqにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲarにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲasにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲatにより場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲal；Ｓ(Ｏ)bＲam；又はＣ(Ｏ)Ｒanであり；
各Ｒtが、独立にハロゲン、シアノ、シクロアルキル、フェニル、又はアルコキシカルボニルであり；
各ＲUが、独立にハロゲン、シアノ、シクロアルキル、フェニル、アルコキシ、又はアルコキシカルボニルであり；
各Ｒrrが、独立に水素；アルキル；ハロアルキル；シクロアルキル；アルキルカルボニル；ハロアルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；又は１又は複数のＲzz基により場合により置換されるフェニルであり；
各Ｒssが、独立にアルキル；ハロアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；ハロアルキニル；シクロアルキル；又は１又は複数のＲ2Z基により場合により置換されるフェニルであり；
各Ｒuuが、独立に水素；１又は複数のＲxxにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲyyにより場合により置換されるシクロアルキル；１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリール；ＮＲacＲad；又はＯＲaeであり；
各ＲVVが、水素；１又は複数のＲxxにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲyyにより場合により置換されるシクロアルキル；１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリール；ＳＯ2ＲSS；又はＣ(Ｏ)Ｒuuであり；
各ＲWWが、水素、１又は複数のＲxxにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲyyにより場合により置換されるシクロアルキル；１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニル；又は１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリールであるか；又は
Ｒvv及びＲwwが、それらが結合する窒素原子と一緒に、５〜６員環であって、Ｏ、Ｎ、及びＳから選ばれる追加のヘテロ原子を場合により含み、かつ場合により１〜２のアルキル又はアルキルカルボニル基により置換される環を形成し；
各Ｒxxが、独立にハロゲン；シアノ；アルコキシ；シクロアルキル；１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリール；又はアルコキシカルボニルであり；
各Ｒyyが、独立にハロゲン；シアノ；アルキル；シクロアルキル；１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリール；又はアルコキシカルボニルであり；
各Ｒzzが、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaqにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲarにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲasにより場合により置換されるアルキニル；ＯＲal；Ｓ(Ｏ)bＲam；Ｃ(Ｏ)Ｒanであり；
各Ｒabが、独立にハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaqにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲarにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲasにより場合により置換されるアルキニル；ＯＲal；Ｓ(Ｏ)bＲam；又はＣ(Ｏ)Ｒanであり；
各Ｒacが、独立に水素；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；又は１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニルであり；
各Ｒadが、独立に水素；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；又は１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニルであるか；又は
ＲacとＲadはそれらが結合するＮ原子と一緒に４〜６員の複素環を形成し；
各Ｒaeが、独立にアルキル；１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニルアルキルであるか；又は１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニルであり；
各Ｒafが、独立にアルキル又はフェニルであり；
各Ｒagが、独立にアルキル又はハロアルキルであり；
各Ｒajが、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；アルキニル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ハロアルキルスルホニル；アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；アルキルカルボニルアミノ；アルキルカルボニル(アルキル)アミノ；又はアミノカルボニルアミノであり；
各Ｒakが、独立にハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；アルキニル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ハロアルキルスルホニル；アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；アルキルカルボニルアミノ；アルキルカルボニル(アルキル)アミノ；又はアミノカルボニルアミノであり；
各Ｒalが、独立にアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はアルキルスルホニルであり；
各Ｒamが、独立にアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、又はアルキルカルボニルアミノであり；
ｂが０、１及び２から選ばれる整数であり；
各Ｒanが、独立に水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノであり；
各Ｒaoが、独立に水素、アルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒapが、独立に水素、アルキル、アルコキシアルキル、又はフェニルアルキルであるか；又は
ＲaoとＲapが、それらが結合する窒素原子と一緒に５〜６員環であって、Ｏ、Ｎ、及びＳから選ばれる追加のヘテロ原子を場合により含み、そして１〜２のアルキル又はアルキルカルボニル基により場合により置換される環を形成し；
各Ｒaqが、独立にハロゲン、アルコキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、又はアルキルスルホニルであり；
各Ｒarが、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルスルホニル、又はジアルキルホスホニルであり；
各Ｒasが、独立にハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、又はアルキルスルホニルであり；
各Ｒatが、独立にハロゲン、アルキル、又はアルコキシカルボニルであり；
ＰがＣＲ10Ｒ11であり；
ここでＲ10とＲ11が、独立に水素；シアノ；ニトロ；アルキル；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；カルボキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルキルカルボニルオキシアルキル；シクロアルキル；アルケニル；１〜３のＲea基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲea基により場合により置換されるヘテロアリール；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニルアルキル；アルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；カルボキシ；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；又はジアルキルホスホニルであり；
各Ｒeaが、独立にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオであり；
Ｗが、直接結合であるか、又は１-４のＲi基により場合により置換されるＣ1-4アルキレン鎖、１〜３のＲJ基により場合により置換されるＣ2-4アルケニレン鎖、及び１-２のＲk基により場合により置換されるＣ2-4アルキニレン鎖から選ばれる場合により置換される脂肪鎖であり；
ここで当該場合により置換される脂肪鎖の炭素原子が、Ｏ、Ｓ及びＮから選ばれるヘテロ原子により場合により置換され；
各Ｒiが、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；アルキル；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；カルボキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルキルカルボニルオキシアルキル；シクロアルキル；アルケニル；１〜３のＲea基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲea基により場合により置換されるヘテロアリール；ヒドロキシル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；カルボキシ；アルキルカルボニルオキシ；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；又はジアルキルホスホニルであるか；又は
又は任意の２つのジェムのＲj基は、一緒にオキソ基を形成してもよく； 
各Ｒjは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルキルカルボニルオキシアルキル；シクロアルキル；１〜３のＲea基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲea基により場合により置換されるヘテロアリール；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル；又はジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒeaが、Ｐに関して上に定義されたとおりであり；
各Ｒkが、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；又はジアルキルアミノカルボニルであり；
ｒが、Ｗが直接結合である場合０又は１の整数であるか、又はＷが場合により置換される脂肪族鎖である場合１の整数であり；
Ｑが、１-４のＲ6基により場合により置換されるフェニル；１〜４のヘテロ原子を含む５-又は６-員の複素環であって、少なくとも１の当該ヘテロ原子がＮであり、そして任意のさらなるヘテロ原子が、独立にＮ、Ｓ及びＯから選ばれ、ただし１以下のＯ又はＳ原子が当該ヘテロ芳香環に存在し、そしてここで当該ヘテロ芳香環が、場合により、１〜４のＲ6基により置換される環；又は３〜８員の非芳香環であって、場合により１〜８のＲ7基により置換され、そしてここで当該環が、Ｏ、Ｓ及びＮから独立に選択される０〜３のヘテロ原子を含み、ただし当該環がジオキソラン-４-イル環ではない環であり；
各Ｒ6が、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；アジド；ヒドロキシル；１又は複数のＲLにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲmにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲnにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲOにより場合により置換されるシクロアルキル；１〜３のＲdlにより場合により置換されるフェニル；１〜３のＲdl基により場合により置換されるヘテロアリール；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeであるか；又は
２の隣接するＲ6基は、それらが結合する原子と一緒に、５〜７員環であって、Ｏ、Ｓ及びＮから独立に選択される１又は２のヘテロ原子を場合により含み、そして当該環が、場合により１〜４のＲ8基で置換される環を形成し；
各Ｒ7は、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲLにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲmにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲnにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲOにより場合により置換されるシクロアルキル；１又は複数のＲvにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲvにより場合により置換されるヘテロアリール；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeであるか；又は任意の２つのジェムのＲ7基は、一緒にオキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdo、及び＝ＮＮＲdpＲdqから選ばれる基を形成するか；又は２つのＲ7基は、それらが結合する原子、及び任意の介在原子と一緒に、３-７員環系であって、場合によりＯ、Ｓ及びＮから独立に選ばれる１〜２のヘテロ原子を含み、かつ場合により１〜４のＲ9基により置換される環を形成し；
各Ｒ8は、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲLにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲmにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲnにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲOにより場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeであるか；又は任意の２つのジェムのＲ8基は、一緒にオキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdo、及び＝ＮＮＲdpＲdqから選ばれる基を形成し；
各Ｒ9は、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲLにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲmにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲnにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲOにより場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeであるか；又は任意の２つのジェムのＲ9基は、一緒にオキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdo、及び＝ＮＮＲdpＲdqから選ばれる基を形成し；
各ＲLは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；シクロアルキル；１〜３のＲdl基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲdl基により場合により置換されるヘテロアリール；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeであり；
各Ｒmは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１〜３のＲdl基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲdl基により場合により置換されるヘテロアリール；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)2Ｒdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＰ(Ｏ)ＲdiＲdjであり；
各Ｒnは、独立にハロゲン；シアノ；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)2Ｒdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＳｉＲdfＲdgＲdhであり；
各Ｒ°は、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)dＲdb；又はＣ(Ｏ)Ｒdcであり；
各Ｒvは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲLにより場合により置換されるアルキル；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeであり；
各Ｒdaが、独立にアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；シクロアルキルアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；ハロアルキニル；シクロアルキル；１〜３のＲdl基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲdl基により場合により置換されるヘテロアリールアルキルカルボニル；ハロアルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキシカルボニル；アルキルスルホニル；ハロアルキルスルホニル；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；アルキルイミノ；又はジアルキルイミノであり；
各Ｒdbが、独立にアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；ハロアルキニル；シクロアルキル；又はアルキルカルボニルアミノであり；
ｄが、０〜２の整数であり；
各Ｒdcが、独立に水素；ヒドロキシル；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；ハロアルキニル；シクロアルキル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；アリールアルコキシ；シクロアルコキシ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；又はアルキルスルホニルアミノであり；
各Ｒdkが、独立に水素；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；ハロアルキニル；シクロアルキル；アルキルカルボニル；ハロアルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキシカルボニル；アルキルスルホニル；ハロアルキルスルホニル；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒdeが、独立に水素；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；ハロアルキニル；シクロアルキルであるか；又はＲdkとＲdeは、それらが結合するＮ原子と一緒に４-６員の飽和、不飽和、又は芳香環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる場合により１のさらなるヘテロ原子を含み、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、及びオキソから選ばれる場合により１〜４の基により置換される環を形成し；
各Ｒdf、Ｒdg、及びＲdhは、独立にアルキル又はハロアルキルであり；
各Ｒdiは、独立にアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり；
各Ｒdjは、独立にアルコキシ又はハロアルコキシであり；
各Ｒdlは、独立にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、又はハロアルキルチオであり；
各Ｒdmが、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒdnが、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒdoが、独立に水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒdpが、独立に水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
各Ｒdqが、独立に水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであるか；又はＲdpとＲdqは、それらが結合する窒素と一緒に、５〜６員環であって、Ｏ、Ｎ及びｓから選ばれる追加のヘテロ原子を含み、かつハロゲン及びアルキルから選ばれる１又は複数の基で場合により置換される環を形成し；
Ｙが、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１〜３のＲba基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１〜３のＲba基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１〜３のＲbc基により場合により置換されるＣ3-6シクロアルキル；１〜３のＲbd基により場合により置換されるＣ2-6アルケニル；１〜３のＲbe基により場合により置換されるＣ2-6アルキニル；１-４のＲbf基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲbg基により場合により置換されるヘテロアリール；ＯＲbh；ＮＲbiＲbj；Ｓ(Ｏ)cＲbk；ジ(Ｃ1-4)アルキルホスホニル；又はトリ(Ｃ1-4)アルキルシリルであり；
各Ｒbaが、独立にシアノ；ニトロ；ヒドロキシル；Ｃ1-4アルコキシ；Ｃ1-4アルキルチオ；Ｃ1-4アルキルカルボニル；又はＣ1-4アルコキシカルボニルであるか；又は
任意のジェムのＲba基は、一緒にオキソ及び＝ＮＯＲblから選ばれる基を形成し；
各Ｒbcが、独立にハロゲン；シアノ；Ｃ1-4アルキル；Ｃ1-4アルコキシ；又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒbdが、独立にハロゲン；シアノ；Ｃ1-4アルキルカルボニル；又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒbeが、独立にハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；Ｃ1-4アルコキシカルボニル；又はトリ(Ｃ1-4)アルキルシリルであり；
各Ｒbfが、独立にハロゲン；シアノ；Ｃ1-4アルキル；Ｃ1-4ハロアルキル；Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル；Ｃ2-4アルケニル；Ｃ1-4アルコキシ；Ｃ1-4ハロアルコキシ；Ｃ1-4アルキルスルホニル；又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒbgが、独立にハロゲン；シアノ；Ｃ1-4アルキル；Ｃ1-4ハロアルキル；Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル；Ｃ1-4アルコキシ；Ｃ1-4ハロアルコキシ；Ｃ1-4アルキルスルホニル；又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒbhが、独立にＣ1-4アルキル；Ｃ1-4ハロアルキル；又はＣ1-4アルキルスルホニルであり；
各Ｒbiが、独立に水素；Ｃ1-4アルキル；Ｃ1-4アルキルカルボニル；Ｃ1-4アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル；又はジ(Ｃ1-4)アルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒbjが、独立に水素又はＣ1-4アルキルであり；
各Ｒbkが、独立にＣ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルであり；
ｃが、０〜２の整数であり；
各Ｒblが独立に水素又はＣ1-4アルキルであり；
Ｚが、(Ｏ)m-(Ｕ)n-Ｖであり；
ｍ及びｎが、請求項１に定義される通りであり；
Ｕが、ＣＲWＲXであり；
Ｒwが、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-3アルコキシ(Ｃ1-3)アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシであり；
Ｒxが、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-3アルコキシ(Ｃ1-3)アルキル、Ｃ1-4アルコキシであるか；又は任意のジェムのＲw及びＲxは、一緒にオキソ、又は＝ＮＯＲcaから選ばれる基を形成し、ここでＲcaが、水素又はＣ1-4アルキルであり；又は任意のジェムの、近接の又は非隣接のＲw及び／又はＲxは、それらが結合するＣ原子、及び任意の介在原子と一緒に３-６員環を形成し；
ＶがＣ(Ｏ)Ｒcb、Ｃ(Ｓ)Ｒcd、Ｃ(＝ＮＲce)Ｒcf、ＣＨＲcgＲch、ＣＨ(Ｓ［Ｏ］pＲci)(Ｓ［Ｏ］qＲcj)、ＣＲckＲclＲcm)、又はＣＨ2ＯＲCnであり；
Ｒcbが、水素、ヒドロキシル、Ｃ1-10アルキルチオ、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-4)アルキルアミノ、又はＯＲCOであり；
Ｒcdが、Ｃ1-20アルコキシ、Ｃ1-10アルキルチオ、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、又はジ(Ｃ1ー4)アルキルアミノであり；
Ｒceが、水素、Ｃ1-6アルキル、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-4)アルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシ、又はＣ3-6シクロアルコキシであり；
Ｒcfが、水素、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、又はジ(Ｃ1-4)アルキルアミノであり；
Ｒcg及びＲchが、各々独立にＣ1-4アルコキシであるか；又はＲcg及びＲchは、それらが結合する炭素と一緒に、ジオキソラン又はジオキサン環であって、当該環が１〜２のＣ1-2アルキル基によりばあいにより置換される環を形成し；
Ｒci及びＲcjは、各々独立にＣ1-4アルキルであるか；又はＲciとＲcjは、それらが結合する炭素及び硫黄原子と一緒に、５-６員環であって、１〜２のＣ1-2アルキル基により場合により置換される環を形成し；
ｐ及びｑが請求項１に定義される通りであり；
Ｒck、Ｒcl、及びＲcmが、各々独立にＣ1-4アルコキシであり；
Ｒcnが、水素又はＣ1-4アルキルカルボニルであり；
Ｒcoが、１〜３のＲcq基により場合により置換されるＣ1-20アルキル；１〜３のＲcq基により場合により置換されるＣ1-20ハロアルキル、又はＣ3-6シクロアルキルであり；
各Ｒcqが、独立に：Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、１-４のＲcr基で場合により置換されるフェニル、又は１〜３のＲcs基で場合により置換されるヘテロアリールであり；そして
各Ｒcr及びＲcsは、独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-3アルコキシ(Ｃ1-3)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、又はアミノである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；
１〜３のＲa基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１〜３のＲa基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１〜３のＲb基により場合により置換されるＣ2-6アルケニル；１-４のＲ2基により場合により置換されるＣ3-8シクロアルキル；
環系であって、以下のフェニル、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１,２,３-オキサジアゾール、１,２,４-オキサジアゾール、１,２,５-オキサジアゾール、１,３,４-オキサジアゾール、１,２,３-チアジアゾール、１,２,４-チアジアゾール、１,２,５-チアジアゾール、１,３,４-チアジアゾール、１,２,３-トリアゾール、１,２,４-トリアゾール、１,２,３,４-オキサトリアゾール、１,２,３,４-チアトリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１,２,３-トリアジン、１,２,４-トリアジン、１,３,５-トリアジン、及び１,２,４,５-テトラジンから選ばれ、１〜３のＲ1基により場合により置換される環系；
環系であって、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、アゼパン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、チオモルホリン、ジヒドロフラン、ジヒドロピラン、ジオキソラン、１,３-ジオキサン、１,４-ジオキサン、１,３-ジオキセパンｅ、ジチオラン、１,３-ジチアン、１,４-ジチアンから選ばれ、場合により１-４のＲ2基により置換される環系
であり；
各Ｒ1は、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１-４Ｒa基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１-４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＮＲddＲeeであるか；又は２つの隣接するＲ1基は、それらが結合する原子と一緒に、５又は６員の環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる１又は２のヘテロ原子を場合により含み、場合により１〜４のＲ3基で置換される環を形成し；
各Ｒ2は、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１-４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１-４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１〜３のＲb基により場合により置換されるＣ2-6アルケニル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＮＲddＲeeであるか；又は任意の２つのジェムのＲ2基は、一緒にオキソ、＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲoo、＝ＮＮＲppＲqqから選ばれる基を形成するか；又は２つのＲ2基は、それらが結合する原子及び任意の介在原子と一緒に、３〜７員環系であって、Ｏ、Ｓ及びＮから独立に選択される１〜２のヘテロ原子を場合により含み、かつ場合により１〜４のＲ4基により置換される環系を形成し；
各Ｒ3は、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１-４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１-４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＮＲddＲeeであるか；又は任意の２つのジェムのＲ3は、一緒に、オキソ、＝ＣＲmmＲnn；＝ＮＯＲoo；＝ＮＮＲppＲqqから選ばれる基を形成し；
各Ｒ4は、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１-４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１-４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１〜３のＲb基により場合により置換されるＣ2-6アルケニル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＮＲddＲeeであるか；又は任意の２つのジェムのＲ4基は、一緒にオキソ；＝ＣＲmmＲnn；＝ＮＯＲoo；
＝ＮＮＲppＲqqから選ばれる基を形成し；
各Ｒaが独立に：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ3-6シクロアルキル、ＯＲaa、Ｓ(Ｏ)aＲbb、Ｃ(Ｏ)Ｒcc、又はＮＲddＲeeであり；
各Ｒbが独立に：ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｓ(Ｏ)2Ｒbb、又はＣ(Ｏ)Ｒccであり；
各Ｒaaが独立に：Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ1-6アルキルカルボニルであり；
各Ｒbbが独立に：Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、又はＣ1-6アルキルカルボニルアミノであり；
ａが、請求項３に定義される通りであり；
各Ｒccが、独立に水素、ヒドロキシル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、フェニル(Ｃ1-6)アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルコキシ、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-4)アルキルアミノ、又はＣ1-6アルキルスルホニルアミノであり；
各Ｒddが、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、又はジ(Ｃ1-4)アルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒeeが、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、又はＣ3-6シクロアルキルであるか；又は
Ｒdd及びＲeeが、それらが結合するＮ原子と一緒に５-又は６-員の飽和環であって、Ｏ、Ｎ及びｓから選ばれる１のさらなるヘテロ環を場合により含み、当該環が１又は２のＣ1-6アルキル又はオキソ基により場合により置換されている環を形成し；
各Ｒmmが、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルであり；
各Ｒnnが、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルであり；
各Ｒooが、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、又はＣ3-6シクロアルキルであり；
各Ｒppが、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、又はＣ3-6シクロアルキルであり；
各Ｒqqが、独立に水素又はＣ1-6アルキルであり；
Ｒ5が水素；１-４のＲp基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１-４のＲp基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１-４のＲq基により場合により置換されるＣ3-8シクロアルキル；１〜３のＲr基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲs基により場合により置換されるヘテロアリール；１-４のＲt基により場合により置換されるＣ3-6アルケニル；１〜３のＲu基により場合により置換されるＣ3-6アルキニル；ＳＯ2ＲSS；又はＣ(Ｏ)Ｒuuであり；
各Ｒpが、独立にシアノ；ヒドロキシル；Ｃ3-6シクロアルキル；１〜３のＲaj基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲakにより場合により置換されるヘテロアリール；Ｃ1-4アルコキシ；Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ；又はトリ(Ｃ1-4)アルキルシリルであり；
各Ｒqが、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、１〜３のＲaj基により場合により置換されるフェニル、又はＣ(Ｏ)Ｒan基であり
各Ｒrが、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-8アルコキシアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒsが、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-8アルコキシアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒtが、独立にハロゲン、シアノ、又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒuが、独立にシアノ、又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒssが、独立にＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、又は１-３のＲ2Z基により場合により置換されるフェニルであり；
各Ｒuuが、独立に水素；１-４のＲxxにより場合により置換されるＣ1-4アルキル；１-４のＲxx基により場合により置換されるＣ1-4ハロアルキル；１-４のＲyy基により場合により置換されるＣ3-6シクロアルキル；１-３のＲzz基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲabにより場合により置換されるヘテロアリール；ＮＲacＲad；又はＯＲaeであり；
各Ｒxxが、独立にシアノ、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、１-３のＲ2Z基により場合により置換されるフェニル、１〜３のＲab基により場合により置換されるヘテロアリール；又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒyyが、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、又は１-３のＲ2Z基により場合により置換されるフェニルであり；
各Ｒzzが、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、又はＣ(Ｏ)Ｒanであり；
各Ｒabが、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ１.４)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、又はＣ(Ｏ)Ｒanであり；
各Ｒacが、独立に水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、又はＣ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキルであり；
各Ｒadが、独立に水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、又はＣ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキルであるか；又は
Ｒac及びＲadが、それらが結合するＮ原子と一緒に５-又は６-員複素環を形成し；
各Ｒaeが、独立にＣ1-4アルキル、１-３のＲ2z基により場合により置換されるフェニルＣ1-4アルキル、又は１-３のＲ2z基により場合により置換されるフェニルであり；
各Ｒajが、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒakが、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒanが、独立にＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、アミノであり；
Ｐが、ＣＲ10Ｒ11であり；
ここで、Ｒ10及びＲ11が、独立に：水素；シアノ；Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-3ヒドロキシアルキル、Ｃ1-2アルコキシ(Ｃ1-2)アルキル、カルボキシ(Ｃ1-3)アルキル、Ｃ1-3アルコキシカルボニル(Ｃ1-3)アルキル、フェニル；Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、又はジ(Ｃ1-3)アルキルアミノカルボニルであり；
Ｗが、直接結合、又は１-２のＲi基により場合により置換されるＣ1-2アルキレン鎖であり、ここで各Ｒiは、独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-3ヒドロキシアルキル、Ｃ1-2アルコキシ(Ｃ1-2)アルキル、カルボキシ(Ｃ1-3)アルキル、Ｃ1-3アルコキシカルボニル(Ｃ1-3)アルキル、フェニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、又はジ(Ｃ1-3)アルキルアミノカルボニルでから独立に選ばれ；
ｒが、Ｗが直接結合である場合に０又は１の整数であるか、又はＷが場合により置換されるＣ1-2アルキレン鎖である場合に、整数１であり；
Ｑが、フェニル、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１,２,３-オキサジアゾール,１,２,４-オキサジアゾール、１,２,５-オキサジアゾール、１,３,４-オキサジアゾール、１,２,３-チアジアゾール、１,２,４-チアジアゾール、１,２,５-チアジアゾール、１,３,４-チアジアゾール、１,２,３-トリアゾール、１,２,４-トリアゾール、１,２,３,４-オキサトリアゾール、１,２,３,４-チアトリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１,２,３-トリアジン、１,２,４-トリアジン、１,３,５-トリアジン、１,２,４,５-テトラジンから選ばれる環系であって、１〜３のＲ6基により場合により置換される環系；
場合により置換されるＣ3-8シクロアルキル又は場合により置換されるＣ5-8シクロアルケニル、ここで当該置換基は、１-４のＲ7基から選ばれる環；又はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、アゼパン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、チオモルホリン、ジヒドロフラン、ジヒドロピラン、２-結合ジオキソラン、１,３-ジオキサン、１,４-ジオキサン、１,３-ジオキセパン、ジチオラン、１,３-ジチアン、１,４-ジチアンから選ばれる環系であって、１〜４のＲ7基により場合により置換される環系であり；
各Ｒ6は、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１-４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１-４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；ＮＲdkＲdeであり；
２の隣接基Ｒ6は、それらが結合する原子と一緒に、Ｏ、Ｓ及びＮから選ばれる１又は２のヘテロ原子を場合により含有する５-又は６-員環であって、場合により１〜４のＲ8基により置換され；
各Ｒ7は、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１-４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１-４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１-３のＲm基により場合により置換されるＣ2-6アルケニル；１-４のＲv基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲv基により場合により置換されるヘテロアリール；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeであるか；又は任意の２つのジェムのＲ7基は、一緒にオキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdo、又は＝ＮＮＲdpＲdqから選ばれる基を形成するか；或いは２つのＲ7基は、それらが結合する原子及び任意の介在原子と一緒に、３〜７員環系であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれるヘテロ原子を場合により含み、そして１〜４のＲ9基により場合により置換され；
各Ｒ8は独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、１-４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6アルキル、１-４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；ＯＲda、Ｓ(Ｏ)dＲdb、Ｃ(Ｏ)Ｒdc、又はＮＲdkＲde；又は任意の２つのジェムのＲ8基は、一緒にオキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdo、及び＝ＮＮＲdpＲdqから選ばれる基を形成し；
各Ｒ9が、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１-４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１-４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１〜３のＲm基により場合により置換されるＣ2-6アルケニル；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲde；又は任意の２つのジェムのＲ9基は一緒に、オキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdo、及び＝ＮＮＲdpＲdqから選ばれる基を形成し；
各ＲLが、独立にシアノ、ヒドロキシル、Ｃ3-6シクロアルキル、ＯＲda、Ｓ(Ｏ)dＲdb、Ｃ(Ｏ)Ｒdc、又はＮＲdkＲdeであり；
各Ｒmが、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｓ(Ｏ)2Ｒdb、又はＣ(Ｏ)Ｒdcであり；
各Ｒvが、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、１又は複数のＲLにより場合により置換されるアルキル、ＯＲda、Ｓ(Ｏ)dＲdb、Ｃ(Ｏ)Ｒdc、又はＮＲdkＲdeであり；
各Ｒdaが、独立にＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ1-6アルキルカルボニルであり；
各Ｒdbが、独立にＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、又はＣ1-6アルキルカルボニルアミノであり；
ｄが、０、１、及び２から選ばれる整数であり；
各Ｒdcが、独立に水素、ヒドロキシル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、フェニル(Ｃ1-6)アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルコキシ、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-4)アルキルアミノ、又はＣ1-6アルキルスルホニルアミノであり；
各Ｒdkが、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、又はジ(Ｃ1-4)アルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒdeが、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、又はＣ3-6シクロアルキルであるか；又はＲdk及びＲdeは、それらが結合する窒素原子と一緒に、５又は６-員飽和環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる１のさらなるヘテロ原子を場合により含み、場合により１〜２のＣ1-6アルキル又はオキソ基により置換される環を形成し；
各Ｒdmが、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルであり；
各Ｒdnが、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルであり；
各Ｒdoが、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-4アルキル；又はＣ3-6シクロアルキルであり；
各Ｒdpが、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、又はＣ3-6シクロアルキルであり；
各Ｒdqが、独立に水素又はＣ1-6アルキルであり；
Ｙが、ハロゲン、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ(Ｃ1-2)アルキル、１-２のＲbc基により場合により置換されるシクロプロピル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4ハロアルケニル、又は１-２のＲbe基により場合により置換されるＣ2-4アルキニルであり、ここで各Ｒbcが、独立にハロゲン又はＣ1-2アルキルであり、そして各Ｒbeが、独立にハロゲン又はトリ(Ｃ1-3)アルキルシリルであり；
Ｚが、(Ｏ)m-(ＣＲwＲx)n-Ｃ(Ｏ)Ｒcbであり、ここで；
ｍが請求項１に定義される通りであり；ｎが０又は１の整数であり、かつｎ≧ｍであり；
Ｒwが、水素又はＣ1-4アルキルであり、かつＲxが水素であり；
Ｒcbが、ヒドロキシル、Ｃ1-10アルキルチオ、又はＯＲCOであり；
Ｒcoが、１-２のＲcq基により場合により置換されるＣ1-20アルキル又は１-２のＲcq基により場合により置換されるＣ1-20ハロアルキル；
各Ｒcqが、独立に１〜３のＲcrで場合により置換されるフェニル、又は１-２のＲcs基で場合により置換されるヘテロアリールであり；
各Ｒcrが、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-3アルコキシ(Ｃ1-3)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ＾アルキルスルホニル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
そして、
各Ｒcsが、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-3アルコキシ(Ｃ1-3)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルである、
請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項５】
Ａが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ
フェニル、チオフェンｅ、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１,２,４-オキサジアゾール、１,３,４-オキサジアゾール、１,２,４-チアジアゾール、１,３,４-チアジアゾール、１,２,３-トリアゾール、１,２,４-トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１,２,４-トリアジン、及び１,３,５-トリアジンから選ばれる環系であって、場合により１〜３のＲ1基により置換される環系；又は
１-４Ｒ2基により場合により置換されるＣ3-6シクロアルキル
であり；
各Ｒ1が、独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-2)アルキルアミノであるか；又は２の隣接するＲ1基は、それらが結合する原子と一緒に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、及びＣ1-4ハロアルキルチオから選ばれる１〜２の基で場合により置換される６員芳香環を形成し；
各Ｒ2が、独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、又はＣ1-4アルキルアミノカルボニルであるか；又は任意の２つのジェムのＲ2基は、一緒にオキソ、＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲooから選ばれる基を形成するか；又は２つのＲ2基は、それらが結合する原子及び任意の介在原子と一緒に、５〜６員環系であって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、及びＣ1-4ハロアルコキシから選ばれる１〜２の基により場合により置換される環系であり；
各Ｒmm及びＲnnが、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒooが、独立に水素、Ｃ1-4アルキル、又はＣ3-6シクロアルキルであり；
Ｒ5が水素；１-２のＲp基により場合により置換されるＣ1-4アルキル；１-２のＲp基により場合により置換されるＣ1-4ハロアルキル；Ｃ3-4アルケニル；又はＣ3-4アルキニルであり；
各Ｒpが、独立にシアノ、ヒドロキシル、フェニル、Ｃ1-4アルコキシ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、又はトリメチルシリルであり；
Ｐが、ＣＲ10Ｒ11であり；
ここで、Ｒ10とＲ11が、各々独立に：水素；シアノ、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2ヒドロキシアルキル、Ｃ1-2アルコキシ(Ｃ1-2)アルキル、Ｃ1-3アルコキシカルボニル、又はカルボキシルであり；
ｒが、０又は１の整数であり；
Ｗが、直接結合であり；
Ｑが、フェニル、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１,２,４-オキサジアゾール、１,３,４-オキサジアゾール、１,２,４-チアジアゾール、１,３,４-チアジアゾール、１,２,３-トリアゾール、１,２,４-トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１,２,４-トリアジン、及び１,３,５-トリアジンから選ばれる環系であって、１〜３のＲ6基により場合により置換される環系；
１-４のＲ7基により場合により置換されるＣ3-6シクロアルキル；
オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロフラン、ジヒドロピラン、２-結合ジオキソラン、１,３-ジオキサン、ジチオラン、及び１,３-ジチオランから選ばれる環系であって、場合により１〜４のＲ7基により置換される環系
であり；
各Ｒ6が、独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、又はＣ1-4ハロアルキルチオであるか；又は２つの隣接するＲ6基が、それらが結合する原子と一緒に６員芳香環であって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、及びＣ1-4ハロアルキルチオから独立に選択される１〜２の基で場合により置換された環を形成し；
各Ｒ７が独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、１〜３のＲv基により場合により置換されるフェニル、又は１〜３のＲｖ基により場合により置換されるヘテロアリールであるか；又は任意の２つのジェムのＲ7基は、一緒にオキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdoから選ばれる基を形成するか；又は２つのＲ7基は、それらが結合する原子及び任意の介在原子と一緒に、５〜６員の環系であって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、及びＣ1-4ハロアルコキシから独立に選ばれる１又は２の基により場合により置換される環系を形成し；
各Ｒvが、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキルチオから選ばれ；
各Ｒdm及びＲdnが、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒdoが、独立に水素、Ｃ1-4アルキル、又はＣ3-6シクロアルキルであり、
Ｙが、ハロゲン、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ(Ｃ1-2)アルキル、又はＣ2-4アルケニルであり；そして
Ｚが、Ｃ(Ｏ)Ｒcbであり、ここでＲcbがヒドロキシル、Ｃ1-10アルコキシ、又はフェニル(Ｃ1-2)アルコキシである、請求項２〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ａが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、１〜３のＲ1基により場合により置換されるフェニル環、又は１-２のＲ2基により場合により置換されるシクロプロピルであり；
各Ｒ1が、独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-2アルキル、ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ1-2ハロアルコキシ、又はジ(Ｃ1-2)アルキルアミノであり；
各Ｒ2が、独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ1-2ハロアルコキシ、又はＣ1-3アルコキシカルボニルであり；
Ｒ5が水素、又はＣ1-2アルキルであり；
Ｑが、フェニル、フラン、チオフェン、オキサゾール、及びチアゾールから選ばれる環であって、１-２のＲ6基により場合により置換される環であるか；又は１〜２のＲ7基により場合により置換されるＣ3-6シクロアルキルであり；
各Ｒ6が独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、又はＣ1-2ハロアルコキシであるか；又は
２つの隣接するＲ6基は、それらが結合する原子と一緒に６員の芳香環であって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、及びＣ1-2ハロアルコキシから独立に選ばれる１〜２の基で場合により置換される環を形成し；
かつ
各Ｒ7が、独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ1-2ハロアルコキシ、又はＣ1-3アルコキシカルボニルである、請求項２〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に定義される化合物、及び少なくとも１の農業的に適用可能な製剤アジュバント又は希釈剤を含む、除草組成物。
【請求項８】
作物セーフナーをさらに含む、請求項７に記載の除草組成物。
【請求項９】
殺虫剤、ダニ駆除剤、抗線虫剤、軟体動物駆除剤、除草剤、殺菌剤、及び植物生育調節剤からなる群から選ばれる少なくとも１の活性成分と混合された、請求項２〜６のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項７又は請求項８に記載の除草組成物。
【請求項１０】
除草剤としての請求項２〜６のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項１１】
有用植物の作物中における雑草を防除する方法であって、当該雑草又は雑草の生育領域に、又は有用植物の作物に、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項７又は８に記載の除草組成物、又は請求項９に記載の混合物を施用することを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換されたピリジン誘導体、並びにそのＮ-オキシド、及び農業上許容されるその塩、及び特に有用植物の作物中における所望されない植物の生育を防除するための使用に関する。本発明は、かかる化合物、Ｎ-オキシド、及び／又は塩、並びにこれらと、１又は複数のさらなる活性成分(例えば、除草剤、殺菌剤、殺虫剤及び／又は植物生育調製剤)及び／又はセーフナーとの混合物にも関する。
【０００２】
多くの置換されたピリミジン誘導体が本技術分野において知られている。例えば、国際公開第９８／０９９６０号は、医薬用途の２,４-二置換ピリミジン誘導体を記載し、一方Ｓｔａｎｓｆｉｅｌｄらは、Ｃ型肝炎の治療用の化合物として、５,６-ジヒドロキシピリミジン-４-カルボン酸類を探索する際の中間体として６-(４-メトキシ-ベンジルアミノ)-５-ニトロ-２-チオフェン-２イル-ピリミジン-４-カルボン酸メチルエステルを記載する(2004, Bioorg. Med. Chem. Lett. 14:5085-5088)。Reid & Gernfried (1988, Liebigs Annalen der Chemie 7:643-8)は、ある４-ピリミジンカルボン酸類及びその誘導体を記載し、ここで当該ピリミジン環は、特に、その６位の置換アミノ基を有する。これらの化合物は、ジアゼピン類及びアザフェナレン類の合成における中間体として使用される。Britikova et al.は、オロチン酸の誘導体とそのアナログの研究において５-(ヒドロキシメチル)ピリミジン-４-カルボン酸ラクトンのアミノ誘導体の合成及び性質を記載する(1966 Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 5:783-90)。
【０００３】
ピリミジン環の２位において場合により置換されたシクロプロピル又は場合により置換されたフェニル基を、ピリミジン環の６位において場合により置換されたアミノ基と供に含む置換されたピリミジン誘導体は、国際公開第2005/063721号に開示されている。国際公開第2007/082076号は、数多くの２-(多置換アリール)-６-アミノ-５-ハロ-４-ピリミジンカルボン酸類、及びその除草剤としての使用を開示する。一方、国際公開第2007/092184号は、ある置換されたピリミジンカルボン酸誘導体を、作物の除草剤耐性を改善することができる化合物として開示する。
【０００４】
一部において除草剤耐性雑草集合の進化のため、並びに除草剤耐性作物が自生雑草となるため、特に有用植物の作物中における所望されない植物生育を防除する継続的な必要性が存在する。他の要因、例えばより安く、より有効な除草剤についての需要、及び改善された環境プロファイル(例えば、より安全で、より毒性の少ないなど)を有する除草剤についての需要が、新規の除草化合物を同定することの必要性を駆り立てる。
【０００５】
本発明は、置換されたアミノ-ピリミジン誘導体、特にアミノ基が場合により置換される３〜８員環の置換若しくは非置換芳香環で置換される、当該置換されたアミノピリミジン誘導体は、特に良好な除草剤化合物である。
【０００６】
こうして、１の態様では、本発明は、以下の式(I)：
【化１】
2011507819.tif 000002
｛式中、
Ａはハロゲン、ハロゲン、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルケニル、又は場合により４のヘテロ原子を含む場合により置換される３〜８員環であり；
Ｒ5は水素、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるシクロアルキル、ホルミル、場合により置換されるアルキルカルボニル、場合により置換されるシクロアルキルカルボニル、場合により置換されるアルケニルカルボニル、場合により置換されるアルキニルカルボニル、場合により置換されるフェニルカルボニル、場合により置換されるヘテロアリールカルボニル、場合により置換されるアミノカルボニル、場合により置換されるアルコキシカルボニル、場合により置換されるアルキルスルホニル、場合により置換されるシクロアルキルスルホニル、場合により置換されるアルケニルスルホニル、場合により置換されるアルキニルスルホニル、場合により置換されるフェニルスルホニル、場合により置換されるアミノ、ヒドロキシル、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるシクロアルコキシ、場合により置換されるアルキルカルボニルオキシ、場合により置換されるアルコキシカルボニルオキシ、場合により置換されるアミノカルボニルオキシ、場合により置換されるフェノキシ、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるヘテロアリール、場合により置換されるアルケニル、場合により置換されるアルキニル、Ｎ＝ＣＲ9Ｒh、シアノ、場合により置換されるシリル、又は場合により置換されるホスホニルであり；
Ｒ9は、水素、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるシクロアルキル、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるヘテロアリール、場合により置換されるアミノ、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるフェノキシ、場合により置換されるアルキルチオ、又は場合により置換されるフェニルチオであり;
Ｒhは、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるシクロアルキル、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるヘテロアリール、場合により置換されるアミノ、場合により置換されるアルコキシ、又は場合により置換されるアルキルチオであるか;又は
Ｒ9及びＲhは、それらが結合するＣ原子と一緒になって場合により置換される環を形成し；ＰがＣＲ10Ｒ11であり；ここでＲ10とＲ11が、独立に水素；シアノ；ニトロ；アルキル；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；カルボキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルキルカルボニルオキシアルキル；シクロアルキル；アルケニル；１〜３のＲeaにより場合により置換されるフェニル；１〜３のＲeaにより場合により置換されるヘテロアリール；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニルアルキル；アルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；カルボキシ；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；又はジアルキルホスホニルであり；各Ｒeaは、独立にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、又はハロアルキルチオであり；
Ｗは、直接結合されているか、又はＷが場合により置換される脂肪族鎖である場合整数１であり；
Ｑは、最大４のヘテロ原子を場合により含む場合により置換される３〜８員環であり；
Ｙは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるシクロアルキル、場合により置換されるアルケニル、場合により置換されるアルキニル、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるヘテロアリール、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるアミノ、場合により置換されるアルキルチオ、場合により置換されるアルキルスルフィニル、場合により置換されるアルキルスルホニル、場合により置換されるジアルキルホスホニル、場合により置換されるトリアルキルシリルであり;
Ｚは、(Ｔ)m-(Ｕ)n-Ｖであり；ここでｍは０〜１の整数であり；ｎが０〜３の整数であり、かつｎ≧ｍであり；Ｔは酸素又は硫黄原子であり；ＵはＣＲWＲXであり；各Ｒwは、独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルコキシカルボニル、又はＯＲyであり、そして各Ｒyが、独立に場合により置換されるアルキル又は場合により置換されるアルキルカルボニルであり；各Ｒxは、独立に水素、ハロゲン、場合により置換されるアルキル、ＯＲZであり、そして各Ｒzは、独立に場合により置換されるアルキル基であるか；又は任意のジェムのＲwとＲxは、一緒にオキソ、又は＝ＮＯＲcaから選ばれる基を形成し、ここでＲcaは、水素又は場合により置換されるアルキルであるか；又は任意のジェムの（geminal)、近接の、又は非隣接のＲw及び／又はＲxは、それらが結合するＣ原子及び任意の介在原子と一緒に、場合により置換される３〜６員間を形成し；又は少なくとも１のＲwがＯＲ7であり、そして少なくとも１のＲxがＯＲZであり、当該ＯＲy及びＯＲZ基はそれらが結合するＣ原子及び任意の介在原子と一緒になって場合により置換される５〜６員の複素環を形成し；当該ＯＲy及びＯＲZ基が、それらが結合するＣ原子及び任意の介在原子と一緒に、場合により置換される５-６員の複素環を形成し；ＶがＣ(Ｏ)Ｒcb、Ｃ(Ｓ)Ｒcd、Ｃ(＝ＮＲce)Ｒcf、ＣＨＲcgＲch、ＣＨ(Ｓ［Ｏ］pＲcl)(Ｓ［Ｏ］qＲcj)、ＣＲckＲclＲcm、又はＣＨ2ＯＲcnであり；Ｒcbは水素、ヒドロキシル、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるシクロアルコキシ、場合により置換されるアルキルチオ、又は場合により置換されるアミノ；Ｒcdは場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるシクロアルコキシ、場合により置換されるアルキルチオ、又は場合により置換されるアミノ；Ｒceは、水素、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるシクロアルコキシ、又は場合により置換されるアミノであり;Ｒcfは水素、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるシクロアルコキシ、場合により置換されるアルキルチオ、又は場合により置換されるアミノであり；ＲcgとＲchは、それらが結合する炭素と一緒にジオキソラン又はジオキサン環を形成し、当該環は場合により置換され；ＲciとＲcjは、各々独立に場合により置換されるアルキル基であるか；又はＲciとＲcjは、それらが結合する炭素及び硫黄原子と一緒に、場合により置換される５〜６員環を形成し；ｐ及びｑは、各々独立に０、１又は２の整数であり；Ｒck、Ｒcl、及びＲcmは、それらが結合する炭素と一緒に場合により置換されるトリオキサビシクロ［２.２.２］オクタン環系を形成し；そしてＲcnは水素又は場合により置換されるアルキルカルボニル基である｝ 
で表される化合物、又はその塩若しくはＮ-オキシドの除草剤としての使用を提供する。
【０００７】
第二の態様では、本発明は、以下の式(I)で表される新規化合物、つまり上で記載された式(I)の化合物であって、ただし、Ｑがジオキソラン-４-イル環であはなく、又は(ｉｉ)当該化合物は、６-メトキシカルボニル-４-［(４-メトキシフェニル)メチルアミノ］-５-ニトロ-２-チオフェン-２-イル-ピリミジン、６-アミノカルボニル-４-［(２-アミノフェニル)アミノ］-５-シアノ-２-ピロリジン-１-イル-ピリミジン、６-ジメチルアミノカルボニル-５-メチル-４-｛［(Ｎ-メチル-Ｎ-フェニル-アミノカルボニル)-メチル］-アミノ｝-２-ピリジン-４-イル-ピリミジン、５-メチル４-｛[(Ｎ-メチル-Ｎ-フェニル-アミノカルボニル)-メチル]-アミノ｝-２-ピリミジン-４-イル-ピリミジン-６-カルボン酸、６-エトキシカルボニル-５-メチル-４-｛［(Ｎ-メチル-Ｎ-フェニル-アミノカルボニル)-メチル］-アミノ｝-２-ピリジン-４-イル-ピリミジン、４-フェニルアミノ-２-ピペリジン-１-イル-５-ピペリジン-１-イルメチル-ピリミジン-６-カルボン酸、又は４-［(２-アミノフェニル)アミノ］-５-シアノ-６-エトキシカルボニル-２-ピロリジン-１-イル-ピリミジンではない化合物を提供する。
【０００８】
誤解を避けるために、本明細書中で使用される「化合物」は、当該化合物のすべての塩、及びＮ-オキシドを含むものとする。
【０００９】
式(Ｉ)で表される化合物は、異なる幾何若しくは光学異性体、又は異なる互変異性体で存在する。１又は複数のキラル中心が存在してもよく、その場合式(Ｉ)で表される化合物は純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマー又はジアステレオマーの混合物として存在してもよい。当該分子中に二重結合、例えばＣ＝Ｃ又はＣ＝Ｎ結合が存在してもよく、この場合式(Ｉ)で表される化合物は、１の異性体又は異性体の混合物として存在してもよい。本発明は、かかる異性体及び互変異性体のすべて、並びにすべての比率におけるその混合物をカバーする。
【００１０】
適切な酸添加塩としては、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、及びリン酸、又は有機カルボン酸、例えばシュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸及びフタル酸、又はスルホン酸、例えばメタン、ベンゼン及びトルエンスルホン酸との塩が挙げられる。有機カルボン酸の他の例としては、トリフルオロ酢酸などのハロ酸が挙げられる。
【００１１】
Ｎ-オキシドは、三級アミンの酸化形態、又は窒素含有ヘテロ芳香族化合物の酸化形態である。これらは、多くの文献において記載されており、例えばAngelo Albini 及びSilvio Pietraによる「Heterocyclic N-oxides」、CRC Press, Boca Raton, Florida, 1991に記載されている。
【００１２】
各アルキル部分は、単独で、又はより大きな基(例えばアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニルなど)の一部として、直鎖又は分岐鎖であり、そして例えばメチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル又はneo-ペンチルである。他に特記がない限り、当該アルキル基は、一般的にＣ1〜Ｃ10アルキル基であるが、好ましくはＣ1-Ｃ8、さらにより好ましくはＣ1-Ｃ6であり、そして最も好ましくはＣ1-Ｃ4アルキル基である。
【００１３】
環又は鎖形成アルキレン、アルキニル基は、場合により１又は複数のハロゲン、Ｃ1-3アルキル及び／又はＣ1-3アルコキシ基によりさらに置換されてもよい。
【００１４】
存在する場合、アルキル部分上の任意の置換基(単独、又はより大きな基の一部として)としては、１又は複数のハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、イソチオシアナト、Ｃ3-7シクロアルキル(それ自体場合によりＣ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、Ｃ5-7シクロアルケニル(それ自体場合によりＣ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、ヒドロキシ、Ｃ1-10アルコキシ、Ｃ1-10アルコキシ(Ｃ1-10)アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル(Ｃ1-10)アルコキシ、Ｃ1-10ハロアルコキシ、アリール(Ｃ1-4)-アルコキシ(ここで、アリール基は、場合により置換される)、Ｃ3-7シクロアルキルオキシ(ここで当該シクロアルキル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで場合により置換される)、Ｃ2-10アルケニルオキシ、Ｃ2-10アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1-10アルキルチオ、Ｃ1-10ハロアルキルチオ、アリール(Ｃ1-4)アルキルチオ(ここで当該アリール基は、場合により置換される)、Ｃ3-7シクロアルキルチオ(ここで当該シクロアルキル基は、場合によりＣ1-6アルキル又はハロゲンにより置換される)、トリ(Ｃ1-4)アルキルシリル(Ｃ1-6)アルキルチオ、アリールチオ(ここで当該基は、場合により置換される)、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル(ここで当該アリール基は、場合により置換されてもよい)、トリ(Ｃ1-4)アルキルシリル、アリールジ(Ｃ1-4)アルキルシリル、(Ｃ1-4)アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、アリール(Ｃ1-4)アルキルチオ(Ｃ1-4)アルキル、アリールオキシ(Ｃ1-4)アルキル、ホルミル、Ｃ1-10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1-6アルキル)アミノカルボニル、Ｎ-(Ｃ1-3アルキル)-Ｎ-(Ｃ1-3アルコキシ)アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ(ここで当該アリール基は場合により置換される)、ジ(Ｃ1-6)アルキルアミノカルボニルオキシ、オキシム類及びオキシムエーテル類、例えば＝ＮＯアルキル、＝ＮＯハロアルキル及び＝ＮＯアリール(それ自体場合により置換される)、アリール(それ自体場合により置換される)、ヘテロアリール  (それ自体場合により置換される)、ヘテロシクリル(それ自体、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで場合により置換される)アリールオキシ(ここで当該アリール基は、場合により置換される)、ヘテロアリールオキシ(ここで当該ヘテロアリール基は場合により置換される)、ヘテロシクリルオキシ(ここで当該ヘテロシクリル基は、場合によりＣ1-6アルキル又はハロゲンで場合により置換される)、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-6)アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルカルボニル-Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルアミノ、Ｃ2-6アルケニルカルボニル、Ｃ2-6アルキニルカルボニル、Ｃ3-6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-6アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル(ここで当該アリール基は、場合により置換される)、及びアリールカルボニル(ここで、当該アリール基は場合により置換される)が挙げられる。
【００１５】
アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖又は分岐鎖の形態であり、そして当該アルケニル部分は適切な場合(Ｅ)-又は(Ｚ)-配置である。例としてビニル、アリル及びプロパギルが挙げられる。アルケニル及びアルキニル部分は、任意の組合せで１又は複数の二重結合及び／又は三重結合を含むことができる。アルケニル及びアルキニルの範囲に「アレニルフォルス(allenylfalls)と言う語句が入ることを理解されたい。
【００１６】
存在する場合、アルケニル又はアルキニル上の任意の置換基として、アルキル部分について上で与えられる任意の置換基が挙げられる。
【００１７】
明細書の文脈では、アシルは、場合により置換されるＣ1-6アルキルカルボニル(例えばアセチル)、場合により置換されるＣ2-6アルケニルカルボニル、場合により置換されるＣ3-6シクロアルキルカルボニル(例えば、シクロプロピルカルボニル)、場合により置換されるＣ2-6アルキニルカルボニル、場合により置換されるアリールカルボニル(例えば、ベンゾイル)又は場合により置換されるヘテロアリールカルボニルである。
【００１８】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００１９】
ハロアルキル基は、１又は複数の同一又は異なるハロゲン原子で置換されたアルキル基であり、例えばＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣlＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、(ＣＨ3)2ＣＦ、ＣＦ3ＣＨ2又はＣＨＦ2ＣＨ2である。
【００２０】
本明細書の文脈では、環系は飽和、不飽和、又は芳香族であってもよく、そして融合、スピロ、又はブリッジング環系であってもよい。本明細書において使用される「アリール」、「芳香環」及び「芳香環系」という語句は、単環、二環、又は三環である環系を指す。このような環の例として、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基は、フェニルである。さらに本明細書において使用される「ヘテロアリール」、「ヘテロ芳香環」又は「ヘテロ芳香環系」という用語は、少なくとも１のヘテロ原子を含み、かつ単環又は２若しくはそれ以上の融合環からなる芳香族環系を指す。好ましくは、単環は、最大３のヘテロ原子を含み、そして二環系は、最大４のヘテロ原子を含み、これらのヘテロ原子は、好ましくは、窒素、酸素及び硫黄から選ばれる。このような基の例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１,２,３-トリアゾリル、１,２,４-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１,２,３-オキサジアゾリル、１,２,４-オキサジアゾリル、１,３,４-オキサジアゾリル、１,２,５-オキサジアゾリル、１,２,３-チアジアゾリル、１,２,４-チアジアゾリル、１,３,４-チアジアゾリル、１,２,５-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３-トリアジニル、１,２,４-トリアジニル、１,３,５-トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２,１,３-ベンズオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルが挙げられる。ヘテロ芳香族ラジカルの好ましい例として、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、２,１,３-ベンズオキサジアゾール及びチアゾリルが挙げられる。
【００２１】
複素環及びヘテロシクリルという語句は、Ｏ、Ｓ及びＮから選ばれる１又は複数(好ましくは１又は２)のヘテロ原子を含む最大１０個の原子を含む、非芳香族の好ましくは単環又は二環系を指す。かかる環の例として、１,３-ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンが挙げられる。
【００２２】
Ｓをヘテロ原子として含むヘテロ芳香環又は複素環の場合、Ｓ原子は、モノ又はジオキシドの形態であってもよい。
【００２３】
存在する場合、複素環上の任意の置換基として、Ｃ1-6アルキル及びＣ1-6ハロアルキル、オキソ基(当該環中の炭素原子のうちの１つが、ケト基の形態となる)、並びにアルキル部分について上で与えられた任意の置換基が挙げられる。
【００２４】
シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。シクロアルキルアルキルは、好ましくはシクロプロピルメチルである。シクロアルケニルとしては、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが挙げられる。
【００２５】
存在する場合、シクロアルキル又はシクロアルケニル上における任意の置換基として、Ｃ1-3アルキル、並びにアルキル部分について上で与えられた任意の置換基が挙げられる。
【００２６】
炭素環式の環として、アリール、シクロアルキル及びシクロアルケニル基が挙げられる。
【００２７】
存在する場合、アリール又はヘテロアリール上の任意の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、イソチオシアナト、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、Ｃ1-6アルコキシ-(Ｃ1-6)アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル(それ自体場合により、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、Ｃ5-7シクロアルケニル(それ自体場合によりＣ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、ヒドロキシ、Ｃ1-10アルコキシ、Ｃ1-10アルコキシ(Ｃ1-10)アルコキシ、トリ(Ｃ1-4)アルキル-シリル(Ｃ1-6)アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル(Ｃ1-10)アルコキシ、Ｃ1-10ハロアルコキシ、アリール(Ｃ1-4)アルコキシ(ここで当該アリール基は、ハロゲン又はＣ1-6アルキルで場合により置換される)、Ｃ3-7シクロアルキルオキシ(ここで当該シクロアルキル基は、場合によりＣ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、Ｃ2-10アルケニルオキシ、Ｃ2-10アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1-10アルキルチオ、Ｃ1-10ハロアルキルチオ、アリール(Ｃ1-4)アルキルチオ、Ｃ3-7シクロアルキルチオ(ここで、当該シクロアルキル基は、場合によりＣ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、トリ(Ｃ1-4)-アルキルシリル(Ｃ1-6)アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ(Ｃ1-4)アルキルシリル、アリールジ(Ｃ1-4)-アルキルシリル、(Ｃ1-4)アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1-10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1-6アルキル)-アミノカルボニル、Ｎ-(Ｃ1-3アルキル)-Ｎ-(Ｃ1-3アルコキシ)アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ(Ｃ1-6)アルキルアミノ-カルボニルオキシ、アリール(それ自体場合によりＣ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、ヘテロアリール(それ自体場合によりＣ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、ヘテロシクリル(それ自体場合によりＣ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、アリールオキシ(ここで当該アリール基は、場合によりＣ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、ヘテロアリールオキシ(ここで、当該ヘテロアリール基は、場合によりＣ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、ヘテロシクリルオキシ(ここで、当該ヘテロシクリル基は、場合によりＣ1-6アルキル又はハロゲン)、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-6)アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルカルボニル-Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルアミノ、アリールカルボニル、(ここで当該アリール基は、それ自体場合によりハロゲン又はＣ1-6アルキルで置換される)から独立に選ばれるか、又はアリール又はヘテロアリール系の２つの隣接する位置は、５、６、又は７員の炭素環又は複素環に環化されてもよく、それ自体場合によりハロゲン又はＣ1-6アルキルで置換される。さらにアリール又はヘテロアリールについてのさらなる置換基としては、アリールカルボニルアミノ(ここで当該アリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、Ｃ1-6アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル-Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルアミノ、アリールオ���シカルボニルアミノ(ここで、当該アリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、アリールオキシカルボニル-Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルアミノ(ここで、当該アリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、アリールスルホニルアミノ(ここで、当該アリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、アリールスルホニル-Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルアミノ(ここで当該アリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、アリール-Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルアミノ(ここで、当該アリール基が、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、アリールアミノ(ここで、当該アリール基が、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、ヘテロアリールアミノ(ここで、当該ヘテロアリール基が、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、ヘテロシクリルアミノ(ここで当該ヘテロシクリル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、アミノカルボニルアミノ、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(Ｃ1-6)アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ(ここで当該アリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、アリール-Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルアミノカルボニルアミノ(ここで、当該アリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル-Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-6)アルキルアミノカルボニル-Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル-Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルアミノ(ここで、当該アリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)及びアリール-Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルアミノカルボニル-Ｎ-(Ｃ1-6)アルキルアミノ(ここで、当該アリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで置換される)が挙げられる。
【００２８】
置換されたフェニル部分、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基について、１又は複数の置換基が、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ(Ｃ1-6)アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-6アルキル)アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、又はジ(Ｃ1-6アルキル)アミノカルボニルから独立に選ばれる。
【００２９】
ハロアルケニル基は、同一又は異なるハロゲン原子のうちの１又は複数で置換されるアルケニル基である。
【００３０】
ジアルキルアミノ置換基として、それらが結合するＮ原子と一緒になってジアルキル基が、５、６、又は７員の複素環であって、Ｏ、Ｎ又はＳから選ばれる１又は２のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、かつ１又は２の独立して選択される(Ｃ1-6)アルキル基により場合により置換される複素環を形成する置換基が挙げられることが理解されたい。複素環が、Ｎ原子上の２この基を結合することにより形成される場合、得られた環は、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホリンであることが適しており、その各々が、１又は２の独立して選択される(Ｃ1-6)アルキル基により置換されてもよい。
【００３１】
本発明の好ましい実施態様では、任意の組合せにおけるＡ、Ｒ5、Ｐ、ｒ、Ｗ、Ｑ、Ｙ、及びＺについての好ましい基が以下に記載される。
【００３２】
本発明によると、Ａはハロゲン、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルケニル、又は場合により最大４のヘテロ原子を含む場合により置換される３〜８員環である。
【００３３】
好ましくは、Ａは、ハロゲン；１又は複数のＲa基により置換されるアルキル；場合により１又は複数のＲb基により置換されるアルケニル；場合により１〜４のＲ1基により置換されるフェニル；又は場合により１〜４のＲ1基により置換される５又は６員のヘテロ芳香環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる１〜４のヘテロ原子を含み、ただしただ一つのＯ又はただ一つのＳ原子を含む、前記ヘテロ芳香環；酸素、硫黄、及び窒素から選ばれる０〜３のヘテロ原子を含む３〜８員の非芳香環であって、当該環が場合により１〜８のＲ2基により置換される環から選ばれる非芳香環から選ばれる。
【００３４】
より好ましくは、Ａは、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；場合により１-３のＲa基により置換されるＣ1-6アルキル；１〜３のＲb基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１〜３のＲb基により場合により置換されるＣ2-6アルケニル；１〜４のＲ2基により場合により置換されるＣ3-8シクロアルキル；フェニル、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１,２,３-オキサジアゾール,１,２,４-オキサジアゾール、１,２,５-オキサジアゾール、１,３,４-オキサジアゾール、１,２,３-チアジアゾール、１,２,４-チアジアゾール、１,２,５-チアジアゾール、１,３,４-チアジアゾール、１,２,３-トリアゾール、１,２,４-トリアゾール、１,２,３,４-オキサトリアゾール、１,２,３,４-チアトリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１,２,３-トリアジン、１,２,４-トリアジン、１,３,５-トリアジン、及び１,２,４,５-テトラジンから選ばれる環系であって、１〜３のＲ1基により場合により置換される環系；又はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、アゼパン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、チオモルホリン、ジヒドロフラン、ジヒドロピラン、ジオキソラン、１,３-ジオキサン、１,４-ジオキサン、１,３-ジオキセパン、ジチオラン、１,３-ジチアン、１,４-ジチアンから選ばれる環系であって、１〜４のＲ2基により場合により置換される環系である。
【００３５】
さらにより好ましくは、Ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、フェニル、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１,２,４-オキサジアゾール、１,３,４-オキサジアゾール、１,２,４-チアジアゾール、１,３,４-チアジアゾール、１,２,３-トリアゾール、１,２,４-トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１,２,４-トリアジン、及び１,３,５-トリアジンから選ばれる環系であって、１〜３のＲ1基により場合により置換される環系；又は１〜４のＲ2基により場合により置換されるＣ3-6シクロアルキルである。
【００３６】
さらにより好ましくは、Ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、１〜３Ｒ1基により場合により置換されるフェニル環、又は１〜２のＲ2基により場合により置換されるシクロプロピルである。最も好ましくは、Ａは、１〜３のＲ1基により場合により置換されるフェニル、又はシクロプロピルである。
【００３７】
各Ｒ1は、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；アジド；ヒドロキシル；１又は複数のＲa基により場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲb基により場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲcにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲd基により場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；ＮＲddＲee；ＳｉＲffＲggＲhh；Ｐ(Ｏ)ＲiiＲjj；Ｂ(ＯＲkk)(ＯＲLL)であるか；又は２の隣接するＲ1基は、それらが結合する原子と一緒に５〜７員環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる１又は２のヘテロ原子を場合により含み、場合により１〜４のＲ3基で置換される当該５〜７員環を形成する。
【００３８】
好ましくは、各Ｒ1は、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１〜４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１〜４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＮＲddＲeeであるか；又は２つの隣接するＲ1基は、それらが結合する原子と一緒にＯ、Ｎ及びＳから選ばれる１又は２のヘテロ原子を場合により含む５又は６員環であって、場合により１〜４のＲ3基で置換される５又は６員環を形成する。
【００３９】
より好ましくは、Ｒ1は、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ1-4アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-2)アルキルアミノであるか；又は２つの隣接するＲ1基は、それらが結合する原子と一緒にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、及びＣ1-4ハロアルキルチオから選ばれる１〜２の基で場合により置換される６員芳香環を形成する。
【００４０】
さらにより好ましくは、各Ｒ1は、独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ1-2ハロアルコキシ、又はジ(Ｃ1-2)アルキルアミノである。
【００４１】
最も好ましくは、各Ｒ1は、独立にハロゲン、Ｃ1-2アルコキシ、又はジメチルアミノである。
【００４２】
各Ｒ2は、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲbにより場合により置換されるアルケニル、１又は複数のＲcにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲdにより場合により置換されるシクロアルキル；１又は複数のＲeにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲfにより場合により置換されるヘテロアリール；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；ＮＲddＲee；Ｐ(Ｏ)ＲiiＲjjであるか；又は任意の二つのジェムのＲ2基は、一緒にオキソ、＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲoo、及び＝ＮＮＲppＲqqから選ばれる基を形成するか；又は２つＲ2基は、それらが結合する原子及び任意の介在原子と一緒に、３から７員環系であって、Ｏ、Ｓ及びＮから独立に選ばれる１〜２のヘテロ原子を場合により含み、かつ１〜４のＲ4基により場合により置換される３〜７員環系を形成する。
【００４３】
好ましくは各Ｒ2は、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１〜４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１〜４Ｒa基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１〜３のＲb基により場合により置換されるＣ2-6アルケニル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＮＲddＲeeであるか；又はジェムのＲ2基は、一緒にオキソ、＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲoo、＝ＮＮＲppＲqqから選ばれる基を形成するか；又はそれらが結合する原子及び任意の介在原子と一緒に３〜７員の環系であって、Ｏ、Ｓ及びＮから独立に選ばれる１〜２のヘテロ原子を場合により含み、かつ１〜４のＲ4基により場合により置換される環系を形成する。
【００４４】
より好ましくはＲ2は、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、又はＣ1-4アルキルアミノカルボニルであるか；ジェムのＲ2基は、一緒にオキソ、＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲooから選ばれる基を形成するか；又は２つのＲ2基は、それらが結合する原子及び任意の介在原子と一緒に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、及びＣ1-4ハロアルコキシから選ばれる１〜２の基により場合により置換される５〜６員環系を形成する。
【００４５】
最も好ましくは、Ｒ2は、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ1-2ハロアルコキシ、又はＣ1-3アルコキシカルボニルである。
【００４６】
各Ｒ3は、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲbにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲcにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲdにより場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；ＮＲddＲee；ＳｉＲffＲggＲhh；Ｐ(Ｏ)ＲiiＲjj；Ｂ(ＯＲkk)(ＯＲLL)であるか；又は任意の２つのジェムのＲ3基は、一緒にオキソ、＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲoo、及び＝ＮＮＲppＲqqから選ばれる基を形成する。
【００４７】
好ましくは、各Ｒ3は、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１-４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１-４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＮＲddＲeeであるか；又は任意の２つのジェムのＲ3基は一緒に、オキソ、＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲoo、又は＝ＮＮＲppＲqqから選ばれる基を形成する。
【００４８】
各Ｒ4は、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲbにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲcにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲdにより場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；ＮＲddＲee；Ｐ(Ｏ)ＲiiＲjj；Ｂ(ＯＲkk)(ＯＲLL)により場合により置換されるシクロアルキルであるか；又は任意の二つのジェムのＲ4基は、一緒にオキソ、＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲoo、及び＝ＮＮＲppＲqqから選ばれる基を形成する。
【００４９】
好ましくは、各Ｒ4は、独立に、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１-４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１-４のＲa基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１〜３のＲb基により場合により置換されるＣ2-6アルケニル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＮＲddＲee；又は任意の２つのジェムのＲ4基は、一緒にオキソ；＝ＣＲmmＲnn、＝ＮＯＲoo、＝ＮＮＲppＲqqから選ばれる基を形成する。
【００５０】
各Ｒaは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；シクロアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒoo；又はＮＲddＲeeである。
【００５１】
好ましくは各Ｒaは、独立にシアノ、ヒドロキシル、Ｃ3-6シクロアルキル、ＯＲaa、Ｓ(Ｏ)aＲbb、Ｃ(Ｏ)Ｒcc、又はＮＲddＲeeである。
【００５２】
各Ｒbは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)2Ｒbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＰ(Ｏ)ＲiiＲjjである。
【００５３】
好ましくは、各Ｒbは、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｓ(Ｏ)2Ｒbb、又はＣ(Ｏ)Ｒooである。
【００５４】
各Ｒcは、独立にハロゲン；シアノ；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)2Ｒbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＳｉＲffＲggＲhhである。
【００５５】
各Ｒdは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)aＲbb；又はＣ(Ｏ)Ｒccである。
【００５６】
各Ｒeは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaにより場合により置換されるアルキルであって、ここでＲaは上で定義される通りであるアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＮＲddＲeeである。
【００５７】
各Ｒfは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaにより場合により置換されるアルキルであって、Ｒaは上で定義される通りであるアルキル；ＯＲaa；Ｓ(Ｏ)aＲbb；Ｃ(Ｏ)Ｒcc；又はＮＲddＲeeである。
【００５８】
各Ｒaaは、独立に：アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルイミノ、又はジアルキルイミノである。
【００５９】
好ましくは各Ｒaaは、独立にＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ1-6アルキルカルボニルである。
【００６０】
各Ｒbbは、独立にアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又はアルキルカルボニルアミノである。
【００６１】
好ましくは各Ｒbbは、独立にＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、又はＣ1-6アルキルカルボニルアミノである。
【００６２】
aは、０、１及び２から選ばれる整数である。
【００６３】
Ｒccは、水素、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールアルコキシ、シクロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノである。
【００６４】
好ましくは、各Ｒccは、独立に水素、ヒドロキシル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、フェニル(Ｃ1-6)アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルコキシ、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-4)アルキルアミノ、又はＣ1-6アルキルスルホニルアミノである。
【００６５】
Ｒddは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
【００６６】
Ｒeeは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、又はシクロアルキルである。
【００６７】
或いは、ＲddとＲeeは、それらが結合するＮ原子と一緒に４〜６員環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる１の更なるヘテロ原子を場合により含む環を形成し、ここで当該環は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びオキソから選ばれる１〜４の基により場合により置換される。
【００６８】
好ましくは、各Ｒddは、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、又はジ(Ｃ1-4)アルキルアミノカルボニルである。
【００６９】
好ましくは、各Ｒeeは、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルであるか、又はＲddとＲeeは、それらが結合するＮ原子と一緒に５-又は６-員飽和環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる１つのさらなるヘテロ原子を場合により含み、かつ場合により１又は２のＣ1-6アルキル又はオキソ基により場合により置換される環を形成する。
【００７０】
Ｒff、Ｒgg及びＲhhは、各々独立にアルキル又はハロアルキルである。Ｒiiはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシである。Ｒjjは、アルコキシ又はハロアルコキシである。Ｒkk及びＲLLは、各々独立に水素又はアルキルであるか、又はＲkkとＲLLは、それらが結合するＯ原子及びＢ原子と一緒に、１〜４のアルキル基により場合により置換される５-又は６員の複素環を形成する。
【００７１】
Ｒmmは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
【００７２】
好ましくは、各Ｒmmは、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルである。
【００７３】
より好ましくは、各Ｒmmは、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【００７４】
Ｒnnは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
【００７５】
好ましくは、各Ｒnnは、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルである。
【００７６】
より好ましくは各Ｒnnは、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【００７７】
Ｒooは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
【００７８】
好ましくは各Ｒooは、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、又はＣ3-6シクロアルキルである。
【００７９】
Ｒppは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はシクロアルキルである。
【００８０】
Ｒqqは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであるか、又はＲppとＲqqは、それらが結合する窒素原子と一緒に、５-又は６員の場合により置換される環であって、場合により酸素、硫黄、及び窒素から選ばれるさらなるヘテロ原子を含み、当該置換基がハロゲン及びアルキルから選ばれる環を形成する。
【００８１】
好ましくは、各Ｒppは、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、又はＣ3-6シクロアルキルである。好ましくは、各Ｒqqは、独立に、水素又はＣ1-6アルキルである。
【００８２】
本明細書に定義されるように、Ｒ5は、水素、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるシクロアルキル、ホルミル、場合により置換されるアルキルカルボニル、場合により置換されるシクロアルキルカルボニル、場合により置換されるアルケニルカルボニル、場合により置換されるアルキニルカルボニル、場合により置換されるフェニルカルボニル、場合により置換されるヘテロアリールカルボニル、場合により置換されるアミノカルボニル、場合により置換されるアルコキシカルボニル、場合により置換されるアルキルスルホニル、場合により置換されるシクロアルキルスルホニル、場合により置換されるアルケニルスルホニル、場合により置換されるアルキニルスルホニル、場合により置換されるフェニルスルホニル、場合により置換されるアミノ、ヒドロキシル、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるシクロアルコキシ、場合により置換されるアルキルカルボニルオキシ、場合により置換されるアルコキシカルボニルオキシ、場合により置換されるアミノカルボニルオキシ、場合により置換されるフェノキシ、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるヘテロアリール、場合により置換されるアルケニル、場合により置換されるアルキニル、Ｎ＝ＣＲ9Ｒh、シアノ、場合により置換されるシリル、又は場合により置換されるホスホニルである。
【００８３】
ある実施態様では、Ｒ5は、水素；１又は複数のＲpにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲqにより場合により置換されるシクロアルキル；１又は複数のＲrにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲsにより場合により置換されるヘテロアリール；１又は複数のＲtにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲuにより場合により置換されるアルキニル；ＯＲrr；ＳＯ2ＲSS；Ｃ(Ｏ)Ｒuu；ＮＲVVＲWW；Ｎ＝ＣＲgＲh；シアノ；トリアルキルシリル；及びジアルキルホスホニルから選ばれる。
【００８４】
好ましくはＲ5は、水素；１〜４のＲp基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１〜４のＲp基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１〜４のＲq基により場合により置換されるＣ3-8シクロアルキル；１〜３のＲr基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲs基により場合により置換されるヘテロアリール；１〜４のＲt基により場合により置換されるＣ3-6アルケニル；1〜４のＲu基により場合により置換されるＣ3-6アルキニル；ＳＯ2ＲSS；又はＣ(Ｏ)Ｒuuである。
【００８５】
より好ましくはＲ5は、水素；１-２のＲp基により場合により置換されるＣ1-4アルキル；１〜２のＲp基により場合により置換されるＣ1-4ハロアルキル；Ｃ3-4アルケニル又はＣ3-4アルキニルである。
【００８６】
さらにより好ましくは、Ｒ5は、水素、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソ-プロピル、ｎ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、トリメチルシリルメチル、プロパ-２-エン-１-イル、プロパ-２-イン-１-イル、ブタ-３-エン-１-イル、フェニルメチル、ＣＨ2ＣＯＯＨ、２-ヒドロキシエチル、１,１-ジメチル-２-ヒドロキシエチル、２-ヒドロキシプロパ-１-イル、２-メトキシエチル、２-シアノエチル、又は２-エトキシカルボニルエチルである。
【００８７】
最も好ましくは、Ｒ5は、水素又はＣ1-2アルキルである。
【００８８】
Ｒgは、水素、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるシクロアルキル、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるヘテロアリール、場合により置換されるアミノ、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるフェノキシ、場合により置換されるアルキルチオ、又は場合により置換されるフェニルチオである。
【００８９】
Ｒhは、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるシクロアルキル、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるヘテロアリール、場合により置換されるアミノ、場合により置換されるアルコキシ、又は場合により置換されるアルキルチオであるか；又はＲ9とＲhは、それらが結合するＣ原子と一緒に、場合により置換される環を形成する；
【００９０】
好ましくは、Ｒgは、水素、１又は複数のＲxxにより場合により置換されるアルキル、１又は複数のＲyyにより場合により置換されるシクロアルキル、１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニル、１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリール、ＮＲacＲad、ＯＲae、又はＳＲafである。
【００９１】
好ましくはＲhは、１又は複数のＲxxにより場合により置換されるアルキル、１又は複数のＲyyにより場合により置換されるシクロアルキル、１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニル、１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリール、ＮＲacＲad、ＯＲae、又はＳＲafであるか、又はＲgとＲhは、それらが結合する炭素原子と一緒に、１〜４のＲag基により場合により置換される環を形成する。
【００９２】
各Ｒpは、独立に、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；シクロアルキル；１又は複数のＲajにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲakにより場合により置換されるヘテロアリール；アルコキシ；アルコキシアルコキシ；Ｓ(Ｏ)bＲam；Ｃ(Ｏ)Ｒan；ＮＲaoＲap；又はトリアルキルシリルである。
【００９３】
好ましくは各Ｒpは、独立にシアノ；ヒドロキシル；Ｃ3-6シクロアルキル；１-３Ｒaj基により場合により置換されるフェニル；１-３のＲak基により場合により置換されるヘテロアリール；Ｃ1-4アルコキシ；Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ；又はトリ(Ｃ1-4)アルキルシリルである。
【００９４】
より好ましくは、各Ｒpは、独立にシアノ、ヒドロキシル、フェニル、Ｃ1-4アルコキシ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル又はトリメチルシリルである。
【００９５】
各Ｒqは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；アルキル；ハロアルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；１又は複数のＲajにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲakにより場合により置換されるヘテロアリール；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)bＲam；又はＣ(Ｏ)Ｒanである。
【００９６】
好ましくは各Ｒqは、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、１〜３のＲaj基により場合により置換されるフェニル、又はＣ(Ｏ)Ｒanである。より好ましくは、各Ｒqは、独立にハロゲン又はＣ1-4アルキルである。
【００９７】
各Ｒrは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaqにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲarにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲasにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲatにより場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲal；Ｓ(Ｏ)bＲam；又はＣ(Ｏ)Ｒanである。
【００９８】
好ましくは各Ｒrは、独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-8アルコキシアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【００９９】
各Ｒsは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaqにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲarにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲasにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲatにより場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲal；Ｓ(Ｏ)bＲam；又はＣ(Ｏ)Ｒanである。
【０１００】
好ましくは各Ｒsは、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-8アルコキシアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【０１０１】
各Ｒtは、独立にハロゲン、シアノ、シクロアルキル、フェニル、又はアルコキシカルボニルである。
【０１０２】
好ましくは、各Ｒtは、独立にハロゲン、シアノ、又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【０１０３】
各Ｒuは、独立にハロゲン、シアノ、シクロアルキル、フェニル、アルコキシ、又はアルコキシカルボニルである。
【０１０４】
好ましくは、各Ｒuは、独立に：シアノ、又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【０１０５】
各Ｒrrは、独立して：水素；アルキル；ハロアルキル；シクロアルキル；アルキルカルボニル；ハロアルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；又は１又は複数のＲzz基により場合により置換されるフェニルである。
【０１０６】
各Ｒssは、独立にアルキル；ハロアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；ハロアルキニル；シクロアルキル；又は１又は複数のＲzz基により場合により置換されるフェニルである。
【０１０７】
好ましくは各Ｒssは、独立にＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、又は１〜３Ｒzz基により場合により置換されるフェニルである。
【０１０８】
より好ましくは、各Ｒssは、独立にＣ1-4アルキル又は１-３Ｒzz基により場合により置換されるフェニルである。
【０１０９】
各Ｒuuは、独立に水素；１又は複数のＲxxにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲyyにより場合により置換されるシクロアルキル；１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリール；ＮＲacＲad；又はＯＲaeである。
【０１１０】
好ましくは各Ｒuuは、独立に水素；1〜４のＲxx基により場合により置換されるＣ1-4アルキル； 1〜４のＲxx基により場合により置換されるＣ1-4ハロアルキル； 1〜４のＲyyにより場合により置換されるＣ3-6シクロアルキル；１〜３のＲzz基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲab基により場合により置換されるヘテロアリール；ＮＲacＲad；又はＯＲaeである。
【０１１１】
より好ましくは、各Ｒuuは、独立にＣ1-4アルキル、１〜３Ｒzz基により場合により置換されるフェニル、Ｃ1-4アルコキシ、又はＮＲacＲadである。
【０１１２】
各Ｒwは、水素；１又は複数のＲxxにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲyyにより場合により置換されるシクロアルキル；１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリール；ＳＯ2ＲSS；又はＣ(Ｏ)Ｒuuである。
【０１１３】
各Ｒwwは、水素、１又は複数のＲxxにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲyyにより場合により置換されるシクロアルキル；１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニル；又は１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリールである。
【０１１４】
或いは、Ｒvv及びＲwwは、それらが結合する窒素原子と一緒に５-６員環を形成し、当該環は、場合によりＯ、Ｎ、及びＳから選ばれる追加のヘテロ原子を含み、そして場合により１〜２のアルキル又はアルキルカルボニル基により置換される。
【０１１５】
各Ｒxxは、独立にハロゲン；シアノ；アルコキシ；シクロアルキル；１又は複数のＲ22により場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリール；又はアルコキシカルボニルである。
【０１１６】
好ましくは、各Ｒxxは、独立にシアノ、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、１〜３のＲzz基により場合により置換されるフェニル、１-３のＲab基により場合により置換されるヘテロアリール、又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【０１１７】
各Ｒyyは、独立にハロゲン；シアノ；アルキル；シクロアルキル；１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲabにより場合により置換されるヘテロアリール；又はアルコキシカルボニルである。
【０１１８】
好ましくは各Ｒyyは、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、又は１-３のＲzz基により場合により置換されるフェニルである。
【０１１９】
各Ｒzzは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaqにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲarにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲasにより場合により置換されるアルキニル；ＯＲal；Ｓ(Ｏ)bＲam；Ｃ(Ｏ)Ｒanである。
【０１２０】
好ましくは各Ｒzzは、、独立に：ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、又はＣ(Ｏ)Ｒanである。
【０１２１】
より好ましくは各Ｒzzは、独立にハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、又はＣ1-4アルキルスルホニルである。
【０１２２】
各Ｒabは、独立に：ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；１又は複数のＲaqにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲarにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲasにより場合により置換されるアルキニル；ＯＲal；Ｓ(Ｏ)bＲam；又はＣ(Ｏ)Ｒanである。
【０１２３】
好ましくは、各Ｒabは、独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、又はＣ(Ｏ)Ｒanである。
【０１２４】
各Ｒacは、独立に：水素；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；又は１又は複数のＲzzで場合により置換されるフェニルである。
【０１２５】
各Ｒadは、独立に：水素；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；又は１又は複数のＲzzで場合により置換されるフェニルである。
【０１２６】
或いは、Ｒac及びＲadは、それらが結合するＮ原子と一緒に４〜６員複素環を形成する。
【０１２７】
好ましくは各Ｒacは、独立に水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、又はＣ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキルである。
【０１２８】
好ましくは各Ｒadは、独立に水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、又はＣ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキルであるか；又はＲac及びＲadは、それらが結合するＮ原子と一緒に５-又は６-員の複素環を形成する。
【０１２９】
より好ましくは、各Ｒac及びＲadは、独立に水素、又はＣ1-4アルキルである。
【０１３０】
各Ｒaeは、独立に：アルキル；１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニルアルキル；又は１又は複数のＲzzにより場合により置換されるフェニルである。
【０１３１】
好ましくは各Ｒaeは、独立にＣ1-4アルキル、１〜３のＲ2Z基により場合により置換されるフェニルＣ1-4アルキル、又は１-３のＲzz基により場合により置換されるフェニルである。
【０１３２】
各Ｒafは、独立にアルキル又はフェニルであり、かつ各Ｒagは、独立にアルキル又はハロアルキルである。
【０１３３】
各Ｒaｊは、独立にハロゲン；シアノ；ニトロ；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；アルキニル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ハロアルキルスルホニル；アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；アルキルカルボニルアミノ；アルキルカルボニル(アルキル)アミノ；又はアミノカルボニルアミノである。
【０１３４】
好ましくは、各Ｒajは、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【０１３５】
より好ましくは各ＲaJは、独立にハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、又はＣ1-4アルキルスルホニルである。
【０１３６】
各Ｒakは、独立に：ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；アルキニル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ハロアルキルスルホニル；アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；アルキルカルボニルアミノ；アルキルカルボニル(アルキル)アミノ；又はアミノカルボニルアミノである。
【０１３７】
好ましくは各Ｒakは、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【０１３８】
より好ましくは各Ｒakは、独立にハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、又はＣ1-4アルキルスルホニルである。
【０１３９】
bは、０、１及び２から選ばれる整数である。
【０１４０】
各Ｒalは、独立に：アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はアルキルスルホニルである。
各Ｒamは、独立に：アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、又はアルキルカルボニルアミノである。
各Ｒanは、独立に：水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノである。
【０１４１】
好ましくは各Ｒanは、独立にＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ1-4アルキルアミノ、又はジ(Ｃ1-4)アルキルアミノである。
【０１４２】
各Ｒaoは、独立に水素、アルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
【０１４３】
各Ｒapは、独立に：水素、アルキル、アルコキシアルキル、又はフェニルアルキルである。
【０１４４】
或いは、Ｒao及びＲapは、それらが結合する窒素原子と一緒に５-６員環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる追加のヘテロ原子を場合により含み、かつ場合により１〜２のアルキル又はアルキルカルボニルにより置換される環を形成する。
【０１４５】
各Ｒaqは、独立に：ハロゲン、アルコキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、又はアルキルスルホニルである。
各Ｒarは、独立に：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルスルホニル、又はジアルキルホスホニルである。
各Ｒasは、独立に：ハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、又はアルキルスルホニルである。
各Ｒatは、独立に：ハロゲン、アルキル、又はアルコキシカルボニルである。
【０１４６】
本発明によると、Ｐは、本明細書においてＣＲ10Ｒ11と定義され；ここでＲ10及びＲ11は、独立に水素；シアノ；ニトロ；アルキル；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；カルボキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルキルカルボニルオキシアルキル；シクロアルキル；アルケニル；１〜３のＲea基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲea基により場合により置換されるヘテロアリール；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニルアルキル；アルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；カルボキシ；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；又はジアルキルホスホニルであり；そしてここで各Ｒeaは、独立にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、又はハロアルキルチオである。
【０１４７】
好ましくはＲ10とＲ11は、各おの独立に水素；シアノ；Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-3ヒドロキシアルキル、Ｃ1-2アルコキシ(Ｃ1-2)アルキル、カルボキシ(Ｃ1-3)アルキル、Ｃ1-3アルコキシ-カルボニル(Ｃ1-3)アルキル、フェニル；Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、又はジ(Ｃ1-3)アルキルアミノカルボニルである。
【０１４８】
より好ましくは、Ｒ10及びＲ11は、各々独立に水素；シアノ；Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2ヒドロキシアルキル、Ｃ1-2アルコキシ(Ｃ1-2)アルキル、Ｃ1-3アルコキシカルボニル、又はカルボキシルである。
【０１４９】
本発明にしたがうと、Ｗは、直接結合、又は場合により置換される脂肪族鎖として定義され、ここで当該鎖は、場合によりＯ、Ｎ又はＳから選ばれるヘテロ原子を含む。
【０１５０】
好ましくは、Ｗは、直接結合又は、1〜４のＲi基により場合により置換されるＣ1-4アルキレン鎖、１-３のＲj基により場合により置換されるＣ2-4アルケニレン鎖、及び１〜２のＲk基により場合により置換されるＣ2-4アルキニレン鎖から選ばれる場合により置換される脂肪族鎖であり、ここで場合により置換される脂肪族鎖における１の炭素原子は、Ｏ、Ｓ及びＮから選ばれるヘテロ原子により場合により置換される。
【０１５１】
より好ましくは、Ｗは、直接結合であるか、又は１〜２のＲi基により場合により置換されるＣ1-2アルキレン鎖であり；ここで各Ｒiは、独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-3ヒドロキシアルキル、Ｃ1-2アルコキシ(Ｃ1-2)アルキル、カルボキシ(Ｃ1-3)アルキル、Ｃ1-3アルコキシカルボニル(Ｃ1-3)アルキル、フェニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、又はジ(Ｃ1-3)アルキルアミノカルボニルから独立に選ばれる。
【０１５２】
最も好ましくは、Ｗは直接結合である。
各Ｒiは、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；アルキル；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシアルキル；カルボキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルキルカルボニルオキシアルキル；シクロアルキル；アルケニル；１〜３Ｒea基により場合により置換されるフェニル(ここで、Ｒeaは、上で定義されたとおりである)；１〜３のＲea基(ここで、Ｒeaは、上で定義されたとおりである)；ヒドロキシル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；カルボキシ；アルキルカルボニルオキシ；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；又はジアルキルホスホニルであるか；又は任意の２つのジェムのＲi基は、一緒にオキソ基を形成してもよい。
【０１５３】
好ましくは、各Ｒiは、独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-3ヒドロキシアルキル、Ｃ1-2アルコキシ(Ｃ1-2)アルキル、カルボキシ(Ｃ1-3)アルキル、Ｃ1-3アルコキシカルボニル(Ｃ1-3)アルキル、フェニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、又はジ(Ｃ1-3)アルキルアミノカルボニルから選ばれる。
【０１５４】
より好ましくは、各Ｒiは、独立に：シアノ、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2ヒドロキシアルキル、Ｃ1-2アルコキシ(Ｃ1-2)アルキル、Ｃ1-3アルコキシカルボニル、又はカルボキシルである。
【０１５５】
各ＲJは、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルキルカルボニルオキシアルキル；シクロアルキル；１〜３のＲea基により場合により置換されるフェニル(ここで、Ｒeaは、上に定義される通りである)；１〜３のＲea基(ここで、Ｒeaは、上に定義される通りである)；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル；又はジアルキルアミノカルボニルである。
【０１５６】
各Ｒkは、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；又はジアルキルアミノカルボニルである。
【０１５７】
本発明に従うと、ｒは、Ｗが直接結合である場合、本明細書中で０又は１の整数として定義されるか、又はＷが場合により置換される脂肪族鎖である場合、１の整数である。
【０１５８】
本発明に従うと、Ｑは、最大４のヘテロ原子を場合により含む、場合により置換される３〜８員環である。
【０１５９】
好ましくは、Ｑは、１〜４のＲ6基により場合により置換されるフェニル環；１〜４のヘテロ原子を含む５-又は６-員のヘテロ芳香環であって、ここで当該ヘテロ原子の少なくとも１がＮであり、かつ任意のさらなるヘテロ原子が、独立にＮ、Ｓ及びＯから選ばれるが、ただし当該ヘテロ芳香環中には１個のＯ又はＳ原子しか含まれず、かつ当該ヘテロ芳香環が、場合により１〜４個のＲ6基でにより置換される、ヘテロ芳香環；３〜８員の非芳香環であって、場合により１〜８のＲ7基により置換され、かつＯ、Ｓ及びＮから独立に選択される０〜３個のヘテロ原子を含むが、当該環がジオキソラン-４-イル環ではない非芳香環である。
【０１６０】
より好ましくは、Ｑは、フェニル、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１,２,３-オキサジアゾール,１,２,４-オキサジアゾール、１,２,５-オキサジアゾール、１,３,４-オキサジアゾール、１,２,３-チアジアゾール、１,２,４-チアジアゾール、１,２,５-チアジアゾール、１,３,４-チアジアゾール、１,２,３-トリアゾール、１,２,４-トリアゾール、１,２,３,４-オキサトリアゾール、１,２,３,４-チアトリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１,２,３-トリアジン、１,２,４-トリアジン、１,３,５-トリアジン、１,２,４,５-テトラジンから選ばれる環系であって、場合により１〜３のＲ6基により置換される環系；場合により置換されるＣ3-8シクロアルキル又は場合により置換されるＣ5-8シクロアルケニルであって、当該置換基が、１〜４のＲ7基から選ばれるこれらの環；又はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、アゼパン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、チオモルホリン、ジヒドロフラン、ジヒドロピラン、２-結合ジオキソラン、１,３-ジオキサン、１,４-ジオキサン、１,３-ジオキセパン、ジチオラン、１,３-ジチアン、１,４-ジチアンから選ばれる環系であって、場合により１〜４のＲ7基により置換される環系である。
【０１６１】
さらにより好ましくは、Ｑは、フェニル、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１,２,４-オキサジアゾール、１,３,４-オキサジアゾール、１,２,４-チアジアゾール、１,３,４-チアジアゾール、１,２,３-トリアゾール、１,２,４-トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１,２,４-トリアジン、及び１,３,５-トリアジンから選ばれる環系であって、場合により１〜３のＲ6基により置換される環系；又は１〜４のＲ7基により場合により置換されるＣ3-6シクロアルキル；又はオキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロフラン、ジヒドロピラン、２-結合ジオキソラン、１,３-ジオキサン、ジチオラン、及び１,３-ジチアンから選ばれる環系であって、１〜４のＲ7基により場合により置換される環系である。
【０１６２】
最も好ましくは、Ｑは、フェニル、フラン、チオフェン、オキサゾール、及びチアゾールから選ばれる環であって、場合により１〜２のＲ6基により置換される環；又は１〜２のＲ7基により場合により置換されるＣ3-6シクロアルキルである。
【０１６３】
各Ｒ6は、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；アジド；ヒドロキシル；１又は複数のＲLにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲmにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲnにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲOにより場合により置換されるシクロアルキル；１-３のＲdl基により場合により置換されるフェニル；１-３のＲdl基により場合により置換されるヘテロアリール；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲde；又は２の隣接するＲ6基は、それらが結合する原子と一緒に５〜７員の環であって、Ｏ、Ｓ及びＮから独立に選択される１又は２のヘテロ原子を場合により含み、かつ場合により1〜４のＲ8基で置換される環を形成する。
【０１６４】
好ましくは、各Ｒ6は、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１〜４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；1〜４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；ＮＲdkＲdeであるか；又は２つの隣接するＲ6基は、それらが結合する原子と一緒に、５又は６員環であって、Ｏ、Ｓ及びＮから選ばれる１又は２のヘテロ原子を場合により含み、かつ１〜４のＲ8基により場合により置換される環を形成する。
【０１６５】
より好ましくは、各Ｒ6は、独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、又はＣ1-4ハロアルキルチオであり；又は２つの隣接するＲ6基は、それらが結合する原子と一緒に、６員の芳香環であって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、及びＣ1-4ハロアルキルチオから独立に選択される１〜２の基で場合により置換される芳香環を形成する。
【０１６６】
最も好ましくは、各Ｒ6は、独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、又はＣ1-2ハロアルコキシであるか；又は２つの隣接するＲ6基は、それらが結合する原子と一緒に６員芳香環であって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、及びＣ1-2ハロアルコキシから独立に選ばれる１〜２の基で場合により置換される芳香環を形成する。
【０１６７】
各Ｒdlは、独立に：ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、又はハロアルキルチオである。
【０１６８】
各Ｒ7は、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲLにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲmにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲnにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲOにより場合により置換されるシクロアルキル；１又は複数のＲvにより場合により置換されるフェニル；１又は複数のＲvにより場合により置換されるヘテロアリール；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeであるか；又は任意の２つのジェムのＲ7基は、一緒に、オキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdo、及び＝ＮＮＲdpＲdqから選ばれる基を形成するか；又は２つのＲ7基は、それらが結合する原子、及び任意の介在原子と一緒に３〜７員環系であって、Ｏ、Ｓ及びＮから独立に選ばれる１〜２のヘテロ原子を場合により含み、かつ1〜４のＲ9基により場合により置換される環系を形成する。
【０１６９】
好ましくは各Ｒ7は、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル； 1〜４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；1〜４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１〜３のＲm基により場合により置換されるＣ2-6アルケニル； 1〜４のＲv基により場合により置換されるフェニル；１-３のＲv基により場合により置換されるヘテロアリール；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeであるか；又は任意の２つのジェムのＲ7基は一緒に、オキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdo、又は＝ＮＮＲdpＲdqから選ばれる基を形成するか；又は２つのＲ7基は、それらが結合する原子及び任意の介在原子と一緒に３〜７員環系であって、当該環系が場合よりＯ、Ｎ及びＳから選ばれるヘテロ原子を含み、かつ１〜４のＲ9基により場合により置換される環系を形成する。
【０１７０】
より好ましくは各Ｒ7は、独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、１〜３のＲV基により場合により置換されるフェニル、又は１〜３のＲV基により場合により置換されるヘテロアリールであるか；又は任意のジェムのＲ7基は、一緒にオキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdoから選ばれる基を形成するか；又は２つのＲ7基は、それらが結合する原子及び任意の介在原子と一緒に５-６員環系であって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、及びＣ1-4ハロアルコキシから独立に選ばれる１又は２の基により場合により置換される環系を形成する。
【０１７１】
最も好ましくは、各Ｒ7は、独立に：ハロゲン、シアノ、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ1-2ハロアルコキシ、又はＣ1-3アルコキシカルボニルである。
【０１７２】
各ＲLは、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；シクロアルキル；１〜３のＲdl基により場合により置換されるフェニル(ここでＲdlは上で定義されたとおりである)；１〜３のＲdl基により場合により置換されるヘテロアリール(ここでＲdlは上で定義されたとおりである)；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeである。
【０１７３】
好ましくは各ＲLは、独立にシアノ、ヒドロキシル、Ｃ3-6シクロアルキル、又はＯＲda、Ｓ(Ｏ)dＲdb、Ｃ(Ｏ)Ｒdc、又はＮＲdkＲdeである。
【０１７４】
各Ｒmは、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１〜３のＲdl基により場合により置換されるフェニル(ここでＲdlは上で定義されたとおりである)；１〜３のＲdl基により場合により置換されるヘテロアリール(ここでＲdlは上で定義されたとおりである)；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)2Ｒdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＰ(Ｏ)ＲdiＲdjである。
【０１７５】
好ましくは各Ｒmは、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｓ(Ｏ)2Ｒdb、又はＣ(Ｏ)Ｒdcである。
【０１７６】
各Ｒnは、独立に：ハロゲン；シアノ；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)2Ｒdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＳｉＲdfＲdgＲdhである。
【０１７７】
各ＲOは、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；アルキル；アルケニル；アルキニル；シクロアルキル；アルコキシ；Ｓ(Ｏ)dＲdb；又はＣ(Ｏ)Ｒdcである。
【０１７８】
各Ｒｖは、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲLにより場合により置換されるアルキル；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdｂ；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeである。
【０１７９】
好ましくは各Ｒvは、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキルチオから選ばれる。
【０１８０】
各Ｒdaは、独立に：アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；シクロアルキルアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；ハロアルキニル；シクロアルキル；１〜３のＲdl基により場合により置換されるフェニル(ここでＲdlは上で定義されたとおりである)；１〜３のＲdl基により場合により置換されるヘテロアリール(ここでＲdlは上で定義されたとおりである)；アルキルカルボニル；ハロアルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキシカルボニル；アルキルスルホニル；ハロアルキルスルホニル；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニル；アルキルイミノ；又はジアルキルイミノである。
【０１８１】
好ましくは各Ｒdaは、独立にＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ1-6アルキルカルボニルである。
【０１８２】
dは、０、１、及び２から選ばれる整数である。
【０１８３】
各Ｒdbは、独立に：アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；ハロアルキニル；シクロアルキル；又はアルキルカルボニルアミノである。
【０１８４】
好ましくは各Ｒdbは、独立にＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、又はＣ1-6アルキルカルボニルアミノである。
【０１８５】
各Ｒdcは、独立に：水素；ヒドロキシル；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；ハロアルキニル；シクロアルキル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；アリールアルコキシ；シクロアルコキシ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；又はアルキルスルホニルアミノである。
【０１８６】
好ましくは各Ｒdcは、独立に水素、ヒドロキシル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、フェニル(Ｃ1-6)アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルコキシ、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-4)アルキルアミノ、又はＣ1-6アルキルスルホニルアミノである。
【０１８７】
各Ｒdkは、独立に：水素；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；ハロアルキニル；シクロアルキル；アルキルカルボニル；ハロアルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキシカルボニル；アルキルスルホニル；ハロアルキルスルホニル；アミノカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ジアルキルアミノカルボニルである。
【０１８８】
好ましくは各Ｒdkは、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、又はジ(Ｃ1-4)アルキルアミノカルボニルである。
【０１８９】
各Ｒdeは、独立に：水素；アルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；ハロアルキニル；シクロアルキルであるか；又はＲdkとＲde、それらが結合するＮ原子と一緒に４〜６員の飽和、不飽和又は芳香環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる１のさらなるヘテロ原子を場合により含み、当該環がハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、及びオキソから選ばれる１〜４の基により場合により置換される環を形成する。
【０１９０】
好ましくは各Ｒdeは、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、又はＣ3-6シクロアルキルであるか；又はＲdk及びＲdeは、それらが結合する窒素原子と一緒に、５又は６員の飽和環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる１の更なるヘテロ原子を場合により含み、当該環が、１〜２のＣ1-6アルキル又はオキソ基により場合により置換される環を形成する。
【０１９１】
各Ｒ8は、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲLにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲmにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲnにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲOにより場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeであるか；又は任意の２つのジェムのＲ8基は、一緒にオキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdo、及び＝ＮＮＲdpＲdqから選ばれる基を形成する。
【０１９２】
好ましくは各Ｒ8は、独立に：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、1〜４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6アルキル、1〜４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル、ＯＲda、Ｓ(Ｏ)dＲdb、Ｃ(Ｏ)Ｒdc、又はＮＲdkＲdeであるか；又は任意の二つのジェムのＲ8基は、一緒にオキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdo、及び＝ＮＮＲdpＲdqから選ばれる基を形成する。
【０１９３】
各Ｒdmは、独立に：水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
【０１９４】
好ましくは各Ｒdmは、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルである。
【０１９５】
より好ましくは各Ｒdmは、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【０１９６】
各Ｒdnは、独立に：水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
【０１９７】
好ましくは各Ｒdnは、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルである。
【０１９８】
より好ましくは各Ｒdnは、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【０１９９】
各Ｒdoは、独立に：水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
【０２００】
好ましくは各Ｒdoは、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、又はＣ3-6シクロアルキルであり、そしてより好ましくは各Ｒdoは、独立に水素、Ｃ1-4アルキル、又はＣ3-6シクロアルキルである。
【０２０１】
各Ｒdpは、独立に：水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はシクロアルキルである。好ましくは各Ｒdpは、独立に水素、Ｃ1-6アルキル、又はＣ3-6シクロアルキルである。
【０２０２】
各Ｒdqは、独立に：水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
【０２０３】
好ましくは各Ｒdqは、独立に水素又はＣ1-6アルキルである。
【０２０４】
或いは、ＲdpとＲdqは、それらが結合する窒素と一緒に５-又は６-員環であって、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる追加のヘテロ原子を場合により含み、かつハロゲン及びアルキルから選ばれる１又は複数の基で場合により置換される環を形成する。
【０２０５】
各Ｒ9は、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１又は複数のＲLにより場合により置換されるアルキル；１又は複数のＲmにより場合により置換されるアルケニル；１又は複数のＲnにより場合により置換されるアルキニル；１又は複数のＲOにより場合により置換されるシクロアルキル；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(Ｏ)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeであるか；又は任意の２つのジェムのＲ9基は、一緒にオキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdo、及び＝ＮＮＲdpＲdqから選ばれる基を形成する。
【０２０６】
好ましくは各Ｒ9は、独立に：ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；1〜４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；1〜４のＲL基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１〜３のＲm基により場合により置換されるＣ2-6アルケニル；ＯＲda；Ｓ(Ｏ)dＲdb；Ｃ(０)Ｒdc；又はＮＲdkＲdeであるか；又は任意の２つのジェムのＲ9基は、一緒に、オキソ、＝ＣＲdmＲdn、＝ＮＯＲdo、及び＝ＮＮＲdpＲdqを形成する。
【０２０７】
各Ｒdf、Ｒdg、及びＲdhは、独立に：アルキル又はハロアルキルである。
【０２０８】
各Ｒdiは、独立に：アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシである。
【０２０９】
各Ｒdjは、独立に：アルコキシ又はハロアルコキシである。
【０２１０】
本発明に従うと、Ｙは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるシクロアルキル、場合により置換されるアルケニル、場合により置換されるアルキニル、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるヘテロアリール、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるアミノ、場合により置換されるアルキルチオ、場合により置換されるアルキルスルフィニル、場合により置換されるアルキルスルホニル、場合により置換されるジアルキルホスホニル、場合により置換されるトリアルキルシリルとして定義される。
【０２１１】
好ましくはＹは、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；１〜３のＲba基により場合により置換されるＣ1-6アルキル；１〜３のＲba基により場合により置換されるＣ1-6ハロアルキル；１〜３のＲbc基により場合により置換されるＣ3-6シクロアルキル；１〜３のＲbd基により場合により置換されるＣ2-6アルケニル；１〜３のＲbe基により場合により置換されるＣ2-6アルキニル；１〜４のＲbf基により場合により置換されるフェニル；１〜３のＲbg基により場合により置換されるヘテロアリール；ＯＲbh；ＮＲbiＲbJ；Ｓ(Ｏ)cＲbk；ジ(Ｃ1-4)アルキルホスホニル；又はトリ(Ｃ1-4)アルキルシリルである。
【０２１２】
より好ましくはＹは、ハロゲン、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ(Ｃ1-2)アルキル、１-２のＲbc基により場合により置換されるシクロプロピル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4ハロアルケニル、又は１-２のＲbe基により場合により置換されるＣ2-4アルキニル基である。
【０２１３】
最も好ましくはＹは、ハロゲン、Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ(Ｃ1-2)アルキル、又はＣ2-4アルケニルである。
【０２１４】
各Ｒbaは、独立に：シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；Ｃ1-4アルコキシ；Ｃ1-4アルキルチオ；Ｃ1-4アルキルカルボニル；又はＣ1-4アルコキシカルボニルであるか；又は任意の２つのジェムのＲba基は、一緒にオキソ又は＝ＮＯＲblから選ばれる基を形成する。
【０２１５】
各Ｒbcは、独立に：ハロゲン；シアノ；Ｃ1-4アルキル；Ｃ1-4アルコキシ；又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。好ましくはＲbcは、独立にハロゲン又はＣ1-2アルキルである。
【０２１６】
各Ｒbdは、独立に：ハロゲン；シアノ；Ｃ1-4アルキルカルボニル；又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【０２１７】
各Ｒbeは、独立に：ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；Ｃ1-4アルコキシカルボニル；又はトリ(Ｃ1-4)アルキルシリルである。好ましくは各Ｒbeは、独立にハロゲン又はトリ(Ｃ1-3)アルキルシリルである。
【０２１８】
各Ｒbfは、独立に：ハロゲン；シアノ；Ｃ1-4アルキル；Ｃ1-4ハロアルキル；Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル；Ｃ2-4アルケニル；Ｃ1-4アルコキシ；Ｃ1-4ハロアルコキシ；Ｃ1-4アルキルスルホニル；又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【０２１９】
各Ｒbgは、独立に：ハロゲン；シアノ；Ｃ1-4アルキル；Ｃ1-4ハロアルキル；Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル；Ｃ1-4アルコキシ；Ｃ1-4ハロアルコキシ；Ｃ1-4アルキルスルホニル；又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【０２２０】
各Ｒbhは、独立に：Ｃ1-4アルキル；Ｃ1-4ハロアルキル；又はＣ1-4アルキルスルホニルである。
【０２２１】
各Ｒbiは、独立に：水素；Ｃ1-4アルキル；Ｃ1-4アルキルカルボニル；Ｃ1-4アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル；又はジ(Ｃ1-4)アルキルアミノカルボニルである。
各Ｒbjは、独立に水素又はＣ1-4アルキルである。
【０２２２】
各Ｒbkは、独立にＣ1-4アルキル又はＣ1-4ハロアルキルである。
【０２２３】
cは、０、１及び２から選ばれる整数である。
【０２２４】
各Ｒblは、独立に水素又はＣ1-4アルキルである。
【０２２５】
本発明に従うと、Ｚは、(Ｔ)m-(Ｕ)n-Ｖとして定義される。好ましくはＺは、(Ｏ)m-(Ｕ)n-Ｖであり、より好ましくはＺは(Ｏ)m-(ＣＲwＲx)n-Ｃ(Ｏ)Ｒcbであり、かつ最も好ましくはＺはＣ(Ｏ)Ｒcbである。
【０２２６】
Ｔは、酸素又は硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。
【０２２７】
mは、０〜１の整数であり；nは０、１、２、及び３の整数であり、かつn≧mである。
好ましくは、ｍは０〜１の整数であり；nは、０〜１の整数であり、かつｎ≧ｍである。
【０２２８】
Ｕは、ＣＲWＲXである。各Ｒwは、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルコキシカルボニル、又はＯＲyである。
【０２２９】
各Ｒxは、独立に水素、ハロゲン、場合により置換されるアルキル、又はＯＲZである。
【０２３０】
或いは、任意のジェムのＲwとＲxは、一緒にオキソ又は＝ＮＯＲcaから選ばれる基を形成するか；又は任意のジェムの、近接の、又は非隣接Ｒw及び／又はＲxは、それらが結合するＣ原子と任意の介在原子と一緒に場合により置換される３〜６員環を形成する。
【０２３１】
ＲCaは、水素又は場合により置換されるアルキルである。
【０２３２】
好ましくはＲwは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-3アルコキシ(Ｃ1-3)アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシである。
【０２３３】
より好ましくはＲwは、水素又はＣ1-4アルキルである。
【０２３４】
好ましくはＲxは、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-3アルコキシ(Ｃ1-3)アルキル、Ｃ1-4アルコキシであるか；又は任意のジェムのＲwとＲxは、一緒にオキソ、又は＝ＮＯＲcaから選ばれる基を形成するか、又は任意のジェムの、近接の、又は非隣接Ｒw及び／又はＲxは、それらが結合するＣ原子及び任意の介在原子と一緒に、３〜６員環を形成する。より好ましくは、Ｒxは、水素である。
【０２３５】
各Ｒyは、独立に場合により置換されるアルキル又は場合により置換されるアルキルカルボニルである。
各Ｒzは、独立に場合により置換されるアルキル基である。
【０２３６】
本発明に従うと、Ｖは、Ｃ(Ｏ)Ｒcb、Ｃ(Ｓ)Ｒcd、Ｃ(＝ＮＲce)ＲCf、ＣＨＲcgＲch、ＣＨ(Ｓ［Ｏ］pＲci)(Ｓ［Ｏ］qＲcj)、ＣＲckＲclＲcm、又はＣＨ2ＯＲcnであり、ここでＲcb、Ｒcd、Ｒce、Ｒcf、Ｒcg、Ｒch、Ｒci、Ｒcj、Ｒck、Ｒcl、Ｒcm及びＲcnは、上に定義される通りである。
【０２３７】
さらに、少なくとも１のＲwは、ＯＲyであり、そして少なくとも１のＲxは、ＯＲZであり、当該ＯＲy及びＯＲZ基は、それらが結合するＣ原子及び任意の介在原子と一緒に、場合により置換される５-６員の複素環を形成する。
【０２３８】
好ましくは各Ｒcbは、水素、ヒドロキシル、Ｃ1-10アルキルチオ、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-4)アルキルアミノ、又はＯＲCOである。より好ましくは各Ｒcbは、ヒドロキシル、Ｃ1-10アルキルチオ、又はＯＲCOである。最も好ましくは各Ｒcbは、ヒドロキシル、Ｃ1-10アルコキシ、又はフェニル(Ｃ1-2)アルコキシである。
【０２３９】
Ｒcdは、Ｃ1-20アルコキシ、Ｃ1-10アルキルチオ、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、又はジ(Ｃ1-4)アルキルアミノである。
【０２４０】
各Ｒceは、水素、Ｃ1-6アルキル、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-4)アルキルアミノ、Ｃ1-6アルコキシ、又はＣ3-6シクロアルコキシである。
【０２４１】
各Ｒcfは、水素、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、又はジ(Ｃ1-4)アルキルアミノである。
【０２４２】
ＲcgとＲchは、各々独立にＣ1-4アルコキシであるか；又はＲcg及びＲchは、それらが結合する炭素と一緒にジオキソラン又はジオキサン環であって、１-２のＣ1-2アルキル基により場合により置換される環を形成する。
【０２４３】
p及びqは、各々独立に０、１及び２から選ばれる整数である。
【０２４４】
Ｒci及びＲcjは、各々独立にＣ1-4アルキルであるか；又はＲci及びＲcjは、それらが結合する炭素及び硫黄原子と一緒に、１〜２のＣ1-2アルキル基により場合により置換される５〜６員環を形成する。
【０２４５】
Ｒck、Ｒcl、及びＲcmは、各々独立に場合により置換されるアルコキシ基であり、好ましくはその各々は、独立に非置換Ｃ1-4アルコキシ基である。或いは、Ｒck、Ｒcl、及びＲcmは、それらが結合する炭素と一緒に、場合により置換されるトリオキサビシクロ［２.２.２］オクタン環系を形成する。
【０２４６】
Ｒcnは、水素又はＣ1-4アルキルカルボニルである。
Ｒcoは、１〜３のＲcq基により場合により置換されるＣ1-20アルキル、１〜３のＲcq基により場合により置換されるＣ1-20ハロアルキル、又はＣ3-6シクロアルキルである。
【０２４７】
各Ｒcqは、独立に：Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、1〜４のＲcr基で場合により置換されるフェニル、又は１〜３のＲcs基で場合により置換されるヘテロアリールである。
【０２４８】
各Ｒcr及びＲcsは、独立にハロゲン、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-3アルコキシ(Ｃ1-3)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、又はアミノである。
【０２４９】
特に好ましい実施態様では、Ｚは、ＣＯ2Ｈ、ＣＯ2ＣＨ3、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＯ2ＣＨ(ＣＨ3)2、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2、又はＣＯ2ＣＨ2-フェニルから選ばれる。
【０２５０】
以下に記載される化合物は、本発明の新規化合物を例示する。以下の表１は、化合物番号１-１〜１-２９４と名付けられた２９４個の式(Ｉ)で表される化合物[式中、Ａは、シクロプロピル、Ｒ5はＨ、ＹはＣｌ、及びＺはＣＯＯＨであり、そしてここでＰ、ｒ、Ｗ及びＱは以下の表１に与えられるとおりである]を提供する。
【表１】
2011507819.tif 000003
【０２５１】
【表２】
2011507819.tif 000004
【０２５２】
【表３】
2011507819.tif 000005
【０２５３】
【表４】
2011507819.tif 000006
【０２５４】
【表５】
2011507819.tif 000007
【０２５５】
【表６】
2011507819.tif 000008
【０２５６】
式(Ｉ)｛式中、Ａがシクロプロピルプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２-１〜２-２９４と名付けられる。
【０２５７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号３-１〜３-２９４と名付けられる。
【０２５８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号４-１〜４-２９４と名付けられる。
【０２５９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号５-１〜５-２９４と名付けられる。
【０２６０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号６-１〜６-２９４と名付けられる。
【０２６１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号７-１〜７-２９４と名付けられる。
【０２６２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号８-１〜８-２９４と名付けられる。
【０２６３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号９-１〜９-２９４と名付けられる。
【０２６４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１０-１〜１０-２９４と名付けられる。
【０２６５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１１-１〜１１-２９４と名付けられる。
【０２６６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１２-１〜１２-２９４と名付けられる。
【０２６７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１３-１〜１３-２９４と名付けられる。
【０２６８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１４-１〜１４-２９４と名付けられる。
【０２６９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１５-１〜１５-２９４と名付けられる。
【０２７０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１６-１〜１６-２９４と名付けられる。
【０２７１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１７-１〜１７-２９４と名付けられる。
【０２７２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１８-１〜１８-２９４と名付けられる。
【０２７３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１９-１〜１９-２９４と名付けられる。
【０２７４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２０-１〜２０-２９４と名付けられる。
【０２７５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２１-１〜２１-２９４と名付けられる。
【０２７６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２２-１〜２２-２９４と名付けられる。
【０２７７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２３-１〜２３-２９４と名付けられる。
【０２７８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２４-１〜２４-２９４と名付けられる。
【０２７９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２５-１〜２５-２９４と名付けられる。
【０２８０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２６-１〜２６-２９４と名付けられる。
【０２８１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２７-１〜２７-２９４と名付けられる。
【０２８２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２８-１〜２８-２９４と名付けられる。
【０２８３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２９-１〜２９-２９４と名付けられる。
【０２８４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号３０-１〜３０-２９４と名付けられる。
【０２８５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号３１-１〜３１-２９４と名付けられる。
【０２８６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号３２-１〜３２-２９４と名付けられる。
【０２８７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号３３-１〜３３-２９４と名付けられる。
【０２８８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号３４-１〜３４-２９４と名付けられる。
【０２８９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号３５-１〜３５-２９４と名付けられる。
【０２９０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号３６-１〜３６-２９４と名付けられる。
【０２９１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号３７-１〜３７-２９４と名付けられる。
【０２９２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号３８-１〜３８-２９４と名付けられる。
【０２９３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４,  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号３９-１〜３９-２９４と名付けられる。
【０２９４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号４０-１〜４０-２９４と名付けられる。
【０２９５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号４１-１〜４１-２９４と名付けられる。
【０２９６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４,  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号４２-１〜４２-２９４と名付けられる。
【０２９７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号４３-１〜４３-２９４と名付けられる。
【０２９８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号４４-１〜４４-２９４と名付けられる。
【０２９９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号４５-１〜４５-２９４と名付けられる。
【０３００】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号４６-１〜４６-２９４と名付けられる。
【０３０１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号４７-１〜４７-２９４と名付けられる。
【０３０２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号４８-１〜４８-２９４と名付けられる。
【０３０３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号４９-１〜４９-２９４と名付けられる。
【０３０４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号５０-１〜５０-２９４と名付けられる。
【０３０５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号５１-１〜５１-２９４と名付けられる。
【０３０６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号５２-１〜５２-２９４と名付けられる。
【０３０７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号５３-１〜５３-２９４と名付けられる。
【０３０８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号５４-１〜５４-２９４と名付けられる。
【０３０９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号５５-１〜５５-２９４と名付けられる。
【０３１０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号５６-１〜５６-２９４と名付けられる。
【０３１１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号５７-１〜５７-２９４と名付けられる。
【０３１２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号５８-１〜５８-２９４と名付けられる。
【０３１３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号５９-１〜５９-２９４と名付けられる。
【０３１４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号６０-１〜６０-２９４と名付けられる。
【０３１５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号６１-１〜６１-２９４と名付けられる。
【０３１６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号６２-１〜６２-２９４と名付けられる。
【０３１７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号６３-１〜６３-２９４と名付けられる。
【０３１８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号６４-１〜６４-２９４と名付けられる。
【０３１９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号６５-１〜６５-２９４と名付けられる。
【０３２０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号６６-１〜６６-２９４と名付けられる。
【０３２１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号６７-１〜６７-２９４と名付けられる。
【０３２２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号６８-１〜６８-２９４と名付けられる。
【０３２３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号６９-１〜６９-２９４と名付けられる。
【０３２４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号７０-１〜７０-２９４と名付けられる。
【０３２５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号７１-１〜７１-２９４と名付けられる。
【０３２６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号７２-１〜７２-２９４と名付けられる。
【０３２７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号７３-１〜７３-２９４と名付けられる。
【０３２８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号７４-１〜７４-２９４と名付けられる。
【０３２９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号７５-１〜７５-２９４と名付けられる。
【０３３０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号７６-１〜７６-２９４と名付けられる。
【０３３１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号７７-１〜７７-２９４と名付けられる。
【０３３２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号７８-１〜７８-２９４と名付けられる。
【０３３３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号７９-１〜７９-２９４と名付けられる。
【０３３４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号８０-１〜８０-２９４と名付けられる。
【０３３５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号８１-１〜８１-２９４と名付けられる。
【０３３６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号８２-１〜８２-２９４と名付けられる。
【０３３７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号８３-１〜８３-２９４と名付けられる。
【０３３８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号８４-１〜８４-２９４と名付けられる。
【０３３９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号８５-１〜８５-２９４と名付けられる。
【０３４０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号８６-１〜８６-２９４と名付けられる。
【０３４１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号８７-１〜８７-２９４と名付けられる。
【０３４２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号８８-１〜８８-２９４と名付けられる。
【０３４３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号８９-１〜８９-２９４と名付けられる。
【０３４４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号９０-１〜９０-２９４と名付けられる。
【０３４５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号９１-１〜９１-２９４と名付けられる。
【０３４６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号９２-１〜９２-２９４と名付けられる。
【０３４７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号９３-１〜９３-２９４と名付けられる。
【０３４８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号９４-１〜９４-２９４と名付けられる。
【０３４９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号９５-１〜９５-２９４と名付けられる。
【０３５０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号９６-１〜９６-２９４と名付けられる。
【０３５１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号９７-１〜９７-２９４と名付けられる。
【０３５２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号９８-１〜９８-２９４と名付けられる。
【０３５３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号９９-１〜９９-２９４と名付けられる。
【０３５４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１００-１〜１００-２９４と名付けられる。
【０３５５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１０１-１〜１０１-２９４と名付けられる。
【０３５６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１０２-１〜１０２-２９４と名付けられる。
【０３５７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１０３-１〜１０３-２９４と名付けられる。
【０３５８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１０４-１〜１０４-２９４と名付けられる。
【０３５９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１０５-１〜１０５-２９４と名付けられる。
【０３６０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１０６-１〜１０６-２９４と名付けられる。
【０３６１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１０７-１〜１０７-２９４と名付けられる。
【０３６２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ブロモフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１０８-１〜１０８-２９４と名付けられる。
【０３６３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１０９-１〜１０９-２９４と名付けられる。
【０３６４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１１０-１〜１１０-２９４と名付けられる。
【０３６５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１１１-１〜１１１-２９４と名付けられる。
【０３６６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１１２-１〜１１２-２９４と名付けられる。
【０３６７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１１３-１〜１１３-２９４と名付けられる。
【０３６８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１１４-１〜１１４-２９４と名付けられる。
【０３６９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１１５-１〜１１５-２９４と名付けられる。
【０３７０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１１６-１〜１１６-２９４と名付けられる。
【０３７１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１１７-１〜１１７-  ２９４と名付けられる。
【０３７２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１１８-１〜１１８-２９４と名付けられる。
【０３７３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１１９-１〜１１９-２９４と名付けられる。
【０３７４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１２０-１〜１２０-２９４と名付けられる。
【０３７５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１２１-１〜１２１-２９４と名付けられる。
【０３７６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１２２-１〜１２２-２９４と名付けられる。
【０３７７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１２３-１〜１２３-２９４と名付けられる。
【０３７８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１２４-１〜１２４-２９４と名付けられる。
【０３７９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１２５-１〜１２５-２９４と名付けられる。
【０３８０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＢｒであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１２６-１〜１２６-  ２９４と名付けられる。
【０３８１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１２７-１〜１２７-２９４と名付けられる。
【０３８２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１２８-１〜１２８-２９４と名付けられる。
【０３８３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１２９-１〜１２９-２９４と名付けられる。
【０３８４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１３０-１〜１３０-２９４と名付けられる。
【０３８５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１３１-１〜１３１-２９４と名付けられる。
【０３８６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１３２-１〜１３２-  ２９４と名付けられる。
【０３８７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１３３-１〜１３３-２９４と名付けられる。
【０３８８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１３４-１〜１３４-  ２９４と名付けられる。
【０３８９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ3であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１３５-１〜１３５-２９４と名付けられる。
【０３９０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１３６-１〜１３６-２９４と名付けられる。
【０３９１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１３７-１〜１３８-２９４と名付けられる。
【０３９２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2Ｈであり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１３８-１〜１３８-２９４と名付けられる。
【０３９３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１３９-１〜１３９-２９４と名付けられる。
【０３９４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１４０-１〜１４０-２９４と名付けられる。
【０３９５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１４１-１〜１４１-２９４と名付けられる。
【０３９６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１４２-１〜１４２-２９４と名付けられる。
【０３９７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１４３-１〜１４３-２９４と名付けられる。
【０３９８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣＨ＝ＣＨ2であり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＨ3であり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１４４-１〜１４４-２９４と名付けられる。
【０３９９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がnプロピルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１４５-１〜１４５-２９４と名付けられる。
【０４００】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5  ｉｓ  イソプロピルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１４６-１〜１４６-２９４と名付けられる。
【０４０１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がnブチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１４７-１〜１４７-２９４と名付けられる。
【０４０２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がsブチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１４８-１〜１４８-２９４と名付けられる。
【０４０３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が、tブチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１４９-１〜１４９-２９４と名付けられる。
【０４０４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がトリメチルシリルメチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１５０-１〜１５０-２９４と名付けられる。
【０４０５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が、プロパ-２-エン-１-イルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１５１-１〜１５１-２９４と名付けられる。
【０４０６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が３-メチルブタ-２-エン-１-イルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１５２-１〜１５２-２９４と名付けられる。
【０４０７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がプロパ-２-イン-１-イルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１５２-１〜１５２-２９４と名付けられる。
【０４０８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がブタ-３-エン-１-イルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１５４-１〜１５４-２９４と名付けられる。
【０４０９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がフェニルメチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１５５-１〜１５５-２９４と名付けられる。
【０４１０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＯ2Ｈであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１５６-１〜１５６-２９４と名付けられる。
【０４１１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が２-ヒドロキシエチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１５７-１〜１５７-２９４と名付けられる。
【０４１２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が１,１-ジメチル-２-ヒドロキシエチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１５８-１〜１５８-２９４と名付けられる。
【０４１３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が２-ヒドロキシプロパ-１-イルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１５９-１〜１５９-２９４と名付けられる。
【０４１４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が２-メトキシエチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１６０-１〜１６０-２９４と名付けられる。
【０４１５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が２-シアノエチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１６１-１〜１６１-２９４と名付けられる。
【０４１６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が２-エトキシカルボニルエチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１６２-１〜１６２-２９４と名付けられる。
【０４１７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がnプロピルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１６３-１〜１６３-２９４と名付けられる。
【０４１８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がイソプロピルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１６４-１〜１６４-２９４と名付けられる。
【０４１９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がnブチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１６５-１〜１６５-２９４と名付けられる。
【０４２０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がtブチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１６６-１〜１６６-２９４と名付けられる。
【０４２１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がトリメチルシリルメチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１６７-１〜１６７-２９４と名付けられる。
【０４２２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がプロパ-２-エン-１-イルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１６８-１〜１６８-  ２９４と名付けられる。
【０４２３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がプロパ-２-イン-１-イルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１６９-１〜１６９-２９４と名付けられる。
【０４２４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がブタ-３-エン-１-イルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１７０-１〜１７０-２９４と名付けられる。
【０４２５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がフェニルメチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１７１-１〜１７１-２９４と名付けられる。
【０４２６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＣＨ2ＣＯ2Ｈであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１７２-１〜１７２-２９４と名付けられる。
【０４２７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が２-ヒドロキシエチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１７３-１〜１７３-２９４と名付けられる。
【０４２８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が１,１-ジメチル-２-ヒドロキシエチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１７４-１〜１７４-２９４と名付けられる。
【０４２９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が２-ヒドロキシプロパ-１-イルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１７５-１〜１７５-２９４と名付けられる。
【０４３０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が２-メトキシエチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１７６-１〜１７６-  ２９４と名付けられる。
【０４３１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が２-シアノエチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１７７-１〜１７７-２９４と名付けられる。
【０４３２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5が２-エトキシカルボニルエチルであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１７８-１〜１７８-２９４と名付けられる。
【０４３３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、Ｙがエチルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１７９-１〜１７９-２９４と名付けられる。
【０４３４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、Ｙがnプロピルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１８０-１〜１８０-２９４と名付けられる。
【０４３５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、Ｙがイソプロピルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１８１-１〜１８１-２９４と名付けられる。
【０４３６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、Ｙがプロパ-１-エニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１８２-１〜１８２-２９４と名付けられる。
【０４３７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、Ｙがプロパ-２-エン-１-イルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１８３-１〜１８３-２９４と名付けられる。
【０４３８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、Ｙが１-メチルエテニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１８４-１〜１８４-２９４と名付けられる。
【０４３９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、Ｙがエチニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１８５-１〜１８５-２９４と名付けられる。
【０４４０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、Ｙが２-トリメチルシリルエチニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１８６-１〜１８６-２９４と名付けられる。
【０４４１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、Ｙが４-エテニルフェニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１８７-１〜１８７-２９４と名付けられる。
【０４４２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、Ｙがエチルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１８８-１〜１８８-２９４と名付けられる。
【０４４３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、Ｙがnプロピルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１８９-１〜１８９-２９４と名付けられる。
【０４４４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、Ｙがイソプロピルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１９０-１〜１９０-２９４と名付けられる。
【０４４５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、Ｙがプロパ-１-エニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１９１-１〜１９１-２９４と名付けられる。
【０４４６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、Ｙがプロパ-２-エン-１-イルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１９２-１〜１９２-２９４と名付けられる。
【０４４７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、Ｙが１-メチルエテニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１９３-１〜１９３-２９４と名付けられる。
【０４４８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、Ｙがエチニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１９４-１〜１９４-２９４と名付けられる。
【０４４９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、Ｙが２-トリメチルシリルエチニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１９５-１〜１９５-２９４と名付けられる。
【０４５０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、Ｙが４-エテニルフェニルであり、ＺがＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１９６-１〜１９６-２９４と名付けられる。
【０４５１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ(ＣＨ3)2であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１９７-１〜１９７-２９４と名付けられる。
【０４５２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１９８-１〜１９８-２９４と名付けられる。
【０４５３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号１９９-１〜１９９-２９４と名付けられる。
【０４５４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2Ｐｈであり、Ｒ5がＨかつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝  で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２００-１〜２００-２９４と名付けられる。
【０４５５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがシクロプロピルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯＮＨ2であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２０１-１〜２０１-２９４と名付けられる。
【０４５６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ(ＣＨ3)2であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２０２-１〜２０２-２９４と名付けられる。
【０４５７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２０３-１〜２０３-２９４と名付けられる。
【０４５８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２０４-１〜２０４-２９４と名付けられる。
【０４５９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯ2ＣＨ2ＰＨであり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２０５-１〜２０５-２９４と名付けられる。
【０４６０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、ＹがＣｌであり、ＺがＣＯＮＨ2であり、Ｒ5がＨであり、かつＰ、ｒ、Ｗ及びＱが化合物１-１〜１-２９４について表１に与えられたとおりである｝で表される２９４の化合物は、それぞれ化合物番号２０６-１〜２０６-２９４と名付けられる。
【０４６１】
表２は、一般式(Ｉ)｛式中、ＡがＣｌであり、Ｗが直接結合であり、そしてＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが、以下に列挙される基を有する｝で表される化合物番号２０７-１〜２０７-１７８と名付けられた１７８の化合物を提供する。
【表７】
2011507819.tif 000009
【０４６２】
【表８】
2011507819.tif 000010
【０４６３】
【表９】
2011507819.tif 000011
【０４６４】
【表１０】
2011507819.tif 000012
【０４６５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがイソプロピルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２０８-１〜２０８-１７８と名付けられる。
【０４６６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２-メチルシクロプロピルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２０９-１〜２０９-１７８と名付けられる。
【０４６７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-ヨードフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２１０-１〜２１０-１７８と名付けられる。
【０４６８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２,４-ジクロロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２１１-１〜２１１-１７８と名付けられる。
【０４６９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが３,４-ジクロロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２１２-１〜２１２-１７８と名付けられる。
【０４７０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-メチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２１３-１〜２１３-１７８と名付けられる。
【０４７１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-メトキシフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２１４-１〜２１４-１７８と名付けられる。
【０４７２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２,６-ジフルオロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２１５-１〜２１５-１７８と名付けられる。
【０４７３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-３-メチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２１６-１〜２１６-１７８と名付けられる。
【０４７４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-３-トリフルオロメチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２１７-１〜２１７-１７８と名付けられる。
【０４７５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２１８-１〜２１８-１７８と名付けられる。
【０４７６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-３-ニトロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２１９-１〜２１９-１７８と名付けられる。
【０４７７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-トリフルオロメチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２２０-１〜２２０-１７８と名付けられる。
【０４７８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-３-シアノフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２２１-１〜２２１-１７８と名付けられる。
【０４７９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-３-フルオロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２２２-１〜２２２-１７８と名付けられる。
【０４８０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２,４,６-トリクロロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２２３-１〜２２３-１７８と名付けられる。
【０４８１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２,４-ジクロロ-３-フルオロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２２４-１〜２２４-１７８と名付けられる。
【０４８２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２,３-ジフルオロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２２５-１〜２２５-１７８と名付けられる。
【０４８３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが３,４-ジクロロ-２-フルオロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２２６-１〜２２６-１７８と名付けられる。
【０４８４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２,４-ジクロロ-６-フルオロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２２７-１〜２２７-１７８と名付けられる。
【０４８５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２,４,５-トリクロロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２２８-１〜２２８-１７８と名付けられる。
【０４８６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-３-メトキシフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２２９-１〜２２９-１７８と名付けられる。
【０４８７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-２-フルオロ-３-トリフルオロメチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２３０-１〜２３０-１７８と名付けられる。
【０４８８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２,３,４-ｔｒｉクロロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２３１-１〜２３１  -１７８と名付けられる。
【０４８９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-３,５-ジフルオロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２３２-１〜２３２-１７８と名付けられる。
【０４９０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-トリフルオロメチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２３３-１〜２３３-１７８と名付けられる。
【０４９１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２,４-ビス-トリフルオロメチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２３４-１〜２３４-１７８と名付けられる。
【０４９２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが３-クロロ-４-トリフルオロメチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２３５-１〜２３５-１７８と名付けられる。
【０４９３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２-クロロ-４-トリフルオロメチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２３６-１〜２３６-１７８と名付けられる。
【０４９４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-メチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２３７-１〜２３７-１７８と名付けられる。
【０４９５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２-クロロ-４-メチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２３８-１〜２３８-１７８と名付けられる。
【０４９６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが３-クロロ-４-メチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２３９-１〜２３９-１７８と名付けられる。
【０４９７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが３-フルオロ-４-メチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２４０-１〜２４０-１７８と名付けられる。
【０４９８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２,４,５-トリメチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２４１-１〜２４１-１７８と名付けられる。
【０４９９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-フルオロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２４２-１〜２４２-１７８と名付けられる。
【０５００】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２４３-１〜２４３-１７８と名付けられる。
【０５０１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-フルオロ-３-トリフルオロメチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２４４-１〜２４４-１７８と名付けられる。
【０５０２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが３-クロロ-４-フルオロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２４５-１〜２４５-１７８と名付けられる。
【０５０３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-フルオロ-３-メチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２４６-１〜２４６-１７８と名付けられる。
【０５０４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２,３,４-トリフルオロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２４７-１〜２４７-１７８と名付けられる。
【０５０５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-トリフルオロメトキシフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２４８-１〜２４８-１７８と名付けられる。
【０５０６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２-フルオロ-３-メトキシフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２４９-１〜２４９-１７８と名付けられる。
【０５０７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-メトキシフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２５０-１〜２５０-１７８と名付けられる。
【０５０８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-メトキシ-２-メチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２５１-１〜２５１-１７８と名付けられる。
【０５０９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２,４-ジメトキシフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２５２-１〜２５２-１７８と名付けられる。
【０５１０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが３-フルオロ-４-メトキシフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２５３-１〜２５３-１７８と名付けられる。
【０５１１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが３-クロロ-４-メトキシフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２５４-１〜２５４-１７８と名付けられる。
【０５１２】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが３,４-ジメチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２５５-１〜２５５-１７８と名付けられる。
【０５１３】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-メチル-３-ニトロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２５６-１〜２５６-１７８と名付けられる。
【０５１４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２-フルオロ-４-メチルフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２５７-１〜２５７-１７８と名付けられる。
【０５１５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２-フルオロ-４-メトキシフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２５８-１〜２５８-１７８と名付けられる。
【０５１６】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが２,３,４-トリメトキシフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２５９-１〜２５９-１７８と名付けられる。
【０５１７】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが３,４-ジメトキシフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２６０-１〜２６０-１７８と名付けられる。
【０５１８】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-クロロ-３-ジメチルアミノ-２-フルオロフェニルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２６１-１〜２６１-１７８と名付けられる。
【０５１９】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが５-クロロチオフェン-２-イルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２６２-１〜２６２-１７８と名付けられる。
【０５２０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが６-クロロピリダ-３-イルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２６３-１〜２６３-１７８と名付けられる。
【０５２１】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４-メチルピペリジン-ｉ-イルであり、Ｗが直接結合であり、かつＹ、Ｚ、Ｒ5、Ｐ、ｒ及びＱが化合物２０７-１〜２０７-１７８について表２に与えられた通りである｝で表される１７８の化合物は、それぞれ化合物番号２６４-１〜２６４-１７８と名付けられる。
【０５２２】
以下の表３は、一般式(Ｉ)｛式中、ＹがＣｌであり、Ｒ5がＨであり、ＰがＣＨ2であり、ｒが１であり、Ｗが直接結合であり、かつＡ、Ｚ及びＱが、以下に列挙される基を有する｝で表される化合物番号２６５-１〜２６５-１６と名付けられる１８の化合物を提供する。
【０５２３】
【表１１】
2011507819.tif 000013
【０５２４】
式(Ｉ)  ｛式中、Ｙがメチルであり、Ｒ5がＨであり、ＰがＣＨ2であり、ｒが１であり、Ｗが直接結合であり、かつＡ、Ｚ及びＱが、化合物２６５-１〜２６５-２０について表３に与えられるとおりである｝で表される２０の化合物は、それぞれ化合物番号２６６-１〜２６６ー２０と名付けられる。
【０５２５】
式(Ｉ)で表される化合物の一般的製造方法が以下に記載される。文章中に他に特記ない限り、置換基Ａ、Ｒ5、Ｐ、Ｗ、Ｑ、Ｙ及びＺは上で定義される通りである。本明細書において用いられる略語ＬＧは、任意の適切な脱離基を指し、そしてハロゲン、スルホネート、及びスルホン基を含む。本明細書に使用されるＲ基は、互いに独立に、アルキル又は置換アルキル基である。Ｒ'基は、互いに独立に、それらが付いている分子の特定構造に応じて様々な基となる。当業者は、特に上で記載された式(Ｉ)の化合物の定義を見れば、各場合においてどのような基が適用可能か認めることができる。
【０５２６】
式(Ｉ)の化合物は、反応スキーム１に示されるように式(Ａ)の化合物から調製することができる。
反応スキーム１
【化２】
2011507819.tif 000014
【０５２７】
例えば、式(Ｉ)  ｛式中、Ａが、窒素原子を介してピリミジン環に結合する環である｝で表される化合物は、適切な溶媒(例えばメタノールなどのアルコール)中で適切な塩基(例えば、トリエチルアミンなどのアミン塩基)の存在下で、式(Ａ)で表される化合物を、Ａ-Ｈ(例えばピリミジン、ピロール)と反応させることにより調製することができる。以下の反応スキーム２を参照のこと。この反応は、室温で行われるか、又は好ましくは高い温度で行われる。この変換は、場合により任意の適切なリガンド(例えばＪｏｓｉｐｈｏｓなどのホスフィンリガンド)により錯体形成された適切な金属(例えばパラジウム)触媒の存在下で行うことができる。
反応スキーム２
【化３】
2011507819.tif 000015
【０５２８】
第二の実施例において(反応スキーム３を参照のこと)、Ａが炭素原子を介して結合された基である、式(Ｉ)の化合物は、適切な溶媒(例えば、単一溶媒、例えばアセトニトリル又は混合溶媒系、例えばジメトキシエタンと水の混合物)中で、適切な金属又は半金属誘導体Ａ-Ｍ(例えばボロン酸又はエステル、トリアルキルスズ誘導体、亜鉛誘導体又はグリニャール試薬)を、適切な塩基(例えば、無機塩基、例えばリン酸カリウム又はフッ化セシウム、又は有機塩基、例えばトリエチルアミン)、金属ソース(例えばＰｄ2(ｄｂａ)3などのパラジウムソース)、及び場合により金属に対するリガンド(例えばホスフィンリガンド、例えばＸ-Ｐｈｏｓ)の存在下で、式Ａの化合物を反応させることにより製造することができる。金属結晶及びリガンドは、単一の予め形成された複合体(例えば、パラジウム／ホスフィン複合体、例えばパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム・クロリド、又は「１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム・ジクロリド)として加えられてもよい。
反応スキーム３
【化４】
2011507819.tif 000016
【０５２９】
追加の実施例として、Ａがアルケニル基である式(Ｉ)の化合物は、Ｈｅｃｋ反応を用いて製造することができる。当該反応において、二重結合を含むＡ基成分は、適切な溶媒(例えば、Ｎ-メチルピロリドン)中で、場合により適切な金属用の適切なリガンド及び適切な塩基(例えば、リン酸カリウムなどの無機塩基)と共に、適切な金属触媒(例えば、酢酸パラジウムなどのパラジウム誘導体)の存在下で、式(Ａ)の化合物と反応することができる。
反応スキーム４
【化５】
2011507819.tif 000017
【０５３０】
或いは、式(Ｉ)の化合物は、式(Ｂ)  ｛式中、Ｍは、適切な金属又は半金属誘導体(例えば、ボロン酸又はエステル、トリアルキルスズ基、適切な置換シリル基、亜鉛誘導体、又はマグネシウムハロゲン化物)を表す｝の化合物から、化合物Ａ-ＬＧと反応させることにより調製することができる。以下の反応スキーム５を参照のこと。
反応スキーム５
【化６】
2011507819.tif 000018
【０５３１】
例えば、式(Ｉ)の化合物は、適切な溶媒中で、場合により適切なリガンド(例えば、Ｘ-ｐｈｏｓなどのホスフィン)及び塩基(例えば、リン酸カリウム又はフッ化セシウム)と共に、金属触媒(例えば、Ｐｄ2(ｄｂａ)3などのパラジウム誘導体)の存在下で、化合物Ａ-ＬＧと反応させることにより製造することができる。
【０５３２】
式(Ｂ)の化合物は、トランスメタレーション反応を用いることにより式(Ｂ)の他の化合物から調製することもできる。例えば、式(Ｂ)  ｛式中、Ｍがボロン酸である｝で表される化合物は、式(Ｂ)  ｛式中Ｍはマグネシウムハロゲン化物である｝で表される化合物から、トリアルキルボロネートと反応させ、続いて加水分解(例えば酸性条件下で)することにより調製することができる。
【０５３３】
或いは、式(Ｂ)の化合物は、式(Ａ)の化合物から調製することもできる(反応スキーム６)。
反応スキーム６
【化７】
2011507819.tif 000019
【０５３４】
例えば、式(Ｂ)  ｛式中Ｍは、ボロ酸エステル又はトリアルキルスタンナンである｝で表される化合物は、式(Ａ)の化合物から、当該化合物を、適切な溶媒(例えば、ジオキサン)中で金属触媒(例えば、パラジウム種、例えばビス(ジフェニルホスフィン)パラジウム・ジクロリド)の存在下で、適切なＭ-含有試薬(例えば、ピナコルボラン、ビスピナコラトジボロン、ヘキサ-アルキジスズ)で処理することにより調製することができる。
【０５３５】
或いは、式(Ｂ)  ｛式中、Ｍがハロゲン化マグネシウムである｝で表される化合物は、適切な溶媒中で適切なグリニャール試薬(例えば、イソプロピルマグネシウム・クロリドなどのイソプロピルマグネシウム・ハロゲン化物)で処理することにより、式(Ａ)の化合物から調製することができる。
【０５３６】
式(Ａ)の化合物は、式(Ｃ)｛式中、ＬＧ'は、第二の脱離基であり、当該基はＬＧと同じでもよいし、又は異なってもよい｝で表される化合物から調製することができる。
反応スキーム７
【化８】
2011507819.tif 000020
【０５３７】
例えば、式(Ａ)の化合物は、式(Ｃ)の化合物から、適切な溶媒(例えば、テトラヒドロフランなどのエーテル溶媒)中で、試薬Ｒ5(ＱＷＰ)Ｎ-Ｈ又はＲ5(ＱＷＰ)Ｎと反応させることにより製造することができる。当該試薬Ｒ5(ＱＷＰ)Ｎ-は、適切な塩基をin situでＲ5(ＱＷＰ)Ｎ-Ｈに加えることにより作製することができるか、又は当該試薬は、別々に製造され、そして適切な塩として加えられてもよい。
【０５３８】
さらなる実施例として、式(Ａ)の化合物は、適切な溶媒中で、適切な触媒(例えば、パラジウムソースなどの金属触媒)及び場合により適切なリガンド(例えば、Ｊｏｓｉｐｈｏｓなどのホスフィンリガンド)の存在下で、試薬Ｒ5(ＱＷＰ)Ｎ-Ｈで処理することにより調製することができる。
【０５３９】
式(Ｃ１)の化合物(つまり、式Ｃの化合物、式中ＬＧはＬＧ'とおなじであり、かつ建生江波ハロゲン原子又はスルホネートである)は、式(Ｄ)の化合物から調製することができる(反応スキーム８)
反応スキーム８
【化９】
2011507819.tif 000021
【０５４０】
例えば、式(Ｃ１)  ｛式中、ＬＧがハロゲン原子である｝で表される化合物は、式(Ｄ)の化合物から、適切な試薬(例えばオキシ塩化リンなどのリンハロゲン化物)及び任意の適切な塩基(例えば、有機塩基、例えばＮ,Ｎ-ジエチルアニリン)で処理することにより調製することができる。
【０５４１】
式Ｃ２(つまり、式(Ｃ)  ｛式中、ＬＧとＬＧ'が異なる｝で表される化合物)は、式(Ｅ)  ｛式中、Ｂ*は、ＬＧ'に対する適切な前駆基を表す｝で表される化合物から調製することができる  (反応スキーム９)。
反応スキーム９
【化１０】
2011507819.tif 000022
【０５４２】
例えば、式(Ｃ２)  ｛式中、ＬＧ'はスルホンである｝で表される化合物は、式(Ｅ１)  ｛式中、Ｂ*はチオエーテル基である｝で表される化合物から、適切な酸化剤、例えばメタ-クロロパー安息香酸(反応スキーム１０)などの過酸で反応することにより製造することができる。
反応スキーム１０
【化１１】
2011507819.tif 000023
【０５４３】
式(Ｅ)の化合物は、試薬Ｂ＊-Ｈ又はＢ＊で処理することにより、式(Ｃ１)の化合物から調製することができる。
【０５４４】
例えば、式(Ｅ１)は、適切な溶媒中で、場合により適切な塩基の存在下でチオール又はチオレートアニオンと反応させることにより、製造することができる。
反応スキーム１１
【化１２】
2011507819.tif 000024
【０５４５】
式(Ｄ)で表される化合物は、適切な陽性基Ｙを反応させることにより式(Ｆ)の化合物から製造することができる(反応スキーム１２)。
反応スキーム１２
【化１３】
2011507819.tif 000025
【０５４６】
例えば、式(Ｄ)  (式中、Ｙはハロゲンである)で表される化合物は、式(Ｆ)の化合物から、適切な溶媒(例えばジメチルホルムアミド)中のＮ-ハロスクシンイミド(例えば、Ｎ-クロロスクシンイミド)と反応させることにより調製することができる。
【０５４７】
式(Ｆ)は、文献において知られているか、又は当業者に馴染みのある通常の方法により文献において知られている化合物から容易に調製することができる。
【０５４８】
式(Ｉ)の化合物は、式(Ｇ)の化合物から調製することもできる(反応スキーム１３)。
反応スキーム１３
【化１４】
2011507819.tif 000026
【０５４９】
例えば、式(Ｉ)の化合物は、式(Ｇ)の化合物から、適切な溶媒(例えばメタノール又は水)中の試薬Ｒ5(ＱＷＰ)Ｎ-Ｈ又はＲ５(ＱＷＰ)Ｎ-と反応させることにより調製することができる。試薬Ｒ5(ＱＷＰ)Ｎ-は、適切な塩基をＲ５(ＱＷＰ)Ｎ-Ｈに加えることによりin situで製造することができるか、又は別々に調製され、そして適切な塩として加えられてもよい。
【０５５０】
式(Ｇ)の化合物は、以下の反応スキーム１４に示されるように式(Ｈ)の化合物から調製することもできる。
反応スキーム１４
【化１５】
2011507819.tif 000027
【０５５１】
例えば、式(Ｇ)  ｛式中、ＬＧは、ハロゲン原子である｝は、適切な試薬(例えば、オキシ塩化リンなどのホスホリルハロゲン化物)及び場合により適切な塩基(例えば、有機塩基、例えばＮ,Ｎ-ジエチルアニリン)で処理することにより、式(Ｈ)の化合物から調製できる。
【０５５２】
式(Ｈ)の化合物は、以下の反応スキーム１５に示される様に陽性基Ｙの適切なソースと反応させることにより、式(i)の化合物から調製できる。
反応スキーム１５
【化１６】
2011507819.tif 000028
【０５５３】
例えば、式(Ｈ)  ｛式中、Ｙはハロゲンである｝で表される化合物は、適切な溶媒(例えばジメチルホルムアミド)中のＮ-ハロスクシンイミド(例えば、Ｎ-クロロスクシンイミド)と反応させることにより、又は適切な溶媒(例えば酸性の水)中で金属ハイポハライト(metal hypohalite)と反応させることにより、式(i)の化合物から調製することができる。
【０５５４】
式(i)の化合物は、以下のスキームにおいて示される様に式(Ｋ)の適切なケトエステルで反応させることにより、式(Ｊ)のアミジン類から調製できる。
反応スキーム１６
【化１７】
2011507819.tif 000029
【０５５５】
例えば、式（ｉ１）の化合物（つまり、式（ｉ）  ｛式中、Ｚがカルボン酸又はエステルである｝で表される化合物）は、適切な溶媒（例えば水）中で場合により適切な塩基（例えば、無機塩基、例えば水酸化ナトリウム）の存在下で、式（Ｋ１）のオキサロ酢酸ジエステル  ｛つまり、式（Ｋ）  ｛式中、ＺがＣＯ２Ｒである｝の化合物｝と、式（Ｊ）のアミジンを反応させることより調製できる。以下の反応スキーム１７を参照のこと。ジエステル（Ｋ１）を、エンの形態、例えばナトリウム塩で使用することができる。
反応スキーム１７
【化１８】
2011507819.tif 000030
【０５５６】
さらなる例として、式(i２)の化合物(つまり、式(ｉ)  ｛式中Ｚがアセタール基である｝で表される化合物)は、適切な溶媒(例えば、メタノールなどのアルコール)中の塩基(例えば、アルコキシド塩基、例えばナトリウムメトキシド)の存在下で式(Ｊ)のアミジンを、式(Ｋ２)のケトエステル(つまり、式(Ｋ)  ｛式中、ＺがＣＨ(ＯＲ)2である｝で表される化合物)と縮合させることにより調製することができる（反応スキーム１８）。
反応スキーム１８
【化１９】
2011507819.tif 000031
【０５５７】
アミジン類(Ｊ)とジエステル類(Ｋ)は、文献に知られているか、又は当業者に馴染みのある通常の方法により文献において知られている化合物から製造することができる。
【０５５８】
式(Ｈ)の化合物は、式(Ｌ)の適切なケトエステルと反応させることにより式(Ｊ)のアミジン類から調製できる。
反応スキーム１９
【化２０】
2011507819.tif 000032
【０５５９】
例えば、式(Ｈ１)の化合物(つまり、式(Ｈ)  ｛式中、Ｚがカルボン酸又はエステルである｝で表される化合物)は、適切な溶媒(例えば水)中で適切な塩基(例えば、水酸化ナトリウムなどの無機塩基)の存在下において、式(Ｊ)のアミジンを、式(Ｌ１)のオキサロアセテート・ジエステル(つまり、式(Ｌ)  ｛式中、ＺがＺＣＯ2Ｒである｝で表される化合物)と反応させることにより調製することができる。反応スキーム２０を参照のこと。ジエステル(Ｌ１)は、塩、例えばナトリウム塩の形態で使用されてもよい。
反応スキーム２０
【化２１】
2011507819.tif 000033
【０５６０】
化合物(Ｌ)は、文献においてよく知られているか、又は当業者に馴染みのある標準的方法により式(Ｋ)の化合物から容易に調製することができる。
反応スキーム２１
【化２２】
2011507819.tif 000034
【０５６１】
式(Ｈ)の化合物は、式(Ｊ)のアミジン類を、式(Ｍ)の置換された酢酸エステルと式(Ｎ)｛式中、Ｚは上に定義される通りである｝のエステルと、塩基(例えば、ナトリウムエトキシドなどのアルコキシド塩基)の存在下で適切な溶媒(例えば、エタノールなどのアルコール)中で縮合することにより調製することができる(反応スキーム２２)。
反応スキーム２２
【化２３】
2011507819.tif 000035
【０５６２】
例えば、式(Ｈ１)の化合物は、式(Ｊ)のアミジンを、式(Ｍ)のアセテートエステル及び式(Ｎ１)のジエチルオキサレート(つまり、Ｚがカルボキシレート・エステルである式Ｎの化合物)と反応させることにより調製することができる。
式(Ｍ)及び(Ｎ)の化合物は、文献においてよく知られている。
式(Ｉ)の化合物は、式(Ｏ)の化合物を、適切な陽性基(Ｙ)の適切なソースと反応させることにより調製することができる(反応スキーム２３)。
反応スキーム２３
【化２４】
2011507819.tif 000036
【０５６３】
例えば、式(Ｉ)｛式中、Ｙがハロゲンである｝で表される化合物は、適切な溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド)中で、Ｎ-ハロスクシンイミドと反応させることにより、式(Ｏ)の化合物から調製することができる。
【０５６４】
式(Ｏ)で表される化合物は、式(Ｐ)の化合物から調製できる(反応スキーム２４)。
反応スキーム２４
【化２５】
2011507819.tif 000037
【０５６５】
例えば、式Ｏの化合物は、適切な溶媒(例えば、テトラヒドロフランなどのエーテル溶媒)中で試薬Ｒ5(ＱＷＰ)Ｎ-Ｈ又はＲ5(ＱＷＰ)Ｎ-と反応させることにより式Ｏの化合物から調製することができる。試薬Ｒ5(ＱＷＰ)Ｎ-は、適切な塩基をＲ5(ＱＷＰ)Ｎ-Ｈに加えることによりin situで調製することができるか、又は別々に調製でき、そして適切な塩として加えることができる。
【０５６６】
さらなる例として、式(Ｏ)の化合物は、適切な溶媒中で適切な触媒(例えば、パラジウムソースなどの金属触媒)及び場合により適切なリガンド(例えば、Ｊｏｓｉｐｈｏｓなどのホスフィンリガンド)の存在化で、試薬Ｒ5(ＱＷＰ)Ｎ-Ｈで処理することにより式(Ｐ)の化合物から調製できる。
式(Ｐ)の化合物は、以下のスキームに従って式(Ｉ)(上に定義される通りである)の化合物から調製できる。
反応スキーム２５
【化２６】
2011507819.tif 000038
【０５６７】
例えば、式(Ｐ)  ｛式中ＬＧはハロゲン原子である｝で表される化合物は、適切な試薬(例えば、オキシ塩化リンなどのホスホリルハロゲン化物)及び場合により適切な塩基(例えばＮ,Ｎ-ジエチルアニリンなどの有機塩基)から調製することができる。
式(Ｉ)  ｛式中、あは環である｝で表される化合物は、環Ａが形成される反応により、式(Ｑ)  ｛式中、Ｄは環前駆基である｝で表される化合物から調製することができる(反応スキーム２６を参照のこと)。適切な環前駆基の例としては、炭素-炭素、および炭素-ヘテロ原子二重又は三重結合を含む基、例えばアルケン、カルボニル基、オキシム及びアルキンが挙げられる。
反応スキーム２６
【化２７】
2011507819.tif 000039
【０５６８】
例えば、式(Ｉ)  ｛式中、Ａは５員へテロ芳香環である｝で表される化合物は、式(Ｑ１)の化合物、当該化合物は、適切な１,３-両性化学種(Ｒ)  ｛こここで、１又は複数のＥ、Ｆ及びＧはヘテロ原子である｝、例えばアジド又はニトリルオキシドを反応させることにより、式(Ｑ)の化合物であって、Ｄがアルキンである化合物から形成することができる(反応スキーム２７)
反応スキーム２７
【化２８】
2011507819.tif 000040
【０５６９】
さらなる実施例では、式(Ｉ)の化合物  ｛式中、Ａは、不飽和６員環である｝は、適切なジエン(Ｓ)  ｛ここで、Ｉ、Ｊ、Ｋ及びＬは炭素原子であるか、又はＩ、Ｊ、Ｋ及びＬのうちの１つがヘテロ原子である｝と反応させることにより式(Ｑ１)の化合物から調整することができる。
反応スキーム２８
【化２９】
2011507819.tif 000041
【０５７０】
さらなる実施例では、式(Ｉ)  ｛式中、￥あは、シクロプロパン基、エポキシド基又はアジリジン基である｝で表される化合物は、適切なシクロプロパン試薬(例えば、カルベンを生成する試薬の組み合わせ、例えばジヨードメタン及びジエチル亜鉛)、エポキシ化試薬(例えば、メタ-クロロパー安息香酸)、又はアジリジン化試薬(例えば、クロラミンＴとＮ-ブロモスクシンイミドの組み合わせ)を適宜反応させることにより、式(Ｑ２)の化合物(つまり、式(Ｉ)  ｛式中、Ａがアルケンである｝で表される化合物)から調製できる。
反応スキーム２９
【化３０】
2011507819.tif 000042
【０５７１】
さらなる実施例では、式(Ｉ)  ｛式中、Ａが４員環である｝で表される化合物は、炭素-炭素又は炭素-ヘテロ原子二重結合を含有する適切な試薬(Ｔ)(ここでＲ*及びＲ**はのうちの１つ又は両方が炭素原子である)、例えばアルケン又はイソシアネートを反応させることにより、式(Ｑ２)の化合物から調製することができる(反応スキーム３０)。
反応スキーム３０
【化３１】
2011507819.tif 000043
【０５７２】
別の例では、式(Ｉ)  ｛式中、Ａは、５員の非芳香環である｝であらわされる化合物は、適切な１,３-両性化学種(Ｒ)  ｛ここで、Ｅ、Ｆ及びＧのうちのどれもヘテロ原子ではないか、これらのうちの１又は複数がヘテロ原子である｝、例えばトリメチレンメタン種、アジド又はニトリルと反応させることにより、式(Ｑ２)の化合物から形成することができる(反応スキーム３１)。
反応スキーム３１
【化３２】
2011507819.tif 000044
【０５７３】
さらなる例として、式(Ｉ)  ｛式中、Ａは不飽和６員環である｝で表される化合物は、適切なジエン(Ｓ)(ここでＩ、Ｊ、Ｋ及びＬが炭素原子であるか、Ｉ、Ｊ、ＫおよびＬのうちの１つがヘテロ原子である)と反応させることにより、式(Ｑ２)の化合物から調製できる。
反応スキーム３２
【化３３】
2011507819.tif 000045
【０５７４】
さらなる実施例では、式(Ｉ)の化合物  ｛式中、Ａは、少なくとも２の酸素原子を含む５〜８員の飽和環である｝で表される化合物は、式(Ｑ３)の化合物、つまり式(Ｑ)の化合物であって、Ｄがアルカンジオール基である化合物から、当業者に知られ、かつ文献において容易に利用可能である標準条件下で、適切な二官能性試薬(例えば、ホスゲン又はジヨードエタンなどの二ハロゲン化物、又はアセオンなどのケトン又はアルデヒド)と反応させることにより、調製することができる。
反応スキーム３３
【化３４】
2011507819.tif 000046
【０５７５】
別の例では、式(Ｉ)  ｛式中、Ａはアセタール又は関連する環系、例えばジチオケタールである｝で表される化合物は、適切な条件下、例えば適切な溶媒(例えば、トルエン)中で、トルエンスルホン酸などの酸触媒の存在下において、式Ｕ(式中、ＡＡ及びＢＢは独立に、酸素、硫黄、又は窒素基であり、これらが２〜５個の原子鎖(ここで当該鎖の原子のうちの１つが下テロ原子である)により結合されている)を反応させることにより、式(Ｑ４)の化合物、つまり式Ｑの化合物であって、Ｄがアルデヒド又はケトンである化合物から調製できる。
反応スキーム３４
【化３５】
2011507819.tif 000047
【０５７６】
さらなる例では、式(Ｉ)  ｛式中、Ａはエポキシド環である｝で表される化合物は、適切なエポキシ化試薬(例えば、スルホニウムイリド、例えばトリアルキルスルホニウム塩を適切な塩基で処理することにより形成される)を反応させることにより式(Ｑ４)の化合物から調製することができる。
反応スキーム３５
【化３６】
2011507819.tif 000048
【０５７７】
さらなる例では、式(Ｉ)  ｛式中、Ａは４員の複素環である｝で表される化合物は、熱又は光分解条件下で、式(Ｖ)の化合物を環付加反応をすることにより、式(Ｑ５)の適切な化合物(つまり、式Ｑの化合物であって、ＣＣがヘテロ原子により結合される基、例えばイミンを表す化合物)から調製できる。
反応スキーム３６
【化３７】
2011507819.tif 000049
【０５７８】
さらなる例として、式(Ｉ)  ｛式中Ａは６員の不飽和複素環である)で表される化合物は、熱条件下又はルイス酸の存在下で、適切なジエンを反応させることにより、式(Ｑ５)の化合物から調製できる(反応スキーム３７)。
反応スキーム３７
【化３８】
2011507819.tif 000050
【０５７９】
さらなる例として、式(Ｉ)  ｛式中、Ａは、イソキサゾリンである｝で表される化合物は、式(Ｑ６)で表されるオキシム(つまり、Ｄがアルドキシムである式(Ｑ)の化合物)を、最初に塩基の存在下で酸化剤(例えば、Ｎ-ハロスクシンイミド)と、そして次に適切な条件下で式(Ｖ)のアルケンを反応させることにより製造することができる。
反応スキーム３８
【化３９】
2011507819.tif 000051
【０５８０】
さらなる例では、式(Ｉ)  ｛式中、Ａはイソキサゾールである｝で表される化合物は、式(Ｑ６)のオキシムを、最初に塩基の存在下で酸化試薬(例えば、Ｎ-ハロスックシンイミド)と反応させ、そして次に適切な条件下で式(Ｘ)のアルキンと反応させることにより製造できる(反応スキーム３９)。
反応スキーム３９
【化４０】
2011507819.tif 000052
【０５８１】
さらに別の例では、式(Ｉ)  ｛式中、Ａはヘテロ芳香環である｝で表される化合物は、式(Ｑ７)の化合物、つまり式(Ｑ)の化合物であって、Ｄがケトン含有脱離基、例えばハロゲン原子又はスルホネートである化合物を、式(Ｙ)  ｛式中ＤＤはＮ、Ｏ又はＳである｝で表される酸誘導体と反応させることにより形成することができる(反応スキーム４０)。
反応スキーム４０
【化４１】
2011507819.tif 000053
【０５８２】
例えば、式(Ｉ)  ｛式中、Ａはイミダゾール環である｝で表される化合物は、式(Ｑ７)の化合物を、式(Ｙ１)のアミジン(つまり、式Ｙの化合物であって、ＤＤが窒素である)と反応させることにより製造することができる。  反応スキーム４１を参照のこと。
反応スキーム４１
【化４２】
2011507819.tif 000054
【０５８３】
式(Ｒ)、(Ｓ)、(Ｔ)、(Ｕ)、(Ｖ)、(Ｗ)、(Ｘ)及び(Ｙ)の化合物は知られているか、又は本技術分野に周知である方法を用いて容易に製造することができる。
【０５８４】
式(Ｑ１)の化合物は、アルキン(Ｘ１)、つまり式(Ｘ)のアルキンであって、少なくとも１の置換基Ｒ'が水素原子であるアルキンとＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ型の反応を行うことにより、式(Ａ)の化合物から調製できる。
反応スキーム４２
【化４３】
2011507819.tif 000055
【０５８５】
式(Ｉ)  ｛式中、Ａがアルケンである｝で表される化合物は、文献において周知であるオレフィン化反応(反応スキーム４３を参照のこと)、例えばＷｉｔｔｉｇ、Ｐｅｔｅｒｓｏｎ、Ｔｅｂｂｅ、又はＰｅｔａｓｉｓ反応により式(Ｑ４)の化合物から調製できる。
反応スキーム４３
【化４４】
2011507819.tif 000056
【０５８６】
式(Ｑ４)の化合物は、例えばオゾンで処理することにより、二重結合の酸化分解(反応スキーム４４)により式(Ｑ２)の化合物から調製できる。
反応スキーム４４
【化４５】
2011507819.tif 000057
【０５８７】
或いは、式(Ｑ４)の化合物は、適切な酸化剤(反応スキーム４５を参照のこと)、例えばナトリウムパーイオダート(sodium periodate)で処理することにより、式(Ｑ３)の化合物から調製できる。
反応スキーム４５
【化４６】
2011507819.tif 000058
【０５８８】
式(Ｑ３)の化合物は、適切なジヒドロキシル化試薬(例えばオスミウムテトロキシドなどのオスミウム化学種)で反応させることにより、式(Ｑ２)の化合物から調製することができる。
反応スキーム４６
【化４７】
2011507819.tif 000059
【０５８９】
式(Ｑ７)の化合物は、場合により適切な塩基の存在下で酸化試薬(例えば、ＬＧがハロゲン原子である場合Ｎ-ハロスクシンイミド)を反応させることにより、(Ｑ４)の｛式中、Ｒ'が、アルキル基である｝の化合物から調製することができる(反応スキーム４７を参照のこと)。
反応スキーム４７
【化４８】
2011507819.tif 000060
【０５９０】
式(Ｉ)の｛式中、Ａがヘテロ芳香環である｝で表される化合物は、式(Ｚ)  ｛式中、ＦＦはカルボン酸誘導体、例えばアミド又はチオアミドである｝で表される化合物を、適切な官能化カルボニル含有化合物と縮合させることにより調製することができる(以下の反応スキーム４８を参照のこと)。
反応スキーム４８
【化４９】
2011507819.tif 000061
【０５９１】
例えば、式(Ｉ)  ｛式中、環Ａがチアゾールである｝で表される化合物は、式(ＡＡ)、｛式中、ＬＧが脱離基、例えばハロゲン又はスルホネートである｝を反応させることにより、式(Ｚ１)のチオアミド、つまり式(Ｚ)の化合物であって、ＦＦがチオアミド基である化合物から調製することができる。
反応スキーム４９
【化５０】
2011507819.tif 000062
【０５９２】
式(ＡＡ)の化合物は、既知の化合物であるか、又は本技術分野において周知の通常方法を用いて製造することができる。
式Ｚの化合物は、基ＦＦの求電子ソースと反応させることにより、式(Ｂ)の化合物(上に定義される通りである)から調製できる(以下の反応スキーム５０を参照のこと)。
反応スキーム５０
【化５１】
2011507819.tif 000063
【０５９３】
例えば、式(Ｚ２)の化合物、つまり式Ｚの化合物であって、ＦＦがカルボン酸である化合物は、適切な溶媒中で二酸化炭素を反応させることにより、式(Ｂ１)の化合物(つまり、式(Ｂ)の化合物であってＭがＭｇ-Ｈａｌｄｅａｒｕ化合物)から調製できる。
反応スキーム５１
【化５２】
2011507819.tif 000064
【０５９４】
さらなる実施例では、式(Ｚ３)の化合物、つまり式(Ｚ)の化合物であって、ＦＦがホルミル基である化合物は、式(Ｂ１)の化合物を、ジメチルホルムアミドなどのホルムアミドと反応させることにより調製できる(反応スキーム５２)。
反応スキーム５２
【化５３】
2011507819.tif 000065
【０５９５】
式(Ｚ)の化合物は、本技術分野において周知であり、そして当業者に馴染みのある変換法を用いることにより、式(Ｚ)の他の化合物から調製することができる。例えば、式(Ｚ１)の化合物は、既知の条件下で式(Ｚ４)(式(Ｚ)の化合物であって、ＦＦがアミド基である化合物｝を最初に形成し、続いて適切なチオン化試薬、例えばリンペンタスルフィド又はＬａｗｅｓｓｏｎ試薬と反応させることにより、式(Ｚ２)の化合物から調製することができる(反応スキーム５３)。
反応スキーム５３
【化５４】
2011507819.tif 000066
【０５９６】
式(Ｉ)の化合物は、本技術分野において容易に利用可能な方法によって、式(ＡＢ)の化合物から調製することができる。
反応スキーム５４
【化５５】
2011507819.tif 000067
【０５９７】
例えば、式(Ｉ)の化合物は、式(ＡＢ)の化合物を、試薬ＬＧ-(ＰＷＱ)  ｛式中、ＬＧは適切な脱離基、例えばハライド又はスルホネートである｝で表される化合物をアルキル化することにより調製できる。
【０５９８】
或いは、式(I)の化合物は、最初にアルデヒド又はケトンなどのカルボニル化合物と縮合し、次に中間体イミン又はイミニウムイオンを、金属水素化物(水素化シアノホウ素ナトリウム)などの適切な還元剤で還元することを含む、還元的アミノ化により、式(ＡＢ)の化合物から調製できる。
【０５９９】
式(ＡＢ１)で表される化合物、つまり式(ＡＢ)の化合物  ｛式中、Ｒ5が水素である｝で表される化合物が、適切な溶媒(例えば、エタノールなどのアルコール)中で、塩基(例えばアルコキシド塩基、例えばナトリウムエトキシド)の存在下で、式(ＡＣ)の置換アセトニトリル及び式(Ｎ)のエステルで縮合することにより式(Ｊ)(上で定義される通りである)のアミジンを調製できる。
反応スキーム５５
【化５６】
2011507819.tif 000068
【０６００】
例えば、式(ＡＢ１)  ｛式中、ＺはＣＯ2Ｒである｝の化合物は、式(Ｊ)のアミジンを、式(ＡＣ)の置換されたアセトニトリル及び式(Ｎ１)のオキサレートジエステルと反応させることにより調製することができる。
【０６０１】
式(ＡＣ)の化合物は、文献において知られている。
或いは、式(ＡＢ)の化合物は、反応スキーム５６に示されるように式(Ｇ)の化合物から調製することができる。
反応スキーム５６
【化５７】
2011507819.tif 000069
【０６０２】
例えば、式(ＡＢ)の化合物は、適切な溶媒(例えば、エーテル、例えばテトラヒドロフラン)中の試薬Ｒ5ＮＨ2又はＲ5ＮＨ-で反応させることにより、式(Ｇ)の化合物から調製できる。試薬Ｒ5ＮＨ-は、適切な塩基をＲ5ＮＨ2に添加することにより、in situで生成することができるか、又は別々に調製することができ、そして適切な塩として加えることができる。
【０６０３】
更なる例として、式(ＡＢ)の化合物は、適切な溶媒中で適切な触媒(例えば金属触媒、例えばパラジウムソース)の存在下で試薬Ｒ5ＮＨ2、及び場合により適切なリガンド(例えばＪｏｓｉｐｈｏｓなどのホスフィンリガンド)で処理することにより、式(Ｇ)の化合物から調製することができる。
【０６０４】
式(ＡＢ)の化合物は、式(ＡＤ)の化合物を、適切な求電子基Ｙの適切なソースと反応させることによりさらに調製することができる(反応スキーム５７参照)。
反応スキーム５７
【化５８】
2011507819.tif 000070
【０６０５】
例えば、式(ＡＢ)  ｛式中、Ｙがハロゲンである｝で表される化合物は、Ｎ-ハロスクシンイミド(例えば、Ｎ-クロロスクシンイミド)を反応させることにより、式(ＡＤ)の化合物から調製できる。
【０６０６】
式(ＡＤ１)の化合物、つまり式(ＡＤ)の化合物であって、Ｒ5が水素である化合物は、適切な溶媒(例えば、エタノールなどのアルコール)中で、塩基(例えば、アルコキシド塩基、例えばナトリウムメトキシド)の存在下で、式(ＡＥ)のシアノケトンと反応させることにより、調製できる(反応スキーム５８)。
反応スキーム５８
【化５９】
2011507819.tif 000071
【０６０７】
例えば、式(ＡＤ１)の化合物  ｛式中、Ｚは、ＣＯ2Ｒである｝は、式(Ｊ)のアミジンを、式(ＡＥ１)のシアノピルビン酸エステル  (式(ＡＥ)の化合物であって、ＺがＣＯ2Ｒである化合物)と反応させることにより調製することができる。以下の反応スキーム５９に示される１の例では、式(ＡＥ１)の化合物は、最初に、塩基(例えば、無機塩基、例えば炭酸水素ナトリウム)の存在下で、アルキル化試薬(例えば、メチル化試薬、例えばジメチルスルフェート)と反応させ、エノールエーテルを形成し、当該エノーエルエーテルは、塩基(例えば、ナトリウムメトキシドなどのアルコキシド塩基)の存在下で、アミジン(Ｊ)と反応させる。
反応スキーム５９
【化６０】
2011507819.tif 000072
【０６０８】
式(ＡＥ)の化合物は、知られているか、又は当業者が馴染みのある通常の方法を用いて調製できる。
或いは、式(ＡＤ)の化合物は、式(Ｐ)の化合物からも調製できる(反応スキーム６０)。
反応スキーム６０
【化６１】
2011507819.tif 000073
【０６０９】
例えば、式(ＡＤ)の化合物は、適切な溶媒(例えばアルコール又は水)中で、試薬Ｒ5ＮＨ2又はＲ5ＮＨ-で反応させることにより、式(Ｐ)の化合物から調製できる。試薬Ｒ5ＮＨ-は、適切な塩基をＲ5ＮＨ2に加えることにより、in situで調製することができるか、又は別々に調製し、そして適切な塩としてくわえることもできる。
【０６１０】
さらなる例として、式(ＡＤ)の化合物は、適切な溶媒中で、適切な触媒｛例えば、パラジウムソースなどの金属触媒)の存在下で、試薬Ｒ5ＮＨ2、及び任意に適切なリガンド(例えば、Ｊｏｓｉｐｈｏｓなどのホスフィンリガンド)で処理することにより、式(Ｐ)の化合物から調製できる。式(Ｉ)の化合物は、式(ＡＦ)  ｛式中、ＬＧは適切な脱離基、例えばハロゲン原子又はスルホネートである｝で表される化合物から調製できる(反応スキーム６１を参照のこと)。
反応スキーム６１
【化６２】
2011507819.tif 000074
【０６１１】
例えば、式(Ｉ)  ｛式中、ＺはＣＯ2Ｒである｝で表される化合物は、適切な金属触媒(例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム・ジクロリド)の存在下で、そして適切な塩基(例えば、有機塩基、例えばトリエチルアミン)の存在下で、アルコールＲＯＨと炭素モノオキシドを反応させることにより、式(ＡＦ)の化合物から調製できる(反応スキーム６２を参照のこと)。大気圧、又は高圧の一酸化炭素ガスの雰囲気かで行うことが便宜である。
反応スキーム６２
【化６３】
2011507819.tif 000075
【０６１２】
或いは、式(Ｉ)｛式中、ＺがＴ-(Ｕ)n-Ｖである(上に定義される通りである)で表される化合物は、適切な溶媒(例えば、テトラヒドロフランなどのエーテル)中の塩基(例えば水素化ナトリウム)の存在下で、式(ＡＧ)の化合物を反応させることにより、式(ＡＦ)の化合物から調製することができる。
反応スキーム６３
【化６４】
2011507819.tif 000076
【０６１３】
式(ＡＧ)の化合物は、既知の化合物であるか、又は文献において周知である方法を用いて既知の化合物から調製することもできる。
式(ＡＦ)の化合物は、式(ＡＨ)  ｛式中、ＬＧ及びＬＧ'が同じであるか又は異なり、かつハロゲン原子又はスルホネートなどの脱離基である｝で表される化合物から調製できる。
反応スキーム６４
【化６５】
2011507819.tif 000077
【０６１４】
式(ＡＨ１)の化合物、つまり式(ＡＨ)の化合物であって、ＬＧ及びＬＧ'が同一である化合物、は適切な試薬、例えばホスホリルハライド又はスルホニル無水物と反応させることにより、式(ＡＩ)の化合物から調製することができる(反応スキーム６５)。
反応スキーム６５
【化６６】
2011507819.tif 000078
【０６１５】
例えば、式(ＡＨ１)  ｛式中ＬＧ及びＬＧ'はハロゲン原子である｝で表される化合物は、適切な塩基(例えば、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリンなどの有機塩基)の存在下で、ハロゲン化試薬(例えば、オキシ塩化リンなどのホスホリルハロゲン化物)と、式(ＡＩ)の化合物を反応させることにより調製できる。
【０６１６】
式(ＡＩ)の化合物は、適切な溶媒(例えば、ジグリム(diglyme)などのエーテル、又はエタノールなどのアルコール)中で適切な塩基｛例えば、炭酸カリウム、又はアルコキシド塩基、例えばナトリウムメトキシド)の存在下で、反応スキーム６６において模式的に示されるように式(Ｊ)のアミジンを、式(ＡＪ)のマロニルジエステルと反応させることにより調製することができる。
反応スキーム６６
【化６７】
2011507819.tif 000079
【０６１７】
式(ＡＪ)のジエステルは、文献において知られているか、文献に知られている方法により調製することができる。
或いは、式(ＡＩ)の化合物は、式(ＡＫ)の化合物を、陽性基Ｙの適切なソースと反応させることにより調製することができる(反応スキーム６７)。
反応スキーム６７
【化６８】
2011507819.tif 000080
【０６１８】
例えば、式(ＡＩ)  ｛式中、Ｙがハロゲンである｝で表される化合物は、ハロゲン化試薬(例えばＮ-クロロスクシンイミドなどのＮ-ハロスクシンイミド、又は臭素などの元素ハロゲンである)と反応させることにより、式(ＡＫ)の化合物から調製できる。
式(ＡＫ)の化合物は、式(Ｊ)のアミジンと式(ＡＬ)のマロニルジエステルから調製できる(反応スキーム６８)。
反応スキーム６８
【化６９】
2011507819.tif 000081
【０６１９】
式(Ａ)のジエステルは、文献において周知である。
式(Ｉ)の化合物  ｛式中、ＰはＣＨ(ＣＯＮＨＲ')である｝で表される化合物は、式(Ｈ)の化合物を、式Ｒ５ＮＨ２のアミン、式Ｑ-ＣＨＯのアルデヒド、及び式Ｒ'ＮＣのイソニトリルと反応させることにより調製することができる。
反応スキーム６９
【化７０】
2011507819.tif 000082
【０６２０】
式(Ｉ)  ｛式中、ｍは０であり、かつｎは２である｝で表される化合物は、式(ＡＭ)の化合物を、二重結合を官能化することができる試薬と反応させることにより調製することができる(反応スキーム７０)。
反応スキーム７０
【化７１】
2011507819.tif 000083
【０６２１】
例えば、式(Ｉ)  ｛式中、Ｒ'基が水素である｝で表される化合物は、適切な還元剤(例えば、炭素担持パラジウムなどの金属触媒の存在下における水素ガス)と反応させることにより、調製することができる。
反応スキーム７１
【化７２】
2011507819.tif 000084
【０６２２】
さらなる例として、式(Ｉ)の化合物  ｛式中Ｒ'はビシナル・ヒドロキシル基を表す｝で表される化合物は、ジヒドロキシル化試薬(例えば、オスミウム・テトラオキシド)と反応させることにより、式(ＡＭ)の化合物から調製することができる(反応スキーム７２)。
反応スキーム７２
【化７３】
2011507819.tif 000085
【０６２３】
式(ＡＭ)の化合物は、適切な溶媒中で適切な金属触媒(例えば、パラジウム種、例えば酢酸パラジウム)及び塩基(例えばトリエチルアミンなどの有機塩基)の存在下で式(ＡＦ)の化合物を、式(ＡＮ)の化合物とＨｅｃｋ反応させることにより調製することができる。
反応スキーム７３
【化７４】
2011507819.tif 000086
【０６２４】
或いは、式(ＡＭ)の化合物は、式(Ｉ)  ｛式中、ＺがＣＨＯである｝で表される化合物を、適切なオレフィン化反応、例えばＷｉｔｔｉｇ、Ｈｏｒｎｅｒ-Ｅｍｍｏｎｓ又はＰｅｔｅｒｓｏｎ反応の条件下で反応させることにより調製することができる(反応スキーム７４)。
反応スキーム７４
【化７５】
2011507819.tif 000087
【０６２５】
式(Ｉ)の化合物は、当業者に周知の技術を用いて、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｐ、Ｗ及びＲ5置換基のうちの幾つか、又は環を異なる基Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｐ、Ｗ、Ｒ5又はＱに変換することにより、式(Ｉ)の異なる化合物から調製することもできる。
例えば、非置換基Ａ(例えば、アルケン又はシクロアルケン)は、還元されて飽和基(例えば、アルキル又はシクロアルキル基)を形成することができる。Ａが、不飽和環である場合、当該環は、標準的な条件下で芳香環を形成することができる。
【０６２６】
さらなる例は、Ｙがハロゲン又はスルホネート(例えば臭素又は塩素原子)である化合物を、Ｙが炭素ベースの基(例えば、アルキル基又は場合により置換されるフェニル又はヘテロアリール環)である化合物へと変換することである。このような変換は、適切な溶媒(例えば、単一溶媒、例えばアセトニトリル、又は混合溶媒系、例えばジメトキシエタンと水の混合物)中における塩基(例えば、無機塩基、例えばリン酸カリウム又はフッ化セシウム、又は有機塩基、例えばトリエチルアミン)、金属ソース(例えば、Ｐｄ2(ｄｂａ)3などのパラジウムソース)、そして場合により金属に対するリガンド(例えば、ホスフィン・リガンド、例えばＸ-Ｐｈｏｓ)の存在下で、アルキル基又はフェニル若しくはヘテロアリール環(ボロン酸又はボロン酸エステル)の金属又は半金属誘導体と反応させることにより行うことができる。金属触媒及びリガンドは、単一の予め形成された複合体として(例えば、パラジウム・テトラキストリフェニルホスフィン、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム・ジクロリド又は［１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］パラジウム・ジクロリド)加えられてもよい。
【０６２７】
式(I)のさらなる化合物は、式(I)  ｛式中、Ｒ5がＨである｝で表される化合物から、ＬＧがハロゲン原子などの脱離基である適切な試薬Ｒ5-ＬＧと反応させることにより調製することができる。かかる試薬Ｒ5-ＬＧの例は、アルキルハロゲン化物及び酸無水物である。例えば、式(Ｉ)  ｛式中、Ｒ5がＣＯＲである｝で表される化合物は、式(Ｉ)  ｛式中、Ｒ5が水素である｝で表される化合物から、塩基の存在下でアシルクロリドなどのアシル化試薬と反応させることにより調製することができる(反応スキーム７５を参照のこと)。
反応スキーム７５
【化７６】
2011507819.tif 000088
【０６２８】
追加の例において、式(Ｉ)  ｛式中、Ｖはカルボン酸である｝で表される化合物は、塩基又は酸性条件下で加水分解により、例えば水酸化ナトリウム水溶液で処理することにより、式(Ｉ)  ｛式中、Ｖがカルボン酸エステルである｝で表される化合物から調製することができる。或いは、この変換は、当該エステルを求核試薬  (例えば、アルキルチオレート)で適切な溶媒中で処理することにより達成することができる(この両方の方法は、以下の反応スキーム７６に模式的に示される)。
反応スキーム７６
【化７７】
2011507819.tif 000089
【０６２９】
式(Ｉ)｛式中、Ｖがカルボン酸エステルである｝で表される化合物は、式(Ｉ)  ｛式中、Ｖがカルボン酸である｝で表される化合物から、標準条件下でのエステル化により、例えばアルコールＲＯＨ及び酸触媒(例えば、塩化チオニル)で処理することにより、調製することができる。或いは、この変換は、最初に当該酸基の活性誘導体(例えば、アシルハロゲン化物を調製し、続いてアルコールと反応させることにより達成することができる。
【０６３０】
式(Ｉ)  ｛式中、Ｖはカルボン酸である｝で表される化合物における酸基の他の誘導体は、文献において見出される標準的方法によって調製することができる。例えば、式(Ｉ)  ｛式中、Ｖがアミド基である｝で表される化合物は、式(Ｉ)  ｛式中、Ｖがカルボン酸である｝で表される化合物から、適切なカップリング試薬(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカルボジイミド)及びアミンＲＲ'ＮＨを、場合により添加剤(例えば、ジメチルアミノピリジン)と共に、適切な溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド)中で処理することにより、式(Ｉ)の化合物から調製できる。或いは、この変換は、カルボン酸基の活性誘導体(例えばアシルハライド、例えば酸クロリド)をまず調製し、そして次に当該活性誘導体を、アミンＲ'2ＮＨで処理することにより、調製することができる。さらに、この両方の変換は、以下の反応スキーム７７に模式的に示される。
反応スキーム７７
【化７８】
2011507819.tif 000090
【０６３１】
式(Ｉ)  ｛式中、ＺはＣＯ2Ｒである｝で表される化合物は、式(Ｉ)  ｛式中、ＺがＣＨ(ＯＲ)2である｝で表される化合物から、場合により硫酸などの酸の存在下で、適切な酸化剤、例えばＮ-ブロモスクシンイミド又は過流酸塩で処理することにより、調製することができる(反応スキーム７８を参照のこと)。
反応スキーム７８
【化７９】
2011507819.tif 000091
【０６３２】
式(Ｉ)  ｛式中、ＶはＣＨＯである｝で表される化合物は、式(Ｉ)  ｛式中、ＶはＣＯ2Ｒである｝の化合物から、適切な還元剤(例えば、水素化物還元試薬、例えばＤＩＢＡＬ-Ｈ)で処理することにより調製できる。反応スキーム７９を参照のこと。
【０６３３】
反応スキーム７９
【化８０】
2011507819.tif 000092
式(Ｉ)  ｛式中、ＶがＣＯ2Ｈである｝で表される化合物は、式(Ｉ)  ｛式中、ＶがＣＨＯである｝で表される化合物から、適切な酸化剤(例えば、次亜塩素酸ナトリウム)から調製できる。反応スキーム８０を参照のこと。
反応スキーム８０
【化８１】
2011507819.tif 000093
【０６３４】
式(Ｉ)  ｛式中、ＶがＣＨＯである｝であらわされる化合物は、式(Ｉ)  ｛式中、Ｖが保護アルデヒドである｝で表される化合物から、適切なアルデヒド保護基(ＡＰＧ)を除去することにより調製できる(反応スキーム８１)。このような保護基の幾つかの例は、アセタール類、チオアセタール類、又はヒドラゾン類である。
反応スキーム８１
【化８２】
2011507819.tif 000094
【０６３５】
例えば、式(Ｉ)  ｛式中、ＶはＣＨＯである｝で表される化合物は、式(Ｉ)  ｛式中、アルデヒド保護基はアセタール、例えばジアルキルアセタール、例えばジエチルアセタールである｝化合物から、酸(例えば、無機酸、例えば塩酸水溶液)で処理することにより調製できる。以下に模式的に示される。
反応スキーム８２
【化８３】
2011507819.tif 000095
【０６３６】
式(Ｉ)  ｛式中、ＶはＣＨＯである｝で表される化合物は、式(Ｉ)  ｛式中、ＶはＣＨ2ＯＨである｝で表される化合物から、標準条件下で参加することにより(例えば、Ｓｗｅｒｎ反応を用いて)調製することができる(反応スキーム８３を参照のこと)。
反応スキーム８３
【化８４】
2011507819.tif 000096
【０６３７】
式(Ｉ)  ｛式中、ＶはＣＨＯである｝で表されるアルデヒドは、当該文献において知られている条件下において、式(Ｉ)で表される誘導体(例えば、アセタール又はジチオアセタール)に変換することができる。
【０６３８】
式(Ｉ)  ｛式中、ＶがＣＨ２ＯＨである｝で表される化合物は、適切な還元剤(例えば、金属ハロゲン化物還元剤、例え水素化ホウ素ナトリウム)と反応させることにより、式
(Ｉ)  ｛式中、ＶがＣＨＯである｝で表される化合物から調製できる(例えば、金属ハロゲン化物還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウム)。反応スキーム８４を参照のこと。
反応スキーム８４
【化８５】
2011507819.tif 000097
【０６３９】
或いは、式(Ｉ)  ｛式中、ＶがＣＨ2ＯＨである｝で表される化合物は、式(Ｉ)  ｛式中、がＣＯ2Ｒである｝で表される化合物から、適切な還元剤(例えば金属ハロゲン化物還元剤、例えば水素化アルミニウムリチウム)で処理することにより調製することができる。反応スキーム８５を参照のこと。
反応スキーム８５
【化８６】
2011507819.tif 000098
【０６４０】
式(Ｉ)  ｛式中、ＶがＣＨ2ＯＣ(Ｏ)Ｒである｝で表される化合物は、式(Ｉ)  ｛式中、ＶがＣＨ2ＯＨである｝で表される化合物から、標準条件下、例えば塩基の存在下にてアシルハロゲン化物で処理することにより調製することができる(反応スキーム８６)。
反応スキーム８６
【化８７】
2011507819.tif 000099
【０６４１】
このタイプの変換が、合成経路の異なる段階において同様に良好に行うことができることを当業者においては理解されたい。例えば式(Ｈ)の化合物を式(Ｈ)の異なる化合物へと変換される。
【０６４２】
ある場合において、１超の変換が、同じ反応条件をもちいて１回で行うことができると言うことを当業者においては理解されたい。例えば式(Ｉ)  ｛式中、Ａ及びＹは同一である｝で表される化合物は式(Ａ１)の化合物(つまり、式Ａの化合物であって、Ｙがハロゲン原子又はスルホネートなどの脱離基であって、これらが同じであるか又はＬＧと異なってもよい化合物)から、適切な溶媒中で金属触媒(例えば、Ｐｄ２(ｄｂａ)３などのパラジウム誘導体)、リガンド(例えば、Ｘ-Ｐｈｏｓなどのホスフィンリガンド)及び塩基(例えばリン酸カリウム)の存在下で、過剰量の金属又は半金属誘導体、例えばボロン酸と反応させることにより、調製できる(反応スキーム８７)。
反応スキーム８７
【化８８】
2011507819.tif 000100
【０６４３】
別の例は、適切な溶媒中で過剰量のアミンＲ5(ＱＷＰ)ＮＨで処理することにより、式(Ｇ１)  ｛つまり、ＶがＣＯ2Ｒである式(Ｇ)の化合物｝から式(Ｉ)  ｛式中、ＶがＣＯＮＲ5(ＰＷＱ)である｝で表される化合物を調製することである。
反応スキーム８８
【化８９】
2011507819.tif 000101
【０６４４】
さらなる例は、陽性基Ｙ(例えば、ＹがＢｒである場合にＮ-ブロモスクシンイミド  )のソースを提供する試薬を用いて、酸化することにより、式(Ｉ２)の化合物から式(Ｈ１)の化合物を調製することである。
反応スキーム８９
【化９０】
2011507819.tif 000102
当業者は、上記変換を行う順番を変更すること、又は幅広い式(１)の化合物を調製するために異なる方法でそれらを混合することがしばしば可能であるということを理解している。すべてのかかる変更は、本発明の範囲内に考慮されている。
【０６４５】
当業者は、特定の基や、本明細書に定義される置換基Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｐ、Ｗ、Ｑ、Ｒ5、Ｒ及びＲ'の組合せと相性がわるいということを認識し、そして、任意の追加ステップ、例えば所望の変換を達成するために必須である保護及び／又は脱保護ステップは、当業者に明らかであろう。
【０６４６】
式(Ｉ)の化合物は、未改変の形態、つまり合成から取得したものそのままを使用することができるが、好ましくは製剤アジュバント、例えば以下に記載される担体、溶媒、及び界面活性剤を用いて適切な様式で剤形される。
【０６４７】
製剤は、様々な物理的形態、例えば散布粉末、ゲル、水和剤、水懸濁顆粒、水懸濁錠剤、発泡ペレット発泡性圧縮錠剤、乳化濃縮物、マイクロエマルジョン濃縮物、水中油エマルジョン、油流動体、水性分散物、油性分散物、サスポエマルジョン、カプセルエマルジョン、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物(水又は水混和性有機溶媒を担体として有する)、含浸性ポリマーフィルム、又は例えば、Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant protection Products 第５版、１９９９に知られている他の形態を取り得る。製剤は、使用前に希釈される濃縮物の形態を取りうるが、そのまま使える乳濁液も製造することができる。希釈液は、例えば水、液肥、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒で製造することができる。
【０６４８】
製剤は、微細化固体、顆粒、溶液、懸濁液、又は乳濁液の形態の組成物を得るために、活性成分を製剤アジュバントと混合することにより調製することができる。活性成分は、他のアジュバント、例えば細かく分散された固体、ミネラルオイル、植物油又は動物油、植物又は動物変性油、有機溶剤、水、界面活性剤、又はそれらの組合せと調製することができる活性成分は、ポリマーからなるかなり細かいマイクロカプセル中に含むことができる。マイクロカプセルは、通常０.１〜５００μｍの直径を有する。典型的には、マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量で活性成分を含む。活性成分は、モノリシックな固体の形態、固体又は液体懸濁液中の細かい粒子の形態、又は適切な溶液の形態をとることができる。カプセル化する膜は、例えば、天然又は合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエン共重合体、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学的に修飾された重合体及びデンプンキサントゲン酸エステル、又は他の既知のポリマーを含む。或いは、基礎物質の固体マトリックス中の微細粒子の形で活性成分が存在する、微細マイクロカプセルを形成することができるが、この場合マイクロカプセルは封入されない。
【０６４９】
本発明の組成物の調製に適した製剤アジュバントは、それ自体公知である。使用される液体担体としては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２-ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１,２-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１,４-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジン、酢酸エチル、２-エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１,１,１-トリクロロエタン、２-ヘプタノン、アルファ-ピネン、ｄ-リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ガンマ-ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ-キシレン、ｎ-ヘキサン、ｎ-オクチルアミン、オクタデカン酸、酢酸オクチルアミン、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール(ＰＥＧ４００)、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ-キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、ミネラル油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び高分子量アルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ-メチル-２-ピロリジンなどが使用される。水は一般に、濃縮物の希釈のために選択される担体である。適切な固体担体は、例えばＣＦＲ１８０.１００１(ｃ)と(ｄ)に記載されているように、例えばタルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、キーゼルグール、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、モンモリロナイト、綿実殻、小麦全粒粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻、リグニンと類似物質がある。
【０６５０】
多くの表面活性物質が、固体及び液体調製物で、特に使用前に担体で希釈することができる調製物中で有利に使用できる。表面活性物質は、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、又はポリマー性でもよく、これらは、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、又は他の目的に使用される。典型的な表面活性物質には、例えばアルキル硫酸の塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム；アルキルアリールスルホン酸の塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；アルキルフェノール-アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレート；アルコール-アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレート；セッケン、例えばステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホン酸の塩、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホコハク酸の塩、例えばジ(２-エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム；ソルビトールエステル、例えばオレイン酸ソルビトール；４級アミン、例えば塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばステアリン酸ポリエチレングリコール；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロックコポリマー；及びモノ-及びジ-アルキルリン酸エステルの塩；及び例えば、"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981に記載された追加の物質がある。
【０６５１】
殺有害生物調製物で通常使用できるさらなるアジュバントには、結晶化阻害物質、粘性修飾物質、懸濁剤、色素、抗酸化剤、発泡剤、光吸収剤、混合補助剤、消泡剤、錯化剤、中和物質とｐＨ改変物質及び緩衝剤、腐食抑制剤、芳香剤、湿潤剤、吸収改良材、微量養素、可塑剤、直打用滑沢剤、滑沢剤、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、殺微生物剤、及び液体と固体肥料がある。
【０６５２】
本発明の組成物は、植物起源もしくは動物起源の油、ミネラル油、かかる油のアルキルエステル、又はかかる油の混合物と油誘導体を含む添加物をさらに含むことができる。本発明の組成物で使用される油添加剤の量は、一般に噴霧混合物に基づいて０.０１〜１０％である。例えば油添加剤は、噴霧混合物を調製後、所望の濃度で噴霧タンクに加えることができる。好適な油添加剤は、ミネラル油又は植物起源の油、例えば菜種油、オリーブ油、もしくはヒマワリ油、乳化植物油、例えばAMIGO（登録商標）(Rhone-Poulenc Canada Inc.)、植物起源の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、又は動物起源の油、例えば魚油又は牛脂を含む。好適な添加剤は、例えば活性成分として、８０重量％の魚油のアルキルエステルと１５重量％のメチル化菜種油、及び５重量％の通常の乳化剤とｐＨ調節剤を含有する。特に好適な油添加剤は、Ｃ8-Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12-Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体があり、例えばラウリン酸のメチルエステル、パルミチン酸、及びオレイン酸とオレイン酸が重要である。これらのエステルは、ラウリン酸メチル(CAS-111-82-0)、パルミチン酸メチル(CAS-112-39-0)、及びオレイン酸メチル(CAS-112-62-9)として知られている。好適な脂肪酸メチルエステル誘導体は、Emery（登録商標）2230と2231(Gognis GmbH)である。これら及び他の油誘導体はまた、the Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000から公知である。別の好ましいアジュバントは、メチル化ナタネ油に基づくアジュバントであるＡｄｉｇｏｒ（登録商標）(Ｓｙｎｇｅｎｔａ  ＡＧ)である。
【０６５３】
油添加剤の用途と作用は、これらを表面活性物質(例えば、非イオン性、陰イオン性、又は陽イオン性界面活性剤)と組合せることによりさらに改良することができる。適切な陰イオン性、非イオン性、及び陽イオン性界面活性剤の例は、ＷＯ９／３４４８５号の７及び８頁に列記されている。好適な表面活性物質は、ドデシルベンゼンスルホン酸型の陰イオン性界面活性剤、特にそのカルシウム塩であり、また脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。特に、エトキシ化の程度が５〜４０であるエトキシ化Ｃ12-Ｃ22脂肪アルコールが好ましい。市販されている界面活性剤の例は、Genapolタイプ(Glariant AG)である。またシリコーン界面活性剤、特にポリアルキルオキシド修飾ヘプタメチルトリシロキサン(これは例えばSilwet L-77（登録商標）として市販されている)と過フッ化界面活性剤が好適である。総添加剤に対する表面活性物質の濃度は、一般に１〜３０重量％である。油もしくはミネラル油又はその誘導体と界面活性剤の混合物からなる油添加剤の例は、Edenor ME SU（登録商標）、Turbochaarge（登録商標）(Syngenta AG, CH)及びActipron（登録商標）(BP Oil UK Limited, GB)である。
【０６５４】
所望される場合、該表面活性物質はまた、調製物単独で、すなわち油添加剤無しで使用される。
【０６５５】
さらに、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加は、作用のさらなる増強に寄与する。適切な溶媒は、例えばSovesso（登録商標）(ESSO)とAromatic Solvents（登録商標）(Exxon Corporation)である。かかる溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量％でもよい。溶媒との混合物でもよいかかる油添加剤は、例えばＵＳ-Ａ-４８３４９０８に記載されている。そこに開示された市販の油添加剤は、MERGE（登録商標）(BASF Corporation)の名前で知られている。本発明で好適なさらなる油添加剤は、SCORE（登録商標）(Syngenta Crop Protection Canada)である。
【０６５６】
上記した油添加剤以外に、本発明の組成物の活性を増強するために、アルキルピロリドン類(例えば、Agrimax（登録商標）)を噴霧混合物に加えることもできる。合成ラテックス、例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物、又はポリ-１-メンテン(例えば、Bond（登録商標）、Courier（登録商標）、又はEmerald（登録商標）)も使用することができる。プロピオン酸を含有する溶液、例えばEurogkem Pen-e-trate（登録商標）も、活性増強剤として噴霧混合物に混合することができる。
【０６５７】
除草剤組成物は一般に、０.１〜９９重量％、特に０.１〜９５重量％の式(Ｉ)の化合物と、１〜９９.９重量％の製剤アジュバント(これは、好ましくは０〜２５野生型の表面活性物質を含む)を含む。市販品は好ましくは濃縮物として調製されるが、最終ユーザーは通常希薄調製物を使用するであろう。
【０６５８】
好ましい製剤タイプ及びその典型的な組成物の例は、以下に与えられる(％は重量％である)。本明細書に記載される水和剤は、本発明を使用するための１の特に好ましい製剤タイプである。他の好ましい実施態様では、特に本発明の化合物／組成物／製剤が芝生に使用することを意図しており、本発明に記載される顆粒(不活性又は肥料)調製物が特に適切である。
【０６５９】
【表１２】
2011507819.tif 000103
【０６６０】
【表１３】
2011507819.tif 000104
【０６６１】
【表１４】
2011507819.tif 000105
【０６６２】
【表１５】
2011507819.tif 000106
【０６６３】
【表１６】
2011507819.tif 000107
以下の例が、本発明をさらに例示するが制限するものではない。
【０６６４】
式(Ｉ)の除草剤の製剤例(％＝重量％)
【表１７】
2011507819.tif 000108
所望濃度の乳濁液が、水で希釈することによりかかる濃縮物から得ることができる。
【０６６５】
【表１８】
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溶液は、マイクロドロップの形態で使用するのに適している。
【０６６６】
【表１９】
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活性成分は、アジュバントと完全に混合されており、そして混合液は完全に適切なミルで粉砕され水和剤を与え、当該水和剤は水で希釈して任意の所望濃度の懸濁液を与える。
【０６６７】
【表２０】
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活性成分は、塩化メチレンに溶解され、そしてスプレーにより担体に適用される。そして溶媒を次に吸引下で蒸発させて取り除く。
【０６６８】
【表２１】
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ミキサー中で微粉化された活性成分を、ポリエチレングリコールで湿らせた担体に適用する。ダストを伴わない被膜顆粒は、この様式で得ることができる。
【０６６９】
【表２２】
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活性成分を混合し、そしてアジュバントと微粉化し、そして混合液を水で湿らせる。混合液を押出し、次に空気流において乾燥する。
【０６７０】
【表２３】
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即時使用可能ダストは、活性成分を担体と混合し、適切なミル中で混合物を微粉化することにより得られる。
【０６７１】
【表２４】
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微粉化活性成分をアジュバントとよく混合し、懸濁濃縮液を得、そして当該懸濁液から、任意の所望濃度の懸濁液を、水で希釈することにより得ることができる。
【０６７２】
本発明の化合物(並びに当該化合物を含む混合物及び／又は製剤)は、除草剤としての有用性が発見され、そして植物生育を調節する方法において用いることができる。このような方法は、植物又は植物の生育領域に、除草剤として有効な量の当該化合物、又は当該化合物を含む組成物(又は以下に記載される混合物)を施用することに関する。本発明は、そうして、除草剤として有効な量の本発明の式(Ｉ)の化合物、組成物、又は混合物を、植物又は植物の生育領域に施用することを含む、植物生育の抑制方法に関する。
特に、本発明は、有用植物の作物中に存在する雑草を防除する方法であって、当該雑草又はその生育領域に、又は有用植物の作物に、式Ｉで表される化合物、又は当該化合物を含む組成物または混合物を施用することを含む、方法に関する。
【０６７３】
本明細書に使用される「生育領域」という語句は、雑草がすでに生育している領域ばかりでなく、雑草が未だ出現していない領域、及び有用植物の作物を栽培している領域を含む。栽培領域は、作物が既に生育している土地、及びこのような作物を栽培しようとする土地を含む。
【０６７４】
本発明の化合物、組成物、及び／又は混合物は、その効果を調節するために発芽前施用及び／又は発芽後施用で使用することができる。
【０６７５】
式(Ｉ)の化合物、並びに製剤及び／又は当該化合物を含む混合物が、本発明に従って使用されうる有用植物の作物としては、多年生作物、例えば柑橘類、ブドウの木、ナッツ、アブラヤシ、オリーブ、ナシ果実、核果及びゴム、並びに一年性作物、例えば穀類、例えばオオムギ及びコムギ、綿、アブラナ、トウモロコシ、米、大豆、テンサイ、サトウキビ、ヒマワリ、観葉植物及び野菜、特に穀類及びトウモロコシなどが挙げられる。
【０６７６】
式(Ｉ)の化合物、当該化合物を含む製剤及び／又は混合物は、芝草、牧草、放牧地、権利道路(rights of way)などに使用することができる。特に、これらは、ゴルフコース、芝草、公園、スポーツ競技場、レースコースなどで使用されることもある。
【０６７７】
作物は、従来の品種改良法又は遺伝子工学的方法の結果として、除草剤又は除草剤群(例えば、ＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ、ＡＣＣａｓｅ、及びＨＰＰＤインヒビター)に対して耐性になっている作物を含むとも理解すべきである。従来の品種改良法によりイミダゾリノン類、例えばイマザモックス、に対して耐性にされた作物の例は、Clearfield（登録商標）サマーレイプ(summer rape)(カノーラ)である。遺伝子工学的方法により除草剤又は除草剤群に対する耐性が付与された作物の例はとしては、例えばRoundupReady（登録商標）およびLibertyLink（登録商標）の商品名で市販されているグリホセート-及びグリホシネート-耐性トウモロコシ品種、並びにトウモロコシ、大豆、及び綿であってフェノキシプロピオン酸類、ピリジルオキシ酢酸類、及び／又はピコリン酸オーキシン類に対して抵抗であるように遺伝子操作された作物が挙げられる。
【０６７８】
作物はまた、遺伝子工学的方法により有害な昆虫に対して耐性を付与されたもの［例えばＢｔトウモロコシ(アワノメイガ(European corn borer)に対して耐性)、Ｂｔ綿(綿メキシコワタミゾウムシに対して耐性)、Ｂｔジャガイモ(コロラドハムシ(Colorado beetle)に対して耐性)］と理解すべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）(Syngenta Seeds)のＢｔ-１７６トウモロコシ雑種である。Ｂｔ毒素は、バシラス・ツリンギエンシス(Baccilus thuringiensis)土壌細菌により天然に生成されるタンパク質である。毒素、又はこのような毒素を合成できるトランスジェニック植物の例は、ＥＰ-Ａ-４５１８７８、ＥＰ-Ａ-３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ｗｏ０３／０５２０７３、及びＥＰ-Ａ-４２７５２９に記載されている。殺虫剤耐性をコードし１つ又はそれ以上の毒素を発現する１つ又はそれ以上の遺伝子を含有するトランスジェニック植物の例は、KnockOut（登録商標） (トウモロコシ)、Yield Gard（登録商標）(トウモロコシ)、NuCOTIN33B（登録商標）(綿)、Bollgard（登録商標）(綿)、NewLeaf（登録商標）(ジャガイモ)、NatureGard（登録商標）、及びProtexcta（登録商標）である。作物及びその種子物質は、除草剤に対して耐性であるのと同時に、昆虫の餌になることに対して耐性となりうる(「多重(stacked)」トランスジェニック事象)。例えば、種子は、例えば殺虫活性のあるＣｒｙ３タンパク質を発現し、同時にグリホセート耐性であることができる。
【０６７９】
作物は、従来の品種改良法又は遺伝子工学的方法により得られ、そしていわゆる発現形質(例えば、改良された香り、保存安定性、栄養含量)を含む作物であると理解すべきである。
【０６８０】
本明細書に使用される「雑草」という語句は、任意の所望されていない植物を意味し、そうして以下に記載される農学的に重要な雑草ばかりでなく、自生した作物も含まれる。
【０６８１】
式(Ｉ)の化合物は、農学的に重要な雑草の多くに対して使用することができる。防除されうる雑草としては、アリスマ種(Ａｌｉｓｍａ  ｓｐｐ)、レプトチョロア・キネンシス(Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ)、ステラリア(Ｓｔｅｌｌａｒｉａ)、ナスツルチウム(Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ)、アグロスチス(Ａｇｒｏｓｔｉｓ)、ディジタリア(Ｄｉｇｉｔａｒｉａ)、アベナ(Ａｖｅｎａ)、セタリア(Ｓｅｔａｒｉａ)、シナピス(Ｓｉｎａｐｉｓ)、ロリウム(Ｌｏｌｉｕｍ)、ソラナム(Ｓｏｌａｎｕｍ)、エキノクロア(Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ)、スシルプス(Ｓｃｉｒｐｕｓ)、モノコリア(Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ)、サジタリア(Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ)、ブロムス(Ｂｒｏｍｕｓ)、アロペクルス(Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ)、ソルガム(Ｓｏｒｇｈｕｍ)、ロットボエリア(Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ)、シペルス(Ｃｙｐｅｒｕｓ)及び特にシペルス・イリア(Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ)、アブチロン(Ａｂｕｔｉｌｏｎ)、シダ(Ｓｉｄａ)、キサンチウム(Ｘａｎｔｈｉｕｍ)、アマランタス(Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ)、チェノポジウム(Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ)、イポモア(Ｉｐｏｍｏｅａ)、クリサンテマム(Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ)、ガリウム(Ｇａｌｉｕｍ)、ヴィオラ(Ｖｉｏｌａ)、ヴェロニカ(Ｖｅｒｏｎｉｃａ)、及びイスケマム種(Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ  ｓｐｐ.)が挙げられる。
【０６８２】
式(Ｉ)の化合物の施用割合は、広い限界のうちで変化し、そして土壌の性質、施用方法(発芽前又は発芽後；種子粉衣；播種畝(seed furrow)への施用；非耕作地施用)、作物、防除する草又は雑草、現状の気候条件、及び施用方法により影響を受ける他の要因、施用時間及び標的作物に左右されることがある。本発明に記載の式(Ｉ)で表される化合物は、一般的に１０〜２０００ｇ／ｈａ、特に５０〜１０００ｇ／ｈａの率で施用される。
【０６８３】
有用植物の雑草／作物、又はその生育領域への任意の施用方法であって、主に農業において使用される方法が使用されてもよく、例えば、(当該化合物が剤形されているか、及び／又は１又は複数の更なる活性成分及び／又は本明細書に記載されるセーフナーと組み合わせていても)式(Ｉ)の化合物を適切に希釈した後にスプレーするか又は散布することによる施用方法が使用される。
【０６８４】
本発明の式(Ｉ)の化合物は、他の活性成分、例えば他の除草剤、及び／又は殺虫剤、及び／又はダニ駆除剤、及び／又は抗線虫剤、及び／又は軟体動物駆除剤、及び／又は殺菌剤、及び／又は植物生育調節剤と組み合わされて使用することができる。このような混合物、及び雑草及び／又は所望されない植物の生育を調節するためにかかる混合物を使用することは、本発明のさらなる態様を形成する。疑義を避けるために、本発明の混合物は、２又はそれ以上の異なる式(Ｉ)の化合物を含むものとする。
【０６８５】
式(Ｉ)の化合物が、少なくとも１の追加の除草剤と組み合わされる場合、以下の式(Ｉ)の化合物の混合物が特に好ましい。式(Ｉ)の化合物＋アセトクロル、式(Ｉ)の化合物＋アシフルオルフェン、式(Ｉ)の化合物+アシフルオルフェン-ナトリウム、式(Ｉ)の化合物＋アクロニフェン、式(Ｉ)の化合物＋アクロレイン、式(Ｉ)の化合物＋アラクロール、式(Ｉ)の化合物＋アロキシジム、式(Ｉ)の化合物＋アリルアルコール、式(Ｉ)の化合物＋アメトリン、式(Ｉ)の化合物＋アミカルバゾン、式(Ｉ)の化合物＋アミドスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋アミノピラリド、式(Ｉ)の化合物＋アミトロール、式(Ｉ)の化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式(Ｉ)の化合物＋アニロホス、式(Ｉ)の化合物＋アシュラム、式(Ｉ)の化合物＋アトラジン、式(Ｉ)の化合物＋アビグリシン、式(Ｉ)の化合物＋アザフェニジン、式(Ｉ)の化合物＋アジムスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋ＢＣＰＣ、式(Ｉ)の化合物＋ベフルブタミド、式(Ｉ)の化合物＋ベナゾリン、式(Ｉ)の化合物＋ベンカルバゾン、式(Ｉ)の化合物＋ベンフルラリン、式(Ｉ)の化合物＋ベンフレセート、式(Ｉ)の化合物＋ベンスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋ベンスルフロンメチル、式(Ｉ)の化合物＋ベンスリド、式(Ｉ)の化合物＋ベンタゾン、式(Ｉ)の化合物＋ベンズフェンジゾン、式(Ｉ)の化合物＋ベンゾビシクロン、式(Ｉ)の化合物＋ベンゾフェナップ、式(Ｉ)の化合物＋ビフェノックス、式(Ｉ)の化合物＋ビアラホス、式(Ｉ)の化合物＋ビスピリバク、式(Ｉ)の化合物＋ビスピリバク-ナトリウム、式(Ｉ)の化合物＋ボラックス(borax)、式(Ｉ)の化合物＋ブロマシル、式(Ｉ)の化合物＋ブロモブチド、式(Ｉ)の化合物＋ブロモフェノキシム、式(Ｉ)の化合物＋ブロモキシニル、式(Ｉ)の化合物＋ブタクロール、式(Ｉ)の化合物＋ブタフェナシル、式(Ｉ)の化合物＋ブタミホス、式(Ｉ)の化合物＋ブトラリン、式(Ｉ)の化合物＋ブトロキシジム、式(Ｉ)の化合物＋ブチレート、式(Ｉ)の化合物＋カコジル酸、式(Ｉ)の化合物＋塩化カルシウム、式(Ｉ)の化合物＋カフェンストロール、式(Ｉ)の化合物＋カルベタミド、式(Ｉ)の化合物＋カルフェントラゾン、式(Ｉ)の化合物＋カルフェントラゾンエチル、式(Ｉ)の化合物＋CDEA、式(Ｉ)の化合物＋CEPC、式(Ｉ)の化合物＋クロルフルレノール、式(Ｉ)の化合物＋クロルフルレノール-メチル、式(Ｉ)の化合物＋クロリダゾン、式(Ｉ)の化合物＋クロリムロン、式(Ｉ)の化合物＋クロリムロン-エチル、式(Ｉ)の化合物＋クロロ酢酸、式(Ｉ)の化合物＋クロロトルロン、式(Ｉ)の化合物＋クロロファム、式(Ｉ)の化合物＋クロルスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋クロルタール、式(Ｉ)の化合物＋クロルタールジメチル、式(Ｉ)の化合物＋シニドンエチル、式(Ｉ)の化合物＋シンメチリン、式(Ｉ)の化合物＋シノスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋シスアニリド、式(Ｉ)の化合物＋クレトジム、式(Ｉ)の化合物＋クロジナホップ、式(Ｉ)の化合物＋クロジナホッププロパルギル、式(Ｉ)の化合物＋クロマゾン、式(Ｉ)の化合物＋クロメプロップ、式(Ｉ)の化合物＋クロピラリド、式(Ｉ)の化合物＋クロランスラム、式(Ｉ)の化合物＋クロランスラムメチル、式(Ｉ)の化合物＋ＣＭＡ、式(Ｉ)の化合物＋４-ＣＰＢ、式(Ｉ)の化合物＋ＣＰＭＦ、式(Ｉ)の化合物＋４-ＣＰＰ、式(Ｉ)の化合物＋ＣＰＰＣ、式(Ｉ)の化合物＋クレ��ール、式(Ｉ)の化合物＋クミルロン、
【０６８６】
式(Ｉ)の化合物＋シアナミド、式(Ｉ)の化合物＋シアナジン、式(Ｉ)の化合物＋シクロエート、式(Ｉ)の化合物＋シクロスルファムロン、式(Ｉ)の化合物＋シクロキシジム、式(Ｉ)の化合物＋シハロホップ、式(Ｉ)の化合物＋シハロホップ-ブチル、式(Ｉ)の化合物＋２,４-Ｄ、式(Ｉ)の化合物＋３,４-ＤＡ、式(Ｉ)の化合物＋ダイムロン、式(Ｉ)の化合物＋ダラポン、式(Ｉ)の化合物＋ダゾメット、式(Ｉ)の化合物＋２,４-ＤＢ、式(Ｉ)の化合物＋３,４-ＤＢ、式(Ｉ)の化合物＋２,４-ＤＥＢ、式(Ｉ)の化合物＋デスメディファム、式(Ｉ)の化合物＋デスメトリン、式(Ｉ)の化合物＋ジカンバ、式(Ｉ)の化合物＋ジクロベニル、式(Ｉ)の化合物＋オルトジクロロベンゼン、式(Ｉ)の化合物＋パラジクロロベンゼン、式(Ｉ)の化合物＋ジクロルプロップ、式(Ｉ)の化合物＋ジクロルプロップ-Ｐ、式(Ｉ)の化合物＋ジクロホップ、式(Ｉ)の化合物＋ジクロホップ-メチル、式(Ｉ)の化合物＋ジクロスラム、式(Ｉ)の化合物＋ジフェンゾクアット、式(Ｉ)の化合物＋ジフェンゾクアット  メチルスフファート、式(Ｉ)の化合物＋ジフルフェニカン、式(Ｉ)の化合物＋ジフルフェンゾピル、式(Ｉ)の化合物＋ジメフロン、式(Ｉ)の化合物＋ジメピペレート、式(Ｉ)の化合物＋ジメタクロール、式(Ｉ)の化合物＋ジメタメトリン、式(Ｉ)の化合物＋ジメテナミド、式(Ｉ)の化合物＋ジメテナミド-P、式(Ｉ)の化合物＋ジメチピン、式(Ｉ)の化合物＋ジメチルアルシン酸、式(Ｉ)の化合物＋ジニトラミン、式(Ｉ)の化合物＋ジノテルブ、式(Ｉ)の化合物＋ジフェナミド、式(Ｉ)の化合物＋ジプロペトリン、式(Ｉ)の化合物＋ジクワット、式(Ｉ)の化合物＋ジクワット  ジブロミド、式(Ｉ)の化合物＋ジチオピル、式(Ｉ)の化合物＋ジウロン、式(Ｉ)の化合物＋DNOC、式(Ｉ)の化合物＋3,4-DP、式(Ｉ)の化合物＋ＤＳＭＡ、式(Ｉ)の化合物＋ＥＢＥＰ、式(Ｉ)の化合物＋エンドタール、式(Ｉ)の化合物＋ＥＰＴＣ、式(Ｉ)の化合物＋エスプロカルブ、式(Ｉ)の化合物＋エタルフルラリン、式(Ｉ)の化合物＋エタメトスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋エタメトスルフロンメチル、式(Ｉ)の化合物＋エテホン、式(Ｉ)の化合物＋エトフメセート、式(Ｉ)の化合物＋エトキシフェン、式(Ｉ)の化合物＋エトキシスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋エトベンザニド、式(Ｉ)の化合物＋フェノキサプロップ、式(Ｉ)の化合物＋フェノキサプロップ-Ｐ、式(Ｉ)の化合物＋フェノキサプロップエチル、式(Ｉ)の化合物＋フェノキサプロップ・Ｐ・エチル、式(Ｉ)の化合物＋フェントラザミド、式(Ｉ)の化合物＋硫酸鉄、式(Ｉ)の化合物＋フラムプロプ-Ｍ、式(Ｉ)の化合物＋フラザスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋フロルアシュラム、式(Ｉ)の化合物＋フルアジホップ、式(Ｉ)の化合物＋フルアジホップブチル、式(Ｉ)の化合物＋フルアジホップ-P、式(Ｉ)の化合物＋フルアジホップ-P-ブチル、式(Ｉ)の化合物＋フルアゾレート、式(Ｉ)の化合物＋フルカルバゾン、式(Ｉ)の化合物＋フルカルバゾン、式(Ｉ)の化合物＋フルセトスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋フルクロラリン、式(Ｉ)の化合物＋フルフェナセット、式(Ｉ)の化合物＋フルフェンピル、式(Ｉ)の化合物＋フルフェンピルエチル、式(Ｉ)の化合物＋フルメトラリン、
【０６８７】
式(Ｉ)の化合物+フルメツラム、式(Ｉ)の化合物＋フルミクロラク、式(Ｉ)の化合物＋式(Ｉ)の化合物＋フルミクロラック-ペンチル、式(Ｉ)の化合物＋フルミオキサジン、式(Ｉ)の化合物+フルミプロピン、式(Ｉ)の化合物＋フルオメツロン、式(Ｉ)の化合物＋フルオログリコーゲン、式(Ｉ)の化合物＋フルオログリコーゲン-エチル、式(Ｉ)の化合物+フルオキサプロップ、式(Ｉ)の化合物+フルポキサム、式(Ｉ)の化合物+フルプロパシル、式(Ｉ)の化合物＋テトラピオン、式(Ｉ)の化合物＋フルピルスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、式(Ｉ)の化合物＋フレノール、式(Ｉ)の化合物＋フルリドン、式(Ｉ)の化合物＋フルロクロリドン、式(Ｉ)の化合物＋フルロキシピル、式(Ｉ)の化合物＋フルルタモン、式(Ｉ)の化合物＋フルチアセット、式(Ｉ)の化合物＋フルチアセットメチル、式(Ｉ)の化合物＋ホメサフェン、式(Ｉ)の化合物＋ホラムスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋ホサミン、式(Ｉ)の化合物＋グルホシネート、式(Ｉ)の化合物＋グルホシネート、式(Ｉ)の化合物＋グリホサート、式(Ｉ)の化合物＋ハロフルスロンメチル、式(Ｉ)の化合物＋ハロフルスロンメチル-エチル、式(Ｉ)の化合物＋ハロキシホップ、式(Ｉ)の化合物＋ハロキシホップ-Ｐ、式(Ｉ)の化合物＋ＨＣ-２５２、式(Ｉ)の化合物＋ヘキサジノン、式(Ｉ)の化合物＋イマザメタベンズ、式(Ｉ)の化合物＋イマザメタベンズ-エチル、式(Ｉ)の化合物＋イマザモックス、式(Ｉ)の化合物＋イマザピック、式(Ｉ)の化合物＋イマザピル、式(Ｉ)の化合物＋イマザキン、式(Ｉ)の化合物＋イマゼサピル、式(Ｉ)の化合物＋イマゾスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋インダノファン、式(Ｉ)の化合物＋ヨードメタン、式(Ｉ)の化合物＋ヨドスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋ヨドスルフロン-メチル-ナトリウム、式(Ｉ)の化合物＋アイオキシニル、式(Ｉ)の化合物＋イソプロツロン、式(Ｉ)の化合物＋イソウロン、式(Ｉ)の化合物＋イソキサベン、式(Ｉ)の化合物＋イソキサクロルトール、式(Ｉ)の化合物＋イソキサフルトール、式(Ｉ)の化合物+イソキサピリホップ、式(Ｉ)の化合物＋カルブチレート、式(Ｉ)の化合物＋ラクトフェン、式(Ｉ)の化合物＋レナシル、式(Ｉ)の化合物＋リニュロン、式(Ｉ)の化合物＋MAA、式(Ｉ)の化合物＋MAMA、式(Ｉ)の化合物＋MCPA、式(Ｉ)の化合物＋MCPA-チオエチル、式(Ｉ)の化合物＋MCPB、式(Ｉ)の化合物＋メコプロップ、式(Ｉ)の化合物＋メコプロップ-P、式(Ｉ)の化合物＋メフェナセット、式(Ｉ)の化合物＋メフルイジド、式(Ｉ)の化合物＋メソスルフロンメチル、式(Ｉ)の化合物＋メソスルフロンメチル、式(Ｉ)の化合物＋メソトリオン、式(Ｉ)の化合物＋メタム、式(Ｉ)の化合物＋メタミホップ、式(Ｉ)の化合物＋メタミトロン、式(Ｉ)の化合物＋メタザクロル、式(Ｉ)の化合物＋メタベンズチアズロン、式(Ｉ)の化合物+メタゾール、式(Ｉ)の化合物＋エチルアルソン酸、式(Ｉ)の化合物＋メチルダイムロン、式(Ｉ)の化合物＋イソチオシアン酸メチル、式(Ｉ)の化合物＋メトベンズロン、式(Ｉ)の化合物+メトブロムロン、式(Ｉ)の化合物＋メトラクロール、式(Ｉ)の化合物＋S-メトラクロール、式(Ｉ)の化合物＋メトスラム、
【０６８８】
式(Ｉ)の化合物＋メトクスロン、式(Ｉ)の化合物＋メトリブジン、式(Ｉ)の化合物＋メトスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋メトスルフロンメチル、式(Ｉ)の化合物＋MK-616、式(Ｉ)の化合物＋モリネート、式(Ｉ)の化合物＋モノリニュロン、式(Ｉ)の化合物＋MSMA、式(Ｉ)の化合物＋ナプロアニリド、式(Ｉ)の化合物＋ナプロパミド、式(Ｉ)の化合物＋ナプタラム、式(Ｉ)の化合物+NDA-402989、式(Ｉ)の化合物＋ネブロン、式(Ｉ)の化合物＋ニコスルフロン、式(Ｉ)の化合物+ニピラクロフェン、式(Ｉ)の化合物+n-メチルグリホサート、式(Ｉ)の化合物＋ノナン酸、式(Ｉ)の化合物＋ノルフルラゾン、式(Ｉ)の化合物＋オレイン酸(fattyacids)、式(Ｉ)の化合物＋オルベンカーブ、式(Ｉ)の化合物＋スルファムロン、式(Ｉ)の化合物＋オリザリン、式(Ｉ)の化合物＋オキサジアルギル、式(Ｉ)の化合物＋オキサジアゾン、式(Ｉ)の化合物＋オキサスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋オキサジクロメホン、式(Ｉ)の化合物＋オキシフルオルフェン、式(Ｉ)の化合物＋パラコート、式(Ｉ)の化合物＋パラコートジクロリド、式(Ｉ)の化合物＋ペブレート、式(Ｉ)の化合物＋ペンディメタリン、式(Ｉ)の化合物＋ペノキススラム、式(Ｉ)の化合物＋ペンタクロロフェノール、式(Ｉ)の化合物＋ペンタノクロル、式(Ｉ)の化合物＋ペントキサゾン、式(Ｉ)の化合物＋ペトキサミド、式(Ｉ)の化合物＋石油、式(Ｉ)の化合物＋フェンメディファム、式(Ｉ)の化合物＋フェンメディファム-エチル、式(Ｉ)の化合物＋ピクロラム、式(Ｉ)の化合物＋ピコリナフェン、式(Ｉ)の化合物＋ピノキサデン、式(Ｉ)の化合物＋ピペロホス、式(Ｉ)の化合物＋メタ亜ヒ酸カリウム、式(Ｉ)の化合物＋カリウムアザイド、式(Ｉ)の化合物＋プレチラクロール、式(Ｉ)の化合物＋プリミスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋プリミスルフロンメチル、式(Ｉ)の化合物＋プロジアミン、式(Ｉ)の化合物＋プロフルアゾール、式(Ｉ)の化合物＋プロホキシジム、式(Ｉ)の化合物+プロヘキサジオン-カルシウム、式(Ｉ)の化合物＋プロメトン、式(Ｉ)の化合物＋プロメトリン、式(Ｉ)の化合物＋プロパクロール、式(Ｉ)の化合物＋プロパニル、式(Ｉ)の化合物＋プロパキザホップ、式(Ｉ)の化合物＋プロパジン、式(Ｉ)の化合物＋プロファム、式(Ｉ)の化合物＋プロピソクロール、式(Ｉ)の化合物＋プロポキシカルバゾン、式(Ｉ)の化合物＋プロポキシカルバゾンナトリウム塩、式(Ｉ)の化合物＋プロピザミド、式(Ｉ)の化合物＋プロスルホカルブ、式(Ｉ)の化合物＋プロスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋ピラクロニル、式(Ｉ)の化合物＋ピラフルフェン、式(Ｉ)の化合物＋ピラフルフェンエチル、式(Ｉ)の化合物+ピラスルホトール、式(Ｉ)の化合物＋ピラゾリネート、式(Ｉ)の化合物＋ピラゾスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋ピラゾスルフロンエチル、式(Ｉ)の化合物＋ピラゾキシフェン、式(Ｉ)の化合物＋ピリベンゾキシム、式(Ｉ)の化合物＋ピリブチカルブ、式(Ｉ)の化合物＋ピリダフォル、式(Ｉ)の化合物＋ピリデート、式(Ｉ)の化合物＋ピリフタリド、式(Ｉ)の化合物＋ピリミノバック、式(Ｉ)の化合物＋ピリミノバックメチル、式(Ｉ)の化合物＋ピリミスルファン、
【０６８９】
式(Ｉ)の化合物+ピリチオバック、式(Ｉ)の化合物＋ピリチオバック-ナトリウム、式(Ｉ)の化合物+ピロキサスルホン、式(Ｉ)の化合物+ピロクスラム(pyroxulam)、式(Ｉ)の化合物＋キンクロラック、式(Ｉ)の化合物＋キンメラック、式(Ｉ)の化合物＋キノクラミン、式(Ｉ)の化合物+キザロホップ、式(Ｉ)の化合物＋キザロホップ-P、式(Ｉ)の化合物＋キザロホップ-エチル、式(Ｉ)の化合物＋キザロホップ-P-エチル、式(Ｉ)の化合物＋リムスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋セトキシジム、式(Ｉ)の化合物＋シデュロン、式(Ｉ)の化合物＋シマジン、式(Ｉ)の化合物＋シメトリン、式(Ｉ)の化合物＋SMA、式(Ｉ)の化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式(Ｉ)の化合物＋アジ化ナトリウム、式(Ｉ)の化合物＋塩素酸ナトリウム、式(Ｉ)の化合物＋スルコトリオン、式(Ｉ)の化合物＋スルフェントラゾン、式(Ｉ)の化合物＋スルホメツロン、式(Ｉ)の化合物＋スルホメツロン-メチル、式(Ｉ)の化合物＋スルホサート、式(Ｉ)の化合物＋スルホスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋硫酸、式(Ｉ)の化合物＋タール、式(Ｉ)の化合物＋2,3,6-TBA、式(Ｉ)の化合物＋TCA、式(Ｉ)の化合物＋TCA-ナトリウム、式(Ｉ)の化合物+テブタム、式(Ｉ)の化合物＋テブティウロン、式(Ｉ)の化合物+テフリルトリオン、式(Ｉ)の化合物+テンボトリオン、式(Ｉ)の化合物＋テプラロキシジム、式(Ｉ)の化合物＋ターバシル、式(Ｉ)の化合物＋テルブメトン、式(Ｉ)の化合物＋テルブチラジン、式(Ｉ)の化合物＋テルブトリン、式(Ｉ)の化合物＋テニルクロール、式(Ｉ)の化合物＋チアザフルロン、式(Ｉ)の化合物＋チアゾピル、式(Ｉ)の化合物＋チフェンスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋チエンカルバゾン、式(Ｉ)の化合物＋チフェンスルフロン-メチル、式(Ｉ)の化合物＋チオベンカルブ、式(Ｉ)の化合物＋チオカルバジル、式(Ｉ)の化合物＋トプラメゾンe、式(Ｉ)の化合物＋トラルコキシジム、式(Ｉ)の化合物＋トリアレート、式(Ｉ)の化合物＋トリアスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋トリアジフラム、式(Ｉ)の化合物＋トリベヌロン、式(Ｉ)の化合物＋トリベヌロンメチル、式(Ｉ)の化合物＋トリカムバ、式(Ｉ)の化合物＋トリクロピル、式(Ｉ)の化合物＋トリエタジン、式(Ｉ)の化合物＋トリフロキシスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋トリフロキシスルフロン-ナトリウム、式(Ｉ)の化合物＋トリフルラリン、式(Ｉ)の化合物＋トリフルスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋トリフルスルフロン・メチル、式(Ｉ)の化合物＋トリホップ、式(Ｉ)の化合物＋トリホップ-メチル、式(Ｉ)の化合物＋シアヌル酸、式(Ｉ)の化合物＋トリネキサパック-エチル、式(Ｉ)の化合物＋トリトスルフロン、式(Ｉ)の化合物＋[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル(CAS RN353292-31-6)、式(Ｉ)の化合物＋4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン(CAS RN352010-68-5)、及び式(Ｉ)の化合物＋4-ヒドロキシ-3-[[2-(3-メトキシプロピル)-6-(ジフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン。
【０６９０】
式(Ｉ)の化合物と他の除草剤との２種類の混合物が、上に明らかに開示している一方で、本発明が、上記２種類の混合物を含む３種類、さらに他種類の組合せに広げることができるということを当業者は認めるであろう。
【０６９１】
好ましい実施態様では、式(Ｉ)の化合物は、アセトアセタール阻害剤(例えば、１又は複数のフロラシュラム、メトスルフロン、チフェンスルフロン、トリベヌロン、トリアスルフロン、フルカルバゾン、フルピルスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、プロポキシカルバゾン、スルホスルフロン、ピロキシスラム及びトリトスルフロン、並びにその塩若しくはエステル)、合成オーキシン除草剤(例えば、１又は複数のクロピラリド、２,４-Ｄ、２,４-ＤＢ、ジカンバ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ及びメコプロップ-Ｐ)、ＡＣＣアーゼ阻害除草剤(例えば、１又は複数のフェニルピラゾリン;ピノキサデン;アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロジナホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、キザロホップ、トリホップ及びそれらの混合物、並びにその異性体、例えばフェノキサプロップ-P、フルアジホップ-P、ハロキシホップ-P、キザロホップ-P；及びシクロヘキサンジオン除草剤、例えばアロキシジム；ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム、ならびにその塩又はエステル)、ＥＰＳＰＳ阻害剤(例えば、グリホサート又はスルホサート)、及び／又はオーキシン輸送阻害剤、例えばセミカルバゾン(例えば、ジフルフェンゾピル、特にナトリウム塩)又はフタラメート化合物(例えば、ナプタラム)と混合される。
【０６９２】
式(Ｉ)の化合物についての特に好ましい混合パートナーは、フロラシュラム、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロンメチル、メトスルフロンメチル、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロンメチル又はピロキシスラム;ジカンバ、フルロキシピル、MCPA、メコプロップ又はメコプロップ-P；クロジナホッププロパルギル、シハロホップブチル、ジクロホップメチル、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル、フルアジホップブチル、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、ピノキサデン、プロパキザホップ、キザロホップエチル、キザロホップ-P-エチル、トラルコキシジム、トリホップ-メチル、グリホサート、ジフルフェンゾピル-Na、及びナプタラムである。
【０６９３】
疑義を避けるために、上に明記されていない場合も、式(Ｉ)の化合物の混合パートナーは、例えばThe Pesticide Manual、Thirteenth Edition、British Crop Protection Council、2003に記載される任意の適切な農薬として許容されるエステル又は塩の形態であってもよい。
【０６９４】
式(Ｉ)の化合物：混合パートナーの混合比は、好ましくは１：１００〜１０００：１である。
【０６９５】
混合物は、上記製剤中において有利に使用することができる(その場合、「活性成分」は、式(Ｉ)の化合物と混合パートナーの混合物を指す)。
【０６９６】
本発明の式(Ｉ)の化合物は、１又は複数のセーフナーと組み合わせて使用することができる。同様に、本発明に記載の式(Ｉ)の化合物と、１又は複数のさらなる活性成分、特に１又は複数の除草剤の混合物は、１又は複数のセーフナーと組み合わせて使用することができる。式(Ｉ)の化合物と組み合わせて使用するための適切なセーフナーとしては、ＡＤ  ６７(ＭＯＮ４６６０)、ベノキサコール、クロキントセタメキシル、シオメトリニル及び対応する(Ｚ)異性体、シプロスルファミド(ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１６６７-３１-８)、ジクロルミド、フェンクロラゾール-エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール及び対応するＲ異性体、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、オキサベトリニル、ナフタル酸無水物(ＣＡＳ  ＲＮ  ８１-８４-５)及びＮ-イソプロピル-４-(２-メトキシ-ベンゾイルスルファモイル)-ベンズアミド(ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１６６８-３４-４)。本発明において使用するための特に好ましいセーフナーは、クロキントセタメキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾール-エチル、及びメフェンピル-ジエチルである。式(Ｉ)の化合物のセーフナーは、例えば、The Pesticide Manual 13th Editionに記載されるエステル又は塩の形態であってもよい。クロキントセタ-メキシルについての言及は、WO 02/34048に開示されるようにそのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、４級アンモニウム、スルホニウム、ホスホニウム塩にも適用され、そしてフェンクロラゾール-エチルへの言及は、フェンクロラゾールにも適用される。
【０６９７】
好ましくは、式(Ｉ)の化合物：セーフナーの混合比は１００：１〜１：１０、特に２０：１〜１：１である。
【０６９８】
混合物は、上記製剤中で有利に使用することができる(この場合、「活性成分」は、式(Ｉ)の化合物とセーフナーの混合物を指す)。
【０６９９】
式(Ｉ)の化合物と、さらなる除草剤及びセーフナーとの好ましい混合物としては、式(Ｉ)の化合物＋ピノキサデン＋クロキントセタ-メキシル、式(Ｉ)の化合物＋クロジナホップ＋クロキントセタ-メキシル、及び式(Ｉ)の化合物＋クロジナホップ-プロパルギル＋クロキントセタ-メキシルを含む。
【０７００】
本発明の様々な態様及び実施態様は、実施例により詳細に記載される。詳細についての変更は、本発明の範囲を逸脱しないで行われてもよい。
【０７０１】
疑義を避けるため、参考文献、特許出願、又は特許が、本出願の明細書に引用される場合、当該引用文献のすべての文が、本明細書に援用されるものとする。
【実施例】
【０７０２】
実施例１：２-シクロプロピル-４,５-ジクロロ-６-メトキシカルボニルピリミジンの合成：
１.１  シクロプロピルカルボキサミジン塩酸塩の調製
【化９１】
2011507819.tif 000116
シクロプロピルカルボニトリル(１０.０ｇ、０.１５ｍｏｌ)及びメタノール(６ｍｌ、０.１５ｍｏｌ)を入れた乾燥エーテル(６０ｍｌ)の攪拌溶液に、０℃で２時間塩化水素ガスをバブリングした。反応混合液を減圧下で蒸発させ、そして残渣をメタノール(１２５ｍｌ)に溶解させた。当該溶液を、メタノール(１２５ｍｌ)と液体アンモニア(１５ｍｌ)の氷冷混合液に加え、そして混合液を１時間攪拌した。得られた透明溶液を蒸発させて、白色固体としてシクロプロピルカルボキシアミジン塩酸塩を得た(１２.０ｇ、６７％)。当該化合物の特徴データーは、以下の通りである：1Ｈ  ｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ｄ6-ＤＭＳＯ)δH８.７５(２Ｈ、ｓ)、８.６４(２Ｈ、ｓ)、１.８１(１Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ)、１.１１(４Ｈ、ｓ)ｐｐｍ.
【０７０３】
１.２  ２-シクロプロピル-４-ヒドロキシピリミジン-６-カルボン酸の調製
【化９２】
2011507819.tif 000117
水酸化ナトリウム(２.８５ｇ、７１.３ｍｍｏｌ)の水溶液(３ｍｌ)を、ジエチルオキサロ酢酸ナトリウム塩(８.７ｇ、５０ｍｍｏｌ)を入れた攪拌水溶液(５０ｍｌ)に加え、そして混合液を２０分間攪拌した。シクロプロピルカルボキシアミジン・ヒドロクロリド塩(５.０ｇ、４０ｍｍｏｌ)を溶液に加え、そして混合液を７０℃で一晩加熱し、次に室温に冷却し、そして濃塩酸を注意深く加えることによりｐＨ１に酸性化した。沈殿をろ過により単離し、そして乾燥して、２-シクロプロピル-４-ヒドロキシピリミジン-６-カルボン酸(４.７ｇ、６３％)を与えた。化合物の特徴データは、以下の通りである：1Ｈ  ｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ｄ6-ＤＭＳＯ)  δH１３.３０(１Ｈ、ｂｒ  ｓ)、１２.９７(１Ｈ、ｂｒ  ｓ)、６.５９(１Ｈ、ｓ)、１.９４(１Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ)、１.０４  (４Ｈ、ｍ)ｐｐｍ。
【０７０４】
１.３  ５-クロロ-２-シクロプロピル-４-ヒドロキシピリミジン-６-カルボン酸の調製
【化９３】
2011507819.tif 000118
次亜塩素酸ナトリウム水溶液(４７０ｍｌ)を、濃塩酸(２８０ｍｌ)及び水(４１２ｍｌ)中の２-シクロプロピル-４-ヒドロキシピリミジン-６-カルボン酸(６８.７ｇ、０.３８ｍｏｌ)の溶液に加え、この添加の間温度を１５℃以下に維持した。反応混合液を室温で１２時間攪拌し、次にメタバイサルファイトナトリウム(６.８７ｇ)及び水酸化ナトリウム(５０％水溶液；２９.０ｇ)を加え、この添加の間に温度を１５℃以下に維持した。沈殿をろ過により取り除き、そして乾燥させて、５-クロロ-２-シクロプロピル-４-ヒドロキシピリミジン-６-カルボン酸を与えた(５４ｇ、６６％)。化合物の特徴データは以下の通りである：１Ｈ  ｎｍｒ  (４００ＭＨｚ、ｄ6-ＤＭＳＯ)δH１４.１０(１Ｈ、ｂｒｓ)、１３.４３(１Ｈ、ｂｒｓ)、１.９５(１Ｈ、ｍ)、１.０８(２Ｈ、ｍ)、１.０４(２Ｈ、ｍ)ｐｐｍ.
【０７０５】
１.４  ２-シクロプロピル-４.５-ジクロロピリミジン-６-カルボン酸の調製
【化９４】
2011507819.tif 000119
５-クロロ-２-シクロプロピル-４-ヒドロキシピリミジン-６-カルボン酸(１０.０ｇ、４０ｍｍｏｌ)及びオキシ塩化リン(２１.５ｍｌ)を１２時間還流下で加熱した。混合液を室温に冷却し、そして次に注意深く氷水に加え、そして得られた混合液をエーテルで抽出した。合わせたエーテル相を連続して水及び塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そしてろ液を減圧下で蒸発させて、２-シクロプロピル-４,５-ジクロロピリミジン-６-カルボン酸を茶色固体として与えた(７.０ｇ、６４％)。当該化合物についての特徴データーは以下の通りである：1Ｈ ｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ｄ6-ＤＭＳＯ)δH３.３７(１Ｈ、ｂｒｓ)、２.２４(１Ｈ、ｍ)、１.１６(２Ｈ、ｍ)、１.０８(２Ｈ、ｍ)ｐｐｍ。
【０７０６】
１.５  ＰｒｅｐａＲaｔｉｏｎ  ｏｆ  ２-シクロプロピル-４.５-ジクロロ-６-メトキシカルボニルピリミジン
【化９５】
2011507819.tif 000120
過剰量の新たに調製されたジアゾメタンを、２-シクロプロピル-４,５-ジクロロピリミジン-６-カルボン酸(５０.０ｇ、０.２１ｍｏｌ)を入れたエーテル(１.５ｌ)に０℃で加えた。１５分間攪拌後に、反応混合液を減圧下で濃縮して、茶色油を与えた。残渣をシリカのカラムクロマトグラフィーにより、１０％酢酸エチルを入れたヘキサンを溶出液として用いて、２-シクロプロピル-４,５-ジクロロ-６-メトキシカルボニルピリミジン(４５.０ｇ、８５％)を黄色油として与え、当該油は冷却した際に固化した。化合物についての特徴データは以下の通りである：1Ｈ  ｎｍｒ  (４００  ＭＨｚ、ｄ6-ＤＭＳＯ)  δH３.９５(３Ｈ、ｓ)、２.２５(１Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ)、１.１７(２Ｈ、ｍ)、１.０３(２Ｈ、ｍ)ｐｐｍ.
【０７０７】
この方法を用いて調製された化合物の更なる例を以下の表４に載せる。
【表２５】
2011507819.tif 000121
【０７０８】
実施例２：５-クロロ-２-シクロプロピル-６-メトキシカルボニル-４-  フェニルメチルアミノピリミジン(化合物４-６０)及び５-クロロ-２-シクロプロピル-４-フェニルメチルアミノ-６-フェニルメチルアミノカルボニル  ピリミジン(化合物２６５-１)
【化９６】
2011507819.tif 000122
トリエチルアミン(０.３ｍｌ、２.１ｍｍｏｌ)、続いてベンジルアミン(０.３２ｇ、２.１６ｍｍｏｌ)を２-シクロプロピル-４,５-ジクロロ-６-メトキシカルボニルピリミジン(実施例１に記載される様に調製)  (０.２６ｇ、１.０６ｍｍｏｌ)を入れたジクロロメタン(３.５ｍｌ)の攪拌溶液に加えた。反応混合液を、室温で６６時間攪拌し、溶媒を減圧下で蒸発させ、そして残渣を、２０％の酢酸エチルをいれたヘキサンを溶出液として用いて、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製して、５-クロロ-２-シクロプロピル-６-メトキシカルボニル-４-フェニルメチルアミノピリミジンを白色固体として与えた(７１ｍｇ、２１％)。この化合物についての特徴データは、以下の通りである：1Ｈｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH７.３１(５Ｈ、ｍ)、５.９０(１Ｈ１ｂｒｓ)、４.６６(２Ｈ、ｄ)、３.９８(３Ｈ、ｓ)、２.１０(１Ｈ、ｍ)、１.０４(２Ｈ、ｍ)、０.８０(２Ｈ、ｍ)ｐｐｍ.
【０７０９】
さらに、２５％酢酸エチルを入れたヘキサンで溶出して、５-クロロ-２-シクロプロピル-４-フェニルメチルアミノ-６-フェニルメチルアミノカルボニルピリミジンをガムとして与えた(１５０ｍｇ、３６％)。この化合物についての特徴データは、以下の通りである：1Ｈ  ｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH８.３２(１Ｈ、ｂｒ ｔ)、７.３２(１０Ｈ、ｍ)、６.１３(１Ｈ、ｂｒ ｔ)、４.６７(２Ｈ、ｄ)、４.６１(２Ｈ、ｄ)、２.０２(１Ｈ、ｍ)、１.０１(２Ｈ、ｍ)、０.９５(２Ｈ、ｍ)ｐｐｍ.
【０７１０】
本方法を用いて調製された化合物の更なる例は、以下の表５に記載されている。提供された特徴データは、融点(℃)、1Ｈ-ＮＭＲデータ(４００ＭＨｚ,  ＣＤＣｌ3)又はＬＣＭＳ［保持時間(ＲＴ,分で記録)及び分子イオン、典型的にはカチオンＭ＋Ｈ+］である。ＨＰＬＣ-ＭＳにより特徴付けられる化合物には、Ｗａｔｅｒｓ  ２７７７インジェクターと、Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  ｄＣ１８  ＩＳカラム(カラム長２０ｍｍ、カラム内径３ｍｍ、粒子サイズ３μｍ)、Ｗａｔｅｒｓ  ２９９６フォトダイオードアレイ、Ｗａｔｅｒｓ  ２４２０ＥＬＳＤ及びＭｉｃｒｏｍａｓｓ  ＺＱ２０００を備えた１５２５μポンプＨＰＬＣを用いた。分析は、以下の勾配表に従い３分のラン時間を用いて行った。
【表２６】
2011507819.tif 000123
【０７１１】
【表２７】
2011507819.tif 000124
【０７１２】
【表２８】
2011507819.tif 000125
【０７１３】
【表２９】
2011507819.tif 000126
【０７１４】
【表３０】
2011507819.tif 000127
【０７１５】
【表３１】
2011507819.tif 000128
【０７１６】
【表３２】
2011507819.tif 000129
【０７１７】
【表３３】
2011507819.tif 000130
【０７１８】
【表３４】
2011507819.tif 000131
【０７１９】
【表３５】
2011507819.tif 000132
【０７２０】
【表３６】
2011507819.tif 000133
【０７２１】
【表３７】
2011507819.tif 000134
【０７２２】
【表３８】
2011507819.tif 000135
【０７２３】
【表３９】
2011507819.tif 000136
【０７２４】
【表４０】
2011507819.tif 000137
【０７２５】
【表４１】
2011507819.tif 000138
【０７２６】
【表４２】
2011507819.tif 000139
【０７２７】
【表４３】
2011507819.tif 000140
【０７２８】
【表４４】
2011507819.tif 000141
【０７２９】
【表４５】
2011507819.tif 000142
【０７３０】
【表４６】
2011507819.tif 000143
【０７３１】
【表４７】
2011507819.tif 000144
【０７３２】
【表４８】
2011507819.tif 000145
【０７３３】
【表４９】
2011507819.tif 000146
【０７３４】
【表５０】
2011507819.tif 000147
【０７３５】
【表５１】
2011507819.tif 000148
【０７３６】
【表５２】
2011507819.tif 000149
【０７３７】
【表５３】
2011507819.tif 000150
【０７３８】
【表５４】
2011507819.tif 000151
【０７３９】
【表５５】
2011507819.tif 000152
【０７４０】
【表５６】
2011507819.tif 000153
【０７４１】
【表５７】
2011507819.tif 000154
【０７４２】
【表５８】
2011507819.tif 000155
【０７４３】
【表５９】
2011507819.tif 000156
【０７４４】
【表６０】
2011507819.tif 000157
【０７４５】
【表６１】
2011507819.tif 000158
【０７４６】
【表６２】
2011507819.tif 000159
【０７４７】
【表６３】
2011507819.tif 000160
【０７４８】
【表６４】
2011507819.tif 000161
【０７４９】
【表６５】
2011507819.tif 000162
【０７５０】
【表６６】
2011507819.tif 000163
【０７５１】
【表６７】
2011507819.tif 000164
【０７５２】
【表６８】
2011507819.tif 000165
【０７５３】
【表６９】
2011507819.tif 000166
【０７５４】
【表７０】
2011507819.tif 000167
【０７５５】
【表７１】
2011507819.tif 000168
【０７５６】
【表７２】
2011507819.tif 000169
【０７５７】
【表７３】
2011507819.tif 000170
【０７５８】
【表７４】
2011507819.tif 000171
【表７５】
2011507819.tif 000172
【０７５９】
実施例３  ４-(５-ブロモフラン-２-イルメチルアミノ)-５-クロロ-２-シクロプロピル-６-メトキシカルボニル-ピリミジン(化合物４-１２９)の合成
【化９７】
2011507819.tif 000173
Ｎ-ブロモスクシンイミド(７９ｍｇ、０.４４ｍｍｏｌ)を、室温で５-クロロ-２-シクロプロピル-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-６-メトキシカルボニルピリミジン(実施例２に記載の通りに調製)(９０ｍｇ、０.２９ｍｍｏｌ)を入れたジクロロメタンの攪拌溶液に加えた。混合液を暗所で２４時間攪拌し、次にさらにＮ-ブロモスクシンイミド(２６ｍｇ、０.１５ｍｍｏｌ)を加え、そして攪拌を３時間続けた。酢酸エチル及び塩類溶液を加え、相を分離し、そして有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして減圧下で蒸発させて、茶色固体を与えた。残渣をシリカのカラムクロマトグラフィーにより、酢酸エチル：ヘキサン(１：２)を溶出液として用いて、４-(５-ブロモフラン-２-イルメチルアミノ)-５-クロロ-２-シクロプロピル-６-メトキシカルボニル-ピリミジンを黄色ガムとして与えた(３１ｍｇ、２８％)。この化合物についての特徴データは以下の通りである：1Ｈ  ｎｍｒ(４００、ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)、δH６.２５、(２Ｈ、ｍ)、５.８８(１、Ｈ、ｂｒ ｔ)、４.６１、(２Ｈ、ｄ)、３.９７(３Ｈ、ｓ)、２.１１(１Ｈ、ｍ)、１.０９(２Ｈ、ｍ)、１.００(２Ｈ、ｍ)ｐｐｍ.
【０７６０】
実施例４：６-メトキシカルボニル-２,４,５-トリクロロピリミジンの合成
４.１  ２,４-ジヒドロキシ-６-メトキシカルボニルピリミジン(メチルオロタート)の調製
【化９８】
2011507819.tif 000174
チオニルクロリド(５００ｍｌ)、ピリジン(２.５ｍｌ)及び数滴のジメチルホルムアミドを、オロト酸一水和物(７８ｇ、０.４４ｍｏｌ)に加えた。反応混合液を室温で５日間攪拌し、次に還流下でさらに１４時間加熱した。冷却した後に、固体物質を静置し、そして上清を捨てた。固体残渣をヘキサンで洗浄し、そして乾燥させた。メタノール(７００ｍｌ)を滴下して加え、固体を攪拌した。ガスの形成速度が減少したら、混合液を還流下で一晩加熱し、そして４〜５℃に冷却した。固体をろ過により取り除き、そしてメタノール及びエーテルで洗浄して、メチルオロタート(７３ｇ、９７％)を与えた。当該化合物の特徴データは以下の通りである：1Ｈ  ｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ｄ6-ＤＭＳＯ)δH１１.４１(１Ｈ、ｓ)、１１.２６(１Ｈ、ｓ)、６.０４(１Ｈ、ｓ)、３.８４(３Ｈ、ｓ)ｐｐｍ。
【０７６１】
４.２  ５-クロロ-２,４-ジヒドロキシ-６-メトキシカルボニルピリミジン
【化９９】
2011507819.tif 000175
触媒量の塩化鉄を、メチルオロタート(３４ｇ、０.２０ｍｏｌ)を入れた無水酢酸(５％氷酢酸溶液、５００ｍｌ)に加えた。混合液を９０〜９５℃に加熱し、そして塩化スルフリル(５４ｇ、０.４０mol)を滴下して加えた。添加後に、溶液をゆっくり攪拌しながら還流状態にし、そして加熱を一晩続けた。溶液を１８℃に冷却し、そして固体をろ過により取り除いた。固体を酢酸で洗浄し、そして次に水で洗浄し、そして乾燥して５-クロロ-２,４-ジヒドロキシ-６-メトキシカルボニルピリミジンを与えた(３６.０ｇｇ、８９％)。当該化合物の特徴データは以下のとおりである：1Ｈ  ｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ｄ6-ＤＭＳＯ)δH１１.８６(１Ｈ,ｓ)、１１.６２(１Ｈ、ｓ)、３.８８(３Ｈ、ｓ)ｐｐｍ.
【０７６２】
４.３  ６-メトキシカルボニル-２.４.５-トリクロロピリミジン
【化１００】
2011507819.tif 000176
オキシ塩化リン(９９３ｍｌ)を、５-クロロ-２,４-ジヒドロキシ-６-メトキシカルボニルピリミジン(３０.０ｇ、０.１４６ｍｏｌ)に１０℃で加え、そして得られた溶液を０℃に冷却した。Ｎ,Ｎ-ジエチルアニリン(３０.９ｍｌ、０.１９３ｍｏｌ)を攪拌溶液に滴下して加えた。添加を加えた後に、反応混合液をゆっくり室温に温め、そして還流条件で一晩加熱した。得られた溶液を冷却し、そして減圧下で濃縮した。残渣をクラッシュアイス(６００ｇ)に注ぎ、そして冷エーテルで抽出した。エーテル抽出物を、塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過紙、そして減圧下で蒸発させて、薄茶色の固体を与えた。当該固体を温ヘキサンで倍散して６-メトキシカルボニル-２,４,５-トリクロロピリミジン(２８ｇ、８２％)を与えた。この化合物についての特徴データは以下の通りである：1Ｈ  ｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH４.０２(３Ｈ、ｓ)ｐｐｍ.
【０７６３】
実施例５  ２,５-ジクロロ-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-６-メトキシカルボニルピリミジン(化合物２０７-４８)の合成
【化１０１】
2011507819.tif 000177
フルフリルアミン(０.１５５ｇ、１.６０ｍｍｏｌ)を、６-メトキシカルボニル-２,４,５-トリクロロピリミジン(実施例４に記載されるように調製する)(０.１９３ｇ、０.８０ｍｍｏｌ)及びトリエチルアミン(０.２４ｍｌ、１.７ｍｍｏｌ)を入れたジクロロメタン(３ｍｌ)に加えた。溶液を室温で１８時間攪拌し、そして次に酢酸エチル及び塩類溶液の混合液に加えた。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で蒸発させて橙色固体を与えた。当該固体をシリカのカラムクロマトグラフィーにより、酢酸エチル：ヘキサン(１：２)を溶出液として用いて精製して、２,５-ジクロロ-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-６-メトキシカルボニルピリミジンを淡黄色固体として与えた(０.１９５ｇ、８１％)。この化合物の特徴データは以下のとおりである：ｍ.ｐ.１１０-１１２℃；1Ｈ  ｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH７.４０(１Ｈ、ｍ)、６.３５(２Ｈ、ｍ)、６.１６(１Ｈ、ｂｒ  ｓ)、４.７２  (２Ｈ、ｄ)、３.９８  (３Ｈ、ｓ)ｐｐｍ.
【０７６４】
この方法を用いて調製された化合物のさらなる例は、表６に記載されている：
【表７６】
2011507819.tif 000178
【０７６５】
実施例６  ５-クロロ-２-(４-クロロフェニル)-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-６-メトキシカルボニルピリミジン  (化合物４０-１２５)
【化１０２】
2011507819.tif 000179
４-クロロフェニルボロン酸ピナコールエステル(１１０ｍｇ、０.５０ｍｍｏｌ)、２,５-ジクロロ-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-６-メトキシカルボニルピリミジン(実施例５に記載される通りに調製される)(１４６ｍｇ、０.５０ｍｍｏｌ)、フッ化セシウム(１５１ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ)及び［１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-フェロセン］ジクロロパラジウム(II)複合体とジクロロメタン(１：１)(４１ｍｇ、０.０５ｍｍｏｌ)を入れたジメトキシエタン(１ｍｌ)及び水(１ｍｌ)の溶液を、電磁波反応器内で１４０℃で１０分間加熱した。反応混合液を冷却し、そして次に酢酸エチル(１０ｍｌ)と、塩類溶液(１０ｍｌ)との混合液に加えた。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で蒸発させて、茶色ガムを与えた。当該ガムをシリカゲルのクロマトグラフィーにより、２０％の酢酸エチルをいれたヘキサンを溶出液として用いて精製して、５-クロロ-２-(４-クロロフェニル)-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-６-メトキシカルボニルピリミジンを淡黄色固体として与えた(１０４ｍｇ、５７％)。当該化合物の特徴データは以下の通りである：ｍ.ｐ.１３２〜１３４℃；1Ｈ  ｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH８.３６(２Ｈ、ｄ)、７.４２(１Ｈ、ｍ)、７.４１(２Ｈ、ｄ)、６.３６(２Ｈ,ｍ)、５.９９(１Ｈ、ｂｒ ｔ)、４.８６(２Ｈ、ｄ)、４.０３(３Ｈ、ｓ)ｐｐｍ.
【０７６６】
本方法を用いて調製された化合物の例は、以下の表７に記載されている。提供された特徴データは、融点(℃)、1Ｈ-ＮＭＲデータ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δHｐｐｍ又はＬＣＭＳ［保持時間(ＲＴ、分で記録)及び分子イオン、典型的にカチオンＭ＋Ｈ+］。ＨＰＬＣ-ＭＳにより特徴付けられる化合物は、Ｗａｔｅｒｓ２７７７インジェクターと、Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  ｄＣ１８  ＩＳカラム(カラム長２０ｍｍ、内径３ｍｍ、粒子サイズ３μｍ)、Ｗａｔｅｒｓ  ２９９６フォトダイオードアレイ、Ｗａｔｅｒｓ  ２４２０  ＥＬＳＤ及びＭｉｃｒｏｍａｓｓ  ＺＱ２０００を備えた１５２５マイクロポンプＨＰＬＣを用いた。分析は、以下の勾配表に従い３分のラン時間を用いて行われた。
【表７７】
2011507819.tif 000180
【０７６７】
【表７８】
2011507819.tif 000181
【０７６８】
【表７９】
2011507819.tif 000182
【０７６９】
【表８０】
2011507819.tif 000183
【０７７０】
【表８１】
2011507819.tif 000184
【０７７１】
【表８２】
2011507819.tif 000185
【０７７２】
【表８３】
2011507819.tif 000186
【０７７３】
【表８４】
2011507819.tif 000187
【０７７４】
【表８５】
2011507819.tif 000188
【０７７５】
【表８６】
2011507819.tif 000189
【０７７６】
実施例７  ２-シクロプロピル-５-エテニル-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-６-メトキシカルボニルピリミジン(化合物３１-１２５)の合成
【化１０３】
2011507819.tif 000190
エテニルボロン酸ピナコールエステル(１７４ｍｇ、１.１３ｍｍｏｌ)、５-クロロ-２-シクロプロピル-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-６-メトキシカルボニルピリミジン(実施例２に記載される通りに調製される)、フッ化セシウム(２２６ｍｇ、１.４９ｍｍｏｌ)及びジクロロメタンとの［１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)複合体(１：１)(６１ｍｇ、０.０７５ｍｍｏｌ)を入れたジメトキシエタン(１.５ｍｌ)と水(１.５ｍｌ)の溶液を、電磁波反応基中で１４０℃で２０分間加熱した。反応混合液を冷却し、そして次に酢酸エチル(１０ｍｌ)と水(１０ｍｌ)の混合液に加えた。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過紙、そして減圧下で濃縮して、茶色ガムを与えた。当該ガムをシリカゲルのクロマトグラフィーにより、２０％酢酸エチルを含むヘキサンを溶出剤として使用して、２-シクロプロピル-５-エテニル-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-６-メトキシカルボニルピリミジンを淡黄色固体(１１５ｍｇ、５２％)として与えた。この化合物についての特徴データは、以下の通りである：ｍ.ｐ.８５-８６℃；1Ｈｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH７.３６(１Ｈ、ｍ)、６.７０(１Ｈ、ｑ)、６.３４(１Ｈ、ｍ)、６.２１(１Ｈ、ｍ)、５.６８(１Ｈ、ｂｒ ｔ)、５.５８(１Ｈ、ｄ)、５.４８(１Ｈ、ｄ)、４.１０(２Ｈ、ｄ)、３.９０(３Ｈ、ｓ)、２.１４(１Ｈ、ｍ)、１.１２(２Ｈ、ｍ)、０.９８(２Ｈ、ｍ)ｐｐｍ.
【０７７７】
以下の表８に記載される方法を用いて化合物のさらなる例を調製した。
【表８７】
2011507819.tif 000191
【０７７８】
実施例８  ５-クロロ-２-シクロプロピル-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-ピリミジン-６-カルボン酸  (化合物１-１２５)の合成
【化１０４】
2011507819.tif 000192
水酸化ナトリウム(７６ｍｇ)を、５-クロロ-２-シクロプロピル-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-６-メトキシカルボニルピリミジン(実施例２に記載される方法により調整される)(２７５ｍｇ、０.９０ｍｍｏｌ)を入れたテトラヒドロフラン(２５ｍｌ)及び水(１０ｍｌ)の攪拌溶液に加えた。反応混合液を室温に６６時間静置し、次に酢酸エチルで洗浄した。２Ｎ塩酸を加えることにより、水相をｐＨ２〜３に酸性化し、そして得られた沈殿をろ過により取り除き、そして乾燥させて５-クロロ-２-シクロプロピル-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-ピリミジン-６-カルボン酸を与えた。この化合物についての特徴データは以下のとおりである：ｍ.ｐ.１５０-１５２℃；1Ｈ  ｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH８.１２(１Ｈ、ｔ)、７.５５(１Ｈ、ｍ)、６.３７(１Ｈ、ｍ)、６.２１(１Ｈ、ｍ)、４.５４(２Ｈ、ｄ)、１.９６(１Ｈ、ｍ)、０.９３(４Ｈ、ｍ)ｐｐｍ(酸プロトンは、観察されない)。
【０７７９】
本方法を用いて調製された化合物の更なる例は、以下の表９に記載されている。
【表８８】
2011507819.tif 000193
【０７８０】
【表８９】
2011507819.tif 000194
【０７８１】
【表９０】
2011507819.tif 000195
【０７８２】
【表９１】
2011507819.tif 000196
【０７８３】
実施例９：５-クロロ-２-シクロプロピル-６-エトキシカルボニル-４-フェニルメチル-アミノピリミジン  (化合物７-６０)の合成
【化１０５】
2011507819.tif 000197
塩化チオニル(０.０５ｍｌ)を、５-クロロ-２-シクロプロピル-４-フェニルメチルアミノピリミジン-６-カルボン酸(実施例８に記載される方法を用いて調製)(２００ｍｇ、０.６７ｍｍｏｌ)を入れたエタノール(１.５ｍｌ)の攪拌懸濁液に滴下して加えた。得られた溶液を、７０℃で１５時間加熱し、冷却し、そして炭酸水素ナトリウム水溶液を添加することにより中和した。混合液を酢酸エチルで抽出し、そして有機抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下でろ過し、そして蒸発させて、橙色ガムを与え、当該ガムをシリカのカラムクロマトグラフィーにより２０％酢酸エチルをいれたヘキサンを溶出液として用いて精製して、５-クロロ-２-シクロプロピル-６-エトキシカルボニル-４-フェニルメチルアミノピリミジンを固体として与えた(７５ｍｇ、３４％)。この化合物についての特徴データは以下の通りである：ｍ.ｐ.５９-６１℃；1Ｈｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH７.３５(２Ｈ、ｍ)、７.２９(３Ｈ、ｍ)、５.５７(１Ｈ、ｂｒ ｔ)、４.６７(２Ｈ、ｄ)、４.４４(２Ｈ、ｑ)、２.１０(１Ｈ、ｍ)、１.４１(３Ｈ,t)、１.０５(２Ｈ、ｍ)、０.９７(２Ｈ、ｍ)ｐｐｍ
【０７８４】
本方法を用いて調製された化合物のさらなる例は、以下の表１０に記載されている。
【表９２】
2011507819.tif 000198
【０７８５】
実施例１０  ５-クロロ-２-シクロプロピル-４-［(フラン-２-イルメチル)-アミノ］-６-nプロポキシカルボニルピリミジン  (化合物１９８-１２５)
【化１０６】
2011507819.tif 000199
５-クロロ-２-シクロプロピル-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-６-メトキシカルボニルピリミジン(実施例２に記載される方法により調製９(１００ｍｇ、０.３２５ｍｍｏｌ)、１-ヒドロキシ-３-イソチオナト-１,１,３,３-テトラブチルジスタンノキサン(１８ｍｇ、０.０３２５ｍｍｏｌ)、及びプロパン-１-オール(２５０μｌ、３.２５ｍｍｏｌ)を入れたトルエン(４ｍｌ)の溶液を、還流下で３時間加熱した。反応液を冷却し、そして減圧下で蒸発させて、薄茶色油を与え、当該油を１２Ｓカラム及び１２％酢酸エチルをいれたイソヘキセン〜酢酸エチルへの勾配溶出液を用いて、Ｂｉｏｔａｇｅ  ＳＰ４システム上で精製して５-クロロ-２-シクロプロピル-４-［(フラン-２-イルメチル)-アミノ］-６-nプロポキシカルボニルピリミジンを、無色油として与えた(８８ｍｇ、８１％)。特徴的なＨ７.３５(１Ｈ,ｄ)、この化合物のデータは以下の通りである：1Ｈ  ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)６.３５(１Ｈ、ｄｄ)、６.２５(１Ｈ、ｄ)、５.８０(１Ｈ、ｂｒ ｔ)、４.６５(２Ｈ、ｄ)、４.３５(２ｈ、ｔ)、２.１５(１Ｈ、ｍ)、１.８０(２Ｈ,ｍ)、１.１０(２Ｈ、ｍ)、１.０５-０.９５(５Ｈ、ｍ).
【０７８６】
この方法を用いて調製した化合物の更なる例は、以下の表１１に記載されている。
【表９３】
2011507819.tif 000200
【０７８７】
実施例１１  ６-アミノカルボニル-５-クロロ-２-シクロプロピル-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-ピリミジン  (化合物２０１-１２５)の合成
【化１０７】
2011507819.tif 000201
５-クロロ-２-シクロプロピル-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-６-メトキシ-カルボニルピリミジン(実施例２に記載の方法により調製される)(３００ｍｇ、０.９７ｍｍｏｌ)を含むメタノール性アンモニア(７Ｍ；２ｍｌ、１４ｍｍｏｌ)を室温で６時間撹拌し、そしてさらに１８時間静置した。混合液を酢酸エチルと水との間で分画し、そして有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過シ、そして減圧下で蒸発させて、６-アミノカルボニル-５-クロロ-２-シクロプロピル-４-(フラン-２-イルメチルアミノ)-ピリミジンをベージュ色の固体として与えた(２５２ｍｇ、８８％)。この化合物の特徴データは以下の通りである：Ｍ.ｐ.１２６-１２８℃；1Ｈ  ｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH７.７１(１Ｈ、ｂｒ ｓ)、７.３８(１Ｈ、ｍ)、６.３３(１Ｈ、ｍ)、６.２６(１Ｈ、ｍ)、６.０６(１Ｈ、ｂｒ ｔ)、５.６４(１Ｈ、ｂｒ ｓ)、４.６７(２Ｈ、ｄ)、２.０７(１Ｈ、ｍ)、１.０７(２Ｈ、ｍ)、１.００(２Ｈ、ｍ)ｐｐｍ.
【０７８８】
実施例１２  ２-シクロプロピル-４-ヒドロキシ-６-メトキシカルボニルメトキシ-５-メチルピリミジン
【化１０８】
2011507819.tif 000202
２-シクロプロピル-４,６-ジヒドロキシ-５-メチルピリミジン(１.６ｇ、９.６ｍｍｏｌ)、メチルブロモアセテート(１.５ｇ、９.８ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム(１.４ｇ、１０ｍｍｏｌ)及びジメチルホルムアミド(７.５ｍｌ)を、９０℃で６時間加熱し、続いて冷却し、そして室温で６５時間静置した。水を加え、そして得られた沈殿をエーテルで洗浄し、そして乾燥させて白色固体を得た。当該固体を酢酸エチルで洗浄して、２-シクロプロピル-４-ヒドロキシ-６-メトキシカルボニルメトキシ-５-メチルピリミジンを白色固体として与えた(４５０ｍｇ、１９％)。
1Ｈ  ｎｍｒ(４００  ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH１３.８０(１Ｈ、ｂｒ ｓ)、４.７０(２Ｈ、ｓ)、３.７０(３Ｈ、ｓ)、１.９０(４Ｈ、ｍ)、１.０５(４Ｈ、ｍ)ｐｐｍ.
この方法を用いて調整された化合物のさらなる例は、以下の表１２に記載されている。
【０７８９】
【表９４】
2011507819.tif 000203
【０７９０】
実施例１３  ２-シクロプロピル-４-シクロプロピルメチルアミノ-６-シクロプロピルメチルアミノカルボニルメトキシ-５-メチルピリミジン(化合物２６６-２０)の調製
１３.１  ４-クロロ-２-シクロプロピル-６-メトキシカルボニルメトキシ-５-メチルピリミジン
【化１０９】
2011507819.tif 000204
２-シクロプロピル-４-ヒドロキシ-６-メトキシカルボニルメトキシ-５-メチルピリミジン(実施例１２に記載されるように調製)(４５０ｍｇ、１.９ｍｍｏｌ)を入れたオキシ塩化リン(３ｍｌ)の撹拌懸濁液を、１２０℃で５時間加熱した。反応混合液を冷却し、そして減圧下で蒸発させた。残渣をジクロロメタンに溶解し、そして溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させた。残差を、シリカのカラムクロマトグラフィーにより、ジエチルエーテルを溶出液として用いて精製して、４-クロロ-２-シクロプロピル-６-メトキシカルボニルメトキシ-５-メチルピリミジンを固体として与えた(３５０ｍｇ、７０％)。
1Ｈ  ｎｍｒ  (４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH４.８５(２Ｈ、ｓ)、３.７５(３Ｈ、ｓ)、２.２０(３Ｈ、ｓ)、２.１０(１Ｈ、ｍ)、１.００(４Ｈ、ｍ)ｐｐｍ. 
【０７９１】
１３.２  ２-シクロプロピル-４-シクロプロピルメチルアミノ-６-シクロプロピルメチルアミノカルボニルメトキシ-δ-メチルピリミジンの調製
【化１１０】
2011507819.tif 000205
４-クロロ-２-シクロプロピル-６-メトキシカルボニルメトキシ-５-メチルピリミジン(５０ｍｇ、０.１９ｍｍｏｌ)及びシクロプロピルメチルアミン(０.５ｍｌ、５.８ｍｍｏｌ)を入れたジクロロエタンの溶液を、４時間還流して加熱し、次に冷却した。水を加え、そしてえられた混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過シ、そして減圧下で蒸発させて、２-シクロプロピル-４-シクロプロピルメチルアミノ-６-シクロプロピルメチルアミノカルボニルメトキシ-５-メチルピリミジンを油として与えた(１２ｍｇ、２１％)。
1Ｈ  ｎｍｒ  (４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH６.６０(１Ｈ、ｂｒ ｓ)、４.８０(２Ｈ、ｓ)、４.５０(１Ｈ、ｂｒ ｔ)、３.３５(２Ｈ、ｍ)、３.２０(２Ｈ、ｍ)、１.９０(３Ｈ、ｓ)、１.９０(１Ｈ、ｍ)、１.７０(１Ｈ, ｂｒ ｓ)、１.０５(１Ｈ、ｍ)、１.００(２Ｈ、ｍ)、０.８０(２Ｈ、ｍ)、０.５０(４Ｈ、ｍ)、０.３０(２Ｈ、ｍ)、０.２５(２Ｈ、ｍ)ｐｐｍ.
【０７９２】
実施例１４：６-tブトキシカルボニルメトキシ-２-シクロプロピル-４-シクロプロピルメチルアミノ-５-メチルピリミジン(化合物２６６-１９)
１４.１  ６-tブトキシカルボニルメトキシ-２-シクロプロピル-５-メチル-４-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-ピリミジン
【化１１１】
2011507819.tif 000206
トリフルオロメタンスルホン酸無水物(１５０ｍｇ、０.５３ｍｍｏｌ)を入れたジクロロメタン(３ｍｌ)の溶液を、６-tブトキシカルボニルメトキシ-２-シクロプロピル-４-ヒドロキシ-５-メチルピリミジン(実施例１２に記載されるように調製される)(１３６ｍｇ、０.４８ｍｍｏｌ)及びピリジン(５０ｍｇ、０.２２ｍｍｏｌ)を入れたジクロロメタン(１０ｍｌ)の撹拌溶液に加えた。反応混合液を室温で２時間撹拌し、溶媒を減圧下で蒸発させ、そしてエーテルを加えた。得られた溶液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発した。残渣をシリカのカラムクロマトグラフィにより精製して、６-tブトキシカルボニルメトキシ-２-シクロプロピル-５-メチル-４-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-ピリミジンを油として与えた(１１５ｍｇ、５８％)。
1Ｈ  ｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH４.８０(２Ｈ、ｓ)、２.１５(３Ｈ、ｓ)、２.０５(１Ｈ、ｍ)、１.４５(９Ｈ、ｓ)、１.０５(４Ｈ、ｍ)ｐｐｍ.
【０７９３】
１４.２  ６-tブトキシカルボニルメトキシ-２-シクロプロピル-４-シクロプロピルメチルアミノ-５-メチルピリミジン
【化１１２】
2011507819.tif 000207
６-tブトキシカルボニルメトキシ-２-シクロプロピル-５-メチル-４-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-ピリミジン(１２０ｍｇ、０.２９ｍｍｏｌ)及びシクロプロピルメチルアミン(１００ｍｇ、１.４ｍｍｏｌ)を入れたジメトキシエタン(１０ｍｌ)の溶液を、還流下で９０分間加熱し、冷却し、そして減圧下で蒸発させた。残渣を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより、ジメチルエーテルを溶出液として用いて精製して、６-tブトキシカルボニルメトキシ-２-シクロプロピル-４-シクロプロピルメチルアミノ-５-メチル-ピリミジンを灰白色固体として得た(９７ｍｇ、１００％)。
1Ｈ  ｎｍｒ  (４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH４.７０(２Ｈ、ｓ)、４.４０(１Ｈ、ｂｒ ｔ)、３.３５(２Ｈ、ｔ)、１.９５(３Ｈ、ｓ)、１.９０(１Ｈ、ｍ)、１.４５(９Ｈ、ｓ)、１.０５(１Ｈ、ｍ)、１.００(２Ｈ、ｍ)、０.８５(２Ｈ、ｍ)、０.５０(２Ｈ、ｍ)、０.２５(２Ｈ、ｍ)ｐｐｍ.
【０７９４】
実施例１５  ６-カルボキシメトキシ-２-シクロプロピル-４-シクロプロピルメチルアミノ-５-メチルピリミジン(化合物２６６-１７)トリフルオロ酢酸塩の合成
【化１１３】
2011507819.tif 000208
６-tブトキシカルボニルメトキシ-２-シクロプロピル-４-シクロプロピルメチルアミノ-５-メチルピリミジン(実施例１４に記載されるように調製)(７５ｍｇ、０.２３ｍｍｏｌ)及びトリフルオロ酢酸(０.５ｍｌ)を入れたジクロロエタン(５ｍｌ)の溶液を、６時間還流下で加熱し、続いて冷却した。得られた溶液を共沸して(３×５０ｍｌ)、６-カルボキシメトキシ-２-シクロプロピル-４-シクロプロピルメチルアミノ-５-メチルピリミジントリフルオロ酢酸を与えた(８８ｍｇ、１００％).
1Ｈ  ｎｍｒ  (４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH４.８７(２Ｈ、ｓ)、３.４５(２Ｈ、ｄ)、２.３５(１Ｈ、ｐｅｎｔｅｔ)、２.０４(３Ｈ、ｓ)、１.１０(４Ｈ、ｍ)、０.８８(１Ｈ、ｍ)、０.６４(２Ｈ、ｍ)、０.３３(２Ｈ、ｍ)ｐｐｍ(交換可能なプロトンは観察されなかった)
【０７９５】
実施例１６  ２-シクロプロピル-４-シクロプロピルメチルアミノ-６-メトキシカルボニルメトキシ-５-メチルピリミジン(化合物２６６-１８)の合成
【化１１４】
2011507819.tif 000209
６-カルボキシメトキシ-２-シクロプロピル-４-シクロプロピルメチルアミノ-５-メチルピリミジントリフルオロ酢酸塩(実施例１５に記載されるように調製)(５０ｍｇ、０.２３ｍｍｏｌ)及びトリフルオロ酢酸(０.３ｍｌ)を入れたメタノール(２ｍｌ)を、電磁波反応器で１３５℃で４５分間加熱し、次胃冷却し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより、ジエチルエーテルを溶出液として用いて精製して、２-シクロプロピル-４-シクロプロピルメチルアミノ-６-メトキシカルボニルメトキシ-５-メチルピリミジンを油として与えた(３２ｍｇ、８６％)。
1Ｈ  ｎｍｒ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3)δH４.８０(２Ｈ、ｓ)、３.８０(３Ｈ、ｓ)、３.４０(２Ｈ、ｄ)、２.１０(１Ｈ、ｍ)、２.００(３Ｈ、ｓ)、１.１０(１Ｈ、ｍ)、１.００(４Ｈ、ｍ)、０.５５(２Ｈ、ｍ)、０.３０(２Ｈ、ｍ)ｐｐｍ(ＮＨは観測されない).
【０７９６】
実施例１７  発芽前生物学的効力
ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、アワ(Setaria faberi)(SETFA)、ヒエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、イヌホオズキ(Solanum nigrum (SOLNI)、アオゲイトウ(Amaranthus Retoflexus)(ＡＭＡＲＥ)及びアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)(ＩＰＯＨＥ)の種を、ポット中の標準土壌に蒔いた。温室の制御条件下(２４／１６℃、日／夜；１４時間明；湿度６５％)で１日栽培後、植物を技術活性成分の製剤を入れたアセトン／水(５０：５０)溶液であって、０.５％Ｔｗｅｅｎ２０(ポリオキシエチレン・ソルビタンモノラウリン酸、ＣＡＳ  ＲＮ９００５-６４-５)を含み、１０００又は２５０ｇ／haの試験化合物を与える最終濃度から得られたスプレー水溶液をスプレーした。
次に試験植物を温室内の制御条件下(２４／１６℃、日／夜；１４時間明；湿度６５％)で生育させ、そして一日２回水を与えた。１３日後、試験を評価した(１００＝植物に対する完全なダメージ；０＝植物に対するダメージなし)。
結果を以下の表Ｂ１に示す。
【０７９７】
【表９５】
2011507819.tif 000210
【０７９８】
【表９６】
2011507819.tif 000211
【０７９９】
【表９７】
2011507819.tif 000212
【０８００】
【表９８】
2011507819.tif 000213
【０８０１】
【表９９】
2011507819.tif 000214
【０８０２】
【表１００】
2011507819.tif 000215
【０８０３】
【表１０１】
2011507819.tif 000216
【０８０４】
【表１０２】
2011507819.tif 000217
【０８０５】
実施例１８：発芽後生物学的効力
ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、アワ(Setaria faberi)(SETFA)、ヒエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、イヌホオズキ(Solanum nigrum (SOLNI)、アオゲイトウ(Amaranthus Retoflexus)(ＡＭＡＲＥ)及びアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)(ＩＰＯＨＥ)の種を、ポット中の標準土壌に蒔いた。温室の制御条件下(２４／１６℃、日／夜；１４時間明；湿度６５％)で８日間栽培後、植物を、スプレー水溶液であって、技術活性成分の製剤を入れ、０.５％Ｔｗｅｅｎ２０(ポリオキシエチレン・ソルビタンモノラウリン酸、ＣＡＳ  ＲＮ９００５-６４-５)を含み、１０００又は２５０ｇ／haの試験化合物を与える最終濃度から得られたアセトン／水(５０：５０)溶液であって、スプレー水溶液でスプレーした。
次に試験植物を温室内の制御条件下(２４／１６℃、日／夜；１４時間明；湿度６５％)で生育させ、そして一日２回水を与えた。１３日後、試験を評価した(１００＝植物に対する完全なダメージ；０＝植物に対するダメージなし)。
結果を以下の表Ｂ２に示す。
【０８０６】
【表１０３】
2011507819.tif 000218
【０８０７】
【表１０４】
2011507819.tif 000219
【０８０８】
【表１０５】
2011507819.tif 000220
【０８０９】
【表１０６】
2011507819.tif 000221
【０８１０】
【表１０７】
2011507819.tif 000222
【０８１１】
【表１０８】
2011507819.tif 000223
【０８１２】
【表１０９】
2011507819.tif 000224
【０８１３】
【表１１０】
2011507819.tif 000225
【０８１４】
【表１１１】
2011507819.tif 000226
【０８１５】
【表１１２】
2011507819.tif 000227
【０８１６】
【表１１３】
2011507819.tif 000228
【国際調査報告】
2011507819.tif 000230
2011507819.tif 000231
2011507819.tif 000232