(57)【要約】  本発明は、式（Ｉａ）および（ＩＩａ）のチエノピリミジンおよびピラゾロピリミジン化合物または薬学的に許容できるその塩（式中、構成変数記号は、本明細書で定義される通りである）、前記化合物を含む組成物ならびに前記化合物を製造および使用する方法に関する。    【化１】2011500702.tif 000126
2011500702.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）もしくは式（ＩＩａ）の化合物：
【化１】
2011500702.tif 000114
または薬学的に許容できるその塩
［式中、
ｈｅｔは、少なくとも１個の酸素原子、少なくとも１個の窒素原子、ならびに酸素、イオウおよび窒素から選択される任意選択の追加のヘテロ原子を含有する５員〜１０員の架橋ヘテロビシクリル基であり、窒素原子のうちの１個を介してチエノピリミジニルまたはピラゾロピリミジニル基に結合しており、
Ｒ２０は独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択され、
ｔは、０〜１６であり、
Ｒ１はそれぞれ独立に、ハロゲン；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ８アシル；Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル；Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボキシ；−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド；ヒドロキシル；ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６；−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ６〜Ｃ１４アリール；−ＮＨＣ（Ｓ）−ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（＝Ｎ−ＣＮ）−ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（＝ＮＲ４）−ＮＲ４Ｒ５；−Ｎ＝Ｃ（Ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；または−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｎ−（ＣＮ））−（Ｏ−Ｃ６〜Ｃ１４アリール）であり、
ｍは、０、１、２、３または４であり、
ｒは、０または１であり、
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に、−Ｈ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、Ｃ７〜Ｃ２４アリールアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボキシ、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい４員から７員の単環式複素環；−ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、  −ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよい−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい複素環、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい−Ｓ（Ｏ）２−ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、  −ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、複素環もしくはヒドロキシルで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−複素環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；−ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、  −ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよい−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい複素環、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい−Ｓ（Ｏ）２−ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、  −ＮＨ２で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、  Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはヒドロキシルで置換されていてもよい複素環、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−複素環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、��ロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい−Ｃ３〜Ｃ８炭素環（ここで、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられて、オキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；Ｃ６〜Ｃ１０炭素環；二環式複素環；またはハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−ＮＨ２で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリール、  −ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよい−アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい−Ｃ（Ｏ）−複素環およびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒になって、複素環の炭素原子のうちの２個までが独立に、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）ｓで置き換えられていてよい３員から７員の複素環を形成していてよく、
ｓはそれぞれ独立に、１または２であり、
Ｒ６は、ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、  −ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；Ｃ６〜Ｃ１０炭素環；二環式複素環；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリールであり、
Ｒ７は、水素；Ｃ１〜Ｃ８アシル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８炭素環；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；アルキルアミノ；またはハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいアリールアミノであり、
但し、ｍ＞１である場合、隣接する炭素原子に結合している２個のＲ１基は、それらが結合している前記２個の炭素と一緒になって、５員から７員の縮合する芳香環を形成することができ、ここで、縮合環の炭素原子のうちの２個までは、−Ｎ＝、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｏ−または−Ｓ（＝Ｏ）ｓ−で置き換えられていてよく、
Ｒ２は、水素；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ８アシル；複素環；ヘテロシクリルアルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ｒ３は、水素；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ８アシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ７〜Ｃ２４アリールアルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル−；アルキルカルボキシ；アルコキシカルボニル；Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル；−Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル（ここで、−Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルのＣ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい）；−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリール（ここで、−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリールのアリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、ヒドロキシルにより置換されていてもよい−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい複素環、−ＮＨ−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８炭素環（ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記Ｃ３〜Ｃ８炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、酸素原子を含有する５員から７員のスピロ縮合複素環を形成していてよく、前記Ｃ３〜Ｃ８炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよく、ここで、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環は、１から３個のＣ１〜Ｃ６アルキル置換基で置換されていてもよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい６員から１０員の二環式炭素環（ここで、前記二環式炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられて、オキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記二環式炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル−、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリール、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい４員から７員の単環式複素環；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、ア
リールアルキル、（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル−、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい６員から１０員の二環式複素環であり、
Ｒ８は、水素；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ８アシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ６〜Ｃ１４アリール；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；またはヘテロアリールであり、
Ａｒは、フェニル、ナフチルまたは５個から１４個の環員を有し、少なくとも１個の環窒素原子を含有する単環式もしくは二環式環系であり、ここで、前記フェニル、ナフチルおよび単環式または二環式環系は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい］。
【請求項２】
式（Ｉｂ）もしくは式（ＩＩｂ）の請求項１に記載の化合物：
【化２】
2011500702.tif 000115
または薬学的に許容できるその塩
［式中、
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択され、
但し、Ｒ３０とＲ３２、Ｒ３０とＲ３３またはＲ３１とＲ３２のいずれかは一緒に、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−または−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２−であり、それらが結合している２個の炭素原子と共に、架橋環を形成し、
Ｒ３０とＲ３２、Ｒ３０とＲ３３またはＲ３１とＲ３２により形成される前記架橋環は、ハロゲン、ヒドロキシル、メチルまたはエチルで置換されていてもよいか、または１個のＣＨ２基は、−Ｃ（Ｏ）−で置き換えられていてもよく、
残りの構成変数記号は、請求項１に記載されている通りである］。
【請求項３】
式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）の請求項１に記載の化合物：
【化３】
2011500702.tif 000116
または薬学的に許容できるその塩
［式中、
Ｒ１はそれぞれ独立に、ハロゲン；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ８アシル；Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル；Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボキシ；−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド；ヒドロキシル；ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６；−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ６〜Ｃ１４アリール；−ＮＨＣ（Ｓ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−Ｎ＝Ｃ（Ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；または−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｎ−（ＣＮ））−（Ｏ−Ｃ６〜Ｃ１４アリール）であり、
ｍは、０、１または２であり、
ｎは、１または２であり、
ｏは、１または２であり、
ｐおよびｑはそれぞれ独立に、０、１または２であり、
但し、ｎおよびｏの少なくとも一方は１でなければならず、ｐおよびｑの合計は、０を超えなければならないという２つの条件があり、
ｒは、０または１であり、
Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＣ（Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ２アルキルから選択され、
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に、−Ｈ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、Ｃ７〜Ｃ２４アリールアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボキシ、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい４員から７員の単環式複素環；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい−Ｃ３〜Ｃ８炭素環（ここで、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい）；またはハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、または
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒になって、複素環の炭素原子のうちの２個までが独立に、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｏ−または−Ｓ（＝Ｏ）ｓで置き換えられていてよい３員から７員の複素環を形成していてよく、
ｓはそれぞれ独立に、１または２であり、
Ｒ６は、ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリールであり、
Ｒ７は、水素；Ｃ１〜Ｃ８アシル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８炭素環；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；アルキルアミノ；またはハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいアミノアリールであり、
但し、ｍ＝２である場合、任意の２個の隣接するＲ１基は、それらが結合している２個の炭素と一緒になって、５員から７員の芳香環を形成していてよく、ここで、その縮合環の炭素原子のうちの２個までは、−Ｎ＝、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｏ−または−Ｓ（＝Ｏ）ｓで置き換えられていてよく、
Ｒ２は、水素；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ８アシル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ｒ３は、水素；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ８アシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ７〜Ｃ２４アリールアルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；ヒドロキシル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−；アルキルカルボキシ；アルコキシカルボニル；Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル；−Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル（ここで、−Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルのＣ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい）；−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリール（ここで、−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリールのアリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８炭素環（ここで、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい６員から１０員の二環式炭素環（ここで、前記二環式炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記二環式炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい４員から７員の単環式複素環；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ
１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい６員から１０員の二環式複素環であり、
Ａｒは、フェニル、ナフチルまたは５個から１４個の環員を有し、少なくとも１個の環窒素原子を含有する単環式もしくは二環式環系であり、ここで、前記フェニル、ナフチルおよび単環式または二環式環系は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい］。
【請求項４】
式（Ｉ）の請求項３に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項５】
Ａｒがフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
ｍが１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）または−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ６〜Ｃ１４アリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ５がＨである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
前記−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５基が、前記フェニル環のＣ４に結合している、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ３が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ３がハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ３が、１から３個の独立に選択されるハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチルである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル−、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリール、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい４員から７員の単環式複素環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３が、置換されていてもよいピペリジニルである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ３が、置換されていてもよいピペリジン−４−イルである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
前記ピペリジニル窒素が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル−、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリールまたは−アルキルカルボキサミドで置換されている、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ３が、Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ３が、少なくとも１個の環酸素原子を含有する４員から７員の単環式複素環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８炭素環であり、ここで、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
ｈｅｔが、８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルおよび２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
ｔが０である、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
式（ＩＩ）を有する、請求項３に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項２５】
Ａｒがフェニルである、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ１が独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から選択される、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ１が−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５である、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ５がＨである、請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
前記−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５基が、前記フェニル環のＣ４に結合している、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ１が−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６である、請求項２５に記載の化合物。
【請求項３１】
前記−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６基が、前記フェニル環のＣ４に結合している、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ１が−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ１が−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ６が２−ヒドロキシエチルである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
Ａｒがインドリルであり、ｍが、０、１または２であり、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい、請求項２４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ａｒがピリジニルであり、ｍが０、１または２であり、Ｒ１が独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から選択される、請求項２４に記載の化合物。
【請求項３７】
Ａｒがピリミジニルであり、ｍが０、１または２であり、Ｒ１が独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から選択される、請求項２４に記載の化合物。
【請求項３８】
ｎ、ｏ、ｐおよびｑがそれぞれ１である、請求項３に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ３が、Ｃ３〜Ｃ８炭素環またはＣ５〜Ｃ７炭素環であり、これらがそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよく、ここで、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてもよく、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい、請求項４に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ３が、Ｃ６炭素環であり、ここで、前記炭素環の炭素原子上のうちの1個の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい、請求項３９に記載の化合物。
【請求項４１】
ｎ、ｏ、ｐおよびｑがそれぞれ、１であり、ｒが０であり、Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ７炭素環であり、ここで、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてもよく、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよく、Ｒ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ６〜Ｃ１４アリールであり、Ａｒはフェニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項４２】
ｎ、ｏ、ｐおよびｑがそれぞれ、１であり、ｒが０であり、Ｒ３がＣ６炭素環であり、ここで、前記炭素環の炭素原子上のうちの1個の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよく、Ｒ１が、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５であり、Ａｒが、フェニルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項４３】
３−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
１−メチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
メチル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−エチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−（２−フルオロエチル）−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
メチル４−［６−｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［６−｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（エチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−フルオロエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（フェニルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（シクロプロピルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート。
メチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−３−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
１−エチル−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（２−フルオロエチル）−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−フェニル尿素；
１−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−４−イル尿素；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［６−｛４−［（エチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［６−（４−｛［（２−フルオロエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［６−｛４−［（シクロプロピルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（フェニルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−３−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート。
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
１−メチル−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−メチル−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−エチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
４−｛［１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］アミノ｝フェノール；
エチル４−［６−｛４−［（エチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−［６−（４−｛［（２−フルオロエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（フェニルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−３−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−［６−（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート。
エチル４−｛６−［４−（｛［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−｛６−［４−（｛［３−（メチルアミノ）プロピル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（２−フルオロエチル）尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（２−ヒドロキシエチル）尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［３−（メチルアミノ）プロピル］尿素；
１−メチル−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素。
１−（２−フルオロエチル）−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
メチル｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
３−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−メチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−オキソシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
エチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピペリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［６−（４−アミノフェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［６−｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート。
１−［４−（１−｛１−［（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−メチル−３−（４−｛４−モルホリン−４−イル−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−メチル−３−［４−（１−｛１−［（２−メチルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル］尿素；
１−メチル−３−［４−（１−｛１−［（４−メチルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル］尿素；
１−メチル−３−（４−｛４−モルホリン−４−イル−１−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛１−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
１−（４−｛１−［１−（３−アセチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
１−（２−フルオロ−４−｛４−モルホリン−４−イル−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
２−［４−（６−｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
メチル４−（６−｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート。
イソプロピル４−［６−｛４−［（エチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［６−（４−｛［（２−フルオロエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［６−（４−｛［（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［６−｛４−［（シクロプロピルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（フェニルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−３−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［６−｛４−［（メトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
３−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
１−エチル−６−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
１−｛４−［１−ベンジル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−ベンジル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−エチル尿素；
１−｛４−［１−ベンジル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］アニリン。
１−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−フルオロエチル）−３−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（４−オキソシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；および
１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（（１ｓ，４ｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；および
２−ヒドロキシエチル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート
からなる群から選択される化合物。
【請求項４４】
メチル４−［６−｛４−［（エトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−ヒドロキシエトキシ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−メトキシエトキシ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−アミノエトキシ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−（４−｛［（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−モルホリン−４−イルエトキシ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（メトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−アミノフェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
３−ヒドロキシプロピル｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−エチル尿素；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（２−フルオロエチル）尿素；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（２−ヒドロキシエチル）尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
２，２，２−トリフルオロエチル｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
２−フルオロエチル｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
３−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−１，３−オキサゾリジン−２−オン；
２−（｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝アミノ）エタノール；
１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］尿素；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
メチル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−オキソシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
メチル｛４−［１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
メチル｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−フルオロエチル）−３−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
３−ヒドロキシプロピル｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
２，３−ジヒドロキシプロピル｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［１−（４，４−ジメトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−９−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（３，３−ジメチル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−９−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
メチル（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］尿素；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−フェニル尿素；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
２−ヒドロキシエチル（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−エチル尿素；
１−シクロプロピル−３−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］尿素；
メチル４−｛６−［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−アミノエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
１−（２−アミノエチル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［２−（メチルアミノ）エチル］尿素；
１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（３−アミノプロピル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（２−モルホリン−４−イルエチル）尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−モルホリン−４−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］尿素；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−メトキシフェニル）尿素；
１−（４−クロロフェニル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−メチルフェニル）尿素；
１−（４−シアノフェニル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシプロピル｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
メチル｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−モルホリン−４−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）尿素；
２−［６−（４−アミノフェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エタノール；
エチル｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
２−ヒドロキシエチル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−オキソシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−シクロプロピル尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−モルホリン−４−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝尿素；
１−［２−（２−アミノエトキシ）エチル］−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］尿素；
１−シクロヘキシル−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（１−メチルピペリジン−４−イル）尿素；
１−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（４−アミノフェニル）−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−モルホリン−４−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（メチルスルホニル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−｛４−［（２−ピペリジン−１−イルエチル）スルホニル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−３−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−モルホリン−４−イルフェニル）尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］尿素；
１−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
３−アミノベンジル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
３−（ジメチルアミノ）フェニル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
Ｎ〜２〜，Ｎ〜２〜−ジメチル−Ｎ−｛４−［（｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝グリシンアミド；
Ｎ−｛４−［（｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝アセトアミド；
１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−シクロプロピル−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−メチル−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ〜２〜−（｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）グリシンアミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ〜３〜−（｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）−β−アラニンアミド；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−ピロリジン−１−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリジン−３−イル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］尿素；
１−［６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル］−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
４−［（｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］ベンズアミド；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］尿素；
１−（６−アミノピリジン−３−イル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［（２，２−ジメチルヒドラジノ）カルボニル］フェニル｝−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
４−［（｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−ピロリジン−１−イルベンズアミド；
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−メチル−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−シクロプロピル−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
４−［（｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］ベンズアミド；
４−［（｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−ピロリジン−１−イルベンズアミド；
１−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］尿素；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［（５ｒ，８ｒ）−１−オキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［（５ｒ，８ｒ）−１−オキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［（５ｒ，８ｒ）−１−オキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［（５ｒ，８ｒ）−１−オキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−シクロプロピル−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［（５ｒ，８ｒ）−１−オキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
１−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
１−エチル−３−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−シクロプロピル−３−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
２−ヒドロキシエチル（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−フェニル尿素；
１−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
メチル（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−メチル−３−（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−メチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−ピロリジン−１−イルシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−ピロリジン−１−イルシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−（４−｛１−［４−（２，２−ジメチルヒドラジノ）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−｛４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］シクロヘキシル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［（２，２−ジメチルヒドラジノ）カルボニル］フェニル｝−３−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−｛４−［４−（９−オキサ−３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［４−（７−ホルミル−９−オキサ−３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［４−（７−アセチル−９−オキサ−３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
ｔｅｒｔ−ブチル７−［６−｛４−［（ピリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−９−オキサ−３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−３−カルボキシレート；
１−メチル−３−（４−｛４−［（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−シクロプロピル−３−（４−｛４−［（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−［（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−（４−｛４−［（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−（４−｛４−［（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−３−ピロリジン−１−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−３−ピロリジン−１−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−３−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−３−ビニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［３−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−３−ホルミル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−（４−｛１−エチル−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−３−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
メチル４−［６−（４−｛［（２−ヒドロキシエトキシ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（エチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−フルオロエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（シクロプロピルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−６−｛４−［（フェニルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−６−｛４−［（ピリジン−３−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−６−｛４−［（ピリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−６−（４−｛［（４−ピペラジン−１−イルフェニル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
２−ヒドロキシエチル（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−エチル−３−（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（２−フルオロエチル）−３−（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−シクロプロピル−３−（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−フェニル尿素；
４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
メチル｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
メチル｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
３−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−［（６Ｒ）−６−ヒドロキシ−８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−｛４−［１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
３−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェノール；
１−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−（１，３−ジオキサン−５−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（シス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−６−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
１−メチル−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［（５ｒ，８ｒ）−１−オキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−｛４−［４−（６−ヒドロキシ−３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［４−（６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［４−（６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
６−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
１−シクロプロピル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−｛４−［３−ブロモ−１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（シス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−オキソシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−オキソシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；および
１−｛４−［１−（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素
からなる群から選択される化合物。
【請求項４５】
１−メチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−エチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−フルオロエチル）−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］アニリン；
Ｎ−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝アセトアミド；
メチル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝カルバメート；
３−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェノール；
４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェノール；
２−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
５−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］ピリジン−２−アミン；
５−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］ピリミジン−２−アミン；および
４−｛［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェノール
からなる群から選択される化合物。
【請求項４６】
１−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−メチル−３−（４−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝フェニル）尿素；
１−シクロプロピル−３−（４−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝フェニル）尿素；
２，２−ジメチル−Ｎ−（４−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝フェニル）ヒドラジンカルボキサミド；
１−（４−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−（４−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝フェニル）−３−ピリジン−４−イル尿素；
４−｛［（４−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝フェニル）カルバモイル］アミノ｝ベンズアミド；
１−メチル−３−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−エチル−３−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；および
１−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素
からなる群から選択される化合物。
【請求項４７】
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝尿素；
１−［４−（アミノメチル）フェニル］−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（４−エトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−プロポキシシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−プロポキシシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（４−エトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−シクロブチル−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−シクロペンチル−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
ｔｅｒｔ−ブチル９−（６−（４−（（２−ヒドロキシエトキシ）カルボニルアミノ）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−７−カルボキシレート；
２−ヒドロキシエチル４−（４−（３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニルカルバメート；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝フェニル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝尿素；
１−（４−（４−（３，７−ジオキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（シス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−シクロペンチル−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（４−（４−（３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）尿素；
１−（４−（４−（３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニル］尿素；
１−（４−（４−（３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝フェニル）−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］尿素；
２−ヒドロキシエチル４−（４−（２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−５−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニルカルバメート；
２−ヒドロキシエチル４−（４−（３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニルカルバメート；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝フェニル）−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシエチル４−（４−（３，７−ジオキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニルカルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル９−（６−（４−（３−メチルウレイド）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−７−カルボキシレート；
１−（４−（４−（２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−５−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝フェニル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−シクロブチル−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（アミノメチル）フェニル］−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−（４−（４−（３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）尿素；
１−（４−（４−（２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−５−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）尿素；
１−（４−（４−（３，７−ジオキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）尿素；および
ｔｅｒｔ−ブチル９−（６−（４−（３−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）ウレイド）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−７−カルボキシレート
からなる群から選択される化合物。
【請求項４８】
化合物１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素。
【請求項４９】
化合物１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素。
【請求項５０】
化合物１−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［（５ｒ，８ｒ）−１−オキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−４−イル尿素。
【請求項５１】
化合物１−シクロプロピル−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素。
【請求項５２】
化合物１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素。
【請求項５３】
化合物１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素。
【請求項５４】
化合物１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素。
【請求項５５】
化合物１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素。
【請求項５６】
化合物２−ヒドロキシエチル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート。
【請求項５７】
化合物１−｛４−［１−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素。
【請求項５８】
化合物１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素。
【請求項５９】
請求項１に記載の化合物および薬学的に許容できる担体を含む組成物。
【請求項６０】
前記薬学的に許容できる担体が、経口投与に適していて、前記組成物が経口剤形を含む、請求項５９に記載の組成物。
【請求項６１】
請求項１に記載の化合物と、トポイソメラーゼＩ阻害剤、プロカルバジン、ダカルバジン、ゲムシタビン、カペシタビン、メトトレキサート、タキソール、タキソテール、メルカプトプリン、チオグアニン、ヒドロキシ尿素、シタラビン、シクロフォスファミド、イフォスファミド、ニトロソ尿素、シスプラチン、カルボプラチン、マイトマイシン、ダカルバジン、プロカルビジン、エトポシド、テニポシド、カムパテシン、ブレオマイシン、ドキソルビシン、イダルビシン、ダウノルビシン、ダクチノマイシン、プリカマイシン、ミトキサントロン、Ｌ−アスパラギナーゼ、ドキソルビシン、エピルビシン、５−フルオロウラシル、ドセタキセル、パクリタキセル、ロイコボリン、レバミゾール、イリノテカン、エストラムスチン、エトポシド、ナイトロジェンマスタード、ＢＣＮＵ、カルムスチン、ロムスチン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビノレルビン、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、イマチニブメシル酸塩、アバスチン（ベバシズマブ）、ヘキサメチルメラミン、トポテカン、チロシンキナーゼ阻害剤、チルホスチン、ヘルビマイシンＡ、ゲニステイン、エルブスタチン、ラベンズスチンＡ、ヒドロキシジン、酢酸グラチラマー、インターフェロンβ−１ａ、インターフェロンβ−１ｂおよびナタリズマブおよびラベンズスチンＡからなる群から選択される第２の化合物と、薬学的に許容できる担体とを含む組成物。
【請求項６２】
前記第２の化合物がアバスチンである、請求項６１に記載の組成物。
【請求項６３】
ＰＩ３Ｋ関連障害を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、ＰＩ３Ｋ関連障害を治療するのに有効な量で請求項１に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項６４】
前記ＰＩ３Ｋ関連障害が再狭窄、アテローム硬化症、骨障害、関節炎、糖尿病性網膜症、乾癬、良性前立腺肥大、アテローム硬化症、炎症、血管形成、免疫障害、膵臓炎、腎臓疾患および癌から選択される、請求項６３に記載の方法。
【請求項６５】
前記ＰＩ３Ｋ関連障害が癌である、請求項６４に記載の方法。
【請求項６６】
前記癌が、白血病、皮膚癌、膀胱癌、乳癌、子宮癌、卵巣癌、前立腺癌、肺癌、結腸癌、膵臓癌、腎臓癌、胃癌および脳癌からなる群から選択される、請求項６５に記載の方法。
【請求項６７】
ｍＴＯＲ関連障害を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、ｍＴＯＲ関連障害を治療するのに有効な量で請求項１に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項６８】
前記ｍＴＯＲ関連障害が再狭窄、アテローム硬化症、骨障害、関節炎、糖尿病性網膜症、乾癬、良性前立腺肥大、アテローム硬化症、炎症、血管形成、免疫障害、膵臓炎、腎臓疾患および癌から選択される、請求項６７に記載の方法。
【請求項６９】
前記ｍＴＯＲ関連障害が癌である、請求項６８に記載の方法。
【請求項７０】
前記癌が、白血病、皮膚癌、膀胱癌、乳癌、子宮癌、卵巣癌、前立腺癌、肺癌、結腸癌、膵臓癌、腎臓癌、胃癌および脳癌からなる群から選択される、請求項６９に記載の方法。
【請求項７１】
白血病、皮膚癌、膀胱癌、乳癌、子宮癌、卵巣癌、前立腺癌、肺癌、結腸癌、膵臓癌、腎臓癌、胃癌および脳癌からなる群から選択される癌を治療する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、前記癌を治療するのに有効な量で請求項６２に記載の組成物を投与することを含む方法。
【請求項７２】
対象においてｍＴＯＲを阻害する方法であって、それを必要とする対象に、ｍＴＯＲを阻害するのに有効な量で請求項１に記載の化合物を投与する方法。
【請求項７３】
対象においてＰＩ３Ｋを阻害する方法であって、それを必要とする対象に、ＰＩ３Ｋを阻害するのに有効な量で請求項１に記載の化合物を投与する方法。
【請求項７４】
対象においてｍＴＯＲおよびＰＩ３Ｋの両方を阻害する方法であって、それを必要とする対象に、ｍＴＯＲおよびＰＩ３Ｋの両方を阻害するのに有効な量で請求項１に記載の化合物を投与する方法。
【請求項７５】
請求項１に記載の化合物を合成する方法であって
ａ）式（Ｒ２０）ｔ−ｈｅｔ−Ｈの化合物（式中、ｈｅｔ、Ｒ２０およびｔは、請求項１に記載された通りである）を式（ＩＶ）または式（ＸＩＩ）の化合物と反応させて、
【化４】
2011500702.tif 000117
［式中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、ハロゲンであり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ８は、請求項１に記載された通りである］
式（ＸＩＩＩ）または式（ＸＩＶ）を有する化合物を得るステップと、
【化５】
2011500702.tif 000118
ｂ）前記式（ＸＩＩＩ）の化合物または式（ＸＩＶ）の化合物を、構造（Ｒ１）ｍ−Ａｒ（ＯＨ）２のボロン酸か、構造（Ｒ１）ｍ−Ａｒ（ＯＣ（ＣＨ３）２−）２のボロン酸ピナコールエステルか、または構造（Ｒ１）ｍ−Ａｒ（ＯＣ１〜Ｃ６アルキル）２のボロン酸エステル（式中、Ｒ１、ｍおよびｒはそれぞれ、請求項１に記載された通りである）と反応させて、式（ＸＶ）または式（ＸＶＩ）の化合物を得るステップまたは
【化６】
2011500702.tif 000119
（ｃ）前記式（ＸＩＩＩ）または式（ＸＩＶ）の化合物を式：（Ｒ１）ｍ−Ａｒ−ＮＨ２のアミンと反応させて、式（ＸＶＩＩ）もしくは式（ＸＶＩＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容できる塩を得るステップとを含む方法。
【化７】
2011500702.tif 000120
【請求項７６】
請求項３に記載の化合物を合成する方法であって、
ａ）式（ＩＩＩ）の化合物を
【化８】
2011500702.tif 000121
［式中、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、Ｒ２０およびＲ２１は、請求項３に記載された通りである］；
式（ＩＶ）または式（Ｖ）の化合物と反応させて、
【化９】
2011500702.tif 000122
［式中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、ハロゲンであり、Ｒ２およびＲ３は、請求項３に記載された通りである］
式（ＶＩ）または式（ＶＩＩ）を有する化合物を得るステップと、
【化１０】
2011500702.tif 000123
ｂ）前記式（ＶＩ）の化合物または前記式（ＶＩＩ）の化合物を、構造（Ｒ１）ｍ−Ａｒ（ＯＨ）２のボロン酸か、構造（Ｒ１）ｍ−Ａｒ（ＯＣ（ＣＨ３）２−）２のボロン酸ピナコールエステルか、または構造（Ｒ１）ｍ−Ａｒ（ＯＣ１〜Ｃ６アルキル）２のボロン酸エステル（式中、Ｒ１、ｍおよびＡｒはそれぞれ、請求項３に記載された通りである）と反応させて、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸ）の化合物を得るステップまたは
【化１１】
2011500702.tif 000124
（ｃ）前記式（ＶＩ）または式（ＶＩＩ）の化合物を式：（Ｒ１）ｍ−Ａｒ−ＮＨ２のアミンと反応させて、式（Ｘ）もしくは式（ＸＩ）の化合物またはその薬学的に許容できる塩を得るステップとを含む方法。
【化１２】
2011500702.tif 000125
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、チエノピリミジンおよびピラゾロピリミジン化合物、チエノピリミジンまたはピラゾロピリミジン化合物を含む組成物ならびに有効量のチエノピリミジンまたはピラゾロピリミジン化合物を投与することを含むｍＴＯＲ関連疾患を治療する方法に関する。本発明はまた、有効量のチエノピリミジンまたはピラゾロピリミジン化合物を投与することを含むＰＩ３Ｋ関連疾患を治療する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
哺乳類ラパマイシン標的タンパク質ｍＴＯＲは、栄養素および成長因子に対する腫瘍細胞の応答を調節し、さらに、血管内皮成長因子ＶＥＧＦの作用を介して腫瘍血液供給を制御する細胞シグナル伝達タンパク質である。ｍＴＯＲの阻害剤は、癌細胞を飢えさせ、ｍＴＯＲの作用を阻害することにより腫瘍を縮小させる。全てのｍＴＯＲ阻害剤は、ｍＴＯＲキナーゼに結合する。これは、少なくとも２つの重要な作用を有する。第一には、ｍＴＯＲは、ＰＩ３Ｋ／Ａｋｔ経路の下流媒介物質である。ＰＩ３Ｋ／Ａｋｔ経路は、数多くの癌で過活性化していると考えられ、このことにより、ｍＴＯＲ阻害剤に対する様々な癌からの幅広い応答が説明できる。上流経路の過活性化は通常であれば、ｍＴＯＲキナーゼも過活性化させるであろう。しかしながら、ｍＴＯＲ阻害剤の存在下では、このプロセスが遮断される。この遮断作用により、ｍＴＯＲが、細胞増殖を制御する下流経路へとシグナルを伝達することが妨げられる。ＰＩ３Ｋ／Ａｋｔキナーゼ経路の過活性化は往々にして、ＰＴＥＮ遺伝子の突然変異に関連しており、このことは、多くの癌に共通していて、どの腫瘍がｍＴＯＲ阻害剤に応答するかを予測するのに役立ち得る。ｍＴＯＲ阻害剤の第二の主な作用は、ＶＥＧＦレベルの低下を介しての抗血管形成である。
【０００３】
実験室試験で、ある種の化学療法薬は、ｍＴＯＲ阻害剤が存在するとより有効であることが判明した。Ｇｅｏｒｇｅ，Ｊ．Ｎ．ら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、６１、１５２７〜１５３２、２００１年。追加的な実験室結果により、一部の横紋筋肉腫細胞は、ｍＴＯＲ阻害剤が存在すると死滅することが判明している。ｍＴＯＲキナーゼの全ての機能およびｍＴＯＲ阻害の作用が、完全に理解されているわけではない。
【０００４】
ホスファチジルイノシトール（以下「ＰＩ」と略す）は、細胞膜中のリン脂質の１種である。近年、ＰＩは、細胞内シグナル伝達においても重要な役割を果たすことが明らかになっている。特にＰＩ（４，５）ビスホスフェート（ＰＩ（４，５）Ｐ２）は、ホスホリパーゼＣによりジアシルグリセロールおよびイノシトール（１，４，５）三リン酸に分解されて、それぞれ、タンパク質キナーゼＣおよび細胞内カルシウム可動化の活性化を誘発することが当分野では十分に認められている［Ｍ．Ｊ．Ｂｅｒｒｉｄｇｅら、Ｎａｔｕｒｅ、３１２、３１５（１９８４年）；Ｙ．Ｎｉｓｈｉｚｕｋａ、Ｓｃｉｅｎｃｅ、２２５、１３６５（１９８４年）］。
【０００５】
１９８０年代後期に、ホスファチジルイノシトール−３キナーゼ（「ＰＩ３Ｋ」）は、ホスファチジルイノシトールのイノシトール環の３位をリン酸化する酵素であることが判明した。［Ｄ．Ｗｈｉｔｍａｎら、Ｎａｔｕｒｅ、３３２、６６４（１９８８年）］。
【０００６】
ＰＩ３Ｋが発見されたとき、初めは、単一酵素であると考えられた。しかしながら最近では、ＰＩ３Ｋには複数のサブタイプが存在することが解明された。現在までに、ＰＩ３Ｋの３つの主なクラスが、そのｉｎ  ｖｉｔｒｏ基質特異性を元に同定されている［Ｂ．Ｖａｎｈａｅｓｅｂｒｏｅｃｋ、Ｔｒｅｎｄ  ｉｎ  Ｂｉｏｌ．Ｓｃｉ．、２２、２６７（１９９７年）］。
【０００７】
クラスＩのＰＩ３Ｋの基質は、ＰＩ、ＰＩ（４）ＰおよびＰＩ（４，５）Ｐ２である。これらの基質では、ＰＩ（４，５）Ｐ２が、細胞において最も有利な基質である。クラスＩのＰＩ３Ｋはさらに、その活性化機構により、２つのクラス、クラスＩａおよびクラスＩｂに分けられる。ＰＩ３Ｋ  ｐ１１０α、ｐ１１０βおよびｐ１１０δサブタイプを包含するクラスＩａのＰＩ３Ｋは、チロシンキナーゼ系において活性化される。クラスＩｂのＰＩ３Ｋは、Ｇタンパク質共役受容体により活性化されるｐ１１０γである。
【０００８】
ＰＩおよびＰＩ（４）Ｐは、クラスＩＩのＰＩ３Ｋの基質として知られているが、ＰＩ（４，５）Ｐ２は、このクラスの酵素の基質ではない。クラスＩＩのＰＩ３Ｋには、ＰＩ３Ｋ  Ｃ２α、Ｃ２βおよびＣ２γサブタイプが包含され、これらは、Ｃ末端にＣ２ドメインを含有することにより特徴づけられ、その活性がカルシウムイオンにより調節されることを示している。
【０００９】
クラスＩＩＩのＰＩ３Ｋの基質は、ＰＩのみである。クラスＩＩＩのＰＩ３Ｋを活性化させる機構は、まだ解明されていない。各基質は、活性を調節するための独自の機構を有するので、個々のサブタイプは、各自に特異的な個々の刺激に応じて活性化されると考えられる。
【００１０】
ＰＩ３Ｋサブタイプでは、クラスＩａのサブタイプが、現在最も大規模に研究されている。クラスＩａの３つのサブタイプは触媒１１０ｋＤａサブユニットならびに８５ｋＤａおよび５５ｋＤａの調節サブユニットからなるヘテロダイマーである。調節サブユニットは、ＳＨ２ドメインを含有し、チロシンキナーゼ活性を有する成長因子受容体によりリン酸化されたチロシン残基または癌遺伝子産物と結合して、ｐ１１０触媒サブユニットのＰＩ３Ｋ活性を誘発する。したがって、クラスＩａのサブタイプは、細胞増殖および発癌に関連していると考えられる。さらに、クラスＩａのＰＩ３Ｋサブタイプは、活性化ｒａｓ癌遺伝子に結合すると、その酵素活性を発現させる。活性化されたｒａｓ癌遺伝子が多くの癌に存在することが確認されていて、このことは、発癌におけるクラスＩａのＰＩ３Ｋの役割を示唆している。
【００１１】
臨床試験に進んでいる３種のｍＴＯＲ阻害剤が存在する。これらの化合物は、４２−（３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−ラパマイシン２−メチルプロパノエート、ＣＣＩ−７７９またはテムシロリムスとしても知られているＷｙｅｔｈのトリセル；４２−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）−ラパマイシンまたはＲＡＤ  ００１としても知られているＮｏｖａｒｔｉｓのエベロリムス；および４２−（ジメチルホプシノイル）−ラパマイシンとしても知られているＡｒｉａｄのＡＰ２３５７３である。ＦＤＡは、進行腎細胞癌を治療するためにトリセルを承認している。加えて、トリセルは、急性リンパ球性白血病のＮＯＳ／ＳＣＩＤ異種移植片マウスモデルにおいて活性である［Ｔｅａｃｈｅｙら、Ｂｌｏｏｄ、１０７（３）、１１４９〜１１５５、２００６］。エベロリムスは、ステージＩＶの悪性黒色腫の患者で第ＩＩ相臨床試験中である。ＡＰ２３５７３は、軟部組織および骨肉腫を治療するためにＦＤＡにより指定された稀用薬および最優先評価薬である。
【００１２】
これら３種のｍＴＯＲ阻害剤は、非線形であるが、再現可能な薬物動態プロファイルを有する。これらの薬物の平均曲線下面積（ＡＵＣ）値は、用量に関連せずに上昇する。３種の化合物は全て、天然マクロライド抗生物質ラパマイシンの半合成誘導体である。より強力であり、改良された薬物動態挙動を示す、ｍＴＯＲを阻害する完全合成化合物を発見することが好ましい。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
上記で説明した通り、ｍＴＯＲ阻害剤およびＰＩ３Ｋ阻害剤は、細胞増殖障害に対して、特に制癌剤として有用な新規のタイプの医薬品であると期待される。したがって、ｍＴＯＲ−およびＰＩ３Ｋ関連疾患のための有望な治療計画として、新規なｍＴＯＲ阻害剤およびＰＩ３Ｋ阻害剤を得ることが有利であろう。本発明は、これらの重要な目的および他の重要な目的を対象としている。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
一態様では、本発明は、式（Ｉａ）の化合物または薬学的に許容できるその塩を提供する
【００１５】
【化１】
2011500702.tif 000003
［式中、構成変数記号は、下記で定義される通りである］。
【００１６】
他の態様では、本発明は、式（ＩＩａ）の化合物または薬学的に許容できるその塩を提供する
【００１７】
【化２】
2011500702.tif 000004
［式中、構成変数記号は、下記で定義される通りである］。
【００１８】
一態様では、本発明は、式（Ｉｂ）の化合物または薬学的に許容できるその塩を提供する
【００１９】
【化３】
2011500702.tif 000005
［式中、構成変数記号は、下記で定義される通りである］。
【００２０】
他の態様では、本発明は、式（ＩＩｂ）の化合物または薬学的に許容できるその塩を提供する
【００２１】
【化４】
2011500702.tif 000006
［式中、構成変数記号は、下記で定義される通りである］。
【００２２】
一態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容できるその塩を提供する
【００２３】
【化５】
2011500702.tif 000007
［式中、構成変数記号は、下記で定義される通りである］。
【００２４】
他の態様では、本発明は、式（ＩＩ）の化合物または薬学的に許容できるその塩を提供する
【００２５】
【化６】
2011500702.tif 000008
［式中、構成変数記号は、下記で定義される通りである］。
【００２６】
他の態様では、本発明は、式（ＶＩＩＩ）の化合物または薬学的に許容できるその塩を提供する
【００２７】
【化７】
2011500702.tif 000009
［式中、構成変数記号は、下記で定義される通りである］。
【００２８】
他の態様では、本発明は、式（ＩＸ）の化合物または薬学的に許容できるその塩を提供する
【００２９】
【化８】
2011500702.tif 000010
［式中、構成変数記号は、下記で定義される通りである］。
【００３０】
他の態様では、本発明は、式（Ｘ）の化合物または薬学的に許容できるその塩を提供する
【００３１】
【化９】
2011500702.tif 000011
［式中、構成変数記号は、下記で定義される通りである］。
【００３２】
他の態様では、本発明は、式（ＸＩ）の化合物または薬学的に許容できるその塩を提供する
【００３３】
【化１０】
2011500702.tif 000012
［式中、構成変数記号は、下記で定義される通りである］。
【００３４】
他の態様では、本発明は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（Ｉｂ）、式（ＩＩｂ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸ）、式（Ｘ）または式（ＸＩ）の化合物または化合物の薬学的に許容できる塩と、薬学的に許容できる担体とを含む医薬組成物を提供する。
【００３５】
さらなる態様では、本発明は、ｍＴＯＲ阻害剤として有用な式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（Ｉｂ）、式（ＩＩｂ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸ）、式（Ｘ）または式（ＸＩ）の化合物または化合物の薬学的に許容できる塩およびこれらの化合物または薬学的に許容できるその塩を使用してｍＴＯＲを阻害する方法を提供する。
【００３６】
さらなる態様では、本発明は、ＰＩ３Ｋ阻害剤として有用な式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（Ｉｂ）、式（ＩＩｂ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸ）、式（Ｘ）または式（ＸＩ）の化合物または化合物の薬学的に許容できる塩およびこれらの化合物または薬学的に許容できるその塩を使用してＰＩ３Ｋを阻害する方法を提供する。
【００３７】
一実施形態では、本発明は、ｍＴＯＲ関連障害を治療する方法を提供し、この方法は、それを必要とする哺乳動物に、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（Ｉｂ）、式（ＩＩｂ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸ）、式（Ｘ）または式（ＸＩ）の化合物または化合物の薬学的に許容できる塩をｍＴＯＲ関連障害を治療するのに有効な量で投与することを含む。
【００３８】
一実施形態では、本発明は、ＰＩ３Ｋ関連障害を治療する方法を提供し、この方法は、それを必要とする哺乳動物に、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（Ｉｂ）、式（ＩＩｂ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸ）、式（Ｘ）または式（ＸＩ）の化合物または化合物の薬学的に許容できる塩をＰＩ３Ｋ関連障害を治療するのに有効な量で投与することを含む。
【００３９】
他の態様では、本発明は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩａ）、式（Ｉｂ）、式（ＩＩｂ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸ）、式（Ｘ）または式（ＸＩ）の化合物または化合物の薬学的に許容できる塩を合成する方法をさらに提供する。
【発明を実施するための形態】
【００４０】
一態様では、本発明は、式（Ｉａ）もしくは式（ＩＩａ）の化合物または薬学的に許容できるその塩を提供する：
【００４１】
【化１１】
2011500702.tif 000013
［式中、
ｈｅｔは、少なくとも１個の酸素原子、少なくとも１個の窒素原子、ならびに酸素、イオウおよび窒素から選択される任意選択の追加のヘテロ原子を含有する５員〜１０員の架橋ヘテロビシクリル基であり、窒素原子のうちの１個を介してチエノピリミジニルまたはピラゾロピリミジニル基に結合しており、
Ｒ２０は独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択され、
ｔは、０〜１６であり、
Ｒ１はそれぞれ独立に、ハロゲン；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ８アシル；Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル；Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボキシ；−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド；ヒドロキシル；ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６；−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ６〜Ｃ１４アリール；−ＮＨＣ（Ｓ）−ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（＝Ｎ−ＣＮ）−ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（＝ＮＲ４）−ＮＲ４Ｒ５；−Ｎ＝Ｃ（Ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；または−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｎ−（ＣＮ））−（Ｏ−Ｃ６〜Ｃ１４アリール）であり、
ｍは、０、１、２、３または４であり、
ｒは、０または１であり、
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に、−Ｈ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、Ｃ７〜Ｃ２４アリールアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボキシ、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい４員から７員の単環式複素環；−ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、  −ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよい−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい複素環、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい−Ｓ（Ｏ）２−ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、  −ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、複素環もしくはヒドロキシルで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−複素環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；−ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、  −ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよい−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい複素環、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい−Ｓ（Ｏ）２−ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、  −ＮＨ２で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、  Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはヒドロキシルで置換されていてもよい複素環、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−複素環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、��ロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい−Ｃ３〜Ｃ８炭素環（ここで、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられて、オキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；Ｃ６〜Ｃ１０炭素環；二環式複素環；またはハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−ＮＨ２で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリール、  −ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよい−アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい−Ｃ（Ｏ）−複素環およびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒になって、複素環の炭素原子のうちの２個までが独立に、Ｎ（Ｒ７）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）ｓで置き換えられていてよい３員から７員の複素環を形成していてよく、
ｓはそれぞれ独立に、１または２であり、
Ｒ６は、ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、  −ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；Ｃ６〜Ｃ１０炭素環；二環式複素環；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリールであり、
Ｒ７は、水素；Ｃ１〜Ｃ８アシル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８炭素環；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；アルキルアミノ；またはハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいアリールアミノであり、
但し、ｍ＞１である場合、隣接する炭素原子に結合している２個のＲ１基は、それらが結合している前記２個の炭素と一緒になって、５員から７員の縮合する芳香環を形成することができ、ここで、縮合環の炭素原子のうちの２個までは、−Ｎ＝、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｏ−または−Ｓ（＝Ｏ）ｓ−で置き換えられていてよく、
Ｒ２は、水素；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ８アシル；複素環；ヘテロシクリルアルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ｒ３は、水素；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ８アシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ７〜Ｃ２４アリールアルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル−；アルキルカルボキシ；アルコキシカルボニル；Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル；−Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル（ここで、−Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルのＣ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい）；−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリール（ここで、−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリールのアリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、ヒドロキシルにより置換されていてもよい−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい複素環、−ＮＨ−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８炭素環（ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記Ｃ３〜Ｃ８炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、酸素原子を含有する５員から７員のスピロ縮合複素環を形成していてよく、前記Ｃ３〜Ｃ８炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよく、ここで、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環は、１から３個のＣ１〜Ｃ６アルキル置換基で置換されていてもよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい６員から１０員の二環式炭素環（ここで、前記二環式炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられて、オキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記二環式炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル−、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリール、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい４員から７員の単環式複素環；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、ア
リールアルキル、（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル−、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい６員から１０員の二環式複素環であり、
Ｒ８は、水素；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ８アシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ６〜Ｃ１４アリール；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；またはヘテロアリールであり、
Ａｒは、フェニル、ナフチルまたは５個から１４個の環員を有し、少なくとも１個の環窒素原子を含有する単環式もしくは二環式環系であり、ここで、前記フェニル、ナフチルおよび単環式または二環式環系は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい］。
【００４２】
一態様では、本発明は、式（Ｉｂ）もしくは式（ＩＩｂ）の化合物または薬学的に許容できるその塩を提供する：
【００４３】
【化１２】
2011500702.tif 000014
［式中、
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択され、
但し、Ｒ３０とＲ３２、Ｒ３０とＲ３３またはＲ３１とＲ３２のいずれかは一緒に、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−または−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２−であり、それらが結合している２個の炭素原子と共に、架橋環を形成しており、
Ｒ３２、Ｒ３０とＲ３３またはＲ３１とＲ３２により形成される架橋環は、ハロゲン、ヒドロキシル、メチルまたはエチルで置換されていてもよいか、または１個のＣＨ２基は、−Ｃ（Ｏ）−で置き換えられていてもよく、
Ｒ１はそれぞれ独立に、ハロゲン；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ８アシル；Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル；Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボキシ；−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド；ヒドロキシル；ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６；−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ６〜Ｃ１４アリール；−ＮＨＣ（Ｓ）−ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（＝Ｎ−ＣＮ）−ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（＝ＮＲ４）−ＮＲ４Ｒ５；−Ｎ＝Ｃ（Ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；または−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｎ−（ＣＮ））−（Ｏ−Ｃ６〜Ｃ１４アリール）であり、
ｍは、０、１、２、３または４であり、
ｒは、０または１であり、
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に、−Ｈ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、Ｃ７〜Ｃ２４アリールアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボキシ、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい４員から７員の単環式複素環；−ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、  −ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよい−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい複素環、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい−Ｓ（Ｏ）２−ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、  −ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、複素環もしくはヒドロキシルで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−複素環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；−ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、  −ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよい−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい複素環、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい−Ｓ（Ｏ）２−ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、  −ＮＨ２で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、  Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはヒドロキシルで置換されていてもよい複素環、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−複素環、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、��ロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい−Ｃ３〜Ｃ８炭素環（ここで、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；Ｃ６〜Ｃ１０炭素環；二環式複素環；またはハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−ＮＨ２で置換されていてもよい−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリール、  −ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよい−アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい−Ｃ（Ｏ）−複素環およびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒になって、３員から７員の複素環を形成していてよく、ここで、複素環の炭素原子の２個までは独立に、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）ｓで置き換えられていてよく、
ｓはそれぞれ独立に、１または２であり、
Ｒ６は、ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、  −ＮＨ２、−アルキルアミノもしくは−ジアルキルアミノで置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；Ｃ６〜Ｃ１０炭素環；二環式複素環；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリールであり、
Ｒ７は、水素；Ｃ１〜Ｃ８アシル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８炭素環；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；アルキルアミノ；またはハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいアリールアミノであり、
但し、ｍ＞１である場合、隣接する炭素原子に結合している２個のＲ１基は、それらが結合している前記２個の炭素と一緒になって、５員から７員の縮合する芳香環を形成することができ、ここで、縮合環の炭素原子のうちの２個までは、−Ｎ＝、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｏ−または−Ｓ（＝Ｏ）ｓ−で置き換えられていてよく、
Ｒ２は、水素；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ８アシル；複素環；ヘテロシクリルアルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ｒ３は、水素；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ８アシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ７〜Ｃ２４アリールアルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル−；アルキルカルボキシ；アルコキシカルボニル；Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル；−Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル（ここで、−Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルのＣ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい）；−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリール（ここで、−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリールのアリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、ヒドロキシルにより置換されていてもよい−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルで置換されていてもよい複素環、−ＮＨ−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８炭素環（ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記Ｃ３〜Ｃ８炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、酸素原子を含有する５員から７員のスピロ縮合複素環を形成していてよく、前記Ｃ３〜Ｃ８炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員のスピロ縮合複素環を形成していてよく、ここで、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環は、１から３個のＣ１〜Ｃ６アルキル置換基で置換されていてもよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、アルキルカルボキシアミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい６員から１０員の二環式炭素環（ここで、前記二環式炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられて、オキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記二環式炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル−、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリール、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい４員から７員の単環式複素環；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルア
ルキル、アリールアルキル、（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル−、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい６員から１０員の二環式複素環であり、
Ｒ８は、水素；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ８アシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ６〜Ｃ１４アリール；ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；またはヘテロアリールであり、
Ａｒは、フェニル、ナフチルまたは５個から１４個の環員を有し、少なくとも１個の環窒素原子を含有する単環式もしくは二環式環系であり、ここで、前記フェニル、ナフチルおよび単環式または二環式環系は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい］。
【００４４】
一態様では、本発明は、式（Ｉ）もしくは式（ＩＩ）の化合物または薬学的に許容できるその塩を提供する：
【００４５】
【化１３】
2011500702.tif 000015
［式中、
Ｒ１はそれぞれ独立に、ハロゲン；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ８アシル；Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル；Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボキシ；−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド；ヒドロキシル；ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５；−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６；−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ６〜Ｃ１４アリール；−ＮＨＣ（Ｓ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；−Ｎ＝Ｃ（Ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；または−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｎ−（ＣＮ））−（Ｏ−Ｃ６〜Ｃ１４アリール）であり、
ｍは、０、１または２であり、
ｎは、１または２であり、
ｏは、１または２であり、
ｐおよびｑはそれぞれ独立に、０、１または２であり、
但し、ｎおよびｏの少なくとも一方は１でなければならず、ｐおよびｑの合計は、０を超えなければならないという２つの条件があり、
ｒは、０または１であり、
Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＣ（Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ２アルキルから選択され、
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に、−Ｈ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、Ｃ７〜Ｃ２４アリールアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボキシ、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい４員から７員の単環式複素環；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい−Ｃ３〜Ｃ８炭素環（ここで、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい）；またはハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、または
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒になって、複素環の炭素原子のうちの２個までが独立に、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｏ−または−Ｓ（＝Ｏ）ｓで置き換えられていてよい３員から７員の複素環を形成していてよく、
ｓはそれぞれ独立に、１または２であり、
Ｒ６は、ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリールであり、
Ｒ７は、水素；Ｃ１〜Ｃ８アシル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８炭素環；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；アルキルアミノ；またはハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいアミノアリールであり、
但し、ｍ＝２である場合、任意の２個の隣接するＲ１基は、それらが結合している２個の炭素と一緒になって、５員から７員の芳香環を形成していてよく、ここで、その縮合環の炭素原子のうちの２個までは、−Ｎ＝、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｏ−または−Ｓ（＝Ｏ）ｓで置き換えられていてよく、
Ｒ２は、水素；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ８アシル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ｒ３は、水素；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ１〜Ｃ８アシル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１４アリール；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ７〜Ｃ２４アリールアルキル；ハロゲン、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル；ヒドロキシル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−；アルキルカルボキシ；アルコキシカルボニル；Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル；−Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル（ここで、−Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルのＣ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい）；−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリール（ここで、−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリールのアリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８炭素環（ここで、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アミノアルキル、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい６員から１０員の二環式炭素環（ここで、前記二環式炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記二環式炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい）；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい４員から７員の単環式複素環；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６
アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい６員から１０員の二環式複素環であり、
Ａｒは、フェニル、ナフチルまたは５個から１４個の環員を有し、少なくとも１個の環窒素原子を含有する単環式もしくは二環式環系であり、ここで、前記フェニル、ナフチルおよび単環式または二環式環系は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい］。
【００４６】
一実施形態では、本発明のピラゾロピリミジン化合物は、下記の式（Ｉ）または薬学的に許容できるその塩を有する：
【００４７】
【化１４】
2011500702.tif 000016
［式中、構成変数記号は、上記で定義される通りである］。
【００４８】
上記式（Ｉａ）の化合物の一部の実施形態では、Ａｒは、フェニルである。
【００４９】
一部の実施形態では、ｍは１である。
【００５０】
式（Ｉａ）および（ＩＩａ）の化合物の一部の実施形態では、Ｒ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）または−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ６〜Ｃ１４アリールである。
【００５１】
一部の実施形態では、Ｒ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５である。
【００５２】
他の実施形態では、Ｒ５は、Ｈである。
【００５３】
他の実施形態では、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５基は、フェニル環のＣ４に結合している。
【００５４】
一部のさらなる実施形態では、Ｒ３は、水素である。
【００５５】
一部のさらなる実施形態では、Ｒ３は、ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００５６】
一部のさらなる実施形態では、Ｒ３は、１から３個の独立に選択されるハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００５７】
一部のさらなる実施形態では、Ｒ３は、２，２，２−トリフルオロエチルである。
【００５８】
一部のさらなる実施形態では、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル−、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリール、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい４員から７員の単環式複素環である。
【００５９】
一部のさらなる実施形態では、４員から７員の単環式複素環は、置換されていてもよいピペリジニルである。
【００６０】
一部の実施形態では、Ｒ３は、置換されていてもよいピペリジン−４−イルである。
【００６１】
一部のさらなる実施形態では、４員から７員の単環式複素環は、置換されていてもよいピペリジニルであり、ここで、前記ピペリジニル窒素は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル、（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル−、Ｃ１〜Ｃ８アシル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｓ（Ｏ）ｓ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｓ−アリールまたは−アルキルカルボキサミドで置換されている。
【００６２】
一部のさらなる実施形態では、化合物は、Ｒ３がＣ７〜Ｃ１４アリールアルキルである式（Ｉａ）を有する。
【００６３】
一部のさらなる実施形態では、化合物は、Ｒ３が少なくとも１個の環酸素原子を含有する４員から７員の単環式複素環である式（Ｉａ）を有する。
【００６４】
一部のさらなる実施形態では、化合物は、Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８炭素環であり、ここで、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよく、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい式（Ｉａ）を有する。
【００６５】
一部の実施形態では、ｈｅｔは、８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イルおよび２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イルから選択される。
【００６６】
一部の実施形態では、ｔは０である。
【００６７】
一部の実施形態では、化合物は式（ＩＩ）または薬学的に許容できるその塩を有する：
【００６８】
【化１５】
2011500702.tif 000017
［式中、構成変数記号は、上記で定義される通りである］。
【００６９】
一部のさらなる実施形態では、化合物は、Ａｒがフェニルであり、Ｒ１が独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から選択される式（ＩＩ）を有する。
【００７０】
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１は−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５である。
【００７１】
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１は−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６である。
【００７２】
一部のさらなる実施形態では、Ｒ６は２−ヒドロキシエチルである。
【００７３】
一部のさらなる実施形態では、Ａｒはインドリルであり、ｍは、０、１または２であり、Ｒ１は独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から選択される。
【００７４】
一部のさらなる実施形態では、Ａｒはピリジニルであり、ｍは０、１または２であり、Ｒ１は独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から選択される。
【００７５】
一部のさらなる実施形態では、Ａｒはピリミジニルであり、ｍは０、１または２であり、Ｒ１は独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−アルキルカルボキサミドおよび−ＮＯ２から選択される。
【００７６】
一部のさらなる実施形態では、Ａｒはフェニルである。
【００７７】
他の実施形態では、Ｒ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５である。
【００７８】
他の実施形態では、Ｒ５はＨである。
【００７９】
他の実施形態では、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５基は、フェニル環のＣ４に結合している。
【００８０】
他の実施形態では、Ｒ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６である。
【００８１】
一部のこのような実施形態では、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６基は、フェニル環のＣ４に結合している。
【００８２】
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物の一部の実施形態では、ｎ、ｏ、ｐおよびｑはそれぞれ、１である。
【００８３】
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物の一部の実施形態では、Ｒ３は、Ｃ３〜Ｃ８炭素環またはＣ５〜Ｃ７炭素環であり、これらはそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよく、ここで、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてもよく、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい。
【００８４】
一部のこのような実施形態では、Ｒ３は、Ｃ６炭素環であり、ここで、前記炭素環の炭素原子上のうちの1個の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい。
【００８５】
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物の一部の実施形態では、ｎ、ｏ、ｐおよびｑはそれぞれ、１であり、ｒは０であり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ、−ハロアルキル、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル、−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２および−ＮＯ２から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ７炭素環であり、ここで、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられてオキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてもよく、前記炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよく、Ｒ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＮＨ（ＳＯ２）ＮＨ−Ｃ６〜Ｃ１４アリールであり、Ａｒはフェニルである。
【００８６】
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物の一部の実施形態では、ｎ、ｏ、ｐおよびｑはそれぞれ、１であり、ｒは０であり、Ｒ３はＣ６炭素環であり、ここで、炭素環の炭素原子上のうちの1個の任意の２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよく、Ｒ１は、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５であり、Ａｒは、フェニルである。
【００８７】
実例となる式（Ｉ）の化合物は、下記の化合物により例示される：
３−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
１−メチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
メチル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−エチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−（２−フルオロエチル）−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
メチル４−［６−｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［６−｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（エチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−フルオロエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（フェニルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（シクロプロピルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート。
メチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−３−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
１−エチル−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（２−フルオロエチル）−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−フェニル尿素；
１−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−４−イル尿素；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［６−｛４−［（エチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［６−（４−｛［（２−フルオロエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［６−｛４−［（シクロプロピルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（フェニルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−３−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート。
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
１−メチル−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−メチル−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−エチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
４−｛［１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］アミノ｝フェノール；
エチル４−［６−｛４−［（エチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−［６−（４−｛［（２−フルオロエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（フェニルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−３−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−［６−（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート。
エチル４−｛６−［４−（｛［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−｛６−［４−（｛［３−（メチルアミノ）プロピル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
エチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（２−フルオロエチル）尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（２−ヒドロキシエチル）尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［３−（メチルアミノ）プロピル］尿素；
１−メチル−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素。
１−（２−フルオロエチル）−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
メチル｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
３−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−メチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−オキソシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
エチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピペリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［６−（４−アミノフェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［６−｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート。
１−［４−（１−｛１−［（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル］ピペリジン−４−イル｝−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−メチル−３−（４−｛４−モルホリン−４−イル−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−メチル−３−［４−（１−｛１−［（２−メチルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル］尿素；
１−メチル−３−［４−（１−｛１−［（４−メチルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル］尿素；
１−メチル−３−（４−｛４−モルホリン−４−イル−１−［１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛１−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
１−（４−｛１−［１−（３−アセチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
１−（２−フルオロ−４−｛４−モルホリン−４−イル−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
２−［４−（６−｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
メチル４−（６−｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート。
イソプロピル４−［６−｛４−［（エチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［６−（４−｛［（２−フルオロエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［６−（４−｛［（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［６−｛４−［（シクロプロピルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（フェニルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−３−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル４−［６−｛４−［（メトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
３−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
１−エチル−６−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
１−｛４−［１−ベンジル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−ベンジル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−エチル尿素；
１−｛４−［１−ベンジル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］アニリン。
１−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−フルオロエチル）−３−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（４−オキソシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；および
１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（（１ｓ，４ｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；および
２−ヒドロキシエチル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート。
【００８８】
実例となる式（Ｉａ）の化合物は、下記の化合物により例示される：
メチル４−［６−｛４−［（エトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−ヒドロキシエトキシ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−メトキシエトキシ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−アミノエトキシ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−（４−｛［（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−モルホリン−４−イルエトキシ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（メトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−アミノフェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
３−ヒドロキシプロピル｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−エチル尿素；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（２−フルオロエチル）尿素；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（２−ヒドロキシエチル）尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
２，２，２−トリフルオロエチル｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
２−フルオロエチル｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
３−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−１，３−オキサゾリジン−２−オン；
２−（｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝アミノ）エタノール；
１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］尿素；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
メチル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−オキソシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
メチル｛４−［１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
メチル｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−フルオロエチル）−３−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
３−ヒドロキシプロピル｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
２，３−ジヒドロキシプロピル｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−イソプロピル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［１−（４，４−ジメトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−９−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（３，３−ジメチル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−９−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
メチル（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］尿素；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−フェニル尿素；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
２−ヒドロキシエチル（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−エチル尿素；
１−シクロプロピル−３−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］尿素；
メチル４−｛６−［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−アミノエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
１−（２−アミノエチル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［２−（メチルアミノ）エチル］尿素；
１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（３−アミノプロピル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（２−モルホリン−４−イルエチル）尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−モルホリン−４−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］尿素；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−メトキシフェニル）尿素；
１−（４−クロロフェニル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−メチルフェニル）尿素；
１−（４−シアノフェニル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシプロピル｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
メチル｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−モルホリン−４−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］尿素；
１−｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）尿素；
２−［６−（４−アミノフェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エタノール；
エチル｛４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
２−ヒドロキシエチル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−オキソシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−シクロプロピル尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−モルホリン−４−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）尿素；
１−｛４−［１−（２−シアノエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝尿素；
１−［２−（２−アミノエトキシ）エチル］−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］尿素；
１−シクロヘキシル−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（１−メチルピペリジン−４−イル）尿素；
１−（シス−４−アミノシクロヘキシル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（４−アミノフェニル）−３−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−モルホリン−４−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（メチルスルホニル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−｛４−［（２−ピペリジン−１−イルエチル）スルホニル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−３−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−モルホリン−４−イルフェニル）尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］尿素；
１−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
３−アミノベンジル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
３−（ジメチルアミノ）フェニル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
Ｎ〜２〜，Ｎ〜２〜−ジメチル−Ｎ−｛４−［（｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝グリシンアミド；
Ｎ−｛４−［（｛４−［１−メチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝アセトアミド；
１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−シクロプロピル−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−メチル−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ〜２〜−（｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）グリシンアミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ〜３〜−（｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）−β−アラニンアミド；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−ピロリジン−１−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリジン−３−イル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］尿素；
１−［６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル］−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
４−［（｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］ベンズアミド；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］尿素；
１−（６−アミノピリジン−３−イル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［（２，２−ジメチルヒドラジノ）カルボニル］フェニル｝−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
４−［（｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−ピロリジン−１−イルベンズアミド；
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−メチル−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−シクロプロピル−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
４−［（｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］ベンズアミド；
４−［（｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］−Ｎ−ピロリジン−１−イルベンズアミド；
１−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］尿素；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［（５ｒ，８ｒ）−１−オキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［（５ｒ，８ｒ）−１−オキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［（５ｒ，８ｒ）−１−オキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［（５ｒ，８ｒ）−１−オキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−シクロプロピル−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［（５ｒ，８ｒ）−１−オキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
１−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
１−エチル−３−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−シクロプロピル−３−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
２−ヒドロキシエチル（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−フェニル尿素；
１−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
メチル（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−メチル−３−（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−メチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−ピロリジン−１−イルシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−ピロリジン−１−イルシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−（４−｛１−［４−（２，２−ジメチルヒドラジノ）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−｛４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］シクロヘキシル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
１−｛４−［（２，２−ジメチルヒドラジノ）カルボニル］フェニル｝−３−（４−｛１−［２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−｛４−［４−（９−オキサ−３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［４−（７−ホルミル−９−オキサ−３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［４−（７−アセチル−９−オキサ−３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
ｔｅｒｔ−ブチル７−［６−｛４−［（ピリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−９−オキサ−３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−３−カルボキシレート；
１−メチル−３−（４−｛４−［（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−シクロプロピル−３−（４−｛４−［（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−［（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−（４−｛４−［（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−（４−｛４−［（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−３−ピロリジン−１−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−３−ピロリジン−１−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−３−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−３−ビニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［３−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−３−ホルミル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−（４−｛１−エチル−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−３−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
メチル４−［６−（４−｛［（２−ヒドロキシエトキシ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（エチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−（４−｛［（２−フルオロエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（シクロプロピルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−６−｛４−［（フェニルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−６−｛４−［（ピリジン−３−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−６−｛４−［（ピリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−６−（４−｛［（４−ピペラジン−１−イルフェニル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−｛６−［４−（｛［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］カルバモイル｝アミノ）フェニル］−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
メチル４−［６−｛４−［（｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝カルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
２−ヒドロキシエチル（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−エチル−３−（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（２−フルオロエチル）−３−（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−シクロプロピル−３−（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−（４−｛１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−フェニル尿素；
４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
メチル｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
メチル｛４−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
３−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−［（６Ｒ）−６−ヒドロキシ−８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート；
１−｛４−［１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
３−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェノール；
１−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［１−（１，３−ジオキサン−５−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（シス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−６−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
１−メチル−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［（５ｒ，８ｒ）−１−オキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素；
１−｛４−［４−（６−ヒドロキシ−３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−｛４−［４−（６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［４−（６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−（４−｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イルフェニル）尿素；
６−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン；
１−シクロプロピル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−｛４−［３−ブロモ−１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（シス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−オキソシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−オキソシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；および
１−｛４−［１−（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素。
【００８９】
実例となる式（ＩＩ）の化合物は、下記の化合物により例示される：
１−メチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−エチル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−フルオロエチル）−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］アニリン；
Ｎ−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝アセトアミド；
メチル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝カルバメート；
３−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェノール；
４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェノール；
２−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
５−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］ピリジン−２−アミン；
５−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］ピリミジン−２−アミン；および
４−｛［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェノール。
【００９０】
実例となる式（ＩＩａ）の化合物は、下記の化合物により例示される：
１−メチル−３−（４−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝フェニル）尿素；
１−シクロプロピル−３−（４−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝フェニル）尿素；
２，２−ジメチル−Ｎ−（４−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝フェニル）ヒドラジンカルボキサミド；
１−（４−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−（４−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝フェニル）−３−ピリジン−４−イル尿素；
４−｛［（４−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝フェニル）カルバモイル］アミノ｝ベンズアミド；
１−メチル−３−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−エチル−３−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
１−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；および
１−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素。
【００９１】
本発明の実施例となる化合物は、下記の化合物により例示される：
１−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［６−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝尿素；
１−［４−（アミノメチル）フェニル］−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニル］尿素；
１−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（４−エトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−プロポキシシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（４−プロポキシシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−（４−エトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−シクロブチル−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素；
１−シクロペンチル−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−エチル−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−フェニル尿素；
ｔｅｒｔ−ブチル９−（６−（４−（（２−ヒドロキシエトキシ）カルボニルアミノ）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−７−カルボキシレート；
２−ヒドロキシエチル４−（４−（３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニルカルバメート；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝フェニル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝尿素；
１−（４−（４−（３，７−ジオキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−（シス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−シクロペンチル−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（４−（４−（３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）尿素；
１−（４−（４−（３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニル］尿素；
１−（４−（４−（３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素；
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝フェニル）−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］尿素；
２−ヒドロキシエチル４−（４−（２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−５−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニルカルバメート；
２−ヒドロキシエチル４−（４−（３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニルカルバメート；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝フェニル）−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
２−ヒドロキシエチル４−（４−（３，７−ジオキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニルカルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル９−（６−（４−（３−メチルウレイド）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−７−カルボキシレート；
１−（４−（４−（２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−５−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素；
１−（４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝フェニル）−３−｛４−［１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）フェニル］尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素；
１−シクロブチル−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−［４−（アミノメチル）フェニル］−３−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素；
１−｛４−［１−エチル−４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素；
１−（４−（４−（３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）尿素；
１−（４−（４−（２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−５−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）尿素；
１−（４−（４−（３，７−ジオキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）尿素；および
ｔｅｒｔ−ブチル９−（６−（４−（３−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）ウレイド）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−７−カルボキシレート。
【００９２】
本発明はまた、有効量の化合物（Ｉａ）または（ＩＩａ）および薬学的に許容できる担体を含む医薬組成物を包含する。
【００９３】
一実施形態では、式（Ｉａ）または式（ＩＩａ）の化合物を合成する方法を提供し、これは：
ａ）式（Ｒ２０）ｔ−ｈｅｔ−Ｈの化合物（式中、ｈｅｔ、Ｒ２０およびｔは（Ｉａ）および（ＩＩａ）に関して定義された通りである）を式（ＩＶ）または式（ＸＩＩ）の化合物と反応させて、
【００９４】
【化１６】
2011500702.tif 000018
［式中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、ハロゲンであり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ８は、式（Ｉａ）および（ＩＩａ）に関して定義された通りである］
式（ＸＩＩＩ）または式（ＸＩＶ）を有する化合物を得るステップと、
【００９５】
【化１７】
2011500702.tif 000019
ｂ）式（ＸＩＩＩ）の化合物または式（ＸＩＶ）の化合物を、構造（Ｒ１）ｍ−Ａｒ（ＯＨ）２のボロン酸か、構造（Ｒ１）ｍ−Ａｒ（ＯＣ（ＣＨ３）２−）２のボロン酸ピナコールエステルか、または構造（Ｒ１）ｍ−Ａｒ（ＯＣ１〜Ｃ６アルキル）２のボロン酸エステル（式中、Ｒ１、ｍおよびｒはそれぞれ、式（Ｉａ）および（ＩＩａ）に関して定義された通りである）と反応させて、式（ＸＶ）または式（ＸＶＩ）の化合物を得るステップまたは
【００９６】
【化１８】
2011500702.tif 000020
（ｃ）式（ＸＩＩＩ）または式（ＸＩＶ）の化合物を式：（Ｒ１）ｍ−Ａｒ−ＮＨ２のアミンと反応させて、式（ＸＶＩＩ）もしくは式（ＸＶＩＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容できる塩を得るステップとを含む。
【００９７】
【化１９】
2011500702.tif 000021
（ＸＶＩＩＩ）
【００９８】
本発明はさらに、本明細書に記載の化合物を調製する方法を提供する。一実施形態では、式（ＶＩＩＩ）、式（ＩＸ）、式（Ｘ）または式（ＸＩ）の化合物を合成する方法を提供し、これは：
ａ）式（ＩＩＩ）の化合物を
【００９９】
【化２０】
2011500702.tif 000022
［式中、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、Ｒ２０およびＲ２１は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）に関して上記で定義された通りである］；
式（ＩＶ）または式（Ｖ）の化合物と反応させて、
【０１００】
【化２１】
2011500702.tif 000023
［式中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、ハロゲンであり、Ｒ２およびＲ３は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）に関して上記で定義された通りである］
式（ＶＩ）または式（ＶＩＩ）を有する化合物を得るステップと、
【０１０１】
【化２２】
2011500702.tif 000024
ｂ）式（ＶＩ）の化合物または式（ＶＩＩ）の化合物を、構造（Ｒ１）ｍ−Ａｒ（ＯＨ）２のボロン酸か、構造（Ｒ１）ｍ−Ａｒ（ＯＣ（ＣＨ３）２−）２のボロン酸ピナコールエステルか、または構造（Ｒ１）ｍ−Ａｒ（ＯＣ１〜Ｃ６アルキル）２のボロン酸エステル（式中、Ｒ１、ｍおよびＡｒはそれぞれ、式（Ｉ）および（ＩＩ）に関して上記で定義された通りである）と反応させて、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸ）の化合物を得るステップまたは
【０１０２】
【化２３】
2011500702.tif 000025
（ｃ）式（ＶＩ）または式（ＶＩＩ）の化合物を式：（Ｒ１）ｍ−Ａｒ−ＮＨ２のアミンと反応させて、式（Ｘ）もしくは式（ＸＩ）の化合物またはその薬学的に許容できる塩を得るステップとを含む。
【０１０３】
【化２４】
2011500702.tif 000026
【０１０４】
本発明はまた、有効量のピラゾロピリミジンまたはチエノピリミジン化合物および薬学的に許容できる担体を含む医薬組成物を包含する。本発明は、薬学的に許容できるプロドラッグ、薬学的に許容できる塩などの水和塩またはその混合物として提供される場合のピラゾロピリミジンまたはチエノピリミジン化合物を包含する。
【０１０５】
代表的な薬学的に許容できる塩」には、これらに限られないが、例えば、酢酸塩、アムソン酸塩（ａｍｓｏｎａｔｅ）（４，４−ジアミノスチルベン−２，２−ジスルホン酸塩）、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、重酒石酸塩、ホウ酸塩、臭化物、酪酸塩、エデト酸カルシウム、カンシル酸塩、炭酸塩、塩化物、クエン酸塩、クラブラル酸塩（ｃｌａｖｕｌａｒｉａｔｅ）、二塩酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストール酸塩、エシル酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニル酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、ヘキシルレソルシン酸塩、ヒドラバミン、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、ヨウ化物、イソチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、リンゴ酸、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、臭化メチル、硝酸メチル、硫酸メチル、ムチン酸塩、ナプシル酸塩、硝酸塩、Ｎ−メチルグルカミンアンモニウム塩、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩（１，１−メタン−ビス−２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸塩、エンボン酸塩）、パントテン酸塩、リン酸塩／二リン酸塩、ピクリン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、スルホサリクル酸塩（ｓｕｌｆｏｓａｌｉｃｕｌａｔｅ）、スラム酸塩（ｓｕｒａｍａｔｅ）、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシル酸塩、トリエチオジドおよび吉草酸塩などの水溶性および水不溶性の塩が包含される。
【０１０６】
「有効量」は、本発明のピラゾロピリミジンまたはチエノピリミジン化合物に関連して使用される場合、ｍＴＯＲに関連する疾患を治療または予防するために有効な量である。
【０１０７】
本明細書では、下記の略語が使用され、それらは、示されている定義を有する：ＡＣＮはアセトニトリルであり、ＡｃＯＨは酢酸であり、ＡＴＰはアデノシン三リン酸である。Ｃｅｌｉｔｅ（商標）は、溶融焼結珪藻土である。Ｃｅｌｉｔｅ（商標）は、Ｗｏｒｌｄ  Ｍｉｎｅｒａｌｓ  Ｉｎｃ．の登録商標である。ＣＨＡＰＳは３［（３−コラミドプロピル）ジメチルアンモニオ］−プロパンスルホン酸であり、ＤＥＡＤはアゾジカルボン酸ジエチルであり、ＤＩＡＤはアゾジカルボン酸ジイソプロピルであり、ＤＭＡＰはジメチルアミノピリジンであり、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドであり、ＤＰＢＳはダルベッコリン酸緩衝溶液処方物であり、ＥＤＴＡはエチレンジアミンテトラ酢酸であり、ＥＳＩはエレクトロスプレーイオン化であり、ＥｔＯＡｃは酢酸エチルであり、ＥｔＯＨはエタノールであり、ＨＥＰＥＳは４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジンエタンスルホン酸であり、ＧＭＦはガラスであり、Ｈｕｎｉｇ塩基はジイソプロピルエチルアミンであり、ＨＰＬＣは高速液体クロマトグラフィーであり、ＬＰＳはリポ多糖類である。Ｍａｇｎｅｓｏｌ（商標）は水和合成非晶質ケイ酸マグネシウムである。Ｍａｇｎｅｓｏｌ（商標）はＤａｌｌａｓ  Ｇｒｏｕｐ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａ  Ｉｎｃ．の登録商標である。ＭｅＣＮはアセトニトリルであり、ＭｅＯＨはメタノールであり、ＭＳは質量分析法であり、ＮＥｔ３はトリエチルアミンであり、ＮＭＲは核磁気共鳴であり、ＰＢＳはリン酸緩衝溶液（ｐＨ７．４）であり、ＲＰＭＩ  １６４０は緩衝液（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｏｒｐ．、Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ、ＵＳＡ）であり、ＳＤＳは硫酸ドデシル（ナトリウム塩）であり、ＳＲＢはスルホロダミンＢであり、ＴＣＡはトリクロロ酢酸であり、ＴＦＡはトリフルオロ酢酸であり、ＴＨＦはテトラヒドロフランであり、ＴＬＣは薄層クロマトグラフィーであり、ＴＲＩＳはトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンである。
【０１０８】
下記の定義を、本発明のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物に関連して使用する。一般に、所定の基中に存在する炭素原子の数は、「Ｃｘ〜Ｃｙ」と指定され、ここで、ｘおよびｙは、それぞれ上限および下限である。例えば「Ｃ１〜Ｃ６」と指定されている基は、１から６個の炭素原子を含有する。
【０１０９】
「アシル」との用語は、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘの基を指し、ここで、Ｘは、直鎖、分枝鎖もしくは環式アルキル、直鎖、分枝鎖もしくは環式アルケニル、直鎖、分枝鎖もしくは環式アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）、５員から７員の芳香族もしくは非芳香族複素環または−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨであり、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨを除く前記はそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、ＣＮ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６モノ−アルキルアミノおよびＣ１〜Ｃ６ジアルキルアミノから独立に選択される１から３個の置換基で置換されていてもよい。アシル基中の炭素原子の数は、１から１２個（「Ｃ１〜Ｃ１２アシル」）、１から８個（「Ｃ１〜Ｃ８アシル」）、１から６個（「Ｃ１〜Ｃ６アシル」）または１から４個（「Ｃ１〜Ｃ４アシル」）であってよい。アシル基の例には、限定ではないが、アセチル−、ベンゾイル−、プロピオニル−、イソブチリル−、オキサリル−、モルホリニルカルボニルなどが包含される。
【０１１０】
「アルコキシ」との用語は、式−Ｏ−（アルキル）の基を指す。アルコキシ基中の炭素原子の数は、１から１２個（「Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ」）、１から８個（「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ」）、１から６個（「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ」）または１から４個（「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ」）であってよい。アルコキシ基の例には、限定ではないが、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−プロポキシ、ｎ−ブトキシおよびｔ−ブトキシが包含される。
【０１１１】
「アルコキシカルボニル」との用語は、式−Ｃ（＝Ｏ）−（アルコキシ）の基を指す。アルコキシカルボニル基中の炭素原子の数は、１から１２個（「Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシカルボニル」）、１から８個（「Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル」）、１から６個（「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル」）または１から４個（「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル」）であってよい。アルコキシカルボニル基の例には、限定ではないが、ｔ−ブトキシカルボニル−（ＴＢＯＣ）およびベンジルオキシカルボニル（ＢＯＣ）が包含される。
【０１１２】
「アルキレン」、「アルケニレン」および「アルキニレン」との用語は、アルキル、アルケニルおよびアルキニルと同じであるが、化学構造内に２つの結合点を有する基を意味することが意図されている。アルキレン基の例には、限定ではないが、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）およびジメチルプロピレン（−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−）が包含される。同様に、アルケニレン基の例には、限定ではないが、エテニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−）およびプロペニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−）が包含される。アルキニレン基の例には、限定ではないが、エチニレン（−Ｃ≡Ｃ−）およびプロピニレン（−ＣＨ≡ＣＨ−ＣＨ２−）が包含される。
【０１１３】
「アルキル」との用語は、直鎖または分枝鎖であってよく、示されている数の炭素原子を含有する炭化水素鎖を指す。例えば、Ｃｌ〜Ｃｌ０は、その基が１から１０個（両端を含む）の炭素原子を有し得ることを示している。数の指定が何ら無い場合、「アルキル」は、１から６個（両端を含む）の炭素原子を有する鎖（直鎖または分枝鎖）である。一般に、アルキル基は、１〜３個の炭素原子（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、１〜５個の炭素原子（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）、１〜６個の炭素原子（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、１〜８個の炭素原子（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）または１〜１２個の炭素原子（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）を有することができる。アルキル基の例には、限定ではないが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルおよびイソヘキシルが包含される。
【０１１４】
「アルキルカルボキシ」との用語は、示されている数の炭素原子を有する式−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（アルキル）の基、例えば、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボキシを指す。アルキルカルボキシ基の例には、これらに限られないが、アセトキシ、エチルカルボキシ、プロピルカルボキシおよびイソペンチルカルボキシが包含される。
【０１１５】
「アルケニル」との用語は、規定の数の炭素原子および少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含有する上記で定義された通りのアルキル基を指す。例えば、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル」は、２から６個の炭素原子および少なくとも１個の二重結合を有するアルキル基を示す。アルケニル基の例には、限定ではないが、エチレン、プロピレン、１−ブチレン、２−ブチレン、イソブチレン、ｓｅｃ−ブチレン、１−ペンテン、２−ペンテン、イソペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセン、３−ヘキセン、イソヘキセン、１−ヘプテン、２−ヘプテン、３−ヘプテン、１−オクテン、２−オクテン、３−オクテン、４−オクテン、１−ノネン、２−ノネン、３−ノネン、４−ノネン、１−デセン、２−デセン、３−デセン、４−デセンおよび５−デセンが包含される。
【０１１６】
「アルキニル」との用語は、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含有する上記で定義された通りのアルキル基を指す。例えば、「Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル」および「Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル」は、それぞれ２から１０個および２から６個の炭素原子ならびに少なくとも１個の三重結合を含有する上記で定義された通りのアルキル基を指す。アルキニル基の例には、限定ではないが、アセチレン、プロピレン、１−ブチン、２−ブチン、イソブチン、ｓｅｃ−ブチン、１−ペンチン、２−ペンチン、イソペンチン、１−ヘキシン、２−ヘキシン、３−ヘキシン、イソヘキシン、１−ヘプチン、２−ヘプチン、３−ヘプチン、１−オクチン、２−オクチン、３−オクチン、４−オクチン、１−ノニン、２−ノニン、３−ノニン、４−ノニン、１−デシン、２−デシン、３−デシン、４−デシンおよび５−デシンが包含される。
【０１１７】
「ハロアルキル」は、アルキル基の水素原子のうちの１、２、３、４、５または６個が独立に、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉで置き換えられている上記で定義された通りのアルキル基を指す。ハロアルキル基の代表的な例には、これらに限られないが、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＣｌ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｉ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｉ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｉ、−ＣＨ２ＣＨ（Ｂｒ）ＣＨ３、−ＣＨ２  ＣＨ（Ｃｌ）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（Ｆ）ＣＨ２ＣＨ３および−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２Ｃｌ）が包含される。
【０１１８】
「アルキルアミノ」は、アルキルが上記で定義される通りの式−ＮＨ（アルキル）の基を指す。アミノアルキル基の代表的な例には、これらに限られないが、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３および−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３が包含される。
【０１１９】
「アリールアミノ」は、式−ＮＨ−アリールの基を指し、ここで、「アリール」は下記で定義される通りである。一部の実施形態では、アリールアミノ基は、６から１４個の炭素原子を有する。アリールアミノ基の例には、これらに限られないが、フェニルアミノ（アニリド）、ナフト−１−イル−アミノ、ナフト−２−イル−ルアミノなどが包含される。
【０１２０】
「ジアルキルアミノ」は、式−Ｎ（アルキル）（アルキル）の基を指し、ここで、アルキル基はそれぞれ独立に選択され、上記で定義された通りである。ジアルキルアミノ基の代表的な例には、これらに限られないが、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ（ＣＨ３）３）２、−Ｎ（Ｃ（ＣＨ３）３）（ＣＨ３）および−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）が包含される。
【０１２１】
「アリール」は、少なくとも１個の芳香環を含有する規定の数の炭素原子を有する炭化水素環系を指す。例えば、「Ｃ６〜Ｃ１４アリール」は、６から１４個の環炭素原子を有するような系を指す。アリール基の例には、これらに限られないが、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル、インダニル、ビフェニレニルおよびアセナフテニル基が包含される。本明細書で使用される場合、「アリール」は、ビフェニルなどの２個以上の環が単結合により結合しているような環系を包含することが意図されている。
【０１２２】
「アリールアルキル」は、式−（アルキル）−アリールの基を指し、ここで、アリールおよびアルキルは、上記で定義された通りである。一部の実施形態では、アリールアルキル基は、７から２０個の炭素原子を有する。アリールアルキル基の例には、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチルなどが包含される。
【０１２３】
「Ｎ−アルキルアミド」は、式−ＮＨＣ（Ｏ）−（アルキル）の基を指し、ここで、アルキルは、上記で定義された通りである。−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミドとの用語は、そのアルキル部分に１〜６個の炭素原子を有するような基を示している。Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミド基の代表的な例には、これらに限られないが、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３および−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３が包含される。
【０１２４】
「アルキルカルボキサミド」または「アルキルカルボキシアミド」は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（アルキル）の基を指し、ここで、アルキルは、上記で定義された通りである。このような基の代表的な例には、これらに限られないが、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３および−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３が包含される。
【０１２５】
「ハロ」または「ハロゲン」との用語は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉを示すことが意図されている。
【０１２６】
「ヘテロアリール」との用語は、酸素、イオウおよび窒素から独立に選択される１〜６個のヘテロ原子を含有する５から１０個の原子の単環式および二環式芳香族基を指す。単環式ヘテロアリール基の例には、これらに限られないが、オキサジニル、チアジニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、イミダゾリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、フラニル、フラザニル、オキサゾリル、チアゾリル、チオフェニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリミジニル、Ｎ−ピリジル、２−ピリジル、３−ピリジルおよび４−ピリジルが包含される。二環式ヘテロアリール基の例には、これらに限られないが、ベンゾイミダゾリル、インドリル、イソキノリニル、インダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、プリニル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イソインドリルおよびインダゾリルが包含される。
【０１２７】
「ヘテロ原子」との用語は、本明細書で使用される場合、イオウ、窒素または酸素原子を示す。
【０１２８】
本明細書で使用される場合、「ヒドロキシアルキル」または「ヒドロキシルアルキル」との用語は、その１、２または３個の水素原子がヒドロキシル（ＯＨ）基で置き換えられている本明細書で定義される通りのアルキル基を意味することが意図されている。「Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル」または「Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル」との用語は、１から６個の炭素原子を有するこのような基を示すことが意図されている。ヒドロキシアルキル基の例には、例えば、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＨおよびより高級な同族体が包含される。
【０１２９】
「対象」は、哺乳動物、例えば、ヒト、マウス、ラット、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、ウシ、ブタまたはサル、チンパンジー、ヒヒもしくはアカゲザルなどの非ヒト霊長類である。
【０１３０】
「アルキルカルボキシル−」は、カルボキシル（Ｃ（Ｏ）−Ｏ−）官能基の酸素原子を介して親構造に結合している上記で定義されたアルキル基を指す。（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル−の例には、アセトキシ、プロピオノキシ、プロピルカルボキシルおよびイソペンチルカルボキシルが包含される。
【０１３１】
「炭素環」との用語は、非芳香族炭化水素環を示す。加えて、炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子は、酸素原子により置き換えられて、オキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよいか、またはその２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい。Ｃ３〜Ｃ８炭素環の代表的な例には、これらに限られないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが包含される。
【０１３２】
「二環式炭素環」は、２個の環を含有する非芳香族炭化水素環系である。加えて、二環式炭素環の同じ炭素原子上の任意の２個の水素原子はそれぞれ、酸素原子により置き換えられて、オキソ（＝Ｏ）置換基を形成していてよいか、またはその２個の水素原子は、アルキレンジオキシ基により置き換えられて、そのアルキレンジオキシ基が、それが結合している炭素原子と一緒になって、２個の酸素原子を含有する５員から７員の複素環を形成していてよい。Ｃ６〜Ｃ１０炭素環の代表的な例には、これらに限られないが、シス−１−デカリニル、トランス２−デカリニル、シス−４−ペルヒドロインダニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルおよびトランス−７−ペルヒドロインダニルが包含される。
【０１３３】
「（ヘテロアリール）アルキル−」は、アルキル基の水素原子のうちの１個または複数が上記で定義された通りのヘテロアリール基で置き換えられている上記で定義された通りのアルキル基を指す。（Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール）アルキル−部分の例には、２−ピリジルメチル、２−チオフェニルエチル、３−ピリジルプロピル、２−キノリニルメチル、２−インドリルメチルなどが包含される。（ヘテロアリール）アルキル基は、非置換であるか、下記の基の１個または複数で置換されていてよい：ハロゲン、Ｈ２Ｎ−、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド−、ＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、Ｈ２ＮＣ（Ｏ）−、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＣ（Ｏ）−、ＮＣ−、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−、ＨＯ２Ｃ−、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル−、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（Ｏ）−、Ｃ６〜Ｃ１４アリール−、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール−、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル−、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシル−、Ｃ１〜Ｃ６カルボキシアミドアルキル−またはＯ２Ｎ−。
【０１３４】
「複素環」または「ヘテロシクリル−」は、酸素、イオウおよび窒素から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する３員〜１０員の単環式、縮合二環式および架橋二環式基を指す。複素環は、飽和または部分飽和であってよい。例示的なＣ１〜Ｃ９ヘテロシクリル基には、これらに限られないが、アジリジン、オキシラン、オキシレン、チイラン、ピロリン、ピロリジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、ピペリジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、テトラヒドロピラン、ピラン、チアン、チイン、ピペラジン、オキサジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、３，６−ジアザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン、６−オキサ−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン、７−オキサ−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、２，７−ジオキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、３，６−ジオキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、３−オキサ−６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル、５，７−ジオキサ−２−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル、８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル、２−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル、１，３，３−トリメチル−６−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−イル、３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル−、７−メチル−３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル、９−オキサ−３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−３−イル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル、３，７−ジオキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−７−イル、チアジン、ジチアンおよびジオキサンが包含される。企図される複素環または環系は、最小でも３員を有する。したがって例えば、Ｃ１ヘテロシクリル−基には、これらに限られないが、オキサジラニル、ジアジリジニルおよびジアジリニルが包含され、Ｃ２ヘテロシクリル−基には、これらに限られないが、アジリジニル、オキシラニルおよびジアゼチジニルが包含され、Ｃ９ヘテロシクリル−基には、これらに限られないが、アゼカニル、テトラヒドロキノリニルおよびペルヒドロイソキノリニルが包含される。
【０１３５】
「少なくとも１個の酸素原子、少なくとも１個の窒素原子、ならびに酸素、イオウおよび窒素から選択される任意選択の追加のヘテロ原子を含有し、１個の窒素原子を介してチエノピリミジニルまたはピラゾロピリミジニル基に結合している架橋ヘテロビシクリル基」は、少なくとも１個の窒素原子、１個の酸素原子、ならびに酸素、イオウおよび窒素から選択される任意選択の追加のヘテロ原子を含有する５員〜１０員の架橋二環式基を指す。少なくとも１個の酸素原子、少なくとも１個の窒素原子、ならびに酸素、イオウおよび窒素から選択される任意選択の追加のヘテロ原子を含有し、１個の窒素原子を介してチエノピリミジニルまたはピラゾロピリミジニル基に結合している架橋ヘテロビシクリル基は、飽和または部分飽和であってよい。少なくとも１個の酸素原子、少なくとも１個の窒素原子を含有し、１個の窒素原子を介して結合している例示的な架橋ヘテロビシクリル−には、これらに限られないが、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、７−オキサ−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、２，７−ジオキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、５，７−ジオキサ−２−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、３−オキサ−６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、６−オキサ−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン、３，６−ジオキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル、６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル、３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン、７−メチル−３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル、９−オキサ−３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−イル、９−オキサ−３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−３−イル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イルおよび３，７−ジオキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イルが包含される。企図される複素環または環系は、最小でも５員を有する。したがって例えば、Ｃ５ヘテロビシクリル−基には、これらに限られないが、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イルおよび６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イルが包含される。Ｃ６ヘテロビシクリル−基には、これらに限られないが、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−５−イル、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル、８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル、９−オキサ−３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナ−３−イル、７−メチル−３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル、３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−７−イル、３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イルおよび３，７−ジオキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イルが包含される。Ｃ７ヘテロビシクリル−基には、これらに限られないが、９−オキサ−３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−３−イルおよび３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イルが包含される。
【０１３６】
「ヘテロシクリル（アルキル）−」は、アルキル基の水素原子のうちの１個または複数が上記で定義された通りの複素環で置き換えられている上記で定義された通りのアルキル基を指す。ヘテロシクリル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−部分には、１−ピペラジニルエチル、４−モルホリニルプロピル、６−ピペラジニルヘキシルなどが包含される。ヘテロシクリル（アルキル）基は、非置換であるか、または次の基の１個または複数で置換されていてよい：ハロゲン、Ｈ２Ｎ−、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボキシアミド−、ＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、Ｈ２ＮＣ（Ｏ）−、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＣ（Ｏ）−、ＮＣ−、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−、ＨＯ２Ｃ−、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル−、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（Ｏ）−、４員から７員の単環式複素環、Ｃ６〜Ｃ１４アリール−、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール−またはＣ３〜Ｃ８シクロアルキル−。
【０１３７】
「単環式複素環」との用語は、環炭素原子のうちの１〜４個が独立に、Ｎ、ＯまたはＳ原子で置き換えられている単環式非芳香族環式炭化水素を指す。単環式複素環は、窒素、イオウまたは炭素原子を介して結合していてよい。一部の実施形態では、単環式複素環は、３〜７個の環原子（即ち、３員から７員の単環式複素環）または４〜７個の環原子（即ち、４員から７員の単環式複素環）を有してよい。３員から７員の単環式複素環基の代表的な例には、これらに限られないが、アジリジン、オキシラン、オキシレン、チイラン、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、オキサジニルおよびピロリジニルが包含される。４員から７員の単環式複素環基の代表的な例には、これらに限られないが、ピロリン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、テトラヒドロピラン、ピラン、チアン、チイン、ピペラジン、オキサジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、オキサジニルおよびピロリジニルが包含される。
【０１３８】
「３員から７員の窒素含有単環式複素環」は、少なくとも１個の環窒素原子を含有する上記の通りの３員から７員の単環式複素環を指す。３員から７員の窒素含有単環式複素環の代表的な例には、これらに限られないが、ピロリン、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、ピロリジニルおよびモルホリニルが包含される。
【０１３９】
「単環式複素環」との用語は、環炭素原子のうちの１〜４個が独立に、Ｎ、ＯまたはＳ原子で置き換えられている単環式非芳香族環式炭化水素を指す。単環式複素環は、窒素、イオウまたは炭素原子を介して結合していてよい。一部の実施形態では、単環式複素環は、３〜７個の環原子（即ち、３員から７員の単環式複素環）または４〜７個の環原子（即ち、４員から７員の単環式複素環）を有することができる。
【０１４０】
「二環式複素環」との用語は、環炭素原子のうちの１〜４個が独立に、Ｎ、ＯまたはＳ原子で置き換えられている縮合または架橋二環式非芳香族炭化水素を指す。一部の実施形態では、二環式複素環は、６〜１０個の環原子（即ち、６員〜１０員の二環式複素環）または７から１０個の環原子（即ち、７員から１０員の二環式複素環）を有してよい。６員から１０員の二環式複素環基の代表的な例には、これらに限られないが、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、５−アザビシクロ［２．１．１］ヘキサン、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、インドリンおよび２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールが包含される。７員から１０員の二環式複素環基の代表的な例には、これらに限られないが、７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン、６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、３，６−ジアザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、３，６−ジアザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン、６−オキサ−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン、７−オキサ−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、２，７−ジオキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、３，６−ジオキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、３−オキサ−６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル、５，７−ジオキサ−２−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル、８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル、２−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル、１，３，３−トリメチル−６−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−イル、３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル−、７−メチル−３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル、９−オキサ−３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−３−イル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル、３，７−ジオキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−７−イル、テトラヒドロキノリニルおよびペルヒドロイソキノリニルが包含される。
【０１４１】
「７員から１０員の窒素含有二環式複素環」は、少なくとも１個の環窒素原子を含有する上記で定義された７員から１０員の二環式複素環を指す。代表的な７員から１０員の窒素含有７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、３，６−ジアザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、３，６−ジアザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン、６−オキサ−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン、７−オキサ−２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、２，７−ジオキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、３，６−ジオキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、３−オキサ−６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル、５，７−ジオキサ−２−アザビシクロ［２．２．２］オクタン、６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル、８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル、２−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル、１，３，３−トリメチル−６−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−イル、３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル−、７−メチル−３−オキサ−７，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル、９−オキサ−３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−３−イル、３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル、３，７−ジオキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−イル、４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−７−イル、テトラヒドロキノリニル、ペルヒドロイソキノリニルなど。
【０１４２】
「ペルフルオロアルキル−」は、２個以上のフッ素原子を有する上記で定義されたアルキル基を指す。Ｃ１〜Ｃ６ペルフルオロアルキル基の例には、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３およびＣＨ（ＣＦ３）２が包含される。
【０１４３】
「−Ｓ（Ｏ）２−ヘテロシクリルアルキル」との用語は、本明細書で使用される場合、アルキル基の水素原子のうちの１個または複数が−Ｓ（Ｏ２）２−ジラジカルで置き換えられていて、イオウ原子を介して核構造に結合している上記で定義された通りのヘテロシクリル（アルキル）−基を意味する。−Ｓ（Ｏ）２−ヘテロシクリルアルキル部分の例には、ピペリジン−１−イルメチルスルホニル、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチルスルホニル、３−モルホリノプロピルスルホニル、６−（ピペラジン−１−イル）ヘキシルスルホニルなどが包含される。
【０１４４】
「置換されていてもよい」との用語は、別段に指定されていない限り、本明細書で使用される場合、置換されてもよい基の少なくとも１個の水素原子が、示されている置換基で置換されていることを意味する。このような置換基が挙げられていない場合、置換基は、ハロゲン、−ＮＨ２、−アルキルアミノ、−ジアルキルアミノ、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−ＣＮ、ヒドロキシル、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アシル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、ヘテロアリールおよびＣ３〜Ｃ８炭素環を包含することが意図されている。
【０１４５】
本発明のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物は、ｍＴＯＲ阻害剤活性を示し、したがって、ｍＴＯＲが役割を果たす異常な細胞増殖を阻害するために利用することができる。したがって、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物は、再狭窄、アテローム硬化症、骨障害、関節炎、糖尿病性網膜症、乾癬、良性前立腺肥大、アテローム硬化症、炎症、血管形成、免疫障害、膵臓炎、腎臓疾患、癌などのｍＴＯＲの異常な細胞増殖作用が関連している障害を治療する際に有効である。詳細には、本発明のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物は、優れた癌細胞成長阻害作用を持ち、癌、好ましくは、全ての種類の固形癌および悪性リンパ腫ならびに特には、白血病、皮膚癌、膀胱癌、乳癌、子宮癌、卵巣癌、前立腺癌、肺癌、結腸癌、膵臓癌、腎臓癌、胃癌、脳腫瘍などを治療する際に有効である。
【０１４６】
本発明の一部の化合物は、不斉炭素原子を持つので、本発明は、本明細書および特許請求の範囲に記載の化合物のラセミ化合物、さらに個々の鏡像異性形態を包含する。実施例の化合物の異性体またはそのキラル前駆体の混合物を、それ自体知られている方法、例えば、分別結晶化、吸着クロマトグラフィーまたは他の適切な分離プロセスに従って個々の異性体に分離することができる。生じたラセミ化合物を、適切な塩形成基を組み込んだ後に通常の方法で、例えば、場合によって活性な塩形成剤でジアステレオ異性体塩の混合物を形成し、混合物をジアステレオ異性体塩に分離し、分離された塩を遊離化合物に変換することにより、対掌体に分離することができる。また、鏡像異性形を、本明細書に記載の手順に従って、キラル高圧液体クロマトグラフィーカラムを介しての分画により、分離することもできる。複数のキラル中心もしくは複数の幾何異性体もしくは複数の互変異性体またはこのような形態の２種以上の組合せが、本発明の化合物中に存在する場合、本発明は、そのそれぞれの組合せ、さらに混合物を包含する。特定の立体化学または異性形が特別に示されていない限り、構造の全てのキラル、ジアステレオ異性、ラセミ形および全ての幾何異性形が意図されている。
【０１４７】
ある種の本発明の化合物は、非溶媒和形態で、さらに一水和物、二水和物、三水和物、半水和物、四水和物などの水和形態を包含する溶媒和形態で存在し得る。生成物は真の溶媒和物であってよいが、他の場合には、生成物は、外来溶媒を単に保持していてよいか、または溶媒和物と多少の外来溶媒との混合物であってよい。溶媒和形態は、非溶媒和形態と同等であり、本発明の範囲内に包含されることが意図されていることを、当業者であれば認めるべきである。
【０１４８】
治療的投与
動物に投与する場合、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩は、そのままで、または生理学的に許容できる担体もしくはビヒクルを含む組成物の一成分として投与することができる。本発明の組成物は、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩と、生理学的に許容できる担体、賦形剤または希釈剤とを混合することを含む方法を使用して調製することができる。混合を、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩と、生理学的に許容できる担体、賦形剤または希釈剤とを混合するためによく知られている方法を使用して達成することができる。
【０１４９】
本発明のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を含む本発明の組成物は、経口投与することができる。本発明のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩はまた、任意の他の慣用の経路により、例えば、点滴またはボーラス注射により、上皮または粘膜皮膚ライニングを介しての吸収により（例えば、経口、直腸、膣および腸粘膜など）投与することができ、他の治療薬と共に投与することができる。投与は、全身または局所であってよい。リポソームへのカプセル封入、微粒子、マイクロカプセルおよびカプセルを包含する様々な知られている送達系を使用することができる。
【０１５０】
投与方法には、これらに限られないが、皮内、筋肉内、腹腔内、静脈内、皮下、鼻腔内、硬膜外、経口、舌下、脳内、膣内、経皮、直腸、吸入または、特に耳、鼻、目もしくは皮膚への局所が包含される。場合によっては、投与が、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩の血流への放出をもたらす。投与の様式は、医師の裁量に任される。
【０１５１】
一実施形態では、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を経口投与する。
【０１５２】
他の実施形態では、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を静脈内投与する。
【０１５３】
他の実施形態では、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を局所投与することが望まれ得る。これは、例えば、手術中の局所点滴により、例えば手術後の創傷包帯と組み合わせての局所適用、注射により、カテーテルを用いて、坐剤またはエネマを用いて、またはインプラントを用いて達成することができ、ここで、前記インプラントは、サイラスティック膜などの膜または繊維を包含する多孔性、非多孔性またはゼラチン材料である。
【０１５４】
ある種の実施形態では、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を、中枢神経系、循環系または胃腸管に、心室内、クモ膜下注射、脊髄周囲注射、硬膜外注射、浣腸を包含する任意の適切な経路により、および末梢神経に隣接しての注射により導入することが望まれ得る。心室内カテーテルにより、例えば、Ｏｍｍａｙａレザバーなどのレザバーに装着された心室内注射を容易にすることができる。
【０１５５】
また、例えば、吸入器もしくはネブライザーおよびエアロゾル化剤を伴う製剤を使用することにより、またはフルオロカーボンまたは合成肺サーファクタント剤への灌流を介して、肺投与を使用することができる。ある種の実施形態では、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を、トリグリセリドなどの慣用の結合剤および賦形剤を伴う坐剤として製剤することができる。
【０１５６】
他の実施形態では、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を、ベシクル中で、詳細にはリポソーム中で送達することができる（Ｌａｎｇｅｒ、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２４９：１５２７〜１５３３（１９９０年）およびＴｒｅａｔら、Ｌｉｐｏｓｏｍｅｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｔｈｅｒａｐｙ  ｏｆ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅ  ａｎｄ  Ｃａｎｃｅｒ  ｐｐ．３１７〜３２７およびｐｐ．３５３〜３６５（１９８９年）参照）。
【０１５７】
さらに他の実施形態では、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を、制御放出系または持続放出系で送達することができる（例えば、Ｇｏｏｄｓｏｎ、Ｍｅｄｉｃａｌ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｒｅｌｅａｓｅ、ｖｏｌ．２、ｐｐ．１１５〜１３８（１９８４年）参照）。Ｌａｎｇｅｒ、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２４９：１５２７〜１５３３（１９９０年）により総説で検討されている他の制御または持続放出系を使用することができる。一実施形態では、ポンプを使用することができる（Ｌａｎｇｅｒ、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２４９：１５２７〜１５３３（１９９０年）；Ｓｅｆｔｏｎ、ＣＲＣ  Ｃｒｉｔ．Ｒｅｆ．Ｂｉｏｍｅｄ．Ｅｎｇ．１４：２０１（１９８７年）；Ｂｕｃｈｗａｌｄら、Ｓｕｒｇｅｒｙ  ８８：５０７（１９８０年）；およびＳａｕｄｅｋら、Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．３２１：５７４（１９８９年））。他の実施形態では、ポリマー材料を使用することができる（Ｍｅｄｉｃａｌ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｒｅｌｅａｓｅ（ＬａｎｇｅｒおよびＷｉｓｅ編、１９７４年）；Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｂｉｏａｖａｉｌａｂｉｌｉｔｙ、Ｄｒｕｇ  Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ（ＳｍｏｌｅｎおよびＢａｌｌ編、１９８４年）；ＲａｎｇｅｒおよびＰｅｐｐａｓ、Ｊ．Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｃｉ．Ｒｅｖ．Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．２：６１（１９８３年）；Ｌｅｖｙら、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２２８：１９０（１９３５年）；Ｄｕｒｉｎｇら、Ａｎｎ．Ｎｅｕｒａｌ．２５：３５１（１９８９年）；およびＨｏｗａｒｄら、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ．７１：１０５（１９８９年）参照）。
【０１５８】
さらに他の実施形態では、制御または持続放出系を、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩の標的、例えば、生殖器の近傍に置いて、全身用量の一部のみが必要であるようにすることができる。
【０１５９】
本発明の組成物は、適切な量の生理学的に許容できる賦形剤を含んでもよい。
【０１６０】
このような生理学的に許容できる賦形剤は、落花生油、大豆油、鉱油、ゴマ油などの石油、動物、植物または合成由来のものを包含する水およびオイルなどの液体であってよい。生理学的に許容できる賦形剤は、生理食塩水、アカシアゴム、ゼラチン、デンプンペースト、タルク、ケラチン、コロイドシリカ、尿素などであってよい。加えて、補助剤、安定剤、増粘剤、滑剤および着色剤を使用することができる。一実施形態では、生理学的に許容できる賦形剤は、動物に投与する場合、無菌である。生理学的に許容できる賦形剤は、製造および貯蔵条件下に安定でなければならず、微生物の汚染作用に対して保護されているべきである。ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を静脈内投与する場合には、水が特に有用な賦形剤である。また、食塩水ならびにデキストロースおよびグリセロール水溶液を、特に注射液のための液体賦形剤として使用することができる。また、適切な生理学的に許容できる賦形剤には、デンプン、グルコース、ラクトース、スクロース、ゼラチン、麦芽、米、小麦、チョーク、シリカゲル、ステアリン酸ナトリウム、モノステアリン酸グリセロール、タルク、塩化ナトリウム、脱脂粉乳、グリセロール、プロピレン、グリコール、水、エタノールなどが包含される。本組成物はまた、所望の場合には、少量の湿潤剤、乳化剤またはｐＨ緩衝液を含有し得る。
【０１６１】
液体担体を、液剤、懸濁剤、エマルション、シロップおよびエリキシルを調製する際に使用することができる。本発明のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を、水、有機溶媒、その両方の混合物または薬学的に許容できるオイルもしくは脂質などの薬学的に許容できる液体担体に溶解または懸濁させることができる。液体担体は、可溶化剤、乳化剤、緩衝剤、防腐剤、甘味剤、着香剤、懸濁化剤、増粘剤、着色剤、粘度調節剤、安定剤または浸透調節剤を包含する他の適切な薬学的な添加剤を含有することができる。経口および非経口投与のための液体担体の適切な例には、水（特に、上記の通りの添加剤、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム溶液を包含するセルロース誘導体を含有）、アルコール（一価アルコールおよび多価アルコール、例えば、グリコールを包含）およびその誘導体ならびにオイル（例えば、精留ヤシ油および落花生油）が包含される。非経口投与では、担体はまた、オレイン酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピルなどの油性エステルであってもよい。無菌液体担体が、非経口投与用の無菌の液体形態組成物では使用される。加圧組成物のための液体担体は、ハロゲン化炭化水素または他の薬学的に許容できる噴射剤であってよい。
【０１６２】
本組成物は、液剤、懸濁剤、エマルション、錠剤、丸剤、ペレット、カプセル、液体含有カプセル、粉剤、持続放出製剤、坐剤、エマルション、エアロゾル、スプレー、懸濁剤の形態または使用に適した任意の他の形態を取ることができる。一実施形態では、組成物は、カプセルの形態である。適切な生理学的に許容できる賦形剤の他の例は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  ｐｐ．１４４７〜１６７６（Ａｌｆｏｎｓｏ  Ｒ．Ｇｅｎｎａｒｏ編、第１９版、１９９５年）に記載されている。
【０１６３】
一実施形態では、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を、日常的な手順に従い、ヒトへの経口投与に適した組成物として製剤する。経口送達のための組成物は、例えば、錠剤、ロゼンジ、頬用形態、トローチ、水性もしくは油性懸濁剤もしくは液剤、顆粒、粉剤、エマルション、カプセル、シロップまたはエリキシルの形態であってよい。経口投与組成物は、薬学的に心地よい製剤を提供するための１種または複数の薬剤、例えば、フルクトース、アスパルテームまたはサッカリンなどの甘味剤；ペパーミント、冬緑またはサクランボのオイルなどの着香剤；着色剤；および防腐剤を含有することができる。粉剤では、担体は、微細なピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩との混合物である微細な固体であってよい。錠剤では、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を、必要な圧縮特性を有する担体と適切な割合で混合し、所望の形態およびサイズに圧縮する。粉剤および錠剤は、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩約９９％までを含有し得る。
【０１６４】
カプセルは、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩と、薬学的に許容できるデンプン（例えば、トウモロコシ、馬鈴薯またはタピオカデンプン）、糖、人工甘味剤、粉末セルロース（結晶性および微結晶性セルロースなど）、小麦粉、ゼラチン、ゴムなどの不活性な充填剤および／または希釈剤との混合物を含有してよい。
【０１６５】
錠剤製剤は、慣用の圧縮、湿式顆粒化または乾式顆粒化法により製造することができ、薬学的に許容できる希釈剤、結合剤、滑剤、崩壊剤、表面修飾剤（界面活性剤を包含）、懸濁化剤または安定剤を利用することができる（これらに限られないが、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、ラウリル硫酸ナトリウム、タルク、糖、ラクトース、デキストリン、デンプン、ゼラチン、セルロース、メチルセルロース、微結晶性セルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセルロースカルシウム、ポリビニルピロリジン、アルギン酸、アカシアゴム、キサンタンゴム、クエン酸ナトリウム、複合ケイ酸塩、炭酸カルシウム、グリシン、スクロース、ソルビトール、リン酸二カルシウム、硫酸カルシウム、ラクトース、カオリン、マンニトール、塩化ナトリウム、低融点ろうおよびイオン交換樹脂を包含する）。表面修飾剤には、非イオン性および陰イオン性表面修飾剤が包含される。表面修飾剤の代表的な例には、これらに限られないが、ポロキサマー１８８、塩化ベンザルコニウム、ステアリン酸カルシウム、セトステアリルアルコール、セトマクロゴール（ｃｅｔｏｍａｃｒｏｇｏｌ）乳化ろう、ソルビタンエステル、コロイド状二酸化ケイ素、ホスフェート、ドデシル硫酸ナトリウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびトリエタノールアミンが包含される。
【０１６６】
さらに、錠剤またはピルの形態では、組成物を、胃腸管における崩壊および吸収を遅延させて、長期間にわたる持続作用をもたらすようにコーティングすることができる。浸透活性な駆動化合物または薬学的に許容できるその化合物の塩を取り囲む選択透過膜もまた、経口投与組成物には適している。これら後者のプラットホームでは、カプセルを取り囲む環境からの液体が、駆動化合物により吸収されると、これは膨潤して、薬剤または薬剤組成物を開口部から放出する。これらの送達プラットホームは、即時放出製剤のスパイク状プロファイルとは対照的に、本質的に零次送達プロファイルをもたらし得る。モノステアリン酸グリセロールまたはステアリン酸グリセロールなどの時間遅延物質もまた、使用することができる。経口組成物は、マンニトール、ラクトース、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、サッカリンナトリウム、セルロースおよび炭酸マグネシウムなどの標準的な賦形剤を包含し得る。一実施形態では、賦形剤は、医薬品グレードである。
【０１６７】
他の実施形態では、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を、静脈内投与のために製剤することができる。典型的には、静脈内投与のための組成物は、無菌の等張性水性緩衝液を含む。必要な場合には、組成物はまた、可溶化剤を包含し得る。静脈内投与のための組成物は、注射部位での疼痛を軽減するために、リグノカインなどの局所麻酔薬を包含してもよい。通常、成分を別々に、または一緒に混合して単一剤形で、例えば、無水凍結乾燥粉末または無水濃縮液として、活性剤の量を示すアンプルまたはサシェなどの気密封止容器内で供給する。ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を点滴により投与すべき場合には、これは、例えば、無菌の薬学的グレードの水または食塩水を含有する輸液ボトルを用いて投薬することができる。ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を注射により投与する場合には、注射用の無菌水または食塩水のアンプルを、投与前に成分を混合することができるように提供することができる。
【０１６８】
他の実施形態では、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩は、経皮パッチを使用することを介して経皮投与することができる。経皮投与には、体表面ならびに上皮および粘膜組織を包含する身体通路の内層を介しての投与が包含される。このような投与は、本ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩をローション、クリーム、泡、パッチ、懸濁液、液剤および坐剤（例えば、直腸または膣）で使用することで実施することができる。
【０１６９】
経皮投与は、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩と、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩に対して不活性であり、皮膚に対して非毒性であり、全身吸収のための薬剤を、皮膚を介して血流に送達することができる担体とを含有する経皮パッチを使用することを介して達成することができる。担体は、クリームもしくは軟膏、ペースト、ゲルまたは閉塞デバイスなどの任意の数の形態を取ることができる。クリームまたは軟膏は、粘稠性の液体または水中油型もしくは油中水型の半固体エマルションであってよい。活性成分を含有する鉱油または親水性鉱油中に分散された吸収性粉末からなるペーストもまた、適していることがある。ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を担体と共に、または担体を伴わずに含有するレザバーか、または活性成分を含有するマトリックスを被覆する半透膜などの様々な閉塞デバイスを使用して、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を血流に放出することができる。
【０１７０】
本発明のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩は、慣用の坐剤の形態で直腸または膣投与することができる。坐剤製剤は、坐剤の融点を変化させるための追加のろうを伴うか伴わないカカオ脂およびグリセリンを包含する慣用の物質から製造することができる。様々な分子量のポリエチレングリコールなどの水溶性坐剤基剤もまた使用することができる。
【０１７１】
ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を、制御放出もしくは持続放出手段により、または通常の当業者に知られている送達デバイスにより投与することができる。このような剤形を使用して、１種または複数の活性成分の制御または持続放出を提供することができ、その際、例えば、ヒドロプロピルメチルセルロース、他のポリマーマトリックス、ゲル、透過膜、浸透系、多層コーティング、微粒子、リポソーム、マイクロスフェアまたはその組合せを、所望の放出プロファイルを得るために様々な割合で使用する。本明細書に記載されているものを包含する当業者に知られている適切な制御または持続放出製剤を、本発明の活性成分で使用するために容易に選択することができる。したがって本発明は、これらに限られないが、制御または持続放出に適した錠剤、カプセル、ゲルキャップおよびカプレットなどの経口投与に適した単一単位剤形を包含する。制御または持続放出組成物の利点には、長い薬物活性、少ない投与頻度および治療される動物での高い服薬遵守が包含される。加えて、制御または持続放出組成物は、作用開始時間またはピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物もしくは薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩の血中レベルなどの他の特性に好ましい影響を及ぼし得るので、不利な副作用の出現を減らすことができる。
【０１７２】
制御または持続放出組成物は、所望の治療または予防作用を迅速にもたらす量のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を初めに放出し、このレベルの治療または予防作用を長期間にわたって維持する別の量のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を徐々に継続的に放出することができる。体内で一定レベルのピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を維持するために、代謝されて体から排出されるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩の量に代わる速度で、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を剤形から放出することができる。活性成分の制御または持続放出を、これらに限られないが、ｐＨ変化、温度変化、酵素の濃度もしくは利用率、水の濃度もしくは利用率または他の生理学的条件、またはピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物を包含する様々な条件により刺激することができる。
【０１７３】
ある種の実施形態では、本発明は、本発明のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩のプロドラッグを対象とする。例えば、Ｂｕｎｄｇａａｒｄ（編）、Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５年）；Ｗｉｄｄｅｒら（編）、Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ、ｖｏｌ．４、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ（１９８５年）；Ｋｇｒｏｇｓｇａａｒｄ−Ｌａｒｓｅｎら（編）；「Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ、Ｃｈａｐｔｅｒ  ５、１１３〜１９１（１９９１年）；Ｂｕｎｄｇａａｒｄら、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ、８：１〜３８（１９９２年）；Ｂｕｎｄｇａａｒｄら、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、７７：２８５以下参照（１９８８年）；ならびにＨｉｇｕｃｈｉおよびＳｔｅｌｌａ（編）、Ｐｒｏｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｉｌｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７５年）で検討されている通り、様々な形態のプロドラッグが当分野では知られている。
【０１７４】
ｍＴＯＲ関連障害を治療または予防するために有効なピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩の量。加えて、ｉｎ  ｖｉｔｒｏまたはｉｎ  ｖｉｖｏアッセイを任意選択で使用して、最適な投与範囲を同定するのに役立てることができる。使用される正確な用量はまた、投与経路、状態、治療される状態の重症度、さらに、治療される個人に関連する様々な身体的因子に左右され、通常の健康管理医の判断に応じて決定され得る。同等の用量を、これらに限られないが、約２時間毎、約６時間毎、約８時間毎、約１２時間毎、約２４時間毎、約３６時間毎、約４８時間毎、約７２時間毎、約１週毎、約２週間毎、約３週間毎、約１カ月毎および約２カ月毎を包含する様々な期間にわたって投与することができる。企図されている治療経過に対応する投与回数および頻度を、健康管理医の判断に従って決定することができる。本明細書に記載されている有効用量は、投与される全量を指している。即ち、１種を超えるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を投与する場合には、有効用量は、投与される全量に対応する。
【０１７５】
ｍＴＯＲ関連障害を治療または予防するのに有効なピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩の量は典型的には、１日当たり約０．００１ｍｇ／ｋｇから約２５０ｍｇ／ｋｇ体重の範囲であり、一実施形態では、１日当たり約１ｍｇ／ｋｇから約２５０ｍｇ／ｋｇ体重の範囲であり、他の実施形態では、１日当たり約１ｍｇ／ｋｇから約５０ｍｇ／ｋｇ体重の範囲であり、他の実施形態では、１日当たり約１ｍｇ／ｋｇから約２０ｍｇ／ｋｇ体重の範囲である。
【０１７６】
一実施形態では、医薬組成物は、単位剤形、例えば、錠剤、カプセル、粉剤、液剤、懸濁剤、エマルション、顆粒または坐剤である。このような形態では、組成物を、適切な量の活性成分を含有する単位用量に細分する。単位剤形は、包装された組成物、例えば、小分けされた粉剤、バイアル、アンプル、プレフィルドシリンジまたは液体含有サシェであってよい。単位剤形は例えば、カプセルまたは錠剤自体であってもよいし、または包装形態中の適切な数の任意のこのような組成物であってもよい。このような単位剤形は、約１ｍｇ／ｋｇから約２５０ｍｇ／ｋｇを含有してよく、単回投与で、または２回以上に分割した投与で投与することができる。
【０１７７】
ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩は、所望の治療または予防活性に関して、ヒトで使用する前にｉｎ  ｖｉｔｒｏまたはｉｎ  ｖｉｖｏでアッセイすることができる。動物モデル系を使用して、安全性および有効性を実証することができる。
【０１７８】
ｍＴＯＲ関連障害を治療または予防するための本方法はさらに、他の治療薬を、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を投与されている動物に投与することを含み得る。一実施形態では、他の治療薬を有効量で投与する。
【０１７９】
他の治療薬の有効量は、当業者にはよく知られている。しかしながら、他の治療薬の最適な有効量範囲を決定することは、十分に当業者の視野の範囲内である。ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩ならびに他の治療薬は、相加的に、または一実施形態では、相乗的に作用し得る。他の治療薬を動物に投与する本発明の一実施形態では、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩の有効量は、他の治療薬を投与しない場合のその有効量を下回る。この場合、理論には拘束されないが、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩および他の治療薬が相乗的に作用すると考えられる。
【０１８０】
本発明の方法および組成物で有用な適切な他の治療薬には、これらに限られないが、テモゾロミド、トポイソメラーゼＩ阻害剤、プロカルバジン、ダカルバジン、ゲムシタビン、カペシタビン、メトトレキサート、タキソール、タキソテール、メルカプトプリン、チオグアニン、ヒドロキシ尿素、シタラビン、シクロフォスファミド、イフォスファミド、ニトロソ尿素、シスプラチン、カルボプラチン、マイトマイシン、ダカルバジン、プロカルビジン（ｐｒｏｃａｒｂｉｚｉｎｅ）、エトポシド、テニポシド、カムパテシン（ｃａｍｐａｔｈｅｃｉｎｓ）、ブレオマイシン、ドキソルビシン、イダルビシン、ダウノルビシン、ダクチノマイシン、プリカマイシン、ミトキサントロン、Ｌ−アスパラギナーゼ、ドキソルビシン、エピルビシン、５−フルオロウラシル、ドセタキセルおよびパクリタキセルなどのタキサン、ロイコボリン、レバミゾール、イリノテカン、エストラムスチン、エトポシド、ナイトロジェンマスタード、ＢＣＮＵ、カルムスチンおよびロムスチンなどのニトロソ尿素、ビンブラスチン、ビンクリスチンおよびビノレルビンなどのビンカアルカロイド、シスプラチン、カルボプラチンおよびオキサリプラチンなどの白金錯体、イマチニブメシル酸塩、アバスチン（ベバシズマブ）、ヘキサメチルメラミン、トポテカン、チロシンキナーゼ阻害剤、チルホスチン、ヘルビマイシンＡ、ゲニステイン、エルブスタチン、ラベンズスチンＡ、ヒドロキシジン、酢酸グラチラマー、インターフェロンβ−１ａ、インターフェロンβ−１ｂおよびナタリズマブが包含される。意外にも、本発明の化合物は、アバスチン（ベバシズマブ）と組み合わせることができ、この組合せは、腫瘍サイズを相乗的に退縮させ得ることが判明している。例えば、図１は、Ａ４９８腎細胞癌モデルの腫瘍サイズに対する、規定の用量計画での単独のアバスチン（ベバシズマブ）、単独の実施例１０５化合物およびアバスチン（ベバシズマブ）と実施例１０５化合物との組合せの作用を示している。図３は、Ａ４９８腎細胞癌モデルの腫瘍サイズに対する、規定の用量計画での単独のアバスチン（ベバシズマブ）、単独の実施例１１０化合物およびアバスチン（ベバシズマブ）と実施例１１０化合物との組合せの作用を示している。
【０１８１】
【化２５】
2011500702.tif 000027
【０１８２】
【化２６】
2011500702.tif 000028
【０１８３】
本発明の方法および組成物で有用な他の治療剤には、これらに限られないが、ヒドロキシジン、酢酸グラチラマー、インターフェロンβ−１ａ、インターフェロンβ−１ｂ、ミトキサントロンおよびナタリズマブが包含される。
【０１８４】
一実施形態では、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を、他の治療薬と同時に投与する。
【０１８５】
一実施形態では、有効量のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩および有効量の他の治療薬を同じ組成物内に含む組成物を投与することができる。
【０１８６】
他の実施形態では、有効量のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を含む組成物と、有効量の他の治療薬を含む別の組成物とを同時に投与することができる。他の実施形態では、有効量のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を、有効量の他の治療薬を投与する前または後に投与する。この実施形態では、他の治療薬がその治療作用を発揮している間に、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を投与するか、ピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物または薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩が、ｍＴＯＲ関連障害を治療もしくは予防するためのその予防もしくは治療作用を発揮している間に、他の治療薬を投与する。
【０１８７】
他の実施形態では、薬学的に許容できる担体は、経口投与に適していて、組成物は、経口剤形を含む。
【０１８８】
本発明のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物を製造する方法を、下記の実施例に記載し、下記のスキーム１〜４７に一般化する。スキームは、本発明の化合物のための例示的な置換変数記号を示しているが（例えば、それぞれＲ２０およびＲ２１のために水素）、スキームに記載されている合成は、本明細書に記載されている任意の置換変数記号を有する化合物を調製するために十分に適用することができることを特記すべきである。
【０１８９】
【化２７】
2011500702.tif 000029
【０１９０】
【化２８】
2011500702.tif 000030
【０１９１】
【化２９】
2011500702.tif 000031
【０１９２】
【化３０】
2011500702.tif 000032
【０１９３】
【化３１】
2011500702.tif 000033
【０１９４】
【化３２】
2011500702.tif 000034
【０１９５】
【化３３】
2011500702.tif 000035
【０１９６】
スキーム１６では、アセタールをＨＣｌでＴＨＦ中で処理して、対応するケトンを得た。このケトンをアミンおよびＮａＣＮＢＨ３およびＺｎＣｌ２で処理して、所望のアミンを得た。アルコール還元生成物もまた、得ることができた。
【０１９７】
【化３４】
2011500702.tif 000036
【０１９８】
スキーム１７では、パラ−トルエンスルホン酸の存在下にジヒドピラン（ｄｉｈｙｄｏｐｙｒａｎ）で処理することにより、ピラゾール窒素をテトラヒドロピラン環で置換した。アリールボロン酸とスズキカップリング（スキーム２９）し、続いて、ジオキサン中でＨＣｌで処理することにより、テトラヒドロピランを除去すると、非置換ピラゾール類似体が得られた。ボロン酸アニリンと、続いて、トリホスゲン、アルコールまたはアミンとスズキ反応させると、それぞれ、カルバメートまたは尿素が得られた。酸でテトラヒドロピランを除去すると、非置換ピラゾールが得られた。
【０１９９】
【化３５】
2011500702.tif 000037
【０２００】
【化３６】
2011500702.tif 000038
【０２０１】
【化３７】
2011500702.tif 000039
【０２０２】
【化３８】
2011500702.tif 000040
【０２０３】
【化３９】
2011500702.tif 000041
【０２０４】
【化４０】
2011500702.tif 000042
【０２０５】
【化４１】
2011500702.tif 000043
【０２０６】
【化４２】
2011500702.tif 000044
【０２０７】
【化４３】
2011500702.tif 000045
【０２０８】
【化４４】
2011500702.tif 000046
【０２０９】
【化４５】
2011500702.tif 000047
【０２１０】
【化４６】
2011500702.tif 000048
【０２１１】
【化４７】
2011500702.tif 000049
【０２１２】
【化４８】
2011500702.tif 000050
【０２１３】
【化４９】
2011500702.tif 000051
【０２１４】
【化５０】
2011500702.tif 000052
【０２１５】
【化５１】
2011500702.tif 000053
【０２１６】
【化５２】
2011500702.tif 000054
【０２１７】
【化５３】
2011500702.tif 000055
【０２１８】
【化５４】
2011500702.tif 000056
【０２１９】
【化５５】
2011500702.tif 000057
【０２２０】
【化５６】
2011500702.tif 000058
【０２２１】
【化５７】
2011500702.tif 000059
【０２２２】
【化５８】
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【０２２３】
【化５９】
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【０２２４】
【化６０】
2011500702.tif 000062
【０２２５】
当業者であれば、スキーム１〜４７をアレンジして、本発明による他のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物および薬学的に許容できるピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の塩を製造することができることを認めるであろう。
【実施例】
【０２２６】
一般的方法
下記の一般的な方法は、実施例のピラゾロピリミジンおよびチエノピリミジン化合物の合成を概説している。
【０２２７】
２，４，６−トリクロロ−ピリミジン−５−カルボアルデヒドの調製（スキーム１）
０℃に冷却されたＰＯＣｌ３（２００ｍＬ）のＤＭＦ（４２ｍＬ）溶液に、バルビツール酸（３０ｇ）を１．５時間にわたって徐々に加えた。次いで、混合物を１６時間還流加熱し、次いで、蒸発させた（留出物を、撹拌されている氷メタノールスラッシュにゆっくりと注ぐことにより、慎重に分解した）。残りを０℃に冷却し、氷水の溶液に非常にゆっくりと加えると、ベージュ色の固体が形成した。固体を濾過し、ＤＣＭに溶かし、水で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空濃縮すると、白色の結晶（２４ｇ）が得られた。
【０２２８】
４，６−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジンの調製（スキーム１）
−７８℃に冷却されている２，４，６−トリクロロ−ピリミジン−５−カルボアルデヒド（３．７ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）溶液に、メチルヒドラジン（０．９３ｍＬ、１７．５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（８ｍＬ）を加えた。混合物を−７８℃で３０分間、次いで、０℃で２時間撹拌した。溶液を、加熱せずに真空濃縮した。体積を減らした溶液にＥｔＯＡｃを加え、溶液を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、加熱せずに真空濃縮した。少量のシリカゲルプラグ（２：１  ＥｔＯＡｃ：Ｈｅｘ）で濾過し、濃縮すると、所望の生成物が黄色の固体として得られた。芳香族ヒドラジン化合物との反応は０℃で行うことができることを特記すべきである。
【０２２９】
４，６−ジクロロ−１−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジンの調製（スキーム１）
−７８℃に冷却された２，４，６−トリクロロ−ピリミジン−５−カルボアルデヒド（２．５ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（４０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ベンジル−４−ピペリジンジル−ヒドラジンジ塩酸塩（３．３ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（５ｍＬ）を加えた。混合物を−７８℃で３０分間、次いで０℃で２時間撹拌した。溶液を加熱せずに真空濃縮した。体積を減らした溶液に、ＥｔＯＡｃおよび飽和ＮａＨＣＯ３溶液を加え、溶液をＣｅｌｉｔｅ（商標）で濾過し、分離した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、加熱せずに真空濃縮した。少量のシリカゲルプラグで濾過し（ＥｔＯＡｃ）、濃縮すると、所望の生成物が黄色の固体（３ｇ）として得られた。
【０２３０】
１−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（スキーム２８）
１，５−ヘキサジエンから、ＲｕＣｌ３触媒ＮａＩＯ４酸化、ビストシレートへの変換、ベンジルアミンでの環化およびクロロギ酸１−クロロエチル、続いて、メタノールでの脱保護を含む４ステッププロセスにより調製された８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン１ｍｍｏｌ（Ｎｅｗｔｈ、Ｆ．Ｈ．およびＷｉｇｇｉｎｓ、Ｌ．Ｆ．、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ．１９４８年、１５５〜１５８ページ）を、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）に溶かした１−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−４，６−ジクロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン１ｍｍｏｌの溶液に加えた（スキーム４６）。反応を１８時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残りをジエチルエーテル／ヘキサンで摩砕した。固体を濾別し、ヘキサンで洗浄した。ガラス漏斗で乾燥させると、固体が得られた。
【０２３１】
（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−ヒドラジンジ塩酸塩の合成
安息香酸ヒドラジド（２７ｇ）をメタノール（１５０ｍＬ）に溶かした。１−ベンジル−ピペリジン−４−オン（３７．８ｇ）を加え、溶液を３０℃で１時間および６０℃で２時間加熱した。溶液を０℃に冷却し、ホウ水素化ナトリウム（６．８ｇ）を少量ずつ加えた。２時間後に、溶液を真空濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水に分配した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮すると、オイル（１０２ｇ）が残った。このオイルを、濃塩酸（１４０ｍＬ）を含有する水（８０ｍＬ）に溶かした（この段階で放出された外部溶媒を分離した）。水溶液を１８時間還流させた。これを０℃に冷却した。安息香酸の沈澱物を濾別した。水を真空蒸発させた。無水エタノールを加え、沈澱物を濾別し、高真空下に乾燥させると、表題化合物が白色の固体（３２．４ｇ）として得られた。
【０２３２】
４−［４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］−フェニルアミンの調製（スキーム２８）
６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（２．５ｍｍｏｌ）および４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（３．０ｍｍｏｌ）をマイクロ波バイアル中でＤＭＥ（１８ｍＬ）に溶かす。Ｎａ２ＣＯ３（２．５ｍＬ、水中２Ｍ）を触媒量のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムと共に加える。混合物を密閉管中、マイクロ波照射下に１８５℃で４０分間加熱する。混合物をＥｔＯＡｃ５０ｍＬで希釈し、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液（２×５０ｍＬ）で洗浄する。水性層をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空濃縮する。精製により、表題化合物が得られる。
【０２３３】
６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（スキーム３０）
１，２−ジクロロエタン（２ｍＬ）中の１−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（０．２４ｍｍｏｌ）に、クロロギ酸アルファ−クロロエチル（ＡＣＥ−Ｃｌ）１．９ｍｍｏｌを少量のＫ２ＣＯ３と共に加える。混合物を室温で５．５時間撹拌する。反応をＭｅＯＨを加えることによりクエンチし、混合物を濾過し、乾燥するまで濃縮する。混合物をＭｅＯＨに溶かし、穏やかに還流加熱する。表題化合物が、ＭｅＯＨを蒸発させることにより定量収率で得られる。この物質をさらに精製することなく、次のステップで使用する（先に開示された手順に従っての還元アミノ化またはアシル化、スキーム３０）。
【０２３４】
６−クロロ−１−エチル−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（スキーム３１）
６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（０．４１８ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（オイル中６０％、２．１ｍｍｏｌ）およびヨウ化エチル（２．１ｍｍｏｌ）に、Ｎ−メチルピロリジノン（１ｍＬ）を加える。５分後に、反応混合物をマイクロ波中、１７５℃で１０分間加熱する。逆相ＨＰＬＣにより、生成物が得られた。
【０２３５】
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素（スキーム４および３）
ＴＨＦ（２２．５ｍＬ）中の６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（０．９ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）、２−フルオロエタノール（０．３ｍＬ、５．１３ｍｍｏｌ）トリフェニルホスフィン（１．３５ｇ、５．１３ｍｍｏｌ）に０℃で、ＤＩＡＤ（１．０ｍＬ、５．１３ｍｍｏｌ）を５分にわたって滴下する。２０分後に、反応混合物を２５℃に加温する。１８時間後に、混合物を真空濃縮し、エーテルを使用してシリカゲルに吸収させ、シリカゲルで、ヘキサン／酢酸エチルを用いてクロマトグラフィー処理する。３−（６−クロロ−１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタンが黄色の固体（５６０ｍｇ）として得られた。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３１２（Ｍ＋Ｈ）。この物質（５５０ｍｇ）を４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（５８３ｍｇ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１．３ｍＬ、２Ｍ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（５０〜１００ｍｇ）で、１：１のトルエン：エタノール（１１ｍＬ）中で処理した。反応混合物をマイクロ波中１２０℃で２０分間加熱した。これを次いで、ＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、シリカゲルで、ヘキサン／酢酸エチルを溶離液として使用してクロマトグラフィー処理すると、４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）アニリンが白色の泡（０．５１ｇ）として得られた。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３６９（Ｍ＋Ｈ）。この物質（５００ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．９５ｍＬ）のジクロロメタン溶液をトリホスゲン（２０２ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）で処理した。３０分後に、溶液の１／１０を過剰のメチルアミン（ＴＨＦ中２Ｎ）で処理した。逆相ＨＰＬＣにより、表題化合物（２９ｍｇ）が得られた。ＭＳ  ｍ／ｓ＝４２６．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０２３６】
上記の手順を使用し、最後のステップでメチルアミンを他のアミンまたはアルコールに代えることにより、下記の化合物が得られる：
１−エチル−３−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素
【０２３７】
上記の手順でエチルアミンを使用すると、表題化合物（２９ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝４４０．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０２３８】
１−シクロプロピル−３−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素
上記の手順でシクロプロピルアミンを使用すると、表題化合物（２５ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝４５２．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０２３９】
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート
上記の手順でエチレングリコールを使用すると、表題化合物（３５ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝４５７．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０２４０】
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−４−イル尿素
上記の手順で４−アミノピリジンを使用すると、表題化合物（２５ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝４８９．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０２４１】
１−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−３−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素
上記の手順でＮ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミンを使用すると、表題化合物（４８ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝５３１．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２４２】
１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素
上記の手順で４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンを使用すると、表題化合物（４７ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝５７５．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２４３】
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−（４−モルホリン−４−イルフェニル）尿素
上記の手順で４−モルホリノアニリンを使用すると、表題化合物（３７ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝５７３．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２４４】
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］尿素
上記の手順で（４−アミノフェニル）メタノールを使用すると、表題化合物（２５ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝５１８．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０２４５】
１−｛４−［１−（２−フルオロエチル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素
上記の手順で４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリンを使用すると、表題化合物（９ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝５８６．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２４６】
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−［（６Ｒ）−６−ヒドロキシ−８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメートおよび１−｛４−［４−（６−ヒドロキシ−３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素
【０２４７】
物質：
貯留されたヌードマウス肝臓ミクロソームを、ＸｅｎｏＴｅｃｈ（Ｌｅｎｅｘａ、ＫＳ）から購入した。ＮＡＤＰＨをＢＤ  Ｇｅｎｔｅｓｔ（Ｆｒａｎｋｌｉｎ  Ｌａｋｅｓ、ＮＪ）から購入した。ＨＰＬＣグレードの水、アセトニトリル、酢酸エチル、二塩基性リン酸ナトリウムおよび一塩基性リン酸カリウムをＥＭ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（Ｇｉｂｂｓｔｏｗｎ、ＮＪ）から得た。酢酸アンモニウムをＳｉｇｍａ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ、ＵＳＡ）から購入した。
【０２４８】
ミクロソームインキュベーション：
２−ヒドロキシエチル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメートおよび１−メチル−３−｛４−［４−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝尿素（それぞれ５０μＭ）を別々に、ヌードマウス肝臓ミクロソーム（ミクロソームタンパク質１ｍｇ／インキュベーションｍＬ）およびＮＡＤＰＨ（１ｍＭ）と共にリン酸カリウム緩衝液（１００ｍＭ、ｐＨ７．４）中、３７℃で９０分間インキュベーションした。各化合物での全インキュベーション体積は５０ｍＬだった。インキュベーション反応を、予備インキュベーションの５分後にＮＡＤＰＨを加えることにより開始し、酢酸エチル（インキュベーション溶液：酢酸エチル＝１：４、ｖ／ｖ）を使用する液−液抽出により停止した。酢酸エチル層を分離し、回転蒸発器を使用して乾燥するまで蒸発させた（Ｂｕｃｈｉ、Ｐｏｓｔｆａｃｈ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）。残渣を、ＨＰＬＣ単離のために水−アセトニトリル混合物（１０：９０、ｖ／ｖ）１ｍｌで再構成した。
【０２４９】
代謝産物単離：
Ｗａｔｅｒｓ２７９０  ＨＰＬＣ系（Ｗａｔｅｒｓ、Ｂｅｖｅｒｌｙ、ＭＡ、ＵＳＡ）を使用して、代謝産物を単離した。この系は２個のクォータナリーポンプ、真空デガッサー、温度制御オートサンプラー、温度調節カラムコンパートメント、フラクションコレクターおよびＰＤＡ検出器からなった。クロマトグラフィーによる分離を、Ｌｕｎａ  Ｃ１８カラム（１５０×内径４．６ｍｍ、粒径５μＭ）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ、Ｔｏｒｒａｎｃｅ、ＣＡ）を使用して炉温度４０℃で実施した。移動相は、溶媒Ａ：水−アセトニトリル（Ｈ２Ｏ：ＡＣＮ＝９５：５、ｖ／ｖ）中１０ｍＭの酢酸アンモニウムおよびＢ：アセトニトリル−水（ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＝９５：５、ｖ／ｖ）中１０ｍＭの酢酸アンモニウムからなった。移動相の勾配を２０％のＢで開始し、次いで、２０％から８０％のＢへと２０分で直線的に高めた。流速は１ｍｌ／分であった。ＨＰＬＣ溶離フラクションを、Ｗａｔｅｒｓフラクションコレクターを使用して集めた。注入体積は５０μＬであり、全部で２０回の注入を行った。２０回の注入からの単離された代謝産物のフラクションを合わせ、Ｓａｖａｎｔ（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｑｕｅｓｔ、Ｈｏｌｂｒｏｏｋ、ＮＹ）を使用して乾燥させた。代謝産物の純度および同定を、ＬＣ／ＵＶ／ＭＳおよびＬＣ／ＭＳ／ＭＳを使用してチェックした。これらの代謝産物の構造を、ＮＭＲを使用して決定した。それぞれＭＳ  ｍ／ｚ＝５０９．２（Ｈ＋Ｈ）およびＭＳ  ｍ／ｚ＝４７８（Ｍ＋Ｈ）。
【０２５０】
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−メチル尿素（スキーム４および２）
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（１ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、２−（ジメチルアミノ）エタノール（０．５７ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）トリフェニルホスフィン（１．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）に、ＤＩＡＤ（１．１ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）を５分にわたって滴下する。２時間後に、混合物を真空濃縮し、エーテルで希釈し、１ＮのＨＣｌ水溶液（２×）で抽出する。水性層をＮａＯＨで中和し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。有機層をジオキサン中４ＮのＨＣｌで処理し、真空濃縮する。生じた固体をエーテルで摩砕した。ピラゾロピリミジン０．３７ｇと行われた反応からの物質をこの物質と合わせると、２−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン１．２９ｇが固体として得られた。この物質（０．５ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（０．４４ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１．８４ｍＬ、２Ｍ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（５０ｍｇ）で１：１のトルエン：エタノール（１０ｍＬ）中で処理した。反応混合物をマイクロ波中、１２０℃で６０分間加熱した。反応を繰り返した。合わせた反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、濾過すると、固体（０．５１ｇ）が得られた。水性相をＥｔＯＡｃで洗浄し、合わせた有機層を真空濃縮した。残渣を摩砕すると、固体（０．２８ｇ）が得られた。沈澱物を合わせると、４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）アニリンが固体（０．７９ｇ）として得られた。この物質（５５０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．０５ｍＬ）のジクロロメタン溶液をトリホスゲン（２０８ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）で処理した。３０分後に、溶液の１／１１を過剰のメチルアミン（ＴＨＦ中２Ｎ）で処理した。逆相ＨＰＬＣにより、表題化合物（３９ｍｇ）が得られた。ＭＳ  ｍ／ｓ＝４５１．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０２５１】
上記の手順を使用し、最後のステップで、メチルアミンを他のアミンまたはアルコールに代えると、下記の化合物が得られる：
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−エチル尿素
上記の手順でエチルアミンを使用すると、表題化合物（６７ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝４６５．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２５２】
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イル尿素
上記の手順で３−アミノピリジンを使用すると、表題化合物（４６ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝５１４．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２５３】
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−フェニル尿素
上記の手順でアニリンを使用すると、表題化合物（５０ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝５１３．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２５４】
１−シクロプロピル−３−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素
上記の手順でシクロヘキシルアミンを使用すると、表題化合物（５２．７ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝４７７．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２５５】
メチル（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート
上記の手順でメタノールを使用すると、表題化合物（５９ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝４５２．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０２５６】
２−ヒドロキシエチル（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート
上記の手順でエチレングリコールを使用すると、表題化合物（５７ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝４８２．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０２５７】
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］尿素
上記の手順で４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリンを使用すると、表題化合物（３５ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝６１１．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２５８】
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］尿素
上記の手順で（４−アミノフェニル）メタノールを使用すると、表題化合物（３８ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝５４３．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２５９】
１−（４−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］尿素
上記の手順で（４−アミノフェニル）エタノールを使用すると、表題化合物（２７ｍｇ）が得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝５５７．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２６０】
１−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素（スキーム３２）
ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中の４，６−ジクロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（７５０ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）、ジヒドロピラン（１ｍＬ）、トシル酸一水和物（２５ｍｇ）を５０℃で加熱する。反応混合物を冷却し、水で洗浄する。ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空濃縮すると、オレンジ色の油性の固体が得られた。ＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにかけると、４，６−ジクロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジンが白色の油性の固体（７８０ｍｇ）として得られた。エタノール（３０ｍＬ）中のこの物質を８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン塩酸塩（４２８ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．８２ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）中の溶液で処理する。真空濃縮し、続いて、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄すると、６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジンが、ＭｇＳＯ４で乾燥させた後に、白色の泡（１．０３ｇ）として得られる。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３５０．３（Ｍ＋Ｈ）。この物質（０．５ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（０．３４ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１．０８ｍＬ、２Ｍ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２５ｍｇ）でＤＭＥ（７ｍＬ）中で処理した。反応混合物をマイクロ波中、１７５℃で１５分間加熱した。水性後処理およびシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）により、４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］アニリンが泡（３３０ｍｇ）として得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝４０７．４（Ｍ＋Ｈ）。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中のこの物質（３００ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）に、Ｅｔ３Ｎ（０．５１８ｍＬ）およびトリホスゲン（３２９ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液を加える。３０分後に、３−アミノピリジン（６９６ｍｇ、７．４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の溶液として加える。水性後処理およびシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）により、１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−（ピリジン−３−イル）尿素が無色の固体（２２７ｍｇ）として得られる。ジオキサン（５ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）中のこの物質（２００ｍｇ）を４滴の１２ＮのＨＣｌで処理した。６０℃で４時間加熱し、２５℃で１８時間撹拌した後に、反応混合物を濾過した。集められた黄色の固体をＥｔ２Ｏで摩砕すると、表題化合物のＨＣｌ塩がオフホワイト色の固体（２００ｍｇ）として得られた。
【０２６１】
１−｛４−［４−（６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−ピリジン−３−イル尿素（スキーム１および２）
ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の４，６−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（０．５ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（１．０５ｍＬ、７．５ｍｍｏｌ）および６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン塩酸塩（３７３ｍｇ）を１８時間撹拌する。真空濃縮と、続く、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により、３−（６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタンが白色の粉末（３２０ｍｇ）として得られる。この物質（０．１６ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（０．１８６ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（０．４２５ｍＬ、２Ｍ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２０ｍｇ）で１：１のトルエン：エタノール中で処理した。反応混合物をマイクロ波中、１２０℃で２０分間加熱すると、４−（４−（６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）アニリンが得られた。ＣＨ２Ｃｌ２中のこの物質（１９０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）にＥｔ３Ｎ（０．４２ｍＬ）およびトリホスゲン（８３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液を加える。３０分後に、この溶液の半分を３−アミノピリジン（１０５ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）に加える。２時間後に、水性後処理と、シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ）により、表題化合物がオフホワイト色の固体（１０４ｍｇ）として得られる。ＨＲＭＳ  ｍ／ｚ＝４５９．１８９４（Ｍ＋Ｈ）。
【０２６２】
１−｛４−［４−（６，８−ジオキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝−３−メチル尿素
上記の手順でメチルアミンを使用すると、表題化合物がオフホワイト色の固体（１０２ｍｇ）として得られる。
【０２６３】
１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−６−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（スキーム２８）
６−クロロ−１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（０．２０ｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）を５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（０．１１９ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（０．５２ｍＬ、２Ｍ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２０ｍｇ）で１：１のトルエン：エタノール中で処理する。反応混合物をマイクロ波中、１２０℃で６０分間加熱する。水性後処理と、続く、ＲＰ  ＨＰＬＣ（Ｈ２Ｏ、ＣＨ３ＣＮ、ＴＦＡ）により、表題化合物が白色の固体（６０ｍｇ）として得られる。ＭＳ  ｍ／ｓ＝４８７．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０２６４】
Ｎ−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］−フェニル｝−アセトアミド（スキーム３２）の調製
６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（２１ｍｍｏｌ）を無水酢酸エチル（５０ｍＬ）中の懸濁液にする。４−トルエンスルホン酸一水和物（２５ｍｇ）を加えた後に、混合物を６０℃に加熱し、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（２．５ｍＬ）を滴加する。反応混合物を６０℃に１８時間維持し、次いで、減圧下に濃縮する。残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。フラクションを濃縮した後に、６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジンが得られる。６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（３．１ｍｍｏｌ）を４−アセトアミドフェニルボロン酸（０．８３ｇ、４．６ｍｍｏｌ）に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．５ｍｏｌ％）、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液およびエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）を用いて、マイクロ波照射（１７５℃、１０分）下にカップリングさせる。水性後処理と、フラッシュクロマトグラフィーにより、Ｎ−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］−フェニル｝−アセトアミドが得られる。Ｎ−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］−フェニル｝−アセトアミド（１．２ｍｍｏｌ）をジオキサン（５ｍＬ）に入れ、ジオキサン中４Ｍの塩化水素（５ｍＬ）で処理し、室温で３日間撹拌する。スラリーを濃縮し、逆相分取高速液体クロマトグラフィーにより、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｐｒｏｄｉｇｙ  ２５０ｍｍ×２１．２ｍｍ  ５μｍカラムおよび５％アセトニトリル／９５％水／０．１％トリフルオロ酢酸から１００％アセトニトリルへの４０分にわたる勾配を使用して精製する。濃縮の後に、Ｎ−｛４−［４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］−フェニル｝−アセトアミドが得られる。
【０２６５】
４−｛［１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］アミノ｝フェノール（スキーム２８）
１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン５０ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）をエチレングリコール１ｍＬに溶かした。４−アミノフェノール０．２４ｍｍｏｌ（２６．２ｍｇ）を加え、混合物をマイクロ波照射下に２２０℃に加熱した（１５分）。混合物をＤＭＳＯ１ｍＬで希釈し、ＨＰＬＣ（ＴＦＡ緩衝液）により精製すると、表題化合物１６ｍｇが得られた。
【０２６６】
８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン（スキーム４６）
機械的に撹拌されているシリカ担持されているＮａＩＯ４（２４０ｇ）のＴＨＦ（１２６０ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（１３８ｍＬ）中の懸濁液に０℃で、１，５−ヘキサジエン（８．５ｍＬ）を加え、続いて、数滴の０．０１ＭのＲｕＣｌ３水溶液（１４．４ｍＬ）を加えた。１．５時間後に、ｉＰｒＯＨ（３００ｍＬ）を加えた。１０分撹拌し、次いで濾過し、シリカをＥｔＯＡｃで洗浄し、濾液を濃縮する。オイルをシリカゲルに、Ｅｔ２Ｏ、ＥｔＯＡｃおよび５％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３で溶離して通過させる。透明なオイル（９．５ｇ）が得られる。この物質をピリジン（９０ｍＬ）に０℃で溶かした。ＴｓＣｌ（３１ｇ）のピリジン（３６ｍＬ）溶液を滴加した。室温に加温する。１８時間後に、Ｈ２Ｏ（３００ｍＬ）を加えた。白色の固体を濾過により集め、乾燥させた（１２ｇ）。トルエン（６０ｍＬ）中のこの物質をベンジルアミン（１０ｍＬ）で処理した。１８時間還流加熱する。濾過し、真空濃縮する。真空蒸留により精製する（５．７ｇ）。１，２−ジクロロエタン（１５０ｍＬ）中のこの化合物（７．３ｇ）をクロロギ酸１−クロロエチル（１２ｍＬ）およびＫ２ＣＯ３（１５ｇ）で処理し、一晩還流加熱した。ＣＨ２Ｃｌ２を使用して濾過する。濃縮し、ＥｔＯＨに入れ、１２ＮのＨＣｌ（５ｍＬ）を加える。濃縮する。アセトンを加え、濾過する（４．５ｇ）。
【０２６７】
１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素
ステップ１
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オン（３４．６ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンカルボキシレート（３０ｇ）およびヘキサン（４６１ｍＬ）を、温度計、機械式撹拌機および凝縮器を窒素入口と共に備えた３Ｌの３つ口丸底フラスコ中で混合した。混合物を、加熱マントルを用いて、７５℃の内部温度まで加熱した。２５分後に、突沸により、温度を７０℃まで低下させた。生成物は不溶性の固体であり、出発物質の一部は、全て可溶性ではなかった。９０分後に、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを加えて、水を集めた。全ての塊が微細な白色の固体に変わるまで（約６時間）、反応混合物を加熱した。この時点で、水３ｍＬ（７５％）がＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップに存在した。反応混合物を５７℃の内部温度まで冷却し、濾過した。ヘキサン（１５０ｍＬ）で３回すすぎ、ハウス真空で１８時間空気乾燥させると、白色の固体（５８．７ｇ、９８％）が得られた。１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オン（３８．７ｇ）の第２のランにより、ｔｅｒｔ−ブチル２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イリデン）ヒドラジンカルボキシレート（６５．６ｇ、９８％）が得られた。
【０２６８】
ステップ２
ｔｅｒｔ−ブチル２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イリデン）ヒドラジンカルボキシレート（５８．７ｇ）をＴＨＦ（４６２ｍＬ）およびＭｅＯＨ（５７．６ｍＬ）に、温度計、機械式撹拌機および窒素入口を備えた３Ｌの３つ口丸底フラスコ中で溶かした。フラスコを冷却し、内部温度が２℃に達したら、ホウ水素化ナトリウム（８．２ｇ）を少量ずつ５分間にわたって加えた。さらに０℃で１５分間撹拌した後に、冷却浴を外し、撹拌を、反応が室温に加温するまで継続した。９５分後に、アリコットを取り出し、蒸発させると、１Ｈ  ＮＭＲは、約１４％生成物、８６％ＳＭを示した。次いで、追加のホウ水素化ナトリウム（８．２ｇ）を少量ずつ５分間にわたって加えた。
【０２６９】
室温でさらに１４時間撹拌した後に、アリコットを取り出し、蒸発させると、１Ｈ  ＮＭＲは、約９３％生成物、７％ＳＭを示した。水（１００ｍＬ）を滴加すると、ゴムが形成した。添加が完了したら（約４０分）、さらなる水（１００ｍＬ）を酢酸エチル（５００ｍＬ）と共に加えた。生じた混合物を室温で３時間撹拌し、分離漏斗に注ぎ、十分に振盪した。層を分離し、水性層を固体ＮａＣｌで飽和させ、もう一度酢酸エチル（２００ｍＬ）を抽出した。合わせた酢酸エチル層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下に濃縮すると、ゴムが得られた。ゴムをヘキサンで摩砕し、濾過した。これにより、Ｎ’−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル５２．３ｇ（８９％）が得られた。ｔｅｒｔ−ブチル２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イリデン）ヒドラジンカルボキシレート（６５．６ｇ）の第２のランにより、Ｎ’−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６３．３ｇ、９６％）が得られた。
【０２７０】
ステップ３
Ｎ’−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５２．３ｇ）を、水（４１８ｍＬ）に、温度計、機械式撹拌機および凝縮器を窒素入口と共に備えた３Ｌの３つ口丸底フラスコ中で懸濁させた。内部温度制御を使用して、１１０℃に設定された加熱マントルを用いて反応を加熱した。反応をＬＣＭＳ（ＥＳ−ＡＰＩ、Ｐｏｓ  ｓｃａｎ）により追跡した：
３時間          ３２％生成物          ６８％ＳＭ、
４．５時間      ５０％生成物          ５０％ＳＭ、
６時間          ６０％生成物          ４０％ＳＭ、
１２時間        ９８．７％生成物      １．３％ＳＭ。
１２時間後に、反応混合物は、透明な黄色の溶液であった。
【０２７１】
（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−ヒドラジン（４６ｇ、上記溶液３６８ｍＬ）を氷浴中で冷却し、次いで、トリエチルアミン（４７ｍＬ）およびエタノール（３６８ｍＬ）を加えた。内部温度が７．６℃に達したら、２，４，６−トリクロロ−ピリミジン−５−カルボアルデヒド（３２ｇ、ＷＯ０２／０６６４８２の方法により合成）を固体として１．５分かけて加えた。内部温度は１２．６℃に急激に上昇し、４分の間１７℃まで上昇し続けた。全部で２８分間撹拌した後に、水（３６７ｍＬ）を加え、スラリーを濾過した。ケークを水（３００ｍＬ）で２回、次いで、ヘキサン（３００ｍＬ）で十分に洗浄し、ハウス真空で一晩空気乾燥させた。これにより、湿気のあるケークが得られ、これを、ヘキサン（４００ｍＬ）で２回洗浄した。週末にかけてハウス真空で空気乾燥させると、４，６−ジクロロ−１−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン３５．２９ｇ（７０．８％）が得られ、これは、約６．５％の２，４，６−トリクロロ−ピリミジン−５−カルボアルデヒドを含有した。最小量の２，４，６−トリクロロ−ピリミジン−５−カルボアルデヒドを有することが重要であり、これは、２当量の８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタンを次のステップで消費する。
【０２７２】
ステップ４
８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン塩酸塩（９．５ｇ）、トリエチルアミン（２５ｍＬ）および無水エタノール（１９９ｍＬ）を、３つのストッパーおよび大きな磁気撹拌棒を備えた３Ｌの３つ口フラスコ中で混合して、透明無色の溶液を生じさせた。混合物を激しく撹拌し、４，６−ジクロロ−１−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（１９．７ｇ）を固体として１．５分にわたって加えた。直後のアリコットを取り出すと、ＨＰＬＣは、１．９６０分（１６％、ＬＣＭＳにより２−クロロ−４，６−ビス−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−ピリミジン−５−カルボアルデヒドと同定）および２．１０４分（７２％、生成物）に２つの主なピークを示した。全部で２８分の後に、黄色のスラリーを濾過し、フラスコをエタノール（４０ｍＬ）で２回すすいだ。ケークをエタノール（８０ｍＬ）およびヘキサン（８０ｍＬ）で十分に洗浄し、次いで、ハウス真空下に１．５時間乾燥させた。これにより、６−クロロ−１−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン２１．３５ｇ（８６％）が得られ、これは、１６ｍｏｌ％のエタノールを含有した。
【０２７３】
４，６−ジクロロ−１−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（５ｇおよび１０ｇ）を追加的にランさせると、６−クロロ−１−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（５．４３ｇおよび１０．８ｇ）が得られた。
【０２７４】
全部で３７．５８ｇの６−クロロ−１−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジンが、消費された８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン塩酸塩塩１６．７ｇから得られた。
【０２７５】
ステップ５
６−クロロ−１−（１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（６．５ｇ、１６．０５ｍｍｏｌ）を１：１のトルエン：エタノール（１３０ｍＬ）および２Ｍの炭酸ナトリウム溶液１０ｍＬに溶かし、室温で撹拌し、窒素で５分間脱ガスした。次いで、４−アミノフェニルボロン酸ピナコールエステル（４．２ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９２ｇ、０．０５ｍｏｌ％）を加え、窒素下に一晩還流させた。水でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。Ｍａｇｎｅｓｏｌ−ＸＬ（商標）（合成ケイ酸マグネシウム）で濾別し、減圧下に濃縮すると、オイルが得られる。エーテルで摩砕すると、白色の固体が沈殿し、濾過し、エーテルで洗浄すると、１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素４．１ｇが得られる。（５６％）（Ｍ＋Ｈ＝４６３）。
【０２７６】
ステップ６
１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素（７５０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３．０ｍＬ）に過剰のトリエチルアミン（０．２ｍＬ）と共に溶解／懸濁させた。この混合物を、トリホスゲン（２４０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．０ｍＬ）溶液に滴加する。混合物を室温で１０分間撹拌した。次いで、過剰のＴＨＦ中のメチルアミン（２．０Ｍ．溶液）（３．０ｍＬ）を加え、室温で３０分間撹拌した。０．１Ｎの水酸化ナトリウムでクエンチし、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。Ｍａｇｎｅｓｏｌ（商標）で濾別し、減圧下に濃縮すると、オイルが得られる。エーテルで摩砕すると、白色の固体が沈殿し、濾過し、エーテルで洗浄すると、粗製生成物７５０ｍｇが得られる。最小量のエタノールから再結晶化させると、１−（４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）フェニル）−３−メチル尿素４８０ｍｇが得られる。（５８％）（Ｍ＋Ｈ＝５２０）。
【０２７７】
２−ヒドロキシエチル｛４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート（スキーム４７）
ステップ１
ＣＦ３ＣＨ２ＮＨＮＨ２（１０ｇ、水中７０％水溶液）およびエタノール（４０ｍＬ）の溶液に０℃で窒素下に、エトキシメチレンマロノニトリル（７．４ｇ）を一度で固体として加えた。氷浴を外し、反応混合物を、９５℃（外部温度）に設定された加熱マントルを用いて直ちに３０分間加熱した。２０分後のＨＰＬＣによる分析は、０．９６１分の保持時間を伴う生成物のみを示した。まだ温かいうちに反応混合物を蒸発させることにより、エタノールおよび水を除去した。ジクロロメタンのポーションを加え、混合物を４８℃で蒸発させた。赤色の残渣を、さらに精製することなく次のステップで使用した。
【０２７８】
ステップ２
赤色の残渣をジクロロメタン（８０ｍＬ）およびＣＨ３ＣＮ（４０ｍＬ）で希釈し、次いで、窒素下に置いた。Ｅｔ３Ｎの２４ｍＬポーションを加え、溶液を０℃に冷却した。塩化ｐ−ニトロベンゾイル（１７．２ｇ）を固体として１ポーションで加え、続いて、冷却浴を外し、室温で撹拌した。反応が温かくなった（注：反応は０℃では進まない）。１．５時間後に、反応混合物を先行するランのＣＦ３ＣＨ２ＮＨＮＨ２（５ｇ）と合わせ、ＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３×２００ｍＬ）で洗浄した。蒸発により、赤色のゴムが得られ、これを、ジクロロメタン（＜１００ｍＬ）で摩砕し、濾過した。集めた固体を少量のジクロロメタンで洗浄すると、生成物９．１６ｇ（２９．７％）が得られた。濾液をシリカプラグ３”Ｈ×４”に、ジクロロメタン中５％のメタノール（フラクション１〜２、５００ｍｌフラクション）で、次いで、ジクロロメタン中１０％のメタノール（フラクション３〜４、５００ｍｌフラクション）で溶離して通過させた。フラクション２の沈澱物を濾過すると、追加の５．５ｇ（１８％）が得られた。生成物は全部で、１４．６６ｇ（２ステップで４７．６％）であった。
【０２７９】
ステップ３
Ｎ−［４−シアノ−２−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−４−ニトロ−ベンズアミド（５ｇ）および２．５ＮのＮａＯＨ（８０ｍＬ）のエタノール（４０ｍＬ）中の混合物を０℃に、窒素雰囲気下に冷却した。数滴の３０％のＨ２Ｏ２を１分未満で加えると、反応混合物が固化した。氷浴を外して、磁気撹拌を再開し、残りの３０％Ｈ２Ｏ２を加えた。添加時間全体は、３．５分であり、Ｈ２Ｏ２の全量は、１６．７ｍＬであった。反応混合物は、やや濃厚な黄色のスラリーであった。加熱マントルをフラスコに置き、９５℃（外部温度）に１時間加熱した。ＨＰＬＣによる分析により、出発物質は示されなかった。１．８７０分の保持時間を伴うピークが、１．５０７分の保持時間を伴う中間ピークおよび１．９０６分の保持時間を伴う小さな生成物ピークに変わった。加熱マントルの温度を１１５℃（外部温度）に上昇させ、反応の進行をＨＰＬＣにより追跡した：
２時間４５分      １２％アミド        ８１％生成物、
４時間４５分      ３．７％アミド      ８９％生成物、
６時間４５分      ０．８％アミド      ８９％生成物。
【０２８０】
加熱マントルを外し、まだ熱いうちに揮発性物質を蒸発させた。軟らかい黄色の固体（まだ湿潤）を２ＮのＨＣｌ（１００ｍＬ）で１未満のｐＨまで酸性化した。黄色の固体が白色に変わった。混合物を濾過し、集めた固体を水で洗浄し、乾燥炉に４０℃で入れた。濾液をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で抽出し、白色のスラリーであるＥｔＯＡｃ層を、丸底フラスコに移し、２９℃で蒸発させると、淡黄色の固体が得られた。この固体をヘキサン（１００ｍＬ）で希釈し、破壊し、小片にし、次いで、濾過した。固体をヘキサン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、結晶皿で覆われたＢｕｃｈｎｅｒ漏斗で、ハウス真空下に少なくとも５時間空気乾燥させると、生成物４．９２ｇ（９８．４％）が得られた。
【０２８１】
ステップ４
６−（４−ニトロ−フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（４．７３ｇ）およびＰＯＣｌ３（４６ｍＬ）を加熱マントルを用いて、１２０℃（外部温度）で加熱した。５滴のＤＭＦを加えた。１．５時間の後に、オフホワイト色のスラリーがコハク色の透明な溶液になった。ＨＰＬＣによる分析により、反応終了生成物ピークが２．７８１分に示される。揮発性物質を減圧で除去し、反応混合物をＣＨＣｌ３で希釈し、再び蒸発させた。６−（４−ニトロ−フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（３．９ｇ）の他のランと合わせた。合わせた黄褐色の固体を水（２００ｍＬ）に入れ、固体を破砕し、混合物を濾過した。集めた固体を水（４×５０ｍＬ）で洗浄し、次いで、ヘキサン（４×１００ｍＬ）で洗浄した。結晶皿で覆われたガラス漏斗でハウス真空下に少なくとも３時間空気乾燥させると、粗製生成物８．５５ｇ（９４％）が得られた。
【０２８２】
ステップ５
エタノール（１０６ｍＬ）中の４−クロロ−６−（４−ニトロ−フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（３．７９ｇ）に、固体として１回で８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン塩酸塩（１．６８ｇ）を加えた。橋頭アミンにＥｔ３Ｎ（４．４ｍＬ）を続けた。生じた淡黄色のスラリーを加熱マントルで９０℃（外部温度）で加熱した。１５分後に、溶液は非常に濃厚になった。ＨＰＬＣによる分析により、多くの生成物（５９％）が２．７１６分の保持時間で、かつ少量の出発物質が２．７６９分の保持時間で示される。加熱を全部で３０分後に停止した。室温で１４時間放置した後に、混合物を４−クロロ−６−（４−ニトロ−フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（３．３８ｇ）の他のランと合わせた。合わせた反応混合物を濾過し、少量のエタノールですすぎ、乾燥させ、ヘキサンで摩砕した。結晶皿で覆われたガラスフィルターでハウス真空下に空気乾燥させると、生成物８．４ｇ（８７％）が得られた。
【０２８３】
ステップ６
６−（４−ニトロ−フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（４．１８ｇ）をＴＨＦ（９６ｍＬ）および酢酸エチル（９６ｍＬ）に入れた。スラリーを排気し、アルゴンで５回フラッシュした。少量の破砕ドライアイスを加えて、ＣＯ２ブランケットを作った。１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２９ｇ）触媒を加え、反応を再び排気して、アルゴンで３回フラッシュした。バルーンおよび三方ストップコックを使用して、反応を排気し、水素で３回フラッシュした。生じた白色のスラリーを水素雰囲気下に、三方ストップコックを介して取り付けられた２個のバルーンを使用して撹拌した。１２時間後に、スラリーは溶解したが、しかしながら、ＬＣＭＳは、ヒドロキシルアミンの存在を示す（ｍ／ｅ  ４１９でＭ−１）。（注：ＥＳ−ＡＰＩネガティブはヒドロキシルアミン（ｍ／ｅ  ４１９でＭ−１）を示し、ＥＳ−ＡＰＩポジティブはアミン（ｍ／ｅ  ４０５でＭ＋１）を示すことを特記する；ＨＰＬＣ分析（０．１％のＴＦＡを有する水中１０〜１００％のアセトニトリル）はヒドロキシルアミンおよびアミンの分離を示さない。水素充填バルーンを新しいものに代え、撹拌を室温で継続した。さらに２４時間後に、ＬＣＭＳは、ヒドロキシルアミンは示さず、所望の生成物のみを示した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（商標）パッドで濾過し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で十分に洗浄した。濾過されたものを６−（４−ニトロ−フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジンの他の４ｇのランと合わせた。減圧下に濃縮すると、所望のアミン７．６４ｇ（９０．５％）が得られた。
【０２８４】
ステップ７
先行するステップからの４−［４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］−フェニルアミン（７．９６ｇ）を０．５ｇポーションで反応させた。ストッパーおよび磁気撹拌棒を備えた５０ｍＬ丸底フラスコに、アミン（０．５ｇ）および塩化メチレン（７．５ｍＬ）を加えた。十分に撹拌しながら、Ｅｔ３Ｎ（０．５ｍＬ）を、続いて、透明無色のトリホスゲン（０．２２ｇ）の塩化メチレン（２．５ｍＬ）溶液を加えた。室温での１分の後に、反応混合物のアリコットをＭｅＯＨ中で希釈し、カルバミン酸メチルを形成した。ＨＰＬＣによる分析により、カルバミン酸メチルピークが２．３１５分の保持時間で（９１％）、およびアミン出発物質ピークが１．６５０（１．９％）の保持時間で示された。８分の全反応時間の後に、エチレングリコール（１．３８ｍＬ）を一度に加えた。濁った溶液が透明な黄色の溶液に変わった。室温での撹拌を７５分間継続し、その時点で、ＨＰＬＣ分析は、新しいピークを２．０３２分の保持時間（８８％）で示す。３２０．５ｇのランを合わせ、合わせた生成物を２つのポーションに分けた。各ポーションを塩化メチレン（４００ｍＬ）で希釈し、水で洗浄し（４×１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で乾燥させ、次いで、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。減圧下に濃縮し、２つのポーションを合わせると、純度８３．８％の物質８．７７ｇが得られた。これを、塩化メチレンで摩砕すると、｛４−［４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］−フェニル｝−カルバミン酸２−ヒドロキシ−エチルエステル１．２ｇが得られた。塩化メチレン中０〜５％のＭｅＯＨの勾配で母液を繰り返しクロマトグラフィーすると、追加の所望の生成物５．６ｇが得られ、全部で６．８ｇ（７０％）であった。
【０２８５】
２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメート（スキーム２９）
４−アミノフェニルボロン酸ピナコールエステル（６７ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．１６ｍＬ）中の混合物をトリホスゲン（４７ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）で処理した。３分後に、生じたスラリーをエチレングリコール（０．２ｍＬ）で処理した。混合物を減圧下に濃縮し、次いで、溶液としてトルエン／エタノール（１：１、７ｍＬ）に入れ、１−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（９０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３５ｍｇ、１０ｍｏｌ％）を含有する１０〜２０ｍＬのＳｍｉｔｈプロセスバイアルに加えた。懸濁液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加えた。三相混合物をマイクロ波中、１２０℃で２０分間加熱した。冷却後に、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、乾燥するまで減圧下に濃縮した。粗製の固体残渣を、逆相高速液体クロマトグラフィーにより、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｐｒｏｄｉｇｙ  ２１ｍｍ×２５０ｍｍカラムを使用して、１２％アセトニトリル／８８％の０．１％トリフルオロ酢酸水溶液から１００％のアセトニトリルへの３５分にわたる勾配溶離を行って精製した。フラクションを減圧下に濃縮した後に、２−ヒドロキシエチル｛４−［１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェニル｝カルバメートトリフルオロ酢酸塩が透明な栗色の非晶質固体（１２４ｍｇ、８４％）として得られた  ＭＳ（ＥＳ＋）：５８４．２、５８５．２（Ｍ＋Ｈ）−。
【０２８６】
メチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−３−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート・ＴＦＡ（スキーム３０）
１−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−６−クロロ−４−（８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（１．０ｇ、２．３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．９４ｇ、６．８ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）懸濁液をクロロギ酸メチル（０．５３ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、５５〜６０℃油浴で２時間加熱した。混合物を、珪藻土のパッドで、ジクロロメタンで溶離して濾過した。濾液を乾燥するまで減圧下に濃縮すると、メチル４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレートが得られた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０７．５、４０９．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８７】
メチル４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（２．３ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルボロン酸ピナコールエステル（０．７６ｇ、３．５ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２７ｇ、１０ｍｏｌ％）のトルエン／エタノール（１：１、１２ｍＬ）および２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（２．５ｍＬ）の懸濁液を、１０〜２０ｍＬのＳｍｉｔｈプロセスバイアル中、マイクロ波反応器中、１２０℃で１時間加熱した。冷却された混合物を酢酸エチルおよび水に分配した。水性相を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に乾燥するまで濃縮した。粗製の残渣を、逆相高速液体クロマトグラフィーを介して、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉカラムを使用して、２０％アセトニトリル／８０％の０．０７％水酸化アンモニウム水溶液から９５％アセトニトリルへの１０分にわたる勾配溶離を行って精製した。フラクションを減圧下に濃縮した後に、メチル４−（６−（４−アミノフェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレートが得られた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６４．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８８】
メチル４−（６−（４−アミノフェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液を、ジクロロメタン（１ｍＬ）中の溶液としてのトリホスゲン（１０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）で処理した。５分の経過の後に、適切な求核試薬１ｍｍｏｌ（この場合には、３−アミノピリジン）を生じたイソシアネート混合物に加えた。室温で１０分撹拌した後に、混合物を減圧下に乾燥するまで濃縮した。残渣を、逆相高速液体クロマトグラフィーを介して、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｐｒｏｄｉｇｙ  ２１ｍｍ×２５０ｍｍカラムを使用し、５％アセトニトリル／９５％の０．１％トリフルオロ酢酸水溶液から１００％アセトニトリルへの勾配溶離を行って精製した。フラクションを減圧下に濃縮した後に、メチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−３−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート・ＴＦＡが得られた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５８４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８９】
下記の尿素およびカルバメートを、適切な求核試薬（１ｍｍｏｌ）をメチル４−（６−（４−アミノフェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレートに由来するイソシアネート（０．０６ｍｍｏｌ）に加えることを介して、メチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−３−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート・ＴＦＡを調製するために記載された一般的な手順に従って製造した。
【０２９０】
メチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（フェニルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート
イソシアネートに加えた求核試薬：アニリン。ＭＳ（ＥＳ＋）：５８３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９１】
メチル４−［４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−６−｛４−［（ピリジン−４−イルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート・ＴＦＡ
イソシアネートに加えた求核試薬：４−アミノピリジン。ＭＳ（ＥＳ＋）：５８４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９２】
メチル４−［６−｛４−［（エチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート
イソシアネートに加えた求核試薬：テトラヒドロフラン中２．０Ｍのエチルアミン溶液。ＭＳ（ＥＳ＋）：５３５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９３】
メチル４−［６−｛４−［（シクロプロピルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート
イソシアネートに加えた求核試薬：シクロプロピルアミン。ＭＳ（ＥＳ＋）：５４７．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９４】
メチル４−［６−（４−｛［（２−フルオロエチル）カルバモイル］アミノ｝フェニル）−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート
２−フルオロエチルアミン塩酸塩（１ｍｍｏｌ）を１Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）に溶かした。イソシアネート溶液（０．０７ｍｍｏｌ）をアミン水溶液に加えた。二相混合物をボルテックスで撹拌し、次いで、水性相をデカンテーションした。有機層を減圧下に濃縮し、通常通り逆相高速液体クロマトグラフィーにより精製した。ＭＳ（ＥＳ＋）：５５３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９５】
メチル４−［６−｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝−４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］ピペリジン−１−カルボキシレート
イソシアネート（０．３７ｍｍｏｌ）に加えた求核試薬：テトラヒドロフラン中２．０Ｍのメチルアミン溶液（２ｍＬ）。ＭＳ（ＥＳ＋）：５２１．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９６】
２−ヒドロキシエチル（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート（スキーム４および２）
ほぼ均一な２，４，６−トリクロロ−ピリミジン−５−カルボアルデヒド（実施例１、スキーム２８、２．１ｇ、１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン／エタノール（８：２、１００ｍＬ）懸濁液を−７８℃に、ドライアイス／アセトン浴中で冷却した。無水ヒドラジン（０．３１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）をシリンジを介して滴加し、続いて、トリエチルアミン（４ｍＬ）もまた滴加した。冷却浴を外し、１時間後に、不透明な栗色の混合物を８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン塩酸塩（１．４ｇ、９．４ｍｍｏｌ）で、続いて、トリエチルアミン（２ｍＬ）で処理した。混合物を一晩撹拌した。栗色の固体をＢｕｃｈｎｅｒ濾過により集め、エタノールで洗浄し、次いで、ハウス真空下に乾燥させると、３−（６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（０．８２ｇ、３１％）が得られた。ＭＳ（ＥＳ＋）：２６６．２、２６８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９７】
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．７１ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を３−（６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（０．５３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボキシレート（０．４８ｇ、２．４ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．７９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に滴加した。室温で１６時間撹拌した後に、混合物を、フラッシュシリカゲルに吸収させ、自動フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製すると、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレートが白色の固体として、明黄色の物質で汚染されて得られた（０．８１ｇ、９０％）。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４８．９、４５０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９８】
Ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（０．６０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かし、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）で処理した。ＬＣ／ＭＳ分析により、Ｂｏｃ基の脱保護が判明したら、混合物を減圧下に乾燥するまで濃縮した。ジエチルエーテルを粗製物質から３回蒸発させて、固体残渣を得た。トリフルオロ酢酸塩を温アセトン約１５ｍｌに溶かし、２，２，２−トリフルオロエチルトリクロロメタンスルホネート（０．５６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を投入されている１０〜２０ｍＬのＳｍｉｔｈプロセスバイアルに加えた。炭酸カリウム（０．９０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）を加え、懸濁液をマイクロ波中、１００℃で１時間加熱した。室温に冷却した後に、混合物を減圧下に乾燥するまで濃縮した。残渣を酢酸エチルおよび水に分配した。水性相を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に乾燥するまで濃縮した。３−（６−クロロ−１−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタンがこうして、黄色の泡（０．５５ｇ、１００％）として得られた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３０．９、４３２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９９】
３−（６−クロロ−１−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（０．５５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルボロン酸ピナコールエステル（０．４２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１５ｇ、１０ｍｏｌ％）のトルエン／エタノール（１：１、１０ｍＬ）および２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（２ｍＬ）中の混合物を１０から２０ｍＬのＳｍｉｔｈプロセスバイアル中、マイクロ波反応器中、１２０℃で１時間加熱した。冷却された混合物を酢酸エチルおよび水に分配した。水性相を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下に乾燥するまで濃縮した。粗製の残渣を、逆相高速液体クロマトグラフィーを介して、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｐｒｏｄｉｇｙ  ２１ｍｍ×２５０ｍｍカラムを使用して、１０％アセトニトリル／９０％の０．１％トリフルオロ酢酸水溶液から９５％アセトニトリルへの３０分にわたる勾配溶離を行って精製した。フラクションを減圧下に濃縮した後に、４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）アニリンが栗色のオイルとして得られ、これは、放置すると固化した。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３００】
４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）アニリン（８５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液をトリホスゲン（２６ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）で、続いて、トリエチルアミン（０．１１ｍＬ）で処理した。５分の経過の後に、エチレングリコール（０．１４ｍＬ）を加えた。混合物減圧下に乾燥するまで濃縮した。生じた残渣を、逆相高速液体クロマトグラフィーを介して、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  ２１ｍｍ×１００ｍｍカラムを使用して、１０％アセトニトリル／９０％の０．１％トリフルオロ酢酸水溶液から７０％アセトニトリルへの２０分にわたる勾配溶離を行って精製した。フラクションを減圧下に濃縮した後に、２−ヒドロキシエチル（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）カルバメート（５５ｍｇ、５６％）が透明な淡黄色の半固体として得られた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５７６．１、５７７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０１】
１−シクロプロピル−３−（４−｛４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル）−１−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル｝フェニル）尿素
４−（４−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−１−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）アニリン（４７ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液をトリエチルアミン（０．１３ｍＬ）で、続いて、トリホスゲン（１４ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）で処理した。５分の経過の後に、シクロプロピルアミン（０．１４ｍＬ）を加えた。混合物を減圧下に乾燥するまで濃縮した。生じた残渣を逆相高速液体クロマトグラフィーを介して、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  ２１ｍｍ×１００ｍｍカラムを使用して、１０％アセトニトリル／９０％の０．１％トリフルオロ酢酸냦뚺뛦讁苣鞼볯薼苣뮂菣讃菣ꪃ菣뢁臣鎼볯蚈臣辂臣讂该超뫦ꊛ苣財臣ꚁ닧붣臣龁胣閃菣꾂苣ꞃ菣銂룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣龁뻥ꮁ胣醼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢鎼裢袼볯銈뷯钼裢袼볯銈苣궂苣銈볯銈苣뚂菣랂苣궃볯鎼볯銼볯醼볯ꪂ苣뾂裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼裢뮼볯銈볯銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣붼裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢隼裢ꒂ菣鶽菣Ꞃ菣ꮃ볯뾰듧袼볯鞼뷯螽볯貁뻥覂苣龁胣궼볯袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼볯鞼볯躼볯膀볯鞼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯鎼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢鮽볯銈볯颼裢ꪂ苣떂裢鎼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃苣膃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯閃苣讃菣覼냥ꂴ戼㹲 钼裢袼볯銈볯颼裢ꪂ苣떂裢鎼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼裢袼볯銈볯銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢隼裢ꒂ菣覼苣讃菣뎃볯醼볯邼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯醼볯趽볯覼臣袂臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯醼볯趽볯覼臣랷郥ꦉ룤꺁뫦늶苣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯邼뷯겼볯ꞁ胣骶臣ꚁ胣袃菣鮃苣늂菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯ꞁ蟥蚐臣龁胣閼裥꺁뗧躁臣貾臣膀菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣궸볯躼볯궼臣ꆃ菣ꮃ苣龃菣뚺뛦袼볯邼뷯겼볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꮁ매ꖇ臣讂臣ꞁ뿦꺸臣龁胣龔臣龁껦ꎸ苣膀胩뢛ꯩ龀뛦鎽苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣銂믤鞁臣膀볯袽뷯躽뷯趽뷯躽뷯颽†볯銽뷯蒽뷯螽뷯ₙ銼볯趽뷯쎍銼볯邼뷯趽苣ꦃ菣銂뷤ꢔ臣ꚁ胣醼볯薼苣뮂菣讃菣ꪃ菣込볯邼볯꺁볯躼볯薼菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅냦뚺뛦讁苣馼볯薼苣뮂菣讃菣ꪃ菣뢁臣뺋藩뚺鯩銂ꇨꎁ臣뺲ꏨ鞁臣芀菣ꦃ苣랂菣뎃苣鮸鳥许臣莿룧鞁臣貾臣膀볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢鮽볯銈볯颼裢ꪂ苣떂裢鎼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃苣膃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯閃苣讃菣覼냥ꂴ臣鞾苣貂臣芀볯뎼볯ꖼ볯㲳畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯閼볯閼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 銼裢銃菣궃苣랂苣膃菣袼볯銈뷯钼裢袼볯銈苣궂苣銈볯銈苣뚂菣랂苣궃볯鎼볯銼볯醼볯ꪂ苣뾂裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼裢뮼볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯閃苣讃菣覼苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯릂苣벃菣鎼볯覼戼㹲 뒼뷯銽뷯銈菣膃菣钼裢袼볯銈볯颼裢ꪂ苣떂裢鎼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢隼裢꾂菣궃裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃볯邼볯銼볯螽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯醼볯趽볯覼臣뚺臣鞁胣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩袼볯趽볯覼臣ꚇ郧鞁臣芀볯ꎼ볯궼볯蚈黦ꮁ苣誂胣ꊼ뷯莽鿥꺁蓨鶿귨貁裥躘臣龁苣膀럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꮁ매ꖇ臣讂臣ꞁ뿦꺸臣龁胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣銂닧붣觧ꪳ臣覂볯麛鋨몙臣鮁臣膀鯥鎽껦ꎸ苣鞾臣芀菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ銂苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯邼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣膀곦蒁臣膀菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯醼볯趽볯覼臣ꚇ郧鞁臣芀럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꮁ매ꖇ臣讂臣ꞁ뿦꺸臣龁胣议룦銂苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯邼뷯겼볯ꮁ藥貂胣鎼裢钃菣뢂菣ꮂ菣鲃苣랂苣ꮃ菣銃菣袼볯躼볯隼볯趽볯覼臣ꚇ郧鞁臣芀럦袐觧銂볯邼裥鎖鋦貋臣膀臣꺁뻥膀菣ꪃ苣뮂菣궂苣鮃苣뒰듧隌菣袃菣Ꚃ菣袼볯躼볯閼뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀룤ꦙ鋦貋臣龁뻥ꮁ胣랷郥ꦉ苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣貸蟩鞁胣醼볯꺁냦뢅賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣龁胣뒰胦뢛苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣醼鯥蚀諦몇臣膀곦蒁臣膀郥辂臣龁鳦龩뇥銂蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣뺹蟧馁苣뺁臣莿룧鞁臣芀볯銈볯隼裢꾂菣궃裢醼裢袼볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈苣뚂菣랂苣궃볯鎼볯銼볯醼볯ꪂ苣뾂菣袼볯躼볯邼뷯膀볯邼볯薼볯貁臣蚁臣ꚁ胣蒻觨꺁뗧뚙돨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣궼볯袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼볯钼볯躼볯膀볯钼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯鎼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯隼裢꾂菣궃裢醼裢袼볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈苣뚂菣랂苣궃볯鎼볯銼볯醼볯ꪂ苣뾂菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯膀볯銈苣龃菣閃苣讃菣鲃菣뎃藩钃菣뎂菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯邼볯醼볯螽胣邼볯隼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣蚃菣ꦃ苣릂볯袃菣閃苣讃菣鮃苣閃苣뎃볯醃菣뢂苣ꂃ볯邼볯袼볯躼볯閼볯螽胣醼볯趽뷯貽볯覼臣袃菣ꢂ菣込苣뾂菣벃菣袼볯骼볯膀볯趽볯覼臣袂臣銼볯꺁苧뢅菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯銼뷯겼볯궸臣랷郥ꦉ苣醼볯鲀볯邼뷯겼臣뎼뷯覽뷯袽菣궃苣릂菣ꒂ苣ꮃ룤膀菣ꒂ苣궃돦趏뿥ꢙ룤膀볯銼볯莄臣醼駦鎖諥놆臣龁胣랆跥鞁臣랷郥ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣袂臣뒰臣蚈藩鞁臣芀냦Ꞁ鯧銂藩뢅苣膃菣ꞁ볯麛諦몇臣龁胣袐苣鮁臣붊蟥ꦉ苣붣鋥ꦡ賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣뺹蟧馁苣뺁臣莿룧鞁臣芀닧붣臣钼裢袼볯銈볯颼裢ꪂ苣떂裢鎼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼裢袼볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣ꪃ菣銂胣閁苣ꮁ닧붣臣讂臣ꢁ臣辁곦꺁苣蚃菣鞃臣膌臣誶臣龁胣궼볯袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼볯馼볯躼볯膀볯馼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯鎼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†닧붣臣钼裢袼볯銈볯颼裢ꪂ苣떂裢鎼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼裢袼볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣ꪃ菣袼볯鎼뷯螽胣肜ꓥ邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯閼뷯겼볯뚺뛦銂菣ꪃ菣릂苣뎃볯銼볯趽뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯ꞁ胣骶臣ꚁ胣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯醼뷯겼볯ꞁ蟥蚐臣龁胣閼裥꺁뗧躁臣貾臣膀苣膃菣뎃苣ꪃ苣벃菣袼볯躼볯钼뷯겼볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꮁ매ꖇ臣讂臣ꞁ뿦꺸臣龁胣龔臣龁껦ꎸ苣膀胩뢛ꯩ龀뛦鎽苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣銂믤鞁臣膀볯袽뷯躽뷯趽뷯躽뷯颽†볯薽뷯覽뷯覽†볯醼뷯趽韃볯邼볯趽뷯ꮂ菣ꂃ苣뾽铧鞁臣膀볯邼볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯馼볯薼臣邼볯醼볯袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩뒰뫦늶臣覂볯邼볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ臣꺁볯邼裥ꮁ苣龁苣뺋藩뚺鯩銂ꇨꎁ臣뺲ꏨ鞁臣芀菣ꦃ苣랂菣뎃苣鮸鳥许臣莿룧鞁臣貾臣膀볯銈菣覃菣궂苣ꢂ菣ꮃ볯钼裢鮽볯銈볯颼裢ꪂ苣떂裢鎼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼裢袼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣붼裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢隼裢ꒂ菣鶽菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣뮃볯뒼볯ꆼ볯钼볯趽뷯膀볯钼볯覼臣辀飦ꪁ賨늉臣認鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣芀볯뎼볯ꖼ볯㲳畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯閼볯閼볯醼胣閼볯隼볯醼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 许꣨꺁냥ꂴ臣袂臣ꮂ菣邃菣벃菣銂胣ꦁ裥ꪁ뇦뢠ꧨ겖苣膀볯銈볯钼裢袼볯銈苣궂苣銈볯銈苣뚂菣랂苣궃볯鎼볯銼볯醼볯ꪂ苣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼裢袼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢隼裢ꒂ菣覼苣讃菣뎃臣놔鷦馁苣ꒂ苣랂苣趃菣袃볯邼볯邼볯趽뷯辽뷯覼臣ꂊ臣讂臣ꢁ苣讻臣ꚁ胣銼裢銃菣궃苣랂苣膃菣袼볯銈뷯钼裢袼볯銈苣궂苣銈볯銈苣뚂菣랂苣궃볯鎼볯銼볯醼볯ꪂ苣뾂裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼裢뮼볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯閃苣讃菣覼苣ꮃ菣ꆃ菣袃菣銼볯ꚼ볯銂ꫨ붣臣讂臣膂臣風볨閁苣龁룤겈髧ꪁ触蚠臣鎾臣ꚁꏨꂀ臣龁胣ં䐼噉邀볯鎼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢鮽볯銈볯颼裢ꪂ苣떂裢鎼裢ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯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