(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ2011504186.tif 000031（式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＬ１は、本明細書において定義された通りである。）、このような化合物を含む組成物、ならびにこのような化合物および組成物を用いて状態および障害を治療する方法に関する。本発明はまた、式（ＩＩ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ2011504186.tif 000032（式（ＩＩ）中、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒｘおよびｎは、本明細書において定義された通りである。）、このような化合物を含む組成物、ならびにこのような化合物および組成物を用いて状態および障害を治療する方法に関する。
2011504186.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）による化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ
【化１】
2011504186.tif 000026
（式中、
Ｒ１は、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ＡまたはＡ−アルキレン−であり、
Ｒ２は、水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アジドアルキル、シアノ、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヘテロアリール、複素環、−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｍ−ＯＨ、ＲａＲｂＮ−、ＲａＲｂＮ−アルキル−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）−またはＲ８−Ｒ７−であり、
Ｒ３は、水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、シアノ、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヘテロアリール、複素環、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨ、ＲａＲｂＮ−、ＲａＲｂＮ−アルキル−またはＲ８−Ｒ７−であるかまはた
Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４、５、６または７員の単環（ベンゾまたはオキサジアゾールに縮合していてもよい。）を形成し、前記単環は、ゼロまたは１つの追加の二重結合、ゼロまたは１個の酸素原子、およびゼロまたは１個の窒素原子を環原子として含有し、前記単環の２個の隣接していない原子は、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋により縮合されていてもよく、または１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋により縮合されていてもよく、前記単環は、独立して、非置換であるかまはたオキソ、アルキル、ハロ、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）およびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４もしくは５つの置換基で置換されており、前記単環の同じ炭素原子上の２つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３、４、５または６員の単環式のシクロアルキル環を形成してもよく、前記単環式シクロアルキル環は、アルキルおよびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４、５または６つの置換基で置換されていてもよく、ただし、Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、式（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）または（ｘｉ）によって表された環を形成する場合、
【化２】
2011504186.tif 000027
Ｒ１は、ＡまたはＡ−アルキレン−であり、
さらに、Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している炭素原子と共に環を形成しない場合、Ｒ１は、アルコキシアルコキシアルキル、ＡまたはＡ−アルキレン−であり、
Ｒ４は、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキルまたはＲ１０−Ｌ２−Ｒ９−であり、前記アルキル基は、アルコキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシ、ハロ、−ＯＨおよびＲｅＲｆＮ−からなる群から選択される１つの置換基で置換されていてもよく、
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、
Ｒ１０は、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、複素環またはシクロアルキルアルキルであり、
ＲａおよびＲｂは、各出現ごとに、それぞれ独立して、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−またはアリールアルキルであり、
ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立して、水素またはアルキルであり、
ＲｅおよびＲｆは、それぞれ独立して、水素、アルキルまたはアルキルカルボニルであり、
Ａは、ゼロまたは１つの二重結合、１または２個の酸素、およびゼロまたは１個の窒素を環原子として含有する４、５、６、７、８または９員の単環式複素環であり、前記複素環の２個の隣接しない原子は、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋により結合されていてもよく、または１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋により結合されていてもよく、またはＡは、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルもしくはオキサジアゾリルであり、各環Ａは、ベンゾ、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される単環と縮合していてもよく、各Ａは、独立して、非置換であるかまはたオキソ、アルキル、ハロ、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）およびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４、５もしくは６つの置換基で置換されており、
Ｌ１は、単結合または−ＮＲｇ−であり、
Ｌ２は、単結合、アルキレンまたは−Ｏ−であり、
Ｒｇは、水素またはアルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０で表される置換基として、または置換基の一部分としてのアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環もしくはヘテロアリールの部分は、それぞれ独立して、非置換であるかまはた、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ＝Ｃ（Ｒ４１）−、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−、アルキル−Ｓ−、アルキル−Ｓ−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、オキソ、−ＳＨ、Ｎ（Ｏ）２、−Ｃ（Ｒ４１）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ４２）、−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−Ｃ（Ｒ４１）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ４２）、＝Ｎ−Ｏ（アルキル）、＝Ｎ−ＯＨ、ＮＺ１Ｚ２−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−Ｇ１、Ｇ１、−ＮＺ１Ｚ２、−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−ＮＺ１Ｚ２および（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から独立して選択される１、２、３、４、５もしくは６つの置換基で置換されており、
Ｇ１は、環内に１個の窒素原子を含有し、ならびに１または２個の追加のヘテロ原子を含有していてもよい４、５、６または７員の単環式複素環であり、前記環は、窒素原子を介して親部分に結合しており、ならびに前記環は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルキル、＝Ｎ−ＣＮ、＝Ｎ−ＯＲ５１、−ＣＮ、オキソ、−ＯＲ５１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１）２、−Ｎ（Ｒ５１）２、−Ｎ（Ｒ５１）Ｃ（Ｏ）Ｒ５１、−Ｎ（Ｒ５１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−Ｎ（Ｒ５１）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ５２）、−Ｎ（Ｒ５１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｄ）ｑ−ＯＲ５１、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５１、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５１）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５１、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｎ（Ｒ５１）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｎ（Ｒ５１）Ｃ（Ｏ）Ｒ５１、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｎ（Ｒ５１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｎ（Ｒ５１）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ５２）、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｎ（Ｒ５１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１）２および−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−ＣＮからなる群から選択される、１、２、３、４または５つの置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５１は、各出現ごとに、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−（ＣＲ２ｃＲ２ｄ）ｕ−ＯＲ５３、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｃＲ２ｄ）ｕ−（単環式シクロアルキル）であり、ここで、Ｒ５３は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｃＲ２ｄ）ｕ−（単環式シクロアルキル）であり、
Ｒ５２は、各出現ごとに、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｃＲ２ｄ）ｕ−（単環式シクロアルキル）であり、
Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３で表される置換基として、または置換基の一部分としての単環式シクロアルキル部分は、それぞれ独立して、非置換であるかまはたＣ１−Ｃ４アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群から選択される１、２、３もしくは４つの置換基で置換されており、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄは、各出現ごとに、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキルまたはハロであり、
ｍ、ｐ、ｑおよびｕは、各出現ごとに、それぞれ独立して、１、２、３または４であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、シアノアルキル、ハロアルキルまたはホルミルであり、ならびに
Ｚ３およびＺ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、前記フェニル部分は、アルキル、ヒドロキシルおよびハロアルキルからなる群から選択される１、２、３または４つの置換基で置換されていてもよい。）。
【請求項２】
Ｒ１が、ＡまたはＡ−アルキレン−であり、ならびに
Ａが、ゼロまたは１つの二重結合、１または２個の酸素、およびゼロまたは１個の窒素を環原子として含有する４、５、６、７、８または９員の単環式複素環であり、前記複素環の２個の隣接しない原子が、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋により結合されていてもよく、または１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋により結合されていてもよく、各環Ａが、ベンゾ、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される単環と縮合していてもよく、ならびに各Ａが、独立して、非置換であるかまはたオキソ、アルキル、ハロ、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）およびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４、５もしくは６つの置換基で置換されている、
請求項１の化合物、薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項３】
Ｒ２が、水素、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アリール、ハロ、ハロアルキルまたは−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｍ−ＯＨであり、
Ｒ３が、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、複素環または−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨであり、
Ｌ１が、結合であり、ならびに
Ｒ４が、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、Ｒ１０−Ｌ２−Ｒ９−、アルキニルまたはアルキルであり、前記アルキルが、アルコキシカルボニル、−ＯＨ、またはＲｅＲｆＮ−からなる群から選択される１つの置換基で置換されていてもよい、
請求項２の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項４】
Ｒ４が、置換されていてもよいフェニルまたはＲ１０−Ｌ２−Ｒ９−であり、
Ｌ２が、Ｏであり、ならびに
Ｒ９が、置換されていてもよいアリールである、
請求項３の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項５】
Ｒ２が、水素またはアルキルであり、
Ｒ３が、アルキルまたは−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨであり、
Ｌ１が、結合であり、
Ｒ４が、置換されていてもよいフェニルまたはＲ１０−Ｌ２−Ｒ９−であり、
Ｌ２が、Ｏであり、ならびに
Ｒ９が、置換されていてもよいアリールである、
請求項２の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項６】
Ｒ４が、置換されていてもよいフェニルまたはＲ１０−Ｌ２−Ｒ９−であり、
Ｌ２が、アルキレンであり、ならびに
Ｒ９が、置換されていてもよいアリールである、
請求項３の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項７】
Ｒ２が、水素、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アリール、ハロ、ハロアルキルまたは−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｍ−ＯＨであり、
Ｒ３が、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、複素環または−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨであり、
Ｌ１が、ＮＲｇであり、ならびに
Ｒ４が、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはアルキルであり、前記アルキルが、アルコキシカルボニル、−ＯＨまたはＲｅＲｆＮ−からなる群から選択される１つの置換基で置換されていてもよい、
請求項２の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項８】
Ｒ１が、Ａ−アルキレン−であり、ならびにＡが、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはオキサジアゾリル（それぞれ、置換されていてもよい。）である、請求項１の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項９】
Ｒ２が、水素、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アリール、ハロ、ハロアルキルまたは−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｍ−ＯＨであり、
Ｒ３が、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、複素環または−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨであり、
Ｌ１が、結合であり、ならびに
Ｒ４が、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、Ｒ１０−Ｌ２−Ｒ９−、アルキニルまたはアルキルであり、前記アルキルが、アルコキシカルボニル、−ＯＨまたはＲｅＲｆＮ−からなる群から選択される１つの置換基で置換されていてもよい、
請求項８の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項１０】
Ｒ２が、水素またはアルキルであり、
Ｒ３が、アルキルまたは−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨであり、
Ｌ１が、結合であり、
Ｒ４が、置換されていてもよいフェニルまたはＲ１０−Ｌ２−Ｒ９−であり、
Ｌ２が、Ｏであり、ならびに
Ｒ９が、置換されていてもよいアリールである、
請求項８の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項１１】
Ｒ２が、水素、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アリール、ハロ、ハロアルキルまたは−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｍ−ＯＨであり、
Ｒ３が、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、複素環または−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨであり、
Ｌ１が、ＮＲｇであり、ならびに
Ｒ４が、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはアルキルであり、前記アルキルが、アルコキシカルボニル、−ＯＨまたはＲｅＲｆＮ−からなる群から選択される１つの置換基で置換されていてもよい、
請求項８の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項１２】
Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４、５、６または７員の単環（ベンゾまたはオキサジアゾールに縮合していてもよい。）を形成し、前記単環が、ゼロまたは１つの追加の二重結合、ゼロ個の酸素原子、およびゼロ個の窒素原子を環原子として含有し、前記単環の２個の隣接していない原子が、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋により結合されており、または１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋により結合されており、前記単環が、独立して、非置換であるかまはたオキソ、アルキル、ハロ、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）およびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４もしくは５つの置換基で置換されており、前記単環の同じ炭素原子上の２つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３、４、５または６員の単環式シクロアルキル環を形成してもよく、前記単環式シクロアルキル環が、アルキルおよびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４、５または６つの置換基で置換されていてもよい、
請求項１の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項１３】
Ｒ４が、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、Ｒ１０−Ｌ２−Ｒ９−、アルキニルまたはアルキルであり、前記アルキルが、アルコキシカルボニル、−ＯＨまたはＲｅＲｆＮ−からなる群から選択される１つの置換基で置換されていてもよい、
請求項１２の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項１４】
Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、
【化３】
2011504186.tif 000028
で表される、置換されていてもよい環を形成する、
請求項１の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項１５】
Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４、５、６または７員の単環（ベンゾまたはオキサジアゾールに縮合していてもよい。）を形成し、前記単環が、ゼロまたは１つの追加の二重結合、１個の酸素原子、およびゼロまたは１個の窒素原子を環原子として含有し、前記単環の２個の隣接していない原子が、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋により結合されていてもよく、または１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋により結合されていてもよく、前記単環が、独立して、非置換であるかまはたオキソ、アルキル、ハロ、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）およびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４もしくは５つの置換基で置換されており、前記単環の同じ炭素原子上の２つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３、４、５または６員の単環式シクロアルキル環を形成してもよく、前記単環式シクロアルキル環が、アルキルおよびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４、５または６つの置換基で置換されていてもよい、
請求項１の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項１６】
Ｒ４が、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、Ｒ１０−Ｌ２−Ｒ９−、アルキニルまたはアルキルであり、前記アルキルが、アルコキシカルボニル、−ＯＨまたはＲｅＲｆＮ−からなる群から選択される１つの置換基で置換されていてもよい、
請求項１５の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項１７】
Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、
【化４】
2011504186.tif 000029
で表される環を形成し、ならびに
Ｒ１が、ＡまたはＡ−アルキルレン−である、
請求項１の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項１８】
Ｎ−［（７Ｚ）−８−（２−メトキシエチル）−５，８−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［４，５−ｅ］［２，１，３］ベンゾオキサジアゾール−７（４Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−［（７Ｚ）−８−（２−メトキシエチル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｅ］［２，１，３］ベンゾオキサジアゾール−７（８Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキサミド；
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−ベンズアミド；
２，３−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
２，３−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
２，３−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
１−（１，２−ジメチル−プロピル）−３−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素塩酸塩；
１−シクロヘキシル−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
１−（４−メチルシクロヘキシル）−３−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−［（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル］尿素；
１−（２，２−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−［（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル］尿素；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−［（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル］尿素；
１−（４−メチルシクロヘキシル）−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
１−（２，２−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
１−（２，２−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
１−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）尿素；
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−［（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル］尿素；
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］Ｎ’−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］尿素；
１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
Ｎ［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］尿素；
Ｎ−［（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル］−Ｎ’−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
１−（１−シクロプロピルエチル）−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素；
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
２，４−ジメトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−４−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチル−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］シクロブタンカルボキサミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−エトキシベンズアミド；
５−ブロモ−２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
４−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−１−（２−メトキシエチル）−１，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン］ベンズアミド；
５−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−エチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−プロピル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−クロロ−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
４，５−ジクロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ニコチンアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−エトキシニコチンアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，３，６−トリフルオロイソニコチンアミド；
６−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド；５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（エチルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−ヨード−２−（メチルアミノ）ベンズアミド；
５−ブロモ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−２−（シクロプロピルオキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−クロロ−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−クロロ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，４，６，６−テトラメチル−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロＮ−［（２Ｚ）−４，４−ジメチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）−１，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−｛（２Ｚ）−４，４−ジメチル−１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン｝−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−５−［２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−｛［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチル｝−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−６，６−ジメチル−４−オキソ−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−｛［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチル｝−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−３−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−３−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３−メトキシ−２−ナフトアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン］ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛［（２Ｓ）−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル］メチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−ベンゾフラン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−ベンゾフラン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（５−メチルテトラヒドロフラン−２−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（５，５−ジメチルテトラヒドロフラン−２−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２−メトキシエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−６−クロロキノリン−８−カルボキサミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−メチルシクロプロピル）−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−３−ヨード−１−メチルプロピル）−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−［（１−メチルシクロプロピル）メトキシ］ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−イソプロポキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−エトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンズアミド；
５，６−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］キノリン−８−カルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］キノリン−８−カルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］キノリン−８−カルボキサミド；
５，６−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］キノリン−８−カルボキサミド；
３−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−ナフトアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−４，４，６，６−テトラメチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−｛（２Ｚ）−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−２Ｈ−４，７−エポキシシクロヘプタ［ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン｝ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−｛（２Ｚ）−１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン｝ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛２−［シス−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］エチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛［（２Ｒ）−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル］メチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−ホルミルベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−（１，１−ジメチルプロピル）尿素；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）尿素；
メチル  Ｎ−（｛［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２−メチルアラニネート；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１，３−オキサゾール−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−フリルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−［（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２−フリル］メチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−フリルメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（３−フリルメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛［（４Ｓ）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−４−イル］メチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
２−［（１−アミノシクロペンチル）メトキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（３Ｓ）−１−（２−オキソプロピル）ピロリジン−３−イル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［１−（２−オキソプロピル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（｛１−［２−（ヒドロキシイミノ）プロピル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
５−クロロ−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（３−メトキシ−３−メチルブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
１−ベンジル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
メチル  ２−（｛［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾエート；
３−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）エトキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−｛［３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（｛［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アゼチジン−１−カルボキシレート；
１−（アゼチジン−３−イルメチル）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（｛（３Ｓ）−１−［２−（ヒドロキシイミノ）プロピル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−シアノ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−ホルミル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３−トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（アゼチジン−１−イルメチル）−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（ピロリジン−１−イルメチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］メチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］メチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（アゼチジン−３−イルオキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；．
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（１−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イルオキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イルオキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）−２−ビニルベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［２−（｛［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（Ｅ）−２−（メチルスルホニル）ビニル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（メチルスルホニル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］メチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（モルホリン−４−イルメチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（チオモルホリン−４−イルメチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（シアノメチル）（メチル）アミノ］メチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］メチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；および
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）メチル］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
からなる群から選択される、請求項１の化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１９】
式（ＩＩ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ
【化５】
2011504186.tif 000030
（式中、
Ｒ１ａは、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキル、ハロアルキルまたはシクロアルキルアルキルであり、前記シクロアルキル部分は、オキソ、アルキル、ハロ、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）およびハロアルキルからなる群から独立して選択される、１、２、３、４、５または６つの置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２ａは、水素またはアルキルであり、
Ｒｘは、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、＝Ｎ−ＯＨ、ＮＺ１ａＺ２ａ−（ＣＲ４１ａＲ４２ａ）ｖ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＲ４１ａＲ４２ａ）ｖ−Ｇ１ａ、−（ＣＲ４１ａＲ４２ａ）ｖ−Ｇ１ａ、−（ＣＲ４１ａＲ４２ａ）ｖ−ＮＺ１ａＺ２ａおよびＮＺ１ａＺ２ａからなる群から選択されるフェニルの任意選択の置換基であり、
Ｇ１ａは、環内に１個の窒素原子を含有し、ならびに１または２個の追加のヘテロ原子を含有していてもよい４、５、６または７員の単環式複素環であり、前記環は、窒素原子を介して親部分に結合しており、ならびに前記環は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルキル、＝Ｎ−ＣＮ、＝Ｎ−ＯＲ５１ａ、−ＣＮ、オキソ、−ＯＲ５１ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２ａ、−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ５２ａ）、−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−ＯＲ５１、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗＳ（Ｏ）２Ｒ５２ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ５２ａ）、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２および−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−ＣＮからなる群から選択される１、２、３、４または５つの置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５１ａは、各出現ごとに、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−（ＣＲ２ｅＲ２ｆ）ｙ−ＯＲ５３、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｅＲ２ｆ）ｙ−（単環式シクロアルキル）であり、ここで、Ｒ５３ａは、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｅＲ２ｆ）ｙ−（単環式シクロアルキル）であり、
Ｒ５２ａは、各出現ごとに、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｅＲ２ｆ）ｙ−（単環式シクロアルキル）であり、
Ｒ５１ａ、Ｒ５２ａおよびＲ５３ａで表される置換基として、または置換基の一部分としての単環式シクロアルキル部分は、それぞれ独立して、非置換であるかまはたＣ１−Ｃ４アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群から選択される１、２、３もしくは４つの置換基で置換されており、
Ｒ４１ａ、Ｒ４２ａ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、Ｒ２ｅおよびＲ２ｆは、各出現ごとに、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキルまたはハロであり、
ｖ、ｗおよびｙは、各出現ごとに、それぞれ独立して、１、２、３または４であり、
Ｚ１ａおよびＺ２ａは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、シアノアルキル、ハロアルキルまたはホルミルであり、ならびに
ｎは、１、２、３、４または５である。）。
【請求項２０】
Ｒ１ａがシクロブチルメチルである、請求項１９の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項２１】
Ｒ１ａが、アルキルまたはアルコキシアルキルである、請求項１９の化合物、または薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せ。
【請求項２２】
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−［（（シス）−３−メトキシシクロブチル）メチル］−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド、
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド、
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド、および
（５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（シクロブチルメチル）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
からなる群から選択される、請求項１９の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２３】
式（Ｉ）を有する請求項１の化合物または薬学的に許容されるその塩の治療有効量を、薬学的に許容される担体と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項２４】
治療を必要とする哺乳動物における神経因性疼痛、侵害受容性疼痛および炎症性疼痛を治療する方法であって、式（Ｉ）を有する請求項１の化合物または薬学的に許容されるその塩の治療有効量を、前記哺乳動物に投与することを含む、方法。
【請求項２５】
治療を必要とする哺乳動物における神経因性疼痛、侵害受容性疼痛および炎症性疼痛を治療する方法であって、式（ＩＩ）を有する請求項１９の化合物または薬学的に許容されるその塩の治療有効量を、前記哺乳動物に投与することを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、参照により本明細書にその全体を組み込む、２００７年１１月２１日に出願した米国特許出願第６０／９８９，４９２号の優先権を主張するものである。この出願はまた、２００７年５月３０日に出願した米国特許出願第１１／７５５，４３４号の一部継続出願でもあり、この出願はさらに、２００６年５月３１日に出願した米国特許出願第６０／８０９，７１２号の優先権を主張し、これらはすべて、参照により本明細書中にその全体を組み込む。
【０００２】
（技術分野）
本発明は、カンナビノイド受容体リガンドである化合物、このような化合物を含む組成物、ならびにこのような化合物および組成物を用いて、状態および障害を治療する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
（背景）
マリファナの主要向精神成分である（−）−Δ９−テトラヒドロカンナビノール（Δ９−ＴＨＣ）は、２つのカンナビノイド（ＣＢ）受容体サブタイプであるＣＢ１およびＣＢ２との相互作用を介して、広い範囲の治療効果を発揮する。ＣＢ１受容体は、中枢神経系に高発現し、循環器系および消化器系の様々な組織の末梢では、より低い度合いで出現する。対照的に、ＣＢ２受容体は、脾臓、胸腺、扁桃腺、骨髄、膵臓および肥満細胞を含めた免疫系における複数のリンパ系器官および細胞に最も多く発現する。
【０００４】
向精神作用は、Δ９−ＴＨＣにより引き起こされ、他の非選択性のＣＢ作用剤は、ＣＢ１受容体により媒介される。このようなＣＢ１受容体媒介による作用、例えば多幸症、鎮静、低体温、カタレプシーおよび不安は、非選択性ＣＢ作用剤の開発および臨床的有用性を制限してきた。最近の研究においてＣＢ２モジュレーターは、ＣＢ１受容体活性化に伴う有害な副作用を起こすことなしに、侵害受容性および神経障害性疼痛の前臨床モデルにおいて鎮痛性があることが実証された。したがって、ＣＢ２受容体を選択的に標的とする化合物は、新規な鎮痛薬の開発に向けての興味深い手法である。
【０００５】
疼痛は、最も一般的な疾患の症状であり、患者が最も頻繁に内科医に訴える病状である。疼痛は、一般的に、持続時間（急性対慢性）、強さ（軽度、中等度および重度）および種類（侵害受容性対神経障害性）により区分される。
【０００６】
侵害受容性疼痛は、最もよく知られている種類の疼痛であり、傷害部位で、侵害受容器で検出された組織傷害により引き起こされる。傷害を受けた後、この部位は進行中の疼痛および圧痛の発生源となる。この疼痛および圧痛は、「急性」の侵害受容性疼痛と考えられる。この疼痛および圧痛は、治癒が進むにつれて徐々に減少し、治癒が完了すると消滅する。急性侵害受容性疼痛の例として、外科手術（術後の疼痛）および骨破断が挙げられる。永久的な神経損傷がない場合でも、疼痛が６カ月よりも長引く場合には「慢性的」侵害受容性疼痛が、ある状態から生じる。慢性的侵害受容性疼痛の例として、変形性関節炎、関節リウマチおよび筋骨格の状態（例えば、背痛）、癌性疼痛などが挙げられる。
【０００７】
神経障害性疼痛は、「神経系の初感染巣または機能不全により開始または引き起こされた疼痛」としてＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  Ｓｔｕｄｙ  ｏｆ  Ｐａｉｎにより定義されている。脳で痛みとして最終的に感知される神経インパルスの通路は、侵害受容性および神経障害性疼痛の両方において同じであるにもかかわらず、神経障害性疼痛は、侵害受容の刺激作用を伴わない。神経障害性疼痛という用語は、多様な原因による広範囲な疼痛症候群を包含する。神経障害性の性質である疼痛の中で、最も一般的に診断される３つの疼痛の種類は、糖尿病性ニューロパチー、癌ニューロパチーおよびＨＩＶ痛である。加えて、神経障害性疼痛は、三叉神経痛、ヘルペス感染後神経痛、外傷性神経痛、幻肢、ならびに不明確なまたは原因不明の他のいくつかの障害を含めた広範囲な他の障害を有する患者において診断される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
多種多様な疼痛の原因に対する管理が、主要な公衆衛生問題として残り、患者および臨床医の両者が、疼痛を効果的に扱うためのより良い戦略を模索している。現在使用可能な治療または薬剤の中で、すべての種類の侵害受容性および神経障害性の疼痛状態を効果的に治療するものはない。本発明の化合物は、侵害受容性および神経障害性疼痛を含めた疼痛の治療に有用である、新規なＣＢ２受容体モジュレーターである。
【０００９】
免疫細胞の表面上でのＣＢ２受容体の位置は、免疫調節および炎症におけるこのような受容体の役割を示唆している。最近の研究で、ＣＢ２受容体リガンドは、免疫調節性および抗炎症性の特性を有することが実証された。
【００１０】
したがって、免疫調節性および抗炎症性の特性を示すＣＢ２受容体リガンドをさらに探究および開発する必要がある。このようなＣＢ２受容体リガンドは、免疫性および炎症性障害の治療に対してユニークな薬物療法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
（発明の概要）
本発明は、ＣＢ２受容体リガンドである化合物および医薬組成物ならびにこのような化合物および医薬組成物を用いて障害を治療するための方法を一般的に提供する。
【００１２】
本発明の一態様は、式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩、もしくはこれらの組合せを対象とする
【００１３】
【化１】
2011504186.tif 000003
（Ｒ１は、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ＡまたはＡ−アルキレン−であり、
Ｒ２は、水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アジドアルキル、シアノ、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヘテロアリール、複素環、−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｍ−ＯＨ、ＲａＲｂＮ−、ＲａＲｂＮ−アルキル−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）−またはＲ８−Ｒ７−であり、
Ｒ３は、水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、シアノ、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヘテロアリール、複素環、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨ、ＲａＲｂＮ−、ＲａＲｂＮ−アルキル−またはＲ８−Ｒ７−であるかまはた、
Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４、５、６または７員の単環（ベンゾまたはオキサジアゾールに縮合していてもよい。）を形成し、前記単環は、ゼロまたは１つの追加の二重結合、ゼロまたは１個の酸素原子、およびゼロまたは１個の窒素原子を環原子として含有し、前記単環の２個の隣接していない原子は、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋により縮合されていてもよく、または１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋により縮合されていてもよく、前記単環は、独立して、非置換であるかまはたオキソ、アルキル、ハロ、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）およびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４もしくは５つの置換基で置換されており、前記単環の同じ炭素原子上の２つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３、４、５または６員の単環式シクロアルキル環を形成してもよく、この単環式シクロアルキル環は、アルキルおよびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４、５または６つの置換基で置換されていてもよく、ただし、Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、式（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）または（ｘｉ）によって表された環を形成する場合、
【００１４】
【化２】
2011504186.tif 000004
Ｒ１は、ＡまたはＡ−アルキレン−であり、
さらに、Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している炭素原子と共に環を形成しない場合、Ｒ１は、アルコキシアルコキシアルキル、ＡまたはＡ−アルキレン−であり、
Ｒ４は、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキルまたはＲ１０−Ｌ２−Ｒ９−であり、ここで、アルキル基は、アルコキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシ、ハロ、−ＯＨ、およびＲｅＲｆＮ−からなる群から選択される１つの置換基で置換されていてもよく、
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、
Ｒ１０は、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、複素環またはシクロアルキルアルキルであり、
ＲａおよびＲｂは、各出現ごとに、それぞれ独立して、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−またはアリールアルキルであり、
ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立して、水素またはアルキルであり、
ＲｅおよびＲｆは、それぞれ独立して、水素、アルキルまたはアルキルカルボニルであり、
Ａは、ゼロまたは１つの二重結合、１または２個の酸素、およびゼロまたは１個の窒素を環原子として含有する４、５、６、７、８または９員の単環式複素環であり、前記複素環の２個の隣接しない原子は、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋により結合されていてもよく、または１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋により結合されていてもよく、またはＡは、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルもしくはオキサジアゾリルであり、各環Ａは、ベンゾ、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される単環と縮合していてもよく、各Ａは、独立して、非置換であるかまはたオキソ、アルキル、ハロ、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）およびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４、５もしくは６つの置換基で置換されており、
Ｌ１は、単結合または−ＮＲｇ−であり、
Ｌ２は、単結合、アルキレンまたは−Ｏ−であり、
Ｒｇは、水素またはアルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０で表される置換基として、または置換基の一部分としてのアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環もしくはヘテロアリールの部分は、それぞれ独立して、非置換であるかまはたアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ＝（Ｒ４１）−、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−、アルキル−Ｓ−、アルキル−Ｓ−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−、アルキニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、オキソ、−ＳＨ、Ｎ（Ｏ）２、−Ｃ（Ｒ４１）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ４２）、−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−Ｃ（Ｒ４１）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ４２）、＝Ｎ−Ｏ（アルキル）、＝Ｎ−ＯＨ、ＮＺ１Ｚ２−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−Ｇ１、Ｇ１、−ＮＺ１Ｚ２、−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−ＮＺ１Ｚ２および（ＮＺ３Ｚ４）カルボニルからなる群から独立して選択される１、２、３、４、５もしくは６つの置換基で置換されており、
Ｇ１は、環内に１個の窒素原子を含有し、１または２個の追加のヘテロ原子を含有していてもよい４、５、６または７員の単環式複素環であり、前記環は、窒素原子を介して親部分に結合しており、前記環は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルキル、＝Ｎ−ＣＮ、＝Ｎ−ＯＲ５１、−ＣＮ、オキソ、−ＯＲ５１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１）２、−Ｎ（Ｒ５１）２、−Ｎ（Ｒ５１）Ｃ（Ｏ）Ｒ５１、−Ｎ（Ｒ５１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−Ｎ（Ｒ５１）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ５２）、−Ｎ（Ｒ５１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−ＯＲ５１、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５１、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５１）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１）２，−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｎ（Ｒ５１）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｎ（Ｒ５１）Ｃ（Ｏ）Ｒ５１、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｎ（Ｒ５１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｎ（Ｒ５１）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ５２）、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ−Ｎ（Ｒ５１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１）２および−（ＣＲ１ＣＲ１ｄ）ｑ−ＣＮからなる群から選択される、１、２、３、４または５つの置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５１は、各出現ごとに、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−（ＣＲ２ｃＲ２ｄ）ｕ−ＯＲ５３、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｃＲ２ｄ）ｕ−（単環式シクロアルキル）であり、ここで、Ｒ５３は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｃＲ２ｄ）ｕ（単環式シクロアルキル）であり、
Ｒ５２は、各出現ごとに、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｃＲ２ｄ）ｕ−（単環式シクロアルキル）であり、
Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３で表される置換基として、または置換基の一部分としての単環式シクロアルキル部分は、それぞれ独立して、非置換であるかまはたＣ１−Ｃ４アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群から選択される１、２、３もしくは４つの置換基で置換されており、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄは、各出現ごとに、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキルまたはハロであり、
ｍ、ｐ、ｑおよびｕは、各出現ごとに、それぞれ独立して、１、２、３または４であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、シアノアルキル、ハロアルキルまたはホルミルであり、
Ｚ３およびＺ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、ここで、フェニル部分は、アルキル、ヒドロキシルおよびハロアルキルからなる群から選択される１、２、３または４つの置換基で置換されていてもよい。）。
【００１５】
本発明の別の態様は、式（ＩＩ）の化合物、またはその薬学的塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはこれらの組合せに関する。
【００１６】
【化３】
2011504186.tif 000005
（式中、
Ｒ１ａは、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキル、ハロアルキルまたはシクロアルキルアルキルであり、ここで、シクロアルキル部分は、オキソ、アルキル、ハロ、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）およびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４、５または６つの置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２ａは、水素またはアルキルであり、
Ｒｘは、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、＝Ｎ−ＯＨ、ＮＺ１ａＺ２ａ−（ＣＲ４１ａＲ４２ａ）ｖ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＲ４１ａＲ４２ａ）ｖ−Ｇ１ａ、−（ＣＲ４１ａＲ４２ａ）ｖ−Ｇ１ａ、−（ＣＲ４１ａＲ４２ａ）ｖ−ＮＺ１ａＺ２ａおよびＮＺ１ａＺ２ａからなる群から選択されるフェニルの任意選択の置換基であり、
Ｇ１ａは、環内に１個の窒素原子を含有し、１または２個の追加のヘテロ原子を含有していてもよい４、５、６または７員の単環式複素環であり、前記環は、窒素原子を介して親部分に結合しており、前記環は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルキル、＝Ｎ−ＣＮ、＝Ｎ−ＯＲ５１ａ、−ＣＮ、オキソ、−ＯＲ５１ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ｕ）２、−Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２ｕ、−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ５２ａ）、−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−ＯＲ５１、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ５２ａ）、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２および−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−ＣＮからなる群から選択される１、２、３、４または５つの置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５１ａは、各出現ごとに、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−（ＣＲ２ｅＲ２ｆ）Ｙ−ＯＲ５３、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｅＲ２ｆ）Ｙ−（単環式シクロアルキル）であり、ここで、Ｒ５３ａは、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｅＲ２ｆ）Ｙ−（単環式シクロアルキル）であり、
Ｒ５２ａは、各出現ごとに、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｅＲ２ｆ）Ｙ−（単環式シクロアルキル）であり、
Ｒ５１ａ、Ｒ５２ａおよびＲ５３ａで表される置換基として、または置換基の一部分としてのこの単環式シクロアルキル部分は、それぞれ独立して、非置換であるかまはたＣ１−Ｃ４アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群から選択される１、２、３もしくは４つの置換基で置換されており、
Ｒ４１ａ、Ｒ４２ａ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、Ｒ２ｅおよびＲ２ｆは、各出現ごとに、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキルまたはハロであり、
ｖ、ｗおよびｙは、各出現ごとに、それぞれ独立して、１、２、３または４であり、
Ｚ１ａおよびＺ２ａは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、シアノアルキル、ハロアルキルまたはホルミルであり、
ｎは、１、２、３、４または５である）。
【００１７】
別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物または薬学的に許容されるその塩の治療有効量を、１つ以上の薬学的に許容される担体と組み合わせて含む医薬組成物を提供する。このような組成物は、通常、カンナビノイド（ＣＢ）受容体サブタイプであるＣＢ２に関連した状態および障害の治療または予防のための治療レジメンの一部として、本発明の方法に従って投与することができる。より詳細には、この方法は、神経障害性疼痛、侵害受容性疼痛、炎症性疼痛、炎症性障害、免疫障害、神経学的障害、免疫系の癌、呼吸系障害、肥満、糖尿病、循環器系障害に関連した状態を治療するために、または神経保護を提供するために有用である。
【００１８】
さらに、本発明は、本発明の化合物または薬学的に許容されるその塩を、単独でまたは１つもしくは複数の薬学的に許容される担体（複数可）と組み合わせて、上述した疾患状態の治療のための、特に神経障害性疼痛、侵害受容性疼痛、炎症性疼痛またはこれらの組合せの治療のための薬物の製造において使用することを提供する。
【００１９】
化合物、この化合物を含む組成物、ならびにこの化合物を投与することによって状態および障害を治療または予防するための方法は、本明細書においてさらに記載される。
【００２０】
本発明のこのような目的および他の目的は、以下の段落に記載されている。このような目的は、本発明の範囲を狭めるものと見なされるものではない。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
（詳細な記述）
式（Ｉ）および（ＩＩ）は、本発明において開示される
【００２２】
【化４】
2011504186.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒｘおよびｎは、上記の発明の概要および下記の詳細な記述において定義されている通りである。このような化合物を含む組成物、ならびにこのような化合物および組成物を用いて状態および障害を治療するための方法も開示される。
【００２３】
様々な実施形態において、本発明は、任意の置換基において、または本発明の化合物において、または本明細書中の他の任意の式において、２回以上出現する少なくとも１つの可変要素を提供する。各出現における可変要素の定義は、別の出現箇所におけるその定義から独立したものである。さらに、置換基の組合せは、このような組合せが安定した化合物を生じる結果となる場合にのみ許容できる。安定した化合物とは、反応混合物から単離することができるような化合物である。
【００２４】
ａ．定義
本明細書および付随する特許請求の範囲で使用する場合、そうでないと明記されていない限り、以下の用語は、示されている意味を有する。
【００２５】
「アルケニル」という用語は、本明細書で使用する場合、２から１０個の炭素を含有し、少なくとも１つの炭素炭素二重結合を含有する直鎖または分枝鎖の炭化水素を意味する。アルケニルの代表的な例として、エテニル（ビニル）、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニルおよび３−デセニルが挙げられるが、これらに限らない。
【００２６】
「アルケニレン」という用語は、２、３または４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の炭化水素から誘導される二価の基を意味し、少なくとも１つの炭素炭素二重結合を含有する。アルケニレンの代表的な例として、−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−が挙げられるが、これらに限らない。
【００２７】
「アルコキシ」という用語は、本明細書で使用する場合、酸素原子を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のアルキル基を意味する。「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のＣ１−Ｃ４アルキル基を意味する。アルコキシの代表的な例として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシが挙げられるが、これらに限らない。
【００２８】
「アルコキシアルコキシ」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義の別のアルコキシ基を介して、親分子部分に付随している、本明細書中で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシアルコキシの代表的な例として、ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシ、２−エトキシエトキシ、３−メトキシ−３−メチルブトキシ、２−メトキシエトキシおよびメトキシメトキシが挙げられるが、これらに限らない。
【００２９】
「アルコキシアルコキシアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のアルコキシアルコキシ基を意味する。アルコキシアルコキシアルキルの代表的な例として、ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシメチル、エトキシメトキシメチル、（２−メトキシエトキシ）メチルおよび２−（２−メトキシエトキシ）エチルが挙げられるが、これらに限らない。
【００３０】
「アルコキシアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシアルキルの代表的な例として、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、２−エトキシエチル、２−メトキシエチル、メトキシメチル、２−メトキシ−２−メチルプロピルおよび３−メトキシプロピルが挙げられるが、これらに限らない。
【００３１】
「アルコキシカルボニル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のカルボニル基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシカルボニルの代表的な例として、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルが挙げられるが、これらに限らない。
【００３２】
「アルコキシカルボニルアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のアルコキシカルボニル基を意味する。アルコキシカルボニルアルキルの代表的な例として、エトキシカルボニルメチル、３−メトキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチルおよび２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルが挙げられるが、これらに限らない。
【００３３】
「アルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、１から１０個の炭素原子を含有する直鎖または分枝の飽和した炭化水素鎖を意味する。「Ｃ１−６アルキル」または「Ｃ１−Ｃ６アルキル」という用語は、１から６個の炭素原子を含有する直鎖または分枝の飽和した炭化水素鎖を意味する。「Ｃ１−Ｃ４アルキル」という用語は、１から４個の炭素原子を含有する直鎖または分枝の飽和した炭化水素鎖を意味する。アルキルの代表的な例として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルブチル、１−メチルエチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−メチルプロピル、１−エチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルが挙げられるが、これらに限らない。
【００３４】
「アルキルカルボニル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のカルボニル基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のアルキル基を意味する。アルキルカルボニルの代表的な例として、アセチル、１−オキソプロピル、２，２−ジメチル−１−オキソプロピル、１−オキソブチルおよび１−オキソペンチルが挙げられるが、これらに限らない。
【００３５】
「アルキルカルボニルアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のアルキルカルボニル基を意味する。アルキルカルボニルアルキルの代表的な例として、２−オキソプロピル、３，３−ジメチル−２−オキソプロピル、３−オキソブチルおよび３−オキソペンチルが挙げられるが、これらに限らない。
【００３６】
「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、本明細書で使用する場合、酸素原子を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のアルキルカルボニル基を意味する。アルキルカルボニルオキシの代表的な例として、アセチルオキシ、エチルカルボニルオキシおよびｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシが挙げられるが、これらに限らない。
【００３７】
「アルキレン」という用語は、１から１０個の炭素原子の直鎖または分枝の飽和した炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。「Ｃ１−Ｃ６アルキレン」という用語は、１から６個の炭素原子の直鎖または分枝の飽和した炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。「Ｃ１−Ｃ３アルキレン」という用語は、１から３個の炭素原子の直鎖または分枝の飽和した炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。「Ｃ１−Ｃ２アルキレン」という用語は、１から２個の炭素原子の直鎖または分枝の飽和した炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。アルキレンの代表的な例として、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５））−、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−が挙げられるが、これらに限らない。
【００３８】
「アルキルスルフィニル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のスルフィニル基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のアルキル基を意味する。アルキルスルフィニルの代表的な例として、メチルスルフィニルおよびエチルスルフィニルが挙げられるが、これらに限らない。
【００３９】
「アルキルスルフィニルアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のアルキルスルフィニル基を意味する、アルキルスルフィニルアルキルの代表的な例として、メチルスルフィニルメチルおよびエチルスルフィニルメチルが挙げられるが、これらに限らない。
【００４０】
「アルキニル」という用語は、本明細書で使用する場合、２から１０個の炭素原子を含有し、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含有する直鎖または分枝の鎖炭化水素基を意味する。アルキニルの代表的な例として、アセチルエニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−プロピル−ペント−３−イニル、３−ブチニル、２−ペンチニルおよび１−ブチニルが挙げられるが、これらに限らない。
【００４１】
「アリール」という用語は、本明細書で使用する場合、フェニル、二環式アリールまたは三環式アリールを意味する。二環式アリールは、ナフチル、または単環式シクロアルキルに縮合したフェニル、または単環式シクロアルケニルに縮合したフェニルである。二環式アリールの代表的な例として、ジヒドロインデニル、インデニル、ナフチル、ジヒドロナフタレニルおよびテトラヒドロナフタレニルが挙げられるが、これらに限らない。三環式アリールとして、単環式シクロアルキルに縮合した二環式アリール、または単環式シクロアルケニルに縮合した二環式アリール、またはフェニルに縮合した二環式アリールが例示される。三環式アリール環の代表的例として、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロアントラセニル、フルオレニル、１，２−ジヒドロアセナフチレニル（１，２−ジヒドロアセナフチレン−５−イルを含む）およびテトラヒドロフェナントレニルが挙げられるが、これらに限らない。フェニル、二環式および三環式アリールは、フェニル、二環式および三環式アリール内にそれぞれ含有されている任意の炭素原子を介して親分子部分に結合している。
【００４２】
「アリールアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のアリール基を意味する。アリールアルキルの代表的な例として、ベンジル、２−フェニルエチル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル−１−フェニルブチル、１−フェニルプロピル、３−フェニルプロピルおよび２−ナフト−２−イルエチルが挙げられるが、これらに限らない。
【００４３】
「アジド」という用語は、本明細書で使用する場合、Ｎ３基を意味する。
【００４４】
「アジドアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のアジド基を意味する。
【００４５】
「カルボニル」という用語は、本明細書で使用する場合、−Ｃ（Ｏ）−基を意味する。
【００４６】
「カルボキシ」という用語は、本明細書で使用する場合、−ＣＯ２Ｈ基を意味する。
【００４７】
「カルボキシアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のカルボキシ基を意味する。カルボキシアルキルの代表的な例として、カルボキシメチル、２−カルボキシエチルおよび３−カルボキシプロピルが挙げられるが、これらに限らない。
【００４８】
「シアノ」という用語は、本明細書で使用する場合、−ＣＮ基を意味する。
【００４９】
「シアノアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のシアノ基を意味する。シアノアルキルの代表的な例として、シアノメチル、２−シアノエチルおよび３−シアノプロピルが挙げられるが、これらに限らない。
【００５０】
「シクロアルケニル」という用語は、本明細書で使用する場合、ゼロ個のヘテロ原子を環内に含有する単環式または二環系を意味する。単環式シクロアルケニルは、３、４、５、６、７または８個の炭素原子およびゼロ個のヘテロ原子を有する。３または４員環系は、１つの二重結合を有し、５または６員環系は、１または２つの二重結合を有し、７または８員環系は、１、２または３つの二重結合を有する。単環系の代表的な例として、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イルおよび３−シクロペンテン−１−イルが挙げられるが、これらに限らない。二環系として、単環式シクロアルキル環に縮合した単環式シクロアルケニル環、または単環式シクロアルケニル環に縮合した単環式シクロアルケニル環が例示される。二環系の代表的な例として、３ａ、４、５、６、７、７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデニル、４，５，６，７−テトラヒドロ−３ａＨ−インデンおよびオクタヒドロナフタレニルが挙げられるが、これらに限らない。単環式または二環式シクロアルケニル環は、単環式または二環式シクロアルケニル内の任意の置換可能な炭素原子を介して、親分子部分に付随することができる。
【００５１】
「シクロアルケニルアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のシクロアルケニル基を意味する。
【００５２】
「シクロアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、単環式もしくは二環系の、またはスピロ環式シクロアルキルを意味する。単環式シクロアルキルは、３、４、５、６、７または８個の炭素原子、ゼロ個のヘテロ原子およびゼロの二重結合を含有する炭素環系である。単環系の例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。二環系として、単環式シクロアルキル環に縮合した単環式シクロアルキル環が例示される。二環系の代表的な例として、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン、ビシクロ［６．１．０］ノナン、オクタヒドロインデンおよびデカヒドロナフタレンが挙げられるが、これらに限らない。スピロ環式シクロアルキルとして、環の同じ炭素原子上の置換基のうちの２つの置換基が、前記炭素原子と一緒になって、４、５または６員の単環式シクロアルキルを形成している単環式シクロアルキル環が例示される。スピロ環式シクロアルキルの例は、スピロ［２．５］オクタンである。本発明の、単環式、二環式およびスピロ環式シクロアルキル基は、基の任意の置換可能な炭素原子を介して親分子部分に付随することができる。本発明の単環式および二環式シクロアルキル基は、Ｒ４を除いて、１、２、３または４個の炭素原子（各炭素原子は、基の隣接していない２個の炭素原子と連結している）の１または２つのアルキレン架橋を含有し得る。このような架橋された系の例として、アダマンタン（トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン）およびビシクロ［２．２．１］ヘプタンが挙げられるが、これらに限らない。
【００５３】
「シクロアルキルアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のシクロアルキル基を意味する。シクロアルキルアルキルの代表的な例として、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルおよび１−シクロプロピルエチルが挙げられるが、これらに限らない。
【００５４】
「ホルミル」という用語は、本明細書で使用する場合、−Ｃ（Ｏ）Ｈ基を意味する。
【００５５】
「ホルミルアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のホルミル基を意味する。ホルミルアルキルの代表的な例として、ホルミルメチルおよび２−ホルミルエチルが挙げられるが、これらに限らない。
【００５６】
「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、本明細書で使用する場合、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉまたは−Ｆを意味する。
【００５７】
「ハロアルコキシ」という用語は、本明細書で使用する場合、１、２、３、４、５または６個の水素原子が、ハロゲンで置き換えられている、本明細書中で定義のアルコキシ基を意味する。「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ」という用語は、本明細書で使用する場合、１、２、３、４、５または６個の水素原子が、ハロゲンで置き換えられている、本明細書中で定義のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を意味する。ハロアルコキシの代表的な例として、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシおよび２，２−ジフルオロエトキシが挙げられるが、これらに限らない。
【００５８】
「ハロアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、１、２、３、４、５、６または７個の水素原子が、ハロゲンで置き換えられている、本明細書中で定義のアルキル基を意味する。「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、１、２、３、４、５または６個の水素原子がハロゲンで置き換えられている、本明細書中で定義のＣ１−Ｃ４アルキル基を意味する。ハロアルキルの代表的な例として、クロロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２−クロロ−３−フルオロペンチルおよび２−ヨードエチルが挙げられるが、これらに限らない。
【００５９】
「ヘテロアリール」という用語は、本明細書で使用する場合、単環式ヘテロアリールまたは二環式ヘテロアリールを意味する。単環式ヘテロアリールとは、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する５または６員環である。５員環は、２つの二重結合および１、２、３または４個のヘテロ原子を環原子として含有している。６員環は、３つの二重結合および１、２、３または４個のヘテロ原子を環原子として含有している。単環式ヘテロアリールの代表的な例として、フラニル（フラン−３−イル、フラン−２−イルを含む）、イミダゾリル、イソオキサゾリル（イソオキサゾール−５−イルを含む）、イソチアゾリル、オキサジアゾリル（１，２，４−オキサジアゾール−３−イルを含む）、オキサゾリル（１，３−オキサゾール−２−イルを含む）、ピリジニル（ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イルを含む）、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル（ピラゾール−５−イルを含む）、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル（チエン−２−イルを含む）、トリアゾリルおよびトリアジニルが挙げられるが、これらに限らない。二環式ヘテロアリールとして、フェニルに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式シクロアルキルに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式シクロアルケニルに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式ヘテロアリールに縮合した単環式ヘテロアリールまたは単環式複素環に縮合した単環式ヘテロアリールが例示される。二環式ヘテロアリールの代表的な例として、ベンゾフラニル（ベンゾフラン−５−イルを含む）、ベンゾキサジアゾリル、１，３−ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾチエニル、クロメニル、シンノリニル、フロピリジニル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル（イソキノリン−５−イルを含む）、ナフチリジニル、オキサゾロピリジン、キノリニル（キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−８−イルを含む）、チエノピリジニルおよびチエノピリジニルが挙げられるが、これらに限らない。単環式および二環式ヘテロアリール基は、基内に含有されている任意の置換可能な炭素原子または任意の置換可能な窒素原子を介して親分子部分に結合している。ヘテロアリール環の窒素および硫黄ヘテロ原子は、酸化されていてもよく、本発明の範囲内であると考えられている。
【００６０】
「ヘテロアリールアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義のヘテロアリール基を意味する。ヘテロアリールアルキルの例は、３−チエニルプロピルである。
【００６１】
「複素環」または「複素環式」という用語は、本明細書で使用する場合、少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、単環式、二環式、三環式またはスピロ環系を指す。単環式複素環は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、３、４、５、６、７または８員環である。３または４員環は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含有し、ならびに１つの二重結合を含有してもよい。５員環は、ゼロまたは１つの二重結合、ならびにＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環内に含有する。６、７または８員環は、ゼロ、１または２つの二重結合、ならびにＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環内に含有する。単環式複素環の代表的な例として、アゼチジニル（アゼチジン‐３−イルを含む）、アゼパニル、アジリジニル、ジアゼパニル、１，３−ジオキサニル、１，４−ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、ジヒドロピラニル（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−イルを含む）、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソキサゾリジニル、モルホリニル、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピロリニル、ピロリジニル（ピロリジン−３−イル）、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イルを含む）、テトラヒドロピラニル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルを含む）、テトラヒドロピリジニル（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イルを含む）、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル（チオモルホリンスルホン）、チオピラニルおよびトリチアニルが挙げられるが、これらに限らない。本発明の二環式複素環として、フェニル基に縮合した単環式複素環、または単環式シクロアルキル基に縮合した単環式複素環、または単環式シクロアルケニル基に縮合した単環式複素環、または単環式複素環基に縮合した単環式複素環が例示される。二環式複素環の代表的な例として、１，３−ベンゾジオキソリル（１，３−ベンゾジオキソール−４−イルを含む）、１，３−ベンゾジチオールイル、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾフラニル（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イルを含む）、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリルおよび１，２，３，４−テトラヒドロキノリニルが挙げられるが、これらに限らない。スピロ環式複素環とは、同じ炭素原子上の置換基のうちの２つの置換基が、４、５または６員の単環式シクロアルキル（このシクロアルキルは、１、２、３、４または５つのアルキル基で置換されていてもよい。）を形成する、４、５、６、７または８員の単環式複素環を意味する。スピロ複素環の一例は、５−オキサスピロ［３，４］オクタンである。三環式複素環は、フェニルに縮合している二環式複素環、または単環式シクロアルキルに縮合している二環式複素環、または単環式シクロアルケニルに縮合している二環式複素環、または単環式複素環に縮合している二環式複素環である。三環式複素環の代表的な例として、２，３，４，４ａ，９，９ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−カルバゾリル、５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラニルおよび５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロジベンゾ［ｂ，ｄ］チエニルが挙げられるが、これらに限らない。単環式、二環式、三環式およびスピロ環式複素環基は、特に明記しない限り、基内に含有されている任意の置換可能な炭素原子または任意の置換可能な窒素原子を介して親分子部分へ結合している。複素環内の窒素および硫黄ヘテロ原子は、酸化されていてもよく、窒素原子は、４級化されていてもよい。
【００６２】
「複素環アルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、本明細書中で定義の複素環基を意味する。例として、テトラヒドロピランメチル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチルを含む）が挙げられるが、これらに限らない。
【００６３】
「ヒドロキシ」という用語は、本明細書で使用する場合、−ＯＨ基を意味する。
【００６４】
「ヒドロキシアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、本明細書中で定義のアルキレン基を介して親分子部分に付随している、少なくとも１つの、本明細書中で定義のヒドロキシ基を意味する。ヒドロキシアルキルの代表的な例として、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、２，３−ジヒドロキシペンチルおよび２−エチル−４−ヒドロキシヘプチルが挙げられるが、これらに限らない。
【００６５】
「ヒドロキシ−保護基」または「Ｏ保護基」という用語は、合成の進行中に望ましくない反応からヒドロキシ基を保護する置換基を意味する。ヒドロキシ−保護基の例として、置換されたメチルエーテル、例えば、メトキシメチル、ベンジルオキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、２−（トリメチルシリル）−エトキシメチル、ベンジルおよびトリフェニルメチル、テトラヒドロピラニルエーテル、置換されたエチルエーテル、例えば、２，２，２−トリクロロエチルおよびｔ−ブチルなど、シリルエーテル、例えば、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリルおよびｔ−ブチルジフェニルシリルなど、環状アセタールおよびケタール、例えば、メチレンアセタール、アセトニドおよびベンジリデンアセタールなど、環状オルトエステル、例えば、メトキシメチレン、環状カーボネートおよび環状ボロネートなどが挙げられるが、これらに限らない。一般に使用されているヒドロキシ保護基は、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９９９）において開示されている。
【００６６】
「窒素保護基」という用語は、本明細書で使用する場合、合成の進行中に望ましくない反応からアミノ基を保護することを意図する基を意味する。好ましい窒素保護基は、アセチル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ホルミル、フェニルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、ｔｅｒｔ−ブチルアセチル、トリフルオロアセチルおよびトリフェニルメチル（トリチル）である。
【００６７】
「オキソ」という用語は、本明細書で使用する場合、＝Ｏ部分を意味する。
【００６８】
「スルフィニル」という用語は、本明細書で使用する場合、−Ｓ（Ｏ）−基を意味する。
【００６９】
「互変異性体」という用語は、本明細書で使用する場合、２つ以上の構造的に異なる化合物が互いに平衡状態にある化合物において、化合物の１個の原子から、同じ化合物の別の原子へのプロトンシフトを意味する。
【００７０】
ｂ．化合物
本発明の化合物は、上述の式（Ｉ）を有する。
【００７１】
式（Ｉ）の化合物における可変基の具体的な意味は、以下の通りである。このような意味は、適切ならば、本明細書中のこれより前後に定義されている別の意味、定義、特許請求の範囲または実施形態のうちのいずれかと共に使用してもよい。式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１は、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ＡまたはＡ−アルキレン−であり、Ａは発明の概要に開示されている。本発明の実施形態には、Ｒ１が、ＡまたはＡ−アルキレン−であり、Ａが、ゼロまたは１つの二重結合、１または２個の酸素、およびゼロまたは１個の窒素を環原子として含有する４、５、６、７、８または９員の単環式複素環であり、前記単素環の２つの隣接しない原子が、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋により結合されていてもよく、または１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋により結合されていてもよく、各環Ａが、ベンゾ、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される単環と縮合していてもよく、各環Ａが、発明の概要において記載された通り、置換されていてもよいものが含まれる。環Ａのいくつかの例は、式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）および（ｖｉｉａ）で表されるものであり、各環は、独立して、非置換であるかまはた発明の概要において記載された通り置換されている。環Ａの任意選択の置換基の特定の例として、アルキル、例えばＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル）、ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）およびオキソが挙げられるが、これらに限らない。
【００７２】
【化５】
2011504186.tif 000007
【００７３】
本発明の化合物の例として、Ｒ１が、オキセタン−２−イルメチル、オキセタン−３−イルメチル、テトラヒドラフラン−２−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イルメチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル、１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、２−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル、１，３−ジオキソラン−４−イルメチル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルメチル、１，４−ジオキサン−２−イルメチル、２−モルホリン−４−イルエチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルおよび１，３−オキサゾリジン‐４−イルメチルであり、各オキセタン−２−イル、オキセタン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、モルホリン−４−イルおよび１，３−オキサゾリジン‐４−イルが、それぞれ独立して、非置換であるかまはたアルキル（例えば、メチル、エチル）、ハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）およびオキソからなる群から選択される１、２、３もしくは４つの置換基で置換されているものが挙げられるが、これらに限らない。
【００７４】
式（Ｉ）の化合物のさらに他の例として、Ｒ１が、Ａ−アルキレン−であり、Ａが、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはオキサジアゾリルであり、これらはそれぞれ、発明の概要において記載された通り、置換されていてもよいものが挙げられる。例えばＲ１は、フラニルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリルメチルまたはオキサジアゾリルメチルであり、これらフラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルおよびオキサジアゾリルのそれぞれは、アルキル（例えばメチル、エチル）、ハロおよびハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）からなる基で置換されていてもよい。
【００７５】
Ａ−アルキレン−のアルキレン部分は、例えばＣ１−Ｃ６アルキレンである。Ａ−アルキレン−のアルキレン部分のさらなる例は、Ｃ１−Ｃ３アルキレンである。Ａ−アルキレン−のアルキレン部分のまたさらなる例は、Ｃ１−Ｃ２アルキレンである。
【００７６】
式（Ｉ）の化合物の他の例として、Ｒ１が、アルコキシアルキル（例えば、２−エトキシエチル、２−メトキシメチル、２−メトキシ２−メチルプロピル、３−メトキシプロピル）、アルコキシアルコキシアルキル（例えば、２−（２−メトキシエトキシ）エチル）またはヒドロキシアルキル（例えば、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）であるものが挙げられる。
【００７７】
Ｒ２は、水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アジドアルキル、シアノ、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヘテロアリール、複素環、−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｍ，−ＯＨ、ＲａＲｂＮ−、ＲａＲｂＮ−アルキル−、ＲｃＲｄＮＣ（Ｏ）−またはＲ８−Ｒ７−であり、ここで、Ｒ２１、Ｒ２２、ｍ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒ７およびＲ８、ならびにアリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環部分の任意選択の置換基は、発明の概要において記載された通りである。式（Ｉ）の化合物の特定の例として、Ｒ２が、水素、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、アリール（例えば、置換されていてもよいフェニル）、ハロ、ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、または−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｍ−ＯＨ（式中、Ｒ２１、Ｒ２２およびｍ、ならびにアリール部分の任意選択の置換基は、発明の概要において開示された通りである。）であるものが挙げられる。例えば、アリール部分の任意選択の置換基は、アルキルおよびハロからなる群から選択される。Ｒ２１およびＲ２２が、同一でありまたは異なり、それぞれ独立して、水素、メチルまたはエチルであり、ｍは１であるような式（Ｉ）の化合物が挙げられるが、これだけには限らない。本発明の実施形態には、Ｒ２が、水素またはアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）である本発明の化合物が含まれる。
【００７８】
Ｒ３は、水素、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、シアノ、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヘテロアリール、複素環、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨ、ＲａＲｂＮ−、ＲａＲｂＮ−アルキル−またはＲ８−Ｒ７−（式中、Ｒ３１、Ｒ３２、ｍ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ７およびＲ８、ならびにアリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環部分の任意選択の置換基は、発明の概要において開示された通りである。）である。式（Ｉ）の化合物の例として、Ｒ３が、水素、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、アルキルカルボニル（例えばアセチル）、アリール（例えば、置換されていてもよいフェニル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロヘキシルであり、これらはそれぞれ置換されていてもよい。）、ハロ、ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、複素環（例えば、モルホリニル）、または−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨ（式中、Ｒ３１、Ｒ３２、およびｍは、発明の概要において開示された通りである。）であるものが挙げられるが、これらに限らない。アリール、シクロアルキルおよび複素環部分の任意選択の置換基は、発明の概要において開示された通りであり、例えば、任意選択の置換基は、アルキル（例えばメチル）、ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）およびハロからなる群から選択される。Ｒ３１およびＲ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、同一でありまたは異なることができる。）の非制限的な例は、アルキル（例えば、メチル）またはハロアルキル（例えば、２−ヨードエチル、トリフルオロメチル）である。ｍは、例えば、１である。本発明の実施形態には、Ｒ３が、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｔｅｒｔ−ブチル）または−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨである化合物が含まれる。他の例として、Ｒ３が、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨであり、ｍが、１であり、Ｒ３１およびＲ３２が、アルキル（例えば、これに限らないが、メチル）またはハロアルキル（例えば、これに限らないが、トリフルオロメチル）であるものが挙げられる。
【００７９】
別の実施形態において、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、発明の概要において記載されている、４、５、６または７員の単環を形成する。本発明の実施形態には、Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、発明の概要において記載されている単環を形成し、前記単環においてゼロ個のヘテロ原子を含有する式（Ｉ）の化合物が含まれる。式（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）、（ｉｘａ）、（ｘｉ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）および（ｘｉｖ）は、それぞれが、発明の概要において記載された通り、置換されていてもよく、Ｒ２、Ｒ３およびこれらが結合している炭素原子により形成されるこれらの環のいくつかを表し、ただしこの場合、前記環が（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）または（ｘｉ）で表される場合、Ｒ１は、ＡまたはＡ−アルキレン（式中、Ａは、発明の概要および詳細な記述において開示された通りである。）であるものとする。
【００８０】
【化６】
2011504186.tif 000008
【００８１】
本発明のさらに他の化合物には、Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ベンゾまたはオキサジアゾールに縮合していてもよい４、５、６または７員の単環を形成し、前記単環が、ゼロまたは１つの追加の二重結合、ゼロ個の酸素原子およびゼロ個の窒素原子を環原子として含有し、前記単環の２個の隣接していない原子が、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋により結合されており、または１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋より結合されているものが含まれる。例として、これらに限らないが、式（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）および（ｘｉｖ）が挙げられ、これら各式は、それぞれが置換されていてもよい。
【００８２】
式（Ｉ）の化合物のさらなる例として、Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ゼロ個の追加の二重結合、ゼロ個の酸素およびゼロ個の窒素原子を含有する、例えば（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）または（ｘｉ）で表されているような単環を形成するものが挙げられるが、これらに限らない。
【００８３】
本発明のさらに他の化合物として、Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ベンゾまたはオキサジアゾールに縮合していてもよい４、５、６または７員の単環を形成し、前記単環が、ゼロまたは１つの追加の二重結合、１個の酸素原子およびゼロまたは１個の窒素原子を環原子として含有し、前記単環の２個の隣接していない原子が、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋、または１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋により場合によって結合されているものが挙げられる。例として、式（ｘｖ）から（ｘｘｉｘ）、特に、（ｘｖ）、（ｘｖｉｉｉ）および（ｘｘｉｘ）が挙げられるが、これらに限らない。
【００８４】
【化７】
2011504186.tif 000009
【００８５】
Ｒ２、Ｒ３およびこれらが結合している炭素原子により形成される各環は、独立して、非置換であるかまはた発明の概要において記載された通り置換されており、例えば、このような環は、独立して、非置換であることができ、またはアルキル、例えばＣ１−６アルキル（例えば、メチル）など、ヒドロキシおよびオキソから独立して選択される１、２、３、４、５または６つの置換基で置換することができる。このような環は、ベンゾまたはオキサジアゾールと縮合していてもよい。このような置換されていてもよい縮合環の例は、式（ｘ）および（ｘａ）により表される。
【００８６】
Ｒ４は、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキルまたはＲ１０−Ｌ２−Ｒ９−であり、ここで、アルキル基は、アルコキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシ、ハロ、−ＯＨおよびＲｅＲｆＮ−からなる群から選択される１つの置換基で置換されていてもよく、Ｒ９、Ｒ１０、ＲｅおよびＲｆ、ならびにアリール部分、シクロアルキル部分、シクロアルケニル部分、ヘテロアリール部分および複素環部分は、独立して、非置換であるかまはた発明の概要において記載された通り置換されている。一実施形態において、Ｒ４は、置換されていてもよいアリールである。別の実施形態において、Ｒ４はフェニルまたはナフチルであり、それぞれが、置換されていてもよい。式（Ｉ）の化合物のさらに他の例は、Ｒ４がアリールアルキルである（式中、アリール部分は、置換されていてもよい。）ものである。式（Ｉ）の化合物の他の例は、Ｒ４が、ヘテロアリール（例えば、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル）、複素環（テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、１，３−ベンゾジオキソリル）、ヘテロアリールアルキル（例えば、３−チエン−２−イルプロピル）、または複素環アルキル（例えば、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルメチル）であり、各複素環およびヘテロアリール部分が、発明の概要において記載された通り、置換されていてもよいものである。さらに他の例は、Ｒ４がアルキニルのものである。他の例は、Ｒ４が、ＲｅＲｆＮ−、−ＯＨまたはアルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルキルであり、ここで、ＲｅおよびＲｆは、発明の概要において開示された通りであるものである。さらなる例は、Ｒ４が、シクロアルキル（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、スピロ（２．５］オクタン）またはシクロアルキルアルキル（例えばシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル）であり、ここで、シクロアルキル部分が置換されていてもよいものである。
【００８７】
式（Ｉ）の化合物のさらなる他の例は、Ｒ４がＲ１０−Ｌ２−Ｒ９−（式中、Ｒ９は、アリール（例えば、フェニル、ナフチル）またはヘテロアリール（例えばピラゾリル）であり、Ｌ２が、アルキレン（例えばＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２）であり、Ｒ１０が、複素環（例えばテトラヒドロフラニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル）またはアリール（例えばフェニル）であり、他の実施形態では、Ｒ９が、アリール（例えば、フェニル、ナフチル）またはヘテロアリール（例えばピラゾリル）であり、Ｌ２がＯであり、Ｒ１０が、シクロアルキル（シクロプロピル）、シクロアルキルアルキル（例えばシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル）または複素環（例えばテトラヒドロフラニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル）である。）であるものである。各Ｒ９およびＲ１０は、本明細書中の発明の概要および実施形態において記載された通り、置換されていてもよい。
【００８８】
Ｒ４およびＲ１０の任意選択の置換基の例として、アルキル（例えば、メチル、エチル）、アルキルカルボニル（例えば、アセチル）、アルキルカルボニルアルキル（例えばアセチルメチル）、アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ）、アルコキシアルコキシ（例えば、２−メトキシエトキシ、３−メチル−３−メトキシブトキシ）、アルコキシカルボニル（例えばメトキシカルボニル）、シアノ、ホルミル、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ）、ハロアルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ）、ヒドロキシ、ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ＝Ｃ（Ｒ４１）−、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−、アルキル−Ｓ−（例えばＣＨ３−Ｓ−）、アルケニル（例えばビニル）、オキソ、−Ｃ（Ｒ４１）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ４２）、−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−Ｃ（Ｒ４１）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ４２）、＝Ｎ−Ｏ（アルキル）、ＮＺ１Ｚ２−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−Ｇ１、Ｇ１、−ＮＺ１Ｚ２および−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−ＮＺ１Ｚ２（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ４１、Ｒ４２、ｐおよびＧ１は、発明の概要において記載された通りである。）が挙げられるが、これらに限らない。例えば、Ｒ４１およびＲ４２は、同一でありまたは異なり、各出現ごとに、それぞれ独立して、水素またはアルキル（例えばメチル、エチル）である。ｐは、例えば、１、２または３である。Ｚ１およびＺ２は、同一でありまたは異なり、各出現ごとに、それぞれ、例えば、独立して、水素、アルキル（例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル）、シアノアルキル（例えばシアノメチル）またはアルコキシアルキル（例えば２−メトキシエチル）である。Ｇ１は、例えば、モルホリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピペリジニルまたはチオモルホリニルであり、これらはそれぞれ、発明の概要において記載された通り、置換されていてもよく、例えば、アルキル（例えばメチル）、オキソ、アルコキシカルボニル（例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）から選択される１、２または３つの置換基で置換されていてもよい。Ｒ９の任意選択の置換基の例として、アルキル（例えばメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、エチル）、ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）およびハロゲンが挙げられるが、これらに限らない。
【００８９】
Ｌ１は、単結合または−ＮＲｇ−（式中、Ｒｇは水素またはアルキルである。）である。本発明の特定の化合物として、Ｌが単結合のものが挙げられる。さらに他の例として、Ｌ１が−ＮＲｇ（式中、Ｒｇは、水素またはアルキルである）であるものが挙げられる。他の例として、Ｌ１がＮＨ−であるものが挙げられる。
【００９０】
本発明は、具体的な、さらに具体的で好ましい実施形態を含めた上記実施形態と組み合わせた形での式（Ｉ）の化合物を想定していることを認識している。
【００９１】
したがって、本発明の一態様は、式（Ｉ）の化合物のグループ（式中、Ｒ１は、ＡまたはＡ−アルキレン−であり、Ｒ２は、水素、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、アリール（例えば、置換されていてもよいフェニル）、ハロ、ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、または−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｍ−ＯＨであり、Ｒ３は、水素、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、アルキルカルボニル（例えばアセチル）、アリール（例えば、置換されていてもよいフェニル）、シクロアルキル（例えば、それぞれが置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロヘキシル、）、ハロ、ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、複素環（例えば、モルホリニル）または−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨであり、Ａは、ゼロまたは１つの二重結合、１または２個の酸素、およびゼロまたは１個の窒素を環原子として含有する４、５、６、７、８または９員の単環式複素環であり、各Ａの２個の隣接していない原子は、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋により結合されていてもよく、または１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋により結合されていてもよく、各環Ａは、ベンゾ、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、およびヘテロアリールからなる群から選択される単環と縮合していてもよく、各Ａは、独立して、非置換であるかまはたオキソ、アルキル、ハロ、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）およびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４、５または６つの置換基で置換されており、Ｌ１、Ｒ４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｍならびにアリール、シクロアルキルおよび複素環部分の任意選択の置換基は、発明の概要および詳細な記述において開示された通りである。）または薬学的に許容されるその塩に関する。環Ａは、例えば、式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）または（ｖｉｉａ）（式中、各環は、独立して、非置換であるかまはた発明の概要および詳細な記述において記載された通り置換されている。）である。Ａ−アルキレン−のアルキレン部分は、例えば、Ｃ１−Ｃ６アルキレンである。Ａ−アルキレン−のアルキレン部分のさらなる例は、Ｃ１−Ｃ３アルキレンである。Ａ−アルキレン−のアルキレン部分のまたさらなる例は、Ｃ１−Ｃ２アルキレンである。ＡまたはＡ−アルキレンとしてのＲ１のさらなる例として、オキセタン−２−イルメチル、オキセタン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イルメチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル、１，３−ジオキソラン−２−イルエチル、２−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル、１，３−ジオキソラン−４−イルメチル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルメチル、１，４−ジオキサン−２−イルメチル、２−モルホリン−４−イルエチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルおよび１，３−オキサゾリジン‐４−イルメチル（式中、各オキセタン−２−イル、オキセタン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、モルホリン−４−イルおよび１，３−オキサゾリジン‐４−イルは、それぞれ独立して、非置換であり、アルキル（例えば、メチル、エチル）、ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）およびオキソからなる群から選択される１、２、３または４つの置換基で置換されている。）が挙げられるが、これらに限らない。
【００９２】
本発明の別の態様は、式（Ｉ）の化合物のグループ（式中、Ｒ１は、Ａ−アルキレン−であり、環Ａは、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはオキサジアゾリルであり、ここで、それぞれが、発明の概要および詳細な記述において記載された通り置換されていてもよく、Ｒ２は、水素、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、アリール（例えば、置換されていてもよいフェニル）、ハロ、ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、または−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｍ−ＯＨであり、Ｒ３は、水素、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、アルキルカルボニル（例えばアセチル）、アリール（例えば、置換されていてもよいフェニル）、シクロアルキル（例えば、それぞれが置換されていてもよいシクロプロピル、シクロヘキシルである）、ハロ、ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、複素環（例えば、モルホリニル）、または−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍＯＨであり、Ｌ１、Ｒ４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｍならびにアリール、シクロアルキルおよび複素環部分の任意選択の置換基は、発明の概要および詳細な記述において開示された通りである。）または薬学的に許容されるその塩に関する。例えば、Ｒ１は、フラニルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリルメチルまたはオキサジアゾリルメチル（式中、各フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルおよびオキサジアゾリルは、アルキル（例えばメチル、エチル）、ハロおよびハロアルキル（例えばトリフルオロメチル）からなる基で置換されていてもよい。）である。
【００９３】
式（Ｉ）の化合物の前述の２つのグループについて、Ｒ２１およびＲ２２は、同一でありまたは異なり、それぞれ独立して、水素、メチルまたはエチルである。ｍは、例えば、１である。Ｒ３１およびＲ３２（Ｒ３１およびＲ３２は、同一または異なることができる。）は、例えば、アルキル（例えば、メチル）またはハロアルキル（例えば、２−ヨードエチル、トリフルオロメチル）である。
【００９４】
一実施形態において、Ｒ３はアルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｔｅｒｔ−ブチル）または−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨであり、Ｒ２は、水素またはアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）であり、Ｒ３１、Ｒ３２およびｍは、本明細書中の上に記載された発明の概要において、および詳細な記述において記載された通りである。例として、Ｒ２が、水素またはアルキル（例えば、メチル）であり、Ｒ３が−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨ（式中、ｍは１であり、Ｒ３１およびＲ３２はアルキル（例えば、これに限らないがメチル）またはハロアルキル（例えば、これに限らないが、トリフルオロメチル）である。）であるものが挙げられる。他の例として、Ｒ２が、水素またはアルキル（例えば、メチル）であり、Ｒ３がアルキル（例えば、ｔｅｒｔ−ブチル）であるものが挙げられる。さらに他の例として、Ｒ２が水素またはアルキル（例えば、メチル）であり、Ｒ３が−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−ＯＨ（式中、Ｒ３１およびＲ３２はアルキル（例えば、メチル）であり、ｍは１である）であるものが挙げられる。
【００９５】
本発明の別の態様は、式（Ｉ）の化合物のグループ（式中、Ｒ１は、ＡまたはＡ−アルキレン−であり、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、単環を形成し、Ａ、Ｒ４、Ｌ１および前記単環は、発明の概要において記載された通りである。）または薬学的に許容されるその塩を提供する。環Ａのいくつかの例は、本明細書中で上に記載された通りである。Ｒ２、Ｒ３およびこれらが結合している炭素原子により形成される単環の特定の例は、式（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）、（ｉｘａ）および（ｘｉ）から（ｘｘｉｘ）によって表され、これらの各式は、発明の概要および詳細な記述において記載の置換基で置換されていてもよく、各置換基は、ベンゾまたはオキサジアゾールと縮合していてもよい。このような縮合環の一例は、式（ｘ）または（ｘａ）で表される。Ｒ２、Ｒ３、およびこれらが結合している炭素原子により形成される環の上の任意選択の置換基の例として、アルキル、例えばＣ１−６アルキル、ヒドロキシおよびオキソが挙げられるが、これらに限らない。
【００９６】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）の化合物のグループ（式中、Ｒ１は、アルコキシアルキル（例えば２−エトキシエチル、２−メトキシメチル、２−メトキシ２−メチルプロピル、３−メトキシプロピル）、アルコキシアルコキシアルキル（例えば２−（２−メトキシエトキシ）エチル）またはヒドロキシアルキル（例えば３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）であり、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４、５、６または７員の単環を形成し、この単環は、ベンゾまたはオキサジアゾールに縮合していてもよく、前記単環は、ゼロまたは１つの追加の二重結合、ゼロ個の酸素原子およびゼロ個の窒素原子を環原子として含有し、前記単環の２個の隣接していない原子は、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋により結合されており、または１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋により結合されており、前記単環は、独立して、非置換であるかまはたオキソ、アルキル、ハロ、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）およびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４もしくは５つの置換基で置換されており、前記単環の同じ炭素原子上の２つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３、４、５または６員の単環式シクロアルキル環を形成してもよく、この単環式シクロアルキル環は、アルキルおよびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４、５または６つの置換基で置換されていてもよく、Ｒ４およびＬ１は、発明の概要および詳細な記述において記載された通りである。）または薬学的に許容されるその塩に関する。Ｒ２、Ｒ３およびこれらが結合している炭素原子により形成される環のいくつかの例は、式（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）および（ｘｉｖ）で表され、各式は、発明の概要において記載された通り、置換されていてもよい。任意選択の置換基の例として、アルキル、例えばＣ１−６アルキル（例えばメチル）、ヒドロキシおよびオキソが挙げられるが、これらに限らない。
【００９７】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）の化合物のグループ（式中、Ｒ１は、アルコキシアルキル（例えば２−エトキシエチル、２−メトキシメチル、２−メトキシ２−メチルプロピル、３−メトキシプロピル）、アルコキシアルコキシアルキル（例えば２−（２−メトキシエトキシ）エチル）またはヒドロキシアルキル（例えば３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）であり、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ベンゾまたはオキサジアゾールに縮合していてもよい、４、５、６または７員の単環を形成し、ゼロまたは１つの追加の二重結合、１個の酸素原子、およびゼロまたは１個の窒素原子を環原子として含有し、Ｒ４およびＬ１は、発明の概要および詳細な記述において記載された通りである。）または薬学的に許容されるその塩を提供する。Ｒ２、Ｒ３およびこれらが結合している炭素原子により形成される単環のいくつかの例は、式（ｘｖ）から（ｘｘｉｘ）で表され、各式は、発明の概要および詳細な記述において記載された通り、置換されていてもよい。一実施形態において、Ｒ２、Ｒ３およびこれらが結合している炭素原子により形成される環は、式（ｘｖ）、（ｘｖｉｉｉ）または（ｘｘｉｘ）により表され、各式は、発明の概要および詳細な記述において記載された通り、置換されていてもよい。このような環の任意選択の置換基の例として、アルキル、例えばＣ１−６アルキル（例えばメチル）、ヒドロキシおよびオキソが挙げられるが、これらに限らない。
【００９８】
本発明のまたさらなる態様は、式（Ｉ）の化合物のグループ（式中、Ｒ１は、アルコキシアルキル（例えば２−エトキシエチル、２−メトキシメチル、２−メトキシ２−メチルプロピル、３−メトキシプロピル）、アルコキシアルコキシアルキル（例えば２−（２−メトキシエトキシ）エチル）またはヒドロキシアルキル（例えば３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）であり、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、式（ｘ）または（ｘａ）で表される環を形成し、Ｒ４、Ｌ１および式（ｘ）および（ｘａ）の任意選択の置換基は、発明の概要および詳細な記述において記載された通りである。）または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【００９９】
先行の段落において記載された式（１）の化合物の各グループにおいて、Ｌ１およびＲ４は、発明の概要および詳細な記述において記載された通りの意味を有する。
【０１００】
したがって、先行の段落において記載された式（１）の化合物の各グループの中で、サブグループの例として、Ｒ４が、アリール（例えばフェニル、ナフチル、１，２−ジヒドロアセナフチレニル）、ヘテロアリール（例えば、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル）、シクロアルキル（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、スピロ［２．５］オクタン）、複素環（テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、１，３−ベンゾジオキソリル）、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル（例えば、３−チエン−２−イルプロピル）、複素環アルキル（例えば、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルメチル）、シクロアルキルアルキル（例えば、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル）であり、Ｒ９−Ｌ２−Ｒ１０は、アルキニルまたはアルキルであり、このアルキル基は、ＲｅＲｆＮ−、−ＯＨまたはアルコキシカルボニルで置換されていてもよく、ここで、Ｒ９、Ｌ２、Ｒ１０、ＲｅおよびＲｆならびにアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルの任意選択の置換基および複素環部分は、発明の概要および詳細な記述において記載された通りである。）であるものが挙げられる。
【０１０１】
式（Ｉ）の化合物の別のサブグループの例として、Ｌ１が結合であり、Ｒ４がアリール（例えば、フェニル、ナフチル、１，２−ジヒドロアセナフチレニル）、ヘテロアリール（例えば、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、スピロ［２．５］オクタン）、複素環（テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、１，３−ベンゾジオキソリル）、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル（例えば３−チエン−２−イルプロピル）、複素環アルキル（例えば、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルメチル）、シクロアルキルアルキル（例えば、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル）、Ｒ９−Ｌ２−Ｒ１０、アルキニルまたはアルキルであり、ここで、アルキル基は、ＲｅＲｆＮ−、−ＯＨまたはアルコキシカルボニルで置換されていてもよく、ここで、Ｒ９、Ｌ２、Ｒ１０、ＲｅおよびＲｆ、ならびにアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環部分の任意選択の置換基は、発明の概要および詳細な記述において記載された通りであるものが挙げられる。
【０１０２】
サブグループの他の例として、Ｌ１が結合であり、Ｒ４が置換されていてもよいフェニルまたはＲ１０−Ｌ２−Ｒ９−（式中、Ｒ９は、アリール（例えば、フェニル、ナフチル）またはヘテロアリール（例えば、ピラゾリル）であり、Ｌ２は、アルキレン（例えば、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２）であり、Ｒ１０は、発明の概要において記載された通りである。）であるものが挙げられる。例えば、Ｒ１０は、複素環（例えばテトラヒドロフラニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル）またはアリール（例えば、フェニル）であり、ここで、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０のフェニル、アリール、ヘテロアリールおよび複素環部分は、発明の概要および詳細な記述において記載された通り、それぞれ置換されていてもよい。
【０１０３】
サブグループの他の例として、Ｌ１が結合であり、Ｒ４が置換されていてもよいフェニルまたはＲ１０−Ｌ２−Ｒ９−（式中、Ｒ９は、アリール（例えば、フェニル、ナフチル）またはヘテロアリール（例えばピラゾリル）であり、Ｌ２はＯであり、Ｒ１０は発明の概要において記載された通りである。）であるものが挙げられる。例えば、Ｒ１０は、シクロアルキル（シクロプロピル）、シクロアルキルアルキル（例えば、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル）または複素環（例えば、テトラヒドロフラニル、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル）であり、ここで、Ｒ４、Ｒ９、およびＲ１０のフェニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環部分は、発明の概要および詳細な記述において記載された通り、それぞれ置換されていてもよい。
【０１０４】
上述したサブグループの特定の実施形態において、Ｒ９は、アリール（例えば、フェニル）であってよく、発明の概要および詳細な記述において記載された通り、さらに置換されていてもよい。
【０１０５】
式（Ｉ）の化合物の別のサブグループの例として、Ｌ１がＮＲｇであり、Ｒ４がアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはアルキルであり、ここで、アルキル基がＲｅＲｆＮ−、−ＯＨまたはアルコキシカルボニルで置換されていてもよく、Ｒｅ、Ｒｇ、およびＲｆならびにアリールおよびシクロアルキル部分の任意選択の置換基が、発明の概要および詳細な記述において記載された通りであるものが挙げられる。
【０１０６】
本発明のまたさらなる態様は、式（ＩＩ）の化合物または薬学的に許容されるその塩を提供する
【０１０７】
【化８】
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（式中、
Ｒ１ａは、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキル、ハロアルキルまたはシクロアルキルアルキルであり、ここで、シクロアルキル部分は、オキソ、アルキル、ハロ、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）およびハロアルキルからなる群から独立して選択される１、２、３、４、５または６つの置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２ａは、水素またはアルキルであり、
Ｒｘは、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、＝Ｎ−ＯＨ、ＮＺ１ａＺ２ａ−（ＣＲ４１ａＲ４２ａ）ｖ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＲ４１ａＲ４２ａ）ｖ−Ｇ１ａ、−（ＣＲ４１ａＲ４２ａ）ｖ−Ｇ１ａ、−（ＣＲ４１ａＲ４２ａ）ｖ−ＮＺ１ａＺ２ａおよびＮＺ１ａＺ２ａからなる群から選択される、フェニルの任意選択の置換基であり、
Ｇ１ａは、環内に１個の窒素原子を含有し、１または２個の追加のヘテロ原子を含有していてもよい、４、５、６または７員の単環式複素環であり、前記環は、窒素原子を介して親部分に結合しており、前記環は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルキル、＝Ｎ−ＣＮ、＝Ｎ−ＯＲ５１ａ、−ＣＮ、オキソ、−ＯＲ５１ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２ａ、−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ５２ａ）、−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−ＯＲ５１、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５１ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）２、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ５１ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２ａ、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ５２ａ）、−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−Ｎ（Ｒ５１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５１ａ）２および−（ＣＲ１ｅＲ１ｆ）ｗ−ＣＮからなる群から選択される、１、２、３、４または５つの置換基で、置換されていてもよく、
Ｒ５１ａは、各出現ごとに、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−（ＣＲ２ｅＲ２ｆ）Ｙ−ＯＲ５３、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｅＲ２ｆ）ｙ（単環式シクロアルキル）であり、ここで、Ｒ５３ａは、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｅＲ２ｆ）Ｙ（単環式シクロアルキル）であり、
Ｒ５２ａは、各出現ごとに、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｅＲ２ｆ）ｙ−（単環式シクロアルキル）であり、
Ｒ５１ａ、Ｒ５２ａおよびＲ５３ａで表される置換基として、または置換基の一部分としての単環式シクロアルキル部分は、それぞれ独立して、非置換であるかまはたＣ１−Ｃ４アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群から選択される、１、２、３または４つの置換基で置換されており、
Ｒ４１ａ、Ｒ４２ａ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、Ｒ２ｅおよびＲ２ｆは、各出現ごとに、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキルまたはハロであり、
ｖ、ｗおよびｙは、各出現ごとに、独立して、１、２、３または４であり、
Ｚ１ａおよびＺ２ａは、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、シアノアルキル、ハロアルキルまたはホルミルであり、
ｎは、１、２、３、４または５である。）。
【０１０８】
式（ＩＩ）の化合物において、Ｒ２ａは、水素またはアルキル、例えばＣ１−６アルキルである。一実施形態において、Ｒ２は水素である。別の実施形態において、Ｒ２ａは、Ｃ１−６アルキル、例えば、これらに限らないが、メチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。Ｒ１ａの例として、これに限らないが、シクロアルキルアルキルが挙げられ、このシクロアルキル部分として、これらに限らないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられ、これらは、それぞれ独立して、非置換であるかまはた発明の概要において記載された通り置換されている。シクロアルキル部分の一例がシクロブチルである。シクロアルキル部分の任意選択の置換基の例として、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、オキソ、アルコキシおよびハロアルコキシが挙げられるが、これらに限らない。他の実施形態では、Ｒ１ａはアルキル（例えば、これに限らないが、ブチル）である。さらに別の実施形態において、Ｒ１ａはハロアルキルである。さらなる実施形態において、Ｒ１ａは、例えば、アルコキシアルキル（例えば、２−メトキシエチル）である。
【０１０９】
本発明の化合物は、立体異性体として存在してもよく、この中に不斉中心またはキラル中心が存在する。このような立体異性体は、キラル炭素原子の周りの置換基の配置に応じて、「Ｒ」または「Ｓ」である。本明細書中で使用されている「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、ＩＵＰＡＣ１９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｅ、Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．、１９７６、４５：１３−３０頁において定義された配置である。本発明は、様々な立体異性体（鏡像異性体およびジアステレオマーを含む）および様々な割合でのこれらの混合物は、本発明の範囲内に含まれることを想定している。本発明の化合物の個々の立体異性体は、不斉中心またはキラル中心を含有する市販の出発物質から合成により調製してもよく、またはラセミ混合物を調製し、続いて当業者に周知の分割により調製してもよい。このような分割の方法として、（１）鏡像異性体の混合物のキラル補助基への結合、再結晶もしくはクロマトグラフィーによる生成したジアステレオマー混合物の分離、および光学的に純粋な生成物の補助基からの遊離、または（２）キラルクロマトグラフィーカラム上での光学対掌体の混合物の直接の分離、が例示される。
【０１１０】
幾何異性体は、本発明の化合物において存在することができる。本発明は、炭素炭素二重結合、炭素−窒素二重結合、シクロアルキル基または複素環基の周りに置換基を配置することによって、様々な幾何異性体および混合物が生成されることを想定している。炭素炭素二重結合または炭素−窒素二重結合の周りの置換基は、ＺまたはＥ配置として明示され、シクロアルキルまたは複素環の周りの置換基は、シス型またはトランス型構造として明示される。
【０１１１】
本発明の範囲内で、本明細書中に開示された化合物は、互変異性の現象を示し得ることを理解されたい。
【０１１２】
本明細書内の式の図は、可能な互変異性形態または立体異性形態のうちの１つしか表すことができない。本発明は、いかなる互変異性形態または立体異性形態およびこれらの混合物も包含し、化合物の呼称または式の図の範囲内で利用されたいずれか１つの互変異性形態または立体異性形態にのみ限定されるものではないことを理解されたい。
【０１１３】
ｃ．生物学的データ
（ｉ）インビトロでの方法−−ヒトのＣＢ２およびＣＢ１放射リガンド結合実験：
本明細書に記載されているＣＢ１およびＣＢ２放射リガンド結合実験を利用することによって本発明の化合物のＣＢ２受容体への結合に対する選択性を、ＣＢ１受容体と比較して判断する。
【０１１４】
ヒトＣＢ２受容体を安定して発現するＨＥＫ２９３細胞を、集密的な単分子膜が形成されるまで育てた。すぐにこれらの細胞を収集し、プロテアーゼ阻害剤の存在下、２×１０秒バーストのためのポリトロンを用いて、ＴＥ緩衝液（５０ｍＭ  トリス−ＨＣｌ、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２および１ｍＭ  ＥＤＴＡ）中でホモジナイズし、続いて遠心分離を４５，０００Ｘｇで２０分間行った。最終の膜ペレットを保存緩衝液（５０ｍＭ  トリス−ＨＣｌ、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２および１ｍＭ  ＥＤＴＡおよび１０％スクロース）中で再びホモジナイズし、使用するまで−７８℃で凍結させた。膜調製物（ヒトＣＢ２に対するタンパク質濃度：５μｇ／ウェル）を、［３Ｈ］ＣＰ−５５，９４０（１２０Ｃｉ／ｍｍｏｌ、Ｔｏｃｒｉｓから市販の非選択性ＣＢ作用剤）をアッセイ緩衝液（５０ｍＭ  トリス、２．５ｍＭ  ＥＤＴＡ、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２および０．５ｍｇ／ｍＬの脂肪酸を含まないＢＳＡ、ｐＨ７．４）中に含有するディープウェルプレートのウェルの中に添加することにより、飽和結合反応を開始させた。３０℃での９０分間の温置後、３００μｌ／ウェルの冷たいアッセイ緩衝液を添加することによって結合反応を終了させ、続いて、ＵｎｉＦｉｌｔｅｒ−９６ＧＦ／Ｃ濾過プレート（１ｍｇ／ｍＬ  ＢＳＡ中で２時間事前に浸漬）を介して急速な減圧濾過を行った。結合活性度を、Ｍｉｃｒｏｓｃｉｎｔ−２０を用いてＴｏｐＣｏｕｎｔ内でカウントした。０．０１から８ｎＭの範囲の１２段階の濃度の［３Ｈ］ＣＰ−５５，９４０で飽和実験を行った。０．５ｎＭ  ［３Ｈ］ＣＰ−５５，９４０および０．０１ｎＭから１０μＭの範囲から選択された５段階の濃度の代替リガンドを用いて、競合実験を行った。１０μＭ非標識ＣＰ−５５，９４０（Ｔｏｃｒｉｓ、Ｅｌｌｉｓｖｉｌｌｅ、ＭＯ）の添加を使用して、非特異性結合を評価した。
【０１１５】
ラットＣＢ２受容体を安定して発現しているＨＥＫ２９３細胞を、集密的な単分子膜が形成されるまで育てた。すぐにこれらの細胞を収集し、プロテアーゼ阻害剤の存在下、２×１０秒バーストのためのポリトロンを用いて、ＴＥ緩衝液（５０ｍＭ  トリス−ＨＣｌ、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２、および１  ｍＭ  ＥＤＴＡ）中でホモジナイズし、続いて遠心分離を４５，０００Ｘｇで２０分間行った。最終の膜ペレットを、保存緩衝液（５０ｍＭ  トリス−ＨＣｌ、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２および１ｍＭ  ＥＤＴＡおよび１０％スクロース）中で再びホモジナイズし、使用するまで−７８℃で凍結させた。膜調製物（ラットＣＢ２に対するタンパク質濃度：２０μｇ／ウェル）を、［３Ｈ］ＣＰ−５５，９４０  （１２０Ｃｉ／ｍｍｏｌ、Ｔｏｃｒｉｓから市販の非選択性ＣＢ作用剤）をアッセイ緩衝液（５０ｍＭ  トリス、２．５ｍＭ  ＥＤＴＡ、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２および０．５ｍｇ／ｍｌの脂肪酸を含まないＢＳＡ、ｐＨ７．４）中に含有するディープウェルプレートのウェルの中に添加することにより、飽和結合反応を開始させた。３０℃での４５分間の温置後、３００μ／ウェルの冷たいアッセイ緩衝液を添加することによって、結合反応を終了させ、続いてＵｎｉＦｉｌｔｅｒ−９６ＧＦ／Ｃ濾過プレート（１ｍｇ／ｍＬＢＳＡ中で２時間事前に浸漬）を介して急速な減圧濾過を行った。結合活性度を、Ｍｉｃｒｏｓｃｉｎｔ−２０を用いてＴｏｐＣｏｕｎｔでカウントした。０．０１から８ｎＭの範囲の１２段階の濃度の［３Ｈ］ＣＰ−５５，９４０で飽和実験を行った。０．５ｎＭ［３Ｈ］ＣＰ−５５，９４０および０．０１ｎＭから１０μＭの範囲から選択された５段階の濃度の代替リガンドを用いて、競合実験を行った。１０μＭ非標識ＣＰ−５５，９４０（Ｔｏｃｒｉｓ、Ｅｌｌｉｓｖｉｌｌｃ、ＭＯ）の添加を使用して、非特異性結合を評価した。
【０１１６】
本発明の代表的な化合物は、Ｋｉが約１，０００ｎＭ未満、好ましくは４００ｎＭ未満、より好ましくは２００ｎＭ未満、最も好ましくは１００ｎＭより低い状態で、ＣＢ２受容体に結合している。
【０１１７】
ヒトＨＥＫ２９３のＣＢ１膜は、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒから購入した。膜（８−１２μｇ／ウェル）を、［３Ｈ］ＣＰ−５５，９４０（１２０Ｃｉ／ｍｍｏｌ、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ、Ｂｏｓｔｏｎ、ＭＡ）および十分な量のアッセイ緩衝液（５０ｍＭ  トリス、２．５ｍＭ  ＥＤＴＡ、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、および０．５ｍｇ／ｍＬの脂肪酸を含まないＢＳＡ、ｐＨ７．４）を含有するウェル（Ｓｃｉｅｎｃｅｗａｒｅ  ９６−ｗｅｌｌ  Ｄｅｅｐ  Ｗｅｌｌ  ｐｌａｔｅ、ＶＷＲ、Ｗｅｓｔ  Ｃｈｅｓｔｅｒ、ＰＡ）へ添加することによって、結合を開始することにより、総容積は２５０μＬとなった。温置（３０℃で９０分間）後、３００μＬ／ウェルの冷たいアッセイ緩衝液の添加およびＵｎｉＦｉｌｔｅｒ−９６ＧＦ／Ｃ濾過プレート（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ、Ｂｏｓｔｏｎ、ＭＡ）（０．３％ＰＥＩ中に少なくとも３時間、事前に浸漬）を介しての急速な減圧濾過（ＦｉｌｔｅｒＭａｔｅ  Ｃｅｌｌ  Ｈａｒｖｅｓｔｅｒ、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ、Ｂｏｓｔｏｎ、ＭＡ）により結合を終了させ、続いて、冷たいアッセイ緩衝液で５回洗浄した。結合活性度を、ＴｏｐＣｏｕｎｔ内で、Ｍｉｃｒｏｓｃｉｎｔ−２０を用いて（両方ともＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ、Ｂｏｓｔｏｎ、ＭＡから市販されている）をカウントした。１ｎＭ［３Ｈ］ＣＰ−５５，９４０および５段階の濃度（１ｎＭから１０μＭ）の代替リガンドを用いて、競合実験を行った。１０μＭ非標識ＣＰ−５５，９４０（Ｔｏｃｒｉｓ、Ｂｌｌｉｓｖｉｌｌｅ、ＭＯ）の添加を使用して、非特異性結合を評価した。代表的な本発明の化合物は、ＣＢ２受容体の場合と比較して、約１０倍から約１０００倍以上のＫｉで、ＣＢ１受容体に結合した。このような結果は、本発明の化合物が、ＣＢ２受容体に優先的に結合し、したがってＣＢ２受容体に対する選択性リガンドであることを示している。
【０１１８】
（ｉｉ）インビボデータ：
動物
成体オスのスプラーグドーリーラット（体重２５０−３００ｇ、Ｃｈａｒｌｅｓ  Ｒｉｖｅｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ、Ｐｏｒｔａｇｅ、ＭＩ）を用いる。動物の取り扱いおよび実験プロトコルは、Ａｂｂｏｔｔ  ＬａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓのＩｎｓｔｉｔｕｔｉｏｎａｌ  Ａｎｉｍａｌ  Ｃａｒｅ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＩＡＣＵＣ）により認可されている。すべての外科手術、動物は、イソフルラン麻酔（４−５％で誘発、１−３％で維持）下で維持され、切開部位は、手術前および手術後に、１０％ポビドンヨード溶液を用いて滅菌している。
【０１１９】
術後痛の切開モデル
術後痛を持つ皮膚切開モデルは、Ｂｒｅｎｎａｎら、１９９６、Ｐａｉｎ、６４、４９３頁に記載の手順を用いて作ることができる。すべてのラットは、鼻用のコーンを介して送達されたイソフルランにより麻酔下にある。下記の殺菌手順に従い右後足の切開を実施する。左後足の足底面を、無菌のプラスチックドレープの中の穴を介して配置する。踵の基部に近いへりから０．５ｃｍの所から開始して、つま先に向かって延び、後足の足底面の皮膚および筋膜まで至るように、縦方向に１ｃｍの切り込みを入れ、足底の筋肉を上昇させ、縦方向に切り込みを入れ、筋肉起始部および挿入点は、無傷のままにしておく。次いで皮膚を２つのマットレス縫合（５−０ナイロン）で閉じる。手術後、次いで動物を２時間回復させておき、この時点で、接触性異痛症を以下に記載された通り査定する。抗侵害受容性の効果を評価するため、皮膚切開から９０分後に、動物にベヒクルまたは試験化合物の腹腔内投与を行い、接触性異痛症を化合物投与から３０分後に査定する。
【０１２０】
接触性異痛は、Ｃｈａｐｌａｎ、Ｓ．Ｒ．、Ｆ．Ｗ．Ｂａｃｈ、Ｊ．Ｗ．Ｐｏｇｒｅｌ、Ｊ．Ｍ．Ｃｈｕｎｇ  ａｎｄ  Ｔ．Ｌ．Ｙａｋｓｈ、１９９４、Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ  Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｔａｃｔｉｌｅ  Ａｌｌｏｄｙｎｉａ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｒａｔ  Ｐａｗ、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｍｅｔｈｏｄｓ、５３、５５において記載されたように、較正したｖｏｎ  Ｆｒｅｙフィラメント（Ｓｔｏｅｌｔｉｎｇ、Ｗｏｏｄ  Ｄａｌｅ、ＩＬ）を用いて測定することができる。吊したワイヤーメッシュ格子上の、逆さにした個々のプラスチックケージ（２０×１２．５×２０ｃｍ）の中にラットを置き、試験チャンバーに２０分間順応させる。ワイヤーメッシュの床の開口を介して、ケージの下から、切開部から１−３ｍｍ（直ちに隣接する）の部分に直接、ｖｏｎ  Ｆｒｅｙフィラメントを下から垂直に当て、次いでこの位置で約８秒間、フィラメントにわずかな湾曲が生じる位の力でこれを維持する。陽性反応として、刺激により後足を急激に引っ込めること、または刺激を取り去った直後にたじろぐように振る舞うことが挙げられる。ｕｐ−ｄｏｗｎ法を用いて、５０％引っ込め閾値を決定することができる（Ｄｉｘｏｎ、Ｗ．Ｊ．、１９８０、Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ  Ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｏｂｓｅｒｖａｔｉｏｎｓ、Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．、２０、４４１頁）。
【０１２１】
本発明の代表的な化合物は、術後痛皮膚切開モデルにおいて、約３００マイクロモル／ｋｇ未満で効力を示した。より好ましい実施形態において、本明細書に記載された化合物は、術後痛皮膚切開モデルにおいて、約１００マイクロモル／ｋｇ未満で効力を示した。
【０１２２】
炎症性疼痛のフロイント完全アジュバント（ＣＦＡ）モデル
慢性炎症性熱痛覚過敏を、ＣＦＡのリン酸塩緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）中５０％溶液１５０μＬを、ラットの右後足の足底表面上に注入することによって誘発させた。対照動物には、ＰＢＳ処置のみを与えた。熱痛覚過敏を、ＣＦＡ注入から４８時間後に査定した。熱痛覚過敏を、Ｈａｒｇｒｅａｖｅｓら（Ｈａｒｇｒｅａｖｅｓ、ｅｔ．ａｌ．、１９８８、Ｐａｉｎ  ３２、７７頁）に記載の、市販の足熱刺激装置（Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ａｎｅｓｔｈｅｓｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｇｒｏｕｐ  （ＵＡＲＤＧ）、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ、Ｓａｎ  Ｄｉｅｇｏ、ＣＡ）を用いて判定した。ラットを３０℃で維持したガラス表面上に取り付けた、個別のプラスチックのキュービクルに入れ、２０分間慣らしておいた。次いで、集束した投影用電球から放出された放射熱の形での熱刺激を、各後足の足底表面に加えた。刺激電流を４．５０±０．０５ａｍｐで維持した。組織損傷の可能性を制限するため、最長の曝露時間を２０．４８秒にセットした。熱刺激により後足を活発に引っ込めるまでの経過時間をフォトダイオード動作検知器で自動的に記録した。各ラットの右および左の後足を約５分の間隔をあけて、３回続けて試験した。足引っ込め反応潜時（ＰＷＬ）を、最も短い２つの反応潜時の平均として計算した。
【０１２３】
本発明の代表的な化合物は、炎症性疼痛のフロイント完全アジュバント（Ｃｏｍｐｌｅｔｅ  Ｆｒｅｕｎｄ’ｓ  Ａｄｊｕｖａｎｔ、ＣＦＡ）モデルにおいて、約３００マイクロモル／ｋｇ未満での足引っ込め反応潜時対生理食塩水ベヒクルで、統計学的に有意な変化を示した。
【０１２４】
神経障害性疼痛の脊髄神経ライゲーションモデル
脊髄神経ライゲーション誘発による神経障害性疼痛のモデル（ＳＮＬモデル）を、Ｋｉｍ、Ｓ．Ｈ．ａｎｄ  Ｊ．Ｍ．Ｃｈｕｎｇ、１９９２において最初に記載された手順を用いて作った。末梢性神経障害のための実験モデルを、Ｐａｉｎ、５０、３５５頁に記載のラットの部分的脊髄神経ライゲーションにより作った。ラットの左側のＬ５およびＬ６脊髄神経を脊柱近くで単離し、ＤＲＧに対して末梢側で、５−０絹縫合で堅固に結合し、Ｌ４脊髄神経に傷害がないよう注意を払った。偽ラットは、神経ライゲーションなしで、同じ手順に従った。すべての動物は、少なくとも１週間の間、ただし接触性異痛の査定時の前に３週間以上はあけないような期間で回復させた。
【０１２５】
接触性異痛は、Ｃｈａｐｌａｎ、Ｓ．Ｒ．、Ｆ．Ｗ．Ｂａｃｈ、Ｊ．Ｗ．Ｐｏｒｇｒｅｌ、Ｊ．Ｍ．ＣｈｕｎｇおよびＴ．Ｌ．Ｙａｋｓｈ、１９９４、Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ  ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ  ｏｆ  ｔａｃｔｉｌｅ  ａｌｌｏｄｙｎｉａ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｒａｔ  ｐａｗ、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｍｅｔｈｏｄｓ、５３、５５において記載されたように、較正したｖｏｎ  Ｆｒｅｙフィラメント（Ｓｔｏｅｌｔｉｎｇ、Ｗｏｏｄ  Ｄａｌｅ、ＩＬ）を用いて測定した。吊したワイヤーメッシュ格子の上の、逆さにした個々のプラスチックケージ（２０×１２．５×２０ｃｍ）の中にラットを置き、試験チャンバー２０分間順応させた。選択した後足の足底表面にｖｏｎ  Ｆｒｅｙフィラメントを垂直に差し出し、次いでこの位置で約８秒間、フィラメントにわずかな湾曲が生じる位の力でこれを維持した。陽性反応として、刺激により後足を急激に引っ込めること、または刺激を取り去った直後にたじろぐように振る舞うことが挙げられた。ｕｐ−ｄｏｗｎ法を用いて、Ｄｉｘｏｎ、Ｗ．Ｊ．、１９８０、Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ  ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  ｏｂｓｅｒｖａｔｉｏｎｓ、Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．、２０、４４１頁に記載された通り、５０％引っ込め閾値を決定した。４．２５ｇ未満のベースライン閾値を有するラットのみをこの調査に使用し、運動障害を示す動物は除外した。接触性異痛閾値は、投薬を受けていない、偽手術された、生理食塩水を注入された動物を含めたいくつかの対照群において、さらに神経傷害されたラットの反対側の足においても査定された。
【０１２６】
代表的な本発明の化合物は、神経障害性疼痛の脊髄神経ライゲーションモデルにおいて、約３００マイクロモル／ｋｇ未満で効力を示した。より好ましい実施形態において、代表的な本発明の化合物は、神経障害性疼痛の脊髄神経ライゲーションモデルにおいて、約１００マイクロモル／ｋｇ未満で効力を示した。
【０１２７】
カプサイシン誘発による第２次機械的過敏症：
ラットを、１時間実験部屋に順応させておいた。次いでラットを手早く拘束し、ベヒクル１０μＬ（１０％エタノールおよび２−ヒドロキシプロピルシクロデキストリン）中のカプサイシン１０μｇを右後足の中央に皮下注射により投与した。踵の第２次機械的痛覚過敏を、カプサイシン投与から１８０分後に、注射部位から離れた部位で測定した（Ｊｏｓｈｉら、２００６、Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ、１４３、５８７−５９６頁）。試験の３０分前（カプサイシン投与後１５０分）に化合物を注射する（ｉ．ｐ）。
【０１２８】
接触性異痛を上述のように測定した。
【０１２９】
代表的な本発明の化合物は、約３００マイクロモル／ｋｇ未満で、足引っ込め反応潜時対生理食塩水ベヒクルにおける統計学的に有意な変化を示した。より好ましい実施形態において、代表的な本発明の化合物は、約５０マイクロモル／ｋｇ未満において、効力を示した。
【０１３０】
ＭＩＡ誘発による変形性膝関節症疼痛モデル
軽いイソフルラン麻酔下で、２６Ｇニードルを用いて、右の膝関節空洞へモノヨード酢酸ナトリウム（ＭＩＡ、無菌等張生理食塩水０．０５ｍＬ中３ｍｇ）を単回関節内注射（ｉ．ａ）することによりラットにおいて一側の変形性膝関節炎を誘発した。このＭＩＡ投与量（３ｍｇ／ｉ．ａ．注射）は、予備調査においてこの投与量で最適な疼痛挙動が観察されたという結果に基づき、選択された。後肢握力の疼痛挙動の査定を、市販の握力測定システム（Ｃｏｌｕｍｂｕｓ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ、Ｃｏｌｕｍｂｕｓ、ＯＨ）における後肢歪みゲージ装置に加えられた最大圧縮力を記録することによって行った。握力データは、各動物に対して、最大後肢累積的圧縮力（ＣＦ  ｍａｘ）（グラム重量）／体重ｋｇに変換した。試験化合物の無痛効果をＭＩＡ注入から２０日後に判定した。試験した各化合物に対するベヒクル対照群には、０％を割り当てた一方、年齢を一致させた投薬を受けていない群には１００％（正常）を割り当てた。次いで各投与群に対する効果（％）を、投薬を受けていない群と比較して、正常な状態に回復した％として表した。化合物は、経口的（ｐ．ｎ）または腹腔内（ｉ．ｐ）のいずれかにで投与した。試験化合物の無痛効果の査定は、通常、経口投与から約１時間後から約５時間後の間の任意の時間に行われる。試験化合物の無痛効果の査定は、通常、ｉ．ｐ．投与から約０．５時間後から約２時間後の間の任意の時間に行われる。試験化合物の無痛効果を測定するための好ましい時点は、ラットにおける試験化合物の薬物動態学的特徴の考慮に基づいて選択される。試験化合物のより高い血漿中濃度をもたらすことが知られている、またはそのように予想されるような時点が、より低い濃度をもたらすことが知られている、またはそのように予想されるような時点よりも好ましい。試験化合物の無痛効果の評価は、単回投与後、または投薬回数が一日１から２回である試験化合物の反復投薬後に、行うことができる。このような毎日の反復投薬の持続期間は、一日以上の任意の時間であってよい。毎日の反復投薬の典型的な持続期間は約５日から約１２日である。
【０１３１】
代表的な本発明の化合物は、骨関節炎痛のＭＩＡモデルにおいて、単回投与後、約３００マイクロモル／ｋｇ未満で、後肢の握力強度対生理食塩水ベヒクルに統計学的に有意な変化を示した。より好ましい実施形態において、本発明の代表的化合物は、骨関節炎痛のＭＩＡモデルにおいて、単回投与後、約５０マイクロモル／ｋｇ未満で、後肢の握力強度対生理食塩水ベヒクルに統計学的に有意な変化を示した。
【０１３２】
ｄ．化合物の使用方法
本明細書中の上記に含まれているデータは、本発明の化合物が、ＣＢ２受容体に結合することを実証している。本発明の特定の化合物は、神経障害性および侵害受容性疼痛に関連する２種類の疼痛動物モデルに無痛効果を発揮することが示された。
【０１３３】
本発明の一実施形態は、そのような治療を必要とする哺乳動物（ヒトを含む）における疼痛（例えば、神経障害性疼痛または侵害受容性疼痛）を治療するための方法を提供する。本方法は、本明細書に記載された化合物のいずれか、または薬学的に許容されるその塩の治療有効量を、単独または１つもしくは複数の薬学的に許容される担体と組み合わせて、哺乳動物に投与することを含む。本方法は、単回投与として本発明の化合物を投与することをさらに含む。本方法は、数日間、数週間、数カ月、またはより長い期間にわたる本発明の化合物の反復投与または長期投与も含む。特定の実施形態において、本方法は、本明細書に記載された化合物のいずれか、または薬学的に許容されるその塩の治療有効量を、１つもしくは複数の非ステロイド系抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ）または他の鎮痛剤（例えばアセトアミノフェン）またはこれらの組合せと組み合わせて、哺乳動物に投与することを含む。
【０１３４】
本発明の別の実施形態は、そのような治療を必要とする哺乳動物（ヒトを含む）において、炎症性障害、免疫障害、神経学的障害、免疫系の癌、呼吸障害および循環器系障害からなる群から選択される障害を治療する方法を提供する。本方法は、本明細書に記載された化合物のいずれか、または薬学的に許容されるその塩の治療有効量を、単独、または１つもしくは複数の薬学的に許容される担体と組み合わせて、哺乳動物に投与することを含む。
【０１３５】
本発明のさらに別の実施形態は、そのような治療を必要とする哺乳動物（ヒトを含む）において、神経保護を提供するための方法に関する。本方法は、本明細書に記載された化合物のいずれか、または薬学的に許容されるその塩の治療有効量を、単独または１つもしくは複数の薬学的に許容される担体と組み合わせて、哺乳動物に投与することを含む。
【０１３６】
本発明の別の実施形態は、数日、数週間、または数カ月の期間にわたる反復投与または長期投与により、本発明の化合物の治療有効性または効力を向上させる方法を提供する。
【０１３７】
本明細書中に含まれているデータに加えて、いくつかの証拠によって、ＣＢ２受容体が無痛においてある役割を果たしているという主張が支持されている。ＨＵ−３０８は、持続性疼痛のラットホルマリンモデルにおいて抗侵害受容性反応を誘発することが確認された選択性の高い最初のＣＢ２作用剤の１つである（Ｈａｎｕｓ、Ｌ．ら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．、１９９９、９６、１４２２８−１４２３３頁）。ＣＢ２選択性カンナビノイドリガンドＡＭ−１２４１は、急性熱痛の動物モデル（Ｍａｌａｎ、Ｔ．Ｐ．ら、Ｐａｉｎ、２００１、９３、２３９−２４５頁、Ｉｂｒａｈｉｍ  Ｍ．Ｍ．ら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．、２００５、１０２（８）、３０９３−３０９８頁）、持続性疼痛（Ｈｏｈｍａｎｎ、Ａ．Ｇ．ら、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．、２００４、３０８、４４６−４５３頁）、炎症性疼痛（Ｎａｃｋｌｅｙ、Ａ．Ｇ．ら、Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ、２００３、１１９、７４７−７５７頁、Ｑｕａｒｔｉｌｈｏ、Ａ．ら、Ａｎｅｓｔｈｅｓｉｏｌｏｇｙ、２００３、９９、９５５−６０頁）、および神経障害性疼痛（Ｉｂｒａｈｉｍ、Ｍ．Ｍ．ら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．、２００３、１００、１０５２９−１０５３３頁）において強い無痛効力を示している。ＣＢ２選択性の部分作用薬であるＧＷ４０５８３３（Ｌ７６８２４２としても知られている）は、げっ歯類モデルにおいて、神経障害性、切開性ならびに慢性および急性の両方の炎症性疼痛に効果的である（Ｖａｌｅｎｚａｎｏ、Ｋ．Ｊ．ら、Ｎｅｕｒｏｐｈａｎｎａｃｏｌｏｇｙ、２００５、４８、６５８−６７２頁およびＣｌａｙｔｏｎ、Ｎ．ら、Ｐａｉｎ、２００２、９６、２５３−２６０頁）。
【０１３８】
ＣＢ２モジュレーターがオピオイド節約効果を有する可能性がある。モルヒネの無痛作用と非選択性ＣＢ作用剤Δ９−ＴＨＣの間の相乗作用についての記載がある（Ｃｉｃｈｅｗｉｃｚ、Ｄ．Ｌ．、Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．、２００４、７４、１３１７−１３２４頁）。したがって、ＣＢ２リガンドは、より低い投与量のモルヒネまたは他のオピオイドと合わせて使用した場合、添加剤としてのまたは相乗的な無痛効果を有するので、無痛の効力を犠牲にすることなく、オピオイド有害事象、例えば耐性、便秘および呼吸抑制などを減少させるための戦略が得られる。
【０１３９】
ＣＢ２受容体は、免疫機能に関連している組織および細胞型に存在し、ＣＢ２受容体ｍＲＮＡは、ヒトのＢ細胞、ナチュラルキラー細胞、単球、好中球およびＴ細胞によって発現する（Ｇａｌｉｅｇｕｅら、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．、１９９５、２３２、５４−６１頁）。ＣＢ２ノックアウトマウスを用いた研究は、免疫系の調節におけるＣＢ２受容体の役割を示唆した（Ｂｕｃｋｌｅｙ、Ｎ．Ｅ．ら、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０００、３９６、１４１−１４９）。免疫細胞の発生および分化は、ノックアウト型および野生型動物において同じであるにもかかわらず、Δ９−ＴＨＣの免疫抑制効果は、ＣＢ２受容体ノックアウトマウスには存在せず、これは、免疫調節におけるＣＢ２受容体の介入の証拠を提供するものである。このように、選択性ＣＢ２モジュレーターは、これらだけに限らないが、多発性硬化症、関節リウマチ、全身性ループス、重症筋無力症、１型糖尿病、過敏性腸症候群、乾癬、乾癬性関節炎、および肝炎などを含めた自己免疫性疾患、ならびに、これらだけに限らないが、臓器移植における組織拒絶反応、グルテン過敏性腸症（セリアック病）、喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺気腫、気管支炎、急性呼吸促迫症候群、アレルギー、アレルギー性鼻炎、皮膚炎、およびシェーグレン症候群などを含めた免疫関連障害の治療に有用となり得る。
【０１４０】
ミクログリア細胞は、中枢神経系（ＣＮＳ）の免疫細胞であると考えられており、中枢神経系の中で、ミクログリア細胞は免疫応答の開始および進行を調節している。ミクログリア上でのＣＢ２受容体の発現は、炎症状態によって決まり、安静時または完全に活性化したミクログリアと比較して、初回抗原刺激を受けた、増殖性および移動性ミクログリアにおいて、より高濃度のＣＢ２が発見されている（Ｃａｒｌｉｓｌｅ、Ｓ．Ｊ．ら、Ｉｎｔ．Ｉｍｍｕｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．、２００２、２、６９）。神経炎症は、ミクログリア細胞形態において多くの変化を誘発し、ＣＢ２受容体およびカンナビノイド系の他の成分の上方調節が生じる。神経炎症は、いくつかの神経変性疾患において起こり、ミクログリアＣＢ２受容体の誘発が観察された（Ｃａｒｒｉｅｒ、Ｅ．Ｊ．、ら、Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｄｒｕｇ  Ｔａｒｇｅｔｓ−ＣＮＳ  ＆  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ、２００５、４、６５７−６６５頁）。したがって、ＣＢ２リガンドは、神経炎症の治療に臨床的に有用となり得る。
【０１４１】
多発性硬化症は、一般的な、免疫媒介されたＣＮＳ疾患であり、ＣＮＳの中でニューロンのインパルスを起こす能力が、脱髄および軸索の損傷を介して害を受ける。脱髄は、慢性的炎症の結果として生じ、広範囲の臨床症状を最終的にもたらし、この臨床症状は、予測不可能に変化し、一般的に年齢と共に悪化する。このような臨床症状として、有痛性筋痙縮、振戦、運動失調、運動麻痺、括約筋機能障害および発語困難（Ｐｅｒｔｗｅｅ、Ｒ．Ｇ．、Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｔｈｅｒ．、２００２、９５、１６５−１７４頁）が挙げられる。自己免疫性脳脊髄炎（ＥＡＥ）の実験中、活性化したミクログリアの細胞上でＣＢ２受容体が上方調節される（Ｍａｒｅｓｚ、Ｋ．ら、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．、２００５年、９５、４３７−４４５頁）。ＣＢ２受容体の活性化は、炎症細胞、例えば白血球などのＣＮＳへの動員を阻止し（Ｎｉ、Ｘ．ら、Ｍｕｌｔｉｐｌｅ  Ｓｃｌｅｒｏｓｉｓ、２００４、１０、１５８−１６４頁）、実験の進行性脱髄において、保護的役割を果たし（Ａｒｅｖａｌｏ−Ｍａｒｔｉｎ、Ａ．ら、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．、２００３、２３（７）、２５１１−２５１６頁）、これらは、多発性硬化症の発症における重大な特徴である。したがって、ＣＢ２受容体モジュレーターは、脱髄性病理学にユニークな治療法をもたらし得る。
【０１４２】
アルツハイマー病は、老年認知症の最も一般的な形態を占める慢性神経変性疾患である。最近の研究では、ＣＢ２受容体の発現は、アルツハイマー病患者の脳からの老人斑に伴うミクログリアにおいて上方調節されることが明らかとなった（Ｂｅｎｉｔｏ、Ｃ．ら、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．、２００３、２３（３５）、１１１３６−１１１４１頁）。インビトロにおいて、ＣＢ２作用剤であるＪＷＨ−１３３を用いての治療により、□−アミロイド誘発によるミクログリアの活性化および神経毒性が阻害されたが、これらは、ＣＢ２拮抗剤ＳＲ１４４５２８によって遮断される効果である（Ｒａｍｉｒｅｚ、Ｂ．Ｇ．ら、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．、２００５年、２５（８）、１９０４−１９１３頁）。ＣＢ２モジュレーターは、抗炎症性作用および神経保護作用の両作用を所有し得るので、したがって、神経炎症の治療およびアルツハイマー病の発症に伴う神経保護を提供する上での、臨床的有用性を有する。
【０１４３】
ＣＢ２受容体の上皮での発現レベルの増加がヒトの炎症性腸疾患組織において観察されている（Ｗｒｉｇｈｔ、Ｋ．、ら、Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ、２００５、１２９、４３７−４５３頁）。ラットにおいて内毒素による炎症を誘発させた後、ＣＢ２受容体の活性化により正常な胃腸内通過が再確立した（Ｍａｔｈｉｓｏｎ、Ｒ．ら、Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００４、１４２、１２４７−１２５４頁）。ヒト結腸の上皮細胞株におけるＣＢ２受容体の活性化は、ＴＮＦ−□−誘発インターロイキン−８（ＩＬ−８）の放出を阻害した（Ｉｈｅｎｅｔｕ、Ｋ．ら、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、２００３、４５８、２０７−２１５頁）。上皮から放出されるケモカイン、例えば好中球化学誘引物質１Ｌ−８は、炎症性腸疾患において上方調整される（Ｗａｒｈｕｒｓｔ、Ａ．Ｃ．ら、Ｇｕｔ、１９９８、４２、２０８−２１３頁）。したがって、ＣＢ２受容体モジュレーターの投与は、これらだけに限らないが、炎症性腸疾患、過敏性腸症候群、分泌性下痢、潰瘍性大腸炎、クローン病および胃食道逆流症（ＧＥＲＤ）を含めた消化管の炎症および障害の治療のための新規な手法を表し得る。
【０１４４】
肝臓線維症は、慢性的肝傷害に対する反応として生じ、最終的には肝硬変へと至るが、肝臓線維症は、門脈圧亢進症、肝不全および肝細胞癌などの付随する重度の合併症のために、世界的に主要な健康問題となっている（Ｌｏｔｅｒｓｚｔａｊｎ、Ｓ．ら、Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．、２００５、４５、６０５−６２８頁）。ＣＢ２受容体は、正常なヒトの肝臓において検出することはできないが、ＣＢ２受容体は、肝硬変を有する患者からの肝生検の検体において発現していた。培養中の肝臓の筋線維芽細胞内のＣＢ２受容体の活性化は、強力な抗線維形成効果を生んだ（Ｊｕｌｉｅｎ、Ｂ．、ら、Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ、２００５、１２８、７４２−７５５頁）。加えて、ＣＢ２ノックアウトマウスは、野生マウスと比較して、四塩化炭素の長期投与後に肝線維症が増強した。ＣＢ２受容体モジュレーターの投与は、肝線維症の治療のためのユニークな手法を表し得る。
【０１４５】
咳は、喘息、慢性閉塞性肺疾患、ウイルス感染、および肺線維症を含めた多くの炎症性肺疾患の、主要なおよび持続性症状である（Ｐａｔｅｌ、Ｈ．Ｊ．ら、Ｂｒｉｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、２００３、１４０、２６１−２６８頁）。最近の研究で、気道における神経ＣＢ２受容体の存在に対する証拠が提示され、咳抑制におけるＣＢ２受容体活性化の役割が実証された（Ｐａｔｅｌ、Ｈ．Ｊ．ら、Ｂｒｉｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、２００３、１４０、２６１−２６８頁および  Ｙｏｓｈｉｈａｒａ、Ｓ．ら、Ａｍ．Ｊ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｃｒｉｔ．Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．、２００４、１７０、９４１−９４６頁）。外因性および内因性カンナビノイドリガンドは両方とも、ＣＢ２受容体を介してＣ線維の活性化を阻害し、気道組織の中の神経障害性炎症性反応を減少させる（Ｙｏｓｈｉｈａｒａ、Ｓ．、ら、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．、２００５、９８（１）、７７−８２頁、Ｙｏｓｈｉｈａｒａ、Ｓ．ら、Ａｌｌｅｒｇｙ  ａｎｄ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ、２００５、１３８、８０−８７頁）。したがって、ＣＢ２選択性モジュレーターは、肺炎症、慢性咳嗽、ならびにこれらだけには限らないが喘息、慢性閉塞性肺疾患および肺線維症を含めた様々な気道炎症疾患の治療のための鎮咳剤として有用となり得る。
【０１４６】
骨密度に対する遺伝子の寄与は大きく、ＣＢ２レセプター遺伝子は、ヒト骨粗鬆症に関係している（Ｋａｒｓａｋ、Ｍ．ら、Ｈｕｍａｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ、２００５、１４（２２）、３３８９−３３９６頁）。組織修復と呼ばれるプロセスを介しての骨構造および骨機能の維持は、大部分が破骨細胞および造骨細胞により行われ、これには、骨の再吸収および合成が含まれる（Ｂｏｙｌｅ、Ｗ．Ｊ．ら、Ｎａｔｕｒｅ、２００３、４２３、３３７−３４２頁）。ＣＢ２受容体の発現は、破骨細胞および造骨細胞の前駆細胞において検出され、マウスにおけるＣＢ２作用剤の投与は、骨形成における用量依存的増加を引き起こした（Ｇｒｏｔｅｎｈｅｒｍｅｎ、Ｆ．およびＭｕｌｌｅｒ−Ｖａｈｌ、Ｋ．、Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．Ｐｈａｒｍａｃｏｔｈｅｒ．、２００３、４（１２）、２３６７−２３７１頁）。ＣＢ２−選択性逆作用薬ＳＲ１４４５２８を含めたカンナビノイド逆作用薬は、閉経後骨粗鬆症のモデルであるマウスにおいて、破骨細胞活性を阻害し、卵巣切除により誘発された骨減少を逆転させることが判明した（Ｒａｌｓｔｏｎ、Ｓ．Ｈ．ら、Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、２００５、１１、７７４−７７９頁）。したがって、ＣＢ２モジュレーターは、骨粗鬆症、変形性関節炎および骨障害の治療ならびに予防に有用となり得る。
【０１４７】
アテローム性動脈硬化症は、慢性的な炎症性疾患であり、心疾患および脳卒中の主な要因である。ＣＢ２受容体は、ヒトのおよびマウスの両方の動脈硬化性プラークにおいて検出されている。アポリポタンパク質Ｅノックアウトマウスにおける低用量のＴＨＣの投与は、動脈硬化性病巣の進行を遅らせ、このような効果は、ＣＢ２選択性拮抗剤ＳＲ１４４５２８により阻害された（Ｓｔｅｆｆｅｎｓ、Ｓ．ら、Ｎａｔｕｒｅ、２００５、４３４、７８２−７８６頁）。したがって、ＣＢ２受容体における活性を有する化合物は、アテローム性動脈硬化症の治療に臨床的に有用となり得る。
【０１４８】
ＣＢ２受容体は、免疫系の悪性細胞上に発現し、アポトーシスを誘発するためのターゲティングＣＢ２受容体は、免疫系悪性腫瘍を治療する新規な手法となり得る。選択性ＣＢ２作用剤は、悪性グリア細胞腫（Ｓａｎｃｈｅｚ、Ｃ．、ら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．、２００１、６１］、５７８４−５７８９頁）、皮膚癌（Ｃａｓａｎｏｖａ、Ｍ．Ｌ．ら、Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．、２００３、１１１、４３−５０頁）およびリンパ腫（ＭｃＫａｌｌｉｐ、Ｒ．Ｊら．、Ｂｌｏｏｄ、２００２、１５（２）、６３７−６３４頁）の回帰を誘発する。したがって、ＣＢ２モジュレーターは、免疫系に起因する腫瘍に対する抗癌剤として有用性を持ち得る。
【０１４９】
ＣＢ２受容体の活性化は、虚血および再灌流の有害作用から心臓を保護することが実証された（Ｌｅｐｉｃｉｅｒ、Ｐ．ら、Ｂｒｉｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ．、２００３、１３９、８０５−８１５頁、Ｂｏｕｃｈａｒｄ、Ｊ．−Ｆ．ら、Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．、２００３、７２、１８５９−１８７０頁、Ｆｉｌｉｐｐｏ、Ｃ．Ｄ．ら、Ｊ．Ｌｅｕｋｏｃ．Ｂｉｏｌ．、２００４、７５、４５３−４５９頁）。したがって、ＣＢ２モジュレーターは、循環器疾患の治療または予防および心筋梗塞の発症に対して有用性を持ち得る。
【０１５０】
本発明の医薬組成物における有効成分の実際の投与量レベルは、ある特定の患者、組成物および投与方法に対して所望の治療的反応を達成するのに有効な活性化合物（複数可）の量を得るために変えることができる。選択される投与量レベルは、特定の化合物活性、投与経路、治療期間、治療中の状態の重症度ならびに治療中の患者の状態および前の治療歴によって決まる。しかし、化合物の投与量を、所望の治療効果を達成するのに必要な濃度より低い濃度から開始し、所望の効果が達成されるまで徐々に投与量を増加することは、当業者の技量の範囲内である。特定の病状の治療において、本発明の化合物の反復投与または長期投与が、所望の治療上の反応を達成するために必要となり得る。「反復投与または長期投与」とは、数日、数週間、数カ月またはより長い期間にわたり、本発明の化合物を日ごとに（すなわち、毎日）または断続的に（すなわち、毎日ではない。）投与することを指す。特に、慢性的疼痛状態の治療は、本発明の化合物のそのような反復投与または長期投与が必要とされることが予測される。本発明の化合物は、反復投与または長期投与でより有効となり得るが、これは、反復投与または長期投与での治療有効量が、単回投与での治療有効量よりも低くなり得るからである。
【０１５１】
本発明の化合物は、目的の化合物を、１つ以上の薬学的に許容される担体と組み合わせて含む医薬組成物として投与することもできる。本発明の化合物の「治療有効量」という句は、いかなる医療的治療に適用できる適切な利益／危険性の割合において、障害を治療するのに十分な化合物の量を意味する。しかし、本発明の化合物および組成物の一日の総使用量は、正しい医学的判断の範囲内で主治医によって決定されるものとすることを理解されたい。任意の特定の患者に対する特定の治療上有効な用量レベルは、治療中の障害および障害の重症度、使用される特定の化合物の活性、使用される特定の組成物、患者の年齢、体重、全般的な健康状態、性別および食生活、投与の時間、投与の経路および使用される特定の化合物の排出速度、治療期間、使用される特定の化合物と組み合わせて、または同時に使用される薬剤、ならび医療分野で周知の要素などを含めた様々な要素に応じて決まる。例えば、化合物の投与を、所望の治療効果を達成するのに必要な濃度より低い濃度から開始し、その所望の効果が達成されるまで徐々に投与量を増加することは、十分に、当業者の技量の範囲内である。
【０１５２】
本発明の化合物は、単独で、または１つもしくは複数の本発明の他の化合物と組み合わせて、または１つもしくは複数の追加の医薬品と組み合わせて（すなわち共投与）、投与してもよい。例えば、本発明の化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは溶媒和物はアセトアミノフェン、または１つもしくは複数の非ステロイド性抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ）、例えば、これらに限らないが、アスピリン、ジクロフェナク、ジフルシナル、エトドラク、フェンブフェン、フェノプロフェン、フルフェニサル、フルルビプロフェン、イブプロフェン、インドメタシン、ケトプロフェン、ケトロラック、メクロフェナム酸、メフェナム酸、メロキシカム、ナブメトン、ナプロキセン、ニメスリド、ニトロフルルビプロフェン、オルサラジン、オキサプロジン、フェニルブタゾン、ピロキシカム、スルファサラジン、スリンダク、トルメチンおよびゾメピラックなどと組み合わせて投与してもよい。本発明の特定の実施形態において、非ステロイド性の抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ）はイブプロフェンである。併用療法として、１つ以上の本発明の化合物および１つ以上の追加の医薬品を含有する単一の医薬投与製剤を投与すること、ならびに本発明の化合物および追加の各医薬品を、それぞれ別々の医薬投与製剤の形で投与することが挙げられる。例えば、本発明の化合物および１つ以上の追加の医薬品は、各有効成分を固定した割合で有する、経口用単一剤形の構成で、例えば錠剤またはカプセル剤などの形で、一緒に患者に投与してもよく、または各薬剤を別々の経口投与製剤で投与してもよい。
【０１５３】
別々の投与製剤が用いられる場合、本発明の化合物および１つ以上の追加の医薬品は、基本的に同じ時間（例えば、同時）に、または時間をずらして別々（例えば、逐次的）に投与してもよい。
【０１５４】
ヒトまたは他の動物へ投与する本発明の化合物の一日の総量は、約０．０１ｍｇ／体重ｋｇから約１００ｍｇ／体重ｋｇの範囲である。より好ましい投与量は、約０．０３ｍｇ／体重ｋｇから約３０ｍｇ／体重ｋｇの範囲となり得る。必要に応じて、一日の有効量は、投与目的のために、複数回投与に分割することができる。したがって、単一用量の組成物は、そのような量または一日量を構成するためのその分割用量を含有し得る。一日の有効量は、治療期間によって異なり得ることを理解されたい。
【０１５５】
ｅ．医薬組成物
本発明は、本発明の化合物または薬学的に許容されるその塩もしくは溶媒和物を含む医薬組成物をさらに提供する。医薬組成物は、１つ以上の薬学的に許容される無毒性担体と共に配合し得る本発明の化合物を含む。
【０１５６】
本発明の別の態様は、式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容されるその塩、および１つ以上の薬学的に許容される担体を、単独または１つもしくは複数の非ステロイド性抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ）と組み合わせて含む医薬組成物である。
【０１５７】
本発明の医薬組成物は、経口的、経直腸、非経口的、大槽内、膣内、腹腔内、局所的（散剤、軟膏剤またはドロップ剤として）、口腔内の投与として、または口腔スプレー剤または点鼻薬として、ヒトおよび他の哺乳動物に投与することができる。「非経口的」という用語は、本明細書で使用する場合、静脈内、筋肉内、腹腔内、胸骨内、皮下および関節内への注射および点滴を含む投与の方法を指す。
【０１５８】
「薬学的に許容される担体」という用語は、本明細書で使用する場合、任意の種類の、無毒性、不活性な固体、半固体または液体の賦形剤、希釈剤、封入物質または製剤助剤を意味する。薬学的に許容される担体として機能することができる物質のいくつかの例は、糖、例えば、これらだけに限らないが、ラクトース、グルコースおよびスクロース、澱粉、例えば、これらだけに限らないが、コーンスターチおよびジャガイモ澱粉、セルロースおよびその誘導体、例えば、これらだけに限らないが、カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロースおよび酢酸セルロース、粉末トラガカント、麦芽、ゼラチン、タルク、添加剤、例えば、これらだけに限らないが、ココアバターおよび坐剤用ワックス、油、例えば、これらだけに限らないが、ピーナッツ油、綿実油、ベニバナ油、ゴマ油、オリーブ油、トウモロコシ油およびダイズ油、グリコール、例えば、プロピレングリコール、エステル、例えば、これらだけに限らないが、オレイン酸エチルおよびエチルラウリン酸エステル、寒天、緩衝剤、例えば、これらだけに限らないが、水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウム、アルギン酸、パイロジェンを含まない水、等張生理食塩水、リンガー溶液、エチルアルコールおよびリン酸塩緩衝液、ならびに他の無毒性相容性滑沢剤、例えば、これらだけに限らないが、ラウリル硫酸ナトリウムおよびステアリン酸マグネシウムであり、さらに着色剤、離型剤、コーティング剤、甘味剤、香味剤および芳香剤、保存剤および抗酸化剤も、配合者の判断により、組成物中の存在することができる。
【０１５９】
非経口注射のための本発明の医薬組成物は、薬学的に許容される無菌の水性または非水性の溶液剤、分散剤、懸濁剤または乳剤ならびに使用直前に無菌注射液剤または分散剤へと再構成される無菌の散剤を含む。適切な水性および非水性の担体、希釈剤、溶媒またはベヒクルの例として、水、エタノール、ポリオール（例えばグリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど）、植物油（例えばオリーブ油）、注射用有機エステル（例えばオレイン酸エチル）およびこれらの適切な混合物が挙げられる。適切な流動度は、例えばレシチンなどのコーティング剤を用いることにより、分散剤の場合には、必要な粒度を維持することにより、および界面活性剤を用いることにより、維持することができる。
【０１６０】
このような組成物は、保存剤、湿潤剤、乳化剤および分散剤などのアジュバントも含有し得る。例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノールソルビン酸など、様々な抗菌剤および抗真菌剤を含有することによって、微生物の活動を確実に予防できる。糖、塩化ナトリウムなどの等張剤を含むことも望ましいこともある。モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンなど、吸収を遅延させる薬剤の含有によって、注射用製剤の形態の吸収を延長できる。
【０１６１】
場合によっては、薬剤の効果を長引かせるために、皮下または筋肉内注射からの薬剤の吸収を遅らせることが望ましいこともある。これは、水溶性が乏しい結晶性物質または非晶質物質の液体懸濁剤を用いることによって達成できる。よって、薬剤の吸収速度は、溶解速度に依存し、溶解速度はさらに結晶の大きさおよび結晶形態に依存し得る。あるいは、非経口的に投与した薬剤形態の後発性の吸収は、油媒体中に薬剤を溶解または懸濁させることによって達成される。
【０１６２】
注射用徐放性製剤の形態は、ポリ乳酸ポリグリコリドなどの生分解性のポリマーに薬剤のマイクロカプセルマトリックスを形成することによって生成される。ポリマーに対する薬剤の割合および使用される特定のポリマーの性質により、薬剤放出の速度を制御することができる。他の生分解性のポリマーの例として、ポリ（オルトエステル）およびポリ（無水物）が挙げられる。徐放性の注射用製剤は、体組織と相容性のリポソームまたは微乳濁剤に薬剤を封じ込めることによって調製することもできる。
【０１６３】
注射用製剤は、例えば、細菌保持フィルターを介しての濾過により、または使用直前に滅菌水または他の注射用無菌溶剤に溶解または分散させることができる無菌の固形組成物の形態で滅菌剤を組み込むことによって、無菌化することができる。
【０１６４】
経口投与用の固形製剤として、カプセル剤、錠剤、丸剤、散剤および粒剤が挙げられる。このような固形製剤内で、活性化合物は、少なくとも１種の不活性な、薬学的に許容される添加剤または担体、例えばクエン酸ナトリウムもしくは第二リン酸カルシウムおよび／またはａ）賦形剤または増量剤、例えば澱粉、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトールおよびケイ酸、ｂ）結合剤、例えばカルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロースおよびアカシア、ｃ）湿潤剤、例えばグリセロール、ｄ）崩壊剤、例えば寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモまたはタピオカ澱粉、アルギン酸、特定の種のケイ酸および炭酸ナトリウム、ｅ）溶解遅延剤、例えばパラフィン、ｆ）吸収促進剤、例えば第四級アンモニウム化合物、ｇ）湿潤剤、例えばセチルアルコールおよびモノステアリン酸グリセロール、ｂ）吸収剤、例えばカオリンおよびベントナイト粘土、ならびにｉ）滑沢剤、例えばタルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウムおよびこれらの混合物などと混合することもできる。カプセル剤、錠剤および丸剤の場合、剤形は緩衝剤も含み得る。
【０１６５】
同様の種類の固体組成物は、ラクトースまたは乳糖ならびに高分子量のポリエチレングリコールなどの担体を用いて、軟質および硬質充填ゼラチンカプセル中の賦形剤として使用することもできる。
【０１６６】
錠剤、糖衣錠、カプセル剤、丸剤および粒剤などの固形製剤は、製薬分野において周知のコーティングおよびシェル、例えば腸溶コーティングおよび他のコーティングを用いて調製することができる。これらは、不透明化剤を含有することもでき、有効成分（複数可）のみを、またはこれを優先的に、腸管のある特定の部分に、必要に応じて、後発式に放出するような組成物にすることもできる。使用可能な包埋用組成物の例として、ポリマー物質およびワックスが挙げられる。
【０１６７】
活性化合物は、適切であれば、１つ以上の上記担体と共に、マイクロカプセル化した形態にすることもできる。
【０１６８】
経口投与のための液体投与形態として、薬学的に許容される乳剤、溶剤、懸濁剤、シロップ剤およびエリキシル剤が挙げられる。活性化合物に加えて、液体剤形は、当技術分野で一般的に使用される不活性な希釈剤、例えば、水もしくは他の溶剤、可溶化剤および乳化剤、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、油（特に、綿実油、落花生油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ひまし油およびゴマ油）、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコールおよびソルビタンの脂肪酸エステルおよびこれらの混合物を含有することができる。
【０１６９】
不活性希釈剤に加えて、経口組成物はまた、湿潤剤、乳剤および懸濁剤などのアジュバント、甘味剤、香味剤ならびに芳香剤なども含み得る。
【０１７０】
懸濁剤は、活性化合物に加えて、懸濁化剤、例えば、エトキシ化されたイソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル、微結晶性セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天、トラガカントおよびこれらの混合物を含有し得る。
【０１７１】
経直腸または経膣投与のための組成物は、本発明の化合物を、適切な非刺激性の担体、または、室温では固体であるが、体温では液体であり、よって直腸または膣腔において溶融し、活性化合物を放出する、ココアバター、ポリエチレングリコールまたは坐剤ワックスなどの担体と混合することによって調製することができる坐剤が好ましい。
【０１７２】
本発明の化合物はまた、リポソームの形態で投与することもできる。当分野で知られているように、リポソームは、一般的にリン脂質または他の脂質物質に由来する。リポソームは、水性媒体中に分散している単層状または多層状の水和した液晶により形成される。リポソームを形成できる、無毒性、生理学的に許容可能および代謝可能な脂質であれば、いかなる脂質でも使用することができる。リポソーム形態での本発明の組成物は、本発明の化合物に加えて、安定剤、保存剤、添加剤などを含有することができる。好ましい脂質は、別々にまたは一緒に使用される、天然および合成リン脂質、ならびにホスファチジルコリン（レシチン）である。
【０１７３】
リポソームを形成する方法は、当分野で知られている。例えば、Ｐｒｅｓｃｏｔｔ、Ｅｄ．、Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ、Ｖｏｌｕｍｅ  ＸＩＶ、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、ＮｅｗＹｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．（１９７６）、３３頁以下を参照されたい。
【０１７４】
局所投与のための本発明の化合物の投与形態として、散剤、スプレー剤、軟膏剤および吸入剤が挙げられる。活性化合物は、無菌条件下で、薬学的に許容される担体および必要とされる任意の保存剤、緩衝剤または噴霧剤と混合してもよい。眼病用製剤、眼用の軟膏剤、散剤および溶液剤は、本発明の範囲内であると想定されている。
【０１７５】
本発明の化合物は、無機酸または有機酸に由来する薬学的に許容されるその塩の形態で使用することができる。「薬学的に許容されるその塩」という句は、正しい医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激作用、アレルギー反応などを起こさずに、ヒトおよび下等動物の組織と接触させて使用するのに適切であり、適切な利益／危険性の割合で釣り合っているような塩を意味する。
【０１７６】
薬学的に許容される塩は、当分野で周知である。例えば、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅらは、（Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、１９７７、６６：１以下を参照）において薬学的に許容される塩について詳細に記載している。塩は、本発明の化合物の最終の単離および精製の間に、その場で調製することができるし、または遊離塩基官能基と適切な有機酸を反応させることによって別々に調製することができる。代表的な酸付加塩として、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、二グルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩（イセチオン酸塩）、乳酸塩、リンゴ酸塩、マルケート（ｍａｌｃａｔｅ）、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パモン酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオネート、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、炭酸水素塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩が挙げられるが、これらに限らない。また、塩基性窒素含有基を、低級ハロゲン化アルキル、例えば、これらだけには限らないが、塩化−、臭化−およびヨウ化−メチル、エチル、プロピルおよびブチル、硫酸ジアルキル、例えば硫酸−ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミルなど、長鎖ハロゲン化物、例えば、これらだけには限らないが、塩化−、臭化−およびヨウ化−デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルなど、臭化−ベンジルおよびフェネチルなどのハロゲン化アリールアルキルなどの薬剤で、四級化することができる。水溶性または油溶性、または分散性の生成物は、このようにして得る。薬学的に許容される酸付加塩を形成するために使用することができる酸の例として、塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸などの無機酸および酢酸、フマル酸、マレイン酸、４−メチルベンゼンスルホン酸、コハク酸およびクエン酸などの有機酸が挙げられる。
【０１７７】
塩基付加は、カルボン酸含有部分と、適切な塩基、例えば、これだけに限らないが、薬学的に許容される金属カチオンの水酸化物、カーボネートまたはバイカーボネートを反応させることによって、またはアンモニア、または有機の第一級、第二級もしくは三級アミンと反応させることによって、本発明の化合物の最終の単離および精製の間にその場で調製することができる。薬学的に許容される塩として、これらに限らない、アルカリ金属またはアルカリ土類金属をベースとするカチオン、例えば、これらだけには限らないが、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびアルミニウムなどの塩、ならびに無毒性の第四級アンモニアおよびアミンカチオン、例えばアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミンなどが挙げられる。塩基付加塩の生成に有用な他の代表的な有機アミンとして、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピペラジンなどが挙げられる。
【０１７８】
「薬学的に許容できるプロドラッグ」または「プロドラッグ」という用語は、本明細書で使用する場合、正しい医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激作用、アレルギー反応などを起こさずに、ヒトおよび下等動物の組織と接触させて使用するのに適切であり、適切な利益／危険性の割合で釣り合っており、その意図された使用に有効である、本発明の化合物のプロドラッグを表す。
【０１７９】
本発明は、合成による手段によって形成された、またはプロドラッグのインビボの生体内変換により形成された式（Ｉ）の化合物を想定している。
【０１８０】
本発明の化合物は、溶媒和していない形態でも、溶媒和した形態でも、例えば、半水物などの水和物の形態でも存在できる。一般的に、中でも例えば、水およびエタノールなどの薬学的に許容される溶媒と溶媒和した形態は、本発明の目的のためには、溶媒和していない形態と等しい。
【０１８１】
ｆ．一般的合成
本発明は、合成プロセスまたは代謝プロセスにより調製された場合、本発明の化合物を包含することを意図する。代謝プロセスによる化合物の調製は、ヒトまたは動物の体内（インビボの）で起こっているプロセス、またはインビトロで起こっているプロセスを含む。
【０１８２】
本発明の化合物は、この種類の化合物の調製として周知な様々な方法により調製してもよい。例えば、本発明の化合物（ここで、Ｒｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｚ１、Ｚ２、Ｇ１、およびＬ１などの基は、特に明記されていない限り、発明の概要のセクションで説明された意味を有する。）は、スキーム１から１５に示されている通りに合成することができる。
【０１８３】
スキームおよび実施例の記載において使用された場合、特定の略語は、以下の意味を有することを意図する：ａｑ．は、水性、ＤＭＥは、ジメトキシエタン、ＤＭＦは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｄｐｐｆは１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ＥｔＯＡｃは、酢酸エチル、ＥｔＯＨは、エタノール、Ｅｔ３Ｎは、トリエチルアミン、ＨＡＴＵは、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｅｔ２Ｏは、ジエチルエーテル、Ｅｔ３Ｎは、トリエチルアミン、ＨＰＬＣは、高速液体クロマトグラフィー、Ｐｈは、フェニル、ｍｅｓｙｌは、メタンスルホネート、ＭｅＯＨは、メタノール、ｍｉｎは、分（単数以上）、ｎ−Ｂｕは、ｎ−ブチル、ＤＭＳＯは、ジメチルスルホキシド、ｄｐｐｆは、１，１｀−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ＴＦＡは、トリフルオロ酢酸、ＴＨＦは、テトラヒドロフラン、Ｔｓまたはトシルは、ｐ−ＣＨ３ＰｈＳ（Ｏ）２Ｏ−、およびＴｆまたはトリフレートは、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２Ｏ−。
【０１８４】
【化９】
2011504186.tif 000011
【０１８５】
スキーム１に示された通り、アミン基を含有する式（１）の化合物を、当業者には既知のカップリング条件下、式（２）の化合物（式中、Ｘは、クロロまたは−ＯＨである）で処理した場合、式（３）の化合物を生成する。式（２）の化合物（式中、Ｘはクロロである）と、式（１）の化合物の反応の典型的条件は、クロロホルム、ジクロロメタンまたはＴＨＦなどの溶媒中、これだけには限らないが、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、０−３０℃で８−２４時間、化合物の等モル混合物を撹拌することを含むが、これには限らない。式（２）（式中、Ｘは−ＯＨである。）と、式（１）の化合物の酸カップリング条件は、化合物の等モル混合物と、例えばこれらだけには限らないが、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッククロリド（ＢＯＰＣｌ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ポリマー担持１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＰＳ−ＤＣＣ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）などのカップリング試薬を、例えばこれらだけには限らないが、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）または１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）などのカップリング補助剤と共に、例えばこれらだけには限らないがＮ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下または非存在下で、例えばこれらだけには限らないが、ＴＨＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジン、クロロホルムまたはこれらの混合物などの溶媒中で、撹拌することを含む。典型的な反応は、０−６５℃の間で行うことができ、または、カップリングを促進させるためにマイクロ波反応器内で行うこともできる。
【０１８６】
【化１０】
2011504186.tif 000012
【０１８７】
スキーム２において示された通り、式（３）化合物は、代表的な本発明の化合物である式（４）の化合物に変換してもよい。典型的な条件は、ＤＭＦ中０℃で、式（３）の化合物を水素化ナトリウムで処理し、続いて、Ｒ１−Ｙ（式中、Ｒ１は、式（Ｉ）において定義された通りであり、Ｙはクロロ、ブロモ、ヨード、トシル、メシルまたはトリフレートである。）などの試薬を添加することを含むが、これらに限らない。あるいは、例えば、水酸化カリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの他の塩基をＴＨＦおよびＤＭＦの混合物中で、続いてＲ１−Ｙで処理することによっても、式（４）の化合物を生成する。
【０１８８】
【化１１】
2011504186.tif 000013
【０１８９】
あるいは、式（４）化合物はまた、スキーム３で概要を述べた方法で調製してもよい。式（１）の化合物を、ＤＭＦ中０℃で、水素化ナトリウムで処理し、続いて、例えばＲ１−Ｙ（式中、Ｙはクロロ、ブロモ、ヨード、トシル、メシルまたはトリフレートである。）などの試薬を添加した場合、式（６）の化合物を生成する。あるいは、式（１）の化合物を、純正のまま、または式Ｒ１−Ｙの化合物との混合を促進させるための最小量の溶媒の存在下で、加熱することによって、式（６）の化合物を得ることもできる。式（６）の化合物は、塩または遊離塩基として単離し得る。式（６）の化合物を、スキーム１において概要を述べたカップリング条件下、式（２）の化合物（式中、Ｘはクロロまたは−ＯＨである。）で処理することによって、式（４）の化合物を生成することができる。
【０１９０】
【化１２】
2011504186.tif 000014
【０１９１】
スキーム４において概要を述べたように、式（７）の化合物（式中、Ｒ１００は、ハロゲン化物またはトリフレートである。）は、スキーム１−３において概要を述べた方法で調製することができるが、これを、式Ｒ３Ｂ（ＯＨ）２のボロン酸（式中、Ｒ３は、アリール、アリールアルケニル、シクロアルキル、複素環またはヘテロアリールである。）、例えばジクロロビス（トリフェニル）ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒、および炭酸ナトリウムと、これらに限らないが、ＤＭＥ、エタノールおよび水などの様々な混合物を含めた溶媒の混合物中で、加熱条件下で処理した場合、式（４）の化合物（式中、Ｒ３は、アルケニル、アリール、アリールアルケニル、シクロアルキル、複素環またはヘテロアリールである。）を生成する。
【０１９２】
【化１３】
2011504186.tif 000015
【０１９３】
スキーム５において概要を述べたように、式（９）の化合物（式中、Ｒ１００ハロゲン化物またはトリフレートである。）は、スキーム１−３において概要を述べた方法で調製することができるが、これを、式Ｒ２Ｂ（ＯＨ）２のボロン酸（式中、Ｒ２は、アリール、アリールアルケニル、シクロアルキル、複素環またはヘテロアリールである。）およびパラジウム触媒で、スキーム４に概要を述べた方法に従い処理した場合、式（４）の化合物（式中、Ｒ２は、アリール、アリールアルケニル、シクロアルキル、複素環またはヘテロアリールである。）を生成することができる。
【０１９４】
【化１４】
2011504186.tif 000016
【０１９５】
スキーム６は、式（４）の化合物の調製のための別の代替法を記載する。式（１１）の化合物は、触媒量のＤＭＦを含有する、ジクロロメタン中の塩化オキサリルで処理した場合、式（１２）の酸塩化物を得る。式（１２）の酸塩化物を、アセトン中チオシアン酸カリウムで処理した場合、式（１３）の化合物を得ることができる。式（１３）の化合物を、例えばこれに限らないが、ＴＨＦなどの溶媒中で、式Ｒ１−ＮＨ２のアミンで処理した場合、式（１４）の化合物を得ることができる。式（１４）の化合物を、式（１５）の置換されたアルファ−ブロモ−ケトンで、エタノールまたはエタノールおよびトルエンの混合物中で、加熱条件下で処理した場合、式（４）の化合物を得る。
【０１９６】
【化１５】
2011504186.tif 000017
【０１９７】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｌ１は、−ＮＨ−である。）は、スキーム７において概要を述べたように調製してもよい。式（１６）の化合物は、式（１７）のアミン（式中、Ｒ４は、式（Ｉ）において定義されている。）で処理した場合、式（１８）の化合物を生成する。式（１８）の化合物は、式（６）の化合物で処理した場合、式（１９）の化合物を生成することができる。
【０１９８】
【化１６】
2011504186.tif 000018
【０１９９】
あるいは、式（６）の化合物は、式（２０）のイソシアネートで処理した場合、式（１９）の化合物を生成する。
【０２００】
【化１７】
2011504186.tif 000019
【０２０１】
同様に、式（６）の化合物は、カルボニルジイミダゾールで処理し、続いてヨウ化メチル処理した場合、式（２１）のイミダゾリド化合物を生成することができる。式（２１）の化合物は、式（２２）のアミンで処理した場合、式（１９Ａ）の化合物を生成することができる。
【０２０２】
【化１８】
2011504186.tif 000020
【０２０３】
スキーム１０において示されたように、式（２３）の化合物は、例えばこれだけに限らないが、Ｒ３２Ｌｉなどの有機リチウム試薬、または例えばこれだけに限らないがＲ３２ＭｇＢｒなどのグリニャール試薬で、低温で処理した場合、式（２４）の化合物に変換することができる。この反応は、通常、例えばこれだけに限らないが、ジエチルエーテルなどの溶媒中で行われる。
【０２０４】
【化１９】
2011504186.tif 000021
【０２０５】
スキーム１１において示されたように、式（２５）の化合物は、ピロリジンおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物で、例えばこれだけに限らないがシクロヘキサンなどの溶媒中で、還流で処理し、続いて硫黄およびシアナミドで、例えばこれだけに限らないがメタノールなどの溶媒中で、０−７０℃の間の温度で処理した場合、式（Ｉ）の化合物を生成することができる。
【０２０６】
【化２０】
2011504186.tif 000022
【０２０７】
スキーム１２において示されたように、式（２５）の化合物は、式Ｒ１ＮＨ２のアミンで、モレキュラーシーブの存在下、例えばこれだけに限らないが、アセトニトリルなどの溶媒中で、約２５℃から約８０℃の範囲の温度で処理し、続いてチオシアン酸カリウムおよびヨウ素で、４０−８０℃の間の温度で処理することによって、式（６）を生成する。
【０２０８】
式（Ｉ）の特定の化合物（式中、Ｒ４またはＲ９は、フェニルであり、前記フェニルは、−ＯＲ１０２の基で置換されている。）は、スキーム１３において記載された方法を用いて調製することができる。
【０２０９】
【化２１】
2011504186.tif 000023
【０２１０】
式（２７）の化合物（式中、Ｒ１０１は、式（Ｉ）のＲ４およびＲ９の任意選択の置換基を表し、ｚは、０、１、２、３または４であり、Ｒ１０２はＲ１０、アルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ＮＺ１Ｚ２−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−またはＧ１−（ＣＲ４１Ｒ４２）Ｐ−である。）は、例えば、これだけに限らないが、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基存在下で、例えば、これだけに限らないが、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、約０℃と５０℃の間の温度で、アルコールＨＯＲ１０２と反応させることによって、式（２６）の化合物から調製することができる。特定の場合、保護基は、Ｒ１０２中に存在する官能基に結合してもよい。このような保護基は、当業者に周知の方法を用いて取り除くことができる。Ｒ１０２の基は、当業者に周知の標準的、化学的技法、例えばアルキル化、アシル化および還元的アミノ化などを用いて、さらに変換することによって、本発明の他の化合物を得ることができる。
【０２１１】
式（１）の特定の化合物（式中、Ｒ４またはＲ９はフェニルであり、前記フェニルは、Ｒ１０３の基で置換されている。）は、スキーム１４に記載された、炭素炭素結合を形成する反応に従い調製することができる。
【０２１２】
【化２２】
2011504186.tif 000024
【０２１３】
式（２９）の化合物（式中、Ｒ１Ｏ１は、式（Ｉ）のＲ４およびＲ９の任意選択の置換基を表し、ｚは、０、１、２、３または４であり、Ｒ１０３は、アルケニル、アルコキシアルコキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ＝Ｃ（Ｒ４１）−、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（ＣＲ４１Ｒ４２）Ｐ−、アルキル−Ｓ−（ＣＲ４１Ｒ４２）Ｐ−、アルキニル、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｒ４１）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ４２）および−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ−Ｃ（Ｒ４１）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ４２）からなる群から選択される。）は、式（２８）の化合物から調製することができる。このような変換をもたらすための、化学文献において周知の反応として、Ｓｕｚｕｋｉ、Ｈｅｃｋ、Ｓｔｉｌｌｅ、ＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａおよびＮｅｇｉｓｈｉ反応が挙げられる。典型的な反応条件は、以下の参考文献において見出すことができる：Ｎｅｇｉｓｈｉ、Ｅ．Ａ．Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、２００２、Ｍｉｙａｕｒａ  Ｎ．Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ、Ａ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｇｕｉｄｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、２００２。より具体的には、Ｒ１０３がアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（ＣＲ４１Ｒ４２）ｐ＝Ｃ（Ｒ４１）−、またはアルケニルの場合、化合物は、パラジウム酢酸塩、トリ（Ｏ−トリル）ホスフィンをリガンドとして、トリエチルアミンを塩基として、対応するビニルスルホン、またはアルケンと共に用いて、マイクロ波条件下、１４０−１８０℃の温度で、調製することができる。（２８）から（２９）への変換において、（２８）の−Ｂｒは、トリフレート、−Ｉ、−Ｃｌ、ボロン酸（または誘導体）、スタンニルなどとすることもできる。
【０２１４】
式（１）の特定の化合物（式中、Ｒ４またはＲ９はフェニルである。）は、スキーム１５において示された方法に従い調製することができる。
【０２１５】
【化２３】
2011504186.tif 000025
【０２１６】
式（３１）の本発明の化合物（式中、Ｒ１０１は、式（１）のＲ４およびＲ９の任意選択の置換基を表し、ｚは、０、１、２、３または４であり、ＮＲ１０４Ｒ１０５は、ＮＺ１Ｚ２またはＧ１である。）は、還元的アミノ化反応により、式（３０）の化合物から調製することができる。この還元的アミノ化反応は、当業者には周知である。例えば、化合物（３０）を、アミンＨＮＲ１０４Ｒ１０５と、例えばこれだけに限らないが、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはジクロロエタンなどの溶媒中で、例えばこれだけに限らないが、シアノ水素化ホウ素ナトリウムまたはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在下で、反応させることによって、化合物（３１）を得ることができる。この反応は、酸（例えば、酢酸）の存在下で行ってもよい。
【０２１７】
実施例のセクションにおいて例示された合成スキームおよび特定の例は、例示であり、付随する特許請求の範囲において定義されている本発明の範囲を制限すると見なされるものではないことを認識されたい。合成方法および特定の実施例のすべての代替物、修正物および等価物は、特許請求の範囲内に含まれる。
【０２１８】
それぞれ個々のステップに対する最適な反応条件および反応時間は、使用した特定の反応物および使用した反応物に存在する置換基に応じて異なり得る。特に指定しない限り、溶媒、温度および他の反応条件は、当業者の一人であれば容易に選択することができる。特定の手順は、実施例のセクションにおいて提供されている。反応物は、従来の方法、例えば残留物から溶媒を除去することによって、さらに、当分野で一般的に知られている方法、例えば、これだけに限らないが、結晶化、蒸留、抽出、粉砕およびクロマトグラフィーなどにより精製することによって、完成させることができる。特に記載されていない限り、出発物質および試薬は、市販のものでも、または化学文献において記載された方法を用いて、当業者が市販の物質から調製しても、いずれでもよい。
【０２１９】
反応条件の適切な操作、試薬および合成経路の順序、反応条件と適合しない可能性のある任意の化学的官能基の保護、および方法の反応順序における適当な時点での脱保護を含めた所定の実験法は、本発明の範囲に含まれている。このような適切な保護基を用いて、異なる置換基を保護および脱保護するための適切な保護基および方法は、当業者には周知である。これらの例は、参照により本明細書にその全体が組み込まれている、Ｔ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （３ｒｄ  ｅｄ）、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、ＮＹ（１９９９）において見出すことができる。本発明の化合物の合成は、本明細書中の上に記載された合成スキームおよび特定の実施例において記載されたものと類似の方法により達成することもできる。
【０２２０】
出発物質は、市販されていない場合、標準的な有機物の化学的技法、既知の合成と類似の技法、構造的に同様な化合物、または上述したスキームもしくは、合成の実施例のセクションにおいて記載された手順と類似の技法から選択される手順により調製してもよい。
【０２２１】
本発明の化合物の光学活性な形態が必要とされる場合、光学活性な出発物質（例えば、適切な反応ステップの不斉の誘導により調製したもの）を用いて本明細書に記載された手順の１つを実施することによって、または標準的手順（例えばクロマトグラフィーの分離、再結晶または酵素の分割）を用いて、化合物または中間体の立体異性体混合物を分割することによって、これを得ることができる。
【０２２２】
同様に、本発明の化合物の純粋な幾何異性体が必要とされる場合、出発物質として純粋な幾何異性体を用いて、上記手順の１つを実施することによって、または標準的手順、例えばクロマトグラフィーによる分離などを用いて、化合物または中間体の幾何異性体混合物を分割することによって、これを得ることができる。
【０２２３】
下記の実施例は、例示的目的のために使用してもよいが、本発明の範囲を制限していると見なされるべきではない。
【実施例】
【０２２４】
実施例１
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１Ａ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボニルクロリド
１８ｍＬの塩化メチレン中の２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（０．５０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の溶液に０℃において塩化オキサリル（０．６１ｍＬ、７．０ｍｍｏｌ）および触媒量のジメチルホルムアミド（２滴）を加えた。溶液を周囲温度において１時間撹拌し、次いで減圧濃縮して、０．５６ｇの標題化合物を得た。
【０２２５】
実施例１Ｂ
２，２，３，３−テトラメチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルシクロプロパンカルボオキサミド
１０ｍＬの塩化メチレン中の２−アミノチアゾール（０．３９ｇ、３．９ｍｍｏｌ）の溶液に０℃において８ｍＬのクロロホルム中の実施例１Ａからの生成物の溶液、次いでトリエチルアミン（１．０ｍＬ、７．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７時間３５℃において撹拌し、周囲温度まで冷却し、水によって希釈した。相を分離し、水相を塩化メチレンによって抽出した。合わせた有機抽出物を水、次いでブラインによって２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、３０−６０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．１１ｇ（１４％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．１８（ｓ，１Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）、１．３５（ｓ，６Ｈ）、６．９２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、１０．７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２２５（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１１Ｈ１６Ｎ２ＯＳの計算値：Ｃ，５８．９０；Ｈ，７．１９；Ｎ，１２．４９。実測値：Ｃ，５９．０３；Ｈ，７．３４；Ｎ，１２．３４。
【０２２６】
実施例１Ｃ
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
３．５ｍＬの４：１のテトラヒドロフラン：ジメチルホルムアミド中の実施例１Ｂ（０．１６ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の溶液に０℃において水酸化カリウム（９０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を加えた。室温において１時間撹拌後、２−ブロモエチルメチルエーテル（７３μＬ、７．１ｍｍｏｌ）を加え、溶液を６５℃まで１４時間加熱した。溶液を周囲温度まで冷却させ、次いで酢酸エチルによって希釈し、水、次いでブラインによって２回洗浄した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、３０−５０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、２２ｍｇ（１１％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  １．２５（ｓ，１２Ｈ）、１．７５（ｓ，１Ｈ）、３．３２（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．４４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８（ｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２８３（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１４Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５９．５４；Ｈ，７．８５；Ｎ，９．９２。実測値：Ｃ，５９．７６；Ｈ，７．９７；Ｎ，９．９１。
【０２２７】
実施例２
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２Ａ
３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イミンヒドロブロミド
２−アミノチアゾール（１５ｇ、０．１５ｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（１７ｍＬ、０．１８ｍｏｌ）の混合物を８５℃において１６時間加熱した。周囲温度まで冷却後、得られた固体をイソプロピルアルコールによって２回磨砕して、２６ｇ（７２％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ３．２７（ｓ，３Ｈ）、３．６３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）、９．５２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２８】
実施例２Ｂ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１４ｍＬのＴＨＦ中の実施例２Ａ（０．７７ｇ、３．２ｍｍｏｌ）からの生成物および５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（０．５０ｇ、２．７ｍｍｏｌ）の溶液に０℃においてＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ、１．２４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１ｍＬ、６．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６５℃まで２．５時間加熱し、周囲温度まで冷却し、次いで酢酸エチルによって希釈した。混合物を水、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液、およびブラインによって２回洗浄した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−３５％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．３８ｇ（４３％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ３．３５（ｓ，３Ｈ）、３．７２−３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、４．４１−４．４８（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２４Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，６２．０４：  Ｈ，６．９４；Ｎ，８．０４。実測値：Ｃ，６２．２４；Ｈ，７．０８；Ｎ，８．０４。
【０２２９】
実施例３
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］シクロヘプタンカルボオキサミド
シクロヘプタンカルボン酸（２９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、３当量のポリマー結合ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＰＳ−ＤＣＣ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ、２２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、および実施例２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡ、２．８ｍＬ）中で合わせ、マイクロ波中１００℃まで４２０秒間加熱した。Ｓｉ−カーボネート（Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ製の６ｍＬ−１ｇのカートリッジ）を通して混合物を濾過し、次いで濃縮乾固した。残留物を１：１のＤＭＳＯ／ＭｅＯＨに溶解し、逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．３９−１．７２（ｍ，１１Ｈ）１．８３−１．９５（ｍ，２Ｈ）２．４６−２．５２（ｍ，１Ｈ）３．２３−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．６７（ｔ，２Ｈ）４．２９（ｔ，２Ｈ）６．７６−６．９７（ｄ，１Ｈ）７．３０−７．４３（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３０】
実施例４
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（３−メトキシプロピル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３、３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例４Ａ
３−（３−メトキシプロピル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イミンヒドロブロミド
２−アミノチアゾール（１．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３−メトキシプロパン（１．８ｇ、１２ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃において１６時間加熱した。固体を周囲温度まで冷却し、エタノールによって磨砕し、次いで濾集して、１．２ｇ（４８％）の標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３１】
実施例４Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（３−メトキシプロピル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３、３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例４Ａの生成物（０．６０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）および２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（０．３４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）を実施例２Ｂにおいて記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．３３ｇ（４７％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．２１（ｓ，６Ｈ）、１．３４（ｓ，６Ｈ）、１．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）、２．００−２．１３（ｍ，２Ｈ）、３．３１−３．３９（ｍ，５Ｈ）、４．２３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．５０（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２９７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１５Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６０．７８；Ｈ，８．２７；Ｎ  ９．４５。実測値：Ｃ，６０．７８；Ｈ，８．２７；Ｎ，９．３４。
【０２３２】
実施例５
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例５Ａ
３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イミンヒドロブロミド
４−メチルチアゾール−２−イルアミン（０．７５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（７３０μＬ、７．８ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃において１５時間加熱した。混合物を周囲温度まで冷却し、得られた固体をイソプロパノールによって磨砕した。熱エタノールから再結晶させて、０．５６ｇ（３４％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）３．２５（ｓ，３Ｈ）３．５７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）４．１５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）６．６８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）９．４０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３３】
実施例５Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例５Ａの生成物（０．３０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）および２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（０．１９ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を実施例２Ｂにおいて記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．１４ｇ（４１％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．２１（ｓ，６Ｈ）、１３４（ｓ，６Ｈ）、１．５９（ｓ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｔ，Ｊ＝５．０９Ｈｚ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，２Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２９７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１５Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６０．７８；Ｈ，８．１６；Ｎ，９．４５。実測値：Ｃ，６０．７９；Ｈ，７．８２；Ｎ，９．３６。
【０２３４】
実施例６
エチル（（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−２−｛［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］イミノ｝−２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−４−イル）アセテート
実施例６Ａ
エチル［２−イミノ−３−（２−メトキシエチル）−２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−４−イル］アセテートヒドロブロミド
（２−アミノチアゾール−４−イル）酢酸エチルエステル（１８．６ｇ、１００ｍｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（１５．３ｇ、１１０ｍｍｏｌ）の混合物を実施例２Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、１４．１ｇ（８３％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．１４−１．２８（ｍ，３Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．５４（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）３．９１（ｓ，２Ｈ）４．０４−４．２５（ｍ，４Ｈ）６．９２（ｓ，１Ｈ）９．５０（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３５】
実施例６Ｂ
エチル（（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−２−｛［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］イミノ｝−２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−４−イル）アセテート
実施例６Ａの生成物（２．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）および２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（１．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）を実施例２Ｂにおいて記載した方法を使用して記載の通りに処理して、２．１ｇ（５４％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．０６−１．３３（ｍ，１５Ｈ）１．４８（ｓ，１Ｈ）３．２２（ｓ，３Ｈ）３．５９（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）３．９１（ｓ，２Ｈ）４．１２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）４．１４−４．２４（ｍ，２Ｈ）６．６９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，６８．６７；Ｈ，７．６６；Ｎ，７．６２。実測値：Ｃ，６８．６７；Ｈ，７．６６；Ｎ，７．６０。
【０２３６】
実施例７
エチル（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−２−｛［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］イミノ｝−２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−４−カルボキシレート
実施例７Ａ
エチル２−イミノ−３−（２−メトキシエチル）−２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−４−カルボキシレートヒドロブロミド
２−アミノチアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１７．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（１５．３ｇ、１１０ｍｍｏｌ）の混合物を実施例２Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、１７．１ｇ（８３％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．３０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）３．２２（ｓ，３Ｈ）３．６０（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）４．３２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）４．３５−４．６１（ｍ，２Ｈ）７．８４（ｓ，１Ｈ）９．７６（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３７】
実施例７Ｂ
エチル（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−２−｛［（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル］イミノ｝−２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−４−カルボキシレート
実施例７Ａの生成物（２．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）および２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（１．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）を実施例２Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、１．９ｇ（５３％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．１１−１．３６（ｍ，１２Ｈ）１．５３（ｓ，１Ｈ）３．２１（ｓ，３Ｈ）３．３１（ｓ，３Ｈ）３．５３−３．６２（ｍ，２Ｈ）４．３０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）４．６２−４．７５（ｍ，２Ｈ）７．７７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３５５（Ｍ＋Ｈ）；元素分析：Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５７．６１；Ｈ，７．３９；Ｎ，７．８６。実測値：Ｃ，５７．８６；Ｈ，７．６７  Ｎ，７．８５。
【０２３８】
実施例８
Ｎ−［（２Ｚ）−４−（ヒドロキシメチル）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
１００ｍＬのＴＨＦ中の実施例７Ｂの生成物（０．３５５ｇ、１．００ｍｍｏｌ）の溶液に０℃において水素化ホウ素リチウム（ＴＨＦ中の２．０Ｍ溶液１０ｍＬ）を加え、得られた溶液を周囲温度まで加温させ、終夜撹拌した。混合物を水によってクエンチし、次いで飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液によって希釈し、酢酸エチルによって２回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、０−５０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．２７８ｇ（８９％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２０（ｄ，１２Ｈ）１．４７（ｓ，１Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．６４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）４．３０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）４．５０（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）５．７５（ｓ，１Ｈ）６．６８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１５Ｈ２４Ｎ２Ｏ３Ｓ・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５７．０１；Ｈ，７．７８；Ｎ，８．８６。実測値：Ｃ，５６．９０；Ｈ，７．６１；Ｎ，８．８６。
【０２３９】
実施例９
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例９Ａ
２−エトキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−チアゾール−２−イル）−ベンズアミド
２３ｍＬの塩化メチレン中の２−エトキシ安息香酸（０．７５ｇ、４．５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃において塩化オキサリル（０．４４ｍＬ、４．９ｍｍｏｌ）、次いで２滴のジメチルホルムアミドによって処理した。溶液を周囲温度において１時間撹拌し、次いで減圧濃縮して、０．８３ｇの塩化２−エトキシベンゾイルを得た。１０ｍＬのＴＨＦ中の４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イルアミン（０．５０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液に０℃において新たに調製した５ｍＬのＴＨＦおよび２ｍＬの塩化メチレン中の酸クロリドの溶液、次いでトリエチルアミン（１．０ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６５℃まで加温し、８時間撹拌した。混合物を酢酸エチルによって希釈し、水、次いでブラインによって２回洗浄した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、３０−５０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．４７ｇ（５０％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．６６（ｔ，Ｊ＝６．９５Ｈｚ，３Ｈ）、４．３８（ｑ，Ｊ＝６．８９Ｈｚ，２Ｈ）、７．０３−７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．９７，１．８６Ｈｚ，１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４０】
実施例９Ｂ
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例９Ａの生成物（０．４７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−メトキシ−エタン（０．１６ｍｌ、１．６ｍｍｏｌ）を実施例１Ｂにおいて記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、３０−４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．０６ｇ（１１％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．２４（ｔ，Ｊ＝６．９５Ｈｚ，３Ｈ）、３．０２（ｓ，３Ｈ）、３．３６−３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．８６−４．０２（ｍ，１Ｈ）、４．１３（ｑ，Ｊ＝７．１２Ｈｚ，２Ｈ）、４．２１−４．３３（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．４６，１．７０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓ・０．２  Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５０．８４；Ｈ，４．６４；Ｎ，７．４１。実測値：Ｃ，５０．６２；Ｈ，４．３５；Ｎ，７．６１。
【０２４１】
実施例１０
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１０Ａ
３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミンヒドロブロミド
５−メチル−チアゾール−２−イルアミン（１．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（１．０ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃において１６時間加熱した。混合物を周囲温度まで冷却し、エタノールによって磨砕し、固体を濾集して、０．９０ｇ（４０％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３６（ｓ，３Ｈ）、３．７２−３．８１（ｍ，２Ｈ）、４．３６−４．４３（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、９．５４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４２】
実施例１０Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１０Ａの生成物（０．４０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）および２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（０．２５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を実施例２Ｂにおいて記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．３０ｇ（６３％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．２１（ｓ，６Ｈ）、１．３３（ｓ，６Ｈ）、１．５２（ｓ，１Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、３．３５（ｓ，３Ｈ）、３．６８（ｔ，Ｊ＝５．０９Ｈｚ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝４．９２Ｈｚ，２Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２９７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１５Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６０．７８；Ｈ，８．１６；Ｎ，９．４５。実測値：Ｃ，６０．６９；Ｈ，８．３１；Ｎ，９．１９。
【０２４３】
実施例１１
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
０℃の１０ｍＬのＴＨＦ中の実施例１０Ａ（０．５５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）および塩化２−エトキシベンゾイル（０．３３ｇ、１．８ｍｍｏｌ）の生成物にトリエチルアミン（０．５５ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を６５℃において４時間撹拌し、次いで周囲温度まで冷却させ、酢酸エチルによって希釈した。溶液を水、次いでブラインによって２回洗浄した。合わせた水性洗液を酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−３０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．２８ｇ（４２％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．３１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、２．２６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．２５（ｓ，３Ｈ）、３．６９（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．０５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２０Ｎ２Ｏ３Ｓ・０．２  Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５９．３１；Ｈ，６．３５；Ｎ，８．６５。実測値：Ｃ，５９．１８；Ｈ，６．０２；Ｎ，８．２９。
【０２４４】
実施例１２
３−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メチルベンズアミド
実施例１２Ａ
３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミンヒドロブロミド
４，５−ジメチルチアゾール−２−イルアミン（９．０ｇ、７０ｍｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（７．９ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃において１２時間加熱した。混合物を周囲温度まで冷却し、次いでイソプロパノールによって磨砕した。固体を濾集し、真空乾燥して、１０ｇ（５６％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、３．２５（ｓ，３Ｈ）３．５６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）４．１６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）９．４１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４５】
実施例１２Ｂ
３−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メチルベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および３−フルオロ−２−メチル安息香酸（３１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２１−２．２４（ｍ，３Ｈ）、２．２６−２．２８（ｍ，３Ｈ）、２．４４−２．４７（ｍ，３Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、３．６６−３．７１（ｍ，２Ｈ）、４．３５（ｔ，２Ｈ）、７．２１−７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４６】
実施例１３
５−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メチルベンズアミド
実施例１３Ａ
５−フルオロ−２−メチル−ベンゾイルクロリド
５−フルオロ−２−メチル安息香酸（３８０ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（５ｍＬ）中溶液を３時間加熱還流した。溶液を周囲温度まで冷却し、揮発成分を減圧除去した。残留物を新たなトルエン（１０ｍＬ）に溶解し、２回減圧濃縮し、次いで高真空下において、標題化合物（４２０ｍｇ）を得た。
【０２４７】
実施例１３Ｂ
５−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メチルベンズアミド
ＴＨＦ（６ｍＬ）中の実施例１２Ａの生成物（５４９ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８５９ｍＬ、６．１６ｍｍｏｌ）の懸濁液にＴＨＦ（２ｍＬ）中の実施例１３Ａからの生成物の溶液を加えた。混合物を１４時間加熱還流し、次いで周囲温度まで冷却し、水およびＣＨ２Ｃｌ２によって希釈した。相を分離し、有機抽出物を水およびブラインによって洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残留物を温ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）に溶解し、室温において１４時間放置した。結晶を濾過によって単離して（ＥｔＯＡｃ洗浄）、標題化合物（４５０ｍｇ、６８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４８】
実施例１４
３−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−４−メチルベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および３−メトキシ−４−メチル安息香酸（３７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２１（ｄ，６Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、３．２６（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｔ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、４．４０（ｔ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．６８−７．７２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４９】
実施例１５
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（０．３５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）および２−エトキシ安息香酸（０．４３ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、３０−５０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．０７８ｇ（１８％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、２．１８−２．３１（ｍ，６Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．１７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．３７（ｓ，２Ｈ）、６．８９−７．０４（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ２２Ｎ２Ｏ３Ｓ・０．１  Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，６０．７３；Ｈ，６．６５；Ｎ，８．３３。実測値：Ｃ，６０．３７；Ｈ，６．４２；Ｎ，８．３１。
【０２５０】
実施例１６
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−ナフトアミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および１−ナフトエ酸（３９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、３．２６（ｓ，３Ｈ）、３．７２−３．７７（ｍ，２Ｈ）、４．３７−４．４３（ｍ，２Ｈ）、７．５２−７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．９５−７．９９（ｍ，１Ｈ）、８．０２−８．０６（ｍ，１Ｈ）、８．２８−８．３１（ｍ，１Ｈ）、９．０３−９．０７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５１】
実施例１７
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−ナフトアミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および２−ナフトエ酸（３９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２４（ｓ，３Ｈ）２．２９（ｓ，３Ｈ）３．２８（ｓ，３Ｈ）３．８０（ｔ，２Ｈ）４．４９（ｔ，２Ｈ）７．５５−７．６２（ｍ，２Ｈ）７．９５−７．９９（ｍ，２Ｈ）８．０８（ｄ，１Ｈ）８．２６−８．２９  （ｍ，１Ｈ）８．７６（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５２】
実施例１８
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（４１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５３】
実施例１９
１−ヒドロキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−ナフトアミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸（４１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、３．２８（ｓ，３Ｈ）、３．８０（ｔ，２Ｈ）、４．４４（ｔ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｔ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、１４．３８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５４】
実施例２０
４−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−ナフトアミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および４−フルオロ−１−ナフトエ酸（４２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２５（ｓ，３Ｈ）２．２８（ｓ，３Ｈ）３．２６（ｓ，３Ｈ）３．７４（ｔ，２Ｈ）４．４１（ｔ，２Ｈ）７．３８−７．４４（ｍ，１Ｈ）７．６５−７．７２（ｍ，２Ｈ）８．１２（ｄ，１Ｈ）８．３７−８．４１（ｍ，１Ｈ）９．２３（ｄ，１Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５５】
実施例２１
２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−（メチルチオ）ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および２−メトキシ−４−メチルスルファニル安息香酸（４４ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２０（ｓ，３Ｈ）２．２３（ｓ，３Ｈ）２．５３（ｓ，３Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．６８（ｔ，２Ｈ）３．８１（ｓ，３Ｈ）４．２９（ｔ，２Ｈ）６．８３−６．８７（ｍ，１Ｈ）６．８７−６．９０（ｍ，１Ｈ）７．７５（ｄ，１Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５６】
実施例２２
２−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（メチルチオ）ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−メチルスルファニル安息香酸（４４ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２３（ｓ，３Ｈ）２．２７（ｓ，３Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．２９（ｓ，３Ｈ）３．６９（ｔ，２Ｈ）４．３３（ｔ，２Ｈ）７．３０−７．３３（ｍ，１Ｈ）７．３９−７．４２（ｍ，１Ｈ）７．６７（ｄ，１Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５７】
実施例２３
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド
実施例１２Ａの生成物（０．３０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および４−トリフルオロメチルニコチン酸（０．４３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を実施例１３の方法の通りに処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、０−２０％メタノール／塩化メチレン勾配）、０．２３ｇ（２８％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．３３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．７９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）、９．２３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６０（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１５Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５０．１３；Ｈ，４．４９；Ｎ，１１．６９。実測値：Ｃ，５０．１２；Ｈ，４．３３；Ｎ，１１．７５。
【０２５８】
実施例２４
２−ヒドロキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（１．７ｇ、９．４ｍｍｏｌ）および２−ヒドロキシ安息香酸（１．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）を実施例２Ｂにおいて記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．９１ｇ（３２％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）、２．２９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．７８−３．８６（ｍ，２Ｈ）、４．３４（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．８９（ｄｔ，Ｊ＝７．９，７．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１５Ｈ１８Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５８．８０；Ｈ，５．９２；Ｎ，９．１４。実測値：Ｃ，５８．６０；Ｈ，５．８６；Ｎ，９．０１。
【０２５９】
実施例２５
２−（２−メトキシエトキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２５Ａ
メチル−２−（２−メトキシ−エトキシ）−ベンゾエート
０℃の１０ｍＬのＴＨＦ中のトリフェニルホスフィン（０．３６ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の溶液にジイソプロピルアゾジカルボキシレート（２７５μＬ、１．４０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０．５時間撹拌し、次いでメチル−２−ヒドロキシベンゾエート（４００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）および２−メトキシエタノール（１１０μＬ、１．４０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を周囲温度まで加温させ、１６時間撹拌した。混合物を減圧濃縮し、残留物を精製することなく使用した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６０】
実施例２５Ｂ
２−（２−メトキシ−エトキシ）−安息香酸
４０％水酸化カリウム水溶液中の実施例２５Ａの生成物（０．２７ｇ、１．３ｍｍｏｌ）の混合物を６時間撹拌した。次いで混合物を水によって希釈し、２ＮのＨＣｌ水溶液を加えることによってわずかに酸性にし、次いで酢酸エチルによって３回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して、０．２５ｇの標題化合物を得た。
【０２６１】
実施例２５Ｃ
２−（２−メトキシ−エトキシ）−Ｎ−［３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン］−ベンズアミド
実施例２５Ｂの生成物（０．２５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）および実施例１２Ａの生成物（０．２８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、３０−６０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、３５ｍｇ（７％）の標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２４Ｎ２Ｏ４Ｓ・０．５  Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５７．８９；Ｈ，６．７５；Ｎ，７．５０。実測値：Ｃ，５７．７７；Ｈ，６．５９；Ｎ，７．４４。
【０２６２】
実施例２６
５−クロロ−２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（９７ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−エトキシ安息香酸（９５ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．４５（ｓ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５５．３５；Ｈ，５．７４；Ｎ，７．５９。実測値：Ｃ，５５．１３；Ｈ，５．５９；Ｎ，７．５４。
【０２６３】
実施例２７
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ニコチンアミド
実施例１２Ａの生成物（０．４０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）および２−エトキシニコチン酸（０．４０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）を実施例２Ｂにおいて記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、０−３０％メタノール／塩化メチレン勾配）、０．３４ｇ（４５％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．３７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．５２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、６．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，４．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１（ｄｄ，Ｊ＝４．７，２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３３６（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２１Ｎ３Ｏ３Ｓ・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５６．６８；Ｈ，６．３６；Ｎ，１２．３９。実測値：Ｃ，５６．６５；Ｈ，６．３２；Ｎ，１２．３８。
【０２６４】
実施例２８
２−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ニコチンアミド
３ｍＬの酢酸エチル中の２−クロロニコチン酸（０．４２ｇ、２．７ｍｍｏｌ）および１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．４３ｇ、２．７ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度において４時間撹拌した。混合物を水（３ｍＬ）および実施例１２Ａの生成物（０．４５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）によって処理し、次いで６５℃において１３時間加熱した。混合物を周囲温度まで冷却し、酢酸エチルによって希釈し、層を分離した。有機相を水、次いでブラインによって２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残留物を塩化メチレンから再結晶させて、０．１４ｇ（１８％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）。７．２８−７．３２（ｍ，１Ｈ）。８．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．７，２．０Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１４Ｈ１６ＣｌＮ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５１．６１；Ｈ，４．９５；Ｎ，１２．９０。実測値：Ｃ，５１．５７；Ｈ，４．７６；Ｎ，１２．７４。
【０２６５】
実施例２９
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
塩化２−トリフルオロメトキシベンゾイル（０．５９ｇ、２．６ｍｍｏｌ）および実施例１２Ａの生成物の混合物を実施例１１において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４５（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．２７−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ）；元素分析：Ｃ１６Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５１．３３；Ｈ，４．５８；Ｎ，７．４８。実測値：Ｃ，５１．２９；Ｈ，４．４０；Ｎ，７．３７。
【０２６６】
実施例３０
５−ブロモ−２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および５−ブロモ−２−エトキシベンゾイルクロリド（０．２８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を実施例１１において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、３０−６０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、１４９ｍｇ（３８％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．０９−４．２３（ｍ，２Ｈ）、４．４４−４．６１（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．４８（ｍ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ２１ＢｒＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，４９．４０；Ｈ，５．１２；Ｎ，６．７８。実測値：Ｃ，４９．６８；Ｈ，５．０３；Ｎ，６．７１。
【０２６７】
実施例３１
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（０．５０ｇ、２．７ｍｍｏｌ）および塩化２−トリフルオロメチルベンゾイル（０．６２ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を実施例１１において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．４３ｇ（４４％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．４５−７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５３．６２；Ｈ，４．７８；Ｎ，７．８２。実測値：Ｃ，５３．５８；Ｈ，４．５１；Ｎ，７．７０。
【０２６８】
実施例３２
２−ヨード−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（０．２５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）および塩化２−ヨードベンゾイル（０．３７ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を実施例１１において記載した方法を使用して処理した。２０％から９５％アセトニトリル：０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の調製ＨＰＬＣによって１２分かけて（１５分の操作時間）７０ｍＬ／分の流速において精製して、０．１２ｇ（２３％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．４５−７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６９】
実施例３３
２−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（０．２５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−５−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．３２ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を実施例１１において記載した方法を使用して処理した。２０％から９５％アセトニトリル：０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の調製ＨＰＬＣによって１２分かけて（１５分の操作時間）７０ｍＬ／分の流速において精製して、７０ｍｇ（１４％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２９（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、３．３３（ｓ，３Ｈ）、３．７３−３．８９（ｍ，２Ｈ）、４．４４−４．５７（ｍ，２Ｈ）、７．１８−７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ１６Ｆ４Ｎ２Ｏ２Ｓ・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５１．０６；Ｈ，４．２８；Ｎ，７．４４。実測値：Ｃ，５０．５４；Ｈ，４．０５；Ｎ，７．２７。
【０２７０】
実施例３４
２−ブロモ−５−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−５−メトキシ安息香酸（０．２５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。２０％から９５％アセトニトリル：０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の調製ＨＰＬＣによって１２分かけて（１５分の操作時間）７０ｍＬ／分の流速において精製して、０．１３ｇ（２９％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．８０（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、４．５０−４．５９（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，４８．１３；Ｈ，４．８０；Ｎ，７．０２。実測値：Ｃ，４７．８８；Ｈ，４．５５；Ｎ，６．８９。
【０２７１】
実施例３５
５−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−２（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．１８ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を実施例１１において記載した方法を使用して処理した。２０％から９５％アセトニトリル：０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の調製ＨＰＬＣによって１２分かけて（１５分の操作時間）７０ｍＬ／分の流速において精製して、４３ｍｇ（１１％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．６５−３．７６（ｍ，２Ｈ）、４．３７−４．４８（ｍ，２Ｈ）、７．１３−７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．４Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ１６Ｆ４Ｎ２Ｏ２Ｓ・０．３Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５０．３４；Ｈ，４．３８；Ｎ，７．３４。実測値：Ｃ，４９．９５；Ｈ，４．０２；Ｎ，７．０９。
【０２７２】
実施例３６
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および２，５−ビス−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．３３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を実施例１１において記載した方法を使用して処理した。２０％から９５％アセトニトリル：０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の調製ＨＰＬＣによって１２分かけて（１５分の操作時間）７０ｍＬ／分の流速において精製して、０．１４ｇ（３１％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）３．７１（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）４．３６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）７．７２−７．７７（ｍ，１Ｈ）７．８２−７．８７（ｍ，１Ｈ）８．１５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ６Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，４７．８９；Ｈ，３．７８；Ｎ，６．５７。実測値：Ｃ，４７．４９；Ｈ，３．４２；Ｎ，６．３８。
【０２７３】
実施例３７
２−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−６−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．１７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を実施例１１において記載した方法を使用して処理した。２０％から９５％アセトニトリル：０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の調製ＨＰＬＣによって１２分かけて（１５分の操作時間）７０ｍＬ／分の流速において精製して、０．１３ｇ（３２％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ）、３．６９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．３７（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２８−７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．５０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ１６Ｆ４Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５１．０６；Ｈ，４．２８；Ｎ，７．４４。実測値：Ｃ，５０．９８；Ｈ，４．０７；Ｎ，７．３６。
【０２７４】
実施例３８
２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および２−クロロ−６−フルオロベンゾイルクロリド（０．２３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を実施例１１において記載した方法を使用して処理した。２０％から９５％アセトニトリル：０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の調製ＨＰＬＣによって１２分かけて（１５分の操作時間）７０ｍＬ／分の流速において精製して、６６ｍｇ（１８％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、３．２８（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．３５（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．９７−７．０５（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．２４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１５Ｈ１６ＣｌＦＮ２Ｏ２Ｓ・０．２Ｃ２ＨＦ３Ｏ２の計算値：Ｃ，５０．５９；Ｈ，４．４７；Ｎ，７．６６。実測値：Ｃ，５０．７０；Ｈ，４．３４；Ｎ，７．５５。
【０２７５】
実施例３９
３−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（０．３３５ｇ、１．９ｍｍｏｌ）および３−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．４７ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を実施例１１において記載した方法を使用して処理した。２０％から９５％アセトニトリル：０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の調製ＨＰＬＣによって１２分かけて（１５分の操作時間）７０ｍＬ／分の流速において精製して、０．１４ｇ（２０％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、３．２８（ｓ，３Ｈ）、３．６８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．３１（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．１８（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，８．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｔｄ，Ｊ＝８．０，５．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ１６Ｆ４Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５１．０６；Ｈ，４．２８；Ｎ，７．４４。実測値：Ｃ，５１．１５；Ｈ，３．９６；Ｎ，７．３８。
【０２７６】
実施例４０
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）ベンズアミド
実施例１２Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−フルオロベンゾイルクロリド（０．２３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を実施例１１において記載した方法を使用して処理した。２０％から９５％アセトニトリル：０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の調製ＨＰＬＣによって１２分かけて（１５分の操作時間）７０ｍＬ／分の流速において精製して、１７ｍｇ（４％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、３．６８（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．３３（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．３０（ｔｄ，Ｊ＝８．４，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄｄ，Ｊ＝９．１，３．３Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１５Ｈ１６ＣｌＦＮ２Ｏ２Ｓ・０．１Ｃ２ＨＦ３Ｏ２の計算値：Ｃ，５１．５４；Ｈ，４．５８；Ｎ，７．９１。実測値：Ｃ，５１．６８；Ｈ，４．３５；Ｎ，７．９５。
【０２７７】
実施例４１
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１２Ａの生成物（１．５ｇ、８．０ｍｍｏｌ）および２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（０．７７ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。酢酸エチルから再結晶させて、０．９９ｇ（６０％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．１６（ｓ，６Ｈ）、１．２３（ｓ，６Ｈ）、１．４４（ｓ，１Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、３．６１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３１１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６１．９２；Ｈ，８．４４；Ｎ，９．０２。実測値：Ｃ，６１．８９；Ｈ，８．３８；Ｎ，８．８１。
【０２７８】
実施例４２
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メチルペンタンアミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および２−メチル吉草酸（２６ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ０．８５（ｔ，３Ｈ）１．０９（ｄ，３Ｈ）１．２０−１．２８（ｍ，２Ｈ）１．３２−１．４０（ｍ，１Ｈ）１．５９−１．６７（ｍ，１Ｈ）２．１９（ｓ，３Ｈ）２．２２（ｓ，３Ｈ）２．５２−２．５７（ｍ，１Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．６３（ｔ，２Ｈ）４．２６−４．３３（ｍ，２Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７９】
実施例４３
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２−ジメチルブタンアミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および２，２−ジメチル酪酸（２６ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ０．７２（ｔ，３Ｈ）１．１１（ｓ，６Ｈ）１．５３−１．５９（ｍ，２Ｈ）２．１５（ｓ，３Ｈ）２．１９（ｓ，３Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．６３（ｔ，２Ｈ）４．２２（ｔ，２Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８０】
実施例４４
２−エチル−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ブタンアミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および２−エチル酪酸（２６ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ０．８０（ｔ，６Ｈ）１．４８（ｓ，２Ｈ）１．５６−１．６５（ｍ，２Ｈ）２．１９（ｓ，３Ｈ）２．２３（ｓ，３Ｈ）２．２７−２．３３（ｍ，１Ｈ）３．２３（ｓ，３Ｈ）３．６３（ｔ，２Ｈ）４．２４−４．３３（ｍ，２Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８１】
実施例４５
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］シクロヘキサンカルボオキサミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびシクロヘキサンカルボン酸（２８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．２３−１．３２（ｍ，２Ｈ）１．３４−１．４３（ｍ，２Ｈ）１．５８−１．６５（ｍ，１  Ｈ）１．６７−１．７４（ｍ，２Ｈ）１．８３−１．８９（ｍ，２Ｈ）２．１９（ｓ，３Ｈ）２．２３（ｓ，３Ｈ）２．３５−２．４２（ｍ，１Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．６４（ｔ，２Ｈ）４．３１（ｔ，３Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８２】
実施例４６
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−メチルシクロヘキサンカルボオキサミド
実施例１２Ａの生成物（０．３０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および１−メチルシクロヘキサン−カルボン酸（０．３２ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、３０−５０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、８０ｍｇ（２３％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１９−１．５８（ｍ，１０Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．６９（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．１９−４．３１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３１１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６１．９０；Ｈ，８．４４；Ｎ，９．０２。実測値：Ｃ，６１．８６；Ｈ，８．８０；Ｎ，９．０２。
【０２８３】
実施例４７
シス−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メチルシクロヘキサンカルボオキサミド
実施例１２Ａの生成物（０．３０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および（シス）−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸（０．３２ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、３０−５０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．２４ｇ（６８％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ０．８５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．３６−１．８４（ｍ，８Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、２．３１−２．４２（ｍ，１Ｈ）、２．５３−２．６５（ｍ，１Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、３．６９（ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．１７−４．２９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３１１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６１．９０；Ｈ，８．４４；Ｎ，９．０２。実測値：Ｃ，６２．１５；Ｈ，８．７０；Ｎ，８．７３。
【０２８４】
実施例４８
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−メチルシクロヘキサンカルボオキサミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および４−メチルシクロヘキサンカルボン酸（３１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ０．８４−０．８９（ｍ，３Ｈ）１．１５−１．２３（ｍ，２Ｈ）１．４７−１．５６（ｍ，４Ｈ）１．９５−２．０３（ｍ，２Ｈ）２．１９（ｓ，３Ｈ）２．２３（ｓ，３Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．６０−３．６７（ｍ，２Ｈ）４．２６−４．３６（ｍ，４Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８５】
実施例４９
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］シクロヘプタンカルボオキサミド
実施例１２Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびシクロヘプタンカルボン酸（３１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．４５−１．５２（ｍ，４Ｈ）１．５４−１．５６（ｍ，２Ｈ）１．６０−１．７０（ｍ，４Ｈ）１．８５−１．９２（ｍ，２Ｈ）２．１９（ｓ，３Ｈ）２．２３（ｓ，３Ｈ）２．５５−２．６１（ｍ，１Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．６１−３．６６（ｍ，２Ｈ）４．２７−４．３４（ｍ，２Ｈ）ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８６】
実施例５０
（１Ｓ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］スピロ［２．５］オクタン−１−カルボオキサミド
実施例１２Ａの生成物および（１Ｓ）−スピロ［２．５］オクタン−１−カルボン酸（Ｂｅｎｎａｎｉ、Ｙ．Ｌ．ら、米国特許出願公開第２００４／２０４３９６１号）を実施例１３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８７】
実施例５１
（２Ｒ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−プロピルヘクス−４−インアミド
実施例１２Ａの生成物（０．３０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および（２Ｒ）−プロピル−ヘクス−４−イン酸（０．３５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−３０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．３０ｇ（８２％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．２７−１．３９（ｍ，２Ｈ）、１．６２−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．３１−２．７４（ｍ，３Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、３．６５−３．７５（ｍ，２Ｈ）、４．１６−４．３３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２３（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６３．３２；Ｈ，８．１３；Ｎ，８．６９。実測値：Ｃ，６３．１２；Ｈ，８．３５；Ｎ，８．５１。
【０２８８】
実施例５２
（１Ｓ，３Ｒ，５Ｓ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３，５−ジメチルシクロヘキサンカルボオキサミド
実施例１２Ａの生成物（０．３０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および（１Ｓ，３Ｒ，５Ｓ）−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸（０．３５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．１２ｇ（３３％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ０．９１（ｓ，３Ｈ）、０．９２−０．９４（ｍ，３Ｈ）、１．０１−１．１３（ｍ，２Ｈ）、１．６１−１．６９（ｍ，３Ｈ）、１．９０−２．００（ｍ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、２．２１−２．２５（ｍ，３Ｈ）、２．２６−２．３０（ｍ，１Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．７１（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．１９−４．４４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２５（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ２８Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６２．９３；Ｈ，８．７０；Ｎ，８．６３。実測値：Ｃ，６３．２９；Ｈ，８．９１；Ｎ，８．７１。
【０２８９】
実施例５３
（９Ｒ，１Ｒ，８Ｓ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ビシクロ［６．１．０］ノナン−９−カルボオキサミド
（エンド）−ビシクロ［６．１．０］ノナン−９−カルボン酸（０．３８ｇ、２．２ｍｍｏｌ、Ｂｅｎｎａｎｉ、Ｙ．Ｌ．ら、米国特許出願公開第２００４／０７７６１７号）および実施例１２Ａの生成物（０．３０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−３５％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．２７ｇ（７２％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．０３−１．２０（ｍ，１Ｈ）、１．２９−１．５１（ｍ，６Ｈ）、１．５２−１．７７（ｍ，６Ｈ）、２．０７（ｄｄ，Ｊ＝１４．１，２．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．２０−４．３０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６４．２５；Ｈ，８．３９；Ｎ，８．３２。実測値：Ｃ，６４．０６；Ｈ，８．５４；Ｎ，８．２２。
【０２９０】
実施例５４
（９Ｓ，１Ｒ，８Ｓ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ビシクロ［６．１．０］ノナン−９−カルボオキサミド
（エキソ）−ビシクロ［６．１．０］ノナン−９−カルボン酸（０．３８ｇ、２．２ｍｍｏｌ、Ｂｅｎｎａｎｉ、Ｙ．Ｌ．ら、米国特許出願公開第２００４／０７７６１７号）および実施例１２Ａの生成物（０．３０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−３０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、７０ｍｇ（１９％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．１７−１．２９（ｍ，２Ｈ）、１．３４−１．４９（ｍ，６Ｈ）、１．５７−１．７６（ｍ，６Ｈ）、１．９５−２．０４（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６４．２５；Ｈ，８．３９；Ｎ，８．３２。実測値：Ｃ，６４．３３；Ｈ，８．５２；Ｎ，８．２３。
【０２９１】
実施例５５
（１Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−メチルビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−カルボオキサミド
実施例１２Ａの生成物（０．３０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および１−メチルビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−カルボン酸（０．３５ｇ、２．２ｍｍｏｌ、Ｂｅｎｎａｎｉ、Ｙ．Ｌ．ら、米国特許出願公開第２００４／０７７６１７号）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−３５％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、４０ｍｇ（１１％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．１５−１．４２（ｍ，７Ｈ）、１．５８−１．７２（ｍ，３Ｈ）、１．７７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）、１．８４−２．０４（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、３．２８−３．３３（ｍ，３Ｈ）、３．６９（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．１２−４．３９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２３（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６３．３２；Ｈ，８．１３；Ｎ，８．６９。実測値：Ｃ，６３．３５；Ｈ，８．３；Ｎ，８．５６。
【０２９２】
実施例５７
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸［４，５−ジメチル−３−（２−フェノキシ−エチル）−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン］アミド
実施例５７Ａ
４，５−ジメチル−３−（２−フェノキシ−エチル）−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミンヒドロブロミド
４，５−ジメチルチアゾール−２−イルアミン（１．０ｇ、７．８ｍｍｏｌ）および（２−ブロモ−エトキシ）ベンゼン（１．９ｇ、９．４ｍｍｏｌ）の混合物をちょうど８５℃まで１９時間加熱した。混合物を周囲温度まで冷却し、残留物をイソプロパノールから結晶させた。固体を濾集し、真空乾燥して、１．３ｇ（５０％）の標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９３】
実施例５７Ｂ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸［４，５−ジメチル−３−（２−フェノキシ−エチル）−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン］アミド
実施例５７Ａの生成物（０．４０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）および２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（０．１９ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．１４ｇ（３４％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．２２（ｓ，６Ｈ）、１．３２−１．３５（ｍ，６Ｈ）、１．５６（ｓ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、４．３２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．４４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５−７．２９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７３（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ２１Ｈ２８Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６７．７１；Ｈ，７．５８；Ｎ，７．５２。実測値：Ｃ，６７．３１；Ｈ，７．７０；Ｎ，７．３０。
【０２９４】
実施例５８
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボオキサミド
５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２Ａの生成物（１５０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、２，２−ジメチル−テトラヒドロピラン−４−カルボン酸（１２７ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩（１３３ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９４．５ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３１２μＬ、２．２４ｍｍｏｌ）の混合物を終夜室温において撹拌した。反応混合物を酢酸エチルによって希釈し、１ＭのＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインによって洗浄した。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。クロマトグラフィーによって残留物を精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１３（ｓ，３Ｈ）１．１６（ｓ，３Ｈ）１．３３−１．５３（ｍ，２Ｈ）１．６７−１．７７（ｍ，２Ｈ）２．１６（ｓ，３Ｈ）２．２０（ｓ，３Ｈ）２．５９−２．７２（ｍ，１Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．５３−３．６１（ｍ，２Ｈ）３．６３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）４．２４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９５】
実施例５９
２，２，３，３−テトラフルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−メチルシクロブタンカルボオキサミド
１２Ａの生成物（０．３０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）および２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチルシクロブタンカルボン酸（０．３７ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、３０−４５％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．１５ｇ（２７％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．５９（ｓ，３Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．２９−２．４３（ｍ，１Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、３．３１−３．４６（ｍ，１Ｈ）、３．７０（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．２６−４．４８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１４Ｈ１８Ｆ４Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，４７．４５；Ｈ，５．１２；Ｎ，７．９１。実測値：Ｃ，４７．４１；Ｈ，５．０４；Ｎ，７．８１。
【０２９６】
実施例６０
１−ヒドロキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］シクロヘキサンカルボオキサミド
市販の１−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボン酸および実施例１２Ａの生成物を実施例５８において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．０９−１．３２（ｍ，１Ｈ）、１．３６−１．６８（ｍ，７Ｈ）、１．７２−１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．２９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３３５（Ｍ＋Ｎａ）＋；元素分析：Ｃ１５Ｈ２４Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５７．６６；Ｈ，７．７４；Ｎ，８．９７。実測値：Ｃ，５７．７６；Ｈ，７．８０；Ｎ，８．８８。
【０２９７】
実施例６１
１−（｛［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）シクロヘキシルプロピオネート
プロピオニルオキシ−シクロヘキサンカルボン酸（Ｈａｒｔｍａｎｎ、Ｗｉｌｌｙら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８９）、４、２７２−４）および実施例１２Ａからの生成物を実施例５８において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．１５−１．３４（ｍ，１Ｈ）、１．３６−１．６６（ｍ，５Ｈ）、１．７５（ｔｄ，Ｊ＝１３．１，４．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．０１−２．１３（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５８．６７；Ｈ，７．６６；Ｎ，７．６０。実測値：Ｃ，５８．４６；Ｈ，７．６４；Ｎ，７．７５。
【０２９８】
実施例６２
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例６２Ａ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸ベンゾチアゾール−２−イルアミド
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（０．５０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）およびベンゾチアゾール−２−イルアミン（０．５８ｇ、３．９ｍｍｏｌ）の混合物を実施例９Ａの通りに処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．２６ｇ（２７％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．２２−１．２７（ｍ，６Ｈ）、１．３６（ｓ，６Ｈ）、１．６７（ｓ，１Ｈ）、２．０７−２．１８（ｍ，２Ｈ）、３．３４（ｓ，３Ｈ）、３．４１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．３９−４．５３（ｍ，２Ｈ）、７．２０−７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９９】
実施例６２Ｂ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸［３−（２−メトキシエチル）−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデン］アミド
実施例６２Ａの生成物（０．１２ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、２−ブロモエチルメチルエーテル（０．４４ｍＬ、４．７ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（５６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を実施例１Ｂにおいて記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−５０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、１２ｍｇ（８％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．２５（ｓ，６Ｈ）、１．３６（ｓ，６Ｈ）、１．６６（ｓ，１Ｈ）、３．３４（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．５３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２１−７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６５．０３；Ｈ，７．２８；Ｎ，８．４３。実測値：Ｃ，６４．９４；Ｈ，７．１０；Ｎ，８．４０。
【０３００】
実施例６３
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（３−メトキシプロピル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例６３Ａ
３−（３−メトキシ−プロピル）−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデンアミンヒドロブロミド
ベンゾチアゾール−２−イルアミン（１．０ｇ、６．６ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３−メトキシ−プロパン（１．２ｇ、７．９ｍｍｏｌ）を実施例１２Ａにおいて記載した方法を使用して処理した。酢酸エチルから再結晶させて、１．７ｇ（８９％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．９０−２．０２（ｍ，２Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、３．３９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．３１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．３７−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．５３−７．６９（ｍ，２Ｈ）、８．００（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、１０．０８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０１】
実施例６３Ｂ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸［３−（３−メトキシ−プロピル）−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデン）−アミド
実施例６３Ａの生成物（０．４０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）および２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（０．１９ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を実施例１３において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−３０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．３２ｇ（７０％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．２６（ｓ，６Ｈ）、１．３６（ｓ，６Ｈ）、１．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、１．７１（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、７．２７−７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２８９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，７．５６；Ｎ，８．０８。実測値：Ｃ，６５．５４；Ｈ，７．６５；Ｎ，７．８１。
【０３０２】
実施例６４
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３−フェニルプロパンアミド
実施例６４Ａ
３−（２−メトキシエチル）−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデンアミンヒドロブロミド
ベンゾチアゾール−２−イルアミン（１０．０ｇ、６６．６ｍｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（９．３９ｍＬ、９９．９ｍｍｏｌ）を合わせ、８５℃において６時間加熱した。暗色の固体をＥｔＯＨによって磨砕し、次いで濾過し、真空乾燥して、標題化合物（１５．８ｇ、８２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ３．２３（ｓ，３Ｈ）、３．６９（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．５１（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｄｔ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄｄ，Ｊ＝１．１，８．０Ｈｚ，１Ｈ）、１０．１６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０３】
実施例６４Ｂ
Ｎ−［３−（２−メトキシエチル）−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデン］−３−フェニルプロピオンアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびヒドロ桂皮酸（２６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．７７−２．８５（ｍ，２Ｈ）２．９２−３．０５（ｍ，２Ｈ）３．１９−３．２５（ｍ，３Ｈ）３．７６（ｔ，２Ｈ）４．５２（ｔ，２Ｈ）７．０８−７．１９（ｍ，１Ｈ）７．２２−７．３７（ｍ，５Ｈ）７．４１−７．５３（ｍ，１Ｈ）７．５９−７．７４（ｍ，１Ｈ）７．７５−８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０４】
実施例６５
（２Ｓ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−フェニルブタンアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−（＋）−２−フェニル酪酸（２６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８９（ｔ，３Ｈ）１．６９−１．８９（ｍ，１Ｈ）２．０４−２．２３（ｍ，１Ｈ）３．１１−３．２０（ｍ，３Ｈ）３．５７−３．７６（ｍ，３Ｈ）４．５４（ｔ，２Ｈ）７．１７−７．２３（ｍ，１Ｈ）７．２７−７．４１（ｍ，５Ｈ）７．４３−７．５３（ｍ，１Ｈ）７．６１−７．７１（ｍ，１Ｈ）７．７４−７．８８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０５】
実施例６６
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−チエン−２−イルブタンアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および４−（２−チエニル）酪酸（２９ｍｇ、０．１７ｍｍｏ］）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．８６−２．０８（ｍ，２Ｈ）２．５５（ｔ，２Ｈ）２．８７（ｔ，２Ｈ）３．１７−３．２４（ｍ，３Ｈ）３．７２（ｔ，２Ｈ）４．５４（ｔ，２Ｈ）６．８３−６．８９（ｍ，１Ｈ）６．９０−７．０１（ｍ，１Ｈ）７．２２−７．３７（ｍ，２Ｈ）７．４２−７．５５（ｍ，１Ｈ）７．６４−７．７２（ｍ，１Ｈ）７．７５−７．８８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０６】
実施例６７
Ｎ２−アセチル−Ｎ１−［３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｌ−ロイシンアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびＮ−アセチル−Ｌ−ロイシン（２９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．７８−１．０７（ｍ，６Ｈ）１．４３−１．５７（ｍ，１Ｈ）１．５７−１．７５（ｍ，２Ｈ）１．８１−１．９２（ｍ，３Ｈ）３．２２−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．７２（ｔ，２Ｈ）４．４４−４．５５（ｍ，１Ｈ）４．５５−４．６７（ｍ，２Ｈ）７．２４−７．４０（ｍ，１Ｈ）７．４３−７．５４（ｍ，１Ｈ）７．６２−７．７３（ｍ，１Ｈ）７．７９−７．９２（ｍ，１Ｈ）７．９５−８．０７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０７】
実施例６８
３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］プロパンアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および３−（２−クロロフェニル）プロピオン酸（３１ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．８２（ｔ，２Ｈ）３．０８（ｔ，２Ｈ）３．１８−３．２５（ｍ，３Ｈ）３．７９（ｔ，２Ｈ）４．５４（ｔ，２Ｈ）７．１７−７．２９（ｍ，２Ｈ）７．３０−７．４４（ｍ，３Ｈ）７．４５−７．５４（ｍ，１Ｈ）７．５９−７．７５（ｍ，１Ｈ）７．７６−７．９３（ｍ，１Ｈ）。
【０３０８】
実施例６９
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３−メチル−２−フェニルペンタンアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および３−メチル−２−フェニル吉草酸（３３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．５９−０．６８（ｍ，２Ｈ）０．７２−０．８２（ｍ，２Ｈ）０．８４−０．９８（ｍ，３Ｈ）１．０８−１．２７（ｍ，１Ｈ）２．２１−２．３９（ｍ，１Ｈ）３．１１−３．２４（ｍ，３Ｈ）３．３８−３．５０（ｍ，１Ｈ）３．６５−３．８２（ｍ，２Ｈ）４．５７（ｔ，２Ｈ）７．１６−７．２３（ｍ，１Ｈ）７．２５−７．３６（ｍ，３Ｈ）７．３７−７．５４（ｍ，３Ｈ）７．６０−７．７３（ｍ，１Ｈ）７．７５−７．８８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０９】
実施例７０
４−エチル−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および４−エチル安息香酸（２６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２２（ｔ，３Ｈ）２．６６−２．７２（ｍ，２Ｈ）３．２５−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．８５（ｔ，２Ｈ）４．７５（ｔ，２Ｈ）７．３１−７．４２（ｍ，３Ｈ）７．４７−７．６０（ｍ，１Ｈ）７．６８−７．７９（ｍ，１Ｈ）７．８５−７．９４（ｍ，１Ｈ）８．１２−８．２３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１０】
実施例７１
３−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メチルベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および３−フルオロ−２−メチル安息香酸（２６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．５１−２．５３（ｍ，３Ｈ）３．２２−３．２５（ｍ，３Ｈ）３．８０（ｔ，２Ｈ）４．６９（ｔ，２Ｈ）７．２６−７．４３（ｍ，３Ｈ）７．５０−７．６１（ｍ，１Ｈ）７．７０−７．７９（ｍ，１Ｈ）７．８６−７．９９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１１】
実施例７２
５−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メチルベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および５−フルオロ−２−メチル安息香酸（２６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．５１−２．５３（ｍ，３Ｈ）３．２２−３．２５（ｍ，３Ｈ）３．８０（ｔ，２Ｈ）４．６９（ｔ，２Ｈ）７．２６−７．４３（ｍ，３Ｈ）７．５０−７．６１（ｍ，１Ｈ）７．７０−７．７９（ｍ，１Ｈ）７．８６−７．９９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１２】
実施例７３
３−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−メチルベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および５−フルオロ−４−メチル安息香酸（２６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．３１−２．３４（ｍ，３Ｈ）３．２３−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．８３（ｔ，２Ｈ）４．７７（ｔ，２Ｈ）７．３３−７．４０（ｍ，１Ｈ）７．４１−７．４９（ｍ，１Ｈ）７．４９−７．５９（ｍ，１Ｈ）７．６９−７．７８（ｍ，１Ｈ）７．８６−７．９５（ｍ，２Ｈ）７．９７−８．０２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１３】
実施例７４
２，３−ジフルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２，３−ジフルオロ安息香酸（２７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２０−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．８２（ｔ，２Ｈ）４．７２（ｔ，２Ｈ）７．２８−７．３６（ｍ，１Ｈ）７．３７−７．４３（ｍ，１Ｈ）７．５１−７．５９（ｍ，１Ｈ）７．５９−７．６７（ｍ，１Ｈ）７．７３−７．８１（ｍ，１Ｈ）７．９０−８．００（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１４】
実施例７５
２，５−ジフルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２，５−ジフルオロ安息香酸（２７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２３（ｓ，３Ｈ）３．８２（ｔ，２Ｈ）４．７２（ｔ，２Ｈ）７．３８（ｓ，２Ｈ）７．４６（ｓ，１Ｈ）７．５４（ｓ，１Ｈ）７．７７（ｓ，１Ｈ）７．８９（ｓ，１Ｈ）７．９２−７．９８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１５】
実施例７６
２−アセチル−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−アセチル安息香酸（２８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．４４−２．４８（ｍ，３Ｈ）３．２１−３．２５（ｍ，３Ｈ）３．７７（ｔ，２Ｈ）４．６７（ｔ，２Ｈ）７．３０−７．４４（ｍ，２Ｈ）７．５１−７．６６（ｍ，３Ｈ）７．７０−７．８２（ｍ，１Ｈ）７．８９−８．００（ｍ，１Ｈ）８．１１−８．２５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１６】
実施例７７
３−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−メチルベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および３−メトキシ−４−メチル安息香酸（２８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２１−２．２６（ｍ，３Ｈ）３．２５−３．２８（ｍ，３Ｈ）３．８５（ｔ，２Ｈ）３．８８−３．９０（ｍ，３Ｈ）４．７６（ｔ，２Ｈ）７．２６−７．３１（ｍ，１Ｈ）７．３２−７．３９（ｍ，１Ｈ）７．４７−７．５７（ｍ，１Ｈ）７．７１−７．７８（ｍ，２Ｈ）７．７９−７．８４（ｍ，１Ｈ）７．８８−７．９３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１７】
実施例７８
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−エトキシ安息香酸（２８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２１−２．２６（ｍ，３Ｈ）３．２５−３．２８（ｍ，３Ｈ）３．８５（ｔ，２Ｈ）３．８８−３．９０（ｍ，３Ｈ）４．７６（ｔ，２Ｈ）７．２６−７．３１（ｍ，１Ｈ）７．３２−７．３９（ｍ，１Ｈ）７．４７−７．５７（ｍ，１Ｈ）７．７１−７．７８（ｍ，２Ｈ）７．７９−７．８４（ｍ，１Ｈ）７．８８−７．９３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１８】
実施例７９
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−（メチルチオ）ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および４−メチルスルファニル安息香酸（２９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．５３−２．５８（ｍ，３Ｈ）３．２２−３．２７（ｍ，３Ｈ）３．８４（ｔ，２Ｈ）４．７３（ｔ，２Ｈ）７．３１−７．４４（ｍ，３Ｈ）７．４７−７．６１（ｍ，１Ｈ）７．６７−７．７９（ｍ，１Ｈ）７．８２−８．０２（ｍ，１Ｈ）８．０８−８．２２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１９】
実施例８０
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−ナフトアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および１−ナフトエ酸（２９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２３−３．２７（ｍ，３Ｈ）３．９０（ｔ，２Ｈ）４．７１（ｔ，２Ｈ）７．３２−７．４２（ｍ，１Ｈ）７．４５−７．６８（ｍ，４Ｈ）７．７１−７．７９（ｍ，１Ｈ）７．８３−８．２２（ｍ，３Ｈ）８．４０−８．５６（ｍ，１Ｈ）９．０５−９．１７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２０】
実施例８１
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−ナフトアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−ナフトエ酸（２９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２８−３．２９（ｍ，３Ｈ）３．９１（ｔ，２Ｈ）４．７８（ｔ，２Ｈ）７．２５−７．４４（ｍ，１Ｈ）７．５０−７．５８（ｍ，１Ｈ）７．５８−７．６７（ｍ，２Ｈ）７．７１−７．８２（ｍ，１Ｈ）７．８８−７．９７（ｍ，１Ｈ）７．９９−８．０７（ｍ，２Ｈ）８．０８−８．２１（ｍ，１Ｈ）８．２６−８．４０（ｍ，１Ｈ）８．７２−８．９３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２１】
実施例８２
５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸（２９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２２−３．２５（ｍ，３Ｈ）３．８５（ｔ，２Ｈ）４．７３（ｔ，２Ｈ）６．９４−７．０８（ｍ，２Ｈ）７．３６−７．５３（ｍ，２Ｈ）７．５７−７．６７（ｍ，１Ｈ）７．７９−７．９２（ｍ，１Ｈ）７．９６−８．０９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２２】
実施例８３
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（３２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２２−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．８０（ｔ，２Ｈ）３．８３−３．８８（ｍ，３Ｈ）４．６２（ｔ，２Ｈ）７．１３−７．２３（ｍ，１Ｈ）７．３２−７．４３（ｍ，１Ｈ）７．４６−７．５９（ｍ，２Ｈ）７．６９−７．７７（ｍ，１Ｈ）７．７９−７．８８（ｍ，１Ｈ）７．８８−７．９８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２３】
実施例８４
１−ヒドロキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−ナフトアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸（３２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２５−３．２８（ｍ，３Ｈ）３．８９（ｔ，２Ｈ）４．７５（ｔ，２Ｈ）７．３５−７．４７（ｍ，２Ｈ）７．５３−７．６３（ｍ，２Ｈ）７．６３−７．７０（ｍ，１Ｈ）７．７９−７．９３（ｍ，２Ｈ）７．９６−８．０６（ｍ，１Ｈ）８．０４−８．１９（ｍ，１Ｈ）８．２３−８．４０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２４】
実施例８５
４−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−ナフトアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および４−フルオロ−１−ナフトエ酸（３２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２２−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．８３（ｔ，２Ｈ）４．６７（ｔ，２Ｈ）７．３５−７．５９（ｍ，３Ｈ）７．６５−７．８２（ｍ，３Ｈ）７．８３−８．０３（ｍ，１Ｈ）８．０９−８．２８（ｍ，１Ｈ）８．４６−８．７１（ｍ，１Ｈ）９．０８−９．３８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２５】
実施例８６
２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−（メチルチオ）ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−メトキシ−４−メチルスルファニル安息香酸（３４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．５３−２．６１（ｍ，３Ｈ）３．２１−３．２５（ｍ，３Ｈ）３．７９（ｔ，２Ｈ）３．８２−３．８９（ｍ，３Ｈ）４．５８（ｔ，２Ｈ）６．７３−７．０５（ｍ，２Ｈ）７．２５−７．３８（ｍ，１Ｈ）７．４７−７．６１（ｍ，１Ｈ）７．６０−７．７８（ｍ，１Ｈ）７．８０−７．９１（ｍ，１Ｈ）７．８９−８．０９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２６】
実施例８７
２−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（メチルチオ）ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−メチルスルファニル安息香酸（３４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．５２−２．５６（ｍ，３Ｈ）３．２０−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．８２（ｔ，２Ｈ）４．６８（ｔ，２Ｈ）７．３３−７．４３（ｍ，２Ｈ）７．４４−７．５１（ｍ，１Ｈ）７．５１−７．５８（ｍ，１Ｈ）７．７１−７．８６（ｍ，２Ｈ）７．９１−８．００（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２７】
実施例８８
２−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−５−トリフルオロメチル安息香酸（３４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２３−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．８４（ｔ，２Ｈ）４．６７（ｔ，２Ｈ）７．３０−７．４７（ｍ，１Ｈ）７．５２−７．６４（ｍ，２Ｈ）７．７２−７．８９（ｍ，１Ｈ）７．９１−８．０７（ｍ，２Ｈ）８．３４−８．５８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２８】
実施例８９
２−ベンジル−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびα−フェニル−ｏ−トルイル酸（３６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．１８−３．２０（ｍ，３Ｈ）３．７２（ｔ，２Ｈ）４．４８−４．５２（ｍ，２Ｈ）４．６３（ｔ，２Ｈ）７．０７−７．３０（ｍ，６Ｈ）７．３０−７．４１（ｍ，２Ｈ）７．４０−７．４７（ｍ，１Ｈ）７．４９−７．５７（ｍ，１Ｈ）７．６７−７．７９（ｍ，１Ｈ）７．８５−７．９６（ｍ，１Ｈ）８．０２−８．１２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２９】
実施例９０
２−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−トリフルオロメチル安息香酸（３８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２０−３．２５（ｓ，３Ｈ）３．８０（ｔ，２Ｈ）４．７０（ｔ，２Ｈ）７．３５−７．４５（ｍ，１Ｈ）７．５０−７．６５（ｍ，１Ｈ）７．７６−７．８３（ｍ，２Ｈ）７．８４−７．９１（ｍ，１Ｈ）７．９４−８．０３（ｍ，１Ｈ）８．２２−８．３２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３０】
実施例９１
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−フェニルエチル）ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−フェネチル安息香酸（３８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．７８−２．９５（ｍ，２Ｈ）３．１６−３．２２（ｍ，３Ｈ）３．３２−３．３７（ｍ，２Ｈ）３．７６（ｔ，２Ｈ）４．６５（ｔ，２Ｈ）６．９９−７．４６（ｍ，９Ｈ）７．４９−７．５７（ｍ，１Ｈ）７．６７−７．８０（ｍ，１Ｈ）７．８２−７．９７（ｍ，１Ｈ）７．９７−８．１５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３１】
実施例９２
２−ブロモ−５−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−５−メトキシ安息香酸（３９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２０−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．７２−３．８７（ｍ，５Ｈ）４．６７（ｔ，２Ｈ）６．９１−７．０８（ｍ，１Ｈ）７．３０−７．４３（ｍ，１Ｈ）７．４５−７．５１（ｍ，１Ｈ）７．５１−７．６５（ｍ，２Ｈ）７．７０−７．８３（ｍ，１Ｈ）７．８６−７．９８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３２】
実施例９３
２−ヨード−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−ヨード安息香酸（４２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２０−３．２４（ｍ，３Ｈ）３．８１（ｔ，２Ｈ）４．６９（ｔ，２Ｈ）７．１５−７．２５（ｍ，１Ｈ）７．３４−７．４１（ｍ，１Ｈ）７．４７−７．６２（ｍ，２Ｈ）７．７０−７．８１（ｍ，１Ｈ）７．８７−７．９７（ｍ，２Ｈ）７．９７−８．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３３】
実施例９４
３−ヨード−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および３−ヨード安息香酸（４２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２６−３．２７（ｍ，３Ｈ）３．７９（ｔ，２Ｈ）４．７６（ｔ，２Ｈ）７．２６−７．４３（ｍ，２Ｈ）７．４８−７．６１（ｍ，１Ｈ）７．６９−７．８１（ｍ，１Ｈ）７．８９−８．００（ｍ，２Ｈ）８．１８−８．３１（ｍ，１Ｈ）８．４９−８．５９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３４】
実施例９５
４−ヨード−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および４−ヨード安息香酸（４２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２３−３．２５（ｍ，３Ｈ）３．８０（ｔ，２Ｈ）４．７５（ｔ，２Ｈ）７．２９−７．４５（ｍ，１Ｈ）７．４７−７．６２（ｍ，１Ｈ）７．７０−７．８０（ｍ，１Ｈ）７．８５−７．９６（ｍ，３Ｈ）７．９８−８．０５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３５】
実施例９６
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３−メチルブタンアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびイソ吉草酸（１７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．９３（ｄ，６Ｈ）２．１０−２．２３（ｍ，１Ｈ）２．３７（ｄ，２Ｈ）３．２１−３．２５（ｍ，３Ｈ）３．７４（ｔ，２Ｈ）４．５７（ｔ，２Ｈ）７．３１（ｍ，１Ｈ）７．４８（ｍ，１Ｈ）７．６６（ｍ，１Ｈ）７．８３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３６】
実施例９７
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メチルペンタンアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−メチル吉草酸（２０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８８（ｔ，３Ｈ）１．１４（ｄ，３Ｈ）１．２１−１．３４（ｍ，２Ｈ）１．３５−１．４７（ｍ，１Ｈ）１．６３−１．７６（ｍ，１Ｈ）２．５３−２．６２（ｍ，１Ｈ）３．２２−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．７５（ｔ，２Ｈ）４．５８（ｔ，２Ｈ）７．３１（ｍ，１Ｈ）７．４９（ｍ，１Ｈ）７．６６（ｍ，１Ｈ）７．８３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３７】
実施例９８
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３−メチルペンタンアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および３−メチル吉草酸（２０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８２−０．９６（ｍ，６Ｈ）１．１４−１．２７（ｍ，１Ｈ）１．３１−１．４４（ｍ，１Ｈ）１．８７−２．０５（ｍ，１Ｈ）２．２５−２．３４（ｍ，１Ｈ）２．４３−２．４９（ｍ，１Ｈ）３．２１−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．７４（ｔ，２Ｈ）４．５６（ｔ，２Ｈ）７．３１（ｍ，１Ｈ）７．４８（ｍ，１Ｈ）７．６６（ｍ，１Ｈ）７．８４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３８】
実施例９９
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−メチルペンタンアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および４−メチル吉草酸（２０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．９０（ｄ，６Ｈ）１．４９−１．６１（ｍ，３Ｈ）２．４５−２．５０（ｍ，２Ｈ）３．２１−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．７４（ｔ，２Ｈ）４．５８（ｔ，２Ｈ）７．３２（ｍ，１Ｈ）７．４８（ｍ，１Ｈ）７．６６（ｍ，１Ｈ）７．８４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３９】
実施例１００
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２−ジメチルブタンアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２，２−ジメチル酪酸（２０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．７６（ｔ，３Ｈ）１．１１−１．２３（ｍ，６Ｈ）１．６２（ｔ，２Ｈ）３．１８−３．２７（ｍ，３Ｈ）３．７５（ｔ，２Ｈ）４．５８（ｔ，２Ｈ）７．２６（ｍ，１Ｈ）７．４６（ｍ，１Ｈ）７．６６（ｍ，１Ｈ）７．８４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４０】
実施例１０１
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例６４Ａの生成物（０．６４ｇ、２．２ｍｍｏｌ）および３，３−ジメチル−酪酸（０．２６ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−３０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．４４ｇ（７１％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．０３（ｓ，９Ｈ）、２．３６−２．４３（ｓ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．５６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６２．７１；Ｈ，７．２４；Ｎ，９．１４。実測値：Ｃ，６２．７９；Ｈ，７．４１；Ｎ，９．０６。
【０３４１】
実施例１０２
２−エチル−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ブタンアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−エチル酪酸（２０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８４（ｔ，６Ｈ）１．４７−１．５９（ｍ，２Ｈ）１．６０−１．７２（ｍ，２Ｈ）２．２７−２．３９（ｍ，１Ｈ）３．２１−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．７５（ｔ，２Ｈ）４．５８（ｔ，２Ｈ）７．３２（ｍ，１Ｈ）７．４８（ｍ，１Ｈ）７．６５（ｍ，１Ｈ）７．８２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４２】
実施例１０３
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］シクロペンタンカルボオキサミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびシクロペンタンカルボン酸（１９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．５０−１．６２（ｍ，２Ｈ）１．６２−１．７２（ｍ，２Ｈ）１．７６−１．９５（ｍ，４Ｈ）２．８５−２．９８（ｍ，１Ｈ）３．２２−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．７４（ｔ，２Ｈ）４．５６（ｍ，２Ｈ）７．３１（ｍ，１Ｈ）７．４８（ｍ，１Ｈ）７．６６（ｍ，１Ｈ）７．８３（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４３】
実施例１０４
２−シクロペンチル−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）アセトアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびシクロペンチル酢酸（２２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．０９−１．２５（ｍ，２Ｈ）１．４４−１．５６（ｍ，２Ｈ）１．５５−１．６５（ｍ，２Ｈ）１．７０−１．８４（ｍ，２Ｈ）２．２０−２．３８（ｍ，１Ｈ）２．４６−２．４９（ｍ，１Ｈ）３．２１−３．２４（ｍ，３Ｈ）３．２４−３．２９（ｍ，１Ｈ）３．７４（ｔ，２Ｈ）４．５６（ｔ，２Ｈ）７．３２（ｍ，１Ｈ）７．４９（ｍ，１Ｈ）７．６５（ｍ，１Ｈ）７．８３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４４】
実施例１０５
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］シクロヘキサンカルボオキサミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびシクロヘキサンカルボン酸（２２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．１３−１．３６（ｍ，３Ｈ）１．３７−１．５２（ｍ，２Ｈ）１．５８−１．６７（ｍ，１Ｈ）１．６６−１．８０（ｍ，２Ｈ）１．８４−２．００（ｍ，２Ｈ）２．３２−２．４６（ｍ，１Ｈ）３．２２−３．２５（ｍ，３Ｈ）３．７５（ｔ，２Ｈ）４．５６（ｔ，２Ｈ）７．３０（ｍ，１Ｈ）７．４８（ｍ，１Ｈ）７．６５（ｍ，１Ｈ）７．８３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４５】
実施例１０６
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−メチルシクロヘキサンカルボオキサミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および１−メチルシクロヘキサン−カルボン酸（２４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．１０−１．１６（ｍ，３Ｈ）１．２１−１．３９（ｍ，５Ｈ）１．４０−１．４８（ｍ，１Ｈ）１．４８−１．５８（ｍ，２Ｈ）２．０６−２．２１（ｍ，２Ｈ）３．２１−３．２５（ｍ，３Ｈ）３．７６（ｔ，２Ｈ）４．５８（ｔ，２Ｈ）７．３０（ｍ，１Ｈ）７．４７（ｍ，１Ｈ）７．６５（ｍ，１Ｈ）７．８２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４６】
実施例１０７
シス−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メチルシクロヘキサンカルボオキサミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および（シス）−２−メチルシクロヘキサンカルボン酸（２４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．７９（ｄ，３Ｈ）１．１４−１．８７（ｍ，８Ｈ）２．２４−２．３９（ｍ，１Ｈ）２．５６−２．６５（ｍ，１Ｈ）３．１９−３．２３（ｍ，３Ｈ）３．７２（ｔ，２Ｈ）４．５４（ｔ，２Ｈ）７．２２−７．３７（ｍ，１Ｈ）７．４２−７．５０（ｍ，１Ｈ）７．５８−７．６７（ｍ，１Ｈ）７．７５−７．８８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４７】
実施例１０８
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−４−メチルシクロヘキサンカルボオキサミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および４−メチルシクロヘキサンカルボン酸（２４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．７８−０．９１（ｍ，３Ｈ）０．９４−１．２６（ｍ，２Ｈ）１．３８−１．６３（ｍ，４Ｈ）１．６９−２．０１（ｍ，１Ｈ）２．０４−２．４０（ｍ，２Ｈ）２．５３−２．６５（ｍ，１Ｈ）３．１９−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．７６（ｔ，２Ｈ）４．５６（ｔ，２Ｈ）７．２３−７．３７（ｍ，１Ｈ）７．４０−７．５６（ｍ，１Ｈ）７．５９−７．７０（ｍ，１Ｈ）７．７６−７．８６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４８】
実施例１０９
２−シクロヘキシル−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アセトアミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびシクロヘキシル酢酸（２４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８６−１．０５（ｍ，２Ｈ）１．０６−１．３５（ｍ，３Ｈ）１．５４−１．７５（ｍ，５Ｈ）１．７７−１．９２（ｍ，１Ｈ）２．３６（ｄ，２Ｈ）３．１９−３．２５（ｍ，３Ｈ）３．７５（ｔ，２Ｈ）４．５４（ｔ，２Ｈ）７．２５−７．３６（ｍ，１Ｈ）７．４３−７．５６（ｍ，１Ｈ）７．６０−７．６９（ｍ，１Ｈ）７．７７−７．８８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４９】
実施例１１０
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］シクロヘプタンカルボオキサミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびシクロヘプチル酢酸（２４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．４２−１．６２（ｍ，６Ｈ）１．６３−１．８２（ｍ，４Ｈ）１．８５−２．０５（ｍ，２Ｈ）２．５４−２．７２（ｍ，１Ｈ）３．１８−３．２６（ｍ，３Ｈ）３．７２（ｔ，２Ｈ）４．５５（ｔ，２Ｈ）７．２３−７．４０（ｍ，１Ｈ）７．４２−７．５５（ｍ，１Ｈ）７．６０−７．７２（ｍ，１Ｈ）７．７５−７．８８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５０】
実施例１１１
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−メチルチオフェン−２−カルボオキサミド
実施例６４Ａの生成物（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および５−メチルチオフェン−２−カルボン酸（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を実施例３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．５１（ｓ，３Ｈ）３．２６（ｓ，３Ｈ）３．８２（ｔ，２Ｈ）４．６６（ｔ，２Ｈ）６．９１−６．９３（ｍ，１Ｈ）７．３５（ｔ，１Ｈ）７．５１（ｔ，１Ｈ）７．６８−７．７２（ｍ，２Ｈ）７．８９（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５１】
実施例１１２
Ｎ−［（２Ｅ）−６−フルオロ−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１１２Ａ
Ｎ−（６−フルオロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
３：１のＴＨＦ／Ｅｔ３Ｎ（１Ｍ）中の６−フルオロ−ベンゾチアゾール−２−イルアミン（１当量）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩（１当量）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、トリエチルアミン（１．１当量）、および２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（０．８当量）の混合物を終夜室温において撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃによって希釈し、１ＭのＮａＨＣＯ３水溶液によって洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５２】
実施例１１２Ｂ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸［６−フルオロ−３−（２−メトキシエチル）−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデン］−アミド
１：１のＤＭＦ／ＴＨＦ（０．１Ｍ）中の実施例１１２Ａの生成物（１当量）の溶液に水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散液、１．２当量）および２−ブロモエチルメチルエーテル（１．２当量）を加えた。混合物を６５℃において終夜撹拌し、次いで周囲温度まで冷却し、ＥｔＯＡｃによって希釈した。混合物を１Ｍ飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によって洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２０（ｓ，６Ｈ）、１．２７（ｓ，６Ｈ）、１．６０（ｓ，１Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．５４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．３３（ｔｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５３】
実施例１１３
２−シクロペンチル−Ｎ−［（２Ｚ）−６−フルオロ−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）アセトアミド
実施例１１３Ａ
６−フルオロ−３−（２−メトキシエチル）−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデンアミンヒドロブロミド
市販の６−フルオロ−ベンゾチアゾール−２−イルアミンおよび２−ブロモエチルメチルエーテルを実施例１２Ａについて記載した通りに処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５４】
実施例１１３Ｂ
２−シクロペンチル−Ｎ−［（２Ｚ）−６−フルオロ−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アセトアミド
実施例１１３Ａからの生成物およびシクロペンチルアセチルクロリドを実施例１１について記載した通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ４．５４（ｄ，Ｊ＝５．７６Ｈｚ，２Ｈ）７．６５（ｔ，Ｊ＝８．１４Ｈｚ，１Ｈ）７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．８１，２．７１Ｈｚ，１Ｈ）７．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．９７，１．５３Ｈｚ，２Ｈ）７．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．１４，１．３６Ｈｚ，１Ｈ）８．４１（ｄ，Ｊ＝３．０５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１７Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６０．６９；Ｈ，６．２９；Ｎ，８．３３。実測値：Ｃ，６０．６７；Ｈ，６．４１；Ｎ，８．２５。
【０３５５】
実施例１１４
Ｎ−［（２Ｚ）−６−フルオロ−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアセトアミド
実施例１１４Ａ
（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセチルクロリド
市販の（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−酢酸および塩化オキサリルを実施例９Ａについて記載した通りに処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５６】
実施例１１４Ｂ
Ｎ−［６−フルオロ−３−（２−メトキシエチル）−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデン］−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例１１３Ａからの生成物および実施例１１４Ａからの生成物を実施例１１について記載した通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．１３−１．３５（ｍ，２Ｈ）、１．５２−１．６６（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｄ，１Ｈ）、２．４３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、３．７８−３．８８（ｍ，４Ｈ）、４．５６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．３６（ｔｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，４．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１７Ｈ２１ＦＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５７．９４；Ｈ，６．０１；Ｎ，７．９５。実測値：Ｃ，５８．０３；Ｈ，５．９７；Ｎ，７．８７。
【０３５７】
実施例１１５
５−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−６−フルオロ−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例１１３Ａからの生成物および５−フルオロ−２−メトキシ−安息香酸を実施例１３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２３（ｓ，３Ｈ）、３．７２−３．８７（ｍ，５Ｈ）、４．６５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．１５（ｄｄ，Ｊ＝９．３，４．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄ，２Ｈ）、７．６４（ｄｄ，Ｊ＝９．２，３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，Ｊ＝９．２，４．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＴ＋）ｍ／ｚ  ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ２Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５７．１３；Ｈ，４．２６；Ｎ，７．４０。実測値：Ｃ，５７．０５；Ｈ，４．０８；Ｎ，７．３５。
【０３５８】
実施例１１６
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−６−フルオロ−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例１１３Ａからの生成物および５−クロロ−２−メトキシ安息香酸を実施例１３において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．２４（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、３．８３（ｓ．３Ｈ）、４．６５（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｔｄ，Ｊ＝９．１，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，４．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＴ＋）ｍ／ｚ  ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５４．７５；Ｈ，４．０８；Ｎ，７．０９。実測値：Ｃ，５４．２９；Ｈ，３．９４；Ｎ，６．９９。
【０３５９】
実施例１１７
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−５−モルホリン−４−イル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３、３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１１７Ａ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（４−メチル−５−モルホリン−４−イル−チアゾール−２−イル）−アミド
４−メチル−５−モルホリン−４−イル−チアゾール−２−イルアミン（Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒら、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００４、１４（２２）、５５２１−５５２５において記載の方法を使用して調製した）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、トリエチルアミンおよび２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸の混合物を実施例５８において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６０】
実施例１１７Ｂ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸［３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−５−モルホリン−４−イル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン］−アミド
実施例１１７Ａからの生成物を実施例１１２Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．１６（ｓ，６Ｈ）、１．２３（ｓ，６Ｈ）、１．４４（ｓ，１Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．７０−２．７９（ｍ，４Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、３．６６−３．７２（ｍ，４Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６１】
実施例１１８
Ｎ−［（２Ｚ）−５−クロロ−３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１１８Ａ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（５−クロロ−４−メチル−チアゾール−２−イル）−アミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の２−アミノ−５−クロロ−２−メチル−チアゾール（Ｍａｔｓｕｏ、Ｍａｓａａｋｉ；Ｏｇｉｎｏ、Ｔａｋａｓｈｉ；Ｉｇａｒｉ、Ｎｏｒｉｈｉｒｏ；Ｓｅｎｏ、Ｈａｃｈｉｒｏ；Ｓｈｉｍｏｍｕｒａ、Ｋｙｏｉｃｈｉ、ＥＰ４１２４０４）（１５０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボニルクロリド（１４３ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（５０．０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２２６μＬ、１．６２ｍｍｏｌ）の混合物を４８時間加熱還流した。混合物を周囲温度まで冷却し、ＥｔＯＡｃによって希釈し、ブラインによって洗浄した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（２×）によって抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＬＣ／ＭＳ）ｍ／ｚ  ２７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６２】
実施例１１８Ｂ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（５−クロロ−３−（２−メトキシ−エチ）−４−メチル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン］アミド
２０ｍＬの２：１のＴＨＦ／ＤＭＦ中の実施例１１８Ａの生成物（１５０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（鉱油中の６０％分散液、２９．０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（５７μＬ、０．６１ｍｍｏｌ）の混合物を実施例１１２Ｂにおいて記載した方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １．１８（ｓ，６Ｈ）１．２３（ｓ，６Ｈ）１．５０（ｓ，１Ｈ）２．２９（ｓ，３Ｈ）３．２５（ｓ，３Ｈ）３．６３（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）４．２７（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６３】
実施例１１９
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−４−フェニル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１１９Ａ
３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミンヒドロブロミド
５−メチル−４−フェニル−チアゾール−２−イルアミン（３００ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（３００μＬ、３．２０ｍｍｏｌ）の混合物を実施例１２Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。
【０３６４】
実施例１１９Ｂ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸［３−（２−メトキシ−エチ）−５−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン］アミド
１５ｍＬのＤＭＦ中の実施例１１９Ａの生成物（２９０ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（１８２ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（６６１ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．９７ｍＬ、６．９６ｍｍｏｌ）の混合物を実施例２Ｂの方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １．１７（ｓ，６Ｈ）１．２６（ｓ，６Ｈ）１．４９（ｓ，１Ｈ）２．０１（ｓ，３Ｈ）３．０２（ｓ，３Ｈ）３．４３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）４．０６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）７．３９−７．４３（ｍ，２Ｈ）７．５０−７．５７（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６５】
実施例１２０
Ｎ−［（２Ｚ）−４−（４−クロロフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１２０Ａ
４−（４−クロロフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミンヒドロブロミド
４−（４−クロロフェニル）−５−メチル−チアゾール−２−イルアミン（４２０ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（６００μＬ、６．４０ｍｍｏｌ）の混合物を実施例１２Ａの方法に従って処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６６】
実施例１２０Ｂ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸［４−（４−クロロフェニル）−３−（２−メトキシ−エチ）−５−メチル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン］アミド
１０ｍＬのＤＭＦ中の実施例１２０Ａの生成物（１５６ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（９４ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４７９ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４６ｍＬ、３．３０ｍｍｏｌ）の混合物を実施例２Ｂの方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １．１７（ｓ，６Ｈ）１．２５（ｓ，６Ｈ）１．４９（ｓ，１Ｈ）２．００（ｓ，３Ｈ）３．０４（ｓ，３Ｈ）３．４４（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）４．０４（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）７．４５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６７】
実施例１２１
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１２１Ａ
３−（２−メトキシ−エチ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデンアミンヒドロブロミド
４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾチアゾール−２−イルアミン（３００ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（６００μＬ、６．４０ｍｍｏｌ）の混合物を実施例１２Ａの方法に従って処理して、標題化合物を粗生成物として得た。ＭＳ（ＬＣ／ＭＳ）ｍ／ｚ  ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６８】
実施例１２１Ｂ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸［３−（２−メトキシ−エチ）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾチアゾール−２−イリデン］−アミド
１０ｍＬのＤＭＦ中の実施例１２１Ａの生成物（１５６ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（９４ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４７９ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４６ｍＬ、３．３０ｍｍｏｌ）の混合物を実施例２Ｂの方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １．１６（ｓ，６Ｈ）１．２３（ｓ，６Ｈ）１．４５（ｓ，１Ｈ）１．６９−１．８２（ｍ，４Ｈ）２．４３−２．４８（ｍ，２Ｈ）２．５４−２．５９（ｍ，２Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．６０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）４．１６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６９】
実施例１２２
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１２２Ａ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタチアゾール−２−イル）−アミド
２０ｍＬのＴＨＦ中の５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタチアゾール−２−イルアミン（１７７ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（２４４ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（５０．０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３５１μＬ、２．５２ｍｍｏｌ）の混合物を実施例１１８Ａの方法に従って処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７０】
実施例１２２Ｂ
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸［３−（２−メトキシ−エチ−（３，４，５，６−テトラヒドロ−シクロペンタチアゾール−２−イリデン）−アミド
３０ｍＬのＴＨＦ／ＤＭＦ（２／１）中の実施例１２２Ａの生成物（２５４ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（鉱油中の６０％分散液、５０．０ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（１００μＬ、１．０７ｍｍｏｌ）の混合物を実施例１１２Ｂの方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１６（ｓ，６Ｈ）１．２３（ｓ，６Ｈ）１．４５（ｓ，１Ｈ）２．３１−２．３８（ｍ，２Ｈ）２．７２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）２．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．６１（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）４．１５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７１】
実施例１２３
Ｎ−［（７Ｚ）−８−（２−メトキシエチル）−５，８−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［４，５−ｅ］［２，１，３］ベンゾオキサジアゾール−７（４Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１２３Ａ
４，５−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［４，５−ｅ］［２，１，３］ベンゾオキサジアゾール−７−アミンヒドロブロミド
市販の５−ブロモ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−４−オン（１．１ｇ、５．１ｍｍｏｌ）の無水エタノール（６０ｍＬ）中溶液にチオ尿素を加えた。反応混合物を６０℃において終夜撹拌し、次いで濃縮した。残留物をヘキサン中で磨砕して、１．３ｇ（９０％）の標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  １９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７２】
実施例１２３Ｂ
Ｎ−４，５−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［４，５−ｅ］［２，１，３］ベンゾオキサジアゾール−７−イル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１２３Ａおよび２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボニルクロリドを実施例１１８Ａについて記載した通りに処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７３】
実施例１２３Ｃ
Ｎ−［（７Ｚ）−８−（２−メトキシエチル）−５，８−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［４，５−ｅ］［２，１，３］ベンゾオキサジアゾール−７（４Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
実施例１２３Ｂの生成物（１当量）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．１当量）および２−ブロモエチルメチルエーテル（１当量）をＤＭＦ（０．１Ｍ）中で合わせ、ＳｍｉｔｈＳｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒ（商標）マイクロ波中２５０℃において１５分間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃによって希釈し、１ＭのＮａＨＣＯ３水溶液によって洗浄した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（３×）によって抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物および実施例１２４の生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２０（ｓ，６Ｈ）、１．２６（ｓ，６Ｈ）、１．５７（ｓ，１Ｈ）、３．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、３．２６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、３．７１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．６７（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７４】
実施例１２４
Ｎ−［（７Ｚ）−８−（２−メトキシエチル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｅ］［２，１，３］ベンゾオキサジアゾール−７（８Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボオキサミド
標題化合物を実施例１２３Ｃの合成中に副生成物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２３（ｓ，６Ｈ）、１．２９（ｓ，６Ｈ）、１．６７（ｓ，１Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．９６（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７４（Ｍ＋Ｈ）−。
【０３７５】
実施例１２５
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−ベンズアミド
実施例１２５Ａ
４−ブロモ−ジヒドロフラン−３−オン
標題化合物をＢａｋｅｒ、Ｔｒａｃｙ  Ｊ、Ｗｉｅｍｅｒ、Ｄａｖｉｄ  Ｆ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９８、６３（８）、２６１３−２６１８において記載の方法を使用する手順に従って調製し、実施例１２５Ｂにおいて記載した方法を使用して直ちに使用した。
【０３７６】
実施例１２５Ｂ
３α−エトキシ−３α，４，６，６α−テトラヒドロフロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イルアミン
実施例１２５Ａの生成物およびチオ尿素を実施例１２３Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  １８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７７】
実施例１２５Ｃ
３α−エトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−テトラヒドロ−フロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イリデンアミン
実施例１２５Ｂからの生成物および１−ブロモ−２−メトキシエタンを実施例１２Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７８】
実施例１２５Ｄ
２−エトキシ−Ｎ−［３α−エトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−テトラヒドロ−フロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イリデン］−ベンズアミド
実施例１２５Ｂからの生成物および塩化２−エトキシベンゾイルを実施例１１８Ａについて記載した通りに処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７９】
実施例１２５Ｅ
２−エトキシ−Ｎ−［３−（２−メトキシエチル）−４，６−ジヒドロ−３Ｈ−フロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イリデン］−ベンズアミド
実施例１２５Ｄからの生成物（１５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中溶液にｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２ｍｇ）を加えた。混合物を３時間還流し、次いで室温まで冷却し、酢酸エチルによって希釈し、１ＭのＮａＨＣＯ３によって洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。１０％から１００％のアセトニトリル：酢酸アンモニウム（１０ｍＭ）の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の調製ＨＰＬＣによって１５分かけて７０ｍＬ／分の流速において精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．３３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．９６（ｓ，４Ｈ）、６．９２−７．０１（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８０】
実施例１２６
３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−６−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１２６Ａ
３−（２−メトキシ−エチル）−４，５−ジメチル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミン
実施例１２Ａの生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．１８（ｓ，６Ｈ）３．３２（ｓ，３Ｈ）３．７８（ｔ，Ｊ＝５．１０Ｈｚ，２Ｈ）４．３９（ｔ，Ｊ＝４．７０Ｈｚ，２Ｈ）９．４５（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８１】
実施例１２６Ｂ
３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［３−（２−メトキシ−エチル）−４，５−ジメチル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン］−６−トリフルオロメチル−ベンズアミド
３５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の懸濁液にＥｔ３Ｎ（０．３７ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を０℃まで冷却し、５ｍＬのＴＨＦ中の３−クロロ−２−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ、０．３５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）をシリンジを介して滴下した。混合物を周囲温度において１時間撹拌させ、次いで加温して還流し、８時間撹拌させた。次いで混合物を周囲温度まで冷却し、濾過した。濾液を減圧濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、７：３のヘキサン：ＥｔＯＡｃ）、標題化合物（０．２０ｇ、０．５０ｍｍｏｌ、収率４６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ）、３．６８（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．２８−４．３７（ｍ，２Ｈ）、７．３７−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＦ４Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，４６．７８；Ｈ，３．６８；Ｎ，６．８２。実測値：Ｃ，４６．８３；Ｈ，３．３０；Ｎ，６．６５。
【０３８２】
実施例１２７
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）に０℃においてＥｔ３Ｎ（０．３７ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）を加えた。次いで５ｍＬのＴＨＦ中の５−クロロ−２−トリフルオロメチル−ベンゾイルクロリド（Ｍａｔｒｉｘ、０．２６ｇ、１．３ｍｍｏｌ）をシリンジを介して滴下した。この混合物を周囲温度において１時間撹拌し、次いで加温して還流し、８時間撹拌させた。次いで混合物を周囲温度まで冷却し、濾過した。濾液を減圧濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、４：１のヘキサン：ＥｔＯＡｃ）、標題化合物（０．２３ｇ、０５７ｍｍｏｌ、収率５３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．７１（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０，０．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，４８．９２；Ｈ，４．１１；Ｎ，７．１３。実測値：Ｃ，４８．６６；Ｈ，３．８１；Ｎ，７．０１。
【０３８３】
実施例１２８
２，３−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
３５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）にＥｔ３Ｎ（０．３７ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を０℃まで冷却し、５ｍＬのＴＨＦ中の塩化２，３−ジクロロベンゾイル（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、０．２７ｇ、１．３ｍｍｏｌ）をシリンジを介して滴下した。この混合物を周囲温度において１時間撹拌し、次いで加温して還流し、３時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、５ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液によってクエンチし、１０ｍＬのＥｔＯＡｃによって希釈した。層を分離し、水層を２×５ｍＬのＥｔＯＡｃおよび２×５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機物を１×５ｍＬの飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、次いで無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製した（ＳｉＯ２、１０％ＣＨ３ＯＨ：ＥｔＯＡｃ）。この物質は依然として不純なので、フラッシュカラムクロマトグラフィーを介して再精製して（ＳｉＯ２、１：１のヘキサン：ＥｔＯＡｃ）、標題化合物（０．１０５ｇ、０．２９ｍｍｏｌ、収率２７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．４０（ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１５Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５０．１５；Ｈ，４．４９；Ｎ，７．８０。実測値：Ｃ，５０．１７；Ｈ，４．２６；Ｎ，７．６９。
【０３８４】
実施例１２９
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−カルボオキサミド
３０ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．４５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）の溶液に２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−カルボニルクロリド（Ａｃｒｏｓ、０．３４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を加温して還流し、２時間撹拌させた。次いで混合物を周囲温度まで冷却し、減圧濃縮した。残留物を１０ｍＬのＥｔＯＡｃによって希釈し、５ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液によって洗浄した。層を分離し、水層を２×５ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、４：１のヘキサン：ＥｔＯＡｃ）、標題化合物（０．２１ｍｍｏｌ、０．５７ｍｍｏｌ、収率５３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．５５（ｓ，６Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｓ，２Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．７７−３．８９（ｍ，２Ｈ）、４．３３−４．５０（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１９Ｈ２４Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，６３．３１；Ｈ，６．７１；Ｎ，７．７７。実測値：Ｃ，６３．１９；Ｈ，６．５０；Ｎ，７．６６。
【０３８５】
実施例１３０
２，２−ジフルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボオキサミド
３０ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）に、Ｅｔ３Ｎ（０．３７ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）、次いで２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボニルクロリド（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、０．２９ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を周囲温度において１７時間撹拌し、次いで加温して還流し、さらに４時間撹拌させた。次いで混合物を周囲温度まで冷却し、追加の２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボニルクロリド（７３ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．３７ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を加温して還流し、この温度において２時間撹拌した。次いで混合物を周囲温度まで冷却し、１０ｍＬのＥｔＯＡｃによって希釈し、５ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液によって洗浄した。層を分離し、水層を２×５ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）、標題化合物（０．２２ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、収率５５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、３．３２（ｓ，３Ｈ）、３．８３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．４４（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．９Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１６Ｈ１６Ｆ２Ｎ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５１．８９；Ｈ，４．３５；Ｎ，７．５６。実測値：Ｃ，５２．２７；Ｈ，４．２４；Ｎ，７．５３。
【０３８６】
実施例１３１
５−ブロモ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−カルボオキサミド
３５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）および５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］−フラン−７−カルボニルクロリド（Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、０．４２ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を実施例１２６Ｂの通りに処理した。得られた粗製物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、７：３のヘキサン：ＥｔＯＡｃ）、標題化合物（０．１６ｇ、０．３９ｍｍｏｌ、収率３６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、３．２３（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３（ｓ，３Ｈ）、３．７８−３．８７（ｍ，２Ｈ）、４．４５−４．５６（ｍ，２Ｈ）、４．７０−４．８１（ｍ，２Ｈ）、７．３５−７．３９（ｍ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４１１、４１３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１７Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ３Ｓ・０．３Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，４９．００；Ｈ，４．７４；Ｎ，６．７２。実測値：Ｃ，４８．９１；Ｈ，４．３６；Ｎ，６．５７。
【０３８７】
実施例１３２
２−ブロモ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
２５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．３ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）の溶液に塩化２−ブロモベンゾイル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．１８ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を周囲温度において２０時間撹拌し、次いで減圧濃縮し、残留物を１０ｍＬのＥｔＯＡｃによって希釈し、５ｍＬのＮＨ４Ｃｌによって洗浄した。層を分離し、水層を抽出した（２×５ｍＬのＥｔＯＡｃ）。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃによる再結晶を介して精製して、０．１８ｇの標題化合物（０．４９ｍｍｏｌ、収率４６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．４２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．２２（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６９、３７１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１５Ｈ１７ＢｒＮ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，４８．７９；Ｈ，４．６４；Ｎ，７．５９。実測値：Ｃ，４８．８４；Ｈ，４．４９；Ｎ，７．４０。
【０３８８】
実施例１３３
２，６−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
２５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）および塩化２，６−ジクロロベンゾイル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を実施例１３２の通りに処理して、標題化合物（０．１２ｇ、０．３２ｍｍｏｌ、収率３０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．２８（ｓ，６Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．３４−４．４４（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８−７．３４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８９】
実施例１３４
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］キノリン−４−カルボオキサミド
実施例１３４Ａ
キノリン−４−カルボニルクロリド
５ｍＬの塩化チオニル中の４−キノリンカルボン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）の溶液を加温して還流し、１時間撹拌させた。次いで混合物を周囲温度まで冷却し、減圧濃縮した。この物質を１０ｍＬのトルエンに溶解し、減圧濃縮して（３×）、標題化合物を得た。
【０３９０】
実施例１３４Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］キノリン−４−カルボオキサミド
２５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の懸濁液にＥｔ３Ｎ（０．３ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）、次いで新たに調製したキノリン−４−カルボニルクロリドを加えた。この混合物を加温して還流し、１８時間撹拌させた。次いでこの物質を減圧濃縮し、１０ｍＬのＥｔＯＡｃ、５ｍＬのＨ２Ｏおよび５ｍＬのＮＨ４ＯＨを加えた。層を分離し、水層を２×５ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ中５％ＣＨ３ＯＨ）、標題化合物（０．１２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ、収率３３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．３２（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．４８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，７．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，６．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６−８．１１（ｍ，１Ｈ）、８．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，１．４，０．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６３．３２；Ｈ，５．６１；Ｎ，１２．３１。実測値：Ｃ，６３．２３；Ｈ，５．４６；Ｎ，１２．１０。
【０３９１】
実施例１３５
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］キノリン−５−カルボオキサミド
キノリン−５−カルボン酸（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、０．２５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＳＯＣｌ２を使用し、実施例１３４Ａにおいて記載した方法を使用してキノリン−５−カルボニルクロリドに変換した。３０ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）およびキノリン−５−カルボニルクロリドを実施例１３４Ｂの通りに処理して、標題化合物（０．１８ｇ、０．５３ｍｍｏｌ、収率４９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．３０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．８０（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．４９（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｄｔ，Ｊ＝８．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．８７（ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、９．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７，０．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６３．３２；Ｈ，５．６１；Ｎ，１２．３１。実測値：Ｃ，６３．４４；Ｈ，５．０５；Ｎ，１２．１０。
【０３９２】
実施例１３６
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］イソキノリン−５−カルボオキサミド
イソキノリン−５−カルボン酸（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、０．２５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を５ｍＬの塩化チオニルにより、実施例１３４Ａにおいて記載した方法を使用して対応する酸クロリドに変換した。３０ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）および酸クロリドを実施例１３４Ｂの通りに処理して、標題化合物（９８ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、収率２７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．８１（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．５０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、９．０３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ）、９．２７（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６３．３２；Ｈ，５．６１；Ｎ，１２．３１。実測値：Ｃ，６２．９７；Ｈ，５．５４；Ｎ，１２．０７。
【０３９３】
実施例１３７
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−カルボオキサミド
２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボン酸（ＴＣＩ−ＵＳ、０．２５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を５ｍＬの塩化チオニルにより、実施例１３４Ａにおいて記載した方法を使用して２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボニルクロリドに変換した。３０ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）および新たに調製した２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボニルクロリドを実施例１３４Ｂの通りに処理した。５０％ヘキサン：ＥｔＯＡｃによる再結晶を介して粗製物質を精製して、標題化合物（０．１２ｇ、０．３６ｍｍｏｌ、収率３４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、３．２２（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．８１（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．４４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．６４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１７Ｈ２０Ｎ２Ｏ３Ｓ・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，６１．０９；Ｈ，６．０９；Ｎ，８．３８。実測値：Ｃ，６０．９９；Ｈ，５．９１；Ｎ，８．２５。
【０３９４】
実施例１３８
２−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］キノリン−４−カルボオキサミド
２−クロロキノリン−４−カルボン酸（ＴＣＩ−ＪＰ、０．２９ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を５ｍＬの塩化チオニルにより、実施例１３４Ａにおいて記載した方法を使用して２−クロロキノリン−４−カルボニルクロリドに変換した。３０ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３ｍＬ．、２．２ｍｍｏｌ）および２−クロロキノリン−４−カルボニルクロリドを実施例１３４Ｂの通りに処理して、標題化合物（０．１４ｇ、０．３７ｍｍｏｌ、収率３５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．４９（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，７．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，７．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄｔ，Ｊ＝８．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５７．５２；Ｈ，４．８３；Ｎ，１１．１８。実測値：Ｃ，５７．４４；Ｈ，４．５９；Ｎ，１０．９７。
【０３９５】
実施例１３９
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１，２−ジヒドロアセナフチレン−５−カルボオキサミド
５ｍＬの塩化チオニル中のアセナフテン−５−カルボン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２９ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を実施例１３４Ａにおいて記載した方法を使用してアセナフテン−５−カルボニルクロリドに変換した。３０ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）およびアセナフテン−５−カルボニルクロリドを実施例１３４Ｂの通りに処理して、標題化合物（８７ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、収率２２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．２８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ）、３．３３（ｓ，３Ｈ）、３．４２（ｓ，４Ｈ）、３．８４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．５１（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．３０−７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，７．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６８．８２；Ｈ，６．０５；Ｎ，７．６４。実測値：Ｃ，６８．６３；Ｈ，５．７２；Ｎ，７．４０。
【０３９６】
実施例１４０
２，３−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例１４０Ａ
３−（２−メトキシ−エチル）−５−メチル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミン
実施例１０Ａの生成物（１７．６ｇ、７０ｍｍｏｌ）を約５０ｍＬの２０％Ｋ２ＣＯ３水溶液によって処理し、次いで混合物をＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して、標題化合物（５．９ｇ、３４ｍｍｏｌ、収率４９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．０３（ｄ，Ｊ＝１．７０Ｈｚ，３Ｈ）３．３６（ｓ，３Ｈ）３．６２（ｔ，Ｊ＝５．１０Ｈｚ，２Ｈ）３．８３（ｔ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ，２Ｈ）６．１５−６．２１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９７】
実施例１４０Ｂ
２，３−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１４０Ａの生成物（０．２０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）に、Ｅｔ３Ｎ（０．４８ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）、次いで５ｍＬのＴＨＦ中の塩化２，３−ジクロロベンゾイル（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、０．３１ｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。この混合物を周囲温度において１時間撹拌し、次いで減圧濃縮し、５ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液によってクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。得られた固体を５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから再結晶させて、標題化合物（０．２７ｇ、０．７８ｍｍｏｌ、収率６８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．３２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３４（ｓ，３Ｈ）、３．７１（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．３４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．８２−６．８６（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１４Ｈ１４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，４８．７０；Ｈ，４．０９；Ｎ，８．１１。実測値：Ｃ，４８．３９；Ｈ，３．７０；Ｎ，７．９４。
【０３９８】
実施例１４１
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（トリフルオロメチルｌベンズアミド
２０ｍＬのＴＨＦ中の実施例１４０Ａの生成物（０．２０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４８ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（Ｍａｔｒｉｘ、０．３１ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を実施例１４０Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．１６ｇ、０．４２ｍｍｏｌ、収率３６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．３３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ）、３．３４（ｓ，３Ｈ）、３．６９（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．３４（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、７．４２−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，４７．５６；Ｈ，３．７３；Ｎ，７．４０。実測値：Ｃ，４７．３１；Ｈ，３．３０；Ｎ，７．３３。
【０３９９】
実施例１４２
２−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）および塩化２−クロロベンゾイル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を実施例１３２の通りに処理して、標題化合物（０．１３ｇ、０．４０ｍｍｏｌ、収率３７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．２８（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．４２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．３０−７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．７７−７．８３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１５Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５５．４６；Ｈ，５．２８；Ｎ，８．６２。実測値：Ｃ，５５．５９；Ｈ，４．８１；Ｎ，８．４７。
【０４００】
実施例１４３
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−エトキシベンズアミド
実施例１４３Ａ
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデンアミン
５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルチアゾール−２−イルアミン（１．５ｇ、８．８ｍｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（０．９１ｍＬ、９．７ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、２４時間撹拌させた。粗製物質をＣＨ２Ｃｌ２およびＣＨ３ＯＨの１；１混合物約５ｍＬに溶解し、少量のシリカゲルを加えた。この混合物を濃縮乾固し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物（１．０ｇ、４．４ｍｍｏｌ、収率５０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．４１（ｓ，９Ｈ）２．３８（ｓ，３Ｈ）３．３５（ｓ，３Ｈ）３．６６（ｔ，Ｊ＝４．７０Ｈｚ，２Ｈ）４．１６（ｔ，Ｊ＝４．７０Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０１】
実施例１４３Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−エトキシベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１４３Ａの生成物（０．１５ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．２８ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）および塩化２−エトキシベンゾイル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．１６ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の混合物を実施例１２９において記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．１２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ、収率５０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．４１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．４５（ｓ，９Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．１１（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．４３（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．９５（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，６．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２０Ｈ２８Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，６３．８０；Ｈ，７．５０；Ｎ，７．４４。実測値：Ｃ，６４．１９；Ｈ，７．４４；Ｎ，７．１９。
【０４０２】
実施例１４４
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，３−ジクロロベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１４３Ａの生成物（０．１５ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．２８ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）および塩化２，３−ジクロロベンゾイル（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、０．１８ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の混合物を実施例１２９において記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．１１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ、収率４２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．４３（ｓ，９Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５３．８７；Ｈ，５．５３；Ｎ，６．９８。実測値：Ｃ，５３．８６；Ｈ，５．３７；Ｎ，６．７６。
【０４０３】
実施例１４５
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１４３Ａの生成物（０．１５ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．２８ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（Ｍａｔｒｉｘ、０．１７ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の混合物を実施例１２９において記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．１６ｇ、０．３７ｍｍｏｌ、収率５６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，９Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．５６−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．７１−７．７６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１９Ｈ２２ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５２．４７；Ｈ，５．１０；Ｎ，６．４４。実測値：Ｃ，５２．５２；Ｈ，４．９４；Ｎ，６．０５。
【０４０４】
実施例１４６
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１−ナフトアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１４０Ａの生成物（０．２０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４８ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）および塩化１−ナフトイル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を実施例１４０Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．２３ｇ、０．６９ｍｍｏｌ、収率６０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．３６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）、３．３５（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．４５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．１０−７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．４６−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．８８−７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．８３−８．９０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６６．２３；Ｈ，５．５６；Ｎ，８．５８。実測値：Ｃ，６６．１０；Ｈ，５．６４；Ｎ，８．５１。
【０４０５】
実施例１４７
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２１ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を５ｍＬの塩化チオニルにより、実施例１３４Ａにおいて記載した方法を使用して５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドに変換した。１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１４３Ａの生成物（０．２０ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４８ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドの混合物を実施例１２９において記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．１３ｇ、０．３２ｍｍｏｌ、収率３７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．４１（ｓ，９Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、３．３２（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１９Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５７．４９；Ｈ，６．３５；Ｎ，７．０６。実測値：Ｃ，５７．５１；Ｈ，６．３０；Ｎ，６．８５。
【０４０６】
実施例１４８
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メチルベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１４０Ａの生成物（０．２０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４８ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）および塩化ｏ−トリル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を実施例１４０Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．２６ｇ、０．９０ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｓ，３Ｈ）、３．３５（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．７７−６．８１（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．２８−７．３５（ｍ，１Ｈ）、８．０８−８．１３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２９１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１５Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６２．０４；Ｈ，６．２５；Ｎ，９．６５。実測値：Ｃ，６２．４０；Ｈ，６．１１；Ｎ，９．７０。
【０４０７】
実施例１４９
２，３−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例１４９Ａ
５−メチル−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミン
２−アミノ−５−メチルチアゾール（１．０ｇ、８．７ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）テトラヒドロフラン（Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、１．１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、２４時間撹拌させた。次いで混合物を周囲温度まで冷却し、カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物（１．５ｇ、７．５ｍｍｏｌ、収率８６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．５５−１．７０（ｍ，１Ｈ）１．８９−２．０１（ｍ，２Ｈ）２．０７−２．２０（ｍ，１Ｈ）２．２８（ｄ，Ｊ＝１．３６Ｈｚ，３Ｈ）３．７２−３．８２（ｍ，１Ｈ）３．８６−４．００（ｍ，２Ｈ）４．０８−４．２４（ｍ，２Ｈ）６．９８−７．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０８】
実施例１４９Ｂ
２，３−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのＴＨＦおよび１ｍＬのＤＭＦ中の実施例１４９Ａの生成物（０．１７ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．３６ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）、次いで塩化２，３−ジクロロベンゾイル（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、０．２７ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５０℃まで加温し、２時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、１０ｍＬのＥｔＯＡｃによって希釈し、１０ｍＬのＮＨ４Ｃｌによってクエンチした。層を分離し、水層を２×５ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、２０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）、標題化合物（０．２４ｇ、０．６４ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．５８−１．６８（ｍ，１Ｈ）、１．７８−１．９４（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．１３（ｍ，１Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．７２−３．９１（ｍ，２Ｈ）、４．０６−４．１５（ｍ，１Ｈ）、４．２４（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．０，７．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、４．４７（ｄｄ，Ｊ＝１３．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．９１−６．９５（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１６Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５１．７６；Ｈ，４．３４；Ｎ，７．５５。実測値：Ｃ，５１．６６；Ｈ，４．１７；Ｎ，７．４６。
【０４０９】
実施例１５０
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メチルベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）および塩化ｏ−トリル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２２ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を実施例１２９において記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．１５ｇ、０．４９ｍｍｏｌ、収率４６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．２３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．３５（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．２７−７．３５（ｍ，１Ｈ）、８．０８−８．１４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３０５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１６Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６３．１３；Ｈ，６．６２；Ｎ，９．２０。実測値：Ｃ，６３．４３；Ｈ，６．５３；Ｎ，９．１４。
【０４１０】
実施例１５１
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）および塩化ベンゾイル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．１６ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を実施例１２９において記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．１１ｇ、０．３８ｍｍｏｌ、収率３５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ）、３．３２（ｓ，３Ｈ）、３．８２（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．３８−７．５１（ｍ，３Ｈ）、８．２７−８．３４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２９１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１５Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６２．０４；Ｈ，６．２５；Ｎ，９．６５。実測値：Ｃ，６２．０２；Ｈ，６．０５；Ｎ，９．５６。
【０４１１】
実施例１５２
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）ベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３７ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）および２−クロロ−４−フルオロベンゼン−１−カルボニルクロリド（Ａｃｒｏｓ、０．２５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を実施例１３２において記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．１９ｇ、０．５６ｍｍｏｌ、収率５２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．３５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．００（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，７．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．４Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１５Ｈ１６ＣｌＦＮ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５２．５５；Ｈ，４．７０；Ｎ，８．１７。実測値：Ｃ，５２．６０；Ｈ，４．３８；Ｎ，８．０６。
【０４１２】
実施例１５３
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１４０Ａの生成物（０．１７ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）および２−クロロ−４−フルオロベンゼン−１−カルボニルクロリド（Ａｃｒｏｓ、０．２３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を実施例１４０Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．１５ｇ、０．４６ｍｍｏｌ、収率４６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．３２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３５（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．８０−６．８４（ｍ，１Ｈ）、７．００（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，７．８，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．４Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１４Ｈ１４ＣｌＦＮ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５１．１５；Ｈ，４．２９；Ｎ，８．５２。実測値：Ｃ，５１．１１；Ｈ，３．９０；Ｎ，８．４３。
【０４１３】
実施例１５４
２，５−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
２，５−ジクロロ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２８ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を５ｍＬの塩化チオニルにより、実施例１３４Ａにおいて記載した方法を使用して塩化２，５−ジクロロベンゾイルに変換した。１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１２６Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）および塩化２，５−ジクロロベンゾイルを実施例１３２において記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．１０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ、収率２６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．２５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）、２．２８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝−５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１５Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５０．１５；Ｈ，４．４９；Ｎ，７．８０。実測値：Ｃ，５０．２２；Ｈ，４．１５；Ｎ，７．６３。
【０４１４】
実施例１５５
２，５−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
２，５−ジクロロ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２８ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を５ｍＬの塩化チオニルにより、実施例１３４Ａにおいて記載した方法を使用して塩化２，５−ジクロロベンゾイルに変換した。１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１４０Ａの生成物（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）および塩化２，５−ジクロロベンゾイルを実施例１２９において記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．２４ｇ、０．７０ｍｍｏｌ、収率６５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．３２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３５（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．３７（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．８３−６．８６（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１４Ｈ１４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，４８．７０；Ｈ，４．０９；Ｎ，８．１１。実測値：Ｃ，４８．６０；Ｈ，３．７８；Ｎ，８．０２。
【０４１５】
実施例１５６
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬの塩化チオニルにより、実施例１３４Ａにおいて記載した方法を使用して５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドに変換した。１５ｍｌのＴＨＦ中の実施例１４０Ａの生成物（０．１９ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドを実施例１２９において記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．２５ｇ、０．７２ｍｍｏｌ、収率６７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．３０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）、３．３６（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｔ，Ｊ＝−５．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１５Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５２．８６；Ｈ，５．０３；Ｎ，８．２２。実測値：Ｃ，５２．８４；Ｈ，４．７２；Ｎ，８．１３。
【０４１６】
実施例１５７
２，３−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例１５７Ａ
５−メチル−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルメチル）−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミン
２−アミノ−５−メチルチアゾール（１．２ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１．５ｍＬ、１１．６ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、１８時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、最初１０％ＣＨ３ＯＨ：ＥｔＯＡｃ、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物（１．１ｇ、５．２ｍｍｏｌ、収率４９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．１２−１．３２（ｍ，１Ｈ）１．４４−１．６３（ｍ，２Ｈ）１．７９−１．９５（ｍ，２Ｈ）２．０６（ｄ，Ｊ＝１２．８９Ｈｚ，１Ｈ）２．２５（ｄ，Ｊ＝１．３６Ｈｚ，３Ｈ）３．３３−３．４５（ｍ，１Ｈ）３．６５−３．７８（ｍ，１Ｈ）３．８６−４．０１（ｍ，２Ｈ）４．４４（ｄｄ，Ｊ＝１４．９２，２．０３Ｈｚ，１Ｈ）６．５６−６．６５（ｍ，１Ｈ）９．４８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１７】
実施例１５７Ｂ
２，３−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１５７Ａの生成物（０．１５ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３０ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）および塩化２，３−ジクロロベンゾイル（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、０．１９ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を実施例１２９の通りに処理して、標題化合物（０．１４ｇ、０．３６ｍｍｏｌ、収率５１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．１６−１．３３（ｍ，１Ｈ）、１．４６−１．５６（ｍ，３Ｈ）、１．６４−１．７３（ｍ，１Ｈ）、１．８０−１．９２（ｍ，１Ｈ）、２．３２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３０−３．４３（ｍ，１Ｈ）、３．６９（ｑｔ，Ｊ＝１１．５，８．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ）、３．９１−４．０１（ｍ，２Ｈ）、４．４１（ｄｄ，Ｊ＝１３．９，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３８５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１７Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５２．９９；Ｈ，４．７１；Ｎ，７．２７。実測値：Ｃ，５３．１５；Ｈ，４．７２；Ｎ，７．１４。
【０４１８】
実施例１５８
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１５７Ａの生成物（０．１５ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３０ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）および塩化２−エトキシベンゾイル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．１８ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を実施例１２９の通りに処理して、標題化合物（０．１４ｇ、０．３９ｍｍｏｌ、収率５５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．２０−１．３２（ｍ，１Ｈ）、１．４６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．５０−１．５４（ｍ，３Ｈ）、１．６３−１．７９（ｍ，１Ｈ）、１．８０−１．９０（ｍ，１Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．３２−３．４３（ｍ，１Ｈ）、３．６４−３．７６（ｍ，１Ｈ）、３．９２−４．００（ｍ，２Ｈ）、４．１６（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．３７−４．４７（ｍ，１Ｈ）、６．７６−６．８４（ｍ，１Ｈ）、６．９３−７．００（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１９Ｈ２４Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，６３．６１；Ｈ，６．７１；Ｎ，７．７７。実測値：Ｃ，６３．５６；Ｈ，６．７３；Ｎ，７．２６。
【０４１９】
実施例１５９
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．６６ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を５ｍＬの塩化チオニルにより、実施例１３４Ａにおいて記載した方法を使用して５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドに変換した。実施例１４９Ａの生成物（０．３５ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．７４ｍＬ、５．３ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドを実施例１４９Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．２５ｇ、０．６８ｍｍｏｌ、収率２０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．６７−１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．１３（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．７１−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．８６−３．９３（ｍ，１Ｈ）、４．２０−４．４２（ｍ，３Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２−７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５５．１２；Ｈ，５．２８；Ｎ，７．５６。実測値：Ｃ，５４．９０；Ｈ，４．９５；Ｎ，７．５５。
【０４２０】
実施例１６０
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．１７ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を５ｍＬの塩化チオニルにより、実施例１３４Ａにおいて記載した方法を使用して５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドに変換した。１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１５７Ａの生成物（０．１５ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３０ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドの混合物を実施例１２９において記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．１１ｇ、０．２９ｍｍｏｌ、収率４１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．２０−１．３６（ｍ，１Ｈ）、１．４８−１．６１（ｍ，３Ｈ）、１．６６−１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．８３−１．９２（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）、３．３３−３．４４（ｍ，１Ｈ）、３．６７−３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．９３−４．０５（ｍ，２Ｈ）、４．４０（ｄｄ，Ｊ＝１３．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ・０．１５Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５６．３６；Ｈ，５．６０；Ｎ，７．３０。実測値：Ｃ，５６．７０；Ｈ，５．４１；Ｎ，６．９１。
【０４２１】
実施例１６１
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１４９Ａの生成物（０．２０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４２ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）および塩化２−エトキシベンゾイル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２３ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を実施例１４９Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．１８ｇ、０．５２ｍｍｏｌ、収率５２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．４０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．６４−１．７５（ｍ，１Ｈ）、１．８３−１．９４（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．１２（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．７０−３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．８３−３．９３（ｍ，１Ｈ）、４．１１（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．１８−４．２７（ｍ，１Ｈ）、４．２８−４．４２（ｍ，２Ｈ）、６．９６（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ２２Ｎ２Ｏ３Ｓ・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，６２．４０；Ｈ，６．４０；Ｎ，８．０９。実測値：Ｃ，６３．４９；Ｈ，５．９０；Ｎ，７．８４。
【０４２２】
実施例１６２
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例１６２Ａ
トルエン−４−スルホン酸テトラヒドロ−フラン−３−イルメチルエステル
５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２および５ｍＬのピリジン中のテトラヒドロ−３−フランメタノール（Ａｌｄｒｉｃｈ、１．０ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）の溶液に塩化パラ−トルエンスルホニル（３．０ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）を少しずつ１５分かけて加えた。この混合物を周囲温度において３時間撹拌し、次いで５ｍＬのＨ２Ｏを加えた。層を分離し、水層を２×５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、真空乾燥して（約１ｍｍＨｇ）、標題化合物（２．６２ｇ、１０．２ｍｍｏｌ、収率９８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．４９−１．６３（ｍ，１Ｈ）１．９４−２．０８（ｍ，１Ｈ）２．４６（ｓ，３Ｈ）２．５２−２．６８（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｄｄ，Ｊ＝９．１６，５．０９Ｈｚ，１Ｈ）３．６４−３．８４（ｍ，３Ｈ）３．８８−４．０３（ｍ，２Ｈ）７．３６（ｄ，Ｊ＝８．１４Ｈｚ，２Ｈ）７．７６−７．８２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２３】
実施例１６２Ｂ
５−メチル−３−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミン
２ｍＬのＤＭＦ中の実施例１６２Ａの生成物（１．６２ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−メチルチアゾール（０．７２ｇ、６．３ｍｍｏｌ）およびＬｉＢｒ（５５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、１６時間撹拌させた。次いで混合物を周囲温度まで冷却させ、１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、１×５ｍＬの１０％Ｎａ２ＣＯ３水溶液によって洗浄した。層を分離し、水層を２×５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物（０．３１ｇ、１．６ｍｍｏｌ、収率２５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．６１−１．７４（ｍ，１Ｈ）１．９６−２．０４（ｍ，１Ｈ）２．０５（ｄ，Ｊ＝１．３６Ｈｚ，３Ｈ）２．６９−２．８４（ｍ，１Ｈ）３．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．８２，５．７６Ｈｚ，１Ｈ）３．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．６３，２．２０Ｈｚ，２Ｈ）３．６９−３．８１（ｍ，２Ｈ）３．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３１，５．４２Ｈｚ，１Ｈ）６．３６−６．４２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２４】
実施例１６２Ｃ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．４０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を５ｍＬの塩化チオニルにより、実施例１３４Ａにおいて記載した方法を使用して５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドに変換した。１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１６２Ｂの生成物（０．２１ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４４ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドを実施例１４９Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．２８ｇ、０．７６ｍｍｏｌ、収率７２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．６９−１．８３（ｍ，１Ｈ）、１．９６−２．０９（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、２．８４−３．００（ｍ，１Ｈ）、３．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．７２−３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．８９−３．９９（ｍ，１Ｈ）、４．１７−４．３３（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４−７．１７（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５５．６６；Ｈ，５．２２；Ｎ，７．６４。実測値：Ｃ，５５．７７；Ｈ，４．８５；Ｎ，７．２６。
【０４２５】
実施例１６３
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのＴＨＦ中の実施例１６２Ｂの生成物（０．１７ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３６ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）および塩化２−エトキシベンゾイル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．１５ｍＬ、０．９４ｍｍｏｌ）を実施例１４９Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．２６ｇ、０．７４ｍｍｏｌ、収率８６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．６８−１．８２（ｍ，１Ｈ）、１．９２−２．０５（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、２．８５−３．０２（ｍ，１Ｈ）、３．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．４Ｈｚ，１Ｈ）、３．７０−３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．８８−３．９７（ｍ，１Ｈ）、４．１２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．１７−４．３３（ｍ，２Ｈ）、６．９６（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１１−７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，７．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ２２Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，６２．４０；Ｈ，６．４０；Ｎ，８．０９。実測値：Ｃ，６２．４３；Ｈ，６．２９；Ｎ，７．９６。
【０４２６】
実施例１６４
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例１６４Ａ
３−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデンアミン
２−アミノ−５−メチルチアゾール（１．５ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタン（Ａｌｄｒｉｃｈ、２．０ｍＬ、１４．５ｍｍｏｌ）の混合物を実施例１５７Ａの通りに処理して、標題化合物（２．２ｇ、１０．９ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．２９（ｄ，Ｊ＝１．３６Ｈｚ，３Ｈ）３．３４（ｓ，３Ｈ）３．４９−３．５４（ｍ，２Ｈ）３．６０−３．６６（ｍ，２Ｈ）３．８０（ｔ，Ｊ＝５．１０Ｈｚ，２Ｈ）４．１３（ｔ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ，２Ｈ）６．９９−７．０４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２７】
実施例１６４Ｂ
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１６４Ａの生成物（０．２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．２３ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）および塩化２−エトキシベンゾイル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を実施例１２９の通りに処理して、標題化合物（０．１５ｇ、０．４０ｍｍｏｌ、収率４０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．４０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．４６−３．５１（ｍ，２Ｈ）、３．５８−３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．１１（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．４０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．９６（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１１−７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ２４Ｎ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５９．８８；Ｈ，６．８６；Ｎ，７．５１。実測値：Ｃ，６０．０５；Ｈ，６．８１；Ｎ，７．６０。
【０４２８】
実施例１６６
２，３−ジクロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１６４Ａの生成物（０．２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．２３ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）および塩化２，３−ジクロロベンゾイル（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、０．２７ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を実施例１２９の通りに処理して、標題化合物（９５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、収率２４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．３６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．４６−３．５０（ｍ，２Ｈ）、３．５７−３．６２（ｍ，２Ｈ）、３．８３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．４０（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．１８−７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１６Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，４９．３６；Ｈ，４．６６；Ｎ，７．２０。実測値：Ｃ，４８．９８；Ｈ，４．６０；Ｎ，６．９９。
【０４２９】
実施例１６７
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２４ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を５ｍＬの塩化チオニルにより、実施例１３４Ａにおいて記載した方法を使用して５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドに変換した。１５ｍＬのＴＨＦ中の実施例１６４Ａの生成物（０．２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４２ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドを実施例１２９において記載した方法を使用して処理して、標題化合物（０．２１ｇ、０．５５ｍｍｏｌ、収率５５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、３．４７−３．５２（ｍ，２Ｈ）、３．５９−３．６４（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４−７．１７（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３８５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１７Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５３．０５；Ｈ，５．５０；Ｎ，７．２８。実測値：Ｃ，５２．９３；Ｈ，５．６１；Ｎ，７．２６。
【０４３０】
実施例１６８
２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのＴＨＦ中の実施例１４９Ａの生成物（０．１５ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３２ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）および塩化ｏ−アニソイル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．１５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を実施例１４９Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物（８８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、収率３５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．６６−１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．８４−１．９５（ｍ，２Ｈ）、２．０２−２．１２（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．７１−３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．８４−３．９２（ｍ，１Ｈ）、４．２２−４．２８（ｍ，１Ｈ）、４．２９−４．４１（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．１０−７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝９．２，７．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１７Ｈ２０Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，６１．４２；Ｈ，６．０６；Ｎ，８．４３。実測値：Ｃ，６１．３５；Ｈ，６．１０；Ｎ，８．２８。
【０４３１】
実施例１６９
１−（１，１−ジメチルプロピル）−３［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素塩酸塩
実施例１６９Ａ
１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
１９ｍＬのＴＨＦおよび１ｍＬのＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン中の１，１−ジメチルプロピルアミン（１７４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液に４−ニトロフェニルクロロホルメート（４０３ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。単一ノードのマイクロ波中に置いた密封管中７０℃において３００秒間（最大電力３００Ｗ）撹拌しながら溶液に照射した。得られた溶液を室温まで冷却し、実施例１２Ａからの３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミンヒドロブロミド（５８７ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を加えた。１２０℃において１８００秒間撹拌しながら密封管に照射した。混合物を冷却し、揮発性成分を減圧除去した。残留物を水と酢酸エチルとの間に分配した。相を分離し、有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、０−７０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．７６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）１．２０（ｓ，６Ｈ）１．６６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）２．０６（ｓ，３Ｈ）２．１１（ｓ，３Ｈ）３．３０（ｓ，３Ｈ）３．５５（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）４．０６（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）６．１３（ｓ，１Ｈ））、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３２】
実施例１６９Ｂ
１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素塩酸塩
実施例１６９Ａからの生成物のＭｅＯＨ中溶液にＨＣｌのＥｔ２Ｏ中溶液を加えた。標題化合物を濾過によって単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）１．２６（ｓ，６Ｈ）１．６５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）２．２４（ｓ，６Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．６４（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）４．４５（ｓ，２Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３００（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１４Ｈ２５ＣｌＮ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５０．０６  Ｈ，７．８０；Ｎ，１２．５１。実測値：Ｃ，５０．１１；Ｈ，７．８７；Ｎ，１２．３５。
【０４３３】
実施例１７０
１−（１，１−ジメチル−プロピル）−３−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
０℃のＴＨＦ：ＤＭＦの１：１混合物１２ｍＬ中の１，１−ジメチル−プロピルアミン（０．６０ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４０ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）の溶液にｐ−ニトロフェニルクロロホルメート（０．５８ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、実施例６４Ａの生成物（０．７５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４０ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）の別のアリコートを加え、溶液を周囲温度において９時間撹拌した。混合物を酢酸エチルによって希釈し、次いで水およびブラインによって２回洗浄した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、０．０６ｇ（８％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ，３Ｈ）、１．３９（ｓ，６Ｈ）、１．７８（ｑ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ，２Ｈ）、３．２８（ｓ，３Ｈ）、３．８６（ｔ，Ｊ＝４．９２Ｈｚ，２Ｈ）、４．８２（ｔ，Ｊ＝４．５８Ｈｚ，２Ｈ）、７．４６（ｔ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｔ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，１Ｈ）、９．０６（ｓ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３４】
実施例１７１
１−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）尿素
実施例１２Ａの生成物および３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．９０（ｓ，６Ｈ）１．０２（ｓ，６Ｈ）１．１７−１．２７（ｍ，１Ｈ）１．６１（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ）２．１８−２．２７（ｍ，６Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．６２（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）３．７６−３．８７（ｍ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）３．９８（ｓ，２Ｈ）４．４０（ｓ，２Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６６（Ｍ＋Ｈ）−。元素分析：Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＮ３Ｏ２Ｓ・０．７ＣＨ４Ｏの計算値：Ｃ，５５．４９，Ｈ，８．７  Ｎ，９．８５。実測値：Ｃ，５５．８１  Ｈ，８．３７  Ｎ，９．５２。
【０４３５】
実施例１７２
１−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３−（１−メチル−３−フェニルプロピル）尿素
実施例１２Ａの生成物および１−メチル−３−フェニルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．１３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）１．６０−１．８２（ｍ，２Ｈ）２．１８（ｓ，３Ｈ）２．２０（ｓ，３Ｈ）２．５５−２．６８（ｍ，２Ｈ）３．２５（ｓ，３Ｈ）３．５３−３．８０（ｍ，３Ｈ）４．３１（ｓ，２Ｈ）７．０８−７．３５（ｍ，５Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３６】
実施例１７３
エチルＮ−（｛［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−Ｌ−ロイシネート
実施例１２Ａの生成物および（２Ｓ）−エチル−２−アミノ−４−メチルペンタノエートを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８７（ｄｄ，Ｊ＝９，６Ｈｚ，６Ｈ）１．３７−１．５０（ｍ，１Ｈ）１．５１−１．６５（ｍ，２Ｈ）１．８４（ｓ，３Ｈ）２．１７（ｓ，３Ｈ）２．２１（ｓ，３Ｈ）３．２２−３．２３（ｍ，３Ｈ）３．６２（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）４．１８−４．３３（ｍ，２Ｈ）４．３７−４．４８（ｍ，１Ｈ）７．８８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ））、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２７Ｎ３Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５６．２６  Ｈ，７．９７  Ｎ，１２．３１。実測値：Ｃ，５６．２０  Ｈ，８．０４  Ｎ，１２．３１。
【０４３７】
実施例１７４
１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１５７Ａの生成物および２，２−ジメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．７６（ｔ，３Ｈ）１．１２−１．１７（ｍ，１Ｈ）１．２０（ｓ，６Ｈ）１．３８−１．４９（ｍ，Ｊ＝３Ｈｚ，３Ｈ）１．５０−１．５９（ｍ，１Ｈ）１．６６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）１．７５−１．８２（ｍ，１Ｈ）２．１２（ｓ，３Ｈ）３．２２−３．３０（ｍ，１Ｈ）３．５４−３．６５（ｍ，１Ｈ）３．８０−３．９３（ｍ，３Ｈ）６．１９（ｓ，１Ｈ）６．７９（ｓ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２７Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５９．０４  Ｈ，８．３６  Ｎ，１２．９１。実測値：Ｃ，５９．０６  Ｈ，８．３６  Ｎ，１２．９１。
【０４３８】
実施例１７５
１−（１，２−ジメチル−プロピル）−３−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素塩酸塩
実施例１５７Ａの生成物および１，２−ジメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８１（ｄｄ，Ｊ＝７，３Ｈｚ，１Ｈ）０．８４−０．９６（ｍ，６Ｈ）１．０６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）１．２０（ｔ，１Ｈ）１．３４−１．５４（ｍ，３Ｈ）１．６０−１．７６（ｍ，１Ｈ）１．６９−１．９５（ｍ，２Ｈ）２．２８（ｓ，３Ｈ）３．２２−３．３７（ｍ，１Ｈ）３．８４（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，２Ｈ）４．１０−４．３０（ｍ，１Ｈ）４．３１−４．４７（ｍ，１Ｈ）７．２３−７．４１（ｍ，１Ｈ）７．８３−８．０６（ｍ，１Ｈ）、）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２８ＣｌＮ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５３．１０  Ｈ，７．８０  Ｎ，１１．１６。実測値：Ｃ，５２．７３  Ｈ，７．９６  Ｎ，１０．８２。
【０４３９】
実施例１７６
１−シクロヘキシル−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１７６Ａ
４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデンアミンヒドロブロミド
２−アミノ−４，５−ジメチルチアゾールおよび２−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの混合物を実施例１２Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．１３−１．３１（ｍ，１Ｈ）１．３６−１．５２（ｍ，３Ｈ）１．６４−１．８５（ｍ，２Ｈ）２．１８（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，６Ｈ）３．１９−３．３３（ｍ，１Ｈ）３．４９−３．６３（ｍ，１Ｈ）３．７７−３．８９（ｍ，１Ｈ）３．９４−４．０２（ｍ，２Ｈ）９．３４（ｓ，２Ｈ）、）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４０】
実施例１７６Ｂ
１−シクロヘキシル−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１７６Ａの生成物およびシクロヘキシルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．０５−１．２９（ｍ，６Ｈ）１．３７−１．４９（ｍ，３Ｈ）１．５１−１．６３（ｍ，２Ｈ）１．７６（ｍ，５Ｈ）２．０６（ｓ，３Ｈ）２．１１（ｓ，３Ｈ）３．１９−３．３０（ｍ，１Ｈ）３．５６−３．６８（ｍ，１Ｈ）３．７０−３．８８（ｍ，３Ｈ）３．９９（ｄｄ，Ｊ＝１４，３Ｈｚ，１Ｈ）６．５９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）、）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２９Ｎ３Ｏ２Ｓ・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，６１．１９  Ｈ，８．３３  Ｎ，１１．８９。実測値：Ｃ，６１．０３  Ｈ，８．４５  Ｎ，１１．６９。
【０４４１】
実施例１７７
１−（４−メチルシクロヘキシル）−３−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１５７Ａの生成物および４−メチルシクロヘキシルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８８（ｄｄ，Ｊ＝１２，７Ｈｚ，３Ｈ）０．９６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）１．０９−１．３１（ｍ，３Ｈ）１．３１−１．７０（ｍ，９Ｈ）１．６９−１．８５（ｍ，２Ｈ）２．１２（ｓ，３Ｈ）３．２１−３．２９（ｍ，１Ｈ）３．５５−３．６４（ｍ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈ）３．７９−３．９５（ｍ，３Ｈ）６．６２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）６．７７−６．８１（ｍ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４２】
実施例１７８
１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１７８Ａ
３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデンアミンヒドロブロミド
２−アミノチアゾールおよび２−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの混合物を実施例１２Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １９９（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例１７８Ｂ
１−（１，１−ジメチルプロピル｝−３−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１７８Ａの生成物および１，１−ジメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．７７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）１．１４−１．１９（ｍ，１Ｈ）１．２１（ｓ，６Ｈ）１．３９−１．４９（ｍ，３Ｈ）１．５０−１．５９（ｍ，１Ｈ）１．６１−１．７２（ｍ，２Ｈ）１．７９（ｓ，１Ｈ）３．１９−３．２８（ｍ，１Ｈ）３．５６−３．６８（ｍ，１Ｈ）３．７８−３．８９（ｍ，１Ｈ）３．９２−４．０２（ｍ，２Ｈ）６．２３（ｓ，１Ｈ）６．５５（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）７．０８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３１２（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１５Ｈ２５Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５７．８５  Ｈ，８．０９  Ｎ，１３．４９。実測値：Ｃ，５８．０１  Ｈ，８．２３  Ｎ，１３．３０。
【０４４３】
実施例１７９
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−［（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル］尿素
実施例１７６Ａの生成物および（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８４（ｓ，９Ｈ）０．９８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）１．１２−１．２８（ｍ，１Ｈ）１．４０−１．４９（ｍ，３Ｈ）１．４７−１．６４（ｍ，Ｊ＝１３Ｈｚ，１Ｈ）１．７３−１．８４（ｍ，１Ｈ）２．１２（ｓ，３Ｈ）３．２３−３．３０（ｍ，１Ｈ）３．５０−３．６８（ｍ，２Ｈ）３．８０−４．０３（ｍ，３Ｈ）６．４６（ｄｄ，Ｊ＝９，３Ｈｚ，１Ｈ）６．８０（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３５４（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ３１Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６１．１５  Ｈ，８．８４  Ｎ，１１．６９。実測値：Ｃ，６０．８０  Ｈ，８．８８  Ｎ，１１．６９。
【０４４４】
実施例１８０
１−（２，２−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１７６Ａの生成物および２，２−ジメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８４（ｓ，９Ｈ）１．１６−１．２８（ｍ，１Ｈ）１．４５（ｓ，３Ｈ）１．５６−１．６８（ｍ，１Ｈ）１．７６−１．８７（ｍ，１Ｈ）２．０６（ｓ，３Ｈ）２．１１（ｓ，３Ｈ）２．７７−２．８７（ｍ，１Ｈ）２．９０−３．０２（ｍ，１Ｈ）３．１５−３．２８（ｍ，１Ｈ）３．６０−３．７０（ｍ，１Ｈ）３．７２−３．８６（ｍ，２Ｈ）３．９４−４．１１（ｍ，１Ｈ）６．５８−６．７８（ｍ，１Ｈ）、）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ２９Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６０．１４  Ｈ，８．６１  Ｎ，１２．３８。実測値：Ｃ，６０．２２  Ｈ，８．７１  Ｎ，１２．３５。
【０４４５】
実施例１８１
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−［（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル］尿素
実施例１７８Ａの生成物および（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８４（ｓ，９Ｈ）０．９９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）１．１４−１．２６（ｍ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ）１．３６−１．４９（ｍ，３Ｈ）１．５２−１．５９（ｍ，１Ｈ）１．７４−１．８２（ｍ，１Ｈ）３．２０−３．２８（ｍ，１Ｈ）３．５２−３．７０（ｍ，２Ｈ）３．７８−４．０８（ｍ，３Ｈ）６．４６−６．６０（ｍ，２Ｈ）７．１０（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２７Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５９．０４  Ｈ，８．３６  Ｎ，１２．９１。実測値：Ｃ，５９．０８  Ｈ，８．２８  Ｎ，１２．８０。
【０４４６】
実施例１８２
Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−［（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル］尿素
実施例１５７Ａの生成物および（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８４（ｓ，９Ｈ）０．９８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）１．１１−１．３０（ｍ，１Ｈ）１．４５（ｓ，３Ｈ）１．５１（ｄ，２Ｈ）２．１２（ｓ，４Ｈ）３．２１−３．３０（ｍ，１Ｈ）３．４８−３．７０（ｍ，２Ｈ）３．７８−４．０５（ｍ，３Ｈ）６．４６（ｄｄ，Ｊ＝９，３Ｈｚ，１Ｈ）６．８０（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ２９Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６０．１４  Ｈ，８．６１  Ｎ．１２．３８。実測値：Ｃ，６０．１０  Ｈ，８．８１  Ｎ，１２．０２。
【０４４７】
実施例１８３
１−（４−メチルシクロヘキシル）−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１７６Ａの生成物および４−メチルシクロヘキシルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８２−１．０２（ｍ，４１４）１．１５−１．２９（ｍ，３Ｈ）１．３８−１．５１（ｍ，４Ｈ）１．５２−１．７０（ｍ，４Ｈ）１．７８（ｓ，３Ｈ）２．０６（ｓ，３Ｈ）２．１１（ｓ，３Ｈ）３．１９−３．２８（ｍ，１Ｈ）３．６１（ｓ，１Ｈ）３．６９−３．８６（ｍ，３Ｈ）３．９８（ｄｄ，Ｊ＝１４，３Ｈｚ，１Ｈ）６．５７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２３Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６２．４５  Ｈ，８．５５  Ｎ，１１．５０。実測値：Ｃ，６２．７７  Ｈ，８．８６  Ｎ，１１．５０。
【０４４８】
実施例１８４
１−（２，２−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１５７Ａの生成物および２，２−ジメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８１（ｓ，９Ｈ）１．０９−１．２６（ｍ，１Ｈ）１．３４−１．５９（ｍ，４Ｈ）１．６９−１．８７（ｍ，１Ｈ）２．１２（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，３Ｈ）２．８０−２．９８（ｍ，２Ｈ）３．０８−３．２７（ｍ，１Ｈ）３．５２−３．６７（ｍ，１Ｈ）３．８０−４．０６（ｍ，３Ｈ）６．６８−６．７６（ｍ，１Ｈ）６．７８−６．９０（ｍ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２７Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５９．０４  Ｈ，８．３６  Ｎ，１２．９１。実測値：Ｃ，５８．８９  Ｈ，８．５６  Ｎ，１２．７１。
【０４４９】
実施例１８５
１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１７６Ａの生成物およびｔｅｒｔ−ブチルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．１３−１．２２（ｍ，１Ｈ）１．２７（ｓ，９Ｈ）１．４４（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，３Ｈ）１．６０（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ）１．７７（ｓ，１Ｈ）２．０６（ｓ，３Ｈ）２．１１（ｓ，３Ｈ）３．１６−３．２８（ｍ，１Ｈ）３．５５−３．６８（ｍ，１Ｈ）３．６８−３．８７（ｍ，２Ｈ）４．００（ｄｄ，Ｊ＝１４，３Ｈｚ，１Ｈ）６．９０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２７Ｎ３Ｏ２Ｓ・０．３Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５８．０２  Ｈ．８．４１  Ｎ，１２．７０。実測値：Ｃ，５８．４４  Ｈ，８．１２  Ｎ，１２．４１。
【０４５０】
実施例１８６
１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１８６Ａ
４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデンアミンヒドロブロミド
２−アミノ−４，５−ジメチルチアゾールおよび２−（ブロモメチル）テトラヒドロフランの混合物を実施例１２Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．４３−１．６４（ｍ，１Ｈ）１．７３−２．００（ｍ，３Ｈ）２．１７（ｓ，３Ｈ）２．１９（ｓ，３Ｈ）３．５３−３．６８（ｍ，１Ｈ）３．７１−３．８５（ｍ，１Ｈ）３．９１−４．１７（ｍ，３Ｈ）９．３４（ｓ，１Ｈ）、）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５１】
実施例１８６Ｂ
１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１８６Ａの生成物および１，１−ジメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）１．２２−１．３１（ｍ，６Ｈ）１．５３−１．７２（ｍ，３Ｈ）１．７５−１．８６（ｍ，１Ｈ）１．９１−２．０５（ｍ，１Ｈ）２．０８−２．２０（ｍ，１Ｈ）２．２４（ｓ，６Ｈ）３．５５−３．７１（ｍ，１Ｈ）３．７６−３．８８（ｍ，１Ｈ）４．０９−４．２０（ｍ，１Ｈ）４．３０（ｓ，１Ｈ）４．４０−４．５４（ｍ，１Ｈ）６．９４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５２】
実施例１８７
１−（２，２−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１８６Ａの生成物および２，２−ジメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８６（ｓ，９Ｈ）１．５４−１．６５（ｍ，１Ｈ）１．７７−１．９７（ｍ，３Ｈ）２．０７（ｓ，３Ｈ）２．１０−２．１４（ｍ，３Ｈ）２．７８−２．９７（ｍ，２Ｈ）３．５４−３．６５（ｍ，１Ｈ）３．７１−３．８５（ｍ，２Ｈ）３．９８−４．１１（ｍ，１Ｈ）４．１４−４．３１（ｍ，１Ｈ）６．６６（ｔ，Ｊ＝−７Ｈｚ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２７Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５９．０４  Ｈ，８．３６  Ｎ，１２．９１。実測値：Ｃ，５８．９１  Ｈ，８．６４  Ｎ，１２．７７。
【０４５３】
実施例１８８
１−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）尿素
実施例１７６Ａの生成物および３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８８（ｓ，６Ｈ）０．９１−１．０１（ｍ，２Ｈ）１．０１−１．０５（ｍ，６Ｈ）１．２０（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，２Ｈ）１．３７−１．６２（ｍ，７Ｈ）１．７７（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）２．０４−２．０９（ｍ，３Ｈ）２．０９−２．１５（ｍ，３Ｈ）３．０９−３．２８（ｍ，１Ｈ）３．５５−３．８７（ｍ，４Ｈ）３．９８（ｄｄ，Ｊ＝１４，３Ｈｚ，１Ｈ）６．５６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ２２Ｈ３７Ｎ３Ｏ２Ｓ・０．４Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，６３．７  Ｈ，８９．１８  Ｎ，１０．１３。実測値：Ｃ，６３．４９  Ｈ，８．９３  Ｎ，１０．１２。
【０４５４】
実施例１８９
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−［（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル］尿素
実施例１８６Ａの生成物および（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８３（ｓ，９Ｈ）０．９８（ｄｄ，Ｊ＝７，２Ｈｚ，３Ｈ）１．５３−１．６４（ｍ，１Ｈ）１．７６−１．９９（ｍ，３Ｈ）２．０６（ｓ，３Ｈ）２．１１（ｓ，３Ｈ）３．５３−３．６５（ｍ，２Ｈ）３．７３−３．８４（ｍ，２Ｈ）４．０５−４．１４（ｍ，１Ｈ）４．１７−４．２２（ｍ，１Ｈ）６．３４−６．４２（ｍ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ２９Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６０．１４  Ｈ，８．６１  Ｎ，１２．３８。実測値：Ｃ，６０．０６  Ｈ，８．９５  Ｎ，１２．２９。
【０４５５】
実施例１９０
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］尿素
実施例１７６Ａの生成物および（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８４（ｓ，９Ｈ）０．９９（ｄｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，３Ｈ）１．１３−１．３０（ｍ，１Ｈ）１．３８−１．５０（ｍ，３Ｈ）１．５４−１．６８（ｍ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ）１．７４−１．８５（ｍ，１Ｈ）２．０６（ｓ，３Ｈ）２．１１（ｓ，３Ｈ）３．１９−３．２７（ｍ，１Ｈ）３．５３−３．６６（ｍ，１Ｈ）３．７１−３．８８（ｍ，３Ｈ）３．９５−４．１２（ｍ，１Ｈ）６．３７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３５４（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ３１Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６１．１５  Ｈ，９．０４  Ｎ，１１．８９。実測値：Ｃ，６１．３６  Ｈ，９．０８  Ｎ，１１．８０。
【０４５６】
実施例１９１
１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１５７Ａの生成物およびｔｅｒｔ−ブチルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．１１−１．２２（ｍ，１Ｈ）１．２７（ｓ，９Ｈ）１．４２−１．４７（ｍ，Ｊ＝１Ｈｚ，３Ｈ）１．４７−１．６０（ｍ，１Ｈ）１．７８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）２．１２（ｓ，３Ｈ）３．１７−３．２６（ｍ，１Ｈ）３．５５−３．６６（ｍ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ）３．８０−３．９５（ｍ，３Ｈ）６．３４（ｓ，１Ｈ）６．７９（ｓ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２７Ｎ３Ｏ２Ｓ・０．３Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５８．０８  Ｈ，８．４１  Ｎ，１２．７０。実測値：Ｃ，５８．４４  Ｈ，８．１２  Ｎ，１２．４１。
【０４５７】
実施例１９２
１−（２，３−ジクロロフェニル）−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１８６Ａの生成物および２，３−ジクロロフェニルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．５０−１．６７（ｍ，１Ｈ）１．７５−２．０６（ｍ，３Ｈ）２．１５（ｓ，３Ｈ）２．１８（ｓ，３Ｈ）３．５７−３．６９（ｍ，１Ｈ）３．７２−３．８３（ｍ，１Ｈ）３．８３−３．９６（ｍ，１Ｈ）４．１０−４．３０（ｍ，２Ｈ）７．３０（ｓ，１Ｈ）７．３２（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ）７．９７−８．０３（ｍ，１Ｈ）８．２２（ｓ，１Ｈ）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４００、４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１３Ｈ２３Ｃｌ３Ｎ３Ｏ２Ｓ・０．３ＭｅＯＨの計算値：Ｃ，５４．１５  Ｈ，８．２３  Ｎ，１４．２０。実測値：Ｃ，５４．４７  Ｈ，７．９１Ｎ，１３．９９。
【０４５８】
実施例１９３
１−（２，２−ジメチルプロピル）−３−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例５Ａの生成物および２，２−ジメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．７７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）１．２１（ｓ，６Ｈ）１．６６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）２．２１（ｓ，３Ｈ）３．２３（ｓ，３Ｈ）３．５７（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）４．０７（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）６．２１（ｓ，１Ｈ）８．１０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、）、ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２８６（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１３Ｈ２３Ｎ３Ｏ２Ｓ・０．１ＭｅＯＨの計算値：Ｃ，５４．７０  Ｈ，８．１５  Ｎ，１４．２６。実測値：Ｃ，５４．４７  Ｈ，７．９１  Ｎ，１３．９９。
【０４５９】
実施例１９４
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−Ｎ’−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］尿素
実施例１８６Ａの生成物および（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８４（ｓ，９Ｈ）０．９８（ｄｄ，Ｊ＝７，２Ｈｚ，３Ｈ）１．４９−１．６６（ｍ，１Ｈ）１．７４−１．９９（ｍ，３Ｈ）２．０６（ｓ，３Ｈ）２．１１（ｓ，３Ｈ）３．５２−３．６７（ｍ，２Ｈ）３．７２−３．８８（ｍ，２Ｈ）４．１０（ｄｔ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ）４．１６−４．２７（ｍ，１Ｈ）６．３７（ｄｄ，Ｊ＝１０，４Ｈｚ，１Ｈ），ｍ／ｚ  ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ２９Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６０．１４  Ｈ，８．６１  Ｎ，１２．３８。実測値：Ｃ，６０．１８  Ｈ，８．８８  Ｎ，１２．３３。
【０４６０】
実施例１９５
Ｎ−［（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル］−Ｎ’−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１８６Ａの生成物および（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８３（ｓ，９Ｈ）０．９８（ｄｄ，Ｊ＝７，２Ｈｚ，３Ｈ）１．５２−１．６６（ｍ，１Ｈ）１．７５−１．９７（ｍ，３Ｈ）２．０６（ｓ，３Ｈ）２．１１（ｓ，３Ｈ）３．５１−３．６６（ｍ，２Ｈ）３．７２−３．８６（ｍ，２Ｈ）４．１０（ｄｔ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ）４．１９（ｓ，１Ｈ）６．３７（ｄｄ，Ｊ＝１０，４Ｈｚ，１Ｈ）、ｍ／ｚ  ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ２９Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，６０．１４  Ｈ，８．６１  Ｎ，１２．３８。実測値：Ｃ，６０．０６  Ｈ，８．９５  Ｎ，１２．２９。
【０４６１】
実施例１９６
１−（１−シクロプロピルエチル）−３−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１２Ａの生成物および１−シクロプロピルエチルアミンを実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．０５−０．１５（ｍ，１Ｈ）０．１８−０．５５（ｍ，３Ｈ）０．７８−０．９２（ｍ，１Ｈ）１．１１（ｄｄ，Ｊ＝７，２Ｈｚ，３Ｈ）１．５１−１．６４（ｍ，１Ｈ）１．７５−１．９９（ｍ，３Ｈ）２．０７（ｓ，３Ｈ）２．１２（ｓ，３Ｈ）３．０６−３．２２（ｍ，１Ｈ）３．６１（ｄｄ，１Ｈ）３．７３−３．８５（ｍ，２Ｈ）４．０２−４．１４（ｍ，１Ｈ）４．１５−４．２５（ｍ，１Ｈ）６．５７−６．７０（ｍ，１Ｈ）；ｍ／ｚ  ３２４（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ２５Ｎ３Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，５９．４１  Ｈ，７．７９  Ｎ，１２．９９。実測値：Ｃ，５９．１３  Ｈ，７．７８  Ｎ，１２．８８。
【０４６２】
実施例１９７
１−［（２Ｚ）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３−（１，１−ジメチルプロピル）尿素
実施例１９７Ａ
Ｎ−［５−クロロ−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アセトアミド
フラスコに２：１のＴＨＦ／ＤＭＦ２００ｍＬ中の２−アセトアミド−５−クロロチアゾール（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、１９．３ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を入れた。この溶液に水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散液、５．４４ｇ、１４２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温において１５分間撹拌し、次いで２−ブロモエチルメチルエーテル（１８．３ｇ、１３１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８５℃まで加温し、終夜撹拌した。室温まで冷却後、混合物を酢酸エチルによって希釈し、水によって洗浄した。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を０％から１００％酢酸エチル：ヘキサンの勾配を使用するＳｉＯ２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１０．３ｇ（４２％）の標題化合物をより極性の位置異性体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．２８（ｓ，３Ｈ）３．３５（ｓ，３Ｈ）３．６５−３．７１（ｍ，２Ｈ）４．２８−４．３６（ｍ，２Ｈ）７．００（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６３】
実施例１９７Ｂ
Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アセトアミド
フラスコに１００ｍＬのＤＭＥ／Ｈ２Ｏ／エタノール（７：３：２）中の実施例１９７Ａからの生成物（１０．２ｇ、４２．６ｍｍｏｌ）、２，６−ジフルオロフェニルボロン酸（８．０８ｇ、５１．１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（６４．０ｍＬの２Ｍの水溶液、１２８ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（１．５ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を入れた。混合物を８５℃まで加温し、終夜撹拌した。室温まで冷却後、混合物を酢酸エチルによって希釈し、水によって洗浄した。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を０％から１００％酢酸エチル：ヘキサンの勾配を使用するＳｉＯ２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１１．５ｇ（８６％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．１７（ｓ，３Ｈ）３．２７（ｓ，３Ｈ）３．７１（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）４．３７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）７．１７−７．２４（ｍ，１Ｈ）７．３８−７．４８（ｍ，１Ｈ）７．６４−７．７４（ｍ，１Ｈ）７．８８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６４】
実施例１９７Ｃ
Ｎ−５−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデンアミン
１００ｍＬのＴＨＦ中の実施例１９７Ｂからの生成物（１１．５ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）の溶液に２５ｍＬの５ＮのＨＣｌ水溶液を加えた。混合物を４０℃まで加温し、終夜撹拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧除去し、残留物を酢酸エチルによって希釈した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によってｐＨ７まで中和し、次いで水によって洗浄した。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を０％から１００％酢酸エチル：ヘキサンの勾配を使用するＳｉＯ２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、８．５ｇ（８５％）の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ３．２７（ｓ，３Ｈ）３．５７（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）３．８６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）７．０６−７．１４（ｍ，Ｈｚ，１Ｈ）７．２５（ｓ，１Ｈ）７．２９（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．７Ｈｚ，２Ｈ）７．３４（ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．２Ｈｚ，１Ｈ）７．９４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６５】
実施例１９７Ｄ
１−［（２Ｚ）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２−イリデン）−３−（１，１−ジメチルプロピル）尿素
実施例１９７Ｃの生成物および１，１−ジメチルプロピルアミンの混合物を実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．７８（ｔ，Ｊ＝７．０６Ｈｚ，３Ｈ）１．２４（ｓ，６Ｈ）１．６８（ｑ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，２Ｈ）３．２７（ｓ，３Ｈ）３．６６（ｔ，Ｊ＝５．５２Ｈｚ，２Ｈ）４．２０（ｔ，Ｊ＝−５．２２Ｈｚ，２Ｈ）６．４９（ｍ，１Ｈ）７．１６（ｔｄ，Ｊ＝７．９８，１．８４Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｍ，１Ｈ）７．５８（ｍ，１Ｈ）７．６１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６６】
実施例１９８
１−［（２Ｚ）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２−イリデン］−３−（１−メチルプロピル）尿素
実施例１９７Ｃの生成物およびｓｅｃ−ブチルアミンの混合物を実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．８４（ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，３Ｈ）１．０５（ｄ，Ｊ＝６．４１Ｈｚ，３Ｈ）１．４２（ｍ，２Ｈ）３．２７（ｓ，３Ｈ）３．５９（ｍ，１Ｈ）３．６６（ｔ，Ｊ＝５．４９Ｈｚ，２Ｈ）４．２１（ｔ，Ｊ＝５．８０Ｈｚ，２Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ，１Ｈ）７．１８（ｔｄ，Ｊ＝８．２４，２．４４Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｍ，１Ｈ）７．５７（ｔｄ，Ｊ＝８．８５，６．４１Ｈｚ，１Ｈ）７．６２（ｂｒｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６７】
実施例１９９
Ｉ−シクロペンチル−３−［（２Ｚ）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］尿素
実施例１９７Ｃの生成物およびシクロペンチルアミンの混合物を実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．４７（ｍ，４Ｈ）１．６５（ｍ，２Ｈ）１．８０（ｍ，２Ｈ）３．２７（ｓ，３Ｈ）３．６６（ｔ，Ｊ＝５．４９Ｈｚ，２Ｈ）３．９５（ｍ，１Ｈ）４．２０（ｔ，Ｊ＝５．１９Ｈｚ，２Ｈ）７．１０（ｄ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，１Ｈ）７．１８（ｔｄ，Ｊ＝８．２４，２．４４Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｍ，１Ｈ）７．５７（ｍ，１Ｈ）７．６３（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６８】
実施例２００
１−［（２Ｚ）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３−（４−メチルシクロヘキシル）尿素
実施例１９７Ｃの生成物および４−メチルシクロヘキシルアミンの混合物を実施例１６９Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．９０（ｍ，３Ｈ）０．９８（ｍ，２Ｈ）１．４９（ｍ，８Ｈ）３．２７（ｓ，３Ｈ）３．６６（ｍ，２Ｈ）４．２１（ｍ，２Ｈ）６．９３（ｔ，Ｊ＝８．９０Ｈｚ，１Ｈ）７．１７（ｔｄ，Ｊ＝７．０６，２．４５Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｍ，１Ｈ）７．５６（ｍ，１Ｈ）７．６２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６９】
実施例２０２
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−エトキシベンズアミド
実施例２０２Ａ
５−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−アミン
ディーン・スタークトラップを備えたフラスコに、シクロヘキサン（７０ｍＬ）中の３，３−ジメチルブタナール（Ａｌｄｒｉｃｈ、５．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）、ピロリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ、４．４ｍＬ、５２ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１０ｍｇ）を加えた。混合物を３時間加熱還流し、水を除去し、有機相を減圧濃縮した。残留物をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却した。硫黄（Ａｌｄｒｉｃｈ、１．６ｇ、５０ｍｍｏｌ）およびシアナミド（Ａｌｄｒｉｃｈ、２．１ｇ、５０ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を周囲温度まで加温させ、１２時間撹拌し、減圧濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、ＣＨ２Ｃｌ２中２％メタノール）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  １５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７０】
実施例２０２Ｂ
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−メトキシエチル）チアゾール−２（３Ｈ）−イミンヒドロブロミド
実施例２０２Ａおよび市販の２−ブロモエチルメチルエーテル（Ａｌｄｒｉｃｈ）の混合物を実施例１２Ａにおいて記載した方法に従って処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７１】
実施例２０２Ｃ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−メトキシエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−エトキシベンズアミド
市販の２−エトキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）および実施例２０２Ｂを実施例５８において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２８−１．３６（ｍ，１２Ｈ）、３．２６（ｓ，３Ｈ）、３．７１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．３１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．９５（ｔｄ，Ｊ＝７．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｓ，１Ｈ）、７．３２−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ））；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７２】
実施例２０３
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２０３Ａ
（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２および１０ｍＬのピリジン中のテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメタノール（Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ、２．０ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）の溶液に塩化ｐ−トルエンスルホニル（３．５ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）を少しずつ１５分かけて加えた。混合物を周囲温度において１６時間撹拌し、１０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によってクエンチし、層を分離し、水層を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．０５−１．２５（ｍ，２Ｈ）、１．４０−１．５３（ｍ，２Ｈ）、１．７３−１．９４（ｍ，１Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、３．１４−３．２８（ｍ，２Ｈ）、３．７１−３．８４（ｍ，２Ｈ）、３．８８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２８８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０４７３】
実施例２０３Ｂ
５−メチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）チアゾール−２（３Ｈ）−イミン
３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２０３Ａ（１．９ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−メチルチアゾール（０．８０ｇ、７．０ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１．３ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、２４時間撹拌させた。混合物を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、１０％ＮａＨＣＯ３水溶液によって洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７４】
実施例２０３Ｃ
２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフランおよび１ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２０３Ｂ（０．１１ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の溶液に周囲温度においてトリエチルアミン（０．２２ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）、次いで塩化２−エトキシベンゾイル（０．１１ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５０℃まで加温し、３時間撹拌し、１０ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液によってクエンチし、１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈した。層を分離し、水層を５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中５０％ヘキサン）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．５２−１．６１（ｍ，１Ｈ）、１．５７（ｓ，３Ｈ）、２．１４−２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．２９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３６（ｄｔ，Ｊ＝１１．７，２．４Ｈｚ，２Ｈ）、３．９８（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，４．１，１．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．１７（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．５９−６．６２（ｍ，１Ｈ）、６．９３−７．０１（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，７．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１９Ｈ２４Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，６３．３１；Ｈ，６．７１；Ｎ，７．７７。実測値：Ｃ，６３．２７；Ｈ，６．５７；Ｎ，７．４８。
【０４７５】
実施例２０４
２，４−ジメトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２０４Ａ
５−メチル−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）チアゾール−２（３Ｈ）−イミン
２−アミノ−５−メチルチアゾール（１ｇ、８．７ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）テトラヒドロフラン（１．１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、２４時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、フラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７６】
実施例２０４Ｂ
２，４−ジメトキシベンゾイルクロリド
５ｍＬのＳＯＣｌ２中の２，４−ジメトキシ安息香酸（０．２５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）の溶液を加温して還流し、２時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、減圧濃縮した。粗製物質を５ｍＬのトルエンによって希釈し、減圧濃縮した。このトルエンによる希釈および濃縮をさらに２回繰り返して、粗製の標題化合物を得、これをさらに精製または特性決定することなく使用した。
【０４７７】
実施例２０４Ｃ
２，４−ジメトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０４Ａ（０．１８ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）の溶液に周囲温度においてトリエチルアミン（０．３８ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）、次いで３ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０４Ｂ（１．４ｍｍｏｌ）をカニューレを介して加えた。この混合物を５０℃まで加温し、３時間撹拌し、次いで１０ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液によってクエンチし、１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈した。層を分離し、水相を５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中５０％ヘキサン）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．６５−１．７９（ｍ，１Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．９９−２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．７１−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８４−３．９３（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、４．１９−４．４２（ｍ，３Ｈ）、６．５１−６．６２（ｍ，２Ｈ）、７．０５−７．１０（ｍ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２２Ｎ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５９．６５；Ｈ，６．１２；Ｎ，７．７３。実測値：Ｃ，５９．４７；Ｈ，６．０１；Ｎ，７．６２。
【０４７８】
実施例２０５
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−４−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２０５Ａ
４−メチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル］チアゾール−２（３Ｈ）−イミン
２−アミノ−４−メチルチアゾール（１．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）テトラヒドロピラン（１．１ｍＬ、８．８ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、２４時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、粗製物質をカラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７９】
実施例２０５Ｂ
５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリド
１０ｍＬのＳＯＣｌ２中の２−メトキシ−５−クロロ安息香酸（０．３７ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液を加温して還流し、２時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、減圧濃縮した。粗製物質を５ｍＬのトルエンによって希釈し、減圧濃縮した。このトルエンによる希釈および濃縮をさらに２回繰り返して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．８２（ｓ，３Ｈ）、７．１６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４８０】
実施例２０５Ｃ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−４−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０５Ａ（０．２１ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液に周囲温度においてトリエチルアミン（０．４１ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）、次いで５ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０５Ｂ（２．０ｍｍｏｌ）をカニューレを介して加えた。この混合物を５０℃まで加温し、２時間撹拌し、次いで１０ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液によってクエンチし、１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈した。層を分離し、水相を５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中５０％ヘキサン）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３１−１．４８（ｍ，１Ｈ）、１．４７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、１．７０−１．８２（ｍ，１Ｈ）、１．８４−１．９８（ｍ，１Ｈ）、２．４０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）、３．２６−３．４０（ｍ，１Ｈ）、３．８２−３．９４（ｍ，２Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、４．００−４．１１（ｍ，１Ｈ）、４．４２（ｄｄ，Ｊ＝１３．９，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５６．７６；Ｈ，５．５６；Ｎ，７．３５。実測値：Ｃ，５６．５８；Ｈ，５．４３；Ｎ，７．１９。
【０４８１】
実施例２０６
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフランおよび１ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２０３Ｂ（０．１１ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２２ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）に２ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０５Ｂ（０．６８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５０℃まで加温し、２時間撹拌し、次いで１０ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液によってクエンチし、１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈した。層を分離し、水相を５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中５０％ヘキサン）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３４−１．６０（ｍ，４Ｈ）、２．１８−２．３２（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３８（ｄｔ，Ｊ＝１１．６，２．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．６，４．２，１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５６．７６；Ｈ，５．５６；Ｎ，７．３５。実測値：Ｃ，５６．４８；Ｈ，５．４６；Ｎ，７．２３。
【０４８２】
実施例２０７
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）ベンズアミド
実施例２０７Ａ
３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）チアゾール−２（３Ｈ）−イミン
２−アミノチアゾール（１．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（１．３ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、２４時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、粗製物質をカラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８３】
実施例２０７Ｂ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０７Ａ（０．１９ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（０．４０ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）、次いで５ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０５Ｂ（２．０ｍｍｏｌ）をカニューレを介して周囲温度において加えた。この混合物を５０℃まで加温し、２時間撹拌し、次いで１０ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液によってクエンチし、１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈した。層を分離し、水相を５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中５０％ヘキサン）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．２０−１．４１（ｍ，１Ｈ）、１．４６−１．６３（ｍ，３Ｈ）、１．６７−１．７７（ｍ，１Ｈ）、１．８２−１．９６（ｍ，１Ｈ）、３．３５−３．４５（ｍ，１Ｈ）、３．７５−３．８５（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．８９−４．００（ｍ，１Ｈ）、４．１９−４．２７（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．４６（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５５．６６；Ｈ，５．２２；Ｎ，７．６４。実測値：Ｃ，５５．７２；Ｈ，５．０８；Ｎ，７．５５。
【０４８４】
実施例２０８
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２０８Ａ
（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２および５ｍＬのピリジン中の（Ｒ）−テトラヒドロフルフリルアルコール（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、１．０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）の溶液に塩化ｐ−トルエンスルホニル（２．８ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）を少しずつ１５分かけて加えた。混合物を周囲温度において３時間撹拌し、１０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によってクエンチした。層を分離し、水相を５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２５７（Ｍ＋Ｈ）＋、２７４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０４８５】
実施例２０８Ｂ
（Ｒ）−５−メチル−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル］チアゾール−２（３Ｈ）−イミン
３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２０８Ａ（１．５ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−メチルチアゾール（０．６８ｇ、５．９ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１．１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、４８時間撹拌させた。混合物を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、溶液を１０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によってクエンチした。層を分離し、水層を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって２回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８６】
実施例２０８Ｃ
５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリド
１０ｍＬのＳＯＣｌ２中の２−メトキシ−５−クロロ安息香酸（０．２２ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の溶液を加温して還流し、２時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、減圧濃縮した。粗製物質を５ｍＬのトルエンによって希釈し、減圧濃縮した。このトルエンによる希釈および濃縮をさらに２回繰り返して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．８２（ｓ，３Ｈ）、７．１６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４８７】
実施例２０８Ｄ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０８Ｂ（０．２３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の溶液に周囲温度においてトリエチルアミン（０．４９ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）、次いで５ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０８Ｃ（１．２ｍｍｏｌ）をカニューレを介して加えた。この混合物を５０℃まで加温し、３時間撹拌させ、１０ｍＬのＮＨ４Ｃｌによってクエンチし、１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈した。層を分離し、水層を５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、１：１：１のヘキサン：酢酸エチル：ＣＨ２Ｃｌ２）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．６４−１．７９（ｍ，１Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．６９−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８４−３．９３（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、４．２０−４．４３（ｍ，３Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｑ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５５．６６；Ｈ，５．２２；Ｎ，７．６４。実測値：Ｃ，５５．４２；Ｈ，５．０８；Ｎ，７．５８。
【０４８８】
実施例２０９
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２０９Ａ
（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２および５ｍＬのピリジン中の（Ｓ）−テトラヒドロフルフリルアルコール（Ｃｏｄｅｘｉｓ、１．６ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）の溶液に塩化ｐ−トルエンスルホニル（４．３ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）を少しずつ１５分かけて加えた。混合物を周囲温度において３時間撹拌し、１０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によってクエンチした。層を分離し、水層を５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２５７（Ｍ＋Ｈ）＋、２７４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０４８９】
実施例２０９Ｂ
（Ｓ）−５−メチル−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル］チアゾール−２（３Ｈ）−イミン
５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２０９Ａ（１．６ｇ、６．１ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−メチルチアゾール（０．７ｇ、６．１ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（２．３ｇ、６．１ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、１８時間撹拌させた。混合物を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、１０％ＮａＨＣＯ３水溶液によって洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９０】
実施例２０９Ｃ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
２０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０９Ｂ（０．３２ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６７ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）および実施例２０５Ｂ（１．９ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．６４−１．７９（ｍ，１Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．１３（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．７１−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８４−３．９３（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、４．２０−４．４３（ｍ，３Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５５．６６；Ｈ，５．２２；Ｎ，７．６４。実測値：Ｃ，５５．４８；Ｈ，４．９６；Ｎ，７．５２。
【０４９１】
実施例２１０
２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチル−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］シクロブタンカルボオキサミド
１５ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０４Ａ（０．２０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４２ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）および２，２，３，３−テトラフルオロ−１−（メチル）シクロブタンカルボニルクロリド（ＡＢＣＲ、０．２７ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．５３（ｓ，３Ｈ）、１．６２−１．７３（ｍ，１Ｈ）、１．８１−１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．９５−２．１０（ｍ，１Ｈ）、２．２７−２．４４（ｍ，１Ｈ）、２．３２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３３−３．４３（ｍ，１Ｈ）、３．６９−３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．８０−３．９０（ｍ，１Ｈ）、４．２０−４．３６（ｍ，３Ｈ）、７．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．４，０．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１５Ｈ１８Ｆ４Ｎ２Ｏ２Ｓの計算値：Ｃ，４９．１７；Ｈ，４．９５；Ｎ，７．６５。実測値：Ｃ，４９．２７；Ｈ，４．８８；Ｎ，７．５８。
【０４９２】
実施例２１１
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２１１Ａ
オキセタン−２−イルメチル４−メチルベンゼンスルホネート
１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２および１０ｍＬのピリジン中の２−ヒドロキシメチルオキセタン（ＴＣｌ−ＵＳ、２．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）の溶液に塩化ｐ−トルエンスルホニル（６．５ｇ、３４ｍｍｏｌ）を少しずつ１５分かけて加えた。混合物を周囲温度において３時間撹拌し、１０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によってクエンチした。層を分離し、水層を５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中７０％ヘキサン）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２４３（Ｍ＋Ｈ）＋、２６０（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０４９３】
実施例２１１Ｂ
５−メチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）チアゾール−２（３Ｈ）−イミン
５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２１１Ａ（１．１ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−メチルチアゾール（０．５３ｇ、４．６ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．８５ｇ、２．３ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、１８時間撹拌させた。混合物を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、１０％ＮａＨＣＯ３水溶液によって洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９４】
実施例２１１Ｃ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１５ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２１１Ｂ（０．２６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５９ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）および実施例２０５Ｂ（１．７ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．３５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、２．４３−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．７０−２．８５（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、４．３７−４．５１（ｍ，２Ｈ）、４．５７−４．７１（ｍ，２Ｈ）、５．１５−５．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８（ｑ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５４．４６；Ｈ，４．８６；Ｎ，７．９４。実測値：Ｃ，５４．４１；Ｈ，４．８８；Ｎ，７．８０。
【０４９５】
実施例２１２
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２１２Ａ
３−（（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］−５−メチルチアゾール−２（３Ｈ）−イミン
２−アミノ−５−メチルチアゾール（１ｇ、８．７ｍｍｏｌ）および２−ブロモメチル−１，３−ジオキソラン（０．９８ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、１８時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９６】
実施例２１２Ｂ
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
１５ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２１２Ａ（０．２５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５２ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）および実施例２０５Ｂ（１．５ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．３３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．８７−３．９９（ｍ，４Ｈ）、４．４１（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，２Ｈ）、５．２７（ｔ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５２．１０；Ｈ，４．６５；Ｎ，７．６０。実測値：Ｃ，５２．１５；Ｈ，４．４２；Ｎ，７．４４。
【０４９７】
実施例２１３
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２１３Ａ
３−（２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）−５−メチルチアゾール−２（３Ｈ）−イミン
２−アミノ−５−メチルチアゾール（１．０ｇ、８．７ｍｍｏｌ）および２−（２−ブロモエチル）−１，３−ジオキソラン（１．１ｍＬ、８．７ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、１８時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９８】
実施例２１３Ｂ
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２１３Ａ（０．２５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４９ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）および実施例２０５Ｂ（１．３ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．１８−２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）、３．８２−３．８７（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．９３−４．０１（ｍ，２Ｈ）、４．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．９３（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１０（ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５３．３３；Ｈ，５．００；Ｎ，７．３２。実測値：Ｃ，５３．０２；Ｈ，４．５２；Ｎ，７．２２。
【０４９９】
実施例２１４
Ｎ−［（２Ｚ）−３−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−エトキシベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２１２Ａ（０．２０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４２ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）および塩化２−エトキシベンゾイル（０．１７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．４１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．８２−４．０１（ｍ，４Ｈ）、４．１２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．２７（ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．９６（ｄｔ，Ｊ＝７．５，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９（ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，６．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ２０Ｎ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５８．６０；Ｈ，５．７９；Ｎ，８．０４。実測値：Ｃ，５８．２２；Ｈ，５．３２；Ｎ，７．９３。
【０５００】
実施例２１５
５−ブロモ−２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２１５Ａ
５−ブロモ−２−エトキシ安息香酸
７５ｍＬのアセトニトリル中の２−エトキシ安息香酸（３．３ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）の溶液に０℃において１５ｍＬのアセトニトリル中のＮ−ブロモスクシンイミド（３．７ｇ、２１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度まで加温し、混合物を４８時間撹拌させた。混合物を２０ｍＬのＨ２Ｏによってクエンチし、層を分離した。水層を１５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出し、合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％ヘキサン）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２６２、２６４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５０１】
実施例２１５Ｂ
５−ブロモ−２−エトキシベンゾイルクロリド
５ｍＬのＳＯＣｌ２中の実施例２１５Ａ（０．２１ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の溶液を加温して還流し、２時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、減圧濃縮した。粗製物質を５ｍＬのトルエンによって希釈し、減圧濃縮した。このトルエンによる希釈および濃縮をさらに２回繰り返して、粗製の標題化合物を得、これをさらに精製または特性決定することなく使用した。
【０５０２】
実施例２１５Ｃ
５−ブロモ−２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０８Ｂ（０．１７ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３６ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）および実施例２１５Ｂ（０．８６ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．６３−１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．６９−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８４−３．９５（ｍ，１Ｈ）、４．１０（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．１９−４．４３（ｍ，３Ｈ）、６．９９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４２５、４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２１ＢｒＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５０．８３；Ｈ，４．９８；Ｎ，６．５９。実測値：Ｃ，５０．８９；Ｈ，４．８７；Ｎ，６．５１。
【０５０３】
実施例２１６
５−クロロ−２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２１６Ａ
５−クロロ−２−エトキシ安息香酸
０℃の８０ｍＬのアセトニトリル中の２−エトキシ安息香酸（４．４ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）の溶液に２０ｍＬのアセトニトリル中のＮ−クロロスクシンイミド（３．７ｇ、２８ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。反応混合物を周囲温度まで加温し、混合物を７０時間撹拌させた。混合物を２０ｍＬのＨ２Ｏによってクエンチし、層を分離した。水層を１５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出し、合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。エーテルおよびヘキサンによる再結晶を介して精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２０１（Ｍ＋Ｈ）＋、２１８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５０４】
実施例２１６Ｂ
５−クロロ−２−エトキシベンゾイルクロリド
５ｍＬのＳＯＣｌ２中の実施例２１６Ａ（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液を加温して還流し、２時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、減圧濃縮した。粗製物質を５ｍＬのトルエンによって希釈し、減圧濃縮した。このトルエンによる希釈および濃縮をさらに２回繰り返して、粗製の標題化合物を得、これをさらに精製または特性決定することなく使用した。
【０５０５】
実施例２１６Ｃ
５−クロロ−２−エトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０８Ｂ（０．２０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４２ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）および実施例２１６Ｂ（１．０ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．６２−１．７７（ｍ，１Ｈ）、１．８３−１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．９９−２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．７０−３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．８４−３．９３（ｍ，１Ｈ）、４．１０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．２０−４．４４（ｍ，３Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５６．７６；Ｈ，５．５６；Ｎ，７．３５。実測値：Ｃ，５６．３６；Ｈ，５．２８；Ｎ，７．２５。
【０５０６】
実施例２１７
４−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２１７Ａ
４−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリド
７ｍＬのＳＯＣｌ２中の４−クロロ２−メトキシ安息香酸（０．２４ｇ、１．３ｍｍｏｌ）の溶液を加温して還流し、２時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、減圧濃縮した。粗製物質を５ｍＬのトルエンによって希釈し、減圧濃縮した。このトルエンによる希釈および濃縮をさらに２回繰り返して、粗製の標題化合物を得、これをさらに精製または特性決定することなく使用した。
【０５０７】
実施例２１７Ｂ
４−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１５ｍＬのテトラヒドロフランおよび１ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２０４Ａ（０．２０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４２ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）および実施例２１７Ａ（１．３ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．６１−１．７４（ｍ，１Ｈ）、１．７７−１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．９９−２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．７２−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．８２−３．９０（ｍ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、４．１１−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，６．８，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．４１−４．５１（ｍ，１Ｈ）、６．８７−６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．９３−６．９９（ｍ，２Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５５．６６；Ｈ，５．２２；Ｎ，７．６４。実測値：Ｃ，５５．４０；Ｈ，５．３１；Ｎ，７．４８。
【０５０８】
実施例２１８
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−１−（２−メトキシエチル）−１，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン］ベンズアミド
実施例２１８Ａ
６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４．３−ｄ］［１，３］チアゾール−２−アミン
シクロヘキサン（７０ｍＬ）中のテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（Ａｌｄｒｉｃｈ）（７．２２ｇ、７２．１１ｍｍｏｌ）の溶液にピロリジン（６．２６ｍＬ、７．５７ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１３．７２ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた。ディーン・スタークトラップを用いて反応混合物を３時間還流し、冷却し、濃縮した。残留物をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、次いで硫黄（２．３１ｇ、７２．１１ｍｍｏｌ）、次いで０℃のメタノール（５ｍＬ）中のシアナミド（３．０３ｇ、７２．１１ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。反応混合物を室温において終夜撹拌し、濾過し、濃縮し、Ａｎａｌｏｇｉｘ（登録商標）Ｉｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ２８０（商標）を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、ジクロロメタン中０−５％メタノール）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  １５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０９】
実施例２１８Ｂ
１−（２−メトキシエチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール−２（４Ｈ）−イミンヒドロブロミド
実施例２１８Ａの生成物（１．０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）および２−ブロモエチルメチルエーテル（３．０ｍＬ、３２．０ｍｍｏｌ）の混合物を実施例２Ａの方法に従って処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＬＣ／ＭＳ）ｍ／ｚ  ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１０】
実施例２１８Ｃ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−１−（２−メトキシエチル）−１，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン］ベンズアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例２１８Ｂ（１５０．０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩（９７．０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６９．０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１７８．０μＬ、１．２８ｍｍｏｌ）、および５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）（９５．０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を終夜８０℃において撹拌し、次いで酢酸エチルによって希釈し、１ＭのＮａＨＣＯ３水溶液によって洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。１０％から１００％アセトニトリル：酢酸アンモニウム（１０ｍＭ）の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の調製ＨＰＬＣによって１５分かけて７０ｍＬ／分の流速において精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ２．７５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、３．２５（ｓ，３Ｈ）、３．６９（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．９５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．２７（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．５８（ｓ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５３．３３；Ｈ，５．００；Ｎ，７．３２。実測値：Ｃ，５３．２１；Ｈ，４．８０；Ｎ，７．２７。
【０５１１】
実施例２１９
５−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２１９Ａ
５−ブロモ−２−メトキシ安息香酸
８０ｍＬのアセトニトリル中の２−メトキシ安息香酸（６ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）の溶液に２０ｍＬのアセトニトリル中のＮ−ブロモスクシンイミド（７．４ｇ、４１．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度まで加温し、混合物を１６時間撹拌させた。追加のＮ−ブロモスクシンイミド（１４．８ｇ、８２．８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をさらに４８時間撹拌した。混合物を２５ｍＬのＨ２Ｏによってクエンチし、層を分離した。水層を１５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出し、合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中５０％ヘキサン）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２４８、２５０（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５１２】
実施例２１９Ｂ
５−ブロモ−２−メトキシベンゾイルクロリド
５ｍＬのＳＯＣｌ２中の実施例２１９Ａ（０．２８ｇ、１．４ｍｍｏｌ）の溶液を加温して還流し、２時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、減圧濃縮した。粗製物質を５ｍＬのトルエンによって希釈し、減圧濃縮した。このトルエンによる希釈および濃縮をさらに２回繰り返して、粗製の標題化合物を得、これをさらに精製または特性決定することなく使用した。
【０５１３】
実施例２１９Ｃ
５−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１５ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０８Ｂ（０．２５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５３ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）および実施例２１９Ｂ（１．４ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．６５−１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．８５−１．９６（ｍ，２Ｈ）、２．０１−２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．７１−３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．８５−３．９３（ｍ，１Ｈ）、４．２１−４．４１（ｍ，３Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｑ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４１１、４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，４９．６４；Ｈ，４．６６；Ｎ，６．８１。実測値：Ｃ，４９．４８；Ｈ，４．５３；Ｎ，６．７２。
【０５１４】
実施例２２０
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２２０Ａ
２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル４−メチルベンゼンスルホネート
１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２および７ｍＬのピリジン中の２−（テトラヒドロピラン−４−イル）−エタノール（１．５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）の溶液に塩化ｐ−トルエンスルホニル（２．４ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を少しずつ１５分かけて加えた。混合物を周囲温度において３時間撹拌し、１０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によってクエンチした。層を分離し、水層を５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中７０％ヘキサン）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３０２（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５１５】
実施例２２０Ｂ
５−メチル−３−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）チアゾール−２（３Ｈ）−イミン
２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２２０Ａ（１．９ｇ、６．７ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−メチルチアゾール（０．７７ｇ、６．７ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１．１ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、１８時間撹拌させた。混合物を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、１０ｍＬの１０％ＮａＨＣＯ３水溶液によって洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１６】
実施例２２０Ｃ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２２０Ｂ（０．２０ｇ、０．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３７ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）および実施例２０５Ｂ（０．９ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．２６−１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．４７−１．６５（ｍ，１Ｈ）、１．７１−１．８９（ｍ，４Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３２−３．４１（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．８６−３．９４（ｍ，２Ｈ）、４．２６−４．３５（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１９Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５７．７９；Ｈ，５．８７；Ｎ，７．０９。実測値：Ｃ，５７．５４；Ｈ，５．６７；Ｎ，７．０７。
【０５１７】
実施例２２１
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−エチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２２１Ａ
５−エチル−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル］チアゾール−２（３Ｈ）−イミン
５−エチルチアゾール−２−アミンおよび２−（ブロモメチル）テトラヒドロフランの混合物を実施例２Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１８】
実施例２２１Ｂ
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−エチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２２１Ａおよび５−クロロ−２−メトキシ安息香酸を実施例２Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２１（ｔ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，３Ｈ）１．５９−１．６８（ｍ，１Ｈ）１．７７−１．８５（ｍ，２Ｈ）１．８９−１．９７（ｍ，１Ｈ）２．６７（ｄｄ，Ｊ＝１５．５６，７．６３Ｈｚ，２Ｈ）３．６５（ｄｄ，Ｊ＝１４．９５，７．０２Ｈｚ，１Ｈ）３．７５−３．８２（ｍ，１Ｈ）３．７８（ｓ，３Ｈ）４．１３−４．２４（ｍ，２Ｈ）４．２４−４．３０（ｍ，１Ｈ）７．１０（ｄ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ，１Ｈ）７．２６（ｔ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．８５，２．７５Ｈｚ，１Ｈ）７．６４（ｄ，Ｊ＝２．７５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１９】
実施例２２２
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−プロピル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２２２Ａ
５−プロピル−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル］チアゾール−２（３Ｈ）−イミン
５−プロピルチアゾール−２−アミンおよび２−（ブロモメチル）テトラヒドロフランの混合物を実施例２Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２０】
実施例２２２Ｂ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−プロピル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イルイリデン］ベンズアミド
実施例２２２Ａおよび５−クロロ−２−メトキシ安息香酸を実施例２Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，３Ｈ）１．５６−１．６７（ｍ，３Ｈ）１．７７−１．８５（ｍ，２Ｈ）１．９３（ｄｔ，Ｊ＝１９．２２，７．０２Ｈｚ，１Ｈ）２．６２（ｔ，Ｊ＝７．０２Ｈｚ，２Ｈ）３．６５（ｄｄ，Ｊ＝１４．９５，６．７１Ｈｚ，１Ｈ）３．７４−３．８０（ｍ，１Ｈ）３．７７−３．７９（ｍ，３Ｈ）４．１５−４．２４（ｍ，２Ｈ）４．２４−４．３０（ｍ，１Ｈ）７．１０（ｄ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ，１Ｈ）７．２５−７．２８（ｍ，１Ｈ）７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．８５，２．７５Ｈｚ，１Ｈ）７．６４（ｄ，Ｊ＝２．７５Ｈｚ．１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２１】
実施例２２３
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−クロロ−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２２３Ａ
５−クロロ−Ｎ−（５−クロロチアゾール−２−イル）−２−メトキシベンズアミド
ピリジン中の５−クロロチアゾール−２−アミン塩酸塩（５１３ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（６７０ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（１．１５ｇ、６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（８１０ｍｇ、６ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（７３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の混合物を室温において２時間撹拌した。揮発性物質を真空除去し、得られた混合物を水によって希釈し、酢酸エチルによって抽出した。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を少量の酢酸エチルによって洗浄し、濾過して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２２】
実施例２２３Ｂ
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−クロロ−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
テトラヒドロフラン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１：２）（９ｍＬ）中の実施例２２３Ａ（２５０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）をＮａＨ（６０％）（４０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）によって１０分間処理し、次いで２−（ブロモメチル）テトラヒドロフラン（１６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１５０℃において２時間加熱した。周囲温度まで冷却後、混合物を水によって希釈し、酢酸エチルによって抽出した。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．６０−１．７０（ｍ，１Ｈ）１．７９−１．８９（ｍ，２Ｈ）１．９２−２．０１（ｍ，１Ｈ）３．６６（ｄｄ，Ｊ＝１５．０４，７．０６Ｈｚ，１Ｈ）３．７６−３．８３（ｍ，１Ｈ）３．７９−３．８１（ｍ，３Ｈ）４．１５−４．２３（ｍ，１Ｈ）４．２４−４．３３（ｍ，２Ｈ）７．１４（ｄ，Ｊ＝８．９０Ｈｚ，１Ｈ）７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．９０，２．７６Ｈｚ，１Ｈ）７．７４（ｄ，Ｊ＝３．０７Ｈｚ，１Ｈ）７．７７（ｓ，１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２３】
実施例２２４
４，５−ジクロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２２４Ａ
４，５−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸
２００ｍＬのアセトニトリル中の４−クロロ−２−メトキシ安息香酸（５ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）の溶液にＮ−クロロスクシンイミド（１７．９ｇ、１３４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７２時間周囲温度において撹拌させ、５０ｍＬのＨ２Ｏによってクエンチした。層を分離し、水層を２５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中２５％ヘキサン）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２３８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５２４】
実施例２２４Ｂ
４，５−ジクロロ−２−メトキシベンゾイルクロリド
５ｍＬのＳＯＣｌ２中の実施例２２４Ａ（０．１８ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の溶液を加温して還流し、２時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、減圧濃縮した。粗製物質を５ｍＬのトルエンによって希釈し、減圧濃縮した。このトルエンによる希釈および濃縮をさらに２回繰り返して、標題化合物を得、これをさらに精製または特性決定することなく使用した。
【０５２５】
実施例２２４Ｃ
４，５−ジクロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０８Ｂ（０．１６ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３４ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）および実施例２２４Ｂ（０．８１ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．６４−１．７９（ｍ，１Ｈ）、１．８３−１．９６（ｍ，２Ｈ）、２．０３−２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．７０−３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．８３−３．９３（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、４．２０−４．４４（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｑ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５０．８８；Ｈ，４．５２；Ｎ，６．９８。実測値：Ｃ，５０．６３；Ｈ，４．４１；Ｎ，６．８３。
【０５２６】
実施例２２５
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２２５Ａ
（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
１５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２および１５ｍＬのピリジン中の（テトラヒドロピラン−３−イル）−メタノール（Ｍａｔｒｉｘ、１．６７ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）の溶液に塩化ｐ−トルエンスルホニル（２．９ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を少しずつ１０分かけて加えた。混合物を周囲温度において１８時間撹拌し、１０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によってクエンチした。層を分離し、水層を５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中７０％ヘキサン）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２８８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５２７】
実施例２２５Ｂ
５−メチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）チアゾール−２（３Ｈ）−イミン
１ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２２５Ａ（１．０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−メチルチアゾール（０．４２ｇ、３．７ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．６８ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、１６時間撹拌させた。混合物を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、１０ｍＬの１０％ＮａＨＣＯ３水溶液によって洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２８】
実施例２２５Ｃ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２２５Ｂ（０．１９ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２９ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）および実施例２０５Ｂ（０．６３ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３３−１．４９（ｍ，１Ｈ）、１．５０−１．６７（ｍ，１Ｈ）、１．６９−１．８６（ｍ，２Ｈ）、２．２０−２．３２（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３２−３．３８（ｍ，１Ｈ）、３．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．５，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．７２−３．８２（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、４．１７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１１（ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１８Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５６．７６；Ｈ，５．５６；Ｎ，７．３５。実測値：Ｃ，５６．８４；Ｈ，５．３２；Ｎ，７．２９。
【０５２９】
実施例２２６
２−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ニコチンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例１８６Ａ（０．１５ｇ）、２−クロロニコチン酸（９９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（８０ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（１２０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１５ｍＬ）の混合物を終夜室温において撹拌し、水に注ぎ、エーテル（３×）によって抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、溶媒を蒸発させた。粗製物質を酢酸エチル：ヘキサン（１：４から１：１）によって溶離するシリカゲル上の勾配フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．６５（ｍ，１Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）、２．０（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｄｄ，１Ｈ）、３．７７（ｄｄ，１Ｈ）、４．０８（ｄｄ，１Ｈ）、４．２８（ｍ，１Ｈ）、４．３８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄｄ，１Ｈ）、８．４５（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３０】
実施例２２７
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２２７Ａ
３−アリル−４，５−ジメチルチアゾール−２（３Ｈ）−イミンヒドロブロミド
トルエン（５ｍＬ）中の４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２−アミン（１ｇ）および臭化アリル（０．９５ｇ）の混合物を８５℃まで１２時間加熱し、冷却し、エーテルによって希釈し、濾過し、溶媒を蒸発させて、粗製生成物を得、これをさらに特性決定することなく次のステップに用いた。
【０５３１】
実施例２２７Ｂ
（Ｚ）−Ｎ−（３−アリル−４，５−ジメチルチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の実施例２２７Ａ（１．３ｇ）、実施例２０５Ｂ（１．３６ｇ）およびトリエチルアミン（１．０ｇ）の混合物を６０℃まで４時間加熱し、冷却し、溶媒を蒸発させた。粗製物質をエーテルによって磨砕し、濾過し、溶媒を蒸発させた。粗製物質を酢酸エチル：ヘキサン（２：３から３：２）によって溶離するシリカゲル勾配上でフラッシュクロマトグラフィー処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、４．８５（ｍ，２Ｈ）、４．９６，（ｄｑ，Ｊ＝１７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｄｑ，Ｊ＝１０．５，１．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．９２−６．０５（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３２】
実施例２２７Ｃ
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
ＣＨＣｌ３（１０ｍＬ）中のアセトアルドオキシム（５６ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）の溶液にＮ２下においてＮ−クロロスクシンイミド（２００ｍｇ）およびピリジン（１０μＬ）を加えた。４．５時間後室温において、実施例２２７Ｂ（１００ｍｇ）、次いでトリエチルアミン（０．１５ｇ）を加え、反応を室温において２１時間撹拌し続けた。反応混合物を水によって洗浄し、分配した。水層をＣＨ２Ｃｌ２によって再び抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を蒸発させた。粗製物質を酢酸エチル：ヘキサン（１：１）によって溶離するシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．９３（ｓ，３Ｈ）、２．２３（ｓ，６Ｈ）、２．９０（ｄｄ，１Ｈ）、３．１４（ｄｄ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、４．１１（ｄｄ，１Ｈ）、４．２７，（ｄｄ，１Ｈ）、４．９８（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３３】
実施例２２８
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド
実施例１８６Ａ（０．１５ｇ）および４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（０．１２ｇ）を実施例２２６の方法に従って処理した。粗製物質を１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液酢酸水溶液の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の逆相分取ＨＰＬＣによって８分かけて（１０分の操作時間）４０ｍＬ／分の流速において精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．６３（ｍ，１Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｄｄ，１Ｈ）、３．７７（ｄｄ，１Ｈ）、４．０７（ｄｄ，１Ｈ）、４．２５（ｍ，１Ｈ）、４．３８（ｄｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、８．８９（ｄ，１Ｈ）、９．１２（ｓ，１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３４】
実施例２２９
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−エトキシニコチンアミド
実施例１８６Ａ（０．１５ｇ）および２−エトキシニコチン酸（０．１ｇ）を実施例２２６の方法に従って処理した。粗製物質を１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の逆相分取ＨＰＬＣによって８分かけて（１０分の操作時間）４０ｍＬ／分の流速において精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．３２（ｔ，３Ｈ）、１．６６（ｍ，１Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｄｄ，１Ｈ）、３．７８（ｄｄ，１Ｈ）、４．０６（ｄｄ，１Ｈ）、４．３−４．４２（ｍ，３Ｈ）、７．０２（ｄｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄｄ，１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３５】
実施例２３０
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，３，６−トリフルオロイソニコチンアミド
実施例１８６Ａ（０．１５ｇ）および２，３，６−トリフルオロイソニコチン酸（０．１１ｇ）を実施例２２６の方法に従って処理した。粗製物質を１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の逆相分取ＨＰＬＣによって８分かけて（１０分の操作時間）４０ｍＬ／分の流速において精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．６７（ｍ，１Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、２．００（ｍ，１Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｄｄ，１Ｈ）、３．７８（ｄｄ，１Ｈ）、４．１５（ｄｄ，１Ｈ）、４．２８（ｍ，１Ｈ）、４．４３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｔ，１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３６】
実施例２３１
６−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド
実施例１８６Ａ（０．１５ｇ）および６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（０．１７ｇ）を実施例２２６の方法に従って処理した。粗製物質を１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を使用するＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）上の逆相分取ＨＰＬＣによって８分かけて（１０分の操作時間）４０ｍＬ／分の流速において精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．６２（ｍ，１Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｄｄ，１Ｈ）、３．７７（ｄｄ，１Ｈ）、４．０８（ｄｄ，１Ｈ）、４．２４（ｍ，１Ｈ）、４．３８（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、９．００（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３７】
実施例２３２
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２３２Ａ
３−アリル−５−メチルチアゾール−２（３Ｈ）−イミンヒドロブロミド
２−アミノ−５−メチルチアゾール（２．５ｇ）および臭化アリル（３．３１ｇ）の混合物を実施例２２７Ａの方法に従って処理して、標題化合物を得、これを直接次のステップに用いた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  １５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３８】
実施例２３２Ｂ
（Ｚ）−Ｎ−（３−アリル−５−メチルチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２３２Ａ（０．５ｇ）および５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリド（０．５７ｇ）の混合物を実施例２２７Ｂの方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、４．７７（ｄ，２Ｈ）、５．１３（ｄｑ，Ｊ＝１６．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｄｑ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．９４−６．０７（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３９】
実施例２３２Ｃ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２３２Ｂを実施例２２７Ｃの方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．９０（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、２．８７（ｄｄ，１Ｈ）、３．１１（ｄｄ，１Ｈ）、４．２３（ｄ，２Ｈ）、４．９４（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．２５（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４０】
実施例２３３
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（エチルアミノ）ベンズアミド
実施例１８６Ａ（０．１５ｇ）および２−エチルアミノ安息香酸（Ｐｅｌｌｏｎ  Ｓｙｎ．Ｌｅｔｔ．２００５、１０、１６０６）（０．１ｇ）を実施例２２６の方法に従って処理した。粗製物質を酢酸エチル：ヘキサン（１：９から１：３）によって溶離するシリカゲル勾配上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２５（ｔ，３Ｈ）、１．７０（ｍ，１Ｈ）、１．８７（ｍ，２Ｈ）、２．０１（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、３．２０（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｄｄ，１Ｈ）、３．７９（ｄｄ，１Ｈ）、４．１２（ｄｄ，１Ｈ）、４．２８（ｍ，１Ｈ）、４．３８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、７．２７（ｔ，１Ｈ）、８．２２（ｄｄ，１Ｈ）、８．５２（ｔ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４１】
実施例２３４
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−ヨード−２−（メチルアミノ）ベンズアミド
実施例１８６Ａ（０．１５ｇ）および５−ヨード−２−メチルアミノ安息香酸（０．１７ｇ）を実施例２２６の方法に従って処理した。粗製物質を酢酸エチル：ヘキサン（１：１９から１：１０）によって溶離するシリカゲル勾配上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．７−１．８２（ｍ，１Ｈ）、１．８４−１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．９５−２．０８（ｍ，１Ｈ）、２．２２  ９ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｄ，３Ｈ）、３．６５（ｄｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、４．１２（ｄｄ，１Ｈ）、４．２８（ｍ，１Ｈ）、４．３６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｑ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４２】
実施例２３５
５−ブロモ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
３，３−ジメチルブチルアルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈ）（５ｍＬ、３９．８ｍｍｏｌ）および実施例２７８Ａ（６４１．０ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）の混合物にジメチルスルホキシド（５６０μＬ、８ｍｍｏｌ）および１２ＮのＨＣｌ水溶液（６６７μＬ、８ｍｍｏｌ）の混合物を加えた。反応混合物を４０℃において終夜加熱した。混合物を濃縮し、残留物を２時間真空乾燥した。残留物（２５２ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解した。この溶液に５−ブロモ−２−メトキシ−安息香酸（２０９．０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩（７３ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１２２．０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３１５．０μＬ、２．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を終夜８０℃において撹拌し、室温まで冷却した。混合物を酢酸エチルによって希釈し、１ＭのＮａＨＣＯ３水溶液によって洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物をＡｎａｌｏｇｉｘ（登録商標）Ｉｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ２８０（商標）を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、ヘキサン中０−７５％酢酸エチル）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）１．３２（ｓ，９Ｈ）、１．５８−１．７１（ｍ，１Ｈ）、１．７５−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．８７−２．００（ｍ，１Ｈ）、３．６４（ｄｄ，Ｊ＝１５，６．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．７９−３．８３（ｍ，１Ｈ）、４．１９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．２３−４．３５（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ。
【０５４３】
実施例２３６
５−クロロ−２−（シクロプロピルオキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２３６Ａ
メチル５−クロロ−２−（２−クロロエトキシ）ベンゾエート
１０５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のメチル−５−クロロサリチレート（１９．５ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸２−クロロエチル（１９．３ｍＬ、１０７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２８．９ｇ、２１０ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃まで加温し、１８時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、２５ｍＬの酢酸エチルおよび２５ｍＬのＨ２Ｏによって希釈した。層を分離し、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中７５％ヘキサン）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２４９（Ｍ＋Ｈ）＋、２６６（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５４４】
実施例２３６Ｂ
５−クロロ−２−（ビニルオキシ）安息香酸
０℃の１００ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２３６Ａ（１５ｇ、６０ｍｍｏｌ）に内部反応温度を５℃未満に維持しながらカリウムｔ−ブトキシド（８．９ｇ、７５．６ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。添加完了後、混合物を周囲温度まで加温させ、１８時間撹拌させた。混合物を２５ｍＬのＨ２Ｏおよび２５ｍＬの酢酸エチルによって希釈し、層を分離した。水層を１ＮのＨＣｌ水溶液によってｐＨ７まで酸性化し、１５ｍＬの酢酸エチルによって３回抽出した。これらの有機抽出物（酸性化前のもとの有機層は除く）を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２１６（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５４５】
実施例２３６Ｃ
メチル５−クロロ−２−（ビニルオキシ）ベンゾエート
３０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２３６Ｂ（５．１ｇ、２６ｍｍｏｌ）にＫ２ＣＯ３（１０．７ｇ、７８ｍｍｏｌ）、次いでＣＨ３Ｉ（１．８ｍＬ．、２９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を周囲温度において３時間撹拌し、２０ｍＬのＨ２Ｏおよび２０ｍＬのエーテルによって希釈した。層を分離し、水層を１０ｍＬのエーテルによって２回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中７５％ヘキサン）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋、２３０（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５４６】
実施例２３６Ｄ
メチル５−クロロ−２−シクロプロポキシベンゾエート
１５ｍＬのジクロロエタン中の実施例２３６Ｃ（１．２９ｇ、６．１ｍｍｏｌ）の溶液に−５℃においてクロロ−ヨードメタン（１．４ｍＬ、１９．４ｍｍｏｌ）を加えた。ジエチル亜鉛（ヘキサン中１Ｍの溶液、９．７ｍＬ、９．７ｍｍｏｌ）の溶液を１時間にわたってシリンジポンプを使用して滴下した。添加完了後、混合物を周囲温度まで加温させ、４５分間撹拌した。混合物を０℃まで冷却し、５ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液および１ｍＬの濃ＮＨ４ＯＨによってクエンチした。この混合物を１０ｍＬの酢酸エチルによって希釈し、層を分離した。水層を１０ｍＬの酢酸エチルによって２回抽出し、合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中７５％ヘキサン）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２２７（Ｍ＋Ｈ）＋、２４４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５４７】
実施例２３６Ｅ
５−クロロ−２−シクロプロポキシ安息香酸
１０ｍＬのエタノール中の実施例２３６Ｄ（１．２４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）の溶液に周囲温度において５ｍＬの４０％ＫＯＨ水溶液を加えた。混合物を周囲温度において２時間撹拌し、部分的に濃縮して、エタノールを除去した。水性残留物を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。水層を１０％ＨＣｌ水溶液によって約ｐＨ１まで酸性化し、次いで１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物（両方の抽出から）を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋、２３０（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５４８】
実施例２３６Ｆ
５−クロロ−２−（シクロプロピルオキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−５−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
１０ｍＬの酢酸エチル中の実施例２３６Ｅ（０．３０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）および１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．２７ｇ、１．７ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度において４時間撹拌した。２ｍＬの酢酸エチルおよび２ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０８Ｂ（０．２８ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を加温して１６時間還流した。混合物を周囲温度まで冷却し、１０ｍＬのＨ２Ｏおよび５ｍＬの５％ＨＣｌ水溶液によってクエンチし、１０ｍＬの酢酸エチルによって希釈した。層を分離し、水層を５ｍＬの酢酸エチルによって２回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中４０％ヘキサン）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ０．７６−０．８２（ｍ，２Ｈ）、１．６３−１．７７（ｍ，１Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ）、２．０１−２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．６９−３．９３（ｍ，４Ｈ）、４．１８−４．４３（ｍ，４Ｈ）、７．１３（ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．７４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５８．０８；Ｈ，５．３９；Ｎ，７．１３。実測値：Ｃ，５７．７７；Ｈ，５．４５；Ｎ，７．０９。
【０５４９】
実施例２３７
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２３７Ａ
３−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メチル）−５−メチルチアゾール−２（３Ｈ）−イミン
２−アミノ−５−メチルチアゾール（０．７７ｇ、６．７ｍｍｏｌ）および２−ヨードメチル−１，４−ジオキサン（Ｓｙｎｃｈｅｍ−ＯＨＧ、１．５ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、１８時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、粗製物質をカラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５０】
実施例２３７Ｂ
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２３７Ａ（０．２０ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３９ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）および実施例２０５Ｂ（０．９３ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄにおいて記載した通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  ２．３３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、３．３４（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．５Ｈｚ，１Ｈ）、３．５０−３．７１（ｍ，３Ｈ）、３．８２（ｄｔ，Ｊ＝１０．５，３．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．９９−４．０９（ｍ，１Ｈ）、４．１９−４．３６（ｍ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９（ｑ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５３．３３；Ｈ，５．００；Ｎ，７．３２。実測値：Ｃ，５３．５１；Ｈ，４．９３；Ｎ，７．２９。
【０５５１】
実施例２３８
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２３８Ａ
Ｎ−（５−アセチル−４−メチルチアゾール−２−イル）−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
５０ｍＬのテトラヒドロフラン中の５−アセチル−２−アミノ−４−メチルチアゾール（５．０ｇ、３２ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（１３．４ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）、次いで１０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２０５Ｂ（３２ｍｍｏｌ）をカニューレを介して加えた。混合物を５０℃まで加温し、１８時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、１５ｍＬのＮＨ４Ｃｌによってクエンチし、１５ｍＬの酢酸エチルによって希釈した。層を分離し、水層を１０ｍＬの酢酸エチルによって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルによって洗浄し、残りの固体は純粋な標題化合物であった。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５２】
実施例２３８Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
１２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２３８Ａ（１．１ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、実施例２０８Ａ（１．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．３６ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）およびカリウムｔ−ブトキシド（０．５８ｇ、４．９ｍｍｏｌ）の混合物を６５℃まで加温し、１６時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、１０ｍＬのＮＨ４Ｃｌによってクエンチし、１０ｍＬの酢酸エチルによって希釈した。層を分離し、水層を１０ｍＬの酢酸エチルによって２回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中３０％ヘキサン）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．７３−１．８７（ｍ，１Ｈ）、１．８９−２．０５（ｍ，２Ｈ）、２．０９−２．２２（ｍ，１Ｈ）、２．５２（ｓ，３Ｈ）、２．７９（ｓ，３Ｈ）、３．６９−３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．８５−３．９４（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、４．２１−４．３１（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．５９（ｄｄ，Ｊ＝１３．９，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・０．１２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５５．５２；Ｈ，５．２１；Ｎ，６．８１。実測値：Ｃ，５５．８３；Ｈ，５．２１；Ｎ，６．４１。
【０５５３】
実施例２３９
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
−７８℃の５ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２３８Ｂ（０．１１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）にメチルリチウム（エーテル中１．６Ｍ、０．５０ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）の溶液を５分かけて滴下した。混合物を−７８℃において１時間撹拌し、周囲温度までゆっくりと加温し、１８時間撹拌させた。混合物を５ｍＬのＮＨ４Ｃｌによってクエンチし、５ｍＬの酢酸エチルによって希釈した。層を分離し、水層を５ｍＬの酢酸エチルによって２回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中２０％ヘキサン）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．２６（なし，１Ｈ）、１．６１（ｓ，６Ｈ）、１．７３−１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．８８−２．０１（ｍ，２Ｈ）、２．０５−２．１９（ｍ，１Ｈ）、２．５２（ｓ，３Ｈ）、３．６９−３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．８７−３．９３（ｍ，１Ｈ）、４．０２−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．３６−４．４５（ｍ，１Ｈ）、４．５０（ｄｄ，Ｊ＝１３．９，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ２０Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・０．１Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５６．２９；Ｈ，５．９５；Ｎ，６．５６。実測値：Ｃ，５５．９５；Ｈ，５．８７；Ｎ，６．４７。
【０５５４】
実施例２４０
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４０Ａ
５−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−アミン
２００ｍＬのシクロヘキサン中の３，３−ジメチルブチルアルデヒド（１０ｇ、９９．８ｍｍｏｌ）の溶液にピロリジン（８．７ｍＬ、０．１１ｍｏｌ）、次いでｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．９５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応フラスコはディーン・スタークトラップを備え、混合物を加温して還流し、３時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、濾過し、減圧濃縮した。残留物を７５ｍＬのＣＨ３ＯＨに溶解し、硫黄を加え（３．２ｇ、９９．８ｍｍｏｌ）、混合物を０℃まで冷却した。シアナミド（４．２ｇ、９９．８ｍｍｏｌ）を少しずつ１０分かけて加え、混合物を周囲温度まで加温させ、１８時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル、次いで酢酸エチル中１０％メタノール）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  １５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５５】
実施例２４０Ｂ
（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２および５ｍＬのピリジン中の（Ｒ）−テトラヒドロフルフリルアルコール（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、１．０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）の溶液に塩化ｐ−トルエンスルホニル（２．８ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）を少しずつ１５分かけて加えた。混合物を周囲温度において３時間撹拌し、５ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によってクエンチした。層を分離し、水層を５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２５７（Ｍ＋Ｈ）＋、２７４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５５６】
実施例２４０Ｃ
（Ｒ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル］チアゾール−２（３Ｈ）−イミン４−メチルベンゼンスルホネート
３５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２４０Ａ（９．８ｇ、６２．７ｍｍｏｌ）、実施例２４０Ｂ（２３．５ｇ、９１．７ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１１．６ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、７２時間撹拌させた。混合物を５０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、層を分離した。有機層を１５ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によって洗浄し、合わせた水層を１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２によって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２、酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１；０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５７】
実施例２４０Ｄ
５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロリド
１５ｍＬのＳＯＣｌ２中の２−メトキシ−５−クロロ安息香酸（６．９ｇ、３７ｍｍｏｌ）の溶液を加温して還流し、２時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、減圧濃縮した。粗製物質を５ｍＬのトルエンによって希釈し、減圧濃縮した。このトルエンによる希釈および濃縮をさらに２回繰り返して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．８２（ｓ，３Ｈ）、７．１６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【０５５８】
実施例２４０Ｅ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
周囲温度の１２０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２４０Ｃ（１３．９ｇ、３４ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（１９ｍＬ、１３５ｍｍｏｌ）、次いで３０ｍＬのテトラヒドロフラン中の実施例２４０Ｄ（７．６ｇ、３７ｍｍｏｌ）をカニューレを介して加えた。この混合物を６０℃まで加温し、３時間撹拌させ、３０ｍＬのＮＨ４Ｃｌによってクエンチし、５０ｍＬの酢酸エチルによって希釈した。層を分離し、水層を５ｍＬの酢酸エチルによって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン：酢酸エチル）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．３５（ｓ，９Ｈ）、１．６４−１．９２（ｍ，３Ｈ）、２．００−２．１４（ｍ，１Ｈ）、３．７２−３．８８（ｍ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、４．１９−４．３４（ｍ，２Ｈ）、４．４０（ｄｄ，Ｊ＝１２．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ２０Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５８．７４；Ｈ，６．１６；Ｎ，６．８５。実測値：Ｃ，５８．７４；Ｈ，６．２７；Ｎ，６．８１。
【０５５９】
実施例２４１
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４１Ａ
３−（（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］−５−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２（３Ｈ）−イミン
実施例２４０Ａ（０．１７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および２−ブロモメチル−１，３−ジオキソラン（０．２１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃まで加温し、１８時間撹拌させた。混合物を周囲温度まで冷却し、粗製物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して（ＳｉＯ２，酢酸エチル中１０％メタノール、次いで９：１：０．１のＣＨ２Ｃｌ２：メタノール：ＮＨ４ＯＨ）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ２４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６０】
実施例２４１Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
２ｍＬのテトラヒドロフランおよび０．５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２４１Ａ（６４ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１１ｍＬ、０．７９ｍｍｏｌ）および実施例２０５Ｂ（０．２６ｍｍｏｌ）を実施例２０８Ｄの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３８（ｓ，９Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．８８−３．９８（ｍ，４Ｈ）、４．４２（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，２Ｈ）、５．２９（ｄｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１９Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５５．５４；Ｈ，５．６４；Ｎ，６．８２。実測値：Ｃ，５５．４３；Ｈ，５．６０；Ｎ，６．６２。
【０５６１】
実施例２４２
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−クロロ−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２４２Ａ
５−クロロ−Ｎ−（５−クロロチアゾール−２−イル）−２−メトキシベンズアミド
６ｍＬのピリジン中の２−アミノ−５−クロロチアゾール塩酸（１．０ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（１．３ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（Ｃｈｅｍ−Ｉｍｐｅｘ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ、２．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．９５ｇ、７．０ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．１４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度において７２時間撹拌させた。反応混合物を減圧濃縮し、１０ｍＬのＨ２Ｏを加えた。得られた固体を濾過によって単離し、５ｍＬのＨ２Ｏおよび２回の５ｍＬの酢酸エチルによって洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６２】
実施例２４２Ｂ
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−クロロ−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
４ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウム（４０ｍｇの６０％分散液、１．０ｍｍｏｌ）のスラリーに０℃において実施例２４２Ａ（０．２０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を周囲温度まで加温させ、１時間撹拌した。混合物を０℃まで冷却し、実施例２０８Ａ（０．１９ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃まで加温し、２４時間撹拌させ、周囲温度まで冷却した。反応混合物を氷および５ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液によってクエンチし、５ｍＬの酢酸エチルによって希釈した。層を分離し、水層を５ｍＬの酢酸エチルによって３回抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン：酢酸エチル）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．６５−１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．８５−１．９７（ｍ，２Ｈ）、２．０２−２．１８（ｍ，１Ｈ）、３．７２−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．８４−３．９４（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、４．２１−４．３８（ｍ，２Ｈ）、４．４０−４．４８（ｍ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋。元素分析：Ｃ１６Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，４９．６２；Ｈ，４．１６；Ｎ，７．２３。実測値：Ｃ，５０．４９；Ｈ，４．０３；Ｎ，６．７０。
【０５６３】
実施例２４３
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−クロロ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
４ｍＬのテトラヒドロフランおよび１ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２４２Ａ（０．２０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、実施例２０３Ａ（０．２０、０．７３ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（４０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を実施例２４２Ｂの通りに処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３６−１．５２（ｍ，２Ｈ）、１．５３−１．６１（ｍ，２Ｈ）、２．１９−２．３８（ｍ，１Ｈ）、３．４０（ｄｔ，Ｊ＝１１．７，２．４Ｈｚ，２Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．９２−４．００（ｍ，２Ｈ）、４．１９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６４】
実施例２４４
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４４Ａ
Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の実施例２０２Ａ（０．９４ｇ、６．０ｍｍｏｌ）の溶液に、実施例２０５Ｂ（１．２３ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２．４ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）、および４−ジメチルアミノピリジン（７．５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６０℃において１４時間撹拌し、次いで周囲温度まで冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）によって希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残留物をＡｎａｌｏｇｉｘ（登録商標）Ｉｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ２８０（商標）を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、ヘキサン中０−１００％酢酸エチル）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３２５（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２４４Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−３−アリル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
０℃の５ｍＬのテトラヒドロフラン：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４／１）中の実施例２４４Ａ（４１０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）の溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２３０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１時間撹拌し、次いで臭化アリル（０．１６ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６５℃まで加温し、終夜撹拌した。混合物を周囲温度まで冷却し、濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、水およびブラインによって洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。クロマトグラフィーによって精製して（２０−５０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １．３４（ｓ，９Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、４．７８−４．８５（ｍ，３Ｈ）、５．２２−５．３６（ｍ，２Ｈ）、５．９０−６．０９（ｍ，Ｊ＝１７．０，１０．１７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６５】
実施例２４４Ｃ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４４Ｂを実施例２２７Ｃの方法に従って処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６６】
実施例２４５
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−カルボオキサミド
５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２４０Ｃからの生成物（３００ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）および２，２−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−カルボン酸（１８０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（１９０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）、および１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（２６０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６５℃まで加温し、終夜撹拌した。混合物を周囲温度まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、水およびブラインによって洗浄した。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、２０−４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．３４（ｓ，９Ｈ）、１．５７（ｓ，６Ｈ）、１．７２−１．８４，（ｍ，１Ｈ）、１．８３−１．９４（ｍ，１Ｈ）、２．００−２．１２（ｍ，２Ｈ）、２．５５（ｓ，２Ｈ）、３．７３−３．８８（ｍ，２Ｈ）、４．１０−４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．３９（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．４８（ｓ，１Ｈ）、６．９１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ  ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６７】
実施例２４６
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
４：１のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の実施例２４４Ａ（１．０ｇ、３．１ｍｍｏｌ）の溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．４２ｇ、３．７ｍｍｏｌ）および４−（ヨードメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、０．９７ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃において１６時間撹拌し、室温まで冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残留物をＡｎａｌｏｇｉｘ（登録商標）Ｉｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ２８０（商標）を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、ヘキサン中０−１００％酢酸エチル）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２１−１．５１（ｍ，４Ｈ）、１．３２（ｓ，９Ｈ）、２．０６−２．３５（ｍ，１Ｈ）、３．２０−３．３０（ｍ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．８０−３．９１（ｍ，Ｊ＝９．３，２．２，２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２１Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５９．６３；Ｈ，６．４３；Ｎ，６．６２。実測値：Ｃ，５９．６６；Ｈ，６．３６；Ｎ，６．５６。
【０５６８】
実施例２４７
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２４７Ａ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ベンズアミド
市販の４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）および５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）を実施例５８において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３２３（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２４７Ｂ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２０３Ａおよび実施例２４７Ａを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２５−１．５５（ｍ，４Ｈ）、１．６９−１．９４（ｍ，４Ｈ）、２．０７−２．３０（ｍ，１Ｈ）、２．５２−２．５９（ｍ，２Ｈ）、２．５８−２．６６（ｍ，２Ｈ）、３．１８−３．３０（ｍ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．８１−３．８９（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６９】
実施例２４８
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，４，６，６−テトラメチル−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２４８Ａ
４−ブロモ−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−（２Ｈ）−オン
ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）中の市販の２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−（２Ｈ）−オン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１０．０ｇ、０．０７ｍｏｌ）の溶液に臭素（Ａｌｄｒｉｃｈ、３．６ｍＬ、０．０７ｍｏｌ）を室温において滴下した。反応混合物を２時間撹拌し、その間に反応混合物は透明になった。次いで、反応混合物を０℃まで冷却し、ＮａＨＣＯ３粉末によって少しずつクエンチし、濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２６（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．３９（ｓ，３Ｈ）、５．２２（ｓ，１Ｈ）。
【０５７０】
実施例２４８Ｂ
４，４，６，６−テトラメチル−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−アミン
エタノール（１００ｍＬ）中の実施例２４８Ａ（１０．０ｇ、０．０４５ｍｏｌ）の溶液にチオ尿素（３．８ｇ、０．０５ｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６．３ｍＬ、０．０４５ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を終夜加熱還流し、次いで冷却し、減圧濃縮した。残留物を水（２５ｍＬ）によって希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、ＣＨ２Ｃｌ２中０−５％メタノール）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  １９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７１】
実施例２４８Ｃ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（４，４，６，６−テトラメチル−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）ベンズアミド
実施例２４８Ｂおよび実施例２０５Ｂを実施例２４４Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７２】
実施例２４８Ｄ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−４，４，６，６−テトラメチル−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２４８Ｃおよび市販の２−ブロモエチルメチルエーテル（Ａｌｄｒｉｃｈ）を実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．４８（ｓ，６Ｈ）、１．５５（ｓ，６Ｈ）、３．２５（ｓ，３Ｈ）、３．７１−３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２４９
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２４９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル６，６−ジメチル−４−オキソ−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イルカルバメート
テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（２３．５ｍＬ、１６５ｍｍｏｌ）の溶液にブチルリチウム（１０３ｍＬ、ヘキサン中１．６Ｍ、１６５ｍｍｏｌ）を−７８℃において滴下した。溶液を−７８℃において３０分間撹拌し、次いでカニューレを介して−７８℃のテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中のメチル２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）チアゾール−４−カルボキシレート（Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ、１４．２ｇ、５５ｍｍｏｌ）の溶液に移した。−７８℃において３０分間撹拌後、乾燥アセトン（Ａｃｒｏｓ、１６．２ｍＬ、２２０ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を室温まで加温させ、終夜撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２００ｍＬ）によってクエンチし、水層を酢酸エチル（４×２００ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、ヘキサン中０−１００％酢酸エチル）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２８５（Ｍ＋Ｈ）−。
【０５７３】
実施例２４９Ｂ
２−アミノ−６，６−ジメチルフロ［３，４−ｄ］チアゾール−４（６Ｈ）−オン
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の実施例２４９Ａ（７．４ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）の溶液にトリフルオロ酢酸（２０．０ｍＬ、２６０ｍｍｏｌ）をゆっくりと０℃において加えた。反応混合物を室温において３時間撹拌し、次いで真空濃縮した。残留物を酢酸エチル（１００ｍＬ）によって希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によって中和した。層を分離し、水相を酢酸エチル（５×１００ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  １８５（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２４９Ｃ
２−イミノ−３−（２−メトキシエチル）−６，６−ジメチル−２，３−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］チアゾール−４（６Ｈ）−オンヒドロブロミド
実施例２４９Ｂおよび市販の２−ブロモエチルメチルエーテル（Ａｌｄｒｉｃｈ）の混合物１２０℃において実施例１２Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２４３（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２４９Ｄ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（２−メトキシエチル）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２４９Ｃおよび実施例２０５Ｂを実施例２４４Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．７１（ｓ，６Ｈ）、３．２６（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、４．４６（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ））；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ５Ｓの計算値：Ｃ，５２．６２；Ｈ，４．６６；Ｎ，６．８２。実測値：Ｃ，５２．７２；Ｈ，４．４９；Ｎ，６．９０。
【０５７４】
実施例２５０
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２３８Ａおよび実施例２１１Ａを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  ２．４９（ｓ，３Ｈ）、２．５４−２．６７（ｍ，１Ｈ）、２．７４−２．８２（ｍ，１Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、４．４５−４．７４（ｍ，４Ｈ）、５．３０（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５４．７５；Ｈ，４．８５；Ｎ，７．０９。実測値：Ｃ，５４．６８；Ｈ，４．７０；Ｎ，７．０７。
【０５７５】
実施例２５１
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−４，４−ジメチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）−１，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２５１Ａ
エチル２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）チアゾール−４−イル）アセテート
標題化合物を市販のエチル２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセテート（Ａｌｄｒｉｃｈ）からＪＰ０６３４５７３６において記載された手順の通り得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７６】
実施例２５１Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−ヒドロキシエチル）チアゾール−２−イルカルバメート
テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の実施例２５１Ａの冷却溶液に水素化ホウ素リチウム（Ａｌｄｒｉｃｈ、１００ｍＬ、テトラヒドロフラン中２Ｍの溶液）を０℃において加えた。反応混合物を終夜加熱還流し、次いで０℃まで冷却し、水によってクエンチし、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、ＣＨ２Ｃｌ２中０−５％メタノール）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２４５（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２５１Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エチル）チアゾール−２−イルカルバメート
ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）中の実施例２５１Ｂ（６．３ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）の溶液に市販の３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ａｌｄｒｉｃｈ、２１ｇ、２５０ｍｍｏｌ）およびピリミジン−ｐ−トルエンスルホン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、３．５ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を終夜室温において撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２によって希釈し、水によって洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、ヘキサン中０−１００％酢酸エチル）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３２９（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２５１Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エチル）チアゾール−２−イルカルバメート
実施例２５１Ｃ、ジイソプロピルアミン、ブチルリチウムおよび乾燥アセトン（Ａｃｒｏｓ）を実施例２４９Ａについて記載した通りに処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７７】
実施例２５１Ｅ
４，４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール−２−アミン
実施例２５１Ｄ（４．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン中の溶液に濃ＨＣｌ（６．９ｍＬ）を加えた。反応混合物を終夜加熱還流し、次いで冷却した。混合物を５ＮのＮａＯＨ（１７ｍＬ）によって塩基性化し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、ＣＨ２Ｃｌ２中０−１０％メタノール）、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  １８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７８】
実施例２５１Ｆ
５−クロロ−Ｎ−（４，４−ジメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール−２−イル）−２−メトキシベンズアミド
実施例２５１Ｅおよび実施例２０５Ｂを実施例２４４Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２５１Ｇ
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−４，４−ジメチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）−１，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２５１Ｆおよび実施例２１１Ａを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，３Ｈ）、１．４６（ｓ，３Ｈ）、２．６７−２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．７４−２．８３（ｍ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．９０−４．０１（ｍ，２Ｈ）、４．３２−４．４４（ｍ，２Ｈ）、４．４５−４．５８（ｍ，２Ｈ）、５．０６（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・０．２Ｃ４Ｈ８Ｏ２の計算値：Ｃ，５６．７１；Ｈ，５．６３；Ｎ，６．３６。実測値：Ｃ，５６．３３；Ｈ，５．３９；Ｎ，６．４１。
【０５７９】
実施例２５２
５−クロロ−Ｎ−｛（２Ｚ）−４，４−ジメチル−１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン｝−２−メトキシベンズアミド
実施例２５１Ｆおよび実施例２０８Ａを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）、１．６１−２．０４（ｍ，４Ｈ）、２．７１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．５６−３．７０（ｍ，１Ｈ）、３．７３−３．８４（ｍ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．９６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．００−４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．２０−４．３８（ｍ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２１Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５７．７２；Ｈ，５．７７；Ｎ，６．４１。実測値：Ｃ，５７．５８；Ｈ，５．８６；Ｎ，６．３３。
【０５８０】
実施例２５３
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
市販の２−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ａｌｄｒｉｃｈ）および実施例２３８Ａを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２８−１．３８（ｍ，１Ｈ）、１．４１−１．５２（ｍ，３Ｈ）、１．６２−１．７１（ｍ，１Ｈ）、１．７８−１．８８（ｍ，１Ｈ）、２．５０（ｓ，３Ｈ）、２．６１−２．８４（ｍ，３Ｈ）、３．６４−３．９３（ｍ，３Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、４．１４（ｄｄ，Ｊ＝１４．１，８．６Ｈｚ，１Ｈ）、４．３７（ｄｄ，Ｊ＝１４．２，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５６．８０；Ｈ，５．４８；Ｎ，６．６２。実測値：Ｃ，５６．５３；Ｈ，５．２７；Ｎ，６．５５。
【０５８１】
実施例２５４
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２２５Ａおよび実施例２３８Ａを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．４７（ｓ，６Ｈ）１．５２（ｓ，６Ｈ）３．７２（ｓ，３Ｈ）５．３５（ｓ，２Ｈ）７．０７（ｄ，３Ｈ）７．３２（ｄ，１Ｈ）７．３７（ｄ，Ｊ＝２．７１Ｈｚ，１Ｈ）７．４０−７．５０（ｍ，Ｊ＝８．８１Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５６．３２；Ｈ，５．５３；Ｎ，６．５７。実測値：Ｃ，５６．１９；Ｈ，５．５０；Ｎ，６．６２。
【０５８２】
実施例２５５
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
メチルリチウム（Ａｌｄｒｉｃｈ、ジエチルエーテル中１．６Ｍ、０．４１ｍＬ、０．６６ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の実施例２５３（０．１４ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液にゆっくりと加えた。反応混合物を−７８℃において３０分間撹拌し、室温にした。反応混合物を水（６ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残留物をＡｎａｌｏｇｉｘ（登録商標）Ｉｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ２８０（商標）を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、ＣＨ２Ｃｌ２中０−５％メタノール）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２１−１．３６（ｍ，１Ｈ）、１．４１−１．４８（ｍ，３Ｈ）、１．４９（ｓ，３Ｈ）、１．５０（ｓ，３Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ，１Ｈ）、１．７４−１．８５（ｍ，１Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、３．６８−３．８９（ｍ，３Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．９２−４．０９（ｍ，１Ｈ）、４．１７−４．３８（ｍ，１Ｈ）、５．６０（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２１Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５７．４６；Ｈ，６．２０；Ｎ，６．３８。実測値：Ｃ，５７．４４；Ｈ，５．８８；Ｎ，６．０６。
【０５８３】
実施例２５６
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−５−［２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］ベンズアミド
実施例２５６Ａ
２−（２−アミノ−４−メチルチアゾール−５−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール
標題化合物を市販の４−メチルチアゾール−２−アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびヘキサフルオロアセトン三水和物（Ａｌｄｒｉｃｈ）からＥｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、（２１）、４２８６−４２９１；２００３において記載された手順を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ２８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８４】
実施例２５６Ｂ
５−クロロ−Ｎ−（５−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−メチルチアゾール−２−イル）−２−メトキシベンズアミド
市販の５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）および実施例２５６Ａを実施例５８において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８５】
実施例２５６Ｃ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−５−［２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イルリデン］ベンズアミド
実施例２５６Ｂおよび実施例２０８Ａを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．６２−１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．７８−１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．９３−２．０９（ｍ，１Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）、３．５７−３．７０（ｍ，１Ｈ）、３．７４−３．８８（ｍ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、４．１２−４．２６（ｍ，１Ｈ）、４．３９（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）、９．３４（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８６】
実施例２５７
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２５４および市販のメチルリチウム（Ａｌｄｒｉｃｈ、ジエチルエーテル中１．６Ｍ）を実施例２５５において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．３２−１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．５１（ｓ，６Ｈ）、１．５７−１．８０（ｍ，２Ｈ）、２．０２−２．２３（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、３．１９−３．２８（ｍ，１Ｈ）、３．３５−３．４３（ｍ，１Ｈ）、３．５５−３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．９５−４．２９（ｍ，２Ｈ）、５．６０（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２１Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５７．４６；Ｈ，６．２０；Ｎ，６．３８。実測値：Ｃ，５７．１４；Ｈ，６．２３；Ｎ，６．５３。
【０５８７】
実施例２５８
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−｛［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチル）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２５８Ａ
５−クロロ−Ｎ−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−メチルチアゾール−２−イル）−２−メトキシベンズアミド
実施例２３８Ａおよびメチルリチウム（Ａｌｄｒｉｃｈ、ジエチルエーテル中１．６Ｍ）を実施例２５５において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８８】
実施例２５８Ｂ
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−｛［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチル｝−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２５８Ａおよび市販の（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（Ａｌｄｒｉｃｈ）を実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．５０（ｓ，６Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，６．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．１８−４．２９（ｍ，１Ｈ）、４．３２−４．４２（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．５８（ｍ，１Ｈ）、５．６３（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２１Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ５Ｓの計算値：Ｃ，５５．４４；Ｈ，５．９８；Ｎ，６．１６。実測値：Ｃ，５５．３４；Ｈ，５．７９；Ｎ，６．２１。
【０５８９】
実施例２５９
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−６，６−ジメチル−４−オキソ−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２５９Ａ
５−クロロ−Ｎ−（６，６−ジメチル−４−オキソ−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）−２−メトキシベンズアミド
実施例２４９Ｂ、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジンおよび実施例２０５Ｂを実施例２４４Ａについて記載した通りに処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９０】
実施例２５９Ｂ
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−６，６−ジメチル−４−オキソ−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−４，６−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２５９Ａおよび実施例２０８Ａを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．７１（ｓ，６Ｈ）、１．７３−２．０５（ｍ，４Ｈ）、３．６０−３．６９（ｍ，１Ｈ）、３．７２−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、４．１８−４．３５（ｍ，２Ｈ）、４．３５−４．４７（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ５Ｓ・０．４Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，５４．０９；Ｈ，４．９５；Ｎ，６．３１。実測値：Ｃ，５３．８１；Ｈ，４．５５；Ｎ，５．９９。
【０５９１】
実施例２６０
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−｛［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチル｝−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２５８Ａおよび市販の（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（Ａｌｄｒｉｃｈ）を実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．５０（ｓ，６Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，６．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．１４−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３２−４．４３（ｍ，１Ｈ）、４．４３−４．６３（ｍ，１Ｈ）、５．６３（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２１Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ５Ｓの計算値：Ｃ，５５．４４；Ｈ，５．９８；Ｎ，６．１６。実測値：Ｃ，５５．７３；Ｈ，６．０７；Ｎ，６．０７。
【０５９２】
実施例２６１
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−３−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２３８Ａおよび市販の２−（ヨードメチル）−１，４−ジオキサン（Ｓｙｎｃｈｅｍ）を実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．５０（ｓ，３Ｈ）、２．７２（ｓ，３Ｈ）、３．３３−３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．４５−３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．５９−３．７７（ｍ，２Ｈ）、３．７８−３．８７（ｍ，１Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、４．００−４．１１（ｍ，１Ｈ）、４．１２−４．２５（ｍ，１Ｈ）、４．３１−４．４３（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ５Ｓの計算値：Ｃ，５３．７１；Ｈ，４．９８；Ｎ，６．５９。実測値：Ｃ，５３．３２；Ｈ，４．７３；Ｎ，６．５９。
【０５９３】
実施例２６２
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２５８Ａおよび実施例２１１Ａを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．５０（ｓ，６Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、２．５９−２．８４（ｍ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、４．２５−４．６４（ｍ，５Ｈ）、５．００−５．１９（ｍ，１Ｈ）、５．６３（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ１９Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５５．５４；Ｈ，５．６４；Ｎ，６．８２。実測値：Ｃ，５５．４１；Ｈ，５．５１；Ｎ，６．７８。
【０５９４】
実施例２６３
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−３−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２５８Ａおよび実施例１６２Ａを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．５１（ｓ，６Ｈ）、１．６５−１．８２（ｍ，１Ｈ）、１．８４−２．０３（ｍ，１Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、２．６８−２．８９（ｍ，１Ｈ）、３．４８−３．７１（ｍ，３Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．８０−３．９３（ｍ，１Ｈ）、４．０８−４．３４（ｍ，２Ｈ）、５．６２（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２０Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓの計算値：Ｃ，５６．５３；Ｈ，５．９３；Ｎ，６．５９。実測値：Ｃ，５６．３５；Ｈ，５．５５；Ｎ，６．５６。
【０５９５】
実施例２６４
５−クロロ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例２５８Ａおよび市販の２−（ヨードメチル）−１，４−ジオキサン（Ｓｙｎｃｈｅｍ）を実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ，３Ｈ）１．２８−１．３８（ｍ，２Ｈ）１．４５（ｓ，６Ｈ）１．６３−１．７８（ｍ，２Ｈ）２．６９（ｔ，Ｊ＝５．４２Ｈｚ，２Ｈ）３．７９（ｓ，３Ｈ）３．９７（ｔ，Ｊ＝５．４２Ｈｚ，２Ｈ）４．０７−４．１７（ｍ，２Ｈ）７．１１（ｄ，Ｊ＝８．８１Ｈｚ，１Ｈ）７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．８１，２．７１Ｈｚ，１Ｈ）７．６９（ｄ，Ｊ＝２．７１Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４４１（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２０Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ５Ｓの計算値：Ｃ，５４．４８；Ｈ，５．７１；Ｎ，６．３５。実測値：Ｃ，５４．５４；Ｈ，５．３８；Ｎ，６．４３。
【０５９６】
実施例２６５
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−３−メトキシ−２−ナフトアミド
市販の３−メトキシ−２−ナフトエ酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）および実施例２４０Ｃを実施例２４０Ｅにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．３２（ｓ，９Ｈ）、１．５８−１．７４（ｍ，１Ｈ）、１．７５−１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．８８−１．９７（ｍ，１Ｈ）、３．６０−３．７１（ｍ，１Ｈ）、３．７４−３．８５（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、４．１５−４．２６（ｍ，２Ｈ）、４．２７−４．４１（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｓ，１Ｈ）、７．３１−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，Ｊ＝１３．６，８．５Ｈｚ，２Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・０．２Ｃ４Ｈ８Ｏ２・０．２Ｈ２Ｏの計算値：Ｃ，６６．８２；Ｈ，６．７８；Ｎ，６．２８。実測値：Ｃ，６６．７０；Ｈ，６．６５；Ｎ，６．３３。
【０５９７】
実施例２６６
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／テトラヒドロフラン（１：４、２０ｍＬ）中の実施例２４４Ａ（０．７５ｇ、２．３１ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３９ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．０９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）および市販の３−（クロロメチル）−３−メチルオキセタン（ＴＣＩ、０．２８ｇ、２．３１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃において１６時間撹拌し、冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）によって希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）によってクエンチした。水層を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を水（１×２５ｍＬ）によって洗浄した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残留物をＡｎａｌｏｇｉｘ（登録商標）Ｉｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ２８０（商標）を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＳｉＯ２、ヘキサン中０−１００％酢酸エチル）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．２４（ｓ，３Ｈ）、１．３３（ｓ，９Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、４．１９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｓ，２Ｈ）、４．６９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ  ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；元素分析：Ｃ２０Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの計算値：Ｃ，５８．７４；Ｈ，６．１６；Ｎ，６．８５。実測値：Ｃ，５８．９２；Ｈ，６．０４；Ｎ，６．８４。
【０５９８】
実施例２６７
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン］ベンズアミド
実施例２６７Ａ
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｄ］チアゾール−２−アミン
２−クロロシクロペンタノン（５．０ｇ、４０ｍｍｏｌ）およびチオ尿素（３．０ｇ、４０ｍｍｏｌ）の混合物を７０℃において３時間加熱した。冷却後、固体をエタノールによって磨砕し、濾集して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９９】
実施例２６７Ｂ
実施例２６７Ａおよび５−クロロ−２−メトキシ安息香酸を実施例２２３Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６００】
実施例２６７Ｃ
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン］ベンズアミド
テトラヒドロフラン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２：１）（１０ｍＬ）中の実施例２６７Ｂ（１５０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）をＮａＨ（６０％）（２４ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）によって処理した。１０分後、２−（ブロモメチル）テトラヒドロフラン（９６ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９５℃において１２時間加熱した。周囲温度まで冷却後、混合物を水によって希釈し、酢酸エチルによって抽出した。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．６２−１．７３（ｍ，１Ｈ）１．７９−１．８８（ｍ，２Ｈ）１．９１−２．０２（ｍ，１Ｈ）２．３５−２．４４（ｍ，２Ｈ）２．７７−２．９１（ｍ，４Ｈ）３．６４（ｄｄ，Ｊ＝１４．７，７．１Ｈｚ，１Ｈ）３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ）３．７９（ｓ，３Ｈ）４．００（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．０Ｈｚ，１Ｈ）４．２３（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，３．７Ｈｚ，１Ｈ）４．２６−４．３３（ｍ，１Ｈ）７．１１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．６８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０１】
実施例２６８
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｚ）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｄ］［１，３］チアゾール−２−イリデン］ベンズアミド
実施例２６７Ｂおよび４−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランを実施例２６７Ｃにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．３３（ｄｄｄ，Ｊ＝２４．７，１１．９０，４．３Ｈｚ，２Ｈ）１．４０−１．５４（ｍ，２Ｈ）１．８３−１．８６（ｍ，１Ｈ）２．１５−２．２６（ｍ，１Ｈ）２．３６−２．４５（ｍ，２Ｈ）２．８２（ｄｔ，Ｊ＝２０．８，６．７Ｈｚ，４Ｈ）３．２６（ｔｄ，Ｊ＝１１．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ）３．８０（ｓ，３Ｈ）３．８４（ｄｄ，Ｊ＝１１．６，２．４Ｈｚ，２Ｈ）３．９９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）７．１１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．７０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０２】
実施例２６９
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボオキサミド
実施例２６９Ａ
４，５−ジメチルチアゾール−２−アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）および２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸（Ｃｈｅｍｂｒｉｄｇｅ  Ｂｕｉｌｄｉｎｇ  Ｂｌｏｃｋ  Ｌｉｂｒａｒｙ）の混合物を実施例２２３Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０３】
実施例２６９Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−４，５−ジメチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボオキサミド
実施例２６９Ａおよび４−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランを実施例２６７Ｃにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド  ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．１１−１．１４（ｍ，３Ｈ）１．１５−１．１８（ｍ，３Ｈ）１．３０−１．４３（ｍ，４Ｈ）１．４３−１．５６（ｍ，２Ｈ）１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ）２．１４−２．１８（ｍ，３Ｈ）２．１９−２．２３（ｍ，３Ｈ）２．５５−２．７１（ｍ，１Ｈ）３．１６−３．２６（ｍ，２Ｈ）３．３５−３．４１（ｍ，１Ｈ）３．６０（ｄｄ，Ｊ＝１１．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ）３．６３−３．６８（ｍ，１Ｈ）３．７９−３．８３（ｍ，１Ｈ）３．８３−３．８７（ｍ，１Ｈ）４．０１−４．０３（ｍ，１Ｈ）４．０３−４．０６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０４】
実施例２７０
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４４Ａおよび実施例２１１Ａからの生成物を実施例２４４Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．３５（ｓ，９Ｈ）２．３９−２．５６（ｍ，１Ｈ）２．６８−２．８３（ｍ，１Ｈ）３．８６−３．９０（ｓ，３Ｈ）４．３４−４．３８（ｍ，１Ｈ）４．３７−４．４３（ｍ，１Ｈ）４．５５（ｄｄ，Ｊ＝１４．１，５．８Ｈｚ，１Ｈ）４．６２−４．６８（ｍ，１Ｈ）５．１５−５．２２（ｍ，１Ｈ）６．８９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）６．９３−６．９４（ｍ，１Ｈ）７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．８９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０５】
実施例２７１
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４４Ａおよび２−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．２０−１．３４（ｍ，２Ｈ）１．３４（ｓ，９Ｈ）１．５１−１．５５（ｍ，２Ｈ）１．７１（ｄｔ，Ｊ＝１２．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ）１．８５−１．９２（ｍ，１Ｈ）３．３９（ｔｄ，Ｊ＝１４．３，１１．３，３．４Ｈｚ，１Ｈ）３．７０−３．７７（ｍ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）３．９４−４．００（ｍ，２Ｈ）４．４０（ｄｄ，Ｊ＝１４．０，３．０Ｈｚ，１Ｈ）６．７８（ｓ，１Ｈ）６．９０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．９５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０６】
実施例２７２
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４４Ａおよび２−（ヨードメチル）−１，４−ジオキサンを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．３４（ｓ，９Ｈ）３．３２（ｄｄ，Ｊ＝１１．６０，１０．１Ｈｚ，１Ｈ）３．５２−３．６２（ｍ，１Ｈ）３．６８−３．７６（ｍ，２Ｈ）３．８０（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．８Ｈｚ，１Ｈ）３．８５−３．９１（ｍ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）４．００−４．０６（ｍ，１Ｈ）４．０５（ｄｄ，Ｊ＝１９．５，６．７１Ｈｚ，１Ｈ）４．３３（ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．１Ｈｚ，１Ｈ）６．７４（ｓ，１Ｈ）６．９０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．９２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０７】
実施例２７３
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４４Ａおよび（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．３４（ｓ，９Ｈ）１．３６（ｓ，３Ｈ）１．３７（ｓ，３Ｈ）３．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．７Ｈｚ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）４．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．４Ｈｚ，１Ｈ）４．３１−４．４２（ｍ，２Ｈ）４．４７−４．５３（ｍ，１Ｈ）６．８０（ｓ，１Ｈ）６．９０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．７５Ｈｚ，１Ｈ）７．９０（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０８】
実施例２７４
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４４Ａおよび（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．３５（ｓ，９Ｈ）１．３６（ｓ，３Ｈ）１．３７（ｓ，３Ｈ）３．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．７１Ｈｚ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）４．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．４Ｈｚ，１Ｈ）４．３３−４．４３（ｍ，２Ｈ）４．４８−４．５４（ｍ，１Ｈ）６．８１（ｓ，１Ｈ）６．９０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．８９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０９】
実施例２７５
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４４Ａおよび実施例１６２Ａからの生成物を実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．３５（ｓ，９Ｈ）１．７１−１．７９（ｍ，１Ｈ）１．９８−２．１０（ｍ，１Ｈ）２．９０−３．０２（ｍ，１Ｈ）３．６４（ｄｄ，Ｊ＝９．１５，５．１９Ｈｚ，１Ｈ）３．７６−３．８３（ｍ，２Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）３．９５−４．０１（ｍ，１Ｈ）４．０８（ｄｄ，Ｊ＝１３．４３，７．９３Ｈｚ，１Ｈ）４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１３．１２，７．３２Ｈｚ，１Ｈ）６．６３（ｓ，１Ｈ）６．９１（ｄ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ，１Ｈ）７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．８５，３．０５Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｄ，Ｊ＝３．０５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１０】
実施例２７６
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４４Ａおよび実施例２２５Ａからの生成物を実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．３４（ｓ，９Ｈ）１．３９−１．４８（ｍ，１Ｈ）１．５６−１．６７（ｍ，１Ｈ）１．６９−１．７７（ｍ，１Ｈ）１．７８−１．８９（ｍ，１Ｈ）２．２３−２．３４（ｍ，１Ｈ）３．３４（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ）３．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．２，３．１Ｈｚ，１Ｈ）３．７４−３．８５（ｍ，２Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）４．０４−４．１６（ｍ，２．Ｈ）６．６０（ｓ，１Ｈ）６．９０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．７５Ｈｚ，１Ｈ）７．９８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１１】
実施例２７７
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛［（２Ｓ）−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル］メチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２７７Ａ
（Ｓ）−（５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（Ｓ）−５−（ヒドロキシメチル）ジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オン、塩化パラ−トルエンスルホニ−ルおよびピリジンの混合物を実施例１６２Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２８８（Ｍ＋１８）＋。
【０６１２】
実施例２７７Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛［（２Ｓ）−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル］メチル｝−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４４Ａおよび実施例２７７Ａからの生成物を実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．３４（ｓ，９Ｈ）２．０７−２．２０（ｍ，１Ｈ）２．３４−２．４８（ｍ，２Ｈ）２．４９−２．６１（ｍ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）４．３９（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，６．１Ｈｚ，１Ｈ）４．５５（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，３．１Ｈｚ，１Ｈ）４．９２−５．０１（ｍ，１Ｈ）６．７５（ｓ，１Ｈ）６．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．９２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１３】
実施例２７８
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−ベンゾフラン−５−カルボオキサミド
実施例２７８Ａ
（Ｒ）−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル］チオ尿素
テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミン（５．０ｇ、４９．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６９０μＬ、４．９５ｍｍｏｌ）の０℃の溶液に二硫化炭素（５．６５ｇ、７４．３ｍｍｏｌ）を加えた。撹拌を０．５時間続け、次いで３０％過酸化水素（５．６ｇ、４９．５ｍｍｏｌ）を滴下して、温度を４０℃未満に維持した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルによって抽出した。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、油を得た。残留物をテトラヒドロフランに溶解し、メタノール（１４．３ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）中の７Ｎのアンモニアによって処理した。沈澱を濾集し、水によって洗浄して、標題化合物を得た。
【０６１４】
実施例２７８Ｂ
（Ｒ）−１−（２−イミノ−４−メチル−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル）エタノン
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のペンタン−２，４−ジオン（４５１ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）および実施例２７８Ａからの生成物（７８６ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）の溶液にジメチルスルホキシド（０．６４ｍＬ、９．０ｍｍｏｌ）および濃ＨＣｌ（０．７５ｍＬ、９．０ｍｍｏｌ）の混合物を加えた。反応混合物を４０℃において１２時間加熱した。周囲温度まで冷却後、混合物を酢酸エチルによって希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によって洗浄した。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１５】
実施例２７８Ｃ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−ベンゾフラン−５−カルボオキサミド
実施例２９８Ｂおよびベンゾフラン−５−カルボン酸を実施例２２３Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．７３−１．８４（ｍ，１Ｈ）１．９１−２．０３（ｍ，２Ｈ）２．１６−２．２６（ｍ，１Ｈ）２．５０（ｓ，３Ｈ）２．８１（ｓ，３Ｈ）３．７５（ｄｄ，Ｊ＝１４．１２，６．４４Ｈｚ，１Ｈ）３．９０（ｄｄ，Ｊ＝１４．１，７．４Ｈｚ，１Ｈ）４．１６（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，８．０Ｈｚ，１Ｈ）４．４１−４．５１（ｍ，１Ｈ）４．７１（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ）６．８８（ｓ，１Ｈ）７．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）７．６８（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）８．３０（ｄｔ，Ｊ＝８．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ）８．５７−８．５９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１６】
実施例２７９
Ｎ−［（２Ｚ）−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−１−ベンゾフラン−５−カルボオキサミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の実施例２７８Ｃ（３００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を−７８℃のジエチルエーテル中（１．５６ｍＬ、１．５６ｍｍｏｌ）中のメチルリチウムの溶液によって処理した。反応混合物を−７８℃において４時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液によってクエンチし、周囲温度まで加温し、酢酸エチルによって抽出した。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．６５（ｓ，３Ｈ）１．６７（ｓ，３Ｈ）１．７４−１．８４（ｍ，１Ｈ）１．８９−２．００（ｍ，２Ｈ）１．９９−２．０２（ｍ，１Ｈ）２．１２−２．２２（ｍ，１Ｈ）２．５５（ｓ，３Ｈ）３．７６（ｄｄ，Ｊ＝１４．３，７．６Ｈｚ，１Ｈ）３．９０（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，６．７Ｈｚ，１Ｈ）４．０６（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，７．３Ｈｚ，１Ｈ）４．４０−４．４９（ｍ，１Ｈ）４．６４（ｄｄ，Ｊ＝１４．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ）６．８５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）７．６６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）８．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ）８．５７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１７】
実施例２８０
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド
実施例２８０Ａ
Ｎ−（（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−（（（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−５−クロロ−２−フルオロベンズアミド
実施例２７８Ｂおよび５−クロロ−２−フルオロ安息香酸を実施例２２３Ａにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１８】
実施例２８０Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−アセチル−４−メチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の実施例２８０Ａからの生成物（３６０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）の溶液に２，２，２−トリフルオロエタノール（２２７ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（２．２７ｍＬ、２．２７ｍｍｏｌ）中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１．０Ｍ溶液を加えた。反応混合物を室温において２４時間撹拌した。混合物を水によって希釈し、酢酸エチルによって抽出した。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．６４−１．７５（ｍ，１Ｈ）１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ）２．１０−２．２０（ｍ，１Ｈ）２．５１（ｓ，３Ｈ）２．８０（ｓ，３Ｈ）３．７３（ｄｄ，Ｊ＝１５．９，７．３Ｈｚ，１Ｈ）３．８８（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，６．７Ｈｚ，１Ｈ）４．０７（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，８．２Ｈｚ，１Ｈ）４．３３−４．４１（ｍ，１Ｈ）４．４７（ｄｄ，Ｊ＝１６．８，８．２Ｈｚ，２Ｈ）４．６２（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．８Ｈｚ，１Ｈ）８．０２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１９】
実施例２８１
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（５−メチルテトラヒドロフラン−２−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２８１Ａ
ヘクス−５−エン−２−オール
エーテル（６０ｍＬ）中のヘクス−５−エン−２−オン（１０ｇ、１０２ｍｍｏｌ）の溶液を水素化リチウムアルミニウム（４．０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）によって処理し、混合物を室温において１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液によってクエンチし、エーテルによって抽出した。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０６２０】
実施例２８１Ｂ
２−（ブロモメチル）−５−メチルテトラヒドロフラン
ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）中の実施例２８１Ａからの生成物（６．９ｇ、６９ｍｍｏｌ）の溶液をＮ−ブロモスクシンイミド（１４．７、８３ｍｍｏｌ）によって処理した。反応混合物を室温において４８時間撹拌し、水に注ぎ、ＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  １７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２１】
実施例２８１Ｃ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（５−メチルテトラヒドロフラン−２−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４４Ａおよび実施例２８１Ｂからの生成物を実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．２２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ）１．３３−１．３７（ｍ，９Ｈ）１．４６−１．５４（ｍ，２Ｈ）１．６７−１．７６（ｍ，１Ｈ）１．９１−２．００（ｍ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）４．０１−４．０８（ｍ，１Ｈ）４．２９−４．３４（ｍ，２Ｈ）４．３９−４．４６（ｍ，１Ｈ）６．８９−６．９０（ｍ，１Ｈ）６．９０−６．９１（ｍ，１Ｈ）７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，３．１Ｈｚ，１Ｈ）７．９４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２２】
実施例２８２
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（５，５−ジメチルテトラヒドロフラン−２−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２８２Ａ
２−メチルヘクス−５−エン−２−オール
エーテル（２００ｍＬ）中のヘクス−５−エン−２−オン（１０ｇ、１０２ｍｍｏｌ）の０℃の溶液をエーテル（１０２ｍＬ、３０６ｍｍｏｌ）中のヨウ化メチルマグネシウムの３．０Ｍ溶液によって２０分かけて滴下処理した。反応混合物を徐々に室温まで加温し、１時間撹拌し、水によってクエンチし、セライトを通して濾過した（エーテル洗浄）。濾液を濃縮し、得られた残留物を蒸留して（５ｍｍＨｇにおいて２７−３０℃）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．２３（ｓ，６Ｈ）１．５４−１．６２（ｍ，２Ｈ）２．１１−２．１９（ｍ，２Ｈ）４．９６（ｄｑ，Ｊ＝１１．２９，１．８３，１．２２Ｈｚ，１Ｈ）５．０５（ｄｑ，Ｊ＝１７．３９，１．５３Ｈｚ，１Ｈ）５．８０−５．９１（ｍ，１Ｈ）。
【０６２３】
実施例２８２Ｂ
５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチルテトラヒドロフラン
２８２Ａからの生成物を実施例２８１Ｂにおいて記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ  １．２３（ｓ，３Ｈ）１．２９（ｓ，３Ｈ）１．７３−１．８２（ｍ，２Ｈ）１．８１−１．９１（ｍ，１Ｈ）２．１０−２．２２（ｍ，１Ｈ）３．３２（ｄｄ，Ｊ＝１０．１３，７．０６Ｈｚ，１Ｈ）３．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．８２，４．６０Ｈｚ，１Ｈ）４．１６−４．２７（ｍ，１Ｈ）。
【０６２４】
実施例２８２Ｃ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（５，５−ジメチルテトラヒドロフラン−２−イル）メチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例２４４Ａおよび実施例２８２Ｂからの生成物を実施例２４６において記載した方法を使用して処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ  ｐｐｍ  １．１３（ｓ，３Ｈ）１．１７（ｓ，３Ｈ）１．３１（ｓ，９Ｈ）１．５４−１．６２（ｍ，１Ｈ）１．６４−１．７２（ｍ，１Ｈ）１．７２−１．８０（ｍ，１Ｈ）１．９３−２．０４（ｍ，１Ｈ）３．７８（ｓ，３Ｈ）４．１２（ｄｄ，Ｊ＝１５．３４，６．７５Ｈｚ，１Ｈ）４．２９−４．３９（ｍ，２Ｈ）７．１０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ）７．２０（ｓ，１Ｈ）７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．５９，２．７６Ｈｚ，１Ｈ）７．６４（ｄ，Ｊ＝２．７６Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２５】
実施例２８３
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２−メトキシエトキシ）ベンズアミ菣㲉牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯颼볯ꆼ⼼㹵戼㹲 龮雦设볯钼볯ꎼ臣袂臣閼裢꾂菣궃裢銼裢閃菣ꪂ菣覮臦馦藩銂껥붖뻤銼볯鎼볯ꮁ臣蒁臣風볨鞁臣릖돦銂뷤ꢔ臣ꚁ蟥蚐臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽†볯馼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯颼볯ꊼ⼼㹵戼㹲꺼裢뮼볯銼볯覼裢閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯袼볯늼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣붼裢醼볯鎼裢膃苣뺂菣ꮃ裢銼볯鎼볯覼裢ꒂ菣螃菣붼裢閼裢꾂菣궃裢銼裢袼볯銈菣袃苣랂苣袃苣랂볯馃菣몂苣龃菣㲉牢ਾ†껥붖뻤銼볯鎼볯誁苣뎁볯銈菣袃苣랂苣뾂菣벃菣銂껥붖뻤銼볯邼볯ꮁ臣蒁臣風볨鞁臣릖돦銂뷤ꢔ臣ꚁ蟥蚐臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉₴邽뷯趽†볯躼볯隼볯鎽볯馼볯覼볯躼볯銼裢醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯醼볯鞼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯躼볯钼裢醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯銼볯邼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯躼볯銼볯鎽볯鎼볯覼볯躼볯鞼볯趽볯鎼볯覼볯躼볯钼볯蒽뷯貼볯鶼볯閼볯邼볯隼볯鞼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯钼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯钼볯銼볯銈볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼볯躼볯鎼볯蒽뷯貼볯鶼볯邼볯钼볯骽볯醼볯覼볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯颼볯馼볯骽볯醼볯覼볯躼볯邼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鞼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯ₚ钼볯鞼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯钼⼼㹵戼㹲꺼裢뮼볯銼볯覼裢閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯袼볯늼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣붼裢醼볯鎼裢膃苣뺂菣ꮃ裢銼볯鎼볯覼裢ꒂ菣螃菣붼裢隼裢꾂菣궃苣躃菣뎃裢颼裢ꮂ菣鲃苣궂苣龃菣㲉牢ਾ†껥붖뻤銼볯邼볯誁苣뎁볯銈苣궃菣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩銂껥붖뻤銼볯鎼볯ꮁ臣蒁臣風볨鞁臣릖돦銂뷤ꢔ臣ꚁ蟥蚐臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉₴邽뷯趽†볯躼볯颼볯鎽볯馼볯覼볯躼볯鎼裢醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯醼볯鞼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯躼볯銼裢醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯醼볯馼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯躼볯銼裢鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯钼볯醼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯躼볯邼볯蒽뷯貼볯鶼볯鎼볯銼볯銼볯閼볯骽볯醼볯覼볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯躼볯邼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鞼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯颼볯邼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯鎼볯醼볯颼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯馼볯邼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯钼볯鎼볯醼볯颼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鮼볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽†볯鎼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯颼볯㲕甯㰾牢ਾ볯銈苣궃菣銈볯銈菣袃苣랂裢꺼裢뮼볯銼볯覼裢閼裢袼볯銈菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯늼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣붼裢醼볯鎼裢膃苣뺂菣ꮃ裢銼볯鎼볯覼裢ꒂ菣螃菣붼菣뎃苣ꊂ菣覃戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯閼볯㲡甯㰾牢ਾ볯銈볯銼裢ꊂ菣躃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣벃菣㲫牢ਾ†菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼볯趽볯覼룤꺁菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣龃菣袼볯躼볯螽胣隼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣銈볯颼蓢꺁뫦늶臣颃苣떂菣袼볯钼뷯겼胣醼볯邼뷯趽뷯貽볯궸臣隃菣ꮃ菣膃苣ꂃ臣醼볯躼볯궼뫦늶苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣銈볯颼蓢ꮁ臣蒁臣醼駦鎖鋦貋臣膀苣궃菣袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꦃ菣袼볯閼볯銼뷯膀볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣뒻룤鞁臣芀럦袐觧銂裢钼볯莄臣ꞁ諥ꦸ臣鮁胣銈볯颼蓢뺁臣랆跥鞁胣颃苣떂菣袼볯躼볯膀볯邼뷯趽뷯貽볯궸臣隃菣ꮃ菣膃苣ꂃ臣醼볯躼볯궼뫦늶苣ꂊ臣龁胣醼볯蚈뻥膀菣궃菣뎃裢銼裢ꪂ菣袼볯躼볯銼뷯膀볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀럦袐觧銂볯銼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣붣鋥꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꎼ뷯뒰뫦늶臣袂臣ꚁ苣ꢂ菣膃臣膀苣벃菣ꮃ臣袂臣ꚁ諦몇臣龁胣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣뺹蟧鞁볯꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣芀껦馕觧銂볯躽뷯貽뷯螽뷯颽볯뮙賩蚕꣦覼볯躽뷯薽뷯貽뷯蚽뷯膽뷯袽볯颼볯袼闥馨볯銂뷤ꢔ臣讂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ볯뎼뷯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣颃苣떂菣궸볯銈볯邼볯薼藩뢅苣膃菣覼胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉₴邽뷯趽†볯躼볯醼볯鎽볯隼볯覼볯躼볯钼裢閼볯醼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽†볯閼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯颼볯ꊼ⼼㹵戼㹲袼볯覼裢閼裢袼菣궃菣銈볯銈苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣膃菣붼菣ꊂ苣벃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣龃菣㲳牢ਾ†껥붖뻤銼볯閼볯誁苣뎁껥붖뻤銼볯颼볯讁苣꺁铧邈觧銂껥붖뻤銼볯邼볯ꮁ臣蒁臣風볨鞁臣릖돦銂뷤ꢔ臣ꚁ蟥蚐臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽†볯銼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯颼볯ꎼ⼼㹵戼㹲袼볯貼볯覼裢閼裢꾂菣궃裢銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯閼裢袼菣궃菣銈볯銈苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣膃菣붼菣ꊂ苣벃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꪃ菣뎃볯馃菣몂苣龃菣㲉牢ਾ†껥붖뻤銼볯閼볯誁苣뎁껥붖뻤銼볯閼볯讁苣꺁铧邈觧銂껥붖뻤銼볯鎼볯ꮁ臣蒁臣風볨鞁臣릖돦銂뷤ꢔ臣ꚁ蟥蚐臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽†볯馼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯颼볯꒼⼼㹵戼㹲閼裢꾂菣궃裢銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯袼볯몼볯銈볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣覼裢鎼裢뮼볯銼볯覼裢蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃裢銼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈菣ꊂ苣벃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꪃ菣뎃볯馃菣몂苣龃菣㲉牢ਾ†볯邼뷯겼臣邃苣ꊂ菣ꮁ볯趽볯꺁볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣袂臣醼볯銼裢뢂菣袃苣랂苣뾂菣袼볯醼볯趽뷯膀볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯銂藥貂臣芀뫦늶苣銈볯邼蓢뺁臣랆跥鞁胣뢂苣膃菣鲺觩袼볯閼볯趽뷯膀볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀臣꺁럦袐觧ꮁ苣ꢃ菣覃菣뾂菣袼볯閼볯趽뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯銂믦许臣龁胣뮷諥貮뫤貾胣鞾苣貂臣辀飦ꪁ뫦늶苣醼볯蚈雩銈볯邼蓢ꮁ臣蒁臣릒详鞁臣芀껥붖뻤銼볯閼볯꺁뫦늶볯颼볯趽뷯膀볯躼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣꒮룦뺁臣ꂊ룦閁臣膀볯隼駦鎖鋦貋臣膀곦蒁臣莿룧鞁臣芀볯邼볯讁苣醼볯邼볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯邼볯醼볯袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩뒰뫦늶臣뺋藩銂뷤ꢔ臣讂볯膽뷯薽뷯鎽†볯馽뷯趽뷯钽뷯馽†볯颼苣ꦃ菣袼볯閼뷯趽韃볯邼볯趽뷯膀닧蒾볯캗趽볯誸臣蚀鯧蚈迥ꢼ볯겼볯ꮁ苣ꎁ臣颼裥讁臣ꚁ볯醼볯蚈臣趓뷤芙雩覼볯邼뷯겼볯蚈臣膵胩ꮁ臣蒁臣뺲ꏨ鞁臣膀껥붖뻤銼볯閼볯誁苣뎁껥붖뻤銼볯隼苣鞾臣芀껥붖뻤銼볯閼볯꺁觧Ꞁ뇦骮볯㲚畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎†뷯邽뷯₍邼볯馼볯銈볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼볯躼볯銼裢醼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯醼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯醼볯隼볯銈볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯躼볯銼裢醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯醼볯馼볯銈볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯躼볯醼裢銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鎼볯鞼볯銈볯躼볯隼볯趽볯銼볯覼볯躼볯钼볯鎽볯鎼볯覼볯躼볯馼裢钼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯钼볯钼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯躼볯邼裢钼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯邼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鞼볯閼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯馼볯銼볯颼볯骽볯醼볯覼볯躼볯鎼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯颼볯邼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鮼볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽†볯邼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯颼볯㲖甯㰾牢ਾ볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯몼볯銈볯銈볯醼裢銃菣궃苣랂裢鎼裢ꢃ菣覃裢醼裢ꆃ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