(57)【要約】  本発明は、式(I)のアゾリン-2-イルアミノ化合物に関し、ここで、Aは式(A.1)または(A.2)の基であり、* は結合部位を示し、指数および記号は本明細書中で定義したとおりである。本発明はまたその前駆化合物にも関する。両化合物とも昆虫、クモ形類および線虫類から選択される害虫の駆除に有用である。本発明はさらに、これらの化合物を用いることによる前記害虫の防除および/または駆除方法、作物および植物繁殖材料の保護方法、また、前記化合物を含む種子ならびに農業用および獣医用組成物に関する。【化１】2011528018.tif 000066【選択図】なし
2011528018.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)のアゾリン-2-イルアミノ化合物、またはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、農業上もしくは獣医学上許容される塩：
【化１】
2011528018.tif 000052
［式中、
nは0、1、2または3である;
Arはフェニルであり、該フェニルは無置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の置換基RArを有し、ここで、
RArはハロゲン、CN、N3、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニルから選択され、ここで、前記基の各炭素原子はハロゲン、CN、NO2、NH2、OH、SH、COOH、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有してもよく、また、
RArはさらに、-C(=O)Ra、-C(=S)Ra、-C(=NRf)Ra、-C(=NRf)ORb、-C(=NRf)NRcRd、-C(=NRf)SRe、-C(=O)ORb、-C(=O)NRcRd、-C(=O)SRe、-C(=S)ORb、-C(=S)NRcRd、-C(=S)SRe、-ORb、-O-C(=O)Ra、-O-C(=O)ORb、-O-C(=O)-NRcRd、-O-C(=O)SRe、-SRe、-S(=O)Re、-S(=O)2Re、-S(=O)2ORb、-S(=O)2NRcRd、-NRcRd、-NRf-C(=O)Ra、-NRf-C(=O)ORb、-NRf-C(=O)NRcRd、-N=CRaRa'、-NRf-NRcRd、-NRf-C(=O)SReおよび-NRf-C(=S)NRcRdから選択することができ、ここでRa、Ra'、Rb、Rc、Rd、ReおよびRfは、それぞれ独立して、下記の意味の1つを有し、また、
RArはさらに、環式基-Y-Cyまたは-Y-Ar1から選択することができ、ここで
Ar1は下記の意味の1つを有し、
Yは単結合、C1-C6-アルカンジイル、C1-C6-アルカンジイルオキシ、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=NRf)-、-C(=NRf)O-、-C(=NRf)S-、-C(=NRf)NRc、-C(=O)O-、-C(=O)NRc-、-C(=O)S-、-C(=S)O-、-C(=S)NRc-、-C(=S)S-、-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)O-、-O-C(=O)-NRc-、-O-C(=O)S-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-S(=O)2O-、-S(=O)2NRc-、-NRc-、-NRf-C(=O)-、-NRf-C(=O)O-、-NRf-C(=O)NRc-、-N=CRa-、-NRf-NRc-、-NRf-C(=O)S-、または-NRf-C(=S)NRc-であり、ここでRa、Rb、RcおよびRfは、それぞれ独立して、下記の意味の1つを有し、
CyはC3-C12-シクロアルキル、あるいは飽和または部分不飽和の5-、6-または7-員複素環（環員としてS、OおよびNからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）であり、ここでC3-C12-シクロアルキルおよび前記複素環はそれぞれ無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、SH、NH2、COOH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する、および/または
フェニル環の隣接炭素原子に結合された2個の基RArは、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン、縮合飽和または部分不飽和5-、6-または7-員炭素環、あるいは縮合5-、6-または7-員複素環（環員としてO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）を形成し、ここで、各縮合ベンゼン、炭素環または複素環は無置換であるか、または1、2、3もしくは4個の先に定義した置換基RArを有するが、ただし、縮合ベンゼン、炭素環または複素環の隣接炭素原子に結合された場合のそのような2個の基RArが別の縮合環系を形成することはない；
Aは、式A.1またはA.2の基であり、
【化２】
2011528018.tif 000053
ここで、
*は化合物の残部への結合部位を示し、
XはS、OまたはN(R8)であり、
R7a、R7b、R7cおよびR7dは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノおよびC3-C6-シクロアルキルから選択され、ここで、
前記基の各炭素原子は無置換であるか、ハロゲン、CN、NO2、-ORb、-SRe、-NRcRd、C(=O)-Ra、C(=O)ORbおよびAr2からそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、ここでAr2、Ra、Rb、Rc、RdおよびReは下記の意味の1つを有し、また、C3-C6-シクロアルキルはさらにC1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有してもよく、
R5、R6およびR8は、それぞれ独立して、水素、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキルおよびAr3から選択され、ここで、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC3-C8-シクロアルキルは無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-ORb、-NRcRd、-SRe、-C(=O)Ra、-C(=O)ORb、飽和または部分不飽和の5-、6-または7-員複素環（環員としてS、OおよびNからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）、-Ar4、-O-Ar4、-S-Ar4または-CH2-Ar4からそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有し、ここで、Ar3、Ar4、Ra、Rb、Rc、Rd、ReおよびRfは下記の意味の1つを有し、また、C3-C8-シクロアルキルおよび前記複素環はさらに、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニルからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有してもよく、また、
R5、R6およびR8はさらに、-E-C(=O)Ra、-E-C(=S)Ra、-E-C(=NRf)Ra、-E-C(=NRf)ORb、-E-C(=NRf)NRcRd、-E-C(=NRf)SRe、-E-C(=O)ORb、-E-C(=O)NRcRd、-E-C(=O)SRe、-E-C(=S)ORb、-E-C(=S)NRcRd、-E-C(=S)SRe、-E-ORb、-E-O-C(=O)Ra、-E-O-C(=O)ORb、-E-O-C(=O)-NRcRd、-E-O-C(=O)SRe、-E-SRe、-E-NRcRd、-E-NRf-C(=O)Ra、-E-NRf-C(=O)ORb、-E-NRf-C(=O)NRcRd、-E-N=CRaRa'、-E-NRf-NRcRd、-E-NRf-C(=O)SRe、-E-NRf-C(=S)NRcRd、-E-S(=O)Re、-E-S(=O)2Re、-S(=O)2ORb、-S(=O)2NRcRd、-P(=O)RgRhおよびP(=S)RgRhから選択することができ、ここで、
Eは、単結合または直鎖もしくは分岐鎖C1-C4-アルカンジイルであり、そして
Ra、Ra'、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、RgおよびRhは、それぞれ独立して、下記の意味の1つを有する；
R1は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニルおよびベンジルから選択され、ここで、前記基の各炭素原子は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-ORb、NRcRd、-SRe、-C(=O)Raおよび-C(=O)ORbからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、ここで、Ra、Rb、Rc、RdおよびReは下記の意味の1つを有し、また、C3-C6-シクロアルキル、フェニルおよびベンジルはさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基を有してもよい；
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニルおよびベンジルから選択され、ここで、前記基の各炭素原子は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-ORb、NRcRd、-SRe、-C(=O)Raおよび-C(=O)ORbからなる群よりそれぞれ独立して選択される1、2または3個の基の任意の組合せを有し、ここで、Ra、Rb、Rc、RdおよびReは下記の意味の1つを有し、また、C3-C6-シクロアルキル、フェニルおよびベンジルはさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基を有してもよく、
ここで、nが2または3のとき、式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物のそれぞれ2または3個の置換基R2と2または3個の置換基R3はそれぞれ独立して選択される；
R4は、水素、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、飽和または部分不飽和の5-、6-または7-員複素環（環員としてO、SおよびNからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）およびAr5から選択され、ここで、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキルおよび前記複素環は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-ORb、-NRcRd、-SRe、-C(=O)Ra、-C(=O)ORb、Ar6、-CH2-Ar6、-O-Ar6および-S-Ar6からそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有し、ここで、Rb、Rc、Rd、Re、Ar5およびAr6は下記の意味の1つを有し、また、C3-C8-シクロアルキルおよび前記複素環はさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基を有してもよく、また、
R4はさらに、-SiRaRbRc、-Si(ORa)RbRc、-Si(ORa)(ORb)Rc、-Si(ORa)(ORb)(ORc)、-Si(-NRaRb)RcRd、-C(=O)Ra、-C(=S)Ra、-C(=NRf)Ra、-C(=NRf)ORb、-C(=NRf)NRcRd、-C(=NRf)SRe、-C(=O)ORb、-C(=O)NRcRd、-C(=O)SRe、-C(=S)ORb、-C(=S)NRcRd、-ORb、-O-C(=O)Ra、-O-C(=O)ORb、-O-C(=O)-NRcRd、-SRe、-S(=O)Re、-S(=O)2Re、-S(=O)2NRcRd、-S(=N-Ra)Rb、-S(=O)(=N-Ra)Rb、-NRcRd、-NRf-C(=O)Ra、-NRf-C(=O)ORb、-NRf-C(=O)NRcRd、-N=CRaRa'、-NRf-NRcRd、-NRf-C(=O)SReおよび-NRf-C(=S)NRcRdから選択することができる；
ここで、Ra、Ra'、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、RgおよびRhは、それぞれ独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、飽和または部分不飽和の5-、6-または7-員複素環（環員としてO、SおよびNからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）およびAr7から選択され、
ここで、前記基の各炭素原子はハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、Ar8、-CH2-Ar8、-O-Ar8および-S-Ar8からそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有してもよく、ここで、Ar7およびAr8は下記の意味の1つを有し、また、C3-C8-シクロアルキルおよび前記複素環はさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基を有してもよい；そして
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7およびAr8は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチルおよび単環式または二環式5〜10員ヘテロアリール（環員としてO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）から選択され、ここで、フェニル、ナフチルおよびヘテロアリールは無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、無置換フェニルおよび置換フェニル（ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基を有する）からそれぞれ独立して選択される1〜5個の置換基の任意の組合せを有する］。
【請求項２】
nが1で、R2およびR3が両方とも水素である、請求項1に記載のアゾリン-2-イルアミノ化合物。
【請求項３】
Xが硫黄である、請求項1または2に記載のアゾリン-2-イルアミノ化合物。
【請求項４】
Aが式A.2の基であり、
R6が水素であり、そして
R7a、R7b、R7cおよびR7dが水素である、
請求項1、2または3に記載のアゾリン-2-イルアミノ化合物。
【請求項５】
Arがフェニルであり、該フェニルは無置換であるか、または1、2もしくは3個の基RArを有し、ここで、
RArはハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、-C(=O)OH、C1-C6-アルコキシカルボニル、-C(=O)NH2、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、-OH、C1-C6-アルコキシ、-SH、C1-C6-アルキルチオ、-NH2、C1-C6-アルキルアミノおよびジ(C1-C6-アルキル)アミノから選択され、ここで、前記基の各炭素原子はハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有してもよい、および/または
フェニル環の隣接炭素原子に結合された2個の基RArは、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン、縮合飽和または部分不飽和5または6-員炭素環、あるいは縮合5または6-員複素環（環員としてO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）を形成し、ここで、各縮合ベンゼン、炭素環または複素環は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、SH、NH2、COOH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個の置換基を有する、
請求項1〜4のいずれか1項に記載のアゾリン-2-イルアミノ化合物。
【請求項６】
R4が水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、Ar5、-C(=O)Ra、-C(=S)Ra、-C(=O)ORbまたは-C(=O)NRcRdであり、ここで、
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC3-C8-シクロアルキルは無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、NH2、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、-SH、C1-C6-アルキルチオ、Ar6、-CH2-Ar6、-O-Ar6および-S-Ar6からそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有し、ここで、
Ar5およびAr6は請求項1で定義したとおりであり、また、
C3-C8-シクロアルキルはさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基を有してもよい、
請求項1〜5のいずれか1項に記載のアゾリン-2-イルアミノ化合物。
【請求項７】
一般式(II)の化合物、またはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、農業上もしくは獣医学上許容される塩：
【化３】
2011528018.tif 000054
［式中、
n、Ar、R1、R2、R3およびR4は、式Iの化合物について請求項1で定義した意味を有し、
Bは以下の基であり、
【化４】
2011528018.tif 000055
ここで、
*は、化合物の残部への結合部位を示し、
R5、R6、R7a、R7b、R7c、R7dおよびXは、式Iの化合物について請求項1で定義した意味を有し、そして
Wはハロゲンまたは-OR9であり、ここで、
R9は水素または-C(=O)-Riであり、ここで、
Riは水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、飽和または部分不飽和の5-、6-または7-員複素環（環員としてO、SおよびNからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）およびAr9から選択され、ここで、
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキルおよび前記複素環は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、Ar10、-CH2-Ar10、-O-Ar10および-S-Ar10からそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有し、またここで、
C3-C8-シクロアルキルおよび前記複素環はさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基を有してもよく、またここで、
Ar9およびAr10は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチルおよび単環式または二環式5〜10員ヘテロアリール（環員としてO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）から選択され、ここで、フェニル、ナフチルおよびヘテロアリールは無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、無置換フェニルおよびフェニル（ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基を有する）からそれぞれ独立して選択される1〜5個の置換基の任意の組合せを有する］。
【請求項８】
請求項1で定義した式(I)のアゾリン-2-イルアミノ化合物の製造方法であって、
【化５】
2011528018.tif 000056
［式中、
n、Ar、R1、R2、R3およびR4は請求項1で定義したとおりであり、
Aは式A.1またはA.2の基であり、
【化６】
2011528018.tif 000057
ここで、
Xは酸素または硫黄であり、
R5、R6は水素であり、そして
他の記号および指数は請求項1で定義したとおりである］
式II.Aのアミノチオカルボニルアミノエタノール化合物または式II.Bのアミノカルボニルアミノエタノール化合物を、
【化７】
2011528018.tif 000058
［式中、n、R1、R2、R3、R4、R7a、R7b、R7c、R7dおよびArは式IIの化合物について請求項7で定義したとおりである］
それぞれ、酸性触媒の存在下または脱水条件下で環化することを含んでなる上記方法。
【請求項９】
式II.Aのアミノチオカルボニルアミノエタノール化合物または式II.Bのアミノカルボニルアミノエタノール化合物の製造方法であって、
【化８】
2011528018.tif 000059
［式中、R1、R2、R3、R4、R7a、R7b、R7c、R7dおよびArは式IIの化合物について請求項7で定義したとおりである］
第1工程で、式IIIの化合物またはその塩を、
【化９】
2011528018.tif 000060
［式中、記号および指数は式II.AおよびII.Bの化合物についてそれぞれ定義したとおりである］
(チオ)ホスゲンを用いて、場合により塩基の存在下で、対応するイソ(チオ)シアナートIVに変換し、
【化１０】
2011528018.tif 000061
［式中、記号および指数は式II.AおよびII.Bの化合物についてそれぞれ定義したとおりである］
そして、第2工程で、イソ(チオ)シアナートIVをアミノエタノールVと反応させて、
【化１１】
2011528018.tif 000062
［式中、記号および指数は式II.AおよびII.Bの化合物についてそれぞれ定義したとおりである］
化合物II.AおよびII.Bを形成することを含んでなる上記方法。
【請求項１０】
請求項8で定義した式II.Aの化合物の製造方法であって、
アミノ化合物IIIまたはその塩を、
【化１２】
2011528018.tif 000063
［式中、記号および指数は請求項8で化合物式II.Aについて定義した意味を有する］
イソチオシアナートVIと反応させて、
【化１３】
2011528018.tif 000064
［式中、記号および指数は請求項8で化合物式II.Aについて定義した意味を有し、Riは請求項1で定義したとおりである］
式II.A'の化合物を生成し、
【化１４】
2011528018.tif 000065
［式中、記号および指数は請求項8で定義したとおりの化合物式II.Aについて定義した意味を有する］
その後、鹸化することを含んでなる上記方法。
【請求項１１】
少なくとも1種の請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物および/またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは農業上許容される塩と、少なくとも1種の液体または固体の担体とを含有する農業用または獣医用組成物。
【請求項１２】
害虫を防除するための方法であって、害虫、それらの食糧、それらの生息地もしくは繁殖地、または害虫が生息しているかまたはその可能性がある植物、種子、土壌、区域、材料もしくは環境、または害虫の攻撃もしくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、殺虫有効量の請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩で、あるいは殺虫有効量の請求項11に記載の農業用組成物で処理することを含んでなる、上記方法。
【請求項１３】
植物繁殖材料またはその繁殖材料から生育する植物を保護するための方法であって、植物繁殖材料を、殺虫有効量の請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは農業上許容される塩で、あるいは殺虫有効量の請求項11に記載の農業用組成物で処理することを含んでなる、上記方法。
【請求項１４】
植物繁殖材料が種子である、請求項13に記載の方法。
【請求項１５】
少なくとも1種の請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物および/またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは農業上許容される塩を含む種子。
【請求項１６】
寄生虫による侵入または感染に対して動物を治療し、管理し、予防し、または保護するための方法であって、動物を、殺寄生虫有効量の請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは獣医学上許容される塩で、あるいは殺寄生虫有効量の請求項11に記載の組成物で処理することを含んでなる、上記方法。
【請求項１７】
害虫を防除するための、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩の使用。
【請求項１８】
寄生虫による侵入または感染に対して動物を治療し、管理し、予防し、または保護するための医薬の製造における、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩の使用。
【請求項１９】
少なくとも1種の請求項7に記載の式IIの化合物および/またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは農業上許容される塩と、少なくとも1種の液体または固体の担体とを含有する農業用または獣医用組成物。
【請求項２０】
害虫を防除するための方法であって、害虫、それらの食糧、それらの生息地もしくは繁殖地、または害虫が生息しているかまたはその可能性がある植物、種子、土壌、区域、材料もしくは環境、または害虫の攻撃もしくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、殺虫有効量の請求項7に記載の式IIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩で、あるいは殺虫有効量の請求項19に記載の農業用組成物で処理することを含んでなる、上記方法。
【請求項２１】
植物繁殖材料および/またはその繁殖材料から生育する植物を保護するための方法であって、植物繁殖材料を、殺虫有効量の請求項7に記載の式IIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは農業上許容される塩で、あるいは殺虫有効量の請求項19に記載の農業用組成物で処理することを含んでなる、上記方法。
【請求項２２】
植物繁殖材料が種子である、請求項21に記載の方法。
【請求項２３】
少なくとも1種の請求項7に記載の式IIの化合物および/またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは農業上許容される塩を含む種子。
【請求項２４】
寄生虫による侵入または感染に対して動物を治療し、管理し、予防し、または保護するための方法であって、動物を、殺寄生虫有効量の請求項7に記載の式IIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは獣医学上許容される塩で、あるいは殺寄生虫有効量の請求項19に記載の獣医用組成物で処理することを含んでなる、上記方法。
【請求項２５】
害虫を防除するための、請求項7に記載の式IIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩の使用。
【請求項２６】
寄生虫による侵入または感染に対して動物を治療し、管理し、予防し、または保護するための医薬の製造における、請求項7に記載の式IIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、害虫の駆除に有用なアゾリン-2-イルアミノ化合物ならびにそれらの前駆化合物に関する。本発明はさらに、これらの化合物を用いることにより害虫を防除するための方法、当該化合物を含む種子、ならびに当該化合物を含有する農業用および獣医用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
害虫、特に節足動物および線虫類は、生育中と収穫後の作物に被害を与え、また、木造住宅や商業建築物を攻撃して、食糧および所有財産に大きな経済的損失をもたらす。数多くの殺虫剤が知られているが、そうした殺虫剤に耐性を示す標的害虫の能力のため、昆虫、クモ形類および線虫類を駆除するための新しい殺虫剤が依然として必要とされている。したがって、本発明の目的は、多数のさまざまな害虫に対して、特に防除が困難な昆虫、クモ形類および線虫類に対して、良好な殺虫活性を有しかつ広範な活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【０００３】
Jennings et al. Pesticide Biochemistry and Physiology 30, 1988, p. 190-197には、殺虫活性を有する数種の2-フェニルアミノオキサゾリン類と2-ベンジルアミノオキサゾリン類が記載される。フェニルアルキルアミン類およびベンジルアミン類の殺虫活性誘導体はWO2008/119506およびWO2008/119511に記載されている。殺虫作用のある置換チオ尿素化合物はWO2008/138499に開示される。Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56 (7), 1062-1065には、殺虫活性を有するフェニル-、ベンジル-およびフェネチルチアゾリン類が開示される。しかし、こうした化合物はそれらの活性が限られているか、またはそれらの活性スペクトルの広さに関して限定されている。WO 2005/063724は、昆虫、クモ形類および線虫類を駆除するのに有用な、一般式C.1およびC.2の1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物［式中、Xは硫黄または酸素である］を記載する。
【化１】
2011528018.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】WO2008/119506
【特許文献２】WO2008/119511
【特許文献３】WO2008/138499
【特許文献４】WO 2005/063724
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Jennings et al. Pesticide Biochemistry and Physiology 30, 1988, p. 190-197
【非特許文献２】Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56 (7), 1062-1065
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、多数のさまざまな害虫に対して、特に防除が困難な昆虫に対して、良好な殺虫活性、特に殺昆虫活性を有し、かつ広範な活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
これらの目的は、以下の式Iの化合物によって達成されることが見い出された。
【０００８】
したがって、第1の態様において、本発明は式(I)の化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、農業上もしくは獣医学上許容される塩に関する：
【化２】
2011528018.tif 000004
【０００９】
［式中、
nは0、1、2または3である;
Arはフェニルであり、該フェニルは無置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の置換基RArを有し、ここで、
RArはハロゲン、CN、N3、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニルから選択され、ここで、前記基の各炭素原子はハロゲン、CN、NO2、NH2、OH、SH、COOH、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有してもよく、また、
RArはさらに、-C(=O)Ra、-C(=S)Ra、-C(=NRf)Ra、-C(=NRf)ORb、-C(=NRf)NRcRd、-C(=NRf)SRe、-C(=O)ORb、-C(=O)NRcRd、-C(=O)SRe、-C(=S)ORb、-C(=S)NRcRd、-C(=S)SRe、-ORb、-O-C(=O)Ra、-O-C(=O)ORb、-O-C(=O)-NRcRd、-O-C(=O)SRe、-SRe、-S(=O)Re、-S(=O)2Re、-S(=O)2ORb、-S(=O)2NRcRd、-NRcRd、-NRf-C(=O)Ra、-NRf-C(=O)ORb、-NRf-C(=O)NRcRd、-N=CRaRa'、-NRf-NRcRd、-NRf-C(=O)SReおよび-NRf-C(=S)NRcRdから選択することができ、ここでRa、Ra'、Rb、Rc、Rd、ReおよびRfは、それぞれ独立して、下記の意味の1つを有し、また、
RArはさらに、環式基-Y-Cyまたは-Y-Ar1から選択することができ、ここで
Ar1は下記の意味の1つを有し、
Yは単結合、C1-C6-アルカンジイル、C1-C6-アルカンジイルオキシ、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=NRf)-、-C(=NRf)O-、-C(=NRf)S-、-C(=NRf)NRc、-C(=O)O-、-C(=O)NRc-、-C(=O)S-、-C(=S)O-、-C(=S)NRc-、-C(=S)S-、-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)O-、-O-C(=O)-NRc-、-O-C(=O)S-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-S(=O)2O-、-S(=O)2NRc-、-NRc-、-NRf-C(=O)-、-NRf-C(=O)O-、-NRf-C(=O)NRc-、-N=CRa-、-NRf-NRc-、-NRf-C(=O)S-、または-NRf-C(=S)NRc-であり、ここでRa、Rb、RcおよびRfは、それぞれ独立して、下記の意味の1つを有し、
CyはC3-C12-シクロアルキル、あるいは飽和または部分不飽和の5-、6-または7-員複素環（環員としてS、OおよびNからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）であり、ここでC3-C12-シクロアルキルおよび前記複素環はそれぞれ無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、SH、NH2、COOH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する、および/または
フェニル環の隣接炭素原子に結合された2個の基RArは、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン、縮合飽和または部分不飽和5-、6-または7-員炭素環、あるいは縮合5-、6-または7-員複素環（環員としてO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）を形成し、ここで、各縮合ベンゼン、炭素環または複素環は無置換であるか、または1、2、3もしくは4個の先に定義した置換基RArを有するが、ただし、縮合ベンゼン、炭素環または複素環の隣接炭素原子に結合された場合のそのような2個の基RArが別の縮合環系を形成することはない；
Aは、式A.1またはA.2の基であり、
【化３】
2011528018.tif 000005
【００１０】
ここで、
*は化合物の残部への結合部位を示し、
XはS、OまたはN(R8)であり、
R7a、R7b、R7cおよびR7dは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノおよびC3-C6-シクロアルキルから選択され、ここで、
前記基の各炭素原子は無置換であるか、ハロゲン、CN、NO2、-ORb、-SRe、-NRcRd、C(=O)-Ra、C(=O)ORbおよびAr2からそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、ここでAr2、Ra、Rb、Rc、RdおよびReは下記の意味の1つを有し、また、C3-C6-シクロアルキルはさらにC1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有してもよく、
R5、R6およびR8は、それぞれ独立して、水素、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキルおよびAr3から選択され、ここで、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC3-C8-シクロアルキルは無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-ORb、-NRcRd、-SRe、-C(=O)Ra、-C(=O)ORb、飽和または部分不飽和の5-、6-または7-員複素環（環員としてS、OおよびNからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）、-Ar4、-O-Ar4、-S-Ar4または-CH2-Ar4からそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有し、ここで、Ar3、Ar4、Ra、Rb、Rc、Rd、ReおよびRfは下記の意味の1つを有し、また、C3-C8-シクロアルキルおよび前記複素環はさらに、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニルからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有してもよく、また、
R5、R6およびR8はさらに、-E-C(=O)Ra、-E-C(=S)Ra、-E-C(=NRf)Ra、-E-C(=NRf)ORb、-E-C(=NRf)NRcRd、-E-C(=NRf)SRe、-E-C(=O)ORb、-E-C(=O)NRcRd、-E-C(=O)SRe、-E-C(=S)ORb、-E-C(=S)NRcRd、-E-C(=S)SRe、-E-ORb、-E-O-C(=O)Ra、-E-O-C(=O)ORb、-E-O-C(=O)-NRcRd、-E-O-C(=O)SRe、-E-SRe、-E-NRcRd、-E-NRf-C(=O)Ra、-E-NRf-C(=O)ORb、-E-NRf-C(=O)NRcRd、-E-N=CRaRa'、-E-NRf-NRcRd、-E-NRf-C(=O)SRe、-E-NRf-C(=S)NRcRd、-E-S(=O)Re、-E-S(=O)2Re、-S(=O)2ORb、-S(=O)2NRcRd、-P(=O)RgRhおよびP(=S)RgRhから選択することができ、ここで、
Eは単結合または直鎖もしくは分岐鎖C1-C4-アルカンジイルであり、そして
Ra、Ra'、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、RgおよびRhは、それぞれ独立して、下記の意味の1つを有する；
R1は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニルおよびベンジルから選択され、ここで、前記基の各炭素原子は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-ORb、NRcRd、-SRe、-C(=O)Raおよび-C(=O)ORbからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、ここで、Ra、Rb、Rc、RdおよびReは下記の意味の1つを有し、また、C3-C6-シクロアルキル、フェニルおよびベンジルはさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基を有してもよい；
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニルおよびベンジルから選択され、ここで、前記基の各炭素原子は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-ORb、NRcRd、-SRe、-C(=O)Raおよび-C(=O)ORbからなる群よりそれぞれ独立して選択される1、2または3個の基の任意の組合せを有し、ここで、Ra、Rb、Rc、RdおよびReは下記の意味の1つを有し、また、C3-C6-シクロアルキル、フェニルおよびベンジルはさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基を有してもよく、
ここで、nが2または3のとき、式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物のそれぞれ2または3個の置換基R2と2または3個の置換基R3はそれぞれ独立して選択される；
R4は、水素、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、飽和または部分不飽和の5-、6-または7-員複素環（環員としてO、SおよびNからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）およびAr5から選択され、ここで、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキルおよび前記複素環は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-ORb、-NRcRd、-SRe、-C(=O)Ra、-C(=O)ORb、Ar6、-CH2-Ar6、-O-Ar6、および-S-Ar6からそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有し、ここで、Rb、Rc、Rd、Re、Ar5およびAr6は下記の意味の1つを有し、また、C3-C8-シクロアルキルおよび前記複素環はさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基を有してもよく、また、
R4はさらに、-SiRaRbRc、-Si(ORa)RbRc、-Si(ORa)(ORb)Rc、-Si(ORa)(ORb)(ORc)、-Si(-NRaRb)RcRd、-C(=O)Ra、-C(=S)Ra、-C(=NRf)Ra、-C(=NRf)ORb、-C(=NRf)NRcRd、-C(=NRf)SRe、-C(=O)ORb、-C(=O)NRcRd、-C(=O)SRe、-C(=S)ORb、-C(=S)NRcRd、-ORb、-O-C(=O)Ra、-O-C(=O)ORb、-O-C(=O)-NRcRd、-SRe、-S(=O)Re、-S(=O)2Re、-S(=O)2NRcRd、-S(=N-Ra)Rb、-S(=O)(=N-Ra)Rb、-NRcRd、-NRf-C(=O)Ra、-NRf-C(=O)ORb、-NRf-C(=O)NRcRd、-N=CRaRa'、-NRf-NRcRd、-NRf-C(=O)SReおよび-NRf-C(=S)NRcRdから選択することができる；
ここで、Ra、Ra'、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、RgおよびRhは、それぞれ独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、飽和または部分不飽和の5-、6-または7-員複素環（環員としてO、SおよびNからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）およびAr7から選択され、
ここで、前記基の各炭素原子はハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、Ar8、-CH2-Ar8、-O-Ar8および-S-Ar8からそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有してもよく、ここで、Ar7およびAr8は下記の意味の1つを有し、また、C3-C8-シクロアルキルおよび前記複素環はさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基を有してもよい；そして
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7およびAr8は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチルおよび単環式または二環式5〜10員ヘテロアリール（環員としてO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）から選択され、ここで、フェニル、ナフチルおよびヘテロアリールは無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、無置換フェニルおよび置換フェニル（ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基を有する）からそれぞれ独立して選択される1〜5個の置換基の任意の組合せを有する］。
【００１１】
本発明はまた、式(I)の化合物の前駆体、すなわち、一般式(II)の化合物、またはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、農業上もしくは獣医学上許容される塩に関する：
【化４】
2011528018.tif 000006
【００１２】
［式中、
n、Ar、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、式Iの化合物について上記した意味の1つを有し、
Bは以下の基であり、
【化５】
2011528018.tif 000007
【００１３】
ここで、
*は、化合物の残部への結合部位を示し、
R5、R6、R7a、R7b、R7c、R7dおよびXは、式Iの化合物について請求項1で定義した意味を有し、そして
Wはハロゲンまたは-OR9であり、ここで、
R9は水素または-C(=O)-Riであり、ここで、
Riは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、飽和または部分不飽和の5-、6-または7-員複素環（環員としてO、SおよびNからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）およびAr9から選択され、ここで、
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキルおよび前記複素環は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、Ar10、-CH2-Ar10、-O-Ar10および-S-Ar10からそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有し、またここで、
C3-C8-シクロアルキルおよび前記複素環はさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基を有してもよく、またここで、
Ar9およびAr10は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチルおよび単環式または二環式5〜10員ヘテロアリール（環員としてO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）から選択され、ここで、フェニル、ナフチルおよびヘテロアリールは無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、無置換フェニルおよびフェニル（ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基を有する）からそれぞれ独立して選択される1〜5個の置換基の任意の組合せを有する］。
【００１４】
さらに、本発明は以下の実施形態に関し、これらを包含する：
-  少なくとも1種の式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む農業用および獣医用組成物；
-  害虫を駆除または防除するための式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩の使用；
-  害虫、それらの生息地、繁殖地、食糧、害虫が生育しているかまたはその可能性がある植物、種子、土壌、区域、材料もしくは環境、または害虫の攻撃もしくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、殺虫有効量の少なくとも1種の式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩に接触させることを含んでなる、害虫の駆除方法；
-  作物を、殺虫有効量の少なくとも1種の式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩に接触させることを含んでなる、害虫による攻撃または侵入から作物を保護する方法；
-  植物の繁殖材料、特に播種前および/または前発芽(pregermination)後の種子を少なくとも1種の式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩に接触させることを含んでなる、植物の繁殖材料、特に種子を土壌昆虫から保護し、かつ苗の根とシュートを土壌昆虫および食葉性昆虫から保護する方法；
-  式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む種子；
-  動物の体内および表面上の寄生虫を駆除するための式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは獣医学上許容される塩の使用；
-  殺寄生虫有効量の式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学上許容される塩を動物に経口的、局所的もしくは非経口的に投与するまたは適用することを含んでなる、寄生虫による侵入または感染に対して動物を治療、管理、予防または保護する方法；
-  殺寄生虫有効量の式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学上許容される塩を含有する、寄生虫による侵入または感染に対して動物を治療、管理、予防または保護するための組成物の調製方法。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
式IおよびIIの化合物において、基Arをもつ炭素原子はキラル中心を形成する。したがって、式IおよびIIの化合物は異なるエナンチオマーの形で存在することができ、別のキラル中心が例えば基R2〜R4のいずれかに存在する場合には、ジアステレオマーの形でも存在しうる。Aが式A.1の基である場合、化合物IはN=C軸に関してシスまたはトランス異性体としても存在しうる。本発明は式IおよびIIの化合物のあらゆる可能な立体異性体、すなわち、単一のエナンチオマーまたはジアステレオマー、ならびにそれらの混合物に関する。
【００１６】
式IおよびIIの化合物の塩は農業上および獣医学上許容される塩であることが好ましい。それらは慣用方法で生成することができ、例えば、式IまたはIIの化合物が塩基性の官能基をもつ場合には本化合物を対応するアニオンの酸と反応させることにより、あるいは酸性の式IまたはIIの化合物を適当な塩基と反応させることにより生成される。
【００１７】
適当な農業上有用な塩は特に、カチオンおよびアニオンがそれぞれ本発明の化合物の作用に悪影響を及ぼさないような、そうしたカチオンの塩またはそうした酸の酸付加塩である。適当なカチオンは特に、アルカリ金属イオン（好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム）、アルカリ土類金属イオン（好ましくはカルシウム、マグネシウム、バリウム）、遷移金属イオン（好ましくはマンガン、銅、亜鉛、鉄）、さらにアンモニウムイオン（NH4+）および置換アンモニウムイオン（水素原子の1〜4個がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換される）である。置換アンモニウムイオンの例としては、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウムが挙げられ、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム）、およびスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム）も挙げられる。
【００１８】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。それらは式IまたはIIの化合物を対応するアニオンの酸（好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸）と反応させることにより生成される。
【００１９】
「獣医学上許容される塩」という語は、動物（家畜）に使用する塩の形成のために当技術分野で知られているまたは容認されているカチオンまたはアニオンの塩を意味する。適当な酸付加塩、例えば塩基性窒素原子（例：アミノ基）を含む式IまたはIIの化合物により形成される酸付加塩には、無機酸（例えば、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸）との塩、および有機酸（例えば、酢酸、マレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、コハク酸）との塩が含まれる。
【００２０】
上記記号の定義において挙げた有機基は、用語「ハロゲン」のように、各グループ構成員の個々のリストの集合語である。接頭語Cn-Cmはいずれの場合にもその基の可能な炭素原子数を示す。
【００２１】
「ハロゲン」はいずれの場合にもフッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
【００２２】
他の意味の例は以下のとおりである：
本明細書中で用いる「C1-C6-アルキル」（ならびにC1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルおよびジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルの該アルキル部分）は、炭素原子数1〜6の直鎖または分岐鎖飽和炭化水素基をさし、特に炭素原子数1〜3のアルキル(＝C1-C3-アルキル)が好ましい。C1-C3-アルキルの例はメチル、エチル、プロピルおよび1-メチルエチル(イソプロピル)である。C1-C6-アルキルの例としては、さらに、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル、2-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)、1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルが含まれる。
【００２３】
本明細書中で用いる「C1-C6-ハロアルキル」（ならびにC1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルカルボニルおよびC1-C6-ハロアルコキシカルボニルの該ハロアルキル部分）は、炭素原子数1〜6の直鎖または分枝鎖飽和アルキル基であって、これらの基の水素原子の一部または全部が上記のようなハロゲン原子で置換されたものをさし、例えばC1-C3-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどである。
【００２４】
本明細書中および用語C1-C6-アルコキシカルボニル中で用いる「C1-C6-アルコキシ」とは、酸素原子を介して結合される炭素原子数1〜6の直鎖または分枝鎖飽和アルキル基をさし、炭素原子数1〜3のアルコキシ(＝C1-C3-アルコキシ)が好ましい。C1-C3-アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、OCH2-C2H5 (プロポキシ)およびOCH(CH3)2 (イソプロポキシ)が挙げられる。C1-C6-アルコキシの例には、さらに、n-ブトキシ、OCH(CH3)C2H5 (sec-ブトキシ)、OCH2CH(CH3)2 (イソブトキシ)、OC(CH3)3 (tert-ブトキシ)、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-メチルプロポキシなどが含まれる。
【００２５】
本明細書中および用語C1-C6-ハロアルコキシカルボニル中で用いる「C1-C6-ハロアルコキシ」とは、水素原子がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換された上記のようなC1-C6-アルコキシをさす。好ましいものはC1-C3-ハロアルコキシ基、すなわち、水素原子がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換された上記のようなC1-C3-アルコキシ基であり、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシおよび1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシである。C1-C6-ハロアルコキシの例には、さらに、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、ノナフルオロブトキシ、5-フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキソキシおよびドデカフルオロヘキソキシが含まれる。特に好ましいものは、クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシおよび2,2,2-トリフルオロエトキシである。
【００２６】
本明細書中で用いる「C1-C6-アルキルカルボニル」とは、カルボニル基の炭素原子を介して結合される炭素原子数1〜6の直鎖または分枝鎖飽和アルキル基をさし、炭素原子数1〜4のアルキルカルボニル(＝C1-C4-アルキルカルボニル)が好ましい。C1-C4-アルキルカルボニルの例としては、C(=O)CH3、C(O)C2H5、n-プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニルおよび1,1-ジメチルエチルカルボニルが挙げられる。C1-C6-アルキルカルボニルの例には、さらに、n-ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルカルボニルなどが含まれる。
【００２７】
本明細書中で用いる「C1-C6-アルコキシカルボニル」は、カルボニル基の炭素原子を介して結合される炭素原子数1〜6の直鎖または分枝鎖アルコキシ基をさし、炭素原子数1〜4のアルコキシカルボニル(＝C1-C4-アルコキシカルボニル)が好ましい(R-O-C(O)-; R＝アルキル)。C1-C4-アルコキシカルボニルの例としては、-C(O)OCH3、-C(O)OC2H5、-C(O)O-CH2-C2H5、-C(O)OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、-C(O)OCH(CH3)-C2H5、-C(O)-OCH2CH(CH3)2および-C(O)OC(CH3)3が挙げられる。C1-C6-アルコキシカルボニルの例には、さらに、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニルが含まれる。
【００２８】
本明細書中で用いる「C1-C6-アルキルチオ」(C1-C6-アルキルスルファニル: C1-C6-アルキル-S-)は、硫黄原子を介して結合される炭素原子数1〜6の直鎖または分枝鎖飽和アルキル基をさし、炭素原子数1〜3のアルキルチオ(＝C1-C3-アルキルチオ)が好ましい。C1-C3-アルキルチオの例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオおよび1-メチルエチルチオが挙げられる。C1-C6-アルキルチオの例には、さらに、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、n-ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオが含まれる。
【００２９】
本明細書中で用いる「C1-C6-ハロアルキルチオ」とは、水素原子がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換された上記のようなC1-C6-アルキルチオ基をさす。好ましいものはC1-C3-ハロアルキルチオ基、すなわち、水素原子がフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換された上記のようなC1-C3-アルキルチオ基であり、例えば、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオまたは1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルチオである。C1-C6-ハロアルキルチオの例には、さらに、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、ノナフルオロブチルチオ、5-フルオロ-1-ペンチルチオ、5-クロロ-1-ペンチルチオ、5-ブロモ-1-ペンチルチオ、5-ヨード-1-ペンチルチオ、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロ-1-ヘキシルチオ、6-クロロ-1-ヘキシルチオ、6-ブロモ-1-ヘキシルチオ、6-ヨード-1-ヘキシルチオ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシルチオおよびドデカフルオロヘキシルチオが含まれる。特に好ましいものはクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオおよび2,2,2-トリフルオロエチルチオである。
【００３０】
本明細書中および用語C1-C6-アルキルアミノカルボニル中で用いる「C1-C6-アルキルアミノ」とは、先に定義したアルキル基を1個有する第2級アミノ基をさし、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチル-プロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピル-アミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピル-アミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチル-プロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノである。
【００３１】
本明細書中および用語ジ(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル中で用いる「ジ(C1-C6-アルキル)アミノ」とは、先に定義したアルキル基を2個有する第3級アミノ基をさし、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-メチルアミノ、N-(イソプロピル)-N メチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(2-ブチル)-N メチルアミノ、N-(イソブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-エチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-エチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-エチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(イソブチル)-N-エチルアミノなどである。
【００３２】
本明細書中で用いる「C2-C6-アルケニル」（ならびにC2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノおよびC2-C6-アルケニルカルボニルの該アルケニル部分）は、任意の位置に二重結合を有する炭素原子数2〜6の直鎖または分岐鎖不飽和炭化水素基をさし、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル; 1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである。
【００３３】
本明細書中で用いる「C2-C6-アルケニルオキシ」とは、酸素原子を介して結合される炭素原子数2〜6の直鎖または分岐鎖アルケニル基をさし、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ(プロペン-3-イルオキシ)、メタリルオキシ、ブテン-4-イルオキシなどである。
【００３４】
本明細書中で用いる「C2-C6-アルキニル」（ならびにC2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオおよびC2-C6-アルキニルカルボニルの該アルキニル部分）は、少なくとも1個の三重結合を含む炭素原子数2〜6の直鎖または分岐鎖不飽和炭化水素基をさし、例えば、エチニル、プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イルなどである。
【００３５】
本明細書中で用いる「C2-C6-アルキニルオキシ」とは、酸素原子を介して結合される（上記のような）炭素原子数2〜6の直鎖または分岐鎖アルキニル基をさし、例えば、プロパルギルオキシ(プロピン-3-イルオキシ)、ブチン-3-イルオキシ、ブチン-4-イルオキシなどである。
【００３６】
本明細書中で用いる「C3-C12-シクロアルキル」とは、炭素原子数3〜12 (＝C3-C12-シクロアルキル)、多くは3〜8 (＝C3-C8-シクロアルキル)、特に3〜6 (＝C3-C6-シクロアルキル)の単環式、二環式または多環式炭化水素基をさす。単環式基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシルが含まれる。二環式基の例には、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルおよびビシクロ[3.2.1]オクチルが含まれる。
【００３７】
ベンゼンに縮合したフェニルはナフチルである。
【００３８】
5-または6-員非芳香族（すなわち、飽和または部分不飽和）複素環に縮合したフェニルは、例えば、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾオキソラニル、2,3-ジヒドロベンゾチエニル、インドリニル、クロマニル、クロメニル、ベンゾジオキサニルなどである。5-または6-員芳香族複素環に縮合した(＝5-または6-員ヘテロ芳香環に縮合した)フェニルの例は以下に示される。
【００３９】
本明細書中で用いる「ヘテロアリール」（「単環式または二環式の5〜10員へテロ芳香環」）とは、炭素環式または複素環式5、6または7員環に縮合していてもよい、5または6個の環員を有する単環式へテロ芳香族基をさし、したがって8〜10の合計環員数を有し、いずれの場合にも、これらの環員のうち1、2、3または4個、好ましくは1、2または3個はそれぞれ独立して酸素、窒素および硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子である。ヘテロアリール基はその分子の残部に炭素環員を介して結合されても、窒素環員を介して結合されてもよい。炭素環式または複素環式縮合環はC5-C7-シクロアルキル、5〜7員ヘテロシクリルおよびフェニルから選択される。
【００４０】
単環式5または6員へテロ芳香環の例には、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリルおよびイソオキサゾリルが含まれる。
【００４１】
フェニル環に縮合した5または6員へテロ芳香環（あるいは5または6員へテロ芳香環に縮合したベンゼン）の例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾ[b]チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、およびベンゾイミダゾリルである。シクロアルケニル環に縮合した5または6員へテロ芳香環の例は、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロマニルなどである。
【００４２】
「複素環」（飽和または部分不飽和複素環）は、環員として1、2、3または4個、好ましくは1、2または3個のヘテロ原子を有する、5または6員の非芳香族の飽和または部分不飽和複素環を含む。複素環基はその分子の残部に炭素環員を介して結合されても、窒素環員を介して結合されてもよい。非芳香族環の例には、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3-および1,4-ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどが含まれる。環員として1または2個のカルボニル基をも含む複素環の例には、ピロリジン-2-オンイル、ピロリジン-2,5-ジオンイル、イミダゾリジン-2-オンイル、オキサゾリジン-2-オンイル、チアゾリジン-2-オンイルなどが含まれる。
【００４３】
本明細書中および用語C1-C6-アルカンジイルオキシ中で用いる「直鎖または分岐鎖C1-C6-アルカンジイル」とは、（上記のような）炭素原子数1〜6の直鎖または分岐鎖飽和アルキル基であって、これらの基の1個の水素原子がさらなる結合位置で置き換えられているものをさし、特に炭素原子数1〜4のアルカンジイル(＝C1-C4-アルカンジイル)である。直鎖C1-C6-アルカンジイルの例としては、メチルジイル、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、ブタン-1,4-ジイル、ペンタン-1,5-ジイル、ヘキサン-1,6-ジイルが挙げられる。分岐鎖C1-C6-アルカンジイルの例としては、エチル-1,1-ジイル、プロピル-1,1-ジイル、ブチル-1,1-ジイル、1-メチルエタン-1,2-ジイル、1,2-ジメチルエタン-1,2-ジイル、1-エチルエタン-1,2-ジイル、1-メチルプロパン-1,3-ジイル、2-メチルプロパン-1,3-ジイルなどが挙げられる。
【００４４】
好ましい実施形態
式IおよびIIの化合物の記号、本発明による使用および方法の構成、ならびに本発明の組成物の、好ましい実施形態に関する下記の説明は単独で通用するのみならず、好ましくは互いとの組合せで通用する。
【００４５】
基Arは好ましくはフェニルであり、該フェニルは無置換であるか、または1、2もしくは3個の先に定義した基RArを有し、ここで、
RArは好ましくは、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、-C(=O)OH、C1-C6-アルコキシカルボニル、-C(=O)NH2、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、-OH、C1-C6-アルコキシ、-SH、C1-C6-アルキルチオ、-NH2、C1-C6-アルキルアミノおよびジ(C1-C6-アルキル)アミノから選択され、ここで、前記基の各炭素原子はハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有してもよい；および/または
フェニル環の隣接炭素原子に結合された2個の基RArは、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン、縮合飽和または部分不飽和5-または6-員炭素環、あるいは縮合5-または6-員複素環（環員としてO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）を形成し、ここで、各縮合ベンゼン、炭素環または複素環は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、SH、NH2、COOH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個の置換基を有する。
【００４６】
より好ましくは、基RArはハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される。
【００４７】
同様に好ましいものは、Arがフェニルである式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物であり、該フェニルはその結合位置に対して2位と3位に2個の基RArを有し、その際RArは上記の意味の1つ、特に、好ましいまたはより好ましい意味の1つを有する。
【００４８】
より好ましいものは、Arがフェニルである式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物であり、該フェニルはその結合位置に対して2位と3位にハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される2個の基RArを有する。
【００４９】
より好ましいものは、Arがフェニルである式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物であり、該フェニルはハロゲン（特に、フッ素、塩素もしくは臭素）、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルから選択される2個の基RArを有するか、またはフェニル環の隣接炭素原子に結合された2個の基R2が一緒になって基-O-CH2CH2-、-O-CH2CH2CH2-、-O-CH2-O-、-O-CH2CH2-O-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、または-CH=CH-CH=CH-を形成する。
【００５０】
特に好ましいものは、Arがフェニルである式Iの化合物であり、該フェニルは塩素およびC1-C4-アルキル（特にメチル）から選択される2個の基RArを有するか、またはフェニル環の隣接炭素原子に結合された2個の基RArが一緒になって基-O-CH2CH2-、-O-CH2CH2CH2-、-O-CH2-O-、-O-CH2CH2-O-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、または-CH=CH-CH=CH-を形成し、その際、2個の基RArは好ましくはフェニルの結合位置に対して2位と3位に存在する。
【００５１】
好ましいものは、Aが式A2の基である式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物である。
【００５２】
基R1は好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC3-C6-シクロアルキルから選択され、ここで、前記基の各炭素原子は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、NH2、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、-SHおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、また、C3-C6-シクロアルキルはさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基を有してもよい。
【００５３】
より好ましくは、基R1は水素およびC1-C6-アルキルから選択される。最も好ましくは、R1は水素である。
【００５４】
基R2およびR3は好ましくは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC3-C6-シクロアルキルから選択され、ここで、前記基の各炭素原子は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、NH2、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、-SHおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、また、C3-C6-シクロアルキルはさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基を有してもよい。
【００５５】
より好ましくは、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンおよびC1-C6-アルキルから選択される。最も好ましくは、基R2およびR3が水素である。
【００５６】
-C(R2)(R3)-基の数nは好ましくは1または2である。最も好ましくは、nは1である。
【００５７】
本発明の好ましい実施形態によれば、基-[C(R2)(R3)]n-はメチレンであり、すなわち、基R2およびR3が共に水素で、nが1である。
【００５８】
基R4は好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、Ar5、-C(=O)Ra、-C(=S)Ra、-C(=O)ORbおよび-C(=O)NRcRdから選択され、ここで、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシおよびC3-C8-シクロアルキルは無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、NH2、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、-SH、C1-C6-アルキルチオ、Ar6、-CH2-Ar6、-O-Ar6および-S-Ar6からそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有し、ここで、Ar5およびAr6は上記の意味の1つを有し、また、C3-C8-シクロアルキルはさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基を有してもよい。
【００５９】
より好ましくは、基R4は水素、C1-C6-アルキル、Ar5、-C(=O)Ra、-C(=S)Ra、-C(=O)ORbおよび-C(=O)NRcRdから選択され、ここで、C1-C6-アルキルはハロゲン、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびAr6からそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有してもよく、ここで、Ar5およびAr6は上記の意味の1つを有する。
【００６０】
最も好ましくは、基R4はC1-C6-アルキルおよびAr5から選択され、ここで、C1-C6-アルキルはハロゲン、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびAr6からそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有してもよく、ここで、Ar5およびAr6は上記の意味の1つを有する。
【００６１】
基Ar5およびAr6は、先に定義したように基R4に存在するとき、好ましくはそれぞれ独立してフェニルから選択され、ここで、フェニルは無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する。
【００６２】
本発明のある特定の実施形態は、Xが硫黄である式IまたはIIの化合物に関する。
【００６３】
本発明の別の特定の実施形態は、Xが酸素である式IまたはIIの化合物に関する。
【００６４】
本発明の別の特定の実施形態は、XがN(R8)である式IまたはIIの化合物に関する。
【００６５】
好ましくは、XはOまたはSである。最も好ましくは、XはSである。
【００６６】
基R7a、R7b、R7c、R7dは好ましくは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルから選択される。より好ましくは、基R7a、R7b、R7cおよびR7dは水素である。
【００６７】
基R5、R6、R8は好ましくは、それぞれ独立して、水素、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC3-C8-シクロアルキルから選択され、ここで、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC3-C8-シクロアルキルは無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-OH、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-SH、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、-C(=O)H、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、飽和または部分不飽和5、6または7-員複素環（環員としてO、SおよびNからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）、-Ar4または-CH2-Ar4からそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、ここで、Ar4は上記の意味の1つを有し、また、C3-C8-シクロアルキルはさらに、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニルからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有してもよい。
【００６８】
同様に好ましいR5、R6、R8はさらに、-E-C(=O)Ra、-E-C(=O)ORb、-E-C(=O)SRe、-E-C(=S)ORb、-E-C(=S)NRcRd、-E-C(=S)SRe、-E-ORb、-E-SRe、-S(=O)Re、E-NRcRd、-S(=O)2Reおよび-S(=O)2ORbから選択することができ、ここで、Eは単結合または-CH2-であり、Ra、Rb、Rc、RdおよびReは、それぞれ独立して、上記の意味の1つを有する。
【００６９】
より好ましくは、基R5、R6およびR8は、それぞれ独立して、水素、CN、C1-C6-アルキル、-C(=O)Ra、-C(=O)ORb、-ORbおよび-E-NRcRdから選択され、ここで、Ra、Rb、RcおよびRdは、それぞれ独立して、水素、C1-C6-アルキルおよびフェニルから選択され、ここで、C1-C6-アルキルは無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有し、また、フェニルは無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する。最も好ましくは、基R5、R6およびR8は水素である。
【００７０】
基Ra、Ra'、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、RgおよびRhは好ましくは、それぞれ独立して、水素、C1-C6-アルキルおよびフェニルから選択され、ここで、C1-C6-アルキルは無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有し、また、フェニルは無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する。
【００７１】
基Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9およびAr10は好ましくは、それぞれ独立して、フェニルから選択され、ここで、フェニルは無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する。
【００７２】
式IIの化合物は化学反応によって式Iの化合物に変換することができる。したがって、Ar、RAr、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、R7a、R7b、R7c、R7d、R8、B、Ra、Ra'、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、およびAr10についての上記の定義は、式Iの化合物にも式IIの化合物にも当てはまる。どちらの場合にも、これらの記号の好ましい意味に関する上記の説明は、単独で通用するのみならず、互いに組み合わせても通用する。式IIの化合物の場合には、これらの記号の好ましい意味に関する上記の説明がさらに好ましくは、基R9、Ri、Ar11またはAr12についての好ましい意味と組み合わせて通用する。
【００７３】
ある特定の実施形態は、Wが基-OR9で、R9が水素または-C(=O)-Riである式(II)の化合物に関する。
【００７４】
基Riは、基R9に存在するとき、好ましくは水素、C1-C6-アルキルおよびAr11から選択され、ここで、C1-C6-アルキルは無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびAr12からそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、ここで、Ar11およびAr12は上記の意味の1つを有する。
【００７５】
基Ar11およびAr12は、基Riに存在するとき、それぞれ独立してフェニルから選択され、ここで、フェニルは無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する。
【００７６】
より好ましくは、基R9は水素および-C(=O)-Riから選択され、ここで、
Riは、水素、C1-C6-アルキルおよびAr11から選択され、ここで、C1-C6-アルキルは無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびAr12からそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、ここで、
Ar11およびAr12はそれぞれ独立してフェニルから選択され、ここで、フェニルは無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する。
【００７７】
最も好ましくは、基R9は水素およびC1-C6-アルキルカルボニルから選択される。
【００７８】
本発明の特定の実施形態は、以下に定義する式Iのアゾリン-2-イルアミノ化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩に関する：
nは、1または2、好ましくは1である；
Arは、1、2または3個の基RArを有するフェニルであり、ここで、
RArは、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、-C(=O)OH、C1-C6-アルコキシカルボニル、-C(=O)NH2、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、-OH、C1-C6-アルコキシ、-SH、C1-C6-アルキルチオ、-NH2、C1-C6-アルキルアミノおよびジ(C1-C6-アルキル)アミノから選択され、ここで、前記基の各炭素原子はハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有してもよい、および/または
フェニルまたはナフチル環の隣接炭素原子に結合された2個の基RArは、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン、縮合飽和または部分不飽和5-または6-員炭素環、あるいは縮合5-または6-員複素環（環員としてO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）を形成し、ここで、各縮合ベンゼン、炭素環または複素環は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、SH、NH2、COOH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個の置換基を有する；ここで
RArは好ましくはハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択され、その際、
RArはまた好ましくは、フェニルの結合位置に対して、2位と3位に存在する；
Aは、式A.1またはA.2の基であり、
【化６】
2011528018.tif 000008
【００７９】
ここで、
*は、分子の残部への結合部位を示し、
Xは、S、OまたはN(R8)、好ましくはSまたはOであり、
R7a、R7b、R7cおよびR7dは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルから選択され、特に水素であり、
R5、R6およびR8は、それぞれ独立して、水素、CN、C1-C6-アルキル、-C(=O)Ra、-C(=O)ORbおよび-ORbから選択され、ここで、RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素、C1-C6-アルキルおよびフェニルから選択され、ここで、C1-C6-アルキルは無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有し、また、フェニルは無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する；特にR5、R6およびR8は水素である；
R1は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC3-C6-シクロアルキルから選択され、ここで、前記基の各炭素原子は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、NH2、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、-SHおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、また、C3-C6-シクロアルキルはさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基を有してもよい；ここで
R1は好ましくは水素およびC1-C6-アルキルから選択され、より好ましくは水素である；
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC3-C6-シクロアルキルから選択され、ここで、前記基の各炭素原子は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、NH2、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、-SHおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、また、C3-C6-シクロアルキルはさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基を有してもよい；ここで、
R2およびR3は好ましくは水素およびC1-C6-アルキルから選択され、より好ましくは水素である；
R4は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびAr5から選択され、ここで、C1-C6-アルキルは無置換であるか、ハロゲン、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびAr6からそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する；ここで、
Ar5およびAr6は、それぞれ独立して、フェニルから選択され、該フェニルは無置換であるか、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する。
【００８０】
本発明の別の特定の実施形態は、以下に定義する式IIの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩に関する：
nは、1または2、好ましくは1である；
Arは、1、2または3個の基Raを有するフェニルであり、ここで、
RArは、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、-C(=O)OH、C1-C6-アルコキシカルボニル、-C(=O)NH2、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、-OH、C1-C6-アルコキシ、-SH、C1-C6-アルキルチオ、-NH2、C1-C6-アルキルアミノおよびジ(C1-C6-アルキル)アミノから選択され、ここで、前記基の各炭素原子はハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有してもよい、および/または
フェニルまたはナフチル環の隣接炭素原子に結合された2個の基RArは、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン、縮合飽和または部分不飽和5-または6-員炭素環、あるいは縮合5-または6-員複素環（環員としてO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）を形成し、ここで、各縮合ベンゼン、炭素環または複素環は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、SH、NH2、COOH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2、3または4個の置換基を有する；ここで
RArは好ましくはハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択され、その際、
RArはまた好ましくは、フェニルの結合位置に対して、2位と3位に存在する；
Bは下記の基であり、
【化７】
2011528018.tif 000009
【００８１】
ここで、
*は、分子の残部への結合部位を示し、
Xは、S、OまたはN(R8)、好ましくはSまたはOであり、
R7a、R7b、R7cおよびR7dは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルから選択され、特に水素であり、
R5、R6およびR8は、それぞれ独立して、水素、CN、C1-C6-アルキル、-C(=O)Ra、-C(=O)ORbおよび-ORbから選択され、ここで、RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素、C1-C6-アルキルおよびフェニルから選択され、ここで、C1-C6-アルキルは無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有し、また、フェニルは無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する；特にR5、R6およびR8は水素である；
R1は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC3-C6-シクロアルキルから選択され、ここで、前記基の各炭素原子は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、NH2、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、-SHおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、また、C3-C6-シクロアルキルはさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基を有してもよい；ここで、
R1は好ましくは水素およびC1-C6-アルキルから選択され、より好ましくは水素である；
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC3-C6-シクロアルキルから選択され、ここで、前記基の各炭素原子は無置換であるか、またはハロゲン、CN、NO2、-OH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、NH2、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、-SHおよびC1-C6-アルキルチオからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、また、C3-C6-シクロアルキルはさらに、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC1-C6-ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基を有してもよい；ここで、
R2およびR3は好ましくは水素およびC1-C6-アルキルから選択され、より好ましくは水素である；
R4は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルおよびAr5から選択され、ここで、C1-C6-アルキルは無置換であるか、ハロゲン、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびAr6からそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する；ここで、
Ar5およびAr6は、それぞれ独立して、フェニルから選択され、該フェニルは無置換であるか、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する；
Wは、ハロゲンおよび-OR9から選択され、好ましくは-OR9であり、ここで、
R9は、水素および-C(=O)-Riから選択され、ここで、
Riは、水素、C1-C6-アルキルおよびAr11から選択され、ここで、C1-C6-アルキルは無置換であるか、ハロゲン、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびAr12からそれぞれ独立して選択される1、2または3個の置換基の任意の組合せを有し、ここで、
Ar11およびAr12は、それぞれ独立して、フェニルおよびピリジルから選択され、ここで、フェニルおよびピリジルはそれぞれ無置換であるか、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基の任意の組合せを有する；ここで、R9は最も好ましくは水素およびC1-C6-アルキルカルボニルから選択される。
【００８２】
一般式IおよびIIの特に好ましい化合物の例は以下の表A-Hに示した化合物である。さらに、表中の各記号について記載した意味は、記載されたそれらの組合せとは無関係に、それら自体が当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【００８３】
表A：
好ましい式Iの化合物の例は式I.A.1、I.A.2、I.A.3およびI.A.4の化合物である：
【化８】
2011528018.tif 000010
【００８４】
上記式中、R4、RAr1およびRAr2は以下の表1の1つの列に対応する意味を有する（化合物I.A.1.1〜I.A.1.1300、I.A.2.1〜I.A.2.1300、I.A.3.1〜I.A.3.1300およびI.A.4.1〜I.A.4.1300)。
【表１】
2011528018.tif 000011
【００８５】
2011528018.tif 000012
【００８６】
2011528018.tif 000013
【００８７】
2011528018.tif 000014
【００８８】
2011528018.tif 000015
【００８９】
2011528018.tif 000016
【００９０】
2011528018.tif 000017
【００９１】
2011528018.tif 000018
【００９２】
2011528018.tif 000019
【００９３】
2011528018.tif 000020
【００９４】
2011528018.tif 000021
【００９５】
2011528018.tif 000022
【００９６】
2011528018.tif 000023
【００９７】
2011528018.tif 000024
【００９８】
2011528018.tif 000025
【００９９】
2011528018.tif 000026
【０１００】
2011528018.tif 000027
【０１０１】
2011528018.tif 000028
【０１０２】
2011528018.tif 000029
【０１０３】
2011528018.tif 000030
【０１０４】
2011528018.tif 000031
【０１０５】
2011528018.tif 000032
【０１０６】
2011528018.tif 000033
【０１０７】
2011528018.tif 000034
【０１０８】
2011528018.tif 000035
【０１０９】
2011528018.tif 000036
【０１１０】
2011528018.tif 000037
【０１１１】
2011528018.tif 000038
【０１１２】
表B：
好ましい式IIの化合物の例は式II.a、II.b、II.c、II.dおよびII.eの化合物である：
【化９】
2011528018.tif 000039
【０１１３】
上記式中、R4、RAr1およびRAr2は、表1の1つの列に対応する意味を有する（化合物II.a.1〜II.a.1300、II.b.1〜II.b.1300、II.c.1〜II.c.1300、II.d.1〜II.d.1300およびII.e.1〜II.e.1300）。
【０１１４】
式IおよびIIの化合物は、例えばスキーム1〜8に示した方法により得ることができる。
【０１１５】
R5およびR6が両方とも水素と異なる意味を有する式Iの化合物は、スキーム1に示したとおりに得ることができる。
【化１０】
2011528018.tif 000040
【０１１６】
スキーム1において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7a、R7b、R7c、R7dおよびArは上記の意味の1つを有する。R5またはR6が水素である式Iの化合物が適当な求電子試薬により処理される。適当な求電子試薬は例えばアルキル化剤またはアシル化剤R5,6-LG (LG＝脱離基; 例えば、Cl、Br、I、OSO2R、OCO2R、ここでR＝C1-C4-アルキル)であり、例えばWO 2005063724に記載される。
【０１１７】
Xが酸素または硫黄である式Iの化合物は、スキーム2に示すように、例えば対応する式II.Aのアミノチオカルボニルアミノエタノール化合物から、または式II.Bのアミノカルボニルアミノエタノール化合物から、それぞれ製造することができる。
【化１１】
2011528018.tif 000041
【０１１８】
スキーム2において、R1、R2、R3、R4、R7a、R7b、R7c、R7dおよびArは先に定義したとおりである。
【０１１９】
アミノチオカルボニルアミノエタノール化合物II.Aおよびアミノカルボニルアミノエタノール化合物II.Bは、それぞれ、慣用手段により環化することができ、それにより式Iのアゾリン化合物が得られる。化合物II.AおよびII.Bの環化は、それぞれ、例えば酸触媒作用のもとで、または脱水条件下で、例えば光延反応(Mitsunobu's reaction; Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128参照)により、または実施例13に記載するようにして、達成することができる。
【０１２０】
式II.AおよびII.Bの化合物は、それぞれ、以下のスキーム3および4に示すとおりに製造することができる。
【化１２】
2011528018.tif 000042
【０１２１】
スキーム3において、R1、R2、R3、R4、R7a、R7b、R7c、R7dおよびArは先に定義したとおりである。アミンIIIまたはその塩は、慣用手段により、例えば化合物IIIを(チオ)ホスゲンと反応させることにより、対応するイソ(チオ)シアナートIVに変換され、例えば、チオホスゲンの場合には、Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", chapter IIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983に記載される。この反応は塩基の存在下で実施することが有利である。その後、イソ(チオ)シアナートIVをアミノエタノールVと反応させると、アミノ(チオ)カルボニルアミノエタノール化合物が生成される。アミノエタノールVとイソ(チオ)シアナートIVの反応は有機化学の標準方法に従って行うことができ、例えば、Biosci. Biotech. Biochem. 56 (7), 1062-65 (1992)を参照されたい。
【０１２２】
XがSである化合物IIへの別ルートはスキーム4に示される。
【化１３】
2011528018.tif 000043
【０１２３】
スキーム4において、R1、R2、R3、R4、R7a、R7b、R7c、R7d、RiおよびArは先に定義したとおりである。
【０１２４】
アミノアルキニル化合物IIIまたはその塩は、実施例1および2に記載するように、化合物IIIをイソチオシアナートVIと反応させ、続いて鹸化することにより、対応するアミノチオカルボニルアミノエタノール化合物II.Aに変換することができる。適当なイソチオシアナートはColl. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 112-117に記載される方法に従って製造することができる。
【０１２５】
式IIIのアミノアルキニル化合物は当技術分野で知られているか、または有機化学者によく知られた方法により、例えば、スキーム5または実施例23および24に示すように、アミンとアルキンの一般的な合成方法を応用することにより、製造することができる。アミノアルキニル化合物IIIの適当な塩は、例えば、式IIIの化合物を無機または有機酸で処理することにより形成される酸付加塩である。有用な酸の陰イオンは、例えば硫酸イオン、硫酸水素イオン、リン酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、p-トルエンスルホン酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸の陰イオン、例えば酢酸イオン、プロピオン酸イオンなどである。
【化１４】
2011528018.tif 000044
【０１２６】
スキーム5において、R1、R2、R3、R4、およびArは先に定義したとおりであり、Zは例えばSiMe3またはS(=O)-tert-ブチルであり、Xはハロゲンであり、そしてMは例えばZn、Mgなどである。
【０１２７】
金属ハロゲン化物VIIIの適当なイミンVIIへの付加と、その後の水または酸による処理は、例えばOrg. Biomol. Chem. 2004, 2, 3060-3062またはChem. Lett. 1995, 3, 235-236または実施例23に記載されるように、アミンIIIをもたらすことができる。
【０１２８】
R4が水素である式IIIの化合物は、例えばChem. Rev. 2007, 107, 874-922または実施例15に記載されるように、薗頭(Sonogashira)のようなクロスカップリング反応によるアルキン単位のさらなる誘導体化のために使用することができる。
【０１２９】
別法として、XがOまたはSである本発明の式Iの化合物はスキーム6に示した方法により製造することができる。
【化１５】
2011528018.tif 000045
【０１３０】
スキーム6において、R1、R2、R3、R4、R7a、R7b、R7c、R7dおよびArは先に定義したとおりである。
【０１３１】
式IIIのアミンまたはその塩は、例えばBioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-22に記載されるように、式IXの2-クロロエチルイソチオシアナートまたは2-クロロエチルイソシアナートと反応させ、続いて、実施例14に記載されるように、塩基の存在下または非存在下で環化することにより、式Iのアゾリンに変換することができる。1-クロロ-2-イソチオシアナトエタン(CAS登録番号: 6099-88-3)および2-クロロエチル-イソシアナート(CAS登録番号: 1943-83-5)は市販されている。
【０１３２】
XがNR8である式Iの化合物はスキーム7に示した方法により製造することができる。
【化１６】
2011528018.tif 000046
【０１３３】
スキーム7において、R1、R2、R3、R4、R6、R7a、R7b、R7c、R7d、R8およびArは先に定義したとおりであり、そしてLGは脱離基である。
【０１３４】
式Iの化合物は、適当な溶媒中で適当な置換アミンIIIまたはその塩を2-置換イミダゾリンXIと反応させることにより得ることができる。この反応は、例えばUS 5,130,441またはEP 0389765に記載される方法と同様にして、実施することができる。
【０１３５】
別法として、Xが酸素または硫黄で、R1が水素である式Iの化合物は、アミンXIIから出発して、アミノチアゾリンまたはアミノオキサゾリンXIIIを経て、スキーム9に概説するように製造することもできる。アルキル化剤またはアシル化剤R8,9−LGによるさらなる変換は、誘導体化されたアミノチアゾリンまたはアミノオキサゾリンXIVおよび/またはXVをもたらす。これらはその後、スキーム8に示すように、式XVIの求電子試薬でアルキル化され、続いて、場合により加水分解される。
【化１７】
2011528018.tif 000047
【０１３６】
スキーム8において、R2、R3、R4、R5、R6、R7a、R7b、R7c、R7dおよびArは先に定義したとおりであり、LGおよびLG'はハロゲンのような脱離基である。
【０１３７】
一般的に、式IおよびIIの化合物は上記の方法で製造することができる。個々の化合物が上記のルートで製造できない場合は、他の式IおよびIIの化合物を誘導体化することにより、または記載した合成ルートを慣例的に変更することにより、それらを製造することが可能である。例えば、個々のケースにおいて、特定の式IおよびIIの化合物は、他の式Iの化合物から、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、金属触媒カップリング反応、酸化などによって、有利に製造することができる。
【０１３８】
反応混合物は慣用方法で後処理され、例えば、水と混合し、相を分離し、適宜、粗生成物をクロマトグラフィー（例えば、アルミナまたはシリカゲルによる）により精製する。中間体および最終生成物の一部は無色または淡褐色の粘性オイルの形で得られるが、かかるオイルは適度な昇温で減圧下に揮発性成分から分離・精製される。中間体および最終生成物が固体として得られる場合には、それらを再結晶または温浸により精製することができる。
【０１３９】
本発明の式IまたはIIの化合物は、生物学的活性が相違しうる異なる結晶変態で存在することができる。これらもまた本発明の対象である。
【０１４０】
式IおよびIIの化合物ならびにそれらを含む殺虫組成物は、節足動物害虫および線虫を防除するのに有効な薬剤である。
【０１４１】
害虫
式IおよびIIの化合物ならびにそれらの塩は、クモ形類、多足類、昆虫などの節足動物害虫、ならびに線虫類を効果的に防除するのに特に適している。
【０１４２】
式IおよびIIの化合物によって防除される害虫としては、例えば以下が挙げられる：
チョウ類（鱗翅目：Lepidoptera）の昆虫、例えば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アメリカワタノミガ(Alabama argillacea)、ハッショウマメケムシ(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)、サウスウエスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナツヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、タバコガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、タバコガ(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフィーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、キンモンホソガ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ヘリキスジノメイガ(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギア・プソイドツガータ(Orgyia pseudotsugata)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea）、ワタキバガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、ヤガ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、キンウワバ(Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、トマトガ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura）、マツノギョウレツケムシ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
【０１４３】
甲虫類（鞘翅目：Coleoptera）、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アフトナ・オイフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ヘモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ヒラマメゾウムシ(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus）、アスパラガスクビナガハムシ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリクス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、コフキコガネ(Melolontha hippocastani)、コフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)；
【０１４４】
ハエ、カ（双翅目：Diptera）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ヒメコバエ(Geomyza tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、Tabanus similis)、ガガンボ(Tipula oleracea、Tipula paludosa)；
【０１４５】
アザミウマ（総翅目：Thysanoptera）、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)；
【０１４６】
シロアリ（等翅目：Isoptera）、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルムス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヴァルジニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)；
【０１４７】
ゴキブリ（網翅目：Blattaria - Blattodea）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、モリチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)；
【０１４８】
バグ、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ（半翅目：Hemiptera）、例えば、カメムシ(Acrosternum hilare)、ナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カスミカメムシ(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、キンカメムシ(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、ヘリカメムシ(Leptoglossus phyllopus)、メクラカメムシ(Lygus lineolaris)、ミドリメクラガメ(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チビカメムシ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis）、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii）、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)；
【０１４９】
アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ（膜翅目：Hymenoptera）、例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、ハキリアリ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、ハキリアリ(Atta capiguara)、ハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、シリアゲアリ類(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、カミアリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(Pogonomyrmex barbatus)、シュウカクアリ(Pogonomyrmex californicus)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、アリバチ(Dasymutilla occidentalis)、マルハナバチ類(Bombus spp.)、クロスズメバチ(Vespula squamosa)、クロスズメバチ(Paravespula vulgaris)、クロスズメバチ(Paravespula pennsylvanica)、スズメバチ(Paravespula germanica)、スズメバチ(Dolichovespula maculata)、スズメバチ(Vespa crabro)、アシナガバチ(Polistes rubiginosa)、オオアリ(Camponotus floridanus)、およびアルゼンチンアリ(Linepithema humile)；
【０１５０】
コオロギ、バッタ、イナゴ（直翅目：Orthoptera）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、ケラ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス属のバッタ(Melanoplus bivittatus、Melanoplus femurrubrum、Melanoplus mexicanus、Melanoplus sanguinipes、Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、ワタリバッタ(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・ヴァリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、バッタ(Kraussaria angulifera)、イナゴ(Calliptamus italicus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、およびアカトビバッタ(Locustana pardalina)；
【０１５１】
クモ形類、例えばクモ形綱（ダニ目：Acarina）、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)に属するもの、例えばアメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、マダニ(Amblyomma variegatum)、メキシコ湾岸マダニ(Ambryomma maculatum)、ヒメダニ(Argas persicus)、マダニ(Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus)、カクマダニ(Dermacentor silvarum、Dermacentor andersoni、Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、マダニ(Ixodes ricinus)、マダニ(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、オーストラリア産マダニ(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、ミミダニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、コイタマダニ(Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ科(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ニセナミハダニ(Tetranychus telarius)、およびナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、およびドクイトグモ(Loxosceles reclusa)；
【０１５２】
ノミ（隠翅目：Siphonaptera）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)；
【０１５３】
シミ（総尾目：Thysanura）、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、およびマダラシミ(Thermobia domestica)；
【０１５４】
ムカデ（唇脚綱：Chilopoda）、例えばハウスムカデ(Scutigera coleoptrata)；
【０１５５】
ヤスデ（倍脚綱：Diplopoda）、例えばナルセウス属の種(Narceus spp.)；
【０１５６】
ハサミムシ（革翅目：Dermaptera）、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)；
【０１５７】
シラミ（シラミ目：Phthiraptera）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；
【０１５８】
トビムシ（トビムシ目：Collembola）、例えばシロトビムシ類(Onychiurus ssp.)。
【０１５９】
それらはまた、以下の線虫類の防除にも適している：
植物寄生性線虫、例えばネコブセンチュウ類のキタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のネコブセンチュウ類；シストセンチュウ類のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ属の種；穀物シストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属の種；種子虫コブセンチュウ類のアングイナ属(Anguina)の種；クキおよびハセンチュウ類のアフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種；刺毛センチュウ類のベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス属の種；マツセンチュウ類のマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス属の種；ワセンチュウ類のクリコネマ属(Criconema)の種、クリコネメラ属(Criconemella)の種、クリコネモイデス属(Criconemoides)の種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)の種；クキおよびリンケイセンチュウ類のイモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、および他のジチレンクス属の種；突錐センチュウ類のドリコドルス属(Dolichodorus)の種；ラセンセンチュウ類のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス属の種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類のヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)の種およびヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)の種；ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)の種；ヤリセンチュウ類のホプロアイムス属(Hoploaimus)の種；ニセネコブセンチュウ類のナコブス属(Nacobbus)の種；ハリセンチュウ類のロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス属の種；ピンセンチュウ類のムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、パラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、パラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のパラチレンクス属の種；ネモグリセンチュウ類のバナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス属の種；ニセフクロセンチュウ類のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス属の種；スクテロネマ属(Scutellonema)の種；ユミハリセンチュウ類のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス属の種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)の種；イシュクセンチュウ類のナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)、および他のチレンコリンクス属の種；ミカンセンチュウ類のチレンクルス属(Tylenchulus)の種；オオハリセンチュウ類のキシフィネマ属(Xiphinema)の種；ならびに他の植物寄生性線虫。
【０１６０】
式IおよびIIの化合物およびそれらの塩はまた、クモ形類(クモ形綱）、例えば以下のダニ類（ダニ目）を防除するためにも有用である：
ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)に属するもの、例えば、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、マダニ(Amblyomma variegatum)、ヒメダニ(Argas persicus)、マダニ(Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus)、カクマダニ(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、マダニ(Ixodes ricinus)、マダニ(Ixodes rubicundus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata)、ミミダニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、コイタマダニ(Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)；およびフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ニセナミハダニ(Tetranychus telarius)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)。
【０１６１】
式IおよびIIの化合物は特に昆虫、好ましくは刺吸型昆虫、例えば総翅目(Thysanoptera)、双翅目(Diptera)、および半翅目(Hemiptera)に属する昆虫、とりわけ以下の種を防除するのに有用である：
総翅目(Thysanoptera)：  フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)；
【０１６２】
双翅目(Diptera)：  ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ヒメコバエ(Geomyza tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、Tabanus similis)、ガガンボ(Tipula oleracea、Tipula paludosa)；
【０１６３】
半翅目(Hemiptera)、特にアブラムシ：  アクリトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、およびブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)。
【０１６４】
式IおよびIIの化合物は特に、半翅目(カメムシ目：Hemiptera)および総翅目(アザミウマ目：Thysanoptera)の昆虫の防除に有用である。
【０１６５】
製剤
本発明の方法で使用するために、式IまたはIIの化合物は従来の製剤、例えば溶液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤、粒剤、直接散布可能な液剤などに処方することができる。使用形態はその特定の目的および適用方法によって決まる。製剤および適用方法は、いずれの場合も、本発明による式Iの化合物の微細かつ均一な分散が確実になされるように選択される。
【０１６６】
製剤は公知の方法で調製し（例えば、US 3,060,084、EP-A 707 445 (濃縮液剤に関して)、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, p. 8-57、およびWO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (ドイツ), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照）、例えば、活性成分を、農薬の製剤化に適する助剤（例えば、溶媒および/または担体、所望により乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理用の製剤の場合には、さらに任意で着色剤および/または結合剤および/またはゲル化剤）を用いて、のばすことにより調製する。
【０１６７】
好適な溶媒/担体としては、例えば以下のものがある：
-  溶媒、例えば水、芳香族溶媒（例えば、Solvesso(登録商標)の製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油留分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（N-メチルピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドン(NOP)）、アセテート類（二酢酸グリコール）、アルキルラクテート類、ラクトン類（例えば、γ-ブチロラクトン）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル、植物もしくは動物起源の油および改質油（例えば、アルキル化植物油）（基本的には、混合溶媒も使用可能である）；
-  担体、例えば、粉砕天然鉱物および粉砕合成鉱物（例えば、シリカゲル、微細ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）、植物起源の産物（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉）、セルロース粉末、ならびにその他の固形担体。
【０１６８】
好適な乳化剤は非イオン性およびアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）である。
【０１６９】
分散剤の例はリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【０１７０】
好適な界面活性剤は、以下のものである：リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル。
【０１７１】
さらに、凍結防止剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールを製剤に添加することもできる。
【０１７２】
好適な消泡剤は、例えばシリコン系またはステアリン酸マグネシウム系の消泡剤である。
【０１７３】
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。
【０１７４】
好適な増粘剤は、製剤に擬塑性の流動挙動を付与する化合物、すなわち静止時には高粘度を、そして撹拌段階では低粘度を付与する化合物である。これに関連して、市販の多糖類系の増粘剤として、例えばXanthan Gum(登録商標) (Kelco社製のKelzan(登録商標))、Rhodopol(登録商標)23 (Rhone Poulenc社製)もしくはVeegum(登録商標) (R.T. Vanderbilt社製)、または有機フィロ珪酸塩鉱物、例えばAttaclay(登録商標) (Engelhardt社製)が挙げられる。本発明による分散液剤に適した消泡剤は、例えば、シリコーン乳剤（例えば、Rhodia社製のSilikon(登録商標) SRE、WackerもしくはRhodorsil(登録商標))、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物およびこれらの混合物である。殺生物剤は本発明の組成物を微生物による攻撃に対して安定化するために添加する。適当な殺生物剤は、例えば、イソチアゾロン系のものであり、Avecia社(またはArch社)からProxel(登録商標)、またはThor Chemie社からActicide(登録商標)RSおよびRohm & Haas社からKathon(登録商標)MKという名称で市販されている化合物がある。好適な凍結防止剤は有機ポリオール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、またはグリセロールである。これらは通常、活性成分組成物の全量に対して10重量％を超えない量で使用する。適宜、本発明の活性成分組成物は、そのpHを調整するために、調製した製剤の全量に対して1〜5重量％の緩衝剤を含むことができるが、用いる緩衝剤の量および種類は活性成分の化学的性質によって変わる。緩衝剤の例は、弱い無機酸または有機酸（例えば、リン酸、ホウ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、ギ酸、酒石酸、シュウ酸、およびコハク酸）のアルカリ金属塩である。
【０１７５】
直接散布可能な液剤、乳剤、ペースト剤、または油分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物油、脂肪族、環状および芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
【０１７６】
粉剤、広域散布剤および散剤は、活性物質と固形担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０１７７】
粒剤（例えば、コーティング粒剤、含浸粒剤、均質粒剤など）は、活性成分を固形担体に結合させることにより製造することができる。固形担体の例は、鉱物質土類（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の材料（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固形担体である。
【０１７８】
一般に、製剤は、活性成分を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含有する。活性成分は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％（NMRスペクトルによる）で用いられる。
【０１７９】
種子処理を目的とする場合は、それぞれの製剤を2〜10倍に希釈して、0.01〜60重量％の活性化合物（好ましくは0.1〜40重量％）を含む即使用可能な濃縮液剤とする。
【０１８０】
式Iまたは式IIの化合物は、そのままで、またはその製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で使用することができ、例えば、直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁液剤もしくは分散液剤、乳剤、油分散液剤、ペースト剤、散粉用製品、広域散布剤、または粒剤の形で、散布、噴霧、散粉、広域散布または散水により使用することができる。使用形態はもっぱらその所期の目的によって決まるが、いずれの場合にも、本発明の活性成分の可能なかぎり微細な分散が確実になるようにすべきである。
【０１８１】
以下に製剤の例を示す。
【０１８２】
1.  水で希釈する製品（種子処理を目的とする場合は、その製品を希釈してからまたは希釈せずに種子に適用することができる）
A) 水溶性濃縮液剤(SL、LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿潤剤または他の助剤を加える。活性化合物を水で希釈すると溶解し、それにより10％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１８３】
B) 分散性濃縮液剤(DC)
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えながら、70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると分散液となり、それにより20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１８４】
C) 乳化性濃縮液剤(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を加えながら、7重量部のキシレンに溶解する。水で希釈するとエマルションとなり、それにより15％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１８５】
D) 乳剤(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を加えながら、35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化装置(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水に加えて、均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションとなり、それにより25％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１８６】
E) 懸濁液剤(SC、OD、FS)
撹拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液となり、それにより20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１８７】
F) 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えながら微細に粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性の顆粒を調製する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液となり、それにより50％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１８８】
G) 水分散性粉剤および水溶性粉剤(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル内で粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液となり、それにより75％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１８９】
H) ゲル剤(GF)
撹拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液となり、それにより20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１９０】
2. 葉に施用するために希釈せずに施用する製品（種子処理を目的とする場合は、その製品を希釈してからまたは希釈せずに種子に適用することができる）
I) 散粉用粉剤(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混合する。これにより5％(w/w)の活性化合物を含む散粉用製品が得られる。
【０１９１】
J) 粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と結合させ、それにより0.5％(w/w)の活性化合物を含む製剤を得る。現在用いられている方法は押出、噴霧乾燥または流動床である。それにより希釈せずに葉に施用する粒剤が得られる。
【０１９２】
K) ULV液剤(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解する。それにより10％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られるが、これは希釈せずに葉に施用する。
【０１９３】
水性の使用形態は、濃縮乳剤、ペースト剤または湿潤性粉剤（散布可能な粉剤、油分散液剤）に水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤または油分散液剤を調製するためには、活性物質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中でホモジナイズする。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、適宜に溶媒または油を含む濃縮物を調製することができるが、そのような濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１９４】
即使用可能な製剤中の活性成分の濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【０１９５】
活性成分はまた、超低量（ULV: ultra-low volume）法でも首尾よく使用することができ、95重量％を超える活性成分を含む製剤を施用すること、または添加剤を含まない活性成分を施用することが可能である。
【０１９６】
本発明の方法では、式IまたはIIの化合物を他の活性成分、例えば他の農薬、殺虫剤、除草剤、肥料（例えば、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩）、植物有害物質および植物成長調節剤、薬害軽減剤ならびに殺線虫剤と一緒に施用することができる。これらの追加成分は、逐次または上記組成物と組み合わせて使用することが可能であり、適宜、使用の直前にのみ加えることもできる（タンクミックス）。例えば、植物に本発明の組成物をスプレーするのは、他の活性成分で植物を処理する前または処理した後のいずれでもよい。
【０１９７】
本発明の化合物と共に使用可能で、しかも相乗効果をもたらす可能性がある農薬の下記のリストMは、可能な組合せを例示するものであって、何らかの限定を課すことを意図したものではない：
M.1.  有機(チオ)ホスフェート化合物：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス/DDVP(dichlorvos/DDVP)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオンメチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノフォス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、スルプロホス、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)；
【０１９８】
M.2.  カルバメート化合物：アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクサー(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザメート(triazamate)；
【０１９９】
M.3.   ピレスロイド化合物：アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)、d-cis-trans アレトリン、d-trans アレトリン、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、β-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、λ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、γ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、α-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、β-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、θ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ζ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、τ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン（metofluthrin）ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン（profluthrin）、ピレトリン（pyrethrin）（ピレトラム（pyrethrum））、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)；
【０２００】
M.4.  幼若ホルモン様作用物質：ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
【０２０１】
M.5.  ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物：アセトアミプリド(acetamiprid)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニコチン(nicotine)、スピノサド(spinosad)(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム（spinetoram）(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap-sodium)およびAKD1022；
【０２０２】
M.6.  GABA作動性塩素チャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ-HCH (リンデン(lindane)); エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)；
【０２０３】
M.7.  塩素チャネルアクチベーター：アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)；
【０２０４】
M.8.  METI I化合物：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルフェネリム(flufenerim)、ロテノン(rotenone)；
【０２０５】
M.9.  METI IIおよびIII化合物：アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)；
【０２０６】
M.10.  酸化的リン酸化の脱共役剤（アンカップラー）：クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC；
【０２０７】
M.11.  酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジアヘンチウロン(diafenthiuron)、フェンブタチン酸化物(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)；
【０２０８】
M.12.  脱皮阻害剤：シロマジン(cyromazine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)；
【０２０９】
M.13.  相乗剤：ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、トリブホス(tribufos)；
【０２１０】
M.14.  ナトリウムチャネルブロッカー化合物：インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)；
【０２１１】
M.15.  薫蒸剤：臭化メチル、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル；
【０２１２】
M.16.  選択的摂食阻害剤：クリロチエ(crylotie)、ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)；
【０２１３】
M.17.  ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)；
【０２１４】
M.18.  キチン合成阻害剤：ブプロフェジン(buprofezin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)；
【０２１５】
M.19.  脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)；
【０２１６】
M.20.  オクトパミン作動性アゴニスト：アミトラズ(amitraz)；
【０２１７】
M.21.  リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド(flubendiamide)およびフタルアミド化合物 (R)-、(S)-3-クロル-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオル-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(M21.1)；
【０２１８】
M.22.  イソオキサゾリン化合物：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.1)、
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.2)、
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.3)、
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.4)、および
4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド(M22.5)；
【０２１９】
M.23.  アントラニルアミド化合物：クロラントラニリプロール(chloranthraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.1)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.2)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.3)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.4)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.5)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.6)、
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)、および
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12)；
【０２２０】
M.24.  マロノニトリル化合物：2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3) (M24.1)および2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3) (M24.2)；
M.25.  微生物破壊剤：バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)；
【０２２１】
M.26.  アミノフラノン化合物：
4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.1)、
4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.2)、
4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.3)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.4)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.5)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.6)、
4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.7)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.8)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.9)、および
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.10)；
【０２２２】
M.27.  各種化合物：リン化アルミニウム、アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ホウ砂、ブロモプロピレート(bromopropylate)、シアニド、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、キノメチオネート(chinomethionate)、ジコホル(dicofol)、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石(tartar emetic)、スルホクサフロール(sulfoxaflor)、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''-シクロプロパンカルボキシアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン（ここで、R'はメチルまたはエチル、ハロはクロロまたはブロモ、R''は水素またはメチル、R'''はメチルまたはエチルである）、4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M27.1)、
シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M27.2)、および
8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
【０２２３】
市販されているグループMの化合物は、いくつかある刊行物の中で、特にThe Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)中に見い出すことができる。
【０２２４】
レピメクチン(Lepimectin)はAgro Project, PJB Publications Ltd, November 2004から知られている。ベンクロチアズ(Benclothiaz)およびその製法はEP-A1 454621に記載される。メチダチオン(Methidathion)およびパラオクソン(Paraoxon)ならびにそれらの製法は、Farm Chemicals Handbook, 第88巻, Meister Publishing Company, 2001に記載される。メタフルミゾン(Metaflumizone)とその製法はEP-A1 462 456に記載される。フルピラゾホス(Flupyrazofos)はPesticide Science 54, 1988, p.237-243およびUS 4822779に記載される。ピラフルプロール(Pyrafluprole)とその製法はJP 2002193709およびWO 01/00614に記載される。ピリプロール(Pyriprole)とその製法はWO 98/45274およびUS 6335357に記載される。アミドフルメト(Amidoflumet)とその製法はUS 6221890およびJP 21010907に記載される。フルフェネリム(Flufenerim)とその製法はWO 03/007717およびWO 03/007718に記載される。AKD 1022とその製法はUS 6300348に記載される。クロラントラニリプロール(Chloranthraniliprole)はWO 01/70671、WO 03/015519およびWO 05/118552に記載される。シアントラニリプロール(Cyantraniliprole)はWO 01/70671、WO 04/067528およびWO 05/118552に記載される。アントラニルアミド類M23.1〜M23.6はWO 2008/72743およびWO 200872783に、同M23.7〜M23.12はWO2007/043677に記載される。フタルアミドM21.1はWO 2007/101540から公知である。シフルメトフェン(Cyflumetofen)とその製法はWO 04/080180に記載される。アミノキナゾリノン化合物のピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)はEP A 109 7932に記載される。スルホキシイミン(Sulfoximine) スルホクサフロール(sulfoxaflor)はWO 2006/060029およびWO 2007/149134に記載される。アルキニルエーテル化合物M27.1は例えばJP 2006131529に記載される。有機硫黄化合物はWO 2007060839に記載される。イソオキサゾリン化合物M22.1〜M22.5は例えばWO2005/085216、WO 2007/079162およびWO 2007/026965に記載される。アミノフラノン化合物M26.1〜M26.10は例えばWO 2007/115644に記載される。ピリピロペン誘導体M27.2はWO 2008/66153およびWO 2008/108491に記載される。ピリダジン化合物M27.3はJP 2008/115155に記載される。マロノニトリル化合物(M24.1)および(M24.2)はWO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432およびWO 05/063694に記載される。
【０２２５】
殺真菌性の混合相手は、以下からなる群より選択されるものである：
アシルアラニン系、例えば、ベナラキシル(benalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)；
アミン誘導体、例えば、アルジモルフ(aldimorph)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン(iminoctadine)、スピロキサミン(spiroxamin)、トリデモルフ(tridemorph)；
アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)またはシロジニル(cyrodinyl)；
抗生物質、例えば、シクロヘキシミド(cycloheximid)、グリセオフルビン(griseofulvin)、カスガマイシン(kasugamycin)、ノタマイシン(natamycin)、ポリオキシン(polyoxin)、またはストレプトマイシン；
アゾール系、例えば、ビテルタノール(bitertanol)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキコナゾール(fluquiconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizol)、トリチコナゾール(triticonazole)、フルトリアホール(flutriafol)；
ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン(iprodion)、ミクロゾリン(myclozolin)、プロシミドン(procymidon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
ジチオカルバメート系、例えば、ファーバム(ferbam)、ナバム(nabam)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、ポリカルバメート(polycarbamate)、チラム(thiram)、ジラム(ziram)、ジネブ(zineb)；
ヘテロ環式化合物、例えば、アニラジン(anilazine)、ベノミル(benomyl)、ボスカリド(boscalid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ダゾメット(dazomet)、ジチアノン(dithianon)、ファモキサドン(famoxadon)、フェンアミドン(fenamidon)、フェナリモール(fenarimol)、フベリダゾール(fuberidazole)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、メプロニル(mepronil)、ヌアリモル(nuarimol)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、シルチオファム(silthiofam)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チフルザミド(thifluzamid)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)、チアジニル(tiadinil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリホリン(triforine)；
銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；
ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)、ニトロフタルイソプロピル；
フェニルピロール類、例えば、フェンピクロニル(fenpiclonil)またはフルジオキソニル(fludioxonil)；
硫黄；
他の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、カルプロパミド(carpropamid)、クロロタロニル(chlorothalonil)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロシメット(diclocymet)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エジフェンホス(edifenphos)、エタボキサム(ethaboxam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、酢酸フェンチン(fentin-acetate)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、ホセチル(fosetyl)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、メトラフェノン(metrafenon)、ペンシクロン(pencycuron)、プロパモカルブ(propamocarb)、フタリド(phthalide)、トルクロホスメチル(toloclofos-methyl)、キントゼン(quintozene)、ゾキサミド(zoxamid)；
ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、またはトリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；
スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ホルペット(folpet)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
シンネムアミド系および類似体、例えば、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ(flumorph)。
【０２２６】
適用例
式IおよびIIの化合物は、それらの優れた活性のため、害虫の防除に使用することができる。
【０２２７】
したがって、本発明はまた、害虫を防除するための方法を提供し、その方法は、害虫、それらの食糧、それらの生息地もしくは繁殖地、または害虫が生育しているかまたはその可能性がある栽培植物、植物繁殖材料（例えば種子）、土壌、区域、材料もしくは環境、または害虫の攻撃もしくは侵入から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面もしくは空間を、殺虫有効量の先に定義した式IもしくはIIの化合物またはその塩、あるいは組成物で処理することを含んでなる。
【０２２８】
好ましくは、本発明の方法は、植物繁殖材料（例えば種子）およびその繁殖材料から生育する植物を害虫の攻撃または侵入から保護するのに役立ち、植物繁殖材料（例えば種子）を、殺虫有効量の先に定義した式IもしくはIIの化合物またはその農業上許容される塩で、または殺虫有効量の先に定義したおよび以下で定義する農業用組成物で処理することを含んでなる。本発明の方法は、本発明に従って処理された「基体」（植物、植物繁殖材料、土壌物質など）の保護に限定されることはなく、予防効果をも有し、それゆえ、例えば、処理された植物繁殖材料（例えば種子）から生育する植物（植物それ自体は処理を施されていない）への相応する保護をも有する。
【０２２９】
本発明の意味では、「害虫」は好ましくは節足動物および線虫類から選択され、より好ましくは有害な昆虫、クモ形類および線虫類から、より一層好ましくは昆虫、コナダニ類および線虫類から選択される。
【０２３０】
本発明はさらに、そのような害虫を駆除するための農業用組成物を提供し、かかる組成物は、殺虫作用を有する量の、少なくとも1種の式IもしくはIIの化合物または少なくとも1種の農業上有用なその塩と、少なくとも1種の不活性な液体および/または固体の農業上許容される担体と、必要に応じて、少なくとも1種の界面活性剤を含有する。
【０２３１】
そうした組成物は、本発明に従って1種の式IもしくはIIの活性化合物またはその塩、あるいは数種の式IもしくはIIの活性化合物またはそれらの塩の混合物を含有する。本発明による組成物は個々の異性体または異性体の混合物を含んでもよく、また、個々の互変異性体または互変異性体の混合物を含んでもよい。
【０２３２】
害虫（すなわち、昆虫、クモ形類および線虫類)、植物、植物が生育している土壌または水は、当技術分野で周知の施用法により、本発明の式Iの化合物またはそれを含有する組成物と接触させることができる。そのため、「接触」には、直接接触（本化合物/組成物を害虫または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用すること）と間接接触（本化合物/組成物を害虫または植物の所在地に施用すること）の両方が含まれる。
【０２３３】
式Iの化合物またはそれを含有する殺虫組成物は、生育中の植物/作物を殺虫有効量の式Iの化合物と接触させることにより、その植物および作物を害虫（特に、昆虫、コナダニ類またはクモ形類）による攻撃または侵入から保護するために用いられる。「作物」とは、生育中と収穫後の両方の作物をさす。
【０２３４】
本発明の化合物およびそれを含む組成物は、以下のような種々の栽培植物上に存在する多数の昆虫を防除するのに特に重要である：穀物、根菜類、油料作物、野菜、香辛料作物、観賞植物、例えばデュラムと他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料用トウモロコシおよび砂糖用トウモロコシ/スイートおよびフィールドコーン）、ダイズ、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用の草、トマト、ニラネギ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびインパチェンス。
【０２３５】
本発明の化合物は、そのままでまたは組成物の形で、昆虫、または昆虫の攻撃から保護すべき植物、植物の繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面、材料もしくは部屋を殺虫有効量の本活性化合物で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物の繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面、材料または部屋に昆虫が感染する前と後の両方に行うことができる。
【０２３６】
本発明はまた、害虫、それらの生息地、繁殖地、食糧、害虫が生息しているかまたは生息するかもしれない栽培植物、種子、土壌、区域、材料または環境、あるいは害虫の攻撃または侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間を殺虫有効量の少なくとも1種の式IまたはIIの活性化合物の混合物と接触させることを含んでなる害虫の駆除方法を包含する。
【０２３７】
さらに、害虫は、標的害虫、その食糧、生息地、繁殖地またはその所在地を殺虫有効量の式IまたはIIの化合物と接触させることにより、防除することができる。そのため、施用は、所在地、生育中の作物、または収穫後の作物が害虫に感染する前または後に行うことができる。
【０２３８】
本発明の化合物はまた、害虫の発生が予想される場所に予防的に施用することも可能である。
【０２３９】
式IおよびIIの化合物はまた、生育中の植物を殺虫有効量の式Iの化合物と接触させることにより、植物を害虫による攻撃または侵入から保護するためにも使用することができる。そのため、「接触」には、直接接触（本化合物/組成物を害虫または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用すること）と間接接触（本化合物/組成物を害虫または植物の所在地に施用すること）の両方が含まれる。
【０２４０】
「所在地」とは、害虫または寄生動物が生育しているか生育するかもしれない生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、区域、材料または環境を意味する。
【０２４１】
「植物繁殖材料」とは、植物の増殖のために使用できる植物の繁殖力のある部分、例えば種子および栄養繁殖材料（例えばカットした材料およびジャガイモなどの塊茎）を意味すると理解すべきである。これには、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、シュート、新芽および植物の他の部分が含まれる。発芽後、または土壌から出芽した後に移植される苗木および若い植物も含めることができる。これらの植物繁殖材料は、植え付けまたは移植のとき、あるいはその前に植物保護化合物を用いて予防的に処理することができる。
【０２４２】
「栽培植物」とは、育種、突然変異誘発または遺伝子操作により改変された植物を含むものと理解すべきである。遺伝子改変植物とは、自然環境のもとでは交雑育種、突然変異または天然の組換えによって容易には得られないほど、組換えDNA技術の使用により遺伝物質が改変されている植物のことである。典型的には、植物の特定の性質を改善するために、遺伝子改変植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれている。そのような遺伝子改変には、限定するものではないが、タンパク質（オリゴ-またはポリペプチド）の標的化した翻訳後修飾、例えばグリコシル化、あるいはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化成分またはPEG成分のようなポリマー付加による修飾も含まれる（例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug, 17(4):720-8; Protein Eng Des Sel. 2004 Jan, 17(1):57-66; Nat Protoc. 2007, 2(5):1225-35.; Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct, 10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28; Biomaterials. 2001 Mar, 22(5):405-17; Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb, 16(1):113-21に開示される）。
【０２４３】
「栽培植物」とは、通常の育種法または遺伝子操作法の結果として、以下に挙げる特定のクラスの除草剤の適用に対して耐性にされている植物をも含むものと理解すべきである：ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤; アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素系 (例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073参照) またはイミダゾリノン系 (例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073参照); エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホセート系 (例えば、WO 92/00377参照); グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート系 (例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246参照) またはオキシニル系除草剤 (例えば、US 5,559,024参照)。数種の栽培植物は通常の育種法（突然変異誘発法）によって除草剤耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)サマーレイプ（カノーラ）はイミダゾリノン系除草剤、例えばイマザモックスに対して耐性である。遺伝子操作法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート、アブラナなどの栽培植物を、グリホセート系やグルホシネート系のような除草剤に対して耐性にするために使用されており、これらの栽培植物のいくつかは、RoundupReady（グリホセート系）およびLibertyLink（グルホシネート系）という登録商標名で商業的に入手可能である。
【０２４４】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、以下に挙げる1種以上の殺虫タンパク質を合成する能力がある植物をも含むものと理解すべきである：細菌バチルス属、とりわけバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来するエンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c; 栄養成長期殺虫タンパク質(vegetative insecticidal proteins: VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A; 線虫をコロニー化する細菌の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属菌(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属菌(Xenorhabdus spp.); 動物により産生される毒素、例えばスコルピン毒素、クモ形類毒素、スズメバチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒; 菌類により産生される毒素、例えばストレプトマイセス属菌の毒素、植物レクチン、例えばエンドウマメまたはオオムギのレクチン; アグルチニン; プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤; リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えばリシン、メイズ-RIP (maize-RIP)、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin); ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ; イオンチャネル遮断剤、例えばナトリウムまたはカリウムチャネルの遮断剤; 幼若ホルモンエステラーゼ; 利尿ホルモン受容体 (ヘリコキニン(helicokinin)受容体); スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明との関連において、これらの殺虫タンパク質または毒素はプレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケート型または他の修飾型タンパク質としても存在しうることを理解すべきである。ハイブリッドタンパク質はタンパク質ドメインの新しい組合せにより特徴づけられる（例えば、WO 02/015701を参照のこと）。こうした毒素の更なる例またはこうした毒素を合成する能力がある遺伝子改変植物は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810およびWO 03/052073に開示される。遺伝子改変植物を作製する方法は一般的に当業者に知られており、例えば、先に挙げた刊行物に記載される。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のある種の分類グループに属する害虫、特にカブトムシ(甲虫目)、ハエ(双翅目)、チョウおよびガ(鱗翅目)、ならびに植物寄生性線虫(線形動物)からの保護を付与する。
【０２４５】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、細菌、ウイルスまたは真菌病原体に対する植物の抵抗性または耐性を高める1種以上のタンパク質を合成する能力がある植物をも含むものと理解すべきである。そうしたタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225参照)、植物疾患耐性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモSolanum bulbocastanumに由来する、ジャガイモ疫病菌Phytophthora infestansに対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種）、またはT4-リゾチーム（例えば、火傷病菌Erwinia amylovoraのような細菌に対して増強された耐性を示す、こうしたタンパク質を合成する能力があるジャガイモ栽培品種）である。遺伝子改変植物を作製する方法は一般的に当業者に知られており、例えば、先に挙げた刊行物に記載される。
【０２４６】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、生産性（例えば、バイオマス生産、穀物の収穫量、デンプンの含有量、油の含有量またはタンパク質の含有量）、乾燥、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性、または害虫および植物の真菌、細菌もしくはウイルス病原体に対する耐性を高める、1種以上のタンパク質を合成する能力がある植物をも含むものと理解すべきである。
【０２４７】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、特にヒトまたは動物の栄養を改善するために、改変された量の対象物質を含む植物またはそのような対象の新物質を含む植物、例えば、健康を増進する長鎖ω-3脂肪酸または不飽和ω-9脂肪酸を産生する油料植物（例えば、Nexera(登録商標)ナタネ）をも含むものと理解すべきである。
【０２４８】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、特に原料生産を高めるために、改変された量の対象物質を含む植物またはそのような対象の新物質を含む植物、例えば、増加した量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ）をも含むものと理解すべきである。
【０２４９】
一般に、「殺虫有効量」とは、標的生物の成長に対する目に見える効果（例えば、標的生物の壊死、死滅、成長の遅延、阻止、除去、破壊、あるいは標的生物の発生および活動の低減といった効果）を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺虫有効量は、本発明において用いる各種の化合物/組成物ごとに変化しうる。組成物の殺虫有効量は、一般的な条件、例えば所望の殺虫効果および持続時間、天候、標的生物種、所在地、施用方式などによっても変化するだろう。
【０２５０】
土壌処理の場合、または害虫が住んでいる場所すなわち巣への施用の場合、本活性成分の量は、100m2あたり0.0001〜500g、好ましくは100m2あたり0.001〜20gの範囲である。
【０２５１】
材料を保護する際の通常の施用率は、例えば、処理される材料1m2あたり本活性化合物0.01g〜1000g、望ましくは1m2あたり0.1g〜50gである。
【０２５２】
材料への含浸に用いるための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
【０２５３】
作物植物の処理に用いる場合、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタールあたり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタールあたり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタールあたり50g〜500gの範囲内である。
【０２５４】
式IおよびIIの化合物は接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分での接触）と摂取（餌または植物部分）の両方によって有効である。
【０２５５】
本発明の化合物はまた、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギまたはゴキブリのような非作物有害昆虫にも施用することができる。非作物害虫に対して使用する場合は、式Iの化合物を餌組成物として用いることが好ましい。
【０２５６】
こうした餌は液状、固形または半固形の製剤（例えば、ゲル剤）とすることができる。固形の餌は、個別の使用に好適な、様々な形状および形態、例えば粒状、塊状、棒状、円板状に成形することができる。液状の餌は、適切な使用を確実にするため、様々なデバイス（例えば、開放容器、スプレー器具、液滴供給源、または蒸気供給源）に充填することができる。ゲル剤は、水性または油性のマトリクスをベースとして、粘性、水分保持またはエージング特性に関して特定の必要品へと製剤化することができる。
【０２５７】
組成物として用いる餌は、昆虫（例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギなど、またはゴキブリ）がそれを食べるよう刺激するために十分に誘引性のある製品である。この誘引性は、食餌促進剤または性フェロモンを用いることにより付与することができる。食餌促進剤は、例えば、限定するものではないが、動物および/または植物タンパク質（肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)、動物および/または植物由来の油脂、あるいはモノ-、オリゴ-もしくはポリオルガノサッカライドから、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、または糖蜜もしくは蜂蜜からさえも、選択される。さらに、果物、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮なもしくは腐りかけの部分も、食餌促進剤としての役割を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
【０２５８】
餌組成物中で使用する場合、本活性成分の典型的な含有量は0.001〜15重量％、望ましくは0.001〜5重量％である。
【０２５９】
エアロゾル（例えばスプレー缶中の）、油性スプレーまたはポンプ式スプレーとしての式IまたはIIの化合物の製剤は、専門家以外のユーザーがハエ、ノミ、ダニ、蚊またはゴキブリなどの害虫を防除するのに非常に適している。エアロゾルの処方物は以下の成分を含むことが好ましい：活性成分、溶媒、例えば低級アルコール（例：メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例：アセトン、メチルエチルケトン）、沸騰範囲が約50〜250℃のパラフィン系炭化水素（例：灯油）、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレン）、水、さらに助剤、例えば乳化剤（例：ソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート)、香油（例：エーテル油、中鎖脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物）、適切な場合には、安定剤（例：安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル）および、必要に応じて、噴射剤（例：プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらの混合気体）。
【０２６０】
上記の油性スプレー製剤は、噴射剤をまったく使用しない点で、エアロゾル処方物とは異なる。
【０２６１】
スプレー組成物中で用いる場合、本活性成分の含有量は0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
【０２６２】
式IおよびIIの化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻蒸剤、発煙カートリッジ、気化器プレートまたは長時間気化器、さらにモスペーパー、モスパッドまたは他の熱非依存性気化器システムにおいても使用可能である。
【０２６３】
また、式Iの化合物およびその各組成物を用いて、昆虫が媒介する感染症（例えば、マラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症、および皮膚リーシュマニア症）を予防する方法は、家屋の表面処理、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具などへのエアスプレーおよび含浸を含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、ネット状材料、ホイルまたは防水布に適用するための殺虫組成物は、本殺虫剤と、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含有する混合物を含むことが好ましい。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-m-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除用ではないピレスロイド、例えば{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオトリン：Esbiothrin)、植物抽出物から誘導されるかまたは植物抽出物と同じものである忌避剤、例えばリモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(1)、(-)-1-エピ-ユーカマロール、またはスポッテドガム(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、パルマローザ(Cymbopogan martinii)、レモングラス(Cymbopogan citratus)、シトロネラ(Cymopogan nartdus)のような植物からの粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル（例：酢酸ビニルおよびビニルベルサテート）、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル（例：アクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、およびアクリル酸メチル）、モノエチレン性およびジエチレン性不飽和炭化水素（例：スチレン）、ならびに脂肪族ジエン（例：ブタジエン）のポリマーおよびコポリマーから選択される。
【０２６４】
カーテンおよび蚊帳への含浸は、一般に、その繊維材料を殺虫剤のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
【０２６５】
式IおよびIIの化合物およびその組成物は、木材（例えば木、板塀、枕木など）、および建物(例えば家屋、付属建物、工場など)、さらに建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線、およびケーブルなどをアリおよび/またはシロアリから保護するため、そしてまた作物またはヒトに害を加えること（例えば、害虫が家屋や公共施設へ侵入する場合など）からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。式Iの化合物は、木材を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌に適用されるだけでなく、床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具などの表面のような材木製品、パーチクルボード、ハーフボードなどの木製品、および被覆電線、ビニルシートなどのビニル製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも適用することができる。作物またはヒトに害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤を作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣などに施用する。
【０２６６】
種子処理
式IおよびIIの化合物はまた、有害昆虫から（特に土壌中に生息している有害昆虫から）種子を保護し、生じる植物の根およびシュートを土壌害虫および食葉性昆虫から保護するために種子を処理するのに適している。
【０２６７】
式IおよびIIの化合物は、種子を土壌害虫から保護し、かつ生じる植物の根およびシュートを土壌害虫および食葉性昆虫から保護するのに特に有用である。好ましいのは、生じる植物の根およびシュートの保護である。より好ましいのは、生じる植物のシュートの刺吸型昆虫からの保護であり、最も好ましいのはアブラムシからの保護である。
【０２６８】
したがって、本発明は、昆虫から（特に土壌昆虫から）種子を保護し、かつ昆虫から（特に土壌昆虫および食葉性昆虫から）幼根およびシュートを保護する方法を含み、この方法は、播種前および/または前発芽後の種子を一般式IもしくはIIの化合物またはその塩と接触させることを含んでなる。特に好ましいのは、植物の根およびシュートを保護する方法、さらに好ましいのは、植物のシュートを刺吸型昆虫から保護する方法、最も好ましいのは、植物のシュートをアブラムシから保護する方法である。
【０２６９】
「種子」という用語は、真正種子、種子片、吸根、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断シュートなどを含むがこれらに限らない、あらゆる種類の種子および植物胎芽を包含し、好適な実施形態では、真正種子を意味する。
【０２７０】
種子処理という用語は、種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子浸漬、および種子ペレット化のような、当技術分野で公知のあらゆる好適な種子処理技術が含まれる。本発明はまた、本活性化合物でコーティングされた、または本活性化合物を含む種子を包含する。
【０２７１】
「コーティングされたおよび/または含む」とは、一般的に、活性成分の大なり小なりの部分が施用方法に応じて繁殖材料に浸透しうるが、活性成分は大部分が施用時に繁殖材料の表面にあることを意味する。その繁殖材料を（再度）植え付ける場合、それは活性成分を吸収する可能性がある。
【０２７２】
適当な種子は、以下の植物の種子である：穀物、根菜類、油料作物、野菜、香辛料作物、観賞植物、例えばデュラムおよび他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料用トウモロコシおよび砂糖用トウモロコシ/スイートおよびフィールドコーン）、ダイズ、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用の草、トマト、ニラネギ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびインパチェンス。
【０２７３】
さらに、本活性化合物はまた、育種（遺伝子工学的手法を含む）の結果として除草剤、殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性を示す植物から得られる種子の処理にも使用することができる。
【０２７４】
例えば、本活性化合物は、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホセート-イソプロピルアンモニウムおよび同様の活性物質からなるグループからの除草剤に耐性である植物 (例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246参照) (WO 92/00377) (EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号)からの種子、または植物をある種の害虫に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Bt毒素）を産生する能力があるトランスジェニック作物（例えば、ワタ）(EP-A-0142924、EP-A-0193259)からの種子の処理に用いることができる。
【０２７５】
さらに、本活性化合物はまた、例えば伝統的な育種法および/または突然変異体の作製により、あるいは組換え法により作製することができる、既存の植物と比較して改変された特徴を有する植物から得られる種子の処理にも使用することができる。例えば、いくつかのケースは、植物において合成されるデンプンを改変する目的で、作物の組換え改変について記載しており（例えば、WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806）、また、改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物についても記載している（WO 91/13972）。
【０２７６】
本活性化合物の種子処理施用は、播種前および発芽前に種子に噴霧または散布することにより実施する。
【０２７７】
種子処理に特に有用な組成物は、例えば以下のものである：
A  液剤(SL、LS)
D  乳剤(EW、EO、ES)
E  懸濁液剤(SC、OD、FS)
F  顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
G  粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、WS)
H  ゲル剤(GF)
I  粉剤(DP、DS)
通常の種子処理用の製剤には、例えば、フロアブル剤FS、液剤LS、乾式処理用粉剤DS、スラリー処理用粉末水和剤WS、粉末水溶剤SS、乳剤ESおよびEC、ゲル剤GFが挙げられる。これらの製剤は希釈してまたは希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に、種子に直接行うか、または前発芽の後に行う。
【０２７８】
好ましい実施形態では、FS剤が種子処理に用いられる。典型的には、FS剤は1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの凍結防止剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの顔料、および1リットルまでの溶媒（好ましくは、水）を含む。
【０２７９】
種子処理用の特に好ましい式Iの化合物のFS剤は、通常、0.1〜80重量％（1〜800g/L）の活性成分、0.1〜20重量％（1〜200g/L）の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量％の湿潤剤および0.5〜15重量％の分散剤、20重量％まで（例えば5〜20重量％）の凍結防止剤、0〜15重量％（例えば1〜15重量％）の顔料および/または染料、0〜40重量％（例えば1〜40重量％）の結合剤（展着剤/粘着剤）、任意で5重量％まで（例えば0.1〜5重量％）の増粘剤、任意で0.1〜2重量％の消泡剤、および任意で殺生物剤のような防腐剤、酸化防止剤など（例えば、0.01〜1重量％の量）、ならびに全量100重量％までの充填剤/賦形剤を含有する。
【０２８０】
種子処理用の製剤はさらに結合剤を含み、場合により着色剤を含んでもよい。
【０２８１】
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着を高めるために添加される。好適な結合剤は以下のものである：エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどのアルキレンオキシドのホモ-およびコポリマー、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ならびにそれらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸ホモ-およびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンイミン、セルロース、チロースおよびデンプンなどの多糖類、オレフィン/無水マレイン酸コポリマーのようなポリオレフィンホモ-およびコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモ-およびコポリマー。
【０２８２】
場合により、前記製剤には着色剤をも添加することができる。種子処理製剤に好適な着色剤または染料は、以下のものである：ローダミンB、C.I. ピグメントレッド112、C.I. ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108。
【０２８３】
ゲル化剤の例はカラギーナン（Satiagel(登録商標)）である。
【０２８４】
種子の処理において、本化合物Iの施用量は、通常、種子100kgあたり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kgあたり1g〜5kg、より好ましくは種子100kgあたり1g〜1000g、特に種子100kgあたり1g〜200gである。
【０２８５】
したがって、本発明はさらに、本明細書中で定義した式Iの化合物またはその農業上有用な塩を含む種子に関する。化合物Iまたはその農業上有用な塩の量は、一般に、種子100kgあたり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kgあたり1g〜5kg、特に種子100kgあたり1g〜1000gの範囲で変化しうる。レタスのような特定の作物によっては、施用量がもっと多くなるかもしれない。
【０２８６】
動物の健康
式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩は、特に、動物の体内および表面上の寄生虫を駆除するにも適している。
【０２８７】
したがって、本発明の目的は、動物の体内および表面上の寄生虫を防除するための新規な方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物用の安全な殺虫剤を提供することである。本発明の別の目的はさらに、既存の殺虫剤より低い用量で使用することができる動物用の殺虫剤を提供することである。本発明の更なる目的は、寄生虫の長期持続防除をもたらす動物用の殺虫剤を提供することである。
【０２８８】
本発明はまた、動物の体内および表面上の寄生虫を駆除するための、殺寄生虫有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩および許容される担体を含有する組成物に関する。
【０２８９】
さらに、本発明は、寄生虫による侵入および感染に対して動物を処置し、管理し、予防し、また保護するための方法を提供し、この方法は、殺寄生虫有効量の式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩あるいはそれを含む組成物を動物に経口的、局所的、または非経口的に投与または適用することを含んでなる。
【０２９０】
本発明はさらに、殺寄生虫有効量の式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩を含有する、寄生虫による侵入および感染に対して動物を処置し、管理し、予防し、または保護するための組成物の調製方法を提供する。
【０２９１】
農業病害虫に対する化合物の活性は、動物の内部および外部寄生虫を防除するためのその適合性（これは、例えば、経口適用の場合には非嘔吐の低用量、動物との代謝適合性、低毒性、および安全な取扱いを必要とする）を示唆するものではない。
【０２９２】
驚いたことに、このたび、式IおよびIIの化合物は動物の内部および外部寄生虫を駆除するのに適していることが見い出された。
【０２９３】
式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、好ましくは、温血動物（ヒトを含む）および魚類を含む動物への寄生虫の侵入および感染を抑制しかつ予防するために用いられる。それらは例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ウサギ、ヤギ、イヌ、ネコ、水牛、ロバ、ダマジカ、トナカイなどの哺乳類への、さらにまた、ミンク、チンチラ、アライグマなどの毛皮用の動物、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒルなどの鳥類、ならびにマス、コイ、ウナギなどの淡水魚および海水魚のような魚類への、寄生虫の侵入および感染を抑制しかつ予防するのに適している。
【０２９４】
式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、好ましくは、イヌやネコといった家庭用動物への寄生虫の侵入および感染を抑制しかつ予防するために用いられる。
【０２９５】
温血動物および魚類への侵入としては、限定するものではないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、鼻ウマバエの幼虫、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ハエウジ、ツツガムシ、ブヨ、カおよびノミが挙げられる。
【０２９６】
式IもしくはIIの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、内部および/または外部寄生虫の全身的および/または非全身的防除に適している。それらは発育段階の全てまたは一部において活性である。
【０２９７】
式IおよびIIの化合物は外部寄生虫を駆除するのに特に有用である。
【０２９８】
式IおよびIIの化合物は、それぞれ以下の目および種の寄生虫を駆除するのに特に有用である：
ノミ（隠翅目：Siphonaptera）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)；
【０２９９】
ゴキブリ（網翅目：Blattaria - Blattodea）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、モリチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)；
【０３００】
ハエ、カ（双翅目：Diptera）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana）、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis)、ツェツェバエ(Glossina fuscipes)、ツェツェバエ(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、およびTabanus similis)；
【０３０１】
シラミ（シラミ目：Phthiraptera）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；
【０３０２】
ダニおよび寄生性ダニ（ダニ目：Parasitiformes）：ダニ（マダニ科：Ixodida）、例えば、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、オーストラリア産マダニ(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、マダニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニ(Amblyomma maculatum)、ヒメダニ(Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata)、ならびに寄生性ダニ（トゲダニ亜目：Mesostigmata）、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)およびワクモ(Dermanyssus gallinae)；
【０３０３】
ケダニ亜目(Actinedida) (Prostigmata) およびコナダニ亜目(Acaridida) (Astigmata)、例えば、ホコリダニ類(Acarapis spp.)、ツメダニ類(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ケモチダニ類(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、ニキビダニ類(Demodex spp.)、ツツガムシ類(Trombicula spp.)、ズツキダニ類(Listrophorus spp.)、コナダニ類(Acarus spp.)、ケナガコナダニ類(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ類(Caloglyphus spp.)、ヒカダニ類(Hypodectes spp.)、ウモウダニ類(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ類(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ類(Notoedres spp.)、カイセンダニ類(Knemidocoptes spp.)、フエダニ類(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)；
【０３０４】
バグ（異翅目：Heteropterida)：トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、サシガメ(Reduvius senilis)、サシガメ類(Triatoma spp.)、ロードニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロギルス属の種(Panstrongylus ssp.)、およびサシガメ(Arilus critatus)；
【０３０５】
シラミ目（Anoplurida）、例えば、ケモノジラミ類(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ類(Linognathus spp.)、ペディクルス属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ類(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)；
【０３０６】
ハジラミ目（Mallophagida）(マルツノハジラミ(Arnblycerina)亜目およびホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目)、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属の種(Felicola spp.)；
【０３０７】
回虫線形動物：
回虫および旋毛虫、例えば、旋毛虫科（トリキネラ属の種(Trichinella spp.)）、鞭虫科（トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp.)）；
【０３０８】
桿線虫目（Rhabditida）、例えば、ラブディチス属の種(Rhabditis spp.)、糞線虫属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)；
【０３０９】
円虫目（Strongylida）、例えば、ストロンジルス属の種(Strongylus spp.)、鉤虫類(Ancylostoma spp.)、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.) (十二指腸虫)、毛様線虫類(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルターグ胃虫類(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストーマム属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、チャベルチア属の種(Chabertia spp.)、開嘴虫(Syngamus trachea)、狭頭鉤虫類(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、ブタ肺虫類(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫類(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、ネコ肺虫(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(Dioctophyma renale)；
【０３１０】
腸管寄生回虫（回虫目：Ascaridida）、例えば、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、ニワトリ回虫(Ascaridia galli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis) (線虫)、イヌ回虫(Toxocara canis)、回虫(Toxascaris leonine)、蟯虫類(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(Oxyuris equi)；
【０３１１】
カマラヌス目（Camallanida）、例えば、メジナ虫(Dracunculus medinensis) (メジナチュウ)；
【０３１２】
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、眼虫類(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、回旋糸状虫類(Onchocerca spp.)、イヌ糸状虫類(Dirofilaria spp.)、ディペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(Spirocerca lupi)、およびハブロネーマ属の種(Habronema spp.)；
【０３１３】
鉤頭虫（Acanthocephala）、例えば、アカントケファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、大鉤頭虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコーラ属の種(Oncicola spp.)；
【０３１４】
プラナリア（扁形動物：Plathelminthes）：
吸虫（Trematoda）、例えば、肝蛭類(Fasciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫類(Paragonimus spp.)、槍形吸虫類(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、シストソーマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルツ属の種(Trichobilharzia spp.)、吸虫(Alaria alata)、およびナノサイエテス属の種(Nanocyetes spp.)；
【０３１５】
条虫(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda) (条虫)、例えば、広節裂頭条虫類(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、イヌ条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、膜様条虫類(Hymenolepis spp.)、有線条虫類(Mesocestoides spp.)、ヴァンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、およびスピロメトラ属の種(Spirometra spp.)。
【０３１６】
式IまたはIIの化合物およびそれを含む組成物は、双翅目、隠翅目およびマダニ目に属する害虫の防除に特に有用である。
【０３１７】
さらに、蚊を駆除するための式IまたはIIの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好適である。
【０３１８】
ハエを駆除するための式IまたはIIの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明の更なる好適な実施形態である。
【０３１９】
さらに、ノミを駆除するための式IまたはIIの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好ましい。
【０３２０】
ダニを駆除するための式IまたはIIの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明の更なる好ましい実施形態である。
【０３２１】
式IおよびIIの化合物はまた、内部寄生虫（回虫、鉤頭虫およびプラナリア）を駆除するのに特に有用である。
【０３２２】
投与は予防のためであっても、治療のためであってもよい。
【０３２３】
本活性化合物は、そのままで直接または適当な製剤の形で、経口的に、局所的/経皮的に、または非経口的に投与される。
【０３２４】
温血動物に経口投与するために、式Iの化合物は飼料、プレミックス飼料、濃厚飼料、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁液剤、ドレンチ剤、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤、およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物を飲料水に入れて動物に投与することも可能である。経口投与では、選ばれた剤形が1日あたり0.01mg/kg〜100mg/kg（動物の体重）、好ましくは0.5mg/kg〜100mg/kg（動物の体重）の式IまたはIIの化合物を動物に供給すべきである。
【０３２５】
あるいはまた、式IまたはIIの化合物は非経口的に、例えば胃内、筋内、静脈内、または皮下注射により投与することができる。皮下注射の場合は、式Iの化合物を生理的に許容される担体中に分散または溶解する。これとは別に、皮下投与のために式Iの化合物をインプラントに製剤化してもよい。さらに、式Iの化合物を動物に経皮的に投与することもできる。非経口投与では、選ばれた剤形が1日あたり0.01mg/kg〜100mg/kg（動物の体重）の式Iの化合物を動物に供給すべきである。
【０３２６】
式IまたはIIの化合物はまた、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪、メダル、スプレー剤、シャンプー、スポットオン式(spot-on)およびポアオン式(pour-on)液剤の形で、さらに軟膏または水中油型もしくは油中水型乳剤の形で、動物に局所的に適用することもできる。局所適用では、ディップ剤およびスプレー剤は通常0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppmの式Iの化合物を含有する。さらに、式Iの化合物は動物用の、特にウシやヒツジなどの四足獣用の、耳タグとして製剤化することも可能である。
【０３２７】
適当な製剤は以下のものである：
-  液剤、例えば、経口液剤、希釈後に経口投与するための濃厚液剤、皮膚または体腔に使用するための液剤、ポアオン式液剤、ゲル剤；
-  経口または経皮投与用の乳剤および懸濁液剤；半固形製剤；
-  活性化合物が軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤中で処理されている製剤；
-  固形製剤、例えば、粉剤、プレミックス剤または濃厚製剤、顆粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアゾール剤および吸入剤、ならびに活性化合物含有成形品。
【０３２８】
注射に適する組成物を調製するには、活性成分を適当な溶媒に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、可溶化剤などの更なる成分を添加する。かかる液剤を濾過して、無菌状態で充填する。
【０３２９】
好適な溶媒は生理的に許容される溶媒であり、例えば、水、アルカノール（例：エタノール、ブタノール）、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
【０３３０】
活性化合物は、場合により、注射用に適した、生理的に許容される植物油または合成油に溶解することもできる。
【０３３１】
好適な可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルがある。
【０３３２】
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、およびn-ブタノールである。
【０３３３】
経口液剤は直接投与される。濃厚液剤は使用濃度に前もっと希釈してから経口投与する。経口液剤と濃厚液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述したように調製されるが、無菌の手順は必要でない。
【０３３４】
皮膚上で用いる液剤は皮膚に滴下するか、塗り広げるか、こすり付けるか、振りかけるか、またはスプレーする。
【０３３５】
皮膚上で用いる液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述した方法に従って調製されるが、無菌の手順は必要でない。
【０３３６】
更なる好適な溶媒は以下のものである：ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチルまたはブチルのようなエステル、安息香酸ベンジル、アルキレングリコールアルキルエーテル（例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル）のようなエーテル、アセトンまたはメチルエチルケトンのようなケトン、芳香族炭化水素、植物油または合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール(transcutol)、ソルケタール(solketal)、プロピレンカーボネート、およびこれらの混合物。
【０３３７】
調製中に増粘剤を加えることが有利でありうる。好適な増粘剤は無機増粘剤、例えばベントナイト、コロイドケイ酸、およびステアリン酸アルミニウムと、有機増粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール、ならびにそれらのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートである。 
ゲル剤は皮膚に塗布するかまたは塗り広げるか、あるいは体腔内に注入する。ゲル剤の調製は、注射液剤の場合に記載したように調製した溶液を十分な増粘剤で処理して、軟膏様の粘稠度を有する透明な物質が得られるように行う。用いる増粘剤は上に挙げた増粘剤である。
【０３３８】
ポアオン(pour-on)製剤は限られた皮膚領域に注がれるかまたはスプレーされ、活性化合物が皮膚を浸透して全身的に作用する。
【０３３９】
ポアオン製剤を調製するには、活性化合物を、適当な皮膚適合性の溶媒または混合溶媒中に溶解するか、懸濁するか、または乳化する。適当な場合は、他の助剤、例えば着色剤、生体吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、粘着剤を添加する。
【０３４０】
好適な溶媒は以下のものである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール（例：ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール）、エステル（例：酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル）、エーテル（例：ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルのようなアルキレングリコールアルキルエーテル）、ケトン（例：アセトン、メチルエチルケトン）、環状カーボネート（例：プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート）、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン（例：メチルピロリドン、n-ブチルピロリドン、n-オクチルピロリドン、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン）、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソランおよびグリセロールホルマール。
【０３４１】
好適な着色剤は、動物での使用が認可されている、溶解可能または懸濁可能な、あらゆる着色剤である。
【０３４２】
好適な吸収促進物質は、例えば、DMSO、スプレッド用オイル、例えばイソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびポリエーテルとのそのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
【０３４３】
好適な酸化防止剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩（例えば、メタ重亜硫酸カリウム）、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【０３４４】
好適な光安定剤は、例えばノバンチソール酸(novantisolic acid)である。
【０３４５】
好適な粘着剤は、例えばセルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然高分子物質、例えばアルギン酸塩、ゼラチンである。
【０３４６】
乳剤は経口的に、経皮的に、または注射剤として投与することができる。
【０３４７】
乳剤は油中水型または水中油型のいずれかの乳剤である。
【０３４８】
乳剤の調製は、活性化合物を疎水性相または親水性相のいずれかに溶解し、これを適当な乳化剤を用いて、適当であれば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、増粘剤のような他の助剤を加えて、他方の相の溶媒と共にホモジナイズすることにより行う。
【０３４９】
好適な疎水性相（油）は以下のものである：
液状パラフィン、シリコーン油、天然の植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、例えばカプリル酸/カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特別に選択された天然脂肪酸を有するトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有し得る飽和または不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノ-およびジグリセリド、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ-n-ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の中鎖脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチル酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、蝋様の脂肪酸エステル、例えば合成のアヒル尾骨腺脂肪、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、および後者に関係するエステル混合物、脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、および脂肪酸、例えばオレイン酸、ならびにこれらの混合物。
【０３５０】
好適な親水性相は以下のものである：水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、およびこれらの混合物。
【０３５１】
好適な乳化剤は以下のものである：
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；
両性界面活性剤、例えば、N-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸ジナトリウムまたはレシチン；
アニオン性界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩；
カチオン性界面活性剤、例えば、塩化セチルトリメチルアンモニウム。
【０３５２】
好適な他の助剤は、粘度を上昇させかつ乳剤を安定化する物質であり、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロースおよび他のセルロース、デンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸のコポリマー、ポリエチレングリコール、蝋、コロイドケイ酸、または上記物質の混合物である。
【０３５３】
懸濁液剤は、経口的にまたは局所的/経皮的に投与することができる。懸濁液剤の調製は、活性化合物を懸濁化剤中に、場合により湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤などの他の助剤を添加して、懸濁することにより行う。
【０３５４】
液状の懸濁化剤は、均質なあらゆる溶媒および混合溶媒である。
【０３５５】
好適な湿潤剤（分散剤）は、先に挙げた乳化剤である。
【０３５６】
他の助剤としては、先に示したものが挙げられる。
【０３５７】
半固形製剤は、経口的にまたは局所的/経皮的に投与することができる。それらは、粘度がより高いことのみによって、上記の懸濁液剤および乳剤と相違する。
【０３５８】
固形製剤を調製するには、活性化合物を適当な賦形剤と、場合により助剤を添加して、混合し、その混合物を所望の形状に成形する。
【０３５９】
好適な賦形剤は、生理的に許容される、あらゆる固体の不活性物質である。用いられる賦形剤は無機および有機物質である。無機物質の例としては、塩化ナトリウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、陶土、沈降またはコロイド状シリカ、またはリン酸塩がある。有機物質の例としては、糖類、セルロース、食物および飼料、例えば粉乳、動物ミール、穀物の粗びき粉および破砕物、デンプンがある。
【０３６０】
好適な助剤は、先に挙げた防腐剤、酸化防止剤、および/または着色剤である。
【０３６１】
他の好適な助剤は、滑沢剤および潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト）、崩壊剤（例えば、デンプンもしくは架橋ポリビニルピロリドン）、結合剤（例えば、デンプン、ゼラチンもしくは直鎖ポリビニルピロリドン）、および乾燥結合剤（例えば、微結晶性セルロース）である。
【０３６２】
一般的に、「殺寄生虫有効量」とは、標的生物の成長に認めうる効果（標的生物の壊死、死滅、抑制、予防、ならびに標的生物の発生および活性の消滅、破壊、さもなくば低減の効果を含む）を及ぼすのに必要な活性成分の量を意味する。殺寄生虫有効量は本発明で用いる各種化合物/組成物ごとに変化しうる。組成物の殺寄生虫有効量は、所望する殺寄生虫効果および持続期間、標的生物種、適用方法などの一般条件に応じて、さまざまに変化するだろう。
【０３６３】
本発明で用いることができる組成物は、一般に約0.001〜95％の式Iの化合物を含むことができる。
【０３６４】
通常、式Iの化合物を1日あたり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kg〜50mg/kgの合計量で適用することが有利である。
【０３６５】
即使用可能(ready-to-use)製剤は、寄生虫、好ましくは外部寄生虫に対して作用する本化合物を10ppm〜80重量％、好ましくは0.1〜65重量％、さらに好ましくは1〜50重量％、最も好ましくは5〜40重量％の濃度で含有する。
【０３６６】
使用前に希釈する製剤は、外部寄生虫に対して作用する本化合物を0.5〜90重量％、好ましくは1〜50重量％の濃度で含有する。
【０３６７】
さらに、かかる製剤は、内部寄生虫に対して作用する式Iの化合物を10ppm〜2重量％、好ましくは0.05〜0.9重量％、特に好ましくは0.005〜0.25重量％の濃度で含有する。
【０３６８】
本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物を含む組成物は経皮的/局所的に適用される。
【０３６９】
更なる好ましい実施形態において、局所適用は、本化合物を含有する成形品の形で行われ、例えば、首輪、メダル、耳タグ、身体の一部に固定するためのバンド、ならびに接着性ストリップおよびフォイルの形で実施される。
【０３７０】
一般には、式Iの化合物を、3週間にわたって10mg/kg〜300mg/kg（処置動物の体重）、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kgの合計量で放出する固形製剤を適用することが有利である。
【０３７１】
成形品を製造する場合は、熱可塑性および軟質プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーが用いられる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iの化合物と十分に適合しうるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミドおよびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の製造法は、例えばWO 03/086075に記載される。
【０３７２】
本発明について、以下の実施例を用いてさらに詳しく説明することにする。
【実施例】
【０３７３】
A)  製造実施例
式IおよびIIの化合物は、連結型高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)、NMR、または化合物の融点により特性解析した。HPLC：RP-18カラム(Chromolith Speed ROD、Merck KgaA社、ドイツ)。溶出：アセトニトリル＋0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)/水＋0.1％TFA、40℃、5分で5：95から95：5までの比。MS：四重極型エレクトロスプレーイオン化、80V (ポジティブモード)。
【０３７４】
A.1)  式IIの化合物の製造
実施例1：  酢酸2-{3-[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニル]-チオウレイド}-エチルエステルの製造
テトラヒドロフラン(100ml)中に溶解した1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニルアミン(2.00g、7.59mmol、1当量、実施例24.3参照)と酢酸2-イソチオシアナトエチルエステル(1.10g、7.59mmol、1当量、Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 112に従って製造)の溶液を60℃で4時間撹拌した。得られた反応混合物を真空濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して酢酸2-{3-[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニル]-チオウレイド}-エチルエステルを得た。
【０３７５】
実施例2：  1-[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニル]-3-(2-ヒドロキシ-エチル)-チオ尿素の製造
水(5ml)とテトラヒドロフラン(50ml)中の酢酸2-{3-[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニル]-チオウレイド}-エチルエステル(1.02g、2.50mmol、1当量、実施例1参照)および水酸化リチウム一水和物(210mg、4.99mmol、2当量)の混合物を18時間撹拌した。次に水を加え、得られた混合物をジクロロメタン(4×)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空濃縮して1-[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニル]-3-(2-ヒドロキシ-エチル)-チオ尿素を得た。
【０３７６】
尿素化合物（すなわち、XがOである式IIの化合物）は、イソチオシアナト化合物の代わりにイソシアナト化合物を用いることによって、実施例1に記載した方法と同様にして製造することができる。
【０３７７】
以下の表2に示した式(II)'の化合物（実施例3〜12）：
【化１８】
2011528018.tif 000048
【０３７８】
［式中、n、Ar、R4、およびR9は表2に示した意味を有する］は、上に示した実施例と同様にして製造した。
【表２】
2011528018.tif 000049
【０３７９】
HPLC-MSデータは保持時間(tr、[分])および検出質量[m/z]として記録される;
1H-NMR(CDCl3)データは化学シフトδ[ppm]として記録される; 
m.p.＝融点[℃]。
【０３８０】
A.2)  式Iの化合物の製造
実施例13：  (4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニル]-アミンの製造
プロピオニトリル(15ml)中に溶解した1-[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニル]-3-(2-ヒドロキシ-エチル)-チオ尿素(690mg、1.88mmol、1当量、実施例2参照)の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(0.48ml、2.82mmol、1.5当量)およびシアノメチル-トリメチル-ホスホニウムヨージド(915mg、3.77mmol、2当量、Tetrahedron 2001, 57, 5451参照)を逐次添加した。90℃で4時間撹拌した後、その混合物を真空濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解した。次にその混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で、さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗った。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して(4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニル]-アミンを得た。
【０３８１】
実施例14：  (4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-ブタ-3-イニル]-アミンの製造
0℃でEt2O (20mL)中に溶解した1-(2,3-ジメチルフェニル)-ブタ-3-イニルアミン(1.00g、5.77mmol、1当量、実施例23参照)の溶液に、イソチオシアン酸2-クロロエチル(702mg、5.77mmol、1当量)の溶液を滴下した。3時間撹拌した後、1M NaOH水溶液を加え、相を分離して、水相をEt2Oで抽出した。合わせた有機相をH2Oで洗い、Na2SO4で乾燥し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して(4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-ブタ-3-イニル]-アミンを得た。
【０３８２】
実施例15：  [4-(3-クロロ-フェニル)-1-(2,3-ジメチル-フェニル)-ブタ-3-イニル]-(4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-アミンの製造
ジエチルエーテル(20ml)中の(4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-ブタ-3-イニル]-アミン(500mg、1.94mmol、1当量、実施例14参照)、1-クロロ-3-ヨードベンゼン(554mg、2.32mmol、1.2当量)、ジエチルアミン(696mg、9.68mmol、5当量)、ヨウ化銅(I) (36mg、0.19mmol、0.1当量)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(74mg、0.10mmol、0.05当量)の混合物を室温で4時間撹拌した。その混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応停止させ、相を分離して、水相をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機相をH2Oで洗い、Na2SO4で乾燥し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して[4-(3-クロロ-フェニル)-1-(2,3-ジメチル-フェニル)-ブタ-3-イニル]-(4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-アミンを得た。
【０３８３】
以下の表3に示した式(I)'の化合物（実施例13〜22）：
【化１９】
2011528018.tif 000050
【０３８４】
［式中、n、Ar、およびR4は表3に示した意味を有する］は、上に示した実施例と同様にして製造した。
【表３】
2011528018.tif 000051
【０３８５】
HPLC-MSは保持時間(tr、[分])および検出質量[m/z]として記録される;
1H-NMR(CDCl3)データは化学シフトδ[ppm]として記録される; 
13C-NMR(CDCl3)データは化学シフトδ[ppm]として記録される;
m.p.＝融点[℃]。
【０３８６】
A.3)  式IIIの出発化合物の製造
実施例23：  1-(2,3-ジメチルフェニル)-ブタ-3-イニルアミンの製造
溶液Aの調製：  1,2-ジブロモエタン(12.9g、69.0mmol、0.12当量)をテトラヒドロフラン(80mL)中の亜鉛(123g、1.89mol、3.3当量)に添加し、その混合物を1時間還流した。次にテトラヒドロフラン(165mL)中に溶解したクロロトリメチルシラン(7.50g、69.0mmol、0.12当量)の溶液を室温で添加し、続いてテトラヒドロフラン(165mL)中のプロパルギルブロミド(204g、1.71mol、3当量)を−10℃で滴下した。その後、得られた混合物を−10℃で1.5時間撹拌した。
【０３８７】
溶液Bの調製：  別のフラスコにおいて、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド(テトラヒドロフラン中1M、629mL、629mmol、1.1当量)を、テトラヒドロフラン(80mL)中に溶解した2,3-ジメチルベンズアルデヒド(76.5g、571mmol、1当量)の溶液に0℃で滴下した。次にこの溶液をその温度で15分間撹拌してから、室温で1時間撹拌した。その後、溶液Bを溶液Aに−10℃で滴下し、その混合物を一晩かけて室温まで温めた。次に飽和K2CO3水溶液(350mL)を0℃で加え、続いて水(1.3L)とメチル-tert-ブチルエーテル(500mL)を加えた。相を分離し、水性部分をメチル-tert-ブチルエーテル(5×500mL)でさらに抽出した。合わせた有機抽出物を真空濃縮した。残留物をメチル-tert-ブチルエーテル(200mL)に溶解し、その溶液を続いて水(2×200mL)および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空濃縮して1-(2,3-ジメチルフェニル)-ブタ-3-イニルアミンを103gの量で得た。
【０３８８】
実施例24：  1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニルアミンの製造
24.1  [1-(2,3-ジメチル-フェニル)-ブタ-3-イニル]-カルバミン酸tert-ブチルエステルの製造
ジクロロメタン(60mL)中の1-(2,3-ジメチルフェニル)-ブタ-3-イニルアミン(4.00g、23.1mmol、1当量、実施例23参照)、ジ-tert-ブチル-ジカーボネート(5.04g、23.1mmol、1当量)およびトリエチルアミン(7ml、50.8mmol、2.2当量)の混合物を一晩撹拌した。その混合物を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-ブタ-3-イニル]-カルバミン酸tert-ブチルエステルを得た。
【０３８９】
24.2  [1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニル]-カルバミン酸tert-ブチルエステルの製造
ジエチルエーテル(200ml)中の[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-ブタ-3-イニル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル(5.00g、18.3mmol、1当量、実施例24.1参照)、3-ヨードトルエン(4.55g、22.0mmol、1.2当量)、ジエチルアミン(9.6ml、91.4mmol、5当量)、ヨウ化銅(I) (350mg、1.83mmol、0.1当量)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(670mg、0.91mmol、0.05当量)の混合物を室温で3時間撹拌した。その混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応停止させ、相を分離して、水相をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機相をH2Oで洗い、Na2SO4で乾燥し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニル]-カルバミン酸tert-ブチルエステルを得た。
【０３９０】
24.3  1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニルアミンの製造
ジオキサン(100ml)中の[1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル(3.00g、8.25mmol、1当量、実施例24.2参照)および塩酸(ジオキサン中4N、9.6ml、38.8mmol)の混合物を40℃で4時間撹拌した。25％アンモニア水を添加してpH10とした。次にその混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機抽出物をNa2SO4で乾燥し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して1-(2,3-ジメチル-フェニル)-4-m-トリル-ブタ-3-イニルアミンを得た。
【０３９１】
B)  生物学的実施例
害虫に対する作用：
一般式IおよびIIの化合物の害虫に対する作用を以下の実験により評価した：
I.  ワタアブラムシ(Aphis gossypii)
本活性化合物は、100ppmのKinetic(登録商標)界面活性剤を加えたアセトン：水50：50中に処方した。
【０３９２】
子葉期のワタ植物（品種「Delta Pine」）に、アブラムシがはびこっている葉片を試験植物の頂部に置くことによって、実験室で育てたアブラムシ100匹ほどを寄生させる。その葉片を24時間後に取り除く。インタクト植物の子葉を試験化合物の勾配溶液に浸す。比較用植物上のアブラムシの死滅率に対する、処理済み植物上のアブラムシの死滅率を5日後に測定する。
【０３９３】
この試験では、300ppmの実施例5、6、8、13、15、16、17、18、19、20の化合物が、未処理対照と比較して、70％を上回る死滅率を示した。
【０３９４】
II.  モモアカアブラムシ（Myzus persicae）
本活性化合物は、100ppmのKinetic(登録商標)界面活性剤を加えたアセトン：水50：50中に処方した。
【０３９５】
第2対葉期のトウガラシ植物（品種「California Wonder」）に、アブラムシがはびこっている葉片を試験植物の頂部に置くことによって、実験室で育てたアブラムシ40匹ほどを寄生させる。その葉片を24時間後に取り除く。インタクト植物の葉を試験化合物の勾配溶液に浸す。比較用植物上のアブラムシの死滅率に対する、処理済み植物上のアブラムシの死滅率を5日後に測定する。
【０３９６】
この試験では、300ppmの実施例4、5、6、7、11、13、15、16、17、18、19、20の化合物が、未処理対照と比較して、70％を上回る死滅率を示した。
【０３９７】
III.  マメアブラムシ（Aphis craccivora）
本活性化合物は、100ppmのKinetic(登録商標)界面活性剤を加えたアセトン：水50：50中に処方した。
【０３９８】
様々な成長期のアブラムシ100〜150匹がはびこっている鉢植えのササゲマメ植物に、害虫の集団を記録した後でスプレーした。24、72および120時間後に集団の縮小を記録した。
【０３９９】
この試験では、300ppmの実施例2、5、6、12、13、14、15、16、17、18、19、20の化合物が、未処理対照と比較して、70％を上回る死滅率を示した。
【０４００】
IV.  シルバーリーフコナジラミ（Silverleaf whitefly）
本活性化合物は、100ppmのKinetic(登録商標)界面活性剤を加えたアセトン：水50：50中に処方した。
【０４０１】
選択したワタ植物を子葉期へと生育させた（鉢あたり1本の植物）。子葉を試験溶液に浸して葉が完全に覆われるようにし、十分に換気した場所に置いて乾燥させた。処理済みの苗木が植わっている各鉢をプラスチック製のカップに入れ、そこに10〜12匹の成虫コナジラミ（およそ3〜5日齢）を入れた。これらの昆虫は、アスピレーターと、バリアーピペットチップに連結した0.6cmの無毒性Tygon(登録商標)チューブ(R-3603)を使って集めた。その後、集めた昆虫が入っているチップを、処理済みの植物が植わっている土壌の中に静かに挿入し、昆虫をチップからはい出させて給餌用の葉に寄生させた。カップを再利用可能な遮断蓋（150ミクロンメッシュのポリエステル製スクリーンPeCap、Tetko社製）で覆った。試験植物を約25℃、相対湿度20〜40％の保持室で3日間維持したが、その間、蛍光灯の光（24時間光周期）への直接暴露を避けてカップ内に熱がこもるのを防止した。植物を処理した3日後に死滅率を評価した。
【０４０２】
この試験では、300ppmの実施例13の化合物が、未処理対照と比較して、70％を上回る死滅率を示した。
【国際調査報告】
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