(57)【要約】  本発明は除草剤／薬害軽減剤の組み合わせを提供することを目的とする。  本発明は(Ａ) 2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび一般式(Ｉ)  【化１】2011500742.tif 000022［式中、記号は明細書記載の意味を有する］の化合物からなる群からの１つまたはそれ以上の除草剤；および（Ｂ）１つまたはそれ以上の薬害軽減剤からなる除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物に関する。本発明はまた、雑草を防除するためのその使用に関する。
2011500742.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
(Ａ) 2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド、および一般式(Ｉ)
【化１】
2011500742.tif 000021
［式中、カチオン(M+)は
（ａ）アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、または
（ｂ）アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウムもしくはマグネシウム、または
（ｃ）遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛もしくは鉄、または
（ｄ）場合により、１、２、３もしくは全４個の水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−メルカプトアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群からの同一もしくは異なる基により置換され、ここで上記の基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrもしくはI、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシおよびフェニルからなる群からの１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なる基により置換され、そしてここで各場合に窒素原子上の２個の置換基は場合により一緒になって未置換のもしくは置換された環を形成するアンモニウムイオン、または
（ｅ）ホスホニウムイオン、または
（ｆ）スルホニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウム、または
（ｇ）オキソニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウム、または
（ｈ）環系に１〜１０個の炭素原子を有し、そして場合により、単縮合もしくは多縮合し、そして／もしくは(C1−C4)−アルキルにより置換される飽和もしくは不飽和／芳香族の含窒素複素環式イオン化合物である］の化合物からなる群からの１つまたはそれ以上の除草剤；および
（Ｂ）１つまたはそれ以上の薬害軽減剤
を含む除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物。
【請求項２】
除草剤化合物(Ａ)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド、またはカチオン(M+)がナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、NH4+イオン、(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、ビス−N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリス−N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、イソプロピルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウムイオン、ジ(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、トリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウムイオン、トリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、1−フェニルエチルアンモニウムイオン、2−フェニルエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、モルホリニウムイオンまたは1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エニウムイオンである請求項１記載の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物。
【請求項３】
１つまたは複数の薬害軽減剤(Ｂ)は化合物S1−1(＝メフェンピル−ジエチル)、S1−9(イソキサジフェン−エチル)、S2−1(＝クロキントセット−メキシル)およびS3−1(＝シプロスルファミド)からなる群より選択される請求項１または２記載の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物。
【請求項４】
さらに１つまたはそれ以上の他の農薬的に活性な化合物および／または製剤化補助剤および作物保護で常用の添加物を含有する請求項１〜３の何れかの項記載の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物。
【請求項５】
追加の他の農薬的に活性な化合物は除草剤である請求項４記載の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物。
【請求項６】
請求項１〜５の１つまたはそれ以上に記載の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物の成分（Ａ）および（Ｂ）を、好ましくは植物、種子または植物が成長する領域に、一緒にまたは別々に施用することを含む、植生、好ましくは作物において望ましくない植生を防除する方法。
【請求項７】
作物は耕地作物、野菜作物または永年作物およびプランテーション作物からなる群より選択される請求項６記載の方法。
【請求項８】
作物はトランスジェニック植物であるか、または選抜育種の結果としての耐性植物である請求項６または７記載の方法。
【請求項９】
好ましくは作物における有害植物を防除するための請求項１〜５の１つまたはそれ以上に記載の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有用な植物の作物における有害植物に対して使用するのに非常に適している作物保護組成物、特に除草剤／薬害軽減剤の技術分野に関係する。
【背景技術】
【０００２】
特定のN−(1,3,5−トリアジン−2−イル−アミノカルボニル)アリールスルホンアミドが除草特性を有することは知られている(特許文献１を参照)。特許文献２から、さらにフェニル環が沃素化されたスルホンアミドが除草特性を有することが知られている。
【０００３】
しかしながら、これらの活性化合物の幾つかは例えば様々な穀物種(例えば小麦、ライ小麦、大麦、ライ麦)、サトウキビ、甜菜、大豆、アブラナ、トウモロコシ、イネまたは綿のような多くの経済的に重要な作物植物と十分に適合しない。したがって、幾つかの作物において、これらは有害植物に対する所望の幅広い除草活性を確実にするためには使用することができない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】DE 27 15 786
【特許文献２】WO 2006／114220
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は重要な作物を視野に入れて上記除草剤の選択性が増加する除草剤組成物を提供することである。驚くべきことに、本目的は本発明の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせにより達成される。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
したがって、本発明は
(A) 2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび一般式(Ｉ)
【化１】
2011500742.tif 000003
［式中、カチオン(M+)は
(a) アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、あるいは
(b) アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウムまたはマグネシウム、あるいは
(c) 遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛または鉄、あるいは
(d) 場合により１、２、３または全４個の水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−メルカプトアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群からの同一または異なる基により置換
され、上記の基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシおよびフェニルからなる群からの１個またはそれ以上の同一または異なる基により置換され、それぞれ窒素原子上の２個の置換基は一緒になって場合により未置換または置換される環を形成するアンモニウムイオン、あるいは
(e) ホスホニウムイオン、あるいは
(f) スルホニウムイオン、好ましくはトリ−((C1−C4)−アルキル)スルホニウム、あるいは
(g) オキソニウムイオン、好ましくはトリ−((C1−C4)−アルキル)オキソニウム、あるいは
(h) 環系に１〜１０個の炭素原子を有し、場合により単縮合または多縮合しており、そして／または(C1−C4)−アルキルにより置換される飽和または不飽和／芳香族の含窒素複素環式イオン性化合物である］の化合物からなる群からの１種またはそれ以上の除草剤；および
(B) １種またはそれ以上の薬害軽減剤からなる除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物を提供する。
【０００７】
また、本発明の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物はさらに例えば違う種類の作物保護剤および／または製剤化補助剤および／または作物保護で慣用の添加剤を含有することができ、またはこれらと一緒に使用することができる。
【０００８】
除草剤(A)および薬害軽減剤(B)は既知方法で、例えば一緒に（例えば共製剤(coformulation)またはタンクミックスとして）または異なった時間に(分割)、例えば植物、植物の一部、植物の種子、種子処理または植物が成長する領域に施用することができる。例えば、個々の活性化合物または除草剤／薬害軽減剤の混合剤を複数の回数(連続施用)により、例えば種子処理後に発芽前および／または発芽後の施用、または発芽前の施用後に発芽後の施用、または発芽後早期の施用後に発芽後中期または後期の施用により施用することができる。好ましくは、当該混合剤の活性化合物の同時またはほぼ同時の施用である。種子を処理するために個々の活性化合物または除草剤／薬害軽減剤の組み合わせを使用することもできる。
【０００９】
上記式(Ｉ)はすべての立体異性体およびそれらの混合物、特にラセミ混合物、さらにエナンチオマーが存在する場合はそれぞれの生物学的に活性なエナンチオマーを包含する。
【００１０】
好ましい除草剤(A)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド、およびカチオン(M+)が
(a) アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、あるいは
(b) アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウムまたはマグネシウム、あるいは
(c) 遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛または鉄、あるいは
(d) 場合により１、２、３または全４個の水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−メルカプトアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群からの同一または異なる基により置換され、上記の基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシおよびフェニルからなる群からの１個またはそれ以上の同一または異なる基により置換され、それぞれ窒素原子上の２個の置換基は一緒になって場合により未置換または置換される環を形成するアンモニウムイオン、あるいは
(e) 第4ホスホニウムイオン、好ましくはテトラ−((C1−C4)−アルキル)ホスホニウムおよびテトラフェニルホスホニウムであり、前記(C1−C4)−アルキル基およびフェニル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる基により単置換または多置換され、あるいは
(f) 第3スルホニウムイオン、好ましくはトリ−((C1−C4)−アルキル)スルホニウムまたはトリフェニルスルホニウムであり、前記(C1−C4)−アルキル基およびフェニル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる基により、あるいは
(g) 第3オキソニウムイオン、好ましくはトリ−((C1−C4)−アルキル)オキソニウムであり、前記(C1−C4)−アルキル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる基により単置換または多置換され、あるいは
(h) 次の複素環式化合物、例えばピリジン、キノリン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2,4−ジメチルピリジン、2,5−ジメチルピリジン、2,6−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾール、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)である式(Ｉ)の化合物である。
【００１１】
基の定義で挙げた炭化水素基、例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニル、さらにヘテロ原子との組合せ、例えばアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルまたはアルキルアミノは明確に記載されていなくても直鎖状または分枝状である。
【００１２】
除草剤(A)として使用される好ましい化合物の例は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド(A−0)および下表Aに挙げた式(Ｉ)の化合物(すなわち化合物(A−1〜A−35))である。
【００１３】
【表１】
2011500742.tif 000004
【表２】
2011500742.tif 000005
【００１４】
特に好ましい除草剤(A)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよびカチオン(M+)がナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、NH4+イオン、(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、ビス−N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリス−N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、イソプロピルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウムイオン、ジ(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、トリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウムイオン、トリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、1−フェニルエチルアンモニウムイオン、2−フェニルエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、モルホリニウムイオン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エニウムイオンである式(Ｉ)の化合物である。
【００１５】
特に好ましい除草剤(A)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよびカチオン(M+)がナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオンまたはNH4+イオンである式(Ｉ)の化合物である。
【００１６】
さらに、特に好ましい除草剤(A)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよびカチオン(M+)がナトリウムイオン、カリウムイオンまたはNH4+イオンである式(Ｉ)の化合物である。
置換基の性質および結合に応じて、式(Ｉ)の化合物は立体異性体として存在することができる。式(Ｉ)はそれらの特異的な三次元形状により定義されるすべての可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、ZおよびE異性体を包含する。
例えば１個またはそれ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー(ZおよびE異性体)が存在しうる。例えば１個またはそれ以上の不斉に置換された炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが存在しうる。立体異性体は製造中に生成した混合物から常用の分離法、例えばクロマトグラフィー分離法により得ることができる。光学的に活性な出発物質および／または補助物質を使用して立体選択的反応により選択的に立体異性体を製造することもできる。したがって、本発明はまた、それらの特異的な立体異性体を図示しないが一般式(Ｉ)により包含されるすべての立体異性体およびそれらの混合物に関する。
【００１７】
2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイ
ル]ベンゼンスルホンアミドの塩、特に一般式(Ｉ)の化合物の製造は従来技術から知られている；さらに2007年10月24日に出願されたBayer Crop Science AG社の「2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドの塩、それらの製造法、並びにそれらの除草剤および植物成長調節剤としての使用」という名称の欧州特許出願EP07020807.9を参照。
【００１８】
(A)群の除草剤はアセト乳酸合成酵素(ALS)、すなわち植物のタンパク質生合成を阻害する。除草剤(A)の施用量は広い範囲内で変動し、例えば0.001ｇ〜1500ｇのAS／ha(以後、AS／haは純度100％の活性化合物に基づいて“１ヘクタールあたりの活性物質”を意味する)である。発芽前および発芽後法により使用する場合、施用量0.001ｇ〜1500ｇのAS／haで施用すると、除草剤(A)、好ましくは化合物A−0〜A−35は比較的広いスペクトルの有害植物、例えば１年生および多年生の単子葉または双子葉雑草、さらに望ましくない作物植物を防除する。本発明の混合剤では、その施用量は一般に例えば0.001ｇ〜1000ｇのAS／ha、好ましくは0.1ｇ〜500ｇのAS／ha、特に好ましくは0.5ｇ〜250ｇのAS／haの範囲である。
【００１９】
除草剤(A)は例えば作物、例えば経済的に重要な耕地作物、例えば穀物類(例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦)、イネ、トウモロコシ、キビのような単子葉耕地作物、またはサトウキビ、甜菜、アブラナ、綿、ヒマワリのような双子葉耕地作物および豆科植物、例えばGlycine属(例えばGlycine max.(大豆)、例えば非トランスジェニックGlycine max.(例えばSTS品種のような慣用の栽培品種)またはトランスジェニックGlycine max.(例えばRR大豆またはLL大豆)およびその異種交配種)、インゲンマメ属、エンドウ属、ソラマメ属およびラッカセイ属、または様々な植物グループの野菜作物、例えばポテト、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギ、さらに永年作物およびプランテーション作物、例えばリンゴ類および核果類、ソフトフルーツ、ブドウ、パラゴムノキ属、バナナ、サトウキビ、コーヒー、茶、柑橘植物、ナッツ園、芝生、アブラヤシ園および森林プランテーションの有害植物を防除するのに適している。同様に、これらの作物は本発明の除草剤／薬害軽減剤の混合剤(A)＋(B)を使用するのに好ましい；特に好ましくは穀物類(例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦)、イネ、トウモロコシ、キビ、甜菜、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナおよび綿への使用である。除草剤／薬害軽減剤の混合剤(A)＋(B)は耐性および非耐性の突然変異作物と耐性および非耐性のトランスジェニック作物、例えばトウモロコシ、イネ、穀物類、アブラナおよび大豆、例えばイミダゾリノン除草剤、アトラジン、グルホシネートまたはグリホセートに対して耐性があるものに使用することもできる。
【００２０】
成分(B)として含まれる薬害軽減剤は作物において作物保護剤、例えば除草剤の植物毒性作用を軽減するのに適した化合物であると理解される。
特に重要なのは有用植物および観賞植物の作物における有害植物の選択的な防除である。除草剤(A)は多数の作物において非常に良好か十分な選択性を示すことがすでに証明されているが、原理上はある種の作物に対して植物毒性が生じることもあり、特に選択性が低い他の除草剤との混合物の場合はそうである。これに関して、１種またはそれ以上の薬害軽減剤を含有する除草剤(A)は特に重要である。解毒的に有効な量で使用される薬害軽減剤は例えば穀物類(小麦、大麦、ライ麦、トウモロコシ、イネ、キビ)、甜菜、サトウキビ、アブラナ、綿および大豆のような経済的に重要な作物、好ましくは穀物類において使用される除草剤／農薬の植物毒性的副作用を軽減する。
【００２１】
特に異なる定義が与えられなければ、下記式(S−I)〜(S−XII)の基に適用する定義は一般に次の通りである：
下記のすべての式(S−I)〜(S−XII)において、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニルおよびハロアルキルスルホニル基
、さらに相当する炭素骨格の不飽和および／または置換される基はそれぞれ直鎖状または分枝状である。特に断りがなければ、これらの基で好ましいのは低級炭素骨格、例えば１〜６個の炭素原子、特に１〜４個の炭素原子を有するもの、または不飽和基の場合は２〜６個の炭素原子、特に２〜４個の炭素原子を有するものである。アルコキシ、ハロアルキルなどのような複合基を含むアルキル基は例えばメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチルまたは2−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばn−ヘキシル、イソヘキシル、および1,3−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばn−ヘプチル、1−メチルヘキシル、および1,4−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基はアルキル基に相当する可能な不飽和基として定義され、それぞれ少なくとも１個の二重結合または三重結合、好ましくは１個の二重結合または三重結合が存在する。アルケニルは例えばビニル、アリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イルおよび1−メチルブタ−2−エン−1−イルであり；アルキニルは例えばエチニル、プロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イルおよび1−メチルブタ−3−イン−1−イルである。
【００２２】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素または沃素である。ハロアルキル、ハロアルケニルおよびハロアルキニルはそれぞれハロゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素および／または塩素により完全にまたは部分的に置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、例えばモノハロアルキル(すなわちモノハロゲンアルキル)、ペルハロアルキル、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clであり；ハロアルコキシは例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3およびOCH2CH2Clであり；これはハロアルケニルおよび他のハロゲン置換基にも当てはまる。
アリールは単環式、二環式または多環式の芳香族系、例えばフェニルまたはナフチル、好ましくはフェニルである。
【００２３】
複素環式の基または環(ヘテロシクリルまたはヘテロアリール)は飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であり；特に断りがなければ、それは複素環に好ましくは１個またはそれ以上、特に１、２または３個の、好ましくはN、OおよびSの群からのヘテロ原子を含有し；好ましくはそれは３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基、あるいは５または６個の環原子を有するヘテロ芳香族基である。複素環式基は例えばヘテロ芳香族基または環(ヘテロアリール)、例えば少なくとも１個の環が１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する単環式、二環式または多環式の芳香族系である。好ましくはそれはN、OおよびSの群からのヘテロ原子を有するヘテロ芳香族環、例えばピリジル、ピロリル、チエニルまたはフリルであり；さらに好ましくはそれは２または３個のヘテロ原子を有する相当するヘテロ芳香族環、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルおよびトリアゾリルである。さらに好ましくはそれはN、OおよびSの群からのヘテロ原子を有する部分的または完全に水素化された複素環式基、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル(＝テトラヒドロフリル)、オキサニル、ピロリジル(＝ピロリジニル)またはピペリジル、さらにΔ1−ピロリニル、Δ2−ピロリニルまたはΔ3−ピロリニルのようなピロリニル、例えばΔ1−ピロリン−2−イル、Δ1−ピロリン−3−イル、Δ1−ピロリン−4−イルまたはΔ1−ピロリン−5−イル、またはΔ2−ピロリン−1−イル、Δ2−ピロリン−2−イル、Δ2−ピロリン−3−イル、Δ2−ピロリン−4−イル、Δ2−ピロリン−5−イル、またはΔ3−ピロリン−1−イル、Δ3−ピロリン−2−イルまたはΔ3−ピロリン−3−イルである。
同様に、好ましくはそれはN、OおよびSの群からの２個のヘテロ原子を有する部分的または完全に水素化された複素環式基、例えばピペラジニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルおよびモルホリニルである。
【００２４】
置換されたアリールおよびヘテロアリール基の場合、「アルキル、アルコキシまたはハロアルコキシ基は必要に応じて互いに環状的に結合するが、但しそれらはオルト位にある」とは例えばベンゾ−1,4−ジオキサニル、1,3−ベンゾジオキソリル、クロマニル、3,4−ジヒドロ−1H−クロマニル、2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン、1,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラニル、インダニル、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル基、およびそれらの飽和炭素単位でハロゲン化、特にフッ素化された類似体を意味する。
【００２５】
置換された複素環式基についての適当な置換基は下記で特定される置換基、さらにオキソである。オキソ基は様々な酸化状態で存在する環ヘテロ原子、例えばNおよびS上に存在してもよい。
【００２６】
特に断りがなければ、「１個またはそれ以上の基により置換される」なる定義は１個またはそれ以上の同一または異なる基を意味する。
例として挙げられる置換基(“第１置換レベル”)はそれらが炭化水素含有部分を含む場合、必要に応じて例えば第１置換レベルについて定義されたような置換基の１つによりさらに置換されてもよい(“第２置換レベル”)。相当する他の置換レベルもまた可能である。“置換された基”なる用語は好ましくは１または２個の置換レベルだけを包含する。
【００２７】
炭素原子を有する基の場合、１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有するものが好ましい。一般に、好ましくはハロゲン、例えばフッ素および塩素、(C1−C4)アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、(C1−C4)ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、(C1−C4)アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノの群からの置換基である。
【００２８】
未置換または置換フェニルは好ましくは未置換であるか、またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロの群からの同一または異なる基により１回またはそれ以上、好ましくは３回まで置換されるフェニルであり、例えばo−、m−およびp−トリル、ジメチルフェニル、2−、3−および4−クロロフェニル、2−、3−および4−トリフルオロメチルフェニル、2−、3−および4−トリクロロメチルフェニル、2,4−、3,5−、2,5−および2,3−ジクロロフェニル、並びにo−、m−およびp−メトキシフェニルである。
【００２９】
有機または無機酸素酸の酸基は酸官能基から形式的にヒドロキシル基を除去することにより生成する基、例えば硫酸H2SO4から誘導されるスルホ基−SO3H、または亜硫酸H2SO3から誘導されるスルフィノ基−SO2H、あるいは相応にSO2NH2基、ホスホ基−PO(OH)2、−PO(NH2)2、−PO(OH)(NH2)、−PS(OH)2、−PS(NH2)2または−PS(OH)(NH2)基、炭酸から誘導されるカルボキシル基COOH、式−CO−SH、−CS−OH、−CS−SH、−CO−NH2、−CS−NH2、−C(＝NH)−OHまたは−C(＝NH)−NH2の基であり；炭化水素基または置換された炭化水素基を有する基、すなわち広い意味でのアシル基(すなわち“アシル”)もまた適している。
【００３０】
薬害軽減剤は好ましくは下記化合物からなる群より選択される：
A）式(S−I)
【化２】
2011500742.tif 000006
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
nAは０〜５、好ましくは０〜３の自然数であり；
RA1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり；
WAは１〜３個の環ヘテロ原子NまたはOを有し、少なくとも１個の窒素原子および多くても１個の酸素原子が環中に存在する部分的に不飽和または芳香族の5員の複素環からなる群からの未置換または置換された二価の複素環基、好ましくは(WA1)〜(WA4)
【化３】
2011500742.tif 000007
からなる群からの基であり、
mAは０または１であり；
RA2はORA3、SRA3またはNRA3RA4、あるいは少なくとも１個の窒素原子と好ましくはOおよびSからなる群からの３個までのヘテロ原子を有し、窒素原子を通して(S−I)のカルボニル基に結合しており、未置換であるか、または(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび場合により置換されるフェニルからなる群からの基により置換された飽和または不飽和の3〜7員の複素環、好ましくは式ORA3、NHRA4またはN(CH3)2、特に式ORA3の基であり；
RA3は水素、あるいは好ましくは全部で１〜１８個の炭素原子を有する未置換または置換された脂肪族炭化水素基であり；
RA4は水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、あるいは置換または未置換フェニルであり；
RA5はH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル)、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノまたはCOORA9であり、ここでRA9は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4)−アルキルシリルであり；
RA6、RA7、RA8は同一または異なって水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、あるいは置換または未置換フェニルである]の化合物、好ましくは：
【００３１】
a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(S1−1)(“メフェンピル−ジエチル”、Pestic. Man.を参照)のような化合物、およびWO 91／07874に記載のような関連化合物；
b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−2)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−3)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボキシレート(S1−4)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−5)のような化合物、並びにEP−A−333131およびEP−A−269806に記載のような関連化合物；
c) トリアゾールカルボン酸型の化合物、好ましくはフェンクロラゾール(−エチル)、すなわちエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(S1−6)のような化合物、並びにEP−A−174562およびEP−A−346620に記載のような関連化合物；
d) 5−ベンジル−または5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸型、あるい
は5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくはエチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−7)またはエチル5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−8)のような化合物およびWO 91/08202に記載のような関連化合物、あるいはエチル5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボキシレート(S1−9)(“イソキサジフェン−エチル”)またはn−プロピル5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボキシレート(S1−10)、または特許出願WO−A−95／07897に記載のようなエチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−11)；
【００３２】
B）式(S−II)
【化４】
2011500742.tif 000008
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
RB1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり；
nBは０〜５、好ましくは０〜３の自然数であり；
RB2はORB3、SRB3またはNRB3RB4、あるいは少なくとも１個の窒素原子と好ましくはOおよびSからなる群からの３個までのヘテロ原子を有し、窒素原子を通して(S−II)のカルボニル基に結合しており、未置換であるか、または(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは場合により置換されるフェニルからなる群からの基により置換された飽和または不飽和の3〜7員の複素環、好ましくは式ORB3、NHRB4またはN(CH3)2、特に式ORB3の基であり；
RB3は水素、あるいは好ましくは全部で１〜１８個の炭素原子を有する未置換または置換された脂肪族炭化水素基であり；
RB4は水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、あるいは置換または未置換フェニルであり；
TBは未置換であるか、あるいは１または２個の(C1−C4)−アルキル基により、または[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルにより置換される(C1−またはC2)−アルカンジイル鎖である]のキノリン誘導体、好ましくは：
【００３３】
a) 8−キノリンオキシ酢酸型の化合物(S2)、好ましくは1−メチルヘキシル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(一般名“クロキントセット−メキシル”(S2−1)(Pestic. Man.を参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−2)、4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−3)、1−アリルオキシプロパ−2−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−4)、エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−5)、メチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−6)、アリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−7)、2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−8)、2−オキソプロパ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−9)、並びにEP−A−86750、EP−A−94349およびEP−A−191736またはEP−A−0 492366に記載のような関連化合物、さらにWO−A−2002/034048に記載のようなそれらの水和物および塩；
b) (5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸型の化合物、好ましくは(5−クロロ−8−
キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチルのような化合物、およびEP−A−0 582 198に記載のような関連化合物；
【００３４】
C) 式(S−III)
【化５】
2011500742.tif 000009
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
RC1は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
RC2、RC3は同一または異なって水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換または未置換フェニルであるか、あるいはRC2およびRC3は一緒になって置換または未置換複素環式環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾキサジン環を形成する］の化合物、好ましくは：
発芽前の薬害軽減剤（土壌に作用する薬害軽減剤）として頻繁に使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば“ジクロルミド”(Pestic.Man.を参照)(＝N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)、“R−29148”(＝3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン；Stauffer社)、“R−28725”(＝3−ジクロロアセチル−2,2,−ジメチル−1,3−オキサゾリジン；Stauffer社)、“ベノキサコル”(Pestic.Man.を参照)(＝4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン)、“PPG−1292”(＝N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド；PPG Industries社)、“DKA−24”(＝N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド；Sagro−Chem社)、“AD−67”または“MON4660”(＝3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザ−スピロ[4,5]デカン；Nitrokemia社またはMonsanto社)、“TI−35”(＝1−ジクロロアセチルアゼパン；TRI−Chemical RT社)、“ジクロノン”(ジシクロノン)または“BAS145138”または“LAB145138”(＝3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン；BASF社)および“フリラゾール”または“MON13900”(Pestic. Man.を参照)(＝(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)；
【００３５】
D）式(S−IV) 
【化６】
2011500742.tif 000010
［式中、XDはCHまたはNであり；
RD1はCO−NRD5RD6またはNHCO−RD7であり；
RD2はハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−
C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり；
RD3は水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり；
RD4はハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり；
RD5は水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニル、または窒素、酸素および硫黄からなる群からのvD個のヘテロ原子を含有する3〜6員のヘテロシクリルであり、ここで最後に挙げた７個の基はハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルおよびフェニル、環状基の場合はさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基により置換され；
【００３６】
RD6は水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、ここで最後に挙げた３個の基はハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオからなる群からのvD個の基により置換され、あるいは
RD5およびRD6はそれらを有する窒素原子と一緒になってピロリジニルまたはピペリジニル基を形成し；
RD7は水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここで最後に挙げた２個の基はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、環状基の場合はさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基により置換され；
nDは０、１または２であり；
mDは１または２であり；
vDは０、１、２または３である］のN−アシルスルホンアミドおよびそれらの塩、好ましくは例えばWO 97／45016から知られている下記式(S−V)
【化７】
2011500742.tif 000011
［式中、RD7は(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここで最後に挙げた２個の基はハロ、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、環状基の場合はさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基により置換され；
RD4はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり；
mDは１または２であり；
vDは０、１、２または３である］のN−アシルスルホンアミド型の化合物；さらに
【００３７】
例えばWO 99／16744から知られている下記式(S−VI)、
【化８】
2011500742.tif 000012
のアシルスルファモイルベンズアミド、例えば
RD5＝シクロプロピルおよび(RD4)＝2−OMe(“シプロスルファミド”、S3−1)、
RD5＝シクロプロピルおよび(RD4)＝5−Cl−2−OMe(S3−2)、
RD5＝エチルおよび(RD4)＝2−OMe(S3−3)、
RD5＝イソプロピルおよび(RD4)＝5−Cl−2−OMe(S3−4)、そして
RD5＝イソプロピルおよび(RD4)＝2−OMe(S3−5)である化合物；さらに
【００３８】
例えばEP−A−365484から知られている式(S−VII)
【化９】
2011500742.tif 000013
［式中、RD8およびRD9は互いに独立して水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニルであり、
RD4はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mDは１または２である］のN−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物、特に
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(S4−1)、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素(S4−2)、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(S4−3)、
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素(S4−4)；
【００３９】
G) ヒドロキシ芳香族物質および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類からの活性化合物、例えばWO 2004084631、WO 2005015994、WO 2006007981、WO 2005016001に記載のような3,4,5−トリアセトキシ安息香酸エチル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸、1,2−ジヒドロ−2−オキソ−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド、2−ヒドロキシ桂皮酸、2,4−ジクロロ桂皮酸；
【００４０】
H) 1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン類からの活性化合物、例えばWO 2005112630に記載のような1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン塩酸塩、1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロ−キノキサリン−2−オン、1−[2−(ジエチルアミノ)エチル]−6,7−ジメチル−3−(2−チエニル)キノキサリン(S5−1)；
【００４１】
I) 有害植物に対する除草作用に加えて、さらにイネのような作物で薬害軽減作用を示す活性化合物、例えば除草剤モリネートによる被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“ジメピペレート”または“MY−93”(Pestic. Man.を参照)(＝S−1−メチル
−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシレート)、除草剤イマゾスルフロンによる被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“ダイムロン”または“SK23”(Pestic. Man.を参照)(＝1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、幾つかの除草剤による被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“クミルロン”＝“JC−940”(＝3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素；JP−A−60087254を参照)、幾つかの除草剤による被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“メトキシフェノン”または“NK049”(＝3,3'−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン)、幾つかの除草剤による被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“CSB”(＝1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4；Kumiai社)；
【００４２】
K) WO−A−1998／38856に記載のような式(S−IX)
【化１０】
2011500742.tif 000014
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
RK1、RK2は互いに独立してハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、ニトロであり、
AKはCOORK3またはCOORK4であり、
RK3、RK4は互いに独立して水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルまたはアルキルアンモニウムであり、
nK1は０または１であり、
nK2、nK3は互いに独立して０、１または２である］の化合物、好ましくはメチル(ジフェニルメトキシ)アセテート(CAS登録番号：41858−19−9)；
【００４３】
L) WO A−98/27049に記載のような式(S−X)
【化１１】
2011500742.tif 000015
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
XLはCHまたはNであり；
nLはX＝Nの場合、０〜４の整数であり、そしてX＝CHの場合、０〜５の整数であり、
RL1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるフェノキシであり、
RL2は水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RL3は水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニルまたはアリールであり、ここで上記の炭素を含有する基はそれぞれ未置換であるか、またはハ
ロゲンおよびアルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の、好ましくは３個までの同一または異なる基により置換される］の化合物またはその塩；
【００４４】
M) 3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン類からの活性化合物、例えばWO−A−1999000020に記載のような1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号：219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号：95855−00−8)；
【００４５】
N) WO−A−2007023719およびWO−A−2007023764に記載のような式(S−XI)または(S−XII)
【化１２】
2011500742.tif 000016
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
RN1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
Y、Zは互いに独立してOまたはSであり、
nNは０〜４の整数であり、
RN2は(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
RN3は水素、(C1−C6)アルキルである］の化合物；
【００４６】
O) 1,8−ナフタル酸無水物、
O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート(ジスルホトン)、
4−クロロフェニルメチルカルバメート(メフェネート)、
O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート(ジエトレート)、
4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸(CL−304415、CAS登録番号：31541−57−8)、
2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838、CAS登録番号：133993−74−5)、
メチル[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]アセテート(WO−A−98／13361から；CAS登録番号：205121−04−6)、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(シオメトリニル)、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサベトリニル)、
4'−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、
ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)からなる群からの１種またはそれ以上の化合物であり、農業で常用の立体異性体および塩を含む。
【００４７】
他の知られている活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素および土壌構造改良剤との混合物もまた可能である。
幾つかの薬害軽減剤はすでに除草剤として知られており、したがって有害植物に対する
除草作用に加えて、さらに作物植物の保護作用を示す。
除草剤(混合物)と薬害軽減剤の重量比は一般に除草剤の施用量および当該薬害軽減剤の効力に依存し、広い範囲内で変動し、例えば200：1〜1：200、好ましくは100：1〜1：100、特に20：1〜1：20の範囲である。式(Ｉ)の化合物またはそれらの混合物と同様にして、薬害軽減剤は他の除草剤／農薬と一緒に製剤化して提供することができ、除草剤と一緒に最終製剤またはタンクミックスとして使用することができる。
【００４８】
除草活性化合物(A)および薬害軽減剤(B)の好ましい組合せの例：
(A−0)＋(S1−1)、(A−0)＋(S1−2)、(A−0)＋(S1−3)、(A−0)＋(S1−4)、
(A−0)＋(S1−5)、(A−0)＋(S1−6)、(A−0)＋(S1−7)、(A−0)＋(S1−8)、
(A−0)＋(S1−9)、(A−0)＋(S1−10)、(A−0)＋(S1−11)、(A−0)＋(S2−1)、
(A−0)＋(S2−2)、(A−0)＋(S2−3)、(A−0)＋(S2−4)、(A−0)＋(S2−5)、
(A−0)＋(S2−6)、(A−0)＋(S2−7)、(A−0)＋(S2−8)、(A−0)＋(S2−9)、
(A−0)＋(S3−1)、(A−0)＋(S3−2)、(A−0)＋(S3−3)、(A−0)＋(S3−4)、
(A−0)＋(S3−5)、(A−0)＋(S4−1)、(A−0)＋(S4−2)、(A−0)＋(S4−3)、
(A−0)＋(S4−4)、(A−0)＋(S5−1)；
(A−1)＋(S1−1)、(A−1)＋(S1−2)、(A−1)＋(S1−3)、(A−1)＋(S1−4)、
(A−1)＋(S1−5)、(A−1)＋(S1−6)、(A−1)＋(S1−7)、(A−1)＋(S1−8)、
(A−1)＋(S1−9)、(A−1)＋(S1−10)、(A−1)＋(S1−11)、(A−1)＋(S2−1)、
(A−1)＋(S2−2)、(A−1)＋(S2−3)、(A−1)＋(S2−4)、(A−1)＋(S2−5)、
(A−1)＋(S2−6)、(A−1)＋(S2−7)、(A−1)＋(S2−8)、(A−1)＋(S2−9)、
(A−1)＋(S3−1)、(A−1)＋(S3−2)、(A−1)＋(S3−3)、(A−1)＋(S3−4)、
(A−1)＋(S3−5)、(A−1)＋(S4−1)、(A−1)＋(S4−2)、(A−1)＋(S4−3)、
(A−1)＋(S4−4)、(A−1)＋(S5−1)；
【００４９】
(A−2)＋(S1−1)、(A−2)＋(S1−2)、(A−2)＋(S1−3)、(A−2)＋(S1−4)、
(A−2)＋(S1−5)、(A−2)＋(S1−6)、(A−2)＋(S1−7)、(A−2)＋(S1−8)、
(A−2)＋(S1−9)、(A−2)＋(S1−10)、(A−2)＋(S1−11)、(A−2)＋(S2−1)、
(A−2)＋(S2−2)、(A−2)＋(S2−3)、(A−2)＋(S2−4)、(A−2)＋(S2−5)、
(A−2)＋(S2−6)、(A−2)＋(S2−7)、(A−2)＋(S2−8)、(A−2)＋(S2−9)、
(A−2)＋(S3−1)、(A−2)＋(S3−2)、(A−2)＋(S3−3)、(A−2)＋(S3−4)、
(A−2)＋(S3−5)、(A−2)＋(S4−1)、(A−2)＋(S4−2)、(A−2)＋(S4−3)、
(A−2)＋(S4−4)、(A−2)＋(S5−1)；
(A−3)＋(S1−1)、(A−3)＋(S1−2)、(A−3)＋(S1−3)、(A−3)＋(S1−4)、
(A−3)＋(S1−5)、(A−3)＋(S1−6)、(A−3)＋(S1−7)、(A−3)＋(S1−8)、
(A−3)＋(S1−9)、(A−3)＋(S1−10)、(A−3)＋(S1−11)、(A−3)＋(S2−1)、
(A−3)＋(S2−2)、(A−3)＋(S2−3)、(A−3)＋(S2−4)、(A−3)＋(S2−5)、
(A−3)＋(S2−6)、(A−3)＋(S2−7)、(A−3)＋(S2−8)、(A−3)＋(S2−9)、
(A−3)＋(S3−1)、(A−3)＋(S3−2)、(A−3)＋(S3−3)、(A−3)＋(S3−4)、
(A−3)＋(S3−5)、(A−3)＋(S4−1)、(A−3)＋(S4−2)、(A−3)＋(S4−3)、
(A−3)＋(S4−4)、(A−3)＋(S5−1)；
【００５０】
(A−4)＋(S1−1)、(A−4)＋(S1−2)、(A−4)＋(S1−3)、(A−4)＋(S1−4)、
(A−4)＋(S1−5)、(A−4)＋(S1−6)、(A−4)＋(S1−7)、(A−4)＋(S1−8)、
(A−4)＋(S1−9)、(A−4)＋(S1−10)、(A−4)＋(S1−11)、(A−4)＋(S2−1)、
(A−4)＋(S2−2)、(A−4)＋(S2−3)、(A−4)＋(S2−4)、(A−4)＋(S2−5)、
(A−4)＋(S2−6)、(A−4)＋(S2−7)、(A−4)＋(S2−8)、(A−4)＋(S2−9)、
(A−4)＋(S3−1)、(A−4)＋(S3−2)、(A−4)＋(S3−3)、(A−4)＋(S3−4)、
(A−4)＋(S3−5)、(A−4)＋(S4−1)、(A−4)＋(S4−2)、(A−4)＋(S4−3)、
(A−4)＋(S4−4)、(A−4)＋(S5−1)；
(A−5)＋(S1−1)、(A−5)＋(S1−2)、(A−5)＋(S1−3)、(A−5)＋(S1−4)、
(A−5)＋(S1−5)、(A−5)＋(S1−6)、(A−5)＋(S1−7)、(A−5)＋(S1−8)、
(A−5)＋(S1−9)、(A−5)＋(S1−10)、(A−5)＋(S1−11)、(A−5)＋(S2−1)、
(A−5)＋(S2−2)、(A−5)＋(S2−3)、(A−5)＋(S2−4)、(A−5)＋(S2−5)、
(A−5)＋(S2−6)、(A−5)＋(S2−7)、(A−5)＋(S2−8)、(A−5)＋(S2−9)、
(A−5)＋(S3−1)、(A−5)＋(S3−2)、(A−5)＋(S3−3)、(A−5)＋(S3−4)、
(A−5)＋(S3−5)、(A−5)＋(S4−1)、(A−5)＋(S4−2)、(A−5)＋(S4−3)、
(A−5)＋(S4−4)、(A−5)＋(S5−1)；
【００５１】
(A−6)＋(S1−1)、(A−6)＋(S1−2)、(A−6)＋(S1−3)、(A−6)＋(S1−4)、
(A−6)＋(S1−5)、(A−6)＋(S1−6)、(A−6)＋(S1−7)、(A−6)＋(S1−8)、
(A−6)＋(S1−9)、(A−6)＋(S1−10)、(A−6)＋(S1−11)、(A−6)＋(S2−1)、
(A−6)＋(S2−2)、(A−6)＋(S2−3)、(A−6)＋(S2−4)、(A−6)＋(S2−5)、
(A−6)＋(S2−6)、(A−6)＋(S2−7)、(A−6)＋(S2−8)、(A−6)＋(S2−9)、
(A−6)＋(S3−1)、(A−6)＋(S3−2)、(A−6)＋(S3−3)、(A−6)＋(S3−4)、
(A−6)＋(S3−5)、(A−6)＋(S4−1)、(A−6)＋(S4−2)、(A−6)＋(S4−3)、
(A−6)＋(S4−4)、(A−6)＋(S5−1)；
(A−7)＋(S1−1)、(A−7)＋(S1−2)、(A−7)＋(S1−3)、(A−7)＋(S1−4)、
(A−7)＋(S1−5)、(A−7)＋(S1−6)、(A−7)＋(S1−7)、(A−7)＋(S1−8)、
(A−7)＋(S1−9)、(A−7)＋(S1−10)、(A−7)＋(S1−11)、(A−7)＋(S2−1)、
(A−7)＋(S2−2)、(A−7)＋(S2−3)、(A−7)＋(S2−4)、(A−7)＋(S2−5)、
(A−7)＋(S2−6)、(A−7)＋(S2−7)、(A−7)＋(S2−8)、(A−7)＋(S2−9)、
(A−7)＋(S3−1)、(A−7)＋(S3−2)、(A−7)＋(S3−3)、(A−7)＋(S3−4)、
(A−7)＋(S3−5)、(A−7)＋(S4−1)、(A−7)＋(S4−2)、(A−7)＋(S4−3)、
(A−7)＋(S4−4)、(A−7)＋(S5−1)；
【００５２】
(A−8)＋(S1−1)、(A−8)＋(S1−2)、(A−8)＋(S1−3)、(A−8)＋(S1−4)、
(A−8)＋(S1−5)、(A−8)＋(S1−6)、(A−8)＋(S1−7)、(A−8)＋(S1−8)、
(A−8)＋(S1−9)、(A−8)＋(S1−10)、(A−8)＋(S1−11)、(A−8)＋(S2−1)、
(A−8)＋(S2−2)、(A−8)＋(S2−3)、(A−8)＋(S2−4)、(A−8)＋(S2−5)、
(A−8)＋(S2−6)、(A−8)＋(S2−7)、(A−8)＋(S2−8)、(A−8)＋(S2−9)、
(A−8)＋(S3−1)、(A−8)＋(S3−2)、(A−8)＋(S3−3)、(A−8)＋(S3−4)、
(A−8)＋(S3−5)、(A−8)＋(S4−1)、(A−8)＋(S4−2)、(A−8)＋(S4−3)、
(A−8)＋(S4−4)、(A−8)＋(S5−1)；
(A−9)＋(S1−1)、(A−9)＋(S1−2)、(A−9)＋(S1−3)、(A−9)＋(S1−4)、
(A−9)＋(S1−5)、(A−9)＋(S1−6)、(A−9)＋(S1−7)、(A−9)＋(S1−8)、
(A−9)＋(S1−9)、(A−9)＋(S1−10)、(A−9)＋(S1−11)、(A−9)＋(S2−1)、
(A−9)＋(S2−2)、(A−9)＋(S2−3)、(A−9)＋(S2−4)、(A−9)＋(S2−5)、
(A−9)＋(S2−6)、(A−9)＋(S2−7)、(A−9)＋(S2−8)、(A−9)＋(S2−9)、
(A−9)＋(S3−1)、(A−9)＋(S3−2)、(A−9)＋(S3−3)、(A−9)＋(S3−4)、
(A−9)＋(S3−5)、(A−9)＋(S4−1)、(A−9)＋(S4−2)、(A−9)＋(S4−3)、
(A−9)＋(S4−4)、(A−9)＋(S5−1)；
【００５３】
(A−10)＋(S1−1)、(A−10)＋(S1−2)、(A−10)＋(S1−3)、(A−10)＋(S1−4)、
(A−10)＋(S1−5)、(A−10)＋(S1−6)、(A−10)＋(S1−7)、(A−10)＋(S1−8)、
(A−10)＋(S1−9)、(A−10)＋(S1−10)、(A−10)＋(S1−11)、(A−10)＋(S2−1)、
(A−10)＋(S2−2)、(A−10)＋(S2−3)、(A−10)＋(S2−4)、(A−10)＋(S2−5)、
(A−10)＋(S2−6)、(A−10)＋(S2−7)、(A−10)＋(S2−8)、(A−10)＋(S2−9)、
(A−10)＋(S3−1)、(A−10)＋(S3−2)、(A−10)＋(S3−3)、(A−10)＋(S3−4)、
(A−10)＋(S3−5)、(A−10)＋(S4−1)、(A−10)＋(S4−2)、(A−10)＋(S4−3)、
(A−10)＋(S4−4)、(A−10)＋(S5−1)；
(A−11)＋(S1−1)、(A−11)＋(S1−2)、(A−11)＋(S1−3)、(A−11)＋(S1−4)、
(A−11)＋(S1−5)、(A−11)＋(S1−6)、(A−11)＋(S1−7)、(A−11)＋(S1−8)、
(A−11)＋(S1−9)、(A−11)＋(S1−10)、(A−11)＋(S1−11)、(A−11)＋(S2−1)、
(A−11)＋(S2−2)、(A−11)＋(S2−3)、(A−11)＋(S2−4)、(A−11)＋(S2−5)、
(A−11)＋(S2−6)、(A−11)＋(S2−7)、(A−11)＋(S2−8)、(A−11)＋(S2−9)、
(A−11)＋(S3−1)、(A−11)＋(S3−2)、(A−11)＋(S3−3)、(A−11)＋(S3−4)、
(A−11)＋(S3−5)、(A−11)＋(S4−1)、(A−11)＋(S4−2)、(A−11)＋(S4−3)、
(A−11)＋(S4−4)、(A−11)＋(S5−1)；
【００５４】
(A−12)＋(S1−1)、(A−12)＋(S1−2)、(A−12)＋(S1−3)、(A−12)＋(S1−4)、
(A−12)＋(S1−5)、(A−12)＋(S1−6)、(A−12)＋(S1−7)、(A−12)＋(S1−8)、
(A−12)＋(S1−9)、(A−12)＋(S1−10)、(A−12)＋(S1−11)、(A−12)＋(S2−1)、
(A−12)＋(S2−2)、(A−12)＋(S2−3)、(A−12)＋(S2−4)、(A−12)＋(S2−5)、
(A−12)＋(S2−6)、(A−12)＋(S2−7)、(A−12)＋(S2−8)、(A−12)＋(S2−9)、
(A−12)＋(S3−1)、(A−12)＋(S3−2)、(A−12)＋(S3−3)、(A−12)＋(S3−4)、
(A−12)＋(S3−5)、(A−12)＋(S4−1)、(A−12)＋(S4−2)、(A−12)＋(S4−3)、
(A−12)＋(S4−4)、(A−12)＋(S5−1)；
(A−13)＋(S1−1)、(A−13)＋(S1−2)、(A−13)＋(S1−3)、(A−13)＋(S1−4)、
(A−13)＋(S1−5)、(A−13)＋(S1−6)、(A−13)＋(S1−7)、(A−13)＋(S1−8)、
(A−13)＋(S1−9)、(A−13)＋(S1−10)、(A−13)＋(S1−11)、(A−13)＋(S2−1)、
(A−13)＋(S2−2)、(A−13)＋(S2−3)、(A−13)＋(S2−4)、(A−13)＋(S2−5)、
(A−13)＋(S2−6)、(A−13)＋(S2−7)、(A−13)＋(S2−8)、(A−13)＋(S2−9)、
(A−13)＋(S3−1)、(A−13)＋(S3−2)、(A−13)＋(S3−3)、(A−13)＋(S3−4)、
(A−13)＋(S3−5)、(A−13)＋(S4−1)、(A−13)＋(S4−2)、(A−13)＋(S4−3)、
(A−13)＋(S4−4)、(A−13)＋(S5−1)；
【００５５】
(A−14)＋(S1−1)、(A−14)＋(S1−2)、(A−14)＋(S1−3)、(A−14)＋(S1−4)、
(A−14)＋(S1−5)、(A−14)＋(S1−6)、(A−14)＋(S1−7)、(A−14)＋(S1−8)、
(A−14)＋(S1−9)、(A−14)＋(S1−10)、(A−14)＋(S1−11)、(A−14)＋(S2−1)、
(A−14)＋(S2−2)、(A−14)＋(S2−3)、(A−14)＋(S2−4)、(A−14)＋(S2−5)、
(A−14)＋(S2−6)、(A−14)＋(S2−7)、(A−14)＋(S2−8)、(A−14)＋(S2−9)、
(A−14)＋(S3−1)、(A−14)＋(S3−2)、(A−14)＋(S3−3)、(A−14)＋(S3−4)、
(A−14)＋(S3−5)、(A−14)＋(S4−1)、(A−14)＋(S4−2)、(A−14)＋(S4−3)、
(A−14)＋(S4−4)、(A−14)＋(S5−1)；
(A−15)＋(S1−1)、(A−15)＋(S1−2)、(A−15)＋(S1−3)、(A−15)＋(S1−4)、
(A−15)＋(S1−5)、(A−15)＋(S1−6)、(A−15)＋(S1−7)、(A−15)＋(S1−8)、
(A−15)＋(S1−9)、(A−15)＋(S1−10)、(A−15)＋(S1−11)、(A−15)＋(S2−1)、
(A−15)＋(S2−2)、(A−15)＋(S2−3)、(A−15)＋(S2−4)、(A−15)＋(S2−5)、
(A−15)＋(S2−6)、(A−15)＋(S2−7)、(A−15)＋(S2−8)、(A−15)＋(S2−9)、
(A−15)＋(S3−1)、(A−15)＋(S3−2)、(A−15)＋(S3−3)、(A−15)＋(S3−4)、
(A−15)＋(S3−5)、(A−15)＋(S4−1)、(A−15)＋(S4−2)、(A−15)＋(S4−3)、
(A−15)＋(S4−4)、(A−15)＋(S5−1)；
【００５６】
(A−16)＋(S1−1)、(A−16)＋(S1−2)、(A−16)＋(S1−3)、(A−16)＋(S1−4)、
(A−16)＋(S1−5)、(A−16)＋(S1−6)、(A−16)＋(S1−7)、(A−16)＋(S1−8)、
(A−16)＋(S1−9)、(A−16)＋(S1−10)、(A−16)＋(S1−11)、(A−16)＋(S2−1)、
(A−16)＋(S2−2)、(A−16)＋(S2−3)、(A−16)＋(S2−4)、(A−16)＋(S2−5)、
(A−16)＋(S2−6)、(A−16)＋(S2−7)、(A−16)＋(S2−8)、(A−16)＋(S2−9)、
(A−16)＋(S3−1)、(A−16)＋(S3−2)、(A−16)＋(S3−3)、(A−16)＋(S3−4)、
(A−16)＋(S3−5)、(A−16)＋(S4−1)、(A−16)＋(S4−2)、(A−16)＋(S4−3)、
(A−16)＋(S4−4)、(A−16)＋(S5−1)；
(A−17)＋(S1−1)、(A−17)＋(S1−2)、(A−17)＋(S1−3)、(A−17)＋(S1−4)、
(A−17)＋(S1−5)、(A−17)＋(S1−6)、(A−17)＋(S1−7)、(A−17)＋(S1−8)、
(A−17)＋(S1−9)、(A−17)＋(S1−10)、(A−17)＋(S1−11)、(A−17)＋(S2−1)、
(A−17)＋(S2−2)、(A−17)＋(S2−3)、(A−17)＋(S2−4)、(A−17)＋(S2−5)、
(A−17)＋(S2−6)、(A−17)＋(S2−7)、(A−17)＋(S2−8)、(A−17)＋(S2−9)、
(A−17)＋(S3−1)、(A−17)＋(S3−2)、(A−17)＋(S3−3)、(A−17)＋(S3−4)、
(A−17)＋(S3−5)、(A−17)＋(S4−1)、(A−17)＋(S4−2)、(A−17)＋(S4−3)、
(A−17)＋(S4−4)、(A−17)＋(S5−1)；
【００５７】
(A−18)＋(S1−1)、(A−18)＋(S1−2)、(A−18)＋(S1−3)、(A−18)＋(S1−4)、
(A−18)＋(S1−5)、(A−18)＋(S1−6)、(A−18)＋(S1−7)、(A−18)＋(S1−8)、
(A−18)＋(S1−9)、(A−18)＋(S1−10)、(A−18)＋(S1−11)、(A−18)＋(S2−1)、
(A−18)＋(S2−2)、(A−18)＋(S2−3)、(A−18)＋(S2−4)、(A−18)＋(S2−5)、
(A−18)＋(S2−6)、(A−18)＋(S2−7)、(A−18)＋(S2−8)、(A−18)＋(S2−9)、
(A−18)＋(S3−1)、(A−18)＋(S3−2)、(A−18)＋(S3−3)、(A−18)＋(S3−4)、
(A−18)＋(S3−5)、(A−18)＋(S4−1)、(A−18)＋(S4−2)、(A−18)＋(S4−3)、
(A−18)＋(S4−4)、(A−18)＋(S5−1)；
(A−19)＋(S1−1)、(A−19)＋(S1−2)、(A−19)＋(S1−3)、(A−19)＋(S1−4)、
(A−19)＋(S1−5)、(A−19)＋(S1−6)、(A−19)＋(S1−7)、(A−19)＋(S1−8)、
(A−19)＋(S1−9)、(A−19)＋(S1−10)、(A−19)＋(S1−11)、(A−19)＋(S2−1)、
(A−19)＋(S2−2)、(A−19)＋(S2−3)、(A−19)＋(S2−4)、(A−19)＋(S2−5)、
(A−19)＋(S2−6)、(A−19)＋(S2−7)、(A−19)＋(S2−8)、(A−19)＋(S2−9)、
(A−19)＋(S3−1)、(A−19)＋(S3−2)、(A−19)＋(S3−3)、(A−19)＋(S3−4)、
(A−19)＋(S3−5)、(A−19)＋(S4−1)、(A−19)＋(S4−2)、(A−19)＋(S4−3)、
(A−19)＋(S4−4)、(A−19)＋(S5−1)；
【００５８】
(A−20)＋(S1−1)、(A−20)＋(S1−2)、(A−20)＋(S1−3)、(A−20)＋(S1−4)、
(A−20)＋(S1−5)、(A−20)＋(S1−6)、(A−20)＋(S1−7)、(A−20)＋(S1−8)、
(A−20)＋(S1−9)、(A−20)＋(S1−10)、(A−20)＋(S1−11)、(A−20)＋(S2−1)、
(A−20)＋(S2−2)、(A−20)＋(S2−3)、(A−20)＋(S2−4)、(A−20)＋(S2−5)、
(A−20)＋(S2−6)、(A−20)＋(S2−7)、(A−20)＋(S2−8)、(A−20)＋(S2−9)、
(A−20)＋(S3−1)、(A−20)＋(S3−2)、(A−20)＋(S3−3)、(A−20)＋(S3−4)、
(A−20)＋(S3−5)、(A−20)＋(S4−1)、(A−20)＋(S4−2)、(A−20)＋(S4−3)、
(A−20)＋(S4−4)、(A−20)＋(S5−1)；
(A−21)＋(S1−1)、(A−21)＋(S1−2)、(A−21)＋(S1−3)、(A−21)＋(S1−4)、
(A−21)＋(S1−5)、(A−21)＋(S1−6)、(A−21)＋(S1−7)、(A−21)＋(S1−8)、
(A−21)＋(S1−9)、(A−21)＋(S1−10)、(A−21)＋(S1−11)、(A−21)＋(S2−1)、
(A−21)＋(S2−2)、(A−21)＋(S2−3)、(A−21)＋(S2−4)、(A−21)＋(S2−5)、
(A−21)＋(S2−6)、(A−21)＋(S2−7)、(A−21)＋(S2−8)、(A−21)＋(S2−9)、
(A−21)＋(S3−1)、(A−21)＋(S3−2)、(A−21)＋(S3−3)、(A−21)＋(S3−4)、
(A−21)＋(S3−5)、(A−21)＋(S4−1)、(A−21)＋(S4−2)、(A−21)＋(S4−3)、
(A−21)＋(S4−4)、(A−21)＋(S5−1)；
【００５９】
(A−22)＋(S1−1)、(A−22)＋(S1−2)、(A−22)＋(S1−3)、(A−22)＋(S1−4)、
(A−22)＋(S1−5)、(A−22)＋(S1−6)、(A−22)＋(S1−7)、(A−22)＋(S1−8)、
(A−22)＋(S1−9)、(A−22)＋(S1−10)、(A−22)＋(S1−11)、(A−22)＋(S2−1)、
(A−22)＋(S2−2)、(A−22)＋(S2−3)、(A−22)＋(S2−4)、(A−22)＋(S2−5)、
(A−22)＋(S2−6)、(A−22)＋(S2−7)、(A−22)＋(S2−8)、(A−22)＋(S2−9)、
(A−22)＋(S3−1)、(A−22)＋(S3−2)、(A−22)＋(S3−3)、(A−22)＋(S3−4)、
(A−22)＋(S3−5)、(A−22)＋(S4−1)、(A−22)＋(S4−2)、(A−22)＋(S4−3)、
(A−22)＋(S4−4)、(A−22)＋(S5−1)；
(A−23)＋(S1−1)、(A−23)＋(S1−2)、(A−23)＋(S1−3)、(A−23)＋(S1−4)、
(A−23)＋(S1−5)、(A−23)＋(S1−6)、(A−23)＋(S1−7)、(A−23)＋(S1−8)、
(A−23)＋(S1−9)、(A−23)＋(S1−10)、(A−23)＋(S1−11)、(A−23)＋(S2−1)、
(A−23)＋(S2−2)、(A−23)＋(S2−3)、(A−23)＋(S2−4)、(A−23)＋(S2−5)、
(A−23)＋(S2−6)、(A−23)＋(S2−7)、(A−23)＋(S2−8)、(A−23)＋(S2−9)、
(A−23)＋(S3−1)、(A−23)＋(S3−2)、(A−23)＋(S3−3)、(A−23)＋(S3−4)、
(A−23)＋(S3−5)、(A−23)＋(S4−1)、(A−23)＋(S4−2)、(A−23)＋(S4−3)、
(A−23)＋(S4−4)、(A−23)＋(S5−1)；
【００６０】
(A−24)＋(S1−1)、(A−24)＋(S1−2)、(A−24)＋(S1−3)、(A−24)＋(S1−4)、
(A−24)＋(S1−5)、(A−24)＋(S1−6)、(A−24)＋(S1−7)、(A−24)＋(S1−8)、
(A−24)＋(S1−9)、(A−24)＋(S1−10)、(A−24)＋(S1−11)、(A−24)＋(S2−1)、
(A−24)＋(S2−2)、(A−24)＋(S2−3)、(A−24)＋(S2−4)、(A−24)＋(S2−5)、
(A−24)＋(S2−6)、(A−24)＋(S2−7)、(A−24)＋(S2−8)、(A−24)＋(S2−9)、
(A−24)＋(S3−1)、(A−24)＋(S3−2)、(A−24)＋(S3−3)、(A−24)＋(S3−4)、
(A−24)＋(S3−5)、(A−24)＋(S4−1)、(A−24)＋(S4−2)、(A−24)＋(S4−3)、
(A−24)＋(S4−4)、(A−24)＋(S5−1)；
(A−25)＋(S1−1)、(A−25)＋(S1−2)、(A−25)＋(S1−3)、(A−25)＋(S1−4)、
(A−25)＋(S1−5)、(A−25)＋(S1−6)、(A−25)＋(S1−7)、(A−25)＋(S1−8)、
(A−25)＋(S1−9)、(A−25)＋(S1−10)、(A−25)＋(S1−11)、(A−25)＋(S2−1)、
(A−25)＋(S2−2)、(A−25)＋(S2−3)、(A−25)＋(S2−4)、(A−25)＋(S2−5)、
(A−25)＋(S2−6)、(A−25)＋(S2−7)、(A−25)＋(S2−8)、(A−25)＋(S2−9)、
(A−25)＋(S3−1)、(A−25)＋(S3−2)、(A−25)＋(S3−3)、(A−25)＋(S3−4)、
(A−25)＋(S3−5)、(A−25)＋(S4−1)、(A−25)＋(S4−2)、(A−25)＋(S4−3)、
(A−25)＋(S4−4)、(A−25)＋(S5−1)；
【００６１】
(A−26)＋(S1−1)、(A−26)＋(S1−2)、(A−26)＋(S1−3)、(A−26)＋(S1−4)、
(A−26)＋(S1−5)、(A−26)＋(S1−6)、(A−26)＋(S1−7)、(A−26)＋(S1−8)、
(A−26)＋(S1−9)、(A−26)＋(S1−10)、(A−26)＋(S1−11)、(A−26)＋(S2−1)、
(A−26)＋(S2−2)、(A−26)＋(S2−3)、(A−26)＋(S2−4)、(A−26)＋(S2−5)、
(A−26)＋(S2−6)、(A−26)＋(S2−7)、(A−26)＋(S2−8)、(A−26)＋(S2−9)、
(A−26)＋(S3−1)、(A−26)＋(S3−2)、(A−26)＋(S3−3)、(A−26)＋(S3−4)、
(A−26)＋(S3−5)、(A−26)＋(S4−1)、(A−26)＋(S4−2)、(A−26)＋(S4−3)、
(A−26)＋(S4−4)、(A−26)＋(S5−1)；
(A−27)＋(S1−1)、(A−27)＋(S1−2)、(A−27)＋(S1−3)、(A−27)＋(S1−4)、
(A−27)＋(S1−5)、(A−27)＋(S1−6)、(A−27)＋(S1−7)、(A−27)＋(S1−8)、
(A−27)＋(S1−9)、(A−27)＋(S1−10)、(A−27)＋(S1−11)、(A−27)＋(S2−1)、
(A−27)＋(S2−2)、(A−27)＋(S2−3)、(A−27)＋(S2−4)、(A−27)＋(S2−5)、
(A−27)＋(S2−6)、(A−27)＋(S2−7)、(A−27)＋(S2−8)、(A−27)＋(S2−9)、
(A−27)＋(S3−1)、(A−27)＋(S3−2)、(A−27)＋(S3−3)、(A−27)＋(S3−4)、
(A−27)＋(S3−5)、(A−27)＋(S4−1)、(A−27)＋(S4−2)、(A−27)＋(S4−3)、
(A−27)＋(S4−4)、(A−27)＋(S5−1)；
【００６２】
(A−28)＋(S1−1)、(A−28)＋(S1−2)、(A−28)＋(S1−3)、(A−28)＋(S1−4)、
(A−28)＋(S1−5)、(A−28)＋(S1−6)、(A−28)＋(S1−7)、(A−28)＋(S1−8)、
(A−28)＋(S1−9)、(A−28)＋(S1−10)、(A−28)＋(S1−11)、(A−28)＋(S2−1)、
(A−28)＋(S2−2)、(A−28)＋(S2−3)、(A−28)＋(S2−4)、(A−28)＋(S2−5)、
(A−28)＋(S2−6)、(A−28)＋(S2−7)、(A−28)＋(S2−8)、(A−28)＋(S2−9)、
(A−28)＋(S3−1)、(A−28)＋(S3−2)、(A−28)＋(S3−3)、(A−28)＋(S3−4)、
(A−28)＋(S3−5)、(A−28)＋(S4−1)、(A−28)＋(S4−2)、(A−28)＋(S4−3)、
(A−28)＋(S4−4)、(A−28)＋(S5−1)；
(A−29)＋(S1−1)、(A−29)＋(S1−2)、(A−29)＋(S1−3)、(A−29)＋(S1−4)、
(A−29)＋(S1−5)、(A−29)＋(S1−6)、(A−29)＋(S1−7)、(A−29)＋(S1−8)、
(A−29)＋(S1−9)、(A−29)＋(S1−10)、(A−29)＋(S1−11)、(A−29)＋(S2−1)、
(A−29)＋(S2−2)、(A−29)＋(S2−3)、(A−29)＋(S2−4)、(A−29)＋(S2−5)、
(A−29)＋(S2−6)、(A−29)＋(S2−7)、(A−29)＋(S2−8)、(A−29)＋(S2−9)、
(A−29)＋(S3−1)、(A−29)＋(S3−2)、(A−29)＋(S3−3)、(A−29)＋(S3−4)、
(A−29)＋(S3−5)、(A−29)＋(S4−1)、(A−29)＋(S4−2)、(A−29)＋(S4−3)、
(A−29)＋(S4−4)、(A−29)＋(S5−1)；
【００６３】
(A−30)＋(S1−1)、(A−30)＋(S1−2)、(A−30)＋(S1−3)、(A−30)＋(S1−4)、
(A−30)＋(S1−5)、(A−30)＋(S1−6)、(A−30)＋(S1−7)、(A−30)＋(S1−8)、
(A−30)＋(S1−9)、(A−30)＋(S1−10)、(A−30)＋(S1−11)、(A−30)＋(S2−1)、
(A−30)＋(S2−2)、(A−30)＋(S2−3)、(A−30)＋(S2−4)、(A−30)＋(S2−5)、
(A−30)＋(S2−6)、(A−30)＋(S2−7)、(A−30)＋(S2−8)、(A−30)＋(S2−9)、
(A−30)＋(S3−1)、(A−30)＋(S3−2)、(A−30)＋(S3−3)、(A−30)＋(S3−4)、
(A−30)＋(S3−5)、(A−30)＋(S4−1)、(A−30)＋(S4−2)、(A−30)＋(S4−3)、
(A−30)＋(S4−4)、(A−30)＋(S5−1)；
(A−31)＋(S1−1)、(A−31)＋(S1−2)、(A−31)＋(S1−3)、(A−31)＋(S1−4)、
(A−31)＋(S1−5)、(A−31)＋(S1−6)、(A−31)＋(S1−7)、(A−31)＋(S1−8)、
(A−31)＋(S1−9)、(A−31)＋(S1−10)、(A−31)＋(S1−11)、(A−31)＋(S2−1)、
(A−31)＋(S2−2)、(A−31)＋(S2−3)、(A−31)＋(S2−4)、(A−31)＋(S2−5)、
(A−31)＋(S2−6)、(A−31)＋(S2−7)、(A−31)＋(S2−8)、(A−31)＋(S2−9)、
(A−31)＋(S3−1)、(A−31)＋(S3−2)、(A−31)＋(S3−3)、(A−31)＋(S3−4)、
(A−31)＋(S3−5)、(A−31)＋(S4−1)、(A−31)＋(S4−2)、(A−31)＋(S4−3)、
(A−31)＋(S4−4)、(A−31)＋(S5−1)；
【００６４】
(A−32)＋(S1−1)、(A−32)＋(S1−2)、(A−32)＋(S1−3)、(A−32)＋(S1−4)、
(A−32)＋(S1−5)、(A−32)＋(S1−6)、(A−32)＋(S1−7)、(A−32)＋(S1−8)、
(A−32)＋(S1−9)、(A−32)＋(S1−10)、(A−32)＋(S1−11)、(A−32)＋(S2−1)、
(A−32)＋(S2−2)、(A−32)＋(S2−3)、(A−32)＋(S2−4)、(A−32)＋(S2−5)、
(A−32)＋(S2−6)、(A−32)＋(S2−7)、(A−32)＋(S2−8)、(A−32)＋(S2−9)、
(A−32)＋(S3−1)、(A−32)＋(S3−2)、(A−32)＋(S3−3)、(A−32)＋(S3−4)、
(A−32)＋(S3−5)、(A−32)＋(S4−1)、(A−32)＋(S4−2)、(A−32)＋(S4−3)、
(A−32)＋(S4−4)、(A−32)＋(S5−1)；
(A−33)＋(S1−1)、(A−33)＋(S1−2)、(A−33)＋(S1−3)、(A−33)＋(S1−4)、
(A−33)＋(S1−5)、(A−33)＋(S1−6)、(A−33)＋(S1−7)、(A−33)＋(S1−8)、
(A−33)＋(S1−9)、(A−33)＋(S1−10)、(A−33)＋(S1−11)、(A−33)＋(S2−1)、
(A−33)＋(S2−2)、(A−33)＋(S2−3)、(A−33)＋(S2−4)、(A−33)＋(S2−5)、
(A−33)＋(S2−6)、(A−33)＋(S2−7)、(A−33)＋(S2−8)、(A−33)＋(S2−9)、
(A−33)＋(S3−1)、(A−33)＋(S3−2)、(A−33)＋(S3−3)、(A−33)＋(S3−4)、
(A−33)＋(S3−5)、(A−33)＋(S4−1)、(A−33)＋(S4−2)、(A−33)＋(S4−3)、
(A−33)＋(S4−4)、(A−33)＋(S5−1)；
【００６５】
(A−34)＋(S1−1)、(A−34)＋(S1−2)、(A−34)＋(S1−3)、(A−34)＋(S1−4)、
(A−34)＋(S1−5)、(A−34)＋(S1−6)、(A−34)＋(S1−7)、(A−34)＋(S1−8)、
(A−34)＋(S1−9)、(A−34)＋(S1−10)、(A−34)＋(S1−11)、(A−34)＋(S2−1)、
(A−34)＋(S2−2)、(A−34)＋(S2−3)、(A−34)＋(S2−4)、(A−34)＋(S2−5)、
(A−34)＋(S2−6)、(A−34)＋(S2−7)、(A−34)＋(S2−8)、(A−34)＋(S2−9)、
(A−34)＋(S3−1)、(A−34)＋(S3−2)、(A−34)＋(S3−3)、(A−34)＋(S3−4)、
(A−34)＋(S3−5)、(A−34)＋(S4−1)、(A−34)＋(S4−2)、(A−34)＋(S4−3)、
(A−34)＋(S4−4)、(A−34)＋(S5−1)；
(A−35)＋(S1−1)、(A−35)＋(S1−2)、(A−35)＋(S1−3)、(A−35)＋(S1−4)、
(A−35)＋(S1−5)、(A−35)＋(S1−6)、(A−35)＋(S1−7)、(A−35)＋(S1−8)、
(A−35)＋(S1−9)、(A−35)＋(S1−10)、(A−35)＋(S1−11)、(A−35)＋(S2−1)、
(A−35)＋(S2−2)、(A−35)＋(S2−3)、(A−35)＋(S2−4)、(A−35)＋(S2−5)、
(A−35)＋(S2−6)、(A−35)＋(S2−7)、(A−35)＋(S2−8)、(A−35)＋(S2−9)、
(A−35)＋(S3−1)、(A−35)＋(S3−2)、(A−35)＋(S3−3)、(A−35)＋(S3−4)、
(A−35)＋(S3−5)、(A−35)＋(S4−1)、(A−35)＋(S4−2)、(A−35)＋(S4−3)、
(A−35)＋(S4−4)、(A−35)＋(S5−1)。
【００６６】
表Aに記載した除草活性化合物(A)または除草活性化合物A−0および薬害軽減剤(B)の好ましい組合せは薬害軽減剤(B)が化合物S1−1(＝メフェンピル−ジエチル)、S1−9(＝イソキサジフェン−エチル)、S2−1(＝クロキントセット−メキシル)、S3−1(＝シプロスルファミド)、ベノキサコル、フリラゾール、フルキソフェニム、S1−6(フェンクロラゾール−エチル)からなる薬害軽減剤群から選択されるものであり；非常に特に好ましい薬害軽減剤(B)は化合物S1−1(＝メフェンピル−ジエチル)およびS3−1(シプロスルファミド)である。
【００６７】
表Aに記載した除草活性化合物(A)または除草活性化合物A−0および薬害軽減剤(B)の特に好ましい組み合わせは薬害軽減剤(B)が化合物S1−1(＝メフェンピル−ジエチル)、S1−9(＝イソキサジフェン−エチル)、S2−1(＝クロキントセット−メキシル)、S3−1(＝シプロスルファミド)からなる薬害軽減剤群から選択されるものであり；非常に特に好ましい薬害軽減剤(S)は化合物S1−1(＝メフェンピル−ジエチル)およびS3−1(シプロスルファミド)である。
【００６８】
イネに使用するのに特に好ましいのはS1−9(＝イソキサジフェン−エチル)である。穀物に使用するのに特に好ましいのはS1−1(＝メフェンピル−ジエチル)、S2−1(＝クロキントセット−メキシル)およびS3−1(＝シプロスルファミド)であり、トウモロコシでは特にS1−9(＝イソキサジフェン−エチル)およびS3−1(シプロスルファミド)である。S1−9(＝イソキサジフェン−エチル)はサトウキビに使用するのに好ましい。
【００６９】
式(S−1)〜(S−XII)の薬害軽減剤(B群の化合物)は除草剤(A)が有用な植物の作物で使用される時に生じる植物毒性効果を軽減するのに適しており、これらの除草活性化合物の有害植物に対する活性に大きな悪影響を及ぼさない。これらの特性により、常用の作物保護組成物の利用分野を大幅に、例えばこれまで除草剤をまったく使用することができなかった、または限られた範囲内でしか使用することができなかった作物にまで広げることができる。
適用および使用される除草活性化合物に応じて、薬害軽減剤の必要な施用量は広い範囲内で変動し、一般に１ヘクタールあたり1〜5000ｇ、好ましくは5〜2500ｇの活性化合物である。
【００７０】
除草活性化合物(A)および薬害軽減剤(B)は一緒に（例えばレディミックスとして、またはタンクミックス法により）、または望ましい順番で連続して、例えば噴霧、注入または散布により、あるいは粒剤の散布により施用することができる。除草剤(A)：薬害軽減剤(B)の質量比は広い範囲内で変動し、好ましくは1：10000〜10000：1、特に1：5000〜5000：1、非常に特に好ましくは1：1000〜1000：1の範囲である。除草剤および薬害軽減剤の最適量はそれぞれ使用される除草剤の種類および使用される薬害軽減剤の種類、並びに処理される植物ストックの性質および発育段階に依存し、それぞれについてルーチンの簡単な予備実験により定量することができる。
【００７１】
それらの特性に応じて、本発明の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物に含まれる薬害軽減剤(B)は作物の種子を前処理するために(例えば種子粉衣のために)使用することができ、または播種前に種子の畝間に入れることができ、または植物の発芽前後に除草剤と一緒に使用することができる。発芽前処理には播種前の耕作地(適当ならば、例えばイネへの施用の場合は耕作地に存在する水)の処理だけでなく、まだ植物の生育を維持していない種が蒔かれた土壌の処理もまた含まれる。除草剤と一緒に施用するのが好ましい。このために、タンクミックスまたはレディミックスを使用することができる。
【００７２】
好ましい実施態様において、種子(例えば粒子、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を含むシュート部分)または苗は適当ならば他の農薬的に活性な化合物と組み合わせた薬害軽減剤(B)で前処理される。種子を前処理する場合、活性化合物を例えば粉衣処理により種子に施用することができ、または活性化合物および種子を水または他の溶媒に入れることができ、そして活性化合物は例えば付加物生成または浸漬法での拡散により、あるいは膨潤または予備発芽により吸収される。苗を前処理する場合、若い植物を適当ならば他の農薬的に活性な化合物と組合せた薬害軽減剤と例えば散布、浸漬または散水により接触させてから移植し、適当ならば除草剤(A)で後処理することができる。
【００７３】
種子または苗の処理は薬害軽減剤(B)を単独で、または他の農薬的に活性な化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、または植物の補強、肥沃化または膨潤および発芽工程の促進のための物質と一緒に使用して行なうことができる。ここで、薬害軽減剤は前処理の施用後、再び場合によりさらに他の知られている除草剤と組み合わせた１種またはそれ以上の除草剤(A)の前後にまたはそれらと一緒に施用することができる。種子または苗を前処理することにより、薬害軽減剤のより良い長期作用を達成することができる。
【００７４】
したがって、本発明はまた、本発明の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物の成分(A)および(B)を植物(例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉雑草または望ましくない作物)、種子(例えば粒子、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を含むシュート部分)または植物が成長する領域(例えば耕作地)に例えば一緒にまたは別々に施用することからなる、作物において望ましくない植物を防除する方法を提供する。ここで、１種またはそれ以上の薬害軽減剤(B)、好ましくはB群からの１種またはそれ以上の、特に１種の式(S−1)〜(S−XII)の化合物を除草剤(A)(複数可)の前後または同時に植物、種子または植物が成長する領域(例えば耕作地)に施用することができる。好ましい実施態様において、薬害軽減剤(B)は種子を処理するために使用される。
【００７５】
望ましくない植物とはそれらが望まれていない場所に成長しているすべての植物を意味すると理解される。これらは例えば有害植物（例えば単子葉または双子葉雑草または望ましくない作物）であり、例えばグリホセート、アトラジン、グルホシネートまたはイミダゾリノン除草剤のような特定の除草活性化合物に対して耐性があるものを含む。
【００７６】
除草剤組成物が有効に作用する雑草種の例は単子葉雑草種では一年生の群からAvena spp.、Alopecurus spp.、Apera spp.、Brachiaria spp.、Bromus spp.、 Digitaria spp.、Lolium spp.、Echinochloa spp.、Panicum spp.、Phalaris spp.、Poa spp.、Setaria spp.およびCyperus種、そして多年生種ではAgropyron、Cynodon、ImperataおよびSorghum、さらに多年生Cyperus種である。
【００７７】
双子葉雑草種の場合、活性スペクトルは例えば一年生ではAbutilon spp.、Amaranthus 
spp.、Chenopodium spp.、Chrysanthemum spp.、Galium spp.、Ipomoea spp.、Kochia spp.、Lamium spp.、Matricaria spp.、Pharbitis spp.、Polygonum spp.、Sida spp.、Sinapis spp.、Solanum spp.、Stellaria spp.、Veronica spp.、Viola spp.およびXanthium spp.、そして多年生雑草ではConvolvulus、Cirsium、RumexおよびArtemisiaのような種まで及ぶ。
【００７８】
本発明の方法において、好ましくは有効量の成分(A)および(B)が作物、例えば経済的に重要な耕地作物、例えば穀物類(例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦)、イネ、トウモロコシ、キビのような単子葉耕地作物、または甜菜、アブラナ、綿、ヒマワリのような双子葉耕地作物および豆科植物、例えばGlycine属(例えばGlycine max.、例えば非トランスジェニックGlycine max.(例えばSTS品種のような慣用の栽培品種)またはトランスジェニックGlycine max.(例えばRR大豆またはLL大豆)およびその異種交配種)、インゲンマメ属、エンドウ属、ソラマメ属およびラッカセイ属、または様々な植物グループの野菜作物、例えばジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギ、さらに永年作物およびプランテーション作物、例えばリンゴ類および核果類、ソフトフルーツ、ブドウ、パラゴムノキ属、バナナ、サトウキビ、コーヒー、茶、柑橘植物、ナッツ園、芝生、アブラヤシ園および森林プランテーションの有害植物を防除するのに使用される。
【００７９】
本発明はまた、好ましくは作物において望ましくない植物を防除するための本発明の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせの使用を提供する。
【００８０】
本発明の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物は既知方法により、例えば適当ならば他の活性化合物、添加剤および／または慣用の製剤化補助剤と一緒に個々の成分の混合製剤として製造することができ、それらは次に水で希釈して常用の方法により施用され、あるいは別々に製剤化されたまたは部分的に別々に製剤化された個々の成分を一緒に水で希釈することによりタンクミックスとして製造することができる。さらに、別々に製剤化されたまたは部分的に別々に製剤化された個々の成分を異なった時間に（分割して）施用することができる。また、個々の成分または除草剤／薬害軽減剤の混合剤を複数の回数(連続施用)により、例えば発芽前の施用後に発芽後の施用、または発芽後早期の施用後に発芽後中期または後期の施用により施用することもできる。好ましくは、当該組み合わせの活性化合物の同時またはほぼ同時の施用である。
【００８１】
本発明の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせはまた、知られている遺伝子操作植物または遺伝子操作植物またはまだ開発中の遺伝子操作植物の作物における有害植物を防除するのに使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は特に有利な特性、例えば特定の作物保護剤に対する耐性、植物病害またはその病原体、例えば特定の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌またはウイルスに対する耐性を有する。他の特別な特性は例えば収穫物の量、質、貯蔵性、組成および特定成分に関するものである。例えば、デンプン含量が高い、またはデンプンの質が変化した、あるいは収穫物の脂肪酸組成またはアミノ酸組成が異なるトランスジェニック植物が知られている。
【００８２】
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば穀物類(例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦)、キビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシ、または他にサトウキビ、甜菜、綿、大豆、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物における本発明の混合剤の使用が好ましい。
【００８３】
本発明の混合剤がトランスジェニック作物において使用される場合、他の作物で観察される有害植物に対する効果に加えて、特定のトランスジェニック作物での施用に特異的な効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変化または特に拡大、施用に使用することができる施用量の変化、好ましくはトランスジェニック作物が耐性を示す除草剤と
の良好な組み合わせ能力、そしてトランスジェニック作物の成長および収穫量への影響が生じることが多い。
したがって、本発明はまた、選抜育種の結果として耐性があるトランスジェニック作物または作物において有害植物を防除するための本発明の除草活性組成物の使用を提供する。
【００８４】
除草剤(A)および薬害軽減剤(B)は一緒にまたは別々に例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、フォーム剤、ペースト剤、粒剤、エアゾル剤、活性化合物を含浸した天然化合物または合成材料、ポリマー化合物中のマイクロカプセル剤のような噴霧、散水、散布および種子粉衣により施用するための常用の製剤に変換することができる。製剤は常用の補助剤および添加剤を含有することができる。
【００８５】
これらの製剤は既知方法で、例えば適当ならば界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発砲剤を使用して活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧された液化ガスおよび／または固体担体と混合することにより製造される。
【００８６】
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を使用することもできる。適当な液体溶媒は本質的に芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばブタノールまたはグリコール、そのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強力な極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド、さらに水である。
【００８７】
適当な固体担体は例えばアンモニウム塩および地中の天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および地中の合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩であり；粒剤に適した固体担体は例えば破砕および断片化天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、さらに無機および有機ミールの合成顆粒、有機材料、例えば大鋸屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒であり；適当な乳化剤および／または発泡剤は例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル硫酸塩、アリールスルホネート、さらにタンパク加水分解物であり；適当な分散剤は例えばリグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【００８８】
カルボキシメチルセルロースや粉末、顆粒またはラテックス形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、さらに天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチン、および合成リン脂質のような増粘剤を製剤中で使用することができる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。
本発明の除草剤／薬害軽減剤の混合剤の除草作用は例えば界面活性剤により、好ましくは脂肪アルコールポリグリコールエーテル群の湿潤剤により改善することができる。脂肪アルコールポリグリコールエーテルは好ましくは脂肪アルコール基に１０〜１８個の炭素原子を、そしてポリグリコールエーテル部分に２〜２０個のエチレンオキシド単位を含有する。脂肪アルコールポリグリコールエーテルは非イオン性形態またはイオン性形態、例えばアルカリ金属塩(例えばナトリウム塩およびカリウム塩)またはアンモニウム塩、あるいはアルカリ土類金属塩、例えばマグネシウム塩として使用することができる脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、例えばC12／C14−脂肪アルコールジグルコールエーテル硫酸ナトリウム(Genapol(登録商標)LRO、Clariant社)として存在することができる；
例えばEP−A−0476555、EP−A−0048436、EP−A−0336151またはUS−A−4,400,196、さらにProc. EWRS Symp.“Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity”, 227〜232(1988年)を参照。非イオン性脂肪アルコールポリグリコールエーテルは例えば２〜２０個、好ましくは３〜１５個のエチレンオキシド単位を含有する例えば(C10−C18)−、好ましくは(C10−C14)−脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えばイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル)、例えばGenapol(登録商標)X−シリーズのもの、例えばGenapol(登録商標)X−030、Genapol(登録商標)X−060、Genapol(登録商標)X−080またはGenapol(登録商標)X−150(すべてClariant社製)である。
【００８９】
本発明はさらに、脂肪アルコール基に好ましくは１０〜１８個の炭素原子、またポリグリコールエーテル部分に２〜２０個のエチレンオキシド単位を含有し、非イオン性またはイオン性形態(例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)として存在することができる脂肪アルコールポリグリコールエーテル群からの上記湿潤剤と成分AおよびBの混合剤を包含する。好ましくは３〜１５個のエチレンオキシド単位を有するC12／C14−脂肪アルコールジグルコールエーテル硫酸ナトリウム(Genapol(登録商標)LRO、Clariant社)およびイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル、例えばGenapol(登録商標)X−シリーズのもの、例えばGenapol(登録商標)X−030、Genapol(登録商標)X−060、Genapol(登録商標)X−080およびGenapol(登録商標)X−150(すべてClariant社製)である。さらに、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、例えば非イオン性またはイオン性脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)はまた、多くの他の除草剤の浸透剤および活性促進剤として使用するのに適していることが知られている(例えばEP−A−0502014を参照)。
【００９０】
さらに、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、例えば非イオン性またはイオン性脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)はまた、多くの他の除草剤の浸透剤および活性促進剤として使用するのに適していることが知られている(例えばEP−A−0502014を参照)。
【００９１】
本発明の除草剤／薬害軽減剤の混合剤の除草作用は植物油を使用することにより促進することもできる。植物油なる用語は油性植物種の油、例えば大豆油、菜種油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、亜麻仁油、ヤシ油、パーム油、アザミ油またはヒマシ油、特に菜種油、さらにそれらのエステル交換製品、例えば菜種油メチルエステルまたは菜種油エチルエステルのようなアルキルエステルを意味すると理解される。
【００９２】
植物油は好ましくはC10−C22−、好ましくはC12−C20−脂肪酸のエステルである。C10−C22−脂肪酸エステルは例えば不飽和または飽和C10−C22−脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有するもの、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、特にC18−脂肪酸、例えばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸のエステルである。
【００９３】
C10−C22−脂肪酸エステルの例はグリセロールまたはグルコールを例えば油性植物種の油中に含まれるC10−C22−脂肪酸と反応させることにより得られるエステル、あるいは例えば上記グリセロール−またはグルコール−C10−C22−脂肪酸エステルのC1−C20−アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノールまたはブタノール)でのエステル交換により得られるC1−C20−アルキル−C10−C22−脂肪酸エステルである。エステル交換は例えばRompp Chemie Lexikon, 第9版, 第2巻, 第1343頁, Thieme Verlag Stuttgartに記載のような既知方法により行なうことができる。
【００９４】
好ましいC1−C20−アルキル−C10−C22−脂肪酸エステルはメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、2−エチルヘキシルエステルおよびドデシルエステルである。好ましいグルコール−およびグリセロール−C10−C22−脂肪酸エステ
ルはC10−C22−脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有するもの、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、特にC18−脂肪酸、例えばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸の均一または混合グルコールエステルおよびグリセロールエステルである。
【００９５】
本発明の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物において、植物油は例えば商業的に入手できる油含有製剤化添加剤、特に菜種油を基剤とするもの、例えばHasten(登録商標)(Victorian Chemical社(豪)、以後Hastenと呼ぶ、主成分：菜種油エチルエステル)、Actirob(登録商標)B(Novance(仏)、以後ActirobBと呼ぶ、主成分：菜種油メチルエステル)、Rako−Binol(登録商標)(Bayer AG(独)、以後Rako−Binolと呼ぶ、主成分：菜種油)、Renol(登録商標)(Stefes(独)、以後Renolと呼ぶ、植物油成分：菜種油メチルエステル)またはStefes Mero(登録商標)(Stefes(独)、以後Meroと呼ぶ、主成分：菜種油メチルエステル)の形態で存在することができる。
【００９６】
他の実施態様において、本発明は好ましくは商業的に入手できる油含有製剤化添加剤、特に菜種油を基剤とするもの、例えばHasten(登録商標)(Victorian Chemical社(豪)、以後Hastenと呼ぶ、主成分：菜種油エチルエステル)、Actirob(登録商標)B(Novance(仏)、以後ActirobBと呼ぶ、主成分：菜種油メチルエステル)、Rako−Binol(登録商標)(Bayer AG(独)、以後Rako−Binolと呼ぶ、主成分：菜種油)、Renol(登録商標)(Stefes(独)、以後Renolと呼ぶ、植物油成分：菜種油メチルエステル)またはStefes Mero(登録商標)(Stefes(独)、以後Meroと呼ぶ、主成分：菜種油メチルエステル)の形態である菜種油のような上記植物油との混合剤を包含する。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーおよび有機色素、例えばアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素のような着色剤、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【００９７】
製剤は一般に0.1〜95質量％、好ましくは0.5〜90質量％の活性化合物を含有する。
そのままで、またはそれらの製剤において、除草剤(A)および薬害軽減剤(B)は望ましくない植物を防除するために、例えば雑草を防除するために、または望ましくない作物植物を防除するために他の農薬的に活性な化合物、例えば知られている除草剤との混合物として使用することもでき、例えば最終製剤またはタンクミックスが可能である。
【００９８】
製剤化補助剤および作物保護で常用の添加剤との混合物だけでなく、他の知られている活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬害軽減剤、鳥忌避剤、植物栄養素および土壌構造改良剤との混合物もまた可能である。
【００９９】
除草剤(A)および薬害軽減剤(B)はそのままで、それらの製剤形態またはそれらから希釈により得られる使用形態で、例えばすぐに使える液剤、懸濁剤、乳剤、粉末、ペースト剤および粒剤として使用することができる。施用は常用の方法で、例えば散水、散布、噴霧、全面散布により行なわれる。
【０１００】
活性化合物は植物、植物の一部、種子または耕作地(土壌)、好ましくは種子または緑色植物および植物の一部に、適当ならば追加的に土壌に施用することができる。１つの可能な使用はタンクミックス形態での活性化合物の同時施用であり、ここで最適に製剤化された個々の活性化合物の濃縮製剤は一緒にタンク中で水と混合され、得られる散布液が施用される。
【０１０１】
活性化合物(A)および薬害軽減剤(B)の組み合わせからなる本発明のジョイント製剤は各成分の量がすでに最適な割合であるため、より施用しやすいという利点を有する。さらに、製剤中の補助剤を互いに最適に調整することができる。
【０１０２】
混合製剤またはタンクミックスにおいて本発明の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせと配合可能な相手は例えば除草剤のような知られている農薬的に活性な化合物、好ましくはその作用が例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−補酵素Aカルボキシラーゼ、PS I、PS II、HPPDO、フィトエンデサチュラーゼ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、グルタミンシンテターゼ、セルロース生合成、5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンテターゼの阻害に基づく除草活性化合物である。このような化合物は例えばWeed Research 26, 441〜445(1986年)または英国作物保護協議会により出版された“The Pesticide Manual”, 第13版(2003年)または第14版(2006/2007年)、または相当する“e−Pesticide Manual”、バージョン4(2006年)(以後“PM”とも略される)およびその中で引用された文献に記載されている。一般名称のリストはインターネットで“The Compendium of Pesticide Common Names”から入手することもできる。文献から知られており、2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび式(Ｉ)の化合物と組み合わせることができる除草剤は例えば下記で挙げられる活性化合物(注：除草剤は国際標準化機構(ISO)に従って“一般名称”により、または化学名により、適当ならば常用のコード番号と共に示され、それぞれ特に断りがなければ酸、塩、エステルおよび異性体、例えば立体異性体および光学異性体のようなすべての使用形態、特に工業用形態(複数可)を包含する。スルホニル尿素のようなスルホンアミドはスルホンアミド基の水素原子をカチオンと交換することにより形成する塩もまた含む。ここでは１つの使用形態、さらに場合によっては２つまたはそれ以上の使用形態が挙げられる)である：
【０１０３】
アセトクロル；アシベンゾラル−S−メチル；アシフルオルフェン(−ナトリウム)；アクロニフェン；AD−67；AKH7088、すなわち[[[1−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−2−ニトロフェニル]−2−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸および[[[1−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−2−ニトロフェニル]−2−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸メチル；アラクロール；アロキシジム(−ナトリウム)；アメトリン；アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン；アミノピラリド；アミトロール；ペラルゴン酸アンモニウム；AMS、すなわちスルファミン酸アンモニウム；アンシミドール；アニロホス；アシュラム；アトラジン；アビグリシン；アザフェニジン、アジムスルフロン(DPX−A8947)；アジプロトリン；バルバン；BAS516H、すなわち5−フルオロ−2−フェニル−4H−3,1−ベンゾキサジン−4−オン；ベフルブタミド(UBH−509)、ベナゾリン(−エチル)；ベンカルバゾン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン(−メチル)；ベンスリド；ベンタゾン；ベンズフェンジゾン；ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロパ(−エチル)；ベンズチアズロン；ビラナホス；ビフェノックス；ビスピリバック(−ナトリウム)(KIH−2023)；硼砂；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロール；ブタフェナシル；ブタミホス；ブテナクロル(KH−218)；ブチダゾール；ブトラリン；ブトロキシジム；ブチレート；カフェンストロール(CH−900)；カロキシジム；カルベタミド；カルフェントラゾン(−エチル)；カテキン；CDAA、すなわち2−クロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド；CDEC、すなわち2−クロルアリルジエチルジチオカルバメート；クロルメスロン；クロメトキシフェン；クロランベン；クロラジホップ−ブチル；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナク；クロルフェンプロップ；クロルフルレコール(−メチル)；クロルフルレノール(−メチル)；クロリダゾン；クロリムロン(−エチル)；クロルメコート(−クロリド)；クロルニトロフェン；クロルフタリム(MK−616)；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；クロルトルロン、シニドン(−メチルおよび−エチル)；シンメチリン；シノスルフロン；クレフォキシジム；クレトジム；クロジナホップおよびそのエステル誘導体(例えばクロジナホップ−プロパルギル)；クロフェンセット；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド；クロピラスルフロン(−メチル)；クロランスラム(−メチル)；クミルロン(JC940)；シアナミド；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン(AC104)；シクロキシジム；シクルロン；シハロホップおよびそのエステル誘導体(例えばブチルエステル、DEH−112)；シペルコート；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；2,4−D；2,4−DB；ダラポン；ダミノジド；ダゾメット；n−デカノール；デスメジファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルミド；ジクロルプロップ(−P)(塩)；ジクロホップおよびそのエステル、例えばジクロホップ−メチル；ジクロホップ−P(−メチル)；ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)；ジフェノクスロン；ジフェンゾコート(メチルスルフェート)；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル(−ナトリウム)；ジメフロン；ジメピペレート、ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメタゾン；ジメテナミド(SAN−582H)；ジメテナミド−P；ジメチルアルシン酸；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジメキシフラム；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジコート塩；ジチオピル；ジウロン；DNOC；エグリナジン−エチル；EL77、すなわち5−シアノ−1−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド；
【０１０４】
エンドタル；エポプロダン；EPTC；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エテフォン；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；エトキシフェンおよびそのエステル(例えばエチルエステル、HN−252)；エトキシスルフロン；エトベンザニド(HW52)；F5231、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオルプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]−フェニル]エタンスルホンアミド；フェンクロラゾール(−エチル)；フェンクロリム；フェノプロップ；フェノキサン、フェノキサプロップおよびフェノキサプロップ−Pおよびそれらのエステル、例えばフェノキサプロップ−P−エチルおよびフェノキサプロップ−エチル；フェノキシジム；フェントラザミド；フェヌロン；硫酸第一鉄；フラムプロップ(−メチルまたは−イソプロピルまたは−イソプロピル−L)；フラムプロップ−M(−メチルまたは−イソプロピル)；フラザスルフロン；フロアズレート(JV−485)；フロラスラム；フルアジホップおよびフルアジホップ−Pおよびそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチルおよびフルアジホップ−P−ブチル；フルアゾレート；フルカルバゾン(−ナトリウム)；フルセトスルフロン；フルクロラリン；フルフェナセット；フルフェンピル(−エチル)；フルメトラリン；フルメツラム；フルメツロン；フルミクロラック(−ペンチル)；フルミオキサジン(S−482)；フルミプロピン；フルオメツロン；フルオロクロリドン；フルオロジフェン；フルオログリコフェン(−エチル)；フルポキサム(KNW−739)；フルプロパシル(UBIC−4243)；フルプロパノエート；フルピルスルフロン(−メチル)(−ナトリウム)；フルレノール(−ブチル)；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル(−メプチル)；フルルプリミドール；フルルタモン；フルチアセット(−メチル)(KIH−9201)；フルチアミド；フルキソフェニム；ホメサフェン；ホラムスルフロン；ホルクロルフェヌロン；ホサミン；フリルオキシフェン；ジベレリン酸；
【０１０５】
グルホシネート(−アンモニウム)；グリホサート(−イソプロピルアンモニウム)；ハロサフェン；ハロスルフロン(−メチル)；ハロキシホップおよびそのエステル；ハロキシホップ−P(＝R−ハロキシホップ)およびそのエステル；HC−252；ヘキサジノン；HNPC−C9908、すなわちメチル2−[[[[[4−メトキシ−6−(メチルチオ)−2−ピリミジニル]アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾエート；イマザメタベンズ(−メチル)；イマザモックス；イマザピック；イマザピル；イマザキンおよび塩、例えばアンモニウム塩；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イナベンフィド；インダノファン；ヨードスルフロン−メチル(−ナトリウム)；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサクロルトール；イソキサフルトール；イソキサピリホップ；カルブチラート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；マレイン酸ヒドラジド(MH)；MBTA；MCPA；MCPB；メコプロップ(−P)；メフェナセト；メフルイジド；メピコート(クロリド)；メソスルフロン(メチル)；メソトリオン；メタム；メタミホップ；メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メサム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルアルソン酸；メチルシクロプロペン；メチルダイムロン；メチルイソチオシアネート；メタベンズチアズロン；メトベンズロン；メトブロムロン；(アルファ−)メトラクロル；メトスラム(XRD511)；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；モリネート；モナリド；モノカルバミドジヒドロゲンスルフェート；モノリヌロン；モヌロン；モノスルフロン；MT128、すなわち6−クロロ−N−(3−クロロ−2−プロペニル)−5−メチル−N−フェニル−3−ピリダジンアミン；MT5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；NC310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフェノレート混合物；ニトロフルオルフェン；ノナン酸；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オルトスルファムロン；オキサベトリニル；オリザリン；オキサジアルギル(RP−020630)；オキサジアゾン；オキサスルフロン；オキサジクロメフォン；オキシフルオルフェン；パクロブトラゾール；パラコート(−ジクロリド)；ペブレート；ペラルゴン酸；ペンジメタリン；
【０１０６】
ペノクスラム；ペンタクロロフェノール；ペンタノクロル；ペントキサゾン；ペルフルイドン；ペトキサミド；フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピコリナフェン；ピノキサデン；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン(−メチル)；プロベナゾール；プロカルバゾン−(ナトリウム)；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プロホキシジム；プロヘキサジオン(−カルシウム)；プロヒドロジャスモン；プログリナジン(−エチル)；プロメトン；プロメトリン；プロパクロール；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル；プロパジン；プロファム；プロピソクロル；プロポキシカルバゾン(−ナトリウム)(MKH−6561)；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン(CGA−152005)；プリナクロール；ピラクロニル；ピラフルフェン(−エチル)(ET−751)；ピラスルホトール；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン(−エチル)；ピラゾキシフェン；ピリバムベンズ−イソプロピル(ZJ0702)；ピリムバムベンズ−プロピル(ZJ0273)；ピリベンゾキシム；ピリブチカルブ；ピリダフォル；ピリデート；ピリフタリド；ピリミノバック(−メチル)(KIH−6127)；ピリミスルファン(KIH−5996)；ピリチオバク(−ナトリウム)(KIH−2031)；ピロキサスルホン(KIH−485)；ピロキソホップおよびそのエステル(例えばプロパルギルエステル)；ピロクスラム；キンクロラック；キンメラック；キノクラミン；キノホップおよびそのエステル誘導体、キザロホップおよびキザロホップ−Pおよびそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−P−テフリルおよび−エチル；レンリジュロン；リムスルフロン(DPX−E9636)；S275、すなわち2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；シマジン；シメトリン；シントフェン；
【０１０７】
SN106279、すなわち2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフタレニル]オキシ]−プロパン酸および2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフタレニル]オキシ]−プロパン酸メチル；スルコトリオン；スルフェントラゾン(FMC−97285、F−6285)；スルファズロン；スルホメツロン(−メチル)；スルホセート(ICI−A0224)；スルホスルフロン；TCA(−ナトリウム)；テブタム(GCP−5544)；テブチウロン；テクナセン；テフリルトリオン；テンボトリオン；テプラロキシジム；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；TFH450、すなわちN,N−ジエチル−3−[(2−エチル−6−メチルフェニル)スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド；テニルクロル(NSK−850)；チアフルアミド、チアザフルロン；チアゾピル(Mon−13200)；チジアジミン(SN−24085)；チジアズロン；チエンカルバゾン(−メチル)；チフェンスルフロン(−メチル)；チオベンカルブ；Ti−35；チオカルバジル；トプラメゾン；トラルコキシジム；トリ−アレート；トリアスルフロン；トリアジフラム；トリアゾフェナミド；トリベヌロン(−メチル)；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフロキシスルフロン(−ナトリウム)；トリフルラリン；トリフルスルフロンおよびエステル(例えばメチルエステル、DPX−66037)；トリメツロン；トリネキサパック；トリトスルフロン；チトデフ；ユニコナゾール；ベルノレート；WL110547、すなわち5−フェノキシ−1−[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]−1H−テトラゾール；D−489；ET−751；KIH−218；KIH−485；KIH−509；KPP−300；LS82−556；NC−324；NC−330；DPX−N8189；SC−0774；DOWCO−535；DK−8910；V−53482；PP−600；MBH−001；TH−547；SYN−523；IDH−100；SYP−249；HOK−201；IR−6396；MTB−951；NC−620。
【０１０８】
使用の際に、工業用形態で存在する製剤は適当ならば常用の方法で例えば水を使用して希釈することができる。粉剤、土壌粒剤および全面散布用粒剤、さらに散布液の形態の製剤は通常、使用前に他の不活性物質でさらに希釈されることはない。
【０１０９】
生物学的実施例
１．雑草に対する発芽前の作用
単子葉および双子葉雑草植物の種子または根茎片をボール紙製のポットに入れた砂壌土に置き、覆土した。次に、水和剤または乳剤として製剤化した活性化合物(A)および(B)を様々な薬量の水性懸濁液またはエマルションとして100〜800l／haの水(換算)の施用割合で覆土表面に施用した。
処理後、ポットを温室に入れ、雑草にとって良好な成長条件下に保った。３〜４週間の試験期間が経過した後、試験植物の発芽後の植物または発芽の被害を未処理対照と比較して視覚的に採点した。その結果からわかるように、試験した除草剤組み合わせは広範スペクトルのイネ科雑草および広葉雑草に対して良好な発芽前の除草活性を有する。2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび表Aに挙げた式(Ｉ)の化合物と特に式S1−1、S1−9、S2−1およびS3−1の化合物の薬害軽減剤との組み合わせは、Sinapis alba、Chrysanthemum segetum、Avena sativa、Stellaria media、Echinochloa crus−galli、Lolium multiflorum、Setaria viridis、Abutilon theophrasti、Amaranthus retroflexusおよびPanicum miliaceumのような有害植物に対して発芽前法により１ヘクタールあたり100ｇ以下の活性物質の施用割合で施用すると非常に良好な相乗的除草活性を有する。
【０１１０】
２．雑草に対する発芽後の作用
単子葉および双子葉雑草の種子または根茎片をプラスチックポットに入れた砂壌土に置き、覆土し、温室に入れて良好な成長条件下で育成した。播種してから３週間後、試験植物を２〜４葉期に処理した。水和剤または乳剤として製剤化した本発明の化合物を様々な薬量で100〜800l／haの水(換算)の施用割合で植物の緑色部分に噴霧した。試験植物を温室で最適な成長条件下に３〜４週間放置した後、製剤の効果を未処理対照と比較して視覚的に採点した。
一般に、本発明の除草剤組み合わせは広範スペクトルの経済的に重要なイネ科雑草および広葉雑草に対して良好な発芽後の除草活性を有する。2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび表Aに挙げた式(Ｉ)の化合物の、特に式S1−1、S1−9、S2−1およびS3−1の化合物の薬害軽減剤との組み合わせは、Sinapis alba、Echinochloa crus−galli、Digitaria sanguinalis、Lolium multiflorum、Chrysanthemum segetum、Setaria viridis、Polygonum convolvulus、Abutilon theophrasti、Amaranthus retroflexus、Panicum miliaceumおよびAvena sativaのような有害植物に対して発芽後法により１ヘクタールあたり100ｇ以下の活性物質の施用割合で施用すると非常に良好な除草活性を示した。
【０１１１】
３．作物との適合性
温室でのさらなる試験において、比較的多数の作物および雑草の種子を砂壌土に置いて覆土した。幾つかのポットを直ちにセクション１に記載のようにして処理し、他のポットを植物が２〜３枚の本葉を出すまで温室に置き、次にセクション２に記載のようにして様々な薬量の本発明の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物を噴霧した。温室に置いて施用してから４〜５週間後の視覚的採点により、試験した除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ物、すなわち2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび表Aに挙げた式(Ｉ)の化合物、特に式S1−1、S1−6、S1−9、S2−1およびS3−1の化合物の薬害軽減剤、ベノキサコル、フリラゾール、フルキソフェニムは発芽前法または発芽後法により施用しても作物、例えば綿、アブラナ、サトウキビ、甜菜、さらにイネ科作物、例えば大麦、小麦、ライ麦、キビ、トウモロコシまたはイネに被害を与えないことがわかった。
様々な作物、すなわち小麦、大麦およびトウモロコシにおいて2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド(A−0)またはそのNa+塩(A−2)を改善する薬害軽減剤例として使用して作物の適合性に関する選択試験の結果を典型的な方式で下記に示す。しかしながら、他の作物への施用でも匹敵する結果が得られる。
【０１１２】
(a) 発芽後の結果
【表３】
2011500742.tif 000017
【０１１３】
【表４】
2011500742.tif 000018
【０１１４】
【表５】
2011500742.tif 000019
【０１１５】
(b) 発芽前の結果
【表６】
2011500742.tif 000020
【国際調査報告】
2011500742.tif 000023
2011500742.tif 000024
2011500742.tif 000025
2011500742.tif 000026
2011500742.tif 000027
2011500742.tif 000028
2011500742.tif 000029
2011500742.tif 000030
2011500742.tif 000031
2011500742.tif 000032