(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンに、これらの製造方法に、特許請求されているアミジン類の不所望の微生物の防除のための使用に、および特許請求されているチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含む前記目的のための薬剤に関する。本発明は、特許請求されている化合物を微生物および／またはこれらの生息場所に施用することにより不所望の微生物を防除する方法にも関する。2011525505.tif 000038
2011525505.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン
【化１】
2011525505.tif 000023
［式中、
Ｒ１は、水素；直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニルまたは環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニル基（すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ’２から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は水素またはＣ１−１２−アルキル基である。）；−ＳＨ；−ＳＲ”（Ｒ”は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の基で置換されていることができるＣ１−１２−アルキル基であり、Ｒ’は上述の意味を有する。）；から選択され、
Ｒ２は、直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニル、環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニルまたはＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基から選択され、すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は上述の意味を有し；
Ｒ３は、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ”、−ＯＲ”、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ”（Ｒ”は上述の意味を有する。）；直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニル、環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニルまたはＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基（すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は上述の意味を有する。）；から選択され、
または式中、
Ｒ２およびＲ３、
Ｒ２およびＲ１もしくは
Ｒ１およびＲ３は、これらが結合している原子とまたは窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される追加の原子と一緒になって、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２またはＳｉＲ’３基で置換されていてよい４から７員の環を形成することができ、Ｒ’は上述の意味を有し；
Ｒ４は、ハロゲン（Ｘ−）および−ＣＮからなる群から選択され；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素、直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニル、環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニル基またはＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基から選択され、すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）およびアミド（−ＣＯＮＲ２’）基から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は上述の意味を有し；
または、
Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７またはＲ５およびＲ７は、
これらが結合している炭素原子とまたは窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される追加の原子と一緒になって、Ｘ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２、ＳｉＲ’３、Ｃ１５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基で置換されていてよい３から７員の環を形成することができ、Ｒ’は上述の意味を有し、またアリール、アラルキルまたはアルカリール基は環内においてＸ、Ｒ’、ＯＲ’またはＳＲ’基で置換されていることが可能であり；
または、
Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７またはＲ５およびＲ７は、
これらが結合している炭素原子と一緒になって、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ”、−ＯＲ”、または−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ”（Ｒ”は上述の意味を有する。）；または直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニル、環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニルまたはＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基（すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は上述の意味を有する。）で置換されていてよい二重結合を形成することができる。］。
およびこれらの塩
【請求項２】
Ｒ１が、水素、メルカプト基（−ＳＨ）またはＣ１−８−アルキル基からなる群から選択され；
Ｒ２が、直鎖または分枝鎖のＣ１−８−アルキル基から選択され；
Ｒ３が、直鎖、分枝鎖および脂環式のＣ１−８−アルキル基から選択され；
または
Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している窒素原子とまたは窒素および酸素から選択される追加の原子と一緒になって、１つ以上のＣ１−１２−アルキル基で置換されていてよい５から６員の環を形成することができ；
Ｒ４が、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
Ｒ５およびＲ６が、互いに独立に、水素および直鎖のＣ１−８−アルキル基から選択され；
Ｒ７が、水素、直鎖、分枝鎖、脂環式または複素環式のＣ１−１２−アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−４−ハロアルキル基、フェニル基およびベンジル基からなる群から選択され、フェニルまたはベンジル基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の原子で置換されていることが可能であり；
または
Ｒ５およびＲ６が、これらが結合している炭素原子とまたは窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される追加の原子と一緒になって、Ｘ、Ｒ’またはフェニル基で置換されていてよい３、４または５員の環を形成することができ、Ｒ’は上述の意味を有し；ならびに
Ｒ７が、水素、ハロゲン原子、フェニル基、フェノキシ基およびベンジル基から選択され、上述の基は１つ、２つまたはこれより多くのハロゲン原子で置換されていることが可能であり；
または
Ｒ５およびＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、水素、直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基または環状のＣ３−８−アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−４−ハロアルキル基、フェニル基およびベンジル基で置換されていてよい二重結合を形成することができ、上述のフェニルまたはベンジル基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の原子で置換されていることが可能であり；
Ｒ７が、水素またはＣ１−４−アルキルである、
請求項１に記載の式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン
およびこれらの塩。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、メルカプトおよびメチルからなる群から選択され；
Ｒ２が、メチルおよびエチルからなる群から選択され；
Ｒ３が、メチル、エチルおよびイソプロピルからなる群から選択され；
または
Ｒ２およびＲ３が、これらが結合している窒素原子と一緒になってピペリジル、ピロリジルまたは２，６−ジメチルモルホリニル基を形成し；
Ｒ４が、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
Ｒ５およびＲ６が、互いに独立に、水素、メチル基およびエチル基から選択され、またはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、１つまたは２つの塩素もしくは臭素原子でまたはフェニルもしくはハロフェニル基で置換されていてよいシクロプロピル環を形成することができ、
Ｒ７が、メチル、メトキシ、エトキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、フェニル、ベンジル、４−クロロベンジル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシおよび３−トリフルオロメチル基からなる群から選択され；
または
Ｒ５およびＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４−フルオロフェニル基で置換されている二重結合を形成することができ、ならびに
Ｒ７が、水素またはＣ１−４−アルキルである、
請求項１または２に記載の式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン
およびこれらの塩。
【請求項４】
Ｒ７が、それぞれの場合において４位において塩素または臭素で置換されているフェニルまたはベンジル基である、請求項１から３の一項に記載の式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン。
【請求項５】
Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１）；Ｎ’−｛２−ブロモ−４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例４）；２−クロロ−４−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例５）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例６）；２−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例７）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例．８）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例９）；２−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチル−Ｎ−［（Ｚ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例１０）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１１）；２−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチル−Ｎ−［（Ｚ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例１２）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例１３）；Ｎ’−｛４−［（３−ベンジル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１４）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）エテニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１５）；２−クロロ−４−（｛３−［（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）エテニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチル−Ｎ−［（Ｚ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例１６）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１７）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１８）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（クロロメチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１９）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例２０）；２−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチル−Ｎ−［（Ｚ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例２１）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［（４−クロロフェノキシ）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２２）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）エテニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例２３）；Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルイミドホルムアミド（実施例２４）；Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）イミドホルムアミド（実施例２５）；Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２６）；Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２７）；Ｎ’−（２−クロロ−５−メチル−４−｛［３−（２−メチル−１−フェニルプロパン−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２８）；ｒｅｌ−Ｎ’−［２−クロロ−５−メチル−４−（｛３−［（１Ｒ，２Ｒ）−２フェニルシクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２９）；ｒｅｌ−２−クロロ−５−メチル−４−（｛３−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−Ｎ−［（Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例３０）；ｒｅｌ−Ｎ’−［２−クロロ−５−メチル−４−（｛３−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）フェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例３１）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３２）；Ｎ’−（４−｛［３−（４−ブロモベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２−クロロ−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３３）；Ｎ’−［２−クロロ−５−メチル−４−（｛３−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３４）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［（３−クロロフェノキシ）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３５）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［（２−クロロフェノキシ）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３６）；Ｎ’−（２−クロロ−５−メチル−４−｛［３−（フェノキシメチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３７）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（２，４−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３８）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（１−クロロ−２−メチルプロパン−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３９）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（２，４−ジフルオロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例４０）からなる群から選択される、請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン。
【請求項６】
以下の段階（ａ）から（ｊ）の少なくとも１つを含む、請求項１から５の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを調製する方法
（ａ）以下の反応スキームによる、式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体と式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールとの反応：
【化２】
2011525505.tif 000024
（ｂ）以下の反応スキームによる、式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体と式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体との反応：
【化３】
2011525505.tif 000025
（ｃ）以下の反応スキームによる、式（ＶＩＩ）のアニリンと式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールとの反応：
【化４】
2011525505.tif 000026
（ｄ）以下の反応スキームによる、式（ＸＩＩ）のアミノフェノールと式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体との反応：
【化５】
2011525505.tif 000027
（ｅ）以下の反応スキームにより式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを生じさせるための、式（ＶＩ）のニトロフェノキシエーテルの還元：
【化６】
2011525505.tif 000028
（ｆ）以下の反応スキームによる、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルと
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下における式（ＸＶ）のアミン
との反応：
【化７】
2011525505.tif 000029
（ｇ）以下の反応スキームによる、式（ＸＩＩ）のアミノフェノールと
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下における式（ＸＶ）のアミン
との反応：
【化８】
2011525505.tif 000030
（ｈ）以下の反応スキームによる、式（ＶＩＩ）のアミノフェノールと
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下における式（ＸＶ）のアミン
との反応：
【化９】
2011525505.tif 000031
（ｉ）以下の反応スキームによる、式（ＸＩ）のアミジンと式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールとの反応：
【化１０】
2011525505.tif 000032
（ｊ）以下の反応スキームによる、式（ＸＩ）のアミジンと式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体との反応：
【化１１】
2011525505.tif 000033
［上述のスキームにおいて、式中、
Ｚは、脱離基であり；
Ｒ１からＲ７は、上述の意味を有し；
および
Ｒ８からＲ１０は、互いに独立に、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アリールアルキルおよびＣ７−１９−アルキルアリール基からなる群から選択され、またＲ８とＲ９、Ｒ８とＲ１０またはＲ９とＲ１０はそれぞれの場合において、これらが結合している原子と一緒になって、また適切な場合は追加の炭素、窒素、酸素または硫黄原子と一緒になって、５、６または７員の環を形成することができ；
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、Ｃ５−１８−アリールおよびＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から選択され、またこれらが結合している原子と一緒になって、５、６または７員の環を形成することができる。］。
【請求項７】
式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコール
【化１２】
2011525505.tif 000034
［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびｎは、上述の意味を有する。］。
【請求項８】
式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体
【化１３】
2011525505.tif 000035
［式中、Ｚは、ハロゲン、トリフレート、メシレート、トシレートまたはＳＯ２Ｍｅからなる群から選択される脱離基であり、ならびにＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびｎは、上述の意味を有する。］。
【請求項９】
式（ＶＩＩＩ）のチアジアゾリルアミノフェニルエーテル
【化１４】
2011525505.tif 000036
［式中、Ｒ４からＲ６、Ｙおよびｎは、上述の意味を有する。］。
【請求項１０】
式（ＶＩ）のチアジアゾリルニトロフェニルエーテル
【化１５】
2011525505.tif 000037
［式中、Ｒ４からＲ６、Ｙおよびｎは、上述の意味を有する。］。
【請求項１１】
少なくとも１種の請求項１から６の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含む、不所望の微生物を撲滅する組成物。
【請求項１２】
不所望の微生物の撲滅における、請求項１から６のいずれかに記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンの使用。
【請求項１３】
請求項１から６の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを微生物および／またはこれらの生息場所に施用することを特徴とする、不所望の微生物を撲滅する方法。
【請求項１４】
少なくとも１種の請求項１から６の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンにより処理された、種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン、これらの調製方法、不所望の微生物の撲滅における本発明によるアミジンの使用および本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含むこの目的のための組成物に関する。本発明はさらに、本発明による化合物を微生物および／またはこれらの生息場所に施用することにより不所望の微生物を撲滅する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ−Ａ−００／０４６１８４は、殺真菌剤としてのアミジンの使用を開示している。
【０００３】
ＷＯ−Ａ−０３／０９３２２４は、殺真菌剤としてのアリールアミジン誘導体の使用を開示している。
【０００４】
ＷＯ−Ａ−０３／０２４２１９は、少なくとも１種のＮ２−フェニルアミジン誘導体を選択された追加の公知活性物質と組み合わせて含む殺真菌組成物を開示している。
【０００５】
ＷＯ−Ａ−０４／０３７２３９は、Ｎ２−フェニルアミジン誘導体をベースとする殺真菌医薬品を開示している。
【０００６】
ＷＯ−Ａ−０７／０３１５１３は、チアジアゾリル置換フェミルアミジンならびにこれらの調製および殺真菌剤としてのこれらの使用を開示している。
【０００７】
従来技術に記載のアミジンの有効性は良好であるが、多くの場合において依然として不十分である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第００／０４６１８４号
【特許文献２】国際公開第０３／０９３２２４号
【特許文献３】国際公開第０３／０２４２１９号
【特許文献４】国際公開第０４／０３７２３９号
【特許文献５】国際公開第０７／０３１５１３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
したがって、本発明の目的は、改善された殺真菌有効性を有する利用可能なアミジンを作製することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の目的は、驚くべきことに、式（Ｉ）
【００１１】
【化１】
2011525505.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、水素；直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニルまたは環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニル基（すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は水素またはＣ１−１２−アルキル基である。）；−ＳＨ；−ＳＲ”（Ｒ”は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の基で置換されていることができるＣ１−１２−アルキル基であり、Ｒ’は上述の意味を有する。）；から選択され
Ｒ２は、直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニル、環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニルまたはＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基から選択され、すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ’２から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は上述の意味を有し；
Ｒ３は、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ”、−ＯＲ”、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ”（Ｒ”は上述の意味を有する。）；直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニル、環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニルまたはＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基（すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ’２から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は上述の意味を有する。）；から選択され、
または式中、
Ｒ２およびＲ３、
Ｒ２およびＲ１もしくは
Ｒ１およびＲ３は、これらが結合している原子とまたは窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される追加の原子と一緒になって、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２またはＳｉＲ’３基で置換されていてよい４から７員の環を形成することができ、Ｒ’は上述の意味を有し；
Ｒ４は、ハロゲン（−Ｘ）および−ＣＮからなる群から選択され；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素、直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニル、環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニル基またはＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基から選択され、すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）およびアミド（−ＣＯＮＲ２’）基から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は上述の意味を有し；
または、
Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７またはＲ５およびＲ７は、
これらが結合している炭素原子とまたは窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される追加の原子と一緒になって、Ｘ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２、ＳｉＲ’３Ｃ１５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基で置換されていてよい３から７員の環を形成することができ、Ｒ’は上述の意味を有し、またアリール、アラルキルまたはアルカリール基は環内においてＸ、Ｒ’、ＯＲ’またはＳＲ’基で置換されていることが可能であり；
または、
Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７またはＲ５およびＲ７は、
これらが結合している炭素原子と一緒になって、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ”、−ＯＲ”、または−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ”（Ｒ”は上述の意味を有する。）または直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニル、環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニルまたはＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基（すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は上述の意味を有する。）で置換されていてよい二重結合を形成することができる。］
のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンおよびこれらの塩を使用して達成された。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
一般的な定義
本発明に関して、用語ハロゲン（Ｘ）は、特に定義のない限り、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択される元素を含み、フッ素、塩素および臭素が好ましく使用され、フッ素および塩素が特に好ましく使用される。
【００１３】
適切に置換されている基は、一置換または多置換されていてよく、多置換における置換基は同一であるまたは異なることが可能である。
【００１４】
１個以上のハロゲン原子（−Ｘ）で置換されているアルキル基は、例えば、トリフルオロメチル（ＣＦ３）、ジフルオロメチル（ＣＨＦ２）、ＣＦ３ＣＨ２、ＣｌＣＨ２、およびＣＦ３ＣＣｌ２から選択される。
【００１５】
本発明に関するアルキル基は、特に定義のない限り、１個、２個もしくはこれより多くの単一もしくは二重不飽和または酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個もしくはこれより多くのヘテロ原子を任意に有してよい直鎖、分枝鎖または環式炭化水素基である。さらに、本発明によるアルキル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で任意に置換されていてよく、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子を有してよい。
【００１６】
定義Ｃ１−Ｃ１２−アルキルは、アルキルについて本明細書に定義の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルならびにｎ−ドデシルの意味を含む。
【００１７】
本発明に関するアルケニル基は、特に定義のない限り、少なくとも１個の単一不飽和（二重結合）を含み、１個、２個もしくはこれより多くの単一もしくは二重不飽和または酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個もしくはこれより多くのヘテロ原子を任意に有してよい直鎖、分枝鎖または環式炭化水素基である。さらに、本発明によるアルケニル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で任意に置換されていてよく、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子を有してよい。
【００１８】
定義Ｃ２−Ｃ１２−アルケニルは、アルケニル基について本明細書に定義の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、ビニル；アリル（２−プロペニル）、イソプロペニル（１−メチルエテニル）；ブタ−１−エニル（クロチル）、ブタ−２−エニル、ブタ−３−エニル；ヘキサ−１−エニル、ヘキサ−２−エニル、ヘキサ−３−エニル、ヘキサ−４−エニル、ヘキサ−５−エニル；ヘプタ−１−エニル、ヘプタ−２−エニル、ヘプタ−３−エニル、ヘプタ−４−エニル、ヘプタ−５−エニル、ヘプタ−６−エニル；オクタ−１−エニル、オクタ−２−エニル、オクタ−３−エニル、オクタ−４−エニル、オクタ−５−エニル、オクタ−６−エニル、オクタ−７−エニル；ノナ−１−エニル、ノナ−２−エニル、ノナ−３−エニル、ノナ−４−エニル、ノナ−５−エニル、ノナ−６−エニル、ノナ−７−エニル、ノナ−８−エニル；デカ−１−エニル、デカ−２−エニル、デカ−３−エニル、デカ−４−エニル、デカ−５−エニル、デカ−６−エニル、デカ−７−エニル、デカ−８−エニル、デカ−９−エニル；ウンデカ−１−エニル、ウンデカ−２−エニル、ウンデカ−３−エニル、ウンデカ−４−エニル、ウンデカ−５−エニル、ウンデカ−６−エニル、ウンデカ−７−エニル、ウンデカ−８−エニル、ウンデカ−９−エニル、ウンデカ−１０−エニル；ドデカ−１−エニル、ドデカ−２−エニル、ドデカ−３−エニル、ドデカ−４−エニル、ドデカ−５−エニル、ドデカ−６−エニル、ドデカ−７−エニル、ドデカ−８−エニル、ドデカ−９−エニル、ドデカ−１０−エニル、ドデカ−１１−エニル；ブタ−１，３−ジエニル、ペンタ−１，３−ジエニルの意味を含む。
【００１９】
本発明に関するアルキニル基は、特に定義のない限り、少なくとも１個の二重不飽和（三重結合）を含み、１個、２個もしくはこれより多くの単一もしくは二重不飽和または酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個もしくはこれより多くのヘテロ原子を任意に有してよい直鎖、分枝鎖または環式炭化水素基である。さらに、本発明によるアルキニル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で任意に置換されていてよく、Ｒ’は、水素であり、または窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子を有してよい直鎖、分枝鎖もしくは環式のＣ１−１２−アルキル基である。
【００２０】
定義Ｃ２−Ｃ１２−アルキニルは、アルキニル基について本明細書に定義の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、エチニル（アセチレニル）；プロパ−１−イニルおよびプロパ−２−イニルの意味を含む。
【００２１】
定義Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルは、３から８個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどを含む。
【００２２】
本発明に関するアリール基は、特に定義のない限り、酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個またはこれより多くのヘテロ原子を有してよく、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で任意に置換されていてよい芳香族炭化水素基であり、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子を有してよい。
【００２３】
定義Ｃ５−１８−アリールは、５個から１８個の骨格原子を有するアリール基について本明細書に記載の最大範囲を含み、炭素原子はヘテロ原子に交換することが可能である。具体的には、この定義は、例えば、シクロペンタジエニル、フェニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクタテトラエニル、ナフチルおよびアントラセニル；２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル；１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３−イルの意味を含む。
【００２４】
本発明に関するアリールアルキル基（アラルキル基）は、特に定義のない限り、Ｃ１−８−アルキレン鎖を有してよく、アリール骨格またはアルキレン鎖が酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子で置換されていてよく、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で任意に置換されていてよい、アリール基で置換されているアルキル基であり、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子を有してよい。
【００２５】
定義Ｃ７−１９−アラルキル基は、合計７個から１９個の原子を骨格およびアルキレン鎖に有するアリールアルキル基について本明細書に定義の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、ベンジルおよびフェニルエチルの意味を含む。
【００２６】
本発明に関するアルキルアリール基（アルカリール基）は、特に定義のない限り、Ｃ１−８−アルキレン鎖を有してよく、アリール骨格またはアルキル鎖が酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子で置換されていてよく、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で任意に置換されていてよい、アルキル基で置換されているアリール基であり、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子を有してよい。
【００２７】
定義Ｃ７−１９−アルキルアリール基は、合計７個から１９個の原子を骨格およびアルキル鎖に有するアルキルアリール基について本明細書に定義の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、トリル−、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−ジメチルフェニルの意味を含む。
【００２８】
アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルキルアリールおよびアラルキル基は、特に定義のない限り、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子をさらに有してよい。これに関するヘテロ原子は、示されている炭素原子を置き換える。
【００２９】
本発明による化合物は、必要に応じて、考えられる種々の異性体形態、特に立体異性体、例えば、Ｅ異性体およびＺ異性体、トレオ異性体およびエリトロ異性体ならびに光学異性体、必要に応じて、さらに互変異性体の混合物として存在することができる。Ｅ異性体およびＺ異性体の両方、さらにトレオ異性体およびエリトロ異性体の両方、さらに光学異性体、これらの異性体の任意の混合物ならびに考えられる互変異性体形態が開示され、特許請求される。
【００３０】
本発明によるアミジンは式（Ｉ）
【００３１】
【化２】
2011525505.tif 000004
の化合物またはそれらの塩、Ｎ−酸化物および金属錯体ならびにそれらの立体異性体である。
【００３２】
式（Ｉ）において、基は下記で定義される意味を有する。適合した定義はすべての中間体について同様に当てはまり：
式中、
Ｒ１は、水素；直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニルまたは環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニル基（すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ’２から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は水素またはＣ１−１２−アルキル基である。）；−ＳＨ；−ＳＲ”（Ｒ”は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の基で置換されていることができるＣ１−１２−アルキル基であり、Ｒ’は上述の意味を有する。）；から選択され、
Ｒ２は、直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニル、環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニルまたはＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基から選択され、すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は上述の意味を有し；
Ｒ３は、−ＣＨ、−ＳＨ、−ＳＲ”、−ＯＲ”、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ”（Ｒ”は上述の意味を有する。）；直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニル、環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニルまたはＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基（すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は上述の意味を有する。）；から選択され、
本発明による代替の実施形態においては、Ｒ２およびＲ３、Ｒ２およびＲ１またはＲ１およびＲ３は、これらが結合している原子とまたは窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される追加の原子と一緒になって、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２またはＳｉＲ’３基で置換されていてよい４から７員の環を形成することができ、Ｒ’は上述の意味を有し；
Ｒ４は、ハロゲン（−Ｘ）および−ＣＮからなる群から選択され；
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素、直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニル、環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニルまたはＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基から選択され、すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は上述の意味を有し；
本発明の代替の実施形態においては、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７またはＲ５およびＲ７は、これらが結合している炭素原子とまたは窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される追加の原子と一緒になって、Ｘ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’２、ＳｉＲ’３、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基で置換されていてよい３から７員の環を形成することができ、Ｒ’は上述の意味を有し、またアリール、アラルキルまたはアルカリール基はこれらも同様に環内においてＸ、Ｒ’、ＯＲ’またはＳＲ’基で置換されていることが可能であり；
本発明の追加の代替実施形態においては、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７ならびにＲ５およびＲ７は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、二重結合を形成することができる。この二重結合は−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ”、ＯＲ”または（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ”（Ｒ”は上述の意味を有する。）または直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニルまたはＣ２−１２−アルキニル、環状のＣ３−８−アルキル、Ｃ４−８−アルケニルまたはＣ４−８−アルキニルまたはＣ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アラルキルまたはＣ７−１９−アルカリール基で置換されていてよく、すべての上述の環状基の環系において、１つ以上の炭素原子は窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択されるヘテロ原子で置換されていることが可能であり、またすべての上述の基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり、Ｒ’は上述の意味を有する
およびこれらの塩。
【００３３】
環または二重結合の形成に加わっていないそれぞれの基Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、上記において適合した定義に相当する。
【００３４】
式（Ｉ）において、基は下記において定義される好ましい意味を有する。好ましいものとして適合した定義は、すべての中間体について同様に当てはまり：
Ｒ１は、水素、メルカプト基（−ＳＨ）またはＣ１−８−アルキル基からなる群から選択され；
Ｒ２は、直鎖または分枝鎖のＣ１−８−アルキル基から選択され；
Ｒ３は、直鎖、分枝鎖および脂環式のＣ１−８−アルキル基から選択され；
本発明による代替の好ましい実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している窒素原子とまたは窒素および酸素から選択される追加の原子と一緒になって、１つ以上のＣ１−１２−アルキル基で置換されていてよい５または６員の環を形成することができ；
Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
Ｒ５およびＲ６は、互いに独立に、水素および直鎖のＣ１−８−アルキル基から選択され；
Ｒ７は、水素、直鎖、分枝鎖、脂環式または複素環式のＣ１−１２−アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−４−ハロアルキル基、フェニル基およびベンジル基からなる群から選択され、これらのフェニルまたはベンジル基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ２’から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能であり；
本発明の代替的な好ましい実施形態においては、Ｒ５およびＲ６は、これらが結合している炭素原子または窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される追加の原子と一緒になってＸ、Ｒ’またはフェニル基で置換されていてよい３−、４−、５員環を形成し、Ｒ’は上述の意味を有する。この実施形態において、基Ｒ７は水素、ハロゲン原子、フェニル基、フェノキシ基およびベンジル基から選択され、上述の基は１つまたは２つまたはこれより多くのハロゲン原子で置換されていることが可能である。
【００３５】
追加の好ましい実施形態において、Ｒ５およびＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を形成する。この二重結合は、水素、直鎖または分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基または環状のＣ３−８−アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−４−ハロアルキル基、フェニル基およびベンジル基で置換されていてよい、上述のフェニルまたはベンジル基は−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮおよび−ＣＯＮＲ’２から選択される１つ以上の基で置換されていることが可能である。この実施形態において、基Ｒ７は水素およびＣ１−４−アルキルから選択される。
【００３６】
式（Ｉ）において、各基は下記で定義される特に好ましい意味を有する。特に好ましいものとして適合した定義はすべての中間体について同様に当てはまり：
Ｒ１は、水素、メルカプトおよびメチルからなる群から選択され；
Ｒ２は、メチルおよびエチルからなる群から選択され；
Ｒ３は、メチル、エチルおよびイソプロピルからなる群から選択され；
本発明による特に好ましい代替的な実施形態においては、Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジル、ピロリジルまたは２，６−ジメチルモルホリニル基を形成し；
Ｒ４は、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
Ｒ５およびＲ６は、互いに独立に、水素、メチル基およびエチル基から選択され；
Ｒ７は、メチル、メトキシ、エトキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、フェニル、ベンジル、４−クロロベンジル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシおよび３−トリフルオロメチル基からなる群から選択される。
【００３７】
本発明による特に好ましい代替的な実施形態において、Ｒ５およびＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、１つまたは２つの塩素もしくは臭素原子でまたはフェニルもしくはハロフェニル基で置換されていてよいシクロプロピル環を形成する。この実施形態において、基Ｒ７はハロゲン、好ましくは塩素、およびハロゲン原子で、好ましくは塩素で置換されていてよいフェニルまたはベンジル基から選択される。
【００３８】
本発明による追加の特に好ましい実施形態において、Ｒ５およびＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４−フルオロフェニル基で置換されていてよい二重結合を形成する。この実施形態において、基Ｒ７はハロゲンまたはＣ１−４−アルキルから選択される。言い換えれば、チアジアゾリル基が３位において４−フルオロベンジリデン基で置換されている。
【００３９】
本発明は、塩に加えて、Ｎ−オキシドおよび上記の化合物の金属錯体ならびにこれらの立体異性体にも関する。
【００４０】
式（Ｉ）の化合物は、上記に定義の置換基のタイプに応じて、酸性または塩基性特性を示し、無機酸もしくは有機酸と、または塩基と、または金属イオンと塩を形成していることができ、必要に応じて、内部塩（ｉｎｔｅｒｎａｌ  ｓａｌｔ）または付加物を形成していることもできる。
【００４１】
特に、第２主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウムのイオン、第３主族および第４主族の元素、特にアルミニウム、スズおよび鉛のイオン、さらに第１副族から第８副族の元素、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛および他のイオンが、金属イオンとして好適である。特に好ましくは、第４周期の元素の金属イオンが挙げられる。金属は、これに関して、これらに適する種々の価数において存在することができる。
【００４２】
式（Ｉ）の化合物が酸性特性を誘導するヒドロキシル、カルボキシルまたは他の基を担持する場合、これらの化合物は塩基と反応させて塩を生じさせることができる。
【００４３】
好適な塩基は、例えば、アルカリまたはアルカリ土類金属、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩、さらにアンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する第一級、第二級および第三級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリンおよびクロロコリンである。
【００４４】
式（Ｉ）の化合物が塩基性特性を誘導するアミノ、アルキルアミノまたは他の基を担持する場合、これらの化合物は酸と反応させて塩を生じさせることができる。
【００４５】
無機酸の例は、ハロゲン化水素、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素、硫酸、リン酸および硝酸ならびに酸塩、例えば、ＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４である。
【００４６】
好適な有機酸は、例えば、ギ酸、カルボン酸およびアルカン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、さらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１個から２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１個または２個のスルホン酸基を担持する芳香族基、例えば、フェニルおよびナフチル）、アルキルホスホン酸（１個から２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基を有するホスホン酸）およびアリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１個または２個のホスホン酸基を担持する芳香族基、例えば、フェニルおよびナフチル）であり、アルキルまたはアリール基は、追加の置換基、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などを担持することが可能である。
【００４７】
こうして得られた塩は、殺真菌、殺虫または除草特性を同様に示す。
【００４８】
本発明に関して、アミジンは、特に好ましくは、Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１）；Ｎ’−｛２−ブロモ−４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパン−２−イルイミドホルムアミド（実施例４）；２−クロロ−４−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例５）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例６）；２−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例７）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例８）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例９）；２−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチル−Ｎ−［（Ｚ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例１０）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１１）；２−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチル−Ｎ−［（Ｚ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例１２）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例１３）；Ｎ’−｛４−［（３−ベンジル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１４）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）エテニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１５）；２−クロロ−４−（｛３−［（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）エテニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチル−Ｎ−［（Ｚ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例１６）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１７）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１８）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（クロロメチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１９）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例２０）；２−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチル−Ｎ−［（Ｚ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例２１）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［（４−クロロフェノキシ）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２２）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）エテニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例２３）；Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルイミドホルムアミド（実施例２４）；Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）イミドホルムアミド（実施例２５）；Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２６）；Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２７）；Ｎ’−（２−クロロ−５−メチル−４−｛［３−（２−メチル−１−フェニルプロパン−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２８）；ｒｅｌ−Ｎ’−［２−クロロ−５−メチル−４−（｛３−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２９）；ｒｅｌ−２−クロロ−５−メチル−４−（｛３−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−Ｎ−［（Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン（実施例３０）；ｒｅｌ−Ｎ’−［２−クロロ−５−メチル−４−（｛３−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）フェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例３１）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３２）；Ｎ’−（４−｛［３−（４−ブロモベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２−クロロ−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３３）；Ｎ’−［２−クロロ−５−メチル−４−（｛３−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３４）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［（３−クロロフェノキシ）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３５）；Ｎ’−［２−クロロ−４−（｛３−［（２−クロロフェノキシ）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３６）；Ｎ’−（２−クロロ−５−メチル−４−｛［３−（フェノキシメチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３７）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（２，４−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３８）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（１−クロロ−２−メチルプロパン−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３９）；Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（２，４−ジフルオロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例４０）からなる群から選択される。
【００４９】
本発明によるアミジンの調製
本発明によるアミジンは、以下のスキーム（Ｉａ）および（Ｉｂ）：
【００５０】
【化３】
2011525505.tif 000005
【００５１】
【化４】
2011525505.tif 000006
に表されているプロセスにより得ることができる。
【００５２】
段階（ａ）
本発明による実施形態において、式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体を、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールまたはこれから形成されたアルコキシドと反応させて式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを生じさせる：
【００５３】
【化５】
2011525505.tif 000007
すべての置換基は、一般的な反応条件下で十分な離核性を示す脱離基Ｚとして好適である。好適な脱離基として、例えば、ハロゲン、トリフレート、メシレート、トシレートまたはＳＯ２Ｍｅを挙げることができる。
【００５４】
式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体は、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ、１９２６年、２０３６頁によって得ることができる。
【００５５】
反応は、好ましくは、塩基の存在下で行われる。
【００５６】
好適な塩基は、このような反応に通常使用される有機塩基および無機塩基である。例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、フッ化物、リン酸塩、炭酸塩および炭酸水素塩からなる群から選択される塩基の使用が好ましい。これに関して、特に好ましくは、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸セシウムが挙げられる。さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などが挙げられる。
【００５７】
必要に応じて、パラジウム、銅およびこれらの塩または錯体からなる群から選択される触媒を使用することができる。
【００５８】
ニトロベンゼン誘導体のフェノールとの反応は、無希釈または溶媒中で実施することができ；好ましくは、反応は、一般的な反応条件下で不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で実施される。
【００５９】
好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはヘキサメチルホスホラミドなど；またはこれらの水との混合物、さらに純水が挙げられる。
【００６０】
反応は、真空下、標準圧において、または過剰圧下、−２０℃から２００℃の温度において実施することができ；好ましくは、反応は、標準圧および５０℃から１５０℃の温度において実施される。
【００６１】
段階（ｂ）
本発明による代替的な実施形態において、式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体またはこれから形成されたフェノキシドを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させて式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを生じさせる：
【００６２】
【化６】
2011525505.tif 000008
式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体は、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ、１９２６年、２０３６頁によって得ることができる。
【００６３】
反応条件、溶媒、触媒および好適な脱離基に関しては、段階（ａ）を参照することができる。
【００６４】
段階（ｃ）
本発明による追加の代替的な実施形態において、式（ＶＩＩ）のアニリンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールまたはこれから形成されたアルコキシドと反応させて式（ＶＩＩＩ）のアミノフェニルエーテルを生じさせる：
【００６５】
【化７】
2011525505.tif 000009
反応条件、溶媒、触媒および好適な脱離基に関しては、段階（ａ）を参照することができる。
【００６６】
段階（ｄ）
本発明による追加の代替的な実施形態において、式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させて式（ＶＩＩＩ）のアミノフェニルエーテルを生じさせる：
【００６７】
【化８】
2011525505.tif 000010
反応条件、溶媒、触媒および好適な脱離基に関しては、段階（ａ）および段階（ｃ）を参照することができる。
【００６８】
段階（ｅ）
段階（ａ）および（ｂ）において得られた式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを、以下の反応スキームにより、還元して式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを生じさせることができる：
【００６９】
【化９】
2011525505.tif 000011
段階（ｅ）による還元は、ニトロ基の還元についての技術水準に記載のすべての方法を使用して実施することができる。
【００７０】
還元は、好ましくは、ＷＯ−Ａ−００４６１８４に記載のとおり、塩化スズにより濃縮塩酸中で実施される。しかしながら、代替的に、反応は、水素ガスにより、必要に応じて、好適な水素化触媒、例えば、ラネーニッケルまたはＰｄ／Ｃなどの存在下で実施されてもよい。反応条件は、技術水準に既に記載されており、当業者に精通されている。
【００７１】
還元が液相中で実施される場合、反応は、一般的な反応条件に関して不活性である溶媒中で行われるべきである。例えば、トルエンなどである。
【００７２】
段階（ｆ）
本発明による式（Ｉ）のアミジンを生じさせる式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルの段階（ｆ）による反応は、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下での式（ＸＶ）のアミン
を使用する種々の代替的プロセスにより、スキーム（Ｉ）において上述のとおり実施することができる：
【００７３】
【化１０】
2011525505.tif 000012
【００７４】
本発明による方法の個々の代替的な実施形態（ｉ）から（ｉｉｉ）を、以下に簡潔に説明する：
（ｉ）スキーム（Ｉ）に段階（ｉ）として表されている本発明による実施形態によれば、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタール（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上記定義のとおりであり、Ｒ１１およびＲ１２は、Ｃ１−８−アルキル基、好ましくは、Ｃ２−６−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−５−アルキル基から選択され、これらが結合している酸素原子と一緒になって、５員環または６員環を形成していることができる。）と反応させて本発明による式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを生じさせる。
【００７５】
式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールは、ＪＡＣＳ、６５、１５６６頁（１９４３）に記載のホルムアミドから、アルキル化試薬、例えば、硫酸ジメチルなどとの反応により得ることができる。
【００７６】
段階（ｉ）による反応は、好ましくは、酸の存在下で行われる。
【００７７】
好適な酸は、例えば、有機酸および無機酸からなる群から選択され、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸（気体、水性または有機溶液中）または硫酸である。
【００７８】
（ｉｉ）スキーム（Ｉ）に段階（ｉｉ）として表されている本発明による代替的な実施形態において、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを式（ＸＩＶ）のアミド（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上記定義のとおりである。）と反応させて本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを生じさせる。
【００７９】
段階（ｉｉ）による反応は、必要に応じて、ハロゲン化剤の存在下で行われる。好適なハロゲン化剤は、例えば、ＰＣｌ５、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３またはＳＯＣｌ２からなる群から選択される。
【００８０】
さらに、反応は、代替的に、カップリング剤の存在下で実施することができる。
【００８１】
好適なカップリング剤は、アミド結合を結合させるために通常使用されるものであり；例えば、酸ハロゲン化物を形成している化合物、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化ホスホリルまたは塩化チオニルなど；無水物を形成している化合物、例えば、クロロホルメート、メチルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメートまたは塩化メタンスルホニルなど；カルボジイミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などまたは他の標準的なカップリング剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタンまたはブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなどを挙げることができる。
【００８２】
段階（ｉｉ）による反応は、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行われる。脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはヘキサメチルホスホラミドなど；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチルなど；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）など；スルホン、例えば、スルホランなど；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、１，２−プロパンジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどまたはこれらの混合物の使用が好ましい。
【００８３】
（ｉｉｉ）スキーム（Ｉ）に段階（ｉｉｉ）として表されている本発明による追加の代替的な実施形態によれば、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを、式（ＸＶＩ）のオルトエステル（式中、Ｒ１は水素であり、Ｒ８からＲ１０は、Ｃ１−８−アルキル基、好ましくは、Ｃ２−６−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−５−アルキル基から互いに独立して選択され、これらが結合している酸素原子と一緒になって、５員環または６員環を形成していることができる。）の存在下で、式（ＸＶ）のアミン（式中、Ｒ２およびＲ３は、上記定義のとおりである。）と反応させて本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを生じさせる。
【００８４】
段階（ｉｉｉ）による反応は、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行われる。脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはヘキサメチルホスホラミドなど；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチルなど；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）など；スルホン、例えば、スルホランなど；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、１，２−プロパンジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなど；またはこれらの水との混合物、さらに純水の使用が好ましい。
【００８５】
段階（ｇ）
本発明による代替的な実施形態において、式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと、または
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドと、または
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミンと
反応させて式（Ｘ）のアミジンを生じさせることもできる：
【００８６】
【化１１】
2011525505.tif 000013
反応条件、溶媒および触媒に関しては、段階（ｆ）を参照することができる。
【００８７】
本発明による式（Ｉ）の標的分子を生じさせるための式（Ｘ）のアミジンのさらなる反応は、例えば、段階（ｊ）に記載のとおり実施することができる。
【００８８】
段階（ｈ）
本発明による代替的な実施形態において、式（ＶＩＩ）のアミノフェニル誘導体を、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと、または
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドと、または
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミンと
反応させて式（ＸＩ）のアミジンを生じさせることができる：
【００８９】
【化１２】
2011525505.tif 000014
反応条件、溶媒および触媒に関しては、段階（ｆ）を参照することができる。
【００９０】
本発明による式（Ｉ）の標的分子を生じさせるための式（ＸＩ）のアミジンのさらなる反応は、例えば、段階（ｉ）に記載のとおり実施することができる。
【００９１】
段階（ｉ）
本発明による追加の実施形態によれば、段階（ｈ）から得ることができる式（ＸＩ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、チアジアゾリルアルコールまたはこれから形成されたアルコキシドと反応させて本発明による式（Ｉ）の標的分子を生じさせることができる：
【００９２】
【化１３】
2011525505.tif 000015
反応条件、溶媒および触媒に関しては、段階（ｆ）を参照することができる。
【００９３】
段階（ｊ）
本発明によるさらなる実施形態によれば、段階（ｇ）から得ることができる式（Ｘ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させて本発明による式（Ｉ）の標的分子を生じさせることができる：
【００９４】
【化１４】
2011525505.tif 000016
反応条件、溶媒および触媒に関しては、段階（ｆ）ならびに表Ｉおよび表ＩＩを参照することができる。
【００９５】
式（Ｉ）のアミジンを調製する本発明による方法に関して、以下の反応段階の組合せを有利とみなすことができる：段階（ａ）、（ｅ）および（ｆ）；段階（ｂ）、（ｅ）および（ｆ）；段階（ｃ）および（ｆ）；段階（ｄ）および（ｆ）；段階（ｈ）および（ｉ）ならびに／または段階（ｇ）および（ｊ）。
【００９６】
本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンの調製は、必要に応じて、中間体を中間単離することなく行われる。
【００９７】
チアジアゾリルオキシフェニルアミジンの最後の精製は、必要に応じて、通常の精製法により行うことができる。好ましくは、精製は、結晶化により実施される。
【００９８】
Ｚが上記の方法の段階（ｂ）、（ｄ）および（ｊ）において使用される塩素原子である式（ＩＶａ）のチアジアゾリル誘導体は、例えば、次のスキームに記載されている方法に従ってまたはＤＥ−Ａ−９６０２８１にもしくはＣｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ、９０巻、１８２−７頁、１９５７年に記載されている方法に従って得ることができる：
【００９９】
【化１５】
2011525505.tif 000017
式（ＩＶａ）の塩化物は、酸加水分解によって式（ＩＩ）のアルコールに転化されることができる。
【０１００】
Ｚが上記の方法の段階（ｂ）、（ｄ）および（ｊ）において使用されるトシル基である式（ＩＶｂ）のチアジアゾリル誘導体は、例えば、次のスキームに記載されている方法に従って得ることができる。
【０１０１】
【化１６】
2011525505.tif 000018
使用される一般式（ＸＶＩＩ）のカルボキシアミドは、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、ＶＩＩＩ巻、６５５頁中の指示に従って調製され得る。
【０１０２】
不所望の微生物の撲滅
本発明によるアミジンは、強力な殺菌作用を示し、植物保護および材料保護において不所望の微生物、例えば、菌類および細菌を撲滅するために使用することができる。
【０１０３】
植物保護
殺真菌剤は、植物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を撲滅するために使用することができる。
【０１０４】
殺細菌剤は、植物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を撲滅するために使用することができる。
【０１０５】
例として、限定されるものではないが、上記列記されている総称名に属する菌類病および細菌病の数種の病原体を挙げることができる：
例えば以下のようなうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ）の病原体に起因する、病害：
ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
例えば以下のようなさび病（ｒｕｓｔ）病原体に起因する、病害：
ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；
ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；
プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
例えば以下のような卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｎｅ）の群の病原体に起因する病害：
ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）および萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔｓ）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；
コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；
シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；
ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；
エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；
グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；
グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；
グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；
レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；
マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；
ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；
ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
ピレノフォラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）；
ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；
リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；
セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）；
チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
例えば以下のものに起因する、根および茎の病害（ｒｏｏｔ  ａｎｄ  ｓｔａｌｋ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）：
コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；
ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；
チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；
クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；
モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；
例えば以下のものなどの黒穂病菌類（ｓｍｕｔｓ）に起因する、病害：
スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；
チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；
ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）；
例えば以下のものなどに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；
スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
例えば以下のものなどに起因する、種子および土壌によって媒介される腐敗病および萎凋病（ｓｅｅｄ−ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｗｉｌｔｓ）ならびに実生の病害：
アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）など；
アファノミセス属種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）など；
アスコチタ属種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコチタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）など；
アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）など；
クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）など；
コクリオボルス属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；
コレトトリクム属種、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）など；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）など；
マクロフォミナ属種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロフォミナ・ファゼオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）など；
モノグラフェラ属種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）など；
ペニシリウム属種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）など；
フォマ属種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フォマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）など；
フォモプシス属種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）など；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
ピレノフォラ属種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）など；
ピリクラリア属種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）など；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
リゾプス属種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）など；
スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；
セプトリア属種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
チフラ属種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）など；
ベルチシリウム属種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）など；
例えば以下のものなどに起因する、癌腫病（ｃａｎｋｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）および天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ｂｒｏｏｍ）：
ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
例えば以下のものなどに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ）：
モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
例えば以下のものなどに起因する、葉、花および果実の奇形：
タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
例えば以下のものなどに起因する、木本類の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）；
例えば以下のものなどに起因する、花および種子の病害：
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
例えば以下のものなどに起因する、植物塊茎の病害：
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
例えば以下のものなどの細菌性病原体に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１０６】
好ましくは、以下のダイズの病害を撲滅することができる：
例えば、以下のものにより惹起される、葉、軸、莢および種子の菌類病
黒斑病（アルテルナリア属種アトランス・テヌイシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマチウム変種トルンカツム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐紋病（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、紫班病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（セルコスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（異名）））、黒砂病（ダクツリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ））、斑点病（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ））、そばかす病（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、暗色褐斑病（フィルロスチクタ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、黒点病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ミクロスファエラ・ジフサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（ピレノカエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、葉腐病、浸潤性褐斑病および蜘蛛の巣病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコスポラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｓｐｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、輪紋病（ステムフィリウム・ボトリオスム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、褐色輪紋病（コリネスポラ・カシコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））
例えば、以下のものにより惹起される、根および茎基部の菌類病
黒色根腐病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファゼオリナ）、赤カビ病または萎凋病、根腐病ならびに莢腐病および葉節褐腐病（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エキセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、根腐病（ネオコスモプスポラ・バシンフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、黒点病（ジアポルテ・ファゼオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、茎枯病（ジアポルテ・ファゼオロルム変種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、疫病（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（フィアロフォラ・グレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ））、腐敗病（ピチウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、ピチウム・デバリアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐病、茎腐病および立枯病（リゾクトニア・ソラニ）、スクレロチニア茎腐病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロチニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロチニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ））。
【０１０７】
本発明による活性物質は、植物における強力な強化活性をも示す。したがって、これらは、不所望の微生物による攻撃に対する植物固有の防御を動員させるのに好適である。
【０１０８】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導）物質は、処理された植物が、この後に不所望の微生物を接種されると、これらの微生物に対して大きい抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる材料を意味するものと理解されるべきである。
【０１０９】
この場合、不所望の微生物は、植物病原性の菌類、細菌およびウイルスを意味するものと理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、植物を、処理後ある期間、上述の有害病原体による攻撃から保護するために使用することができる。保護が達せられる期間は、植物を活性物質により処理した後、一般に、１日間から１０日間であり、好ましくは、１日間から７日間である。
【０１１０】
植物病害を撲滅するのに必要とされる濃度において、植物は活性物質に十分耐性であるという事実により、地上の植物部分、植物繁殖材料および種子ならびに土壌の処理が可能になる。
【０１１１】
これに関して、本発明による活性物質は、穀類の病害、例えば、プシニア属種（Ｐｕｃｃｉｎｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）など、ならびにブドウ栽培および果実栽培および野菜栽培における病害、例えば、ボトリチス属種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、ベンツリア属種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）またはアルテルナリア属種などの撲滅に特に良好に使用することができる。
【０１１２】
本発明による活性物質は、作物収量を増大させるのにも好適である。さらに、これらは、毒性が低く、植物が十分耐性である。
【０１１３】
本発明による活性物質は、特定の濃度および施用率において、除草剤として、植物生長に影響を及ぼすため、および有害動物を撲滅するために任意に使用することもできる。これらは、追加の活性物質の合成用の中間体および前駆物質として任意に使用することもできる。
【０１１４】
すべての植物および植物部分を、本発明により処理することができる。これに関して、植物は、すべての植物および植物群、例えば、所望および不所望の野生植物または栽培植物（天然の栽培植物を包む）を意味するものと理解されるべきである。栽培植物は、慣習的な育種法および最適化法により、またはバイオテクノロジー的方法および遺伝子工学的方法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよく、トランスジェニック植物および品種認可に関する法律により保護することができるまたはできない植物品種を含む。植物部分は、地上および地下のすべての植物の部分および植物の器官、例えば、苗条、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、列記される例は、葉、針状葉、軸、茎、花、子実体、果実および種子、さらに根、塊茎および根茎である。植物部分は、収穫作物、さらに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、根茎、取り木および種子をも含む。
【０１１５】
活性物質による植物および植物部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧吹、散布または塗布を使用して、直接的に、またはこれらの周囲、生息場所もしくは貯蔵領域に作用させることにより実施され、繁殖材料、特に種子については、さらに１層以上の層によりコーティングすることにより実施される。
【０１１６】
マイコトキシン
さらに、本発明による処理により、収穫作物ならびにこれから調製された食料および飼料中のマイコトキシン含有量を低減させることが可能である。これに関して、限定されるものではないが、以下のマイコトキシン：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２およびＨＴ２トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フサリン、ジアセトキシスシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フザレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドならびにアフラトキシンを特に挙げることができ、これらは、例えば、以下の菌類により惹起される：フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロークウェレンス（Ｆ．ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ）、フザリウム・エキセチ、フザリウム・フジコロイ（Ｆ．ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ．ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ．ｐｏａｅ）、フザリウム・シュードグラミネアルム（Ｆ．ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サムブシヌム（Ｆ．ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・スシルピ（Ｆ．ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクツム、フザリウム・ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセチアエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクツム（Ｆ．ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）および他のもの、さらにアスペルギルス属種、ペニシリウム属種、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタチイボトリス属種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）および他のもの。
【０１１７】
材料保護
材料保護において、本発明による物質を、工業材料を不所望の微生物による攻撃および破壊から保護するために使用することができる。
【０１１８】
工業材料は、本明細書に関して、工業において使用するために調製された非生体材料を意味するものと理解されるべきである。例えば、本発明による活性物質により微生物による変化または破壊から保護されるべきである工業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および板紙、織物、皮革、木材、塗料およびプラスチック物品、冷却用潤滑油ならびに微生物により攻撃または破壊され得る他の材料であってよい。保護されるべき材料に関して、微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却用水循環路を挙げることもできる。本発明に関して、工業材料として、好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油および熱媒液を挙げることができ、特に好ましくは、木材を挙げることができる。
【０１１９】
工業材料を分解または変性させ得る微生物として挙げることができる例は、細菌、菌類、酵母、藻類および粘液性生物である。本発明による活性物質は、好ましくは、菌類、特に、カビ、木材脱色菌類および木材破壊菌類（担子菌類）ならびに粘液性生物および藻類に対して活性である。
【０１２０】
例として、以下の属の微生物を挙げることができる：
アルテルナリア、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０１２１】
製剤
本発明は、少なくとも１種の本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含む、不所望の微生物を撲滅する組成物に関する。
【０１２２】
本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンは、このために、これらのそれぞれの物理的および／または化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤、フォーム剤、ペースト剤、粒剤、エアゾール剤ならびに種子用のポリマー物質およびコーティング材料中の極微細カプセル化物、さらにＵＬＶ冷煙霧用製剤およびＵＬＶ温煙霧用製剤に変換することができる。
【０１２３】
これらの製剤は、公知の手段において、例えば、必要に応じて界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用して、活性物質を増量剤、すなわち、液体溶媒、加圧下の液化ガスおよび／または固体担体と混合することにより調製される。水を増量剤として使用する場合、例えば、有機溶媒を共溶媒として使用することもできる。考えられる液体溶媒は、本質的に：芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、アルコール、例えば、ブタノールもしくはグリコールならびにこれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、さらに水である。液化ガス増量剤または担体は、標準温度および標準圧において気体形態である液体、例えば、エアゾール噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素、さらにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味するものと理解されるべきである。考えられる固体担体は、例えば、粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、陶土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土ならびに粉砕合成鉱物、例えば、高分散シリカ、酸化アルミニウムおよびシリケートである。考えられる粒剤用の固体担体は、例えば、粉砕および分別された天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石または苦灰石、さらに無機粉および有機粉から形成された合成顆粒、さらに有機材料、例えば、おがくず、ココナツの外皮、トウモロコシの穂軸およびタバコの軸から形成された顆粒である。考えられる乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、さらにタンパク質加水分解産物である。考えられる分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【０１２４】
製剤において、展着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、さらに天然リン脂質、例えば、セファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質を使用することができる。考えられる他の添加剤は、鉱油および植物油である。
【０１２５】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーならびに有機着色剤、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料ならびに微量元素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することもできる。
【０１２６】
製剤は、一般に、０．１重量％から９５重量％の活性物質、好ましくは、０．５重量％から９０重量％の活性物質を含む。
【０１２７】
上述の製剤は、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを微生物および／またはこれらの生息場所に施用する、不所望の微生物を撲滅する本発明による方法において使用することができる。
【０１２８】
種子処理
植物の種子の処理による植物病原性菌類の撲滅は長きにわたり公知であり、継続的改善の主題である。これにもかかわらず、種子の処理において常に首尾よく解決することができない一連の問題が生じている。したがって、播種後または植物の発生後に植物保護組成物の追加の施用を不要とするまたは少なくとも顕著に低減させる、種子および発芽中の植物を保護する方法を開発することが望ましい。種子および発芽中の植物に植物病原性菌類による攻撃に対して考えられる最良の保護が与えられるが、植物自体が使用される活性物質により損害を受けることのないように、使用される活性物質の量を最適化することがさらに望ましい。特に、種子を処理する方法は、植物保護組成物の最小の消費による種子および発芽中の植物の最適な保護を達するために、トランスジェニック植物の固有の殺真菌特性をも含むべきである。
【０１２９】
したがって、本発明はまた、特に、種子を本発明による組成物により処理することにより、種子および発芽中の植物を植物病原性菌類による攻撃から保護する方法に関する。
【０１３０】
同様に、本発明は、種子および発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するための種子の処理のための、本発明による組成物の使用に関する。
【０１３１】
さらに、本発明は、植物病原性菌類から保護するために本発明による組成物により処理された種子に関する。
【０１３２】
本発明の利点の１つは、本発明による組成物の特定の浸透特性のため、これらの組成物による種子の処理が、種子自体を植物病原性菌類から保護するだけでなく、発生後にこれから得られた植物を植物病原性菌類から保護することである。このように、播種時またはこの直後における作物の即時的処理を省くことができる。
【０１３３】
同様に、本発明による混合物は、特に、トランスジェニック種子に使用することもできることが有利であるとみなすことができる。
【０１３４】
本発明による組成物は、農業、温室、森林または園芸において使用される任意の植物品種の種子の保護に好適である。これに関する種子は、特に、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワおよびオートムギ）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタス）、芝生および装飾植物の種子である。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびオートムギ）、トウモロコシおよびイネの種子の処理が特に重要である。
【０１３５】
本発明に関して、本発明による組成物は、単独で、または好適な製剤において種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中に損害が生じないために十分安定な条件下で処理される。一般に、種子の処理は、収穫から播種の間の任意の時点において実施することができる。通常、植物から分離され、莢、外皮、軸、殻、毛または果肉から取り出された種子が使用される。したがって、例えば、収穫され、清浄され、１５重量％未満の含水率まで乾燥された種子を使用することが可能である。代替的に、乾燥後に、例えば水により処理され、次いで再度乾燥された種子を使用することも可能である。
【０１３６】
一般に、種子の処理において、種子に施用される本発明による組成物および／または追加の添加剤の量は、種子の発芽が害されないように、またはこれから得られる植物が損害を受けないように選択されることに留意しなければならない。このことは、ある施用率において植物毒性作用を示し得る活性物質の場合に特に考慮されるべきである。
【０１３７】
本発明による組成物は、即時的に、すなわち追加の成分を含むことなく、希釈されることなく施用することができる。一般に、組成物を好適な製剤の形態において種子に施用することが好ましい。好適な製剤および種子処理の方法は当業者に公知であり、例えば、以下の文献：ＵＳ４２７２４１７Ａ、ＵＳ４２４５４３２Ａ、ＵＳ４８０８４３０Ａ、ＵＳ５８７６７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。
【０１３８】
本発明により使用することができる活性物質の組合せ物は、通例の種子ドレッシング製剤、例えば、液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤、フォーム剤、スラリーまたは他の種子用コーティング材料、さらにＵＬＶ製剤に変換することができる。
【０１３９】
これらの製剤は、公知の手段において、活性物質または活性物質の組合せ物を慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤など、さらに溶媒または希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、第２の増粘剤、接着剤、ジベレリン、さらに水と混合することにより調製される。
【０１４０】
本発明により使用することができる種子ドレッシング製剤中に存在することができる好適な着色剤は、この目的に慣習的なすべての着色剤を含む。これに関して、水中で可溶性をほとんど示さない顔料および水中で可溶性を示す染料の両方を使用することができる。例として、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の記載のもと公知の着色剤を挙げることができる。
【０１４１】
本発明により使用することができる種子ドレッシング製剤中に存在することができる考えられる湿潤剤は、湿潤を促進し、農薬活性物質の製剤において慣習的なすべての物質を含む。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート、例えば、ジイソプロピル−またはジイソブチルナフタレンスルホネートを使用することができる。
【０１４２】
本発明により使用することができる種子ドレッシング製剤中に存在することができる好適な分散剤および／または乳化剤は、農薬活性物質の製剤において慣習的なすべての非イオン性、アニオン性およびカチオン性の分散剤を含む。好ましくは、非イオン性もしくはアニオン性の分散剤または非イオン性もしくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。特に、好適な非イオン性分散剤として、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、さらにトリスチリルフェノールポリグリコールエーテルおよびこれらのリン酸化または硫酸化誘導体を挙げることができる。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１４３】
本発明により使用することができる種子ドレッシング製剤中に存在することができる消泡剤は、農薬活性物質の製剤において慣習的なすべての発泡阻害物質を含む。好ましくは、シリコーン除泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０１４４】
本発明により使用することができる種子ドレッシング製剤中に存在することができる保存剤は、このような目的のために農薬組成物において使用することができるすべての物質を含む。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールを挙げることができる。
【０１４５】
本発明により使用することができる種子ドレッシング製剤中に存在することができる考えられる第２の増粘剤は、このような目的のために農薬組成物において使用することができるすべての物質を含む。好ましくは、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレーおよび高分散シリカが好適である。
【０１４６】
本発明により使用することができる種子ドレッシング製剤中に存在することができる考えられる接着剤は、種子ドレッシングに使用することができるすべての慣習的な結合剤を含む。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースを挙げることができる。
【０１４７】
本発明により使用することができる種子ドレッシング製剤中に存在することができる考えられるジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７を含み；特に好ましくは、ジベレリン酸が使用される。ジベレリンは公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ、「Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ」［植物保護の化学および有害生物防除剤］、第２巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ、１９７０、４０１−４１２頁を参照のこと。）。
【０１４８】
本発明により使用することができる種子ドレッシング製剤は、非常に多様な属種の種子の処理のために、直接的に、または水による予備希釈後に使用することができる。したがって、水による希釈によりこれから得ることができる濃縮物または組成物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギおよびライコムギの種子、さらにトウモロコシ、イネ、セイヨウアブラナ、エンドウ、マメ、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子またはさらに非常に多様な種類の野菜種子のドレッシングに使用することができる。本発明により使用することができる種子ドレッシング製剤またはこれらの希釈組成物は、トランスジェニック植物の種子のドレッシングに使用することもできる。これに関して、発現により形成された物質との相互作用において追加の相乗作用も生じ得る。
【０１４９】
ドレッシングに慣習的に使用することができるすべての混合装置が、本発明により使用することができる種子ドレッシング製剤または水の添加によりこれから調製された組成物による種子の処理に好適である。具体的には、ドレッシングの手順は、種子が混合機内に導入され、毎回所望される種子ドレッシング製剤の量が、このままで、または水による予備希釈後に添加され、混合は、製剤が種子上で均一に分布されるまで実施されるというものである。必要に応じて、乾燥操作が後続する。
【０１５０】
本発明により使用することができる種子ドレッシング製剤の施用率は、比較的広範囲内で変動し得る。これは、製剤中および種子上の活性物質の各含有量に依存する。活性物質の組合せ物の施用率は、一般に、種子１キログラム当たり０．００１ｇから５０ｇであり、好ましくは、種子１キログラム当たり０．０１ｇから１５ｇである。
【０１５１】
公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤との混合
本発明によるアミジンは、このままで、もしくはこれらの製剤において使用することができ、また、例えば、活性スペクトルを広げるもしくは抵抗性の発生を防止するため、さらに公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺昆虫剤との混合物において使用することができる。
【０１５２】
他の公知の活性物質、例えば、除草剤との混合物または肥料および生長調節剤、安全化剤もしくは情報化学物質との混合物も考えられる。
【０１５３】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、極めて良好な抗真菌活性をも示す。これらは、特に、皮膚糸状菌および出芽菌類、カビならびに二相性菌類に対して（例えば、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）、さらにエピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属種、例えば、アスペルギルス・ニゲルおよびアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）およびミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これら菌類の一覧は、含むことができるが、例示的性質を有するにすぎない真菌スペクトルについての限定をいかなる手段においても表すものではない。
【０１５４】
したがって、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンは、医薬用途および非医薬用途の両方に使用することができる。
【０１５５】
活性物質は、このままで、これらの製剤の形態またはこれから調製された施用形態、例えば、使用準備済みの液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性散剤、粉剤および粒剤の形態において適用することができる。施用は、標準的な方式において、例えば、注入、噴霧、霧吹、散布、散粉、発泡、塗布などにより行われる。活性物質を超微量散布法により施用することまたは活性物質組成物もしくは活性物質自体を土壌中に注入することがさらに可能である。
【０１５６】
植物の種子を処理することもできる。
【０１５７】
本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンが殺真菌剤として使用される場合、施用率は、施用のタイプに応じて、比較的広範囲内で変動し得る。植物部分の処理において、活性物質の施用率は、一般に、０．１ｇ／ｈａから１００００ｇ／ｈａであり、好ましくは、１０ｇ／ｈａから１０００ｇ／ｈａである。種子処理において、活性物質の施用率は、一般に、種子１キログラム当たり０．００１ｇから５０ｇであり、好ましくは、種子１キログラム当たり０．０１ｇから１０ｇである。土壌処理において、活性物質の施用率は、一般に、０．１ｇ／ｈａから１００００ｇ／ｈａであり、好ましくは、１ｇ／ｈａから５０００ｇ／ｈａである。
【０１５８】
ＧＭＯ
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子の処理に使用することができる。遺伝子組換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定的に組み込まれた植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的には、植物外部で提供または収集され、核内に導入されると、葉緑体またはミトコンドリアゲノムが、対象のタンパク質またはポリペプチドを発現させることにより、または植物中に存在する他の（１種以上の）遺伝子を下方調節もしくは沈黙させる（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術を使用）ことにより形質転換された植物に新規なまたは改善された作物学的特性または他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に局在する異種遺伝子は、トランス遺伝子とも称される。植物ゲノム中のこの特定の局在により定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと称される。
【０１５９】
植物種または植物栽培品種、これらの場所および生長条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は、超相加的（「相乗」）作用をもたらすこともできる。したがって、例えば、施用率の低減ならびに／または活性スペクトルの拡張ならびに／または本発明により使用することができる活性物質および組成物の活性の増大、より良好な植物生長、高温もしくは低温に対する耐性の増大、干ばつもしくは水もしくは土壌塩含有物に対する耐性の増大、開花能力の増大、より容易な収穫、成熟の加速、より高い収穫量、より大きい果実、より長い植物丈、より緑色の葉色、より早期の開花、収穫生産物のより高品質および／もしくはより高い栄養価、果実中のより高い糖濃度、収穫生産物のより良好な貯蔵安定性および／もしくは加工性が考えられ、これらは、実際に予期することができた作用を上回る。
【０１６０】
ある施用率において、本発明による活性物質の組合せ物は、植物における強化作用を有することもできる。したがって、これらは、望ましくない植物病原性菌類および／または微生物および／またはウイルスによる攻撃に対する植物の防御システムを動員させるのに好適である。このことは、必要に応じて、例えば、菌類に対する本発明による組合せ物の活性の向上の理由の１つであり得る。植物強化（抵抗性誘導）物質は、本明細書において、処理された植物が、この後に望ましくない植物病原性菌類および／または微生物および／またはウイルスを接種されると、これらの望ましくない植物病原性菌類および／または微生物および／またはウイルスに対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組合せ物を意味するものと理解されるべきである。この場合、望ましくない植物病原性の菌類および／または微生物および／またはウイルスは、植物病原性の菌類、細菌およびウイルスを意味するものと理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、植物を、処理後ある期間、上述の病原体による攻撃から保護するために使用することができる。保護が行われる期間は、植物を活性物質により処理した後、一般に、１日間から１０日間に及び、好ましくは、１日間から７日間に及ぶ。
【０１６１】
本発明により好ましく処理される植物および植物栽培品種は、特に有利な、有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝子材料を有するすべての植物（育種および／または生物工学的手段により得られたか否かを問わない。）を含む。
【０１６２】
本発明によりさらに好ましく処理される植物および植物栽培品種は、１種以上の生物ストレスに対して抵抗性であり、すなわち、前記植物は、動物および有害微生物、例えば、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドに対するより良好な防御を示す。
【０１６３】
本発明によりさらに処理することができる植物および植物栽培品種は、１種以上の非生物ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件は、例えば、干ばつ、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分の増大、鉱物曝露の増大、オゾン曝露、強光曝露、窒素養分の利用可能性の制限、リン養分の利用可能性の制限、日陰回避を含むことができる。
【０１６４】
本発明によりさらに処理することができる植物および植物栽培品種は、収量特性の向上を特徴とする植物である。前記植物の収量の増大は、例えば、植物生理、生長および発育、例えば、水使用効率、保水効率の改善、窒素使用の改善、炭素同化の向上、光合成の改善、発芽効率の増大および成熟の加速の結果であり得る。収量は、さらに、早期開花、雑種種子生産のための開花制御、苗木活力、植物サイズ、節間数および距離、根伸長、種子サイズ、果実サイズ、莢サイズ、莢数および穂数、莢または穂当たりの種子数、種子質量、種子充填の向上、種子分散の低減、莢の裂開の低減ならびに耐倒伏性を含む植物構造の改善（ストレスおよび非ストレス条件下）により影響を受け得る。さらなる収量形質は、種子組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、加工性の改善ならびにより良好な貯蔵安定性を含む。
【０１６５】
本発明により処理することができる植物は、一般に、より高い収量、活力、健康ならびに生物および非生物ストレス要因に対する抵抗性をもたらすヘテロシスまたは雑種強勢の特徴を既に表している雑種植物である。このような植物は、典型的には、同系交配の雄性不稔性親系（雌親）を別の同系交配の雄性稔性親系（雄親）と異種交配させることにより作出される。雑種種子は、典型的には、雄性不稔性植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔性植物は、時として（例えば、トウモロコシにおいて）、房の除去（すなわち、雄性生殖器官または雄花の機械的除去）により生産することができるが、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定因子の結果である。この場合、特に、種子が雑種植物から収穫されるべき所望生産物である場合、雄性不稔性を担っている遺伝的決定因子を含有する雑種植物における雄性稔性が完全に回復されることを確保することが典型的に有用である。このことは、雄親が、雄性不稔性を担っている遺伝的決定因子を含有する雑種植物における雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を有することを確保することにより果たすことができる。雄性不稔性のための遺伝的決定因子は、細胞質内に局在し得る。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えば、ブラシカ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）において記載されている。しかしながら、雄性不稔性のための遺伝的決定因子は、核ゲノム中にも局在し得る。雄性不稔性植物は、植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得ることもできる。雄性不稔性植物を得る特に有用な手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、例えば、リボヌクレアーゼ、例えば、バルナーゼが、雄しべ内のタペータム細胞内で選択的に発現される。したがって、稔性は、リボヌクレアーゼインヒビター、例えば、バルスターをタペータム細胞内で発現させることにより回復させることができる。
【０１６６】
本発明により処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は除草剤耐性植物、すなわち、１種以上の所与の除草剤に対して耐性とされている植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができる。
【０１６７】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホサート耐性植物、すなわち、除草剤グリホサートまたはこの塩に対して耐性とされている植物である。例えば、グリホサート耐性植物は、植物を、酵素５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子により形質転換することにより得ることができる。このようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異体ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳまたはオヒシバＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。これは、突然変異型ＥＰＳＰＳであってもよい。グリホサート耐性植物は、グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより得ることもできる。グリホサート耐性植物は、グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより得ることもできる。グリホサート耐性植物は、上述の遺伝子の天然の突然変異を含有する植物を選択することにより得ることもできる。
【０１６８】
他の除草剤耐性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤、例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされている植物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して抵抗性であるグルタミンシンターゼ酵素の突然変異体を発現させることにより得ることができる。このような有効な解毒酵素の１種は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトミセス属種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質）。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現させる植物は、記載されている。
【０１６９】
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性とされている植物である。ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性である植物は、天然の抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子により、または突然変異型ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子により形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、植物を、ＨＰＰＤ阻害剤による天然のＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にするある種の酵素をコードする遺伝子により形質転換することにより得ることもできる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、植物を、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加え、酵素プレフェネートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子により形質転換することにより改善することもできる。
【０１７０】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされている植物である。公知のＡＬＳ阻害剤は、例えば、スルホニルウレア、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエートおよび／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤を含む。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても公知）における種々の突然変異は、種々の除草剤および除草剤の群に対する耐性を付与することが公知である。スルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、ＷＯ１９９６／０３３２７０に記載されている。さらなるスルホニルウレア耐性およびイミダゾリノン耐性植物は、例えば、ＷＯ２００７／０２４７８２にも記載されている。
【０１７１】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニルウレアに対して耐性である他の植物は、誘発突然変異、除草剤の存在下での細胞培養における選択または突然変異育種により得ることができる。
【０１７２】
本発明によりさらに処理することできる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とされている植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができる。
【０１７３】
本明細書において使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、以下のものをコードするコーディング配列を含む少なくとも１種のトランス遺伝子を含有する任意の植物を含む：
１）バチルス・チュリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの殺虫性結晶タンパク質またはこの殺虫性部分、例えば、オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ  Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／により記載されている殺虫性結晶タンパク質またはこの殺虫性部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質クラスＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅもしくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはこれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チュリンジエンシスからの第２の他の結晶タンパク質またはこの部分の存在下で殺虫性であるバチルス・チュリンジエンシスからの結晶タンパク質またはこの部分、例えば、Ｃｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質から構成されているバイナリートキシン；または
３）バチルス・チュリンジエンシスからの２種の異なる殺虫性タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上述の１）のタンパク質のハイブリッドまたは上述の２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシ系統ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化により、数個、特に１個から１０個のアミノ酸が、別のアミノ酸で置き換えられた、上述の１）から３）のいずれか１種のタンパク質、例えば、トウモロコシ系統ＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはトウモロコシ系統ＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；
５）バチルス・チュリンジエンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）からの殺虫性分泌タンパク質またはこの殺虫性部分、例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ  Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列記されている植物殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質；または
６）バチルス・チュリンジエンシスまたはバチルス・セレウスからの第２の分泌タンパク質の存在下で殺虫性であるバチルス・チュリンジエンシスまたはバチルス・セレウスからの分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成されているバイナリートキシン；
７）バチルス・チュリンジエンシスまたはバチルス・セレウスからの種々の分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上述の１）のタンパク質のハイブリッドまたは上述の２）のタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化により、数個、特に１個から１０個のアミノ酸が、別のアミノ酸で置き換えられた、上述の１）から３）のいずれか１種のタンパク質（一方で、殺虫性タンパク質を依然としてコードする。）、例えば、ワタ系統ＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０１７４】
無論、本明細書において使用される昆虫抵抗性トランスジェニック植物は、上述のクラス１から８のいずれか１種のタンパク質をコードする遺伝子の組合せ物を含む任意の植物をも含む。一実施形態において、昆虫抵抗性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、または同一の標的昆虫種に対して殺虫性であるが、異なる作用様式を有する、例えば、昆虫内の異なる受容体結合部位に結合する種々のタンパク質を使用することにより植物に昆虫抵抗性が発生するのを遅延させるために、上述のクラス１から８のいずれか１種のタンパク質をコードする１種より多くのトランス遺伝子を含有する。
【０１７５】
本発明によりさらに処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、非生物ストレスに対して耐性である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができる。特に有用なストレス耐性植物は、以下のものを含む：
ａ．植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低減させることができるトランス遺伝子を含有する植物；
ｂ．植物または植物細胞のＰＡＲＧをコードする遺伝子の発現および／または活性を低減させることができる、ストレス耐性を向上させるトランス遺伝子を含有する植物；
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含むニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能酵素についてコードする、ストレス耐性を向上させるトランス遺伝子を含有する植物。
【０１７６】
本発明によりさらに処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、収穫生産物の量、質および／もしくは貯蔵安定性の変化ならびに／または収穫生産物の特定の成分の特性の変化を示し、例えば以下のものである：
１）変性デンプン（この物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプン粒径および／またはデンプン粒子形態は、この変性デンプンが特別の用途により良好に適合するように野生型の植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して変化している。）を合成するトランスジェニック植物。
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物または遺伝子組換えされることなく野生型植物と比較して変化した特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、ポリフルクトース、特にイヌリンおよびレバンタイプのポリフルクトースを産生する植物、アルファ−１，４−グルカンを産生する植物、アルファ−１，６分枝鎖アルファ−１，４−グルカンを産生する植物ならびにアルテルナンを産生する植物である。
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０１７７】
本発明によりさらに処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、例えば、変化した繊維特性を有する植物、例えば、ワタ植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができ、以下のものを含む：
ａ）セルロースシンターゼ遺伝子の変化した形態を含有する植物、例えば、ワタ植物、
ｂ）ｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸の変化した形態を含有する植物、例えば、ワタ植物；
ｃ）スクロースホスフェートシンターゼの発現が増大している植物、例えば、ワタ植物；
ｄ）スクロースシンターゼの発現が増大している植物、例えば、ワタ植物；
ｅ）繊維細胞の基底における原形質連絡の開閉のタイミングが、例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方調節を介して変化している植物、例えば、ワタ植物；
ｆ）例えば、ｎｏｄＣを含むＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して変化した反応性を有する繊維を有する植物、例えば、ワタ植物。
【０１７８】
本発明によりさらに処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、変化した油プロファイル特性を有する植物、例えば、アブラナまたは類縁のブラシカ植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような変化した油特性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができ、以下のものを含む：
ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生する植物、例えば、アブラナ植物；
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生する植物、例えば、アブラナ植物；
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生する植物、例えば、アブラナ植物。
【０１７９】
本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１種以上の毒素をコードする１種以上の遺伝子を含む植物であり、以下の商品名のもと販売されているトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の商品名のもと販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対して耐性）、例えば、トウモロコシ。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のための慣習的方法において育種された植物）は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称のもと販売されている品種を含む。
【０１８０】
本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、例えば、種々の国家または地方の監督官庁からのデータベース（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ  ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照のこと。）に列記されている形質転換系統または形質転換系統の組合せ物を含有する植物である。
【実施例】
【０１８１】
調製実施例
【０１８２】
【化１７】
2011525505.tif 000019
【０１８３】
【表１】
2011525505.tif 000020
【０１８４】
【表２】
2011525505.tif 000021
2011525505.tif 000022
ＮＭＲの化学シフトδｐｐｍは、４００ＭＨｚにおいて、別途に表示のない限り溶媒ｄ６−ＤＭＳＯ中において内部標準としてテトラメチルシランを用いて測定した。
＊：溶媒ＣＤ３ＣＮ中における記録
シグナルの分裂は以下の略記で記載する。
ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項
【０１８５】
合成実施例
実施例３
Ｎ’−（２−クロロ−４−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド
０．６３ｇ（１．８６ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルアニリンを５ｍｌのトルエン中に溶解させ、０．５０ｇ（３．７１ｍｍｏｌ）のＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドジメチルアセタールで処理する。反応混合物を１２時間還流させ、続いて冷却し、真空下において溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーによって精製する。０．６２ｇの生成物を得る（純度８２．０％、収率７１．３％；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．６２）。
【０１８６】
出発化合物の合成：
２−クロロ−４−｛［３−（１−クロロシクロプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−５−メチルアニリン
３．００ｇ（１９．０４ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルアニリンを５０ｍｌのアセトニトリル中に導入し、周囲温度において３．１６ｇ（２２．８４ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムで処理し、周囲温度において３０分間撹拌する。続いて、６．２６ｇ（１９．０４ｍｍｏｌ）の３−（１−クロロシクロプロピル）−５−［（４−メチルフェニル］スルホニル］−１，２，４−チアジアゾールを加え、反応混合物を５０℃において１２時間撹拌する。冷却後、混合物をロータリーエバポレーターで濃縮し、残留物をジクロロメタン中に取り出し、溶液を水で２回抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下において溶媒を除去する。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、３．１８ｇの生成物を得る（純度９３．３％、収率４９．４％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．５０）。
【０１８７】
３−（１−クロロシクロプロピル）−５−｛（４−メチルフェニル）スルホニル｝−１，２，４−チアジアゾール
６６．２ｇ（３７２ｍｍｏｌ）の５−（１−クロロシクロプロピル）−１，３，４−オキサチアゾール−２−オンおよび７０．９ｇ（３９１ｍｍｏｌ）のトシルシアニドを１２５ｍｌの１，２−ジクロロベンゼン中１６０℃において１時間撹拌する。続いて、反応混合物を冷却し、ペンタンで処理し、沈殿物をろ別し、真空下において乾燥する。１００．０ｇの生成物を得る（純度９９．９％、収率８５．２％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．６７）。
【０１８８】
５−（３−クロロベンジル）−１，３，４−オキサチアゾール−２−オン
８９．１ｇ（６８０ｍｍｏｌ）のクロロカルボニルスルフェニルクロリドおよび７１．３ｇ（４００ｍｍｏｌ）の（１−クロロシクロプロピル）カルボキシアミドを１５０ｍｌのトルエン中８０℃において３時間撹拌する。続いて、真空下において溶媒を除去し、残留物を石油エーテルで処理し、沈殿物をろ別し、真空下において乾燥する。６６．２ｇの生成物を得る（純度９７．９％、収率９１．２％）。
【０１８９】
実施例１０
２−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチル−Ｎ−［（Ｚ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン
０．３０ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルアニリンを３ｍｌのトルエンおよび０．７５ｍｌのメタノール中に溶解させ、０．３７ｇ（２．３７ｍｍｏｌ）の１−（ジメトキシルメチル）ピペリジンで処理する。反応混合物を１８時間還流させ、続いて冷却し、真空下において溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーによって精製する。０．１３ｇの生成物を得る（純度８４．２％、収率２９．３％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．６４）。
【０１９０】
出発化合物の合成：
２−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−５−メチルアニリン
１．４５ｇ（９．２４ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルアニリンを１８ｍｌのアセトニトリル中に導入し、１．５３ｇ（１１．０８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムで周囲温度において処理し、周囲温度で３０分間撹拌する。続いて、３．５０ｇ（９．２４ｍｍｏｌ）の３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−メチルフェニル］スルホニル］−１，２，４−チアジアゾールを加え、反応混合物を５０℃において１２時間撹拌する。冷却後、混合物をロータリーエバポレーターで濃縮し、残留物をジクロロメタン中に取り出し、溶液を水で２回抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空下において溶媒を除去する。３．１１ｇの生成物を得る（純度９４．３％、収率８３．４％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．５０）。
【０１９１】
３−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１，２，４−チアジアゾール
１０．９０ｇ（４５．１ｍｍｏｌ）の５−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−１，３，４−オキサチアゾール−２−オンおよび８．５８ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）のトシルシアニドを１１ｍｌの１，２−ジクロロベンゼン中１６０℃において１時間撹拌する。続いて、反応混合物を冷却し、１０ｍｌのペンタンで処理し、沈殿物をろ別し、真空下において乾燥する。１１．０６ｇの生成物が得られる（純度９９．９％、収率６４．７％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．６２）。
【０１９２】
５−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−１，３，４−オキサチアゾール−２−オン
１１．６０ｇ（８８．５ｍｍｏｌ）のクロロカルボニルスルフェニルクロリドおよび１３．５４ｇ（７３．８ｍｍｏｌ）の３−（４−クロロフェニル）プロピオンアミドを２５ｍｌのトルエン中７０℃において３時間撹拌する。続いて、混合物を冷却し、真空下において溶媒を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製する。１５．６ｇの生成物を得る（純度９９．９％、収率８７．６％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．３６）。
【０１９３】
生物学的実施例
【０１９４】
実施例１
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護
溶媒：  ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル（ポリオキシエチレン（１６）トリステアリルフェニルエーテル）
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部の物質を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０１９５】
保護有効性を試験するため、幼植物に活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子の水性懸濁液を接種する。次いで植物を約２０℃および相対湿度１００％の恒温槽内に置く。
【０１９６】
評価は、接種３日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【０１９７】
この試験において、本発明による化合物１、２、１１、１２、１３、１４、１５、１７、２４、２８、３２、３３、３９、４０、４３、４４、４７および４８は、１００ｐｐｍの活性物質濃度において、７０％以上の有効度を示す。
【０１９８】
実施例２
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（マメ）／保護
溶媒：  ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル（ポリオキシエチレン（１６）トリステアリルフェニルエーテル）
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部の活性物質を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０１９９】
保護有効性を試験するため、幼植物に活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物に豆サビ菌ウロマイセス・アペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を接種し、その後約２０℃および相対湿度１００％の恒温槽内に１日留める。
【０２００】
植物を次いで約２１℃および相対湿度約９０％の温室内に置く。
【０２０１】
評価は、接種１０日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【０２０２】
この試験において、本発明による化合物１、２、６、８、１４、１５、１８、１７、３２、３８、３９、４３、４４および４７は、１００ｐｐｍの活性物質濃度において、７０％以上の有効度を示す。
【０２０３】
実施例３
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶媒：  ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル（ポリオキシエチレン（１６）トリステアリルフェニルエーテル）
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部の活性物質を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０２０４】
保護有効性を試験するため、幼キュウリ植物に活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。処理１日後、植物にスファエロテカ・フリジネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の懸濁液を接種する。次いで、植物を、７０％の相対湿度および２３℃の温度の温室内に置く。
【０２０５】
評価は、接種７日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【０２０６】
この試験において、本発明による化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４７および４８は、５００ｐｐｍの活性物質濃度において、７０％以上の有効度を示す。
【０２０７】
実施例４
プッキニア・トリティキナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）試験（コムギ）／保護
溶媒：  ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル（ポリオキシエチレン（１６）トリステアリルフェニルエーテル）
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部の活性物質を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０２０８】
保護有効性を試験するため、幼植物に活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にプッキニア・トリティキナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の胞子の懸濁液を噴霧する。次いで、植物を約２０℃および相対湿度１００％の恒温槽内に４８時間留める。植物を温度約２０℃および相対湿度約８０％の温室内に置く。
【０２０９】
評価は、接種８日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【０２１０】
この試験において、本発明による化合物１、２、３、４、５、６、９、１１、１３、１４、１５、１７、１８、２０、２４、２５、２６、２８、２９、３１、３２、３３、３４、３５、３８、３９、４０、４７および４８は、５００ｐｐｍの活性物質濃度において、７０％以上の有効度を示す。
【０２１１】
実施例５
プッキニア・トリティキナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）試験（コムギ）／治療
溶媒：  ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル（ポリオキシエチレン（１６）トリステアリルフェニルエーテル）
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部の活性物質を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０２１２】
治療有効性を試験するため、幼植物にプッキニア・トリティキナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の胞子の懸濁液を噴霧する。植物を２０℃および相対湿度１００％の恒温槽内に４８時間留め、次いで活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。植物を温度約２０℃および相対湿度約８０％の温室内に置く。
【０２１３】
評価は、接種８日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【０２１４】
この試験において、本発明による化合物１、２、３、４、５、６、９、１１、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２０、２４、２５、２６、２９、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３８、３９、４０、４７および４８は、５００ｐｐｍの活性物質濃度において、７０％以上の有効度を示す。
【０２１５】
実施例６
ファコプソラ試験（ダイズ）／保護
溶媒：２８．５重量部のアセトン
乳化剤：１．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（ポリオキシエチレン（１６）トリステアリルフェニルエーテル）
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部の活性物質を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０２１６】
保護有効性を試験するため、幼植物に活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。噴霧１日後に、植物にファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子の水性懸濁液を噴霧する。次いで、植物を２０℃および相対湿度８０％の温室内に留める。
【０２１７】
評価は、接種１１日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【０２１８】
この試験において、本発明による化合物１、２、１４、３２および４７は、１００ｐｐｍの活性物質濃度において、８０％以上の有効度を示す。
【０２１９】
実施例７
フェドン試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：  ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部の活性物質を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、乳化剤を含有している水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０２２０】
ハクサイ（ブラシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））の葉の円板に所望の濃度の活性物質組成物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫と一緒に貯蔵した。
【０２２１】
７日後、有効性を％で決定した。これに関して、１００％は、すべてのビートルの幼虫が殺滅されたことを意味し、０％は、ビートルの幼虫は全く殺滅されなかったことを意味する。
【０２２２】
この試験において、例えば、調製実施例の次の化合物は５００ｇ／ｈａの施用率において≧８０％の有効性を示す：
実施例番号３および８。
【国際調査報告】
2011525505.tif 000039
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