(57)【要約】本発明は、式：  2011511003.tif 000445からなる、ＨＳＰ９０阻害化合物に関し、式中、変数は、本明細書に定義されるとおりである。本発明はまた、かかる化合物を含む医薬組成物、キットおよび製品、該化合物を作製するのに有用な方法および中間体、ならびに該化合物を使用する方法に関する。
2011511003.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下からなる群から選択される式の化合物、
2011511003.tif 000313
またはそれらの互変異性体、立体異性体、もしくは医薬的に許容可能な塩であって、式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ８またはＣＲ９Ｒ９′であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシルカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルケニル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、隣接原子上の前記置換基は共に、置換または非置換環を形成し得、
Ｒ４は、水素、カルボニル、オキシカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ５およびＲ５′は各々独立して、水素、シアノ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、但し、ＡがＣＲ５Ｒ５′である場合、Ｒ６′は、不在であり、
Ｒ７は、水素、シアノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ９およびＲ９′は、各々独立して、水素、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
但し、式ＩＩに関しては、ＸがＯである場合、Ｒ１は、少なくとも２つのヒドロキシル基で置換される（Ｃ１−６）アルキルである、化合物、またはそれらの互変異性体、立体異性体、もしくは医薬的に許容可能な塩。
【請求項２】
式  
2011511003.tif 000314
からなる、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式
2011511003.tif 000315
からなる、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
式
2011511003.tif 000316
からなる、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
式
2011511003.tif 000317
からなる、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
式
2011511003.tif 000318
からなる、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ＸはＯである、請求項１〜６のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ＸはＮＲ８であり、
式中、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である、請求項１〜６のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ８は、水素、ヒドロキシル、ヒドロキシル（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−３）アルキル、およびアルコキシ（Ｃ１−３）アルキルからなる群から選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ８は水素である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
ＸはＣＲ９Ｒ９′であり、
式中、
Ｒ９およびＲ９′は、各々独立して、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）オキサアルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である、請求項１〜６のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ９およびＲ９′は、各々独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、（Ｃ１−３）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ、アミノ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ９およびＲ９′のうちの一方は、水素である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ９およびＲ９′は、両方とも水素である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノ（Ｃ１−６）アルキル、イミノ（Ｃ１−６）アルキル、カルボニル（Ｃ１−６）アルキル、スルホニル（Ｃ１−６）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−６）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−６）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシルカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−６）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール（Ｃ１−６）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−５）アリール（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、隣接原子上の前記置換基は共に、置換または非置換環を形成し得る、請求項１〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１は−Ｌ−Ｒ４５であり、
式中、
Ｌは不在であるか、または１〜５個の原子のリンカーであり、式中、前記原子は、各々独立して、Ｃ、Ｎ、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、かつ各々独立して、非置換であるか、もしくは１〜２個の置換基で置換され、その置換基は、各々独立して、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、オキソ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、イミノ、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換されるか、あるいはＬの隣接原子上のいずれか２個の置換基は共に、３、４および５員の複素環を形成し、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ４５は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、（Ｃ１−３）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ、アミノ、カルボニルアミノ、アミノカルボニル、カルボニル、ヒドロキシルカルボニル、（Ｃ４−６）アリール、ヘテロ（Ｃ１−５）アリール、（Ｃ３−６）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ３−５）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換される、請求項１〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｌは不在である、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｌは（−ＣＲ４６Ｒ４７−）ｎであり、
式中、
ｎは、１、２、３、４、または５であり、
Ｒ４６およびＲ４７は、各々独立して、水素、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ４−６）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−５）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、イミノ、（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、カルボニル（Ｃ１−６）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、スルホニル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、アリール（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−６）シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換される、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｌは（−ＣＲ４６Ｒ４７−）５である、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｌは（−ＣＲ４６Ｒ４７−）４である、請求項１８に記載の化合物。 
【請求項２１】
Ｌは（−ＣＲ４６Ｒ４７−）３である、請求項１８に記載の化合物。      
【請求項２２】
Ｌは（−ＣＲ４６Ｒ４７−）２である、請求項１８に記載の化合物。  
【請求項２３】
Ｌは−ＣＲ４６Ｒ４７−である、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ４６またはＲ４７は、各々独立して、水素、ヒドロキシル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルコキシ、オキソ、アミノ、イミノ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−５）アリール（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール、ヘテロ（Ｃ１−５）アリール、（Ｃ３−６）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される、請求項１８〜２３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ４６およびＲ４７は、各々独立して、水素、ヒドロキシル、オキソ、（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルコキシ、アミノおよびアミノカルボニルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である、請求項１８〜２３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ４６およびＲ４７は、両方とも水素である、請求項１８〜２３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000319
2011511003.tif 000320
2011511003.tif 000321
からなる群から選択される、請求項１〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ１は、水素、                                
2011511003.tif 000322
2011511003.tif 000323
2011511003.tif 000324
2011511003.tif 000325
からなる群から選択される、請求項１〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ１は、
2011511003.tif 000326
2011511003.tif 000327
からなる群から選択される、請求項１〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ１は、
2011511003.tif 000328
からなる群から選択される、請求項１〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000329
、
2011511003.tif 000330
、
2011511003.tif 000331
、
2011511003.tif 000332
、
2011511003.tif 000333
、および
2011511003.tif 000334
からなる群から選択される、請求項１〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ１は水素である、請求項１〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ１は
2011511003.tif 000335
である、請求項１〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ１は
2011511003.tif 000336
である、請求項１〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ１は
2011511003.tif 000337
である、請求項１〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ１は
2011511003.tif 000338
である、請求項１〜１４のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３７】
−Ｘ−Ｒ１は、
2011511003.tif 000339
2011511003.tif 000340
からなる群から選択される、請求項７に記載の化合物。
【請求項３８】
−Ｘ−Ｒ１は、
2011511003.tif 000341
からなる群から選択される、請求項７に記載の化合物。
【請求項３９】
−Ｘ−Ｒ１は、
2011511003.tif 000342
からなる群から選択される、請求項７に記載の化合物。
【請求項４０】
−Ｘ−Ｒ１は、ヒドロキシル、メトキシ、
2011511003.tif 000343
からなる群から選択される、請求項７に記載の化合物。
【請求項４１】
−Ｘ−Ｒ１は−ＯＨである、請求項７に記載の化合物。
【請求項４２】
−Ｘ−Ｒ１は−ＯＣＨ３である、請求項７に記載の化合物。
【請求項４３】
−Ｘ−Ｒ１は、
2011511003.tif 000344
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項４４】
−Ｘ−Ｒ１は、
2011511003.tif 000345
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項４５】
−Ｘ−Ｒ１は、
2011511003.tif 000346
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項４６】
−Ｘ−Ｒ１は、
2011511003.tif 000347
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項４７】
−Ｘ−Ｒ１は、
2011511003.tif 000348
からなる群から選択される、請求項７に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ２は、水素、ヒドロキシル、ハロ、シアノ、チオール、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオール、（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−６）アルキル、アリール（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール、（Ｃ１−５）ヘテロアリール、（Ｃ１−６）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であり、かつ置換される、請求項１〜４７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、アザ（Ｃ１−６）アルキル、および（Ｃ１−６）オキサアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される、請求項１〜４７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ２は水素である、請求項１〜４７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ２はメチルである、請求項１〜４７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ４は、水素、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ２−６）アルキニル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ３−７）シクロアルキル、（Ｃ５−７）シクロアルケニル、およびヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される、請求項１および請求項４〜５１のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５３】
Ｒ４は、水素、メチル、エチル、アリル、３−メチルブチル、イソブチル、２−ヒドロキシエチル、３−アミノプロピル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、（２−メチル−２−モルホリン−４−イル）プロピル、ピリジン−４−イルメチル、テトラヒドロピラン−４−イルメチル、ベンジル、２，４−ジメトキシ−ベンジル、３−クロロ−ベンジル、２−クロロ−ベンジル、２−フルオロ−ベンジル、４−フルオロ−ベンジル、３−トリフルオロメチル−ベンジル、ピラジン−２−イル、および−（ＣＨ２）３ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３からなる群から選択される、請求項１および請求項４〜５１のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ４は水素である、請求項１および請求項４〜５１のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ５およびＲ５′は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、カルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、およびカルボニル（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、各々、置換されるか、もしくは非置換である、請求項１〜３および請求項７〜５１のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ５およびＲ５′は、各々独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−６）アルキル、−ＯＲ４２、−ＳＲ４２、−Ｎ（Ｒ４２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４２、−ＮＲ４２Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、および−Ｎ（Ｒ４２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から選択され、Ｒ４２は、水素、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ２−６）アルキニル、（Ｃ３−７）シクロアルキル、（Ｃ５−７）シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ３−７）ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される、請求項１〜３および請求項７〜５１のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ５およびＲ５′は、両方とも水素である、請求項１〜３および請求項７〜５１のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−１０）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である、請求項１〜５７のうちのいずれか１項に記載の化合物。  
【請求項５９】
Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−６）アルキル、−ＯＲ４３、−ＳＲ４３、−Ｎ（Ｒ４３）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４３、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４３、および−Ｎ（Ｒ４３）Ｓ（Ｏ）２Ｒ４３からなる群から選択され、Ｒ４３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ２−６）アルキニル、（Ｃ３−７）シクロアルキル、（Ｃ５−７）シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ３−７）ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される、請求項１〜５７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６０】
Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、非置換もしくは置換（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択される、請求項１〜５７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６１】
Ｒ６およびＲ６′は、両方とも水素である、請求項１〜５７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６２】
Ｒ７は、水素、シアノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルコキシ、および（Ｃ１−１０）アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される、請求項１、２、４、および請求項７〜６１のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６３】
Ｒ７は水素である、請求項１、２、４、および請求項７〜６１のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６４】
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルケニル、（Ｃ３−１５）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ１−１４）シクロアルキル  シクロアルケニル、（Ｃ４−１５）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１４）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜４個の置換基で置換され、これらの置換基の各々は、独立して、水素、ハロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換されるか、あるいは隣接原子上の置換基は共に、置換または非置換環を形成し得る、請求項１〜６３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６５】
Ｒ３は、式                      
2011511003.tif 000349
のものであり、
式中、
Ｒ１０およびＲ１１は、各々独立して、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ１０およびＲ１１は共に、単環、二環、飽和、不飽和、芳香族、カルボシクリルおよびヘテロシクリルからなる群から選択されるＣ環を形成し、各々は、非置換であるか、もしくはヒドロキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、チオ、オキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ１２は、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリール、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ２−１１）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはヒドロキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、アルキルチオ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ１−１０）ハロアルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノ、アミド、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、イミノ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され、非置換であるか、もしくは置換されるか、あるいは、Ｒ１２上の前記１〜３個の置換基のうちの１個および前記Ｃ環上の前記１〜３個の置換基のうちの１個は共に、６もしくは７員の、飽和、不飽和、または芳香環（非置換であるか、もしくは１〜４個の置換基で置換される）を形成する、請求項６４に記載の化合物。
【請求項６６】
Ｒ１０は、水素、ハロ、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）オキソアルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される、請求項６５に記載の化合物。
【請求項６７】
Ｒ１０は、水素、ハロ、非置換もしくは置換（Ｃ１−１０）アルキル、および非置換もしくは置換ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択される、請求項６５に記載の化合物。
【請求項６８】
Ｒ１０は、水素、ハロ、非置換もしくは置換（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択される、請求項６５に記載の化合物。
【請求項６９】
Ｒ１１は、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）オキソアルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される、請求項６５〜６８のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７０】
Ｒ１１は、水素、ハロ、非置換もしくは置換（Ｃ１−１０）アルキル、および非置換もしくは置換ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択される、請求項６５〜６８のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７１】
Ｒ１１はメチルである、請求項６５〜６８のうちのいずれか１項に記載の化合物。  
【請求項７２】
Ｒ１０およびＲ１１は共に、Ｃ環を形成し、かつＲ３は、式                      
2011511003.tif 000350
のものであり、
式中、
Ｃ環は、（Ｃ４−１２）アリール、（Ｃ１−１１）ヘテロアリール、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ１−１１）シクロアルキルからなる群から選択され、これらの各々は、非置換であるか、もしくは前記１〜３個の置換基で置換される、請求項６５に記載の化合物。
【請求項７３】
Ｃ環は、ピロリル、フェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、インドリル、オキサジアゾール、チアジアゾール、フラニル、キノリニル、イソキノリニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリノ、ピペリジニル、ピロリジニル、チエニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキセニル、およびシクロペンテニルからなる群から選択され、これらの各々は、非置換であるか、もしくはハロ、アルコキシ、アルキル、アミノ、アルキルアミノ、ハロアルキル、およびハロアルコキシからなる群から選択される前記１〜３個の置換基で置換される、請求項７２に記載の化合物。
【請求項７４】
Ｃ環は、（Ｃ４−６）アリールまたは（Ｃ１−５）ヘテロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはハロ、アルコキシ、アルキル、アミノ、アルキルアミノ、ハロアルキル、およびハロアルコキシからなる群から選択される前記１〜３個の置換基で置換される、請求項７２に記載の化合物。
【請求項７５】
Ｃ環は、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、チアゾリル、およびチエニルからなる群から選択され、これらの各々は、非置換であるか、もしくは前記１〜３個の置換基で置換される、請求項７２に記載の化合物。
【請求項７６】
Ｃ環上の前記１〜３個の置換基のうちの少なくとも１個は、フルオロ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される、請求項７２〜７５のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７７】
Ｒ３は、式                  
2011511003.tif 000351
のものであり、
式中、
Ｊ１０は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２６、およびＣＲ２７Ｒ２７′からなる群から選択され、
Ｊ１１は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２８、およびＣＲ２９Ｒ２９′からなる群から選択され、
Ｊ１２は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３０、およびＣＲ３１Ｒ３１′からなる群から選択され、
式中、
Ｒ２６、Ｒ２８およびＲ３０は、各々独立して、水素、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ２６、Ｒ２８、およびＲ３０は、各々独立して、それが結合する前記窒素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、
Ｒ２７、Ｒ２７′、Ｒ２９、Ｒ２９′、Ｒ３１、およびＲ３１′は、各々独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ２７′、Ｒ２９′、Ｒ３１′は、各々独立して、それが結合する前記炭素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在である、請求項７２に記載の化合物。
【請求項７８】
Ｒ２６、Ｒ２８およびＲ３０は、各々単独で、水素、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ２６、Ｒ２８、およびＲ３０は、各々独立して、それが結合する前記窒素が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、
Ｒ２７、Ｒ２７′、Ｒ２９、Ｒ２９′、Ｒ３１、およびＲ３１′は、各々単独で、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ２７′、Ｒ２９′、Ｒ３１′は、各々独立して、それが結合する炭素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在である、請求項７７に記載の化合物。
【請求項７９】
Ｒ２６、Ｒ２８およびＲ３０は、各々単独で、水素、（Ｃ１−６）アルキルアミノ、（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、カルボニル（Ｃ１−６）アルキル、アザ（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ２６、Ｒ２８、およびＲ３０は、各々独立して、それが結合する窒素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、
Ｒ２７、Ｒ２７′、Ｒ２９、Ｒ２９′、Ｒ３１、およびＲ３１′は、各々単独で、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−６）アルコキシ、カルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）オキサアルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ２７′、Ｒ２９′、Ｒ３１′は、各々独立して、それが結合する炭素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在である、請求項７７に記載の化合物。
【請求項８０】
Ｒ３は、式                
2011511003.tif 000352
のものであり、
式中、
Ｊ１３は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３２、およびＣＲ３３Ｒ３３′からなる群から選択され、
Ｊ１４は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３４、およびＣＲ３５Ｒ３５′からなる群から選択され、
Ｊ１５は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３６、およびＣＲ３７Ｒ３７′からなる群から選択され、
Ｊ１６は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３８、およびＣＲ３９Ｒ３９′からなる群から選択され、
式中、
Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３６、およびＲ３８は、各々独立して、水素、オキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ３２、Ｒ３４、Ｒ３６、およびＲ３８は、各々独立して、それが結合する窒素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、
Ｒ３３、Ｒ３３′、Ｒ３５、Ｒ３５′、Ｒ３７、Ｒ３７′、Ｒ３８、およびＲ３８′は、各々独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ３３′、Ｒ３５′、Ｒ３７′、およびＲ３９′は、各々独立して、それが結合する炭素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在である、請求項７２に記載の化合物。
【請求項８１】
Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３６、およびＲ３８は、各々独立して、水素、オキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ３２、Ｒ３４、Ｒ３６、およびＲ３８は、各々独立して、それが結合する窒素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、
Ｒ３３、Ｒ３３′、Ｒ３５、Ｒ３５′、Ｒ３７、Ｒ３７′、Ｒ３９、およびＲ３９′は、各々独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ３３′、Ｒ３５′、Ｒ３７′、およびＲ３９′は、各々独立して、それが結合する炭素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在である、請求項８０に記載の化合物。
【請求項８２】
Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３６、およびＲ３８は、各々独立して、水素、オキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルキルアミノ、（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アザ（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ３２、Ｒ３４、Ｒ３６、およびＲ３８は、各々独立して、それが結合する窒素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、
Ｒ３３、Ｒ３３′、Ｒ３５、Ｒ３５′、Ｒ３７、Ｒ３７′、Ｒ３９、およびＲ３９′は、各々独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−６）アルキルアミノ、（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、カルボニル（Ｃ１−６）アルキル、アザ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）オキサアルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ３３′、Ｒ３５′、Ｒ３７′、およびＲ３９′は、各々独立して、それが結合する炭素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在である、請求項８０に記載の化合物。
【請求項８３】
Ｒ３は、
2011511003.tif 000353
からなる群から選択され、
式中、
Ｒ２９およびＲ３１は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ３３、Ｒ３５、Ｒ３７、およびＲ３９は、各々独立して、水素、ハロ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、
Ｒ３４およびＲ３６は、各々独立して、アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシル（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択される、請求項７２に記載の化合物。
【請求項８４】
Ｒ３は、式                
2011511003.tif 000354
のものであり、
式中、
Ｒ２９およびＲ３１は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ２−６）アルキニル、アミノもしくは置換アミノ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−７）シクロアルキル、（Ｃ５−７）シクロアルケニル、（Ｃ３−７）ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ４０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４０、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４０、−ＮＲ４０Ｃ（Ｏ）Ｒ４０、および−Ｎ（Ｒ４０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ４０からなる群から選択され、
式中、
Ｒ４０は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、非置換もしくは置換フェニル、非置換もしくは置換チアゾリル、非置換もしくは置換ピリジル、非置換もしくは置換ピラジニル、および非置換もしくは置換ピリミンジニル、２−アミノエチル、２−ピペリジニルエチル、２−ピペラジニルエチル、２−モルホリニルエチル、および２−（Ｎ−メチルピペラジニル）エチルからなる群から選択される、請求項８３に記載の化合物。
【請求項８５】
Ｒ４０は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロペンチル、および２−アミノエチルからなる群から選択される、請求項８４に記載の化合物。
【請求項８６】
Ｒ３は、式  
2011511003.tif 000355
のものであり、
式中、
Ｒ３３、Ｒ３５、Ｒ３７、およびＲ３９は、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、ハロ、非置換もしくは置換アリール、および置換ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項８３に記載の化合物。
【請求項８７】
Ｒ３は、
2011511003.tif 000356
、
2011511003.tif 000357
および
2011511003.tif 000358
からなる群から選択される、請求項８６に記載の化合物。
【請求項８８】
Ｒ１２は、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリール、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ２−１１）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換される、請求項６５〜８７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８９】
Ｒ１２は、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、プリニル、ナフタレニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プテリジニル、ピリドン、およびピリミドンからなる群から選択され、これらの各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換される、請求項６５〜８７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９０】
Ｒ１２上の１〜３個の置換基は、各々独立して、ハロ、シアノ、オキシ、オキソ、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、アミノ、アミド、スルホニル、（Ｃ１−６）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、または置換される、請求項８８あるいは請求項８９のいずれかに記載の化合物。
【請求項９１】
Ｒ１２上の１〜３個の置換基は、各々独立して、ハロ、シアノ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルコキシ、アミノ、アセトアミド、カルボニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、または置換される、請求項８８あるいは請求項８９のいずれかに記載の化合物。
【請求項９２】
Ｒ１２上の１〜３個の置換基は、各々独立して、フルオロ、ジフルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ  ジメチルアミノ、ヒドロキシエチルアミノ、メチル、エチル、エチニル、トリフルオロメチル、アミノメチル、メトキシ、エトキシ、ジメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、フェノキシ、アセトアミド、エトキシアセトアミド、アセチル、置換メトキシカルボニル、エトキシアミノカルボニル、メタンスルホニルアミノ、４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル、３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル、およびイソチアゾリジン１，１二酸化物からなる群から選択される、請求項８８あるいは請求項８９のいずれかに記載の化合物。
【請求項９３】
Ｒ１２上の１〜３個の置換基は、各々独立して、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、およびアミノからなる群から選択される、請求項８８あるいは請求項８９のうちのいずれかに記載の化合物。
【請求項９４】
Ｒ１２は、（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピラジン−２−イル、１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，３−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル、２−アセトアミドフェニル、２−アミノカルボニルフェニル、２−アミノ−ピリミジン−５−イル、２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル、２−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−フェニル、２−クロロ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−ピリジン−４−イル、２−ジフルオロ−３−メトキシフェニル、２−エチル−フェニル、２−エトキシ−チアゾール−４−イル、２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロフェニル、２−フルオロ−ピリジン−３−イル、２−ヒドロキシメチル−３−メトキシフェニル、２−ヒドロキシメチルフェニル、２−イソキノリン−４−イル、２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−ピリジン−３−イル、２−メトキシ−ピリミジン−４−イル、２−メトキシ−チアゾール−４−イル、２−メチル−フェニル、２−メチル−ピリジン−３−イル、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル、２−フェノキシフェニル、２−ピリジン−３−イル、２−ピリミジン−５−イル、２−トリフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、３，４−ジメトキシ−フェニル、３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル、３，６−ジメチル−ピラジン−２−イル、３−アセトアミドフェニル、３−アミノカルボニルフェニル、３−ブロモ−フェニル、３−クロロ−ピラジン−２−イル、３−シアノフェニル、３−ジメチルアミノフェニル、３−エトキシ−フェニル、３−エチル−４−メチル−フェニル、３−エチニル−フェニル、３−フルオロ−６−メトキシ−ピリジン−２−イル、３−フルオロフェニル、３−フルオロ−ピラジン−２−イル、３−メタンスルホニルアミノフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシフェニル、３−メトキシ−ピラジン−２−イル、３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−５−イル、３−メチルフェニル、３−メチル−ピリジン−２−イル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４，５−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル、４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イル、４−クロロ−２，５−ジメトキシ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル、４−クロロ−ピリジン−３−イル、４−ジフルオロ−２−メチル−フェニル、４−エトキシ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イル、４−エトキシ−ピリミジン−２−イル、４−エトキシ−ピリミジン−５−イル、４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、４−フルオロフェニル、４−メトキシ−５−メチル−ピリミジン−２−イル、４−メトキシ−ピリジン−３−イル、４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、４−メトキシ−ピリミジン−５−イル、４−メチル−フェニル、４−メチル−ピリジン−２−イル、４−メチル−ピリジン−３−イル、４−ピロリジン−１−イル−ピリミジン−２−イル、５，６−ジメトキシ−ピラジン−２−イル、５−アセチル−チオフェン−２−イル、５−アミノ−６−エトキシ−ピラジン−２−イル、５−アミノ−６−メトキシ−３−メチル−ピラジン−２−イル、５−アミノ−６−メトキシ−ピリジン−２−イル、５−クロロ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、５−クロロ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−ジメチルアミノ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−フルオロ−２−メトキシフェニル、５−フルオロ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、５−フルオロ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、５−メトキシ−ピリジン−３−イル、５−メトキシ−チオフェン−２−イル、５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル、６−アセチル−ピリジン−２−イル、６−クロロ−ピラジン−２−イル、６−エトキシ−ピラジン−２−イル、６−エトキシ−ピリジン−２−イル、６−フルオロ−ピリジン−２−イル、６−フルオロ−ピリジン−３−イル、６−ヒドロキシ−ピリジン−２−イル、６−メトキシ−５−メチルアミノ−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−５−メチル−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−ピリジン−２−イル、６−メトキシ−ピリジン−３−イル、６−メチルアミノ−ピラジン−２−イル、６−メチル−ピリジン−２−イル、５−アミノ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イル、および６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルからなる群から選択される、請求項６５〜８７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９５】
Ｒ１２は、式      
2011511003.tif 000359
の５員アリールまたはヘテロアリールであり、
式中、
Ｊ０は、ＮおよびＣからなる群から選択され、
Ｊ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ１３およびＣＲ１４からなる群から選択され、
Ｊ２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ１５およびＣＲ１６からなる群から選択され、
Ｊ３は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ１７およびＣＲ１８からなる群から選択され、
Ｊ４は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ１９およびＣＲ２０からなる群から選択され、
式中、
Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１７、およびＲ１９は、各々単独で、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１８、およびＲ２０は、各々単独で、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１９およびＲ２０のうちの１つは共に、Ｒ１１と一緒に、６もしくは７員、飽和、不飽和もしくは芳香環を形成し得、各々は、非置換であるか、もしくはさらに１〜３個の置換基で置換され、ならびにＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１９およびＲ２０のうちの１つは共に、環上の前記１〜３個の置換基と一緒に、６もしくは７員、飽和、不飽和もしくは芳香環を形成し得、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換される、請求項６５〜８７のうちのいずれか１項に記載の化合物。    
【請求項９６】
Ｒ１２は、式    
2011511003.tif 000360
の６員アリールまたはヘテロアリールであり、
式中、
Ｊ０は、ＮおよびＣからなる群から選択され、
Ｊ５は、ＮＲ２１′、ＣＲ２１およびＣ（Ｏ）からなる群から選択され、
Ｊ６は、ＮＲ２２′、ＣＲ２２およびＣ（Ｏ）からなる群から選択され、
Ｊ７は、ＮＲ２３′、ＣＲ２３およびＣ（Ｏ）からなる群から選択され、
Ｊ８は、ＮＲ２４′、ＣＲ２４およびＣ（Ｏ）からなる群から選択され、
Ｊ９は、ＮＲ２５′、ＣＲ２５およびＣ（Ｏ）からなる群から選択され、
式中、
Ｒ２１、Ｒ２１′、Ｒ２２、Ｒ２２′、Ｒ２３、Ｒ２３′、Ｒ２４、Ｒ２４′、Ｒ２５およびＲ２５′は、各々単独で、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、アルキルチオ、ヒドロキシ、オキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ１−１０）ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニルオキシ、カルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキルカルボニルアミノスルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシカルボニルアルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜４個の置換基で置換され、Ｒ２１′、Ｒ２２′、Ｒ２３′、Ｒ２４′、およびＲ２５′は、単独で、それが結合する窒素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、
Ｒ２１およびＲ２５のうちの一方は、Ｒ１１と共に一緒になって、６もしくは７員、飽和、不飽和もしくは芳香環を形成し得、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基でさらに置換され、Ｒ２１およびＲ２５のうちの一方は、Ｒ１０およびＲ１１が一緒になることによって形成された、前記環上の置換基と共に一緒になって、６もしくは７員、飽和、不飽和もしくは芳香環を形成し得、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基でさらに置換される、請求項６５〜８７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９７】
Ｊ５は、ＮまたはＣＲ２１であり、ここで、Ｒ２１は水素またはフルオロであり、
Ｊ６は、ＮまたはＣＲ２２であり、式中、Ｒ２２は、水素、ヒドロキシ、フルオロ、メチル、エチル、メトキシ、およびエトキシからなる群から選択され、
Ｊ７は、ＮまたはＣＲ２３であり、式中、Ｒ２３は水素またはフルオロであり、
Ｊ８は、ＮまたはＣＲ２４であり、式中、Ｒ２４は水素またはフルオロであり、
Ｊ９は、ＮまたはＣＲ２５であり、式中、Ｒ２５は水素またはフルオロである、請求項９６に記載の化合物。
【請求項９８】
Ｊ５はＮであり、
Ｊ６は、ＮまたはＣ（ＯＣＨ３）であり、
Ｊ７はＣＨであり、
Ｊ８はＣＨであり、
Ｊ９は、ＮまたはＣＨである、請求項９７に記載の化合物。
【請求項９９】
Ｒ１２は、
2011511003.tif 000361
2011511003.tif 000362
からなる群から選択される、請求項６５〜８７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１００】
Ｒ１２は、
2011511003.tif 000363
からなる群から選択される、請求項６５〜８７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０１】
Ｒ１２は、式
2011511003.tif 000364
のものである、請求項６５〜８７のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０２】
Ｒ３は、
2011511003.tif 000365
2011511003.tif 000366
2011511003.tif 000367
からなる群から選択される、請求項１〜６３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０３】
Ｒ３は、
2011511003.tif 000368
2011511003.tif 000369
2011511003.tif 000370
からなる群から選択される、請求項１〜６３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０４】
Ｒ３は、
2011511003.tif 000371
からなる群から選択される、請求項１〜６３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０５】
Ｒ３は、                                  
2011511003.tif 000372
2011511003.tif 000373
2011511003.tif 000374
2011511003.tif 000375
からなる群から選択される、請求項１〜６３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０６】
Ｒ３は、
2011511003.tif 000376
からなる群から選択される、請求項１〜６３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０７】
Ｒ３は、
2011511003.tif 000377
からなる群から選択される、請求項１〜６３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０８】
Ｒ３は、
2011511003.tif 000378
からなる群から選択される、請求項１〜６３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０９】
Ｒ３は、
2011511003.tif 000379
からなる群から選択され、
式中、
Ｒ２４は、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、
Ｒ３７は、ハロ、アルコキシおよびアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ４１は、水素、（Ｃ１−６）オキサアルキルおよび（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択される、請求項１〜６３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１０】
Ｒ３は、
2011511003.tif 000380
からなる群から選択される、請求項１〜６３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１１】
Ｒ３は、
2011511003.tif 000381
である、請求項１〜６３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１２】
Ｒ３は、
2011511003.tif 000382
である、請求項１〜６３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１３】
以下からなる群から選択される化合物。
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−メチルオキシム、
（Ｒ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−メチルオキシム、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−メチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−アリルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−イソブチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−ベンジルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−フェニルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−４−ニトロベンジルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−メトキシエチルオキシム、
（Ｒ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−メトキシエチルオキシム、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−メトキシエチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−メトキシプロピルオキシム、
（Ｅ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）酢酸、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−アミノエチルオキシム、
（Ｒ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−アミノエチルオキシム、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−アミノエチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−ピリジン−３−イルメチルオキシム、
（Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−ピリジン−３−イルメチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピルオキシム、
（Ｒ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピルオキシム、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピルオキシム、
（Ｅ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−イリデン）ヒドラジンカルボキシミダミド、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｓ）−４−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノ）ブタン−１，２−ジオール、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−モルホリン−２−イルメチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−モルホリン−２−イルメチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−モルホリン−２−イルメチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（３ａＲ，４Ｒ，６Ｒ，６ａＲ）−６−メトキシ−２，２−ジメチルテトラヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（３ａＲ，４Ｒ，６Ｓ，６ａＲ）−６−メトキシ−２，２−ジメチルテトラヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（３′−（シクロプロピルスルホニル）−５−フルオロビフェニル−２−イル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（３Ｒ，５Ｓ）−１−アセチル−５−（（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）メチル）ピロリジン−３−イルアセテート、
（２Ｓ，４Ｒ）−メチル４−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）ピロリジン−２−カルボキシレート、
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）ピロリジン−２−カルボン酸、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−３−イルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシシクロペンチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシシクロペンチル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシ−４−メチルペンチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンオキシム、
（Ｒ）−４−（（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）メチル）オキサゾリジン−２−オン、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−モルホリノエチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（１ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルオキシム、
（Ｓ）−４−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−２−ヒドロキシブタンアミド、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−（モルホリン−２−イル）エチルオキシム、
（Ｓ）−４−（（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）メチル）−３−ベンジルオキサゾリジン−２−オン、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２−アミノ−３−ヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチルオキシム、
（Ｒ）−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−５−イミノ−４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピラジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−メトキシチアゾール−４−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−４，５−ジヒドロキシペンチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｓ）−５−（（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）メチル）オキサゾリジン−２−オン、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−ヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−４−ヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−ヒドロキシ−２−メトキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−４，５−ジヒドロキシペンチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）エタノン、
（Ｓ）−４−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−２−ヒドロキシブタン酸、
３−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）ジヒドロフラン−２（３Ｈ）オン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシブタンアミド、
（Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
（Ｓ）−２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
（Ｒ）−２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
（Ｒ）−２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
（Ｓ）−２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−１−モルホリノブタン−１−オン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−Ｎ−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（アゼチジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（４−メトキシピペリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（３−（メトキシメチル）ピペリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イルメチル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イルメチル）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（ピラジン−２−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（２−メチルテトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−５（６Ｈ，７Ｈ，７ａＨ）−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（２−メチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）アセチル）ヘキサヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−６（７Ｈ）−オン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エタノン、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピラジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピラジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
５−（（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピラジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）メチル）−３，４−ジヒドロキシジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オン、
５−（（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）メチル）−３，４−ジヒドロキシジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オン、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピラジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピラジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−８，８−ジフルオロ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−８，８−ジフルオロ−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−８，８−ジフルオロ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−８，８−ジフルオロ−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−８，８−ジフルオロ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−８，８−ジフルオロ−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−８−フルオロ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−８−フルオロ−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−８−フルオロ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−８−フルオロ−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−８−フルオロ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−８−フルオロ−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−アミノ−４−ヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−４−アミノ−３−ヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−アミノ−３−ヒドロキシプロピルオキシム、および
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−アミノ−２−ヒドロキシプロピルオキシム。
【請求項１１４】
前記化合物は、医薬的に許容可能な塩の形態である、請求項１〜１１３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１５】
前記化合物は、立体異性体の混合物として存在する、請求項１〜１１３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１６】
前記化合物は、単一の立体異性体として存在する、請求項１〜１１３のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１７】
請求項１〜１１６のうちのいずれか１項に記載の化合物を活性成分として含む医薬組成物。
【請求項１１８】
前記組成物は、経口投与用に適合された固体製剤である、請求項１１７に記載の医薬組成物。
【請求項１１９】
前記組成物は、錠剤である、請求項１１７に記載の医薬組成物。
【請求項１２０】
前記組成物は、経口投与用に適合された液体製剤である、請求項１１７に記載の医薬組成物。
【請求項１２１】
前記組成物は、非経口投与用に適合された液体製剤である、請求項１１７に記載の医薬組成物。
【請求項１２２】
前記組成物は、経口的に、非経口的に、腹腔内に、静脈内に、動脈内に、経皮的、舌下に、筋肉内、直腸に、経頬的に、鼻腔内に、リポゾームで、吸入経由、膣内に、眼内に、局所送達経由、皮下に、脂肪内に（ｉｎｔｒａａｄｉｐｏｓａｌｌｙ）、関節内に、および膜下腔内からなる群から選択される経路によって投与用に適合している、請求項１１７に記載の医薬組成物。
【請求項１２３】
キットであって、
請求項１〜１１６のうちのいずれか１項に記載の化合物と、
前記化合物が投与される疾患状態の表示、前記化合物の保管情報、用量情報および前記化合物の投与方法に関する説明からなる群から形成される１つ以上の形態の情報を包含する使用説明書と、を含む、キット。
【請求項１２４】
前記キットは、複数回投与形態での前記化合物を包含する、請求項１２３に記載のキット。
【請求項１２５】
請求項１〜１１６のうちのいずれか１項に記載の化合物と、
包装材料と、を包含する、製品。
【請求項１２６】
前記包装材料は、前記化合物を収納するための容器を包含する、請求項１２５に記載の製品。
【請求項１２７】
前記容器は、前記化合物が投与される疾患状態、保管情報、用量情報および／または前記化合物の投与方法に関する表示からなる群の１つ以上の要素を示すラベルを包む、請求項１２６に記載の製品。
【請求項１２８】
前記製品は、複数回投与形態での前記化合物を包含する、請求項１２５に記載の製品。
【請求項１２９】
ＨＳＰ９０を阻害するための薬剤の製造における、請求項１〜１１６のうちのいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１３０】
ＨＳＰ９０を阻害するための薬剤の製造における第１の化合物の使用であって、前記第１の化合物は、請求項１〜１１６のうちのいずれか１項に記載の化合物である第２の化合物に変換可能である、化合物の使用。
【請求項１３１】
ＨＳＰ９０が前記疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性を有する疾患状態を治療するための薬剤の調製における請求項１〜１１６のうちのいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１３２】
ＨＳＰ９０が前記疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性を有する疾患状態を治療するための薬剤の製造における第１の化合物の使用であって、前記第１の化合物は、請求項１〜１１６のうちのいずれか１項に記載の化合物である第２の化合物に変換可能である、化合物の使用。
【請求項１３３】
前記疾患状態は、癌、炎症、炎症性腸疾患、乾癬、関節炎または移植片拒絶反応からなる群から選択される、請求項１３１または請求項１３２に記載の使用。  
【請求項１３４】
前記疾患状態は、癌である、請求項１３３に記載の使用。
【請求項１３５】
癌を治療するための薬剤の調製における請求項１〜１１６のうちのいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１３６】
前記癌は、扁平上皮癌、星状細胞腫、カポジ肉腫、膠芽細胞腫、非小細胞肺癌、膀胱癌、頭頚部癌、黒色腫、卵巣癌、前立腺癌、乳癌、小細胞肺癌、神経膠腫、結腸直腸癌、泌尿生殖器癌、消化管癌、腎癌、血液癌、非ホジキンリンパ腫、リンパ腫、多発性骨髄腫、白血病（急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病を含む）、骨髄異形成症候群、および中皮腫からなる群から選択される、請求項１３５に記載の使用。
【請求項１３７】
前記ＨＳＰ９０は、ＨＳＰ９０αである、請求項１２９〜１３４のうちのいずれか１項に記載の使用。
【請求項１３８】
前記ＨＳＰ９０は、ＨＳＰ９０βである、請求項１２９〜１３４のうちのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３９】
プロセスであって、
式
2011511003.tif 000383
を有する中間体を形成する条件下で、式
2011511003.tif 000384
を有する化合物を、式Ｈ２Ｎ−Ｏ−Ｒ１を有する化合物と反応させるステップと、
式
2011511003.tif 000385
を有する生成物を形成する条件下で、前記中間体を、式
2011511003.tif 000386
を有する化合物と反応させるステップであって、
式中、
Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシルカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、かつ
Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である、ステップと、を含む、プロセス。
【請求項１４０】
プロセスであって、
式
2011511003.tif 000387
を有する中間体を形成する条件下で、式
2011511003.tif 000388
を有する化合物を、式
2011511003.tif 000389
を有する化合物と反応させるステップと、
式
2011511003.tif 000390
を有する生成物を形成する条件下で、前記中間体を、式Ｈ２Ｎ−Ｏ−Ｒ１を有する化合物と反応させるステップであって、
式中、
Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシルカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、かつ
Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である、ステップと、を含む、プロセス。
【請求項１４１】
プロセスであって、
式
2011511003.tif 000391
を有する中間体Ｆを形成する条件下で、式
2011511003.tif 000392
を有する化合物を、式
2011511003.tif 000393
を有する出発材料Ｉと反応させるステップであって、
式中、
ＰＧは、（（Ｃ１−６）３アルキル）シリル、（（（Ｃ１−６）アルキル）３−ｋ）フェニルｋ）シリルからなる群から選択され、ここで、ｋは０〜３、ベンジル、およびテトラヒドロピラニルであり、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、アザ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）オキサアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される、ステップと、を含む、プロセス。
【請求項１４２】
式
2011511003.tif 000394
を有する出発材料ＩＩを、前記中間体Ｆに連結して、式
2011511003.tif 000395
を有する中間体Ｇを形成するするステップと、
式
2011511003.tif 000396
を有する中間体Ｈを形成する条件下で、式
2011511003.tif 000397
を有する出発材料ＩＩＩを、前記中間体Ｇに連結するステップと、
式
2011511003.tif 000398
を有する生成物を形成する条件下で、前記中間体Ｈを脱保護するステップであって、
式中、
Ｒ１ｐは、Ｒ１の保護された形態であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、これらの置換基の各々は、独立して、ヒドロキシル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換され、
Ｒ１２は、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリール、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ２−１１）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換される、ステップと、をさらに含む、請求項１４１に記載のプロセス。
【請求項１４３】
式
2011511003.tif 000399
を有する中間体Ｆ′を形成する条件下で、中間体Ｆを脱保護するステップと、
式
2011511003.tif 000400
を有する出発材料ＩＩを、前記中間体Ｆ′に連結して、式
2011511003.tif 000401
を有する中間体Ｇを形成するステップと、
式
2011511003.tif 000402
を有する中間体Ｈを形成する条件下で、式
2011511003.tif 000403
を有する出発材料ＩＩＩを、前記中間体Ｇに連結するステップと、
式
2011511003.tif 000404
を有する生成物を形成する条件下で、前記中間体Ｈを脱保護するステップであって、
式中、
Ｒ１ｐは、Ｒ１の保護された形態であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、これらの置換基の各々は、独立して、ヒドロキシル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換され、
Ｒ１２は、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリール、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ２−１１）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換される、ステップと、をさらに含む、請求項１４１に記載のプロセス。
【請求項１４４】
プロセスであって、
式
2011511003.tif 000405
を有する中間体Ｆを形成する条件下で、式
2011511003.tif 000406
を有する化合物を、式
2011511003.tif 000407
を有する出発材料Ｉと反応させるステップと、
式
2011511003.tif 000408
を有する中間体Ｆ′を形成する条件下で、前記中間体Ｆを脱保護するステップと、
式
2011511003.tif 000409
を有する中間体Ｊを形成する条件下で、式
2011511003.tif 000410
を有する出発材料ＩＩＩを、中間体Ｆ′に連結するステップと、
式
2011511003.tif 000411
を有する生成物を形成する条件下で、中間体Ｊを脱保護し、その後、式
2011511003.tif 000412
を有する出発材料ＩＩを、中間体Ｊに連結するステップであって、
式中、
Ｒ１ｐは、Ｒ１の保護された形態であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、これらの置換基の各々は、独立して、ヒドロキシル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換され、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、アザ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）オキサアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ１２は、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリール、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ２−１１）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換される、ステップと、を含む、プロセス。    
【請求項１４５】
Ｒ１は−Ｌ−Ｒ４５であり、
式中、
Ｌは（−ＣＲ４６Ｒ４７−）ｎであり、ここで、ｎは１、２、３、４、または５であり、Ｒ４６およびＲ４７は、各々独立して、水素、ヒドロキシル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルコキシ、オキソ、アミノ、イミノ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−５）アリール（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール、ヘテロ（Ｃ１−５）アリール、（Ｃ３−６）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ４５は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、（Ｃ１−３）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ、アミノ、カルボニルアミノ、アミノカルボニル、カルボニル、ヒドロキシルカルボニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換される、請求項１４２〜１４４のうちのいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項１４６】
Ｒ１は、水素、                              
2011511003.tif 000413
2011511003.tif 000414
2011511003.tif 000415
2011511003.tif 000416
からなる群から選択される、請求項１４２〜１４４のうちのいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項１４７】
Ｒ１は、水素、                            
2011511003.tif 000417
2011511003.tif 000418
からなる群から選択される、請求項１４２〜１４４のうちのいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項１４８】
Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000419
からなる群から選択される、請求項１４２〜１４４のうちのいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項１４９】
Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000420
からなる群から選択される、請求項１４２〜１４４のうちのいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項１５０】
Ｒ２は、水素、および非置換または置換（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択される、請求項１４１〜１４９のうちのいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項１５１】
Ｒ２はメチルである、請求項１４１〜１４９のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５２】
Ｒ２は水素である、請求項１４１〜１４９のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５３】
Ｒ１２は、
2011511003.tif 000421
からなる群から選択される、請求項１４２〜１５２のうちのいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項１５４】
Ｒ１２は、
2011511003.tif 000422
からなる群から選択される、請求項１４２〜１５２のうちのいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項１５５】
Ｒ１２は、式
2011511003.tif 000423
のものである、請求項１４２〜１５２のうちのいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項１５６】
式              
2011511003.tif 000424
からなる中間化合物であって、
式中、
Ｒ１は、水素、カルボニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、これらの置換基の各々は、独立して、ヒドロキシル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換され、
Ｘは離脱基である、中間化合物。
【請求項１５７】
式        
2011511003.tif 000425
を有する請求項１５６に記載の化合物。
【請求項１５８】
Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000426
2011511003.tif 000427
からなる群から選択される、請求項１５６または請求項１５７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５９】
Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000428
2011511003.tif 000429
からなる群から選択される、請求項１５６または請求項１５７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６０】
Ｒ１は、水素、                
2011511003.tif 000430
2011511003.tif 000431
からなる群から選択される、請求項１５６または請求項１５７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６１】
Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000432
からなる群から選択される、請求項１５６または請求項１５７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６２】
Ｒ１は、
2011511003.tif 000433
からなる群から選択される、請求項１５６または請求項１５７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６３】
Ｒ１は、水素，
2011511003.tif 000434
からなる群から選択される、請求項１５６または請求項１５７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６４】
Ｒ１は、
2011511003.tif 000435
および
2011511003.tif 000436
からなる群から選択される、請求項１５６または請求項１５７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６５】
Ｒ１は、
2011511003.tif 000437
および
2011511003.tif 000438
からなる群から選択される、請求項１５６または請求項１５７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６６】
Ｒ１は、
2011511003.tif 000439
からなる群から選択される、請求項１５６または請求項１５７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６７】
Ｘは、ハロ、ならびに置換および非置換アルキルスルホン酸塩からなる群から選択される離脱基である、請求項１５６または請求項１６６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６８】
Ｘは、ブロモである、請求項１６７に記載の化合物。
【請求項１６９】
Ｘは、クロロである、請求項１６７に記載の化合物。
【請求項１７０】
Ｘは、ヨードである、請求項１６７に記載の化合物。
【請求項１７１】
Ｘは、トリフルオロメタンスルホン酸塩である、請求項１６７に記載の化合物。
【請求項１７２】
式                
2011511003.tif 000440
からなる中間化合物であって、
式中、
Ｒａは、水素、（Ｃ１−６）アルキル、および保護基からなる群から選択され、
Ｒ１２は、（Ｃ４−１２）アリールおよびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはハロ、ニトロ、シアノ、チオ、アルキルチオ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ１−１０）ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニルオキシ、カルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換される、中間化合物。
【請求項１７３】
式      
2011511003.tif 000441
を有する、請求項１７２に記載の化合物。
【請求項１７４】
Ｒａは水素である、請求項１７２または１７３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７５】
Ｒａはメチルである、請求項１７２または１７３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７６】
Ｒａは、（（Ｃ１−６）３アルキル）シリル、（（（Ｃ１−６）アルキル）３−ｋ）フェニルｋ）シリル（ｋは、０〜３）、ベンジル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選択される保護基である、請求項１７２または１７３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７７】
Ｒａは、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、およびｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルからなる群から選択される、請求項１７６に記載の化合物。
【請求項１７８】
Ｒａはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルである、請求項１７６に記載の化合物。
【請求項１７９】
Ｒａはトリメチルシリルである、請求項１７６に記載の化合物。
【請求項１８０】
Ｒａはベンジルである、請求項１７６に記載の化合物。
【請求項１８１】
Ｒａはテトラヒドロピラニルである、請求項１７６に記載の化合物。
【請求項１８２】
Ｒ１２は、フェニルまたはヘテロ（Ｃ１−５）アリールであり、各々は、非置換であるか、もしくは前記１〜３個の置換基で置換される、請求項１７２〜１８１のうちのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８３】
Ｒ１２は、ハロ、
2011511003.tif 000442
からなる群から選択される、請求項１８２に記載の化合物。
【請求項１８４】
Ｒ１２は、ブロモ、
2011511003.tif 000443
からなる群から選択される、請求項１８２に記載の化合物。
【請求項１８５】
Ｒ１２は
2011511003.tif 000444
である、請求項１８２に記載の化合物。
【請求項１８６】
以下からなる群から選択される中間化合物。
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−メチルアセトアミド、および
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、熱ショックタンパク質９０（ＨＳＰ９０）を阻害するために使用され得る化合物、ならびに、これらの化合物を含む物質の組成物、キットおよび製品に関する。本発明はまた、ＨＳＰ９０を阻害するための方法、および本発明に記載の化合物を用いた治療方法に関する。加えて、本発明は、本発明の化合物を作製する方法、ならびにかかる方法に有用な中間体に関する。特に、本発明は、ＨＳＰ９０阻害剤、これらの化合物を含む物質の組成物、キットおよび製品、ＨＳＰ９０を阻害するための方法、ならびに阻害剤を作製するのに有用な方法および中間体に関する。
【背景技術】
【０００２】
分子シャペロンは、新生ポリペプチドの適切な折り畳みおよび立体配座を維持する。本活性は、タンパク質合成と分解の間の平衡を調整するのに重要である。タンパク質が損傷すると、分子シャペロンはまた、それらの再折り畳みを、または、修復不可能なまでにタンパク質が損なわれた場合は、細胞のタンパク質分解機構によってそれらの除去を容易にし得る１。
【０００３】
熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）は、元来、高温、ならびに重金属および酸化的ストレスへの曝露等の様々な細胞傷害に応答したそれらの発現の増加に従い定義された１。全てではないが、ほとんどのＨＳＰは、それらの分子の大きさまたは機能に従ってＨＳＰ１００、ＨＳＰ９０、ＨＳＰ７０、ＨＳＰ６０、ＨＳＰ４０および低分子量ＨＳＰを含むファミリーに系統化される分子シャペロンである。ＨＳＰ遺伝子発現の急速な誘導は、熱ショック応答（ＨＳＲ）と称され、本来なら致命的な分子損傷をもたらすであろう初期の傷害の反復曝露に対する細胞保護作用を与える２。細胞保護作用は、生物内の正常細胞の機能と関連する分子シャペロンの発現の増加の一例である。しかしながら、このファミリーのタンパク質の異常な発現はまた、いくつかの疾患状態と関連し得る。
【０００４】
癌表現型を維持する際の分子シャペロンの役割を裏付ける、多くの証拠が存在する。加えて、分子シャペロンの発現を、以下の疾患が挙げられるが、これらに限定されない、他の疾患に関連付ける証拠がさらに存在する。パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン病およびプリオン関連疾患を含む神経変性障害、疼痛、頭痛、発熱、関節炎、ぜんそく、気管支炎、腱炎、湿疹、炎症性腸疾患等の炎症および炎症関連障害、癌、関節炎、糖尿病性網膜症、加齢黄斑変性症（ＡＭＤ）等の血管形成に依存する疾患、ならびに感染病疾患、特に真菌感染症、Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）、Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）および単純ヘルペスウイルス１型（ＨＳＶ−１）によって引き起こされる疾患が含まれるがこれらに限定されないウイルス性疾患、心臓血管および中枢神経系疾患３，４，５，６，７。
【０００５】
ＨＳＰ９０は、全細胞タンパク質のうちの１〜２％を占める、大量に存在する分子シャペロンである。これは、細胞増殖、分化および生存に関与する様々なタンパク質の正しい配座、活性、細胞内局在、ならびにタンパク質分解の代謝回転を確実にするためにそのシャペロン機能を発揮する３，５，８。ＨＳＰ９０が関連し、安定化に役立つことが示されている多数の重要なシグナル伝達タンパク質（これらは、概して、ＨＳＰ９０クライアントタンパク質と称される）が存在するため、広範囲のヒト疾患の治療のために、ＨＳＰ９０阻害剤を治療のために使用する論拠が存在する（上述のとおり）９。
【０００６】
ＨＳＰ９０活性は、悪性腫瘍の顕著な特性の全てに寄与する、多くの発癌のクライアントタンパク質の安定性および機能に必要とされ、したがって、ＨＳＰ９０は、癌の治療に対する魅力的な治療標的として、広く認識されている３，４，５，８。これらのクライアントタンパク質には、とりわけ、ＢＣＲ−ＡＢＬ、ＡＫＴ／ＰＫＢ、Ｃ−ＲＡＦ、ＣＤＫ４、ステロイドホルモン受容体（エストロゲンおよびアンドロゲン）、生存、ｃ−Ｍｅｔ、ＨＥＲ−２、およびテロメラーゼが含まれる。ＨＳＰ９０機能の阻害は、ユビキチン−プロテアソーム経路を介して不安定化および分解をもたらし、発癌シグナル経路を介して伝導されるいくつかのシグナルの下方制御、およびその悪性の表現型の全ての側面の調節を引き起こす３，５，８。したがって、ＨＳＰ９０阻害剤は、多数の種々の分子異常によって促進される癌を治療する可能性を有し、それらの組み合わせ効果はまた、耐性発現の可能性を低減し得る。
【０００７】
ＨＳＰ９０は、内因性および本質的Ｎ末端アデノシン三リン酸加水分解酵素ドメインによってＡＴＰ／ＡＤＰ交換およびＡＴＰ加水分解との組織化した、相互に調整する相互作用に全体として関与するいくつかの共シャペロンタンパク質の協調した同時相互作用を利用するサイクルを介してそのシャペロン機能を発揮すると考えられる。結晶学的研究では、いくつかのＨＳＰ９０阻害剤は、Ｎ末端ＡＴＰ結合部位を占有することが明らかであり１０、それによって、ＨＳＰ９０アデノシン三リン酸加水分解酵素活性および機能を阻害する。
【０００８】
１４員の大環状抗生物質であるラディシコール（ｒａｄｉｃｉｃｏｌ）は、最初、体外で抗腫瘍活性を有することが実証され、ｖ−ＳＲＣ形質転換細胞の悪性表現型を逆行させることが示された１１。次いで、Ｘ線結晶学を用いて、ラディシコールが、ＨＳＰ９０のＮ末端ＡＴＰ結合ポケットに高親和性をもって結合し１０、ＨＳＰ９０アデノシン三リン酸加水分解酵素活性を阻害して、多数のシグナル伝達タンパク質の分解をもたらす１２ことが示された。ラディシコールは、体外で腫瘍細胞増殖を阻害するが、それは、その潜在的な反応性エポキシ部分および他の有害な化学的特性が不安定かつ起こり得る毒性を生じる可能性が高いため、生体内で活性を欠く８，１３。
【０００９】
ベンゾキノンアンサマイシンは、ＨＳＰ９０の活性を阻害することが実証されている天然に存在する第２の種類の抗生物質である。第１の例は、ＨＳＰ９０のＮ末端ヌクレオチド結合部位への結合に対してＡＴＰとも競合するゲルダナマイシンである１４。ラディシコールの場合と同様に、体外で（および生体内で）抗腫瘍活性の見込みがあるにもかかわらず、ヒト治療へのゲルダナマイシンの開発は、化合物が不安定であり、治療用量で容認できない肝毒性であるため、中止された１５。
【００１０】
ゲルダナマイシンの類似体は、誘導体である１７−アリルアミノ−１７−デメトキシゲルダナマイシン（１７−ＡＡＧまたはタネスピマイシン）を含む、臨床用途の向上した安全域の薬剤を見出す目的で模索されている１６。１７−ＡＡＧは、クライアントタンパク質分解、および細胞周期停止を含む、ゲルダナマイシンと同様の細胞効果を有するが、向上した代謝的安定性および低い毒性を有する５，８。１７−ＡＡＧを用いた前臨床試験は、この誘導体が、体外で極めて強力であり、様々なヒト腫瘍異種移植モデルにおいて、非毒性用量で、抗腫瘍活性を示している１７，１８。その生物活性に基づいて、１７−ＡＡＧは、最近、いくつかの有望な結果でもって、いくつかの第Ｉ相臨床試験を完了している９，１９。その結果、１７−ＡＡＧは、現在、黒色腫および乳癌を含む、様々な腫瘍の種類における第ＩＩ相の単剤療法臨床試験に入っている。
【００１１】
１７−ＡＡＧの臨床効果を低減し得るいくつかの可能な要因がある。前臨床試験は、シトクロムＰ４５０による１７−ＡＡＧの肝代謝が、１７−アミノ−１７−デメトキシゲルダナマイシン（１７−ＡＧ）の形成をもたらすことを示している１７。１７−ＡＧは、阻害活性を保持するが、ＣＹＰ３Ａ４による代謝は、可変的な薬物動態の原因である可能性がある。加えて、１７−ＡＡＧの活性は、還元酵素ＮＱＯ１またはＤＴ−ジアフォラーゼによる、ハイドロキノン形態である、１７−ＡＡＧＨ２への変換によって強化される１７，２０。これらの代謝酵素の両方の多型発現は、集団にわたる１７−ＡＡＧの臨床用途に対する限界をもたらし得る５，８，１７。１７−ＡＡＧの有効性は、多剤耐性タンパク質ＭＤＲ１またはＰ−糖タンパク質との会合によって、さらに低減され得る１７。最後に、１７−ＡＡＧは、その難溶性、扱いにくく、複雑な製剤であること、ならびに経口バイオアベイラビリティの欠如によって制限される。１７−ＡＡＧを再製剤化する試みにより、ＣＮＦ１０１０およびクレマフォア系製剤（ＫＯＳ−９５３）を用いる臨床試験を開始することとなり、後者は、再発および難治性骨髄腫に罹患する患者において、第Ｉ相試験中、有望な結果を示している。米国国立癌研究所およびＫｏｓａｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓも、さらに水溶性で、潜在的に経口投与可能な１７−ＡＡＧの類似体である、１７−ジメチルアミノエチルアミノ−１７−デメトキシゲルダナマイシン（１７−ＤＭＡＧまたはアルベスピマイシン）を開発しており、これは、前臨床および臨床試験において評価された９。１７−ＡＡＧＨ２（ＩＰＩ−５０４としても知られる）はまた、１７−ＡＡＧの水溶性誘導体として、臨床試験に入っている２１。
【００１２】
非天然産物であるＨＳＰ９０阻害剤が、最近、説明されている。これらのうちの１つは、３，４−ジアリールピラゾールレゾルシノール足場を含有する。これらの分子は、化合物ＣＣＴ０１８１５９、および類似体ＣＣＴ０１２９３９７／ＶＥＲ−４９００９およびＶＥＲ−５０５８９によって例示された。これらのＨＳＰ９０阻害剤による癌細胞の処置は、ＨＳＰ７０誘発、クライアントタンパク質の枯渇、細胞分裂停止およびアポトーシスをもたらした２２，２３，２４，２５。
【００１３】
合理的薬物設計が、プリン足場を有する新規クラスのＨＳＰ９０阻害剤を開発するために、Ｃｈｉｏｓｉｓらによって使用された２６。このシリーズから同定された第１の化合物であるＰＵ３は、ＨＳＰ９０に中程度の親和性をもって結合し、ＨＳＰ９０阻害剤の特徴を示す細胞効果をもたらした２６。ＰＵ３の重要な特長は、１７−ＡＡＧよりもさらに水溶性であるが、また、アンサマイシンよりも細胞に対して著しく効能が低いことである２６。その後の試みは、ＰＵ３の効能を向上させることに焦点を絞り、ＰＵ２４ＦＣｌの同定に至った２７。本化合物は、２〜６μＭの濃度範囲内で細胞において生物学的作用を示し２７、また、正常な組織からの細胞と比較して形質転換細胞からのＨＳＰ９０に対する親和性が１０〜５０倍高いことも実証した２７。ヒト乳房の腫瘍異種移植片モデルにおけるＰＵ２４ＦＣｌの投与は、著しい毒性を示すことなく抗腫瘍活性をもたらした２７。さらに最近の研究では、ＰＵクラスの８−アリールスルファニル、８−アリールスルホニルおよび８−アリールスルホニルアデニン誘導体を同定し、それらは、ヒト乳房の腫瘍異種移植片モデルにおける治療活性と共に、細胞モデルにおける向上した水溶性およびおよそ５０ｎＭの力価を示す２８。
【００１４】
２−アミノ−キナゾリン−５−オン化合物（国際公開第ＷＯ２００６１１３４９８Ａ２号）、２−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５−オン化合物（国際公開第ＷＯ２００７０４１３６２Ａ１号）およびキナゾリン−オキシム誘導体（国際公開第ＷＯ２００８１４２７２０Ａ２号）を含む、細胞増殖性疾患の予防または治療のためにＨＳＰ９０を標的とするさらなる非天然産物である、ＨＳＰ９０の小分子阻害剤が、同定されている。これらの分子は、十分な効能および薬らしさを有する。
【００１５】
１７−ＡＡＧを用いて達成されたＨＳＰ９０活性の阻害のアプローチに対する臨床概念実証と相まって、妥当な薬らしい特性を有する小分子によって提供される前臨床概念実証は、異常なタンパク質折り畳みと関連した疾患状態に罹患する患者に、治療的有効性を提供することができる向上した薬らしい特性を有するさらなるＨＳＰ９０阻害剤を開発するための、産業分野における高レベルの関心を生み出している。
【００１６】
以下の刊行物が、背景技術の項において参照される。
１．Ｊ．Ｃ．Ｙｏｕｎｇ，Ｖ．Ｒ．Ａｇａｓｈｅ，Ｋ．Ｓｉｅｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｆ．Ｕ．Ｈａｒｔｌ，Ｐａｔｈｗａｙｓ  ｏｆ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ−ｍｅｄｉａｔｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｆｏｌｄｉｎｇ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｃｙｔｏｓｏｌ，Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．５（２００４），ｐｐ．７８１−７９１。
２．Ｓ．Ｄ．Ｗｅｓｔｅｒｈｅｉｄｅ  ａｎｄ  Ｒ．Ｉ．Ｍｏｒｉｍｏｔｏ，Ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｒｅｓｐｏｎｓｅ  ｍｏｄｕｌａｔｏｒｓ  ａｓ  ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  ｔｏｏｌｓ  ｆｏｒ  ｄｉｓｅａｓｅｓ  ｏｆ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｃｏｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２８０（２００５），ｐｐ．３３０９７−３３１００。
３．Ｌ．Ｗｈｉｔｅｓｅｌｌ  ａｎｄ  Ｓ．Ｌ．Ｌｉｎｄｑｕｉｓｔ，ＨＳＰ９０  ａｎｄ  ｔｈｅ  ｃｈａｐｅｒｏｎｉｎｇ  ｏｆ  ｃａｎｃｅｒ，Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｃａｎｃｅｒ  ５（２００５），ｐｐ．７６１−７７２。
４．Ｓ．Ｋ．Ｃａｌｄｅｒｗｏｏｄ，Ｍ．Ａ．Ｋｈａｌｅｑｕｅ，Ｄ．Ｂ．Ｓａｗｙｅｒ  ａｎｄ  Ｄ．Ｒ．Ｃｉｏｃｃａ，Ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎｓ  ｉｎ  ｃａｎｃｅｒ：ｃｈａｐｅｒｏｎｅｓ  ｏｆ  ｔｕｍｏｒｉｇｅｎｅｓｉｓ，Ｔｒｅｎｄｓ  Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．３１（２００６），ｐｐ．１６４−１７２。
５．Ｍ．Ｖ．Ｐｏｗｅｒｓ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｏｒｋｍａｎ，Ｔａｒｇｅｔｉｎｇ  ｏｆ  ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  ｐａｔｈｗａｙｓ  ｂｙ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ，Ｅｎｄｏｃｒ．Ｒｅｌａｔ．Ｃａｎｃｅｒ  １３（Ｓｕｐｐｌ．１）（２００６），ｐｐ．Ｓ１２５−Ｓ１３５。
６．Ａ．Ｊ．Ｍａｃａｒｉｏ  ａｎｄ  Ｃｏｎｗａｙ  ｄｅ  Ｍａｃａｒｉｏ，Ｓｉｃｋ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅｓ，ｃｅｌｌｕｌａｒ  ｓｔｒｅｓｓ，ａｎｄ  ｄｉｓｅａｓｅ，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．３５３（２００５），ｐｐ．１４８９−１５０１。
７．Ｊ．Ｍ．Ｂａｒｒａｌ，Ｓ．Ａ．Ｂｒｏａｄｌｅｙ，Ｇ．Ｓｃｈａｆｆａｒ  ａｎｄ  Ｆ．Ｕ．Ｈａｒｔｌ，Ｒｏｌｅｓ  ｏｆ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅｓ  ｉｎ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｍｉｓｆｏｌｄｉｎｇ  ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｓｅｍｉｎ．Ｃｅｌｌ  Ｄｅｖ．Ｂｉｏｌ．１５（２００４），ｐｐ．１７−２９。
８．Ｓ．Ｓｈａｒｐ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｏｒｋｍａｎ，Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ＨＳＰ９０  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ：ｃｕｒｒｅｎｔ  ｓｔａｔｕｓ，Ａｄｖ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．９５（２００６），ｐｐ．３２３−３４８。
９．Ｓ．Ｐａｃｅｙ，Ｕ．Ｂａｎｅｒｊｉ，Ｉ．Ｊｕｄｓｏｎ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｏｒｋｍａｎ，Ｈｓｐ９０  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｃｌｉｎｉｃ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  Ｅｘｐ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．１７２（２００６），ｐｐ．３３１−３５８。
１０．Ｓ．Ｍ．Ｒｏｅ，Ｃ．Ｐｒｏｄｒｏｍｏｕ，Ｒ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎ，Ｊ．Ｅ．Ｌａｄｂｕｒｙ，Ｐ．Ｗ．Ｐｉｐｅｒ  ａｎｄ  Ｌ．Ｈ．Ｐｅａｒｌ，Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  ｂａｓｉｓ  ｆｏｒ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｈｓｐ９０  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ  ｂｙ  ｔｈｅ  ａｎｔｉｔｕｍｏｒ  ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ  ｒａｄｉｃｉｃｏｌ  ａｎｄ  ｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４２（１９９９），ｐｐ．２６０−２６６。
１１．Ｈ．Ｊ．Ｋｗｏｎ，Ｍ．Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｋ．Ａｂｅ，Ｓ．Ｈｏｒｉｎｏｕｃｈｉ  ａｎｄ  Ｔ．Ｂｅｐｐｕ，Ｒａｄｉｃｉｃｏｌ，ａｎ  ａｇｅｎｔ  ｉｎｄｕｃｉｎｇ  ｔｈｅ  ｒｅｖｅｒｓａｌ  ｏｆ  ｔｒａｎｓｆｏｒｍｅｄ  ｐｈｅｎｏｔｙｐｅｓ  ｏｆ  ｓｒｃ−ｔｒａｎｓｆｏｒｍｅｄ  ｆｉｂｒｏｂｌａｓｔｓ，Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．５６（１９９２），ｐｐ．５３８−５３９。
１２．Ｔ．Ｗ．Ｓｃｈｕｌｔｅ，Ｓ．Ａｋｉｎａｇａ，Ｔ．Ｍｕｒａｋａｔａ，Ｔ．Ａｇａｔｓｕｍａ，Ｓ．Ｓｕｇｉｍｏｔｏ，Ｈ．Ｎａｋａｎｏ，Ｙ．Ｓ．Ｌｅｅ，Ｂ．Ｂ．Ｓｉｍｅｎ，Ｙ．Ａｒｇｏｎ，Ｓ．Ｆｅｌｔｓ，Ｄ．Ｏ．Ｔｏｆｔ，Ｌ．Ｍ．Ｎｅｃｋｅｒｓ  ａｎｄ  Ｓ．Ｖ．Ｓｈａｒｍａ，Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ｒａｄｉｃｉｃｏｌ  ｗｉｔｈ  ｍｅｍｂｅｒｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｆａｍｉｌｙ  ｏｆ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅｓ，Ｍｏｌ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．１３（１９９９），ｐｐ．１４３５−１４４８。
１３．Ｃｌａｒｋｅ，Ｐ．Ａ．，Ｐｏｗｅｒｓ，Ｍ．，ａｎｄ  Ｗｏｒｋｍａｎ，Ｐ．（２００６）Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｉｎ  ｃａｎｃｅｒ：ｃｏｎｓｅｑｕｅｎｃｅｓ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｓｕｒｖｉｖａｌ  ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  ａｎｄ  ｉｎｄｕｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃｅｌｌ  ｄｅａｔｈ．Ｉｎ：Ａｐｏｐｔｏｓｉｓ  ａｎｄ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒａｐｙ（Ｄｅｂａｔｉｎ，Ｋ．−Ｍ．ａｎｄ  Ｆｕｌｄａ，Ｓ．，Ｅｄｓ），ｐｐ．９３３−９５９．Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙ。
１４．Ｃ．Ｐｒｏｄｒｏｍｏｕ，Ｓ．Ｍ．Ｒｏｅ，Ｒ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎ，Ｊ．Ｅ．Ｌａｄｂｕｒｙ，Ｐ．Ｗ．Ｐｉｐｅｒ  ａｎｄ  Ｌ．Ｈ．Ｐｅａｒｌ，Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ＡＴＰ／ＡＤＰ−ｂｉｎｄｉｎｇ  ｓｉｔｅ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｈｓｐ９０  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ，Ｃｅｌｌ  ９０（１９９７），ｐｐ．６５−７５。
１５．Ｊ．Ｇ．Ｓｕｐｋｏ，Ｒ．Ｌ．Ｈｉｃｋｍａｎ，Ｍ．Ｒ．Ｇｒｅｖｅｒ  ａｎｄ  Ｌ．Ｍａｌｓｐｅｉｓ，Ｐｒｅｃｌｉｎｉｃａｌ  ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃ  ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ  ａｓ  ａｎ  ａｎｔｉｔｕｍｏｒ  ａｇｅｎｔ，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．３６（１９９５），ｐｐ．３０５−３１５。
１６．Ｒ．Ｃ．Ｓｃｈｎｕｒ，Ｍ．Ｌ．Ｃｏｒｍａｎ，Ｒ．Ｊ．Ｇａｌｌａｓｃｈｕｎ，Ｂ．Ａ．Ｃｏｏｐｅｒ，Ｍ．Ｆ．Ｄｅｅ，Ｊ．Ｌ．Ｄｏｔｙ，Ｍ．Ｌ．Ｍｕｚｚｉ，Ｊ．Ｄ．Ｍｏｙｅｒ，Ｃ．Ｉ．ＤｉＯｒｉｏ  ａｎｄ  Ｅ．Ｇ．Ｂａｒｂａｃｃｉ，Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｏｎｃｏｇｅｎｅ  ｐｒｏｄｕｃｔ  ｐ１８５ｅｒｂＢ−２  ｉｎ  ｖｉｔｒｏ  ａｎｄ  ｉｎ  ｖｉｖｏ  ｂｙ  ｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ  ａｎｄ  ｄｉｈｙｄｒｏｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３８（１９９５），ｐｐ．３８０６−３８１２。
１７．Ｌ．Ｒ．Ｋｅｌｌａｎｄ，Ｓ．Ｙ．Ｓｈａｒｐ，Ｐ．Ｍ．Ｒｏｇｅｒｓ，Ｔ．Ｇ．Ｍｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｏｒｋｍａｎ，ＤＴ−Ｄｉａｐｈｏｒａｓｅ  ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ  ａｎｄ  ｔｕｍｏｒ  ｃｅｌｌ  ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ  ｔｏ  １７−ａｌｌｙｌａｍｉｎｏ，１７−ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ，ａｎ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ｏｆ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０，Ｊ．Ｎａｔｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｎｓｔ．９１（１９９９），ｐｐ．１９４０−１９４９。
１８．Ｕ．Ｂａｎｅｒｊｉ，Ｍ．Ｗａｌｔｏｎ，Ｆ．Ｒａｙｎａｕｄ，Ｒ．Ｇｒｉｍｓｈａｗ，Ｌ．Ｋｅｌｌａｎｄ，Ｍ．Ｖａｌｅｎｔｉ，Ｉ．Ｊｕｄｓｏｎ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｏｒｋｍａｎ，Ｐｈａｒｍａｃｏｋｉｎｅｔｉｃ−ｐｈａｒｍａｃｏｄｙｎａｍｉｃ  ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｓ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  １７−ａｌｌｙｌａｍｉｎｏ，１７−ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ  ｉｎ  ｈｕｍａｎ  ｏｖａｒｉａｎ  ｃａｎｃｅｒ  ｘｅｎｏｇｒａｆｔ  ｍｏｄｅｌｓ，Ｃｌｉｎ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．１１（２００５），ｐｐ．７０２３−７０３２。
１９．Ｕ．Ｂａｎｅｒｊｉ，Ａ．Ｏ’Ｄｏｎｎｅｌｌ，Ｍ．Ｓｃｕｒｒ，Ｓ．Ｐａｃｅｙ，Ｓ．Ｓｔａｐｌｅｔｏｎ，Ｙ．Ａｓａｄ，Ｌ．Ｓｉｍｍｏｎｓ，Ａ．Ｍａｌｏｎｅｙ，Ｆ．Ｒａｙｎａｕｄ，Ｍ．Ｃａｍｐｂｅｌｌ，Ｍ．Ｗａｌｔｏｎ，Ｓ．Ｌａｋｈａｎｉ，Ｓ．Ｋａｙｅ，Ｐ．Ｗｏｒｋｍａｎ  ａｎｄ  Ｉ．Ｊｕｄｓｏｎ，Ｐｈａｓｅ  Ｉ  ｐｈａｒｍａｃｏｋｉｎｅｔｉｃ  ａｎｄ  ｐｈａｒｍａｃｏｄｙｎａｍｉｃ  ｓｔｕｄｙ  ｏｆ  １７−ａｌｌｙｌａｍｉｎｏ，１７−ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ  ｉｎ  ｐａｔｉｅｎｔｓ  ｗｉｔｈ  ａｄｖａｎｃｅｄ  ｍａｌｉｇｎａｎｃｉｅｓ，Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｏｎｃｏｌ．２３（２００５），ｐｐ．４１５２−４１６１。
２０．Ｗ．Ｇｕｏ，Ｐ．Ｒｅｉｇａｎ，Ｄ．Ｓｉｅｇｅｌ，Ｊ．Ｚｉｒｒｏｌｌｉ，Ｄ．Ｇｕｓｔａｆｓｏｎ  ａｎｄ  Ｄ．Ｒｏｓｓ，Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ  ｏｆ  １７−ａｌｌｙｌａｍｉｎｏ−ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ（１７−ＡＡＧ）ｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｎｅ  ｂｙ  ＮＡＤ（Ｐ）Ｈ：ｑｕｉｎｏｎｅ  ｏｘｉｄｏｒｅｄｕｃｔａｓｅ  １：ｒｏｌｅ  ｏｆ  １７−ＡＡＧ  ｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｎｅ  ｉｎ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．６５（２００５），ｐｐ．１０００６−１００１５。
２１．Ｊ．Ｒ．Ｓｙｄｏｒ，Ｅ．Ｎｏｒｍａｎｔ，Ｃ．Ｓ．Ｐｉｅｎ，Ｊ．Ｒ．Ｐｏｒｔｅｒ，Ｊ．Ｇｅ，Ｌ．Ｇｒｅｎｉｅｒ，Ｒ．Ｈ．Ｐａｋ，Ｊ．Ａ．Ａｌｉ，Ｍ．Ｓ．Ｄｅｍｂｓｋｉ，Ｊ．Ｈｕｄａｋ，Ｊ．Ｐａｔｔｅｒｓｏｎ，Ｃ．Ｐｅｎｄｅｒｓ，Ｍ．Ｐｉｎｋ，Ｍ．Ａ．Ｒｅａｄ，Ｊ．Ｓａｎｇ，Ｃ．Ｗｏｏｄｗａｒｄ，Ｙ．Ｚｈａｎｇ，Ｄ．Ｓ．Ｇｒａｙｚｅｌ，Ｊ．Ｗｒｉｇｈｔ，Ｊ．Ａ．Ｂａｒｒｅｔｔ，Ｖ．Ｊ．Ｐａｌｏｍｂｅｌｌａ，Ｊ．Ａｄａｍｓ  ａｎｄ  Ｊ．Ｋ．Ｔｏｎｇ，Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  １７−ａｌｌｙｌａｍｉｎｏ−１７−ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ  ｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｎｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ  （ＩＰＩ−５０４），ａｎ  ａｎｔｉ−ｃａｎｃｅｒ  ａｇｅｎｔ  ｄｉｒｅｃｔｅｄ  ａｇａｉｎｓｔ  Ｈｓｐ９０，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  １０３（２００６），ｐｐ．１７４０８−１７４１３。
２２．Ｋ．Ｍ．Ｃｈｅｕｎｇ，Ｔ．Ｐ．Ｍａｔｔｈｅｗｓ，Ｋ．Ｊａｍｅｓ，Ｍ．Ｇ．Ｒｏｗｌａｎｄｓ，Ｋ．Ｊ．Ｂｏｘａｌｌ，Ｓ．Ｙ．Ｓｈａｒｐ，Ａ．Ｍａｌｏｎｅｙ，Ｓ．Ｍ．Ｒｏｅ，Ｃ．Ｐｒｏｄｒｏｍｏｕ，Ｌ．Ｈ．Ｐｅａｒｌ，Ｇ．Ｗ．Ａｈｅｒｎｅ，Ｅ．ＭｃＤｏｎａｌｄ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｏｒｋｍａｎ，Ｔｈｅ  ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ，ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｐｒｏｔｅｉｎ  ｃｒｙｓｔａｌ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ａｎｄ  ｉｎ  ｖｉｔｒｏ  ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ｏｆ  ａ  ｎｅｗ  ３，４−ｄｉａｒｙｌｐｙｒａｚｏｌｅ  ｃｌａｓｓ  ｏｆ  Ｈｓｐ９０  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１５（２００５），ｐｐ．３３３８−３３４３。
２３．Ｓ．Ｙ．Ｓｈａｒｐ，Ｋ．Ｂｏｘａｌｌ，Ｍ．Ｒｏｗｌａｎｄｓ，Ｃ．Ｐｒｏｄｒｏｍｏｕ，Ｓ．Ｍ．Ｒｏｅ，Ａ．Ｍａｌｏｎｅｙ，Ｍ．Ｐｏｗｅｒｓ，Ｐ．Ａ．Ｃｌａｒｋｅ，Ｇ．Ｂｏｘ，Ｓ．Ｓａｎｄｅｒｓｏｎ，Ｌ．Ｐａｔｔｅｒｓｏｎ，Ｔ．Ｐ．Ｍａｔｔｈｅｗｓ，Ｋ．Ｍ．Ｃｈｅｕｎｇ，Ｋ．Ｂａｌｌ，Ａ．Ｈａｙｅｓ，Ｆ．Ｒａｙｎａｕｄ，Ｒ．Ｍａｒａｉｓ，Ｌ．Ｐｅａｒｌ，Ｓ．Ｅｃｃｌｅｓ，Ｗ．Ａｈｅｒｎｅ，Ｅ．ＭｃＤｏｎａｌｄ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｏｒｋｍａｎ，Ｉｎ  ｖｉｔｒｏ  ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  ａ  ｎｏｖｅｌ，ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  ｄｉａｒｙｌ  ｐｙｒａｚｏｌｅ  ｒｅｓｏｒｃｉｎｏｌ  ｃｌａｓｓ  ｏｆ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．６７（２００７），ｐｐ．２２０６−２２１６。
２４．Ｂ．Ｗ．Ｄｙｍｏｃｋ，Ｘ．Ｂａｒｒｉｌ，Ｐ．Ａ．Ｂｒｏｕｇｈ，Ｊ．Ｅ．Ｃａｎｓｆｉｅｌｄ，Ａ．Ｍａｓｓｅｙ，Ｅ．ＭｃＤｏｎａｌｄ，Ｒ．Ｅ．Ｈｕｂｂａｒｄ，Ａ．Ｓｕｒｇｅｎｏｒ，Ｓ．Ｄ．Ｒｏｕｇｈｌｅｙ，Ｐ．Ｗｅｂｂ，Ｐ．Ｗｏｒｋｍａｎ，Ｌ．Ｗｒｉｇｈｔ  ａｎｄ  Ｍ．Ｊ．Ｄｒｙｓｄａｌｅ，Ｎｏｖｅｌ，ｐｏｔｅｎｔ  ｓｍａｌｌ−ｍｏｌｅｃｕｌｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ  Ｈｓｐ９０  ｄｉｓｃｏｖｅｒｅｄ  ｔｈｒｏｕｇｈ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ−ｂａｓｅｄ  ｄｅｓｉｇｎ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４８（２００５），ｐｐ．４２１２−４２１５。
２５．Ｓ．Ｙ．Ｓｈａｒｐ，Ｃ．Ｐｒｏｄｒｏｍｏｕ，Ｋ．Ｂｏｘａｌｌ，Ｍ．Ｖ．Ｐｏｗｅｒｓ，Ｊ．Ｌ．Ｈｏｌｍｅｓ，Ｇ．Ｂｏｘ，Ｔ．Ｐ．Ｍａｔｔｈｅｗｓ，Ｋ．Ｍ．Ｃｈｅｕｎｇ，Ａ．Ｋａｌｕｓａ，Ｋ．Ｊａｍｅｓ，Ａ．Ｈａｙｅｓ，Ａ．Ｈａｒｄｃａｓｔｌｅ，Ｂ．Ｄｙｍｏｃｋ，Ｐ．Ａ．Ｂｒｏｕｇｈ，Ｘ．Ｂａｒｒｉｌ，Ｊ．Ｅ．Ｃａｎｓｆｉｅｌｄ，Ｌ．Ｗｒｉｇｈｔ，Ａ．Ｓｕｒｇｅｎｏｒ，Ｎ．Ｆｏｌｏｐｐｅ，Ｒ．Ｅ．Ｈｕｂｂａｒｄ，Ｗ．Ａｈｅｒｎｅ，Ｌ．Ｐｅａｒｌ，Ｋ．Ｊｏｎｅｓ，Ｅ．ＭｃＤｏｎａｌｄ，Ｆ．Ｒａｙｎａｕｄ，Ｓ．Ｅｃｃｌｅｓ，Ｍ．Ｄｒｙｓｄａｌｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｏｒｋｍａｎ，Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｈａｐｅｒｏｎｅ  ｉｎ  ｖｉｔｒｏ  ａｎｄ  ｉｎ  ｖｉｖｏ  ｂｙ  ｎｏｖｅｌ，ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ，ｐｏｔｅｎｔ  ｒｅｓｏｒｃｉｎｙｌｉｃ  ｐｙｒａｚｏｌｅ／イソキソゾールｅ  ａｍｉｄｅ  ａｎａｌｏｇｕｅｓ，Ｍｏｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒ．６  （２００７），ｐｐ．１１９８−１２１１。
２６．Ｇ．Ｃｈｉｏｓｉｓ，Ｍ．Ｎ．Ｔｉｍａｕｌ，Ｂ．Ｌｕｃａｓ，Ｐ．Ｎ．Ｍｕｎｓｔｅｒ，Ｆ．Ｆ．Ｚｈｅｎｇ，Ｌ．Ｓｅｐｐ−Ｌｏｒｅｎｚｉｎｏ  ａｎｄ  Ｎ．Ｒｏｓｅｎ，Ａ  ｓｍａｌｌ  ｍｏｌｅｃｕｌｅ  ｄｅｓｉｇｎｅｄ  ｔｏ  ｂｉｎｄ  ｔｏ  ｔｈｅ  ａｄｅｎｉｎｅ  ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅ  ｐｏｃｋｅｔ  ｏｆ  Ｈｓｐ９０  ｃａｕｓｅｓ  Ｈｅｒ２  ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｔｈｅ  ｇｒｏｗｔｈ  ａｒｒｅｓｔ  ａｎｄ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｂｒｅａｓｔ  ｃａｎｃｅｒ  ｃｅｌｌｓ，Ｃｈｅｍ．Ｂｉｏｌ．８（２００１），ｐｐ．２８９−２９９。
２７．Ｍ．Ｖｉｌｅｎｃｈｉｋ，Ｄ．Ｓｏｌｉｔ，Ａ．Ｂａｓｓｏ，Ｈ．Ｈｕｅｚｏ，Ｂ．Ｌｕｃａｓ，Ｈ．Ｈｅ，Ｎ．Ｒｏｓｅｎ，Ｃ．Ｓｐａｍｐｉｎａｔｏ，Ｐ．Ｍｏｄｒｉｃｈ  ａｎｄ  Ｇ．Ｃｈｉｏｓｉｓ，Ｔａｒｇｅｔｉｎｇ  ｗｉｄｅ−ｒａｎｇｅ  ｏｎｃｏｇｅｎｉｃ  ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ  ｖｉａ  ＰＵ２４ＦＣｌ，ａ  ｓｐｅｃｉｆｉｃ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ｏｆ  ｔｕｍｏｒ  Ｈｓｐ９０，Ｃｈｅｍ．Ｂｉｏｌ．１１（２００４），ｐｐ．７８７−７９７。
２８．Ｈ．Ｈｅ，Ｄ．Ｚａｔｏｒｓｋａ，Ｊ．Ｋｉｍ，Ｊ．Ａｇｕｉｒｒｅ，Ｌ．Ｌｌａｕｇｅｒ，Ｙ．Ｓｈｅ，Ｎ．Ｗｕ，Ｒ．Ｍ．Ｉｍｍｏｒｍｉｎｏ，Ｄ．Ｔ．Ｇｅｗｉｒｔｈ  ａｎｄ  Ｇ．Ｃｈｉｏｓｉｓ，Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｐｏｔｅｎｔ  ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｕｒｉｎｅ−ｓｃａｆｆｏｌｄ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｈｅａｔ  ｓｈｏｃｋ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ９０，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４９（２００６），ｐｐ．３８１−３９０。
【発明の概要】
【００１７】
本発明は、ＨＳＰ９０を阻害する活性を有する化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物を含む組成物、製品およびキットも提供する。加えて、本発明は、本発明の化合物を作製する方法、ならびにかかる方法に有用な中間体に関する。
【００１８】
一態様では、本発明は、式                    
2011511003.tif 000003
を有する化合物、
またはそれらの互変異性体、立体異性体、もしくは医薬的に許容可能な塩を対象にし、式中、
Ａは、ＮＲ４またはＣＲ５Ｒ５′であり、
Ｂは、ＣＲ７またはＮであり、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ８またはＣＲ９Ｒ９’であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルケニル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、隣接原子上の置換基は共に、置換または非置換環を形成し得、
Ｒ４は、水素、カルボニル、オキシカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ５およびＲ５′は、各々独立して、水素、シアノ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、但し、ＡがＣＲ５Ｒ５′である場合、Ｒ６は、不在であり、
Ｒ７は、水素、シアノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換であるか、もしくは非置換であり、
Ｒ９およびＲ９′は、各々独立して、水素、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
但し、ＡがＣＲ５Ｒ５′である場合、ＢはＮであり、ＸはＯであり、Ｒ１は、少なくとも２つのヒドロキシル基で置換される（Ｃ１−６）アルキルである。
【００１９】
別の態様では、本発明は、化合物の塩および多形体を対象にする。特に、（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム安息香酸エステル結晶形Ａ。
【００２０】
別の態様では、本発明は、活性成分として、本発明に記載のＨＳＰ９０阻害剤を含む医薬組成物を対象にする。本発明に記載の医薬組成物は、任意に、０．００１％〜１００％の本発明の１つ以上の阻害剤を含み得る。これらの医薬組成物は、例えば、経口的に、非経口的に、腹腔内に、静脈内に、動脈内に、経皮的、舌下に、筋肉内、直腸に、経頬的に、鼻腔内に、吸入経由、膣内に、眼内に、局所送達経由（例えば、カーテルまたはステントによる）、皮下に、脂肪内に（ｉｎｔｒａａｄｉｐｏｓａｌｌｙ）、関節内に、または膜下腔内を含む、多種多様な経路によって投与または同時投与され得る。組成物はまた、遅延放出性の投与形態で投与または同時投与され得る。
【００２１】
別の態様では、本発明は、ＨＳＰ９０に関連する疾患状態を治療するためのキットおよび他の製品を対象にする。一実施形態では、キットは、使用説明書と共に、少なくとも１つの本発明のＨＳＰ９０阻害剤を含む組成物を含む。使用説明書は、組成物が投与されるべき疾患状態、保管情報、用量情報および／または組成物の投与方法に関する説明を示し得る。本キットはまた、包装材料も含み得る。包装材料は、組成物を収納するための容器を含み得る。本キットはまた、任意に、組成物投与用の注射器等の追加要素を含み得る。本キットは、単回または複数回用量形態での組成物を含み得る。
【００２２】
別の態様では、本発明は、包装材料と共に、少なくとも１つの本発明のＨＳＰ９０阻害剤を含む組成物を含む製品を対象にする。包装材料は、組成物を収納するための容器を含み得る。容器は、任意に、組成物が投与されるべき疾患状態、保管情報、用量情報を示すラベルおよび／または組成物の投与方法に関する使用説明書を含み得る。製品はまた、任意に、組成物投与用の注射器等の追加要素も含み得る。製品は、単回または複数回用量形態での組成物を含み得る。
【００２３】
本発明のさらに別の態様では、本発明に記載の化合物、組成物、キット、および製品を調製するための方法を対象にする。例えば、本発明に記載の化合物を合成するための、いくつかの合成スキームを本明細書に提供する。
【００２４】
さらに他の態様では、本発明は、本発明に記載の化合物、組成物、キットおよび製品を使用する方法を対象にする。
【００２５】
一実施形態では、化合物、組成物、キットおよび製品を使用して、ＨＳＰ９０を阻害する。
【００２６】
別の実施形態では、化合物、組成物、キットおよび製品を使用して、ＨＳＰ９０が疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性を有する疾患状態を治療する。
【００２７】
別の実施形態では、ＨＳＰ９０活性が対象内で変化する、好ましくは減少する、化合物が対象に投与される。
【００２８】
別の実施形態では、生体内で化合物へと変換される、化合物のプロドラッグが対象に投与され、ＨＳＰ９０を阻害する。
【００２９】
別の実施形態では、ＨＳＰ９０を本発明に記載の化合物と接触させるステップを含む、ＨＳＰ９０を阻害する方法が提供される。
【００３０】
別の実施形態では、ＨＳＰ９０を生体内で阻害するために本発明に記載の化合物を対象内に存在させるステップを含む、ＨＳＰ９０を阻害する方法が提供される。
【００３１】
別の実施形態では、生体内で第２の化合物に変換される第１の化合物を対象に投与するステップを含むＨＳＰ９０を阻害する方法が提供され、ここで、第２の化合物が、生体内でＨＳＰ９０を阻害する。本発明の化合物は、第１の化合物であっても、または第２の化合物であってもよいことを留意されたい。
【００３２】
別の実施形態では、本発明に記載の化合物を投与するステップを含む、治療方法が提供される。
【００３３】
別の実施形態では、ＨＳＰ９０によって介在されることが既知であるか、またはＨＳＰ９０阻害剤によって治療されることが既知である、患者における状態を治療する方法は、治療有効量の本発明に記載の化合物を患者に投与するステップを含む。
【００３４】
別の実施形態では、ＨＳＰ９０が該疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性を有する疾患状態を治療するための方法が提供され、該方法は、疾患状態に対し治療有効量で、本発明に記載の化合物を対象内に存在させるステップを含む。
【００３５】
別の実施形態では、ＨＳＰ９０が該疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性を有する疾患状態を治療するための方法が提供され、該方法には、第２の化合物が、疾患状態に対し治療有効量で対象内に存在するように、生体内で第２の化合物に変換される第１の化合物を対象に投与するステップが含まれる。本発明の化合物は、第１の化合物であっても、または第２の化合物であってもよいことを留意されたい。
【００３６】
別の実施形態では、ＨＳＰ９０が該疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性を有する疾患状態を治療するための方法が提供され、該方法には、化合物が、疾患状態に対し治療有効量で対象内に存在するように、本発明に記載の化合物を対象に投与するステップが含まれる。
【００３７】
別の実施形態では、ＨＳＰ９０によって介在されることが既知であるか、またはＨＳＰ９０阻害剤によって治療されることが既知である、疾患状態の治療で用いる薬剤を製造するために、本発明に記載の化合物を使用するための方法が提供される。
【００３８】
上述の実施態様の全てに関して、イオン化されたか、または溶媒和された形態の医薬品を投与することは当技術分野において既知であるので、化合物の全ての医薬的に許容可能なイオン化形態（例えば、塩）および溶媒和物（例えば、水和物）を、このようなイオン化形態および溶媒和物が明記されていようといまいと、本発明が包含することを意図することに留意されたい。特定の立体化学が明記されていない限り、化合物の列挙は、その化合物が個々の異性体または異性体の混合物として存在しているかどうかに関係なく、全ての起こり得る立体異性体（例えば、キラル中心の数に依存してエナンチオマーまたはジアステレオマー）を包含することを意図していることも留意されたい。さらに、別途明記されない限り、化合物の列挙は、全ての起こり得る共鳴構造および互変異性体を包含することを意図している。特許請求の範囲に関しては、「式を含む化合物」、「式を有する化合物」、および「式の化合物」という言い回しは、特定の請求項で特に別の旨が明記されていない限り、その化合物、ならびに、全ての医薬的に許容可能なイオン化形態および溶媒和物、全ての起こり得る立体異性体、ならびに、全ての起こり得る共鳴構造および互変異性体を包含することを意図している。
【００３９】
生体内で改変され、本発明に記載の化合物になるプロドラッグもまた、投与され得ることをさらに留意されたい。本発明の化合物を使用する様々な方法には、プロドラッグ送達が明記されているかどうかにかかわらず、生体内で本発明に記載の化合物に変換されるプロドラッグの投与を包含することを意図している。本発明のある化合物が、ＨＳＰ９０を阻害する前に生体内で改変され得、それゆえ、それ自体が別の化合物のプロドラッグであり得ることも留意されたい。別の化合物のこのようなプロドラッグは、それ自体が独立して、ＨＳＰ９０活性を有していてもよいし、有していなくてもよい。
【図面の簡単な説明】
【００４０】
【図１】本願において参照される配列番号１および配列番号２を説明する図。
【００４１】
【図２】（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム安息香酸エステル結晶形Ａの粉末Ｘ線回折図形を説明する図。
【００４２】
【図３】（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム安息香酸エステル結晶形Ａの示差走査熱量測定トレースおよび熱重量トレースを示す図。                                  定義
【００４３】
別途明示されない限り、本明細書および特許請求に用いられる以下の用語は、本願の目的上、以下の意味を有する。
【００４４】
本明細書および添付の特許請求の範囲に使用される、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈にて明らかにそうではないと示さない限りは、複数形への言及も含むことに留意されたい。さらに、標準的な化学用語の定義は、Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｓｕｎｄｂｅｒｇ  “ＡＤＶＡＮＣＥＤ  ＯＲＧＡＮＩＣ  ＣＨＥＣＭＩＳＴＲＹ  ５ＴＨ  ＥＤ．”Ｖｏｌｓ．Ａ（２００７）  ａｎｄ  Ｂ（２００７），Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ＋Ｂｕｓｉｎｅｓｓ  Ｍｅｄｉａ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋを含む、参照文献にて見出され得る。また、別途示されない限り、当技術分野の技術内の、質量分析、ＮＭＲ、ＨＰＬＣ、タンパク質化学、生化学、組換えＤＮＡ技術および薬理学の従来の方法が、採用される。
【００４５】
化学構造において、特に、ラジカルにおいて、見られる際、「＊」は、基の付着点を示す。
【００４６】
「脂環式」とは、非芳香環構造を含む部分を意味する。脂環式部分は、飽和であってもよいし、または１つ、２つまたはそれ以上の二重もしくは三重結合を有して部分的に不飽和であってもよい。脂環式部分はまた、窒素、酸素および硫黄等のヘテロ原子を任意に含んでもよい。窒素原子は、任意に、四級化（ｑｕａｔｅｒｎｅｒｉｚｅｄ）または酸化され得、硫黄原子は、任意に、酸化され得る。脂環式部分の例としては、（Ｃ３−８）環を有する部分、例えば、シクロプロピル、シクロヘキサン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロヘプタジエン、シクロオクタン、シクロオクテン、およびシクロオクタジエンが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４７】
「脂肪族」とは、構成炭素原子の直鎖または分岐鎖の配列によって特徴付けられる部分を意味し、飽和であってもよいし、または１つ、２つまたはそれ以上の二重または三重結合を有して部分的に不飽和であってもよい。
【００４８】
「アルケニル」とは、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合（−ＣＲ＝ＣＲ′−または−ＣＲ＝ＣＲ′Ｒ′′であり、式中、Ｒ、Ｒ′およびＲ′′は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）を含む直鎖または分岐の炭素原子鎖を意味する。アルケニルの例には、ビニル、アリル、イソプロペニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、１−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル等が含まれる。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「アルケニル」は、（Ｃ２−２０）アルケニル、（Ｃ２−１５）アルケニル、（Ｃ２−１０）アルケニル、（Ｃ２−５）アルケニルまたは（Ｃ２−３）アルケニルであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「アルケニル」は、（Ｃ２）アルケニル、（Ｃ３）アルケニルまたは（Ｃ４）アルケニルであり得る。
【００４９】
「アルケニレン」とは、１つまたはそれ以上の炭素−炭素二重結合（−ＣＲ＝ＣＲ′−であり、式中、ＲおよびＲ′は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）を有する、直鎖または分岐の二価の炭素鎖を意味する。アルケニレンの例には、エタン−１，２−ジイル、プロペン−１，３−ジイル、メチレン−１，１−ジイル等が含まれる。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「アルケニレン」は、（Ｃ２−２０）アルケニレン、（Ｃ２−１５）アルケニレン、（Ｃ２−１０）アルケニレン、（Ｃ２−５）アルケニレンまたは（Ｃ２−３）アルケニレンであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「アルケニレン」は、（Ｃ２）アルケニレン、（Ｃ３）アルケニレンまたは（Ｃ４）アルケニレンであり得る。
【００５０】
「アルコキシ」とは、さらなるアルキル置換基を有する酸素部分を意味する。本発明のアルコキシ基は、任意に、置換され得る。
【００５１】
単独で表される「アルキル」とは、炭素原子鎖を有する直鎖または分岐の飽和または不飽和の脂肪族ラジカルを意味する。一般的に、（ＣＸ）アルキルおよび（ＣＸ−Ｙ）アルキルを使用し、式中、ＸおよびＹは、鎖中の炭素原子数を示す。例えば、（Ｃ１−６）アルキルは、１〜６個の炭素の鎖を有するアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルアリル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル等）を含む。別のラジカルと共に表されるアルキル（例えば、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル等におけるような）は、示された原子数を有する直鎖または分岐の飽和または不飽和の脂肪族の二価のラジカルを意味するか、またはまったく原子が示されていない場合、結合を意味する（例えば、（Ｃ６−１０）アリール（Ｃ１−３）アルキルには、ベンジル、フェネチル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、２−チエニルメチル、２−ピリジニルメチル等が含まれる）。特定の実施形態では、単独で、あるいは別の基と共に表される、「アルキル」は、（Ｃ１−２０）アルキル、（Ｃ１−１５）アルキル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−５）アルキルまたは（Ｃ１−３）アルキルであり得る。代替として、単独で、あるいは別の基と共に表される、「アルキル」は、（Ｃ１）アルキル、（Ｃ２）アルキルまたは（Ｃ３）アルキルであり得る。
【００５２】
別途示されない限り「アルキレン」とは、直鎖または分岐の飽和または不飽和の脂肪族の二価のラジカルを意味する。一般的に、（ＣＸ）アルキレンおよび（ＣＸ−Ｙ）アルキレンを使用し、式中、ＸおよびＹは、鎖中の炭素原子数を示す。例えば、（Ｃ１−６）アルキレンには、メチレン（−ＣＨ２−）、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、トリメチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、テトラメチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）２−ブテニレン（−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−）、２−メチルテトラメチレン（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−）、ペンタメチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）等が含まれる。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「アルキレン」は、（Ｃ１−２０）アルキレン、（Ｃ１−１５）アルキレン、（Ｃ１−１０）アルキレン、（Ｃ１−５）アルキレンまたは（Ｃ１−３）アルキレンであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「アルキレン」は、（Ｃ１）アルキレン、（Ｃ２）アルキレンまたは（Ｃ３）アルキレンであり得る。
【００５３】
「アルキリデン」は、二重結合によって親分子に結合した直鎖または分岐の飽和または不飽和の脂肪族ラジカルを意味する。一般的に、（ＣＸ）アルキリデンおよび（ＣＸ−Ｙ）アルキリデンを使用し、式中、ＸおよびＹは、鎖中の炭素原子数を示す。例えば、（Ｃ１−６）アルキリデンには、メチレン（＝ＣＨ２）、エチリデン（＝ＣＨＣＨ３）、イソプロピリデン（＝Ｃ（ＣＨ３）２）、プロピリデン（＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３）、アリリデン（＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２）等が含まれる。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「アルキリデン」は、（Ｃ１−２０）アルキリデン、（Ｃ１−１５）アルキリデン、（Ｃ１−１０）アルキリデン、（Ｃ１−５）アルキリデンまたは（Ｃ１−３）アルキリデンであり得る。代替として、「アルキリデン」は、（Ｃ１）アルキリデン、（Ｃ２）アルキリデンまたは（Ｃ３）アルキリデンであり得る。
【００５４】
「アルキニル」とは、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合（−Ｃ≡Ｃ−または−Ｃ≡ＣＲであり、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）を含む直鎖または分岐の炭素鎖を意味する。アルキニルの例には、エチニル、プロパルギル、３−メチル−１−ペンチニル、２−ヘプチニル等が含まれる。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「アルキニル」は、（Ｃ２−２０）アルキニル、（Ｃ２−１５）アルキニル、（Ｃ２−１０）アルキニル、（Ｃ２−５）アルキニルまたは（Ｃ２−３）アルキニルであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「アルキニル」は、（Ｃ２）アルキニル、（Ｃ３）アルキニルまたは（Ｃ４）アルキニルであり得る。
【００５５】
「アルキニレン」とは、１つ以上の炭素−炭素三重結合（−ＣＲ≡ＣＲ′−であり、式中、ＲおよびＲ′は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）を有する直鎖または分岐の二価の炭素鎖を意味する。アルキニレンの例には、エチン−１，２−ジイル、プロペン−１，３−ジイル等が含まれる。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「アルキニレン」は、（Ｃ２−２０）アルキニレン、（Ｃ２−１５）アルキニレン、（Ｃ２−１０）アルキニレン、（Ｃ２−５）アルキニレンまたは（Ｃ２−３）アルキニレンであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「アルキニレン」は、（Ｃ２）アルキニレン、（Ｃ３）アルキニレンまたは（Ｃ４）アルキニレンであり得る。
【００５６】
「アミド」とは、ラジカル−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＲ′、−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−および／または−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′（式中、ＲおよびＲ′は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）を意味する。
【００５７】
「アミノ」とは、２つのさらなる置換基を有する窒素部分を意味し、式中、例えば、水素または炭素原子が当該窒素に付着している。例えば、代表的なアミノ基には、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ（（Ｃ１−１０）アルキル）、−Ｎ（（Ｃ１−１０）アルキル）２、−ＮＨ（アリール）、−ＮＨ（ヘテロアリール）、−Ｎ（アリール）２、−Ｎ（ヘテロアリール）２等が含まれる。任意に、２つの置換基はまた、窒素と共に環を形成し得る。別途示されない限り、アミノ部分を含む本発明の化合物は、その保護された誘導体を含み得る。アミノ部分の好適な保護基には、アセチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル等が含まれる
【００５８】
「動物」には、ヒト、非ヒト哺乳類（例えば、イヌ、ネコ、ウサギ、ウシ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、シカ等）および非哺乳類（例えば、鳥類等）が含まれる。
【００５９】
「芳香族」とは、構成原子が不飽和の環系を形成し、環系中の全ての原子がｓｐ２混成であり、パイ電子の総数が４ｎ＋２に等しい部分を意味する。芳香環は、環原子が炭素原子のみのものであってもよいし、炭素原子と非炭素原子とを含むものであってもよい（「ヘテロアリール」を参照されたい）。
【００６０】
「アリール」とは、各環が、芳香族であるか、または、１つ以上の環と縮合する際に、芳香環集合を形成している、単環式または多環式の環集合を意味する。１つ以上の環原子が炭素ではない場合（例えば、Ｎ、Ｓ）、アリールはヘテロアリールである。一般的に、（ＣＸ）アリールおよび（ＣＸ−Ｙ）アリールを使用し、式中、ＸおよびＹは、鎖中の炭素原子数を示す。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「アリール」は、（Ｃ３−１４）アリール、（Ｃ３−１０）アリール、（Ｃ３−７）アリール、（Ｃ８−１０）アリールまたは（Ｃ５−７）アリールであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「アリール」は、（Ｃ５）アリール、（Ｃ６）アリール、（Ｃ７）アリール、（Ｃ８）アリール、（Ｃ９）アリールまたは（Ｃ１０）アリールであり得る。
【００６１】
「アザアルキル」とは、アルキル鎖を形成する１個以上の炭素原子を、窒素原子で置換する（−ＮＲ−または−ＮＲＲ′、式中、ＲおよびＲ′は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）ことを除いては、上記で定義されるアルキルを意味する。例えば、（Ｃ１−１０）アザアルキルとは、１〜１０個の炭素、および１個以上の窒素原子を含む鎖を指す。
【００６２】
「ビシクロアルキル」とは、飽和または部分的に不飽和の縮合、スピロまたは架橋の二環式環集合を意味する。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ビシクロアルキル」は、（Ｃ４−１５）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１０）ビシクロアルキル、（Ｃ６−１０）ビシクロアルキルまたは（Ｃ８−１０）ビシクロアルキルであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ビシクロアルキル」は、（Ｃ８）ビシクロアルキル、（Ｃ９）ビシクロアルキルまたは（Ｃ１０）ビシクロアルキルであり得る。
【００６３】
「ビシクロアリール」とは、縮合、スピロまたは架橋の二環式環集合であり、集合を成す環のうち少なくとも１つが芳香族であるものを意味する。一般的に、（ＣＸ）ビシクロアリールおよび（ＣＸ−Ｙ）ビシクロアリールを使用し、式中、ＸおよびＹは、二環式環集合中の該環に直接付着している炭素原子数を示す。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ビシクロアリール」は、（Ｃ４−１５）ビシクロアリール、（Ｃ４−１０）ビシクロアリール、（Ｃ６−１０）ビシクロアリールまたは（Ｃ８−１０）ビシクロアリールであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ビシクロアルキル」は、（Ｃ８）ビシクロアリール、（Ｃ９）ビシクロアリールまたは（Ｃ１０）ビシクロアリールであり得る。
【００６４】
本明細書に使用される、「架橋環（ｂｒｉｄｇｉｎｇ  ｒｉｎｇ）」および「架橋された環（ｂｒｉｄｇｅｄ  ｒｉｎｇ）」とは、別の環に結合して、両方の環に共通する２つの環原子が互いに直接結合していない二環式または多環式構造を有する化合物を形成する環を指す。架橋環を有する一般的な化合物の非限定的な例には、ボルネオール、ノルボルナン、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン等が含まれる。二環式系の一方または両方の環はまた、ヘテロ原子を含み得る。
【００６５】
「カルバモイル」とは、ラジカル−ＯＣ（Ｏ）ＮＲＲ′を意味し、式中、ＲおよびＲ′は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である。
【００６６】
「炭素環」とは、炭素原子からなる環を意味する。
【００６７】
「カルボニル」とは、ラジカル−Ｃ（＝Ｏ）−および／または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒを意味し、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である。カルボニルラジカルを、さらに種々の置換基で置換して、酸、酸ハロゲン化物、アルデヒド、アミド、エステル、およびケトンを含む異なるカルボニル基を形成し得ることに留意されたい。
【００６８】
「カルボキシ」とは、ラジカル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−および／または−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲを意味し、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である。カルボキシ部分を含む本発明の化合物は、その保護誘導体（即ち、酸素が保護基で置換されている）を含み得ることに留意されたい。カルボキシ部分の好適な保護基には、ベンジル、ｔｅｒｔ−ブチル等が含まれる。
【００６９】
「シアノ」とは、ラジカル−ＣＮを意味する。
【００７０】
「シクロアルキル」とは、非芳香族の飽和または部分的に不飽和の、単環式、縮合二環式または架橋多環式の環集合を意味する。一般的に、（ＣＸ）シクロアルキルおよび（ＣＸ−Ｙ）シクロアルキルを使用し、式中、ＸおよびＹは、環集合中の炭素原子数を示す。例えば、（Ｃ３−１０）シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、２，５−シクロヘキサジエニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンタン−１−イル、デカヒドロナフチル、オキソシクロヘキシル、ジオキソシクロヘキシル、チオシクロヘキシル、２−オキソビシクロ［２．２．１］ヘプト−１−イル等が含まれる。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「シクロアルキル」は、（Ｃ３−１４）シクロアルキル、（Ｃ３−１０）シクロアルキル、（Ｃ３−７）シクロアルキル、（Ｃ８−１０）シクロアルキルまたは（Ｃ５−７）シクロアルキルであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「シクロアルキル」は、（Ｃ５）シクロアルキル、（Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ９）シクロアルキルまたは（Ｃ１０）シクロアルキルであり得る。
【００７１】
「シクロアルキレン」とは、二価の飽和または部分的に不飽和の単環式、二環式または多環式環集合を意味する。一般的に、（ＣＸ）シクロアルキレンおよび（ＣＸ−Ｙ）シクロアルキレンを使用し、式中、ＸおよびＹは、環集合中の炭素原子数を示す。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「シクロアルキレン」は、（Ｃ３−１４）シクロアルキレン、（Ｃ３−１０）シクロアルキレン、（Ｃ３−７）シクロアルキレン、（Ｃ８−１０）シクロアルキレンまたは（Ｃ５−７）シクロアルキレンであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「シクロアルキレン」は、（Ｃ５）シクロアルキレン、（Ｃ６）シクロアルキレン、（Ｃ７）シクロアルキレン、（Ｃ８）シクロアルキレン、（Ｃ９）シクロアルキレンまたは（Ｃ１０）シクロアルキレンであり得る。
【００７２】
「疾患」は、具体的には、動物またはその部位の任意の不健康な状態を包含し、その動物に適用される医学上または獣医学上の療法によって引き起こされ得るかまたはそれに伴い得る不健康な状態（即ち、このような療法の「副作用」）を包含する。
【００７３】
「ＥＣ５０」とは、そのアゴニストの起こり得る最大効果の５０％をもたらすアゴニストのモル濃度を意味する。アゴニスト作用は、刺激または阻害であり得る。
【００７４】
本明細書に使用される、「縮合環」は、別の環に結合して、二環式構造を有する化合物を形成し、両方の環に共通する環原子が互いに直接結合している環を指す。一般的な縮合環の非限定的な例には、デカリン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、インドール、フラン、ベンゾフラン、キノリン等が含まれる。縮合環系を有する化合物は、飽和、部分的に飽和、炭素環式、ヘテロ環式、芳香族、ヘテロ芳香族等であり得る。
【００７５】
「ハロ」とは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。
【００７６】
「ヘテロアルキル」とは、本願で定義されるアルキルを意味するが、アルキル鎖内の１個以上の原子が、ヘテロ原子またはカルボニル基である。本明細書で定義される「ヘテロアルキル」には、酸素（「オキサアルキル」を参照のこと）、カルボニル基（「オキサアルキル」を参照のこと）、硫黄（「チオアルキル」を参照のこと）、および窒素（「アザアルキル」を参照のこと）を含有するアルキル鎖が含まれる。一般的に、ヘテロ（ＣＸ）アルキルおよびヘテロ（ＣＸ−Ｙ）アルキルを使用し、式中、ＸおよびＹは、鎖中の炭素原子数を示す。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ヘテロアルキル」は、ヘテロ（Ｃ１−２０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−３）アルキルまたはヘテロ（Ｃ１−２）アルキルであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ヘテロアルキル」は、ヘテロ（Ｃ１）アルキル、ヘテロ（Ｃ２）アルキルまたはヘテロ（Ｃ３）アルキルであり得る。
【００７７】
「ヘテロアリール」とは、少なくとも１つの環原子がヘテロ原子であり、残りの環原子は炭素である、単環式、二環式または多環式芳香族基を意味する。単環式ヘテロアリール基としては、５または６個の環原子を有する環式芳香族基が挙げられるが、これに限定されず、ここで、少なくとも１つの環原子はヘテロ原子であり、残りの環原子は炭素である。窒素原子は、任意に、四級化され得、硫黄原子は、任意に、酸化され得る。本発明のヘテロアリール基としては、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、オキサゾール、１，２，３−オキサジアゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロリン、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、トリアゾールおよびテトラゾールに由来するものが挙げられるが、これらに限定されない。「ヘテロアリール」としてはまた、二環式または三環式環が挙げられるが、これらに限定されず、ここで、ヘテロアリール環は、アリール環、シクロアルキル環、シクロアルケニル環、および別の単環式ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル環からなる群から独立して選択される１つまたは２つの環に縮合されている。これらの二環式または三環式ヘテロアリールには、ベンゾ［ｂ］フラン、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンズイミダゾール、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、キナゾリン、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジン、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン、インドリジン、イミダゾ［１，２ａ］ピリジン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、ナフチリジン、キノリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、インドリン、ベンズオキサゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアゾール、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン、イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン、イミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン、イミダゾ［１，５−ｃ］ピリミジン、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン、ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン、ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジン、ピロロ［１，２−ｃ］ピリミジン、ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン、ピロロ［１，２−ａ］ピラジン、トリアゾ［１，５−ａ］ピリジン、プテリジン、プリン、カルバゾール、アクリジン、フェナジン、フェノチアゼン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｅｎｅ）、フェノキサジン、１，２−ジヒドロピロロ［３，２，１−ｈｉ］インドール、インドリジン、ピリド［１，２−ａ］インドールおよび２（１Ｈ）−ピリジノンから誘導されたものが挙げられるが、これらに限定されない。二環式または三環式のヘテロアリール環は、ヘテロアリール基自身、あるいは、それが縮合したアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキル基のいずれかを介して、親分子に付着され得る。本発明のヘテロアリール基は、置換され得るか、または非置換であり得る。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ヘテロアリール」は、ヘテロ（Ｃ１−１３）アリール、ヘテロ（Ｃ２−１３）アリール、ヘテロ（Ｃ２−６）アリール、ヘテロ（Ｃ３−９）アリールまたはヘテロ（Ｃ５−９）アリールであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ヘテロアリール」は、ヘテロ（Ｃ３）アリール、ヘテロ（Ｃ４）アリール、ヘテロ（Ｃ５）アリール、ヘテロ（Ｃ６）アリール、ヘテロ（Ｃ７）アリール、ヘテロ（Ｃ８）アリールまたはヘテロ（Ｃ９）アリールであり得る。
【００７８】
「ヘテロ原子」とは、炭素原子ではない原子を指す。ヘテロ原子の特定の例としては、窒素、酸素、および硫黄が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７９】
「ヘテロ原子部分」は、該部分が付着している原子が炭素ではない部分が含まれる。ヘテロ原子部分の例には、−ＮＲ−、−Ｎ＋（Ｏ−）＝、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｓ（Ｏ）２−（式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）が含まれる。
【００８０】
「ヘテロビシクロアルキル」とは、環内の１個以上の原子がヘテロ原子である、本願で定義されるビシクロアルキルを意味する。例えば、本願で使用されるヘテロ（Ｃ９−１２）ビシクロアルキルとしては、３−アザ−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−イル、２−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−２−イル、３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−３−イルが挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ヘテロビシクロアルキル」は、ヘテロ（Ｃ１−１４）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ４−１４）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ４−９）ビシクロアルキルまたはヘテロ（Ｃ５−９）ビシクロアルキルであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ヘテロビシクロアルキル」は、ヘテロ（Ｃ５）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ６）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ７）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ８）ビシクロアルキルまたはヘテロ（Ｃ９）ビシクロアルキルであり得る。
【００８１】
「ヘテロビシクロアリール」とは、環内の１個以上の原子がヘテロ原子である、本願で定義されるビシクロアリールを意味する。例えば、本願で使用されるヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールとしては、２−アミノ−４−オキソ−３，４−ジヒドロプテリジン−６−イル、テトラヒドロイソキノリニル等が挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ヘテロビシクロアリール」は、ヘテロ（Ｃ１−１４）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ４−１４）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ４−９）ビシクロアリールまたはヘテロ（Ｃ５−９）ビシクロアリールであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ヘテロビシクロアリール」は、ヘテロ（Ｃ５）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ６）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ７）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ８）ビシクロアリールまたはヘテロ（Ｃ９）ビシクロアリールであり得る。
【００８２】
「ヘテロシクロアルキル」とは、環を形成する１個以上の原子が、Ｎ、Ｏ、またはＳから独立して選択されるヘテロ原子である、本願で定義されるシクロアルキルを意味する。ヘテロシクロアルキルの非限定的な例としては、ピペリジル、４−モルホリル、４−ピペラジニル、ピロリジニル、パーヒドロピロリジニル、１，４−ジアザパーヒドロエピニル（１，４−ｄｉａｚａｐｅｒｈｙｄｒｏｅｐｉｎｙｌ）、１，３−ジオキサニル、１，４−ジオキサニル等が含まれる。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ヘテロシクロアルキル」は、ヘテロ（Ｃ１−１３）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ１−９）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ１−６）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ５−９）シクロアルキルまたはヘテロ（Ｃ２−６）シクロアルキルであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ヘテロシクロアルキル」は、ヘテロ（Ｃ２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ４）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ５）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ７）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ８）シクロアルキルまたはヘテロ（Ｃ９）シクロアルキルであり得る。
【００８３】
「ヘテロシクロアルキレン」とは、１つ以上の環員炭素原子が、ヘテロ原子によって置き換えられる、本願で定義されるシクロアルキレンを意味する。特定の実施形態では、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ヘテロシクロアルキレン」は、ヘテロ（Ｃ１−１３）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ１−９）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ１−６）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ５−９）シクロアルキレンまたはヘテロ（Ｃ２−６）シクロアルキレンであり得る。代替として、単独で、あるいは別のラジカルと共に表される、「ヘテロシクロアルキレン」は、ヘテロ（Ｃ２）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ３）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ４）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ５）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ６）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ７）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ８）シクロアルキレンまたはヘテロ（Ｃ９）シクロアルキレンであり得る。
【００８４】
「ヒドロキシ」とは、ラジカル−ＯＨを意味する。
【００８５】
「ＩＣ５０」とは、標的酵素の５０％阻害をもたらす阻害剤のモル濃度を意味する。
【００８６】
「イミノ」とは、ラジカル−ＣＲ（＝ＮＲ′）および／または−Ｃ（＝ＮＲ′）−を意味し、式中、ＲおよびＲ′は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である。
【００８７】
「イミノケトン誘導体」とは、部分−Ｃ（ＮＲ）−を含む誘導体を意味し、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である。
【００８８】
「異性体」とは、同一分子式を有するが、それらの原子の結合の性質または順序、あるいは、空間中でのそれらの原子の配置が異なる化合物を意味する。空間中でのそれらの原子の配置が異なる異性体は「立体異性体」と呼ばれる。互いの鏡像ではない立体異性体は、「ジアステレオマー」と呼ばれ、重ね合わせることができない鏡像である立体異性体は、「エナンチオマー」または時折「光学異性体」とも呼ばれる。４つの同一でない置換基に結合された炭素原子は、「キラル中心」と呼ばれる。１つのキラル中心を持つ化合物は、反対のキラリティーの２つのエナンチオマー形態を有する。これら２つのエナンチオマー形態の混合物は「ラセミ混合物」と呼ばれる。１つよりも多いキラル中心を有する化合物は、２ｎ−１個のエナンチオマー対を有する（ここで、ｎはキラル中心の数である）。１つよりも多いキラル中心を持つ化合物は、個々のジアステレオマーとして、あるいはジアステレオマーの混合物（「ジアステレオマー混合物」と呼ばれる）として、存在し得る。１つのキラル中心が存在する場合、立体異性体は、そのキラル中心の絶対配置によって特徴付けられ得る。絶対配置は、キラル中心に付着した置換基の空間配置を指す。エナンチオマーは、そのキラル中心の絶対配置によって特徴付けられ、Ｃａｈｎ、ＩｎｇｏｌｄおよびＰｒｅｌｏｇのＲ−およびＳ−順序付け規則によって説明される。立体化学の命名法、立体化学の決定方法および立体異性体の分離に関する慣習は、当該分野で既知である（例えば、“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｍａｒｃｈ，Ｊｅｒｒｙ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，２００１を参照のこと）。
【００８９】
「離脱基」とは、合成有機化学で、それに慣用的に関連付けられた意味を有する基、即ち、反応（例えば、アルキル化）条件下で移動させることができる原子または基を意味する。離脱基の例としては、ハロ（例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ）、アルキル（例えば、メチルおよびエチル）ならびにスルホニルオキシ（例えば、メシルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシおよびトシルオキシ）、チオメチル、チエニルオキシ、ジハロホスフィノイルオキシ、テトラハロホスファオキシ、ベンジルオキシ、イソプロピルオキシ、アシルオキシ等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００９０】
「リンカー」とは、２つの部分を共に連結する二価のラジカルを指す。２つの他の部分間で「Ｘ分子の分離を提供するリンカー」とは、２つの他の部分を直接連結する原子の鎖が、Ｘ原子の長さであることを意味する。Ｘが、ある範囲（例えば、Ｘ１〜Ｘ２）として与えられる場合、原子の鎖は、少なくともＸ１の長さであるが、Ｘ２原子の長さを超えない。原子の鎖は、例えば、炭素、窒素、硫黄および酸素原子を含む、原子の組み合わせから形成され得ることを理解されたい。さらに、各原子は、任意に、原子価が許容する１つ以上の置換基に結合され得る。加えて、原子の鎖は、環の一部を形成することができる。したがって、一実施形態では、２つの他の部分（ＲおよびＲ′）の間でＸ原子の分離を提供する部分は、Ｒ−（Ｌ）Ｘ−Ｒ′によって表され得、各Ｌは、ＣＲ′′Ｒ′′′、ＮＲ′′′′、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ＝ＮＲ′′′′′、ＳＯ、ＳＯ２等からなる群から独立して選択され、Ｒ′′、Ｒ′′′、Ｒ′′′′およびＲ′′′′′のうちのいずれか２つ以上は共に、置換または非置換環を形成することができる。
【００９１】
「ニトロ」とは、ラジカル−ＮＯ２を意味する。
【００９２】
「オキサアルキル」とは、アルキル鎖を形成する１個以上の炭素原子を、酸素原子（−Ｏ−または−ＯＲ、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）で置換することを除いては、上記で定義するアルキルを意味する。例えば、オキサ（Ｃ１−１０）アルキルは、１〜１０個の炭素、および１個以上の酸素原子を含む鎖を指す。
【００９３】
「オキソアルキル」とは、アルキル鎖を形成する１個以上の炭素原子を、カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒであり、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）で置換することを除いては、上記で定義するアルキルを意味する。カルボニル基は、アルデヒド、ケトン、エステル、アミド、酸または酸ハロゲン化物であってもよい。例えば、オキソ（Ｃ１−１０）アルキルは、１〜１０個の炭素原子、および１個以上のカルボニル基を含む鎖を指す。
【００９４】
「オキシ」とは、ラジカル−Ｏ−または−ＯＲを意味し、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である。したがって、オキシラジカルを、さらに種々の置換基で置換して、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシまたはカルボニルオキシを含む異なるオキシ基を形成し得ることに留意されたい。
【００９５】
「医薬的に許容可能な」とは、概して安全で、非毒性であって、生物学的にも他の観点からも望ましくないことがない医薬組成物を調製するのに有用であることを意味し、獣医学上の用途およびヒトの医薬用途に許容されることを含む。
【００９６】
「医薬的に許容可能な塩」とは、上記で定義されるように医薬的に許容可能であり、かつ所望の薬理学的活性を有する、本発明の化合物の塩を意味する。かかる塩には、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等）、有機酸（例えば、酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ｏ−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、４−メチルビシクロ［２．２．２］オクト−２−エン−１−カルボン酸、グルコヘプトン酸、４，４′−メチレンビス（３−ヒドロキシ−２−エン−１−カルボン酸）、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸等）を含んで形成された酸付加塩が含まれる。
【００９７】
医薬的に許容可能な塩としてはまた、存在する酸性プロトンが無機または有機の塩基と反応し得る場合に形成され得る塩基付加塩が含まれる。許容可能な無機塩基には、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アルミニウムおよび水酸化カルシウムが含まれる。許容可能な有機塩基には、エタノールアミン、ジエタンノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、Ｎ−メチルグルカミン等が含まれる。
【００９８】
「多環式環」には、二環式および多環式環が含まれる。多環式環を成す個々の環は、縮合、スピロまたは架橋環であり得る。
【００９９】
「プロドラッグ」とは、生体内で本発明に記載の阻害剤へと代謝的に変換可能な化合物を意味する。プロドラッグ自体も、所与の標的タンパク質に対して活性を有してもよい、または有しなくてもよい。例えば、ヒドロキシ基を含む化合物は、生体内での加水分解によってヒドロキシ化合物へと変換されるエステルとして投与され得る。生体内でヒドロキシ化合物へと変換され得る好適なエステルには、酢酸エステル、クエン酸エステル、乳酸エステル、リン酸エステル、酒石酸エステル、マロン酸エステル、シュウ酸エステル、サリチル酸エステル、プロピオン酸エステル、コハク酸エステル、フマル酸エステル、マレイン酸エステル、メチレン−ビス−ｂ−ヒドロキシナフトエ酸エステル、ゲンチシン酸エステル、イセチオン酸エステル、ジ−ｐ−トルオイル酒石酸エステル、メタンスルホン酸エステル、エタンスルホン酸エステル、ベンゼンスルホン酸エステル、ｐ−トルエンスルホン酸エステル、シクロヘキシルスルファミン酸エステル、キナ酸エステル、アミノ酸のエステル等が含まれる。同様に、アミン基を含む化合物は、生体内での加水分解によってアミン化合物へと変換されるアミドとして投与され得る。
【０１００】
「保護された誘導体」とは、反応性部位（単数または複数）が保護基でブロックされた阻害剤の誘導体を意味する。保護された誘導体は、阻害剤の調製において有用であるか、またはそれ自体が阻害剤として活性であり得る。好適な保護基の包括的な一覧は、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，“Ｇｒｅｅｎｅ′ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．２００７に見出され得る。
【０１０１】
「環」および「環集合」とは、炭素環または複素環系を意味し、芳香族および非芳香族系を含む。該系は、単環、二環または多環であり得る。加えて、二環または多環系に関しては、多環を成す個々の環は、縮合、スピロまたは架橋環であり得る。
【０１０２】
「対象」および「患者」には、ヒト、非ヒト哺乳類（例えば、イヌ、ネコ、ウサギ、ウシ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、シカ等）および非哺乳類（例えば、トリ等）が含まれる。
【０１０３】
「置換または非置換」とは、所与の部分が、利用可能な原子価にわたって水素置換基のみから構成されていてもよいこと（非置換）、あるいは、所与の部分の名称によって他のようには特定されていない、利用可能な原子価にわたって１つ以上の非水素置換基をさらに含んでいてもよいこと（置換）を意味する。例えば、イソプロピルは、−ＣＨ３によって置換されたエチレン部分の一例である。一般に、非水素置換基は、置換されることが明記された所与の部分の１原子に結合され得る任意の置換基であり得る。置換基の例としては、アルデヒド、脂環式、脂肪族、（Ｃ１−１０）アルキル、アルキレン、アルキリデン、アミド、アミノ、アミノアルキル、芳香族、アリール、ビシクロアルキル、ビシクロアリール、カルバモイル、炭素環、カルボキシル、カルボニル基、シクロアルキル、シクロアルキレン、エステル、ハロ、ヘテロビシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、ヘテロアリール、ヘテロビシクロアリール、ヘテロシクロアルキル、オキソ、ヒドロキシ、イミノケトン、ケトン、ニトロ、オキサアルキルおよびオキソアルキル部分が挙げられるが、これらに限定されず、これらの各々は、任意に、置換されるか、もしくは非置換であり得る。１つの特定の実施形態では、置換基の例としては、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アザアルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールが挙げられるが、これらに限定されない。加えて、置換基は、それ自体が、さらなる置換基によって任意に置換される。１つの特定の実施形態では、さらなる置換基の例としては、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アザアルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０４】
「スルフィニル」とは、ラジカル−ＳＯ−および／または−ＳＯ−Ｒを意味し、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である。スルフィニルラジカルを、さらに種々の置換基で置換して、スルフィン酸、スルフィンアミド、スルフィニルエステル、およびスルホキシドを含む異なるスルフィニル基を形成し得ることに留意されたい。
【０１０５】
「スルホニル」とは、ラジカル−ＳＯ２−および／または−ＳＯ２−Ｒを意味し、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である。スルホニルラジカルを、さらに種々の置換基で置換して、スルホン酸、スルホンアミド、スルホン酸エステル、およびスルホンを含む異なるスルホニル基を形成し得ることに留意されたい。
【０１０６】
「治療有効量」とは、ある疾患を治療するために動物に投与した際に、このような疾患の治療を達成するのに十分な量を意味する。
【０１０７】
「チオ」とは、硫黄による酸素の置換を示し、−ＳＲ、−Ｓ−および＝Ｓ含有基が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０８】
「チオアルキル」とは、アルキル鎖を形成する１個以上の炭素原子を、硫黄原子（−Ｓ−または−Ｓ−Ｒ、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）で置換することを除いては、上記に定義される、アルキルを意味する。例えば、チオ（Ｃ１−１０）アルキルは、１〜１０個の炭素、および１個以上の硫黄原子を含む鎖を指す。
【０１０９】
「チオカルボニル」とは、ラジカル−Ｃ（＝Ｓ）−および／または−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒを意味し、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である。チオカルボニルラジカルを、さらに種々の置換基で置換して、チオ酸、チオアミド、チオエステル、およびチオケトンを含む異なるチオカルボニル基を形成し得ることに留意されたい。
【０１１０】
「治療」または「治療する」は、本発明の化合物のいかなる投与をも意味し、以下を含む。
（１） 該疾患に罹患しやすい可能性があるが、その疾患の病理または症候をまだ経験もしくは示していない動物における、疾患の発症の予防、
（２） 疾患の病理または症候を経験または示している動物における、その疾患の阻害（即ち、病理および／または症候のさらなる発症の停止）、あるいは
（３） 疾患の病理または症候を経験または示している動物における、その疾患の改善（即ち、病理および／または症候の逆転）。
【０１１１】
本明細書に示す定義の全てに関して、定義は、明記した置換基以外にさらなる置換基を含み得るという意味で、変更可能であるとして、解釈されるべきであることに留意されたい。したがって、Ｃ１アルキルは、１個の炭素原子が存在するが、炭素原子上の置換基が何であるかを示していないことを表す。したがって、（Ｃ１）アルキルは、メチル（即ち、−ＣＨ３）ならびに−ＣＲＲ′Ｒ′′を含み、式中、Ｒ、Ｒ′、およびＲ′′は、各々独立して、水素、または炭素に結合する原子がヘテロ原子またはシアノであるさらなる置換基であり得る。したがって、ＣＦ３、ＣＨ２ＯＨおよびＣＨ２ＣＮは、例えば、全て（Ｃ１）アルキルである。同様に、アルキルアミノ等の用語は、ジアルキルアミノ等を含む。
【０１１２】
以下に例示および図示されるように、破線結合で表される式を有する化合物は、０、１またはそれ以上の二重結合を任意に有する式を含むことを意図する。
2011511003.tif 000004
【０１１３】
加えて、本発明の化合物を構成する原子は、そのような原子の全ての同位体型を含むことが意図される。本明細書に使用される同位体は、同一の原子番号を有するが、異なる質量数を有する原子を含む。非限定の一般例として、水素の同位体には、三重水素および重水素が含まれ、炭素の同位体には、１３Ｃおよび１４Ｃが含まれる。
【発明を実施するための形態】
【０１１４】
本発明は、ＨＳＰ９０を阻害するために使用され得る化合物に関する。本発明はまた、かかる化合物を含む医薬組成物、キットおよび製品に関する。加えて、本発明は、化合物を作製するのに有用な方法および中間体に関する。さらに、本発明は、前記化合物を使用する方法に関する。本発明の化合物はまた、同一のタンパク質ファミリーの他のメンバーに対する活性も有し得、したがって、これらの他のファミリーメンバーと関連する疾患状態に対処するために使用され得ることに留意されたい。
【０１１５】
本発明の化合物はまた、他のＨＳＰファミリーのメンバーに対する阻害活性も有し得、したがって、これらの他のファミリーメンバーと関連する疾患状態に対処するために使用され得ることに留意されたい。
本発明の化合物
【０１１６】
その態様のうちの１つにおいて、本発明は、ＨＳＰ９０阻害剤として有用な化合物に関する。一実施形態では、本発明のＨＳＰ９０阻害剤は、以下からなる群から選択される式のもの、                          
2011511003.tif 000005
またはそれらの互変異性体、立体異性体、もしくは医薬的に許容可能な塩であって、式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ８またはＣＲ９Ｒ９′であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシルカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ３は、水素、ハロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルケニル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、隣接原子上の置換基は共に、置換または非置換環を形成し得、
Ｒ４は、水素、カルボニル、オキシカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ５およびＲ５′は、各々独立して、水素、シアノ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、但し、ＡがＣＲ５Ｒ５′である場合、Ｒ６′は、不在であり、
Ｒ７は、水素、シアノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ９およびＲ９′は、各々独立して、水素、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
但し、式ＩＩに関しては、ＸがＯである場合、Ｒ１は、少なくとも２個のヒドロキシル基で置換される（Ｃ１−６）アルキルである。
【０１１７】
別の実施形態では、以下の式からなる本発明の化合物、
2011511003.tif 000006
、
またはそれらの互変異性体、立体異性体、もしくは医薬的に許容可能な塩であって、式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ８またはＣＲ９Ｒ９′であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシルカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ３は、水素、ハロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルケニル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、隣接原子上の置換基は共に、置換または非置換環を形成し得、
Ｒ５およびＲ５′は、各々独立して、水素、シアノ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、但し、ＡがＣＲ５Ｒ５′である場合、Ｒ６′は、不在であり、
Ｒ７は、水素、シアノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換であるか、もしくは非置換であって、
Ｒ９およびＲ９′は、各々独立して、水素、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０１１８】
別の実施形態では、以下の式からなる本発明の化合物、
2011511003.tif 000007
またはそれらの互変異性体、立体異性体、もしくは医薬的に許容可能な塩であって、式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ８またはＣＲ９Ｒ９′であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシルカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ３は、水素、ハロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルケニル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、隣接原子上の置換基は共に、置換または非置換環を形成し得、
Ｒ５およびＲ５′は、各々独立して、水素、シアノ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、但し、ＡがＣＲ５Ｒ５′である場合、Ｒ６′は、不在であり、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換であるか、もしくは非置換であって、
Ｒ９およびＲ９′は、各々独立して、水素、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
但し、ＸがＯである場合、Ｒ１は、少なくとも２個のヒドロキシル基で置換される（Ｃ１−６）アルキルである。
【０１１９】
一実施形態では、以下の式を有する本発明の化合物、
2011511003.tif 000008
またはそれらの互変異性体、立体異性体、もしくは医薬的に許容可能な塩であって、式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ８またはＣＲ９Ｒ９′であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ３は、水素、ハロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルケニル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、隣接原子上の置換基は共に、置換または非置換環を形成し得、
Ｒ４は、水素、カルボニル、オキシカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、但し、ＡがＣＲ５Ｒ５である場合、Ｒ６は、不在であり、
Ｒ７は、水素、シアノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換であるか、もしくは非置換であって、
Ｒ９およびＲ９′は、各々独立して、水素、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０１２０】
別の実施形態では、以下の式からなる本発明の化合物、
2011511003.tif 000009
またはそれらの互変異性体、立体異性体、もしくは医薬的に許容可能な塩であって、式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ８またはＣＲ９Ｒ９’であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ３は、水素、ハロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルケニル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、隣接原子上の置換基は共に、置換または非置換環を形成し得、
Ｒ４は、水素、カルボニル、オキシカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、但し、ＡがＣＲ５Ｒ５′である場合、Ｒ６′は、不在であり、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換であるか、もしくは非置換であって、
Ｒ９およびＲ９′は、各々独立して、水素、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０１２１】
別の実施形態では、以下の式からなる本発明の化合物、
2011511003.tif 000010
またはそれらの互変異性体、立体異性体、もしくは医薬的に許容可能な塩であって、式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ８またはＣＲ９Ｒ９’であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ３は、水素、ハロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アケニル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、隣接原子上の置換基は共に、置換または非置換環を形成し得、
Ｒ４は、水素、カルボニル、オキシカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、但し、ＡがＣＲ５Ｒ５′である場合、Ｒ６′は、不在であり、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ９およびＲ９′は、各々独立して、水素、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
Ｘ
【０１２２】
本発明の化合物の上述の実施形態の一変形例では、ＸがＯである。
【０１２３】
別の変形例では、ＸがＮＲ８であり、式中、Ｒ８は、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０１２４】
なお別の変形例では、ＸがＮＲ８であり、式中、Ｒ８は、水素、ヒドロキシルアルキル、アルキル、アミノアルキル、およびアルコキシアルキルからなる群から選択される。
【０１２５】
さらに別の変形例では、ＸがＮＲ８であり、式中、Ｒ８は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ１−３）アルキル、およびヒドロキシ（Ｃ１−３）アルキルからなる群から選択される。
【０１２６】
さらに別の変形例では、ＸがＮＨである。
【０１２７】
さらに別の変形例では、ＸがＣＲ９Ｒ９′であり、式中、Ｒ９およびＲ９′は、各々単独で、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）オキサアルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０１２８】
さらに別の変形例では、ＸがＣＲ９Ｒ９′であり、式中、Ｒ９およびＲ９′は、各々独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、（Ｃ１−３）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ、アミノ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される。
【０１２９】
さらに別の変形例では、ＸがＣＲ９Ｒ９′であり、式中、Ｒ９およびＲ９′のうちの一方は、独立して、水素である。
【０１３０】
さらに別の変形例では、ＸがＣＨ２である。
Ｒ１
【０１３１】
上述の実施形態の一変形例および本発明の化合物の変形例では、Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノ（Ｃ１−６）アルキル、イミノ（Ｃ１−６）アルキル、カルボニル（Ｃ１−６）アルキル、スルホニル（Ｃ１−６）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−６）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−６）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−６）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール（Ｃ１−６）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−５）アリール（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。
【０１３２】
別の変形例では、Ｒ１は、水素、ヒドロキシカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノ（Ｃ１−６）アルキル、イミノ（Ｃ１−６）アルキル、カルボニル（Ｃ１−６）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−６）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルアミノ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール（Ｃ１−６）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−５）アリール（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。
【０１３３】
別の変形例では、Ｒ１は、水素、（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノ（Ｃ１−６）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルアミノ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール（Ｃ１−６）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−５）アリール（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。
【０１３４】
上述の実施形態の１つの特定の変形例および本発明の化合物の変形例では、Ｒ１が−Ｌ−Ｒ４５であり、式中、
Ｌは不在であるか、または１〜５個の原子のリンカーであり、式中、Ｌ中の該原子は、各々独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、かつ独立して、非置換であるか、もしくはニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、オキソ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、イミノ、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１〜２個の置換基で置換され、各々、非置換されるか、もしくはさらに置換されるか、あるいはＬの隣接原子上のいずれか２個の置換基は共に、３、４および５員の複素環を形成し、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
【０１３５】
Ｒ４５は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、（Ｃ１−３）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ、アミノ、カルボニルアミノ、アミノカルボニル、カルボニル、ヒドロキシルカルボニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換される。
【０１３６】
いくつかの変形例では、Ｌは不在である。
【０１３７】
上述の特定の変形例のいくつかの変形例では、Ｌは、１〜５個の原子のアルキルまたはヘテロアルキルであり、式中、各原子は、独立して、ＮおよびＯからなる群から選択され、かつ各原子は、独立して、非置換であるか、もしくはヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ４−６）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−５）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、イミノ、（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、カルボニル（Ｃ１−６）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、スルホニル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、アリール（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−６）シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１〜２個の置換基で置換され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換される。
【０１３８】
他の変形例では、Ｌが（−ＣＲ４６Ｒ４７−）ｎであり、式中、ｎは１、２、３、４、または５である。なお他の変形例では、Ｌが（−ＣＲ４６Ｒ４７−）５である。さらに他の変形例では、Ｌが（−ＣＲ４６Ｒ４７−）４である。さらに他の変形例では、Ｌが（−ＣＲ４６Ｒ４７−）３である。さらに他の変形例では、Ｌが（−ＣＲ４６Ｒ４７−）２である。さらに他の変形例では、Ｌが−（ＣＲ４６Ｒ４７）−である。
【０１３９】
Ｌが（−ＣＲ４６Ｒ４７−）ｎである上述の変形例では、Ｒ４６およびＲ４７は、各々独立して、水素、ヒドロキシ、オキソ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ４−６）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−５）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、イミノ、（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、カルボニル（Ｃ１−６）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、スルホニル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、アリール（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−６）シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換される。
【０１４０】
他の変形例では、Ｒ４６およびＲ４７は、各々独立して、水素、ヒドロキシル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルコキシ、オキソ、アミノ、イミノ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−５）アリール（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール、ヘテロ（Ｃ１−５）アリール、（Ｃ３−６）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。他の変形例では、Ｒ４６およびＲ４７は、各々独立して、水素、ヒドロキシル、オキソ、（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルコキシ、アミノおよびアミノカルボニルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。他の変形例では、Ｒ４６およびＲ４７は、両方とも水素である。
【０１４１】
上述の実施形態の一変形例および変形例では、Ｒ１は、水素、および
2011511003.tif 000011
2011511003.tif 000012
2011511003.tif 000013
からなる群から選択される。
【０１４２】
別の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000014
2011511003.tif 000015
2011511003.tif 000016
2011511003.tif 000017
からなる群から選択される。
【０１４３】
さらに別の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000018
2011511003.tif 000019
からなる群から選択される。
【０１４４】
さらに別の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000020
からなる群から選択される。
【０１４５】
さらに別の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000021
からなる群から選択される。
【０１４６】
さらに他の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000022
、
2011511003.tif 000023
、
2011511003.tif 000024
、
2011511003.tif 000025
、
2011511003.tif 000026
、および
2011511003.tif 000027
からなる群から選択される。なお他の変形例では、Ｒ１は
2011511003.tif 000028
である。なお他の変形例では、Ｒ１は
2011511003.tif 000029
である。なお他の変形例では、Ｒ１は
2011511003.tif 000030
である。なお他の変形例では、Ｒ１は
2011511003.tif 000031
である。なおさらなる変形例では、Ｒ１は
2011511003.tif 000032
である。なおさらなる変形例では、Ｒ１は
2011511003.tif 000033
である。なおさらなる変形例では、Ｒ１は
2011511003.tif 000034
である。なおさらにさらなる変形例では、Ｒ１は水素である。
Ｘ−Ｒ１
【０１４７】
上述の実施形態の一変形例および本発明の化合物の変形例では、−Ｘ−Ｒ１は、
2011511003.tif 000035
2011511003.tif 000036
からなる群から選択される。
【０１４８】
別の変形例では、−Ｘ−Ｒ１は、
2011511003.tif 000037
からなる群から選択される。
【０１４９】
別の変形例では、−Ｘ−Ｒ１は、
2011511003.tif 000038
からなる群から選択される。
【０１５０】
別の変形例では、−Ｘ−Ｒ１は、ヒドロキシル、メトキシ、
2011511003.tif 000039
からなる群から選択される。
【０１５１】
さらに他の変形例では、−Ｘ−Ｒ１は−ＯＨである。さらに他の変形例では、−Ｘ−Ｒ１は−ＯＣＨ３である。さらに他の変形例では、−Ｘ−Ｒ１は
2011511003.tif 000040
である。さらに他の変形例では、−Ｘ−Ｒ１は
2011511003.tif 000041
である。さらにさらなる変形例では、−Ｘ−Ｒ１は
2011511003.tif 000042
である。さらにさらなる変形例では、−Ｘ−Ｒ１は
2011511003.tif 000043
である。他のさらなる変形例では、−Ｘ−Ｒ１は
2011511003.tif 000044
である。なお他のさらなる変形例では、−Ｘ−Ｒ１は
2011511003.tif 000045
である。他のさらなる変形例では、−Ｘ−Ｒ１は
2011511003.tif 000046
である。なお他のさらなる変形例では、−Ｘ−Ｒ１は
2011511003.tif 000047
である。
Ｒ２
【０１５２】
実施形態の別の変形例および本発明の化合物の変形例では、Ｒ２は、水素、ハロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０１５３】
別の変形例では、Ｒ２は、水素、ヒドロキシル、ハロ、シアノ、チオール、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオール、（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−６）アルキル、アリール（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール、（Ｃ１−５）ヘテロアリール、（Ｃ１−６）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。
【０１５４】
なお別の変形例では、Ｒ２は、水素、ヒドロキシル、ハロ、シアノ、チオール、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオール、（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−６）アルキル、アリール（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール、（Ｃ１−５）ヘテロアリール、（Ｃ１−６）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。
【０１５５】
なお別の変形例では、Ｒ２は、水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、フェニルエチル、および置換ベンジルからなる群から選択され、式中、置換基は、各々独立して、メトキシ、ハロ、ニトロ、アミノ、およびアセトアミドからなる群から選択される。
【０１５６】
さらに別の変形例では、Ｒ２は、水素、（Ｃ１−６）アルキルまたはハロ（Ｃ１−６）アルキル、アザ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）オキサアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。
【０１５７】
なお別の変形例では、Ｒ２は、非置換もしくは置換（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択される。
【０１５８】
なお別の変形例では、Ｒ２は水素である。
【０１５９】
なお別の変形例では、Ｒ２はメチルである。
Ｒ４
【０１６０】
上述の実施形態の一変形例および本発明の化合物の変形例では、存在する場合、Ｒ４は、水素、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ２−６）アルキニル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ３−７）シクロアルキル、（Ｃ５−７）シクロアルケニル、およびヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。
【０１６１】
別の変形例では、存在する場合、Ｒ４は、水素、メチル、エチル、アリル、３−メチルブチル、イソブチル、２−ヒドロキシエチル、３−アミノプロピル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、（２−メチル−２−モルホリン−４−イル）プロピル、ピリジン−４−イルメチル、テトラヒドロピラン−４−イルメチル、ベンジル、２，４−ジメトキシ−ベンジル、３−クロロ−ベンジル、２−クロロ−ベンジル、２−フルオロ−ベンジル、４−フルオロ−ベンジル、３−トリフルオロメチル−ベンジル、ピラジン−２−イル、および−（ＣＨ２）３ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３からなる群から選択される。
【０１６２】
なお別の変形例では、存在する場合、Ｒ４は、水素、非置換（Ｃ１−６）アルキル、および置換（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択される。
【０１６３】
なお別の変形例では、存在する場合、Ｒ４は、メチル、エチル、アリル、３−メチル−ブチル、およびイソブチルからなる群から選択される。
【０１６４】
さらに別の変形例では、存在する場合、Ｒ４は、水素、ベンジル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、１−メチル−（４−メトキシフェニル）メチル、メチル、３−アミノプロピル、および２−メチル−２−モルホリノプロピルからなる群から選択される。
【０１６５】
さらに別の変形例では、存在する場合、式中、Ｒ４は水素である。
Ｒ５およびＲ５′
【０１６６】
実施形態の一変形例および本発明の化合物の変形例では、存在する場合、Ｒ５およびＲ５′は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、カルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０１６７】
別の変形例では、存在する場合、Ｒ５およびＲ５′は、各々独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−６）アルキル、−ＯＲ４２、−ＳＲ４２、−Ｎ（Ｒ４２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４２、−ＮＲ４２Ｃ（Ｏ）Ｒ４２、および−Ｎ（Ｒ４２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ４２からなる群から選択され、式中、Ｒ４２は、水素、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ２−６）アルキニル、（Ｃ３−７）シクロアルキル、（Ｃ５−７）シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ３−７）ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。
【０１６８】
別の変形例では、存在する場合、Ｒ５およびＲ５′は、各々独立して、水素、非置換（Ｃ１−６）アルキル、および置換（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択される。
【０１６９】
さらに別の変形例では、存在する場合、Ｒ５およびＲ５′は水素である。
【０１７０】
なお別の変形例では、存在する場合、Ｒ５およびＲ５′は、両方とも水素である。
Ｒ６
【０１７１】
実施形態の一変形例および本発明の化合物の変形例では、存在する場合、Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−１０）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０１７２】
別の変形例では、存在する場合、Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−６）アルキル、−ＯＲ４３、−ＳＲ４３、−Ｎ（Ｒ４３）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４３、−ＮＲ４３Ｃ（Ｏ）Ｒ４３、および−Ｎ（Ｒ４３）Ｓ（Ｏ）２Ｒ４３からなる群から選択され、式中、Ｒ４３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ２−６）アルキニル、（Ｃ３−７）シクロアルキル、（Ｃ５−７）シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ３−７）ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。
【０１７３】
さらに別の変形例では、存在する場合、Ｒ６およびＲ６′は、各々独立して、水素、ハロゲン、非置換もしくは置換（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択される。
【０１７４】
さらに別の変形例では、存在する場合、Ｒ６およびＲ６′は、両方ともハロゲンである。
【０１７５】
さらに別の変形例では、存在する場合、Ｒ６およびＲ６′のうちの一方は、ハロゲンであり、Ｒ６およびＲ６′のうちの他方は、水素である。
【０１７６】
一変形例では、Ｒ６およびＲ６′のハロゲンの定義は、フルオロである。
【０１７７】
なおさらに他の変形例では、存在する場合、Ｒ６およびＲ６′は、両方とも水素である。
【０１７８】
なおさらに他の変形例では、存在する場合、Ｒ６はフルオロである。なおさらに他の変形例では、存在する場合、Ｒ６はシアノである。なお別の変形例では、存在する場合、Ｒ６は水素である。
Ｒ７
【０１７９】
実施形態の一変形例および本発明の化合物の変形例では、存在する場合、Ｒ７は、水素、シアノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルコキシ、および（Ｃ１−１０）アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。
【０１８０】
別の変形例では、存在する場合、Ｒ７は、水素、シアノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、および（Ｃ１−１０）オキサアルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０１８１】
別の変形例では、存在する場合、Ｒ７は、水素、シアノ、アルコキシ、ヒドロキシルアルキル、アルキル、アミノアルキル、およびアルコキシアルキルからなる群から選択される。
【０１８２】
なお別の変形例では、存在する場合、Ｒ７は水素である。
Ｒ３
【０１８３】
上述の実施形態の一変形例および本発明の化合物の変形例では、Ｒ３は、水素、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルケニル、（Ｃ３−１５）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ１−１４）シクロアルキル  シクロアルケニル、（Ｃ４−１５）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１４）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜４個の置換基で置換され、これらの置換基の各々は、独立して、水素、ハロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換されるか、あるいは隣接原子上の置換基は共に、置換または非置換環を形成し得る。
【０１８４】
一変形例では、Ｒ３は、式
2011511003.tif 000048
のものであり、
式中、
Ｒ１０およびＲ１１は、各々独立して、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、あるいはＲ１０およびＲ１１は共に、単環、二環、飽和、不飽和、芳香族、カルボシクリルおよびヘテロシクリルからなる群から選択されるＣ環を形成し、各々は、非置換であるか、もしくはヒドロキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、チオ、オキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択される１〜３個の置換基と共に置換され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であって、
Ｒ１２は、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリール、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ２−１１）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはヒドロキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、アルキルチオ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ１−１０）ハロアルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノ、アミド、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、イミノ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され、非置換であるか、もしくは置換されるか、あるいは、Ｒ１２上の前記１〜３個の置換基のうちの１個および前記Ｃ環上の前記１〜３個の置換基のうちの１個は共に、６もしくは７員の、飽和、不飽和、または芳香環（非置換であるか、もしくは１〜４個の置換基で置換される）を形成する。
【０１８５】
一変形例では、存在する場合、Ｒ１０は、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０１８６】
別の変形例では、存在する場合、Ｒ１０は、水素、ハロ、非置換もしくは置換アルキル、および非置換もしくは置換ヘテロアルキルからなる群から選択される。
【０１８７】
さらに別の変形例では、存在する場合、Ｒ１０は、水素、ハロ、非置換もしくは置換アルキルからなる群から選択される。
【０１８８】
一変形例では、存在する場合、Ｒ１１は、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０１８９】
別の変形例では、存在する場合、Ｒ１１は、水素、ハロ、アルキル、およびヘテロアルキルからなる群から選択される。
【０１９０】
さらに別の変形例では、存在する場合、Ｒ１１はメチルである。
Ｒ１０およびＲ１１は共に、環を形成する
【０１９１】
Ｒ３のある特定の変形例において、Ｒ１０およびＲ１１が共に、Ｃ環を形成する場合、
Ｒ３は、式
2011511003.tif 000049
のものであり、式中、Ｃ環は、（Ｃ４−１２）アリール、（Ｃ１−１１）ヘテロアリール、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ１−１１）シクロアルキルからなる群から選択され、これらの各々は、非置換であるか、もしくはヒドロキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、チオ、オキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される前記１〜３個の置換基で置換され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０１９２】
別の変形例では、Ｃ環は、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、（Ｃ３−７）シクロアルキル、および（Ｃ５−７）シクロアルケニルからなる群から選択され、これらの各々は、１〜３個の置換基で置換される。いくつかの変形例では、該アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、（Ｃ３−７）シクロアルキル、および（Ｃ５−７）シクロアルケニルは、ピロリル、フェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、インドリル、オキサジアゾール、チアジアゾール、フラニル、キノリニル、イソキノリニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリノ、ピペリジニル、ピロリジニル、チエニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキセニル、およびシクロペンテニルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはハロ、アルコキシ、アルキル、アミノ、アルキルアミノ、ハロアルキル、およびハロアルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換される。
【０１９３】
別の変形例では、Ｃ環は、（Ｃ４−６）アリールもしくは（Ｃ１−５）ヘテロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換される。一変形例では、該アリールもしくはヘテロアリールは、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、チアゾリル、およびチエニルからなる群から選択され、これらの各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換される。
【０１９４】
上述の実施形態および変形例では、Ｃ環上の１〜３個の置換基は、いくつかの変形例では、ヒドロキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、チオ、オキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、アミノスルホニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。いくつかの他の変形例では、該１〜３個の置換基は、各々独立して、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシからなる群から選択される。いくつかの他の変形例では、Ｃ環上の１〜３個の置換基のうちの少なくとも１つは、フルオロ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される。他の変形例では、Ｃ環上の１〜３個の置換基は、各々独立して、ハロからなる群から選択される。他の変形例では、該置換基は、フルオロである。さらに他の変形例では、該置換基は、メチルである。なおさらに他の変形例では、該置換基は、メトキシである。
【０１９５】
ある特定の変形例では、Ｒ３は、式
2011511003.tif 000050
のものであり、
式中、
Ｊ１０は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２６、およびＣＲ２７Ｒ２７’からなる群から選択され、
Ｊ１１は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２８、およびＣＲ２９Ｒ２９′からなる群から選択され、
Ｊ１２は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３０、およびＣＲ３１Ｒ３１′からなる群から選択され、
式中
Ｒ２６、Ｒ２８およびＲ３０は、各々独立して、水素、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ２６、Ｒ２８、およびＲ３０は、各々独立して、それが結合する窒素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、
Ｒ２７、Ｒ２７′、Ｒ２９、Ｒ２９′、Ｒ３１、およびＲ３１′は、各々独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ２７′、Ｒ２９′、Ｒ３１′は、各々独立して、それが結合する炭素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在である。
【０１９６】
Ｃ環の上述の変形例の一変形例では、Ｒ２６、Ｒ２８およびＲ３０は、各々単独で、水素、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ２６、Ｒ２８、およびＲ３０は、各々独立して、それが結合する窒素が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、Ｒ２７、Ｒ２７′、Ｒ２９、Ｒ２９′、Ｒ３１、およびＲ３１′は、各々独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ２７′、Ｒ２９′、Ｒ３１′は、各々独立して、それが結合する炭素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在である。
【０１９７】
Ｃ環の上述の実施形態のなお別の変形例では、Ｒ２６、Ｒ２８およびＲ３０は、各々単独で、水素、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、およびアザ（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ２６、Ｒ２８、およびＲ３０は、各々独立して、それが結合する窒素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在である、あるいはＲ２７、Ｒ２７′、Ｒ２９、Ｒ２９′、Ｒ３１、およびＲ３１′は、各々独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、カルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、および（Ｃ１−１０）オキサアルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ２７′、Ｒ２９′、Ｒ３１′は、各々独立して、それが結合する炭素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在である。
【０１９８】
さらに別の変形例では、Ｒ２６、Ｒ２８およびＲ３０は、各々単独で、水素、（Ｃ１−６）アルキルアミノ、（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、カルボニル（Ｃ１−６）アルキル、アザ（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ２６、Ｒ２８、およびＲ３０は、各々独立して、それが結合する窒素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、Ｒ２７、Ｒ２７′、Ｒ２９、Ｒ２９′、Ｒ３１、およびＲ３１′は、各々独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−６）アルコキシ、カルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）オキサアルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ２７′、Ｒ２９′、Ｒ３１′は、各々独立して、それが結合する炭素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在である。
【０１９９】
別の特定の変形例では、Ｒ３は、式
2011511003.tif 000051
のものであり、
式中、
Ｊ１３は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３２、およびＣＲ３３Ｒ３３’からなる群から選択され、
Ｊ１４は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３４、およびＣＲ３５Ｒ３５’からなる群から選択され、
Ｊ１５は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３６、およびＣＲ３７Ｒ３７’からなる群から選択され、
Ｊ１６は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３８、およびＣＲ３９Ｒ３９’からなる群から選択され、
式中、
Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３６、およびＲ３８は、各々独立して、水素、オキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ３２、Ｒ３４、Ｒ３６、およびＲ３８は、各々独立して、それが結合する窒素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、
Ｒ３３、Ｒ３３′、Ｒ３５、Ｒ３５′、Ｒ３７、Ｒ３７′、Ｒ３８、およびＲ３８′は、各々独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ３３′、Ｒ３５′、Ｒ３７′、およびＲ３９′は、各々独立して、それが結合する炭素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、
Ｒ１２は、前に定義されるとおりである。
【０２００】
Ｃ環の上述の実施形態の一変形例では、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３６、およびＲ３８は、各々独立して、水素、オキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ３２、Ｒ３４、Ｒ３６、およびＲ３８は、各々独立して、それが結合する窒素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、Ｒ３３、Ｒ３３′、Ｒ３５、Ｒ３５′、Ｒ３７、Ｒ３７′、Ｒ３９、およびＲ３９′は、各々独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ３３′、Ｒ３５′、Ｒ３７′、およびＲ３９′は、各々独立して、それが結合する炭素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在である。
【０２０１】
さらに別の変形例では、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３６、およびＲ３８は、各々独立して、水素、オキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ３２、Ｒ３４、Ｒ３６、およびＲ３８は、各々独立して、それが結合する窒素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、Ｒ３３、Ｒ３３′、Ｒ３５、Ｒ３５′、Ｒ３７、Ｒ３７′、Ｒ３９、およびＲ３９′は、各々独立して、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）オキサアルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であるか、あるいはＲ３３′、Ｒ３５′、Ｒ３７′、およびＲ３９′は、各々独立して、それが結合する炭素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在である。
【０２０２】
さらに別の変形例では、Ｒ３は、
2011511003.tif 000052
からなる群から選択され、
式中、
Ｒ２９およびＲ３１は、各々独立して、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ３３、Ｒ３５、Ｒ３７、およびＲ３９は、各々独立して、水素、ハロ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択され、
Ｒ３４およびＲ３６は、各々独立して、アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、およびヒドロキシル（Ｃ１−１０）アルキルからなる群から選択される。
【０２０３】
さらに別の変形例では、Ｒ３は、式
2011511003.tif 000053
のものであり、
式中、
Ｒ２９およびＲ３１は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ２−６）アルキニル、アミノもしくは置換アミノ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−７）シクロアルキル、（Ｃ５−７）シクロアルケニル、（Ｃ３−７）ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ４０、−ＳＲ４０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ４０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４０、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４０、−ＮＲ４０Ｃ（Ｏ）Ｒ４０、および−Ｎ（Ｒ４０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ４０からなる群から選択され、
式中、
Ｒ４０は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、非置換もしくは置換フェニル、非置換もしくは置換チアゾリル、非置換もしくは置換ピリジル、非置換もしくは置換ピラジニル、および非置換もしくは置換ピリミンジニル、２−アミノエチル、２−ピペリジニルエチル、２−ピペラジニルエチル、２−モルホリニルエチル、および２−（Ｎ−メチルピペラジニル）エチルからなる群から選択される。
【０２０４】
直上の変形例の一変形例では、Ｒ４０は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロペンチル、および２−アミノエチルからなる群から選択される。別の変形例では、Ｒ４０はメチルである。別の変形例では、Ｒ４０はエチルである。別の変形例では、Ｒ４０はイソプロピルである。別の変形例では、Ｒ４０はシクロペンチルである。別の変形例では、Ｒ４０は２−アミノエチルである。
【０２０５】
さらに別の変形例では、Ｒ３は、式
2011511003.tif 000054
のものであり、
式中、
Ｒ３３、Ｒ３５、Ｒ３７、およびＲ３９は、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、ハロ、非置換もしくは置換アリール、および置換ヘテロアリールからなる群から選択される。
【０２０６】
さらに別の変形例では、Ｒ３は、
2011511003.tif 000055
、
2011511003.tif 000056
、および
2011511003.tif 000057
からなる群から選択される。
Ｒ１２
【０２０７】
上述の実施形態、および本発明の変形例のうち、いくつかの変形例では、Ｒ１２は、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリール、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ２−１１）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換される。他の変形例では、Ｒ１２は、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、プリニル、ナフタレニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プテリジニル、ピリドン、およびピリミドンからなる群から選択され、これらの各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換される。
【０２０８】
上述の実施形態のいくつかの変形例および変形例では、Ｒ１２の１〜３個の置換基は、各々独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、オキソ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、アミド、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換される。
【０２０９】
他の変形例では、Ｒ１２上の１〜３個の置換基は、各々独立して、ハロ、シアノ、オキシ、オキソ、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、アミノ、アミド、スルホニル、（Ｃ１−６）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。
【０２１０】
さらに他の変形例では、Ｒ１２上の１〜３個の置換基は、各々独立して、ハロ、シアノ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルコキシ、アミノ、アセトアミド、カルボニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。さらに他の変形例では、Ｒ１２上の１〜３個の置換基は、各々独立して、フルオロ、ジフルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ  ジメチルアミノ、ヒドロキシエチルアミノ、メチル、エチル、エチニル、トリフルオロメチル、アミノメチル、メトキシ、エトキシ、ジメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、フェノキシ、アセトアミド、エトキシアセトアミド、アセチル、置換メトキシカルボニル、エトキシアミノカルボニル、メタンスルホニルアミノ、４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル、３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル、およびイソチアゾリジン１，１二酸化物からなる群から選択される。さらに他の変形例では、Ｒ１２上の１〜３個の置換基は、各々独立して、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、およびアミノからなる群から選択される。さらに別の変形例では、Ｒ１２上の１〜３個の置換基は、各々独立して、フルオロ、クロロ．メトキシ、エトキシ、およびアミノからなる群から選択される。
【０２１１】
さらに別の変形例では、Ｒ１２は、（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピラジン−２−イル、１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，３−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル、２−アセトアミドフェニル、２−アミノカルボニルフェニル、２−アミノ−ピリミジン−５−イル、２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル、２−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−フェニル、２−クロロ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−ピリジン−４−イル、２−ジフルオロ−３−メトキシフェニル、２−エチル−フェニル、２−エトキシ−チアゾール−４−イル、２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロフェニル、２−フルオロ−ピリジン−３−イル、２−ヒドロキシメチル−３−メトキシフェニル、２−ヒドロキシメチルフェニル、２−イソキノリン−４−イル、２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−ピリジン−３−イル、２−メトキシ−ピリミジン−４−イル、２−メトキシ−チアゾール−４−イル、２−メチル−フェニル、２−メチル−ピリジン−３−イル、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル、２−フェノキシフェニル、２−ピリジン−３−イル、２−ピリミジン−５−イル、２−トリフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、３，４−ジメトキシ−フェニル、３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル、３，６−ジメチル−ピラジン−２−イル、３−アセトアミドフェニル、３−アミノカルボニルフェニル、３−ブロモ−フェニル、３−クロロ−ピラジン−２−イル、３−シアノフェニル、３−ジメチルアミノフェニル、３−エトキシ−フェニル、３−エチル−４−メチル−フェニル、３−エチニル−フェニル、３−フルオロ−６−メトキシ−ピリジン−２−イル、３−フルオロフェニル、３−フルオロ−ピラジン−２−イル、３−メタンスルホニルアミドフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシフェニル、３−メトキシ−ピラジン−２−イル、３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−５−イル、３−メチルフェニル、３−メチル−ピリジン−２−イル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４，５−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル、４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イル、４−クロロ−２，５−ジメトキシ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル、４−クロロ−ピリジン−３−イル、４−ジフルオロ−２−メチル−フェニル、４−エトキシ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イル、４−エトキシ−ピリミジン−２−イル、４−エトキシ−ピリミジン−５−イル、４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、４−フルオロフェニル、４−メトキシ−５−メチル−ピリミジン−２−イル、４−メトキシ−ピリジン−３−イル、４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、４−メトキシ−ピリミジン−５−イル、４−メチル−フェニル、４−メチル−ピリジン−２−イル、４−メチル−ピリジン−３−イル、４−ピロリジン−１−イル−ピリミジン−２−イル、５，６−ジメトキシ−ピラジン−２−イル、５−アセチル−チオフェン−２−イル、５−アミノ−６−エトキシ−ピラジン−２−イル、５−アミノ−６−メトキシ−３−メチル−ピラジン−２−イル、５−アミノ−６−メトキシ−ピリジン−２−イル、５−クロロ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、５−クロロ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−ジメチルアミノ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−フルオロ−２−メトキシフェニル、５−フルオロ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、５−フルオロ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、５−メトキシ−ピリジン−３−イル、５−メトキシ−チオフェン−２−イル、５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル、６−アセチル−ピリジン−２−イル、６−クロロ−ピラジン−２−イル、６−エトキシ−ピラジン−２−イル、６−エトキシ−ピリジン−２−イル、６−フルオロ−ピリジン−２−イル、６−フルオロ−ピリジン−３−イル、６−ヒドロキシ−ピリジン−２−イル、６−メトキシ−５−メチルアミノ−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−５−メチル−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−ピリジン−２−イル、６−メトキシ−ピリジン−３−イル、６−メチルアミノ−ピラジン−２−イル、６−メチル−ピリジン−２−イル、５−アミノ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イル、および６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルからなる群から選択される。
【０２１２】
上述の実施形態の他の変形例および本発明の変形例では、Ｒ１２は、存在する場合、式
2011511003.tif 000058
の５員アリールもしくはヘテロアリールであり、
式中、
Ｊ０は、ＮおよびＣからなる群から選択され、
Ｊ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ１３およびＣＲ１４からなる群から選択され、
Ｊ２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ１５およびＣＲ１６からなる群から選択され、
Ｊ３は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ１７およびＣＲ１８からなる群から選択され、
Ｊ４は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ１９およびＣＲ２０からなる群から選択され、
式中、
Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１７、およびＲ１９は、各々単独で、水素、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、アザ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１８、およびＲ２０は、各々単独で、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換であり、
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１９およびＲ２０のうちの１つは、Ｒ１１と共に一緒になって、６もしくは７員、飽和、不飽和もしくは芳香環を形成し得、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基でさらに置換され、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１９およびＲ２０のうちの１つは、Ｒ１０およびＲ１１が一緒になることによって形成された、該環上の置換基と共に一緒になって、６もしくは７員の、飽和、不飽和もしくは芳香環を形成し得、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基でさらに置換される。
【０２１３】
別の変形例では、Ｒ１２は、存在する場合、式
2011511003.tif 000059
の６員のアリールもしくはヘテロアリールであり、
式中、
Ｊ０は、ＮおよびＣからなる群から選択され、
Ｊ５は、ＮＲ２１’、ＣＲ２１およびＣ（Ｏ）からなる群から選択され、
Ｊ６は、ＮＲ２２’、ＣＲ２２およびＣ（Ｏ）からなる群から選択され、
Ｊ７は、ＮＲ２３’、ＣＲ２３およびＣ（Ｏ）からなる群から選択され、
Ｊ８は、ＮＲ２４’、ＣＲ２４およびＣ（Ｏ）からなる群から選択され、
Ｊ９は、ＮＲ２５’、ＣＲ２５およびＣ（Ｏ）からなる群から選択され、
式中、
Ｒ２１、Ｒ２１’、Ｒ２２、Ｒ２２’、Ｒ２３、Ｒ２３’、Ｒ２４、Ｒ２４’、Ｒ２５およびＲ２５’は、各々単独で、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、アルキルチオ、ヒドロキシ、オキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ１−１０）ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニルオキシ、カルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、（Ｃ１−１０）アルキルカルボニルアミノスルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシカルボニルアルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜４個の置換基で置換され、Ｒ２１’、Ｒ２２’、Ｒ２３’、Ｒ２４’、およびＲ２５’は、単独で、それが結合する窒素原子が、二重結合の一部を形成する場合、不在であり、
Ｒ２１およびＲ２５のうちの一方は、Ｒ１１と共に一緒になって、６もしくは７員、飽和、不飽和もしくは芳香環を形成し得、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基でさらに置換され、Ｒ２１およびＲ２５のうちの一方は、Ｒ１０およびＲ１１が一緒になることによって形成された、該環上の置換基と共に一緒になって、６もしくは７員、飽和、不飽和もしくは芳香環を形成し得、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基でさらに置換される。
【０２１４】
直上の実施形態の一変形例および変形例では、Ｒ１２は、存在する場合、式
2011511003.tif 000060
の６員のアリールもしくはヘテロアリールであり、Ｊ０は、ＮおよびＣからなる群から選択され、Ｊ５は、ＮもしくはＣＲ２１であり、式中、Ｒ２１は、水素もしくはフルオロであり、Ｊ６は、ＮもしくはＣＲ２２であり、式中、Ｒ２２は、水素、ヒドロキシ、フルオロ、メチル、エチル、メトキシ、およびエトキシからなる群から選択され、Ｊ７は、ＮもしくはＣＲ２３であり、式中、Ｒ２３は、水素もしくはフルオロであり、Ｊ８は、ＮもしくはＣＲ２４であり、式中、Ｒ２４は、水素もしくはフルオロであり、Ｊ９は、ＮもしくはＣＲ２５であり、式中、Ｒ２５は、水素もしくはフルオロである。別の変形例では、Ｊ０は、ＮおよびＣからなる群から選択され、Ｊ５はＮであり、Ｊ６は、ＮもしくはＣ（ＯＣＨ３）であり、Ｊ７はＣＨであり、Ｊ８はＣＨであり、Ｊ９は、ＮもしくはＣＨである。
【０２１５】
なお別の変形例では、Ｒ１２は、
2011511003.tif 000061
2011511003.tif 000062
2011511003.tif 000063
からなる群から選択される。
【０２１６】
なお他の変形例では、Ｒ１２は、
2011511003.tif 000064
からなる群から選択される。
【０２１７】
さらに他の変形例では、Ｒ１２は、式
2011511003.tif 000065
のものである。
【０２１８】
別の変形例では、存在する場合、Ｒ３は、
2011511003.tif 000066
2011511003.tif 000067
2011511003.tif 000068
からなる群から選択される。
【０２１９】
さらに別の変形例では、存在する場合、Ｒ３は、
2011511003.tif 000069
2011511003.tif 000070
2011511003.tif 000071
からなる群から選択される。
【０２２０】
別の変形例では、存在する場合、Ｒ３は、
2011511003.tif 000072
からなる群から選択される。
【０２２１】
別の変形例では、存在する場合、Ｒ３は、
2011511003.tif 000073
2011511003.tif 000074
2011511003.tif 000075
からなる群から選択される。
【０２２２】
さらに別の変形例では、Ｒ３は、存在する場合、
2011511003.tif 000076
からなる群から選択される。
【０２２３】
別の変形例では、Ｒ３は、存在する場合、
2011511003.tif 000077
からなる群から選択される。
【０２２４】
さらに別の変形例では、Ｒ３は、存在する場合、
2011511003.tif 000078
からなる群から選択される。
【０２２５】
さらに別の変形例では、Ｒ３は、存在する場合、
2011511003.tif 000079
からなる群から選択され、
式中、
Ｒ２４は、メトキシおよびエトキシからなる群から選択され、
Ｒ３７は、ハロ、アルコキシおよびアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ４１は、水素、（Ｃ１−６）オキサアルキルおよび（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択される。
【０２２６】
さらに別の変形例では、Ｒ３は、存在する場合、
2011511003.tif 000080
からなる群から選択される。
【０２２７】
なおさらに別の変形例では、Ｒ３は、存在する場合、
2011511003.tif 000081
である。
【０２２８】
本発明に記載の化合物の特定の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない。
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−メチルオキシム、
（Ｒ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−メチルオキシム、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−メチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−アリルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−イソブチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−ベンジルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−フェニルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−４−ニトロベンジルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−メトキシエチルオキシム、
（Ｒ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−メトキシエチルオキシム、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−メトキシエチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−メトキシプロピルオキシム、
（Ｅ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）酢酸、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−アミノエチルオキシム、
（Ｒ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−アミノエチルオキシム、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−アミノエチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−ピリジン−３−イルメチルオキシム、
（Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−ピリジン−３−イルメチルオキシム、
（Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピルオキシム、
（Ｒ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピルオキシム、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピルオキシム、
（Ｅ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−イリデン）ヒドラジンカルボキシミダミド、
（Ｓ，Ｅ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロキナゾリン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｓ）−４−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノ）ブタン−１，２−ジオール、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（Ｒ）−１，４−ジオキサン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−モルホリン−２−イルメチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−モルホリン−２−イルメチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−モルホリン−２−イルメチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（３ａＲ，４Ｒ，６Ｒ，６ａＲ）−６−メトキシ−２，２−ジメチルテトラヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（３ａＲ，４Ｒ，６Ｓ，６ａＲ）−６−メトキシ−２，２−ジメチルテトラヒドロフロ［３，４−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（３′−（シクロプロピルスルホニル）−５−フルオロビフェニル−２−イル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（３Ｒ，５Ｓ）−１−アセチル−５−（（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）メチル）ピロリジン−３−イルアセテート、
（２Ｓ，４Ｒ）−メチル４−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）ピロリジン−２−カルボキシレート、
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４、３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）ピロリジン−２−カルボン酸、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−３−イルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシシクロペンチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシシクロペンチル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシ−４−メチルペンチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンオキシム、
（Ｒ）−４−（（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）メチル）オキサゾリジン−２−オン、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−モルホリノエチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（１ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルオキシム、
（Ｓ）−４−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−２−ヒドロキシブタンアミド、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−（モルホリン−２−イル）エチルオキシム、
（Ｓ）−４−（（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）メチル）−３−ベンジルオキサゾリジン−２−オン、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２−アミノ−３−ヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチルオキシム、
（Ｒ）−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−５−イミノ−４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピラジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（２−メトキシチアゾール−４−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリドール［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−４，５−ジヒドロキシペンチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｓ）−５−（（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）メチル）オキサゾリジン−２−オン、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−ヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−４−ヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−ヒドロキシ−２−メトキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−４，５−ジヒドロキシペンチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）エタノン、
（Ｓ）−４−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−２−ヒドロキシブタン酸、
３−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）ジヒドロフラン−２（３Ｈ）オン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシブタンアミド、
（Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
（Ｓ）−２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
（Ｒ）−２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
（Ｒ）−２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
（Ｓ）−２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−ヒドロキシ−１−モルホリノブタン−１−オン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−Ｎ−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（アゼチジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（４−メトキシピペリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（３−（メトキシメチル）ピペリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イルメチル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イルメチル）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（ピラジン−２−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（２−メチルテトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−５（６Ｈ，７Ｈ，７ａＨ）−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（２−メチル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）エタノン、
２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）−１−（３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）エタノン、
２−（２−（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）アセチル）ヘキサヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−６（７Ｈ）−オン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−１−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エタノン、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピラジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピラジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシ−５−メトキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
５−（（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピラジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）メチル）−３，４−ジヒドロキシジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オン、
５−（（（Ｚ）−（（Ｒ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデン）アミノオキシ）メチル）−３，４−ジヒドロキシジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オン、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピラジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピラジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−８，８−ジフルオロ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−８，８−ジフルオロ−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−８，８−ジフルオロ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−８，８−ジフルオロ−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−８，８−ジフルオロ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−８，８−ジフルオロ−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−８−フルオロ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−８−フルオロ−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−８−フルオロ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−８−フルオロ−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−８−フルオロ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｓ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−（５−アミノ−６−メトキシピラジン−２−イル）−４−フルオロフェニル）−８−フルオロ−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−イル）メチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−アミノ−４−ヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−４−アミノ−３−ヒドロキシブチルオキシム、
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−アミノ−３−ヒドロキシプロピルオキシム、および
（７Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−３−アミノ−２−ヒドロキシプロピルオキシム。
【０２２９】
その態様の別のものでは、本発明は、ＨＳＰ９０阻害剤として有用な化合物を作製するプロセスに関する。
【０２３０】
一実施形態では、該プロセスは、
式
2011511003.tif 000082
を有する中間体を形成する条件下で、式
2011511003.tif 000083
を有する化合物を、式Ｈ２Ｎ−Ｏ−Ｒ１を有する化合物と反応させるステップと、
式
2011511003.tif 000084
を有する生成物を形成する条件下で、該中間体を、式
2011511003.tif 000085
を有する化合物と反応させるステップと、を含み、
式中、
Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０２３１】
本発明の化合物を作製するプロセスの別の実施形態では、
式
2011511003.tif 000086
を有する中間体を形成する条件下で、式
2011511003.tif 000087
を有する化合物を、式
2011511003.tif 000088
を有する化合物と反応させるステップと、
式
2011511003.tif 000089
を有する生成物を形成する条件下で、該中間体を、式Ｈ２Ｎ−Ｏ−Ｒ１を有する化合物と反応させるステップと、を含み、
式中、
Ｒ１は、水素、カルボニル、ヒドロキシカルボニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ２は、水素、ハロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ４−１２）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され、各々は、置換されるか、もしくは非置換である。
【０２３２】
本発明の化合物を作製するプロセスのなお別の実施形態では、
式
2011511003.tif 000090
を有する中間体Ｆを形成する条件下で、式
2011511003.tif 000091
を有する化合物を、式
2011511003.tif 000092
を有する出発材料Ｉと反応させるステップ、を含み、
式中、
ＰＧは、（（Ｃ１−６）３アルキル）シリル、（（（Ｃ１−６）アルキル）３−ｋ）フェニルｋ）シリル（式中、ｋは０〜３）、ベンジル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選択され、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、アザ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）オキサアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。
【０２３３】
該プロセスの上述の実施形態では、本発明の化合物を調製するステップは、
式
2011511003.tif 000093
を有する出発材料ＩＩを前記中間体Ｆに連結して、式
2011511003.tif 000094
を有する中間体Ｇを形成するステップと、
式
2011511003.tif 000095
を有する中間体Ｈを形成する条件下で、式
2011511003.tif 000096
を有する出発材料ＩＩＩを、前記中間体Ｇに連結するステップと、
式
2011511003.tif 000097
を有する生成物を形成する条件下で、前記中間体Ｈを脱保護するステップと、を含む、方法Ａによって達成され得、
式中、
Ｒ１ｐは、Ｒ１の保護された形態であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、これらの置換基の各々は、独立して、ヒドロキシル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換され、
Ｒ１２は、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリール、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ２−１１）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換される。
【０２３４】
該プロセスの上述の実施形態では、本発明の化合物を調製するステップは、
式
2011511003.tif 000098
を有する中間体Ｆ′を形成する条件下で、中間体Ｆを脱保護するステップと、
式
2011511003.tif 000099
を有する出発材料ＩＩを、前記中間体Ｆ′に連結して、式
2011511003.tif 000100
を有する中間体Ｇを形成するステップと、
式
2011511003.tif 000101
を有する中間体Ｈを形成する条件下で、式
2011511003.tif 000102
を有する出発材料ＩＩＩを、前記中間体Ｇに連結するステップと、
式
2011511003.tif 000103
を有する生成物を形成する条件下で、前記中間体Ｈを脱保護するステップ、を含む、方法Ｂによって達成され得、
式中、
Ｒ１ｐは、Ｒ１の保護された形態であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、これらの置換基の各々は、独立して、ヒドロキシル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換され、
Ｒ１２は、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリール、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ２−１１）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換される。
【０２３５】
本発明の化合物を調製するのに使用され得る別のプロセスは、
式
2011511003.tif 000104
を有する中間体Ｆを形成する条件下で、式
2011511003.tif 000105
を有する化合物を、式
2011511003.tif 000106
を有する出発材料Ｉと反応させるステップと、
式
2011511003.tif 000107
を有する中間体Ｆ′を形成する条件下で、前記中間体Ｆを脱保護するステップと、
式
2011511003.tif 000108
を有する中間体Ｊを形成する条件下で、該式
2011511003.tif 000109
を有する出発材料ＩＩＩを、中間体Ｆ′に連結するステップと、
式
2011511003.tif 000110
を有する生成物を形成する条件下で、中間体Ｊを脱保護し、その後、式
2011511003.tif 000111
を有する出発材料ＩＩを、中間体Ｊに連結するステップを含み、
式中、
Ｒ１ｐは、Ｒ１の保護された形態であり、
Ｒ１は、水素、カルボニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、これらの置換基の各々は、独立して、ヒドロキシル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換され、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、アザ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）オキサアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ１２は、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリール、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ２−１１）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換される。
【０２３６】
該プロセスの上述の全ての実施形態のいくつかの変形例では、Ｒ１は−Ｌ−Ｒ４５であり、
式中、
Ｌは（−ＣＲ４６Ｒ４７−）ｎであり、式中、ｎは、１、２、３、４、または５であり、Ｒ４６およびＲ４７は、各々独立して、水素、ヒドロキシル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）アルコキシ、オキソ、アミノ、イミノ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−５）アリール（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ４−６）アリール、ヘテロ（Ｃ１−５）アリール、（Ｃ３−６）シクロアルキル、およびヘテロ（Ｃ１−５）シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換され、
Ｒ４５は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、（Ｃ１−３）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ１−３）アルコキシ、アミノ、カルボニルアミノ、アミノカルボニル、カルボニル、ヒドロキシルカルボニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換される。
【０２３７】
他の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000112
2011511003.tif 000113
からなる群から選択される。
【０２３８】
他の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000114
2011511003.tif 000115
からなる群から選択される。
【０２３９】
さらに他の変形例では、Ｒ１は、
2011511003.tif 000116
からなる群から選択される。
【０２４０】
さらに他の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000117
からなる群から選択される。
【０２４１】
さらに他の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000118
からなる群から選択される。
【０２４２】
本発明のプロセスのいくつかの変形例では、Ｒ２は、水素、（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、アザ（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６）オキサアルキルからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは置換される。他の変形例では、Ｒ２は、非置換もしくは置換（Ｃ１−６）アルキルからなる群から選択される。さらに他の変形例では、Ｒ２はメチルである。なおさらに他の変形例では、Ｒ２は水素である。
【０２４３】
本発明のプロセスの上述の実施形態のいくつかの変形例では、Ｒ１２は、
2011511003.tif 000119
2011511003.tif 000120
2011511003.tif 000121
からなる群から選択される。
【０２４４】
いくつかの他の変形例では、Ｒ１２は、
2011511003.tif 000122
からなる群から選択される。
【０２４５】
さらに他の変形例では、Ｒ１２は、式
2011511003.tif 000123
のものである。
【０２４６】
本発明の別の態様は、本発明の化合物の調製のために有用な化合物に関する。
【０２４７】
一実施形態では、本発明の中間化合物は、式
2011511003.tif 000124
からなり、
式中、
Ｒ１は、水素、カルボニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、これらの置換基の各々は、独立して、ヒドロキシル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換され、
Ｘは離脱基である。
【０２４８】
中間化合物の上述の実施形態のなお別の変形例では、式中、該中間化合物は、式
2011511003.tif 000125
からなり、
式中、
Ｒ１は、水素、カルボニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくは１〜３個の置換基で置換され、これらの置換基の各々は、独立して、ヒドロキシル、（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノ、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、およびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはさらに置換され、
Ｘは離脱基である。
【０２４９】
上述の実施形態のいくつかの変形例および本発明の中間化合物の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000126
2011511003.tif 000127
2011511003.tif 000128
からなる群から選択される。
【０２５０】
いくつかの他の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000129
2011511003.tif 000130
からなる群から選択される。
【０２５１】
さらに他の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000131
2011511003.tif 000132
からなる群から選択される。
【０２５２】
さらに他の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000133
からなる群から選択される。
【０２５３】
なお他の変形例では、Ｒ１は、
2011511003.tif 000134
からなる群から選択される。
【０２５４】
なおさらに他の変形例では、Ｒ１は、水素、
2011511003.tif 000135
からなる群から選択される。
【０２５５】
なおさらに他の変形例では、Ｒ１は、
2011511003.tif 000136
および
2011511003.tif 000137
からなる群から選択される。
【０２５６】
なおさらに他の変形例では、Ｒ１は、
2011511003.tif 000138
および
2011511003.tif 000139
からなる群から選択される。
【０２５７】
なおさらに他の変形例では、Ｒ１は
2011511003.tif 000140
である。
【０２５８】
なおさらに他の変形例では、Ｒ１は
2011511003.tif 000141
である。
【０２５９】
なおさらに他の変形例では、Ｒ１は
2011511003.tif 000142
である。
【０２６０】
なおさらに他の変形例では、Ｒ１は
2011511003.tif 000143
である。
【０２６１】
上述の実施形態のいくつかの変形例および本発明の化合物の変形例では、Ｒ１２は、ハロ、ならびに置換および非置換アルキルスルホン酸塩からなる群から選択される離脱基である。いくつかの変形例では、Ｒ１２はブロモである。他の変形例では、Ｒ１２はクロロである。
【０２６２】
さらに他の変形例では、Ｒ１２はヨードである。さらに他の変形例では、Ｒ１２はトリフルオロメタンスルホン酸塩である。
【０２６３】
別の実施形態では、本発明の中間化合物は、式
2011511003.tif 000144
からなり、
式中、
Ｒａは、水素、（Ｃ１−６）アルキル、および保護基からなる群から選択され、
Ｒ１２は、（Ｃ４−１２）アリールおよびヘテロ（Ｃ１−１０）アリールからなる群から選択され、各々は、非置換であるか、もしくはハロ、ニトロ、シアノ、チオ、アルキルチオ、（Ｃ１−１０）アルコキシ、（Ｃ１−１０）ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニルオキシ、カルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホニルアミノ、スルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルホニル（Ｃ１−１０）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、（Ｃ４−１２）アリール、ヘテロ（Ｃ１−１０）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換される。
【０２６４】
直上の実施形態の別の変形例では、本発明の中間化合物は、式
2011511003.tif 000145
のものである。
【０２６５】
上述の実施形態のいくつかの変形例および本発明の化合物の変形例では、Ｒａは水素である。他の変形例では、Ｒａはメチルである。他の変形例では、Ｒａは、（（Ｃ１−６）３アルキル）シリル、（（（Ｃ１−６）アルキル）３−ｎ）フェニルｎ）シリル（式中、ｎは０〜３）、ベンジル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選択される。さらに他の変形例では、Ｒａは、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、およびｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルからなる群から選択される。さらに他の変形例では、Ｒａはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルである。さらに他の変形例では、Ｒａはトリメチルシリルである。さらに他の変形例では、Ｒａはベンジルである。なおさらに他の変形例では、Ｒａはテトラヒドロピラニルである。
【０２６６】
上述の実施形態のいくつかの変形例および本発明の化合物の変形例では、Ｒ１２は、フェニルまたはヘテロ（Ｃ１−５）アリールであり、各々は、非置換であるか、もしくは前記１〜３個の置換基で置換される。なおさらに他の変形例では、Ｒ１２は、ハロ、
2011511003.tif 000146
2011511003.tif 000147
2011511003.tif 000148
からなる群から選択される。
【０２６７】
さらに他の変形例では、Ｒ１２は、ブロモ、
2011511003.tif 000149
からなる群から選択される。
【０２６８】
さらに他の変形例では、Ｒ１２は
2011511003.tif 000150
である。
【０２６９】
本発明に記載の中間化合物の特定の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない。
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−２−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルオキシム、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）アセトアミド、
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ−メチルアセトアミド、および
（Ｒ，Ｚ）−２−（２−アミノ−７−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−イリデンアミノオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。
【０２７０】
本発明の化合物は、その医薬的に許容可能な塩、生加水分解性エステル、生加水分解性アミド、生加水分解性カルバメート、溶媒和物、水和物もしくはプロドラッグの形式であり得ることを留意されたい。例えば、該化合物は、任意に、生体内で水素等の異なる置換基に変換可能な置換基を含む。
【０２７１】
該化合物は、立体異性体の混合物として存在し得るか、または該化合物が、単一の立体異性体として存在し得ることをさらに留意されたい。
【０２７２】
その態様の別のものでは、活性成分として、上述の実施形態および変形例のうちのいずれか１つに記載の化合物を含む医薬組成物を提供する。１つの特定の変形例では、組成物は、経口投与用に適合した固体製剤である。別の特定の変形例では、組成物は、経口投与用に適合した液体製剤である。なお別の特定の変形例では、組成物は、錠剤である。さらに別の特定の変形例では、組成物は、非経口投与用に適合した液体製剤である。
【０２７３】
本発明はまた、上述の実施形態および変形例のうちのいずれか１つに記載の化合物を含む医薬組成物も提供し、該組成物は、経口的に、非経口的に、腹腔内に、静脈内に、動脈内に、経皮的、舌下に、筋肉内、直腸に、経頬的に、鼻腔内に、リポゾームで、吸入経由、膣内に、眼内に、局所送達経由（例えば、カテーテルまたはステントによる）、皮下に、脂肪内に（ｉｎｔｒａａｄｉｐｏｓａｌｌｙ）、関節内に、および膜下腔内からなる群から選択される経路による投与用に適合される。
【０２７４】
その態様のなお別のものでは、上述の実施形態および変形例のうちのいずれか１つに記載の化合物、ならびに組成物が投与される疾患状態の表示、組成物の保管情報、用量情報および組成物の投与方法に関する説明からなる群より選択される１つ以上の形態の情報を包含する使用説明書を包含する、キットが提供される。１つの特定の変形例では、キットは、複数回用量形態での化合物を包含する。
【０２７５】
その態様のさらに別のものでは、上述の実施形態および変形例のうちのいずれか１つの化合物、ならびに包装材料を包含する製品を提供する。一変形例では、包装材料は、化合物を収容するための容器を包含する。１つの特定の変形例では、容器は、化合物が投与される疾患状態、保管情報、用量情報および／または化合物の投与方法に関する説明からなる群の１つ以上の要素を示すラベルを包む。別の変形例では、製品は、複数回用量形態での化合物を包含する
【０２７６】
その態様のさらなるものでは、上述の実施形態および変形例のうちのいずれか１つの化合物を対象に投与することを包含する治療方法を提供する。
【０２７７】
その態様の別のものでは、上述の実施形態および変形例のうちのいずれか１つの化合物とＨＳＰ９０を接触させることを包含する、ＨＳＰ９０を阻害する方法を提供する。
【０２７８】
その態様のなお別のものでは、生体内でＨＳＰ９０を阻害するために、上述の実施形態および変形例のうちのいずれか１つの化合物を対象内に存在させることを包含する、ＨＳＰ９０を阻害する方法を提供する。
【０２７９】
その態様のさらなるものでは、生体内で第２の化合物に変換される第１の化合物を対象に投与することを含むＨＳＰ９０を阻害する方法を提供し、第２の化合物は、ＨＳＰ９０を生体内で阻害し、第２の化合物は、上述の実施形態および変形例のうちのいずれか１つの化合物に記載の化合物である。
【０２８０】
その態様の別のものでは、ＨＳＰ９０が該疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性を有する疾患状態を治療する方法を提供し、該方法は、上述の実施形態および変形例のうちのいずれか１つの化合物を、疾患状態に対し治療有効量で対象内に存在させることを包含する。
【０２８１】
その態様のなお別のものでは、ＨＳＰ９０が該疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性を有する疾患状態を治療する方法を提供し、該方法は、上述の実施形態および変形例のうちのいずれか１つの化合物を対象に投与することを包含し、該化合物は、疾患状態に対し治療有効量で対象内に存在する。
【０２８２】
その態様のさらなるものでは、ＨＳＰ９０が該疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性を有する疾患状態を治療する方法を提供し、該方法は、生体内で第２の化合物に変換される第１の化合物を対象に投与することを含み、第２の化合物がＨＳＰ９０を生体内で阻害し、第２の化合物は、上述の実施形態および変形例のうちのいずれか１つに記載の化合物である。
【０２８３】
上述の方法の各々の一変形例では、疾患状態は、癌、炎症、炎症性腸疾患、乾癬、関節炎、および移植片拒絶反応からなる群から選択される。
【０２８４】
上述の方法の各々の一変形例では、疾患状態は、癌である。癌は、扁平上皮癌、星状細胞腫、カポジ肉腫、膠芽細胞腫、非小細胞肺癌、膀胱癌、頭頚部癌、黒色腫、卵巣癌、前立腺癌、乳癌、小細胞肺癌、神経膠腫、結腸直腸癌、泌尿生殖器癌、消化管癌、腎癌、血液癌、非ホジキンリンパ腫、リンパ腫、多発性骨髄腫、白血病（急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病を含む）、骨髄異形成症候群、および中皮腫からなる群から選択される。
【０２８５】
上述の方法の各々の一変形例では、ＨＳＰ９０は、ＨＳＰ９０αである。別の変形例では、ＨＳＰ９０は、ＨＳＰ９０βである。
ＨＳＰ９０阻害剤の塩、水和物、およびプロドラッグ
【０２８６】
本発明の化合物は、生体内で本発明の化合物に変換される塩、水和物およびプロドラッグの形態で存在し得、任意に、投与され得ることを認識すべきである。例えば、当技術分野において既知の手順に従って、様々な有機および無機の酸および塩基に由来するこれらの医薬的に許容可能な塩の形態へと本発明の化合物を変換し、使用することは、本発明の範囲内にある。
【０２８７】
本発明の化合物が遊離塩基形態を有する場合、該化合物は、遊離塩基形態の化合物を、医薬的に許容可能な無機または有機の酸、例えば、ハロゲン化水素酸塩（ｈｙｄｒｏｈａｌｉｄｅｓ）（塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩等）；他の鉱酸およびそれらの対応する塩（例えば、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等）；ならびにアルキルおよびモノアリールスルホン酸塩（エタンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩およびベンゼンスルホン酸塩等）；ならびに他の有機酸およびそれらの対応する塩（例えば、酢酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、安息香酸エステル、サリチル酸塩およびアスコルビン酸塩）と反応させることによって、医薬的に許容可能な酸付加塩として調製され得る。本発明のさらなる酸付加塩としては、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アルギニン酸塩（ａｒｇｉｎａｔｅ）、アスパラギン酸塩、重硫酸塩、重亜硫酸塩、臭化物、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、カプリル酸塩、塩化物、クロロ安息香酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、リン酸二水素塩、ジニトロ安息香酸塩、ドデシル硫酸塩、フマル酸塩、ガラクタル酸塩（粘液酸由来）、ガラクツロン酸塩、グルコヘプタオエート（ｇｌｕｃｏｈｅｐｔａｏａｔｅ）、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミスクシナート、ヘミスルファート、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、馬尿酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、ヨウ化物、イセチオン酸塩、イソ酪酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、リンゴ酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メタリン酸塩、メタンスルホン酸塩、メチル安息香酸塩、リン酸一水素塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、オレイン酸塩、パモ酸塩、ペクチニン酸塩、過硫酸塩、フェニル酢酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ホスホン酸塩およびフタル酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。遊離塩基形態は、典型的に、それらのそれぞれの塩形態と極性溶媒中の溶解度のような物理的特性において幾分異なるであろうが、その他の点では、該塩は、本発明の目的に関し、それらのそれぞれの遊離塩基形態と同等であることを認識するべきである。
【０２８８】
本発明の化合物が遊離酸形態を有する場合、医薬的に許容可能な塩基付加塩は、該遊離酸形態の化合物を、医薬的に許容可能な無機塩基または有機塩基と反応させることによって、調製され得る。このような塩基の例は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化リチウムを含むアルカリ金属水酸化物；水酸化バリウムおよび水酸化カルシウムを含むアルカリ土類金属水酸化物；アルカリ金属アルコキシド（例えばカリウムエタノラートおよびナトリウムプロパノラート）；ならびに水酸化アンモニウム、ピペリジン、ジエタノールアミンおよびＮ−メチルグルタミンを含む様々な有機塩基である。また、本発明の化合物のアルミニウム塩も含まれる。本発明のさらなる塩基塩としては、銅、第二鉄、第一鉄、リチウム、マグネシウム、マンガン（ＩＩＩ）（ｍａｎｇａｎｉｃ）、マンガン（ＩＩ）、カリウム、ナトリウムおよび亜鉛の塩が挙げられるが、これらに限定されない。有機塩基塩としては、一級、二級および三級アミン、天然に存在する置換アミンを含む置換アミン、環状アミンの塩および塩基性イオン交換樹脂、例えばアルギニン、ベタイン、カフェイン、クロロプロカイン、コリン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン（ベンザチン）、ジシクロヘキシルアミン、ジエタノールアミン、２−ジエチルアミノエタノール、２−ジメチルアミノエタノール、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、グルカミン、グルコサミン、ヒスチジン、ヒドラバミン（ｈｙｄｒａｂａｍｉｎｅ）、イソプロピルアミン、リドカイン、リジン、メグルミン（ｍｅｇｌｕｍｉｎｅ）、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ポリアミン樹脂、プロカイン、プリン、テオブロミン、トリエタノールアミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミンおよびトリス−（ヒドロキシメチル）−メチルアミン（トロメタミン）の塩が挙げられるが、これらに限定されない。遊離酸形態は、典型的に、それらのそれぞれの塩形態と極性溶媒中の溶解度のような物理的特性において幾分異なるであろうが、その他の点では、該塩は、本発明の目的に関し、それらのそれぞれの遊離酸形態と同等であることを認識するべきである。
【０２８９】
塩基性窒素含有基を含む本発明の化合物は、（Ｃ１−４）アルキルハライド、例えばメチル、エチル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ−ブチルの塩化物、臭化物およびヨウ化物；ジ（Ｃ１−４）アルキル硫酸塩、例えばジメチル硫酸塩、ジエチル硫酸塩およびジアミル硫酸塩；（Ｃ１０−１８）アルキルハライド、例えばデシル、ドデシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルの塩化物、臭化物およびヨウ化物；ならびにアリール（Ｃ１−４）アルキルハライド、例えば塩化ベンジルおよび臭化フェネチルのような薬剤で四級化され得る。このような塩により、本発明の水溶性および油溶性化合物の両方の調製が可能となる。
【０２９０】
当業者に既知の方法によって本発明に記載の化合物のＮ−オキシドを調製することができる。例えば、Ｎ−オキシドは、好適な不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素）中、約０℃で、非酸化状態の本化合物を酸化剤（例えば、トリフルオロ過酢酸、パーマレイン酸、過安息香酸、過酢酸、メタ−クロロペルオキシ安息香酸等）で処理することによって、Ｎ−オキシドを調製することができる。代替として、適切な出発物質のＮ−オキシドから本化合物のＮ−オキシドを調製することができる。
【０２９１】
本発明の化合物の置換基を修飾することによって本発明に記載の化合物のプロドラッグ誘導体を調製することができ、これらは、その後、生体内で異なる置換基へと変換される。多くの場合において、プロドラッグ自体もまた本発明に記載の化合物の範囲内に含まれることに留意されたい。例えば、該化合物をカルバミル化剤（例えば、１，１−アシルオキシアルキルカルボノクロリデート、パラ−ニトロフェニルカーボネート等）またはアシル化剤と反応させることによって、プロドラッグを調製され得る。プロドラッグを作製する方法のさらなる例は、Ｓａｕｌｎｉｅｒ  ｅｔ  ａｌ．（１９９４），Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．４，ｐ．１９８５に記載されている。
【０２９２】
本発明の化合物の保護された誘導体を作製することもできる。保護基の生成およびそれらの除去に適用可能な技術の例は、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ｉｎ  “Ｇｒｅｅｎｅ′ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”  ４ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，２００７で見つけることができる。
【０２９３】
本発明の化合物はまた、本発明のプロセスの間に、溶媒和物（例えば、水和物）として、簡便に調製または形成され得る。本発明の化合物の水和物は、ダイオキシン、テトラヒドロフランまたはメタノール等の有機溶媒を用いて、水性溶媒／有機溶媒混合物からの再結晶によって、簡便に調製され得る。
【０２９４】
本明細書に使用される、「医薬的に許容可能な塩」は、特に、当該塩が、遊離形態の化合物または異なる塩形態の化合物と比較して、向上した薬物動態学的特性を当該化合物に付与する、その塩の形態で利用される本発明に記載の任意の化合物を包含するように意図されている。医薬的に許容可能な塩形態はまた、以前は有していなかった所望の薬物動態学的特性を当該化合物に最初に付与することも可能であり、体内でのその治療活性に関して、該化合物の薬力学に正の影響を与える可能性さえある。好ましい影響を受け得る薬物動態学的特性の例は、該化合物が細胞膜を横切って輸送される様態であり、これは結果的に該化合物の吸収、分配、生体内変換および排出に、直接的かつ正の影響を与える可能性がある。医薬組成物の投与経路は重要であり、様々な解剖学的、生理学的および病理学的な因子がバイオアベイラビリティに極めて影響を与え得るが、該化合物の溶解度は、通常は、それが用いる特定のその塩形態の特性に依存する。当業者は、該化合物の水溶液が、治療される対象の体内への該化合物の最も迅速な吸収をもたらす一方、脂質溶液および懸濁液ならびに固形物投与形態が、該化合物のあまり迅速でない吸収をもたらすことを理解するであろう。
本発明の化合物の使用
【０２９５】
本発明のＨＳＰ９０阻害剤を使用して治療し得る一連の適応症は、望ましくない、あるいは制御されない細胞増殖が関与するものである。このような適応症には、良性腫瘍、原発腫瘍および腫瘍転移等の様々な種類の癌、再狭窄（例えば冠動脈、頚動脈、および脳病変）、内皮細胞の異常刺激（アテローム性動脈硬化症）、外科手術に起因する体組織の侵襲、異常創傷治癒、線維性組織を生じる疾患、反復動作障害、高度に血管化していない組織の障害、および臓器組織移植に関連した増殖反応、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン病およプリオン関連疾患を含む神経変性障害、疼痛、頭痛、発熱、関節炎、ぜんそく、気管支炎、腱炎、湿疹、炎症性腸疾患等の炎症および炎症関連障害、癌、関節炎、糖尿病性網膜症、加齢黄斑変性症（ＡＭＤ）等の血管形成に依存する疾患、ならびに感染病疾患、特に真菌感染症、Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）、Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）および単純ヘルペスウイルス１型（ＨＳＶ−１）によって引き起こされる疾患が含まれるがこれらに限定されないウイルス性疾患、心臓血管および中枢神経系疾患が含まれる３，４，５，６，７。
【０２９６】
概して、良性腫瘍内の細胞は、それらの分化特徴を維持し、完全に制御されない方法では分裂しない。良性腫瘍は、通常は、局在し非転移性である。本発明のＨＳＰ９０阻害剤を用いて治療することができる具体的な良性腫瘍の種類には、血管腫、肝細胞アデノーマ、海綿状血管腫、限局性結節性過形成、聴覚神経腫、神経線維腫、胆管アデノーマ、胆管嚢胞腺腫、線維腫、脂肪腫、平滑筋腫、中皮腫、奇形腫、粘液腫、結節性再生過形成、トラコーマおよび化膿性肉芽腫が含まれる。
【０２９７】
悪性腫瘍の場合では、細胞は未分化になり、身体の増殖制御シグナルに応答せず、制御されない方法で分裂する。悪性腫瘍は侵襲性であり、遠位部位に拡散することができる（転移）。悪性腫瘍は、一般的に２つのカテゴリー、即ち、原発性および二次性に分けられる。原発腫瘍は、それらが見出される組織から直接的に生じる。二次腫瘍、または転移は、身体内のどこか他の場所で発生し、今や遠位器官に拡散した腫瘍である。転移の一般的な経路は、近接する構造物中への直接的な増殖、血管系またはリンパ系を通っての拡散、および組織平面および体腔（腹腔液、脳脊髄液等）に沿っての進行である。
【０２９８】
本発明のＨＳＰ９０阻害剤を用いて治療することができる、特定の種類の癌または悪性腫瘍（原発性または二次性）には、白血病、乳癌、泌尿生殖器癌、皮膚癌、骨の癌、前立腺癌、肝癌、肺癌、脳癌、喉頭癌、胆嚢癌、膵臓癌、直腸癌、副甲状腺癌、甲状腺癌、副腎癌、神経組織癌、膀胱癌、頭部および頸部の癌、結腸癌、胃癌、結腸直腸腺癌、気管支癌、腎臓癌、基底細胞癌、扁平上皮癌（潰瘍型および乳頭状型の両型）、転移性皮膚癌、骨肉腫、ユーイング肉腫、ベチクルム（ｖｅｔｉｃｕｌｕｍ）細胞肉腫、ミエローマ、巨細胞腫瘍、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、胆石、島細胞腫瘍、原発性脳腫瘍、急性および慢性リンパ球性および顆粒球性腫瘍、毛様細胞腫瘍、アデノーマ、過形成、髄様癌、クロム親和性細胞腫、粘膜神経腫、腸神経節神経腫（ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ  ｇａｎｇｌｌｏｎｅｕｒｏｍａ）、過形成角膜神経腫、マルファン症候群様体質腫瘍（ｍａｒｆａｎｏｉｄ  ｈａｂｉｔｕｓ  ｔｕｍｏｒ）、ウィルム腫瘍、セミノーマ、卵巣腫瘍、平滑筋腫瘍（ｌｅｉｍｙｏｍａｔｅｒ  ｔｕｍｏｒ）、子宮頸部形成異常および上皮内癌、神経芽細胞腫、網膜芽細胞腫、軟組織肉腫、悪性カルチノイド、局所性皮膚病巣、胃腸癌、血液癌、骨髄異形成症候群、菌状息肉腫、横紋筋肉腫、星状細胞腫、非ホジキンリンパ腫、カポジ肉腫、骨原性および他の肉腫、悪性高カルシウム血症、腎細胞腫、真性赤血球増加症、腺癌、巨細胞膠芽腫、白血病（急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病を含む）、リンパ腫、悪性黒色腫、類表皮癌、ならびに他の癌腫および肉腫が含まれる。
【０２９９】
本発明のＨＳＰ９０阻害剤を使用して、外科手術に起因する体組織の侵襲による異常細胞増殖を治療し得る。これらの傷害は、関節手術、腸の外科手術、およびケロイド性瘢痕（ｃｈｅｌｏｉｄ  ｓｃａｒｒｉｎｇ）のような様々な外科的処置の結果として発生し得る。線維性組織を生じる疾患には、肺気腫が含まれる。本発明を用いて治療され得る反復動作障害には、手根管症候群が含まれる。本発明を用いて治療され得る細胞増殖性障害の一例は、骨腫瘍である。
【０３００】
本発明のＨＳＰ９０阻害剤を用いて治療され得る臓器移植と関連する増殖反応には、潜在的な臓器拒絶または関連した合併症に寄与する増殖反応が含まれる。具体的には、これらの増殖反応は、心臓、肺、肝臓、腎臓および他の体の臓器または臓器系の外科手術に起こり得る。
【０３０１】
本発明を用いて治療され得る異常血管形成には、関節リウマチ、虚血再潅流関連脳浮腫および傷害、皮質虚血、卵巣過形成および血管過剰増生、（多膿胞性卵巣症候群）、子宮内膜症、乾癬、糖尿病性網膜症、および未熟児網膜症（水晶体後方の線維形成性）、黄斑変性症、角膜移植拒絶、ニューロスキューラー緑内障およびオスターウェッバー症候群のような他の眼血管新生疾患に伴う、異常血管形成が含まれる。
【０３０２】
本発明に記載の治療され得る制御されない血管形成と関連する疾患の例としては、網膜／脈絡膜の新血管形成および角膜新血管形成が挙げられるが、これらに限定されない。網膜／脈絡膜の新血管形成の例としては、ベストス（Ｂｅｓｔｓ）疾患、近視、眼の小窩、スターガルツ疾患、ページェット疾患、静脈閉塞、動脈閉塞、鎌状細胞貧血、類肉腫、梅毒、弾性線維仮性黄色腫総頚動脈アボストラクティブ疾患、慢性ブドウ膜炎／ガラス体炎、マイコバクテリア感染、ライム病、全身性エリテマトーデス、未熟児網膜症、イールズ病、糖尿病性網膜症、黄斑変性症、ベーチェット病、網膜炎または脈絡膜炎を起こす感染、仮性眼ヒストプラスマ症、パーズプラニティス、慢性網膜剥離、過粘稠度症候群、トキソプラズマ症、外傷およびレーザー後合併症、ルベーシス（足根関節の新血管形成）関連疾患および増殖性ガラス体網膜症のあらゆる形態を含む線維脈管性または線維組織の異常増殖が原因の疾患が挙げられるが、これらに限定されない。角膜新血管形成の例としては、流行性角結膜炎、ビタミンＡ欠乏症、コンタクトレンズ過剰装着、アトピー性角膜炎、上輪部角膜炎、翼状片乾燥角膜炎（ｐｔｅｒｙｇｉｕｍ  ｋｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｉｃｃａ）、シェーグレン、酒さ性ざ瘡、フリクテン症（ｐｈｙｌｅｃｔｅｎｕｌｏｓｉｓ）、糖尿病性網膜症、未熟児網膜症、角膜移植拒絶、モーレン潰瘍、テリエン辺縁変性、辺縁性表皮剥離（ｍａｒｇｉｎａｌ  ｋｅｒａｔｏｌｙｓｉｓ）、多発性動脈炎、ウェゲナーサルコイドーシス、強膜炎、天疱瘡（ｐｅｒｉｐｈｉｇｏｉｄ）放射状角膜切開、血管新生緑内障および水晶体後線維増殖、梅毒、マイコバクテリア感染、脂質変性、化学的熱傷、細菌性潰瘍、真菌性潰瘍、単純ヘルペス感染、帯状ヘルペス感染、原虫感染ならびにカポジ肉腫が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３０３】
制御されない血管形成と関連する慢性炎症性疾患もまた、本発明のＨＳＰ９０阻害剤を用いて治療され得る。慢性炎症は、炎症細胞の流入を維持するために毛細血管出芽の持続的形成に依存する。炎症細胞の流入および存在は、肉芽腫を引き起こし、ひいては、慢性炎症状態を維持する。ＨＳＰ９０阻害剤を、単独で、あるいは他の抗炎症剤と共に用いる血管形成の阻害は、肉芽腫の形成を防ぎ、ひいては、疾患を緩和し得る。慢性炎症性疾患の例としては、クローン病および潰瘍性大腸炎のような炎症性腸疾患、乾癬、サルコイドーシス、ならびに関節リウマチが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３０４】
クローン病および潰瘍性大腸炎のような炎症性腸疾患は、慢性炎症および胃腸管内の様々な部位における血管形成を特徴とする。例えば、クローン病は、最も一般的に、遠位回腸および結腸に発症する慢性経壁性炎症性疾病として生じるが、口から肛門および肛門周辺部までの胃腸管の任意の部分に生じる場合もある。クローン病の患者は、一般に、腹痛、発熱、拒食症、体重低下および腹部膨満を伴う慢性下痢を有する。潰瘍性大腸炎はまた、結腸粘膜に生じる慢性、非特異性、炎症性および潰瘍性疾患であり、出血性下痢の存在を特徴とする。これらの炎症性腸疾患は、概して、炎症性細胞のシリンダにより取り囲まれる新たな毛細管出芽からなる、胃腸管全体にわたる慢性肉芽腫性炎症によって引き起こされる。これらの阻害剤による血管形成の阻害は、該毛細管出芽の形成を阻害し、肉芽腫の形成を防ぎ得る。炎症性腸疾患はまた、皮膚病変のような腸外の兆候も示す。このような病変は、炎症および血管形成を特徴とし、胃腸管以外の多くの部位で生じ得る。本発明に記載のＨＳＰ９０阻害剤による血管形成の阻害は、炎症細胞の流入を低下させ、病変形成を防ぐことができる。
【０３０５】
別の慢性炎症性疾患であるサルコイドーシスは、多系肉芽種性疾患を特徴とする。この疾患の肉芽種は、体のどこにでも生じる可能性がある。したがって、症状は、肉芽種の部位および疾病が活性状態であるかに依存する。肉芽種は、炎症細胞の持続的供給をもたらす血管新生毛細管出芽により生成される。血管形成を阻害する本発明に記載のＨＳＰ９０阻害剤を用いることによって、このような肉芽種形成を阻害することができる。乾癬も、慢性および再発性炎症疾患であるが、様々な大きさの丘疹および斑を特徴とする。これらの阻害剤を、単独で、あるいは他の抗炎症剤と共に用いる治療は、新たな血管形成を防ぐはずであり、特徴的な病変を維持し、患者に症状の軽減をもたらすために必要である。
【０３０６】
関節リウマチ（ＲＡ）も、慢性炎症性疾患であり、末梢関節の非特異性炎症を特徴とする。関節の滑膜内層の血管が血管形成を起こすと考えられている。新たな血管網の形成に加えて、内皮細胞は、パンヌス増殖および軟骨破壊をもたらす因子および活性酸素種を放出する。血管形成に関与する因子は、関節リウマチの慢性的炎症状態に能動的に寄与し、その状態の維持を補助している可能性がある。本発明に記載のＨＳＰ９０阻害剤は、単独で、あるいは他の抗ＲＡ剤と共に用いて、慢性炎症を維持するのに必要とされる新たな血管形成を防ぎ、ＲＡ患者に症状の軽減をもたらし得る。
併用療法
【０３０７】
幅広い種類の治療剤が、本発明に記載のＨＳＰ９０阻害剤と治療の相加的効果または相乗効果を有し得る。１つ以上の他の治療剤を有する１つ以上の本発明の化合物を包含する併用療法は、例えば、以下の目的のために使用することができる。１）１つ以上の本発明の化合物および／もしくは１つ以上の他の治療剤の治療効果を強化する、２）１つ以上の本発明の化合物および／もしくは１つ以上の他の治療剤によって示された副作用を軽減する、ならびに／または３）１つ以上の本発明の化合物および／もしくは１つ以上の他の治療剤の有効量を低減させる。併用療法は、該薬剤が、互いに（継続治療）の前後に投与される場合、ならびに該薬剤が同時に投与される場合を網羅することを意図することに留意されたい。
【０３０８】
ＨＳＰ９０阻害剤と共に使用し得るこのような治療剤の例としては、抗細胞増殖剤、抗癌剤、アルキル化剤、抗生物質剤、代謝拮抗剤、ホルモン剤、植物由来剤、および生物剤が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３０９】
抗細胞増殖剤は、望ましくない、制御されない細胞増殖を阻害するものである。本発明のＨＳＰ９０阻害剤と共に使用可能な抗細胞増殖剤の例としては、レチノイド酸およびその誘導体、２−メトキシエストラジオール、ＡＮＧＩＯＳＴＡＴＩＮ（商標）タンパク質、ＥＮＤＯＳＴＡＴＩＮ（商標）タンパク質、スラミン、スクアラミン、メタロプロテイナーゼ−Ｉの組織阻害剤、メタロプロテイナーゼ−２の組織阻害剤、プラスミノーゲンアクチベーター阻害剤１、プラスミノーゲンアクチベーター阻害剤２、軟骨由来の阻害剤、パクリタキセル、血小板因子４、硫酸プロタミン（クルペイン）、硫酸化キチン誘導体（ズワイガニの殻から調製される）、硫酸化多糖類ペプチドグリカン複合体（ｓｐ−ｐｇ）、スタウロスポリン、マトリクス代謝調節剤（例えば、プロリンアナログ（（ｌ−アゼチジン−２−カルボン酸（ＬＡＣＡ））、シスヒドロキシプロリン、ｄ，ｌ−３，４−デヒドロプロリン、チアプロリン、β−アミノプロピオニトリルフマラート、４−プロピル−５−（４−ピリジニル）−２（３Ｈ）−オキサゾロン、メトトレキサート、ミトキサントロン、ヘパリン、インターフェロン、２マクログロブリン−血清、ｃｈｉｍｐ−３、キモスタチン、β−シクロデキストリンテトラデカスルフェート、エポネマイシン（ｅｐｏｎｅｍｙｃｉｎ）を含む）；フマギリン、金チオリンゴ酸ナトリウム、ｄ−ペニシラミン（ＣＤＰＴ）、β−１−アンチコラゲナーゼ−血清、α−２−アンチプラスミン、ビサントレン、ロベンザリット二ナトリウム、ｎ−２−カルボキシフェニル−４−クロロアントロニリック酸二ナトリウムもしくは「ＣＣＡ」、サリドマイド、血管新生抑制性（ａｎｇｏｓｔａｔｉｃ）ステロイド、カルボキシアミノイミダゾール；ＢＢ９４等のメタロプロテイナーゼ阻害剤が挙げられるが、これらに限定されない。使用可能な他の抗血管形成剤には、血管新生増殖因子であるｂＦＧＦ、ａＦＧＦ、ＦＧＦ−５、ＶＥＧＦアイソフォーム、ＶＥＧＦ−Ｃ、ＨＧＦ／ＳＦおよびＡｎｇ−１／Ａｎｇ−２に対する抗体、好ましくはモノクローナル抗体が含まれる。Ｆｅｒｒａｒａ  Ｎ．ａｎｄ  Ａｌｉｔａｌｏ，Ｋ．“Ｃｌｉｎｉｃａｌ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  ａｎｇｉｏｇｅｎｉｃ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ”（１９９９）Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ５：１３５９−１３６４。
【０３１０】
アルキル化剤は、水素イオンをアルキル基に置換する能力を有する多官能化合物である。アルキル化剤の例としては、ビスクロロエチルアミン（ナイトロジェンマスタード、例えばクロラムブシル、シクロホスファミド、イホスファミド、メクロレタミン、メルファラン、ウラシルマスタード）、アジリジン（例えばチオテパ）、アルキルアルコンスルホナート（例えばブスルファン）、ニトロソウレア（例えばカルムスチン、ロムスチン、ストレプトゾシン）、非古典的アルキル化剤（アルトレタミン、ダカルバジン、およびプロカルバジン）、白金化合物（カルボプラスチンおよびシスプラチン）が挙げられるが、これらに限定されない。これらの化合物は、ホスファート、アミノ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、カルボキシル、およびイミダゾール基と反応する。生理的条件下で、これらの薬物は、イオン化し、感受性核酸およびタンパク質に結合する正に帯電したイオンを生み出して、細胞周期停止および／または細胞死を導く。ＨＳＰ９０阻害剤およびアルキル化剤を含む併用療法は、癌に対して治療の相乗効果を有し、これらの化学療法剤と関連した副作用を減少させ得る。
【０３１１】
抗生物質剤は、天然物の修飾として抗生物質と同様の方法で製造される薬物の群である。抗生物質剤の例としては、アントラサイクリン（例えばドキソルビシン、ダウノルビシン、エピルビシン、イダルビシンおよびアントラセンジオン）、マイトマイシンＣ、ブレオマイシン、ダクチノマイシン、プリカトマイシン（ｐｌｉｃａｔｏｍｙｃｉｎ）が挙げられるが、これらに限定されない。これらの抗生物質剤は、異なる細胞成分を標的とすることによって細胞増殖を妨げる。例えば、アントラサイクリンは、転写活性のあるＤＮＡの領域においてＤＮＡトポイソメラーゼＩＩの作用を妨げると一般的に考えられており、ＤＮＡ鎖切断を導く。ブレオマイシンは、鉄をキレートし、活性複合体を形成し、これが次いでＤＮＡの塩基に結合して、鎖切断および細胞死を引き起こすと一般的に考えられている。ＨＳＰ９０阻害剤および抗生物質剤を含む併用療法は、癌に対して治療の相乗効果を有し、これらの化学療法剤と関連した副作用を減少させ得る。
【０３１２】
代謝拮抗剤は、癌細胞の生理機能および増殖に不可欠である代謝過程を妨げる薬物の群である。活発な増殖型癌細胞は、多量の核酸、タンパク質、脂質、および他の必須の細胞構成要素の持続的合成を必要とする。多くの代謝拮抗物質は、プリンまたはピリミジンヌクレオシドの合成を阻害するか、またはＤＮＡの複製酵素を阻害する。いくつかの代謝拮抗物質はまた、リボヌクレオシドの合成、ならびにＲＮＡおよび／またはアミノ酸代謝、およびタンパク質合成も妨げる。必須の細胞構成要素の合成を妨げることにより、代謝拮抗物質は、癌細胞の成長を遅らせるか停止することができる。代謝拮抗剤の例としては、フルオロウラシル（５−ＦＵ）、フロクスウリジン（５−ＦＵｄＲ）、メトトレキサート、ロイコボリン、ヒドロキシウレア、チオグアニン（６−ＴＧ）、メルカプトプリン（６−ＭＰ）、シタラビン、ペントスタチン、リン酸フルダラビン、クラドリビン（２−ＣＤＡ）、アスパラギナーゼ、およびゲムシタビンが挙げられるが、これらに限定されない。ＨＳＰ９０阻害剤および代謝拮抗剤を含む併用療法は、癌に対して治療の相乗効果を有し、これらの化学療法剤と関連した副作用を減少させ得る。
【０３１３】
ホルモン剤は、標的臓器の成長および発達を制御する薬物の群である。ほとんどのホルモン剤は、性ステロイドならびにそれらの誘導体および類似体（例えば、エストロゲン、アンドロゲン、およびプロゲスティン）である。これらのホルモン剤は、性ステロイドの受容体のアンタゴニストとして働き、受容体発現および必須の遺伝子の転写を下方制御し得る。このようなホルモン剤の例は、合成エストロゲン（例えばジエチルスチベストロール（ｄｉｅｔｈｙｌｓｔｉｂｅｓｔｒｏｌ））、抗エストロゲン（例えばタモキシフェン、トレミフェン、フルオキシメステロール（ｆｌｕｏｘｙｍｅｓｔｅｒｏｌ）およびラロキシフェン）、抗アンドロゲン（ビカルタミド、ニルタミド、およびフルタミド）、アロマターゼ阻害剤（例えばアミノグルテチミド、アナストロゾールおよびテトラゾール）、ケトコナゾール、酢酸ゴセレリン、ロイプロリド、酢酸メゲストロールおよびミフェプリストンである。ＨＳＰ９０阻害剤およびホルモン剤を含む併用療法は、癌に対して治療の相乗効果を有し、これらの化学療法剤と関連した副作用を減少させ得る。
【０３１４】
植物由来剤は、植物から由来されるか、または薬剤の分子構造に基づいて修飾された薬物の群である。植物由来剤の例としては、ビンカアルカロイド（例えばビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビンゾリジンおよびビノレルビン）、ポドフィロトキシン（例えばエトポシド（ＶＰ−１６）およびテニポシド（ＶＭ−２６））、ならびにタキサン（例えばパクリタキセルおよびドセタキセル）が挙げられるが、これらに限定されない。これらの植物由来剤は、一般的に、チューブリンに結合する抗分裂剤として作用して、有糸分裂を阻害する。エトポシド等のポドフィロトキシンは、トポイソメラーゼＩＩと相互作用することによりＤＮＡ合成を妨げ、ＤＮＡ鎖切断を導くと考えられている。ＨＳＰ９０阻害剤および植物由来剤を含む併用療法は、癌に対して治療の相乗効果を有し、これらの化学療法剤と関連した副作用を減少させ得る。
【０３１５】
生物剤は、単独で、あるいは化学療法および／もしくは放射線療法と共に用いられる場合、癌／腫瘍の退行を引き出す生体分子の群である。生物剤の例としては、サイトカイン等の免疫調節タンパク質、腫瘍抗原に対するモノクローナル抗体、腫瘍抑制遺伝子、および癌ワクチンが挙げられるが、これらに限定されない。ＨＳＰ９０阻害剤および生物剤を含む併用療法は、癌に対して治療的な相乗効果を有し、腫瘍形成性シグナルに対する患者の免疫反応を高め、この化学療法剤と関連した潜在的副作用を減少させ得る。
【０３１６】
サイトカインは、甚大な免疫調節活性を有する。インターロイキン−２（ＩＬ−２、アルデスロイキン）およびインターフェロンのようないくつかのサイトカインは、抗腫瘍活性を示し、転移性腎細胞癌および転移性悪性黒色腫に罹患する患者の治療に認可されている。ＩＬ−２は、Ｔ細胞を介した免疫応答の中核をなすＴ細胞増殖因子である。いくらかの患者についてのＩＬ−２の選択的抗腫瘍効果は、細胞を介した、自己および非自己の間を識別する免疫応答の結果であると考えられている。ＨＳＰ９０阻害剤と共に使用可能なインターロイキンの例としては、インターロイキン２（ＩＬ−２）、およびインターロイキン４（ＩＬ−４）、インターロイキン１２（ＩＬ−１２）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３１７】
インターフェロンは、重複した活性を有する２３より多くの関連したサブタイプを含み、その全てのＩＦＮサブタイプは本発明の範囲内である。ＩＦＮは、多くの固形および血液悪性腫瘍に対する活性を示し、後者は、特に感受性が高いようである。
【０３１８】
ＨＳＰ９０阻害剤と共に使用可能な他のサイトカインには、造血および免疫機能に甚大な効果を発揮するサイトカインが含まれる。このようなサイトカインの例としては、エリスロポエチン、顆粒球−ＣＳＦ（フィルグラスチム（ｆｉｌｇｒａｓｔｉｎ））、および顆粒球、マクロファージ−ＣＳＦ（サルグラモスチム）が挙げられるが、これらに限定されない。これらのサイトカインは、ＨＳＰ９０阻害剤と共に使用され、化学療法によって誘導された骨髄造血毒性を減少させ得る。
【０３１９】
サイトカイン以外の他の免疫調節剤もまた、異常細胞増殖を阻害するため、ＨＳＰ９０阻害剤と共に使用され得る。このような免疫調節剤の例としてはカルメット・ゲラン菌（ｂａｃｉｌｌｕｓ  Ｃａｌｍｅｔｔｅ−Ｇｕｅｒｉｎ）、レバミゾール、および天然に存在するホルモンソマトスタチン（ｈｏｒｍｏｎｅ  ｓｏｍａｔｏｓｔａｔｉｎ）の効果を模倣する長時間作用型オクタペプチドであるオクトレオチドが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３２０】
腫瘍抗原に対するモノクローナル抗体は、腫瘍によって発現された抗原、好ましくは、腫瘍特異的抗原に対して誘発された抗体である。例えば、モノクローナル抗体ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標）（トラスツズマブ（Ｔｒａｓｔｒｕｚｕｍａｂ））は、転移性乳癌を含むいくつかの乳房腫瘍において過剰発現するヒト上皮増殖因子受容体２（ＨＥＲ２）に対して産生される。ＨＥＲ２タンパク質の過剰発現は、より侵攻性の疾患および臨床におけるより不良な予後と関係がある。ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標）は、腫瘍がＨＥＲ２タンパク質を過剰発現する転移性乳癌に罹患する患者の治療のための単剤として用いられる。ＨＳＰ９０阻害剤およびＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標）を含む併用療法は、腫瘍、特に、転移性癌に対して治療的な相乗効果を有し得る。
【０３２１】
腫瘍抗原に対するモノクローナル抗体の別の例は、リンパ腫細胞のＣＤ２０に対して産生され、通常のもしくは転移性のＣＤ２０＋プレＢ（ｐｒｅ−Ｂ）細胞および成熟Ｂ細胞を選択的に消耗するＲＩＴＵＸＡＮ（登録商標）（リツキシマブ（Ｒｉｔｕｘｉｍａｂ））である。ＲＩＴＵＸＡＮ（登録商標）は、再発性または難治性の、低悪性度のまたは濾胞性の、ＣＤ２０＋、Ｂ細胞非ホジキンリンパ腫に罹患する患者の治療のための単剤として用いられる。ＨＳＰ９０阻害剤およびＲＩＴＵＸＡＮ（登録商標）を含む併用療法は、リンパ腫のみならず、悪性腫瘍の他の形式または型にも治療的な相乗効果を有し得る。
【０３２２】
腫瘍抑制遺伝子は、細胞増殖および分裂周期を阻害する機能の遺伝子であり、故に、新生組織形成の発達を妨げる。腫瘍抑制遺伝子における突然変異は、細胞に、阻害シグナルのネットワークの１つ以上の構成要素を無視させ、細胞周期チェックポイントを圧倒し、高速に制御された細胞増殖−癌をもたらす。腫瘍抑制遺伝子の例としては、ＤＰＣ−４、ＮＦ−１、ＮＦ−２、ＲＢ、ｐ５３、ＷＴ１、ＢＲＣＡ１およびＢＲＣＡ２が挙げられるが、これらに限定されない。ＤＰＣ−４は、膵臓癌に関係し、細胞分裂を阻害する細胞質の経路に関与する。ＮＦ−１は、細胞質の阻害タンパク質である、ラス（Ｒａｓ）を阻害するタンパク質をコードする。ＮＦ−１は、神経系統の、神経線維腫および褐色細胞腫、ならびに骨髄性白血病に関係する。ＮＦ−２は、神経系統の髄膜腫、神経鞘腫（ｓｃｈｗａｎｏｍａ）、および上衣腫に関係する核タンパク質をコードする。ＲＢは、細胞周期の主要な阻害剤である核タンパク質の、ｐＲＢタンパク質をコードする。ＲＢは、網膜芽細胞腫、ならびに骨、膀胱、小細胞肺癌および乳癌に関係する。Ｐ５３は、細胞分裂を制御し、アポトーシスを誘導し得るｐ５３タンパク質をコードする。ｐ５３の突然変異および／または不活動（ｉｎａｃｔｉｏｎ）は、広範囲の癌で見受けられる。ＷＴ１は、腎臓のウィルムス腫瘍に関係する。ＢＲＣＡ１は、乳癌および卵巣癌に関係し、ＢＲＣＡ２は、乳癌に関係する。腫瘍抑制遺伝子は、腫瘍細胞に移ることができ、そこでその腫瘍抑制機能を発揮する。ＨＳＰ９０阻害剤および腫瘍抑制因子を含む併用療法は、様々な形式の癌を患っている患者に治療的な相乗効果を有し得る。
【０３２３】
癌ワクチンは、腫瘍に対する体の特異的免疫反応を誘導する薬剤の群である。研究および開発、ならびに臨床試験中のほとんどの癌ワクチンは、腫瘍関連抗原（ＴＡＡ）である。ＴＡＡは、腫瘍細胞にあり、正常細胞では、相対的に無いか、または少ない構造体（即ち、タンパク質、酵素または炭化水素）である。腫瘍細胞に極めて特有であることによって、ＴＡＡは、認識する免疫系に標的を提供し、その破壊をもたらす。ＴＡＡの例としては、ガングリオシド（ＧＭ２）、前立腺特異抗原（ＰＳＡ）、αフェトプロテイン（ＡＦＰ）、癌胎児性抗原（ＣＥＡ）（結腸癌および他の腺癌（例えば乳癌、肺癌、胃癌、および膵臓癌）により産生される）、黒色腫関連抗原（ＭＡＲＴ−１、ｇｐ１００、ＭＡＧＥ１，３チロシナーゼ）、パピローマウイルスＥ６およびＥ７フラグメント、自己（ａｎｔｏｌｏｇｏｕｓ）腫瘍細胞および同種異系腫瘍細胞の全細胞または一部／溶解物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３２４】
アジュバントは、ＴＡＡに対する免疫反応を増大するために用いられ得る。アジュバントの例としては、カルメット・ゲラン菌（ｂａｃｉｌｌｕｓ  Ｃａｌｍｅｔｔｅ−Ｇｕｅｒｉｎ）（ＢＣＧ）、エンドトキシンリポ多糖体、キーホールリンペットヘモシアニン（ＧＫＬＨ）、インターロイキン−２（ＩＬ−２）、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子（ｇｒａｎｕｌｏｃｙｔｅ−ｍａｃｒｏｐｈａｇｅ  ｃｏｌｏｎｙ−ｓｔｉｍｕｌａｔｉｎｇ  ｆａｃｔｏｒ）（ＧＭ−ＣＳＦ）および低用量で与えられた時に腫瘍誘導の抑制（ｔｕｍｏｒ−ｉｎｄｕｃｅｄ  ｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎ）を減少すると考えられている化学療法剤であるシトキサンが挙げられるが、これらに限定されない。
ＨＳＰ９０阻害剤を含む組成物
【０３２５】
多種多様な組成物および投与方法が、本発明の化合物と共に使用され得る。このような組成物は、本発明の化合物に加えて、従来の薬学上の賦形剤および他の従来の医薬的に不活性な薬剤を含むことができる。さらに、該組成物は、本発明の化合物に加えて、活性な薬剤を含み得る。これらの追加の活性薬剤は、本発明に記載のさらなる化合物、および／または１つ以上の他の医薬的に活性な薬剤を含み得る。
【０３２６】
該組成物は、気体、液体、半液体または固体状であってよく、使用するその投与経路に適した方法で製剤化され得る。経口投与には、典型的に、カプセル剤および錠剤が用いられる。非経口投与には、本明細書中に記載されるように調製した凍結乾燥粉末の再構成が、典型的に用いられる。
【０３２７】
本発明の化合物を含む組成物は、例えば、経口的に、非経口的に、腹腔内に、静脈内に、動脈内に、経皮的、舌下に、筋肉内、直腸に、経頬的に、リポゾームで、鼻腔内に、吸入経由、膣内に、眼内に、局所送達経由（例えば、カーテルまたはステントによる）、皮下に、脂肪内に（ｉｎｔｒａａｄｉｐｏｓａｌｌｙ）、関節内に、または膜下腔内に、投与または同時投与され得る。本発明に記載の化合物および／または組成物はまた、遅延放出性の投与形態で投与または同時投与され得る。
【０３２８】
ＨＳＰ９０阻害剤およびこれらを含む組成物は、任意の従来の投与形態で、投与または同時投与することが可能である。本発明の文脈における同時投与とは、改善された臨床的結果を達成するための同時治療の過程で２つ以上の治療剤の投与を意味することを意図し、その治療剤のうちの１つがＨＳＰ９０阻害剤を含む。このような同時投与はまた、同一の広がりを持ち得る、即ち重複する時間中に行われてもよい。
【０３２９】
非経口、皮内、皮下または局所適用のために使用される溶液または懸濁液は、任意に、以下の成分のうち１種以上を含み得る：注射用の水、生理食塩溶液、固定油、ポリエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコールまたは他の合成溶媒のような無菌希釈剤；ベンジルアルコールおよびメチルパラベンのような抗菌剤；アスコルビン酸および重亜硫酸ナトリウムのような抗酸化物質；エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）のようなキレート剤；酢酸塩、クエン酸塩およびリン酸塩のような緩衝液；塩化ナトリウムまたはデキストロースのような張度調節用の薬剤、ならびにアルカリまたは酸性化剤あるいは炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、塩酸、ならびに酢酸およびクエン酸等の有機酸のような緩衝液といった、組成物の酸性度またはアルカリ性度を調整するための薬剤。非経口調製物は、任意に、ガラス、プラスチックあるいは他の好適な材料製の、アンプル、使い捨て用シリンジまたは単回もしくは複数回用量バイアルに封入してもよい。
【０３３０】
本発明に記載の化合物が、不十分な溶解度を示す場合には、該化合物を可溶化させる方法が用いられ得る。このような方法は、当業者にとっては既知であり、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）のような共溶媒の使用、ＴＷＥＥＮのような界面活性剤の使用、または重炭酸ナトリウム水溶液への溶解を含むが、これらに限定されない。該化合物のプロドラッグ等の該化合物の誘導体を、有効な医薬組成物の製剤化に際して使用することも可能である。
【０３３１】
本発明に記載の化合物を組成物に混合するか、または添加すると、溶液、懸濁液、エマルジョン等が形成され得る。得られた組成物の形態は、意図される投与形態および選択した担体またはビヒクルにおける該化合物の溶解度を含む、多数の要素に依存するであろう。治療される疾患を改善するために必要な有効濃度は、経験的に判断され得る。
【０３３２】
本発明に記載の組成物は、任意に、ヒトおよび動物に投与するために、適量の該化合物、特にその医薬的に許容可能な塩、好ましくはそのナトリウム塩を含む、単位用量形態、例えば錠剤、カプセル剤、丸剤、粉末剤、吸入器用の乾燥粉末剤、顆粒剤、無菌非経口溶液もしくは懸濁液、および経口溶液もしくは懸濁液、ならびに油−水エマルジョンとして与えられてもよい。医薬上治療上活性な化合物およびその誘導体は、典型的に、単位用量形態または複数回用量形態で製剤化され、投与される。本明細書に使用される、単位用量形態とは、ヒトおよび動物対象用に適合し、かつ当技術分野において知られているように別々に包装された、物理的に別個の単位を指す。各単位用量は、必要な医薬上の担体、ビヒクルまたは希釈剤と共に、所望の治療効果を得るのに十分な、所定量の治療上活性な化合物を含む。単位用量形態の例としては、アンプルおよびシリンジ、別々に包装された錠剤またはカプセル剤が含まれる。単位用量形態は、分割してまたはその複数を投与してもよい。複数回用量形態は、分離された単位用量形態で投与される単一の容器内に収容された複数の同一な単位用量形態である。複数回用量形態の例には、バイアル、錠剤もしくはカプセル剤のボトルまたはパイントボトルまたはガロンボトルが含まれる。したがって、複数回用量形態は、包装によって分離されていない、複数の単位用量である。
【０３３３】
１つ以上の本発明に記載の化合物に加えて、該組成物は、乳糖、ショ糖、リン酸二カルシウムまたはカルボキシメチルセルロース等の希釈剤；ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウムおよびタルク等の滑沢剤；およびデンプン、ゴムアカシアゼラチン（ｇｕｍ  ａｃａｃｉａｇｅｌａｔｉｎ）等の天然ゴム、グルコース、糖蜜、ポリビニルピロリドン（ｐｏｌｖｉｎｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅ）、セルロースおよびその誘導体、ポビドン、クロスポビドンおよび当業者に既知の他のこのような結合剤等を含み得る。液体の医薬的に投与可能な組成物は、例えば、上記の活性化合物および任意の医薬的アジュバントを、担体（例えば、水、生理食塩水、水性デキストロース、グリセロール、グリコール、エタノール等）の中に、溶解、分散または他の方法で混合して溶液あるいは懸濁液を形成することにより調製できる。必要ならば、投与すべき医薬組成物は、少量の補助的な物質、例えば湿潤剤、乳化剤、または可溶化剤、ｐＨ緩衝剤等、例えばアセテート、クエン酸ナトリウム、シクロデキストリン誘導体、ソルビタンモノラウレート、トリエタノールアミンナトリウムアセテート、トリエタノールアミンオレエートおよび他のこのような薬剤をも含み得る。このような投与形態を調製する実際の方法は、当業者に既知であるか、または当業者に明らかとなろう；例えばＲｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅｓ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ，ａｎｄ  Ｗｉｌｋｉｎｓ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ，２１ｓｔ  ｅｄｉｔｉｏｎ，２００５を参照のこと。投与すべき組成物または製剤は、いずれにしても、生体内でＨＳＰ９０活性を低下させるのに十分な量の本発明の阻害剤を含み、それにより対象の疾患状態を治療するであろう。
【０３３４】
投与形態または組成物は、任意に、本明細書において上述したような、追加の物質を含むバランスで、０．００５％〜１００％（重量／重量）の範囲で、本発明に記載の１つ以上の化合物を含み得る。経口投与用に、医薬的に許容可能な組成物は、任意の１種以上の一般に採用される賦形剤、例えば医薬級のマンニトール、乳糖、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、タルカム、セルロース誘導体、クロスカルメロースナトリウム、グルコース、ショ糖、炭酸マグネシウム、サッカリンナトリウム、タルカム等を、場合により含み得る。このような組成物には、溶液、懸濁液、錠剤、カプセル剤、粉末剤、吸入器用の乾燥粉末剤および徐放性製剤（例えば、限定されないが、インプラントおよびマイクロカプセル化送達系）ならびにコラーゲン、エチレン酢酸ビニル、ポリ無水物、ポリグリコール酸、ポリオルトエステル、ポリ乳酸等のような生分解性の生体適合性ポリマーが含まれる。これら製剤の調製するための方法は、当業者には既知である。該組成物は、任意に０．０１％〜１００％（重量／重量）の、任意に０．１％〜９５％の、および任意に１％〜９５％の１種以上のＨＳＰ９０阻害剤を含み得る。
【０３３５】
阻害剤の塩（好ましくはナトリウム塩）は、徐放性製剤またはコーティングのように、該化合物が身体から迅速に放出されないように保護する担体を用いて調製され得る。該製剤は、特性の所望の組み合わせを得るために、他の活性化合物をさらに含み得る。
Ａ．経口投与用の製剤
【０３３６】
経口医薬的投与形態は、固体、ゲルまたは液体としてであり得る。固体投与形態の例としては、錠剤、カプセル剤、顆粒、およびバルク粉末剤が挙げられるが、これらに限定されない。経口錠剤のより具体的な例には、圧縮成型したチュワブルロゼンジおよび錠剤が含まれ、これらは腸溶性コーティング、糖衣コーティングまたはフィルムコーティングされ得る。カプセル剤の例には、硬質または軟質ゼラチンカプセル剤が含まれる。顆粒および粉末剤は、非発泡型または発泡型で提供され得る。各々は、当業者に既知の他の成分と併用されてよい。
【０３３７】
ある実施形態では、本発明に記載の化合物は、固体投与形態、好ましくはカプセル剤または錠剤として提供される。錠剤、丸剤、カプセル剤、トローチ等は、１つ以上の以下の成分：結合剤、希釈剤、崩壊剤、滑沢剤、流動促進剤（ｇｌｉｄａｎｔ）、甘味剤、および香料添加剤、または同様の特性を持つ化合物を任意で含み得る。
【０３３８】
使用可能な結合剤の例としては、微結晶性セルロース、トラガカントゴム、グルコース溶液、アラビアゴム粘液、ゼラチン溶液、ショ糖およびスターチペーストが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３３９】
使用可能な滑沢剤の例としては、タルク、デンプン、ステアリン酸マグネシウムまたはステアリン酸カルシウム、石松子およびステアリン酸が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４０】
使用可能な希釈剤の例としては、乳糖、ショ糖、デンプン、カオリン、塩、マンニトールおよびリン酸二カルシウムが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４１】
使用可能な流動促進剤の例としては、コロイド状二酸化ケイ素が挙げられるが、これに限定されない。
【０３４２】
使用可能な崩壊剤の例としては、クロスカルメロースナトリウム、デンプングリコール酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｓｔａｒｃｈ  ｇｌｙｃｏｌａｔｅ）、アルギン酸、コーンスターチ、ポテトスターチ、ベントナイト、メチルセルロース、寒天およびカルボキシメチルセルロースが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４３】
使用可能な着色剤の例としては、任意に承認され、認可された、水溶性ＦＤおよびＣ色素、それらの混合物；およびアルミナ水和物に懸濁した不水溶性ＦＤおよびＣ色素が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４４】
使用可能な甘味剤の例としては、ショ糖、乳糖、マンニトールおよびシクラミン酸ナトリウムおよびサッカリン等の人工甘味剤、ならびに任意の数の噴霧乾燥香料が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４５】
使用可能な香料添加剤の例としては、果実等の植物から抽出した天然香料および快い感覚を生じさせる化合物の合成ブレンド（例えば、限定されないがペパーミントおよびサリチル酸メチル）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４６】
使用可能な湿潤剤の例としては、プロピレングリコールモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ジエチレングリコールモノラウレート、およびポリオキシエチレンラウリルエーテルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４７】
使用可能な制吐（ａｎｔｉ−ｅｍｅｔｉｃ）コーティングの例としては、脂肪酸、脂肪、ワックス、セラック、アンモニア処理セラックおよび酢酸フタル酸セルロースが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４８】
使用可能なフィルムコーティングの例としては、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリエチレングリコール４０００および酢酸フタル酸セルロースが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４９】
経口投与が所望される場合、該化合物の塩は、胃の酸性の環境からそれを保護する組成物中に任意で提供され得る。例えば、組成物は、胃においてその完全性を維持し、腸において活性化合物を放出する腸溶性コーティングで製剤化することができる。組成物はまた、制酸剤または他のそのような成分と組み合わせて製剤化され得る。
【０３５０】
投与単位形態がカプセル剤である場合、脂肪油等の液体担体を任意でさらに含み得る。加えて、投与単位形態は、投与単位の物理的形態を修飾する様々な他の物質、例えば、糖および他の腸溶性薬剤のコーティングを任意でさらに含み得る。
【０３５１】
本発明に記載の化合物はまた、エリキシル、懸濁液、シロップ、ウエハース、ふりかけ、チューインガム等の成分として投与され得る。シロップは、活性化合物に加えて、甘味剤としてのショ糖および特定の防腐剤、色素および着色剤ならびに香料を任意で含み得る。
【０３５２】
本発明の化合物はまた、所望の作用を損なわない他の活性物質、または制酸剤、Ｈ２ブロッカー、および利尿剤等の所望の作用を補足する物質と混合し得る。例えば、化合物がぜんそくまたは高血圧の治療に用いられる場合、それぞれ他の気管支拡張剤および降圧剤と共に用いられ得る。
【０３５３】
本発明の化合物を含む錠剤に含まれ得る、医薬的に許容可能な担体の例としては、結合剤、滑沢剤、希釈剤、崩壊剤、着色剤、香料添加剤、および湿潤剤が挙げられるが、これらに限定されない。腸溶性コーティング錠剤は、腸溶性コーティングがあるので、胃酸の作用に侵されず、中性またはアルカリ性の腸内で溶解または崩壊する。糖衣コーティング錠剤は、異なる層の医薬的に許容可能な物質が適用された、圧縮成型された錠剤であり得る。フィルムコーティング錠剤は、ポリマーまたは他の好適なコーティングで覆われた、圧縮成型された錠剤であり得る。多重圧縮成型錠剤は、上述した医薬的に許容可能な物質を利用して、１回より多い圧縮サイクルにより作製した、圧縮成型された錠剤であり得る。着色剤もまた、錠剤に使用し得る。香味料および甘味剤は、錠剤に用いられ得、チュワブル錠剤およびロゼンジの形成において特に有用である。
【０３５４】
使用可能な液体の経口投与形態の例としては、水溶液、エマルジョン、懸濁液、非発泡性顆粒から再構成した溶液および／または懸濁液ならびに発泡性顆粒から再構成した発泡性の調製物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３５５】
使用可能な水溶液の例としては、エリキシルおよびシロップが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書に使用される、エリキシルとは、透明で、甘味のある、水性アルコール調製物を指す。エリキシルにおいて使用可能な医薬的に許容可能な担体の例としては、溶媒が挙げられるが、これに限定されない。使用可能な溶媒の特定の例には、グリセリン、ソルビトール、エチルアルコールおよびシロップが含まれる。本明細書に使用される、シロップとは、糖、例えば、ショ糖の濃縮水溶液を指す。シロップは、防腐剤を任意でさらに含み得る。
【０３５６】
エマルジョンとは、一方の液体が、他方の液体全体に、小さな球の形態で分散されている二相系を指す。エマルジョンは、任意で、水中油型または油中水型エマルジョンであり得る。エマルジョンにおいて使用可能な医薬的に許容可能な担体の例としては、非水性の液体、乳化剤および防腐剤が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３５７】
液体の経口投与形態へと再構成される非発泡性顆粒において使用可能な医薬的に許容可能な物質の例としては、希釈剤、甘味料および湿潤剤が含まれる。
【０３５８】
液体の経口投与形態へと再構成される発泡性顆粒において使用可能な医薬的に許容可能な物質の例としては、有機酸および二酸化炭素の供給源が含まれる。
【０３５９】
着色剤および香料添加剤は、上記投与形態の全てにおいて任意で使用可能な。
【０３６０】
使用可能な防腐剤の特定の例には、グリセリン、メチルパラベンおよびプロピルパラベン、安息香酸（ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｄｄ）、安息香酸ナトリウムならびにアルコールが含まれる。
【０３６１】
エマルジョンにおいて使用可能な非水性液体の特定の例には、鉱物油および綿実油が含まれる。
【０３６２】
使用可能な乳化剤の特定の例には、ゼラチン、アカシア、トラガカント、ベントナイト、およびポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート等の界面活性剤が含まれる。
【０３６３】
使用可能な懸濁化剤の特定の例には、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ペクチン、トラガカント、ビーガム（Ｖｅｅｇｕｍ）およびアカシアが含まれる。希釈剤には、乳糖およびショ糖が含まれる。甘味剤には、ショ糖、シロップ、グリセリンならびにシクラミン酸ナトリウムおよびサッカリン等の人工甘味剤が含まれる。
【０３６４】
使用可能な湿潤剤の特定の例としては、プロピレングリコールモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ジエチレングリコールモノラウレートおよびポリオキシエチレンラウリルエーテルが含まれる。
【０３６５】
使用可能な有機酸の特定の例には、クエン酸および酒石酸が含まれる。
【０３６６】
発泡性組成物において使用可能な二酸化炭素の供給源には、重炭酸ナトリウムおよび炭酸ナトリウムが含まれる。着色剤には、任意に承認され、認可された、水溶性ＦＤおよびＣ色素、ならびにそれらの混合物が含まれる。
【０３６７】
使用可能な香料添加剤の特定の例には、果実等の植物から抽出した天然香料、および快い味覚を生じさせる化合物の合成ブレンドが含まれる。
【０３６８】
固体投与形態について、例えば、プロピレンカーボネート、植物油またはトリグリセリド中の溶液または懸濁液は、好ましくはゼラチンカプセル中に封入される。そのような溶液、およびその調製物および封入は、米国特許第４，３２８，２４５号、同第４，４０９，２３９号、および同第４，４１０，５４５号に開示されている。液体投与形態について、溶液、例えば、ポリエチレングリコールでの溶液等は、投与のために容易に秤量できるよう、十分な量の医薬的に許容可能な液体担体、例えば水で希釈され得る。
【０３６９】
代替として、液体または半固体の経口製剤は、活性化合物または塩を、植物油、グリコール、トリグリセリド、プロピレングリコールエステル（例えば、プロピレンカーボネート）および他のこのような担体中に溶解または分散させ、これらの溶液または懸濁液を、硬質または軟質ゼラチンカプセルシェル内に封入することにより調製され得る。他の有用な製剤には、米国再発行特許第２８，８１９号および米国特許第４，３５８，６０３号に記載されているものが含まれる。
Ｂ．注射剤、溶液、およびエマルジョン
【０３７０】
本発明はまた、一般に皮下、筋肉内または静脈内の注射を特徴とする非経口投与によって、本発明の化合物を投与するように設計された組成物も対象とする。注射剤は、任意の従来の形態で、例えば、液体の溶液または懸濁液、注射前に液体中に溶解または懸濁用に適合した固体形態、あるいはエマルジョンとして調製され得る。
【０３７１】
本発明に記載の注射剤と組み合わせて使用可能な賦形剤の例としては、水、生理食塩水、デキストロース、グリセロールまたはエタノールが挙げられるが、これらに限定されない。注射可能な組成物はまた、少量の無毒性の補助物質、例えば湿潤剤または乳化剤、ｐＨ緩衝剤、安定剤、溶解度増進剤、ならびに例えば酢酸ナトリウム、ソルビタンモノラウレート、トリエタノールアミンオレエートおよびシクロデキストリンのような他のこのような薬剤を任意で含み得る。一定レベルの用量を維持する、遅延放出性または徐放性の系を移植すること（例えば米国特許第３，７１０，７９５号を参照のこと）もまた、本明細書において企図するものである。このような非経口組成物に含まれる活性化合物の割合は、その特定の性質、ならびに化合物の活性および対象の必要性に大きく依存する。
【０３７２】
製剤の非経口投与には、静脈内、皮下および筋肉内投与が含まれる。非経口投与用調製物には、そのまま注射できる無菌溶液、皮下錠剤を含む、本明細書に記載された凍結乾燥された粉末のような、使用直前に溶媒とそのまま組み合わされる無菌の乾燥した可溶性製品、そのまま注射できる無菌懸濁液、使用直前にビヒクルとそのまま組み合わされる無菌の乾燥した不溶性製品および無菌エマルジョンが含まれる。溶液は、水性か、または非水性であり得る。
【０３７３】
静脈内投与の場合、好適な担体の例としては、生理食塩水またはリン酸緩衝化生理食塩水（ＰＢＳ）、ならびにグルコース、ポリエチレングリコール、およびポリプロピレングリコールならびにそれらの混合物等の増粘剤および可溶化剤を含む溶液が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３７４】
非経口製剤において任意で使用可能な医薬的に許容可能な担体の例としては、水性ビヒクル、非水性ビヒクル、抗菌剤、等張剤、緩衝液、抗酸化物質、局所麻酔薬、懸濁化剤および分散剤、乳化剤、封鎖剤またはキレート剤ならびに他の医薬的に許容可能な物質が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３７５】
任意で使用可能な水性ビヒクルの例には、塩化ナトリウム注射液、リンゲル注射液、等張性デキストロース注射液、無菌水注射液、デキストロースおよび乳酸リンゲル注射液が含まれる。
【０３７６】
任意で使用可能な非水性の非経口ビヒクルの例には、植物性の不揮発性油、綿実油、コーン油、ゴマ油およびピーナッツ油が含まれる。
【０３７７】
特に、調製物が、複数回用量用容器に包装され、ひいては、保存され、多数回のアリコートを取り出すように設計されている場合には、静菌性または静真菌性濃度の抗菌剤を、非経口製剤に添加してもよい。使用可能な抗菌剤の例には、フェノールまたはクレゾール、水銀剤、ベンジルアルコール、クロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルおよびｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル、チメロサール、塩化ベンザルコニウムおよび塩化ベンゼトニウムが含まれる。
【０３７８】
使用可能な等張剤の例には、塩化ナトリウムおよびデキストロースが含まれる。使用可能な緩衝液の例には、リン酸塩およびクエン酸塩が含まれる。使用可能な抗酸化物質の例には、重硫酸ナトリウムが含まれる。使用可能な局所麻酔薬の例には、塩酸プロカインが含まれる。使用可能な懸濁化剤および分散剤の例には、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびポリビニルピロリドンが含まれる。使用可能な乳化剤の例には、ポリソルベート８０（ＴＷＥＥＮ８０）が含まれる。金属イオンの封鎖剤またはキレート剤には、ＥＤＴＡが含まれる。
【０３７９】
医薬担体はまた、水混和性ビヒクルのためにエチルアルコール、ポリエチレングリコールおよびプロピレングリコールを、そしてｐＨ調整のために水酸化ナトリウム、塩酸、クエン酸または乳酸を任意で含み得る。
【０３８０】
非経口製剤中の阻害剤の濃度は、注射により、所望の薬理学的効果を生じるのに十分な、医薬的に有効な量が投与されるように調節され得る。阻害剤の正確な濃度および／または使用すべき用量は、最終的に、当技術分野で既知のように患者または動物の年齢、体重および状態に依存するであろう。
【０３８１】
単位用量の非経口調製物は、アンプル、バイアルまたは注射針を備えたシリンジで包装し得る。当技術分野で既知であり、かつ実践されているように、全ての非経口投与用調製物は無菌であるべきである。
【０３８２】
注射剤は、局所投与および全身投与できるように設計し得る。典型的に、治療有効用量は、処理される組織（単数または複数）に対して、少なくとも約０．１重量％から約９０重量％、またはそれ以上まで、好ましくは１重量％を超える濃度のＨＳＰ９０阻害剤を含むように製剤化される。阻害剤は、一回で投与してもよく、または多数のより少ない用量に分割して、時間間隔を設けて投与してもよい。正確な用量および治療期間は、組成物が非経口投与される部位、担体、および既知のテストプロトコルを用いて経験的に決定できるか、生体内若しくは体外におけるテストデータから外挿することで決定できる他の変数の関数であることが理解される。濃度および用量の値は、治療される個体の年齢によっても変動し得ることに留意されたい。任意の特定の対象に対しては、具体的な用量レジメンは、個々の必要性および製剤を投与しまたはその投与を監督する人物の専門的な判断に従って、時間の経過に伴って調節する必要があり得ることもさらに理解すべきである。したがって、本明細書に記載された濃度範囲は例示的なものであり、特許請求された製剤の範囲またはその実施を限定することを意図してはいない。
【０３８３】
ＨＳＰ９０阻害剤は、微細化された状態もしくは他の好適な形態で任意で懸濁し得、あるいはより可溶性の活性生成物を製造するか、またはプロドラッグを製造するために誘導体化し得る。得られた混合物の形態は、意図した投与様式および選択した担体またはビヒクルにおける該化合物の溶解度を含む、多数の要素に依存する。有効な濃度は、疾患状態の症候を改善するのに十分なものであり、経験的に判断され得る。
Ｃ．凍結乾燥粉末
【０３８４】
本発明の化合物はまた、凍結乾燥粉末として調製され得、これは、溶液、エマルジョンおよび他の混合物として投与するために再構成することができる。凍結乾燥粉末はまた、固体またはゲルとして製剤化され得る。
【０３８５】
無菌の凍結乾燥粉末は、化合物を、デキストロースまたは他の好適な賦形剤を含むリン酸ナトリウム緩衝液に溶解することによって調製し得る。次いで溶液の滅菌濾過およびこれに続く当業者に既知の標準的条件下での凍結乾燥により、所望の製剤が提供される。簡潔に述べると、凍結乾燥粉末は、典型的にはほぼ中性ｐＨの好適な緩衝液、例えばクエン酸塩、リン酸ナトリウムまたはリン酸カリウムあるいは当業者に既知の他のこのような緩衝液中に、約１〜２０％、好ましくは、約５〜１５％で、デキストロース、ソルビトール、フルクトース、コーンシロップ、キシリトール、グリセリン、グルコース、ショ糖または他の好適な薬剤を溶解することによって任意に調製され得る。次いで、ＨＳＰ９０阻害剤を、好ましくは、室温より上、より好ましくは、約３０〜３５℃にて、得られた混合物に添加し、それが溶解するまで撹拌する。得られた混合物は、さらに緩衝液を添加して所望の濃度まで希釈する。得られた混合物を滅菌濾過または処理し、粒状物質を除去して無菌性を保証し、凍結乾燥のためにバイアルに分配する。各バイアルは、阻害剤の単回用量または複数回用量を含み得る。
Ｄ．局所投与用の製剤
【０３８６】
本発明の化合物は、局所混合物としても投与し得る。局所混合物は、局所および全身投与のために使用され得る。得られた混合物は、溶液、懸濁液、エマルジョン等であり得、クリーム、ゲル、軟膏、エマルジョン、溶液、エリキシル、ローション、懸濁液、チンキ剤、ペースト、泡沫、エアロゾル、灌注剤（ｉｒｒｉｇａｔｉｏｎ）、スプレー、坐剤、絆創膏、皮膚パッチまたは局所投与用に適合したあらゆる他の製剤として製剤化される。
【０３８７】
ＨＳＰ９０阻害剤は、吸入等による局所適用のために、エアロゾルとして製剤化され得る（米国特許第４，０４４，１２６号、同第４，４１４，２０９号、および同第４，３６４，９２３号を参照されたく、これらは、炎症性疾患、特にぜんそくの治療に有用なステロイドを送達するためのエアロゾルを説明する）。気道に投与するためのこれらの製剤は、単独または乳糖等の不活性担体と組み合わせた、噴霧器（ｎｅｂｕｌｉｚｅｒ）用のエアロゾルまたは溶液の形態、あるいは吸入用の微細な粉末としてであり得る。このような場合、製剤の粒子は、一般的に、５０μｍ未満、好ましくは、１０μｍ未満の粒径を有するであろう。
【０３８８】
阻害剤はまた、ゲル、クリームおよびローションの形態で、局部または局所適用、例えば皮膚および粘膜等（眼の中等）への局所用等に、ならびに眼用、あるいは嚢内または脊髄内用に製剤化され得る。局所投与は、経皮送達について、また、眼または粘膜への投与について、あるいは吸入療法について、企図される。単独または他の医薬的に許容可能な賦形剤と組み合わせたＨＳＰ９０阻害剤の経鼻溶液もまた、投与することができる。
Ｅ．他の投与経路用の製剤
【０３８９】
治療される疾患状態に依存して、局所適用、経皮パッチ、および直腸投与等の他の投与経路もまた、使用してもよい。例えば、直腸投与用の医薬投与形態は、全身効果のための直腸坐剤、カプセル剤および錠剤である。本明細書に使用される直腸坐剤とは、体温で溶融または軟化して、１つ以上の薬理学的または治療的に活性成分を放出する、直腸に挿入するための固体本体を意味する。直腸坐剤において利用される医薬的に許容可能な物質は、基剤またはビヒクルおよび融点を上昇させるための薬剤である。基剤の例には、カカオバター（カカオ脂）、グリセリン−ゼラチン、カーボワックス、（ポリオキシエチレングリコール）ならびに脂肪酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリドの適当な混合物が含まれる。様々な基剤の組み合わせを使用してもよい。坐剤の融点を上昇させるための薬剤には、鯨蝋およびワックスが含まれる。直腸坐剤は、圧縮法によるか、または成型法によって、調製され得る。直腸坐剤の典型的な重量は、約２〜３ｇである。直腸投与用の錠剤およびカプセル剤は、経口投与用の製剤と同じ医薬的に許容可能な物質を用いて、同じ方法により製造してもよい。
Ｆ．製剤例
【０３９０】
以下は、本発明の化合物に関して任意で使用可能な経口、静脈内および錠剤製剤の特定の例である。これらの製剤は、使用する特定の化合物および製剤を使用しようとする適応症に応じて変化し得ることに留意されたい。
経口製剤
本発明の化合物               １０〜１００ｍｇ
クエン酸一水和物             １０５ｍｇ
水酸化ナトリウム             １８ｍｇ
香料
水                           １００ｍＬとなるよう適量
静脈内製剤
本発明の化合物               ０．１〜１０ｍｇ
デキストロース一水和物       等張となるよう適量
クエン酸一水和物             １．０５ｍｇ
水酸化ナトリウム             ０．１８ｍｇ
注射用水                     １．０ｍＬとなるよう適量
錠剤製剤
本発明の化合物                １％
微結晶性セルロース            ７３％
ステアリン酸                  ２５％
コロイド状シリカ              １％
投与、宿主および安全性
【０３９１】
本発明の化合物は、安定かつ安全に使用することができる。特に、本発明の化合物は、様々な対象（例えば、ヒト、非ヒト哺乳動物および非哺乳動物）のためのＨＳＰ９０阻害剤として有用である。
【０３９２】
最適用量は、例えば、対象のタイプ、対象の体重等の条件、状態の重篤度、投与の経路、および使用される特定の化合物の特定の特性に応じて変化し得る。通常、許容可能、かつ有効な１日量は、有効に遅延する、または治療される状態を解消するのに十分な量である。典型的に、成人（約６０ｋｇの体重）への経口投与用の１日量は、約１〜１０００ｍｇ、約３〜３００ｍｇ、または約１０〜２００ｍｇである。１日量は、単回投与または１日あたり複数回（例えば、２回または３回）に分けて投与され得ることを理解されよう。
ＨＳＰ９０阻害剤を含むキットおよび製品
【０３９３】
本発明はまた、ＨＳＰ９０に関連する疾患を治療するための、キットおよび他の製品も対象とする。疾患とは、その状態の病理および／または症候に寄与する活性をＨＳＰ９０が有する全ての状態を包含することを意図していることに留意されたい。
【０３９４】
一実施形態では、少なくとも１つの本発明の阻害剤を含む組成物を、使用説明書と共に含むキットが提供される。使用説明書は、組成物が投与されるべき疾患状態、保管情報、用量情報および／または組成物の投与方法に関する説明を示し得る。本キットはまた、包装材料も含み得る。包装材料は、組成物を収納するための容器を含み得る。本キットはまた、任意に、組成物投与用の注射器等の追加要素を含み得る。本キットは、単回または複数回用量形態での組成物を含み得る。
【０３９５】
別の実施形態では、包装材料と共に、少なくとも１つの本発明の阻害剤を含む組成物を含む製品が提供される。包装材料は、組成物を収納するための容器を含み得る。容器は、任意に、組成物が投与されるべき疾患状態、保管情報、用量情報を示すラベルおよび／または組成物の投与方法に関する使用説明書を含み得る。本キットはまた、任意に、組成物投与用の注射器等の追加要素を含み得る。本キットは、単回または複数回用量形態での組成物を含み得る。
【０３９６】
本発明に記載のキットおよび製品に使用される包装材料は、分割されたボトルまたは分割されたホイルパケットのような複数の分割された容器を形成し得ることに留意されたい。容器は、当技術分野において既知であるような、あらゆる従来の型または形状であり得、これは医薬的に許容可能な材料で作られており、例えば、紙もしくはボール箱、ガラスもしくはプラスチックのボトルまたはジャー、再封入可能なバッグ（例えば、別の容器に移すために、錠剤の「詰替え」を保持する）、あるいは治療のスケジュールに従ってパックから押し出すための、個々の服用量を含むブリスターパックであり得る。利用される容器は、関連する正確な投与形態に依存し、例えば、従来のボール箱は、一般に液体懸濁剤を保持するためには使用されない。１つより多い容器を単一の包装内で一緒に使用して、単回投与形態を販売することも可能である。例えば、錠剤をボトルに収容し、このボトルを次いで箱に収納することができる。典型的には、キットは、別々の成分を投与するための指示を含む。このキット型は、別々の成分が、好ましくは異なる投与形態（例えば、経口、局所、経皮および非経口）で投与される場合、異なる投与間隔で投与される場合、または組み合わせの個々の成分の滴定（ｔｉｔｒａｔｉｏｎ）が処方する医師に望まれる場合に、特に有利である。
【０３９７】
本発明に記載のキットの一具体例は、いわゆるブリスターパックである。ブリスターパックは、包装産業において周知であり、医薬的な単位投与形態（錠剤、カプセル剤等）の包装のために広く使用されている。ブリスターパックは、一般に、好ましくは透明なプラスチック材料のホイルで被覆された、比較的堅い物質のシートからなる。包装工程中に、プラスチックホイルに凹部が形成される。凹部は、包装される個々の錠剤またはカプセル剤のサイズおよび形状を有するか、あるいは包装される多数の錠剤および／またはカプセル剤を収容するサイズおよび形状を有し得る。次に、錠剤またはカプセル剤を凹部に然るべく配置し、比較的堅い材料のシートを、プラスチックホイルの、凹部が形成された方向と逆の面に対して封着する。結果として、錠剤またはカプセル剤は、プラスチックホイルとシートとの間の凹部中に、所望のとおり個々に封入されるか、または集合的に封入される。好ましくは、シートの強度は、凹部に手動で圧をかけることによりその凹部部分におけるシートに開口が形成されて、ブリスターパックから錠剤またはカプセル剤が取り出せるような強度である。錠剤またはカプセル剤は、次いで、前記開口部を介して取り出すことができる。
【０３９８】
キットの別の具体的な実施形態は、それらの意図した使用の順に１回に１つずつ１日量を分注するように設計された、分注器である。好ましくは、この分注器は、このレジメンの遵守を促進するために、記憶補助手段（ｍｅｍｏｒｙ−ａｉｄ）を備えている。このような記憶補助手段の例は、分注された１日量の数を示す、機械的な計数器である。そのような記憶補助手段の別の例は、例えば、最後に１日量を取り出した日付を読み出し、そして／または次の用量を摂取する日付を思い起こさせる、液晶読み出し装置と組み合わされた電池式のマイクロチップメモリまたは音声合図信号である。
ＨＳＰ９０阻害剤の調製
【０３９９】
本発明に記載の化合物を合成するための様々な方法が開発され得る。これらの化合物を合成するための代表的な方法を、本実施例において提供する。しかしながら、本発明の化合物が、他の者が考案し得る他の合成経路によっても合成され得ることにも留意されたい。
本発明の化合物のための合成スキーム
【０４００】
本発明に記載の化合物は、以下に示される反応スキームにより合成され得る。他の反応スキームは、当業者によって容易に考案できる。様々な異なる溶媒、温度および他の反応条件は、反応物の収率を最適化するように変化できることも、理解されよう。
【０４０１】
後述の反応において、例えば、ヒドロキシ、アミノ、イミノ、チオまたはカルボキシ基といった反応性官能基（これらは、最終生成物において望まれる）を、反応におけるそれらの不要な関与を避けるために保護することが必要であり得る。従来の保護基が、標準の実行に従って用いられ得る、例えば、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ｉｎ  “Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”  ４ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，２００７を参照のこと。
2011511003.tif 000151
【０４０２】
アセトン誘導体１Ｂとアルデヒド１Ａの反応により、エノン１Ｃを得る（ステップ１）。マロン酸誘導体１Ｄによるエノン１Ｃの処理、これに続いて、鹸化および脱炭酸により、ビニログ酸１Ｅを得る（ステップ２）。酸塩化物１ＦによるＣ−アシル化により、トリオン１Ｇを得る（ステップ３）。ピロリジンの存在下で、グアニジンによる１Ｇの処理により、ジヒドロキナゾリノン１Ｈを得る（ステップ４）。ボロン酸エステル１Ｉを用いたスズキカップリング（ステップ５）により、化合物１Ｊを得る。還流ピリジンでの、アルコキシアミン１Ｋとの反応（ステップ６）、必要ならば、脱保護（ステップ７）により、オキシムエーテル１Ｌを得る。ＳＦＣによるキラル分離により、エナンチオマーである、１Ｍおよび１Ｎの両方を得る。     
2011511003.tif 000152
【０４０３】
チタンテトラエトキシドの存在下で、キラルスルフィンアミド２Ｂとアルデヒド２Ａの反応により、イミン２Ｃを得る（ステップ１）。レフォルマトスキー試薬の２Ｄによるスルフィンアミドの処理のみにより、キラルスルフィンアミド２Ｅ（ステップ２）を得、これに続いて、酸触媒脱保護により、キラルβ−アミノ酸２Ｆを得る（ステップ３）。官能化ジケテン２Ｇとアミンの反応により、アミド２Ｈを得（ステップ４）、これに続いて、メトキシドによる処理により、ディークマン縮合生成物２Ｉを形成する（ステップ５）。アセチルグアニジンとビニログ酸２Ｉの反応により、縮合生成物２Ｊを得る（ステップ６）。チオラクタム２Ｋへのラクタム２Ｊの変換を、デービー試薬またはローソン試薬等のチオール試薬でもたらす（ステップ７）。アミジン２Ｍへのチオラクタム２Ｋの変換を、置換アルコキシアミン２Ｌによる処理によって達成する（ステップ８）。最後に、ボロン酸エステル２Ｎを用いたスズキカップリング（ステップ９）により、必要であれば、脱保護（ステップ１０）により、最終生成物２Ｏを得る。
2011511003.tif 000153
【０４０４】
アセトン誘導体３Ｂとアルデヒド３Ａの反応により、エノン３Ｃを得る（ステップ１）。マロン酸エステル誘導体３Ｄによるエノン３Ｃの処理、これに続いて、鹸化および脱炭酸により、ビニログ酸３Ｅを得る（ステップ２）。酸塩化物３ＦによるＣ−アシル化により、トリオン３Ｇを得る（ステップ３）。ビニログ酸のアセチル化により、３Ｈを得（ステップ４）、これは、次いで、塩基性条件下で、マロノニトリルに曝し、３Ｉを得る（ステップ５）。アンモニアによるビスニトリル３Ｉの処理により、アミノピリジン３Ｊを得る（ステップ６）。ボロン酸エステル３Ｋを用いたスズキカップリング（ステップ７）により、化合物３Ｌを得る。還流ピリジンでの、アルコキシアミン３Ｍとの反応（ステップ８）、必要ならば、脱保護（ステップ９）により、オキシムエーテル３Ｎを得る。ＳＦＣによるキラル分離により、エナンチオマーである、３Ｏおよび３Ｐの両方を得る。
【０４０５】
さらに、３Ｌを、以下の一連の変換で操作し、様々なＲ７部分にアクセスし得る。アミノピリジン３Ｌは、そのアセチル誘導体３Ｑとして保護される（ステップ１０）。ＨＣｌによるニトリル３Ｑの処理により、酸３Ｒを得る（ステップ１１）。ジフェニルホスホリルアジドによって誘発されたクルチウス転位（ステップ１２）により、アニリン３Ｓを得る。最終的に、アニリン３Ｓは、ザンドマイヤー化学によりフェノール３Ｔに変換され得る。中間体３Ｑ、３Ｒ、３Ｓ、および３Ｔのうちのいずれかを、ステップ８および９におけるように、官能化し得、対応するオキシムエーテルを得、次いで、ＳＦＣによるキラル分離を行う。
2011511003.tif 000154
【０４０６】
チタンテトラエトキシドの存在下で、キラルスルフィンアミド４Ｂとアルデヒド４Ａの反応により、イミン４Ｃを得る（ステップ１）。レフォルマトスキー試薬４Ｄによるスルフィンアミドの処置のみにより、エナンチオ選択的スルフォンアミド４Ｅ（ステップ２）を得、これに続いて、酸触媒脱保護により、キラルβ−アミノ酸４Ｆを得る（ステップ３）。官能化ジケテン４Ｇとアミンの反応により、アミド４Ｈを得（ステップ４）、これに続いて、メトキシドによる処理により、ディークマン縮合生成物４Ｉを得る（ステップ５）。酸化後、アンモニアとビスニトリル４Ｉの反応により、縮合生成物４Ｊを得る（ステップ６）。チオラクタム４Ｋへのラクタム４Ｊの変換を、デービー試薬またはローソン試薬等のチオール試薬でもたらす（ステップ７）。アミジン４Ｍへのチオラクタム４Ｋの変換を、置換アルコキシアミン４Ｌによって達成する（ステップ８）。最後に、ボロン酸エステル４Ｎを用いたスズキカップリング（ステップ９）、必要であれば、脱保護（ステップ１０）により、最終生成物４Ｏを得る。        
2011511003.tif 000155
【０４０７】
酢酸第２水銀の存在下で、保護されたヒドロキシルアミン５Ａとチオラクタム２Ｋの反応（例えば、ＴＢＳ保護）により、アミジン５Ｂを得、これに続いて、酸触媒脱保護により、ヒドロキシル誘導体５Ｃを得る。塩基（例えばＣｓ２ＣＯ３）中での適切なハロアルキル５Ｄを用いたアルキル化により、オキシムエーテル５Ｅを得、これに続いて、ボロン酸５Ｃを用いたスズキカップリングのようなカップリング反応、および必要であれば、脱保護により、生成物５Ｆを得る。      
2011511003.tif 000156
【０４０８】
強力なチオフィル（例えば、酢酸第２水銀）の存在下で、保護されたヒドロキシルアミン６Ａとチオラクタム２Ｋの反応（例えば、ＴＢＳ保護）により、アミジン６Ｂを得る。ボロン酸エステル６Ｃを用いたアリール化反応（例えば、スズキカップリング）および脱保護により、ヒドロキシル誘導体６Ｄを得る。塩基（例えばＣｓ２ＣＯ３）中での適切なハロアルキル６Ｄを用いたアルキル化により、生成物６Ｆを得る。
【０４０９】
それぞれの上述の反応手順またはスキームにおいて、様々な置換基は、本明細書中で別に教示した、様々な置換基の中から選択され得る。
一般手順
【０４１０】
本発明に記載のある化合物が、該化合物に特定の立体化学を与える他の原子への連結を有する原子（例えば、キラル中心）を有することは容易に認識されよう。本発明に記載の化合物の合成が、異なる立体異性体（即ち、エナンチオマーおよびジアステレオマー）の混合物の生成となり得ることを認識すべきである。特定の立体化学を指定しない限り、化合物の列挙は、異なる可能な全ての立体異性体を包含することを意図している。
【０４１１】
本発明に記載の化合物はまた、化合物のラセミ混合物を光学活性な分割剤と反応させて１対のジアステレオマー化合物を形成し、ジアステレオマーを分離して、光学的に純粋なエナンチオマーを回収することによって、それらの個々の立体異性体として調製され得る。化合物の共有ジアステレオマー誘導体を用いて、エナンチオマーの分割を行うことができるが、解離可能な錯体（例えば、結晶性のジアステレオマー塩）が好ましい。
【０４１２】
本発明に記載の化合物はまた、遊離塩基形態の化合物を医薬的に許容可能な無機酸または有機酸と反応させることによって、医薬的に許容可能な酸付加塩として調製することもできる。代替として、化合物の医薬的に許容可能な塩基付加塩を、遊離酸形態の化合物を医薬的に許容可能な無機塩基または有機塩基と反応させることによって、調製することもできる。化合物の医薬的に許容可能な塩の調製用に適合した無機および有機酸および塩基は、本出願の定義の項にて説明される。代替として、化合物の塩形態は、出発物質または中間体の塩を用いて、調製することができる。
【０４１３】
化合物の遊離酸または遊離塩基は、対応する塩基付加塩または酸付加塩形態から調製することができる。例えば、酸付加塩形態の化合物を、好適な塩基（例えば、水酸化アンモニウム溶液、水酸化ナトリウム等）により処理することによって、対応する遊離塩基に変換させることができる。塩基付加塩形態の化合物を、好適な酸（例えば、塩酸等）により処理することによって、対応する遊離酸に変換させることができる。
【０４１４】
当業者に既知の方法によって本発明に記載の化合物のＮ−オキシドを調製することができる。例えば、好適な不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素）中、約０℃で、非酸化状態の本化合物を酸化剤（例えば、トリフルオロ過酢酸、パーマレイン酸、過安息香酸、過酢酸、メタ−クロロペルオキシ安息香酸等）で処理することによって、Ｎ−オキシドを調製することができる。代替として、適切な出発物質のＮ−オキシドから本化合物のＮ−オキシドを調製することができる。
【０４１５】
好適な不活性有機溶媒（例えば、アセトニトリル、エタノール、水性ジオキサ等）中、０〜８０℃で、還元剤（例えば、硫黄、二酸化硫黄、トリフェニルホスフィン、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、三塩化リン、三臭化物等）で処理することによって、化合物のＮ−オキシドから非酸化状態の化合物を調製することができる。
【０４１６】
当業者に既知の方法によって本化合物のプロドラッグ誘導体を調製することができる（例えば、さらなる詳細に関しては、Ｓａｕｌｎｉｅｒ  ｅｔ  ａｌ．  （１９９４），Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．４，ｐ．１９８５を参照のこと）。例えば、非誘導体化化合物を好適なカルバミル化剤（例えば、１，１−アシルオキシアルキルカルボノクロリダート（ａｃｙｌｏｘｙａｌｋｙｌｃａｒｂｏｎｏｃｈｌｏｒｉｄａｔｅ）、パラ−ニトロフェニルカーボネート等）と反応させることによって、適切なプロドラッグを調製することができる。
【０４１７】
当業者に既知の方法によって本化合物の保護された誘導体を作製することができる。保護基の生成およびそれらの除去に適用可能な技術の詳細な説明は、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，“Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，４ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．２００７で見ることができる。
【０４１８】
本発明に記載の化合物は、本発明のプロセスの間に、溶媒和物（例えば、水和物）として、簡便に調製または形成され得る。本発明の化合物の水和物は、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはメタノールのような有機溶媒を用いて、水性／有機溶媒混合物からの再結晶によって、簡便に調製され得る。
【０４１９】
本発明はまた、（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム安息香酸エステルの結晶形Ａも提供する。（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム安息香酸エステルの結晶形Ａの形成は、概して、溶媒からの結晶化によって行われる。それを実践する上で、好適な溶媒には、クロロホルム、トルエン、アセトニトリル、およびアセトンが挙げられる。抗溶媒、即ち、本化合物が、選択された溶媒中よりも溶けにくい溶媒（単数または複数）を使用することもできる。溶媒の体積は、重要でないが、便宜上、最低量に留めるべきである。任意に、再結晶は、結晶形Ａと共にシードされ得る。このようなプロセスは、概して、２時間〜７日間必要とする。「結晶化させる（ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚｅ）」、「結晶化する（ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚｉｎｇ）」、および「結晶化（ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚａｔｉｏｎ）」という用語は、完全溶解、これに続いて、完全溶解を含まない沈降およびスラリープロセスを指すことを理解されたい。
【０４２０】
（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチルオキシム安息香酸エステルの結晶形Ａを、Ｘ線回折によって特徴付けることができる。標準的な粉末Ｘ線回折技術により得られた結晶形Ａの粉末Ｘ線回折図を、図２に提供する。標準的な粉末回折計は、一般に、銅源、一次ビームモノクロメータ、および位置敏感型検出器を搭載する。入射ビームは、一般的には、およそ１°の発散スリットを用いて視準される。線源は、一般に、４０ｋＶおよび３０ｍＡで操作される。Ｘ線粉末回折データは、０．０２〜０．０４°（２θ）のステップ幅を用いて、３°〜１２０°（２θ）から回収され得る。回折計は、シリコン標準または他の好適な標準物質を用いて測定することができる。多くの最新の回折計はまた、データ収集中、試料の回転を可能にするように電動式であり得るゴニオメータヘッドも搭載する。Ｘ線回折ピークの相対強度は、好ましい配向および他の要因に依存し得ることを認識すべきである。したがって、結晶形Ａの試料は、このような要因を軽減するような処理、例えば、瑪瑙乳鉢および乳棒または他の手段を用いて試料を粉砕すること等を必要とし得る。回折ピークの相対強度の違いは、（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−５（６Ｈ）−オンＯ−（Ｓ）−３，４−ジヒドロキシブチル安息香酸エステルの結晶形Ａと一致するものから必要とされるパターンを除外しないことを理解すべきである。さらに、図２に示されるピークのサブセットのみが、場合によっては、わずか１つのピークのみが、（Ｒ，Ｚ）−２−アミノ−７−（４−フルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）フェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロピリ菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯銈볯뎼볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣랂菣膃菣覮臦馦藩ꢂ苣蚃菣꺁뗧뚙뷥ꆼ苣貐껥馁苣꺁臣薿ꛨꢁ臣貂苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖邵駦ꊽ볯꾁臣龁胣놆裥邞胣肸裨蒚臣膀ꓧ꺷뗨뮟蛧辇룦骮볯꒼볯ꎼ볯誁苣뎁蛧趇蟩蚈黦ꮁ苣ꎁ臣릉뻥颻臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣뎛볯꾁胣邵駦ꊽ볯꺁볯뎼볯誁苣뎁蛧趇蟩蚈黦꺁苣벃菣낂菣ꂃ苣몤臣芀볯뎼볯떂菣ꊃ苣ꦃ菣꾁胣醼볯颼蓢ꞁ跥肸臣뢐蛧论뇨銂ꓧ鞁胣鎁苣꾁胣趞苧ꢁ룤뒇臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ臣貂苣꺁菣궃苣릂胣릂苣벃菣誁苣뎁껥붖뻤ꞁ铧蒁苣貂苣膀鳦躘듧뢛臣뾽铧閁苣讂胣風迥誁苣뎁藦財臣膀迧ꎻ臣醧귥蒚雦꺌胣设臣낁胣钽뷯薽†볯辽뷯銽뷯膽뷯₌辽뷯₆钽뷯薽†볯趽뷯銽뷯莽뷯躽†볯袽뷯趽뷯莽뷯貽†볯辽뷯覽뷯钽뷯뺁臣꾁뷯袽뷯₅ꪼ뷯閽뷯躽뷯貽†뷯蚽†볯覽뷯貽뷯螽뷯莽뷯貽†볯袽뷯趽뷯鎽뷯銽뷯ꮁ臣蒁臣뾽铧閁苣ꚁ臣讂苣꺁臣肸蟨馁苣芀꣦隺髧ꪁ룤螖귥뺁臣꾁룤螖귥ꖕ꣨閳苣肸裨ꮁ뷤ꢔ臣ꚁ苣龃菣뢅껦몟苣몤臣貁胣릉臣肨迥鞁臣蒁駩誂胣鎁苣覂臣膀볯超뷧ꮁ臣讂臣ꢁ苣趉迦ꢁ臣讂胣릉臣肨迥鞁臣蒁駩誂胣ꢅ臣꺁蟥몙觧ꪳ臣膀闥궥髧鮾뗧莅臣覂藥讉臣膀臣覂臣뺲ꏨ鮁臣ꮁ铧蒁臣芀藥鎽髧ꮁ臣膀껥붖뻤誁苣뎁鳦躘듧뢛藥鎽臣辂臣ꎁ臣ꖻ룤꺁闧麪苣뾽铧鞁뻥讂胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄱㄵ〱㌰琮晩㸢〲ㄱㄵ〱㌰琮晩ꃂ〰㄰㜵⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔱ㄱ〰⸳楴≦㈾㄰㔱ㄱ〰⸳楴쉦゠〰㔱㰸愯㰾䐯噉ਾ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ苣벃菣ꮃ臣龁臣ꖼ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼臣뺯臣讂藥ꚁ臣肨迥꾁胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣ꮁ꿥鞁臣ꞁ臣誂胣龣ꇥ뒰臣꾁胣꺼뷯ꎼ뷯꺁ꏩ貒냦뚺뛦銂賦馁胣릉臣螌껥鞁臣蒁駩誂胣ꢅ臣꺁룦ꚺ臣膀蓢袼釦辰볯ꞁꇨ閁苣讂胣릉臣肨迥鞁臣蒁駩誂胣ꢅ臣꺁迥鲿臣膀껥ꦸ臣趸듦Ꞁ鯩늛냦许臣財臣龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯钼胣㲑䐯噉ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼苣骃苣袃菣꾁胣ꊼ뷯閽뷯薽뷯ₒꆼ뷯膽뷯莽뷯₅钼볯邼臣風賩鞁臣芀賥ꚭ苣閃菣꾁胣뺙룤蚈軧袼뷯邽뷯覼臣ꢡ臣貂苣芀뗧袐껥낕臣颃菣蒃跥趽볯ꢼ뷯覼臣芁苣芀裥芣菣뾂菣뎃臣讦軦醁臣骤蟩ꚺ苣몤臣膀뷯袼룤趇럧覼胣蒽볯貺蟩骷볯膀뷯袼룤趇럧覼胣醽볯鮛蟩骷볯膀뷯袼ꓥ趇럧覼胣芽뷯袼菣궃菣覃볯ꢁ臣ꚁꇨ閁苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ뷤蚈꟨붃돨辇苣骃苣袃菣袼볯뎼볯誁苣뎁賥袐觧钴뫥螃菣뾂臣膀苣것苣袃菣릂菣것菣ꒂ苣뎃賥袼볯뎼볯覼뫦膀볯뚼ꓦ몇駥袼볯銼볯誁苣뎁볯閼볯躽뷯覼胣誁苣뎁鋨몙胦覅闦놹ꓦ몇駥袼볯겼볯꒼볯銂若袁臣랼뷯钽뷯銽뷯ₓ몼볯₱겼볯込볯뎼†跥鮛ꗦ邭苣릂菣ꂃ臣鞾臣芀雨꒱苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ臣邼볯銼볯趽뷯꺁볯躼볯薽뷯莽뷯랂菣ꮂ苣ꮃ菣것菣袃볯隼볯ꚼ裢銼볯钼볯誸臣財臣膀볯뚼藥膀볯薼臣ꢂ苣躃菣ꮃ胦ꪃ菣ꊃ菣隃菣뎃藩膀菣뎃菣覃菣뎃臣龁臣邽裢ꊂ菣릂苣ꮃ菣銃菣뚺뛦ꞁ迥隦賥鞁臣芀菣ꦃ菣랂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ臣膀苣ꪃ苣늂菣袼볯鎼볯銈볯邼볯ꆃ菣랂菣貼볯薽뷯莽뷯覼룤ꞁꇨꎁ臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖鎁苣覂臣隌郥ꦉ苣뾪ꏨ馁苣꺁臣뾽铧閁苣讂蟥몙觧ꪳ臣袂臣ꚩ雨꾁胣ꆼ뷯蒽뷯覽뷯袽†볯袽뷯趽뷯莽뷯貽†볯辽뷯邽뷯躽뷯袼볯覽뷯鞽뷯閽뷯薽뷯貼볯ꦼ볯膀볯膽뷯袽뷯趽볯뒼뷯銽뷯膽뷯莽뷯貼볯ꆼ볯膀볯覽뷯趽뷯袼볯钽볯겼뷯閽뷯鎽볯궼볯覼臣袂臣ꪁ闥궥髧鮾뗧莅臣覂藥讉迥붃臣芁苣讁胣뺁臣꾁胣ꚼ뷯薽뷯薽뷯ₒ膽뷯蒽†볯覽뷯鎽뷯銽胢鎽†볯薽뷯螽뷯躽뷯鎽†뷯辽뷯ₒ꾼뷯螽뷯躽뷯莽†볯馽뷯钽뷯薽뷯覽뷯貼뷯辽뷯鎽볯醼裢銼볯貼볯辽뷯躽†볯覽뷯薽뷯ₙ膽뷯蒽†볯辽뷯鎽볯꺼뷯鞽†볯辽뷯讽볯꺼볯貼볯邼볯隼胣늼뷯蒽뷯馀뷯ₓꎼ뷯薽뷯覽뷯钽뷯馽†뷯蚽†볯膽뷯芽뷯躽†볯辽뷯邽뷯閽뷯蒽뷯貼뷯辽뷯鎽볯醼裢閼†뷯躽뷯₄鎽뷯邽뷯鎽볯膀볯貽뷯薽뷯覽뷯銽†볯莽뷯薽뷯莽뷯₅낼뷯芽뷯覽뷯袽뷯銽뷯貼볯馼볯颼胣꾼뷯螽뷯躽뷯莽†볯薽뷯莽뷯覽뷯躽뷯貼뷯辽뷯鎽볯醼裢隼볯貼볯辽뷯躽†볯覽뷯薽뷯ₙ膽뷯蒽†볯辽뷯鎽볯꺼뷯鞽†볯辽뷯讽볯꺼볯貼볯邼볯鞼胣궼뷯銽뷯袽†볯躼볯ꆼ뷯隽뷯躽뷯薽뷯₄꾼뷯螽뷯躽뷯莽†볯袽뷯趽뷯鎽뷯銽뷯貼볯钽뷯₈薽뷯躼볯銼볯邼볯貼볯辽뷯躽†볯覽뷯薽뷯ₙ膽뷯蒽†볯辽뷯鎽볯꺼뷯鞽†볯辽뷯讽볯꺼볯膀臣袂臣겼뷯銽뷯莽뷯骼볯辽뷯邽뷯薽뷯薽뷯鎽뷯隽뷯₅꾼뷯螽뷯躽뷯莽†볯銽뷯躽뷯蚽뷯銽뷯膽뷯覽뷯躽뷯貼볯㲒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯蒽⼼畳㹰†뷯蒽뷯钽뷯辽뷯貼볯辽뷯躽†볯覽뷯薽뷯ₙ膽뷯蒽†볯辽뷯鎽볯꺼뷯鞽†볯辽뷯讽볯醼볯馼볯꺁苣蚁臣馨뫦蒚臣芏胨螖賧ꮁ꣨覼臣貂臣蒁苣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀뷥궥胨ꮁ韦ꖟ臣릖돦ꮁ苣誂ꫨ붣臣貂뻥讂胣겜蟥颡苣骀臣ꚁ賦銁苣貂臣蒁苣ꢅ臣꺁雦꺌臣ꢅ雩몤臣膀迥ꞅ臣讂臣ꢁ臣袂苣겜飦내鯦ꮁ뗧뾁뻨뺁苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ闧ꪁ苣讫뷤낕胦鎽臣랷郥ꦉ苣蚈鯩馁苣龁苣꺁꟦薀臣릖돦꾁胣鎽諦鎡裥躇臣誁臣ꚁ韦ꖟ臣芁苣芀뻤袁臣膀臣讂賥袐觧꺁菣뮂菣랷郥ꦉ苣膀藥ꚭ髧ꮁ듦Ꞁ臣蚈觥ꒉ볯銽뷯鎽뷯貽뷯覽뷯螽†뷯螽뷯躽뷯覼臣趏뿥閁臣ꚁ胣醼꿥꺁苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃賥袐觧銂뷥邈臣鞾苣芀곦蒁臣膀藥ꚭ髧ꮁ듧讲臣ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃苣麛迥馁苣龁苣ꮁꧨ뢂苣릂菣것苣麃菣銂裥ꊛ臣鞾苣芀꟨ꊛ迥붃臣꾌뷤銂뷤ꢔ臣ꚁ胣ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃臣蚈觥銂ꇨ蚁臣ꢁ苣꾏菨ꞁ臣讂볯设臣낁胣邵駦Ꞁ臣뢂苣릂菣것苣麃菣ꦡ볯芀苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃臣膀跥蚈臣낕臣讂觧蚐髧릉胦袼뻤袁臣膀黨릂胣뢲苧膀뫦ꎧ뫥膀迥鲿胦覭볯銂藥讞髧ꮁ鳦鞁臣誁苣膀臣貂苣꺁鷩麡볤Ꞁ苣뮴铧鞁臣膀껥鎘臣蚈鯩馁苣鎁臣貁臣趁苣芀뻤袁臣膀苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃臣膀苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ臣袂臣ꚁ胣뺁臣꾁뫦ꎧ뫥꺁臩蒁臣몟臣辁裥ꊛ볯蚈觥肊ꇨꮁ苣誂藥讞髧ꮁ裥ꊛ臣趁苣芀臣貂苣꺁菣뮂菣랷郥ꦉ臣覂賥袐觧꺁ꯧ鎽闧Ꞁ뷤銂裥늉臣讂臣ꮁ뷤ꢔ臣趁苣肊ꇨ꺁苣誂ꧨ내臣겪飦꾁胣ꪼ뷯膽뷯₎ꪼ뷯莽뷯閽뷯鎽볯ꆼ뷯蒽뷯薽†볯辽뷯貽뷯钽볯膽뷯蒽†볯膽뷯閽뷯貽†볯躼볯覽뷯薽뷯貼볯躽뷯躽뷯覽뷯趽뷯銽뷯貼볯膽뷯薽뷯膽뷯薽뷯ₓ膽뷯蒽†볯薽뷯辽뷯閽뷯覽뷯躽뷯貼볯辽뷯躽†볯覽뷯薽뷯ₙ蚼†볯辽뷯鎽볯ꦼ뷯莽볯袼볯馼볯醼볯ꮁꛨ鞏臣覂苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃臣膀闧ꪁ苣ꦉ郧蒚觧Ꞁ볯设臣낁胣趞苧膀닦릂胣뚺꟨ꚺ胣趏뿥Ꞁ귧覼苣覜臣膀臣貂苣꺁鷩麡볤Ꞁ苣뮴铧鞁臣膀껥鎘臣蚈鯩馁苣鎁臣貁臣趁苣芀苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃臣膀苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ臣袂臣ꚁ胣뺁臣꾁ꗥ뺁臣辁臣膀뫦ꎧ뫥꺁臩蒁臣몟臣辁裥ꊛ볯蚈觥肊ꇨꮁ苣誂裥ꊛ臣趁苣芀곦蒁臣膀藥ꚭ髧ꮁ듧讲臣ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃苣膀裥늉觥ꢁ藥ꮁ胣ꦃ苣龃賥銂苣龁苣閁臣蒁믤辄臣龮铧蒚触떮臣袂臣ꚁ胣麛迥馁苣芀臣貂苣꺁菣뮂菣랷郥ꦉ臣覂賥袐觧꺁ꯧ鎽闧Ꞁ뷤꺁裥늉臣ꦁ铧꾏菨ꪁ諦鎡臣袂苣뎩듧ꪁꫨ躘臣膀볯薽뷯躽†볯膽뷯醽뷯薽뷯貼볯躽뷯銽뷯₅ꎼ뷯貽뷯薽뷯貼뷯躽뷯₄뎼뷯趽뷯薽뷯₌ꢼ볯랼뷯貽뷯躽볯ꖼ뷯膽뷯钽뷯辽뷯薽뷯鎽볯늼뷯莽뷯趽뷯钽뷯鎽†뷯躽뷯₄늼뷯鎽뷯貽뷯钽뷯辽뷯鎽볯ꪼ뷯袽뷯₎랼뷯貽뷯馽†볯₆뎼뷯躽뷯貼볯躽뷯躼볯醼볯颼볯覼臣讦迥醁苣貂苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖궂菣ꮃ裦蚈臣膀뷥궥胨ꮁ韦ꖟ臣颧胣ꪁ諦鎡臣뮻蓦꺁苣꺁苣ꢔ臣ꚁ裥ꊛ臣袂臣뺲ꏨ閁苣鞾苣芀뻤袁臣膀苣ꦃ菣邈裥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