(57)【要約】  式（Ｉ）の化合物、又はそれらの塩若しくはＮ−オキシド（式中、Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4，Ｇ1，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は、請求項１に記載される通りである）。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法及び中間体、それらを含む殺虫性、殺ダニ性、軟体動物駆除性又は殺線虫性組成物、並びに昆虫、ダニ、軟体動物又は線虫の害虫を防除し、そして抑制するための、それらを用いる方法に関する。
2011506514.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式（Ｉ）の化合物、又はそれらの塩若しくはＮ−オキシド：
【化１】
2011506514.tif 000047
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、お互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5、又は窒素であるが、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4の２つ以下が窒素であり；
Ｇ1は、酸素又は硫黄であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（１〜３個のＲ6により置換されている）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（１〜３個のＲ6により置換されている）であるか；又は
Ｒ1は、アリール若しくはアリール（１〜３個のＲ6により置換されている）であるか、又は
Ｒ1は、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル（１〜３個のＲ6により置換されている）であり；
Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル−、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ4は、アリール若しくはアリール（１〜３個のＲ7により置換されている）、又はヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル（１〜３個のＲ7により置換されている）であり；
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル−であり；
各Ｒ6は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル−、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル−であり；そして
各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル−である）。
【請求項２】
Ａ1が、Ｃ−Ｈ又はＣ−Ｒ5である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ2が、Ｃ−Ｈ又はＣ−Ｒ5である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ3が、Ｃ−Ｈ又はＣ−Ｒ5である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａ4が、Ｃ−Ｈ又はＣ−Ｒ5である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｇ1が酸素である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ1が、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（１〜３個のＲ6により置換されている）、アリール若しくはアリール（１〜３個のＲ6により置換されている）、又はヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル（１〜３個のＲ6により置換されている）である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2が、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−又はメトキシカルボニル−である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ3が、クロロジフルオロ−メチル又はトリフルオロメチルである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4が、アリール、又は１〜３個のＲ7により置換されているアリールである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
各Ｒ5が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロ−メトキシ、トリフルオロメトキシ、又はメトキシカルボニルである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
昆虫、ダニ、軟体動物又は線虫を防除し、そして制御するための方法であって、
害虫、害虫の位置、又は害虫により浸食される余地がある植物に、殺虫剤として、殺ダニ剤として、軟体動物駆除剤として又は殺線虫剤として効果的な量の、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を施用することを含む、
前記方法。
【請求項１３】
殺虫剤として、殺ダニ剤として、軟体動物駆除剤として又は殺線虫剤として効果的な量の、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む、殺虫性、殺ダニ性、軟体動物駆除性又は殺線虫性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定のベンズアミドイソオキサゾリン、それらを調製するための方法及び中間体、それらを含む殺虫性、殺ダニ性、殺軟体動物性又は殺線虫性組成物、並びに昆虫、ダニ、軟体動物又は線虫の害虫を防除及び抑制するためそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫特性を有する一定のイソオキサゾリン誘導体が、例えば、欧州特許第１，７３１，５１２号明細書、米国特許出願公開２００７／０６６６１７号明細書、特開２００７／００８９１４号明細書、同第２００７／０１６０１７号明細書、欧州特許第１，９３２，８３６号明細書、特開２００７／１０６７５６号明細書、国際公開第０７／０７０６０６号、欧州特許第１，９７５，１４９号明細書及び国際公開第０７／０７５４５９号に開示されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
驚くべきことに、一定のベンズアミドイソオキサゾリンが、殺虫特性を有することが見出された。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
従って、本発明は、次の式（Ｉ）の化合物、又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドを提供する：
【化１】
2011506514.tif 000003
（式中、
Ａ1，Ａ2，Ａ3及びＡ4は、お互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5又は窒素であるが、Ａ1，Ａ2，Ａ3及びＡ4の２つ以下が窒素であり；
Ｇ1は、酸素又は硫黄であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（１〜３個のＲ6により置換されている）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（１〜３個のＲ6により置換されている）であるか；又は
Ｒ1は、アリール、若しくは１〜３個のＲ6により置換されているアリールであるか、又は
Ｒ1は、ヘテロシクリル、若しくは１〜３個のＲ6により置換されているヘテロシクリルであり；
Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル−、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ4は、アリール若しくはアリール（１〜３個のＲ7により置換されている）、又はヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル（１〜３個のＲ7により置換されている）であり；
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル−であり；
各Ｒ6は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−，Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル−，Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル−，Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル−，Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル−、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル−であり；そして
各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル−である）。
【０００５】
式（Ｉ）の化合物は、種々の幾何異性体若しくは光学異性体、又は互変異性形態で存在することができる。本発明は、全ての上記異性体及び互変異性、及び全ての比率におけるそれらの混合物、並びに同位体形態、例えば、重水素化化合物をカバーする。
単独又は、より大きな基（例えば、アルコキシ、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−）の一部のどちらかとしての各アルキル部分は、直鎖又は分岐鎖であり、そして、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルである。上記アルキル基は、好ましくはＣ1〜Ｃ6アルキル基、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4、そして最も好ましくはＣ1〜Ｃ3アルキル基である。
【０００６】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
ハロアルキル基（単独又はより大きな基、例えば、ハロアルコキシの一部のどちらかとして）は、１又は２以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であり、そして、例えば、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、又は２，２−ジフルオロエチルである。
本明細書の文脈において、用語「アリール」は、単環、二環又は三環式でありうる環系を指す。上記環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが含まれる。好ましいアリール基は、フェニルである。
【０００７】
用語「ヘテロアリール」は、少なくとも１のヘテロ原子を含み且つ単環又は２若しくは３以上の縮合環のいずれかから成る芳香環系を指す。好ましくは、単環は、窒素、酸素及び硫黄から選択されることが好ましい最大３のヘテロ原子を含み、そして二環系は、最大４のヘテロ原子を含むであろう。単環式基の例には、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルが含まれる。上記ヘテロアリール基は、好ましくはピリジル、フラニル及びチアジアゾリルであり、最も好ましくはピリジルである。二環式基の例には、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル及びキノキサリニルが含まれる。
【０００８】
用語「ヘテロシクリル」は、ヘテロアリール、及びそれらの不飽和又は部分的不飽和類似物を含むように規定される。
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の好ましい値は、下記に規定される任意の組み合わせである。
好ましくは、Ａ1は、Ｃ−Ｈ又はＣ−Ｒ5、さらに好ましくはＣ−Ｈ又はＣ−Ｆ、最も好ましくはＣ−Ｈである。
好ましくは、Ａ2は、Ｃ−Ｈ又はＣ−Ｒ5、最も好ましくはＣ−Ｈである。
好ましくは、Ａ3は、Ｃ−Ｈ又はＣ−Ｒ5、さらに好ましくはＣ−Ｈ又はＣ−ＣＨ3、最も好ましくはＣ−Ｈである。
好ましくは、Ａ4は、Ｃ−Ｈ又はＣ−Ｒ5、さらに好ましくはＣ−Ｈ、Ｃ−Ｆ又はＣ−ＣＮ、さらにいっそう好ましくはＣ−Ｆ又はＣ−ＣＮ、最も好ましくはＣ−ＣＮである。
【０００９】
実施形態の１つでは、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、お互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5、又は窒素であるが、Ａ1、Ａ2、Ａ3又はＡ4の１つのみがＣ−Ｒ5であり且つ他のＡ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、Ｃ−Ｈ又は窒素である。
実施形態の１つでは、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、お互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−ＣＮ、又は窒素であるが、Ａ1、Ａ2、Ａ3又はＡ4の１つのみがＣ−ＣＮであり且つ他のＡ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4が、Ｃ−Ｈ又は窒素である。
【００１０】
実施形態の１つでは、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、お互いに独立して、Ｃ−Ｈ又はＣ−ＣＮであるが、Ａ1、Ａ2、Ａ3又はＡ4の１つのみがＣ−ＣＮであり且つ他のＡ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4がＣ−Ｈである。
好ましくは、Ｇ1は酸素である。
【００１１】
Ｒ1は、好ましくはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（１〜３個のＲ6により置換されている）、アリール若しくはアリール（１〜３個のＲ6により置換されている）、又はヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル（１〜３個のＲ6により置換されている）、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、アリール若しくはアリール（１〜３個のＲ6により置換されている）、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール（１〜３個のＲ6により置換されている）、最も好ましくはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、アリール若しくはアリール（１〜３個のＲ6により置換されている）、又はピリジル、フラニル若しくはチアジアゾリル、あるいはピリジル、フラニル若しくはチアジアゾリル（１〜３個のＲ6により置換されている）である。
【００１２】
好ましい化合物の一群では、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（１〜３個のＲ6により置換されている）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（１〜３個のＲ6により置換されている）、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（１〜３個のＲ6により置換されている）、最も好ましくはｎ−ブチル、ブロモメチル、メトキシメチル−、２，２，２−トリクロロ−エトキシ、又は４−クロロ−ベンジル−である。
【００１３】
好ましい化合物の一群では、Ｒ1は、アリール、又は１〜３個のＲ6により置換されているアリールであり、さらに好ましくは、Ｒ1は、アリール、又は１〜３個のＲ6により置換されているアリールであり、最も好ましくは、Ｒ1は、２−クロロ−４−シアノ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル−、５−クロロ−２−フルオロ−フェニル−、２−クロロ−４−ニトロ−フェニル−、２−クロロ−フェニル−、４−シアノ−フェニル−、４−シアノ−２−メチル−フェニル−、２，３−ジフルオロ−フェニル−、２，４−ジフルオロ−フェニル−、４−フルオロ−２−メチル−フェニル−、２−フルオロ−フェニル−、４−フルオロ−フェニル−、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル−、４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル−、２−メトキシ−フェニル−、２−メチル−フェニル−、４−メチル−フェニル−、２−メチル−３−ニトロ−フェニル−、２−メチルチオ−フェニル、４−ニトロ−フェニル−、フェニル−、２−トリフルオロメトキシ−フェニル−、４−トリフルオロメトキシ−フェニル−、２−トリフルオロメチル−フェニル−、又は４−トリフルオロメチル−フェニル−である。
【００１４】
好ましい化合物の別の群では、Ｒ1は、ヘテロシクリル、又は１〜３個のＲ6により置換されているヘテロシクリルであり、さらに好ましくは、Ｒ1は、ヘテロアリール、又は１〜３個のＲ6により置換されているヘテロアリールであり、さらにいっそう好ましくは、Ｒ1は、ピリジル、又は１〜３個のＲ6により置換されているピリジルである。Ｒ1に関する好ましい基のさらなる例には、フラン−２−イル−、及び４−メチル−［１，２，３］チアジアゾール−５−イル−（４−ｍｅｔｈｙｌ−［１，２，３］ｔｈｉａｄｉａｚｏｌ−５−ｙｌ）が含まれる。
好ましくは、Ｒ2は、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、又はメトキシカルボニル−であり、さらに好ましくは、水素、メチル又はエチルであり、さらにいっそう好ましくは、水素又はメチルであり、最も好ましくは、水素である。
【００１５】
好ましくは、Ｒ3は、クロロジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、最も好ましくはトリフルオロ−メチルである。
好ましい化合物の一群では、Ｒ4は、アリール、又は１〜３個のＲ7により置換されているアリールであり、さらに好ましくは、Ｒ4は、フェニル、又は１〜３個のＲ7により置換されているフェニルであり、さらにいっそう好ましくは、Ｒ4は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、又は３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、最も好ましくは、Ｒ4は、３，５−ジクロロ−フェニルである。
化合物の別の好ましい群では、Ｒ4は、ヘテロシクリル、又は１〜３個のＲ7により置換されているヘテロシクリルであり、さらに好ましくは、Ｒ4は、ヘテロアリール、又は１〜３個のＲ7により置換されているヘテロアリールであり、最も好ましくは、Ｒ4は、ピリジル、又は１〜３個のＲ7により置換されているピリジルである。
【００１６】
好ましくは、各Ｒ5は、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はメトキシカルボニル−であり、さらに好ましくは、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ又はメチルであり、最も好ましくは、クロロ、フルオロ、シアノ又はメチルである。
好ましくは、各Ｒ6は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロ−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−、又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ−であり、最も好ましくは、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ−、又はトリフルオロメチルチオ−である。
【００１７】
好ましくは、各Ｒ7は、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、又はメトキシカルボニル−であり、さらに好ましくは、ブロモ、クロロ、又はフルオロであり、最も好ましくは、クロロである。
好ましい実施形態は、式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｇ1、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ3は、トリフルオロメチルであり、Ｒ4は、３，５−ジクロロ−フェニルであり、そしてＡ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、Ｃ−Ｈである）、又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドである。
【００１８】
好ましい実施形態は、式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｇ1、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ3は、トリフルオロメチルであり、Ｒ4は、３，５−ジクロロ−フェニルであり、Ａ1はＣ−Ｆであり、そしてＡ2、Ａ3及びＡ4は、Ｃ−Ｈである）、又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドである。
好ましい実施形態は、式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｇ1、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ3は、トリフルオロメチルであり、Ｒ4は、３，５−ジクロロ−フェニルであり、Ａ1、Ａ2、及びＡ3は、Ｃ−Ｈであり、そしてＡ4はＣ−Ｆである）、又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドである。
【００１９】
好ましい実施形態は、式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｇ1、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ3は、トリフルオロメチルであり、Ｒ4は、３，５−ジクロロ−フェニルであり、Ａ1、Ａ2及びＡ3は、Ｃ−Ｈであり、そしてＡ4は、Ｃ−ＣＮである）、又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドである。
好ましい実施形態は、式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｇ1、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ3は、トリフルオロメチルであり、Ｒ4は、３，５−ジクロロ−フェニルであり、Ａ1、Ａ2及びＡ4は、Ｃ−Ｈであり、そしてＡ3は、Ｃ−Ｍｅである）、又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドである。
【００２０】
本発明のさらなる実施形態は、式（Ｉ’）の化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、お互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5、又はＮであり；
Ｇ1は、酸素又は硫黄であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される、１〜３の置換基により置換されている）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される、１〜３の置換基により置換されている）であるか；又は
Ｒ1は、アリール若しくはアリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される、１〜３の置換基により置換されている）であるか、又は
Ｒ1は、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される、１〜３の置換基により置換されている）であり；
Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ4は、アリール若しくはアリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される、１〜３の置換基により置換されている）、又はヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される、１〜３の置換基により置換されている）であり；そして
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルである）
又はそれらの塩若しくはＮ−オキシドである。好ましいＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基に関して規定される好ましいものと同一である。
【００２１】
本発明のさらなる実施形態は、式（Ｉ’’）の化合物、又はそれらの塩若しくはＮ−オキシド
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、お互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5、又は窒素であるが、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4の２つ以下は窒素であり；
Ｇ1は、酸素又は硫黄であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはアリール−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される、１〜３の置換基により置換されている）、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される、１〜３の置換基により置換されている）であるか；又は
Ｒ1は、アリール若しくはアリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される、１〜３の置換基により置換されている）であるか、又は
Ｒ1は、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される、１〜３の置換基により置換されている）であり；
Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ4は、アリール若しくはアリール（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される、１〜３の置換基により置換されている）、又はヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル（ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルから独立して選択される、１〜３の置換基により置換されている）であり；そして
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルである）
である。
好ましいＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基に関して規定される好ましいものと同一である。
【００２２】
以下の表１〜表５における化合物は、本発明の化合物を具体的に説明する。
【００２３】
［表１］
表１は、Ｒ1が、以下の表に列挙される値を有する、２５個の式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【化２】
2011506514.tif 000004
【００２４】
【表１】
2011506514.tif 000005
【００２５】
［表２］
表２は、Ｒ1が、表１に列挙される値を有する、２５個の式（Ｉｂ）の化合物を提供する。
【化３】
2011506514.tif 000006
【００２６】
［表３］
表３は、Ｒ1が、表１に列挙される値を有する、２５個の式（Ｉｃ）の化合物を提供する。
【化４】
2011506514.tif 000007
【００２７】
［表４］
表４は、Ｒ1が、表１に列挙される値を有する、２５個の式（Ｉｄ）の化合物を提供する。
【化５】
2011506514.tif 000008
【００２８】
［表５］
表５は、Ｒ1が、表１に列挙される値を有する、２５個の式（Ｉｅ）の化合物を提供する。
【化６】
2011506514.tif 000009
【００２９】
本発明の化合物を、スキーム１〜スキーム５に示す、種々の方法により製造することができる。
１）式（Ｉ）の化合物（Ｇ1が酸素である）は、式（ＩＩ）の化合物を、スキーム１に示されるような、式ＲＣ（Ｏ）Ｒ1の酸誘導体で処理することにより製造されうる。
【００３０】
【化７】
2011506514.tif 000010
【００３１】
ＲがＯＨの場合には、上記反応は、塩基の存在下で、そして所望により、求核触媒、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）の存在下で、カップリング試薬、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）又はビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸のクロリド（ＢＯＰ−Ｃｌ）の存在下で実施されるのが通常である。ＲがＣｌの場合には、上記反応は、塩基の存在下で、そして所望により、求核試薬の存在下で実施されるのが通常である。
【００３２】
あるいは、上記反応を、有機溶媒、好ましくはエチルアセテートと、水性溶媒、好ましくは炭酸水素ナトリウムの溶液とを含む二相系で実施することができる。ＲがＣ1〜Ｃ6アルコキシである場合には、加熱工程において、上記エステル及びアミンを共に加熱することにより、上記エステルをアミドに直接転化させることができる場合がある。好適な塩基には、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（ＤＭＡＰ）又はジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が含まれる。好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、エチルアセテート及びトルエンである。上記反応は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度、特に室温において実施される。式ＲＣ（Ｏ）Ｒ1の酸誘導体は、市販されるか、又は当業者に公知の方法により製造されうる。
【００３３】
２）式（ＩＩ）の化合物を、Ｎ−Ｒ2結合の形成により、式（ＩＩａ）の化合物から製造することができる。置換基Ｒ2の性質にもよるが、この結合の形成に関する報告された方法が複数存在することが当業者に知られている。例えば、還元性アミノ化が、第１級アミンを、アルデヒド又はケトン及び還元剤（例えば、シアノ水素化ほう素ナトリウム）を用いて処理することにより得られうる。あるいは、アルキル化は、第１級アミンを、アルキル化剤（例えば、アルキルハライド）で、所望により、塩基の存在下で処理することにより得られうる。あるいは、アリール化が、第１級アミンを、アリールハライド又はスルホネートを用いて、好適な触媒／配位子系（パラジウム（Ｏ）錯体であることが多い）の存在下で処理することにより達成されうる。
【００３４】
３）あるいは、式（ＩＩ）の化合物が、式（ＩＶ）の化合物（ＬＧが、離脱基、例えば、フルオロ、クロロ又はスルホネートである）から、式Ｒ2−ＮＨ2のアミンによる脱離基の求核置換を経由して製造されうる。同様の反応が、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００６），１４（１３），４３６１−４３７２に記載されている。式Ｒ2−ＮＨ2のアミンは、市販されるか、又は当業者に公知の方法により製造されうる。
【００３５】
４）式（ＩＩａ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物を、還元剤を用いて処理することにより製造されうる。文献に報告される上記転換を達成するための非常に多くの方法、例えば、酸性条件下で塩化スズ（ＩＩ）を用いた処理、又は貴金属、例えば、炭素上のパラジウムにより触媒される水素化がある。好ましい溶媒は、イソプロパノールである。上記反応は、０℃〜２００℃、好ましくは５０℃〜１５０℃、特に８０℃の温度で実施される。
【００３６】
５）式（Ｖ）の化合物は、２ステップ反応において、式（ＶＩ）のオキシム及び式（ＶＩＩ）のビニル化合物を反応させることにより製造されうる。第１のステップでは、式（ＶＩ）のオキシムを、ハロゲン化剤、例えば、スクシンイミド、例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）と、好適な溶媒、例えば、極性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下で反応させる。第１のステップは、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度、特に室温において実施される。
【００３７】
【化８】
2011506514.tif 000011
【００３８】
第２のステップでは、式（ＶＩ’）のクロロヒドロキシイミン中間体を、式（ＶＩＩ）のビニル化合物と、塩基（例えば、有機塩基、例えば、トリエチルアミン、又は無機塩基、例えば、炭酸水素ナトリウム）の存在下で、好適な溶媒（例えば、極性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はイソプロパノール）の存在下で反応させる。これらの２ステップを、分けて実施し、そして所望によりクロロヒドロキシイミン中間体を分離することができ、又はさらに好都合には、中間体を単離することなく、一つの容器内で連続的にこれらの２ステップを実施することができる。第２のステップは、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度、特に室温において実施される。式（ＶＩ）のヒドロキシル−オキシムは、市販さているか、又は当業者に公知の方法により製造されうる。式（ＶＩＩ）のビニル化合物は、市販されているか、あるいはスキーム５に記載されるように又は当業者に公知の方法により製造されうる。同様の手順は、例えば、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ（１９９３），３２Ｂ（４），４７１−４７４；及びＣｕｒｒｅｎｔ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００５），９（１０），９２５−９５８から公知である。
【００３９】
６）同様に、式（ＩＶ）の化合物（式中、ＬＧは、離脱基、例えば、フルオロ、クロロ又はスルホネートである）は、式（ＩＩＩ）のオキシム（式中、ＬＧは、離脱基、例えば、フルオロ、クロロ又はスルホネートである）と、式（ＶＩＩ）のビニル化合物とを、５）の下で記載される反応条件を用いて、２ステップ反応において反応させることにより製造されうる。式（ＩＩＩ’）の中間体（式中、ＬＧは、離脱基、例えば、フルオロ、クロロ又はスルホネートである）を、所望により分離することができる。
【００４０】
【化９】
2011506514.tif 000012
【００４１】
式（ＩＩＩ）のヒドロキシル−オキシムは、市販されているか、又は当業者に公知の方法により製造されうる。
７）式（Ｉ）の化合物（式中、Ｇ1が硫黄である）は、チオ転移試薬、例えば、Ｌａｗｅｓｓｏｎの試薬又は五硫化燐を用いて処理することにより、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｇ1が酸素である）から製造されうる。
８）式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ3がシアノである）は、所望により塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下で、シアニド塩、例えば、シアン化カリウムと反応させることにより、式（Ｖ’）の化合物（式中、ＬＧが、ハロゲン、例えば、フルオリド又はクロリドである）から製造されうる。
【００４２】
【化１０】
2011506514.tif 000013
【００４３】
ニトロ基の存在により、シアニドイオンによる脱離基の置換が促進される。
【００４４】
９）式（ＩＩａ）の化合物（式中、Ｒ3がシアノである）は、所望によりパラジウム触媒、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０、及び所望によりハロゲン化金属、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）又はヨウ化亜鉛（ＩＩ）の存在下で、好適な溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリジン内で）の存在下で、シアニド塩、例えば、銅（Ｉ）シアニド又は亜鉛（ＩＩ）シアニドとの反応により、式（ＩＩａ’）の化合物（式中、ＬＧが、ハロゲン、例えば、ブロミド又はヨージドである）から製造されうる。上記反応は、０℃〜２００℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度において、特に１００℃で実施される。
【００４５】
【化１１】
2011506514.tif 000014
【００４６】
銅（Ｉ）シアニドを用いた同様の反応が、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００４），４７（８），１９６９−１９８６，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），４５（１７），３６９２−３７０２、及びＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８９），３２（３），５７５−８３に記載されている。パラジウム触媒の存在下で、亜鉛（ＩＩ）シアニドを用いた同様の反応が、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００７），１７（７），１９０８に記載されている。
【００４７】
【化１２】
2011506514.tif 000015
【００４８】
１０）あるいは、式（Ｖ）の化合物は、スキーム２に示されるように、式（ＶＩＩＩ）の化合物の環化から調製されうる。式（ＶＩＩＩ）の化合物の環化はまた、式（ＶＩＩＩ）の化合物の脱水と称されうる。上記反応は、酸、例えば、無機酸、例えば、塩酸又は硫酸、あるいはスルホン酸、例えば、メタンスルホン酸の存在下で、所望により溶媒、例えば、水、エタノール又はテトラヒドロフラン、あるいはそれらの混合物の中で実施されるのが通常である。上記反応は、０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜８０℃の温度で実施される。この転移に関する代表的な実験条件は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  ２００３，２３，４１６３−４１７１に記載されている。あるいは、脱水は、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９９０，２７，２７５に記載されるように、−２０℃〜＋５０℃、好ましくは０℃の温度において、溶媒、例えば、クロロホルム内で、脱水剤、例えば、五酸化リンを用いて実施されうる。あるいは、環化は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を、ホスフィン、例えば、トリフェニルホスフィン、及びアゾジカルボキシレート試薬、例えば、ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート又はジシクロヘキシルアゾジカルボキシレートを用いて、溶媒、例えば、テトラヒドロフラン内で、０℃〜８０℃、好ましくは０℃〜室温の温度で処理することを含む、ミツノブ条件の下で実施されうる。
【００４９】
１１）式（ＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＸ）のβ−ヒドロキシケトンを、ヒドロキシルアミン、例えば、ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させることにより製造されうる。上記反応は、所望により塩基、例えば、有機塩基、例えば、トリエチルアミン又は酢酸ナトリウム、あるいは無機塩基、例えば、炭酸水素ナトリウムの存在下で、所望により溶媒、例えば、アルコール、例えば、メタノール若しくはエタノール、又は水、あるいはそれらの混合物の存在下で実施される。上記反応は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度において、特に室温において実施される。
【００５０】
１２）式（ＩＸ）の化合物は、式（ＸＩ）のメチルケトンを、式（Ｘ）のケトンとアルドール型反応させることにより製造されうる。上記反応は、塩基、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、リチウムジイソプロピルアミド又はリチウムヘキサメチルジシルアジド（ｄｉｓｉｌａｚｉｄｅ）の存在下で、溶媒、例えば、テトラヒドロフラン中で、−７８℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜＋８０℃の温度で実施されるのが通常である。あるいは、上記反応は、ルイス酸、例えば、四塩化チタン、及びアミン、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）又はトリブチルアミンを用いて、溶媒、例えば、ジクロロメタン中で、−７８℃〜室温、好ましくは−７８℃の温度で実施されうる。上記転換に関する典型的な条件は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９７，３８，８７２７−８７３０に記載される。式（ＸＩ）のメチルケトン、例えば、５−アセチル−２−ニトロベンゾニトリル（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２３７２６−１０−１，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（１９９９），１８（８），１５６２−１５６４から公知である）は、市販されているか、又は当業者に公知の方法により製造されうる。式（Ｘ）のケトンは、市販されているか、又は当業者に公知の方法により製造されうる。
【００５１】
【化１３】
2011506514.tif 000016
【００５２】
１３）あるいは、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＩ）のメチルオキシムを、式（Ｘ）のケトンと、スキーム３に示されるようなアルドール型の反応において反応させることにより調製されうる。上記反応は、式（ＸＩＩ）のメチルオキシムを、塩基、例えば、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド又はリチウムヘキサメチルジシルアジドと、溶媒、例えば、テトラヒドロフラン内で、−７８℃〜室温、好ましくは−２０℃〜０℃の温度において処理し、続いて式（Ｘ）のケトンを、−７８℃〜０℃、好ましくは０℃の温度で添加することにより実施されるのが通常である。上記転換に関する典型的な条件は、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  ２００３，２３，４１６３−４１７１に見出される。
【００５３】
１４）式（ＸＩＩ）の化合物は、１１）の下で記載されるように、式（ＸＩ）のメチルケトンを、ヒドロキシルアミンと反応させることにより製造されうる。式（ＸＩ）のメチルケトン、例えば、５−アセチル−２−ニトロベンゾニトリル（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２３７２６−１０−１、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（１９９９），１８（８），１５６２−１５６４により公知である）は、市販されているか、又は当業者に公知の方法により製造されうる。
【００５４】
【化１４】
2011506514.tif 000017
【００５５】
１５）あるいは、式（Ｖ）の化合物は、スキーム４に記載されるように、式（ＸＩＩＩ）の不飽和ケトンを、ヒドロキシルアミン、例えば、ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させることにより得られうる。上記反応は、所望により塩基、例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの存在下で、溶媒、例えば、メタノール、エタノール又は水、あるいはそれらの混合物の存在下で、０℃〜１００℃、好ましくは室温〜８０℃の温度で実施されうる。上記条件は、例えば、Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  １９８８，６５（９），６４０−２に記載されている。上記反応により、式（ＸＩＩＩ’）の中間体がもたらされうる。
【化１５】
2011506514.tif 000018
【００５６】
上記中間体は、酸、例えば、塩酸又は酢酸、あるいはそれらの混合物、又は塩基、例えば、ナトリウムメトキシドの存在下で、所望により溶媒、例えば、メタノール又はジエチルエーテル内で、０℃〜１００℃の温度において、式（Ｉ）の化合物に転化されうる。この反応に関する典型的な手順は、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００２，ｐ１９１９に記載されている。
【００５７】
１６）式（ＸＩＩＩ）の化合物は、種々の方法により得られることができる。例えば、それらは、第１のステップにおいて、式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｈａｌは、ハロゲン、例えば、ブロモ又はクロロである）を、ホスフィン、例えば、トリフェニルホスフィンと反応させることにより調製されうる。上記反応は、溶媒、例えば、トルエン内で、室温〜１５０℃、好ましくは８０℃〜１２０℃の温度で実施されるのが通常である。第２のステップでは、上記中間体が、式（Ｘ）のケトン及び塩基、例えば、ｎ−ブチルリチウム又はトリエチルアミンと、溶媒、例えば、テトラヒドロフラン内で、−７８℃〜＋１００℃、好ましくは室温〜＋８０℃の温度で処理される。上記条件は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００６，７１（９），３５４５−３５５０に記載される。
【００５８】
１７）式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｈａｌは、ハロゲン、例えば、ブロモ又はクロロである）は、式（ＸＩ）のメチルケトンを、ハロゲン化剤、例えば、臭素又は塩素と、溶媒、例えば、酢酸内で、０℃〜５０℃、好ましくは室温〜４０℃の温度で反応させることにより調製されうる。式（ＸＩ）のメチルケトン、例えば、５−アセチル−２−ニトロベンゾニトリル（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２３７２６−１０−１，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（１９９９），１８（８），１５６２−１５６４から公知である）は、市販されているか、又は当業者に公知の方法により製造されうる。
【００５９】
【化１６】
2011506514.tif 000019
【００６０】
１８）式（ＶＩＩ）のビニル化合物は、式（ＸＶ）の化合物（式中、ＸAが、離脱基、例えば、ハロゲン、好ましくは臭素である）から、スキーム５に示されるような、２ステップ工程において製造されうる。第１に、式（ＸＶ）の化合物（式中、Ｒ4がフェニル、置換されたフェニル、ヘテロシクリル又は置換されたヘテロシクリルである）が、式［Ｂ（ＯＲ11）（ＯＲ12）］2（式中、Ｒ11及びＲ12は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか、又はＲ11及びＲ12は、それらが結合している２つの酸素原子及びホウ素原子と一緒になって、５〜７員のヘテロシクリル環（所望により、１〜８個のＣ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよい）を形成する）のホウ素試薬、例えば、ビス（ピナコラト）ジボロンと、触媒／配位子系（パラジウム（ＩＩ）錯体であることが多い）の存在下で、塩基の存在下で、不活性雰囲気下で反応する。上記手順は、例えば、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ（Ｏ）−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎ  ｏｆ  Ａｌｋｏｘｙｄｉｂｏｒｏｎ  ｗｉｔｈ  Ｈａｌｏａｒｅｎｅ：Ａ  Ｄｉｒｅｃｔ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ  ｆｏｒ  Ａｒｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  Ｅｓｔｅｒｓ；Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｔａｔｓｕｏ；Ｍｕｒａｔａ，Ｍｉｋｉ；Ｍｉｙａｕｒａ，Ｎｏｒｉｏ；及びＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９５），６０（２３），７５０８−１０から公知である。次いで、式（ＸＶＩ）のボロン酸エステルを、式（ＸＶＩＩ）のハロゲン化ビニルと、好適な触媒／配位子系（パラジウム（ＩＩ）錯体であることが多い）の存在下で、塩基の存在下で、不活性雰囲気下で反応させる。上記手順は、国際公開第０２／０８２２１号から公知である。式（ＸＶＩＩ）のハロゲン化ビニルは、市販されているか、又は当業者に公知の方法により製造されうる。
【００６１】
式（Ｉ）の化合物は、害虫、例えば、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ジクチオプテラ（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）及び等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、並びに他の無脊椎の害虫、例えば、ダニ、線虫及び軟体動物害虫の発生を防除及び抑制するために用いられうる。昆虫、ダニ、線虫及び軟体動物は、本明細書の以下において、集合的に害虫と称される。本発明の化合物の使用により防除及び抑制されうる害虫には、農業（当該用語は、食品、及び繊維製品用の作物の生長を含む）、園芸及び畜産、コンパニオンアニマル、林業及び野菜起源（例えば、果物、穀類及び材木）の生成物の貯蔵に関連する害虫；人工建造物のダメージ、及び人類及び動物の病気の伝染に関連する害虫；並びに有害な害虫（例えば、ハエ）が含まれる。
【００６２】
式（Ｉ）の化合物により抑制されうる害虫種の例には、下記が含まれる：ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、リグス（Ｌｙｇｕｓ）ｓｐｐ．（カプシド）、ディシデルクス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）ｓｐｐ．（カプシド）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）（ウンカ）、ネホテチック・インクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ  ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）ｓｐｐ．（スティンクバグ（ｓｔｉｎｋｂｕｇ））、エウスチスツス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ）ｓｐｐ．（スティンクバグ（ｓｔｉｎｋｂｕｇ））、レプトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）ｓｐｐ．（スティンクバグ（ｓｔｉｎｋｂｕｇ））、フランクキニエラ・オシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、Ｔｈｒｉｐ（スリップ）ｓｐｐ．（アザミウマ）、レプチノタルサ・デセムィネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミハナゾウムシ）、アオニディエラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）ｓｐｐ．（カイガラムシ）、トリアレウロデス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）ｓｐｐ．（コナジラミ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、スポドプテラ・リットライリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ））、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（タバコバドウォーム）、ヘリコベルパ・アーミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）（オオタバコガ）、シレプタ・デロガタ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、ピエリス・ブラッシカエ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（ホワイトバタフライ（ｗｈｉｔｅ  ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ））、プルテッラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）ｓｐｐ．（ヨトウムシ）、チロ・スップレッサリス（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ライス・ステム・ボレラ（ｒｉｃｅ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ））、ローカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（バッタ）、コルティオセテス・テルミニヘラ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ  ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（バッタ）、ディアブロティカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）ｓｐｐ．（ネクイムシ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）（リンゴハダニ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）（ミカンハダニ）、テトラニクス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、テトラニクス・ニンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（���セナミハダニ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）（シトラス・ルスト・マイト（ｃｉｔｒｕｓ  ｒｕｓｔ  ｍｉｔｅ））、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）（ブロード・マイト（ｂｒｏａｄ  ｍｉｔｅ））、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）ｓｐｐ．（フラットマイト（ｆｌａｔ  ｍｉｔｅ））、ボオフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシダニ）、デルマデントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌカクマダニ）、クテノセファリデス・ドメスチカ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、リリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）ｓｐｐ．（葉潜り虫）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）（蚊）、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）ｓｐｐ．（蚊）、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）ｓｐｐ．（蚊）、ルシッリア（Ｌｕｃｉｌｌｉａ）ｓｐｐ．（クロバエ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、マストテルミチダエ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）のシロアリ（例えば、マストテルメス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．）、カロテルミチダエ（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、ネオテルメス（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．）、リノテミチダエ（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、Ｒ．スペラツ（ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．バージニカス（ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘスペルス（ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、及びＲ．サントネンシス（ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））及びテルミチダエ（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、グロビテルメス・サルファレウス（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ））、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）（ハリアリ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（イエヒメアリ）、ダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｓｐｐ．及びリノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）ｓｐｐ．（バイティング・アンド・サッキング・ライス（ｂｉｔｉｎｇ  ａｎｄ  ｓｕｃｋｉｎｇ  ｌｉｃｅ）、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）ｓｐｐ．（根こぶ線虫）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）ｓｐｐ．及びヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）ｓｐｐ．（シスト線虫）、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）ｓｐｐ．（病変線虫）、フォドフォルス（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ）ｓｐｐ．（バナナネモグリセンチュウ）、チレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）ｓｐｐ．（かんきつ類線虫）、ハエモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（バーバーポールワーム（ｂａｒｂｅｒ  ｐｏｌｅ  ｗｏｒｍ））、シノラブディス・エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｅｌｅｇａｎｓ）（酢線虫）、トリコストロンギルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）ｓｐｐ．（ガストロ・インテスティナル・ネマトーダ（ｇａｓｔｒｏ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ））及びデロセラス・レチクラツム（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）。
【００６３】
従って、本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を防除及び抑制する方法を提供し、当該方法は、殺虫剤として、殺ダニ剤として、殺線虫剤として又は軟体動物駆除剤として効果的な量の式（Ｉ）の化合物、又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、害虫、害虫の位置、好ましくは植物、又は害虫により浸食される余地がある植物に施用することを含み、式（Ｉ）の化合物は、昆虫、ダニ又は線虫に対して用いられることが好ましい。
用語「植物」は、本明細書において、苗木、低木及び木を含む。
【００６４】
「作物」は、従来法の育種又は遺伝子工学により、除草剤又は除草剤の分類（例えば、ＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−及びＨＰＰＤ−インヒビター）への耐性が付与された作物を含むものと理解されるべきである。従来法の育種によるイミダゾリノン、例えば、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）への耐性が付与された作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（商標）サマーレープ（ｓｕｍｍｅｒ  ｒａｐｅ）（カノーラ）である。遺伝子工学方法により除草剤への耐性が付与された作物の例には、例えば、商標名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（商標）の下で市販される、グリホサート−及びグルホシネート−耐性メイズ亜種が含まれる。
【００６５】
作物はまた、遺伝子工学方法により有害な昆虫に対する耐性が付与されたもの、例えば、Ｂｔメイズ（アワノメイガへの耐性）、Ｂｔ綿（ワタミハナゾウムシへの耐性）及びＢｔジャガイモ（コロラドハムシ）への耐性として理解されるべきである。Ｂｔメイズの例は、ＮＫ（商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６メイズハイブリッドである。殺虫剤耐性をコードし且つ一又は２以上の毒素を発現する１又は２以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（商標）（メイズ）、Ｙｉｅｌｄ  Ｇａｒｄ（商標）（メイズ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（商標）である。
【００６６】
植物の作物又はその種子材料は、除草剤、及び同時に、昆虫の摂食の両方に耐性を有することができる（「蓄積された」トランスジェニックイベント）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３たんぱく質を発現する能力を有する一方で、同時に、グリホサートに対性を有することができる。
作物はまた、従来法の育種又は遺伝子工学により得られ、そしていわゆる、アウトプット特性（例えば、改良された貯蔵安定性、より高い栄養値、及び改良された風味）を含むものとして理解されるべきである。
【００６７】
殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤又は殺軟体動物剤として、式（Ｉ）の化合物を、害虫、害虫の位置、又は害虫により浸食される余地がある植物に施用するために、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物に加えて、好適な不活性希釈剤又は担体及び、所望による、界面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物内に配合されるのが一般的である。ＳＦＡは、界面張力を下げることにより、界面（例えば、液体／固体、液体／空気又は液体／液体界面）の特性を改変し、それにより、他の特性（例えば、分散、乳化、及び湿潤）に変化をもたらす化学物質である。全ての組成物（固体配合物及び液体配合物の両方）が、０．０００１〜９５重量％、さらに好ましくは１〜８５重量％、例えば、５〜６０重量％の式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。上記組成物は、式（Ｉ）の化合物が、０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、さらに好ましくは１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの割合で適用されるように、害虫を制御するために用いられるのが一般的である。
【００６８】
種子粉衣に用いられる場合、式（Ｉ）の化合物は、種子１ｋｇ当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば、０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、さらに好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で用いられる。
別の態様では、本発明は、殺虫剤として、殺ダニ剤として、殺線虫剤として又は殺軟体動物剤として効果的な量の式（Ｉ）の化合物と、それ向けの好適な担体又は希釈剤とを含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺軟体動物性組成物を提供する。上記組成物は、好ましくは、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺軟体動物性組成物である。
【００６９】
上記組成物は、複数の製剤種、例えば、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（徐放又は即放）、液剤（ＳＬ）、油剤（ＯＬ）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｌｉｑｕｉｄ）（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散性濃縮物（ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ，ＤＣ）、乳剤（水中油型（ＥＷ）及び油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、ゾル剤（ＳＣ）、エアロゾル、噴霧（ｆｏｇｇｉｎｇ）／スモーク製剤、カプセル懸濁剤（ｃｕｐｓｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ，ＣＳ）及び種子処理製剤から選択されうる。任意の例において選択される上記製剤種は、式（Ｉ）の化合物の想定される特定の用途、並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的性質によって決まるであろう。
【００７０】
粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種又は２種以上の固体希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、穀粉、タルク、並びに他の有機及び無機固体担体）と混合し、そして当該混合物を微粉に粉砕することにより調製されうる。
【００７１】
水溶剤（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種若しくは２種以上の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）、又は１種若しくは２種以上の水溶性有機固体（例えば、多糖類）、及び所望による、１種若しくは２種以上の湿潤剤、１種若しくは２種以上の分散剤、又は上記薬剤の混合物と混合し、水分散性／溶解性を改良することにより調製されうる。次いで、当該混合物を、微粉に粉砕する。同様の組成物をまた粒状にし、顆粒水溶剤（ＳＧ）を形成することができる。
【００７２】
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種又は２種以上の固体希釈剤又は担体、１種又は２種以上の湿潤剤、及び好ましくは１種又は２種以上の分散剤、並びに所望による１種又は２種以上の懸濁化剤と混合し、液体内の分散を促進することにより調製されうる。次いで、当該混合物を、微粉に粉砕する。同様の組成物をまた、粒状にし、顆粒水和剤（ＷＧ）を形成することができる。
【００７３】
粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種又は２種以上の粉末化された固体希釈剤又は担体とを粒状にするか、あるいは多孔質の粒状材料（例えば、軽石、アタパルガイト粘土、フラー土、珪藻土、珪藻土又は粉砕されたトウモロコシの穂軸）内に式（Ｉ）の化合物（又は好適な薬剤内のそれらの溶液）を吸収させるか、又は硬質のコア材料（例えば、砂、シリケート、無機炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）上に式（Ｉ）の化合物（又は好適な薬剤内のそれらの溶液）を吸着させ、そして必要に応じて乾燥するかにより事前形成されたブランクの顆粒からのいずれかから形成されうる。吸収又は吸着を助力するために一般的に用いられる薬剤には、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）が含まれる。１種又は２種以上の他の添加剤がまた、粒剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）内に含まれうる。
【００７４】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水又は有機溶媒、例えば、ケトン、アルコール若しくはグリコールエーテルに溶解することにより調製されうる。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水希釈物を改良するため、又はスプレータンク内で晶出を予防するため）を含むことができる。
【００７５】
乳剤（ＥＣ）又は水中油型乳剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機溶媒（１種又は２種以上の湿潤剤、１種又は２種以上の乳化剤、あるいは上記薬剤の混合物を、所望により含む）に溶解することにより調製されうる。ＥＣ内で用いるために好適な有機溶媒は、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １００，ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １５０及びＳＯＬＶＥＳＳＯ  ２００により例証される；ＳＯＬＶＥＳＳＯは、登録された商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）及びアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）及び塩素化炭化水素を含む。ＥＣ製品は、水に添加した際に、自発的に乳化し、適切な装置によるスプレー適用を可能にする十分な安定性を有する乳剤を製造することができる。ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を、液体（室温において液体でない場合には、妥当な温度、典型的には７０℃未満で溶融させることができる）として、又は溶液（適切な溶媒に溶解する）のどちらかとして得て、次いで得られた液体又は溶液を、１種又は２種以上のＳＦＡを含む水の中で、高せん断の下で乳化し、エマルションを得ることにより製造することを含む。ＥＷにおいて用いるために好適な溶媒には、植物油、塩素化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）、及び水への溶解性が低い他の適切な有機溶媒が含まれる。
【００７６】
マイクロエマルション（ＭＥ）は、水を、１種又は２種以上の溶媒の１種又は２種以上のＳＦＡとのブレンドと混合することにより調製され、自発性の、熱力学的に安定な等方性の液体配合物を製造することができる。式（Ｉ）の化合物は、初めに、水又は溶媒／ＳＦＡブレンドのどちらかに存在する。ＭＥにおいて用いるために好適な溶媒には、ＥＣ又はＥＷにおいて用いるために本明細書に記載されるものが含まれる。ＭＥは、水中油型又は油中水型系（存在する系は、導電率測定により決定されうる）のどちらかであることができ、そして同一の製剤において、水溶性及び油溶性の農薬を混合するために好適であることができる。ＭＥは、水に希釈するために好適であり、マイクロエマルションとして残存するか、又は一般的な水中油型エマルションを形成するかのどちらかである。
【００７７】
ゾル剤（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細に分割された不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁物を含むことができる。ＳＣは、所望による１種又は２種以上の分散剤とともに、好適な媒体内で、式（Ｉ）の固体化合物を、ボール又はビーズ微粉砕することにより調製されることができ、上記化合物の微粒子懸濁液を製造することができる。１種又は２種以上の湿潤剤が、上記組成物に含まれることができ、そして懸濁化剤が、粒子が沈降する速度を遅くするために含まれうる。あるいは、式（Ｉ）の化合物が、乾式微粉砕され、そして本明細書に記載される薬剤を含む水に添加され、所望の最終生成物が製造されることができる。
【００７８】
エアロゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物と、好適な噴射剤（例えば、ｎ−ブタン）とを含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば、水又は水混和性液体、例えば、ｎ−プロパノール）に溶解又は分散され、非加圧式の手動作動型スプレーポンプにおいて用いるための組成物を提供することができる。
式（Ｉ）の化合物が、乾燥状態において、火口用混合物と混合され、密閉空間内で、上記化合物を含むスモークを発生させるために好適な組成物を形成することができる。
【００７９】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の様式において調製されるが、油的の水性分散液が得られるような追加の重合段階を用いて調製されることができ、そこでは、各油滴は、ポリマーシェルにより密閉され、そして式（Ｉ）の化合物と、所望による、それら用の担体又は希釈剤とを含む。上記ポリマーシェルは、界面の重縮合反応又はコアセルベーション手順のどちらかにより製造されうる。上記組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供することができ、そしてそれらは、種子処理のために用いられうる。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性ポリマーマトリックス内で処方され、上記化合物の制御された徐放を提供することができる。
【００８０】
組成物は、上記組成物の生物系性能を改良するため（例えば、表面の湿潤、保持又は分布：処理された表面の雨に対する抵抗性：あるいは式（Ｉ）の化合物の取込み又はモビリティを改良するため）の１種又は２種以上の添加剤を含むことができる。上記添加剤には、界面活性剤、オイルに基づくスプレー添加剤、例えば、一定の鉱物油又は天然植物油（例えば、大豆及びナタネ種子オイル）、及び他の生物学的強化アジュバント（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ  ａｄｊｕｖａｎｔ）（式（Ｉ）の化合物の作用を助力又は改変することができる成分）とのこれらのブレンドが含まれる。
【００８１】
式（Ｉ）の化合物はまた、例えば、粉末組成物、例えば、乾式種子処理（ＤＳ）用の粉末、水溶剤（ＳＳ）又はスラリー処理用の水分散性散剤（ＷＳ）として、あるいは液体組成物、例えば、フロアブル製剤（ＦＳ）、液剤（ＬＳ）又はカプセル懸濁剤（ＣＳ）として、種子処理として用いるために処方されることができる。ＤＳ，ＳＳ，ＷＳ，ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述のＤＰ，ＳＰ，ＷＰ，ＳＣ及びＤＣ組成物の調製と非常に似通っている。種子を処理するため組成物は、上記組成物を種子に付着させることを助力するための薬剤（例えば、鉱物油、又は膜形成バリア）を含むことができる。
【００８２】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性又は非イオン性種のＳＦＡであることができる。
カチオン性種の好適なＳＦＡには、第４級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン及びアミン塩が含まれる。
【００８３】
好適なアニオン性ＳＦＡには、脂肪酸のアルカリ金属、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、エーテルスルフェート、アルコールエーテルスルフェート（例えば、ラウレス（ｌａｕｒｅｔｈ）−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボキシレート（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、ホスフェートエステル（１種又は２種以上の脂肪アルコールと、リン酸（主にモノ−エステル）又は五酸化リン（主にジ−エステル）との間の反応、例えば、ラウリルアルコールと、テトラリン酸との間の反応からの生成物；さらにこれらの生成物は、エトキシ化されていてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート及びリグノスルホネートが含まれる。
好適な両性種のＳＦＡには、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートが含まれる。
【００８４】
好適な非イオン性種のＳＦＡには、アルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物の、脂肪アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合生成物；長分子鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物に由来する部分エステル；上記部分エステルの、エチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；簡素なエステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが含まれる。
【００８５】
好適な懸濁化剤には、親水性コロイド（例えば、多糖類、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）及び膨潤粘土（例えば、ベントナイト又はアタパルガイト）が含まれる。
【００８６】
式（Ｉ）の化合物は、農薬化合物を施用する公知の手段により適用することができる。例えば、式（Ｉ）の化合物を、害虫、又は害虫の位置（例えば、害虫の生息場所、又は害虫の発生しやすい生長中の植物）に、又は植物の一部、例えば、葉、茎、枝又は根の一部に、又は蒔かれる前の種子、又は植物が生長するか又は植えられる他の媒体（例えば、根を囲む土壌、土壌、概して水田の水、又は水耕栽培システム）に、直接、施用するか、処方するか、又は処方されないか、あるいは、式（Ｉ）の化合物を、スプレーするか、散布するか、ディッピングにより施用するか、クリーム又はペースト製剤として施用するか、蒸気として施用するか、又は組成物（例えば、粒状組成物、又は水溶性バッグ内に包まれた組成物）の、土壌又は水性環境内への分布又は導入を介して施用することができる。
【００８７】
式（Ｉ）の化合物をまた、植物に注入するか、又は電気力学的技法若しくは他の少量法を用いて植物に施用するか、あるいは土地灌漑システム又は航空灌漑システムにより施用することができる。
【００８８】
水性調製物（水性溶液又は分散液）として用いるための組成物は、一般的に、高比率の活性成分を含む濃縮物の状態で供給され、当該濃縮物は、使用前に水に添加される。ＤＣ，ＳＣ，ＥＣ，ＥＷ，ＭＥ，ＳＧ，ＳＰ，ＷＰ，ＷＧ及びＣＳを含むことができるこれらの濃縮物は、長期間の貯蔵に耐え、そして上記貯蔵の後、水に添加し、水性調製物（十分な期間、それらが、一般的なスプレー装置により施用されることができるように均質のままである）を形成できることが要求されることが多い。上記水性調製物は、それらが用いられるべき用途によって、種々の量の式（Ｉ）の化合物（例えば、０．０００１〜１０重量％）を含むことができる。
【００８９】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば、窒素、カリウム又はリン含有肥料）との混合物中で用いられうる。好適な製剤種には、顆粒の肥料が含まれる。上記混合物は、好ましくは、最大２５重量％の式（Ｉ）の化合物を含む。
従って、本発明はまた、肥料及び式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物を提供する。
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば、微量元素、又は殺菌活性を有する化合物（植物生長調節活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性又は殺ダニ活性を有する）を含むことができる。
【００９０】
式（Ｉ）の化合物は、上記組成物の唯一の活性成分であることができ、又は式（Ｉ）の化合物は、必要に応じて、１種又は２種以上の追加の活性成分、例えば、農薬、殺菌剤、相乗剤、除草剤又は植物生長調節因子と混合されうる。追加の活性成分は、より広い範囲の活性又はある位置における高い持続性を有する組成物を提供することができ；式（Ｉ）の化合物の活性の相乗効果を示すか、又は活性を補完する（例えば、作用の速度を速くするか、又は忌避性を圧倒することにより）ことができ；あるいは個々の成分に対する抵抗性の進歩を克服するか又は予防することができる。特定の追加の成分は、上記組成物の意図される実用性によって決まるであろう。
好適な農薬の例には、下記が含まれる：
ａ）ピレスロイド、例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、λ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、フィッシュセーフ（ｆｉｓｈ  ｓａｆｅ）ピレスロイド（例えば、エトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、Ｓ−ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フェンフルトリン、プラレトリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート；
ｂ）オルガノホスフェート、例えば、プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート又はダイアジノン；
ｃ）カルバメート（アリールカルバメートを含む）、例えば、ピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス（ｔｈｉｏｆｕｒｏｘ）、カルボスルファン、ベンダイオカルブ、フェノブカルブ、プロポクサー、メトミル又はオキサミル；
ｄ）ベンゾイルウレア、例えば、ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクススロン又はクロルフルアズロン；
ｅ）有機のスズ化合物、例えば、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド又はアゾシクロチン；
ｆ）ピラゾール、例えば、テブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ）マクロライド、例えば、アベルメクチン又はミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサッド、アザジラクチン又はスピネトラム；
ｈ）ホルモン又はフェロモン；
ｉ）有機塩素化合物、例えば、エンドスルファン（特に、α−エンドスルファン）、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン；
ｊ）アミジン、例えば、クロルジメホルム又はアミトラズ；
ｋ）くん蒸剤、例えば、クロロピクリン、ジクロロプロパン、メチルブロミド又はメタム（ｍｅｔａｍ）；
ｌ）ネオニコチノイド化合物、例えば、イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジン、ニチアジン又はフロニカミド；
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えば、テブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド；
ｎ）ジフェニルエーテル、例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）又はピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；
ｑ）ピメトロジン；
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェン又はスピロメシフェン；
ｓ）ジアミド、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）（リナキシピル（ｒｙｎａｘｙｐｙｒ）（商標））又はシアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）；
ｔ）スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）；又は
ｕ）メタフルミゾン。
【００９１】
上記列挙された農薬の主要な化学的分類に加えて、特定のターゲットを有する他の農薬を、上記組成物の目的とする実用性のために適切な場合、上記組成物内で用いることができる。例えば、特定の作物のための選択的な殺虫剤、例えば、ステムボラー（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）用の特定の殺虫剤（例えば、カルタップ）、又は稲の中で用いるためのホッパー用特定の殺虫剤（例えば、ブプロフェジン）を用いることができる。あるいは、特定の昆虫種／ステージのための特定の殺虫剤又はダニ駆除剤がまた、上記組成物（例えば、殺ダニ性の殺卵−幼虫剤（ｏｖｏ−ｌａｒｖｉｃｉｄｅ）、例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、ヘキシチアゾクス又はテトラジホン；殺ダニ性モチリシド（ｍｏｔｉｌｉｃｉｄｅ）、例えば、ジコホール又はプロパルギット；ダニ駆除剤、例えば、ブロモプロピレート又はクロロベンジレート；又は生長調節因子、例えば、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン）に含まれうる。
【００９２】
本発明の組成物に含まれうる殺菌性化合物の例は、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド（ｃｙａｍｉｄａｚｏｓｕｌｆａｍｉｄ））、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェンオキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール（ｂｉｌｏｘａｚｏｌ）、ビテルタノール、ブラストサイジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート（ｃｈｌｏｒｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、銅含有化合物、例えば、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、硫酸銅、銅タレート（ｃｏｐｐｅｒ  ｔａｌｌａｔｅ）及びボルドー液、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフィウメトリム（ｄｉｆｉｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ｏ，ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕａｚｏｌｅ）、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドダイン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドグアジン（ｄｏｇｕａｄｉｎｅ）、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロ��シド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、アルベンダゾール、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、ＬＹ１８６０５４，ＬＹ２１１７９５，ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、メパニピルム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン（ｎｅｏａｓｏｚｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）（Ｆ−１５５）、ペンタクロロ石炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎａｔｅ）、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、サイラム、チミベンコナゾール（ｔｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム（ｖａｐａｍ）、ビンクロゾリン、ジネブ及びジラムである。
【００９３】
式（Ｉ）の化合物を、土壌、泥炭、あるいは種子伝染病、土壌伝染病、又は葉の菌類病に対して、植物の保護のための他の発根媒体と混合することができる。
上記組成物内で用いるための好適な相乗剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが含まれる。
上記組成物内に含ませるために好適な除草剤及び植物生長調節因子は、意図されるターゲット及び要求される効果によって決まるであろう。
含まれうる稲用の選択的な除草剤の例は、プロパニルである。綿内で用いるための植物生長調節因子の例は、ＰＩＸ（商標）である。
【００９４】
いくつかの混合物は、有意に異なる物理的、化学的又は生物学的作用を有する活性成分を、それらが同一の一般的な剤形種に容易に役立たないように含むことができる。これらの環境では、他の製剤種が調製されうる。例えば、活性成分の一つが、水、不溶性固体及び他の水不溶性液体である場合には、懸濁剤として固体活性成分を分散する（ＳＣのものに類似の調製を用いる）が、エマルションとして液体活性成分を分散する（ＥＷのものに類似の調製を用いる）ことにより、同一の連続する水性相内に各活性成分を分散することが可能である。得られた組成物は、サスポエマルジョン製剤（ＳＥ）である。
次の例は、本発明を具体的に説明するが、本発明を制限するものではない。
【実施例】
【００９５】
［調製例］
［例Ｉ１：４−ブロモ−３−ニトロ−ベンズアルデヒドオキシムの調製］
【化１７】
2011506514.tif 000020
【００９６】
窒素雰囲気下で、メタノール（２８ｍＬ）内の４−ブロモ−３−ニトロ−ベンズアルデヒド（市販）（１０ｇ，４３．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（７．７４ｇ，９７．８ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン塩酸塩（６．０４ｇ，８６．９４ｍｍｏｌ）を添加した。上記反応混合物を、室温で１６時間撹拌した。上記反応混合物を、エチルアセテート及び水性炭酸水素ナトリウム（飽和）の混合物で希釈した。相を分離し、そして水性相をエチルアセテートで２回抽出した。混合された有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／シクロヘキサン１：３）上のカラムクロマトグラフィーで精製して、４−ブロモ−３−ニトロ−ベンズアルデヒドオキシム（５．３４ｇ，収率６７％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ）．
【００９７】
類似の手順を用いて、４−フルオロ−３−ニトロ−ベンズアルデヒドオキシムを、４−フルオロ−３−ニトロ−ベンズアルデヒド（市販）から製造した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．２６（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），７．３（ｔ，１Ｈ）．
類似の手順を用いて、３−メチル−５−ニトロ−ベンズアルデヒドオキシムを、３−メチル−５−ニトロ−ベンズアルデヒド（例えば、米国特許第４，６３４，７０５号明細書に記載されるように製造される）から製造した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．５（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）．
【００９８】
類似の手順を用いて、２−フルオロ−３−ニトロ−ベンズアルデヒドオキシムを、２−フルオロ−３−ニトロ−ベンズアルデヒド（市販）から製造した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．４３（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ）．
【００９９】
［例Ｉ２：５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−（３−ニトロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾールの調製］
【化１８】
2011506514.tif 000021
【０１００】
３−ニトロ−ベンズアルデヒドオキシム（市販）（６．１５ｇ，３７．０ｍｍｏｌ）及びＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）（４．９４ｇ，３７．０ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６５ｍＬ）に溶解した。この混合物を、室温で９０分間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ｍＬ）中の１，３−ジクロロ−５−（１−トリフルオロメチル−ビニル）−ベンゼン（例えば、国際公開第０５／０８５２１６号に記載されるように調製される）（８．５３ｍｇ，３７．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５．１５ｍＬ，３７．０ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、そして反応混合物を、室温で１８時間撹拌した。水（３００ｍＬ）及びエチルアセテート（３００ｍＬ）を添加した。相を分離し、そして有機相を、水で２回洗浄した。混合された有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート２：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−（３−ニトロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（１４．５ｇ，収率９７％）を得た。上記残差を、さらなる精製又は分析なしで用いた。
【０１０１】
類似の手順を用いて、５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−（４−ブロモ−３−ニトロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾールを、４−ブロモ−３−ニトロ−ベンズアルデヒドオキシム（例Ｉ１）から製造し、そしてシリカゲル（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート３：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．０７（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），３．７２（ｄ，１Ｈ）．
【０１０２】
類似の手順を用いて、５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−（４−フルオロ−３−ニトロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾールを、４−フルオロ−３−ニトロ−ベンズアルデヒドオキシム（例Ｉ１）から製造し、そしてシリカゲル（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート３：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．２７（ｑ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｄ，１Ｈ）．
【０１０３】
類似の手順を用いて、５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−（３−メチル−５−ニトロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾールを、３−メチル−５−ニトロ−ベンズアルデヒドオキシム（市販）から製造し、そしてシリカゲル（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート３：１）上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．２２（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｄ，１Ｈ），３．８０（ｄ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）．
【０１０４】
類似の手順を用いて、５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−（２−フルオロ−３−ニトロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾールを、２−フルオロ−３−ニトロ−ベンズアルデヒドオキシム（例Ｉ１）から製造し、そしてシリカゲル（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート３：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．２５（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，１Ｈ），３．８６（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１０５】
［例Ｉ３：３−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−フェニルアミンの調製］
【化１９】
2011506514.tif 000022
【０１０６】
イソプロパノール（１２０ｍＬ）内の５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−（３−ニトロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（１５．０ｇ，３７ｍｍｏｌ）（例Ｉ２）の溶液に、塩化スズ（ＩＩ）（２５ｇ，１３３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、０℃に冷却し、そして水性塩酸（濃縮された）（２３ｍＬ）を、０℃においてゆっくり添加した。上記反応混合物を、８０℃で２時間加熱した。次いで総体積の１／３のイソプロパノールを蒸発させた。水（１００ｍＬ）を、上記混合物に添加し、そして水性水酸化ナトリウム（４Ｎ）を添加して、ｐＨを８〜９に調整した。水性相を、エチルアセテート（２００ｍＬ）で３回抽出した。混合された有機系抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート１：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、３−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−フェニルアミン（８．１ｇ，５８％収率）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｄ，１Ｈ），３．８（ｓ，１Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ）．
【０１０７】
類似の手順を用いて、２−ブロモ−５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−フェニルアミンを、５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−（４−ブロモ−３−ニトロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（例Ｉ２）から製造した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：７．４１−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．６３（ｄ，１Ｈ）．
【０１０８】
類似の手順を用いて、５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−２−フルオロ−フェニルアミンを、５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−（４−フルオロ−３−ニトロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（例Ｉ２）から製造した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：７．５２（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），７．０（ｔ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｄ，１Ｈ）．
【０１０９】
類似の手順を用いて、３−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−５−メチル−フェニルアミンを、５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−（３−メチル−５−ニトロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（例Ｉ２）から製造した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：７．５２（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ）．
【０１１０】
類似の手順を用いて、３−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−２−フルオロ−フェニルアミンを、５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−（２−フルオロ−３−ニトロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（例Ｉ２）から製造した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｄ，１Ｈ）．
【０１１１】
［例Ｉ４：２−アミノ−４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−ベンゾニトリルの調製］
【化２０】
2011506514.tif 000023
【０１１２】
窒素雰囲気下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）内の２−ブロモ−５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−フェニルアミン（例Ｉ３）（０．８４０ｇ，１．８４ｍｍｏｌ）の溶液に、亜鉛（ＩＩ）シアニド（０．３４６ｇ，２．９４ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２５５ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１００℃で１６時間撹拌した。反応混合物を、トルエンで希釈し、そして相を分離した。水性相を、トルエンで２回抽出した。混合された有機相を、塩性溶液及び水性水酸化アンモニウム（飽和）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／シクロヘキサン１：５）上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、２−アミノ−４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−ベンゾニトリル（０．４８０ｇ，収率３６％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：７．４５（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｑ，１Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｄ，１Ｈ），３．６２（ｄ，１Ｈ）．
【０１１３】
［例Ｉ５：４−シアノ−２−メチル−安息香酸メチルエステルの調製］
【化２１】
2011506514.tif 000024
【０１１４】
窒素雰囲気下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４Ｌ）内の４−ブロモ−２−メチル−安息香酸（市販）（１０８ｇ，４７１ｍｍｏｌ）の溶液に、亜鉛（ＩＩ）シアニド（８８．５ｇ，７５３．６ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６５ｇ，５６．６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１００℃で１６時間撹拌した。反応混合物をトルエンで希釈し、そして相を分離した。水性相を、トルエンで２回抽出した。混合された有機相を、塩性溶液及び水性水酸化アンモニウム（飽和）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／シクロヘキサン１：５）上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、４−シアノ−２−メチル−安息香酸メチルエステル（７３ｇ，収率８９％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．７８（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）．
【０１１５】
［例Ｉ６：４−シアノ−２−メチル−安息香酸の調製］
【化２２】
2011506514.tif 000025
【０１１６】
水（０．３６０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１．４Ｌ）の混合物内の４−シアノ−２−メチル−安息香酸（例Ｉ４）（６１ｇ，３４８ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム水和物（３１．４ｇ，７４８．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で３時間撹拌した。
【０１１７】
反応混合物を濃縮した。残差が、水性塩酸（１Ｎ）を添加することにより酸性にされ、そしてメタノール及びクロロホルム（５：９５）の混合物を用いて抽出された。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、エチルアセテート及びシクロヘキサンの混合物内で晶出させ、４−シアノ−２−メチル−安息香酸（５５．５ｇ，９９％収率）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．８９（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）．
【０１１８】
［例Ｐ１：４−シアノ−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］フェニル｝−ベンズアミド（表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ４）の調製］
【化２３】
2011506514.tif 000026
【０１１９】
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）内の３−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−フェニルアミン（０．３００ｍｇ，０．７９ｍｍｏｌ）（例Ｉ３）の溶液に、ピリジン（０．１２８ｍＬ，１．５９ｍｍｏｌ）を添加した。４−シアノ−ベンゾイルクロリド（０．１７６ｇ，１ｍｍｏｌ）を、強撹拌の下、室温で添加した。反応混合物を、室温で３時間撹拌した。水性炭酸水素ナトリウム（飽和）を添加し、そして相を分離した。水性相を、エチルアセテートで２回抽出した。混合された有機系抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート２：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ４（０．３４２ｇ，８５％収率）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．６８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｍ，３Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），３．７２（ｄ，１Ｈ）．
【０１２０】
類似の手順を用いて、次の化合物を調製した：表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ１〜Ａ３、表Ｂの化合物Ｎｏ．Ｂ２５〜Ｂ２８、表Ｃの化合物Ｎｏ．Ｃ１〜Ｃ４、表Ｄの化合物Ｎｏ．Ｄ１，Ｄ３及びＤ４、並びに表Ｅの化合物Ｎｏ．Ｅ２，Ｅ３及びＥ５。
【０１２１】
表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ１．1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．３８（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），７．５０−７．４２（ｍ，５Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），３．７３（ｄ，１Ｈ）．
表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ２．1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．４５（ｍ，８Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），３．７４（ｄ，１Ｈ）．
表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ３．1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），３．７２（ｄ，１Ｈ）．
【０１２２】
［例Ｐ２：ペンタン酸｛３−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−フェニル｝−アミド（表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ６）の調製］
【化２４】
2011506514.tif 000027
【０１２３】
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）内の３−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−フェニルアミン（０．１５０ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）（例Ｉ３）の溶液に、ピリジン（０．０８５ｍＬ，１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。ペンタノイルクロリド（０．０６３ｍＬ，０．５３ｍｍｏｌ）を、強撹拌の下、室温で添加した。反応混合物を、３時間、室温で撹拌した。水性炭酸水素ナトリウム（飽和）及びエチルアセテートを添加し、そして相を分離した。水性相を、エチルアセテートで２回抽出した。混合された有機系抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート２：１）上のクロマトグラフィーにより精製し、表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ６（０．１６５ｇ，８９％収率）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．００（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｄ，１Ｈ），３．７２（ｄ，１Ｈ），２．４０（ｔ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ）．
【０１２４】
類似の手順を用いて、次の化合物を調製した：表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ５，Ａ７及びＡ８。
表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ５．1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．３３（ｍ，９Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ）．
表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ７．1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．３９（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５３−７．３８（ｍ，５Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｄ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ）．
表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ８．1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．２４（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ），３．６４（ｄ，１Ｈ）．
【０１２５】
［例Ｐ３：ベンズアミドの平行合成の一般的方法］
【化２５】
2011506514.tif 000028
【０１２６】
表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ９の場合には、トルエン（７．８ｍＬ）内に、アミノ誘導体（０．６５ｍｍｏｌ），３−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−フェニルアミン（例Ｉ３）を溶解することにより、溶液Ａを調製した。表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ９の場合には、トルエン（８ｍＬ）内に、酸塩化物（１ｍｏｌ）、２−フルオロ−ベンゾイルクロリドを溶解することにより、溶液Ｂを調製した。
【０１２７】
溶液Ａ（０．３ｍＬ，２５μｍｏｌ）を、ウェル及び溶液Ｂ（０．４ｍＬ，５０μｍｏｌ）に入れ、そしてジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）（３０μＬ，１５０μｍｏｌ）を連続的に添加した。混合物を、５５℃で１６時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、そして混合物を、アセトニトリル（０．６ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．２ｍＬ）の混合物で希釈し、次いでＨＰＬＣにより精製し、所望の化合物を得た。
【０１２８】
この一般的な方法を用いて、平行で、複数の化合物を調製した：表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ９〜Ａ２８、表Ｂの化合物Ｎｏ．Ｂ１〜Ｂ２４、表Ｃの化合物Ｎｏ．Ｃ１，Ｃ３及びＣ５〜Ｃ２６、表Ｄの化合物Ｎｏ．Ｄ２及びＤ５〜Ｄ２４、並びに表Ｅの化合物Ｎｏ．Ｅ１，Ｅ４及びＥ６〜Ｅ２７。
【０１２９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ分析のために、次の方法を用いた。
［方法Ａ］
（Ｗａｔｅｒ  Ａｌｌｉａｎｃｅ  ２７９５  ＬＣ）：次のＨＰＬＣ勾配条件を用いた。
溶媒Ａ：０．１％の、水／アセトニトリル（９：１）内の蟻酸、及び溶媒Ｂ：０．１％の、アセトニトリル中の蟻酸
【０１３０】
【表２】
2011506514.tif 000029
【０１３１】
カラムの種類：Ｗａｔｅｒ  ａｔｌａｎｔｉｓ  ｄｃ１８；カラム長：２０ｍｍ；カラムの内径：３ｍｍ；粒径：３μｍ；温度：４０℃
【０１３２】
［方法Ｂ］
（Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００ｅｒ  Ｓｅｒｉｅｓ）：次のＨＰＬＣ勾配条件を用いた。
溶媒Ａ：０．１％の、水／アセトニトリル（９：１）内の蟻酸、及び溶媒Ｂ：０．１％の、アセトニトリル内の蟻酸
【０１３３】
【表３】
2011506514.tif 000030
【０１３４】
カラムの種類：Ｗａｔｅｒ  ａｔｌａｎｔｉｓ  ｄｃ１８；カラム長：２０ｍｍ；カラムの内径：３ｍｍ；粒径：３μｍ；温度：４０℃
【０１３５】
［方法Ｃ］
（Ｗａｔｅｒ  Ａｌｌｉａｎｃｅ  ２７９５  ＬＣ）：次のＨＰＬＣ勾配条件を用いた。
溶媒Ａ：水中の０．１％の蟻酸、及び溶媒Ｂ：０．１％の、アセトニトリル内の蟻酸
【０１３６】
【表４】
2011506514.tif 000031
【０１３７】
カラムの種類：Ｗａｔｅｒ  ａｔｌａｎｔｉｓ  ｄｃ１８；カラム長：２０ｍｍ；カラムの内径：３ｍｍ；粒径：３μｍ；温度：４０℃
【０１３８】
［方法Ｄ］
（Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００ｅｒ  Ｓｅｒｉｅｓ）：次のＨＰＬＣ勾配条件を用いた。
溶媒Ａ：水中の０．１％の蟻酸、及び溶媒Ｂ：０．１％の、アセトニトリル内の蟻酸
【０１３９】
【表５】
2011506514.tif 000032
【０１４０】
カラムの種類：Ｗａｔｅｒ  ａｔｌａｎｔｉｓ  ｄｃ１８；カラム長：２０ｍｍ；カラムの内径：３ｍｍ；粒径：３μｍ；温度：４０℃
【０１４１】
各化合物に関して得られる特有の値は、表Ａ、表Ｂ、表Ｃ、表Ｄ及び表Ｅに列挙される、保持時間（ＲＴ、分で記録される）及び分子イオン、典型的にはカチオン（Ｍ＋Ｈ）+又は（Ｍ−Ｈ）+を有していた。
【０１４２】
［表Ａ：式（Ｉａ）の化合物］
【化２６】
2011506514.tif 000033
【０１４３】
【表６】
2011506514.tif 000034
【０１４４】
【表７】
2011506514.tif 000035
【０１４５】
［表Ｂ：式（Ｉｂ）の化合物］
【化２７】
2011506514.tif 000036
【０１４６】
【表８】
2011506514.tif 000037
【０１４７】
【表９】
2011506514.tif 000038
【０１４８】
［表Ｃ：式（Ｉｃ）の化合物］
【化２８】
2011506514.tif 000039
【０１４９】
【表１０】
2011506514.tif 000040
【０１５０】
【表１１】
2011506514.tif 000041
【０１５１】
［表Ｄ：式（Ｉｄ）の化合物］
【化２９】
2011506514.tif 000042
【０１５２】
【表１２】
2011506514.tif 000043
【０１５３】
［表Ｅ：式（Ｉｅ）の化合物］
【化３０】
2011506514.tif 000044
【０１５４】
【表１３】
2011506514.tif 000045
【０１５５】
【表１４】
2011506514.tif 000046
【０１５６】
［生物系例］
この例は、式（Ｉ）の化合物の農薬／殺虫特性を具体的に説明する。試験を、次の通り実施した。
【０１５７】
［スポドプテラ・リットライリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプティアン・コットン・リーフワーム（Ｅｇｙｐｔｉａｎ  ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ））］
綿の葉のディスクを、２４ウェルのマイクロタイタープレート内の寒天上に置き、そして２００ｐｐｍの施用率で、試験溶液を用いてスプレーした。乾燥後、葉のディスクに、５Ｌ１幼虫を群がらせた。試料を、処理後（ＤＡＴ）３日の死亡率、摂食行動及び成長調節に関してチェックした。
【０１５８】
下記化合物は、スポドプテラ・リットライリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の少なくとも８０％を抑制した：Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ６，Ａ９，Ａ１０，Ａ１１，Ａ１２，Ａ１３，Ａ１４，Ａ１５，Ａ１６，Ａ１９，Ａ２０，Ａ２２，Ａ２３，Ａ２５，Ａ２６，Ａ２７，Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３，Ｂ５，Ｂ６，Ｂ７，Ｂ８，Ｂ９，Ｂ１１，Ｂ１２，Ｂ１３，Ｂ１５，Ｂ１６，Ｂ１８，Ｂ１９，Ｂ２０，Ｂ２１，Ｂ２２，Ｂ２４，Ｂ２６，Ｂ２７，Ｂ２８，Ｃ１，Ｃ２，Ｃ３，Ｃ４，Ｃ５，Ｃ６，Ｃ７，Ｃ８，Ｃ９，Ｃ１０，Ｃ１２，Ｃ１３，Ｃ１６，Ｃ１９，Ｃ２０，Ｃ２１，Ｃ２２，Ｃ２３，Ｄ１，Ｄ２，Ｄ３，Ｄ４，Ｄ５，Ｄ６，Ｄ７，Ｄ８，Ｄ９，Ｄ１０，Ｄ１１，Ｄ１２，Ｄ１３，Ｄ１４，Ｄ１５，Ｄ１６，Ｄ１７，Ｄ１８，Ｄ１９，Ｄ２０，Ｄ２１，Ｄ２２，Ｄ２３，Ｄ２４。
【０１５９】
［ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（タバコバドウォーム）］
卵（０〜２４ｈ経過）を、人工飼料上の２４ウェルのマイクロタイタープレート内に置き、そしてピペットで加えることにより、２００ｐｐｍの施用率（ウェル内の濃度、１８ｐｐｍ）で、試験溶液を用いて処理した。４日のインキュベーション期間の後、試料を、卵の死亡率、幼虫の死亡率及び成長調節に関してチェックした。
【０１６０】
下記化合物は、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の少なくとも８０％を抑制した：Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ１３，Ａ１５，Ａ１７，Ａ１９，Ａ２０，Ａ２２，Ａ２３，Ａ２５，Ａ２６，Ａ２８，Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３，Ｂ５，Ｂ６，Ｂ７，Ｂ９，Ｂ１１，Ｂ１３，Ｂ１５，Ｂ１８，Ｂ１９，Ｂ２０，Ｂ２１，Ｂ２５，Ｂ２６，Ｂ２７，Ｂ２８，Ｃ１，Ｃ２，Ｃ３，Ｃ４，Ｃ５，Ｃ６，Ｃ７，Ｃ８，Ｃ９，Ｃ１０，Ｃ１２，Ｃ１４，Ｃ１６，Ｃ１７，Ｃ１９，Ｃ２０，Ｃ２１，Ｃ２２，Ｄ１，Ｄ２，Ｄ３，Ｄ４，Ｄ５，Ｄ６，Ｄ７，Ｄ８，Ｄ９，Ｄ１０，Ｄ１１，Ｄ１２，Ｄ１３，Ｄ１４，Ｄ１５，Ｄ１６，Ｄ１７，Ｄ１８，Ｄ１９，Ｄ２０，Ｄ２１，Ｄ２２，Ｄ２３，Ｅ１，Ｅ２，Ｅ３，Ｅ４，Ｅ５。
【０１６１】
［プルテッラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）］
人工飼料を有する２４ウェルのマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペットで加えることにより、２００ｐｐｍの施用率（ウェル内の濃度、１８ｐｐｍ）で、試験溶液を用いて処理した。乾燥後、ＭＴＰを、Ｌ２幼虫を用いて群がらせた（１ウェル当たり、７〜１２匹）。６日のインキュベーション期間の後、試料を、幼虫の死亡率及び成長調節に関してチェックした。
【０１６２】
下記化合物は、プルテッラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の少なくとも８０％を抑制した：Ａ１，Ａ３，Ａ４，Ａ１０，Ａ１１，Ａ１５，Ａ１９，Ａ２３，Ａ２５，Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３，Ｂ５，Ｂ６，Ｂ７，Ｂ８，Ｂ９，Ｂ１１，Ｂ１３，Ｂ１５，Ｂ１８，Ｂ１９，Ｂ２０，Ｂ２１，Ｂ２６，Ｂ２７，Ｂ２８，Ｃ１，Ｃ２，Ｃ３，Ｃ４，Ｃ６，Ｃ７，Ｃ８，Ｃ９，Ｃ１２，Ｃ１６，Ｃ１９，Ｃ２０，Ｃ２２，Ｄ１，Ｄ２，Ｄ３，Ｄ４，Ｄ５，Ｄ６，Ｄ７，Ｄ８，Ｄ９，Ｄ１０，Ｄ１２，Ｄ１３，Ｄ１４，Ｄ１５，Ｄ１６，Ｄ１７，Ｄ１８，Ｄ１９，Ｄ２０，Ｄ２１，Ｄ２２，Ｄ２３，Ｅ１，Ｅ３，Ｅ５。
【０１６３】
［ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ・ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム（ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔ  ｗｏｒｍ）］
人工飼料を有する２４ウェルのマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペットで加えることにより、２００ｐｐｍの施用率（ウェル内の濃度、１８ｐｐｍ）で、試験溶液を用いて処理した。乾燥後、ＭＴＰを、Ｌ２幼虫を用いて群がらせた（１ウェル当たり、６〜１０匹）。５日のインキュベーション期間の後、試料を、幼虫の死亡率及び成長調節に関してチェックした。
【０１６４】
下記化合物は、ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ・ｂａｌｔｅａｔａ）の少なくとも８０％を抑制した：Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ９，Ａ１１，Ａ１２，Ａ１３，Ａ１４，Ａ１５，Ａ１７，Ａ１９，Ａ２１，Ａ２２，Ａ２３，Ａ２４，Ａ２５，Ａ２６，Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３，Ｂ６，Ｂ７，Ｂ８，Ｂ１１，Ｂ１３，Ｂ１４，Ｂ１５，Ｂ１８，Ｂ１９，Ｂ２０，Ｂ２１，Ｂ２２，Ｂ２６，Ｂ２８，Ｃ１，Ｃ２，Ｃ３，Ｃ４，Ｃ５，Ｃ６，Ｃ７，Ｃ８，Ｃ９，Ｃ１０，Ｃ１２，Ｃ１４，Ｃ１５，Ｃ１６，Ｃ１９，Ｃ２０，Ｃ２１，Ｃ２２，Ｃ２３，Ｃ２６，Ｄ１，Ｄ２，Ｄ４，Ｄ５，Ｄ６，Ｄ７，Ｄ８，Ｄ９，Ｄ１０，Ｄ１２，Ｄ１４，Ｄ１５，Ｄ１６，Ｄ１７，Ｄ１８，Ｄ１９，Ｄ２０，Ｄ２１，Ｄ２２，Ｄ２３，Ｅ２，Ｅ３，Ｅ５。
【０１６５】
［スリップス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）（オニオン・スリップス（Ｏｎｉｏｎ  ｔｈｒｉｐｓ））］
ヒマワリの葉のディスクを、２４ウェルのマイクロタイタープレート内の寒天上に置き、そして２００ｐｐｍの施用率で、試験溶液を用いてスプレーした。乾燥後、葉のディスクに、混合世代のアブラムシの個体群を群がらせた。７日のインキュベーションの後、試料を、死亡率に関してチェックした。
下記化合物は、スリップス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）の少なくとも８０％を抑制した：Ｂ１，Ｂ７，Ｂ１１，Ｂ１５，Ｂ１８，Ｂ１９，Ｂ２８，Ｄ１，Ｄ２，Ｄ３，Ｄ４，Ｄ５，Ｄ６，Ｄ７，Ｄ８，Ｄ９，Ｄ１０，Ｄ１２，Ｄ１６，Ｄ１８，Ｄ１９，Ｄ２０，Ｄ２１，Ｄ２３。
【０１６６】
［テトラニクス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）］
豆の葉のディスクを、２４ウェルのマイクロタイタープレート内の寒天上に置き、そして２００ｐｐｍの施用率で、試験溶液を用いてスプレーした。乾燥後、葉のディスクに、混合世代のダニの個体群を群がらせた。８日後、ディスクを、卵の死亡率、幼虫の死亡率、及び生体の死亡率に関してチェックした。
下記化合物は、テトラニクス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）の少なくとも８０％を抑制した：Ａ４，Ａ９，Ｂ５，Ｂ７，Ｂ１１，Ｂ２８，Ｃ４，Ｃ９，Ｃ１２，Ｄ１，Ｄ２，Ｄ３，Ｄ４，Ｄ６，Ｄ７，Ｄ８，Ｄ９，Ｄ１０，Ｄ１２，Ｄ１６，Ｄ１７，Ｄ１８，Ｄ２０，Ｄ２１。
【０１６７】
表Ａの化合物Ｎｏ．Ａ５，Ａ７，Ａ８及びＡ１８、表Ｂの化合物Ｎｏ．Ｂ４，Ｂ１０，Ｂ１７及びＢ２３、並びに表Ｃの化合物Ｎｏ．Ｃ１１，Ｃ１８，Ｃ２４及びＣ２５を、同一の手順を用いて試験して、そして上記試験条件の下、死亡率、接触行動又は成長調節に対する効果は、ほとんど又は全く示されなかった。
【国際調査報告】
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