(57)【要約】  式（Ｉ）の縮環式アリール化合物及び有害生物を防除するための農薬としてのこれらの使用であって、式中、（Ｘ）ｍ、Ｑ、Ａ、Ｒ１、（Ｙ）ｎ及び集団−Ｗ１−Ｗ２−Ｗ３−Ｗ４−は本明細書で定義される通りである。2011517663.tif 000323
2011517663.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の縮環式アリール化合物、
【化１】
2011517663.tif 000303
（式中、
Ｘは、ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；チオール；アミノ；Ｃ１―１２アルキル、Ｃ１―１２ハロアルキル、Ｃ１―１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１―１２アルキルスルフェニル、Ｃ１―１２アルキルスルフィニル、Ｃ１―１２アルキルスルホニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１―１２アルキルアミノ、Ｃ２−２４ジアルキルアミノ、Ｃ１―１２アシルアミノ、Ｃ１―１２アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１―１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１―１２アルキルスルホニルアミノ、またはＣ１―１２ハロアルキルスルホニルアミノ；好ましくは、クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；チオール；アミノ；Ｃ１−６アルキル、Ｃ１―６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１―６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、またはＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
Ｑは、置換可能なフェニル、ナフチルまたは置換可能な５もしくは６員複素環基を表し；
Ｙは、ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；チオール；アミノ；Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１―１２ハロアルキル、Ｃ３―８シクロアルキル、Ｃ３―８シクロハロアルキル、Ｃ１―１２アルケニル、Ｃ２―１２ハロアルケニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１―１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１―１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ２―２４ジアルキルアミノ、Ｃ１−１２アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−２４ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、またはＣ３−３６トリアルキルシリルを表し；
Ｒ１は、シアノ；Ｃ１―１２アルキル、Ｃ３―８シクロアルキル、Ｃ４−２０アルキルシクロアルキル、Ｃ４―２０シクロアルキルアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１―１２ハロアルキル、またはＣ３−８ハロシクロアルキルを表し；
ｍは、０、１、２、３、４または５を表し；
ｎは、０、１、２または３を表し；
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２またはＮ−Ｒ２を表し；
Ｒ２は、水素；シアノ；ホルミル；Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ４−２０アルキルシクロアルキル、Ｃ４−２０シクロアルキルアルキル、Ｃ１―１２ハロアルキル、Ｃ１―１２アルキルスルホニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルホニル、フェニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１―１２アルコキシカルボニル、Ｃ１―１２アルキルアミノカルボニル、またはＣ２−２４ジアルキルアミノカルボニルを表し；
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４は、各々独立に、（ｉ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４の２つ以下が同時に省略され、及び／または（ｉｉ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４の２つ以下がＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ３もしくはＮ−Ｒ４、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ４）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−ＯＲ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−ＯＲ３、Ｃ−ＳＲ３、Ｎ−Ｒ３、Ｎ−ＯＲ３もしくはＮ−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３を同時に表し；及び／または（ｉｉｉ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４の２つ以下がＣ＝Ｕを同時に表し、及び／または（ｉｖ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４の２つがＯ及び／もしくはＳを表す場合、少なくとも１個の炭素原子がこれらの間に存在し、及び／または（ｖ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４の１つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ３もしくはＣ−Ｒ４、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ４）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−ＯＲ３、Ｃ−ＯＲ３、Ｃ−ＳＲ３、Ｎ−Ｒ３、Ｎ−ＯＲ３、Ｎ−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３を表すとき、縮環内で二重結合を形成するという前提の下で、単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、−Ｎ＋（Ｏ−）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｒ３、Ｃ−Ｒ４、Ｃ（Ｒ３）−Ｒ４、Ｃ（Ｒ４）−Ｒ４、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ４）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ４）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−ＯＲ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−ＯＲ３、Ｃ（Ｒ３）−ＯＲ３、Ｃ−ＯＲ３、Ｃ（Ｒ３）−ＳＲ３、Ｃ−ＳＲ３、Ｃ−Ｎ３、Ｎ−Ｒ３、Ｎ−ＯＲ３、Ｎ−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｎ−Ｒ４、もしくはＣ＝Ｕを表し；
Ｕは、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ３もしくはＮ−Ｒ４を表し；
Ｒ３は、各々独立に、水素；ヒドロキシ；チオール；アミノ；シアノ；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ２―１２ハロアルコキシアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ４−１２アルキルシクロアルキル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１―６ハロアルキル、Ｃ１―６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１―６アルキル、Ｃ１―６アルキルカルボニル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１―６アルキルスルフェニルカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルスルフェニルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６ジ（ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルチオカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｒ４−Ｃ１−６アルキル、Ｒ４−カルボニル、Ｒ４−チオカルボニル、Ｒ４−Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｒ４−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｒ４−オキシカルボニル、Ｒ４−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、Ｒ４−アミノカルボニル、Ｒ４−アミノチオカルボニル、Ｒ４−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、またはＲ４−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニルを表し；並びに
Ｒ４は、フェニルまたは５もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環を表す。）
【請求項２】
Ｑが場合により置換されるＱ−１からＱ−５４
【化２】
2011517663.tif 000304
2011517663.tif 000305
のうちから選択され、及び集団−Ｗ１−Ｗ２−Ｗ３−Ｗ４−がＷ−１からＷ−５８０
【化３】
2011517663.tif 000306
2011517663.tif 000307
2011517663.tif 000308
2011517663.tif 000309
2011517663.tif 000310
2011517663.tif 000311
2011517663.tif 000312
2011517663.tif 000313
2011517663.tif 000314
2011517663.tif 000315
2011517663.tif 000316
2011517663.tif 000317
2011517663.tif 000318
2011517663.tif 000319
2011517663.tif 000320
（式中、
Ｕは、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ３またはＮ−Ｒ４を表し；
ｋは、０、１または２を示し；
Ｗ’は、Ｏ−、Ｒ３、ＯＲ３、ＳＲ３、ＮＨＲ３、Ｎ（Ｒ３）２、Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、Ｎ（Ｒ４）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、Ｎ（Ｒ３）ＯＲ３、Ｒ４、ＮＲ４、またはＮ３を表し；
Ｒ３は、各々独立に、水素；ヒドロキシ；チオール；アミノ；シアノ；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−１２アルコキシアルキル、Ｃ２―１２ハロアルコキシアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ４−１２アルキルシクロアルキル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１―６ハロアルキル、Ｃ１―６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１―６アルキル、Ｃ１―６アルキルカルボニル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１―６アルキルスルフェニルカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルスルフェニルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６ジ（ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルチオカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｒ４−Ｃ１−６アルキル、Ｒ４−カルボニル、Ｒ４−チオカルボニル、Ｒ４−Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｒ４−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｒ４−オキシカルボニル、Ｒ４−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、Ｒ４−アミノカルボニル、Ｒ４−アミノチオカルボニル、Ｒ４−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、またはＲ４−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニルを表し；及び
Ｒ４は、フェニルまたは５もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環を表す。）
のうちから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ４が基Ｒ４−１からＲ４−８３
【化４】
2011517663.tif 000321
2011517663.tif 000322
（式中、
ＧはＯ、ＳまたはＮを表し、及び各々の基Ｒ４−１からＲ４−８３は、水素；ハロゲン；シアノ、ニトロ；Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３―６シクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１―６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２―１２ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１―６アルコキシカルボニル、フェニルまたはピリジルのうちから選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい。）
のうちから選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物から選択される１以上の化合物を活性成分として含有する殺虫剤。
【請求項５】
請求項１から３のいずれか一項に記載の１以上の化合物から選択される活性成分を動物害虫及び／またはこれらの生息地に適用することを特徴とする動物害虫の防除方法。
【請求項６】
通常またはトランスジェニック植物の種子の処理への、請求項１から３のいずれか一項に記載の１以上の化合物から選択される活性成分の使用。
【請求項７】
請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物から選択される１以上の化合物を活性成分として含有する医薬。
【請求項８】
動物体内または体上の寄生生物を防除するための医薬組成物の調製への、請求項１から３のいずれか一項に記載の１以上の化合物から選択される活性成分の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な縮環式アリール化合物及び有害生物の防除へのこれらの農薬としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ｊａｐａｎｅｓｅ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  Ｌａｉｄ−Ｏｐｅｎ  Ｎｏ．２００７−９１７０８から、ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物を有害生物防除剤として用いることができることが公知である。同じことがＷＯ２００７／１２  ３８５３に記述される５員複素環化合物及びＷＯ２００７／１２  ３８５５に記述されるピラゾリン化合物に当てはまる。
【０００３】
特定のイソオキサゾリン誘導体を有害生物防除剤として用いることができることも公知である（例えば、ＷＯ２００５／０８５２１６、ＷＯ２００７／０２６９６５、ＷＯ２００７／０７４７８９、ＷＯ２００７／０７０６０６、ＷＯ２００７／０７５４５９、ＷＯ２００７／０７９１６２、ＷＯ２００７／１０５８１４、ＷＯ２００７／１２  ５９８４、日本国特許出願公開第２００７−１６０１７号、日本国特許出願公開第２００７−１０６７５６号及び日本国特許出願公開第２００７−３０８４７１号、ＷＯ２００７／０２６９６５、並びにＷＯ２００７／１０５８１４）。
【０００４】
ＷＯ２００５／０８５２１６及びこの英語等価物ＥＰ−Ａ−１  ７３１  ５１２は、縮合環を有し、殺虫作用を示すものと思われる特定のアリールイソオキサゾリン化合物を開示する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−９１７０８号
【特許文献２】国際公開第２００７／１２３８５３号
【特許文献３】国際公開第２００７／１２３８５５号
【特許文献４】国際公開第２００５／０８５２１６号
【特許文献５】国際公開第２００７／０２６９６５号
【特許文献６】国際公開第２００７／０７４７８９号
【特許文献７】国際公開第２００７／０７０６０６号
【特許文献８】国際公開第２００７／０７５４５９号
【特許文献９】国際公開第２００７／０７９１６２号
【特許文献１０】国際公開第２００７／１０５８１４号
【特許文献１１】国際公開第２００７／１２５９８４号
【特許文献１２】特開２００７−１６０１７号
【特許文献１３】特開２００７−１０６７５６号
【特許文献１４】特開２００７−３０８４７１号
【特許文献１５】欧州特許出願公開第１７３１５１２号明細書
【発明の概要】
【０００６】
本発明者らは、殺虫剤としてより高い効果を示し、かつスペクトラムの広い新規化合物を創薬すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトラムの広い、かつ安全性を示し、さらに有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な、新規な縮環式アリール類を見出した。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
従って、本発明は式（Ｉ）
【０００８】
【化１】
2011517663.tif 000003
の縮環式アリール化合物に向けられ、式中、
Ｘは、ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；チオール；アミノ；Ｃ１―１２アルキル、Ｃ１―１２ハロアルキル、Ｃ１―１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１―１２アルキルスルフェニル、Ｃ１―１２アルキルスルフィニル、Ｃ１―１２アルキルスルホニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１―１２アルキルアミノ、Ｃ２−２４ジアルキルアミノ、Ｃ１―１２アシルアミノ、Ｃ１―１２アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１―１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１―１２アルキルスルホニルアミノ、またはＣ１―１２ハロアルキルスルホニルアミノ；好ましくは、クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；チオール；アミノ；Ｃ１−６アルキル、Ｃ１―６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１―６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、またはＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
Ｑは、置換可能なフェニル、置換可能なナフチルまたは置換可能な５−もしくは６−員複素環基を表し；好ましくは、下記Ｑ−１からＱ−５４のうちから選択される場合により置換される基を表し
【０００９】
【化２】
2011517663.tif 000004
2011517663.tif 000005
2011517663.tif 000006
Ｙは、ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；チオール；アミノ；Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１―１２ハロアルキル、Ｃ３―８シクロアルキル、Ｃ３―８シクロハロアルキル、Ｃ１―１２アルケニル、Ｃ２―１２ハロアルケニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１―１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１―１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ２―２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−１２アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２（ハロアルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、またはＣ３−３６（総炭素数）トリアルキルシリルを表し；好ましくは、クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；チオール；アミノ；Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロハロアルキル、Ｃ１−６アルケニル、ハロアルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６（ハロアルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、またはＣ３−１８（総炭素数）トリアルキルシリルを表し；より好ましくは、クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；チオール；アミノ；Ｃ１―６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロハロアルキル、Ｃ１−６アルケニル、ハロアルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノを表し；最も好ましくは、クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、シアノ、アミノ、Ｃ１―１２アルキルアミノ、Ｃ１―１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１―１２ハロアルキルを表し；
Ｒ１は、シアノ；Ｃ１―１２アルキル、Ｃ３―８シクロアルキル、Ｃ４−２０（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４―２０（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１―１２ハロアルキル、またはＣ３−８ハロシクロアルキル；好ましくは、シアノ；Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、またはＣ３−６ハロシクロアルキル；好ましくは、Ｃ１−６ハロアルキル、最も好ましくは、ＣＦ３を表し；
ｍは、０、１、２、３、４または５を表し；
ｎは、０、１、２または３を表し；
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２またはＮ−Ｒ２；好ましくは、Ｏを表し；
Ｒ２は、水素；シアノ；ホルミル；Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ４−２０（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４−２０（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ１―１２ハロアルキル、Ｃ１―１２アルキルスルホニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルホニル、フェニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１―１２アルコキシカルボニル、Ｃ１―１２アルキルアミノカルボニル、またはＣ２−２４ジアルキルアミノカルボニルを表し；好ましくは、水素；シアノ；ホルミル；Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｉ２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、フェニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、またはＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルを表し；
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４は、各々独立に、４−もしくは５−員環が生じるように省略することができ、並びに／または、各々独立に、（ｉ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４の２つ以下が同時に省略され、及び／もしくは（ｉｉ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４の２つ以下がＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ３もしくはＮ−Ｒ４、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ４）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−ＯＲ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−ＯＲ３、Ｃ−ＳＲ３、Ｎ−Ｒ３、Ｎ−ＯＲ３もしくはＮ−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３を同時に表し；及び／もしくは（ｉｉｉ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４の２つ以下がＣ＝Ｕを同時に表し、及び／もしくは（ｉｖ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４の２つがＯ及び／もしくはＳを表す場合、少なくとも１個の炭素原子がこれらの間に存在し、及び／もしくは（ｖ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４の１つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ３もしくはＣ−Ｒ４、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ４）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−ＯＲ３、Ｃ−ＯＲ３、Ｃ−ＳＲ３、Ｎ−Ｒ３、Ｎ−ＯＲ３、Ｎ−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３を表すとき、縮合環内に二重結合が形成されるという前提の下で、単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、−Ｎ＋（Ｏ−）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｒ３、Ｃ−Ｒ４、Ｃ（Ｒ３）−Ｒ４、Ｃ（Ｒ４）−Ｒ４、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ４）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ４）−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ３）−ＯＲ３、Ｃ−Ｎ（Ｒ３）−ＯＲ３、Ｃ（Ｒ３）−ＯＲ３、Ｃ−ＯＲ３、Ｃ（Ｒ３）−ＳＲ３、Ｃ−ＳＲ３、Ｃ−Ｎ３、Ｎ−Ｒ３、Ｎ−ＯＲ３、Ｎ−Ｎ（Ｒ３）−Ｒ３、Ｎ−Ｒ４、もしくはＣ＝Ｕを表し；並びに
Ｕは、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ３もしくはＮ−Ｒ４を表し；
Ｒ３は、各々独立に、水素；ヒドロキシ；チオール；アミノ；シアノ；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ２―１２（総炭素数）ハロアルコキシアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ１―６ハロアルキル、Ｃ１―６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１―６アルキル、Ｃ１―６アルキルカルボニル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１―６アルキルスルフェニルカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルスルフェニルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジ（ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルチオカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｒ４−Ｃ１−６アルキル、Ｒ４−カルボニル、Ｒ４−チオカルボニル、Ｒ４−Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｒ４−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｒ４−オキシカルボニル、Ｒ４−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、Ｒ４−アミノカルボニル、Ｒ４−アミノチオカルボニル、Ｒ４−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、またはＲ４−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニルを表し；並びに
Ｒ４は、フェニルまたは５もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環を表し、好ましくは、下記の基Ｒ４−１からＲ４−８３のうちから選択され、
【００１０】
【化３】
2011517663.tif 000007
2011517663.tif 000008
ここで、
ＧはＯ、ＳまたはＮを表し、及び各々の基Ｒ４−１からＲ４−８３は、水素；ハロゲン；シアノ、ニトロ；Ｃ１−６アルキル、Ｃ１―６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１―６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキル−スルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１―６アルキルアミノ、Ｃ１―６ハロアルキルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１―６アルコキシカルボニル、フェニル、またはピリジルのうちから選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよく；
好ましくは、基−Ｗ１−Ｗ２−Ｗ３−Ｗ４−は下記４、５または６員基Ｗ−１からＷ−５８０のうちから選択され、
【００１１】
【化４】
2011517663.tif 000009
2011517663.tif 000010
2011517663.tif 000011
2011517663.tif 000012
2011517663.tif 000013
2011517663.tif 000014
2011517663.tif 000015
2011517663.tif 000016
2011517663.tif 000017
2011517663.tif 000018
2011517663.tif 000019
2011517663.tif 000020
2011517663.tif 000021
ここで、
Ｕは、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ３またはＮ−Ｒ４を表し、好ましくは、Ｒ３及びＲ４がヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１―６ハロアルキル、アルキルＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ピリジン−２−イル−Ｃ１−６アルキル、ピリジン−２−イル−Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ及びＣ１−６ハロアルキルアミノのうちから選択される、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ３、Ｎ−Ｒ４を表し、
ｋは、０、１または２を表し、
Ｗ’は、Ｏ−、Ｒ３、ＯＲ３、ＳＲ３、ＮＨＲ３、Ｎ（Ｒ３）２、Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、Ｎ（Ｒ４）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、Ｎ（Ｒ３）ＯＲ３、Ｒ４、ＮＲ４、またはＮ３を表し；
Ｗ’は、好ましくは、Ｒ３及びＲ４が水素、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−１２アルコキシアルキル、Ｃ２−１２ハロアルコキシアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ４−１２アルキルシクロアルキル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルイミノ、Ｃ１−６ハロアルキルイミノ、Ｃ１―６アルケニルカルボニル、Ｃ１−６アルキニルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１―６ヒドロキシアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１―６ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６ジ（ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、フェニルカルボニル、２−ピリジルカルボニル、３−ピリジルカルボニル、４−ピリジルカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、フェニルオキシカルボニル、２−ピリジルオキシカルボニル、３−ピリジルオキシカルボニル、４−ピリジルオキシカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、２−ピリジルアミノカルボニル、３−ピリジルアミノカルボニル、４−ピリジルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニルまたは４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１―６アルケニルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１―６アルキニルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキニルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６ジ（ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルチオカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４―１２シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１―６ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル−Ｃ１−６アルキル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、フェニルカルボニル、２−ピリジルカルボニル、３−ピリジルカルボニル、４−ピリジルカルボニル、フェニル−チオカルボニル、２−ピリジルチオカルボニル、３−ピリジルチオカルボニル、４−ピリジルチオカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルチオカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルチオカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、フェニルオキシカルボニル、２−ピリジルオキシカルボニル、３−ピリジルオキシカルボニル、４−ピリジルオキシカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、２−ピリジルアミノカルボニル、３−ピリジルアミノカルボニル、４−ピリジルアミノカルボニル、フェニルアミノチオカルボニル、２−ピリジルアミノチオカルボニル、３−ピリジルアミノチオカルボニル、４−ピリジルアミノチオカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルまたは４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルのうちから選択され、好ましくは、Ｒ３及びＲ４が水素、ホルミル、Ｃ１―６ヒドロキシアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１―６アルキルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ピリミジニル及びピリジルのうちから選択される、Ｏ−、Ｒ３、ＯＲ３、ＳＲ３、ＮＨＲ３、Ｎ（Ｒ３）２、Ｎ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、Ｎ（Ｒ４）Ｎ（Ｒ３）Ｒ３、Ｎ（Ｒ３）ＯＲ３、Ｒ４、ＮＲ４またはＮ３を表す。
【００１２】
本発明はＷＯ２００５／０８５２１６から公知である以下の化合物、即ち、
（ｉ）基（Ｘ）ｍ−Ｑが３，５−ジクロロフェニルを示し、ｎが０を示し、Ａが酸素であり、Ｒ１がＣＦ３を示し、並びに基−Ｗ１−Ｗ２―Ｗ３―Ｗ４−が、Ｕが酸素を示し、及びカルボニル基に隣接する窒素原子に結合するＷ’が水素またはＣＨ２−２−ピリジルのいずれかを表す基Ｗ−３７６を示す、式（Ｉ）の化合物；並びに
（ｉｉ）基（Ｘ）ｍ−Ｑが３，５−ジクロロフェニルを示し、ｎが０を示し、Ａが酸素であり、Ｒ１がＣＦ３を示し、並びに基−Ｗ１−Ｗ２―Ｗ３―Ｗ４−が、Ｕが酸素を示し、及び窒素原子に結合するＷ’が水素、メチルまたはＣＨ２−２−ピリジルのいずれかである基Ｗ−２３を示す、式（Ｉ）の化合物；並びに
（ｉｉｉ）基（Ｘ）ｍ−Ｑが３，５−ジクロロフェニルを示し、ｎが０を示し、Ａが酸素であり、Ｒ１がＣＦ３を示し、並びにＷ１が省略され、Ｗ２が基Ｃ＝ＣＨ２を示し、Ｗ３がＮ−ＣＨ２−ＣＦ３を示し、及びＷ４が基Ｃ＝Ｏを示す、式（Ｉ）の化合物、
を含まない。
【００１３】
別の態様において、本発明は、
Ｘが、ハロゲン、Ｃ１―１２アルキル、Ｃ１―１２ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１―１２アルコキシ、Ｃ１―１２ハロアルコキシ、Ｃ１―１２アルキルチオ、Ｃ１―１２アルキルスルフィニル、Ｃ１―１２アルキルスルホニル、Ｃ１―１２ハロアルキルチオ、Ｃ１―１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１―１２アルキルアミノ、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１―１２（総炭素数）アシルアミノ、Ｃ１―１２アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１―１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１―１２アルキルスルホニルアミノ基、またはＣ１―１２ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
ＱがＱ−１からＱ−５４のうちから選択される基を表し；
Ｙが、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３―１２シクロアルキル、Ｃ３−１２シクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ１―１２アルコキシ、Ｃ１―１２ハロアルコキシ、Ｃ１―１２アルキルチオ、Ｃ１―１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルアミノ  ベンジルオキシカルボニルアミノ  Ｃ１―１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１―１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１―１２ハロアルキルスルホニルアミノ、またはＣ３−２６（総炭素数）トリアルキルシリルを表し；
Ｒ１が、Ｃ１―１２アルキル、Ｃ３−１２（総炭素数）シクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−１２（総炭素数）ハロシクロアルキル、またはシアノを表し；
ｍが０、１、２、３、４または５を表し；
ｎが０、１、２または３を表し；
Ａが、Ｏ、ＣＨ２またはＮ−Ｒｘを表し、
Ｒｘが、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２―１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ３−１２（総炭素数）シクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、フェニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルを独立に表し；
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４が、ａ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４のうちの２つ以上が同時に単結合であることはなく、ｂ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４のうちの３つ以上が同時にＯ、ＳまたはＮ―Ｒｙであることはなく、ｃ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４のうちの３つ以上が同時にＣ＝Ｕであることはなく、ｄ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４のうちの２つがＯ及び／またはＳを同時に表すとき、少なくとも１個の炭素原子がこれらの間に存在し、並びにｅ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４のうちの少なくとも１つがＣＨまたはＮであるとき、隣接するＷ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４のうちの少なくとも１つはＣＨまたはＮであり、及び二重結合を形成するという前提条件の下で、単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、ＣＨ−Ｒｘ、Ｃ（Ｒｘ）２、Ｃ＝Ｕ、Ｏ、Ｓ、Ｎ−ＲｙまたはＮ−Ｒｚを独立に表し、
Ｕが、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−ＲｙまたはＮ−Ｒｚを表し；
Ｒｙが、水素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１―１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルケニルオキシ、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２アルキニルオキシ、Ｃ３−１２シクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１―１２アルキルアミノ、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１―１２ハロアルコキシ、ホルミル、Ｃ１―１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１―１２ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニルを独立に表し、並びに水素及びホルミル基以外の前記置換基はＲｚで置換されていてもよく；
Ｒｚが、ＧがＯ、ＳまたはＮを表し、及び水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３―１２シクロアルキル、Ｃ３―１２ハロシクロアルキル、Ｃ１―１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２ハロアルキルチオ、Ｃ１―１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１―１２アルキルスルホニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１―１２アルキルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、Ｃ１―１２アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１―１２アルコキシカルボニルフェニルまたはピリジルのうちから選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、基Ｒ４−１からＲ４−８３のうちから選択される；
式（Ｉ）の化合物に向けられる。
【００１４】
さらなる態様において、本発明は、
Ｘが、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ２―２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−１２（総炭素数）アシルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノを独立に表し；
ＱがＱ−１からＱ−５４のうちから選択され；
Ｙが、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３―１２シクロアルキル、Ｃ３―１２シクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｉ２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−１２（総炭素数）アシルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、Ｃ２−１３ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−２６（総炭素数）トリアルキルシリルを独立に表し；
Ｒ１が、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３―１２（総炭素数）シクロアルキル、Ｃ４−２４（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４−２４（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ２―１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−１２（総炭素数）ハロシクロアルキル、シアノを表し；
ｍが０、１、２、３、４または５を表し、
ｎが０、１、２または３を表し、
ＡがＯ、ＣＨ２またはＮ―Ｒｘを表し；
Ｒｘが、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ３−１２（総炭素数）シクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４−２４（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、フェニル、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、Ｃ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルまたはＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルを独立に表し、
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４が、ａ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４のうちの２つ以上が同時に単結合であることはなく、ｂ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４のうちの３つ以上が同時にＯ、Ｓ、Ｎ―ＲｚまたはＮ−Ｒｘｘであることはなく、ｃ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４のうちの３つ以上が同時にＣ＝Ｕであることはなく、ｄ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４のうちの２つが同時にＯ及び／またはＳを表すとき、少なくとも１個の炭素原子がこれらの間に存在し、並びにｅ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４のうちの１つがＣＨ、Ｎ、Ｃ―ＲｙまたはＣ―Ｒｘｘであるとき、縮合環内に二重結合が形成されるという前提条件の下で、単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒｙ、Ｃ−Ｒｙ、Ｃ（Ｒｙ）２、Ｎ−Ｒｚ、Ｎ−Ｒｘｘ、ＣＨ−Ｒｘｘ、Ｃ−ＲｘｘまたはＣ＝Ｕを独立に表し；
Ｒｙが、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ３−１２シクロアルキル、Ｃ４−２４アルキルシクロアルキル、Ｃ４−２４シクロアルキルアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、Ｃ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２―１３（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−１３（総炭素数）シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、Ｃ４−１３（総炭素数）シクロアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）ハロアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−２５（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ３―２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３―２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ４−１３（総炭素数）シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、Ｃ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノを独立に表し、並びにシアノ、ホルミル、ハロゲン及びニトロ以外の前記置換基はＲｘｘで置換されていてもよく；
Ｕが、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−ＲｚまたはＮ−Ｒｘｘを表し；
Ｒｚが、水素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２―１２アルケニルオキシ、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２アルキニルオキシ、Ｃ３−１２シクロアルキル、Ｃ４−２４アルキルシクロアルキル、Ｃ４−２４シクロアルキルアルキル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、ホルミル基、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、Ｃ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−１２（総炭素数）アルキルスルホニル、Ｃ１−１２（総炭素数）ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、置換されていてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル基またはＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルを表し、並びに水素及びホルミル以外の前記置換基はＲｘｘで置換されていてもよく；
Ｒｘｘが、ＧがＯ、ＳまたはＮを表し、及び水素、ハロゲン、Ｃ１―１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−１２シクロアルキル、Ｃ３−１２ハロシクロアルキル、Ｃ１―１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１―１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルフェニルまたはピリジルのうちから選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、基Ｒ４−１からＲ４−８３のうちから選択される、
式（Ｉ）の化合物にも向けられる。
【００１５】
本発明による化合物は非対称性炭素を有し、従って、これらの化合物には光学的活性種も含まれる。さらに、本発明は、本発明による化合物のＮ−オキシド及び塩も含む。
【００１６】
本出願は、さらに、以下の実施形態に向けられる：
実施形態Ａ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４が本明細書で定義される通りであり、並びに各Ｘ１、Ｘ２及びＸ３がＸについて本明細書で定義される通りであり、並びに各Ｙ１、Ｙ２及びＹ３がＹについて本明細書で定義される通りである、構造（Ｉ−ａ−１）または（Ｉ−ａ−２）を有する化合物。
【００１７】
【化５】
2011517663.tif 000022
実施形態Ｂ：基−Ｗ１−Ｗ２―Ｗ３―Ｗ４−がＷ−５、Ｗ−８、Ｗ−１２、Ｗ−１６、Ｗ−１７、Ｗ−１８、Ｗ−２０、Ｗ−２２、Ｗ−２３、Ｗ−２４、Ｗ−３０、Ｗ−３１、Ｗ−３３、Ｗ−３８、Ｗ−３９、Ｗ−４０、Ｗ−４１、Ｗ−４２、Ｗ−４４、Ｗ−４５、Ｗ−４６、Ｗ−５３、Ｗ−５４、Ｗ−６４、Ｗ−７６、Ｗ−７９、Ｗ−８６、Ｗ−９８、Ｗ−９９、Ｗ−１１４、Ｗ−１１５、Ｗ−１３４、Ｗ−１５７、Ｗ−１６１、Ｗ−１７３、Ｗ−２２３、Ｗ−２２４、Ｗ−２２５、Ｗ−２４１、Ｗ−３１５、Ｗ−３３７、Ｗ−３３９、Ｗ−３４４、Ｗ−３４５、Ｗ−３４８、Ｗ−３５１及びＷ−３５７、好ましくは、Ｗ−５、Ｗ−７、Ｗ−１１、Ｗ−１６、Ｗ−１７、Ｗ−２０、Ｗ−３９、Ｗ−４４、Ｗ−４５、Ｗ−１３４、Ｗ−１３８、Ｗ−１５８、Ｗ−１６１、Ｗ−２２２、Ｗ−２２５、Ｗ−３１５、Ｗ−３３７、Ｗ−３４０、Ｗ−３５１及びＷ−３５７、より好ましくは、Ｗ−５及びＷ−１３４、またはＷ−１６及びＷ−３９のうちから選択される、実施形態Ａにおいて定義される化合物。
【００１８】
実施形態Ｃ：Ａが酸素もしくはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、並びに／またはＸ１、Ｘ２、Ｘ３が水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１―６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルのうちから独立に選択され、並びにＹ１、Ｙ２、Ｙ３がＨである、実施形態ＡまたはＢにおいて定義される化合物。
【００１９】
実施形態Ｄ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ及びＷ’が本明細書で定義される通りであり、並びにＷ”が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、シアノ、Ｃ１―６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１―６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルのうちから選択される、構造（Ｉ−ｄ−１）を有する化合物。
【００２０】
【化６】
2011517663.tif 000023
実施形態Ｄ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１―６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｄにおいて定義される化合物。
【００２１】
実施形態Ｄ２：Ａが酸素またはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、及びＹがＨである、実施形態Ｄ１において定義される化合物。
【００２２】
これらの実施形態において、Ｗ’は、好ましくは、アミノ、ヒドロキシ、カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１―６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１―６ハロアルキルカルボニルアミノ、シアノ−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルケニルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキニルカルボニルアミノ、Ｃ１―６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルアミノ、シアノ−Ｃ１―６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１―６アルコキシ−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１―６アルコキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１―６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、ヒドロキシＣ１―６アルキルアミノカルボニルアミノ、シアノ−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−６ジ（ハロアルキル）アミノカルボニルアミノ、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１―６アルコキシアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルケニルオキシアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−６ハロシクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ１―６ハロアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ３―６シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３―６ハロシクロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ１―６ハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ３―６シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、Ｃ１―６ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１―６アルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、フェニル−Ｃ１−６アルキルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノ、４−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、ハロフェニルカルボニルアミノ、アゼチジン−１−イルカルボニルアミノ、ピロリジン−１−イルカルボニルアミノ、Ｎ−メチルピロリジン−２−イルカルボニルアミノ、フラン−２−イルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルフェニルカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボニルアミノ、ハロフェニルアミノカルボニルアミノ、トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルアミノ、２−ピリジルカルボニルアミノ、３−ピリジルカルボニルアミノ、４−ピリジルカルボニルアミノ、フェニルチオカルボニルアミノ、２−ピリジルチオカルボニルアミノ、３−ピリジルチオカルボニルアミノ、４−ピリジルチオカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１―６アルキルカルボニルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルカルボニルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニルアミノ、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ、２−ピリジルオキシカルボニルアミノ、３−ピリジルオキシカルボニルアミノ、４−ピリジルオキシカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニルアミノ、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボニルアミノ、２−ピリジルアミノカルボニルアミノ、３−ピリジルアミノカルボニルアミノ、４−ピリジルアミノカルボニルアミノ、フェニルアミノチオカルボニルアミノ、２−ピリジルアミノチオカルボニルアミノ、３−ピリジルアミノチオカルボニルアミノ、４−ピリジルアミノチオカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルアミノまたは４−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニルアミノ、１，２，３−トリアゾール−４−トリメチルシリル−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、スクシンイミド−１−イル、−Ｎ３、フタルイミド−２−イル、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシを表し、より好ましくは、アミノ、ヒドロキシ、カルボニルアミノ、Ｃ１―６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１―６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ１―６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１―６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１―６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノ、シアノ−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ  Ｃ１−���アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルアミノ、シアノ−Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、ヒドロキシＣ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、シアノ−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２―１２ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルケニルオキシアミノカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−６ハロシクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３−６ハロシクロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、ハロフェニルカルボニルアミノ、アゼチジン−１−イルカルボニルアミノ、ピロリジン−１−イルカルボニルアミノ、Ｎ−メチルピロリジン−２−イルカルボニルアミノ、フラン−２−イルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルフェニルカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボニルアミノ、ハロフェニルアミノカルボニルアミノ、トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルアミノ、１，２，３−トリアゾール−４−トリメチルシリル−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、スクシンイミド−１−イル、−Ｎ３、フタルイミド−２−イル、Ｃ１―６アルキルカルボニルオキシを表し、最も好ましくは、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ及びＣ１−６ハロアルキルアミノカルボニルアミノを表す。
【００２３】
実施形態Ｅ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ及びＷ’が本明細書で定義される通りであり、並びにＷ”が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１―６ハロアルキル、Ｃ１―６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１―６アルキルスルホニルのうちから選択される、構造（Ｉ−ｅ−１）を有する化合物。
【００２４】
【化７】
2011517663.tif 000024
実施形態Ｅ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１―６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１―６アルコキシ及びＣ１―６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｅにおいて定義される化合物。
【００２５】
実施形態Ｅ２：Ａが酸素またはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、及びＹがＨである、実施形態ＥまたはＥ１において定義される化合物。
【００２６】
これらの実施形態において、Ｗ’は、好ましくは、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１―６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１―６アルケニルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１―６アルキニルカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキニルカルボニル、Ｃ１―６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１―６ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６ジ（ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ハロフェニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニル、Ｃ４―１２シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルチオカルボニル、Ｃ４―１２シクロアルキルアルキルチオカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４―１２シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ４―１２シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ４―１２シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、Ｃ１―６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１―６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル−Ｃ１−６アルキル、ピリジン−２−イル−Ｃ１−６アルキル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、フェニルカルボニル、２−ピリジルカルボニル、３−ピリジルカルボニル、４−ピリジルカルボニル、フェニルチオカルボニル、２−ピリジルチオカルボニル、３−ピリジルチオカルボニル、４−ピリジルチオカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルチオカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１―６アルキルチオカルボニル、フェニルオキシカルボニル、２−ピリジルオキシカルボニル、３−ピリジルオキシカルボニル、４−ピリジルオキシカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、２−ピリジルアミノカルボニル、３−ピリジルアミノカルボニル、４−ピリジルアミノカルボニル、フェニルアミノチオカルボニル、２−ピリジルアミノチオカルボニル、３−ピリジルアミノチオカルボニル、４−ピリジルアミノチオカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ハロフェニル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、ピリジン−２−イル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニルまたは４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルを表し、より好ましくは、水素、Ｃ１―６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１―６アルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２―１２ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ハロフェニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４―１２シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキル、ピリジン−２−イル−Ｃ１−６アルキル、フェニル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、ハロフェニル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、ピリジン−２−イル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルを表す。
【００２７】
実施形態Ｆ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ及びＷ’が本明細書で定義される通りであり、並びにＷ”が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１―６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１―６アルキルスルフィニル、Ｃ１―６アルキルスルホニルのうちから選択される、構造（Ｉ−ｆ−１）を有する化合物。
【００２８】
【化８】
2011517663.tif 000025
実施形態Ｆ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｆにおいて定義される化合物。
【００２９】
実施形態Ｆ２：Ａが酸素もしくはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、及び／またはＹがＨである、実施形態ＦまたはＦ１において定義される化合物。
【００３０】
これらの実施形態において、Ｗ’は、好ましくは、アミノ、ヒドロキシ、カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノ、シアノ−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルケニルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキニルカルボニルアミノ、Ｃ１―６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルアミノ、シアノ−Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、ヒドロキシＣ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、シアノ−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−６ジ（ハロアルキル）アミノカルボニルアミノ、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシアミノカルボニルアミノ、Ｃ１―６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルケニルオキシアミノカルボニルアミノ、Ｃ１―６アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−６ハロシクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３−６ハロシクロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４―１２シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３―６シクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ４―１２シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、フェニル−Ｃ１−６アルキルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノ、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、ハロフェニルカルボニルアミノ、アゼチジン−１−イルカルボニルアミノ、ピロリジン−１−イルカルボニルアミノ、Ｎ−メチルピロリジン−２−イルカルボニルアミノ、フラン−２−イルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルフェニルカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボニルアミノ、ハロフェニルアミノカルボニルアミノ、トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルアミノ、２−ピリジルカルボニルアミノ、３−ピリジルカルボニルアミノ、４−ピリジルカルボニルアミノ、フェニルチオカルボニルアミノ、２−ピリジルチオカルボニルアミノ、３−ピリジルチオカルボニルアミノ、４−ピリジルチオカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルカルボニルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルチオカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニルアミノ、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ、２−ピリジルオキシカルボニルアミノ、３−ピリジルオキシカルボニルアミノ、４−ピリジルオキシカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニルアミノ、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボニルアミノ、２−ピリジルアミノカルボニルアミノ、３−ピリジルアミノカルボニルアミノ、４−ピリジルアミノカルボニルアミノ、フェニルアミノチオカルボニルアミノ、２−ピリジルアミノチオカルボニルアミノ、３−ピリジルアミノチオカルボニルアミノ、４−ピリジルアミノチオカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニルアミノまたは４−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニルアミノ、ｌ，２，３−トリアゾール−４−トリメチルシリル−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、スクシンイミド−１−イル、−Ｎ３、フタルイミド−２−イル、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシを表し、より好ましくは、アミノ、ヒドロキシ、カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１―６アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１―６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノ、シアノ−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１―６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルアミノ、シアノ−Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ−Ｃ１−６−アルキルアミノカルボニルアミノ、シアノ−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルケニルオキシアミノカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−６ハロシクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３−６ハロシクロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、ハロフェニルカルボニルアミノ、アゼチジン−１−イルカルボニルアミノ、ピロリジン−１−イルカルボニルアミノ、Ｎ−メチルピロリジン−２−イルカルボニルアミノ、フラン−２−イルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルフェニルカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボニルアミノ、ハロフェニルアミノカルボニルアミノ、トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルアミノ、１，２，３−トリアゾール−４−トリメチルシリル−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、スクシンイミド−１−イル、−Ｎ３、フタルイミド−２−イル、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシを表し、最も好ましくは、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ及びＣ１―６ハロアルキルアミノカルボニルアミノを表す。
【００３１】
実施形態Ｇ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ及びＷ’が本明細書で定義される通りであり、並びにＷ”が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルのうちから選択される、構造（Ｉ−ｇ−１）または（Ｉ−ｇ−２）を有する化合物。
【００３２】
【化９】
2011517663.tif 000026
実施形態Ｇ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１―６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｇにおいて定義される化合物。
【００３３】
実施形態Ｇ２：Ａが酸素またはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、及びＹがＨである、実施形態ＧまたはＧ１において定義される化合物。
【００３４】
これらの実施形態において、Ｗ’は、好ましくは、水素、Ｃ１―６アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルケニルカルボニル、Ｃ１―６ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−６アルキニルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキニルカルボニル、Ｃ１―６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６ジ（ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｃ３―６シクロアルキルカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルチオカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−１２ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１―６ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル−Ｃ１−６アルキル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、フェニルカルボニル、２−ピリジルカルボニル、３−ピリジルカルボニル、４−ピリジルカルボニル、フェニルチオカルボニル、２−ピリジルチオカルボニル、３−ピリジルチオカルボニル、４−ピリジルチオカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１―６アルキルチオカルボニル、フェニルオキシカルボニル、２−ピリジルオキシカルボニル、３−ピリジルオキシカルボニル、４−ピリジルオキシカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、２−ピリジルアミノカルボニル、３−ピリジルアミノカルボニル、４−ピリジルアミノカルボニル、フェニルアミノチオカルボニル、２−ピリジルアミノチオカルボニル、３−ピリジルアミノチオカルボニル、４−ピリジルアミノチオカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニルまたは４−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニルを表し、より好ましくは、水素、Ｃ１―６アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノカルボニルを表す。
【００３５】
実施形態Ｈ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｗ’及びＵが本明細書で定義される通りであり、並びにＷ”が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１―６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルのうちから選択される、以下の構造（Ｉ−ｈ−１）または（Ｉ−ｈ−２）を有する化合物。
【００３６】
【化１０】
2011517663.tif 000027
実施形態Ｈ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｈにおいて定義される化合物。
【００３７】
実施形態Ｈ２：Ａが酸素もしくはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、及びＹがＨであり、及び／またはＵがＯ、Ｃ１―６アルキル−Ｎ、ピリジン−２−イル−Ｃ１―６アルキル−ＮもしくはＨ−Ｎを示す、実施形態ＨまたはＨ１において定義される化合物。
【００３８】
実施形態Ｉ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｗ’及びＵが本明細書で定義される通りであり、並びにＷ”が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１―６アルキルスルホニルのうちから選択される、構造（Ｉ−ｉ−１）または（Ｉ−ｉ−２）を有する化合物。
【００３９】
【化１１】
2011517663.tif 000028
実施形態Ｉ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｉにおいて定義される化合物。
【００４０】
実施形態Ｉ２：Ａが酸素もしくはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、及びＹがＨであり、及び／またはＵがＯもしくはＣ１−６アルキルカルボニル−Ｎを示す、実施形態ＩまたはＩ１において定義される化合物。
【００４１】
これらの実施形態において、Ｗ’は、好ましくは、水素；ホルミル；Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）ハロアルコキシアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、フェニル、ハロフェニル、ピリミジン−２−イル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルイミノ、Ｃ１−６ハロアルキルイミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルケニルカルボニル、Ｃ１−６アルキニルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１―６ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジ（ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、Ｃ１―６ハロアルコキシカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキル、ハロフェニル−Ｃ１−６アルキル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、４−ピリジル−Ｃ１―６アルキル、フェニルカルボニル、２−ピリジルカルボニル、３−ピリジルカルボニル、４−ピリジルカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、フェニルオキシカルボニル、２−ピリジルオキシカルボニル、３−ピリジルオキシカルボニル、４−ピリジルオキシカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、２−ピリジルアミノカルボニル、３−ピリジルアミノカルボニル、４−ピリジルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルまたは４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルを表し、より好ましくは、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２―１２（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ３−８シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、ピリミジン−２−イル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキル、ハロフェニル−Ｃ１−６アルキル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルを表す。
【００４２】
これらの実施形態には本出願で定義される化合物番号１−５０、１−５２及び１−５２は含まれない。
【００４３】
実施形態Ｊ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｗ’及びＵが本明細書で定義される通りであり、並びにＷ”が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１―６アルキルスルホニルのうちから選択される、構造（Ｉ−ｊ−１）を有する化合物。
【００４４】
【化１２】
2011517663.tif 000029
実施形態Ｊ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１―６アルコキシ及びＣ１―６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｊにおいて定義される化合物。
【００４５】
実施形態Ｊ２：Ａが酸素またはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、及びＹがＨである、実施形態ＪまたはＪ１において定義される化合物。
【００４６】
これらの実施形態において、Ｗ’は、好ましくは、水素；ホルミル；Ｃ１−６アルキル、Ｃ２―１２（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ２―１２（総炭素数）ハロアルコキシアルキル、Ｃ２―６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルイミノ、Ｃ１―６ハロアルキルイミノ、Ｃ１―６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルケニルカルボニル、Ｃ１―６アルキニルカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１―６ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジ（ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ２―６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、４−ピリジル−Ｃ１―６アルキル、フェニルカルボニル、２−ピリジルカルボニル、３−ピリジルカルボニル、４−ピリジルカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、フェニルオキシカルボニル、２−ピリジルオキシカルボニル、３−ピリジルオキシカルボニル、４−ピリジルオキシカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、２−ピリジルアミノカルボニル、３−ピリジルアミノカルボニル、４−ピリジルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニルまたは４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルを表し、より好ましくは、水素；Ｃ１−６アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルまたは２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルを表す。
【００４７】
実施形態Ｋ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｗ’及びＵが本明細書で定義される通りであり、並びにＷ”が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、シアノ、Ｃ１―６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１―６アルコキシ、Ｃ１―６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１―６アルキルスルホニルのうちから選択される、構造（Ｉ−ｋ−１）を有する化合物。
【００４８】
【化１３】
2011517663.tif 000030
実施形態Ｋ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１―６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｋにおいて定義される化合物。
【００４９】
実施形態Ｋ２：Ａが酸素もしくはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、及びＹがＨであり、及び／またはＵがＯ、ヒドロキシ−Ｎ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｎ、Ｃ１―６ハロアルコキシ−Ｎ、Ｃ１−６アルキルアミノ−Ｎ、Ｃ２−１２ジ（アルキル）アミノ−Ｎ、２−ピリジル−Ｃ１―６アルコキシ−Ｎ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ−ＮもしくはＣ１―６ハロアルキルアミノ−Ｎを示す、実施形態ＫまたはＫ１において定義される化合物。
【００５０】
実施形態Ｌ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｗ’及びＵが本明細書で定義される通りであり、並びにＷ”が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１―６アルコキシ、Ｃ１―６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルのうちから選択される、構造（Ｉ−ｌ−１）を有する化合物。
【００５１】
【化１４】
2011517663.tif 000031
実施形態Ｌ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２―１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｌにおいて定義される化合物。
【００５２】
実施形態Ｌ２：Ａが酸素もしくはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、ＹがＨであり、及び／またはＵがＯを示す、実施形態ＬまたはＬ１において定義される化合物。
【００５３】
これらの実施形態において、Ｗ’は、好ましくは、水素；ホルミル；Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）ハロアルコキシアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルイミノ、Ｃ１−６ハロアルキルイミノ、Ｃ１−６アルケニルカルボニル、Ｃ１―６アルキニルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１―６ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジ（ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、フェニルカルボニル、２−ピリジルカルボニル、３−ピリジルカルボニル、４−ピリジルカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、フェニルオキシカルボニル、２−ピリジルオキシカルボニル、３−ピリジルオキシカルボニル、４−ピリジルオキシカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、２−ピリジルアミノカルボニル、３−ピリジルアミノカルボニル、４−ピリジルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニルまたは４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルを表し、より好ましくは、水素またはＣ１−６アルキルを表す。
【００５４】
実施形態Ｍ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｗ’及びＵが本明細書で定義される通りであり、並びにＷ”が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、シアノ、Ｃ１―６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルのうちから選択される、下記構造（Ｉ−ｍ−１）を有する化合物。
【００５５】
【化１５】
2011517663.tif 000032
実施形態Ｍ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｍにおいて定義される化合物。
【００５６】
実施形態Ｍ２：Ａが酸素もしくはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、ＹがＨであり、及び／またはＵがＯを示す、実施形態ＭまたはＭ１において定義される化合物。
【００５７】
これらの実施形態において、Ｗ’は、好ましくは、水素；ホルミル；Ｃ１―６アルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）ハロアルコキシアルキル、Ｃ２―６アルケニル、Ｃ２―６アルキニル、Ｃ３―８シクロアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４―１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ１―６ハロアルキル、Ｃ１―６アルキルイミノ、Ｃ１−６ハロアルキルイミノ、Ｃ１−６アルケニルカルボニル、Ｃ１−６アルキニルカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１―６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジ（ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ２―６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２―６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニル、Ｃ４―１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、Ｃ１―６ハロアルコキシカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、フェニルカルボニル、２−ピリジルカルボニル、３−ピリジルカルボニル、４−ピリジルカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、フェニルオキシカルボニル、２−ピリジルオキシカルボニル、３−ピリジルオキシカルボニル、４−ピリジルオキシカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、２−ピリジルアミノカルボニル、３−ピリジルアミノカルボニル、４−ピリジルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルまたは４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルを表す。
【００５８】
実施形態Ｎ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ及びＷ’が本明細書で定義される通りである、構造（Ｉ−ｎ−１）を有する化合物。
【００５９】
【化１６】
2011517663.tif 000033
実施形態Ｎ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１―６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１―６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｎにおいて定義される化合物。
【００６０】
実施形態Ｎ２：Ａが酸素またはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、及びＹがＨである、実施形態ＮまたはＮ１において定義される化合物。
【００６１】
これらの実施形態において、Ｗ’は、好ましくは、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１―６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１―６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルケニルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ１―６ハロアルキニルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１―６ヒドロキシアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２−６ジ（ハロアルキル）アミノカルボニルアミノ、Ｃ２―６アルケニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２―６アルキニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４―１２シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ１―６ハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ２―１２ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、Ｃ４−１２シクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、Ｃ１―６ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１―６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、フェニル−Ｃ１−６アルキルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノ、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２−ピリジルカルボニルアミノ、３−ピリジルカルボニルアミノ、４−ピリジルカルボニルアミノ、フェニルチオカルボニルアミノ、２−ピリジルチオカルボニルアミノ、３−ピリジルチオカルボニルアミノ、４−ピリジルチオカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニルアミノ、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルチオカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ、２−ピリジルオキシカルボニルアミノ、３−ピリジルオキシカルボニルアミノ、４−ピリジルオキシカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニルアミノ、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボニルアミノ、２−ピリジルアミノカルボニルアミノ、３−ピリジルアミノカルボニルアミノ、４−ピリジルアミノカルボニルアミノ、フェニルアミノチオカルボニルアミノ、２−ピリジルアミノチオカルボニルアミノ、３−ピリジルアミノチオカルボニルアミノ、４−ピリジルアミノチオカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、４−ピリジル−Ｃ１―６アルキルアミノカルボニルアミノ、フェニル−Ｃ１―６アルキルアミノチオカルボニルアミノ、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルアミノ、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルアミノまたは４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニルアミノを表し、より好ましくは、アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ３−６シクロアルキルカルボニルアミノを表す。
【００６２】
実施例Ｏ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、Ｗ’及びｎが本明細書で定義される通りであり、並びにＷ”が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１―６アルキルスルホニルのうちから選択される、構造（Ｉ−ｏ−１）を有する化合物。
【００６３】
【化１７】
2011517663.tif 000034
実施形態Ｏ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｏにおいて定義される化合物。
【００６４】
実施形態Ｏ２：Ａが酸素またはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、及びＹがＨである、実施形態ＯまたはＯ１において定義される化合物。
【００６５】
これらの実施形態において、Ｗ’は、好ましくは、水素；シアノ、ハロゲン、ホルミル；Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ２―１２（総炭素数）ハロアルコキシアルキル、Ｃ２―６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ４―１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、Ｃ４―１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ１―６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルイミノ、Ｃ１−６ハロアルキルイミノ、Ｃ１―６アルケニルカルボニル、Ｃ１−６アルキニルカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１―６ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジ（ハロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ２―６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２―６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ４―１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ４―１２（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキル、フェニルカルボニル、２−ピリジルカルボニル、３−ピリジルカルボニル、４−ピリジルカルボニル、フェニル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、フェニルオキシカルボニル、２−ピリジルオキシカルボニル、３−ピリジルオキシカルボニル、４−ピリジルオキシカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、４−ピリジル−Ｃ１―６アルキルオキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、２−ピリジルアミノカルボニル、３−ピリジルアミノカルボニル、４−ピリジルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、２−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、３−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルまたは４−ピリジル−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルを表す。
【００６６】
実施形態Ｖ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｗ’及びＵが本明細書で定義される通りであり、並びにＷ”が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルのうちから選択される、構造（Ｉ−ｖ−１）を有する化合物。
【００６７】
【化１８】
2011517663.tif 000035
実施形態Ｖ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｖにおいて定義される化合物。
【００６８】
実施形態Ｖ２：Ａが酸素またはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、及びＹがＨである、実施形態ＶまたはＶ１において定義される化合物。
【００６９】
Ｗ’は、好ましくは、水素を表す。
【００７０】
実施形態Ｚ：化学基Ａ、Ｒ１、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｗ’及びＵが本出願で定義される通りであり、並びにＷ”が水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１―６アルキルスルホニルのうちから選択される、構造（Ｉ−ｚ−１）を有する化合物。
【００７１】
【化１９】
2011517663.tif 000036
実施形態Ｚ１：基ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−４２からＱ−５４のうちから選択され、並びにＸが水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルのうちから独立に選択される、実施形態Ｚにおいて定義される化合物。
【００７２】
実施形態Ｚ２：Ａが酸素もしくはＣＨ２を表し、Ｒ１がＣＦ３を表し、及びＹがＨであり、及び／またはＵがＯ、ヒドロキシ−Ｎ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｎ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−Ｎを示す、実施形態ＺまたはＺ１において定義される化合物。
【００７３】
本明細書で用いられる場合、「アルキル」という用語は、例えば、エチル、メチル、ｎ−またはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル及びｎ−ドデシルを含む、直鎖または分岐鎖Ｃ１−１２アルキルを指し、好ましくは、Ｃ１−６アルキルを指す。アルキルをこの式の一部として有する基におけるアルキル部分は、上記「アルキル」について説明されるものと同じ意味を有し得る。アルキル基は非置換であっても、少なくとも１つの適切な置換基で置換されていてもよい。
【００７４】
「ハロゲン」という用語及びハロゲンで置換される基におけるハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表す。好ましいハロゲンはフッ素、塩素及び臭素である。
【００７５】
単独で、または他の用語と組み合わせて用いられる「ハロアルキル」という用語は、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的に、または完全に置換されるアルキル基を指す。「ハロアルキル」の例には、例えば、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦＣＦ３が含まれる。加えて、ハロアルキル基は非置換であっても、少なくとも１つの適切な置換基で置換されていてもよい。
【００７６】
「シクロアルキル」という用語は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルを含む、Ｃ３―８シクロアルキルを指し、好ましくは、Ｃ３−７シクロアルキルを指す、シクロアルキル基は非置換であっても、少なくとも１つの適切な置換基で置換されていてもよい。
【００７７】
「アルケニル」という用語は、例えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−（または２−または３−）ブテニル及び１−ペンテニルを含む、Ｃ２−５アルケニルを指し、好ましくは、Ｃ２−４アルケニルを指す。アルケニル基は非置換であっても、少なくとも１つの適切な置換基で置換されていてもよい。
【００７８】
単独で、または他の用語と組み合わせて用いられる「アルキニル」という用語は、好ましくは、２から６個または２から５個の炭素原子を有するアルキニルを示す。例には、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブト−３−イニルまたはペント−４−イニルが含まれる。より好ましいこれは、２から４個の炭素原子を有するアルキニルを示す。アルキニル基は非置換であっても、少なくとも１つの適切な置換基で置換されていてもよい。
【００７９】
「複素環基」は、好ましくは、Ｎ、ＯまたはＳから選択されるヘテロ原子を少なくとも１個含有する５または６員複素環基を指し、前記複素環基はベンゾ縮合であり得る縮合複合環をも指す。典型的には、複素環基は４個以下の窒素、２個の酸素及び２個のイオウ原子を含有する。この環状基は飽和であっても、不飽和であっても、部分的に飽和であってもよい。他に述べられない場合、複素環基はあらゆる利用可能な炭素またはヘテロ原子を介して結合することができる。複素環基には、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリルまたはキノリルが含まれる。複素環基は非置換であっても、少なくとも１つの適切な置換基で置換されていてもよい。
【００８０】
「アシルアミノ」という用語は、例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ及びベンゾイルアミノを指し、アルキル部分は上記「アルキル」について説明されるものと同じ意味であり得、シクロアルキル部分は以下で説明されるものと同じ意味を有し得る。アシルアミノ基は非置換であっても、少なくとも１つの適切な置換基で置換されていてもよい。
【００８１】
適切な置換基には、例えば、以下の化学基、即ち、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、カルボキシ、カルボンアミド（ｃａｒｂｏｎａｍｉｄｅ）、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニルの両鏡像異性形態を含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、それぞれアルキルホスフィニル及びアルキルホスホニルの両鏡像異性形態を含むアルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル及びトリアルキルシリルが含まれる。アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルカノイル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルカノイル、ハロアルコキシアルキルのようなさらに適する置換基も含まれる。好ましい置換基は、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ及びＣＯＯＨである。
【００８２】
本発明による化合物は、一般に公知の方法を用いることによって、または公知の方法を本明細書で説明される調製方法と組み合わせることによって調製することができる。
【００８３】
例えば、調製方法（ａ−１）及び（ａ−２）はＷＯ２００７／０２１３０８に記述される方法に従って行うことができる。
【００８４】
調製方法（ａ−１）
Ｕが酸素を表し、及びＷ’が基Ｔ１を示す、実施形態Ｉにおいて定義される式（Ｉ−ｉ−１）の化合物は、調製方法（ａ−１）によって、即ち、
式（ＩＩ−ａ）の化合物
【００８５】
【化２０】
2011517663.tif 000037
（式中、Ｌ１はハロゲン、アルキルスルホニルオキシ（例えば、メタンスルホニルオキシ）またはアリールスルホニルオキシ（例えば、パラ−トルエンスルホニルオキシ）を示し、Ｌ２はアルコキシ（例えば、メトキシ）またはアリールオキシ（例えば、フェノキシ）を示し、並びに（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明される、特には、実施形態Ｉ、Ｉ１またはＩ２について説明されるものと同じ意味を有する。）
を式（ＩＩＩ）の化合物：
Ｌ３−Ｔ１      （ＩＩＩ）
（式中、Ｌ３はヒドロキシ、チオールまたはアミノを示し、及びＴ１はＲ３またはＲ４のいずれかを示す。）
と、適切であるならば、Ｕが酸素を表し、Ｗ’が基Ｔ１を示す、実施形態Ｉにおいて定義される式（Ｉ−ｉ−１）の化合物を得るため、希釈剤及び／または塩基の存在下で、
反応させることによって調製することができる。
【００８６】
調製方法（ａ−１）の実施においては、式（ＩＩ−ａ）の化合物１モルを式（ＩＩＩ）の化合物１から２モルと、トルエンのような希釈在中、及び炭酸カリウムのような塩基の存在下で反応させ、望ましい化合物を得ることができる。
【００８７】
公知の式（ＩＩＩ）の化合物には、例えば、水、硫化水素、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、ベンジルアミン、２−ピリジノメチルアミン、アセトアミドが含まれる。
【００８８】
Ｕが酸素を表し、Ｗ’が基Ｔ１を示す、実施形態Ｉにおいて定義される式（Ｉ−ｉ−２）の化合物も調製方法（ａ−１）によって、即ち、
式（ＩＩ−ｂ）の化合物
【００８９】
【化２１】
2011517663.tif 000038
（Ｌ１はハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシを示し、Ｌ２はアルコキシ（例えば、メトキシ）またはアリールオキシ（例えば、フェノキシ）を示し、並びに（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明される、特には、実施形態Ｉ、Ｉ１またはＩ２について説明されるものと同じ意味を有する。）
を式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることによって調製することができる。
【００９０】
調製方法（ａ−２）
Ｕが酸素を表し、２つのＷ’が基Ｔ１及びＨを示す、実施形態Ｌにおいて定義される式（Ｉ−ｌ−１）の化合物は調製方法（ａ−２）によって、即ち、
Ｌ１がハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシを示し、Ｌ２がアルコキシまたはアリールオキシを示し、並びに（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱが本明細書で説明される、特には、実施形態Ｌ、Ｌ１またはＬ２について説明されるものと同じ意味を有する、式（ＩＩ−ａ）の化合物を、
式（ＩＶ）の化合物：
Ｈ２ＮＨＮ−Ｔ１    （ＩＶ）
（式中、Ｔ１はＲ３またはＲ４のいずれかを示し、とりわけ、メチルヒドラジンまたはエチルヒドラジンを含む。）
と、適切であるならば、Ｕが酸素を表し、２つのＷ’のうちの一方が基Ｔ１を示し、他方のＷ’がＨを示す、式（Ｉ−ｌ−１）の化合物を得るため、希釈剤及び／または塩基の存在下で、
反応させることによって調製することができる。
【００９１】
調製方法（ａ−２）の実施においては、式（ＩＩ−ａ）の化合物１モルを式（ＩＶ）の化合物１から２モルと、トルエンのような希釈剤中、及び炭酸カリウムのような塩基の存在下で反応させ、望ましい化合物を得ることができる。
【００９２】
調製方法（ｂ）
Ｕが酸素を表し、及びＷ’がＨを示す、実施形態Ｉにおいて定義される式（Ｉ−ｉ−１）または（Ｉ−ｉ−２）の化合物は調製方法（ｂ）によって、即ち、
式（Ｖ−ａ）の化合物
【００９３】
【化２２】
2011517663.tif 000039
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるもの、特には、実施形態Ｉ、Ｉ１またはＩ２について説明されるものと同じ意味を有する。）
を、
（ｉ）式（ＶＩ−ａ）の化合物：
Ｌ４―Ｔ１    （Ｖ１−ａ）
（式中、Ｌ４はハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシまたはアルキルカルボニルオキシを示し、及びＴ１はＲ３またはＲ４のいずれかを示す。）
と；または
（ｉｉ）式（ＶＩ−ｂ）の化合物
Ｔ１―Ｏ−Ｔ１    （ＶＩ−ｂ）
（式中、Ｔ１はＲ３またはＲ４を示す；Ｔ１がカルボニル含有部分を示す場合、式（ＶＩ−ｂ）は酸無水物である。）
と；
適切であるならば、Ｕが酸素を表し、及びＷ’が基Ｔ１を示す式（Ｉ−ｉ−１）の化合物を得るため、希釈剤及び／または塩基の存在下で、
反応させることによって調製することができる。
【００９４】
同様に、式（Ｉ−ｉ−２）の化合物は、式（Ｖ−ｂ）の化合物：
【００９５】
【化２３】
2011517663.tif 000040
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるもの、特には、実施形態Ｉ、Ｉ１またはＩ２について説明されるものと同じ意味を有する。）
を式（ＶＩ−ａ）または（ＶＩ−ｂ）の化合物と反応させることによって調製することができる。
【００９６】
調製方法（ｂ）の実施においては、式（Ｖ−ａ）または（Ｖ−ｂ）の化合物１モルを式（ＶＩ−ａ）または（ＶＩ−ｂ）の化合物１から１０モルと、トルエンのような希釈剤中、塩基の存在下で反応させ、望ましい化合物を得ることができる。
【００９７】
式（ＶＩ−ａ）及び（ＶＩ−ｂ）の化合物には、例えば、無水酢酸、塩化アセチル、ヨウ化メチル及び臭化ベンジルが含まれる。
【００９８】
同様の調製方法がＷＯ９９／０５０５５に記述され、この方法は本明細書に組み込まれる。
【００９９】
調製方法（ｃ）
ＵがＮ−Ｔ１を表す、実施形態Ｈにおいて定義される式（Ｉ−ｈ−１）の化合物は、調製方法（ｃ）によって、即ち、
式（ＶＩＩ−ａ）の化合物
【０１００】
【化２４】
2011517663.tif 000041
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるもの、特には、実施形態Ｈ、Ｈ１またはＨ２について説明されるものと同じ意味を有し、Ｔ１はＲ３またはＲ４のいずれかを示す。）
を塩化アルキルスルホニルまたは塩化フェニルスルホニルと、適切であるならば、塩基の存在下、及び／または希釈剤の存在下で反応させることによって調製することができる。
【０１０１】
ＵがＮ−Ｔ１（Ｔ１は本明細書で定義される通りである。）を表す、実施形態Ｈにおいて定義される式（Ｉ−ｈ−２）の化合物は、調製方法（ｃ）により、式（ＶＩＩ−ｂ）の化合物
【０１０２】
【化２５】
2011517663.tif 000042
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるもの、特には、実施形態Ｈ、Ｈ１またはＨ２について説明されるものと同じ意味を有し、及びＴ１はＲ３またはＲ４のいずれかを示す。）
を出発物質として用いることによって調製することができる。
【０１０３】
調製方法（ｃ）はＳｙｎｌｅｔｔ（２００６），８０１−８０３に記述される方法に従って行うことができ、これは参照により本出願に組み込まれる。
【０１０４】
調製方法（ｃ）の実施においては、式（ＶＩＩ−ａ）の化合物１モルを、テトラヒドロフランのような希釈剤中、塩基の存在下で、塩化メタンスルホニル１から２モルと反応させ、望ましい化合物を得ることができる。
【０１０５】
調製方法（ｄ）
ＵがＮ−Ｈを表し、Ｗ’がＴ１を示す、式（Ｉ−ｉ−１）の化合物は、調製方法（ｄ）によって、即ち、
式（ＶＩＩＩ−ａ）の化合物
【０１０６】
【化２６】
2011517663.tif 000043
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるもの、特には、実施形態Ｉ、Ｉ１またはＩ２について説明されるものと同じ意味を有する。）
を式（ＩＸ）の化合物
Ｈ２Ｎ−Ｔ１    （ＩＸ）
（式中、Ｔ１はＲ３またはＲ４のいずれかを示す。）
と、適切であるならば、塩基の存在下、及び／または希釈剤の存在下で、
反応させることによって調製することができる。
【０１０７】
ＵがＮ−Ｈを表し、Ｗ’がＴ１を示す、実施形態Ｉにおいて定義される式（Ｉ−ｉ−２）の化合物は、式（ＶＩＩＩ−ｂ）
【０１０８】
【化２７】
2011517663.tif 000044
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１、Ｑ及びＬ１は本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
を出発物質として用いる調製方法（ｄ）によって調製することができる。
【０１０９】
調製方法（ｄ）はＵＳ  ６，３７６，５３０に記述される方法に従って行うことができ、この調製方法は参照により本明細書に組み込まれる。
【０１１０】
調製方法（ｄ）の実施においては、式（ＶＩＩＩ−ａ）の化合物１から２モルを式（ＩＸ）の化合物１−２モルと、アセトニトリルのような希釈剤中、炭酸カリウムの存在下において反応させ、望ましい化合物を得ることができる。
【０１１１】
調製方法（ｅ）
ＵがＮ−Ｔ１を表し、Ｗ’がＴ１を示す、実施形態Ｉにおいて定義される式（Ｉ−ｉ−１）の化合物は、調製方法（ｅ）によって、即ち、
式（Ｘ−ａ）の化合物
【０１１２】
【化２８】
2011517663.tif 000045
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるもの、特には、実施形態Ｉ、Ｉ１またはＩ２について説明されるものと同じ意味を有する。）
を式（ＶＩ−ａ）または（ＶＩ−ｂ）の化合物と、適切であるならば、塩基の存在下、及び／または希釈剤の存在下で、反応させることによって調製することができる。
【０１１３】
ＵがＮ−Ｔ１を表し、Ｗ’がＴ１を示す、実施形態Ｉにおいて定義される式（Ｉ−ｉ−２）の化合物は、式（Ｘ−ｂ）の化合物：
【０１１４】
【化２９】
2011517663.tif 000046
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
を用いる調製方法（ｅ）によって調製することができる。
【０１１５】
式（Ｘ−ａ）または（Ｘ−ｂ）の化合物は調製方法（ｄ）に従って合成することができる。
【０１１６】
式（ＶＩ−ａ）または（ＶＩ−ｂ）の化合物には、例えば、無水酢酸、塩化アセチル、ヨウ化メチル及び臭化ベンジルが含まれる。
【０１１７】
調製方法（ｅ）は公知有機合成反応である。適切な塩基の存在下で、置換反応が生じ得る。
【０１１８】
調製方法（ｅ）の実施においては、式（Ｘ）の化合物１モルを式（ＶＩ）の化合物１から１．５モルと、テトラヒドロフランのような希釈剤中、ピリジンの存在下で反応させ、望ましい化合物を得ることができる。
【０１１９】
調製方法（ｆ）
Ｗ’がＴ１を示す、実施形態Ｊにおいて定義される式（Ｉ−ｊ−１）の化合物は、調製方法（ｆ）によって、即ち
式（ＸＩ）の化合物
【０１２０】
【化３０】
2011517663.tif 000047
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるもの、特には、実施形態Ｊ、Ｊ１またはＪ２について説明されるものと同じ意味を有する。）
を式（ＩＩＩ）の化合物と、適切であるならば、塩基の存在下、及び／または希釈剤の存在下で反応させることによって調製することができる。
【０１２１】
式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ベンジルアミン、２−ピリジノメチルアミンまたはアセトアミドである。
【０１２２】
調製方法（ｆ）はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２００５，５９２７−５９３０に記述される方法に従って行うことができ、これは参照により本明細書に組み込まれる。
【０１２３】
調製方法（ｆ）の実施においては、式（ＸＩ）の化合物１モルを式（ＩＩＩ）の化合物１から２モルと、テトラヒドロフランのような希釈剤中、塩基としての水素化ナトリウム１から２モルの存在下で反応させ、望ましい生成物を得ることができる。
【０１２４】
調製方法（ｇ）
Ａが酸素である本発明による化合物は、調製方法（ｇ）及び（ｈ）に従って、即ち、
式（ＸＩＩ）の化合物
【０１２５】
【化３１】
2011517663.tif 000048
（式中、（Ｘ）ｍ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるもの、特には、実施形態Ａ、Ｂ、ＣまたはＬ、Ｌ１もしくはＬ２において説明されるものと同じ意味を有する。）
を下記式（ＸＩＩＩ）の化合物：
【０１２６】
【化３２】
2011517663.tif 000049
（式中、Ｗ１からＷ４及び（Ｙ）ｎは本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
と、不活性希釈剤の存在下、及び、適切であるならば、塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。
【０１２７】
調製方法（ｇ）は、ＷＯ２００４／０１８４１０、ＷＯ２００５／０８５２１６、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０００，Ｖｏｌ  ５６，１０５７−１０６４に開示される方法に従って行うことができる。
【０１２８】
調製方法（ｇ）の実施においては、式（ＸＩＩＩ）の化合物１モルを式（ＸＩＩ）の化合物１から２モル及び塩基１モルから僅かに過剰量と、ＤＭＦのような希釈剤中で反応させ、望ましい化合物を得ることができる。
【０１２９】
調製方法（ｈ）
Ａが窒素または酸素である本発明による化合物は、調製方法（ｈ）に従って、即ち、
式（ＸＩＶ）の化合物
【０１３０】
【化３３】
2011517663.tif 000050
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるもの、特には、実施形態Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｈ１、Ｈ２及びＨ３において説明されるものと同じ意味を有し、並びにＷ１からＷ４及び（Ｙ）ｎは本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
を、
（ｉ）ピラゾリン環を適切な位置に形成するため、式（ＸＶ）の化合物：
Ｈ２ＮＨＮ−Ｒ２    （ＸＶ）
（式中、Ｒ２は本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
もしくはこれらの塩酸塩と；または
（ｉｉ）イソオキサゾリン環を適切な位置に形成するため、ヒドロキシアミンもしくはこれらの塩酸塩と；
適切であるならば、塩基の存在下、及び、場合により、希釈剤の存在下で、
反応させることによって調製することができる。
【０１３１】
式（ＸＶ）の化合物の例には、ヒドラジン、メチルヒドラジン及びエチルヒドラジンが含まれる。
【０１３２】
ＡがＣＨ２である本発明による化合物は調製方法（ｉ）及び（ｊ）に従って調製することができる。
【０１３３】
調製方法（ｉ）
式（ＸＶＩ）の化合物：
【０１３４】
【化３４】
2011517663.tif 000051
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるもの、特には、実施形態Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｈ１、Ｈ２及びＨ３において説明されるものと同じ意味を有し、Ｗ１からＷ４及び（Ｙ）ｎは本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
におけるイミノ二重結合の、適切であるならば、塩基の存在下、及び、場合により、希釈剤の存在下での移動。
【０１３５】
調製方法（ｉ）はＪａｐａｎｅｓｅ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  Ｌａｉｄ−Ｏｐｅｎ  Ｎｏ．２００７−９１７０８及びＣｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９８５，１６０１−１６０４に開示される方法に従って行うことができ、これらは参照により本明細書に組み込まれる。
【０１３６】
調製方法（ｉ）の実施においては、塩基１モルから僅かに過剰量を式（ＸＶＩ）の化合物１モルとテトラヒドロフランのような希釈剤中で反応させ、望ましい式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１３７】
調製方法（ｊ）
上で定義される（ＸＩＩ）の化合物と下記式（ＸＸＸ）の化合物：
【０１３８】
【化３５】
2011517663.tif 000052
（式中、Ｒ１’、Ｒ２’及びＲ３’はＣ１−１２アルキルもしくはフェニルを各々独立に表し；Ｒ４’は水素を表し；またはＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルケニル、Ｃ１−１２アルキニル及びベンジルのうちから選択され；並びにＷ１からＷ４及び（Ｙ）ｎは本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
との、適切であるならば、フッ化カリウム、フッ化テトラメチルアンモニウム、フッ化テトラエチルアンモニウムまたはフッ化テトラブチルアンモニウムのようなフッ化物試薬の存在下での反応。
【０１３９】
調製方法（ｊ）を行うため、式（ＸＸＸ）の化合物１モルに対して式（ＸＩＩ）の化合物１モルをフッ化剤試薬０．１モルと、ＴＨＦのような希釈剤中で反応させ、望ましい式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１４０】
調製方法（ｊ）はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．５２，１０２７−１０３５，１９８７に記述される方法に従って行うことができ、これは参照により本明細書に組み込まれる。
【０１４１】
これらの調製方法は、例として、以下の反応スキームによって説明することができる。
【０１４２】
反応スキーム１−調製方法（ａ−１）：
【０１４３】
【化３６】
2011517663.tif 000053
ここでは、メチル２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］ベンゾエート及びアンモニアを出発物質として用いる。
【０１４４】
反応スキーム２−調製方法（ａ−２）：
【０１４５】
【化３７】
2011517663.tif 000054
ここでは、メチル２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］ベンゾエート及びエチルヒドラジンを出発物質として用いる。
【０１４６】
反応スキーム３−調製方法（ｂ）：
【０１４７】
【化３８】
2011517663.tif 000055
個々では、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン及び無水酢酸を出発物質として用いる。
【０１４８】
反応スキーム４−調製方法（ｃ）：
【０１４９】
【化３９】
2011517663.tif 000056
個々では、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド、塩化メタンスルホニル及びトリエチルアミンを出発物質として用いる。
【０１５０】
反応スキーム５−調製方法（ｄ）：
【０１５１】
【化４０】
2011517663.tif 000057
ここでは、２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］ベンゾニトリル及び１−（ピリジン−２−イル）メタンアミンを出発物質として用いる。
【０１５２】
反応スキーム６−調製方法（ｅ）：
【０１５３】
【化４１】
2011517663.tif 000058
ここでは、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミン、塩化アセチル及びトリエチルアミン（ｔｉｒｅｔｙｌａｍｉｎｅ）を出発物質として用いる。
【０１５４】
反応スキーム７−調製方法（ｆ）：
【０１５５】
【化４２】
2011517663.tif 000059
ここでは、３−［３，４−ビス（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、アセトアミド及び水素化ナトリウムを出発物質として用いる。
【０１５６】
反応スキーム７−調製方法（ｇ）：
【０１５７】
【化４３】
2011517663.tif 000060
ここでは、１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン及び塩化Ｎ−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−カルボキシイミジルを出発物質として用いる。
【０１５８】
反応スキーム８−調製方法（ｈ）：
【０１５９】
【化４４】
2011517663.tif 000061
ここでは、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−２−エノイル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン及びヒドロキシアミンを出発物質として用いる。
【０１６０】
反応スキーム９−調製方法（ｉ）：
【０１６１】
【化４５】
2011517663.tif 000062
ここでは、５−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロル−２−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オンを出発物質として用いる。
【０１６２】
反応スキーム１０−調製方法（ｊ）：
【０１６３】
【化４６】
2011517663.tif 000063
ここでは、１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン及びメチル１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボイミドチオエートを出発物質として用いる。
【０１６４】
式（ＩＩ−ａ）及び（ＩＩ−ｂ）の公知化合物は、式（ＸＶＩＩ−ａ）または（ＸＶＩＩ−ｂ）の化合物
【０１６５】
【化４７】
2011517663.tif 000064
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１、Ｑ及びＬ２は本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
を、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、テトラクロロヨウ素酸ベンジルトリメチルアンモニウム及び次亜塩素酸ナトリウムのようなハロゲン化剤と、適切であるならば、触媒（例えば、ＡＩＢＮ（２，２’−アザビスイソブチロニトリル）または過酸化ベンゾイル）の存在下で反応させることによって得ることができる。
【０１６６】
（ＩＩ−ａ）または（ＩＩ−ｂ）の化合物は、例えば、メチル２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］ベンゾエート、メチル２−（ブロモメチル）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］ベンゾエート、メチル２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾエート及びメチル２−（ブロモメチル）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾエートである。
【０１６７】
式（Ｖ−ａ）または（Ｖ−ｂ）の化合物は調製方法（ａ−１）によって得ることができ、これらには５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン及び６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オンが含まれる。
【０１６８】
式（ＶＩＩ−ａ）または（ＶＩＩ−ｂ）の化合物には、例えば、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド及び５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチル−ベンズアミドが含まれる。
【０１６９】
式（ＶＩＩ−ａ）または（ＶＩＩ−ｂ）の化合物は、調製方法（ａ）を用いることによって得ることができる式（ＸＩＸ−ａ）または（ＸＩＸ−ｂ）の化合物
【０１７０】
【化４８】
2011517663.tif 000065
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
を式（ＩＸ）の化合物と、適切であるならば、塩基の存在下で反応させることによって得ることができる。
【０１７１】
式（ＸＩＸ−ａ）及び（ＸＩＸ−ｂ）の化合物は調製方法（ａ）及びＥＰ−Ａ−１  ３６２  ８５６に開示される方法に従って得ることができる。例えば、式（ＩＩ−ａ）または（ＩＩ−ｂ）の化合物を酢酸ナトリウムと反応させて、それぞれ、式（ＸＸ−ａ）及び（ＸＸ−ｂ）の化合物
【０１７２】
【化４９】
2011517663.tif 000066
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１、Ｑ及びＬ２は本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
を得た後、アルコール中で塩基と反応させることによる。
【０１７３】
式（ＸＩＸ−ａ）または（ＸＩＸ−ｂ）の化合物には、例えば、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オンが含まれる。
【０１７４】
式（ＸＸ−ａ）及び（ＸＸ−ｂ）の化合物には、例えば、メチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］ベンゾエート、メチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］ベンゾエート、メチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾエート、メチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾエートが含まれる。
【０１７５】
式（ＶＩＩＩ−ａ）または（ＶＩＩＩ−ｂ）の化合物は、式（ＩＩ−ａ）の化合物の調製について本明細書で説明される調製方法に従って得ることができる。
【０１７６】
式（ＶＩＩＩ−ａ）または（ＶＩＩＩ−ｂ）の化合物には、例えば、２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］ベンゾニトリル、２−（ブロモメチル）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］ベンゾニトリル、２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾニトリル及び２−（ブロモメチル）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾニトリルが含まれる。
【０１７７】
式（ＩＸ）の化合物には、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ベンジルアミン、２−ピリジノメチルアミン及びアセトアミドが含まれる。
【０１７８】
式（Ｘ−ａ）または（Ｘ−ｂ）の化合物には、例えば、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミン、６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミン、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミン及び６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミンが含まれる。
【０１７９】
式（ＸＶＩＩ−ａ）及び（ＸＶＩＩ−ｂ）の化合物は、公知方法（例えば、ＷＯ２００４／０１８４１０、ＷＯ２００５／０８５２１６、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０００，Ｖｏｌ  ５６，１０５７−１０６４またはＷＯ２００７／０７４７８９）に従って、並びに／または調製方法（ｈ）により、式（ＸＶＩＩＩ−ａ）もしくは（ＸＶＩＩＩ−ｂ）の化合物
【０１８０】
【化５０】
2011517663.tif 000067
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
を出発物質として用い、及びこれらの化合物を式（ＸＶ）の化合物もしくはこれらの塩酸塩と、または、その代わりに、ヒドロキシアミンもしくはこれらの塩酸塩と、適切であるならば、塩基の存在下で反応させることによって合成することができる。
【０１８１】
式（ＸＶＩＩ−ａ）または（ＸＶＩＩ−ｂ）の化合物は、例えば、メチル２−メチル−４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］ベンゾエート、メチル２−メチル−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］ベンゾエート、メチル２−メチル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾエート及びメチル２−メチル−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾエートである。
【０１８２】
式（ＸＩ）の化合物は、式（ＸＸＩ）の化合物
【０１８３】
【化５１】
2011517663.tif 000068
（式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
をジクロロエタンのような適切な希釈剤で希釈した後、この混合物をＮ−ブロモスクシンイミドのようなハロゲン化剤で処理することによって合成することができる。
【０１８４】
式（ＸＩ）の化合物には、例えば、３−［３，４−ビス（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール及び３−［３，４−ビス（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールが含まれる。
【０１８５】
式（ＸＸＩ）の化合物は、式（ＸＶＩＩ−ａ）または（ＸＶＩＩ−ｂ）の化合物について説明される合成経路に基づいて得ることができる。式（ＸＸＩ）の化合物には、例えば、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３，４−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３，４−ジメチルフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールが含まれる。
【０１８６】
式（ＸｌＩ）の化合物は、Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９１，Ｖｏｌ  ５６，７３３６−７３４０，同書，１９９４，Ｖｏｌ  ５９，２８９８−２９０１、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９９，Ｖｏｌ  ９５，１６７−１７０またはＷＯ２００５／０５０８５２１６にも記述される。
【０１８７】
式（ＸＩＩ）の化合物には、例えば、［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−クロロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−トリフルオロメチル−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジブロモ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン及び１，２，３−トリクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼンが含まれる。
【０１８８】
式（ＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＩＩ）の化合物
【０１８９】
【化５２】
2011517663.tif 000069
（式中、Ｗ１からＷ４及び（Ｙ）ｎは本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
をハロゲン化剤と反応させることによって得ることができる。
【０１９０】
式（ＸＸＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物
【０１９１】
【化５３】
2011517663.tif 000070
（式中、Ｗ１からＷ４及び（Ｙ）ｎは本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
をヒドロキシアミンまたはこれらの塩と反応させることによって得ることができる。
【０１９２】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物には、例えば、１Ｈ−インドル−５−カルバルデヒド、ｔ−ブチル５−ホルミル−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート、１Ｈ−インドル−６−カルバルデヒド、ｔ−ブチル６−ホルミル−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドル−５−カルバルデヒド、ｔ−ブチル５−ホルミル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート、１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルバルデヒド、５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルバルデヒド、１，３−ベンゾジオキソール−５−カルバルデヒド、１，４−ベンゾジオキサン−６−カルバルデヒド、１−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾ−フラン−５−カルバルデヒド及び１−オキソ−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−５−カルバルデヒドが含まれる。
【０１９３】
反応スキーム１１及び１２−式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の調製方法：
ｔ−ブチル５−ホルミル−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート（Ｓ１−ＩＩ）及びｔ−ブチル５−ホルミル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート（Ｓ１−ＩＶ）を合成するための反応スキーム１１：
【０１９４】
【化５４】
2011517663.tif 000071
（式中、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を表し、ＭｅＣＮはアセトニトリルを表し、ｃａｔ．ＤＭＡＰは４−ジメチルアミノピリジン触媒量を表し、Ｐｄ−Ｃはパラジウム木炭を表し，及びＥＴＯＨはエタノールを表す。）
【０１９５】
１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルバルデヒドを合成するための反応スキーム１２：
【０１９６】
【化５５】
2011517663.tif 000072
（式中、Ａｃはアセチル基を表し、ＤＰＰＰは１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンを表し、Ｅｔ３Ｎはトリエチルアミンを表し、ＤＭＦはジメチルホルムアミドを表し、及びＭｅはメチル基を表す。）
５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドは、６−ブロモ−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンを出発物質として用いることにより、スキーム１２の方法と同じ方法で合成することができる。
【０１９７】
式（ＸＩＩＩ）の化合物の調製に適するハロゲン化剤には、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、テトラクロロヨウ素酸ベンジルトリメチルアンモニウム及び次亜塩素酸ナトリウムが含まれる。
【０１９８】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物には、例えば、塩化Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−インドル−５−カルボキシイミドイル、ｔ−ブチル５−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート、ｔ−ブチル−５−［クロロ−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート、塩化Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−インドル−６−カルボキシイミドイル、塩化Ｎ−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボキシイミドイル、塩化Ｎ−ヒドロキシ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボキシイミドイル、塩化Ｎ−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−カルボキシイミドイル、塩化Ｎ−ヒドロキシ−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−カルボキシイミドイル、塩化Ｎ−ヒドロキシ−１−オキソ−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−５−カルボキシイミドイル及び塩化Ｎ−ヒドロキシ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシイミジルが含まれる。
【０１９９】
調製方法（ｇ）に関しては、ひとたびイソオキサゾリン環が構築されると、様々な置換基での置換を行うことができる。反応スキーム１３及び反応スキーム１４は置換基を導入する合成方法例を示す。
【０２００】
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール誘導体を合成するための反応スキーム１３：
【０２０１】
【化５６】
2011517663.tif 000073
（式中、ｃ．ＨＣｌは濃塩酸を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｈｅａｔは加熱処理を表し、及びＴＨＦはテトラヒドロフランを表す。）
【０２０２】
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン誘導体を合成するための反応スキーム１４：
【０２０３】
【化５７】
2011517663.tif 000074
（式中、Ｍｅはメチル基を表し、ＤＥＡＤはジエチルアゾジカルボキシレートを表し、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、及びＴＨＦはテトラヒドロフランを表す。）
【０２０４】
調製方法（ｇ）は、一般式（ＸＸＸＩ−ａ）に分類される式（ＸＸＸＩ）の化合物：
【０２０５】
【化５８】
2011517663.tif 000075
（式中、Ｒ２、Ｗ１からＷ４及び（Ｙ）ｎは本出願で説明されるものと同じ意味を有する。）
を本出願で説明される式（ＸＩＩ）の化合物と反応させることを含む合成方法に適用することができる。
【０２０６】
本発明は、さらに、本発明による化合物を調製するための式（ＸＸＸＩ−ａ）の有用中間体化合物
【０２０７】
【化５９】
2011517663.tif 000076
（式中、Ｔ２はＯ、Ｎ−ＯＨ及びＮ−ＮＨ−Ｒ２を示し、並びにＷ１からＷ４及び（Ｙ）ｎは本明細書で定義されるものと同じ意味を有する。）
に向けられる。
【０２０８】
本発明による化合物を調製するための有用中間体である式（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）及び（ＸＸＸＩＩ）の化合物が式（ＸＸＸＩ−ａ）によって表される。
【０２０９】
式（ＸＸＸＩ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物について説明されるものと同じ調製方法を用いるが、（ＸＸＸＩＩ）で出発して調製することができる。
【０２１０】
【化６０】
2011517663.tif 000077
本発明による化合物を調製するための有用中間体である式（ＸＩＶ）の化合物は、式（ＸＸＩＶ）の化合物
【０２１１】
【化６１】
2011517663.tif 000078
（式中、Ｗ１からＷ４、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ｒ１及びＱは本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
を塩化チオニルと反応させることによって得ることができる。
【０２１２】
式（ＸＸＩＶ）の化合物は、例えば、３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドル−５−イル）ブタン−１−オン、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドル−５−イル）ブタン−１−オン、５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドル−５−イル）ブタン−１−オン、５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル｝−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン。
【０２１３】
式（ＸＸＩＶ）の化合物はＺｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉ，Ｖｏｌ  ２８  （Ｎｏ．３），５１８−５２６に開示される方法に従って、即ち、式（ＸＸＶ）によって表される化合物
【０２１４】
【化６２】
2011517663.tif 000079
（式中、（Ｘ）ｍ、Ｑ及びＲ１は本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
を下記式（ＸＸＶＩ）によって表される化合物：
【０２１５】
【化６３】
2011517663.tif 000080
（式中、Ｗ１からＷ４及び（Ｙ）ｎは本出願で説明されるものと同じ意味を有する。）
と反応させることによって合成することができる。
【０２１６】
式（ＸＸＶ）の化合物には、例えば、トリフルオロアセトフェノン、３’，５’−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’，４’−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’，４’，５’−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−フルオロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−ブロモ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−ヨード−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−ニトロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−シアノ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、３’−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン及び３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンが含まれる。
【０２１７】
式（ＸＸＶＩ）の化合物には、例えば、５−アセチルインダン、６−アセチルテトラリン、３’，４’−（メチレンジオキシ）アセトフェノン、１，４−ベンゾジオキサン−６−イルメチルケトン、５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン、５−アセチル−１Ｈ−インドール、５−アセチル−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン及び５−アセチル−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オンが含まれる。
【０２１８】
式（ＸＩＶ）の化合物には、例えば、３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（ｌＨ−インドル−５−イル）ブト−２−エン−１−オン、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−エノイル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−２−エノイル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（１Ｈ−インドル−５−イル）ブト−２−エン−１−オン、５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−エノイル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−２−エノイル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロ−１−（１Ｈ−インドル−５−イル）ブト−２−エン−１−オン、５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロ−２−エノイル｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン及び５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロブト−２−エノイル｝−２−（ピリジン−２−イル−メチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オンが含まれる。
【０２１９】
式（ＸＶＩＩＩ−ａ）及び（ＸＶＩＩＩ−ｂ）の化合物から式（ＸＶＩＩ−ａ）及び（ＸＶＩＩ−ｂ）の化合物を調製するのに調製方法（ｈ）を用いることもできる。
【０２２０】
式（ＸＶＩ）の化合物は、ＥＰ−Ａ−１  ５３８  １３８に開示される方法に従って、即ち、式（ＸＸＶＩＩ）によって表される化合物：
【０２２１】
【化６４】
2011517663.tif 000081
（式中、Ｗ１からＷ４及び（Ｙ）ｎは本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
を式（ＸＩＩ）の化合物と、適切であるならば、金属触媒（例えば、酸化銅（ＩＩ））の存在下で反応させることによって合成することができる。
【０２２２】
式（ＸＶＩ）の化合物の代表例には、５−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロル−２−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、Ｎ−［５−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロル−２−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イリデン］アセトアミド及び４−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールが含まれる。
【０２２３】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９７７，６９７−６９８に開示される方法に従って、または式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物
【０２２４】
【化６５】
2011517663.tif 000082
（式中、Ｗ１からＷ４及び（Ｙ）ｎは本明細書で説明されるものと同じ意味を有する。）
をギ酸エチルと反応させて式（ＸＸＩＸ）の化合物：
【０２２５】
【化６６】
2011517663.tif 000083
を得た後、ハロゲン化及び脱ハロゲン化水素の工程を行うことによって合成することができる。
【０２２６】
式（ＸＸＶＩ）の化合物には，例えば、５−（イソシアノメチル）−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、Ｎ−［５−（イソシアノメチル）−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イリデン］アセトアミド及び１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イルメチルイソシアニドが含まれる。
【０２２７】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物を調製するための反応スキーム１５
【０２２８】
【化６７】
2011517663.tif 000084
（式中、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを表し、ｄｉｏｘａｎｅは１，４−ジオキサンを表す。）
式（ＸＸＩＸ）の化合物には，例えば、Ｎ−｛［１−オキソ−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−５−イル］メチル｝ホルムアミド、Ｎ−［５−［（ホルミルアミノ）メチル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イリデン］アセトアミドが含まれる。
【０２２９】
式（ＸＸＸ）の化合物を調製するための反応スキーム１６：
【０２３０】
【化６８】
2011517663.tif 000085
（式中、Ｍｅはメチルを示し、（Ｐｈ３Ｐ）４Ｐｄはテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムを示し、ｃ．ＨＣｌは濃塩酸を示し、Ａｃはアセチル基を示し、ｒｅｆｌｕｘは加熱処理を示し、ＥＤＣは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドを示し、ＤＭＡＰはジメチルアミノピリジンを示し、ＴＭＳはトリメチルシリル基を示し、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を示し、ｔｏｌｕｅｎｅはトルエンを示し、Ｌａｗｅｓｓｏｎ  ｒｅａｇｅｎｔは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィドを示し、ＢｕＯ−ｔはｔ−ブトキシ基を表し、ＴＨＦはテトラヒドロフランを示し、ｔ−ＢｕＯＫはｔ−ブトキシカリウムを示す。）
式（ＸＸＸ）の化合物には、例えば、メチル１−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボイミドチオエート、メチル５−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボイミドチオエート、メチル５−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）−メチル］ナフタレン−２−カルボイミドチオエート、メチル６−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）−メチル］ナフタレン−２−カルボイミドチオエートが含まれる。
【０２３１】
メチル５−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２―カルボイミドチオエートは、反応スキーム１６に示される方法に従い、６−ブロモ−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンを出発物質として用いることによって合成することができる。
【０２３２】
式（ＸＸＸ）の化合物は本発明による化合物を調製するための中間体である。即ち、Ｒ４’がＨを示すのではない場合、フッ素試薬の存在下で式（ＸＩＩ）の化合物を式（ＸＸＸ）の化合物と反応させることによって本発明による化合物を調製することができる。Ｒ４’がＨを示す場合、まずヨウ化メチルのようなアルキル化試薬を添加した後、適切なフッ素試薬を添加することにより、反応をワンポット反応で行うことができる。
【０２３３】
調製方法（ｊ）に関しては、ひとたびピロリン環部分が構築されると、様々な置換基での置換を行うことができる。
【０２３４】
反応スキーム１７は縮合環部分に様々な置換基を導入するための合成方法例を示す。
【０２３５】
反応スキーム１７
【０２３６】
【化６９】
2011517663.tif 000086
（式中、Ｂｕ−ｔはｔ−ブチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、及びＴＨＦはテトラヒドロフランを表す。）
本明細書で開示される調製方法、特には、調製方法（ａ−１）、（ａ−２）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｉ）に適する希釈剤には、脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素（これらは幾つかの場合において塩素化されていてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等；エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン及びスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；並びに塩基、例えば、ピリジン等が含まれる。
【０２３７】
調製方法（ｊ）に適する希釈剤には、例えば、脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素（これらは幾つかの場合には塩素化されていてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等が含まれる。
【０２３８】
本明細書で開示される調製方法、特には、調製方法（ａ−１）、（ａ−２）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）に適する塩基には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩のような無機塩基、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；並びにアルコラート、三級アミン、ジアルキルアミノアニリン及びピリジンのような有機塩基、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等が含まれる。
【０２３９】
特に調製方法（ｉ）及び（ｈ）に対して、さらなる適切な塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基；及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基である。
【０２４０】
本明細書で開示される調製方法、特には、調製方法（ａ−１）、（ａ−２）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｉ）は、実質的に広範な温度範囲内で、即ち、−７８℃から約２００℃の範囲で行うことができる。一般には、約１０から約１５０℃の範囲、好ましくは、約３０から約１２０℃の範囲の温度で行うことができる。これらはあらゆる圧力で、即ち、約１０１３ｍｂａｒの圧力、１０１３ｍｂａｒ未満の圧力及び１０１３ｍｂａｒを上回る圧力で行うことができる。反応時間は約０．１時間から約７２時間、好ましくは、１から２４時間で変化し得る。
【０２４１】
調製方法（ｊ）は実質的に広範な温度範囲内で行うことができ、一般には、約−７８から約１００℃の範囲、好ましくは、約−１０から約５０℃の範囲の温度で行うことができる。加えて、上記反応は標準圧力で好ましく行われるものの、より高圧またはより低圧下で行うこともできる。反応時間は０．１から１０時間、好ましくは、１から５時間である。
【０２４２】
本発明による化合物は強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤として用いることができる。さらに、本発明による化合物は、薬物のいかなる有害副作用をも栽培植物に強いることなしに、有害昆虫に対する強力な防除効果を示す。
【０２４３】
従って、本発明の化合物は、有害な吸汁昆虫、刺咬昆虫に加えて、他の植物寄生害虫、貯蔵穀物害虫、衛生害虫等のような害虫種の広範囲の防除に用いることができ、これらの防除及び撲滅の目的に適用することができる。有害動物害虫は、例えば、以下のものである：
昆虫に関しては、鞘翅目昆虫、例えば、カルソブルクス・キネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・カスタニウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビジンチオクトマクラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  Ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォクプレア（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、モノカムス・アルテルナツス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リソルホプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｅｕｓ）、アウラコホラ・フェモラリス（Ａｕｒａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；鱗翅目昆虫、例えば、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラペ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラシケ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロチスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ガレリア・メロネラ（ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）；半翅目昆虫、例えば、ネフォテトティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、シュードコッカス・コムストクキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴシピ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシフム・シュードブラシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ナザラ属種（Ｎａｚａｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、サイラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；総翅目昆虫、例えば、チリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、フランクリネラ・オシデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；直翅目昆虫、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アフリカナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｔｉｃａｎａ）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等翅目昆虫、例えば、レチクリテルメス・スペラツス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目昆虫、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、エデス・エジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒレミア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、クレクス・トリテニオリンクス（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミゼ・トリフォリ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｅ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）。
【０２４４】
ダニに関しては、例えば、テトラニクス・シナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・ウルチケ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、アクロプス・ペレカシ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２４５】
線虫に関しては、例えば、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンクス・リグニコルス・マミヤ・エト・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ  Ｍａｍｉｙａ  ｅｔ  Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アフェレンコイデス・ベセイイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【０２４６】
加えて、本発明による化合物は良好な植物寛容性及び温血動物に都合のよい毒性を示し、並びに環境によって十分に寛容され、従って、植物及び植物部分の保護に適する。
【０２４７】
本発明の化合物の適用は収穫高の増加、収穫物の品質の改善を生じる。加えて、これらの化合物は農業、園芸、獣医学分野、庭及びレジャー施設、森林、保存産物及び材料の保護、並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特には、昆虫、クモ、蠕虫、線虫及び軟体動物の防除に用いることができる。これらは植物保護剤として好ましく用いることができる。これらは、正常な感受性及び耐性種に対して、並びに発達のすべてまたは幾つかの段階に対して活性である。これらの害虫には、とりわけ、以下が含まれる：
アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（フチラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））目、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２４８】
クモ綱、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・セルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリネ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネヌス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０２４９】
ビバルバ（Ｂｉｖａｌｖａ）綱、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【０２５０】
キロポダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目、例えば、ゲオフィルス属種（ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０２５１】
コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目、例えば、アカントスセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アミ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｍｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、クステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クベ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギビウム・サイロイデス（ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギネ（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリゼフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、サイリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シムフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２５２】
コレムボラ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０２５３】
デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０２５４】
ジプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０２５５】
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目、例えば、エデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェイエス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【０２５６】
腹足綱、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムネア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０２５７】
蠕虫の綱、例えば、アンシロストマ・デュオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコッカス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコッカス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、テニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、テニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒ���ｓ  Ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ブケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０２５８】
アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）のような原虫を防除することがさらに可能である。
【０２５９】
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  Ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カルコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチズ属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアズ・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリデ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、エバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミデ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サルベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０２６０】
ホモプテラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、エネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルデュイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシケ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピデ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ケトシホン・フラゲホリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミチルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコクス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリストネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコクス・コフェエ（ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃ���  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセルヤ属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハラルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテチクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プレロンゲ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリケ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パリアトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコクス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストレ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコクス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シューダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコクス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホルデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐ��ｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マライエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリエホリエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０２６１】
ヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０２６２】
イソポダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０２６３】
イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２６４】
レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、エジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシケ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウクソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘロチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマンノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、カラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシケ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フラムメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニス属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、シューダレチス属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲムマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【０２６５】
オルトプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコフェア・マデレ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノピウス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０２６６】
シホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クセノフィラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０２６７】
シムフィラ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目、例えば、スクチゲレラ・イムマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０２６８】
チサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目、例えば、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタルス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｒｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、テニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【０２６９】
チサヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２７０】
植物寄生線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０２７１】
すべての植物及び植物部分を本発明に従って処理することができる。植物は、本文脈においては、望ましい、及び望ましくない野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、トランスジェニック植物を含めて、及び植物栽培者の権利によって保護され得るか、または保護され得ない植物品種を含めて、通常の植物栽培及び最適化法により、または生物工学的及び遺伝子工学的方法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得る。植物部分は、苗条、葉、花及び根のような地上及び地下の植物のすべての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、言及することができる例は、葉、ニードル（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、果実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物部分には、収穫された物質並びに切断体（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、側枝及び種子のような植物生長性及び生殖増殖性物質も含まれる。
【０２７２】
活性化合物での植物及び植物部分の本発明による処理は、直接行うか、または、通例の処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧、蒸散、霧状化、散播、刷毛塗り、注入及び、増殖性材料の場合、特には種子の場合、１以上のコートを塗布することにより、化合物をこれらの環境、生息地もしくは貯蔵空間に対して作用させることによって行う。
【０２７３】
上で既に述べられるように、すべての植物及びこれらの部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施形態においては、野生植物種及び植物品種、または交雑もしくはプロトプラスト融合のような通常の生物学的栽培法によって得られるもの、並びにこれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施形態においては、トランスジェニック植物及び、適切であるならば通常の方法との組合せで、遺伝子工学によって得られる植物品種（遺伝的改変生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は上で説明されている。
【０２７４】
特に好ましくは、各々の場合において商業的に入手可能であるか、または使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。植物品種は、通常の栽培、突然変異生成または組換えＤＮＡ技術によって得られている新規特性（「特質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは品種、生物型または遺伝子型であり得る。
【０２７５】
植物種または植物品種、これらの場所及び成長条件（土壌、気候、植生期間、栄養）に依存して、本発明による処理は超加算（ｓｕｐｅｒａｄｄｉｔｉｖｅ）（「相乗」）効果を生じることもある。従って、例えば、実際に予想された効果を上回る、適用率の減少並びに／または活性スペクトルの拡大並びに／または本発明に従って用いることができる物質及び組成物の活性の増加、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含量に対する寛容の増加、開花成績の向上、より容易な収穫、熟成の加速、より高い収穫量、収穫された産物のより良好な品質及び／もしくはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な貯蔵安定性及び／もしくは加工性が可能である。
【０２７６】
本発明に従って処理しようとする好ましいトランスジェニック植物または植物品種（遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝的改変のおかげで、特に有利で有用な特質をこれらの植物に付与する遺伝的物質を受容したすべての植物が含まれる。このような特質の例は、より良好な植物の成長、高温または低温に対する寛容の増加、乾燥または水もしくは土壌塩含量に対する寛容の増加、開花成績の向上、より容易な収穫、熟成の加速、より高い収穫量、収穫された産物のより良好な品質及び／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な貯蔵安定性及び／または処理性である。このような特質のさらなる、特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／またはウイルスのような動物及び微生物有害生物に対する植物のより良好な防御並びに、その上、特定の除草活性化合物に対する植物の寛容の増加である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は穀類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、木綿、タバコ、アブラナ及び、その上、果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類果物及びブドウを伴う。）のような重要作物植物であり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿、タバコ及びアブラナが特に強調される。特に強調される形質は、植物において形成される毒素、特には、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びに、その上、これらの組合せによって）植物において形成されるものに基づく、昆虫、クモ、線虫及びナメクジ及びカタツムリに対する植物の防御の増加である（以下、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）。その上に特に強調される形質は、全体獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びにこれに応じて発現するタンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御の増加である。さらに特に強調される特質は、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリコセートまたはホスフィノトリシンのような特定の除草活性化合物に対する植物の寛容の増加である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の望ましい特質を付与する遺伝子はトランスジェニック植物において互いに組み合わされて存在していてもよい。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、商品名ＹＩＥＬＤ  ｇＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（木綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（木綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種である。挙げることができる除草剤寛容植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する寛容、例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン���対する寛容、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する寛容）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する寛容、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種及びダイズ変種である。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤寛容のために通常の方法で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売される変種が含まれる。もちろん、これらの記載は、これらの遺伝的特質または依然として開発中である遺伝的特質を有し、将来開発及び／または市販される植物品種にも適用される。
【０２７７】
列挙される植物は、本発明に従い、特に有利な様式で、適切な濃度の本発明による化合物で処理することができる。
【０２７８】
さらに、獣医学的医薬の分野において、本発明の新規化合物を昆虫及び蠕虫のような様々な有害動物寄生害虫（内部寄生虫及び外部寄生虫）に対して有効に用いることができる。このような動物寄生害虫の例には以下で説明される害虫が含まれる。昆虫の例には、ガステロフィルス属種（ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、シムクス・レクツリウス（Ｃｉｍｘ  ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）等が含まれる。ダニの例には、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）等が含まれる。
【０２７９】
獣医学分野において、即ち、獣医学的医薬の分野において、本発明による活性化合物は動物寄生虫、特には、外部寄生虫及び内部寄生虫に対して活性である。
【０２８０】
内部寄生虫という用語には、特には、条虫、線虫または吸虫のような蠕虫及びコクシジウムのような原虫が含まれる。外部寄生虫は、典型的には、及び好ましくは、節足動物、特には、ハエ（刺噛性及び舐性）、寄生性ハエ幼生、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミのような昆虫；またはチック（ｔｉｃｋｓ）、例えば、ハードチック（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）もしくはソフトチック（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、マイト（ｍｉｔｅｓ）、例えば、ヒゼンダニ（ｓｃａｂ  ｍｉｔｅ）、ツツガムシ（ｈａｒｖｅｓｔ  ｍｉｔｅｓ）、バードマイト（ｂｉｒｄ  ｍｉｔｅｓ）のようなダニ（ａｃａｒｉｄｓ）である。
【０２８１】
これらの寄生虫には以下が含まれる：
アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目、例えば、ヘマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特定例は以下である：リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リグノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピヌス・エウリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）；
マロファギダ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目並びにアムブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイシュノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；特定例は以下である：ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リムバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプレ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）、ウェルネキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）；
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目並びにネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目、例えば、エデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロテア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロスシナ属種（ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；特定例は以下である：エデス・エギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、エデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、エデス・テニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガムビエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリホラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・キンケファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリス（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉ��ｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ボーフトラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・ケクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エキシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロテア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロテア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルゼバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エキナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ヘモロイダリス（ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・イネルミス（ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィルス・ナサリス（ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・ケカ（Ｂｒａｕｌａ  ｃｏｅｃａ）；
シホナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；特定例は以下である：クテノセファリデス・カルズ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｒｄｓ）、クレノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
ヘテロプテリダ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目、例えば、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ブラタリダ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
アカリ（Ａｃａｒｉ）（アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ））亜網並びにメタ−及びメソスチグマタ（Ｍｅｔａ−ａｎｄ  Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス（ボーフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘマフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（多宿主チックの元の属）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステモストマ属種（Ｓｔｅｍｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）；特定例は以下である：アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ボーフィルス）・ミクロプルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ボーフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ボーフィルス）・アヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ボーフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロマ・エギプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビクンドゥス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サンギネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザムベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アムブリオマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アムブリオマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アムブリオマ・ヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アムブリオマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリネ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オリニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
アクチネジダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））目、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カルグリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特定例は以下である：ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプレ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エキ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェンガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロムビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプレ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ）（＝Ｓ．カプレ（Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エキ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エキ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ネウモニソイジク・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  ｍａｎｇｅ）、ネウモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウージ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）。
【０２８２】
本発明による活性化合物は動物を攻撃する節足動物、蠕虫及び原虫の防除にも適する。動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチのような農業家畜が含まれる。さらに、動物には、イヌ、ネコ、篭の鳥、水槽の魚のような家庭内動物−コンパニオンアニマルとも呼ばれる−並びにハムスター、モルモット、ラット及びマウスのような実験動物として知られるものが含まれる。
【０２８３】
これらの節足動物、蠕虫及び／または原虫を防除することにより、宿主動物の死亡を減少させ、並びに（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜜等の場合）生産性及び健康を改善することが意図されており、従って、本発明による活性化合物を用いることによってより経済的で簡単な動物の管理ができる。
【０２８４】
例えば、（適用可能である場合）寄生生物による宿主からの血液の摂取を防止または妨害することが望ましい。その上、寄生生物の防除は感染性因子の伝搬を防止する助けになり得る。
【０２８５】
本明細書で用いられる獣医学分野に関する「防除」という用語は、それぞれの寄生生物の、このような寄生生物に感染した動物における発生率を無害のレベルまで低下させる上で活性化合物が有効であることを意味する。より具体的には、本明細書で用いられる「防除」は、それぞれの寄生生物の殺生、この成長の阻害またはこの増殖の阻害において活性化合物が有効であることを意味する。
【０２８６】
好ましい実施形態によると、本発明による化合物は、動物、即ち、農業家畜または家庭内動物の（上述の）外部寄生節足動物の防除において用いられる。
【０２８７】
一般には、動物の処置に用いるとき、本発明による活性化合物は直接適用することができる。好ましくは、これらは、当分野において公知である医薬的に許容し得る賦形剤及び／または補助剤を含有し得る医薬組成物として適用する。
【０２８８】
獣医学分野及び動物管理において、活性化合物は、錠剤、カプセル、飲料、ドレンチ、顆粒、ペースト、ボーラス、フィード・スルー法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ  ｍｅｔｈｏｄ）、座剤のような形態で腸内投与により；非経口投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、インプラントにより、鼻内塗布により、入浴または浸漬、噴霧、注ぎ及び斑染、洗浄、粉末処理のような形態で、並びに首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、標識装置のような活性化合物含有成形物品の助けを借りて皮膚塗布により、公知方法で適用（＝投与）する。活性化合物はシャンプーとして、またはエアロゾル、非加圧スプレー、例えば、ポンプスプレー及び噴霧器スプレーで使用可能な適切な配合物として配合することができる。
【０２８９】
家畜、家禽、家庭内動物等に用いるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む配合物（例えば、粉末、湿潤性粉末［「ＷＰ」］、エマルジョン、乳化性濃縮物［「ＥＣ」］、流動体、均一溶液及び懸濁液濃縮物［「ＳＣ」］）として直接または希釈（例えば、１００から１００００倍希釈）の後に、さもなければ、化学浴として適用することができる。
【０２９０】
獣医学分野において用いるとき、本発明による活性化合物は適切な共力剤または、ダニ防除剤、殺虫剤、抗蠕虫剤（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃｓ）、抗原虫薬のような他の活性化合物と組み合わせて用いることができる。
【０２９１】
本発明においては、これらすべてを含む害虫に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。
【０２９２】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として用いるとき、通常の配合形態で調製することができる。配合形態の例には、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、フォーム、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物含浸天然及び合成物質、マイクロカプセル、種子コーティング剤、燃焼装置と共に用いる配合物（例えば、燃焼装置としての燻蒸及び発煙カートリッジ、缶、コイル等）、ＵＬＶ（冷霧、温霧）等が含まれる。
【０２９３】
これらの配合物はこれ自体公知である方法によって製造することができる。例えば、活性化合物を展開剤、即ち、液体希釈剤または担体；液化ガス希釈剤または担体；固体希釈剤または担体並びに、場合により、表面活性剤、即ち、乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合することによって配合物を製造することができる。
【０２９４】
例えば、水を展開剤として用いる場合、有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。
【０２９５】
液体希釈剤または担体の例には、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレン）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、ブタノール、グリコール及びこれらのエーテル、エステル等）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強度に極性の溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等が含まれる。
【０２９６】
液化ガス希釈剤または担体は、標準温度及び標準圧力で気体状であるもの、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素及びハロゲン化炭化水素のようなエアロゾル推進剤であり得る。
【０２９７】
固体希釈剤の例には、粉砕天然無機物（例えば、カオリン、粘土、タルク、白亜、水晶、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土等）、粉砕合成無機物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）等が含まれる。
【０２９８】
顆粒用の固体担体の例には、粉砕及びふるいがけされた岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機粉末の合成顆粒、有機物質の微粒子（例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等が含まれる。
【０２９９】
乳化剤及び／または発泡剤の例には、非イオン性及びアニオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート等］、アルブミン加水分解物等が含まれる。
【０３００】
分散剤の例には硫酸リグニン廃液及びメチルセルロースが含まれる。
【０３０１】
固定化剤を配合物（粉末、顆粒、エマルジョン）中で用いることができ、固定化剤の例にはカルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、酢酸ポリビニル等）等が含まれる。
【０３０２】
着色剤を用いることもでき、着色剤の例には無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のような有機染料並びに、加えて、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような痕跡元素が含まれる。
【０３０３】
一般には、配合物は活性成分を０．１から９５重量％、好ましくは、０．５から９０重量％の範囲の量で含有することができる。
【０３０４】
本発明による化合物は、殺虫剤、有毒餌、殺菌剤、ダニ防除剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤のような他の活性化合物との混合物として、これらの商業上有用な配合物形態及びこれらの配合物から調製される適用形態で存在することもできる。
【０３０５】
商業上有用な適用形態における本発明による化合物の含有率は広範囲内で変化し得る。
【０３０６】
実際の使用における本発明による活性化合物の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは、０．００００１から１重量％の範囲であり得る。
【０３０７】
本発明による化合物はこの使用形態に適する通常の方法によって用いることができる。
【０３０８】
本発明の活性化合物は、衛生害虫及び貯蔵産物に関連する害虫に対して用いられるとき、石灰材料のアルカリに対して有効な安定性を有し、並びに木及び土壌上での優れた残留有効性をも示す。
【０３０９】
次に、本発明を以下の例として例証するが、本発明をこれらに限定しようとするものではない。室温への参照は約１８から約３０℃の温度を意味する。
【０３１０】
Ａ：２−アセチル−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン（化合物番号１−２２１）の合成
【０３１１】
【化７０】
2011517663.tif 000087
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン（１００ｍｇ）を無水酢酸（２４６ｍｇ）で２時間、加熱して還流させた。減圧下での蒸留によって無水酢酸を除去した後、混合物をｔ−ブチルメチルエーテル適量で希釈し、水及び飽和生理食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで脱水させた。濾過によって分離した後、減圧下で溶媒を留去し、生じる残滓をシリカゲルクロマトグラフィによって精製して、２−アセチル−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン（７０ｍｇ）を収率６３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７０（３Ｈ，ｓ）、３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ）、４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ）、４．８５（２Ｈ，ｓ）、７．４４−７．４５（１Ｈ，ｍ）、７．５１−７．５２（２Ｈ，ｍ）、７．８１−７．８３（２Ｈ，ｍ）、７．９６−７．９９（１Ｈ，ｍ）。
【０３１２】
Ｂ：５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（化合物番号１−２）の合成
ステップ１．メチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］ベンゾエートの合成
【０３１３】
【化７１】
2011517663.tif 000088
メチル２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾル−３−イル］ベンゾエート（８８７ｍｇ）及び酢酸ナトリウム（２８５ｍｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解した後、７０℃で５時間撹拌した。室温に冷却した後、この混合物をｔ−ブチルメチルエーテル適量で希釈して水で３回及び飽和生理食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた。濾過によって分離した後、減圧下で溶媒を留去し、メチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル］−ベンゾエート（８５０ｍｇ）を粗収率９９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ）、３．７３（１Ｈ，ｄ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、４．１２（１Ｈ，ｄ）、５．５２（２Ｈ，ｓ）、７．４３−７．４４（１Ｈ，ｍ）、７．５２−７．５２（２Ｈ，ｍ）、７．６３−７．６５（１Ｈ，ｍ）、７．８３−７．８３（１Ｈ，ｍ）、８．０２−８．０５（１Ｈ，ｍ）。
【０３１４】
ステップ２．５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（化合物番号１−２）の合成。
【０３１５】
【化７２】
2011517663.tif 000089
メチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾエート（８５１ｍｇ）とナトリウムメトキサイド（９ｍｇ）をメタノール（１０ｍｌ）中、室温で３０分間攪拌した。減圧下、溶媒を留去した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製して５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（１４０ｍｇ）を収率１９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９４（２Ｈ，ｍ），５．３６（２Ｈ，ｓ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．７８−８．０４（３Ｈ，ｍ）。
【０３１６】
Ｃ：Ｎ−［（１Ｅ）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イルインデン］アセトアミド（化合物番号１−２３５）の合成。
【０３１７】
ステップ１．４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−メチルベンゾニトリルの合成．
【０３１８】
【化７３】
2011517663.tif 000090
３−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（５．１０ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶かし、アルゴン雰囲気下、シアン化亜鉛（０．９３ｇ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．３０ｇ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた結晶をヘキサンで洗浄して４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−メチルベンゾニトリル（３．０ｇ）を収率６６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｄ），４．０７（１Ｈ，ｄ），７．４３−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．６７（２Ｈ，ｍ）。
【０３１９】
ステップ２．２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾニトリルの合成．
【０３２０】
【化７４】
2011517663.tif 000091
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−メチルベンゾニトリル（１．０ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．６２ｇ）と触媒量の２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）のジクロロエタン溶液（３８ｍｌ）を３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、不溶物をろ別し、減圧下溶媒を留去した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶かした後、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。再度、ろ別後、溶媒を減圧下留去し、粗生成物として２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾニトリルを得た。粗生成物は精製せずに次の反応に使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７１（１Ｈ，ｄ），４．０９（１Ｈ，ｄ），４．６４（２Ｈ，ｓ），７．４５−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８６（１Ｈ，ｍ）。
【０３２１】
ステップ３．５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミンの合成。
【０３２２】
【化７５】
2011517663.tif 000092
２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾニトリル（５００ｍｇ）、２−ピリジルメチルアミン（１１３ｍｇ）と炭酸カリウム（２８９ｍｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）中、３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製して５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミン（４００ｍｇ）を収率７５％で得た。
【０３２３】
ステップ４．Ｎ−［（１Ｅ）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イルインデン］アセトアミド（化合物番号１−２３５）の合成。
【０３２４】
【化７６】
2011517663.tif 000093
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミン（５０５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中、アセチルクロライド（９４ｍｇ）とピリジン（１１９ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製してＮ−［（１Ｅ）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イルインデン］アセトアミド（８０ｍｇ）を収率１５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１２−２．２４（３Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．０２−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．７３−４．８２（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．７３（９Ｈ，ｍ），８．４４−８．６１（１Ｈ，ｍ）。
【０３２５】
Ｄ：１−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル｝エタノン（化合物番号１−１５１）の合成。
【０３２６】
ステップ１．３−［３，４−ビス（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成．
【０３２７】
【化７７】
2011517663.tif 000094
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３，４−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル（１．０ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．１ｇ）と触媒量の２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）のジクロロエタン溶液（３８ｍｌ）を３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、不溶物をろ別し、減圧下溶媒を留去した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶かした後、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。再度、ろ別後、溶媒を減圧下留去し、粗生成物として３−［３，４−ビス（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールを得た。粗生成物は精製せずに次の反応に使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６６−３．７１（１Ｈ，ｍ），４．０４−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），７．４１−７．６７（６Ｈ，ｍ）。
【０３２８】
ステップ２．１−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル｝エタノン（化合物番号１−１５１）の合成．
【０３２９】
【化７８】
2011517663.tif 000095
３−［３，４−ビス（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．４１ｇ）、アセトアミド（０．１５ｇ）とナトリウムハイドライド（０．１０ｇ）をテトラヒドロフラン溶液中（３０ｍｌ）で３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製して１−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル｝エタノン（１００ｍｇ）を収率８．８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｄ），４．１０（１Ｈ，ｄ），４．８２−４．８５（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．６５（４Ｈ，ｍ）。
【０３３０】
Ｅ：５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（化合物番号１−１３１）
【０３３１】
ステップ１．２，５−ジメチルベンジルアセテートの合成
【０３３２】
【化７９】
2011517663.tif 000096
塩化アセチル（１．５ｇ）を２，５−ジメチルベンジルアルコール、トリエチルアミン（２．４ｇ）のテトラハイドロフラン（３０ｍｌ）溶液中へ氷冷下加えた。室温にて１時間攪拌の後、反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した。溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、２，５−ジメチルベンジルアセテート（２．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３１（６Ｈ，ｄ），５．０９（２Ｈ，ｓ），７．０８−７．１２（３Ｈ，ｍ）。
【０３３３】
ステップ２．５−（ブロモメチル）−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフランの合成
【０３３４】
【化８０】
2011517663.tif 000097
２，５−ジメチルベンジルアセテート（３ｇ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）（０．２ｇ）とＮ−ブロモスクシミド（６．８ｇ）のジクロロエタン（３０ｍｌ）の溶液を９０℃にて３時間攪拌した。減圧下、反応液を濃縮し残渣へｔ−ブチルメチルエーテルを加え、濾過をした。ろ液を水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、２，５−ビス（ブロモメチル）ベンジルアセテート（２．０ｇ）を得た。これをエタノール（１０ｍｌ）及び水（５ｍｌ）を加え、水酸化ナトリウム（０．５ｇ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、５−（ブロモメチル）−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン（０．６５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．５２（２Ｈ，ｓ），５．１０（４Ｈ，ｓ），７．１９−７．３１（３Ｈ，ｍ）。
【０３３５】
ステップ３．１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−カルボアルデヒドの合成
【０３３６】
【化８１】
2011517663.tif 000098
５−（ブロモメチル）−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン（０．７ｇ）及び酢酸ナトリウム（０．５４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を７０度にて３時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗生成物の１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イルメチルアセテートを得た。これをメタノール（１０ｍｌ）に溶解して、ナトリウムメトキサイド（０．０５ｇ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗生成物の１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イルメタノールを得た。これを塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し、活性化酸化マンガン（ＩＶ）（２．３ｇ）を加え、５時間加熱還流した。反応液をセライトでろ過して、ろ液を減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−カルボアルデヒド（０．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．１６（４Ｈ，ｓ），７．３９−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．８０（２Ｈ，ｍ），１０．０２（１Ｈ，ｓ）。
【０３３７】
ステップ４．５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（化合物番号１−１３１）の合成
【０３３８】
【化８２】
2011517663.tif 000099
１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−カルボアルデヒド（０．４ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２８ｇ）及び酢酸ナトリウム（０．４５ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）、水（６ｍｌ）の溶液を、室温にて１時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗製の１−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン（０．２ｇ）を得た。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．１８ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応用液に１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（０．２ｇ）を加え、０℃に冷却後、炭酸水素カリウム（０．１ｇ）を加えて、室温で８時間攪拌した。水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．１４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７２（１Ｈ，ｄ），４．１１（１Ｈ，ｄ），５．１１（４Ｈ，ｓ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５７（４Ｈ，ｍ）。
【０３３９】
Ｆ：５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−イミン（化合物番号１−２３２）の合成
【０３４０】
ステップ１．２−シアノ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジルアセテートの合成
【０３４１】
【化８３】
2011517663.tif 000100
２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル（９００ｍｇ）と酢酸ナトリウム（３００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶かし、７０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水で３回洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製して２−シアノ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジルアセテート（２５０ｍｇ）を収率３０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｄ），４．１０（１Ｈ，ｄ），５．３０（２Ｈ，ｓ），７．４４−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８４（１Ｈ，ｍ）。
【０３４２】
ステップ２．５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−イミン（化合物番号１−２３２）の合成
【０３４３】
【化８４】
2011517663.tif 000101
２−シアノ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジルアセテート（３００ｍｇ）とナトリウムメトキサイド（１０ｍｇ）をメタノール（１０ｍｌ）中、室温で３０分間攪拌した。減圧下、溶媒を留去した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−イミン（２００ｍｇ）を収率７４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７４（１Ｈ，ｄ），４．１２（１Ｈ，ｄ），５．３４（２Ｈ，ｓ），７．４４−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９５（１Ｈ，ｍ）。
【０３４４】
Ｇ：Ｎ−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド（Ｎｏ．３−３）の合成。
【０３４５】
ステップ１．メチル（２Ｅ）−３−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）プロパ−２−エノエートの合成。
【０３４６】
【化８５】
2011517663.tif 000102
５−ブロモインダノン（１０ｇ）、アクリル酸メチル（８．５６ｍｌ）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（１．１７ｇ）をトリエチルアミン（１００ｍｌ）−アセトニトリル（１００ｍｌ）中に溶解し、アルゴン気流下で、酢酸パラジウム（０．５３ｇ）を加えた。反応液は８０℃で８時間加熱した。一旦冷却後、更にアクリル酸メチル（４．２８ｍｌ）を加えた。再度８０℃で８時間加熱し、溶媒を減圧下留去した。希塩酸と塩化メチレンを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィにより精製し表記化合物（５．３６ｇ，５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７３（ｔ，２Ｈ），３．１７（ｔ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．８２（ｍ，４Ｈ）。
【０３４７】
ステップ２．１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボアルデヒドの合成。
【０３４８】
【化８６】
2011517663.tif 000103
メチル（２Ｅ）−３−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）プロパ−２−エノエートを１，２−ジクロロエタン（７０ｍｌ）‐水中（７０ｍｌ）に溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム（１３．２５ｇ）と３塩化ルテミウム水和物（０．１８ｇ）を室温で加えた。反応液は４時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウムと酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（１．９２ｇ，５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７８（ｔ，２Ｈ），３．２５（ｔ，２Ｈ），７．９０（ｓ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ）。
【０３４９】
ステップ３．５−［（Ｅ）−（ヒドリキシイミノ）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンの合成。
【０３５０】
【化８７】
2011517663.tif 000104
１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボアルデヒド（２．００ｇ）と炭酸水素ナトリウム（１．３６ｇ）をエタノール中に懸濁し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．８７ｇ）を０℃で加えた。１時間攪拌した後、溶媒を留去した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（１．９２ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７３（ｔ，２Ｈ），３．１７（ｔ，２Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）。
【０３５１】
ステップ４．５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンの合成。
【０３５２】
【化８８】
2011517663.tif 000105
５−［（Ｅ）−（ヒドリキシイミノ）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１．９２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）中に溶解し、０℃でＮ−クロロコハク酸イミド（１．４７ｇ）を加えた。反応液は４時間攪拌した。これを更に−１０℃に冷却し１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（２．９１ｇ）と炭酸水素カリウム（１．３２ｇ）を加えた。反応液は４時間攪拌した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（２．８５ｇ，６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７５（ｔ，２Ｈ），３．１９（ｔ，２Ｈ），３．７４（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．７７−７．８３（ｍ，２Ｈ）。
【０３５３】
ステップ５．５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オールの合成。
【０３５４】
【化８９】
2011517663.tif 000106
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（０．８３ｇ）をメタノール（１０ｍｌ）中に溶解し、室温で水素化ホウ素ナトリウム（０．１１ｇ）を加えた。反応液は一晩攪拌し、溶媒を留去した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（０．７７ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９０−２．０３（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．９０（ｍ，１Ｈ），３．００−３．１３（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），４．０９（ｄ，１Ｈ），５．２７（ｔ，１Ｈ），７．４０−７．５９（ｍ，６Ｈ）。
【０３５５】
ステップ６．２−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの合成。
【０３５６】
【化９０】
2011517663.tif 000107
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（０．８０ｇ）、フタルイミド（０．３１ｇ）及びトリフェニルホスフィン（０．７１ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中に溶解し、アゾジカルボン酸ジエチル（４０％／トルエン、  １．３２ｍｌ）を室温で加えた。３時間攪拌した後、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（０．５８ｇ，５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４２−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．９５−３．０９（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．４３（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），５．８９（ｔ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．９０（ｍ，２Ｈ）。
【０３５７】
ステップ７．５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミンの合成。
【０３５８】
【化９１】
2011517663.tif 000108
２−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．５８ｇ）をエタノール（１０ｍｌ）中に溶解し、ヒドラジン水和物（０．１０ｍｌ）を加えた。反応液は８０℃で５時間加熱した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加えた。沈殿物をろ過により除去し、ろ液を濃縮した。表記化合物を粗生成物（０．３９ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６４−１．８０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｂｓ，２Ｈ），２．４７−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．７５−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．９０−３．０５（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｔ，１Ｈ），７．３５−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５７（ｍ，４Ｈ）。
【０３５９】
ステップ８．Ｎ−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミドの合成。
【０３６０】
【化９２】
2011517663.tif 000109
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１０ｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）中に溶解し、室温で無水酢酸（０．０２８ｍｌ）を加えた。一晩攪拌後、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（０．０８６ｇ，７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７４−１．９１（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．５７−２．７０（ｍ，１Ｈ），２．８２−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），５．５２（ｑ，１Ｈ），５．６０−５．６７（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．６１（ｍ，５Ｈ）。
【０３６１】
Ｈ：６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミンの合成（Ｎｏ．３−２１１）の合成。
【０３６２】
ステップ１．５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートの合成。
【０３６３】
【化９３】
2011517663.tif 000110
６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン（１０．３０ｇ）と２，６−ルチジン（１４．８０ｍｌ）を塩化メチレン（１５０ｍｌ）中に溶解し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（２５ｇ）を０℃で加えた。反応液は室温で一晩攪拌した。希塩酸を加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（１７．００ｇ，９１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１２−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ），３．０２（ｔ，２Ｈ），７．１８−７．２３（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ）。
【０３６４】
ステップ２．メチル（２Ｅ）−３−（５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）プロパ−２−エノエートの合成。
【０３６５】
【化９４】
2011517663.tif 000111
５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネート（７．１０ｇ）、アクリル酸メチル（１３．０ｍｌ）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（０．６０ｇ）とトリエチルアミン（１０．１ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）中に溶解し、アルゴン気流下で１０分間攪拌した。この反応液に酢酸パラジウム（０．２７ｇ）を加えた。反応液は８０℃で１０時間加熱した。これに水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（４．１０ｇ，７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９−２．２１（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｔ，１Ｈ），２．９８（ｔ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ）。
【０３６６】
ステップ３．５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボアルデヒドの合成。
【０３６７】
【化９５】
2011517663.tif 000112
メチル（２Ｅ）−３−（５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）プロパ−２−エノエートを１，２−ジクロロエタン（７０ｍｌ）‐水中（７０ｍｌ）に溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム（１３．２５ｇ）と３塩化ルテミウム水和物（０．１８ｇ）を室温で加えた。反応液は４時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウムと酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（１．９２ｇ，５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，２Ｈ），３．０７（ｔ，２Ｈ），７．７２−７．８３（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ）。
【０３６８】
ステップ４．６−［（Ｅ）−（ヒドリキシイミノ）メチル］−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンの合成。
【０３６９】
【化９６】
2011517663.tif 000113
１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボアルデヒド（２．４６ｇ）と炭酸水素ナトリウム（１．４２ｇ）をエタノール（７０ｍｌ）中に懸濁し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．９８ｇ）を０℃で加えた。１時間攪拌した後、溶媒を留去した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（２．６０ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｔ，２Ｈ），２．９９（ｔ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｂｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ）。
【０３７０】
ステップ５．６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンの合成。
【０３７１】
【化９７】
2011517663.tif 000114
６−［（Ｅ）−（ヒドリキシイミノ）メチル］−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（２．６７ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中に溶解し、０℃でＮ−クロロコハク酸イミド（１．８９ｇ）を加えた。反応液は４時間攪拌した。反応温度を０℃に保ち、１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（３．７４ｇ）と炭酸水素カリウム（１．７０ｇ）を加えた。反応液は３時間攪拌した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（３．６０ｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ），３．７１（ｄ，１Ｈ），４．１０（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．５９（ｍ，５Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ）。
【０３７２】
ステップ６．６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミンの合成。
【０３７３】
【化９８】
2011517663.tif 000115
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（１．５６ｇ）と酢酸アンモニウム（４．２１ｇ）をメタノール（４０ｍｌ）中に溶解し、室温でシアノトリヒドロほう酸ナトリウム（０．６９ｇ）を加えた。反応液は７０℃で８時間加熱した。溶媒を留去し、水とｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加えた。水層を分離して除き、有機層は濃塩酸で抽出した。この酸性の水層は炭酸ナトリウムで中和し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層は硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（１．１５ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７−２．１１（ｍ，６Ｈ），２．６８−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ），３．９８（ｔ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．４８（ｓ，２Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ）。
【０３７４】
Ｉ：５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキサミド（Ｎｏ．３−６３８）の合成
ステップ１．ｔｅｒｔ−ブチル５−ホルミル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートの合成。
【０３７５】
【化９９】
2011517663.tif 000116
インドール−５−カルボキシアルデヒド（８．００ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（０．６７ｇ）をアセトニトリル（２００ｍｌ）中に溶解し、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１５．６ｇ）を室温で加えた。一晩攪拌した後、溶媒を留去した。これを酢酸エチルで希釈し、希塩酸と炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して表記化合物を粗生成物（１３．５ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６９（ｓ，９Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ）。
【０３７６】
ステップ２．ｔｅｒｔ−ブチル５−（ヒドロキシメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートの合成。
【０３７７】
【化１００】
2011517663.tif 000117
ｔｅｒｔ−ブチル５−ホルミル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（１３．５ｇ）とトリエチルアミン（７．６７ｍｌ）をエタノール（１５０ｍｌ）中に溶解し、パラジウム‐活性炭（１０％，１．３３ｇ）を室温で加えた。これに水素ガスを風船から導入し、混合物は４日間攪拌した。触媒をろ過により除去し、ろ液を減圧下濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（２．９１ｇ，５２％，２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５２−１．６２（ｍ，１０Ｈ），３．０８（ｔ，２Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），４．６１（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．９２（ｍ，１Ｈ）。
【０３７８】
ステップ３．ｔｅｒｔ−ブチル５−ホルミル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートの合成。
【０３７９】
【化１０１】
2011517663.tif 000118
ｔｅｒｔ−ブチル５−（ヒドロキシメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（２．９１ｇ）を塩化メチレン（５０ｍｌ）中に溶解し、活性二酸化マンガン（１０．１ｇ）を室温で加えた。混合物は一晩攪拌した。固形物をろ過により除去し、ろ液を減圧下濃縮した。表記化合物（２．７３ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５８（ｓ，９Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），７．６２−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．８０−８．０１（ｍ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ）。
【０３８０】
ステップ４．ｔｅｒｔ−ブチル５−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートの合成。
【０３８１】
【化１０２】
2011517663.tif 000119
ｔｅｒｔ−ブチル５−ホルミル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（２．７３ｇ）と炭酸水素ナトリウム（１．３９ｇ）をエタノール中に懸濁し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．９２ｇ）を室温で加えた。一晩攪拌した後、溶媒を留去した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（２．５０ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５７（ｓ，９Ｈ），３．１０（ｔ，２Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ），７．２４−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．９２（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ）。
【０３８２】
ステップ５．ｔｅｒｔ−ブチル  ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートの合成。
【０３８３】
【化１０３】
2011517663.tif 000120
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（２．５０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中に溶解し、室温でＮ−クロロコハク酸イミド（１．２７ｇ）を加えた。反応液は４時間攪拌した。これを０℃に冷却し１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（２．５３ｇ）と炭酸水素カリウム（１．１５ｇ）を加えた。反応液は室温で一晩攪拌した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（４．７８ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５７（ｓ，９Ｈ），３．１１（ｔ，２Ｈ），３．６７（ｄ，１Ｈ），３．９４−４．０６（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．５９（ｍ，６Ｈ）。
【０３８４】
ステップ６．５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールの合成。
【０３８５】
【化１０４】
2011517663.tif 000121
ｔｅｒｔ−ブチル  ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（４．７８ｇ）、濃塩酸（２０ｍｌ）とエタノール（７５ｍｌ）を混合し、８０℃で８時間過熱した。溶媒を留去し、水と酢酸エチルを加えた。炭酸ナトリウムを加え混合物を中和した後、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（３．３７ｇ，８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５８（ｂｓ，１Ｈ），３．０５（ｔ，２Ｈ），３．５７−３．６９（ｍ，３Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ）。
【０３８６】
ステップ７．５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキサミドの合成。
【０３８７】
【化１０５】
2011517663.tif 000122
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．１２ｇ）とトリエチルアミン（０．０４２ｍｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）中に溶解し、室温でイソシアン酸エチル（０．０４７ｍｌ）を加えた。一晩攪拌後、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（０．１０４ｇ，７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２（ｔ，３Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ），３．３９（ｑｕｉｎｔｅｔ，２Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ），３．９３（ｔ，２Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），４．５７−４．６６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ）。
【０３８８】
Ｊ：６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−エチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−カルボキサミド（Ｎｏ．３−６３８）の合成。
【０３８９】
ステップ１．（Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（キノリン−６−イル）メタンイミンの合成。
【０３９０】
【化１０６】
2011517663.tif 000123
キノリン‐６‐カルボアルデヒド（１．０１ｇ）とトリエチルアミン（１．３４ｍｌ）をエタノール（７０ｍｌ）中に溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．５４ｇ）を室温で加えた。一晩攪拌した後、溶媒を留去した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（１．００ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５７（ｂｓ，１Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．２３（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．９０−８．９７（ｍ，１Ｈ）。
【０３９１】
ステップ２．６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリンの合成。
【０３９２】
【化１０７】
2011517663.tif 000124
（Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（キノリン−６−イル）メタンイミン（０．９８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中に溶解し、室温でＮ−クロロコハク酸イミド（０．８３ｇ）を加えた。反応液は５０℃で１時間加熱した。反応液を０℃に冷却し、１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（１．５０ｇ）と炭酸水素カリウム（０．６８ｇ）を加えた。反応液は室温で一晩攪拌した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。少量のヘキサンで洗って精製し表記化合物（０．８８ｇ，３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８３（ｄ，１Ｈ），４．２３（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．５９（ｍ，４Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．１３−８．２２（ｍ，３Ｈ），８．９５−９．００（ｍ，１Ｈ）。
【０３９３】
ステップ３．６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンの合成。
【０３９４】
【化１０８】
2011517663.tif 000125
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン（０．７６ｇ）とシアノトリヒドロほう酸ナトリウム（０．２３ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）中に溶解し、３フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（０．５８ｍｌ）を加えた。反応液は６時間加熱還流した。溶媒を留去し、そのままシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し表記化合物を（０．５２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９１−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．３３−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄ），４．０２（１Ｈ），４．２１（１Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ），７．２４−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔ），７．５１（２Ｈ，ｓ）。
【０３９５】
ステップ４．６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−エチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−カルボキサミドの合成。
【０３９６】
【化１０９】
2011517663.tif 000126
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（０．１６３ｇ）の酢酸エチル溶液（５ｍｌ）に氷冷下ジイソプロピルエチルアミン（８２ｍｇ）及びビス（トリクロロメチル）カーボナート（６４ｍｇ）を加えた。反応溶液は氷冷下９０分撹拌した。７０％エチルアミン水溶液（０．１６ｍｌ）を氷冷下反応溶液に加えた後、室温で２時間撹拌した。反応液に酢酸エチルと水が加えられ有機層が分離され、食塩水で洗浄された後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧下濃縮された。残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：２）の溶媒を用いシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し目的の６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−エチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−カルボキサミドを１５０ｍｇ得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ），１．８９−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ），３．２８−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７５（３Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄ），５．０２（１Ｈ，ｔ），７．４４−７．４８（７Ｈ，ｍ）。
【０３９７】
Ｋ：１−｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝−３−エチルウレア（Ｎｏ．３−１１２）の合成。
【０３９８】
ステップ１．１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニトリルの合成。
【０３９９】
【化１１０】
2011517663.tif 000127
アルゴン雰囲気下、５−ブロモ−１−インダン（５ｇ）、シアン化亜鉛（１．９ｇ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（２．７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホムアミド（５０ｍｌ）の溶液を８５度で１時間攪拌した。冷却の後、反応液をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを用いて希釈し、水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して、１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニトリル（３．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７６−２．８０（２Ｈ，ｍ），３．２１−３．２４（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８５（２Ｈ，ｍ）。
【０４００】
ステップ２．１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸の合成。
【０４０１】
【化１１１】
2011517663.tif 000128
１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニトリル（１．０ｇ）を濃塩酸（１０ｎｌ）と酢酸（２０ｍｌ）の溶液にけん濁して、１２０度で１６時間加熱攪拌した。冷却の後、反応液を減圧下、濃縮し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び水を加え攪拌した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）δ：２．６９−２．７５（３Ｈ，ｍ），３．２３−３．２５（３Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），８．０４（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｓ）。
【０４０２】
ステップ３．１−オキソ−Ｎ−［（トリメチルシリルメチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈインデン−５−カルボキシアミドの合成。
【０４０３】
【化１１２】
2011517663.tif 000129
１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（０．１ｇ）、（トリメチルシリル）メチルアミン（０．０６ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．０１ｇ）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．１２ｇ）を塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解して、室温にて５時間攪拌した。反応液に水を加え攪拌して、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１−オキソ−Ｎ−［（トリメチルシリルメチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈインデン−５−カルボキシアミド（０．１１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１５（９Ｈ，ｓ），２．７２−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ），３．１８−３．２０（２Ｈ，ｍ），６．０５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄ），７．８７（１Ｈ，ｓ）。
【０４０４】
ステップ４．ｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメートの合成。
【０４０５】
【化１１３】
2011517663.tif 000130
１−オキソ−Ｎ−［（トリメチルシリルメチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈインデン−５−カルボキシアミド（１．０ｇ）、酢酸アンモニウム（３．２ｇ）及び水素化シアノホウ素ナトリウム（０．４ｇ）をメタノール（３０ｍｌ）に溶解して、アルゴン雰囲気下、６時間、還流し、室温で更に５時間攪拌した。減圧下、溶媒を留去し、残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び水を加え攪拌した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し，減圧下、溶媒を留去した。残渣をトルエン（３０ｍｌ）に溶解し、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ）を加え、３０分間、１００度で加熱攪拌した。冷却後、減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、ｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメート（０．２５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１３（９Ｈ，ｓ），１．４９（９Ｈ，ｓ），１．７８−１．８４（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６６（１Ｈ，ｍ），２．８５−２．９８（４Ｈ，ｍ），４．７４−４．７７（１Ｈ，ｍ），５．１８−５．２１（１Ｈ，ｍ），５．９３−５．９６（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．５８（２Ｈ，ｍ）。
【０４０６】
ステップ５．ｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモチオイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメートの合成。
【０４０７】
【化１１４】
2011517663.tif 000131
ｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメート（０．２５ｇ）とローソン試薬（０．２ｇ）をトルエン（１０ｍｌ）にけん濁させて、１時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応液を水及び飽和食塩水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、ｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモチオイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメート（０．２５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１８（９Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．６９−１．７７（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．７１−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｄ），４．７６−４．７９（１Ｈ，ｍ），４．９８−５．０１（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）。
【０４０８】
ステップ６．メチル  １−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボイミドチオエートの合成。
【０４０９】
【化１１５】
2011517663.tif 000132
ヨウ化メチル（０．１ｇ）、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０９ｇ）及びｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモチオイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメート（０．２５ｇ）のテトラハイドロフラン（１０ｍｌ）溶液を室温にて２時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルを加えて希釈し、水及び飽和食塩水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去して、残渣を簡単にシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、メチル  １−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボイミドチオエート（０．２５ｇ）を得た。
【０４１０】
ステップ７．ｔｅｒｔ−ブチル  ｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝カーバメートの合成。
【０４１１】
【化１１６】
2011517663.tif 000133
アルゴン雰囲気下、メチル  １−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボイミドチオエート（０．２５ｇ）と１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロ−１−ペン−２−イル）ベンゼン（０．１５ｇ）のテトラハイドロフラン（１０ｍｌ）溶液を−５度に冷却し、テトラブチルアンモニウムフルオライドのテトラハイドロフラン１モル溶液（０．２ｍｌ）をゆっくりと滴下した。反応液を室温にて２０時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルを加えて希釈し、水及び飽和食塩水にて洗浄して、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、ｔｅｒｔ−ブチル  ｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝カーバメート（０．２３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），１．７８−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．８０−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｄ），３．７９（１Ｈ，ｄ），４．４１（１Ｈ，ｄ），４．８３−４．８９（２Ｈ，ｍ），５．１９−５．２２（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７３（２Ｈ，ｍ）。
【０４１２】
ステップ８．５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミンの合成。
【０４１３】
【化１１７】
2011517663.tif 000134
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝カーバメート（０．２３ｇ）の塩化メチレン溶液（１０ｍｌ）中へ、トリフルオロ酢酸（０．５ｇ）を加え、室温にて、２時間攪拌した。減圧下、溶媒を留去して、残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え攪拌した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し，減圧下、溶媒を留去し、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８５−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．８２−３．４６（５Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄ），４．３６−４．５２（２Ｈ，ｍ），４．８０−４．８５（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ）。
【０４１４】
ステップ９．１−｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝−３−エチルウレアの合成。
【０４１５】
【化１１８】
2011517663.tif 000135
５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．０９ｇ）とイソシアン酸エチル（０．０２ｇ）のテトラハイドロフラン溶液（５ｍｌ）を１６時間攪拌後、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィにより精製、１−｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝−３−エチルウレア（０．０６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１１（３Ｈ，ｔ），１．６５−１．８２（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．８９（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄ），３．７７（１Ｈ，ｄ），４．４０（１Ｈ，ｄ），４．８１−４．８６（２Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｄ），５．２５−５．２８（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．６２−７．６８（２Ｈ，ｍ）。
【０４１６】
Ｌ：６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン  −２−カルボニトリル（Ｎｏ．１−２５５  ）の合成。
【０４１７】
ステップ１．６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン  １−オキシドの合成。
【０４１８】
【化１１９】
2011517663.tif 000136
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン（０．３０ｇ）を塩化メチレン（１５ｍｌ）中に溶解し、３−クロロ過安息香酸（０．２１ｇ）を室温で加えた。５時間攪拌した後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分離し、炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、表記化合物を粗生成物（０．２４ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８２（１Ｈ，ｄ），４．２１（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．４４−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），８．０２−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ）。
【０４１９】
ステップ２．６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン  −２−カルボニトリルの合成。
【０４２０】
【化１２０】
2011517663.tif 000137
トリメチルシリルシアナイド（０．３０ｇ）とトリエチルアミン（０．２０ｇ）を６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン  １−オキサイドのアセトニトリル（１０ｍｌ）溶液に加え、反応溶液を６時間還流した。酢酸エチルと水を反応液に加え、有機層を分離し、食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過した後、減圧濃縮した。残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３：１）の溶媒を用いシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し目的の６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン  −２−カルボニトリルを０．３０ｇ得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８４（１Ｈ，ｄ），４．２２（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｔ），７．５４−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ  Ｈｚ），８．２９−８．３３（２Ｈ，ｍ）。
【０４２１】
Ｍ：２−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン（Ｎｏ．３−７７７  ）及び４−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリンの合成。
【０４２２】
【化１２１】
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６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン  １−オキシド（０．２４ｇ）を室温でオキシ塩化リン（０．６０ｍｌ）中に溶解し、９時間攪拌した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し４−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリンを０．０８３ｇ、収率２２％で、  ２−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリンを０．１２ｇ、収率３０％で得た。
【０４２３】
２−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリンの１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８１（ｄ，１Ｈ），４．２０（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．０１−８．２２（ｍ，３Ｈ）。
４−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリンの１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８６（ｄ，１Ｈ），４．２５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，３Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．２４−８．３１（ｍ，２Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ）。
【０４２４】
本発明の化合物に加えてこれらの化合物を製造するのに有用な中間体を以下の表に記述する。これらの表において、略語は以下の通りである。Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ｐｈ：フェニル、ｐｙ：ピリジル、ｎ−：直鎖、ｉｓｏ−：イソ、ｔｅｒｔ−：三級、ｃｙｃ−：シクロ、ｄｉｏ：ジオキソラン、ｐｙｒｉｍ：ピリミジン、ｐｙｒａ：ピラゾール、ｔｒｉａ：トリアゾール、ｔｈｉａ：チアゾール。加えて、Ｗ１からＷ４の欄に記述される記号（−）は単結合を示し、即ち、このＷが省略される。
【０４２５】
【表１】
2011517663.tif 000139
2011517663.tif 000140
2011517663.tif 000141
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【０４２６】
【表２】
2011517663.tif 000149
2011517663.tif 000150
2011517663.tif 000151
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2011517663.tif 000153
2011517663.tif 000154
【０４２７】
【表３】
2011517663.tif 000155
2011517663.tif 000156
2011517663.tif 000157
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【０４２８】
【表４】
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【０４２９】
【表５】
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【０４３０】
【表６】
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【０４３１】
【表７】
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【０４３２】
【表８】
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【０４３３】
【表９】
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【０４３４】
【表１０】
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【０４３５】
【表１１】
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【０４３６】
【表１２】
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【０４３７】
生物学的試験例１；スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）幼生に対する試験
溶媒：ジメチルホルムアミド、３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、１重量部
試験溶液を調製するため、活性化合物１重量部を、乳化剤上述量を含有する溶媒上述量と混合する。得られる混合物を規定の濃度まで水で希釈する。
【０４３８】
サツマイモの葉を試験溶液に浸漬した。これらの葉を風乾し、ペトリ皿（直径９ｃｍ）に入れる。１０匹のスポドプテラ・リツラ三齢幼生をペトリ皿内に放した後、これを定温室（２５℃）内で保存する。２及び４日後にサツマイモの葉をさらに加えた。幼生の放出の７日後、死亡した幼生の数を数えることによって死亡率を算出する。１００％はすべての幼生が死亡していることを意味し；０％は死亡している幼生がいないことを意味する。本試験においては、１群について２つのペトリ皿から得られる結果から平均値を採用した。
【０４３９】
ＷＯ２００５／０８５２１６から公知である実施例Ｎｏ１−５０及び１−５８を有する化合物は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で死亡率１００％の防除効力を示した。
【０４４０】
以下の化合物が１００ｐｐｍの活性化合物濃度で死亡率１００％の防除効力を示した：
実施例Ｎｏ．：１−２、１−１０、１−３８、１−４４、１−５４、１−５６、１−６７、１−６９、１−７９、１−８０、１−１１４、１−１２１、１−１２５、１−１２６、１−１２７、１−１２９、１−１３１、１−１３２、１−１５０、１−２１１、１−２１３、１−２２３、１−２３２、１−２３５、１−２５０、１−２５５、１−２５９、１−２６４、１−２７１、１−２７２、１−２７３、１−２９５、３−１、３−３、３−４、３−６、３−７、３−８、３−９、３−２３、３−３２、３−３９、３−４０、３−４２、３−４３、３−４４、３−４５、３−４８、３−５５、３−５７、３−６１、３−７３、３−７４、３−８１、３−８２、３−８８、３−８９、３−９０、３−９１、３−９２、３−９３、３−９５、３−９７、３−９８、３−１０４、３−１０６、３−１１２、３−１４０、３−１４２、３−１４３、３−１４５、３−１６６、３−１８８、３−１９１、３−１９３、３−２１１、３−２１３、３−２１７、３−２１８、３−２１９、３−２２０、３−２２１、３−２３０、３−２３５、３−２３６、３−２３８、３−２３９、３−２４１、３−２５１、３−２５３、３−２５４、３−２５６、３−２５７、３−２５８、３−２５９、３−２６１、３−２７０、３−３０２、３−３０３、３−３０４、３−３０５、３−３０６、３−３０７、３−３２０、３−３２２、３−３２３、３−３２６、３−３５５、３−３５８、３−３６１、３−５４７、３−５４９、３−５５１、３−６３７、３−６３８、３−６４１、３−６４２、３−６４３、３−６４４、３−６４５、３−６４６、３−６４９、３−６５０、３−６５２、３−６５６、３−６５９、３−６６１、３−６６３、３−６６４、３−７８２、３−７８５、３−８２９、３−８３１、３−８３２、３−８３３、３−８３５、３−８３６、３−８３７、３−８３８、３−８３９、３−８４０、３−８４１、３−８４２、３−８４３、３−８４４、３−８４５、３−８４６、３−８４７、３−８４８、３−８４９、３−８５０、３−８５１、３−８５２、３−８５３、３−８５４、３−８５５、３−８５６、３−８５８、３−８５９、３−８６２、３−８６３、３−８６４、３−８６５、３−８６６、３−８６７、３−８６８、３−８６９、３−８７０、３−８７１、３−８７２、３−８７３、３−８７４、３−８７５、３−８７６、３−８７７、３−８７８、３−８７９、３−８８０、３−８８１、３−８８２、３−８８３、３−８８４、３−８８５、３−８８６、３−８８７、３−８８８、３−８８９、３−８９０、３−８９１、３−８９２、３−８９３、３−８９４、３−８９６、３−８９７、３−８９８、３−８９９、３−９００、３−９０２、３−９０４、３−９１６、３−９１７、３−９１８、３−９１９。
【０４４１】
生物学的試験例２：テトラニクス・ウルチケ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験（噴霧試験）
試験溶液は生物学的試験例１に説明されるように調製されている。
【０４４２】
ポット（直径６ｃｍ）において成長している２枚の主葉を有する本葉期のインゲン豆の葉に５０から１００匹の成体テトラニクス・ウルチケを置いた。１日後、既定濃度まで水で希釈されている試験溶液多量を、スプレーガンを用いてこれらに噴霧した。
【０４４３】
このポットを温室内で７日間保持した後、殺ダニ比を算出した。１００％はすべてのダニが死亡していることを意味し；０％は死亡しているダニがいないことを意味する。
【０４４４】
ＷＯ２００５／０８５２１６から公知である実施例Ｎｏ．１−５８を有する化合物は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で少なくとも死亡率９８％の防除効力を示した。
【０４４５】
以下の化合物が１００ｐｐｍの活性化合物濃度で少なくとも死亡率９８％の防除効力を示した：
実施例Ｎｏ．：１−３８、１−４４、１−１１４、１−１２７、１−１２９、１−１３２、１−２３２、１−２３５、１−２５９、１−２６４、１−２７３、３−３、３−４、３−６、３−７、３−８、３−９、３−２３、３−３２、３−３９、３−４０、３−４２、３−４３、３−４４、３−４５、３−４８、３−５５、３−５７、３−６１、３−７０、３−７３、３−７４、３−８１、３−８２、３−８８、３−８９、３−９０、３−９１、３−９２、３−９３、３−９５、３−９７、３−９８、３−１０６、３−１１２、３−１４２、３−１４３、３−１４５、３−１６６、３−１８８、３−１９１、３−１９３、３−２１３、３−２１６、３−２１７、３−２１８、３−２１９、３−２２０、３−２２１、３−２３０、３−２３５、３−２３６、３−２３８、３−２３９、３−２５３、３−２５４、３−２５６、３−２５７、３−２５８、３−２５９、３−２６１、３−２７０、３−３０２、３−３０３、３−３０４、３−３０５、３−３０６、３−３０７、３−３２３、３−３２６、３−３５５、３−３５８、３−３６１、３−５４９、３−５５１、３−６４２、３−６４４、３−６６１、３−８２９、３−８３２、３−８３３、３−８３５、３−８３６、３−８３８、３−８３９、３−８４０、３−８４１、３−８４２、３−８４３、３−８４４、３−８４５、３−８４６、３−８４７、３−８４８、３−８４９、３−８５０、３−８５１、３−８５２、３−８５３、３−８５４、３−８５５、３−８５６、３−８５９、３−８６２、３−８６３、３−８６４、３−８６５、３−８６６、３−８６７、３−８６８、３−８６９、３−８７０、３−８７１、３−８７２、３−８７３、３−８７４、３−８７５、３−８７６、３−８７７、３−８７８、３−８８０、３−８８１、３−８８３、３−８８４、３−８８５、３−８８６、３−８８７、３−８８８、３−８８９、３−８９０、３−８９１、３−８９２、３−８９３、３−８９５、３−８９６、３−８９７、３−８９８、３−８９９、３−９００、３−９０２、３−９０３、３−９１７、３−９１８、３−９１９。
【０４４６】
生物学的試験例３：アウラコホラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験（噴霧塗布）
試験溶液は生物学的試験例１において説明されるように調製されている。
【０４４７】
キュウリの葉を既定濃度まで水で希釈されている試験溶液に浸漬した。これらの葉を風乾した後、殺菌された黒土を収容するプラスチックカップに入れた。５匹のアウラコホラ・フェモラリス二齢幼生をカップ内に放した。７日後、死亡した幼生の数を数えることによって死亡率を算出した。１００％はすべての幼生が死亡していることを意味し；０％は死亡している幼生がいないことを意味する。
【０４４８】
ＷＯ２００５／０８５２１６から公知の実施例Ｎｏ．１−５０、１−５２及び１−５８を有する化合物は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で死亡率１００％の防除効力を示した。
【０４４９】
以下の化合物が１００ｐｐｍの活性化合物濃度で死亡率１００％の防除効力を示した：
実施例Ｎｏ．：１−２、１−３８、１−４４、１−５４、１−６１、１−６４、１−８０、１−１１４、１−１１５、１−１２５、１−１２７、１−１２９、１−１３１、１−１３２、１−１４２、１−１５０、１−１５１、１−１６９、１−２２１、１−２３２、１−２５１、１−２５９，１−２６４、１−２７２、１−２７３、３−１、３−３、３−４、３−６、３−７、３−８、３−９、３−２３、３−３２、３−３９、３−４０、３−４２、３−４３、３−４４、３−４５、３−４８、３−５５、３−５７、３−６１、３−７３、３−７４、３−８１、３−８２、３−８８、３−８９、３−９０、３−９１、３−９２、３−９３、３−９５、３−９７、３−９８、３−１０６、３−１１２、３−１４２、３−１４３、３−１４５、３−１６６、３−１８８、３−１９１、３−１９３、３−２１１、３−２１３、３−２１７、３−２１８、３−２２０、３−２２１、３−２３０、３−２３５、３−２３６、３−２３８、３−２３９、３−２４１、３−２５３、３−２５４、３−２５６、３−２５７、３−２５８、３−２５９、３−２６１、３−２７０、３−３０２、３−３０３、３−３０４、３−３０５、３−３０６、３−３０７、３−３２３、３−３２６、３−３５８、３−３６１、３−５４７、３−５４９、３−５５１、３−６３７、３−６３８、３−６４０、３−６４２、３−６４３、３−６４４、３−６４５、３−６４６、３−６５１、３−６５２、３−６５９、３−６６３、３−６６４、３−７７９、３−７８５、３−８２９、３−８３１、３−８３２、３−８３３、３−８３５、３−８３６、３−８３７、３−８３８、３−８３９、３−８４１、３−８４２、３−８４３、３−８４４、３−８４５、３−８４６、３−８４７、３−８４８、３−８４９、３−８５０、３−８５１、３−８５２、３−８５３、３−８５４、３−８５５、３−８５６、３−８５９、３−８６２、３−８６３、３−８６４、３−８６５、３−８６６、３−８６７、３−８６８、３−８６９、３−８７０、３−８７１、３−８７２、３−８７３、３−８７４、３−８７５、３−８７６、３−８７７、３−８７８、３−８８０、３−８８１、３−８８２、３−８８３、３−８８４、３−８８５、３−８８６、３−８８７、３−８８８、３−８８９、３−８９０、３−８９１、３−８９２、３−８９３、３−８９４、３−８９５、３−８９６、３−８９７、３−８９８、３−８９９、３−９００、３−９０１、３−９０２、３−９０３、３−９０４、３−９１７、３−９１８、３−９１９。
【０４５０】
生物学的試験例４：ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製品を製造するため、活性化合物１０ｍｇを０．５ｍｌ溶媒に溶解し、この濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。アッセイに先立ち、キッチンスポンジの断片を糖及び化合物溶液の混合物に浸し、容器内に入れる。１０匹の成虫（ムスカ・ドメスチカ）を容器内に入れ、穴の空いた蓋で閉鎖する。２日後、％での死亡率を決定する。１００％はすべてのハエが死亡していることを意味し；０％は死亡しているハエがいないことを意味する。
【０４５１】
ＷＯ２００５／０８５２１６から公知の実施例Ｎｏ．１−５０、１−５２及び１−５８を有する化合物は、１００ｐｐｍの適用率で≧８０％の良好な活性を示した。
【０４５２】
この試験においては、例えば、製剤例からの以下の化合物が１００ｐｐｍの適用率で≧８０％の良好な活性を示した：
実施例Ｎｏ．：１−２、１−１０、１−３８、１−４４、１−５４、１−５６、１−６１、１−６４、１−８０、１−１１４、１−１２５、１−１２６、１−１２９、１−１３１、１−１３２、１−１４２、１−２１１、１−２１３、１−２３２、１−２３５、１−２５５、１−２６４、１−２７１、１−２７２、３−３、３−７、３−９、３−２３、３−３２、３−３９、３−４０、３−４２、３−４３、３−４４、３−４５、３−４８、３−５５、３−９０、３−９１、３−９２、３−９３、３−９５、３−１０６、３−１１２、３−２１３、３−２１７、３−２１８、３−２２１、３−２３０、３−２３５、３−２３６、３−２３９、３−２５３、３−２５６、３−２５７、３−２５８、３−２５９、３−２６１、３−２７０、３−３０２、３−３０４、３−３０５、３−３２０、３−３２３、３−３２６、３−６３７、３−６３８、３−６４０、３−６４１、３−６４２、３−６４３、３−６４４、３−６４５、３−６４６、３−６５１、３−６５２、３−６５６、３−７８５、３−８２９、３−８３２、３−８３３、３−８３５、３−８３６、３−８３８、３−８４４、３−８４５、３−８４６、３−３０７、３−８４７、３−８４８、３−８５１、３−５７、３−８４９、３−８９、３−３０３、３−８５２、３−４、３−８７８、３−８、３−８５９、３−８６２、３−８６３、３−８６４、３−８６５、３−７４、３−２５４、３−９１７、３−９１８、３−８８０、３−９８、３−８８１、３−８５３、３−８６８、３−７３、３−８９７、３−８９８、３−９７、３−８１、３−８７２、３−３６１、３−３５５、３−３５８。
【０４５３】
生物学的試験例５：ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製品を製造するため、活性化合物１０ｍｇを０．５ｍｌ溶媒に溶解し、この濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。約２０から３０匹（ルシリア・クプリナ幼生）を、刻んだ馬肉１ｃｍ３及び試験化合物の０．５ｍｌ水性希釈液を収容する試験管に移す。２日後、％での死亡率を決定する。１００％はすべての幼生が死亡していることを意味し；０％は死亡している幼生がいないことを意味する。
【０４５４】
ＷＯ２００５／０８５２１６から公知である実施例Ｎｏ．１−５０、１−５２及び１−５８を有する化合物は、１００ｐｐｍの適用率で≧８０％の良好な活性を示した。
【０４５５】
この試験においては、例えば、製剤例からの以下の化合物が１００ｐｐｍの適用率で≧８０％の良好な活性を示した：
実施例Ｎｏ．：１−２、１−１０、１−３８、１−４４、１−５４、１−５６、１−６１、１−６４、１−６７、１−６９、１−７９、１−８０、１−１１４、１−１１６、１−１２１、１−１２５、１−１２６、１−１２９、１−１３１、１−１３２、１−１４２、１−１５０、１−１５１、１−１５５、１−１６４、１−２１１、１−２１３、１−２３２、１−２３５、１−２４１、１−２５５、１−２６４、１−２７０、１−２７１、１−２７２、３−３、３−７、３−９、３−２３、３−３２、３−３９、３−４０、３−４２、３−４３、３−４４、３−４５、３−４８、３−５５、３−７０、３−９０、３−９１、３−９２、３−９３、３−９５、３−１０６、３−１１２、３−２１３、３−２１６、３−２１７、３−２１８、３−２１９、３−２２１、３−２３０、３−２３５、３−２３６、３−２３９、３−２４１、３−２５３、３−２５６、３−２５７、３−２５８、３−２５９、３−２６１、３−２７０、３−３０２、３−３０４、３−３０５、３−３２０、３−３２３、３−３２６、３−３４４、３−６３７、３−６３８、３−６４０、３−６４１、３−６４２、３−６４３、３−６４４、３−６４５、３−６４６、３−６５１、３−６５２、３−６５６、３−６５９、３−６６０、３−６６１Ａ、３−６６３、３−６６４、３−７８５、３−８２８、３−８２９、３−８３１、３−８３２、３−８３３、３−８３５、３−８３６、３−８３８、３−８４４、３−８４５、３−８４６、３−３０７、３−８４７、３−８４８、３−８５１、３−５７、３−８４９、３−８９、３−３０３、３−８５２、３−４、３−８７８、３−８、３−８５９、３−８６２、３−８６３、３−８６４、３−８６５、３−７４、３−２５４、３−９１７、３−９１８、３−８８０、３−９８、３−８８１、３−８５３、３−８６８、３−７３、３−８９７、３−８９８、３−９７、３−８１、３−８７２、３−３６１、３−３５５、３−３５８。
【０４５６】
生物学的試験例６：クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製品を製造するため、活性化合物１０ｍｇを０．５ｍｌ溶媒に溶解し、この濃縮物を所望の濃度までウシ血液で希釈する。約１０から１５匹の餌が与えられていない成虫（クテノセファリデス・フェリス）をノミチャンバに入れる。底部をパラフィルムで密封されている血液チャンバに化合物溶液と共に供給されるウシ血液を充填し、ノミが血液を吸うことができるように、ノミチャンバの頂部に配置する。血液チャンバは３７℃に加熱し、それに対してノミチャンバは室温で保持する。２日後、％での死亡率を決定する。１００％はすべてのノミが死亡していることを意味し；０％は死亡しているノミがいないことを意味する。
【０４５７】
ＷＯ２００５／０８５２１６から公知の実施例Ｎｏ．１−５０、１−５２及び１−５８を有する化合物は、１００ｐｐｍの適用率で≧８０％の良好な活性を示した。
【０４５８】
この試験においては、例えば、製剤例からの以下の化合物が１００ｐｐｍの適用率で≧８０％の良好な活性を示した：
実施例Ｎｏ．：１−２、１−１０、１−３８、１−４４、１−５４、１−５６、１−６１、１−６４、１−６７、１−８０、１−１１４、１−１１５、１−１２１、１−１２５、１−１２６、−１２９、１−１３１、１−１３２、１−１５０、１−１６４、１−２３２、１−２３５、１−２５５、１−２６４、１−２７１、１−２７２、３−３、３−７、３−９、３−２３、３−３２、３−３９、３−４０、３−４２、３−４３、３−４４、３−４５、３−４８、３−５５、３−９０、３−９１、３−９２、３−９３、３−９５、３−１０６、３−１１２、３−２１３、３−２１６、３−２１７、３−２１８、３−２２１、３−２３０、３−２３５、３−２３６、３−２３９、３−２４１、３−２５３、３−２５６、３−２５７、３−２５８、３−２５９、３−２６１、３−２７０、３−３０２、３−３０４、３−３０５、３−３２０、３−３２３、３−３２６、３−６３７、３−６３８、３−６４０、３−６４１、３−６４２、３−６４３、３−６４４、３−６４５、３−６４６、３−６５１、３−６５２、３−６５６、３−６６３、３−７８５、３−８２９、３−８３１、３−８３２、３−８３３、３−８３５、３−８３６、３−８３８、３−８４４、３−８４５、３−８４６、１−６９、３−３０７、３−８４７、３−８４８、３−８５１、３−５７、３−８４９、３−８９、３−３０３、３−８５２、３−４、３−８７８、３−８、３−８５９、３−８６２、３−８６３、３−８６４、３−８６５、３−７４、３−２５４、３−９１７、３−９１８、３−８８０、３−９８、３−８８１、３−８５３、３−８６８、３−７３、３−８９７、３−８９８、３−９７、３−８１、３−８７２、３−３６１、３−３５５、３−３５８。
【０４５９】
生物学的試験例７：ボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製品を製造するため、活性化合物１０ｍｇを０．５ｍｌ溶媒に溶解し、この濃縮物を所望の濃度まで溶媒で希釈する。５匹の成体充血メスダニ（ボーフィルス・ミクロプルス）を化合物溶液と共に腹部に注射する。ダニをレプリカプレート内に移し、気候室内で所定時間インキュベートする。受精卵の産卵を監視する。７日後、％での死亡率を決定する。１００％はすべての卵が無精であることを意味し；０％はすべての卵が有精であることを意味する。
【０４６０】
ＷＯ２００５／０８５２１６から公知の実施例Ｎｏ．１−５０、１−５２及び１−５８を有する化合物は、２０μｇ／動物の適用率で≧８０％の良好な活性を示した。
【０４６１】
この試験においては、例えば、製剤例からの以下の化合物が２０μｇ／動物の適用率で≧８０％の良好な活性を示した：
実施例Ｎｏ．：１−２、１−１０、１−３８、１−４４、１−５４、１−５６、１−６１、１−６４、１−６７、１−６９、１−７９、１−８０、１−１１４、１−１１５、１−１１６、１−１２１、１−１２５、１−１２６、１−１２９、１−１３１、１−１３２、１−１４２、１−１５０、１−１５１、１−１６４、１−１６９、１−１７５、１−２１１、１−２１３、１−２３２、１−２３５、１−２４１、１−２５５、１−２６４、１−２７０、１−２７１、１−２７２、３−３、３−７、３−９、３−２３、３−３２、３−３９、３−４０、３−４２、３−４３、３−４４、３−４５、３−４８、３−５５、３−７０、３−９０、３−９１、３−９２、３−９３、３−９５、３−１０６、３−１１２、３−１３７、３−１３８、３−２１１、３−２１３、３−２１６、３−２１７、３−２１８、３−２１９、３−２２１、３−２３０、３−２３５、３−２３６、３−２３９、３−２４１、３−２５３、３−２５４、３−２５６、３−２５７、３−２５８、３−２５９、３−２６１、３−２７０、３−３０２、３−３０４、３−３０５、３−３２０、３−３２３、３−３２６、３−３４４、３−６３７、３−６３８、３−６４０、３−６４１、３−６４２、３−６４３、３−６４４、３−６４５、３−６４６、３−６５１、３−６５２、３−６５６、３−６５９、３−６６０、３−６６１Ａ、３−６６３、３−６６４、３−７８５、３−８２８、３−８２９、３−８３２、３−８３３、３−８３５、３−８３６、３−８３８、３−８４４、３−８４５、３−８４６、３−３０７、３−８４７、３−８４８、３−８５１、３−５７、３−８４９、３−８９、３−３０３、３−８５２、３−４、３−８７８、３−８、３−８５９、３−８６２、３−８６３、３−８６４、３−８６５、３−７４、３−２５４、３−９１７、３−９１８、３−８８０、３−９８、３−８８１、３−８５３、３−８６８、３−７３、３−８９７、３−８９８、３−９７、３−８１、３−８７２、３−３６１、３−３５５、３−３５８。
【０４６２】
生物学的試験例８；ボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（浸漬）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製品を製造するため、活性化合物１０ｍｇを０．５ｍｌ溶媒に溶解し、この濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。８から１０匹の成体充血メスボーフィルス・ミクロプルス・ダニを穴の空いたプラスチックビーカーに入れ、化合物水溶液に１分間浸漬する。ダニをプラスチックトレー内の濾紙に移す。受精卵の産卵を監視する。７日後、％での死亡率を決定する。１００％はすべてのダニが死亡していることを意味し；０％は死亡しているダニがいないことを意味する。
【０４６３】
この試験においては、例えば、製剤例からの以下の化合物が１００ｐｐｍの適用率で≧８０％の良好な活性を示した：
実施例Ｎｏ．：１−２、１−３８、１−１１４、３−３、３−４、３−７、３−８、３−９、３−２３、３−３９、３−４０、３−４２、３−４３、３−４４、３−４５、３−４８、３−５５、３−５７、３−７４、３−８９、３−９０、３−９１、３−９２、３−９３、３−９８、３−１０６、３−１１２、３−２１３、３−２１７、３−２１８、３−２２１、３−２３５、３−２３９、３−２５３、３−２５４、３−２５６、３−２５７、３−２５８、３−２５９、３−２６１、３−２７０、３−３０５、３−３０７、３−３２３、３−３２６、３−３５８、３−３６１、３−７８５、３−８３５、３−８３６、３−８３８、３−８４４、３−８４５、３−８４６、３−８４７、３−８４９、３−８５１、３−８５２、３−８６３、３−８６４、３−８６５、３−８７８、３−８８０、３−８８１、３−９１７、３−３０７、３−８４７、３−８５１、３−５７、３−８４９、３−８９、３−８５２、３−４、３−８７８、３−８、３−８６３、３−８６４、３−８６５、３−７４、３−２５４、３−９１７、３−８８０、３−９８、３−８８１、３−８５３、３−８６８、３−７３、３−８９７、３−８９８、３−９７、３−８１、３−８７２、３−３６１、３−３５８、３−８７０、３−８８７、３−８９０、３−８７４、３−８７５、３−８７６、３−８７７、３−１４２、３−１４５。
【０４６４】
生物学的試験例９：アムブリオマ・ヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１０ｍｇ活性化合物を０．５ｍｌ溶媒と混合し、この濃縮物を所望の濃度まで含有溶媒で希釈する。ダニ・アンブリオマ・ヘブレウムの幼生を穴の空いたプラスチックビーカーに入れ、化合物水溶液に１分間浸漬する。ダニをペトリ皿内の濾紙に移し、気候室内で４２日間インキュベートする。指定された期間の後、％での死亡率を決定する。１００％はすべてのダニが死亡していることを意味し；０％は死亡しているダニがいないことを意味する。この試験においては、例えば、製剤例からの以下の化合物が１００ｐｐｍの適用率で≧８０％の良好な活性を示した：
実施例Ｎｏ．：３−９、３−３９、３−４０、３−９０、３−９１、３−９３、３−８３２、３−８３３、３−８３５、３−８３６、３−８３８。
【０４６５】
生物学的試験例１０：フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）試験（噴霧塗布）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な調製品を製造するため、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤規定量と混合し、この濃縮物を所望の濃度まで乳化剤含有水で希釈する。チャイニーズ・キャベッジ（ブラシカ・ペキネシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｓｉｓ））の葉ディスクに所望の濃度の活性成分の調製品を噴霧する。ひとたび乾燥させたら、これらの葉ディスクにマスタード・ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）幼生（フェドン・コクレアリエ）を感染させる。
【０４６６】
７日後、％での死亡率を決定する。１００％はすべての甲虫幼生が死亡していることを意味し、０％は死亡している甲虫幼生がいないことを意味する。この試験においては、例えば、製剤例からの以下の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で≧８０％の良好な活性を示した：
実施例Ｎｏ．：１−２、１−２０９、１−２２４、４−３、４−６、４−１１、４−１７、４−１９、４−４１、４−４４、４−４８、４−５６、４−５７。
【０４６７】
生物学的試験例１１：スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（噴霧塗布）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
湿潤剤  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な調製品を製造するため、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤規定量と混合し、この濃縮物を所望の濃度まで乳化剤含有水で希釈する。
【０４６８】
トウモロコシ（ゼア・マイス（Ｚｅａ  ｍａｉｓ））の葉切片に所望の濃度の活性成分の調製品を噴霧する。ひとたび乾燥したら、これらの葉切片にフォール・アーミーワーム（ｆａｌｌ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）幼生（スポドプテラ・フルギペルダ）を感染させる。７日後、％での死亡率を決定する。１００％はすべての芋虫が死亡していることを意味し、０％は死亡している芋虫がいないことを意味する。この試験においては、例えば、製剤例からの以下の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で≧８０％の良好な活性を示した：
実施例Ｎｏ．：１−２、１−２２４、４−３、４−６、４−１１、４−１７、４−１９、４−４８。
【０４６９】
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−２）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０４７０】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．１−２）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０４７１】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−２）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
【０４７２】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−２）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０４７３】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．１−２）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【０４７４】
本発明の新規な殺虫性縮環式アリール誘導体は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。
【国際調査報告】
2011517663.tif 000324
2011517663.tif 000325
2011517663.tif 000326