(57)【要約】  本発明は、少なくとも1種の式Iの置換3-ヒドロキシメチルピリジン化合物および少なくとも1種の他の殺菌活性化合物IIを含む殺菌活性化合物の混合物に関する。ここで、Xは、O、SまたはNR4であり；R1は、d-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、アリールチオ-C1〜C4-アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、最後の5個の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基により置換されており；R2は、HまたはC1〜C4-アルキルであり；R3は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、アリールチオ-C1〜C4-アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、最後の5個の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基により置換されており；R4は、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、アリールチオ-C1〜C4-アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、最後の5個の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基により置換されている。2011503153.tif 000018【選択図】なし
2011503153.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
活性成分として、
1) 式Iの殺菌化合物またはその塩
【化１】
2011503153.tif 000017
[式中、
Xは、O、SまたはNR4であり；
R1は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、アリールチオ-C1〜C4-アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、最後の5個の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基により置換されており；
R2は、HまたはC1〜C4-アルキルであり；
R3は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、アリールチオ-C1〜C4-アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、最後の5個の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基により置換されており；
R4は、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、アリールチオ-C1〜C4-アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、最後の5個の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基により置換されている]
ならびに
2) 下記の群より選択される殺菌化合物II：
A) アザコナゾール(azaconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、オキスポコナゾール(oxpoconazol)、ウニコナゾール(uniconazole)、1-(4-クロロ-フェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール、イマザリル-サルフェート(imazalil-sulfphate)、ビテルタノール（bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エニルコナゾール(enilconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリチコナゾール(triticonazole)、シアゾファミド(cyazofamid)、イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol)、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)および1-(4-クロロ-フェニル)-1-(プロピン-2-イルオキシ)-3-(4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソキサゾール-5-イル)-プロパン-2-オンからなる群より選択されるアゾール；
B) 2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチル-フェノキシ)-5-フルオロ-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシ-フェニル)-シクロプロパン-カルボキシイミドイルスルファニルメチル)-フェニル)-アクリル酸メチルエステル、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、およびメチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレートからなる群より選択されるストロビルリン；
C) ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボン酸アニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(2-(1,3-ジメチルブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチル-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチル-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(cis-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(trans-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、フルオピラム(fluopyram)、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチル-シクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシ-ベンズアミド、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、シルチオファム(silthiofam)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、カルボキシン(carboxin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ボスカリド(boscalid)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メフェノキサム(mefenoxam)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、チアジニル(tiadinil)、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド；3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド；N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロ-ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロ-4'-クロロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)-フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(2-クロル-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)；
フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(fluopicolide)（ピコベンザミド(picobenzamid)）、ゾキサミド(zoxamide)；
カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)；
N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチル-ブチルアミドからなる群より選択されるカルボキサミド；
D) 2,3,5,6-テトラ-クロロ-4-メタンスルホニル-ピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-[(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-メチル]-2,4-ジクロロ-ニコチンアミド、ジフルメトリム(diflumetorim)、ニトラピリン(nitrapyrin)、酢酸ドデモルフ(dodemorph acetate)、フルオロイミド(fluoroimid)、ブラスチシジン-S(blasticidin-S)、チノメチオナット(chinomethionat)、デバカルブ(debacarb)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコート-メチルサルフェート(difenzoquat-methylsulphat)、オキソリニン酸(oxolinic acid)、ピペラリン(piperalin)、フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)；
ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、フェナリモール(fenarimol)、フェリムゾン(ferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリメタニル(pyrimethanil)；
トリホリン(triforine)；
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；フェンプロピジン(fenpropidin)、
イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、オクチリノン(octhilinone)、プロベナゾール(probenazole)；
アミスルブロム(amisulbrom)、アニラジン(anilazine)、ジクロメジン(diclomezine)、ピロキロン(pyroquilon)、プロキナジド(proquinazid)、トリシクラゾール(tricyclazole)；
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン；
アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ダゾメット(dazomet)、ホルペット(folpet)、フェノキサニル(fenoxanil)、キノキシフェン(quinoxyfen)；3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジン、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、6-(3,4-ジクロロ-フェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンおよび5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンからなる群より選択される複素環化合物；
E) メタスルホカルブ(methasulphocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochlorid)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、フェルバム(ferbam)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)；
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)；
メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバメートからなる群より選択されるカルバメート；
および
F) 下記からなる群より選択される他の活性化合物
グアニジン：ドジン(dodine)、イミノクタジン(iminoctadine)、グアザチン(guazatine)、ドジン遊離塩基、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン三酢酸塩；
抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A)；
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)；
含硫黄複素環化合物：ジチアノン(dithianon)、イソプロチオラン(isoprothiolane)；
有機金属化合物：フェンチンアセテートなどのフェンチン塩；
有機リン化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)；
有機塩素化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、フタリド(phthalide)、ペンシクロン(pencycuron)、キントゼン(quintozene)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
無機活性化合物：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
その他：シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、メトラフェノン(metrafenone)、スピロキサミン(spiroxamine)、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(iminoctadine-tris(albesilate))、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin-hydrochlorid-hydrat)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ペンタクロロフェノールおよびその塩、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド、ジクロラン(dicloran)、ニトロタールイソプロピル(nitrothal-isopropyl)、テクナゼン(tecnazen)、ビフェニル、ブロノポール(bronopol)、ジフェニルアミン、ミルジオマイシン(mildiomycin)、オキシン銅(oxin-copper)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione calcium)、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジンおよびN'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン
を、相乗効果を有する量で含む殺菌混合物。
【請求項２】
R1がフェニル、チエニルまたはフリルであり、ここで、前記の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基により置換されている式Iの化合物を含む、請求項1に記載の混合物。
【請求項３】
R1が、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-クロロ-2-フルオロフェニル、2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-チエニル、5-クロロ-2-チエニル、5-メチル-2-チエニル、3-チエニル、2-フリルおよび5-クロロ-2-フリルより選択される式Iの化合物を含む、請求項1または2のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項４】
R2が水素である式Iの化合物を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項５】
R3がフェニルまたはチエニルであり、ここで、前記2個の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基により置換されている式Iの化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項６】
R3が、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-クロロ-2-フルオロフェニル、2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-チエニル、5-クロロ-2-チエニル、5-ブロモ-2-チエニル、5-メチル-2-チエニルおよび3-チエニルより選択される式Iの化合物を含む、請求項1または2のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項７】
XがSである式Iの化合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項８】
XがOである式Iの化合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項９】
XがN-CH3である式Iの化合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項１０】
R1がフェニル、チエニルまたはフリルであり、ここで、これらの基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基により置換されており；
R2が水素であり；
R3がフェニルまたはチエニルであり、ここで、これらの基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基により置換されており；かつ
XがSである
式Iの化合物またはその塩を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項１１】
R1が、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-クロロ-2-フルオロフェニル、2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-チエニル、5-クロロ-2-チエニル、5-メチル-2-チエニル、3-チエニル、2-フリルおよび5-クロロ-2-フリルより選択され；
R2が水素であり；
R3が、tert-ブチル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-クロロ-2-フルオロフェニル、2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-チエニル、5-クロロ-2-チエニル、5-メチル-2-チエニル、5-ブロモ-2-チエニルおよび3-チエニルであり、かつ
XがSである
式Iの化合物またはその塩を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項１２】
2,4-ビス-(3-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(3-クロロフェニル)-2-(5-クロロ-2-チエニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(3-クロロフェニル)-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(4-クロロフェニル)-2-(5-クロロ-2-チエニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(4-クロロフェニル)-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2-(4-クロロフェニル)-4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(1,1-ジメチルエチル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-2-(2-チエニル)チオフェン；
2-(4-クロロフェニル)-4-(5-クロロ-2-チエニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(5-クロロ-2-チエニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-4-(2-チエニル)チオフェン；
2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-4-(2-チエニル)チオフェン；
2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-4-(2-チエニル)チオフェン；
2-(4-ブチルフェニル)-4-(5-メチル-2-チエニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(4-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(2-トリフルオロメチルフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(3-トリフルオロメチルフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(4-トリフルオロメチルフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-2-(3-チエニル)チオフェン；
2-(5-ブロモ-2-チエニル)-4-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(4-クロロフェニル)-2-(5-メチル-2-チエニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-4-(3-チエニル)チオフェン；
2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-4-(3-チエニル)チオフェン；
2-(3,5-ジフルオロフェニル)-4-(4-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-(4-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-4-(3-チエニル)チオフェン；
4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-2-(3-チエニル)チオフェン；
4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-2-(2-チエニル)チオフェン；
2-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-(2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(2-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-チオフェン；
2,4-ビス-(3-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(フェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(2,4-ジクロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(3-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2-(3-クロロフェニル)-4,5-ジメチル-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(5-クロロ-2-フラニル)-2-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(5-クロロ-2-フラニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(2-チエニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(4-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2-(3-クロロフェニル)-4-フェニル-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-チオフェン；
2,4-ビス-(2,5-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(3-メトキシフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-チオフェン；
4-(2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-2-(2-チエニル)チオフェン；
2,4-ビス-(2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2,4-ビス-(4-メトキシフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2-(3-クロロフェニル)-4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-チオフェン；
2-(5-ブロモ-2-チエニル)-4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2-(5-クロロ-2-チエニル)-4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
5-クロロ-2-(5-クロロ-2-チエニル)-4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-チオフェン；
4-(4-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(4-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2-(2-クロロフェニル)-4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
4-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2-(4-クロロフェニル)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
2-(3-クロロフェニル)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-チオフェン；および
4-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン、
ならびにその塩
からなる群より選択される式Iの化合物を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項１３】
2,4-ビス(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル)チオフェン、2,4-ビス(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル)チオフェン、およびその塩からなる群より選択される式Iの化合物を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項１４】
化合物IIとして、カルベンダジム、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾールおよびプロクロラズより選択される活性化合物を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項１５】
化合物IIとして、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、クレソキシムメチル、ジモキシストロビン、オリサストロビン、エネストロブリン、およびメトミノストロビンより選択される活性化合物を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項１６】
化合物IIとして、ボスカリド、メタラキシル、メタラキシル-Mおよびジメトモルフより選択される活性化合物を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項１７】
化合物IIとして、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、キャプタン、シプロジニル、ピリメタニル、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジンおよびイプロジオンより選択される活性化合物を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項１８】
化合物IIとして、マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、チラム、プロピネブ、イプロバリカルブおよびチオファネートメチルより選択される活性化合物を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項１９】
化合物IIとして、ドジン、ジチアノン、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩、クロロタロニル、メトラフェノンならびにスピロキサミンより選択される活性化合物を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項２０】
化合物IIとして、ジモキシストロビン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、プロチオコナゾール、イプロバリカルブ、クロロタロニル、カルベンダジム、プロピネブ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびテブコナゾールより選択される活性化合物を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項２１】
さらに殺虫化合物を含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項２２】
殺虫化合物が、ピレスロイド、特にアルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ならびにニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物、特にアセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidine)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、およびチアクロプリド(thiacloprid)より選択される、請求項21に記載の混合物。
【請求項２３】
化合物Iおよび化合物IIを、100:1〜1:100の重量比で含む、請求項1〜22のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項２４】
液体または固体の担体および少なくとも2種の殺菌活性成分を含み、ここで、該少なくとも2種の殺菌活性成分が請求項1〜23のいずれか1項に定義される通りの混合物である、殺菌組成物。
【請求項２５】
植物病原性の有害な菌類を防除する方法であって、菌類、それらの生育環境または菌類の攻撃から保護すべき植物、土壌または種子を、有効量の請求項1〜23のいずれか1項に定義される通りの混合物により処理する前記方法。
【請求項２６】
請求項1〜23のいずれか1項に定義される通りの混合物を、5 g/ha〜2000 g/haの量で施用する、請求項25に記載の方法。
【請求項２７】
請求項1〜20のいずれか1項に定義される通りの化合物Iおよび化合物IIを、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用する、請求項25または26に記載の方法。
【請求項２８】
殺菌効果を有する量の請求項1〜23のいずれか1項に定義される通りの混合物を種子に接触させることを含む、種子の保護方法。
【請求項２９】
請求項1〜23のいずれか1項に定義される通りの混合物を、種子100 kgあたり0.01 g〜10 kgの量で施用する、請求項28に記載の方法。
【請求項３０】
請求項1〜23のいずれか1項に定義される通りの混合物を、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で含む種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、少なくとも1種の置換3-ヒドロキシメチルピリジン化合物および少なくとも1種の他の殺菌活性化合物を含む殺菌活性化合物の混合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
菌類防除の分野で生じる一つの典型的な問題は、好ましくない環境への影響または毒物学的影響を減少させるまたは回避するために活性成分の施量を減らしつつ、効果的な有害生物防除を可能とすることへの要求である。
【０００３】
直面する別の問題は、広いスペクトルの菌類に対して効果を有する利用可能な殺菌剤を得ることへの要求に関する。
【０００４】
また、ノックダウン活性と持続的防除、すなわち、迅速な活性と持続性の活性を併せ持つ殺菌剤の必要性も存在する。
【０００５】
殺菌剤の使用により生じる別の問題は、個々の殺菌化合物の反復した排他的な施用が、しばしばその活性化合物に対する自然耐性または獲得耐性を発達させた有害な菌類の迅速な選択につながることである。通常、このような菌類の株は、同じ作用方式を有する他の活性成分に対しても交差耐性を有する。そのため、このような活性化合物により病原体を効果的に防除することはもはや不可能である。しかしながら、新しい活性のメカニズムを有する活性成分の開発は困難で、費用がかかる。
【０００６】
本発明の根底にある別の問題は、植物を改善する組成物、一般に、また以下に「植物健康」と呼ばれる方法に対する要求である。用語「植物健康」は、菌類の防除とは関係のないさまざまな種類の植物の改善を含む。例えば、挙げることができる有利な特性としては、発芽、収穫高、タンパク質含有量、油含有量、デンプン含有量、根系の発達改善（根の成長の改善）、ストレス耐性の改善（例えば、干ばつ、熱、塩、UV、水、寒冷に対する）、エチレンの減少（生産の減少および／または受容の阻害）、分蘖の増加、植物丈の伸長、葉身の増長、根出葉枯死の減少(less dead basal leaves)、頑丈な分蘖枝、葉の濃緑色化、色素含有量、光合成活性、必要な投入量の減少（例えば肥料または水）、必要な種子の減少、より生産性の高い分蘖枝、早期開花、穀実の早期成熟、植物挫折(plant verse)（倒伏）の減少、シュートの成長促進、植物の活力の増強、植物立性の向上ならびに早期の良好な発芽を含む改善された作物特性；または当業者に公知の他の利点である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、本発明の目的は、施量の減少および／または活性スペクトルの増大および／またはノックダウン活性と持続的防除の組合せおよび／または耐性への対処および／または植物の健康の促進の問題を解決する殺菌混合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
出願者らは、驚くべきことに、以下に定義する通りの殺菌作用を有する特定の式Iの3-ヒドロキシメチルピリジン化合物（WO 2007/075487に開示されている）と特定の他の殺菌活性化合物IIとを組み合わせることにより、これらの目的が部分的または完全に達成されることを見出した。
【０００９】
特に、以下に定義する通りの式Iの化合物および以下に定義する通りの化合物IIの混合物が、菌類に対して、個々の化合物を用いて達成できる防除率よりも著しく高い活性を示すことおよび／または植物、植物の一部、種子、またはそれらの成長の場所に施用した場合に植物の健康を改善するのに適していることが見出された。
【００１０】
本発明の混合物の作用は、混合物中に存在する活性化合物を単独で用いた場合の殺菌作用および／または植物健康改善作用をはるかに超えていることが見出された。
【００１１】
さらに、発明者らは、化合物Iおよび化合物IIを同時に、すなわち一緒にまたは別々に施用すること、または化合物Iおよび化合物IIを連続して施用することにより、個々の化合物により達成できる防除率よりも優れた有害な菌類の防除が可能になることを見出した（相乗混合物）。
【００１２】
したがって、本発明は、活性成分として、
1) 少なくとも1種の式Iの置換3-ヒドロキシメチルピリジン化合物またはその塩
【化１】
2011503153.tif 000003
【００１３】
[式中、
Xは、O、SまたはNR4であり；
R1は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、アリールチオ-C1〜C4-アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、最後の5個の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基により置換されており；
R2は、HまたはC1〜C4-アルキルであり；
R3は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、アリールチオ-C1〜C4-アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、最後の5個の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基により置換されており；
R4は、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、アリールチオ-C1〜C4-アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、最後の5個の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基により置換されている]
ならびに
2) 下記の群より選択される少なくとも1種の殺菌化合物II：
A) アザコナゾール(azaconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、オキスポコナゾール(oxpoconazol)、ウニコナゾール(uniconazole)、1-(4-クロロ-フェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール、イマザリル-サルフェート(imazalil-sulfphate)、ビテルタノール（bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エニルコナゾール(enilconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリチコナゾール(triticonazole)、シアゾファミド(cyazofamid)、イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol)、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)および1-(4-クロロ-フェニル)-1-(プロピン-2-イルオキシ)-3-(4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソキサゾール-5-イル)-プロパン-2-オンからなる群より選択されるアゾール；
B) 2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチル-フェノキシ)-5-フルオロ-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシ-フェニル)-シクロプロパン-カルボキシイミドイルスルファニルメチル)-フェニル)-アクリル酸メチルエステル、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、およびメチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレートからなる群より選択されるストロビルリン；
C) ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボン酸アニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(2-(1,3-ジメチルブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチル-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチル-ビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(cis-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、N-(trans-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸アミド、フルオピラム(fluopyram)、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチル-シクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシ-ベンズアミド、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、シルチオファム(silthiofam)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、カルボキシン(carboxin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ボスカリド(boscalid)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メフェノキサム(mefenoxam)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、チアジニル(tiadinil)、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド；3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド；N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロ-ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロ-4'-クロロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)-フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(2-クロル-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)；
フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(fluopicolide)（ピコベンザミド(picobenzamid)）、ゾキサミド(zoxamide)；
カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)；
N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチル-ブチルアミドからなる群より選択されるカルボキサミド；
D) 2,3,5,6-テトラ-クロロ-4-メタンスルホニル-ピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-[(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-メチル]-2,4-ジクロロ-ニコチンアミド、ジフルメトリム(diflumetorim)、ニトラピリン(nitrapyrin)、酢酸ドデモルフ(dodemorph acetate)、フルオロイミド(fluoroimid)、ブラスチシジン-S(blasticidin-S)、チノメチオナット(chinomethionat)、デバカルブ(debacarb)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコート-メチルサルフェート(difenzoquat-methylsulphat)、オキソリニン酸(oxolinic acid)、ピペラリン(piperalin)、フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)；
ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、フェナリモール(fenarimol)、フェリムゾン(ferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、ヌアリモール(nuarimol)、
ピリメタニル(pyrimethanil)；
トリホリン(triforine)；
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；フェンプロピジン(fenpropidin)、
イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、オクチリノン(octhilinone)、プロベナゾール(probenazole)；
アミスルブロム(amisulbrom)、アニラジン(anilazine)、ジクロメジン(diclomezine)、ピロキロン(pyroquilon)、プロキナジド(proquinazid)、トリシクラゾール(tricyclazole)；
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン；
アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ダゾメット(dazomet)、ホルペット(folpet)、フェノキサニル(fenoxanil)、キノキシフェン(quinoxyfen)； 3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジン、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、6-(3,4-ジクロロ-フェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンおよび5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンからなる群より選択される複素環化合物；
E) メタスルホカルブ(methasulphocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochlorid)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、フェルバム(ferbam)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)；
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)；
メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバメートからなる群より選択されるカルバメート；
および
F) 下記からなる群より選択される他の活性化合物
グアニジン：ドジン(dodine)、イミノクタジン(iminoctadine)、グアザチン(guazatine)、ドジン遊離塩基、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン三酢酸塩；
抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A)；
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)；
含硫黄複素環化合物：ジチアノン(dithianon)、イソプロチオラン(isoprothiolane)；
有機金属化合物：フェンチンアセテートなどのフェンチン塩；
有機リン化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)；
有機塩素化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、フタリド(phthalide)、ペンシクロン(pencycuron)、キントゼン(quintozene)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
無機活性化合物：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
その他：シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、メトラフェノン(metrafenone)、スピロキサミン(spiroxamine)、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(iminoctadine-tris(albesilate))、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin-hydrochlorid-hydrat)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ペンタクロロフェノールおよびその塩、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド、ジクロラン(dicloran)、ニトロタールイソプロピル(nitrothal-isopropyl)、テクナゼン(tecnazen)、ビフェニル、ブロノポール(bronopol)、ジフェニルアミン、ミルジオマイシン(mildiomycin)、オキシン銅(oxin-copper)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione calcium)、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジンおよびN'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン
を、相乗効果を有する相対量で含む、殺菌活性成分の混合物に関する。
【００１４】
本発明はまた、本発明の混合物を用いて有害な菌類を防除する方法ならびに前記混合物を調製するための化合物Iおよび活性化合物IIの使用、ならびに前記混合物を含む組成物に関する。
【００１５】
本発明はさらに、相乗的に増強された植物健康改善作用を有する植物保護活性成分混合物、および前記の本発明の混合物を植物に施用する方法に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書に記載される化合物および場合によりそれらのすべての異性体は、その塩の形で使用し得る。化合物Iのいくつかは塩基性中心を有するので、それらは、例えば酸付加塩を形成することができる。前記酸付加塩は、例えば、無機酸、典型的には、硫酸、リン酸もしくはハロゲン化水素酸と共に、有機カルボン酸、典型的には、酢酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸もしくはフタル酸と共に、ヒドロキシカルボン酸、典型的には、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸と共に、または安息香酸と共に、または有機スルホン酸、典型的には、メタンスルホン酸もしくはp-トルエンスルホン酸と共に形成される。少なくとも1個の酸性基を有する場合、式Iの化合物は、塩基と塩を形成することもできる。好適な塩基との塩は、例えば、金属塩、典型的にはアルカリ金属塩；またはアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、あるいはアンモニアもしくは有機アミン、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ、ジもしくはトリアルキルアミン、典型的にはエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンもしくはジメチルプロピルアミン、またはモノ、ジもしくはトリヒドロキシアルキルアミン、典型的にはモノ、ジもしくはトリエタノールアミンとの塩である。適切な場合には、対応する分子内塩の形成も可能である。本発明の範囲において、農薬として許容される塩が好ましい。
【００１７】
用語Cn〜Cmは、個々の置換基または置換基の各部分の炭素原子の数を示す。
【００１８】
本明細書において使用される「ハロ」または「ハロゲン」は、Cl、Br、IまたはFを指す。
【００１９】
本明細書において使用される「シアノ」はCN基を指す。
【００２０】
本明細書において使用される「アルキル」は、直鎖または分枝鎖であってよく、1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を有する飽和炭化水素基を指す（例えば、エチル、イソプロピル、t-アミル、またはヘキシル）。この定義は、前記用語が単独で使用される場合、ならびに、それが「ハロアルキル」、「アルコキシ」、「アルコキシアルキル」、「アルキルチオ」および同様の用語の場合のように複合語の一部として使用される場合の両方に適用される。いくつかの実施形態において、好ましいアルキル基は1〜4個の炭素原子を有するものである。
【００２１】
本明細書において使用される「アルキレン」は、直鎖または分枝鎖であってよい2価飽和炭化水素、例えば、メチレン(CH2)、1,1-エタンジイル、1,2-エタンジイル、1,1-プロパンジイル、1,2-プロパンジイル、1,3-プロパンジイル、1,1-ブタンジイル、1,2-ブタンジイル、1,3-ブタンジイル、2,3-ブタンジイルまたは1,4-ブタンジイルを指す。
【００２２】
本明細書において使用される「ハロアルキル」は、本明細書に定義される通りのアルキルであって、水素原子がハロゲン原子、特にフッ素または塩素原子により部分的にまたは完全に置換されているものを指す。ハロアルキルの代表的な例としては、クロロメチル、2-フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等が挙げられるが、これらに限定されない。この定義は、前記用語が単独で使用される場合、ならびに、それが「ハロアルキルオキシ」、「ハロアルキルチオ」および同様の用語の場合のように複合語の一部として使用される場合の両方に適用される。いくつかの実施形態において、好ましいアルキル基は1または2個の炭素原子を有するものである。
【００２３】
本明細書において使用される「アルケニル」は、2〜6個の炭素を有し、少なくとも1個の、2個の水素原子を除去することにより形成される炭素-炭素二重結合を有する直鎖または分枝鎖炭化水素を指す。「アルケニル」の代表的な例としては、エテニル、2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、3-ブテニル、4-ペンテニル、5-ヘキセニル等が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書において使用される「低級アルケニル」はアルケニルの部分集合であり、2〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖炭化水素基を指す。
【００２４】
本明細書において使用される「アルキニル」は、2〜6個の炭素原子を有し、少なくとも1個の炭素-炭素三重結合を有する直鎖または分枝鎖炭化水素基を指す。アルキニルの代表的な例としては、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、3-ブチニル、2-ペンチニル、1-ブチニル等が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書において使用される「低級アルキニル」はアルキニルの部分集合であり、2〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖炭化水素基を指す。
【００２５】
「アルコキシ」は、酸素原子を介して分子の残りの部分に結合する上記の通りのアルキル基を指す（例えば、メトキシ、エトキシおよびt-ブトキシ）。
【００２６】
本明細書において使用される「アルキルチオ」は、硫黄原子を介して親分子部分に付加している、本明細書に定義される通りのアルキル基を指す。アルキルチオの代表的な例としては、メチルチオ、エチルチオ、tert-ブチルチオ等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２７】
「ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して分子の残りの部分に結合する上記の通りのハロアルキル基を指す（例えば、2-フルオロエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等）。
【００２８】
本明細書において使用される「ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して親分子部分に付加している、本明細書に定義される通りのハロアルキル基を指す。アルキルチオの代表的な例としては、2-フルオロエチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２９】
「アリール」または「芳香環基」は、単環または多環（互いに縮合した、共有結合により結合した、またはエチレンもしくはメチレン基などの共通の基に結合したもの）であり得る芳香族炭化水素置換基を指す。アリールの代表的な例としては、アズレニル、インダニル、インデニル、ナフチル、フェニル、テトラヒドロナフチル、ビフェニル、ジフェニルメチル、2,2-ジフェニル-1-エチル、特にフェニルが挙げられる。
【００３０】
「ヘテロアリール」または「ヘタリール」は、環状芳香族基であって、1個以上、例えば、1、2、3または4個の環炭素原子がO、SまたはNなどのヘテロ原子により置き換えられているものを意味する。ヘテロアリール基が2個以上ののヘテロ原子を有する場合、ヘテロ原子は同一であっても異なっていてもよい。ヘテロアリール基の例としては、ピリジル、ピリミジニル、イミダゾリル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、トリアゾリル、ピリダジニル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、イソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリド[5,4-b]チアゾリルおよびベンゾ[b]チエニルが挙げられる。好ましいヘテロアリール基は5および6員環であり、O、N、およびSより独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する。
【００３１】
「アリールアルキル」は、上で定義される通りの芳香族炭化水素置換基であって、1,1-、1,3-もしくは1,2-プロピレン、1,1-もしくは1,2-エチレンまたはメチレン基などのアルキレン基により分子の残りの部分に結合しているものを指す。アリールアルキルの代表的な例としては、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピルおよび1-メチル-2-フェニルエチルが挙げられる。
【００３２】
「ヘタリールアルキル」または「ヘテロアリールアルキル」は、上で定義される通りのヘタリール基であって、1,1-、1,3-もしくは1,2-プロピレン、1,1-もしくは1,2-エチレンまたはメチレン基などのアルキレン基により分子の残りの部分に結合しているものを指す。ヘタリールアルキルの代表的な例としては、ヘタリールメチル、1-ヘタリールエチル、2-ヘタリールエチル、1-ヘタリールプロピル、2-ヘタリールプロピルおよび1-メチル-2-ヘタリールエチルが挙げられる。
【００３３】
「アリールオキシアルキル」は、上で定義される通りの芳香族炭化水素置換基であって、O-CH2、O-CH(CH3)、O-CH2CH2、O-CH(CH3)CH2またはO-CH2-CH(CH3)-基などのO-アルキレン基により分子の残りの部分に結合しているものを指す。アリールオキシアルキルの代表的な例としては、フェノキシメチル、1-フェノキシエチル、2-フェノキシエチル、1-フェノキシプロピル、2-フェノキシプロピルおよび1-メチル-2-フェノキシエチルが挙げられる。
【００３４】
「アリールチオアルキル」は、上で定義される通りの芳香族炭化水素置換基であって、S-CH2、S-CH(CH3)、S-CH2CH2、S-CH(CH3)CH2またはS-CH2-CH(CH3)-基などのS-アルキレン基により分子の残りの部分に結合しているものを指す。アリールチオアルキルの代表的な例としては、フェニルチオメチル、1-フェニルチオエチル、2-フェニルチオエチル、1-フェニルチオプロピル、2-フェニルチオプロピルおよび1-メチル-2-フェニルチオエチルが挙げられる。
【００３５】
「農業上許容される塩」とは、そのカチオンが農業または園芸に使用するための塩の形成用として知られており、技術分野において認められている塩を意味する。好ましくは、塩は水溶性である。
【００３６】
好ましい式Iの化合物は、可変基R1、R2およびR3が、それぞれ独立して、または好ましくは組み合わせて以下の意味のうちの一つを有するものである。
【００３７】
R1は、フェニル、またはO、SおよびNより選択される1もしくは2個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘタリール、特にフェニル、チエニルまたはフリルであり、ここで、前記の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基、特にハロゲン、C1〜C2-アルキルまたはC1〜C2-ハロアルキルより選択される1、2もしくは3個の基により置換されている。R1の特に好ましい例としては、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-クロロ-2-フルオロフェニル、2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-チエニル、5-クロロ-2-チエニル、5-メチル-2-チエニル、3-チエニル、2-フリルおよび5-クロロ-2-フリルが挙げられる。
【００３８】
R2は水素であり；
R3は、フェニル、またはO、SおよびNより選択される1もしくは2個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘタリール、特にフェニルまたはチエニルであり、ここで、前記の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基、特にハロゲン、C1〜C2-アルキルまたはC1〜C2-ハロアルキルより選択される1、2もしくは3個の基により置換されている。R3の特に好ましい例としては、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-クロロ-2-フルオロフェニル、2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-チエニル、5-クロロ-2-チエニル、5-ブロモ-2-チエニルおよび5-メチル-2-チエニルおよび3-チエニルが挙げられる。
【００３９】
本発明の第1の実施形態は、式Iの化合物であって、XがSであり、かつR1、R2およびR3が本明細書に定義される通りであり、特に、好ましい意味もしくは特に好ましい意味または例示された意味のうちの一つを有する化合物を含む混合物に関する。
【００４０】
本発明の第2の実施形態は、式Iの化合物であって、XがOであり、かつR1、R2およびR3が本明細書に定義される通りであり、特に、好ましい意味もしくは特に好ましい意味または例示された意味のうちの一つを有する化合物を含む混合物に関する。
【００４１】
本発明の第3の実施形態は、式Iの化合物であって、XがN-R4（式中、R4は上に定義される通りである）であり、かつR1、R2およびR3が本明細書に定義される通りであり、特に、好ましい意味もしくは特に好ましい意味または例示された意味のうちの一つを有する化合物を含む混合物に関する。この実施形態において、R4は、好ましくはC1〜C4-アルキル、特にメチルである。
【００４２】
好ましい式Iの化合物は、可変基が下記の意味を有するものである。 
R1は、フェニル、またはO、SおよびNより選択される1もしくは2個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘタリール、特にフェニル、チエニルまたはフリルであり、ここで、前記の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基、特に、ハロゲン、C1〜C2-アルキルまたはC1〜C2-ハロアルキルより選択される1、2もしくは3個の基により置換されている。R1の特に好ましい例としては、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-クロロ-2-フルオロフェニル、2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-チエニル、5-クロロ-2-チエニル、5-メチル-2-チエニル、3-チエニル、2-フリルおよび5-クロロ-2-フリルが挙げられる。
【００４３】
R2は、水素であり；
R3は、フェニル、またはO、SおよびNより選択される1もしくは2個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘタリール、特にフェニルまたはチエニルであり、ここで、前記の基の環状部分は非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、シアノおよびニトロより選択される1、2もしくは3個の基、特にハロゲン、C1〜C2-アルキルまたはC1〜C2-ハロアルキルより選択される1、2もしくは3個の基により置換されている。R3の特に好ましい例としては、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-クロロ-2-フルオロフェニル、2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-チエニル、5-クロロ-2-チエニル、5-ブロモ-2-チエニルおよび5-メチル-2-チエニルおよび3-チエニルが挙げられ、かつ、
Xは、Sである。
【００４４】
本発明の化合物の例としては、以下の表Aに列挙される化合物I.1〜I.61が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４５】
表A
I.1 2,4-ビス-(3-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.2 4-(3-クロロフェニル)-2-(5-クロロ-2-チエニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.3 4-(3-クロロフェニル)-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.4 4-(4-クロロフェニル)-2-(5-クロロ-2-チエニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.5 4-(4-クロロフェニル)-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.6 2-(4-クロロフェニル)-4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.7 4-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(1,1-ジメチルエチル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.8 2,4-ビス-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.9 4-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-2-(2-チエニル)チオフェン；
I.10 2-(4-クロロフェニル)-4-(5-クロロ-2-チエニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.11 4-(5-クロロ-2-チエニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.12 2-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-4-(2-チエニル)チオフェン；
I.13 2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-4-(2-チエニル)チオフェン；
I.14 2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-4-(2-チエニル)チオフェン；
I.15 2-(4-ブチルフェニル)-4-(5-メチル-2-チエニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.16 2,4-ビス-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.17 4-(4-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.18 2,4-ビス-(2-トリフルオロメチルフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.19 2,4-ビス-(3-トリフルオロメチルフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.20 2,4-ビス-(4-トリフルオロメチルフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.21 4-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-2-(3-チエニル)チオフェン；
I.22 2-(5-ブロモ-2-チエニル)-4-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.23 4-(4-クロロフェニル)-2-(5-メチル-2-チエニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.24 2-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-4-(3-チエニル)チオフェン；
I.25 2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-4-(3-チエニル)チオフェン；
I.26 2-(3,5-ジフルオロフェニル)-4-(4-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.27 2-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-(4-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.28 2-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-4-(3-チエニル)チオフェン；
I.29 4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-2-(3-チエニル)チオフェン；
I.30 4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-2-(2-チエニル)チオフェン；
I.31 2-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-(2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.32 2,4-ビス-(2-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-チオフェン；
I.33 2,4-ビス-(3-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.34 2,4-ビス-(フェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.35 2,4-ビス-(2,4-ジクロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.36 2,4-ビス-(2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.37 2,4-ビス-(3-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.38 2-(3-クロロフェニル)-4,5-ジメチル-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.39 4-(5-クロロ-2-フラニル)-2-(4-クロロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.40 4-(5-クロロ-2-フラニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.41 2,4-ビス-(2-チエニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.42 2,4-ビス-(4-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.43 2-(3-クロロフェニル)-4-フェニル-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.44 2,4-ビス-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-チオフェン；
I.45 2,4-ビス-(2,5-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.46 2,4-ビス-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.47 2,4-ビス-(3-メトキシフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-チオフェン；
I.48 4-(2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-2-(2-チエニル)チオフェン；
I.49 2,4-ビス-(2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.50 2,4-ビス-(4-メトキシフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.51 2-(3-クロロフェニル)-4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-チオフェン；
I.52 2-(5-ブロモ-2-チエニル)-4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.53 2-(5-クロロ-2-チエニル)-4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.54 5-クロロ-2-(5-クロロ-2-チエニル)-4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-チオフェン；
I.55 4-(4-クロロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.56 4-(4-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.57 2-(2-クロロフェニル)-4-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.58 4-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.59 2-(4-クロロフェニル)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
I.60 2-(3-クロロフェニル)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]-チオフェン；および
I.61 4-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-3-[(3-ピリジル)ヒドロキシメチル]チオフェン；
ならびにそれらの塩。
【００４６】
特に好ましいのは、化合物Iが化合物I.8およびI.16より選択される混合物である。
【００４７】
上に述べた活性化合物II、それらの調製法およびそれらの有害な菌類に対する作用は一般に公知であり（参照：http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html）、それらは市販されている。特に、それらは、下記より公知である：ビテルタノール、β-([1,1'-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(DE 23 24 020)、ブロムコナゾール、1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 459)；シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール(US 4 664 696)；ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(GB-A 2 098 607)；ジニコナゾール、(βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575)；エニルコナゾール（イマザリル）、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール(Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545)；エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP-A 196 038)；フルキンコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992))；フェンブコナゾール、α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33)；フルシラゾール、1-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984))；フルトリアホール、α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(EP 15 756)；ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール(CAS RN 79983-71-4)；イミベンコナゾール、(4-クロロフェニル)メチルN-(2,4-ジクロロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタンイミドチオエート(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 2, p. 519)；イミドチオエート、(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 2, p. 519)；イプコナゾール、2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(EP 267 778)；メトコナゾール、5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール(GB 857 383)；ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル(CAS RN 88671-89-0)；ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), p.712)；プロピコナゾール、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(BE 835 579)；プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン(WO 96/16048)；シメコナゾール、α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール[CAS RN 149508-90-7]；トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン；トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール；テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール(EP-A 40 345)；テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP 234 242)；トリチコナゾール、(5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(FR 26 41 277)；プロクロラズ、N-{プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]}イミダゾール-1-カルボキサミド(US 3 991 071)；ペフラゾエート、4-ペンテニル2-[(2-フラニルメチル)(1H-イミダゾール-1-イルカルボニル)アミノ]ブタノエート[CAS RN 101903-30-4]；トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)アミン(JP-A 79/119 462)；シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド(CAS RN 120116-88-3]；ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキサミド(US 3 631 176)；カルベンダジム、メチル(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-カルバメート(US 3 657 443)；チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンズイミダゾール(US 3 017 415)；フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンズイミダゾール(DE 12 09 799)；エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド(EP-A 639 574)；エトリジアゾール；ヒメキサゾール、5-メチル-1,2-オキサゾール-3-オール(JP 518249、JP 532202)；アゾキシストロビン、メチル2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート(EP-A 382 375)；ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド(EP-A 477 631)；フルオキサストロビン、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノンO-メチルオキシム(WO 97/27189)；クレソキシムメチル、メチル(E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート(EP-A 253 213)；メトミノストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド(EP-A 398 692)；オリサストロビン、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド(WO 97/15552)；ピコキシストロビン、メチル3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート(EP-A 278 595)；トリフロキシストロビン、メチル(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}アセテート(EP-A 460 575)；カルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサミド(US 3 249 499)；ベナラキシル、メチルN-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(DE 29 03 612)；ボスカリド、2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド(EP-A 545 099)；フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド(Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327)；フルトラニル、α,α,α-トリフルオロ-3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(JP 1104514)；フラメトピル��5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[CAS RN 123572-88-3]；メプロニル、3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(US 3 937 840)；メタラキシル、メチルN-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(GB 15 00 581)；メフェノキサム、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(メトキシアセチル)-D-アラニネート；オフレース、(RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセトアミド)-γ-ブチロラクトン[CAS RN 58810-48-3]；オキサジキシル；N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセトアミド(GB 20 58 059)；オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキシアニリド4,4-ジオキシド(US 3 399 214)；ペンチオピラド、N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(JP 10130268)；チフルザミド、N-[2,6-ジブロモ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)-5-チアゾールカルボキサミド；チアジニル、3'-クロロ-4,4'-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 223580-51-6]；ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 120 321)；フルモルフ、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 860 438)；フルメトベル、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド[AGROW No. 243, 22 (1995)]；フルオピコリド（ピコベンザミド）、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド(WO 99/42447)；ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド[CAS RN 156052-68-5]；カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカルボキサミド[CAS RN 104030-54-8]；ジクロシメット、2-シアノ-N-[(1R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブタンアミド；マンジプロパミド、(RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロパ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロパ-2-イニルオキシ)アセトアミド[CAS RN 374726-62-2]；フルアジナム、3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 474)；ピリフェノックス、1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(3-ピリジニル)エタノンO-メチルオキシム(EP-A 49 854)；ブピリメート、5-ブチル-2-エチルアミノ-6-メチルピリミジン-4-イルジメチルスルファメート[CAS RN 41483-43-6]；シプロジニル、(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 310 550)；フェナリモール、(4-クロロフェニル)(2-クロロフェニル)ピリミジン-5-イルメタノール(GB 12 18 623)；フェリムゾン、(Z)-2'-メチルアセトフェノン4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン[CAS RN 89269-64-7]；メパニピリム、(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 224 339)；ヌアリモール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 12 18 623)；ピリメタニル、4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン(DD-A 151 404)；トリホリン、N,N-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド(DE 19 01 421)；フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロ��ェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis.,
Vol. 1, p. 65)；フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 482)；アルジモルフ、4-アルキル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリン（65〜75%の2,6-ジメチルモルホリンおよび25〜35%の2,5-ジメチルモルホリンを含み、85%よりも多い4-ドデシル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリンを含む。ここで、「アルキル」は、オクチル、デシル、テトラデシルまたはヘキサデシルをも含み、cis/trans比は1:1である）；ドデモルフ、4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン(DE 1198125)；フェンプロピモルフ、(RS)-cis-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン(DE 27 52 096)；トリデモルフ、2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン(DE 11 64 152)；フェンプロピジン、(RS)-1-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン(DE 27 52 096)；イプロジオン、N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド(GB 13 12 536)；プロシミドン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド(US 3 903 090)；ビンクロゾリン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン(DE-OS 22 07 576)；ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン；フェナミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン；オクチリノン；プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド；アミスルブロム、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(WO 03/053145)；アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン(US 2 720 480)；ジクロメジン、6-(3,5-ジクロロフェニル)-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン；ピロキロン；プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン(WO 97/48684)；トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b]ベンゾチアゾール(GB 14 19 121)；アシベンゾラル-S-メチル、メチルベンゾ[1,2,3]チアジアゾール-7-カルボチオネート；カプタホール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロへキス-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド；キャプタン、2-トリクロロメチルスルファニル-3a,4,7,7a-テトラヒドロイソインドール-1,3-ジオン(US 2 553 770)；ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン；ホルペット、2-トリクロロメチルスルファニルイソインドール-1,3-ジオン(US 2 553 770)；フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド；キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン(US 5 240 940)；マンコゼブ、マンガンエチレンビス(ジチオカルバメート)亜鉛錯体(US 3 379 610)；マネブ、マンガンエチレンビス(ジチオカルバメート) (US 2 504 404)；メタム、メチルジチオカルバミン酸(US 2 791 605)；メチラム、亜鉛アンモニエートエチレンビス(ジチオカルバメート) (US 3 248 400)；プロピネブ、亜鉛プロピレンビス(ジチオカルバメート)ポリマー(BE 611 960)；フェルバム、鉄(3+)ジメチルジチオカルバメート(US 1 972 961)；チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド(DE 642 532)；ジラム、ジメチルジチオカルバメート；ジネブ、亜鉛エチレンビス(ジチオカルバ��ート) (US 2 457 674)；ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4-ジエトキシカルバニレート；イプロバリカルブ、イソプロピル[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カルバメート(EP-A 472 996)；フルベンチアバリカルブ（ベンチアバルカルブ）、イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバメート(JP-A 09/323 984)；プロパモカルブ、プロピル3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバメート(DE 16 43 040)；ドジン、(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(US 2 867 562)；イミノクタジン、ビス(8-グアニジノオクチル)アミン(GB 11 14 155)；グアザチン、イミノジ(オクタメチレン)ジアミンのアミド化生成物の混合物、主にイミノクタジン；カスガマイシン、1L-1,3,4/2,5,6-1-デオキシ-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシシクロヘキシル2-アミノ-2,3,4,6-テトラデオキシ-4-α-イミノグリシノ)-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシド；ストレプトマイシン、O-2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル-(1→2)-O-5-デオキシ-3-C-ホルミル-α-L-リキソフラノシル-(1→4)N1,N3-ジアミジノ-D-ストレプタミン；ポリオキシン、5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロンアミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフランウロン酸およびその塩；バリダマイシンA、ビナパクリル、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3-メチルクロトネート；ジノカップ、2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトネートと2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトネートの混合物（ここで、「オクチル」は、1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシルおよび1-プロピルペンチルの混合物である）(US 2 526 660)；ジノブトン、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート；ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル(GB 857 383)；イソプロチオラン、インドール-3-イル酢酸；フェンチンアセテート、酢酸トリフェニルスズ(US 3 499 086)；エジフェンホス、O-エチルS,S-ジフェニルホスホロジチオエート；イプロベンホス、S-ベンジルO,O-ジイソプロピルホスホロチオエート(Jpn. Pesticide Inf., No. 2, S. 11 (1970))；ホセチル、ホセチルアルミニウム、(アルミニウム)エチルホスホネート(FR 22 54 276)；ピラゾホス、エチル2-ジエトキシホスフィノチオイルオキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキシレート(DE 15 45 790)；トルクロホスメチル、O-2,6-ジクロロ-p-トリルO,O-ジメチルホスホロチオエート(GB 14 67 561)；クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル(US 3 290 353)；ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N,N-ジメチル-N-フェニルスルファミド(DE 11 93 498)；フルスルファミド、2',4-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-4'-ニトロ-m-トルエンスルフアニリド(EP-A 199 433)；ヘキサクロロベンゼン(C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945))；フタリド(DE 16 43 347)；ペンシクロン、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素(DE 27 32 257)；キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン(DE 682 048)；チオファネートメチル、1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバメート)(DE-OS 19 30 540)；トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N,N-ジメチル-N-p-トリルスルファミド(DE 11 93 498)；ボルドー液、水酸化カルシウムと硫酸銅(II)の混合物；水酸化銅、Cu(OH)2；オキシ塩化銅、Cu2Cl(OH)3；シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2-フェニルアセトアミド(WO 96/19442)；シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチル尿素(US 3 957 847)；ジメチリモール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-6-メチルピリミジン-4-オール(GB 11 82 584)；エチリモール、5-ブチル-2-エチルアミノ-6-メチルピリミジン-4-オール(GB 11 82 584)；フララキシル、メチルN-(2-フロイル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(GB 14 48 810)；メトラフェノン、3'-ブロモ-2,3,4,6'-テトラメトキシ-2',6-ジメチルベンゾフェノン(US 5 945 567)；スピロキサミン、(8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デス-2-イル)ジエチルアミン(EP-A 281 842)。
【００４８】
IUPACに従って命名された化合物、それらの調製法およびそれらの殺菌活性も同様に公知である：メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート(EP-A 12 01 648)；メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート(EP-A 226 917)；5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(WO 98/46608)、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド(WO 99/24413)、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(WO 04/049804)、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(WO 03/066609)；N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(WO 03/053145)；2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103)；3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジン(EP-A 10 35 122)；アミスルブロム、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(WO 03/053145)；メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート(EP-A 1028125)。
【００４９】
6-(3,4-ジクロロ-フェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンおよび5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチル-ヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンは、EP-A 71 792；EP-A 141 317；WO 03/009687；WO 05/087771；WO 05/087772 (=PCT/EP/05/002426)；WO 05/087773；PCT/EP2006/050922 (= WO2006/087325)；および／またはPCT/EP2006/060399 (= WO 2006/092428)より公知である。
【００５０】
N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロ-4'-クロロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)-フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(2-クロル-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾー��-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；およびN-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドは、WO 2006/087343、WO 2001/42223、WO 2005/34628、WO 2005/123689、WO 2005/123690、WO 2006/120219、PCT/EP2006/064991 (= WO 2007/017450)、および／またはWO 2008/053044（先のEP出願番号06123463.9)により公知である。
【００５１】
本発明の混合物において、少なくとも1種の化合物Iおよび少なくとも1種の化合物IIは、相乗効果を有する量で存在する。これは、その相対量、すなわち混合物における少なくとも1種の化合物Iと少なくとも1種の化合物IIの重量比が、個々の化合物の同じ施量による殺菌効果から計算される混合物に含まれる化合物の相加的殺菌効果を越える、増大した殺菌効果を与えることを意味する。相加的殺菌効果の計算は、例えば、Colbyの式(Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, 20-22, 1967)により行うことができる。観察された効果が計算された効果よりも大きい場合に相乗性が存在する。
【００５２】
相乗性を確保するために、少なくとも1種の式Iの化合物および少なくとも1種の化合物IIは、通常、本発明の混合物中に、500:1〜1:100、好ましくは100:1〜1:100、より好ましくは50:1〜1:50、特に20:1〜1:20の重量比で存在する。
【００５３】
本発明によれば、二成分および三成分混合物が好ましい。二成分混合物とは、少なくとも1種の式Iの活性化合物、特に1種のみの式Iの化合物および群IIの殺菌化合物に属する1種の殺菌化合物を含有する混合物である。
【００５４】
三成分混合物とは、少なくとも1種の式Iの活性化合物、特に正確に1種の式Iの化合物および群IIの殺菌化合物に属する2種の異なる殺菌化合物（以下に化合物IIaおよびIIbとも呼ぶ）を含有する混合物である。
【００５５】
本発明の二成分混合物において、少なくとも1種の式Iの化合物と1種の化合物IIは、通常、500:1〜1:100、好ましくは100:1〜1:100、より好ましくは50:1〜1:50、特に20:1〜1:20の重量比で存在する。
【００５６】
本発明の三成分混合物において、少なくとも1種の式Iの化合物と2種の化合物IIaおよびIIbは、通常、化合物I：化合物IIa＋IIbの重量比が500:1〜1:100、好ましくは100:1〜1:100、より好ましくは50:1〜1:50、特に20:1〜1:20となるように存在する。第1の化合物IIaの第2の化合物IIbに対する重量比は、通常100:1〜1:100、より好ましくは50:1〜1:50、特に20:1〜1:20の範囲である。
【００５７】
好ましいのは、化合物I、ならびにアゾールを含むリスト：シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール、シアゾファミド、イマザリル、プロクロラズ、トリフルミゾール、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、エタボキサム、およびヒメキサゾールより選択される殺菌化合物IIを含有する二成分混合物である。同様に、化合物I、およびアゾールを含むリストより選択される殺菌化合物IIとしてカルベンダジムを含有する二成分混合物が好ましい。特に好ましいのは、化合物Iならびにアゾールを含むリスト：カルベンダジム、プロチオコナゾールおよびテブコナゾールより選択される殺菌化合物IIを含む二成分混合物である。
【００５８】
特に好ましいのは、化合物Iならびにストロビルリンを含むリスト：アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、およびトリフロキシストロビンより選択される殺菌化合物II；特にジモキシストロビンを含有する二成分混合物である。
【００５９】
特に好ましいのは、化合物Iならびにカルボキサミドを含むリスト：ボスカリド、カルボキシン、ベナラキシル、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、メフェノキサム（メタラキシル-M）、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、ジメトモルフ、フルオピコリド（ピコベンザミド）、およびジクロシメットより選択される殺菌化合物IIを含有する二成分混合物である。
【００６０】
特に好ましいのは、化合物Iならびに複素環化合物を含むリスト：ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピジン、シプロジニル、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、プロシミドン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、カプタホール、キャプタン、ダゾメット、フェノキサニル、およびキノキシフェンより選択される殺菌化合物IIを含有する二成分混合物である。また、特に好ましいのは、化合物Iおよび複素環化合物を含むリスト：5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンより選択される殺菌化合物IIを含有する二成分混合物である。特に、化合物Iならびに複素環化合物を含むリスト：キャプタン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、フェンプロピモルフおよびトリデモルフより選択される殺菌化合物IIを含有する二成分混合物が好ましい。
【００６１】
特に好ましいのは、化合物Iならびにカルバメートを含むリスト：マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、フェルバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、チオファネートメチル；ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、およびメチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエートより選択される殺菌化合物IIを含有する二成分混合物である。特に、化合物Iならびにカルバメートを含むリスト：イプロバリカルブおよびプロピネブより選択される殺菌化合物IIを含有する二成分混合物が好ましい。
【００６２】
特に好ましいのは、化合物Iならびにグアザチン；ストレプトマイシン、バリダマイシンA；ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン；ジチアノン、イソプロチオラン；フェンチンアセテートなどのフェンチン塩；エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ピラゾホス、クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、フタリド、キントゼン、トリルフルアニド；酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチルモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミンを含むリストより選択される殺菌化合物IIを含有する二成分混合物である。特に、化合物Iおよびクロロタロニルを含むリストより選択される殺菌化合物IIを含有する二成分混合物が好ましい。
【表１】
2011503153.tif 000004
2011503153.tif 000005
2011503153.tif 000006
2011503153.tif 000007
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2011503153.tif 000009
2011503153.tif 000010
2011503153.tif 000011
【００６３】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.1であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.1〜B-244.1である。
【００６４】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.2であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.2〜B-244.2である。
【００６５】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.3であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.3〜B-244.3である。
【００６６】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.4であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.4〜B-244.4である。
【００６７】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.5であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.5〜B-244.5である。
【００６８】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.6であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.6〜B-244.6である。
【００６９】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.7であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.7〜B-244.7である。
【００７０】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.8であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.8〜B-244.8である。
【００７１】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.9であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.9〜B-244.9である。
【００７２】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.10であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.10〜B-244.10である。
【００７３】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.11であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.11〜B-244.11である。
【００７４】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.12であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.12〜B-244.12である。
【００７５】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.13であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.13〜B-244.13である。
【００７６】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.14であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.14〜B-244.14である。
【００７７】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.15であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.15〜B-244.15である。
【００７８】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.16であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.16〜B-244.16である。
【００７９】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.17であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.17〜B-244.17である。
【００８０】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.18であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.18〜B-244.18である。
【００８１】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.19であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.19〜B-244.19である。
【００８２】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.20であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.20〜B-244.20である。
【００８３】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.21であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.21〜B-244.21である。
【００８４】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.22であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.22〜B-244.22である。
【００８５】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.23であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.23〜B-244.23である。
【００８６】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.24であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.24〜B-244.24である。
【００８７】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.25であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.25〜B-244.25である。
【００８８】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.26であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.26〜B-244.26である。
【００８９】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.27であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.27〜B-244.27である。
【００９０】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.28であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.28〜B-244.28である。
【００９１】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.29であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.29〜B-244.29である。
【００９２】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.30であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.30〜B-244.30である。
【００９３】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.31であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.31〜B-244.31である。
【００９４】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.32であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.32〜B-244.32である。
【００９５】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.33であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.33〜B-244.33である。
【００９６】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.34であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.34〜B-244.34である。
【００９７】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.35であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.35〜B-244.35である。
【００９８】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.36であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.36〜B-244.36である。
【００９９】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.37であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.37〜B-244.37である。
【０１００】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.38であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.38〜B-244.38である。
【０１０１】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.39であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.39〜B-244.39である。
【０１０２】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.40であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.40〜B-244.40である。
【０１０３】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.41であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.41〜B-244.41である。
【０１０４】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.42であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.42〜B-244.42である。
【０１０５】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.43であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.43〜B-244.43である。
【０１０６】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.44であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.44〜B-244.44である。
【０１０７】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.45であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.45〜B-244.45である。
【０１０８】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.46であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.46〜B-244.46である。
【０１０９】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.47であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.47〜B-244.47である。
【０１１０】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.48であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.48〜B-244.48である。
【０１１１】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.49であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.49〜B-244.49である。
【０１１２】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.50であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.50〜B-244.50である。
【０１１３】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.51であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.51〜B-244.51である。
【０１１４】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.52であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.52〜B-244.52である。
【０１１５】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.53であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.53〜B-244.53である。
【０１１６】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.54であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.54〜B-244.54である。
【０１１７】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.55であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.55〜B-244.55である。
【０１１８】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.56であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.56〜B-244.56である。
【０１１９】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.57であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.57〜B-244.57である。
【０１２０】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.58であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.58〜B-244.58である。
【０１２１】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.59であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.59〜B-244.59である。
【０１２２】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.60であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.60〜B-244.60である。
【０１２３】
本発明の特定の実施形態は、式Iの化合物が表Aの化合物I.61であり、化合物IIが表Bの一つの行に記載される化合物である、混合物B-1.61〜B-244.61である。
【０１２４】
混合物B-1.8〜B-243.8が特に好ましい。
【０１２５】
また、混合物B-1.16〜B-243.16も特に好ましい。
【０１２６】
本発明の用途のために、本発明の混合物、または化合物Iおよび活性化合物IIは、通常の製剤、例えば、溶液、エマルション、懸濁液、ダスト、粉末、ペーストおよび顆粒に変換することができる。使用形態は個々の意図される目的に依存するが、いずれの場合にも、それは本発明の化合物の微細で均一な分布を保証するものでなければならない。
【０１２７】
製剤は公知の方法で、例えば、所望の場合には乳化剤および分散剤を用いて活性化合物を溶媒および／または担体により希釈することにより調製される。液体担体には、水性および非水性溶媒が含まれる。液体担体としては、例えば、下記の溶媒を挙げることができる。
【０１２８】
好適な溶媒／補助剤は、基本的に次のものである。
【０１２９】
- 水、芳香族溶媒（例えば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマブチロラクトン）、ピロリドン(NMP、NOP)、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物も使用し得る。
【０１３０】
- 固体の担体、例えば、粉砕した天然鉱物（例えば、カオリン、粘土、タルク、白亜）および粉砕した合成鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）；
- 非イオンおよびアニオン性乳化剤などの乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）ならびにリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。
【０１３１】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールサルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、ならびにスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシ化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【０１３２】
直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペーストまたは油分散物の調製に好適なものは、中程度から高沸点の鉱油留分、例えば、灯油またはディーゼル油、さらにコールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホオキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
【０１３３】
また、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの凍結防止剤および殺菌剤(bactericides)も製剤に加えることができる。
【０１３４】
好適な消泡剤は、例えば、ケイ素またはステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。
【０１３５】
種子処理製剤はさらに結合剤および場合により着色剤を含んでもよい。
【０１３６】
結合剤は、処理後の活性物質の種子への接着を改善するために加えることができる。好適な結合剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤ならびにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チロースおよびこれらのポリマーに由来するコポリマーである。
【０１３７】
場合により製剤に着色剤を加えることができる。種子処理製剤に好適な着色剤または染料は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
【０１３８】
ゲル化剤の例は、カラギーン(Satiagel(登録商標))である。
【０１３９】
粉末、散布用材料および散粉用製品は、活性物質と固体の担体を混合または同時に粉砕することにより調製することができる。
【０１４０】
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒および均一顆粒は、活性化合物を固体の担体に結合することにより調製することができる。固体の担体の例は、鉱物、例えばシリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、活性白土、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、ならびに植物由来の製品、例えば穀物の粗挽き粉、樹皮の粗挽き粉、木材の粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉、セルロース粉末ならびに他の固体の担体である。
【０１４１】
一般的に、製剤は0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。
【０１４２】
種子処理の目的には、それぞれの製剤を2〜10倍に希釈して、そのまま使用可能な製剤における活性化合物の濃度である0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％とすることができる。
【０１４３】
下に製剤の例を記載する。
【０１４４】
1.  水により希釈する製品
種子処理の目的には、この製品は希釈してまたは希釈せずに種子に施用し得る。
【０１４５】
A  液剤(water-soluble concentrates)(SL、LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の補助剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する。この方法により、10重量％の活性化合物含有量を有する製剤が得られる。
【０１４６】
B  分散製剤(dispersible concentrates)(DC)
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。活性化合物含有量は20重量％である。
【０１４７】
C  乳剤(emulsifiable concentrates)(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシ化ひまし油（それぞれ5重量部）を加えて75重量部のキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られる。製剤は15重量％の活性化合物含有量を有する。
【０１４８】
D  エマルション製剤(emulsions)(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシ化ひまし油（それぞれ5重量部）を加えて35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を乳化機(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水に加え、均一なエマルションを作る。水により希釈するとエマルションが得られる。製剤は25重量％の活性化合物含有量を有する。
【０１４９】
E  懸濁製剤(suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤および湿潤剤ならびに70重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は20重量％である。
【０１５０】
F  顆粒水和剤(water-dispersible granules)および顆粒水溶剤(water-soluble granules)(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（例えば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性の顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。製剤は50重量％の活性化合物含有量を有する。
【０１５１】
G  粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤および湿潤剤ならびにシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。製剤の活性化合物含有量は75重量％である。
【０１５２】
H  ゲル製剤(GF)
ボールミル中で、20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒を粉砕して微細な懸濁液を得る。水により希釈すると、20重量％の活性化合物含有量を有する安定な懸濁液が得られる。
【０１５３】
2. 希釈せずに施用する製品
I  粉剤(dustable powder)(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより、5重量％の活性化合物含有量を有する粉剤が得られる。
【０１５４】
J  粒剤(granules)(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、99.5重量部の担体と結合させる。現在おこなわれている方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより、0.5重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用するための粒剤が得られる。
【０１５５】
K  ULV溶液(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより、10重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用するための製品が得られる。
【０１５６】
種子処理のためには、通常、液剤(LS)、懸濁製剤(FS)、粉剤(DS)、粉末水和剤および粉末水溶剤(WS、SS)、エマルション製剤(ES)、乳剤(EC)およびゲル製剤(GF)を使用する。これらの製剤は、希釈されない形で、または好ましくは希釈して種子に施用することができる。施用は種蒔きの前に実施することができる。
【０１５７】
好ましい実施形態において、種子処理にFS製剤を使用する。典型的には、FS製剤は、1〜800 g/lの活性成分、1〜200 g/lの界面活性剤、0〜200 g/lの凍結防止剤、0〜400 g/lの結合剤、0〜200 g/lの色素および全体を1リットルとするのに必要な溶媒、好ましくは水を含む。
【０１５８】
本発明の混合物は、そのままで、それらの製剤の形で、または製剤から調製された使用形態で、例えば、直接噴霧用溶液、粉末、懸濁液もしくは分散物、エマルション、油分散物、ペースト、散粉用製品、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は意図される目的に完全に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性化合物の可能な限り微細な分布を保証することを目的とする。
【０１５９】
水性の使用形態は、濃縮エマルション、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧用粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中にホモジナイズすることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油からなる濃縮物を調製することが可能であり、このような濃縮物は水による希釈に好適である。
【０１６０】
そのまま使用することができる製剤における活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般に、それらは、0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
【０１６１】
活性化合物は、微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができる。この方法によれば、95重量％を越える活性化合物を含む製剤を施用することが可能であり、または添加剤を含まない活性化合物を施用することさえも可能である。
【０１６２】
種々のタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺真菌剤(fungicides)、他の殺有害生物剤(pesticides)、または殺細菌剤(bactericides)を、適切な場合には使用の直前に、活性化合物に加えることができる（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明の薬剤に、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
【０１６３】
本発明の組成物は、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩などの肥料、植物毒性物質および植物生長調節物質ならびに薬害軽減剤を含有してもよい。これらは、連続的に使用しても、上記の組成物と組み合わせて使用してもよく、適切な場合には使用の直前に加えてもよい（タンクミックス）。例えば、肥料により処理する前または後のいずれかに本発明の組成物を植物に噴霧することができる。
【０１６４】
化合物は、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用することができ、別々の施用の場合、その順番は一般的に防除手段の結果に何の影響も及ぼさない。
【０１６５】
有利なことに、それらは下記の植物の病気の防除に好適である。 
・野菜、アブラナ、サトウダイコンおよび果実ならびにイネのアルテルナリア(Alternaria)属の種、例えば、ジャガイモおよびトマトのアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata)；
・サトウダイコンおよび野菜のアファノミセス(Aphanomyces)属の種；
・穀類および野菜のアスコキタ(Ascochyta)属の種；
・トウモロコシ、穀類、イネおよびシバのビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種、例えば、トウモロコシのドレクスレラ・マイディス(D. maydis)；
・穀物のブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（うどん粉病）；
・イチゴ、野菜、花およびブドウのボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）；
・レタスのブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)；
・トウモロコシ、ダイズ、イネおよびサトウダイコンのセルコスポラ(Cercospora)属の種；
・トウモロコシ、穀類、イネのコクリオボルス(Cochliobolus)属の種、例えば、穀類のコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネのコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)；
・ダイズおよびワタのコレトトリクム(Colletotricum)属の種；
・トウモロコシ、穀類、イネおよびシバのドレクスレラ(Drechslera)属の種、ピレノホラ(Pyrenophora)属の種、例えば、オオムギのドレクスレラ・テレス(D. teres)またはコムギのドレクスレラ・トリチシ-レペンチス(D. tritici-repentis)；
・ファエオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Ph. Aleophilum)およびホルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)（異名：フェリヌス・プンクタタス(Phellinus punctatus)）により引き起こされるブドウのエスカ病；
・トウモロコシのエクセロヒルム(Exserohilum)属の種；
・キュウリのエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)；
・種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチシリウム(Verticillium)属の種、例えば、穀類のフサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)もしくはフサリウム・クルモルム(F. culmorum)、または、例えばトマトなどの多くの植物のフサリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)；
・穀類のガエウマノミセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)；
・穀類およびイネのギベレラ(Gibberella)属の種（例えば、イネのギベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)）；
・イネの穀物汚染複合体；
・トウモロコシおよびイネのヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属の種；
・穀類のミクロドキウム・ニバレ(Michrodochium nivale)；
・穀類、バナナおよびラッカセイのミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、例えば、コムギのミコスファエレラ・グラミニコラ(M. graminicola)またはバナナのミコスファエレラ・フィジエンシス(M.fijiensis)；
・キャベツおよび球根植物のペロノスポラ(Peronospora)属の種、例えば、キャベツのペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)またはタマネギのペロノスポラ・デストルクトル(P. destructor)；
・ダイズのファコプサラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)およびファコプサラ・メイボミアエ(Phakopsara meibomiae)；
・ダイズおよびヒマワリのホモプシス(Phomopsis)属の種；
・ジャガイモおよびトマトのフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)；
・種々の植物のフィトフトラ(Phytophthora)属の種、例えば、ピーマンのフィトフトラ・カプシシ(P. capsici)；
・ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)；
・リンゴのポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)；
・穀類のシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)；
・種々の植物のシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)属の種、例えば、キュウリのシュードペロノスポラ・クベンシス(P. cubensis)またはホップのシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)；
・種々の植物のプクキニア(Puccinia)属の種、例えば、穀類のプクキニア・トリチシナ(P. triticina)、プクキニア・ストリホルミンス(P. striformins)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)もしくはプクキニア・グラミニス(P.graminis)またはアスパラガスのプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)；
・イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアタム(S.attenuatum)、エンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)；
・シバおよび穀類のピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)；
・シバ、イネ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜および他の植物のピチウム(Pythium)属の種、例えば、種々の植物のピチウム・ウルチウマム(P. ultiumum)、シバのピチウム・アファニデルマタム(P. aphanidermatum)；
・ワタ、イネ、ジャガイモ、シバ、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜および種々の植物のリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えば、ビートおよび種々の植物のリゾクトニア・ソラニ(R. solani)；
・オオムギ、ライムギおよびライコムギのリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)；
・アブラナおよびヒマワリのスクレロチニア(Sclerotinia)属の種；
・コムギのセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)；
・ブドウのエリシフェ(異名：ウンシヌラ(Uncinula))・ネカトル(Erysiphe necator)；
・トウモロコシおよびシバのセトスパエリア(Setospaeria)属の種；
・トウモロコシのスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)；
・ダイズおよびワタのチエバリオプシス(Thievaliopsis)属の種；
・穀類のチレチア(Tilletia)属の種；
・穀類、トウモロコシおよびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)属の種、例えば、トウモロコシのウスチラゴ・マイディス(U. maydis)；
・リンゴおよびセイヨウナシのベンツリア(Venturia)属の種（黒星病）、例えば、リンゴのベンツリア・イナエカリス(V. inaequalis)。
【０１６６】
本発明の混合物は、さらに、材料（例えば、木材、紙、ペンキ分散物、繊維または布地）の保護において、および貯蔵製品の保護において有害な菌類を防除するのにも適している。木材の保護においては、下記の有害な菌類：オフィオストマ属の種(Ophiostoma spp.)、セラトシスティス属の種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ属の種(Sclerophoma spp.)、カエトミウム属の種(Chaetomium spp.)、フミコラ属の種(Humicola spp.)、ペトリエラ属の種(Petriella spp.)、トリクルス属の種(Trichurus spp.)などの子嚢菌類；コニオホラ属の種(Coniophora spp.)、コリオルス属の種(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属の種(Gloeophyllum spp.)、レンチヌス属の種(Lentinus spp.)、プレウロタス属の種(Pleurotus spp.)、ポリア属の種(Poria spp.)、セルプラ属の種(Serpula spp.)およびチロミセス属の種(Tyromyces spp.)などの担子菌類、アスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)、アルテルナリア属の種(Alternaria spp.)、パエシロミセス属の種(Paecilomyces spp.)などの不完全菌類、およびムコル属の種(Mucor spp.)などの接合菌綱に特に注意を払う。それに加えて、材料の保護においては、次の酵母：カンジダ属の種(Candida spp.)およびサッカロミセス・セレビサエ(Saccharomyces cerevisae)に特に注意を払う。
【０１６７】
それらは、バナナ、ワタ、野菜種（例えば、キュウリ、豆類およびウリ科植物）、オオムギ、牧草、オートムギ、コーヒー、ジャガイモ、トウモロコシ、果実種、イネ、ライムギ、ダイズ、トマト、ブドウ、コムギ、観賞用植物、サトウキビなどの種々の栽培植物ならびに多くの種子における数多くの菌類を防除するために特に重要である。
【０１６８】
「場所」とは、有害生物が成長している、または成長する可能性がある植物、種子、土壌、領域、材料または環境を意味する。
【０１６９】
少なくとも1種の化合物Iおよび少なくとも1種の化合物IIは、本発明の混合物中に、殺菌効果を有する量で存在する。一般的に、「殺菌効果を有する量」とは、標的の生物体の、壊死、死、遅滞、予防、および除去、破壊、あるいは発生および活動の低下の効果を含む、成長への観察可能な効果を達成するために必要な本発明の混合物または前記混合物を含む組成物の量を意味する。殺菌効果を有する量は、本発明に使用する種々の混合物／組成物により変化し得る。殺菌効果を有する混合物／組成物の量は、望まれる殺菌効果および期間、気候、標的の種、場所、施用の方式等などの一般的な条件によっても変化する。
【０１７０】
化合物Iおよび化合物IIは、通常、500:1〜1:100、好ましくは100:1〜1:100、より好ましくは20:1〜1:20、特に10:1〜1:10の重量比で施用する。
【０１７１】
混合物を調製する際には、純粋な化合物IおよびIIを使用することが好ましく、そこには、必要に応じて、別の活性成分として、昆虫、クモ型類動物もしくは線虫などの有害生物に対する別の活性化合物、または除草剤もしくは成長調節活性化合物または肥料を加えることができる。
【０１７２】
本発明の混合物は、菌類または菌類の攻撃から保護すべき植物、種子、材料もしくは土壌を、殺菌効果を有する量の活性化合物により処理することにより使用する。施用は、材料、植物または種子が菌類に感染する前および感染した後のどちらでも実施することができる。
【０１７３】
有害な菌類を防除する方法において、本発明の混合物の施量は、化合物のタイプおよび望まれる効果に応じて、5 g/ha〜2000 g/ha、好ましくは、50〜900 g/ha、特に、50〜750 g/haである。
【０１７４】
また、本発明の混合物またはこれらの混合物を含む組成物は、植物、または植物が成長する土壌もしくは水と接触させることを含む、昆虫、ダニまたは線虫による攻撃または侵入から植物を保護するためにも使用することができる。
【０１７５】
本発明の文脈において、植物という用語は、植物全体、植物の一部または植物の繁殖材料、すなわち、種子または苗を指す。
【０１７６】
処理は、畑に植える前に、種子箱(seed box)の中におこなうことができる。
【０１７７】
本発明の混合物により処理することができる植物には、すべての遺伝子組み換え植物またはトランスジェニック植物、例えば、遺伝子工学法を含む品種改良により除草剤もしくは殺菌剤もしくは殺虫剤の作用に耐性を有する作物、または、例えば伝統的な品種改良法および／または突然変異種の発生により、または組み換え法により作り出すことができる、既存の植物と比較して修正された性質を有する植物が含まれる。
【０１７８】
本発明の混合物のいくつかは浸透作用を有するので、植物の芽を葉につく有害生物から保護するため、ならびに種子および根を土壌の有害生物に対して処理するために使用することができる。種子処理という用語は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、浸種および種子ペレット化などの当業者に公知のすべての好適な種子処理技術を含む。
【０１７９】
化合物Iおよび化合物IIは、通常、500:1〜1:100、好ましくは20:1〜1:50、特に5:1〜1:20の重量比で施用される。本発明の混合物の施量は、望まれる効果に依存して、5 g/ha〜2000 g/ha、好ましくは50〜1500 g/ha、特に50〜750 g/haである。
【０１８０】
本発明の混合物は、土壌の有害生物に対する、種子ならびに苗の根および芽の保護、好ましくは種子の保護にも好適である。
【０１８１】
種子処理に特に有用な組成物は、例えば下記の通りである。 
A 液剤(SL、LS)
D エマルション製剤(EW、EO、ES)
E 懸濁製剤(SC、OD、FS)
F 顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
G 粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 粉剤(DP、DS)
FS製剤が好ましい。
【０１８２】
種子処理において、本発明の混合物の施量は、一般的に、望まれる効果および種子の種類に依存して、種子100 kgあたり0.001〜10 kgである。施量は、好ましくは1〜1000 g/種子100 kg、より好ましくは1〜750 g/100 kg、特に5〜500 g/100 kgである。化合物IおよびIIの別々のもしくは一緒の施用または化合物IとIIの混合物の施用は、植物の種蒔きの前もしくは後、または植物の発芽の前もしくは後に、種子、苗、植物または土壌に噴霧または散粉することにより実施する。
【０１８３】
本発明はまた、上で定義した通りの混合物または2種以上の活性成分の混合物を含有する組成物またはそれぞれ1種の活性成分を含む2種以上の組成物の混合物を含む（すなわち、それらにより被覆されたおよび／またはそれらを含有する）植物の繁殖製品、特に種子に関する。前記種子は、本発明の混合物を、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で含む。
【０１８４】
本発明の混合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の一部または動物の一部を介して）および摂取（餌または植物の一部として）の両方により、ならびに栄養交換および転移により、効果を示す。
【０１８５】
好ましい施用法は、水塊中への施用、土壌を介する施用、亀裂および割れ目を介する施用、牧草を介する施用、肥料を介する施用、下水を介する施用、水中への施用、床への施用、壁への施用、または周辺への噴霧施用および餌による施用である。
【０１８６】
本発明の混合物およびそれらを含む組成物は、木、板塀、枕木等などの木製材料および家、納屋、工場などの建物、ならびに建築材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線およびケーブル等を菌類から保護するために使用することができる。
【０１８７】
材料の保護における通常の施量は、例えば、処理される材料m2あたり0.01 g〜1000 gの活性化合物、望ましくは0.1 g〜50 g/m2である。
【０１８８】
噴霧組成物に使用する場合には、活性成分の混合物の含有量は0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
【０１８９】
作物の処理に使用する場合には、本発明の活性成分の混合物の施量は、ヘクタールあたり0.1 g〜4000 g、望ましくは、ヘクタールあたり25 g〜600 g、より望ましくは、ヘクタールあたり50 g〜500 gの範囲であってよい。
【実施例】
【０１９０】
生物学的実施例
殺菌作用
化合物および混合物の殺菌効果を下記の試験により実証することができた。
【０１９１】
活性化合物を、別々にまたは一緒に、アセトンまたはDMSO中に0.25重量％の活性化合物を含む保存溶液として調製した。この溶液に1重量％の乳化剤Uniperol(登録商標) EL（エトキシ化アルキルフェノールをベースとする乳化および分散作用を有する湿潤剤）を加えて、混合物を水により所望の濃度に希釈した。
【０１９２】
視覚的に測定した感染した葉の面積のパーセンテージを、未処理の対照に対する％で表される効果に変換した。
【０１９３】
効果(E)は、アボット(Abbot)の式を用いて次のように計算する。 
E = (1 - α/β)・100
αは、％で表した処理された植物の菌類感染であり、
βは、％で表した未処理（対照）の植物の菌類感染である。
【０１９４】
効果0は、処理された植物の感染のレベルが未処理の対照植物のそれと一致することを意味しており、効果100は処理した植物が感染しなかったことを意味する。
【０１９５】
活性化合物の混合物の予想される効果をコルビー(Colby)の式(Colby, S.R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”, Weeds 15, 20-22 (1967))を用いて決定し、観察された効果と比較した。 
コルビーの式：  E = x + y - x・y/100
E  濃度aおよびbの活性化合物AおよびBの混合物を用いた場合の、未処理の対照に対する％で表される予想される効果
x  濃度aの活性化合物Aを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表される効果
y  濃度bの活性化合物Bを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表される効果
【０１９６】
使用例1  コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)により引き起こされるごま葉枯病の殺菌防除（保護的施用）
鉢植えのイネの苗の葉に、保存溶液から調製した下記の濃度の活性成分を含有する水性懸濁液を流出するまで噴霧した。植物を空気乾燥させた。翌日、植物にコクリオボルス・ミヤベアヌスの水性胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を直ちに湿潤室に移した。22〜24℃および100%に近い相対湿度で6日間置いた後に、葉における菌類の攻撃の程度を、病変を起こした葉の面積の％として視覚的に評価した。
【０１９７】
マイクロ試験（使用例2、3および4）
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中に10000 ppmの濃度を有する保存溶液として別々に製剤した。
【０１９８】
使用例2 - マイクロタイター試験における、葉枯病病原体フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性(Phytin)
保存溶液を下記の比率で混合し、ピペットによりマイクロタイタープレート(MTP)に加え、水により下記の濃度に希釈した。次に、豆の絞り汁をベースとする水性栄養培地を含むフィトフトラ・インフェスタンスの胞子懸濁液を加えた。プレートを温度18℃の水蒸気飽和室に置いた。接種の7日後に、吸光光度計を用いてMTPを405 nmで測定した。測定されたパラメーターを、活性化合物を含まない対照の増殖(100%)および菌類も活性化合物も含まないブランク値と比較して、それぞれの活性化合物における病原体の相対的な増殖(%)を決定した。これらのパーセンテージを有効性に変換した。有効性0は病原体の増殖レベルが未処理の対照のそれと一致することを意味し、有効性100は病原体が増殖しなかったことを意味する。試験結果を表1および2に示す。
【０１９９】
使用した式Iの化合物は、化合物I.8およびI.16であった。
【０２００】
殺菌化合物IIは、
- アゾール：プロチオコナゾール；
- ストロビルリン：ジモキシストロビン；
- 複素環化合物：5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、キャプタン；
- カルバメート：イプロバリカルブ；
- 他の活性化合物：クロロタロニル
より選択された。
【表２】
2011503153.tif 000012
【０２０１】
【表３】
2011503153.tif 000013
【０２０２】
使用例3 - マイクロタイタープレート試験におけるイネイモチ病ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性(Pyrior)
保存溶液を下記の比率で混合し、ピペットによりマイクロタイタープレート(MTP)に加え、水により下記の濃度に希釈した。次に、バイオモルト(biomalt)水溶液中のピリクラリア・オリザエの胞子懸濁液を加えた。プレートを温度18℃の水蒸気飽和室に置いた。接種の7日後に、吸光光度計を用いてMTPを405 nmで測定した。測定されたパラメーターを、活性化合物を含まない対照の増殖(100%)および菌類も活性化合物も含まないブランク値と比較して、それぞれの活性化合物における病原体の相対的な増殖(%)を決定した。これらのパーセンテージを有効性に変換した。有効性0は病原体の増殖レベルが未処理の対照のそれと一致することを意味し、有効性100は病原体が増殖しなかったことを意味する。結果を表3および4に示す。
【０２０３】
使用した式Iの化合物は、化合物I.8およびI.16であった。
【０２０４】
殺菌化合物IIは、
- アゾール：カルベンダジム；
- カルバメート：プロピネブ
より選択された。
【表４】
2011503153.tif 000014
【０２０５】
【表５】
2011503153.tif 000015
【０２０６】
使用例4 - マイクロタイター試験におけるセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)により引き起こされるコムギの葉枯病に対する活性(Septtr)
保存溶液を下記の比率で混合し、ピペットによりマイクロタイタープレート(MTP)に加え、水により下記の濃度に希釈した。次に、バイオモルト水溶液中のセプトリア・トリチシの胞子懸濁液を加えた。プレートを温度18℃の水蒸気飽和室に置いた。接種の7日後に、吸光光度計を用いてマイクロタイタープレートを405 nmで測定した。測定されたパラメーターを、活性化合物を含まない対照の増殖(100%)および菌類も活性化合物も含まないブランク値と比較して、それぞれの活性化合物における病原体の相対的な増殖(%)を決定した。これらのパーセンテージを有効性に変換した。有効性0は病原体の増殖レベルが未処理の対照のそれと一致することを意味し、有効性100は病原体が増殖しなかったことを意味する。試験結果を表5に示す。
【０２０７】
使用した式Iの化合物は、化合物I.8であった。
【０２０８】
殺菌化合物IIは、
- アゾール：テブコナゾール；
- 複素環化合物：フェンプロピモルフ、トリデモルフ
より選択された。
【表６】
2011503153.tif 000016
【０２０９】
試験結果は、強い相乗性のために、本発明の混合物の活性がコルビーの式を用いて予測されたものよりもかなり高いことを示している。
【国際調査報告】
2011503153.tif 000019
2011503153.tif 000020