(57)【要約】  本発明は、化学基Ｗ１からＷ９およびＲ１からＲ３が本明細書に定義された式（Ｉ）を有する新規のベンゼンジカルボキサミド誘導体、および殺虫剤としてのその使用に関する。2011529460.tif 000457
2011529460.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式：
【化１】
2011529460.tif 000451
［式中、
Ｒ１は水素原子、または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、カルボキシアルキル、ホルミルアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミノスルホニルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルチオアルキル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキル、モノアルキルカルバモイルアルキル、モノアルケニルカルバモイルアルキル、モノアルキニルカルバモイルアルキル、シクロアルキルカルバモイルアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニルアルキル、ベンジルオキシアルキル、アルキルチオアリール、アルキルスルフィニルアリール、アルキルスルホニルアリール、アルキルチオヘテロアリール、アルキルスルフィニルヘテロアリール、アルキルスルホニルヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に水素原子、または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表し、
Ｒ１とＲ２はそれらが結合する窒素原子と一緒になって５員または６員の複素環基を形成してもよく、
Ｗ１は窒素原子またはＣ−Ｘ１を表し、
Ｗ２は窒素原子またはＣ−Ｘ２を表し、
Ｗ３は窒素原子またはＣ−Ｘ３を表し、
Ｗ４は窒素原子またはＣ−Ｘ４を表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルアルコキシを表し、隣接するＷ１とＷ２、Ｗ２とＷ３またはＷ３とＷ４は一緒になって５員もしくは６員の炭素環または複素環基を形成してもよく、
Ｗ５は窒素原子、Ｃ−Ｙ１またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ６は窒素原子、Ｃ−Ｙ２またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ７は窒素原子、Ｃ−Ｙ３またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ８は窒素原子、Ｃ−Ｙ４またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ９は窒素原子、Ｃ−Ｙ５またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ５からＷ９のうち少なくとも１つは必ずＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、アルキルチオアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルアルコキシを表し、
ＡはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＮ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）もしくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）を表し、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＮ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）もしくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）によって割り込みされてよいアルキレンを表し、
ｒは０、１、２、３、４または５を表し、
Ｑは置換されていてもよい５員または６員の複素環基を表す。］
によって表されるベンゼンジカルボキサミド誘導体。
【請求項２】
Ｒ１が水素原子、または置換されていてもよいＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−８アルコキシ、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ、カルボキシ−Ｃ１−６アルキル、ホルミル−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシアルキル、アミノスルホニル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルアミノスルホニルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルチオアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）トリアルキルシリルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルカルバモイルオキシアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）モノアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ３−１０（総炭素数）モノアルケニルカルバモイルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルキルチオアリール、Ｃ１−４アルキルスルフィニルアリール、Ｃ１−４アルキルスルホニルアリール、Ｃ１−４アルキルチオヘテロアリール、Ｃ１−４アルキルスルフィニルヘテロアリール、Ｃ１−４アルキルスルホニルヘテロアリール、Ｃ３−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキル、または置換されていてもよい５員もしくは６員のヘテロシクリルまたは５員もしくは６員のヘテロシクリル−Ｃ１−６アルキルを表し、
Ｒ１とＲ２がそれらが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子、酸素原子および硫黄原子の組合せによって構成される飽和の５員または６員の複素環基を形成してもよく、
Ｒ２およびＲ３が水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシアルキルもしくはＣ２−８（総炭素数）アルキルチオアルキルを表し、
Ｗ１が窒素原子またはＣ−Ｘ１を表し、
Ｗ２が窒素原子またはＣ−Ｘ２を表し、
Ｗ３が窒素原子またはＣ−Ｘ３を表し、
Ｗ４が窒素原子またはＣ−Ｘ４を表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキルチオ、Ｃ３−８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキルアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６モノアルキルアミノ、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−６モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキルオキシ、または置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ１−４アルキル、アリールＣ１−４アルコキシ、ニトロ、ホルミル、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、もしくはＣ１−４ハロアルキルチオで置換されていてもよいアリールＣ１−４アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルＣ１−４アルコキシを表し、隣接するＷ１とＷ２、Ｗ２とＷ３またはＷ３とＷ４は酸素、硫黄、Ｃ１−２アルキルで置換されていてもよい窒素、およびハロゲンで置換されていてもよい炭素の組合せにより構成される５員もしくは６員の炭素環または複素環基を形成してもよく、
Ｗ５が窒素原子、Ｃ−Ｙ１またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ６が窒素原子、Ｃ−Ｙ２またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ７が窒素原子、Ｃ−Ｙ３またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ８が窒素原子、Ｃ−Ｙ４またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ９が窒素原子、Ｃ−Ｙ５またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
これらのうちＷ５からＷ９のうち少なくとも１つは必ずＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５が、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−６モノアルキルアミノ、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−６モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキルオキシ、Ｃ４−９（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ４−９（総炭素数）シクロアルキルアルコキシ、またはホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオおよびＣ１−４ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ１−４アルキル、アリールＣ１−４アルコキシ、アリールＣ１−４アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルＣ１−４アルコキシを表し、
ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＮ）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）もしくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）を表し、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＮ）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）もしくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）によって割り込みされてよいＣ１−４アルキレンを表し、
ｒが０、１、２、３または４を表し、ならびに
Ｑが、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有し、ならびに以下のＱ１からＱ６７：
【化２】
2011529460.tif 000452
2011529460.tif 000453
2011529460.tif 000454
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６ハロアシルアミノ、Ｃ１−６モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシイミノハロアルキル、
またはハロゲン、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオおよびＣ１−４ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよいフェニルカルバモイル、またはハロゲン、シアノ、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ２−５（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニルおよびＣ１−６アルコキシカルボニルからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよいフェニルもしくは複素環基を表す。］
から選択される５員または６員の複素環基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ、カルボキシ−Ｃ１−４アルキル、ホルミル−Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシアルキル、アミノスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルアミノスルホニルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルチオアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−８（総炭素数）トリアルキルシリルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルカルバモイルオキシアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）モノアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ３−８（総炭素数）モノアルケニルカルバモイルアルキル、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ１−４アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−２アルキルチオアリール、Ｃ１−２アルキルスルフィニルアリール、Ｃ１−２アルキルスルホニルアリール、Ｃ１−２アルキルチオヘテロアリール、Ｃ１−２アルキルスルフィニルヘテロアリール、Ｃ１−２アルキルスルホニルヘテロアリール、Ｃ３−８（総炭素数）シクロアルキルアルキル、５員もしくは６員のヘテロシクリルまたは５員もしくは６員のヘテロシクリル−Ｃ１−４アルキルを表し、
Ｒ１とＲ２がそれらが結合する窒素原子と一緒になって５員または６員の複素環基；
【化３】
2011529460.tif 000455
を形成してもよく、
Ｒ２およびＲ３が水素原子、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシアルキルまたはＣ２−６（総炭素数）アルキルチオアルキルを表し、
Ｗ１が窒素原子またはＣ−Ｘ１を表し、
Ｗ２が窒素原子またはＣ−Ｘ２を表し、
Ｗ３が窒素原子またはＣ−Ｘ３を表し、
Ｗ４が窒素原子またはＣ−Ｘ４を表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アシルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキルチオ、Ｃ３−６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−６シクロアルキルスルホニル、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−４モノアルキルアミノ、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−４モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルケニルオキシ、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４アルキニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、またはニトロ、ホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２ハロアルキル、Ｃ１−２アルキルカルボニル、Ｃ１−２アルコキシカルボニル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、Ｃ１−２アルキルチオ、Ｃ１−２ハロアルキルチオで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ１−２アルキル、アリールＣ１−２アルコキシ、アリールＣ１−２アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルＣ１−２アルコキシを表し、隣接するＷ１とＷ２、Ｗ２とＷ３またはＷ３とＷ４  は一緒になって炭素環または複素環基：
【化４】
2011529460.tif 000456
を形成してもよく、
Ｗ５が窒素原子、Ｃ−Ｙ１またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ６が窒素原子、Ｃ−Ｙ２またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ７が窒素原子、Ｃ−Ｙ３またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ８が窒素原子、Ｃ−Ｙ４またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ９が窒素原子、Ｃ−Ｙ５またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
これらのうちＷ５からＷ９のうち少なくとも１つは必ずＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５が同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アシルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ２−６（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−４モノアルキルアミノ、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−４モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルケニルオキシ、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４アルキニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、Ｃ４−７（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ４−７（総炭素数）シクロアルキルアルコキシ、またはホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２ハロアルキル、Ｃ１−２アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、Ｃ１−２アルキルチオおよびＣ１−２ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ１−２アルキル、アリールＣ１−２アルコキシ、アリールＣ１−２アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルＣ１−２アルコキシを表し、ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＮ）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２またはＯ（ＣＨ２）２を表し、
ｒが０、１、２、または３を表し、
Ｑが請求項２に定義されたＱ１、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１８、Ｑ２０、Ｑ２５、Ｑ３４、Ｑ３５、Ｑ３６、Ｑ３７、Ｑ３８、Ｑ３９、Ｑ４０、Ｑ４１、Ｑ４３、Ｑ４７、Ｑ４８、Ｑ５１、Ｑ５７またはＱ６３の複素環基を表し、ならびに
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−８ハロアルキル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−４アシルアミノ、Ｃ１−４ハロアシルアミノ、Ｃ１−４モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシイミノハロアルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、Ｃ１−２アルキルチオおよびＣ１−２ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよいフェニルカルバモイル、またはハロゲン、シアノ、および置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ２−６（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニルおよびＣ１−４アルコキシカルボニルからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよいフェニルもしくは複素環基を表す、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が水素原子、または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、カルボキシアルキル、ホルミルアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミノスルホニルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルチオアルキル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキル、モノアルキルカルバモイルアルキル、モノアルケニルカルバモイルアルキル、モノアルキニルカルバモイルアルキル、シクロアルキルカルバモイルアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニルアルキル、ベンジルオキシアルキル、アルキルチオアリール、アルキルスルフィニルアリール、アルキルスルホニルアリール、アルキルチオヘテロアリール、アルキルスルフィニルヘテロアリール、アルキルスルホニルヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立に、水素原子または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表し、
Ｒ１とＲ２がそれらが結合する窒素原子と一緒になって５員または６員の複素環基を形成してもよく、
Ｗ１が窒素原子またはＣ−Ｘ１を表し、
Ｗ２が窒素原子またはＣ−Ｘ２を表し、
Ｗ３が窒素原子またはＣ−Ｘ３を表し、
Ｗ４が窒素原子またはＣ−Ｘ４を表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルアルコキシを表し、隣接するＷ１とＷ２、Ｗ２とＷ３またはＷ３とＷ４は一緒になって５員もしくは６員の炭素環または複素環基を形成してもよく、
Ｗ５が窒素原子、Ｃ−Ｙ１またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ６が窒素原子、Ｃ−Ｙ２またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ７が窒素原子、Ｃ−Ｙ３またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ８が窒素原子、Ｃ−Ｙ４またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ９が窒素原子、Ｃ−Ｙ５またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ５からＷ９のうち少なくとも１つは必ずＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５が、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、アルキルチオアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルアルコキシを表し、
ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＮ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）もしくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）を表し、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＮ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）もしくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）によって割り込みされてよいアルキレンを表し、
ｒが０、１、２、３、４または５を表し、ならびに
Ｑが置換されていてもよい５員または６員の複素環基を表す、
請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規のベンゼンジカルボキサミド誘導体およびその殺虫剤としての利用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のベンゼンジカルボキサミド誘導体は生物活性を与えることが知られている。例えば、文献１：ＪＰ１１−２４０８５７およびその英語該当物のＥＰ−Ａ−０９３６２１２；文献２：ＪＰ２００１−６４２５８およびその英語該当物のＥＰ−Ａ−１１８８７４５；文献３：ＪＰ２００１−６４２６８およびその英語該当物のＥＰ−Ａ−１１９５３７５；文献４：ＪＰ２００１−１３１１４１およびその英語該当物のＥＰ−Ａ−１００６１０７；文献５：ＪＰ２００３−４０８６４；文献６：ＷＯ０１／２１５７６（ＷＯ０１／２１５７６）；文献７：ＷＯ０３／１１０２５８；文献９：ＪＰ２００６−７６９９０およびその英語該当物のＥＰ−Ａ−１７２７８０４９は、殺虫剤としてある種の１，２−ベンゼンジカルボキサミド誘導体を使用することができることを記載している。一方、文献８：ＪＰ５９−１６３３５３号およびその英語該当物のＥＰ−Ａ−０１１９４２８は、１，２−ベンゼンジカルボキサミド誘導体のいくつかが医療用薬剤としての作用を示すことを述べている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１１−２４０８５７号公報
【特許文献２】欧州特許出願公開第０９３６２１２号明細書
【特許文献３】特開２００１−６４２５８号公報
【特許文献４】欧州特許出願公開第１１８８７４５号明細書
【特許文献５】特開２００１−６４２６８号公報
【特許文献６】欧州特許出願公開第１１９５３７５号明細書
【特許文献７】特開２００１−１３１１４１号公報
【特許文献８】欧州特許出願公開第１００６１０７号明細書
【特許文献９】特開２００３−４０８６４号公報
【特許文献１０】国際公開第０１／２１５７６号
【特許文献１１】国際公開第０３／１１０２５８号
【特許文献１２】特開２００６−７６９９０号公報
【特許文献１３】欧州特許出願公開第１７２７８０４９号明細書
【特許文献１４】特開昭５９−１６３３５３号公報
【特許文献１５】欧州特許出願公開第０１１９４２８号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
最新の植物処理剤について、特に施用量、残渣生成、選択性、毒性および好ましい生産方法論に関して、生態学的および経済的な要求が、絶えまなく増加しているため、また例えば、耐性問題が起こる場合があるため、少なくとも特定の領域において既知の薬剤を超える利点を示すことができる新規の植物処理剤を開発する、進行中の課題がある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の発明者らは、殺虫剤としてより高い効果を示し、広域スペクトルを有しおよびより高い安全性を有する新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った。その結果、本発明の発明者らは今回、殺虫剤としてより高い効果を示し、優れた殺虫活性を有する下記式（Ｉ）で表される新規なベンゼンジカルボキサミドを見出した。
すなわち、
【０００６】
【化１】
2011529460.tif 000003
式中、
Ｒ１は水素原子、または置換されていてもよいＣ１−１２アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、カルボキシ−Ｃ１−１２アルキル、ホルミル−Ｃ１−１２アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）アルコキシアルキル、アミノスルホニル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）アルキルアミノスルホニルアルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−１２（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルチオアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）トリアルキルシリルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルカルバモイルオキシアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）モノアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ３−１０（総炭素数）モノアルケニルカルバモイルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルチオアリール、Ｃ１−６アルキルスルフィニルアリール、Ｃ１−６アルキルスルホニルアリール、Ｃ１−６アルキルチオヘテロアリール、Ｃ１−６アルキルスルフィニルヘテロアリール、Ｃ１−６アルキルスルホニルヘテロアリール、Ｃ４−１４（総炭素数）シクロアルキルアルキル、または置換されていてもよい５員もしくは６員のヘテロシクリルまたは５員もしくは６員のヘテロシクリル−Ｃ１−８アルキルを表し、
Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子または置換されていてもよいＣ１−１２−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−５−アルキニル、Ｃ１−１２−アルコキシアルキルまたはＣ１−１２−アルキルチオアルキルを表し、
Ｒ１とＲ２はそれらが結合する窒素原子と一緒になって５員または６員の複素環基を形成してもよく、
Ｗ１は窒素原子またはＣ−Ｘ１を表し、
Ｗ２は窒素原子またはＣ−Ｘ２を表し、
Ｗ３は窒素原子またはＣ−Ｘ３を表し、
Ｗ４は窒素原子またはＣ−Ｘ４を表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキルチオ、Ｃ３−８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４−１４（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４−１４（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４−１４（総炭素数）シクロアルキルアルキルアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキルカルバモイル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ４−１４シクロアルキルオキシ、または置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ１−６アルキル、アリールＣ１−６アルコキシ、ニトロ、ホルミル、シアノ、ハロゲン、および置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオもしくはＣ１−６ハロアルキルチオで置換されていてもよいアリールＣ１−６アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルＣ１−６アルコキシを表し、または、Ｘ１はＸ２と共に、Ｘ２はＸ３と共に、Ｘ３はＸ４と共に、５員または６員の炭素環、または酸素、硫黄、Ｃ１−２アルキル置換されていてもよい窒素、およびハロゲン置換されていてもよい炭素を含むまたはその組合わせにより構成される複素環基を形成してもよく、
Ｗ５は窒素原子、Ｃ−Ｙ１または基Ｃ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ６は窒素原子、Ｃ−Ｙ２または基Ｃ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ７は窒素原子、Ｃ−Ｙ３または基Ｃ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ８は窒素原子、Ｃ−Ｙ４または基Ｃ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ９は窒素原子、Ｃ−Ｙ５または基Ｃ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
ただし、Ｗ５からＷ９のうち少なくとも１つは必ずＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ２−１２（総炭素数）アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオ、Ｃ２−１２（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−１２モノアルキルアミノ、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキルカルバモイル、Ｃ２−１２（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ４−１４シクロアルキルオキシ、Ｃ４−１４（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ４−１４（総炭素数）シクロアルキルアルコキシ、またはホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオおよびＣ１−６ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ１−６アルキル、アリールＣ１−６アルコキシ、アリールＣ１−６アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルＣ１−６アルコキシを表し、
ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＮ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＮ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）もしくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）によって割り込みされていてよいアルキレンを表し、または、
ＡはＣＨ（Ｈａｌ）、ＣＨａｌ２、Ｃ（ＣＨ３）２を表し、
ｒは０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２、３、より好ましくは１、２、および３を表し、
Ｑは、置換されていてもよく、好ましくは下記Ｑ１からＱ６７から選択される５員または６員の複素環基を表し、
【０００７】
【化２】
2011529460.tif 000004
2011529460.tif 000005
2011529460.tif 000006
［式中、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、または、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６ハロアシルアミノ、Ｃ１−６モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシイミノハロアルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオおよびＣ１−４ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよいフェニルカルバモイル、またはハロゲン、シアノ、および置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ２−５（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニルおよびＣ１−６アルコキシカルボニルからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよいフェニルもしくは複素環基を表し、好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−８ハロアルキル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−４アシルアミノ、Ｃ１−４ハロアシルアミノ、Ｃ１−４モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシイミノハロアルキル、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、Ｃ１−２アルキルチオおよびＣ１−２ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよいフェニルカルバモイル、またはハロゲン、シアノ、および置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ２−６（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニルおよびＣ１−４アルコキシカルボニルからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよいフェニルもしくは複素環基を表す。］
【０００８】
前記に定義された式（Ｉ）の化合物は、式中、
Ｒ１が水素原子、または置換されていてもよいＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−８アルコキシ、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ、カルボキシ−Ｃ１−６アルキル、ホルミル−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシアルキル、アミノスルホニル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルアミノスルホニルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルチオアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）トリアルキルシリルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルカルバモイルオキシアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）モノアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ３−１０（総炭素数）モノアルケニルカルバモイルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルキルチオアリール、Ｃ１−４アルキルスルフィニルアリール、Ｃ１−４アルキルスルホニルアリール、Ｃ１−４アルキルチオヘテロアリール、Ｃ１−４アルキルスルフィニルヘテロアリール、Ｃ１−４アルキルスルホニルヘテロアリール、Ｃ３−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキル、または置換されていてもよい５員もしくは６員のヘテロシクリル、または５員もしくは６員のヘテロシクリルＣ１−６アルキルを表し、好ましくは、Ｒ１が水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ、カルボキシ−Ｃ１−４アルキル、ホルミル−Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシアルキル、アミノスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルアミノスルホニルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルチオアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−８（総炭素数）トリアルキルシリルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルカルバモイルオキシアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）モノアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ３−８（総炭素数）モノアルケニルカルバモイルアルキル、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ１−４アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−２アルキルチオアリール、Ｃ１−２アルキルスルフィニルアリール、Ｃ１−２アルキルスルホニルアリール、Ｃ１−２アルキルチオヘテロアリール、Ｃ１−２アルキルスルフィニルヘテロアリール、Ｃ１−２アルキルスルホニルヘテロアリール、Ｃ３−８（総炭素数）シクロアルキルアルキル、５員もしくは６員のヘテロシクリル、または５員もしくは６員のヘテロシクリル−Ｃ１−４アルキルを表し、
Ｒ１とＲ２はそれらが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子、酸素原子、硫黄原子の組合わせによる飽和の５員または６員の複素環基を形成してもよく、
Ｒ２およびＲ３が水素原子、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシアルキルもしくはＣ２−８（総炭素数）アルキルチオアルキルを表し、
Ｗ５が窒素原子、Ｃ−Ｙ１または基Ｃ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ６が窒素原子、Ｃ−Ｙ２または基Ｃ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ７が窒素原子、Ｃ−Ｙ３または基Ｃ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ８が窒素原子、Ｃ−Ｙ４または基Ｃ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｗ９が窒素原子、Ｃ−Ｙ５またはＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
ただし、Ｗ５からＷ９のうち少なくとも１つは必ずＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキルチオ、Ｃ３−８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキルアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６モノアルキルアミノ、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−６モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキルオキシ、または置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ１−４アルキル、アリールＣ１−４アルコキシ、または、ニトロ、ホルミル、シアノ、ハロゲン、および置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、またはＣ１−４ハロアルキルチオで置換されていてもよいアリールＣ１−４アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルＣ１−４アルコキシを表し、好ましくは、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アシルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキルチオ、Ｃ３−６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−６シクロアルキルスルホニル、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−４モノアルキルアミノ、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−４モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルケニルオキシ、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４アルキニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、またはニトロ、ホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２ハロアルキル、Ｃ１−２アルキルカルボニル、Ｃ１−２アルコキシカルボニル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、Ｃ１−２アルキルチオ、またはＣ１−２ハロアルキルチオで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ１−２アルキル、アリールＣ１−２アルコキシ、アリールＣ１−２アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルＣ１−２アルコキシを表し、
または、Ｘ１はＸ２と共に、Ｘ２はＸ３と共に、Ｘ３はＸ４と共に、５員または６員の炭素環、または、酸素、硫黄、Ｃ１−２アルキル置換されていてもよい窒素、およびハロゲン置換されていてもよい炭素の組合わせにより構成される複素環基を形成してもよく、
好ましくはＸ１はＸ２と共に、Ｘ２はＸ３と共に、Ｘ３はＸ４と共に、以下の炭素環または複素環基を共に形成してもよく、
【０００９】
【化３】
2011529460.tif 000007
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５が、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−６モノアルキルアミノ、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−６モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキルオキシ、Ｃ４−９（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ４−９（総炭素数）シクロアルキルアルコキシ、またはホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオおよびＣ１−４ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ１−４アルキル、アリールＣ１−４アルコキシ、アリールＣ１−４アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルＣ１−４アルコキシを表し、好ましくは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５が同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アシルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ２−６（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−４モノアルキルアミノ、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−４モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルケニルオキシ、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４アルキニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、Ｃ４−７（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ４−７（総炭素数）シクロアルキルアルコキシ、またはホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２ハロアルキル、Ｃ１−２アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、Ｃ１−２アルキルチオおよびＣ１−２ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも１つで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ１−２アルキル、アリールＣ１−２アルコキシ、アリールＣ１−２アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルＣ１−２アルコキシを表し、
Ｑが、Ｑ１からＱ６７からなる群から選択され、好ましくはＱ１、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１８、Ｑ２０、Ｑ２５、Ｑ３４、Ｑ３５、Ｑ３６、Ｑ３７、Ｑ３８、Ｑ３９、Ｑ４０、Ｑ４１、Ｑ４３、Ｑ４７、Ｑ４８、Ｑ５１、Ｑ５７およびＱ６３からなる群から選択されるのが好ましい。
【００１０】
更に好ましくは、Ｒ１とＲ２がそれらが結合する窒素原子と一緒になって以下の５員または６員の複素環基を形成している、前に定義した式（Ｉ）の化合物である。
【００１１】
【化４】
2011529460.tif 000008
Ｒ２およびＲ３が水素原子、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシアルキルまたはＣ２−６（総炭素数）アルキルチオアルキルを表し、
Ｑが、本明細書において定義されたＱ１、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１８、Ｑ２０、Ｑ２５、Ｑ３４、Ｑ３５、Ｑ３６、Ｑ３７、Ｑ３８、Ｑ３９、Ｑ４０、Ｑ４１、Ｑ４３、Ｑ４７、Ｑ４８、Ｑ５１、Ｑ５７またはＱ６３の複素環基を表し、
本発明による化合物は強力な殺虫作用を示す。
【００１２】
本明細書において、
単独でもしくは「アミノアルキル」または「ハロアルキル」などの他の用語と組み合わせて用いられる用語「アルキル」は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシルなどの最大１２の炭素原子を含有する直鎖状または分枝状のアルキルを含み、好ましくは１から６の炭素原子を有するアルキルを表す。
【００１３】
用語「アシルアミノ」は、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、またはベンゾイルアミノなどの基を含む。
【００１４】
用語「ハロゲン」または単独でもしくは「ハロアルキル」などの他の用語と組み合わせて用いられる「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。
【００１５】
単独でまたは他の用語と組み合わせて用いられる用語「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどの３から８の炭素原子を有するシクロアルキル基を好ましくは示し、３から７の炭素原子を有するシクロアルキルを好ましくは表す。
【００１６】
単独でまたは他の用語と組み合わせて用いられる用語「アルケニル」は、２から６、または２から５の炭素原子を有するアルケニルを好ましくは示す。例としては、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−、２−、もしくは３−ブテニルまたは１−ペンテニル、および１−ヘキセニルを含む。それが２から４の炭素原子を有するアルケニルを示すのがより好ましい。
【００１７】
単独でまたは他の用語と組み合わせて用いられる用語「アルキニル」は、２から６または２から５の炭素原子を有するアルキニルを好ましくは示す。例としては、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニルを含む。それが２から４の炭素原子を有するアルキニルを示すのがより好ましい。
【００１８】
単独でまたは他の用語と組み合わせて用いられる用語「複素環基」は、ヘテロ原子としてのＮ、ＯおよびＳの少なくとも１つを含有する５または６員複素環基を好ましくは示す。通常、複素環基は、４以下の窒素、２以下の酸素および２以下の硫黄原子を含む。環式基、環は飽和、不飽和、または部分的に飽和であってよい。特に述べない限り、複素環基は任意の利用可能な炭素またはヘテロ原子を介して結合することができる。用語は、同時に、ベンゾ縮合されていてもよい縮合複素環基を更に含む。複素環基は、例えば、ピロリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、ピリミジニル、トリアジニル、ジヒドロトリアゾリルを含む。
【００１９】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、下記製法（ａ）から（ｏ）により得ることができる。
式（Ｉ）の化合物の製法（ａ）：式（Ｉ）においてＲ２が水素を表す場合、
化合物（ＩＩ）
【００２０】
【化５】
2011529460.tif 000009
を化合物（ＩＩＩ）
【００２１】
【化６】
2011529460.tif 000010
［Ｒ１、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４、Ｒ３、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。］と反応させるステップを含む。
【００２２】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｂ）：式（Ｉ）においてＲ２およびＲ３が水素を表す場合、
化合物（ＩＶ）
【００２３】
【化７】
2011529460.tif 000011
を式（Ｖ）
Ｈ２Ｎ  −  Ｒ１  （Ｖ）
［式中、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９並びにＲ１は、本明細書において定義された通りである。］の化合物と反応させるステップを含む。
【００２４】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｃ）：
化合物（ＶＩ）
【００２５】
【化８】
2011529460.tif 000012
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４は、本明細書において定義された通りである。］を式（ＩＩＩ）の化合物と反応させるステップを含む。
【００２６】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｄ）：式（Ｉ）においてＷ１がＣ−ＣＮを示す場合、
式（ＩＡ）
【００２７】
【化９】
2011529460.tif 000013
［式中、Ｘ１Ａは臭素またはヨウ素を表し、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は本明細書において定義された通りである。］の化合物を、シアン化第一銅またはシアン化亜鉛と反応させるステップを含む。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｅ）：式（Ｉ）において、Ｗ１がＣ−Ｔを表し、Ｔが任意に置換されたフェニル基を表す場合、式（ＩＡ）の化合物を式（ＶＩＩ）
Ｔ−Ｂ（ＯＨ）２（ＶＩＩ）
の化合物と反応させるステップを含む。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｆ）：式（Ｉ）においてＷ７がＣ−ＣＨ２−Ｑ３８を表す場合、以下の式（ＶＩＩＩ）
【００３０】
【化１０】
2011529460.tif 000014
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである］の化合物を式（ＩＸ）
【００３１】
【化１１】
2011529460.tif 000015
［式中、ＲＦ１およびＲＦ２はＣ１−４フルオロアルキルを示す。］の化合物と反応させるステップを含む。
【００３２】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｇ）：式（Ｉ）においてＲ１がカルボキシアルキルを表し、Ｒ２が水素原子を表す場合、式（ＩＢ）
【００３３】
【化１２】
2011529460.tif 000016
［式中、Ｒ３、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りであり、Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂは水素またはＣ１−４アルキルを表し、Ｐｈはフェニルを表す。］の化合物を、三臭化ホウ素を用いる、または接触水素還元による脱ベンジル化のステップを含む。
【００３４】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｈ）：式（Ｉ）においてＲ１がアルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、アルキルカルバモイルアルキル、シクロアルキルカルバモイルアルキルを表し、Ｒ２が水素原子を表す場合、式（ＩＣ）
【００３５】
【化１３】
2011529460.tif 000017
［式中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ３、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。］の化合物、および以下の式
【００３６】
【化１４】
2011529460.tif 000018
［式中、Ｒ１ＣおよびＲＩＤは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシカルボニルＣ１−４アルキルを表す。］の化合物を縮合反応にかけるステップを含む。
【００３７】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｉ）：式（Ｉ）においてＲ１がヒドロキシアルキルを表し、Ｒ２が水素原子を表す場合、以下の式（ＩＤ）
【００３８】
【化１５】
2011529460.tif 000019
［式中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ３、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。］によって表される化合物を、三臭化ホウ素を用いてまたは接触水素還元によって脱ベンジル反応にかけるステップを含む。
【００３９】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｊ）：式（Ｉ）において、Ｒ１がホルミルアルキルを表し、Ｒ２が水素原子を表す場合、以下の式（ＩＥ）
【００４０】
【化１６】
2011529460.tif 000020
［式中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ３、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。］の化合物を酸化剤と反応させるステップを含む。
【００４１】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｋ）：式（Ｉ）においてＲ１がヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキルを表し、Ｒ２が水素原子を表す場合、以下の式（ＩＦ）
【００４２】
【化１７】
2011529460.tif 000021
［式中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ３、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。］によって表される化合物を、以下の式
ＮＨ２ＯＲ１Ｅ（ＸＩ）
［式中、Ｒ１Ｅは水素原子またはＣ１−４アルキル基を表す。］によって表される化合物と反応させるステップを含む。
【００４３】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｌ）：式（Ｉ）において、Ｒ１がアルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアリール、アルキルスルホニルアリール、アルキルスルフィニルヘテロアリールまたはアルキルスルホニルヘテロアリールを表す場合、以下の式（ＩＧ）
【００４４】
【化１８】
2011529460.tif 000022
［式中、Ｒ１Ｆはアルキルチオアルキル、シクロアルキルチオアルキル、アルキルチオアリールまたはアルキルチオヘテロアリールを表し、Ｒ３、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。］の化合物を酸化剤と反応させるステップを含む。
【００４５】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｍ）：式（Ｉ）においてＷ７がＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｑを表す場合、以下の式（ＩＨ）
【００４６】
【化１９】
2011529460.tif 000023
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８、Ｗ９およびＱは、本明細書において定義された通りである。］の化合物を還元剤と反応させるステップを含む。
【００４７】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｎ）：式（Ｉ）において、Ｗ７がＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、ＡがＣＨ２を表し、ｒ＝１およびＱがＱ６３であり、Ｒ５がアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表す場合、式（ＩＪ）の化合物
【００４８】
【化２０】
2011529460.tif 000024
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。］を式（ＸＩＩ）または式（ＸＩＩＩ）：
Ｒ５Ａ−ＣＯＣｌ（ＸＩＩ）
（Ｒ５Ａ−ＣＯ）２Ｏ（ＸＩＩＩ）
［式中、Ｒ５ＡはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルまたはＣ１−４アルコキシを表す。］の化合物と反応させるステップを含む。
【００４９】
式（Ｉ）の化合物の製法（ｏ）：式（Ｉ）において、Ｗ７はＣ−ＣＨ２−Ｑを表し、Ｑ上の置換基Ｒ４からＲ７の１つが、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシイミノハロアルキルまたはアルコキシイミノハロアルキルを表す場合、以下の式（ＩＫ）
【００５０】
【化２１】
2011529460.tif 000025
［式中、Ｒ４ＡはＣ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルを表し、基Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４ＡはＱの炭素原子と結合し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。］によって表される化合物を、式（ＸＩ）によって表される化合物と反応させるステップを含む。
【００５１】
前記製法（ａ）は、出発原料として、例えば、３−（イソプロピルイミノ）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オンと４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００５２】
【化２２】
2011529460.tif 000026
【００５３】
前記製法（ｂ）は、出発原料として、例えば、２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンとイソプロピルアミンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００５４】
【化２３】
2011529460.tif 000027
【００５５】
前記製法（ｃ）は、出発原料として、例えば、３−クロロ−２−（ジエチルカルバモイル）安息香酸と４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００５６】
【化２４】
2011529460.tif 000028
【００５７】
前記製法（ｄ）は、出発原料として、例えば、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ヨード−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミドとシアン化第一銅を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００５８】
【化２５】
2011529460.tif 000029
【００５９】
前記製法（ｅ）は、出発原料として、例えば、３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミドと３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００６０】
【化２６】
2011529460.tif 000030
【００６１】
前記製法（ｆ）は、出発原料として、例えば、Ｎ１−［４−（アミノメチル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミドと２，５−ビス（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾールを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００６２】
【化２７】
2011529460.tif 000031
【００６３】
前記製法（ｇ）は、出発原料として、例えば、ベンジルＮ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝−２−メチルアラニナートと三臭化ホウ素を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００６４】
【化２８】
2011529460.tif 000032
【００６５】
前記製法（ｈ）は、出発原料として、例えば、Ｎ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝−２−メチルアラニンとグリシンメチルエステル塩酸塩を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００６６】
【化２９】
2011529460.tif 000033
【００６７】
前記製法（ｉ）は、出発原料として、例えば、Ｎ２−［２−（ベンジルオキシ）−１，１−ジメチルエチル］−３−クロロ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミドと三臭化ホウ素を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００６８】
【化３０】
2011529460.tif 000034
【００６９】
前記製法（ｊ）は、出発原料として、例えば、３−クロロ−Ｎ２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミドとジメチルスルホキシドおよびオキザリルクロリドを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００７０】
【化３１】
2011529460.tif 000035
【００７１】
前記製法（ｋ）は、出発原料として、例えば、３−クロロ−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−オキソエチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミドとヒドロキシアミン塩酸塩を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００７２】
【化３２】
2011529460.tif 000036
【００７３】
前記製法（ｌ）は、出発原料として、例えば、Ｎ１−（４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミドと過酸化水素を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００７４】
【化３３】
2011529460.tif 000037
【００７５】
前記製法（ｍ）は、出発原料として、例えば、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−２−メチルフェニル）−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミドと水素化ホウ素ナトリウムを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００７６】
【化３４】
2011529460.tif 000038
【００７７】
前記製法（ｎ）は、出発原料として、例えば、３−クロロ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミドと無水酢酸を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００７８】
【化３５】
2011529460.tif 000039
【００７９】
前記製法（ｏ）は、出発原料として、例えば、３−ヨード−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［４−（トリフルオロアセチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミドとヒドロキシアミン塩酸塩を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００８０】
【化３６】
2011529460.tif 000040
【００８１】
上記製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物は公知化合物を包含し、例えば、特開平１１−２４０８５７号公報、特開２００１−１３１１４１号、ＷＯ２００６／０２４４０２等に記載の方法に準じて合成することができる。
【００８２】
その具体例としては、以下に示すものが挙げられる。３−（イソプロピルイミノ）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４−フルオロ−３−（イソプロピルイミノ）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４−クロロ−３−（イソプロピルイミノ）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４−ブロモ−３−（イソプロピルイミノ）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４−ヨード−３−（イソプロピルイミノ）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、３−｛［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４−フルオロ−３−｛［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４−クロロ−３−｛［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４−ブロモ−３−｛［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４−ヨード−３−｛［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４−フルオロ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４−クロロ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、７−クロロ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４−ブロモ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４−ヨード−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４−メチル−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、４，５−ジクロロ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、
３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−４−（トリフルオロメチル）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、５−クロロ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン等。
【００８３】
上記製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩＩ）の化合物は特開平１１−２４０８３２号、特開２００４−２７７３３３号、特開２００６−７６９９０号またはＷＯ２００６／０５３６４３等に記載の公知化合物を包含する。その具体例としては、以下に示すものが挙げられる。４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン等を例示することができる。
【００８４】
式（ＩＩＩ）の化合物は以下に示す方法によっても合成することができる。
【００８５】
Ｒ３が水素の場合、式（ＩＩＩａ）の化合物は特開２００６−７６９９０号またはＷＯ２００６／０５３６４３記載の方法に準じて、対応する式（ＸＩＶ）のニトロ化合物の還元反応によって得ることができる。例えば、式（ＸＩＶ）で表される化合物を、有機化学の分野でよく知られた還元反応の方法に従い還元することにより、式（ＩＩＩａ）の化合物を得ることができる。
【００８６】
【化３７】
2011529460.tif 000041
式中、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において述べたものと同義である。
【００８７】
還元方法としては、有機化学の分野でよく知られている金属等を用いる方法、例えば、鉄粉を酢酸中で反応させる方法、亜鉛末を中性条件下に反応させる方法（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  ＣｏｌｌｅｃｔｉｖｅＩＩ巻、ｐ４４７）、塩化スズ（ＩＩ）を酸性条件下に反応させる方法（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ、ＩＩ巻、ｐ２５４）、三塩化チタンを中性条件下に反応させる方法、また接触水素還元法等を例示することができる。
【００８８】
上記の鉄粉を酢酸中で反応させる方法は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤としては、水、酢酸、酢酸エチル等が挙げられる。反応は、一般的には約０から１００℃、好ましくは室温から約８０℃の間の温度で実施できる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００８９】
Ｒ３がアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニルアルキルまたはアルキニルアルキルの場合の下記式（ＩＩＩｂ）の化合物は、例えば、有機化学の分野でよく知られた方法に従い上記式（ＩＩＩａ）の化合物を保護した式（ＸＶ）の化合物とした後、アルキル化した式（ＸＶＩＩ）の化合物を経て、更に脱保護する、等の方法により容易に合成することができる。
【００９０】
【化３８】
2011529460.tif 000042
式中Ｒ３ＡはＣ１−４アルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシアルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ３−４アルケニルアルキルまたはＣ３−４アルキニルアルキルを、Ｒ３Ｂは水素、Ｃ１−４アルコキシ、ベンジルオキシを、Ｍ１は塩素、臭素、ヨウ素を表し、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。
【００９１】
式（ＩＩＩａ）の化合物への保護基としては、例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６７巻、１８９５年、８３０頁記載の方法に準じたホルミル基の導入や、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、６５巻、２０００年、６３６８−６３８０頁の方法に準じたｔ−ブトキシカルボニル基の導入等の方法を例示できる。
【００９２】
上記保護基導入反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばトルエン中で、式（ＩＩＩａ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量の保護化剤、例えば、二炭酸ジ−ｔ−ブチルを反応させることによって式（ＸＶ）の化合物を得ることができる。
【００９３】
式（ＸＶ）の化合物のアルキル化は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、６７巻、２００２年、３９４９−３９５２頁に記載の方法等に準じて行うことができる。
【００９４】
上記式（ＸＶＩ）で表されるハロゲン化アルキルは有機化学の分野でよく知られた化合物であり、具体的には臭化メチル、ヨウ化メチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、２−クロロエチルメチルエーテル、２−クロロエチルメチルスルフィド、臭化アリル、プロパルギルブロミド等を例示することができる。
【００９５】
上記アルキル化反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばＴＨＦ中で、式（ＸＶ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量の塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下、式（ＸＶＩ）の化合物、例えば、１モル乃至若干の過剰モル量のヨウ化メチルを反応させることによって（ＸＶＩＩ）の化合物を得ることができる。
【００９６】
上記式（ＸＶＩＩ）の脱保護の方法としては、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、５７巻；４３号、２００１年、９０３３−９０４４頁等を例示できる。
【００９７】
上記反応を実施するにあたっては、希釈剤、例えばジクロロメタン中で、式（ＸＶＩＩ）の化合物１モルに対し過剰モル量（５モル）の酸、例えば、トリフルオロ酢酸で反応させることによって式（ＩＩＩｂ）の化合物を得ることができる。
【００９８】
式（ＩＩＩ）において、Ｗ５がＣＨの場合の下記式（ＩＩＩｃ）の化合物を、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２９巻、１９６４年、３３９０−３３９６頁、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、６８巻、２００３年、１８４３−１８５１頁等に記載の方法に準じてハロゲン化することによって式（ＩＩＩｄ）で表される化合物を得ることができる。
【００９９】
【化３９】
2011529460.tif 000043
式中、Ｙ１Ａは塩素、臭素、ヨウ素を表し、Ｒ３、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。
【０１００】
上記のハロゲン化反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤としては、芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アルコール類；例えば、イソプロピルアルコール等、酸類；例えば、酢酸等が挙げられる。ハロゲン化剤としてはＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）、一塩化ヨウ素等を例示することができる。
【０１０１】
上記のハロゲン化反応は、一般的には約０から１５０℃、好ましくは室温から約１００℃の間の温度で実施できる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１０２】
上記反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばＤＭＦ中で、式（ＩＩＩｃ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量のハロゲン化剤、例えばＮ−クロロスクシンイミドを反応させることによって式（ＩＩＩｄ）の化合物を得ることができる。
【０１０３】
式（ＩＩＩ）において、Ｗ５がＣＨの場合の下記式（ＩＩＩｃ）の化合物を、例えばＪ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、９６巻、１９７４年、５４８７−５４９５頁等に記載の方法に準じてアルキルチオアルキル化することによって式（ＩＩＩｅ）で表される化合物を得ることができる。
【０１０４】
【化４０】
2011529460.tif 000044
式中、Ｙ１ＢはＣ１−４アルキルを、Ｙ１Ｃは水素原子またはＣ１−４アルキルを表し、Ｒ３、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。
【０１０５】
上記のアルキルチオアルキル化反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤としては、塩素化された脂肪族炭化水素類、例えば、塩化メチレン等が挙げられる。
【０１０６】
上記のアルキルチオアルキル化反応は、一般的には約−７８から１００℃、好ましくは−６０から６０℃の間の温度で実施できる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で実施することもできる。
【０１０７】
上記反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えば塩化メチレン中で、式（ＩＩＩｃ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量の式（ＸＶＩＩＩ）の化合物および１モル乃至若干の過剰モル量のハロゲン化剤、例えばＮ−クロロスクシンイミドを反応させた後、塩基、例えば１モル乃至若干の過剰モル量のトリエチルアミンを反応させることによって式（ＩＩＩｅ）の化合物を得ることができる。
【０１０８】
製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩＩ）の化合物の具体例としては下記のものを例示することができる。（４−アミノ−３−メチルフェニル）［３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メタノール、（４−アミノ−３−メチルフェニル）［３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メタノン、（４−アミノ−３−メチルフェニル）［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセトニトリル、（４−アミノ−３−メチルフェニル）［４−（へプタフルオロプロピル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アセトニトリル、（４−アミノ−３−メチルフェニル）［４−（ペンタフルオロエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン、（４−アミノ−３−メチルフェニル）［４−（ペンタフルオロエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン  Ｏ−メチルオキシム、（４−アミノ−３−メチルフェニル）［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アセトニトリル、（４−アミノ−３−メチルフェニル）［４，６−ビス（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−イル］アセトニトリル、（４−アミノ−３−メチルフェニル）［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］メタノン、１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−Ｎ−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１，２，４−トリアジン−６（１Ｈ）−オン、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−（２，２，２���トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−（２−シアノ−３−メチルブタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−（プロパン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−［３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−［３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２，２，２−トリフルオロエタノール、１−［１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２，２，２−トリフルオロエタノン−Ｏ−メチルオキシム、１−［１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン−１−オン、１−［１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２，２，２−トリフルオロエタノン、１−［１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−２，２，２−トリフルオロエタノール、１−［２−（４−アミノ−３−メチルフェノキシ）エチル］−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾ���ル−５−オン、１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［４−（エチルアミノ）−３−メチルベンジル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、１−［４−（エチルアミノ）−３−メチルベンジル］−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、１−［４−（エチルアミノ）−３−メチルベンジル］−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、２−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（２−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、２−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（ジフルオロメチル）−５−（ペンタフルオロエチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、２−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、２−［（５−アミノ−６−メチルピリジン−２−イル）メチル］−４−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、２−［（５−アミノ−６−メチルピリジン−２−イル）メチル］−４−メチル−５−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−４−メチルアニリン、２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−４−クロロアニリン、２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−５−フルオロ−４−メチルアニリン、２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−５−フルオロ−６−メチルピリジン−３−アミン、２−アミノ−５−（｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル｝メチル）−Ｎ−（プロパン−２−イル）ベンズアミド、２−アミノ−５−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝ベンゾニトリル、２−クロロ−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−３−（｛３−（ペンタフルオロエチル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−３−（｛３−（ペンタフルオロエチル）−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−３−（｛５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−テトラゾール−２−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−３−｛［５−｛４−［（メチルチオ）メチル］フェニル｝−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル���メチル｝アニリン、２−メチル−４−（｛３−（トリフルオロメチル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛３−（トリフルオロメチル）−５−［（トリフルオロメチル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛３−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛３−（トリフルオロメチル）−５−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛３−（トリフルオロメチル）−５−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛３−（ペンタフルオロエチル）−４−［（トリメチルシリル）エチニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛３−（ペンタフルオロエチル）−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛３−（ペンタフルオロエチル）−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛３−（ペンタフルオロエチル）−５−［（トリフルオロメチル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛３−（ペンタフルオロエチル）−５−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛３−フェニル−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛４−（ペンタフルオロエチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛４−（ペンタフルオロエチル）−
３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛５−（トリフルオロメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−テトラゾール−２−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−（｛５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−テトラゾール−２−イル｝メチル）アニリン、２−メチル−４−［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］アニリン、２−メチル−４−｛［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［３−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［４−（ペンタフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［５−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［５−（プロパン−２−イルチオ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［５−（ペンタデカフルオロヘプチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［５−（ペンタフルオロエチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［５−（ペンタフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［５−（ペンチルチオ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［５−（メチルチオ）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛［５−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、２−メチル−４−｛１−［３−（へプタフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エチル｝アニリン、２−メチル−４−｛１−［３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エチル｝アニリン、２−メチル−６−｛［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−アミン、２−メチル−６−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝ピリジン−３−アミン、２−メチル−６−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝ピリジン−３−アミン、２−メチル−６−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝ピリジン−３−アミン、２−メチル−６−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝ピリジン−３−アミン、２−メチル−６−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝ピリジン−３−アミン、２−メチル−６−｛［５−（ペンタフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝ピリジン−３−アミン、３−（｛５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、３−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アニリン、３−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、３−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、３−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、３−｛［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、３−｛［４−ヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、３−｛［５−（４−クロロフェニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、３−｛［５−（５−クロロチオフェン−２−イル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、３−｛［５−（６−クロロピリジン−３−イル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、３−｛［５−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、３−フルオロ−４−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、３−フルオロ−４−｛［５−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、４−（｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛３−（４−クロロフェニル）−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛３，５−ビス［クロロ（ジフルオロ）メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛３−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛３−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛３−ｔ−ブチル−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛４−クロロ−３’−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１’Ｈ−１，４’−ビピラゾール−１’−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛４−ヨード−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛４−ヨード−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛５−［２，６−ビス（ペンタフルオロエチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−テトラゾール−２−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛５−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（｛５−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン、４−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、４−［（３−｛［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−２−メチルアニリン、４−［１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−イル］−２−メチルアニリン、４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル］アニリン、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−２−メチルアニリン、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルアニリン、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル］−２−メチルアニリン、４−［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル］−２−メチルアニリン、４−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］メチル｝アニリン、４−｛［１−（ジフルオロメチル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［１−（ジフルオロメチル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［１−エチル−５−（ペンタデカフルオロヘプチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、４−｛［３，４−ジヨード−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２，６−ジヨードアニリン、４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−フルオロ−６−ヨードアニリン、４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−フルオロアニリン、４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−ヨードアニリン、４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−Ｎ，２−ジメチルアニリン、４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン、４−｛［３，５−ビス（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２，６−ジクロロアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２，６−ジブロモアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−クロロ−３−フルオロアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−クロロ−５−フルオロアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−クロロ−６−メチルアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−クロロアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−フルオロアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−ブロモアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−３−フルオロ−２−メチルアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−３−フルオロアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−５−フルオロ−２−メチルアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−（メチルチオ）アニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２，６−ジクロロアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２，６−ブロモアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−［（メチルチオ）メチル］アニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−クロロ−６−メチルアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−クロロアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−フルオロアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−ブロモアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メトキシアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−５−フルオロ−２−メチルアニリン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルベンゼン−１，２−ジアミン、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン、４−｛［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、４−｛［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２，６−ジメチルアニリン、４−｛［３−フルオロ−５−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［４−（へプタフルオロプロピル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［４，５−ジヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［４，６−ビス（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［４−エチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［４−ヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−（２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−（４−クロロフェニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−（５−クロロピリジン−２−イル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−（エチルチオ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−（ジクロロメチル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−（ジフルオロメチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−（ジフルオロメトキシ）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−（フラン−２−イル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−（へプタフルオロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−（へプタフルオロプロピル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５，５−ジメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−ｔ−ブチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−フルオロ−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛［５−ブロモ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン、４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］エチル｝−２−メチルアニリン、４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エチル｝−２−メチルアニリン、４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロピル｝−２−メチルアニリン、４−｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エチル｝−２−メチルアニリン、４−｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エトキシ｝−２−メチルアニリン、４−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−２−メチルアニリン、４−｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル｝−２−メチルアニリン、４−アミノ−２−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、４−メチル−３−｛［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン、６−｛［３−（へプタフルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［３−（へプタフルオロプロピル）−５−
（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［３，５−ビス（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−４−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−クロロピリジン−３−アミン、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−４−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［４，５−ジクロロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［４−クロロ−３−（へプタフルオロプロピル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［４−クロロ−３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［４−ブロモ−３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、６−｛［５−（へプタフルオロプロピル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン、６−メチル−Ｎ２−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］ピリジン−２，５−ジアミン、Ｎ−［１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド、Ｎ−［４−（４−アミノベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−［５−（４−アミノベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ２，６−ジメチル−Ｎ２−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］ピリジン−２，５−ジアミン、Ｎ２−｛１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−４−［（トリフルオロメチル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン−２，５−ジアミン、Ｎ−エチル−２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン、エチル（４−アミノ−３−メチルフェニル）［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アセテート、エチル［１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（ジフルオロ）アセテート、エチル１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート、メチル（４−アミノ−３−メチルフェニル）［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アセテート、メチル２−アミノ−４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝ベンゾエート、メチル２−アミノ−５−（｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル｝メチル）ベンゾエート等。
【０１０９】
前記式（ＸＩＶ）の化合物は、特開２００４−２７７３３３号、特開２００６−７６９９０号またはＷＯ２００６／０５３６４３等に記載がある一部公知の化合物である。
【０１１０】
前記式（ＸＩＶ）の化合物は、以下の方法等によって合成することができる。
【０１１１】
Ａが、本明細書における定義のうち、ＣＨ（ＣＮ）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）またはＯ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）を途中に含んでもよいアルキレンを表し、Ｑが、本明細書における定義のうち、構成員のＮ原子に遊離原子価をもつ複素環基を表す場合、下記式（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）の化合物は、下記式（ＸＩＸａ）、（ＸＩＸｂ）、（ＸＩＸｃ）で表される化合物を下記式（ＸＸ）で表される化合物と反応させることによって得ることができる。
【０１１２】
【化４１】
2011529460.tif 000045
式中、Ａ１は、ＣＨ（ＣＮ）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）またはＯ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）を途中に含んでもよいアルキレンを表し、Ｍ２は塩素、臭素またはメチルスルホニルオキシを表し、ＱＮは構成員のＮ原子に水素原子をもつ複素環基を表し、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。
【０１１３】
上記式（ＸＩＸａ）、（ＸＩＸｂ）、（ＸＩＸｃ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた市販されている化合物であるか、有機化学の分野でよく知られた方法、例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、（１９７６年）、４１６頁に記載の方法およびヒドロキシアルキル基が塩化チオニル等によりハロゲン化される方法、またはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、５８巻（１９９３年）、２７２−２７４頁に記載のメタンスルホニルクロリドによるメタンスルホン酸エステル化の方法によっても容易に合成することができる。あるいは同様に有機化学の分野でよく知られた方法である、例えばＯｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ、２巻（１９４３年）４４３頁、同４巻（１９６３年）９２１頁、等に記載の対応するアルキル基の、臭素、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）またはＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）等によるハロゲン化によっても容易に合成することができる。
【０１１４】
Ａ１がＣＯＣＨ２の場合、有機化学の分野でよく知られた方法である、例えばＯｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ、２巻（１９４３年）、４８０頁に記載の対応するＣＯＣＨ３基の臭素等によるハロゲン化によっても容易に合成することができる。
【０１１５】
式（ＸＩＸａ）の化合物としては、具体的には、２−ニトロベンジルクロリド、２−ニトロベンジルブロミド、２−ニトロ−５−クロロベンジルクロリド、５−メチル−２−ニトロベンジルクロリド、４−フルオロ−５−メチル−２−ニトロベンジルブロミド、２−ニトロフェナシルブロミド等を例示することができる。
【０１１６】
式（ＸＩＸｂ）の化合物としては、具体的には、３−ニトロベンジルクロリド、３−ニトロベンジルブロミド、２−メチル−３−ニトロベンジルクロリド、４−メチル−３−ニトロベンジルクロリド、３−ニトロフェナシルブロミド、等を例示することができる。
【０１１７】
式（ＸＩＸｃ）の化合物としては、具体的には、４−ニトロベンジルクロリド、４−ニトロベンジルブロミド、２−メチル−４−ニトロベンジルクロリド、３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド、メタンスルホン酸４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸２−メチル−４−ニトロベンジルエステル、メタンスルホン酸３−メチル−４−ニトロベンジルエステル、４−ニトロ−３−メチルベンゼンスルホニルクロリド、３−フルオロ−４−ニトロベンジルブロミド、３−クロロ−４−ニトロベンジルクロリド、２−フルオロ−５−メチル−４−ニトロベンジルクロリド、４−ニトロフェネチルブロミド、１−（３−クロロプロピル）−４−ニトロベンゼン、２−クロロエチル４−ニトロフェニルエーテル、２−クロロエチル３−メチル−４−ニトロフェニルエーテル、６−（ブロモメチル）−２−メチル−３−ニトロピリジン、メタンスルホン酸（４−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）メチル、４−ニトロフェナシルブロミド、３−メチル−４−ニトロフェナシルブロミド等を例示することができる。
【０１１８】
上記式（ＸＸ）の化合物は公知の化合物を包含し、その具体例としては、１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、２−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ピロール、２，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、３−（ヘキサフルオロ−ｎ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール、３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール、３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール、４−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、４−ヨード−２−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ピロール、４−ヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、４−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、４−（トリフルオロアセチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４―カルボン酸エチルエステル、３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４―カルボン酸エチルエステル、５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール、５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール等を挙げることができる。
【０１１９】
上記の式（ＸＩＸａ）、（ＸＩＸｂ）または（ＸＩＸｃ）の化合物と式（ＸＸ）の化合物との反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０１２０】
本反応は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１２１】
また、上記の反応は希釈剤の存在下に相間移動触媒を用いる方法によっても実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができる。また、相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムビススルファート、テトラブチルアンモニウムヨージド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ブチルピリジニウムブロミド、ヘプチルピリジニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例えば、［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等を挙げることができる。
【０１２２】
上記の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約０から約２００℃、好ましくは室温から約１５０℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１２３】
上記の反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばアセトニトリル中で、式（ＸＩＸａ）、（ＸＩＸｂ）または（ＸＩＸｃ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量の式（ＸＸ）の化合物を炭酸カリウム存在下で反応させることによって式（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）または（ＸＩＶｃ）の目的化合物を得ることができる。
【０１２４】
式（ＸＩＶａ）の化合物の具体例としては下記のものを例示することができる。１−（４−クロロ−２−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（５−メチル−２−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（４−フルオロ−５−メチル−２−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−５−フルオロ−６−メチル−３−ニトロピリジン等。
【０１２５】
式（ＸＩＶｂ）の化合物の具体例としては下記のものを例示することができる。１−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、１−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、１−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−４−ヨード−４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、１−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、１−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−テトラゾール等。
【０１２６】
式（ＸＩＶｃ）の化合物の具体例としては下記のものを例示することができる。１−（４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−ペンタフルオロエチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−ペンタフルオロエチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロピリジン、２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−３−フルオロ−６−メチル−５−ニトロピリジン、６−｛［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロピリジン、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロピリジン、２−メチル−３−ニトロ−６−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝ピリジン等。
【０１２７】
式（ＸＩＶ）において、Ｗ７がＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、ｒが０であり式Ｑが前記定義のうち、構成員のＮ原子に遊離原子価をもつ複素環基を表す場合、（ＸＩＶｄ）の化合物は、下記式（ＸＸＩ）で表される化合物を、式（ＸＸ）の化合物と反応させることによって得ることができる。
【０１２８】
【化４２】
2011529460.tif 000046
式中、Ｍ３はフッ素、塩素を表し、ＱＮ、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。
【０１２９】
上記式（ＸＸＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた化合物であり、市販されている１−フルオロ−４−ニトロベンゼン、１−クロロ−４−ニトロベンゼン、２−フルオロ−５−ニトロトルエン、５−フルオロ−２−ニトロトルエン、２−クロロ−５−ニトロピリジン、２−クロロ−４−メチル−５−ニトロピリジン等を例示することができる。
【０１３０】
上記式（ＸＸ）の化合物は、本明細書において列挙された通りである。
【０１３１】
上記の式（ＸＸＩ）の化合物と式（ＸＸ）の化合物との反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類、例えば、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０１３２】
本反応は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を挙げることができる。
【０１３３】
上記の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約０から約２００℃、好ましくは室温から約１５０℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１３４】
上記の反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばＤＭＦ中で、式（ＸＸＩ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量の式（ＸＸ）の化合物を炭酸カリウム存在下で反応させることによって式（ＸＩＶｄ）の目的化合物を得ることができる。
【０１３５】
式（ＸＩＶｄ）の化合物の具体例としては下記のものを例示することができる。１−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル、１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル、１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル、１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル、１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル等。
【０１３６】
式（ＸＩＶ）において、Ｗ７がＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを表し、ｒが０であり式ＱがＱ３８であり、Ｒ４、Ｒ５がＣ１−４フルオロアルキルを表す場合、式（ＸＩＶｅ）の化合物は、下記式（ＸＸＩＩ）で表される化合物を、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物と反応させることによって得ることができる。
【０１３７】
【化４３】
2011529460.tif 000047
式中、Ｒ４Ａ、Ｒ５ＡはＣ１−４フルオロアルキルを表し、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。
【０１３８】
上記式（ＸＸＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた化合物であり、市販されている４−ニトロアニリン、２−メチル−４−ニトロアニリン、３−メチル−４−ニトロアニリン、２−クロロー４ーニトロアニリン等を例示することができる。
【０１３９】
上記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、Ｊ  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．、６５巻（１９９３年）、１０１−１１０頁等に記載のある公知化合物で、１，４−ジクロロ−１，４−ビス（トリフルオロメチル）−１，３−ジアザテトラ−１，３−ジエン、１，４−ジクロロ−１，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１，３−ジアザテトラ−１，３−ジエン、１，４−ジクロロ−１，４−ビス（へプタフルオロプロピル）−１，３−ジアザテトラ−１，３−ジエン等を例示することができる。
【０１４０】
上記の式（ＸＸＩＩ）の化合物と式（ＸＸＩＩＩ）の化合物との反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【０１４１】
本反応は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１４２】
上記の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−６０から約１５０℃、好ましくは０から約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１４３】
上記の反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばＴＨＦ中で、式（ＸＸＩＩ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量の式（ＸＸＩＩＩ）の化合物をトリエチルアミン存在下に反応させることによって式（ＸＩＶｅ）の目的化合物を得ることができる。
【０１４４】
ＱがＱ３５、Ｑ３６、Ｑ４１の場合の化合物は、以下に示す方法により合成することができる。
【０１４５】
下記式（ＸＸＩＶ）の化合物と塩酸ヒドロキシルアミンの反応および引き続いての式（ＸＩＶｆ）の１，２，４−オキサジアゾール類への誘導はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、４２巻、２００１年、１４４１−１４４４頁に記載の方法に準じて行うことができる。更に、式（ＸＩＶｆ）の化合物はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、６８巻、２００３年、６０５−６０８頁に記載の方法に準じて抱水ヒドラジンとの反応により式（ＸＩＶｇ）の化合物へと導くことができる。
【０１４６】
式（ＸＩＶｇ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた方法であるアルキル化によって式（ＸＩＶｈ）および（ＸＩＶｉ）の化合物とすることができる。
【０１４７】
【化４４】
2011529460.tif 000048
式中、Ａ２はアルキレンを表し、Ｒ５ＢはＣ１−４アルキルを表し、
Ｒ４ＢはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいヘテロアリールを表し、Ｍ１、ｒ、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。
【０１４８】
式（ＸＸＩＶ）の化合物としては、具体的には公知の４−ニトロベンゾニトリル、３−メチル−４−ニトロベンゾニトリル、（４−ニトロフェニル）アセトニトリル、（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトニトリル等を例示することができる。
【０１４９】
上記式（ＸＸＶ）の化合物は一部公知でその具体例としては、４−ニトロベンズアミドオキシム、３−メチル−４−ニトロベンズアミドオキシム、２−（４−ニトロフェニル）アセトアミドオキシム、２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトアミドオキシム等を例示することができる。
【０１５０】
上記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた化合物であり、例えば、市販のアセチルクロリド、プロピオニルクロリド、２，２，３，３−テトラフルオロプロピオニルクロリド、へプタフルオロブチロイルクロリド等を例示することができる。
【０１５１】
上記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた化合物であり、例えば、市販の無水酢酸、無水プロピオン酸、無水ジフロロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水クロロジフルオロ酢酸、無水ペンタフルオロプロピオン酸、無水ヘプタフルオロ酪酸等を例示することができる。
【０１５２】
式（ＸＩＶｆ）の化合物は公知の化合物を包含し、その具体例としては、３−（４−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、３−（４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール、３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１，２，４−オキサジアゾール、３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（へプタフルオロプロピル）−１，２，４−オキサジアゾール等を例示することができる。
【０１５３】
式（ＸＩＶｇ）の化合物は公知の化合物を包含し、その具体例としては、３−（４−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−（３−メチル−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアゾール、３−（４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアゾール、３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１，２，４−トリアゾール、３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（へプタフルオロプロピル）−１，２，４−トリアゾール等を例示することができる。
【０１５４】
式（ＸＸＩＸ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化合物であり、例えば、市販の臭化メチル、ヨウ化メチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、クロロジフルオロメタン、ブロモジフルオロメタン、３−ヨード−１，１，１−トリフルオロプロパン、３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン等を例示することができる。
【０１５５】
式（ＸＩＶｈ）の化合物は新規で、その具体例としては、１−メチル−５−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（ジフルオロメチル）−５−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（ジフルオロメチル）−５−（４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−メチル−５−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−エチル−５−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（ジフルオロメチル）−５−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（ジフルオロメチル）−５−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール等を例示することができる。
【０１５６】
式（ＸＩＶｉ）の化合物は新規で、その具体例としては、１−メチル−３−（４−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（ジフルオロメチル）−３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（ジフルオロメチル）−３−（４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−メチル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−エチル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（ジフルオロメチル）−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（ジフルオロメチル）−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール等を例示することができる。
【０１５７】
前記式（ＸＩＶ）において、Ｗ７がＣ−ＣＨ２−Ｑ５１またはＣ−ＣＨ（ＣＮ）−Ｑ５１の場合の化合物は、以下の反応によって合成することができる。
【０１５８】
【化４５】
2011529460.tif 000049
式中、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ８、Ｗ９、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、本明細書において定義された通りである。
【０１５９】
式（ＸＸＸ）の化合物と式（ＸＸＸＩ）の化合物の反応はＳｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．、２３巻、１９９３年、５９１−５９９頁に記載の方法に準じて行うことができる。
【０１６０】
式（ＸＩＶｊ）の化合物から式（ＸＩＶｋ）への反応はＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、７３巻、１９５１年、３８５６頁に記載の方法に準じて行うことができる。
【０１６１】
式（ＸＸＸ）の化合物としては、具体的には公知の（４−ニトロフェニル）アセトニトリル、（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトニトリル等を例示することができる。
【０１６２】
式（ＸＸＸＩ）の化合物は、特開２００６−７６９９０号に記載の公知化合物であるか、特開２００６−７６９９０号の方法に準じて合成できる。
【０１６３】
式（ＸＸＸＩ）の化合物としては、具体的には、２−メタンスルホニル−４，６−ビス（トリフルオロメチル）−ピリジン、２−メタンスルホニル−４−（ペンタフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）−ピリジン、２−メタンスルホニル−４−（へプタフルオロプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−ピリミジン、２−メタンスルホニル−４，６−ビス（ペンタフルオロエチル）−ピリミジン等を例示することができる。
【０１６４】
式（ＸＩＶｊ）の化合物は新規で、その具体例としては、
［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトニトリル、［４−（ペンタフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトニトリル、［４−（へプタフルオロプロピル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトニトリル、［４，６−ビス（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−イル］（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトニトリル等を例示することができる。
【０１６５】
式（ＸＩＶｋ）の化合物は新規で、その具体例としては、２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（ペンタフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（へプタフルオロプロピル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４，６−ビス（ペンタフルオロエチル）ピリミジン等を例示することができる。
【０１６６】
前記式（ＸＩＶ）において、Ｗ７がＣ−ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）−ＱＮまたはＣ−ＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）−ＱＮの場合の化合物は、以下の反応によって合成することができる。
【０１６７】
【化４６】
2011529460.tif 000050
式中Ｍ４は塩素または臭素を表し、Ｒ１０はメチルまたはエチルを表しＭ３、ＱＮ、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。
【０１６８】
式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物は、前記式（ＸＸ）の化合物と（ＸＸＸＩＩ）の化合物の反応により合成することができる。
【０１６９】
式（ＸＸＸＩＩ）の化合物としては、具体的には市販のクロル酢酸メチルエステル、ブロム酢酸メチルエステル、クロル酢酸エチルエステル、ブロム酢酸エチルエステルを例示することができる。
【０１７０】
式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３５巻、１９７０年、３９７８頁、Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．、１７巻、１９８１年、１７９−１８６頁、Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．、４８巻、１９９０年、１４９−１５２頁、ＷＯ２００６／５３６４３等に記載の公知化合物を含む、具体的には、［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］酢酸エチルエステル、［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］酢酸エチルエステル、［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸エチルエステル、［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］酢酸エチルエステル等を例示することができる。
【０１７１】
式（ＸＸＩ）の化合物としては、具体的には本明細書において述べた通りの１−フルオロ−４−ニトロベンゼン、１−クロロ−４−ニトロベンゼン、５−フルオロ−２−ニトロトルエン、２−クロロ−５−ニトロピリジン、２−クロロ−４−メチル−５−ニトロピリジン、２−フルオロ−５−ニトロピリジン等を例示することができる。
【０１７２】
上記式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物と（ＸＸＩ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０１７３】
本反応は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１７４】
上記の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約０から約２００℃、好ましくは室温から約１５０℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１７５】
上記の反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばＤＭＦ中で、式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量の式（ＸＸＩ）の化合物を水素化ナトリウム存在下で反応させることによって式（ＸＩＶｍ）の目的化合物を得ることができる。
【０１７６】
式（ＸＩＶｍ）の化合物は新規で、その具体例としては、［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］（４−ニトロフェニル）酢酸エチルエステル、［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］（３−メチル−４−ニトロフェニル）酢酸エチルエステル、［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］（４−ニトロフェニル）酢酸エチルエステル、［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］（３−メチル−４−ニトロフェニル）酢酸エチルエステル等を例示することができる。
【０１７７】
前記式（ＸＩＶ）において、Ｗ７がＣ−ＣＨ２−Ｑ２５、Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑ２５またはＣ−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）−Ｑ２５の場合の化合物は、以下の反応スキームによって合成することができる。
【０１７８】
【化４７】
2011529460.tif 000051
式中、Ｍ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ８、Ｗ９、Ｒ４およびＲ５は、本明細書において定義された通りである。
【０１７９】
上記式（ＸＸＸ）の化合物と硫化水素の反応は、特開２００６−７６９９０号の方法に準じて行うことができる。
【０１８０】
式（ＸＸＸ）の化合物としては、具体的には前記と同じ公知の（４−ニトロフェニル）アセトニトリル、（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトニトリル等を例示することができる。
【０１８１】
上記式（ＸＸＸ）の化合物と硫化水素の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、ピリジン、エタノール、イソプロパノール等を挙げることができる。
【０１８２】
上記式（ＸＸＸ）の化合物と硫化水素の反応は、第３級アミン類、例えば、トリエチルアミンの存在下に行うことができる。
【０１８３】
上記式（ＸＸＶＩｂ）の化合物と硫化水素の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約０から約２００℃、好ましくは室温から約１５０℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１８４】
上記式（ＸＸＸ）の化合物と硫化水素の反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばピリジン中で、式（ＸＸＸ）の化合物１モルに対し過剰モル量の硫化水素をトリエチルアミン存在下で反応させることによって式（ＸＸＸＩＶ）の化合物を得ることができる。
【０１８５】
式（ＸＸＸＩＶ）の化合物は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、４７巻、１９８２年、４５９４−４５９５頁、特開２００６−７６９９０号等に記載の公知化合物を含み、具体的には、（４−ニトロフェニル）チオアセトアミド、（３−メチル−４−ニトロフェニル）チオアセトアミド等を例示することができる。
【０１８６】
上記式（ＸＸＸＩＶ）の化合物と式（ＸＸＸＶ）の化合物の反応は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６７年，１２６９−１２７３頁、特開２００６−７６９９０号等に記載の方法に準じて行うことができる。
【０１８７】
式（ＸＸＸＶ）の化合物としては、具体的には市販の３−ブロモ−１，１，１−（トリフルオロ）−２−プロパノン、１−ブロモ−３，３，４，４，４−（ペンタフルオロ）−２−ブタノン等を例示することができる。
【０１８８】
上記式（ＸＸＸＩＶ）の化合物と式（ＸＸＸＶ）の化合物の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類、例えば、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０１８９】
上記式（ＸＸＸＩＶ）の化合物と式（ＸＸＸＶ）の化合物の反応は、酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１９０】
該反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約０から約２００℃、好ましくは室温から約１５０℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１９１】
上記式（ＸＸＸＩＶ）の化合物と式（ＸＸＸＶ）の化合物の反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばＤＭＦ中で、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量の式（ＸＸＸＶ）の化合物を炭酸カリウム存在下で反応させることによって式（ＸＸＸＶＩ）の化合物を得ることができる。
【０１９２】
式（ＸＸＸＶＩ）の化合物は特開２００６−７６９９０号に記載の公知化合物を含み、具体的には、２−（４−ニトロフェニル）−チオアセトイミド酸３，３，３−（トリフルオロ）−２−オキソ−プロピルエステル、２−（４−ニトロフェニル）−チオアセトイミド酸３，３，４，４，４−（ペンタフルオロ）−２−オキソ−ブチルエステル、２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−チオアセトイミド酸３，３，３−（トリフルオロ）−２−オキソ−プロピルエステル、２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−チオアセトイミド酸３，３，４，４，４−（ペンタフルオロ）−２−オキソ−ブチルエステル等を例示することができる。
【０１９３】
上記式（ＸＸＸＶＩ）の化合物の環化縮合反応は、特開２００６−７６９９０号に記載の方法に準じて行うことができる。
【０１９４】
上記式（ＸＸＸＶＩ）の化合物の環化縮合反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、ジクロロメタン、エタノール、ベンゼン、トルエン、ジオキサン等を挙げることができる。
【０１９５】
上記式（ＸＸＸＶＩ）の化合物の環化縮合反応は、縮合剤の存在下で行うことができ、該縮合剤の例としては、無水トリフルオロ酢酸、無水ペンタフルオロプロピオン酸、等を挙げることができる。
【０１９６】
上記式（ＸＸＸＶＩ）の化合物の環化縮合反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約０から約２００℃、好ましくは室温から約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１９７】
上記式（ＸＸＸＶＩ）の化合物の環化縮合反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばジクロロメタン中で、式（ＸＸＸＶＩ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量の無水トリフルオロ酢酸存在下で反応させることによって式（ＸＩＶｎ）の化合物を得ることができる。
【０１９８】
式（ＸＩＶｎ）の化合物は特開２００６−７６９９０号に記載の公知化合物を含み、具体的には、２−（４−ニトロベンジル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール、２−（４−ニトロベンジル）−４−（ペンタフルオロエチル）−１，３−チアゾール、２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール、２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（ペンタフルオロエチル）−１，３−チアゾール等を例示することができる。
【０１９９】
上記式（ＸＩＶｎ）の化合物の酸化反応において、酸化剤としては、具体的には、二酸化マンガン、二酸化セレン、過マンガン酸カリウム、硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）等を例示することができる。
【０２００】
上記式（ＸＩＶｎ）の化合物の酸化反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、水、アセニトリル、酢酸、ジクロロメタン等を挙げることができる。
【０２０１】
上記式（ＸＩＶｎ）の化合物の酸化反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約０から約２００℃、好ましくは室温から約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０２０２】
上記式（ＸＩＶｎ）の化合物の酸化反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばアセトニトリル中で、式（ＸＩＶｎ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量の硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）を反応させることによって式（ＸＩＶｏ）の化合物を得ることができる。
【０２０３】
式（ＸＩＶｏ）の化合物は新規化合物であり、具体的には、（４−ニトロフェニル）［４−（トリフルオロ）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン、（４−ニトロフェニル）［４−（ペンタフルオロエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン、（３−メチル−４−ニトロフェニル）［４−（トリフルオロ）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン、（３−メチル−４−ニトロフェニル）［４−（ペンタフルオロエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン等を例示することができる。
【０２０４】
上記式（ＸＩＶｏ）の化合物とＯ−メチルヒドロキシルアンモニウムクロリドの反応は、有機化学の分野でよく知られた方法であり、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、４８巻、１９９２年、７２５１−７２６４頁の方法に準じて行うことができる。
【０２０５】
上記式（ＸＩＶｏ）の化合物とＯ−メチルヒドロキシルアンモニウムクロリドの反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、ピリジン、エタノール、イソプロパノール、水、等を挙げることができる。
【０２０６】
上記式（ＸＩＶｏ）の化合物とＯ−メチルヒドロキシルアンモニウムクロリドの反応は、適当な塩基類の存在下に行うことができ、無機塩基として、例えば、酢酸ナトリウム等；有機塩基として、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、等を挙げることができる。
【０２０７】
上記式（ＸＩＶｏ）の化合物とＯ−メチルヒドロキシルアンモニウムクロリドの反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約０から約２００℃、好ましくは室温から約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０２０８】
上記式（ＸＩＶｏ）の化合物とＯ−メチルヒドロキシルアンモニウムクロリドの反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばエタノール中で、式（ＸＩＶｏ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量のＯ−メチルヒドロキシルアンモニウムクロリドを過剰のピリジン存在下で反応させることによって式（ＸＩＶｐ）の化合物を得ることができる。
【０２０９】
式（ＸＩＶｐ）の化合物は新規化合物であり、具体的には、（４−ニトロフェニル）［４−（トリフルオロ）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン  Ｏ−メチルオキシム、（４−ニトロフェニル）［４−（ペンタフルオロエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン  Ｏ−メチルオキシム、（３−メチル−４−ニトロフェニル）［４−（トリフルオロ）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン  Ｏ−メチルオキシム、（３−メチル−４−ニトロフェニル）［４−（ペンタフルオロエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン  Ｏ−メチルオキシム等を例示することができる。
【０２１０】
前記式（ＸＩＶ）において、Ｗ５、Ｗ６またはＷ７がＣ−ＣＨ２−Ｑ３４の場合の化合物は下記に示す（ＸＬａ）、（ＸＬｂ）、（ＸＬｃ）を経由する方法で合成することもできる。
【０２１１】
【化４８】
2011529460.tif 000052
式中Ｒ１１はＣ１−６アルキルまたは任意に置換されていてもよいベンジルを表し、Ａ２はＣＨ２またはＣＨ（ＣＨ３）を表し、ｒ、Ｍ４、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。
【０２１２】
上記式の反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、５３巻、１９８８年、４３４９−４３５３頁の方法に準じて行うことができる。
【０２１３】
式（ＸＸＸＶＩＩａ）、（ＸＸＸＶＩＩｂ）、（ＸＸＸＶＩＩｃ）の化合物は、公知であるかＢｉｏｏｒｇ  ＭｅｄＣｈｅｍ  Ｌｅｔｔ．、１５巻、２００５年、２８３４−２８３９頁、特開２００６−７６９９０号等に記載の方法で対応する４−ニトロフルオロベンゼン類またはニトロベンジルハライド類と抱水ヒドラジンとの反応により容易に合成できる。
【０２１４】
上記式（ＸＸＸＶＩＩａ）、（ＸＸＸＶＩＩｂ）、（ＸＸＸＶＩＩｃ）の化合物の具体例としては、２−ニトロフェニルヒドラジン、２−ニトロベンジルヒドラジン、３−ニトロフェニルヒドラジン、３−ニトロベンジルヒドラジン、（２−メチル−３−ニトロベンジル）ヒドラジン、（４−ニトロフェニル）ヒドラジン、（３−メチル−４−ニトロフェニル）ヒドラジン、（３−クロロ−４−ニトロフェニル）ヒドラジン、（４−ニトロベンジル）ヒドラジン、（３−メチル−４−ニトロベンジル）ヒドラジン、（３−クロロ−４−ニトロベンジル）ヒドラジンおよびこれらの塩酸塩、等を例示することができる。
【０２１５】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物は有機化学の分野でよく知られたものであり、具体例としては市販のトリフルオロアセトアミジン、ペンタフルオロプロピルアミジン、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチリルアミジン等を例示することができる。
【０２１６】
式（ＸＸＸＩＸ）の化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、３９巻、１９９８年、５５６５−５５６８頁に記載の公知化合物か、同文献に準じて対応するハロアルキルニトリル類とアルコール類との反応により容易に合成でき、その具体例としては、ベンズイミド酸メチルエステル塩酸塩、３−（トリフルオロメチル）ベンズイミド酸メチルエステル塩酸塩、４−（トリフルオロメチル）ベンズイミド酸メチルエステル塩酸塩、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンズイミド酸メチルエステル塩酸塩、ブタンイミド酸エチルエステル塩酸塩、２，２，２−トリフルオロアセトイミド酸メチルエステル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミド酸メチルエステル、２，２，２−トリフルオロアセトイミド酸ベンジルエステル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピオンイミド酸ベンジルエステル、トリフルオロアセトイミド酸４−メトキシベンジルエステル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミド酸４−メトキシベンジルエステル等を例示することができる。
【０２１７】
上記式（ＸＸＸＶＩＩａ）、（ＸＸＸＶＩＩｂ）、（ＸＸＸＶＩＩｃ）の化合物と、（ＸＸＸＶＩＩＩ）または（ＸＸＸＩＸ）の化合物との反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができる。
【０２１８】
上記式（ＸＸＸＶＩＩａ）、（ＸＸＸＶＩＩｂ）、（ＸＸＸＶＩＩｃ）の化合物と、（ＸＸＸＶＩＩＩ）または（ＸＸＸＩＸ）の化合物との反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約１５０℃、好ましくは、０から約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２１９】
上記式（ＸＸＸＶＩＩａ）、（ＸＸＸＶＩＩｂ）、（ＸＸＸＶＩＩｃ）の化合物と、（ＸＸＸＶＩＩＩ）または（ＸＸＸＩＸ）の化合物との反応を実施するにあたっては、例えば、式（ＸＸＸＶＩＩａ）、（ＸＸＸＶＩＩｂ）、（ＸＸＸＶＩＩｃ）の化合物１モルに対し、適当な希釈剤、例えばＴＨＦ中、１モル量乃至若干の過剰量の式（ＸＸＸＶＩＩＩ）または（ＸＸＸＩＸ）の化合物を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２２０】
式（ＸＬａ）、（ＸＬｂ）、（ＸＬｃ）の化合物は公知化合物を含み、具体的には、Ｎ’−（４−ニトロフェニル）ブタンイミドヒドラジド、Ｎ’−（４−ニトロフェニル）ベンゼンカルボキシイミドヒドラジド、Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドヒドラジド、Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドヒドラジド、Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドヒドラジド、Ｎ’−（４−ニトロベンジル）ベンゼンカルボキシイミドヒドラジド、Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドヒドラジド、Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドヒドラジド、Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドヒドラジド、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−（４−ニトロフェニル）エタンイミドヒドラジド、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（４−ニトロフェニル）プロパンイミドヒドラジド、２，２，３，３，４，４，４−へプタフルオロ−Ｎ’−（４−ニトロフェニル）ブタンイミドヒドラジド、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロフェニル）エタンイミドヒドラジド、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロフェニル）プロパンイミドヒドラジド、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−（４−ニトロベンジル）エタンイミドヒドラジド、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（４−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド、２，２，３，３，４，４，４−へプタフルオロ−Ｎ’−（４−ニトロベンジル）ブタンイミドヒドラジド、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）エタンイミドヒドラジド、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド、２，２，３，３，４，４，４−へプタフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）ブタンイミドヒドラジド、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−（３−クロロ−４−ニトロベンジル）エタンイミドヒドラジド、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（３−クロロ−４−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド、２，２，３，３，４，４，４−へプタフルオロ−Ｎ’−（３−クロロ−４−ニトロベンジル）ブタンイミドヒドラジド等を例示することができる。
【０２２１】
式（ＸＬａ）、（ＸＬｂ）、（ＸＬｃ）との反応において原料である式（ＸＬＩ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化合物である。その具体例として市販の無水酢酸、無水プロピオン酸、無水ジフロロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水クロロジフルオロ酢酸、無水ペンタフルオロプロピオン酸、無水ヘプタフルオロ−ｎ−酪酸等を例示することができる。
【０２２２】
式（ＸＬａ）、（ＸＬｂ）、（ＸＬｃ）の化合物との反応において原料である式（ＸＬＩＩ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化合物である。その具体例としてアセチルクロリド、プロピオニルクロリド、ピバロイルクロリド、ジフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフロリド、トリフルオロアセチルクロリド、ペンタフルプロピオニルクロリド、へプタフルオロ−ｎ−ブチロイルクロリド、ベンゾイルクロリド、４−クロロベンゾイルクロリド、チオフェン−２−カルボニルクロリド、フラン−２−カルボニルクロリド、等を例示することができる。
【０２２３】
式（ＸＬａ）、（ＸＬｂ）、（ＸＬｃ）の化合物との反応において原料である式（ＸＬＩＩＩ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化合物である。その具体例としてジフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸、３，３，３−トリフルオロプロピオン酸、テトラフルオロプロピオン酸、ペンタフルオロプロピオン酸、ジクロロ酢酸、クロロジフルオロ酢酸、安息香酸、４−クロロ安息香酸、３，５−ジクロルピリジン−２−カルボン酸、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸、４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボン酸、等を例示することができる。
【０２２４】
式（ＸＬａ）、（ＸＬｂ）、（ＸＬｃ）の化合物と、（ＸＬＩ）、（ＸＬＩＩ）または（ＸＬＩＩＩ）の化合物との反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができる。
【０２２５】
式（ＸＬａ）、（ＸＬｂ）、（ＸＬｃ）の化合物と、（ＸＬＩ）、（ＸＬＩＩ）または（ＸＬＩＩＩ）の化合物との反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２２６】
式（ＸＬａ）、（ＸＬｂ）、（ＸＬｃ）の化合物と式（ＸＬＩＩ）の化合物とを反応させる場合は塩基存在下に行う。該塩基としては、例えば、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等；無機塩基として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等、を挙げることができる。
【０２２７】
式（ＸＬａ）、（ＸＬｂ）、（ＸＬｃ）の化合物と式（ＸＬＩＩＩ）の化合物の反応は縮合剤の存在下に行う。かかる縮合剤としては、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩等を例示することができる。
【０２２８】
式（ＸＬａ）、（ＸＬｂ）、（ＸＬｃ）の化合物と、（ＸＬＩ）、（ＸＬＩＩ）または（ＸＬＩＩＩ）の化合物との反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばジオキサン中、式（ＸＬａ）、（ＸＬｂ）、（ＸＬｃ）の化合物１モルに対し、１モル量乃至若干の過剰量の（ＸＬＩ）、（ＸＬＩＩ）または（ＸＬＩＩＩ）を、１モル量乃至若干の過剰量の縮合剤例えばＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩の存在下に反応させることによって（ＸＩＶｑ）、（ＸＩＶｒ）または（ＸＩＶｓ）を得ることができる。
【０２２９】
式（ＸＩＶｑ）、（ＸＩＶｒ）または（ＸＩＶｓ）の化合物の一部は特開２００６−７６９９０号記載の公知化合物である。
【０２３０】
具体的には、１−（４−ニトロフェニル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−５−（ペンタフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−（ジクロロメチル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−（２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−（へプタフルオロプロピル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−（へプタフルオロプロピル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−メチル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−ｔ−ブチル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−（４−クロロフェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−クロロ−２−［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］ピリジン、３，５−ジクロロ−２−［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］ピリジン、２−［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン、３−クロロ−２−［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン、３−［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン、５−（２−フリル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（２−チエニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−フェニル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−（４−クロロフェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−クロロ−２−［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］ピリジン、３，５−ジクロロ−２−［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］ピリジン、２−［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン、３−クロロ−２−［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン、３−［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン、５−（２−フリル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（２−チエニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール等を例示することができる。
【０２３１】
式（ＸＩＶ）において、Ｗ５がＣＨの場合、式（ＸＩＶｔ）の化合物と下記式（ＸＬＩＶ）で表されるグリニヤール試薬とを反応させ、続いて脱水素反応を行うことによって式（ＸＩＶｕ）の化合物を得ることもできる。
【０２３２】
【化４９】
2011529460.tif 000053
式中、Ｒ１２はＣ１−４アルキルを表し、Ｍ４、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８およびＷ９は、本明細書において定義された通りである。
【０２３３】
上記式の反応は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、２６巻、１９８５年、１１５−１１８頁の方法に準じて行うことができる。
【０２３４】
式（ＸＩＶｔ）の化合物は前述の方法で合成することができる化合物であり、具体的には、１−（４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、１−（４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（２−フルオロ−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、１−（２−フルオロ−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール等を例示することができる。
【０２３５】
式（ＸＬＩＶ）の化合物は有機化学の分野でよく知られたものであり、具体例としては市販のメチルマグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムブロミド、イソプロピルマグネシウムクロリド、イソプロピルマグネシウムブロミド等を例示することができる。
【０２３６】
上記式（ＸＩＶｔ）の化合物と、（ＸＬＩＶ）の化合物との反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができる。
【０２３７】
上記式（ＸＩＶｔ）の化合物と（ＸＬＩＶ）の化合物との反応に続く脱水素反応は脱水素剤の存在下に行う。かかる、脱水素剤としては２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）等を挙げることができる。
【０２３８】
上記式（ＸＩＶｔ）の化合物と（ＸＬＩＶ）の化合物との反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−８０から約２００℃、好ましくは約−７０から約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０２３９】
上記式（ＸＩＶｔ）の化合物と（ＸＬＩＶ）の化合物との反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばＴＨＦ中で、式（ＸＩＶｔ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量のメチルマグネシウムクロリドと反応させ、引き続き式（ＸＩＶｔ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量の２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノンと反応させることによって式（ＸＩＶｕ）の目的化合物を得ることができる。
【０２４０】
式（ＸＩＶｕ）の化合物は公知化合物を包含し、具体的には、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（２−フルオロ−３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（２−フルオロ−３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール等を例示することができる。
【０２４１】
前記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤を単独または混合して実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【０２４２】
製法（ａ）は酸触媒の存在下で行うことができ、該酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸；有機酸類、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。
【０２４３】
製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−２０から約１００℃、好ましくは約０から約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０２４４】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばアセトニトリル中で、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、０．０１から０．１モル量のｐ−トルエンスルホン酸の存在下に、１モル乃至若干の過剰モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０２４５】
前記製法（ｂ）において原料として用いられる式（ＩＶ）の化合物は公知化合物を包含し、特開２００６−７６９９０号等に記載の方法に準じて合成することができる。その具体例としては、以下に示すものが挙げられる。２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−４−ブロモ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−４−ブロモ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−４−ヨード−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−４−ヨード−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン等。
【０２４６】
製法（ｂ）において原料として用いられる式（Ｖ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化合物であるか、ＤＥ−Ａ  ２０４５９０５、ＷＯ０１／２３３５０等に記載の方法に従って合成することができる。その具体例としては、エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｔ−アミルアミン、２−（メチルチオ）−エチルアミン、２−（エチルチオ）−エチルアミン、１−メチル−２−（メチルチオ）−エチルアミン、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）−エチルアミン等を挙げることができる。
【０２４７】
前記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０２４８】
製法（ｂ）は酸触媒の存在下で行うことができ、該酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、有機酸類、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。
【０２４９】
製法（ｂ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−２０から約１５０℃、好ましくは室温から約１２０℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０２５０】
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばジオキサン中で、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、０．０１から０．５モル量の酢酸の存在下に、１モル乃至若干の過剰モル量の式（Ｖ）の化合物を反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０２５１】
前記製法（ｃ）において原料として用いられる式（ＶＩ）の化合物は公知化合物を包含し、特開２００６−７６９９０号等に記載の方法に準じて合成することができる。その具体例としては、以下に示すものが挙げられる。［２−（１−メチルエチル）カルバモイル］安息香酸、３−クロロ−２−（ジエチルカルバモイル）安息香酸、３−クロロ−２−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］カルバモイル｝安息香酸、３−ブロモ−２−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］カルバモイル｝安息香酸、３−ヨード−２−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］カルバモイル｝安息香酸等。
【０２５２】
前記製法（ｃ）において原料として用いられる式（ＩＩＩ）の化合物については製法（ａ）において述べられている通りである。
【０２５３】
前記製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤を単独または混合して実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０２５４】
前記製法（ｃ）の反応は縮合剤、例えば、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩等の存在下に行うか、酸ハロゲン化剤、例えば、塩化チオニル、オキザリルクロリド等により（ＶＩ）を対応する酸ハライドへと変換して行う。
【０２５５】
前記製法（ｃ）の反応は、塩基の存在下で行うことができ、該塩基としては、例えば、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０２５６】
前記製法（ｃ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２５７】
前記製法（ｃ）の反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えば１，２−ジクロロエタン中、式（ＶＩ）の化合物１モルに対し、酸ハロゲン化剤例えば１モル量乃至若干の過剰量のオキザリルクロリドを加え酸ハライドとした後、希釈剤、例えば、ＴＨＦ、を１モル量乃至若干の過剰量の（ＩＩＩ）を、塩基として例えば、１モル量乃至若干の過剰量のトリエチルアミンの存在下に反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０２５８】
前記製法（ｄ）において原料として用いられる式（ＩＡ）の化合物は、特開２００６−７６９９０号等に記載の公知化合物を包含し、または前記製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または後述の製法（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）により製造することができる。
【０２５９】
式（ＩＡ）の化合物の代表例として、下記のものを例示することができる。Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ヨード−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ヨード−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ヨード−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド等。
【０２６０】
前記製法（ｄ）の反応は適当な希釈剤を単独または混合して実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０２６１】
前記製法（ｄ）の反応はシアノ化剤の存在下に行う。かかるシアノ化剤としては、シアン化第一銅、シアン化亜鉛等を例示することができる。
【０２６２】
前記製法（ｄ）の反応は遷移金属触媒の存在下に行う。かかる触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体等を例示することができる。
【０２６３】
前記製法（ｄ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２６４】
前記製法（ｄ）の反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばジオキサン中、式（ＩＡ）の化合物１モルに対し、１モル量乃至若干の過剰量のシアン化第一銅を触媒量のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体の存在下に反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０２６５】
前記製法（ｅ）において原料として用いられる式（ＩＡ）の化合物は、本明細書において述べた通りである。
【０２６６】
前記製法（ｅ）において原料として用いられる式（ＶＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られたものであり、具体的には、下記のものを例示することができる。２−フルオロフェニルホウ酸、３−フルオロフェニルホウ酸、４−フルオロフェニルホウ酸、２−（トリフルオロメチル）フェニルホウ酸、３−（トリフルオロメチル）フェニルホウ酸、４−（トリフルオロメチル）フェニルホウ酸、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルホウ酸等。
【０２６７】
前記製法（ｅ）の反応は適当な希釈剤を単独または混合して実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロインベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができる。
【０２６８】
前記製法（ｅ）の反応は遷移金属触媒の存在下に行う。かかる触媒としては、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２）、［１，１’−（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（２）、等を例示することができる。
【０２６９】
前記製法（ｅ）の反応は無機塩基の存在下に行うことができる。かかる無機塩基としてアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等を例示することができる。
【０２７０】
前記製法（ｅ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２７１】
前記製法（ｅ）の反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えば水中、式（ＩＡ）の化合物１モルに対し、１モル量乃至若干の過剰量のフェニルホウ酸誘導体（ＶＩＩ）を触媒量の酢酸パラジウムおよび１モル量乃至若干の過剰量の炭酸カリウムの存在下に反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０２７２】
前記製法（ｆ）において原料として用いられる式（ＶＩＩＩ）の化合物は、新規なものであって、以下に示す工程により前述の式（ＸＬＶ）の化合物、有機化学の分野でよく知られたフタルイミドカリウム、更に前述の式（ＩＩ）の化合物を原料として用いた以下の方法により得ることができる。
【０２７３】
【化５０】
2011529460.tif 000054
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ８、Ｗ９およびＭ４は、本明細書において定義された通りである。
【０２７４】
式（ＸＬＶ）の化合物とフタルイミドカリウムの反応は適当な希釈剤中で実施することができるが、その際に使用される希釈剤としては脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、クロロベンゼン等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）等を挙げることができる。
【０２７５】
該反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、−２０から約１５０℃、好ましくは室温−１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０２７６】
該反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばＤＭＦ中で、式（ＶＬＶ）の化合物１モルに対し１モル乃至若干の過剰モル量のフタルイミドカリウムを反応させることによって式（ＸＬＶＩ）の化合物を得ることができる。
【０２７７】
（ＸＬＶＩ）の化合物は公知の化合物を包含し、具体例としては以下に示すものが挙げられる。２−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（３−クロロ−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−［（５−ニトロピリジン−２−イル）メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン等。
【０２７８】
式（ＸＬＶＩ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた方法である接触水素還元法や金属等を用いる還元反応によって式（ＸＬＶＩＩ）の化合物へと変換される。
【０２７９】
金属等を用いる還元方法としては、塩化スズ（ＩＩ）を酸性条件下に反応させる方法（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ、ＩＩ巻、２５４頁）等を例示することができる。
【０２８０】
上記の塩化スズ（ＩＩ）を酸性条件下に反応させる方法は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤としては、水、エタノール等が挙げられる。該反応は鉱酸類、例えば、塩酸の存在下に、一般的には約−２０から１００℃、好ましくは０から約８０℃の間の温度で実施できる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０２８１】
該反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばエタノール中で、濃塩酸存在下、式（ＸＬＶＩ）の化合物１モルに対し５から１０モル量の塩化スズ（ＩＩ）を反応させることによって式（ＸＬＶＩＩ）の化合物を得ることができる。
【０２８２】
式（ＸＬＶＩＩ）の化合物は公知の化合物を包含し、その具体例としては以下に示すものが挙げられる。２−（４−アミノベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（３−クロロ−４−アミノベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（３−メチル−４−アミノベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、および２−［（５−アミノピリジン−２−イル）メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン。
【０２８３】
式（ＸＬＶＩＩ）の化合物は、上記製法（ａ）に準じて式（ＩＩ）の化合物と反応させることができ、式（ＸＬＶＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
【０２８４】
式（ＸＬＶＩＩＩ）の化合物は新規化合物で、その具体例としては以下に示すものが挙げられる。
【０２８５】
Ｎ−｛４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ’−イソプロピル−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−｛４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−２−メチルフェニル｝−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−クロロ−Ｎ１−｛４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−２−メチルフェニル｝−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−クロロ−Ｎ１−｛４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−２−クロロフェニル｝−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、および３−クロロ−Ｎ１−｛６−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−ピリジン−３−イル｝−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド。
【０２８６】
式（ＸＬＶＩＩＩ）の化合物はＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９２６年、２３４８頁に記載されている方法に従って式（ＶＩＩＩ）の化合物に変換することができる。
【０２８７】
この反応を実施する場合、例えば、希釈剤、例えばエタノール中で、式（ＸＬＶＩＩＩ）の化合物１モルを５から１５モル量の抱水ヒドラジンと反応させることによって式（ＶＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
【０２８８】
式（ＶＩＩＩ）の化合物は新規化合物で、その具体例としては以下に示すものが挙げられる。Ｎ−［４−（アミノメチル）フェニル］−Ｎ’−イソプロピル−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ−［４−（アミノメチル）−２−メチルフェニル］−Ｎ’−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−［４−（アミノメチル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−［４−（アミノメチル）−２−クロロフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、およびＮ１−［６−（アミノメチル）ピリジン−３−イル］−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド。
【０２８９】
式（ＩＸ）の化合物の多くは公知であり、その具体例としては、２，５−ビス（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１，３，４−オキサジアゾール、および２，５−ビス（へプタフルオロ−ｎ−プロピル）−１，３，４−オキサジアゾールを例示することができる。製法（ｆ）の反応は、アルコール類、例えば、メタノール等の希釈剤の存在下、または無溶媒で行うことができる。
【０２９０】
前記製法（ｆ）の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−５０から約２００℃、好ましくは約０から約１５０℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０２９１】
製法（ｆ）の反応を実施する場合、例えば、式（ＶＩＩＩ）の化合物１モルを、メタノールなどの希釈剤中で、１モル量乃至若干の過剰量の（ＩＸ）と反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０２９２】
製法（ｇ）において原料として用いられる式（ＩＢ）の化合物は、製法（ａ）、（ｂ）、および（ｃ）に従って合成される新規化合物で、その具体例としては以下に示すものが挙げられる。ベンジルＮ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝アラニナート、ベンジルＮ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝アラニナート、ベンジルＮ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝−２−メチルアラニナート、およびベンジルＮ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝−２−メチルアラニナート。
【０２９３】
製法（ｇ）の反応は、三臭化ホウ素および水素等の脱ベンジル化剤を用いることができる。
【０２９４】
前記製法（ｇ）の反応は適当な希釈剤を単独または混合して実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、三臭化ホウ素を用いる場合、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ジクロロメタン等を挙げることができる。水素を用いた接触還元の場合、エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等が挙げられ、また、接触還元触媒としては、パラジウムカーボン、ラネーニッケル、酸化白金等を例示することができる。
【０２９５】
前記製法（ｇ）の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−５０から約２００℃、好ましくは約−２０から約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０２９６】
製法（ｇ）の反応を実施する場合、例えば、式（ＩＢ）の化合物１モルを、ジクロロメタンなどの希釈剤中で、１モル量乃至若干の過剰量の三臭化ホウ素と反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０２９７】
製法（ｈ）において原料として用いられる式（ＩＣ）の化合物は、製法（ｇ）によって合成され、式（Ｉ）の範囲に包含される新規化合物であり、その化合物の具体例としては以下に示すものが挙げられる。
【０２９８】
Ｎ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝アラニン、Ｎ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝アラニン、Ｎ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝−２−メチルアラニン、およびＮ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝−２−メチルアラニン。
【０２９９】
式（Ｘ）の化合物の多くは公知であり、その具体例としては、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、プロパルギルアミン、シクロプロピルアミン、グリシンメチルエステル塩酸塩を例示することができる。
【０３００】
製法（ｈ）の反応は、単独または組合せの適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（塩素化されていてよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、およびジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、およびジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；エステル類、例えば、酢酸エチル、および酢酸アミル；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、およびヘキサメチルホスホリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）を挙げることができる。
【０３０１】
製法（ｈ）の反応は、縮合剤の存在下に行う。縮合剤としては、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド、およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩を例示すことができる。
【０３０２】
製法（ｈ）の反応は、塩基の存在下で行うことができ、塩基としては、例えば、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリンおよびピリジン、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、および１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）を挙げることができる。
【０３０３】
製法（ｈ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−５０から約２００℃、好ましくは、−２０から約１００℃の間で実施できる。また、この反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０３０４】
製法（ｈ）の反応を実施する場合、例えば、１モル量乃至若干の過剰量の縮合剤、例えば、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩と、１モル量乃至若干の過剰量の塩基、例えば、トリエチルアミンとの存在下に、ＤＭＦなどの希釈剤中で、式（ＩＣ）の化合物１モルを、１モル量乃至若干の過剰量の（ＸＩＩ）と、反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０３０５】
製法（ｉ）において原料として用いられる式（ＩＤ）の化合物は、製法（ａ）、（ｂ）、および（ｃ）に従って合成される新規化合物で、その具体例としては以下に示すものが挙げられる。Ｎ２−［２−（ベンジルオキシ）−１，１−ジメチルエチル］−３−クロロ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ２−［２−（ベンジルオキシ）−１，１−ジメチルエチル］−３−クロロ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、およびＮ２−［２−（ベンジルオキシ）−１，１−ジメチルエチル］−３−クロロ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド。
【０３０６】
製法（ｉ）の反応において、脱ベンジル化剤として三臭化ホウ素、水素等を用いることができる。
【０３０７】
製法（ｉ）の反応は、単独または組み合わせた適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、三臭化ホウ素を用いる場合、脂環式および芳香族炭化水素（場合によって塩素化されていてよい。）、例えば、ジクロロメタンを挙げることができる。水素を用いる接触還元の場合、希釈剤の例として、エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、およびエチレングリコールが挙げられ、また、接触還元触媒としては、パラジウムカーボン、ラネーニッケル、酸化白金を例示することができる。
【０３０８】
製法（ｉ）の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−５０から約２００℃、好ましくは約−２０から約１００℃の間の温度で実施できる。また、この反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で実施することもできる。
【０３０９】
製法（ｉ）の反応を実施する場合、例えば、式（ＩＤ）の化合物１モルを、ジクロロメタンなどの希釈剤中で、１モル量乃至若干の過剰量の三臭化ホウ素と反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０３１０】
前記製法（ｊ）において原料として用いられる式（ＩＥ）の化合物は、前記製法（ｉ）によって合成される本発明の前記式（Ｉ）に包含される新規化合物で、具体例としては以下に示す公知のものが挙げられる。
【０３１１】
３−クロロ−Ｎ２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−クロロ−Ｎ２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−クロロ−Ｎ２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド等。
【０３１２】
前記製法（ｊ）の反応は、酸化剤として酸化クロム、ピリジニウムクロロクロメート（ＰＣＣ）、ピリジニウムジクロメート（ＰＤＣ）、活性二酸化マンガン、ＤＭＳＯとオキザリルクロリド混合物等を用いることができる。
【０３１３】
前記製法（ｊ）の反応は、適当な希釈剤を単独または混合して実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；ケトン類、例えば、アセトン；エーテル類、例えばジエチルエーテル等を挙げることができる。
【０３１４】
前記製法（ｊ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−７０から約１５０℃、好ましくは約−６０から約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０３１５】
前記製法（ｊ）の反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばジクロロメタン中、式（ＩＥ）の化合物１モルに対し、酸化剤として、例えば、１モル量乃至若干の過剰量のＤＭＳＯとオキザリルクロリド混合物を反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０３１６】
前記製法（ｋ）において原料として用いられる式（ＩＦ）の化合物は、前記製法（ｊ）によって合成される本発明の前記式（Ｉ）に包含される新規化合物で、具体例としては以下に示すものが挙げられる。
【０３１７】
３−クロロ−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−オキソエチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−クロロ−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−オキソエチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−クロロ−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−オキソエチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド等。
【０３１８】
式（ＸＩ）の化合物の多くは公知のものであり、その具体例としては、
塩酸ヒドロキシルアミン、Ｏ−メチルヒドロキシルアンモニウムクロリド等を例示することができる。
【０３１９】
前記製法（ｋ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、ピリジン、エタノール、イソプロパノール、水、等を挙げることができる。
【０３２０】
前記製法（ｋ）の反応は、塩基類の存在下で行い、無機塩基として、例えば、酢酸ナトリウム等；有機塩基として、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、等を挙げることができる。
【０３２１】
前記製法（ｋ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約０から約２００℃、好ましくは室温から約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０３２２】
前記製法（ｋ）の反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えば、エタノール中、式（ＩＦ）の化合物１モルに対し、１モル乃至若干の過剰モル量の（ＸＩ）を、無機塩基として、例えば、１モル乃至若干の過剰モル量の酢酸ナトリウム存在下で反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０３２３】
前記製法（ｌ）において原料として用いられる式（ＩＧ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）によって合成される本発明の前記式（Ｉ）に包含される新規化合物で、具体例としては以下に示すものが挙げられる。
【０３２４】
Ｎ−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−Ｎ’−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ−（４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−Ｎ’−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−Ｎ’−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ−［４−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルフェニル）−Ｎ’−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−３−（トリフルオロメトキシ）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２，６−ジクロロフェニル）−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−（６−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−イル）−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２，６−ジクロロフェニル）−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−２−（エチルチオ）−１−メチルエチル］−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［５−（ペンタフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−２−（エチルチオ）−１−メチルエチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−クロロ−Ｎ２−［１，１ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［５−（ペンタフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−クロロ−Ｎ１−［４−（｛５−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル］−Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−２−（エチルチオ）−１，１−ジメチルエチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−（４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド等。
【０３２５】
前記製法（ｌ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、酸類；ぎ酸、酢酸等を挙げることができる。
【０３２６】
前記製法（ｌ）の反応において用いうる酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オキソン）、過酸化水素等を挙げることができる。
【０３２７】
製法（ｌ）の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−５０から約１５０℃、好ましくは約−１０から約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０３２８】
製法（ｌ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばジクロロメタン中で、式（ＩＧ）の化合物１モルに対し、１−５モル量の酸化剤、例えば、メタクロロ過安息香酸を反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０３２９】
前記製法（ｍ）において原料として用いられる式（ＩＨ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）に従って合成される新規化合物で、具体例としては以下に示すものが挙げられる。Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−２−メチルフェニル）−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］アセチル｝−２−メチルフェニル）−３−メチルチオ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド等。
【０３３０】
前記製法（ｍ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、エーテル類、例えばＴＨＦ等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等を挙げることができる。
【０３３１】
前記製法（ｍ）において用いうる還元剤としては、例えば、リチウム／アルミニウムトリ−ｔ−ブトキサイド、ボラン・ジメチルスルフィド錯体、水素化ホウ素ナトリウム等を挙げることができる。
【０３３２】
製法（ｍ）の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−５０から約１５０℃、好ましくは約−２０から約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０３３３】
製法（ｍ）の反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばメタノール中で、式（ＩＨ）の化合物１モルに対し、１から５モル量の還元剤、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、を反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０３３４】
前記製法（ｎ）において原料として用いられる式（ＩＪ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）に従って合成される新規化合物で、具体例としては、以下に示すものが挙げられる。３−クロロ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−メチルチオ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−クロロ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−メチルチオ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−クロロ−Ｎ１−（４−｛［５，５−ジメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝２−メチルフェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド等。
【０３３５】
前記製法（ｎ）において原料として用いられる式（ＸＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた化合物であり、例えば、市販のアセチルクロリド、プロピオニルクロリド、２，２，３，３−テトラフルオロプロピオニルクロリド、へプタフルオロブチロイルクロリド、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル等を例示することができる。また、（ＸＩＩＩ）の化合物も、有機化学の分野でよく知られた化合物であり、例えば、市販の無水酢酸、無水プロピオン酸、無水ジフロロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水クロロジフルオロ酢酸、無水ペンタフルオロプロピオン酸、無水ヘプタフルオロ酪酸、二炭酸ジ−ｔ−ブチル等を例示することができる。
【０３３６】
式（ＩＪ）の化合物と、（ＸＩＩ）または（ＸＩＩＩ）の化合物との反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができる。
【０３３７】
式（ＩＪ）の化合物と、（ＸＩＩ）または（ＸＩＩＩ）の化合物との反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【０３３８】
式（ＩＪ）の化合物と、（ＸＩＩ）の化合物とを反応させる場合は塩基存在下に行う。該塩基としては、例えば、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等；無機塩基として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等、を挙げることができる。
【０３３９】
式（ＩＪ）の化合物と、（ＸＩＩ）または（ＸＩＩＩ）の化合物との反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えばＴＨＦ中、式（ＩＪ）の化合物１モルに対し、１モル量乃至若干の過剰量の式（ＸＩＩＩ）の化合物を反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０３４０】
前記製法（ｏ）において原料として用いられる式（ＩＫ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）よって合成される本発明の前記式（Ｉ）に包含される新規化合物で、具体例としては以下に示すものが挙げられる。３−ヨード−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［４−（トリフルオロアセチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−クロロ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［４−（トリフルオロアセチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、３−クロロ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−３−（メチルチオ）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド等。
【０３４１】
式（ＸＩ）の化合物については本明細書において述べた通りである。
【０３４２】
前記製法（ｏ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、例えば、ピリジン、エタノール、イソプロパノール、水、等を挙げることができる。
【０３４３】
前記製法（ｏ）の反応は、塩基類の存在下に行うことができ、無機塩基として、例えば、酢酸ナトリウム等；有機塩基として、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、等を挙げることができる。
【０３４４】
前記製法（ｏ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約０から約２００℃、好ましくは室温から約１００℃の間の温度で実施するのが適当である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０３４５】
前記製法（ｏ）の反応を実施するにあたっては、例えば、希釈剤、例えば、ピリジン、エタノール混合溶媒中、式（ＩＫ）の化合物１モルに対し、１モル乃至若干の過剰モル量の式（ＸＩ）の化合物を、反応させることによって対応する式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０３４６】
本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を現わす。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬剤の有害な副作用を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
【０３４７】
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
【０３４８】
昆虫類として、
鞘翅目害虫、例えば、カッロソブルクス・キネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトピルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  Ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ウィギンティオクトマクラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フスキコッリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォクプレア（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、モノカムス・アルテルナトゥス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リュクトゥス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｅｕｓ）、アウラコポラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；
鱗翅目害虫、例えば、リュマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リトゥラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キロ・スップレッサリス（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ピュラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エペスティア・カウテッラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  Ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドクソピュエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネッラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティス・フコサ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｆｕｃｏｓａ）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテッラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオティス・ウィレスケンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
半翅目害虫、例えば、ネポテッティクス・キンクティケプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルワタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、プセウドコックス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナスピス・ユアノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミュズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アピス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、アピス・ゴッシュピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシプム・プセウドブラッシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステパニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ナザラ属種（Ｎａｚａｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・ワポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、プシュッラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アザミウマ目害虫、例えば、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、フランクリネッラ・オッキデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；
直翅目害虫、例えば、ブラテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリュッロタルパ・アフリカナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；
等翅目害虫、例えば、レティクリテルメス・スペラトゥス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
双翅目害虫、例えば、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエギュプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、フュレミア・プラトゥラ（Ｈｙｌｅｍｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、クレクス・トリタエニオリュンクス（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミュザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等を挙げることができる。
【０３４９】
また、ダニ類として、例えば、テトラニュクス・キンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  Ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニュクス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニュクス・キトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  Ｃｉｔｒｉ）、アクロプス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【０３５０】
更に、センチュウ類として、例えば、メロイドギュネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  Ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサペレンクス・リグニコルス・マミヤ・エト・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ  Ｍａｍｉｙａ  ｅｔ  Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アペレンコイデス・ベッセユイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリュキネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  Ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラテュレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【０３５１】
更に、獣医学の分野において、本発明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して有効に使用することができる。
【０３５２】
昆虫類としては、例えば、ガストロピルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ストモクシュス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノケパリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、キムクス・レクトゥリウス（Ｃｉｍｘ  ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）等を挙げることができる。
【０３５３】
ダニ類としては、例えば、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【０３５４】
本発明の化合物は強力な殺虫作用を示すので、殺虫剤として使用することができる。更に、本発明の化合物は、栽培植物に対し何らの薬剤の有害な副作用を与えることなく、有害虫類に対し強力な防除効果を発揮する。したがって、本発明の化合物は、広範な有害生物種、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫およびその他の植物寄生有害生物、貯蔵害虫、衛生有害生物等の防除のために使用することができ、これらの駆除撲滅のために適用することができる。有害な動物有害生物は、例えば、
昆虫類として、コレオプテラン（ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａｎ）目、例えば、カッロソブルクス・キネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトピルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・カスタノイム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  Ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ウィギンティオクトマクラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フスキコッリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォクプレア（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、モノカムス・アルテルナトゥス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リュクトゥス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｅｕｓ）、アウラコポラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；レピドプテラン（ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａｎ）目、例えば、リュマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リトゥラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キロ・スップレッサリス（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ピュラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エペスティア・カウテッラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  Ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドクソピュエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネッラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテッラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオティス・ウィレスケンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  Ｃｉｔｒｅｌｌａ）；ヘミプテラン（ｈｅｍｉｐｔｅｒａｎ）目、例えば、ネポテッティクス・キンクティケプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルワタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、プセウドコックス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナスピス・ユノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミュズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アピス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、アピス・ゴッシュピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシプム・プセウドブラッシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステパニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ネザラ属種（Ｎａｚａｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・ワポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒ���ｏｒｕｍ）、プシュッラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；テュサノプテラン（ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａｎ）目、例えば、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、フランクリネッラ・オッキデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；オルトプテラン（ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａｎ）目、例えば、ブラテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリュッロタルパ・アフリカナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；イソプテラン（ｉｓｏｐｔｅｒａｎ）目、例えば、レティクリテルメス・スペラトゥス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；ディプテラン（ｄｉｐｔｅｒａｎｓ）目、例えば、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエギュプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒュレミア・プラトゥラ（Ｈｙｌｅｍｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、クレクス・トリタエニオリュクス（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｃｈｕｓ）、リリオミュザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）を挙げることができる。
【０３５５】
ダニ類として、例えば、テトラニュクス・キンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  Ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニュクス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニュクス・キトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  Ｃｉｔｒｉ）、アクロプス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）を挙げることができる。
【０３５６】
センチュウ類として、例えば、メロイドギュネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  Ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサペレンクス・リグニコルス・マミヤ・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ  Ｍａｍｉｙａ  ｅｔ  Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アペレンコイデス・ベッセユイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリュキネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラテュレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）を挙げることができる。
【０３５７】
更に、本発明の化合物は、良好な植物耐性および温血動物に対する好都合な毒性を示し、環境によって充分に許容され、そのため植物および植物器官の保護に適切である。本発明の化合物を適用すると収穫高の増加、収穫した材料の品質向上をもたらすことができる。
【０３５８】
前に述べたように、本発明の化合物は、農業、園芸、獣医学分野、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵品および材料の保護、衛生分野において遭遇する有害動物、特に虫類、アラクニド（ａｒａｃｈｎｉｄ）、ヘルミント（ｈｅｌｍｉｎｔｈ）、ネマトデ（ｎｅｍａｔｏｄｅ）およびモッルスク（ｍｏｌｌｕｓｃ）の駆除に使用することができる。本化合物は、好ましくは植物保護薬剤として使用することができる。本化合物は、正常な感受性および抵抗性の種に対して、また、すべてまたは一部の発生段階に対して、活性である。上記の有害動物に加えて、そのような有害動物はとりわけ以下を含む。
【０３５９】
アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（プティラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））目からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナトゥス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３６０】
アラキニダ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）綱からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリュンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレウィパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリュオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニュッスス・ガッリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニュクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルアス・ピュリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕａｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニュクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオピュエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒュロンマ属種（Ｈｙｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラクロデクトゥス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニュクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニュクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニュクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ピュッロコプツルタ・オレイウォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリュパゴタルソネムス・ラトゥス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリュプス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニュクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ワサテス・リュコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０３６１】
ビワルワ（Ｂｉｖａｌｖａ）綱からは、例えば、ドレイッセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【０３６２】
キロポダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目からは、例えば、ゲオピルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０３６３】
コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アカントスケリデス・オプテクトゥス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレトゥス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アムピマッロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロポラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オプテクトゥス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトリュンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリュトラ・ゼアランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリュプトリュンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・キュバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギッビウム・プシュッロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニュクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒュラモルパ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒュロトルペス・バイユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒュペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒュポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクトゥス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクトゥス・クサントグラプス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリュクテス・リノケロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリュザエピルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍ��ｎｓｉｓ）、オティオリュンクス・スルカトゥス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オクシュケトニア・ユクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、パエドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピュッロパガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピッリア・ヤポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリュペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシュッリオデス・クリュソケパラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プティヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ウェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトピルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スペノフォルス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステメクス（Ｓｔｅｍｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シュンピュレテス（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、テュキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、クシュロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３６４】
コッレンボラ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目から、例えば、オニュキウルス・アルマトゥス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０３６５】
デルマテプラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目から、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０３６６】
ディプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目からは、例えば、ブラニウルス・グットゥラトゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０３６７】
ディプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルトゥラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ケラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリュソミュイヤ属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）類、コクリオミュイヤ属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルデュロビア・アントロポパガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソピラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロピルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒュレミュイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒュッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミュザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オスキネッラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミュイア・ヒュオスキュアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ポルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモクシュス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヴォールファールティア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【０３６８】
ガストロポダ（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）綱からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムパラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロケラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リュムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スッキネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０３６９】
ヘルミント（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）綱からは、例えば、アンキュロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキュロストマ・ケユラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アキュロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキュロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マラユイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ディクテュオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ディピュッロボトリウム・ラトゥム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルティロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ウェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒュメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒュオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソパゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストロキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコケルカ・ウォルウルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギュロイデス・フェッレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギュロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニュロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネッラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネッラ・ナティワ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネッラ・ブリトウィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネッラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネッラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ヴケレリア・バンクロフティ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０３７０】
更に、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物を駆除することも可能である。
【０３７１】
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピュロンマ・リウィダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カウェレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルトゥス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシュヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカトゥス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘヴェッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、デュデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウスキストゥス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリュガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレッルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロッスス・ピュッロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リュグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカワトゥス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサッルス・セリアトゥス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウドアシュスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲッラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコティノポラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステパニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０３７２】
ホモプテラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アシュルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラピス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエッラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アパノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アピス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエッラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルトゥム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキュカウドゥス・ヘリクリュシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキュコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレウィコリュネ・ブラッシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カッリギュポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオケパラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトワクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシポン・フラガエフォリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマピス・ユグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリュソムパルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、キカドゥリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミュティルス・ハッリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリュプトミュズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアポリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジュサピス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジュスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリュトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウケリス・ビロバトゥツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コッフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒュアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イケリュア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルパクス・ストリアテッルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサペス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパピス・エリュシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシプム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルワ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナピス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエッラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロピウム・ディロドゥム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネッリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネッリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミッズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノウィア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネポテッティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルワタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミュリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムピグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロエオミュズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ポロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ピュッロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルウィナリア・ピュリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシュッラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピュリッラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオトゥス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコクス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシプム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイッセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカポイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザピス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドゥス・アルティクラトゥス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテッラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトケパラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラパラ・マラユエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、ティノカッリス・カリュアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トクソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・ワポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、テュプロキュバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ウィテウス・ウィティフォリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０３７３】
ヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ウェスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０３７４】
イソポダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目からは、例えば、アルマディッリディウム・ウルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセッルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルケッリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０３７５】
イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、レティクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３７６】
レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アクロニクタ・マイヨル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエディア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロティス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラケア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・トゥルベリエッラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネッラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリュシア・アンビグエッラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナパロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エペスティア・クエニエッラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクティス・クリュソッロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウクソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコウェルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノンピラ・プセウドスプレテッラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒュポノメウタ・パデッラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラピュグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコレッティス・ブランカルデッラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトパネ・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リュマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミュティムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリュザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクティノポラ・ゴッシュピエッラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテッラ・クシロステッラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄ���ｎｉａ  ｓｐｐ．）、プセウダレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピュラウスタ・ニビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペッリオネッラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセッリエッラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【０３７７】
オルトプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アケタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリュッロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコパエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０３７８】
シフォナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目からは、例えば、ケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０３７９】
シンフィラ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目からは、例えば、スクティゲレッラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０３８０】
ティサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラウェンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルキノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピポロトリプス・クルエンタトゥス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【０３８１】
ティサヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３８２】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アペレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサペレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディテュレンクス・ディプキシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリコテュレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギュネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラテュレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドポルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロテュレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、テュレンコリュンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、テュレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、テュレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クシピネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０３８３】
すべての植物および植物の部分が本発明に従って処理されうる。植物とは、望ましい野草、望ましくない野草、または（天然作物を含めた）作物などのすべての植物および植物群をここでは意味すると理解される。作物は、トランスジェニック植物および植物育種家の権利によって保護されうるまたは保護されえない植物品種を含めて、従来の植物品種改良と最適化法によって、または生物工学的方法および遺伝子工学的方法によってまたはこれらの方法の組合せによって、取得しうる植物とすることができる。植物の部分とは、芽、葉、花、根などの地上および地下にある植物のすべての部分および器官を意味すると理解され、その例としては、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎、根茎を挙げることもできる。植物の部分としては、収穫された材料、栄養繁殖材料および生殖材料、例えば、切り枝、塊茎、根茎、側枝および種子も挙げられる。
【０３８４】
これらの活性化合物を用いる植物および植物の部分の本発明による処理は、直接実施され、または、通常の処理法によって（例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧で覆い、散布、塗布、注入によって、また、繁殖材料の場合、特に種子の場合、更に単層または多層被覆によって）、環境、生育地もしくは貯蔵場所に化合物を作用させることにより実施される。
【０３８５】
既に上述したように、すべての植物およびその部分を本発明に従って処理することができる。好ましい一実施形態において、野草種および植物栽培品種、または従来の生物学的育種方法（異種交配または原形質体融合など）によって得られた種並びにこれらの部分を処理する。更に好ましい実施形態において、適切であれば従来法と組み合わせて（遺伝子改変生物）、遺伝子工学的方法によって得られる、トランスジェニック植物および植物栽培品種並びにその部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語は上で説明した。
【０３８６】
特に好ましくは、各々市販されているまたは使用されている植物栽培品種の植物が本発明に従って処理されうる。植物栽培品種とは、従来の品種改良、変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい諸特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解される。植物栽培品種は、生物型または遺伝子型の栽培品種であり得る。
【０３８７】
植物種または植物栽培品種、その場所および栽培条件（土壌、天候、生育期、飼料）に応じて、本発明による処理は、超加法的な（「相乗」）効果ももたらしうる。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回って、施用量の削減、および／または活性スペクトルの拡大、および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の増大、植物のより良好な成長、高温または低温に対する耐性の増大、渇水、水分または土壌塩分に対する耐性の増大、開花能の向上、収穫の容易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫産物の品質の向上および／または栄養価の増加、収穫産物の貯蔵安定性および／または加工性の向上が可能である。
【０３８８】
本発明に従って処理される、（遺伝子工学によって得られる）好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種としては、特定の有利で有用な形質を付与する遺伝物質が遺伝子改変によって与えられたすべての植物が挙げられる。かかる形質の例は、植物のより良好な成長、高温または低温に対する耐性の増大、渇水、水分または土壌塩分に対する耐性の増大、開花能の向上、収穫の容易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫産物の品質の向上および／または栄養価の増加、収穫産物の貯蔵安定性および／または加工性の向上である。かかる形質の更に特に強調される例は、虫類、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの有害動物や有害微生物に対する植物の防御力の向上であり、除草活性を有するある種の化合物に対する植物の耐性の増大でもある。トランスジェニック植物の例としては、穀物（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメおよび他の種々の野菜、ワタ、タバコ、アブラナ、（リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実、ブドウがなる）果実植物などの重要な作物を挙げることができ、特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコおよびアブラナである。特に重視される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・トゥリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、並びにこれらの組合せによって）植物中で形成される毒素による、虫類、クモ形類、線虫およびナメクジ類およびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。特に重視される形質はまた、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子、並びに対応して発現されたタンパク質および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の増大である。更に特に重視される形質は、除草活性を有するある種の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。目的とする所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物において相互に組み合わせて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、ワタの変種、ダイズの変種およびジャガイモの変種が挙げられる。挙げることができる除草剤耐性植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例え���、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、ワタの変種およびダイズの変種が挙げられる。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性を付与するために従来方式で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売されている変種が挙げられる。言うまでもなく、これらの記述は、これらの遺伝形質もしくは開発中の遺伝形質を有し、将来開発および／または上市される植物栽培品種についても当てはまる。
【０３８９】
列挙した植物は、本発明による化合物を適切な濃度で用いて特に有利な様式で本発明に従って処理することができる。
【０３９０】
更に、獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、効果的に様々な有害な寄生動物（内部寄生虫および外部寄生虫）、例えば虫類、蠕虫に対して使用することができる。そのような寄生有害動物の例には下記に述べられるような有害動物を含む。前記虫類の例は、ガステロピルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ストモクシュス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノケパリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、キムクス・レクトゥリウス（Ｃｉｍｘ  ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）などを含む。マダニ（ａｃａｒｉ）の例はオルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）などを含む。
【０３９１】
畜産の分野において、すなわち獣医学の分野において、本発明の活性化合物は動物寄生虫、詳細には外部寄生虫または内部寄生虫に対して活性である。内部寄生虫という用語は、詳細には条虫などの蠕虫、線虫または吸虫、およびコクシジウムなどの原生動物を含む。外部寄生虫は、通常、好ましくは節足動物、詳細には虫類であり、例えばハエ類（刺咬性（ｓｔｉｎｇｉｎｇ）および舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハジラミ（ｂｉｒｄ  ｌｉｃｅ）およびノミ類、またはマダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）もしくはヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）などのダニ（ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ類（ｈａｒｖｅｓｔ  ｍｉｔｅｓ）、トリサシダニ（ｂｉｒｄ  ｍｉｔｅｓ）などのダニ（ｍｉｔｅ）などのダニ類（ａｃａｒｉｄ）である。
【０３９２】
これらの寄生生物は次のものを含む：
アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目からは、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナトゥス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プティルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：リノグナトゥス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナトゥス・ウィトゥリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナトゥス・オウィッルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナトゥス・オウィフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナトゥス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナトゥス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロケパルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・エウリュステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ピュッロエラ・ワスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プティルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピッラトゥス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
【０３９３】
マロファガ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目およびアンブリュケリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目とイスクノケリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボウィコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヴェルネキエッラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：ボウィコラ・ボウィス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボウィコラ・オウィス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボウィコラ・リンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボウィス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラトゥス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボウィコラ・カプラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オウィス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）、ヴェルネッキエッラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）；
ディプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目およびネマトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）亜目とブラキュケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、プレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミュイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリュソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヴィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒュボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アテュロトゥス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フピリポミュイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒュドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモクシュス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレッリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カッリポラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリュソミュイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールティア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコパガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロピルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒュポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロパグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）；リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ティプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：アエデス・アエギュプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アッルボピクトゥス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリュンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カッリポラ・エリュトロケファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリュソゾナ・プルウィアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファスキアトゥス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコパガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモクシュス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルキリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オラアタ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒａａｔａ）、ヴィルヘルミア・エキナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ボオプトラ・エリュトロケパラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ、）、タバヌス・アトラトゥス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデティクス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ、）、ヒュボミトラ・キウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、クリュソプス・カエクティエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリュソプス・レリクトゥス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルウィアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウトゥムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イッリタンス・イッリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イッリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スティムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒュドロタエア・イッリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒュドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリュソミュア・クロロピュガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリュソミュア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オウィス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ヒュポデルマ・ボウィス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ヒュポデルマ・リネアトゥム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルジェワルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロパグス・オウィヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・ケルウィ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・ワリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロピルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロピルス・ハエモッロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒ���ｉｄａｌｉｓ）、ガステロピルス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロピルス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロピルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロピルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ  ｃｏｅｃａ）；、
シフォナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノケパリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トゥンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、クセノプシュッラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、ケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：クテノケパリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イッリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、トゥンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クセノプシュッラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギュルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３９４】
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペッラ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（例えばスペッラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
ダニ［Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｄａ）］亜綱、並びにメタスティグマタ（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）目およびメソスティグマタ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目から、例えば、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アムブリュオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマケントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモピュサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒュアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、デルマニュッスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（多宿主性マダニの元の属）オルニトニュッスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、プネウモニュッスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライッリエティア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニュッスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ワッロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピケパルス・（ボオピルス）・ミクロプルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピケパルス・（ボオピルス）・デコロラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピケパルス・（ボオピルス）・アンヌラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ａｎｎｕｌａｔｕｓ、）、リピケパルス・（ボオピルス）・カルケラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒュアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒュアロンマ・アエギュプティクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒュアロンマ・マルギナトゥム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒュアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピケパルス・エウェルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リキヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘクサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ、）、イクソデス・ルビクンドゥス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロキュクルス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマピュサリス・コンキンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハ���マピュサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマピュサリス・キンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマピュサリス・オトピィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマピュサリス・レアキ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ハエマピュサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマケントル・マルギナトゥス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマケントル・レティクラトゥス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマケントル・ピクトゥス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマケントル・アルビピクトゥス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマケントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマケントル・ワリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒュアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピケパルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピケパルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピケパルス・アッペンディクラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピケパルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピケパルス・トゥラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピケパルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリュオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリュオンマ・ワリエガトゥム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリュオンマ・マクラトゥム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリュオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリュオンマ・カイエンネンセ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニュッスス・ガッリナ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニュッスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニトニュッスス・シュルウィアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ワッロア・ヤコプソニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
アクティネディダ［Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ、プロスティグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）］目およびアカリディダ［Ａｃａｒｉｄｉｄａ、アスティグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）］目から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケユレティエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケユレティア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミュオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロポルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、テュロパグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリュプス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒュポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、キュトディテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；具体的な例は次の通りである：ケユレティエッラ・ユスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ケユレティエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボウィス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オウィス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバッリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオシェーンガスティア・クセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・キュノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カティ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプティス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボウィス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オウィス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オウィス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌ��）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボウィス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オウィス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、プネウモニュッソイディク・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  ｍａｎｇｅ）、プネウモニュッソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ヴォオディ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）である。
【０３９５】
また、本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原生動物を駆除するのに適切である。動物には、例えば、牛、ヒツジ、ヤギ、馬、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚類、ミツバチなどの農業用家畜を含む。更に、動物は家庭動物（またコンパニオンアニマルと呼ばれる。）、例えば、イヌ、猫、かごに飼う小鳥、観賞魚、並びに、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどの実験動物として知られているものを含む。
【０３９６】
これらの節足動物、蠕虫および／または原生動物を駆除することによって、死亡を減少させ、宿主動物の性能（肉、ミルク、ウール、皮革、卵、蜜などの場合には）および健康を向上させるように意図され、その結果、より経済的でより簡単な動物飼育が、本発明による活性化合物の使用によって可能になる。
【０３９７】
例えば、宿主（該当する場合）からの寄生虫による血液の取り込みを阻止または中断することが望ましい。また、寄生虫の駆除は、伝染因子の伝達を阻止するのを助けることができる。
【０３９８】
畜産の分野に関して本明細書において使用される用語「駆除」は、活性化合物は、そのような寄生虫に感染した動物の各々の寄生虫の発生率を、無害のレベルに減少させるのに効果的であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「駆除」は、その生長を阻止して（またはその増殖を阻止すること）、活性化合物が各々の寄生虫を殺すのに効果的であることを意味する。
【０３９９】
一般に、動物の処理のために使用される場合、本発明による活性化合物は直接適用することができる。好ましくは、本化合物は、当業界で知られている薬学的に許容できる賦形剤および／または助剤を含む医薬品組成物として適用される。
【０４００】
畜産の分野および動物飼育において、本発明の活性化合物は、公知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｄｒｉｎｋ）、ドレンチ剤、粒剤、ペースト剤、ボーラス剤、経餌法および坐剤などの形態で経腸投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔注射など）およびインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、薬浴または浸漬、噴霧、ポアオンおよびスポットオン、洗浄および散粉の形態で経皮的に使用することにより、並びに、活性化合物を含有する成形物品、例えば、首輪、耳札、尾札、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて使用する。活性化合物は、シャンプーとして、または、エアゾール剤加圧されない噴霧、例えば、ポンプ噴霧およびアトマイザー噴霧において使用可能な適切な製剤として製剤化することができる。
【０４０１】
家畜、家禽、家庭動物などのために使用される場合、本発明による活性化合物は、１から８０重量％の量で活性化合物を含む製剤（例えば粉剤、水和剤［「ＷＰ」］、乳剤液、乳液剤「［ＥＣ］」、流動剤、均一溶液および懸濁液剤「［ＳＣ］」）として、直接にまたは希釈（例えば１００から１００００倍の希釈）の後に、またはその他、薬浴として適用することができる。
【０４０２】
畜産の分野において使用される場合、本発明による活性化合物は、適切な相乗剤または例えば、ダニ駆除剤、殺虫剤、駆虫薬、抗原生動物薬などの他の活性化合物と組み合わせて使用することができる。
【０４０３】
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。
【０４０４】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然および合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸および煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ  ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ  ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【０４０５】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができ、例えば、活性化合物を、展開剤、すなわち、液体の希釈剤または担体；液化ガス希釈剤または担体；固体の希釈剤または担体と、そして必要に応じて界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または泡沫形成剤等と共に混合することによって製造することができる。
【０４０６】
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
【０４０７】
液体希釈剤または担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族またはクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコールおよびそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
【０４０８】
液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【０４０９】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイトまたは珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
【０４１０】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕および分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機または有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、トウモロコシの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
【０４１１】
乳化剤および／または泡沫剤としては、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
【０４１２】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。
【０４１３】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
【０４１４】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
【０４１５】
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
【０４１６】
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態でおよびそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、本明細書において述べた殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
【０４１７】
更に、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤および使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
【０４１８】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
【０４１９】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の範囲内とすることができる。
【０４２０】
本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【０４２１】
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性を有しており、しかも木材および土壌における優れた残効性を示す。
【０４２２】
次に、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【実施例】
【０４２３】
合成実施例１−１
【０４２４】
【化５１】
2011529460.tif 000055
フタル酸無水物（５９．２５ｇ）をアセトニトリル（１Ｌ）に溶解し、氷冷下にイソプロピルアミン（５４．３ｇ）を加えた後、室温で５時間撹拌した。沈殿物を濾取し、１０％水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、ジエチルエーテルにて洗浄した後、濃塩酸でｐＨ２とした。生成した沈殿物を、濾取し、水洗後に風乾し、［２−（１−メチルエチル）カルバモイル］安息香酸（７２．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２５（６Ｈ，ｄ），３．４５（１Ｈ，ｑ），７．３６−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．９４−８．０２（２Ｈ，ｍ），１０．２８−１０．７０（１Ｈ，ｍ）。
【０４２５】
合成実施例１−２
【０４２６】
【化５２】
2011529460.tif 000056
［２−（１−メチルエチル）カルバモイル］安息香酸（６．２７ｇ）、炭酸水素ナトリウム（８．８２ｇ）、水（４５ｍＬ）、酢酸エチル（９０ｍＬ）中にクロル炭酸メチル（７．０９ｇ）を加え５０℃で２０分間加熱撹拌した。室温に放冷した後、有機相を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、３−（イソプロピルイミノ）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（３．５１ｇ）を得た。
【０４２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．１５（６Ｈ，ｄ），４．４８−４．５９（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．８５（４Ｈ，ｍ）。
【０４２８】
合成実施例１−３
【０４２９】
【化５３】
2011529460.tif 000057
４−ニトロベンジルクロリド（０．６９ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．８２ｇ）のＤＭＦ溶液（２０ｍＬ）中に炭酸カリウム（０．６６ｇ）を加え８０℃で１時間撹拌した。反応混合物を水にあけ析出した粗結晶を濾取し、水洗、風乾し１−（４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル（１．０１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：５．５７（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ），８．２３（２Ｈ，ｄ）。
【０４３０】
合成実施例１−４
【０４３１】
【化５４】
2011529460.tif 000058
塩化スズ（ＩＩ）二水和物（３２．６ｇ）、濃塩酸（３３．７ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）の混合物に氷冷下、１−（４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル（９．８０ｇ）を加え１０分間撹拌した。続いて７０℃で１時間加熱撹拌した。室温に放冷後、反応混合物を氷中にあけ水酸化ナトリウムにてｐＨ１１以上とした後、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機相を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン（７．５７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：３．５７−３．８９（２Ｈ，ｍ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．６２（２Ｈ，ｄ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ）。
【０４３２】
合成実施例１−５
【０４３３】
【化５５】
2011529460.tif 000059
３−（イソプロピルイミノ）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（０．１９ｇ）と４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．２８ｇ）をアセトニトリル（５ｍＬ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．０１ｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、目的の化合物Ｎ−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝フェニル］−Ｎ’−［（１−メチルエチル）］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．０７ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．８−１）。
融点：１７６−１７８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．１６（６Ｈ，ｄ），４．１２−４．２７（１Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｓ），６．０５（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．５７（５Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ），７．８４（１Ｈ，ｄ），９．４２（１Ｈ，ｂｓ）。
【０４３４】
合成実施例２−１
【０４３５】
【化５６】
2011529460.tif 000060
３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（１．８１ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（２．０ｇ）および炭酸カリウム（１．６３ｇ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）中、６０℃で１時間撹拌した。反応終了後、水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（３．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５９（３Ｈ，ｓ），５．５０（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ）。
【０４３６】
合成実施例２−２
【０４３７】
【化５７】
2011529460.tif 000061
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１７．６６ｇ）と鉄粉（１３．６９ｇ）を、酢酸（１５０ｍＬ）中、４０℃にて５時間加熱撹拌した。反応終了後、不溶物をセライトにて瀘別した後、瀘液を減圧下に濃縮した。粗生成物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）と酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、有機相を分離し、水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去後、目的化合物４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（１３．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｍ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．８−７．１（２Ｈ，ｍ）。
【０４３８】
合成実施例２−３
【０４３９】
【化５８】
2011529460.tif 000062
（２Ｓ）−１−（メチルチオ）プロパン−２−アミン（２．３１ｇ）とトリエチルアミン（３．３５ｍＬ）のＴＨＦ溶液（４０ｍＬ）に５℃で２−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルクロリド（４．４９ｇ）を加え、そのままの温度で１時間撹拌した。反応混合物に２規定塩酸（２０ｍＬ）と酢酸エチル（６０ｍＬ）を加え有機相を分離し、２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去後、Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（４．１８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３５（３Ｈ，ｄ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ），４．３６−４．４９（１Ｈ，ｍ），６．５４−６．６７（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ）。
【０４４０】
合成実施例２−４
【０４４１】
【化５９】
2011529460.tif 000063
Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（０．８８ｇ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（０．７７ｇ）のＴＨＦ溶液中に、ｎ−ブチルリチウム１５％ヘキサン溶液（４ｍＬ）を−７０℃で滴下し、続いて−７０℃で１時間撹拌した。反応混合物に炭酸ガス（１．３ｇ）を吹き込み、−７０℃で更に３時間撹拌した後、２規定塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機相を２規定塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し得られた粗製の３−（トリフルオロメトキシ）−２−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］カルバモイル｝安息香酸（０．９ｇ）を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶かし、炭酸水素ナトリウム（０．４５ｇ）、水（１０ｍＬ）、クロル炭酸メチル（０．５０ｇ）を加え５０℃で２０分間加熱撹拌した。室温に放冷した後、有機相を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−４−（トリフルオロメトキシ）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（０．１０ｇ）を得、精製することなく次の反応を行った。
【０４４２】
合成実施例２−５
【０４４３】
【化６０】
2011529460.tif 000064
３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−４−（トリフルオロメトキシ）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（０．１０ｇ）と４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．１０ｇ）をアセトニトリル（１．６ｍＬ）に溶かし、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．００３ｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、目的の化合物Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−３−（トリフルオロメトキシ）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．１５ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１３−１３）。
融点：１５８−１６０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２４（３Ｈ，ｄ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５３（１Ｈ，ｄｄ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ），４．２９−４．４１（１Ｈ，ｍ），５．４１（２Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ），７．４６（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ），８．０７（１Ｈ，ｄ），８．４４（１Ｈ，ｂｓ）。
【０４４４】
合成実施例３−１
【０４４５】
【化６１】
2011529460.tif 000065
フタル酸無水物（１．７８ｇ）と４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（３．８８ｇ）の酢酸溶液（１７ｍＬ）を３時間加熱還流した。反応終了後、酢酸を減圧留去し得られた粗結晶をｔ−ブチルメチルエーテル／石油エーテル混合溶媒で洗浄し２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（４．７０ｇ）を得た。
融点：１８２−１８３℃
【０４４６】
合成実施例３−２
【０４４７】
【化６２】
2011529460.tif 000066
２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．４５ｇ）とイソプロピルアミン（０．１８ｇ）をジオキサン（８ｍＬ）に溶解し、酢酸（０．０１ｇ）を加え、３時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、Ｎ−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−Ｎ’−［（１−メチルエチル）］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．３５ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１３−１）。
融点：１７０−１７２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．１７（６Ｈ，ｄ），２．３１（３Ｈ，ｓ），４．１３−４．２６（１Ｈ，ｍ），５．４１（２Ｈ，ｓ），６．０４（１Ｈ，ｄ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ），７．４８−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．８１−７．８７（１Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｂｓ）。
【０４４８】
合成実施例４−１
【０４４９】
【化６３】
2011529460.tif 000067
合成実施例３−１と同様にして、３−クロロフタル酸無水物（５．４４ｇ）と４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（９．７０ｇ）から２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１３．６１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），５．４８（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．９２（３Ｈ．ｍ）。
【０４５０】
合成実施例４−２
【０４５１】
【化６４】
2011529460.tif 000068
２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．６３ｇ）とｓｅｃ−ブチルアミン（０．２８ｇ）をジオキサン（１０ｍＬ）に溶解し、酢酸（０．０１ｇ）を加え、３時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、第一溶出部としてＮ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−クロロ−Ｎ２−（ブタン−２−イル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．３６ｇ）の無色結晶を得た。第二溶出部としてＮ２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−クロロ−Ｎ１−（ブタン−２−イル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．２７ｇ）の無色結晶を得た。
【０４５２】
Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−クロロ−Ｎ２−（ブタン−２−イル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（化合物Ｎｏ．１３−２０）
融点１８７−１８８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：０．８７（３Ｈ，ｔ），１．１０（３Ｈ，ｄ），１．４０−１．５２（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．１２（１Ｈ，ｍ），５．４１（２Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．５４（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄ），８．０６（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｂｓ）
【０４５３】
Ｎ２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−クロロ−Ｎ１−（ブタン−２−イル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（化合物Ｎｏ．１３−２２）
融点：２１１−２１２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：０．８３（３Ｈ，ｔ），１．０８（３Ｈ，ｄ），１．３９−１．５０（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．０３（１Ｈ，ｍ），５．４２（２Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ）。
【０４５４】
合成実施例５−１
【０４５５】
【化６５】
2011529460.tif 000069
合成実施例３−１と同様にして、３−フルオロフタル酸無水物（４．９３ｇ）と４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（９．７０ｇ）から２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−４−フルオロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１０．８０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），５．４７（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．７５−７．８５（２Ｈ，ｍ）。
【０４５６】
合成実施例５−２
【０４５７】
【化６６】
2011529460.tif 000070
２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−４−フルオロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２．８３ｇ）のＤＭＦ溶液（２４ｍＬ）中、ナトリウムチオメトキシド１５％水溶液（２．９４ｇ）を加え３時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、析出した粗結晶を濾取し、水洗後風乾し２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−４−メチルチオ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２．３６ｇ）を得た。
融点：１６３−１６４℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），５．４８（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．１３−７．７９（６Ｈ，ｍ）。
【０４５８】
合成実施例５−３
【０４５９】
【化６７】
2011529460.tif 000071
合成実施例４−２と同様にして２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−４−メチルチオ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．５０ｇ）と（２Ｓ）−１−（エチルチオ）プロパン−２−アミン（０．３６ｇ）から、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（エチルチオ）エチル］−３−メチルチオ−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．０５ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１３−２９１）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．１０（３Ｈ，ｔ），１．２０（３Ｈ，ｄ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｑ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．５２（１Ｈ，ｄｄ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ），４．２１−４．３６（１Ｈ，ｍ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．０６−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．５６（３Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｂｓ）。
【０４６０】
合成実施例６−１
【０４６１】
【化６８】
2011529460.tif 000072
３−クロロフタル酸無水物（９．１３ｇ）のジメチルアセトアミド溶液（１１６ｍＬ）中にジエチルアミン（４．３９ｇ）を−５℃で加え、続いて０℃で１時間撹拌した。３０％水酸化ナトリウム水溶液（６．５ｇ）を加え、更に０℃で１時間撹拌した。反応溶液にｔ−ブチルメチルエーテル（２００ｍＬ）を加え１０分間撹拌し、析出した結晶を濾取し、ｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄後、風乾した。得られた結晶を水（５０ｍＬ）に溶解し、５℃で２規定塩酸を加えｐＨ４とした。析出した結晶を濾取し、水洗後、減圧乾燥させ、３−クロロ−２−（ジエチルカルバモイル）安息香酸（９．２４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．０９（３Ｈ，ｔ），１．２８（３Ｈ，ｔ），３．２４（２Ｈ，ｑ），３．６１（２Ｈ，ｑ），７．３７（１Ｈ，ｔ），７．４８−７．５８（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ）。
【０４６２】
合成実施例６−２
【０４６３】
【化６９】
2011529460.tif 000073
３−クロロ−２−（ジエチルカルバモイル）安息香酸（１．３９ｇ）とＤＭＦ（０．０１ｇ）の１，２−ジクロロエタン溶液（６０ｍＬ）にオキザリルクロリド（１．１４ｇ）を加え６０℃でガスの発生が止まるまで加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、３−クロロ−２−（ジエチルカルバモイル）ベンゾイルクロリド（１．２５ｇ）を無色油状物として得、精製することなく次の反応を行った。
【０４６４】
合成実施例６−３
【０４６５】
【化７０】
2011529460.tif 000074
４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．５９ｇ）とトリエチルアミン（０．２２ｇ）をＴＨＦ（７ｍＬ）に溶かし、氷冷下に３−クロロ−２−（ジエチルカルバモイル）ベンゾイルクロリド（０．５０ｇ）を加えた後、室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−クロロ−Ｎ２，Ｎ２−ジエチル−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．５０ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１−１）。
融点：１０５−１０７℃
【０４６６】
合成実施例７−１
【０４６７】
【化７１】
2011529460.tif 000075
３−ヨードフタル酸無水物（３２．５ｇ）のジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）溶液に（２Ｓ）−１−（メチルチオ）プロパン−２−アミン（１５．０ｇ）のジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）溶液を−１０℃で３時間かけて滴下し、続いて−１０℃で３時間撹拌した。４０％水酸化ナトリウム水溶液（１５ｇ）を加えた溶媒を減圧留去し、粗生成物を水（５００ｍＬ）に溶かし、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。水相を分離後、濃塩酸でｐＨ１にし、ジイソプロピルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去後の粗結晶を少量のジイソプロピルエーテルで洗浄し、風乾して３−ヨード−２−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］カルバモイル｝安息香酸（３２．２ｇ）を得た。
融点：１３２−１３４℃
【０４６８】
合成実施例７−２
【０４６９】
【化７２】
2011529460.tif 000076
合成実施例１−２と同様に、３−ヨード−２−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］カルバモイル｝安息香酸（５．７ｇ）から４−ヨード−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（３．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３９（３Ｈ，ｔ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．７４−２．８０（２Ｈ，ｍ），４．３１−４．４３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｔ），７．９３（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄ）。
【０４７０】
合成実施例７−３
【０４７１】
【化７３】
2011529460.tif 000077
合成実施例１−５と同様に、４−ヨード−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（３．６１ｇ）と４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（３．２３ｇ）からＮ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ヨード−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（５．０ｇ）を得た。
融点：８５−９３℃
【０４７２】
合成実施例７−４
【０４７３】
【化７４】
2011529460.tif 000078
Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ヨード−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．４１ｇ）、シアン化第一銅（０．１３ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０．０３ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン（０．０５ｇ）のジオキサン溶液（３ｍＬ）を８０から９０℃で５時間加熱撹拌した。室温に放冷後、不溶物をセライトにて瀘別した後、瀘液を減圧下に濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、目的の化合物Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−シアノ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．４１ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１３−１７２）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．６３（３Ｈ，ｄ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．９４（２Ｈ，ｍ），４．７５−４．９４（１Ｈ，ｍ），５．４３（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．８９−９．００（１Ｈ，ｍ）。
【０４７４】
合成実施例８−１
【０４７５】
【化７５】
2011529460.tif 000079
３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（１．６４ｇ）、５−ペンタフルオロエチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−トリアゾール（２．２５ｇ）、炭酸カリウム（１．８３ｇ）、１８−クラウン−６（０．１２ｇ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．１６ｇ）をプロピオニトリル（２２ｍＬ）中、２時間加熱還流した。室温に放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を５％水酸化ナトリウム水溶液、０．５規定塩酸、飽和食塩水で順に洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）で精製し、第一溶出部として１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−ペンタフルオロエチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール（０．４６ｇ）を、
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：−６５．７６，−８３．２９，−１１５．８５
第二溶出部として１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−ペンタフルオロエチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール（０．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．７１（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：−６２．２５，−８４．２７，−１１５．８５。
【０４７６】
合成実施例８−２
【０４７７】
【化７６】
2011529460.tif 000080
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−ペンタフルオロエチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．８１ｇ）のエタノール溶液（３ｍＬ）に塩化第一スズ二水和物（２．２６ｇ）、濃塩酸（２．３ｍＬ）を氷冷下に加えた。反応混合物を７０℃に加熱撹拌した後、氷水中にあけ水酸化ナトリウムにてアルカリ性にし、ｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機相を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し目的の化合物２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．６４ｇ）を得た。
融点：６０−６３℃
【０４７８】
合成実施例８−３
【０４７９】
【化７７】
2011529460.tif 000081
合成実施例１−５と同様にして、４−ブロモ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（０．６１ｇ）、２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．６０ｇ）から、３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．６３ｇ）を得た。
融点：８０−８５℃
【０４８０】
合成実施例８−４
【０４８１】
【化７８】
2011529460.tif 000082
３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．７３ｇ）をジクロロメタンに溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸（０．６６ｇ）を氷冷下に加えた後、室温で２時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた粗結晶を石油エーテルにて洗浄し、３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．４２ｇ）を得た。
融点：１０４−１０８℃
【０４８２】
合成実施例８−５
【０４８３】
【化７９】
2011529460.tif 000083
３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．１４４ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルホウ酸（０．０６ｇ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（０．０６ｇ）、炭酸カリウム（０．０７ｇ）、酢酸パラジウム（０．００１ｇ）、水（３ｍＬ）の混合物を７０℃で１時間加熱撹拌した。室温に放冷後、酢酸エチルで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、目的の化合物Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ３−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル−２，３−ジカルボキサミド（０．０４ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１４−２６４）。
融点：２０１℃
【０４８４】
合成実施例９−１
【０４８５】
【化８０】
2011529460.tif 000084
フタルイミドカリウム（１８．５ｇ）のＤＭＦ懸濁液（１００ｍＬ）中に３−メチル−４−ニトロベンジルクロリドを加え室温で５時間撹拌した。反応混合物を氷水中にあけ析出した結晶を濾取し、水洗後、風乾し２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２５．８ｇ）を得た。
融点：１３９−１４１℃
【０４８６】
合成実施例９−２
【０４８７】
【化８１】
2011529460.tif 000085
２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（９．３６ｇ）のエタノール溶液（５０ｍＬ）に塩化第一スズ二水和物（３３．８６ｇ）、濃塩酸（３５ｍＬ）を氷冷下に加えた。反応混合物を７０℃に加熱撹拌した後、氷水中にあけ水酸化ナトリウムにてアルカリ性にし、ｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機相を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し目的の化合物２−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（７．７０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ），７．１１−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．８７（４Ｈ，ｍ）。
【０４８８】
合成実施例９−３
【０４８９】
【化８２】
2011529460.tif 000086
合成実施例１−５と同様にして、４−クロロ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（１．５２ｇ）、２−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１．５０ｇ）から、３−クロロ−Ｎ１−｛４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−２−メチルフェニル｝−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（２．４５ｇ）を得た。
融点：１６６−１６８℃
【０４９０】
合成実施例９−４
【０４９１】
【化８３】
2011529460.tif 000087
３−クロロ−Ｎ１−｛４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−２−メチルフェニル｝−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（１．０７ｇ）のエタノール溶液（５ｍＬ）に室温で抱水ヒドラジン（１．０ｇ）を加え、６０℃で３０分間加熱撹拌した。沈殿物を濾別し、エタノールで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮し、得られた粗生成物を酢酸エチルに溶かし５％水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去後  Ｎ１−［４−（アミノメチル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．６５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２６（３Ｈ，ｄ），１．４７−１．５１（２Ｈ，ｍ），２．００（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５５（１Ｈ，ｄｄ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１（２Ｈ，ｓ），４．２９−４．４４（１Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｄ），７．１２−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ），７．５８（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｂｓ）。
【０４９２】
合成実施例９−５
【０４９３】
【化８４】
2011529460.tif 000088
Ｎ１−［４−（アミノメチル）−２−メチルフェニル］−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（１２２ｍｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（１２４ｍｇ）、メタノール（１ｍＬ）をガラス製バイアルに詰め密栓し、９０℃で１時間加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（８５ｍｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１４−１４６）。
融点：１６８−１７０℃
【０４９４】
合成実施例１０
【０４９５】
【化８５】
2011529460.tif 000089
合成実施例１−５と同様にして、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（２．２３ｇ）とベンジルＮ−（７−クロロ−３−オキソ−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−イリデン）−２−メチルアラニナート（２．４０ｇ）から、ベンジルＮ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝−２−メチルアラニナート（１．５０ｇ）を得た。
融点：１７１−１７３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．５３（６Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），５．３８（２Ｈ，ｓ），６．７４−８．３２（１４Ｈ，ｍ）。
【０４９６】
合成実施例１１
【０４９７】
【化８６】
2011529460.tif 000090
ベンジルＮ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝−２−メチルアラニナート（１．００ｇ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）に溶かし、氷冷下に三臭化ホウ素のジクロロメタン１Ｍｏｌ／Ｌ溶液（６ｍＬ）を加え、０℃で２時間、更に室温で２時間撹拌した。反応終了後、水（５ｍＬ）を加えた後、ジクロロメタンを留去した。粗生成物を飽和食塩水にあけ、濃塩酸（２ｍＬ）を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去しＮ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝−２−メチルアラニン（０．８５ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１３−１１６）。
融点：１７９−１８４℃
【０４９８】
合成実施例１２
【０４９９】
【化８７】
2011529460.tif 000091
Ｎ−（｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝−２−メチルアラニン（２５０ｍｇ）、グリシンメチルエステル塩酸塩（５８ｍｇ）、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６３ｍｇ）、トリエチルアミン（５１ｍｇ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶かし、室温で１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（８９ｍｇ）を加え１７時間撹拌した。反応混合物を冷飽和食塩水にあけ酢酸エチルにて抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付しメチルＮ−｛２−［（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カルバモイル］−６−クロロベンゾイル｝−２−メチルアラニルグリシネート（２２０ｍｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１３−１２１）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６２（６Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｄ），５．４２（２Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｓ），６．９３−８．３６（９Ｈ，ｍ）。
【０５００】
合成実施例１３
【０５０１】
【化８８】
2011529460.tif 000092
合成実施例１−５と同様にして、２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン（２．１５ｇ）と３−｛［２−（ベンジルオキシ）−１，１−ジメチルエチル］イミノ｝−４−クロロ−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（１．９２ｇ）から、Ｎ２−［２−（ベンジルオキシ）−１，１−ジメチルエチル］−３−クロロ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（１．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３３（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．７０（１Ｈ，ｂｓ），３．３５（２Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），５．４８（２Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｓ），７．０４−８．５７（１２Ｈ，ｍ）。
【０５０２】
合成実施例１４
【０５０３】
【化８９】
2011529460.tif 000093
合成実施例１１と同様にしてＮ２−［２−（ベンジルオキシ）−１，１−ジメチルエチル］−３−クロロ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（１．２５ｇ）と三臭化ホウ素のジクロロメタン１Ｍｏｌ／Ｌ溶液（７ｍＬ）から、目的の化合物３−クロロ−Ｎ２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（１．０３ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１４−１２９）。
融点：１０５−１１０℃
【０５０４】
合成実施例１５
【０５０５】
【化９０】
2011529460.tif 000094
ジクロロメタン（５ｍＬ）とＤＭＳＯ（０．３ｍＬ）の混合溶媒中にオキザリルクロリド（０．２７ｇ）を−６０℃で加えて１０分間撹拌した。続いて合成実施例１４で得た３−クロロ−Ｎ２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．９０ｇ）を−６０℃で加え、更に３０分間、−６０℃で撹拌した後、トリエチルアミン（１ｍＬ）を加え室温に戻した。反応混合物を水中にあけジクロロメタンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、目的の化合物３−クロロ−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−オキソエチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．４４ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１４−１３０）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．４０（６Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．１５−８．２４（７Ｈ，ｍ），９．３７（１Ｈ，ｓ）。
【０５０６】
合成実施例１６
【０５０７】
【化９１】
2011529460.tif 000095
合成実施例１５で得た３−クロロ−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−オキソエチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．３６ｇ）、塩酸ヒドロキシルアミン（０．０５ｇ）、酢酸ナトリウム（０．０９ｇ）をエタノール中で５時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し目的の化合物３−クロロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシイミノ）−１，１−ジメチルエチル］−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．２７ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１４−１３２）。
融点：２０３−２０６℃
【０５０８】
合成実施例１７−１
【０５０９】
【化９２】
2011529460.tif 000096
３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（２．６９ｇ）、３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（４．４０ｇ）、１８−クラウン−６（０．１９ｇ）、テトラブチルアンモニウム  ヨージド（０．２７ｇ）、炭酸カリウム（３．００ｇ）をアセトニトリル（３０ｍＬ）中、２時間加熱還流した。反応終了後、水（１００ｍＬ）を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル（４．５６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６１（３Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｓ），７．１８−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ）。
【０５１０】
合成実施例１７−２
【０５１１】
【化９３】
2011529460.tif 000097
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル（１．００ｇ）、酢酸アンモニウム（１７．００ｇ）、アセトン（３０ｍＬ）および水（１７ｍＬ）の混合物中に室温で２０％三塩化チタン水溶液（１５．３ｇ）を加え、室温で１２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．８３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．９０（２Ｈ，ｍ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ），６．９６−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
【０５１２】
合成実施例１７−３
【０５１３】
【化９４】
2011529460.tif 000098
合成実施例１−５と同様にして、４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．５９ｇ）と４−ブロモ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（０．４４ｇ）から、Ｎ１−（４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．６１ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１３−１３２）。
融点：８２−８６℃
【０５１４】
合成実施例１７−４
【０５１５】
【化９５】
2011529460.tif 000099
Ｎ１−（４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．２１ｇ）の酢酸溶液（０．２７ｍＬ）中に３０％過酸化水素（０．０４ｍＬ）を１０℃で加え更に１０℃で３時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水で順次洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、目的の化合物Ｎ１−（４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルフィニル）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．１５ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１３−１３７）。
融点：１２７−１２９℃
【０５１６】
合成実施例１７−５
【０５１７】
【化９６】
2011529460.tif 000100
Ｎ１−（４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．２１ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸（０．１８ｇ）を氷冷下に加えた後、室温で２時間撹拌した。反応終了後、飽和重曹水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた粗結晶を石油エーテルにて洗浄し、Ｎ１−（４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−ブロモ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．２１ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１３−１４０）。
融点：１３４−１３６℃
【０５１８】
合成実施例１８−１
【０５１９】
【化９７】
2011529460.tif 000101
３−メチル−４−ニトロアセトフェノン（０．９０ｇ）と無水塩化アルミニウム（０．０１ｇ）のジエチルエーテル溶液中（１０ｍＬ）に氷冷下に臭素（１．００ｇ）を加えそのままの温度で１時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、３−メチル−４−ニトロフェナシルブロミド（０．２７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６５（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），７．８９−８．０５（３Ｈ，ｍ）。
【０５２０】
合成実施例１８−２
【０５２１】
【化９８】
2011529460.tif 000102
３−メチル−４−ニトロフェナシルブロミド（０．５７ｇ）と３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．４１ｇ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）中、室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（０．６７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６７（３Ｈ，ｓ），５．８０（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．８７−８．０９（３Ｈ，ｍ）。
【０５２２】
合成実施例１８−３
【０５２３】
【化９９】
2011529460.tif 000103
合成実施例１−４と同様にして１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（０．５２ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．５２ｇ）、濃塩酸（１．６ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）から、１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（０．２６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），５．８１（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ），７．７３−８．０１（４Ｈ，ｍ）。
【０５２４】
合成実施例１８−４
【０５２５】
【化１００】
2011529460.tif 000104
合成実施例１−５と同様にして、４−クロロ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（０．１９ｇ）と１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（０．２５ｇ）から、Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−２−メチルフェニル）−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．４０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２４（３Ｈ，ｄ），１．９５（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｄ），４．３０−４．４１（１Ｈ，ｍ），５．７６（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｄ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．７８−７．８５（３Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．６８（１Ｈ，ｂｓ）。
【０５２６】
合成実施例１８−５
【０５２７】
【化１０１】
2011529460.tif 000105
Ｎ１−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−２−メチルフェニル）−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．２０ｇ）のメタノール溶液（１０ｍＬ）中、氷冷下に水素化ホウ素ナトリウム（０．０２ｇ）を加えた後、室温で３時間撹拌した。反応終了後、水を加え析出した結晶を濾取し、水洗後、乾燥し、Ｎ１−（４−｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−ヒドロキシエチル｝−２−メチルフェニル）−３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．１７ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１３−３６６）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２６（３Ｈ，ｄ），２．０１（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５７（１Ｈ，ｄｄ），２．６５（１Ｈ，ｄｄ），４．３０−４．４４（３Ｈ，ｍ），５．２２−５．３１（１Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｄ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｂｓ）。
【０５２８】
合成実施例１９−１
【０５２９】
【化１０２】
2011529460.tif 000106
（３−メチル−４−ニトロベンジル）−ヒドラジン（１．８１ｇ）のＴＨＦ溶液（１５ｍＬ）中にペンタフルオロプロピルアミジン（１．６２ｇ）を加え室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド（２．９０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５９（３Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．３４−４．８０（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ）。
【０５３０】
合成実施例１９−２
【０５３１】
【化１０３】
2011529460.tif 000107
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド（２．４７ｇ）にｐ−トルエンスルホン酸（０．０２ｇ）を加え、トルエン中、脱水しながら２時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、１−（１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．１１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５９（３Ｈ，ｓ），４．２１（１Ｈ，ｄ），４．５２（１Ｈ，ｄ），４．８５−４．９４（１Ｈ，ｍ），５．１３−５．２２（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ）。
【０５３２】
合成実施例１９−３
【０５３３】
【化１０４】
2011529460.tif 000108
１−（１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．４９ｇ）のエタノール溶液（１０ｍＬ）に５％（ｗ／ｗ）パラジウム−炭素（０．０５ｇ）を加え水素雰囲気下に室温で２時間撹拌した。反応終了後、パラジウム触媒をセライトにて濾別した。濾液を減圧留去し２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．４０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．９２（１Ｈ，ｄ），４．４６−４．５４（１Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｄ），５．１０−５．１９（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ），６．９０（１Ｈ，ｄ），６．９２（１Ｈ，ｓ）。
【０５３４】
合成実施例１９−４
【０５３５】
【化１０５】
2011529460.tif 000109
合成実施例１−５と同様にして、４−クロロ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（０．８１ｇ）と２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン（１．１３ｇ）から、３−クロロ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．７０ｇ）をジアステレオマー混合物として得た（化合物Ｎｏ．１６−４）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２６（３Ｈ，ｄ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．９６−４．０７（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．４０（１Ｈ，ｍ），４．５８−４．７０（１Ｈ，ｍ），４．８１−４．９４（１Ｈ，ｍ），５．０７−５．１８（１Ｈ，ｍ），６．１８（１Ｈ，ｂｓ），７．０６−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．４２−８．１３（４Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｂｓ）。
【０５３６】
合成実施例１９−５
【０５３７】
【化１０６】
2011529460.tif 000110
３−クロロ−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．１７ｇ）とトリエチルアミン（０．０８ｇ）のＴＨＦ溶液中（５ｍＬ）に氷冷下、無水酢酸（０．０８ｇ）を加え徐々に室温に戻しながら３時間撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、Ｎ１−（４−｛［４−アセチル−３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）−３−クロロ−Ｎ２−［（２Ｓ）−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．０８６ｇ）を得た（化合物Ｎｏ．１６−６）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２４（３Ｈ，ｄ），２．００（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．６８（２Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄ），４．２９−４．４１（１Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｄ），５．６４−５．７１（１Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｄ），７．０３−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．７９（３Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｂｓ）。
【０５３８】
合成実施例２０−１
【０５３９】
【化１０７】
2011529460.tif 000111
合成実施例１−３と同様にして、３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（０．８０ｇ）、４−（トリフルオロアセチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．９０ｇ）および炭酸カリウム（０．７２ｇ）から、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（トリフルオロアセチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．６１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ，ｓ），５．４５（２Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ），７．２９（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ）。
【０５４０】
合成実施例２０−２
【０５４１】
【化１０８】
2011529460.tif 000112
合成実施例１７−２と同様にして、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（トリフルオロアセチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．６１ｇ）、酢酸アンモニウム（１０．０３ｇ）、アセトン（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）の混合物中に２０％三塩化チタン水溶液（９．０３ｇ）を加え、４−｛［４−（トリフルオロアセチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．３２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．９４（２Ｈ，ｍ），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ），６．９９−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ）。
【０５４２】
合成実施例２０−３
【０５４３】
【化１０９】
2011529460.tif 000113
合成実施例１−５と同様にして、４−ヨード−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（０．３８ｇ）と４−｛［４−（トリフルオロアセチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．３２ｇ）から、３−ヨード−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［４−（トリフルオロアセチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．１８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２５（３Ｈ，ｄ），１．９２（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．５４（１Ｈ，ｄｄ），２．６２（１Ｈ，ｄｄ），４．２３−４．３７（１Ｈ，ｍ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ），７．１２−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｓ）。
【０５４４】
合成実施例２０−４
【０５４５】
【化１１０】
2011529460.tif 000114
３−ヨード−Ｎ１−（２−メチル−４−｛［４−（トリフルオロアセチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝フェニル）−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．１０ｇ）、Ｏ−メチル塩酸ヒドロキシルアミン（０．０１３ｇ）を、ピリジン（４ｍＬ）とエタノール（１ｍＬ）の混合溶媒中、５０℃で２時間加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、３−ヨード−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−（｛４−［２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メトキシエタンイミドイル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（０．０４ｇ）のＥ／Ｚ混合物を得た（化合物Ｎｏ．１３−１４７）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２５−１．２６（３Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．５６−２．６０（２Ｈ，ｍ），４．０１−４．０７（３Ｈ，ｍ），４．３２−４．３２（１Ｈ，ｍ），５．２１−５．２６（２Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｄ），７．１６−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ），７．９６−７．９９（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｓ）。
【０５４６】
以下に原料合成実施例を示す。
【０５４７】
合成実施例２１−１
【０５４８】
【化１１１】
2011529460.tif 000115
合成実施例１−３と同様にして、３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（８．５６ｇ）、４−ヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（１６．００ｇ）、炭酸カリウム（７．６６ｇ）から、４−ヨード−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル（４．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５９（３Ｈ，ｓ），５．３８（２Ｈ，ｓ），７．１４−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ）
【０５４９】
合成実施例２１−２
【０５５０】
【化１１２】
2011529460.tif 000116
合成実施例１−４と同様にして、４−ヨード−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル（３．００ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（３．６７ｇ）、濃塩酸（１ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）から、４−｛［４−ヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン（１．７８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｂｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ），６．９５−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｓ）。
【０５５１】
合成実施例２１−３
【０５５２】
【化１１３】
2011529460.tif 000117
４−｛［４−ヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン（１．８０ｇ）、二炭酸ジーｔーブチル（１．３７ｇ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）を２時間加熱還流した。反応混合物に水（３ｍＬ）を加え更に１５分間加熱還流した。室温に放冷後、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去後、得られた粗結晶をｎ−ヘキサンで洗浄しｔ−ブチル（４−｛［４−ヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カーバメート（１．５６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．５３（９Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｂｓ），７．０６（１Ｈ，ｂｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ）。
【０５５３】
合成実施例２１−４
【０５５４】
【化１１４】
2011529460.tif 000118
水素化ナトリウム（０．１４ｇ，６０％油性）のＴＨＦ懸濁液（１０ｍＬ）にｔ−ブチル（４−｛［４−ヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カーバメート（１．５６ｇ）、ヨウ化メチル（０．８３ｇ）を加え室温で１時間撹拌した。反応混合物に少量の水を加えた後、酢酸エチルで希釈した。有機相を分離し水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）で精製し、ｔ−ブチル（４−｛［４−ヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）メチルカーバメート（１．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３３（９Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．１４（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．２２（３Ｈ，ｍ）。
【０５５５】
合成実施例２１−５
【０５５６】
【化１１５】
2011529460.tif 000119
ｔ−ブチル（４−｛［４−ヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルフェニル）カーバメート（１．６０ｇ）のジクロロメタン溶液（１０ｍＬ）にトリフルオロ酢酸（１．６７ｇ）を加え室温で５時間撹拌した。溶媒を留去し、得られた粗生成物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去後、４−｛［４−ヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−Ｎ，２−ジメチルアニリン（１．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１２（３Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ），７．３３（１Ｈ，ｓ）。
【０５５７】
合成実施例２１−６
【０５５８】
【化１１６】
2011529460.tif 000120
４−｛［４−ヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−Ｎ，２−ジメチルアニリン（１．２０ｇ）、銅粉（０．５１ｇ）、ヨードペンタフルオロエタン（１．３３ｇ）およびＤＭＳＯ（１０ｍＬ）をオートクレーブに入れ、１２０℃で８時間加熱撹拌した。室温に放冷後、反応混合物を氷水中にあけ酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、不溶物をセライトにて瀘別し、酢酸エチルにて洗浄した。瀘液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）で精製し、４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−Ｎ，２−ジメチルアニリン（０．４７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｂｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｓ）。
【０５５９】
合成実施例２２
【０５６０】
【化１１７】
2011529460.tif 000121
４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．６４ｇ）のＤＭＦ溶液（８ｍＬ）にＮ−クロロスクシンイミド（０．２８ｇ）を加え６０℃で２時間加熱撹拌した。室温に放冷後、水を加えジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−クロロ−６−メチルアニリン（０．３３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｂｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｓ），７．０９（１Ｈ，ｂｓ）。
【０５６１】
合成実施例２３−１
【０５６２】
【化１１８】
2011529460.tif 000122
合成実施例８−１と同様にして、４−ニトロベンジルクロリド（６．４８ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（６．１５ｇ）、炭酸カリウム（６．２２ｇ）、１８−クラウン−６（０．４０ｇ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．５５ｇ）から、１−（４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（９．４０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：５．６３（２Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ），８．２７（２Ｈ，ｄ）。
【０５６３】
合成実施例２３−２
【０５６４】
【化１１９】
2011529460.tif 000123
合成実施例１−４と同様にして、１−（４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（９．４０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（３１．１８ｇ）、濃塩酸（３２ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）から４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン（７．６４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：３．３６−３．９５（２Ｈ，ｍ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．６５（２Ｈ，ｄ），７．１６（２Ｈ，ｄ）。
【０５６５】
合成実施例２３−３
【０５６６】
【化１２０】
2011529460.tif 000124
合成実施例２２と同様にして、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．３５ｇ）とＮ−クロロスクシンイミド（０．１４ｇ）から、４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−クロロアニリン（０．０７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：４．１０−４．３９（２Ｈ，ｍ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ），７．２６（１Ｈ，ｄ）。
【０５６７】
合成実施例２４
【０５６８】
【化１２１】
2011529460.tif 000125
合成実施例２２と同様に、４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．８０ｇ）とＮ−クロロスクシンイミド（０．７２ｇ）から、４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２、６−ジクロロアニリン（０．２６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：４．３５−４．９６（２Ｈ，ｍ），５．３６（２Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｓ）。
【０５６９】
合成実施例２５
【０５７０】
【化１２２】
2011529460.tif 000126
合成実施例２２と同様に、４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．５０ｇ）とＮ−ブロモスクシンイミド（０．３０ｇ）とを反応させシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、第一溶出部として４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２、６−ブロモアニリン（０．０７ｇ）を、
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：４．７１（２Ｈ，ｂｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｓ）
第二溶出部として４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−ブロモアニリン（０．２０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：５．３９（２Ｈ，ｓ），５．５５−５．８５（２Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ），７．４４（１Ｈ，ｄ）。
【０５７１】
合成実施例２６−１
【０５７２】
【化１２３】
2011529460.tif 000127
合成実施例１−３と同様にして、４−ニトロベンジルクロリド（３．４６ｇ）、４−ヨード−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（５．００ｇ）、炭酸カリウム（２．６６ｇ）から４−ヨード−１−（４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（３．００ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：５．４５（２Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｓ），８．２４（２Ｈ，ｓ）。
【０５７３】
合成実施例２６−２
【０５７４】
【化１２４】
2011529460.tif 000128
４−ヨード−１−（４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（２．５０ｇ）、銅粉（１．０７ｇ）、ヨードペンタフルオロエタン（４．１３ｇ）およびＤＭＳＯ（１０ｍＬ）をオートクレーブに入れ、１２０℃で８時間加熱撹拌した。室温に放冷後、反応混合物を氷水中にあけ酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、不溶物をセライトにて瀘別し、酢酸エチルにて洗浄した。瀘液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−（４−ニトロベンジル）−３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．５４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：５．５０（２Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．２７（２Ｈ，ｓ）。
【０５７５】
合成実施例２６−３
【０５７６】
【化１２５】
2011529460.tif 000129
合成実施例１７−２と同様にして、１−（４−ニトロベンジル）−３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．５４ｇ）、酢酸アンモニウム（２７．０３ｇ）、アセトン（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）と２０％三塩化チタン水溶液（２４．３４ｇ）から、４−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．６４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：３．６２−３．９５（２Ｈ，ｍ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．６９（２Ｈ，ｄ），７．１１（２Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｓ）。
【０５７７】
合成実施例２６−４
【０５７８】
【化１２６】
2011529460.tif 000130
４−｛［３、４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．４２ｇ）の酢酸溶液（５ｍＬ）中に一塩化ヨウ素（０．３５ｇ）の酢酸溶液（５ｍＬ）を室温で１５分間で滴下し、更に２時間室温で撹拌した。酢酸を減圧下に留去し、粗生成物に水、ジクロロメタン、炭酸水素ナトリウムを加えた後、有機相を分離し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、第一溶出部として４−｛［３、４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２、６−ジヨードアニリン（０．２６ｇ）を、
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：４．６７−４．８７（２Ｈ，ｍ），５．１５（２Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ）
第二溶出部として４−｛［３、４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−ヨードアニリン（０．１０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：３．７２−４．５０（２Ｈ，ｍ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ）。
【０５７９】
合成実施例２７−１
【０５８０】
【化１２７】
2011529460.tif 000131
５−フルオロ−２−ニトロトルエン（１．５５ｇ）、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．３６ｇ）のＤＭＦ溶液（２０ｍＬ）中に炭酸カリウム（１．６６ｇ）を加え１４０℃で４時間撹拌した。反応混合物を水にあけ析出した粗結晶を濾取し、水および石油エーテルにて洗浄後、風乾し１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル（１．００ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．７２（３Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），７．７９（１Ｈ，ｄ），８．０５（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ）。
【０５８１】
合成実施例２７−２
【０５８２】
【化１２８】
2011529460.tif 000132
合成実施例１−４と同様にして、１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル（１．３６ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（５．６４ｇ）、濃塩酸（５．８ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）から、２−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アニリン（０．９５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．８１（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ），６．７１（１Ｈ，ｄ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ），７．３９（１Ｈ，ｄ），７．７７−７．８０（１Ｈ，ｍ）。
【０５８３】
合成実施例２８−１
【０５８４】
【化１２９】
2011529460.tif 000133
合成実施例２０−１と同様にして、５−フルオロ−２−ニトロトルエン（０．９３ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．２２ｇ）、炭酸カリウム（１．００ｇ）、ＤＭＦ溶液（１２ｍＬ）から、１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル（１．７４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６９（３Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．６１（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ）。
【０５８５】
合成実施例２８−２
【０５８６】
【化１３０】
2011529460.tif 000134
合成実施例１−４と同様にして、１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル（１．７４ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（５．７９ｇ）、濃塩酸（６．０ｍＬ）、エタノール（３０ｍＬ）から、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルアニリン（１．４０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．６９−４．０３（２Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．１６（２Ｈ，ｍ）。
【０５８７】
合成実施例２９−１
【０５８８】
【化１３１】
2011529460.tif 000135
４−ニトロ−３−メチルアニリン（１．４４ｇ）のＴＨＦ溶液（１５０ｍＬ）中に１，４−ジクロロ−１，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１，３−ジアザテトラ−１，３−ジエン（３．８０ｇ）、トリエチルアミン（２．１３ｇ）を加え、室温で８時間撹拌した後、トリエチルアミン（２．１３ｇ）を加え更に４時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、４−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．３３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６９（３Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．６１（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ）。
【０５８９】
合成実施例２９−２
【０５９０】
【化１３２】
2011529460.tif 000136
塩化ニッケル（２）六水和物（０．０９０ｇ）をメタノール（１０ｍＬ）に加えた後、氷冷下に水素化ホウ素ナトリウム（０．０４３ｇ）を加えた。室温に戻してから続いて４−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．３３ｇ）を加え１時間撹拌した。溶媒を留去し粗生成物に１規定塩酸（１０ｍＬ）と塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え酢酸エチルで抽出した。乾燥後に溶媒を留去し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、４−［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル］−２−メチルアニリン（０．２６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．２３（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．１０（２Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ），６．９５−７．０８（２Ｈ，ｍ）。
【０５９１】
合成実施例３０−１
【０５９２】
【化１３３】
2011529460.tif 000137
（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトニトリル（８．８１ｇ）、塩酸ヒドロキシルアミン（４．５２ｇ）、トリエチルアミン（６．５８ｇ）のメタノール溶液（５０ｍＬ）を室温で８時間撹拌した。溶媒留去後の粗生成物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、粗製の２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトアミドオキシム（６．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｂｓ），５．５１（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ），８．９５−９．０５（１Ｈ，ｍ）。
【０５９３】
合成実施例３０−２
【０５９４】
【化１３４】
2011529460.tif 000138
２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトアミドオキシム（２．００ｇ）のトルエン溶液（４０ｍＬ）中に、ペンタフルオロプロピオン酸無水物（８．８９ｇ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）を加熱還流しながら３０分間で滴下し、引き続いて４時間加熱還流した。室温に放冷後、水と酢酸エチルを加えた。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１，２，４−オキサジアゾール（２．４５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ）。
【０５９５】
合成実施例３０−３
【０５９６】
【化１３５】
2011529460.tif 000139
３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１，２，４−オキサジアゾール（２．４０ｇ）のメタノール溶液（５０ｍＬ）中に室温で抱水ヒドラジンを加え、４８時間撹拌した。溶媒を留去し、粗生成物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１，２，４−トリアゾール（１．８９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５７（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ），１１．４１−１１．６９（１Ｈ，ｍ）。
【０５９７】
合成実施例３０−４
【０５９８】
【化１３６】
2011529460.tif 000140
５−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．８９ｇ）、クロロジフルオロメタン（１．９４ｇ）、炭酸カリウム（１．１６ｇ）、ＤＭＦ（１０ｍＬ）をガラス製耐圧容器に入れ、９０℃で１２時間加熱撹拌した。室温に放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、１−（ジフルオロメチル）−５−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールと１−（ジフルオロメチル）−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの約１：１の混合物（１．４０ｇ）として得たが、更に精製することなく次の反応を行った。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５９（３Ｈ，ｓ），４．２０  ａｎｄ  ４．５３（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．９５  ａｎｄ  ７．９７（１Ｈ，ｄ）。
【０５９９】
合成実施例３０−５
【０６００】
【化１３７】
2011529460.tif 000141
１−（ジフルオロメチル）−５−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールと１−（ジフルオロメチル）−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの約１：１の混合物（１．３４ｇ）、酢酸アンモニウム（２．６７ｇ）、アセトン（４０ｍＬ）および水（２７ｍＬ）の混合物中に２０％三塩化チタン水溶液（２４．１ｇ）を室温で加え、８時間室温で撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、第一溶出部として４−｛［１−（ジフルオロメチル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．２９ｇ）を、
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．６６（２Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ），６．９５−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ）
第二溶出部として４−｛［１−（ジフルオロメチル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．４０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．７０（２Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ），６．８８−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｔ）。
【０６０１】
合成実施例３１−１
【０６０２】
【化１３８】
2011529460.tif 000142
（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトニトリル（３．５２ｇ）のピリジン溶液中に、室温で硫化水素ガスを３時間吹き込んだ。反応混合物を氷にあけ、析出した結晶を吸引濾過し、水洗、乾燥し、２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）チオアセトアミド（１．６９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｓ），６．４０−８．００（５Ｈ，ｍ）。
【０６０３】
合成実施例３１−２
【０６０４】
【化１３９】
2011529460.tif 000143
２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）チオアセトアミド（１．００ｇ）、１−ブロモ−３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタノン（１．１５ｇ）および炭酸カリウム（０．７９ｇ）の混合物を、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、室温で１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−チオアセトイミド酸３，３，４，４，４−（ペンタフルオロ）−２−オキソブチルエステル（１．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５５（３Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｄｄ），３．９０（２Ｈ，ｄ），７．２４−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．９１−７．８９（１Ｈ，ｍ）。
【０６０５】
合成実施例３１−３
【０６０６】
【化１４０】
2011529460.tif 000144
２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−チオアセトイミド酸３，３，４，４，４−（ペンタフルオロ）−２−オキソブチルエステル（１．３０ｇ）とトリエチルアミン（０．７１ｇ）のジクロロメタン溶液（１０ｍＬ）にトリフルオロ酢酸無水物（１．４７ｇ）を加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を水洗後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（ペンタフルオロエチル）−１，３−チアゾール（０．７０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６３（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ）。
【０６０７】
合成実施例３１−４
【０６０８】
【化１４１】
2011529460.tif 000145
２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（ペンタフルオロエチル）−１，３−チアゾール（０．８０ｇ）、硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）（０．６２ｇ）、ヨウ素（０．３５ｇ）のアセトニトリル溶液（２０ｍＬ）を５日間加熱還流した。室温に放冷後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、（３−メチル−４−ニトロフェニル）［４−（ペンタフルオロエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン（０．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６８（３Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．４７−８．５４（２Ｈ，ｍ）。
【０６０９】
合成実施例３１−５
【０６１０】
【化１４２】
2011529460.tif 000146
（３−メチル−４−ニトロフェニル）［４−（ペンタフルオロエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン（０．２０ｇ）、Ｏ−メチルヒドロキシルアンモニウムクロリド（０．０６ｇ）、ピリジン（５ｍＬ）、エタノール（１ｍＬ）の混合物を１０時間加熱還流した後、溶媒を留去した。粗生成物を酢酸エチルで希釈し、水、２規定塩酸、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し（３−メチル−４−ニトロフェニル）［４−（ペンタフルオロエチル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン  Ｏ−メチルオキシム（０．２１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６６（３Ｈ，ｓ），４．３２（３Ｈ，ｓ），７．７２−７．８１（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｓ）。
【０６１１】
合成実施例３２−１
【０６１２】
【化１４３】
2011529460.tif 000147
（３−メチル−４−ニトロベンジル）ヒドラジン（１３．５５ｇ）のＴＨＦ溶液（１５０ｍＬ）中にトリフルオロアセトアミジン（８．３８ｇ）を加え室温で２０時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）で精製し、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）エタンイミドヒドラジド（１６．２０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６１（３Ｈ，ｓ），４．１６−４．４６（５Ｈ，ｍ），７．２６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ）。
【０６１３】
合成実施例３２−２
【０６１４】
【化１４４】
2011529460.tif 000148
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）エタンイミドヒドラジド（０．２９ｇ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）中にトリフルオロ酢酸無水物（０．２７ｇ）を加え室温で１時間撹拌した。溶媒留去後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．２１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ，ｓ），５．５６（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ）。
【０６１５】
合成実施例３２−３
【０６１６】
【化１４５】
2011529460.tif 000149
合成実施例１７−２と同様にして、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．０５ｇ）、酢酸アンモニウム（２０．５７ｇ）、アセトン（２０ｍＬ）、水（６０ｍＬ）、２０％三塩化チタン水溶液（２０．５７ｇ）から、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．８８（２Ｈ，ｍ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ），７．０３（１Ｈ，ｄ），７．０４（１Ｈ，ｓ）。
【０６１７】
合成実施例３３−１
【０６１８】
【化１４６】
2011529460.tif 000150
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）エタンイミドヒドラジド（１６．２０ｇ）とペンタフルオロプロピオン酸（１９．２４ｇ）のジオキサン溶液（３００ｍＬ）にＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１３．５０ｇ）を加え４８時間加熱還流した。反応混合物を室温に放冷し、水を加え酢酸エチルにて抽出し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）で精製し１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２３．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：合成実施例８−１  第１溶出部に同じ。
【０６１９】
合成実施例３３−２
【０６２０】
【化１４７】
2011529460.tif 000151
合成実施例１７−２と同様にして、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ペンタフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．３４ｇ）、酢酸アンモニウム（６．４８ｇ）、アセトン（１２ｍＬ）、水（７ｍＬ）、２０％三塩化チタン水溶液（５．８ｇ）から、２−メチル−４−｛［５−（ペンタフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．３４−３．９３（２Ｈ，ｍ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ），７．００−７．１２（２Ｈ，ｍ）。
【０６２１】
合成実施例３４−１
【０６２２】
【化１４８】
2011529460.tif 000152
合成実施例３３−１と同様にして、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）エタンイミドヒドラジド（３．２０ｇ）、ジフルオロ酢酸（２．１１ｇ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（２．５３ｇ）から、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ジフルオロメチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．７０ｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｔ），７．２７−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ）。
【０６２３】
合成実施例３４−２
【０６２４】
【化１４９】
2011529460.tif 000153
合成実施例１−４と同様にして１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ジフルオロメチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．７０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１０．５３ｇ）、濃塩酸（１１ｍＬ）、エタノール（２０ｍＬ）から、４−｛［５−（ジフルオロメチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（２．４１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．８５（２Ｈ，ｍ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ），６．８１（１Ｈ，ｔ），７．０１−７．１１（２Ｈ，ｍ）。
【０６２５】
合成実施例３５−１
【０６２６】
【化１５０】
2011529460.tif 000154
合成実施例３２−２と同様にして、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）エタンイミドヒドラジド（５．１６ｇ）、クロロジフルオロ酢酸無水物（５．９０ｇ）から、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（５．５７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ）。
【０６２７】
合成実施例３５−２
【０６２８】
【化１５１】
2011529460.tif 000155
合成実施例１−４と同様にして１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４．５０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１３．７ｇ）、濃塩酸（１４ｍＬ）、エタノール（２５ｍＬ）から、４−（｛５−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン（４．００ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．９２（２Ｈ，ｍ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ），６．９９−７．０９（２Ｈ，ｍ）
【０６２９】
合成実施例３６−１
【０６３０】
【化１５２】
2011529460.tif 000156
合成実施例３３−１と同様にして、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）エタンイミドヒドラジド（１．００ｇ）、３，３，３−トリフルオロプロピオン酸（０．９３ｇ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．８３ｇ）から、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．００ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｑ），５．４７（２Ｈ，ｓ），７．１３−７．２２（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ）。
【０６３１】
合成実施例３６−２
【０６３２】
【化１５３】
2011529460.tif 000157
合成実施例１５−２と同様にして、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．００ｇ）、酢酸アンモニウム（１８．８ｇ）、アセトン（３０ｍＬ）、水（９０ｍＬ）、２０％三塩化チタン水溶液（１８．８ｇ）から、２−メチル−４−｛［５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｑ），３．８７−４．３５（２Ｈ，ｍ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ），６．８６−６．９５（２Ｈ，ｍ）。
【０６３３】
合成実施例３７−１
【０６３４】
【化１５４】
2011529460.tif 000158
ペンタフルオロプロピオン酸アミド（２０ｇ）をＤＭＳＯ（４４ｍＬ）とジクロロメタン（３００ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、ドライアイス−アセトン浴で−７８℃に冷却した。続いてオキザリルクロリド（１８．７ｇ）をゆっくり滴下して、−７８℃で１０分間撹拌してから、更にトリエチルアミン（５１ｍＬ）を同温度で滴下した。３０分間撹拌した後、ＤＢＵ（３９．２ｇ）を加え、更に４−メトキシベンジルアルコール（１７．８ｇ）のジクロロメタン溶液を滴下した。１５分後にドライアイス−アセトン浴をはずし徐々に室温に戻しながら１０時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加え、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し得られた粗生成物ををシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミド酸４−メトキシベンジルエステル（７．１５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：３．８１（３Ｈ，ｓ），５．２６（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ），７．３２（２Ｈ，ｄ），８．３７−８．４７（１Ｈ，ｍ）。
【０６３５】
合成実施例３７−２
【０６３６】
【化１５５】
2011529460.tif 000159
（３−メチル−４−ニトロベンジル）ヒドラジン（４．５８ｇ）のＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）中に２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミド酸４−メトキシベンジルエステル（７．１５ｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）で精製し、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド（８．７０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：合成実施例１９−１に同じ。
【０６３７】
合成実施例３７−３
【０６３８】
【化１５６】
2011529460.tif 000160
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド（０．３４ｇ）、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液（２．５ｍＬ）、トルエン（５ｍＬ）の混合物中にピバロイルクロリド（０．１５ｇ）を加え２時間室温で撹拌した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、５−ｔ−ブチル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−オール（０．３０ｇ）を無色固体として得た。
融点：１２５−１２８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２４（９Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），５．８２−５．９６（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ）。
【０６３９】
合成実施例３７−４
【０６４０】
【化１５７】
2011529460.tif 000161
塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．６９ｇ）、濃塩酸（０．７ｍＬ）、エタノール（１ｍＬ）の混合物に氷冷下、５−ｔ−ブチル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−オール（０．２５ｇ）を加え、続いて７０℃で１時間加熱撹拌した。室温に放冷後、反応混合物を氷中にあけ水酸化ナトリウムにてｐＨ１１以上とした後、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機相を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、４−｛［５−ｔ−ブチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．１０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．４０（９Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．７１（２Ｈ，ｍ），５．４２（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ），６．７６（１Ｈ，ｄ），６．８１（１Ｈ，ｓ）。
【０６４１】
合成実施例３８−１
【０６４２】
【化１５８】
2011529460.tif 000162
合成実施例３２−２と同様にして、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド（１．７２ｇ）、クロロ（ジフルオロ）酢酸無水物（１．５８ｇ）から、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．０３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ）。
【０６４３】
合成実施例３８−２
【０６４４】
【化１５９】
2011529460.tif 000163
合成実施例１−４と同様にして１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．２０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（５．９０ｇ）、濃塩酸（６ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）から、４−（｛５−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン（１．８０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．９５（２Ｈ，ｍ），５．４２（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ），６．９９−７．０６（２Ｈ，ｍ）。
【０６４５】
合成実施例３９−１
【０６４６】
【化１６０】
2011529460.tif 000164
合成実施例３２−２と同様にして、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド（２０．６０ｇ）、ペンタフルオロプロピオン酸無水物（２２．３２ｇ）から１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２３．６１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６１（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ）。
【０６４７】
合成実施例３９−２
【０６４８】
【化１６１】
2011529460.tif 000165
合成実施例１−４と同様にして１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２２．７１ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（５６．４１ｇ）、濃塩酸（５８ｍＬ）、エタノール（８０ｍＬ）から、１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１７．１６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．９０（２Ｈ，ｍ），５．４２（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ），７．０２（１Ｈ，ｄ），７．０４（１Ｈ，ｓ）。
【０６４９】
合成実施例４０−１
【０６５０】
【化１６２】
2011529460.tif 000166
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド（１．０３ｇ）、５％炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）、トルエン（２５ｍＬ）の混合物中に４−クロロベンゾイルクロリド（０．６３ｇ）を氷冷下に滴下し、続いて３時間室温で撹拌した。沈殿物を濾取し、水洗、風乾し５−（４−クロロフェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−オール（１．００ｇ）を無色固体として得た。
融点：９０−９２℃
続いて、５−（４−クロロフェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−オール（０．９３ｇ）、トリフルオロ酢酸（０．３１ｍＬ）をトルエン（２０ｍＬ）中、２時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し５−（４−クロロフェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．８５ｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５９（３Ｈ，ｓ），５．５１（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．５０（４Ｈ，ｂｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ）。
【０６５１】
合成実施例４０−２
【０６５２】
【化１６３】
2011529460.tif 000167
合成実施例１７−２と同様にして、５−（４−クロロフェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．５０ｇ）、酢酸アンモニウム（８．６２ｇ）、アセトン（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）、２０％三塩化チタン水溶液（７．７７ｇ）から、４−｛［５−（４−クロロフェニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．４６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１２（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．８８（２Ｈ，ｍ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ），６．８０（１Ｈ，ｄ），７．４７（２Ｈ，ｄ），７．５５（２Ｈ，ｄ）。
【０６５３】
合成実施例４１−１
【０６５４】
【化１６４】
2011529460.tif 000168
２，２，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド（１．６３ｇ）、ピルビン酸メチル（０．６１ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．０５ｇ）のトルエン溶液（５０ｍＬ）を脱水しながら３時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、５−メチル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１，２，４−トリアジン−６（１Ｈ）−オン（０．２８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５９（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ）。
【０６５５】
合成実施例４１−２
【０６５６】
【化１６５】
2011529460.tif 000169
合成実施例１−４と同様にして、５−メチル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１，２，４−トリアジン−６（１Ｈ）−オン（０．２６ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．７８ｇ）、濃塩酸（０．８ｍＬ）、エタノール（１．２ｍＬ）から、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１，２，４−トリアジン−６（１Ｈ）−オン（０．２１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｎｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ），７．００−７．１１（２Ｈ，ｍ）。
【０６５７】
合成実施例４２−１
【０６５８】
【化１６６】
2011529460.tif 000170
（３−メチル−４−ニトロベンジル）ヒドラジン（３．２６ｇ）のＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）中にクロロジフルオロアセトアミジン（２．５７ｇ）を加え室温で２時間撹拌した。続いてトリフルオロ酢酸無水物（６．３１ｇ）を加え室温で２時間撹拌した。反応混合物をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）で精製し、３−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．５０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ）。
【０６５９】
合成実施例４２−２
【０６６０】
【化１６７】
2011529460.tif 000171
合成実施例１−４と同様にして３−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．５０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．５２ｇ）、濃塩酸（１．６ｍＬ）、エタノール（２．５ｍＬ）から、４−（｛３−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン（０．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｂｓ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ），７．０１−７．０７（２Ｈ，ｍ）
【０６６１】
合成実施例４３−１
【０６６２】
【化１６８】
2011529460.tif 000172
抱水ヒドラジン（６．７４ｇ）のエタノール溶液（１００ｍＬ）に２−メチル−３−ニトロベンジルクロリド（５．００ｇ）のエタノール溶液（２０ｍＬ）を加熱還流しながら３０分間で滴下し、続いて１時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去し残渣を酢酸エチルに溶かし、水、飽和食塩水の順に洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、（２−メチル−３−ニトロベンジル）ヒドラジン（３．７２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），２．９４−３．２１（３Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ）。
【０６６３】
合成実施例４３−２
【０６６４】
【化１６９】
2011529460.tif 000173
合成実施例３２−１と同様にして、（２−メチル−３−ニトロベンジル）ヒドラジン（３．７２ｇ）、ペンタフルオロプロパンアミジン（３．３３ｇ）から２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（２−メチル−３−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド（６．２０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．４９（３Ｈ，ｓ），４．２２−４．５０（３Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ），７．５２（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ）
【０６６５】
合成実施例４３−３
【０６６６】
【化１７０】
2011529460.tif 000174
合成実施例３３−１と同様にして、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（２−メチル−３−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド（０．７８ｇ）、６ークロロニコチン酸（０．４２ｇ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．６９ｇ）から、２−クロロ−５−［１−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］ピリジン（０．４９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．３９（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ），７．５１（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ）。
【０６６７】
合成実施例４３−４
【０６６８】
【化１７１】
2011529460.tif 000175
合成実施例１−４と同様にして２−クロロ−５−［１−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］ピリジン（０．４３ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．０８ｇ）、濃塩酸（１．２ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）から、３−｛［５−（６−クロロピリジン−３−イル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．３４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｂｓ），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ），７．４２（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄ）。
【０６６９】
合成実施例４４−１
【０６７０】
【化１７２】
2011529460.tif 000176
１−フルオロ−２，４−ジメチル−５−ニトロベンゼン（１０．００ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１８．９４ｇ）、アゾジイソブチロニトリル（０．９７ｇ）の混合物を四塩化炭素（１４０ｍＬ）中、光照射下に６時間加熱還流した。反応終了後、不溶物を濾別し、濾液を濃縮し、１−（ブロモメチル）−２−フルオロ−５−メチル−４−ニトロベンゼンと１−（ブロモメチル）−４−フルオロ−５−メチル−２−ニトロベンゼンの約１：１の混合物（１４．１０ｇ）を油状物として得、精製することなく次の反応を行った。
【０６７１】
合成実施例４４−２
【０６７２】
【化１７３】
2011529460.tif 000177
合成実施例４４−１で得られた粗製の１−（ブロモメチル）−２−フルオロ−５−メチル−４−ニトロベンゼンと１−（ブロモメチル）−４−フルオロ−５−メチル−２−ニトロベンゼンの混合物（１４．００ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（６．９４ｇ）、炭酸カリウム（９．３６ｇ）の混合物をＤＭＦ（１２０ｍＬ）中、６０℃で１時間加熱撹拌した。室温に放冷後、不溶物を濾別し、濾液を濃縮し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、第一溶出部として１−（４−フルオロ−５−メチル−２−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．８０ｇ）を、
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．３５（３Ｈ，ｓ），５．９７（２Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｄ）
第二溶出部として１−（２−フルオロ−５−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．４０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．５０（３Ｈ，ｓ），５．８１（２Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄ）。
【０６７３】
合成実施例４４−３
【０６７４】
【化１７４】
2011529460.tif 000178
合成実施例１−４と同様にして、１−（４−フルオロ−５−メチル−２−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．７０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（７．７８ｇ）、濃塩酸（１５ｍＬ）、エタノール（２５ｍＬ）から２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−５−フルオロ−４−メチルアニリン（１．９０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．０２（３Ｈ，ｄ），２．９０−３．８０（２Ｈ，ｍ），５．４８（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ），６．７７（１Ｈ，ｄ）。
【０６７５】
合成実施例４４−４
【０６７６】
【化１７５】
2011529460.tif 000179
合成実施例１−４と同様にして、１−（２−フルオロ−５−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．１０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（５．５１ｇ）、濃塩酸（１０ｍＬ）、エタノール（２０ｍＬ）から、４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−５−フルオロ−２−メチルアニリン（１．２０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．００（３Ｈ，ｄ），３．３０−４．００（２Ｈ，ｍ），５．５０（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ），６．９０−７．０（１Ｈ，ｍ）。
【０６７７】
合成実施例４５−１
【０６７８】
【化１７６】
2011529460.tif 000180
合成実施例４４−１と同様にして、３−フルオロ−２，６−ジメチル−５−ニトロピリジン（３．００ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４．０８ｇ）、アゾジイソブチロニトリル（０．２９ｇ）を、四塩化炭素（４０ｍＬ）中、光照射下に５時間加熱還流した。反応終了後、不溶物を濾別し、濾液を濃縮し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、２−（ブロモメチル）−５−フルオロ−６−メチル−３−ニトロピリジンと２−（ブロモメチル）−３−フルオロ−６−メチル−５−ニトロピリジンの約１：１の混合物（０．５５ｇ）を油状物として得、更に精製することなく次の反応を行った。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．５４および２．７１（３Ｈ，ｓ），４．７２および４．８７（２Ｈ，ｓ），８．４３および８．４７（１Ｈ，ｄ）。
【０６７９】
合成実施例４５−２
【０６８０】
【化１７７】
2011529460.tif 000181
合成実施例４４−２と同様にして、合成実施例４５−１で得られた粗製の２−（ブロモメチル）−５−フルオロ−６−メチル−３−ニトロピリジンと２−（ブロモメチル）−３−フルオロ−６−メチル−５−ニトロピリジンの約１：１の混合物（０．５０ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．２０ｇ）、炭酸カリウム（０．３２ｇ）、ＤＭＦ（３ｍＬ）から２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−５−フルオロ−６−メチル−３−ニトロピリジンと２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−３−フルオロ−６−メチル−５−ニトロピリジン（０．７２ｇ）を得、精製することなく次の反応を行った。
【０６８１】
合成実施例４５−３
【０６８２】
【化１７８】
2011529460.tif 000182
合成実施例１−４と同様にして２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−５−フルオロ−６−メチル−３−ニトロピリジンと２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−３−フルオロ−６−メチル−５−ニトロピリジンの混合物（０．７２ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２．０４ｇ）、濃塩酸（１０ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）から得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、第一溶出部として２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−５−フルオロ−６−メチルピリジン−３−アミン（０．０７６ｇ）を、
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．０９（３Ｈ，ｓ），５．２５−５．５０（２Ｈ，ｍ），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｓ）
第二溶出部として６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−アミン（０．０５５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），５．２８−５．４０（２Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ），７．４２（１Ｈ，ｓ）。
【０６８３】
合成実施例４６−１
【０６８４】
【化１７９】
2011529460.tif 000183
合成実施例１−３と同様にして、１−（ブロモメチル）−２−フルオロ−４−ニトロベンゼン（４．００ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．６５ｇ）、炭酸カリウム（３．４０ｇ）から、１−（２−フルオロ−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：５．６９（２Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｔ），８．０２−８．１２（２Ｈ，ｍ）。
【０６８５】
合成実施例４６−２
【０６８６】
【化１８０】
2011529460.tif 000184
１−（２−フルオロ−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．３４ｇ）のＴＨＦ溶液（５ｍＬ）中、−５０℃以下で３ＭメチルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（１．８ｍＬ）を加え、更に−７０℃で１０分間撹拌した。続いて２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（１．２７ｇ）を加えドライアイス浴をはずし徐々に室温に戻しながら１時間撹拌した。反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、１−（２−フルオロ−３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．６９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５３（２．６Ｈ，ｄ），２．５９（０．４Ｈ，ｓ），５．６３（０．３Ｈ，ｓ），５．６６（１．７Ｈ，ｓ），７．１９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．８４（１Ｈ，ｍ）。
【０６８７】
合成実施例４６−３
【０６８８】
【化１８１】
2011529460.tif 000185
合成実施例１−４と同様にして１−（２−フルオロ−３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．６６ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．２０ｇ）、濃塩酸（３ｍＬ）、メタノール（９ｍＬ）から、目的の化合物４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−３−フルオロ−２−メチルアニリン（０．５６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．０６（３Ｈ，ｄ），３．８４（２Ｈ，ｂｓ），５．４７（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ），６．９５（１Ｈ，ｔ）。
【０６８９】
合成実施例４７
【０６９０】
【化１８２】
2011529460.tif 000186
４−｛［３、５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．８０ｇ）、ジメチルスルフィド（０．２３ｇ）のジクロロメタン溶液（６ｍＬ）中に、１５℃でＮ−クロロスクシンイミド（０．４８ｇ）を加え１０分間撹拌した。続いてトリエチルアミン（０．５ｍＬ）を加え５時間加熱還流した。室温に放冷後、反応混合物を１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、目的の化合物４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−［（メチルチオ）メチル］アニリン（０．６４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．９３（３Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｂｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ）。
【０６９１】
合成実施例４８−１
【０６９２】
【化１８３】
2011529460.tif 000187
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ’−（３−メチル−４−ニトロベンジル）プロパンイミドヒドラジド（２．６１ｇ）にｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．０８ｇ）を加え、アセトン（６０ｍＬ）中、脱水しながら４時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去し得られた粗結晶をｔ−ブチルメチルエーテル／石油エーテル混合溶媒で洗浄し、５，５−ジメチル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．５２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．４３（６Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｓ），４．３１（１Ｈ，ｂｓ），７．３５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ）。
【０６９３】
合成実施例４８−２
【０６９４】
【化１８４】
2011529460.tif 000188
５，５−ジメチル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．３７ｇ）のエタノール溶液（１０ｍＬ）に５％（ｗ／ｗ）パラジウム−炭素（０．０５ｇ）を加え水素雰囲気下に室温で２時間撹拌した。反応終了後、パラジウム触媒をセライトにて濾別した。濾液を減圧留去し４−｛［５，５−ジメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．３４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３３（６Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ），７．０５（１Ｈ，ｄ），７．０９（１Ｈ，ｓ）。
【０６９５】
合成実施例４９−１
【０６９６】
【化１８５】
2011529460.tif 000189
（３−メチル−４−ニトロベンジル）−ヒドラジン（７．０ｇ）のトルエン溶液（８０ｍＬ）中に４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル（７．１１ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．３７ｇ）を加え、脱水しながら８時間加熱還流した。室温に放冷後、析出した結晶を濾取しｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサン混合溶媒で洗浄し、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（６．９９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．５０（３Ｈ，ｓ），５．２５（３Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ），１２．０４（１Ｈ，ｓ）。
【０６９７】
合成実施例４９−２
【０６９８】
【化１８６】
2011529460.tif 000190
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（０．９０ｇ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かし炭酸カリウム（０．６２ｇ）と共にガラス製耐圧容器に入れ、更にクロロジフルオロメタン（０．７０ｇ）を封入した後、密閉し９０℃で７時間で撹拌した。室温に放冷後、反応混合物を水にあけ酢酸エチルで抽出した。有機相を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．６７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５９（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｔ），７．１６−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ）。
【０６９９】
合成実施例４９−３
【０７００】
【化１８７】
2011529460.tif 000191
合成実施例１７−２と同様にして、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．５９ｇ）、酢酸アンモニウム（１２．８ｇ）、アセトン（２５ｍＬ）、水（１３ｍＬ）、２０％三塩化チタン水溶液（１１．６ｇ）から、４−｛［５−（ジフルオロメトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．５０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｂｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．１５−６．６４（３Ｈ，ｍ），６．９５−７．０６（２Ｈ，ｍ）。
【０７０１】
合成実施例５０−１
【０７０２】
【化１８８】
2011529460.tif 000192
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（３．０１ｇ）と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）（２．５０ｇ）の混合物をトルエン（２０ｍＬ）中、１２時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を留去し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−チオール（０．８ｇ）を得た。この粗生成物をＤＭＦ（４０ｍＬ）に溶かし、リン酸水素二ナトリウム（１．５２ｇ）、ハイドロサルファイトナトリウム（０．８１ｇ）、水（２０ｍＬ）と共にガラス製耐圧容器に入れ、更にヨウ化トリフルオロメタン（１．４８ｇ）を封入した後、密閉し７時間室温で撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール（０．２６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５９（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ）。
【０７０３】
合成実施例５０−２
【０７０４】
【化１８９】
2011529460.tif 000193
合成実施例１５−２と同様にして、（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール（０．２６ｇ）、酢酸アンモニウム（６．６ｇ）、アセトン（９ｍＬ）、水（５ｍＬ）、２０％三塩化チタン水溶液（４．６ｇ）から、２−メチル−４−（｛３−（トリフルオロメチル）−５−［（トリフルオロメチル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン（０．１６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ  ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ、ｓ）、３．６４（２Ｈ、ｂｓ）、５．３９（２Ｈ、ｓ）、６．６０（１Ｈ、ｄ）、６．９３（１Ｈ、ｓ）、６．９６−７．０（２Ｈ、ｍ）。
【０７０５】
合成実施例５１−１
【０７０６】
【化１９０】
2011529460.tif 000194
（３−メチル−４−ニトロベンジル）−ヒドラジン（４．５５ｇ）とエチルペンタフルオロプロピオニルアセテ−ト（５．００ｇ）の混合物を酢酸（６０ｍＬ）中、８時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去し粗生成物に水、希塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（４．０９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．５０（３Ｈ，ｓ），５．２８（３Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）。
【０７０７】
合成実施例５１−２
【０７０８】
【化１９１】
2011529460.tif 000195
合成実施例４９−２と同様にして、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（１．５１ｇ）、炭酸カリウム（０．８９ｇ）、クロロジフルオロメタン（１．００ｇ）から、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ジフルオロメトキシ）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．６７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５８（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｔ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ）。
【０７０９】
合成実施例５１−３
【０７１０】
【化１９２】
2011529460.tif 000196
合成実施例１７−２と同様にして、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（ジフルオロメトキシ）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．５０ｇ）、酢酸アンモニウム（２８．８２ｇ）、アセトン（５５ｍＬ）、水（３０ｍＬ）、２０％三塩化チタン水溶液（２５．９ｇ）から、４−｛［５−（ジフルオロメトキシ）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．８０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１２（３Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｂｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．１５−６．６２（３Ｈ，ｍ），６．９４−７．１９（２Ｈ，ｍ）。
【０７１１】
合成実施例５２−１
【０７１２】
【化１９３】
2011529460.tif 000197
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（２．００ｇ）と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）（１．３８ｇ）の混合物をトルエン（２０ｍＬ）中、１２時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を留去し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−チオール（０．９７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５７（３Ｈ，ｓ），５．４７（２Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），７．０９−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ）。
【０７１３】
合成実施例５２−２
【０７１４】
【化１９４】
2011529460.tif 000198
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−チオール（０．９７ｇ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶かし、炭酸カリウム（０．５５ｇ）と共にガラス製耐圧容器に入れ、更にヨウ化トリフルオロメタン（１．４８ｇ）を封入した後、密閉し９０℃で６時間で加熱撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−５−［（トリフルオロメチル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール（０．０５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５８（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ）。
【０７１５】
合成実施例５２−３
【０７１６】
【化１９５】
2011529460.tif 000199
合成実施例１７−２と同様にして、（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−５−［（トリフルオロメチル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール（０．０５ｇ）、酢酸アンモニウム（０．９ｇ）、アセトン（１．７ｍＬ）、水（０．９ｍＬ）、２０％三塩化チタン水溶液（０．８０ｇ）から、２−メチル−４−（｛３−（ペンタフルオロエチル）−５−［（トリフルオロメチル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン（０．１６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１２（３Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｂｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ），６．９５−７．２３（３Ｈ，ｍ）。
【０７１７】
合成実施例５３
【０７１８】
【化１９６】
2011529460.tif 000200
合成実施例５０−１と同様にして、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（３．０１ｇ）と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）（２．５０ｇ）から、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−チオール（１．９８ｇ）を得た。この粗生成物と、リン酸水素二ナトリウム（１．４５ｇ）、ハイドロサルファイトナトリウム（０．９７ｇ）、水（９ｍＬ）、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン（０．７６ｇ）から、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール（１．１５ｇ）を得、精製することなく次の反応を行った。
【０７１９】
粗製の１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール（１．１５ｇ）と酢酸アンモニウム（１５．８ｇ）、アセトン（３０ｍＬ）および水（１６ｍＬ）の混合物中に２０％三塩化チタン水溶液（１４．２ｇ）を加え、室温で７時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、２−メチル−４−（｛３−（ペンタフルオロエチル）−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン（０．１０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１２（３Ｈ，ｓ），２．９７（３Ｈ，ｑ），３．６４（２Ｈ，ｂｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．９１−６．９６（２Ｈ，ｍ）。
【０７２０】
合成実施例５４−１
【０７２１】
【化１９７】
2011529460.tif 000201
３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオ−ル（０．６０ｇ）のＤＭＦ溶液（４ｍＬ）に、炭酸セシウム（１．２７ｇ）を加え、続いてヨウ化エチル（０．５５ｇ）のＤＭＦ溶液（２ｍＬ）を５分間かけて滴下し、室温で９時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸水溶液（５ｍＬ）と水（２０ｍＬ）を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）で精製し、５−（エチルチオ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．４２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：１．３２（３Ｈ，ｔ），３．０５−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．２０（２Ｈ，ｑ）。
【０７２２】
合成実施例５４−２
【０７２３】
【化１９８】
2011529460.tif 000202
合成実施例１−３と同様にして、３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（０．２０ｇ）、５−（エチルチオ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．２２ｇ）、炭酸セシウム（０．４７ｇ）から、５−（エチルチオ）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．１９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：１．３２（３Ｈ，ｔ），３．２５（２Ｈ，ｑ），５．４９（２Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ）。
【０７２４】
合成実施例５４−３
【０７２５】
【化１９９】
2011529460.tif 000203
合成実施例１−４と同様にして、５−（エチルチオ）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．４７ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．２８ｇ）、濃塩酸（２．８ｍＬ）、エタノール（７ｍＬ）から、４−｛［５−（エチルチオ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．２６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δ  ｐｐｍ）：１．３６（３Ｈ，ｔ），３．２１（２Ｈ，ｑ），２．０８（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．１０（２Ｈ，ｍ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ），６．９０（１Ｈ，ｄ），６．９５（１Ｈ，ｓ）。
【０７２６】
合成実施例５５−１
【０７２７】
【化２００】
2011529460.tif 000204
合成実施例３２−１と同様にして、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル−ヒドラジン（２．００ｇ）とトリフルオロメチルアセトアミジン（１．０６ｇ）から、Ｎ’−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，２，２−トリフルオロエタンイミドヒドラジド（３．００ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：４．９２−５．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），５．３４（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）８．３０（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ）。
【０７２８】
合成実施例５５−２
【０７２９】
【化２０１】
2011529460.tif 000205
４−ニトロ−３−メチルフェニル酢酸（０．８３ｇ）、Ｎ’−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，２，２−トリフルオロエタンイミドヒドラジド（１．５０ｇ）のジオキサン溶液（２０ｍＬ）にＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．９４ｇ）を加え、４８時間加熱還流した。反応混合物を室温に放冷し、水を加え酢酸エチルにて抽出し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた残渣を精製することなくトルエン（４０ｍＬ）に溶かし酢酸（４ｍＬ）を加えて５時間加熱還流した。反応終了後、室温に放冷し、水を加え酢酸エチルにて抽出し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）で精製し、３−クロロ−２−［５−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（０．６５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５２（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｄ），７．８４（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｓ）。
【０７３０】
合成実施例５５−３
【０７３１】
【化２０２】
2011529460.tif 000206
合成実施例１−４と同様にして、３−クロロ−２−［５−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（０．５０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（５．３７ｇ）、濃塩酸（１．２ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）から、４−（｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル｝メチル）−２−メチルアニリン（０．４５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．００（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｂｒ），４．１６（２Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ），６．５４（２Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ）。
【０７３２】
合成実施例５６−１
【０７３３】
【化２０３】
2011529460.tif 000207
合成実施例１−３と同様にして、３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（１．６０ｇ）、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２．００ｇ）、炭酸カリウム（１．４０ｇ）から、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６（３Ｈ，ｓ），５．３（２Ｈ，ｓ），７．４−８．３（７Ｈ，ｍ）。
【０７３４】
合成実施例５６−２
【０７３５】
【化２０４】
2011529460.tif 000208
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（９．４８ｇ）のエタノール溶液（１００ｍＬ）に１０％パラジウム−炭素（０．２５ｇ）を加え水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。反応終了後、パラジウム−炭素を濾別し、溶媒を減圧下に留去して１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（８．１１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．３０−４．０６（２Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ），７．００−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ），８．１０（２Ｈ，ｄ）。
【０７３６】
合成実施例５６−３
【０７３７】
【化２０５】
2011529460.tif 000209
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（０．５２ｇ）のオルト酢酸トリエチル（４．８７ｇ）溶液にｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．０１４ｇ）を加え６０℃で３０分間加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、エチルＮ−［２−メチル−４−（｛５−オキソ−４−［４（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル｝メチル）フェニル］エタンイミドエート（０．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３３（３Ｈ，ｔ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｑ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．５０−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ），８．０６（２Ｈ，ｄ）。
【０７３８】
合成実施例５６−４
【０７３９】
【化２０６】
2011529460.tif 000210
エチルＮ−［２−メチル−４−（｛５−オキソ−４−［４（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル｝メチル）フェニル］エタンイミドエート（０．６０ｇ）の酢酸（６ｍＬ）溶液に室温で水素化シアノホウ素ナトリウム（０．１９ｇ）を３回に分けて３０分間で加えた。引き続き室温で５０分間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後の粗生成物を石油エーテルで洗浄し、１−［４−（エチルアミノ）−３−メチルベンジル］−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（０．４４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２６（３Ｈ，ｔ），２．０７（３Ｈ，ｓ），３．１３（２Ｈ，ｑ），４．９５（２Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ），６．９７−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ），８．０３（２Ｈ，ｄ）。
【０７４０】
合成実施例５７−１
【０７４１】
【化２０７】
2011529460.tif 000211
４−クロロフェナシルブロミド（７．００ｇ）と３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４．３２ｇ）、炭酸カリウム（４．９７ｇ）をアセトニトリル（５０ｍＬ）中、６０℃で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、溶媒にて精製し、１−（４−クロロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］エタノン（７．５６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：５．７１（２Ｈ，ｓ），７．５５（２Ｈ，ｄ），７．９３（２Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｓ）。
【０７４２】
合成実施例５７−２
【０７４３】
【化２０８】
2011529460.tif 000212
１−（４−クロロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］エタノン（１．３０ｇ）とＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．６４ｇ）のｍ−キシレン溶液（１２ｍＬ）を２時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去して粗生成物１−（４−クロロフェニル）−３−（ジメチルアミノ）−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−エン−１−オン（１．３９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．１６（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）。
【０７４４】
合成実施例５７−３
【０７４５】
【化２０９】
2011529460.tif 000213
１−（４−クロロフェニル）−３−（ジメチルアミノ）−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−エン−１−オン（１．３０ｇ）のエタノール溶液（１０ｍＬ）に抱水ヒドラジン（０．２８ｇ）を加え４時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、１−［３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．３１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：７．２７−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），１１．１８（１Ｈ，ｂｓ）。
【０７４６】
合成実施例５７−４
【０７４７】
【化２１０】
2011529460.tif 000214
合成実施例１−３と同様に３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（０．５９ｇ）、１−［３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．００ｇ）、炭酸カリウム（０．５３ｇ）から、１−［３−（４−クロロフェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．５０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６１（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｓ）。
【０７４８】
合成実施例５７−５
【０７４９】
【化２１１】
2011529460.tif 000215
合成実施例１−４と同様にして、１−［３−（４−クロロフェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．６０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．４６ｇ）、濃塩酸（１．５ｍＬ）、エタノール（３ｍＬ）から、４−（｛３−（４−クロロフェニル）−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン（０．６３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｂｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ），７．０４−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ）。
【０７５０】
合成実施例５８−１
【０７５１】
【化２１２】
2011529460.tif 000216
合成実施例１８−２と同様にして、１−ブロモピナコロン（０．９０ｇ）、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．６２ｇ）、トリエチルアミン（０．６３ｍＬ）から、３，３−ジメチル−１−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］ブタン−２−オン（１．２２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３０（９Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ）。
【０７５２】
合成実施例５８−２
【０７５３】
【化２１３】
2011529460.tif 000217
合成実施例５７−２と同様にして、３，３−ジメチル−１−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］ブタン−２−オン（１．１１ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．６７ｇ）から、１−（ジメチルアミノ）−４，４−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］ペンタン−１−エン−３−オン（１．２５ｇ）をＥ／Ｚ−異性体混合物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．０７（９Ｈ，ｓ），２．５０−２．９６（６Ｈ，ｍ），７．３２−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．７４  ａｎｄ  ８．１６（１Ｈ，ｓ）。
【０７５４】
合成実施例５８−３
【０７５５】
【化２１４】
2011529460.tif 000218
合成実施例５７−３と同様にして、１−（ジメチルアミノ）−４，４−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］ペンタン−１−エン−３−オン（１．１０ｇ）と抱水ヒドラジン（０．２９ｇ）から、１−（３−ｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．７２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２５（９Ｈ，ｓ），４．７５−５．５５（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ）。
【０７５６】
合成実施例５８−４
【０７５７】
【化２１５】
2011529460.tif 000219
合成実施例１−３と同様にして、３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（０．３７ｇ）、１−（３−ｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．５１ｇ）、炭酸カリウム（０．３３ｇ）から、１−［３−ｔ−ブチル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．９１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２０（９Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｓ）。
【０７５８】
合成実施例５８−５
【０７５９】
【化２１６】
2011529460.tif 000220
合成実施例１−４と同様にして、１−［３−ｔ−ブチル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．８５ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２．３５ｇ）、濃塩酸（３．５ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）から、４−（｛３−ｔ−ブチル−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン（０．７５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．１９（９Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．７８（２Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ），７．００（１Ｈ，ｄ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ）。
【０７６０】
合成実施例５９−１
【０７６１】
【化２１７】
2011529460.tif 000221
合成実施例５７−１と同様にして、フェナシルブロミド（１．５５ｇ）、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．５１ｇ）、炭酸カリウム（１．６６ｇ）から、１−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］エタノン（２．２０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：５．７４（２Ｈ，ｓ），７．５３−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．９９（２Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｓ）。
【０７６２】
合成実施例５９−２
【０７６３】
【化２１８】
2011529460.tif 000222
合成実施例５７−２と同様にして、１−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］エタノン（１．６０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．８９ｇ）から、１−フェニル−３−（ジメチルアミノ）−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−エン−１−オン（２．０２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．２８−３．３６（６Ｈ，ｍ），７．１４−７．６１（６Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ）。
【０７６４】
合成実施例５９−３
【０７６５】
【化２１９】
2011529460.tif 000223
合成実施例５７−３と同様にして、１−フェニル−３−（ジメチルアミノ）−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−エン−１−オン（１．１０ｇ）と抱水ヒドラジン（０．２４ｇ）から、１−［３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．２０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：４．７７−５．１０（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ）。
【０７６６】
合成実施例５９−４
【０７６７】
【化２２０】
2011529460.tif 000224
合成実施例１−３と同様にして、３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（０．８０ｇ）、１−［３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．２０ｇ）、炭酸カリウム（０．７１ｇ）から、１−［３−フェニル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．４５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６１（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｓ），７．１６−７．５６（７Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ）。
【０７６８】
合成実施例５９−５
【０７６９】
【化２２１】
2011529460.tif 000225
合成実施例１−４と同様にして、１−［３−フェニル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．２１ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（３．２０ｇ）、濃塩酸（３ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）から２−メチル−４−（｛３−フェニル−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）アニリン（１．１７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｂｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ），７．０６（１Ｈ，ｄ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．３５（５Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ）。
【０７７０】
合成実施例６０−１
【０７７１】
【化２２２】
2011529460.tif 000226
合成実施例１８−２と同様にして、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェナシルブロミド（１．８２ｇ）、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．８２ｇ）、トリエチルアミン（０．８４ｍＬ）から、１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］エタノン（１．４８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：５．８０（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．４２（２Ｈ，ｓ）。
【０７７２】
合成実施例６０−２
【０７７３】
【化２２３】
2011529460.tif 000227
合成実施例５７−２と同様にして、１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］エタノン（１．４０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．５１ｇ）から、１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ジメチルアミノ）−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−エン−１−オン（１．５６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５１（３Ｈ，ｂｓ），３．２７（３Ｈ，ｂｓ），７．６２−７．９１（５Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
【０７７４】
合成実施例６０−３
【０７７５】
【化２２４】
2011529460.tif 000228
合成実施例５７−３と同様にして、１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ジメチルアミノ）−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］プロパン−２−エン−１−オン（１．５６ｇ）と抱水ヒドラジン（０．２６ｇ）から、１−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．５６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：４．３７−４．９６（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９３（２Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ）。
【０７７６】
合成実施例６０−４
【０７７７】
【化２２５】
2011529460.tif 000229
合成実施例１−３と同様に３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（０．６７ｇ）、１−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．５０ｇ）、炭酸カリウム（０．６０ｇ）から、１−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．５１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６３（３Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．９４（４Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｓ）。
【０７７８】
合成実施例６０−５
【０７７９】
【化２２６】
2011529460.tif 000230
合成実施例１−４と同様にして、１−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．３０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２．６０ｇ）、濃塩酸（０．８ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）から、４−（｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝メチル）−２−メチルアニリン（１．２０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．６１−３．８３（２Ｈ，ｍ），５．２７（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ），６．９８−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９０（２Ｈ，ｓ），８．１８７（１Ｈ，ｓ）。
【０７８０】
合成実施例６１−１
【０７８１】
【化２２７】
2011529460.tif 000231
エチルペンタフルオロプロピオニルアセテ−ト（１０．００ｇ）、オルトぎ酸トリエチル（９．５０ｇ）と無水酢酸（１３．０８ｇ）の混合物を１３０℃で１２時間加熱撹拌した。室温に放冷後、溶媒を留去し  エチル２−（エトキシメチリデン）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−オキソペンタノエート（１０．３０ｇ）をＥ／Ｚ異性体混合物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２１−１．４７（６Ｈ，ｍ），４．１７−４．４１（４Ｈ，ｍ），７．７１  ａｎｄ  ７．７４（１Ｈ，ｓ）。
【０７８２】
合成実施例６１−２
【０７８３】
【化２２８】
2011529460.tif 000232
２−（エトキシメチリデン）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−オキソペンタノエート（１０．３０ｇ）のｔ−ブチルメチルエーテル溶液（４０ｍＬ）中に抱水ヒドラジン（１．７９ｇ）を加え、更に０℃で４時間撹拌した。溶媒を留去し、得られた粗生成物を石油エーテルで洗浄し、エチル３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（８．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３７（３Ｈ，ｔ），４．１０−４．３３（１Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｑ），８．２５（１Ｈ，ｓ）。
【０７８４】
合成実施例６１−３
【０７８５】
【化２２９】
2011529460.tif 000233
合成実施例１−３と同様に３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（４．８３ｇ）、エチル３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（５．９６ｇ）、炭酸カリウム（４．５６ｇ）からエチル１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（７．４６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３３（３Ｈ，ｔ），２．６０（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ），５．３９（２Ｈ，ｓ），７．１８−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．９５−８．０３（３Ｈ，ｍ）。
【０７８６】
合成実施例６１−４
【０７８７】
【化２３０】
2011529460.tif 000234
エチル１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（６．１１ｇ）のエタノール溶液（８０ｍＬ）に水酸化ナトリウム（０．６６ｇ）を加え、５０℃で１６時間加熱撹拌した。溶媒を留去し得られた残渣を水に溶かし、ｔ−ブチルメチルエーテル、ヘキサンの順に洗浄した後、濃塩酸を加えｐＨ２以下にして酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５．１２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｓ），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ），８．０８（１Ｈ，ｓ）。
【０７８８】
合成実施例６１−５
【０７８９】
【化２３１】
2011529460.tif 000235
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３．００ｇ）とＤＭＦ（０．０１ｇ）の１，２−ジクロロエタン溶液（６０ｍＬ）に室温でオキザリルクロリド（１．１４ｇ）を加え６０℃でガスの発生が止まるまで加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリド（３．４３ｇ）を得、精製することなく次の反応を行った。
【０７９０】
合成実施例６１−６
【０７９１】
【化２３２】
2011529460.tif 000236
ｐ−アニシジン（０．２５ｇ）とトリエチルアミン（０．２８ｇ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶かし、氷冷下に１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリド（０．７９ｇ）のＴＨＦ溶液を滴下し、更に１時間同温度で撹拌した。反応混合物に２規定塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．５６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５９（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ），７．１９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ），７．６６−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
【０７９２】
合成実施例６１−７
【０７９３】
【化２３３】
2011529460.tif 000237
合成実施例１−４と同様にして、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．５６ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．３０ｇ）、濃塩酸（１ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）から、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．５１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｂｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ），６．８７（２Ｈ，ｄ），７．００（１Ｈ，ｄ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ），７．５８−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ）。
【０７９４】
合成実施例６２−１
【０７９５】
【化２３４】
2011529460.tif 000238
合成実施例６１−６と同様にして、ｐ−アミノベンゾトリフロライド（０．２３ｇ）、トリエチルアミン（０．２０ｇ）、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリド（０．５７ｇ）から、Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．３３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６１（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．６１（２Ｈ，ｄ），７．６８（２Ｈ，ｄ），７．８９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｓ）。
【０７９６】
合成実施例６２−２
【０７９７】
【化２３５】
2011529460.tif 000239
合成実施例１−４と同様にして、Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．３３ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．７１ｇ）、濃塩酸（１ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）から、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．２８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｂｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ），７．０２（１Ｈ，ｄ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ），７．６７（２Ｈ，ｄ），７．８３−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ）。
【０７９８】
合成実施例６３−１
【０７９９】
【化２３６】
2011529460.tif 000240
合成実施例６１−６と同様にして、３，４−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（０．４６ｇ）、トリエチルアミン（０．２８ｇ）、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリド（０．７９ｇ）から、Ｎ−［３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．３６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），７．９７−８．０３（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ）。
【０８００】
合成実施例６３−２
【０８０１】
【化２３７】
2011529460.tif 000241
合成実施例１−４と同様にして、Ｎ−［３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．３６ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．６８ｇ）、濃塩酸（１ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）から、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−Ｎ−［３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｂｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ），７．０２（１Ｈ，ｄ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ），７．８７−８．０１（４Ｈ，ｍ）。
【０８０２】
合成実施例６４−１
【０８０３】
【化２３８】
2011529460.tif 000242
合成実施例６１−６と同様にして、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（０．３３ｇ）、トリエチルアミン（０．２０ｇ）、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリド（０．５７ｇ）から、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．２７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．９７−８．０８（４Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ）。
【０８０４】
合成実施例６４−２
【０８０５】
【化２３９】
2011529460.tif 000243
合成実施例１−４と同様にして、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．２７ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．５２ｇ）、濃塩酸（１ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）から、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（ペンタフルオロエチル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．２３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｂｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ），７．０２（１Ｈ，ｄ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．９６−８．０５（１Ｈ，ｍ），８．０３（２Ｈ，ｓ）。
【０８０６】
合成実施例６５−１
【０８０７】
【化２４０】
2011529460.tif 000244
合成実施例１−３と同様にして、３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（３．３８ｇ）、エチル３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（４．１６ｇ）、炭酸カリウム（３．７７ｇ）から、エチル１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（３．５９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３５（３Ｈ，ｔ），２．６１（３Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ），５．３７（２Ｈ，ｓ），７．１８−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．９５−８．０３（３Ｈ，ｍ）。
【０８０８】
合成実施例６５−２
【０８０９】
【化２４１】
2011529460.tif 000245
合成実施例６１−４と同様にして、エチル１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（３．５０ｇ）、水酸化ナトリウム（０．４３ｇ）から、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２．９４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６１（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．７７−８．１３（３Ｈ，ｍ）。
【０８１０】
合成実施例６５−３
【０８１１】
【化２４２】
2011529460.tif 000246
合成実施例６１−５と同様にして、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２．６３ｇ）、ＤＭＦ（０．０１ｇ）、オキザリルクロリド（１．５２ｇ）から、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリド（２．６０ｇ）を得、精製することなく次の反応を行った。
【０８１２】
合成実施例６５−４
【０８１３】
【化２４３】
2011529460.tif 000247
合成実施例６１−６と同様にして、イソプロピルアミン（０．２７ｇ）と１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリド（０．５２ｇ）から、Ｎ−（プロパン−２−イル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．２２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２２（６Ｈ，ｄ），２．６０（３Ｈ，ｓ），４．１４−４．２８（１Ｈ，ｍ），５．３４（２Ｈ，ｓ），５．７９−５．９１（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．００（２Ｈ，ｍ）。
【０８１４】
合成実施例６５−５
【０８１５】
【化２４４】
2011529460.tif 000248
合成実施例１−４と同様にして、Ｎ−（プロパン−２−イル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．１９ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．５８ｇ）、濃塩酸（０．６ｍＬ）、エタノール（１ｍＬ）から、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−（プロパン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．１４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２０（６Ｈ，ｄ），２．１５（３Ｈ，ｓ），４．１１−４．２５（１Ｈ，ｍ），５．１５（２Ｈ，ｓ），５．７３−５．８５（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ），６．９８（１Ｈ，ｄ），７．００（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｓ）。
【０８１６】
合成実施例６６−１
【０８１７】
【化２４５】
2011529460.tif 000249
合成実施例６１−６と同様にして、２，２，２−トリフルオロエチルアミン（０．１８ｇ）、トリエチルアミン（０．１７ｇ）、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリド（０．５２ｇ）から、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．２８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ，ｓ），４．００−４．１６（２Ｈ，ｍ），５．３６（２Ｈ，ｓ），６．２２−６．３５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｓ）。
【０８１８】
合成実施例６６−２
【０８１９】
【化２４６】
2011529460.tif 000250
合成実施例１−４と同様にして、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．１７ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．４６ｇ）、濃塩酸（０．５ｍＬ）、エタノール（０．８ｍＬ）から、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−Ｎ−（プロパン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．１４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．８３−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．１６（２Ｈ，ｓ），３．９６−４．１１（２Ｈ，ｍ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．１５−６．２７（１Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ），６．９９（１Ｈ，ｄ），７．００（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｓ）。
【０８２０】
合成実施例６７−１
【０８２１】
【化２４７】
2011529460.tif 000251
合成実施例６１−６と同様にして、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（０．３７ｇ）、トリエチルアミン（０．１７ｇ）、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリド（０．５２ｇ）から、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．１２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５６（３Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），７．２０３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ），８．００（２Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｂｓ）。
【０８２２】
合成実施例６７−２
【０８２３】
【化２４８】
2011529460.tif 000252
合成実施例１−４と同様にして、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．２１ｇ）、濃塩酸（０．２ｍＬ）、エタノール（０．４ｍＬ）から、１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．０８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｂｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ），７．００（１Ｈ，ｄ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｂｓ），８．０３（２Ｈ，ｓ）。
【０８２４】
合成実施例６８−１
【０８２５】
【化２４９】
2011529460.tif 000253
（４−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）メタノール（０．３７ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．４４ｍＬ）を加え、０℃に冷却しメタンスルホニルクロリド（０．２８ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を３０分間かけて滴下した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、１０％塩酸、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去した後、（４−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）メチルメタンスルホナート（０．５０ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：１．４９
【０８２６】
合成実施例６８−２
【０８２７】
【化２５０】
2011529460.tif 000254
合成実施例１７−１と同様にして、（４−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）メチルメタンスルホナート（０．５０ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．４１ｇ）および炭酸カリウム（０．３４ｇ）から、２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−４−メチル−５−ニトロピリジン（０．６１ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：３．６４
【０８２８】
合成実施例６８−３
【０８２９】
【化２５１】
2011529460.tif 000255
合成実施例１−４と同様にして、２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−４−メチル−５−ニトロピリジン（０．６０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．６０ｇ）、濃塩酸（４ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）から、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−４−メチルピリジン−３−アミン（０．５４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δ  ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｂｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ）。
【０８３０】
合成実施例６９−１
【０８３１】
【化２５２】
2011529460.tif 000256
合成実施例１７−１と同様にして、（４−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）メチルメタンスルホナート（０．１７ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．１４ｇ）および炭酸カリウム（０．１１ｇ）から、２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−４−メチル−５−ニトロピリジン（０．２０ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：３．３８
【０８３２】
合成実施例６９−２
【０８３３】
【化２５３】
2011529460.tif 000257
合成実施例１−４と同様にして、２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−４−メチル−５−ニトロピリジン（０．８６ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２．２９ｇ）、濃塩酸（５．５ｍＬ）、エタノール（１５ｍＬ）から、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−４−メチルピリジン−３−アミン（０．５０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δ  ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｂｓ），５．５１（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ）。
【０８３４】
合成実施例７０−１
【０８３５】
【化２５４】
2011529460.tif 000258
合成実施例８−１と同様にして、５−メチル−２−ニトロベンジルクロリド（１．１１ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．２３ｇ）、炭酸カリウム（１．２４ｇ）、１８−クラウン−６（０．０８ｇ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．１１ｇ）から、１−（５−メチル−２−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．９７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），６．００（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ）。
【０８３６】
合成実施例７０−２
【０８３７】
【化２５５】
2011529460.tif 000259
合成実施例１−４と同様にして、１−（５−メチル−２−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．８０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（４．８７ｇ）、濃塩酸（５ｍＬ）、エタノール（８ｍＬ）から、２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−４−メチルアニリン（１．３３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．２４（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｂｓ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ）。
【０８３８】
合成実施例７１−１
【０８３９】
【化２５６】
2011529460.tif 000260
合成実施例８−１と同様にして、４−クロロ−２−ニトロベンジルクロリド（１．２４ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．２３ｇ）、炭酸カリウム（１．２４ｇ）、１８−クラウン−６（０．０８ｇ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．１１ｇ）から、１−（４−クロロ−２−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．０９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：５．９８（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），８．２４（１Ｈ，ｄ）。
【０８４０】
合成実施例７１−２
【０８４１】
【化２５７】
2011529460.tif 000261
合成実施例１−４と同様にして、１−（４−クロロ−２−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．００ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（５．１２ｇ）、濃塩酸（５．３ｍＬ）、エタノール（９ｍＬ）から、２−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−４−メチルアニリン（１．５０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：４．５６（２Ｈ，ｂｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），６．７１−６．７９（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ）。
【０８４２】
合成実施例７２−１
【０８４３】
【化２５８】
2011529460.tif 000262
合成実施例８−１と同様にして、２−メチル−３−ニトロベンジルクロリド（１．８６ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．１５ｇ）、炭酸カリウム（２．０７ｇ）、１８−クラウン−６（０．１３ｇ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．１８ｇ）から、１−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．５０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．５２（３Ｈ，ｓ），５．６５（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ）。
【０８４４】
合成実施例７２−２
【０８４５】
【化２５９】
2011529460.tif 000263
合成実施例１−４と同様にして、１−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．５０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１０．６ｇ）、濃塩酸（１１ｍＬ）、エタノール（２０ｍＬ）から、３−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（３．００ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．８４（２Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ），６．７１（１Ｈ，ｄ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ）。
【０８４６】
合成実施例７３−１
【０８４７】
【化２６０】
2011529460.tif 000264
合成実施例１−３と同様にして、２−メチル−３−ニトロベンジルクロリド（０．７４ｇ）、５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール（０．８６ｇ）、炭酸カリウム（０．６６ｇ）から、２−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−テトラゾール（１．３４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６１（３Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．７４（２Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），８．２５（２Ｈ，ｄ）。
【０８４８】
合成実施例７３−２
【０８４９】
【化２６１】
2011529460.tif 000265
合成実施例１−４と同様にして、２−（２−メチル−３−ニトロベンジル）−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−テトラゾール（１．３０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（４．０４ｇ）、濃塩酸（４ｍＬ）、エタノール（６ｍＬ）から、２−メチル−３−（｛５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−テトラゾール−２−イル｝メチル）アニリン（１．０７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．２５（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．７９（２Ｈ，ｍ），５．８２（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ），６．８１（１Ｈ，ｄ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（２Ｈ，ｄ），８．２５（２Ｈ，ｄ）。
【０８５０】
合成実施例７４−１
【０８５１】
【化２６２】
2011529460.tif 000266
合成実施例６８−１と同様にして、メチル４−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロベンゾエート（１．００ｇ）、トリエチルアミン（１ｍＬ）、メタンスルホニルクロリド（０．６０ｇ）からメチル４−｛［（メチルスルホニル）オキシ］メチル｝−２−ニトロベンゾエート（１．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：３．０９（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｓ）。
【０８５２】
合成実施例７４−２
【０８５３】
【化２６３】
2011529460.tif 000267
メチル４−｛［（メチルスルホニル）オキシ］メチル｝−２−ニトロベンゾエート（１．８１ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．６６ｇ）および炭酸カリウム（０．４９ｇ）をアセトニトリル（５０ｍＬ）中、３時間加熱還流した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、メチル４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−ニトロベンゾエート（０．８０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：３．９２（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄ），７．９０（１Ｈ，ｓ）。
【０８５４】
合成実施例７４−３
【０８５５】
【化２６４】
2011529460.tif 000268
合成実施例１−４と同様にして、メチル４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−ニトロベンゾエート（０．２５ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．７１ｇ）、濃塩酸（０．６ｍＬ）、エタノール（１ｍＬ）から、メチル２−アミノ−４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝ベンゾエート（０．２５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：３．８７（３Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），５．８２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５１（２Ｈ，ｄ），７．８７（１Ｈ，ｄ）。
【０８５６】
合成実施例７５−１
【０８５７】
【化２６５】
2011529460.tif 000269
抱水ヒドラジン（１．３５ｇ）のメタノール溶液（４３ｍＬ）中に２，２，３，３−テトラフルオロプロピオン酸メチルエステル（４．８０ｇ）を５℃を超えない温度で３０分間かけて滴下し、引き続いて０℃で１時間撹拌した。溶媒を留去し得られた残渣をＴＨＦ（７０ｍＬ）に溶かし、トリフルオロアセトアミジン（３．３６ｇ）を加え３時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去し得られた残渣をトルエン（６４ｍＬ）に溶かし、トリフルオロ酢酸（０．３４ｇ）を加え４時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去し、粗製の３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（７．６８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：４．０２−４．７０（１Ｈ，ｍ），６．２５（１Ｈ，ｔｔ）。
【０８５８】
合成実施例７５−２
【０８５９】
【化２６６】
2011529460.tif 000270
３−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（２．７８ｇ）、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４．８９ｇ）、炭酸カリウム（３．１１ｇ）、１８−クラウン−６（０．２０ｇ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．２８ｇ）をプロピオニトリル（３８ｍＬ）中、２時間加熱還流した。室温に放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機相を５％水酸化ナトリウム水溶液、０．５規定塩酸、飽和食塩水で順に洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）で精製し、第一溶出部として１−（１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール（１．５０ｇ）を、
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｔｔ），７．２４−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ）
第二溶出部として１−（１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール（０．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｔｔ），７．２２−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ）。
【０８６０】
合成実施例７５−３
【０８６１】
【化２６７】
2011529460.tif 000271
合成実施例１−４と同様にして、１−（１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール（０．６０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．７５ｇ）、濃塩酸（２ｍＬ）、エタノール（３ｍＬ）から、２−メチル−４−｛［５−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．４２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ  ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ、ｓ）、３．６１−３．８２（２Ｈ、ｍ）、５．４２（２Ｈ、ｓ）、６．３６（１Ｈ、ｔｔ）、６．６４（１Ｈ、ｄ）、７．０２−７．１０（２Ｈ、ｍ）。
【０８６２】
合成実施例７５−４
【０８６３】
【化２６８】
2011529460.tif 000272
合成実施例１−４と同様にして、１−（１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール（０．６０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．７５ｇ）、濃塩酸（２ｍＬ）、エタノール（３ｍＬ）から、２−メチル−４−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝アニリン（０．５０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．９５（２Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｔｔ），６．６３（１Ｈ，ｄ），６．９８−７．０６（２Ｈ，ｍ）。
【０８６４】
合成実施例７６−１
【０８６５】
【化２６９】
2011529460.tif 000273
２，２，３，３−テトラフルオロプロピオン酸（２５．０ｇ）のトルエン溶液（５００ｍＬ）に抱水ヒドラジン（８．１ｇ）を加え、脱水しながら２時間加熱還流した。２，２，３，３−テトラフルオロプロピオン酸（２５．０ｇ）を更に加え、脱水しながら更に１６時間加熱還流した。不溶物を熱時濾過し、濾液を１晩室温で放置し、析出した粗結晶をトルエンで洗浄し、粗製の２，２，３，３−テトラフルオロ−Ｎ’−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパノイル）プロパンヒドラジド（６０．０ｇ）を得、精製することなく次の反応を行った。
【０８６６】
合成実施例７６−２
【０８６７】
【化２７０】
2011529460.tif 000274
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン塩酸塩（５３ｇ）、オキシ塩化リン（７６ｇ）および２，３，３−テトラフルオロ−Ｎ’−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパノイル）プロパンヒドラジド（４６ｇ）の混合物を３時間加熱還流した後、０℃に冷却し、水（４００ｍＬ）を注意深く加え、ジエチルエーテルで数回抽出した。有機相を２規定塩酸、飽和食塩水の順に洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去後、粗製のＮ−（１−クロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピリデン）−２，２，３，３−テトラフルオロプロパンヒドラゾノイルクロリド（３０ｇ）を得、再度ジエチルエーテル溶液（４０ｍＬ）に溶かし、０℃に冷却した。続いて５％アンモニア水（２５ｇ）を０℃で１０分間かけて滴下し、更に５分間撹拌した。有機相を分離し、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去後に得られたＮ−（１−アミノ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピリデン）−２，２，３，３−テトラフルオロプロパンヒドラゾノイルクロリド（３１ｇ）をアセトニトリル（５００ｍＬ）に溶かし炭酸カリウム（２８ｇ）を加え５０℃で４時間加熱撹拌した。反応終了後、水、ジエチルエーテルを加え水相を分離し、ジエチルエーテルで洗浄した。水相を濃塩酸で酸性にしジエチルエーテルで抽出し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去後、３，５−ビス（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（７．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：５．２９−５．８９（１Ｈ，ｍ），６．２４（２Ｈ，ｔｔ）。
【０８６８】
合成実施例７６−３
【０８６９】
【化２７１】
2011529460.tif 000275
合成実施例８−１と同様にして、２−メチル−４−ニトロベンジルクロリド（３．７２ｇ）、３，５−ビス（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（５．３９ｇ）、炭酸カリウム（４．１５ｇ）、１８−クラウン−６（０．２７ｇ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．３７ｇ）から、１−（２−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４．１３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｔｔ），６．３９（１Ｈ，ｔｔ），７．２２−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ）。
【０８７０】
合成実施例７６−４
【０８７１】
【化２７２】
2011529460.tif 000276
合成実施例１−４と同様にして、１−（２−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．５０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（９．４４ｇ）、濃塩酸（１０ｍＬ）、エタノール（１５ｍＬ）から、４−｛［３，５−ビス（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（２．７８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．７０（２Ｈ，ｂｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｔｔ），６．３４（１Ｈ，ｔｔ），６．６３（１Ｈ，ｄ），７．００−７．０８（２Ｈ，ｍ）。
【０８７２】
合成実施例７７−１
【０８７３】
【化２７３】
2011529460.tif 000277
合成実施例１−３と同様にして、６−（ブロモメチル）−２−メチル−３−ニトロピリジン（２．００ｇ）、４−メチル−５−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（１．３０ｇ）および炭酸カリウム（１．１８ｇ）から、４−メチル−２−［（６−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（１．５０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．７０（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ）。
【０８７４】
合成実施例７７−２
【０８７５】
【化２７４】
2011529460.tif 000278
合成実施例１−４と同様にして、４−メチル−２−［（６−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（１．２０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（４．１４ｇ）、濃塩酸（２０ｍＬ）、エタノール（３０ｍＬ）から、２−［（５−アミノ−６−メチルピリジン−２−イル）メチル］−４−メチル−５−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（０．９５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．２３（３Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），４．８５−４．９２（２Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ），６．９０（１Ｈ，ｄ）。
【０８７６】
合成実施例７８−１
【０８７７】
【化２７５】
2011529460.tif 000279
合成実施例１−３と同様にして、６−（ブロモメチル）−２−メチル−３−ニトロピリジン（１．４２ｇ）、４−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（１．２０ｇ）および炭酸カリウム（０．９５ｇ）から、４−シクロプロピル−２−［（６−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（１．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：０．９６−１．０９（４Ｈ，ｍ），２．７０（３Ｈ，ｓ），３．００−３．０９（１Ｈ，ｍ），５．１２（２Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ）。
【０８７８】
合成実施例７８−２
【０８７９】
【化２７６】
2011529460.tif 000280
合成実施例１−４と同様にして、４−シクロプロピル−２−［（６−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（１．１０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（３．３２ｇ）、濃塩酸（１５ｍＬ）、エタノール（２５ｍＬ）から、２−［（５−アミノ−６−メチルピリジン−２−イル）メチル］−４−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（０．７５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：０．９５−１．０８（４Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．９６−３．０３（１Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｂｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ），６．９０（１Ｈ，ｄ）。
【０８８０】
合成実施例７９−１
【０８８１】
【化２７７】
2011529460.tif 000281
合成実施例１−３と同様にして、６−（ブロモメチル）−２−メチル−３−ニトロピリジン（０．５９ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．５２ｇ）および炭酸カリウム（０．８８ｇ）から、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロピリジン（１．００ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．６１（３Ｈ，ｓ），５．９６（２Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｄ）。
【０８８２】
合成実施例７９−２
【０８８３】
【化２７８】
2011529460.tif 000282
合成実施例１−４と同様にして、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロピリジン（１．４０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（４．４５ｇ）、濃塩酸（８ｍＬ）、エタノール（１５ｍＬ）から、６−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン（０．７０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），４．７０−５．３０（２Ｈ，ｍ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ）。
【０８８４】
合成実施例８０−１
【０８８５】
【化２７９】
2011529460.tif 000283
合成実施例１−３と同様にして、６−（ブロモメチル）−２−メチル−３−ニトロピリジン（１．５４ｇ）、３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．００ｇ）および炭酸カリウム（０．９５ｇ）から、６−｛［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロピリジン（２．９０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．５５（３Ｈ，ｓ），６．０８（２Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ）。
【０８８６】
合成実施例８０−２
【０８８７】
【化２８０】
2011529460.tif 000284
合成実施例１−４と同様にして、６−｛［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロピリジン（２．９０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（７．５５ｇ）、濃塩酸（１２ｍＬ）、エタノール（２０ｍＬ）から、６−｛［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン（０．７５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），３．３０−４．００（２Ｈ，ｍ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ），６．８９（１Ｈ，ｄ）。
【０８８８】
合成実施例８１−１
【０８８９】
【化２８１】
2011529460.tif 000285
合成実施例１−３と同様にして、６−（ブロモメチル）−２−メチル−３−ニトロピリジン（１．００ｇ）、３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．００ｇ）および炭酸カリウム（０．６５ｇ）から、６−｛［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロピリジン（１．８０ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：４．６８
【０８９０】
合成実施例８１−２
【０８９１】
【化２８２】
2011529460.tif 000286
合成実施例１−４と同様にして、６−｛［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロピリジン（１．８０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（４．７６ｇ）、濃塩酸（１２ｍＬ）、エタノール（１５ｍＬ）から、６−｛［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン（１．１９ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：２．８３
【０８９２】
合成実施例８２−１
【０８９３】
【化２８３】
2011529460.tif 000287
合成実施例１−３と同様にして、６−（ブロモメチル）−２−メチル−３−ニトロピリジン（０．８７ｇ）、３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．１０ｇ）および炭酸カリウム（０．５７ｇ）から、６−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロピリジン（１．７５ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：４．５０。
【０８９４】
合成実施例８２−２
【０８９５】
【化２８４】
2011529460.tif 000288
合成実施例１−４と同様にして、６−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロピリジン（１．７０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（４．１４ｇ）、濃塩酸（１２ｍＬ）、エタノール（１５ｍＬ）から、６−｛［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン（１．１０ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：２．６４。
【０８９６】
合成実施例８３−１
【０８９７】
【化２８５】
2011529460.tif 000289
合成実施例１−３と同様にして、６−（ブロモメチル）−２−メチル−３−ニトロピリジン（２．５０ｇ）、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．８３ｇ）および炭酸カリウム（１．９４ｇ）から、２−メチル−３−ニトロ−６−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−２−イル］メチル｝ピリジン（２．１０ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：２．２６。
【０８９８】
合成実施例８３−２
【０８９９】
【化２８６】
2011529460.tif 000290
合成実施例１−４と同様にして、２−メチル−３−ニトロ−６−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−２−イル］メチル｝ピリジン（１．７０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（５．０４ｇ）、濃塩酸（１２ｍＬ）、エタノール（３２ｍＬ）から、２−メチル−６−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝ピリジン−３−アミン（１．５０ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：０．５５。
【０９００】
合成実施例８４−１
【０９０１】
【化２８７】
2011529460.tif 000291
合成実施例１−３と同様にして、６−（ブロモメチル）−２−メチル−３−ニトロピリジン（２．００ｇ）、３−（へプタフルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．０５ｇ）および炭酸カリウム（１．５５ｇ）から、２−メチル−３−ニトロ−６−｛［３−（へプタフルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−２−イル］メチル｝ピリジン（１．５０ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：３．２３
【０９０２】
合成実施例８４−２
【０９０３】
【化２８８】
2011529460.tif 000292
合成実施例１−４と同様にして、２−メチル−３−ニトロ−６−｛［３−（へプタフルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−２−イル］メチル｝ピリジン（１．５０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（３．６７ｇ）、濃塩酸（９ｍＬ）、エタノール（２４ｍＬ）から、６−｛［３−（へプタフルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン（１．２０ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：１．５２
【０９０４】
合成実施例８５−１
【０９０５】
【化２８９】
2011529460.tif 000293
合成実施例１−３と同様にして、６−（ブロモメチル）−２−メチル−３−ニトロピリジン（３．３５ｇ）、５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール（２．００ｇ）および炭酸カリウム（２．６０ｇ）から、２−メチル−３−ニトロ−６−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝ピリジン（１．７０ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：２．８５。
【０９０６】
合成実施例８５−２
【０９０７】
【化２９０】
2011529460.tif 000294
合成実施例１−４と同様にして、２−メチル−３−ニトロ−６−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝ピリジン（１．５０ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（４．９０ｇ）、濃塩酸（１２ｍＬ）、エタノール（３２ｍＬ）から、２−メチル−６−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝ピリジン−３−アミン（１．１０ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：１．１８
【０９０８】
合成実施例８６−１
【０９０９】
【化２９１】
2011529460.tif 000295
合成実施例１−３と同様にして、６−（ブロモメチル）−２−メチル−３−ニトロピリジン（２．００ｇ）、５−（ヘプタフルオロプロピル）−２Ｈ−テトラゾール（２．０６ｇ）および炭酸カリウム（１．５５ｇ）から、６−｛［５−（ヘプタフルオロプロピル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロ−ピリジン（１．１５ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：３．７８
【０９１０】
合成実施例８６−２
【０９１１】
【化２９２】
2011529460.tif 000296
合成実施例１−４と同様にして、６−｛［５−（ヘプタフルオロプロピル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−２−メチル−３−ニトロ−ピリジン（１．００ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２．４３ｇ）、濃塩酸（５ｍＬ）、エタノール（１５ｍＬ）から、６−｛［５−（へプタフルオロプロピル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−２−メチルピリジン−３−アミン（０．８５ｇ）を得た。
ｌｏｇＰ（酸）：２．３
【０９１２】
合成実施例８７−１
【０９１３】
【化２９３】
2011529460.tif 000297
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中に６０％水素化ナトリウム（０．２７ｇ）を加え、続いて（３−ヒドロキシ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール（１．０３ｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）を室温で３０分間に滴下した。更に６−クロロ−２−メチル−３−ニトロピリジン（１．０７ｇ）を加え室温で１６時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機相を水、飽和食塩水の順に洗浄し無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し２−メチル−６−｛［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−３−ニトロピリジン（１．４３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．６５（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ）。
【０９１４】
合成実施例８７−２
【０９１５】
【化２９４】
2011529460.tif 000298
合成実施例１−４と同様にして、２−メチル−６−｛［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−３−ニトロピリジン（１．３４ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（５．０２ｇ）、濃塩酸（１５ｍＬ）、エタノール（２０ｍＬ）から、２−メチル−６−｛［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝ピリジン−３−アミン（１．１７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．６６−４．７５（２Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ），７．０７（１Ｈ，ｄ）。
【０９１６】
合成実施例８８−１
【０９１７】
【化２９５】
2011529460.tif 000299
１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（４．９０ｇ）と炭酸セシウム（１１．８２ｇ）をアセトニトリル（１６０ｍＬ）中、室温で１５分間撹拌した。続いて６−クロロ−２−メチル−３−ニトロピリジン（１．０７ｇ）を加え１時間加熱還流した。反応終了後、室温に放冷し、不溶物を濾別した。濾液を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し６−メチル−Ｎ−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５−ニトロピリジン−２−アミン（１．４０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．０２（１Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ）。
【０９１８】
合成実施例８８−２
【０９１９】
【化２９６】
2011529460.tif 000300
合成実施例１−４と同様にして、６−メチル−Ｎ−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５−ニトロピリジン−２−アミン（０．５５ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．５４ｇ）、濃塩酸（６ｍＬ）、エタノール（１１ｍＬ）から、６−メチル−Ｎ２−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］ピリジン−２，５−ジアミン（０．２９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．１０（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｂｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ），６．９４（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｂｓ）。
【０９２０】
合成実施例８８−３
【０９２１】
【化２９７】
2011529460.tif 000301
アルゴン雰囲気下、６−メチル−Ｎ−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５−ニトロピリジン−２−アミン（０．６０ｇ）のＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）中に６０％水素化ナトリウム（０．０６ｇ）を加え、室温で４５分間撹拌した。続いてヨウ化メチル（０．４０ｇ）を加え室温で更に２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製しＮ，６−ジメチル−Ｎ−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５−ニトロピリジン−２−アミン（０．３２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ）。
【０９２２】
合成実施例８８−４
【０９２３】
【化２９８】
2011529460.tif 000302
合成実施例１−４と同様にして、Ｎ，６−ジメチル−Ｎ−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５−ニトロピリジン−２−アミン（０．２９ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．７１ｇ）、濃塩酸（３ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）から、Ｎ２，６−ジメチル−Ｎ２−［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］ピリジン−２、５−ジアミン（０．２６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．１２（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．３０−４．４０（２Ｈ，ｍ），６．２２（１Ｈ，ｄ），６．９６（１Ｈ，ｄ）。
【０９２４】
合成実施例８９−１
【０９２５】
【化２９９】
2011529460.tif 000303
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（６ｍＬ）中に６０％水素化ナトリウム（０．２０ｇ）を加え、続いて（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトニトリル（０．６０ｇ）のＤＭＦ溶液（２ｍＬ）を室温で滴下した。更に２−メタンスルホニル−４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン（１．００ｇ）のＤＭＦ溶液（２ｍＬ）を加え室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、更に２規定塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトニトリル（０．９５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６３（３Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ）。
【０９２６】
合成実施例８９−２
【０９２７】
【化３００】
2011529460.tif 000304
合成実施例１７−２と同様にして、［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトニトリル（０．３０ｇ）、酢酸アンモニウム（５．９２ｇ）、アセトン（１５ｍＬ）、水（１５ｍＬ）、２０％三塩化チタン水溶液（５．３４ｇ）から、（４−アミノ−３−メチルフェニル）［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アセトニトリル（０．２８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．９０（２Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ）。
【０９２８】
合成実施例８９−３
【０９２９】
【化３０１】
2011529460.tif 000305
［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］（３−メチル−４−ニトロフェニル）アセトニトリル（０．５５ｇ）、濃硫酸（１ｍＬ）、酢酸（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）の混合物を６時間加熱還流した。室温に放冷してから、反応混合物を氷水にあけ、炭酸水素ナトリウムでアルカリ性にした後、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去した後、２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン（０．４２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ，ｓ），４．４９（１Ｈ，ｓ），７．３５−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ）。
【０９３０】
合成実施例８９−４
【０９３１】
【化３０２】
2011529460.tif 000306
合成実施例１７−２と同様にして、２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン（０．４２ｇ）、酢酸アンモニウム（８．８６ｇ）、アセトン（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）、２０％三塩化チタン水溶液（７．９８ｇ）から、４−｛［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］メチル｝−２−メチルアニリン（０．３９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．３４−３．８９（２Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ），７．０５−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ）。
【０９３２】
合成実施例９０−１
【０９３３】
【化３０３】
2011529460.tif 000307
３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．８４ｇ）、ブロモ酢酸エチル（２．０４ｇ）および炭酸カリウム（１．６６ｇ）の混合物をＤＭＦ（１５ｍＬ）中６０から８０℃で１時間加熱撹拌した。反応終了後、不溶物をセライトを用いて濾別した。濾液を留去し、得られた粗生成物を、水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン溶媒）にて精製し、［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸エチルエステル（２．１６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２８（３Ｈ，ｔ），４．２６（２Ｈ，ｑ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ）。
【０９３４】
合成実施例９０−２
【０９３５】
【化３０４】
2011529460.tif 000308
６０％油性水素化ナトリウム（０．１０ｇ）のＤＭＦ懸濁液（６ｍＬ）中に、２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸エチルエステル（０．８７ｇ）を室温で加え、水素の発生が終了した後、５−フルオロ−２−ニトロトルエン（０．４７ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を水中にあけ、２規定塩酸水溶液にて酸性とした後、酢酸エチルにて抽出した。有機相を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し粗製の［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］（３−メチル−４−ニトロフェニル）酢酸エチルエステル（１．５ｇ、純度約５０％）を油状物として得、生成することなく、次の反応を行った。
【０９３６】
合成実施例９０−３
【０９３７】
【化３０５】
2011529460.tif 000309
粗製の［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］（３−メチル−４−ニトロフェニル）酢酸エチルエステル（１．５ｇ、純度約５０％）、酢酸アンモニウム（１３．６ｇ）、アセトン（３０ｍＬ）および水（１４ｍＬ）の混合物中に２０％三塩化チタン水溶液（１２．２ｇ）を加え、室温で１２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、４−｛１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エチル｝−２−メチルアニリン（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２７（３Ｈ，ｔ），２．１６（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ），４．７０−４．９９（２Ｈ，ｍ），６．０２（１Ｈ，ｓ），６．６４−７．１８（４Ｈ，ｍ）。
【０９３８】
合成実施例９１−１
【０９３９】
【化３０６】
2011529460.tif 000310
３−メチル−４−ニトロアセトフェノン（４．７７ｇ）を４規定塩酸ジオキサン溶液（２６ｍＬ）に溶かし氷冷下に亜硝酸イソペンチルを滴下し、続いて室温で２４時間撹拌した。反応混合物を飽和食塩水にあけ、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、粗製のＮ−ヒドロキシ−２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−２−オキソエタンイミドイルクロリド（９．６４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６３（３Ｈ，ｓ），７．８８−７．９８（３Ｈ，ｍ）。
【０９４０】
合成実施例９１−２
【０９４１】
【化３０７】
2011529460.tif 000311
Ｎ−ヒドロキシ−２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−２−オキソエタンイミドイルクロリド（０．９３ｇ）と２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロパン（１．３１ｇ）のイソプロパノール溶液（２０ｍＬ）に炭酸水素ナトリウム（０．４２ｇ）を氷冷下に加え、続いて室温で１５時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣に水を加えジエチルエーテルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）にて精製し、（３−メチル−４−ニトロフェニル）［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］メタノン（０．５３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．６８（３Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ），８．２９−８．３２（２Ｈ，ｍ）。
【０９４２】
合成実施例９１−３
【０９４３】
【化３０８】
2011529460.tif 000312
合成実施例１−４と同様にして、（３−メチル−４−ニトロフェニル）［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］メタノン（０．５３ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２．００ｇ）、濃塩酸（２ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）から（４−アミノ−３−メチルフェニル）［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］メタノン（０．１９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．２３（３Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｂｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ），７．１６（１Ｈ，ｓ），８．０７−８．１１（２Ｈ，ｍ）。
【０９４４】
合成実施例９２−１
【０９４５】
【化３０９】
2011529460.tif 000313
３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（１１．１６ｇ）、ピロリジン（４．３５ｇ）、３７％ホルムアルデヒド（５．４５ｇ）のエタノール溶液（３５ｍＬ）を４時間加熱還流した。室温に放冷後、溶媒を留去し残渣にジエチルエーテルを加え、飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、３−（ペンタフルオロエチル）−１−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１３．２２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．７０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．７４（４Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ），７．５３−７．５７（１Ｈ，ｍ）。
【０９４６】
合成実施例９２−２
【０９４７】
【化３１０】
2011529460.tif 000314
３−（ペンタフルオロエチル）−１−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール（２．６９ｇ）のＴＨＦ溶液（４０ｍＬ）に１５％ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（６．８ｍＬ）を−６０℃以下で滴下し、−７０℃で２時間撹拌した。続いて３−メチル−４−ニトロベンズアルデヒド（１．８２ｇ）のＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を−７０℃で３０分間かけて加え、更に−７０℃で３０分間撹拌した。ドライアイス浴をはずし徐々に室温に戻しながら４時間撹拌した後、２規定塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、（３−メチル−４−ニトロフェニル）［３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メタノール（１．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．４２（１Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４３（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ）。
【０９４８】
合成実施例９２−３
【０９４９】
【化３１１】
2011529460.tif 000315
合成実施例１７−３と同様にして、（３−メチル−４−ニトロフェニル）［３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メタノール（０．３９ｇ）に、１０％（ｗ／ｗ）パラジウム−炭素（０．０６ｇ）触媒下に水素添加を行い、（４−アミノ−３−メチルフェニル）［３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メタノール（０．３２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．４８−１．８４（３Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ），６．９９−７．０８（２Ｈ，ｍ）。
【０９５０】
合成実施例９２−４
【０９５１】
【化３１２】
2011529460.tif 000316
合成実施例１−４と同様にして、（３−メチル−４−ニトロフェニル）［３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メタノール（０．３５ｇ）、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．１３ｇ）、濃塩酸（１．２ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）から２−メチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メチル｝アニリン（０．２８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．６６（３Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ），６．８１−６．９２（２Ｈ，ｍ）。
【０９５２】
合成実施例９３−１
【０９５３】
【化３１３】
2011529460.tif 000317
メチルアミン４０％水溶液（２．３３ｇ）、１０％水酸化ナトリウム水溶液（２８．８０ｇ）、ヘキサン（１０ｍＬ）の混合物中に氷冷下に３，５−ジクロロベンゾイルクロリド（６．２８ｇ）を５分間かけて滴下し、続いて３０分間氷冷下に撹拌した。析出した粗結晶を濾取し、水、ｔ−ブチルメチルエーテル／石油エーテル混合溶媒で洗浄後、乾燥させて３，５−ジクロロ−Ｎ−メチルベンズアミド（４．７０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：３．００（３Ｈ，ｓ），６．１０（１Ｈ，ｂｓ），７．４８（１Ｈ，ｔ），７．６３（２Ｈ，ｄ）。
【０９５４】
合成実施例９３−２
【０９５５】
【化３１４】
2011529460.tif 000318
３，５−ジクロロ−Ｎ−メチルベンズアミド（４．０８ｇ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（５．１１ｇ）のＴＨＦ溶液（５０ｍＬ）中にｎ−ブチルリチウムの１５％ヘキサン溶液（２８．３ｍＬ）を−７０℃で滴下した。続いて−７０℃で１時間撹拌した。反応混合物にドライアイス（９ｇ）を加えた後、ドライアイス浴をはずし徐々に室温に戻しながら１時間半撹拌した。反応混合物に１規定塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、２，４−ジクロロ−６−（メチルカルバモイル）安息香酸（３．８２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：２．７１（３Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ）。
【０９５６】
合成実施例９３−３
【０９５７】
【化３１５】
2011529460.tif 000319
合成実施例１−２と同様にして、２，４−ジクロロ−６−（メチルカルバモイル）安息香酸（１．９９ｇ）、炭酸水素ナトリウム（２．３５ｇ）、クロル炭酸メチル（１．８９ｇ）から５，７−ジクロロ−３−（メチルイミノ）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（１．５４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：３．４２（３Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ）。
【０９５８】
合成実施例９４−１
【０９５９】
【化３１６】
2011529460.tif 000320
合成実施例９３−１と同様にして、イソプロピルアミン（２．６６ｇ）、１０％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）、ヘキサン（２０ｍＬ）と３，５−ジクロロベンゾイルクロリド（６．２８ｇ）から３，５−ジクロロ−Ｎ−（イソプロピル）ベンズアミド（６．７０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２８（６Ｈ，ｄ），４．１９−４．３３（１Ｈ，ｍ），５．７５−５．９０（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ），７．６１（２Ｈ，ｄ）。
【０９６０】
合成実施例９４−２
【０９６１】
【化３１７】
2011529460.tif 000321
合成実施例９３−２と同様にして、３，５−ジクロロ−Ｎ−（プロパン−２−イル）ベンズアミド（２．３２ｇ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（２．５６ｇ）、ｎ−ブチルリチウムの１５％ヘキサン溶液（１５．２ｍＬ）、ドライアイス（９ｇ）から、２，４−ジクロロ−６−［２−（１−メチルエチル）カルバモイル］安息香酸（２．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：１．０７（６Ｈ，ｄ），３．８２−３．９８（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｂｓ），７．７７（１Ｈ，ｂｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ），１３．１８−１３．５１（１Ｈ，ｍ）。
【０９６２】
合成実施例９４−３
【０９６３】
【化３１８】
2011529460.tif 000322
合成実施例１−２と同様にして、２，４−ジクロロ−６−［２−（１−メチルエチル）カルバモイル］安息香酸（２．３５ｇ）、炭酸水素ナトリウム（０．８６ｇ）、クロル炭酸メチル（０．９７ｇ）から５，７−ジクロロ−３−（イソプロピルイミノ）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（０．９０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２７（６Ｈ，ｄ），４．２１−４．３４（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．８６（１Ｈ，ｄ）。
【０９６４】
合成実施例９５−１
【０９６５】
【化３１９】
2011529460.tif 000323
２，３−ジクロロ安息香酸（２．８７ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．５５ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４．３１ｇ）のＴＨＦ溶液（６０ｍＬ）中に室温で（２Ｓ）−１−（メチルチオ）プロパン−２−アミン（１．５８ｇ）を加えた。続いて室温で６時間撹拌した後、２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、２，３−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−ベンズアミド（３．８２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３６（３Ｈ，ｄ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．６８−２．８２（２Ｈ，ｍ），４．３５−４．４８（１Ｈ，ｍ），６．０５−６．１９（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．５６（３Ｈ，ｍ）。
【０９６６】
合成実施例９５−２
【０９６７】
【化３２０】
2011529460.tif 000324
２，３−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−ベンズアミド（２．７８ｇ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（２．５６ｇ）のジエチルエーテル溶液（１００ｍＬ）中にｎ−ブチルリチウムの１５％ヘキサン溶液（１３．６ｍＬ）を−７０℃で滴下した。続いて−７０℃で１時間撹拌した後、反応混合物に過剰量の炭酸ガスを吹き込んだ。ドライアイス浴をはずし徐々に室温に戻しながら更に１時間撹拌した後、反応混合物に２規定塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し得られた粗製の３，４−ジクロロ−２−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］カルバモイル｝安息香酸を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）、クロロ炭酸メチル（２．３６ｇ）を加え５０℃で３０分間撹拌した。有機相を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒）に付し、４，５−ジクロロ−３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（０．３７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３６（３Ｈ，ｄ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．７１−２．８２（２Ｈ，ｍ），４．３０−４．４４（１Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｂｓ）。
【０９６８】
合成実施例９６−１
【０９６９】
【化３２１】
2011529460.tif 000325
（２Ｓ）−１−（メチルチオ）プロパン−２−アミン（２．３１ｇ）とトリエチルアミン（３．３５ｍＬ）のＴＨＦ溶液（４０ｍＬ）に５℃で２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（４．１７ｇ）を加え、そのままの温度で１時間撹拌した。反応混合物に２規定塩酸（２０ｍＬ）と酢酸エチル（６０ｍＬ）を加え有機相を分離し、２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒留去後、Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（４．１８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３４（３Ｈ，ｄ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．６８（１Ｈ，ｄｄ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ），４．３３−４．４８（１Ｈ，ｍ），５．８３−５．９７（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．７５（４Ｈ，ｍ）。
【０９７０】
合成実施例９６−２
【０９７１】
【化３２２】
2011529460.tif 000326
合成実施例９３−２と同様にして、Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（１．３９ｇ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（１．２８ｇ）、ｎ−ブチルリチウム１５％ヘキサン溶液（６．７ｍＬ）、ドライアイス（２．２ｇ）から３−（トリフルオロメチル）−２−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］カルバモイル｝安息香酸（１．４０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３４（３Ｈ，ｄ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．６５−２．８０（２Ｈ，ｍ），４．３０−４．４９（１Ｈ，ｍ），５．８６−６．５９（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．６５（３Ｈ，ｍ）。
【０９７２】
合成実施例９６−３
【０９７３】
【化３２３】
2011529460.tif 000327
合成実施例１−２と同様にして、３−（トリフルオロメチル）−２−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］カルバモイル｝安息香酸（１．５０ｇ）、炭酸水素ナトリウム（１．９６ｇ）、クロロ炭酸メチル（２．２１ｇ）から３−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］イミノ｝−４−（トリフルオロメチル）−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（０．５５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３５（３Ｈ，ｄ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｄ），４．３０−４．４３（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ）。
【０９７４】
合成実施例９７−１
【０９７５】
【化３２４】
2011529460.tif 000328
２−エチルフラン（１０．６８ｇ）とマレイン酸無水物（９．８１ｇ）を脱水ジエチルエーテル（３５ｍＬ）に溶かし、室温で１６時間放置した。反応混合物を−５℃に冷却し析出した結晶を濾取し少量のジエチルエーテルで洗浄し、４−エチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エポキシ−２−ベンゾフラン−１，３−ジオン（１８．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．１６（３Ｈ，ｔ），２．０７−２．１７（２Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｄ），３．２９（１Ｈ，ｄ），５．３７（１Ｈ，ｂｓ），６．３４（１Ｈ，ｄ），６．５７（１Ｈ，ｄ）
【０９７６】
合成実施例９７−２
【０９７７】
【化３２５】
2011529460.tif 000329
濃硫酸（６８ｍＬ）とスルホラン（２７ｍＬ）の混合溶媒を−５５℃に冷却し４−エチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エポキシ−２−ベンゾフラン−１，３−ジオン（１７．５ｇ）の粉末を−４５℃を越えないように分けて加え、続いて−５５℃から−４５℃で３時間撹拌した。ドライアイス浴をはずし反応混合物を徐々に室温に戻しながら更に３時間撹拌した。反応混合物を氷水中にあけ析出した結晶を濾取し、冷水で洗浄した後、乾燥させ３−エチルフタル酸無水物と３−エチルフタル酸の混合物（１２．６ｇ）を得た。この混合物を無水酢酸（６．７ｍＬ）中、２時間加熱還流した。不溶物を熱時濾過し、濾液を１晩室温で放置し、析出した粗結晶をｔ−ブチルメチルエーテル／石油エーテル混合溶媒で洗浄し、３−エチルフタル酸無水物（６．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．２８（３Ｈ，ｔ），２．７３（２Ｈ，ｑ），７．３５−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ）。
【０９７８】
合成実施例９８−２
【０９７９】
【化３２６】
2011529460.tif 000330
２，３−ジメチルアニソール（１０ｇ）を水（２５０ｍＬ）とｔ−ブタノール（１１２ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、過マンガン酸カリウム（８１．２ｇ）を加え６時間加熱還流した。室温に放冷後、不溶物をセライトにて瀘別し、水洗した。瀘液を濃塩酸で酸性にした後、減圧下に濃縮し３−メトキシフタル酸無水物と３−メトキシフタル酸の混合物（４．９ｇ）を得た。この混合物を無水酢酸（８．５ｍＬ）中、２時間加熱還流した。不溶物を熱時濾過し、濾液を１晩室温で放置し、析出した粗結晶をｔ−ブチルメチルエーテル／石油エーテル混合溶媒で洗浄し、３−メトキシフタル酸無水物（３．２１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：４．０８（３Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｄ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ）。
【０９８０】
合成実施例９９−１
【０９８１】
【化３２７】
2011529460.tif 000331
合成実施例９８−１と同様にして、２，３−ジメチルチオアニソール（５．０ｇ）、水（１４０ｍＬ）、ｔ−ブタノール（６０ｍＬ）、過マンガン酸カリウム（３３．２ｇ）、無水酢酸（１００ｍＬ）から３−メタンスルホニルフタル酸無水物（３．４０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：３．３０（３Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），８．１７（２Ｈ，ｄ）。
【０９８２】
合成実施例１００−１
【０９８３】
【化３２８】
2011529460.tif 000332
合成実施例９８−１と同様にして、２−クロロ−３，４−ジメチルニトロベンゼン（４．５ｇ）、水（１２０ｍＬ）、ｔ−ブタノール（６０ｍＬ）、過マンガン酸カリウム（２５．７ｇ）、無水酢酸（１００ｍＬ）から３−クロロ−４−ニトロフタル酸無水物（４．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：８．１３（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ）。
【０９８４】
合成実施例１０１−１
【０９８５】
【化３２９】
2011529460.tif 000333
合成実施例９８−１と同様にして、２−クロロ−３，４−ジメチルベンゾトリフルオライド（５．０ｇ）、水（１４０ｍＬ）、ｔ−ブタノール（６０ｍＬ）、過マンガン酸カリウム（２５．４ｇ）、無水酢酸（５０ｍＬ）から３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フタル酸無水物（６．１３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：８．１１（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ）。
【０９８６】
合成実施例１０２−１
【０９８７】
【化３３０】
2011529460.tif 000334
合成実施例９８−１と同様にして、１，５−ジクロロ−２，３−ジメチルベンゼン（３．５０ｇ）、水（９８ｍＬ）、ｔ−ブタノール（４２ｍＬ）、過マンガン酸カリウム（２１．２ｇ）、無水酢酸（１００ｍＬ）から３，５−ジクロロフタル酸無水物（２．８０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ  ｐｐｍ）：８．００（２Ｈ、ｓ）。
【０９８８】
合成実施例１０３−１
【０９８９】
【化３３１】
2011529460.tif 000335
合成実施例９８−１と同様にして、１−クロロ−５−フルオロ−２，３−ジメチルベンゼン（１０．０ｇ）、水（５００ｍＬ）、ｔ−ブタノール（２１４ｍＬ）、過マンガン酸カリウム（６６．８ｇ）、無水酢酸（１００ｍＬ）から３−クロロ−５−フルオロフタル酸無水物（３．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：７．７２−７．７８（２Ｈ，ｍ）。
【０９９０】
合成実施例１０４−１
【０９９１】
【化３３２】
2011529460.tif 000336
合成実施例９８−１と同様にして、４−ブロモ−２，３−ジメチルアニソール（７．０ｇ）、水（２００ｍＬ）、ｔ−ブタノール（８０ｍＬ）、過マンガン酸カリウム（３２．９ｇ）、無水酢酸（１２０ｍＬ）から３−ブロモ−６−メトキシフタル酸無水物（３．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：４．０２（３Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ）。
【０９９２】
合成実施例１０５−１
【０９９３】
【化３３３】
2011529460.tif 000337
３−クロロフタル酸無水物（３６．５ｇ）とアニリン（１８．６ｇ）の酢酸（２００ｍＬ）溶液を３時間加熱還流した。室温に放冷後、反応混合物を氷水中にあけ析出した結晶を濾取し、水、５％イソプロパノール水溶液で洗浄後、乾燥させ得られた粗結晶をｔ−ブチルメチルエーテル／石油エーテル混合溶媒で洗浄し３−クロロ−Ｎ−フェニルフタルイミド（５０．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：７．３８−７．５５（５Ｈ，ｍ），７．６９−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．９１（１Ｈ，ｍ）。
【０９９４】
合成実施例１０５−２
【０９９５】
【化３３４】
2011529460.tif 000338
３−クロロ−Ｎ−フェニルフタルイミド（６４．４ｇ）をＤＭＦ（７７０ｍＬ）に溶かし、アルゴン雰囲気下に室温で水硫化ナトリウム一水和物（６０．０７ｇ）と水（４４５ｍＬ）を加え８５℃で６時間加熱撹拌した。室温に放冷後、反応混合物を水で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えｐＨ９以上とした。不溶物を濾別し、濾液を酢酸エチルで洗浄した後、クエン酸を加え酸性にした。析出した結晶を濾取し、水、石油エーテルで洗浄し３−メルカプト−Ｎ−フェニルフタルイミド（１８．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：６．２２（１Ｈ，ｓ），７．３６−７．７１（８Ｈ，ｍ）。
【０９９６】
合成実施例１０５−３
【０９９７】
【化３３５】
2011529460.tif 000339
３−メルカプト−Ｎ−フェニルフタルイミド（１０．２１ｇ）のアセトニトリル溶液（８０ｍＬ）に、ヨウ化エチル（９．３６ｇ）、炭酸カリウム（８．２９ｇ）を加え３時間加熱還流した。反応混合物を氷水中にあけ析出した結晶を濾取し、水洗後乾燥し、３−エチルチオ−Ｎ−フェニルフタルイミド（１０．１３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．４６（３Ｈ，ｔ），３．１１（２Ｈ，ｑ），７．３５−７．６９（８Ｈ，ｍ）。
【０９９８】
合成実施例１０５−４
【０９９９】
【化３３６】
2011529460.tif 000340
３−エチルチオ−Ｎ−フェニルフタルイミド（５．０ｇ）と３０％水酸化ナトリウム水溶液（１８．８ｇ）を１００ｍＬオートクレーブに仕込み、１４５℃で６時間過熱撹拌した。室温に放冷後、水で希釈しｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄後、濃塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し得られた粗成の３−エチルチオフタル酸（３．０ｇ）を無水酢酸（５ｍＬ）中、２時間加熱還流した。溶媒留去後の粗生成物をｔ−ブチルメチルエーテル／石油エーテル混合溶媒で洗浄し、３−エチルチオフタル酸無水物（２．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．４７（３Ｈ，ｔ），３．１３（２Ｈ，ｑ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．６７−７．７９（２Ｈ，ｍ）。
【１０００】
合成実施例１０６−１
【１００１】
【化３３７】
2011529460.tif 000341
３−エチルチオ−Ｎ−フェニルフタルイミド（５．６７ｇ）の酢酸溶液（４５ｍＬ）中に３０％過酸化水素水（６．１ｍＬ）を加え７０℃で８時間加熱還流した。反応混合物を氷水中にあけ析出した結晶を濾取し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した後、乾燥させ３−エチルスルホニル−Ｎ−フェニルフタルイミド（４．７９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．４５（３Ｈ，ｔ），３．７３（２Ｈ，ｑ），７．３９−７．５７（５Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ），８．２４（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ）。
【１００２】
合成実施例１０６−２
【１００３】
【化３３８】
2011529460.tif 000342
３−エチルスルホニル−Ｎ−フェニルフタルイミド（７．８８ｇ）、１０％水酸化ナトリウム水溶液（３０ｇ）を２時間加熱還流した後、氷浴で冷やし濃塩酸を加え酸性にし、更に６０℃で１時間半撹拌した。反応混合物を室温に放冷後、酢酸エチルで抽出した。有機相を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し３−エチルスルホニルフタル酸（４．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ  ｐｐｍ）：１．１４（３Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｑ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），８．１３（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ），１３．１２−１４．１５（１Ｈ，ｍ）。
【１００４】
合成実施例１０６−３
【１００５】
【化３３９】
2011529460.tif 000343
３−エチルスルホニルフタル酸（６．００ｇ）を、無水酢酸（８．８ｍＬ）中、３時間加熱還流した。不溶物を熱時濾過した。濾液を室温に放冷し析出した結晶を濾取しｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、３−エチルスルホニルフタル酸無水物（３．３１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ  ｐｐｍ）：１．３６（３Ｈ，ｔ），３．６５（２Ｈ，ｑ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ）。
【１００６】
合成実施例に記載された（ものと同様の）方法により得られる式（Ｉ）の化合物を次表に示す。
【１００７】
【化３４０】
2011529460.tif 000344
【１００８】
基Ｒ１のうち表中に基Ｒ１ａ等の記載のあるものは下記の部分構造を表す。
【１００９】
【化３４１】
2011529460.tif 000345
【１０１０】
本発明を、表に記載の実施例により例示する。別段の定めがなければ、表は式（Ｉ）を有する化合物を示す。
【１０１１】
表中、ｍｐは融点の略語であり、ｌｏｇＰ（酸）はＥＥＣ指令７９／８３１号  付属書類Ｖ．Ａ８に従って、ｐＨ２．３で逆相（Ｃ１８）クロマトグラフィーにより０．１％（ｗ／ｗ）リン酸水溶液とアセトニトリルの移動相を用いたアセトニトリル１０％から９５％までの直線的なグラジエント条件での測定値であり、ｌｏｇＰ（中性）値はＥＥＣ指令７９／８３１号  付属書類Ｖ．Ａ８に従って、０．００２５Ｍリン酸二水素カリウム緩衝液とアセトニトリルの移動相を用いたアセトニトリル１０％から９５％までの直線的なグラジエント条件での測定値である。「物理的性質」欄にＮＭＲと表示する化合物については、第１７表にＮＭＲ値を示す。
【１０１２】
【表１】
2011529460.tif 000346
2011529460.tif 000347
【１０１３】
【表２】
2011529460.tif 000348
【１０１４】
【表３】
2011529460.tif 000349
【１０１５】
【表４】
2011529460.tif 000350
2011529460.tif 000351
【１０１６】
【表５】
2011529460.tif 000352
【１０１７】
【表６】
2011529460.tif 000353
2011529460.tif 000354
2011529460.tif 000355
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2011529460.tif 000359
【１０１８】
【表７】
2011529460.tif 000360
2011529460.tif 000361
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【１０１９】
【表８】
2011529460.tif 000367
2011529460.tif 000368
【１０２０】
【表９】
2011529460.tif 000369
【１０２１】
【表１０】
2011529460.tif 000370
【１０２２】
【表１１】
2011529460.tif 000371
2011529460.tif 000372
【１０２３】
【表１２】
2011529460.tif 000373
【１０２４】
【表１３】
2011529460.tif 000374
2011529460.tif 000375
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【１０２５】
【表１４】
2011529460.tif 000396
2011529460.tif 000397
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【１０２６】
【表１５】
2011529460.tif 000420
【１０２７】
【表１６】
2011529460.tif 000421
【１０２８】
【表１７】
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2011529460.tif 000450
【１０２９】
生物試験実施例１：スポドプテラ・リトゥラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
溶媒：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、各活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【１０３０】
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液を風乾した後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、スポドプテラ・リトゥラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日および４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
【１０３１】
本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【１０３２】
生物試験実施例１において、代表例として、前記化合物番号１−５、１−６、１−７、１−９、１−１０、１−１７、１−２０、２−１３、２−１４、２−１５、４−４、４−８、４−９、４−１０、４−１１、４−１２、４−１３、４−１５、５−３、５−６、５−１０、５−１６、５−１７、６−１４、６−１５、６−１６、６−２０、６−２６、６−３４、６−６５、７−７、７−４４、８−２、８−３、８−４、８−７、８−８、８−１３、８−１４、８−１５、１３−３、１３−５、１３−７、１３−８、１３−１０、１３−１３、１３−１７、１３−１９、１３−２３、１３−２４、１３−２６、１３−２９、１３−３０、１３−３４、１３−３５、１３−３６、１３−３７、１３−４１、１３−４５、１３−４６、１３−４８、１３−４９、１３−５１、１３−５３、１３−５４、１３−５７、１３−５９、１３−６０、１３−６１、１３−６４、１３−６５、１３−６６、１３−６７、１３−６８、１３−７３、１３−８５、１３−８６、１３−８９、１３−９０、１３−９４、１３−１０８、１３−１０９、１３−１１４、１３−１１９、１３−１２１、１３−１２２、１３−１２３、１３−１２５、１３−１２７、１３−１３２、１３−１３７、１３−１４０、１３−１４７、１３−１４８、１３−１４９、１３−１５０、１３−１５８、１３−１６２、１３−１６６、１３−１６７、１３−１７２、１３−１９３、１３−１９５、１３−２０３、１３−２０４、１３−２０６、１３−２１２、１３−２１４、１３−２１５、１３−２１６、１３−２１８、１３−２２０、１３−２２３、１３−２２５、１３−２３３、１３−２３６、１３−２４０、１３−２４３、１３−２４４、１３−２９１、１３−２９２、１３−２９３、１３−２９４、１３−２９５、１３−２９６、１３−２９８、１３−３００、１３−３０２、１３−３０７、１３−３０８、１３−３１０、１３−３１１、１３−３１７、１３−３６７、１４−４、１４−５、１４−６、１４−８、１４−９、１４−１０、１４−１１、１４−１２、１４−１３、１４−１４、１４−１７、１４−１８、１４−１９、１４−２０、１４−２１、１４−２２、１４−２３、１４−２４、１４−２５、１４−２６、１４−２９、１４−３０、１４−３２、１４−３５、１４−３６、１４−３７、１４−４１、１４−４２、１４−４４、１４−４５、１４−４６、１４−４７、１４−４８、１４−４９、１４−５０、１４−５１、１４−５２、１４−５３、１４−５４、１４−５５、１４−５７、１４−５８、１４−５９、１４−６２、１４−６３、１４−６４、１４−６６、１４−６７、１４−６８、１４−６９、１４−７０、１４−７１、１４−７２、１４−７３、１４−７４、１４−７５、１４−７６、１４−７７、１４−７８、１４−７９、１４−８０、１４−８１、１４−１１２、１４−１１３、１４−１１４、１４−１１５、１４−１１６、１４−１１７、１４−１１８、１４−１１９、１４−１２０、１４−１２１、１４−１２２、１４−１２３、１４−１２４、１４−１２５、１４−１２６、１４−１２８、１４−１３０、１４−１３４、１４−１３６、１４−１４０、１４−１４１、１４−１４２、１４−１４３、１４−１４４、１４−１４８、１４−１４９、１４−１５２、１４−１５３、１４−１５５、１４−１５７、１４−１６０、１４−１６２、１４−１６３、１４−１６５、１４−１６６、１４−１６７、１４−１６８、１４−１６９、１４−１７０、１４−１７１、１４−１７２、１４−１７３、１４−１７４、１４−１７５、１４−１７６、１４−１７７、１４−１７８、１４−１７９、１４−１８０、１４−１８１、１４−１８２、１４−１８３、１４−１８５、１４−１８６、１４−１８７、１４−１８８、１４−１８９、１４−１９０、１４−１９１、１４−１９２、１４−１９３、１４−１９７、１４−１９８、１４−１９９、１４−２００、１４−２０１、１４−２０２、１４−２０３、１４−２０４、１４−２０５、１４−２０６、１４−２０７、１４−２０８、１４−２０９、１４−２１０、１４−２１１、１４−２１２、１４−２１３、１４−２１４、１４−２１５、１４−２１６、１４−２１７、１４−２１８、１４−２１９、１４−２２０、１４−２２１、１４−２２２、１４−２２３、１４−２２４、１４−２２５、１４−２２７、１４−２２８、１４−２２９、１４−２３０、１４−２３１、１４−２３２、１４−２３３、１４−２３４、１４−２３５、１４−２３９、１４−２４１、１４−２４２、１４−２４４、１４−２４５、１４−２４６、１４−２４８、１４−２４９、１４−２５０、１４−２５１、１４−２５２、１４−２５３、１４−２５４、１４−２５５、１４−２５６、１４−２５７、１４−２５８、１４−２５９、１４−２６０、１４−２６１、１４−２６２、１４−２６５、１４−２６７、１４−２９２、１４−３０３、１４−３１２、１４−３１３、１４−３１４、１４−３１６、１４−３３８、１４−３３９、１４−３４０、１４−３４３、１４−３４４、１４−３４５、１４−３４６、１４−３４７、１４−３５１、１４−３５２、１４−３５４、１４−３５５、１４−３５６、１４−３７５、１４−３７８、１４−３７９、１４−３８０、１４−３９１、１４−４２６、１５−１、１５−２、１５−４、１５−５、１５−７、１５−８、１５−９、１５−１３、１５−１６、１５−１８、１５−１９、１５−２０、１６−４、１６−５、１６−６、１６−９および１６−１４の化合物が、有効成分濃度２０ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を示した。
【１０３３】
生物試験実施例２：クナパロクロキス・メディナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、各活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定の濃度まで希釈した。
【１０３４】
上記生物試験実施例１と同様に、ポット植え水稲（品種：玉錦）に、調製した活性化合物の所定濃度水希釈液を、１ポットあたり８ｍｌを散布した。処理した水稲を風乾させた後、その茎葉部を４から５ｃｍの長さに切り揃え、ろ紙を敷き水２ｍｌを入れた直径９ｃｍシャーレに、その稲の茎葉部を入れた。このシャーレに、クナパロクロキス・メディナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）２令幼虫を５頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日および４日後にそれぞれ残り（１／３量ずつ）の稲の茎葉部を同様に切り揃えて追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【１０３５】
上記生物試験実施例２において、代表例として、前記化合物番号１−２０、２−７、２−９、２−１０、２−１１、２−１２、１３−３６、１３−５３、１３−８９、１３−９０、１３−１６２、１４−２、１４−３、１４−４、１４−５、１４−６、１４−８、１４−９、１４−１０、１４−１１、１４−１２、１４−２２、１４−２５、１４−２６、１４−４３、１４−４６、１４−５３、１４−６２、１４−７１、１４−７６、１４−７９、１４−１６３、１４−２０１、１４−２０５、１４−２０９、１４−２１２、１４−２１４、１４−２２８、１４−２２９、１４−２３０、１４−２３１、１４−２３２、１４−２３９、１４−２４０、１４−２４１、１４−２４２、１４−２４４、１４−２４５、１４−２４９、１４−２５０、１４−２５１、１４−２５２、１４−２５４、１４−２５５、１４−２５６、１４−２５７、１４−２５８、１４−２５９、１４−２６０、１４−２６１、１４−４４５、１５−１８の化合物が有効成分濃度２０ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現わした。
【１０３６】
生物試験実施例３：ミュズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する試験
溶媒：アセトン７８．０重量部およびジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、各活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【１０３７】
ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のリーフディスクに全生育ステージを含むミュズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を接種した。上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて散布し、所定の日数後の殺虫率を算出した。殺虫率１００％とはすべての個体が死んだことを意味し、０％とはすべての個体が生存していたことを意味する。
【１０３８】
代表例として、前記化合物Ｎｏ．５−３、５−４、５−１４、５−１５、５−１６、５−１８、５−２３、７−７、７−８、７−１３、７−２３、７−１５０、９−１１、９−１２、９−１３、９−２１、９−２２、１１−１、１１−０４、１１−２７、１１−２８、１１−２９、１１−３０、１３−７、１３−８、１３−５８、１３−６９、１３−７０、１３−７７、１３−８０、１３−１１０、１３−１２８、１３−１３、１３−３４、１３−４０、１３−４３、１３−５０、１３−５１、１３−９４、１３−１３４、１３−１３５、１３−１３６、１３−１３８、１３−１３９、１３−１４１、１３−１４９、１３−１５０、１３−１５６、１３−１５７、１３−１５９、１３−１６７、１３−１７２、１３−１７５、１３−１７８、１３−１８２、１３−１８６、１３−１８７、１３−１８８、１３−１８９、１３−２３２、１３−２３９、１３−２４７、１３−２５０、１３−２５４、１３−２８６、１３−２８７、１３−２８８、１３−２９０、１３−２９１、１３−２９２、１３−２９３、１３−２９４、１３−３４２、１３−３４３、１３−３４４、１３−３４５、１３−３４９、１３−３６３、１４−１、１４−５、１４−７、１４−１３、１４−２０、１４−２３、１４−３１、１４−３５、１４−４７、１４−４８、１４−６０、１４−６１、１４−７１、１４−７６、１４−７９、１４−１６３、１４−１９７、１４−２６２、１４−２６８、１４−２７１、１４−２７４、１４−２８６、１４−２８７、１４−２８８、１４−２８９、１４−２９０、１４−２９１、１４−２９９、１４−３０５、１４−３０６、１４−３０７、１４−３０８、１４−３１１、１４−３２８、１４−３２９、１４−３３０、１４−３３１、１４−３３４、１４−３５０、１４−３６４、１４−３６５、１４−３６６、１４−３６７、１４−３６８、１４−３６９、１４−３７０、１４−３７２、１４−３７３、１４−３７８、１４−３７９、１４−３８２、１４−３８４、１４−３８７、１４−３８９、１４−３９３、１４−３９４、１４−３９５、１４−３９７、１４−４１４、１５−２、１５−４、１５−５、および１５−１５の化合物が、１００ｇ／ｈａの散布量で殺虫率７０％以上の防除効果を示した。
【１０３９】
生物試験実施例４：有機リン剤およびカーバマート剤抵抗性ミュズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する試験
溶剤：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、各活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【１０４０】
直径６ｃｍのプラスチックポットに植えたナス苗に、飼育した有機リン剤およびカーバメート剤抵抗性ミュズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を１苗当り約３０頭接種し、接種１日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を充分量散布した。散布後２８℃の温室に放置し、散布７日後に殺虫率を算出した。なお、試験は２回反復で行った。
【１０４１】
代表例として、前記化合物番号５−１４、５−１５、５−１８、５−２２、５−２３、６−１４、６−１６、６−２０、６−３０、６−３４、６−６５、８−１４、８−１５、１３−１３、１３−６４、１３−１１９、１３−１６７、１３−１７２、１３−２９７、１３−２９８、１３−３０２、１３−３０３、１３−３０７、１３−３１０、１３−３１１、１３−３４４、１３−３４６、１３−３６７、１４−２３、１４−４７、１４−７６、１４−７９、１４−９７、１４−１４８、１４−１５２、１４−１６５、１４−１６６、１４−１６７、１４−１９４、１４−１９８、１４−２０１、１４−２２０、１４−２６２、１４−３３７、１４−３４６、１４−３７０、１４−３７１、１４−３７２、１４−３７３、１４−３７４、１４−３７５、１４−３７６、１４−３８５、１４−３８６、１４−３８８、１４−３９２、１４−４０１、１４−４０７、１４−４０９、１４−４１１、１４−４１３、１４−４１６、１６−４、１６−１２、１６−１４の化合物が有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現わした。
【１０４２】
生物試験実施例５：パエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）に対する試験  供試薬液の調製
溶剤：アセトン  ７８．０重量部およびジメチルホルムアミド  １．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    ０．５重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、各活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【１０４３】
ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のリーフディスクに上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて散布し、薬液の風乾後にパエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）幼虫を接種し、所定の日数後の殺虫率を算出した。殺虫率１００％とはすべての個体が死んだことを意味し、殺虫率０％とはすべての個体が生存していたことを意味する。
【１０４４】
代表例として、前記化合物番号１１−５、１３−４５、１３−１７８、１３−１８１、１３−２５２、１３−２５４、１３−２５９、１５−１５の化合物が５００ｇ／ｈａ相当量散布において殺虫率８０％以上の防除効果を示した。
【１０４５】
生物試験実施例６：スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）に対する試験
溶剤：アセトン  ７８．０重量部およびジメチルホルムアミド  １．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  ０．５重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、各活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【１０４６】
ゼア・マユス（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて散布し、薬液の風乾後にスポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）幼虫を接種し、所定の日数後の殺虫率を算出した。殺虫率１００％とはすべての個体が死んだことを意味し、殺虫率０％とはすべての個体が生存していたことを意味する。
【１０４７】
代表例として、前記化合物番号１１−５、１３−１８１、１３−１９１、１３−１９８、１３−２５１、１３−２５２、１３−２５３、１３−２５４、１３−２５５、１３−２５９、１３−２６１、１３−２６２、１３−２６３、１３−２６４、１３−２６５、１３−２６６、１３−２６９、１３−２７０、１３−２７１、１３−２７２、１３−２７５、１３−２７７、１４−３００、１５−１５の化合物が５００ｇ／ｈａ相当量散布において殺虫率８０％以上の防除効果を示した。
【１０４８】
生物試験実施例７：メロイドギュネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）に対する試験
溶剤：アセトン  ８０．０重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、各活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【１０４９】
砂、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液、メロイドギュネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の幼虫および卵を含む懸濁液、およびラクトゥカ・サティワ（Ｌａｃｔｕｃａ  ｓａｔｉｖａ）の種子を容器に入れ、所定日数後に根部の瘤形成率より防除効果を求めた。防除効果１００％とは瘤が全く認められなかったことを意味し、防除効果０％とは無処理区と同数の瘤が認められたことを意味する。
【１０５０】
代表例として、前記化合物番号１３−７０、１３−１１０、１３−１３９、１３−１８９の化合物が有効成分濃度２０ｐｐｍで防除効果８０％以上の防除効果を示した。
【１０５１】
生物試験実施例８：ボオピルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する試験
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、各活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を溶剤で所定濃度まで希釈する。
【１０５２】
５頭のボオピルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）飽血雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液を注射した。その後シャーレに移し、飼育器の中で飼育して産卵した卵の生死を観察した。一定期間経過後、致死率を求めた。致死率１００％とは産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、致死率０％とはすべての卵が孵化したことを意味する。
【１０５３】
上記生物試験において、１３−５０、１３−６４、１３−７０、１３−１２８、１３−１３２、１３−１３５、１３−１３７、１３−１５７、１３−１９０、１３−２４７、１３−２５５、１３−２６３、１３−２６５、１３−２７１、１３−２９２、１３−２９５、１３−３０８、１４−２２、１４−３５、１４−４３、１４−５３、１４−６２、１４−１１８、１４−１２０、１４−１２４、１４−１２８、１４−１６５、１４−１６６、１４−１７０、１４−１７４、１４−１８５、１４−１８９、１４−１９３、１４−１９９、１４−２０２、１４−２０４、１４−２２３、１４−２５１、１４−２５３、１４−２５６、１４−２８６、１４−２８７、１４−２８８、１４−２９０、１４−３４３、１４−３４４、１４−３５２、１４−３７４、１４−３７９、１４−４０１、１５−１３の化合物が、処理量２０μｇ／頭で８０％以上の殺虫活性を示した。
【１０５４】
生物試験実施例９：ルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、各活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【１０５５】
１立方センチメートルの馬ひき肉と上記で調製された化合物水溶液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０から３０頭のルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を入れた。一定時間経過した後、ルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の致死率を求めた。致死率１００％とは、すべての個体が死んだことを意味し、致死率０％とはすべての個体が生存していることを意味する。
【１０５６】
上記生物試験において、１３−５０、１３−６４、１３−７０、１３−１２８、１３−１３２、１３−１３５、１３−１３７、１３−１５７、１３−１９０、１３−２４７、１３−２９２、１３−２９５、１３−３０８、１４−２２、１４−３５、１４−４３、１４−５３、１４−６２、１４−１２０、１４−１２４、１４−１２８、１４−１６５、１４−１６６、１４−１７０、１４−１７４、１４−１８５、１４−１８９、１４−１９３、１４−１９９、１４−２０２、１４−２０４、１４−２２３、１４−２５１、１４−２５３、１４−２５６、１４−２８６、１４−２８７、１４−２８８、１４−２９０、１４−３４３、１４−３４４、１４−３５２、１４−３７４、１４−３７９、１４−４０１、１５−１３の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで８０％以上の殺虫活性を示した。
【１０５７】
生物試験実施例１０：ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、各活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【１０５８】
試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と上記で調製された化合物水溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０頭のムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を容器へ入れて、通気孔のある蓋をした。一定時間経過した後、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の致死率を求めた。致死率１００％とは、すべての個体が死んだことを意味し、致死率０％とはすべての個体が生存していることを意味する。
【１０５９】
上記生物試験において、１３−５０、１３−７０、１３−１２８、１３−１３２、１３−１３５、１３−１３７、１３−１５７、１３−１９０、１３−２４７、１３−２９２、１３−２９５、１３−３０８、１４−４３、１４−５３、１４−１１８、１４−１２４、１４−１６５、１４−１６６、１４−１７０、１４−１７４、１４−１８９、１４−１９３、１４−１９９、１４−２０２、１４−２２３、１４−２５３、１４−２８６、１４−２８７、１４−２８８、１４−２９０、１４−３４３、１４−３４４、１４−３５２、１４−３７４、１４−３７９、１５−１３の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで７０％以上の殺虫活性を示した。
【１０６０】
製剤実施例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．８）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部およびリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、よく捏化し、押し出し式造粒機により１０から４０メッシュの粒状とし、４０から５０℃で乾燥して粒剤とした。
【１０６１】
製剤実施例２（粒剤）
０．２から２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．１１）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０から５０℃で乾燥して粒剤とした。
【１０６２】
製剤実施例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１２）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部およびアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とした。
【１０６３】
製剤実施例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１５）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とした。
【１０６４】
製剤実施例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．１６）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部およびベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とした。
【１０６５】
本発明の新規なベンゼンジカルボキサミド類は前記の実施例に示した通り、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。
【国際調査報告】
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