(57)【要約】  本発明は、2011529464.tif 000123式（Ｉ）（ここで、各可変部は、明細書により定義されている）で表されるピペラジン化合物、そのようなピペラジン化合物の農薬として適する塩、その式（Ｉ）で表されるピペラジン化合物を生成させるための方法及びその中間体生成物、そのような化合物を含んでいる組成物及び除草剤（すなわち雑草を防除するための）としてのその組成物の使用、及び望まれていない植物体生育を防除するための方法（この方法においては、除草作用を有するのに十分多い量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種のピペラジン化合物が植物体、植物体の種子及び／又は生息地に作用させる）に関する。【選択図】なし
2011529464.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2011529464.tif 000119
（ここで、各可変部は、以下に定義するとおりである：
Ｒａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロチオアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルキニル、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲＡ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ［＝Ｎ（Ｏ）−ＲＡ］−Ｒａ１、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、又は、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３もしくは４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよく、及び／又はさらなる飽和、不飽和又は芳香族炭素環もしくはヘテロ環式環に縮合されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であって、
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｎは、０、１又は２であり；
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニルカルボニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルカルボニルであり；
Ｚは、二価結合手又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンであり；
Ｒａ１は、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニルオキシ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル］アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環（ここで、各環式基は、置換されていないか、又は１、２、３又は４個の基Ｒａａによって置換されている）であり；
Ｒａａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲＡ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ［＝Ｎ（Ｏ）−ＲＡ］−Ｒａ１、オキソ（＝Ｏ）、及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
ここで、各基Ｒａ及びその置換基中、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していてよい；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１１であって、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ４−アルキニルであり；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１１である；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、又はＲ４及びＲ５は、一緒になって、二価結合手であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキニルであり；
Ｒ９、Ｒ１０は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ハロアルキル、ＮＲＡＲＢ、ＮＲＡＣ（Ｏ）Ｒ９１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９１、フェノキシ又はベンジルオキシであり、ここで、各基Ｒ９及びＲ１０中、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａを有していてよく；
Ｒ９１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＮＲＡＲＢであり；
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙは、Ｎ又はＣ−Ｒｂであり、ここで、これらのうちの１〜３基は互いに独立してＮであって、
Ｒｂは、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｎＲｙであり、ここで
Ｒａ及び／又はＲｂは、その隣接炭素原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒に、又はその隣接環窒素原子と一緒に、それら自体が、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよく、及び／又はさらなる飽和、不飽和又は芳香族炭素もしくはヘテロ環式環に縮合されていてよく；
【化２】
2011529464.tif 000120
は、二重結合であるか、又は、Ｒａが、そのＶ位にある窒素原子と環を形成している場合は、一重結合である）
で表されるピペラジン化合物ならびにその農薬として適する塩。
【請求項２】
Ｒａが、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、又は、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であって、
ＲＡ、ＲＢが、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒａａが、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１又はトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１１であって、
Ｒｂが、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｎＲｙであって、
【化３】
2011529464.tif 000121
が、二重結合であり；
Ｒｂは、その隣接炭素原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒に、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよい；
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物又はその農薬として適する塩。
【請求項３】
Ｒａが、ハロゲン、シアノ又はニトロである、請求項１又は２に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項４】
Ｒａが、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、又は、窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環である、請求項１又は２に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項５】
Ｒａが、塩素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、トリフルオロメチル、又は、窒素を介して結合されていて、Ｏ及びＮからなる群から選択される１又は２個のへテロ原子を含有している置換されていてもよい６員飽和ヘテロ環である、請求項１又は２に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項６】
Ｒ４及びＲ５が、一緒になって、二価結合手である、請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項７】
ピペラジン環におけるエキソ二重結合が、（Ｚ）配置を有している、請求項６に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項８】
式Ｉ．１
【化４】
2011529464.tif 000122
に対応している、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アリル又はプロパルギルである、請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１０】
Ｒ２が、メチル又はエチルである、請求項１〜９のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１１】
Ｒ３が、メチル又はエチルである、請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１２】
Ｒ４及びＲ５が、一緒になって二価結合手であるか、又は共に水素であり、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、水素である、請求項１〜１１のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はその農薬として適する塩の除草剤として有効な量と、作物保護剤を製剤するのに慣用されている補助剤とを含んでいる組成物。
【請求項１４】
少なくとも１種のさらなる活性化合物を含んでいる請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はその農薬として適する塩の除草剤として有効な量を、植物体、植物体の種子及び／又は植物体の生息地に作用させることを含む、望まれていない植物を防除するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、次の式Ｉ
【化１】
2011529464.tif 000003
【０００２】
（ここで、各可変部は、以下に定義するとおりである：
Ｒａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロチオアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルキニル、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲＡ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ（Ｏ）−ＲＡ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、又は、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよく、及び／又はさらなる飽和、不飽和又は芳香族炭素もしくはヘテロ環式環に縮合されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であって、
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｎは、０、１又は２であり；
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニルカルボニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルカルボニルであり；
Ｚは、二価結合手又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンであり；
Ｒａ１は、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニルオキシ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、（ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、（ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ）スルホニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環（ここで、各環式基は、置換されていない、又は１、２、３又は４個の基Ｒａａによって置換されている）であり；
Ｒａａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲＡ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ（Ｏ）−ＲＡ）−Ｒａ１、オキソ（＝Ｏ）、及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
ここで、各基Ｒａ及びその置換基中、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していてよい；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１１であって、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシである；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ４−アルキニルである；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ〜Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１１である；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである、又はＲ４及びＲ５は、一緒になって、二価結合手である；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキニルである；
Ｒ９、Ｒ１０は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ハロアルキル、ＮＲＡＲＢ、ＮＲＡＣ（Ｏ）Ｒ９１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ〜Ｃ（Ｏ）Ｒ９１、フェノキシ又はベンジルオキシであり、ここで、各基Ｒ９及びＲ１０中、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａを有していてよく；
Ｒ９１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＮＲＡＲＢである；
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙは、Ｎ又はＣ−Ｒｂであり、ここで、これらのうちの１〜３基は互いに独立してＮであって、
Ｒｂは、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｎＲｙであり、ここで
Ｒａ及び／又はＲｂは、その隣接炭素原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒に又はその隣接環窒素原子と一緒に、それら自体が、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよく及び／又はさらなる飽和、不飽和又は芳香族炭素もしくはヘテロ環式環に縮合されていてよい；
【化２】
2011529464.tif 000004
【０００３】
は、二重結合であるか、又はＲａが、そのＶ位にある窒素原子と輪を形成している場合は一重結合である）
で表されるピペラジン化合物及びその農薬として適する塩に関する。
【０００４】
さらには、本発明は、式Ｉで表されるピペラジン化合物及びその農薬として有用な塩を調製するための方法及び中間体ならびに除草剤としてのその使用（すなわち、有害植物体を防除するための）に関し、さらには式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はＩの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量を、植物体、植物体の種子及び／又は植物体の生息地に作用させることを含む、望まれていない植物を防除するための方法にも関する。
【０００５】
本発明のさらなる実施形態は、その特許請求の範囲、その明細書及びその実施例に見出され得る。本発明の主題についての先に言及した特徴及び以下にさらに例示されることになる特徴は、それぞれの所与の組み合わせでのみならず他の組み合わせでも本発明の範囲を逸脱することなく適用され得ることは理解されるべきである。
【背景技術】
【０００６】
植物体病原菌Ｓ・スカビエス（S. scabies）により産生されるタキストミン（thaxtomin）Ａ及びＢ（非特許文献１）は、中心ピペラジン−２，５−ジオン環を有する天然産物であり、これは、その３位に４−ニトロインドール−３−イルメチル基、及び、その２位に場合によるＯＨ置換ベンジル基を有している。このものの植物体傷害活性のため、この化合物の群は、除草剤として用いるのに適しているかについても調べられたことがある（非特許文献２）。
【０００７】
特許文献１及び特許文献２には除草剤２，５−ジケトピペラジンが記載されており、これは、その３位及び６位に、メチレン基又はメチン基を介して結合されているフェニル基又はヘタリール基を有している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第２００７／０７７２０１号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００７／０７７２４７号パンフレット
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】King R. R. et al., J. Agric. Food Chem. (1992) 40, 834-837
【非特許文献２】King R. R. et al., J. Agric. Food Chem. (2001) 49, 2298-2301
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、除草活性を有する化合物を提供することである。提供されるのは、特には、作物植物体との適合性が商業的な施用に十分なものである、特には低施用量でも、強力な除草活性を有する、化合物である。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
この目的及びさらなる目的は、冒頭で定義した式Ｉで表される化合物及びその農薬として適する塩によって達成される。
【００１２】
本発明による化合物は、特許文献１及び特許文献２から知られている化合物とは、そのピペラジン環の１位におけるそのＮ−置換及び２位におけるその置換基が基本的に異なっている。
【００１３】
本発明による各化合物は、特許文献１及び特許文献２に記載されている合成経路と同じように、有機化学の標準的な方法、例えば以下に記載する各工程を含む方法（本明細書以下では方法Ａ）に従って調製され得る。
【００１４】
方法Ａ
Ｒ１≠水素である式Ｉで表される化合物は、好ましくは、Ｒ１が水素である式Ｉで表されるピペラジン化合物を、水素とは異なる基Ｒ１を含有しているアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることにより、調製され得る（方法Ａ）。そのような反応は、例えばI.O. Donkor et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 (19) (2001), 2647-2649、B.B. Snider et al., Tetrahedron 57 (16) (2001), 3301-3307、I. Yasuhiro et al., J. Am. Chem. Soc. 124(47) (2002), 14017-14019、又はM. Falorni et al., Europ. J. Org. Chem. (8) (2000), 1669-1675によって報告されている方法に従って、公知の方法と同じように、行われ得る。
【化３】
2011529464.tif 000005
【００１５】
方法Ａによれば、Ｒ１＝水素である式Ｉで表されるピペラジン化合物は、適するアルキル化剤（本明細書以下では化合物Ｘ１−Ｒ１）又はアシル化剤（本明細書以下では化合物Ｘ２−Ｒ１）と反応させ、これにより、Ｒ１≠水素である式Ｉで表されるピペラジン化合物が得られる。
【００１６】
このアルキル化剤Ｘ１−Ｒ１中、Ｘ１は、ハロゲン又はＯ−ＳＯ２−Ｒｍ（ここで、Ｒｍは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はハロ〜Ｃ１〜Ｃ４−アルキルによって場合により置換されているＣ１〜Ｃ４−アルキル又はアリールの意味を有している）であり得る。アシル化剤Ｘ２−Ｒ１中、Ｘ２は、ハロゲン（特にはＣｌ）であり得る。ここでは、Ｒ１≠水素であって、先に書かれている意味を有しており、特にはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル；フェニル−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はフェニルヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル；又はＣＯＲ１１又はＳＯ２Ｒ２５；であり、ここで、記載したＲ１の脂肪族部分構造、環状部分構造又は芳香族部分構造は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく及び／又は以下の各基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、（ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、（ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシのうちの１〜３個を有していてよい。
【００１７】
この反応は、通常、−７８℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは−５０℃〜６５℃、特に好ましくは−３０℃〜６５℃の温度で行われる。この反応は、一般的には、溶媒中で、好ましくは不活性有機溶媒中で、行われる。
【００１８】
適する不活性有機溶媒としては、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール）、水、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、さらにはモルホリン及びＮ−メチルモルホリンが挙げられる。記載した各溶媒の混合物も用いられ得る。
【００１９】
本発明の好ましい実施形態では、この反応は、例えば１：１０〜１０：１（体積部）の混合比を用いた、テトラヒドロフラン／水混合物中で行われる。もう１つの好ましい実施形態では、トルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフランもしくはジメチルホルムアミド又はこれらのものの混合物が適している。本発明の特に好ましい実施形態では、この反応は、テトラヒドロフラン中で行われる。
【００２０】
好ましい実施形態においては、Ｒ１＝Ｈである化合物Ｉは、塩基の存在下にアルキル化剤又はアシル化剤と反応させる。
【００２１】
適する塩基は、一般的には、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム）、アンモニア水溶液、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属アミド（例えばリチウムアミド（例えばリチウムジイソプロピルアミド）、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム及び炭酸カルシウム）、さらにはアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）も、有機金属化合物、特にはアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えばメチルマグネシウムクロリド）、ならびにアルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペンタオキシド及びジメトオキシマグネシウム）、さらには有機塩基、例えば三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２−ヒドロキシピリジン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び二環式アミンである。各種塩基の混合物も用いられ得る。
【００２２】
本発明に記載の方法の一実施形態では、ＩＩの反応は、塩基の存在下に、好ましくは塩基カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、２−ヒドロキシピリジン又はアンモニア水溶液あるいはこれら塩基の混合物の存在下に、行われる。好ましくは、これら塩基のただ１つが用いられる。特に好ましい実施形態では、この反応は、アンモニアの水溶液の存在下に行われ、これは、例えば、１０〜５０％濃度（ｗ／ｖ）にあり得る。
【００２３】
この塩基は、一般的には、等モル量で用いられる。塩基は、過剰でも、あるいは溶媒としてでも、用いられ得る。本発明に記載の方法の好ましい実施形態では、この塩基は、等モル量で、又は、実質的に等モル量で、加えられる。さらに好ましい実施形態では、用いられる塩基は、水素化ナトリウムである。
【００２４】
本発明に記載の各方法のうちの１つによって得られた反応混合物は、例えば、通常の方法で、後処理され得る。これは、例えば、水と混合し、その相を分離させ、必要なら、その粗製生成物をクロマトグラフィー精製することによって、行われ得る。この中間体及び最終生成物の一部のものは粘稠な油状物の形態で得られるが、これは、一般には、減圧下で及び適度に高められた温度で、揮発成分が除去され得る、又は、精製され得る。この中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、その精製は、再結晶化又は温浸によっても行われ得る。
【００２５】
方法Ｂ
Ｂ．１
先に述べた手順と同じように、Ｒ２が水素である化合物Ｉはアルキル化剤Ｒ２−Ｘ１又はアシル化剤Ｒ２−Ｘ２と反応させ得、これによりＲ２≠水素である式Ｉで表される化合物が得られる（方法Ｂ）。この反応条件は、方法Ａの反応条件に対応している。好ましい塩基は、水素化ナトリウム（ＮａＨ）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）及びリチウムヘキサメチルジシラジド（ＬｉＨＭＤＳ）である。
【００２６】
Ｂ．２
先に述べた手順と同じように、Ｒ３が水素である化合物Ｉはアルキル化剤Ｒ３−Ｘ１又はアシル化剤Ｒ３−Ｘ２と反応させ得、これによりＲ３≠水素である式Ｉで表される化合物が得られる。この反応条件は、方法Ａの反応条件に対応している。
【００２７】
式Ｉ又はＩＩ中の基Ｒ１が水素である場合は、アルキル化により基Ｒ１が導入される。式Ｉ又はＩＩ中の基Ｒ１が保護基である場合は、これは、最初に除去され、Ｒ１が水素である化合物が得られ、これに、基Ｒ１がアルキル化により導入される。式Ｉ又はＩＩ中のＲ２が水素である場合は、この基Ｒ２は、アルキル化又はアシル化工程により導入され得る。Ｒ１及びＲ２が同じである場合は、そのアルキル化又はアシル化工程は、同時に、又は、任意の順序で、連続的に行われ得る。基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同じである場合は、その基Ｒ３は、基Ｒ１及び／又はＲ２の導入と同時に、又はそれらに続いて、導入され得る。
【００２８】
別法として、この基Ｒ１、Ｒ２及び／又はＲ３は、化合物Ｉ又はＩＩの他の前駆体にも導入され得る。つまり、例えば、Ｒ１、Ｒ２及び／又はＲ３が水素である化合物ＩＶ、ＶＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、ＸＩ及びＸＩＩが、先に記載した反応に付され得る。
【００２９】
方法Ｃ
その式Ｉで表される化合物は、例えばJ. Tsuji, Top. Organomet. Chem. (14) (2005), 332 pp又はJ. Tsuji, Organic Synthesis with Palladium Compounds (1980), 207 ppと同じように、以下のスキームに例示されている方法に従ってその置換基Ｒａを変換させることによって調製され得る。
【化４】
2011529464.tif 000006
【００３０】
つまり、例えば、ＲａがＣＮ、置換されていてもよいフェニル、又は置換されていてもよいヘテロ環式基である式Ｉで表される化合物は、Ｒａがハロゲン（例えばＣｌ、Ｂｒ又はＩ）である化合物Ｉからその置換基Ｒａを変換させることによって調製され得る。
【００３１】
この目的のために、その置換基Ｒａの代わりに、適する脱離基Ｌを有する式Ｉａで表されるピペラジン化合物は、基Ｒａを含有するカップリングパートナー（化合物Ｒａ−Ｘ３）と反応させることによってその式Ｉで表される別のピペラジン誘導体に変換される。
【００３２】
この反応は、通常、触媒の存在下に、好ましくは遷移金属触媒の存在下に、行われる。この反応は、一般的には、塩基の存在下に行われる。
【００３３】
以下の本明細書では、この反応系列は、この置換基Ｒａの例を用いて示されているが、当然、この反応系列は、その各置換基Ｒｂを変換させるのにも同じような方式で用いられ得る。
【００３４】
適する脱離基Ｌは、例えば、ハロゲン、又は、例えばトリフラートのようなＳ（Ｏ）ｎＲｋ（ここで、ｎ＝０、１、２、３であり、Ｒｋは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ〜Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はハロゲン化されていてもよいもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されたアリールの意味を有している）である。
【００３５】
適するカップリングパートナーＸ３−Ｒａは、ＲａがＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、アリール又はヘテロアリールの意味を有している場合は、特には、Ｘ３が、以下の各基：
・  Ｚｎ−ＲＩ（ここで、ＲＩは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、アリール又はヘテロアリールの意味を有している）；
・  Ｂ（ＯＲｍ）２（ここで、Ｒｍは、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルの意味を有しており、２つのアルキル置換基は一緒になってＣ２〜Ｃ４−アルキレン鎖を形成していてよい）；又は
・  ＳｎＲｎ３（ここで、Ｒｎは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール又はアルコキシアルケニルの意味を有している）；
のうちの１つである、化合物である。
【００３６】
ＲａがＣ２〜Ｃ６−アルキニルである場合は、Ｘ３は、水素でもあり得る。
【００３７】
この反応は、通常、−７８℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは−３０℃〜６５℃、特に好ましくは３０℃〜６５℃の温度で行われる。この反応は、一般的には、塩基の存在下にある不活性有機溶媒中で行われる。
【００３８】
適する溶媒は、方法Ａに対して挙げた化合物である。本発明に記載の方法の別の実施形態では、テトラヒドロフラン及び触媒量の水が用いられる。別の実施形態では、テトラヒドロフランがそれ自体で用いられる。
【００３９】
適する塩基は、方法Ａに対して挙げた化合物である。この塩基は、一般的には、等モル量で用いられる。塩基は、過剰で、あるいは溶媒としても用いられ得る。
【００４０】
本発明に記載の方法の好ましい実施形態では、この塩基は、等モル量で加えられる。さらに好ましい実施形態では、用いられる塩基は、トリエチルアミン又は炭酸セシウムであり、特に好ましくは炭酸セシウムである。
【００４１】
本発明に記載の方法に適している触媒は、原理的には、遷移金属Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｄ及びＣｕの化合物である。有機化合物又は無機化合物が用いられ得る。各種のリガンドを有している遷移金属錯体が適している（Accts. Chem. Res. 2008, 41 (11), 1439-1564, special edition；Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2009, 48, 4114-4133；を参照されたい）。言及され得る例は、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＰｄＣｌ２又はＮａ２ＰｄＣｌ４である。本明細書では、Ｐｈは、フェニルである。
【００４２】
ＲａがＣＮである化合物Ｉを調製するためには、Ｌが塩素、臭素又はヨウ素である化合物Ｉａは、公知の方法（Organikum, 21. edition 2001, Wiley, p. 404；Tetrahedron Lett. 42, 2001, p. 7473；Org. Lett. 5, 2003, 1785；を参照されたい）と同じように銅シアニドとも反応され得る。
【００４３】
この反応は、通常、１００℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは１００℃〜２５０℃の温度で行われる。この反応は、一般的には、不活性有機溶媒中で行われる。適する溶媒は、特には、非プロトン性極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジン−２−オン及びジメチルアセトアミドである。
【００４４】
別法として、この基Ｒａの変換は、その化合物Ｉの前駆体中でも行われ得る。つまり、例えば、Ｒａがハロゲン原子（例えばＣｌ、Ｂｒ又はＩ）である化合物ＩＩが、先に記載した反応に付され得る。
【００４５】
方法Ｄ
以下に示す合成に従って、その式Ｉで表される化合物は、その式ＩＶで表されるピペラジン化合物を化合物Ｖとカップリングさせることによって調製され得る。このＩＶとＶのカップリングは、例えばG. Porzi, et al., Tetrahedron 9 (19), (1998), 3411-3420又はC. I. Harding et al., Tetrahedron 60 (35), (2004), 7679-7692に従って、公知の方法と同じように達成され得る。
【化５】
2011529464.tif 000007
【００４６】
このスキーム中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ１〜Ｒ１０は、先に書かれている意味を有している。Ｌ１は、適する脱離基、例えばハロゲン又はＯＳＯ２Ｒｍ（ここで、Ｒｍは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、又は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルによって１〜３置換されているアリールの意味を有している）である。
【００４７】
この反応は、一般的には、−７８℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは−７８℃〜４０℃の範囲内、特に好ましくは−７８℃〜３０℃の範囲内にある温度で行われる。
【００４８】
この反応は、一般的には、塩基の存在下にある不活性有機溶媒中で行われる。適する溶媒は、方法Ａに対して挙げた溶媒、好ましくはテトラヒドロフランである。
【００４９】
適する塩基は、方法Ａに対して挙げた化合物である。さらに好ましい実施形態では、用いられる塩基は、特に好ましくは実質的に等モル量の、特には等モル量の、リチウムジイソプロピルアミドである。
【００５０】
その式Ｖで表される化合物群の一部のものは市販されており、あるいはその対応する市販の前駆体を変換させることにより（文献に記載されている）調製され得るものである。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。
【００５１】
この式Ｉで表される化合物の調製に必要とされる各前駆体及び各中間体の一部のものは、市販されているか、文献から知られているか、又は文献から公知の方法によって調製され得るものである。
【００５２】
例えば、その式ＩＩで表されるジペプチド化合物は、例えばGlenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-6又はA. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638に従って、公知の方法と同じようにその式ＶＩで表されるＮ保護ジペプチドから調製され得る。
【化６】
2011529464.tif 000008
【００５３】
式ＩＩ及びＶＩ中、各可変部は、式Ｉに対して書かれている意味を有しており、ＳＧは、窒素保護基、例えばＢｏｃ（＝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）、であり、ＯＲｘは、酸素原子を介して結合されている脱離基である。その式Ｉで表される化合物についての好ましい意味は、当然、式ＩＩ又はＩＶで表される化合物にも、対応する方式で、まったく当てはまる。脱離基ＯＲｘに関しては、式ＩＩに対して先に書いたことが当てはまる。
【００５４】
つまり、例えば、ＳＧがＢｏｃであり、ＯＲｘが適する脱離基（ここで、Ｒｘは、例えば、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、特にはメチル、エチル又はベンジルである）である式ＶＩで表されるジペプチドは、酸の存在下で、その式ＩＩで表される化合物に変換され得る。
【００５５】
この反応は、通常、−３０℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃で行われる。
【００５６】
この反応は、溶媒中で、特には不活性有機溶媒中で行われ得る。適する溶媒は、塩基環化に対して挙げた溶媒、特にはテトラヒドロフラン又はジクロロメタンあるいはこれらのものの混合物、好ましくはジクロロメタンである。
【００５７】
適する酸は、原理的には、ブレンステッド酸、及び、ルイス酸、である。特には、無機酸、例えばハロゲン化水素酸（例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸）、無機オキソ酸（例えば硫酸及び過塩素酸）、さらには無機ルイス酸（例えばホウ素  トリフルオリド、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）及び塩化亜鉛（ＩＩ）、ならびに有機酸、例えばカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸（例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）、さらには有機スルホン酸（例えばトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ショウノウスルホン酸等）が用いられ得る。当然、さまざまな酸の混合物も用いられ得る。
【００５８】
本発明に記載の方法の一実施形態では、この反応は、有機酸の存在下に、例えば強有機酸（例えばギ酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸あるいはこれらのものの混合物）の存在下に行われる。好ましい実施形態では、この反応は、トリフルオロ酢酸の存在下に行われる。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。
【００５９】
その式ＶＩで表される保護ジペプチドは、例えばWilford L. Mendelson et al., Int. J. Peptide & Protein Research 35(3), (1990), 249-57に従って、公知の方法と同じように調製され得る。典型的な経路は、以下のスキーム：
【化７】
2011529464.tif 000009
【００６０】
に従って、その式ＶＩＩで表されるアミノ酸エステルでＢｏｃ保護アミノ酸ＶＩＩＩをアミド化する経路である。
【００６１】
このスキーム中、各可変部は、先に言及した意味を有している。Ｂｏｃの代わりに、他のアミノ保護基も用いられ得る。
【００６２】
このＶＩＩとＶＩＩＩの反応は、一般的には、−３０℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃で行われる。この反応は、溶媒中で、特には不活性有機溶媒中で行われ得る。方法Ａに対してその塩基環化との関連で記載した溶媒が適している。
【００６３】
一般には、この反応は、活性化剤の存在を必要とする。適する活性化剤は、例えば、ポリスチレン担持又は非ポリスチレン担持ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＡＣ）、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル（例えばメチルクロロホルマート、エチルクロロホルマート、イソプロピルクロロホルマート、イソブチルクロロホルマート、ｓｅｃ−ブチルクロロホルマート又はアリルクロロホルマート）、ピバロイルクロリド、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホリルクロリド（ＢＯＰＣｌ）又はスルホニルクロリド（例えばメタンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド又はベンゼンスルホニルクロリド）のような、縮合剤である。一実施形態によれば、用いる活性化剤は、ＥＤＡＣ又はＤＣＣである。
【００６４】
このＶＩＩとＶＩＩＩの反応は、塩基の存在下に好ましくは行われる。適する塩基は、方法Ａに対して挙げた化合物である。一実施形態では、用いる塩基はトリエチルアミン又はＮ−エチルジイソプロピルアミンあるいはこれらのものの混合物であり、特に好ましくはＮ−エチルジイソプロピルアミンである。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。
【００６５】
一方、その式ＶＩＩで表される化合物は、例えばGlenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-6又はA. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638に従って、対応する保護されたアミノ酸化合物ＩＸを公知の方法と同じように脱保護することにより、調製され得る。Ｂｏｃ保護アミノ酸化合物ＩＸからのＶＩＩの調製を以下のスキームに示す。このＢｏｃ基の代わりには、他のアミノ保護基も用いられ得る。
【化８】
2011529464.tif 000010
【００６６】
この式ＩＸで表される化合物のその化合物ＶＩＩへの変換は、典型的には、酸の存在下に−３０℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃で行われる。この反応は、溶媒中で、好ましくは不活性有機溶媒中で、行われ得る。
【００６７】
適する溶媒は、その塩基環化に対して挙げた溶媒、特にはテトラヒドロフラン又はジクロロメタンあるいはこれらのものの混合物、好ましくはジクロロメタンである。
【００６８】
用いるのに適している酸及び酸性触媒は、原理的には、ブレンステッド酸及びルイス酸であり、特には先に言及したものである。
【００６９】
本発明に記載の方法の一実施形態では、この反応は、有機酸、例えばギ酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸あるいはこれらのものの混合物のような強有機酸、好ましくはトリフルオロ酢酸の存在下に行われる。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。
【００７０】
その式ＩＸで表される化合物は、以下のスキームに示す反応に従って調製され得る。その化合物Ｖとその保護されたアミノ酸化合物Ｘの反応は、例えばI. Ojima et al., J. Am. Chem. Soc., 109(21), (1987), 6537-6538又はJ. M. McIntosh et al., Tetrahedron 48(30), (1992), 6219-6224に従って、文献から公知の方法と同じように行われ得る。
【化９】
2011529464.tif 000011
【００７１】
このスキーム中、その各可変部は、先に言及した意味を有している。Ｌは、脱離基であり、例えば方法Ｆに対して記載した各脱離基のうちの一つである。Ｂｏｃの代わりに、他のアミノ保護基も用いられ得る。
【００７２】
このＶとＸの反応は、一般的には、塩基の存在下に行われる。適する塩基は、方法Ａに対して挙げた化合物である。さらに好ましい実施形態では、用いる塩基は、リチウムジイソプロピルアミドであり、特に好ましくは実質的に等モル量で、特には等モル量で用いられる。
【００７３】
この反応は、通常、−７８℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは−７８℃〜その沸点、特に好ましくは−７８℃〜３０℃で行われる。
【００７４】
この反応は溶媒中で行われ得、好ましくは不活性有機溶媒中で行われる。適する溶媒は、原理的には、その塩基環化に対して記載した溶媒、特にはジクロロメタン又はテトラヒドロフランあるいはこれらのものの混合物、好ましくはテトラヒドロフランである。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。
【００７５】
その式Ｖで表される化合物の一部のものは市販されており、又は対応する市販前駆体の、文献に記載されている変換により、調製され得る。
【００７６】
その式ＶＩＩＩ、Ｘで表されるアミノ酸誘導体又は以下に記載する誘導体ＸＶの一部のものは同様に市販されており、又は対応する市販前駆体の文献に記載の変換により調製され得るものである。
【００７７】
Ｒ１≠水素である式ＩＶで表される化合物は、Ｒ１が水素である式ＩＶで表されるピペラジン化合物を、水素とは異なる基Ｒ１を含有しているアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることにより、調製され得る。同じようにして、Ｒ２≠水素である化合物ＩＶは、Ｒ２が水素である式ＩＶで表されるピペラジン化合物を、水素とは異なる基Ｒ２を含有しているアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることにより、調製され得る。そのような反応は、例えばI.O. Donkor et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 (19) (2001), 2647-2649、B.B. Snider et al., Tetrahedron 57 (16) (2001), 3301-3307、I. Yasuhiro et al., J. Am. Chem. Soc. 124(47) (2002), 14017-14019、又はM. Falorni et al., Europ. J. Org. Chem. (8) (2000), 1669-1675によって報告されている方法によって、公知の方法と同じように行われ得る。
【化１０】
2011529464.tif 000012
【００７８】
アルキル化剤又はアシル化剤に関しては、方法Ｂ及びＣに対して書いたことが同じように当てはまる。これらの反応の反応条件に関しては、方法Ｂ及びＣに対して先に書いたことが同じように当てはまる。
【００７９】
その式ＩＶで表される化合物は、また、例えばT. Kawasaki et al., Org. Lett. 2(19) (2000), 3027-3029に従って、さらなる公知の方法と同じように式ＸＩＩＩで表される化合物の分子内環化によっても調製され得る。
【化１１】
2011529464.tif 000013
【００８０】
ここでは、ＯＲｘは、適する脱離基であり、Ｒｘは、ここでは、例えば、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、特にはメチル、エチル又はベンジルである。
【００８１】
その式ＸＩＩＩ中、その各可変部は、式ＩＩに対して書かれている意味を有している。その基ＯＲｘは、酸素を介して結合されている適する脱離基である。Ｒｘは、ここでは、例えば、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、特にはメチル、エチル、又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（例えばベンジル）である。
【００８２】
その式ＸＩＩＩで表される化合物の環化は塩基の存在下に行われ得る。このケースでは、その反応は、一般には、０℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは１０℃〜５０℃、特に好ましくは１５℃〜３５℃の温度で行われる。この反応は、溶媒中、好ましくは不活性有機溶媒中で、行われ得る。
【００８３】
適する溶媒は、原理的には、熱環化に対して挙げた化合物、特には１：１０〜１０：１の混合比を有しているテトラヒドロフラン／水混合物である。
【００８４】
適する塩基は、方法Ａによる塩基環化に対して記載した塩基であり、特にはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、２−ヒドロキシピリジン又はアンモニア水溶液あるいはこれらの塩基の混合物である。好ましくは、これの塩基のうちのただ一つが用いられる。特に好ましい実施形態では、この反応は、アンモニア水溶液の存在下に行われ、これは、例えば、１０〜５０％濃度（ｖ／ｖ）にあり得る。
【００８５】
一方、その式ＸＩＩＩで表される化合物は、例えばWilford L. Mendelson et al., Int. J. Peptide & Protein Research 35(3), (1990), 249-57、Glenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-6、又はA. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638、に従って、公知の方法と同じように、以下のスキームに示す合成によって調製され得る。
【化１２】
2011529464.tif 000014
【００８６】
このスキーム中、その各可変部Ｒｘ、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ７〜Ｒ１０は、式ＩＩ又はＸＩＩＩに対して書かれている意味を有している。第１の工程において、この合成には、活性化剤の存在下にＢｏｃ保護アミノ酸ＶＩＩＩでアミノ酸化合物ＸＶをカップリングさせることが含まれる。
【００８７】
その式ＸＶで表される化合物とその式ＶＩＩＩで表される化合物の反応は、通常、−３０℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは１０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃の温度で行われる。この反応は、溶媒中、好ましくは不活性有機溶媒中で、行われ得る。さらなる詳細については、その化合物ＶＩＩでそのアミノ酸化合物ＶＩＩＩをアミド化することによるその化合物ＶＩの調製に参照がなされる。
【００８８】
一般には、この反応は、活性化剤の存在を必要とする。適する活性化剤は、例えば、ポリスチレン−担持又は非ポリスチレン−担持ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＡＣ）、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル（例えばメチルクロロホルマート、エチルクロロホルマート、イソプロピルクロロホルマート、イソブチルクロロホルマート、ｓｅｃ−ブチルクロロホルマート又はアリルクロロホルマート）、ピバロイルクロリド、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホリルクロリド（ＢＯＰＣｌ）又はスルホニルクロリド（例えばメタンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド又はベンゼンスルホニルクロリド）のような縮合剤である。一実施形態によれば、この好ましい活性化剤は、ＥＤＡＣ及びＤＣＣである。
【００８９】
ＸＶとＶＩＩＩの反応は、好ましくは、塩基の存在下に行われる。適する塩基は、方法Ａに対して挙げた塩基である。一実施形態では、用いる塩基は、トリエチルアミン又はＮ−エチルジイソプロピルアミンあるいはこれらのものの混合物であり、特に好ましくはＮ−エチルジイソプロピルアミンである。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。
【００９０】
その化合物ＸＩＶを脱保護してその化合物ＸＩＩＩを得るのは、典型的には、酸で処理することにより行われる。この反応は、通常、−３０℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは１０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃で行われる。この反応は、溶媒中、好ましくは不活性有機溶媒中で、行われ得る。
【００９１】
適する溶媒は、原理的には、塩基環化に関連して方法Ａに対して記載した溶媒、特にはテトラヒドロフラン又はジクロロメタンあるいはこれらのものの混合物であり、好ましくはジクロロメタンである。
【００９２】
用いる酸は、方法Ａに対して記載した酸である。さらなる詳細については、ＶＩを脱保護してその化合物ＩＩを得ることにも参照がなされる。そこに記載されている反応条件もこの化合物ＸＩＶを脱保護するのに適している。本発明に記載の方法の一実施形態では、この反応は、有機酸（特には強有機酸）の存在下、例えばギ酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸あるいはこれらのものの混合物の存在下、好ましくはトリフルオロ酢酸の存在下に行われる。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。
【００９３】
Ｒ４及びＲ５が一緒になって二価結合手である式Ｉで表される化合物（式Ｉ．Ａ）
【化１３】
2011529464.tif 000015
【００９４】
は、有機化合物合成の標準的な方法を用いてさまざまな経路によって、好ましくは以下に示す合成によって、調製され得る。
【００９５】
方法Ｅ
Ｒ６がＨである式ＸＩＶで表される化合物（式ＸＩＶａ）は、以下：
【化１４】
2011529464.tif 000016
【００９６】
のスキームに例示されているように、アルドール反応でそのアルデヒドＶａをそのピペラジンＩＶとカップリングさせることによっても調製され得る。
【００９７】
この式中、その各可変部は、式Ｉに対して書かれている意味を有している。式ＸＩＶａ中、その基Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、例えば、アセチルのような、アルキルカルボニルであってもよい。この反応は、一般的には、ＩＩａのＸＩＶへの変換に対して記載した条件と同じように、行われる。
【００９８】
このアルドール反応は、また、その対応するアルドール縮合生成物、すなわちＲ６がＨである式Ｉ．Ａで表される化合物も、直接、生じ得る。これは、その反応が、高められた温度で、また比較的長い反応時間で行われる場合、特にそうである。
【００９９】
このアルデヒドＶａは、市販されているか、又はアルデヒドの公知の調製方法に従って合成され得る。そのようなアルドール縮合は、J. Org. Chem. 2000, 65 (24), 8402-8405に記載されている方法と同じように、行われ得る。
【０１００】
原理的には、このアルドール反応又は縮合は、Ｒ６が水素である必要はなく、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキニル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル；フェニル−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はフェニルヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル；好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル；であってもよい化合物Ｉを調製するのにも用いられ得る。このケースでは、そのアルデヒドＶａの代わりに、そのケトンＶｂ
【化１５】
2011529464.tif 000017
【０１０１】
（式中、Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキニルであり、好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキルである）
が用いられる。
【０１０２】
しかしながら、ここでは、特には、Ｒ６が、その結合点に対してα位のところに結合されている炭素原子が水素原子を有している基である場合は、その複雑な反応混合物の生成があり得る。さらには、多くの場合、そのアルドール化が、好ましくは、Ｒ６がＨである化合物Ｉ．Ａの調製のみに用いられるように、より強烈な反応条件も、必要とされる。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。
【０１０３】
方法Ｆ
その方法Ａは、有利なこととして、Ｒ１≠水素である化合物Ｉ．Ａの調製に適している。方法Ａに対して記載されている条件及び好ましい条件は、この化合物Ｉ．Ａの調製にも同じように当てはまる。
【化１６】
2011529464.tif 000018
【０１０４】
有利に適している溶媒は、方法Ａに対して掲載した溶媒、特にはトルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミドあるいはこれらのものの混合物、好ましくはテトラヒドロフランである。
【０１０５】
好ましい実施形態では、Ｒ１＝Ｈである化合物Ｉは、塩基の存在下にアルキル化剤又はアシル化剤と反応させる。適する塩基は、方法Ａに対して掲載した化合物である。この塩基は、一般的には、等モル量で用いられる。この塩基は、過剰でも、又は溶媒としてでも、用いられ得る。好ましい実施形態では、この塩基は、等モル量で、又は実質的に等モル量で、加えられる。さらに好ましい実施形態では、用いる塩基は、水素化ナトリウムである。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。
【０１０６】
別法として、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水素である基ＮＲ１及び／又はＮＲ２のアルキル化又はアシル化は、前駆体中でも行われ得る。つまり、例えば、Ｒ１及び／又はＲ２がＨである化合物ＩＩ、ＩＶ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ又はＸＶＩは、先に述べたようにしてＮ−アルキル化又はＮ−アシル化され得る。
【０１０７】
この反応混合物は通常の方法で後処理され、例えば水と混合し、その相を分離させ、必要なら、その粗製生成物をクロマトグラフィー精製することによって後処理される。この中間体及び最終生成物の一部のものは無色又は若干茶色の粘稠な油状物の形態で得られ、これは、減圧下で及び適度に高められた温度で、精製される、又は、揮発成分が除去される。この中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、その精製は、再結晶化又は温浸によっても行われ得る。
【０１０８】
個々の各化合物Ｉが上記に記載されている経路によっては得られ得ない場合は、他の化合物Ｉの誘導体化によってそれらは調製され得る。
【０１０９】
この合成が異性体の混合物を生じる場合は、しかしながら、一部のケースではこの個々の異性体は使用のための後処理の期間中又は施用の期間中に（例えば光、酸又は塩基の作用下で）相互変換され得るので、分離は一般には必ずしも必要とされない。そのような変換は、施用後でも、例えば植物体を処理するケースではその処理された植物体中又はその防除されるべき有害植物体中でも起こり得る。
【０１１０】
本発明による化合物の各置換基に対して記載されている有機部分構造は、その個々の群構成員を個々に列挙するための集合用語である。例えばアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル等の、炭化水素鎖、及び、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアミノ、アルキルアミノスルホニルアミノ、ジアルキルアミノスルホニルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルキニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルコキシ）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノ又はＮ−（アルキニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノ中のアルキル部分構造及びアルケニル部分構造は、すべて、直鎖又は分岐であり得る。
【０１１１】
接頭部分Ｃｎ〜Ｃｍ−は、その炭化水素単位の炭素のそれぞれの数を指定しているものである。特段の断りがない限り、ハロゲン化された置換基は、１〜５個の同じ又は異なるハロゲン原子（特にはフッ素原子又は塩素原子）を有している。
【０１１２】
ハロゲンという意味は、各場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【０１１３】
他の意味の例は以下のとおりである。
【０１１４】
アルキル、及び、例えばアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニルアミノ、ジアルキルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルキニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルコキシ）−Ｎ−（アルキル）アミノ中のそのアルキル部分構造：１個又はそれ以上の炭素原子（例えば１又は２、１〜４又は１〜６個の炭素原子）を有している飽和直鎖又は分岐炭化水素基、例えばＣ１〜Ｃ６−アルキルで、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等。本発明に従う一実施形態では、アルキルは、例えばＣ１〜Ｃ４−アルキルのような、小アルキル基を表す。本発明に従うもう１つの実施形態では、アルキルは、例えばＣ５〜Ｃ６−アルキルのような、比較的大きいアルキル基を表す。
【０１１５】
ハロアルキル：先に言及したアルキル基で、その水素原子の一部又は全部が、例えばフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素等のハロゲン原子によって置換されているもの、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル及びノナフルオロブチル。
【０１１６】
シクロアルキル、及び、例えばシクロアルコキシ又はシクロアルキルカルボニル中のシクロアルキル部分構造：３個又はそれ以上の炭素原子（例えば３〜６個の炭素環員）を有している単環式飽和炭化水素基で、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル。
【０１１７】
アルケニル、及び、例えばアルケニルアミノ、アルケニルオキシ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノ中のそのアルケニル部分構造：２個又はそれ以上の炭素原子（例えば２〜４、２〜６又は３〜６個の炭素原子）及び任意の位置に二重結合を有しているモノ不飽和直鎖又は分岐炭化水素基で、例えばＣ２〜Ｃ６−アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル等。
【０１１８】
シクロアルケニル：３〜６（好ましくは５又は６）個の炭素環員を有している単環式モノ不飽和炭化水素基で、例えばシクロペンテン−１−イル、シクロペンテン−３−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘキセン−３−イル、シクロヘキセン−４−イル。
【０１１９】
アルキニル、及び、例えばアルキニルオキシ、アルキニルアミノ、Ｎ−（アルキニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ又はＮ−（アルキニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノ中のそのアルキニル部分構造：２個又はそれ以上の炭素原子（例えば２〜４、２〜６又は３〜６個の炭素原子）及び任意の位置に三重結合を有している直鎖又は分岐炭化水素基で、例えばＣ２〜Ｃ６−アルキニル、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル等。
【０１２０】
アルコキシ：酸素原子を介して結合されている先に定義したアルキルで、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロプオキシ、２−メチルプロプオキシ又は１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロプオキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ又は１−エチル−２−メチルプロポキシ。
【０１２１】
５もしくは６員ヘテロ環：５もしくは６個の環原子を有する環式基で、１、２、３又は４個の環原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から選択されるヘテロ原子であり、その環式基が飽和、部分飽和又は芳香族である、環式基。ヘテロ環式基の例は、以下である。
【０１２２】
炭素を介して結合されている５員飽和環、例えば
テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、テトラヒドロピロール−２−イル、テトラヒドロピロール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−３−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−５−イル、１，２−オキサチオラン−３−イル、１，２−オキサチオラン−４−イル、１，２−オキサチオラン−５−イル、テトラヒドロイソチアゾール−３−イル、テトラヒドロイソチアゾール−４−イル、テトラヒドロイソチアゾール−５−イル、１，２−ジチオラン−３−イル、１，２−ジチオラン−４−イル、テトラヒドロイミダゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−２−イル、テトラヒドロオキサゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−５−イル、テトラヒドロチアゾール−２−イル、テトラヒドロチアゾール−４−イル、テトラヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチオラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−５−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジチオラン−４−イル、１，３，２−ジオキサチオラン−４−イル；
【０１２３】
炭素を介して結合されている６員飽和環、例えば、
テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−４−イル、１，３−ジチアン−５−イル、１，４−ジチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−４−イル、１，３−オキサチアン−５−イル、１，３−オキサチアン−６−イル、１，４−オキサチアン−２−イル、１，４−オキサチアン−３−イル、１，２−ジチアン−３−イル、１，２−ジチアン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ヘキサヒドロピラジン−２−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル；
【０１２４】
窒素を介して結合されている５員飽和環、例えば、
テトラヒドロピロール−１−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−２−イル、テトラヒドロイソチアゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−１−イル、テトラヒドロオキサゾール−３−イル、テトラヒドロチアゾール−３−イル；
【０１２５】
窒素を介して結合されている６員飽和環、例えば、
ピペリジン−１−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピラジン−１−イル、ヘキサヒドロピリダジン−１−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル；
【０１２６】
炭素を介して結合されている５員部分不飽和環、例えば、
２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−３−イル、２，５−ジヒドロフラン−２−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル、４，５−ジヒドロフラン−２−イル、４，５−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、４，５−ジヒドロチエン−２−イル、４，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、Δ３−１，２−ジチオｌ−３−イル、Δ３−１，２−ジチオｌ−４−イル、Δ３−１，２−ジチオｌ−５−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソール−２−イル、１，３−ジオキソール−４−イル、１，３−ジチオｌ−２−イル、１，３−ジチオｌ−４−イル、１，３−オキサチオｌ−２−イル、１，３−オキサチオｌ−４−イル、１，３−オキサチオｌ−５−イル；
【０１２７】
炭素を介して結合されている６員部分不飽和環、例えば、
２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−６−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−６−イル、４Ｈ−ピラン−２−イル、４Ｈ−ピラン−３−イル、４Ｈ−ピラン−４−イル、４Ｈ−チオピラン−２−イル、４Ｈ−チオピラン−３−イル、４Ｈ−チオピラン−４−イル、１，４−ジヒドロピリジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリジン−４−イル、２Ｈ−ピラン−２−イル、２Ｈ−ピラン−３−イル、２Ｈ−ピラン−４−イル、２Ｈ−ピラン−５−イル、２Ｈ−ピラン−６−イル、２Ｈ−チオピラン−２−イル、２Ｈ−チオピラン−３−イル、２Ｈ−チオピラン−４−イル、２Ｈ−チオピラン−５−イル、２Ｈ−チオピラン−６−イル、１，２−ジヒドロピリジン−２−イル、１，２−ジヒドロピリジン−３−イル、１，２−ジヒドロピリジン−４−イル、１，２−ジヒドロピリジン−５−イル、１，２−ジヒドロピリジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリジン−３−イル、３，４−ジヒドロピリジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリジン−５−イル、３，４−ジヒドロピリジン−６−イル、２，５−ジヒドロピリジン−２−イル、２，５−ジヒドロピリジン−３−イル、２，５−ジヒドロピリジン−４−イル、２，５−ジヒドロピリジン−５−イル、２，５−ジヒドロピリジン−６−イル、２，３−ジヒドロピリジン−２−イル、２，３−ジヒドロピリジン−３−イル、２，３−ジヒドロピリジン−４−イル、２，３−ジヒドロピリジン−５−イル、２，３−ジヒドロピリジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−６−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−６−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−５−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−６−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−５−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−６−イル、１，４−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−３−イル、１，２−ジヒドロピラジン−５−イル、１，２−ジヒドロピラジン−６−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−５−イル又は３，４−ジヒドロピリミジン−６−イル；
【０１２８】
窒素を介して結合されている５員部分不飽和環、例えば、
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ５−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ３−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−４−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ１−トリアゾリン−４−イル；
【０１２９】
窒素を介して結合されている６員部分不飽和環、例えば、
１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリジン−１−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−１−イル、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−１−イル又は３，４−ジヒドロピリミジン−３−イル；
【０１３０】
炭素を介して結合されている５員ヘテロ芳香族環、例えば、
２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾリル−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、（１Ｈ）−テトラゾール−５−イル及び（２Ｈ）−テトラゾール−５−イル；
【０１３１】
炭素を介して結合されている６員ヘテロ芳香族環、例えば、
ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル及び１，２，４−トリアジン−６−イル；
【０１３２】
窒素を介して結合されている５員ヘテロ芳香族環、例えば、
ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、（１Ｈ）−テトラゾール−１−イル及び（２Ｈ）−テトラゾール−２−イル。
【０１３３】
先に言及したヘテロ環は、指定した方式で、置換され得る。先に言及したヘテロ環では、イオウ原子は、Ｓ＝Ｏ又はＳ（＝Ｏ）２に酸化され得る。
【０１３４】
その基Ｒ３及び／又はＲ４を有している炭素原子のところでは、その式Ｉで表される化合物は、キラル中心を有している。加えて、その置換パターンに応じて、１つ又はそれ以上のさらなるキラル中心をそれらのものは含有し得る。したがって、本発明による化合物は、純粋エナンチオマー又はジアステレオマーとして、又はエナンチオマー又はジアステレオマー混合物として、存在し得る。本発明は、純粋エナンチオマー又はジアステレオマーならびにこれらのものの混合物のいずれもを提供するものである。
【０１３５】
その式Ｉの化合物は、農薬として有用なその塩の形態でも存在し得るものであって、その塩の種類は一般には重要でない。適する塩は、一般的には、その化合物Ｉの除草活性に対してカチオン及びアニオンがそれぞれ悪い影響を有していない、そのようなカチオンの塩又はそのような酸の酸付加塩である。
【０１３６】
適するカチオンは、特には、アルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウム又はカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム又はマグネシウム）のイオン、及び遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛又は鉄）のイオンである。用いられ得るもう１つのカチオンはアンモニウムであり、この場合、望まれるなら、１〜４個の水素原子は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ〜Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ〜Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ〜Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ〜Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルによって置き換えられていてよく、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエト−１−オキシ）エト−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエト−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムである。また、ホスホニウムイオンス、スルホニウムイオンス（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム）又はスルホキソニウムイオンス（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）も適している。
【０１３７】
適する酸付加塩のアニオンは、基本的には、クロリド、ブロミド、フルオリド、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、さらにはアルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸又は酪酸、である。
【０１３８】
その可変部に関しては、その中間体の特に好ましい実施形態は、その式Ｉの基の可変部に対応している。
【０１３９】
特定の実施形態では、その式Ｉで表される化合物の可変部は以下に示される意味を有していて、そのような意味は、それ自体及び互いとの組み合わせのいずれでも、その式Ｉで表される化合物の特定の実施形態である。
【０１４０】
好ましい実施形態では、その基Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙを含んでいる６員環は、ピリジン、ピリミジン又はピラジンのような置換されたヘテロ芳香族である。
【０１４１】
その式Ｉで表される化合物の一実施形態では、ＶはＮであり、Ｗ、Ｘ及びＹはＣ−Ｒｂである。そのような化合物は、次の式Ｉ．１
【化１７】
2011529464.tif 000019
【０１４２】
（式中、その各基Ｒｂ２、Ｒｂ３及びＲｂ４はそれぞれ基Ｒｂに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒｂ２は、Ｈ、ハロゲン、アルキル、ハロメチル、特にはＨ、Ｃｌ、ＣＦ３又はＣＨ３である；
Ｒｂ３は、ハロゲン、ＣＨ３又はＯＣＨ３、特にはＦ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である；
Ｒｂ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３又はＯＣＨ３、特にはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である；
を有している）
に対応している。
【０１４３】
その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ｖ、Ｘ及びＹはＣ−Ｒｂであり、ＷはＮである。そのような化合物は、次の式Ｉ．２
【化１８】
2011529464.tif 000020
【０１４４】
（式中、その各基Ｒｂ１、Ｒｂ３及びＲｂ４はそれぞれ基Ｒｂに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒｂ１は、Ｈである；
Ｒｂ３は、ハロゲン、ＣＨ３又はＯＣＨ３、特にはＦ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である；
Ｒｂ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３又はＯＣＨ３、特にはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である；
を有している）
に対応している。
【０１４５】
その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ｖ、Ｗ及びＹはＣ−Ｒｂであり、ＸはＮである。そのような化合物は、次の式Ｉ．３
【化１９】
2011529464.tif 000021
【０１４６】
（式中、その各基Ｒｂ１、Ｒｂ２及びＲｂ４はそれぞれ基Ｒｂに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒｂ１は、Ｈである；
Ｒｂ２は、Ｈ、ハロゲン、ハロメチル、特にはＨ、Ｃｌ、ＣＦ３である；
Ｒｂ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３又はＯＣＨ３、特にはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である；
を有している）
に対応している。
【０１４７】
その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ｖ、Ｗ及びＸはＣ−Ｒｂであり、ＹはＮである。そのような化合物は、次の式Ｉ．４
【化２０】
2011529464.tif 000022
【０１４８】
（式中、その各基Ｒｂ１、Ｒｂ２及びＲｂ３はそれぞれ基Ｒｂに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒｂ１は、Ｈである；
Ｒｂ２は、Ｈ、ハロゲン、ハロメチル、特にはＨ、Ｃｌ、ＣＦ３である；
Ｒｂ３は、ハロゲン、ＣＨ３又はＯＣＨ３、特にはＦ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である；
を有している）
に対応している。
【０１４９】
その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ｖ及びＸはＮであり、Ｗ及びＹはＣ−Ｒｂである。そのような化合物は、次の式Ｉ．５
【化２１】
2011529464.tif 000023
【０１５０】
（式中、その各基Ｒｂ２及びＲｂ４はそれぞれ基Ｒｂに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒｂ２は、Ｈ、ハロゲン、ハロメチル、特にはＨ、Ｃｌ、ＣＦ３である；
Ｒｂ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３又はＯＣＨ３、特にはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である；
を有している）
に対応している。
【０１５１】
その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ｖ及びＹはＮであり、Ｗ及びＸはＣ−Ｒｂである。そのような化合物は、次の式Ｉ．６
【化２２】
2011529464.tif 000024
【０１５２】
（式中、その各基Ｒｂ２及びＲｂ３はそれぞれ基Ｒｂに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒｂ２は、Ｈ、ハロゲン、ハロメチル、特にはＨ、Ｃｌ、ＣＦ３である；
Ｒｂ３は、ハロゲン、ＣＨ３又はＯＣＨ３、特にはＦ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である；
を有している）
に対応している。
【０１５３】
その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ｖ及びＷはＮであり、Ｘ及びＹはＣ−Ｒｂである。そのような化合物は、次の式Ｉ．７
【化２３】
2011529464.tif 000025
【０１５４】
（式中、その各基Ｒｂ３及びＲｂ４はそれぞれ基Ｒｂに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒｂ３は、ハロゲン、ＣＨ３又はＯＣＨ３、特にはＦ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である；
Ｒｂ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３又はＯＣＨ３、特にはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である；
を有している）
に対応している。
【０１５５】
その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ｗ及びＹはＮであり、Ｖ及びＸはＣ−Ｒｂである。そのような化合物は、次の式Ｉ．８
【化２４】
2011529464.tif 000026
【０１５６】
（式中、その各基Ｒｂ１及びＲｂ３はそれぞれ基Ｒｂに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒｂ１は、Ｈである；
Ｒｂ３は、ハロゲン、ＣＨ３又はＯＣＨ３、特にはＦ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である；
を有している）
に対応している。
【０１５７】
その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ｗ及びＸはＮであり、Ｖ及びＹはＣ−Ｒｂである。そのような化合物は、次の式Ｉ．９
【化２５】
2011529464.tif 000027
【０１５８】
（式中、その各基Ｒｂ１及びＲｂ４はそれぞれ基Ｒｂに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒｂ１は、Ｈである；
Ｒｂ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３又はＯＣＨ３、特にはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である；
を有している）
に対応している。
【０１５９】
その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ｘ及びＹはＮであり、Ｖ及びＷはＣ−Ｒｂである。そのような化合物は、次の式Ｉ．１０
【化２６】
2011529464.tif 000028
【０１６０】
（式中、その各基Ｒｂ１及びＲｂ２はそれぞれ基Ｒｂに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒｂ１は、Ｈである；
Ｒｂ２は、Ｈ、ハロゲン、ハロメチル、特にはＨ、Ｃｌ、ＣＦ３である；
を有している）
に対応している。
【０１６１】
その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ｖ、Ｗ及びＸはＮであり、ＹはＣ−Ｒｂである。そのような化合物は、次の式Ｉ．１１
【化２７】
2011529464.tif 000029
【０１６２】
（式中、その基Ｒｂ２は基Ｒｂに対応しており、好ましくはＨ、ハロゲン、ＣＨ３又はＯＣＨ３、特にはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３又はＯＣＨ３である）
に対応している。
【０１６３】
その式Ｉで表される化合物の特に好ましい態様は、式Ｉにとっての好ましい意味をその各可変部Ｒａ及びＲ１〜Ｒ１０が有している各式Ｉ．１〜Ｉ．１２の態様のそれぞれに関連している。
【０１６４】
本発明の第１の好ましい実施形態では、Ｒａは、ＣＮ又はＮＯ２である。
【０１６５】
Ｒａは、特には、ＣＮ、ＮＯ２、又は、好ましくは環員として１、２又は３個の窒素原子又は１個の酸素もしくは１個のイオウ原子及び場合により１又は２個の窒素原子を有していて、置換されていない又はＲａａ及び／又はＲａ１からなる群から選択される１又は２個の置換基を有していてよい、先に定義した、５もしくは６員ヘテロ芳香族基である。
【０１６６】
本発明のさらに好ましい実施形態では、Ｒａは、好ましくは環員として１、２、３又は４個の窒素原子又は１個の酸素もしくは１個のイオウ原子及び場合により１又は２個の窒素原子を有していて、置換されていない又はＲａａから選択される１又は２個の置換基を有していてよい、先に定義した５もしくは６員ヘテロ環である。好ましいものとしては、例えば、
ヘテロ芳香族基：ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル及びチアゾール−５−イル；
のような、窒素を介して結合されている飽和又は部分不飽和基が挙げられる。
【０１６７】
もう１つの態様では、Ｒａは、炭素を介して結合されているヘテロ芳香族基であり、例えばピラゾール−３−イル、イミダゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、（１Ｈ）−テトラゾール−５−イル及び（２Ｈ）−テトラゾール−５−イルであり、ここで、例としてここに記載した各ヘテロ環のそれぞれは、Ｒａａから選沢される１又は２個の置換基を有していてよい。好ましい基Ｒａａは、特には、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、エチル、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３及びＣＦ３である。
【０１６８】
好ましいものとしては、Ｒａが、ハロゲン（特にはＣｌ又はＢｒ）である式Ｉで表される化合物及びその塩も挙げられる。
【０１６９】
さらに好ましい態様では、Ｒａは、ＮＲＡＲＢ（ここで、ＲＡ及びＲＢは、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシアルキル又はシアノアルキルである）である。
【０１７０】
さらに好ましい態様では、Ｒａは、Ｃ（Ｒａａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ１（ここで、Ｒａａは、特には、ＣＮ又は基Ｃ（Ｏ）Ｒａ１であり、Ｒａ１は好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである）である。
【０１７１】
Ｒａが、シクロアルキルである場合は、シクロヘキシル及び特にはシクロプロピルが好ましい基である。
【０１７２】
さらに好ましい態様では、Ｒａは、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ又はＣ３〜Ｃ８−アルキニルオキシによって置換されていてよいＣ１〜Ｃ４−アルキルである。
【０１７３】
さらに好ましい態様では、Ｒａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２又はＮＲＡＲＢによって置換されていてよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニルである。
【０１７４】
基Ｒｂは、好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキル、ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、特にはＦ、Ｃｌ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＣＨ＝ＣＨ２又はＯＣＦ３である。
【０１７５】
特に好ましい実施形態では、Ｒｂは、そのヘテロアリール環の結合点に対してオルト位（Ｒｂ４）に位置しているハロゲン（特にはＣｌ又はＦ）、メチル又はメトキシである。
【０１７６】
Ｒｂが、ハロゲンである式Ｉで表される化合物の中からは、好ましいものとしては、Ｒｂが、その基Ｒａに対してパラ位に位置している化合物も挙げられる。
【０１７７】
Ｒｂが、ハロゲンである式Ｉで表される化合物の中からは、好ましいものとしては、Ｒｂが、Ｆ又はＣｌである化合物が挙げられる。
【０１７８】
Ｒ１は、好ましくは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルであって、特に好ましくはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピル、アリル、ｎ−ブチルである（特別に好ましくはＣＨ３）。
【０１７９】
好ましいものとしては、Ｒ１が、基Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１（式中、Ｒ１１は、先に言及した各意味のうちの一つを有していて、特にはＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（好ましくはＣＨ３又はＣ２Ｈ５）であるか、又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ２−フルオロアルキル、例えばＣＦ３）である）である式Ｉで表される化合物も挙げられる。
【０１８０】
本発明のさらなる実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルである。
【０１８１】
本発明のさらなる実施形態では、Ｒ１は、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ４−アルキニル、例えばＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３又はＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨである。
【０１８２】
Ｒ２は、好ましくは、ＣＨ３である。
【０１８３】
Ｒ３は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキル又はＣ２〜Ｃ３−アルケニル、特にはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピル、ＣＦ３、ＣＨ＝ＣＨ２又は２−プロペン−１−イルであり、好ましくはＣＨ３又はＣ２Ｈ５である。
【０１８４】
好ましくは、少なくとも一方の、特には双方の基Ｒ７及びＲ８は、Ｈである。
【０１８５】
Ｒ９が、Ｈとは異なる基である式Ｉで表される各化合物の中からは、好ましいものとしては、Ｒ９が、その基ＣＲ７Ｒ８に対してパラ位に位置している化合物が挙げられる。
【０１８６】
Ｒ９が、Ｈとは異なる基である式Ｉで表される各化合物の中からは、好ましいものとしては、Ｒ９が、結合点に対してメタ位に位置しており、好ましくはハロゲン、特にはＦ又はＣｌである化合物が挙げられる。同様に、もう１つの好ましい実施形態では、Ｒ９は、Ｈである。
【０１８７】
Ｒ１０は、好ましくは、Ｈ又はハロゲン（例えばＣｌ又はＦ、特にはＦ）である。好ましい態様では、Ｒ１０は、そのオルト又はパラ位に位置している。特に好ましくは、Ｒ１０は、Ｈである。
【０１８８】
その基Ｃ（Ｏ）Ｒ１１中では、Ｒ１１は、好ましくは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである。
【０１８９】
その式Ｉで表される化合物及びその塩の中からは、好ましいものとしては、式Ｉ．Ａ：
【化２８】
2011529464.tif 000030
【０１９０】
（式中、各可変部は、式Ｉに対して書かれている各意味のうちの一つ、特には好ましいものであると書かれている意味、を有している）
で表される化合物及びその農薬として適する塩が挙げられる。
【０１９１】
式Ｉ及び特には式Ｉ．Ａ中ならびにこれらから誘導される下位式群中では、その各基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立してだが、好ましくは組み合わせで、以下のとおりの意味：
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、特にはＣＨ３である；
Ｒ２は、ＣＨ３である；
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１（ここで、Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、特にはＣＨ３又はＣ２Ｈ５である）である；
Ｒ６は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ２Ｈ５、特にはＨである；
Ｒ７、Ｒ８は、Ｈである；
Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、特にはＨ又は３−ハロゲン、ＯＨ、ＣＨ３、ＯＣＯＣＨ３、特定的にはＨ又は３−Ｆである；
Ｒ１０は、Ｈ又はＦである；
Ｒａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、ＮＲＡＲＢ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、特にはＣｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＳＣＨ３、又はＮＲＡＲＢ（ここで、ＲＡ及びＲＢは、その窒素原子と一緒に、例えば、Ｎ−モルホリニルのような、６員飽和へテロ環を形成している）である；及び
Ｒｂは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ハロメチルであり、特には、その基Ｒｂの位置に応じて、先にＲｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４に対してさらに記載した各意味を有している；
を有している。
【０１９２】
特に好ましい態様では、その化合物Ｉ．Ａは、その各式Ｉ．１〜Ｉ．１１の好ましい特徴を有している。それゆえ、式Ｉ．１Ａ〜Ｉ．１１Ａとそれらは呼ばれる。
【０１９３】
その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態は、Ｒ４及びＲ５がＨである実施形態に関連している。そのような化合物は、次の式Ｉ．Ｂ
【化２９】
2011529464.tif 000031
【０１９４】
に対応している。
【０１９５】
特に好ましい態様では、その化合物Ｉ．Ｂは、その各式Ｉ．１〜Ｉ．１１の好ましい特徴を有している。それゆえ、式Ｉ．１Ｂ〜Ｉ．１１Ｂとそれらは呼ばれる。
【０１９６】
その基Ｒ３を有している炭素原子のところに、その式Ｉで表される化合物は、キラル中心を有している。本発明の好ましい実施形態は、以下
【化３０】
2011529464.tif 000032
【０１９７】
（式中、その可変部は、先に書かれている各意味のうちの一つ、特には好ましいものである又は特に好ましいものであると書かれている各意味のうちの一つを有している）
に示す式Ｉ−Ｓで表される純粋エナンチオマー、及びその式Ｉ−Ｓで表されるエナンチオマーのエナンチオマー過剰を有しているエナンチオマー混合物にも、関連している。
【０１９８】
特に好ましい態様では、その化合物Ｉ−Ｓは、その各式Ｉ．１〜Ｉ．１１の好ましい特徴を有している。それゆえ、式Ｉ．１−Ｓ〜Ｉ．１１−Ｓとそれらは呼ばれる。
【０１９９】
Ｒ４がＲ５への結合を表していない場合は、この化合物Ｉも、その基Ｒ４を有している炭素原子のところにキラル中心を有している。その式Ｉで表される化合物、特にはその式Ｉ−Ｓで表される化合物に対しては、この位置でのＳ配置が好ましい。
【０２００】
エナンチオマー過剰とは、好ましくは、少なくとも７０％、特には少なくとも８０％、好ましくは少なくとも９０％のｅｅ値を、意味している。好ましいものとしては、そのエナンチオマーＩ−Ｓの農薬として適する塩及びその式Ｉ−Ｓで表されるエナンチオマーのエナンチオマー過剰を有しているその各塩のエナンチオマー混合物も挙げられる。
【０２０１】
同様に好ましいものである、もう１つの実施形態は、Ｉで表わされるラセミ体及びその塩に関連している。
【０２０２】
特に好ましい実施形態は、以下
【化３１】
2011529464.tif 000033
【０２０３】
（式中、その各可変部は、先に書かれている各意味のうちの一つ、特には好ましいものである又は特に好ましいものであると書かれている各意味のうちの一つを有している）に書かれている式Ｉ．Ａ−Ｓで表される純粋エナンチオマー、及びその式Ｉ．Ａ−Ｓで表されるエナンチオマーのエナンチオマー過剰を有しているエナンチオマー混合物にも、関連している。
【０２０４】
好ましいものとしては、そのエナンチオマーＩ．Ａ−Ｓの農薬として適する塩及びその式Ｉ．Ａ−Ｓで表されるエナンチオマーのエナンチオマー過剰を有しているその各塩のエナンチオマー混合物も挙げられる。
【０２０５】
本発明のもう１つの特に好ましい実施形態は、Ｉ．Ａで表わされるラセミ体及びその塩に関連している。
【０２０６】
その各式Ｉ．Ａ及びそれから誘導される下位式群で表される各化合物の中からは、好ましいものとしては、そのピペラジン環のところのエキソ二重結合が、その（Ｚ）配置を有している化合物が挙げられる。好ましいものとしては、そのＺ異性体が過剰で存在しているその（Ｅ）異性体とその（Ｚ）異性体との混合物、特には１：２より大きくない、特には１：５より大きくないＥ／Ｚ比を有している異性体混合物も挙げられる。
【０２０７】
特にはその使用を視野に入れると、好ましいものとしては、以下の各表に列挙されているその式Ｉで表される各化合物が挙げられ、それらの化合物は、それぞれ、次の式Ｉ．１Ａ’及びＩ．１Ｂ’
【化３２】
2011529464.tif 000034
【０２０８】
に対応している。
【０２０９】
置換基のために各表中に記載されている基は、さらにそれ自体で、それが記載されている組み合わせとは無関係に、当該の置換基の特に好ましい態様である。
【０２１０】
表１
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２、Ｒｂ３及びＲｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２１１】
表２
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２１２】
表３
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２１３】
表４
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２１４】
表５
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２１５】
表６
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２１６】
表７
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２１７】
表８
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２１８】
表９
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２１９】
表１０
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２２０】
表１１
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２２１】
表１２
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２２２】
表１３
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２２３】
表１４
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２２４】
表１５
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２２５】
表１６
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２２６】
表１７
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２２７】
表１８
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２２８】
表１９
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２２９】
表２０
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２３０】
表２１
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２３１】
表２２
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２３２】
表２３
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２３３】
表２４
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２３４】
表２５
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２３５】
表２６
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２３６】
表２７
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２３７】
表２８
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２３８】
表２９
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２３９】
表３０
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２４０】
表３１
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２４１】
表３２
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２４２】
表３３
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２４３】
表３４
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２４４】
表３５
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２４５】
表３６
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２４６】
表３７
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２４７】
表３８
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２４８】
表３９
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２４９】
表４０
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２５０】
表４１
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２５１】
表４２
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２５２】
表４３
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２５３】
表４４
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２５４】
表４５
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２５５】
表４６
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２５６】
表４７
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２５７】
表４８
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２５８】
表４９
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２５９】
表５０
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２６０】
表５１
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２６１】
表５２
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２６２】
表５３
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２６３】
表５４
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２６４】
表５５
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２６５】
表５６
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２６６】
表５７
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２６７】
表５８
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２６８】
表５９
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２６９】
表６０
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２７０】
表６１
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２７１】
表６２
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２７２】
表６３
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２７３】
表６４
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２７４】
表６５
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２７５】
表６６
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２７６】
表６７
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２７７】
表６８
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２７８】
表６９
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２７９】
表７０
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２８０】
表７１
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２８１】
表７２
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２８２】
表７３
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２８３】
表７４
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２８４】
表７５
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２８５】
表７６
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２８６】
表７７
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２８７】
表７８
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２８８】
表７９
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２８９】
表８０
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２９０】
表８１
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２９１】
表８２
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２９２】
表８３
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２９３】
表８４
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２９４】
表８５
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２９５】
表８６
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２９６】
表８７
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２９７】
表８８
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２９８】
表８９
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０２９９】
表９０
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３００】
表９１
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３０１】
表９２
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３０２】
表９３
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３０３】
表９４
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３０４】
表９５
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３０５】
表９６
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＨであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３０６】
表９７
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３０７】
表９８
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３０８】
表９９
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３０９】
表１００
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３１０】
表１０１
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３１１】
表１０２
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３１２】
表１０３
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３１３】
表１０４
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３１４】
表１０５
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３１５】
表１０６
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３１６】
表１０７
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３１７】
表１０８
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３１８】
表１０９
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３１９】
表１１０
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３２０】
表１１１
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３２１】
表１１２
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３２２】
表１１３
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３２３】
表１１４
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３２４】
表１１５
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３２５】
表１１６
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３２６】
表１１７
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３２７】
表１１８
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３２８】
表１１９
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３２９】
表１２０
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３３０】
表１２１
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３３１】
表１２２
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３３２】
表１２３
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３３３】
表１２４
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３３４】
表１２５
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３３５】
表１２６
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３３６】
表１２７
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３３７】
表１２８
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３３８】
表１２９
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３３９】
表１３０
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３４０】
表１３１
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３４１】
表１３２
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３４２】
表１３３
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３４３】
表１３４
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３４４】
表１３５
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３４５】
表１３６
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３４６】
表１３７
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３４７】
表１３８
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３４８】
表１３９
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３４９】
表１４０
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３５０】
表１４１
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３５１】
表１４２
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３５２】
表１４３
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３５３】
表１４４
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３５４】
表１４５
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３５５】
表１４６
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３５６】
表１４７
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３５７】
表１４８
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３５８】
表１４９
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３５９】
表１５０
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３６０】
表１５１
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３６１】
表１５２
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３６２】
表１５３
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３６３】
表１５４
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３６４】
表１５５
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３６５】
表１５６
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３６６】
表１５７
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３６７】
表１５８
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３６８】
表１５９
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３６９】
表１６０
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３７０】
表１６１
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３７１】
表１６２
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３７２】
表１６３
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３７３】
表１６４
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３７４】
表１６５
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３７５】
表１６６
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３７６】
表１６７
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３７７】
表１６８
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３７８】
表１６９
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３７９】
表１７０
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３８０】
表１７１
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３８１】
表１７２
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３８２】
表１７３
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３８３】
表１７４
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３８４】
表１７５
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３８５】
表１７６
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３８６】
表１７７
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３８７】
表１７８
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３８８】
表１７９
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３８９】
表１８０
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３９０】
表１８１
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＦ及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３９１】
表１８２
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＦ及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３９２】
表１８３
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＦ及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３９３】
表１８４
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＦ及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３９４】
表１８５
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＦ及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３９５】
表１８６
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＦ及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３９６】
表１８７
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３９７】
表１８８
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３９８】
表１８９
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０３９９】
表１９０
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４００】
表１９１
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４０１】
表１９２
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４０２】
表１９３
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４０３】
表１９４
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４０４】
表１９５
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４０５】
表１９６
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４０６】
表１９７
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４０７】
表１９８
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４０８】
表１９９
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４０９】
表２００
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４１０】
表２０１
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４１１】
表２０２
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４１２】
表２０３
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４１３】
表２０４
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４１４】
表２０５
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４１５】
表２０６
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４１６】
表２０７
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４１７】
表２０８
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４１８】
表２０９
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４１９】
表２１０
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４２０】
表２１１
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４２１】
表２１２
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４２２】
表２１３
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４２３】
表２１４
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４２４】
表２１５
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４２５】
表２１６
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４２６】
表２１７
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４２７】
表２１８
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４２８】
表２１９
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４２９】
表２２０
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４３０】
表２２１
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４３１】
表２２２
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４３２】
表２２３
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４３３】
表２２４
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４３４】
表２２５
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４３５】
表２２６
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４３６】
表２２７
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４３７】
表２２８
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４３８】
表２２９
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４３９】
表２３０
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４４０】
表２３１
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４４１】
表２３２
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４４２】
表２３３
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４４３】
表２３４
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４４４】
表２３５
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４４５】
表２３６
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４４６】
表２３７
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４４７】
表２３８
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４４８】
表２３９
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４４９】
表２４０
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４５０】
表２４１
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４５１】
表２４２
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４５２】
表２４３
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４５３】
表２４４
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４５４】
表２４５
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４５５】
表２４６
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＦであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４５６】
表２４７
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４５７】
表２４８
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４５８】
表２４９
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４５９】
表２５０
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４６０】
表２５１
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４６１】
表２５２
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４６２】
表２５３
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４６３】
表２５４
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４６４】
表２５５
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４６５】
表２５６
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４６６】
表２５７
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４６７】
表２５８
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４６８】
表２５９
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４６９】
表２６０
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４７０】
表２６１
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４７１】
表２６２
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４７２】
表２６３
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４７３】
表２６４
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４７４】
表２６５
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４７５】
表２６６
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４７６】
表２６７
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４７７】
表２６８
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４７８】
表２６９
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４７９】
表２７０
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４８０】
表２７１
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４８１】
表２７２
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４８２】
表２７３
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４８３】
表２７４
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４８４】
表２７５
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４８５】
表２７６
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４８６】
表２７７
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣｌ及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４８７】
表２７８
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣｌ及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４８８】
表２７９
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣｌ及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４８９】
表２８０
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣｌ及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４９０】
表２８１
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣｌ及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４９１】
表２８２
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣｌ及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４９２】
表２８３
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４９３】
表２８４
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４９４】
表２８５
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４９５】
表２８６
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４９６】
表２８７
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４９７】
表２８８
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣｌであり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４９８】
表２８９
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０４９９】
表２９０
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５００】
表２９１
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５０１】
表２９２
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５０２】
表２９３
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５０３】
表２９４
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５０４】
表２９５
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５０５】
表２９６
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５０６】
表２９７
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５０７】
表２９８
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５０８】
表２９９
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５０９】
表３００
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５１０】
表３０１
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５１１】
表３０２
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５１２】
表３０３
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５１３】
表３０４
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５１４】
表３０５
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５１５】
表３０６
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５１６】
表３０７
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５１７】
表３０８
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５１８】
表３０９
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５１９】
表３１０
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５２０】
表３１１
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５２１】
表３１２
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５２２】
表３１３
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５２３】
表３１４
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５２４】
表３１５
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５２５】
表３１６
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５２６】
表３１７
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５２７】
表３１８
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５２８】
表３１９
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５２９】
表３２０
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５３０】
表３２１
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５３１】
表３２２
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５３２】
表３２３
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５３３】
表３２４
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５３４】
表３２５
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５３５】
表３２６
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５３６】
表３２７
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５３７】
表３２８
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５３８】
表３２９
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５３９】
表３３０
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５４０】
表３３１
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５４１】
表３３２
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５４２】
表３３３
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５４３】
表３３４
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５４４】
表３３５
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５４５】
表３３６
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５４６】
表３３７
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５４７】
表３３８
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５４８】
表３３９
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５４９】
表３４０
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５５０】
表３４１
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５５１】
表３４２
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５５２】
表３４３
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５５３】
表３４４
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５５４】
表３４５
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５５５】
表３４６
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５５６】
表３４７
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５５７】
表３４８
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５５８】
表３４９
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５５９】
表３５０
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５６０】
表３５１
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５６１】
表３５２
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５６２】
表３５３
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５６３】
表３５４
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５６４】
表３５５
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５６５】
表３５６
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５６６】
表３５７
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５６７】
表３５８
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５６８】
表３５９
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５６９】
表３６０
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５７０】
表３６１
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５７１】
表３６２
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５７２】
表３６３
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５７３】
表３６４
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５７４】
表３６５
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５７５】
表３６６
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５７６】
表３６７
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５７７】
表３６８
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５７８】
表３６９
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５７９】
表３７０
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５８０】
表３７１
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５８１】
表３７２
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５８２】
表３７３
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣＨ３及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５８３】
表３７４
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣＨ３及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５８４】
表３７５
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣＨ３及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５８５】
表３７６
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣＨ３及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５８６】
表３７７
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣＨ３及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５８７】
表３７８
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣＨ３及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５８８】
表３７９
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５８９】
表３８０
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５９０】
表３８１
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５９１】
表３８２
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５９２】
表３８３
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５９３】
表３８４
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５９４】
表３８５
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５９５】
表３８６
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５９６】
表３８７
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５９７】
表３８８
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５９８】
表３８９
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０５９９】
表３９０
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６００】
表３９１
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６０１】
表３９２
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６０２】
表３９３
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６０３】
表３９４
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６０４】
表３９５
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６０５】
表３９６
化合物についてのＲａがＣＮであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６０６】
表３９７
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６０７】
表３９８
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６０８】
表３９９
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６０９】
表４００
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６１０】
表４０１
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６１１】
表４０２
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６１２】
表４０３
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６１３】
表４０４
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６１４】
表４０５
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６１５】
表４０６
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６１６】
表４０７
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６１７】
表４０８
化合物についてのＲａがＣｌであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６１８】
表４０９
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６１９】
表４１０
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６２０】
表４１１
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６２１】
表４１２
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６２２】
表４１３
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６２３】
表４１４
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６２４】
表４１５
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６２５】
表４１６
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３であり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６２６】
表４１７
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６２７】
表４１８
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６２８】
表４１９
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６２９】
表４２０
化合物についてのＲａがＮＯ２であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６３０】
表４２１
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６３１】
表４２２
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６３２】
表４２３
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６３３】
表４２４
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６３４】
表４２５
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６３５】
表４２６
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６３６】
表４２７
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６３７】
表４２８
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６３８】
表４２９
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６３９】
表４３０
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６４０】
表４３１
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６４１】
表４３２
化合物についてのＲａがＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６４２】
表４３３
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６４３】
表４３４
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６４４】
表４３５
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６４５】
表４３６
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６４６】
表４３７
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６４７】
表４３８
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６４８】
表４３９
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６４９】
表４４０
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６５０】
表４４１
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６５１】
表４４２
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６５２】
表４４３
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６５３】
表４４４
化合物についてのＲａがＣＦ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６５４】
表４４５
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６５５】
表４４６
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６５６】
表４４７
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６５７】
表４４８
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６５８】
表４４９
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６５９】
表４５０
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６６０】
表４５１
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６６１】
表４５２
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６６２】
表４５３
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６６３】
表４５４
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６６４】
表４５５
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６６５】
表４５６
化合物についてのＲａがＯＣＨ３であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６６６】
表４５７
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６６７】
表４５８
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６６８】
表４５９
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６６９】
表４６０
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６７０】
表４６１
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６７１】
表４６２
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６７２】
表４６３
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６７３】
表４６４
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６７４】
表４６５
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６７５】
表４６６
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６７６】
表４６７
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６７７】
表４６８
化合物についてのＲａがＯＣ２Ｈ５であり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６７８】
表４６９
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６７９】
表４７０
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６８０】
表４７１
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６８１】
表４７２
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６８２】
表４７３
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６８３】
表４７４
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３及びＲｂ３がＨであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６８４】
表４７５
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＨであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６８５】
表４７６
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＦであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６８６】
表４７７
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣｌであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６８７】
表４７８
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６８８】
表４７９
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６８９】
表４８０
化合物についてのＲａがモルホリン−１−イルであり、Ｒｂ２がＯＣＨ３であり、Ｒｂ３がＦであり、Ｒｂ４がＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ９及びＲ１０のその組み合わせが各場合において表Ａの１つの行に対応しているその式Ｉで表される化合物。
【０６９０】
表Ａ
その式Ｉで表される化合物で、それぞれ、次の式Ｉ．１Ａ’及びＩ．１Ｂ’
【化３３】
2011529464.tif 000035
【０６９１】
に対応している化合物
【表１】
2011529464.tif 000036
2011529464.tif 000037
2011529464.tif 000038
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2011529464.tif 000053
2011529464.tif 000054
2011529464.tif 000055
【０６９２】
先に例示として言及した各化合物及びそれらの塩の中からは、好ましいものとしては、そのピペラジン環のところのエキソ二重結合がその（Ｚ）配置を有している化合物及び塩が挙げられる。好ましいものとしては、そのＺ異性体が過剰で存在しているその（Ｚ）異性体とその（Ｅ）異性体の混合物、特には１：２より大きくない（特には１：５より大きくない）Ｅ／Ｚ比を有している異性体混合物も挙げられる。
【０６９３】
先に例示として言及したその式Ｉ．１Ｂ’で表される各化合物及びそれらの塩の中からは、好ましいものとしては、Ｒ３及び位置Ｒ４の水素原子がｓｙｎ配置を有している化合物及び塩が挙げられる。好ましいものとしては、そのｓｙｎ異性体が過剰で存在しているそのｓｙｎ異性体とそのｔｒａｎｓ異性体の混合物、特には１：２より大きくない（特には１：５より大きくない）ｓｙｎ／ｔｒａｎｓ比を有している異性体混合物も挙げられる。
【０６９４】
本発明で例示として記載されているその各化合物及びそれらの塩の中からは、好ましいものとしては、その基Ｒ３を有している炭素原子がそのＳ配置を有している化合物及び塩が挙げられ、さらにはそのＳエナンチオマーのエナンチオマー過剰を有しているエナンチオマー混合物、特には少なくとも７０％、特に好ましくは少なくとも８０％、好ましくは少なくとも９０％のｅｅ値を有しているエナンチオマー混合物も挙げられる。好ましいものとしては、そのような化合物のラセミ化合物及びそれらの塩も挙げられる。
【０６９５】
この化合物Ｉ及びその農薬として有用な塩は、異性体混合物として及びその純粋異性体の形態でも、除草剤として適している。それらは、それ自体でも又は適切に製剤された組成物としても、適している。その化合物Ｉ、特にはその好ましい態様の化合物Ｉ、を含んでいる除草剤組成物は、特に高施用量で、非作物面の植物をきわめて有効に防除する。それらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタのような作物における広葉雑草及び雑草イネ科植物に対してその作物植物体になんら有意な損傷を引き起こすことなく作用する。この効果は、主に、低施用量で認められる。
【０６９６】
当該の施用方法にもよるが、その化合物Ｉ（特にはその好ましい態様の）又はそれを含んでいる組成物は、さらに、さらなる数の作物植物体において、望まれていない植物体を消滅させるのに用いられ得る。適する作物の例は、以下の作物：
アリウム・セパ（Allium cepa、タマネギ）、アナナス・コモスス（Ananas comosus、パイナップル）、アラキス・ヒポゲア（Arachis hypogaea、ラッカセイ）、アスパラガス・オフィチナリス（Asparagus officinalis、アスパラガス）、アベナ・サチバ（Avena sativa、エンバク）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Beta vulgaris spec. altissima、テンサイ）、ベータ・ブルガリス品種ラパ（Beta vulgaris spec. rapa、サトウダイコン）、ブラッシカ・ナプス変種ナプス（Brassica napus var. napus、セイヨウアブラナ）、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ（Brassica napus var. napobrassica、セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス（Brassica rapa var. silvestris、インドアブラナ）、ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea、セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ニグラ（Brassica nigra、クロガラシ）、カメリア・シネンシス（Camellia sinensis、チャ）、カルタムス・チンクトリウス（Carthamus tinctorius、ベニバナ）、カルヤ・イリノイネンシス（Carya illinoinensis、ペカン）、シトルス・リモン（Citrus limon、レモン）、シトルス・シネンシス（Citrus sinensis、オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Coffea arabica、アラビアコーヒーノキ)（コフェア・カネフォラ（Coffea canephora、ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Coffea liberica、リベリアコーヒーノキ））、ククミス・サチバス（Cucumis sativus、キュウリ）、シノドン・デクチドン（Cynodon dactylon、ギョウギシバ）、ダウカス・カロタ（Daucus carota、ニンジン）、エラエイス・ギネエンシス（Elaeis guineensis、アブラヤシ）、フラガリア・ベスカ（Fragaria vesca、エゾヘビイチゴ）、グリシン・マクス（Glycine max、ダイズ）、ゴシッピウム・ヒルスツム（Gossypium hirsutum、リクチワタ)（ゴシピウム・アルボレウム（Gossypium arboreum、キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Gossypium herbaceum、アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Gossypium vitifolium、ウミシマワタ））、ヘリアンタス・アヌウス（Helianthus annuus、ヒマワリ）、ヘベア・ブラシリエンシス（Hevea brasiliensis、パラゴムノキ）、ホルデウム・ブルガレ（Hordeum vulgare、オオムギ）、フムラス・ルプルス（Humulus lupulus、ホップ）、イポモエア・バタタス（Ipomoea batatas、サツマイモ）、ジュグランス・レギア（Juglans regia、シナノグルミ）、レンス・クリナリス（Lens culinaris、ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Linum usitatissimum、アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Lycopersicon lycopersicum、トマト）、マルス・品種（Malus spec.、リンゴ属の品種）、マニホット・エスクレンタ（Manihot esculenta、キャッサバ）、メジカゴ・サチバ（Medicago sativa、アルファルファ）、ムサ・品種（Musa spec.、バナナ属の品種）、ニコチアナ・タバクム（Nicotiana tabacum、タバコ)（ニコチアナ・ルスチカ（Nicotiana rustica、マルバタバコ））、オレア・エウロペア（Olea europaea、オリーブ）、オリザ・サチバ（Oryza sativa、イネ）、ファセオラス・ルナタス（Phaseolus lunatus、ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Phaseolus vulgaris、インゲンマメ）、ピセア・アビエス（Picea abies、ドイツトウヒ）、ピナス・品種（Pinus spec.、マツ属の品種）、ピスタシア・ベラ（Pistacia vera、ピスタシオノキ）、ピスム・サチバム（Pisum sativum、エンドウ）、プルナス・アビウム（Prunus avium、セイヨウウミザクラ）、プルナス・ペルシカ（Prunus persica、モモ）、ピルス・コムニス（Pyrus communis、セイヨウナシ）、プルヌス・アルメニアカ（Prunus armeniaca、アンズ）、プルヌス・サラスス（Prunus cerasus、サクラ）、プルヌス・デュルシス（Prunus dulcis、アーモンド）、プルヌス・ドメスチカ（Prunus domestica、プルーン）、リベス・シルベストレ（Ribes sylvestre、フサスグリ）、リシナス・コムニス（Ricinus communis、ヒマ）、サッカラム・オフィシナルム（Saccharum officinarum、サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Secale cereale、ライムギ）、シナピス・アルバ（Sinapis alba、シロガラシ）、ソラナム・ツベロサム（Solanum tuberosum、ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Sorghum bicolor、モロコシ)（ソルガム・ブルガレ（Sorghum vulgare、ホウキモロコシ））、テオブロマ・カカオ（Theobroma cacao、カカオ）、トリフォリウム・プラテンセ（Trifolium pratense、アカツメクサ）、トリチクム・アエスチバム（Triticum aestivum、コムギ）、トリチカレ（Triticale、ライコムギ）、トリチクム・デュラム（Triticum durum、マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Vicia faba、ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Vitis vinifera、ブドウ）、及びゼア・マイス（Zea mays、トウモロコシ）、
である。
【０６９７】
用語「作物植物体」には、品種改良、突然変異又は遺伝子工学によって改変されている植物体も含まれる。遺伝子改変植物体は、交雑育種、突然変異又は自然組み換え（すなわちその遺伝情報の再組み立て）によっては自然条件下で起こらないような方式で遺伝物質が改変されている植物体である。ここで、一般には、植物体の各特性を改良するためには、１つ又はそれ以上の遺伝子が、その植物体の遺伝物質に組み込まれている。
【０６９８】
つまり、この用語「作物植物体」には、品種改良や遺伝子工学によって、ある種の除草剤の群、例えばヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害物質、アセトラクタートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害物質、例えばスルホニル尿素（欧州特許出願公開第２５７９９３号明細書、米国特許第５，０１３，６５９号明細書）やイミダゾリノン（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照されたい）等、エノルピルビルシキマート３−ホスファートシンターゼ（enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase）（ＥＰＳＰＳ）阻害物質、例えば、グリホセート（例えば、国際公開第９２／００３７７号パンフレットを参照されたい）等、グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害物質、例えば、グルホシネート（例えば、欧州特許出願公開第２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）等、又はオキシニル系除草剤（例えば、米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい）、に対して耐性を獲得している植物体も含まれる。
【０６９９】
イミダゾリノン（例えばイマザモックス）に耐性の多くの作物植物体（例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）アブラナ）が古典的品種改良法（突然変異）の利用により作出されている。グリホセート又はグルホシネート（これらは、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート）で市販されている）に抵抗性の、例えばダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナのような作物植物が、遺伝子工学法の利用により作出されている。
【０７００】
つまり、この用語「作物植物体」には、遺伝子工学の利用により、１種又はそれ以上のトキシン、例えば細菌株バチルス種（Bacillus ssp.）のトキシン、を産生する植物体も含まれる。そのような遺伝子改変植物体によって産生されるトキシンとしては、例えば、バチルス種（特にはバチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis））の殺昆虫タンパク質、例えばエンドトキシンＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１又はＣｒｙ３５Ａｂ１；栄養成長期産生殺昆虫タンパク質（vegetative insecticidal proteins）（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３、又はＶＩＰ３Ａ；線虫コロニー形成性細菌（nematode-colonizing bacteria）（例えばホトルハブダス属の種（Photorhabdus spp.）又はゼノルハブダス属の種（Xenorhabdus spp.））の殺昆虫タンパク質；動物生物のトキシン、例えばハチトキシン、クモトキシン又はサソリトキシン；真菌トキシン、例えばストレプトミセテス（Streptomycetes）から産生されるトキシン；植物レクチン、例えばエンドウレクチン又はオオムギレクチン；アグルチニン（agglutinins）；プロテイナーゼ阻害物質、例えばトリプシン阻害物質、セリンプロテアーゼ阻害物質、パタチン阻害物質、シスタチン阻害物質、又はパパイン阻害物質；リボソーム−不活化タンパク質（ribosome-inactivating proteins）（ＲＩＰ）、例えばリシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン；ステロイド代謝酵素、例えば３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害物質、又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー、例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの阻害物質；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、及びグルカナーゼ；が挙げられる。その植物体中では、これらのトキシンは、プレトキシン（pre-toxins）、ハイブリッドタンパク質（hybrid proteins）又はトランケーテッドタンパク質（truncated proteins）あるいはそうでなければ改変タンパク質（modified proteins）としても産生され得る。ハイブリッドタンパク質は、異なるタンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば、国際公開第２００２／０１５７０１号パンフレットを参照されたい）。このようなトキシン又はそのようなトキシンを産生する遺伝子改変植物体のさらなる例は、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレット及び国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。そのような遺伝子改変植物体の作成方法は当業者には知られており、例えば、先に言及した文献に開示されている。先に言及した各トキシンの多くは、それらを産生している植物体に、節足動物のあらゆる分類学上の群に属する害虫、特にはカブトムシ（beetles）（コレオプテラ��Coleoptera；鞘翅目））、二翅類昆虫（ディプテラ（Diptera；双翅目））及びチョウ（butterflies）（レピドプテラ（Lepidoptera；鱗翅目））に、ならびにセンチュウ（nematodes）（ネマトーダ（Nematoda；線虫綱））にも耐性を賦与する。
【０７０１】
殺昆虫トキシンをコードする１種又はそれ以上の遺伝子を産生する遺伝子改変植物体は、例えば、先に言及した文献に記載されており、またそれらのうちの一部のものは、例えば、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（そのトキシンＣｒｙ１Ａｂを産生するトウモロコシ栽培変種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（そのトキシンＣｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（そのトキシンＣｒｙ９ｃを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（そのトキシンＣｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及びその酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を産生するトウモロコシ栽培変種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（そのトキシンＣｒｙ１Ａｃを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（そのトキシンＣｒｙ１Ａｃを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（そのトキシンＣｒｙ１Ａｃ及びトキシンＣｒｙ２Ａｂ２を産生するワタ栽培変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを産生するワタ栽培変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（そのトキシンＣｒｙ３Ａを産生するジャガイモ栽培変種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ社（仏）から販売のＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（そのトキシンＣｒｙ１Ａｂ及びそのＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ社（仏）から販売のＭＩＲ６０４（そのトキシンＣｒｙ３Ａの改変体を産生するトウモロコシ栽培変種、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照されたい）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．社（ベルギー）から販売のＭＯＮ  ８６３（そのトキシンＣｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．社（ベルギー）から販売のＩＰＣ  ５３１（そのトキシンＣｒｙ１Ａｃの改変体を産生するワタ栽培変種）、及びＰｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社（ベルギー）から販売の１５０７（そのトキシンＣｒｙ１Ｆ及びそのＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）のように、市販もされている。
【０７０２】
つまり、この用語「作物植物体」には、遺伝子工学の利用により、細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対してより効果があり又は抵抗性が増大されている１種又はそれ以上のタンパク質、例えば、感染特異的タンパク質（pathogenesis-related proteins）（ＰＲタンパク質、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）、抵抗タンパク質（resistance proteins）（例えば、メキシコ産野生種ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム（Solanum bulbocastanum）由来のジャガイモ栽培変種、ファイトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に対する２種の抵抗遺伝子を産生する）又はＴ４−ｌｙｓｏｚｙｍ（例えばジャガイモ栽培変種植物体、このタンパク質を産生することによって、エルビィニア・アミロボーラ（Erwinia amylvora）のような細菌に対して抵抗性がある）等を産生する植物体も、含まれる。
【０７０３】
つまり、この用語「作物植物体」には、遺伝子工学法の利用により、例えば、その可能収量（例えばバイオマス、穀物収量、デンプン含有量、油分含有量又はタンパク質含有量）；日照り、塩分又は他の生長制限環境因子に対する耐性；あるいは害虫ならびに真菌性、細菌性さらにはウイルス性病原体に対する抵抗性；を高めさせることにより、その生産性が改善されている植物体も含まれる。
【０７０４】
この用語「作物植物体」には、遺伝子工学法の利用により、特にはヒト又は動物の栄養摂取を改善するためにその構成成分が改変されている植物体、例えば健康促進性長鎖オメガ−３脂肪酸又は不飽和オメガ−９脂肪酸を産生する油脂植物体（例えば、Ｎｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ）も含まれる。
【０７０５】
この用語「作物植物体」には、遺伝子工学法の利用によりその原料物質の生産性を改善させるように、例えばジャガイモのアミロペクチン含有量を増大させるように改変されている植物体（Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ）も、含まれる。
【０７０６】
さらに、その式Ｉで表される化合物は、植物体一部分を落葉及び／又は乾燥させるのにも適していることが見出されており、これには、ワタ、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメのような作物植物体、特にはワタ、が適している。この関連では、植物体を乾燥及び／又は落葉させるための組成物、そのような組成物を調製するための方法、及びその式Ｉで表される化合物を用いた植物体の乾燥及び／又は落葉方法が見出されている。
【０７０７】
乾燥化剤としては、その式Ｉで表される化合物は、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ及びダイズのような作物植物体の地上部分のみならず、禾穀類の地上部分も、乾燥化させるのに、特に適している。これは、そのような重要な作物植物体の完全機械収穫を可能にするものである。
【０７０８】
また、収穫を容易にすることも、経済的関心事であるが、これは、柑橘類果実、オリーブならびに他の仁果類果実、石果及び堅果の品種及び変種において、その裂開、つまりその木への着生の低下を、一定の時間期間内に集中させることによって、可能にされる。この同じ活性、すなわちその植物体の果実部分又は葉部分と苗条部分との間にある器官脱離組織の発達促進は、有用な植物体（特にはワタ）の容易調節可能落葉にも必須である。
【０７０９】
さらには、個々のワタ植物体の成熟時間間隔を短縮させることは、収穫後の繊維品質の向上をもたらす。
【０７１０】
この化合物Ｉ（又はその化合物Ｉを含んでいる除草剤組成物）は、例えば、噴霧準備が完了した水溶液、粉末、懸濁液の形態で、さらには高濃度水性、油性又は他の懸濁液もしくはディスパージョン、エマルジョン、オイルディスパージョン、ペースト、粉、広域散布用剤の形態で、あるいは顆粒の形態で、その種子に噴霧、霧化、散粉、散布、注水することによって、又はその種子を処理することによって、あるいはその種子と混合することによって、用いられ得る。施用剤形は、その意図される目的によって決まるものであるが、各場合においては、本発明による活性成分の可能な限りの微細な分散が確保されるべきである。
【０７１１】
この除草剤組成物には、その式Ｉで表される少なくとも１種の化合物又はＩの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量、及び、作物保護剤を製剤するのに慣用されている補助剤が含まれている。
【０７１２】
作物保護剤を製剤するのに慣用されている補助剤の例は、不活性補助剤（固体担体）、界面活性剤（例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着性付与剤）、有機及び無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、場合による着色剤、及び（種子用製剤の）接着剤である。
【０７１３】
増粘剤（すなわち、その製剤に改変された流動特性、すなわち静止の状態では高粘度、及び、運動の状態では低粘度、を賦与する化合物）の例は、多糖類、例えばキサンタンガム（Ｋｅｌｃｏ製Ｋｅｌｚａｎ（登録商標））、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｎｅ  Ｐｏｕｌｅｎｃ製）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ．  Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ製）、ならびに有機及び無機板状物質、例えばＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ製）である。
【０７１４】
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ（Ｗａｃｋｅｒ社）又はＲｈｏｄｉａ製のＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標））、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物ならびにこれらのものの混合物である。
【０７１５】
静菌剤は、その除草剤水性製剤を安定化させるのに加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール系の静菌剤（ＩＣＩ製Ｐｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ  Ｃｈｅｍｉｅ製Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ  ＆  Ｈａａｓ製Ｋａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）、さらにはイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン（Ｔｈｏｒ  Ｃｈｅｍｉｅ製Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ）である。
【０７１６】
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素又はグリセロールである。
【０７１７】
着色剤の例は、低水溶解度顔料（ピグメント）及び水溶性染料である。言及され得る例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１、ならびにピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８、の名称で知られている染料である。
【０７１８】
結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセタート、ポリビニルアルコール及びチローゼである。
【０７１９】
適する不活性補助剤は、例えば、以下のとおりである。
【０７２０】
中〜高沸点の鉱油留分（例えばケロシン及びディーゼルオイル）さらにはコールタールオイル及び植物又は動物由来のオイル、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化されたナフタレン及びその誘導体、アルキル化されたベンゼン及びその誘導体）、アルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン例えばシクロヘキサノン、又は強極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン、さらには水。
【０７２１】
固体担体は、鉱物質土類（例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土）；硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム；粉砕合成材、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムや尿素）、さらには栽培植物由来の産物（例えば、禾穀類殻粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉及び堅果殻引き粉）、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
【０７２２】
適する界面活性剤（補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤や乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えば、リグニンスルホン酸（例えばＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅタイプ、Ｂｏｒｒｅｇａｒｄ）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔタイプ、Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌ）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Ｎｅｋａｌタイプ、ＢＡＳＦ）、さらには脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルスルホナート及びアルキルアリールスルホナート；アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、及び脂肪アルコールスルファート；ならびに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−、及びオクタ−デカノール；さらには硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；及びスルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシ−エチレンオクチルフェニルエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール又はエトキシル化ノニルフェノール；アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、さらには蛋白、変性蛋白、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水変性されたスターチ、ポリビニルアルコール（Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）タイプ、Ｃｌａｒｉａｎｔ）、ポリカルボキシラート（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｓｏｋｏｌａｎタイプ）、ポリアルコキシラート、ポリビニルアミン（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｌｕｐａｓｏｌタイプ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
【０７２３】
粉粒剤、広域散布用剤及び粉末剤は、その活性成分を固体担体と一緒にして混合又は粉砕することによって調製され得る。
【０７２４】
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、その活性成分を固体担体に結着させることによって調製され得る。
【０７２５】
水性施用剤形は、エマルジョン濃縮物、懸濁液、ペースト、水和性粉粒又は水分散性顆粒から、水を加えることによって調製され得る。エマルジョン、ペースト又はオイルディスパージョンを調製するためには、その式Ｉ又はＩａで表される化合物は、そのままでか又は油又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いることにより、水にホモジナイズされ得る。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤及び（望まれるなら）溶媒又は油を含んでいる濃縮物を調製することも可能であり、これは、水で希釈するのに適している。
【０７２６】
施用準備が完了した調製物中のその式Ｉで表される化合物の濃度は、広い範囲内で変わり得る。一般には、この製剤は、０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の少なくとも１種の活性化合物を含んでいる。活性化合物は、９０％〜１００％（好ましくは９５％〜１００％）の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
【０７２７】
本発明の化合物Ｉは、例えば、以下のように製剤され得る。
【０７２８】
１．水で希釈する調製品
Ａ  液剤（Water-soluble concentrates）
活性化合物１０重量部を９０重量部の水又は水可溶溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤又は他の補佐剤を加える。水で希釈すると活性化合物は溶解する。これにより活性化合物含有量が１０重量％の製剤が得られる。
【０７２９】
Ｂ  分散製剤（Dispersible concentrates）
活性化合物２０重量部を１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えてある７０重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈するとディスパージョンが得られる。この活性化合物含有量は、２０重量％である。
【０７３０】
Ｃ  乳剤（Emulsifiable concentrates）
活性化合物１５重量部をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートを加えてある（各場合５重量部）７５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は１５重量％の活性化合物含有量を有する。
【０７３１】
Ｄ  エマルション製剤（Emulsions）
活性化合物２５重量部をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートを加えてある（各場合５重量部）３５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いてこの混合物を３０重量部の水に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は２５重量％の活性化合物含有量を有する。
【０７３２】
Ｅ  懸濁製剤（Suspensions）
撹拌下にあるボールミル中で、活性化合物２０重量部を１０重量部の分散剤＋湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕し、微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈するとその活性化合物の安定懸濁液が得られる。この製剤中の活性化合物含有量は２０重量％である。
【０７３３】
Ｆ  顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（Water-dispersible granules and water-soluble granules）
専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）を用いて、活性化合物５０重量部を５０重量部の分散剤＋湿潤剤を加えて細かく粉砕し、顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈するとその活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤は５０重量％の活性化合物含有量を有する。
【０７３４】
Ｇ  水和剤及び水溶剤（Water-dispersible powders and water-soluble powders）
ローター・ステーター・ミル中で、活性化合物７５重量部を２５重量部の分散剤＋湿潤剤＋シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈するとその活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は７５重量％である。
【０７３５】
Ｈ  ゲル剤(Gel formulations)
ボールミル中で、活性化合物２０重量部、分散剤１０重量部、ゲル化湿潤剤１重量部、及び水又は有機溶媒７０重量部を粉砕して、微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が２０重量％の安定な懸濁液が得られる。
【０７３６】
２．希釈せずに施用する調製品
Ｉ  粉剤（Dusts）
活性化合物５重量部を細かく粉砕し、９５重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより、活性化合物含有量が５重量％の散粉用粉剤が得られる。
【０７３７】
Ｊ  顆粒剤（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
活性化合物０．５重量部を細かく粉砕し、９９．５重量部の担体と組み合わせる。ここでは、最新の方法は、押出し、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、活性化合物含有量が０．５重量％の希釈せずに施用されることになる顆粒剤が得られる。
【０７３８】
Ｋ  ＵＬＶ溶液剤（ULV solutions）（ＵＬ）
活性化合物１０重量部を９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、活性化合物含有量が１０重量％の希釈せずに施用されることになる調製品が得られる。
【０７３９】
その化合物Ｉ又はそれを含んでいる除草剤組成物は、作物植物体の発芽前又は発芽後、あるいはその種子と一緒に、適用され得る。その除草剤組成物又は活性化合物で前処理された作物植物体の種子を適用することによってもその除草剤組成物又は活性化合物を適用できる。この活性化合物に対する耐性が、一部の作物植物体にとって、あまりよくない場合は、噴霧装置の利用により、その感受性の作物植物体の葉とその除草剤組成物が接触しないよう可能な限り離して、同時に、下に生育している望ましくない植物体の葉、又はその裸の土壌表面にその活性化合物が届くように、その除草剤組成物を噴霧する適用方法が用いられ得る（後方直結（post-directed）、傍置き（lay-by））。
【０７４０】
さらなる実施形態では、この式Ｉで表される化合物又はその除草剤組成物は、種子処理によっても適用され得る。
【０７４１】
種子処理には、基本的には、本発明による式Ｉで表される化合物又はそれから調製される組成物を基にした、当業者にはよく知られているあらゆる手順（種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子ソーキング、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子エンクラスティング、種子浸漬及び種子ペレッティング）が含まれる。本発明では、この除草剤組成物は、希釈して、又は希釈せずに、適用され得る。
【０７４２】
この用語種子には、例えば、トウモロコシ、種子、果実、塊茎、挿し木ほか類似形体の、あらゆるタイプの種子が含まれる。本発明では、好ましくは、この用語種子は、トウモロコシ及び種子のことを言っている。
【０７４３】
用いる種子は、先に言及した有用な植物体の種子であってよいが、遺伝子導入植物体、又は通常の品種改良法によって得られた植物体、の種子であってもよい。
【０７４４】
活性化合物の適用量は、０．００１〜３．０（好ましくは０．０１〜１．０）ｋｇ／ｈａの活性物質（ａ．ｓ．）であり、これは、その防除標的、その季節、その標的植物体、及びその生長段階によっても左右される。その種子を処理するためには、この化合物Ｉは、一般的には、１００ｋｇの種子当たり０．００１〜１０ｋｇの量で、用いられる。
【０７４５】
また、その式Ｉで表される化合物を、毒性緩和剤との組み合わせで用いるのが有利であり得る。毒性緩和剤は、望まれていない植物体に対するその式Ｉで表される化合物の除草活性に実質的に影響することなく有用な植物体に対する損傷を予防又は低減する化学物質化合物である。毒性緩和剤は、その有用な植物体の播種前でも（例えば、その種子処理で、あるいは挿し木又は苗木に）、また植物体の発芽前又は後でも、用いられ得る。この毒性緩和剤とその式Ｉで表される化合物とは、同時に、又は続いて、用いられ得る。適する毒性緩和剤は、例えば、（キノリン−８−オキシ）酢酸、１−フェニル−５−ハロアルキル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸、１−フェニル−４，５−ジヒドロ−５−アルキル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸、４，５−ジヒドロ−５，５−ジアリール−３−イソオキサゾールカルボン酸、ジクロロアセトアミド、アルファ−オキシミノフェニルアセトニトリル、アセトフェノンオキシム、４，６−ジハロ−２−フェニルピリミジン、Ｎ−（（４−（アミノカルボニル）フェニル）スルホニル）−２−ベンズアミド、１，８−ナフタル酸無水物、２−ハロ−４−（ハロアルキル）−５−チアゾールカルボン酸、ホスホロチオラート及びＯ−フェニルＮ−アルキルカルバマートならびにこれらのものの農薬として有用な塩、及び、それらが酸活性を有しているとして、これらのものの農薬として有用な誘導体（例えばアミド、エステル及びチオエーテル）である。
【０７４６】
その活性スペクトルを広げるために、また相乗効果を得るために、その式Ｉで表される化合物は、他の除草又は生長調節活性化合物の群のうちの多くの代表的なものと、あるいは毒性緩和剤と、混合され得、また一緒に適用もされ得る。適する混合パートナーは、例えば、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘタロイル／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ〜ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、ウラシルさらにはフェニルピラゾリン及びイソオキサゾリンならびにそれらの誘導体である。
【０７４７】
さらには、その化合物Ｉを単独で適用するのが、又は他の除草剤との組み合わせで適用するのが、あるいはそうでなければさらなる作物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌もしくは細菌を防除するための組成物と、一緒にして、混合するのも、有用であり得る。また、栄養不足及び微量元素不足を軽減するのに用いられる無機塩溶液との混和も関心事である。植物非有害性オイルやオイル製剤のような他の添加剤も加えられ得る。
【０７４８】
本発明によるその式Ｉで表されるピペラジン化合物との組み合わせで用いられ得る除草剤の例は、
ｂ１）その脂質生合成阻害剤の群からは：
アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホプ、クロジナホプ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホプ、シハロホプ−ブチル、ジクロホプ、ジクロホプ−メチル、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−Ｐ、フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、フルアジホプ、フルアジホプ−ブチル、フルアジホプ−Ｐ、フルアジホプ−Ｐ−ブチル、ハロキシホプ、ハロキシホプ−メチル、ハロキシホプ−Ｐ、ハロキシホプ−Ｐ−メチル、メタミホプ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ−エチル、キザロホプ−テフリル、キザロホプ−Ｐ、キザロホプ−Ｐ−エチル、キザロホプ−Ｐ−テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ベンフレセート、ブチレート、シクレート、ダラポン、ジメピペレート、エプトク、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、トカ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート；
【０７４９】
ｂ２）そのＡＬＳ阻害剤の群からは：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム、クロランスラム−メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンゾ、イマザメタベンゾ−メチル、イマザモキス、イマザプ酸、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン、メトスラム、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、ンイコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキッスラム、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾオキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミノバク−メチル、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキッスラム、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル及びトリトスルフロン；
【０７５０】
ｂ３）その光合成阻害剤の群からは：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニルならびにその塩及びエステル、クロロブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキスロン、シアナジン、デスムジファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジクアト、ジクアト−ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニルならびにその塩及びエステル、イソプロツロン、イソウロン、カルブチレート、レナシル、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、ムトリブジン、モノリヌロン、ネブロン、パラクアト、パラクアト−ジクロリド、パラクアト−ジメチルスルファート、ペンタノクロル、フェンムジファム、フェンムジファム−エチル、プロメトン、プロメトリン、プロプアニル、プロパジン、ピリダホール、ピリダート、シズロン、シマジン、シメトリン、トブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、チジアズロン及びトリエタジン；
【０７５１】
ｂ４）そのプロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群からは：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノキス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセト、フルチアセト−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−Ｎ−（（イソプロピル）メチルスルファモイル）ベンズアミド（ＣＡＳ  ３７２１３７−３５−４）、エチル（３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ）−２−ピリジルオキシ）アセタート（ＣＡＳ  ３５３２９２−３１−６）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９９−０５−７）及びＮ−テトラヒドロフルフリル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２１００−０３−７）；
【０７５２】
ｂ５）その白化除草剤（bleacher herbicides）の群からは：
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブトアミド、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルフトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、４−ヒドロキシ−３−（（２−（（２−メトキシエトキシ）メチル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル）カルボニル）ビシクロ（３．２．１）オクト−３−エン−２−オン（ＣＡＳ  ３５２０１０−６８−５）及び４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（ＣＡＳ  １８０６０８−３３−７）；
【０７５３】
ｂ６）そのＥＰＳＰ  シンターゼ阻害剤の群からは：
グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム及びグリホセート−トリメシウム（スルホセート）；
ｂ７）そのグルタミンシンターゼ阻害剤の群からは：
ビラナホス（ビアラホス）、ビラナホス−ナトリウム、グルホシネート及びグルホシネート−アンモニウム；
ｂ８）そのＤＨＰシンターゼ阻害剤の群からは：
アスラム；
【０７５４】
ｂ９）その有糸分裂阻害剤の群からは：
アミプロホ、アミプロホス−メチル、ベンフルラリン、ブタミホ、ブトラリン、カルベトアミド、クロルプロファム、クロルタール、クロルタール−ジメチル、ジニトロアミン、ジチオピル、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロファム、プロピズアミド、トブタム、チアゾピル及びトリフルラリン；
【０７５５】
ｂ１０）そのＶＬＣＦＡ阻害剤の群からは：
アセトクロル、アラクロル、アニロホ、ブタクロル、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメタンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジフェンアミド、フェントラズアミド、フルフェンアセト、メフェンアセト、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル−Ｓ、ナプロアニリド、ナプロプアミド、ペトキサミド、ピペロホ、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）及びテニルクロル；
【０７５６】
次の式２：
【化３４】
2011529464.tif 000056
【０７５７】
（ここで、各可変部は、以下のとおりの意味：
Ｙは、フェニル、又は冒頭で定義した５もしくは６員ヘテロアリールであり、この基は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよい；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、Ｈ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルである；
Ｘは、Ｏ又はＮＨである；
ｎは、０又は１である；
を有している）
で表される化合物；
【０７５８】
この式２で表される化合物は、特には、以下のとおりの意味：
Ｙは、
【化３５】
2011529464.tif 000057
【０７５９】
（ここで、＃は、その分子の骨格への結合を表している）
である；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ又はＣＨ３である；
Ｒ２５は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである；
Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである；
Ｒ２７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシである；
Ｒ２８は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシである；
ｍは、０、１、２又は３である；
Ｘは、酸素である；
ｎは、０又は１である）
を有しており；
【０７６０】
好ましいその式２で表される化合物は、以下のとおりの意味：
Ｙは、
【化３６】
2011529464.tif 000058
【０７６１】
である；
Ｒ２１は、Ｈである；
Ｒ２２、Ｒ２３は、Ｆである；
Ｒ２４は、Ｈ又はＦである；
Ｘは、酸素である；
ｎは、０又は１である；
を有しており；
【０７６２】
特に好ましいその式２で表される化合物は、
３−（５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメタンスルホニル）−４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール；３−｛（５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フルオロメタンスルホニル｝−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール；４−（４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニルメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−（１，２，３）トリアゾール；４−（（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）フルオロメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−（１，２，３）トリアゾール；４−（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニルメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−（１，２，３）トリアゾール；３−｛（５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ジフルオロメタンスルホニル｝−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール；４−（（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）ジフルオロメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−（１，２，３）トリアゾール；３−｛（５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ジフルオロメタンスルホニル｝−４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール；４−（ジフルオロ−（４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）メチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−（１，２，３）トリアゾール；
であり；
【０７６３】
ｂ１１）そのセルロース生合成阻害剤の群からは：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム及びイソキサベン；
ｂ１２）そのデカップラー（decoupler）除草剤の群からは：
ジノセブ、ジノテルブ及びＤＮＯＣ及びその塩；
【０７６４】
ｂ１３）そのオーキシン除草剤の群からは：
２，４−Ｄならびにその塩及びエステル、２，４−ＤＢならびにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩例えばアミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、クロランベンならびにその塩及びエステル、クロムプロプ、クロピラリドならびにその塩及びエステル、ジカンバならびにその塩及びエステル、ジクロルプロプならびにその塩及びエステル、ジクロルプロプ−Ｐならびにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、ＭＣＰＡならびにその塩及びエステル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢならびにその塩及びエステル、メコプロプならびにその塩及びエステル、メコプロプ−Ｐならびにその塩及びエステル、ピクロラムならびにその塩及びエステル、キンクロラク、キンメラク、ＴＢＡ（２，３，６）ならびにその塩及びエステル、トリクロピルならびにその塩及びエステル、さらには５，６−ジクロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（ＣＡＳ  ８５８９５６−０８−８）ならびにその塩及びエステル；
【０７６５】
ｂ１４）そのオーキシン輸送阻害剤の群からは：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム−ナトリウム；
【０７６６】
ｂ１５）その他の除草剤の群からは：
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シネチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアト−メチルスルファート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロプ、フランプロプ−イソプロピル、フランプロプ−メチル、フランプロプ−Ｍ−イソプロピル、フランプロプ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプルイミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、メチルヨージド、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び６  クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（ＣＡＳ  ４９９２２３−４９−３）ならびにその塩及びエステル；
である。
【０７６７】
好ましい毒性緩和剤の例は、ベノキサコル、クロキントセト、シオムトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、ナフタル酸無水物、オキサブトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ（４．５）デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）である。
【０７６８】
群ｂ１）〜ｂ１５）の活性化合物、及び毒性緩和剤は、公知の除草剤及び毒性緩和剤であり、例えば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanWOod.net/pesticides/）；B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide （Herbicides）, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995；を参照されたい。さらなる除草活性化合物は、公知文献である国際公開第９６／２６２０２号パンフレット、国際公開第９７／４１１１６号パンフレット、国際公開第９７／４１１１７号パンフレット、国際公開第９７／４１１１８号パンフレット、国際公開第０１／８３４５９号パンフレット及び国際公開第２００８／０７４９９１号パンフレットさらにはW. Kramer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007ならびに本明細書で挙げられた文献に記載されている。
【０７６９】
本発明による化合物Ｉ及びその組成物は植物体強化活性も有している。つまり、それらは、有害真菌だけでなく、ウイルスや細菌のような、望まれていない微生物による攻撃に抗するその植物体の防御系を易動化させるのに適しているのである。植物体強化（抵抗誘発性）物質とは、本文脈では、処理された後望まれていない微生物によって接触されたとき、その処理された植物体がそのような微生物に対してかなりの程度の抵抗を見せるように、処理された植物体の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解する。
【０７７０】
この化合物Ｉは、その処理の後ある一定の時間期間内、望まれていない微生物による攻撃から植物体を防護するのに用いられ得る。その防護が有効である時間期間は、一般的には、この化合物Ｉでその植物体を処理した後１〜２８日、好ましくは１〜１４日に及び、また、その種子を処理した後は、播種の後９ヶ月間にまで及ぶ。
【０７７１】
本発明による化合物Ｉ及びその組成物は、その収穫収量を増大させるのにも適している。
【０７７２】
さらには、それらは、有害性が低減されていて、その植物体によっては十分耐えられるものである。
【実施例】
【０７７３】
以下の本明細書に、その式Ｉで表されるピペラジン化合物の調製を例として例示するが、これらは、本発明の主題を、示されている実施例に、限定しようとするものではない。
【０７７４】
合成実施例
出発物質を適切に改変し、以下の合成実施例に書かれている手順を用いて、さらなる化合物Ｉを得た。このようにして得られた化合物を、物理データと一緒に、以下にある表に掲載する。
【０７７５】
以下に示す生成物は、ＮＭＲ分光法による、その融点の測定によって、又はＨＰＬＣ  ＭＳ分光分析により測定されるその質量（（ｍ／ｚ））又は保持時間（ＲＴ；（ｍｉｎ））によって、特性評価された。
【０７７６】
ここで、
ＨＰＬＣ  ＭＳ＝質量分光分析が連結された高性能液体クロマトグラフィー；
ＨＰＬＣカラム：
ａ）ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ  ＫｇａＡ（独）製Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ  Ｓｐｅｅｄ  ＲＯＤ）、５０＊４．６ｍｍ；移動相：アセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水＋０．１％ＴＦＡ、４０℃にて５：９５→１００：０／５分の勾配を用いる、流量１．８ｍｌ／ｍｉｎ；又は
ｂ）ＲＰ−１８  カラム（Ｗａｔｅｒｓ製ＸＴｅｒｒａ  ＭＳ  ５ｍｍ）、移動相：アセトニトリル＋０．１％ギ酸（Ａ）／水＋０．１％ギ酸（Ｂ）で２０〜２５℃にて５：９５（Ａ／Ｂ）→１００：０（Ａ／Ｂ）／８分の勾配を用いる、流量２ｍｌ／ｍｉｎ；
ＭＳ：四極子エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）；
である。
【０７７７】
特段の断りがない限り、このＨＰＬＣ／ＭＳデータは、方法ａ）を用いて取得された。
【０７７８】
Ｉ．調製実施例
（実施例１：１−アセチル−６−ベンジル−３−［１−（２−クロロピリジン−３−イル）メチリデン］−６−メチルピペラジン−２，５−ジオンの調製）
１１．３ｇの２−クロロニコチンアルデヒド及び１６．５ｇのＫ２ＣＯ３を溶液２４．１ｇの１，４−ジアセチル−３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオン（参照ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５７３２９）／２５０ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に加えた。この反応混合物を２０〜２５℃にて１８時間撹拌し、５００ｍｌの水及び１０ｇのクエン酸をこのあと加え、この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出した。水で洗浄した後、その合わせた有機相を乾燥させ、濾過し、減圧下でその溶媒を除去した。酢酸エチル（ＥＡ）から再結晶させることにより２５ｇのその表題化合物をｍ．ｐ．１９０℃の黄色の結晶物として得た。
【０７７９】
（実施例２：３−ベンジル−６−［１−（２−クロロピリジン−３−イル）メチリデン］−３−メチルピペラジン−２，５−ジオンの調製）
３．５ｇのヒドラジン水和物を溶液２５ｇの実施例１の化合物／７５ｍｌのＤＭＦに加えた。この反応混合物を２０〜２５℃にて１８時間撹拌した後、水をそのあと加え、その沈殿した固形物を濾別し、水及び冷アセトンで洗浄した。これにより２０ｇのその表題化合物が得られた。ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７１．２（Ｍ）＋。
【０７８０】
（実施例３：３−ベンジル−６−［１−（２−クロロピリジン−３−イル）メチリデン］−１，３，４−トリメチルピペラジン−２，５−ジオンの調製）
０℃にて、５．３８ｇのＮａＨ（６０％）を溶液２３ｇの実施例２の化合物／２３０ｍｌのＤＭＦに加えた。この反応混合物を０℃にて２時間撹拌し、３８．２ｇのＣＨ３Ｉをそのあと加えた。この反応混合物を２０〜２５℃にて１８時間撹拌し、水をそのあと加えた。この混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）で繰り返し抽出した。その合わせた有機相を、水で洗浄した後、乾燥させ、濾過し、減圧下でその溶媒を除去した。ＭＴＢＥから再結晶させることによりｍ．ｐ．１４６℃の２１ｇのその表題化合物を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８１】
（実施例３ｂ：３−ベンジル−６−［１−（２−ヨードピリジン−３−イル）メチリデン］−１，３，４−トリメチルピペラジン−２，５−ジオンを同様にして得た）
ＨＰＬＣ  ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６１．８（Ｍ＋１）＋。
【０７８２】
（実施例４：３−（５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル）ピリジン−２−カルボニトリルの調製）
７．２ｇのＣｕＣＮ及び７．６ｇのＣｕＩを溶液１４．８ｇの実施例３の化合物／１００ｍｌのＮ−メチルピロリジン（ＮＭＰ）に加えた。この反応混合物を１５５℃にて１６時間撹拌し、２０〜２５℃に冷却させた後、ＥＡに導入した。この混合物をＭＴＢＥで希釈し、このようにして得られた有機相をこのあと、水で洗浄した後、乾燥させて濾過し、減圧下でその溶媒を除去した。この残留物から、カラムクロマトグラフィーにより精製した後、ｍ．ｐ．１６３℃の１２．１ｇのその表題化合物を得た。ＨＰＬＣ  ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１．５（Ｍ＋１）＋。
【０７８３】
（実施例５：３−ベンジル−６−［１−（２−ヒドロキシピリジン−３−イル）メチリデン］−１，３，４−トリメチルピペラジン−２，５−ジオンの調製）
０．０８ｇのＣｕＩを懸濁液２．０ｇの３−ベンジル−６−（２−ヨードベンジリデン）−１，３，４−トリメチルピペラジン−２，５−ジオン（実施例２を参照されたい）／１０ｍｌの水＋２０ｍｌの１０％濃度ＫＯＨ溶液に加えた。この反応混合物を出力が１５Ｗのマイクロ波オーブン中で４．５時間加熱した。この混合物を水／アセトニトリルで希釈し、その沈殿したＣｕ塩を濾別し、その濾液を１０％濃度ＨＣｌ溶液で酸性化し、その元の体積の約２０％まで濃縮した。この水相をＥＡ及びＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、乾燥させ、ジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ）で粉砕した。若干不純物が混ざった生成物として得られたこの残留物は８．７８ｍｇのその表題化合物であったが、これを、粗製の原料として、直接、さらに反応させた。ＨＰＬＣ  ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５２．４（Ｍ＋１）＋。
【０７８４】
（実施例６：｛３−［５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル］ピリジン−２−イルオキシ｝アセトニトリルの調製）
２０〜２５℃にて、４７１ｍｇのＡｇ２ＣＯ３を３００ｍｇの実施例５のヒドロキシル化合物／１０ｍｌのアセトニトリルに加え、そうして１５４ｍｇのブロモアセトニトリルをそのあと滴下で加えた。この反応混合物を還流下で６０時間加熱し、さらなる１０２ｍｇのブロモアセトニトリルをこのあと加え、この混合物を還流下で１８時間加熱した。冷却させた後、水をこの反応混合物に加え、その塩を濾別し、その濾液を１／３まで濃縮し、そのあとＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、その有機相を、相分離した後、５％濃度ＮａＯＨ溶液で洗浄し、乾燥させ、その溶媒を除去した。これにより、ＲＰ−ＬＣを用いた精製の後、２９ｍｇのその表題化合物を得た。ＨＰＬＣ  ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１．４（Ｍ＋１）＋。
【０７８５】
（実施例７：３−ベンジル−６−［１−（２−ジエチルアミノピリジン−３−イル）メチリデン］−１，３，４−トリメチルピペラジン−２，５−ジオンの調製）
０℃にて、３５ｍｇの６０％純粋ＮａＨを溶液１００ｍｇの３−ベンジル−６−（１−（２−アミノピリジン−３−イル）メチリデン）−１，３，４−トリメチルピペラジン−２，５−ジオン（２−アミノニコチンアルデヒドから実施例１と同じようにして調製）／５ｍｌのＤＭＦに加えた。この反応混合物を０℃にて２時間撹拌し、２００ｍｇのエチルヨージドをこのあと加え、この混合物をこのあと２０〜２５℃にて１８時間撹拌し、クエン酸飽和溶液を続いて加え、この混合物をＥＡで繰り返し抽出した。その合わせた有機相を、水で洗浄した後、乾燥させ、濾過し、その溶媒を除去した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（移動相ＥＡ）により５０ｍｇのその表題化合物を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０６．８（Ｍ）＋。
【０７８６】
（実施例８：エチル｛３−［５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル］ピリジン−２−イル｝オキシ｝シアノアセタートの調製）
５００ｍｇの３−ベンジル−６−（１−（２−ヨードピリジン−３−イル）メチリデン）−１，３，４−トリメチルピペラジン−２，５−ジオン（調製については実施例３ｂを参照されたい）を２５ｍｌのジオキサンに溶解させて、２０．６ｍｇのＣｕＩ、２６．７ｍｇのピコリン酸、１０５９ｍｇのＣｓ２ＣＯ３及び２５０ｍｇのエチルシアノアセタートを加えた。還流にて１時間後、さらなる２０６ｍｇのＣｕＩを加え、そうしてこの混合物を還流下で１８時間加熱した。冷却させた後、ＮＨ４Ｃｌ溶液をこの混合物に加え、この反応混合物をＥＡで抽出し、その有機相を乾燥させ、その溶媒を除去した後、ＥＡ／シクロヘキサンを用いてクロマトグラフィー処理した。これにより１８３ｍｇのその表題化合物を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４７．５（Ｍ）＋。
【０７８７】
（実施例９：３−ベンジル−１，３，４−トリメチル−６−［１−（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）メチリデン］ピペラジン−２，５−ジオンの調製）
２４４ｍｇのＣｓ２ＣＯ３を溶液２３０．５ｍｇの３−ベンジル−６−（１−（２−ヨードピリジン−３−イル）メト−（Ｚ）−イリデン）−１，３，４−トリメチルピペラジン−２，５−ジオン（調製については実施例３ｂを参照されたい）／１ｍｌのモルホリン＋１ｍｌのＤＭＦに加え、そうしてこの混合物を１５Ｗの出力のマイクロ波オーブン中で１４０℃にて４０ｍｉｎ間撹拌し（圧力約２ｂａｒ）、そのあと５％濃度クエン酸溶液に撹拌投入し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。その溶媒を除去した後、その残留物を２０〜２５℃にて一晩結晶化させた。この結晶を冷酢酸エチルで洗浄し、乾燥させた。これにより１５４ｍｇのその表題化合物を得た。ＨＰＬＣ  ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２１．１（Ｍ＋１）＋。
【０７８８】
（実施例１０：３−ベンジル−１，３，４−トリメチル−６−［１−［２−（５−メチルチオフェン−２−イル）ピリジン−３−イル］メト−（Ｚ）−イリデン］ピペラジン−２，５−ジオンの調製）
１３４．５ｍｇの４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−［１，３，２］ジオキサボロラン、１４０．１ｍｇのＫ３ＰＯ４、２３０ｍｇの３−ベンジル−６−［１−（２−ヨードピリジン−３−イル）メト−（Ｚ）−イリデン］−１，３，４−トリメチルピペラジン−２，５−ジオン（調製については実施例３ｂを参照されたい）、５７．２ｍｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２，４，６−トリイソプロピル−１，１−ビフェニル及び２８．８ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム／１０ｍｌのｎ−ブタノール＋５０  μｌの水を１００℃にて２０時間撹拌した。約２０ｍｌの水を加えた後、この反応混合物を２×各場合３０ｍｌのＥＡで抽出し、その合わせた有機相を乾燥させ、その溶媒を減圧下で除去した。この残留物から、シリカゲルでのクロマトグラフィー処理（シクロヘキサン／ＥＡ）の後、１１０ｍｇのその表題化合物を得た。ＨＰＬＣ  ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３１．９（Ｍ＋１）＋。
【０７８９】
（実施例１１：３−［５−（３−ヒドロキシベンジル）−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル］ピリジン−２−カルボニトリルの調製）
１１ａ）  ３−［１−（２−クロロピリジン−３−イル）メチリデン］−１，４，６−トリメチルピペラジン−２，５−ジオン
実施例１と同様にして、１，４−ジアセチル−３−メチルピペラジン−２，５−ジオン（１，４−ジアセチル−３−ベンジルピペラジン−２，５−ジオンと同様にして調製、国際公開第２００８／１５２０７３号パンフレットを参照）を２−クロロニコチンアルデヒドと縮合させて３−［１−（２−クロロピリジン−３−イル）メチリデン］−１，４，６−トリメチルピペラジン−２，５−ジオンを得た。
【０７９０】
１１ｂ）  ３−（３−ベンジルオキシベンジル）−６−［１−（２−クロロピリジン−３−イル）メチリデン］−１，３，４−トリメチルピペラジン−２，５−ジオン
−７８℃にて、４．３ｍｌの１Ｍ溶液リチウムヘキサメチルジシラザン（ＬｉＨＭＤＳ）／テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶液１ｇの実施例１１ａのクロロピリジン化合物／４０ｍｌのＴＨＦにゆっくり滴下で加えた。この反応混合物を−７５℃にて１０ｍｉｎ間撹拌し、−７５℃にて、６５０ｍｇの１−ベンジルオキシ−３−クロロメチルベンゼン／２ｍｌのＴＨＦをこのあと加え、この混合物をこの温度にて１時間、そのあと２０〜２５℃にて１８時間、撹拌した。クエン酸溶液を加えた後、この混合物をＥＡで繰り返し抽出した。この合わせた有機相を、水で洗浄した後、乾燥させ、濾過し、その溶媒を除去した。シリカゲルでのクロマトグラフィー処理により８９０ｍｇの３−（３−ベンジルオキシベンジル）−６−［１−（２−クロロピリジン−３−イル）メチリデン］−１，３，４−トリメチルピペラジン−２，５−ジオンを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９１】
１１ｃ）  ３−［５−（３−ベンジルオキシベンジル）−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］ピリジン−２−カルボニトリル
５２１．６ｍｇ（１．３１ｍｍｏｌ）の２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２１７．６ｍｇのＰｄ（ＴＦＡ）２、２４４．５ｍｇのＺｎ粉末、８８９ｍｇの実施例１１ｂ）のピペラジン及び７２４．４ｍｇのＺｎ（ＣＮ）２／４０ｍｌのジメチルアセトアミドを１２５℃にて６時間、２０〜２５℃にて１４時間撹拌し、そうして約４０ｍｌの５％濃度ＮＨ３溶液を加えた。この反応混合物をＥＡで抽出し、そうしてその合わせた有機相を水で洗浄し、乾燥させ、その溶媒を除去した。この残留物から、シリカゲルでのクロマトグラフィー処理（シクロヘキサン／ＥＡ）の後、４５５ｍｇの３−［５−（３−ベンジルオキシベンジル）−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］ピリジン−２−カルボニトリルを得た。ＨＰＬＣ  ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６７．４（Ｍ＋１）＋。
【０７９２】
１１ｄ）  ３−［５−（３−ヒドロキシベンジル）−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル］ピリジン−２−カルボニトリル
溶液３８０ｍｇの３−［５−（３−ベンジルオキシベンジル）−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］ピリジン−２−カルボニトリル＋２ｍｌの２Ｍ  ＢＣｌ３ｘＳ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃｌ２溶液／８０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２を還流下で２時間加熱し、２０〜２５℃にて１８時間撹拌し、水＋ＣＨ２Ｃｌ２に撹拌投入し、そのあとＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。５％濃度ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した後、その合わせた有機相を乾燥させ、その溶媒をそのあと除去した。この残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィー処理（シクロヘキサン／ＥＡ）して、１３０ｍｇの３−［５−（３−ヒドロキシベンジル）−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イリデンメチル］ピリジン−２−カルボニトリルを得た。ＨＰＬＣ  ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７６．８（Ｍ＋１）＋。
【０７９３】
（実施例１２：３−［（Ｒ）−５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］ピリジン−２−カルボニトリルと３−［（Ｓ）−５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］ピリジン−２−カルボニトリルのエナンチオマー分離［Ｉ−３０６／Ｉ−３０７］）
この３−Ｒ−及び３−Ｓ−エナンチオマーを、その静止相：２５０×４．６ｍｍ  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＡ  ５μｍ（Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  Ｅｕｒｏｐｅ製）；移動相：７０：３０：０．１％（ｖ／ｖ）ｎ−ヘプタン：エタノール：ジエチルアミン；流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ；温度：２５℃；２６０ｎｍにて検出；でのクロマトグラフィーにより分離した。そのＲ−エナンチオマーは９．４６ｍｉｎの保持時間で溶離され；そのＳ−エナンチオマーは１１．９９ｍｉｎの後溶離された。この２つのエナンチオマーの化学純度（２６０ｎｍにおける面積％による）は各場合＞９９．５％であった。そのエナンチオマー過剰（ｅｅ）は、それぞれ、＞９９．５（Ｒ）及び＞９８．０（Ｓ）、であった。
【０７９４】
（表Ｉ：次の式Ｉ．Ａ’に対応している式Ｉで表される化合物）
【化３７】
2011529464.tif 000059
【表２】
2011529464.tif 000060
2011529464.tif 000061
2011529464.tif 000062
2011529464.tif 000063
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2011529464.tif 000068
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2011529464.tif 000073
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2011529464.tif 000077
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2011529464.tif 000079
2011529464.tif 000080
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2011529464.tif 000099
2011529464.tif 000100
2011529464.tif 000101
2011529464.tif 000102
【０７９５】
＃は、Ｒａが結合されている炭素原子への結合を表している。 
＊）これは、そのピペラジン骨格のところのその二重結合の立体化学のことを言っている。調製された化合物は各場合そのラセミ体である。 
１）はその環原子Ｖを表しており、２）はその環原子Ｗを表しており、３）はその環原子Ｘを表している。 
ｘ）化合物はトリフルオロアセタートとして存在していた。
【０７９６】
（表ＩＩ：次の式Ｉ．Ｂ’に対応している式Ｉで表される化合物）
【化３８】
2011529464.tif 000103
【表３】
2011529464.tif 000104
2011529464.tif 000105
2011529464.tif 000106
2011529464.tif 000107
2011529464.tif 000108
2011529464.tif 000109
2011529464.tif 000110
【０７９７】
＃は、Ｒａが結合されている炭素原子への結合を表している。 
＊）これは、そのピペラジン骨格のところのその二重結合の立体化学のことを言っている。調製された化合物は各場合そのラセミ体である。 
１）は、その環原子Ｖを表している。 
２）は、その環原子Ｗを表している。 
３）は、その環原子Ｘを表している。 
４）は、その環原子Ｙを表している。
【０７９８】
（表ＩＩＩ：式Ｉで表される他の化合物）
【表４】
2011529464.tif 000111
【０７９９】
使用実施例
以下の温室実験によりその式Ｉで表される化合物の除草活性を実証した。
【０８００】
使用した栽培容器は、およそ３．０％の腐葉土を含む砂壌土がその基土として入っているプラスチック製フラワーポットであった。それぞれの種に対しては各試験植物体のその種子は別々に播種した。
【０８０１】
その発芽前処理については、水に懸濁又は乳化させてある各活性化合物を、播種の後、微細分散型ノズルを用いて直接適用した。発芽と生育を促進させるために各容器を緩く灌漑し、そのあと透明プラスチック製フードで各植物体が根付くまで覆っておいた。各活性化合物によって各試験植物体が損傷されていない限り、各試験植物体の均一な発芽をこの覆いはもたらした。
【０８０２】
発芽後処理については、その植物体の習性に応じて、各試験植物体を、３〜１５ｃｍの背丈まで先ず生育させ、そしてそのあと、水に懸濁又は乳化させてある各活性化合物で処理した。この目的のためには、各試験植物体は、同じ容器内に直接播種して生育させたか、又は最初は苗木として別々に生育させ、処理の数日前に各試験容器に移植した。
【０８０３】
その種に応じて、各植物体を、１０〜２５℃又は２０〜３５℃に置いておいた。その試験期間は、２〜４週間に及んだ。この期間中、各植物体を世話し、そしてその個々の処理に対する各植物体の応答を評価した。
【０８０４】
評価は、０〜１００の尺度を用いて行った。「１００」は、その植物体がまったく発芽しなかったこと、又は少なくとも空中部分が完全に破壊されていたことを意味し、そして「０」は、まったく損傷がなかったこと、又は正常な生育の過程にあったことを意味する。良好な除草活性とは、少なくとも７０の値にあるものであり、非常に良好な除草活性とは、少なくとも８５の値にあるものである。
【０８０５】
この温室実験に用いた植物体は、以下の種：
【表５】
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【０８０６】
に属するものであった。
【０８０７】
（実施例１〜１０：個々の活性化合物）
１）１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−１、Ｉ−８、Ｉ−９、Ｉ−２２、Ｉ−２３、Ｉ−５０、Ｉ  ５１、Ｉ−５３、Ｉ−７８、Ｉ−８５及びＩ−１３２は、発芽前法により適用されて、ＡＬＯＭＹに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０８０８】
２）１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−２３、Ｉ−５２及びＩ−８５は、ならびに０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、その活性化合物Ｉ−４０４は、発芽前法により適用されて、ＡＭＡＲＥに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０８０９】
３）１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−１及びＩ−５０は、発芽後法により適用されて、ＡＭＡＲＥに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０８１０】
４）１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−２２、Ｉ−２７、Ｉ−３８、Ｉ−５０、Ｉ−５１、Ｉ−５３、Ｉ−７８及びＩ−８５、Ｉ−１２７、Ｉ−１２９、Ｉ−１３０、Ｉ−３２及びＩ−１３３は、ならびに０．５ｋｇ／ｈａの適用量で各活性化合物Ｉ−５、Ｉ−３６、Ｉ−２０３、Ｉ−３２４、Ｉ−４１９、Ｉ−４２７、Ｉ−４４７、Ｉ−４６３、Ｉ−４８７、Ｉ−４８９、Ｉ−４９７、Ｉ−５１２、Ｉ−５２１、Ｉ−５２６、ＩＩ−１０、ＩＩ−２４、ＩＩ−３８、ＩＩ−４９及びＩＩ−７６は、発芽前法により適用されて、ＡＰＥＳＶに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０８１１】
５）１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、その活性化合物Ｉ−１は、発芽後法により適用されて、ＡＶＥＦＡに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０８１２】
６）１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−９、ＩＩ−１０、Ｉ−２２、Ｉ−２７、Ｉ−３８、Ｉ−５０、Ｉ−５２、Ｉ−８５、Ｉ−９０、Ｉ−１２７、Ｉ−１２９、Ｉ−１３０、Ｉ−１３２及びＩ−１３３は、ならびに０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−３６、Ｉ−２０３、Ｉ−３２４、Ｉ−４１９、Ｉ−４２７、Ｉ−４４７、Ｉ−４８９、Ｉ−４９７、Ｉ−５１２、Ｉ−５２１、Ｉ−５２６、ＩＩ−１０、ＩＩ−２４、ＩＩ−３８、ＩＩ−４９及びＩＩ−７６は、発芽前法により適用されて、ＥＣＨＣＧに対して非常に良好な除草活性を示し、その活性化合物Ｉ−４６３は、良好な除草活性を示した。
【０８１３】
７）１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、その活性化合物Ｉ−１は、発芽後法により適用されて、ＥＣＨＣＧに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０８１４】
８）１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、その活性化合物Ｉ−１は、発芽後法により適用されて、ＬＯＬＭＵに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０８１５】
９）１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−２２、Ｉ−２７、Ｉ−３８、Ｉ−５０、Ｉ−５２、Ｉ−７８、Ｉ−８５、Ｉ−１２７、Ｉ−１２９、Ｉ−１３０、Ｉ−１３２及びＩ−１３３は、ならびに０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−３６、Ｉ−２０３、Ｉ−３２４、Ｉ−４１９、Ｉ−４２７、Ｉ−４４７、Ｉ−４６３、Ｉ−４８７、Ｉ−４８９、Ｉ−４９７、Ｉ−５１２、Ｉ−５２１、Ｉ−５２６、ＩＩ−１０、ＩＩ−２４、ＩＩ−３８、ＩＩ−４９及びＩＩ−７６は、発芽前法により適用されて、ＳＥＴＦＡに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０８１６】
１０）１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−１及びＩ−５０は、発芽後法により適用されて、ＳＥＴＶＩに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０８１７】
（実施例１１：国際公開第２００７／０７７２４７号パンフレットとの比較試験）
国際公開第２００７／０７７２４７号パンフレットから公知の化合物との比較で本発明による活性化合物の有利な除草活性を以下の比較試験により実証した。
【０８１８】
試験された化合物：
【化３９】
2011529464.tif 000113
【０８１９】
ａ）０．１２５ｋｇ／ｈａの適用量で、その活性化合物Ｉ−２は、発芽前法により適用されて、ＡＰＥＳＶに対して１００％除草活性を示したが、化合物実施例１４は９０％までの除草活性しか示さなかった。  
ｂ）０．１２５ｋｇ／ｈａの適用量で、その活性化合物Ｉ−２は、発芽前法により適用されて、ＡＬＯＭＹに対して７５％除草活性を示したが、化合物実施例１４は除草活性をまったく示さなかった。
【０８２０】
ｃ）０．１２５ｋｇ／ｈａの適用量で、その活性化合物Ｉ−２は、発芽前法により適用されて、ＥＣＨＣＧに対して８０％除草活性を示したが、化合物実施例１４は除草活性をまったく示さなかった。
【０８２１】
（実施例１２〜１６：活性化合物組み合わせ）
記載されているそれぞれの成分Ａ及びＢを５重量％濃度もしくは１０重量％濃度エマルジョンコンセントレートとして製剤し（又は成分Ｂの市販製剤を用い）、その溶媒系の量を加え、、その活性化合物を適用するのに用いた噴霧液に導入した。この実施例では、用いた溶媒は水であった。
【０８２２】
この試験期間は２０日間又は２１日間に及んだ。この期間中、各植物体を世話し、そしてその活性化合物による処理に対するその反応を追跡した。
【０８２３】
以下の実施例では、S. R. Colby (1967) "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, p. 22ff.の方法を用いて、その個々の活性化合物の活性が単純に加法的である場合に期待される、値Ｅを、計算した。
【０８２４】
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ・Ｙ／１００）
ここで
Ｘ＝活性化合物Ａを適用量ａで用いたときのパーセント活性；
Ｙ＝活性化合物Ｂを適用量ｂで用いたときのパーセント活性；
Ｅ＝Ａ＋Ｂによる適用量ａ＋ｂでの期待活性（％）
【０８２５】
実験で測定された値がＣｏｌｂｙに従って計算された値Ｅよりも大きい場合は、相乗効果が存在する。
【０８２６】
これらの試験の結果は以下の使用実施例１２〜１６の各表に記載されており、少なくとも１種のその式Ｉで表されるピペラジンジオン化合物及び少なくとも１種のさらなる除草剤を含んでいる混合物の相乗効果が示されている実証されている。
【０８２７】
ここで、ａ．ｓ．＝active substance（活性物質）である（１００％活性化合物に基づく）。以下の使用実施例１２〜１６では、Ｃｏｌｂｙに従って計算された値Ｅは、括弧（  ）内に記載されている。
【０８２８】
０〜１００％の尺度を用いて評価したのは、その処理されていない対照植物体との比較での、その化学組成物による損傷であった。０は、損傷がまったくないことを意味し、そして１００は、その植物体が完全に崩壊したことを意味する。
【０８２９】
１２）ペンジメタリン（Ｓｔｏｍｐ（登録商標）；ＳＣ、４００ｇ／ｌ）と組み合わせたその活性化合物Ｉ−２のその発芽後法による相乗除草活性：
【表６】
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【０８３０】
１３）ペンジメタリン（Ｓｔｏｍｐ（登録商標）；ＳＣ、４００ｇ／ｌ）と組み合わせたその活性化合物Ｉ−２のその発芽前法による相乗除草活性：
【表７】
2011529464.tif 000115
【０８３１】
１４）サフルフェナシル（ＷＧ、７０％）と組み合わせたその活性化合物Ｉ−２のその発芽前法による相乗除草活性：
【表８】
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【０８３２】
１５）ピロキサスルホン（ＳＣ、１００ｇ／ｌ）と組み合わせたその活性化合物Ｉ−２のその発芽前法による相乗除草活性：
【表９】
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【０８３３】
１６）ピロキサスルホン（ＳＣ、１００ｇ／ｌ）と組み合わせたその活性化合物Ｉ−２のその発芽後法による相乗除草活性：
【表１０】
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【国際調査報告】
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