(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式を有する化合物：
【化３７】
0005771154.tif 000050
式中、
（ａ）Ａｒ１は、置換フェニルであり、
但し、前記置換フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）及びＣ１〜Ｃ６（ヒドロキシ）ハロアルキルから独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基を有する；
（ｂ）Ｅは、Ｎ、Ｃ又はＣＲ５である；
（ｃ）Ｇは二重結合又は三重結合である；
（ｄ）Ｍは、Ｎ、Ｃ又はＣＲ５である（但し、Ｅが窒素原子「Ｎ」であるとき、Ｍは窒素原子「Ｎ」であり、かつ、Ｅが炭素原子「Ｃ」であるとき、Ｍは炭素原子「Ｃ」であり、かつ、Ｅが「ＣＲ５」であるとき、Ｍは「ＣＲ５」である）；
（ｅ）Ａｒ２は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、或いは
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル又は置換チエニルであり、
但し、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ１〜Ｃ６（ヒドロキシ）（ハロ）アルキル、フェニル、フェノキシ、置換フェニル及び置換フェノキシから独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基を有する（但し、そのような置換フェニル及び置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、フェニル及びフェノキシから独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基を有する）（但し、ｎは、０、１、または２である。）；
（ｆ）Ｊは、Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、ＣＲ５又はＣ＝Ｏである；
（ｇ）Ｌは単結合又は二重結合である；
（ｈ）Ｋは、ＣＲ５、Ｃ＝Ｏ、Ｎ、ＮＲ５又はＣ＝Ｓである；
（ｉ）Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）又はＮＲｘＲｙである；
（ｊ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）又はＮＲｘＲｙである；
（ｋ）Ｒ３は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）又はＮＲｘＲｙである；
（ｌ）Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシである；
（ｍ）Ｒ５は（それぞれが独立して）、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルである；かつ
（ｎ）Ｒｘ及びＲｙは独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、フェニル及びフェノキシから選択される（但し、ｎは、０、１、または２である。）。
【請求項２】
４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，５−ジメトキシ−６−メチル−４−プロポキシ−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１）、
４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物２）、
４−｛（Ｅ）−２−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロ−２−ヘプタフルオロプロピルオキシ−エチル）フェニル］ビニル｝ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物３）、
４−［（Ｅ）−２−（４−アセチル−フェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物４）、
４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物５）、
４−［（Ｅ）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物６）、
４−［（Ｅ）−２−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物７）、
４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物８）、
４−［（Ｅ）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物９）、
４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−プロポキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１０）、
４−｛（Ｅ）−２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−エチル）フェニル］ビニル｝ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１１）、
４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１２）、
４−（４−トリフルオロメトキシフェニルエチニル）ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１３）、
４−（４−トリフルオロメチルフェニルエチニル）ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１４）、
４−（４−トリフルオロメチルフェニルエチニル）ベンズアルデヒドＯ−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１５）、
｛４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］フェニル｝カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物１６）、
｛４−［（Ｅ）−２−（４−エトキシフェニル）ビニル］フェニル｝カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物１７）、
｛４−［（Ｅ）−２−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニル）ビニル］フェニル｝カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−プロポキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物１８）、
［４−（３−トリフルオロメトキシフェニルアゾ）フェニル］カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，５−ジメトキシ−４−エトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物１９）、および
［４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルアゾ）フェニル］カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物２０）、
［４−（４−トリフルオロメチルフェニルアゾ）フェニル］カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物２１）、及び
［４−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニルアゾ）フェニル］カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物２２）
からなる群から選択される、化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載される化合物の、殺虫剤として許容可能な酸付加塩である化合物。
【請求項４】
請求項１または２に記載される化合物を害虫駆除のための場所（ヒトを除く）に適用することを含むプロセス。
【請求項５】
請求項１または２に記載される化合物と、少なくとも１つの他の殺虫剤との混合物を含む組成物。
【請求項６】
請求項１または２に記載される化合物を種子に適用するプロセス。
【請求項７】
請求項１または２に記載される化合物を、１つ又はそれ以上の特殊化された形質を発現するために遺伝子的に形質転換されている種子に適用するプロセス。
【請求項８】
請求項１または２に記載される化合物を、１つ又はそれ以上の特殊化された形質を発現するために遺伝子的に形質転換されている遺伝子的に形質転換された植物に適用するプロセス。
【請求項９】
請求項１または２に記載される化合物を動物（ヒトを除く）に経口投与又は適用するプロセス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は米国仮特許出願第６１／１５１，５４９号（２００９年２月１１日出願）の利益を主張する（その全開示が本明細書により、参照によって組み込まれる）。本書面において開示される発明は、殺虫剤及び害虫駆除におけるその使用の分野に関連する。
【背景背景】
【０００２】
害虫により、世界中で数百万人の人々が毎年、死亡している。その上、農業において損失を引き起こす害虫が１万種を超える。これらの農業損失が毎年、数十億ドルに達する。シロアリにより、様々な構造物（例えば、家屋など）に対する被害が引き起こされている。これらのシロアリ被害損失が毎年、数十億ドルに達する。最後の留意事項として、多くの貯蔵食品害虫により、貯蔵食品が食害され、その品質が低下している。これらの貯蔵食品損失が毎年、数十億ドルに達しており、しかし、より重要なことに、これらの貯蔵食品損失は、必要な食品を人々から奪っている。
【０００３】
新しい殺虫剤に対する必要性は深刻である。様々な昆虫が、現在使用されている殺虫剤に対する抵抗性を発達させ続けている。数百の昆虫種が１つ又はそれ以上の殺虫剤に対して抵抗性である。より以前の殺虫剤のいくつか（例えば、ＤＤＴ、カルバマート系殺虫剤及び有機リン酸系殺虫剤など）に対する抵抗性の発達が周知である。しかし、抵抗性が今では、より新しい殺虫剤のいくつかに対して発達さえしている。従って、新しい殺虫剤、具体的には、新しい作用様式を有する殺虫剤が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
米国仮特許出願第６１／１５１，５４９号（２００９年２月１１日出願）
【発明の概要】
【０００５】
[発明が解決しようとする課題］
【課題を解決するための手段】
【０００６】
置換基（非網羅的列挙）
置換基について示される例は、（ハロを除いて）非網羅的であり、本文書において開示される発明を限定するものとして解釈してはならない。
【０００７】
「アルケニル」は、炭素及び水素からなる、非環式の、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）を有する枝分かれ置換基又は非枝分かれ置換基を意味し、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、へキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル及びデセニルを意味する。
【０００８】
「アルケニルオキシ」は、さらには炭素−酸素単結合からなるアルケニルを意味し、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、へキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ及びデセニルオキシを意味する。
【０００９】
「アルコキシ」は、さらには炭素−酸素単結合からなるアルキルを意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、１−ブトキシ、２−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、２−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ及びデコキシを意味する。
【００１０】
「アルキル」は、炭素及び水素からなる、非環式の、飽和した枝分かれ置換基又は非枝分かれ置換基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシルを意味する。
【００１１】
「アルキニル」は、炭素及び水素からなる、非環式の、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合及び任意の二重結合）を有する枝分かれ置換基又は非枝分かれ置換基を意味し、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル及びデシニルを意味する。
【００１２】
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味する。
「ハロアルコキシ」は、さらには炭素−酸素単結合からなるハロアルキルを意味し、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−ブロモエトキシ、並びに、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシを意味する。
【００１３】
「ハロアルキル」は、さらには１つのハロ〜最大可能な数の同一又は異なるハロからなるアルキルを意味し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、トリクロロメチル及び１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
【００１４】
「ハロフェニルオキシ」は、１つのハロ、或いは、２つ以上の同一又は異なるハロを有するフェニルオキシを意味する。
【００１５】
「ヒドロキシアルキル」は、１つ又はそれ以上のヒドロキシ基を有するアルキルを意味する。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の化合物は下記の式を有する：
【化１】
0005771154.tif 000002
式中、
（ａ）Ａｒ１は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、或いは
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル又は置換チエニル
であり、
但し、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）Ｏ、Ｃ１〜Ｃ６（ヒドロキシ）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル及び置換フェノキシから独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基を有する（但し、そのような置換フェニル及び置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）フェニル及びフェノキシから独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基を有する）；
（ｂ）Ｅは、Ｎ、Ｃ又はＣＲ５である；
（ｃ）Ｇは二重結合叉は三重結合である；
（ｄ）Ｍは、Ｎ、Ｃ又はＣＲ５である（但し、Ｅが窒素原子「Ｎ」であるとき、Ｍは窒素原子「Ｎ」であり、かつ、Ｅが炭素原子「Ｃ」であるとき、Ｍは炭素原子「Ｃ」であり、かつ、Ｅが「ＣＲ５」であるとき、Ｍは「ＣＲ５」である）；
（ｃ）Ａｒ２は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、或いは
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル又は置換チエニル
であり、
但し、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル及び置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）Ｏ、Ｃ１〜Ｃ６（ヒドロキシ）（ハロ）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル及び置換フェノキシから独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基を有する（但し、そのような置換フェニル及び置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）フェニル及びフェノキシから独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基を有する）；
（ｄ）Ｊは、Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、ＣＲ５又はＣ＝Ｏである；
（ｅ）Ｌは単結合叉は二重結合である；
（ｆ）Ｋは、ＣＲ５、Ｃ＝Ｏ、Ｎ、ＮＲ５又はＣ＝Ｓである；
（ｇ）Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）又はＮＲｘＲｙである；
（ｈ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）又はＮＲｘＲｙである；
（ｉ）Ｒ３は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）又はＮＲｘＲｙである；
（ｊ）Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である；
（ｋ）Ｒ５は（それぞれが独立して）、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルである；かつ
（ｌ）Ｒｘ及びＲｙは独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル及びフェノキシから選択される。
【００１７】
本発明の別の実施形態において、
Ａｒ１は置換フェニルであり、この場合、前記置換フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）Ｏ及びＣ１〜Ｃ６（ヒドロキシ）ハロアルキルから独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基を有する。
【００１８】
本発明の別の実施形態において、
Ａｒ１は置換フェニルであり、この場合、前記置換フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ及び（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）Ｏから独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基を有する。
【００１９】
本発明の別の実施形態において、Ａｒ２はフェニルである。
【００２０】
本発明の別の実施形態において、Ｊは、Ｎ、ＮＲ５又はＣＲ５である。
【００２１】
本発明の別の実施形態において、ＫはＣ＝Ｏ又はＮである。
【００２２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は（それぞれが独立して）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである。
【００２３】
本発明の別の実施形態において、Ｒ４はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００２４】
本発明の別の実施形態において、Ｒ５はＨである。
【００２５】
これらの実施形態が表されているが、他の実施形態、及び、これらの表された実施形態と、他の実施形態との組合せが可能である。
【００２６】
ピラノース中間体の調製
広範囲の様々なピラノース系化合物（種々の構造形態で、例えば、Ｄ体及びＬ体）を、本発明の化合物を作製するために使用することができる。例えば、ピラノース系化合物の下記の非網羅的列挙を使用することができる：リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、リブロース、キシルロース、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース、フコース、ミカロース、キノボース、オレアンドロース、ラムノース及びパラトース。下記の例のほとんどにおいて、Ｌ−ラムノースが、ピラノース中間体を作製するために使用された。
【００２７】
一般に、ピラノース中間体は、（Ｌ−ラムノースを例として使用して）下記のように作製することができる。Ｏ−アルキル化されたラムノース誘導体を、ヨウ化アルキル及び粉末化水酸化カリウム（ＫＯＨ）を５℃〜１５℃で乾燥ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）において使用することによって市販のＬ−ラムノース又はＬ−ラムノース水和物から調製することができる。その後、完全アルキル化生成物が、ヘキサン（hexanes）によるＤＭＳＯ溶液の抽出、続いて、真空下でのヘキサン層の濃縮によって単離される。その後、この中間体アルキルピラノシドが塩酸（ＨＣｌ）水溶液又は他の酸水溶液により直接に処理され、これにより、フリーのヒドロキシ糖が、通常の場合にはα−アノマー及びβ−アノマーの混合物として形成される。
【００２８】
代替では、ペル−アルキル化（per-alkylated）されたＬ−ラムノースを、アベルメクチンＢ２からのメチルオレアンドロシドの単離について記載される条件（Ｌｏｅｗｅ他、J. Org. Chem.、１９９４、５９、７８７０）と類似する条件を使用して、スピノサド又は他のトリ−（Ｏ−アルキル）ラムノシル化天然産物の加水分解によって単離することができる。従って、工業用スピノサドを乾燥メチルアルコール（ＭｅＯＨ）において過剰な濃硫酸により処理することにより、ラムノース糖の加水分解及びメチルピラノシドへの変換が生じる。その後、純粋なメチルピラノシドをヘキサン（hexanes）又は他の炭化水素溶媒による徹底した抽出によって反応媒体から取り出すことができる。その後、純粋なラムノピラノシドを真空下での粗液体の蒸留によって約６５％〜７５％の全体的収率で単離することができる。
【００２９】
３−Ｏ−メチル−２，４−ジ−Ｏ−メチルラムノースを、スピネトラムから出発して、同様な様式で調製することができる。他のアルキル化誘導体を、適切に官能基化されたスピノソイド誘導体から開始することによって同様に製造することができる。この場合、そのようなスピノソイド誘導体は、米国特許第６，００１，９８１号（ＤｅＡｍｉｃｉｓ他、１９９９）に記載される条件を使用して、１つ又はそれ以上のフリーのヒドロキシル基がラムノースに結合しているいずれかのスピノシン因子（例えば、スピノシンＪ）から作製される。
【化２】
0005771154.tif 000003
【００３０】
より大きな置換基によりＣ３が選択的にアルキル化されるラムノース前駆体が記載されている（例えば、Ｐｏｚｓｇａｙ他、Can. J. Chem.、１９８７、６５、２７６４を参照のこと）。１つの代替経路が下記に記載され、この経路では、スズ試薬の使用が回避される。Ｌ−ラムノースのメチルピラノシドを、水の除去を考慮する条件のもとで１当量のフェニルボロン酸と反応することにより、ホウ素アセタールが形成される。このアセタールを０℃〜１１０℃で極性の非プロトン溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）など）においてヨウ化アルキル及び酸化銀により処理することにより、Ｃ３−ＯＨにおける選択的アルキル化が生じ、これにより、３−Ｏ−アルキルメチルピラノシドが得られる。その後、この物質はさらに、以前に記載された条件を使用して、２−ＯＨ及び４−ＯＨの位置をヨウ化メチルによりメチル化することができる。その後、この完全アルキル化ラムノースは、２，４−ジ−Ｏ−メチル−３−Ｏ−アルキルＬ−ラムノースを得るために上記のように加水分解することができる。
【化３】
0005771154.tif 000004
【００３１】
そのようなピラノース中間体を作製することの例示が実施例において示される。
【００３２】
ヒドロキシルアミノピラノース中間体もまた作製することができる。例えば、ヒドロキシルアミノピラノース中間体を、形成される水が共沸除去されて、Ｎ−スクシンイミドイルヒドロキシルアミン付加物を形成する条件のもとで、対応するラムノース誘導体及びＮ−ヒドロキシスクシンイミド（ＮＨＳ）から調製することができる。１つの実施形態において、このような条件は、ラムノース及びＮＨＳをトルエン又はベンゼンにおいて一緒にし、触媒量の酸（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）など）を加え、ディーン・スターク型トラップを備える装置で加熱還流することを伴う。フリーヒドロキシルアミン中間体への変換が、アルコール性溶媒（例えば、ＭｅＯＨ又はエチルアルコール（ＥｔＯＨ）など）における過剰なヒドラジン水和物又は無水ヒドラジンによるスクシンイミドイル付加物の処理によって達成される。その後、Ｏ−ラムノシルヒドロキシルアミンを、周囲温度から還流までにおいて、ＥｔＯＨ又は他の低級アルコール溶媒を使用してアルデヒド又はケトンにより処理することにより、Ｏ−ラムノシルオキシムが生じる。
【化４】
0005771154.tif 000005
【００３３】
ジアリール中間体の調製
本発明の化合物は、上記で記載されたピラノース系化合物を共有結合リンカーＪ［Ｌ］ＫＱによってジアリール中間体のＡｒ１−Ｅ［Ｇ］Ｍ−Ａｒ２に連結することによって調製される（これらは上記で定義される）。ジアリール前駆体が、共有結合リンカーを形成するためにピラノース中間体が結合し得るＡｒ２上の好適な官能基を含有する場合、広範囲の様々なジアリール前駆体を、本発明の化合物を調製するために使用することができる。好適な官能基には、アミノ基、オキソアルキル基、ホルミル基又はカルボン酸基が含まれる。これらの中間体は、化学文献に以前に記載された方法によって調製することができる。これらの方法のいくつかが下記に示される。
【００３４】
オキシム連結化合物の調製
オキシム連結化合物を、０℃〜１００℃の間の温度で、有機溶媒（例えば、ＭｅＯＨ又はＥｔＯＨなど）において、対応する２−ヒドロキシルアミノ糖との反応によって、対応するアリールアルデヒド又はアリールケトンから調製することができる。
【化５】
0005771154.tif 000006
【００３５】
カルバマート連結化合物の調製
カルバマート連結化合物又はチオカルバマート連結化合物を、イソシアナート、イソチオシアナート又はｐ−ニトロフェニルカルバマートへの変換、それに続く、０℃〜１００℃の間の温度での好適な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）など）における適切な−ＲＯＨ及び有機塩基又は無機塩基による処理によって、対応するアリールアミンから調製することができる。
【化６】
0005771154.tif 000007
【００３６】
これらの反応において、ラムノース部分のＣ１におけるα−立体配置が通常の場合には主生成物であるものの、少量のβ−アノマーもまた形成される。これら２つの異性体はクロマトグラフィーによって分離することができ、又は、それらは混合物として使用することができる。
【００３７】
本発明の範囲に含まれる化合物の調製を、ピラノース中間体への結合のための、酸官能基、アルデヒド官能基、ケトン官能基又はアミノ官能基を含有する適切な中間体の合成によって行うことができる。
【実施例】
【００３８】
これらの実施例は例示目的のためであり、本文書において開示される発明を開示された実施形態のみに限定するものとして解釈してはならない。
【００３９】
実施例１：（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２，３，４，５−テトラメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン（化合物Ｅ−１）の調製
【化７】
0005771154.tif 000008
Ｌ−ラムノース水和物（４０グラム（ｇ）、０．２２モル（ｍｏｌ））を乾燥ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ；４５０ミリリットル（ｍＬ））に溶解した溶液を２リットル（Ｌ）の３口丸底フラスコに入れ、機械的に撹拌し、その間に、粉末化された水酸化カリウム（ＫＯＨ；７５ｇ、１．３４ｍｏｌ）を一度に加えた。ヨードメタン（１８７ｇ、１．３２ｍｏｌ）を、溶液の温度が３０℃未満で維持されるような速度でこの溶液に加えた。ドライアイス−アセトン浴を間欠的に使用して、この温度を維持した。添加が完了した後（約２時間（ｈ）後）、溶液をさらに３ｈ撹拌し、その後、溶液を周囲温度で一晩放置した。その後、この透明な溶液をヘキサン（hexanes）により抽出し（５００ｍＬ、４回）、一緒にしたヘキサン溶液をブラインにより洗浄し、その後、乾燥し、溶媒をエバポレーションして、明るいオレンジ色の溶液を得た（４４ｇ、９２％）。蒸留により、４０ｇの無色のオイルを得た（ｂｐ、１５０℃（０．５ｍｍＨｇ））。
【００４０】
実施例２：（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−オール（化合物Ｅ−２）の調製
【化８】
0005771154.tif 000009
Ｅ−１（３５．７ｇ、０．１６２ｍｏｌ）を２Ｎ塩酸（ＨＣｌ；３００ｍＬ）に溶解した溶液を９８℃で５時間にわたって加熱し、その後、室温に冷却し、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）により抽出した（１７０ｍＬ、４回）。一緒にした抽出液を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥し、活性炭で脱色した。濃縮により、表題化合物（２４．７ｇ、７４％）を粘性のオイルとして得た。粗生成物の一部（９６０ミリグラム（ｍｇ））を、クーゲルロール装置を使用して真空蒸留し、これにより、８９０ｍｇを１４５℃〜１５５℃（１〜２ｍｍ）で回収した。
【００４１】
実施例３：（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−２，３，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン（化合物Ｅ−３）の調製
【化９】
0005771154.tif 000010
硫酸（Ｈ２ＳＯ４、９８％；３００ｍＬ、５．６ｍｏｌ）を４Ｌの三角フラスコにおけるメチルアルコール（２．５リットル（Ｌ））の撹拌溶液にゆっくり加えた。溶液が周囲温度に冷えたとき、３’−ＯＥｔスピノシンＪ／Ｌ（３５０ｇ、０．４７ｍｏｌ）（これは米国特許第６，００１，９８１号（ＤｅＡｍｉｃｉｓ他、１９９９）の場合にように調製された）を加え、得られた溶液を６時間にわたって加熱還流した。冷却された溶液を４Ｌの分液ロートに移し、ヘキサン（hexanes）により抽出した（１Ｌ、３回）。一緒にした有機溶液を乾燥し、真空下で濃縮し、その後、クーゲルロール装置を使用して蒸留して、無色のオイルを得た（６５ｇ、６０％）（ｂｐ、１６５℃（１０ｍＴｏｒｒ））。
【００４２】
実施例４：（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）−２，３，５−トリメトキシ−６−メチル−４−プロポキシ−テトラヒドロピラン（化合物Ｅ−５）の調製
【化１０】
0005771154.tif 000011
工程１．（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）−２−メトキシ−６−メチル−４−プロポキシ−テトラヒドロピラン−３，５−ジオール。
メチルα−Ｌ−フコピラノシドの３，４−ボロナートエステルの調製のためのＯｓｈｉｍａ他（Tetrahedron Lett.、１９９７、３８、５００１）によって記載される手順に従って、メチルα−Ｌ−ラムノピラノシドを２，３−ボロナートエステルに変換した。粗エステル（１０．０ｇ、３７．７ミリモル（ｍｍｏｌ））をトルエン（１５０ｍＬ）に溶解し、ヨードプロパン（８．０ｇ、４７ｍｍｏｌ）、酸化銀（２１．８ｇ、９４．３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４．７７ｇ、４７．１ｍｍｏｌ）により処理した。溶液を１００℃に加熱し、一晩（１６時間）撹拌した。冷却及びろ過の後、溶液をガム状オイルにまで濃縮し、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）−ヘキサンのグラジエントにより溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、５．９ｇの純粋な生成物を得た。
【００４３】
工程２．工程１からの物質を、実施例１に記載される条件のもと、ＭｅＩ及びＫＯＨを使用してメチル化して、化合物Ｅ−５を得た。
表１に列挙されるピラノース中間体を、より以前に記載され、また、実施例１〜実施例４において例示される経路によって調製した。
【００４４】
２−Ｏ−スクシンイミドイルピラノース中間体を調製する一例が下記に記載される。
【００４５】
実施例５：１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ピロリジン−２，５−ジオン（化合物Ｅ−２３）の調製
【化１１】
0005771154.tif 000012
ベンゼン（５０ｍＬ）における２，３，４−トリ−Ｏ−メチル−Ｌ−ラムノース（６．５ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）及びＮ−ヒドロキシスクシンイミド（５．４ｇ、４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸（５０ｍｇ、触媒）を加えた。溶液を加熱還流し、水（Ｈ２Ｏ）を、ディーン・スターク型トラップを使用して集めた。４時間後、溶液を冷却し、上澄みのトルエン層を少量の不溶性ガムから分離した。有機層を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）の飽和溶液（２０ｍＬ）により洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、固体にまで濃縮した。エーテル（Ｅｔ２Ｏ）−ヘキサン（hexanes）からの再結晶により、表題化合物（４．９５ｇ、５２％）を灰白色の固体として得た。
【００４６】
実施例６：１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−５−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）ピロリジン−２，５−ジオン（化合物Ｅ−２４）の調製
【化１２】
0005771154.tif 000013
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−５−ベンジルオキシ−３，４−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−オール（これは、Ｗｕ他、Carbohydr. Res.、１９９８、３０６、４９３に従って調製された；１０．５ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（５．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）及びＴｓＯＨ（２５０ｍｇ、触媒）をベンゼン（１００ｍＬ）に溶解した溶液を、ディーン・スターク型トラップを使用してＨ２Ｏを除きながら、２４時間にわたって加熱還流した。褐色の溶液を冷却し、ろ過し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液により洗浄し、濃縮した。ガム状オイルを、７０：３０のヘキサン（hexanes）−アセトンにより溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。その後、純粋なＯ−スクシンイミド（７．５ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬのＰａｒｒ水素化装置に移し、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（０．９５ｇ）をＥｔＯＨ（７５ｍＬ）において使用して脱ベンジル化した。その後、溶液（この溶液は１９ポンド／平方インチ（ｐｓｉ）の水素を２４時間にわたって取り込んだ）をろ過し、濃縮し、これにより、固体残渣が残り、この固体残渣をＥｔＯＨから再結晶して、白色の固体を得た（３．２５ｇ）。
【００４７】
表２に列挙されるＯ−スクシンイミジルピラノース中間体を、より以前に記載され、また、実施例５及び実施例６において例示される経路によって調製した。
【００４８】
２−ヒドロキシルアミノピラノース中間体を対応するＯ−スクシンイミドイルピラノース中間体から調製する一例が次に記載される。
【００４９】
実施例７：Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）ヒドロキシルアミン（化合物Ｅ−３０）の調製
【化１３】
0005771154.tif 000014
２，３，４−トリ−Ｏ−メチル−Ｎ−スクシンイミジルラムノース誘導体Ｅ−２３（０．５０ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）（これは実施例５に従って調製された）を無水ＥｔＯＨ（５ｍＬ）に溶解し、過剰なヒドラジン水和物（０．４ｇ、８ｍｍｏｌ）により処理した。溶液を周囲温度で６０分間（ｍｉｎ）撹拌した。そのとき、多量の白色の沈殿物が形成された。さらなるＥｔＯＨ（５ｍＬ）を加え、溶液を周囲温度で一晩撹拌した。溶液をろ過し、濃縮し、その後、クロマトグラフィー（１００％ＥｔＯＨ）によって精製して、２６５ｍｇ（７４％の収率）の標記ヒドロキシルアミンを結晶性固体として得た。
【００５０】
表３におけるピラノース中間体を、より以前に記載され、また、実施例７において例示されるような経路によって調製した。
【００５１】
実施例８：４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，５−ジメトキシ−６−メチル−４−プロポキシ−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１）の調製
【化１４】
0005771154.tif 000015
工程１．４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ビニル］ベンゾニトリル。窒素フラッシュされた丸底フラスコに、三塩基性リン酸カリウム（６１７ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）を、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ；２ｍＬ）、４−トリフルオロメトキシブロモベンゼン（５００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）及び４−シアノビニルベンゼン（３２２ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）において加え、続いて、酢酸パラジウム（２３ｍｇ、５ｍｏｌ％）を加えた。溶液を１２時間にわたって撹拌とともに１４０℃に加熱した。その後、溶液を室温に冷却し、Ｈ２Ｏに注ぎ、ＥｔＯＡｃにより抽出し、ブラインにより洗浄した。一緒にした有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン（hexanes）におけるＥｔＯＡｃ、０〜７５％）によって精製して、黄色の固体を得た（５４３ｍｇ、９０％）。この固体はガスクロマトグラフィー／質量スペクトル（ＧＣ−ＭＳ）分析によって純粋であった。この物質を、さらに精製することなく、次の反応においてそのまま使用した。
【００５２】
工程２．４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ビニル］ベンズアルデヒド。シアノジフェニルスチレン（５４３ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）を乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶解し、ドライアイス／アセトン浴で−７８℃に冷却した。この溶液に、ヘキサン（hexanes）におけるジイソブチルアルミニウムヒドリド（３．７ｍＬ、３．７ｍｍｏｌ）を滴下により加えた。反応液を、室温に加温しながら４時間にわたって撹拌した。所望されるアルデヒドが、ＧＣ−ＭＳによって、もっぱら形成された。水及びメタノールを反応混合物に加えた。これにより、発泡し、ゲルが形成された。この不均一な混合物をＣＨ２Ｃｌ２により希釈し、Ｂｉｏｔａｇｅ相分離器フリットでろ過した。有機層を集め、濃縮して、黄色の固体を得た（４５０ｍｇ、８１％）。これはＧＣ−ＭＳによって純粋な生成物であった。この生成物を、さらに精製することなく、次の反応においてそのまま使用した。
【００５３】
工程３．４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，５−ジメトキシ−６−メチル−４−プロポキシ−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム。工程１で調製されたアルデヒド（０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ）及び化合物Ｅ−３２（０．３ｍｍｏｌ）を無水ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）に溶解し、溶液を、一晩、撹拌とともに４０℃に加熱した。その後、水（５ｍＬ）を、冷却された溶液に加えた。これにより、白色の沈殿物が形成された。溶液を、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）と、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ、３回）との間で分配し、一緒にした有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮して、暗黄色の固体を得た。順相カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン（hexanes）のグラジエント）による精製により、所望の生成物（７２ｍｇ、４０％）を明黄色の固体として得た：ｍｐ、１２４〜１３２℃；
1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 8.13 (s, 1H), 7.63 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.54 (m, 4H), 7.21 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.11 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 5.63 (s, 1H), 3.71 (m 1H), 3.70-3.50 (m, 4H), 3.59 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.20 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 1.68 (m, 2H), 1.31 (d, J = 6.0 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.6 Hz, 3H); ESIMS m/z 524 ([M+H]+).
【００５４】
下記の化合物を、実施例８において概略が示される条件を使用して調製した。
【００５５】
４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物２）
【化１５】
0005771154.tif 000016
オキシム形成により、６０％の収率で、黄褐色の固体を得た：ｍｐ、１５０〜１５３℃；
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d 8.41 (s, 1H), 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.75-7.67 (m, 6H), 7.46 (s, 2H), 5.49 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 3.73-3.66 (br s, 2H), 3.56-3.47 (m, 3H), 3.45 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 3.04 (t, J = 10.0 Hz, 1H), 1.17 (m, 6H); ESIMS m/z 494 ([M+H]+).
【００５６】
４−｛（Ｅ）−２−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロ−２−ヘプタフルオロプロピルオキシ−エチル）フェニル］ビニル｝ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物３）
【化１６】
0005771154.tif 000017
オキシム形成により、８４％の収率で、明黄色のオイルを得た：
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d 8.40 (s, 1H), 7.68 (m, 4H), 7.50 (m, 3H), 7.40 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.48 (s, 1H), 3.74 (m, 1H), 3.67 (m, 1H), 3.55-3.46 (m, 4H), 3.45 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 3.04 (t, J = 9.2 Hz, 1H), 1.17 (m, 6H); ESIMS m/z 707 ([M-H]-).
【００５７】
４−［（Ｅ）−２−（４−アセチル−フェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物４）
【化１７】
0005771154.tif 000018
オキシム形成により、５６％の収率で、黄褐色の固体を得た：ｍｐ、１６４〜１６７℃；
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d 8.41 (s, 1H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.45 (s, 2H), 5.48 (s, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.74 (br s, 1H), 3.73-3.66 (m, 1H), 3.54-3.46 (m, 3H), 3.45 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 3.04 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 1.17 (m, 6H); ESIMS m/z 485 ([M+H2O]+).
【００５８】
４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物５）
【化１８】
0005771154.tif 000019
オキシム形成により、２４％の収率で、明黄色の固体を得た：ｍｐ、９１〜１０１℃；
1H NMR (300 MHz, CDCl3): d 8.13 (s, 1H). 7.63 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.55-7.51 (m, 3H), 7.23-7.17 (m, 3H), 7.11 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 5.64 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 3.79-3.60 (m, 5H), 3.59 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.20 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 1.32-1.24 (m, 6H); ESIMS m/z 532 ([M+Na]+).
【００５９】
４−［（Ｅ）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物６）
【化１９】
0005771154.tif 000020
オキシム形成により、６２％の収率で、褐色のオイルを得た：
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d 8.40 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.94 (br s, 1H), 7.72-7.63 (m, 6H), 7.47 (s, 2H), 5.48 (s, 1H), 3.74 (m, 1H), 3.73-3.68 (m, 1H), 3.54-3.47 (m, 3H), 3.45 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 3.04 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 1.17 (m, 6H); ESIMS m/z494 ([M+H]+).
【００６０】
４−［（Ｅ）−２−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物７）
【化２０】
0005771154.tif 000021
オキシム形成により、７ｍｇ（６％）の明黄色のガラスを得た：
1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 8.13 (s, 1H), 7.63 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.56-7.51 (m, 5H), 7.24 (d, J = 4.5 Hz, 2H), 7.11 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 5.63 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 3.79-3.60 (m, 5H), 3.59 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 1.32-1.25 (m, 6H); ESIMS m/z 582 ([M+H]+).
【００６１】
４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物８）
【化２１】
0005771154.tif 000022
オキシム形成により、３７ｍｇ（３０％）の白色の固体を得た：ｍｐ、１２０〜１２８℃；
1H NMR (400 MHz, CDCl3) d 8.40 (s, 1H), 7.75 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.68-7.65 (m, 4H), 7.42-7.30 (m, 4H), 5.50 (s, 1H), 3.80-3.79 (m, 1H), 3.56-3.52 (m, 1H), 3.43 (s, 3H), 3.42 (s, 3H), 3.40-3.37 (m, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.05 (t, J=8.0 Hz, 1H), 1.17 (d, 3H, J = 4.0 Hz). ESIMS m/z496 ([M+H]+)
【００６２】
４−［（Ｅ）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物９）
【化２２】
0005771154.tif 000023
この物質（６５ｍｇ、５０％）を透明なガラスとして単離した：
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d8.40 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.72 (br s, 1H), 7.70 (dd, J = 12.0, 8.0 Hz, 4H), 7.64 (br s, 2H), 7.48 (s, 2H), 5.51 (br s, 1H), 3.56-3.43 (m, 3H), 3.43 (s, 3H), 3.42 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 3.05 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 1.17 (d, J = 4.0 Hz, 3H); ESIMS m/z 480 ([M+H]+).
【００６３】
４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−プロポキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１０）
【化２３】
0005771154.tif 000024
この物質（２１０ｍｇ、７７％）を無色の固体として単離した：ｍｐ、１６３〜１６６℃；
1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 8.16 (s, 1H), 7.66 (d, J= 8 Hz, 2H), 7.63 (s, 4H), 7.56 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.2 (s, 2H), 5.66 (s, 1H), 3.73 - 3.57 (m, 10H), 3.23 (t, J = 9 Hz, 1H), 1.71 (m, 2H), 1.33 (d, J = 6 Hz, 2H), 1.0 (t, J = 7.5 Hz, 3H)
【００６４】
４−｛（Ｅ）−２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−エチル）フェニル］ビニル｝ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１１）
【化２４】
0005771154.tif 000025
この物質（２５０ｍｇ、８６％）を黄色のガムとして単離した：
1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 8.16 (s, 1H), 7.74 (d, J= 8 Hz, 2H), 7.65-7.45 (m, 6H), 7.15 (s, 2H), 5.62 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 4.67 (s, 1H), 4.8-4.5 (m, 11H), 3.22 (t, J = 8 Hz, 1H), 1.35-1.2 (m, 6H); ESIMS m/z 614 ([M+Na]+).
【００６５】
４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１２）
【化２５】
0005771154.tif 000026
この物質（９５ｍｇ、５６％）を白色の固体として単離した：ｍｐ、１４７〜１５１℃；
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d8.42 (s, 1H), 7.85 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.76-7.67 (m, 6H), 7.47 (s, 2H), 5.52 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 3.56-3.51 (m, 1H), 3.43 (s, 3H), 3.42 (s, 3H), 3.41-3.39 (m, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.04 (t, J=8.0 Hz, 1H), 1.17 (d, J = 4.0 Hz, 3H).
【００６６】
実施例９：ブロモベンゼンへのアルキンカップリングのための一般的手順
【化２６】
0005771154.tif 000027
アルキン（０．５ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、ブロモベンズアルデヒド（０．４５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ触媒（０．０４ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．０２ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．０３ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３．５ｍＬ）を１．５ｍＬの無水ＤＭＦにおいて一緒にした。溶液を、合計で１２時間にわたって窒素雰囲気下での撹拌とともに１００℃に加熱した。その後、溶液を室温に冷却し、セライトでろ過し、褐色の固体にまで濃縮した。この固体を順相カラムクロマトグラフィー（ヘキサン（hexanes）におけるＥｔＯＡｃ）によって精製して、ジアリール化アセチレンを得た（５１２ｍｇ、６５％）。これを、さらに特徴づけることなく、そのまま使用した。
【００６７】
実施例１０：４−（４−トリフルオロメトキシフェニルエチニル）ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１３）の調製
【化２７】
0005771154.tif 000028
ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）におけるアルデヒド（０．１２ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）をヒドロキシルアミン中間体Ｅ−３１（０．１０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）により処理し、溶液を撹拌とともに５０℃に加熱した。反応が（ＬＣ−ＭＳ分析によって）完了したとき、溶液を室温に冷却し、Ｈ２Ｏにより希釈し、ＥｔＯＡｃにより抽出した（１０ｍＬ、３回）。一緒にした有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮して、黄色の固体を得た。この固体を順相カラムクロマトグラフィー（ヘキサン（hexanes）におけるＥｔＯＡｃ）によって精製した。所望の生成物（１２０ｍｇ、５６％）を粘着性の黄色の固体として単離した：ｍｐ、８２〜８７℃；
1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 8.13 (s, 1H), 7.63 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.55 (m, 4H), 7.21 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 5.63 (s, 1H), 3.75-3.60 (m, 5H), 3.59 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.19 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 1.32-1.27 (m, 6H); ESIMS m/z 509 ([M+H]+).
【００６８】
下記の化合物を、実施例９及び実施例１０において概略が示される条件を使用して調製した。
【００６９】
４−（４−トリフルオロメチルフェニルエチニル）ベンズアルデヒドＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１４）
【化２８】
0005771154.tif 000029
生成物を灰白色の固体として単離した（１３７ｍｇ、７６％）：ｍｐ、１３０〜１３２℃；
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d 8.46 (s, 1H), 7.81 (s, 4H), 7.73 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.70 (d, J = 8 Hz, 2H), 5.49 (s, 1H), 3.75 (br s, 1H), 3.52 (m, 1H), 3.51-3.46 (m, 3H), 3.45 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 3.04 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 1.19-1.15 (m, 6H); ESIMS m/z 492 ([M+H]+).
【００７０】
４−（４−トリフルオロメチルフェニルエチニル）ベンズアルデヒドＯ−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）オキシム（化合物１５）
【化２９】
0005771154.tif 000030
生成物（７８ｍｇ、８４％）を白色の固体として単離した：ｍｐ、１２８〜１３６℃；
1H NMR (400 MHz, CDCl3) d 8.14 (s, 1H), 7.65-7.63 (m, 6H), 7.56 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 5.65 (s, 1H), 3.76-3.75 (m, 1H), 3.68-3.64 (m, 1H), 3.58 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.54 (s, 3H), 3.51-3.49 (m, 1H), 3.20 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 1.32 (d, J = 4.0 Hz, 3H); ESIMS m/z 500 ([M+Na]+).
【００７１】
実施例１１：｛４−［（Ｅ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ビニル］フェニル｝カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物１６）の調製
【化３０】
0005771154.tif 000031
４−（４−トリフルオロメチルフェニルビニル）フェニルアミン（２５ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（４ｍＬ）に溶解した溶液に、４−ニトロフェニルクロロホルマート（１９ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を窒素下で１時間にわたって撹拌し、その後、ラムノピラノース（化合物Ｅ−８；２０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を加え、続いて、粉末化ＫＯＨ（２５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を周囲温度で４時間にわたって撹拌し、その後、Ｅｔ２Ｏ（２５ｍＬ）により希釈し、Ｈ２Ｏにより洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。赤色の粗オイルをシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、化合物１６を得た：
1H NMR (300 MHz, CDCl3): d 7.61 (s, 4H), 7.52 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.2 (d, J = 15 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 15 Hz, 1H), 6.74 (s, 1H), 6.2 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.8-3.5 (m, 11H), 3.23 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 1.33-1.25 (m, 6H); ESIMS m/z 531 ([M+Na]+).
【００７２】
下記の化合物を、実施例１１に記載される条件を使用して調製した。
【００７３】
｛４−［（Ｅ）−２−（４−エトキシフェニル）ビニル］フェニル｝カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物１７）
【化３１】
0005771154.tif 000032
この物質（６８ｍｇ、４０％）を黄色の泡状物として単離した：
1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 7.38-7.22 (m, 8H), 6.84 (d, J= 8.24 Hz, 2H), 6.64 (s, 1H), 5.65 (s, 1H), 4.06 (q, J = 7.24 Hz, 2H), 3.76-3.75 (m, 1H), 3.68-3.64 (m, 1H), 3.58 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.54 (s, 3H), 3.51-3.49 (m, 1H), 3.20 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 1.38-1.28 (m, 6H); ESI m/z 485 ([M]+).
【００７４】
｛４−［（Ｅ）−２−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニル）ビニル］フェニル｝カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−プロポキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物１８）
【化３２】
0005771154.tif 000033
この物質（１８ｍｇ、１２％）をガム状の固体として単離した：
1H NMR (300 MHz, CDCl3): d 7.5-7.45 (m, 6H), 7.21 (d, J= 8.4 Hz, 2H), 7.05 (s, 2H), 6.91 (s, 1H), 5.27 (br s, 1H), 3.8 (m, 1H), 3.69-3.50 (m, 10H), 3.23 (t, J = 8 Hz, 1H), 1.69 (m, 2H), 1.3 (d, J= 6 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESIMS m/z 591 ([M+H]+).
【００７５】
実施例１２：［４−（３−トリフルオロメトキシフェニルアゾ）フェニル］カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，５−ジメトキシ−４−エトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物１９）の調製
【化３３】
0005771154.tif 000034
工程１．４−（３−トリフルオロメトキシフェニルアゾ）アニリン。３−トリフルオロメトキシアニリン（２．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）に溶解し、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）においてＯｘｏｎｅ（商標）の混合物（１１ｇ、１８ｍｍｏｌ）により処理し、溶液を２５℃で２０時間にわたって撹拌した。有機相を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２により抽出し（２０ｍＬ、２回）、一緒にした有機相を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、エバポレーションした。粗ニトロソ化合物を酢酸（４０ｍＬ）に溶解し、ｐ−フェニレンジアミン（２．０ｇ、１９ｍｍｏｌ）により処理し、６０時間にわたって撹拌した。揮発物を真空下で除き、残渣を０％〜２０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンによるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標記アゾアニリン（９００ｍｇ、２７％）をオレンジ色のオイルとして得た：
1H NMR (300MHz, CDCl3): d 7.77-7.84 (m, 3H), 7.71 (s, 1H), 7.46-7.52 (m, 1H), 7.22-7.26 (m, 1H), 6.71-6.75 (m, 2H), 4.12 (br s, 2H); ESIMS m/z 282 ([M+H]+).
【００７６】
工程２．化合物１９。４−（３−トリフルオロメトキシフェニルアゾ）アニリン（２００ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解し、４−ニトロフェニルクロロホルマート（１７０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）により処理し、２５℃で１時間にわたって撹拌した。（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−オール（１７５ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）及び９５％水素化ナトリウム（ＮａＨ；３５ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間にわたって撹拌した。Ｈ２Ｏ（２０μＬ、１ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を１時間にわたって続けた。混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）により希釈した。分離された有機相をＨ２Ｏ（５ｍＬ）及びブライン（５ｍＬ）により洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残渣を０％〜３０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンによるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２２０ｍｇ、５９％）をオイルとして得た：
1H NMR (400MHz, CDCl3): d 7.87-7.97 (m, 3H), 7.77 (s, 1H), 7.54-7.57 (m, 4H), 6.94 (s, 1H), 6.22(s, 1H), 3.56-3.78 (m, 11H), 3.24 (t, J = 9.2 Hz, 1H), 1.28-1.36 (m, 6H); ESIMS m/z 528 ([M+H]+).
【００７７】
下記の化合物を、実施例１２に記載される条件を使用して調製した。
【００７８】
［４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルアゾ）フェニル］カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物２０）
【化３４】
0005771154.tif 000035
工程１．４−（４−トリフルオロメチオキシ（methyoxy）フェニルアゾ）アニリン。
1H NMR (300MHz, CDCl3): d 7.79-7.83 (m, 4H), 7.25-7.33 (m, 2H), 6.72-6.75 (m, 2H), 4.09 (br s, 2H); ESIMS m/z 282 (M+H).
工程２．化合物２０。ｍｐ、１５８〜１５９℃；
1H NMR (400 MHz, CDCl3) d 7.95-7.92 (m, 4H), 7.59-7.57 (d, J = 8.6Hz, 2H), 7.34 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.86 (s, 1H), 6.21 (s, 1H), 3.8-3.5 (m, 11H), 3.22 (t, J = 9.4 Hz, 1H), 1.35-1.25 (m, 6H); ESIMS m/z 528 ([M+H]+).
【００７９】
［４−（４−トリフルオロメチルフェニルアゾ）フェニル］カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物２１）
【化３５】
0005771154.tif 000036
工程１．４−（４−トリフルオロメチルフェニルアゾ）アニリン。
1H NMR (CDCl3, 300MHz): d 7.81-7.91 (m, 4H), 7.72 (d, J= 8.2 Hz, 2H), 6.71-6.75 (m, 2H), 4.12 (br s, 2H); ESIMS m/z 266 ([M+H]+).
【００８０】
工程２．化合物２１。ｍｐ、１８６〜１８８℃；
1H NMR (400 MHz, CDCl3) d 7.89-8.2 (m, 4H), 7.77 (d, J= 8.3 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.91 (s, 1H), 6.21(s, 1H), 3.77-3.57 (m, 11H), 3.22 (t, J = 9.4 Hz, 1H), 1.34-1.28 (m, 6H); ESIMS m/z512 ([M+H]+).
【００８１】
［４−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニルアゾ）フェニル］カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物２２）
【化３６】
0005771154.tif 000037
工程１．４−（４−ペンタフルオロエトキシフェニルアゾ）アニリン。
1H NMR (CDCl3, 300MHz) d 7.79-7.89 (m, 4H), 7.32 (d, J= 8.5 Hz, 2H), 6.73-6.76 (m, 2H), 4.09 (br s, 2H); ESIMS m/z 332 ([M+H]+).
【００８２】
工程２．化合物２２。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 7.96-7.92 (m, 4H), 7.60-7.57 (m, 2H), 7.38-7.35 (m, 2H), 6.86 (s, 1H), 6.26 (s, 1H), 3.75-3.45 (m, 11H), 3.22 (t, J = 9.3 Hz, 1H), 1.33-1.26 (m, 6H); ESIMS m/z 578 ([M+H]+).
【００８３】
化合物の試験
シロイチモンジヨトウ（ＢＡＷ；Spodptera exigua：鱗翅目）に対するバイオアッセイを、９６ウエル・マイクロタイター・プレートに基づくハイスループット（ＨＴＳ）バイオアッセイ、又は、１２８ウエルの餌トレーアッセイのどちらかを使用して行った。ＨＴＳアッセイは、Ｌｅｗｅｒ他、J. Nat. Prod.、２００６、６９、１５０６の改変に基づく。ＢＡＷの卵を９６ウエル・マイクロタイター・プレートの各ウエルにおいて人工餌（１００μＬ）の上部に置いた。餌は、液体取り扱いシステムを使用して餌の上部に重層され、その後、数時間乾燥させられた試験化合物（３０μＬのＤＭＳＯ−アセトン−Ｈ２Ｏ混合物に溶解された１２μｇ）により前処理された。その後、寄生させたプレートを無菌の精製綿の層及びプレートのふたで覆い、その後、２９℃で暗所において保った。死亡数を処理後６日で記録した。それぞれのプレートが６つの反復実験を有した。死亡率を６つの反復実験の平均から計算した。１２８ウエル餌アッセイの場合には、３匹〜５匹の第２齢のＢＡＷ幼虫が、５０ｕｇ／ｃｍ２の試験化合物（９０：１０のアセトン−水の混合物の５０μＬに溶解された）が（８個のウエルのそれぞれに）加えられ、その後、乾燥させられた１ｍＬの人工餌で事前に満たされた餌トレーの各ウエル（３ｍＬ）に置かれた。トレーを透明な粘着性カバーで覆い、６日間にわたって１４：１０の明暗で、２５℃で保った。死亡率をそれぞれのウエルにおける幼虫について記録した：その後、８個のウエルにおける活性を平均化した。結果が表４に示される。表４において、ＢＡＷ  ＨＴＳの項目欄及びＢＡＷ  ５０の項目欄の両方において、「Ａ」は、化合物が試験され、少なくとも５０パーセントの死亡が観測されたことを意味し、これに対して、「Ｂ」は、（１）化合物が試験され、５０パーセント未満の死亡が観測されたか、又は、（２）化合物が試験されなかったかのどちらかを意味する。
【表１】
0005771154.tif 000038
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【表２】
0005771154.tif 000043
0005771154.tif 000044
【表３】
0005771154.tif 000045
0005771154.tif 000046
【表４】
0005771154.tif 000047
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0005771154.tif 000049
【００８４】
酸誘導体＆塩誘導体及び溶媒和物
本発明において開示される化合物は、殺虫剤として許容可能な酸付加塩の形態が可能である。
【００８５】
限定されない例として、アミン機能は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸及びヒドロキシエタンスルホン酸との塩を形成することができる。
【００８６】
加えて、限定されない例として、酸機能は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属に由来する塩、並びに、アンモニア及びアミンに由来する塩を含めて、様々な塩を形成することができる。好ましいカチオンの例としては、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン、マグネシウムカチオン及びアミニウムカチオンが挙げられる。
【００８７】
これらの塩は、フリーの塩基形態を、塩を作製するための十分な量の所望される酸と接触させることによって調製される。フリーの塩基形態が、塩を好適な薄い塩基水溶液（例えば、薄い水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム水溶液、アンモニア水溶液及び重炭酸ナトリウム水溶液など）により処理することによって再生され得る。一例として、多くの場合、殺虫剤は、より水溶性の形態に改変される。例えば、（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸ジメチルアミン塩は、周知の除草剤である（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸のより水溶性の形態である。
【００８８】
本発明において開示される化合物はまた、複合体非形成の溶媒分子が化合物から除かれた後もそのままである溶媒分子との安定な複合体を形成することができる。これらの複合体は多くの場合、「溶媒和物」と呼ばれる。
【００８９】
立体異性体
本発明において開示されるある種の化合物は１つ又はそれ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーが含まれる。従って、本発明において開示される化合物には、ラセミ混合物、個々の立体異性体、及び、光学活性な混合物が含まれる。１つの立体異性体がそれ以外の立体異性体よりも活性であり得ることが当業者によって理解される。個々の立体異性体、及び、光学活性な混合物を、選択的合成手順によって、又は、分割された出発物質を使用する従来の合成手順によって、又は、従来の分割手順によって得ることができる。
【００９０】
害虫
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、害虫を駆除するために使用することができる。
【００９１】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、線形動物門（Nematoda）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００９２】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、節足動物門（Arthopoda）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００９３】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、鋏角亜門（Chelicerata）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００９４】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、クモガタ綱（Arachnida）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００９５】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、多足亜門（Myriapoda）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００９６】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、コムカデ綱（Symphyla）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００９７】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、六脚亜門（Hexapoda）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００９８】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、昆虫綱（Insecta）の害虫を駆除するために使用することができる。
【００９９】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、鞘翅類（Coleoptera）（コウチュウ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：アカントセリデス・エスピーピー（Acanthoscelides spp.）（ゾウムシ）、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）（インゲンマメゾウムシ）、アグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）（アオナガタマムシ）、アグリオテス・エスピーピー（Agriotes spp.）（ハリガネムシ）、アノプロホラ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）（ツヤハダゴマダラカミキリ）、アントノムス・エスピーピー（Anthonomus spp.）（ゾウムシ）、アントノムス・グランジス（Anthonomus grandis）（ワタミハナゾウムシ）、アフィジウス・エスピーピー（Aphidius spp.）、アピオン・エスピーピー（Apion spp.）（ゾウムシ）、アポゴニア・エスピーピー（Apogonia spp.）（地虫）、アタエニウス・スプレツルス（Ataenius spretulus）（Black Turfgrass Ataenius）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）（pygmy mangold beetle）、アウラコホレ・エスピーピー（Aulacophore spp.）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）（beet root weevil）、ブルクス・エスピーピー（Bruchus spp.）（ゾウムシ）、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）（エンドウマメゾウムシ）、カコエシア・エスピーピー（Cacoesia spp.）、カロソブルクス・マクラツス（Callosobruchus maculatus）（ヨツモンマメゾウムシ）、カルポフィルス・ヘミプテラス（Carpophilus hemipteras）（クリヤケシキスイ）、カッシダ・ビッタタ（Cassida vittata）、セロステルナ・エスピーピー（Cerosterna spp.）、セロトマ・エスピーピー（Cerotoma spp.）（ハムシ）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）（bean leaf beetle）、コイトリンクス・エスピーピー（Ceutorhynchus spp.）（ゾウムシ）、コイトリンクス・アッシミリス（Ceutorhynchus assimilis）（cabbage seedpod weevil）、コイトリンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）（cabbage curculio）、カエトクネマ・エスピーピー（Chaetocnema spp.）（ハムシ）、コラスピス・エスピーピー（Colaspis spp.）（土壌コウチュウ）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモスス（Conoderus stigmosus）、コノトラケルス・ネヌファル（Conotrachelus nenuphar）（スモモゾウムシ）、コチヌス・ニチジス（Cotinus nitidis）（Green June beetle）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）（アスパラガスハムシ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）（サビカクムネヒラタムシ）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）（カクムネヒラタムシ）、クリプトレステス・ツルシクス（Cryptolestes turcicus）（トルコカクムネヒラタムシ）、クテニセラ・エスピーピー（Ctenicera spp.）（ハリガネムシ）、クルクリオ・エスピーピー（Curculio spp.）（ゾウムシ）、シクロセファラ・エスピーピー（Cyclocephala spp.）（地虫）、シリンドロクプツルス・アドスペルスス（Cylindrocpturus adspersus）（sunflower stem weevil）、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatus）（mango leaf-cutting weevil）、デルメステス・ラルダリウス（Dermestes lardarius）（オビカツオブシムシ）、デルメステス・マクラテス（Dermestes maculates）（ハラジロカツオブシムシ）、ジアブロチカ・エスピーピー（Diabrotica spp.）（ハムシ）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）（インゲンテントウ）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）（pales weevil）、ヒペラ・エスピーピー（Hypera spp.）（ゾウムシ）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）（アルファルファタコゾウムシ）、ヒペルドエス・エスピーピー（Hyperdoes spp.）（スズメノカタビラオサゾウムシ）、ヒポテネムス・ハンペイ（Hypothenemus hampei）（コーヒーノミキクイムシ）、イプス・エスピーピー（Ips spp.）（キクイムシ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）（タバコシバンムシ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドハムシ）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、リッソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）（イネミズゾウムシ）、リクツス・エスピーピー（Lyctus spp.）（キクイムシ／ヒラタキクイムシ）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メガセリス・エスピーピー（Megascelis spp.）、メラノツス・コンムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・エスピーピー（Meligethes spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）（blossom beetle）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）（ヨーロッパコフキコガネ）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）（タイワンカブトムシ）、オリザエフィルス・メルカトル（Oryzaephilus mercator）（オオメノコギリヒラタムシ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）（ノコギリヒラタムシ）、オチオリンクス・エスピーピー（Otiorhynchus spp.）（ゾウムシ）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）（クビアカクビホソハムシ）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パントモルス・エスピーピー（Pantomorus spp.）（ゾウムシ）、フィロファガ・エスピーピー（Phyllophaga spp.）（コフキコガネ）、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、フィロトレタ・エスピーピー（Phyllotreta spp.）（ハムシ）、フィンキテス・エスピーピー（Phynchites spp.）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）（マメコガネ）、プロステファヌス・トルンカテス（Prostephanus truncates）（オオコナナガシンクイ）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）（コナナガシンクイ）、リゾトログス・エスピーピー（Rhizotrogus spp.）（コフキコガネ）、リンコホルス・エスピーピー（Rhynchophorus spp.）（ゾウムシ）、スコリツス・エスピーピー（Scolytus spp.）（キクイムシ）、シェノホルス・エスピーピー（Shenophorus spp.）（ゾウムシ）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus）（アカアシチビコフキゾウムシ）、シトフィルス・エスピーピー（Sitophilus spp.）（コクゾウムシ）、シトフィルス・グラナリエス（Sitophilus granaries）（グラナリアコクゾウムシ）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）（ココクゾウムシ）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）（ジンサンシバンムシ）、トリボリウム・エスピーピー（Tribolium spp.）（flour beetle）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）（コクヌストモドキ）、トリボリウム・コンフスム（Tribolium confusum）（ヒラタコクヌストモドキ）、トロゴデルマ・バリアビレ（Trogoderma variabile）��キマダラカツオブシムシ）及びザブルス・テネビオイデス（Zabrus tenebioides）。
【０１００】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、革翅類（Dermaptera）（ハサミムシ）を駆除するために使用することができる。
【０１０１】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、網翅類（Dictyoptera）（ゴキブリ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）（チャバネゴキブリ）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）（トウヨウゴキブリ）、パルコブラッタ・ペンシルバニカ（Parcoblatta pennsylvanica）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）（ワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・アウストラロアシアエ（Periplaneta australoasiae）（コワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Periplaneta brunnea）（トビイロゴキブリ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）（クロゴキブリ）、ピクノセルス・スリナメンシス（Pycnoselus surinamensis）（オガサワラゴキブリ）及びスペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）（チャオビゴキブリ）。
【０１０２】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、双翅類（Diptera）（ハエ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：アエデス・エスピーピー（Aedes spp.）（カ）、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）（alfalfa blotch leafminer）、アグロミザ・エスピーピー（Agromyza spp.）（ハモグリバエ）、アナストレファ・エスピーピー（Anastrepha spp.）（ミバエ）、アナストレファ・ススペンサ（Anastrepha suspensa）（カリブカイミバエ）、アノフェレス・エスピーピー（Anopheles spp.）（カ）、バトロセラ・エスピーピー（Batrocera spp.）（ミバエ）、バクトロセラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）（ウリミバエ）、バクトロセラ・ドルサリス（Bactrocera dorsalis）（ミカンコミバエ）、セラチチス・エスピーピー（Ceratitis spp.）（ミバエ）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）（チチュウカイミバエ）、クリソプス・エスピーピー（Chrysops spp.）（メクラアブ）、コクリオミイア・エスピーピー（Cochliomyia spp.）（アメリカオビキンバエ）、コンタリニア・エスピーピー（Contarinia spp.）（タマバエ）、クレキス・エスピーピー（Culex spp.）（カ）、ダシノイラ・エスピーピー（Dasineura spp.）（タマバエ）、ダシノイラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）（ダイコンタマバエ）、デリア・エスピーピー（Delia spp.）、デリア・プラツラ（Delia platura）（タネバエ）、ドロソフィラ・エスピーピー（Drosophila spp.）（ショウジョウバエ）、ファンニア・エスピーピー（Fannia spp.）（filth flies）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis）（ヒメイエバエ）、ファンニア・スカラリス（Fannia scalaris）（コブアシヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Gasterophilus intestinalis）（ウマバエ）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）（ノサシバエ）、ヒレミイア・エスピーピー（Hylemyia spp.）（ネクイムシ）、ヒポデルマ・リネアツム（Hypoderma lineatum）（キスジウシバエ）、リリオミザ・エスピーピー（Liriomyza spp.）（ハモグリバエ）、リリオミザ・ブラッシカエ（Liriomyza brassica）（アブラナハモグリバエ）、メロファグス・オビヌス（Melophagus ovinus）（ヒツジシラミバエ）、ムスカ・エスピーピー（Musca spp.）（muscid fly）、ムスカ・アウツムナリス（Musca autumnalis）（face fly）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）（イエバエ）、オエストルス・オビス（Oestrus ovis）（ヒツジバエ）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）（frit fly）、ペゴミイア・ベタエ（Pegomyia betae）（beet leafminer）、ホルビア・エスピーピー（Phorbia spp.）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）（ニンジンサビバエ）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）（ヨーロッパオウトウミバエ）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）（リンゴミバエ）、シトジプロシス・モセラナ（Sitodiplosis mosellana）（ムギアカタマバエ）、ストモキシス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）（サシバエ）、タバヌス・エスピーピー（Tabanus spp.）（ウマバエ）及びチプラ・エスピーピー（Tipula spp.）（ガガンボ）。
【０１０３】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、半翅類（Hemiptera）（カメムシ類）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）（green stink bug）、ブリッスス・ロイコプテルス（Blissus leucopterus）（アメリカコバネナガカメムシ）、カロコリス・ノルベギクス（Calocoris norvegicus）（potato mirid）、シメキス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）（ネッタイトコジラミ）、シメキス・レクツラリウス（Cimex lectularius）（トコジラミ）、ダグベルツス・ファシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジスデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）（アカホシカメムシ）、エデッサ・メジタブンダ（Edessa meditabunda）、オイリガステル・マウラ（Eurygaster maura）（cereal bug）、オイスキスツス・ヘロス（Euschistus heroｓ）、オイスキスツス・セルブス（Euschistus servus）（brown stink bug）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）（tea blight plantbug）、ラギノトムス・エスピーピー（Lagynotomus spp.）（カメムシ）、レプトコリサ・オラトリウス（Leptocorisa oratorius）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、リグス・エスピーピー（Lygus spp.）（メクラカメムシ）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）（western tarnished plant bug）、マコネリコックス・ヒルスツス（Maconellicoccus hirsutus）、ノイロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ネザラ・ビリズラ（Nezara viridula）（ミナミオアカメムシ）、フィトコリス・エスピーピー（Phytocoris spp.）（メクラカメムシ）、フィトコリス・カリホルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルジンギ（Piezodorus guildingi）、ポエシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）（fourlined plant bug）、プサルス・バッシニコラ（Psallus vaccinicola）、プソイダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）及びトリアトマ・エスピーピー（Triatoma spp.）（吸血サシガメ／オオサシガメ）。
【０１０４】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、同翅類（Homoptera）（アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：アクリトシホン・ピスム（Acrythosiphon pisum）（エンドウヒゲナガアブラムシ）、アデルゲス・エスピーピー（Adelges spp.）（カサアブラムシ）、アロイロデス・プロレテラ（Aleurodes proletella）（タマコナジラミ）、アロイロジクス・ジスペルセス（Aleurodicus disperses）、アロイロトリキスス・フロッコスス（Aleurothrixus floccosus）（ミカンワタコナジラミ）、アルアカスピス・エスピーピー（Aluacaspis spp.）、アムラスカ・ビグテラ・ビグテラ（Amrasca bigutella bigutella）、アフロホラ・エスピーピー（Aphrophora spp.）（ヨコバイ）、アオニジエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）（アカマルカイガラムシ）、アフィス・エスピーピー（Aphis spp.）（アブラムシ）、アフィス・ゴッシピイ（Aphis gossypii）（ワタアブラムシ）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）（リンゴアブラムシ）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、ベミシア・エスピーピー（Bemisia spp.）（コナジラミ）、ベミシア・アルゲンチホリイ（Bemisia argentifolii）、ベミシア・タバシ（Bemisia tabaci）（タバココナジラミ）、ブラキコルス・ノキシウス（Brachycolus noxius）（Russian aphid）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Brachycorynella asparagi）（asparagus aphid）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae）（ダイコンアブラムシ）、セロプラステス・エスピーピー（Ceroplastes spp.）（カイガラムシ）、セロプラステス・ルベンス（Ceroplastes rubens）（ルビーロウカイガラムシ）、キオナスピス・エスピーピー（Chionaspis spp.）（カイガラムシ）、クリソンファルス・エスピーピー（Chrysomphalus spp.）（カイガラムシ）、コックス・エスピーピー（Coccus spp.）（カイガラムシ）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）（オオバコアブラムシ）、エンポアスカ・エスピーピー（Empoasca spp.）（ヨコバイ）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）（リンゴワタムシ）、イセリア・プルカシ（Icerya purchasi）（ワタフキカイガラムシ）、イジオスコプス・ニチズルス（Idioscopus nitidulus）（mango leafhopper）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）（ヒメトビウンカ）、レピドサフェス・エスピーピー（Lepidosaphes spp.）、マクロシフム・エスピーピー（Macrosiphum spp.）、マクロシフム・オイホルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）（チューリップヒゲナガアブラムシ）、マクロシフム・グラナリウム（Macrosiphum granarium）（ムギヒゲナガアブラムシ）、マクロシフム・ロサエ（Macrosiphum rosae）（イバラヒゲナガアブラムシ）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）（aster leafhopper）、マハナルバ・フリンビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）（ムギウスイロアブラムシ）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）（モモアカアブラムシ）、ネホテッチキス・エスピーピー（Nephotettix spp.）（ヨコバイ）、ネホテッチキス・シンクチペス（Nephotettix cinctipes）（ツマグ��ヨコバイ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）（トビイロウンカ）、パルラトリア・ペルガンジイ（Parlatoria pergandii）（マルクロホシカイガラムシ）、パルラトリア・ジジフィ（Parlatoria ziziphi）（ヒメクロカイガラムシ）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）（トウモロコシウンカ）、フィラエヌス・エスピーピー（Philaenus spp.）（アワフキムシ）、フィロキセラ・ビチホリアエ（Phylloxera vitifoliae）（ブドウネアブラムシ）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）（spruce bud scale）、プラノコックス・エスピーピー（Planococcus spp.）（コナカイガラムシ）、プソイドコックス・エスピーピー（Pseudococcus spp.）（コナカイガラムシ）、プソイドコックス・ブレビペス（Pseudococcus brevipes）（パインアップルコナカイガラムシ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Quadraspidiotus perniciosus）（ナシマルカイガラムシ）、ラパロシフム・エスピーピー（Rhapalosiphum spp.）（アブラムシ）、ラパロシフム・マイダ（Rhapalosiphum maida）（トウモロコシアブラムシ）、ラパロシフム・パジ（Rhapalosiphum padi）（ムギクビレアブラムシ）、サイッセチア・エスピーピー（Saissetia spp.）（カイガラムシ）、サイッセチア・オレアエ（Saissetia oleae）（オリーブカタカイガラムシ）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）（ムギミドリアブラムシ）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）（ムギヒゲナガアブラムシ）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）（セジロウンカ）、テリオアフィス・エスピーピー（Therioaphis spp.）（アブラムシ）、トウメイエラ・エスピーピー（Toumeyella spp.）（カイガラムシ）、トキソプテラ・エスピーピー（Toxoptera spp.）（アブラムシ）、トリアロイロデス・エスピーピー（Trialeurodes spp.）（コナジラミ）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）（オンシツコナジラミ）、トリアロイロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）（bandedwing  whitefly）、ウナスピス・エスピーピー（Unaspis spp.）（カイガラムシ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Unaspis yanonensis）（ヤネノカイガラムシ）及びズリア・エントレリアナ（Zulia entreriana）。
【０１０５】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、膜翅類（Hymenoptera）（アリ、スズメバチ及びミツバチ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：アクロミルメキス・エスピーピー（Acromyrrmex spp.）、アタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アッタ・エスピーピー（Atta spp.）（ハキリアリ）、カンポノツス・エスピーピー（Camponotus spp.）（オオアリ）、ジプリオン・エスピーピー（Diprion spp.）（ハバチ）、ホルミカ・エスピーピー（Formica spp.）（アリ）、イリドミルメキス・フミリス（Iridomyrmex humilis）（アルゼンチンアリ）、モノモリウム・エスピーピー（Monomorium spp.）、モノモリウム・ミヌムム（Monomorium minumum）（イエヒメアリ）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）（ファラオアリ）、ネオジプリオン・エスピーピー（Neodiprion spp.）（ハバチ）、ポゴノミルメキス・エスピーピー（Pogonomyrmex spp.）（シュウカクアリ）、ポリステス・エスピーピー（Polistes spp.）（アシナガバチ）、ソレノプシス・エスピーピー（Solenopsis spp.）（カミアリ）、タポイノマ・セッシレ（Tapoinoma sessile）（odorous house ant）、テトラノモリウム・エスピーピー（Tetranomorium spp.）（pavement ant）、ベスプラ・エスピーピー（Vespula spp.）（スズメバチ）及びキシロコパ・エスピーピー（Xylocopa spp.）（クマバチ）。
【０１０６】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、等翅類（Isoptera）（シロアリ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：コプトテルメス・エスピーピー（Coptotermes spp.）、コプトテルメス・クルビグナツス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンチイ（Coptotermes frenchii）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）（イエシロアリ）、コルニテメス・エスピーピー（Cornitermes spp.）（nasute termite）、クリプトテルメス・エスピーピー（Cryptotermes spp.）（カンザイシロアリ）、ヘテロテルメス・エスピーピー（Heterotermes spp.）（desert subterranean termite）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、カロテルメス・エスピーピー（Kalotermes spp.）（カンザイシロアリ）、インシスチテルメス・エスピーピー（Incistitermes spp.）（カンザイシロアリ）、マクロテルメス・エスピーピー（Macrotermes spp.）（fungus growing termite）、マルギニテルメス・エスピーピー（Marginitermes spp.）（カンザイシロアリ）、ミクロセロテルメス・エスピーピー（Microcerotermes spp.）（harvester termite）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、プロコルニテルメス・エスピーピー（Procornitermes spp.）、レチクリテルメス・エスピーピー（Reticulitermes spp.）（subterranean termite）、レチクリテルメス・バニウレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）（eastern subterranean termite）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）（western subterranean termite）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・スペラツス（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、レチクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）、スケドリノテルメス・エスピーピー（Schedorhinotermes spp.）及びゾオテルモプシス・エスピーピー（Zootermopsis spp.）（rotten?wood termite）。
【０１０７】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、鱗翅類（Lepidoptera）（ガ及びチョウ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：アコエア・ジャナタ（Achoea janata）、アドキソフィエス・エスピーピー（Adoxophyes spp.）、アドキソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana）、アグロチス・エスピーピー（Agrotis spp.）（ネキリムシ）、アグロチス・イプシロン（Agrotis ipsilon）（タマナヤガ）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）（cotton leafworm）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、アミエロシス・トランシテラ（Amyelosis transitella）（navel orangeworm）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテラ（Anarsia lineatella）（モモキバガ）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）（jute looper）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）（velvetbean caterpillar）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）（fruittree leafroller）、アルキプス・ロサナ（Archips rosana）（rose leaf roller）、アルギロタエニア・エスピーピー（Argyrotaenia spp.）（ハマキガ）、アルギロタエニア・シトラナ（Argyrotaenia citrana）（ミカンコハマキ）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）（rice leaf folder）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）（cotton leafperforator）、カロプチリア・エスピーピー（Caloptilia spp.）（ハモグリムシ）、カプラ・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）（モモシンクイガ）、キロ・エスピーピー（Chilo spp.）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia transversa）（マンゴーフサヤガ）、コリストノイラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）（ハスオビハマキ）、クリソデイキシス・エスピーピー（Chrysodeixis spp.）、クナファロセルス・メジナリス（Cnaphalocerus medinalis）（grass leafroller）、コリアス・エスピーピー（Colias spp.）、コンポモルファ・クラメレラ（Conpomorpha cramerella）、コッスス・コッスス（Cossus cossus）（オオボクトウ）、クランブス・エスピーピー（Crambus spp.）（Sod webworm）、シジア・フネブラナ（Cydia funebrana）（スモモヒメハマキ）、シジア・モレスタ（Cydia molesta）（ナシヒメシンクイ）、シジア・ニグニカナ（Cydia nignicana）（pea moth）、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）（コドリンガ）、ダルナ・ジズクタ（Darna diducta）、ジアファニア・エスピーピー（Diaphania spp.）（stem borer）、ジアトラエア・エスピーピー（Diatraea spp.）（stalk borer）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）（sugarcane borer）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）（southwester corn borer）、エアリアス・エスピーピー（Earias spp.）（bollworm）、エアリアス・インスラタ（Earias insulata）（Egyptian bollworm）、エアリアス・ビテラ（Earias vitella）（rough northern bollworm）、エクジトポファ・アウランチアヌム（Ecdytopopha aurantianum）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）（モロコシマダラメイガ）、エピフィシアス・ポストルッタナ（Epiphysias postruttana）（light brown apple moth）、エフェスチア・エスピーピー（Ephestia spp.）（flour moth）、エフェスチア・カウテラ（Ephestia cautella）（スジマダラメイガ）、エフェスチア・エルテラ（Ephestia elutella）（チャマダラメイガ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ephestia kuehniella）（スジコナマダラメイガ）、エピメセス・エスピーピー（Epimeces spp.）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、エリオノタ・トラキス（Erionota thrax）（トガリバナナセセリ）、オイポエシリア・アンビグエラ（Eupoecilia ambiguella）（ブドウホソハマキ）、オイキソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）（army cutworm）、フェルチア・エスピーピー（Feltia spp.）（ネキリムシ）、ゴルチナ・エスピーピー（Gortyna spp.）（stemborer）、グラホリタ・モレスタ（Grapholita molesta）（ナシヒメシンクイ）、ヘジレプタ・インジカタ（Hedylepta indicata）（マエウスキノメイガ）、ヘリコベルパ・エスピーピー（Helicoverpa spp.）（ヤガ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）（オオタバコガ）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）（アメリカタバコガ）、ヘリオチス・エスピーピー（Heliothis spp.）（ヤガ）、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）（ニセアメリカタバコガ）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）（ハイマダラノメイガ）、インダルベラ・エスピーピー（Indarbela spp.）（ネクイムシ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）（tomato pinworm）、ロイシノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）（ナスノメイガ）、ロイコプテラ・マリホリエラ（Leucoptera malifoliella）、リトコレクチス・エスピーピー（Lithocollectis spp.）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）（grape fruit moth）、ロキサグロチス・エスピーピー（Loxagrotis spp.）（ヤガ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）（western bean cutworm）、リマントリア・ジスパル（Lymantria dispar）（マイマイガ）、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）（キンモンホソガ）、マハセナ・コルベッチ（Mahasena corbetti）（oil palm bagworm）、マラコソマ・エスピーピー（Malacosoma spp.）（テンマクケムシ）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae）（ヨトウガ）、マルカ・テスツラリス（Maruca testulalis）（マメノメイガ）、メチサ・プラナ（Metisa plana）（ミノガ）、ミチムナ・ウニプンクタ（Mythimna unipuncta）（アメリカキヨトウ）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）（small tomato borer）、ニンフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）（rice caseworm）、オペロフテラ・ブルマタ（Operophthera brumata）（ナミスジフユナミシャク）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）（ヨーロッパアワノメイガ）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）（common currant tortrix）、パンデミス・ヘパラナ（Pandemis heparana）（トビハマキ）、パピリオ・デモドクス（Papilio demodocus）、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella）（ワタアカミムシガ）、ペリドロマ・エスピーピー（Peridroma spp.）（ネキリムシ）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia）（ニセタマナヤガ）、ペリロイコプテラ・コフェラ（Perileucoptera coffeella）（white coffee leafminer）、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）（potato tuber moth）、フィロクニシチス・シトレラ（Phyllocnisitis citrella）、フィロノリクテル・エスピーピー（Phyllonorycter spp.）（ハモグリムシ）、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）（アオムシ）、プラチ��ナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）（ノシメマダラメイガ）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）（コナガ）、ポリクロシス・ビテアナ（Polychrosis viteana）（ブドウヒメハマキ）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）（olive moth）、プソイダレチア・エスピーピー（Pseudaletia spp.）（ヤガ）、プソイダレチア・ウニプンクタタ（Pseudaletia unipunctata）（ヨトウムシ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）（soybean looper）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、シルポファガ・インセルツラス（Scirpophaga incertulas）、セサミア・エスピーピー（Sesamia spp.）（stemborer）、セサミア・インフェレンス（Sesamia inferens）（イネヨトウ）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella）（バクガ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・エスピーピー（Spodoptera spp.）（ヨトウムシ）、スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）（シロイチモンジヨトウ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）（ツマジロクサヨトウ）、スポドプテラ・オリダニア（Spodoptera oridania）（southern armyworm）、シナンテドン・エスピーピー（Synanthedon spp.）（ネクイムシ）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、テルミシア・ゲンマタリス（Thermisia gemmatalis）、チネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella）（コイガ）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）（イラクサギンウワバ）、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、イポノモイタ・エスピーピー（Yponomeuta spp.）、ゾイゼラ・コフェアエ（Zeuzera coffeae）（コーヒーゴマフボクトウ）及びゾイゼラ・ピリナ（Zeuzera pyrina）（leopard moth）。
【０１０８】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、食毛類（Mallophage）（ハジラミ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、それらに限定されない：ボビコラ・オビス（Bovicola ovis）（ヒツジハジラミ）、メナカンツス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus）（ニワトリオオハジラミ）及びメノポン・ガリナエ（Menopon gallinea）（ニワトリハジラミ）。
【０１０９】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、直翅類（Orthoptera）（バッタ、イナゴ及びコオロギ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：アナブルス・シンプレキス（Anabrus simplex）（モルモンクリケット）、グリロタルピデア（Gryllotalpidae）（ケラ）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス・エスピーピー（Melanoplus spp.）（バッタ）、ミクロセントルム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）（angularwinged katydid）、プテロフィラ・エスピーピー（Pterophylla spp.）（キリギリス）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）、スクデリア・フルカタ（Scudderia furcata）（forktailed bush katydid）及びバランガ・ニグリコルニス（Valanga nigricornis）。
【０１１０】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、シラミ目（Phthiraptera）（シラミ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：ハエマトピヌス・エスピーピー（Haematopinus spp.）（ウシ及びブタのシラミ）、リノグナツス・オビルス（Linognathus ovillus）（ヒツジのシラミ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）（アタマジラミ）、ペジクルス・フマヌス・フマヌス（Pediculus humanus humanus）（コロモジラミ）及びプチルス・プビス（Pthirus pubis）（ケジラミ）。
【０１１１】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、隠翅目（Siphonaptera）（ノミ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）（イヌノミ）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）及びプレキス・イリタンス（Pulex irritans）（ヒトノミ）。
【０１１２】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、総翅類（Thysanoptera）（アザミウマ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）（タバコアザミウマ）、フランクリニエラ・オッシデンタリス（Frankliniella occidentalis）（ミカンキイロアザミウマ）、フランクリニエラ・シュルツエイ（Frankliniella shultzei）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Frankliniella williamsi）（トウモロコシアザミウマ）、ヘリオトリプス・ハエモライダリス（Heliothrips haemorrhaidalis）（オンシツアザミウマ）、リフィホロトリプス・クルエンタツス（Riphiphorothrips cruentatus）、シルトトリプス・エスピーピー（Scirtothrips spp.）、シルトトリプス・シトリ（Scirtothrips citri）（citrus thrips）、シルトトリプス・ドルサリス（Scirtothrips dorsalis）（チャノキイロアザミウマ）、タエニオトリプス・ローパランテンナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）及びトリプス・エスピーピー（Thrips spp.）。
【０１１３】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、総尾類（Thysanura）（シミ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：レピスマ・エスピーピー（Lepisma spp.）（セイヨウシミ）及びテルモビア・エスピーピー（Thermobia spp.）（マダラシミ）。
【０１１４】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、ダニ目（Acarina）（ダニ及びマダニ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：アカラプシス・ウォオジ（Acarapsis woodi）（アカリンダニ；ミツバチの気管ダニ）、アカルス・エスピーピー（Acarus spp.）（食品ダニ）、アカルス・シロ（Acarus siro）（アシブトコナダニ）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）（mango bud mite）、アクロプス・エスピーピー（Aculops spp.）、アクロプス・リコペルシシ（Aculops lycopersici）（トマトサビダニ）、アクロプス・ペレカシ（Aculops pelekasi）、アクルス・ペレカッシ（Aculus pelekassi）、アクルス・スレクテンダリ（Aculus schlechtendali）（リンゴサビダニ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）（アメリカキララマダニ）、ボオフィルス・エスピーピー（Boophilus spp.）（マダニ）、ブレビパルプス・オボバツス（Brevipalpus obovatus）（チャノヒメハダニ）、ブレビパルプス・ホエニシス（Brevipalpus phoenicis）（ミナミヒメハダニ）、デモデキス・エスピーピー（Demodex spp.）（ヒゼンダニ）、デルマセントル・エスピーピー（Dermacentor spp.）（カタダニ）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）（アメリカイヌカクダニ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシヌス（Dermatophagoides pteronyssinus）（ヒョウヒダニ）、エオテトラニクス・エスピーピー（Eotetranycus spp.）、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）（yellow spider mite）、エピチメルス・エスピーピー（Epitimerus spp.）、エリオフィエス・エスピーピー（Eriophyes spp.）、イキソデス・エスピーピー（Ixodes spp.）（マダニ）、メタテトラニクス・エスピーピー（Metatetranycus spp.）、ノトエドレス・カチ（Notoedres cati）、オリゴニクス・エスピーピー（Oligonychus spp.）、オリゴニクス・コフェ（Oligonychus coffee）、オリゴニクス・イリクス（Oligonychus ilicus）（southern red mite）、パノニクス・エスピーピー（Panonychus spp.）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）（ミカンハダニ）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）（リンゴハダニ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）（ミカンサビダニ）、ポリファゴタルソネムン・ラツス（Polyphagotarsonemun latus）（チャノホコリダニ）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）（クリイロコイタマダニ）、リゾグリフス・エスピーピー（Rhizoglyphus spp.）（ネダニ）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）（ヒゼンダニ）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、テトラニクス・エスピーピー（Tetranychus spp.）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）及びバロア・デストルクトル（Varroa destructor）（ミツバチヘギイタダニ）。
【０１１５】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、線虫類（Nematoda）（センチュウ）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、下記の害虫が含まれるが、これらに限定されない：アフェレンコイデス・エスピーピー（Aphelenchoides spp.）（芽及び葉＆松材のセンチュウ）、ベロノライムス・エスピーピー（Belonolaimus spp.）（sting nematode）、クリコネメラ・エスピーピー（Criconemella spp.）（ring nematode）、ジロフィラリア・インミチス（Dirofilaria immitis）（犬糸状虫）、ジチレンクス・エスピーピー（Ditylenchus spp.）（茎及び球根のセンチュウ）、ヘテロデラ・エスピーピー（Heterodera spp.）（シストセンチュウ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）（トウモロコシのシストセンチュウ）、ヒルスマンニエラ・エスピーピー（Hirschmanniella spp.）（root nematode）、ホプロライムス・エスピーピー（Hoplolaimus spp.）（lance nematode）、メロイドギネ・エスピーピー（Meloidogyne spp.）（ネコブセンチュウ）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）（ネコブセンチュウ）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）（回施糸状虫）、プラチレンクス・エスピーピー（Pratylenchus spp.）（ネグサレセンチュウ）、ラドホルス・エスピーピー（Radopholus spp.）（ネモグリセンチュウ）及びロチレンクス・レニホルミス（Rotylenchus reniformis）（ニセフクロセンチュウ）。
【０１１６】
別の実施形態において、本文書において開示される発明は、結合類（Symphyla）（コムカデ類）を駆除するために使用することができる。これらの害虫の非網羅的列挙には、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）が含まれるが、これに限定されない。
【０１１７】
より詳細な情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓによる“Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests”（第９版、著作権：ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃ．（２００４年））を参照のこと。
【０１１８】
混合物
本文書において開示される発明との組合せで有益に用いることができる殺虫剤のいくつかには、下記の殺虫剤が含まれるが、それらに限定されない：
１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、
アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン（acethion）、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン（allosamidin）、アリキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファエクジソン、アルファエンドスルファン、ＡＫＤ−１０２２、アミジチオン、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトン（amiton）、アミトラズ、アナバシン（anabasine）、三酸化ヒ素、アチダチオン、アザジラクチン（azadirachtin）、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、
バチルス・チューリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン（barthrin）、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベノミル、ベノキサホス（benoxafos）、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンフォス、ブロモＤＤＴ、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、
カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、キノメチオナート、クロラントラニリプロール、クロルベンシド、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン、３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン、４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン、４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン、３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロピクリン、クロロプロピレート、クロロホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリン（cinerin）Ｉ、シネリンＩＩ、シスメトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン（crotamiton）、クロトキシホス、クルエンタレン（cruentaren）Ａ及びクルエンタレンＢ、クルホメート、クリオリト（cryolite）、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン（cyclethrin）、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート（cythioate）、２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド、
ｄ−リモネン、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、デメトン、デメトンメチル、デメトンＯ、デメトンＯメチル、デメトンＳ、デメトンＳメチル、デメトンＳメチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアミダホス、ダイアジノン、ジカプトン（dicapton）、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコホル、ジクレシル（dicresyl）、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ジロール（dilor）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン（dimetan）、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン（dimetilan）、ジネックス、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ４、ジノカップ６、ジノクトン、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム（disulfiram）、ジスルホトン、ジチクロホス、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、
エクジステロン（ecdysterone）、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン（eprinomectin）、エスフェンバレレート、エタホス（etaphos）、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、エチルＤＤＤ、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ＥＸＤ、
Ｆ１０５０、ファムフル（famphur）、フェナミホス、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、ＦＫＩ−１０３３、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルオルベンシド、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン（furethrin）、フルフラール、
ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、
ハロフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、
イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ（imidaclothiz）、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス（isocarbophos）、イソドリン（isodrin）、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャスモリン（jasmolin）Ｉ、ジャスモリンＩＩ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ＪＳ１１８、
ケレバン、キノプレン、
ラムダシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、
マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェン（mesulfen）、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メチルブロミド、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、メチレンクロリド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン（moxidecthin）、
ナフタロホス（naftalofos）、ナレッド、ナフタレン、ネレイストキシン(nereistoxin)、Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン、Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン、ニコチン、ニフルリジッド、ニッコマイシン（nikkomycin）類、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、
パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン（penfluron）、ペンタクロロフェノール、ペントメトリン（pentmethrin）、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、ホキシム、ホキシムメチル、ピペロニルブトキシド、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセン（precocene）Ｉ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロクロノール（proclonol）、プロフェノホス、プロフルトリン、プロマシル（promacyl）、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタンホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、
Ｑｃｉｄｅ、カッシア、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン（quinothion）、クアンチオホス、
ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、
サバジラ、シュラーダン、セラメクチン（selamectin）、シラフルオフェン、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルフィラム（sulfiram）、スルフラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、イオウ、フッ化スルフリル、スルプロホス、
タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラナクチン（tetranactin）、テトラスル、シータシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チオキノックス、チオスルタップ、チューリンギエンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス３（trichlormetaphos 3）、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、
バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリド（verticilide）、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ゼータシペルメトリン及びゾラプロホス。
【０１１９】
加えて、上記殺虫剤のどのような組合せも使用することができる。
【０１２０】
本文書において開示される発明はまた、効率的使用及び相乗作用の両方の理由で、除草剤及び殺カビ剤とともに使用することができる。
【０１２１】
本文書において開示される発明は、効率的使用及び相乗作用の理由で、抗菌剤、殺細菌剤、枯葉剤、毒性緩和剤、相乗剤、殺藻剤、誘引剤、乾燥剤、フェロモン、忌避剤、動物浸液、殺鳥剤、消毒剤、情報化学物質及び軟体動物駆除剤（これらの分類は必ずしも相互に排他的ではない）とともに用いることができる。
【０１２２】
加えて、下記の一般に公知な化合物を本発明とともに使用することができる：ルエンスルホン（luensulfone）、フフェノジド（fufenozide）、ピメトロジン、ＩＫＡ−２００２、ＩＫＩ−２００２、ＺＪ０９６７、ＩＰＰ−１０、ＪＴ−Ｌ００１、Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン。
【０１２３】
さらに多くの情報については、本文書の出願日当時のｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌにある“Compendium of Pesticide Common Names”を参照のこと。“The Pesticide Manual”（第１４版、編者：ＣＤＳ  Ｔｏｍｌｉｎ、著作権（２００６年）：Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）もまた参照のこと。
【０１２４】
相乗作用混合物
本文書において開示される発明は、混合物における化合物の作用様式が同じであるか、又は類似しているか、又は異なる相乗作用混合物を形成するために、他の化合物とともに使用することができ、例えば、「混合物」の見出しのもとで述べられる化合物などとともに使用することができる。
【０１２５】
作用様式の例としては、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、ナトリウムチャネル調節剤、キチン生合成阻害剤、ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト、ＧＡＢＡ作動性かつグルタミン酸作動性の塩素イオンチャネルアゴニスト、アセチルコリン受容体アゴニスト、ＭＥＴ  Ｉ阻害剤、Ｍｇ刺激ＡＴＰａｓｅ阻害剤、ニコチン性アセチルコリン受容体、中腸膜破壊剤及び酸化的リン酸化破壊剤が含まれるが、これらに限定されない。
【０１２６】
加えて、下記の化合物が相乗剤として公知であり、本文書において開示される発明とともに使用することができる：ピペロニルブトキシド、ピプロタール（piprotal）、プロピルイソム（propyl isome）、セサメッキス（sesamex）、セサモリン（sesamolin）及びスルホキシド。
【０１２７】
配合物
殺虫剤は、その純粋な形態で適用するために好適であることは希である。通常の場合には、他の物質を加え、その結果、殺虫剤が、要求される濃度で、かつ、適切な形態で使用され得るようにすることが必要であり、このことは、容易な適用、取り扱い、輸送、貯蔵及び最大の殺虫剤活性を可能にする。従って、殺虫剤は、例えば、餌、高濃度エマルション剤、粉剤、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、粒剤、マイクロカプセル封入剤、種子処理剤、懸濁高濃度剤、サスポエマルション剤、錠剤、水溶性液剤、水和性顆粒剤又はドライフロアブル剤、水和剤及び超低体積（ultra low volume）溶液に配合される。
【０１２８】
配合物タイプに関するさらなる情報については、“Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System”、Technical Monograph No.2（第５版、編集：ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２００２））を参照のこと。
【０１２９】
殺虫剤は、ほとんどの場合、当該殺虫剤の高濃度配合物から調製される水性の懸濁物又はエマルションとして提供される。そのような水溶性配合物、水に懸濁可能な配合物又は乳化可能な配合物は、固体（これは通常、水和性粉末として公知である）、又は、水和性顆粒剤であるか、或いは、通常的には乳剤として公知である液体、又は、水性懸濁物であるかのどちらかである。水和性粉末は、水和性顆粒剤を形成するために圧縮成形され得ることがあるが、殺虫剤、担体及び界面活性剤の均質な混合物を含む。殺虫剤の濃度は通常、重量比で約１０％〜約９０％である。担体は通常、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土又は精製されたケイ酸塩の中から選ばれる。約０．５％〜約１０％の水和性粉末を含む場合、効果的な界面活性剤が、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホナート、ナフタレンスルホナート、アルキルベンゼンスルホナート、アルキルスルファート及び非イオン性界面活性剤（例えば、アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物など）の中に見出される。
【０１３０】
殺虫剤の乳剤は、水混和性溶媒であるか、又は、水非混和性有機溶媒及び乳化剤の混合物であるかのどちらかである担体に溶解される殺虫剤の好都合な濃度（例えば、１リットルの液体あたり約５０グラム〜約５００グラムなど）を含む。有用な有機溶媒には、芳香族系溶媒、とりわけ、キシレン系、及び、石油分画物、とりわけ、高沸点のナフタレン系、並びに、石油のオレフィン部分（例えば、重質芳香族ナフサなど）が含まれる。他の有機溶媒もまた使用することができ、例えば、テルペン系溶媒（ロジン誘導体を含む）、脂肪族ケトン（例えば、シクロヘキサノンなど）及び複合アルコール（例えば、２−エトキシエタノールなど）を使用することができる。乳剤のための好適な乳化剤が、従来のアニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選ばれる。
【０１３１】
水性懸濁物は、水性担体に約５重量％〜約５０重量％の範囲における濃度で懸濁される水不溶性殺虫剤の懸濁物を含む。懸濁物が、殺虫剤を細かく粉砕し、粉砕物を、水及び界面活性剤から構成される担体に激しく混合することによって調製される。様々な成分、例えば、無機塩及び合成ゴム又は天然ゴムなどもまた、水性担体の密度及び粘度を増大させるために加えることができる。所定の装置（例えば、サンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーなど）においてそのような水性混合物を調製し、それを均質化することによって殺虫剤を同時に粉砕及び混合することが多くの場合、最も効果的である。
【０１３２】
殺虫剤はまた、土壌への適用のために特に有用である粒状組成物として適用することができる。粒状組成物は通常、約０．５重量％〜約１０重量％の殺虫剤を、粘土又は類似する物質を含む担体に分散されて含有する。そのような組成物は通常、殺虫剤を好適な溶媒に溶解し、それを、約０．５ｍｍ〜３ｍｍの範囲で、適切な粒子サイズに事前に形成されている粒状担体に加えることによって調製される。そのような組成物はまた、担体及び化合物の錬り粉又はペーストを作製し、破砕及び乾燥して、所望される粒状粒子サイズを得ることによって配合することができる。
【０１３３】
殺虫剤を含有する粉剤が、粉末化形態の殺虫剤を好適な粉末状の農業用担体（例えば、カオリン粘土及び粉砕された火山岩など）と均質に混合することによって調製される。粉剤は好適には、約１％〜約１０％の殺虫剤を含有することができる。粉剤は種子粉衣剤（seed dressing）として適用することができ、又は、粉剤ブロワー機器を用いて葉面適用剤として適用することができる。
【０１３４】
殺虫剤を適切な有機溶媒（通常的には石油、例えば、農業化学において広範囲に使用されるスプレー油など）における溶液の形態で適用することが、同等に実用的である。
【０１３５】
殺虫剤はまた、エアロゾル組成物の形態で適用することができる。そのような組成物において、殺虫剤は、圧力発生用の噴射剤混合物である担体に溶解又は分散される。エアロゾル組成物は、混合物が噴霧バルブを介して施される容器に詰められる。
【０１３６】
殺虫剤が食物又は誘因剤又は両者と混合されるとき、殺虫剤餌が形成される。害虫がそのような餌を食べるとき、害虫は殺虫剤を摂取する。餌は、顆粒、ゲル、フロアブル粉末、液体又は固体の形態を取ることができる。餌は害虫の生息場所において使用される。
【０１３７】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、従って、土壌又は閉ざされた空間において害虫を殺すために、十分な濃度でガスとして存在することができる殺虫剤である。燻蒸剤の毒性はその濃度及び暴露時間に比例する。燻蒸剤は、拡散についての良好な能力によって特徴づけられ、害虫の呼吸器系に浸透することによるか、又は、害虫の角皮から吸収されることによって作用する。燻蒸剤は、ガス不透過性シートの下、ガス封止された部屋又は建物の中、或いは、特別なチャンバーの中における貯蔵製造物の害虫を駆除するために適用される。
【０１３８】
殺虫剤は、殺虫剤の粒子又は液滴を様々なタイプの可塑性ポリマーに懸濁することによってマイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることによって、又は、加工における様々な要因を変化させることによって、様々なサイズ、溶解性、壁厚、及び、様々な程度の浸透性を有するマイクロカプセルを形成することができる。これらの要因により、内部の有効成分が放出される速度が決定され、このことは、その結果として、製造物の残留性能、作用速度及び臭気に影響を及ぼす。
【０１３９】
油性溶液の高濃度物が、殺虫剤を溶解状態で保ち得る溶媒に殺虫剤を溶解することによって作製される。殺虫剤の油性溶液は通常、溶媒自身が殺虫作用を有すること、及び、外皮のワックス様被覆の溶解が殺虫剤の取り込み速度を増大させることにより、他の配合物よりも速い害虫の撃退及び殺傷をもたらす。油性溶液の他の利点には、貯蔵安定性がより良好であること、隙間への浸透がより良好であること、及び、油で汚れた表面への付着がより良好であることが含まれる。
【０１４０】
別の実施形態が水中油型エマルションであり、この場合、エマルションは、それぞれがラメラ状の液晶被覆を備え、かつ、水相に分散される油性の小滴を含み、そして、それぞれの油性の小滴が、農業的に活性である少なくとも１つの化合物を含み、かつ、（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性表面活性剤、及び、（３）少なくとも１つのイオン性表面活性剤を含むモノラメラ層又はオリゴラメラ層により個々に覆われ、このとき、小滴は平均粒子直径が８００ナノメートル未満である。この実施形態に関するさらなる情報が、特許出願番号第１１／４９５，２２８号を有する２００７年２月１日発行の米国特許出願公開第２００７００２７０３４号に開示される。使用を容易にするために、この実施形態は「ＯＩＷＥ」と呼ばれる。
【０１４１】
さらなる情報については、Ｄ．Ｄｅｎｔによる“Insect Pest Management"（第２版、著作権：ＣＡＢ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００））を参照のこと。加えて、より詳細な情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓによる“Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests”（第９版、著作権（２００４年）：ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃ．）を参照のこと。
【０１４２】
他の配合成分
一般に、本文書において開示される発明は、配合物で使用されるとき、そのような配合物はまた、他の成分を含有することができる。これらの成分には、湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト軽減剤、相容性薬剤、消泡剤、清浄化剤及び乳化剤が含まれるが、これらに限定されない（これは、非網羅的な、相互に排他的でない列挙である）。少数の成分が次に記載される。
【０１４３】
湿潤化剤は、液体に加えられたとき、液体と、液体が拡がりつつある表面との間の界面張力を低下させることによって、液体の拡がり又は浸透力を増大させる物質である。湿潤化剤が、農薬配合物における２つの大きな機能のために、すなわち、加工時及び製造時には、水における粉末の濡れ速度を増大させて、可溶性液剤のための高濃度物、又は、懸濁高濃度物を作製するために、そして、製造物をスプレータンクにおいて水と混合しているときには、水和性粉末の湿潤時間を短くし、かつ、水和性顆粒剤の中への水の浸透を改善するために使用される。水和性粉末配合物、懸濁高濃度物配合物及び水和性顆粒剤配合物において使用される湿潤化剤の例が、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシラート及び脂肪族アルコールエトキシラートである。
【０１４４】
分散化剤は、粒子の表面に吸着し、粒子の分散状態を保つことを助け、かつ、粒子が再凝集することを防止する物質である。分散化剤が、製造時における分散及び懸濁を容易にするために、また、粒子がスプレータンクにおいて水に再分散することを保証するために農薬配合物に加えられる。分散化剤が、水和性粉末、懸濁高濃度物及び水和性顆粒剤において広範囲に使用される。分散化剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着し、粒子の再凝集に対する電荷バリア又は立体的バリアを提供することができる。最も一般に使用されている界面活性剤が、アニオン性、又は、非イオン性、又は、これら２つのタイプの混合物である。水和性粉末配合物については、最も一般的な分散化剤がリグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁高濃度物については、非常に良好な吸着及び安定化が、高分子電解質を使用して、例えば、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物などを使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシラートホスファートエステルもまた使用される。非イオン性のもの、例えば、アルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどが時には、懸濁高濃度物のための分散化剤としてアニオン性のものと組み合わされる。近年では、新しいタイプの非常に高分子量のポリマー界面活性剤が分散化剤として開発されている。これらは、非常に長い疎水性「骨格」と、「くし」型界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。これらの高分子量ポリマーは、疎水性骨格が粒子表面への多くの固定点を有するので、非常に良好な長期間安定性を懸濁高濃度物に与えることができる。農薬配合物において使用される分散化剤の例が、リグノスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシラートホスファートエステル、脂肪族アルコールエトキシラート、アルキルエトキシラート、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー及びグラフトコポリマーである。
【０１４５】
乳化剤は、１つの液相の液滴の、別の液相における懸濁を安定化する物質である。乳化剤を用いない場合、これら２つの液体は２つの非混和性の液相に分離すると考えられる。最も一般に使用されている乳化剤ブレンド混合物は、１２以上のエチレンオキシドユニットを有するアルキルフェノール又は脂肪族アルコールと、ドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩とを含有する。８から１８までの範囲の親水性親油性比（「ＨＬＢ」）値が通常、良好な安定エマルションをもたらし得る。エマルションの安定性を時には、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加によって改善することができる。
【０１４６】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で水においてミセルを形成する界面活性剤である。その場合、ミセルは、水不溶性物質をミセルの疎水性部分の内部に溶解又は可溶化することができる。可溶化のために通常的に使用されるタイプの界面活性剤が非イオン性のものであり、例えば、ソルビタンモノオレアート、ソルビタンモノオレアートエトキシラート及びメチルオレアートエステルである。
【０１４７】
界面活性剤は時には、標的に対する殺虫剤の生物学的成績を改善するために、スプレータンクミックスに対する補助剤として単独で使用されるか、又は、他の添加剤（例えば、鉱油又は植物油など）とともに使用される。生物学的強化のために使用される界面活性剤のタイプは、一般には殺虫剤の性質及び作用様式に依存する。しかしながら、生物学的強化のために使用される界面活性剤は多くの場合、非イオン性のものであり、例えば、アルキルエトキシラート、線状脂肪族アルコールエトキシラート、脂肪族アミンエトキシラートである。
【０１４８】
農業用配合物における担体又は希釈剤は、要求される強さの製造物を与えるために殺虫剤に加えられる物質である。担体は通常、大きい吸収能を有する物質であり、一方、希釈剤は通常、小さい吸収能を有する物質である。様々な担体及び希釈剤が、粉剤、水和性粉末、粒剤及び水和性顆粒剤の配合において使用される。
【０１４９】
有機溶媒が、乳剤、ＵＬＶ配合物の配合において主に使用され、また、より少ない程度であるが、粒状配合物において使用される。時には、溶媒の混合物が使用される。溶媒の第１の主要な群が、脂肪族パラフィン油、例えば、ケロシン又は精製パラフィンなどである。第２の主要な群、すなわち、最も一般的な群が、芳香族溶媒、例えば、キシレン、並びに、Ｃ９芳香族溶媒及びＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の分画物などである。塩素化炭化水素が、配合物が水に乳化されるとき、殺虫剤の結晶化を防止するための共溶媒として有用である。アルコールが時には、溶媒力を増大させるために共溶媒として使用される。
【０１５０】
増粘剤又はゲル化剤が、液体のレオロジー又は流動特性を改変するために、また、分散された粒子又は液滴の分離及び沈降を防止するために、懸濁高濃度物、エマルション剤及びサスポエマルション剤の配合において主に使用される。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は一般に、２つのカテゴリーに、すなわち、水不溶性粒状物と、水溶性ポリマーとに分けられる。粘土及びシリカを使用して懸濁高濃度物配合物を製造することが可能である。これらのタイプの物質の例としては、モンモリロナイト（例えば、ベントナイト）、ケイ酸アルミニウムマグネシウム及びアタパルジャイトが挙げられるが、これらに限定されない。水溶性多糖が、長年にわたって増粘剤／ゲル化剤として使用されている。最も一般に使用される多糖のタイプが種子及び海草の天然抽出物であり、又は、セルロースの合成誘導体である。これらのタイプの物質の例としては、グアーゴム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース（ＳＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられるが、これらに限定されない。他のタイプの沈降防止剤が、修飾デンプン、ポリアクリラート、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈降防止剤がキサンタンガムである。
【０１５１】
様々な微生物が、配合された製造物を損なう原因となる。従って、保存剤が、それらの影響を除くために、又は、それらの影響を軽減するために使用される。そのような薬剤の例としては、プロピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩又はカリウム塩、安息香酸及びそのナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、並びに、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５２】
界面活性剤の存在は、界面張力を低下させるが、多くの場合、水系配合物が、製造における混合操作の期間中に、また、スプレータンクからの適用における混合操作の期間中に泡立つことを生じさせる。発泡傾向を軽減するために、消泡剤が多くの場合、製造段階の期間中に、又は、ビンに充填する前に、そのどちらかで加えられる。一般に、２つのタイプの消泡剤が存在する。すなわち、シリコーン系消泡剤と、非シリコーン系消泡剤とが存在する。シリコーン系消泡剤は通常、ジメチルポリシロキサンの水性エマルションであり、一方、非シリコーン系消泡剤は水不溶性オイル（例えば、オクタノール及びノナノールなど）又はシリカである。両方の場合において、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気・水の境界から追い出すことである。
【０１５３】
さらなる情報については、“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations”（Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓ編集、著作権（１９９８年）：Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）を参照のこと。“Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects”（Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．Ｉｓｈａａｙａ及びＲ．Ｐｅｒｒｙ、著作権（１９９８年）：Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ）もまた参照のこと。
【０１５４】
適用
害虫の場所に適用されるべき殺虫剤の実際の量は重要でなく、当業者によって容易に決定することができる。一般には、１ヘクタールあたり約０．０１グラムの殺虫剤から１ヘクタールあたり約５０００グラムの殺虫剤までの濃度が、良好な駆除をもたらすことが予想される。
【０１５５】
殺虫剤が適用される場所は、害虫が生息するどのような場所も可能であり、例えば、野菜作物、果樹及び堅果樹、ブドウのツル、観賞植物、家畜、建物の室内面又は屋外面、並びに、建物の周りの土壌が可能である。
【０１５６】
一般に、餌に関しては、餌が、例えば、シロアリが餌と接触し得る地面に置かれる。餌はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ及びハエが餌と接触し得る建物の表面（水平表面、垂直表面又は傾斜表面）に適用することができる。
【０１５７】
一部の害虫は、その卵が殺虫剤に抵抗し得る特異な能力を有するので、反復適用が、新たに現れた幼虫を駆除するために望ましい場合がある。
【０１５８】
植物における殺虫剤の全身移行を、植物の１つの部分における害虫を、殺虫剤をその植物の異なる部分に適用することによって駆除するために利用することができる。例えば、葉を食べる昆虫の駆除を、点滴灌漑又は畦間適用によって、或いは、種子を種まき前に処理することによって管理することができる。種子処理を、特殊化された形質を発現するために遺伝子的に形質転換された植物が成長する種子を含めて、すべてのタイプの種子に対して適用することができる。代表的な例としては、無脊椎動物害虫に対して毒性のあるタンパク質及び／又は二本鎖ＲＮＡ（例えば、バチルス・チューリンギエンシス、Ｂｔ  Ｃｒｙトキシン、Ｂｔ  Ｖｉｐトキシン、又は、他の殺昆虫性トキシンなど）を発現する種子又は植物、除草剤抵抗性を発現する種子又は植物（例えば、「Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ」種子など）、或いは、殺昆虫性トキシン、除草剤抵抗性、栄養強化又は何らかの他の有益な形質を発現する「積み重ねられた」外来遺伝子を有する種子又は植物が含まれる。その上、本文書において開示される発明によるそのような種子処理は、ストレスが多い生育条件により良く耐える植物の能力をさらに高めることができる。この結果、より健康で、より元気な植物がもたらされ、このような植物は収穫期においてより大きい収穫量をもたらすことができる。
【０１５９】
本発明が、特殊化された形質（例えば、バチルス・チューリンギエンシス、ＲＮＡｉ又は他の殺昆虫性トキシンなど）を発現するために遺伝子的に形質転換された植物、除草剤抵抗性を発現する植物、或いは、殺昆虫性トキシン、除草剤抵抗性、栄養強化又は何らかの他の有益な形質を発現する「積み重ねられた」外来遺伝子を有する植物とともに使用されることは容易に明らかであるに違いない。
【０１６０】
本文書において開示される発明は、動物医療部門において、又は、動物飼育の分野（これには、疑いを避けるために、ペット、例えば、ネコ、イヌ及び鳥類が含まれる）において内部寄生虫及び外部寄生虫を駆除するために好適である。本発明による化合物は、この場合、公知である様式で適用され、例えば、錠剤、カプセル、飲料物、顆粒の形態での経口投与、及び、例えば、浸漬、噴霧、浴びせること、スポッティング及び粉散布の形態での皮膚投与、及び、例えば、注射の形態での非経口投与などによって適用される。
【０１６１】
本文書において開示される発明はまた、家畜飼育において、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ及びガチョウにおいて都合良く用いることができる。好適な配合物が、飲料水又は飼料とともに動物に経口投与される。好適である投薬量及び配合物は動物種に依存する。
【０１６２】
殺虫剤が使用され得るか、又は、商業的に販売され得る前に、当該殺虫剤は、様々な政府当局（地方、地域、州、国家及び国家間）による長期の評価プロセスを受ける。膨大なデータ要求が規制当局によって定められており、製造物登録者によるか、又は、製造物登録者に代わる他者によるデータ作製及びデータ提出によって取り扱われなければならない。その後、これらの政府当局は当該データを検討し、安全であるという決定が結論される場合、可能性のある使用者又は販売者に製造物登録承認を与える。その後、製造物登録が与えられ、かつ、支持される地方において、当該使用者又は販売者は当該殺虫剤を使用又は販売することができる。
【０１６３】
本文書における見出しは便宜的なものにすぎず、従って、どのような一部分であれ、その一部分を解釈するために使用してはならない。