(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
0005790440.tif 000048
〔式中、
Ｒ1は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ2は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ3は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、
Ｒ4およびＲ5は同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表すか（但し、Ｒ4およびＲ5が同時に水素である場合を除く。）、あるいは、Ｒ4とＲ5とが結合してＲ4およびＲ5が結合する原子と共に、１個以上のハロゲンを有する５員環もしくは６員環を形成してもよく、
Ｘは、窒素または＝ＣＲ6−を表し（ここで、Ｒ6は水素またはハロゲンを表す。）、
Ｙは、窒素または＝ＣＲ7−を表し（ここで、Ｒ7は水素またはハロゲンを表す。）、
Ｚは、酸素または−ＮＲ8−を表す（ここで、Ｒ8は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基または水素を表す。）。
群α：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ハロゲン、シアノ基およびニトロ基からなる群。〕
で示されるピリミジン化合物。
【請求項２】
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素である請求項１に記載のピリミジン化合物。
【請求項３】
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンである請求項１または２記載ピリミジン化合物。
【請求項４】
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンである請求項１または２記載のピリミジン化合物。
【請求項５】
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である請求項１または２記載のピリミジン化合物。
【請求項６】
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素である請求項１〜５いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項７】
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素である請求項１〜５いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項８】
式（１）において、Ｚが酸素であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素である請求項１〜７いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項９】
式（１）において、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素である請求項１〜７いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項１０】
式（１）において、Ｙが窒素である請求項１〜９いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
【請求項１２】
有害生物を防除するための請求項１〜１０いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
【請求項１３】
請求項１〜１０いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はピリミジン化合物およびその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
有害生物に対して防除活性を有する化合物が有害生物防除剤の有効成分として見出され、開発されている。また、ある種のピリミジン化合物が知られている（例えば、特許文献１〜２参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】米国特許第４６９０９２６号明細書
【特許文献２】国際公開第２００８／１０８９５８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるピリミジン化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下のものである。
［１］  式（１）
0005790440.tif 000002
〔式中、
Ｒ1は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ2は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ3は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、
Ｒ4およびＲ5は同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表すか（但し、Ｒ4およびＲ5が同時に水素である場合を除く。）、あるいは、Ｒ4とＲ5とが結合してＲ4およびＲ5が結合する原子と共に、１個以上のハロゲンを有する５員環もしくは６員環を形成してもよく、
Ｘは、窒素または＝ＣＲ6−を表し（ここで、Ｒ6は水素またはハロゲンを表す。）、
Ｙは、窒素または＝ＣＲ7−を表し（ここで、Ｒ7は水素またはハロゲンを表す。）、
Ｚは、酸素または−ＮＲ8−を表す（ここで、Ｒ8は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基または水素を表す。）。
群α：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ハロゲン、シアノ基およびニトロ基からなる群。〕
で示されるピリミジン化合物。（以下、本発明化合物と記す。）
［２］  式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素である［１］記載のピリミジン化合物。
［３］  式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンである［１］または［２］記載ピリミジン化合物。
［４］  式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンである［１］または［２］記載のピリミジン化合物。
［５］  式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である［１］または［２］記載のピリミジン化合物。
［６］  式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素である［１］〜［５］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［７］  式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素である［１］〜［５］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［８］  式（１）において、Ｚが酸素であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素である［１］〜［７］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［９］  式（１）において、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素である［１］〜［７］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［１０］  式（１）において、Ｙが窒素である［１］〜［９］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［１１］  ［１］〜［１０］いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［１２］  有害生物を防除するための［１］〜［１０］いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
［１３］  ［１］〜［１０］いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効
成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明化合物において「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。
本明細書において、例えば「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」で示される「Ｃ２−Ｃ６」の部分の記載はアルコキシカルボニル基の全体を構成する炭素数が２〜６の範囲であることを意味する。
【０００８】
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基およびイソへキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【０００９】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基およびパーフルオロヘキシル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基および３−ブロモ−２−プロピニル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１０】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。
【００１１】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００１２】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基およびヘキシルチオ基が挙げられる。
【００１３】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基およびヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
【００１４】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。
【００１５】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基およびヘキシルアミノ基が挙げられる。
【００１６】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、およびジプロピルアミノ基が挙げられる。
【００１７】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」としては、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基およびトリクロロアセチルアミノ基が挙げられる。
【００１８】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」としては、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基および２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
【００１９】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基およびトリフルオロアセチル基が挙げられる。
【００２０】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
【００２１】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基」としては、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基および２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基が挙げられる。
【００２２】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基」としては、例えばジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基およびジプロピルカルバモイル基が挙げられる。
【００２３】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基および１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基が挙げられる。
【００２４】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基」としては、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基およびトリフルオロメチルチオメチル基が挙げられる。
【００２５】
本発明化合物において「群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（メチルチオ）フェニル基、２−（エチルチオ）フェニル基、２−（エチルスルフィニル）フェニル基、２−（エチルスルホニル）フェニル基および４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基が挙げられる。
【００２６】
本発明化合物において「５−６員芳香へテロ環基」としては、２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、ピラジニル基、１−ピロリル基および１−ピラゾリル基等の、５員芳香へテロ環基および６員芳香へテロ環基が挙げられる。
【００２７】
本発明化合物において「群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基」としては、１−メチル−２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−メチル−３−ピリジニル基、６−メチル−３−ピリジニル基、２−クロロ−３−ピリジニル基、６−クロロ−３−ピリジニル基、ピラジニル基、１−ピロリル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基および１−ピラゾリル基等の、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員芳香へテロ環基、および群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員芳香へテロ環基が挙げられる。
【００２８】
本発明化合物において、Ｒ4およびＲ5が、「Ｒ4とＲ5とが結合してＲ4およびＲ5が結合する原子と共に、１個以上のハロゲンを有する５員環もしくは６員環」である化合物としては、例えば下式（ａ）〜（ｊ）で示される化合物が挙げられる。
0005790440.tif 000003
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表す。］
【００２９】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基および２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
【００３０】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオキシ基が挙げられる。
【００３１】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基が挙げられる。
【００３２】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
【００３３】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。
【００３４】
本発明化合物において「１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基および２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
【００３５】
本発明化合物において「１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基」としては、例えばトリフルオロメトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基および２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
【００３６】
本発明化合物において「１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基」としては、例えばトリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基および２，２，２−トリフルオロエチルチオ基が挙げられる。
【００３７】
本発明化合物としては、例えば、以下のピリミジン化合物が挙げられる。
【００３８】
式（１）において、Ｒ1が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1がハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2がハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であるピリミジン化合物。
【００３９】
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，４，４−テトラフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、水素、フッ素、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が塩素、エチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、エチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3がエチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が２，２，２−トリフルオロエトキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3がエチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3がエチルチオ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3がエチルスルフィニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3がエチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
【００４０】
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，４，４−テトラフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、水素、フッ素、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，４，４−テトラフルオロプロポキシ基、水素、フッ素、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基または２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が塩素、エチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がエチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がエチルチオ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がエチルスルフィニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がエチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
【００４１】
式（１）において、Ｒ4およびＲ5が同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4およびＲ5が同一または相異なり、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基又は水素を表すか、あるいは、Ｒ4とＲ5とが結合してＲ4およびＲ5が結合する原子と共に、１個以上のハロゲンを有する５員環もしくは６員環を形成してもよいピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲンまたはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素、臭素またはヨウ素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がペンタフルオロエチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチルチオ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチルスルフィニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素であるピリミジン化合物。
【００４２】
式（１）において、Ｒ5が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲンまたはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5がトリフルオロメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
【００４３】
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基または１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素であり、Ｒ5が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、塩素または臭素であり、Ｒ4が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素、臭素またはヨウ素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチルチオ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がヨウ素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
【００４４】
式（１）において、Ｘが窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが窒素または＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
【００４５】
式（１）において、Ｙが窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｙが＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｙが＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｙが窒素または＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素であるピリミジン化合物。
【００４６】
式（１）において、Ｘが窒素であり、Ｙが窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが窒素であり、Ｙが＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが窒素または＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素であるピリミジン化合物。
【００４７】
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが窒素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが窒素であり、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが窒素であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素またはハロゲンであり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素またはハロゲンであり、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素またはハロゲンであり、Ｒ4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
【００４８】
式（１）において、Ｚが酸素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8が水素、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基またはシクロプロピル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが酸素または−ＮＲ8−であり、Ｒ8が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが酸素または−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基またはシクロプロピル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが酸素または−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが窒素であり、Ｚが酸素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素であり、Ｚが酸素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが窒素であり、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素であり、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であるピリミジン化合物。
【００４９】
式（１）において、Ｚが酸素または−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが酸素または−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが酸素または−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが窒素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが酸素または−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素またはハロゲンであり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが酸素であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが酸素であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
【００５０】
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ5が水素であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが窒素または＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素であり、Ｚが酸素または−ＮＲ8−であり、Ｒ8が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
【００５１】
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Ｚが酸素または−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Ｚが酸素であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，４，４−テトラフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、水素、フッ素、塩素または臭素であり、Ｚが酸素または−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Ｚが酸素または−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4が１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Ｚが酸素または−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，４，４−テトラフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、水素、フッ素、塩素または臭素であり、Ｚが酸素または−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がエチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、エチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基または塩素であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がエチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、エチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基または塩素であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ5が水素であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが＝ＣＲ7−であり、Ｒ7が水素であり、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がエチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、エチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基または塩素であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ5が水素であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが窒素であり、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がエチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基または塩素であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ5が水素であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが窒素であり、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がエチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基または塩素であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ5が水素であり、Ｘが＝ＣＲ6−であり、Ｒ6が水素であり、Ｙが窒素であり、Ｚが−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であるピリミジン化合物。
【００５２】
次に本発明化合物の製造法について説明する。
【００５３】
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ）〜（製造法G）により製造することができる。
【００５４】
（製造法Ａ）
本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
0005790440.tif 000004
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表す。］
工程（Ａ−１）
化合物（１３）は、化合物（１１）と化合物（１２）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１２）の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常１〜２モルの割合であり、該反応に用いられる縮合剤の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常１〜５モルの割合であり、該反応に用いられる触媒の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常０．０１〜０．２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（１３）を単離することができる。単離された化合物（１３）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（Ａ−２）
本発明化合物は、化合物（１３）を分子内縮合することにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、脱水剤、酸または塩基を用いることができる。
反応に用いられる脱水剤としては、例えばトリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類の混合物、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる脱水剤の量は、化合物（１３）１モルに対して、通常１〜５モルの割合であり、該反応に用いられる酸の量は０．１モル〜５モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は１モル〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（Ａ−３）
また本発明化合物は、化合物（１１）と化合物（１２）とを縮合剤の存在下に反応させて製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１２）の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常１〜２モルの割合であり、該反応に用いられる縮合剤の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常１〜５モルの割合であり、該反応に用いられる触媒の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常０．０１〜０．２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００５５】
（製造法Ｂ）
本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
0005790440.tif 000005
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表す。］
工程（Ｂ−1）
化合物（１５）は、化合物（１１）と化合物（１４）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（１５）を単離することができる。単離された化合物（１５）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（Ｂ−２）
本発明化合物は、化合物（１５）を酸化することにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酢酸鉛（ＩＶ）、酸化鉛（ＩＶ）等の金属酸化剤、ヨードベンゼンジアセタート等の超原子価ヨウ素化合物、酸素等が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（Ｂ−３）
また、本発明化合物は、化合物（１１）と化合物（１４）とを反応させて製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００５６】
（製造法Ｃ）
本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
0005790440.tif 000006
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表す。］
工程（Ｃ−１）
化合物（１３）は、化合物（１１）と化合物（１６）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１６）の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常１〜２モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（１３）を単離することができる。単離された化合物（１３）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（Ｃ−２）
本発明化合物は、化合物（１３）から製造法Ａの工程（Ａ−２）と同様の方法により製造することができる。
工程（Ｃ−３）
本発明化合物は、化合物（１１）と化合物（１６）とを反応させて、製造法Ｃの工程（Ｃ−１）の方法に準じて製造することもできる。
該反応の反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００５７】
（製造法Ｄ）
本発明化合物のうち、Ｒ3がＯＲ3aである本発明化合物（１−ｉｉｉ）は、本発明化合物（１−ｉｉ）と化合物（１７）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005790440.tif 000007
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表し、Ｌ1は塩素、臭素、ヨウ素、パラトルエンスルホニルオキシ基またはメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｒ3aは１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、化合物（１７）を溶媒として用いてもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１７）の量は、本発明化合物（１−ｉｉ）１モルに対して、通常１〜２モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、本発明化合物（１−ｉｉ）１モルに対して、通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉｉｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００５８】
（製造法Ｅ）
本発明化合物のうち、Ｒ3がＳＲ3aである本発明化合物（１−ｉｖ）は、本発明化合物（１−ｉｉ）と化合物（１８）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005790440.tif 000008
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ3a、Ｌ1、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１８）の量は、本発明化合物（１−ｉｉ）１モルに対して、通常１〜２モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、本発明化合物（１−ｉｉ）１モルに対して、通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉｖ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉｖ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００５９】
（製造法Ｆ）
本発明化合物のうち、Ｒ3がＮＲ3bＲ3cである本発明化合物（１−ｖ）は、本発明化合物（１−ｉｉ）と化合物（１９）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005790440.tif 000009
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｌ1、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表し、Ｒ3bは１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ3cは１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素を表す（但し、Ｒ3bおよびＲ3cで表される基における炭素数の合計は８以下である。）。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、化合物（１９）を溶媒として用いてもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１９）の量は、本発明化合物（１−ｉｉ）１モルに対して、通常１〜２モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、本発明化合物（１−ｉｉ）１モルに対して、通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｖ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｖ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６０】
（製造法Ｇ）
本発明化合物のうち、Ｒ3がＲ3dである本発明化合物（１−ｖｉｉ）は、本発明化合物（１−ｖｉ）と化合物（２０）で表されるボロン酸化合物または化合物（２１）で表されるスズ化合物とを、パラジウム化合物および塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005790440.tif 000010
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表し、Ｌ2は臭素またはヨウ素を表し、Ｒ3dは群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基または群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム化合物としては、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸三カリウムが挙げられる。
該反応は、必要に応じて相関移動触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる相関移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（２０）または化合物（２１）の量は、本発明化合物（１−ｖｉ）１モルに対して、通常１〜２モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、本発明化合物（１−ｖｉ）１モルに対して、通常１〜５モルの割合であり、パラジウム化合物が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｖｉｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｖｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６１】
本発明の中間体は、例えば下記の方法により製造することができる。
（参考製造法１）
化合物（１１）は、例えば以下の方法により製造することができる。
0005790440.tif 000011
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ２）は、化合物（Ｍ１）とニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（工程２）
化合物（１１）は、化合物（Ｍ２）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム−炭素、水酸化パラジウム、ラネー（登録商標）ニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
化合物（Ｍ２）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸（塩基等）を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６２】
（参考製造法２）
化合物（１２）は、例えば、以下の方法により製造することができる。
0005790440.tif 000012
［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ３）と２−フリルボロン酸とを、パラジウム化合物および塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム化合物としては、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸三カリウムが挙げられる。
該反応は、必要に応じて相関移動触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる相関移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩等が挙げられる。
該反応に用いられる２−フリルボロン酸の量は、化合物（Ｍ３）１モルに対して、通常１〜２モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｍ３）１モルに対して、通常１〜５モルの割合であり、パラジウム化合物が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（工程２）
化合物（１２）は、化合物（Ｍ４）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルイソブチルケトン、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過マンガン酸カリウムが挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤の量は、化合物（Ｍ４）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；または反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集めることにより化合物（１２）を単離することができる。単離された化合物（１２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６３】
以下に本発明化合物の具体例を示す。
式（Ａ）で示される本発明化合物。
0005790440.tif 000013
式（Ａ）において、Ｙが＝ＣＨ−であり、Ｚが酸素であり、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００６４】
【表１】
0005790440.tif 000014
【００６５】
【表２】
0005790440.tif 000015
【００６６】
【表３】
0005790440.tif 000016
【００６７】
【表４】
0005790440.tif 000017
【００６８】
【表５】
0005790440.tif 000018
【００６９】
【表６】
0005790440.tif 000019
【００７０】
【表７】
0005790440.tif 000020
【００７１】
【表８】
0005790440.tif 000021
【００７２】
【表９】
0005790440.tif 000022
【００７３】
【表１０】
0005790440.tif 000023
【００７４】
【表１１】
0005790440.tif 000024
【００７５】
式（Ａ）において、Ｙが窒素であり、Ｚが酸素であり、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ａ）において、Ｙが＝Ｃ（Ｃｌ）−であり、Ｚが酸素であり、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ａ）において、Ｙが＝ＣＨ−であり、Ｚが−Ｎ（ＣＨ3）−であり、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ａ）において、Ｙが窒素であり、Ｚが−Ｎ（ＣＨ3）−であり、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ａ）において、Ｙが＝Ｃ（Ｃｌ）−であり、Ｚが−Ｎ（ＣＨ3）−であり、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ａ）において、Ｙが窒素であり、Ｚが−ＮＨ−であり、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７６】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【００７７】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ    ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ    ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、およびキジラミ類。
【００７８】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ    ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ    ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、およびイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
【００７９】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類。
【００８０】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、およびサシバエ類。
【００８１】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
【００８２】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、およびコオロギ類。
【００８３】
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、およびカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
【００８４】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
【００８５】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
【００８６】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、およびカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。    
【００８７】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化される。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【００８８】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物があげられる。
【００８９】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００９０】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【００９１】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００９２】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００９３】
本発明の有害生物防除方法としては、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することが挙げられる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
【００９４】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本発明化合物の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００９５】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００９６】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００９７】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常本発明化合物の濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００９８】
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
【００９９】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０１００】
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【０１０１】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、およびそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｋ）
0005790440.tif 000025
〔式中、
Ｒ100は塩素、臭素またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ200は塩素、臭素またはメチル基を表し、
Ｒ300は塩素、臭素またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式（Ｌ）
0005790440.tif 000026
〔式中、
Ｒ1000は塩素、臭素またはヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
【０１０２】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０１０３】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【０１０４】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【０１０５】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【０１０６】
以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０１０７】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
【０１０８】
製造例１
Ｎ1−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミン１．１４ｇ、５−クロロ−ピリミジン−４−カルボン酸１．１４ｇ、ＷＳＣ１．０２ｇ及びピリジン１２ｍｌの混合物を１１５℃で３時間撹拌した。室温まで放冷した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣にパラトルエンスルホン酸一水和物３．４２ｇ及びキシレン１２ｍｌを加え、ディーン・スターク装置で水を除去しながら、１４０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0005790440.tif 000027
で示される本発明化合物１４を０．４０ｇ得た。
【０１０９】
製造例２
エチルメルカプタンナトリウム０．１６ｇおよびＤＭＦ４ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（５−クロロピリミジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（化合物１４）０．４０ｇを加えた後、室温で１時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0005790440.tif 000028
で示される本発明化合物７を０．３９ｇ得た。
【０１１０】
製造例３
２−（５−エチルチオピリミジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（化合物７）０．２９ｇおよびクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下で、６９〜７５％の３−クロロ過安息香酸０．２８ｇを加えた。室温で０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0005790440.tif 000029
で示される本発明化合物８を０．１８ｇおよび下式
0005790440.tif 000030
で示される本発明化合物９を０．１１ｇ得た。
【０１１１】
製造例４
４，６−ジクロロ−５−エチルピリミジン１０ｇ、２−フリルボロン酸６．３３ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１．９４ｇ、ジメトキシエタン１００ｍｌおよび炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／ｌ）６０ｍｌの混合物を、７０℃で２時間および８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−５−エチル−６−（フラン−２−イル）−ピリミジン６．０６ｇを得た。
４−クロロ−５−エチル−６−（フラン−２−イル）−ピリミジン
0005790440.tif 000031
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ），３．１４（２Ｈ，ｑ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．７６（１Ｈ，ｓ）．
４−クロロ−５−エチル−６−（フラン−２−イル）−ピリミジン３．０ｇ、ヒドラジン一水和物３．０ｇ、トリエチルアミン３．０ｇおよびＴＨＦ２０ｍｌの混合物を、加熱還流下２時間攪拌し、その混合物にヒドラジン一水和物１ｇを加え加熱還流下３時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、［５−エチル−６−（フラン−２−イル）−ピリミジン−４−イル］−ヒドラジン２．８５ｇを得た。
［５−エチル−６−（フラン−２−イル）−ピリミジン−４−イル］−ヒドラジン
0005790440.tif 000032
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ），２．７７（２Ｈ，ｑ），４．０９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．５８（１Ｈ，ｓ）．
［５−エチル−６−（フラン−２−イル）−ピリミジン−４−イル］−ヒドラジン２．８５ｇ、アセトニトリル５０ｍｌおよび塩化パラトルエンスルホニル２．８６ｇの混合物に、氷冷下ピリジン２．３７ｇを加え室温で２時間攪拌した。反応混合物に水５０ｍｌを注加し、析出した固体をろ取した。この固体を水２０ｍｌとアセトニトリル２０ｍｌで順次洗浄し乾燥させた。得られた個体に水酸化ナトリウム８．１ｇ、エチレングリコール１００ｍｌおよび水５０ｍｌを加え、加熱還流下３時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−エチル−４−フラン−２−イル−ピリミジン２．０３ｇを得た。
５−エチル−４−（フラン−２−イル）−ピリミジン
0005790440.tif 000033
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ），２．９９（２Ｈ，ｑ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），８．５９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
５−エチル−４−（フラン−２−イル）−ピリミジン２．０３ｇ、アセトン７０ｍｌおよび水３５ｍｌの混合物５０℃で攪拌し、その混合物に過マンガン酸カリウム１５ｇを１５分間かけて加え、加熱還流下１時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた水層に塩酸を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することで、５−エチル−ピリミジン−４−カルボン酸１．１４ｇを得た。
５−エチル−ピリミジン−４−カルボン酸
0005790440.tif 000034
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：１．１９（３Ｈ，ｔ），２．７７（２Ｈ，ｑ），８．８９（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ），１４．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−オール０．２７ｇ、ＷＳＣ０．５８ｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物に、氷冷下５−エチル−ピリミジン−４−カルボン酸を加えた後、８０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−ピリミジン−４−カルボキサミド０．２６ｇを得た。
５−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−ピリミジン−４−カルボキサミド
0005790440.tif 000035
５−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−ピリミジン−４−カルボキサミド０．２６ｇ、トリフェニルホスフィン０．２４ｇおよびＴＨＦ２０ｍｌの混合物に、氷冷下で、アゾジカルボン酸ジエチル（４０％トルエン溶液）０．４１ｍｌを加えた後、５０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式
0005790440.tif 000036
で示される本発明化合物１５を０．１９ｇ得た。
【０１１２】
製造例５
Ｎ1−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミン０．２９ｇ、ピリミジン−４−カルバルデヒド０．２０ｇ、亜硫酸ナトリウム０．４８ｇ及びＤＭＦ８ｍｌの混合物を８０℃で２時間撹拌した後、１００℃で２．５時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0005790440.tif 000037
で示される本発明化合物２を０．２０ｇ得た。
【０１１３】
製造例６
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン２．６５ｇ、ＷＳＣ２．６６ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．１０ｇ、ＴＨＦ１０ｍｌおよびピリジン１０ｍｌの混合物に、氷冷下で５−クロロピリミジン−４−カルボン酸を加えた後、５０℃で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−Ｎ−（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−ピリミジン−４−カルボキサミド１．７７ｇを得た。
５−クロロ−Ｎ−（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−ピリミジン−４−カルボキサミド
0005790440.tif 000038
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．４７−９．３９（１Ｈ，ｍ），９．１９（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），５．０２−４．８８（１Ｈ，ｍ），３．１０（３Ｈ，ｄ）．
５−クロロ−Ｎ−（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−ピリミジン−４−カルボキサミド１．７７ｇおよびキシレン１００ｍｌの混合物に、室温下パラトルエンスルホン酸一水和物２．２３ｇを加えた後、１７０℃で２日間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0005790440.tif 000039
で示される本発明化合物１３を０．７９ｇ得た。
【０１１４】
製造例７
６０％水素化ナトリウム（油性）０．０４ｇ及びＤＭＦ６ｍｌの混合物に、氷冷下２，２，２−トリフルオロエタノール０．０５ｇを滴下し、５分間撹拌した。得られた溶液に（化合物１３）０．１２ｇを加えた後、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0005790440.tif 000040
で示される本発明化合物３を０．１４ｇ得た。
【０１１５】
製造例８
０．３６ｇの化合物１３、およびＤＭＦ２０ｍｌの混合物に、氷冷下でエチルメルカプタンナトリウム０．３４ｇを加えた後、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾取した。この固体を水洗した後に乾燥し、下式
0005790440.tif 000041
で示される本発明化合物４を０．３５ｇ得た。
【０１１６】
製造例９
０．２４ｇの化合物４、およびクロロホルム２０ｍｌの混合物に、氷冷下で、６９〜７５％の３−クロロ過安息香酸０．２８ｇを加え、室温で３．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0005790440.tif 000042
で示される本発明化合物５を０．０９ｇ、および下式
0005790440.tif 000043
で示される本発明化合物６を０．１３ｇ得た。
【０１１７】
製造例１０
２−アミノ−４−トリフルオロメチル−フェノール０．２７ｇ、５−エチル−ピリミジン−４−カルボン酸０．２７ｇ、ＷＳＣ０．２５ｇ及びピリジン５ｍｌの混合物を、８０℃で１時間、１００℃で１．５時間、１１５℃で０．５時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−４−カルボキサミド０．３４ｇを得た。
５−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−４−カルボキサミド
0005790440.tif 000044
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．１３（１Ｈ，ｄ），３．２６（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
５−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−ピリミジン−４−カルボキサミドに代えて５−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−４−カルボキサミドを用い、製造例４に記載の方法に準じて、下式
0005790440.tif 000045
で示される本発明化合物１０を０．２１ｇ得た。
【０１１８】
前記製造方法と同様に製造された本発明化合物を表に示す。
【０１１９】
式（１）で表される本発明化合物。
0005790440.tif 000046
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、ＹおよびＺは、下記の〔表１２〕に記載の組み合わせを表す。
【０１２０】
【表１２】
0005790440.tif 000047
【０１２１】
〔表１２〕に記載した本発明化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
【０１２２】
本発明化合物１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７８（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｄ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ），９．０５（１Ｈ，ｄ），９．４９（１Ｈ，ｄ）．
本発明化合物２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３５（１Ｈ，ｄ），８．９３（１Ｈ，ｄ），８．４２−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１４（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），４．４０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１９（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｍ），４．７２−４．６６（２Ｈ，ｍ），４．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１２（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｍ），４．２３（３Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５９（１Ｈ，ｓ），９．４８（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｍ），４．４５（３Ｈ，ｓ），３．７０−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．２０（１Ｈ，ｍ），１．５４−１．４８（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６０（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），４．０４（３Ｈ，ｓ），４．０４−３．９９（２Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０９（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ），４．１３（３Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５５（１Ｈ，ｓ），９．４３（１Ｈ，ｓ），８．１５−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ），４．３９（３Ｈ，ｓ），３．７７−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．１８（１Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５７（１Ｈ，ｓ），９．４９（１Ｈ，ｓ），８．１３−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ），４．０５（２Ｈ，ｑ），３．９５（３Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３２（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．２１−８．１９（１Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ），７．７８−７．７４（１Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２５（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｍ），４．１５（３Ｈ，ｓ），３．１３（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２２（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．１６−８．１４（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２９（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），４．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２６（１Ｈ，ｓ），８．９９（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．２０（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ），４．０３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３５（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），３．３３（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２８（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ），４．１１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１１（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），４．２１（３Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５８（１Ｈ，ｓ），９．４７（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．４７（１Ｈ，ｄ），４．４３（３Ｈ，ｓ），３．７４−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．１７（１Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５９（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｄ），４．０７−３．９７（５Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２９（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ），４．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１２（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），４．２３（３Ｈ，ｓ），３．１９−３．０３（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．３８（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５９（１Ｈ，ｓ），９．４８（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），４．４５（３Ｈ，ｓ），３．７４−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．３１−３．１８（１Ｈ，ｍ），１．５３−１．４６（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６０（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），４．０６−３．９７（５Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１４（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．１５−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．５３（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｑ），４．０４（３Ｈ，ｓ）．
【０１２３】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１２４】
製剤例１
本発明化合物１〜２４のいずれか１種  １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
【０１２５】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜２４のいずれか１種  ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
【０１２６】
製剤例３
本発明化合物１〜２４のいずれか１種  ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１２７】
製剤例４
本発明化合物１〜２４のいずれか１種  １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
【０１２８】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜２４のいずれか１種  １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１２９】
製剤例６
本発明化合物１〜２４のいずれか１種  ０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
【０１３０】
製剤例７
本発明化合物１〜２４のいずれか１種  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０１３１】
製剤例８
本発明化合物１〜２４のいずれか１種  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
【０１３２】
製剤例９
本発明化合物１〜２４のいずれか１種  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【０１３３】
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
【０１３４】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物１〜１３、１５〜２４の製剤を、各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液２０ｍｌを各々散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物１〜１３、１５〜２４の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
【０１３５】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物２〜１３、１５〜２４の製剤を、各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた第３本葉展開期のトマト幼苗に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約２４時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ上記試験用薬液を１０ｍｌ／カップの割合で散布した。このカップを２５℃で温室内に保持した。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物２〜１３、１５〜２４の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１３６】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。