(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物を必須成分とすることを特徴とする、水性切削液。
【化４】
0005780423.tif 000008
（式（１）中、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基からなる側鎖を有する炭素数８〜９のアルキル基であり、ＡＯは炭素数２または３のオキシアルキレン基であり、ＢＯはオキシブチレン基であり、ａは、炭素数２または３のオキシアルキレン基の平均付加モル数であってａ＝６〜１７であり、ｂは、オキシブチレン基の平均付加モル数であってｂ＝１〜３であり、ＡＯを構成する炭素数２または３のオキシアルキレン基に占めるオキシエチレン基の割合が７０〜１００重量％である。）
【化５】
0005780423.tif 000009
（式（２）中、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ互いに独立して水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、ＡＯは炭素数２または３のオキシアルキレン基であり、ｃ＝１〜１０である。）
【請求項２】
下記の式（３）で表される化合物を必須成分とすることを特徴とする、請求項１記載の水性切削液。
【化６】
0005780423.tif 000010
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ互いに独立して、水素原子、炭素数２〜４のアルカノール基、または炭素数１〜１０のアルキル基である。）
【請求項３】
請求項１または２記載の水性切削液、および遊離砥粒を含有することを特徴とする、水性切削剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、水性切削液に関する。さらに詳しくは、シリコン単結晶や多結晶、その他化合物半導体やセラミックス等のインゴットの切削液として有用な水性切削液に関する。
【背景技術】
【０００２】
シリコン単結晶のインゴット等は、炭化ケイ素等から成る遊離砥粒等を用いてワイヤソーやバンドソー等を用いて切削されており、これら切削具と被切削物間の湿潤、摩擦熱の除去、切削屑の洗浄等を目的として、一般に切削液が使用されている。このような切削液としては、従来、鉱物油を主成分とする油性切削液が用いられてきたが、切断面の冷却性に劣ることと、切削後の洗浄に有機溶剤を使用しなければならず環境への負荷が大きいことから、水性切削液にシフトしつつある。
【０００３】
また、砥粒は切削液と比較して著しく比重が高いため、タンク内や配管内等において砥粒が堆積し易く、その結果、切削性能や切削精度が低下するという問題や、長時間作業を停止した際に沈降・堆積した砥粒がハードケーキ化するという問題があった。そこで、砥粒のハードケーキ化の問題を解決するために、砥粒の沈降を防止する分散安定性や、分散された砥粒が沈降・堆積した際の再分散性の向上を目的としたグリコール系の水性切削液が提案されている。
【０００４】
例えば、低分子量ポリアルキレングリコール、低分子量グリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールから成るポリエーテル化合物を用いたワイヤソー用切削油剤が提案されている（特許文献１：特開２００６−１１１７２８）。これらの化合物を用いることで切削油剤の粘度が調整され、砥粒の分散安定性を向上させることができる。
【０００５】
また、アセチレングリコールのアルキレンオキサイド付加物を用いた水性切削液及び水性切削剤が提案されており（特許文献２：特開２０１１−０１２２４９）、砥粒の分散安定性の向上には一応の効果がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００６−１１１７２８
【特許文献２】特開２０１１−０１２２４９
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、特許文献１、２記載の切削液では、いったん分散された砥粒が沈降・堆積した際にハードケーキ化を起こしやすく、再分散性が十分でないことを見いだした。このため、砥粒の分散安定性のみでなく、再分散性について十分な効果がある水性切削液が求められる。
【０００８】
本発明の目的は、砥粒の分散安定性及び再分散性に優れた水性切削液を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、炭素数１〜３のアルキル基からなる側鎖を有する炭素数８〜９のアルコールに炭素数２または３のオキシアルキレン基およびオキシブチレン基を特定の割合で付加させた構造の化合物を用いた水性切削液が、砥粒の分散安定性及び再分散性に優れることを見出し、本発明に至ったものである。
【００１０】
すなわち、本発明は、式（１）で表される化合物及び（２）で表される化合物を必須成分とする水性切削液である。
【化１】
0005780423.tif 000002
（式（１）中、Ｒ１は、炭素数１〜３のアルキル基からなる側鎖を有する炭素数８〜９のアルキル基であり、ＡＯは炭素数２または３のオキシアルキレン基であり、ＢＯはオキシブチレン基であり、ａは、炭素数２または３のオキシアルキレン基の平均付加モル数であってａ＝６〜１７であり、ｂは、オキシブチレン基の平均付加モル数であってｂ＝１〜３であり、ＡＯを構成する炭素数２または３のオキシアルキレン基に占めるオキシエチレン基の割合が７０〜１００重量％である。）
【化２】
0005780423.tif 000003
（式（２）中、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ互いに独立して水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、ＡＯは炭素数２または３のオキシアルキレン基であり、ｃ＝１〜１０である。）
【００１１】
また、式（１）の化合物および式（２）の化合物に加えて、さらに下記の式（３）で表される化合物を必須成分とする水性切削液である。
【化３】
0005780423.tif 000004
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ互いに独立して、水素原子、炭素数２〜４のアルカノール基、または炭素数１〜１０のアルキル基である。）
【００１２】
さらに、前記水性切削液、および遊離砥粒を含有することを特徴とする、水性切削剤である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明により、砥粒の分散安定性及び再分散性に優れた水性切削液を提供することができるため、大変有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
（式（１）で表される化合物）
Ｒ１は、側鎖を有する炭素数８〜９のアルキル基であり、また、炭素数１〜３のアルキル基からなる側鎖を有する炭素数８〜９の一価アルコールから水酸基を除いた残基にあたる。式（１）で表される化合物を製造するのに用いるアルコールは、炭素数１〜３のアルキル基からなる側鎖を有する炭素数８〜９のアルキル基を有する一価アルコールである。具体的なアルコールの例として、プロピレン、ブテン、イソブチレンを用いてオキソ法によって製造される、分岐型の飽和一級アルコールが挙げられる。該製法によって得られる市販品として、例えば、イソオクチルアルコール、２−エチル−１−ヘキサノール、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール（ノニルアルコール）、イソノニルアルコール等が挙げられ、２−エチル−１−ヘキサノール、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、イソノニルアルコールが好ましく、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノールが特に好ましい。
【００１５】
Ｒ１を構成するアルキル基は側鎖を有する分枝アルキル基である。この側鎖は、炭素数３以下のアルキル基であり、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピルが挙げられるが、メチル基、エチル基が特に好ましい。また、本発明の観点からは、側鎖の数は１〜３個であるが、２個以上が好ましく。３個が特に好ましい。
【００１６】
Ｒ１を構成するアルキル基は、具体的には、イソオクチル基、２−エチル−１−ヘキシル基、３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基、イソノニル基が好ましく、２−エチル−１−ヘキシル基、３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基、イソノニル基がさらに好ましく、３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基が特に好ましい。
【００１７】
また、一つの切削液中において、式（１）の化合物を構成する、側鎖を有する炭素数８〜９のアルキル基は、一種類であってよく、二種以上の混合物であってよい。また、式（１）の化合物において炭素数は一種類であってよく、二種類以上の混合物であってよい。さらに、式（１）の化合物においてアルキル基の炭素数が同じである場合、アルキル基は、一種類であってよく、二種類以上の異性体の混合物であってよい。式（１）の化合物において側鎖を有するアルキル基が二種類以上混合される場合には、アルキル基の炭素数は、平均値とする。
【００１８】
ＡＯは、炭素数２〜３のオキシアルキレン基であり、具体的にはオキシエチレン基、オキシプロピレン基である。オキシエチレン基はエチレンオキシド由来、オキシプロピレン基はプロピレンオキシド由来である。オキシエチレン基とオキシプロピレン基とは、それぞれ、単一でも併用してもよく、両者併用する場合は、ブロック付加物でもランダム付加物でも良い。特に、式（１）で表される化合物の凝固点を低下させてハンドリング性を向上させると共に、水や後述の式（２）で表される化合物との適度な親和性を維持することで再分散性を向上させる目的から、オキシエチレン基とオキシプロピレン基は併用した方が好ましく、ランダム付加物が最も好ましい。
【００１９】
ａは、炭素数２または３のオキシアルキレン基の平均付加モル数であり、ＡＯとしてオキシエチレン基とオキシプロピレン基とを併用する場合は合計平均付加モル数を示す。（ＡＯ）ａ部分にオキシエチレン基とオキシプロピレン基とを併用する場合（両者の合計量を１００重量％とする）、オキシエチレン基の割合は７０〜９５重量％が好ましく、７０〜９０重量％がより好ましく、７５〜８５重量％がさらに好ましく、７７〜８２重量％が最も好ましい。（ＡＯ）ａ部分に占めるオキシエチレン基の割合を７０重量％以上とすることによって、水や後述の式（２）で表される化合物との親和性が高くなり、砥粒が分離しにくくなる。
【００２０】
ａの範囲は、６〜１７とする。本発明の観点から、ａは７以上であることが好ましく、８以上であることが更に好ましい。また、ａは、１７以下とするが、１５以下が更に好ましく、１２以下が一層好ましく、１０以下が最も好ましい。ａが６より小さい場合は、先述のＲ１の性能が強くなることで、水や後述の式（２）で表される化合物との適度な親和性が維持できなくなり、分散された砥粒が分離しやすくなる。また、ａが１７より大きい場合は、式（１）で表される化合物が凝固してハンドリング性が低下したり、先述のＲ１の性能が弱くなることで、砥粒の再分散性が低下する。
【００２１】
ＢＯは、ブチレンオキシド由来のオキシブチレン基である。具体的には、オキシ−１−エチルエチレン基、オキシ−１、２−ジメチルエチレン基、オキシテトラメチレン基が好ましく、１，２−ブチレンオキシド由来のオキシ−１−エチルエチレン基が特に好ましい。
【００２２】
ｂは、オキシブチレン基の平均付加モル数を示す。ｂの範囲は、１〜３が好ましく、１〜２が好ましく、１が特に好ましい。ｂが１より小さい場合は、砥粒の再分散性が低下し、３よりも大きい場合は、水や後述の式（２）で表される化合物との適度な親和性が維持できなくなり分散された砥粒が分離しやすくなる。
【００２３】
（式（２）で表される化合物）
Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ互いに独立して、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基である。Ｒ２、Ｒ３との一方または双方がアルキル基の場合は、アルキル基の炭素数は１〜４であるが、４であることがさらに好ましく、また直鎖であっても分岐であっても良い。炭素数１〜４のアルキル基は、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ、ｎ−ブチル基が特に好ましい。また、式（１）で表される化合物や水との相溶性の観点から、Ｒ２、Ｒ３の少なくとも一方は水素原子であることが特に好ましい。
【００２４】
ＡＯは、炭素数２〜３のオキシアルキレン基であり、具体的にはオキシエチレン基、オキシプロピレン基である。オキシエチレン基はエチレンオキシド由来、オキシプロピレン基はプロピレンオキシド由来であり、これらは単一付加物でもよく、ブロック付加物またはランダム付加物でも良い。
【００２５】
ｃは、炭素数２または３のオキシアルキレン基の平均付加モル数であり、ＡＯが２種以上の場合は合計平均付加モル数を示す。ｃの範囲は、切削液のハンドリング性と砥粒の分散性の観点から１〜１０が好ましい。
【００２６】
式（２）で表される化合物の好ましい具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールモノエチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールモノブチルエーテル等が挙げられ、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールモノブチルエーテルが好ましく、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールモノブチルエーテルが特に好ましい。これらは、単一でも２種以上を併用しても良い。
【００２７】
（式（３）で表される化合物）
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ、互いに独立して、水素原子、炭素数２〜４のアルカノール基、または炭素数１〜１０のアルキル基である。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、デシル基が好ましい。アルカノール基としては、エタノール基、プロパノール基、ブタノール基が好ましい。
【００２８】
式（３）の化合物の具体例としては、例えば、メチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、２−エチルヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、イソブタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ−プロピルエタノールアミン、Ｎ−イソプロピルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエタノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン等が挙げられるが、これらは、単一でも２種以上を併用しても良い。なお、これらのうち、トリエタノールアミンが特に好ましい。
【００２９】
（分散剤）
本発明の水性切削液には、砥粒の沈降を防止し分散安定性を向上させることを目的として、必要に応じて分散剤を添加することができる。使用できる分散剤としては、切削油の粘度を向上させることを利用するものと、砥粒に吸着した分散剤の反発を利用するものがある。前者としては、例えばベントナイトが挙げられる。後者としては、例えばスチレン・無水マレイン酸共重合体アルキルエステル、オレフィン・無水マレイン酸共重合体、不飽和基を有するポリオキシアルキレン化合物・無水マレイン酸共重合体等のポリカルボン酸系のグラフト共重合体およびその塩が挙げられる。これらのうち、切削液及び切削液組成物の調製のし易さやハンドリング性の観点から、ポリカルボン酸系のグラフト共重合体およびその塩が特に好ましい。これらは、単一でも２種以上を併用しても良い。
【００３０】
（水性切削液）
式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物及び水の合計が１００重量％となるように各成分を配合して本発明の水性切削液が得られるが、各成分の配合比は下記の通りである。
【００３１】
式（１）で表される化合物の含有量は、水及び式（２）で表される化合物との相溶性、砥粒の分散安定性及び再分散性の観点から、０．５〜５．０重量％が好ましく、０．５〜４．０重量％がより好ましく、０．７〜３．０重量％がさらに好ましい。
【００３２】
式（２）で表される化合物の含有量は、水及び式（１）で表される化合物との相溶性、砥粒の分散安定性、切削性能の観点から、６５．０〜９４．５重量％が好ましく、７６．０〜９２．５重量％がより好ましく、７７．０〜８９．３重量％がさらに好ましい。
【００３３】
水の含有量は、切断時の冷却性、砥粒の分散性や再分散性、消防法上の非危険物化の観点から、５．０〜３０．０重量％が好ましく、７．０〜２０．０重量％が好ましく、１０．０〜２０．０重量％がさらに好ましい。
【００３４】
また、式（３）で表される化合物を添加する場合、その含有量は砥粒の分散性や再分散性の観点から、上記の式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物及び水の合計１００重量％に対して、０．１〜５．０重量％が好ましく、０．１〜２．０重量％がより好ましく、０．１〜１．０重量％がさらに好ましい。
【００３５】
さらに、分散剤を添加する場合、その含有量は、上記の式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物及び水の合計１００重量％に対して、０．１〜１．５重量％が好ましく、０．５〜１．４重量％がより好ましく、０．７〜１．３重量％がさらに好ましい。分散剤の添加量を１．５重量％以下とすることによって、砥粒が凝集しにくくなり、分散安定性が向上する。
【００３６】
（遊離砥粒）
本発明の水性切削液に混合する遊離砥粒、あるいは同時に使用する遊離砥粒としては、金属、金属または半金属の炭化物、金属または半金属の窒化物、金属または半金属の酸化物、金属または半金属のホウ化物、及びダイヤモンド等が挙げられる。ここでいう金属または半金属は、周期律表の３Ａ、４Ａ、５Ａ、３Ｂ、４Ｂ、５Ｂ、６Ｂ、７Ｂ又は８Ｂ族由来のものであり、具体的にはアルミナ、炭化ケイ素、ダイヤモンド、酸化マグネシウム、酸化セリウム、酸化ジルコニウム、コロイダルシリカ、ヒュームドシリカ等が挙げられる。これらのうち、切削速度の観点から炭化ケイ素が好ましく、緑色炭化ケイ素が特に好ましい。また、砥粒の粒径としては、ＧＣ＃６００〜３０００のものが好ましい。
【００３７】
（遊離砥粒の混合割合）
一実施形態では、水性切削液と遊離砥粒を混合することよって、水性切削剤が得られる。この場合は、式（１）の化合物、式（２）の化合物、（必要に応じて含有されている場合には）式（３）の化合物、水、および遊離砥粒の合計量を１００重量％としたとき、切削剤の流動性及び切削効率等の観点から、式（１）の化合物、式（２）の化合物、式（３）の化合物および水の合計量を３０．０〜８０．０重量％とすることが好ましく、４０．０〜７０．０重量％とすることがより好ましく、４０．０〜６０．０重量％とすることがさらに好ましい。
【００３８】
また、式（１）の化合物、式（２）の化合物、式（３）の化合物、水、および遊離砥粒の合計量を１００重量％としたとき、遊離砥粒の含有量は、切削剤の流動性及び切削効率等の観点から、２０．０〜７０重量％が好ましく、３０．０〜６０．０重量％がより好ましく、４０．０〜６０．０重量％がさらに好ましい。
【００３９】
本発明の水性切削液と遊離砥粒との混合物は、公知の方法で均一に撹拌することにより得ることができる。
【００４０】
本発明の水性切削液を用いる場合、切削の対象となる非切削物の材質は、シリコン単結晶や多結晶、ＧａＡｓ、その他半導体やセラミックス等のインゴット等が挙げられ、特に半導体素子や太陽電池の材料であるシリコンウェハーの切断に好適に用いることができる。また、これらの切断には、ワイヤソーやバンドソー加工機を用いることができる。
【実施例】
【００４１】
以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。なお、合成品の分析は、１Ｈ  ＮＭＲ測定により行った。
【００４２】
本発明にかかる式（１）で表される化合物の合成例を示す。
（合成例１（化合物１））
５Ｌオートクレーブに、ノナノール（商品名、協和発酵ケミカル製３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール）４３３ｇ（３ｍｏｌ）および水酸化カリウム３ｇを仕込み、窒素置換後、撹拌しながら１２０℃に昇温した。次に滴下装置によりエチレンオキシド１０５７ｇ（２４ｍｏｌ）を滴下し、１時間反応させた。続いて滴下装置によりブチレンオキシド２１６ｇ（３ｍｏｌ）を滴下し、２時間反応させた。その後、オートクレーブ内から、反応物を取り出し、塩酸で中和して、ｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するため、１００℃、１時間、減圧処理を行い、最後に濾過により塩を除去して、１６２０ｇの化合物１を得た。
【００４３】
（合成例２（化合物４））
５Ｌオートクレーブに、ノナノール（商品名、協和発酵ケミカル製３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール）４３３ｇ（３ｍｏｌ）および水酸化カリウム３ｇを仕込み、窒素置換後、撹拌しながら１２０℃に昇温した。次に滴下装置によりエチレンオキシド１３２２ｇ（３０ｍｏｌ）とプロピレンオキシド３４８ｇ（６ｍｏｌ）の混合物を滴下し、１時間反応させた。続いて滴下装置によりブチレンオキシド２１６ｇ（３ｍｏｌ）を滴下し、２時間反応させた。その後、オートクレーブ内から、反応物を取り出し、塩酸で中和して、ｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するため、１００℃、１時間、減圧処理を行い、最後に濾過により塩を除去して、２２００ｇの化合物４を得た。（ＡＯ）ａ部分におけるオキシエチレン基の割合は７９重量％である。
【００４４】
（合成例３（化合物５））
５Ｌオートクレーブに、オクタノール（商品名、協和発酵ケミカル製２−エチルー１−ヘキサノール）３９１ｇ（３ｍｏｌ）および水酸化カリウム３ｇを仕込み、窒素置換後、撹拌しながら１２０℃に昇温した。次に滴下装置によりエチレンオキシド１１８９ｇ（２７ｍｏｌ）を滴下し、１時間反応させた。続いて滴下装置によりブチレンオキシド２１６ｇ（３ｍｏｌ）を滴下し、２時間反応させた。その後、オートクレーブ内から、反応物を取り出し、塩酸で中和して、ｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するため、１００℃、１時間、減圧処理を行い、最後に濾過により塩を除去して、１７０６ｇの化合物５を得た。
【００４５】
上記合成例１及び２に準じて、下記の表１に示す化合物２、３、６、７を合成した。また、その他化合物として、下記の表２に示す化合物８〜１０を用いた。
【００４６】
【表１】
0005780423.tif 000005
【００４７】
【表２】
0005780423.tif 000006
【００４８】
（実施例１）
化合物１：１．０ｇ、ポリオキシエチレン（４．２モル）ポリオキシプロピレン（４．２モル）モノブチルエーテル（ランダム共重合体：平均分子量：５００）：５．０ｇ、プロピレングリコール：７７．８ｇ、トリエタノールアミン：１．０ｇ、ポリオキシエチレン（１１モル）モノアリルモノメチルエーテル・無水マレイン酸共重合体：１．０ｇ、イオン交換水：１５．０ｇを均一になるまで混合し、水性切削液を得た。
【００４９】
２００ｍＬビーカーに、上記で得られた水性切削液：５０．０ｇ、砥粒（緑色炭化ケイ素、昭和電工（株）製グリーンデンシックＧＣ−Ｓ  ＃８００）：５０．０ｇ秤量し、ディスパーにて３０００ｒｐｍで５分間撹拌して水性切削液と遊離砥粒との混合物を得た。この混合物を１００ｍＬスクリュー管に全量移し、蓋をして室温にて静置した。静置１日後、分散性試験及び再分散試験を行った。結果を表３に示す。
【００５０】
分散安定性試験：砥粒が分離しているかを目視で確認（○：分離なし、×：分離）
再分散性試験：１日静置後のスクリュー管を水平に傾けると同時に１ｒｐｍで回転させ始め、回転速度を維持しつつ、回転開始後から砥粒が均一になるまでの時間を計測した。砥粒が均一になるまでの時間が短い程、再分散性に優れることを示す。
【００５１】
（実施例２〜５、比較例１〜６）
表３に示した重量で各成分を混合し、水性切削液を得た。
これを用いて実施例１と同様の操作で水性切削液と砥粒との混合物を調製し、１日静置後に分散性試験及び再分散性試験を行った。結果を合わせて表３に示す。
【００５２】
【表３】
0005780423.tif 000007
【００５３】
本発明の式（１）、（２）及び（３）で表される化合物を必須成分とした実施例１〜５は、いずれも優れた砥粒の分散安定性と再分散性を示した。
【００５４】
比較例１では、式（１）のオキシエチレン基の平均付加モル数が本発明の範囲外のため、再分散性に劣る。比較例２では、式（１）のオキシブチレン基を含んでいないため、再分散性に劣る。比較例３〜５では、式（１）の化合物を含んでいないため、再分散安定性に劣る。なお、比較例５では泡立ちが激しいために分散安定性試験が行えなかった。比較例６では、式（１）の化合物の替わりにこの重量分のポリオキシエチレン（１１モル）モノアリルモノメチルエーテル・無水マレイン酸共重合体を添加したところ、砥粒の分離を確認した。