(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005784580.tif 000049
［式中、基は以下の意味を有する：
Ｒ１は、１−３個の基Ｒｘで場合によって置換されているフェニルであり、Ｒｘは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ヒドロキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルコキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルコキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ４）アルキニルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ４）アルキニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）ジアルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシまたは５−もしくは６−員の複素芳香環であり、フェニル環、フェノキシ環または５−もしくは６−員の複素芳香環はそれぞれ、互いに独立してＲ２８から選択される１−３個の置換基で場合によって置換されており；または２個の隣接した基Ｒｘが一緒になって、基−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成しており；または
１−３個の基Ｒｙで場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、Ｒｙは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルチオまたは場合によって置換されているアリールであり；または
１−３個の基Ｒｚで場合によって置換されている（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルであり、Ｒｚは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオまたは（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルチオであり；
Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ５、ＳＲ６またはＮ（Ｒ７）Ｒ８であり；Ｒ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルであり、Ｒ６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルであり、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈであり、１−２個の基Ｒ９で場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、１−２個の基Ｒ１０で場合によって置換されている（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルでありもしくは１−２個の基Ｒ１１で場合によって置換されている（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルであり；またはＲ３は、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、ＮＯ２、ＯＲ１３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１５）Ｒ１６もしくはＮ＝Ｃ（Ｒ１７）Ｒ１８であり；
Ｒ４は、Ｈであり、１−２個の基Ｒ９で場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）アルキルでありもしくはＣ（＝Ｏ）Ｒ１２であり；または
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、基−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−もしくは−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−を形成しており、この基はそれぞれ、１−２個の基Ｒ１９で場合によって置換されており；またはＲ３およびＲ４は、基＝Ｃ（Ｒ２０）Ｎ（Ｒ２１）Ｒ２２もしくは＝Ｃ（Ｒ２３）ＯＲ２４を形成しており；
ここで、基Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ、他から独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルチオ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ４）ジアルキルアミノまたは（Ｃ２−Ｃ４）アルコキシカルボニルであり；
Ｒ１２は、それぞれの場合に、他から独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり；
Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルまたはＣＨＲ２５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６であり；
Ｒ１４は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルであり；
Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ２７であり；
Ｒ１６は、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１７は、Ｈであり、１−３個の基で場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくはフェニルであり、この基は、互いに独立して、ＣＨ３、ＣｌもしくはＯＣＨ３であり；
Ｒ１８は、Ｈもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；またはＲ１７およびＲ１８は一緒になって、基−（ＣＨ２）４−もしくは−（ＣＨ２）５−を形成しており；
Ｒ１９は、それぞれの場合に、他から独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルチオ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ４）ジアルキルアミノまたは（Ｃ２−Ｃ４）アルコキシカルボニルであり；
Ｒ２０は、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、Ｈもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；またはＲ２１およびＲ２２は一緒になって、基−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−もしくは−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−を形成しており；
Ｒ２３は、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ２４は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり；
Ｒ２６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり；
Ｒ２７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたはベンジルであり；
Ｒ２８は、それぞれの場合に、他から独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）ジアルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）ジアルキルアミノカルボニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）トリアルキルシリルである。］
の化合物ならびにこのＮ−オキシドおよび農薬的に適した塩。
【請求項２】
基が以下の意味を有する：
Ｒ１は、１−３個の基Ｒｘで場合によって置換されているフェニルであり、Ｒｘは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルコキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルコキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）ジアルキルアミノ、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−もしくは−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であり、ここで、最後に言及されている８個の置換基は、それぞれの場合に、２個の隣接した基Ｒｘによって形成されており；または
１−３個の基Ｒｙで場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、Ｒｙは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルチオもしくは場合によって置換されているフェニルであり；または
１−３個の基Ｒｚで場合によって置換されている（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルであり、Ｒｚは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオまたは（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルチオであり；
Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２であり；
Ｒ３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、ＯＲ１３、Ｎ（Ｒ１５）Ｒ１６またはＮ＝Ｃ（Ｒ１７）Ｒ１８であり；
Ｒ４は、Ｈであり、もしくは１−２個の基Ｒ９で場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）アルキルでありもしくはＣ（＝Ｏ）Ｒ１２であり；または
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、基−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−または＝Ｃ（Ｒ２０）Ｎ（Ｒ２１）Ｒ２２を形成しており；
ここで、基Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ、他から独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルチオ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ４）ジアルキルアミノまたは（Ｃ２−Ｃ４）アルコキシカルボニルであり；
Ｒ１２は、それぞれの場合に、他から独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり；
Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルまたはＣＨＲ２５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６であり；
Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ２７であり；
Ｒ１６は、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１７は、Ｈであり、１−３個の基で場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくはフェニルであり、この基は、互いに独立して、ＣＨ３、ＣｌもしくはＯＣＨ３であり；
Ｒ１８は、Ｈもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；またはＲ１７およびＲ１８は一緒になって、基−（ＣＨ２）４−もしくは−（ＣＨ２）５−を形成しており；
Ｒ２０は、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、Ｈもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；またはＲ２１およびＲ２２は一緒になって、基−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−もしくは−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−を形成しており；
Ｒ２５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり；
Ｒ２６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシである、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物ならびにこのＮ−オキシドおよび農薬的に適した塩。
【請求項３】
基が以下の意味を有する：
Ｒ１は、１−３個の基Ｒｘで場合によって置換されているフェニルであり、Ｒｘは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）ジアルキルアミノ、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−もしくは−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−であり、ここで、最後に言及されている３個の置換基は、それぞれの場合に、２個の隣接した基Ｒｘによって形成されており；または
１−３個の基Ｒｙで場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、Ｒｙは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシもしくは非置換のフェニルでありもしくは１つまたは複数のハロゲンによって置換されているフェニルであり；または
１−３個の基Ｒｚで場合によって置換されている（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルであり、Ｒｚは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシもしくは（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＮＯ２であり；
Ｒ３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２であり、Ｒ１２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシ、もしくはベンジルオキシでありまたはＯＲ１３であり、Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルもしくはＣＨＲ２５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６であり、Ｒ２５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり、Ｒ２６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；または
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、基−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−を形成している、
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物ならびにこのＮ−オキシドおよび農薬的に適した塩。
【請求項４】
基が以下の意味を有する：
Ｒ１は、１−３個の基Ｒｘで場合によって置換されているフェニルであり、Ｒｘは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）ジアルキルアミノ、−ＯＣＨ２Ｏ−、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−もしくは−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−であり；または
１−３個の基Ｒｙで場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、Ｒｙは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシもしくは（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシであり；または
１−３個の基Ｒｚで場合によって置換されている（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルであり、Ｒｚは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシもしくは（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２であり、Ｒ１２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシ、もしくはベンジルオキシであり、またはＯＲ１３であり、Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルもしくはＣＨＲ２５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６であり、Ｒ２５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり、Ｒ２６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；または
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、基−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−を形成している、
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物ならびにこのＮ−オキシドおよび農薬的に適した塩。
【請求項５】
ａ）少なくとも１種の請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはこのＮ−オキシドおよび農薬的に適した塩ならびにｂ）作物保護には通例の助剤および添加剤を含む農薬組成物。
【請求項６】
ａ）少なくとも１種の請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはこのＮ−オキシドおよび農薬的に適した塩、ｂ）１種または複数種の、成分ａ）とは異なる農薬活性成分、ならびに場合によってｃ）作物保護には通例の助剤および添加剤を含む農薬組成物。
【請求項７】
有効量の少なくとも１種の請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはこのＮ−オキシドおよび農薬的に適した塩が、植物、種子材料または植物が生長する地域に施用される、望ましくない植物を防除するためのまたは植物の生長を調節するための方法。
【請求項８】
請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはこのＮ−オキシドおよび農薬的に適した塩の、除草剤または植物生長調節剤としての使用。
【請求項９】
式（Ｉ）の化合物またはこのＮ−オキシドおよび農薬的に適した塩が、有害植物を防除するためまたは農作物における生長調節のために使用される、請求項８に記載の使用。
【請求項１０】
作物が、トランスジェニック作物であるまたは非トランスジェニック作物である、請求項９に記載の使用。
【請求項１１】
ａ）式（ＩＩ）
【化２】
0005784580.tif 000050
のハロゲン化合物を、式（ＩＩＩ）ＨＮＲ３Ｒ４のアミンと反応させ［式中、Ｈａｌは、ハロゲン原子であり、式（ＩＩ）における基Ｒ１、Ｒ２および式（ＩＩＩ）における基Ｒ３、Ｒ４は、請求項１から４のいずれか一項において、式（Ｉ）について記載されている。］、ｂ）場合によって、工程ａ）における式（Ｉ）の化合物を通例の方法によってＮ−オキシドまたは農薬的に適した塩に変換させる、請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはこのＮ−オキシドおよび農薬的に適した塩を調製する方法。
【請求項１２】
基Ｒ１およびＲ２が、請求項１から４のいずれか一項において式（Ｉ）について記載されている、次式（ＩＩ）
【化３】
0005784580.tif 000051
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な、除草に有効なピリミジン−４−イルプロパンジニトリル誘導体およびこれらの調製の方法に関する。本発明は、これらの、除草剤としての使用、特に、有用な農作物における有害植物の選択的防除のための除草剤としての使用ならびに単独でのまたは薬害軽減剤と組み合わせたおよび／または他の除草剤と混合した、植物生長調節剤としての使用をさらに提供する。
【背景技術】
【０００２】
置換ピリミジン誘導体が除草性および／または有害生物防除の特性を有することは、種々の文書から知られている（例えば、ＷＯ２００５／０６３７２１、ＷＯ２００７／０８２０７６およびＣ．Ｌａｍｂｅｒｔｈ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ２００６、６８、３、５６１−６０３頁ならびにこれらの中に引用されている文献を参照のこと。）。しかし、上述の文書から知られている活性成分は、使用時に不利な点を有しており、例えば、これらは、（ａ）有害植物に対する除草効果が全くないかもしくは不十分な効果だけであり、（ｂ）防除される有害植物のスペクトルが小さすぎるまたは（ｃ）有用な農作物における選択性が低すぎる。
【０００３】
ＥＰ０１３６９７６Ａは、生長調節剤として使用されている２−フェニル−置換ピリミジンを開示している。しかし、除草効果は開示されておらず、またこの発明による置換パターンも開示されていない。
【０００４】
ＤＥ２５２０３８１Ａ１も同様に、ピリミジンをベースとした植物生長調節剤を開示しているが、これらは、ピリミジン上に脂肪族炭化水素置換基のみを有している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００５／０６３７２１号
【特許文献２】国際公開第２００７／０８２０７６号
【特許文献３】欧州特許出願公開第０１３６９７６号明細書
【特許文献４】ＤＥ２５２０３８１
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ｃ．Ｌａｍｂｅｒｔｈ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ２００６、６８、３、５６１−６０３頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、除草剤または植物生長調節剤としての利点を有する、使用できる化学的活性成分を提供することが望ましい。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
驚いたことに、ある特定の置換ピリミジン−４−イルプロパンジニトリル誘導体が、良好な除草効果を有すると同時に、有用な植物に対して高い適合性を有することが、現在見出されている。したがって、本発明は、
式（Ｉ）
【０００９】
【化１】
0005784580.tif 000002
［式中、基は以下の意味を有する：
Ｒ１は、１−３個の基Ｒｘで場合によって置換されているフェニルであり、Ｒｘは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ヒドロキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルコキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルコキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ４）アルキニルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ４）アルキニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）ジアルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシまたは５−もしくは６−員の複素芳香環であり、フェニル環、フェノキシ環または５−もしくは６−員の複素芳香環はそれぞれ、Ｒ２８から互いに独立して選択される１−３個の置換基で場合によって置換されており；または２個の隣接した基Ｒｘが一緒になって、基−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成しており；または
１−３個の基Ｒｙで場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、Ｒｙは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルチオまたは場合によって置換されているアリールであり；または
１−３個の基Ｒｚで場合によって置換されている（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルであり、Ｒｚは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオまたは（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルチオであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ５、ＳＲ６またはＮ（Ｒ７）Ｒ８であり；Ｒ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルであり、Ｒ６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルであり、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈであり、１−２個の基Ｒ９で場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、１−２個の基Ｒ１０で場合によって置換されている（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルでありもしくは１−２個の基Ｒ１１で場合によって置換されている（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルであり；またはＲ３は、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、ＮＯ２、ＯＲ１３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１５）Ｒ１６もしくはＮ＝Ｃ（Ｒ１７）Ｒ１８であり；
Ｒ４は、Ｈであり、１−２個の基Ｒ９で場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）アルキルでありもしくはＣ（＝Ｏ）Ｒ１２であり；または
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、基−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−もしくは−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−を形成しており、この基はそれぞれ、１−２個の基Ｒ１９で場合によって置換されており；またはＲ３およびＲ４は一緒になって、基＝Ｃ（Ｒ２０）Ｎ（Ｒ２１）Ｒ２２もしくは＝Ｃ（Ｒ２３）ＯＲ２４を形成しており；
ここで、基Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ、他から独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルチオ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ４）ジアルキルアミノまたは（Ｃ２−Ｃ４）アルコキシカルボニルであり；
Ｒ１２は、それぞれの場合に、他から独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり；
Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルまたはＣＨＲ２５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６であり；
Ｒ１４は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルであり；
Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ２７であり；
Ｒ１６は、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１７は、Ｈであり、１−３個の基で場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくはフェニルであり、この基は、互いに独立して、ＣＨ３、ＣｌもしくはＯＣＨ３であり；
Ｒ１８は、Ｈもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；またはＲ１７およびＲ１８は一緒になって、基−（ＣＨ２）４−もしくは−（ＣＨ２）５−を形成しており；
Ｒ１９は、それぞれの場合に、他から独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルチオ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ４）ジアルキルアミノまたは（Ｃ２−Ｃ４）アルコキシカルボニルであり；
Ｒ２０は、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、Ｈもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；またはＲ２１およびＲ２２は一緒になって、基−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−もしくは−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−を形成しており；
Ｒ２３は、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ２４は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり；
Ｒ２６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり；
Ｒ２７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたはベンジルであり；
Ｒ２８は、それぞれの場合に、他から独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）ジアルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）ジアルキルアミノカルボニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）トリアルキルシリルである。］
の化合物ならびにこのＮ−オキシドおよび農薬的に適した塩を提供する。
【００１０】
ここで、炭素原子の総数は、特定の基に関して常に与えられており、例えば、ジメチルアミノカルボニル基は、Ｃ３基である。
【００１１】
好ましくは、基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物である：
Ｒ１は、１−３個の基Ｒｘで場合によって置換されているフェニルであり、Ｒｘは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルコキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルコキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ４）ハロアルキニル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）ジアルキルアミノ、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−もしくは−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であり、ここで、最後に言及されている８個の置換基は、それぞれの場合に、２個の隣接した基Ｒｘによって形成されており；または
１−３個の基Ｒｙで場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、Ｒｙは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルチオもしくは場合によって置換されているフェニルであり；または
１−３個の基Ｒｚで場合によって置換されている（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルであり、Ｒｚは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオまたは（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルチオであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２であり；
Ｒ３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、ＯＲ１３、Ｎ（Ｒ１５）Ｒ１６またはＮ＝Ｃ（Ｒ１７）Ｒ１８であり；
Ｒ４は、Ｈであり、もしくは１−２個の基Ｒ９で場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）アルキルでありもしくはＣ（＝Ｏ）Ｒ１２であり；または
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、基−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−または＝Ｃ（Ｒ２０）Ｎ（Ｒ２１）Ｒ２２を形成しており；
ここで、基Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ、他から独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルチオ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ４）ジアルキルアミノまたは（Ｃ２−Ｃ４）アルコキシカルボニルであり；
Ｒ１２は、それぞれの場合に、他から独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり；
Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルまたはＣＨＲ２５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６であり；
Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ２７であり；
Ｒ１６は、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１７は、Ｈであり、１−３個の基で場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくはフェニルであり、この基は、互いに独立して、ＣＨ３、ＣｌもしくはＯＣＨ３であり；
Ｒ１８は、Ｈもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；またはＲ１７およびＲ１８は一緒になって、基−（ＣＨ２）４−もしくは−（ＣＨ２）５−を形成しており；
Ｒ２０は、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、Ｈもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；またはＲ２１およびＲ２２は一緒になって、基−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−もしくは−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−を形成しており；
Ｒ２５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり；
Ｒ２６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシである。
【００１２】
特に好ましくは、基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物である：
Ｒ１は、１−３個の基Ｒｘで場合によって置換されているフェニルであり、Ｒｘは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）ジアルキルアミノ、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−もしくは−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−であり、ここで、最後に言及されている３個の置換基は、それぞれの場合に、２個の隣接した基Ｒｘによって形成されており；または
１−３個の基Ｒｙで場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、Ｒｙは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシもしくは非置換のフェニルでありもしくは１つまたは複数のハロゲンによって置換されているフェニルであり；または
１−３個の基Ｒｚで場合によって置換されている（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルであり、Ｒｚは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシもしくは（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＮＯ２であり；
Ｒ３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２であり、Ｒ１２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり、またはＯＲ１３であり、Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルもしくはＣＨＲ２５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６であり、Ｒ２５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり、Ｒ２６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；または
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、基−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−を形成している。
【００１３】
極めて特に好ましくは、基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物である：
Ｒ１は、１−３個の基Ｒｘで場合によって置換されているフェニルであり、Ｒｘは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシであり；または
１−３個の基Ｒｙで場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、Ｒｙは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシでありもしくは非置換のフェニルでありもしくはハロゲンによって置換されているフェニルであり；または
１−３個の基Ｒｚで場合によって置換されている（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルであり、Ｒｚは、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシもしくは（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＮＯ２であり；
Ｒ３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２であり、Ｒ１２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシでありまたはＯＲ１３であり、Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルであり；
Ｒ４は、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである。
【００１４】
特に好ましくは、基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物である：
Ｒ１は、１−３個の基Ｒｘで場合によって置換されているフェニルであり、Ｒｘは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり；または
１−３個の基Ｒｙで場合によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、Ｒｙは、互いに独立して、ハロゲン、フェニルもしくはハロフェニルであり；
Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＮＯ２であり；
Ｒ３は、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ４は、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
水素の転位の結果として、式（Ｉ）の化合物は、本発明によって同様に提供される互変異性体を形成することができる。それ故に、例えば、ピリミジン−４−イルプロパンジニトリル誘導体（Ｉ）は、ピリミジン−４（３Ｈ）−イリデンプロパンジニトリル（Ｉａ）としてまたはピリミジン−４（１Ｈ）イリデンプロパンジニトリル（Ｉｂ）として存在することもあり、すべての互変異性体、特に形（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）は、本発明によって含まれる。
【００１６】
【化２】
0005784580.tif 000003
式（Ｉ）の化合物は、置換基のタイプおよび結合に応じて、立体異性体として存在し得る。エナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体、幾何異性体ならびにアトロプ異性体ならびにこれらの混合物などの、これらの特定の三次元形によって定義される可能な立体異性体はすべて、式（Ｉ）に含まれる。
【００１７】
例えば、１つまたは複数のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）が生じ得る。例えば、１つまたは複数の不斉炭素原子（＝非対称的に置換されている炭素原子）が存在するおよび／または不斉硫黄原子が、２つのエナンチオマーの形で存在することができるスルホキシドの形で存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、調製中に生成される混合物から、通例の分離方法によって、例えばクロマトグラフ分離法によって、単離することができる。同様に、立体異性体は、光学活性な出発物質および／または助剤を使用した立体選択的反応の使用によって、選択的に調製することができる。それ故に、本発明はまた、立体異性体が、これらの特定の立体的形態について記述されていない場合でも、式（Ｉ）に含まれるすべての立体異性体およびこれらの混合物に関する。
【００１８】
式（Ｉ）の化合物は、農薬的に適した塩を形成することができる。塩の形成は、知られているやり方で、例えば、酸性の水素原子を有する式（Ｉ）のそれらの化合物、例えば、Ｒ１がＯＨ基またはスルホンアミド基−ＮＨＳＯ２−を含有する場合には、これらの化合物に対する塩基の作用によって起こり得る。塩の形成は、（置換）プロパンジニトリルなどのＣＨ−酸性化合物に対する塩基の作用の結果として、同様に起こり得る。適した塩基は、例えば、トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなどの有機アミンならびにアンモニア、アンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、特に水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムならびに炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムである。これらの塩は、酸性の水素が農業に適したカチオンで置き換えられている化合物であり、このようなカチオンには、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩または有機アミンとの他の塩もしくはアンモニウム塩、例えば、式［ＮＲＲ’Ｒ”Ｒ”’］＋、［式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”およびＲ”’は、それぞれの場合に、互いに独立して、Ｈまたは有機基であり、特に（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、（Ｃ７−Ｃ２０）アラルキルまたは（Ｃ７−Ｃ２０）アルキルアリールである。］のアンモニウムイオンとの塩が挙げられる。例として、［ＮＨ４］＋、［ＮＨ３ＣＨ３］＋、［ＮＨ２（ＣＨ３）２］＋、［ＮＨ（ＣＨ３）３］＋、［Ｎ（ＣＨ３）４］＋、［ＮＨ２ＣＨ３Ｃ２Ｈ５］＋または［ＮＨ２ＣＨ３Ｃ６Ｈ５］＋が挙げられる。同様に適したものに、（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウム塩および（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩などの、アルキルスルホニウム塩およびアルキルスルホキソニウム塩がある。
【００１９】
式（Ｉ）の化合物は、適した無機酸または有機酸、例えば、鉱酸として、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４もしくはＨＮＯ３など、または有機酸として、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸などのカルボン酸または例えば、ｐ−トルエンスルホン酸などのスルホン酸の、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたはピリジノなどの塩基性基への付加反応によって、塩を形成することができる。その上、これらの塩は、酸の共役塩基をアニオンとして含有する。例えば、スルホン酸、カルボン酸またはプロパンジニトリルなどのＣＨ−酸性基などの、脱プロトン化形で存在する適した置換基は、アミノ基などのこれらの部分についてプロトン化可能な基と内部塩を形成することもできる。
【００２０】
式（Ｉ）の化合物は、Ｎ−オキシドを形成することができる。Ｎ−オキシドは、知られているやり方で、例えば、特定のピリミジンを、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトン、ＤＭＦ、酢酸などの溶媒中、例えば０℃から１００℃の間の温度にて、ペルオキシカルボン酸または過酸化水素を用いて酸化することによって、形成され得る（参照のこと：Ｓ．ｖｏｎ  Ａｎｇｅｒｅｒ、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００３、１６、５４８−５５０頁およびそれぞれの場合に、この中に引用されている文献）。
【００２１】
式（Ｉ）の化合物ならびにこのＮ−オキシドおよび農薬的に適した塩は、手短に言えば、本発明によって使用される化合物または本発明による化合物とも称される。以上および以下に使用されている用語は、当業者にはよく知られており、特に、以下に説明される意味を有する。
【００２２】
無機基は、炭素原子を有さない基であり、好ましくはハロゲンであり、ＯＨもしくはＨがカチオンで置き換えられているその無機塩、例えば、アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩であり、−ＮＨ２もしくはこれと（無機）酸、例えば鉱酸とのアンモニウム塩であり、−Ｎ３（アジド）、−Ｎ２＋Ａ−（ジアゾニウム基、この場合、Ａ−はアニオンである。）、−ＮＯ、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＮＨ２、−ＮＯ２、−ＯＮＯ、−ＯＮＯ２、−ＳＨ、−ＳＯＨ（スルフェン酸基）、−Ｓ（Ｏ）ＯＨ（スルフィン酸基）、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ（または手短に言えばＳＯ３Ｈ、スルホン酸基でもある。）、−Ｏ−ＳＯ２Ｈ（亜硫酸エステル基）、−Ｏ−ＳＯ３Ｈ（硫酸エステル基）、−ＳＯ２ＮＨ２（スルファモイル基）、−ＳＯ２ＮＨＯＨ（ヒドロキシスルファモイル基）、−ＮＨＳ（Ｏ）ＯＨ（スルフィノアミノ基）、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＯＨ（スルホアミノ基）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２（ホスホン酸基）、−Ｏ−Ｐ（ＯＨ）３（リン酸エステル基）、−Ｐ（Ｏ）（ＮＨ２）２、−ＰＯ（ＯＨ）（ＮＨ２）、−ＰＳ（ＯＨ）２、−ＰＳ（ＮＨ２）２または−ＰＳ（ＯＨ）（ＮＨ２）、−Ｂ（ＯＨ）２（ボロン酸基）および酸基の水和形または脱水形ならびにこれらの（無機）塩であり；
「無機基」という用語は、水素基（水素原子）も含み、この場合、これは、定義において、既に、有機基の非置換の基本構造（例「非置換フェニル」）の成分であることが多く；
「無機基」という用語は、本明細書において、炭素原子を含むという理由で、有機基に割り当てられる、ＣＮ、ＳＣＮ、有機金属錯体、炭酸塩またはＣＯＯＨなどの擬ハロゲン基を含まないことが好ましい。
【００２３】
「ハロゲン」または「ハロゲン原子」という用語は、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００２４】
この用語が、ある基に使用される場合には、「ハロゲン」または「ハロゲン原子」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。
【００２５】
アルキルは、直鎖状、分枝状または環状の炭化水素基である。「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という表現は、例えば、炭素原子について記述されている範囲に対応する、１から４個までの炭素原子を有するアルキルの簡略表現であり、例えば、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、２−メチルプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基およびシクロブチル基を含む。よって、炭素原子の記述されている範囲がより大きい一般的なアルキル基、例えば「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル」は、比較的多数の炭素原子を有する、直鎖状、分枝状または環状のアルキル基も含む、すなわち、例によると、５個および６個の炭素原子を有するアルキル基も含む。
【００２６】
具体的に明記しない限り、アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基などの炭化水素基の場合にはおよび混成基においても、好ましくは、低級炭素骨格であり、例えば、１から６個までの炭素原子を有する骨格でありまたは不飽和基の場合には、２から６個までの炭素原子を有する骨格が好ましい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどの混成基においても、例えば、メチル、エチル、シクロ−、ｎ−またはイソプロピル、シクロ−、ｎ−、イソ−、ｔｅｒｔ−または２−ブチル、ペンチル類、シクロヘキシル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルなどのヘキシル類、シクロヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルなどのヘプチル類である。
【００２７】
好ましい環状アルキル基は、好ましくは、３−８個の環炭素原子を有し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。場合によって置換されている環状アルキル基の場合には、置換基を有する環系が含まれ、この場合、環状アルキル基上に二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含まれる。
【００２８】
場合によって置換されている環状アルキル基の場合には、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル（ノルボルニル）、アダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２−イルなどの多環式脂肪族系も含まれる。
【００２９】
場合によって置換されている環状アルキル基の場合には、例えば、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イルなどのスピロ環式脂肪族系も含まれる。
【００３０】
アルケニル基およびアルキニル基は、アルキル基に対応する、可能な不飽和の直鎖状、分枝状または環状の基の意味を有し、この場合、少なくとも１つの二重結合または三重結合が存在する。好ましくは、１つの二重結合を有するまたは１つの三重結合を有する基である。
【００３１】
アルケニルは、２つ以上の二重結合を有する、１，３−ブタジエニル、１，４−ペンタジエニルまたはシクロヘキサジエニルなどの、直鎖状、分枝状または環状の炭化水素基も含むが、１つまたは複数の集積二重結合を有するアレニル基またはクムレニル基、例えば、アレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニルおよび１，２，３−ペンタトリエニルなども含む。
【００３２】
アルキニルは、２つ以上の三重結合を有するまたは１つもしくは複数の三重結合および１つもしくは複数の二重結合を有する、直鎖状、分枝状または環状の炭化水素基、例えば、１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルなども含む。
【００３３】
アルケニルは、例えば、さらなるアルキル基によって場合によって置換されていてもよいビニルであり、例えば、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イルであり；
アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルもしくは１−メチルブタ−２−エン−１−イル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニルである。
【００３４】
（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニルまたは２−ヘキシニルであり、好ましくはプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イルまたは１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。
【００３５】
環状アルケニル基は、好ましくは４−８個の炭素原子を有する、炭素環式の、非芳香族の、部分的に不飽和の環系であり、例えば、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニルまたは１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルもしくは１，４−シクロヘキサジエニルであり、この場合、シクロアルケニル基上に二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含まれる。したがって、場合によって置換されているシクロアルケニルの場合には、置換されている環状アルキル基についての説明が、適用される。
【００３６】
アルキリデンは、例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキリデンの形でもあり、二重結合を介して結合されている、直鎖状、分枝状または環状の炭化水素基の基である。アルキリデンに適した結合部位は、当然ながら、２つのＨ原子が二重結合で置き換えられることが可能な基本構造上の位置のみであり；基は、例えば、＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５または＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５である。
【００３７】
アリールは、好ましくは６から１４個までの、特に６から１０個までの環炭素原子を有する、単環式、二環式または多環式芳香族系であり、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなどであり、好ましくはフェニルである。
【００３８】
場合によって置換されているアリールの場合には、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環式系も含まれ、この場合、結合部位は芳香族系上である。分類学の観点からすると、アリールは、一般に、「場合によって置換されているフェニル」という用語によっても保護される。
【００３９】
特に記述がない限り、「１つまたは複数の基で置換されている」という定義は、互いに独立して、１つまたは複数の同一であるまたは異なる基を意味し、この場合、２つ以上の基が、１つまたは複数の環を、基本構造としてのある１つの環上に形成することができる。置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基などの置換されている基は、例えば、非置換の基本構造から誘導される置換されている基であり、この場合、置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、カルボキシもしくはカルボキシ基に相当する基、シアノ、イソシアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノおよびジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ基としてアシルアミノ、モノおよびジアルキルアミノなど、トリアルキルシリルおよび場合によって置換されている環状アルキル、場合によって置換されているアリール、場合によって置換されているヘテロシクリル、この場合、最後に言及されている環状基はそれぞれ、ヘテロ原子を介してまたは特定のアルキル基の場合におけるような２価の官能基を介して結合されていてもよく、ならびにアルキルスルホニル基の両方のエナンチオマーが含まれるアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニルならびに環状基（＝「環状基本構造」）の場合には、その上アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、場合によって置換されているモノおよびジアルキルアミノアルキルならびにヒドロキシアルキルの群からの、１つまたは複数の、好ましくは１、２または３つの基であり；
置換アルキル（例えば直鎖状、分枝状または環状のアルキル）などの「置換されている基」という用語には、置換基として、特定の飽和炭化水素含有基に加えて、場合によって置換されているアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノおよびジアルケニルアミノカルボニル、モノおよびジアルキニルアミノカルボニル、モノおよびジアルケニルアミノ、モノおよびジアルキニルアミノ、トリアルケニルシリル、トリアルキニルシリル、フェニル、フェノキシなどの、対応する不飽和脂肪族基および芳香族基が含まれる。環において脂肪族部分を有する、置換環状基の場合には、環に二重結合によって結合されている置換基、例えば、メチリデンもしくはエチリデンなどのアルキリデン基またはオキソ基、イミノ基もしくは置換イミノ基で置換されている置換基を有する環系も含まれる。
【００４０】
２つ以上の基が１つまたは複数の環を形成する場合には、これらは、炭素環式、複素環式、飽和、部分的に飽和、不飽和である可能性があり、例えば、芳香族であってもよく、場合によってさらに置換されていてもよい。縮合環は、好ましくは５または６員環であり、特に好ましくはベンゾ縮合環である。
【００４１】
例として明記されている置換基（「第１の置換基レベル」）は、これらが炭化水素含有部分を含有する場合には、この部分において、例えば第１の置換基レベルに関して定義されている置換基のうちの１つによって、場合によってさらに置換される（「第２の置換基レベル」）ことが可能である。対応するさらなる置換基レベルが可能である。好ましくは、１つのみまたは２つの置換基レベルが、「置換されている基」という用語によって保護される。
【００４２】
置換基レベルにとって好ましい置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、カルボキシ、カルボキサミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニルであり、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれるアルキルスルフィニルであり、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニルであり、ここで、アルキルホスフィニルおよびアルキルホスホニルについては、両方のエナンチオマーが含まれ、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリルおよびトリアルキルシリルである。
【００４３】
２つ以上の置換基レベルからなる置換基は、好ましくは、例えば、モノアルコキシアルキルまたはジアルコキシアルキルなどのアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、モノアルコキシアルコキシまたはジアルコキシアルコキシなどのアルコキシアルコキシ、ベンジル、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルカノイル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルカノイル、ハロアルコキシアルキル、アルカノイルアルキル、ハロアルカノイルアルキル、アルカノイルオキシアルキルである。
【００４４】
炭素原子を有する基については、好ましくは、１から６個までの炭素原子を有するものであり、好ましくは１から４個までの炭素原子を有するもの、特に１個または２個の炭素原子を有するものである。通常、好ましくは、ハロゲン、例えば、フッ素および塩素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノの群からの置換基である。本明細書において、特に好ましい置換基は、メチル、メトキシ、フッ素および塩素である。
【００４５】
一置換または二置換アミノなどの置換アミノは、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシルおよびアリールの群からの、１個または２個の同一であるまたは異なる基によってＮ−置換されている置換アミノ基の群からの基を意味し；好ましくは、モノおよびジアルキルアミノであり、場合によって置換されているアニリンなどのモノおよびジアリールアミノであり、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノおよび飽和Ｎ−複素環であり；ここで、好ましくは、１から４個までの炭素原子を有するアルキル基であり；ここでのアリールは、好ましくは、フェニルまたは置換フェニルであり；アシルについては、以下に与えられている定義が適用され、好ましくは（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルである。同じことが、置換ヒドロキシルアミノまたはヒドラジノに適用される。
【００４６】
置換アミノは、窒素原子上に４つの有機置換基を有する第４級アンモニウム化合物（塩）も含む。
【００４７】
カルボキシ基に相当する基は、例えば、アルキルエステル、アリールエステル、Ｏ−アルキルチオエステル、Ｓ−アルキルジチオエステル、Ｓ−アルキルチオエステル、カルボキシミドエステル、カルボキシミドチオエステル；５，６−ジヒドロ−１，２，４−ジオキサジン−３−イル；５，６−ジヒドロ−１，２，４−オキサチアジン−３−イル、トリアルキルオルトエステル、ジアルコキシアルキルアミノエステル、ジアルキルアミノアルコキシエステル、トリアルキルアミノエステル、アミジン、ジアルコキシケテンアセタールまたはジアルキルジチオケテンアセタールである。
【００４８】
場合によって置換されているフェニルは、好ましくは、非置換フェニルでありまたはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルチオ、シアノ、イソシアノおよびニトロの群からの同一であるもしくは異なる基によって、１回もしくは複数回、好ましくは３回まで置換されているフェニルであり、例えば、ｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−フルオロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロメチルおよび−トリクロロメチルフェニル、２，４−、３，５−、２，５−および２，３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。
【００４９】
場合によって置換されているヘテロシクリルは、好ましくは、非置換ヘテロシクリルでありまたはハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ニトロおよびオキソの群からの同一であるもしくは異なる基によって、１回もしくは複数回、好ましくは３回まで置換されている、特に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルおよびオキソの群からの基によって、１回もしくは複数回置換されている、極めて特に、１つまたは２つの（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基によって置換されているヘテロシクリルである。
【００５０】
ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルは、同一であるまたは異なるハロゲン原子によって、部分的にまたは完全に置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆなどのモノハロアルキル；ＣＣｌ３もしくはＣＦ３またはＣＦ２ＣＦ３などのペルハロアルキル；ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３などのポリハロアルキルであり；ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；同じことが、ハロアルケニルに適用され、ハロゲンによって置換されている他の基に適用される。
【００５１】
有機酸基は、式
ＲｋＥ（＝Ｑ）ｐ（ＯＨ）（ＱＲ’）ｎ
［式中、
Ｒは、有機基であり、
Ｅは、Ｃ、Ｓ、Ｐの群からの原子であり、
Ｑは、他から独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’の群からの原子または分子断片であり、
Ｒ’は、他から独立して、水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキルまたは場合によってアリールであり、
ｋ、ｐは、自然数であり、ｋ＝１、２であり；ｐ＝０−２であり；
ｎは、自然数または０である。］
のオキソ酸またはチオ酸の基である。
【００５２】
有機酸基は、形式的には、酸官能基上のヒドロキシ基を分離することによって生成され、この場合、酸における有機基Ｒは、１個または複数個のヘテロ原子を介して、酸官能基に結合されていてもよい：
【００５３】
【化３】
0005784580.tif 000004
【００５４】
炭素のオキソ酸については、このことは、ＩＵＰＡＣ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｒｍｉｎｏｌｏｇｙ（１９９７）に記載されている。
【００５５】
硫黄のオキソ酸またはチオ酸（Ｅ＝Ｓ）から誘導される有機酸基の例は、Ｓ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＳＯ２ＯＨ、ＳＯ２ＯＣＨ３またはＳＯ２ＮＨＲ（Ｎ−置換されたスルホンアミド酸）である。
【００５６】
ｋ＝１の場合には、アルキルスルホニル基およびアルキルスルフィニル基、例えば、（Ｈ３Ｃ）Ｓ（Ｏ）２、（Ｆ３Ｃ）Ｓ（Ｏ）２、ｐ−トリルＳ（Ｏ）２、（Ｈ３Ｃ）Ｓ（Ｏ）（ＮＨ−ｎ−Ｃ４Ｈ９）、（Ｃ６Ｈ５）Ｓ（Ｓ）（Ｏ）または（Ｃ６Ｈ５）Ｓ（Ｏ）なども含まれる。
【００５７】
リンのオキソ酸またはチオ酸（Ｅ＝Ｐ）から誘導される有機酸基の例は、ホスフィン酸およびホスホン酸から誘導される基であり、この場合、これらの基はさらにエステル化されていてよく、例えば、−ＰＯ（ＯＣＨ３）２、（Ｃ２Ｈ５Ｏ）Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ２Ｈ５Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＳＣ６Ｈ５）、（Ｈ３ＣＯ）Ｐ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ６Ｈ５）または−ＰＯ（ＮＭｅ２）２である。
【００５８】
ｋ＝１の場合には、アルキルホスフィニル基およびアルキルホスホニル基、例えば、（Ｈ３Ｃ）２Ｐ（Ｏ）、（Ｃ６Ｈ５）２Ｐ（Ｏ）、（Ｈ３Ｃ）（Ｃ６Ｈ５）Ｐ（Ｏ）；（Ｈ３Ｃ）Ｐ（Ｏ）ＯＣＨ３、（Ｈ５Ｃ２）Ｐ（Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）、（Ｃ６Ｈ５）Ｐ（Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）、（Ｃ２Ｈ５）Ｐ（Ｏ）（ＳＣ６Ｈ５）、（Ｈ３Ｃ）Ｐ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ６Ｈ５）、（Ｈ３Ｃ）Ｐ（Ｓ）（ＮＨ−ｉ−Ｃ３Ｈ７）、（Ｃ６Ｈ５）Ｐ（Ｓ）（ＯＣ２Ｈ５）または（Ｃ６Ｈ５）Ｐ（Ｓ）（ＳＣ２Ｈ５）なども含まれる。
【００５９】
炭素のオキソ酸（Ｅ＝Ｃ、Ｑ＝Ｏ）から誘導される有機酸基はまた、より狭い意味では、「アシル」という用語によって言及される。
【００６０】
アシルの例は、カルボン酸ＨＯ−ＣＯ−Ｒの基−ＣＯ−Ｒおよびこれから誘導される酸の基または炭酸モノエステルもしくはＮ−置換カルバミン酸およびカーボネートおよびそのエステルの基である。
【００６１】
アシルは、例えば、ホルミル、オキサリル（エステル）、［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］カルボニルなどのアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、具体的にはｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フルオレニルオキシカルボニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキル、Ｎ−アルキル−およびＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルである。ここで、これらの基は、それぞれの場合に、アルキルまたはフェニル部分において、例えば、アルキル部分において、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、フェニルおよびフェノキシの群からの１つまたは複数の基によって、その上さらに置換されていてもよく；フェニル部分における置換基の例は、置換フェニルに関する一般的な用語において、上に既に言及されている置換基である。
【００６２】
アシルは、好ましくは、より狭い意味でのアシル基であり、すなわち、酸基が有機基の炭素原子に直接結合している有機酸の基であり、例えば、ホルミルまたはアセチルなどのアルカノイル、フェニルカルボニルなどのアロイルおよび飽和または不飽和の有機酸の他の基である。
【００６３】
「アロイル」は、カルボニル基を介して結合されている、上に定義されているようなアリール基であり、例えば、ベンゾイル基である。
【００６４】
一般的な基が「水素」と定義される場合、これは、水素原子である。
【００６５】
ある基の「イル位」は、その結合部位を指す。
【００６６】
本発明はまた、本発明による化合物の調製方法を提供する。本発明による化合物は、種々の方法によって代替的に合成することができる。
【００６７】
以下の方法において、溶媒は、部分的に使用される。この点に関しては、「不活性溶媒」は、それぞれの場合に、特定の反応条件下において不活性である溶媒を指すが、全ての反応条件下で不活性である必要はない。
【００６８】
式（Ｉ）の化合物は、例えば、対応するハロゲン化合物（ＩＩ）を式（ＩＩＩ）の特定のアミンと、場合によって、有機塩基または無機塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム）を使用して反応させることによって調製することができる。反応は、メタノール、エタノール、ジオキサン、ＴＨＦ、ジクロロメタン、ＤＭＳＯ、ＤＭＦおよび水などの種々の溶媒中で実施することができる。反応温度は、使用されるアミンに応じて、一般に、２０℃と１８０℃の間である。
【００６９】
【化４】
0005784580.tif 000005
式（ＩＩ）の化合物は、例えば、対応する４，６−ジハロゲン化合物（ＩＶ）を、マロノジニトリルのそれぞれのアルカリ金属塩と反応させることによって得ることができる。それぞれの塩は、例えば、マロノジニトリルを、例えば、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの種々の塩基と、−８０℃から８０℃の間の温度において処理することによって、その場で生成され得る。４，６−ジハロピリミジン（ＩＶ）を加えた後、反応は、０℃から１００℃の間の範囲の温度において、好ましくは、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＦまたはジオキサンなどの非プロトン性溶媒中で実施される。
【００７０】
【化５】
0005784580.tif 000006
式（ＩＶ）の化合物の調製は、一般に知られている方法：Ｋ．Ｆｉｎｄｅｉｓｅｎ、Ｋ．Ｗａｇｎｅｒ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９７８、４０−４２頁；Ｈ．Ｇｅｒｓｈｏｎ、Ｋ．Ｄｉｔｔｍｅｒ、Ｒ．Ｂｒａｕｎ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６１、２６、１８７４−１８７７頁；Ｈ．Ｇｅｒｓｈｏｎ、Ｒ．Ｂｒａｕｎ、Ａ．Ｓｃａｌａ、Ｒ．Ｒｏｄｉｎ、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９６４、７、８０８−８１１頁；Ｄ．Ｔ．Ｈｕｒｓｔ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９８４、２２、７９−８４頁；Ｌ．Ｐｒｏｖｉｎｓ他、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００６、１６、１８３４−１８３９頁；Ｔ．Ｓａｋａｍｏｔｏ、Ｙ．Ｋｏｎｄｏ、Ｒ．Ｗａｔａｎａｂｅ、Ｈ．Ｙａｍａｎａｋａ、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９８６、３４、２７１９−２７２４頁；Ｓ．ｖｏｎ  Ａｎｇｅｒｅｒ、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００３、１６、３７９−５７２頁およびいずれの場合にも、これらの中に引用されている文献によって行われる。式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）において、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、式（Ｉ）の場合と同じ意味を有し、式（ＩＩ）および（ＩＶ）におけるＨａｌは、ハロゲン原子であり、ここで、式（ＩＶ）において２つ以上のＨａｌの場合には、それぞれの場合に、異なるハロゲンが存在し得る。
【００７１】
上述の反応によって合成することができる本発明による化合物のコレクションを、並行したやり方で調製することも可能であり、これは、手動のやり方で、部分的に自動化されたやり方でまたは完全に自動化されたやり方で行うことができる。この点に関しては、例えば、反応手順、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。全体的に見て、これは、例えば、Ｄ．ＴｉｅｂｅｓによるＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ）、Ｖｅｒｌａｇ  Ｗｉｌｅｙ  １９９９、１−３４頁に記載されているような手順を意味するものと理解される。
【００７２】
並行した反応手順および後処理には、一連の市販の機器、例えば、Ｂａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ、Ｄｕｂｕｑｕｅ、Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７、ＵＳＡからのＣａｌｙｐｓｏ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ、Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ、Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ、Ｅｓｓｅｘ、ＣＢ１１  ３ＡＺ、Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーションまたはＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍａｒ、Ｗａｌｔｈａｍ、Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１、ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓが使用され得る。本発明による化合物のまたは調製中に生成される中間体の並行した精製には、とりわけクロマトグラフィー装置、例えば、ＩＳＣＯ，Ｉｎｃ．、４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ、Ｌｉｎｃｏｌｎ、ＮＥ  ６８５０４、ＵＳＡからのものが利用できる。
【００７３】
記載した装置は、個々の工程が自動化されるモジュラー手順となるが、工程間では手動操作が実施されなければならない。これは、特定の自動化モジュールが、例えばロボットによって操作される、部分的にまたは完全に統合された自動化システムを使用することによって回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、Ｃａｌｉｐｅｒ、Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ、ＭＡ  ０１７４８、ＵＳＡから入手することができる。
【００７４】
１つまたは複数の合成工程の履行は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂の使用によって支援され得る。専門家の文献、例えば、ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ、Ｖｏｌ．４、Ｎｏ．１、Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）は、一連の実験プロトコルを記載している。
【００７５】
本明細書に記載されている方法の他に、本発明による化合物の調製は、固相担持方法によって、完全にまたは部分的に行うことができる。この目的のために、この合成におけるまたは対応する手順に適合した合成における個々の中間体またはすべての中間体は、合成樹脂に結合されている。固相担持合成方法は、専門家の文献、例えば、Ｂａｒｒｙ  Ａ．Ｂｕｎｉｎの「Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ」、Ｖｅｒｌａｇ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、１９９８およびＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ）、Ｖｅｒｌａｇ  Ｗｉｌｅｙ、１９９９に十分に記載されている。固相担持合成方法を使用すると、文献において知られている一連のプロトコルを、順に、手動でまたは自動化されて実施することが可能になる。反応は、例えば、Ｎｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ、１２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ、Ｐｏｗａｙ、ＣＡ  ９２０６４、ＵＳＡからのマイクロ反応器におけるＩＲＯＲＩ技術を用いて実施され得る。
【００７６】
固相上および液相中の両方における、１つまたは複数の合成工程の履行は、マイクロ波技術の使用によって支援され得る。専門家の文献、例えば、Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（編者Ｃ．Ｏ．ＫａｐｐｅおよびＡ．Ｓｔａｄｌｅｒ）、Ｖｅｒｌａｇ  Ｗｉｌｅｙ、２００５は、一連の実験プロトコルを記載している。
【００７７】
本明細書に記載されている方法による調製は、本発明による化合物を、ライブラリーと呼ばれる物質のコレクションの形態で生成する。本発明はまた、本発明による少なくとも２種の化合物を含有するライブラリーを提供する。
【００７８】
本発明による化合物は、広範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉の１年生有害植物に対する、優れた除草効果を有する。根茎、根株または他の多年生器官から苗条を生じる、防除することが困難な多年生有害植物も、活性成分によって良好に防除される。
【００７９】
したがって、本発明はまた、本発明による１種または複数種の化合物が、植物（例えば、単子葉植物もしくは双子葉植物の雑草または望ましくない作物などの有害植物）、種子材料（例えば、穀物、種子または塊茎もしくは芽を有する苗条部分などの栄養繁殖器官）または植物が生長する地域（例えば、耕作地）に施用される、好ましくは農作物において、望ましくない植物を防除するためのまたは植物の生長を調節するための方法を提供する。ここで、本発明による化合物は、例えば、播種前方法（場合によって、土壌の中に組み込むことによっても）、出芽前方法または出芽後方法で施用され得る。具体的には、言及され得る例は、本発明による化合物によって防除することができる、単子葉および双子葉の雑草植物相の代表例のうちのいくつかであるが、名前を挙げることによって、ある特定の種への限定を意図しない。
【００８０】
単子葉の有害植物の属：タルホコムギ（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクテュロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、フィムブリステュリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、イムペラタ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、イスカエムム（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ロットボエッリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、スキルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００８１】
双子葉の有害植物の属：アブティロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ（Ａｎｏｄａ）、ローマカツミレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アパネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ベッリス（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、センナ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、デスモディウム（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コキア（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、メルクリアリス（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムッルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ミュオソティス（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、パルビティス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スペノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ科（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００８２】
本発明による化合物が発芽前に土の表面に施用される場合には、雑草の実生苗は出芽を完全に阻止されるまたは雑草は子葉段階に達するまで生長するが、次いで生長が停止し、最終的に３から４週間が経過した後に完全に枯死する。
【００８３】
活性成分が出芽後に植物の緑色部分に施用される場合には、生長は、同様に処理後に停止し、有害植物は、施用時の生長段階のままであるまたはこれらは、ある一定の期間後に完全に枯死するため、このようにして、作物に有害な雑草に対する競争が、極めて早い時期におよび持続的なやり方で排除される。
【００８４】
本発明による化合物は、単子葉および双子葉の有害植物に関して、優れた除草活性を有するが、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、リヌム（Ｌｉｎｕｍ）、リュコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ））、ニコティアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉植物の作物または例えば、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サッカルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライムギ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にトウモロコシ属（（Ｚｅａ）およびコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）の単子葉植物の作物などの、経済的に重要な作物は、本発明による特定の化合物の構造およびこの施用量にもよるが、被害を受けたとしても無視できるほどわずかである。これらの理由で、本発明による化合物は、有用な農業栽培地または観賞植物の栽培地などの農作物における、望ましくない植物の生長の選択的防除に極めて適している。
【００８５】
その上、本発明による化合物は、（これらの特定の構造および施用される施用量によって）、作物に関して優れた生長調節性を有する。これらは、調節された様式で植物の代謝に干渉し、それ故に、例えば、乾燥および発育阻害を引き起こすことなどによって、植物の成分に目標とされる影響を与えるためおよび収穫を容易にするために使用され得る。その上、これらはまた、その過程で植物を破壊することなく、望ましくない栄養生長を一般に制御および阻害するのに適している。栄養生長を阻害することは、多くの単子葉植物および双子葉植物の作物において大きな役割を果たし、倒伏を減少させるまたは完全に阻止することができる。
【００８６】
これらの除草性および植物生長調節性のために、本発明による化合物はまた、知られている植物またはいずれ開発される予定の遺伝子改変植物の作物において、有害植物を防除するために使用することができる。通常、トランスジェニック植物は、特に有利な性質、例えば、ある特定の殺有害生物剤、主にある特定の除草剤に対する抵抗性、植物病害に対する抵抗性または植物病害の病原体、例えばある特定の昆虫または真菌、細菌もしくはウイルスなどの微生物などに対する抵抗性によって区別される。他の特定の性質は、例えば、量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分についての、収穫された材料に関する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプンの品質が改変されたトランスジェニック植物または収穫された材料の脂肪酸組成が異なるトランスジェニック植物が知られている。さらなる特定の性質は、非生物的ストレス要因、例えば、暑さ、寒さ、干ばつ、塩および紫外線に対する耐性または抵抗性にあり得る。
【００８７】
有用な植物および観賞植物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、アワ、米、マニオクおよびトウモロコシなどの穀類または甜菜、綿花、大豆、菜種、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆の作物ならびに他の野菜品種の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明による化合物を使用することが好ましい。
【００８８】
好ましくは、本発明による化合物は、除草剤の植物毒性作用に抵抗性があるまたは遺伝学的に抵抗性を与えられている有用な植物の作物において、除草剤として使用することができる。
【００８９】
既存の植物と比較して改変された性質を有する新規な植物を生産する従来のやり方は、例えば、伝統的な栽培方法および突然変異種の作製にある。または、改変された性質を有する新規な植物は、遺伝子工学方法を使用して生産することができる（例えば、ＥＰ０２２１０４４、ＥＰ０１３１６２４を参照のこと。）。例えば、いくつかの場合において、以下のものが記載されている：
−植物中に合成されるデンプンを改変する目的のための作物の遺伝子改変品（例えば、ＷＯ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ９１／０１９８０６Ａ）、
−グルホシネートタイプ（例えば、ＥＰ０２４２２３６Ａ、ＥＰ０２４２２４６Ａを比較参照のこと。）もしくはグリホサートタイプ（ＷＯ９２／０００３７７Ａ）もしくはスルホニル尿素タイプ（ＥＰ０２５７９９３Ａ、ＵＳ５，０１３，６５９）のある特定の除草剤に抵抗性があるトランスジェニック作物または「遺伝子スタッキング」によって、これらの除草剤の組合せもしくは混合物に抵抗性があるトランスジェニック作物、例えば、商標名もしくは名称Ｏｐｔｉｍｕｍ（商標）ＧＡＴ（商標）（グリホサートＡＬＳ耐性）を有するトウモロコシもしくは大豆などのトランスジェニック作物など。
−ある特定の有害生物に抵抗性がある植物を作製するバキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物、例えば、綿花（ＥＰ０１４２９２４Ａ、ＥＰ０１９３２５９Ａ）。
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ９１／０１３９７２Ａ）。
−新規な成分または第２の物質、例えば、疾病に対して向上した抵抗性をもたらす、新規なフィトアレキシン類を有する遺伝子改変作物（ＥＰ０３０９８６２Ａ、ＥＰ０４６４４６１Ａ）
−より高い収率およびより高いストレス耐性を有する、光呼吸が減少した遺伝子改変植物（ＥＰ０３０５３９８Ａ）
−薬学的にまたは診断上重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子製薬」）
−より高い収率またはより良好な品質によって区別されるトランスジェニック作物
−例えば、上述の新規な性質の組合せ（「遺伝子スタッキング」）によって区別されるトランスジェニック作物。
【００９０】
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を生産することができる、分子生物学的な多数の技術は、原則として知られている；例えば、Ｉ．ＰｏｔｒｙｋｕｓおよびＧ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（編者）Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ（１９９５）、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ、ＨｅｉｄｅｌｂｅｒｇまたはＣｈｒｉｓｔｏｕ、「Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ」１（１９９６）４２３−４３１頁）を参照のこと。
【００９１】
このような遺伝子操作に関しては、ＤＮＡ配列の組換えによって突然変異誘発または配列改変を可能にする核酸分子が、プラスミドの中へ導入され得る。例えば、標準的な方法を用いて、塩基交換を実施すること、部分配列を除去することまたは天然もしくは合成の配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、アダプターまたはリンカーが断片に加えられ得る。例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ他、１９８９、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ、Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ、２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ、ＮＹ；またはＷｉｎｎａｃｋｅｒ「Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ［Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  Ｃｌｏｎｅｓ］」、ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ、１９９６を参照のこと。
【００９２】
遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の調製は、例えば、少なくとも１つの対応するアンチセンス−ＲＮＡ、共抑制効果を得るためのセンス−ＲＮＡの発現によってまたは前述の遺伝子産物の転写物を特異的に開裂する、少なくとも１つの対応する構築されたリボザイムの発現によって、達成することができる。
【００９３】
この目的のために、存在し得る任意のフランキング配列を含む、遺伝子産物のコード配列の全てを包含するＤＮＡ分子およびコード配列の部分のみを包含するＤＮＡ分子も、まず最初に使用することが可能であり、これらの部分は、細胞中にアンチセンス効果をもたらすのに十分に長い必要がある。遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが、これと完全には同一でないＤＮＡ配列の使用も可能である。
【００９４】
植物中における核酸分子の発現中に、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の区画中に局在化され得る。しかし、ある特定の区画における局在化を達成するために、例えば、コード領域を、ある特定の区画における局在化を保証するＤＮＡ配列と連結することが可能である。このタイプの配列は、当業者に知られている（例えば、Ｂｒａｕｎ他、ＥＭＢＯ  Ｊ．１１（１９９２）、３２１９−３２２７頁；Ｗｏｌｔｅｒ他、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ８５（１９８８）、８４６−８５０頁；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ他、Ｐｌａｎｔ  Ｊ．１（１９９１）、９５−１０６頁を参照のこと。）。核酸分子の発現はまた、植物細胞のオルガネラにおいて行われ得る。
【００９５】
トランスジェニック植物細胞を、知られている技術によって再生させて、完全な植物を得ることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種、すなわち、単子葉植物または双子葉植物のいずれかの植物であり得る。
【００９６】
それ故に、相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現の結果として、改変された性質を有するトランスジェニック植物が得られる。
【００９７】
本発明による化合物は、例えば、２，４Ｄ、ジカンバなどの生長調節剤に抵抗性があるまたは必須植物酵素、例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に抵抗性があるまたはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性成分の群からの除草剤に抵抗性があるまたはこれらの活性成分の任意の所望の組合せに抵抗性があるトランスジェニック作物において使用されることが好ましい可能性がある。
【００９８】
本発明による化合物は、グリホサートおよびグルホシネートの組合せ、グリホサートおよびスルホニル尿素またはグリホサートおよびイミダゾリノンの組合せに抵抗性があるトランスジェニック作物において使用されることが特に好ましい可能性がある。本発明による化合物は、例えば、商標名または名称Ｏｐｔｉｍｕｍ（商標）ＧＡＴ（商標）（グリホサートＡＬＳ耐性）を有するトウモロコシまたは大豆などのトランスジェニック作物において使用されることが極めて特に好ましい可能性がある。
【００９９】
本発明による化合物をトランスジェニック作物において使用する場合には、他の作物に観察される有害植物に対する効果の他に、特定のトランスジェニック作物への施用に特異的な効果が生じることが多い。例えば、防除することができる雑草スペクトルの改変または特に拡張、施用のために使用することができる施用量の変更、好ましくは、トランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組み合わせ、ならびにトランスジェニック作物の生長および収穫量への影響が頻繁に現れる。
【０１００】
したがって、本発明はまた、トランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による化合物の使用を提供する。
【０１０１】
本発明による化合物は、例えば、通例の調製物における水和剤、乳剤、噴霧可能な液剤、粉剤または粒剤の形態で適用することができる。したがって、本発明はまた、本発明による化合物を含む、除草性組成物および植物生長調節性組成物を提供する。
【０１０２】
本発明による化合物は、どの生物学的および／または化学的−物理的パラメータが指示されるかに応じて、種々のやり方で製剤化することができる。適した製剤の選択肢は、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性液剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ＥＣ）、水中油型および油中水型エマルション製剤などのエマルション製剤（ＥＷ）、噴霧可能な液剤、懸濁剤（ＳＣ）、油もしくは水をベースとする分散剤、油混和性の液剤、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣剤、散布および土壌施用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧用粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル剤ならびにワックス剤である。これらの個々の製剤タイプは、原則として知られており、例えば、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］」、Ｖｏｌｕｍｅ  ７、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ、４ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ、１９８６；Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」、Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ、Ｎ．Ｙ．、１９７３；Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ、「Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ」Ｈａｎｄｂｏｏｋ、３ｒｄ  Ｅｄ．１９７９、Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
【０１０３】
不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤などの必要な製剤助剤は、同様に知られており、例えば、Ｗａｔｋｉｎｓ、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ」、２ｎｄ  Ｅｄ．、Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．、Ｈ．ｖ．  Ｏｌｐｈｅｎ、「Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」；２ｎｄ  Ｅｄ．、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、Ｎ．Ｙ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ、「Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ」；２ｎｄ  Ｅｄ．、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎ．Ｙ．１９６３；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ」、ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．、Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ、「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ」、Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．、Ｎ．Ｙ．１９６４；Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ、「Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ［Ｓｕｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｏｘｉｄｅ  ａｄｄｕｃｔｓ］」、Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］」、Ｖｏｌｕｍｅ  ７、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ、４ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ  １９８６に記載されている。
【０１０４】
これらの製剤に基づいて、殺有害生物剤として活性な他の物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤などとの組合せおよび薬害軽減剤、肥料および／または生長調節剤との組合せを、例えば、レディミックスの形態でまたはタンクミックスとして調製することも可能である。
【０１０５】
水和剤は、水に均一に分散させることができる調製物であり、活性成分の他に、希釈剤または不活性物質に加えて、イオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、ナトリウム２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートおよびナトリウムオレオイルメチルタウレートも含む調製物である。水和剤を調製するために、除草活性成分は、例えば、ハンマーミル、ブローイングミルおよびエアージェットミルなどの通例の装置で細かく粉砕され、同時にまたはその後に製剤助剤と混合される。
【０１０６】
乳剤は、有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたはより高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物に、１種または複数種のイオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（乳化剤）を添加して、活性成分を溶解させることによって調製される。使用することができる乳化剤は、例えば：ドデシルベンゼンスルホン酸Ｃａなどのアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、例えばソルビタン脂肪酸エステルなどのソルビタンエステルもしくは、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのポリオキシエチレンソルビタンエステルなどの非イオン性乳化剤である。
【０１０７】
粉剤は、活性成分を、微粉化された固体物質、例えば、タルク、天然粘土としてカオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなどまたは珪藻土とともに粉砕することによって得られる。
【０１０８】
懸濁剤は、水ベースまたは油ベースであってよい。これらは、例えば、標準的な市販のビーズミルを用いる湿式粉砕によって、適切な場合には、例えば、製剤の他のタイプに関連して、上に既に掲載されているような界面活性剤を加えることによって製造することができる。
【０１０９】
エマルション、例えば水中油型エマルション（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用して、適切な場合には、例えば、製剤の他のタイプに関連して、上に既に掲載されているような界面活性剤を使用して、スターラー、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【０１１０】
粒剤は、吸着能を有する造粒された不活性材料の上に、活性成分を霧化することによってまたは接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱物油を用いて、砂、カオリナイトなどの担体物質の表面上または造粒された不活性材料の表面上に、活性成分の濃縮物を適用することによって調製することができる。所望される場合には肥料との混合物の状態で、適した活性成分は、肥料粒剤を製造するのに通例のやり方で、造粒されることもあり得る。
【０１１１】
顆粒水和剤は、通常、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いる混合および固体不活性材料を用いない押出成形などの通例の方法によって調製される。
【０１１２】
パン粒剤、流動床粒剤、押出成形機粒剤および噴霧粒剤の調製については、例えば、「Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ」３ｒｄ  ｅｄ．１９７９、Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．、Ｌｏｎｄｏｎ；Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７、１４７頁以下；「Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、５ｔｈ  Ｅｄ．、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３、８−５７頁における方法を参照のこと。
【０１１３】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ、「Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６１、８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ、Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ、「Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、５ｔｈ  Ｅｄ．、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９６８、１０１−１０３頁を参照のこと。
【０１１４】
農薬調製物は、一般に、０．１から９９重量％まで、特に０．１から９５重量％までの本発明による化合物を含む。水和剤において、活性成分の濃度は、例えば、約１０から９０重量％までであり、１００重量％に至る残りは、通例の製剤成分からなる。乳剤の場合には、活性成分の濃度は、約１から９０重量％までであり得、好ましくは５から８０重量％までであり得る。粉末様の製剤は、１から３０重量％までの活性成分を含み、好ましくは、たいていの場合、５から２０重量％までの活性成分を含み、噴霧可能な液剤は、約０．０５から８０重量％まで、好ましくは２から５０重量％までの活性成分を含む。顆粒水和剤の場合には、活性成分の含量は、活性化合物が液体の形態で存在するかまたは固体の形態で存在するかおよびどの造粒助剤、充填剤などが使用されるかによって一部決まる。顆粒水和剤の場合には、活性成分の含量は、例えば、１から９５重量％までの間であり、好ましくは１０から８０重量％までの間である。
【０１１５】
加えて、特定の活性成分の製剤は、いずれの場合にも通例の、接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘性に影響を及ぼす薬剤を場合によって含む。
【０１１６】
混合製剤中またはタンクミックス中の、本発明による化合物に適した組合せ相手は、例えば、殺虫剤、殺真菌剤、植物生長調節剤または除草剤などの知られている活性成分である。使用することができるそのような除草剤の例は、例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６（１９８６）４４１−４４５頁または「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」、１４ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００３ならびにこれらの中に引用されている文献に記載されているような、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡ−カルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンセターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づいているものである。本発明による化合物と組み合わせることができる、知られている除草剤または植物生長調節剤は、例えば、以下の活性成分であり（化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従って、「一般名」によってまたは化学名によってまたはコード番号も併せて記載される。）、酸、塩、エステルならびに立体異性体および光学異性体などの異性体などの施用形態のすべてを常に包含する。ここに、例として、１つおよび時には複数の施用形態が明記される：
アセトクロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、アミノシクロピロクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒｏｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ＢＡＨ−０４３、ＢＡＳ−１４０Ｈ、ＢＡＳ−６９３Ｈ、ＢＡＳ−７１４Ｈ、ＢＡＳ−７６２Ｈ、ＢＡＳ−７７６Ｈ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナック、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコートクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロムプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン／ジムロン、ダラポン、ダミノジッド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメディファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ｄｅｔｏｓｙｌ−ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）（ＤＴＰ）、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］−エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フェニュロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリロキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネートＰ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＮＰＣ−９９０８、ＨＷ−０２、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソオキサベン、イソオキサクロルトール、イソオキサフルトール、イソオキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、ＫＵＨ−０７１、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾール、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルジムロン、１−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアネート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、硫酸二水素モノカルバミド、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、ＭＴ１２８、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ＮＣ−６２０、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラート−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンディメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホサート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−４４９、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、ＳＹＰ−２９８、ＳＹＰ−３００、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン、シトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０１６６、ＺＪ−０２７０、ＺＪ−０５４３、ＺＪ−０８６２ならびに以下の化合物。
【０１１７】
【化６】
0005784580.tif 000007
0005784580.tif 000008
【０１１８】
特に関心のあるものは、有用な植物および観賞植物の作物における、有害植物の選択的防除である。本発明による化合物は、多くの作物における十分な選択性に対して非常に良好な点を既に有しているが、いくつかの作物においておよび主として、選択性がより低い他の除草剤との混合物の場合にも、植物毒性が作物に対して生じることは、原則として可能である。この点に関して、特に関心のあるものは、本発明による化合物を、薬害軽減剤と組み合わせて、場合によって、除草剤などのさらなる殺有害生物剤と組み合わせて含む組合せである。薬害軽減剤は、解毒的に有効な含量で使用され、例えば、穀類（例えば、小麦、大麦、ライ麦、トウモロコシ、米、アワ）、甜菜、サトウキビ、菜種、綿花および大豆などの経済的に重要な作物、好ましくは穀類において使用される殺有害生物剤の植物毒素の副作用を軽減する。
【０１１９】
例えば、以下の群の化合物が、薬害軽減剤として適している：
Ｓ１）複素環式カルボン酸誘導体の群からの化合物：
Ｓ１ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ａ）、
好ましくは、
ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されているような、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）および関連化合物
などの化合物；
Ｓ１ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、
好ましくは、
ＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されているような、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−３）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）および関連化合物
などの化合物；
Ｓ１ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、
好ましくは、
例えば、ＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されているような、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−５）、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−６）および関連化合物
などの化合物；
Ｓ１ｄ）トリアゾールカルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ｄ）、
好ましくは、
ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されているような、フェンクロラゾール（−エチル）、すなわちエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）および関連化合物
などの化合物；
Ｓ１ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ｅ）、
好ましくは、
ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されているような、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−８）もしくはエチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−９）および関連化合物または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されているような、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）もしくはエチル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボキシレート（Ｓ１−１１）（「イソオキサジフェン−エチル」）もしくはｎ−プロピル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボキシレート（Ｓ１−１２）などの化合物またはエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレートタイプの化合物（Ｓ１−１３）
などの化合物。
【０１２０】
Ｓ２）８−キノリニルオキシ誘導体の群からの化合物（Ｓ２）：
Ｓ２ａ）８−キノリンオキシ酢酸タイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されているような、１−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、１，３−ジメチルブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−２）、４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−３）、１−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−４）、エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−５）、メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−６）、アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−７）、２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−８）、２−オキソプロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−９）および関連化合物ならびにＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載されているような、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、この水和物および塩、例えば、このリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第４級アンモニウム塩、スルホニウム塩またはホスホニウム塩；
Ｓ２ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸タイプの化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、ＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載されているような、ジエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、ジアリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネートおよび関連化合物などの化合物。
【０１２１】
Ｓ３）出芽前の薬害軽減剤（土壌活性薬害軽減剤）として頻繁に使用されるジクロロアセトアミドタイプの活性成分（Ｓ３）、例えば、
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、
Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−２）、
Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−３）、
「ベノキサコル」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、
ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓからの「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）、
Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍからの「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、
ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏからの「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）（Ｓ３−７）、
ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴからの「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、
ＢＡＳＦからの「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３−９）（３−ジクロロアセチル−２，５，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン）、
「フリラゾール」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）およびこの（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）など。
【０１２２】
Ｓ４）アシルスルホンアミドの類からの化合物（Ｓ４）：
Ｓ４ａ）ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に記載されているような、式（Ｓ４ａ）
【０１２３】
【化７】
0005784580.tif 000009
［式中、
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオの群からのｖＡ個の置換基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、環状基の場合には、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルによっても置換されている（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
ＲＡ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＡは、１または２であり；
ｖＡは、０、１、２または３である。］
のＮ−アシルスルホンアミドおよびこの塩；
Ｓ４ｂ）ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４に記載されているような、式（Ｓ４ｂ）
【０１２４】
【化８】
0005784580.tif 000010
［式中、
ＲＢ１、ＲＢ２は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルであり、
ＲＢ３は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり、
ｍＢは、１または２である。］
の４−（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミドタイプの化合物およびこれらの塩、
例えば、
ＲＢ１＝シクロプロピル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−１、「シプロスルファミド」）、
ＲＢ１＝シクロプロピル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＢ１＝エチル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
ＲＢ１＝イソプロピル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）ならびに
ＲＢ１＝イソプロピル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）であるもの。
【０１２５】
Ｓ４Ｃ）ＥＰ−Ａ−３６５４８４に記載されているような、式（Ｓ４Ｃ）
【０１２６】
【化９】
0005784580.tif 000011
［式中、
ＲＣ１、ＲＣ２は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルであり、
ＲＣ３は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍｅは、１または２である。］
のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の類からの化合物；
例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素。
【０１２７】
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類からの活性成分（Ｓ５）、例えば、
ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されているような、エチル３，４，５−トリアセトキシベンゾエート、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸。
【０１２８】
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オンの類からの活性成分（Ｓ６）、例えば、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されているような、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン。
【０１２９】
Ｓ７）ジフェニルメトキシ酢酸誘導体の類からの化合物（Ｓ７）、例えば、ＷＯ−Ａ−９８／３８８５６に記載されているような、メチルジフェニルメトキシアセテート（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）、エチルジフェニルメトキシアセテートまたはジフェニルメトキシ酢酸。
【０１３０】
Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されているような、式（Ｓ８）
【０１３１】
【化１０】
0005784580.tif 000012
［式中、記号および添数は、以下の意味を有する：
ＲＤ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシであり、
ＲＤ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルまたはアリールであり、この場合、前述の炭素含有基はそれぞれ、非置換であるまたはハロゲンおよびアルコキシからなる群からの１つもしくは複数の、好ましくは３つまでの、同一であるもしくは異なる基によって置換されている；またはこれらの塩であり、
ｎＤは、０から２までの整数である。］
の化合物。
【０１３２】
Ｓ９）３−（５−テトラゾリル−カルボニル）−２−キノロンの類からの活性成分（Ｓ９）、例えば、ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されているような、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリル−カルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）。
【０１３３】
Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されているような、式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）
【０１３４】
【化１１】
0005784580.tif 000013
［式中、
ＲＥ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＥ、ＺＥは、互いに独立して、ＯまたはＳであり、
ｎＥは、０から４までの整数であり、
ＲＥ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＥ３は、水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。］
の化合物。
【０１３５】
Ｓ１１）種子粉衣剤として知られているオキシイミノ化合物タイプの活性成分（Ｓ１１）、例えば、
メトラクロールによる被害に対する大麦用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている、「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
メトラクロールによる被害に対する大麦用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている、「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）、
メトラクロールによる被害に対する大麦用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている、「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）など。
【０１３６】
Ｓ１２）イソチオクロマノンの類からの活性成分（Ｓ１２）、例えば、ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からの、メチル［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）イリデン）メトキシ］アセテート（ＣＡＳ登録番号２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）および関連化合物など。
【０１３７】
Ｓ１３）群（Ｓ１３）からの１つまたは複数の化合物：
チオカルバメート系除草剤による被害に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている、「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタリンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）、
作付けされた米におけるプレチラクロールのための薬害軽減剤として知られている、「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、
アラクロールおよびメトラクロールによる被害に対する大麦用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている、「フルラゾール」（ベンジル−２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、
イミダゾリノンによる被害に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄからの「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、
トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、
Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（４−クロロフェニルメチルカルバメート）（Ｓ１３−９）。
【０１３８】
Ｓ１４）有害植物に対する除草効果に加えて、米などの作物に及ぼす薬害軽減効果も有する活性成分、例えば、
除草剤モリネートによる被害に対する米用の薬害軽減剤として知られている、「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、
除草剤イマゾスルフロンによる被害に対する米用の薬害軽減剤として知られている、「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、
多くの除草剤による被害に対する米用の薬害軽減剤として知られている、「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照のこと。）、
多くの除草剤による被害に対する米用の薬害軽減剤として知られている、「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
米における多くの除草剤による被害に対する薬害軽減剤として知られている、Ｋｕｍｉａｉからの「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）など。
【０１３９】
Ｓ１５）主に除草剤として使用されているが、作物に及ぼす薬害軽減効果も有する活性成分、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロロ−エチル）。
【０１４０】
薬害軽減剤のうちのいくつかは、除草剤としても知られており、それ故に、有害植物に関する除草効果に加えて、作物の場合には、保護効果も同時に発現する。
【０１４１】
除草剤（混合物）と薬害軽減剤の重量比は、一般に、除草剤の施用量および特定の薬害軽減剤の効果によって決まり、広い限度内で変化することがあり、例えば、２００：１から１：２００まで、好ましくは１００：１から１：１００まで、特に２０：１から１：２０までの範囲で変化することがある。薬害軽減剤は、本発明による化合物またはこれらの混合物と同じように、さらなる殺有害生物剤と一緒に製剤化することができ、本発明による化合物と一緒に、レディミックスまたはタンクミックスとして適用することができる。
【０１４２】
使用に関しては、標準的な市販の形態で存在する製剤は、通例のやり方で、例えば、水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合には、水を用いて、場合によって希釈される。粉末様の調製物、土壌用および散布用の粒剤および噴霧可能な液剤は、通常、施用前に、さらなる不活性物質でそれ以上希釈されることはない。
【０１４３】
本発明による化合物の必要とされる施用量は、温度、湿度、使用される除草剤のタイプなどの外的条件によって変化する。施用量は、広い限度内で変化することがあり、例えば、活性物質が０．００１から１０．０ｋｇ／ｈａ以上の間であるが、好ましくは０．００５から５ｋｇ／ｈａの間である。
【実施例】
【０１４４】
Ａ．合成例
本発明による化合物の合成が、例として以下に記載されているが、これらの例は、特徴を限定するものではない。
１．  （６−アミノ−５−クロロ−２−（２，６−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル）プロパンジニトリル（実施例番号１７４）
段階Ａ：
０℃にて、水素化ナトリウム（鉱物油中６０％高濃度懸濁液として４５ｍｇ）を、マロノジニトリル７２ｍｇのＴＨＦ１０ｍｌ中溶液に加え、次いで、混合物を室温にて３０分間撹拌する。４，５，６−トリクロロ−２−（２，６−ジクロロフェニル）ピリミジン（０．３０ｇ；以下の手順と同じように調製されたもの：Ｋ．Ｆｉｎｄｅｉｓｅｎ、Ｋ．Ｗａｇｎｅｒ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９７８、４０−４２頁）を加え、反応混合物を室温にて一晩撹拌する。この混合物を、飽和塩化アンモニウム溶液１０ｍｌに加え、酢酸エチルで数回抽出し、合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧下で蒸発によって濃縮して、化合物番号５３４を得る。
【０１４５】
段階Ｂ：
得られた生成物を、濃アンモニア溶液５ｍｌ中に懸濁させ、密閉容器中、マイクロ波装置の中で、１５０℃にて８時間反応させる。次いで、溶液を減圧下で蒸発によって半量に濃縮し、２Ｎ塩酸で酸性にする。沈殿した固体を、水および酢酸エチルで洗浄し、次いで、乾燥させる。所望の生成物０．１９ｇ（理論量の６１％）が得られる。
【０１４６】
２．  ［６−アミノ−５−クロロ−２−フェニルピリミジン−４−イル］プロパンジニトリル（実施例番号１）
この物質は、実施例番号１７４の手順と同じように合成される。出発物質である４，５，６−トリクロロ−２−フェニルピリミジンは、文献：Ｋ．Ｆｉｎｄｅｉｓｅｎ、Ｋ．Ｗａｇｎｅｒ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９７８、４０−４２頁において知られている方法に従って得られる。
【０１４７】
３．  ［６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−イル］プロパンジニトリル（実施例番号２９）
この物質は、実施例番号１７４の手順と同じように合成される。出発物質である４，５，６−トリクロロ−２−（４−クロロフェニル）ピリミジンは、文献：Ｋ．Ｆｉｎｄｅｉｓｅｎ、Ｋ．Ｗａｇｎｅｒ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９７８、４０−４２頁において知られている方法によって得られる。
【０１４８】
４．  ［５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］プロパンジニトリル（実施例番号４１）
この物質は、実施例番号１７４の手順と同じように合成される。しかし、段階Ｂにおいて、メチルアミン（ＭｅＯＨ中４０％溶液）を使用し、反応を、マイクロ波装置の中で、１２０℃にて１時間実施する。
【０１４９】
５．  ［６−アミノ−５−クロロ−２−（３−フルオロフェニル）ピリミジン−４−イル］プロパンジニトリル（実施例番号８０）
この物質は、実施例番号１７４の手順と同じように合成される。出発物質である４，５，６−トリクロロ−２−（３−フルオロフェニル）ピリミジンは、文献：Ｋ．Ｆｉｎｄｅｉｓｅｎ、Ｋ．Ｗａｇｎｅｒ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９７８、４０−４２頁において知られている方法と同じようにして得られる。
【０１５０】
６．  （６−アミノ−５−クロロ−２−メチルピリミジン−４−イル）プロパンジニトリル（実施例番号２７２）
この物質は、実施例番号１７４の手順と同じように合成される。出発物質である４，５，６−トリクロロ−２−メチルピリミジンは、文献：Ｈ．Ｇｅｒｓｈｏｎ、Ｋ．Ｄｉｔｔｍｅｒ、Ｒ．Ｂｒａｕｎ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６１、２６、１８７４−１８７７頁において知られている方法に従って得られる。
【０１５１】
７．  （６−アミノ−５−クロロ−２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−４−イル）プロパンジニトリル（実施例番号２７７）
この物質は、実施例番号１７４の手順と同じように合成される。出発物質である４，５，６−トリクロロ−２−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンは、文献：Ｈ．Ｇｅｒｓｈｏｎ、Ｋ．Ｄｉｔｔｍｅｒ、Ｒ．Ｂｒａｕｎ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６１、２６、１８７４−１８７７頁において知られている方法と同じようにして得られる。
【０１５２】
８．  アンモニウム［６−アミノ−５−クロロ−２−（２，６−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］（ジシアノ）メタニド（実施例番号３７１）
実施例番号１７４由来の化合物１００ｍｇを、アンモニア溶液（ＥｔＯＨ中２Ｍ、２ｍｌ）中に完全に溶解させ、減圧下で４０℃にて蒸発によって濃縮し、得られた固体を乾燥させる。所望の生成物１０４ｍｇが得られる。
【０１５３】
９．  アンモニウム［６−アミノ−５−クロロ−２−フェニルピリミジン−４−イル］（ジシアノ）メタニド（実施例番号２８８）
この物質は、実施例番号３７１の手順と同じように合成される。
【０１５４】
１０．  ナトリウム［６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−イル］（ジシアノ）メタニド（実施例番号３０４）
エタノール中に溶解させた実施例番号２９由来の化合物に、化学量論量のナトリウムメチラートを加え、その後、減圧下で蒸発によって濃縮し、続いて乾燥させることによって、対応するナトリウム塩を得ることができる。
【０１５５】
１１．  アンモニウム［６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−イル］（ジシアノ）メタニド（実施例番号３０８）
この物質は、実施例番号３７１の手順と同じように合成される。
【０１５６】
１２．  アンモニウム［６−アミノ−５−クロロ−２−（３−フルオロフェニル）ピリミジン−４−イル］（ジシアノ）メタニド（実施例番号３３２）
この物質は、実施例番号３７１の手順と同じように合成される。
【０１５７】
以下の表１−４に記載されている化合物（番号１−４６３）は、上記合成例と同じようにして得られる。表５に記載されている化合物（番号４６４−５８５）は、合成例Ａ１、段階Ａと同じようにして得られる。
【０１５８】
表１−５において：
Ｍｅ    ＝メチル
Ｅｔ    ＝エチル
ｃＢｕ  ＝シクロブチル
ｃＰｒ  ＝シクロプロピル
ｉＰｒ  ＝イソプロピル
ｃＨｅｘ＝シクロヘキシル
ｔＢｕ  ＝ｔｅｒｔ−ブチル
Ｐｈ    ＝フェニル
Ｖｉｎ  ＝ビニル
Ａｃ    ＝アセチル
Ｈａｌ  ＝ハロゲン
【０１５９】
【表１】
0005784580.tif 000014
0005784580.tif 000015
0005784580.tif 000016
0005784580.tif 000017
0005784580.tif 000018
0005784580.tif 000019
0005784580.tif 000020
0005784580.tif 000021
【０１６０】
【表２】
0005784580.tif 000022
0005784580.tif 000023
0005784580.tif 000024
【０１６１】
【表３】
0005784580.tif 000025
0005784580.tif 000026
0005784580.tif 000027
0005784580.tif 000028
【０１６２】
【表４】
0005784580.tif 000029
0005784580.tif 000030
0005784580.tif 000031
【０１６３】
【表５】
0005784580.tif 000032
0005784580.tif 000033
0005784580.tif 000034
0005784580.tif 000035
方法：１Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ  ＤＲＸ−４００、４００ＭＨｚ、２９４Ｋ、ＤＭＳＯ−ｄ６、ＴＭＳ＝０．０ｐｐｍ）
【０１６４】
【表６】
0005784580.tif 000036
0005784580.tif 000037
0005784580.tif 000038
0005784580.tif 000039
0005784580.tif 000040
【０１６５】
【表７】
0005784580.tif 000041
方法：１Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ  ＤＲＸ−４００、４００ＭＨｚ、２９４Ｋ、ＤＭＳＯ−ｄ６、ＴＭＳ＝０．０ｐｐｍ）
【０１６６】
Ｂ．製剤実施例
ａ）粉剤組成物は、本発明による化合物１０質量部および不活性物質としてタルク９０質量部を混合し、インパクトミル中で粉砕することによって得られる。
【０１６７】
ｂ）水中で容易に分散可能な水和剤は、本発明による化合物２５質量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４質量部、湿潤剤および分散剤として、リグノスルホン酸カリウム１０質量部およびナトリウムオレオイルメチルタウレート１質量部を混合し、ピンミル中で粉砕することによって得られる。
【０１６８】
ｃ）水中で容易に分散可能な分散剤は、本発明による化合物２０質量部を、アルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ  ２０７）６質量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３質量部およびパラフィン系鉱物油（沸点範囲、例えば、約２５５から２７７℃超まで）７１質量部と混合し、アトリションボールミル中で、５ミクロン未満の粉末度にまで粉砕することによって得られる。
【０１６９】
ｄ）乳剤は、本発明による化合物１５質量部、溶媒としてシクロヘキサノン７５質量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノール１０質量部から得られる。
【０１７０】
ｅ）顆粒水和剤は、
本発明による化合物７５質量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０質量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５質量部、
ポリビニルアルコール３質量部および
カオリン７質量部
を混合し、ピンミルを用いて粉砕し、流動床中、造粒液体としての水上に噴霧することによって、粉末を造粒することによって得られる。
【０１７１】
ｆ）顆粒水和剤はまた、
本発明による化合物２５質量部
ナトリウム２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホネート５質量部
ナトリウムオレオイルメチルタウレート２質量部、
ポリビニルアルコール１質量部、
炭酸カルシウム１７質量部および
水５０質量部
を、コロイドミルを用いて均質化および予備粉砕し、次いでビーズミルを用いて粉砕し、このようにして得られた懸濁液を、単一材料ノズルを用いて噴霧塔内で霧状化および乾燥させることによって得られる。
【０１７２】
Ｃ．生物学的実施例
出芽後の除草効果および作物適合性
単子葉および双子葉の雑草植物ならびに作物の種子を、木質繊維製ポット中の砂壌土の中に播種し、覆土し、温室の中で良好な生長条件下で栽培する。播種後２から３週目に、被験植物を単葉期で処理する。次いで、水和剤（ＷＰ）の形態でまたは乳剤（ＥＣ）として製剤化した本発明による化合物を、６００から８００ｌ／ｈａまで（換算）の水施用量を使用して、０．２重量％の湿潤剤を添加して、水性懸濁液または乳液として、植物の緑色部分の上に噴霧する。被験植物を、温室の中で最適生長条件下に約３週間放置した後、調製物の効果を、未処理の対照と比較して、視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０１７３】
表７の結果が示しているように、本発明の化合物は、広範囲の雑草および広葉雑草に関して、良好な出芽後除草効果を有する。例えば、化合物番号１および表１から４までの他の化合物は、マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）、ポリュゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）（ファロピア（Ｆａｌｌｏｐｉａ））コンウォルウルス（ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）およびウェロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）などの有害植物に関して、出芽後に、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇ以下の活性物質の施用量で、少なくとも８０％の非常に良好な除草効果を有する。同時に、本発明による化合物は、大麦、小麦、ライ麦、アワ、トウモロコシまたは米などのイネ科の作物を、出芽後方法において、高薬量の活性成分でさえも被害がない状態にしておく。その上、いくつかの物質は、大豆、綿花、菜種、甜菜またはジャガイモなどの双子葉植物の作物も保護する。本発明の化合物のうちのいくつかは、高選択性を示し、したがって、出芽後に、農業作物において望ましくない植物の生長を防除するのに適している。
【０１７４】
出芽前の除草効果および作物適合性
単子葉および双子葉の雑草植物ならびに作物の種子を、木質繊維製ポット中の砂壌土の中に播種し、覆土する。次いで、水和剤（ＷＰ）の形態でまたは乳剤（ＥＣ）として製剤化した本発明による化合物を、３２０ｇ／ヘクタールに相当する施用量で、６００から８００ｌ／ｈａまで（換算）の水施用量で、０．２重量％の湿潤剤を添加して、水性懸濁液または乳液として、覆土の表面に施用する。
【０１７５】
処理後、ポットを温室の中に置き、被験植物に対して良好な生長条件下に保つ。被験植物への被害の視覚的な評点付けを、３週間の試験期間後に、未処理の対照と比較して実施する（除草効果（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。
【０１７６】
表６の結果が示しているように、本発明の化合物は、広範囲の雑草および広葉雑草に関して、良好な出芽前除草効果を有する。例えば、化合物番号９および表１から４までの他の化合物は、ホワイトマスタード（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｌｂａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ステッラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アブティロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アマラントゥス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）およびノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）などの有害植物に関して、出芽前方法において、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で、非常に良好な除草効果を有する。同時に、本発明による化合物は、大豆、綿花、菜種、甜菜およびジャガイモなどの双子葉植物の作物を、出芽前方法において、高薬量の活性成分でさえも被害がない状態にしておく。その上、いくつかの物質は、大麦、小麦、ライ麦、アワ、トウモロコシまたは米などのイネ科の作物も保護する。本発明の化合物のうちのいくつかは、高選択性を示し、したがって、出芽前に、農業作物において望ましくない植物の生長を防除するのに適している。
【０１７７】
【表８】
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略語：
ＡＢＵＴＨ  アブティロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）
ＡＬＯＭＹ  アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）
ＡＭＡＲＥ  アマラントゥス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）
ＬＯＬＭＵ  ロリウム・ムルティフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）
ＭＡＴＩＮ  トリプレウロスペルマム・イノドラム（Ｔｒｉｐｌｅｕｒｏｓｐｅｒｍｕｍ  ｉｎｏｄｏｒｕｍ）
ＰＨＢＰＵ  イポモエア・プルプレア（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）
ＰＯＬＣＯ  ポリュゴヌム・コンウォルウルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）
ＳＥＴＶＩ  セタリア・ウィリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）
ＶＥＲＰＥ  ウェロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）
ＶＩＯＴＲ  ウィオラ・トリコロール（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）
【０１７８】
【表９】
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略語：表６を参照のこと、さらに下記を追加：
ＥＣＨＣＧ  エキノクロア・クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）
ＳＴＥＭＥ  ステッラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）