(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される有機発光化合物。
【化１】
0005710491.tif 000440
（前記化学式１中、
Ｌは、下記構造から選ばれ、
【化２】
0005710491.tif 000441
Ａは、−Ｎ（Ｒ７１）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７２）（Ｒ７３）−、−Ｐ（Ｒ７４）−、または−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１１乃至Ｒ２４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり、
前記Ｒ１１乃至Ｒ２４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、アルケニル、アルキニル、アミノ、アルキルアミノまたはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオであり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、下記構造から選ばれる置換基であり、
【化３】
0005710491.tif 000442
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ５１Ｒ５２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ５３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ５４）（Ｒ５５）−、−Ｐ（Ｒ５６）−または−Ｃ（＝Ｏ）−であり、但し、Ｘ及びＹは同時に化学結合ではなく、
Ｒ３１乃至Ｒ４８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ３１乃至Ｒ４３は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ５１乃至Ｒ５６及びＲ７１乃至Ｒ７４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５４とＲ５５、Ｒ７２とＲ７３、は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレンまたはアルケニレン及びＲ１、Ｒ２、Ｒ３１乃至Ｒ４８、Ｒ５１乃至Ｒ５６及びＲ７１乃至Ｒ７４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、アルケニル、アルキニル、アミノ、アルキルアミノまたはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ｍは、１〜４の整数である。）
【請求項２】
請求項１に記載の有機発光化合物を含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項３】
有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在される１層以上の有機物層と、からなり、前記有機物層は、請求項１に記載の有機発光化合物を一つ以上と、下記化学式２乃至化学式４の化合物から選ばれる一つ以上のドーパントと、を含むことを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
【化４】
0005710491.tif 000443
（前記化学式３で、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成し、
Ｃが１である場合、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造のアリールであり、
【化５】
0005710491.tif 000444
Ｃが２である場合、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造のアリーレンであり、
【化６】
0005710491.tif 000445
Ａｒ１４及びＡｒ１５は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ｒ１０１乃至Ｒ１０３は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
ｄは１〜４の整数であり、ｅは０または１の整数であって、
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル、または前記Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンまたはヘテロアリーレン、または前記Ａｒ１４及びＡｒ１５のアリーレン及びヘテロアリーレン、またはＲ１０１乃至Ｒ１０３のアルキルまたはアリールは、ハロゲン、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【化７】
0005710491.tif 000446
（前記化学式４中、Ｒ１１１乃至Ｒ１１４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ１１１乃至Ｒ１１４は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ｒ１１１乃至Ｒ１１４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ、アリールアミノ及び隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結されて形成される脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【請求項４】
有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在される１層以上の有機物層と、からなり、有機物層は、請求項１に記載の有機発光化合物を一つ以上と、下記化学式５乃至化学式６の化合物から選ばれる一つ以上のホストと、を含むことを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
［化学式５］
（Ａｒ２１）ｆ−Ｌ２１−（Ａｒ２２）ｇ
［化学式６］
（Ａｒ２３）ｈ−Ｌ２２−（Ａｒ２４）ｉ
（前記化学式５及び化学式６中、
Ｌ２１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ｌ２２は、アントラセニレンであり、
Ａｒ２１乃至Ａｒ２４は、互いに独立して、水素であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれ、前記Ａｒ２１乃至Ａｒ２４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれた一つ以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ｆ、ｇ、ｈ及びｉは、互いに独立して、０〜４の整数である。）
【請求項５】
有機物層に、アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選ばれた一つ以上の化合物を含むことを特徴とする請求項３または４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
有機物層に、１族、２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選ばれる一つ以上の金属をさらに含むことを特徴とする請求項３または４に記載の有機発光素子。
【請求項７】
有機物層は、発光層及び電荷生成層を含むことを特徴とする請求項３または４に記載の有機発光素子。
【請求項８】
請求項１に記載の有機発光化合物を含む白色発光素子。
【請求項９】
請求項１に記載の有機発光化合物を含む有機太陽電池。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機発光化合物及びこれを含む有機発光素子及び有機太陽電池に関し、より詳細には、本発明による有機発光化合物は、下記化学式１で表されることを特徴とする。
【０００２】
［化学式１］
0005710491.tif 000002
【０００３】
（前記化学式１中、Ｌは、下記構造の置換基であり、
0005710491.tif 000003
Ａ環は、単環若しくは多環の（Ｃ６−Ｃ６０）芳香族環であり、
Ｂ環はアントラセンである。）
【背景技術】
【０００４】
フルカラーＯＬＥＤディスプレイを具現するためには、ＲＧＢの三つの発光材料を使用するようになるが、有機ＥＬ全体の特性を向上させる高効率、長寿命のＲＧＢ発光材料の開発が重要な課題であるといえる。発光材料は、機能的な側面で、ホスト材料とドーパント材料とに分けられるが、一般にＥＬ特性が最も優れた素子構造は、ホストにドーパントをドーピングして発光層を製造すると知られている。最近、高効率、長寿命の有機ＥＬ素子の開発が至急な課題として求められており、特に、中大型ＯＬＥＤパネルで要求されているＥＬ特性水準を考慮すると、既存の発光材料より非常に優れた材料の開発が急務である。
【０００５】
一方、緑色蛍光材料としては、Ａｌｑをホストとし、ドーパントとしてはクマリン誘導体（化合物ａ、Ｃ５４５Ｔ）、キナクリドン誘導体（化合物ｂ）、ＤＰＴ（化合物ｃ）などを数乃至十数％程度にドーピングするシステムが開発されて広く用いられている。しかし、このような従来の発光材料は、初期発光効率は商業的に適用可能な水準の性能を示すが、時間が経つにつれて効率が著しく低下するため、寿命の面で相当な問題点を有しており、大画面の高性能パネルに用いることは困難であるという限界を有している。
【０００６】
0005710491.tif 000004
【０００７】
また、青色材料の場合、出光興産のＤＰＶＢｉ（化学物ｄ）以後、多くの材料が開発されて商業化されており、出光興産の青色材料システムとＫｏｄａｋ社のジナフチルアントラセン（ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ、化学物ｅ）、テトラ（ｔ−ブチル）ペリレン（ｔｅｔｒａ（ｔ−ｂｕｔｙｌ）ｐｅｒｙｌｅｎｅ、化学物ｆ）システムなどが知られているが、さらなる研究開発が必要であると判断される。今まで最も効率がよいと知られた出光興産のジストリル（ｄｉｓｔｒｙｌ）化合物のシステムは、電力効率が６ｌｍ／Ｗ、素子寿命が３０，０００時間以上と良好であるが、色相がフルカラーディスプレイに用いるには適していないスカイブルーである。一般に、青色発光は、発光波長が長波長側に少しだけ移動しても、発光効率の側面では有利になるが、純青色を満足しないため、高品位のディスプレイには適用が困難であるという問題点を有しており、色純度、効率及び熱安定性に問題があって、研究開発が切実な部分である。
【０００８】
0005710491.tif 000005
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
従って、上述の問題点を解決するための本発明の目的は、従来の材料より発光効率及び素子寿命が良好であり、適切な色座標を有する優れた骨格の有機発光化合物を提供することであり、第二に、前記有機発光化合物を発光材料として採用する高効率及び長寿命の有機発光素子を提供することであり、第三に、前記有機発光化合物を含む有機太陽電池を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、下記化学式１で表される有機発光化合物及びこれを含む有機発光素子に関し、本発明による有機発光化合物は、発光効率がよく、材料の色純度及び寿命特性に優れ、駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤ素子を製造することができる長所がある。
【００１１】
［化学式１］
0005710491.tif 000006
【００１２】
（前記化学式１中、
Ｌは、下記構造の置換基であり、
0005710491.tif 000007
Ａは、−Ｎ（Ｒ７１）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７２）（Ｒ７３）−、−Ｐ（Ｒ７４）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ７５）−、−Ｉｎ（Ｒ７６）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ７７）（Ｒ７８）−、−Ｓｎ（Ｒ７９）（Ｒ８０）−または−Ｇａ（Ｒ８１）−であり、
Ａ環は、単環若しくは多環の（Ｃ６−Ｃ６０）芳香族環であり、
Ｂ環は、アントラセンであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオであり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、下記構造から選ばれる置換基であり、
0005710491.tif 000008
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ５１Ｒ５２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ５３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ５４）（Ｒ５５）−、−Ｐ（Ｒ５６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ５７）−、−Ｉｎ（Ｒ５８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ５９）（Ｒ６０）−、−Ｓｎ（Ｒ６１）（Ｒ６２）−、−Ｇａ（Ｒ６３）−または−（Ｒ６４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ６５）−であり、但し、Ｘ及びＹは同時に化学結合ではなく、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ３１乃至Ｒ４８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ３１乃至Ｒ４３は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ５１乃至Ｒ６５及びＲ７１乃至Ｒ８１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５４とＲ５５、Ｒ５９とＲ６０、Ｒ６１とＲ６２、Ｒ６４とＲ６５、Ｒ７２とＲ７３、Ｒ７７とＲ７８及びＲ７９とＲ８０は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレンまたはアルケニレン及びＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ３１乃至Ｒ４８、Ｒ５１乃至Ｒ６５及びＲ７１乃至Ｒ８１のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、アルケニル、アルキニル、アミノ、アルキルアミノまたはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ｍは、１〜４の整数である。）
【００１３】
本発明に記載の「アルキル」、「アルコキシ」及びその他の「アルキル」部分を含む置換基は、直鎖または分岐鎖の形態を全て含む。
【００１４】
本発明に記載の「アリール」は、一つの水素除去により芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、各環に、好ましくは４〜７個、より好ましくは５〜６個の環原子を含む単一または縮合環系を含む。具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどを含むが、これに限定されない。前記ナフチルは１−ナフチル及び２−ナフチルを含み、アントリルは１−アントリル、２−アントリル及び９−アントリルを含み、フルオレニルは１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル及び９−フルオレニルを全て含む。
【００１５】
本発明に記載の「ヘテロアリール」は、芳香族環の骨格原子としてＮ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み、その他の芳香族環の骨格原子が炭素であるアリールグループを意味するもので、５員乃至６員単環ヘテロアリール、及び一つ以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであり、部分的に飽和されてもよい。前記ヘテロアリール基は、環内のヘテロ原子が酸化されるか４級化されて、例えば、Ｎ−オキシドまたは第４級塩を形成する２価アリールグループを含む。具体的な例として、フリル、チオペニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環ヘテロアリール、ベンゾフラニル、ベンゾチオペニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどの多環式ヘテロアリール及びこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、これらの第４級塩などを含むが、これに限定されない。
【００１６】
また、本発明に記載の「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分が含まれている置換基は、１〜６０個の炭素数を有してもよく、１〜２０個の炭素数を有してもよく、１〜１０個の炭素数を有してもよい。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分が含まれている置換基は、６〜６０個の炭素数を有してもよく、６〜２０個の炭素数を有してもよく、６〜１２個の炭素数を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分が含まれている置換基は、３〜６０個の炭素数を有してもよく、４〜２０個の炭素数を有してもよく、４〜１２個の炭素数を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分が含まれている置換基は、３〜６０個の炭素数を有してもよく、３〜２０個の炭素数を有してもよく、３〜７個の炭素数を有してもよい。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルまたはアルキニル」部分が含まれている置換基は、２〜６０個の炭素数を有してもよく、２〜２０個の炭素数を有してもよく、２〜１０個の炭素数を有してもよい。
【００１７】
前記化学式１において、Ｌは下記構造から選ばれるが、これに限定されるものではない。
【００１８】
0005710491.tif 000009
0005710491.tif 000010
【００１９】
Ａは、前記化学式１における定義と同一であり、
Ｒ１１乃至Ｒ２４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり、
前記Ｒ１１乃至Ｒ２４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、アルケニル、アルキニル、アミノ、アルキルアミノまたはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【００２０】
前記化学式１において、Ｌは下記構造から選ばれるが、これに限定されるものではない。
【００２１】
0005710491.tif 000011
0005710491.tif 000012
0005710491.tif 000013
0005710491.tif 000014
0005710491.tif 000015
0005710491.tif 000016
0005710491.tif 000017
0005710491.tif 000018
0005710491.tif 000019
0005710491.tif 000020
0005710491.tif 000021
0005710491.tif 000022
0005710491.tif 000023
0005710491.tif 000024
0005710491.tif 000025
【００２２】
（Ｒ１１乃至Ｒ２４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり、
Ｒ７１乃至Ｒ７４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、シアノ、アミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシルまたはヒドロキシルであり、
前記Ｒ１１乃至Ｒ２４及びＲ７１乃至Ｒ７４のアルキル、アリールヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルまたはアダマンチルは、重水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【００２３】
前記
0005710491.tif 000026
及び
0005710491.tif 000027
は、互いに独立して、下記構造から選ばれるが、これに限定されるものではない。
【００２４】
0005710491.tif 000028
【００２５】
（Ｒ９１及びＲ９２は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ９３乃至Ｒ９５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、カルバゾール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり、
Ｒ９６及びＲ９７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり、
Ｌ１１及びＬ１２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、アダマンチレン、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオであり、
前記Ｌ１１及びＬ１２のアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アダマンチレン、ビシクロアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレンオキシ及びアリーレンチオは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｘ及びＹは、互いに独立して、−Ｃ（Ｒ５１）（Ｒ５２）−、−Ｎ（Ｒ５３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ５４）（Ｒ５５）−、−Ｐ（Ｒ５６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ５７）−、−Ｉｎ（Ｒ５８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ５９）（Ｒ６０）−、−Ｓｎ（Ｒ６１）（Ｒ６２）−、−Ｇａ（Ｒ６３）−または−（Ｒ６４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ６５）−であり、
Ｒ５１乃至Ｒ６５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５４とＲ５５、Ｒ５９とＲ６０、Ｒ６１とＲ６２及びＲ６４とＲ６５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＮＲ９８であり、
Ｒ９８は、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
前記Ｒ５１乃至Ｒ６５及びＲ９１乃至Ｒ９８のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、アルケニル、アルキニル、アミノ、アルキルアミノまたはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ａは、１〜５の整数であり、
ｂは、１〜４の整数である。）
【００２６】
より具体的には、前記
0005710491.tif 000029
及び
0005710491.tif 000030
は、互いに独立して、下記構造から選ばれるが、これに限定されるものではない。
【００２７】
0005710491.tif 000031
0005710491.tif 000032
0005710491.tif 000033
【００２８】
本発明による有機発光化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、下記化合物が本発明を限定するものではない。
【００２９】
0005710491.tif 000034
0005710491.tif 000035
0005710491.tif 000036
0005710491.tif 000037
0005710491.tif 000038
0005710491.tif 000039
0005710491.tif 000040
0005710491.tif 000041
0005710491.tif 000042
0005710491.tif 000043
0005710491.tif 000044
0005710491.tif 000045
0005710491.tif 000046
0005710491.tif 000047
0005710491.tif 000048
0005710491.tif 000049
0005710491.tif 000050
0005710491.tif 000051
0005710491.tif 000052
0005710491.tif 000053
0005710491.tif 000054
0005710491.tif 000055
0005710491.tif 000056
0005710491.tif 000057
0005710491.tif 000058
0005710491.tif 000059
0005710491.tif 000060
0005710491.tif 000061
0005710491.tif 000062
0005710491.tif 000063
0005710491.tif 000064
0005710491.tif 000065
0005710491.tif 000066
0005710491.tif 000067
0005710491.tif 000068
0005710491.tif 000069
0005710491.tif 000070
0005710491.tif 000071
0005710491.tif 000072
0005710491.tif 000073
0005710491.tif 000074
0005710491.tif 000075
0005710491.tif 000076
0005710491.tif 000077
0005710491.tif 000078
0005710491.tif 000079
0005710491.tif 000080
0005710491.tif 000081
0005710491.tif 000082
0005710491.tif 000083
0005710491.tif 000084
0005710491.tif 000085
0005710491.tif 000086
0005710491.tif 000087
0005710491.tif 000088
0005710491.tif 000089
0005710491.tif 000090
0005710491.tif 000091
0005710491.tif 000092
0005710491.tif 000093
0005710491.tif 000094
0005710491.tif 000095
0005710491.tif 000096
0005710491.tif 000097
0005710491.tif 000098
0005710491.tif 000099
0005710491.tif 000100
0005710491.tif 000101
0005710491.tif 000102
0005710491.tif 000103
0005710491.tif 000104
0005710491.tif 000105
0005710491.tif 000106
0005710491.tif 000107
0005710491.tif 000108
0005710491.tif 000109
0005710491.tif 000110
0005710491.tif 000111
0005710491.tif 000112
0005710491.tif 000113
0005710491.tif 000114
0005710491.tif 000115
0005710491.tif 000116
0005710491.tif 000117
0005710491.tif 000118
0005710491.tif 000119
0005710491.tif 000120
0005710491.tif 000121
0005710491.tif 000122
0005710491.tif 000123
0005710491.tif 000124
0005710491.tif 000125
0005710491.tif 000126
0005710491.tif 000127
0005710491.tif 000128
0005710491.tif 000129
0005710491.tif 000130
0005710491.tif 000131
0005710491.tif 000132
0005710491.tif 000133
0005710491.tif 000134
0005710491.tif 000135
0005710491.tif 000136
0005710491.tif 000137
0005710491.tif 000138
0005710491.tif 000139
0005710491.tif 000140
0005710491.tif 000141
0005710491.tif 000142
0005710491.tif 000143
0005710491.tif 000144
0005710491.tif 000145
0005710491.tif 000146
0005710491.tif 000147
0005710491.tif 000148
0005710491.tif 000149
0005710491.tif 000150
0005710491.tif 000151
0005710491.tif 000152
0005710491.tif 000153
0005710491.tif 000154
0005710491.tif 000155
0005710491.tif 000156
0005710491.tif 000157
0005710491.tif 000158
【００３０】
本発明による有機発光化合物は、下記反応式１乃至７に示したように製造されることができる。
【００３１】
［反応式１］
0005710491.tif 000159
【００３２】
［反応式２］
0005710491.tif 000160
【００３３】
［反応式３］
0005710491.tif 000161
【００３４】
［反応式４］
0005710491.tif 000162
【００３５】
［反応式５］
0005710491.tif 000163
【００３６】
［反応式６］
0005710491.tif 000164
【００３７】
［反応式７］
0005710491.tif 000165
【００３８】
（前記反応式１乃至７中、Ａ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２は、前記化学式１における定義と同一である。）
【００３９】
また、本発明による有機発光化合物は、下記反応式８乃至１０に示したように、置換基Ｌに、Ｒ１１及び／又はＲ１２の置換基を結合することができる。
【００４０】
［反応式８］
0005710491.tif 000166
【００４１】
［反応式９］
0005710491.tif 000167
【００４２】
［反応式１０］
0005710491.tif 000168
【００４３】
（前記反応式８乃至１０中、Ａ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１及びＲ１２は、前記化学式１における定義と同一である。）
【００４４】
また、本発明は、有機太陽電池を提供して、本発明による有機太陽電池は、前記化学式１の有機発光化合物を一つ以上含むことを特徴とする。
【００４５】
また、本発明は、有機発光素子を提供して、本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在される１層以上の有機物層と、からなる有機発光素子において、前記有機物層は、前記化学式１の有機発光化合物を一つ以上含むことを特徴とする。
【００４６】
また、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１の一つ以上の有機発光化合物の他に、一つ以上のドーパントまたはホストをさらに含むことを特徴とし、本発明の有機発光素子に適用されるドーパントまたはホストは、特に制限されない。
【００４７】
本発明の有機発光素子に適用されるドーパントは、下記化学式２乃至化学式４の化合物から選ばれることが好ましい。
【００４８】
［化学式２］
0005710491.tif 000169
【００４９】
［化学式３］
0005710491.tif 000170
【００５０】
（前記化学式３で、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成し、
Ｃが１である場合、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造のアリールであり、
0005710491.tif 000171
Ｃが２である場合、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造のアリーレンであり、
0005710491.tif 000172
Ａｒ１４及びＡｒ１５は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ｒ１０１乃至Ｒ１０３は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
ｄは１〜４の整数であり、ｅは０または１の整数であって、
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル、または前記Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンまたはヘテロアリーレン、または前記Ａｒ１４及びＡｒ１５のアリーレン及びヘテロアリーレン、またはＲ１０１乃至Ｒ１０３のアルキルまたはアリールは、ハロゲン、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【００５１】
［化学式４］
0005710491.tif 000173
【００５２】
（前記化学式４中、Ｒ１１１乃至Ｒ１１４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ１１１乃至Ｒ１１４は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ｒ１１１乃至Ｒ１１４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ、アリールアミノ及び隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結されて形成される脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【００５３】
前記化学式２乃至化学式４のドーパント化合物は、下記構造の化合物で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００５４】
0005710491.tif 000174
0005710491.tif 000175
0005710491.tif 000176
0005710491.tif 000177
0005710491.tif 000178
0005710491.tif 000179
0005710491.tif 000180
0005710491.tif 000181
0005710491.tif 000182
0005710491.tif 000183
【００５５】
また、本発明の有機発光素子に適用されるホストは、下記化学式５乃至６の化合物から選ばれることが好ましい。
【００５６】
［化学式５］
（Ａｒ２１）ｆ−Ｌ２１−（Ａｒ２２）ｇ
【００５７】
［化学式６］
（Ａｒ２３）ｈ−Ｌ２２−（Ａｒ２４）ｉ
【００５８】
（前記化学式５及び化学式６中、
Ｌ２１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ｌ２２は、アントラセニレンであり、
Ａｒ２１乃至Ａｒ２４は、互いに独立して、水素であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれ、前記Ａｒ２１乃至Ａｒ２４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれた一つ以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ｆ、ｇ、ｈ及びｉは、互いに独立して、０〜４の整数である。）
【００５９】
前記化学式５及び化学式６の化合物は、化学式７乃至化学式１０で表されるアントラセン誘導体またはベンズ［ａ］アントラセン誘導体で例示できる。
【００６０】
［化学式７］
0005710491.tif 000184
【００６１】
［化学式８］
0005710491.tif 000185
【００６２】
［化学式９］
0005710491.tif 000186
【００６３】
（前記化学式７乃至化学式９中、
Ｒ１２１及びＲ１２２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、前記Ｒ１２１及びＲ１２２のアリールまたはヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ１２３乃至Ｒ１２６は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、前記Ｒ１２３乃至Ｒ１２６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｇ１及びＧ２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一つ以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり、
Ａｒ３１及びＡｒ３２は、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造から選ばれるアリールであり、
0005710491.tif 000187
前記Ａｒ３１及びＡｒ３２のアリールまたはヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選ばれた一つ以上の置換基によって置換されてもよく、
Ｌ３１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造の化合物であり、
0005710491.tif 000188
前記Ｌ３１のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一つ以上の置換基によって置換されてもよく、
Ｒ１３１乃至Ｒ１３４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ１４１乃至Ｒ１４４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであるか、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよい。）
【００６４】
［化学式１０］
0005710491.tif 000189
【００６５】
（前記化学式１０中、
Ｌ４１及びＬ４２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、前記Ｌ４１及びＬ４２のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルから選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ１５１乃至Ｒ１６９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ１５１乃至Ｒ１６９は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ４１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルであるか、下記構造から選ばれる置換基であり、
0005710491.tif 000190
前記Ｒ１７０乃至Ｒ１８２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり、
Ｅ１及びＥ２は、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ１８３Ｒ１８４）ｎ−、−Ｎ（Ｒ１８５）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ１８６）（Ｒ１８７）−、−Ｐ（Ｒ１８８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ１８９）−、−Ｉｎ（Ｒ１９０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ１９１）（Ｒ１９２）−、−Ｓｎ（Ｒ１９３）（Ｒ１９４）−、−Ｇａ（Ｒ１９５）−または−（Ｒ１９６）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１９７）−であり、
Ｒ１８３乃至Ｒ１９７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ１８３乃至Ｒ１９７は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ４１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチル、ビシクロアルキルまたはＲ１５１乃至Ｒ１８２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ｊは、１〜４の整数であり、
ｍは、０〜４の整数である。）
【００６６】
前記化学式７乃至１０のホスト化合物は、下記構造の化合物で例示できるが、これに限定するものではない。
【００６７】
0005710491.tif 000191
0005710491.tif 000192
0005710491.tif 000193
0005710491.tif 000194
0005710491.tif 000195
0005710491.tif 000196
0005710491.tif 000197
0005710491.tif 000198
0005710491.tif 000199
0005710491.tif 000200
0005710491.tif 000201
0005710491.tif 000202
0005710491.tif 000203
0005710491.tif 000204
0005710491.tif 000205
0005710491.tif 000206
0005710491.tif 000207
0005710491.tif 000208
0005710491.tif 000209
0005710491.tif 000210
0005710491.tif 000211
0005710491.tif 000212
0005710491.tif 000213
0005710491.tif 000214
0005710491.tif 000215
0005710491.tif 000216
0005710491.tif 000217
0005710491.tif 000218
0005710491.tif 000219
0005710491.tif 000220
0005710491.tif 000221
0005710491.tif 000222
0005710491.tif 000223
0005710491.tif 000224
0005710491.tif 000225
0005710491.tif 000226
0005710491.tif 000227
0005710491.tif 000228
0005710491.tif 000229
0005710491.tif 000230
0005710491.tif 000231
0005710491.tif 000232
0005710491.tif 000233
0005710491.tif 000234
0005710491.tif 000235
0005710491.tif 000236
0005710491.tif 000237
0005710491.tif 000238
0005710491.tif 000239
0005710491.tif 000240
0005710491.tif 000241
0005710491.tif 000242
0005710491.tif 000243
0005710491.tif 000244
0005710491.tif 000245
0005710491.tif 000246
0005710491.tif 000247
0005710491.tif 000248
0005710491.tif 000249
0005710491.tif 000250
0005710491.tif 000251
0005710491.tif 000252
0005710491.tif 000253
0005710491.tif 000254
0005710491.tif 000255
0005710491.tif 000256
0005710491.tif 000257
0005710491.tif 000258
0005710491.tif 000259
0005710491.tif 000260
0005710491.tif 000261
0005710491.tif 000262
0005710491.tif 000263
0005710491.tif 000264
0005710491.tif 000265
0005710491.tif 000266
0005710491.tif 000267
0005710491.tif 000268
0005710491.tif 000269
0005710491.tif 000270
0005710491.tif 000271
0005710491.tif 000272
0005710491.tif 000273
0005710491.tif 000274
0005710491.tif 000275
0005710491.tif 000276
0005710491.tif 000277
0005710491.tif 000278
0005710491.tif 000279
0005710491.tif 000280
0005710491.tif 000281
0005710491.tif 000282
0005710491.tif 000283
0005710491.tif 000284
0005710491.tif 000285
0005710491.tif 000286
0005710491.tif 000287
0005710491.tif 000288
0005710491.tif 000289
0005710491.tif 000290
0005710491.tif 000291
0005710491.tif 000292
0005710491.tif 000293
0005710491.tif 000294
0005710491.tif 000295
0005710491.tif 000296
0005710491.tif 000297
0005710491.tif 000298
【００６８】
本発明の有機発光素子において、化学式１の有機発光化合物を含み、同時にアリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選ばれた一つ以上の化合物を含むことができ、アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として下記の化学式１１の化合物があるが、これに限定されるものではない。
【００６９】
［化学式１１］
0005710491.tif 000299
【００７０】
（前記化学式１１中、
Ａｒ５１及びＡｒ５２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、Ａｒ５１及びＡｒ５２は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成し、
ｏが１である場合、Ａｒ５３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造から選ばれる置換基であり、
0005710491.tif 000300
ｏが２である場合、Ａｒ５３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造から選ばれる置換基であり、
0005710491.tif 000301
Ａｒ５４及びＡｒ５５は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ｒ２０１乃至Ｒ２０３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
ｐは１〜４の整数であり、ｑは０または１の整数であって、
前記Ａｒ５１及びＡｒ５２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル、または前記Ａｒ５３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンまたはヘテロアリーレン、または前記Ａｒ５４及びＡｒ５５のアリーレン及びヘテロアリーレン、またはＲ２０１乃至Ｒ２０３のアルキルまたはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【００７１】
前記アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、下記化合物に限定されるものではない。
【００７２】
0005710491.tif 000302
0005710491.tif 000303
0005710491.tif 000304
0005710491.tif 000305
【００７３】
また、本発明の有機発光素子において、有機物層に、前記化学式１の有機発光化合物の他に、１族、２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選ばれる一つ以上の金属をさらに含むこともでき、前記有機物層は、発光層及び電荷生成層を含むことができる。
【００７４】
本発明の化学式１の有機発光化合物を含む有機発光素子をサブピクセルとして、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選ばれる一つ以上の金属化合物を含むサブピクセル一つ以上を同時に並列にパターニングした独立発光方式のピクセル構造を有した有機発光素子を具現することもできる。
【００７５】
また、前記有機物層に、前記有機発光化合物の他に、５６０ｎｍ以上の波長を発光ピークとして有する化合物から選ばれる一つ以上を同時に含んで有機ディスプレイを形成することができ、５６０ｎｍ以上の波長を発光ピークとして有する化合物は、下記化学式１２乃至化学式１６で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００７６】
［化学式１２］
Ｍ１Ｌ１０１Ｌ１０２Ｌ１０３
【００７７】
式中、Ｍ１は、７族、８族、９族、１０族、１１族、１３族、１４族、１５族及び１６族の金属からなる群から選ばれ、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、互いに独立して、下記構造から選ばれる。
【００７８】
0005710491.tif 000306
0005710491.tif 000307
0005710491.tif 000308
0005710491.tif 000309
0005710491.tif 000310
【００７９】
（Ｒ３０１乃至Ｒ３０３は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、
Ｒ３０４乃至Ｒ３１９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノまたはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり、前記Ｒ３０４乃至Ｒ３１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンから選ばれる一つ以上の置換基にさらに置換されてもよく、
Ｒ３２０乃至Ｒ３２３は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
Ｒ３２４及びＲ３２５は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであるか、Ｒ３２４とＲ３２５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成し、前記Ｒ３２４及びＲ３２５のアルキル、アリールまたは縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンにより連結されて形成された脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環は、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれる一つ以上の置換基にさらに置換されてもよく、
Ｒ３２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一または二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり、
Ｒ３２７乃至Ｒ３２９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、前記Ｒ３２６乃至Ｒ３２９のアルキル及びアリールは、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルにさらに置換されてもよく、
Ｑは、
0005710491.tif 000311
、
0005710491.tif 000312
または
0005710491.tif 000313
であり、Ｒ３３１乃至Ｒ３４２は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、Ｒ３３１乃至Ｒ３４２は、互いに隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンにより連結され、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環または（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成してもよく、Ｒ３０７またはＲ３０８とアルキレンまたはアルケニレンにより連結され、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成してもよい。）
【００８０】
［化学式１３］
0005710491.tif 000314
（前記化学式１３中、
Ｒ３５１乃至Ｒ３５４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、互いに隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成し、前記Ｒ３５１乃至Ｒ３５４のアルキル、アリールまたは縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結されて形成された脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環は、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれる一つ以上の置換基にさらに置換されてもよい。）
【００８１】
［化学式１４］
0005710491.tif 000315
【００８２】
［化学式１５］
0005710491.tif 000316
【００８３】
［化学式１６］
Ｌ２０１Ｌ２０２Ｍ２（Ｔ）ｒ
【００８４】
（前記化学式１６中、
リガンドＬ２０１及びＬ２０２は、互いに独立して、下記構造から選ばれ、
0005710491.tif 000317
Ｍ２は、２価または３価金属であり、
Ｍ２が２価金属である場合、ｒは０であり、Ｍ２が３価金属である場合、ｒは、１であり、
Ｔは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであり、前記Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールがさらに置換されてもよく、
Ｇは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、
Ｃ環は、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンであり、
Ｄ環は、ピリジンまたはキノリンであり、前記Ｄ環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または非置換のフェニルまたはナフチルがさらに置換されてもよく、
Ｒ４０１乃至Ｒ４０４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、隣接した置換基と（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン、または（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンに結合されて縮合環を形成してもよく、前記ピリジン及びキノリンは、Ｒ４０１と化学結合をなして縮合環を形成してもよく、
前記Ｃ環及びＲ４０１乃至Ｒ４０４のアリール基は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはアミノ基にさらに置換されてもよい。）
【００８５】
前記発光層に５６０ｎｍ以上の波長を発光ピークとして有する化合物は、下記化合物で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００８６】
0005710491.tif 000318
0005710491.tif 000319
0005710491.tif 000320
0005710491.tif 000321
0005710491.tif 000322
0005710491.tif 000323
0005710491.tif 000324
0005710491.tif 000325
0005710491.tif 000326
0005710491.tif 000327
0005710491.tif 000328
0005710491.tif 000329
0005710491.tif 000330
0005710491.tif 000331
0005710491.tif 000332
0005710491.tif 000333
0005710491.tif 000334
0005710491.tif 000335
0005710491.tif 000336
0005710491.tif 000337
0005710491.tif 000338
0005710491.tif 000339
0005710491.tif 000340
0005710491.tif 000341
0005710491.tif 000342
0005710491.tif 000343
0005710491.tif 000344
0005710491.tif 000345
0005710491.tif 000346
0005710491.tif 000347
0005710491.tif 000348
0005710491.tif 000349
0005710491.tif 000350
0005710491.tif 000351
0005710491.tif 000352
0005710491.tif 000353
0005710491.tif 000354
0005710491.tif 000355
0005710491.tif 000356
0005710491.tif 000357
0005710491.tif 000358
0005710491.tif 000359
0005710491.tif 000360
0005710491.tif 000361
0005710491.tif 000362
0005710491.tif 000363
0005710491.tif 000364
0005710491.tif 000365
0005710491.tif 000366
0005710491.tif 000367
0005710491.tif 000368
0005710491.tif 000369
0005710491.tif 000370
0005710491.tif 000371
0005710491.tif 000372
0005710491.tif 000373
0005710491.tif 000374
【００８７】
本発明の有機電界発光素子において、一対の電極の少なくとも一方の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層から選ばれる一層（以下、これらを「表面層」という）以上を配置することが好ましい。具体的には、発光媒体層側の陽極表面にケイ素及びアルミニウムの金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を、また発光媒体層側の陰極表面にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定化が得られる。
【００８８】
前記カルコゲナイドとしては、例えば、ＳｉＯｘ（１≦Ｘ≦２）、ＡlＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが好ましく挙げられ、ハロゲン化金属としては、例えば、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが好ましく挙げられ、金属酸化物としては、例えば、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが好ましく挙げられる。
【００８９】
また、本発明の有機電界発光素子において、このように製造された一対の電極の少なくとも一方の表面に、電子伝達化合物と還元性ドーパントの混合領域、または正孔伝達化合物と酸化性ドーパントの混合領域を配置することも好ましい。このような方式により、電子伝達化合物が陰イオンに還元されるため、混合領域から発光媒体に電子を注入及び伝達しやすくなる。また、正孔伝達化合物は、酸化されて陽イオンになるため、混合領域から発光媒体に正孔を注入及び伝達しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
【発明の効果】
【００９０】
本発明による有機発光化合物は、発光効率が良く、材料の色純度及び寿命特性に優れており、素子の駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤ素子を製造することができる長所がある。
【図面の簡単な説明】
【００９１】
【図１】ＯＬＥＤ素子の断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００９２】
以下、本発明の詳細な理解を容易にするために、本発明の代表化合物を挙げて、本発明による有機発光化合物、その製造方法及び素子の発光特性を説明するが、これはただその実施様態を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれに限定されるものではない。
【００９３】
［製造例］
［製造例１］化合物６の製造
0005710491.tif 000375
【００９４】
化合物１−１の製造
マグネシウム（Ｍｇ）（１．１ｇ、４４．９ミリモル）及びヨウ素（Ｉ２）（１．７ｇ、６．９ミリモル）をＴＨＦ（７０ｍＬ）と混合して還流攪拌した。一時間後、室温に冷却し、３−ブロモ−５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール（３−ｂｒｏｍｏ−５，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５Ｈ−ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｓｉｌｏｌｅ）（１０．０ｇ、３４．６ミリモル）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解した後、前記マグネシウムとヨウ素の混合溶液に入れた。１時間還流攪拌し、室温に冷却する。無水フタル酸（ｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（５．１ｇ、３４．６ミリモル）を入れ、５０℃で５時間攪拌して、室温で蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留して、カラム分離により化合物１−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル、８２．０５％）を得た。
【００９５】
化合物１−２の製造
化合物１−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル）をメタンスルホン酸（ｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（７０ｍＬ）と混合して１００℃で二時間攪拌した。室温に冷却した後、蒸留水を入れた。生成した固体を減圧濾過し、ＮａＯＨ水溶液で洗浄した。カラム分離により、化合物１−２（４．０ｇ、１１．７ミリモル、４３．５１％）を得た。
【００９６】
化合物１−３の製造
２−ブロモナフタレン（７．２ｇ、３５．２ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶かし、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１４．６ミリモル、２．５Ｍ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ）を徐々に入れた。１時間攪拌した後、−７８℃で化合物１−２（４．０ｇ、１１．７ミリモル）を入れた。６時間室温で攪拌した後、蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥する。減圧蒸留し、化合物１−３（６．７ｇ、１１．７ミリモル、１００％）を得た。
【００９７】
化合物６の製造
化合物１−３（６．７ｇ、１１．７ミリモル）とＫＩ（５．５ｇ、３３．５ミリモル）、ＮａＨ２ＰＯ２Ｈ２Ｏ（７．１ｇ、６９．０ミリモル）を酢酸（１００ｍＬ）と混合して還流攪拌した。６時間後、室温に冷却し、蒸留水を入れて生成された固体を減圧濾過した。ＮａＯＨ水溶液で洗浄して中和させた。カラム分離により、化合物６（３．０ｇ、６３．７％、５．３ミリモル）を得た。
【００９８】
［製造例２］化合物１８０の製造
0005710491.tif 000376
【００９９】
化合物２−１の製造
Ｍｇ（１．１ｇ、４４．９ミリモル）とＩ２（１．７ｇ、６．９ミリモル）をＴＨＦ（７０ｍＬ）と混合して還流攪拌した。一時間後、室温に冷却し、３−ブロモ−５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール（３−ｂｒｏｍｏ−５，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５Ｈ−ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｓｉｌｏｌｅ）（１０．０ｇ、３４．６ミリモル）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解した後、前記マグネシウムとヨードの混合溶液に入れた。一時間還流攪拌し、室温に冷却した。５−ブロモイソベンゾフラン−１，３−ジオン（５．１２ｇ、３４．５７ミリモル）を入れた。５０℃で５時間攪拌し、室温で蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留して、カラム分離により化合物２−１（１０ｇ、２７．８９ミリモル、８２．０５％）を得た。
【０１００】
化合物２−２の製造
化合物２−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル）をメタンスルホン酸（７０ｍＬ）と混合し、１００℃で二時間攪拌した。室温に冷却した後、蒸留水を入れた。生成された固体を減圧濾過し、ＮａＯＨ水溶液で洗浄した。カラム分離により、化合物２−２（４．０ｇ、１１．７ミリモル、４３．５％）を得た。
【０１０１】
化合物２−３の製造
化合物２−２（２．０ｇ、４．１ミリモル）、フェニルボロン酸（Ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（１．３ｇ、１０．３ミリモル）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．６ｇ、０．４ミリモル）をトルエン（１００ｍＬ）とエタノール（５０ｍＬ）に溶かした後、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を入れ、１２０℃で４時間還流攪拌した。その後、温度を２５℃に下げ、蒸留水（２００ｍＬ）を加えて反応を終了し、エチルアセテート（１５０ｍＬ）で抽出、減圧乾燥した。カラムクロマトグラフィーにより、化合物２−３（１．６ｇ、３．３ミリモル）を得た。
【０１０２】
化合物２−４の製造
２−ブロモナフタレン（７．２ｇ、３５．２ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶かし、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１４．６ミリモル、２．５Ｍ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ）を徐々に入れた。一時間攪拌した後、−７８℃で化合物２−３（４．０ｇ、１１．７ミリモル）を入れた。６時間室温で攪拌した後、蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留し、化合物２−４（７．９ｇ、１１．７ミリモル）を得た。
【０１０３】
化合物１８０の製造
化合物２−４（７．９ｇ、１１．７ミリモル）とＫＩ（５．５ｇ、３３．５ミリモル）、ＮａＨ２ＰＯ２Ｈ２Ｏ（７．１ｇ、６９．０ミリモル）を酢酸（１００ｍＬ）と混合して還流攪拌した。６時間後、室温に冷却し、蒸留水を入れて生成された固体を減圧濾過した。ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、中和させた。カラム分離により、化合物１８０（３ｇ、５．３ミリモル、６３．９％）を得た。
【０１０４】
［製造例３］化合物４４４の製造
0005710491.tif 000377
【０１０５】
化合物３−１の製造
３，７−ジブロモ−５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール（３，７−ｄｉｂｒｏｍｏ−５，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５Ｈ−ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｓｉｌｏｌｅ）（２．０ｇ、４．１ミリモル）、１−ナフチルボロン酸（１−ｎａｐｔｈｙｌｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（１．３ｇ、１０．３ミリモル）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．６ｇ、０．４ミリモル）をトルエン（１００ｍＬ）とエタノール（５０ｍＬ）に溶かした後、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を入れ、１２０℃で４時間還流攪拌した。その後、温度を２５℃に下げ、蒸留水（２００ｍＬ）を加えて反応を終了し、エチルアセテート（１５０ｍＬ）で抽出、減圧乾燥した。カラムクロマトグラフィーにより、化合物３−１（１．６ｇ、３．３ミリモル）を得た。
【０１０６】
化合物３−２の製造
Ｍｇ（１．１ｇ、４４．９ミリモル）とＩ２（１．７ｇ、６．９ミリモル）をＴＨＦ（７０ｍＬ）と混合して還流攪拌した。一時間後、室温に冷却し、化合物３−１（１０．０ｇ、２４．１ミリモル）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解した後、前記マグネシウムとヨードの混合溶液に入れた。一時間還流攪拌し、室温に冷却した。５−ブロモイソベンゾフラン−１，３−ジオン（５．１ｇ、３４．８ミリモル）を入れた。５０℃で５時間攪拌し、室温で蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留し、カラム分離により化合物３−２（１０．０ｇ、２７．９ミリモル、８２．１％）を得た。
【０１０７】
化合物３−３の製造
化合物３−２（１０．０ｇ、２７．９ミリモル）をメタンスルホン酸（７０ｍＬ）と混合し、１００℃で二時間攪拌した。室温に冷却した後、蒸留水を入れた。生成された固体を減圧濾過し、ＮａＯＨ水溶液で洗浄した。カラム分離により、化合物３−３（４．０ｇ、１１．７ミリモル、４３．５％）を得た。
【０１０８】
化合物３−４の製造
化合物３−３（２．０ｇ、４．１ミリモル）、１−ナフチルボロン酸（１−ｎａｐｔｈｙｌｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（１．３ｇ、１０．３ミリモル）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．６ｇ、０．４ミリモル）をトルエン（１００ｍＬ）とエタノール（５０ｍＬ）に溶かした後、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を入れ、１２０℃で４時間還流攪拌した。その後、温度を２５℃に下げ、蒸留水（２００ｍＬ）を加えて反応を終了し、エチルアセテート（１５０ｍＬ）で抽出、減圧乾燥する。カラムクロマトグラフィーにより、化合物３−４（１．６ｇ、３．３ミリモル）を得た。
【０１０９】
化合物３−５の製造
ブロモベンゼン（７．２ｇ、３５．２ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶かし、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１４．６ミリモル、２．５Ｍ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ）を徐々に入れた。一時間攪拌した後、−７８℃で化合物３−４（４．０ｇ、１１．７ミリモル）を入れた。６時間室温で攪拌した後、蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留し、化合物３−５（８．８ｇ、１１．７ミリモル）を得た。
【０１１０】
化合物４４４の製造
化合物３−５（８．８ｇ、１１．７ミリモル）とＫＩ（５．５ｇ、３３．５ミリモル）、ＮａＨ２ＰＯ２Ｈ２Ｏ（７．１ｇ、６９．０ミリモル）を酢酸（１００ｍＬ）と混合し、還流攪拌した。６時間後、室温に冷却し、蒸留水を入れて生成された固体を減圧濾過した。ＮａＯＨ 水溶液で洗浄し、中和させた。カラム分離により、化合物４４４（３．０ｇ、５．３ミリモル、６３．９％）を得た。
【０１１１】
［製造例４］化合物５０２の製造
0005710491.tif 000378
【０１１２】
化合物４−１の製造
Ｍｇ（１．１ｇ、４４．９ミリモル）とＩ２（１．７ｇ、６．９ミリモル）をＴＨＦ（７０ｍＬ）と混合して還流攪拌した。一時間後、室温に冷却し、１−ブロモ−５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｄ］シロール（１−ｂｒｏｍｏ−５，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５Ｈ−ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｓｉｌｏｌｅ）（１０．０ｇ、３４．６ミリモル）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解した後、前記マグネシウムとヨードの混合溶液に入れた。一時間還流攪拌し、室温に冷却した。無水フタル酸（ｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（５．１ｇ、３４．６ミリモル）を入れた。５０℃で５時間攪拌し、室温で蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留して、カラム分離により化合物４−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル、８２．０％）を得た。
化合物４−２の製造
化合物４−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル）をメタンスルホン酸（７０ｍＬ）と混合して１００℃に二時間攪拌した。 室温で冷却した後蒸留水を入れた。 生成された固体を減圧濾過してＮａＯＨ水溶液で洗浄した。カラム分離して化合物４−２（４．０ｇ、１１．７ミリモル、４３．５％）を得た。
【０１１３】
化合物４−３の製造
２−ブロモナフタレン（７．２ｇ、３５．２ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶かし、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１４．６ミリモル、２．５Ｍ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ）を徐々に入れた。１時間攪拌した後、−７８℃で化合物４−２（４ｇ、１１．７ミリモル）を入れた。６時間室温で攪拌した後、蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、 ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留し、化合物４−３（７．０ｇ、１１．７ミリモル、１００％）を得た。
【０１１４】
化合物５０２の製造
化合物４−３（７．０ｇ、１１．７ミリモル）とＫＩ（５．５ｇ、３３．５ミリモル）、ＮａＨ２ＰＯ２Ｈ２Ｏ（７．１ｇ、６９．０ミリモル）を酢酸（１００ｍＬ）と混合して還流攪拌した。６時間後、室温に冷却し、蒸留水を入れて生成された固体を減圧濾過した。ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、中和させた。カラム分離により、化合物５０２（３．０ｇ、５．３ミリモル、６３．９％）を得た。
【０１１５】
［製造例５］化合物５１７の製造
0005710491.tif 000379
【０１１６】
化合物５−１の製造
Ｍｇ（１．１ｇ、４４．９ミリモル）とＩ２（１．７ｇ、６．９ミリモル）をＴＨＦ（７０ｍＬ）と混合して還流攪拌した。一時間後、室温に冷却し、９−ブロモ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｄ］ナフト［２，１−ｂ］シロール（９−ｂｒｏｍｏ−７，７−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−７Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｎａｐｈｔｈｏ［２，１−ｂ］ｓｉｌｏｌｅ）（１０．０ｇ、２９．５ミリモル）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解した後、前記マグネシウムとヨードの混合溶液に入れた。１時間還流攪拌し、室温に冷却した。無水フタル酸（ｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（５．１ｇ、３４．８ミリモル）を入れた。５０℃で５時間攪拌し、室温で蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留して、カラム分離により化合物５−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル、８２．１％）を得た。
【０１１７】
化合物５−２の製造
化合物５−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル）をメタンスルホン酸（７０ｍＬ）と混合し、１００℃で二時間攪拌した。室温に冷却した後、蒸留水を入れた。生成された固体を減圧濾過し、ＮａＯＨ水溶液で洗浄した。カラム分離により、化合物５−２（４．０ｇ、１１．７ミリモル、４３．５％）を得た。
【０１１８】
化合物５−３の製造
２−ブロモナフタレン（７．２ｇ、３５．２ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶かし、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１４．６ミリモル、２．５Ｍ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ）を徐々に入れた。１時間攪拌した後、−７８℃で化合物５−２（４．０ｇ、１１．７ミリモル）を入れた。６時間室温で攪拌した後、蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留し、化合物５−３（７．６ｇ、１１．７ミリモル、１００％）を得た。
【０１１９】
化合物５１７の製造
化合物５−３（７．６ｇ、１１．７ミリモル）とＫＩ（５．５ｇ、３３．５ミリモル）、ＮａＨ２ＰＯ２Ｈ２Ｏ（７．１ｇ、６９．０ミリモル）を酢酸（１００ｍＬ）と混合して還流攪拌した。６時間後、室温に冷却し、蒸留水を入れて生成された固体を減圧濾過した。ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、中和させた。カラム分離により、化合物５１７（３．０ｇ、５．３ミリモル、６３．９％）を得た。
【０１２０】
［製造例６］化合物５３４の製造
0005710491.tif 000380
【０１２１】
化合物６−１の製造
Ｍｇ（１．１ｇ、４４．９ミリモル）とＩ２（１．７ｇ、６．９ミリモル）をＴＨＦ（７０ｍＬ）と混合して還流攪拌した。一時間後、室温に冷却し、９−ブロモ−１１，１１−ジメチル−１１Ｈ−ベンゾ［ｄ］ナフト［１，２−ｂ］シロール（９−ｂｒｏｍｏ−１１，１１−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｎａｐｈｔｈｏ［１，２−ｂ］Ｓｉｌｏｌｅ）（１０．０ｇ、２９．５ミリモル）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解した後、前記マグネシウムとヨードの混合溶液に入れた。１時間還流攪拌し、室温に冷却した。無水フタル酸（５．１ｇ、３４．６ミリモル）を入れ、５０℃で５時間攪拌し、室温で蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留して、カラム分離により化合物６−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル、８２．１％）を得た。
【０１２２】
化合物６−２の製造
化合物６−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル）をメタンスルホン酸（７０ｍＬ）と混合し、１００℃で二時間攪拌した。室温で冷却した後、蒸留水を入れた。生成された固体を減圧濾過し、ＮａＯＨ水溶液で洗浄した。カラム分離し、化合物６−３（４．０ｇ、１１．７ミリモル、４３．５％）を得た。
【０１２３】
化合物６−３の製造
２−ブロモナフタレン（７．２ｇ、３５．２ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶かし、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１４．６ミリモル、２．５Ｍ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ）を徐々に入れた。１時間攪拌した後、−７８℃で化合物６−２（４．０ｇ、１１．７ミリモル）を入れた。６時間室温で攪拌した後、蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留し、化合物６−３（７．６ｇ、１１．７ミリモル、１００％）を得た。
【０１２４】
化合物５３４の製造
化合物６−４（７．６ｇ、１１．７ミリモル）とＫＩ（５．５ｇ、３３．５ミリモル）、ＮａＨ２ＰＯ２Ｈ２Ｏ（７．１ｇ、６９．０ミリモル）を酢酸（１００ｍＬ）と混合して還流攪拌した。６時間後、室温に冷却し、蒸留水を入れて生成された固体を減圧濾過した。ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、中和させた。カラム分離により、化合物５３４（３．０ｇ、５．３ミリモル、６３．９％）を得た。
【０１２５】
［製造例７］化合物５３８の製造
0005710491.tif 000381
【０１２６】
化合物７−１の製造
Ｍｇ（１．１ｇ、４４．９ミリモル）とＩ２（１．７ｇ、６．９ミリモル）をＴＨＦ（７０ｍＬ）と混合して還流攪拌した。一時間後、室温に冷却し、３−ブロモ−５，５−ジメチル−５Ｈ−ベンゾ［ｄ］ナフト［２，３−ｂ］シロール（３−ｂｒｏｍｏ−５，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｎａｐｈｔｈｏ［２，３−ｂ］ｓｉｌｏｌｅ）（１０．０ｇ、２９．５ミリモル）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解した後、前記マグネシウムとヨードの混合溶液に入れた。一時間還流攪拌し、室温に冷却した。無水フタル酸（５．１ｇ、３４．６ミリモル）を入れ、５０℃で５時間攪拌し、室温で蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留して、カラム分離により化合物７−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル、８２．１％）を得た。
【０１２７】
化合物７−２の製造
化合物７−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル）をメタンスルホン酸（７０ｍＬ）と混合し、１００℃で二時間攪拌した。室温に冷却した後、蒸留水を入れた。生成された固体を減圧濾過し、ＮａＯＨ水溶液で洗浄した。カラム分離により、化合物７−２（４．０ｇ、１１．７ミリモル、４３．５％）を得た。
【０１２８】
化合物７−３の製造
２−ブロモナフタレン（７．２ｇ、３５．２ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶かし、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１４．６ミリモル、２．５Ｍ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ）を徐々に入れた。１時間攪拌した後、−７８℃で化合物７−２（４．０ｇ、１１．７ミリモル）を入れた。６時間室温で攪拌した後、蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留し、化合物７−３（７．６ｇ、１１．７ミリモル、１００％）を得た。
【０１２９】
化合物５３８の製造
化合物７−３（７．６ｇ、１１．７ミリモル）とＫＩ（５．５ｇ、３３．５ミリモル）、ＮａＨ２ＰＯ２Ｈ２Ｏ（７．１ｇ、６９．０ミリモル）を酢酸（１００ｍＬ）と混合して還流攪拌した。６時間後、室温に冷却し、蒸留水を入れて生成された固体を減圧濾過した。ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、中和させた。カラム分離により、化合物５３８（３．０ｇ、５．３ミリモル、６３．９％）を得た。
【０１３０】
［製造例８］化合物５４５の製造
0005710491.tif 000382
【０１３１】
化合物８−１の製造
Ｍｇ（１．１ｇ、４４．９ミリモル）とＩ２（１．７ｇ、６．９ミリモル）をＴＨＦ（７０ｍＬ）と混合して還流攪拌した。一時間後、室温に冷却し、４−ブロモ−５，５−ジメチル−５Ｈ−ベンゾ［ｄ］ナフト［２，３−ｂ］シロール（４−ｂｒｏｍｏ−５，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｎａｐｈｔｈｏ［２，３−ｂ］ｓｉｌｏｌｅ）（１０．０ｇ、２９．５ミリモル）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解した後、前記マグネシウムとヨードの混合溶液に入れた。１時間還流攪拌し、室温に冷却した。無水フタル酸（５．１ｇ、３４．８ミリモル）を入れ、５０℃で５時間攪拌し、室温で蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留して、カラム分離により化合物８−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル、８２．１％）を得た。
【０１３２】
化合物８−２の製造
化合物８−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル）をメタンスルホン酸（７０ｍＬ）と混合し、１００℃で二時間攪拌した。室温に冷却した後、蒸留水を入れた。生成された固体を減圧濾過し、ＮａＯＨ水溶液で洗浄した。カラム分離により、化合物８−２（４．０ｇ、１１．７ミリモル、４３．５％）を得た。
【０１３３】
化合物８−３の製造
２−ブロモナフタレン（７．２ｇ、３５．２ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶かし、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１４．６ミリモル、２．５Ｍ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ）を徐々に入れた。１時間攪拌した後、−７８℃で化合物８−２（４．０ｇ、１１．７ミリモル）を入れた。６時間室温で攪拌した後、蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留して、化合物８−３（７．６ｇ、１１．７ミリモル、１００％）を得た。
【０１３４】
化合物５４５の製造
化合物８−３（７．６ｇ、１１．７ミリモル）とＫＩ（５．５ｇ、３３．５ミリモル）、ＮａＨ２ＰＯ２Ｈ２Ｏ（７．１ｇ、６９．０ミリモル）を酢酸（１００ｍＬ）と混合して還流攪拌した。６時間後、室温に冷却し、蒸留水を入れて生成された固体を減圧濾過した。ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、中和させた。カラム分離により、化合物５４５（３．０ｇ、５．３ミリモル、６３．９％）を得た。
【０１３５】
［製造例９］化合物５８２の製造
0005710491.tif 000383
【０１３６】
化合物９−１の製造
Ｍｇ（１．１ｇ、４４．９ミリモル）とＩ２（１．７ｇ、６．９ミリモル）をＴＨＦ（７０ｍＬ）と混合して還流攪拌する。一時間後、室温に冷却し、化合物３−１（１０．０ｇ、２４．１ミリモル）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解した後、前記マグネシウムとヨードの混合溶液に入れた。１時間還流攪拌し、室温に冷却した。無水フタル酸（５．１ｇ、３４．８ミリモル）を入れた。５０℃で５時間攪拌し、室温で蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留して、カラムにより化合物９−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル、８２．１％）を得た。
【０１３７】
化合物９−２の製造
化合物９−１（１０．０ｇ、２７．９ミリモル）をメタンスルホン酸（７０ｍＬ）と混合し、１００℃で二時間攪拌した。室温に冷却した後、蒸留水を入れた。生成された固体を減圧濾過し、ＮａＯＨ水溶液で洗浄した。カラム分離により、化合物９−２（４．０ｇ、１１．７ミリモル、４３．５％）を得た。
【０１３８】
化合物９−３の製造
ブロモベンゼン（７．２ｇ、３５．２ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶かし、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１４．６ミリモル、２．５Ｍ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ）を徐々に入れた。１時間攪拌した後、−７８℃で化合物９−２（４．０ｇ、１１．７ミリモル）を入れた。６時間室温で攪拌した後、蒸留水を入れた。ＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧蒸留し、化合物９−３（７．３ｇ、１１．７ミリモル、１００％）を得た。
【０１３９】
化合物５８２の製造
化合物９−３（７．３ｇ、１１．７ミリモル）とＫＩ（５．５ｇ、３３．５ミリモル）、ＮａＨ２ＰＯ２Ｈ２Ｏ（７．１ｇ、６９．０ミリモル）を酢酸（１００ｍＬ）と混合して還流攪拌した。６時間後、室温に冷却し、蒸留水を入れて生成された固体を減圧濾過した。ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、中和させた。カラム分離し、化合物５８２（３．０ｇ、５．３ミリモル、６３．９％）を得た。
【０１４０】
前記製造例１乃至９の方法を利用して、有機発光化合物１乃至化合物６６５を製造し、製造された有機発光化合物の１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを表１に示した。
【０１４１】
【表１】
0005710491.tif 000384
0005710491.tif 000385
0005710491.tif 000386
0005710491.tif 000387
0005710491.tif 000388
0005710491.tif 000389
0005710491.tif 000390
0005710491.tif 000391
0005710491.tif 000392
0005710491.tif 000393
0005710491.tif 000394
0005710491.tif 000395
0005710491.tif 000396
0005710491.tif 000397
0005710491.tif 000398
0005710491.tif 000399
0005710491.tif 000400
0005710491.tif 000401
0005710491.tif 000402
0005710491.tif 000403
0005710491.tif 000404
0005710491.tif 000405
0005710491.tif 000406
0005710491.tif 000407
0005710491.tif 000408
0005710491.tif 000409
0005710491.tif 000410
0005710491.tif 000411
0005710491.tif 000412
0005710491.tif 000413
0005710491.tif 000414
0005710491.tif 000415
0005710491.tif 000416
0005710491.tif 000417
0005710491.tif 000418
0005710491.tif 000419
0005710491.tif 000420
0005710491.tif 000421
0005710491.tif 000422
0005710491.tif 000423
0005710491.tif 000424
0005710491.tif 000425
【０１４２】
［実施例１］本発明による有機発光化合物を利用したＯＬＥＤ素子の製造
本発明の発光材料を利用した構造のＯＬＥＤ素子を製造した。
【０１４３】
まず、ＯＬＥＤ用ガラス１（三星−コーニング社製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜２（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後用いた。
【０１４４】
次に、真空蒸着装備の基板フォルダにＩＴＯ基板を設けて、真空蒸着装備内のセルに下記構造の４，４’，４”−トリス(Ｎ，Ｎ−(２−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン（４，４'，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ；２−ＴＮＡＴＡ）を入れて、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した後、セルに電流を印加して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、ＩＴＯ基板上に厚さ６０ｎｍの正孔注入層３を蒸着した。
【０１４５】
0005710491.tif 000426
【０１４６】
次に、真空蒸着装備内の他のセルに、下記構造のＮ，Ｎ’−ビス(α−ナフチル)−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ'−ｂｉｓ（α−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ'−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−４，４'−ｄｉａｍｉｎｅ；ＮＰＢ）を入れて、セルに電流を印加してＮＰＢを蒸発させて、正孔注入層上に厚さ２０ｎｍの正孔伝達層４を蒸着した。
【０１４７】
0005710491.tif 000427
【０１４８】
正孔注入層、正孔伝達層を形成した後、その上に発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装備内の一方のセルに、ホストとして本発明による化合物６を入れて、また他のセルには、ドーパントとして化合物Ｅを夫々入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５重量％で蒸着することにより、前記正孔伝達層上に厚さ３０ｎｍの発光層５を蒸着した。
【０１４９】
0005710491.tif 000428
化合物６
0005710491.tif 000429
化合物Ｅ
【０１５０】
次に、電子伝達層６として下記構造のトリス(８−ヒドロキシルキノリン)−アルミニウム(ＩＩＩ)（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）−ａｌｕｍｉｎｕｍ（III）；Ａｌｑ）を２０ｎｍ厚さに蒸着した後、電子注入層７として下記構造の化合物リチウムキノレート（ｌｉｔｈｉｕｍ  ｑｕｉｎｏｌａｔｅ；Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚さに蒸着した後、別の真空蒸着装備を利用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍの厚さに蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１５１】
0005710491.tif 000430
【０１５２】
材料別に各化合物は、１０−６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製して、ＯＬＥＤ発光材料として用いた。
【０１５３】
［比較例１］従来の発光材料を利用したＯＬＥＤ素子の製造
前記実施例１と同様の方法により、正孔注入層３、正孔伝達層４を形成した後、前記真空蒸着装備内の他のセルに、発光ホスト材料であるトリス(８−ヒドロキシルキノリン)−アルミニウム(ＩＩＩ)（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）−ａｌｕｍｉｎｕｍ（III）；Ａｌｑ）を入れて、また他のセルには、下記構造のクマリン５４５Ｔ（Ｃｏｕｍａｒｉｎ  ５４５Ｔ；Ｃ５４５Ｔ）を夫々入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、前記正孔伝達層上に厚さ３０ｎｍの発光層を蒸着した。この際のドーピング濃度は、Ａｌｑ基準に１〜３重量％が好ましい。
【０１５４】
0005710491.tif 000431
【０１５５】
次に、実施例１と同様の方法により、電子伝達層６と電子注入層７を蒸着した後、別の真空蒸着装備を利用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍの厚さに蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１５６】
前記実施例１及び比較例１で製造された、本発明による有機発光化合物と従来の発光化合物を夫々含有するＯＬＥＤ素子の発光効率を、夫々５，０００ｃｄ／ｍ２で測定し、下記表２に示した。
【０１５７】
【表２】
0005710491.tif 000432
【０１５８】
前記表２に示すように、本発明の材料を緑色発光素子に適用した結果、本発明の有機化合物が比較例１に比べ、同等以上の色純度を維持し、発光効率が著しく改善されたことを確認することができた。
【０１５９】
［実施例２］本発明による有機発光化合物を利用したＯＬＥＤ素子の製造
前記実施例１と同様の方法により、正孔注入層３、正孔伝達層４を形成した後、その上に発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装備内の一方のセルに、ホストとして下記構造のジナフチルアントラセン（ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ；ＤＮＡ）を入れて、また他のセルには、ドーパントとして本発明による化合物４３を夫々入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５重量％にドーピングすることにより、前記正孔伝達層上に厚さ３０ｎｍの発光層５を蒸着した。
【０１６０】
0005710491.tif 000433
ＤＮＡ
0005710491.tif 000434
化合物４３     
【０１６１】
次に、実施例１と同様の方法により、電子伝達層と電子注入層を蒸着した後、別の真空蒸着装備を利用して、Ａｌ陰極を１５０ｎｍの厚さに蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１６２】
［比較例２］従来の発光材料を利用したＯＬＥＤ素子の発光特性
前記実施例１と同様の方法により、正孔注入層、正孔伝達層を形成した後、前記真空蒸着装備内の他のセルに、発光ホスト材料であるジナフチルアントラセン（ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ；ＤＮＡ）を入れて、また他のセルには、青色発光材料である下記構造の化合物Ａを夫々入れた後、蒸着速度を１００:１として、前記正孔伝達層上に厚さ３０ｎｍの発光層を蒸着した。
【０１６３】
0005710491.tif 000435
化合物Ａ
【０１６４】
次に、実施例１と同様の方法により、電子伝達層と電子注入層を蒸着した後、別の真空蒸着装備を利用して、Ａｌ陰極を１５０ｎｍの厚さに蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１６５】
前記実施例２と比較例２で製造された、本発明による有機発光化合物と従来の発光化合物を夫々含有するＯＬＥＤ素子の発光効率を、夫々１，０００ｃｄ／ｍ２で測定し、下記表３に示した。
【０１６６】
【表３】
0005710491.tif 000436
【０１６７】
前記表３に示すように、本発明の材料を青色発光素子に適用した結果、比較例２に比べ、同等以上の発光効率を維持し、色純度が、翡翠色発光に比べ、淡青色乃至青色発光であり、著しく改善されたことを確認することができた。
【０１６８】
［実施例３］本発明による有機発光化合物を利用したＯＬＥＤ素子の製造
実施例１と同様の方法により、正孔注入層３、正孔伝達層４を形成した後、前記真空蒸着装備内の一方セルに、ホストとして下記構造の９，１０−ジ（ビフェニル−４−イル）−２−（ナフタレン−２−イル）アントラセン（９，１０−ｄｉ（ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）−２−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ；ＤＢＮＡ）を入れて、また他のセルには、ドーパントとして本発明による化合物６３６を夫々入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５重量％にドーピングすることにより、前記正孔伝達層上に厚さ３０ｎｍの発光層５を蒸着した。
【０１６９】
0005710491.tif 000437
ＤＢＮＡ
0005710491.tif 000438
化合物６３６                                     
【０１７０】
次に、実施例１と同様の方法により、電子伝達層６と電子注入層７を蒸着した後、別の真空蒸着装備を利用して、Ａｌ陰極を１５０ｎｍの厚さに蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１７１】
前記実施例３及び比較例１で製造された、本発明による有機発光化合物と従来の発光化合物を夫々含有するＯＬＥＤ素子の発光効率を、夫々５，０００ｃｄ／ｍ２で測定し、下記表４に示した。
【０１７２】
【表４】
0005710491.tif 000439
【０１７３】
前記表４から分かるように、本発明の材料を緑色発光素子に適用した結果、比較例１に比べ、同等以上の色純度を維持し、発光効率が著しく改善されたことを確認することができた。
【符号の説明】
【０１７４】
１  ガラス
２  透明電極
３  正孔注入層
４  正孔伝達層
５  発光層
６  電子伝達層
７  電子注入層
８  Ａｌ陰極
【図１】
0005710491.tif 000447