(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
害虫を防除するための、式（Ｉ）：
【化１】
0005681105.tif 000138
〔上記式中、
（Ｉａ）
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【化２】
0005681105.tif 000139
を表し；
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択されるヘタリール
［ここで、該ヘタリールは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す；又は、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する）、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、［モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル］から成る群から選択されるヘテロシクリル（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、［ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル］から成る群から選択されるヘテロアリール（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルカンジイル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい）、［トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル］から成る群から選択されるヘテロアリールアルキル（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す］
の化合物並びに式（Ｉ）の化合物の塩及びＮ−オキシドの使用。
【請求項２】
請求項１に記載の使用であって、
式（Ｉａ）の化合物において、
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【化３】
0005681105.tif 000140
を表し；
ここで、
Ｒ１は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル
［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、［モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル］から成る群から選択されるヘテロシクリル（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、［ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル］から成る群から選択されるヘテロアリール（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、［トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル］から成る群から選択されるヘテロアリールアルキル（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す；
前記使用。
【請求項３】
請求項１に記載の使用であって、
式（Ｉａ）の化合物において、
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【化４】
0005681105.tif 000141
を表し；
ここで、
Ｒ１は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル
［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、［モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル］から成る群から選択されるヘテロシクリル（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、［ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル］から成る群から選択されるヘテロアリール（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、［トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル］から成る群から選択されるヘテロアリールアルキル（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す；
前記使用。
【請求項４】
請求項１に記載の使用であって、
式（Ｉａ）の化合物において、
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【化５】
0005681105.tif 000142
を表し；
ここで、
Ｒ１は、水素又はメチルを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりピリジル−若しくはピリミジニル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピラゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル若しくはオキサジアゾリル
［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素を表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、またはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、［モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル］から成る群から選択されるヘテロシクリル（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲンで置換されていてもよい）、［ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル及びイソキノリニル］から成る群から選択されるヘテロアリール（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、［トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル］から成る群から選択されるヘテロアリールアルキル（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）
で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−置換されていてもよいフェニルを表す；
前記使用。
【請求項５】
式（ＩＡ）
【化６】
0005681105.tif 000143
〔上記式中、
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｒ１は、水素を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択されるヘタリール
［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す）、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、［モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル］から成る群から選択されるヘテロシクリル（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、［ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル］から成る群から選択されるヘテロアリール（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい）、［トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル］から成る群から選択されるヘテロアリールアルキル（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。］
の化合物。
【請求項６】
請求項５に記載の式（ＩＡ）の化合物であって、
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｒ１は、水素を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル
［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオＣ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、［モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル］から成る群から選択されるヘテロシクリル（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、［ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル］から選択されるヘテロアリール（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、［トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル］から選択されるヘテロアリールアルキル（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す；
前記化合物。
【請求項７】
請求項５に記載の式（ＩＡ）の化合物であって、
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｒ１は、水素を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル
［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、［モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル］から成る群から選択されるヘテロシクリル（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、［ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル］から成る群から選択されるヘテロアリール（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、［トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル］から成る群から選択されるヘテロアリールアルキル（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す；
前記化合物。
【請求項８】
請求項５に記載の式（ＩＡ）の化合物であって、
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｒ１は、水素を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりピリジル−若しくはピリミジニル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピラゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル若しくはオキサジアゾリル
［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素を表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、またはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、［モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル］から成る群から選択されるヘテロシクリル（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲンで置換されていてもよい）、［ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル及びイソキノリニル］から成る群から選択されるヘテロアリール（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、［トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル］から成る群から選択されるヘテロアリールアルキル（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）
で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す；
前記化合物。
【請求項９】
組成物であって、請求項５〜８のいずれか１項に記載の式（ＩＡ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項１０】
害虫を防除する方法であって、請求項５〜８のいずれか１項に記載の式（ＩＡ）で表される化合物又は請求項９に記載の組成物を当該害虫及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、節足動物を包含する害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）、特に、昆虫類を防除するための、ヘテロ環式化合物（その一部は既知である）の使用に関し、さらに、新規ヘテロ環式化合物及びそれらを調製する方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のチアゾリル化合物は既に知られている。しかしながら、害虫を防除するためにそれらを使用するということは、これまで記載されていない（ｃｆ．  ＷＯ  ２００３／０１５７７６）。
【０００３】
チアジアゾール化合物も知られている。ＣＨ  ４１１９０６及びＥＰ  ０２８８４３２Ａ１には、そのような化合物の蛍光増白剤としての使用について記載されている。ＣＨ  ４０９５１１には、線虫類を防除するのに適したチアジアゾール類が開示されている。ＤＥ  ３６４１１８４には、害虫（ｐｅｓｔ）を防除するための特定のフェニル置換チアジアゾール類が記載されている。
【０００４】
ＷＯ  １９９８／０５６７８５及びＷＯ  １９９６／０３２９３８には、ピラゾール化合物が開示されており、また、それらに関して、製薬用途が示されている。
【０００５】
現代の作物保護剤は、例えば、それらの作用の効力、作用の持続性及び作用スペクトル並びに潜在的な用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性の問題、別の活性化合物又は製剤助剤との適合性についての問題、及び、活性化合物の合成に必要とされる費用の問題は、ある種の役割を果たす。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護剤の探求は、既に完結したものとは考えられず、既知化合物と比較して少なくとも個々の性質に関して改善されている特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２００３／０１５７７６号
【特許文献２】ＣＨ  ４１１９０６
【特許文献３】欧州特許出願公開第０２８８４３２号
【特許文献４】ＣＨ  ４０９５１１
【特許文献５】独国特許出願公開第３６４１１８４号
【特許文献６】国際公開第１９９８／０５６７８５号
【特許文献７】国際公開第１９９６／０３２９３８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、さまざまな局面下において殺害虫剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）のスペクトルを拡大させる化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記目的、及び、明記はされていないが本明細書中で論じられている文脈から誘導され得るか若しくは推定され得るさらなる目的は、部分的に、式（Ｉ）：
【０００９】
【化１】
0005681105.tif 000002
〔上記式中、
（Ｉａ）
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【００１０】
【化２】
0005681105.tif 000003
を表し；
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルを表し；及び、
Ｇ３は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合により置換されていてもよいアリールを表す；
又は、
（Ｉｂ）
Ｇ１は、をＮ又はＣ−ハロゲン表し；
Ｇ２は、
【００１１】
【化３】
0005681105.tif 000004
を表し；
ここで、
Ｇ３は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合により置換されていてもよいアリールを表す；
又は、
（Ｉｃ）
Ｇ１は、ＣＨを表し；
Ｇ２は、
【００１２】
【化４】
0005681105.tif 000005
を表し；
ここで、
Ｇ３は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、置換されているフラニルを表すか、又は、チエニル［ここで、該チエニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は黄硫を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す；又は、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する）、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、アリール（ここで、該アリールは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリール（ここで、該ヘテロアリールは、それに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい）又はヘテロアリールアルキル（ここで、該ヘテロアリールアルキルは、それに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい）で置換されている］を表すか、又は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択される何れの場合にも場合により置換されていてもよいヘタリールを表すか、又は、シアノ−、ニトロ−、ハロアルコキシ−若しくはヘテロシクリル−で置換されているアリールを表す；
又は、
（Ｉｄ）
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【００１３】
【化５】
0005681105.tif 000006
を表し；
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルを表し；及び、
Ｇ３は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合により置換されていてもよいアリールを表す〕
で表される新規化合物並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、金属錯体及びＮ−オキシドによって達成され、ここで、これらは、害虫を防除するために使用することができる。
【００１４】
式（Ｉ）で表される化合物が、顕著な生物学的特性を有しており、特に、農業において、森林内で、貯蔵生産物及び材料物質の保護において、並びに、衛生学の分野で見られる害虫〔特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類〕を防除するのに適しているということが分かった。
【００１５】
式（Ｉ）で表される既知化合物は、上記刊行物の中に記載されている調製方法によって得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
上記化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）及び化合物（Ｉｄ）において挙げられているラジカルの好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
【００１７】
好ましくは、式（Ｉ）
【００１８】
【化６】
0005681105.tif 000007
〔上記式中、
（Ｉａ）
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【００１９】
【化７】
0005681105.tif 000008
を表し；
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル及びオキサゾリル）からなる群から選択されるヘタリール［ここで、該ヘタリールは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は黄硫を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す；又は、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する）、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルカンジイル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアル��ルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す；
又は、
（Ｉｂ）
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【００２０】
【化８】
0005681105.tif 000009
を表し；
ここで、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル及びオキサゾリル）からなる群から選択されるヘタリール［ここで、該ヘタリールは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す；又は、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する）、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（ト��アゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す；
又は、
（Ｉｃ）
Ｇ１は、ＣＨを表し；
Ｇ２は、
【００２１】
【化９】
0005681105.tif 000010
を表し；
ここで、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
フラニル［ここで、該フラニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す；又は、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する）、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で置換されている］を表すか、
又は、
チエニル［ここで、該チエニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す；又は、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する）、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で置換されている］を表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す；又は、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する）、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で場合により置��されていてもよい］を表すか、
又は、
シアノ−、ニトロ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す；
又は、
（Ｉｄ）
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【００２２】
【化１０】
0005681105.tif 000011
を表し；
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル及びオキサゾリル）からなる群から選択されるヘタリール［ここで、該ヘタリールは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す；又は、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する）、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（ト��アゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される化合物並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩及びＮ−オキシドを使用する。
【００２３】
特に好ましくは、式（Ｉ）
【００２４】
【化１１】
0005681105.tif 000012
〔上記式中、
（Ｉａ）
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【００２５】
【化１２】
0005681105.tif 000013
を表し；
ここで、
Ｒ１は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す
）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す；
又は、
（Ｉｂ）
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【００２６】
【化１３】
0005681105.tif 000014
を表し；
ここで、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニ��、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す；
（Ｉｃ）
Ｇ１は、ＣＨを表し；
Ｇ２は、
【００２７】
【化１４】
0005681105.tif 000015
を表し；
ここで、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
フラニル［ここで、該フラニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で置換されている］を表すか、
又は、
チエニル［ここで、該チエニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で置換されている］を表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チ��ゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す；
又は、
（Ｉｄ）
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【００２８】
【化１５】
0005681105.tif 000016
を表し；
ここで、
Ｒ１は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニ��、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される化合物並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩及びＮ−オキシドを使用する。
【００２９】
極めて特に好ましくは、式（Ｉ）
【００３０】
【化１６】
0005681105.tif 000017
〔上記式中、
（Ｉａ）
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【００３１】
【化１７】
0005681105.tif 000018
を表し；
ここで、
Ｒ１は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキル（特に、メチル）を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チ��ニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す；
又は、
（Ｉｂ）
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【００３２】
【化１８】
0005681105.tif 000019
を表し；
ここで、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオＣ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエ��ル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−置換されていてもよいフェニルを表す；
又は、
（Ｉｃ）
Ｇ１は、ＣＨを表し；
Ｇ２は、
【００３３】
【化１９】
0005681105.tif 000020
を表し；
ここで、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
フラニル［ここで、該フラニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、C−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で置換されている］を表すか、
又は、
チエニル［ここで、該チエニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で置換されている］を表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル��チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す；
又は、
（Ｉｄ）
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ２は、
【００３４】
【化２０】
0005681105.tif 000021
を表し；
ここで、
Ｒ１は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキル（特に、メチル）を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チ��ニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される化合物並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩及びＮ−オキシドを使用する。
【００３５】
極めて特に重要には、式（Ｉ）
【００３６】
【化２１】
0005681105.tif 000022
〔上記式中、
（Ｉａ）
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲン（特に、ＣＦ）を表し；
Ｇ２は、
【００３７】
【化２２】
0005681105.tif 000023
を表し；
ここで、
Ｒ１は、水素又はメチルを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりピリジル−若しくはピリミジニル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピラゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、１，３，５−トリアジニル、トリアジニル若しくはオキサジアゾリル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン（特に、塩素、臭素）、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル（特に、ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２、ＣＨ３ＣＨＦ）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、シクロプロピルメチル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、メトキシメチル）、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、（ＣＨ３Ｏ）２ＣＨ）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル（特に、メトキシカルボニル）、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素を表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２を表す）、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル（特に、ＣＦ３ＣＨ２）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ）、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、ＮＣＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５））、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（特に、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、シクロプロピルメチル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ５、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＯＣ（ＣＨ３）２）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２）、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、Ｃ６ＨＳＣＨ（ＣＨ３））、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（特に、メチルチオ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル（特に、ＣＨ３ＳＯ２）、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、メチル）又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（特に、ＣＦ３）で置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン（特に、フッ素、塩素）で置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン（特に、フッ素、塩素）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル（特に、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＦＣｌＨ）、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル（特に、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（特に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル））、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、トリアゾリルメチル）、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、ピリジルメチル）、ピリミジニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、ピリミジニルメチル）又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、オキサジアゾリルメチル））（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、メチル）で置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−（特に、塩素−）、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−（特に、ＣＦ３−）、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−置換されていてもよいフェニルを表す；
（Ｉｂ）
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲン（特に、ＣＦ）を表し；
Ｇ２は、
【００３８】
【化２３】
0005681105.tif 000024
を表し；
ここで、
Ｇ３は、場合によりピロリル−又はピリミジニル−で置換されていてもよいピリジルを表す；
又は、
（Ｉｃ）
Ｇ１は、ＣＨを表し；
Ｇ２は、
【００３９】
【化２４】
0005681105.tif 000025
を表し；
ここで、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりピロリル−若しくはピリミジニル−置換されていてもよいピラゾリル、ピリジル若しくはピリミジニルを表すか、
又は、
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−（特に、ＣＦ３Ｏ−）で置換されているフェニルを表す；
又は、
（Ｉｄ）
Ｇ１は、ＣＨを表し；
Ｇ２は、
【００４０】
【化２５】
0005681105.tif 000026
を表し；
ここで、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、メチル）を表し；及び、
Ｇ３は、場合によりピリミジル−で置換されていてもよいジヒドロオキサジアジニルを表すか、
又は、
何れの場合にも場合によりＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−（特に、メトキシメチル−）、ピリジル−若しくはピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−（特に、ピリジルメチル−）で置換されていてもよいピラゾリル若しくはピリミジニルを表す〕
で表される化合物並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩及びＮ−オキシドを使用する。
【００４１】
ハロゲン（「ハロ」とも略記される）で置換されているラジカル（例えば、ハロアルキル）は、１置換されているか又は置換基の可能な最大数まで多置換されている。ポリハロゲン化の場合、当該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表し、フッ素及び塩素が重要である。
【００４２】
ラジカル「ピリミジル」は、「ピリミジニル」とも称される。
【００４３】
何れの場合にも、好ましいもの、特に好ましいもの又は極めて特に好ましいものとして挙げられている置換基を有している化合物を使用するのが、好ましい、特に好ましい、又は、極めて特に好ましい。
【００４４】
飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル（例えば、アルキル又はアルケニル）は、何れの場合にも、可能である限り、直鎖又は分枝鎖であることができるが、このことは、ヘテロ原子と組み合わされている（例えば、アルコキシにおける）場合を包含する。
【００４５】
場合により置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることが可能であり、ここで、多置換の場合、当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００４６】
上記で挙げられているラジカルの一般的な定義若しくは実例又は好ましい定義若しくは実例は、最終生成物にも適用され、並びに、対応して、出発物質及び中間体にも適用される。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて、互いに組み合わせることが可能である。即ち、個々の好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【００４７】
好ましいのは、本発明によれば、好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物を使用することである。
【００４８】
特に好ましいのは、本発明によれば、特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物を使用することである。
【００４９】
極めて特に好ましいのは、本発明によれば、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物を使用することである。
【００５０】
本発明に従って使用するための重要な化合物の群は、（Ｉａ）のもとで定義されている化合物である。
【００５１】
本発明に従って使用するための重要な化合物のさらなる群は、（Ｉｂ）のもとで定義されている化合物である。
【００５２】
本発明に従って使用するための重要な化合物のさらなる群は、（Ｉｃ）のもとで定義されている化合物である。
【００５３】
本発明に従って使用するための重要な化合物のさらなる群は、（Ｉｄ）のもとで定義されている化合物である。
【００５４】
本発明に従って使用する化合物（Ｉａ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、ＣＨを表す。
【００５５】
本発明に従って使用する化合物（Ｉａ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表す。
【００５６】
本発明に従って使用する化合物（Ｉａ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表す。
【００５７】
本発明に従って使用する化合物（Ｉｂ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表す。
【００５８】
本発明に従って使用する化合物（Ｉｂ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表す。
【００５９】
本発明に従って使用する化合物（Ｉｄ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、ＣＨを表す。
【００６０】
本発明に従って使用する化合物（Ｉｄ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表す。
【００６１】
本発明に従って使用する化合物（Ｉｄ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表す。
【００６２】
本発明に従って使用する化合物（Ｉａ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、ＣＨを表し、及び、Ｒ１は、水素を表す。
【００６３】
本発明に従って使用する化合物（Ｉａ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表し、及び、Ｒ１は、水素を表す。
【００６４】
本発明に従って使用する化合物（Ｉａ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表し、及び、Ｒ１は、水素を表す。
【００６５】
本発明に従って使用する化合物（Ｉａ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、ＣＨを表し、及び、Ｒ１は、メチルを表す。
【００６６】
本発明に従って使用する化合物（Ｉａ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表し、及び、Ｒ１は、メチルを表す。
【００６７】
本発明に従って使用する化合物（Ｉａ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表し、及び、Ｒ１は、メチルを表す。
【００６８】
本発明に従って使用する化合物（Ｉｄ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、ＣＨを表し、及び、Ｒ１は、水素を表す。
【００６９】
本発明に従って使用する化合物（Ｉｄ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表し、及び、Ｒ１は、水素を表す。
【００７０】
本発明に従って使用する化合物（Ｉｄ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表し、及び、Ｒ１は、水素を表す。
【００７１】
本発明に従って使用する化合物（Ｉｄ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、ＣＨを表し、及び、Ｒ１は、メチルを表す。
【００７２】
本発明に従って使用する化合物（Ｉｄ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表し、及び、Ｒ１は、メチルを表す。
【００７３】
本発明に従って使用する化合物（Ｉｄ）の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表し、及び、Ｒ１は、メチルを表す。
【００７４】
適切な場合には、式（Ｉ）で表される化合物は、種々の多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。本発明は、純粋な多形体と多形体混合物の両方とも提供し、そして、その両方とも本発明に従って使用することができる。
【００７５】
本発明は、さらにまた、式（ＩＡ）
【００７６】
【化２６】
0005681105.tif 000027
〔上記式中、
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｒ１は、水素を表し；及び、
Ｇ３は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合により置換されていてもよいアリールを表す〕
で表される新規化合物にも関する。
【００７７】
式（ＩＡ）で表される好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｒ１は、水素を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）からなる群から選択されるヘタリール［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す）、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキ��）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【００７８】
式（ＩＡ）で表される特に好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｒ１は、水素を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオＣ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル��トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【００７９】
式（ＩＡ）で表される極めて特に好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｒ１は、水素を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チ��ニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【００８０】
式（ＩＡ）で表される極めて特に重要な新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣ−ハロゲン（特に、ＣＦ）を表し；
Ｒ１は、水素を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりピリジル−若しくはピリミジニル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピラゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、１，３，５−トリアジニル、トリアジニル若しくはオキサジアゾリル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン（特に、塩素、臭素）、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル（特に、ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２、ＣＨ３ＣＨＦ）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、シクロプロピルメチル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、メトキシメチル）、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、（ＣＨ３Ｏ）２ＣＨ）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル（特に、メトキシカルボニル）、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素を表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル（特に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２）、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル（特に、ＣＦ３ＣＨ２）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ）、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、NCＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５））、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（特に、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、シクロプロピルメチル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ５、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＯＣ（ＣＨ３）２）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２）、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、Ｃ６Ｈ５ＣＨ（ＣＨ３））、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（特に、メチルチオ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル（特に、ＣＨ３ＳＯ２）、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、メチル）又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル（特に、ＣＦ３）で置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン（特に、フッ素、塩素）で置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン（特に、フッ素、塩素）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル（特に、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＦＣｌＨ）、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイル、（特に、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（特に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル）で置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、トリアゾリルメチル）、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、ピリジルメチル）、ピリミジニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、ピリミジニルメチル）又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、オキサジアゾリルメチル））（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、メチル）で置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−（特に、塩素−）、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−（特に、ＣＦ３−）、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す。
【００８１】
本発明は、さらにまた、式（ＩＢ−１）
【００８２】
【化２７】
0005681105.tif 000028
〔上記式中、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ３は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される新規化合物にも関する。
【００８３】
式（ＩＢ−１）で表される好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）からなる群から選択されるヘタリール［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す）、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジ��ゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【００８４】
式（ＩＢ−１）で表される特に好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオＣ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル��トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【００８５】
式（ＩＢ−１）で表される極めて特に好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオＣ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエ��ル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【００８６】
式（ＩＢ−１）で表される極めて特に重要な新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲン（特に、ＣＦ）を表し；
及び、
Ｇ３は、場合によりピリミジニル−で置換されていてもよいピリジルを表す。
【００８７】
本発明は、さらにまた、式（ＩＢ−２）
【００８８】
【化２８】
0005681105.tif 000029
〔上記式中、
Ｇ１は、Ｃ−Ｈを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
フラニル、チエニル若しくはピリジル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す）、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で置換されている］を表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す）、アルキルスルホニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
シアノ−、ニトロ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す〕
で表される新規化合物にも関する。
【００８９】
式（ＩＢ−２）で表される特に好ましい化合物においては、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
フラニル、チエニル若しくはピリジル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で置換されている］を表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、C−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、���ラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す。
【００９０】
式（ＩＢ−２）で表される極めて特に好ましい化合物においては、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
フラニル、チエニル若しくはピリジル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で置換されている］を表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル（特に、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、��キサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す。
【００９１】
式（ＩＢ−２）で表される極めて特に重要な新規化合物においては、
Ｇ１は、ＣＨを表し；
及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりピロリル−若しくはピリミジニル−で置換されていてもよいピラゾリル、ピリジル若しくはピリミジニルを表すか、
又は、
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−（特に、ＣＦ３Ｏ−）で置換されているフェニルを表す。
【００９２】
本発明は、さらにまた、式（ＩＣ−１）
【００９３】
【化２９】
0005681105.tif 000030
〔上記式中、
Ｇ１は、Ｃ−Ｈを表し；
Ｒ１は、アルキル（特に、メチル）を表し；及び、
Ｇ３は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される新規化合物にも関する。
【００９４】
式（ＩＣ−１）で表される好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｃ−Ｈを表し；
Ｒ１は、アルキル（特に、メチル）を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）からなる群から選択されるヘタリール［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す）、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾ��ルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【００９５】
式（ＩＣ−１）で表される特に好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｃ−Ｈを表し；
Ｒ１は、メチルを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニ��、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【００９６】
式（ＩＣ−１）で表される極めて特に好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｃ−Ｈを表し；
Ｒ１は、メチルを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チ��ニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【００９７】
式（ＩＣ−１）で表される極めて特に重要な新規化合物においては、
Ｇ１は、ＣＨを表し、
及び、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、メチル）を表し；及び、
Ｇ３は、場合によりピリミジル−で置換されていてもよいジヒドロオキサジアジニルを表すか、
又は、
何れの場合にも場合によりＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−（特に、メトキシメチル）−、ピリジル−若しくはピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−（特に、ピリジルメチル−）で置換されていてもよいピラゾリル若しくはピリミジニルを表す。
【００９８】
本発明は、さらにまた、式（ＩＣ−２）
【００９９】
【化３０】
0005681105.tif 000031
〔上記式中、
Ｇ１は、Ｃ−Ｈを表し；
Ｒ１は、水素を表し；及び、
Ｇ３は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合によりアルキル−、ハロアルキル−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される新規化合物にも関する。
【０１００】
式（ＩＣ−２）で表される好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｃ−Ｈを表し；
Ｒ１は、水素を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル若しくはオキサゾリル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す）、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりアルキル−、ハロアルキル−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【０１０１】
式（ＩＣ−２）で表される特に好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｃ−Ｈを表し；
Ｒ１は、水素を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チ��ニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【０１０２】
式（ＩＣ−２）で表される極めて特に好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｃ−Ｈを表し；
Ｒ１は、水素を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニ��、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【０１０３】
本発明は、さらにまた、式（ＩＣ−３）
【０１０４】
【化３１】
0005681105.tif 000032
〔上記式中、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｒ１は、水素又はアルキル（特に、メチル）を表し；及び、
Ｇ３は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリール
を表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される新規化合物にも関する。
【０１０５】
式（ＩＣ−３）で表される好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｒ１は、水素又はアルキル（特に、メチル）を表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル若しくはオキサゾリル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はアルキルを表し、及び、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す）、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【０１０６】
式（ＩＣ−３）で表される特に好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｒ１は、水素又はメチルを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニ��、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−置換されていてもよいフェニルを表す。
【０１０７】
式（ＩＣ−３）で表される極めて特に好ましい新規化合物においては、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンを表し；
Ｒ１は、水素又はメチルを表し；及び、
Ｇ３は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル（特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又は
オキサゾリル）［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｘは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、及び、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル（モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールラジカル（ピロリル、ピリジル、ピリジルＮ−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル）（ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、ヘテロアリールアルキルラジカル（トリアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はオキサジアゾリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（ここで、これらは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい］を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
【０１０８】
ハロゲン（「ハロ」とも略記される）で置換されているラジカル（例えば、ハロアルキル）は、１置換されているか又は置換基の可能な最大数まで多置換されている。ポリハロゲン化の場合、当該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表し、フッ素及び塩素が重要である。
【０１０９】
ラジカル「ピリミジル」は、「ピリミジニル」とも称される。
【０１１０】
何れの場合にも、好ましいもの、特に好ましいもの又は極めて特に好ましいものとして挙げられている置換基を有している化合物を使用するのが、好ましい、特に好ましい、又は、極めて特に好ましい。
【０１１１】
飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル（例えば、アルキル又はアルケニル）は、何れの場合にも、可能である限り、直鎖又は分枝鎖であることができるが、このことは、ヘテロ原子と組み合わされている（例えば、アルコキシにおける）場合を包含する。
【０１１２】
場合により置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることが可能であり、ここで、多置換の場合、当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【０１１３】
上記で挙げられているラジカルの一般的な定義若しくは実例又は好ましい定義若しくは実例は、最終生成物にも適用され、並びに、対応して、出発物質及び中間体にも適用される。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて、互いに組み合わせることが可能である。即ち、個々の好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【０１１４】
好ましいのは、本発明によれば、好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物である。
【０１１５】
特に好ましいのは、本発明によれば、特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物である。
【０１１６】
極めて特に好ましいのは、本発明によれば、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物である。
【０１１７】
化合物の重要な群は、式（ＩＡ）で表される化合物である。
【０１１８】
化合物の重要なさらなる群は、式（ＩＢ−１）で表される化合物である。
【０１１９】
化合物の重要なさらなる群は、式（ＩＢ−２）で表される化合物である。
【０１２０】
化合物の重要なさらなる群は、式（ＩＣ−１）で表される化合物である。
【０１２１】
化合物の重要なさらなる群は、式（ＩＣ−２）で表される化合物である。
【０１２２】
化合物の重要なさらなる群は、式（ＩＣ−３）で表される化合物である。
【０１２３】
式（ＩＡ）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、ＣＨを表す。
【０１２４】
式（ＩＡ）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表す。
【０１２５】
式（ＩＡ）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表す。
【０１２６】
式（ＩＢ−１）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表す。
【０１２７】
式（ＩＢ−１）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表す。
【０１２８】
式（ＩＣ−３）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表す。
【０１２９】
式（ＩＣ−３）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表す。
【０１３０】
式（ＩＡ）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、ＣＨを表し、及び、Ｒ１は、水素を表す。
【０１３１】
式（ＩＡ）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表し、及び、Ｒ１は、水素を表す。
【０１３２】
式（ＩＡ）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表し、及び、Ｒ１は、水素を表す。
【０１３３】
式（ＩＢ−１）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表し、及び、Ｇ３は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す。
【０１３４】
式（ＩＢ−１）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表し、及び、Ｇ３は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表す。
【０１３５】
式（ＩＢ−１）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｎを表し、及び、Ｇ３は、場合により置換されていてもよいフェニルを表す。
【０１３６】
式（ＩＢ−１）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表し、及び、Ｇ３は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す。
【０１３７】
式（ＩＢ−１）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表し、及び、Ｇ３は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表す。
【０１３８】
式（ＩＢ−１）で表される化合物の重要なさらなる群においては、Ｇ１は、Ｃ−ハロゲンを表し、及び、Ｇ３は、場合により置換されていてもよいフェニルを表す。
【０１３９】
式（Ｉ）、式（ＩＡ）、式（ＩＢ）及び式（ＩＣ）で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、適切な場合には、幾何異性体及び／若しくは光学活性異性体として存在し得るか、又は、さまざまな組成の対応する異性体混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方に関する。
【０１４０】
例証として、及び、補足的に、式（Ｉ）で表される化合物の調製について、下記化学式スキームにおいて説明する。ここで、調製実施例を参照することもできる。該スキームにおいて、ラジカルＧ１は、「Ｇ１」としても示されている。
【０１４１】
下記化学式スキームにおいて、ラジカルＲは、種々の意味を有し得る。しかしながら、特に別途示されていない場合は、それらの意味は、それぞれの文脈から導き出すことができる。
【０１４２】
【化３２】
0005681105.tif 000033
【０１４３】
式（ＩＩ）〔式中、Ｒ１＝アルキル〕で表される化合物の調製は、原則として知られている方法を使用して、式（ＩＩＩ）で表されるチオアミドから出発し、α−ハロカルボニル化合物と反応させることにより（例えば、「Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ  １９４５，  ８２０」及びＤＥ  ２２２１６４７と同様にして）実施する。Ｒ１＝Ｈである化合物は、既知方法を用いて、例えば、「Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ  １９５７，  ５５４」と同様にして、合成することができるが、好ましくは、調製実施例５に記載されているようにして合成することができる。式（ＩＶ）で表される化合物は、式（ＩＩ）で表される化合物から、ジクロロメタンなどの希釈剤の中で臭素と反応させることにより、得ることができる。式（ＶＩ）で表されるボロン酸は、ＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）などの強塩基を用いて式（ＩＩ）で表される化合物を脱保護することによって得ることができるか、又は、臭化物（ＩＶ）を金属化した後、ボロン酸エステル（Ｒ＝アルキル）と反応させ、次いで、加水分解することによって得ることができる。本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、化学式スキーム１に従い、式（ＶＩ）で表されるボロン酸からスズキ反応によって得られるか、又は、直接的に、式（ＩＩ）で表されるチアゾールから、希釈剤（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリ−ｏ−トリルホスファン、炭酸カリウム及びＤＭＦ）の中での錯化リガンド（例えば、ＰＲ３（ここで、Ｒは、例えば、ｏ−トリルである））と補助塩基の存在下における遷移金属介在カップリングに付すことによって、ヘック反応により、得られる。式（Ｖ）で表される臭化物は、既知であるか、又は、原則として知られている方法によって得ることができる。式（Ｖ）〔式中、Ｒ＝２−ピリミジル〕で表される臭化物の調製については、例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２０００，  １６５３」に記載されている；「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９６，  ２５３７」に記載されている所見を考慮して得られた改善された調製方法；調製実施例５を参照されたい。
【０１４４】
【化３３】
0005681105.tif 000034
【０１４５】
本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｇ３は、Ｎで結合しているピラゾールである〕で表される化合物は、式（ＩＶ）で表される臭化物から、希釈剤（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、炭酸カリウム及びＤＭＦ）の中での補助塩基の存在下におけるピラゾール類との遷移金属介在反応によって、調製することができる（「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００４，  ５５７８」を参照されたい）。適切なピラゾール類は、既知であるか、又は、原則として知られている方法によって、例えば、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，  １２５，  ３，  １９９２」、「Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，  ２４，  １９９４，  ２７５１」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  １９９９，  ４７７９」と同様にして、調製することができる。
【０１４６】
【化３４】
0005681105.tif 000035
【０１４７】
式（ＶＩＩ）〔式中、Ｒ１＝アルキル〕で表される化合物の調製は、ＤＥ２２２１６４７に従い、式（ＩＩＩ）で表されるチオアミドをα−ハロカルボニル化合物と反応させて式（ＶＩＩ）で表されるアセチル化合物を生成させることによって実施する。式（ＶＩＩ）〔式中、Ｒ１は、水素を表す〕で表される化合物は、「Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ  １９４４，  １４３２−１４３６」に記載されている方法に基づいて調製することができる。この参照文献において使用されているクロロホルミルエステルは、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，  １９１０，  ３５２８−３５３３」に記載されているようにして調製することができる。しかしながら、好ましくは、塩基を添加せずに、式（ＩＩＩ）で表されるチオアミドとの反応に、該クロロホルミルエステルのナトリウム塩（これは、該参照文献に記載されているカリウム塩と同様にして調製することができる）を直接的に使用して、式（ＩＸ）で表されるエステルを生成させる。反応スキーム３において示されている標準的な方法を使用して（ｃｆ．  ＤＥ  ２２２１６４７）、式（ＩＸ）で表されるエステルを、最初に、式（Ｘ）で表される酸に変換し、次いで、式（ＸＩ）で表される酸塩化物に変換することができる。希釈剤（例えば、ジクロロメタン又はテトラヒドロフラン）の中で、塩基（例えば、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン）の存在下に、Ｏ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミンとさらに反応させることによって、式（ＸＩＩ）で表される化合物が得られる。この式（ＸＩＩ）で表される化合物は、メチル金属化合物（例えば、臭化メチルマグネシウム）と反応させることにより、式（ＶＩＩ）で表されるケトンに変換することができる。式（ＶＩＩ）で表される化合物をジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させることにより、式（ＶＩＩＩ）で表されるエナミノンが得られる。「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，  ４３，  １，  １９９６，  ２２１」及び「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２４，  １９８７，  ８３７」を参照されたい。さらに、調製実施例１も参照されたい。補助塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下に、希釈剤（例えば、ジオキサン）の中でのヒドロキシアミジンとの反応によって、式（ＸＩ）で表される酸塩化物から、本発明による式（Ｉ）で表されるオキサジアゾールを得ることができる。
【０１４８】
【化３５】
0005681105.tif 000036
【０１４９】
希釈剤（例えば、エタノール）の中でのヒドラジン水和物との反応によって、式（ＶＩＩＩ）で表されるエナミノンから式（Ｉ）で表されるＮＨ−ピラゾールが生成される。希釈剤（例えば、ＤＭＦ）の中でのアルキル化剤又は（ヘタ）アリール化剤及び補助塩基（例えば、水素化ナトリウム）との反応によって、これらのピラゾールを本発明による式（Ｉ）で表されるＮ−置換されているピラゾールに変換することができる。式（ＶＩＩＩ）で表されるエナミノンを置換されているヒドラジンと反応させることによって、同様に、、式（Ｉ）で表されるＮ−置換されているピラゾールを得ることが可能である。必要とされる当該置換されているヒドラジン類は、既知であるか、又は、原則として知られている方法で調製することができる（例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００５，  １４１」を参照されたい）。本発明による式（Ｉ）で表されるＮ−置換されているピラゾールは、異性体形態（異性体１及び異性体２）で形成される。ここで、異性体１への好ましい経路は、式（Ｉ）で表されるＮＨ−ピラゾールを経由するものである。式（ＶＩＩＩ）で表されるエナミノンを、補助塩基（例えば、ナトリウムエトキシド）の存在下に、希釈剤（例えば、エタノール）の中でアミジンと反応させることによって、本発明による式（Ｉ）で表されるピリミジンを得ることができる。必要とされるアミジン類は、既知であるか、又は、原則として知られている方法で調製することができる。調製実施例１も参照されたい。
【０１５０】
【化３６】
0005681105.tif 000037
【０１５１】
化学式スキーム５によれば（調製実施例７も参照されたい）、本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、最初に２−ヒドラジノエタノールをアルキル化剤又は（ヘタ）アリール化剤Ｒ−Ｘと反応させて式（ＸＩＶ）で表される化合物を生成させることによって得られる。このタイプの反応は、「Ｋｈｉｍ．  Ｇｅｔｅｒｏｓｉｋｌ．  Ｓｏｅｄｉｎ  １９９０，  ８，  １０６５」に記載されている。これらの化合物から、希釈剤（例えば、ＤＭＦ）の中で補助塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下に、式（Ｘ）で表される酸及び活性化剤（例えば、ＢＯＰ−Ｃｌ）を用いて、式（ＸＶ）で表されるヒドラジドを得ることが可能であり、この式（ＸＶ）で表されるヒドラジドは、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ３７，  ３，  １９９４，  １６４５」に記載されているように、例えばミツノブ反応によって、本発明による式（Ｉ）で表される化合物に変換することができる。
【０１５２】
【化３７】
0005681105.tif 000038
【０１５３】
本発明による式（Ｉ）で表されるチアジアゾールは、化学式スキーム６に従い、式（ＸＶＩ）で表されるニコチン酸ヒドラジドを例えば塩化カルボニルと反応させて式（ＸＶＩＩ）で表される化合物を生成させ、次いで、希釈剤を用いないで（ｃｆ．  Ｙｏｕｊｉ  Ｈｕａｘｕｅ（２００４），  ２４（５），  ５０２）又は希釈剤（例えば、トルエン又はアニソール）の中で、硫化剤（例えば、ローソン試薬）の存在下で環化させることによって得られる。式（ＸＶＩ）で表されるヒドラジドは、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ３２，  ３，  １９８９，  ５８３−５９３」の中に記載されており、対応するカルボン酸エステルを加ヒドラジン分解に付すことによって得ることができる。
【０１５４】
【化３８】
0005681105.tif 000039
【０１５５】
化学式スキーム６に記載されている調製方法の代替として、本発明による式（Ｉ）で表されるチアジアゾールは、化学式スキーム（Ｉ）に記載されている調製方法と同様にしてヘック反応によって得ることもできる（調製実施例１０を参照されたい）。必要とされる式（ＸＩＸ）で表されるチアジアゾールは、式（ＸＶＩ）で表されるニコチン酸ヒドラジドから出発して、「Ｂｕｌｌ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｉｍ．  Ｂｅｌｇ．  Ｖｏｌ．  １０６，  Ｎｏ  ２，  １９９７，  １０９」と同様にして、ギ酸と反応させて式（ＸＶＩＩＩ）で表されるホルミルヒドラジドを生成させ、次いで、希釈剤（例えば、トルエン又はアニソール）の中で硫化剤（例えば、ローソン試薬）と反応させることによって得ることができる（「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ８，１９７０，５０９」を参照されたい）。
【０１５６】
【化３９】
0005681105.tif 000040
【０１５７】
化学式スキーム８には、式（ＸＸＩＩ）で表されるケトンの調製について記載されている。調製実施例９も参照されたい。式（ＸＶＩ）で表されるヒドラジドは、希釈剤（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ））の中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下に、エチル塩化オキサリルを用いて、式（ＸＸ）で表されるジアシルヒドラジン化合物に変換される。この式（ＸＸ）で表されるジアシルヒドラジン化合物は、次いで、硫化剤（例えば、ローソン試薬）と反応させて、式（ＸＸＩ）で表されるチアジアゾールを生成させる（「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ  Ｔｏｄａｙ，  Ｖｏｌｕｍｅ  １４，  １，  ２００５，  １５−１８」を参照されたい）。金属メチル化合物（例えば、メチルリチウム）との反応によって、エステル（ＸＸＩ）からケトン（ＸＸＩＩ）を得ることができる（「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９９７，  ４７７４」を参照されたい）。
【０１５８】
【化４０】
0005681105.tif 000041
【０１５９】
化学式スキーム９に関し、調製実施例９も参照されたい。式（ＸＸＩＩ）で表されるケトンをＤＭＦアセタールと反応させることにより、化学式スキーム３と同様にして、式（ＸＸＩＩＩ）で表されるエナミノンが得られる。化学式スキーム４に記載されている調製方法に従い、式（ＸＸＩＩＩ）で表されるエナミノンから、ヒドラジン水和物との反応によって式（Ｉ）で表されるＮＨ−ピラゾールが生成される（ここで、この式（Ｉ）で表されるＮＨ−ピラゾールは、式（Ｉ）で表されるＮ−置換されているピラゾールにさらに変換することができる）か、又は、置換されているヒドラジンとの反応によって式（Ｉ）で表されるＮ−置換されているピラゾールが直接的に生成される。式（Ｉ）で表される化合物は、異性体形態（異性体１及び異性体２）で形成される。ここで、異性体１への好ましい経路は、式（Ｉ）で表されるＮＨ−ピラゾールを経由するものである。式（ＸＸＩＩＩ）で表されるエナミノンをアミジンと反応させることによって、本発明による式（Ｉ）で表されるピリミジンを得ることが可能である。
【０１６０】
【化４１】
0005681105.tif 000042
【０１６１】
化学式スキーム１０に関し、合成実施例１１も参照されたい。式（ＸＸＶ）で表されるアセチル化合物から、希釈剤（例えば、トルエン又はエタノール）の中での塩基（例えば、ナトリウムエトキシド）の存在下におけるシュウ酸エステルとの反応（ｃｆ．  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  １９４８，  ４２６５）によって、式（ＸＸＶＩ）で表されるエステルが生成される。この式（ＸＸＶＩ）で表されるエステルは、ヒドラジンとの反応によって、式（ＸＸＶＩＩ）で表されるピラゾールに変換される。これに関して、及び、これ続く反応段階に関して、調製実施例１１も参照されたい。式（ＸＸＶＩＩ）で表されるピラゾールは、異性体形態（異性体１及び異性体２）で形成される。式（ＸＸＶＩＩ）で表されるピラゾールの異性体１から、希釈剤（例えば、エタノール／水）の中でアルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム）を用いて、式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される酸が調製される。化学式スキーム３に記載されている調製方法に従って、この式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される酸から、式（ＸＸＩＸ）で表されるアミド及び式（ＸＸＸ）で表されるケトンが得られる。
【０１６２】
【化４２】
0005681105.tif 000043
【０１６３】
化学式スキーム１１に関し、調製実施例１１も参照されたい。本発明による式（Ｉ）で表される化合物の調製は、化学式スキーム３及び化学式スキーム４に記載されている調製方法に対応する。式（ＸＸＸ）で表されるケトンをＤＭＦアセタールと反応させることによって、式（ＸＸＸＩ）で表されるエナミノンが得られる。これらの化合物から、アミジンとの反応によって、本発明による式（Ｉ）で表されるピリミジンを得ることができる。ヒドラジンとの反応によって、式（Ｉ）で表されるＮＨ−ピラゾールが得られ、この化合物から、式（Ｉ）で表されるＮ−置換されているピラゾールが異性体形態（異性体１及び異性体２）で形成される。本発明による式（Ｉ）で表されるＮ−置換されているピラゾールへの好ましい経路は、式（Ｉ）で表されるＮ−ピラゾールを経由するものである。
【０１６４】
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫（ｐｅｓｔ）としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）；
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
ジプローダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）；
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリク���ス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１６５】
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
【０１６６】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラ���（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セ��ナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１６７】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０１６８】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｏｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０１６９】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０１７０】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【０１７１】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０１７２】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０１７３】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０１７４】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；  適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ−及び／又は−ＰＯＰ−エーテル類、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキルスルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリールスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０１７５】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【０１７６】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０１７７】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油及び植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０１７８】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０１７９】
上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０１８０】
本発明による活性化合物は、その市販製剤中において、及び、そのような製剤から調製した使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
【０１８１】
別の既知活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【０１８２】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０１８３】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０１８４】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性化合物であることができる。
【０１８５】
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
【０１８６】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０１８７】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０１８８】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」及び「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」及び「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【０１８９】
特に好ましくは、本発明に従って、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０１９０】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０１９１】
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての植物は、本発明に従って処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学により得られたもの）に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤耐性��物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０１９２】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
【０１９３】
本発明による活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の害虫（ｐｅｓｔ）に対してのみではなく、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハダニ類（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハネジラミ類（ｆｅａｔｈｅｒ  ｌｉｃｅ）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）；
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）（クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ））、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９４】
本発明による式（Ｉ）で表される活性化合物は、さらにまた、農業生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及びいわゆる実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
【０１９５】
本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で経皮使用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０１９６】
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０１９７】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０１９８】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
膜翅類（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１９９】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
【０２００】
即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０２０１】
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照することができる。
【０２０２】
本発明による化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０２０３】
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【０２０４】
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、該活性化合物は、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）；
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２０５】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物（例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物など）と組み合わせて使用する。
【０２０６】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌（ｂａｉｔｓ  ｆｏｒ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【実施例】
【０２０７】
調製実施例
実施例１：
段階１：  ３−（５−アセチル−４−メチルチアゾール−２−イル）ピリジニウムクロリド
【０２０８】
【化４３】
0005681105.tif 000044
【０２０９】
頭上撹拌機を使用して、０．５Ｌのエタノールの中の６５ｇ（４７０．３ｍｍｏｌ）のチオニコチンアミドと１４０ｍＬ（１１７４．６ｍｍｏｌ）のクロロアセチルアセトンを還流しながら８時間加熱した。冷却後、形成された沈澱物を吸引濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、ロータリーエバポレーター内で乾燥させた。
収量：１０９．２ｇ（理論値の９１％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．４８
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ２．６（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．７５（ｄ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ）。
【０２１０】
段階２：  １−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）エタノン
【０２１１】
【化４４】
0005681105.tif 000045
【０２１２】
撹拌しながら、１０９．２ｇ（４２８．６ｍｍｏｌ）の３−（５−アセチル−４−メチルチアゾール−２−イル）ピリジニウムクロリドを約０．５Ｌの水に溶解させ、７０ｍＬ（９３６．７ｍｍｏｌ）の２５％アンモニア水をゆっくりと添加した。しばらく撹拌した後、油状物が分離し、固化した。氷浴中で撹拌を１０分間継続し、その混合物を吸引濾過し、沈澱物を希アンモニア水で洗浄し、乾燥させた。
収量：９７．５１ｇ（理論値の１０４％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．５；
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ２．６（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ），８．７（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）。
【０２１３】
段階３：  ３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）プロペノン
【０２１４】
【化４５】
0005681105.tif 000046
【０２１５】
非常に短い蒸留ブリッジの上で、３３．５３ｇ（１５３．６ｍｍｏｌ）の１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）エタノンと３５ｍＬ（２６１．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ−ＤＭＡを９５℃で１時間撹拌した。その１時間の間に、多少の蒸留物が除去された。その残渣を蒸発させることによって濃縮し、冷却して結晶化させた。それを、ベンゾトリフルオリドから再結晶化させた。
収量：３０．５２ｇ（理論値の６９％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．３５
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．２（ｓ，６Ｈ），５．４５（ｄ，１Ｈ），７．５（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）。
【０２１６】
段階４：  ピリミジン−２−カルボキシアミジン塩酸塩
【０２１７】
【化４６】
0005681105.tif 000047
【０２１８】
８０ｍＬのメタノールの中の１５．７６ｇ（１５０ｍｍｏｌ）の２−ピリジンカルボニトリルに、２．８ｍＬ（１５ｍｍｏｌ）のナトリウムメトキシド３０％強度メタノール溶液を添加した。２日間経過した後、８ｇ（１５０ｍｍｏｌ）の塩化アンモニウムを添加し、撹拌をさらに１日間継続した。その混合物を濾過し、濾液を蒸発させることによって濃縮した。その残渣を、８０ｍＬのジエチルエーテルを用いて摩砕し、吸引濾過し、乾燥させた。
収量：２０．２ｇ（理論値の８４％）
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ７．９（ｔ，１Ｈ），９．１（ｄ，２Ｈ），９．７（ｂｒ，４Ｈ）。
【０２１９】
段階５：  ４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）−［２，２’］ビピリミジニル
【０２２０】
【化４７】
0005681105.tif 000048
【０２２１】
２０ｍＬのエタノールの中の２０．０４ｇ（７．４６ｍｍｏｌ）の３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）プロペノンと１．２２ｇ（７．６９ｍｍｏｌ）のピリミジン−２−カルボキシアミジン塩酸塩と３ｍＬ（７．９６ｍｍｏｌ）のナトリウムエトキシド２１％強度エタノール溶液を還流しながら１６時間加熱した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、水性クエン酸、水性塩化ナトリウム及び希水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨ＝１２とした。その混合物をクロロホルム／イソプロパノールで４回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をベンゾトリフルオリドから再結晶化させることによって精製した（ここで、該再結晶化は、沸点まで活性炭と一緒に短時間加熱すること及び熱濾過することを含んでいた）。
収量：１．９１ｇ（理論値の７５％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．１７
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ２．７５（ｓ，３Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），８．７（ｍ，１Ｈ），９．１５（ｍ，３Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ）。
【０２２２】
実施例２：
段階１：  ３−［４−メチル−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾール−２−イル］ピリジン
【０２２３】
【化４８】
0005681105.tif 000049
【０２２４】
８０ｍＬのエタノールの中の５.０４ｇ（１８.４ｍｍｏｌ）の３−ジメチルアミノ−１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）プロペノン及び２ｍＬ（４１.１ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を還流しながら０.５時間加熱した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣をジオキサンから再結晶化させた。
収量：３.７５g（理論値の８３％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１.３１
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ２．６（ｓ，３Ｈ），６．６（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄｄ，１Ｈ），７．８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ），１３（ｓ，１Ｈ）。
【０２２５】
段階２：  ２−［３−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）ピラゾール−１−イル］ピラジン
【０２２６】
【化４９】
0005681105.tif 000050
【０２２７】
５０ｍＬのＤＭＦの中の０．８５ｇ（３．５ｍｍｏｌ）の３−［４−メチル−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾール−２−イル］ピリジンと１．２ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）の２−クロロピラジンに、０.５ｍＬの１５−クラウン−５及び約０.５ｇの水素化ナトリウムを添加した。その混合物を７５℃で１.５時間撹拌し、冷却後、希リン酸を添加した。その混合物を蒸発させることによって濃縮した。その残渣に、水性塩化ナトリウムと酢酸エチルと希水酸化ナトリウム水溶液（ｐＨ＝７まで）を添加した。その混合物を、酢酸エチルで３回抽出し、イソプロパノールでさらに２回抽出した。その有機相を合してＭｇＳＯ４で脱水し、蒸発させることによって濃縮し、その残渣をジオキサンから再結晶化させた（ここで、該再結晶化は、熱濾過することを含んでいた）。
収量：０．８７ｇ（理論値の７７％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．３
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ２．７（ｓ，３Ｈ），７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｍ，２Ｈ），８．７（ｍ，１Ｈ），９．１５（ｍ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ）。
【０２２８】
実施例３：
段階１：  ３−（５−ブロモ−４−メチルチアゾール−２−イル）ピリジン
【０２２９】
【化５０】
0005681105.tif 000051
【０２３０】
氷浴で冷却しながら、２００ｍＬのジクロロメタンの中の１６．８ｇ（９５．５ｍｍｏｌ）の３−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピリジンに１５ｍＬ（２９２ｍｍｏｌ）の臭素を添加した。その沈澱物を吸引濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、水に懸濁させ、次いで、水性炭酸カリウムと希水酸化ナトリウム水溶液と水性重亜硫酸ナトリウムとＭＴＢＥ（メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）を添加した。その混合物をＭＴＢＥで３回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。
収量：１７．３５ｇ（理論値の７１％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  ２．４５（ｓ，３Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．７５（ｄ，１Ｈ），９（ｓ，１Ｈ）。
【０２３１】
段階２：  ３−ジメチルアミノ−１−ピリミジン−２−イルプロペノン
【０２３２】
【化５１】
0005681105.tif 000052
【０２３３】
非常に短い蒸留ブリッジの上で、１１ｇ（９０ｍｍｏｌ）の２−アセチルピリミジン及び２３ｇ（１９３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ−ＤＭＡを１００℃で１時間撹拌した。その１時間の間に、多少の蒸留物が除去された。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣をベンゾトリフルオリドから再結晶化させた。
収量：１１．４ｇ（理論値の７０％）
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ３．１（ｓ，６Ｈ），６（ｄ，１Ｈ），７．５（ｔ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），８．９（ｄ，２Ｈ）。
【０２３４】
段階３：  ２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリミジン
【０２３５】
【化５２】
0005681105.tif 000053
【０２３６】
２００ｍＬのＥｔＯＨの中の１１．２ｇ（６３．２ｍｍｏｌ）の３−ジメチルアミノ−１−ピリミジン−２−イルプロペノンと４．５ｍＬ（９２．５ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を還流しながら２時間加熱した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣をベンゾトリフルオリドから再結晶化させた。
収量：８．７２ｇ（理論値の９４％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．１
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ９．６５（ｓ，１Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．６−７．８（ｂｒ，１Ｈ），８．８５（ｍ，２Ｈ），１３−１３．５（ｂｒ，１Ｈ）。
【０２３７】
段階４：  ２−［１−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリミジン
【０２３８】
【化５３】
0005681105.tif 000054
【０２３９】
アルゴン下、１．９６ｇ（７．６ｍｍｏｌ）の３−（５−ブロモ−４−メチルチアゾール−２−イル）ピリジンと０．９６ｇ（６．５ｍｍｏｌ）の２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリミジンと０．１５ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）と０．１５ｇ（１ｍｍｏｌ）の８−ヒドロキシキノリンと３ｇ（２１ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを、２０ｍＬのＤＭＦと数滴の水の中で、１２０℃で１６時間撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、水性クエン酸と水性塩化ナトリウムとリン酸緩衝溶液とＮａ  ＥＤＴＡと酢酸エチルを添加してｐＨ＝６とした。その混合物を酢酸エチルで４回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／アセトン）で精製し、次いで、ＲＰ−１８シリカゲルクロマトグラフィー（水／アセトニトリル）で精製した。
収量：０．０６ｇ（理論値の２％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．４８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  ２．５（ｓ，３Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．３（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），８（ｄ，１Ｈ），８．２（ｄ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），８．８（ｄ，２Ｈ），９．７（ｓ，１Ｈ）。
【０２４０】
実施例４：
段階１：  ２−クロロ−６−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）ピリジン
【０２４１】
【化５４】
0005681105.tif 000055
【０２４２】
アルゴン下、４５ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を１０ｍＬのＤＭＦに溶解させ、２ｍＬ（０．７ｍｍｏｌ）のトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスファン１０％強度ヘキサン溶液を添加した。減圧下にその混合物からヘキサンを除去し、２ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）の２，６−ジクロロピリジンと１．９８ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）の３−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピリジンと約１ｇのテトラブチルアンモニウムブロミド（ＤＭＦ中の溶液として）と３．１ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加した。その混合物を１３５℃で１時間撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣に、酢酸エチルと水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液（ｐＨ＝９まで）と水性塩化ナトリウムを添加した。その混合物を酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した（シクロヘキサン／アセトン）。
収量：０．９３ｇ（理論値の２２％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．６６
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ２．７（ｓ，３Ｈ），７０４５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｔ，１Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）。
【０２４３】
段階２：  ６−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）ピリジン−２−カルボニトリル
【０２４４】
【化５５】
0005681105.tif 000056
【０２４５】
アルゴン下、２５ｍＬのＤＭＦの中の０．５ｇ（３ｍｍｏｌ）のパラジウム（ＩＩ）クロリドと１．６ｇ（６．１ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスファンを１００℃で１０分間撹拌し、７．５ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）の２−クロロ−６−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）ピリジンと３３．８ｇ（９１ｍｍｏｌ）のヘキサシアノ鉄（ＩＩ）酸カリウムの混合物を添加した。得られた混合物を１２５℃で１６時間撹拌し、次いで、溶解していない物資を吸引濾過した。その濾液を蒸発させることによって濃縮し、その残渣を酢酸エチル／水に溶解させ、再度、溶解していない物質を吸引濾過によって除去した。その水相を酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／アセトン）で精製した。
収量：１．６ｇ（理論値の３５％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．１１
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ２．７（ｓ，３Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．９（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）。
【０２４６】
段階３：  ６−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）ピリジン−２−カルボチオアミド
【０２４７】
【化５６】
0005681105.tif 000057
【０２４８】
５ｍＬのピリジンの中の０．３６ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の６−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）ピリジン−２−カルボニトリルと０．２ｍＬのトリエチルアミンと０．２４ｍＬ（１．４ｍｍｏｌ）の硫化アンモニウム４０％強度水溶液を５０℃で３時間撹拌した。次いで、その混合物を蒸発させることによって濃縮し、５ｍＬの氷−水と一緒に撹拌した。その沈澱物を吸引濾過し、乾燥させ、沸騰酢酸エチルで抽出し、冷却後、吸引濾過し、乾燥させた。
収量：０．２２ｇ（理論値の５１％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．１３
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ２．７（ｓ，３Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），８．１（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．４（ｄ，１Ｈ），８．７（ｍ，１Ｈ），９．１５（ｍ，１Ｈ），９．５（ｂｒ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）。
【０２４９】
段階４：  ３−［６−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）ピリジン−２−イル］−［１，２，４］トリアジン
【０２５０】
【化５７】
0005681105.tif 000058
【０２５１】
６５ｍＬの温エタノールの中の０．２３ｇ（０．７ｍｍｏｌ）の６−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）ピリジン−２−カルボチオアミドと０．１５ｍＬ（２．９ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を還流温度で１．５時間撹拌し、次いで、０．３ｍＬのグリオキサール４０％強度水溶液を添加した。その混合物を還流しながらさらに１５分間加熱した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣をＲＰ−１８シリカゲルクロマトグラフィー（水／アセトニトリル）で精製した。
収量：０．０４３ｇ（理論値の１７％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．５８
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ２．８（ｓ，３Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．２（ｔ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．７（ｄ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），９．２（ｍ，１Ｈ），９．５５（ｍ，１Ｈ）。
【０２５２】
実施例５：
段階１：  ３−チアゾール−２−イルピリジン
【０２５３】
【化５８】
0005681105.tif 000059
【０２５４】
３１．４ｇ（２２７ｍｍｏｌ）のチオニコチンアミドを１５０ｍＬの酢酸に溶解させ、２８ｍＬ（２３８ｍｍｏｌ）のクロロアセトアルデヒド（水中５５％）及び１１０ｍＬ（１１７１ｍｍｏｌ）の無水酢酸を添加した。その混合物を７０℃で約１６時間撹拌した。冷却したその混合物をＮａＣｌで飽和した氷／アンモニア水の中に注ぎ入れ、３時間撹拌した。溶解していない物質をデカントして除去した。その混合物をガラスウールを用いて濾過し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで４回抽出した。その有機相を合してＭｇＳＯ４で脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣を、減圧下に、クーゲルロール蒸留に付した。
収量（２つのバッチについて比例的に計算した）：１７ｇ（理論値の４６％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．６２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  ７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．９（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｍ，１Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），９．１５（ｍ，１Ｈ）。
【０２５５】
段階２：  ２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジン
【０２５６】
【化５９】
0005681105.tif 000060
【０２５７】
アルゴン下、７０ｍＬのＴＨＦの中のＮ−ＢｕＬｉの２．５モル溶液５４．５ｍＬ（１３７．１ｍｍｏｌ）を７０ｍＬのＴＨＦで希釈した。−７０℃未満で、１５０ｍＬのＴＨＦに溶解させた３２．５ｇ（１３７．１ｍｍｏｌ）の２，６−ジブロモピリジンを滴下して加えた。その混合物を１５分間撹拌し、次いで、やはり−７０℃未満で、ジエチルエーテル中の塩化亜鉛の５．６モル溶液１９．２ｍＬ（１０７ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を昇温させ、５０ｍＬのＴＨＦの中の１７．４ｇ（１０９ｍｍｏｌ）のブロモピリミジンの溶液と５０ｍＬのＴＨＦの中の３．９ｇ（３．４ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの懸濁液を添加した。その混合物を還流温度で４時間沸騰させた。冷却後、水中のＮａ  ＥＤＴＡ及び希水酸化ナトリウム水溶液（ｐＨ＝１０まで）を添加した。その混合物を吸引濾過して未溶解物質を除去した。その水相を酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を合してＭｇＳＯ４で脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣を６０ｍＬのベンゾトリフルオリドから再結晶化させた（ここで、該再結晶化は、沸点まで活性炭と一緒に短時間加熱すること及び熱濾過することを含んでいた）。
収量：１４．８２ｇ（理論値の５２％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  ７．４（ｔ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．８（ｄｄ，１Ｈ），８．４（ｄ，１Ｈ），８．９（ｍ，２Ｈ）。
【０２５８】
段階３：  ２−［６−（２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）ピリジン−２−イル］ピリミジン
【０２５９】
【化６０】
0005681105.tif 000061
【０２６０】
アルゴン下、０．５３ｇ（３ｍｍｏｌ）の塩化パラジウム（ＩＩ）と１．８８ｇ（６ｍｍｏｌ）のトリ−ｏ−トリルホスファンと１．８７ｇのテトラブチルアンモニウムクロリドを５５ｍＬのＤＭＦと一緒に９５℃で５分間撹拌し、次いで、９．７３ｇ（６０ｍｍｏｌ）の３−チアゾール−２−イルピリジンと１２．７４ｇ（５４ｍｍｏｌ）の２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジン（ＤＭＦ中の溶液として）と１６．２８ｇ（１１６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加した。その混合物を１３０℃で４時間撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、酢酸エチルと水性塩化ナトリウムと水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液（ｐＨ＝１０まで）を添加した。その混合物をクロロホルム／イソプロパノール（１０％）と一緒に撹拌し、未溶解物質を吸引濾過した。その水相クロロホルム／イソプロパノール（１０％）でさらに２回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／アセトン）で精製した。得られた生成物は、ベンゾトリフルオリド／ジオキサンから再結晶化させることによってさらに精製することができる。
収量：９ｇ（理論値の４４％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．５３
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ７．５５（ｍ，２Ｈ），８．１（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．７（ｍ，２Ｈ），９．０（ｄ，２Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ）。
【０２６１】
実施例６：  ２−［６−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）ピリジン−２−イル］ピリミジン
【０２６２】
【化６１】
0005681105.tif 000062
【０２６３】
アルゴン下、１３ｍｇ（０．０５９ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム  を５ｍＬのＤＭＦに溶解させ、０．６ｍＬ（０．２３ｍｍｏｌ）のトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスファン１０％強度ヘキサン溶液を添加した。そのヘキサンを減圧下に蒸発させ、０．２６ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）の３−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピリジンと０．３８ｇ（１．６２ｍｍｏｌ）の２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジンと０．４ｇ（２．９２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと約０．５ｇのテトラブチルアンモニウムクロリドを添加した。得られた混合物を、アルゴン下、１３０℃で４８時間撹拌した。次いで、その混合物を蒸発させることによって濃縮し、酢酸エチルと水性ＮａＣｌと水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液（ｐＨ＝８まで）に溶解させた。その混合物を酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／アセトン）で精製した。さらに精製するために、当該物質をベンゾトリフルオリドから再結晶化させた。
収量：０．１７５ｇ（理論値の３５％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．７５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  ２．７５（ｓ，３Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），８．９（ｍ，２Ｈ），９．２（ｍ，１Ｈ）。
【０２６４】
実施例７：
段階１：  ２−（Ｎ−ピリミジン−２−イルヒドラジノ）エタノール
【０２６５】
【化６２】
0005681105.tif 000063
【０２６６】
１００ｍＬのエタノールの中の４．８ｇ（４１．９ｍｍｏｌ）の２−クロロピリミジンと３．６ｇ（４７ｍｍｏｌ）のヒドラジノエタノールと９ｇ（６４．２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを還流しながら５時間加熱した。その混合物を吸引濾過し、その濾液を蒸発させることによって濃縮した。
収量：５．９８ｇ（理論値の８７％）
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ３．６５（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｔ，２Ｈ），４．３５（ｂｒ，１Ｈ），４．６５（ｂｒ，２Ｈ），６．５５（ｔ，１Ｈ），８．３（ｄ，２Ｈ）。
【０２６７】
段階２：  ４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−カルボン酸  Ｎ’−（ヒドロキシエチル）−Ｎ’−ピリミジン−２−イルヒドラジド
【０２６８】
【化６３】
0005681105.tif 000064
【０２６９】
０．８ｇ（３．７ｍｍｏｌ）の４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−カルボン酸を１５０ｍＬのＤＭＦ／アセトニトリルに溶解させ、６ｍＬのトリエチルアミンと０．４ｍＬ（４ｍｍｏｌ）のクロロギ酸エチルを添加した。その混合物を１０分間撹拌し、０．６ｇ（４ｍｍｏｌ）の２−（Ｎ−ピリミジン−２−イルヒドラジノ）エタノールを添加した。その混合物を２０分間撹拌し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣に、酢酸エチルと水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液（ｐＨ＝８まで）と水性塩化ナトリウムを添加した。その混合物を酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／アセトン）で精製した。
収量：０．４２ｇ（理論値の３１％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．０８
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ２．７（ｓ，３Ｈ），３．７（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，２Ｈ），８．７（ｍ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）。
【０２７０】
段階３：  ２−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）−４−ピリミジン−２−イル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３，４］オキサジアジン
【０２７１】
【化６４】
0005681105.tif 000065
【０２７２】
０．４６ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−カルボン酸  Ｎ’−（ヒドロキシエチル）−Ｎ’−ピリミジン−２−イルヒドラジドと０．４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスファンと０．３ｍＬのＤＩＡＤを５ｍＬのアセトニトリルの中で１６時間撹拌した。次いで、その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／アセトン）に付した。
収量：０．１ｇ（理論値の２３％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．５６
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ２．７（ｓ，３Ｈ），４．２（ｔ，２Ｈ），４．６（ｔ，２Ｈ），６．９（ｔ，１Ｈ），７．５（ｄｄ，ｌＨ），８．３（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，２Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）。
【０２７３】
実施例８：
段階１：  ６−ブロモピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミド
【０２７４】
【化６５】
0005681105.tif 000066
【０２７５】
１０．２ｇ（５０．５ｍｍｏｌ）のブロモピコリン酸に、４０ｍＬのトリエチルアミンを添加し、次いで、氷浴で冷却しながら、６ｍＬ（６３ｍｍｏｌ）のクロロギ酸エチルを添加し、１０分間撹拌した後、６ｍＬ（１０１ｍｍｏｌ）のヒドロキシアミン５０％強度水溶液を添加した。その混合物を室温で１時間撹拌し、蒸発させた。その残渣に、水性クエン酸及び酢酸エチルを添加した。その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。
収量：１１．８ｇ（純度２２％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．６９。
【０２７６】
段階２：  ３−（６−ブロモピリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン
【０２７７】
【化６６】
0005681105.tif 000067
【０２７８】
１００ｍＬのエタノールの中の１１．８ｇ（前の段階からの粗製生成物）の６−ブロモピリジン−２−カルボン酸ヒドロキシアミドと６ｍＬ（６９ｍｍｏｌ）の１，２−ジブロモエタンと１８ｇ（１２８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを還流しながら３時間加熱した。その混合物を吸引濾過し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をジクロロメタン／エタノールに溶解させ、ＭＴＢＥを使用してシリカゲル上で吸引濾過し、その濾液を蒸発させることによって濃縮した。
収量：３．０３ｇ、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．３７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  ４．１５（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｍ，２Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．７（ｔ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ）。
【０２７９】
段階３：  ３−［６−（４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−イル）ピリジン−２−イル］−５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン
【０２８０】
【化６７】
0005681105.tif 000068
【０２８１】
アルゴン下、２３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を１５ｍＬのＤＭＦに溶解させ、０．２５ｍＬ（０．２５ｍｍｏｌ）のトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスファン１モル溶液を添加し、次いで、０．１８ｇ（１ｍｍｏｌ）の３−（４−メチルチアゾール−２−イル）ピリジンと０．２４ｇ（１ｍｍｏｌ）の３−（６−ブロモピリジン−２−イル）−５，６ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジンと０．２ｇのテトラブチルアンモニウムクロリド（ＤＭＦ中の溶液として）と１ｍＬの炭酸カリウム２モル水溶液を添加した。その混合物を１３０℃ｄｅ５時間撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣に、酢酸エチルと希水酸化ナトリウム水溶液と水性クエン酸（ｐＨ＝７まで）と水性塩化ナトリウムを添加した。その混合物を酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／アセトン）で精製した。
収量：０．０６ｇ（理論値の１７％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．８１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  ２．７５（ｓ，３Ｈ），４．２（ｄｄ，２Ｈ），４．５５（ｄｄ，２Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），７．９（ｔ，１Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ）。
【０２８２】
本発明によるさらなる化合物は、同様にして調製した（表を参照されたい）。
【０２８３】
実施例９：
段階１：  オキソ−［Ｎ’−（ピリジン−３−カルボニル）ヒドラジノ］酢酸エチル
【０２８４】
【化６８】
0005681105.tif 000069
【０２８５】
穏やかに加温しながら、２０．５ｇ（１４９．４ｍｍｏｌ）のニコチン酸ヒドラジドを４００ｍＬのＤＭＦに溶解させ、５０ｍＬ（３４６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加した。氷浴で冷却しながら、滴下漏斗を用いて、４０ｍＬのジクロロメタンの中の１８ｍＬ（１６０ｍｍｏｌ）のエチル塩化オキサリルを添加した。その混合物を室温でさらに１５分間撹拌し、次いで、蒸発させることによって濃縮した。その残渣に、水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液と水性塩化ナトリウム（ｐＨ＝７まで）を添加した。その混合物を酢酸メチルで１０回抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。
収量：３２．５ｇ（理論値の９１％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）−０．１３。
【０２８６】
段階２：  ５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸エチル
【０２８７】
【化６９】
0005681105.tif 000070
【０２８８】
５００ｍＬのトルエンの中の３８．１ｇ（１６０．６ｍｍｏｌ）のオキソ−［Ｎ−（ピリジン−３−カルボニル）ヒドラジノ］酢酸エチルと３７ｇ（９１ｍｍｏｌ）のローソン試薬を還流しながら１時間加熱した。冷却後、その混合物を蒸発させることによって濃縮し、酢酸エチルとクエン酸緩衝液（ｐＨ＝６まで）を添加し、未溶解物質を濾過した。その混合物を酢酸エチルで４回抽出し、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をベンゾトリフルオリドから再結晶化させた（ここで、該再結晶化は、沸点まで活性炭と一緒に短時間加熱すること及び熱濾過することを含んでいた）。
収量：１６．２ｇ（理論値の４２％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．４１
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  １．４（ｔ，３Ｈ），４．５（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．７（ｍ，１Ｈ），９．２５（ｓ，１Ｈ）。
【０２８９】
段階３：  １−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）エタノン
【０２９０】
【化７０】
0005681105.tif 000071
【０２９１】
４ｇ（１７ｍｍｏｌ）の５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸エチルを５００ｍＬのＴＨＦに溶解させ、ドライアイス浴で冷却しながら、１１．３５ｍＬ（３４ｍｍｏｌ）のメチルリチウム３モル溶液を添加した。その混合物を０．５時間撹拌した。その冷混合物に、酢酸エチルを添加し、次いで、水性クエン酸を添加した。解凍後、その混合物を酢酸エチルで合計で３回抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／アセトン）で精製した。
収量：１．６６ｇ（２つのバッチから比例的に計算した理論値の４５％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．１６
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ２．７５（ｓ，３Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．８（ｄ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ）。
【０２９２】
段階４：  （３−ジメチルアミノ−１−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）プロペノン
【０２９３】
【化７１】
0005681105.tif 000072
【０２９４】
非常に短い蒸留ブリッジの上で、３．４８ｇ（１７ｍｍｏｌ）の１−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）エタノンと２６．６ｍＬ（１９９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ−ＤＭＡを、１０５℃で２時間撹拌し、次いで、沸点で２時間撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／アセトン）に付した。
収量：１．４ｇ（理論値の２５％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．０５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  ３．０（ｓ，３Ｈ），３．２（ｓ，３Ｈ），６．１（ｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．７（ｍ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ）。
【０２９５】
段階５：  ４−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−［２，２’］ビピリミジニル
【０２９６】
【化７２】
0005681105.tif 000073
【０２９７】
８ｍＬのエタノールの中の０．３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の（３−ジメチルアミノ−１−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）プロペノンと０．１８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）の２−アミジニウムピリミジン塩酸塩と０．４ｍＬ（１．２ｍｍｏｌ）のナトリウムエトキシド２１％強度エタノール溶液を還流しながら１６時間加熱した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、水性クエン酸と水性塩化ナトリウムと希水酸化ナトリウム水溶液（ｐＨ＝１２まで）を添加した。その混合物をクロロホルム／イソプロパノール（１０％）で繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をＤＭＳＯ／アセトニトリルに懸濁させ、吸引濾過した。その残渣をＭＴＢＥで洗浄し、乾燥させた。
収量：０．２ｇ（理論値の５４％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．０７
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，２Ｈ），９．３（ｍ，２Ｈ）。
【０２９８】
実施例１０：
段階１：  Ｎ−ホルミルニコチン酸ヒドラジド
【０２９９】
【化７３】
0005681105.tif 000074
【０３００】
２５ｇ（１８２ｍｍｏｌ）のニコチン酸ヒドラジドを５０ｍＬ（１３２５ｍｍｏｌ）のギ酸の中で１６時間撹拌し、５００ｍＬのジエチルエーテルを添加した。形成された沈澱物を吸引濾過した。フィルター残渣をジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させた。
収量：２８．１ｇ（理論値の９３％）
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ７．５（ｍ，１Ｈ），８−８．３（ｍ，２Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），９（ｓ，１Ｈ），１０（ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）。
【０３０１】
段階２：  ３−［１，３，４］チアジアゾール−２−イルピリジン
【０３０２】
【化７４】
0005681105.tif 000075
【０３０３】
数滴のピリジンを含んでいる５００ｍＬのアニソールの中の２６ｇ（１５１．３ｍｍｏｌ）のホルミルニコチン酸ヒドラジドと４５．９ｇ（１１３．５ｍｍｏｌ）のローソン試薬を１２０℃で１６時間撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液（ｐＨ＝１０まで）を添加した。その混合物を１時間撹拌し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その残渣をベンゾトリフルオリド／ジオキサン（５：１）から再結晶化させた（ここで、該再結晶化は、沸点まで活性炭と一緒に加熱すること及び熱濾過することを含んでいた）。
収量：７．６ｇ（理論値の３０％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  ７．５（ｄｄｄ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．７（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｍ，１Ｈ），９．３（ｓ，１Ｈ）。
【０３０４】
段階３：  ２−［６−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル］ピリミジン
【０３０５】
【化７５】
0005681105.tif 000076
【０３０６】
アルゴン下、６０ｍＬのＤＭＦの中の０．２５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）に、１０．８ｍＬ（４．５９ｍｍｏｌ）のトリ−ｔ−ブチルホスファン１０％強度ヘキサン溶液を添加した。そのヘキサンを減圧下に除去し、次いで、１．５ｇ（９．１ｍｍｏｌ）の３−［１，３，４］チアジアゾール−２−イルピリジンと２．３８ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）の２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジンと２．５４ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと約０．５ｇのテトラブチルアンモニウムクロリドを添加した。その混合物を１３０℃で１６じ環撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液と水性塩化ナトリウムと酢酸エチルを添加してｐＨ＝８とした。その混合物を酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。
収量：０．３５ｇ（理論値の１１％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．５４
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：  ７．６（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｔ，１Ｈ），８．４５（ｍ，２Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），９．０５（ｄ，２Ｈ），９．３（ｓ，１Ｈ）。
【０３０７】
本発明によるさらなる化合物は、同様の方法で調製した（表）。
【０３０８】
実施例１１：
段階１：
【０３０９】
【化７６】
0005681105.tif 000077
【０３１０】
３００ｍＬのエタノールの中の１５．０ｇ（７２．４ｍｍｏｌ）のジケトエステルと３．３４ｇ（７２．４ｍｍｏｌ）のメチルヒドラジンを還流温度で２時間加熱し、次いで、溶媒を減圧下に除去した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；移動相  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。
収量：
６．５５ｇ（理論値の４１％）異性体１、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．８４
２．２３ｇ（理論値の１４％）異性体２、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．７７。
【０３１１】
段階２：
【０３１２】
【化７７】
0005681105.tif 000078
【０３１３】
６．５５ｇ（３０．１５ｍｍｏｌ）の該メチルエステルを４００ｍＬのテトラヒドロフランと２５０ｍＬの水に溶解させ、１５０ｍＬの水の中の２．５３ｇ（６０．３０ｍｍｏｌ）の水酸化リチウム水和物の溶液を添加した。その混合物を室温で１２時間撹拌した。後処理のために、その混合物を１Ｎ塩酸で酸性化し、テトラヒドロフランを減圧下に除去したが、それにより、生成物の沈澱が生じた。その生成物を吸引濾過し、乾燥させた。
収量：６．０８ｇ（理論値の９９％）。
【０３１４】
段階３：
【０３１５】
【化７８】
0005681105.tif 000079
【０３１６】
５０ｍＬの塩化チオニルの中の２.００ｇ（９.８４３ｍｍｏｌ）の該酸を還流温度で２時間加熱し、次いで、溶媒を減圧化に除去した。
収量：２.１２ｇ（理論値の９０％）。
【０３１７】
段階４：
【０３１８】
【化７９】
0005681105.tif 000080
【０３１９】
１００ｍＬのジオキサンの中に１．５８４ｇ（１６．２４ｍｍｏｌ）のジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩と６．９８ｇ（５４．１４ｍｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを最初に入れ、少量のジオキサンの中の３．００ｇ（１３．５３ｍｍｏｌ）の該酸塩化物の溶液を滴下して加えた。その混合物を室温で１２時間撹拌した。後処理のために、減圧下に溶媒を除去し、その残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；移動相  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。
収量：１．９２７ｇ（理論値の５６％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．４９。
【０３２０】
段階５：
【０３２１】
【化８０】
0005681105.tif 000081
【０３２２】
トルエン／ＴＨＦの中の臭化メチルマグネシウムの１．４Ｍ溶液８.０５ｍＬ（１１.２７ｍｍｏｌ）を最初に入れ、ジクロロメタン中の１.８５ｇ（７.５１２ｍｍｏｌ）の該メトキシメチルアミドの溶液を滴下して加えた。その混合物を室温で１２時間撹拌した。後処理のために、塩化アンモニウム溶液を添加し、３０分間経過した後、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。
収量：１．３８７ｇ（理論値の９０％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．６１
【０３２３】
段階６：
【０３２４】
【化８１】
0005681105.tif 000082
【０３２５】
１．００ｇ（４．９６９ｍｍｏｌ）の該アセチルピラゾールと０．７７ｇ（６．４６ｍｍｏｌ）のＤＭＦアセタールを１００℃で１２時間撹拌し、過剰な試薬を減圧下に除去した。
収量：１．２７ｇ（理論値の９９．７％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．６０。
【０３２６】
段階７：
【０３２７】
【化８２】
0005681105.tif 000083
【０３２８】
４０ｍＬのエタノールの中の７００ｍｇ（２．７３１ｍｍｏｌ）の該ピラゾール誘導体と３０１ｍｇ（６．００８ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を還流しながら１時間沸騰させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。
収量：６２４ｍｇ（理論値の９９％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）＝  ４．１（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），９．０３（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０３２９】
段階８：
【０３３０】
【化８３】
0005681105.tif 000084
【０３３１】
５ｍＬのジメチルホルムアミドの中の１２０ｍｇ（０．５３３ｍｍｏｌ）の該ピラゾール誘導体と６１ｍｇ（０．５３３ｍｍｏｌ）の２−クロロピリミジンと３２ｍｇ（０．７９９ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（６０％）を８０℃で１２時間撹拌し、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その粗製生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル；移動相  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。
収量：１１３ｍｇ（理論値の７０％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．００
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）＝  ４．２５（ｓ，３Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｍ，３Ｈ），８．７８（ｍ，１Ｈ），８．９２（ｍ，２Ｈ），９．０５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０３３２】
実施例１２：
【０３３３】
【化８４】
0005681105.tif 000085
【０３３４】
５ｍＬのエタノールの中の１００ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）の上記ピラゾール誘導体と６９ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）の該アミジンと１５３ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）のナトリウムエトキシドを還流温度で１２時間加熱し、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その粗製生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル；移動相  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。
収量：７０ｍｇ（理論値の５７％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．６５
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）＝  ４．４２（ｓ，３Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ），９．０５−９．１３（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ。
【０３３５】
本発明によるさらなる新規化合物について下記表に記載する。
【０３３６】
【表１】
0005681105.tif 000086
0005681105.tif 000087
0005681105.tif 000088
0005681105.tif 000089
0005681105.tif 000090
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0005681105.tif 000092
0005681105.tif 000093
0005681105.tif 000094
0005681105.tif 000095
0005681105.tif 000096
0005681105.tif 000097
0005681105.tif 000098
0005681105.tif 000099
0005681105.tif 000100
0005681105.tif 000101
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0005681105.tif 000103
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0005681105.tif 000105
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0005681105.tif 000107
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0005681105.tif 000109
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0005681105.tif 000134
0005681105.tif 000135
【０３３７】
１）  ｌｏｇＰ値を求めるための方法（ギ酸法）についての記述
表中に記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ  １８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。
温度：５５℃。
酸性範囲（ｐＨ３．４）において測定するための移動相：
移動相Ａ：アセトニトリル＋１リットル当たり１ｍＬのギ酸；
移動相Ｂ：水＋１リットル当たり０．９ｍＬのギ酸；
勾配：４．２５分間で、１０％移動相Ａ／９０％移動相Ｂから９５％移動相Ａ／５％移動相Ｂまで。
【０３３８】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０３３９】
【表２】
0005681105.tif 000136
0005681105.tif 000137
【０３４０】
生物学的実施例
実施例Ｎｏ．１
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３４１】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が重度に発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０３４２】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０３４３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の活性を示す：
実施例番号  １、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１。
【０３４４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の活性を示す：
実施例番号  １４０。
【０３４５】
実施例Ｎｏ．２
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験（噴霧処理）
溶媒：        ８０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３４６】
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が生育する。根では、こぶが生じる。
【０３４７】
所望の期間が経過した後、こぶの形成を尺度として用いて殺線虫効果（％）を求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０３４８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で８０％以上の活性を示す：
実施例番号  ５、５７、５８、６１、１０４、１３５。
【０３４９】
実施例Ｎｏ．３
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性（噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３５０】
全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０３５１】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０３５２】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の活性を示す：
実施例番号  ２７。
【０３５３】
実施例Ｎｏ．４
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（注入）
溶媒：        ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３５４】
活性化合物の該溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注入し、その動物を皿に移し、気候が制御された（ｃｌｉｍａｔｉｚｅｄ）部屋の中で保存する。当該活性は、受精卵の産卵試験によって確認する。
【０３５５】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
【０３５６】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で８０％以上の活性を示す：
実施例番号  ４９。