(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）で表される化合物（Ａ）及び、１，２−オクタデカンジオール、オレイルグリセリルエステル、１，３−フェニレンテトラフェニルリン酸エステルまたは２−ヒドロキシヘキサデシルジエタノールアミンからなる潤滑油用添加剤（Ｂ）を含有する潤滑油用添加剤組成物と、鉱物油またはポリ−α−オレフィンからなる基油とを含有することを特徴とする潤滑油組成物：
【化１】
0005666222.tif 000018
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは１〜３の数を表す。）
【請求項２】
化合物（Ａ）と潤滑油添加剤（Ｂ）との割合が、（Ａ）／（Ｂ）＝３０／７０〜９９／１（重量比）であることを特徴とする請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項３】
潤滑油用添加剤組成物の配合量が潤滑油組成物全量に対して０．０１〜１０質量％であることを特徴とする請求項１に記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑油に溶解させることが困難、あるいは溶解性の低い潤滑油用添加剤の溶解性を改善した潤滑油用添加剤組成物及びこれを配合した潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
潤滑油には、様々な性能が求められているが、それらの性能を発揮させるために多くの添加剤が使用されている。具体的には、摩擦調整剤、摩耗防止剤、酸化防止剤、分散剤、清浄剤、粘度指数向上剤、消泡剤等の添加剤があるが、これらの添加剤の中には、融点が高いため、あるいは基油への溶解度が低いため、潤滑油中に溶解させることが困難な添加剤も多い。これらの添加剤は配合時に温度をかければ潤滑油に溶解するものもあるが、潤滑油が常温になると析出してくる場合や、配合できるとしても潤滑油に溶解させるために非常に長時間の混合時間を必要とする場合がある。よって溶解度の低い添加剤はもちろんのこと、析出するものも基本的には使用することができず、配合に時間がかかるものは使用が敬遠されている。しかし、こうした添加剤の中には性能が良好なものも数多く存在しているのが現状である。
【０００３】
添加剤を開発する場合、一般的には難油溶性の添加剤を油溶性に適した構造に変える検討や、高融点の添加剤を低融点の構造に変える検討、あるいは最初から油溶性を考慮して添加剤の構造設計をすることが主流となっている。例えば、特許文献１には、特定の非対称ジアルキルアミンを含む少なくとも１種のジアルキルアミン、二硫化炭素、及びモリブデン供給源の反応生成物を含有する潤滑油組成物用添加剤が開示されている。また、特許文献２には、特定の直鎖モノアルキル（アルケニル）グリセリンエステルと、融点が２５℃以下である特定の化合物とを含有してなる潤滑油添加剤組成物が開示されている。しかし、難油溶性あるいは高融点の添加剤を油溶性あるいは低融点に適した構造に変えると、その添加剤が元々持っていた性能より劣る場合や、まったく性能が変わってしまう場合がある。また、最初から油溶性を考慮して添加剤の構造設計することは、添加剤の構造を限定してしまうため、性能を追及する方法としては有効とはいえない。よって、難油溶性あるいは高融点で性能が良好な添加剤を、潤滑油中に容易に可溶化する技術が求められている。
【０００４】
可溶化の技術としては、潤滑油に難溶な特定のリン酸エステルにアミン化合物を併用して潤滑油に溶解させる方法が知られており、例えば、特許文献３には、特定のリン化合物の金属塩をアミン化合物に溶解または反応させてなる潤滑油添加剤が開示されている。しかし、リン化合物の金属塩（リン酸エステル）とアミン化合物との中和反応等が起こるため、この方法ではリン酸エステルが持つ添加剤としての性能が損なわれてしまう。また、コハク酸イミド等の既存の分散剤を油溶性向上剤として使用することも知られており、例えば、特許文献４には、長周期型周期表第４〜７周期の６〜１５族に属する原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の金属原子を１分子当たりの平均でそれぞれ０．１〜１００個有する数平均分子量５００〜１，０００，０００の油溶性重合体及び分散剤を含有する潤滑油用抗酸化性向上剤が開示されている。しかしながら、このような既存の分散剤は、融点の高い有機物を潤滑油へ可溶化させる能力が乏しく、有効な可溶化剤とはいえない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表２００８−５３１８２１号公報
【特許文献２】特開２００９−１２６８６８号公報
【特許文献３】国際公開第２００４／００３１１８号公報
【特許文献４】特開２００７−０７７２６０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って、本発明が解決しようとする課題は、潤滑油に対して難溶解性の添加剤を潤滑油に容易に溶解させることができる潤滑油用添加剤組成物、及び該潤滑油用添加剤組成物を添加して得られる安定性が良好な潤滑油組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
そこで本発明者等は鋭意検討した結果、特定の化合物と組み合わせることにより難溶解性の添加剤を基油に容易に溶解させることができ、得られる潤滑油組成物の安定性が良好な潤滑油用添加剤組成物を見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、下記の一般式（１）で表される化合物（Ａ）及び、１，２−オクタデカンジオール、オレイルグリセリルエステル、１，３−フェニレンテトラフェニルリン酸エステルまたは２−ヒドロキシヘキサデシルジエタノールアミンからなる潤滑油用添加剤（Ｂ）を含有する潤滑油用添加剤組成物と、鉱物油またはポリ−α−オレフィンからなる基油とを含有することを特徴とする潤滑油組成物である：
【化１】
0005666222.tif 000002
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは１〜３の数を表す。）
【発明の効果】
【０００８】
本発明の効果は、潤滑油に対して難溶解性の添加剤を潤滑油に容易に溶解させることができる潤滑油用添加剤組成物、及び該潤滑油用添加剤組成物を基油へ添加して得られる安定性が良好な潤滑油組成物を提供したことにある。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明に使用する化合物（Ａ）は下記の一般式（１）で表すことができる：
【化２】
0005666222.tif 000003
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは１〜３の数を表す。）
【００１０】
一般式（１）で表わされる化合物（Ａ）において、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基である。炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、分岐プロピル基、ブチル基、分岐ブチル基が挙げられる。これらの中でも、安価で入手しやすいことから、Ｒは水素原子またはメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００１１】
一般式（１）のｎは１〜３の数を表す。ｎの数に応じて、それぞれいくつかの異性体が得られ、例えばＲが水素原子でｎが１の場合、一般式（１）で表わされる化合物（Ａ）は、１−スチレン化フェノール、２−スチレン化フェノール及び３−スチレン化フェノールのいずれかの化合物となる。同様に、ｎが２の場合、一般式（１）で表わされる化合物（Ａ）は、１，２−ジスチレン化フェノール、１，３−ジスチレン化フェノール、１，４−ジスチレン化フェノール、１，５−ジスチレン化フェノール、２，３−ジスチレン化フェノール、２，４−ジスチレン化フェノール及び２，５−ジスチレン化フェノールのいずれかになる。更に、ｎが３の場合、一般式（１）で表わされる化合物（Ａ）は、１，２，３−トリスチレン化フェノール、１，２，４−トリスチレン化フェノール、１，２，５−トリスチレン化フェノール、１，３，４−トリスチレン化フェノール、１，３，５−トリスチレン化フェノール及び２，３，４−トリスチレン化フェノールのいずれかになる。
【００１２】
化合物（Ａ）は単独でも２種以上の混合物でもよいが、経済性の観点から、ｎが２の化合物あるいはｎが２の化合物を主成分として含むことが好ましく、ジスチレン化フェノールあるいはジスチレン化フェノールを主成分として含むことがより好ましい。
【００１３】
本発明に使用できる潤滑油用添加剤（Ｂ）は、基油への溶解度が０．５質量％未満または３０℃以上の融点を持つ有機化合物からなる添加剤であれば添加剤の種類は選ばない。基油への溶解度が０．５質量％未満の添加剤とは、基油に添加剤を０．５質量％になるように添加し、加温して完全に溶解した後、２５℃に冷却して１日以上放置した後に不溶物が析出するものや基油が白濁するもの、あるいは加温しても完全に溶解しないものである。
【００１４】
具体的な潤滑用添加剤としては、酸化防止剤、摩擦調整剤、摩耗防止剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、腐食防止剤及び消泡剤等が挙げられる。これらの中でも、硫黄系酸化防止剤、摩擦調整剤、摩耗防止剤が好ましく、摩擦調整剤及び摩耗防止剤がより好ましい。清浄剤、分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、腐食防止剤及び消泡剤等における融点が高い化合物でも、化合物（Ａ）を使用することで潤滑油への可溶化は可能であるが、これらの添加剤の中で性能の良いものは一般的に潤滑油への溶解性が良好な場合や、既知の溶剤等で容易に可溶化できる場合があるため、溶解性を向上させる用途の需要はあまりない。なお、潤滑油用添加剤（Ｂ）は有機化合物であり、金属原子を含有する有機物も含まれる。
【００１５】
潤滑油用添加剤（Ｂ）としての硫黄系酸化防止剤は、例えば、ジオクチルチオジプロピオネート、ジデシルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリル−β，β’−チオジブチレート、（３−オクチルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−デシルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−ラウリルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−ステアリルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−オレイルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、２−メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプトメチルベンズイミダゾール、２−ベンズイミダゾールジスルフィド、ジラウリルサルファイド、アミルチオグリコレート等が挙げられる。
【００１６】
潤滑油用添加剤（Ｂ）としての摩擦調整剤の具体的な例としては、下記の一般式（２）〜（４）で表される化合物が挙げられる：
【化３】
0005666222.tif 000004
（式中、Ｒ１は炭素数１０〜２０の直鎖の脂肪族炭化水素基を表す。）
【００１７】
【化４】
0005666222.tif 000005
（式中、Ｒ２は、カルボニル基、水酸基、エーテル基から選択される１種又は２種以上の基を含んでもよい炭素数１２〜２０の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜３のアルキル基及び炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基から選択されるいずれかを表す。）
【００１８】
【化５】
0005666222.tif 000006
（式中、Ｒ５は炭素数１５〜２１の直鎖の脂肪族炭化水素基を表す。）
【００１９】
一般式（２）において、Ｒ１は、炭素数１０〜２０の直鎖の脂肪族炭化水素基であり、例えば、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基等のアルキル基；ドデセニル基、ぺンタデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基等のアルケニル基が挙げられる。
【００２０】
一般式（３）において、Ｒ２は、炭素数１２〜２０の脂肪族炭化水素基であり、例えば、ドデシル基、分岐ドデシル基、トリデシル基、分岐トリデシル基、テトラデシル基、分岐テトラデシル基、ペンタデシル基、分岐ペンタデシル基、ヘキサデシル基、分岐ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、分岐ヘプタデシル基、オクタデシル基、分岐オクタデシル基、エイコシル基、分岐エイコシル基等のアルキル基；ドデセニル基、ぺンタデセニル基、オクタデセニル基等のアルケニル基が挙げられる。
【００２１】
Ｒ３及びＲ４の炭素数１〜３のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。
【００２２】
一般式（４）において、Ｒ５は、炭素数１６〜２０の直鎖の脂肪族炭化水素基であり、例えば、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基等のアルキル基；ヘキサデセニル基、オクタデセニル基等のアルケニル基が挙げられる。
【００２３】
潤滑油用添加剤（Ｂ）としての摩耗防止剤の具体的な例としては、下記の一般式（５）で表される化合物が挙げられる：
【化６】
0005666222.tif 000007
（式中、Ａは下記の一般式（６）〜（８）のいずれかを表し、Ｒ６〜Ｒ１３はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｎは１〜１０の数を表す。）
【化７】
0005666222.tif 000008
【００２４】
Ｒ６〜Ｒ１３はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、炭素数１〜３のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基が挙げられる。これらの中でも摩耗防止性能が良好なことから、水素原子及びメチル基が好ましい。
【００２５】
次に、本発明の効果について詳しく説明する。融点が３０℃以上ある常温で固体の潤滑油用の添加剤は、融点の低い同様の構造を持つ添加剤と比較して、優れた性能を持つものが多い。それゆえ、こうした優れた性能を持つ添加剤の使用が望まれているが、融点が高いため常温では潤滑油中で結晶化が進み、その結果添加剤が析出してしまい製品安定性が損なわれる問題が生じる。しかし、化合物（Ａ）に、これら融点の高い添加剤を添加し、均一に溶解させた後基油中に添加すると、化合物（Ａ）が可溶化剤としての働きをして融点の高い添加剤を基油中に安定的に溶解させることができる。なお、上記の融点の高い添加剤の融点は通常３００℃以下である。
【００２６】
更に、添加剤の中には融点は低い（常温で液体）が、基油への溶解性が乏しい添加剤も存在する。具体的には、一般式（５）等の添加剤が挙げられ、これらの添加剤の基油への溶解度は０．５質量％未満である。一般的に潤滑油用の添加剤は、０．５〜５質量％程度の添加量がないと、その機能を十分に発揮することができない場合が多い。また、０．５質量％未満の添加量でも効果がある添加剤もあるが、更に効果を高めるために添加量を増やしたいが増やすことができない場合もある。こうした溶解性の乏しい添加剤に化合物（Ａ）を添加し、均一に溶解させた後基油中に添加すると、化合物（Ａ）の可溶化剤としての働きで溶解度を大きく上げることができる。
【００２７】
また、こうした融点の高い添加剤や溶解度の低い添加剤の中には、微量であれば基油中に溶解するものもあるが、溶解させるために加温しなければならず常温では溶解できない。こうした添加剤であっても、化合物（Ａ）に、これらの添加剤を添加し、均一に溶解させた後潤滑油中に添加すると、常温であっても短時間で潤滑油中に均一化できる効果もある。
【００２８】
化合物（Ａ）と潤滑油用添加剤（Ｂ）の配合比に規定はないが、化合物（Ａ）と潤滑油用添加剤（Ｂ）との割合が、（Ａ）／（Ｂ）＝３０／７０〜９９／１（重量比）であることが好ましく、５０／５０〜９７／３であることがより好ましく、７０／３０〜９５／５であることが更に好ましい。化合物（Ａ）の添加量が多すぎると潤滑油用添加剤（Ｂ）の効果が十分発揮させるために、大量の本発明の潤滑油用添加剤組成物を基油に添加する必要があり、化合物（Ａ）が必要以上に基油へ添加される場合がある。また、化合物（Ａ）の添加量が少なすぎると化合物（Ａ）の可溶化剤としての効果が十分に発揮されない場合がある。
【００２９】
本発明の潤滑油組成物は、基油と本発明の潤滑油用添加剤組成物を必須の成分とする組成物である。基油としては、潤滑油の基油として使用できるものであればいずれの基油でも使用でき、例えば、ポリ−α−オレフィン、エチレン−α−オレフィン共重合体、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリアルキレングリコール、ポリフェニルエーテル、アルキル置換ジフェニルエーテル、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、炭酸エステル、ＧＴＬ（Gas to Liquids）等の合成油；パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油あるいはこれらを精製した精製鉱油類等を用いることができる。これらの基油はそれぞれ単独で用いてもよく、混合物で用いてもよい。これらの基油の中でも、潤滑油としての用途範囲が広いことと、基油の色調が無色透明に近いことから、粘度指数が１００以上の基油を使用するのが好ましく、粘度指数が１００以上のポリ−α−オレフィン、ＧＴＬ、精製鉱油の使用がより好ましい。
【００３０】
本発明の潤滑油組成物に添加する本発明の潤滑油用添加剤組成物の配合量は特に限定されないが、潤滑油組成物全量に対して０．０１〜１０質量％が好ましく、０．１〜８質量％がより好ましく、０．５〜５質量％が更に好ましい。０．０１質量％未満であると潤滑油用添加剤（Ｂ）の効果が十分に得られない場合があり、１０質量％を超えると添加量に見合った効果が得られない場合や、潤滑油組成物の製品安定性が悪くなる場合がある。
【００３１】
更に、本発明の潤滑油組成物は、公知の潤滑油添加剤の添加を拒むものではなく、使用目的に応じて、酸化防止剤、摩擦低減剤、極圧剤、油性向上剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、腐食防止剤、消泡剤等の中で本発明の（Ｂ）成分以外の添加剤を本発明の効果を損なわない範囲で添加してもよい。
【００３２】
摩擦低減剤としては、例えば、硫化オキシモリブデンジチオカルバメート、硫化オキシモリブデンジチオフォスフェート等の有機モリブデン化合物が挙げられる。これら摩擦低減剤の好ましい配合量は、潤滑油組成物全量に対してモリブデン含量で３０〜２０００質量ｐｐｍ、より好ましくは５０〜１０００質量ｐｐｍである。ただし、リン原子を含有している硫化オキシモリブデンジチオフォスフェートより、硫化オキシモリブデンジチオカルバメートの使用が好ましく、炭素数８〜１３のアルキル基を持つ硫化オキシモリブデンジチオカルバメートの使用がより好ましい。
【００３３】
極圧剤としては、例えば、硫化油脂、オレフィンポリスルフィド、ジベンジルスルフィド等の硫黄系添加剤；モノオクチルフォスフェート、トリブチルフォスフェート、トリフェニルフォスファイト、トリブチルフォスファイト、チオリン酸エステル、ジチオリン酸亜鉛等のリン系化合物；チオリン酸金属塩、チオカルバミン酸金属塩、酸性リン酸エステル金属塩等の有機金属化合物などが挙げられる。これら極圧剤の好ましい配合量は、潤滑油組成物全量に対して０．０１〜２質量％、より好ましくは０．０５〜１質量％である。
【００３４】
油性向上剤としては、例えば、オレイルアルコール、ステアリルアルコール等の高級アルコール類；オレイン酸、ステアリン酸等の脂肪酸類；ラウリルアミン、オレイルアミン等のアミン類；ラウリルグリセリンエーテル、オレイルグリセリンエーテル等のエーテル類が挙げられる。これら油性向上剤の好ましい配合量は、潤滑油組成物全量に対して０．１〜５質量％、より好ましくは０．２〜３質量％である。
【００３５】
清浄剤としては、例えば、カルシウム、マグネシウム、バリウムなどのスルフォネート、フェネート、サリシレート、フォスフェート及びこれらの過塩基性塩が挙げられる。これらの中でも過塩基性塩が好ましく、過塩基性塩の中でもＴＢＮ（トータルベーシックナンバー）が３０〜５００ｍｇＫＯＨ／ｇのものがより好ましい。更に、リン及び硫黄原子のないサリシレート系の清浄剤が好ましい。これらの清浄剤の好ましい配合量は、潤滑油組成物全量に対して０．５〜１０質量％、より好ましくは１〜８質量％である。
【００３６】
分散剤としては、例えば、重量平均分子量約５００〜３０００のアルキル基またはアルケニル基が付加されたコハク酸イミド、コハク酸エステル、ベンジルアミン又はこれらのホウ素変性物等が挙げられる。これらの分散剤の好ましい配合量は、潤滑油組成物全量に対して０．５〜１０質量％、より好ましくは１〜８質量％である。
【００３７】
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリ（Ｃ１〜１８）アルキルメタクリレート、（Ｃ１〜１８）アルキルアクリレート／（Ｃ１〜１８）アルキルメタクリレート共重合体、ジエチルアミノエチルメタクリレート／（Ｃ１〜１８）アルキルメタクリレート共重合体、エチレン／（Ｃ１〜１８）アルキルメタクリレート共重合体、ポリイソブチレン、ポリアルキルスチレン、エチレン／プロピレン共重合体、スチレン／マレイン酸エステル共重合体、スチレン／イソプレン水素化共重合体等が挙げられる。あるいは、分散性能を付与した分散型もしくは多機能型粘度指数向上剤を用いてもよい。重量平均分子量は１０，０００〜１，５００，０００、好ましくは３０，０００〜１，０００，０００程度である。これらの粘度指数向上剤の好ましい配合量は、潤滑油組成物全量に対して０．１〜２０質量％。より好ましくは０．３〜１５質量％である。
【００３８】
流動点降下剤としては、例えば、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリビニルアセテート等が挙げられ、重量平均分子量は１０００〜１００，０００、好ましくは３，０００〜８０，０００程度である。これらの流動点降下剤の好ましい配合量は、潤滑油組成物全量に対して０．００５〜３質量％、より好ましくは０．０１〜２質量％である。
【００３９】
防錆剤としては、例えば、亜硝酸ナトリウム、酸化パラフィンワックスカルシウム塩、酸化パラフィンワックスマグネシウム塩、牛脂脂肪酸アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアミン塩、アルケニルコハク酸又はアルケニルコハク酸ハーフエステル（アルケニル基の分子量は１００〜３００程度）、ソルビタンモノエステル、ノニルフェノールエトキシレート、ラノリン脂肪酸カルシウム塩等が挙げられる。これらの防錆剤の好ましい配合量は、潤滑油組成物全量に対して０．０１〜３質量％、より好ましくは０．０２〜２質量％である。
【００４０】
腐食防止剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール  ベンゾイミダゾール  ベンゾチアゾール  テトラアルキルチウラムジサルファイド等が挙げられる。これら腐食防止剤の好ましい配合量は、潤滑油組成物全量に対して０．０１〜３質量％、より好ましくは０．０２〜２質量％である。
【００４１】
消泡剤としては、例えば、ポリジメチルシリコーン、トリフルオロプロピルメチルシリコーン、コロイダルシリカ、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルメタクリレート、アルコールエトキシ／プロポキシレート、脂肪酸エトキシ／プロポキシレート、ソルビタン部分脂肪酸エステル等が挙げられる。これらの消泡剤の好ましい配合量は、潤滑油組成物全量に対して０．００１〜０．１質量％、より好ましくは０．００１〜０．０１質量％である。
【実施例】
【００４２】
以下、本発明を実施例により、具体的に説明する。
＜サンプル＞
（Ａ−１）：２，４−ジスチレン化フェノール９０質量％、２−モノスチレン化フェノー            ル５質量％、２，４，６−トリスチレン化フェノール５質量％の混合物
（Ａ−２）：２−モノスチレン化フェノール
【００４３】
（Ｂ−１）：１，２−オクタデカンジオール：融点７０℃
【化８】
0005666222.tif 000009
【００４４】
（Ｂ−２）：オレイルグリセリルエステル：融点４１℃
【化９】
0005666222.tif 000010
【００４５】
（Ｂ−３）：１，３−フェニレンテトラフェニルリン酸エステル：融点０℃以下
【化１０】
0005666222.tif 000011
【００４６】
（Ｂ−４）：２−ヒドロキシヘキサデシルジエタノールアミン：融点４２℃
【化１１】
0005666222.tif 000012
【００４７】
（Ｃ−１）：１，２，４−ベンゼントリカルボン酸トリ２−エチルヘキシルエステル
（Ｃ−２）：ノニルフェノール
（Ｃ−３）：２−エチルヘキサノール
【００４８】
＜試料の作成＞
上記のサンプルを表１の配合に従って配合して完全に溶解させた。得られた溶液はいずれも透明均一であった。得られた試験サンプルを安定性試験に使用した。なお、サンプルのＣ−１〜Ｃ−３は、化合物（Ａ）と比較するための溶剤である。
【００４９】
【表１】
0005666222.tif 000013
【００５０】
＜安定性試験１＞
下記の基油に、試験サンプル１〜１２を下記の基油１及び基油２に（Ｂ）成分（Ｂ−１〜Ｂ−４）が潤滑油組成物全量に対して０．５質量％になるように添加し、２５℃で３時間攪拌した後の状態を、目視にて下記の基準で評価した。また比較のため、Ｂ−１〜Ｂ−４サンプル単体についても同様に、それぞれ潤滑油組成物全量に対して０．５質量％になるように添加して試験を行った。
＜安定性試験２＞
【００５１】
下記の基油に、試験サンプル１〜１２を下記の基油１及び基油２に（Ｂ）成分（Ｂ−１〜Ｂ−４）が潤滑油組成物全量に対して０．５質量％になるように添加し、８０℃で１時間攪拌した。均一溶解した潤滑油組成物を１００ｍｌのガラス管に８０ｍｌ入れ、そのまま２５℃の恒温槽内に放置して２４時間後の潤滑油組成物の状態を目視で観察し、下記の基準で評価した。また比較のため、Ｂ−１〜Ｂ−４サンプル単体についても同様に、それぞれ潤滑油組成物全量に対して０．５質量％になるように添加して試験を行った。
【００５２】
基油１：動粘度４．２４ｍｍ２／秒（１００℃）、１９．６５ｍｍ２／秒（３０℃）、粘        度指数＝１２６の鉱物油系基油
基油２：動粘度４．０ｍｍ２／秒（１００℃）、１８．４ｍｍ２／秒（４０℃）、粘度指        数＝１１９のポリ−α−オレフィン
【００５３】
○：透明液体；
△：溶液に濁りはあるが沈殿は確認されず；
×：沈殿物が確認される；
××：完全に溶解しない
【００５４】
【表２】
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【００５５】
【表３】
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【００５６】
【表４】
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【００５７】
【表５】
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【００５８】
スチレン化フェノール類は、溶解性不良のため今まで使用できなかった固体の酸化防止剤を、潤滑油の中に安定的に分散させる効果も持っていることが確認できた。
【産業上の利用可能性】
【００５９】
本発明の潤滑油組成物は一般的な潤滑油の用途、例えば、エンジン油、ギヤ油、タービン油、作動油、難燃性作動液、冷凍機油、コンプレッサー油、真空ポンプ油、軸受け油、絶縁油、しゅう動面油、ロックドリル油、金属加工油、塑性加工油、熱処理油等であればいずれの用途にも使用することができる。