(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式［Ｉ］：
【化１】
0005688500.tif 000044
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素原子あるいは炭素原子数が１ないし６のアルキル基又はフェニル基を意味し、Ｍは磁性を有する金属原子を意味し、Ｘはハロゲン原子を意味し、ｎＩは３又は４の整数を意味する。）
で表されるグアニジニウム型強磁性有機磁性流体；
【請求項２】
構造式［ＩＩ］：
【化２】
0005688500.tif 000045
（式中、Ｒは水素原子あるいは炭素原子数が１ないし６のアルキル基又はフェニル基を意味し、Ｍ´はＤｙ（３価）を含まない磁性を有する金属原子を意味し、ＸおよびｎＩは前記と同じ意味を有する。）
で表されるピリジニウム型強磁性有機磁性流体；
【請求項３】
構造式［ＩＩＩ］：
【化３】
0005688500.tif 000046
（式中、Ｒａは炭素原子数が１ないし１８のアルキル基を意味し、Ｒｂは水素原子あるいは炭素原子数が１ないし６のアルキル基又はフェニル基を意味し、Ｍ´、ＸおよびｎＩは前記と同じ意味を有する。）
で表される４級アンモニウムイオン型強磁性有機磁性流体。
【請求項４】
構造式ＭＸｎで表される磁性金属塩（式中、Ｍは磁性を有する金属原子を意味し、Ｘはハロゲン原子を意味する。ｎは、２又は３の整数を意味する。）または構造式Ｍ´Ｘｎで表される磁性金属塩（式中、Ｍ´はＤｙ（３価）を含まない磁性を有する金属原子を意味し、Ｘはハロゲン原子を意味する。ｎは、２又は３の整数を意味する。）と、各種有機化合物（例えば、グアニジンならびにグアニジン誘導体のハロゲン化水素酸塩、ピリジンハロゲン化水素酸塩ならびに置換ピリジニウムハロゲン化物、４級アンモニウムハロゲン化物）から選ばれる有機化合物とを反応させて請求項１〜３で表される強磁性有機磁性流体［Ｉ］〜［ＩＩＩ］を得ることを特徴とする強磁性有機磁性流体の製造方法。
【請求項５】
請求項１〜３で表される強磁性有機磁性流体［Ｉ］〜［ＩＩＩ］の中から２つ以上を選択し、一定の比率で混合することにより磁性の強さを制御することを特徴とする強磁性有機磁性流体の磁性強度制御方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  この発明は新規な強磁性有機磁性流体に関するものである。更に詳細には、この発明は新規な強磁性有機磁性流体、その製造方法および強磁性を確認するための評価試験に関するものである。
【背景技術】
【０００２】  イミダゾリウムイオンなどの陽イオンとＢＦ４−などの陰イオンからなる塩は、イオン液体と呼ばれ、比較的低粘性の液体である。このイオン液体は、その特性から有機合成化学の分野では反応溶媒としての利用、また導電性が高く不揮発性、不燃性であるため二次電池や色素増感型太陽電池の電解質などとしての利用が検討されている。一方、浜口らは近年、新しいイオン液体として１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロフェラートについて報告している（非特許文献１）。このイオン液体は磁性を有しており、磁石に引き寄せられる。従来から知られている磁性流体はマグネタイトなどの強磁性体の超微粒子を液体に分散させた流体で、一般に、媒体となる液体・強磁性体の超微粒子・強磁性体の超微粒子を安定に分散させるための界面活性剤から構成される複合材料である。磁性流体は液体でありながら磁石に引き寄せられるという特異な性質を有しており、この性質の特徴が多方面で活用されている。例えば、回転軸のシール、振動系のダンパー、傾斜センサー、角度センサーなどが挙げられ、その利用分野は拡大している。しかし、磁石に引き寄せられるのは、磁性流体に分散している強磁性体の超微粒子であり、そのため磁場の基で偏析することが知られている。また、溶媒の蒸発などの問題を有している。浜口らが開発した１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロフェラートは、これらの問題を克服した新しい磁性流体として多方面での応用が期待されている。【０００３】  従来の磁性流体および浜口らが開発した１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロフェラート（暗褐色）は、光を通過させることができないため、可視光の透過性に優れた透明の磁性流体が求められている。また、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロフェラートおよび、有機オニウムカチオンとテトラハロゲノジスプロサートからなる可視光の透過性に優れた無色透明のジスプロシウム誘導体（特許文献１）は、磁石に引き寄せられる程度の磁性は有するものの、重力に逆らってまで磁石に着く磁性は有しておらず、その磁性は、未だ小さいままである。実用性を考慮する時、その磁性そのものを強くすることが求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００７−１３１６０８号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｓ．Ｈａｙａｓｈｉ，Ｈ．Ｈａｍａｇｕｃｈｉ，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，３３，１５９０（２００４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】  本発明者は、鋭意研究の結果、磁性金属塩をグアニジンまたはグアニジン誘導体のハロゲン化水素酸塩に反応させて得られるグアニジニウム型有機磁性流体が強磁性を有することを見出して、この発明を完成させた。【０００７】  つまり、この発明は、下記構造式［Ｉ］、［ＩＩ］、［ＩＩＩ］、［ＩＶ］、［Ｖ］、［ＶＩ］、［ＶＩＩ］、［ＶＩＩＩ］及び［ＩＸ］で表される強磁性有機磁性流体ならびにその強磁性有機磁性流体を簡便な操作で高収率で製造することができる製造方法を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】  かかる目的を達成するために、この発明は、下記構造式［Ｉ］、［ＩＩ］、［ＩＩＩ］、［ＩＶ］、［Ｖ］、［ＶＩ］、［ＶＩＩ］、［ＶＩＩＩ］及び［ＩＸ］で表される強磁性有機磁性流体を提供する。【０００９】  また、この発明は、下記構造式［Ｘ］で表される磁性金属塩を、下記構造式［Ｉａ］で表されるグアニジン及びグアニジン誘導体のハロゲン化水素酸塩に反応させて得られるグアニジニウム型強磁性有機磁性流体［Ｉ］；下記構造式［ＩＩａ］で表されるピリジンハロゲン化水素酸塩及び置換ピリジニウムハロゲン化物に反応させて得られるピリジニウム型強磁性有機磁性流体［ＩＩ］；下記構造式［ＩＩＩａ］で表される４級アンモニウムハロゲン化物に反応させて得られる４級アンモニウムイオン型強磁性有機磁性流体［ＩＩＩ］；下記構造式［ＩＶａ］で表される４級アンモニウムヒドロキシド及び４級アンモニウムアルコキシドに反応させて得られる塩基性４級アンモニウムイオン型強磁性有機磁性流体［ＩＶ］；下記構造式［Ｖａ］で表されるエーテル類に反応させて得られるエーテルキレート型強磁性有機磁性流体［Ｖ］；下記構造式［ＶＩａ］で表されるポリエーテル類に反応させて得られるポリエーテルキレート型強磁性有機磁性流体［ＶＩ］；下記構造式［ＶＩＩａ］で表される多価アルコールボレートに反応させて得られる多価アルコールボレート型強磁性有機磁性流体［ＶＩＩ］；下記構造式［ＶＩＩＩａ］で表されるカテコールボレートに反応させて得られるカテコールボレート型強磁性有機磁性流体［ＶＩＩＩ］；もしくは下記構造式［ＩＸａ］で表されるシッフ塩基液晶ハロゲン化水素酸塩に反応させて得られるシッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体［ＩＸ］；またはそれらの強磁性有機磁性流体を簡単に、効率的に、大量に、かつ、安価に製造することができる製造方法を提供する。【００１０】  この発明において、構造式［Ｘ］で表される磁性金属塩中の金属が、２価Ｆｅ、２価Ｍｎ、３価Ｄｙを用いた場合は、強磁性有機磁性流体［Ｉ］、［ＩＩ］、［ＩＩＩ］、［ＩＶ］、［Ｖ］、［ＶＩ］、［ＶＩＩ］、［ＶＩＩＩ］および［ＩＸ］は、すべて可視光の透過率に優れた透明の磁性流体であり、かつ、重力に逆らってまで磁石に着く強磁性の磁性流体である。また、磁性金属塩中の金属が、３価Ｆｅ、２価Ｃｏを用いた場合は、強磁性有機磁性流体［Ｉ］、［ＩＩ］、［ＩＩＩ］、［ＩＶ］、［Ｖ］、［ＶＩ］、［ＶＩＩ］、［ＶＩＩＩ］および［ＩＸ］は、着色しているものの、その磁性は極めて強く、容易に重力に逆らって磁石に着く、強磁性の磁性流体である。さらに、磁性金属塩中の金属が３価Ｎｄ、３価Ｓｍを用いた場合は、上記金属を用いた場合より磁性は小さいが、強磁性有機磁性流体［Ｉ］、［ＩＩ］、［ＩＩＩ］、［ＩＶ］、［Ｖ］、［ＶＩ］、［ＶＩＩ］、［ＶＩＩＩ］および［ＩＸ］で表されるものは、すべて可視光の透過率に優れた透明の磁性流体である。
【発明を実施するための態様】
【００１１】  この発明に係る強磁性有機磁性流体としては、上述したように、グアニジウム型強磁性有機磁性流体［Ｉ］、ピリジニウム型強磁性有機磁性流体［ＩＩ］、４級アンモニウムイオン型強磁性有機磁性流体［ＩＩＩ］、塩基性４級アンモニウムイオン型強磁性有機磁性流体［ＩＶ］、エーテルキレート型強磁性有機磁性流体［Ｖ］、ポリエーテルキレート型強磁性有機磁性流体［ＶＩ］、多価アルコールボレート型強磁性有機磁性流体［ＶＩＩ］、カテコールボレート型強磁性有機磁性流体［ＶＩＩＩ］、ならびにシッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体［ＩＸ］が挙げられる。そこで、この発明のこれら強磁性有機磁性流体についてそれぞれ説明する。
【００１２】  まず、グアニジウム型強磁性有機磁性流体［Ｉ］は、構造式［Ｉ］：
【化１】
0005688500.tif 000002
【００１３】  （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素原子あるいは炭素原子数が１ないし６のアルキル基又はフェニル基を意味し、
Ｍは磁性を有する金属原子を意味し、
Ｘはハロゲン原子を意味し、および
ｎＩは３または４の整数を表す。）
で表される。
【００１４】  構造式［Ｉ］において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５で表される炭素原子数が１ないし６のアルキル基としては、炭素原子数が１ないし６の直鎖状もしくは分岐状アルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、３−メチル−２−ブチル、２−メチル−２−ブチル、２−メチル−１−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジエチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチルなどが挙げられる。Ｍで表される金属原子としては、磁性を有する金属原子、例えば、３価Ｆｅ、２価Ｆｅ、２価Ｃｏ、２価Ｍｎ、３価Ｄｙ、３価Ｎｄ、３価Ｓｍなどが挙げられる。Ｘで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【００１５】  ピリジニウム型強磁性有機磁性流体［ＩＩ］は、構造式［ＩＩ］：
【化２】
0005688500.tif 000003
（式中、Ｒは水素原子あるいは炭素原子数が１ないし６のアルキル基又はフェニル基を意味し、ｎＩは３又は４の整数を意味し、ＭおよびＸは前記と同じ意味を有する。）
で表される。
【００１６】  構造式［ＩＩ］において、Ｒで表される炭素原子数が１ないし６のアルキル基は、炭素原子数が１ないし６の直鎖状もしくは分岐状低級アルキル基であって、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、３−メチル−２−ブチル、２−メチル−２−ブチル、２−メチル−１−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジエチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチルなどが挙げられる。
【００１７】  ４級アンモニウムイオン型強磁性有機磁性流体［ＩＩＩ］は、構造式［ＩＩＩ］：
【化３】
0005688500.tif 000004
（式中、Ｒａは炭素原子数が１ないし１８のアルキル基を意味し、Ｒｂは水素原子あるいは炭素原子数が１ないし６のアルキル基又はフェニル基を意味し、Ｍ、ＸおよびｎＩは前記と同じ意味を有する。）
で表される。
【００１８】  構造式［ＩＩＩ］において、Ｒａで表される炭素原子数が１ないし６のアルキル基は、炭素原子数が１ないし１８の直鎖状アルキル基であって、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシルなどが挙げられる。また、Ｒｂで表される炭素原子数が１ないし６のアルキル基は、炭素原子数が１ないし６の直鎖状アルキル基であって、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルが挙げられる。
【００１９】  塩基性４級アンモニウムイオン型強磁性有機磁性流体［ＩＶ］は、構造式［ＩＶ］：
【化４】
0005688500.tif 000005
（式中、Ｙは、ヒドロキシ基、炭素原子数が１ないし３のアルコキシ基またはフェノキシ基を意味し、ｎは２または３の整数を意味し、Ｒａ、Ｒｂ、ＭおよびＸは前記と同じ意味を有する。）
で表される。
【００２０】  構造式［ＩＶ］において、Ｙで表される炭素原子数が１ないし３のアルコキシ基は、炭素原子数が１ないし３の直鎖状もしくは分岐状アルコキシ基であって、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシおよびイソプロポキシが挙げられる。
【００２１】  エーテルキレート型強磁性有機磁性流体［Ｖ］は、構造式［Ｖ］：
【化５】
0005688500.tif 000006
（式中、Ｒｃ、Ｒｄは炭素原子数が１ないし６のアルキル基を意味し、ＲｃとＲｄが一体となって環状エーテル構造を有してもよく、ｎ´は３又は４の整数を意味し、Ｍ、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を有する。）
で表される。
【００２２】  構造式［Ｖ］において、ＲｃおよびＲｄで表される炭素原子数が１ないし６のアルキル基は、炭素原子数が１ないし６の直鎖状もしくは分岐状アルキル基であって、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、３−メチル−２−ブチル、２−メチル−２−ブチル、２−メチル−１−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジエチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチルなどが挙げられる。また、ＲｃおよびＲｄで表されるアルキル基は、一体となって環状エーテル構造を有してもよく、例えば、エチレンオキシド、オキセタン、テトラヒドロフラン、ピランなどが挙げられる。
【００２３】  ポリエーテルキレート型強磁性有機磁性流体［ＶＩ］は、構造式［ＶＩ］：
【化６】
0005688500.tif 000007
（式中、Ｒｉ、Ｒｊ、ＲｋおよびＲｌは、水素原子あるいは炭素原子数が１ないし２のアルキル基を意味し、ＲｉとＲｋは一体となって環状構造を有してもよいことを意味するポリエーテルを意味し、ｍは４〜２０の整数を意味し、Ｍ、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を有する。
で表される。
【００２４】  構造式［ＶＩ］において、Ｒｉ、Ｒｊ、ＲｋおよびＲｌで表される炭素原子数が１ないし２のアルキル基は、メチルまたはエチルを意味し、かかるＲｉとＲｋが一体となった環状構造としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンが挙げられる。
【００２５】  多価アルコールボレート型強磁性有機磁性流体［ＶＩＩ］は、構造式［ＶＩＩ］：
【化７】
0005688500.tif 000008
（式中、Ｒｍは水素原子、アルデヒド基、α−ケトール基を意味し、ｎａは０ないし４の整数を意味し、Ｍ、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を有する。）
で表される。
【００２６】  構造式［ＶＩＩ］において、Ｒｍが水素原子で、かつ、ｎａが０の場合は、エチレングリコールボレートを表す。Ｒｍが水素原子で、かつ、ｎａが１の場合は、グリセリンボレートを表す。Ｒｍが水素原子で、かつ、ｎａが２の場合は、テトラオールボレート（例えば、エリスリトールボレート、（２Ｒ，３Ｒ）−ブタン−１，２，３，４−テトラオールボレート、（２Ｓ，３Ｓ）−ブタン−１，２，３，４−テトラオールボレート、（２ＲＳ，３ＲＳ）−ブタン−１，２，３，４−テトラオールボレート）を表す。Ｒｍが水素原子で、かつ、ｎａが３の場合は、ペンタオールボレート（例えば、キシリトールボレート、Ｄ−アラビトールボレート、Ｌ−アラビトールボレート、ＤＬ−アラビトールボレート）を表す。Ｒｍが水素原子で、かつ、ｎａが４の場合は、ヘキサオールボレート（例えば、Ｄ−ソルビトールボレート、Ｌ−ソルビトールボレート、ＤＬ−ソルビトールボレート、Ｄ−マンニトールボレート、Ｌ−マンニトールボレート、ＤＬ−マンニトールボレート）を表す。また、Ｒｍがアルデヒド基で、かつ、ｎａが０の場合は、Ｄ−グリセルアルデヒドボレート、Ｌ−グリセルアルデヒドボレート、ＤＬ−グリセルアルデヒドボレートを表す。Ｒｍがアルデヒド基で、かつ、ｎａが１の場合は、Ｄ−エリスロースボレート、Ｌ−エリスロースボレート、ＤＬ−エリスロースボレート、Ｄ−スレオースボレート、Ｌ−スレオースボレート、ＤＬ−スレオースボレートを表す。Ｒｍがアルデヒド基で、かつ、ｎａが２の場合は、Ｄ−アラビノースボレート、Ｌ−アラビノースボレート、ＤＬ−アラビノースボレート、Ｄ−キシロースボレート、Ｌ−キシロースボレート、ＤＬ−キシロースボレート、Ｄ−リボースボレート、Ｌ−リボースボレート、ＤＬ−リボースボレート、Ｌ−リキソースボレート、Ｄ−リキソースボレート、ＤＬ−リキソースボレートを表す。Ｒｍがアルデヒド基で、かつ、ｎａが３の場合は、Ｄ−グルコースボレート、Ｌ−グルコースボレート、ＤＬ−グルコースボレート、Ｄ−ガラクトースボレート、Ｌ−ガラクトースボレート、ＤＬ−ガラクトースボレート、Ｄ−マンノースボレート、Ｌ−マンノースボレート、ＤＬ−マンノースボレート、Ｄ−タロースボレート、Ｌ−タロースボレート、ＤＬ−タロースボレートを表す。また、Ｒｍがα−ケトール基で、かつ、ｎａが０の場合は、Ｄ−エリスルロールボレート、Ｌ−エリスルロールボレート、ＤＬ−エリスルロールボレートを表す。Ｒｍがα−ケトール基で、かつ、ｎａが１の場合は、Ｄ−リブロースボレート、Ｌ−リブロースボレート、ＤＬ−リブロースボレート、Ｄ−キシルロースボレート、Ｌ−キシルロースボレート、ＤＬ−キシルロースボレートを表す。Ｒｍがα−ケトール基で、かつ、ｎａが２の場合は、Ｄ−フルクトースボレート、Ｌ−フルクトースボレート、ＤＬ−フルクトースボレート、Ｌ−ソルボースボレート、Ｄ−ソルボースボレート、ＤＬ−ソルボースボレート、Ｄ−タガトースボレート、Ｌ−タガトースボレート、ＤＬ−タガトースボレート、Ｄ−プシコースボレート、Ｌ−プシコースボレート、ＤＬ−プシコースボレートを表す。Ｒｍがα−ケトール基で、かつ、ｎａが３の場合は、Ｄ−セドヘプツロ��スボレート、Ｌ−セドヘプツロースボレート、ＤＬ−セドヘプツロースボレート、Ｄ−マンノヘプツロースボレート、Ｌ−マンノヘプツロースボレート、ＤＬ−マンノヘプツロースボレートを表す。Ｒｍがα−ケトール基で、かつ、ｎａが４の場合は、Ｄ−グリセロ−Ｄ−マンノ−オクツロースボレート、Ｌ−グリセロ−Ｌ−マンノ−オクツロースボレート、ＤＬ−グリセロ−ＤＬ−マンノ−オクツロースボレート、Ｄ−グリセロ−Ｌ−マンノ−オクツロースボレート、Ｌ−グリセロ−Ｄ−マンノ−オクツロースボレートを表す。
【００２７】  カテコールボレート型強磁性有機磁性流体［ＶＩＩＩ］は、構造式［ＶＩＩＩ］：
【化８】
0005688500.tif 000009
（式中、Ｍ、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を有する。）
で表される。
【００２８】  シッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体［ＩＸ］は、構造式［ＩＸ］：
【化９】
0005688500.tif 000010
（式中、Ａｒ１は、炭素数６および１０のアリル基またはｐ−置換フェニル基を意味し、Ａｒ２は、フェニル基およびｐ−置換フェニル基を意味し、ｍａは０又は１の整数を意味し（ただしｍａが１のとき、Ａｒ１とＡｒ１の結合はｐ−位の結合を表す。）、Ｍ、ＸおよびｎＩは前記と同じ意味を有する。）
で表される。
【００２９】  構造式［ＩＸ］において、Ａｒ１で表される炭素数６および１０のアリル基は、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル基などが挙げられる。また、Ａｒ１で表されるｐ−置換フェニル基の置換基としては、例えば、シアノ、ハロゲノ、炭素数１〜５のｎ−アルキル、炭素数１〜４のｎ−アルコキシ、アセチル、アセトキシ、フェニルアゾ、スチリル、２−カルボキシ−１−ビニル、２−ｎ−（炭素数１〜４のアルコキシ）カルボニル−１−ビニル基などが挙げられ、更に具体的には、例えば、ｐ−シアノフェニル、ｐ−フルオロフェニル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−ブロモフェニル、ｐ−ヨードフェニル、ｐ−メチルフェニル、ｐ−エチルフェニル、ｐ−ｎ−プロピルフェニル、ｐ−ｎ−ブチルフェニル、ｐ−ｎ−ペンチルフェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−エトキシフェニル、ｐ−ｎ−プロポキシフェニル、ｐ−ｎ−ブトキシフェニル、ｐ−アセチルフェニル、ｐ−アセトキシフェニル、ｐ−（フェニルアゾ）フェニル、ｐ−スチリルフェニル、ｐ−（２−カルボキシ−１−ビニル）フェニル、ｐ−（２−ｎ−ブトキシカルボニル−１−ビニル）フェニル、ｐ−（２−ｎ−プロポキシカルボニル−１−ビニル）フェニル、ｐ−（２−エトキシカルボニル−１−ビニル）フェニル、ｐ−（２−メトキシカルボニル−１−ビニル）フェニルなどが挙げられる。
【００３０】  また、Ａｒ２で表されるｐ−置換フェニル基の置換基としては、例えば、シアノ、ハロゲノ、炭素数１〜５のｎ−アルキル、炭素数１〜４のｎ−アルコキシ、アセチル、アセトキシ、フェニルアゾ、スチリル、２−カルボキシ−１−ビニル、２−ｎ−（炭素数１〜４のアルコキシ）カルボニル−１−ビニル基などが挙げられ、更に具体的には、例えば、ｐ−シアノフェニル、ｐ−メチルフェニル、ｐ−エチルフェニル、ｐ−ｎ−プロピルフェニル、ｐ−ｎ−ブチルフェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−エトキシフェニル、ｐ−ｎ−プロポキシフェニル、ｐ−ｎ−ブトキシフェニル、ｐ−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル、ｐ−（Ｎ−（４−フルオロフェニル）イミノ）フェニル、ｐ−（Ｎ−（４−クロロフェニル）イミノ）フェニル、ｐ−（Ｎ−（４−ブロモフェニル）イミノ）フェニル、ｐ−（Ｎ−（４−ヨードフェニル）イミノ）フェニル、ｐ−（Ｎ−（４−メトキシフェニル）イミノ）フェニル、ｐ−（Ｎ−（４−エトキシフェニル）イミノ）フェニル、ｐ−（Ｎ−（４−ｎ−プロポキシフェニル）イミノ）フェニル、ｐ−（Ｎ−（４−ｎ−ブトキシフェニル）イミノ）フェニルなどが挙げられる。
【００３１】  次に、強磁性有機磁性流体［Ｉ］、［ＩＩ］、［ＩＩＩ］、［ＩＶ］、［Ｖ］、［ＶＩ］、［ＶＩＩ］、［ＶＩＩＩ］および［ＩＸ］の製造方法についてそれぞれ説明する。
【００３２】  まず、グアニジウム型強磁性有機磁性流体［Ｉ］は、下記反応式に示すように、構造式［Ｉａ］で表されるグアニジンハロゲン化水素酸塩類と、構造式［Ｘ］で表される磁性金属塩とを反応させて得ることができる。
【００３３】
【化１０】
0005688500.tif 000011
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｍ、ＸｎおよびｎＩは前記と同じ意味を有する。）
【００３４】  グアニジンハロゲン化水素酸塩類［Ｉａ］としては、例えば、グアニジンハロゲン化水素酸塩（例えば、グアニジン塩酸塩、グアニジンフッ化水素酸塩、グアニジン臭化水素酸塩もしくはグアニジンヨウ化水素酸塩）、グアニジン誘導体ハロゲン化水素酸塩（例えば、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルグアニジン塩酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルグアニジンフッ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルグアニジン臭化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルグアニジンヨウ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリエチルグアニジン塩酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリエチルグアニジンフッ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリエチルグアニジン臭化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリエチルグアニジンヨウ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−プロピルグアニジン塩酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−プロピルグアニジンフッ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−プロピルグアニジン臭化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−プロピルグアニジンヨウ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソプロピルグアニジン塩酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソプロピルグアニジンフッ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソプロピルグアニジン臭化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソプロピルグアニジンヨウ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−ブチルグアニジン塩酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−ブチルグアニジンフッ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−ブチルグアニジン臭化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−ブチルグアニジンヨウ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソブチルグアニジン塩酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソブチルグアニジンフッ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソブチルグアニジン臭化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソブチルグアニジンヨウ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｓｅｃ−ブチルグアニジン塩酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｓｅｃ−ブチルグアニジンフッ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｓｅｃ−ブチルグアニジン臭化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｓｅｃ−ブチルグアニジンヨウ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｔｅｒｔ−ブチルグアニジン塩酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｔｅｒｔ−ブチルグアニジンフッ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｔｅｒｔ−ブチルグアニジン臭化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｔｅｒｔ−ブチルグアニジンヨウ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−ペンチルグアニジン塩酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−ペンチルグアニジンフッ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−ペンチルグアニジン臭化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−ペンチルグアニジンヨウ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソペンチルグアニジン塩酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソペンチルグアニジンフッ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソペンチルグアニジン臭化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソペンチルグアニジンヨウ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−ヘキシルグアニジン塩酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−ヘキシルグアニジンフッ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−ヘキシルグアニジン臭化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリｎ−ヘキシルグアニジンヨウ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソヘキシルグアニジン塩酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソ���キシルグアニジンフッ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソヘキシルグアニジン臭化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリイソヘキシルグアニジンヨウ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリフェニルグアニジン塩酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリフェニルグアニジンフッ化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリフェニルグアニジン臭化水素酸塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリフェニルグアニジンヨウ化水素酸塩などが挙げられる。
【００３５】  磁性金属塩［Ｘ］としては、磁性を有する金属塩、例えば、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化鉄（ＩＩ）、塩化コバルト（ＩＩ）、塩化マンガン（ＩＩ）、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）、塩化サマリウム（ＩＩＩ）又は、フッ化鉄（ＩＩＩ）、フッ化鉄（ＩＩ）、フッ化コバルト（ＩＩ）、フッ化マンガン（ＩＩ）、フッ化ジスプロシウム（ＩＩＩ）、フッ化ネオジウム（ＩＩＩ）、フッ化サマリウム（ＩＩＩ）又は、臭化鉄（ＩＩＩ）、臭化鉄（ＩＩ）、臭化コバルト（ＩＩ）、臭化マンガン（ＩＩ）、臭化ジスプロシウム（ＩＩＩ）、臭化ネオジウム（ＩＩＩ）、臭化サマリウム（ＩＩＩ）又は、ヨウ化鉄（ＩＩＩ）、ヨウ化鉄（ＩＩ）、ヨウ化コバルト（ＩＩ）、ヨウ化マンガン（ＩＩ）、ヨウ化ジスプロシウム（ＩＩＩ）、ヨウ化ネオジウム（ＩＩＩ）、ヨウ化サマリウム（ＩＩＩ）などが挙げられる。
【００３６】  この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−３０℃〜８０℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−１０℃〜６０℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
【００３７】  ピリジニウム型強磁性有機磁性流体［ＩＩ］は、下記化学反応式に従って構造式［ＩＩａ］で表されるピリジンハロゲン化水素酸塩類及び置換ピリジニウムハロゲン化物と磁性金属塩［Ｘ］との反応により製造することができる。
【化１１】
0005688500.tif 000012
（式中、Ｒ、Ｍ、ＸｎおよびｎＩは前記と同じ意味を有する。）
【００３８】  ピリジンハロゲン化水素酸塩類および置換ピリジニウムハロゲン化物［ＩＩａ］としては、例えば、ピリジンハロゲン化水素酸塩（例えば、ピリジン塩化水素酸塩、ピリジンフッ化水素酸塩、ピリジン臭化水素酸塩、ピリジンヨウ化水素酸塩等）又はＮ−置換ピリジニウムハロゲン化物（例えば、Ｎ−メチルピリジニウムクロリド、Ｎ−メチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−メチルピリジニウムブロミド、Ｎ−メチルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−エチルピリジニウムクロリド、Ｎ−エチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−エチルピリジニウムブロミド、Ｎ−エチルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−ｎ−プロピルピリジニウムクロリド、Ｎ−ｎ−プロピルピリジニウムフルオリド、Ｎ−ｎ−プロピルピリジニウムブロミド、Ｎ−ｎ−プロピルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−イソプロピルピリジニウムクロリド、Ｎ−イソプロピルピリジニウムフルオリド、Ｎ−イソプロピルピリジニウムブロミド、Ｎ−イソプロピルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−ｎ−ブチルピリジニウムクロリド、Ｎ−ｎ−ブチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−ｎ−ブチルピリジニウムブロミド、Ｎ−ｎ−ブチルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−イソブチルピリジニウムクロリド、Ｎ−イソブチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−イソブチルピリジニウムブロミド、Ｎ−イソブチルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピリジニウムクロリド、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピリジニウムブロミド、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジニウムクロリド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジニウムブロミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−ｎ−ペンチルピリジニウムクロリド、Ｎ−ｎ−ペンチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−ｎ−ペンチルピリジニウムブロミド、Ｎ−ｎ−ペンチルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−イソペンチルピリジニウムクロリド、Ｎ−イソペンチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−イソペンチルピリジニウムブロミド、Ｎ−イソペンチルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−２−ペンチルピリジニウムクロリド、Ｎ−２−ペンチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−２−ペンチルピリジニウムブロミド、Ｎ−２−ペンチルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−３−ペンチルピリジニウムクロリド、Ｎ−３−ペンチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−３−ペンチルピリジニウムブロミド、Ｎ−３−ペンチルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−３−メチル−２−ブチルピリジニウムクロリド、Ｎ−３−メチル−２−ブチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−３−メチル−２−ブチルピリジニウムブロミド、Ｎ−３−メチル−２−ブチルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−２−メチル−２−ブチルピリジニウムクロリド、Ｎ−２−メチル−２−ブチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−２−メチル−２−ブチルピリジニウムブロミド、Ｎ−２−メチル−２−ブチルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−２−メチル−１−ブチルピリジニウムクロリド、Ｎ−２−メチル−１−ブチルピリジニウムフルオリド、Ｎ−２−メチル−１−ブチルピリジニウムブロミド、Ｎ−２−メチル−１−ブチルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−２，２−ジメチル−１−プロ���ルピリジニウムクロリド、Ｎ−２，２−ジメチル−１−プロピルピリジニウムフルオリド、Ｎ−２，２−ジメチル−１−プロピルピリジニウムブロミド、Ｎ−２，２−ジメチル−１−プロピルピリジニウムヨーダイド、Ｎ−フェニルピリジニウムクロリド、Ｎ−フェニルピリジニウムフルオリド、Ｎ−フェニルピリジニウムブロミド、Ｎ−フェニルピリジニウムヨーダイド等）が挙げられる。
【００３９】  この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−３０℃〜８０℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−１０℃〜６０℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
【００４０】  ４級アンモニウムイオン型強磁性有機磁性流体［ＩＩＩ］は、下記化学反応式に従って、構造式［ＩＩＩａ］で表される４級アンモニウムハロゲン化物と、磁性金属塩［Ｘ］との反応によって得ることができる。
【化１２】
0005688500.tif 000013
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｍ、ＸｎおよびｎＩは前記と同じ意味を有する）。
【００４１】  ４級アンモニウムハロゲン化物［ＩＩＩａ］としては、例えば、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨーダイド、エチルトリメチルアンモニウムクロリド、エチルトリメチルアンモニウムフルオリド、エチルトリメチルアンモニウムブロミド、エチルトリメチルアンモニウムヨーダイド、トリメチルｎ−プロピルアンモニウムクロリド、トリメチルｎ−プロピルアンモニウムフルオリド、トリメチルｎ−プロピルアンモニウムブロミド、トリメチルｎ−プロピルアンモニウムヨーダイド、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウムクロリド、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウムフルオリド、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウムブロミド、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウムヨーダイド、トリメチルｎ−ペンチルアンモニウムクロリド、トリメチルｎ−ペンチルアンモニウムフルオリド、トリメチルｎ−ペンチルアンモニウムブロミド、トリメチルｎ−ペンチルアンモニウムヨーダイド、ｎ−ヘキシルトリメチルアンモニウムクロリド、ｎ−ヘキシルトリメチルアンモニウムフルオリド、ｎ−ヘキシルトリメチルアンモニウムブロミド、ｎ−ヘキシルトリメチルアンモニウムヨーダイド、ｎ−ヘプチルトリメチルアンモニウムクロリド、ｎ−ヘプチルトリメチルアンモニウムフルオリド、ｎ−ヘプチルトリメチルアンモニウムブロミド、ｎ−ヘプチルトリメチルアンモニウムヨーダイド、トリメチルｎ−オクチルアンモニウムクロリド、トリメチルｎ−オクチルアンモニウムフルオリド、トリメチルｎ−オクチルアンモニウムブロミド、トリメチルｎ−オクチルアンモニウムヨーダイド、トリメチルｎ−ノニルアンモニウムクロリド、トリメチルｎ−ノニルアンモニウムフルオリド、トリメチルｎ−ノニルアンモニウムブロミド、トリメチルｎ−ノニルアンモニウムヨーダイド、ｎ−デシルトリメチルアンモニウムクロリド、ｎ−デシルトリメチルアンモニウムフルオリド、ｎ−デシルトリメチルアンモニウムブロミド、ｎ−デシルトリメチルアンモニウムヨーダイド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムクロリド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムフルオリド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムブロミド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムヨーダイド、ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムフルオリド、ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムブロミド、ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムヨーダイド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムクロリド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムフルオリド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムブロミド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムヨーダイド、トリメチルｎ−トリデシルアンモニウムクロリド、トリメチルｎ−トリデシルアンモニウムフルオリド、トリメチルｎ−トリデシルアンモニウムブロミド、トリメチルｎ−トリデシルアンモニウムヨーダイド、トリメチルｎ−テトラデシルアンモニウムクロリド、トリメチルｎ−テトラデシルアンモニウムフルオリド、トリメチルｎ−テトラデシルアンモニウムブロミド、トリメチルｎ−テトラデシルアンモニウムヨーダイド、トリメ���ルｎ−ペンタデシルアンモニウムクロリド、トリメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムフルオリド、トリメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムブロミド、トリメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムヨーダイド、トリメチルｎ−ヘキサデシルアンモニウムクロリド、トリメチルｎ−ヘキサデシルアンモニウムフルオリド、トリメチルｎ−ヘキサデシルアンモニウムブロミド、トリメチルｎ−ヘキサデシルアンモニウムヨーダイド、トリメチルｎ−ヘプタデシルアンモニウムクロリド、トリメチルｎ−ヘプタデシルアンモニウムフルオリド、トリメチルｎ−ヘプタデシルアンモニウムブロミド、トリメチルｎ−ヘプタデシルアンモニウムヨーダイド、トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムクロリド、トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムフルオリド、トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムブロミド、トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムヨーダイド、ベンジルジメチルｎ−オクチルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルｎ−オクチルアンモニウムフルオリド、ベンジルジメチルｎ−オクチルアンモニウムブロミド、ベンジルジメチルｎ−オクチルアンモニウムヨーダイド、ベンジルジメチルｎ−ノニルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルｎ−ノニルアンモニウムフルオリド、ベンジルジメチルｎ−ノニルアンモニウムブロミド、ベンジルジメチルｎ−ノニルアンモニウムヨーダイド、ベンジルｎ−デシルジメチルアンモニウムクロリド、ベンジルｎ−デシルジメチルアンモニウムフルオリド、ベンジルｎ−デシルジメチルアンモニウムブロミリド、ベンジルｎ−デシルジメチルアンモニウムヨーダイド、ベンジルジメチルｎ−ウンデシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルｎ−ウンデシルアンモニウムフルオリド、ベンジルジメチルｎ−ウンデシルアンモニウムブロミド、ベンジルジメチルｎ−ウンデシルアンモニウムヨーダイド、ベンジルｎ−ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ベンジルｎ−ドデシルジメチルアンモニウムフルオリド、ベンジルｎ−ドデシルジメチルアンモニウムブロミリド、ベンジルｎ−ドデシルジメチルアンモニウムヨーダイド、ベンジルジメチルｎ−トリデシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルｎ−トリデシルアンモニウムフルオリド、ベンジルジメチルｎ−トリデシルアンモニウムブロミド、ベンジルジメチルｎ−トリデシルアンモニウムヨーダイド、ベンジルジメチルｎ−テトラデシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルｎ−テトラデシルアンモニウムフルオリド、ベンジルジメチルｎ−テトラデシルアンモニウムブロミド、ベンジルジメチルｎ−テトラデシルアンモニウムヨーダイド、ベンジルジメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムフルオリド、ベンジルジメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムブロミド、ベンジルジメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムヨーダイド、ベンジルｎ−ヘキサデシルジメチルアンモニウムクロリド、ベンジルｎ−ヘキサデシルジメチルアンモニウムフルオリド、ベンジルｎ−ヘキサデシルジメチルアンモニウムブロミド、ベンジルｎ−ヘキサデシルジメチルアンモニウムヨーダイド、ベンジルｎ−ヘプタデシルジメチルアンモニウムクロリド、ベンジルｎ���ヘプタデシルジメチルアンモニウムフルオリド、ベンジルｎ−ヘプタデシルジメチルアンモニウムブロミド、ベンジルｎ−ヘプタデシルジメチルアンモニウムヨーダイド、ベンジルジメチルｎ−オクタデシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルｎ−オクタデシルアンモニウムフルオリド、ベンジルジメチルｎ−オクタデシルアンモニウムブロミド、ベンジルジメチルｎ−オクタデシルアンモニウムヨーダイドなどが挙げられる。
【００４２】  この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水、イソプロピルアルコールを用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−３０℃〜８０℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−１０℃〜６０℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
【００４３】  塩基性４級アンモニウム型強磁性有機磁性流体［ＩＶ］は、下記化学反応式に従って、構造式［ＩＶａ］で表される４級アンモニウムヒドロキシドまたは４級アンモニウムアルコキシドと、磁性金属塩［Ｘ］との反応で得ることができる。
【化１３】
0005688500.tif 000014
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｍ、Ｘ、ｎおよびＹは前記と同じ意味を有する）。
【００４４】  構造式で表される４級アンモニウムヒドロキシドおよび４級アンモニウムアルコキシド［ＩＶａ］としては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムメトキシド、テトラメチルアンモニウムエトキシド、テトラメチルアンモニウムｎ−プロポキシド、テトラメチルアンモニウムイソプロポキシド、テトラメチルアンモニウムフェノキシド、エチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、エチルトリメチルアンモニウムメトキシド、エチルトリメチルアンモニウムエトキシド、エチルトリメチルアンモニウムｎ−プロポキシド、エチルトリメチルアンモニウムイソプロポキシド、エチルトリメチルアンモニウムフェノキシド、トリメチルｎ−プロピルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルｎ−プロピルアンモニウムメトキシド、トリメチルｎ−プロピルアンモニウムエトキシド、トリメチルｎ−プロピルアンモニウムｎ−プロポキシド、トリメチルｎ−プロピルアンモニウムイソプロポキシド、トリメチルｎ−プロピルアンモニウムフェノキシド、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウムメトキシド、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウムエトキシド、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウムｎ−プロポキシド、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウムイソプロポキシド、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウムフェノキシド、トリメチルｎ−ペンチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルｎ−ペンチルアンモニウムメトキシド、トリメチルｎ−ペンチルアンモニウムｎ−プロポキシド、トリメチルｎ−ペンチルアンモニウムイソプロポキシド、トリメチルｎ−ペンチルアンモニウムフェノキシド、ｎ−ヘキシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ｎ−ヘキシルトリメチルアンモニウムメトキシド、ｎ−ヘキシルトリメチルアンモニウムエトキシド、ｎ−ヘキシルトリメチルアンモニウムｎ−プロポキシド、ｎ−ヘキシルトリメチルアンモニウムイソプロポキシド、ｎ−ヘキシルトリメチルアンモニウムフェノキシド、ｎ−ヘプチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ｎ−ヘプチルトリメチルアンモニウムメトキシド、ｎ−ヘプチルトリメチルアンモニウムエトキシド、ｎ−ヘプチルトリメチルアンモニウムｎ−プロポキシド、ｎ−ヘプチルトリメチルアンモニウムイソプロポキシド、ｎ−ヘプチルトリメチルアンモニウムフェノキシド、トリメチルｎ−オクチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルｎ−オクチルアンモニウムメトキシド、トリメチルｎ−オクチルアンモニウムエトキシド、トリメチルｎ−オクチルアンモニウムｎ−プロペキシド、トリメチルｎ−オクチルアンモニウムイソプロポキシド、トリメチルｎ−オクチルアンモニウムフェノキシド、トリメチルｎ−ノニルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルｎ−ノニルアンモニウムエトキシド、トリメチルｎ−ノニルアンモニウムｎ−プロポキシド、トリメチルｎ−ノニルアンモニウムイソプロポキシド、トリメチルｎ−ノニルアンモニウムフェノキシド、ｎ−デシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ｎ−デシルトリメチルアンモニウムメトキシド、ｎ−デシルトリメチルアンモニウムエトキシド、ｎ−デシルトリメチルアンモニウムｎ−プロポキシド、ｎ−デシ���トリメチルアンモニウムイソプロポキシド、ｎ−デシルトリメチルアンモニウムフェノキシド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムメトキシド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムエトキシド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムｎ−プロポキシド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムイソプロポキシド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムフェノキシド、ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムメトキシド、ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムエトキシド、ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムｎ−プロポキシド、ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムイソプロポキシド、ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムフェノキシド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムメトキシド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムエトキシド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムｎ−プロポキシド、トリメチルｎ−トリデシルアンモニウムイソプロポキシド、トリメチルｎ−ウンデシルアンモニウムフェノキシド、トリメチルｎ−トリデシルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルｎ−トリデシルアンモニウムメトキシド、トリメチルｎ−トリデシルアンモニウムエトキシド、トリメチルｎ−トリデシルアンモニウムｎ−プロポキシド、トリメチルｎ−トリデシルアンモニウムイソプロポキシド、トリメチルｎ−トリデシルアンモニウムフェノキシド、トリメチルｎ−テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルｎ−テトラデシルアンモニウムメトキシド、トリメチルｎ−テトラデシルアンモニウムエトキシド、トリメチルｎ−テトラデシルアンモニウムｎ−プロポキシド、トリメチルｎ−テトラデシルアンモニウムイソプロポキシド、トリメチルｎ−テトラデシルアンモニウムフェノキシド、トリメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムメトキシド、トリメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムエトキシド、トリメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムｎ−プロポキシド、トリメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムイソプロポキシド、トリメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムフェノキシド、トリメチルｎ−ヘキサデシルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルｎ−ヘキサデシルアンモニウムメトキシド、トリメチルｎ−ヘキサデシルアンモニウムエトキシド、トリメチルｎ−ヘキサデシルアンモニウムｎ−プロポキシド、トリメチルｎ−ヘキサデシルアンモニウムイソプロポキシド、トリメチルｎ−ヘキサデシルアンモニウムフェノキシド、トリメチルｎ−ヘプタデシルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルｎ−ヘプタデシルアンモニウムメトキシド、トリメチルｎ−ヘプタデシルアンモニウムエトキシド、トリメチルｎ−ヘプタデシルアンモニウムｎ−プロポキシド、トリメチルｎ−ヘプタデシルアンモニウムイソプロポキシド、トリメチルｎ−ヘプタデシルアンモニウムフェノキシド、トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムメトキシド、トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムエトキシド、トリメチルｎ−オクタデ���ルアンモニウムｎ−プロポキシド、トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムイソプロポキシド、トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムフェノキシド、ベンジルジメチルｎ−オクチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルジメチルｎ−オクチルアンモニウムメトキシド、ベンジルジメチルｎ−オクチルアンモニウムエトキシド、ベンジルジメチルｎ−オクチルアンモニウムｎ−プロポキシド、ベンジルジメチルｎ−オクチルアンモニウムイソプロポキシド、ベンジルジメチルｎ−オクチルアンモニウムフェノキシド、ベンジルジメチルｎ−ノニルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルジメチルｎ−ノニルアンモニウムメトキシド、ベンジルジメチルｎ−ノニルアンモニウムエトキシド、ベンジルジメチルｎ−ノニルアンモニウムｎ−プロポキシド、ベンジルジメチルｎ−ノニルアンモニウムイソプロポキシド、ベンジルジメチルｎ−ノニルアンモニウムフェノキシド、ベンジルｎ−デシルジメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルｎ−デシルジメチルアンモニウムメトキシド、ベンジルｎ−デシルジメチルアンモニウムエトキシド、ベンジルｎ−デシルジメチルアンモニウムｎ−プロポキシド、ベンジルｎ−デシルジメチルアンモニウムイソプロポキシド、ベンジルｎ−デシルジメチルアンモニウムフェノキシド、ベンジルジメチルｎ−ウンデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルジメチルｎ−ウンデシルアンモニウムメトキシド、ベンジルジメチルｎ−ウンデシルアンモニウムエトキシド、ベンジルジメチルｎ−ウンデシルアンモニウムｎ−プロポキシド、ベンジルジメチルｎ−ウンデシルアンモニウムイソプロポキシド、ベンジルジメチルｎ−ウンデシルアンモニウムフェノキシド、ベンジルｎ−ドデシルジメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルｎ−ドデシルジメチルアンモニウムメトキシド、ベンジルｎ−ドデシルジメチルアンモニウムエトキシド、ベンジルｎ−ドデシルジメチルアンモニウムｎ−プロポキシド、ベンジルｎ−ドデシルジメチルアンモニウムイソプロポキシド、ベンジルｎ−ドデシルジメチルアンモニウムフェノキシド、ベンジルジメチルｎ−トリデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルジメチルｎ−トリデシルアンモニウムメトキシド、ベンジルジメチルｎ−トリデシルアンモニウムエトキシド、ベンジルジメチルｎ−トリデシルアンモニウムｎ−プロポキシド、ベンジルジメチルｎ−トリデシルアンモニウムイソプロポキシド、ベンジルジメチルｎ−トリデシルアンモニウムフェノキシド、ベンジルジメチルｎ−テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルジメチルｎ−テトラデシルアンモニウムメトキシド、ベンジルジメチルｎ−テトラデシルアンモニウムエトキシド、ベンジルジメチルｎ−テトラデシルアンモニウムｎ−プロポキシド、ベンジルジメチルｎ−テトラデシルアンモニウムイソプロポキシド、ベンジルジメチルｎ−テトラデシルアンモニウムフェノキシド、ベンジルジメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルジメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムメトキシド、ベンジルジメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムエトキシド、ベンジルジメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムｎ−プロポキシド、ベンジルジメチルｎ−ペンタデシルアン���ニウムイソプロポキシド、ベンジルジメチルｎ−ペンタデシルアンモニウムフェノキシド、ベンジルｎ−ヘキサデシルジメチルアンモニウムコドロキシド、ベンジルｎ−ヘキサデシルジメチルアンモニウムメトキシド、ベンジルｎ−ヘキサデシルジメチルアンモニウムエトキシド、ベンジルｎ−ヘキサデシルジメチルアンモニウムｎ−プロポキシド、ベンジルｎ−ヘキサデシルジメチルアンモニウムイソプロポキシド、ベンジルｎ−ヘキサデシルジメチルアンモニウムフェノキシド、ベンジルｎ−ヘプタデシルジメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルｎ−ヘプタデシルジメチルアンモニウムメトキシド、ベンジルｎ−ヘプタデシルジメチルアンモニウムエトキシド、ベンジルｎ−ヘプタデシルジメチルアンモニウムｎ−プロポキシド、ベンジルｎ−ヘプタデシルジメチルアンモニウムイソプロポキシドシド、ベンジルｎ−ヘプタデシルジメチルアンモニウムフェノキシド、ベンジルジメチルｎ−オクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルジメチルｎ−オクタデシルアンモニウムメトキシド、ベンジルジメチルｎ−オクタデシルアンモニウムエトキシド、ベンジルジメチルｎ−オクタデシルアンモニウムｎ−プロポキシド、ベンジルジメチルｎ−オクタデシルアンモニウムイソプロポキシド、ベンジルジメチルｎ−オクタデシルアンモニウムフェノキシドなどが挙げられる。
【００４５】  この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水、イソプロピルアルコールを用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−３０℃〜８０℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−１０℃〜６０℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
【００４６】  エーテルキレート型強磁性有機磁性流体［Ｖ］は、下記化学反応式に従って、構造式［Ｖａ］で表されるエーテル類と、磁性金属塩［Ｘ］との反応によって得ることができる。
【化１４】
0005688500.tif 000015
（式中、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｍ、Ｘ、ｎおよびｎ’は前記と同じ意味を有する）。
【００４７】  エーテル類［Ｖａ］としては、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジｎ−プロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジｎ−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジｎ−ヘキシルエーテル、ジイソヘキシルエーテル、エチルメチルエーテル、メチルｎ−プロピルエーテル、メチルイソプロピルエーテル、ｎ−ブチルメチルエーテル、イソブチルメチルエーテル、メチルｎ−ペンチルエーテル、メチルイソペンチルエーテル、ｎ−ヘキシルメチルエーテル、イソヘキシルメチルエーテル、エチルｎ−プロピルエーテル、エチルイソプロピルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、イソブチルエチルエーテル、エチルｎ−ペンチルエーテル、エチルイソペンチルエーテル、エチルｎ−ヘキシルエーテル、エチルイソヘキシルエーテル、ｎ−ブチルｎ−プロピルエーテル、ｎ−ブチルイソプロピルエーテル、ｎ−ブチルイソブチルエーテル、ｎ−ブチルｎ−ペンチルエーテル、ｎ−ブチルイソペンチルエーテル、ｎ−ブチルｎ−ヘキシルエーテル、ｎ−ブチルイソヘキシルエーテル、ジイソブチルエーテル、イソブチルｎ−ペンチルエーテル、イソブチルイソペンチルエーテル、イソブチルｎ−ヘキシルエーテル、イソブチルイソヘキシルエーテル、ｎ−ペンチルイソペンチルエーテル、ｎ−ペンチルｎ−ヘキシルエーテル、ｎ−ペンチルイソヘキシルエーテル、ジイソペンチルエーテル、イソペンチルｎ−ヘキシルエーテル、イソペンチルイソヘキシルエーテル、ｎ−ヘキシルイソヘキシルエーテル、ジイソヘキシルエーテル、エチレンオキシド、オキセタン、テトラヒドロフラン、ピランなどが挙げられる。
【００４８】  この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−３０℃〜８０℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−１０℃〜４０℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、０℃〜３０℃の範囲で行うのがよい。
【００４９】  ポリエーテルキレート型強磁性有機磁性流体［ＶＩ］は、下記化学反応式に従って、構造式［ＶＩａ］で表されるポリエーテル類と、磁性金属塩［Ｘ］との反応によって得ることができる。
【化１５】
0005688500.tif 000016
（式中、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｍ、Ｘ、ｎおよびｍは前記と同じ意味を有する）。
【００５０】  ポリエーテル類［ＶＩａ］としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリ１−メチルエチレングリコール、ポリ２−メチルエチレングリコール、ポリ１，１−ジメチルエチレングリコール、ポリ１，２−ジメチルエチレングリコール、ポリ２，２−ジメチルエチレングリコール、ポリ１−エチルエチレングリコール、ポリ２−エチルエチレングリコール、ポリ１，１−ジエチルエチレングリコール、ポリ１，２−ジエチルエチレングリコール、ポリ２，２−ジエチルエチレングリコール、ポリ１，１，２，２−テトラメチルエチレングリコール、ポリ１，１，２，２−テトラエチルエチレングリコール、ポリシクロプロポキシレート、ポリシクロブトキシレート、ポリシクロペントキシレート、ポリシクロヘキトキシレートなどが挙げられる。
【００５１】  この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−３０℃〜８０℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−１０℃〜６０℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
【００５２】  多価アルコールボレート型強磁性有機磁性流体［ＶＩＩ］は、下記化学反応式に従って、構造式［ＶＩＩａ］で表される多価アルコールボレートと、磁性金属塩［Ｘ］との反応によって得ることができる。
【化１６】
0005688500.tif 000017
（式中、Ｒｍ、Ｍ、Ｘ、ｎおよびｎａは、前記と同じ意味を有する）。
【００５３】  多価アルコールボレート［ＶＩＩａ］としては、例えば、エチレングリコールボレート、グリセリンボレート、テトラオールボレート（例えば、エリスリトールボレート、（２Ｒ，３Ｒ）−ブタン−１，２，３，４−テトラオールボレート、（２Ｓ，３Ｓ）−ブタン−１，２，３，４−テトラオールボレート、（２ＲＳ，３ＲＳ）−ブタン−１，２，３，４−テトラオールボレート）、ペンタオールボレート（例えば、キシリトールボレート、Ｄ−アラビトールボレート、Ｌ−アラビトールボレート、ＤＬ−アラビトールボレート）、ヘキサオールボレート（例えば、Ｄ−ソルビトールボレート、Ｌ−ソルビトールボレート、ＤＬ−ソルビトールボレート、Ｄ−マンニトールボレート、Ｌ−マンニトールボレート、ＤＬ−マンニトールボレート）、Ｄ−グリセルアルデヒドボレート、Ｌ−グリセルアルデヒドボレート、ＤＬ−グリセルアルデヒドボレート、Ｄ−エリスロースボレート、Ｌ−エリスロースボレート、ＤＬ−エリスロースボレート、Ｄ−スレオースボレート、Ｌ−スレオースボレート、ＤＬ−スレオースボレート、Ｄ−アラビノースボレート、Ｌ−アラビノースボレート、ＤＬ−アラビノースボレート、Ｄ−キシロースボレート、Ｌ−キシロースボレート、ＤＬ−キシロースボレート、Ｄ−リボースボレート、Ｌ−リボースボレート、ＤＬ−リボースボレート、Ｌ−リキソースボレート、Ｄ−リキソースボレート、ＤＬ−リキソースボレート、Ｄ−グルコースボレート、Ｌ−グルコースボレート、ＤＬ−グルコースボレート、Ｄ−ガラクトースボレート、Ｌ−ガラクトースボレート、ＤＬ−ガラクトースボレート、Ｄ−マンノースボレート、Ｌ−マンノースボレート、ＤＬ−マンノースボレート、Ｄ−タロースボレート、Ｌ−タロースボレート、ＤＬ−タロースボレート、Ｄ−エリスルロールボレート、Ｌ−エリスルロールボレート、ＤＬ−エリスルロールボレート、Ｄ−リブロースボレート、Ｌ−リブロースボレート、ＤＬ−リブロースボレート、Ｄ−キシルロースボレート、Ｌ−キシルロースボレート、ＤＬ−キシルロースボレート、Ｄ−フルクトースボレート、Ｌ−フルクトースボレート、ＤＬ−フルクトースボレート、Ｌ−ソルボースボレート、Ｄ−ソルボースボレート、ＤＬ−ソルボースボレート、Ｄ−タガトースボレート、Ｌ−タガトースボレート、ＤＬ−タガトースボレート、Ｄ−プシコースボレート、Ｌ−プシコースボレート、ＤＬ−プシコースボレート、Ｄ−セドヘプツロースボレート、Ｌ−セドヘプツロースボレート、ＤＬ−セドヘプツロースボレート、Ｄ−マンノヘプツロースボレート、Ｌ−マンノヘプツロースボレート、ＤＬ−マンノヘプツロースボレート、Ｄ−グリセロ−Ｄ−マンノ−オクツロースボレート、Ｌ−グリセロ−Ｌ−マンノ−オクツロースボレート、ＤＬ−グリセロ−ＤＬ−マンノ−オクツロースボレート、Ｄ−グリセロ−Ｌ−マンノ−オクツロースボレート、Ｌ−グリセロ−Ｄ−マンノ−オクツロースボレートなどが挙げられる。
【００５４】  この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノールを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−３０℃〜８０℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−１０℃〜６０℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
【００５５】  尚、多価アルコールボレート［ＶＩＩａ］は、２倍モルの多価アルコール［ＶＩＩｂ］（例えば、エチレングリコール、グリセリン、テトラオール（例えば、エリスリトール、（２Ｒ，３Ｒ）−ブタン−１，２，３，４−テトラオール、（２Ｓ，３Ｓ）−ブタン−１，２，３，４−テトラオール、（２ＲＳ，３ＲＳ）−ブタン−１，２，３，４−テトラオール）、ペンタオール（例えば、キシリトール、Ｄ−アラビトール、Ｌ−アラビトール、ＤＬ−アラビトール）、ヘキサオール（例えば、Ｄ−ソルビトール、Ｌ−ソルビトール、ＤＬ−ソルビトール、Ｄ−マンニトール、Ｌ−マンニトール、ＤＬ−マンニトール）、Ｄ−グリセルアルデヒド、Ｌ−グリセルアルデヒド、ＤＬ−グリセルアルデヒド、Ｄ−エリスロース、Ｌ−エリスロース、ＤＬ−エリスロース、Ｄ−スレオース、Ｌ−スレオース、ＤＬ−スレオース、Ｄ−アラビノース、Ｌ−アラビノース、ＤＬ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｌ−キシロース、ＤＬ−キシロース、Ｄ−リボース、Ｌ−リボース、ＤＬ−リボース、Ｌ−リキソース、Ｄ−リキソース、ＤＬ−リキソース、Ｄ−グルコース、Ｌ−グルコース、ＤＬ−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガラクトース、ＤＬ−ガラクトース、Ｄ−マンノース、Ｌ−マンノース、ＤＬ−マンノース、Ｄ−タロース、Ｌ−タロース、ＤＬ−タロース、Ｄ−エリスルロール、Ｌ−エリスルロール、ＤＬ−エリスルロール、Ｄ−リブロース、Ｌ−リブロース、ＤＬ−リブロース、Ｄ−キシルロース、Ｌ−キシルロース、ＤＬ−キシルロース、Ｄ−フルクトース、Ｌ−フルクトース、ＤＬ−フルクトース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−ソルボース、ＤＬ−ソルボース、Ｄ−タガトース、Ｌ−タガトース、ＤＬ−タガトース、Ｄ−プシコース、Ｌ−プシコース、ＤＬ−プシコース、Ｄ−セドヘプツロース、Ｌ−セドヘプツロース、ＤＬ−セドヘプツロース、Ｄ−マンノヘプツロース、Ｌ−マンノヘプツロース、ＤＬ−マンノヘプツロース、Ｄ−グリセロ−Ｄ−マンノ−オクツロース、Ｌ−グリセロ−Ｌ−マンノ−オクツロース、ＤＬ−グリセロ−ＤＬ−マンノ−オクツロース、Ｄ−グリセロ−Ｌ−マンノ−オクツロース、Ｌ−グリセロ−Ｄ−マンノ−オクツロース）と１倍モルのホウ酸の反応で容易に製造することができる。
【００５６】  この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノールを用いるのがよく、さらに好ましくは、水を用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−３０℃〜８０℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−１０℃〜６０℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
【００５７】  カテコールボレート型強磁性有機磁性流体［ＶＩＩＩ］は、下記化学反応式に従って、構造式［ＶＩＩＩａ］で表されるカテコールボレートと、構造式で表される磁性金属塩［Ｘ］との反応によって得ることができる。
【化１７】
0005688500.tif 000018
（式中、Ｍ、Ｘ、およびｎは、前記と同じ意味を有する）。
【００５８】  この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールを用いるのがよく、さらに好ましくは、水、イソプロピルアルコールを用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−３０℃〜８０℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−１０℃〜６０℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
【００５９】  尚、カテコールボレート［ＶＩＩＩａ］は、２倍モルのカテコールと１倍モルのホウ酸の反応により容易に合成することができる。この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールを用いるのがよく、さらに好ましくは、水、イソプロピルアルコールを用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−３０℃〜８０℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−１０℃〜６０℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
【００６０】  シッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体［ＩＸ］は、下記化学反応式に従って、構造式［ＩＸａ］で表されるシッフ塩基液晶ハロゲン化水素酸塩類と、磁性金属塩［Ｘ］との反応によって得ることができる。
【化１８】
0005688500.tif 000019
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｍ、Ｘ、ｎおよびｍａは、前記と同じ意味を有する）。
【００６１】  シッフ塩基液晶ハロゲン化水素酸塩類［ＩＸａ］としては、例えば、４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩、４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリンフッ化水素酸塩、４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン臭化水素酸塩、４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリンヨウ化水素酸塩、４′−エトキシベンジリデン−４−シアノアニリン塩酸塩、４′−エトキシベンジリデン−４−シアノアニリンフッ化水素酸塩、４′−エトキシベンジリデン−４−シアノアニリン臭化水素酸塩、４′−エトキシベンジリデン−４−シアノアニリンヨウ化水素酸塩、４′−（アミロキシ）ベンジリデン−４−シアノアニリン塩酸塩、４′−（アミロキシ）ベンジリデン−４−シアノアニリンフッ化水素酸塩、４′−（アミロキシ）ベンジリデン−４−シアノアニリン臭化水素酸塩、４′−（アミロキシ）ベンジリデン−４−シアノアニリンヨウ化水素酸塩、４′−ブトキシベンジリデン−４−シアノアニリン塩酸塩、４′−ブトキシベンジリデン−４−シアノアニリンフッ化水素酸塩、４′−ブトキシベンジリデン−４−シアノアニリン臭化水素酸塩、４′−ブトキシベンジリデン−４−シアノアニリンヨウ化水素酸塩、４′−ブトキシカルボニルオキシベンジリデン−４−メトキシアニリン塩酸塩、４′−ブトキシカルボニルオキシベンジリデン−４−メトキシアニリンフッ化水素酸塩、４′−ブトキシカルボニルオキシベンジリデン−４−メトキシアニリン臭化水素酸塩、４′−ブトキシカルボニルオキシベンジリデン−４−メトキシアニリンヨウ化水素酸塩、４′−シアノベンジリデン−４−ブトキシアニリン塩酸塩、４′−シアノベンジリデン−４−ブトキシアニリンフッ化水素酸塩、４′−シアノベンジリデン−４−ブトキシアニリン臭化水素酸塩、４′−シアノベンジリデン−４−ブトキシアニリンヨウ化水素酸塩、４′−シアノベンジリデン−４−エトキシアニリン塩酸塩、４′−シアノベンジリデン−４−エトキシアニリンフッ化水素酸塩、４′−シアノベンジリデン−４−エトキシアニリン臭化水素酸塩、４′−シアノベンジリデン−４−エトキシアニリンヨウ化水素酸塩、４′−シアノベンジリデン−４−ヘキシルオキシアニリン塩酸塩、４′−シアノベンジリデン−４−ヘキシルオキシアニリンフッ化水素酸塩、４′−シアノベンジリデン−４−ヘキシルオキシアニリン臭化水素酸塩、４′−シアノベンジリデン−４−ヘキシルオキシアニリンヨウ化水素酸塩、４′−ヘキシルオキシベンジリデン−４−シアノアニリン塩酸塩、４′−ヘキシルオキシベンジリデン−４−シアノアニリンフッ化水素酸塩、４′−ヘキシルオキシベンジリデン−４−シアノアニリン臭化水素酸塩、４′−ヘキシルオキシベンジリデン−４−シアノアニリンヨウ化水素酸塩、４′−メトキトベンジリデン−４−ヒドロキシアニリン塩酸塩、４′−メトキトベンジリデン−４−ヒドロキシアニリンフッ化水素酸塩、４′−メトキトベンジリデン−４−ヒドロキシアニリン臭化水素酸塩、４′−メトキトベンジリデン−４−ヒドロキシアニリンヨウ化水素酸塩、４′−ブトキシベンジリデン−４−ペンチルアニリン塩酸塩、４′−ブトキシベンジリデン−４−ペンチルアニリンフッ化水素���塩、４′−ブトキシベンジリデン−４−ペンチルアニリン臭化水素酸塩、４′−ブトキシベンジリデン−４−ペンチルアニリンヨウ化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］アゾベンゼン−塩酸塩および二塩酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］アゾベンゼン一フッ化水素酸塩および二フッ化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］アゾベンゼン一臭化水素酸塩および二臭化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］アゾベンゼン一ヨウ化水素酸塩および二ヨウ化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］ベンゾニトリル塩酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］ベンゾニトリルフッ化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］ベンゾニトリル臭化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］ベンゾニトリルヨウ化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸塩酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸フッ化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸臭化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸ヨウ化水素酸塩、４−［（メトキシベンジリデン）アミノ］スチルベン塩酸塩、４−［（メトキシベンジリデン）アミノ］スチルベンフッ化水素酸塩、４−［（メトキシベンジリデン）アミノ］スチルベン臭化水素酸塩、４−［（メトキシベンジリデン）アミノ］スチルベンヨウ化水素酸塩、ベンジリデン−２−ナフチルアミン塩酸塩、ベンジリデン−２−ナフチルアミンフッ化水素酸塩、ベンジリデン−２−ナフチルアミン臭化水素酸塩、ベンジリデン−２−ナフチルアミンヨウ化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸ブチル塩酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸ブチルフッ化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸ブチル臭化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸ブチルヨウ化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸エチル塩酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸エチルフッ化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸エチル臭化水素酸塩、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸エチルヨウ化水素酸塩、Ｎ−（４−ブトキシベンジリデン）−４−アセチルアニリン塩酸塩、Ｎ−（４−ブトキシベンジリデン）−４−アセチルアニリンフッ化水素酸塩、Ｎ−（４−ブトキシベンジリデン）−４−アセチルアニリン臭化水素酸塩、Ｎ−（４−ブトキシベンジリデン）−４−アセチルアニリンヨウ化水素酸塩、Ｎ−（４−エトキシベンジリデン）−４−アセチルアニリン塩酸塩、Ｎ−（４−エトキシベンジリデン）−４−アセチルアニリンフッ化水素酸塩、Ｎ−（４−エトキシベンジリデン）−４−アセチルアニリン臭化水素酸塩、Ｎ−（４−エトキシベンジリデン）−４−アセチルアニリンヨウ化水素酸塩、Ｎ−（４−メトキシ−２−ヒドロキシベンジリデン）−４−ブチルアニリン塩酸塩、Ｎ−（４−メトキシ−２−ヒドロキシベンジリデン）−４−ブチルアニリンフッ化水素酸塩、Ｎ−（４−メトキシ−２−ヒドロキシベンジリデン）−���−ブチルアニリン臭化水素酸塩、Ｎ−（４−メトキシ−２−ヒドロキシベンジリデン）−４−ブチルアニリンヨウ化水素酸塩、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−４−アセトキシアニリン塩酸塩、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−４−アセトキシアニリンフッ化水素酸塩、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−４−アセトキシアニリン臭化水素酸塩、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−４−アセトキシアニリンヨウ化水素酸塩、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−４−ブチルアニリン塩酸塩、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−４−ブチルアニリンフッ化水素酸塩、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−４−ブチルアニリン臭化水素酸塩、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−４−ブチルアニリンヨウ化水素酸塩、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）アニリン塩酸塩、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）アニリンフッ化水素酸塩、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）アニリン臭化水素酸塩、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）アニリンヨウ化水素酸塩、３，３，−ジクロロ−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−メトキシベンジリデン）ベンジジン−塩酸塩および二塩酸塩、３，３，−ジクロロ−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−メトキシベンジリデン）ベンジジン一フッ化水素酸塩および二フッ化水素酸塩、３，３，−ジクロロ−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−メトキシベンジリデン）ベンジジン一臭化水素酸塩および二臭化水素酸塩、３，３，−ジクロロ−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−メトキシベンジリデン）ベンジジン一ヨウ化水素酸塩および二ヨウ化水素酸塩などが挙げられる。
【００６２】  この反応は、通常、反応溶媒中で行われ、使用される溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒を用いることができ、好ましくは、水、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトンを用いるのがよく、さらに好ましくは、水、アセトンを用いるのがよい。また、この反応の反応温度は、−３０℃〜８０℃までの範囲で行うことができ、好ましくは、−１０℃〜６０℃までの範囲で行うのがよく、さらに好ましくは、０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
【００６３】  尚、シッフ塩基液晶ハロゲン化水素酸塩類［ＩＸａ］は、シッフ塩基液晶［ＩＸｂ］（例えば、４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン、４′−エトキシベンジリデン−４−シアノアニリン、４′−（アミロキシ）ベンジリデン−４−シアノアニリン、４′−ブトキシベンジリデン−４−シアノアニリン、４′−ブトキシカルボニルオキシベンジリデン−４−メトキシアニリン、４′−シアノベンジリデン−４−ブトキシアニリン、４′−シアノベンジリデン−４−エトキシアニリン、４′−シアノベンジリデン−４−ヘキシルオキシアニリン、４′−ヘキシルオキシベンジリデン−４−シアノアニリン、４′−メトキトベンジリデン−４−ヒドロキシアニリン、４′−ブトキシベンジリデン−４−ペンチルアニリン、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］アゾベンゼン、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］ベンゾニトリル、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸、４−［（メトキシベンジリデン）アミノ］スチルベン、ベンジリデン−２−ナフチルアミン、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸ブチル、４−［（４−メトキシベンジリデン）アミノ］桂皮酸エチル、Ｎ−（４−ブトキシベンジリデン）−４−アセチルアニリン、Ｎ−（４−エトキシベンジリデン）−４−アセチルアニリン、Ｎ−（４−メトキシ−２−ヒドロキシベンジリデン）−４−ブチルアニリン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−４−アセトキシアニリン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−４−ブチルアニリン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）アニリン、３，３，−ジクロロ−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−メトキシベンジリデン）ベンジジン）とハロゲン化水素酸（例えば、塩酸、フッ化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸）との中和反応により容易に製造することができる。
【実施例１】
【００６４】  この発明を実施例により更に詳細に説明する。尚、本明細書中において、ｎはノルマル、ｓｅｃは第２級、ｔｅｒｔは第３級、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピル、Ｂｕはブチル、Ｐｈはフェニル基を表す。
（塩化鉄（ＩＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉα］、塩化鉄（ＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉβ］、塩化コバルト（ＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉγ］、塩化マンガン（ＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉδ］、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉε］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉη］の合成）【００６５】
【化１９】
0005688500.tif 000020
【００６６】  グアニジン塩酸塩２４７ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）を、塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化鉄（ＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化コバルト（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化コバルト（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化マンガン（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化マンガン（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化ネオジウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化サマリウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化サマリウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）に、それぞれ溶解し、５分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った（ネオジウム磁石は、円柱形［直径１０ｍｍ，長さ２０ｍｍ、表面磁束密度：５６００ガウス、吸着力（ｋｇ）参考値：４．４を用いた。）。その結果、それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。【００６７】  ここで、溶液が２層に分離する場合は、磁化した層を分取した。次に、それぞれの溶液に、アセトン１０ｍｌを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、３０分間乾燥した。（また、［Ｉε］については、水溶性が著しく高いため、塩析を行い、アセトン抽出を複数回行った。尚、水分除去は、凍結乾燥でも可能。）無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄（ＩＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉα］、塩化鉄（ＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉβ］、塩化コバルト（ＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉγ］、塩化マンガン（ＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉδ］、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［  Ｉ  ε  ］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉη］をそれぞれ得ることができた。これらの性状について以下に示す。【００６８】塩化鉄（ＩＩＩ）グアニジン酸塩錯体［Ｉα］：褐色透明、粘性小
塩化鉄（ＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉβ］：淡緑色透明、粘性小
塩化コバルト（ＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉγ］：赤紫色、やや粘性あり
塩化マンガン（ＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉδ］：淡桃色透明、やや粘性あり
塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉε］：淡黄色透明、粘性小
塩化ネオジウム（ＩＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉζ］：淡緑青色透明、粘性小
塩化サマリウム（ＩＩＩ）グアニジン塩酸塩錯体［Ｉη］：淡黄色透明、粘性小
【実施例２】
【００６９】（塩化鉄（ＩＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩα］、塩化鉄（ＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩβ］、塩化コバルト（ＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩγ］、塩化マンガン（ＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩδ］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩη］の合成）【００７０】
【化２０】
0005688500.tif 000021
【００７１】  Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド４４４ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）を、それぞれ塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化鉄（ＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化コバルト（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化コバルト（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化マンガン（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化マンガン（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化ネオジウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化サマリウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化サマリウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）に、それぞれ溶解し、５分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。（ネオジウム磁石は、円柱形［直径１０ｍｍ，長さ２０ｍｍ、表面磁束密度：５６００ガウス、吸着力（ｋｇ）参考値：４．４を用いた。）。その結果、それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。【００７２】  ここで、溶液が２層に分離する場合は、磁化した層を分取した。次に、それぞれの溶液に、アセトン１０ｍｌを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、３０分間乾燥した。（水分除去は、凍結乾燥でも可能。）
無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄（ＩＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩα］、塩化鉄（ＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩβ］、塩化コバルト（ＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩγ］、塩化マンガン（ＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩδ］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩη］を得ることができた。これらの性状について以下に示す。【００７３】塩化鉄（ＩＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩα］：黒褐色、粘性小
塩化鉄（ＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩβ］：黄褐色、粘性小
塩化コバルト（ＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩγ］：青紫色、粘性小
塩化マンガン（ＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩδ］：無色〜淡桃色透明、粘性小
塩化ネオジウム（ＩＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩζ］：淡緑青色透明、粘性小
塩化サマリウム（ＩＩＩ）Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド錯体［ＩＩη］：淡黄色透明、粘性小
【実施例３】
【００７４】  （塩化鉄（ＩＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩα１］、塩化鉄（ＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩβ１］、塩化コバルト（ＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩγ］、塩化マンガン（ＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩδ］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩη］、塩化鉄（ＩＩＩ）トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩα２］、塩化鉄（ＩＩ）トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩβ２］、塩化鉄（ＩＩＩ）テトラメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩα３］、および塩化鉄（ＩＩＩ）塩化ベンザルコニウム錯体［ＩＩＩα４］の合成）【００７５】
【化２１】
0005688500.tif 000022
【００７６】
【化２２】
0005688500.tif 000023
【００７７】
【化２３】
0005688500.tif 000024
【００７８】
【化２４】
0005688500.tif 000025
【００７９】  各種４級アンモニウムクロリド２．５９ｍｍｏｌ（水・イソプロピルアルコール［５：２体積比］混合溶液２．５４ｍｌ）を、それぞれ塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化鉄（ＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化コバルト（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化コバルト（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化マンガン（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化マンガン（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化ネオジウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化サマリウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化サマリウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）に、それぞれ溶解し、５分間撹拌し、静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。（ネオジウム磁石は、円柱形［直径１０ｍｍ，長さ２０ｍｍ、表面磁束密度：５６００ガウス、吸着力（ｋｇ）参考値：４．４を用いた。）。その結果、それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。【００８０】  ここで、溶液が２層に分離する場合は、磁化した層を分取した。次に、それぞれの溶液に、アセトン１０ｍｌを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、３０分間乾燥した。（水分除去は、凍結乾燥でも可能。）
無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄（ＩＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩα１］、塩化鉄（ＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩβ１］、塩化コバルト（ＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩγ］、塩化マンガン（ＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩδ］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩζ］、塩化サマリウム（ＩＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩη］、塩化鉄（ＩＩＩ）トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩα２］、塩化鉄（ＩＩ）トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩβ２］、塩化鉄（ＩＩＩ）テトラメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩα３］および塩化鉄（ＩＩＩ）塩化ベンザルコニウム錯体［ＩＩＩα４］を得ることができた。【００８１】  これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄（ＩＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩα１］：黒褐色、粘性小
塩化鉄（ＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩβ１］：薄緑黄色透明、粘性小
塩化コバルト（ＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩγ］：赤紫色、粘性小
塩化マンガン（ＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩδ］：淡桃色、粘性小
塩化ネオジウム（ＩＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩζ］：淡緑青色透明、粘性小
塩化サマリウム（ＩＩＩ）ｎ−ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩη］：淡黄色透明、粘性小
塩化鉄（ＩＩＩ）トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩα２］：黒褐色、粘性大
塩化鉄（ＩＩ）トリメチルｎ−オクタデシルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩβ２］：淡黄色透明、粘性小
塩化鉄（ＩＩＩ）テトラメチルアンモニウムクロリド錯体［ＩＩＩα３］：褐色、粘性小
塩化鉄（ＩＩＩ）塩化ベンザルコニウム錯体［ＩＩＩα４］：褐色、粘性小
【実施例４】
【００８２】（塩化鉄（ＩＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶα］、塩化鉄（ＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶβ］、塩化コバルト（ＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶγ］、塩化マンガン（ＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶδ］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶη］の合成）【００８３】
【化２５】
0005688500.tif 000026
【００８４】  テトラメチルアンモニウムヒドロキシド・五水和物４６９ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）を５０％イソプロピルアルコール水溶液１ｍｌに溶解した。これに、それぞれ、それぞれ塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化鉄（ＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化コバルト（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化コバルト（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化マンガン（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化マンガン（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化ネオジウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化サマリウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化サマリウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）に、それぞれ溶解し、５分間撹拌し、静置した。【００８５】  次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。（ネオジウム磁石は、円柱形［直径１０ｍｍ，長さ２０ｍｍ、表面磁束密度：５６００ガウス、吸着力（ｋｇ）参考値：４．４を用いた。）。その結果、それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。【００８６】  ここで、溶液が２層に分離する場合は、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン１０ｍｌを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、３０分間乾燥した。（水分除去は、凍結乾燥でも可能。）。
無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄（ＩＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶα］、塩化鉄（ＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶβ］、塩化コバルト（ＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶγ］、塩化マンガン（ＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶδ］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶη］を得ることができた。【００８７】  これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄（ＩＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶα］：褐色、粘性小
塩化鉄（ＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶβ］、暗青色、粘性小
塩化コバルト（ＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶγ］：赤紫色、粘性小
塩化マンガン（ＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶδ］：淡桃色、粘性小
塩化ネオジウム（ＩＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶζ］：淡緑青色透明、粘性小
塩化サマリウム（ＩＩＩ）テトラメチルアンモニウムヒドロキシド錯体［ＩＶη］：淡黄色透明、粘性小
【実施例５】
【００８８】（塩化鉄（ＩＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖα］、塩化鉄（ＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖβ］、塩化コバルト（ＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖγ］、塩化マンガン（ＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖδ］、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖε］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖη］の合成）【００８９】
【化２６】
0005688500.tif 000027
【００９０】
【化２７】
0005688500.tif 000028
【００９１】  テトラヒドロフラン５５９ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ×３）を、それぞれ塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中にジスプロシウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化ネオジウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化サマリウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化サマリウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）に、それぞれ溶解し、５分間撹拌し静置した。
一方、テトラヒドロフラン７４６ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ×４）を、それぞれ塩化鉄（ＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化コバルト（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化コバルト（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化マンガン（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化マンガン（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）に、それぞれ溶解し、５分間撹拌し静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。（ネオジウム磁石は、円柱形［直径１０ｍｍ，長さ２０ｍｍ、表面磁束密度：５６００ガウス、吸着力（ｋｇ）参考値：４．４を用いた］。その結果、それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。【００９２】  ここで、２層中、磁化した層を分取した。
次に、それぞれの溶液に、アセトン１０ｍｌを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、３０分間乾燥した。（水分除去は、凍結乾燥でも可能）。
無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄（ＩＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖα］、塩化鉄（ＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖβ］、塩化コバルト（ＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖγ］、塩化マンガン（ＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖδ］、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖε］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖη］を得ることができた。これらの磁性流体の性状について、以下に示す。【００９３】塩化鉄（ＩＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖα］：褐色、粘性極めて小さい
塩化鉄（ＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖβ］：黄色透明、粘性小
塩化コバルト（ＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖγ］：暗青色、粘性小
塩化マンガン（ＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖδ］：淡桃色透明、粘性小
塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖε］：無色透明、粘性小
塩化ネオジウム（ＩＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖζ］：淡緑青色透明、粘性小
塩化サマリウム（ＩＩＩ）テトラヒドロフラン錯体［Ｖη］：淡黄色透明、粘性小
【実施例６】
【００９４】（塩化鉄（ＩＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩα］、塩化鉄（ＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩβ］、塩化コバルト（ＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩγ］、塩化マンガン（ＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩδ］、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩε］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩη］の合成）【００９５】
【化２８】
0005688500.tif 000029
【００９６】  ポリエチレングリコール１３９９ｍｇ（−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−エチレンオキシ基に換算して２．５９ｍｍｏｌの１２．２８倍）を、それぞれ塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化鉄（ＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化コバルト（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化コバルト（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化マンガン（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化マンガン（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中にジスプロシウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化ネオジウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化サマリウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化サマリウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）に、それぞれ溶解し、５分間撹拌し静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。（ネオジウム磁石は、円柱形［直径１０ｍｍ，長さ２０ｍｍ、表面磁束密度：５６００ガウス、吸着力（ｋｇ）参考値：４．４を用いた。）。その結果、それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。【００９７】ここで、２層中、磁化した層を分取した。次に、それぞれの溶液に、アセトン１０ｍｌを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、３０分間乾燥した。（水分除去は、凍結乾燥でも可能。）。
無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄（ＩＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩα］、塩化鉄（ＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩβ］、塩化コバルト（ＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩγ］、塩化マンガン（ＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩδ］、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩε］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩη］を得ることができた。【００９８】これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄（ＩＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩα］：褐色、粘性大
塩化鉄（ＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩβ］：薄緑色、粘性大
塩化コバルト（ＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩγ］：赤紫色、粘性大
塩化マンガン（ＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩδ］：淡桃色、粘性大
塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩε］：無色透明、粘性大
塩化ネオジウム（ＩＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩζ］：淡緑青色透明、粘性大
塩化サマリウム（ＩＩＩ）ポリエチレングリコール錯体［ＶＩη］：淡黄色透明、粘性大
【実施例７】
【００９９】（塩化鉄（ＩＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩα］、塩化鉄（ＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩβ］、塩化コバルト（ＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩγ］、塩化マンガン（ＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩδ］、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩε］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩη］の合成）【０１００】
【化２９】
0005688500.tif 000030
【０１０１】  Ｄ−ソルビトール９４４ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ×２）を水１ｍｌに撹拌しながら溶解し、４０〜５０℃に加温してホウ酸１６０ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）を溶解し、１０分間撹拌し、Ｄ−ソルビトールボレートを合成した。これに、それぞれそれぞれ塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化鉄（ＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化コバルト（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化コバルト（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化マンガン（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化マンガン（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中にジスプロシウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化ネオジウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化サマリウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化サマリウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）に、それぞれ溶解し、５分間撹拌し静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。（ネオジウム磁石は、円柱形［直径１０ｍｍ，長さ２０ｍｍ、表面磁束密度：５６００ガウス、吸着力（ｋｇ）参考値：４．４を用いた。）。その結果、それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。【０１０２】ここで、２層中、磁化した層を分取した。次に、それぞれの溶液に、アセトン１０ｍｌを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、３０分間乾燥した。（水分除去は、凍結乾燥でも可能。）
無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄（ＩＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩα］、塩化鉄（ＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩβ］、塩化コバルト（ＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩγ］、塩化マンガン（ＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩδ］、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩε］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩη］を得ることができた。【０１０３】これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄（ＩＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩα］：赤褐色、粘度大
塩化鉄（ＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩβ］：薄緑色、粘度小
塩化コバルト（ＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩγ］：赤紫色、粘性大
塩化マンガン（ＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩδ］：淡桃色、粘性大
塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩε］：無色透明、粘性大
塩化ネオジウム（ＩＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩζ］：淡緑青色透明、粘性大
塩化サマリウム（ＩＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩη］：淡黄色透明、粘性大
【実施例８】
【０１０４】（塩化鉄（ＩＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩα］、塩化鉄（ＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩβ］、塩化コバルト（ＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩγ］、塩化マンガン（ＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩδ］、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩε］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩη］の合成）【０１０５】
【化３０】
0005688500.tif 000031
【０１０６】  カテコール５７０ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ×２）を５０％イソプロピルアルコール水溶液３ｍｌに溶解し、ホウ酸１６０ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）を加えて、４０〜５０℃に加温しながら溶解した。１０分間撹拌して、カテコールボレートを合成した。これに、それぞれ塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化鉄（ＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化コバルト（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化コバルト（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化マンガン（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化マンガン（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中にジスプロシウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化ネオジウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化サマリウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化サマリウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）に、それぞれ溶解し、５分間撹拌し静置した。
次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。ネオジウム磁石は、円柱形［直径１０ｍｍ，長さ２０ｍｍ、表面磁束密度：５６００ガウス、吸着力（ｋｇ）参考値：４．４を用いた。その結果、それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。【０１０７】ここで、２層に分離した場合は、磁化した層を分取した。次に、それぞれの溶液に、アセトン１０ｍｌを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、３０分間乾燥した。（水分除去は、凍結乾燥でも可能。）
無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄（ＩＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩα］、塩化鉄（ＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩβ］、塩化コバルト（ＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩγ］、塩化マンガン（ＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩδ］、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩε］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩη］を得ることができた。【０１０８】  これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄（ＩＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩα］：黒青色、粘度小
塩化鉄（ＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩβ］：黒紫色、粘度小
塩化コバルト（ＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩγ］：黒紫色、粘度小
塩化マンガン（ＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩδ］：黒紫色、粘度小
塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩε］：黒紫色、粘度小
塩化ネオジウム（ＩＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩζ］：黒紫色、粘度小
塩化サマリウム（ＩＩＩ）カテコールボレート錯体［ＶＩＩＩη］：黒紫色、粘度小
【実施例９】
【０１０９】（塩化鉄（ＩＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸα］、塩化鉄（ＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸβ］、塩化コバルト（ＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸγ］、塩化マンガン（ＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸδ］、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸε］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸη］の合成）【０１１０】
【化３１】
0005688500.tif 000032
【０１１１】  ４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン７２９ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）をアセトン１ｍｌに溶解し、２Ｍ塩酸水溶液１．３ｍｌ（２．５９ｍｍｏｌ）を加えて、５分間撹拌し、４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩を得た。これに、それぞれ塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化鉄（ＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化鉄（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化コバルト（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化コバルト（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化マンガン（ＩＩ）（水１ｍｌ中に塩化マンガン（ＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中にジスプロシウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化ネオジウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）又は、塩化サマリウム（ＩＩＩ）水溶液１ｍｌ（水１ｍｌ中に塩化サマリウム（ＩＩＩ）を２．５９ｍｍｏｌ含む）に、それぞれ溶解し、５分間撹拌し静置した。【０１１２】  次に、それぞれの溶液について、ネオジウム磁石を用いて磁化の確認を行った。ネオジウム磁石は、円柱形［直径１０ｍｍ，長さ２０ｍｍ、表面磁束密度：５６００ガウス、吸着力（ｋｇ）参考値：４．４を用いた。その結果、それぞれの溶液がネオジウム磁石に強く引き寄せられることを確認した。【０１１３】ここで、２層中、磁化した層を分取した。次に、それぞれの溶液に、アセトン１０ｍｌを加えて希釈し、無水硫酸マグネシウムを加えて、３０分間乾燥した。（水分除去は、凍結乾燥でも可能。）
無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を減圧留去すると、ほぼ定量的に、塩化鉄（ＩＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸα］、塩化鉄（ＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸβ］、塩化コバルト（ＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸγ］、塩化マンガン（ＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸδ］、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸε］、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸζ］および塩化サマリウム（ＩＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸη］を得ることができた。【０１１４】  これらの磁性流体の性状について、以下に示す。
塩化鉄（ＩＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸα］：褐色、粘性小
塩化鉄（ＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸβ］：淡緑色、粘性小
塩化コバルト（ＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸγ］：濃暗緑色、粘性小
塩化マンガン（ＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸδ］：淡黄色、粘性小
塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸε］：淡黄色、粘性小
塩化ネオジウム（ＩＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸζ］：淡緑青色、粘性小
塩化サマリウム（ＩＩＩ）４′−エトキシベンジリデン−４−ブチルアニリン塩酸塩錯体［ＩＸη］：淡黄色、粘性小
【実施例１０】
【０１１５】評価試験（１）
強磁性有機磁性流体［Ｉ］〜［ＩＸ］について、磁性の強さの評価試験を行った。
ガラス製サンプル管（１０ｍｌ）に検体（磁性流体）１ｍｌを入れ、ネオジウム磁石（ネオジウム磁石は、円柱形［直径１０ｍｍ，長さ２０ｍｍ、表面磁束密度：５６００ガウス、吸着力（ｋｇ）参考値：４．４）をサンプル管の側面から当て、磁石に引き寄せられた状態を比較した。標品に塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液（塩化鉄（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）、塩化鉄（ＩＩ）水溶液（塩化鉄（ＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）、塩化コバルト（ＩＩ）水溶液（塩化コバルト（ＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）、塩化マンガン（ＩＩ）水溶液（塩化マンガン（ＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）水溶液（塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）水溶液（塩化ネオジウム（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）、塩化サマリウム（ＩＩＩ）（塩化サマリウム（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）を用いて、検体との比較を行った。
全体として、塩化鉄（ＩＩＩ）錯体、塩化鉄（ＩＩ）錯体、塩化コバルト（ＩＩ）錯体、塩化マンガン（ＩＩ）錯体、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）錯体は、極めて強く磁石に引き寄せられる傾向が見られた。また、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）錯体は、これらと比較して、磁石に引き寄せられる割合が小さかった。更に、塩化サマリウム（ＩＩＩ）錯体は、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）錯体よりも、磁石に引き寄せられる割合が小さかった。表１に、標品と比較して、格段に強く磁石に引き寄せられた検体（磁性流体）を示す。【０１１６】
【表１−１】
0005688500.tif 000033
【０１１７】
【表１−２】
0005688500.tif 000034
【０１１８】
【表１−３】
0005688500.tif 000035
【０１１９】
【表１−４】
0005688500.tif 000036
【０１２０】  これらの中で、［ＩＩα］、［ＩＩＩα１］、［ＶＩβ］、［ＶＩＩα］、［ＩＸβ］、［ＩＸδ］、［ＩＸε］は、最も著しく強く磁石に引き寄せられた。また、単独では、極めて小さな磁性しか見られない［Ｉζ］に一定量の少量の［Ｉα］を混合すると、磁性が向上し、［Ｉζ］単独または［Ｉα］単独よりも強く磁石に引き寄せられるという興味ある結果が得られた。
既に報告されている１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロフェラート（２．５９ｍｍｏｌ）および１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロジスプロサート（２．５９ｍｍｏｌ）は、標品の塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液（塩化鉄（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）および塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）水溶液（塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）に比べて、磁石に引き寄せられる割合が小さかった。
【実施例１１】
【０１２１】磁性の評価試験（２）
ガラス製サンプル管（１０ｍｌ）に検体（磁性流体）１ｍｌを入れ、ネオジウム磁石（ネオジウム磁石は、円柱形［直径１０ｍｍ，長さ２０ｍｍ、表面磁束密度：５６００ガウス、吸着力（ｋｇ）参考値：４．４）をサンプル管の側面から当て、６０度傾けた状態に固定した。ここで重力に逆らって磁石に引き寄せられることを確認し、そのときの検体（磁性流体）の状態を表２にまとめた。なお、実験は、表１に示した結果を考慮し、比較的強く磁石に引き寄せられたものについて、実験を行った。
一方、標品の塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液（塩化鉄（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）、塩化鉄（ＩＩ）水溶液（塩化鉄（ＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）、塩化コバルト（ＩＩ）水溶液（塩化コバルト（ＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）、塩化マンガン（ＩＩ）水溶液（塩化マンガン（ＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）水溶液（塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）水溶液（塩化ネオジウム（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）、塩化サマリウム（ＩＩＩ）（塩化サマリウム（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌの１ｍｌ水溶液）についても同様の実験を行ったが、これらの標品は、いずれも、重力に逆らって磁石に引き寄せられなかった。【０１２２】
【表２−１】
0005688500.tif 000037
【０１２３】
【表２−２】
0005688500.tif 000038
【０１２４】ここに示した検体（磁性流体）は、量に差があれ、すべて重力に逆らって磁石に着いた。このことは、磁性の強さを証明するものであり、極めて興味ある事実である。特に、［ＩＩＩα１］は、約１００％が磁石に着くという優れた強磁性を示した。また、［ＩＩα］および［ＶＩβ］も約６０％が磁石に着くという強磁性を示した。
【実施例１２】
【０１２５】磁性の評価試験（３）
広口プラスチック容器（２０ｍｌ）に検体（磁性流体）５ｍｌを入れ、ネオジウム磁石（ネオジウム磁石は、円柱形［直径１０ｍｍ，長さ２０ｍｍ、表面磁束密度：５６００ガウス、吸着力（ｋｇ）参考値：４．４）を液面から２ｍｍの位置に固定し、検体（磁性流体）が自ら磁石に引き寄せられ、重力に逆らって、磁石に着くことを確認した。このとき、検体（磁性流体）が磁石に着いた量を測定し、その量を表３にまとめた。尚、磁石への単純な付着を防ぐため、初めから液面には直接、接触させないことを徹底した。
本試験に用いた検体（磁性流体）は、表１の結果を考慮して選択した。尚、標品の塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液（塩化鉄（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌ／ｍｌ水溶液５ｍｌ）、塩化鉄（ＩＩ）水溶液（塩化鉄（ＩＩ）２．５９ｍｍｏｌ／ｍｌ水溶液５ｍｌ）、塩化コバルト（ＩＩ）水溶液（塩化コバルト（ＩＩ）２．５９ｍｍｏｌ／ｍｌ水溶液５ｍｌ）、塩化マンガン（ＩＩ）水溶液（塩化マンガン（ＩＩ）２．５９ｍｍｏｌ／ｍｌ水溶液５ｍｌ）、塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）水溶液（塩化ジスプロシウム（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌ／ｍｌ水溶液５ｍｌ）、塩化ネオジウム（ＩＩＩ）水溶液（塩化ネオジウム（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌ／ｍｌ水溶液５ｍｌ）、塩化サマリウム（ＩＩＩ）（塩化サマリウム（ＩＩＩ）２．５９ｍｍｏｌ／ｍｌ水溶液５ｍｌ）についても同様の実験を行ったが、これらの標品は、いずれも、重力に逆らって磁石に引き寄せられなかった。【０１２６】  操作概要は次の通りである。
【表３−１】
0005688500.tif 000039
【０１２７】  実験結果は次の通りである。【０１２８】
【表３−２】
0005688500.tif 000040
【０１２９】
【表３−３】
0005688500.tif 000041
【０１３０】
【表３−４】
0005688500.tif 000042
【０１３１】  ここに示した磁性流体のすべてが、液面に接することなく磁石を近付けると、重力に逆らって、自ら磁石に引き寄せられ磁石に着いた。この事実は、極めて興味深い驚くべき結果である。特に、［ＩＸε］、［Ｉα］および［ＩＩα］が、最も多くの量が磁石に着いた。なお、表１、表２、表３の実験結果が、必ずしもよく相関していない例については、粘度、密度、磁性の強さなどの因子が、それぞれ異なっていることが原因と考えられる。
【実施例１３】
【０１３２】磁性の評価試験（４）
各種の磁性流体をろ紙（５ｍｍ×２０ｍｍ）に染み込ませ、余分な磁性流体を除去し２４時間、常温で静置して検体を作成した。この検体（磁性流体を染み込ませたろ紙）について、ネオジウム磁石（円柱形［直径１０ｍｍ，長さ２０ｍｍ］、表面磁束密度：５６００ガウス、吸着力（ｋｇ）参考値：４．４）を用いた磁性の評価試験を行った。実験結果は次のとおりである。【０１３３】
【表４】
0005688500.tif 000043
【０１３５】  表４に示したように、すべての検体が磁石に引き寄せられ、自ら磁石に着いた。この事実は、本強磁性有機磁性流体の新しい用途を示唆している。特に、［Ｖα］、［Ｉε］および［ＩＸε］の磁力は強く、４ｍｍの離れた所から磁石に飛び付いた。また、［Ｖα］および［ＩＸε］は、検体の場所を選ばず、中央でも、末端でも同様にしっかりと磁石に着いた。他の場合は、中央ではしっかりと磁石に着くが、末端では、一部分のみが磁石に着き、垂れ下がる状態となった。
【実施例１４】
【０１３６】  最後に、本強磁性有機磁性流体の中で代表的な［Ｉα］および［ＩＩＩα１］について、透磁率とＦＴ−ＩＲスペクトルの測定を行った。
［Ｉα］の透磁率：１．０００７７
ステンレスの透磁率が約１．０１であるので、ステンレスの７．７％の透磁率を持つことが判明した。その他の金属類の透磁率と［Ｉα］の透磁率の強さの関係を示す。
透磁率      ［Ｉα］の透磁率の強さの関係
金属Ａｌ  １．００００２    金属Ａｌの３８．５倍の透磁率
ＮｉＣｌ２  １．００００４    ＮｉＣｌ２の１９．３倍の透磁率
測定装置：［振動試料型磁力計（ＶＳＭ）型式／ＶＳＭ−３５］
測定条件：［最大磁界：１０００（Ｏｅ）］
透磁率の算出：初磁化曲線１００（Ｏｅ）の値を使用］
使用サンプル重量：８６．４ｍｇ
試料調整：［プラスチック容器に試料を入れて測定］【０１３７】［Ｉα］のＦＴ−ＩＲスペクトルデータ：
３３６９ｃｍ−１（Ｎ−Ｈ伸縮振動）および１６６３ｃｍ−１（Ｃ＝Ｎ伸縮振動）に強い吸収が観測された。
測定装置：ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ  Ｓｐｅｃｔｒｕｍ１００  ＦＴ−ＩＲ
試料調整：液膜法（ＫＢｒ板使用）
測定範囲：４００〜４０００ｃｍ−１【０１３８】［ＩＩＩα１］の透磁率：１．０００３８
ステンレスの透磁率が約１．０１であるので、ステンレスの３．８％の透磁率を持つことが判明した。その他の金属類の透磁率と［ＩＩＩα１］の透磁率の強さの関係を示す。
透磁率      ［ＩＩＩα１］の透磁率の強さの関係
金属Ａｌ  １．００００２    金属Ａｌの１９倍の透磁率
ＮｉＣｌ２  １．００００４    ＮｉＣｌ２の９．５倍の透磁率
測定装置：［振動試料型磁力計（ＶＳＭ）型式／ＶＳＭ−３５］
測定条件：［最大磁界：１０００（Ｏｅ）］
透磁率の算出：初磁化曲線１００（Ｏｅ）の値を使用］
使用サンプル重量：６９．２ｍｇ
試料調整：［プラスチック容器に試料を入れて測定］【０１３９】［ＩＩＩα１］のＦＴ−ＩＲスペクトルデータ：
２９２５ｃｍ−１（Ｃ−Ｈ伸縮振動）および１４７５ｃｍ−１（Ｃ−Ｈ変角振動）に強い吸収が観測された。
測定装置：ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ  Ｓｐｅｃｔｒｕｍ１００  ＦＴ−ＩＲ
試料調整：液膜法（ＫＢｒ板使用）
測定範囲：４００〜４０００ｃｍ−１
【発明の効果】
【０１４０】  本発明は磁性を有する金属塩に、各種の反磁性有機化合物をイオン結合または配位結合で結合させることで、元の磁性を有する金属塩よりも著しく強い磁性を発現させることが可能である。
従来のイオン性磁性流体に比べて格段に強い磁性を提供することができる。その磁性の強さは、重力に逆らってまで磁石に自ら着くという実験結果および透磁率がステンレスの７．７％もあることで証明される。
また、本発明の強磁性有機磁性流体［Ｉ］〜［ＩＸ］の中で、磁性金属塩にＦｅＣｌ２、ＭｎＣｌ２、ＤｙＣｌ３、ＮｄＣｌ３およびＳｍＣｌ３を用いたものは、近年より必要性が高い、可視光の透過性に優れた透明の磁性流体である。
本発明の強磁性有機磁性流体［Ｉ］〜［ＩＸ］は、これまでよりも磁性を有する金属塩の種類が豊富であり、さらに、これに結合させる有機化合物の種類も豊富であることから、目的に応じて有用な強磁性有機磁性流体をつくり分けることができる。一方、種類の異なる強磁性有機磁性流体を混合することにより、磁性の強さを加減することも可能である。
また、ろ紙などの基材に染み込ませても、容易に磁石に着くことから、基材との融合という応用が可能である。
シッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体［ＩＸ］は、液晶の性質を有しながら、強磁性をも合わせ持つという、これまでにない極めて有用性が高い化合物であり、その可能性は、新しい液晶および有機ＥＬとしての利用、新しい磁気材料および電子材料としての利用など多彩である。
多価アルコールボレート型強磁性有機磁性流体［ＶＩＩ］の中で、塩化鉄（ＩＩＩ）Ｄ−ソルビトールボレート錯体［ＶＩＩα］は、光学活性であることから、不斉合成反応および光学分割などに利用することも可能である。
本発明の強磁性有機磁性流体［Ｉ］〜［ＩＸ］は、電子材料や医療（特に、ドラッグデリバリーシステム）・医薬、有機合成などに広く利用することができる。