(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）−１で表される構成単位、下記式（１）−２で表される構成単位、下記式（２）−１で表される構成単位、及び、下記式（２）−２で表される構成単位、から選ばれる構成単位からなり、少なくとも下記式（１）−１で表される構成単位及び下記式（１）−２で表される構成単位の双方を含む高分子化合物と、
発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物と
を含有する組成物。
【化１】
0005782318.tif 000061
〔式中、
Ｒ1は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ1は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ2は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ3は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又はアラルキル基を表す。
Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。高分子化合物中に２個以上のＲ4が存在するとき、Ｒ4はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ5は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子、アルコキシ基又はフッ素原子を表す。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ7は、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はフッ素原子を表す。高分子化合物中に２個以上のＲ7が存在するとき、Ｒ7はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。〕
【請求項２】
前記Ｒ1が、アルキル基、アリール基又はアラルキル基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記Ｒ2が、水素原子である、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
前記Ｒ3が、アルキル基、アリール基又はアラルキル基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
前記Ｒ3が、メチル基である、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
前記Ｒ5が、水素原子である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
前記Ｒ4が、下記式（３）で表される基及び／又は下記式（４）で表される基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【化２】
0005782318.tif 000062
〔式中、
Ｒ8及びＲ9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、又はアラルキル基を表す。式（３）中に２個存在するＲ8は互いに結合していてもよい。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ8は、同一であっても異なっていてもよい。式（４）中に２個存在するＲ9は互いに結合していてもよい。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ9は、同一であっても異なっていてもよい。〕
【請求項８】
前記式（１）−２で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位の合計モル数の、前記式（１）−１で表される構成単位及び前記式（２）−１で表される構成単位の合計モル数に対する割合が、０．１〜９．０である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
前記Ｒ4が前記式（３）で表される基である、前記式（１）−２で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位、並びに前記Ｒ4が前記式（４）で表される基である、前記式（１）−２で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位の合計モル数の、
前記式（１）−１で表される構成単位、前記式（２）−１で表される構成単位、前記Ｒ4が前記式（３）で表される基及び前記式（４）で表される基のいずれでもない前記式（１）−２で表される構成単位、並びに、前記Ｒ4が前記式（３）で表される基及び前記式（４）で表される基のいずれでもない前記式（２）−２で表される構成単位の合計モル数に対する割合が、
０．１〜９．０である、請求項７又は８に記載の組成物。
【請求項１０】
前記Ｒ4が前記式（３）で表される基である、前記式（１）−２で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位の合計モル数の、前記Ｒ4が前記式（４）で表される基である、前記式（１）−２で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位の合計モル数に対する割合が、０．１〜９．０である、請求項７〜９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
前記式（２）−１で表される構成単位同士が実質的に隣り合わず、前記式（２）−２で表される構成単位同士が実質的に隣り合わず、かつ、前記式（２）−１で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位同士が実質的に隣り合わない、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
前記燐光性発光化合物が、イリジウム錯体である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
前記イリジウム錯体が、フッ素原子又はトリフルオロメチル基を有する、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
前記イリジウム錯体が、アルキル基を有する、請求項１２又は１３に記載の組成物。
【請求項１５】
前記燐光性発光化合物の重量の割合が、前記高分子化合物の重量に対して０．０５〜０．５である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１６】
発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上の燐光性発光化合物を更に含む、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１７】
発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物、及び、５８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物を含有する、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
更に正孔輸送材料、電子輸送材料及び、燐光性発光材料以外の発光材料からなる群から選ばれる１種又は２種以上の材料を含有する請求項１〜１７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１９】
前記電子輸送材料が、下記式（５）で表される構造を有する電子輸送材料である、請求項１８に記載の組成物。
【化３】
0005782318.tif 000063
〔式中、
Ｒ10は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、又はアラルキル基を表し、３個存在するＲ10が互いに結合していてもよい。３個存在するＲ10は、同一であっても異なっていてもよい。〕
【請求項２０】
下記式（１）−１で表される構成単位、下記式（１）−２で表される構成単位、下記式（２）−１で表される構成単位、下記式（２）−２で表される構成単位、及び、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物から誘導される構成単位、から選ばれる構成単位からなり、少なくとも下記式（１）−１で表される構成単位、下記式（１）−２で表される構成単位及び発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物から誘導される構成単位を含む高分子化合物。
【化４】
0005782318.tif 000064
〔式中、
Ｒ1は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ1は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ2は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ3は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、又はアラルキル基を表す。高分子化合物中に２個以上のＲ3が存在するとき、Ｒ3はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。高分子化合物中に２個以上のＲ4が存在するとき、Ｒ4はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ5は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子、アルコキシ基又はフッ素原子を表す。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ7は、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はフッ素原子を表す。高分子化合物中に２個以上のＲ7が存在するとき、Ｒ7はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。〕
【請求項２１】
請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物又は請求項２０に記載の高分子化合物と、溶媒とを含有する液状組成物。
【請求項２２】
請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物又は請求項２０に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
【請求項２３】
陽極及び陰極と、
陽極及び陰極間に設けられた、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物又は請求項２０に記載の高分子化合物を含有する層と
を有する発光素子。
【請求項２４】
前記層が発光層である請求項２３に記載の発光素子。
【請求項２５】
請求項２３又は２４に記載の発光素子を備える面状光源。
【請求項２６】
請求項２３又は２４に記載の発光素子を備える表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物を含む組成物及びそれを用いる発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光素子の発光層に用いる発光材料として、三重項励起状態からの発光を示す燐光性発光化合物をドーパントとしてホスト材料にドーピングしてなる組成物が知られている。
【０００３】
緑色の燐光性発光化合物に対するホスト材料として、フルオレン−２，７−ジイル基と２位及び５位に特定の置換基を有する１，４−フェニレン基との共重合体（高分子化合物）が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００７／０３２４３７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、青色の発光色を示す燐光性発光化合物と、該化合物に対するホスト材料としての上記高分子化合物とを含む組成物を用いて発光素子を作製する場合、得られる発光素子の発光効率は十分ではない。
【０００６】
そこで、本発明は、発光効率が優れた青色発光素子の作製に有用な組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は第一に、
下記式（１）−１で表される構成単位、下記式（１）−２で表される構成単位、下記式（２）−１で表される構成単位、及び、下記式（２）−２で表される構成単位、から選ばれる構成単位からなり、少なくとも下記式（１）−１で表される構成単位及び下記式（１）−２で表される構成単位の双方を含む高分子化合物と、
発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物と
を含有する組成物を提供する。
【化１】
0005782318.tif 000002
〔式中、
Ｒ1は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ1は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ2は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ3は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又はアラルキル基を表す。高分子化合物中に２個以上のＲ3が存在するとき、Ｒ3はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。高分子化合物中に２個以上のＲ4が存在するとき、Ｒ4はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ5は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子、アルコキシ基又はフッ素原子を表す。高分子化合物中に存在する２個以上のＲ6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ7は、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はフッ素原子を表す。高分子化合物中に２個以上のＲ7が存在するとき、Ｒ7はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。〕
【０００８】
本発明は第二に、陽極及び陰極と、陽極及び陰極間に設けられた前記組成物を含有する層とを有する発光素子を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の組成物によれば、発光効率が十分に高い青色発光素子を提供することができる。本発明の組成物の好ましい実施形態によれば、発光効率が十分に高い白色発光素子を提供することができる。また、本発明によれば、該発光素子の製造に有用な組成物並びに該組成物を含む液状組成物及び薄膜を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１１】
本明細書において、「構成単位」は、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味するが、「繰り返し単位」（即ち、高分子化合物中に２個以上存在する単位）として高分子化合物中に存在することが好ましい。「１価の芳香族複素環基」は、芳香族性を示す複素環式化合物から１個の水素原子を除いた原子団を意味する。
【００１２】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いた原子団を意味する。「Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ」は、その直後に記載された基又は化合物のアルコキシ部分の炭素原子数が１〜１２であることを示す。「Ｃ1〜Ｃ12アルキル」は、その直後に記載された基又は化合物のアルキル部分の炭素原子数が１〜１２であることを示す。
【００１３】
本明細書において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表し、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基を表し、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
【００１４】
本明細書において、「非置換の」とは、その直後に記載された基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。基の直前に付されている「置換」とは、その基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されていることを意味する。該置換基としては、特に説明がない限り、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３０のヒドロカルビル基及び炭素原子数１〜３０のヒドロカルビルオキシ基が例示され、これらの中でも、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１８のヒドロカルビル基及び炭素原子数１〜１８のヒドロカルビルオキシ基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１２のヒドロカルビル基及び炭素原子数１〜１２のヒドロカルビルオキシ基がより好ましく、ハロゲン原子及び炭素原子数１〜１２のヒドロカルビル基が更に好ましく、ハロゲン原子及び炭素原子数１〜６のヒドロカルビル基が特に好ましい。
【００１５】
本発明の組成物は、所定の構成単位を含む高分子化合物と、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物とを含有する。以下、前記高分子化合物、及び燐光性発光化合物の順に説明する。
【００１６】
＜高分子化合物＞
−置換基の説明−
まず本発明の組成物に含有される各構成単位中の置換基について、以下説明する。
【００１７】
前記式（１）−１、（１）−２、（２）−１及び（２）−２におけるアルキル基は、直鎖、分岐及び環状のものを含み、置換アルキル基及び非置換のアルキル基の両方を含む。
前記アルキル基の炭素原子数は通常１〜２０である。該炭素原子数には前記置換アルキル基が有する置換基の炭素原子数は含まない。前記置換アルキル基が有する置換基としては、フッ素原子等のハロゲン原子が例示される。前記アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基及びパーフルオロオクチル基が挙げられる。
【００１８】
前記式（１）−１、（１）−２、（２）−１及び（２）−２におけるアリール基は、縮合環を有するものを含み、置換アリール基及び非置換のアリール基の両方を含む。前記アリール基の炭素原子数は、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜２０であり、更に好ましくは６〜１４である。該炭素原子数には前記置換アリール基が有する置換基の炭素原子数は含まない。前記置換アリール基が有する置換基の例としては、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子及びシアノ基が挙げられる。
【００１９】
前記アリール基としては、置換フェニル基又は非置換のフェニル基が好ましい。前記置換フェニル基が有する置換基は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基及び置換アミノ基のいずれかを含むものであることが好ましく、アルキル基、アリール基及び１価の芳香族複素環基のいずれかを含むことが更に好ましい。
【００２０】
前記式（１）−１、（１）−２、（２）−１及び（２）−２における１価の芳香族複素環基は、置換されている１価の芳香族複素環基及び非置換の１価の芳香族複素環基の両方を含む。前記１価の芳香族複素環基の炭素原子数は、通常２〜６０であり、好ましくは３〜６０であり、より好ましくは３〜２０である。該炭素原子数には置換されている１価の芳香族複素環基が有する置換基の炭素原子数は含まない。前記１価の芳香族複素環基の例としては、２−オキサジアゾリル基、２−オキサチアゾリル基、２−チアジアゾリル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−チエニル基、２−ピロリル基、２−フリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジル基、２−ピリミジル基、２−トリアジル基、３−ピリダジル基、３−カルバゾリル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基及び２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基が挙げられる。前記置換されている１価の芳香族複素環基が有する置換基の例としては、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子及びシアノ基が挙げられる。
【００２１】
前記１価の芳香族複素環基は、置換又は非置換の、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジル基、２−ピリミジル基、２−トリアジル基又は３−ピリダジル基であることが好ましい。置換されている１価の芳香族複素環基が有する置換基は、アルキル基、アリール基及び１価の芳香族複素環基のいずれかを含むことが好ましい。
【００２２】
前記式（１）−１、（１）−２、（２）−１及び（２）−２におけるアルコキシ基は、直鎖、分岐及び環状のものを含み、置換アルコキシ基及び非置換のアルコキシ基の両方を含む。前記アルコキシ基の炭素原子数は、通常１〜２０である。該炭素原子数には前記置換アルコキシ基が有する置換基の炭素原子数は含まない。前記アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基及び２−エトキシエチルオキシ基が挙げられる。
【００２３】
前記式（１）−１、（１）−２、（２）−１及び（２）−２におけるアリールオキシ基は、置換アリールオキシ基及び非置換のアリールオキシ基の両方を含む。前記アリールオキシ基の炭素原子数は、通常６〜６０である。該炭素原子数には前記置換アリールオキシ基が有する置換基の炭素原子数は含まない。前記アリールオキシ基の例としては、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基及びペンタフルオロフェニルオキシ基が挙げられる。
【００２４】
前記式（１）−１、（１）−２、（２）−１及び（２）−２におけるアラルキル基は、置換アラルキル基及び非置換のアラルキル基の両方を含む。前記アラルキル基の炭素原子数は、通常７〜６０である。該炭素原子数には前記置換アラルキル基が有する置換基の炭素原子数は含まない。前記アラルキル基の例としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基及びＣ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基が挙げられる。
【００２５】
前記式（１）−１、（１）−２、（２）−１及び（２）−２におけるアリールアルコキシ基は、置換アリールアルコキシ基及び非置換のアリールアルコキシ基の両方を含む。前記アリールアルコキシ基の炭素原子数は、通常７〜６０である。該炭素原子数には前記置換アリールアルコキシ基が有する置換基の炭素原子数は含まない。前記アリールアルコキシ基の例としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基が挙げられる。
【００２６】
前記式（１）−１、（１）−２及び（２）−２における置換アミノ基の炭素原子数は、通常２〜６０である。前記置換アミノ基が有する置換基の例としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基及び１価の芳香族複素環基が挙げられる。置換アミノ基には、アミノ基の置換基同士が直接結合したもの、及び、アミノ基の置換基同士が炭素原子、酸素原子、硫黄原子等の原子を介して結合して縮合環を形成したものも含まれる。前記置換アミノ基は、ジアルキル置換アミノ基又はジアリール置換アミノ基であることが好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−４−トリルアミノ基、ジ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−カルバゾリル基、Ｎ−フェノキサジニル基、Ｎ−アクリジニル基又はＮ−フェノチアジニル基であることがより好ましい。
【００２７】
前記式（１）−１、（１）−２、（２）−１及び（２）−２における置換カルボニル基の炭素原子数は、通常２〜６０である。前記置換カルボニル基が有する置換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基及び１価の芳香族複素環基が例示され、アセチル基、ブチリル基又はベンゾイル基が好ましい。
【００２８】
前記式（１）−１、（１）−２、（２）−１及び（２）−２における置換カルボキシル基の炭素原子数は、通常２〜６０である。前記置換カルボキシル基が有する置換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基及び１価の芳香族複素環基が例示され、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基が好ましい。
【００２９】
−式（１）−１で表される構成単位及び式（２）−１で表される構成単位−
本発明の組成物に含まれる高分子化合物は、下記式（１）−１で表される構成単位を含み、更に下記式（２）−１で表される構成単位を含んでいてもよい。なお、下記式（２）−１で表される構成単位は、下記式（１）−１で表される構成単位とは異なるものである。
【００３０】
【化２】
0005782318.tif 000003
【００３１】
前記式（１）−１中、Ｒ1は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。
【００３２】
前記式（１）−１及び前記式（２）−１中、Ｒ2は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。
【００３３】
前記式（１）−１中、２個存在するＲ1は、同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中にＲ1が２個以上存在する場合、２個以上のＲ1は同一であっても異なっていてもよい。前記式（１）−１及び前記式（２）−１中、２個存在するＲ2は、同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中にＲ2が２個以上存在する場合、２個以上のＲ2は同一であっても異なっていてもよい。
【００３４】
前記式（２）−１中、Ｒ6は、水素原子、アルコキシ基又はフッ素原子を表す。前記式（２）−１中、２個存在するＲ6は、同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中にＲ6が２個以上存在する場合、２個以上のＲ6は同一であっても異なっていてもよい。
【００３５】
前記式（１）−１中、Ｒ1は、前記高分子化合物の耐熱性及び有機溶媒への溶解性のバランスが向上し得るので、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アリールオキシ基、アラルキル基又は置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基、アリール基又はアラルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基又はドデシル基であることが特に好ましい。上記各基における水素原子の一部又は全部は、フッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００３６】
前記式（１）−１及び前記式（２）−１中、Ｒ2は、前記高分子化合物の耐熱性、有機溶媒への溶解性、及び、単量体の重合時の反応性が向上し得るので、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の芳香族複素環基又はアラルキル基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
【００３７】
前記式（２）−１中、Ｒ6は、前記高分子化合物の耐熱性、有機溶媒への溶解性、及び、単量体の重合時の反応性が向上し得るので、水素原子又はアルコキシ基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
【００３８】
前記式（１）−１で表される構成単位としては、下記式（１）−１−００１〜（１）−１−０１７及び（１）−１−１０１〜（１）−１−１０５のそれぞれで表される構成単位が例示される。
【００３９】
【化３】
0005782318.tif 000004
【００４０】
【化４】
0005782318.tif 000005
【００４１】
【化５】
0005782318.tif 000006
【００４２】
【化６】
0005782318.tif 000007
【００４３】
前記式（２）−１で表される構成単位としては、下記式（２）−１−００１〜（２）−１−０１５、（２）−１−１０１〜（２）−１−１０５のそれぞれで表される構成単位が例示される。
【００４４】
【化７】
0005782318.tif 000008
【００４５】
【化８】
0005782318.tif 000009
【００４６】
【化９】
0005782318.tif 000010
【００４７】
【化１０】
0005782318.tif 000011
【００４８】
前記式（１）−１で表される構成単位及び前記式（２）−１で表される構成単位は、前記高分子化合物中に、１種のみ含まれていても２種以上含まれていてもよい。
【００４９】
−式（１）−２で表される構成単位及び式（２）−２で表される構成単位−
本発明の組成物に含まれる高分子化合物は、下記式（１）−２で表される構成単位を含み、更に下記式（２）−２で表される構成単位を含んでいてもよい。なお、下記式（２）−２で表される構成単位は、下記式（１）−２で表される構成単位とは異なるものである。
【００５０】
【化１１】
0005782318.tif 000012
前記式（１）−２中、Ｒ3は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又はアラルキル基を表す。高分子化合物中にＲ3が２個以上存在する場合、２個以上のＲ3は同一であっても異なっていてもよい。
【００５１】
前記式（１）−２及び前記式（２）−２中、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。高分子化合物中にＲ4が２個以上存在する場合、２個以上のＲ4は同一であっても異なっていてもよい。前記式（１）−２及び前記式（２）−２中、２個存在するＲ5は、同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中にＲ5が２個以上存在する場合、２個以上のＲ5は同一であっても異なっていてもよい。
【００５２】
前記式（２）−２中、Ｒ7は、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はフッ素原子を表す。高分子化合物中にＲ7が２個以上存在する場合、２個以上のＲ7は同一であっても異なっていてもよい。
【００５３】
前記式（１）−２中、Ｒ3は、アルキル基、アリール基又はアラルキル基であることが好ましく、単量体の重合時の反応性が向上し得るので、アルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基であることが更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
【００５４】
前記式（１）−２及び（２）−２中、Ｒ4は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の駆動電圧が低下し得るので、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、非置換のアリール基、又は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基若しくは置換アミノ基で置換されているアリール基；非置換の１価の芳香族複素環基、又は、アルキル基、アリール基若しくは１価の芳香族複素環基で置換された１価の芳香族複素環基；ジアリール置換アミノ基であることがより好ましく、１価の芳香族複素環基又は置換アミノ基で置換されているアリール基；非置換の１価の芳香族複素環基、又は、アルキル基、アリール基若しくは１価の芳香族複素環基で置換されている１価の芳香族複素環基；ジアリール置換アミノ基であることが更に好ましく、１価の芳香族複素環基又は置換アミノ基で置換されているフェニル基；アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基で置換されているピリジル基；アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基で置換されているピラジル基；アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基で置換されているピリダジル基；アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基で置換されているピリミジル基；アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基で置換されている１，３，５−トリアジン−２−イル基；ピリジル基、又はジアリール置換アミノ基であることが特に好ましい。
【００５５】
Ｒ4は、下記式（３）で表される基及び／又は下記式（４）で表される基であることが好ましい。
【化１２】
0005782318.tif 000013
前記式（３）及び前記式（４）中、Ｒ8及びＲ9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、又はアラルキル基を表す。式（３）中に２個存在するＲ8は互いに結合していてもよい。高分子化合物中に２個以上存在するＲ8は、同一であっても異なっていてもよい。式（４）中に２個存在するＲ9は互いに結合していてもよい。高分子化合物中に２個以上存在するＲ9は、同一であっても異なっていてもよい。
【００５６】
前記式（１）−２及び（２）−２中、Ｒ5は、単量体の重合時の反応性が向上し得るので、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
【００５７】
前記式（２）−２中、Ｒ7は、単量体の重合時の反応性が向上し得るので、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基又はアリールアルコキシ基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
【００５８】
前記式（１）−２で表される構成単位としては、下記式（１）−２−００１〜（１）−２−０１７、（１）−２−１０１〜（１）−２−１０７、（１）−２−２０１〜（１）−２−２０６のそれぞれで表される構成単位が例示される。
【００５９】
【化１３】
0005782318.tif 000014
【００６０】
【化１４】
0005782318.tif 000015
【００６１】
【化１５】
0005782318.tif 000016
【００６２】
前記式（２）−２で表される構成単位としては、下記式（２）−２−００１〜（２）−２−０１９、（２）−２−１０１〜（２）−２−１０７、（２）−２−２０１〜(２)−２−２０６のそれぞれで表される構成単位が例示される。
【００６３】
【化１６】
0005782318.tif 000017
【００６４】
【化１７】
0005782318.tif 000018
【００６５】
【化１８】
0005782318.tif 000019
【００６６】
前記式（１）−２及び（２）−２で表される構成単位は、前記高分子化合物中に、それぞれ１種のみ含まれていても２種以上含まれていてもよい。
【００６７】
−発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物から誘導される構成単位−
前記高分子化合物は、発光素子の作製における作業性が向上し得るので、後述する発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物から誘導される構成単位を含んでいてもよい。前記高分子化合物が、該発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物から誘導される構成単位を含む場合には、該高分子化合物は単独で、発光素子の作製に用いられ得る。即ち、該高分子化合物は、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物との組成物ではなく単独で、発光素子の作製に用いられ得る。
【００６８】
「発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物から誘導される構成単位」としては、例えば、前記燐光性発光化合物の水素原子を１個除いた残りの残基を置換基として有するアリーレン基又は２価の芳香族複素環基；前記燐光性発光化合物の水素原子を２個除いた残りの残基；前記燐光性発光化合物の水素原子を３個除いた残りの残基が挙げられる。前記構成単位が、前記燐光性発光化合物の水素原子を３個除いた残りの残基である場合、前記高分子化合物は、該構成単位において分岐する構造をとる。前記高分子化合物の全構成単位の合計モル数に対する、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物から誘導される構成単位の合計モル数の割合は、通常、０．０１〜０．３であり、本発明の組成物から得られる発光素子の発光効率が向上し得るので、０．０５〜０．３が好ましく、０．０５〜０．２がより好ましく、０．１〜０．２が更に好ましい。
【００６９】
−発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上の燐光性発光化合物から誘導される構成単位−
前記高分子化合物は、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物から誘導される構成単位とともに、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上の燐光性発光化合物から誘導される構成単位を含んでいてもよい。これにより、前記高分子化合物は白色発光素子として利用することができる。「発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上の燐光性発光化合物から誘導される構成単位」としては例えば、前記燐光性発光化合物の水素原子を１個除いた残りの残基を置換基として有するアリーレン基又は２価の芳香族複素環基；前記燐光性発光化合物の水素原子を２個除いた残りの残基；前記燐光性発光化合物の水素原子を３個除いた残りの残基が挙げられる。前記構成単位が、前記燐光性発光化合物の水素原子を３個除いた残りの残基である場合、前記高分子化合物は、該構成単位において分岐する構造をとる。
【００７０】
−高分子化合物中の構成単位の割合−
本発明における、高分子化合物の例としては、以下の化合物ＥＰ−１〜ＥＰ−４が挙げられる。
【００７１】
【表１】
0005782318.tif 000020
〔表中、ｕ、v、ｗ、ｘ及びｙは、モル比率を表す数である。ｕ＋ｖ＋ｗ＋ｘ＋ｙ＝１．０であり、かつ、１≧ｕ＋ｖ＋ｗ＋ｘ≧０．７である。〕
【００７２】
本発明の組成物に含まれる高分子化合物において、前記式（１）−２で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位の合計モル数の、前記式（１）−１で表される構成単位及び前記式（２）−１で表される構成単位の合計モル数に対する割合は、通常、０．１〜９．０であり、単量体の重合時の反応性が向上し得るので、０．２〜５．０であることが好ましく、０．２５〜１．０であることがより好ましい。
【００７３】
本発明の組成物に含まれる高分子化合物において、該組成物から得られる発光素子の駆動電圧が低下し得るので、前記Ｒ4が前記式（３）で表される基である、前記式（１）−２で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位、並びに前記Ｒ4が前記式（４）で表される基である、前記式（１）−２で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位、の合計モル数の、前記式（１）−１で表される構成単位、前記式（２）−１で表される構成単位、前記Ｒ4が前記式（３）で表される基及び前記式（４）で表される基のいずれでもない前記式（１）−２で表される構成単位、及び前記Ｒ4が前記式（３）で表される基及び前記式（４）で表される基のいずれでもない前記式（２）−２で表される構成単位の合計モル数に対する割合が、０．１〜９．０であることが好ましく、０．２〜１．０であることがより好ましく、０．２５〜１．０であることが更に好ましい。
【００７４】
本発明の組成物に含まれる高分子化合物において、該組成物から得られる発光素子の駆動電圧が低下し、発光効率が向上し得るので、前記Ｒ4が前記式（３）で表される基である、前記式（１）−２で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位の合計モル数の、前記Ｒ4が前記式（４）で表される基である、前記式（１）−２で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位の合計モル数に対する割合が、０．１〜９．０であることが好ましく、０．２〜５．０であることがより好ましく、０．５〜２．０であることが更に好ましい。
【００７５】
前記式（１）−１で表される構成単位及び前記式（１）−２で表される構成単位は、前記高分子化合物中にそれぞれ１種ずつ以上含まれていればよい。
【００７６】
前記式（２）−１で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位は、前記高分子化合物に含まれ得る任意の構成単位であり、それぞれ１種ずつ以上が含まれ得る。
【００７７】
前記高分子化合物における各構成単位の存在形態は限定されない。同一の種類の構成単位が連続して結合していてもよく、また異なる種類の構成単位同士が結合していてもよい。本発明の組成物から得られる発光素子の発光効率が向上し得るので、前記式（２）−１で表される構成単位同士が実質的に隣り合わず、前記式（２）−２で表される構成単位同士が実質的に隣り合わず、かつ、前記式（２）−１で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位同士が、実質的に隣り合わないことが好ましい。ここで、「実質的に隣り合わない」とは、全ての構成単位同士の結合の個数に対する、前記式（２）−１で表される構成単位同士が隣り合う結合の個数、前記式（２）−２で表される構成単位同士が隣り合う結合の個数、並びに前記式（２）−１で表される構成単位及び前記式（２）−２で表される構成単位が隣り合う結合の個数の合計の割合が、０．０５未満であることを意味する。
【００７８】
−その他−
本発明の組成物に含まれる高分子化合物は、線状ポリマー、分岐ポリマー、ハイパーブランチポリマー、環状ポリマー、櫛形ポリマー、星型ポリマー、網目ポリマー等の任意の形状のポリマーとなり得る。また前記高分子化合物は、前記任意の形状を有する、ホモポリマー、交互コポリマー、周期コポリマー、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマー等の任意の組成及び／又は規則性を有するポリマーでもよい。
【００７９】
本発明の組成物に含まれる高分子化合物の末端基は、重合活性基であると、該組成物が発光素子の作製に用いられる場合に、得られる発光素子の発光効率又は輝度寿命が低下する可能性があるので、安定な基が好ましい。この末端基は、主鎖と共役結合しているものが好ましく、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の芳香族複素環基と結合しているものである。このアリール基、１価の芳香族複素環基としては、前記式（１）−１中のＲ1で表されるアリール基、１価の芳香族複素環基として説明し例示したものと同一である。
【００８０】
本発明の組成物に含まれる高分子化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」と言う）によるポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、通常、１×１０3〜１×１０8であり、好ましくは１×１０4〜１×１０6であり、より好ましくは１×１０4〜５×１０5である。また、前記高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常、１×１０3〜１×１０8であり、成膜性、本発明の組成物から得られる発光素子の発光効率が向上し得るので、好ましくは１×１０4〜５×１０6であり、より好ましくは３×１０4〜１×１０6であり、更に好ましくは３×１０4〜５×１０5である。ＧＰＣの分析条件としては、特に記載がない限りは、後述の実施例にて示す分析条件が例示される。
【００８１】
発光素子等を作製するためのプロセスに対する耐久性、発光素子の駆動中の発熱に対する安定性（耐熱性）が向上し得るので、本発明の組成物に含まれる高分子化合物のガラス転移温度は、７０℃以上が好ましく、１００℃以上がより好ましい。
【００８２】
本発明の組成物に含まれる、高分子化合物の重量の割合は、通常、０．１〜０．９９であり、０．５〜０．９５であることが好ましく、０．７〜０．９５であることがより好ましい。
【００８３】
＜発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物＞
本発明の組成物に含まれる、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物としては、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満であって、イリジウムを中心金属とする燐光性発光化合物（イリジウム錯体）が挙げられる。
本発明の組成物に含まれる発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物としては、下記式（１０１）〜（１０５）で表される化合物が好ましい。
【化１９】
0005782318.tif 000021
〔式（１０１）〜（１０５）中、Ｘは炭素原子又は窒素原子を表す。Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf及びＲgは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは非置換の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素原子数６〜６０のアリール基、置換若しくは非置換の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換若しくは非置換の炭素原子数２〜３０のアルキニル基、置換若しくは非置換の炭素原子数０〜３０のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素原子数１〜６０の１価の複素環基、置換又は非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは非置換の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換若しくは非置換の炭素原子数６〜６０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換の炭素原子数６〜６０のアリールチオ基、置換若しくは非置換の炭素原子数１〜６０の複素環オキシ基、置換若しくは非置換の炭素原子数１〜６０の複素環チオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はカルボキシル基を表し、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf及びＲgの少なくとも１つはアルキル基である。Ｌは２座配位子を表す。なお、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf及びＲgのうち隣接する基同士が結合して環構造を形成していてもよい。ｎは１〜３の整数である。ｎが１のとき、２個のＬは同一であっても異なっていてもよい。〕
【００８４】
ｎは１〜３の整数であり、好ましくは２又は３である。ｎが３のとき、幾何異性体としてフェイシャル体とメリジオナル体があるが、フェイシャル体が好ましい。
【００８５】
Ｌで表される２座配位子としては、中性２座配位子、及びアニオン性２座配位子が好ましく、アニオン性２座配位子がより好ましく、モノアニオン性２座配位子が特に好ましい。
【００８６】
Ｌは、イリジウム原子との間に、金属−窒素結合及び金属−炭素結合を形成する２座配位子、金属−窒素結合及び金属−酸素結合を形成する２座配位子、金属−酸素結合を２つ形成する２座配位子、又は、金属−窒素結合を２つ形成する２座配位子であることが好ましい。
【００８７】
Ｌとしては、下記式（１０６）〜（１０８）で表される２座配位子が特に好ましい。
【化２０】
0005782318.tif 000022
〔式（１０６）〜（１０８）中、Ｒh、Ｒi、Ｒj、Ｒk、Ｒl、Ｒm、Ｒn、Ｒo、Ｒp、Ｒq、Ｒr、Ｒs、Ｒt、Ｒu、Ｒv、Ｒw及びＲxは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは非置換の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素原子数６〜６０のアリール基、置換若しくは非置換の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換若しくは非置換の炭素原子数２〜３０のアルキニル基、置換基を有してもよい炭素原子数０〜３０のアミノ基、置換又は非置換の炭素数１〜６０の１価の複素環基、置換若しくは非置換の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは非置換の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換基を有してもよい炭素原子数６〜６０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換の炭素原子数６〜６０のアリールチオ基、置換若しくは非置換の炭素原子数１〜６０の複素環オキシ基、置換若しくは非置換の炭素原子数１〜６０の複素環チオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒh〜Ｒxのうち隣接する基同士が結合して環構造を形成していてもよい。〕
本発明の組成物に含まれる、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物は、発光スペクトルピークが４７５ｎｍ未満の燐光性発光化合物であることが、表示装置の色再現性の観点で好ましい。
発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物としては、アメリカンダイソース社から市販されているＩｒ−１（商品名：ＡＤＳ０６５ＢＥ）、Ｉｒ−２（商品名：ＡＤＳ０７０ＢＥ）、オージェック社から市販されているＩｒ−３（商品名：ＬＴ−Ｎ６２０）、特開２００４−１３９８１９に掲載されているＩｒ−４、ＷＯ２００４／０３４７５１に掲載されているＩｒ−５、Ｉｒ−６及びＩｒ−７、特開２００８−７４９２１号公報に掲載されているＩｒ−８、Ｉｒ−９、Ｉｒ−１０、Ｉｒ−１１、Ｉｒ−１２及びＩｒ−１３及び燐光性発光化合物Ａ、国際公開第２０１１／０２４７３７号に記載されている燐光性発光化合物Ｂ〜燐光性発光化合物Ｊがより好ましい。
【００８８】
【化２１】
0005782318.tif 000023
【００８９】
【化２２】
0005782318.tif 000024
【００９０】
【化２３】
0005782318.tif 000025
【００９１】
【化２４】
0005782318.tif 000026
【００９２】
また、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物の別の例としては、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満であって、白金を中心金属とする燐光性発光化合物が挙げられる。該化合物としては、例えば、アメリカンダイソース社から市販されているＰｔ−１（商品名：ＡＤＳ０６４ＢＥ）及び特開２００４−１３９３１９号公報に掲載されているＰｔ−２が挙げられる。
【００９３】
【化２５】
0005782318.tif 000027
【００９４】
前記燐光性発光化合物の発光スペクトルピークは、例えば、該化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し、該希薄溶液のＰＬスペクトルを測定することで、評価し得る。
【００９５】
本発明の組成物に含まれる前記燐光性発光化合物としては、イリジウム錯体が好ましい。前記イリジウム錯体は、発光スペクトルの観点から、フッ素原子又はトリフルオロメチル基を有していることがより好ましい。また、前記イリジウム錯体は、良好な溶解性を有するので、アルキル基を有していることがより好ましい。
【００９６】
本発明の組成物に含まれる前記燐光性発光化合物の重量の割合は、前記高分子化合物の重量に対して、通常、０．０５〜０．５であり、該組成物から得られる発光素子の発光効率が向上し得るので、０．１〜０．４が好ましく、０．２〜０．４がより好ましい。
【００９７】
＜発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上の燐光性発光化合物＞
本発明の組成物には、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物以外に、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上の燐光性発光化合物（以下、「発光材料」と言うことがある。）が含まれていてもよい。発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上の燐光性発光化合物の例を以下に示す。
イリジウムを中心金属とする化合物（イリジウム錯体）：Ｉｒ（ｐｐｙ）3（例えば、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，（１９９９），７５（１），４や、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，３４，１８８３（１９９５）に記載）；アメリカンダイソース社から市販されているＡＤＳ０６６ＧＥ（商品名）；Ｂｔｐ2Ｉｒ（ａｃａｃ）（例えば、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，（２００１），７８（１１），１６２２に記載）；発光材料Ｐ〜発光材料Ｕ等。
白金を中心金属とする化合物（白金錯体）：ＰｔＯＥＰ（例えば、Ｎａｔｕｒｅ,（１９９８），３９５，１５１に記載）等。
ユーロピウムを中心金属とする化合物（ユーロピウム錯体）：Ｅｕ（ＴＴＡ）3ｐｈｅｎ等。
これらのうち、イリジウム錯体が好ましい。
【００９８】
【化２６】
0005782318.tif 000028
【００９９】
【化２７】
0005782318.tif 000029
【０１００】
【化２８】
0005782318.tif 000030
【０１０１】
本発明の組成物に、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物とともに、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上の燐光性発光化合物が含まれることで、組成物の発光スペクトルを調整することが可能である。中でも、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上の燐光性発光化合物が、緑色領域に発光スペクトルピークを有する燐光性発光化合物、及び、赤色領域に発光スペクトルピークを有する燐光性発光化合物の組み合わせであることで、得られる組成物は白色発光素子の作製に利用することが可能となる。
【０１０２】
前記緑色領域に発光スペクトルピークを有する燐光性発光化合物は、発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物であることが好ましく、また、赤色領域に発光スペクトルピークを有する燐光性発光化合物は、発光スペクトルピークが５８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物であることが好ましい。
【０１０３】
発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物の例としては、前述のＩｒ（ｐｐｙ）3、ＡＤＳ０６６ＧＥ、発光材料Ｐ及び発光材料Ｕが挙げられ、発光材料Ｐ及び発光材料Ｕが好ましい。発光スペクトルピークが５８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物としては、前述のＢｔｐ2Ｉｒ（ａｃａｃ）、ＰｔＯＥＰ、Ｅｕ（ＴＴＡ）3ｐｈｅｎ、発光材料Ｑ、発光材料Ｒ、発光材料Ｓ及び発光材料Ｔが例示され、発光材料Ｑ、発光材料Ｒ、発光材料Ｓ及び発光材料Ｔが好ましい。
【０１０４】
本発明の組成物から得られる発光素子が白色に発光し、かつ、発光効率が向上し得るので、前記発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物、及び、前記発光スペクトルピークが５８０ｍ以上６８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物の合計重量の、前記発光スペクトルピークが４８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物の重量に対する割合が、０．０１〜０．３であることが好ましく、０．０１〜０．２であることがより好ましく、０．０３〜０．２であることがより好ましい。
【０１０５】
本発明の組成物から得られる発光素子の発光色度が白色の範囲となり、かつ、発光効率が向上し得るので、前記発光スペクトルピークが４８０ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物の重量の、前記発光スペクトルピークが５８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満の燐光性発光化合物の重量に対する割合が、１．０〜１０．０であることが好ましく、１．０〜５．０であることがより好ましく、１．０〜３．０であることがより好ましい。
本発明の組成物から得られる発光素子が白色に発光することは、例えば、実施例と同様の条件により発光素子の色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めて確認できる。色度座標のＸが０．３０〜０．５５の範囲であり、Ｙが０．３０〜０．５５の範囲であれば、白色発光であると評価でき、Ｘが０．３０〜０．５０の範囲であり、Ｙが０．３０〜０．５０の範囲であれば、良質な白色発光であると評価できる。
【０１０６】
＜高分子化合物及び燐光性発光化合物以外の成分＞
本発明の組成物は、前記高分子化合物及び前記燐光性発光化合物以外の成分として、正孔輸送材料、電子輸送材料、及び燐光性発光化合物以外の発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を含有していてもよい。なお、本発明の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料及び燐光性発光化合物以外の発光材料は、各々、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１０７】
本発明の組成物において、「正孔輸送材料、電子輸送材料、及び、燐光性発光化合物以外の発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料」と前記高分子化合物及び前記燐光性発光化合物との比率は、前記高分子化合物及び前記燐光性発光化合物の合計を１００重量部とした場合、「正孔輸送材料、電子輸送材料及び、燐光性発光化合物以外の発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料」の割合は、材料ごとに、通常、０．０１〜４００重量部であり、好ましくは０．０５〜１５０重量部である。
【０１０８】
前記正孔輸送材料は、有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として公知の材料であればよい。前記正孔輸送材料としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；ポリシラン及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体；ピラゾリン誘導体；アリールアミン誘導体；スチルベン誘導体；ポリアニリン及びその誘導体；ポリチオフェン及びその誘導体；ポリアリールアミン及びその誘導体；ポリピロール及びその誘導体；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体；ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体が挙げられる。前記正孔輸送材料は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基を共重合成分（構成単位）として有していてもよい。
【０１０９】
前記電子輸送材料は、有機ＥＬ素子の電子輸送材料として公知の材料であればよい。前記電子輸送材料としては、例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、トリアリールトリアジン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が挙げられる。前記電子輸送材料は、アリーレン基、２価の芳香族複素環基を共重合成分（構成単位）として有していてもよい。
【０１１０】
前記電子輸送材料としては、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の駆動電圧が低下し得るので、下記式（５）で表される構造を有する電子輸送材料を含有することが好ましい。
【化２９】
0005782318.tif 000031
式（５）中、Ｒ10は、アルキル基、アリール基、１価の芳香族複素環基、又はアラルキル基を表し、３個存在するＲ10が互いに結合していてもよい。３個存在するＲ10は、同一であっても異なっていてもよい。
【０１１１】
式（５）で表される構造を有する電子輸送材料としては、下記式で表されるＥＴ−Ａが好ましい。
【化３０】
0005782318.tif 000032
【０１１２】
前記発光材料は、前記燐光性発光化合物以外の発光材料であればよく、例えば、蛍光発光性化合物が挙げられる。蛍光発光性化合物には、低分子蛍光材料、高分子蛍光材料がある。低分子蛍光材料は、通常、４００ｎｍ〜７００ｎｍの波長範囲に蛍光発光の極大ピークを有する材料であり、その分子量は、通常、３０００未満であり、好ましくは１００〜２０００であり、より好ましくは１００〜１０００である。
【０１１３】
前記低分子蛍光材料は、有機ＥＬ素子の発光材料として公知の材料であればよい。前記低分子蛍光材料としては、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、キナクリドン誘導体、キサンテン系色素、クマリン系色素、シアニン系色素、トリフェニルアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、ピロール誘導体、チオフェン環化合物、ピリジン環化合物、オリゴチオフェン誘導体等の色素系材料；アルミキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾリル亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体等、中心金属に、Ａｌ、Ｚｎ、Ｂｅ等又はＴｂ、Ｅｕ、Ｄｙ等の希土類金属を有し、配位子にオキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダゾール、キノリン構造等を有する金属錯体等の金属錯体系材料が挙げられる。
【０１１４】
前記高分子蛍光材料としては、例えば、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアセチレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、上記低分子蛍光材料において例示した色素系材料を含む色素体が挙げられる。
【０１１５】
なお、本発明の組成物において、前記高分子化合物等の各成分は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１１６】
＜液状組成物＞
本発明の液状組成物は、本発明の組成物と溶媒とを含有するものである。本発明の液状組成物は、印刷法等に有用であり、一般に、インク、インク組成物等と呼ぶことがある。本発明の液状組成物において用いられる溶媒は、必要に応じて、安定剤、増粘剤（粘度を高めるための高分子量の化合物）、粘度を低くするための低分子量の化合物、界面活性剤、酸化防止剤、本発明の高分子化合物以外の高分子量の化合物等を含んでいてもよい。なお、本発明の液状組成物に含まれる各成分は、各々、１種単独であっても２種以上の組み合わせであってもよい。
【０１１７】
本発明の液状組成物における本発明の組成物の割合は、液状組成物全体を１００重量部としたとき、通常、０．１重量部〜９９重量部であり、好ましくは０．５重量部〜４０重量部であり、より好ましくは０．５重量部〜２０重量部である。
【０１１８】
本発明の液状組成物の粘度は、本発明の液状組成物をどの印刷法に用いるかにより調整すればよい。該印刷法が、インクジェットプリント法等の、液状組成物が吐出装置を経由する印刷法の場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために、２５℃における液状組成物の粘度が、１ｍＰａ・ｓ〜２０ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。
【０１１９】
前記増粘剤は、本発明の液状組成物において用いられる溶媒に可溶性であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよい。増粘剤としては、高分子量のポリスチレン、高分子量のポリメチルメタクリレート等の化合物を用い得る。前記増粘剤の、ポリスチレン換算の重量平均分子量が５×１０5以上であることが好ましく、１×１０6以上であることがより好ましい。
【０１２０】
前記酸化防止剤は、前記液状組成物の保存安定性を向上させるためのものである。酸化防止剤は、本発明の組成物と同一の溶媒に可溶性であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤が挙げられる。
【０１２１】
本発明の液状組成物を構成する溶媒は、溶質である固形分を溶解できる溶媒、又は該固形分を均一に分散できる溶媒が好ましい。前記溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。
【０１２２】
前記溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。前記液状組成物の成膜性、及び、前記液状組成物から得られる発光素子の素子特性が向上し得るので、２種以上を併用することが好ましく、２〜３種を併用することがより好ましく、２種を併用することが特に好ましい。
【０１２３】
本発明の液状組成物に２種の溶媒が含まれる場合、それらのうちの１種の溶媒は２５℃において固体状態のものでもよい。また、前記液状組成物の成膜性が向上し得るので、それらのうちの１種の溶媒は沸点が１８０℃以上の溶媒であることが好ましく、２００℃以上の溶媒であることがより好ましい。また、前記液状組成物が適当な粘度を有し得るので、２種の溶媒のいずれにも６０℃において１重量％以上の濃度で本発明の高分子化合物が溶解することが好ましく、２種の溶媒のうちの１種の溶媒には、２５℃において１重量％以上の濃度で本発明の組成物が溶解することが好ましい。
【０１２４】
本発明の液状組成物に２種以上の溶媒が含まれる場合、前記液状組成物が適当な粘度、及び優れた成膜性を有し得るので、沸点が最も高い溶媒の割合が、該液状組成物中の全溶媒の重量の４０〜９０重量％であることが好ましく、５０〜９０重量％であることがより好ましく、６５〜８５重量％であることが更に好ましい。
【０１２５】
本発明の液状組成物には、更に、水、金属及びその塩、ケイ素、リン、フッ素、塩素、臭素等が、重量基準で１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍの範囲で含まれていてもよい。前記金属としては、リチウム、ナトリウム、カルシウム、カリウム、鉄、銅、ニッケル、アルミニウム、亜鉛、クロム、マンガン、コバルト、白金及びイリジウムが例示される。
【０１２６】
＜薄膜＞
本発明の薄膜は、本発明の組成物を含有するものであり、発光性薄膜、導電性薄膜である。
【０１２７】
本発明の薄膜は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビア印刷法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の方法で作製し得る。
【０１２８】
本発明の液状組成物を用いて薄膜を作製する場合、該液状組成物に含まれる高分子化合物のガラス転移温度にもよるが、通常、１００℃以上の温度（例えば、１３０℃、１６０℃）でベークして作製し得る。
【０１２９】
前記薄膜の発光量子収率は、素子の輝度及び発光電圧が向上し得るので、３０％以上であることが好ましく、４０％以上であることがより好ましく、５０％以上であることが更に好ましく、６０％以上であることが特に好ましい。
【０１３０】
前記薄膜の表面抵抗は、１ＫΩ／□以下であることが好ましく、１００Ω／□以下であることがより好ましく、１０Ω／□以下であることが更に好ましい。薄膜に、ルイス酸、イオン性化合物等をドープすることにより、電気伝導度を高め得る。
【０１３１】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、陽極及び陰極と、陽極及び陰極間に設けられた、本発明の組成物を含有する層とを有する発光素子である。
本発明の発光素子は、陰極及び陽極の間に通常、発光層として機能する層（以下、単に「発光層」と言う。）を有している。陽極及び陰極間には、該発光層に限らずその他の層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層）を有していてもよい。陽極及び陰極間の各層は、１層からなるものであっても、２層以上からなるものであってもよい。また、各層を構成する材料・化合物は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。本発明の発光素子においては、前記各層が２層以上である場合には、少なくとも１層が前記組成物を含有していればよく、２層以上が前記組成物を含有していてもよい。また、前記組成物を含有する層は、通常上記したいずれの層としても機能するが、通常は発光層、正孔輸送層、電子ブロック層として機能し得るものであり、好ましくは発光層として機能する。
【０１３２】
前記陽極と発光層との間に設けられ得る層としては、正孔注入層、正孔輸送層及び電子ブロック層が例示される。前記陽極と発光層との間に設けられる層が１層である場合には、その層は正孔注入層であり、前記陽極と発光層との間に設けられる層が２層以上である場合には、陽極に接している層が正孔注入層であり、それ以外の層が正孔輸送層である。前記正孔注入層は、陽極からの正孔注入効率を改善する機能を有する層である。前記正孔輸送層は、正孔注入層又は陽極により近い層からの正孔注入を改善する機能を有する層である。正孔注入層又は正孔輸送層が電子の輸送を堰き止める機能を有する場合、その層は電子ブロック層とも称されることがある。電子の輸送を堰き止める機能を有することは、電子電流のみを流す素子を作製し、その電流値の減少で堰き止める効果を確認し得る。
【０１３３】
前記陰極と発光層との間に設けられ得る層としては、電子注入層、電子輸送層及び正孔ブロック層が例示される。前記陰極と発光層との間に設けられる層が１層のみの場合には、その層は電子注入層であり、前記陰極と発光層との間に２層以上設けられた場合には、陰極に接している層が電子注入層であり、それ以外の層が電子輸送層である。前記電子注入層は、陰極からの電子注入効率を改善する機能を有する層である。前記電子輸送層は、電子注入層又は陰極により近い層からの電子注入を改善する機能を有する層である。電子注入層又は電子輸送層が正孔の輸送を堰き止める機能を有する場合には、その層は正孔ブロック層とも称されることがある。正孔の輸送を堰き止める機能を有することは、正孔（ホール）電流のみを流す素子を作製し、その電流値の減少で堰き止める効果を確認し得る。
【０１３４】
本発明の発光素子の構造としては、以下のａ）〜ｄ）の構造が例示される。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同一である。）
【０１３５】
電極に隣接して設けた正孔輸送層及び電子輸送層のうち、電極からの電荷（正孔・電子）注入効率を改善する機能を有し、発光素子の駆動電圧を低下させる効果を有するものは、電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）と称されることがある。
【０１３６】
更に、電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して、前記電荷注入層、又は絶縁層を設けてもよい。また、界面の密着性向上や混合の防止等のために、前記電荷輸送層や発光層の界面に、薄いバッファー層を挿入してもよい。電極間に積層する層の順番や数、及び各層の厚さは、発光素子の発光効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０１３７】
電荷注入層を設けた本発明の発光素子の構造としては、以下のｅ）〜ｐ）の構造が例示される。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
【０１３８】
本発明の発光素子は、通常、基板を用いて形成される。基板の一方の面には電極が形成され、他方の面に素子の各層を形成する。上記基板としては、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材質の基板、高分子フイルムの基板が挙げられる。
【０１３９】
本発明の発光素子に含まれる陽極及び陰極は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０１４０】
陽極は、通常、透明又は半透明であり、電気伝導度の高い金属酸化物、金属硫化物や金属の薄膜から構成され、それらの中でも透過率が高い材料から構成されることが好ましい。前記陽極の材料としては、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性無機化合物；金、白金、銀、銅等の金属；ポリアニリン及びその誘導体；ポリチオフェン及びその誘導体、が例示され、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド又は酸化スズであることが好ましい。前記導電性無機化合物はＮＥＳＡ膜として陽極を構成しうる。また、ポリアニリン及びその誘導体やポリチオフェン及びその誘導体は、有機の透明導電膜を構成しうる。
【０１４１】
前記陽極の作製には、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等の方法を用い得る。
【０１４２】
陽極の厚さは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して選択すればよく、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは４０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１４３】
正孔注入層に用いられる材料としては例えば、フェニルアミン系化合物、スターバースト型アミン系化合物、フタロシアニン系化合物；酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の酸化物；アモルファスカーボン、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、及びその他の導電性高分子が挙げられる。
【０１４４】
正孔注入層に用いられる材料が導電性高分子である場合、該導電性高分子の電気伝導度を向上させるために、必要に応じて、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等のアニオンをドープしてもよい。
【０１４５】
正孔輸送層に用いられる材料の例としては、前記正孔輸送材料として説明し例示したものが挙げられる。正孔輸送層に用いられる材料が低分子化合物である場合には、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
【０１４６】
本発明の発光素子において、本発明の組成物を含有する層が正孔輸送層である場合は、本発明の組成物に含まれる高分子化合物が、正孔輸送性基（例えば、置換アミノ基、チエニル基等）を該高分子化合物の構成単位及び／又は置換基として含むことが好ましい。
【０１４７】
正孔輸送層に用いられる材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ポリアリールアミン及びその誘導体のほか、又は、本発明の組成物が好ましい。
【０１４８】
正孔輸送層の形成方法としては、前記正孔輸送層に用いられる材料が低分子化合物である場合には、該低分子化合物と高分子バインダーとの混合溶液からの成膜が例示され、高分子化合物である場合には、該高分子化合物の溶液からの成膜が例示される。
【０１４９】
溶液からの成膜に用いる溶媒は、正孔輸送層に用いられる材料を溶解させるものであればよい。該溶媒として例えば、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒が挙げられる。
【０１５０】
溶液からの成膜は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の塗布法により行い得る。
【０１５１】
前記高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましい。また前記高分子バインダーは、可視光に対する吸収が強くないものが好適である。前記高分子バインダーとしては、例えば、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル及びポリシロキサンが挙げられる。
【０１５２】
正孔輸送層の厚さは、発光素子の駆動電圧と発光効率を考慮して調整すればよいが、ピンホールが発生するおそれがない厚さであることが好ましい。厚過ぎると、発光素子の駆動電圧が高くなることがある。従って、正孔輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０１５３】
発光層は、通常、蛍光又は燐光を発する有機化合物（低分子化合物、高分子化合物）と、必要に応じてこれを補助するドーパントとから形成される。本発明の発光素子における発光層に本発明の組成物が含まれることが好ましい。前記発光層に本発明の組成物が含まれる場合には、該組成物と共に、前記した、燐光性発光化合物以外の発光材料が含まれ得る。該発光材料が低分子化合物である場合には、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
【０１５４】
発光層には、発光素子の発光効率を向上させたり、発光素子の発光波長を変化させたりするために、ドーパントを添加してもよい。ドーパントとしては例えば、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクリドン誘導体、スクアリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、スチリル系色素、テトラセン誘導体、ピラゾロン誘導体、デカシクレン及びフェノキサゾンを挙げ得る。
【０１５５】
発光層の厚さは、発光素子の駆動電圧と発光効率を考慮して選択すればよいが、通常、２ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０１５６】
発光層の形成には、発光層に用いられる材料を含む溶液を基体の上又は上方に塗布する方法、真空蒸着法、転写法等の方法を用い得る。前記溶液の調製に用いる溶媒は、正孔輸送層の溶液からの成膜の項で説明し例示したものと同一である。発光材料を含む溶液を基体の上又は上方に塗布する方法としては、スピンコート法、ディップコート法、インクジェット法、フレキソ印刷法、グラビア印刷法、スリットコート法等の印刷法が例示される。発光材料が昇華性の低分子化合物の場合は、真空蒸着法を用いることが好ましい。前記転写法とは、レーザーによる転写や熱転写により、所望の位置に発光層を形成する方法である。
【０１５７】
電子輸送層に用いられる材料としては、本発明の組成物及び前記電子輸送材料が例示される。
【０１５８】
本発明の組成物が電子輸送層に用いられる場合は、本発明の組成物に含まれる高分子化合物が、電子輸送性基（オキサジアゾール基、オキサチアジアゾール基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基等）を該高分子化合物の構成単位及び／又は置換基として含むことが好ましい。
【０１５９】
電子輸送層に用いられる材料としては、本発明の組成物、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
【０１６０】
電子輸送層の形成方法としては、前記電子輸送層に用いられる材料が低分子化合物である場合には、粉末からの真空蒸着法、及び、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が例示され、前記電子輸送層に用いられる材料が高分子化合物である場合には、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が例示される。溶液又は溶融状態からの成膜の場合には、高分子バインダーを併用してもよい。溶液からの成膜は、前記溶液から正孔輸送層を成膜する方法と同様にすればよい。
【０１６１】
電子輸送層の厚さは、発光素子の駆動電圧と発光効率を考慮して調整すればよいが、ピンホールが発するおそれがない厚さであることが好ましい。厚過ぎると、発光素子の駆動電圧が高くなることがある。従って、電子輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０１６２】
電子注入層としては、Ｃａ層の単層構造からなる電子注入層；周期律表ＩＡ族及びＩＩＡ族から選ばれる金属（ただしＣａを除く）であり、かつ仕事関数が１．５〜３．０ｅＶの金属、該金属の酸化物、該金属のハロゲン化物、及び該金属の炭酸化物、から選ばれる１種又は２種以上で形成された層と、Ｃａ層との積層構造からなる電子注入層、が例示され、これらのいずれかを発光層の種類に応じて適宜選択し得る。仕事関数が１．５〜３．０ｅＶの、周期律表ＩＡ族の金属、該金属の酸化物、該金属のハロゲン化物、及び該金属の炭酸化物の例としては、リチウム、フッ化リチウム、酸化ナトリウム、酸化リチウム及び炭酸リチウムが挙げられる。また、仕事関数が１．５〜３．０ｅＶの、Ｃａを除いた周期律表ＩＩＡ族の金属、該金属の酸化物、該金属のハロゲン化物及び該金属の炭酸化物の例としては、ストロンチウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化バリウム、酸化ストロンチウム及び炭酸マグネシウムが挙げられる。
【０１６３】
電子注入層の形成方法の例としては、蒸着法、スパッタリング法及び印刷法が挙げられる。電子注入層の厚さは、１ｎｍ〜１μｍが好ましい。
【０１６４】
陰極の材料は、仕事関数の小さく発光層への電子注入が容易な材料が好ましい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属；上記金属のうち２種以上の合金；上記金属及び合金のうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。前記合金としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金及びカルシウム−アルミニウム合金が例示される。
【０１６５】
前記陰極は、２層以上の積層構造であってもよい。該積層構造は、前記金属、前記の金属金属酸化物、前記金属の金属フッ化物、及びこれらの合金から選ばれる１又は２以上の層と、アルミニウム、銀、クロム等の金属の層との積層構造であることが好ましい。
【０１６６】
前記陰極の厚さは、電気伝導度や耐久性を考慮して選択すればよく、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１６７】
前記陰極の作製には、真空蒸着法、スパッタリング法、金属薄膜を熱圧着するラミネート法等の方法が用いられ得る。陰極作製後、発光素子の周囲の一部又は全部に、保護層及び／又は保護カバーを装着していてもよい。発光素子を長期安定的に用いるためには、該発光素子を外部から保護することが好ましく、保護層及び／又は保護カバーを発光素子に装着することがより好ましい。
【０１６８】
保護層としては、高分子量の化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等の材料から形成される層が例示される。保護層は、例えば陰極側に装着し得る。保護カバーとしては、金属板、ガラス板及び表面に低透水率処理を施したプラスチック板が例示される。保護カバーの装着方法としては、保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が例示される。スペーサーを用いて空間を維持すれば、発光素子の損傷を防ぐことが容易である。該空間には、窒素、アルゴン等の不活性ガスの封入や、酸化バリウム等の乾燥剤の設置を行ってもよく、これらのいずれかを行うことが好ましい。不活性ガスの封入により、陰極の酸化を防止し得る。また、乾燥剤の設置により、製造工程で吸着した水分又は硬化樹脂を通り抜けて浸入する微量の水分による発光素子の損傷を容易に抑制し得る。
【０１６９】
本発明の発光素子は、面状光源、表示装置（セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置）、液晶表示装置のバックライト等として用い得る。本発明の発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得る方法としては、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法；非発光部の層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法；陽極若しくは陰極の一方、又は両方の電極をパターン状に形成する方法、が例示される。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。更に、ドットマトリックスタイプの表示装置とするためには、発光素子の作製にあたり陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックスタイプの表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。前記表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置として用い得る。更に、前記面状光源は、自発光薄型の面状光源として、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、面状の照明用光源等として好適に用い得る。また、フレキシブルな基板を用いて得られる本発明の発光素子は、曲面状の光源や表示装置としても使用し得る。
【実施例】
【０１７０】
以下、本発明を詳細に説明するために実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１７１】
数平均分子量及び重量平均分子量は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量として求めた。ＳＥＣのうち移動相が有機溶媒である場合をゲル浸透クロマトグラフィー（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー、ＧＰＣ）と言う。なお、該ＧＰＣの分析条件として、下記の分析条件に示す方法を用いた。
【０１７２】
［分析条件］
測定試料は、約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）に１０μｌ注入した。ＧＰＣの移動相はテトラヒドロフランを２．０ｍｌ／分の流量で流した。カラムは、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器は、ＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０１７３】
ＬＣ−ＭＳの測定は、下記の方法で行った。測定試料を約２ｍｇ／ｍｌの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させて、ＬＣ−ＭＳ（アジレント・テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に１μｌ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、イオン交換水、アセトニトリル、テトラヒドロフラン及びそれらの混合液を用い、必要に応じて酢酸を添加した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【０１７４】
ＴＬＣ−ＭＳの測定は、下記の方法で行った。測定試料をクロロホルム、トルエン又はテトラヒドロフランに溶解させて、得られた溶液を予め切断したＴＬＣガラスプレート（メルク製、商品名：Ｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ６０  Ｆ254）の表面に少量塗布した。これをＴＬＣ−ＭＳ（日本電子製、商品名：ＪＭＳ−Ｔ１００ＴＤ）にて、２４０〜３５０℃に加熱したヘリウムガスを用いて測定した。
【０１７５】
ＮＭＲの測定は、特に記載のない限りは、測定試料５〜２０ｍｇを約０．５ｍｌの重クロロホルムに溶解させて、ＮＭＲ（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名：ＭＥＲＣＵＲＹ  ３００）を用いて行った。
【０１７６】
実施例において、燐光性発光化合物の発光スペクトルピークの評価は、特に記載がない限り、以下の方法で行った。燐光性発光化合物をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に溶解させた。このとき、固形分の濃度は、０．０００８重量％となるように溶液を調製した。この溶液を、蛍光分光光度計（日本分光社製、ＦＰ−６５００）を用いて、３５０ｎｍの波長で励起し、該溶液のＰＬスペクトルを測定することで、発光スペクトルピークを評価した。
実施例において、発光素子の発光効率、電圧及び発光色度の測定は、東京システム開発社製のＯＬＥＤ  ＴＥＳＴ  ＳＹＳＴＥＭを用いて行った。
【０１７７】
＜合成例１＞（化合物Ｍ−１の合成）
【化３１】
0005782318.tif 000033
【０１７８】
四つ口フラスコに、１，４−ジヘキシル−２，５-ジブロモベンゼン８．０８ｇ、ビス（ピナコレート）ジボロン１２．１９ｇ、及び酢酸カリウム１１．７８ｇを仕込み、フラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した。そこに、脱水１，４−ジオキサン１００ｍｌを仕込み、アルゴンガスで脱気した。そこに、〔１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン〕ジクロロパラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）2Ｃｌ2）０．９８ｇを仕込み、更にアルゴンで脱気した。得られた混合液を６時間加熱還流させた。反応液に、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。洗浄した有機層に、無水硫酸ナトリウム、及び、活性炭を加え、セライトをプレコートした漏斗でろ過した。得られたろ液を濃縮し、こげ茶色の結晶１１．９４ｇを得た。この結晶をｎ−ヘキサンで再結晶し、メタノールで結晶を洗浄した。得られた結晶を減圧乾燥させ、４．２３ｇの化合物Ｍ−１の白色針状結晶を得た。収率は４２％であった。
【０１７９】
化合物Ｍ−１の、1Ｈ−ＮＭＲ分析及びＬＣ−ＭＳ分析の結果を、それぞれ以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８（ｔ、６Ｈ）、１．２３−１．４０（ｍ、３６Ｈ）、１．４７−１．５６（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｔ、４Ｈ）、７．５２（ｓ、２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）ｍ／ｚ+＝５７３［Ｍ＋Ｋ］+
【０１８０】
＜合成例２＞（化合物Ｍ−２の合成）
【化３２】
0005782318.tif 000034
【０１８１】
化合物Ｍ−２としては、市販の１，４-ジブロモ−２，５−ジメチルベンゼンを、再結晶により精製し、減圧乾燥し、ＨＰＬＣ面積百分率の値で９９．５％以上を示したものを用いた。
【０１８２】
＜合成例３＞（化合物Ｍ−３の合成）
【化３３】
0005782318.tif 000035
【０１８３】
アルゴンガス雰囲気下、ディーンスターク脱水装置を取り付けたフラスコ中、３，５−ジブロモ−４−メチルアニリン（５．３０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（０．９９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（１．８０ｇ、１０ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（８．９８ｇ、１６０ｍｍｏｌ）、４−ｔｅｒｔ−ブチルヨードベンゼン（１６．１ｇ、６２ｍｍｏｌ）及び脱水トルエン（４０ｍｌ）を混合し、１３０℃の油浴にて加熱しながら約８時間攪拌下で還流しながら脱水した。トルエンで希釈し、室温まで冷却した後に、セライトを敷いたろ過器に通液することにより、不溶物をろ別した。ろ液に活性白土（和光純薬社製）を加え、室温にて１時間攪拌した後に固体をろ別する操作を３回繰り返した後にろ液を濃縮し、ヘキサンを加えることで固体を析出させ、ろ取した。得られた固体をトルエン−メタノールで再結晶し、更にトルエン−エタノールで再結晶し、続いて、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）にて精製した後に、再度トルエン−メタノールで再結晶することにより、目的物である化合物Ｍ−３（５．７０ｇ、ＨＰＬＣ面積百分率（紫外線波長２５４ｎｍ）で＞９９．９％、収率５４％）を白色結晶として得た。
【０１８４】
化合物Ｍ−３の1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＴＨＦ−ｄ8）：δ（ｐｐｍ）＝１．３３（ｓ、１８Ｈ），２．４９（ｓ、３Ｈ），７．０１（ｄ、４Ｈ）、７．１６（ｓ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、４Ｈ）
【０１８５】
＜合成例４＞（化合物Ｍ−４の合成）
【化３４】
0005782318.tif 000036
【０１８６】
（工程（４ａ））
アルゴンガス雰囲気下、フラスコ中、３，５−ジブロモ−４−メチルアニリン（４７．０ｇ、１７７ｍｍｏｌ）、３５重量％塩酸（１１１ｍｌ）、及び、イオン交換水（１１１ｍｌ）を混合し、氷浴にて冷却したところに、亜硝酸ナトリウム（１２．９ｇ、１８６ｍｍｏｌ）をイオン交換水（約１３０ｍｌ）に溶解した溶液を約３０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温にて約１時間攪拌した後に、再度氷浴にて冷却してから、ヨウ化カリウム（３０．９ｇ、１８６ｍｍｏｌ）をイオン交換水（約１３０ｍｌ）に溶解した溶液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温にて約３時間攪拌した後、別途、調製した１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液（約１２００ｍｌ）に攪拌しながらゆっくりと加えた。酢酸エチルを加え抽出し、有機層を１０重量％亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、ろ液を濃縮することにより、粗生成物（７７ｇ）を得た。上記粗生成物をアセトンに溶解させ、活性炭を加え攪拌した後に、ろ過し、ろ液を濃縮した。再度、アセトンに溶解させ、活性炭を加え攪拌した後に、ろ過し、ろ液を濃縮し、析出した固体を減圧乾燥させることにより、黄褐色固体（約５０ｇ）を得た。得られた固体をヘキサンに溶解させ、エタノールを加えることにより晶析し、得られた結晶をろ取、減圧乾燥させることにより、中間体２，６−ジブロモ−４−ヨードトルエン（２８．４ｇ、収率４３％、化合物Ｍ４ａ）を白色結晶として得た。
【０１８７】
化合物Ｍ４ａの1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝２．５１（ｓ、３Ｈ）、７．８３（ｓ、２Ｈ）
【０１８８】
（工程（４ｂ））
アルゴンガス雰囲気下、フラスコ中、化合物Ｍ４ａ（２２．６ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（３００ｍｌ）に溶解させた溶液に、室温にて、イソプロピルマグネシウムクロライドのテトラヒドロフラン溶液（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、濃度２．０Ｍ、６０ｍｌ）を１０分かけて滴下し、室温にて１時間攪拌した。氷浴にて冷却した後に、２−イソプロピルオキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２２．３ｇ、１２０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した後に、再度氷浴にて冷却してから０．１規定塩酸（１８０ｍｌ）を滴下した。酢酸エチルで抽出し、有機層を１５重量％食塩水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を濃縮し、メタノールを加えることで、固体を析出させた。析出した固体をろ取、減圧乾燥させることにより、中間体２，６−ジブロモ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）トルエン（１６．３ｇ、収率７２％、化合物Ｍ４ｂ）を白色結晶として得た。
【０１８９】
化合物Ｍ４ｂの1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝１．３３（ｓ、１２Ｈ）、２．５８（ｓ、３Ｈ）、７．９０（ｓ、２Ｈ）
【０１９０】
（工程（４ｃ））
アルゴンガス雰囲気下、フラスコ中、４−ブロモ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１２５ｇ、５８７ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（４７０ｍｌ）に溶解させ、−７０℃に冷却したところに、ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．６Ｍ、３６７ｍｌ、５８７ｍｍｏｌ）を９０分間かけて滴下し、続いて２時間攪拌することにより、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルリチウム／テトラヒドロフラン溶液を調製した。
【０１９１】
別途、アルゴンガス雰囲気下、フラスコ中、塩化シアヌル（５０．８ｇ、２７６ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（４６３ｍｌ）に溶解させ、−７０℃に冷却した。これに、先に調製した４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルリチウム／テトラヒドロフラン溶液全量を内温が−６０℃以下を保持する速度で滴下した。滴下終了後、−４０℃で４時間、続いて室温で４時間攪拌した。得られた反応混合物にイオン交換水（５０ｍｌ）をゆっくりと加えた後に、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にイオン交換水とクロロホルムを加えて有機層を抽出し、更にイオン交換水で有機層を洗浄した後に溶媒を減圧留去した。得られた残渣にアセトニトリルを加え、加熱還流下で攪拌した後に、熱時ろ過により不溶物をろ別した。ろ液を減圧濃縮し、更に７０℃に冷却させることにより固体を析出させ、ろ取した。得られた固体をクロロホルム／ヘキサン混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）で精製し、更にアセトニトリルから再結晶することにより、目的物である、中間体４，６−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−クロロ−１，３，５−トリアジン（４１．３ｇ、１０９ｍｍｏｌ、収率３９％、化合物Ｍ４ｃ）を白色結晶として得た。
【０１９２】
化合物Ｍ４ｃの、1Ｈ−ＮＭＲ分析及びＬＣ−ＭＳ分析の結果を、それぞれ以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝１．３９（ｓ、１８Ｈ）、７．５６（ｄ、４Ｈ）、８．５４（ｄ、４Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）  ｍ／ｚ+=３８０［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１９３】
（工程（４ｄ））
窒素ガス雰囲気下、フラスコ中、化合物Ｍ４ｂ（７．５２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ４ｃ（９．１２ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．３２ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、炭酸銀（１６．５ｇ、６０ｍｍｏｌ）及び脱水テトラヒドロフラン（１６０ｍｌ）を混合し、遮光下、加熱還流下で３３時間攪拌した。反応終了後、トルエン（４００ｍｌ）で希釈した後に不溶物をろ別した。ろ液を濃縮し、アセトニトリル（２００ｍｌ）を加え、還流下で１時間攪拌した後に、室温まで冷却し、析出した固体をろ取、減圧乾燥させることにより、粗生成物を得た。中圧シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝９８／２〜７０／３０）で精製した後に、トルエン−アセトニトリルで再結晶を３回繰り返すことにより、目的物である化合物Ｍ−４（２．４６ｇ、ＨＰＬＣ面積百分率（紫外線波長２５４ｎｍ）で９９．６％、収率２１％）を白色結晶として得た。
【０１９４】
化合物Ｍ−４の、1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＴＨＦ−ｄ8）：δ（ｐｐｍ）＝１．４３（ｓ、１８Ｈ）、２．６８（ｓ、３Ｈ）、７．６５（ｄ、４Ｈ）、８．６７（ｄ、４Ｈ）、８．８９（ｓ、２Ｈ）
【０１９５】
＜合成例５＞（燐光性発光化合物Ａの合成）
【０１９６】
＜ステップ１；化合物（Ａ）の合成＞
【化３５】
0005782318.tif 000037
２−クロロ−５−ｎ−デシルピリミジン３．８９ｇ、２，４−ジフルオロフェニルボロン酸２．６５ｇ、１，２−ジメトキシエタン３５ｍｌ及び炭酸カリウムの２Ｍ水溶液４２ｍｌを二口フラスコに入れて溶液を調製した。この溶液にアルゴンガスを２０分間通気した後、テトラキストリフェニルホスフィン（０）パラジウム錯体を０．８８ｇ入れ、この溶液を、オイルバスを用いてアルゴン雰囲気下で１６時間加熱し還流させた。有機層を分離回収し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒）により分離精製することで、化合物（Ａ）を４．１ｇ得た。
【０１９７】
化合物（Ａ）の1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．６６（ｓ，２Ｈ）、８．０８−８．１５（ｍ，１Ｈ）、６．９１−７．００（ｍ，２Ｈ）、２．６３（ｔ，２Ｈ）、１．１８−１．６８（ｍ，１６Ｈ）、０．８８（ｔ，３Ｈ）．
【０１９８】
＜ステップ２；化合物（Ｂ）の合成＞
【化３６】
0005782318.tif 000038
【０１９９】
３塩化イリジウムｎ水和物８００ｍｇ、化合物（Ａ）１．５８ｇ、２−エトキシエタノール６４ｍｌ及び水２２ｍｌを二口フラスコに入れ、アルゴン雰囲気下で１４時間加熱し還流させた。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、生成した固体をろ過して化合物（Ｂ）を得た。単離収率は５７％であった。
【０２００】
化合物（Ｂ）の1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝９．０３（ｓ，４Ｈ）、８．７９（ｓ，４Ｈ）、６．４２（ｔ，４Ｈ）、５．２５（ｄ，４Ｈ）、２．５２（ｍ，４Ｈ）、２．１１（ｍ，４Ｈ）、１．１８−１．７０（ｍ，６４Ｈ）、０．８７（ｔ，１２Ｈ）．
【０２０１】
＜ステップ３；燐光性発光化合物Ａの合成＞
【化３７】
0005782318.tif 000039
化合物（Ｂ）１１１ｍｇ、ピコリン酸ナトリウム４５ｍｇ及び２−エトキシエタノール４０ｍｌをナスフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下でマイクロ波（２４５０ＭＨｚ）を１０分間照射した。反応液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧濃縮し固体を得た。この固体をジクロロメタン−ヘキサンで再結晶し、燐光性発光化合物Ａを得た。単離収率は７４％であった。
【０２０２】
燐光性発光化合物Ａの1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ3中）：δ（ｐｐｍ）＝８．６８−８．７２（ｍ，３Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｔ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄｄ，１Ｈ）、５．８３（ｄ，１Ｈ）、５．６０（ｄ，１Ｈ）、２．６０−２．６７（ｍ，２Ｈ）、２．３９−２．４８（ｍ，２Ｈ）、１．２３−１．６０（ｍ，３２Ｈ）、０．８８（ｔ，６Ｈ）．
燐光性発光化合物Ａの発光スペクトルピークは４７２ｎｍであった。
【０２０３】
＜合成例６＞（電子輸送材料ＥＴ−Ａの合成）
【化３８】
0005782318.tif 000040
【０２０４】
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾニトリル（１０．０ｇ）と脱水クロロホルム（７５ｍｌ）を丸底フラスコにとり、該フラスコ内の気体を窒素ガスで置換した。そこに、撹拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸（１１ｍｌ）を加え、室温で４８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後、１０重量％アンモニア水とイオン交換水で１回ずつ反応液を洗浄した。取り出した有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をクロロホルム／ヘキサン混合溶媒にて、繰り返し再結晶を行うことにより、電子輸送材料ＥＴ−Ａが４．２ｇ得られた。
【０２０５】
電子輸送材料ＥＴ−Ａの1Ｈ−ＮＭＲ分析の結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝１．４０（ｓ，２７Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ  ６Ｈ）．
【０２０６】
＜合成例７＞（高分子化合物ＨＰ−１の合成）
不活性雰囲気下、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン５．２０ｇ、ビス（４−ブロモフェニル）−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−アミン５．４２ｇ、酢酸パラジウム２．２ｍｇ、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン１５．１ｍｇ、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）０．９１ｇ及びトルエン７０ｍｌを混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１９ｍｌを滴下し、４時間還流させた。反応後、フェニルボロン酸１２１ｍｇを加え、更に３時間還流させた。次いで、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物の水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、水、３重量％酢酸水溶液、水の順番で洗浄し、得られたトルエン溶液を、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液を大量のメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させ、高分子化合物ＨＰ−１を得た。前記分析条件より求めた高分子化合物ＨＰ−１のポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは８．４×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは３．４×１０5であった。
【０２０７】
高分子化合物ＨＰ−１は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、各々の構成単位が交互に重合した高分子化合物と推定される。
【化３９】
0005782318.tif 000041
【０２０８】
＜合成例８＞（高分子化合物Ｐ−１の合成）
不活性ガス雰囲気下、化合物Ｍ−１（０．７７０ｇ）、化合物Ｍ−２（０．２４４ｇ）、化合物Ｍ−３（０．３２６ｇ）、及びトルエン１５．２ｍｌを混合し、加熱しながら撹拌した。反応液に酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５ｍｇ）、及びトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３．４ｍｇ）を加え、１００℃まで加熱した後に２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．３ｍｌ）を加え、４．５時間還流させた。
【０２０９】
次に、２−イソプロピルフェニルホウ酸（２５．５ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３．３ｍｇ）、及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．２ｍｌ）を加え、更に１７時間還流させた。
【０２１０】
反応液から水層を除去した後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．８６ｇ）をイオン交換水（１７ｍｌ）に溶解した溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却し、水で２回、３重量％の酢酸水溶液で２回、水で４回洗浄し、得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿を濾取し乾燥させた。十分に乾燥させた沈殿（固体）をトルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿を濾取し乾燥させた。この沈殿（以下、「高分子化合物Ｐ−１」という）の収量は０．５８ｇであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物Ｐ−１のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝１．０×１０5、Ｍｗ＝３．８×１０5であった。
【０２１１】
高分子化合物Ｐ−１は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、（ＰＡ）の構成単位と（ＰＢ）から選ばれる構成単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
【化４０】
0005782318.tif 000042
【０２１２】
＜合成例９＞（高分子化合物Ｐ−２の合成）
不活性ガス雰囲気下、化合物Ｍ−１（０．７２４ｇ）、化合物Ｍ−２（０．２３１ｇ）、化合物Ｍ−４（０．３４７ｇ）、及びトルエン１５．６ｍｌを混合し、加熱しながら撹拌した。反応液に酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５ｍｇ）、及びトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３．１ｍｇ）を加え、１００℃まで加熱した後に２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４．９ｍｌ）を加え、５時間還流させた。
【０２１３】
次に、２−イソプロピルフェニルホウ酸（２４．１ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３．１ｍｇ）、及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４．９ｍｌ）を加え、更に１８時間還流させた。
【０２１４】
反応液から水層を除去した後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．８１ｇ）をイオン交換水（１６ｍｌ）に溶解した溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却し、水で２回、３重量％の酢酸水溶液で２回、水で５回洗浄し、得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿を濾取し乾燥させた。十分に乾燥させた沈殿（固体）をトルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿を濾取し乾燥させた。この沈殿（以下、「高分子化合物Ｐ−２」という）の収量は０．６３ｇであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物Ｐ−２のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝４．２×１０4、Ｍｗ＝１．２×１０5であった。
【０２１５】
高分子化合物Ｐ−２は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、（ＰＡ）の構成単位と（ＰＢ）から選ばれる構成単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
【化４１】
0005782318.tif 000043
【０２１６】
＜合成例１０＞（高分子化合物Ｐ−３の合成）
不活性ガス雰囲気下、化合物Ｍ−１（０．５３７ｇ）、化合物Ｍ−３（０．２２７ｇ）、化合物Ｍ−４（０．３８４ｇ）、及びトルエン１５ｍｌを混合し、加熱しながら撹拌した。反応溶液に酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．４ｍｇ）、及びトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２．３ｍｇ）を加え、１００℃まで加熱した後に２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．５ｍｌ）を加え、５時間還流させた。
【０２１７】
次に、２−イソプロピルフェニルホウ酸（１７．９ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．４ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２．３ｍｇ）、及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３．６ｍｌ）を加え、更に１７時間還流させた。
【０２１８】
反応液から水層を除去した後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．６０ｇ）をイオン交換水（１２ｍｌ）に溶解した溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却し、水で２回、３重量％の酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿を濾取し乾燥させた。十分に乾燥させた沈殿（固体）をトルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿を濾取し乾燥させた。この沈殿（以下、「高分子化合物Ｐ−３」という）の収量は０．５６ｇであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物Ｐ−３のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝２．５×１０4、Ｍｗ＝１．１×１０5であった。
【０２１９】
高分子化合物Ｐ−３は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、（ＰＡ）の構成単位と（ＰＢ）から選ばれる構成単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
【化４２】
0005782318.tif 000044
【０２２０】
＜合成例１１＞（高分子化合物ＣＰ−１の合成）
不活性ガス雰囲気下、化合物Ｍ−１（３．１３ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチルフルオレン（３．４７ｇ）、及びトルエン８０．０ｍｌを混合し、加熱しながら撹拌した。反応溶液に酢酸パラジウム（ＩＩ）（２．２ｍｇ）、及びトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１３．４ｍｇ）を加え、１００℃まで加熱した後に２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２２．０ｍｌ）を滴下し、４．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（７８ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２．２ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１３．４ｍｇ）、及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２２．０ｍｌ）を加え、更に１５時間還流させた。反応液から水層を除去した後、０．２Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（７０ｍｌ）を加え、８５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却し、水で３回、３重量％の酢酸水溶液で３回、水で３回洗浄し、得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。十分に乾燥させた沈殿（固体）をトルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿（以下、「高分子化合物ＣＰ−１」という）の収量は３．５２ｇであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物ＣＰ−１のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝３．６×１０5、Ｍｗ＝９．４×１０5であった。
【０２２１】
高分子化合物ＣＰ−１は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、各々の構成単位が交互に重合した高分子化合物と推定される。
【化４３】
0005782318.tif 000045
【０２２２】
＜合成例１２＞（高分子化合物ＣＰ−２の合成）
窒素雰囲気下、フラスコ中、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（１．５９１５ｇ、３．０００ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−３（１．５８８１ｇ、３．０００ｍｍｏｌ）、及びトルエン（３０ｍｌ）の混合物を９０℃に加熱し、酢酸パラジウム（１．０ｍｇ、４．５μｍｏｌ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（６．３ｍｇ、１８μｍｏｌ）、及び、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０ｍｌ、１４ｍｍｏｌ）を加え、更に加熱することにより還流下で、約２０時間攪拌した。
【０２２３】
次に、フェニルホウ酸（０．３６６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．０ｍｇ、４．５μｍｏｌ）、及び、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（６．３ｍｇ、１８μｍｏｌ）を加え、１０５℃に加熱しながら約４時間還流下で攪拌した。
【０２２４】
次に、ブロモベンゼン（０．６６ｇ、４．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．０ｍｇ、４．５μｍｏｌ）、及び、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（６．３ｍｇ、１８μｍｏｌ）を加え、１０５℃に加熱しながら約４時間還流下で攪拌した。
【０２２５】
更に、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．８３ｇ）をイオン交換水（１８ｍｌ）に溶解した溶液を加え８５℃に加熱しながら２時間攪拌した。
【０２２６】
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、イオン交換水で２回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ固体を得た。この固体をトルエンに溶解し、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ、高分子化合物ＣＰ−２（１．８７ｇ）を得た。また、前記分析条件より求めた高分子化合物ＣＰ−２のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝２．６×１０4、Ｍｗ＝３．５×１０4であった。
【０２２７】
高分子化合物ＣＰ−２は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、各々の構成単位が交互に重合した高分子化合物と推定される。
【化４４】
0005782318.tif 000046
【０２２８】
＜合成例１３＞（高分子化合物ＣＰ−３の合成）
窒素雰囲気下、フラスコ中、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（１．２８５１ｍｇ、２．０００ｍｍｏｌ）、１，４−ジヘキシル−２，５−ジブロモベンゼン（６４６．８ｍｇ、１．６００ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−３（２１１．７ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、及びトルエン（４０ｍｌ）の混合物を９０℃に加熱し、酢酸パラジウム（０．９ｍｇ、４μｍｏｌ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（５．６ｍｇ、１６μｍｏｌ）、及び、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．６ｍｌ、９．４ｍｍｏｌ）を加え、更に加熱することにより還流下で、約６時間攪拌した。
【０２２９】
次に、トルエン（２０ｍｌ）に溶解したフェニルホウ酸（２５．７ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．９ｍｇ、４μｍｏｌ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（５．６ｍｇ、１６μｍｏｌ）、及び、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．６ｍｌ、９．４ｍｍｏｌ）を加え１０５℃に加熱しながら約１６時間還流下で攪拌した。
【０２３０】
更に、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．２２ｇ）をイオン交換水（２０ｍｌ）に溶解した溶液を加え８５℃に加熱しながら２時間攪拌した。
【０２３１】
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、イオン交換水で２回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ固体を得た。この固体をトルエンに溶解し、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ、高分子化合物ＣＰ−３（１．１４ｇ）を得た。また、前記分析条件より求めた高分子化合物ＣＰ−３のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝４．３×１０4、Ｍｗ＝１．０×１０5であった。
【０２３２】
高分子化合物ＣＰ−３は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、（ＰＡ）の構成単位と（ＰＢ）から選ばれる構成単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
【化４５】
0005782318.tif 000047
【０２３３】
＜合成例１４＞（高分子化合物ＣＰ−４の合成）
窒素雰囲気下、フラスコ中、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（１．２８５１ｍｇ、２．０００ｍｍｏｌ）、１，４−ジヘキシル−２，５−ジブロモベンゼン（６４６．８ｍｇ、１．６００ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−４（２３８．３ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、及びトルエン（４０ｍｌ）の混合物を９０℃に加熱し、酢酸パラジウム（０．９ｍｇ、４μｍｏｌ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（５．６ｍｇ、１６μｍｏｌ）、及び、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．６ｍｌ、９．４ｍｍｏｌ）を加え、更に加熱することにより還流下で、約６時間攪拌した。
【０２３４】
次に、トルエン（２０ｍｌ）に溶解したフェニルホウ酸（２５．７ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．９ｍｇ、４μｍｏｌ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（５．６ｍｇ、１６μｍｏｌ）、及び、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．６ｍｌ、９．４ｍｍｏｌ）を加え１０５℃に加熱しながら約１６時間還流下で攪拌した。
【０２３５】
更に、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．２２ｇ）をイオン交換水（２０ｍｌ）に溶解した溶液を加え、８５℃に加熱しながら２時間攪拌した。
【０２３６】
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、イオン交換水で２回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ固体を得た。この固体をトルエンに溶解し、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ、高分子化合物ＣＰ−４（１．１４ｇ）を得た。また、前記分析条件より求めた高分子化合物ＣＰ−４のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝５．６×１０4、Ｍｗ＝１．４×１０5であった。
【０２３７】
高分子化合物ＣＰ−４は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、（ＰＡ）の構成単位と（ＰＢ）から選ばれる構成単位とが交互に重合した高分子化合物と推定される。
【化４６】
0005782318.tif 000048
【０２３８】
＜合成例１５＞（化合物Ｍ−５の合成）
【化４７】
0005782318.tif 000049
【０２３９】
化合物Ｍ−５としては、市販の１，４-ジブロモベンゼンを、再結晶により精製し、減圧乾燥し、ＨＰＬＣ面積百分率の値で９９．５％以上を示したものを用いた。
【０２４０】
＜合成例１６＞（化合物Ｍ−６の合成）
【化４８】
0005782318.tif 000050
【０２４１】
化合物Ｍ−６としては、市販の１，３−ジブロモベンゼンを、減圧蒸留により精製し、ＨＰＬＣ面積百分率の値で９９．２％以上を示したものを用いた。
【０２４２】
【化４９】
0005782318.tif 000051
燐光性発光化合物Ｉｒ−１として、アメリカンダイソース社の商品名ＡＤＳ０６５ＢＥを購入して使用した。
燐光性発光化合物Ｉｒ−１の発光スペクトルピークは４７０ｎｍであった。
【０２４３】
＜合成例１７＞（発光材料Ｔの合成）
【化５０】
0005782318.tif 000052
発光材料Ｔは、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の合成方法に従って合成した。
発光材料Ｔの発光スペクトルピークは６１９ｎｍであった。
【０２４４】
＜合成例１８＞（発光材料Ｕの合成）
【化５１】
0005782318.tif 000053
発光材料Ｕは、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）に記載の合成方法に従って合成した。
発光材料Ｕの発光スペクトルピークは５０８ｎｍであった。
【０２４５】
＜合成例１９＞（高分子化合物Ｐ−４の合成）
不活性ガス雰囲気下、化合物Ｍ−１（１．０３１７ｇ）、化合物Ｍ−５（０．０９７８ｇ）、化合物Ｍ−３（０．４３９６ｇ）、化合物Ｍ−４（０．４９０６ｇ）、及びトルエン（３５ｍｌ）を混合し、１００℃で加熱しながら撹拌した。反応液に酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．９ｍｇ）、及びトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（６．０ｍｇ）を加え、１００℃での加熱を継続しながら２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．０ｍｌ）を滴下し、７時間還流させた。次に、２−イソプロピルフェニルホウ酸（５１ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２．９ｍｇ）、及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．０ｍｌ）を加え、更に１６時間還流させた。反応液から水層を除去した後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．５８ｇ）をイオン交換水（１１．６ｍｌ）に溶解した溶液を加え、８５℃に加熱しながら２．５時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水溶液で２回、水で４回洗浄した。洗浄した有機層（トルエン溶液）をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。十分に乾燥させた沈殿（固体）をトルエン（６８ｍｌ）に溶解させ、シリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿（以下、「高分子化合物Ｐ−４」という）の収量は０．９９ｇであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物Ｐ−４のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝１．４×１０4、Ｍｗ＝３．２×１０4であった。
【０２４６】
高分子化合物Ｐ−４は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、各々の構成単位が交互に重合した高分子化合物と推定される。
【化５２】
0005782318.tif 000054
【０２４７】
＜合成例２０＞（高分子化合物Ｐ−５の合成）
不活性ガス雰囲気下、化合物Ｍ−１（１．０３１８ｇ）、化合物Ｍ−６（０．０９７８ｇ）、化合物Ｍ−３（０．４３９６ｇ）、化合物Ｍ−４（０．４９０７ｇ）、及びトルエン（３５ｍｌ）を混合し、１００℃で加熱しながら撹拌した。反応液に酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．９ｍｇ）、及びトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（５．８ｍｇ）を加え、１００℃での加熱を継続しながら２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．０ｍｌ）を滴下し、７．５時間還流させた。次に、２−イソプロピルフェニルホウ酸（１０２ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２．９ｍｇ）、及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．０ｍｌ）を加え、更に１６時間還流させた。反応液から水層を除去した後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．５８ｇ）をイオン交換水（１１．６ｍｌ）に溶解した溶液を加え、８５℃に加熱しながら８時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水溶液で２回、水で４回洗浄した。洗浄した有機層（トルエン溶液）をシリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿（以下、「高分子化合物Ｐ−５」という）の収量は０．９３ｇであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物Ｐ−５のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝７．３×１０3、Ｍｗ＝１．３×１０4であった。
【０２４８】
高分子化合物Ｐ−５は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、各々の構成単位が交互に重合した高分子化合物と推定される。
【化５３】
0005782318.tif 000055
【０２４９】
＜合成例２１＞（高分子化合物Ｐ−６の合成）
不活性ガス雰囲気下、化合物Ｍ−１（１．０４６４ｇ）、化合物Ｍ−２（０．１６６０ｇ）、化合物Ｍ−３（０．１１１３ｇ）、化合物Ｍ−４（０．７４６４ｇ）、及びトルエン（３５ｍｌ）を混合し、１００℃で加熱しながら撹拌した。反応溶液に酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．９ｍｇ）、及びトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（６．０ｍｇ）を加え、１００℃での加熱を継続しながら２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．１ｍｌ）を滴下し、７．５時間還流させた。次に、２−イソプロピルフェニルホウ酸（５１ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２．９ｍｇ）、及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．１ｍｌ）を加え、更に１５時間還流させた。反応溶液から水層を除去した後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．６０ｇ）をイオン交換水（１２ｍｌ）に溶解した溶液を加え、８５℃に加熱しながら２．５時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水溶液で２回、水で５回洗浄した。洗浄した有機層（トルエン溶液）をシリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿（以下、「高分子化合物Ｐ−６」という）の収量は０．８７ｇであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物Ｐ−６のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝８．９×１０3、Ｍｗ＝１．７０×１０4であった。
【０２５０】
高分子化合物Ｐ−６は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、各々の構成単位が交互に重合した高分子化合物と推定される。
【化５４】
0005782318.tif 000056
【０２５１】
＜合成例２２＞（高分子化合物Ｐ−７の合成）
不活性ガス雰囲気下、化合物Ｍ−１（１．０００２ｇ）、化合物Ｍ−２（０．１０５９ｇ）、化合物Ｍ−３（０．２１３１ｇ）、化合物Ｍ−４（０．７１３３ｇ）、及びトルエン（３５ｍｌ）を混合し、１００℃で加熱しながら撹拌した。反応液に酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．９ｍｇ）、及びトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（５．６ｍｇ）を加え、１００℃での加熱を継続しながら２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．８ｍｌ）を滴下し、６．５時間還流させた。次に、２−イソプロピルフェニルホウ酸（６６ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２．８ｍｇ）、及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．８ｍｌ）を加え、更に１６．５時間還流させた。反応溶液から水層を除去した後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．５７ｇ）をイオン交換水（１１．９ｍｌ）に溶解した溶液を加え、８５℃に加熱しながら２時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水溶液で２回、水で４回洗浄した。洗浄した有機層（トルエン溶液）をシリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿（以下、「高分子化合物Ｐ−７」という）の収量は０．９８ｇであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物Ｐ−７のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝５．３×１０3、Ｍｗ＝１．０×１０4であった。
【０２５２】
高分子化合物Ｐ−７は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、各々の構成単位が交互に重合した高分子化合物と推定される。
【化５５】
0005782318.tif 000057
【０２５３】
＜合成例２３＞（高分子化合物ＣＰ−５の合成）
不活性ガス雰囲気下、化合物Ｍ−１（２．８０５１ｇ）、化合物Ｍ−６（１．３３２４ｇ）、及びトルエン（４１ｍｌ）を混合し、１００℃で加熱しながら撹拌した。反応液に酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．２ｍｇ）、及びトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（８．０ｍｇ）を加え、１００℃での加熱を継続しながら２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１９．１ｍｌ）を滴下し、５．５時間還流させた。次に、２−イソプロピルフェニルホウ酸（９２ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．４ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（７．９ｍｇ）、及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１９．１ｍｌ）を加え、更に１６時間還流させた。反応溶液から水層を除去した後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１．６０ｇ）をイオン交換水（３２ｍｌ）に溶解した溶液を加え、８５℃に加熱しながら２時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層を３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水溶液で２回、水で４回洗浄した。洗浄した有機層（トルエン溶液）をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。十分に乾燥させた沈殿（固体）をトルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿（以下、「高分子化合物ＣＰ−５」という）の収量は１．４９ｇであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物ＣＰ−５のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝１．５×１０4、Ｍｗ＝６．１×１０4であった。
【０２５４】
高分子化合物ＣＰ−５は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、各々の構成単位が交互に重合した高分子化合物と推定される。
【化５６】
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【０２５５】
＜実施例１＞（発光素子１の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（Ｈ．Ｃ．ｓｔａｒｃｋ社製、商品名：ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐ  ＡＩ４０８３）（以下、「ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐ」と言う。）の懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−１、燐光性発光化合物Ａ及び電子輸送材料ＥＴ−Ａを、キシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．２重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−１／燐光性発光化合物Ａ／電子輸送材料ＥＴ−Ａ＝８５／５／１０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層１を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層１の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子１を作製した。
【０２５６】
発光素子１に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は２．３９ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は６．１Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は２．０５ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は６．６Ｖであった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は１．８３ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は７．１Ｖであった。
【０２５７】
＜実施例２＞（発光素子２の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−２、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．６重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−２／燐光性発光化合物Ａ＝９５／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層２を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層２の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子２を作製した。
【０２５８】
発光素子２に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は１．７２ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．２Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は１．６７ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．８Ｖであった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は１．６２ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は６．３Ｖであった。
【０２５９】
＜実施例３＞（発光素子３の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−３、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．７重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−３／燐光性発光化合物Ａ＝９５／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層３を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層３の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子３を作製した。
【０２６０】
発光素子３に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は４．０８ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．１Ｖであり、そのときの発光色度は（０．１６，０．３１）であった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は４．７４ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．３Ｖであり、そのときの発光色度は（０．１６，０．３０）であった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は５．３０ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．５Ｖであり、そのときの発光色度は（０．１５，０．３０）であった。
【０２６１】
＜比較例１＞（発光素子Ｃ１の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物ＣＰ−１、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％（重量比で、高分子化合物ＣＰ−１／燐光性発光化合物Ａ＝９５／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層Ｃ１を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層Ｃ１の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子Ｃ１を作製した。
【０２６２】
発光素子Ｃ１に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は０．０１ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は１８．８Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2及び１００ｃｄ／ｍ2には到達しなかった。
【０２６３】
＜比較例２＞（発光素子Ｃ２の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物ＣＰ−１、燐光性発光化合物Ａ、電子輸送材料ＥＴ−Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％（重量比で、高分子化合物ＣＰ−１／燐光性発光化合物Ａ／電子輸送材料ＥＴ−Ａ＝８５／５／１０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層Ｃ２を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層Ｃ２の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子Ｃ２を作製した。
【０２６４】
発光素子Ｃ２に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は０．０１ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は１８．４Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2及び１００ｃｄ／ｍ2には到達しなかった。
【０２６５】
＜比較例３＞（発光素子Ｃ３の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物ＣＰ−２、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に２．３重量％（重量比で、高分子化合物ＣＰ−２／燐光性発光化合物Ａ＝９５／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層Ｃ３を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層Ｃ３の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子Ｃ３を作製した。
【０２６６】
発光素子Ｃ３に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は０．０１ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は１３．１Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2及び１００ｃｄ／ｍ2には到達しなかった。
【０２６７】
＜比較例４＞（発光素子Ｃ４の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物ＣＰ−２、燐光性発光化合物Ａ、電子輸送材料ＥＴ−Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に２．３重量％（重量比で、高分子化合物ＣＰ−２／燐光性発光化合物Ａ／電子輸送材料ＥＴ−Ａ＝８５／５／１０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層Ｃ４を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層Ｃ４の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子Ｃ４を作製した。
【０２６８】
発光素子Ｃ４に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は０．０３ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は１０．２Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は０．０２ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は１３．１Ｖであった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は０．０２ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は１９．３Ｖであった。
【０２６９】
＜比較例５＞（発光素子Ｃ５の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物ＣＰ−３、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．７重量％（重量比で、高分子化合物ＣＰ−３／燐光性発光化合物Ａ＝９５／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層Ｃ５を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層Ｃ５の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子Ｃ５を作製した。
【０２７０】
発光素子Ｃ５に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測されたが、輝度が２０ｃｄ／ｍ2、５０ｃｄ／ｍ2及び１００ｃｄ／ｍ2には到達しなかった。
【０２７１】
＜比較例６＞（発光素子Ｃ６の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物ＣＰ−３、燐光性発光化合物Ａ、電子輸送材料ＥＴ−Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．７重量％（重量比で、高分子化合物ＣＰ−３／燐光性発光化合物Ａ／電子輸送材料ＥＴ−Ａ＝８５／５／１０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層Ｃ６を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層Ｃ６の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子Ｃ６を作製した。
【０２７２】
発光素子Ｃ６に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は０．０１ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は１９．６Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2及び１００ｃｄ／ｍ2には到達しなかった。
【０２７３】
＜比較例７＞（発光素子Ｃ７の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物ＣＰ−４、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．７重量％（重量比で、高分子化合物ＣＰ−４／燐光性発光化合物Ａ＝９５／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層Ｃ７を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層Ｃ７の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子Ｃ７を作製した。
【０２７４】
発光素子Ｃ７に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は０．０４ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は１５．２Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は０．０３ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は１８．４Ｖであった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2には到達しなかった。
【０２７５】
＜実施例４＞（発光素子４の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−４、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に２．６重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−４／燐光性発光化合物Ａ＝９５／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層４を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層４の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子４を作製した。
【０２７６】
発光素子４に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は３．０２ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．０Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は３．４４ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．２Ｖであった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は３．７９ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．４Ｖであった。
【０２７７】
＜実施例５＞（発光素子５の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−５、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に２．６重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−５／燐光性発光化合物Ａ＝９５／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層５を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層５の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子５を作製した。
【０２７８】
発光素子５に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は４．７８ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．２Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は５．２８ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．４Ｖであった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は５．７１ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．６Ｖであった。
【０２７９】
＜実施例６＞（発光素子６の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−６、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に２．６重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−６／燐光性発光化合物Ａ＝９５／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層６を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層６の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子６を作製した。
【０２８０】
発光素子６に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は５．２３ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．５Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は５．８８ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．９Ｖであった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は６．０４ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．３Ｖであった。
【０２８１】
＜実施例７＞（発光素子７の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−７、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に２．７重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−７／燐光性発光化合物Ａ＝９５／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層７を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層７の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子７を作製した。
【０２８２】
発光素子７に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は５．２１ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．１Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は６．７３ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．３Ｖであった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は７．７９ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．５Ｖであった。
【０２８３】
＜実施例８＞（発光素子８の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−３、燐光性発光化合物Ｉｒ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．８重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−３／燐光性発光化合物Ｉｒ−１＝９５／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層８を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層８の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子８を作製した。
【０２８４】
発光素子８に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は１．６４ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．６Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は２．００ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．８Ｖであった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は２．３０ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．９Ｖであった。
【０２８５】
＜実施例９＞（発光素子９の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−３、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．８重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−３／燐光性発光化合物Ａ＝９０／１０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層９を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層９の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子９を作製した。
【０２８６】
発光素子９に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は６．３１ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．２Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は７．０６ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．５Ｖであった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は７．６６ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．７Ｖであった。
【０２８７】
＜実施例１０＞（発光素子１０の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−３、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．９重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−３／燐光性発光化合物Ａ＝８０／２０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層１０を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層１０の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子１０を作製した。
【０２８８】
発光素子１０に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は８．２７ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．６Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は９．２８ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．９Ｖであった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は１０．０７ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．２Ｖであった。
【０２８９】
＜実施例１１＞（発光素子１１の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−３、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．９重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−３／燐光性発光化合物Ａ＝７０／３０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層１１を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層１１の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子１１を作製した。
【０２９０】
発光素子１１に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は８．２２ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．８Ｖであった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は９．２１ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．２Ｖであった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は９．８７ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．５Ｖであった。
【０２９１】
＜比較例８＞（発光素子Ｃ８の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物ＣＰ−５、燐光性発光化合物Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に２．４重量％（重量比で、高分子化合物ＣＰ−５／燐光性発光化合物Ａ＝９５／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層Ｃ８を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層Ｃ８の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子Ｃ８を作製した。
【０２９２】
発光素子Ｃ８に電圧を２０Ｖまで印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測されたが、輝度が２０ｃｄ／ｍ2、５０ｃｄ／ｍ2及び１００ｃｄ／ｍ2には到達しなかった。
【０２９３】
【表２】
0005782318.tif 000059
【０２９４】
＜実施例１２＞（発光素子１２の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−３、燐光性発光化合物Ａ、発光材料Ｕ、発光材料Ｔをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．９重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−３／燐光性発光化合物Ａ／発光材料Ｕ／発光材料Ｔ）＝７７／２０／２．０／１．０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層１２を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層１２の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子１２を作製した。
【０２９５】
発光素子１２に電圧を２０Ｖまで印加したところ、白色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は１２．６９ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．７Ｖであり、そのときの発光色度は（０．５０，０．４５）であった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は１４．２５ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．１Ｖであり、そのときの発光色度は（０．４９，０．４５）であった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は１５．２７ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．５Ｖであり、そのときの発光色度は（０．４８，０．４６）であった。
【０２９６】
＜実施例１３＞（発光素子１３の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−３、燐光性発光化合物Ａ、発光材料Ｕ、発光材料Ｔをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．９重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−３／燐光性発光化合物Ａ／発光材料Ｕ／発光材料Ｔ＝７８．５／２０／１．０／０．５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層１３を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層１３の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子１３を作製した。
【０２９７】
発光素子１３に電圧を２０Ｖまで印加したところ、白色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は１０．５６ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．８Ｖであり、そのときの発光色度は（０．４８，０．４６）であった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は１２．２７ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．３Ｖであり、そのときの発光色度は（０．４７，０．４７）であった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は１３．６３ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．７Ｖであり、そのときの発光色度は（０．４６，０．４８）であった。
【０２９８】
＜実施例１４＞（発光素子１４の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−３、燐光性発光化合物Ａ、発光材料Ｕ、発光材料Ｔをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．９重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−３／燐光性発光化合物Ａ／発光材料Ｕ／発光材料Ｔ＝７９．２５／２０／０．５／０．２５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層１４を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層１４の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子１４を作製した。
【０２９９】
発光素子１４に電圧を２０Ｖまで印加したところ、白色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は１３．７７ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．４Ｖであり、そのときの発光色度は（０．３７，０．５０）であった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は１５．８６ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．８Ｖであり、そのときの発光色度は（０．３５，０．５０）であった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は１７．２９ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．１Ｖであり、そのときの発光色度は（０．３５，０．５１）であった。
【０３００】
＜実施例１５＞（発光素子１５の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−３、燐光性発光化合物Ａ、発光材料Ｕ、発光材料Ｔをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．９重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−３／燐光性発光化合物Ａ／発光材料Ｕ／発光材料Ｔ＝７９．４／２０／０．５／０．１）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層１５を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層１５の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子１５を作製した。
【０３０１】
発光素子１５に電圧を２０Ｖまで印加したところ、白色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は１４．７７ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．６Ｖであり、そのときの発光色度は（０．４１，０．４９）であった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は１７．３４ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．０Ｖであり、そのときの発光色度は（０．４０，０．５０）であった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は１９．０７ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．４Ｖであり、そのときの発光色度は（０．３９，０．５１）であった。
【０３０２】
＜実施例１６＞（発光素子１６の作製）
スパッタリング法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの懸濁液をのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物ＨＰ−１をキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に０．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＣＬＥＶＩＯＳ  Ｐの膜の上にのせ、スピンコート法により約２０ｎｍの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、６０分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物Ｐ−３、燐光性発光化合物Ａ、発光材料Ｕ、発光材料Ｔをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ＥＬグレード））に１．９重量％（重量比で、高分子化合物Ｐ−３／燐光性発光化合物Ａ／発光材料Ｕ／発光材料Ｔ＝７９／２０／０．５／０．５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物ＨＰ−１の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約６０ｎｍの厚みとなるように発光層１６を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層１６の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子１６を作製した。
【０３０３】
発光素子１６に電圧を２０Ｖまで印加したところ、白色発光のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）が観測された。輝度が２０ｃｄ／ｍ2での発光効率は１７．４１ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．５Ｖであり、そのときの発光色度は（０．３３，０．５５）であった。輝度が５０ｃｄ／ｍ2での発光効率は２０．４７ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は４．９Ｖであり、そのときの発光色度は（０．３２，０．５５）であった。輝度が１００ｃｄ／ｍ2での発光効率は２２．６４ｃｄ／Ａであり、そのときの電圧は５．２Ｖであり、そのときの発光色度は（０．３１，０．５５）であった。
【０３０４】
【表３】
0005782318.tif 000060