(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式［Ｉ］：
【化１】
0005731205.tif 000032
［式中、Ｒ１はフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環であって、
Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、アシルアルコキシ、アシルオキシアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シロキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアセタール、アルコキシアルコキシ、シアノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンで置換されていてもよく、
Ｒ２は水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、
Ｒ３は（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、（３）（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル、（４）無置換の炭素原子数１〜６個のアルキル、（５）−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、または（６）ハロアルキルを表す。］
で示されるピリミジン誘導体。
【請求項２】
Ｒ３が１ないしは複数個のハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜６個のアルキルである、請求項１に記載のピリミジン誘導体。
【請求項３】
Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル、ヘテロアリール、−Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルである、請求項１に記載のピリミジン誘導体。
【請求項４】
Ｒ１がフェニル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピリジル、ベンゾチアゾリル、ピロリル、ベンゾオキサゾリル、ピラジニル、チエニル、イミダゾリルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環から選択される、請求項１に記載のピリミジン誘導体。
【請求項５】
次式［ＩＩ］：
【化２】
0005731205.tif 000033
［式中、Ｒ３は、請求項１に記載した意味を有する。］
で示される４−クロロピリミジン誘導体［ＩＩ］と、
次式［ＩＩＩ］：
【化３】
0005731205.tif 000034
［式中、Ｒ１およびＲ２は、請求項１に記載した意味を有する。］
で示される３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］とを塩基存在下に反応させることを特徴とする請求項１記載の式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体の製造方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体を有効成分として１種若しくは２種以上と、殺菌剤または殺虫剤・殺ダニ剤・殺線虫剤の１種若しくは２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用有害生物防除組成物。
【請求項７】
前記１種若しくは２種以上の殺菌剤または殺虫剤・殺ダニ剤・殺線虫剤が、SH合成阻害活性化合物、核酸生合成阻害活性化合物、紡錘糸形成阻害活性化合物、ベンズアニリド系化合物、ストロビルリン系化合物、電子伝達系阻害活性化合物、アミノ酸生合成阻害活性化合物、ステロール生合成阻害活性化合物、細胞壁合成阻害活性化合物、脂質生合成阻害活性化合物、グルカン生合成阻害活性化合物、メラニン生合成阻害活性化合物、宿主抵抗誘導性化合物、生物殺菌剤、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、GABA依存性塩素イオンチャンネス阻害化合物、ナトリウムイオンチャンネル阻害化合物、ニコチン性アセチルコリン受容体阻害化合物、塩素イオンチャンネル阻害化合物、偽幼若ホルモン化合物、非選択性阻害化合物、選択的摂食阻害化合物、ダニ成長阻害化合物、Bt剤、ATP合成阻害化合物、酸化的リン酸化脱共役化合物、ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル阻害化合物、キチン生合成阻害化合物、脱皮・変態撹乱化合物、オクトパミン拮抗化合物、電位依存性ナトリウムチャンネル阻害化合物、脂質合成阻害化合物、リアノジンレセプター阻害化合物、および未明な作用を有する化合物の群より選択される１種若しくは２種以上である請求項６に記載の農園芸用有害生物防除組成物。
【請求項８】
前記１種若しくは２種以上の殺菌剤または殺虫剤・殺ダニ剤・殺線虫剤が、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジチアノン(dithianon)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ファーバム（ferbam）、ナーバム（nabam）、マンネブ（maneb）、マンゼブ（mancozeb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、チウラム（thiram）、ジラム（ziram）、ジネブ（zineb）、酸化第二銅（Cupric oxide）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、塩基性塩化銅（Copper oxychloride）、無水硫酸銅（Copper sulfate (anhydride)）、硫酸銅（copper sulfate）、硫黄（Sulfur）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、ブピリメート（bupirimate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、オキソニック酸（oxolinic acid）、ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、ゾキサミド（zoxamide）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicoｌide）、フラメトピル（furametpyr）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン（carboxin）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoximmethyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ジフルメトリム（diflumetorim）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム(amisulbrom))、メプチルディノキャップ（meptyl dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジン・S（blastcidin-S）、ストレプトマイシン（streptomycin）、カルガマイシン(kasugamycin)、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルコナゾール（furconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、メトコナゾール（metoconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール（tebuconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）、トリフルミゾール（triflumizole）、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ（prochloraz）、フェナリモル(fenarimol)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、イプロジオン（iprodione）、ミクロゾリン（myclozolin）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、キノキシフェン(quinoxyfen)、フルジオキソニル(fludioxonil)、イプロベンホス（iprobenfos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、キントゼン（quintozene）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロチオカルブ（prothicarb）、ジメトモルフ（dimethomorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、バリダマイシン（balidamycin）、ポリオキシンB（polyoxinB）、ピロキオン（pyroquion）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、デラウス（diclocymet）、アチーブ（fenoxanil）、アシベンゾラル・S・メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）、シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トリアゾキシド(triazoxide)、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、フルスルファミド（flusulfamide）、キノメチオネート（chinomethionat）、エタボキサム（ethaboxam）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、フルチアニル（flutianil）、メトラフェノン（metrafenone）、テブフロキン（tebufloquin）、フルチアニル(flutianil)、ピリジルアミジン(pyridylamidine)、エネストロブリン（enestroburin）、プロキナジド（proquinazid）、セダキサン（ＳＹＮ−５２４４６４）、イソピラザム（ＳＹＮ−５２０）、ペンフルフェン（ＢＹＦ−１４１８２）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルオピラム（fluopyram）、フルモルフ(Flumorph)、バリフェナレート（Valifenalate）、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、エルビニ・アカロトボーラ(Erwinia carotovora)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アトリロビリデ(Trichoderma atroviride)、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、パラチオンメチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ-methyl）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、イミシアホス、エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール(acetoprole)、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（cypermethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、ラムダ・シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、DDT（DDT）、メトキシクロル（methoxychlor）、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、スピノシン（Spinosyn）、スピネトラム（spinetoram）、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、レピメクチン、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、臭化メチル（Methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）、ピメトロジン（pymetrozine）、フロニカミド（flonicamid）、クロフェンテジン（clofentezine）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）、バチルス  チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シクロヘキサチン（cyhexatin）、フェンブタチン・オキシド（fenbutatinoxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、ビストリフルロン(bistrifluron)、シロマジン（cyromazine）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、ノビフルムロン（noviflumuron）、アミトラズ（amitraz）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、アセキノシル（acequinocyl）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）、リン酸化アルミニウム（Aluminium phosphide）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロディクロフェン（Spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）、クロラントラニルプロール（chlorantranilprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シアントラニルプロール(cyantranilprol)、アザディラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、キノメチオネート（chinomethionat）、ジコホル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、およびフルエンスルフオン(fluensulfone)の群より選択される１種若しくは２種以上である請求項６または請求項７に記載の農園芸用有害生物防除組成物。
【請求項９】
請求項１に記載の式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体を有効成分として１種若しくは２種以上と、クロロタロニル、キノメチオネート、イミノクタジンアルベシル酸、トリフルミゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、トリアジメホン、フェンプロピモルフ、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、クレソキシムメチル、シフルフェナミド、ペンチオピラド、フルチアニル、キノキシフェン、チオファネートメチル、ジフルメトリム、およびアシベンゾラル・Ｓ・メチルからなる殺菌剤の群より選択される１種若しくは２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用有害生物防除組成物。
【請求項１０】
請求項１に記載の式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体を有効成分として１種若しくは２種以上と、クロロタロニル、マンゼブ、シアゾファミド、アミスルブロム、シモキサニル、クレソキシルメチル、アゾキシストロビン、メタラキシルＭ、マンジプロパミド、ベンチアバリカルブイソプロピル、およびジメトモルフからなる殺菌剤の群より選択される１種若しくは２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用有害生物防除組成物。
【請求項１１】
請求項１に記載の式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体を有効成分として１種若しくは２種以上と、アセフェート、イミダクロプリド、トルフェンピラド、アクリナトリン、フロニカミド、およびピリフルキナゾンからなる殺虫剤の群より選択される１種若しくは２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用有害生物防除組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除剤、特に農園芸用有害生物防除剤として有用である新規なピリミジン誘導体に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害生物防除活性を有する種々のアミノピリミジン誘導体が公知となっている。例えば、下記の先行技術文献を参照されたい。
しかしながら近年、有害生物防除剤に対する薬剤抵抗性の発達によって、その薬剤効力の低下が由々しい問題となっている。このため、従来の有害生物防除活性を有するアミノピリミジン化合物に代わる新たな化合物の開発が依然として必要とされている。本発明のピリミジン誘導体は、新規化合物であり、農園芸の有害生物防除活性を有することも知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平５−２３００３６号公報
【特許文献２】特開平６−２５１８７号公報
【特許文献３】特開平８−１１３５６４号公報
【特許文献４】特開平１１−３０２２６１号公報
【特許文献５】特開平１１−１５８１６１号公報
【特許文献６】特開２００６−８５４２号公報
【特許文献７】ＷＯ２００７／１３５０２９
【特許文献８】ＷＯ２００７／４６８０９
【特許文献９】ＷＯ２００６／４７３９７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、新規なピリミジン誘導体、その製法及びそれを有効成分とする農園芸用有害生物防除剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意検討した結果、新規化合物である種のピリミジン誘導体が顕著な農園芸の殺虫、殺ダニ、殺線虫及び殺菌活性を有する事を見出し、かかる知見に基づき本発明を完成した。
【０００６】
即ち、本発明は次の通りである。
第１の発明は、次式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体に関するものである。
【０００７】
【化１】
0005731205.tif 000002
【０００８】
［式中、Ｒ１は
ａ）フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環、
ｂ）炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルケニル、
ｃ）−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、
ｄ）水素原子
から選択され、ａ）ｂ）の場合、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表されるアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンで置換されていてもよく、
Ｒ２は水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）を表し、
Ｒ３は（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、（３）（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル、（４）無置換の炭素原子数１〜６個のアルキル、（５）−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、または（６）ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）を表す。］
また、第２の発明は、式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体の製造方法である。
【０００９】
さらに、第３の発明は、式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体を有効成分として１種または２種以上含む有害生物防除剤である。
【発明の効果】
【００１０】
式［Ｉ］で示される本発明の新規なピリミジン誘導体は、有害生物、特に、農園芸の有害生物に対し、優れた防除効果を有するものである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明における上記ピリミジン誘導体には、式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体の他に、当該誘導体の塩（ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩など）、水和物、溶媒和物、結晶多形の物質も包含される。さらに本発明化合物に存在するすべての可能な立体異性体若しくは光学異性体、および２種類以上のその異性体を任意の比率で含む混合物も、本発明化合物（式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体）の範囲に含まれる。
【００１２】
前記の化合物［Ｉ］で表した各種の置換基は、次の通りである。
Ｒ１は下記ａ）〜ｄ）のいずれかから選択される置換基である。
ａ）フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環を構成する任意の環原子（炭素原子またはヘテロ原子）を結合手とする基。
ｂ）炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルケニル。
ｃ）−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが違う置換基でもよい）。
ｄ）水素原子。
【００１３】
ａ）若しくはｂ）の場合、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表されるアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンで置換されていてもよい。
【００１４】
Ｒ２は水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）を表す。
【００１５】
Ｒ３は（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、（３）（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル、（４）無置換の炭素原子数１〜６個のアルキル、（５）−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、または（６）ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）を表す。
【００１６】
Ｒ１における０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式、もしくは二環式の環としては、フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニル基を挙げることができるが、フェニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、チエニル基が好ましく、更にはフェニル、ピリジル、チアゾリル基が好ましい。また、置換基としては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表されるアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンを挙げることができるが、アルキル（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、アルコキシ（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基）、アシルアルコキシ（例えば、アセチルメトキシ基、プロピオニルメトキシ基、アセチルエトキシ基）、ハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ、ハロアルキル（例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基）、ヒドロキシアルキル（例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基）、シアノアルキル（例えば、シアノメチル基、シアノエチル基）アルコキシアルキル（例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基）、ハロアルコキシアルキル（例えば、モノフルオロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基）、ハロアルコキシ（例えば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基）、ベンジルオキシ基、フェノキシ基が好ましい。
【００１７】
Ｒ１における炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルケニルとしては、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基を挙げることができるが、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基が好ましい。また置換基としては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表されるアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンを挙げることができるが、アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基）、ハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ、ヒドロキシアルキル（例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基）、アルコキシアルキル（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基）、ハロアルキル（例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基）、ハロアルコキシ（例えば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基）、ハロアルコキシアルキル（例えば、モノフルオロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基）、シアノアルキル（例えば、シアノメチル基、シアノエチル基）、フェニル基、ピリジル気、フリル基、チアゾリル基、ピリミジニル基が好ましい。
【００１８】
Ｒ１における−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基を挙げることができるが、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基が好ましい。
【００１９】
Ｒ２は水素原子又はシアノ基が好ましく、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキルとしては、メチル基又はエチル基が好ましく、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニルとしては、エチニル基、プロペニル基が好ましい。
【００２０】
Ｒ２としては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、フェニル基、ヘテロアリール基を挙げることができるが、フェニル基が好ましい。
【００２１】
Ｒ２におけるハロゲン原子としては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子を挙げることができるが、塩素原子、フッ素原子が好ましい。
Ｒ２におけるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基を挙げることができるが、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。
【００２２】
Ｒ２におけるハロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、ハロアルコキシ基としては、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましい。
【００２３】
Ｒ３におけるハロゲン原子としては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子を挙げることができるが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
Ｒ３における（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル基としては、クロルメチル基、１−クロルエチル基、１−ブロムエチル基、１−フルオロエチル基、アセチルオキシメチル基、１−アセチルオキシエチル基、１−プロピオニルオキシエチル基、１−ヒドロキシエチル基などを挙げることができるが、１−クロルエチル基、１−フルオロエチル基、１−アセチルオキシエチル基又は１−ヒドロキシエチル基が好ましい。
【００２４】
Ｒ３における無置換の炭素原子数１〜６個のアルキル基としては、メチル基、エチル基が好ましい。
Ｒ３としては、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）を挙げることができるが、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基が好ましい。
【００２５】
Ｒ３におけるハロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基を挙げることができるが、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基が好ましい。
【００２６】
本願発明において、「アルキル」という用語は、炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基，ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、又はｎ−オクチル基等を挙げることができる。
【００２７】
本願発明において、「アルケニル」という用語は、炭素原子数が２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示し、例えばエテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、又は３−ブテニル基等を挙げることができる。
【００２８】
本願発明において、「アルキニル」という用語は、炭素原子数が２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、又は３−ブチニル基等を挙げることができる。
【００２９】
本願発明において、「シクロアルキル」という用語は、炭素原子数が３〜８のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を挙げることができる。
【００３０】
本願発明において、「シクロアルケニル」という用語は、炭素原子数が３〜８のシクロアルケニル基を示し、例えば、１−シクロペンチル基、２−シクロペンチル基、３−シクロペンチル基、１−シクロヘキシル基、２−シクロヘキシル基、又は３−シクロヘキシル基を挙げることができる。
【００３１】
本願発明において、「ヘテロ原子」という用語は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を包含する。
本願発明において、「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。
【００３２】
本願発明において、「ハロ・・・」（例えば、「ハロアルキル」）における「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。
本願発明において、「ハロアルキル」という用語は、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−ヘプタフルオロプロピル基、又はイソヘプタフルオロプロピル基等を挙げることができる。
【００３３】
本願発明において、「ハロアルケニル」という用語は、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示し、例えば１，２−ジフルオロエテニル基、２，２−ジフルオロエテニル基、又は３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基等を挙げることができる。
【００３４】
本願発明において、「アルコキシ」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、又はｔ−ブトキシ基等を挙げることができる。
【００３５】
本願発明において、「ハロアルコキシ」という用語は、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばモノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基等を挙げることができる。
【００３６】
本願発明において、「アシル」という用語、あるいは、アシルアルコキシにおける「アシル」という用語、アシルオキシアルキルにおける「アシル」という用語及びアシルオキシにおける「アシル」という用語はいずれも、（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される基を示し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、又はイソブチリル基等を挙げることができる。なお、本願において、脂肪族炭化水素基とは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、及びシクロアルキニルを意味する。
【００３７】
本願発明において、「アシルアルコキシ」という用語は、上記に示したアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を示し、例えば、アセチルメトキシ基、アセチルエトキシ基、アセチルプロポキシ基等を挙げることができる。
【００３８】
本願発明において、「アシルオキシ」という用語は、（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−基を示し、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、イソプロピオニルオキシ基、又はピバロイルオキシ基等を挙げることができる。
【００３９】
本願発明において、「アシルオキシアルキル」という用語は、上記に示したアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、アセトキシメチル基、アセトキシエチル基、又はアセトキシプロピル基等を挙げることができる。
【００４０】
本願発明において、「アルキルスルホニル」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、又はイソプロピルスルホニル基等を挙げることができる。
【００４１】
本願発明において、「アルキルスルホニルアルキル」という用語は、上記に示したアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、メチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、又はメチルスルホニルプロピル基等を挙げることができる。
【００４２】
本願発明において、「シロキシ」という用語は、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）を示し、例えば、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基、ｔ−ブチルジメチルシロキシ基、ｔ−ブチルジフェニルシロキシ基等を挙げることができる。
【００４３】
本発明において、「シロキシアルキル」という用語は、上記に示したシロキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、トリメチルシロキシメチル基、トリメチルシロキシエチル基、トリメチルシロキシプロピル基、トリエチルシロキシメチル基、又はｔ−ブチルジメチルシロキシ基等を挙げることができる。
【００４４】
本願発明において、「ヒドロキシアルキル」という用語は、ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、又はヒドロキシプロピル基等を挙げることができる。
【００４５】
本願発明において、「アルコキシアルキル」という用語は、上記に示したアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、又はイソプロポキシメチル基等を挙げることができる。
【００４６】
本願発明において、「アルキルチオ」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、又はプロピルチオ基等を挙げることができる。
本願発明において、「アルキルチオアルキル」という用語は、上記に示したアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、メチルチオエチル基、又はエチルチオエチル基等を挙げることができる。
【００４７】
本願発明において、「ジアルコキシアセタール」という用語は、上記に示したアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基を示し、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、又はジプロポキシメチル基等を挙げることができる。
【００４８】
本願発明において、「アルコキシアルコキシ」という用語は、上記に示したアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を示し、例えば、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、又はメトキシプロポキシ基等を挙げることができる。
【００４９】
本願発明において、「ハロアルコキシアルキル」という用語は、上記に示したハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、モノフルオロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基等を挙げることができる。
【００５０】
本願発明において、「シアノアルキル」という用語は、シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、シアノメチル基、シアノエチル基、又はシアノプロピル基等を挙げることができる。
【００５１】
本願発明において、「フェニル」、「チエニル」、「ピリジル」、「オキサゾリル」、「フラニル」、「チアゾリル」、「ナフチル」、「ピリミジニル」、「ベンゾチアゾリル」、「ベンゾオキサゾリル」、「ベンゾジオキソリル」は、同一又は異なっている１以上の置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。
【００５２】
本願発明において、「フェノキシ」という用語は、同一又は異なっていてもよい１以上の置換基を有するフェノキシ基及び無置換のフェノキシ基を包含する。
本願発明において、「ベンジル」という用語は、同一又は異なっている１以上の置換基を有するベンジル基及び無置換のベンジル基を包含する。
【００５３】
本願発明において、「ベンジルオキシ」という用語は、同一又は異なっている１以上の置換基を有するベンジルオキシ基及び無置換のベンジルオキシ基を包含する。
本願発明において、「プロパルギル」という用語は、アルキン末端に置換基を有するプロパルギル基及び無置換のプロパルギル基を包含する。
【００５４】
本願発明において、「プロパルギルオキシ」という用語は、アルキン末端に置換基を有するプロパルギルオキシ基及び無置換のプロパルギルオキシ基を包含する。
本願発明において、「ヘテロアリール」という用語は、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、キノリル、イソキノリル、インドリル、イソインドリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、フリル、チエニル、ピロリルを包含する。これらの基は、同一又は異なっていてもよい１以上の置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。
【００５５】
本願発明において、「環状エーテル」という用語は、エポキシ、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、ジオキサンを含有する。
本願発明において、「環状アミン」という用語は、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルを包含する。
【００５６】
本願発明において、「イミド」という用語は、鎖状イミド、環状イミドを包含する。
式［Ｉ］で示される本発明の化合物はアミノ基を有しているので、これに由来する酸付加塩も本発明に含まれる。
【００５７】
酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸、ギ酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸などのカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのスルホン酸、或いはサッカリンなどを挙げることができる。
【００５８】
また、式［Ｉ］で示される本発明の化合物のＲ２が−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）の場合に生じる不斉炭素原子に由来する個々の光学異性体、ラセミ体又はそれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。
【００５９】
さらに、式［Ｉ］で示される本発明の化合物のＲ３が（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキルの場合に生じる不斉炭素原子に由来する個々の光学異性体、ラセミ体又はそれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。
【００６０】
下記式で示される本発明化合物［Ｉ］は、下記の反応工程式に示すように、例えば一般式［ＩＩ］で示されるクロロピリミジン誘導体と、一般式［ＩＩＩ］で示される３−ブチニルアミン誘導体を塩基（base）および溶媒の存在下反応させる事により製造できる。
【００６１】
【化２】
0005731205.tif 000003
【００６２】
（式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は、前記と同義である。）
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、又は脂環式の炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド化合物、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノンなどの尿素化合物、スルホラン、或いは前記溶媒の混合物などを挙げることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド化合物が好ましい。
【００６３】
溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ］が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが、１０〜７０重量％が好ましい。
塩基の種類としては、特に限定されず、有機及び無機塩基、例えば第３級アミン（トリエチルアミンなど）、ＤＢＵなどの有機塩基、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの無機塩基を挙げることができるが、第３級アミン（トリエチルアミンなど）、ＤＢＵなどの有機塩基が好ましい。
【００６４】
塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１．０モルに対して１．０〜５．０モルであるが、１．２〜２．０モルが好ましい。
原料化合物の使用量は、化合物［ＩＩ］１．０モルに対して化合物［ＩＩＩ］が、１．０〜５．０モルであるが、１．０〜１．２モルが好ましい。
【００６５】
反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、室温が好ましい。
反応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが、通常０．５〜８時間である。
【００６６】
以上のようにして製造された化合物［Ｉ］は、反応終了後、抽出、濃縮、ろ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶、各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
【００６７】
また、以上のようにして製造された化合物［Ｉ］が末端アルキンである場合（Ｒ１＝Ｈ）、薗頭反応（Sonogashira reaction）等を利用して置換基を導入する事も可能である。
【００６８】
【化３】
0005731205.tif 000004
【００６９】
（式中、Ｒ１はフェニル、ヘテロアリール、アルケニル、Ｒ２，Ｒ３は、前記と同義である。）
本合成法で用いる化合物［ＩＩ］は、例えば、ＷＯ２００４／６５３８０に記載の方法に準じて、次式に示す方法で製造できる。
【００７０】
【化４】
0005731205.tif 000005
【００７１】
（式中、Ｒ３は、前記と同義である。）
また、本合成で用いる３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］は、市販品を使用することができるが、必要であれば、例えば、以下に記載の方法に準じて製造できる。しかしながら、以下に記載する方法は、本発明の範囲を限定するものではない。
（合成法１）
Ｎ−（３−ブチニル）フタルイミド誘導体［ＶＩＩＩ］とヨウ化若しくは臭化フェニル、ヨウ化、臭化若しくは塩化へテロアリール、ヨウ化若しくは臭化アルケニル［Ｖ］で薗頭反応を行った後、生成物［ＩＸ］をヒドラジン（hydrazine）若しくは塩基により脱保護することにより３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
【００７２】
【化５】
0005731205.tif 000006
【００７３】
（式中、Ｘはヨウ素、臭素若しくは塩素、Ｒ１はフェニル、ヘテロアリール、アルケニル、Ｒ２は前記と同義である。）
（合成法２）
置換ブチニルアルコール［Ｘ］とフタルイミド［ＸＩ］から光延反応（Mitsunobu reaction）により生成物［ＶＩＩＩ］を合成し、生成物［ＶＩＩＩ］を合成法１と同様、薗頭反応、脱保護を行うことにより３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
【００７４】
【化６】
0005731205.tif 000007
【００７５】
（式中、Ｘはヨウ素、臭素若しくは塩素、Ｒ１はフェニル、ヘテロアリール、アルケニルＲ２は前記と同義である。）
（合成法３）
末端アルキン［ＸＩＩ］をグリニヤール試薬と反応後、さらにエチレンオキシド［ＸＩＩＩ］と反応させて３−ブチニルアルコール誘導体［ＸＩＶ］を合成する。その後、このアルコールを光延反応、脱保護を行うことにより３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
【００７６】
【化７】
0005731205.tif 000008
【００７７】
（式中、Ｘはヨウ素、臭素若しくは塩素、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である。）
（合成法４）
置換ブチニルアルコール（Ｘ）をトシル基で保護した後、アルキルリチウムにより末端アルキン炭素にアニオンを発生させ、求核置換反応により末端アルキン炭素に置換基を導入し生成物［ＸＶＩ］を製造する。その後、ヨウ化カリウム存在下、カリウムフタルイミド［ＸＶＩＩ］と反応させ、生成物［ＩＸ］を得る。その後、脱保護を行うことにより３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
【００７８】
【化８】
0005731205.tif 000009
【００７９】
（式中、Ｘはヨウ素、臭素若しくは塩素、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である。）
（合成法５）
置換ブチニルアルコール［ＸＩＶ］をトシル基で保護した化合物［ＸＶＩＩＩ］にアジ化ナトリウムを反応させて、アジド化合物［ＸＩＶ］を製造する。その後、このアジド化合物［ＸＩＶ］を水素化アルミニウムリチウムで還元する事により、３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
【００８０】
【化９】
0005731205.tif 000010
【００８１】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である。）
（合成法６）
４−ペンチルアミド［ＸＸ］からＨｏｆｍａｎｎ転移により、３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
【００８２】
【化１０】
0005731205.tif 000011
【００８３】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である。）
（合成法７）
アジ化アシル［ＸＸＩ］からＣｕｒｔｉｕｓ転移により、３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。
【００８４】
【化１１】
0005731205.tif 000012
【００８５】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である。）
［防除効果］
ここで示す「有害生物」という用語は、農園芸用植物に対するあらゆる病原菌類、農園芸用植物に対するあらゆる害虫類、ダニ類等を包含する。
（農園芸植物に対する病原菌類）  農園芸植物に対する病原菌類の例としては、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、および細菌類などが属し、本願発明に用いられるピリミジン誘導体は、これら病原菌類に起因する植物の病害を防除できる。次に具体的な菌名を例としてあげるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
農園芸病原菌として、例えば、イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネ馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、オオムギうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp. tritici)、コムギうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp. hordei)、コムギ眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、コムギ黒さび病(puccinia graminis)、コムギ炭疽病(Colletotrichum graminicola)、コムギ葉枯病(Septoria tritici)、コムギ雲形病(Phynchosporium secalis f.sp. hordei)、ジャガイモ疫病(Phytophthora infestans)、ジャガイモ夏疫病(Alternari solani)、ジャガイモ炭疽病(Colletotrichum atramentarium )、ジャガイモ黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、ジャガイモ灰色かび病(Botrytis cinerea)、アズキうどんこ病(Erisiphe pisi)、アズキ褐斑病(Cercospora canescens)、アズキ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、アズキ炭疽病(Colletotrichum phaseolorum)、インゲンマメ褐斑病(Cercospora canescens)、インゲンマメ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、インゲンマメ炭疽病(Colletotrichum lindemuthiamum)、インゲンマメ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ダイズ炭疽病(Colletotrichum truncatum)、ダイズ紫斑病(Cercospora kikuchii)、ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)、コンニャク炭疽病(Gloeosporium conjac)、コンニャク褐斑病(Septoria perillae)、チャ炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)、ホウレンソウ褐斑病(Cercospora beticola)、ホウレンソウ炭疽病(Colletotrichum spinaciae)、ホウレンソウべと病(Peronospora effusa)、キャベツ黒斑病(Alternaria brassicae)、キャベツ黒すす病(Alternaria brassicicola)、キャベツ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、キャベツ灰色かび病(Botrytis cinerea)、キャベツ黒腐病（Xanthomonas campestris pv. Campestris）、ダイコン軟腐病（Erwinia carotovora）、コマツナ炭疽病(Colletotrichum higginsianum)、ハクサイ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ハクサイ黒斑病(Alternaria brassicae、Alternaria brassicicola)、カボチャ黒斑病(Alternaria cucumerina)、カボチャ灰色かび病(Botrytis cinerea)、カボチャべと病(Pseudoperonospora cubensis)、キュウリうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、キュウリ疫病(Phytophthora melonis)、キュウリ褐斑病(Corynespora cassiicola)、キュウリ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、キュウリ黒斑病(Alternaria cucumerina)、キュウリ炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、キュウリつる割病(Fusarium oxysporum f.sp. cucumerinum)、キュウリ苗立枯病(Phythium cucurbitacearum、Rhyzoctonia solani)、キュウリ灰色かび病(Botrytis cinerea)、キュウリホモプシス根腐病(Phomopsis sp.)、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、キュウリ斑点細菌病（Pseudomonas syringae ）、スイカうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、スイカ疫病(Phytophthora cryptogea)、スイカ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、スイカ炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、スイカべと病(Pseudoperonospora cubensis)、メロン褐斑病(Corynespora cassiicola)、メロン菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、メロンつる割病(Fusarium oxysporum f.sp. melonis)、メロンべと病(Pseudoperonospora cubensis)、シュンギク萎凋病(Fusarium oxysporum)、シュンギク菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、シュンギクさび病(Puccinia cnici-oleracei)、シュンギク炭疽病(Gloeosporium chrysanthemi、Gloeosporium carthami)、ニンジン萎凋病(Fusarium oxysporum)、ニンジンうどんこ病(Erysiphe heraclei)、ニンジン菌核病(Sclerotinia intermedia、Sclerotinia sclerotiorum)、ニンジン黒葉枯病(Alternaria dauci)、ニンジン黒斑病(Alternaria radicina)、トウガラシ・ピーマン萎凋病(Fusarium oxysporum)、トウガラシ・ピーマンうどんこ病(Oidiopsis sicula)、トウガラシ、ピーマン疫病(Phytophthora capsici)、トウガラシ・ピーマン菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、トウガラシ・ピーマン炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、トウガラシ・ピーマン灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト萎凋病(Fusarium oxysporum f.sp. lycopersici)、トマトうどんこ病(Oidiopsis sicula)、トマト疫病(Phytophthora infestans)、トマト菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、トマト灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト葉かび病(Fulvia fulva)、ナス疫病(Phytophthora infestans)、ナス褐色斑点病(Thanatephorus cucumeris)、ナス褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、ナス菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ナス褐斑病(Alternaria solani)、イチゴ萎黄病(Fusarium oxysporum)、イチゴ萎凋病(Verticillium dahliae)、イチゴうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、イチゴ疫病(Phytophthora nicotianae var. parasitica)、イチゴ果実腐敗病(Pythium ultimum var. ultimum)、イチゴ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、イチゴ黒斑病(Alternaria alternata)、イチゴ蛇の目病(Mycosphaerella fragariae)、イチゴ炭疽病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、イチゴ灰色かび病(Botrytis cinerea)、アスパラガス褐斑病(Cercospora asparagi)、アスパラガス茎枯病(Phomopsis asparagi)、アスパラガスさび病(Puccinia asparagi-lucidi)、アスパラガス炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、アスパラガス灰色かび病(Botrytis cinerea)、タマネギ疫病(Phytophthora nicotianae)、タマネギ黄斑病(Cladosporium allii-cepae)、タマネギ乾腐病(Fusarium oxysporum f.sp. cerae)、タマネギ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、タマネギ黒点葉枯病(Septoria alliacea)、タマネギにせ黒斑病(Alternaria porri)、タマネギさび病(Puccinia allii)、タマネギ小菌核病(Puccinia allii)、タマネギ小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa)、タマネギ白色疫病(Phytophthora parri)、タマネギ炭疽病(Colletotrichum circinans)、タマネギ黒斑病(Alternaria sp.)、タマネギ灰色かび病(Botrytis cinerea)、タマネギ灰色腐敗病(Botrytis allii)、タマネギ葉枯病(Pleospora herbarum)、タマネギべと病(Peronospora destructor)、ニラさび病(Puccinia allii)、ニラ白斑葉枯病(Botrytis byssoidea)、ネギ疫病(Phytophthora nicotianae)、ネギ萎凋病(Fusarium oxysporum)、ネギ黒渋病(Mycosphaerella allicina)、ネギ黒点葉枯病(Septria alliacea)、ネギ黒斑病(Alternaria porri)、ネギ小菌核病(Sclerotinia allii)、ネギさび病(Puccinia allii)、ネギ小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、ネギ白色疫病(Phythoththora parri)、ネギ炭疽病(Colletotrichum circinans)、ネギべと病(Peronospora destructor)、マンゴー炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、カキうどんこ病(Phyllactinia kakikola)、カキ汚染果病(Colletotrichum ssp.、Glomerella sp.)、カキ角斑病(Cercospora kakivora)、カキ角斑落葉病(Cercosporakaki)、カキ褐紋病(Macrophoma kaki)、カキ黒星病(Fusicladium levieri)、カキ黒点病(Phomopsis kakivora)、カキ黒斑病(Pseudocercospora fuliginosa)、カキ縮葉病(Physalospora kaki)、カキすす病(Aureobasidium pullulans、Capnophaeum fuliginodes、Cladosporium herbarum、Microxyphium sp.、Scorias communis、Tripospermum juglandis)カキすす点病(Zygophiala jamaicensis)、カキ炭疽病(Gloeosporium kaki)、カキ灰色かび病(Botrytis cinerea)、カキ葉枯病(Pestalotia diospyri)、カキ葉炭疽病(Glomerella cingulata)、カキ円星落葉病(Mycosphaerella nawae)、ウメうどんこ病(Podosphaera tridactyla、Sphaerotheca pannosa)、ウメ枝枯病(Botryosphaeria dothidea)、ウメ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ウメ黒星病(Cladosporium carpophilum)、ウメ白さび病(Leucotelium pruni-persicae)、ウメ白紋羽病(Rosellinia necatrix)、ウメ心腐病(Fusarium lateritium)、ウメせん孔病(Pseudocercospora circumscissa)、ウメそうか病(Sphaceloma pruni-domesticae)、ウメ炭疽病(Glomerella cingulata)、ウメ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ウメ��星病(Monilinia fructicola、Monilinia laxa)、ウメ葉炭疽病(Glomerella mume)、オウトウ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、オウトウうどんこ病(Podosphaera tridactyla)、オウトウ黒かび病(Rhizopus nigricans)、オウトウ炭疽病(Glomerella cingulata)、オウトウ灰色かび病(Botrytis cinerea)、オウトウ灰星病(Monilinia fructicola)、セイヨウナシうどんこ病(Phyllactinia mali)、セイヨウナシ疫病(Phytophthora cactorum、phytophthora syringae)、セイヨウナシ黒星病(venturia pirina)、セイヨウナシ炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、ナシ赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、ナシうどんこ病(Phyllactinia pyri)、ナシ疫病(Phytophthora cactorum、Phytophthora syringae)、ナシ黒星病(Venturia nashicola)、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、ナシすす点病(Leptothyrium pomi)、ナシ炭疽病(Glomerella cingulata)、ナシ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ナシ灰星病(Monilinia fructigena)、ナシ葉炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、ナシ輪紋病(Physalospora piricola)、モモ赤かび病(Fusarium oxysporum、Gibberella zeae)、モモうどんこ病(Podosphaera tridactyla、Sphaerotheca pannosa)、モモ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、モモ黒かび病(Rhizopus nigricans)、モモ黒星病(Cladosporium carpophilum)、モモ白さび病(Leucotelium pruni-persicae)、モモすすかび病(Stenella sp.)、モモせん孔病(Pseudocercospora circumscissa、Phyllosticta persicae)、モモ炭疽病(Gloeosporium laeticolor)、モモ灰色かび病(Botrytis cinerea)、モモ灰星病(Monilinia fructicola)、モモホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、リンゴ赤星病(Gymnosporangium yamadae)、リンゴうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、リンゴ疫病(Phytophthora cactorum、phytophthora cambivola、Phytophthora syringae)、リンゴ褐斑病(Diplocarpon mali)、リンゴ環紋葉枯病(Cristulariella moricola)、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis)、リンゴすす点病(Zygophiala jamaicensis)、 リンゴ炭疽病(Glomerella cingulata)、リンゴ灰色かび病(Botrytis cinerea)、リンゴ斑点落葉病(Alternaria alternata)、ブドウうどんこ病(Uncinula necator)、ブドウ枝枯菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ブドウ晩腐病(Glomerella cingulata)、ブドウ褐斑病(Pseudocercospora vitis)、ブドウ褐斑葉枯病(Briosia ampelophaga)、ブドウ黒とう病(Elsinoe ampelina)、ブドウ黒腐病(Phyllosticta ampelicida)、ブドウつる割病(Phomopsis viticola)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)、クリ炭疽病(Glomerella cingulata)、クリすす病(Capnodium salicinum)、クリ褐斑病(Morenoella quercina)、クリうどんこ病(Microsphaera alphitoides)、クリ葉枯病(Monochaetia monochaeta)、カンキツ灰色かび病(Botrytis cinirea)、カンキツ褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora)、カンキツ黒点病(Diaporthe citri)、カンキツ黄斑病(Mycosphaerella citri、Mycosphaerella horii)、カンキツそうか病(Elsinoe fawcettii)、カンキツそばかす病(Mycosphaerella pinodes)、カンキツ炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、カンキツさび果病(Colletotrichum gloeosporioides)などが挙げられる。
（農園芸植物に対する害虫類およびダニ類等）
農園芸植物に対する害虫類およびダニ類等の例としては、カメムシ目（Hemiptera）、アザミウマ目（Thysanoptera）、チョウ目（Thysanoptera）、ダニ目（Acari）などが属し、本発明に用いられるピリミジン誘導体は、これら害虫類、ダニ類等に起因する植物の被害を防除できる。次に具体的な害虫、ダニ等を例としてあげるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００８６】
害虫類、ダニ類等としては、例えば、コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilosuppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapaecrucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等のチョウ目害虫、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylasformicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のコウチュウ目害虫、ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ミカンコナジラミ(Dialeurodescitri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等のカメムシ目害虫、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等のアザミウマ目害虫、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等のハエ目害虫、クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等のハチ目害虫、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のゴキブリ目害虫、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等のバッタ目害虫、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等のノミ目害虫、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目害虫、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫。ダニ目としては、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等のマダニ類、ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類等。その他、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等のセンチュウ類、スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物等を挙げることができる。
［有害生物防除剤］
本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特に、殺菌効果および殺虫効果が顕著であり、式［Ｉ］で示される化合物の１種若しくは２種以上を有効成分として含有するものである。
【００８７】
式［Ｉ］で示される本発明化合物の適用は植物に対して、有効成分を、噴霧、散布、塗布等して処理するか、または植物の種子、または植物の周囲の土壌あるいは種子を播種する土壌、水田、水耕栽培の水を有効成分で処理することにより行うことができる。殺菌剤として使用する場合、適用は植物が病原菌に感染する前または感染後に行うことができる。殺虫剤として使用する場合、適用は害虫などが発生する前に、または発生後に行うことが出来る。
【００８８】
本化合物は通常の製剤の様態、例えば、粒剤、粉粒剤、水溶剤、油剤、エマルション製剤、マイクロエマルション製剤、サスポエマルション製剤、液剤、水和剤、乳剤、懸濁剤、錠剤、顆粒水和剤、マイクロカプセル、エアロゾル、ペースト剤、ジャンボ剤、粉剤、燻煙剤、燻蒸剤などのような農園芸用有害生物防除剤に適する薬剤として使用することができる。このような態様は、少なくとも一種の本発明化合物と適当な固体または液体の担体類、及び所望により、有効成分の分散性や、他の性質の改善のために適当な補助剤（例えば、界面活性剤、溶剤、安定剤）とともに混合する通常の方法によって得ることができる。
【００８９】
固体の担体、または希釈剤の例としては、植物性物質（例えば、結晶性セルロース、デンプン、木粉、コルク、コーヒー殻等）、繊維状物質、人工の可塑性粉末、粘土（例えば、カオリン、ベントナイト、白土、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク及び無機物（例えば、バーミュライト、モンモリロナイト、軽石、硫黄粉末、リン灰石、雲母、セリサイト、石英粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）、高分子化合物（ポリ塩化ビニル、石油樹脂等）、化学肥料（例えば、硫安、燐安、硝安、塩安、塩化カルシウム、尿素等）などがある。液体の担体類及び希釈剤としては、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジオキサン等）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素（例えば、ケロシン、パラフィン等）、エスエル類（例えば、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル等）、ニトリル類、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、クロロベンゼン、トリクロロエチレン）などがある。
【００９０】
ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例えば炭酸ガス、ブタンガス、フルオロカーボンなどが挙げられる。
界面活性剤の例としては、従来より農薬製剤分野において使用されている種々のアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤等が挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルスルホン酸、アルファオレフィンスルホン酸、リグニンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ジアルキルスルホサクシネート等のスルホン酸系界面活性剤およびそれらの塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンフェニルアルキルアリルエーテルサルフェート、ポリオキシアルキレングリコールサルフェート、高級アルコールサルフェート、脂肪酸エステルサルフェート、フェニルフェノール（ＥＯ）硫酸塩等のサルフェート系界面活性剤およびそれらの塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンアルキルアリルホスフェート、フェニルフェノール（ＥＯ）リン酸エステル塩、ポリオキシエチレンフェニルアルキルアリルエーテルホスフェート、高級アルコールホスフェート、ポリオキシエチレントリベンジルフェノールホスフェート等のホスフェート系界面活性剤およびそれらの塩、高級脂肪酸塩、ポリカルボン酸型界面活性剤およびそれらの塩等を挙げることができる。上記各界面活性剤におけるそれらの塩としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、種々のアミン類等の塩が含まれる。非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンフェニルアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシアルキレングリコール、アルキンジオール（アセチレングリコール）、アルキニレンポリオキシエチレンジオール、ソルビタン脂肪酸エステル、アルキルアリールエーテルホルマリン縮合物等を挙げることができる。
【００９１】
安定剤としては、イソプロピルリン酸塩混合物、燐酸トリクレジル、トルー油、エポキシ油、界面活性剤類、脂肪酸類およびそのエステル類が挙げられる。上記の成分に加えて、本発明の化合物は他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、または肥料と混合して製剤することができる。
【００９２】
一般に、上記製剤は、少なくとも一種の本発明化合物［Ｉ］を、１〜９５重量％、好ましくは１〜５０重量％含む。これらの製剤は単独でまたは希釈して使用することができ、本発明の化合物［Ｉ］を約１ｇ〜５ｋｇ／ヘクタール、好ましくは約２ｇ〜１００ｇ／ヘクタールを、通常約１〜５００００ｐｐｍ、好ましくは約５０〜１０００ｐｐｍの濃度で使用する。
【００９３】
本発明活性化合物は、単独あるいはその製剤物として使用することもできるが、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物農薬、除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等との混合物または、それらの有効成分から選択される１種又は２種以上を組み合わせた混合物の製剤物を有害生物防除剤として使用することもできる。そこでは作用、防除対象病害虫、使用適期の拡大、或いは薬量の低減、相乗効果を図ること、もしくは抵抗力の発達を妨げることなどが期待でき、多くの場合、混合物の活性は個別の活性をしのぎ、共同成分との協力的薬効が達成される。
【００９４】
混合物中の共同成分のうち、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺虫、殺ダニ剤、殺線虫剤、生物農薬、フェロモン剤、天然殺菌剤、天然殺虫剤の多くは開発され市販されているか、または日本植物防疫協会発行の農薬ハンドブック(２００９年)、同協会発行の農薬要覧（２００９年）、全国農業協同組合連合会発行のクミアイ農薬総覧(２００９年)及び同連合会発行のＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ(２００９年)などで知られている。
【００９５】
下記に例を示すが、これらに限定されるものではない。
殺菌剤の例としては、SH合成阻害活性化合物、核酸生合成阻害活性化合物、紡錘糸形成阻害活性化合物、ベンズアニリド系化合物、ストロビルリン系化合物、その他電子伝達系阻害活性化合物、アミノ酸生合成阻害活性化合物、ステロール生合成阻害活性化合物、細胞壁合成阻害活性化合物、脂質生合成阻害活性化合物、グルカン生合成阻害活性化合物、メラニン生合成阻害活性化合物、宿主抵抗誘導性化合物、その他のあるいは未明な作用を有する化合物等を挙げることができる。以下に各々の具体例を記載する。
【００９６】
SH合成阻害活性化合物：クロロタロニル（chlorothalonil）、ジチアノン(dithianon)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ファーバム（ferbam）、ナーバム（nabam）、マンネブ（maneb）、マンゼブ（mancozeb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、チウラム（thiram）、ジラム（ziram）、ジネブ（zineb）、酸化第二銅（Cupric oxide）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、塩基性塩化銅（Copper oxychloride）、無水硫酸銅（Copper sulfate (anhydride)）、硫酸銅（copper sulfate）、硫黄（Sulfur）、等。
【００９７】
核酸生合成阻害活性化合物：メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、ブピリメート（bupirimate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、オキソニック酸（oxolinic acid）、等。
【００９８】
紡錘糸形成阻害活性化合物：ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、ゾキサミド（zoxamide）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicoｌide）、等。
【００９９】
ベンズアニリド系化合物：フラメトピル（furametpyr）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン（carboxin）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、等。
【０１００】
ストロビルリン系化合物：アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoximmethyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、等。
【０１０１】
その他電子伝達系阻害活性化合物：ジフルメトリム（diflumetorim）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム(amisulbrom）、メプチルディノキャップ（meptyl dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）、等。
【０１０２】
アミノ酸生合成阻害活性化合物：シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジン・S（blastcidin-S）、ストレプトマイシン（streptomycin）、カルガマイシン(kasugamycin)、等。
【０１０３】
ステロール生合成阻害活性化合物：アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルコナゾール（furconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、メトコナゾール（metoconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール（tebuconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）、トリフルミゾール（triflumizole）、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ（prochloraz）、フェナリモル(fenarimol)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、等。
【０１０４】
細胞壁合成阻害活性化合物：イプロジオン（iprodione）、ミクロゾリン（myclozolin）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、(Ia)キノキシフェン(quinoxyfen)、フルジオキソニル(fludioxonil)、等。
【０１０５】
脂質生合成阻害活性化合物：イプロベンホス（iprobenfos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、キントゼン（quintozene）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロチオカルブ（prothicarb）、ジメトモルフ（dimethomorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、等。
【０１０６】
グルカン生合成阻害活性化合物：バリダマイシン（balidamycin）、ポリオキシンB（polyoxinB）、等。
メラニン生合成阻害活性化合物：ピロキオン（pyroquion）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、デラウス（diclocymet）、アチーブ（fenoxanil）、等。
【０１０７】
宿主抵抗誘導性化合物：アシベンゾラル・S・メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）、等。
【０１０８】
その他のあるいは未明な作用を有する化合物：シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トリアゾキシド(triazoxide)、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、フルスルファミド（flusulfamide）、キノメチオネート（chinomethionat）、エタボキサム（ethaboxam）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、フルチアニル（flutianil）、メトラフェノン（metrafenone）、テブフロキン（tebufloquin）、フルチアニル(flutianil)、ピリジルアミジン(pyridylamidine)、エネストロブリン（enestroburin）、プロキナジド（proquinazid）、セダキサン（ＳＹＮ−５２４４６４）、イソピラザム（ＳＹＮ−５２０）、ペンフルフェン（ＢＹＦ−１４１８２）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルオピラム（fluopyram）、フルモルフ(Flumorph)、バリフェナレート（Valifenalate）、等。
【０１０９】
殺虫剤・殺ダニ剤・殺線虫剤の例としては、アセチルコリンエステラーゼ阻害化合物、GABA依存性塩素イオンチャンネス阻害化合物、ナトリウムイオンチャンネル阻害化合物、ニコチン性アセチルコリン受容体阻害化合物、塩素イオンチャンネル阻害化合化合物、偽幼若ホルモン化合物、非選択性阻害化合物、選択的摂食阻害化合物、ダニ成長阻害化合物、Bt剤、ATP合成阻害化合物、酸化的リン酸化脱共役化合物、ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル阻害化合物、キチン生合成阻害化合物、脱皮・変態撹乱化合物、オクトパミン拮抗化合物、電子伝達系阻害化合物、電位依存性ナトリウムチャンネル阻害化合物、脂質合成阻害化合物、リアノジンレセプター阻害化合物、その他のあるいは未明な作用を有する化合物、等を挙げることができる。以下に各々の具体例を記載する。
【０１１０】
アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、等。
【０１１１】
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、パラチオンメチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ-methyl）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、イミシアホス、等。
【０１１２】
GABA依存性塩素イオンチャンネス阻害化合物：エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール(acetoprole)、等。
【０１１３】
ナトリウムイオンチャンネル阻害化合物：ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（cypermethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、ラムダ・シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、DDT（DDT）、メトキシクロル（methoxychlor）、等。
【０１１４】
ニコチン性アセチルコリン受容体阻害化合物：アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、等。
【０１１５】
スピノシン（Spinosyn）、スピネトラム（spinetoram）、等。
塩素イオンチャンネル阻害化合物：アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、レピメクチン、等。
【０１１６】
偽幼若ホルモン化合物：キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、等。
非選択性阻害化合物：臭化メチル（Methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）、等。
【０１１７】
選択的摂食阻害化合物：ピメトロジン（pymetrozine）、フロニカミド（flonicamid）、等。
ダニ成長阻害化合物：クロフェンテジン（clofentezine）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）、等。
【０１１８】
Bt剤：バチルス  チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、等。
ATP合成阻害化合物：ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シクロヘキサチン（cyhexatin）、フェンブタチン・オキシド（fenbutatin oxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）、等。
【０１１９】
酸化的リン酸化脱共役化合物：クロルフェナピル（chlorfenapyr）、等。
ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル阻害化合物：ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、等。
【０１２０】
キチン生合成阻害化合物：クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、ビストリフルロン(bistrifluron)、等。
【０１２１】
脱皮・変態撹乱化合物：シロマジン（cyromazine）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、ノビフルムロン（noviflumuron）、等。
【０１２２】
オクトパミン拮抗化合物：アミトラズ（amitraz）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、アセキノシル（acequinocyl）、等。
電子伝達系阻害化合物：フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）、等。
リン酸化アルミニウム（Aluminium phosphide）、等。
【０１２３】
電位依存性ナトリウムチャンネル阻害化合物：インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロディクロフェン（Spirodiclofen）、等。
脂質合成阻害化合物：スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）、等。
【０１２４】
リアノジンレセプター阻害化合物：クロラントラニルプロール（chlorantranilprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シアントラニルプロール(cyantranilprol)、等。
【０１２５】
その他のあるいは未明な作用を有する化合物：アザディラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、キノメチオネート（chinomethionat）、ジコホル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フルエンスルフオン(fluensulfone)、等が挙げられる。
【０１２６】
除草剤の例としては、下記の化合物を挙げることができる。
即ち、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron) 、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron) 、インダノファン(indanofan) 、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl) 、テニルクーロル(thenylchlor) 、エスプロカルブ(esprocarb) 、エトベンザニド(etobenzanid) 、カフェンストロール(cafenstrole) 、クロメプロップ(clomeprop) ジメタメトリン(dimethametryn) 、ダイムロン(daimuron)、ビフェノックス(bifenox) 、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、プレチラクロール(pretilachlor)、ブロモブチド(bromobutide) 、ベンゾフェナップ(benzofenap)、トプラメゾン(topramezone)、ベンチオカーブ(benthiocarb) 、ぺントキサゾン(pentoxazone) 、ベンフレセート(benfuresate) 、メフェナセット(mefenacet)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェンメディファム(phenmedipham)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、エトフメセート(ethofumesate)、イソプロツロン(isoproturon)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロホス(anilofos)、ベンフレセート(benfuresate)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、イソキサジフェン(isoxadifen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ピラクロニル(pyraclonil)、メソスルフロン(mesosulfuron)、ジウロン(diuron)、ネブロン(neburon)、ジノテルブ(dinoterb)、カルベタミド(carbetamide)、ブロモキシニル(bromoxynil)、オキサジアゾン(oxadiazon)、ジメフロン(dimefuron)、ジフルフェニカン(diflufenican)、アクロニフェン(aclonifen)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、フルルタモン(flurtamone)、メトリブジン(metribuzin)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、トリブホス(tribufos)、メタミトロン(metamitron)、エチオジン(ethiozin)、フルフェナセット(flufenacet)、スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、フェントラザミド(fentrazamide)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、メトスラム(metosulam)、アミカルバゾン(amicarbazone)、グリホサート・イソプロピルアミン塩(glyphosate-isopropyl amine)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate)、ビアラホス(bialaphos) 、ブタミホス(butamifos) 、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、アシュラム(asulam)、リニュロン(linuron) 、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、アラクロール(alachlor)、ペンディメタリン(pendimethalin) 、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium) 、ラクトフェン(lactofen)、アイオキシニル(ioxynil) 、アロキシジム(alloxydim) 、セトキシジム(sethoxydim)、ナプロパミド(napropamide) 、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、イマザピル(imazapyr)、スルフェントラゾン(sulfentrazone) 、パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)、シマジン(simazine)、アトラジン(atrazine)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl) 、ギザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、ベンタゾン(bentazone) 、トリアジフラム(triaziflam)、チジアズロン(thidiazuron)、メフェンピル(mefenpyr)、エテホン(ethephon)、シクラニリド(cyclanilide)、フルポキサム(flupoxam)、ペノキススラム（penoxsulam）、メソトリオン（mesotrione）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ジメテナミド（dimethenamid）、プロピソクロール（propisochlor）、メタミホップ（metamifop）、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピロクススラム(pyroxsulam)、ピロキサスルホンpyroxasulfone)、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾン・メチル(thiencarbazone-methyl)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、インダジフラム（indaziflam）、プロピリスルフロン（ｐropyrisulfuron）、グルホシネート・P・ナトリウム塩(glufosinate-P-sodium)、イプフェンカルバゾン（Ipfencarbazone）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、等。
【０１２７】
生物農薬の例としては、下記の化合物を挙げることができる。
（１）核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus 、NPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus 、GV) 、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus 、CPV)、等。
（２）スタイナ−ネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ−ネマ・グラセライ(Steinernema glaseri)、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、スタイナ−ネマ・クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans) 、等。
（３）アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、エルビニ・アカロトボーラ(Erwinia carotovora)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アトリロビリデ(Trichoderma atroviride)、等。
（４）バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria  bassiana)、ペキロマイセス(Paecilomyces fumosoroseus)、バーティシリ・レカニ（Verticillium lecanii）、ザントモナス・キャンペリトリス（Xanthomonas campestris）、等。
（５）オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、チチュウカイツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani) 、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea) 、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis) 、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ミヤコカブリダニ（Amblyseius californicus）、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)、等が挙げられる。
【０１２８】
フェロモン剤の例としては、
コドレルア（(E,E)-8,10-Dodecadien-1-ol）、ドートアーミルア・Ｂ（(Z)-9-Tetradecen-1-ol）、テトラドデセニルアセテート（(Z)-11-Tetradecenyl acetate ）、ピリマルア（14-Methyl-1-octadecene ）、ピーチフルア（(Z)-13-Eicosen-10-one ）、等が挙げられる。
【０１２９】
天然殺菌剤・天然殺虫剤の例としては、
マシン油（Machine oils）、メチルフェニルアセテート（Methylphenyl acetate ）、α-ピネン（α-Pinene ）、蛋白加水分解物（Protein hydrolysate ）、(Z)-1-Tetradecen-1-ol、テレピン油（Turpentine）、等が挙げられる。
【実施例】
【０１３０】
以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。なお、これらは、本発明の範囲を限定するものではない。
実施例１［製造例］
（１）一般式（Ｉ）においてＲ１＝２−トリフルオロメチルフェニル、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝クロロの化合物（表１、化合物Ｎｏ．２の化合物）の合成
段階Ａ：２−（４−｛２−トリフルオロメチルフェニル｝−３−ブチニル）イソインドール−１，３−ジオン
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２．６４ｇ、ヨウ化銅７１０ｍｇ、Ｎ−（３−ブチニル）フタルイミド１５ｇに窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン２００ｍｌ、２−ヨードベンゾトリフルオリド２５ｇ、トリエチルアミン４５ｍｌを加え、還流下２時間撹拌した。撹拌後、反応液を室温まで冷却し、固体をろ過した。ろ液を濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン）で精製することによって、フタルイミド化合物１８．４ｇを得た。
段階Ｂ：４−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−ブチニルアミン
上記段階で得られたフタルイミド体１４ｇにメタノール１４０ｍｌ、ヒドラジン一水和物（８０％）６ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をクロロホルム１５０ｍｌに懸濁し、不溶物をろ過後、ろ液を濃縮し、減圧下乾燥してアミンを８．２ｇ得た。
段階Ｃ：４−（４−｛２−トリフルオロメチルフェニル｝−３−ブチニルアミノ）−６−クロロ−ピリミジン−５−カルボニトリル
トルエン−アセトニトリル（２：１）１０ｍｌに上記段階で得られたアミン２５０ｍｇ、４，６−ジクロロピリミジン−５−カルボニトリル２００ｍｇ、トリエチルアミン２５０μｌを加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水５０ｍｌで２回洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ｂｉｏｔａｇｅ  ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）を用いて精製することによって目的生成物１７２ｍｇを得た。
【０１３１】
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．１を合成した。
なお、４，６−ジクロロピリミジン−５−カルボニトリルはＷＯ２００４／６５３８０に記載の方法に準じて製造した。
【０１３２】
以上のように合成した化合物［Ｉ］及びそれらの物性を表１に示す。また、化合物［Ｉ］のＮＭＲデータを表２に示す。
【０１３３】
【表１】
0005731205.tif 000013
【０１３４】
【表２】
0005731205.tif 000014
【０１３５】
本発明の有害生物防除組成物を使用する場合は、農薬製剤上汎用されている粉剤、粒剤、微粒剤、錠剤、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル、エアゾル等に製剤して使用する。これらは、例えば種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用等による通常の施用方法で使用することができる。
【０１３６】
本発明による有害生物防除組成物の施用量は、対象病害、害虫等の発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する製剤型などによって変動するが、一般的な施用量は10アールあたり0.1g〜1kgである。液剤、乳剤、水和剤及びフロアブル等を水で希釈して使用する場合は、1〜10000ppmの範囲の希釈濃度で使用する。
【０１３７】
また本発明による有害生物防除組成物を殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物農薬、除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等との混合物または、それらの有効成分から選択される１種又は２種以上を組み合わせた混合物と組み合わせて施用する場合の施用量は、組み合わせる有害生物防除化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する製剤型などによって変動する。一般式Ｉで示される化合物群の具体例として［表１］に記載された化合物群であるピリミジン誘導体の一種以上と上で列挙した既存の一種以上の農園芸用殺菌および／または殺虫化合物の重量混合比は１：０．１〜１：１０００００の割合であり、一般的な施用量は１０アールあたり０．１ｇ〜１ｋｇである。液剤、乳剤、水和剤及びフロアブル等を水で希釈して使用する場合は、１〜１００００ｐｐｍの範囲の希釈濃度で使用する。
【０１３８】
本発明に用いられる化合物を農園芸用有害生物防除組成物として使用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。
【０１３９】
好適な担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース等があげられる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または直接施用する。
【０１４０】
さらに、本発明の農園芸用有害生物防除組成物は、必要に応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用しても良い。
次に本発明の農園芸用有害生物防除組成物の代表的な実施例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説明において「％」は重量百分率を示す。
実施例２［製剤例］
製剤例１：乳剤
本発明化合物１０部を、１，２−ジメチル−４−エチルベンゼン４５部および１−メチル−２−ピロリジノン３５部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製の界面活性剤の商品名）１０部を加え、攪拌混合して１０％乳剤を得た。
製剤例２：水和剤
本発明化合物１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、ホワイトカーボン２０部およびクレー６４部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して１０％水和剤を得た。
製剤例３：粒剤
本発明化合物５部に、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、カルボキシメチルセルロース２部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ベントナイト１０部およびクレー７９部を加え十分攪拌混合した。適当量の水を加えさらに攪拌し、造粒機で造粒し通風乾燥して５％粒剤を得た。
製剤例４：粉剤
本発明化合物１部を大豆油２部に溶解し、ホワイトカーボン５部、酸性リン酸イソプロピル（ＰＡＰ）０．３部およびクレー９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、１％粉剤を得た。
製剤例５：フロアブル剤
本発明化合物２０部とポリオキシエチレンアルキルエーテル、ジアルキルスルホサクシネートナトリウムおよび１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンをそれぞれ２部、１部および０．２部含む水２０部を混合しダイノミルを用いて湿式粉砕後、プロピレングリコールおよびキサンタンガムをそれぞれ８部および０．３２部含む水６０部と混合し２０％水中懸濁液を得た。
製剤例６：顆粒水和剤
本発明化合物２０部に、ラウリル硫酸ナトリウム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３部、デキストリン５部、ホワイトカーボン２０部、クレー５０部を加え十分攪拌混合した。適当量の水を加えさらに攪拌し、造粒機で造粒し通風乾燥して２０％顆粒水和剤を得た。
実施例３［効力試験］
次に本発明の農園芸用有害生物防除組成物の効果について試験例をあげて具体的に説明する。
試験例１．トマト疫病に対する防除効果
ポット植えトマト幼苗（品種；シュガーランプ、４．５葉期）に［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤を５０ｐｐｍに調整した薬液（以下供試薬液と称する）をスプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布し、１日後にトマト疫病菌(Phytophthora infestans)の遊走子懸濁液（遊走子濃度１．０×１０４個／ｍｌ）を噴霧接種し、２１℃の湿室条件下に１日置き、さらに温室に３日間置いて十分に発病させた後、各葉の発病面積率を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
防除価の計算式：防除価＝｛（無処理の発病面積率−処理した薬剤の発病面積率）／無処理の発病面積率｝×１００
算出された防除価を下記の基準に従って判定を行った。結果を表３に示す。
Ａ  ：  １００％≧防除価≧９８％
Ｂ  ：  ９８％＞防除価≧６０％
Ｃ  ：  ６０％＞防除価≧２０％
Ｄ  ：  ２０％＞防除価≧０％
【０１４１】
【表３】
0005731205.tif 000015
【０１４２】
試験例２．キュウリべと病に対する防除効果
ポット植えキュウリ幼苗（品種；相模半白、２．５葉期）に［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤を５０ｐｐｍに調整した薬液（以下供試薬液と称する）をスプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布し、１日後にキュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生子懸濁液（分生子濃度１．０×１０４個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後２１℃の湿室条件下に１日置き、更に温室で３日間置いて充分発病させた後、各葉の発病面積を無処理区と対比し、試験例１．と同様にして防除効果の判定を行った。結果を表４に示す。
【０１４３】
【表４】
0005731205.tif 000016
【０１４４】
試験例３．キュウリうどんこ病に対する防除効果
ポット植えキュウリ幼苗（品種；相模半白、２葉期）に［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤を５０ｐｐｍに調整した薬液（以下供試薬液と称する）をスプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布し、１日後にキュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の分生子懸濁液（分生子濃度１．０×１０５個／ｍｌ）を噴霧接種した。温室で１４日間置いて充分発病させた後、各葉の発病程度を無処理区と対比し、試験例１と同様にして防除効果の判定を行った。結果を表５に示す。
【０１４５】
【表５】
0005731205.tif 000017
【０１４６】
試験例４．ワタアブラムシに対する殺虫効果
［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤で該化合物が５０ｐｐｍになるように希釈した。直径３ｃｍのキュウリ葉片を０．５％軟寒天を充填したプラスチックカップに載せ、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）雌成虫５頭を放飼した。一晩静置後、産仔幼虫数を計数、調整した薬液を０．４ｍｌずつ散布し２日後の死亡虫数を数えて死亡率を算出した。算出された死亡率を下記の基準に当てはめて殺虫効果の判定を行った。結果を表６に示す。
Ａ  ：  １００％≧死亡率≧９８％
Ｂ  ：  ９８％＞死亡率≧６０％
Ｃ  ：  ６０％＞死亡率≧２０％
Ｄ  ：  ２０％＞死亡率≧０％
【０１４７】
【表６】
0005731205.tif 000018
【０１４８】
試験例５．ナミハダニ雌成虫に対する殺成虫効果
［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤で該化合物が１００ｐｐｍになるように希釈した。直径３ｃｍのインゲン葉片を０．５％軟寒天を充填したプラスチックカップに載せ、ナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ)雌成虫１０頭を放飼した。調整した薬液を０．４ｍｌずつ散布し２日後の死亡虫数を数えて死亡率を算出した。算出された死亡率から試験例４と同様の基準に従って判定を行った。結果を表７に示す。
【０１４９】
【表７】
0005731205.tif 000019
【０１５０】
試験例６．ナミハダニ卵に対する殺卵効果
［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤で該化合物が１００ｐｐｍになるように希釈した。直径３ｃｍのインゲン葉片を０．５％軟寒天を充填したプラスチックカップに載せ、ナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ)雌成虫１０頭を放飼した。一晩室温で静置して産卵、放飼した雌成虫を除去した後、調整した薬液を０．４ｍｌずつ散布し６日後の死亡虫数を数えて死亡率を算出した。算出された死亡率から試験例４と同様の基準に従って判定を行った。結果を表８示す。
【０１５１】
【表８】
0005731205.tif 000020
【０１５２】
試験例７．ハスモンヨトウに対する殺虫効果
［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）の１０％水和剤で該化合物が１００ｐｐｍになるように希釈した。直径３ｃｍのハクサイ葉片をそれぞれの薬液に浸漬処理した後、風乾、プラスチックシャーレに収容し、ハスモンヨトウ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ)３令幼虫を１０頭を放飼した。処理２日後の死亡虫数を数えて死亡率を算出した。算出された死亡率から試験例４と同様の基準に従って判定を行った。結果を表９に示す。
【０１５３】
【表９】
0005731205.tif 000021
【０１５４】
試験例８.  キュウリうどんこ病に対する防除効果
ポット植えのキュウリ幼苗（品種；相模半白、２葉期）に製剤例に準じて調製した［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）、及び［表１０］に示した既存の殺菌活性化合物（以下、化合物名は対応するアルファベットで示す）所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、スプレーガンを用いて１ポット当たり１５ｍｌ散布した。風乾後、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の分生子懸濁液を噴霧接種した。その後温室にて１４日間栽培した後、各葉の発病面積率を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
防除価の計算式：防除価＝｛（無処理の発病面積率−処理した薬剤の発病面積率）／無処理の発病面積率｝×１００
また、個々の活性化合物の組み合わせにより期待される効果をコルビー (Ｃｏｌｂｙ)の計算式により求めた。実験値が計算値Ｅより大きい場合は、その組み合わせによる効果は相乗効果を示すことになる。
コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式（Ｃｏｌｂｙ，  Ｓ．Ｒ．「除草剤の組合せの相乗的および拮抗的反応の計算」(Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations), Weeds 15, 20-22 (1967)）を以下に示す。
コルビーの計算式： Ｅ＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ｅ  濃度ｘの活性化合物Ｘおよび濃度ｙの活性化合物Ｙの混合物を用いた場合の、未処理の対照に対して予想される効果（防除価）
Ａ  濃度ｘの活性化合物Ｘを用いた場合の、未処理の対照に対する効果（防除価）
Ｂ  濃度ｙの活性化合物Ｙを用いた場合の、未処理の対照に対する効果（防除価）
個々の活性化合物の効果を表１０に、本発明化合物と既存の殺菌活性化合物との混合物による効果を表１１−１〜表１１−２にそれぞれ示す。
【０１５５】
【表１０】
0005731205.tif 000022
【０１５６】
【表１１−１】
0005731205.tif 000023
【０１５７】
【表１１−２】
0005731205.tif 000024
【０１５８】
上記表１１−１〜表１１−２から明らかなように、本発明の化合物と既存の殺菌活性化合物との混合物は、実験値が計算値Ｅより大きく、その組み合わせによる効果が相乗効果を示すことが裏付けられた。
試験例９.  キュウリべと病に対する防除効果
ポット植えのキュウリ幼苗（品種；相模半白、２.５葉期）に製剤例に準じて調製した［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）、及び［表１２］に示した既存の殺菌活性化合物（以下、化合物名は対応するアルファベットで示す）を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、スプレーガンを用いて１ポット当たり１５ｍｌ散布した。風乾後、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２１℃湿度１００％条件下に1日間保持した。更に室温に置いて３日後に、各葉の発病面積率を調査し、試験例８と同様にして防除価を算出した。また個々の活性化合物の組み合わせにより期待される効果をコルビー (Ｃｏｌｂｙ)の計算式により求めた。個々の活性化合物の効果を表１２に、本発明化合物と既存の殺菌活性化合物との混合物による効果を表１３にそれぞれ示す。
【０１５９】
【表１２】
0005731205.tif 000025
【０１６０】
【表１３】
0005731205.tif 000026
【０１６１】
上記表１３から明らかなように、本発明の化合物と既存の殺菌活性化合物との混合物は、実験値が計算値Ｅより大きく、その組み合わせによる効果が相乗効果を示すことが裏付けられた。
試験例１０．ワタアブラムシに対する殺虫効果
［表１］に示される化合物群（ピリミジン誘導体）、及び［表１４］に示した既存の殺虫活性化合物（以下、化合物名は対応するアルファベットで示す）を所定濃度の有効成分になるように水で希釈した。直径３ｃｍのキュウリ葉片を０．５％軟寒天を充填したプラスチックカップに載せ、ワタアブラムシ(Ａｐｈｉｓ  Ｇｏｓｓｙｐｉｉ)雌成虫５頭を放飼した。一晩静置後、産仔幼虫数を計数、調整した薬液を０．４ｍｌずつ散布し２日後の死亡虫数を数え、試験例４．に従って死虫率を算出した。また個々の活性化合物の組み合わせにより期待される効果をコルビー (Ｃｏｌｂｙ)の計算式により求めた。個々の活性化合物の効果を表１４に、本発明化合物と既存の殺虫活性化合物との混合物による効果を表１５にそれぞれ示す。
【０１６２】
【表１４】
0005731205.tif 000027
【０１６３】
【表１５】
0005731205.tif 000028
【０１６４】
上記表１５から明らかなように、本発明の化合物と既存の殺虫活性化合物との混合物は、実験値が計算値Ｅより大きく、その組み合わせによる効果が相乗効果を示すことが裏付けられた。
【産業上の利用可能性】
【０１６５】
本発明のピリミジン誘導体を有効成分として１種若しくは２種以上含む農園芸用有害生物防除組成物は、特に農園芸用植物を冒す病原菌、昆虫、ダニ、などの有害生物に対して低薬量で優れた防除効果を示し、有用作物に対する安全性が極めて高いため、新たな農薬として極めて有用である。また、本発明のピリミジン誘導体と既存の殺菌活性化合物との混合物、並びに本発明のピリミジン誘導体と既存の殺虫活性化合物との混合物はいずれも、実験値がコルビーの計算式に基づく計算値Ｅより大きく、その組み合わせによる効果が相乗効果を有することが裏付けられているので、混合剤としても極めて有用である。
本発明は以下のピリミジン誘導体、ピリミジン誘導体の製造方法又は農園芸用有害生物防除組成物の開示を包含する。
[１]
次式［Ｉ］：
【化１２】
0005731205.tif 000029
［式中、Ｒ１は
ａ）フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環、
ｂ）炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルケニル、
ｃ）−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、
ｄ）水素原子
から選択され、ａ）またはｂ）の場合、  Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＲＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＨＲ、−ＳＯ２ＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７、−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７（Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、アシルアルコキシ、アシルオキシアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シロキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアセタール、アルコキシアルコキシ、シアノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンで置換されていてもよく、
Ｒ２は水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、
Ｒ３は（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、（３）（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル、（４）無置換の炭素原子数１〜６個のアルキル、（５）−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ２Ｒ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、または（６）ハロアルキルを表す。］
で示されるピリミジン誘導体。
[２]
Ｒ３が１ないしは複数個のハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜６個のアルキルである、[１]に記載のピリミジン誘導体。
[３]
Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル、ヘテロアリール、−Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルである、[１]に記載のピリミジン誘導体。
[４]
Ｒ１がフェニル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピリジル、ベンゾチアゾリル、ピロリル、ベンゾオキサゾリル、ピラジニル、チエニル、イミダゾリルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環から選択される、[１]に記載のピリミジン誘導体。
[５]
次式［ＩＩ］：
【化１３】
0005731205.tif 000030
［式中、Ｒ３は、[１]に記載した意味を有する。］
で示される４−クロロピリミジン誘導体［ＩＩ］と、
次式［ＩＩＩ］：
【化１４】
0005731205.tif 000031
［式中、Ｒ１およびＲ２は、[１]に記載した意味を有する。］
で示される３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］とを塩基存在下に反応させることを特徴とする[１]記載の式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体の製造方法。
[６]
[１]に記載の式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体を有効成分として１種若しくは２種以上と、下記に示す殺菌、殺虫化合物の中から１種若しくは２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用有害生物防除組成物。
（１）SH合成阻害活性化合物：クロロタロニル（chlorothalonil）、ジチアノン(dithianon)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ファーバム（ferbam）、ナーバム（nabam）、マンネブ（maneb）、マンゼブ（mancozeb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、チウラム（thiram）、ジラム（ziram）、ジネブ（zineb）、酸化第二銅（Cupric oxide）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、塩基性塩化銅（Copper oxychloride）、無水硫酸銅（Copper sulfate (anhydride)）、硫酸銅（copper sulfate）、硫黄（Sulfur）；
（２）核酸生合成阻害活性化合物：メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、ブピリメート（bupirimate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、オキソニック酸（oxolinicacid）；
（３）紡錘糸形成阻害活性化合物：ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、ゾキサミド（zoxamide）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicoｌide）；
（４）ベンズアニリド系化合物：フラメトピル（furametpyr）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン（carboxin）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）；
（５）ストロビルリン系化合物：アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoximmethyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）；
（６）その他電子伝達系阻害活性化合物：ジフルメトリム（diflumetorim）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム(amisulbrom))、メプチルディノキャップ（meptyl dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）；
（７）アミノ酸生合成阻害活性化合物：シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジン・S（blastcidin-S）、ストレプトマイシン（streptomycin）、カルガマイシン(kasugamycin)；
（８）ステロール生合成阻害活性化合物：アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルコナゾール（furconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、メトコナゾール（metoconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール（tebuconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）、トリフルミゾール（triflumizole）、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ（prochloraz）、フェナリモル(fenarimol)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）；
（９）細胞壁合成阻害活性化合物：イプロジオン（iprodione）、ミクロゾリン（myclozolin）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、キノキシフェン(quinoxyfen)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
（１０）脂質生合成阻害活性化合物：イプロベンホス（iprobenfos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、キントゼン（quintozene）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロチオカルブ（prothicarb）、ジメトモルフ（dimethomorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）；
（１１）グルカン生合成阻害活性化合物：バリダマイシン（balidamycin）、ポリオキシンB（polyoxinB）；
（１２）メラニン生合成阻害活性化合物：ピロキオン（pyroquion）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、デラウス（diclocymet）、アチーブ（fenoxanil）；
（１３）宿主抵抗誘導性化合物：アシベンゾラル・S・メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）；
（１４）その他のあるいは未明な作用を有する化合物：シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トリアゾキシド(triazoxide)、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、フルスルファミド（flusulfamide）、キノメチオネート（chinomethionat）、エタボキサム（ethaboxam）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、フルチアニル（flutianil）、メトラフェノン（metrafenone）、テブフロキン（tebufloquin）、フルチアニル(flutianil)、ピリジルアミジン(pyridylamidine)、エネストロブリン（enestroburin）、プロキナジド（proquinazid）、セダキサン（ＳＹＮ−５２４４６４）、イソピラザム（ＳＹＮ−５２０）、ペンフルフェン（ＢＹＦ−１４１８２）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルオピラム（fluopyram）、フルモルフ(Flumorph)、バリフェナレート（Valifenalate）；
（１５）生物殺菌剤：アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、エルビニ・アカロトボーラ(Erwinia carotovora)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アトリロビリデ(Trichoderma atroviride)；
（１６）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）；
（１７）アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、パラチオンメチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ-methyl）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、イミシアホス；
（１８）GABA依存性塩素イオンチャンネス阻害化合物：エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール(acetoprole)；
（１９）ナトリウムイオンチャンネル阻害化合物：ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（cypermethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、ラムダ・シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、DDT（DDT）、メトキシクロル（methoxychlor）；
（２０）ニコチン性アセチルコリン受容体阻害化合物：アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）；
（２１）スピノシン（Spinosyn）、スピネトラム（spinetoram）；
（２２）塩素イオンチャンネル阻害化合物：アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、レピメクチン；
（２３）偽幼若ホルモン化合物：キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）；
（２４）非選択性阻害化合物：臭化メチル（Methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）；
（２５）選択的摂食阻害化合物：ピメトロジン（pymetrozine）、フロニカミド（flonicamid）；
（２６）ダニ成長阻害化合物：クロフェンテジン（clofentezine）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）；
（２７）Bt剤：バチルス  チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）；
（２８）ATP合成阻害化合物：ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シクロヘキサチン（cyhexatin）、フェンブタチン・オキシド（fenbutatinoxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）；
（２９）酸化的リン酸化脱共役化合物：クロルフェナピル（chlorfenapyr）；
（３０）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル阻害化合物：ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）；
（３１）キチン生合成阻害化合物：クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、ビストリフルロン(bistrifluron)；
（３２）脱皮・変態撹乱化合物：シロマジン（cyromazine）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、ノビフルムロン（noviflumuron）；
（３３）オクトパミン拮抗化合物：アミトラズ（amitraz）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、アセキノシル（acequinocyl）；
（３４）電子伝達系阻害化合物：フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）；
（３５）リン酸化アルミニウム（Aluminium phosphide）；
（３６）電位依存性ナトリウムチャンネル阻害化合物：インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロディクロフェン（Spirodiclofen）；
（３７）脂質合成阻害化合物：スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）；
（３８）リアノジンレセプター阻害化合物：クロラントラニルプロール（chlorantranilprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シアントラニルプロール(cyantranilprol)；
（３９）その他のあるいは未明な作用を有する化合物：アザディラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、キノメチオネート（chinomethionat）、ジコホル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フルエンスルフオン(fluensulfone)。
[７]
[１]に記載の式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体を有効成分として１種若しくは２種以上と、クロロタロニル、キノメチオネート、イミノクタジンアルベシル酸、トリフルミゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、トリアジメホン、フェンプロピモルフ、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、クレソキシムメチル、シフルフェナミド、ペンチオピラド、フルチアニル、キノキシフェン、チオファネートメチル、ジフルメトリム、およびアシベンゾラル・Ｓ・メチルからなる殺菌活性化合物の群より選択される１種若しくは２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用有害生物防除組成物。
[８]
[１]に記載の式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体を有効成分として１種若しくは２種以上と、クロロタロニル、マンゼブ、シアゾファミド、アミスルブロム、シモキサニル、クレソキシルメチル、アゾキシストロビン、メタラキシルＭ、マンジプロパミド、ベンチアバリカルブイソプロピル、およびジメトモルフからなる殺菌活性化合物の群より選択される１種若しくは２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用有害生物防除組成物。
[９]
[１]に記載の式［Ｉ］で示されるピリミジン誘導体を有効成分として１種若しくは２種以上と、アセフェート、イミダクロプリド、トルフェンピラド、アクリナトリン、フロニカミド、およびピリフルキナゾンからなる殺虫活性化合物の群より選択される１種若しくは２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用有害生物防除組成物。