(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005713352.tif 000042
〔上記式中、
Ｒ１は、水素、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−８−アルキル基、Ｃ４−８−アルケニル基若しくはＣ４−８−アルキニル基から選択され［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’、−ハロゲン（−Ｘ）、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ’２、−ＳＨ及び−ＳＲ”から選択される１以上の基で置換されることが可能であり、その際、Ｒ’は、水素又はＣ１−１２−アルキル基であり、Ｒ”は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（ここで、Ｒ’は、水素又はＣ１−１２−アルキル基である）から選択される１以上の基で置換され得るＣ１−１２−アルキル基である］；
Ｒ２は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２アルキニル基、又は、環状のＣ３−８−アルキル基、Ｃ４−８−アルケニル基若しくはＣ４−８−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基から選択され［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
Ｒ３は、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ”、−ＯＲ”若しくは−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ”（ここで、Ｒ”は、上記意味を有する）、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−８−アルキル基、Ｃ４−８−アルケニル基若しくはＣ４−８−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基から選択され［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
又は、
Ｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ１、又は、Ｒ１とＲ３は、それらが結合している原子と一緒に、又は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるさらなる原子と一緒に、Ｒ’基、ＯＲ’基、ＳＲ’基、ＮＲ’２基又はＳｉＲ’３基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）で置換され得る４員〜７員の環を形成することができ；
Ｒ４は、水素、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ”、−ＯＲ”若しくは−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ”（ここで、Ｒ”は、上記意味を有する）、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−８−アルキル基、Ｃ４−８−アルケニル基若しくはＣ４−８−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基からなる群から選択され［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’基、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−１２−アルキル基、Ｃ４−１２−アルケニル基若しくはＣ４−１２−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基から選択され［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’基、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
又は、
Ｒ５とＲ６は、それらが結合している炭素原子と一緒に、又は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるさらなる原子と一緒に、Ｒ’基、ＯＲ’基、ＳＲ’基、ＮＲ’２基又はＳｉＲ’３基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）で置換され得る３員〜７員の環を形成することができ；
Ｒ７は、水素、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、ニトロ（−ＮＯ２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−１２−アルキル基、Ｃ４−１２−アルケニル基若しくはＣ４−１２−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基からなる群から選択され［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’基、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
ｎは、０、１、２、３及び４から選択される整数であり、ここで、ｎ＝２、３又は４である場合、Ｒ７基は、異なった意味を有することが可能である〕
で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、水素、メルカプト基（−ＳＨ）又はＣ１−８−アルキル基からなる群から選択され；
Ｒ２が、直鎖又は分枝鎖のＣ１−８−アルキル基から選択され；
Ｒ３が、直鎖、分枝鎖及び脂環式のＣ２−８−アルキル基から選択され；
又は、
Ｒ２とＲ３が、それらが結合している窒素原子と一緒に、又は、窒素及び酸素から選択されるさらなる原子と一緒に、１以上のＣ１−１２−アルキル基で置換され得る５員〜６員の環を形成することができ；
Ｒ４が、−Ｘ、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基及びＣ１−５−ハロアルキル基からなる群から選択され；
Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素又は直鎖Ｃ１−８−アルキル基から選択され；
Ｒ７が、水素、直鎖、分枝鎖、脂環式若しくはヘテロ環式のＣ１−１２−アルキル基、ハロゲン原子及びＣ１−４−ハロアルキル基からなる群から選択され；
ｎが、０、１及び２から選択される整数であり、ここで、ｎ＝２である場合、Ｒ７基は、異なった意味を有することが可能である；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、メルカプト及びメチルからなる群から選択され；
Ｒ２が、メチル及びエチルからなる群から選択され；
Ｒ３が、メチル、エチル及びイソプロピルからなる群から選択され；
又は、
Ｒ２とＲ３が、それらが結合している窒素原子と一緒に、ピペリジル基、ピロリジル基又は２，６−ジメチルモルホリニル基を形成し；
Ｒ４が、塩素原子、フッ素原子、−ＣＦ３基、−ＣＦ２Ｈ基及びメチル基からなる群から選択され；
Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素、メチル基及びエチル基から選択されるか、又は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を形成し；
Ｒ７が、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリメチルシリル基及びトリエチルシリル基からなる群から選択される；
請求項１及び２のいずれかに記載の式（Ｉ）で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン又はその塩。
【請求項４】
ｎ＝１であり且つＲ７が該フェニル環の３位又は４位に位置している、請求項１〜３の一項に記載の式（Ｉ）で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン。
【請求項５】
ｎ＝２であり且つ２つのＲ７基が、該フェニル環の、１，４位、２，５位又は２，６位に位置している、請求項１〜３の一項に記載の式（Ｉ）で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン。
【請求項６】
Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１）；４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例２）；Ｎ’−（５−クロロ−４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３）；５−クロロ−４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例４）；Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（１−フェニルエチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例５）；Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（１−フェニルプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例６）；２，５−ジメチル−４−｛［３−（１−フェニルプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例７）；２，５−ジメチル−４−｛［３−（１−フェニルエチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例８）；Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例９）；Ｎ’−［２，５−ジメチル−４−（｛３−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１０）；Ｎ’−（４−｛［３−（２，４−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１１）；Ｎ’−（４−｛［３−（２，４−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例１２）；２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）−４−（｛３−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）アニリン（実施例１３）；Ｎ’−（４−｛［３−（５−ブロモ−２−メチルベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１４）；Ｎ’−（４−｛［３−（２，６−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１５）；Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛［３−（３−メトキシベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１６）；Ｎ’−［４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１７）；４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例１８）；Ｎ’−［４−（｛３−［１−（４クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例１９）；Ｎ’−［５−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２０）；５−クロロ−４−（｛３−［１（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例２１）；Ｎ’−［５−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例２２）；Ｎ’−｛４−［（３−ベンジル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２３）；Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（４−メチル−２−ニトロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２４）；Ｎ’−［４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２５）；４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例２６）；Ｎ’−［４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例２７）；Ｎ’−［５−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２８）；５−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例２９）；Ｎ’−［５−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例３０）；Ｎ’−（４−｛［３−（４−ブロモベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３１）；Ｎ’−（４−｛［３−（４−ブロモベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例３２）；４−｛［３−（４−ブロモベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例３３）；４−｛［３−（３−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例３４）；Ｎ’−（４−｛［３−（３−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３５）；４−［（３−ベンジル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例３６）；Ｎ’−［４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３７）；４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例３８）；Ｎ’−［４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例３９）；Ｎ’−［５−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例４０）；Ｎ’−［５−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例４１）；Ｎ’−［２，５−ジメチル−４−（｛３−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例４２）；２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）−４−（｛３−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）アニリン（実施例４３）；５−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例４４）；Ｎ’−（４−｛［３−（３，４−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例４７）；４−｛［３−（３，４−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例４８）；Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛［３−（２−メトキシベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例４９）；４−｛［３−（２−メトキシベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例５０）；Ｎ’−（４−｛［３−（３，４−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例５１）；Ｎ’−（４−｛［３−（２，４−ジフルオロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例５２）からなる群から選択される、請求項１〜５の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン。
【請求項７】
請求項１〜６の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを調製する方法であって、以下の段階（ａ）〜段階（ｊ）のうちの少なくとも１を含んでいる前記方法：
（ａ）  以下の反応スキーム：
【化２】
0005713352.tif 000043
に従って、式（ＩＩＩ）で表されるニトロベンゼン誘導体を式（ＩＩ）で表されるチアジアゾリルアルコールと反応させること；
（ｂ）  以下の反応スキーム：
【化３】
0005713352.tif 000044
に従って、式（Ｖ）で表されるニトロフェノール誘導体を式（ＩＶ）で表されるチアジアゾリル誘導体と反応させること；
（ｃ）  以下の反応スキーム：
【化４】
0005713352.tif 000045
に従って、式（ＶＩＩ）で表されるアニリンを式（ＩＩ）で表されるチアジアゾリルアルコールと反応させること；
（ｄ）  以下の反応スキーム：
【化５】
0005713352.tif 000046
に従って、式（ＸＩＩ）で表されるアミノフェノールを式（ＩＶ）で表されるチアジアゾリル誘導体と反応させること；
（ｅ）  以下の反応スキーム：
【化６】
0005713352.tif 000047
に従って、式（ＶＩ）で表されるニトロフェノキシエーテルを還元して、式（ＶＩＩＩ）で表されるアニリンエーテルを生成させること；
（ｆ）  以下の反応スキーム：
【化７】
0005713352.tif 000048
に従って、式（ＶＩＩＩ）で表されるアニリンエーテルを、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させること；又は、
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）で表されるアミドと反応させること；又は、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下において、式（ＸＶ）で表されるアミンと反応させること；
（ｇ）  以下の反応スキーム：
【化８】
0005713352.tif 000049
に従って、式（ＸＩＩ）で表されるアミノフェノールを、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させること；又は、
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）で表されるアミドと反応させること；又は、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下において、式（ＸＶ）で表されるアミンと反応させること；
（ｈ）  以下の反応スキーム：
【化９】
0005713352.tif 000050
に従って、式（ＶＩＩ）で表されるアミノフェノールを、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させること；又は、
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）で表されるアミドと反応させること；又は、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下において、式（ＸＶ）で表されるアミンと反応させること；
（ｉ）  以下の反応スキーム：
【化１０】
0005713352.tif 000051
に従って、式（ＸＩ）で表されるアミジンを式（ＩＩ）で表されるチアジアゾリルアルコールと反応させること；
（ｊ）  以下の反応スキーム：
【化１１】
0005713352.tif 000052
に従って、式（ＸＩ）で表されるアミジンを式（ＩＶ）で表されるチアジアゾリル誘導体と反応させること；
ここで、上記スキームにおいて、
Ｚは、脱離基であり；
Ｒ１〜Ｒ７は、上記意味を有し；
並びに、
Ｒ８〜Ｒ１０は、互いに独立して、水素、Ｃ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基、Ｃ２−１２−アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アリールアルキル基及びＣ７−１９−アルキルアリール基からなる群から選択され、また、何れの場合にも、Ｒ８とＲ９、Ｒ８とＲ１０、又は、Ｒ９とＲ１０は、それらが結合している原子と一緒に、及び、適切な場合には、さらなる炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子と一緒に、５員、６員又は７員の環を形成することができ；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基、Ｃ２−１２−アルキニル基、Ｃ５−１８−アリール基及びＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から選択され、また、Ｒ１１及びＲ１２は、それらが結合している原子と一緒に、５員、６員又は７員の環を形成することができる。
【請求項８】
式（ＶＩＩＩ）
【化１２】
0005713352.tif 000053
〔式中、Ｒ４〜Ｒ７及びｎは、請求項１において定義されたとおりの意味を有する〕
で表されるチアジアゾリルアミノフェニルエーテル。
【請求項９】
式（ＶＩ）
【化１３】
0005713352.tif 000054
〔式中、Ｒ４〜Ｒ７及びｎは、請求項１において定義されたとおりの意味を有する〕
で表されるチアジアゾリルニトロフェニルエーテル。
【請求項１０】
請求項１〜６の一項に記載の少なくとも１種類のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含んでいる、望ましくない微生物を駆除するための組成物。
【請求項１１】
植物保護又は材料物質の保護における、望ましくない微生物の駆除における、請求項１〜６のいずれかに記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン又はそれらの混合物の使用。
【請求項１２】
植物保護又は材料物質の保護における、望ましくない微生物を駆除する方法であって、請求項１〜６の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項１３】
請求項１〜６の一項に記載の少なくとも１種類のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンで処理された種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式（Ｉ）で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン、それらを調製する方法、望ましくない微生物の駆除（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）における本発明によるアミジン類の使用及び本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含んでいる前記目的のための組成物に関する。本発明は、さらに、本発明の化合物を望ましくない微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することによる望ましくない微生物を駆除する方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ−Ａ−００／０４６１８４には、殺菌剤としてのアミジン類の使用が開示されている。
【０００３】
ＷＯ−Ａ−０３／０９３２２４には、殺菌剤としてのアリールアミジン誘導体の使用が開示されている。
【０００４】
ＷＯ−Ａ−０３／０２４２１９には、選択された付加的な既知活性物質と組み合わせて少なくとも１種類のＮ２−フェニルアミジン誘導体を含んでいる殺菌剤組成物が開示されている。
【０００５】
ＷＯ−Ａ−０４／０３７２３９には、Ｎ２−フェニルアミジン誘導体に基づく殺菌性薬物が開示されている。
【０００６】
ＷＯ−Ａ−０７／０３１５１３には、チアジアゾリルで置換されているフェニルアミジン類並びにそれらの調製及び殺菌剤としての使用が開示されている。
【０００７】
最先端技術において記載されているアミジン類の効果は良好であるが、多くの場合、未だ不充分である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第００／０４６１８４号
【特許文献２】国際公開第０３／０９３２２４号
【特許文献３】国際公開第０３／０２４２１９号
【特許文献４】国際公開第０４／０３７２３９号
【特許文献５】国際公開第０７／０３１５１３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
従って、本発明の目的は、改善された殺菌効果を有するアミジン類を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記目的は、驚くべきことに、式（Ｉ）
【００１１】
【化１】
0005713352.tif 000002
〔上記式中、
Ｒ１は、水素、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−８−アルキル基、Ｃ４−８−アルケニル基若しくはＣ４−８−アルキニル基から選択され［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’、−ハロゲン（−Ｘ）、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ、−ＣＯＮＲ’２、−ＳＨ及び−ＳＲ”から選択される１以上の基で置換されることが可能であり、その際、Ｒ’は、水素又はＣ１−１２−アルキル基であり、Ｒ”は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得るＣ１−１２−アルキル基である］；
Ｒ２は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２アルキニル基、又は、環状のＣ３−８−アルキル基、Ｃ４−８−アルケニル基若しくはＣ４−８−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基から選択され［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
Ｒ３は、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ”、−ＯＲ”若しくは−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ”（ここで、Ｒ”は、上記意味を有する）、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−８−アルキル基、Ｃ４−８−アルケニル基若しくはＣ４−８−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基から選択され［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
又は、
Ｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ１、又は、Ｒ１とＲ３は、それらが結合している原子と一緒に、又は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるさらなる原子と一緒に、Ｒ’基、ＯＲ’基、ＳＲ’基、ＮＲ’２基又はＳｉＲ’３基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）で置換され得る４員〜７員の環を形成することができ；
Ｒ４は、水素、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ”、−ＯＲ”若しくは−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ”（ここで、Ｒ”は、上記意味を有する）、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−８−アルキル基、Ｃ４−８−アルケニル基若しくはＣ４−８−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基からなる群から選択され［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’基、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−１２−アルキル基、Ｃ４−１２−アルケニル基若しくはＣ４−１２−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基から選択され［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’基、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
又は、
Ｒ５とＲ６は、それらが結合している炭素原子と一緒に、又は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるさらなる原子と一緒に、Ｒ’基、ＯＲ’基、ＳＲ’基、ＮＲ’２基又はＳｉＲ’３基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）で置換され得る３員〜７員の環を形成することができ；
Ｒ７は、水素、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、ニトロ（−ＮＯ２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−１２−アルキル基、Ｃ４−１２−アルケニル基若しくはＣ４−１２−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基からなる群から選択され［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’基、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
ｎは、０、１、２、３及び４から選択される整数であり、ここで、ｎ＝２、３又は４である場合、Ｒ７基は、異なった意味を有することが可能である〕
で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン及びその塩を用いて達成された。
【００１２】
一般的な定義
本発明に関連して、用語「ハロゲン」（Ｘ）は、特に別途定義されていない限り、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択される元素を包含し、ここで、フッ素、塩素及び臭素を使用するのが好ましく、フッ素及び塩素を使用するのが特に好ましい。
【００１３】
適切に置換されている基は、一置換されていても又は多置換されていてもよく、ここで、多置換における置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００１４】
１個以上のハロゲン原子（−Ｘ）で置換されているアルキル基は、例えば、トリフルオロメチル（ＣＦ３）、ジフルオロメチル（ＣＨＦ２）、ＣＦ３ＣＨ２、ＣｌＣＨ２又はＣＦ３ＣＣ１２から選択される。
【００１５】
本発明に関連して、アルキル基は、特に別途定義されていない限り、１若しくは２以上の単一不飽和若しくは二重不飽和、又は、酸素、窒素、リン及び硫黄から選択される１個又は２個以上のヘテロ原子を場合により示していてもよい、直鎖、分枝鎖又は環状の炭化水素基である。さらに、本発明によるアルキル基は、−Ｒ’基、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択されるさらなる基で場合により置換されていてもよく、その際、Ｒ’は、水素であるか、又は、窒素、酸素、リン及び硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子を示していてもよいＣ１−１２−アルキル基、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−８アルキル基である。
【００１６】
Ｃ１−１２−アルキルの定義は、アルキル基に関して本明細書中で定義されている最大範囲を包含する。特に、この定義は、例えば、意味としてメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシルなどを包含する。
【００１７】
本発明に関連して、アルケニル基は、特に別途定義されていない限り、少なくとも１の単一不飽和（二重結合）を含んでいて、１若しくは２以上の単一若しくは二重の不飽和、又は、酸素、窒素、リン及び硫黄から選択される１個若しくは２個以上のヘテロ原子を場合により示していてもよい、直鎖、分枝鎖又は環状の炭化水素基である。さらに、本発明によるアルケニル基は、−Ｒ’基、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択されるさらなる基で場合により置換されていてもよく、その際、Ｒ’は、水素であるか、又は、窒素、酸素、リン及び硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子を示していてもよいＣ１−１２−アルキル基、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−８アルキル基である。
【００１８】
Ｃ２−１２−アルケニルの定義は、アルケニル基に関して本明細書中で定義されている最大範囲を包含する。特に、この定義は、例えば、意味として以下のものを包含する：ビニル；アリル（２−プロペニル）、イソプロペニル（１−メチルエテニル）；ブタ−１−エニル（クロチル）、ブタ−２−エニル、ブタ−３−エニル；ヘキサ−１−エニル、ヘキサ−２−エニル、ヘキサ−３−エニル、ヘキサ−４−エニル、ヘキサ−５−エニル；ヘプタ−１−エニル、ヘプタ−２−エニル、ヘプタ−３−エニル、ヘプタ−４−エニル、ヘプタ−５−エニル、ヘプタ−６−エニル；オクタ−１−エニル、オクタ−２−エニル、オクタ−３−エニル、オクタ−４−エニル、オクタ−５−エニル、オクタ−６−エニル、オクタ−７−エニル；ノナ−１−エニル、ノナ−２−エニル、ノナ−３−エニル、ノナ−４−エニル、ノナ−５−エニル、ノナ−６−エニル、ノナ−７−エニル、ノナ−８−エニル；デカ−１−エニル、デカ−２−エニル、デカ−３−エニル、デカ−４−エニル、デカ−５−エニル、デカ−６−エニル、デカ−７−エニル、デカ−８−エニル、デカ−９−エニル；ウンデカ−１−エニル、ウンデカ−２−エニル、ウンデカ−３−エニル、ウンデカ−４−エニル、ウンデカ−５−エニル、ウンデカ−６−エニル、ウンデカ−７−エニル、ウンデカ−８−エニル、ウンデカ−９−エニル、ウンデカ−１０−エニル；ドデカ−１−エニル、ドデカ−２−エニル、ドデカ−３−エニル、ドデカ−４−エニル、ドデカ−５−エニル、ドデカ−６−エニル、ドデカ−７−エニル、ドデカ−８−エニル、ドデカ−９−エニル、ドデカ−１０−エニル、ドデカ−１１−エニル；ブタ−１，３−ジエニル、ペンタ−１，３−ジエニル。
【００１９】
本発明に関連して、アルキニル基は、特に別途定義されていない限り、少なくとも１の二重不飽和（三重結合）を含んでいて、１若しくは２以上の単一若しくは二重の不飽和、又は、酸素、窒素、リン及び硫黄から選択される１個若しくは２個以上のヘテロ原子を場合により示していてもよい、直鎖、分枝鎖又は環状の炭化水素基である。さらに、本発明によるアルキニル基は、−Ｒ’基、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択されるさらなる基で場合により置換されていてもよく、その際、Ｒ’は、水素であるか、又は、窒素、酸素、リン及び硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子を示していてもよい直鎖、分枝鎖若しくは環状のＣ１−１２−アルキル基である。
【００２０】
Ｃ２−１２−アルキニルの定義は、アルキニル基に関して本明細書中で定義されている最大範囲を包含する。特に、この定義は、例えば、意味として以下のものを包含する：エチニル（アセチレニル）；プロパ−１−イニル、及び、プロパ−２−イニル。
【００２１】
Ｃ３−８−シクロアルキルの定義は、３〜８個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなどを包含する。
【００２２】
本発明に関連して、アリール基は、特に別途定義されていない限り、酸素、窒素、リン及び硫黄から選択される１個又は２個以上のヘテロ原子を示していてもよい芳香族炭化水素基であり、ここで、該芳香族炭化水素基は、−Ｒ’基、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択されるさらなる基で場合により置換されていてもよく、その際、Ｒ’は、水素であるか、又は、窒素、酸素、リン及び硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子を示していてもよいＣ１−１２−アルキル基、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基である。
【００２３】
Ｃ５−１８−アリールの定義は、５〜１８個の骨格原子［ここで、炭素原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよい］を有するアリール基に関して本明細書中で定義されている最大範囲を包含する。特に、この定義は、例えば、意味として以下のものを包含する：シクロペンタジエニル、フェニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクタテトラエニル、ナフチル、及び、アントラセニル；２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−２−イル；１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、及び、１，２，４−トリアジン−３−イル。
【００２４】
本発明に関連して、アリールアルキル基（アラルキル基）は、特に別途定義されていない限り、アリール基で置換されているアルキル基であり、ここで、それは、Ｃ１−８−アルキレン鎖を示すことができ、並びに、該アリール骨格又は該アルキレン鎖において、酸素、窒素、リン及び硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子で置換されていてもよく、また、−Ｒ’基、ハロゲン−（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択されるさらなる基で場合により置換されていてもよく、その際、Ｒ’は、水素であるか、又は、窒素、酸素、リン及び硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子を示していてもよいＣ１−１２−アルキル基、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基である。
【００２５】
Ｃ７−１９−アラルキル基の定義は、該骨格及びアルキレン鎖において合計で７〜１９個の原子を有するアリールアルキル基に関して本明細書中で定義されている最大範囲を包含する。特に、この定義は、例えば、意味としてベンジル及びフェニルエチルを包含する。
【００２６】
本発明に関連して、アルキルアリール基（アルカリール基）は、特に別途定義されていない限り、アルキル基で置換されているアリール基であり、ここで、それは、Ｃ１−８−アルキレン鎖を示すことができ、並びに、該アリール骨格又は該アルキレン鎖において、酸素、窒素、リン及び硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子で置換されていてもよく、また、−Ｒ’基、ハロゲン−（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択されるさらなる基で場合により置換されていてもよく、その際、Ｒ’は、水素であるか、又は、窒素、酸素、リン及び硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子を示していてもよいＣ１−１２−アルキル基、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基である。
【００２７】
Ｃ７−１９−アルキルアリール基の定義は、該骨格及びアルキレン鎖において合計で７〜１９個の原子を有するアルキルアリール基に関して本明細書中で定義されている最大範囲を包含する。特に、この定義は、例えば、意味としてトリル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル又は３，５−ジメチルフェニルを包含する。
【００２８】
上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキルアリール基及びアラルキル基は、１個以上のヘテロ原子（ここで、該ヘテロ原子は、特に別途定義されていない限り、窒素、酸素、リン及び硫黄から選択される）をさらに示し得る。これに関連して、該ヘテロ原子は、示されている炭素原子に取って代わる。
【００２９】
本発明による化合物は、適切な場合には、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ異性体及びＺ異性体、トレオ異性体及びエリトロ異性体）の混合物として、及び、光学異性体の混合物として存在することができ、さらに、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在することができる。開示され、特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方、さらに、トレオ異性体とエリトロ異性体の両方、及び、さらに、光学異性体、それら異性体の任意の混合物、及び、可能な互変異性体形態である。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
本発明によるアミジン類は、式（Ｉ）
【００３１】
【化２】
0005713352.tif 000003
で表される化合物又はそれらの塩、Ｎ−オキシド及び金属錯体、並びに、それらの立体異性体である。
【００３２】
式（Ｉ）において、該基は、以下で定義されている意味を有する。下記定義は、全ての中間体に等しく当てはまる：
Ｒ１は、水素、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−８−アルキル基、Ｃ４−８−アルケニル基若しくはＣ４−８−アルキニル基から選択される［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２から選択される１以上の基で置換されることが可能であり、その際、Ｒ’は、水素、Ｃ１−１２−アルキル基、−ＳＨ又は−ＳＲ”であり、Ｒ”は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得るＣ１−１２−アルキル基である］；
Ｒ２は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２アルキニル基、又は、環状のＣ３−８−アルキル基、Ｃ４−８−アルケニル基若しくはＣ４−８−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基から選択される［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
Ｒ３は、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ”、−ＯＲ”若しくは−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ”（ここで、Ｒ”は、上記意味を有する）、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−８−アルキル基、Ｃ４−８−アルケニル基若しくはＣ４−８−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基から選択される［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’２、−ＳｉＲ’３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’２（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
本発明による代替的な実施形態では、Ｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ１、又は、Ｒ１とＲ３は、それらが結合している原子と一緒に、又は、窒素、酸素、リン及び硫黄から選択されるさらなる原子と一緒に、Ｒ’基、ＯＲ’基、ＳＲ’基、ＮＲ’２基又はＳｉＲ’３基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）で置換され得る４員〜７員の環を形成することができる；
Ｒ４は、水素、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ”、−ＯＲ”若しくは−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ”（ここで、Ｒ”は、上記意味を有する）、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−８−アルキル基、Ｃ４−８−アルケニル基若しくはＣ４−８−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基からなる群から選択される［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’基、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−１２−アルキル基、Ｃ４−１２−アルケニル基若しくはＣ４−１２−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基から選択される［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’基、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
本発明による代替的な実施形態では、Ｒ５とＲ６は、それらが結合している炭素原子と一緒に、又は、窒素、酸素、リン及び硫黄から選択されるさらなる原子と一緒に、Ｒ’基、ＯＲ’基、ＳＲ’基、ＮＲ’２基又はＳｉＲ’３基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）で置換され得る３員〜７員の環を形成することができる；
Ｒ７は、水素、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、ニトロ（−ＮＯ２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基、又は、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基、Ｃ２−１２−アルケニル基若しくはＣ２−１２−アルキニル基、又は、環状のＣ３−１２−アルキル基、Ｃ４−１２−アルケニル基若しくはＣ４−１２−アルキニル基、又は、Ｃ５−１８−アリール基、Ｃ７−１９−アラルキル基若しくはＣ７−１９−アルカリール基からなる群から選択される［ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、１個以上の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−Ｒ’基、ハロゲン（−Ｘ）基、アルコキシ（−ＯＲ’）基、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）基、アミノ（−ＮＲ’２）基、シリル（−ＳｉＲ’３）基、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）基、シアノ（−ＣＮ）基及びアミド（−ＣＯＮＲ’２）基（ここで、Ｒ’は、上記意味を有する）から選択される１以上の基で置換され得る］；
ｎは、０、１、２、３及び４から選択される整数であり、ここで、ｎ＝２、３又は４である場合、Ｒ７基は、異なった意味を有することが可能である。
【００３３】
式（Ｉ）において、該基は、以下で定義されている好ましい意味を有する。好ましいものとしての下記定義は、全ての中間体に等しく当てはまる：
Ｒ１は、水素、メルカプト基（−ＳＨ）又はＣ１−８−アルキル基からなる群から選択される；
Ｒ２は、直鎖又は分枝鎖のＣ１−８−アルキル基から選択される；
Ｒ３は、直鎖、分枝鎖及び脂環式のＣ１−８−アルキル基から選択される；
本発明による代替的な好ましい実施形態では、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、又は、窒素及び酸素から選択されるさらなる原子と一緒に、１以上のＣ１−１２−アルキル基で置換され得る５員又は６員の環を形成することができる；
Ｒ４は、−Ｘ（ハロゲン）、直鎖若しくは分枝鎖のＣ１−１２−アルキル基及びＣ１−５−ハロアルキル基からなる群から選択される；
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素又は直鎖Ｃ１−８−アルキル基から選択される；
Ｒ７は、水素、直鎖、分枝鎖、脂環式若しくはヘテロ環式のＣ１−１２−アルキル基、ハロゲン原子及びＣ１−４−ハロアルキル基からなる群から選択される；
ｎは、０、１及び２から選択される整数であり、ここで、ｎ＝２である場合、Ｒ７基は、異なった意味を有することが可能である。
【００３４】
式（Ｉ）において、該基は、以下で定義されている特に好ましい意味を有する。特に好ましいものとしての下記定義は、全ての中間体に等しく当てはまる：
Ｒ１は、水素、メルカプト及びメチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、メチル及びエチルからなる群から選択される；
Ｒ３は、メチル、エチル及びイソプロピルからなる群から選択される；
本発明による代替的な特に好ましい実施形態では、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ピペリジル基、ピロリジル基又は２，６−ジメチルモルホリニル基を形成することができる；
Ｒ４は、塩素原子、フッ素原子、−ＣＦ３基、−ＣＦ２Ｈ基及びメチル基からなる群から選択される；
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素、メチル基及びエチル基から選択されるか、又は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を形成する；
Ｒ７は、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリメチルシリル基及びトリエチルシリル基からなる群から選択される。
【００３５】
ｎ＝１であり且つＲ７が該フェニル環の３位又は４位に位置している本発明の実施形態も好ましい。
【００３６】
ｎ＝２である場合、２つのＲ７基は、好ましくは、該フェニル環の、１，４位、２，５位、３，５位又は２，６位に位置している。
【００３７】
さらに、本発明は、上記化合物の塩、Ｎ−オキシド及び金属錯体、並びに、それらの立体異性体にも関する。
【００３８】
式（Ｉ）で表される化合物は、上記で定義した置換基の種類に応じて、酸性特性又は塩基性特性を示し、そして、無機酸若しくは有機酸との塩、又は、塩基との塩、又は、金属イオンとの塩を形成することが可能であり、また、適切な場合には、内部塩又は付加物を形成することもできる。
【００３９】
金属イオンとして適しているものは、特に、第２主族元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３主族元素及び第４主族元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、さらに、第１亜族〜第８亜族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。第４周期の元素の金属イオンが特に好ましい。これに関して、上記金属は、それら金属に適する種々の原子価で存在することができる。
【００４０】
式（Ｉ）で表される化合物が、ヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、これらの化合物を塩基と反応させて塩を生成させることができる。
【００４１】
適切な塩基は、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属（特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウム）の水酸化物、炭酸塩又は炭酸水素塩、さらに、アンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、並びに、コリン及びクロロコリンである。
【００４２】
式（Ｉ）で表される化合物が、アミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、これらの化合物を酸と反応させて塩を生成させることができる。
【００４３】
無機酸の例は、ハロゲン化水素（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩（例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４）である。
【００４４】
適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１個〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している芳香族基、例えば、フェニル及びナフチル）、アルキルホスホン酸（１個〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基を有するホスホン酸）、及び、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸基を有している芳香族基、例えば、フェニル及びナフチル）であり、ここで、該アルキル基又はアリール基は、さらなる置換基を有することが可能である（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
【００４５】
このようにして得られた塩は、同様に殺菌特性を示す。
【００４６】
本発明に関連して、アミジンは、特に好ましくは、以下のものからなる群から選択される：Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１）；４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例２）；Ｎ’−（５−クロロ−４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２−メチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３）；５−クロロ−４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２−メチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例４）；Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（１−フェニルエチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例５）；Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（１−フェニルプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例６）；２，５−ジメチル−４−｛［３−（１−フェニルプロピル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例７）；２，５−ジメチル−４−｛［３−（１−フェニルエチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例８）；Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例９）；Ｎ’−［２，５−ジメチル−４−（｛３−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１０）；Ｎ’−（４−｛［３−（２，４−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１１）；Ｎ’−（４−｛［３−（２，４−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例１２）；２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）−４−（｛３−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）アニリン（実施例１３）；Ｎ’−（４−｛［３−（５−ブロモ−２−メチルベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１４）；Ｎ’−（４−｛［３−（２，６−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１５）；Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛［３−（３−メトキシベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１６）；Ｎ’−［４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例１７）；４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例１８）；Ｎ’−［４−（｛３−［１−（４クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例１９）；Ｎ’−［５−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２０）；５−クロロ−４−（｛３−［１（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例２１）；Ｎ’−［５−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例２２）；Ｎ’−｛４−［（３−ベンジル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２３）；Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（４−メチル−２−ニトロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２４）；Ｎ’−［４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２５）；４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例２６）；Ｎ’−［４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例２７）；Ｎ’−［５−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例２８）；５−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例２９）；Ｎ’−［５−クロロ−４−（｛３−［２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例３０）；Ｎ’−（４−｛［３−（４−ブロモベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３１）；Ｎ’−（４−｛［３−（４−ブロモベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例３２）；４−｛［３−（４−ブロモベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例３３）；４−｛［３−（３−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例３４）；Ｎ’−（４−｛［３−（３−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３５）；４−［（３−ベンジル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例３６）；Ｎ’−［４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例３７）；４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例３８）；Ｎ’−［４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例３９）；Ｎ’−［５−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例４０）；Ｎ’−［５−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例４１）；Ｎ’−［２，５−ジメチル−４−（｛３−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例４２）；２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）−４−（｛３−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）アニリン（実施例４３）；５−クロロ−４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２−メチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例４４）；４−｛［３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例４５）；Ｎ’−（４−｛［３−（１，３−ベンゾジオキソール５−イルメチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例４６）；Ｎ’−（４−｛［３−（３，４−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）イミドホルムアミド（実施例４７）；４−｛［３−（３，４−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例４８）；Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−｛［３−（２−メトキシベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例４９）；４−｛［３−（２−メトキシベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピペリジン−１−イルメチリデン）アニリン（実施例５０）；Ｎ’−（４−｛［３−（３，４−ジクロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例５１）；Ｎ’−（４−｛［３−（２，４−ジフルオロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（実施例５２）。
【００４７】
本発明によるアミジン類の調製
本発明によるアミジン類は、以下のスキーム（Ｉａ）及びスキーム（Ｉｂ）において示されている調製方法によって得ることができる。
【００４８】
【化３】
0005713352.tif 000004
【００４９】
【化４】
0005713352.tif 000005
【００５０】
段階（ａ）
本発明による一実施形態では、以下の反応スキーム：
【００５１】
【化５】
0005713352.tif 000006
に従って、式（ＩＩＩ）で表されるニトロベンゼン誘導体を式（ＩＩ）で表されるチアジアゾリルアルコール又はそれから形成されるアルコキシドと反応させて、式（ＶＩ）で表されるニトロフェニルエーテルを生成させる。
【００５２】
一般的な反応条件下で充分な離核性を示す全ての置換基は、脱離基ｚとして適している。適している脱離基としては、例えば、ハロゲン、トリフラート、メシラート、トシラート又はＳＯ２Ｍｅを挙げることができる。
【００５３】
式（ＩＩＩ）で表されるニトロベンゼン誘導体は、「Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  １９２６，  ２０３６」に従って得ることができる。
【００５４】
上記反応は、好ましくは、塩基の存在下で実施する。
【００５５】
適切な塩基は、そのような反応において通常使用される有機塩基及び無機塩基である。好ましくは、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、フッ化物、リン酸塩、炭酸塩及び炭酸水素塩からなる群から選択される塩基を使用する。これに関連して、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸セシウムが特に好ましい。さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００５６】
適切な場合には、パラジウム、銅、及び、それらの塩又は錯体からなる群から選択される触媒を使用することができる。
【００５７】
該ニトロベンゼン誘導体と該フェノールの反応は、何も混ぜずに実施することができるか又は溶媒中で実施することができる。好ましくは、該反応は、一般的な反応条件下で不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で実施する。
【００５８】
好ましいのは、以下のものである：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなど；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなど；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリルなど；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチルホスホルアミドなど；又は、これらのものと水の混合物、さらに、純水。
【００５９】
上記反応は、減圧下、標準圧力下又は過剰圧力下、−２０℃〜２００℃の温度で実施することができる。好ましくは、該反応は、標準圧力下、５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【００６０】
段階（ｂ）
本発明による代替的な実施形態では、以下の反応スキーム：
【００６１】
【化６】
0005713352.tif 000007
に従って、式（Ｖ）で表されるニトロフェノール誘導体又はそれから形成されるフェノキシドを式（ＩＶ）で表されるチアジアゾリル誘導体と反応させて、式（ＶＩ）で表されるニトロフェニルエーテルを生成させる。
【００６２】
式（Ｖ）で表されるニトロフェノール誘導体は、「Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  １９２６，  ２０３６」に従って得ることができる。
【００６３】
当該反応条件、溶媒、触媒及び適切な脱離基に関しては、段階（ａ）を参照することができる。
【００６４】
段階（ｃ）
本発明による代替的なさらなる実施形態では、以下の反応スキーム：
【００６５】
【化７】
0005713352.tif 000008
に従って、式（ＶＩＩ）で表されるアニリンを式（ＩＩ）で表されるチアジアゾリルアルコール又はそれから形成されるアルコキシドと反応させて、式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルを生成させる。
【００６６】
当該反応条件、溶媒、触媒及び適切な脱離基に関しては、段階（ａ）を参照することができる。
【００６７】
段階（ｄ）
本発明による代替的なさらなる実施形態では、以下の反応スキーム：
【００６８】
【化８】
0005713352.tif 000009
に従って、式（ＸＩＩ）で表されるアミノフェノールを式（ＩＶ）で表されるチアジアゾリル誘導体と反応させて、式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルを生成させる。
【００６９】
当該反応条件、溶媒、触媒及び適切な脱離基に関しては、段階（ａ）及び段階（ｃ）を参照することができる。
【００７０】
段階（ｅ）
段階（ａ）及び段階（ｂ）において得られた式（ＶＩ）で表されるニトロフェニルエーテルを、以下の反応スキーム：
【００７１】
【化９】
0005713352.tif 000010
に従い、還元して、式（ＶＩＩＩ）で表されるアニリンエーテルを生成させることができる。
【００７２】
段階（ｅ）による還元は、ニトロ基の還元に関する最先端の技術において記載されている全ての方法を使用して実施することができる。
【００７３】
上記還元は、好ましくは、ＷＯ−Ａ−００４６１８４に記載されているように、濃塩酸中で塩化スズを用いて実施する。しかしながら、代替的に、該還元は、適切な場合には適切な水素化触媒（例えば、ラネーニッケル又はＰｄ／Ｃ）の存在下で、水素ガスを用いて実施することもできる。当該反応条件は、最先端技術において既に記載されており、当業者は精通している。
【００７４】
上記還元を液相中で実施する場合、当該反応は、一般的な反応条件に関して不活性である溶媒（例えば、トルエン）の中で実施する。
【００７５】
段階（ｆ）
本発明による式（Ｉ）で表されるアミジンを生成させるための、式（ＶＩＩＩ）で表されるアニリンエーテルの段階（ｆ）による反応は、スキーム（Ｉ）において上記で示されているように、以下の反応スキーム：
【００７６】
【化１０】
0005713352.tif 000011
に従って、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタール；又は、
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）で表されるアミド；又は、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下における式（ＸＶ）で表されるアミン；
を使用する種々の代替的な調製方法により実施することができる。
【００７７】
本発明による調製方法の代替的な個々の実施形態（ｉ）〜実施形態（ｉｉｉ）について、以下で簡潔に説明する。
【００７８】
（ｉ）  スキーム（Ｉｂ）において段階（ｉ）として示されている本発明の実施形態によれば、式（ＶＩＩＩ）で表されるアニリンエーテルを、式（ＸＩＩＩ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ１１及びＲ１２は、Ｃ１−８−アルキル基（好ましくは、Ｃ２−６−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−５−アルキル基）から選択され、そして、それらが結合している酸素原子と一緒に、５員又は６の環を形成することができる〕で表されるアミノアセタールと反応させて、本発明による式（Ｉ）で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを生成させる。
【００７９】
式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールは、「ＪＡＣＳ，  ６５，  １５６６（１９４３）」に記載されているホルムアミドから、アルキル化試薬（例えば、硫酸ジメチル）との反応により得ることができる。
【００８０】
段階（ｉ）による反応は、好ましくは、酸の存在下で実施する。
【００８１】
適切な酸は、例えば、有機酸及び無機酸からなる群から選択され、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸（気体、水性又は有機溶液中）又は硫酸である。
【００８２】
（ｉｉ）  スキーム（Ｉｂ）において段階（ｉｉ）として示されている本発明の代替的な実施形態では、式（ＶＩＩＩ）で表されるアニリンエーテルを、式（ＸＩＶ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりである〕で表されるアミドと反応させて、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを生成させる。
【００８３】
段階（ｉｉ）による反応は、適切な場合には、ハロゲン化剤の存在下で実施する。適切なハロゲン化剤は、例えば、ＰＣｌ５、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３又はＳＯＣｌ２からなる群から選択される。
【００８４】
さらに、該反応は、代替的に、カップリング剤の存在下で実施することもできる。
【００８５】
適切なカップリング剤は、アミド結合を結合させるために通常使用されるカップリング剤である。例えば、以下のものを挙げることができる：酸ハロゲン化物を形成する化合物、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化ホスホリル又は塩化チオニルなど；無水物を形成する化合物、例えば、クロロホルメート、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又はメタンスルホニルクロリドなど；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）など；又は、標準的な別のカップリング剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、若しくは、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなど。
【００８６】
段階（ｉｉ）による反応は、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましくは、以下のものを使用する：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなど；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなど；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリルなど；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチルホスホルアミドなど；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチルなど；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）など；スルホン類、例えば、スルホランなど；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、１，２−プロパンジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなど；又は、これらの混合物。
【００８７】
（ｉｉｉ）  スキーム（Ｉｂ）において段階（ｉｉｉ）として示されている本発明の代替的なさらなる実施形態によれば、式（ＶＩＩＩ）で表されるアニリンエーテルを、式（ＸＶＩ）〔式中、Ｒ１は水素であり、Ｒ８〜Ｒ１０は、互いに独立して、Ｃ１−８−アルキル基（好ましくは、Ｃ２−６−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−５−アルキル基）から選択され、そして、それらが結合している酸素原子と一緒に、５員又は６員の環を形成することができる〕で表されるオルトエステルの存在下に、式（ＸＶ）〔式中、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりである〕で表されるアミンと反応させて、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを生成させる。
【００８８】
段階（ｉｉｉ）による反応は、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましくは、以下のものを使用する：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなど；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなど；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリルなど；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチルホスホルアミドなど；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチルなど；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）など；スルホン類、例えば、スルホランなど；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、１，２−プロパンジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなど；又は、これらのものと水の混合物、さらに、純水。
【００８９】
段階（ｇ）
本発明による代替的な実施形態では、以下の反応スキーム：
【００９０】
【化１１】
0005713352.tif 000012
に従って、式（ＸＩＩ）で表されるアミノフェノールを、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させて；又は、
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）で表されるアミドと反応させて；又は、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下において、式（ＸＶ）で表されるアミンと反応させて；
式（Ｘ）で表されるアミジンを生成させることもできる。
【００９１】
当該反応条件、溶媒及び触媒に関しては、段階（ｆ）を参照することができる。
【００９２】
本発明による式（Ｉ）で表される標的分子を生成させるための式（Ｘ）で表されるアミジンのさらなる反応は、例えば、段階（ｊ）に記載されているように実施することができる。
【００９３】
段階（ｈ）
本発明による代替的な実施形態では、以下の反応スキーム：
【００９４】
【化１２】
0005713352.tif 000013
に従い、式（ＶＩＩ）で表されるアミノフェニル誘導体を、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させて；又は、
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）で表されるアミドと反応させて；又は、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下において、式（ＸＶ）で表されるアミンと反応させて；
式（ＸＩ）で表されるアミジンを生成させることもできる。
【００９５】
当該反応条件、溶媒及び触媒に関しては、段階（ｆ）を参照することができる。
【００９６】
本発明による式（Ｉ）で表される標的分子を生成させるための式（ＸＩ）で表されるアミジンのさらなる反応は、例えば、段階（ｉ）に記載されているように実施することができる。
【００９７】
段階（ｉ）
本発明のさらなる実施形態によれば、段階（ｈ）から得ることができる式（ＸＩ）で表されるアミジンを、以下の反応スキーム：
【００９８】
【化１３】
0005713352.tif 000014
に従って、式（ＩＩ）で表されるチアジアゾリルアルコール又はそれから形成されるアルコキシドと反応させて、本発明による式（Ｉ）で表される標的分子を生成させることができる。
【００９９】
当該反応条件、溶媒及び触媒に関しては、段階（ｆ）を参照することができる。
【０１００】
段階（ｊ）
本発明のさらなる実施形態によれば、段階（ｇ）から得ることができる式（Ｘ）で表されるアミジンを、以下の反応スキーム：
【０１０１】
【化１４】
0005713352.tif 000015
に従って、式（ＩＶ）で表されるチアジアゾリル誘導体と反応させて、本発明による式（Ｉ）で表される標的分子を生成させることができる。
【０１０２】
当該反応条件、溶媒及び触媒に関しては、段階（ｆ）並びに表（Ｉ）及び表（ＩＩ）を参照することができる。
【０１０３】
式（Ｉ）で表されるアミジンを調製するための本発明による方法に関して、反応段階の以下の組合せが有利と見なされる：段階（ａ）と段階（ｅ）と段階（ｆ）；段階（ｂ）と段階（ｅ）と段階（ｆ）；段階（ｃ）と段階（ｆ）；段階（ｄ）と段階（ｆ）；段階（ｈ）と段階（ｉ）；及び／又は、段階（ｇ）と段階（ｊ）。
【０１０４】
本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン類の調製は、適切な場合には、中間体を中間的に単離することなく実施する。
【０１０５】
チアジアゾリルオキシフェニルアミジン類の最後の精製は、適切な場合には、通常の精製方法で実施することができる。好ましくは、精製は、結晶化によって実施する。
【０１０６】
上記調製方法の段階（ｂ）、段階（ｄ）及び段階（ｊ）で使用される式（ＩＶａ）〔式中、Ｚは塩素原子である〕で表されるチアジアゾリル誘導体は、例えば、下記スキーム：
【０１０７】
【化１５】
0005713352.tif 000016
に記載されている調製方法又はＤＥ−Ａ−９６０２８１若しくは「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，  ９０，  １８２−７，  １９５７」に記載されている調製方法に従って得ることができる。：
式（ＶＩａ）で表される塩化物は、酸加水分化によって、式（ＩＩ）で表されるアルコールに変換することができる。
【０１０８】
上記調製方法の段階（ｂ）、段階（ｄ）及び段階（ｊ）で使用される式（ＩＶｂ）〔式中、Ｚはトシル基である〕で表されるチアジアゾリル誘導体は、例えば、下記スキーム：
【０１０９】
【化１６】
0005713352.tif 000017
に記載されている調製方法に従って得ることができる。
【０１１０】
使用する一般式（ＸＶＩＩ）で表されるカルボキサミドは、例えば、「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ  ＶＩＩＩ，  ｐｐ．６５５  ｆｆ」中の指示に従って調製することができる。
【０１１１】
望ましくない微生物の駆除
本発明によるアミジン類は、強力な殺微生物作用（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｏｎ）を示し、植物保護及び材料物質の保護において、菌類及び細菌類などの望ましくない微生物を駆除するために使用することができる。
【０１１２】
植物保護
殺菌剤は、植物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を駆除するために使用することができる。
【０１１３】
殺細菌剤は、植物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を駆除するために使用することができる。
【０１１４】
上記総称に分類される、菌類病及び細菌病の数種類の病原体について、例として、非限定に以下のものを挙げることができる：
・  例えば以下のようなうどんこ病の病原体に起因する、病害：
ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のようなさび病の病原体に起因する、病害：
ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；
ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；
プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害：  ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔｓ）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；
コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；
シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；
ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；
エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；
グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；
グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；
グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；
レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；
マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；
ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；
ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
フィレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）；
ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；
リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；
セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）；
チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害：
コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；
フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；
ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；
チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；
クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；
フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；
モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；
・  例えば以下のような黒穂病菌類（ｓｍｕｔｓ）に起因する、病害：
スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；
チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；
ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）；
・  例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；
スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、種子伝染性及び土壌伝染性の腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔｓ  ａｎｄ  ｗｉｌｔｓ）並びに実生の病害：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；
アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）；
アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）；
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）；
コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）；
フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；
マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）；
モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；
ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）；
ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；
ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）；
ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）；
スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；
セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；
・  例えば以下のものに起因する、がんしゅ病（ｃａｎｋｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：
ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ）：
モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形：
タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、木本類の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びホミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害：
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害：
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のような細菌性病原体に起因する、病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１１５】
好ましくは、ダイズの以下の病害を駆除することができる：
・  例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０１１６】
本発明による活性物質は、植物における強力な強化活性（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）も示す。本発明の活性物質は、従って、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内因性の防御を動員させるのにも適している。
【０１１７】
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それらの望ましくない微生物に対して広範な抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
【０１１８】
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。かくして、本発明による物質を用いて、処理後特定の期間、上記で記載した有害な病原体による攻撃から植物を保護することができる。保護が達成される期間は、植物が該活性物質で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【０１１９】
植物病害を駆除するために必要とされる濃度の該活性物質に対して、植物は充分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部の処理、植物の繁殖器官（ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
【０１２０】
これに関連して、本発明による活性物質は、穀類の病害〔例えば、プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）〕、並びに、ブドウ栽培及び果実栽培及び野菜栽培における病害〔例えば、ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）又はアルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）〕の駆除において使用して、特に良好な結果を得ることができる。
【０１２１】
本発明による活性物質は、さらにまた、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明による活性物質は、毒性が低く、植物も充分な耐性を示す。
【０１２２】
本発明による活性物質は、特定の濃度及び施用量において、場合により、除草剤として使用することもできるし、植物の生長に影響を及ぼすために使用することもできるし、また、害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）を駆除するために使用することもできる。それらは、場合により、さらなる活性物質を合成するための中間体及び前駆物質として使用することもできる。
【０１２３】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。本発明に関連して、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は栽培植物（自然発生した栽培植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。栽培植物は、慣習的な育種法と最適化法により、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法により、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であることができる。そのような栽培植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種の証明書に関する法律より保護され得る又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子などであり、また、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫作物（ｈａｒｖｅｓｔｅｄ  ｃｒｏｐ）、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、取り木及び種子なども包含される。
【０１２４】
該活性物質を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）又は塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）により、直接的に行うか、又は、植物若しくは植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵領域に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上の層でコーティングすることにより行う。
【０１２５】
マイコトキシン
さらに、本発明の処理によって、収穫作物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。本発明に関連して、限定するものではないが、特に、以下のマイコトキシンを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類；これらは、例えば、以下の菌類によってもたらされる：フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ．  ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ．  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ．  ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ．  ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ．  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ．  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ．  ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ．  ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ．  ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ．  ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ．  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ．  ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．  ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ．  ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・セブグルチナンス（Ｆ．  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ．  ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）など。
【０１２６】
材料物質の保護（ｍａｔｅｒｉａｌ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）
材料物質の保護においては、望ましくない微生物による攻撃及び破壊から工業材料を保護するするために、本発明の物質を用いることができる。
【０１２７】
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために製造された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、微生物による変化又は破壊から本発明の活性物質で保護すべき工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、材木、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって攻撃又は破壊され得る別の材料などであり得る。保護すべき材料物質に関して、微生物の増殖によって悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、挙げることができる。本発明に関して、工業材料として、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、材木、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液を挙げることができ、特に好ましくは、木材を挙げることができる。
【０１２８】
工業材料を腐敗又は変性させ得る微生物の挙げることができる例は、細菌類、菌類、酵母菌類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）である。本発明の活性物質は、好ましくは、菌類、特に、カビ、木材を脱色及び破壊する菌類〔担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）〕に対して活性を示し、並びに、粘菌類及び藻類に対して活性を示す。
【０１２９】
例として、以下の属の微生物を挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；
コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；
スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０１３０】
製剤
本発明は、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン類のうちの少なくとも１種類を含んでいる、望ましくない微生物を駆除するための組成物に関する。
【０１３１】
本発明のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン類は、上記のために、それらの個々の物理的及び／又は化学的特性に応じて、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、泡剤（ｆｏａｍｓ）、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤、ポリマー物質中に微細にカプセル化したもの及び種子用コーティング材料中に微細にカプセル化したもの、並びに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ熱煙霧製剤（ｈｏｔ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）のような標準的な製剤に変換することができる。
【０１３２】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性物質を増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合させることにより、製造する。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。使用可能な液体溶媒は、本質的に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も使用可能である。液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び標準圧力下では気体形態である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などを意味するものと理解される。使用可能な固体担体は、例えば、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、粘土（ａｒｇｉｌｌａｃｅｏｕｓ  ｅａｒｔｈ）、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕された合成鉱物、例えば、高分散シリカ、酸化アルミニウムナ及びシリケートなどである。粒剤用の使用可能な固体担体は、例えば、粉砕及び分別された天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び苦灰岩、さらに、無機粉末及び有機粉末から形成された合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）から形成された顆粒などである。使用可能な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解産物などである。使用可能な分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０１３３】
上記製剤において、固着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０１３４】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Prussian Blue）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０１３５】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性物質、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性物質を含有する。
【０１３６】
上記製剤は、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを望ましくない微生物及び／又はそれらの生息環境に施用する、望ましくない微生物を駆除するための本発明の方法において、使用することが可能である。
【０１３７】
種子処理
植物の種子を処理することによる植物病原性菌類の駆除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。それにもかかわらず、種子の処理においては、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が生じる。従って、播種後又は植物の出芽後に植物保護組成物を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも大幅に低減するような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性物質によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護され得るように、使用する活性物質の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法は、最少量の植物保護組成物を消費して種子及び発芽中の植物を最適に保護するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も含むべきである。
【０１３８】
本発明は、従って、特に、本発明の組成物で種子を処理することによる種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類の攻撃から保護する方法にも関する。
【０１３９】
本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための、本発明による組成物の使用にも関する。
【０１４０】
さらに、本発明は、植物病原性菌類から保護するために本発明の組成物で処理された種子にも関する。
【０１４１】
本発明の有利な点の１つは、本発明組成物が際だった浸透移行特性を有しているので、当該組成物で種子を処理することにより、植物病原性菌類から種子自体が保護されるのみではなく、その種子から出芽後に生じた植物も植物病原性菌類から保護されるということである。かくして、播種時の作物の即時処理又は播種後間もなくの処理を省くことができる。
【０１４２】
さらに、本発明の混合物が、特に、トランスジェニック種子でも使用可能であるということは、有利な点として考慮されるべきである。
【０１４３】
本発明の組成物は、農業で、温室内で、森林で、又は、園芸において用いられる任意の植物品種の種子を保護するのに適している。これに関連して関係する種子は、特に、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバクなど）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ類、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ及び飼料ビートなど）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタスなど）、芝生及び観賞植物の種子である。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバクなど）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
【０１４４】
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中に損傷が生じないほど充分に安定な状態で処理する。一般に、種子の処理は、収穫と播種の間の任意の時点で実施することができる。通常、植物から分離されていて、莢、殻、柄、皮、毛又は果肉が取り除かれている種子を使用する。かくして、例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
【０１４５】
一般に、種子の処理においては、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を、種子の発芽が悪影響を受けないように又はその種子から生じた植物が損傷を受けないように選択することについて、注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性物質の場合には、留意しなくてはならない。
【０１４６】
本発明の組成物は、直接に施用することが可能であり、従って、さらなる成分を一切含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ  ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ  ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ  ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ  ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ  ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ  ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ  ２００２／０２８１８６Ａ２。
【０１４７】
本発明に従って使用可能な活性物質組合せは、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング材量、及び、さらに、ＵＬＶ製剤に変換することができる。
【０１４８】
これらの製剤は、既知方法で、活性物質又は活性物質組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０１４９】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な着色剤には、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤が包含される。これに関連して、水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料の両方を使用することができる。例として、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」、及び、「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の記載で知られている着色剤を挙げることができる。
【０１５０】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な湿潤剤には、農薬活性物質の製剤において慣習的な、湿潤を促進する全ての物質が包含される。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
【０１５１】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び／又は乳化剤には、農薬活性物質の製剤において慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤が包含される。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。適切な非イオン性分散剤として、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体を挙げることができる。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１５２】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤には、農薬活性物質の製剤において慣習的な全ての泡抑制物質が包含される。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０１５３】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤には、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質が包含される。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールを挙げることができる。
【０１５４】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な第２の増粘剤には、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質が包含される。好ましくは、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び高分散シリカが適している。
【０１５５】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な粘着剤には、種子粉衣において使用可能な全ての慣習的な結合剤が包含される。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを挙げることができる。
【０１５６】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切なジベレリンには、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７が包含される。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ．  Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ，  “Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”  ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ａｇｅｎｔｓ］，  Ｖｏｌ．２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐｐ．４０１−４１２）。
【０１５７】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤は、さまざまな大部分の種の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。かくして、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる組成物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、又は、さまざまな大部分の種類の野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された組成物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用可能である。これに関連して、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
【０１５８】
種子粉衣に慣習的に使用可能な全ての混合機は、本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製される組成物を用いて種子を処理するのに適している。具体的にいえば、種子粉衣手順は、以下のようなものである：種子を混合機の中に入れる；毎回所望される量の種子粉衣製剤を、そのまま単独で添加するか又は予め水で希釈したあとで添加する；及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで混合を行う。適切な場合には、続いて、乾燥工程を行う。
【０１５９】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の活性化合物のそれぞれの含有量及び種子に依存する。該活性物質組合せの施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１５ｇである。
【０１６０】
既知殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物
本発明によるアミジン類は、それだけで、若しくは、その製剤中に含ませて、使用することが可能であり、さらに、例えば、活性スペクトルを拡大するか若しくは抵抗性の発達を防止するために、既知殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合させて使用することも可能である。
【０１６１】
除草剤のような別の既知活性物質と混合させることも可能であり、又は、肥料と混合させることも可能であり、及び、長調節物質、薬害軽減剤若しくは情報化学物質と混合させることも可能である。
【０１６２】
さらに、本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌活性も示す。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌及び出芽中の菌類（ｂｕｄｄｉｎｇ  ｆｕｎｇｉ）、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含され得る真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示的なものである。
【０１６３】
従って、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン類は、医療用途及び非医療用途の両方において使用することができる。
【０１６４】
本発明の活性物質は、それだけでも施用することができるし、それらの製剤の形態又はそれら製剤から調製される施用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）及び顆粒剤などの形態でも施用用することができる。施用は、標準的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）などにより行う。さらに、本発明の活性物質は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）により施用することも可能であり、又は、該活性物質の組成物若しくは該活性物質自体を土壌中に注入することも可能である。
【０１６５】
植物の種子を処理することもできる。
【０１６６】
本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン類を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の部分の処理では、該活性物質の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子の処理では、該活性物質の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０.００１〜５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０.０１〜１０ｇである。土壌処理では、該活性物質の施用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。
【０１６７】
ＧＭＯｓ
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０１６８】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、ここで、これらは、実際に予期された効果を超える。
【０１６９】
特定の施用量において、本発明による活性物質組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性物質組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのに適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性物質で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【０１７０】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）が包含される。
【０１７１】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０１７２】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０１７３】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０１７４】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
【０１７５】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１７６】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【０１７７】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示すグルタミンシンターゼ酵素の突然変異を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
【０１７８】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【０１７９】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ  １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００７／０２４７８２に記述されている。
【０１８０】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
【０１８１】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１８２】
本明細書中で使用される場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０１８３】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０１８４】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
【０１８５】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕において改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０１８６】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ）  ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
【０１８７】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
【０１８８】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物である。そのようなトランスジェニック植物は、下記商品名で販売されている：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、下記商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０１８９】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関のデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
【実施例】
【０１９０】
調製実施例
本発明の化合物は、実施例のアミジン基内のＣ＝Ｎ二重結合に関連して、Ｅ異性体又はＺ異性体として存在し得る。純粋なＥ異性体及び純粋なＺ異性体及びＥ異性体とＺ異性体の任意の混合物は、全て、特許請求されている。
【０１９１】
【化１７】
0005713352.tif 000018
【０１９２】
【表１】
0005713352.tif 000019
0005713352.tif 000020
0005713352.tif 000021
0005713352.tif 000022
0005713352.tif 000023
0005713352.tif 000024
0005713352.tif 000025
0005713352.tif 000026
0005713352.tif 000027
0005713352.tif 000028
0005713352.tif 000029
0005713352.tif 000030
ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１，  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ  １８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
［ａ］  測定は、溶離液として０．１％水性リン酸及びアセトニトリルを用いて、酸性領域内で、ｐＨ２．３で実施する；
１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配；
［ｂ］  酸性領域内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、溶離液として０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を用いて、ｐＨ２．７で実施する；
１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配；
［ｃ］  中性領域内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、溶離液として０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを用いて、ｐＨ７．８で実施する；
１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配。
【０１９３】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施する（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間により、保持時間から求める）。
【０１９４】
【表２】
0005713352.tif 000031
0005713352.tif 000032
0005713352.tif 000033
0005713352.tif 000034
0005713352.tif 000035
0005713352.tif 000036
0005713352.tif 000037
0005713352.tif 000038
0005713352.tif 000039
0005713352.tif 000040
0005713352.tif 000041
ＮＭＲ化学シフトδ（ｐｐｍ）は、特に別途示されていない限り、内部標準としてテトラメチルシランを使用し、ｄ６−ＤＭＳＯ溶媒中で、４００ＭＨｚで測定した。
＊  ：  ＣＨ（ＣＨ３）２に関する七重線は、示されなかった；
＊＊：  ＣＤ３ＣＮ溶媒に含まれている。
以下の略語を用いてシグナルの分離を記述する：
ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｍ＝多重線。
【０１９５】
合成実施例
実施例３５：  Ｎ’−（４−｛［３−（３−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド
１．８５ｇ（５．１５ｍｍｏｌ）の４−｛［３−（３−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルアニリンを１０ｍＬのトルエンに溶解させ、１．３７ｇ（１０．３１ｍｍｏｌ）のＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドジメチルアセタールで処理する。その反応混合物を１２時間還流し、次いで、冷却し、減圧下に溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製する。０．５９ｇの生成物が得られる（純度９９．０％、収率２７．３％；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．３１）。
【０１９６】
出発化合物の合成：
４−｛［３−（３−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルアニリン
３．８６ｇ（２８．１ｍｍｏｌ）の２，５−ジメチル−４−ヒドロキシアニリンを５０ｍＬのアセトニトリルの中に入れ、周囲温度で、４．６６ｇ（３３．８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加する。その混合物を周囲温度で３０分間撹拌する。次いで、１１．０ｇ（２８．１ｍｍｏｌ）の３−（３−クロロベンジル）−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１，２，４−チアジアゾールを添加し、その反応混合物を５０℃で１２時間撹拌する。冷却後、その混合物を、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。その残渣を取ってジクロロメタンの中に入れ、水で２回抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。６．８６ｇの生成物が得られる（純度９６．４％、収率６８．０％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．６８）。
【０１９７】
３−（３−クロロベンジル）−５−｛（４−メチルフェニル）スルホニル｝−１，２，４−チアジアゾール
１３．００ｇ（５２．６ｍｍｏｌ）の５−（３−クロロベンジル）−１，３，４−オキサチアゾール−２−オン及び１０．５０ｇ（５５．２ｍｍｏｌ）のシアン化トシルを、１５ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンの中で、１６０℃で、１時間撹拌する。次いで、その反応混合物を冷却し、カラムクロマトグラフィーで精製する。１１．２ｇの生成物が得られる（純度９３．３％、収率５４．５％）。
【０１９８】
５−（３−クロロベンジル）−１，３，４−オキサチアゾール−２−オン
７．３２ｇ（５５．９ｍｍｏｌ）のクロロカルボニルスルフェニルクロリド及び７．９０ｇ（４６．６ｍｍｏｌ）の２−（３−クロロフェニル）アセトアミドを、５０ｍＬのトルエンの中で、８０℃で、３時間撹拌する。得られた粗製生成物は、それ以上精製することなくさらに反応させる。
【０１９９】
実施例３７：  Ｎ’−［４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド
０．３０ｇ（０．８１ｍｍｏｌ）の４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルアニリンを３ｍＬのトルエン及び０．７５ｍＬのメタノールに溶解させ、０．３２ｇ（２．４２ｍｍｏｌ）のＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドジメチルアセタールで処理する。その反応混合物を１８時間還流し、次いで、冷却し、減圧下に溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製する。０．２２ｇの生成物が得られる（純度９９．３％、収率６１．７％；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．２８）。
【０２００】
出発化合物の合成：
４−（｛３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルアニリン
０．７０ｇ（５．１２ｍｍｏｌ）の２，５−ジメチル−４−ヒドロキシアニリンを１８ｍＬのアセトニトリルの中に入れ、周囲温度で、０．８５ｇ（６．１４ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加する。その混合物を周囲温度で３０分間撹拌する。次いで、２．０ｇ（５．１２ｍｍｏｌ）の３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１，２，４−チアジアゾールを添加し、その反応混合物を５０℃で１２時間撹拌する。冷却後、その反応混合物を、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。その残渣を取ってジクロロメタンの中に入れ、水で２回抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。不純物を含んでいない１．４６ｇの生成物が得られる（収率７６．９％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．４４）。
【０２０１】
３−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１，２，４−チアジアゾール
５．００ｇ（１９．７１ｍｍｏｌ）の５−［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−１，３，４−オキサチアゾール−２−オン及び３．７５ｇ（２０．６９ｍｍｏｌ）のシアン化トシルを、１４ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンの中で、１６０℃で、１時間撹拌する。次いで、その反応混合物を冷却し、１０ｍＬのペンタンを添加する。沈澱物を濾過し、減圧下に乾燥させる。６．４３ｇの生成物が得られる（純度８６．７％、収率７２．３％；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．９７）。
【０２０２】
５−（３−クロロベンジル）−１，３，４−オキサチアゾール−２−オン
３１．７８ｇ（２４２．７ｍｍｏｌ）のクロロカルボニルスルフェニルクロリド及び３９．５７ｇ（２０２．３ｍｍｏｌ）の１−（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミドを、３００ｍＬのトルエンの中で、７０℃で、４時間撹拌する。次いで、その反応混合物を冷却し、減圧下に溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製する。３６．９２ｇの生成物が得られる（純度９８．２％、収率７０．６％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．５９）。
【０２０３】
生物学的実施例
実施例１：  アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：      １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
（ポリオキシエチレン（１６）トリステアリルフェニルエーテル）
適切な活性物質組成物を調製するために、１重量部の活性物質を所与量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水を用いて希釈して、所望の濃度とする。
【０２０４】
保護効果について試験するために、幼植物に、該活性物質組成物を所与の施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２０℃で相対湿度１００％のインキュベーション室内に置く。
【０２０５】
評価は、上記接種の３日後に行う。これに関連して、０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、発生が観察されないことを意味する。
【０２０６】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性物質の濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す：１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１３、１５、１７、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３１、３２、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４９、５１、５２、５４、５５、５６、５８、５９、６０、６１、６２、６４、６５、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８８、８９、９０、９４、９６、９７、９８、９９、１００、１０２、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、及び、１２３。
【０２０７】
実施例２：  ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（インゲンマメ）／保護
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：      １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
（ポリオキシエチレン（１６）トリステアリルフェニルエーテル）
適切な活性物質組成物を調製するために、１重量部の活性物質を所与量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水を用いて希釈して、所望の濃度とする。
【０２０８】
保護効果について試験するために、幼植物に、該活性物質組成物を所与の施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、インゲンマメのさび病病原体であるウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、１日間、約２０℃で相対湿度１００％のインキュベーション室内に維持する。
【０２０９】
次いで、その植物を、約２１℃で相対湿度約９０％の温室内に置く。
【０２１０】
評価は、上記接種の１０日後に行う。これに関連して、０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、発生が観察されないことを意味する。
【０２１１】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性物質の濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２０、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３１、３２、３４、３５、３６、３７、４０、４２、４３、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６７、６８、６９、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０２、１０４、１０５、１０６、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、及び、１２３。
【０２１２】
実施例３：  スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：      １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
（ポリオキシエチレン（１６）トリステアリルフェニルエーテル）
適切な活性物質組成物を調製するために、１重量部の活性物質を所与量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水を用いて希釈して、所望の濃度とする。
【０２１３】
保護効果について試験するために、キュウリ幼植物に、該活性物質組成物を所与の施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、相対湿度７０％で温度２３℃の温室内に置く。
【０２１４】
評価は、上記接種の７日後に行う。これに関連して、０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、発生が観察されないことを意味する。
【０２１５】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性物質の濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３８、３９、３７、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、及び、１２３。
【０２１６】
実施例４：  プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）試験（コムギ）／保護
溶媒：        ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：      １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
（ポリオキシエチレン（１６）トリステアリルフェニルエーテル）
適切な活性物質組成物を調製するために、１重量部の活性物質を所与量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水を用いて希釈して、所望の濃度とする。
【０２１７】
保護効果について試験するために、幼植物に、該活性物質組成物を所与の施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の胞子の懸濁液を噴霧する。その植物を、４８時間、２０℃で相対湿度１００％のインキュベーション室内に維持する。その植物を、約２０℃の温度で相対湿度約８０％の温室内に置く。
【０２１８】
評価は、上記接種の８日後に行う。これに関連して、０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、発生が観察されないことを意味する。
【０２１９】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性物質の濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２３、２４、２５、２６、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４９、５１、５２、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８９、９０、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、及び、１１１。
【０２２０】
実施例５：  セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）試験（コムギ）／保護
溶媒：        ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：      １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
（ポリオキシエチレン（１６）トリステアリルフェニルエーテル）
適切な活性物質組成物を調製するために、１重量部の活性物質を所与量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水を用いて希釈して、所望の濃度とする。
【０２２１】
保護効果について試験するために、幼植物に、該活性物質組成物を所与の施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子の懸濁液を噴霧する。その植物を、４８時間、２０℃で相対湿度１００％のインキュベーション室内に維持する。その植物を、その後、さらに６０時間、１５℃、相対湿度１００％で、透明なフードの下に置く。その植物を、約１５℃の温度で相対湿度８０％の温室内に置く。
【０２２２】
評価は、上記接種の２１日後に行う。これに関連して、０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、発生が観察されないことを意味する。
【０２２３】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性物質の濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す：１、２、３、４、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２３、２４、２５、２６、２８、２９、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、３９、４０、４１、４２、４４、４５、４６、４７、４９、５０、５１、５２、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６７、６８、６９、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８９、９０、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０２、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、及び、１１１。
【０２２４】
実施例６：  ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）試験（ダイズ）／保護
溶媒：        ２８．５重量部のアセトン
乳化剤：      １．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
（ポリオキシエチレン（１６）トリステアリルフェニルエーテル）
適切な活性物質組成物を調製するために、１重量部の活性物質を所与量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水を用いて希釈して、所望の濃度とする。
【０２２５】
保護効果について試験するために、幼植物に、該活性物質組成物を所与の施用量で噴霧する。その噴霧の１日後、該植物に、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子の水性懸濁液を噴霧する。その植物を、２０℃で相対湿度８０％の温室内に置く。
【０２２６】
評価は、上記接種の１１日後に行う。これに関連して、０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、発生が観察されないことを意味する。
【０２２７】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性物質の濃度５００ｐｐｍで、８０％以上の効力を示す：１、２、３、５、１１、１７、２０、２４、２５、３１、３２、３５、３７、４０、４９、５２、５５、６１、６２、６４、６８、６９、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８９、９０、９４、９５、９７、９９、１００、及び、１０４。