(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次亜塩素酸塩を含有する水中に、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−ブチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンから選ばれるイソチアゾロン化合物を、イソチアゾロン化合物／次亜塩素酸塩の質量比＝１〜２００にて添加し、水中の次亜塩素酸塩を失活させる、トイレタリー製品製造用水の製造方法。
【請求項２】
請求項１記載の製造方法によりトイレタリー製品製造用水を製造し、次いで該トイレタリー製品製造用水に次亜塩素酸塩感受性化合物を添加する、トイレタリー製品の製造方法。
【請求項３】
次亜塩素酸塩感受性化合物が、染料及び香料から選ばれる化合物である、請求項２記載のトイレタリー製品の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トイレタリー製品製造用水の製造方法、並びにトイレタリー製品の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
液体柔軟仕上げ剤や液体消臭剤など、水を含有するトイレタリー製品の製造にとって、防菌対策は重要である。水を含有するトイレタリー製品の製造時に菌などが混入したまま、出荷、販売されると、製品中で菌が増殖し、変色や臭いの変化が起こるためである。よって、製造時の水の管理は注意深く行われており、一般的には、水を８０℃以上の高温で数時間放置することで滅菌操作を行い、製品の製造に使用する場合が多い。このような高温滅菌操作では、水を加熱するのに多量のエネルギーが必要となるが、近年、ＣＯ２の排出量削減が製造者に求められていることから、エネルギー消費の少ない水の滅菌技術が求められている。
【０００３】
この課題を解決する為に、殺菌効果のある次亜塩素酸塩を常温の水に数ｍｇ／ｋｇ程度（通常２〜１０ｍｇ／ｋｇ程度）添加し、数時間放置して滅菌する、エネルギー消費の少ない水の滅菌技術が提案され、既に実用化されている。しかしながら、かかる滅菌技術を経て得られた滅菌水をトイレタリー製品の製造に用いる場合、染料や香料などの、次亜塩素酸塩に感受性を示す化合物〔以下、「次亜塩素酸塩感受性化合物」あるいは単に「感受性化合物」という〕を投入した場合に、水中の次亜塩素酸塩の作用によって、かかる感受性化合物が変質（例えば、褪色や香りの変質）する問題のあることが見出された。
【０００４】
一方、液体柔軟仕上げ剤等のトイレタリー製品において、イソチアゾロン化合物、例えばプロキセルＢＤＮ（登録商標）に代表される、１，２−イソチアゾリン−３−オンは、抗菌剤として公知の物質である（特許文献１及び２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０００−６４１８０号公報
【特許文献２】特開２０００−３５５６５２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、次亜塩素酸塩による処理を経て得られた滅菌水中の次亜塩素酸塩を失活させることで、次亜塩素酸塩感受性化合物を添加しても、かかる感受性化合物の変質を起こさないトイレタリー製品製造用水の製造方法、ひいてはかかる感受性化合物の変質を起こさないトイレタリー製品の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本出願人は、上記課題につき鋭意検討した結果、従来、抗菌剤としてトイレタリー製品中に配合されるにすぎなかったイソチアゾロン化合物が、水中に含有される次亜塩素酸塩を失活させる効果を奏することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち、本発明は、次亜塩素酸塩を含有する水中にイソチアゾロン化合物を添加し、水中の次亜塩素酸塩を失活させる、トイレタリー製品製造用水の製造方法に関する。
【０００９】
本発明はまた、上記製造方法によりトイレタリー製品製造用水を製造し、次いで、該トイレタリー製品製造用水に次亜塩素酸塩感受性化合物を添加する、トイレタリー製品の製造方法に関する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、次亜塩素酸塩による処理を経て得られた滅菌水中の次亜塩素酸塩を失活させることで、次亜塩素酸塩感受性化合物を添加しても、かかる感受性化合物の変質を起こさないトイレタリー製品製造用水の製造方法、ひいてはかかる感受性化合物の変質を起こさないトイレタリー製品の製造方法を提供することができる。本発明の製造方法によれば、次亜塩素酸塩感受性化合物（例えば染料や香料）の褪色や香りの変質は起こらないため、水を含むトイレタリー製品の製造分野において、エネルギー消費の少ない次亜塩素酸塩による滅菌技術の利点をより享受することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の構成に関し詳細に述べる前に、以下の用語の意味に留意されたい。即ち、本発明において、用語「次亜塩素酸感受性化合物」（あるいは単に「感受性化合物」）とは、次亜塩素酸塩の酸化還元作用により変質する化合物をいう。かかる感受性化合物としては染料や香料が挙げられ、例えば、次亜塩素酸塩の酸化還元作用により染料が変質すると、変色や褪色が起こる。また香料が変質すると、香調が変わったり、香りの強度が弱くなったりする。
【００１２】
本発明において、用語「失活」とは、水中に存在する次亜塩素酸塩の濃度が次亜塩素酸塩感受性化合物の変質を起こさないレベルにまで低減することをいう。次亜塩素酸塩感受性化合物の種類によっても異なるが、例えば、水中の次亜塩素酸塩の濃度が１．５ｍｇ／ｋｇ以下になれば、次亜塩素酸塩感受性化合物の変質は起こり難くなる傾向にあり、次亜塩素酸塩の濃度が０．８ｍｇ／ｋｇ以下、更には０．６ｍｇ／ｋｇ以下、特には０．３ｍｇ／ｋｇ以下と低くなると、感受性物質の変質は起こらなくなる。
【００１３】
本発明において、用語「水を含むトイレタリー製品」あるいは単に「トイレタリー製品」とは、住居用や台所用、衣類用の洗剤製品、衣類用の洗濯助剤（例えば、液体柔軟仕上げ剤又は液体糊剤製品）及び消臭剤製品であって、構成成分として水を含む製品をいう。これらトイレタリー製品の具体例としては、例えば、液体洗浄剤や液体柔軟仕上げ剤、液体消臭剤が挙げられる。
【００１４】
本発明において、用語「トイレタリー製品製造用水」とは、上記「トイレタリー製品」の構成成分となる水をいい、上記「トイレタリー製品」の製造に用いられる原料水をいう。
【００１５】
＜イソチアゾロン化合物＞
本発明に好適に用い得るイソチアゾロン化合物としては、下記一般式（１）で表される化合物が挙げられる。
【００１６】
【化１】
0005680398.tif 000002
【００１７】
〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアラルキル基を示す。ＹとＺはそれぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子を示すか、又は、ＹとＺは一緒になって、ＹとＺの間の炭素−炭素２重結合と共に５員環又は６員環を形成するＣ３又はＣ４の炭素原子鎖を示す。〕
【００１８】
一般式（１）において、Ｒのアルキル基としては、炭素数１〜１２のアルキルが好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましい。かかるアルキル基の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、及びｔ−オクチル基などが挙げられる。
【００１９】
一般式（１）において、Ｒのシクロアルキル基としては、炭素数３〜１２のシクロアルキル基が好ましく、炭素数３〜８のシクロアルキル基がより好ましい。かかるシクロアルキル基の好適な具体例として、シクロヘキシル基を挙げることができる。
【００２０】
一般式（１）において、Ｒのアラルキル基の好適な具体例としては、ベンジル基、ジフェニルメチル基、トリチル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基及びビス（ｐ−メトキシフェニル）メチル基などが挙げられる。
【００２１】
次亜塩素酸塩を失活させる効果の観点から、一般式（１）中のＲは、水素原子又は炭素数１〜８アルキル基であることが特に好ましく、最も好ましくは水素原子である。
【００２２】
一般式（１）において、Ｙ及びＺのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を好適に用いることができ、次亜塩素酸塩を失活させる効果の観点から、塩素原子であることが好ましい。
【００２３】
一般式（１）において、ＹとＺが一緒になって、ＹとＺの間の炭素−炭素２重結合と共に５員環又は６員環を形成する場合、次亜塩素酸塩を失活させる効果の観点から、６員環を構成することが好ましく、イソチアゾリン−３−オン骨格（即ち、イソチアゾロン骨格）と共にベンゾイソチアゾロン骨格を形成することが特に好ましい。
【００２４】
一般式（１）で表される化合物の好適な具体例としては、例えば、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−ｔ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン、又は２−ｎ−ブチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンが挙げられる。中でも、次亜塩素酸塩を高いレベルにて失活させ得る観点から、ベンゾイソチアゾロン誘導体（具体的には１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン若しくは２−ｎ−ブチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン）、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、又は２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンがより好ましく、特に好ましくはベンゾイソチアゾロン誘導体であり、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンが最も好ましい。
【００２５】
＜トイレタリー製品製造用水の製造方法＞
本発明においては、次亜塩素酸塩による滅菌処理を経て得られた、次亜塩素酸塩を含有する水中に、上記のイソチアゾロン化合物を添加することで、水中の次亜塩素酸塩を失活させることができる。
【００２６】
失活させるべき対象である次亜塩素酸塩としては、防菌・防黴効果を呈するものであれば特に制限されるものではないが、トイレタリー製品の製造分野において、水の滅菌に通常用いられる次亜塩素酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩が好適に挙げられ、具体例としては、次亜塩素酸ナトリウム又は次亜塩素酸カリウムが挙げられる。なお、次亜塩素酸塩による滅菌処理に付される水（即ち、滅菌前の水）としては、水道水、イオン交換水を好適に用いることができる。
【００２７】
イソチアゾロン化合物は、単独で添加しても、あるいは水及び／又はアルコールとの混合物として添加してもよいが、次亜塩素酸塩を効率よく失活させ得る観点から、水及び／又はアルコールとの混合物として添加することが好ましい。ここで、アルコールとしては、エタノールやイソプロパノール等の炭素数２〜３のアルコールを好適に用いることができる。
【００２８】
イソチアゾロン化合物を水及び／又はアルコールとの混合物として添加する場合、かかる混合物中のイソチアゾロン化合物の含有量は、特に制限されるものではないが、好ましくは０．０３〜３０質量％、より好ましくは０．３〜２０質量％であることが好適である。
【００２９】
イソチアゾロン化合物を水との混合物として添加する場合、イソチアゾロン化合物を水に均一に溶解させる観点から、アルカリ剤を用いて水のｐＨを８を超えるアルカリ性に調整することが好ましい。好適に用い得るアルカリ剤としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物が挙げられ、具体例としては、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムが挙げられる。あるいはまた、公知の界面活性剤や溶剤を用いて、イソチアゾロン化合物を水中に可溶化させてもよい。好適に用い得る界面活性剤としては、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤などが挙げられ、また、溶剤としては、炭素数１〜６の１〜６価のアルコール、例えば、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコールなどが挙げられる。
【００３０】
水中の次亜塩素酸塩の濃度は、２ｍｇ／ｋｇ〜３質量％の範囲であれば、イソチアゾロン化合物の添加による次亜塩素酸塩の失活効果を享受することができる。次亜塩素酸塩を効果的に失活させ得る観点から、水中の次亜塩素酸塩の濃度は、２ｍｇ／ｋｇ〜１質量％であることが好適である。水を含むトイレタリー製品の製造分野において、次亜塩素酸塩による処理を経て滅菌された水には通常２ｍｇ／ｋｇ〜１０ｍｇ／ｋｇの次亜塩素酸塩が含有されており、イソチアゾロン化合物の添加による本発明の効果を好ましく享受することができる。なお、本発明において、次亜塩素酸塩の濃度は、下記実施例に記載の有効塩素測定法に従って測定された有効塩素の濃度値である。
【００３１】
本発明の効果を奏するにあたり、次亜塩素酸塩に対するイソチアゾロン化合物の添加質量比を特定の範囲とすることが重要である。即ち、イソチアゾロン化合物の添加量は、イソチアゾロン化合物／次亜塩素酸塩の質量比＝１〜２００の範囲とすることが好ましく、水中の次亜塩素酸塩を効果的に失活させ得る観点から、イソチアゾロン化合物／次亜塩素酸塩の質量比＝２〜１００の範囲とすることが更に好ましい。
【００３２】
イソチアゾロン化合物を添加して水中の次亜塩素酸塩を失活させる際の温度は、特に制限されるものではないが、常温にて水を滅菌することができる次亜塩素酸塩による滅菌技術の利点を活かすべく、５〜３０℃の範囲にて処理することが好適である。また、トイレタリー製品の製造において、トイレタリー製品製造用水の温度を４０〜７０℃に上げる必要がある場合には、４０℃〜７０℃の範囲にて処理することもできる。
【００３３】
イソチアゾロン化合物を添加して水中の次亜塩素酸塩を失活させる際の処理時間は、水中の次亜塩素酸塩の濃度や、イソチアゾロン化合物／次亜塩素酸塩の質量比によっても異なるが、通常、１０秒以上処理することが好ましい。トイレタリー製品の製造効率の点で、処理時間は２時間以内が好ましく、１分〜６０分の範囲とすることが更に好ましい。
【００３４】
イソチアゾロン化合物を添加して水中の次亜塩素酸塩を失活させるにあたり、次亜塩素酸塩を含有する水を特段攪拌する必要はないが、次亜塩素酸塩を効果的に失活させ得る観点からは、攪拌下に処理することが好適である。
【００３５】
本発明の製造方法により得られるトイレタリー製品製造用水は、染料や香料などの次亜塩素酸塩感受性化合物を添加しても、かかる感受性化合物の褪色や香りの変質を起こさないため、トイレタリー製品の製造において、エネルギー消費の少ない次亜塩素酸塩による滅菌技術の利点をより享受することができる。
【００３６】
＜トイレタリー製品の製造方法＞
本発明のトイレタリー製品の製造方法は、次亜塩素酸塩による滅菌処理を経て得られた、次亜塩素酸塩を含有する水中に、上記＜トイレタリー製品製造用水の製造方法＞に従って、イソチアゾロン化合物を添加し次亜塩素酸塩を失活させ「トイレタリー製品製造用水」を製造した後、このトイレタリー製品製造用水に次亜塩素酸塩感受性化合物を添加することを特徴とする。
【００３７】
ここで、本発明における、次亜塩素酸塩を失活させるためのイソチアゾロン化合物の使用態様は、従来のトイレタリー製品の製造における抗菌剤としてのイソチアゾロン化合物の使用とは態様を全く異にする点に留意されたい。トイレタリー製品として液体柔軟仕上げ剤を例に挙げると、従来の、抗菌剤としてのイソチアゾロン化合物の使用方法に関しては、通常、次亜塩素酸塩による処理を経て得られた滅菌水に、第１級、第２級若しくは第３級アミノ基を分子内に含有するアミン化合物（即ち、柔軟基剤）を配合した後、染料や香料などの感受性化合物と共に若しくは染料や香料などの感受性化合物よりも更に後でイソチアゾロン化合物を配合している。このような従来の使用方法では、添加されたイソチアゾロン化合物は抗菌剤としての機能は充分に発現するものの、次亜塩素酸塩感受性化合物の変質を抑制すべく次亜塩素酸塩を失活させるという本発明の効果は奏さない。これに対し、本発明におけるイソチアゾロン化合物の使用態様においては、次亜塩素酸塩による処理を経て得られた滅菌水に、はじめにイソチアゾロン化合物を添加することで、次亜塩素酸塩を効果的に失活させ、その後に配合される感受性化合物の変質を抑制し得るものである。次亜塩素酸塩が失活することで滅菌水の管理が問題となるが、イソチアゾロン化合物自体が抗菌剤としての機能を発現するため、管理は容易である。
【００３８】
このように、本発明におけるトイレタリー製品の製造方法においては、感受性化合物の不存在下、はじめに、次亜塩素酸塩を含有する水中にイソチアゾロン化合物を添加することが重要である。また、液体柔軟仕上げ剤の製造においては、感受性化合物のみならず、第１級、第２級若しくは第３級アミノ基を分子内に含有するアミン化合物も存在しない条件下（即ち、これら感受性化合物やアミン化合物の配合前；より詳細には、次亜塩素酸塩による処理を経て滅菌された水にはじめに）、イソチアゾロン化合物を添加することが、次亜塩素酸塩を効果的に失活させるにあたり重要である。
【００３９】
次亜塩素酸塩感受性化合物を添加するにあたり、「トイレタリー製品製造用水」の温度は、特に制限されるものではなく、トイレタリー製品の種類に応じて適宜設定すればよいが、通常、１０〜７０℃の範囲にて添加することが好適である。
【００４０】
本発明のトイレタリー製品の製造方法において、染料や香料などの次亜塩素酸塩感受性化合物のほか、製造対象であるトイレタリー製品の種類に応じて、その製品製造時に通常用いられる成分を更に配合し得ることは当業者には理解されよう。例えば、液体柔軟仕上げ剤を製造するにあたっては、第１級、第２級若しくは第３級アミノ基を分子内に含有するアミン化合物（即ち、柔軟基剤）をはじめ、非イオン界面活性剤、シリコーン化合物、エタノールなどの有機溶剤等を配合し得る。また液体洗浄剤を製造するにあたっては、洗浄主基剤である界面活性剤をはじめ、ビルダー成分、酵素等を配合し得る。液体消臭剤を製造する場合には、シクロデキストリン、エタノールなどの有機溶剤、消泡剤等を配合し得る。
【００４１】
本発明の製造方法により得られるトイレタリー製品は、原料水（滅菌水）中の次亜塩素酸塩に起因する、染料や香料などの次亜塩素酸塩感受性化合物の褪色や香りの変質が起こらず、所期の品質を有利に実現し得る。
【実施例】
【００４２】
実施例で使用したイソチアゾロン化合物、染料及び柔軟基剤は以下の通りである。
イソチアゾロン化合物（１）： １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（アビシア（株）製）
イソチアゾロン化合物（２）： ２−ｎ−ブチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（アビシア（株）製）
イソチアゾロン化合物（３）： ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（アビシア（株）製）
染料：カラーインデックス酸性青色９号（食用青色１号、保土ヶ谷化学工業（株）製）
柔軟基剤：下記合成例１で得られた柔軟基剤
【００４３】
合成例１
攪拌羽根（直径２ｃｍ）、温度計、及び反応によって生成する水をトラップする冷却器が付いた５００ｍｌ容量の四つ口フラスコに、ステアリン酸（分子量２８４）１４１ｇ（０．５モル）とＮ−メチルジエタノールアミン（分子量１１９）２８．６ｇ（０．２４モル）を投入した。次いで、四つ口フラスコをマントルヒーターに設置し、２００ｒ／ｍｉｎで攪拌しながら、１６０〜１６５℃に昇温し、その温度範囲で、１２時間反応させた。１２時間後、マントルヒーターを四つ口フラスコから外し、反応生成物の温度が７０℃になるまで、自然冷却し、Ｎ，Ｎ−ジステアロイルオキシエチル−Ｎ−メチルアミンを主成分として９０質量％含有する柔軟基剤を得た。
【００４４】
実施例１〜６及び比較例１
表１に示す組成の次亜塩素酸ナトリウム含有水を下記方法により調製し、その次亜塩素酸ナトリウム濃度を下記方法に従って測定した。得られた次亜塩素酸ナトリウム含有水に、表１に示す組成のイソチアゾロン化合物含有組成物を、表１に示す割合にて添加し、トイレタリー製品製造用水を製造し、下記要領で次亜塩素酸ナトリウムの失活効果を評価した。結果を表１に示す。
なお、以下の記載においては、特に断りのない限り、「％」は「質量％」の意を示す。
【００４５】
＜次亜塩素酸ナトリウム含有水の調製＞
３Ｌのガラスビーカーに、次亜塩素ナトリウム溶液（関東化学（株）製、有効塩素濃度５．０質量％以上）０．２１ｇを入れ、イオン交換水２９９９．７９ｇを加えて希釈し、次亜塩素酸ナトリウム含有水３０００ｇを得た。
【００４６】
＜次亜塩素酸ナトリウム濃度の測定方法＞
３Ｌの透明ガラスビーカーに、上記＜次亜塩素酸ナトリウム含有水の調製＞の方法に従って調製した次亜塩素酸ナトリウム含有水３０００ｇを秤量した。次いで１０％ヨウ化カリウム１０ｍｌを添加し、スターラーピースを用いて、２５℃にて、１分間攪拌した。次に、２０％硫酸水溶液１０ｍｌを添加し更に１分間攪拌した後、１／５０Ｎチオ硫酸ナトリウムを、次亜塩素酸ナトリウム含有水の外観（滴下前は黄色）が透明になるまで滴下した。尚、液体の外観変化の観察を容易にするために、ガラスビーカーの反対側に白色の紙を配置し、次亜塩素酸ナトリウム含有水の背景を白色とした。次亜塩素酸ナトリウム濃度は、下記式に従って、有効塩素濃度として算出した。
【００４７】
有効塩素濃度［ｍｇ／ｋｇ］＝〔チオ硫酸ナトリウム適下量［ｍｌ］×チオ硫酸ナトリウム規定数［Ｎ］×３５．５（塩素分子量）〕／３
【００４８】
＜次亜塩素酸ナトリウム失活効果の評価＞
３Ｌのガラスビーカーに、上記＜次亜塩素酸ナトリウム含有水の調製＞の方法に従って調製した次亜塩素酸ナトリウム含有水３０００ｇを入れた。次いで、表１記載のイソチアゾロン化合物含有組成物を表１記載の割合にて添加し、スターラーピースを用いて、２５℃にて、５分間攪拌した。また比較のために、イソチアゾロン化合物を含有しない組成物を添加し同様の条件にて攪拌する比較実験も行った（比較例１）。攪拌後、上記＜次亜塩素酸ナトリウム濃度の測定方法＞と同様にして次亜塩素酸ナトリウム濃度を測定した。表１には、比較例１の次亜塩素酸ナトリウム濃度を１００とした場合の相対値を示す。
【００４９】
【表１】
0005680398.tif 000003
【００５０】
実施例７
３Ｌの透明ガラスビーカーに、表２に示す組成の次亜塩素酸ナトリウム含有水（Ｘ）３０００ｇとイソチアゾロン化合物含有組成物（Ｙ）７．５ｇを入れ、スターラーピースを用いて、２５℃にて、１分間攪拌した。次いで、表２に示す組成の染料含有水（Ｚ）１０．５ｇを入れ、更に１分間攪拌した。
得られた混合液について、４２９ｎｍにおける吸光度を紫外可視分光光度計（島津製作所（株）製、ＵＶ−２５００；石英セル、光路長１ｃｍ、対照セルはイオン交換水を使用）を用いて測定したところ、吸光度は０．４０であり、染料の残存率は９８％であった。ここで、染料の残存率は、下記参考例の吸光度値「０．４１」を染料残存率１００％の基準吸光度値として算出した値である。
また、本操作において染料含有水（Ｚ）に代えてイオン交換水（染料不含）を使用し、同様の操作を行った最終混合液中の次亜塩素酸ナトリウム濃度を測定した結果、０．２１ｍｇ／ｋｇであり、次亜塩素酸塩の失活が確認された。
【００５１】
比較例２
イソチアゾロン化合物含有組成物（Ｙ）７．５ｇに代えて、１％水酸化ナトリウム水溶液（イソチアゾロン化合物不含）７．５ｇを用いた以外は、実施例７と同様にして混合液を得、吸光度の測定並びに次亜塩素酸ナトリウム濃度の測定を行った。
得られた混合液の４２９ｎｍにおける吸光度は０．０３であり、染料の残存率は８％であった。また、混合液中の次亜塩素酸ナトリウム濃度は３．５ｍｇ／ｋｇであり、次亜塩素酸塩の失活は確認されなかった。
【００５２】
比較例３
はじめに次亜塩素酸ナトリウム含有水（Ｘ）３０００ｇと染料含有水（Ｚ）１０．５ｇを混合し、次いでイソチアゾロン化合物含有組成物（Ｙ）７．５ｇを添加し混合した以外は、実施例７と同様にして混合液を得、吸光度の測定並びに次亜塩素酸ナトリウム濃度の測定を行った。  
得られた混合液の吸光度は０．０３であり、染料の残存率は８％であった。また、混合液中の次亜塩素酸ナトリウム濃度は３．５ｍｇ／ｋｇであり、次亜塩素酸塩の失活は確認されなかった。
【００５３】
参考例１（実施例７及び比較例２〜３で算出した染料残存率の基準）
３Ｌの透明ガラスビーカーに、イオン交換水３０００ｇと表２に示す組成のイソチアゾロン化合物含有組成物（Ｙ）７．５ｇを入れ、スターラーピースを用いて、２５℃にて１分間攪拌した。次いで、表２に示す組成の染料含有水（Ｚ）１０．５ｇを入れ、更に１分間攪拌した。
得られた混合液の４２９ｎｍにおける吸光度は０．４１であった。この吸光度値を染料残存率１００％の基準吸光度値として採用した。
【００５４】
実施例７及び比較例２〜３の結果をまとめて表２に示す。また、参考のため、参考例１の結果も併せて示す。
【００５５】
【表２】
0005680398.tif 000004
【００５６】
実施例８
５００ｍＬの透明ガラスビーカーに、表３に示す組成の次亜塩素酸ナトリウム含有水（Ｘ）３００ｇを入れ、次いでイソチアゾロン化合物含有組成物（Ｙ）０．７５ｇを投入し、スターラーピースを用いて、２５℃にて、１分間攪拌しトイレタリー製品製造用水を得た。このガラス製ビーカーを６０〜６５℃の温度範囲で調温された、ウォーターバスに入れ、羽根の長さが１．５ｃｍの羽根が３枚ついた攪拌羽根をビーカーの底から１ｃｍの箇所に設置し、１５０ｒ／ｍｉｎで攪拌しながら、トイレタリー製品製造用水の温度が６０〜６５℃の温度範囲になるように昇温した。次いで、表３に示す組成の染料含有水（Ｚ）１．０５ｇを入れ、１分間攪拌した。合成例１で得られた柔軟基剤１５ｇを投入し、１分間攪拌し、１規定の塩酸水溶液を用いて、ｐＨを３．０に調整した。さらに５分攪拌後、６０〜６５℃のウォーターバスを５℃のウォーターバスに置き換えて、内容物の温度が３０℃になるまで冷却し、トイレタリー製品である液体柔軟剤を得た。得られた液体柔軟剤の外観を目視で観察した結果、下記参考例２で製造された、液体柔軟剤の着色（青色）の程度と同じであった。外観の判定は、液体柔軟剤の開発に５年以上従事した研究員が行った。
【００５７】
比較例４
イソチアゾロン化合物含有組成物（Ｙ）０．７５ｇに代えて、１％水酸化ナトリウム水溶液（イソチアゾロン化合物不含）０．７５ｇを用いた以外は、実施例８と同様にしてトイレタリー製品製造用水を得た。
得られたトイレタリー製品製造用水を用いて、実施例８と同様にしてトイレタリー製品である液体柔軟剤を得た。得られた液体柔軟剤の外観を目視で観察した結果、下記参考例２で製造された、柔軟剤の着色（青色）よりも、青色の程度が低く、僅かに青みがかった白濁の外観であった。
【００５８】
比較例５
はじめに、次亜塩素酸塩含有水（Ｘ）３００ｇと染料水溶液（Ｚ）１．０５ｇを混合し、次いでイソチアゾロン化合物（Ｙ）０．７５ｇを添加し混合した以外は、実施例８と同様にして、液体柔軟剤を得た。得られた液体柔軟剤の外観を目視で観察した結果、下記参考例２で製造された、柔軟剤の着色（青色）と比較して、青色を殆ど呈さず、僅かに青みがかった白濁の外観であった。
【００５９】
参考例２（実施例８及び比較例４〜５で使用した、外観の基準）
次亜塩素酸ナトリウム含有水（Ｘ）３００ｇの代わりに、イオン交換水を用いた以外は、実施例８と同様にして液体柔軟剤を得た。この液体柔軟剤の外観を基準とした。
【００６０】
実施例８、比較例４〜５の結果を表３に示す。また、参考のため、参考例２の結果も併せて示す。
【００６１】
【表３】
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