(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
残留硝化酸の除去の後、粗生成物を処理することによって、ニトロ化可能な芳香族化合物のニトロ化によって得られる粗ニトロ化生成物から不純物を除去する方法において、
段階（ａ）において、粗ニトロ化生成物が、最初に洗浄媒体と接触し、該粗ニトロ化生成物及び洗浄媒体が、結果としてエマルションを生じるような方法でお互いに分散され、前記エマルションは、分散装置によって、段階（ａ）において生成されること、且つ、
段階（ｂ）において、結果として生じるエマルションが、それに続いて管型反応器に送られ、粗ニトロ化生成物に最初から存在する不純物が、洗浄媒体に移動し、且つ、それによって前記管型反応器をエマルションが通過する間に中和され、前記管型反応器は、付加的混合エネルギーを導入するための混合エレメントを備えるとともに、該混合エレメントは、プレートとして、衝突プレートとして、偏向プレートとして、オリフィスプレートとして、静的ミキサとして、又は、分流器として構成されることを特徴とする方法。
【請求項２】
遠心力ポンプ若しくは噴流ミキサが分散装置として使用されること、且つ、
前記分散装置が、管型反応器の上流側に設けられること、前記分散装置が前記管型反応器の前にあること、又は、前記管型反応器の構成要素であることを特徴とする請求項１記載の方法。
【請求項３】
１０〜１０００ジュール／リットルの混合エネルギーが、混合エレメントによって導入されること、且つ／又は、混合エレメント毎の圧力降下は、０．１ｂａｒ〜３．０ｂａｒであることを特徴とする請求項１又は２記載の方法。
【請求項４】
前記管型反応器における滞留時間は、０．１〜１２０秒であること；且つ、
精製される粗ニトロ化生成物の洗浄媒体に対する質量比が、２００：１〜１：１０の範囲内に設定されることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１つに記載の方法。
【請求項５】
精製される粗ニトロ化生成物が、作業条件下で、液体状態であること、且つ、精製される粗ニトロ化生成物が、単環式又は多環式芳香族化合物のニトロ化から生じることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１つに記載の方法。
【請求項６】
ニトロ化可能な芳香族化合物をニトロ化し、このニトロ化において形成される粗ニトロ化生成物を精製するための製造プラントにおいて、該製造プラントは、下記するユニットを具備することを特徴とする製造プラント。
（ａ）芳香族化合物をニトロ化するためのニトロ化ユニットであって、ニトロ化反応を実行するための１つ以上の反応容器を有するもの；
（ｂ）該ニトロ化ユニットの下流側の製造ラインに配置される分離装置であって、粗ニトロ化生成物から残留硝化酸を分離するためのもの；
（ｃ）前記ニトロ化ユニット及び存在するいくつかの分離装置の下流側の製造ラインに配置され、粗ニトロ化生成物の洗浄を実行するための少なくとも１つの洗浄装置であって、該洗浄装置は、
・精製される粗ニトロ化生成物と前記洗浄媒体を接触させ且つ乳化させる少なくとも１つの分散装置；及び、
・前記分散装置の下流側に配置され、該分散装置において生成された粗ニトロ化生成物及び洗浄媒体のエマルションが導入される管型反応器であって、該管型反応器は、粗ニトロ化生成物に最初から存在する不純物が、前記エマルションが該管型反応器を通過する間に、洗浄媒体に移動し、それによって中和されるように構成され、前記管型反応器は、付加的混合エネルギーを導入するための混合エレメントを備えるとともに、該混合エレメントは、プレートとして、衝突プレートとして、偏向プレートとして、オリフィスプレートとして、静的ミキサとして、又は、分流器として構成される管型反応器；
とを具備するもの；
（ｄ）前記洗浄装置の下流側の製造ラインに付加的に配置される攪拌容器であって、粗ニトロ化生成物及び洗浄媒体の間の接触及び／若しくは滞留時間を向上させるもの；且つ
（ｅ）洗浄装置及び存在する攪拌容器の下流側の製造ラインに配置される分離装置であって、洗浄媒体から不純物を除去したニトロ化生成物を分離するためのもの。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願発明は、ニトロ化、特に芳香族ニトロ化有機化合物（以下、同義語として「芳香族ニトロ化合物」、「ニトロ化生成物」等と参照される）の調合につての技術分野に関するものであり、製造後のそれらの精製に関するものである。
【０００２】
本願発明は、不純物（特に、未反応開始材料、反応副産物、硝化酸及びその反応生成物、たとえば酸化窒素又は亜硝酸、等）を、ニトロ化処理可能芳香族化合物のニトロ化において得られる粗ニトロ化生成物から、洗浄媒体による残留硝化酸の排除の後の前記粗生成物を処理することによって、排除するための方法に特に関するものである。言い換えると、本願発明は、残留硝化酸の排除の後、ニトロ化処理可能芳香族化合物のニトロ化において得られる粗ニトロ化合物を精製する方法に関するものである。
【０００３】
さらに、本願発明は、残留硝化酸の排除の後のニトロ化処理可能な芳香族化合物のニトロ化において得られる粗ニトロ化生成物から不純物を取り除く装置又はプラントに関するものである。本願発明の装置又はプラントは、特に、本願発明の方法を実行するために適したものである。
【０００４】
さらにまた、本願発明は、ニトロ化生成物のそれに続く精製で、ニトロ化処理可能な芳香族化合物をニトロ化するための製造プラントに関するものである。
【背景技術】
【０００５】
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のような対応する芳香族と硝酸との反応によって直接的に又は硫酸触媒及び水結合剤の存在下において調合されるニトロベンゼン（ＭＮＢ）、モノニトロトルエン（ＭＮＴ）、ジニトロトルエン（ＤＮＴ）、トリニトロトルエン（ＴＮＴ）、ニトロクロロベンゼン（ＭＮＣＢ）、等のような芳香族ニトロ化合物は、さらなる加工前に、複数段の洗浄及び付加的な精製段階が施され、たとえば硫酸、硝酸、二酸化窒素、ニトロフェノール、ニトロクレゾール等の粗芳香族ニトロ化合物にまだ溶解若しくは懸濁されており、たとえばモノニトロ、ジニトロ及びトリニトロ化合物、及びニトロ安息香酸のような他の酸化生成物、ニトロフェノールの分解から得られる分解産物、又は、粗混合物から生じる未反応芳香族若しくは望まれない異性体として存在する不純物を、たとえばＴＮＴの製造において、芳香族ニトロ化合物の粗混合物から取り除くものである。
【０００６】
ニトロ化混合物の溶解し懸濁された酸、ニトロフェノール及び洗浄媒体によって取り出し可能な他の酸性不純物を取り除くための粗芳香族ニトロ化合物の洗浄は、通常三段階から構成されている（たとえば、Ｆ．マイスナー他による生産技術化学、第４６巻、７１８頁から７２４頁（１９５４）；ウルマンズ工業化学百科事典、第４版、第１７巻、３８４頁から３８６頁；Ｈ．ヘルマン他、「ジニトロトルエンへのトルエンの工業的ニトロ化」、ＡＣＳシンポジウムシリーズ６２３（１９９６）２３４頁から２４９頁、編集者：Ｌ．Ｆ．アルブライト、Ｒ．Ｖ．Ｃ．カール、Ｒ．Ｊ．シュミット；ＵＳ６，２８８，２８９Ｂ１；ＥＰ１８１６１１７Ｂ１、参照）。水が洗浄媒体として通常使用されるとともに、洗浄は液体／液体洗浄として通常実行される（たとえば、洗浄される芳香族ニトロ化合物が液体として存在する温度で）。
【０００７】
この３段階の洗浄は、通常下記する段階から構成される。
１．たとえば硫酸、硝酸及び二酸化窒素である溶解し懸濁された鉱酸を取り除くための水による酸洗浄（「酸洗浄」）。
２．たとえば、ニトロフェノール、ニトロクレゾール、ニトロ安息香酸、フェノールの酸化分解又は脂肪酸若しくは環状炭化水素の酸化分解から生じる分解産物、たとえばシュウ酸等、又は、ＴＮＴの場合の非対称異性体である粗芳香族ニトロ化合物に溶解した弱酸性不純物を取り除くための、たとえば炭酸ナトリウム（ソーダ）、重炭酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、アンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基の存在における塩基性又はアルカリ洗浄（「アルカリ洗浄」）（ＵＳ４，４８２，７６９Ａ、ＵＳ４，５９７，８７５Ａ又はＵＳ６，２８８，２８９Ｂ１、参照）（「塩基洗浄」）。
３．前記アルカリの残留痕跡を取り除き、前記生成物内にまだ残留する不純物を減少させるための中性洗浄（「中性洗浄」）。
【０００８】
これら洗浄段階の目的は、精製された生成物だけでなく、洗いざらしの不純物が排水中に、それらが費用をかけずに捨てられるといった形で存在する生成物のメートル法のトン当たり非常に少ない排水も取得することである。
【０００９】
この洗浄に関して要求される水量を最小限にするために、この洗浄は、たとえば、中性洗浄のために使用される水が、塩基が付加された後、アルカリ洗浄において使用される（たとえば、Ａ．Ｂ．クオケンブッシュ他、オリンのジニトロトルエン（ＤＮＴ）法、ポリウレタン世界会議１９９３年、パブリッシュ：テクノミック  ランカスター、４８４頁から４８８頁、参照）か、又は酸洗浄が最小水量を使用して実行されるかの方法において逆流で実行され、その結果として、直接的に若しくは濃縮後にニトロ化に再循環される濃酸が取得されるものである。
【００１０】
このように、ＥＰ０２７９３１２Ｂ１、ＥＰ０７３６５１４Ｂ１及びＥＰ１７８０１９５Ｂ１は、ニトロ化の後、まだ芳香族ニトロ化合物に懸濁し溶解する鉱酸、たとえば硫酸、硝酸及び二酸化窒素が、複数の段階において且つ選択的に洗浄され、ニトロ化に再循環され、その結果として、酸洗浄から得られる排水がなく廃棄される必要が無い方法を記載する。
【００１１】
しかしながら、上述した方法は、処理される排水量を最小限にするために、たとえば、カーク−オスマーの化学技術事典第４版、第１７巻、１３６頁から１３８頁又はＵＳ４，０９１，０４２Ａに記載されているように、アルカリ洗浄及び中性洗浄のみで酸洗浄を実行しないという方法は、すでに公知である。
【００１２】
廃棄流を最小化することから離れて、さらなる目的は、洗浄のために要求される技術的出費（たとえば、洗浄段階だけでなく洗浄される生成物に対して洗浄を特別に適合させるために使用される技術によって）を最小限にすることである。
【００１３】
洗浄装置として、混合部分が通常撹拌槽（ウルマンの工業化学事典、第５版、第Ｂ３巻、６．１９頁から６．２１頁；Ｍ．バエルンズ他、技術化学、ヴィレイ−ＣＶＨ出版、３５２／３５２頁、参照）であるミキサセトラユニット（たとえば、ＥＰ１５９３６５４Ａ１、参照）は、精製される芳香族ニトロ化合物を洗浄するためのそれぞれの洗浄段階において通常使用されるものである。このように、ドイツ特許ＤＥ１１３５４２５は、室温で結晶構造である芳香族ニトロ化合物、たとえばＤＮＴ、ＴＮＴ及びＮＣＢを、加熱のための出費を最小限にして温度を上昇させて液体形状とし、洗浄させるようにするミキサ及びセトラの配置を記載する。しかしながら、遠心力ポンプ及び静的ミキサは、ミキサとして使用されている（たとえばＵＳ３，２２１，０６４Ａ又はＥＰ１８１６９１１７Ｂ１、参照）。
【００１４】
しかしながら、ミキサ／セトラ技術の使用は、複雑で高価である（たとえば、図１参照）。ミキサとして撹拌槽を連続して操作する場合の避けられない繰り越しによって、特に、ニトロフェノール又はニトロクレゾールが粗芳香族ニトロ化合物において高い濃度で存在する時のこれらの除去において、いくつかの段階において、好ましくは逆流において作動することが必要であり、これによって芳香族ニトロ化合物のさらなる加工のために要求される不純物の低い含有量（たとえば、１０ｐｐｍより低い、好ましくは２〜３ｐｐｍのニトロフェノールの含有量）を得ることができるものである。複数段の抽出塔における洗浄は、技術的に複雑で高価であり、さらに効率的でない。さらに、迅速な化学反応によって結合される効果的な物質移動について短時間での二相混合のための大きな変換領域の発生は、撹拌槽においても抽出塔においても達成することはできない。
【００１５】
Ｊ．Ｍ．コウルソン、Ｆ．Ｅ．ワーナー、「化学技術設計の課題：モノニトロトルエンの製造」、「化学工業機構」による出版、５６、ビクトリア通り、ロンドン  Ｓ．Ｗ．１，１９４９、２５／２６頁には、酸洗浄及びアルカリ洗浄が少なくとも２つの段階で向流において実行され、ＭＮＴに溶解又は懸濁した酸及びニトロクレゾールを十分に除去したホーリー−モット（ミキサ／セトラ）型の洗浄機を使用したＭＮＴの三段階洗浄が記載される。
【００１６】
カナダ特許ＣＡ１０３４６０３において、向流における４段階の酸洗浄が、粗ＤＮＴに溶解及び件出した硝酸及び硫酸を洗い流すために提案される。
【００１７】
ＵＳ４，０９１，０４２Ａは、粗ニトロベンゼンからすべての酸性化合物、たとえば芳香族ニトロ化合物に溶解した同伴された硫酸及びジニトロフェノール及びピクリン酸を２０００ｐｐｍ以下に除去して所望の純度を得るために、向流において炭酸ナトリウムを使用する４段階の洗浄を開示する。
【００１８】
ＥＰ１８１６１１７Ａ１は、４つの撹拌槽と、結合された分離装置（「ミキサ／セトラ技術」として知られている）を使用する向流の４段階中性洗浄を記載し、これによって、アルカリ洗浄の後、ニトロフェノールの高い含有量を、５０ｐｐｍから約２ｐｐｍの残留物含有量まで減少させるものである。しかしながら、撹拌槽が混合装置として遠心力ポンプに置き換えられる時ですら、３つの段階が、結果として生じるニトロベンゼンにおいてニトロフェノールの３ｐｐｍの残留物含有量を得るために要求されるものである。
【００１９】
ＵＳ４，９９４，２４２Ａは、静的ミキサが、２つの相互に混ざらない相の最適な分散を生成するだけの工業規模での２相システムおける混合装置としては不適当であることを開示する。また、ＥＰ１８１６１１７Ａ１は、アルカリ洗浄のための静的ミキサの使用を開示し、そこで処理されるニトロベンゼンは、複雑な複数段の中性洗浄によって２ｐｐｍまで下げられる５０ｐｐｍ以上のニトロフェノールを含むものである。
【００２０】
ＥＰ１７８０１９５Ｂ１において酸性洗浄について説明されたように、芳香族ニトロ化合物の洗浄は、複雑な作業である。有機相から除去される不純物の最適な遷移を達成するために、有機相及び洗浄相（通常、水）の間の十分に大きい交換領域の創出から離れて、洗浄段階の有効性は、有機相及び洗浄媒体の間の不純物の分配平衡及び有機相から取り除かれる不純物が、洗浄媒体において安定するかそれに続く反応によって分配平衡から取り出されるかどうかに依存するものである。
【００２１】
また、二酸化窒素は、有機相から液相への遷移の後、下記する化学反応式（１）によって硝酸とＮＯに不均化を起こすように、水と反応する。
【００２２】
（１）３ＮＯ２（＝３／２Ｎ２Ｏ４）＋Ｈ２Ｏ→２ＨＮＯ３＋ＮＯ
【００２３】
二量体として、有機相からの二酸化窒素の遷移と、水と二酸化窒素（Ｎ２Ｏ４として）の反応の両方は、中和反応と比べて比較的遅い反応であるので、それに続く化学反応を具備する洗浄によって有機相から二酸化窒素を除去するために時間が要求される。
【００２４】
一方、硫酸、硝酸若しくは弱酸性ニトロフェノールのような酸の場合、ヒドロニウムイオンへの酸の電離及び洗浄水において生じる結合陰イオン（化学反応式（２））若しくはアルカリ存在下で生じる中和反応（化学反応式（３））は、洗浄された不純物が、芳香族ニトロ化合物と洗浄水の間の分配平衡から取り出され、それから洗浄水にのみのアニオン型において見いだされる。
【００２５】
（２）  Ｈ２ＳＯ４＋Ｈ２Ｏ→Ｈ３Ｏ＋＋ＨＳＯ４−
【００２６】
（３）  ＮＯ２Ａｒ−ＯＨ＋ＮａＯＨ→ＮＯ２Ａｒ−Ｏ−Ｎａ＋＋Ｈ２Ｏ
【００２７】
アルカリ洗浄媒体においてアニオン形成材料の急激な中和反応の結果として、有機相からこれら材料の抽出は、本質的に物質移動制御され、且つ、洗浄は、たとえばニトロベンゼンを形成するベンゼンのニトロ化であるモノニトロ化と同様の速度法則に従うことが予期される。
【００２８】
粗ニトロ化生成物を精製するための従来技術から知られる工程及びプラントは、高い効率で操作されず、また満足のいく方法ではない。これまでは、過度に複雑な工程順序若しくは作業は、それに関連づけられ、所望の純度が、少なくとも合法的支出なしに達成されることはない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２９】
【特許文献１】ＵＳ６，２８８，２８９Ｂ１
【特許文献２】ＥＰ１８１６１１７Ｂ１
【特許文献３】ＵＳ４，５９７，８７５Ａ
【特許文献４】ＵＳ４，５９７，８７５Ａ
【特許文献５】ＥＰ０２７９３１２Ｂ１
【特許文献６】ＥＰ０７３６５１４Ｂ１
【特許文献７】ＥＰ１７８０１９５Ｂ１
【特許文献８】ＵＳ４，０９１，０４２Ａ
【特許文献９】ＥＰ１５９３６５４Ａ１
【特許文献１０】ドイツ特許ＤＥ１１３５４２５
【特許文献１１】ＵＳ３，２２１，０６４Ａ
【特許文献１２】カナダ特許ＣＡ１０３４６０３
【特許文献１３】ＵＳ４，９９４，２４２Ａ
【００３０】
【非特許文献１】Ｆ．マイスナー他による生産技術化学、第４６巻、７１８頁から７２４頁（１９５４）
【非特許文献２】ウルマンズ工業化学百科事典、第４版、第１７巻、３８４頁から３８６頁
【非特許文献３】Ｈ．ヘルマン他、「ジニトロトルエンへのトルエンの工業的ニトロ化」、ＡＣＳシンポジウムシリーズ６２３（１９９６）２３４頁から２４９頁、編集者：Ｌ．Ｆ．アルブライト、Ｒ．Ｖ．Ｃ．カール、Ｒ．Ｊ．シュミット
【非特許文献４】カーク−オスマーの化学技術事典第４版、第１７巻、１３６頁から１３８頁
【非特許文献５】ウルマンの工業化学事典、第５版、第Ｂ３巻、６．１９頁から６．２１頁
【非特許文献６】Ｍ．バエルンズ他、技術化学、ヴィレイ−ＣＶＨ出版、３５２／３５２頁
【非特許文献７】Ｊ．Ｍ．コウルソン、Ｆ．Ｅ．ワーナー、「化学技術設計の課題：モノニトロトルエンの製造」、「化学工業機構」による出版、５６、ビクトリア通り、ロンドン  Ｓ．Ｗ．１，１９４９、２５／２６頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００３１】
したがって、本願発明の目的は、残留硝化酸の除去の後、ニトロ化可能な芳香族化合物のニトロ化において得られる粗ニトロ化生成物から不純物を除去するための方法及び装置又はプラントを提供し、それによって、従来技術に関連する上述した課題や不利益点を少なくとも大きく避けるか、少なくとも大きく減少させるものである。
【００３２】
特に、本願発明の目的は、残留硝化酸の除去が可能になった後、粗ニトロ化生成物の効果的な精製がニトロ化可能な芳香族化合物のニトロ化から得られることによって、この方法を実行するのに最適な方法及び装置又はプラントを提供することである。
【００３３】
さらに、本願発明の目的は、残留硝化酸の除去の後生じ、一緒に引っ張られる硝化酸、溶解した硫酸、硝酸、二酸化窒素、ニトロフェノール、ニトロ安息香酸、ニトロフェノールの酸化的分解反応からの分解産物等のような十分な量の不純物が、洗浄された芳香族ニトロ化合物のニトロフェノール含有量が大変低い（たとえば、もともと約２０００ｐｐｍのジニトロフェノール及びトリニトロフェノールを含む断熱ニトロ化から得られるニトロベンゼンの場合、アルカリ洗浄後のニトロフェノールの含有量が５０ｐｐｍ以下であり、好ましくは１０ｐｐｍ以下であり、且つ中性洗浄が２ｐｐｍ以下である）という方法においてそれぞれの洗浄段階での１つの段階方法において効果的に存在することできる粗芳香族ニトロ化合物の洗浄を実行することであり、経費及びコストが、従来技術の先に使用される方法及び装置の場合よりも十分に低いことである。
【課題を解決するための手段】
【００３４】
上述した目的は、請求項１に記載された方法によって、本願発明によって達成される。さらに、本願発明の方法の利点、さらなる発展形及び具体例は、請求項１に従属する従属請求項の主題である。
【００３５】
本願発明は、さらに請求項２０に記載された装置若しくはプラントを提供するものであり、本願発明のこの様相に関する利点、さらなる発展形及び具体例は、これに従属する従属請求項の主題である。
【００３６】
さらに、本願発明は、請求項２７に記載された製造プラントを提供するものであり、さらにこの様相に関する利点、さらなる発展形及び具体例は、これに従属する従属請求項の主題である。
【００３７】
本願発明の唯一の様相については下記に参照される具体例、変形例、利点等は、不必要な反復を避けるために、本願発明の他の様相に類似的に適用できることは言うまでもない。
【００３８】
さらに、値、数量及び範囲が、下記に指摘される場合、指摘されるそれぞれの値、数量及び範囲は、限定を構成しない。指摘された範囲若しくは範囲が、それぞれの場合において、又は本願発明の範囲を逸脱することない特別な応用について由来することはその技術分野において通常の知識を有する者にとって自明の理であるといえる。
【００３９】
さらに、下記に指摘されるすべての値及びパラメータ等は、標準化され若しくは測定の明白に指摘された方法によって、又は、この分野において通常の知識を有する者が精通している測定方法によって、基本的に測定され決定されるものである。
【００４０】
これが最初に明確にされるように、本願発明は下記に詳細に記載されるものである。
【００４１】
本願発明の第１の様相によれば、本願発明は、洗浄媒体で残留硝化酸を除去した後、粗生成物を処理することによって、ニトロ化可能な芳香族化合物のニトロ化おいて得られる粗ニトロ化生成物から不純物を除去するための方法を提供するものであり、本願発明に係る方法は、
第１の方法段階（ａ）において、前記粗ニトロ化生成物が、最初に洗浄媒体に接触し、前記粗ニトロ化生成物及び前記洗浄媒体が、分散、特にエマルションが結果として生じるようにお互いに分散されること（言い換えると、分散若しくはエマルションが、この第１の方法段階（ａ）において粗ニトロ化生成物及び洗浄媒体から生成されること）、且つ、
第２の方法段階（ｂ）において、結果として生じる分散、特にエマルションは、その後、管型反応器に供給され、該管型反応器を前記エマルションが通過する間に、前記粗ニトロ化合物に最初から存在する不純物が取り除かれるように、且つ／又は、前記粗ニトロ化合物に最初から存在する不純物が、前記管型反応器を前記エマルションが通過する間に洗浄媒体に導入されるか、それによって中和されること、からなる工程段階を具備するものである。
【００４２】
本願発明の方法は、残留硝化酸の除去の後、ニトロ化可能な芳香族化合物のニトロ化において得られる粗ニトロ化生成物を精製するのにきわめて適当である。
【００４３】
そのため、本願発明の方法の原理は、最初にまだ十分な量の不純物を含有するニトロ化から由来する粗芳香族ニトロ化合物を、残留硝化酸の除去の後、洗浄媒体に接触させること、精製するべき芳香族ニトロ化合物の混合物及び洗浄媒体を、エマルション若しくは分散に変換すること、そしてその後に、結果として生じたエマルション若しくは分散を管型反応器に導入し、これによって、精製するべき芳香族ニトロ化合物に最初から存在する不純物が洗浄媒体に移動し、精製された芳香族ニトロ化合物を形成することから構成される。
【００４４】
出願人は、上流側にある分散若しくは乳化装置と結合して管型反応器を使用することが、特別に良好な混合を生じ、洗浄媒体及び精製される芳香族ニトロ化合物の特別に密接且つ微細な分散が達成されることから、不純物は、完全に除去されるか、若しくは１つの工程において（いわゆる管型反応器における処理において）少なくとも本質的に完全に除去されることを発見した。
【００４５】
さらに、従来技術に対して、粗芳香族ニトロ化合物を精製するための複雑な工程が、この方法において、粗芳香族ニトロ化合物の精製において受容された品質の減少のない十分な方法において、回避されるものである。
【００４６】
洗浄媒体による粗芳香族ニトロ化合物の処理に関して本願発明によって使用される管型反応器は、すべて若しくは少なくとも本質的にすべての不純物が洗浄媒体に移動され、これによって管型反応器の処理において中和される上述したような粗芳香族ニトロ化合物及び洗浄媒体の密接且つ微細な分散を確保するものであり、不純物が、それに続いて（たとえば、工程段階（ｂ）の結果の後で）、前記精製された芳香族ニトロ化合物から洗浄媒体とともに分離されるものである。
【００４７】
本願発明に関連して、硝化酸、ニトロフェノール及びニトロクレゾールのような不純物を有する高い負荷の場合ですら、静的ミキサ、オリフィスプレート等の付加装置を有する噴流ミキサによってだけでなく、たとえば遠心力ポンプである他の分散装置によって、定義される混合エネルギーを単独で若しくは相互に不混合相の混合に導入される撹拌容器との結合した管型反応器において、事実上１つの工程において芳香族ニトロ化合物の洗浄を首尾良く実行することを可能にするものであることが見いだされた。この方法において製造される有機相において精製されるべき有機相のエマルション（Ｏ／Ｗ型）又は有機相における洗浄媒体のエマルション（Ｗ／Ｏ型）は、洗浄されるべき芳香族ニトロ化合物と、効果的で最適な物質移動に要求される洗浄媒体との間のインターフェースを生成する。
【００４８】
工程段階（ａ）におけるエマルション又は分散の生成に関しては、これは、最適な分散又は乳化装置によって、特に最適な混合装置によって実行されるものである。
【００４９】
本願発明に関連して、分散若しくは乳化装置として（たとえば、好ましくは第１の分散若しくは乳化装置として）、特に混合装置として、たとえば撹拌装置、噴流ミキサ（又は噴流ミキサ装置）、又はポンプ、特に遠心力ポンプを使用することができるものである。
【００５０】
本願発明の具体例において、ポンプ、特に遠心力ポンプが、分散若しくは乳化装置として、特に混合装置として、工程段階（ａ）において、使用されるものである。
【００５１】
本願発明による好ましい代替実施例において、噴流ミキサ（同義語的に「噴流混合装置」として参照される）が、工程段階（ａ）において、分散若しくは乳化装置として、特に混合装置として使用される。本願発明に使用される噴流ミキサは、特に（中央）駆動噴流の周りに媒体に（中央）駆動噴流（たとえば、環状噴流）を生成する装置である。
【００５２】
噴流ミキサとして、芳香族ニトロ化合物を洗浄させるか、洗浄媒体若しくは洗浄される芳香族ニトロ化合物の自由噴流としての中央駆動噴流によって洗浄されるかのいずれかである芳香族ニトロ化合物が、洗浄媒体における大きな界面面積を有するエマルションとして分散させるか、洗浄媒体が、洗浄される芳香族ニトロ化合物に同様に分散されるかのいずれかであるといった方法において、洗浄媒体を高い相対速度で噴射させるすべての種類の噴流ミキサを使用することが可能である。この種の装置は、たとえば，ウルマンの工業化学事典、２００３年、第５版、Ｂ４巻、８７／８８頁及び５６５頁から５７１頁、又は、ペリーの化学技術ハンドブック、マクグローヒル出版社、１９８４年、第６版、５−２１頁から５−２３頁、又は、ドイツの第１回公開ＤＥ２１５１２０６に記載されている。
【００５３】
ここで、噴流ミキサにおける（中央）駆動噴流は、洗浄媒体であり、周囲媒体は、精製される粗芳香族ニトロ化合物である。別の方法として、しかしながら、別の方法として、前記（中央）駆動噴流も、精製される粗芳香族ニトロ化合物によって形成され、前記（中央）駆動噴流の周囲の媒体は、洗浄媒体によって形成されるものである。
【００５４】
精製される粗芳香族化合物の精製に関する特別に良好な結果は（中央駆動噴流が洗浄媒体によって又は精製される粗芳香族ニトロ化合物によって形成されるかとは無関係に）、中央駆動噴流と噴流ミキサ中央駆動噴流の周囲の媒体（たとえば環状噴流）との速度比が、１：５〜３０：１の範囲内、特に１：２〜２０：１の範囲内、好ましくは１：１〜１０：１の範囲内に設定される時に得られるものである。洗浄媒体及び粗生成物の特別に密接で微細な分散並びにその結果としての特別に効果的な精製が、この方法において達成される。
【００５５】
それに続く管型反応器における噴流ミキサの洗浄エマルション下流の流速は、特に０．１〜１５．０ｍ／ｓの範囲内、好ましくは０．５〜１０ｍ／ｓの範囲内である。
【００５６】
本願発明の具体例にしたがって、工程段階（ａ）において使用される分散装置、特に混合装置は、管型反応器の上流側、特に直接上流側に設けられる。この具体例の特別な異形によって、分散若しくは乳化装置、特に混合装置は、管型反応器の前にあるものである。
【００５７】
しかしながら、分散装置、特に混合装置が、管型反応器に一体化されるか、管型反応器の構成要素であることも同様に可能である。この目的について、たとえば前記分散装置は、前記管型反応器の上流側若しくは上流側部分に配置されるものである。そのような具体例は、分散装置、特に混合装置は、噴流ミキサとして構成されるときに特別に有益である。
【００５８】
本願発明による好ましい具体例において、工程段階（ｂ）を実行するための管型反応器は、特に付加的混合エネルギーを導入するための混合エレメントを備えている。特に良好な精製結果は、さらに改善された、洗浄媒体の特別に密接した分散と精製される粗芳香族化合物が付加的な混合エレメントによって達成されることから、この方法において達成されるものである。前記混合エレメントは、特に、金属プレート、特に衝突プレート若しくは偏向プレート、オリフィスプレート、静的ミキサ、分流器等である。
【００５９】
この具体例において、１０〜１０００ジュール／リットル、好ましくは１０〜５００ジュール／リットル、特に好ましくは２０〜２００ジュール／リットル）の合計混合エネルギー（言い換えると、容量単位当たりの混合エネルギー）を導入する管型反応器に設けられた混合エレメントであることが望ましい。言い換えると、１０〜１０００ジュール／リットル、特に１０〜５００ジュール／リットル、好ましくは２０〜２００ジュール／リットルの合計混合エネルギー（言い換えると、容量単位当たり混合エネルギー）は、この具体例において導入されることが望ましい。
【００６０】
特別に良好な結果は、混合エレメントが、混合エレメント毎の圧力降下が、０．１〜３．０ｂａｒ、好ましくは０．３〜１．５ｂａｒ、特に好ましくは０．３〜０．８ｂａｒであるように構成される時に、達成できるものである。
【００６１】
工程段階（ｂ）における環型反応器において洗浄媒体及び粗芳香族化合物のエマルションの滞留時間に関して、これは広い範囲内で変化することができる。
【００６２】
管型反応器の滞留時間は、０．１〜１２０秒、好ましくは０．１〜６０秒、特に好ましくは１〜３０秒であることが望ましい。特に良好な洗浄の結果は、最小限の滞留時間だけでなく経済的な処理能力が確保されるので、この方法において達成されるものである。
【００６３】
精製において、精製される粗ニトロ化生成物の洗浄媒体に対する質量比率及び相比率は、重要であり、それぞれ広い範囲で変化することができるものである。
【００６４】
精製される粗ニトロ化生成物の洗浄媒体（言い換えると、洗浄媒体に新たに導入された）に対する質量比率は、２００：１〜１：１０の範囲内、好ましくは１００：１〜１：５の範囲内、特に好ましくは１０：１〜１：２の範囲に設定される時に、特別に良好な結果が得られるものである。
【００６５】
精製される粗ニトロ化生成物の洗浄媒体に対する相比率（言い換えると洗浄装置内の相比率）が、２５：１〜１：５の範囲内、特に１０：１〜１：２の範囲内、特に好ましくは５：１〜１：１の範囲内に設定されるときに、特別に良好な結果が得られるものである。前記相比率の設定は、相分離の後、洗浄媒体の循環によって特に効果的である。これは、第１に、有機相と洗浄媒体の間の最適な交換領域を確保し、第２に、相分離装置において相分離のための大変短い時間を確保するものである。
【００６６】
芳香族ニトロ化合物の洗浄は、通常、液体／液体洗浄として（言い換えると、洗浄される精製される芳香族ニトロ化合物と洗浄媒体の両方が液体として存在する温度で）実行されるものである。
【００６７】
本願発明によって使用する洗浄媒体に関して、これは、工程条件下、５℃以上の温度で、特に２５℃以上の温度で、且つ、大気圧で液体である。本願発明によれば、水性ベースの洗浄媒体、特に水を使用することが望ましい。
【００６８】
洗浄装置における相比率によって、洗浄される芳香族ニトロ化合物が、水中油型エマルション（Ｏ／Ｗエマルション）として洗浄媒体に分散されるか、洗浄媒体が油中水型エマルション（Ｗ／Ｏエマルション）として芳香族化合物に分散されるかである。
【００６９】
洗浄媒体の効率は、洗浄媒体に少なくとも１つの塩基を付加することによって上昇する。この塩基は、無機水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩及びアンモニア、及びそれらの混合物若しくは結合物からなる群から選択されるものであり、好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、アンモニア、炭酸アンモニウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、及びそれらの混合物若しくは結合物からなる群から選択されるものである。
【００７０】
アルカリ洗浄に使用されるアルカリの量は、特に、定量的にそれらの塩に変換されるすべての酸について十分に高くあるべきであるだけでなく、過度の塩基が、洗浄溶液にｐＨが、定量的に洗浄されることが可能であるモノニトロフェノールのような弱酸ですら十分に高くなるように使用されるべきである。
【００７１】
アルカリの含有量は、０．０１ｍｏｌ／リットル〜０．４ｍｏｌ／リットル、好ましくは０．０２ｍｏｌ／リットル〜０．２ｍｏｌ／リットルであり、すべてのニトロフェノールの中和に要求される量の少なくとも２倍である。
【００７２】
洗浄媒体における塩基の含有量が、０．０１〜０．４ｍｏｌ／リットル、好ましくは０．０２〜０．２ｍｏｌ／リットルである時に、特別に良好な結果が得られるものである。
【００７３】
特に、洗浄媒体における塩基の含有量は、不純物として存在しているすべてのニトロフェノールの中和反応に理論的に要求されるアルカリの量の少なくとも２倍の量であるべきである。
【００７４】
上述したように、新たに導入される洗浄媒体に対する芳香族ニトロ化合物の相比率は、２００：１〜１：１０、好ましくは１００：１〜１：５、特に好ましくは１０：１〜１：２であることに利点がある。相分離の後、洗浄媒体の循環は、洗浄される芳香族ニトロ化合物の洗浄装置内の洗浄媒体に対する相比率が、２５：１〜１：５、特に１０：１〜１：２、好ましくは５：１〜１：１に設定されることが可能であり、これによって、第１に、有機相及び洗浄媒体の間に最適な交換領域を生成することができ、第２に、洗浄媒体に新たに導入される相分離装置における相分離の時間をできるだけ短くすることができるものである。
【００７５】
洗浄装置における相比率によって、洗浄される芳香族ニトロ化合物が、水中油型エマルション（Ｏ／Ｗエマルション）として洗浄媒体に分散されるか、洗浄媒体が油中水型エマルション（Ｗ／Ｏエマルション）として芳香族化合物に分散されるかである（注、上述したもの）。
【００７６】
選択された相比率によって、洗浄される芳香族化合物又は洗浄媒体のいずれかは、駆動噴流として使用され、所望のタイプのエマルションを設定するものである。
【００７７】
管型反応器の噴流ミキサの下流側の洗浄エマルションの流速は、０．１〜１５ｍ／ｓ、好ましくは０．５〜１０ｍ／ｓの範囲内であることが望ましい。
【００７８】
周りの媒体の速度に対する中央噴流の速度の比率は、上記に指摘したように、１：５〜３０：１の範囲内、好ましくは１：２〜２０：１の範囲内、特に好ましくは１：１〜１０：１の範囲内であることが望ましい。
【００７９】
短時間の後、洗浄エマルションの癒着を防止し、生成される芳香族ニトロ化合物から除去される不純物の不完全な抽出を防止するために、すべての不純物が芳香族ニトロ化合物から洗浄され、洗浄させる芳香族ニトロ化合物への再抽出が、洗浄媒体におけるさらなる反応によって防止されるまで、付加的な混合エネルギーの導入によって洗浄エマルションを維持することに利点がある。この付加的な混合エネルギーは、付加的な混合装置を有する反応器に、好ましくは逆混合のない管型反応器に導入することによって２つの相互の混合しない相の混合に導入されるとともに、Ｏ／Ｗ型若しくはＷ／Ｏ型のエマルションが、管型反応器、たとえばオリフィスプレート、偏向プレート、邪魔板、静的ミキサ若しくは他の静的混合エレメントにわたって分配される付加的な混合エレメントによって、前記管型反応器に維持されるものである。前記管型反応器内に存在する混合エレメントは、１〜１５、特に２〜１５、好ましくは２〜１０、特に好ましくは２〜５であるとともに、噴流ミキサも混合エレメントしてカウントされるものである。
【００８０】
導入される単位体積当たりの合計混合エネルギーは、１０〜１０００Ｊ／リットル、好ましくは１０〜５００Ｊ／リットル、特に好ましくは２０〜２００Ｊ／リットルであることが望ましい。
【００８１】
混合エレメント毎の圧力降下は、０．１〜３．０ｂａｒ、好ましくは０．２〜１．５ｂａｒ、特に好ましくは０．２〜０．８ｂａｒであり、これによって、管型反応器において要求される付加的な混合エレメントの数をできるだけ低く保持することができるものであり、相分離装置における滞留時間をできるだけ短く保持することができるものである。
【００８２】
中和反応のような速い反応によって補助される酸を、洗浄される芳香族ニトロ化合物、たとえば硝酸、硫酸、モノニトロフェノール、ジニトロフェノール並びにトリニトロフェノール及びクレゾール、ニトロ安息香酸等から洗浄において、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸塩、アンモニア、水酸化カリウム等のアルカリによって分離するための管型反応器の滞留時間は、０．１〜１２０秒、好ましくは０．１〜６０秒、特に好ましくは１〜３０秒以下であることが望ましい。
【００８３】
洗浄される芳香族ニトロ化合物を選択した高い分離係数で、洗浄される芳香族ニトロ化合物から不純物を除去するために、有機相と、洗浄媒体で抽出されたたとえば二酸化窒素である不純物の遅い反応とにおいて高い物質移動抵抗と、それに続く反応器における滞留時間とが、これらに環境と合致すること（たとえば、必要な滞留時間を生成するために撹拌容器で最適な洗浄エマルションを生成するための上述した装置の組合せによって）が望ましい。本願発明の方法の特別な具体例において、これは、特に、撹拌容器で最適な洗浄エマルションを生成するための上述した装置の組合せによって達成され、これによって、相変換及びそれに続く反応のために必要な滞留時間を確保することができるものである。
【００８４】
上述したように、アルカリ洗浄に使用されるアルカリの量は、すべての酸が定量的に塩に変換されるのに十分に高いだけでなく、超過した塩基が、洗浄溶液のｐＨが、定量的に洗浄されるモノニトロフェノールのような弱酸よりも十分に高くなるように使用されることが望ましい。上述したように、アルカリの含有量は、特に０．０１〜０．４ｍｏｌ／リットル、好ましくは０．０２〜０．２ｍｏｌ／リットルであり、すべてのニトロフェノールを中和するために要求される量の少なくとも２倍であることが望ましい。
【００８５】
混合区分の最後に存在するエマルションは、たとえば、相分離装置（たとえば、セパレータ若しくはセトラ）においてそれぞれの相に再び分離される。そこに存在する不純物を有する洗浄媒体は、排水として排水処理工程を通過するか、先の洗浄工程に対向流として導入されるかのいずれかである。
【００８６】
洗浄された芳香族ニトロ化合物は、それに続く洗浄工程に供給されるか、洗浄の最終段でさらなる工程に若しくは中間貯蔵直接的に移動されるかのいずれかである。
【００８７】
相分離装置として、すべての種類の静的分離装置だけでなく遠心分離機のような動的分離装置も使用することができる。芳香族化合物／洗浄媒体エマルションに関する分離時間は、エマルションの種類（Ｗ／Ｏ若しくはＯ／Ｗ）及び導入される混合エネルギーだけでなく、中和反応に要求されない洗浄媒体の超過した塩基に依存する。同じ混合エネルギーの導入によって、分離時間は、洗浄媒体の上昇する塩基濃度で十分に減少する。しかしながら、界面活性剤、又はパッキン、分離プレート等の機械的分離補助器具は、相分離を促進するために使用することもできる。相分離は、芳香族化合物とエマルションの種類に適合するそれぞれの混合エレメントの間の間隔によって促進されるものである。
【００８８】
精製される粗ニトロ化生成物に関して、これらは、５℃以上の温度で、特に２５℃以上の温度で、且つ大気圧という作業条件下で液体である。特に、精製される粗ニトロ化生成物は、単環式又は多環式芳香族化合物のニトロ化から、特にベンゼン、トルエン、キシレン、又は、特に塩素化ベンゼンのようなハロゲン化芳香族化合物のニトロ化から生じる。
【００８９】
精製される粗ニトロ化生成物は、特に、任意にハロゲン化された芳香族モノニトロ化化合物、芳香族ジニトロ化化合物及び芳香族トリニトロ化化合物、たとえば、ニトロベンゼン（ＭＮＢ）、モノニトロトルエン（ＭＮＴ）、ジニトロトルエン（ＤＮＴ）、トリニトロトルエン（ＴＮＴ）、ニトロクロロベンゼン（ＭＮＣＢ）等である。
【００９０】
工程段階（ｂ）の後に、洗浄媒体から不純物を無くしたニトロ化生成物の分離が続くものである。この分離は、適当な分離装置（セパレータ若しくはセトラ）によって、実行されるものである。
【００９１】
さらに、本願発明の方法の特別な具体例において、精製されたニトロ化生成物と、管型反応器を離れた洗浄媒体の混合物は、特に不純物が分離されたニトロ化生成物が、洗浄媒体から分離される前に、最初に撹拌容器に移される。この方法において、精製されるニトロ化生成物と洗浄媒体の接触及び／若しくは滞留時間は、まだ洗浄されていない不純物が洗浄媒体に移され、それによって中和されるように、十分に上昇されるものである。
【００９２】
本願発明の方法の利益的な具体例において、洗浄媒体は、特に不純物が取り除かれたニトロ化生成物が洗浄媒体から分離された後、再生される。これは、十分な洗浄若しくは循環を可能にし、洗浄媒体の量を最小限に減少させるものである。
【００９３】
まだ存在する水、特に懸濁され及び／若しくは溶解した水の残留量若しくは痕跡は、洗浄の後、又は、洗浄媒体が分離された後（たとえば、静的分離装置において又は遠心力分離装置による洗浄エマルションの分離の後）、精製された芳香族ニトロ化合物から乾燥によって除去される。
【００９４】
本願発明の方法は、粗ニトロ化化合物の酸洗浄及び／若しくは塩基洗浄及び／若しくは中性洗浄を実行するのに適している。このように、本願発明の方法は、３つの上述した洗浄段階において使用されるものである。しかしながら、本願発明の方法を、少なくとも１つ又は２つの洗浄段階のために、たとえば酸性洗浄等のためだけに、又は、塩基洗浄等のためだけに、又は、中性洗浄のためだけに使用することも同様にできるものである。これに関して、本願発明の方法は、汎用的に使用されるものである。
【００９５】
上述したように、本願発明の方法は、いくつかの利点及び特別な様相を有しており、下記するいくつかの利点及び様相が徹底的ではなく述べられるが、これに制限されるものではない。
【００９６】
特に、本願発明の方法は、低い複雑及び良好なプロセス経済、たとえばプロセス効率での残留硝化酸の除去の後、ニトロ化可能な芳香族ニトロ化合物のニトロ化に得られる粗ニトロ化生成物の十分な精製をもたらす。
【００９７】
本願発明によって使用される管型反応器は、洗浄媒体及び粗芳香族ニトロ化合物の効率的な且つ親密な分散をお互いに可能にするので、さらなる洗浄工程若しくは別の処理工程が要求されない。洗浄若しくは処理の効率は、上述したように、管型反応器に設けられ、混合を改善する付加的な混合エレメントによって上昇する。
【００９８】
精製について本願発明によって使用される管型反応器は、先立つニトロ化において反応容器として使用されるので、いかなる付加的な装置も、粗ニトロ化生成物の精製について使用されない。
【００９９】
粗ニトロ化生成物の精製に関して本願発明によって使用される管型反応器は、洗浄媒体と粗芳香族ニトロ化生成物の２相混合において大きな変換領域を生成することを可能にし、効果的な物質移動及び洗浄媒体への不純物の迅速な移動が、酸性化合物の迅速の中和反応の場合に、この方法において確保されるものである。
【０１００】
さらに、本願発明の方法は、ニトロ化から生じる不純物が、粗ニトロ化生成物から、迅速且つ同時に効果的に排除されるとともに、洗浄媒体が容易に再生され、且つ、粗芳香族ニトロ化合物の処理の後循環されるものである。
【０１０１】
本願発明の第２の様相によれば、本願発明は、残留硝化酸の除去の後、洗浄媒体で粗生成物を処理することによってニトロ化可能な芳香族ニトロ化合物のニトロ化において得られる粗ニトロ化生成物から不純物を除去するための装置（プラント）を提供するもので、本願発明の装置は、上述した方法を実行するために適当であり、その装置は下記する装置を有するものである。
（ａ）精製される粗ニトロ化生成物と洗浄媒体を接触させ且つ乳化するための少なくとも１つの分散装置、特に少なくとも１つの混合装置；且つ、
（ｂ）前記分散装置の下流側に配置され、精製される粗ニトロ化生成物及び洗浄媒体の前記分散装置において生成されるエマルションの導入のための管型反応器であって、該管型反応器は、前記粗ニトロ化生成物に最初から存在する不純物の除去が、管型反応器をエマルションが通過する間に可能となるように、及び／若しくは、粗ニトロ化生成物に初めから存在する不純物が洗浄媒体に移動し、それによって管型反応器をエマルションが通過する間に中和されるように構成されるもの。
【０１０２】
本願発明の方法に関連して上述されたように、前記分散装置、特に混合装置は、撹拌容器であり、噴流ミキサであり、ポンプ、特に遠心力ポンプであり、好ましくはポンプ、特に遠心力ポンプ、又は噴流ミキサ、特に好ましくは噴流ミキサであることが望ましい。
【０１０３】
本願発明の方法に関連して上記に指摘されたように、分散装置、特に混合装置は、反応器の上流側、特に直接上流側に設けられる。この場合、特別に、前記分散装置、特に混合装置は、管型反応器の前にあるものである。
【０１０４】
別の具体例において、分散装置、特に混合装置は、管型反応器に一体である且つ／又は、管型反応器の構成要素であることが望ましい。この点で、本願発明の方法に関連して上述したものが参照される。
【０１０５】
本願発明の方法についての記載において上記に説明されたように、前記管型反応器は、特に付加的混合エネルギーの導入のための混合エレメントを備える。上述したように、前記混合エレメントは、特に衝突板若しくは偏向板のようなプレートとして、オリフィスプレートとして、静的混合器として、又は、分流器として構成されることが望ましい。
【０１０６】
粗ニトロ化生成物の単段、二段若しくは三段洗浄（たとえば、酸洗浄及び／若しくは塩基洗浄及び／若しくは中性洗浄）は、本願発明の装置において実行される。
【０１０７】
さらに、本願発明によれば、分離装置、特に分離機若しくはセトラ且つ／又は動的分離機若しくは遠心分離機は、洗浄媒体から不純物が除去されたニトロ化生成物を分離するために、前記管型反応器の下流側に配置される。
【０１０８】
さらに、本願発明の装置において、撹拌容器及び／若しくは撹拌反応器が、管型反応器の下流側及び分離装置の上流側（言い換えると、管型反応器と分離装置の間）に配置されることが望ましい。特に、ニトロ化生成物及び洗浄媒体の間の接触及び／若しくは滞留時間は、この方法において増加する。
【０１０９】
本願初見栄の装置若しくはプラントに関するさらなる詳細に関して、本願発明の方法に関して上述されたものが参照され、本願発明の装置若しくはプラントに類似的に適用されるものである。
【０１１０】
最後に、本願発明の第３の様相によれば、本願発明は、さらに、ニトロ化可能な芳香族化合物をニトロ化し、ニトロ化において形成された粗ニトロ化化合物の精製を行う製造プラントに関する。
この製造プラントは下記するユニットを具備する。
（ａ）ニトロ化反応を実行するための特に１つ以上の適当な反応容器を有する芳香族化合物をニトロ化するためのニトロ化ユニット；
（ｂ）付加的に、前記ニトロ化ユニットの下流側の製造ラインに配置され、前記粗ニトロ化生成物から残留硝化酸を分離するための少なくとも１つの分離装置；
（ｃ）前記ニトロ化ユニット及び存在する分離装置の下流側の製造ラインに配置され、粗ニトロ化生成物の洗浄を実施するための少なくとも１つの洗浄装置であって、該洗浄装置は、
・精製される粗ニトロ化生成物及び洗浄媒体を接触させ及び乳化させるための少なくとも１つの分散装置、特に少なくとも１つの混合装置、及び、
・前記分散装置の下流側に配置され、分散装置において生成される精製されるべき粗ニトロ化生成物及び洗浄媒体を乳化を導入するための管型反応器であって、前記粗ニトロ化生成物内に最初から存在する不純物の除去が、管型反応器を通過するエマルションの間に実行されるように、且つ／又は、粗ニトロ化生成物に最初から存在する不純物が、洗浄媒体に移動し、それによって管型反応器を通過するエマルションの間に中和されるように構成される管型反応器、
を具備する洗浄装置；
（ｄ）付加的に、前記洗浄装置の下流側の製造ラインに配置され、ニトロ化生成物及び洗浄媒体の間の接触及び／若しくは滞留時間を増加させるための撹拌容器；
（ｅ）洗浄ユニット及び撹拌装置の下流側の製造ラインに配置され、洗浄媒体から不純物を除去したニトロ化生成物を分離するための分離装置、特に分離機。
【０１１１】
言い換えると、本願発明の製造プラントにおいて、精製のための、特に不純物を除去するための上述した装置又はプラントは、この製造プラントの構成要素、いわゆる洗浄ユニット又は洗浄装置（ｃ）の形の構成要素である。
【０１１２】
上述したように、前記分散装置、特に前記混合装置は、特に本願発明の製造プラントにおける撹拌容器、噴流ミキサ若しくはポンプ、特に遠心ポンプ、好ましくは噴流ミキサであることが望ましい。
【０１１３】
本願発明の製造プラントの特別な具体例において、上述したように、前記分散装置、特に前記混合装置は、前記反応器の上流側、特に前記反応器の上流側に直接設けられることが望ましい。この具体例において、前記分散装置、特に前記混合装置は、前記管型反応器の前にあることが望ましい。
【０１１４】
本願発明によれば、前記分散装置、特に混合装置は、管型反応器に一体化されるものであり、且つ／又は、管型反応器の構成要素であることが望ましい。この具体例に関して、不必要な重複を避けるために上述されたものが参照される。
【０１１５】
本願発明の方法に関連して且つ本願発明の精製装置若しくはプラントに関連して上述したように、管型反応器は、特に付加的な混合エネルギーを導入するための混合エレメントに装着されることが望ましい。この具体例において、混合エレメントは、衝突板若しくは偏向板のようなプレートとして、オリフィスプレートとして、静的ミキサとして又は分流器として構成されることが望ましい。
【０１１６】
本願発明の方法は、特に粗ニトロ化生成物の酸洗浄及び／若しくは塩基洗浄及び／若しくは中性洗浄を実行するのに適している。本願発明の方法は、洗浄装置の３つの上述した洗浄段階において使用されることが望ましい。しかしながら、１つ又は２つの洗浄段階、たとえば酸洗浄のみについて、又は、塩基洗浄のみについて、又は、中性洗浄のみについても同様に本願発明を使用することができるものである。これについて、本願発明の方法が、汎用的に使用されることが望ましい。
【０１１７】
本願発明の製造プラントに関するさらなる詳細については、本願発明の方法及び本願発明の装置若しくはプラントに関して、上記されたものを参照することによって、本願発明の製造プラントにも同様に適用することができるものである。
【０１１８】
本願発明の方法と、精製のための本願発明装置若しくはプラントと、ニトロ化のための本願発明に係る製造プラントは、例示によって、且つ、添付される図面における非制限的な方法において説明される。
【０１１９】
本願発明のさらなる利点、特性、様相及び特徴は、本願発明による好ましい具体例の下記する記載及び図面において示される。
【図面の簡単な説明】
【０１２０】
【図１】図１は、芳香族ニトロ化合物の洗浄における通常３つの洗浄段階について、ミキサ／セトラ技術によって従来技術に係る芳香族ニトロ化合物の洗浄の概略構成図である。
【図２】図２は、本願発明の方法又は本願発明の装置若しくはプラントを使用する芳香族ニトロ化合物についての単段階洗浄の概略構成図である。
【図３】図３は、本願発明の方法の概略フローチャート図、又は、芳香族ニトロ化合物の洗浄の３つの洗浄段階についての本願発明の好ましい実施例による本願発明の装置若しくはプラントの概略構成図である。
【図４】本願発明の好ましい実施例によるニトロ化可能な芳香族化合物をニトロ化し、それに続いて結果として生じた芳香族ニトロ化合物を洗浄するための本願発明に係る製造プラントの概略構成図である。
【発明を実施するための形態】
【０１２１】
図１は、従来技術に係る３つの段階における芳香族ニトロ化合物の洗浄の例を示すものである。
【０１２２】
ａ）  ステップ１において、粗芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１０）に懸濁及び溶解した硫酸及び硝酸が、複数段の連続した酸洗浄（ＷＳ）において真水（ＷＷ１０）による洗浄によって洗い流される。洗浄される芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１０）及び洗浄水（ＷＷ１０）は、混合装置、通常約１０分の滞留時間を有する撹拌装置に供給される。形成された洗浄エマルションは、それに続いて分離機（Ｓ）において分離される。溶解し懸濁した鉱酸を完全に除去するために、４つのミキサ／セトラユニット（ｎ＝３）まで使用することができるとともに、洗浄媒体及び洗浄される芳香族ニトロ化合物は、対向流で運ばれる。洗浄媒体は、相分離の後、すべてが排水（ＷＷ１１）としてすぐに排出されるか、その一部が付加的に循環されるかのいずれかであり、所定の相比率及び定義された型のエマルションに設定されて、相の分離のための時間を最小限にするものである。鉱酸から分離された芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１１）は、洗浄段階、アルカリ洗浄（ＷＡ）に供給される。
【０１２３】
ｂ）  ステップ２において、不純物及び異性芳香族ニトロ化合物の酸化分解反応から生じるすべて溶解したニトロフェノール、ニトロ安息香酸及び他の酸性物質が、複数段の連続したアルカリ洗浄（ＷＡ）において芳香族ニトロ化合物（たとえば、ＴＮＴ）から除去される。洗浄される芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１１）及び洗浄水（ＷＷ１０又はＷＷ１３）は、塩基とともに、約１０分間の滞留時間を有する撹拌容器に供給される。形成された洗浄エマルションは、それに続いて分離機（Ｓ）において分離される。芳香族ニトロ化合物に溶解している不純物及び異性芳香族ニトロ化合物の酸化分解反応から生じるニトロフェノール、ニトロ安息香酸及び他の酸性物質を完全に排除するために、４つのミキサ／セトラユニット（ｎ＝３）まで使用することが可能であるとともに、洗浄媒体及び洗浄される芳香族ニトロ化合物が、対向流で運ばれる。洗浄媒体は、相分離の後、すべてが排水（ＷＷ１２）としてすぐに排出されるか、その一部が付加的に循環されるかのいずれかであり、所定の相比率及び定義された型のエマルションに設定されて、相の分離のための時間を最小限にするものである。不純物及び異性芳香族ニトロ化合物の酸化分解反応から鉱酸、ニトロフェノール、ニトロ安息香酸及び他の酸性物質が除去された芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１２）は、洗浄段階３，中性洗浄（ＷＮ）に供給される。
【０１２４】
ｃ）  ステップ３において、アルカリ洗浄（ＷＡ）からの洗浄媒体の運ばれた痕跡は、複数段の中性洗浄（ＷＮ）において除去される。洗浄される芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１２）及び洗浄水（ＷＷ１０）は、約１０分間の滞留時間を有する撹拌容器に供給される。形成される洗浄エマルションは、分離機（Ｓ）において、それに続いて分離される。芳香族ニトロ化合物に溶解している不純物及び異性芳香族ニトロ化合物の酸化分解反応から生じるニトロフェノール、ニトロ安息香酸及び他の酸性物質を完全に排除するために、４つのミキサ／セトラユニット（ｎ＝３）まで使用することが可能であるとともに、洗浄媒体及び洗浄される芳香族ニトロ化合物が、対向流で運ばれる。水性相は、すべてが排水（ＷＷ１３）としてすぐに排出されるか、その一部が付加的に循環されるかのいずれかであり、所定の相比率及び定義された型のエマルションに設定されて、相の分離のための時間を最小限にするものである。
【０１２５】
不純物、異性芳香族ニトロ化合物及びアルカリの残留痕跡から鉱酸、ニトロフェノール、ニトロ安息香酸及び他の酸性物質を除去した芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１３）は、さらなる工程に直接送られるか、中間貯蔵に送られる。
【０１２６】
図２は、本願発明の方法に係る１つの洗浄段階に関する、若しくは、駆動噴流として洗浄媒体を使用して芳香族ニトロ化合物を洗浄するための本願発明の装置若しくはプラントにおける具体例を示すものである。
【０１２７】
洗浄される芳香族ニトロ化合物は、残留硝化酸（ＮＡ１（ｎ−１）においてｎ＝１）の除去の後、又は、芳香族ニトロ化合物にミクロエマルションとしてまだ懸濁される残留硝化酸の除去の後、若しくは、酸洗浄（ｎ＝２でのＷＳ）において芳香族ニトロ化合物にまだ溶解している硫酸、硝酸及び二酸化窒素の除去の後、又は、アルカリ洗浄（ｎ＝３でのＷＡ）における塩基の存在において、芳香族ニトロ化合物（たとえば、ＴＮＴ）から芳香族ニトロ化合物に溶解している不純物及び異性芳香族ニトロ化合物の酸化分解反応からすべてのニトロフェノール、ニトロ安息香酸及び他の酸性物質の除去の後、噴流ミキサ（ＳＭ）において、示される場合、駆動噴流としての役目を担うとともに付加的な混合エレメント（Ｍｍ）を含む管型反応器（Ｃ）に直接導入される洗浄媒体ＷＷ１（ｎ−１）と結合されるものである。
【０１２８】
たとえば二酸化窒素である洗浄媒体において洗浄される不純物の反応を遅くするように、滞留時間を上昇させるために、洗浄エマルションは、管型反応器から滞留容器、たとえば１つ以上の撹拌容器（Ｒ）に供給されるものである。管型反応器からの洗浄エマルションは、直接的に又は撹拌容器において滞留時間を延長された後のいずれかで、分離装置において相に分離される。
【０１２９】
洗浄された芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１ｎにおいて、Ｎ＝１〜３）は、次なる洗浄段階に吐出されるか、さらなる工程のための最終的な洗浄生成物（ＮＡ１３）として吐出されるかのいずれかである。装化された洗浄媒体（ＷＷ１においてｎ＝１〜３）は、排水として直接排出されるか、芳香族ニトロ化合物及び洗浄媒体の間の定義された相比率を設定するためにサブストリームとして酸循環されるかのいずれかである。この酸循環されるサブストリームは、駆動噴流として新たに付加される洗浄水とともに供給されるか、前記管型反応器に直接循環する流れとして供給されるかのいずれかである。
【０１３０】
図３は、酸性洗浄（ＷＳ）によって鉱酸を分離除去し、アルカリ洗浄（ＷＡ）及び中性洗浄（ＷＮ）によって、アルカリ範囲において塩基の存在において不純物及び異性芳香族ニトロ化合物の酸化分解反応からすべての溶解したニトロフェノール、ニトロ安息香酸及び他の酸性物質を除去するための３つの段階における本願発明の方法についての例を示したものである。
【０１３１】
ａ）  ステップ１において、粗芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１０）に懸濁若しくは溶解した硫酸及び硝酸は、単段の酸性洗浄（ＷＳ）において真水（ＷＷ１０）で洗浄することによって除去される。洗浄される芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１０）及び洗浄水（ＷＷ１０）は、噴流ミキサを介して供給されるか、又は、付加的な混合エレメント（Ｍｎ）を含む管型反応器に直接的に、ポンプ（Ｐ）によって供給されるものである。前記管型反応器を介して通過した後に、形成されたエマルションは、分離機（Ｓ）において分離される。前記洗浄媒体は、相分離の後、排水（ＷＷ１１）として直接的に排出されるか、その一部が循環されて付加的に所定の相比率及び所定の型のエマルションを設定し、相分離のための時間を最小化するものである。鉱酸から分離された芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１１）が、洗浄段階２、アルカリ洗浄（ＷＡ）に供給されるものである。
【０１３２】
ｂ）ステップ２において、不純物及び異性芳香族ニトロ化合物の酸化分解反応からすべて溶解したニトロフェノール、ニトロ安息香酸及び他の酸性物質は、単段のアルカリ洗浄（ＷＡ）において芳香族ニトロ化合物から除去される。酸洗浄から生じる洗浄される芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１１）及び洗浄水（ＷＷ１０又は中性洗浄からのＷＷ１３）及び塩基は、ポンプ（Ｐ）によって、噴流ミキサを介して供給されるか、又は、付加的混合エレメント（Ｍｎ）を含む管型反応器に直接供給されるかのいずれかである。管型反応器を通過した後、形成されたエマルションは、分離機で分離される。不純物と抽出された異性芳香族ニトロ化合物（塩として溶解した）から生じるすべて溶解したニトロフェノール、ニトロ安息香酸及びその他の酸性物質を含む洗浄媒体は、相分離の後、排水（ＷＷ１２）として直接的に排出されるか、その一部が、所定の相比率及びこれによる所定のエマルションを設定するために循環し、相分離のための時間を最小限にするものである。不純物及び異性芳香族ニトロ化合物の酸化分解反応からの鉱酸、ニトロフェノール、ニトロ安息香酸及び他の酸性物質が除去された芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１２）は、洗浄段階３，中性洗浄（ＷＮ）に供給される。
【０１３３】
ステップ３において、アルカリ洗浄から洗浄媒体が運ばれた痕跡は、単段の中性洗浄（ＷＮ）において除去される。洗浄される芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１２）及び洗浄水（ＷＷ１０）は、ポンプ（Ｐ）によって、噴流ミキサを介して供給されるか、付加的混合エレメント（Ｍｎ）を含む管型反応器に直接供給されるかのいずれかである。管型反応器を通過した後、形成されたエマルションは、分離機（Ｓ）において分離される。アルカリ及び不純物の残留痕跡は、排水（ＷＷ１３）として洗浄段階２（ＷＡ）に直接導入されるか、その一部が、所定の相比率及びそれによる所定の型のエマルションを設定するために循環し、相分離の時間を最小限にするものである。不純物、異性芳香族ニトロ化合物及びアルカリの残留痕跡の酸化分解反応から鉱酸、ニトロフェノール、ニトロ安息香酸及び他の酸性物質を除去した芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１３）は、さらなる工程に直接運ばれるか、中間貯蔵に運ばれる。
【０１３４】
図４は、等温若しくは断熱ニトロ化からの粗芳香族ニトロ化合物の本願発明に係る一体化された洗浄を有する芳香族ニトロ化合物を調合するための製造プラントの例を示したものである。ニトロ化ユニット（Ｎ）において、硫酸の存在において硝酸と芳香族化合物との化学反応によって形成された粗芳香族ニトロ化合物は、分離機（Ｓ）による硝化酸の除去の後、酸洗浄（ＷＳ）において本願発明に係る方法において、洗浄水（ＷＷ１０）で洗浄される。相分離の後、洗い流された硫酸及び硝酸のすべてを含む排水（ＷＷ１１）は、吸収プラント（Ａ）のニトロ化プラントのガス抜き処理から得られる硝酸とともに直接的に再循環されるか、ＳＡＣプラント（ＳＡＣ）における濃縮の後、ニトロ化からの残留酸（ＡＳ）とともにニトロ化にもどるか、処理される排水として排出されるかのいずれかである。
【０１３５】
鉱酸が除去された芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１１）は、洗浄段階２（アルカリ洗浄ＷＡ）において、本願発明の方法によって塩基の存在において、単段で効果的に洗浄される。相分離の後、不純物及び異性芳香族ニトロ化合物（たとえばＴＮＴ）の酸化分解反応からの８．０〜１３の範囲内のｐＨを有し、ニトロフェノール、ニトロ安息香酸及び他の酸性物質を有するアルカリ洗浄からの排水は、主排出口から排出される前に、付加的な処理、たとえば加熱分解に送られる。
【０１３６】
アルカリ洗浄（ＷＡ）からの芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１２）は、中性洗浄（ＷＮ）に送られ、本願発明の方法によって、単段で効果的に水（ＷＷ１０）によって洗浄される。相分離の後、中性洗浄（ＷＮ）からの排水（ＷＷ１３）は、塩基とともに洗浄段階２（ＷＡ）に送られる。洗浄された芳香族ニトロ化合物（ＮＡ１３）は、さらなる工程、たとえば、異性体分離、又は、対応するアミンへの還元、又は、中間貯蔵に送られる。
【０１３７】
本願発明のさらなる具体例、改良例及び変形例は、本願発明の範囲を外れることなしに明細書を読み込むことによってその技術分野における通常の知識を有する者には、容易に理解され、具体化することができるものである。
【０１３８】
本願発明は、下記する実施例によって説明されるが、本願発明はこれによって限定されるものではない。
【０１３９】
下記する実施例において、たとえ本願発明の方法又は本願発明の装置が、精製される芳香族ニトロ化合物としてニトロベンゼンを使用して説明されるとしても、本願発明の方法又は装置は、それに限定されるものではなく、たとえばトルエン、クロロベンゼン、キシレン、ニトロベンゼン等のニトロ化から生じる別の芳香族ニトロ化合物及び水酸化ナトリウムとは別の塩基にも適用することもできる。
【実施例１】
【０１４０】
実施例１：単段のアルカリ洗浄（比較例）
水で予め洗浄され（酸洗浄）、総計１９１０ｐｐｍのニトロフェノール（０．８ｐｐｍの２−ニトロフェノール（２−ＮＰ）、１３４６ｐｐｍの２，４−ジニトロフェノール（２，４−ＤＮＰ）及び２０３ｐｐｍの２，６−ジニトロフェノール（２，６−ＤＮＰ）且つ３６０ｐｐｍのピクリン酸（２，４，６−ＴＮＰ））を含んでいる断熱ニトロ化から生じる１２ｋｇ／ｈのニトロベンゼンは、リットル当たり０．８ｇの水酸化ナトリウム（すべてのニトロフェノールに基づいて２倍以上）を有する洗浄液体とともに重量比１：１において、６０℃の撹拌容器に送られた。撹拌速度は、計量されるような相比率を有するＯ／Ｗエマルションが、撹拌装置に存在するように設定された。撹拌装置における残留時間が６分であった。相分離後（約４０分間）、１８５０ｐｐｍのニトロフェノールを含む洗浄液体のｐＨは、約１１．７であった。６０ｐｐｍのニトロフェノールは、洗浄されたニトロベンゼンにおいて見いだされた。４ｇ／リットルの水酸化ナトリウムを含む洗浄液体が、同一の条件下で使用された時に、分離時間は、実質的に、４〜１５分間だけ短くすることができた。
【実施例２】
【０１４１】
実施例２：（本願発明に係る）単段のアルカリ洗浄
水で予め洗浄され（酸洗浄）、総計１９１０ｐｐｍのニトロフェノール（０．８ｐｐｍの２−ニトロフェノール（２−ＮＰ）、１３４６ｐｐｍの２，４−ジニトロフェノール（２，４−ＤＮＰ）及び２０３ｐｐｍの２，６−ジニトロフェノール（２，６−ＤＮＰ）且つ３６０ｐｐｍのピクリン酸（２，４，６−ＴＮＰ））を含んでいる断熱ニトロ化から生じる１２ｋｇ／ｈのニトロベンゼンは、リットル当たり０．８ｇの水酸化ナトリウム（すべてのニトロフェノールに基づいて２倍以上）を有する洗浄液体とともに重量比１：１において、６０℃の中央噴流としての洗浄媒体を使用した噴流ミキサによって、付加的に５つの静的混合エレメントを有する管型反応器に送られた。中央噴流と洗浄されるニトロベンゼンとの間の相対速度は、８：１であった。管型反応器における滞留時間は、５秒以下であった。管型反応器の全長にわたる圧力降下は、１．６ｂａｒであった。Ｏ／Ｗエマルションの相分離の後（約４０分間）、１９０８ｐｐｍのニトロフェノールを含む洗浄液体のｐＨは、１１．６であった。２ｐｐｍのニトロフェノールが、洗浄されたニトロベンゼンにおいて見いだされた。４ｇ／リットルの水酸化ナトリウムを含む洗浄液体が、同様の条件下で使用される時、約４〜１０分間だけ短くすることができた。噴流ミキサにおける中央噴流として、洗浄される芳香族ニトロ化合物を使用して、同様の結果が達成できた。
【実施例３】
【０１４２】
実施例３：（本願発明に係る）単段の中性洗浄
アルカリ洗浄（たとえば、実施例２、アルカリ洗浄参照）の後、合計２〜５ｐｐｍのニトロフェノールをまだ含んでいる断熱ニトロ化から生じる１２ｋｇ／ｈのニトロベンゼンは、重量比１：１において、６０℃の中央噴流として水を使用した噴流ミキサによって、付加的に２つの静的混合エレメントを有する管型反応器に送られた。中央噴流と洗浄されるニトロベンゼンの間の相対速度は、８：１であった。管型反応器内の滞留時間は、約５秒であった。前記管型反応器の全長にわたる圧力降下は０．６ｂａｒであった。相分離の後（約２５分間）、約１．５〜４．５ｐｐｍのニトロフェノールから得られる洗浄水のｐＨは、約９であった。０．５ｐｐｍのニトロフェノールが、洗浄されたニトロベンゼン中にまだ見いだされた。噴流ミキサにおける中央噴流として洗浄される芳香族ニトロ化合物を使用して、同様の結果が達成できた。
【実施例４】
【０１４３】
実施例４：（本願発明に係る）単段のアルカリ洗浄
水で予め洗浄（酸洗浄）され、合計１９１０ｐｐｍのニトロフェノール（０．８ｐｐｍの２−ニトロフェノール（２−ＮＰ）、１３４６ｐｐｍの２，４−ジニトロフェノール（２，４−ＤＮＰ）及び２０３ｐｐｍの２，６−ジニトロフェノール（２，６−ＤＮＰ）且つ３６０ｐｐｍのピクリン酸（２，４，６−ＴＮＰ））を含んでいる断熱ニトロ化から生じる２０ｋｇ／ｈのニトロベンゼンが、リットル当たり４ｇの水酸化ナトリウム（すべてのニトロフェノールに基づいて２倍以上）を有し、芳香族ニトロ化合物の洗浄液体に対する重量比５：１に対応する４ｋｇ／ｈの洗浄液体で直接洗浄されるとともに、洗浄媒体は、噴流ミキサと６０℃の洗浄される芳香族ニトロ化合物とによって、５つの静的混合エレメントを付加的に有する管型反応器に送られた。中央噴流と洗浄されるニトロベンゼンとの間の相対速度は、８：１であった。管型反応器内の滞留時間は、５秒以下である。管型反応器の全長にわたる圧力降下は、１．６ｂａｒであった。Ｗ／Ｏ型のエマルションの相分離の後（約５分間）、９５５２ｐｐｍのニトロフェノールを含んでいる洗浄液体のｐＨは、約１２．３であった。約８ｐｐｍのニトロフェノールが、洗浄され、また不透明のニトロベンゼンに見いだされた。
【実施例５】
【０１４４】
実施例５：（本願発明に係る）単段の中和洗浄
アルカリで洗浄された後（実施例２のアルカリ洗浄参照）、合計５〜８ｐｐｍのニトロフェノールを含んでいる断熱ニトロ化から生じる２０ｋｇ／ｈのニトロベンゼンは、重量比５：１において、６０℃の中央噴流として水を使用して噴流ミキサによって、付加的に２つの静的混合エレメントを有する管型反応器に送られた。中央噴流と洗浄されるニトロベンゼンの間の相対速度は、８：１であった。管型反応器の滞留時間は、約５秒であった。管型反応器の全長にわたる圧力降下は、０．６ｂａｒであった。相分離の後（約２０分間）、約１．５〜４．５ｐｐｍのニトロフェノールを含んでいる洗浄水のｐＨは、約９．０であった。０．５ｐｐｍのニトロフェノールが、洗浄されたニトロベンゼンにおいてまだ見いだされた。噴流ミキサにおける中央噴流として洗浄される芳香族ニトロ化合物を使用することで、同様の結果が達成された。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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